(57)【要約】【課題】種々の誘導体を容易に合成できる有機化合物を配位子として適用することで、燐光発光できる新規の有機金属錯体を提供することを課題とする。また、耐熱性の良い有機金属錯体を提供することを課題とする。また、発光効率の高い発光素子を提供することを課題とする。また、消費電力の低減された発光装置、電子機器、及び照明装置を提供することを課題とする。【解決手段】下記一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体を提供する。下記一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体を用いて形成された発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置を提供する。2011231106.tif 000084【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体。
【化１】
2011231106.tif 000078
（式中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は一方が炭素数１０〜１３の縮合芳香族炭化水素基を表し、他方は炭素数６〜１３の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）
【請求項２】
一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体。
【化２】
2011231106.tif 000079
（式中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は一方が炭素数１０〜１３の縮合芳香族炭化水素基を表し、他方は炭素数６〜１３の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【請求項３】
請求項２において、
前記モノアニオン性の配位子が、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、または２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかである有機金属錯体。
【請求項４】
請求項２において、
前記モノアニオン性の配位子が、一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ６）のいずれかで表される有機金属錯体。
【化３】
2011231106.tif 000080
（式中、Ｒ１０〜Ｒ２９はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、ハロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ａ１、Ａ２、Ａ３はそれぞれ独立に窒素、水素と結合するｓｐ２混成炭素、または置換基Ｒと結合するｓｐ２炭素を表す。なお、置換基Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、またはフェニル基を表す。）
【請求項５】
一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体。
【化４】
2011231106.tif 000081
（式中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は一方が炭素数１０〜１３の縮合芳香族炭化水素基を表し、他方は炭素数６〜１３の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【請求項６】
一般式（Ｇ７）で表される構造を含む有機金属錯体。
【化５】
2011231106.tif 000082
（式中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｐｈはベンゼン環を表す。また、Ａｒ２は炭素数１０〜１３の縮合芳香族炭化水素基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）
【請求項７】
一般式（Ｇ１０）で表される構造を含む有機金属錯体。
【化６】
2011231106.tif 000083
（式中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ａｒ３はナフタレン環、またはフルオレン環を表す。また、Ａｒ２は炭素数６〜１３の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）
【請求項８】
請求項１乃至請求項７のいずれか一項において、
前記Ｒ３が、水素である有機金属錯体。
【請求項９】
請求項１乃至請求項８のいずれか一項において、
前記中心金属が、イリジウムまたは白金である有機金属錯体。
【請求項１０】
請求項１乃至請求項９のいずれか一項に記載の有機金属錯体を含む発光素子。
【請求項１１】
請求項１乃至請求項１０のいずれか一項に記載の有機金属錯体を、発光物質として含む発光素子。
【請求項１２】
請求項１０または請求項１１に記載の発光素子を有する発光装置。
【請求項１３】
請求項１２に記載の発光装置を有する電子機器。
【請求項１４】
請求項１２に記載の発光装置を有する照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機金属錯体に関する。特に、三重項励起状態を発光に変換できる有機金属錯体に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、発光性の有機化合物や無機化合物を発光物質として用いた発光素子の開発が盛んである。特に、ＥＬ（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）素子と呼ばれる発光素子の構成は、電極間に発光物質を含む発光層を設けただけの単純な構造であり、薄型軽量化できる・入力信号に高速に応答できる・直流低電圧駆動が可能であるなどの特性から、次世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、このような発光素子を用いたディスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有している。さらに、これらの発光素子は面状光源であるため、液晶ディスプレイのバックライトや照明等の光源としての応用も考えられている。
【０００３】
発光物質が発光性の有機化合物である場合、発光素子の発光機構は、キャリア注入型である。すなわち、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。そして、励起状態の種類としては、一重項励起状態（Ｓ＊）と三重項励起状態（Ｔ＊）が可能である。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
【０００４】
発光性の有機化合物は通常、基底状態が一重項状態である。したがって、一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光は、同じ多重度間の電子遷移であるため蛍光と呼ばれる。一方、三重項励起状態（Ｔ＊）からの発光は、異なる多重度間の電子遷移であるため燐光と呼ばれる。ここで、蛍光を発する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において、通常、燐光は観測されず蛍光のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
【０００５】
一方、燐光性化合物を用いれば、内部量子効率は７５〜１００％にまで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている（例えば、非特許文献１参照）。特に、燐光性化合物としては、その燐光量子収率の高さゆえに、イリジウム等を中心金属とする有機金属錯体が注目されている。
【０００６】
また、有機低分子正孔輸送物質及び有機低分子電子輸送物質をホスト物質とし、燐光性化合物をドーパントとして含有する発光層を使用し、燐光性化合物を用いた発光素子の素子寿命と効率を改善した発光素子が開示されている（特許文献１参照）。
【０００７】
高効率な発光素子を用いるメリットとしては、当該発光素子を用いた電子機器の消費電力を低減できることなどが挙げられる。エネルギー問題がとりざたされる昨今、消費電力は消費者の購買動向を左右する大きなファクターとなりつつあることから、非常に重要な要素である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特表２００４−５１５８９５号公報
【非特許文献】
【０００９】
【非特許文献１】Ｚｈａｎｇ、Ｇｕｏ−Ｌｉｎ、外５名、Ｇａｏｄｅｎｇ  Ｘｕｅｘｉａｏ  Ｈｕａｘｕｅ  Ｘｕｅｂａｏ（２００４）、ｖｏｌ．２５、Ｎｏ．３、３９７−４００
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明の一態様は、種々の誘導体を容易に合成できる有機化合物を配位子に有し、燐光性の有機金属錯体を新たに提供することを課題とする。また、本発明の一態様は、耐熱性の良い燐光性の有機金属錯体を提供することを課題とする。
【００１１】
また、発光効率の高い発光素子を提供することを課題とする。また、消費電力の低減された発光装置、電子機器、及び照明装置を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ０）で表されるアリールピラジン誘導体が、第９族または第１０族の金属イオンに配位してオルトメタル化し、バルキーな構造（または、嵩高い構造）を形成する有機金属錯体である。一般式（Ｇ０）で表されるアリールピラジン誘導体に第９族または第１０族の金属イオンが配位してオルトメタル化された有機金属錯体は、バルキーな構造を有するため良好な耐熱性を示す。また、一般式（Ｇ０）で表されるアリールピラジン誘導体に第９族または第１０族の金属イオンが配位してオルトメタル化された有機金属錯体は、バルキーな構造を有するため濃度消光が抑制された有機金属錯体である。
【００１３】
【化１】
2011231106.tif 000002
【００１４】
一般式（Ｇ０）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は一方が炭素数１０〜１３の縮合芳香族炭化水素基を表し、他方は炭素数６〜１３の芳香族炭化水素基を表す。
【００１５】
従って、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００１６】
【化２】
2011231106.tif 000003
【００１７】
一般式（Ｇ１）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は一方が炭素数１０〜１３の縮合芳香族炭化水素基を表し、他方は炭素数６〜１３の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。
【００１８】
ここで、上述の一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体として、具体的には、下記一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体が、合成が容易なため好ましい。
【００１９】
【化３】
2011231106.tif 000004
【００２０】
一般式（Ｇ３）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は一方が炭素数１０〜１３の縮合芳香族炭化水素基を表し、他方は炭素数６〜１３の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。
【００２１】
なお、上述のモノアニオン性の配位子Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、または２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかが好ましい。特に好ましくは、下記の一般式（Ｌ１）〜（Ｌ６）に示すモノアニオン性の配位子である。これらの配位子は、配位能力が高く、また、安価に入手することができるため有効である。
【００２２】
【化４】
2011231106.tif 000005
【００２３】
一般式（Ｌ１）〜（Ｌ６）中、Ｒ１０〜Ｒ２９はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、ハロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ａ１、Ａ２、Ａ３はそれぞれ独立に窒素、水素と結合するｓｐ２混成炭素、または置換基Ｒと結合するｓｐ２炭素を表す。なお、置換基Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、またはフェニル基を表す。
【００２４】
また、より効率よく燐光発光させるためには、中心金属としては重原子効果をもたらす金属が好ましい。したがって本発明の一態様では、上述した本発明の一態様の有機金属錯体において、中心金属Ｍがイリジウムまたは白金であることを特徴とする。
【００２５】
上述の一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体として、具体的には、下記一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体が、合成が容易なため好ましい。
【００２６】
【化５】
2011231106.tif 000006
【００２７】
一般式（Ｇ５）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は一方が炭素数１０〜１３の縮合芳香族炭化水素基を表し、他方は炭素数６〜１３の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。
【００２８】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ７）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００２９】
【化６】
2011231106.tif 000007
【００３０】
一般式（Ｇ７）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｐｈはベンゼン環を表す。また、Ａｒ２は炭素数１０〜１３の縮合芳香族炭化水素基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。
【００３１】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１０）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００３２】
【化７】
2011231106.tif 000008
【００３３】
一般式（Ｇ１０）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ａｒ３はナフタレン環、又はフルオレン環を表す。また、Ａｒ２は炭素数６〜１３の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。
【００３４】
上記に挙げた本発明の一態様の有機金属錯体は、Ｒ３が水素であると、ピラジン誘導体の立体障害が小さくなるため、合成の収率が高まり好ましい。
【００３５】
また、本発明の一態様の有機金属錯体はバルキーな構造を有するため、耐熱性が良く、熱的に安定である。
【００３６】
また、本発明の一態様の有機金属錯体は燐光を発するため、発光素子に適用することにより発光素子の高効率化が可能となる。したがって本発明の一態様は、本発明の一態様の有機金属錯体を用いた発光素子も含むものとする。
【００３７】
この時、本発明の一態様の有機金属錯体を発光物質として用いると、発光効率の面で効果的である。したがって本発明の一態様は、本発明の一態様の有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子である。
【００３８】
また、本発明の一態様は、発光素子を有する発光装置だけでなく、発光装置を有する電子機器、および照明装置も範疇に含めるものである。また、発光装置にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【発明の効果】
【００３９】
本発明によれば、種々の誘導体を容易に合成できる有機化合物を配位子に有し、燐光性の有機金属錯体を新たに提供することができる。また、本発明の一態様は、耐熱性のよい有機金属錯体を提供することができる。さらに、本発明の一態様は、耐熱性の良い有機金属錯体を有する発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００４０】
【図１】本発明の一態様である発光素子について説明する図。
【図２】本発明の一態様である発光素子について説明する図。
【図３】本発明の一態様である発光素子について説明する図。
【図４】パッシブマトリクス型の発光装置を示す図。
【図５】パッシブマトリクス型の発光装置を示す図。
【図６】アクティブマトリクス型の発光装置を示す図。
【図７】電子機器について説明する図。
【図８】照明器具について説明する図。
【図９】構造式（１００）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１０】構造式（１００）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１１】本発明の一態様である発光素子について説明する図。
【図１２】構造式（１１６）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１３】構造式（１１６）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１４】本発明の一態様である発光素子の電流密度−輝度特性。
【図１５】本発明の一態様である発光素子の電圧−輝度特性。
【図１６】本発明の一態様である発光素子の発光スペクトル。
【図１７】構造式（１２３）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１８】構造式（１２３）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１９】本発明の一態様である発光素子の電流密度−輝度特性。
【図２０】本発明の一態様である発光素子の電圧−輝度特性。
【図２１】本発明の一態様である発光素子の発光スペクトル。
【図２２】構造式（１２６）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図２３】構造式（１２６）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【発明を実施するための形態】
【００４１】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００４２】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体について説明する。
【００４３】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ０）で表されるアリールピラジン誘導体が、第９族または第１０族の金属イオンに配位してオルトメタル化し、バルキーな構造（または、嵩高い構造）を形成する有機金属錯体である。一般式（Ｇ０）で表されるアリールピラジン誘導体に第９族または第１０族の金属イオンが配位してオルトメタル化された有機金属錯体は、バルキーな構造を有するため良好な耐熱性を示す。また、一般式（Ｇ０）で表されるアリールピラジン誘導体に第９族または第１０族の金属イオンが配位してオルトメタル化された有機金属錯体は、バルキーな構造を有するため濃度消光が抑制された有機金属錯体である。
