(57)【要約】      （修正有）【課題】有機半導体活性層の薄膜を与え得る新規化合物の提供。【解決手段】式（１）2011201874.tif 000071（式中、環構造Ｃは、式（Ｃ１）、式（Ｃ２）または式（Ｃ３）で示される環を表わす。2011201874.tif 000072（式中、ＰおよびＱは、硫黄原子、酸素原子、セレン原子またはテルル原子を表わす。Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、硫黄原子、セレン原子またはＮ−（Ｒ１５）等を表わす。環構造Ａおよび環構造Ｂは、芳香族性炭素環または芳香族性複素環を表わす。Ｒ１５はアルキル基を表わす。））で示される多環式化合物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2011201874.tif 000069
（式中、環構造Ｃは、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環または式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環を表わす。
2011201874.tif 000070
（式中、ＰおよびＱは、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子、セレン原子またはテルル原子を表わし、上記環を構成するベンゼン環は置換基を有していてもよい。
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、テルル原子、ＳＯ２、（Ｒ１１）−Ｃ−（Ｒ１２）、（Ｒ１３）−Ｓｉ−（Ｒ１４）またはＮ−（Ｒ１５）を表わし、かつ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺからなる群から選ばれる少なくとも１つは、Ｎ−（Ｒ１５）である。
環構造Ａおよび環構造Ｂは、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族性炭素環または置換基を有していてもよい芳香族性複素環を表わし、環構造Ｃが式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、かつ、ＸおよびＹがＮ−（Ｒ１５）であるときは、環構造Ａおよび環構造Ｂは、独立して、置換基を有していてもよい芳香族性複素環である。
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立して、ハロゲン原子を有していてもよいアルキル基または水素原子を表わし、Ｒ１５はそれぞれ独立して、ハロゲン原子を有していてもよいアルキル基を表わす。））
で示される多環式化合物。
【請求項２】
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子、セレン原子またはＮ−（Ｒ１５）であり、かつ、Ｗ，Ｘ、ＹおよびＺからなる群から選ばれる少なくとも１つが、Ｎ−（Ｒ１５）であることを特徴とする請求項１記載の多環式化合物。
【請求項３】
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺからなる群から選ばれる少なくとも２つが、Ｎ−（Ｒ１５）であることを特徴とする請求項１または２記載の多環式化合物。
【請求項４】
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環または式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか記載の多環式化合物。
【請求項５】
環構造Ｃが式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、ＸおよびＹが、それぞれ独立して、Ｎ−（Ｒ１５）であり、ＷおよびＺが、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族性複素環であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか記載の多環式化合物。
【請求項６】
環構造Ｃが式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、ＸおよびＹが、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子であり、ＷおよびＺが、それぞれ独立して、Ｎ−（Ｒ１５）であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか記載の多環式化合物。
【請求項７】
置換基を有していてもよい芳香族性炭素環が、置換基を有していてもよいベンゼン環または置換基を有していてもよいナフタレン環であり、置換基を有していてもよい芳香族性複素環が、置換基を有していてもよいチオフェン環、置換基を有していてもよいベンゾ［ｂ］チオフェン環または置換基を有していてもよいチエノ［３，２−ｂ］チオフェン環であることを特徴とする請求項１〜６のいずれか記載の多環式化合物。
【請求項８】
環構造Ｃが、チエノ［ｂ］チオフェン環、置換基を有していてもよいベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジチオフェン環または置換基を有していてもよいベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジフラン環であることを特徴とする請求項７記載の多環式化合物。
【請求項９】
環構造Ｃが、チエノ［３，２−ｂ］チオフェン環または無置換のベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジチオフェン環であることを特徴とする請求項７または８記載の多環式化合物。
【請求項１０】
ＷおよびＸのうちの一方がＮ−（Ｒ１５）であり、他方が硫黄原子、酸素原子またはセレン原子であり、ＹおよびＺのうちの一方がＮ−（Ｒ１５）であり、他方が硫黄原子、酸素原子またはセレン原子であることを特徴とする請求項７〜９のいずれか記載の多環式化合物。