【００４４】
【化８】
2011231106.tif 000009
【００４５】
一般式（Ｇ０）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は一方が炭素数１０〜１３の縮合芳香族炭化水素基を表し、他方は炭素数６〜１３の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は置換基を有しても良い。
【００４６】
従って、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００４７】
【化９】
2011231106.tif 000010
【００４８】
一般式（Ｇ１）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は一方が炭素数１０〜１３の縮合芳香族炭化水素基を表し、他方は炭素数６〜１３の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は置換基を有しても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。
【００４９】
上記一般式（Ｇ１）において、Ｒ１〜Ｒ３で表される置換基のうち、炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられ、炭素数１〜４のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基などが挙げられ、炭素数１〜４のアルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基などが挙げられる。
【００５０】
また、上記一般式（Ｇ１）において、Ｒ３が水素の場合、ピラジン誘導体の立体障害が小さくなるため、合成の収率が高まり好ましい。したがって、本発明のより好ましい態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００５１】
【化１０】
2011231106.tif 000011
【００５２】
一般式（Ｇ２）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は一方が炭素数１０〜１３の縮合芳香族炭化水素基を表し、他方は炭素数６〜１３の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は置換基を有しても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。
【００５３】
ここで、上述の一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体として、具体的には、下記一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体が、合成が容易なため好ましい。
【００５４】
【化１１】
2011231106.tif 000012
【００５５】
一般式（Ｇ３）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は一方が炭素数１０〜１３の縮合芳香族炭化水素基を表し、他方は炭素数６〜１３の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は置換基を有しても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。
【００５６】
また、上述の一般式（Ｇ２）で表される構造を含む有機金属錯体として、具体的には、下記一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体が、さらに合成が容易なため好ましい。
【００５７】
【化１２】
2011231106.tif 000013
【００５８】
一般式（Ｇ４）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は一方が炭素数１０〜１３の縮合芳香族炭化水素基を表し、他方は炭素数６〜１３の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は置換基を有しても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。
【００５９】
なお、上述のモノアニオン性の配位子Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、または２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかが好ましい。特に好ましくは、下記の一般式（Ｌ１）〜（Ｌ６）に示すモノアニオン性の配位子である。これらの配位子は、配位能力が高く、また、安価に入手することができるため有効である。
【００６０】
【化１３】
2011231106.tif 000014
【００６１】
一般式（Ｌ１）〜（Ｌ６）中、Ｒ１０〜Ｒ２９はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、ハロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ａ１、Ａ２、Ａ３はそれぞれ独立に窒素、水素と結合するｓｐ２混成炭素、置換基Ｒと結合するｓｐ２炭素を表す。なお、置換基Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、またはフェニル基を表す。
【００６２】
また、より効率よく燐光発光させるためには、中心金属としては重原子効果をもたらす金属が好ましい。したがって本発明の一態様では、上述した本発明の一態様の有機金属錯体において、中心金属Ｍがイリジウムまたは白金であることを特徴とする。
【００６３】
また、上述の一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体として、具体的には、下記一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体が、合成が容易なため好ましい。
【００６４】
【化１４】
2011231106.tif 000015
【００６５】
一般式（Ｇ５）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は一方が炭素数１０〜１３の縮合芳香族炭化水素基を表し、他方は炭素数６〜１３の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は置換基を有しても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。
【００６６】
また、上述の一般式（Ｇ２）で表される構造を含む有機金属錯体として、具体的には、下記一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体が、合成が容易なため好ましい。
【００６７】
【化１５】
2011231106.tif 000016
【００６８】
一般式（Ｇ６）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は一方が炭素数１０〜１３の縮合芳香族炭化水素基を表し、他方は炭素数６〜１３の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は置換基を有しても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。
【００６９】
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ７）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００７０】
【化１６】
2011231106.tif 000017
【００７１】
一般式（Ｇ７）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｐｈは置換基を有してもよいベンゼン環を表す。また、Ａｒ２は炭素数１０〜１３の縮合芳香族炭化水素基を表し、置換基を有しても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。
【００７２】
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ８）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００７３】
【化１７】
2011231106.tif 000018
【００７４】
一般式（Ｇ８）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ａｒ２は炭素数１０〜１３の縮合芳香族炭化水素基を表し、置換基を有しても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。
【００７５】
また、上記一般式（Ｇ８）において、Ｒ３が水素の場合、ピラジン誘導体の立体障害が小さくなるため、合成の収率向上に有利であるため好ましい。したがって、本発明のより好ましい態様は、下記一般式（Ｇ９）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００７６】
【化１８】
2011231106.tif 000019
【００７７】
一般式（Ｇ９）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ａｒ２は炭素数１０〜１３の縮合芳香族炭化水素基を表し、置換基を有しても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。
【００７８】
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１０）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００７９】
【化１９】
2011231106.tif 000020
【００８０】
一般式（Ｇ１０）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ａｒ３は置換基を有してもよいナフタレン環、または置換基を有してもよいフルオレン環を表す。また、Ａｒ２は炭素数６〜１３の芳香族炭化水素基を表し、置換基を有しても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。
【００８１】
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１１）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００８２】
【化２０】
2011231106.tif 000021
【００８３】
一般式（Ｇ１１）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ａｒ２は炭素数６〜１３の芳香族炭化水素基を表し、置換基を有しても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。
【００８４】
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１２）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００８５】
【化２１】
2011231106.tif 000022
【００８６】
一般式（Ｇ１２）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ａｒ２は炭素数６〜１３の芳香族炭化水素基を表し、置換基を有しても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。
【００８７】
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１３）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００８８】
【化２２】
2011231106.tif 000023
【００８９】
一般式（Ｇ１３）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ａｒ２は炭素数６〜１３の芳香族炭化水素基を表し、置換基を有しても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。
【００９０】
また、上記一般式（Ｇ１１）において、Ｒ３が水素の場合、ピラジン誘導体の立体障害が小さくなるため、合成の収率向上に有利であるため好ましい。したがって、本発明のより好ましい一態様は、下記一般式（Ｇ１４）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００９１】
【化２３】
2011231106.tif 000024
【００９２】
一般式（Ｇ１４）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ａｒ２は炭素数６〜１３の芳香族炭化水素基を表し、置換基を有しても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。
【００９３】
また、上記一般式（Ｇ１２）において、Ｒ３が水素の場合、ピラジン誘導体の立体障害が小さくなるため、合成の収率向上に有利であるため好ましい。したがって、本発明のより好ましい一態様は、下記一般式（Ｇ１５）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００９４】
【化２４】
2011231106.tif 000025
【００９５】
一般式（Ｇ１５）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ａｒ２は炭素数６〜１３の芳香族炭化水素基を表し、置換基を有しても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。
【００９６】
また、上記一般式（Ｇ１３）において、Ｒ３が水素の場合、ピラジン誘導体の立体障害が小さくなるため、合成の収率向上に有利であるため好ましい。したがって、本発明のより好ましい一態様は、下記一般式（Ｇ１６）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００９７】
【化２５】
2011231106.tif 000026
【００９８】
一般式（Ｇ１６）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ａｒ２は炭素数６〜１３の芳香族炭化水素基を表し、置換基を有しても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。
【００９９】
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１７）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【０１００】
【化２６】
2011231106.tif 000027
【０１０１】
一般式（Ｇ１７）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ａｒ２は炭素数６〜１３の芳香族炭化水素基を表し、置換基を有しても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。
【０１０２】
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１８）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【０１０３】
【化２７】
2011231106.tif 000028
【０１０４】
一般式（Ｇ１８）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ａｒ２は炭素数６〜１３の芳香族炭化水素基を表し、置換基を有しても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。
【０１０５】
また、上記一般式（Ｇ１７）において、Ｒ３が水素の場合、ピラジン誘導体の立体障害が小さくなるため、合成の収率向上に有利であるため好ましい。したがって、本発明のより好ましい一態様は、下記一般式（Ｇ１９）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【０１０６】
【化２８】
2011231106.tif 000029
【０１０７】
一般式（Ｇ１９）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ａｒ２は炭素数６〜１３の芳香族炭化水素基を表し、置換基を有しても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。
【０１０８】
また、上記一般式（Ｇ１８）において、Ｒ３が水素の場合、ピラジン誘導体の立体障害が小さくなるため、合成の収率向上に有利であるため好ましい。したがって、本発明のより好ましい一態様は、下記一般式（Ｇ２０）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【０１０９】
【化２９】
2011231106.tif 000030
【０１１０】
一般式（Ｇ２０）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ａｒ２は炭素数６〜１３の芳香族炭化水素基を表し、置換基を有しても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。
【０１１１】
≪一般式（Ｇ０）で表されるアリールピラジン誘導体の合成方法≫
下記一般式（Ｇ０）で表されるアリールピラジン誘導体は、以下のような簡便な合成スキーム（ａ）、（ａ’）、または（ａ”）により合成できる。なお、合成スキーム（ａ）、（ａ’）、および（ａ”）において、Ｘはハロゲン元素を表す。
【０１１２】
【化３０】
2011231106.tif 000031
【０１１３】
一般式（Ｇ０）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は一方が炭素数１０〜１３の縮合芳香族炭化水素基を表し、他方は炭素数６〜１３の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は置換基を有しても良い。
【０１１４】
例えば、下記スキーム（ａ）に示すように、（Ａ１）に示すアリールのリチウム化合物またはグリニヤール試薬をピラジン化合物（Ａ２）と反応させることにより、一般式（Ｇ０）で表されるアリールピラジン誘導体を得られる。
【０１１５】
【化３１】
2011231106.tif 000032
【０１１６】
または、下記スキーム（ａ’）に示すように、アリールボロン酸（Ａ１’）とハロゲン化ピラジン化合物（Ａ２’）とをカップリングすることにより、一般式（Ｇ０）で表されるアリールピラジン誘導体を得られる。
【０１１７】
【化３２】
2011231106.tif 000033
【０１１８】
または、下記スキーム（ａ’’）に示すように、アリールジケトン（Ａ１’’）とジアミン（Ａ２’’）を反応させることにより、一般式（Ｇ０）で表されるアリールピラジン誘導体を得られる。
【０１１９】
【化３３】
2011231106.tif 000034
【０１２０】
上述の化合物（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ１’）、（Ａ２’）、（Ａ１’’）、（Ａ２’’）は、様々な種類が市販されているか、あるいは合成可能であるため、一般式（Ｇ０）で表されるアリールピラジン誘導体は数多くの種類を合成することができる。したがって、本発明の一態様である有機金属錯体は、その配位子のバリエーションが豊富であるという特徴がある。
【０１２１】
≪一般式（Ｇ３）、および一般式（Ｇ５）で表される本発明の一態様の有機金属錯体の合成法≫
次に、一般式（Ｇ０）で表されるアリールピラジン誘導体をオルトメタル化して形成される本発明の一態様である有機金属錯体、すなわち、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体の中でも、好ましい具体例である下記一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体と、一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体について説明する。
【０１２２】
【化３４】
2011231106.tif 000035
【０１２３】
一般式（Ｇ１）、（Ｇ３）、（Ｇ５）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は一方が炭素数１０〜１３の縮合芳香族炭化水素基を表し、他方は炭素数６〜１３の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は置換基を有しても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。さらに、一般式（Ｇ３）中、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。
【０１２４】
まず、下記合成スキーム（ｂ）に示すように、一般式（Ｇ０）で表されるアリールピラジン誘導体と、ハロゲンを含む第９族または第１０族の金属化合物（金属ハロゲン化物や金属錯体）とをアルコール系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール）単独、あるいはアルコール系溶媒１種類以上と水との混合溶媒中で加熱することにより、一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体の一種である複核錯体（Ｂ）を得ることができる。
【０１２５】
ハロゲンを含む第９族または第１０族の金属化合物としては、塩化ロジウム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジウム水和物、塩化イリジウム水和物塩酸塩、テトラクロロ白金（ＩＩ）酸カリウム等が挙げられるが、これらに限定されることはない。なお、下記合成スキーム（ｂ）において、Ｍは第９族元素または第１０族元素、Ｘはハロゲン元素を表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２、Ｍが第１０族元素の時はｎ＝１である。
【０１２６】
【化３５】
2011231106.tif 000036
【０１２７】
さらに、下記合成スキーム（ｃ）に示すように、上述の合成スキーム（ｂ）で得られる複核錯体（Ｂ）と、モノアニオン性の配位子の原料ＨＬとを反応させることにより、ＨＬのプロトンが脱離してＬが中心金属Ｍに配位し、一般式（Ｇ３）で表される本発明の一態様である有機金属錯体が得られる。なお、合成スキーム（ｃ）では、Ｍは第９族元素または第１０族元素、Ｘはハロゲン元素を表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２、Ｍが第１０族元素の時はｎ＝１である。
【０１２８】
【化３６】
2011231106.tif 000037
【０１２９】
なお、一般式（Ｇ３）において、Ｒ１およびＲ２を水素ではなく炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかの置換基とすることで、スキーム（ｃ）における原料錯体の分解反応を抑制でき、収率が良くなる。
【０１３０】
なお、一般式（Ｇ３）中におけるモノアニオン性の配位子（Ｌ）は、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、または２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかである。
【０１３１】
さらに、一般式（Ｇ３）中におけるモノアニオン性の配位子（Ｌ）は、下記一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ６）のいずれかで表される。
【０１３２】
【化３７】
2011231106.tif 000038
【０１３３】
一般式（Ｌ１）〜（Ｌ６）中、Ｒ１０〜Ｒ２９はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、ハロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ａ１、Ａ２、Ａ３はそれぞれ独立に窒素、水素と結合するｓｐ２混成炭素、または置換基Ｒと結合するｓｐ２炭素を表す。なお、置換基Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、またはフェニル基を表す。
【０１３４】
また、上記一般式（Ｇ５）で表される本発明の一態様である有機金属錯体は、下記合成スキーム（ｄ）により合成することができる。すなわち、上述の合成スキーム（ｃ）で得られる一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体と、一般式（Ｇ０）で表されるアリールピラジン誘導体を、グリセリン等の高沸点溶媒中で、２００℃程度の高温で加熱することにより得られる。なお、合成スキーム（ｄ）では、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２、Ｍが第１０族元素の時はｎ＝１である。
【０１３５】
【化３８】
2011231106.tif 000039
【０１３６】
以上、合成方法の一例について説明したが、開示する本発明の一態様である有機金属錯体は、他のどのような合成方法によって合成されても良い。
【０１３７】
上で述べたような中心金属Ｍ、モノアニオン性の配位子Ｌを適宜組み合わせることにより、本発明の一態様である有機金属錯体は構成される。以下に、本発明の一態様である有機金属錯体の具体的な構造式を列挙する（下記構造式（１００）〜（１４７））。ただし、本発明はこれらに限定されることはない。
【０１３８】
【化３９】
2011231106.tif 000040
【０１３９】
【化４０】
2011231106.tif 000041
【０１４０】
【化４１】
2011231106.tif 000042
【０１４１】
【化４２】
2011231106.tif 000043
【０１４２】
【化４３】
2011231106.tif 000044
【０１４３】
【化４４】
2011231106.tif 000045
【０１４４】
【化４５】
2011231106.tif 000046
【０１４５】
【化４６】
2011231106.tif 000047
【０１４６】
なお、上記構造式（１００）〜（１４７）で表される有機金属錯体には、配位子の種類によっては立体異性体が存在しうるが、本発明の一態様の有機金属錯体にはこれらの異性体も全て含まれる。
【０１４７】
また、上述した本発明の一態様である有機金属錯体は、項間交差が可能なため光増感剤として利用できる。また、燐光発光が可能であるため、発光材料や発光素子の発光物質として利用できる。
【０１４８】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様として、有機金属錯体を発光層に用いた発光素子について図１を用いて説明する。
【０１４９】
図１は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に発光層１１３を有するＥＬ層１０２を挟んでなる発光素子を示した図である。そして、発光層１１３には、実施の形態１で説明したような本発明の一態様である有機金属錯体が含まれている。
【０１５０】
このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入された正孔と第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、有機金属錯体を励起状態にする。そして、励起状態の有機金属錯体が基底状態に戻る際に発光する。このように、本発明の一態様である有機金属錯体は発光素子における発光物質として機能する。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。
【０１５１】
第１の電極１０１は、第１の電極１０１が陽極として機能する際は仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）等を用いることができる。
【０１５２】
但し、ＥＬ層１０２のうち、第１の電極１０１に接して形成される層が、後述する有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合には、第１の電極１０１に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、アルミニウムを含む合金（例えばＡｌ−Ｓｉ）等も用いることもできる。
【０１５３】
なお、第１の電極１０１は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を含む）等により形成することができる。
【０１５４】
第１の電極１０１上に形成されるＥＬ層１０２は、少なくとも発光層１１３を有しており、また、本発明の一態様である有機金属錯体を含んで形成される。ＥＬ層１０２の一部には公知の物質を用いることもでき、低分子系化合物および高分子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、ＥＬ層１０２を形成する物質には、有機化合物のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。
【０１５５】
また、ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他、図１に示すように正孔注入性の高い物質を含んでなる正孔注入層１１１、正孔輸送性の高い物質を含んでなる正孔輸送層１１２、電子輸送性の高い物質を含んでなる電子輸送層１１４、電子注入性の高い物質を含んでなる電子注入層１１５などを適宜組み合わせて積層することにより形成される。
【０１５６】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることができる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
【０１５７】
また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
【０１５８】
さらに、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
【０１５９】
また、正孔注入層１１１として、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に正孔が発生するため、正孔注入性および正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した正孔の輸送に優れた材料（正孔輸送性の高い物質）であることが好ましい。
【０１６０】
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【０１６１】
複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体を用いることができる。
【０１６２】
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。
【０１６３】
さらに、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。
【０１６４】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１６５】
なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１に用いてもよい。
【０１６６】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、ＮＰＢ、ＴＰＤ、ＢＰＡＦＬＰ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１６７】
また、正孔輸送層１１２には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。
【０１６８】
また、正孔輸送層１１２には、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤなどの高分子化合物を用いることもできる。
【０１６９】
発光層１１３は、本発明の一態様である有機金属錯体を含む層であり、本発明の一態様である有機金属錯体よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質をホストとして用い、本発明の一態様である有機金属錯体をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。これによって、有機金属錯体からの発光が、濃度に起因して消光してしまうことを防ぐことができる。なお、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差である。
【０１７０】
また、上記有機金属錯体を分散状態にするために用いる物質（すなわちホスト）について特に限定はないが、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称：ＴＰＡＱｎ）、ＮＰＢのようなアリールアミン骨格を有する化合物の他、ＣＢＰ、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）等のカルバゾール誘導体や、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐｐ２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）等の金属錯体が好ましい。また、ＰＶＫのような高分子化合物を用いることもできる。
【０１７１】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層１１４には、Ａｌｑ３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体が挙げられる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジン−ジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。
【０１７２】
また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１７３】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
【０１７４】
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１７５】
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【０１７６】
第２の電極１０３は、第２の電極１０３が陰極として機能する際は仕事関数の小さい（好ましくは３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いて形成することが好ましい。具体的には、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金の他、アルミニウムや銀などを用いることができる。
【０１７７】
但し、ＥＬ層１０２のうち、第２の電極１０３に接して形成される層が、上述する有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いる場合には、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。
【０１７８】
なお、第２の電極１０３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０１７９】
上述した発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極１０１または第２の電極１０３のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１または第２の電極１０３のいずれか一方、または両方が可視光に対する透光性を有する電極となる。
【０１８０】
なお、本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス型の発光装置や、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）によって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型の発光装置を作製することができる。
【０１８１】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置を作製する場合におけるＴＦＴの構造は、特に限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよい。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
【０１８２】
なお、本実施の形態において、発光層１１３で用いた本発明の一態様である有機金属錯体は、色純度の良い赤色発光を呈する。従って、色純度の良い赤色発光を呈する発光素子を得ることができる。
【０１８３】
本実施の形態においては、実施の形態１に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０１８４】
（実施の形態３）
本発明の一態様である発光素子は、複数の発光層を有するものであってもよい。複数の発光層を設け、それぞれの発光層から発光させることで、複数の発光が混合された発光を得ることができる。したがって、例えば白色光を得ることができる。本実施の形態では、複数の発光層を有する発光素子の態様について図２を用いて説明する。
【０１８５】
図２において、第１の電極２０１と第２の電極２０３との間には、ＥＬ層２０２中に、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５が設けられており、第１の発光層２１３における発光と第２の発光層２１５における発光が混合された発光を得ることができる。第１の発光層２１３と第２の発光層２１５との間には、分離層２１４を有することが好ましい。
【０１８６】
第１の電極２０１の電位が第２の電極２０３の電位よりも高くなるように電圧を印加すると、第１の電極２０１と第２の電極２０３との間に電流が流れ、第１の発光層２１３または第２の発光層２１５または分離層２１４において正孔と電子とが再結合する。生じた励起エネルギーは、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５の両方に分配され、第１の発光層２１３に含まれた第１の発光物質と第２の発光層２１５に含まれた第２の発光物質を励起状態にする。そして、励起状態になった第１の発光物質と第２の発光物質とは、それぞれ基底状態に戻るときに発光する。