【請求項１１】
ＸがＮ−（Ｒ１５）であり、Ｗが硫黄原子であり、ＹがＮ−（Ｒ１５）であり、Ｚが硫黄原子であることを特徴とする請求項１０記載の多環式化合物。
【請求項１２】
ＷがＮ−（Ｒ１５）であり、Ｘが硫黄原子であり、ＺがＮ−（Ｒ１５）であり、Ｙが硫黄原子であることを特徴とする請求項１０記載の多環式化合物。
【請求項１３】
環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいチオフェン環であることを特徴とする請求項５記載の多環式化合物。
【請求項１４】
ＸおよびＹが同一のＮ−（Ｒ１５）であり、ＷおよびＺが硫黄原子であることを特徴とする請求項５または１３記載の多環式化合物。
【請求項１５】
環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいベンゼン環、置換基を有していてもよいナフタレン環または置換基を有していてもよいチオフェン環であることを特徴とする請求項６記載の多環式化合物。
【請求項１６】
ＷおよびＺが同一のＮ−（Ｒ１５）であり、ＸおよびＹの両方が、硫黄原子または酸素原子であることを特徴とする請求項６または１５記載の多環式化合物。
【請求項１７】
請求項１〜１６のいずれか記載の多環式化合物を含む薄膜。
【請求項１８】
請求項１〜１６のいずれか記載の多環式化合物からなる薄膜。
【請求項１９】
請求項１７又は１８記載の薄膜を含む有機トランジスタ。
【請求項２０】
請求項１７又は１８記載の薄膜を含む有機半導体デバイス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、多環式化合物及び有機半導体デバイス等に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機半導体デバイスの１種である有機トランジスタは、電子ペーパー、大画面フラットパネルディスプレイ等の素子として用いられる。このような有機トランジスタは、有機半導体活性層、基板、絶縁層、電極等の部材から構成されている。有機半導体活性層を与える化合物としては、非特許文献１に、ペンタセンが記載されており、ペンタセンを真空蒸着して得られた薄膜を有機半導体活性層に用いることも知られている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，９２，５２５９（２００２）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
このような状況下、有機半導体活性層の薄膜を与え得る新規な化合物が求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
かかる課題を解決するために、本発明者らは鋭意検討した結果、以下の本発明に至った。
［１］  式（１）
2011201874.tif 000002
（式中、環構造Ｃは、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環または式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環を表わす。
2011201874.tif 000003
（式中、ＰおよびＱは、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子、セレン原子またはテルル原子を表わし、上記環を構成するベンゼン環は置換基を有していてもよい。
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、テルル原子、ＳＯ２、（Ｒ１１）−Ｃ−（Ｒ１２）、（Ｒ１３）−Ｓｉ−（Ｒ１４）またはＮ−（Ｒ１５）を表わし、かつ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺからなる群から選ばれる少なくとも１つは、Ｎ−（Ｒ１５）である。
環構造Ａおよび環構造Ｂは、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族性炭素環または置換基を有していてもよい芳香族性複素環を表わし、環構造Ｃが式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、かつ、ＸおよびＹがＮ−（Ｒ１５）であるときは、環構造Ａおよび環構造Ｂは、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族性複素環である。
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立して、ハロゲン原子を有していてもよいアルキル基または水素原子を表わし、Ｒ１５はそれぞれ独立して、ハロゲン原子を有していてもよいアルキル基を表わす。）
で示される多環式化合物。
【０００６】
［２］  Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子、セレン原子またはＮ−（Ｒ１５）であり、かつ、Ｗ，Ｘ、ＹおよびＺからなる群から選ばれる少なくとも１つが、Ｎ−（Ｒ１５）であることを特徴とする［１］記載の多環式化合物。
［３］  Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺからなる群から選ばれる少なくとも２つが、Ｎ−（Ｒ１５）であることを特徴とする［１］または［２］記載の多環式化合物。
【０００７】
［４］  環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環または式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であることを特徴とする［１］〜［３］のいずれか記載の多環式化合物。
［５］  環構造Ｃが式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、ＸおよびＹが、それぞれ独立して、Ｎ−（Ｒ１５）であり、ＷおよびＺが、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族性複素環であることを特徴とする［１］〜［３］のいずれか記載の多環式化合物。