【０１８７】
第１の発光層２１３には、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、ＤＰＶＢｉ、４，４’−ビス［２−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）ビニル］ビフェニル（略称：ＢＣｚＶＢｉ）、ＢＡｌｑ、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）ガリウムクロリド（Ｇａｍｑ２Ｃｌ）などの蛍光性化合物や、ビス｛２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）］）、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラ（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）などの燐光性化合物に代表される第１の発光物質が含まれており、４５０〜５１０ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発光（すなわち、青色〜青緑色）が得られる。
【０１８８】
また、第１の発光層２１３の構成は、第１の発光物質が蛍光性化合物の場合、第１の発光物質よりも大きい一重項励起エネルギーを有する物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。また、第１の発光物質が燐光性化合物の場合、第１の発光物質よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。第１のホストとしては、先に述べたＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ等の他、ＤＮＡ、ｔ−ＢｕＤＮＡ等を用いることができる。なお、一重項励起エネルギーとは、基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差である。
【０１８９】
一方、第２の発光層２１５は、本発明の一態様である有機金属錯体を含んでおり、赤色の発光が得られる。第２の発光層２１５の構成は、実施の形態２で説明した発光層１１３と同様の構成とすればよい。
【０１９０】
また、分離層２１４は、具体的には、上述したＴＰＡＱｎ、ＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ、Ｚｎｐｐ２、ＺｎＢＯＸ等を用いて形成することができる。このように、分離層２１４を設けることで、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５のいずれか一方のみの発光強度が強くなってしまうという不具合を防ぐことができる。ただし、分離層２１４は必ずしも必要ではなく、第１の発光層２１３の発光強度と第２の発光層２１５の発光強度との割合を調節するため、適宜設ければよい。
【０１９１】
なお、本実施の形態では、第２の発光層２１５に本発明の一態様である有機金属錯体を用い、第１の発光層２１３に他の発光物質を適用したが、逆に第１の発光層２１３に本発明の一態様である有機金属錯体を用い、第２の発光層２１５に他の発光物質を適用してもよい。
【０１９２】
また、本実施の形態では、図２のように２つの発光層が設けられた発光素子について記載しているが、発光層の層数は２つに限定されるものでは無く、例えば３つあってもよい。そして、それぞれの発光層からの発光が混合されればよい。その結果、例えば白色光が得られる。
【０１９３】
なお、第１の電極２０１は、実施の形態２で述べた第１の電極１０１と同様の構成とすればよい。また、第２の電極２０３も、実施の形態２で述べた第２の電極１０３と同様の構成とすればよい。
【０１９４】
また、本実施の形態では、図２に示すように、正孔注入層２１１、正孔輸送層２１２、電子輸送層２１６、電子注入層２１７を設けているが、これらの層の構成に関しても、実施の形態２で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要ではなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。
【０１９５】
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１または実施の形態２に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０１９６】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様として、発光素子においてＥＬ層を複数有する構造（以下、積層型素子という）について、図３を用いて説明する。この発光素子は、第１の電極３０１と第２の電極３０４との間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２、第２のＥＬ層３０３）を有する積層型発光素子である。なお、本実施の形態では、ＥＬ層が２層の場合について示すが、３層以上としても良い。
【０１９７】
本実施の形態において、第１の電極３０１は、陽極として機能する電極であり、第２の電極３０４は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極３０１および第２の電極３０４は、実施の形態２と同様な構成を用いることができる。また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２、第２のＥＬ層３０３）が実施の形態２で示したＥＬ層と同様な構成であっても良いが、いずれかが同様の構成であっても良い。すなわち、第１のＥＬ層３０２と第２のＥＬ層３０３は、同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２と同様なものを適用することができる。
【０１９８】
また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２、第２のＥＬ層３０３）の間には、電荷発生層３０５が設けられている。電荷発生層３０５は、第１の電極３０１と第２の電極３０４に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０４よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３０５から第１のＥＬ層３０２に電子が注入され、第２のＥＬ層３０３に正孔が注入される。
【０１９９】
なお、電荷発生層３０５は、光の取り出し効率の点から、可視光に対する透光性を有することが好ましい。また、電荷発生層３０５は、第１の電極３０１や第２の電極３０４よりも低い導電率であっても機能する。
【０２００】
電荷発生層３０５は、正孔輸送性の高い有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを含む構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体（ドナー）とを含む構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
【０２０１】
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０２０２】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０２０３】
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０２０４】
また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０２０５】
なお、上述した材料を用いて電荷発生層３０５を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０２０６】
本実施の形態では、２つのＥＬ層を有する発光素子について説明したが、同様に、３つ以上のＥＬ層を積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数のＥＬ層を電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０２０７】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。
【０２０８】
また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の発光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０２０９】
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態３に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０２１０】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様として、有機金属錯体を増感剤として用いた発光素子の態様について、図１を用いて説明する。
【０２１１】
図１には、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に発光層１１３を有するＥＬ層１０２を挟んでなる発光素子が表されている。そして、発光層１１３には、本発明の一態様である有機金属錯体と、この有機金属錯体よりも長波長の発光を呈することのできる蛍光性化合物とが含まれている。
【０２１２】
このような発光素子において、第１の電極１０１から注入された正孔と第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、蛍光性化合物を励起状態にする。そして、励起状態の蛍光性化合物は基底状態に戻るときに発光する。この時、本発明の一態様である有機金属錯体は、蛍光性化合物に対して増感剤として作用し、蛍光性化合物の一重項励起状態にある分子の数を増幅する。このように、本発明の一態様である有機金属錯体を増感剤として用いることによって発光効率の良い発光素子を得ることができる。なお、本実施の形態の発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。
【０２１３】
発光層１１３は、本発明の一態様である有機金属錯体と、この有機金属錯体よりも長波長の発光を呈することのできる蛍光性化合物とを含んでいる。その構成は、有機金属錯体よりも大きい三重項励起エネルギーを有すると同時に蛍光性化合物よりも大きい一重項励起エネルギーを有する物質をホストとして用い、有機金属錯体および蛍光性化合物をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。
【０２１４】
なお、有機金属錯体と蛍光性化合物とを分散状態にするために用いる物質（すなわちホスト）については特に限定はなく、実施の形態２においてホストとして挙げた物質等を用いることができる。
【０２１５】
また、蛍光性化合物についても特に限定はないが、４−ジシアノメチレン−２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチルジュロリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＪＴＩ）、マグネシウムフタロシアニン、マグネシウムポルフィリン、フタロシアニン等の赤色〜赤外の発光を示す化合物が好ましい。
【０２１６】
なお、本実施の形態で説明した第１の電極１０１、第２の電極１０３は、いずれも実施の形態２で説明した第１の電極、第２の電極と同様の構成とすればよい。
【０２１７】
また、本実施の形態では、図１に示すように、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を設けているが、これらの層の構成に関しても、実施の形態２で説明した各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要ではなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。
【０２１８】
以上に述べた発光素子は、本発明の一態様である有機金属錯体を増感剤として用いることによって、高効率の発光が得られるものである。
【０２１９】
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態４に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０２２０】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様として、発光素子を用いて作製される発光装置であるパッシブマトリクス型の発光装置、およびアクティブマトリクス型の発光装置について説明する。
【０２２１】
図４、図５にパッシブマトリクス型の発光装置の例を示す。
【０２２２】
パッシブマトリクス型（単純マトリクス型ともいう）の発光装置は、ストライプ状（帯状）に並列された複数の陽極と、ストライプ状に並列された複数の陰極とが互いに直交するように設けられており、その交差部に発光層が挟まれた構造となっている。従って、選択された（電圧が印加された）陽極と選択された陰極との交点にあたる画素が点灯することになる。
【０２２３】
図４（Ａ）乃至図４（Ｃ）は、封止前における画素部の上面図を示す図であり、図４（Ａ）乃至図４（Ｃ）中の鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図が図４（Ｄ）である。
【０２２４】
基板４０１上には、下地絶縁層として絶縁層４０２を形成する。なお、下地絶縁層が必要でなければ特に形成しなくともよい。絶縁層４０２上には、ストライプ状に複数の第１の電極４０３が等間隔で配置されている（図４（Ａ））。
【０２２５】
また、第１の電極４０３上には、各画素に対応する開口部を有する隔壁４０４が設けられ、開口部を有する隔壁４０４は絶縁材料（感光性または非感光性の有機材料（ポリイミド、アクリル、ポリアミド、ポリイミドアミド、レジストまたはベンゾシクロブテン）、またはＳＯＧ膜（例えば、アルキル基を含むＳｉＯｘ膜））で構成されている。なお、各画素に対応する開口部４０５が発光領域となる（図４（Ｂ））。
【０２２６】
開口部を有する隔壁４０４上に、第１の電極４０３と交差する互いに平行な複数の逆テーパ状の隔壁４０６が設けられる（図４（Ｃ））。逆テーパ状の隔壁４０６はフォトリソグラフィ法に従い、未露光部分がパターンとして残るポジ型感光性樹脂を用い、パターンの下部がより多くエッチングされるように露光量または現像時間を調節することによって形成する。
【０２２７】
図４（Ｃ）に示すように逆テーパ状の隔壁４０６を形成した後、図４（Ｄ）に示すようにＥＬ層４０７および第２の電極４０８を順次形成する。開口部を有する隔壁４０４及び逆テーパ状の隔壁４０６を合わせた高さは、ＥＬ層４０７及び第２の電極４０８の膜厚より大きくなるように設定されているため、図４（Ｄ）に示すように複数の領域に分離されたＥＬ層４０７と、第２の電極４０８とが形成される。なお、複数に分離された領域は、それぞれ電気的に独立している。
【０２２８】
第２の電極４０８は、第１の電極４０３と交差する方向に伸長する互いに平行なストライプ状の電極である。なお、逆テーパ状の隔壁４０６上にもＥＬ層４０７及び第２の電極４０８を形成する導電層の一部が形成されるが、ＥＬ層４０７、及び第２の電極４０８とは分断されている。
【０２２９】
なお、本実施の形態における第１の電極４０３および第２の電極４０８は、一方が陽極であり、他方が陰極であればどちらであっても良い。なお、ＥＬ層４０７を構成する積層構造については、電極の極性に応じて適宜調整すればよい。
【０２３０】
また、必要であれば、基板４０１に封止缶やガラス基板などの封止材をシール材などの接着剤で貼り合わせて封止し、発光素子が密閉された空間に配置されるようにしても良い。これにより、発光素子の劣化を防止することができる。なお、密閉された空間には、充填材や、乾燥した不活性ガスを充填しても良い。さらに、水分などによる発光素子の劣化を防ぐために基板と封止材との間に乾燥剤などを封入してもよい。乾燥剤によって微量な水分が除去され、十分乾燥される。なお、乾燥剤としては、酸化カルシウムや酸化バリウムなどのようなアルカリ土類金属の酸化物のような化学吸着によって水分を吸収する物質を用いることが可能である。その他の乾燥剤として、ゼオライトやシリカゲル等の物理吸着によって水分を吸着する物質を用いてもよい。
【０２３１】
次に、図４（Ａ）乃至図４（Ｄ）に示したパッシブマトリクス型の発光装置にＦＰＣなどを実装した場合の上面図を図５に示す。
【０２３２】
図５において、画像表示を構成する画素部は、走査線群とデータ線群が互いに直交するように交差している。
【０２３３】
ここで、図４における第１の電極４０３が、図５の走査線５０３に相当し、図４における第２の電極４０８が、図５のデータ線５０８に相当し、逆テーパ状の隔壁４０６が隔壁５０６に相当する。データ線５０８と走査線５０３の間には、図４のＥＬ層４０７が挟まれており、領域５０５で示される交差部が画素１つ分となる。
【０２３４】
なお、走査線５０３は配線端で接続配線５０９と電気的に接続され、接続配線５０９が入力端子５１０を介してＦＰＣ５１１ｂに接続される。また、データ線は入力端子５１２を介してＦＰＣ５１１ａに接続される。
【０２３５】
また、必要であれば、射出面に偏光板、円偏光板（楕円偏光板を含む）、位相差板（λ／４板、λ／２板）、カラーフィルタなどの光学フィルムを適宜設けてもよい。また、偏光板又は円偏光板に反射防止膜を設けてもよい。例えば、表面の凹凸により反射光を拡散し、映り込みを低減できるアンチグレア処理を施すことができる。
【０２３６】
なお、図５では、駆動回路を基板５０１上に設けない例を示したが、基板５０１上に駆動回路を有するＩＣチップを実装させてもよい。
【０２３７】
また、ＩＣチップを実装させる場合には、画素部の周辺（外側）の領域に、画素部へ各信号を伝送する駆動回路が形成されたデータ線側ＩＣ、走査線側ＩＣをＣＯＧ方式によりそれぞれ実装する。ＣＯＧ方式以外の実装技術としてＴＣＰやワイヤボンディング方式を用いて実装してもよい。ＴＣＰはＴＡＢテープにＩＣを実装したものであり、ＴＡＢテープを素子形成基板上の配線に接続してＩＣを実装する。データ線側ＩＣ、および走査線側ＩＣは、シリコン基板を用いたものであってもよいし、ガラス基板、石英基板もしくはプラスチック基板上にＴＦＴで駆動回路を形成したものであってもよい。
【０２３８】
次に、アクティブマトリクス型の発光装置の例について、図６を用いて説明する。なお、図６（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図６（Ｂ）は図６（Ａ）を鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、素子基板６０１上に設けられた画素部６０２と、駆動回路部（ソース側駆動回路）６０３と、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０４と、を有する。画素部６０２、駆動回路部６０３、及び駆動回路部６０４は、シール材６０５によって、素子基板６０１と封止基板６０６との間に封止されている。
【０２３９】
また、素子基板６０１上には、駆動回路部６０３、及び駆動回路部６０４に外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線６０７が設けられる。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０８を設ける例を示している。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０２４０】
次に、断面構造について図６（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６０１上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース側駆動回路である駆動回路部６０３と、画素部６０２が示されている。
【０２４１】
駆動回路部６０３はｎチャネル型ＴＦＴ６０９とｐチャネル型ＴＦＴ６１０とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
【０２４２】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２と電流制御用ＴＦＴ６１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された陽極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、陽極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いることにより形成する。
【０２４３】
また、上層に積層形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物６１４の上端部に曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、感光性の光によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができ、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸窒化シリコン等、の両者を使用することができる。
【０２４４】
陽極６１３上には、ＥＬ層６１５及び陰極６１６が積層形成されている。なお、陽極６１３をＩＴＯ膜とし、陽極６１３と接続する電流制御用ＴＦＴ６１２の配線として窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層膜、或いは窒化チタン膜、アルミニウムを主成分とする膜、窒化チタン膜との積層膜を適用すると、配線としての抵抗も低く、ＩＴＯ膜との良好なオーミックコンタクトがとれる。なお、ここでは図示しないが、陰極６１６は外部入力端子であるＦＰＣ６０８に電気的に接続されている。
【０２４５】
なお、ＥＬ層６１５は、少なくとも発光層が設けられており、発光層の他に正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層又は電子注入層を適宜設ける構成とする。陽極６１３、ＥＬ層６１５及び陰極６１６との積層構造で、発光素子６１７が形成されている。
【０２４６】
また、図６（Ｂ）に示す断面図では発光素子６１７を１つのみ図示しているが、画素部６０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部６０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
【０２４７】
さらにシール材６０５で封止基板６０６を素子基板６０１と貼り合わせることにより、素子基板６０１、封止基板６０６、およびシール材６０５で囲まれた空間６１８に発光素子６１７が備えられた構造になっている。なお、空間６１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される構成も含むものとする。
【０２４８】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０６に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２４９】
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０２５０】
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態５に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０２５１】
（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明を適用した一態様である発光装置を用いて完成させた様々な電子機器および照明器具の一例について、図７、図８を用いて説明する。
【０２５２】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器および照明器具の具体例を図７に示す。
【０２５３】
図７（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【０２５４】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０２５５】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０２５６】
図７（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
【０２５７】
図７（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、または一方に発光装置を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０２５８】
図７（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
【０２５９】
図７（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０２６０】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０２６１】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０２６２】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０２６３】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０２６４】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０２６５】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０２６６】
図７（Ｅ）は卓上照明器具であり、照明部７５０１、傘７５０２、可変アーム７５０３、支柱７５０４、台７５０５、電源７５０６を含む。なお、卓上照明器具は、発光装置を照明部７５０１に用いることにより作製される。なお、照明器具には天井固定型の照明器具または壁掛け型の照明器具なども含まれる。
【０２６７】
図８は、発光装置を、室内の照明装置８０１として用いた例である。発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。その他、ロール型の照明装置８０２として用いることもできる。なお、図８に示すように、室内の照明装置８０１を備えた部屋で、図７（Ｅ）で説明した卓上照明器具８０３を併用してもよい。
【０２６８】
以上のようにして、発光装置を適用して電子機器や照明器具を得ることができる。発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
【０２６９】
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態に６示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【実施例１】
【０２７０】
≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１に構造式（１００）として示した本発明の一様態である有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス［３，５−ジメチル−２−（４−ナフタレン−１−イル−フェニル）ピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍ１ｎｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｄｍ１ｎｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。
【０２７１】
【化４７】
2011231106.tif 000048
【０２７２】
＜ステップ１；３，５−ジメチル−２−（４−ナフタレン−１−イル−フェニル）ピラジン（略称：Ｈｄｍ１ｎｐｐｒ）の合成＞
まず、２−クロロ−３，５−ジメチルピラジン０．７４ｇ、４−（１−ナフチル）フェニルボロン酸１．２９ｇ、炭酸ナトリウム０．５５ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．０２４ｇ、水１０ｍＬ、アセトニトリル１０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ、１００Ｗ）を１５分間照射することで加熱した。その後、反応容器を５０℃以下に冷却し、反応溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去し、酢酸エチルにて再結晶することにより目的のピラジン誘導体Ｈｄｍ１ｎｐｐｒを得た（白色粉末、収率５０％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製、Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−１）に示す。
【０２７３】
【化４８】
2011231106.tif 000049
【０２７４】
＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス｛３，５−ジメチル−２−（４−ナフタレン−１−イル−フェニル）ピラジナト｝イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｄｍ１ｎｐｐｒ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール９ｍＬ、水３ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｄｍ１ｎｐｐｒ０．８０ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．３１ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ、１００Ｗ）を３０分間照射することで加熱した。その後、反応容器を５０℃以下に冷却し、反応溶液を濾過し、得られた濾取物をエタノールにて洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｄｍ１ｎｐｐｒ）２Ｃｌ］２を黄みの橙色粉末として得た（収率８７％）。また、ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−１）に示す。
【０２７５】
【化４９】
2011231106.tif 000050
【０２７６】
＜ステップ３；（アセチルアセトナト）ビス［３，５−ジメチル−２−（４−ナフタレン−１−イル−フェニル）ピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍ１ｎｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
さらに、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｍ１ｎｐｐｒ）２Ｃｌ］２０．７７ｇ、２−エトキシエタノール１０ｍＬ、アセチルアセトン０．１４ｍＬ、炭酸ナトリウム０．４８ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ、１００Ｗ）を３０分間照射することで加熱した。その後、反応容器を５０℃以下に冷却し、反応溶液を濾過した。得られた濾取物を水、次いでメタノール、酢酸エチル、アセトンで洗浄することにより、目的物を橙色粉末として得た（収率８１％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−１）に示す。
【０２７７】
【化５０】
2011231106.tif 000051
【０２７８】
なお、上記ステップ３で得られた目的物である橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図９に示す。このことから、本実施例において、上述の構造式（１００）で表される本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ１ｎｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０２７９】
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８６（ｓ，６Ｈ），２．５４（ｓ，６Ｈ），３．００（ｓ，６Ｈ），５．２９（ｓ，１Ｈ），６．４３（ｄ，２Ｈ），７．０９（ｄｄ，２Ｈ），７．２１−７．４５（ｍ，１０Ｈ），７．７６（ｄｄ，４Ｈ），８．０３（ｄ，２Ｈ），８．２６（ｓ，２Ｈ）．
【０２８０】
次に、［Ｉｒ（ｄｍ１ｎｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の紫外可視線吸収スペクトル法（ＵＶ／ｖｉｓ）による解析を行った。ＵＶ／ｖｉｓスペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０５４ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｄｍ１ｎｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製、ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．３２ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図１０に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）および発光強度（任意単位）を表す。
【０２８１】
図１０に示す通り、本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ１ｎｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］は、５８０ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは橙色の発光が観測された。
【０２８２】
また、得られた本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ１ｎｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の分解温度を高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）により測定した。昇温速度を１０℃／ｍｉｎに設定し、昇温したところ、３５０℃にて５％の重量減少が見られ、良好な耐熱性を示すことが分かった。
【実施例２】
【０２８３】
≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態１に構造式（１１６）として示した本発明の一様態である有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス［３，５−ジメチル−２−（４−ナフタレン−２−イル−フェニル）ピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍ２ｎｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｄｍ２ｎｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。
【０２８４】
【化５１】
2011231106.tif 000052
【０２８５】
＜ステップ１；２−（４−ブロモフェニル）ナフタレンの合成＞
まず、４−ブロモヨードベンゼン９．７ｇ、２−ナフチルボロン酸３．１ｇ、トリ（オルト−トリル）ホスフィン（Ｐ（ｏ−ｔｏｌｙｌ）３）０．３５ｇを２００ｍＬの三口フラスコに入れ、トルエン３０ｍＬ、エタノール６ｍＬ、２．０Ｍの炭酸カリウム水溶液１０ｍＬを加えた。このフラスコ内を減圧脱気した後、窒素置換した。この混合物に、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０３７ｇを加え、窒素気流下、９０℃で６時間還流した。還流後、この混合物の水層から有機物をトルエンによって抽出し、抽出溶液と該混合物の有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。得られた混合物を自然濾過によって濾別し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。カラムクロマトグラフィーは、まず展開溶媒にヘキサンを用い、次いでヘキサン：酢酸エチル＝２０：１（ｖ／ｖ）の混合溶媒にて行った。得られたフラクションを濃縮し、固体を得た。得られた固体をトルエンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶し、２−（４−ブロモフェニル）ナフタレンを得た（白色固体、収率６１％）。ステップ（ａ−２）の合成スキームを下記に示す。
【０２８６】
【化５２】
2011231106.tif 000053
【０２８７】
＜ステップ２；４−（２−ナフチル）フェニルボロン酸の合成＞
次に、上記ステップ１で得た２−（４−ブロモフェニル）ナフタレン５．０ｇを３００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この化合物にテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍＬを加え、この混合溶液を−７８℃で２０分間撹拌した。撹拌後、この混合溶液に１．７Ｍのｎ−ブチルリチウム（ｎ−ＢｕＬｉ）のヘキサン溶液１３ｍＬを滴下し、−７８℃で２時間撹拌した。所定時間経過後、ホウ酸トリメチル４．０ｍＬを加え、室温まで昇温しながら１９時間撹拌した。所定時間経過後、この反応溶液に１．０Ｍの塩酸１００ｍＬを注ぎ、１時間撹拌した。撹拌後、この混合溶液を有機層と水層に分液した。得られた水層から有機物を酢酸エチルで抽出した。この抽出溶液とはじめに得られた有機層とを合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、自然濾過することにより得られた濾液を濃縮して、白色固体を得た。得られた固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒にて再結晶し、４−（２−ナフチル）フェニルボロン酸を得た（白色粉末、収率３６％）。ステップ（ｂ−２）の合成スキームを下記に示す。
【０２８８】
【化５３】
2011231106.tif 000054
【０２８９】
＜ステップ３；３，５−ジメチル−２−（４−ナフタレン−２−イル−フェニル）ピラジン（略称：Ｈｄｍ２ｎｐｐｒ）の合成＞