［６］  環構造Ｃが式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、ＸおよびＹが、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子であり、ＷおよびＺが、それぞれ独立して、Ｎ−（Ｒ１５）であることを特徴とする［１］〜［３］のいずれか記載の多環式化合物。
【０００８】
［７］  置換基を有していてもよい芳香族性炭素環が、置換基を有していてもよいベンゼン環または置換基を有していてもよいナフタレン環であり、置換基を有していてもよい芳香族性複素環が、置換基を有していてもよいチオフェン環、置換基を有していてもよいベンゾ［ｂ］チオフェン環または置換基を有していてもよいチエノ［３，２−ｂ］チオフェン環であることを特徴とする［１］〜［６］のいずれか記載の多環式化合物。
［８］  環構造Ｃが、チエノ［ｂ］チオフェン環、置換基を有していてもよいベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジチオフェン環または置換基を有していてもよいベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジフラン環であることを特徴とする［７］記載の多環式化合物。
［９］  環構造Ｃが、チエノ［３，２−ｂ］チオフェン環または無置換のベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジチオフェン環であることを特徴とする［７］または［８］記載の多環式化合物。
【０００９】
［１０］  ＷおよびＸのうちの一方がＮ−（Ｒ１５）であり、他方が硫黄原子、酸素原子またはセレン原子であり、ＹおよびＺのうちの一方がＮ−（Ｒ１５）であり、他方が硫黄原子、酸素原子またはセレン原子であることを特徴とする［７］〜［９］のいずれか記載の多環式化合物。
［１１］  ＸがＮ−（Ｒ１５）であり、Ｗが硫黄原子であり、ＹがＮ−（Ｒ１５）であり、Ｚが硫黄原子であることを特徴とする［１０］記載の多環式化合物。
［１２］  ＷがＮ−（Ｒ１５）であり、Ｘが硫黄原子であり、ＺがＮ−（Ｒ１５）であり、Ｙが硫黄原子であることを特徴とする［１０］記載の多環式化合物。
【００１０】
［１３］  環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいチオフェン環であることを特徴とする［５］記載の多環式化合物。
［１４］  ＸおよびＹが同一のＮ−（Ｒ１５）であり、ＷおよびＺが硫黄原子であることを特徴とする［５］または［１３］記載の多環式化合物。
【００１１】
［１５］  環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいベンゼン環、置換基を有していてもよいナフタレン環または置換基を有していてもよいチオフェン環であることを特徴とする［６］記載の多環式化合物。
［１６］  ＷおよびＺが同一のＮ−（Ｒ１５）であり、ＸおよびＹの両方が、硫黄原子または酸素原子であることを特徴とする［６］または［１５］記載の多環式化合物。
【００１２】
［１７］  ［１］〜［１６］のいずれか記載の多環式化合物を含む薄膜。
［１８］  ［１］〜［１６］のいずれか記載の多環式化合物からなる薄膜。
［１９］  ［１７］または［１８］記載の薄膜を含む有機トランジスタ。
［２０］  ［１７］または［１８］記載の薄膜を含む有機半導体デバイス。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、有機半導体活性層を与え得る新規な化合物が提供可能である。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】本発明の多環式化合物を含む薄膜を有機半導体活性層として含む有機トランジスタの一実施形態を示す概略図である。
【図２】本発明の多環式化合物を含む薄膜を有機半導体活性層として含む有機トランジスタについて、図１とは異なる実施形態を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
まず、本発明の式（１）で示される多環式化合物（以下、化合物（１）と略記する。）について説明する。
化合物（１）は、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺをそれぞれ含む４つの５員環並びに環構造Ａ、環構造Ｂ及び環構造Ｃからなる化合物である。化合物（１）におけるＷ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、テルル原子、ＳＯ２、（Ｒ１１）−Ｃ−（Ｒ１２）、（Ｒ１３）−Ｓｉ−（Ｒ１４）またはＮ−（Ｒ１５）を表わし、かつ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺからなる群から選ばれる少なくとも１つは、Ｎ−（Ｒ１５）、すなわち、ハロゲン原子を有してもよいアルキル基を有する窒素原子である。
【００１６】
Ｒ１５で示されるハロゲン原子を有してもよいアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、シクロオクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、２−ヘキシルデシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−イコシル基、ｎ−ヘンイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、ｎ−ペンタコシル基、ｎ−ヘキサコシル基、ｎ−ヘプタコシル基、ｎ−オクタコシル基、ｎ−ノナコシル基、ｎ−トリアコンチル基等の直鎖状、分枝鎖状または環状のアルキル基および上記アルキル基の水素原子の一部または全てがハロゲン原子に置き換わった基等が挙げられる。
ハロゲン原子を有してもよいアルキル基の炭素数としては、１〜３０であり、好ましくは１〜２０である。
【００１７】