まず、２−クロロ−３，５−ジメチルピラジン０．５５ｇ、４−（２−ナフチル）フェニルボロン酸０．９６ｇ、炭酸ナトリウム０．４１ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．０１８ｇ、水１０ｍＬ、アセトニトリル１０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ、１００Ｗ）を５０分間照射することで加熱した。その後、反応容器を５０℃以下に冷却し、反応溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去し、メタノールにて再結晶することにより目的のピラジン誘導体Ｈｄｍ２ｎｐｐｒを得た（白色粉末、収率８５％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製、Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−２）に示す。
【０２９０】
【化５４】
2011231106.tif 000055
【０２９１】
＜ステップ４；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス｛３，５−ジメチル−２−（４−ナフタレン−２−イル−フェニル）ピラジナト｝イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｄｍ２ｎｐｐｒ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、上記ステップ３で得たＨｄｍ２ｎｐｐｒを１．０３ｇ、２−エトキシエタノール１２ｍＬ、水４ｍＬ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．４７ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ、１００Ｗ）を３０分間照射することで加熱した。その後、反応容器を５０℃以下に冷却し、反応溶液を濾過し、得られた濾取物をエタノールにて洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｄｍ２ｎｐｐｒ）２Ｃｌ］２を橙色粉末として得た（収率５４％）。また、ステップ４の合成スキームを下記（ｄ−２）に示す。
【０２９２】
【化５５】
2011231106.tif 000056
【０２９３】
＜ステップ５；（アセチルアセトナト）ビス［３，５−ジメチル−２−（４−ナフタレン−２−イル−フェニル）ピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍ２ｎｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
さらに、上記ステップ４で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｍ２ｎｐｐｒ）２Ｃｌ］２０．７７ｇ、２−エトキシエタノール１０ｍＬ、アセチルアセトン０．１３ｍＬ、炭酸ナトリウム０．４６ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ、１００Ｗ）を３０分間照射することで加熱した。その後、反応容器を５０℃以下に冷却し、反応溶液を濾過した。得られた濾取物を水、次いでエタノール、エーテルで洗浄することにより、目的物を赤みの橙色粉末として得た（収率７４％）。ステップ５の合成スキームを下記（ｅ−２）に示す。
【０２９４】
【化５６】
2011231106.tif 000057
【０２９５】
なお、上記ステップ５で得られた目的物である赤みの橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１２に示す。このことから、本実施例において、上述の構造式（１１６）で表される本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ２ｎｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０２９６】
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８５（ｓ，６Ｈ），２．６９（ｓ，６Ｈ），３．１２（ｓ，６Ｈ），５．２７（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｄ，２Ｈ），７．２７（ｍ，６Ｈ），７．４１（ｍ，４Ｈ），７．７５（ｍ，６Ｈ），７．９７（ｄ，２Ｈ），８．３９（ｓ，２Ｈ）．
【０２９７】
次に、［Ｉｒ（ｄｍ２ｎｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の紫外可視線吸収スペクトル法（ＵＶ／ｖｉｓ）による解析を行った。ＵＶ／ｖｉｓスペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製、Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０６１ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｄｍ２ｎｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製、ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．３７ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図１３に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）および発光強度（任意単位）を表す。
【０２９８】
図１３に示す通り、本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ２ｎｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］は、５８４ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは橙色の発光が観測された。
【０２９９】
また、得られた本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ２ｎｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の分解温度を高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）により測定した。昇温速度を１０℃／ｍｉｎに設定し、昇温したところ、３５２℃にて５％の重量減少が見られ、良好な耐熱性を示すことが分かった。
【実施例３】
【０３００】
本実施例では、実施例１にて合成した本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ１ｎｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］（構造式（１００））を、発光物質として用いた発光素子（発光素子１）及び、実施例２にて合成した本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ２ｎｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］（構造式（１１６））を、発光物質として用いた発光素子（発光素子２）について説明する。また、比較発光素子として下記構造式（ｉ）に示す物質（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）を発光物質として用いた発光素子（発光素子３）についても合わせて説明する。なお、本実施例で用いる有機化合物のその他の構造については、下記構造式（ｉ）〜（ｖ）に示す。また、下記構造式（ｉｉｉ）に示す物質Ｃｚ１ＰＱ−ＩＩＩの合成法を例示する。また、発光素子の素子構造は、図１１に基づき説明する。
【０３０１】
【化５７】
2011231106.tif 000058
【０３０２】
≪２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−３−フェニルキノキサリン（略称：Ｃｚ１ＰＱ−ＩＩＩ）の合成法≫
まず、２００ｍＬ三口フラスコに２−（４−ブロモフェニル）−３−フェニルキノキサリン２．２ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール１．９ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド１．１ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内を窒素置換した。このフラスコにキシレン６０ｍＬを加え、減圧下で攪拌することで脱気した。この混合物に、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン０．２ｍＬ、ビス（ベンジリデンアセトン）パラジウム（０）７１ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、１４０℃で６時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水を加え、有機層と水層に分液した。トルエンで水層から有機物を抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製し、さらにトルエンにより再結晶化したところ、目的物であるＣｚ１ＰＱ−ＩＩＩの黄色粉末を収量３．０ｇ、収率８１％で得た。
【０３０３】
また、得られた目的物であるＣｚ１ＰＱ−ＩＩＩの黄色粉末３．２ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．３Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、黄色粉末を３００℃で加熱して行った。昇華精製後、目的物であるＣｚ１ＰＱ−ＩＩＩの黄色粉末を３．１ｇ、収率９６％で得た。Ｃｚ１ＰＱ−ＩＩＩの合成スキームを下記（ａ−３）に示す。
【０３０４】
【化５８】
2011231106.tif 000059
【０３０５】
なお、得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３４−７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．４３−７．５３（ｍ、９Ｈ）、７．６０−７．８６（ｍ、１４Ｈ）、８．２２−８．２６（ｍ、２Ｈ）、８．４０（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３０６】
≪発光素子１乃至発光素子３の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に第１の電極１１０１として１１０ｎｍの膜厚で酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）を成膜する。なお、ＩＴＳＯ膜表面が、２ｍｍ角の大きさで露出するように周辺が絶縁膜で覆われている。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
【０３０７】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３０８】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０３０９】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。
【０３１０】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉｉ）で表されるＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデンを、ＢＰＡＦＬＰ：酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１１を形成した。膜厚は５０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０３１１】
次に、ＢＰＡＦＬＰを１０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０３１２】
次に、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。発光素子１の場合には、正孔輸送層１１１２上に、上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＣｚ１ＰＱ−ＩＩＩと上記構造式（ｉｖ）で表される４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）と上記構造式（１００）で表される［Ｉｒ（ｄｍ１ｎｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］を、Ｃｚ１ＰＱ−ＩＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｄｍ１ｎｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］＝１：０．５：０．１（質量比）となるように共蒸着し、発光素子２の場合には、正孔輸送層１１１２上に、Ｃｚ１ＰＱ−ＩＩＩとＰＣＢＡ１ＢＰと上記構造式（１１６）で表される［Ｉｒ（ｄｍ２ｎｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］を、Ｃｚ１ＰＱ−ＩＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｄｍ２ｎｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］＝１：０．５：０．１（質量比）となるように共蒸着し、発光素子３の場合には、正孔輸送層１１１２上に、Ｃｚ１ＰＱ−ＩＩＩとＰＣＢＡ１ＢＰと上記構造式（ｉ）で表される［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］を、Ｃｚ１ＰＱ−ＩＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］＝１：０．５：０．１（質量比）となるように共蒸着することにより、発光層１１１３を形成した。膜厚は、いずれも４０ｎｍとした。
【０３１３】
次に、上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＣｚ１ＰＱ−ＩＩＩを１０ｎｍ蒸着した後、さらに、上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を２０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１１４を形成した。さらに電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウムを２ｎｍ蒸着することにより、電子注入層１１１５を形成した。
【０３１４】
次に、第２の電極１１０３としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子１乃至発光素子３を得た。なお、第２の電極１１０３は、陰極として機能する電極である。上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３１５】
また、これらの発光素子は、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止した。
【０３１６】
≪発光素子１乃至発光素子３の動作特性≫
作製した発光素子（発光素子１乃至発光素子３）の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３１７】
まず、各発光素子の電流密度−輝度特性を図１４に示す。なお、図１４において、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示す。また、各発光素子の電圧−輝度特性を図１５に示す。なお、図１５において、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電圧（Ｖ）を示す。
【０３１８】
また、各発光素子に０．１ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図１６に示す。図１６に示す通り、発光素子１の発光スペクトルは５７４ｎｍ、発光素子２の発光スペクトルは５８３ｎｍ、発光素子３の発光スペクトルは５６８ｎｍにそれぞれピークを有している。また、発光素子１の発光スペクトルは、本発明の一態様である有機金属錯体（［Ｉｒ（ｄｍ１ｎｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）の発光に由来しており、発光素子２の発光スペクトルは、本発明の一態様である有機金属錯体（［Ｉｒ（ｄｍ２ｎｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）の発光に由来していることが示唆された。発光素子１及び発光素子２は、発光素子３よりも色純度が良い。よって、本発明の一態様を適用することで、色純度の良い赤色発光を呈する発光素子を実現できることが示唆された。
【０３１９】
なお、［Ｉｒ（ｄｍ１ｎｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の分解温度について、３５０℃にて５％の重量減少が見られたと実施例１に記した。また、［Ｉｒ（ｄｍ２ｎｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の分解温度について、３５２℃にて５％の重量減少が見られたと実施例２に記した。これに比べて、比較で用いた発光物質である［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］は、３００℃にて５％の重量減少が見られた。したがって、本発明の一態様の有機金属錯体は、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］よりも耐熱性が良好な材料であり、発光素子に好適に用いることができることが示唆された。
【実施例４】
【０３２０】
≪合成例３≫
本実施例では、実施の形態１に構造式（１２３）として示した本発明の一様態である有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス［３，５−ジメチル−２−（６−フェニルナフタレン−２−イル）ピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍ６ｐ２ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｄｍ６ｐ２ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。
【０３２１】
【化５９】
2011231106.tif 000060
【０３２２】
＜ステップ１；６−ブロモナフタレン−２−ボロン酸の合成＞
まず、２，６−ジブロモナフタレン５．０ｇを５００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この化合物にテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２００ｍＬを加え、この溶液を−７８℃で２０分間撹拌した。撹拌後、この混合溶液に１．７Ｍのｎ−ブチルリチウム（ｎ−ＢｕＬｉ）のヘキサン溶液１２ｍＬを滴下し、−７８℃で２時間撹拌した。所定時間経過後、ホウ酸トリメチル３．５ｍＬを加え、この溶液を室温まで昇温しながら１８時間撹拌した。所定時間経過後、この溶液に１．０Ｍの塩酸８０ｍＬを注ぎ、１時間撹拌した。撹拌後、混合溶液を有機層と水層に分液し、得られた水層から有機物を酢酸エチルで抽出した。抽出溶液と、はじめに得られた有機層をあわせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、自然濾過することにより、得られた濾液を濃縮して、白色固体を得た。得られた白色固体をエタノールで洗浄し、６−ブロモナフタレン−２−ボロン酸を得た（白色粉末、収率３５％）。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−４）に示す。
【０３２３】
【化６０】
2011231106.tif 000061
【０３２４】
＜ステップ２；２−ブロモ−６−フェニルナフタレンの合成＞
次に、上記ステップ１で得た６−ブロモナフタレン−２−ボロン酸１．５ｇ、ヨードベンゼン１．８ｇ、トリ（オルト−トリル）ホスフィン（Ｐ（ｏ−ｔｏｌｙｌ）３）０．１３ｇを１００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ、この混合物にトルエン３０ｍＬ、エタノール１０ｍＬ、２．０Ｍの炭酸カリウム水溶液１０ｍＬを加えた。この混合物を減圧脱気した後、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０１５ｇを加え、窒素気流下、８５℃で５時間還流した。還流後、混合溶液を有機層と水層に分液し、得られた水層から有機物をトルエンによって抽出した。抽出溶液と、はじめに得られた有機層をあわせて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで、飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。乾燥後、自然濾過することにより、得られた濾液を濃縮して、固体を得た。得られた固体をヘキサンとトルエンの混合溶媒にて再結晶し、２−ブロモ−６−フェニルナフタレンを得た（淡黄色固体、収率５３％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−４）に示す。
【０３２５】
【化６１】
2011231106.tif 000062
【０３２６】
＜ステップ３；６−フェニルナフタレン−２−ボロン酸の合成＞
次に、上記ステップ２で得た２−ブロモ−６−フェニルナフタレン０．９ｇを２００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この化合物にテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍＬを加え、この溶液を−７８℃で２０分間撹拌した。撹拌後、この溶液に１．６Ｍのｎ−ブチルリチウム（ｎ−ＢｕＬｉ）のヘキサン溶液２．４ｍＬを滴下し、−７８℃で２時間撹拌した。所定時間経過後、ホウ酸トリメチル０．８ｍＬを加え、この溶液を室温まで昇温しながら２０時間撹拌した。所定時間経過後、この溶液に１．０Ｍの塩酸６０ｍＬを注ぎ３０分間撹拌した。撹拌後、混合溶液を有機層と水層に分液し、得られた水層から有機物を酢酸エチルで抽出した。抽出溶液と、はじめに得られた有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、自然濾過することにより、得られた濾液を濃縮して、固体を得た。得られた固体を、クロロホルムとヘキサンの混合溶媒にて再結晶し、６−フェニルナフタレン−２−ボロン酸を得た（白色粉末、収率５５％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−４）に示す。
【０３２７】
【化６２】
2011231106.tif 000063
【０３２８】
＜ステップ４；３，５−ジメチル−２−（６−フェニルナフタレン−２−イル）ピラジン（略称：Ｈｄｍ６ｐ２ｎｐｒ）の合成＞
まず、２−クロロ−３，５−ジメチルピラジン０．２４ｇ、６−フェニルナフタレン−２−ボロン酸０．４１ｇ、炭酸ナトリウム０．１８ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）を０．００８ｇと、水１０ｍＬ、アセトニトリル１０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ、１００Ｗ）を３０分間照射することで加熱した。その後、反応容器を５０℃以下に冷却し、反応溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去することにより目的のピラジン誘導体Ｈｄｍ６ｐ２ｎｐｒを得た（白色粉末、収率８２％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製、Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。ステップ４の合成スキームを下記（ｄ−４）に示す。
【０３２９】
【化６３】
2011231106.tif 000064
【０３３０】
＜ステップ５；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス｛３，５−ジメチル−２−（６−フェニルナフタレン−２−イル）ピラジナト｝イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｄｍ６ｐ２ｎｐｒ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、上記ステップ４で得たＨｄｍ６ｐ２ｎｐｒ０．４５ｇ、２−エトキシエタノール９ｍＬ、水３ｍＬ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．２０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ、１００Ｗ）を９０分間照射することで加熱した。その後、反応容器を５０℃以下に冷却し、反応溶液を濾過し、得られた濾取物をエタノールにて洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｄｍ６ｐ２ｎｐｒ）２Ｃｌ］２を黄みの橙色粉末として得た（収率６９％）。また、ステップ５の合成スキームを下記（ｅ−４）に示す。
【０３３１】
【化６４】
2011231106.tif 000065
【０３３２】
＜ステップ６；（アセチルアセトナト）ビス［３，５−ジメチル−２−（６−フェニルナフタレン−２−イル）ピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍ６ｐ２ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
さらに、上記ステップ５で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｍ６ｐ２ｎｐｒ）２Ｃｌ］２０．３９ｇ、２−エトキシエタノール１５ｍＬ、アセチルアセトン０．０７２ｍＬ、炭酸ナトリウム０．２４ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ、１００Ｗ）を９０分間照射することで加熱した。その後、反応容器を５０℃以下に冷却し、反応溶液を濾過した。得られた濾取物を水、次いでエタノール、アセトン、メタノール、エーテルで洗浄することにより、目的物を橙色粉末として得た（収率７６％）。ステップ６の合成スキームを下記（ｆ−４）に示す。
【０３３３】
【化６５】
2011231106.tif 000066
【０３３４】
なお、上記ステップ６で得られた目的物である橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１７に示す。このことから、本実施例において、上述の構造式（１２３）で表される本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ６ｐ２ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０３３５】
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８２（ｓ，６Ｈ），２．７２（ｓ，６Ｈ），３．３０（ｓ，６Ｈ），５．２８（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｄ，２Ｈ），７．４１（ｍ，８Ｈ），７．５８（ｍ，４Ｈ），７．７５（ｄ，２Ｈ），８．３９（ｓ，２Ｈ），８．４５（ｓ，２Ｈ）．
【０３３６】
次に、［Ｉｒ（ｄｍ６ｐ２ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］の紫外可視線吸収スペクトル法（ＵＶ／ｖｉｓ）による解析を行った。ＵＶ／ｖｉｓスペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０５１ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｄｍ６ｐ２ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．３１ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図１８に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）および発光強度（任意単位）を表す。
【０３３７】
図１８に示す通り、本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ６ｐ２ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］は、６１１ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは赤みの橙色の発光が観測された。
【０３３８】
また、得られた本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ６ｐ２ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］の分解温度を高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）により測定した。昇温速度を１０℃／ｍｉｎに設定し、昇温したところ、３４８℃にて５％の重量減少が見られ、良好な耐熱性を示すことが分かった。
【実施例５】
【０３３９】
本実施例では、実施例４にて合成した本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ６ｐ２ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］（構造式（１２３））を、発光物質として用いた発光素子（発光素子４）について説明する。また、比較発光素子として下記構造式（ｖｉ）に示す物質（アセチルアセトナト）ビス［２−（２−ナフチル）−３，５−ジメチルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍ２ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］）を発光物質として用いた発光素子（発光素子５）についても合わせて説明する。
【０３４０】
なお、本実施例で用いる有機化合物のうち実施例３で説明したものについては省略する。また、本発明の発光素子の構造は、図１１に基づき説明する。
【０３４１】
【化６６】
2011231106.tif 000067
【０３４２】
≪発光素子４乃至発光素子５の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に第１の電極１１０１として１１０ｎｍの膜厚でＩＴＳＯを成膜する。なお、ＩＴＳＯ膜表面が、２ｍｍ角の大きさで露出するように周辺が絶縁膜で覆われている。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
【０３４３】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３４４】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０３４５】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。
【０３４６】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉｉ）で表されるＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデンを、ＢＰＡＦＬＰ：酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１１を形成した。膜厚は５０ｎｍとした。
【０３４７】
次に、ＢＰＡＦＬＰを１０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０３４８】
次に、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。発光素子４の場合には、正孔輸送層１１１２上に、上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＣｚ１ＰＱ−ＩＩＩと上記構造式（ｉｖ）で表されるＰＣＢＡ１ＢＰと上記構造式（１２３）で表される［Ｉｒ（ｄｍ６ｐ２ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］を、Ｃｚ１ＰＱ−ＩＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｄｍ６ｐ２ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］＝１：０．５：０．１（質量比）となるように共蒸着し、発光素子５の場合には、正孔輸送層１１１２上に、Ｃｚ１ＰＱ−ＩＩＩとＰＣＢＡ１ＢＰと上記構造式（ｖｉ）で表される［Ｉｒ（ｄｍ２ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］を、Ｃｚ１ＰＱ−ＩＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｄｍ２ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］＝１：０．５：０．１（質量比）となるように共蒸着することにより、発光層１１１３を形成した。膜厚は、いずれも４０ｎｍとした。
【０３４９】
次に、上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＣｚ１ＰＱ−ＩＩＩを１０ｎｍ蒸着した後、さらに、上記構造式（ｖ）で表されるＢｐｈｅｎを２０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１１４を形成した。さらに電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウムを２ｎｍ蒸着することにより、電子注入層１１１５を形成した。
【０３５０】
次に、第２の電極１１０３としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子４及び発光素子５を得た。なお、第２の電極１１０３は、陰極として機能する電極である。上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３５１】
また、これらの発光素子は、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止した。
【０３５２】
≪発光素子４及び発光素子５の動作特性≫
作製した発光素子（発光素子４及び発光素子５）の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３５３】
まず、各発光素子の電流密度−輝度特性を図１９に示す。なお、図１９において、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示す。また、各発光素子の電圧−輝度特性を図２０に示す。なお、図２０において、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電圧（Ｖ）を示す。
【０３５４】
また、各発光素子に０．１ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図２１に示す。図２１に示す通り、発光素子４の発光スペクトルは６１６ｎｍ、発光素子５の発光スペクトルは５９５ｎｍにそれぞれピークを有している。また、発光素子４の発光スペクトルは、本発明の一態様である有機金属錯体（［Ｉｒ（ｄｍ６ｐ２ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］）の発光に由来していることが示唆された。発光素子４は、発光素子５よりも色純度が良い。よって、本発明の一態様を適用することで、色純度の良い赤色発光を呈する発光素子を実現できることが示唆された。
【０３５５】
なお、［Ｉｒ（ｄｍ６ｐ２ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］の分解温度について、３４８℃にて５％の重量減少が見られたと実施例４に記した。一方、比較発光素子である発光素子５に用いた発光物質、［Ｉｒ（ｄｍ２ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］は、３４７℃にて５％の重量減少が見られた。
【実施例６】
【０３５６】
≪合成例４≫
本実施例では、実施の形態１に構造式（１２６）として示した本発明の一様態である有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス［３，５−ジメチル−２−（７−フェニルナフタレン−２−イル）ピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍ７ｐ２ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｄｍ７ｐ２ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。
【０３５７】
【化６７】
2011231106.tif 000068
【０３５８】
＜ステップ１；７−ブロモナフタレン−２−ボロン酸の合成＞
まず、２，７−ジブロモナフタレン３．０ｇを５００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この化合物にテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１５０ｍＬを加え、この溶液を−７８℃で２０分間撹拌した。撹拌後、この混合溶液に１．７Ｍのｎ−ブチルリチウム（ｎ−ＢｕＬｉ）のヘキサン溶液６．４ｍＬを滴下し、−７８℃で２時間撹拌した。所定時間経過後、ホウ酸トリメチル２．４ｍＬを加え、この溶液を室温まで昇温しながら１８時間撹拌した。所定時間経過後、この溶液に１．０Ｍの塩酸６０ｍＬを注ぎ、１時間撹拌した。撹拌後、混合溶液を有機層と水層に分液し、得られた水層から有機物を酢酸エチルで抽出した。抽出溶液と、はじめに得られた有機層をあわせて飽和食塩水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、自然濾過することにより、得られた濾液を濃縮して、白色固体を得た。得られた白色固体をヘキサンとトルエンの混合溶媒で洗浄し、７−ブロモナフタレン−２−ボロン酸を得た（白色粉末、収率７５％）。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−５）に示す。
【０３５９】
【化６８】
2011231106.tif 000069
【０３６０】
＜ステップ２；２−ブロモ−７−フェニルナフタレンの合成＞