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺとしては、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子、セレン原子またはＮ−（Ｒ１５）であり、かつ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺからなる群から選ばれる少なくとも１つが、Ｎ−（Ｒ１５）であることが好ましく、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子、セレン原子またはＮ−（Ｒ１５）であり、かつ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺからなる群から選ばれる少なくとも２つが、Ｎ−（Ｒ１５）であることがより好ましい。
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子またはＮ−（Ｒ１５）であり、かつ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺからなる群から選ばれる少なくとも２つが、Ｎ−（Ｒ１５）であることが特に好ましい。
【００１８】
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立して、ハロゲン原子を有していてもよいアルキル基または水素原子を表わし、ハロゲン原子を有してもよいアルキル基としては、上記Ｒ１５と同様の基が挙げられる。
化合物（１）の合成が容易であるという点で、ＸとＹが同一であることが好ましく、ＷとＺが同一であることが好ましい。
【００１９】
式（１）において、環構造Ａおよび環構造Ｂは、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族性炭素環（以下、芳香環と略記する。）または置換基を有していてもよい芳香族性複素環（以下、複素環と略記する。）を表わす。
環構造Ａおよび環構造Ｂの芳香環は、芳香族性を有する環であり、環構造Ａの芳香環は、６〜１４個の炭素原子から構成され、Ｗを含む５員環と２つの炭素原子を共有する炭素環である。環構造Ｂの芳香環は、６〜１４個の炭素原子から構成され、Ｚを含む５員環と２つの炭素原子を共有する炭素環である。かかる芳香環は１つ以上の置換基を有していてもよい。
無置換の芳香環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナンスレン環およびフルオレン環が挙げられ、ベンゼン環およびナフタレン環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。
【００２０】
環構造Ａおよび環構造Ｂの複素環は、芳香族性を有し、少なくとも一つの異種原子を含む環である。環構造Ａの複素環は、環を構成する原子の数が５〜１２であり、Ｗを含む５員環と２つの炭素原子を共有する炭素環である。環構造Ｂの複素環は、環を構成する原子の数が５〜１２であり、Ｚを含む５員環と２つの炭素原子を共有する炭素環である。かかる複素環は１つ以上の置換基を有していてもよい。異種原子としては、酸素原子、セレン原子、硫黄原子および窒素原子が挙げられる。複素環に含まれる異種原子の数は、１個または２個であることが好ましい。
無置換の複素環としては、例えば、チオフェン環、フラン環、セレノフェン環、ピロール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環等の単環の複素環、および、チエノ［３，２−ｂ］チオフェン環、フロ［３，２−ｂ］フラン環、チエノ［３，２−ｂ］フラン環、ベンゾ［ｂ］チオフェン環、ベンゾ［ｂ］フラン環等の二環の複素環が挙げられる。
環構造Ａおよび環構造Ｂの複素環としては、チオフェン環、フラン環、セレノフェン環、ピロール環、チアゾール環、チエノ［３，２−ｂ］チオフェン環、フロ［３，２−ｂ］フラン環、チエノ［３，２−ｂ］フラン環、ベンゾ［ｂ］チオフェン環およびベンゾ［ｂ］フラン環が好ましく、２位および３位の炭素原子をＷまたはＺを含む環と共有するチオフェン環、２位および３位の炭素原子をＷまたはＺを含む環と共有するチエノ［３，２−ｂ］チオフェン環および２位および３位の炭素原子をＷまたはＺを含む環と共有するベンゾ［ｂ］チオフェン環がより好ましく、２位および３位の炭素原子をＷまたはＺを含む環と共有するチオフェン環が特に好ましい。
【００２１】
環構造Ａおよび環構造Ｂの芳香環および複素環の置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキル置換アリール基、アルコキシ置換アリール基、ヘテロアリール基、アルキル置換へテロアリール基、アルコキシ置換へテロアリール基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルチオ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、（トリアルキル）シリル基、（ジアルキル）アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基およびニトロ基等が挙げられる。前記したアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキル置換アリール基、アルコキシ置換アリール基、ヘテロアリール基、アルキル置換へテロアリール基、アルコキシ置換へテロアリール基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルチオ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、（トリアルキル）シリル基および（ジアルキル）アミノ基は、ハロゲン原子を有していてもよい。
中でも、ハロゲン原子を有していてもよいアルキル基、ハロゲン原子を有していてもよいアルコキシ基、ハロゲン原子を有していてもよいアリール基、ハロゲン原子を有していてもよいアルキル置換アリール基、ハロゲン原子を有していてもよいアルコキシ置換アリール基、ハロゲン原子を有していてもよいへテロアリール基、ハロゲン原子を有していてもよいアルキル置換へテロアリール基、ハロゲン原子を有していてもよいアルコキシ置換へテロアリール基、ハロゲン原子を有していてもよい（トリアルキル）シリル基およびハロゲン原子が好ましく、