次に、上記ステップ１で得た７−ブロモナフタレン−２−ボロン酸２．０ｇ、ヨードベンゼン３．３ｇ、トリ（オルト−トリル）ホスフィン（Ｐ（ｏ−ｔｏｌｙｌ）３）０．１７ｇを１００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ、この混合物にトルエン３０ｍＬ、エタノール６ｍＬ、２．０Ｍの炭酸カリウム水溶液１０ｍＬを加えた。この混合物を減圧脱気した後、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０２４ｇを加え、窒素気流下、９０℃で６時間還流した。還流後、混合溶液を有機層と水層に分液し、得られた水層から有機物をトルエンによって抽出した。抽出溶液と、はじめに得られた有機層をあわせて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで、飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。乾燥後、自然濾過することにより、得られた濾液を濃縮して、固体を得た。得られた固体をヘキサンとトルエンの混合溶媒にて再結晶し、２−ブロモ−７−フェニルナフタレンを得た（白色固体、収率４５％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−５）に示す。
【０３６１】
【化６９】
2011231106.tif 000070
【０３６２】
＜ステップ３；７−フェニルナフタレン−２−ボロン酸の合成＞
次に、上記ステップ２で得た２−ブロモ−７−フェニルナフタレン４．５ｇを３００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この化合物にテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍＬを加え、この溶液を−７８℃で２０分間撹拌した。撹拌後、この溶液に１．７Ｍのｎ−ブチルリチウム（ｎ−ＢｕＬｉ）のヘキサン溶液１１ｍＬを滴下し、−７８℃で２時間撹拌した。所定時間経過後、ホウ酸トリメチル３．５ｍＬを加え、この溶液を室温まで昇温しながら２４時間撹拌した。所定時間経過後、この溶液に１．０Ｍの塩酸８０ｍＬを注ぎ１時間撹拌した。撹拌後、混合溶液を有機層と水層に分液し、得られた水層から有機物を酢酸エチルで抽出した。抽出溶液と、はじめに得られた有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。乾燥後、自然濾過することにより、得られた濾液を濃縮して、固体を得た。得られた固体を、クロロホルムとヘキサンの混合溶媒にて再結晶し、７−フェニルナフタレン−２−ボロン酸を得た（白色粉末、収率６２％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−５）に示す。
【０３６３】
【化７０】
2011231106.tif 000071
【０３６４】
＜ステップ４；３，５−ジメチル−２−（７−フェニルナフタレン−２−イル）ピラジン（略称：Ｈｄｍ７ｐ２ｎｐｒ）の合成＞
まず、２−クロロ−３，５−ジメチルピラジン０．６２ｇ、７−フェニルナフタレン−２−ボロン酸１．０７ｇ、炭酸ナトリウム０．４６ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．０２０ｇ、水１０ｍＬ、アセトニトリル１０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ、１００Ｗ）を１５分間照射することで加熱した。その後、反応容器を５０℃以下に冷却し、反応溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去し、得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより目的のピラジン誘導体Ｈｄｍ７ｐ２ｎｐｒを得た（白色粉末、収率６５％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製、Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。ステップ４の合成スキームを下記（ｄ−５）に示す。
【０３６５】
【化７１】
2011231106.tif 000072
【０３６６】
＜ステップ５；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス｛３，５−ジメチル−２−（７−フェニルナフタレン−２−イル）ピラジナト｝イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｄｍ７ｐ２ｎｐｒ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１２ｍＬ、水４ｍＬ、上記ステップ４で得たＨｄｍ７ｐ２ｎｐｒ０．８７ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．４０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ、１００Ｗ）を３０分間照射することで加熱した。その後、反応容器を５０℃以下に冷却し、反応溶液を濾過し、得られた濾取物をエタノールにて洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｄｍ７ｐ２ｎｐｒ）２Ｃｌ］２を橙色粉末として得た（収率７８％）。また、ステップ５の合成スキームを下記（ｅ−５）に示す。
【０３６７】
【化７２】
2011231106.tif 000073
【０３６８】
＜ステップ６；（アセチルアセトナト）ビス［３，５−ジメチル−２−（７−フェニルナフタレン−２−イル）ピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍ７ｐ２ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
さらに、上記ステップ５で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｍ７ｐ２ｎｐｒ）２Ｃｌ］２０．８６ｇ、２−エトキシエタノール１５ｍＬ、アセチルアセトン０．１６ｍＬ、炭酸ナトリウム０．５４ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ、１００Ｗ）を３０分間照射することで加熱した。その後、反応容器を５０℃以下に冷却し、反応溶液を濾過した。得られた濾取物を水、次いでエタノールで洗浄し、ジクロロメタンにて再結晶することにより、目的物を橙色粉末として得た（収率２％）。ステップ６の合成スキームを下記（ｆ−５）に示す。
【０３６９】
【化７３】
2011231106.tif 000074
【０３７０】
なお、上記ステップ６で得られた橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２２に示す。このことから、本実施例において、上述の構造式（１２６）で表される本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ７ｐ２ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０３７１】
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８３（ｓ，６Ｈ），２．７３（ｓ，６Ｈ），３．２７（ｓ，６Ｈ），５．２８（ｓ，１Ｈ），６．５６（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｍ，４Ｈ），７．４９（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｍ，４Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），７．９１（ｍ，２Ｈ），８．４５（ｄ，４Ｈ）．
【０３７２】
次に、［Ｉｒ（ｄｍ７ｐ２ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］の紫外可視線吸収スペクトル法（ＵＶ／ｖｉｓ）による解析を行った。ＵＶ／ｖｉｓスペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製、Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０４５ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｄｍ７ｐ２ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製、ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．２８ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図２３に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）および発光強度（任意単位）を表す。
【０３７３】
図２３に示す通り、本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ７ｐ２ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］は、６１０ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは赤みの橙色の発光が観測された。
【０３７４】
また、得られた本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ７ｐ２ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］の分解温度を高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）により測定した。昇温速度を１０℃／ｍｉｎに設定し、昇温したところ、３７５℃にて５％の重量減少が見られた。本実施例で示した［Ｉｒ（ｄｍ７ｐ２ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］は、特に高い耐熱性を示すことがわかった。
【０３７５】
（参考例１）
上記実施例で用いた４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）の合成方法について具体的に説明する。ＢＰＡＦＬＰの構造を以下に示す。
【０３７６】
【化７４】
2011231106.tif 000075
【０３７７】
［ステップ１：９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンの合成法］
１００ｍＬ三口フラスコにて、マグネシウムを１．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）減圧下で３０分加熱撹拌し、マグネシウムを活性化させた。これを室温まで冷ましてフラスコ内を窒素雰囲気にした後、ジブロモエタン数滴を加えて発泡、発熱するのを確認した。ここにジエチルエーテル１０ｍＬ中に溶かした２−ブロモビフェニル１２ｇ（５０ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した後、２．５時間加熱還流撹拌してグリニヤール試薬とした。
【０３７８】
４−ブロモベンゾフェノンを１０ｇ（４０ｍｍｏｌ）、ジエチルエーテルを１００ｍＬ、を５００ｍＬ三口フラスコに入れた。ここに先に合成したグリニヤール試薬をゆっくり滴下した後、９時間加熱還流撹拌した。
【０３７９】
反応後、この混合液を濾過して濾物を得た。得られた濾物を酢酸エチル１５０ｍＬに溶かし、ここに１Ｎ−塩酸を酸性になるまで加えて２時間撹拌した。この液体の有機層の部分を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液を濾過し、得られたろ液を濃縮し粘性の高い物質を得た。
【０３８０】
５００ｍＬなすフラスコに、この粘性の高い物質と、氷酢酸５０ｍＬと、塩酸１．０ｍＬとを入れ、窒素雰囲気下、１３０℃で１．５時間加熱撹拌し、反応させた。
【０３８１】
反応後、この反応混合液をろ過して濾物を得た。得られた濾物を水、水酸化ナトリウム水溶液、水、メタノールの順で洗浄したのち乾燥させ、目的物の白色粉末を収量１１ｇ、収率６９％で得た。また、上記合成法の反応スキームを下記（Ｊ−１）に示す。
【０３８２】
【化７５】
2011231106.tif 000076
【０３８３】
［ステップ２：４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）の合成法］
１００ｍＬ三口フラスコへ、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンを３．２ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、４−フェニル−ジフェニルアミンを２．０ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシドを１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を２３ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）加え、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン２０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．２ｍＬ（０．１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、１１０℃で２時間加熱撹拌し、反応させた。
【０３８４】
反応後、この反応混合液にトルエン２００ｍＬを加え、この懸濁液をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通してろ過した。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  トルエン：ヘキサン＝１：４）による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量４．１ｇ、収率９２％で得た。また、上記合成法の反応スキームを下記（Ｊ−２）に示す。
【０３８５】
【化７６】
2011231106.tif 000077
【０３８６】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）は、目的物は０．４１、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンは０．５１、４−フェニル−ジフェニルアミンは０．２７だった。
【０３８７】
上記ステップ２で得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。測定結果から、フルオレン誘導体であるＢＰＡＦＬＰ（略称）が得られたことがわかった。
【０３８８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝６．６３−７．０２（ｍ，３Ｈ），７．０６−７．１１（ｍ，６Ｈ），７．１９−７．４５（ｍ，１８Ｈ），７．５３−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｄ、Ｊ＝６．９，２Ｈ）。
【符号の説明】
【０３８９】
１０１    第１の電極
１０２    ＥＬ層
１０３    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
２０１    第１の電極
２０２    ＥＬ層
２０３    第２の電極
２１１    正孔注入層
２１２    正孔輸送層
２１３    発光層
２１４    分離層
２１５    発光層
２１６    電子輸送層
２１７    電子注入層
３０１    第１の電極
３０２    第１のＥＬ層
３０３    第２のＥＬ層
３０４    第２の電極
３０５    電荷発生層
４０１    基板
４０２    絶縁層
４０３    第１の電極
４０４    隔壁
４０５    開口部
４０６    逆テーパ状の隔壁
４０７    ＥＬ層
４０８    第２の電極
５０１    基板
５０３    走査線
５０５    領域
５０６    隔壁
５０８    データ線
５０９    接続配線
５１０    入力端子
５１１ａ    ＦＰＣ
５１１ｂ    ＦＰＣ
５１２    入力端子
６０１    素子基板
６０２    画素部
６０３    駆動回路部（ソース側駆動回路）
６０４    駆動回路部（ゲート側駆動回路）
６０５    シール材
６０６    封止基板
６０７    配線
６０８    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６０９    ｎチャネル型ＴＦＴ
６１０    ｐチャネル型ＴＦＴ
６１１    スイッチング用ＴＦＴ
６１２    電流制御用ＴＦＴ
６１３    陽極
６１４    絶縁物
６１５    ＥＬ層
６１６    陰極
６１７    発光素子
６１８    空間
８０１    照明装置
８０２    照明装置
８０３    卓上照明器具
１１００    基板
１１０１  第１の電極
１１０２  ＥＬ層
１１０３  第２の電極
１１１１  正孔注入層
１１１２  正孔輸送層
１１１３  発光層
１１１４  電子輸送層
１１１５  電子注入層
７１００  テレビジョン装置
７１０１  筐体
７１０３  表示部
７１０５  スタンド
７１０７  表示部
７１０９  操作キー
７１１０  リモコン操作機
７２０１  本体
７２０２  筐体
７２０３  表示部
７２０４  キーボード
７２０５  外部接続ポート
７２０６  ポインティングデバイス
７３０１  筐体
７３０２  筐体
７３０３  連結部
７３０４  表示部
７３０５  表示部
７３０６  スピーカ部
７３０７  記録媒体挿入部
７３０８  ＬＥＤランプ
７３０９  操作キー
７３１０  接続端子
７３１１  センサ
７３１２  マイクロフォン
７４００  携帯電話機
７４０１  筐体
７４０２  表示部
７４０３  操作ボタン
７４０４  外部接続ポート
７４０５  スピーカ
７４０６  マイク
７５０１  照明部
７５０２  傘
７５０３  可変アーム
７５０４  支柱
７５０５  台
７５０６  電源
【図１】
2011231106.tif 000085
【図２】
2011231106.tif 000086
【図３】
2011231106.tif 000087
【図４】
2011231106.tif 000088
【図５】
2011231106.tif 000089
【図６】
2011231106.tif 000090
【図７】
2011231106.tif 000091
【図８】
2011231106.tif 000092
【図９】
2011231106.tif 000093
【図１０】
2011231106.tif 000094
【図１１】
2011231106.tif 000095
【図１２】
2011231106.tif 000096
【図１３】
2011231106.tif 000097
【図１４】
2011231106.tif 000098
【図１５】
2011231106.tif 000099
【図１６】
2011231106.tif 000100
【図１７】
2011231106.tif 000101
【図１８】
2011231106.tif 000102
【図１９】
2011231106.tif 000103
【図２０】
2011231106.tif 000104
【図２１】
2011231106.tif 000105
【図２２】
2011231106.tif 000106
【図２３】
2011231106.tif 000107