ハロゲン原子を有していてもよいアルキル基、ハロゲン原子を有していてもよいアルコキシ基、ハロゲン原子を有していてもよいアリール基、ハロゲン原子を有していてもよいへテロアリール基、ハロゲン原子を有していてもよい（トリアルキル）シリル基およびハロゲン原子がより好ましく、
アルキル基、アルコキシ基、アリール基、へテロアリール基およびハロゲン原子がとりわけより好ましい。
【００２２】
上記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子、臭素原子およびヨウ素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
【００２３】
上記アルキル基としては、直鎖状アルキル基、分枝鎖状アルキル基および環状アルキル基が挙げられ、炭素数１〜３０の直鎖状、分枝鎖状または環状のアルキル基が好ましい。
具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、シクロオクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、２−ヘキシルデシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−イコシル基、ｎ−ヘンイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、ｎ−ペンタコシル基、ｎ−ヘキサコシル基、ｎ−ヘプタコシル基、ｎ−オクタコシル基、ｎ−ノナコシル基およびｎ−トリアコンチル基等が挙げられ、炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜１６のアルキル基がより好ましい。ハロゲン原子を有するアルキル基としては、上記アルキル基の水素原子の一部または全てがハロゲン原子に置き換わった基が挙げられる。
【００２４】
上記アルコキシ基としては、直鎖状、分枝鎖状および環状アルコキシ基が挙げられ、炭素数１〜３０の直鎖状、分枝鎖状または環状のアルコキシ基が好ましい。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、２−ヘキシルデシル基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−トリデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基、ｎ−ヘプタデシルオキシ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、ｎ−ノナデシルオキシ基、ｎ−イコシルオキシ基、ｎ−ヘンイコシルオキシ基、ｎ−ドコシルオキシ基、ｎ−トリコシルオキシ基、ｎ−テトラコシルオキシ基、ｎ−ペンタコシルオキシ基、ｎ−ヘキサコシルオキシ基、ｎ−ヘプタコシルオキシ基、ｎ−オクタコシルオキシ基、ｎ−ノナコシルオキシ基、ｎ−トリアコンチルオキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、メトキシメトキシメトキシ基、メトキシエトキシエトキシ基およびポリエチレングリコキシ基等が挙げられ、炭素数１〜２０のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜１６のアルコキシ基がより好ましい。ハロゲン原子を有するアルコキシ基としては、上記アルコキシ基の水素原子の一部または全てがハロゲン原子に置き換わった基が挙げられる。
【００２５】
上記アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６〜２０のアリール基が挙げられ、フェニル基およびナフチル基が好ましい。ハロゲン原子を有するアリール基としては、上記アリール基の水素原子の一部または全てがハロゲン原子に置き換わった基が挙げられる。
【００２６】
上記へテロアリール基としては、単環または二環のヘテロアリール基が好ましく、例えば、チエニル基、フリル基、チアゾリル基、チエノ［３，２−ｂ］チエニル基、フロ［３，２−ｂ］フリル基、チエノ［３，２−ｂ］フリル基、ベンゾ［ｂ］チエニル基、ベンゾ［ｂ］フリル基であり、更に好ましくは、チエニル基、フリル基、チエノ［３，２−ｂ］チエニル基、ベンゾ［ｂ］チエニル基およびベンゾ［ｂ］フリル基等がより好ましい。ハロゲン原子を有するへテロアリール基としては、上記へテロアリール基の水素原子の一部または全てがハロゲン原子に置き換わった基が挙げられる。
【００２７】
上記アルキル置換アリール基とは、上記アリール基の水素原子の一部または全てが上記アルキル基に置き換わった基である。
上記アルコキシ置換アリール基とは、上記アリール基の水素原子の一部または全てが上記アルコキシ基に置き換わった基である。
上記アルキル置換ヘテロアリール基とは、上記ヘテロアリール基の水素原子の一部または全てが上記アルキル基に置き換わった基である。
【００２８】
上記アルケニル基としては、直鎖状アルケニル基および分枝鎖状アルケニル基が挙げられ、炭素数２〜３０の直鎖状または分枝鎖状アルケニル基が好ましい。具体的には、エテニル基、１−プロペニル基、１−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、１−シクロヘキセニル基、１−ヘプテニル基、１−オクテニル基、１−ノネニル基、１−デケニル基、１−ウンデケニル基、１−ドデケニル基、１−トリデケニル基、１−テトラデケニル基、１−ペンタデケニル基、１−ヘキサデケニル基、１−ヘプタデケニル基、１−オクタデケニル基、１−ノナデケニル基、１−イコセニル基、１−ヘンイコセニル基、１−ドコセニル基、１−トリコセニル基、１−テトラコセニル基、１−ペンタコセニル基、１−ヘキサコセニル基、１−ヘプタコセニル基、１−オクタコセニル基、１−ノナコセニル基および１−トリアコンテニル基等が挙げられ、炭素数２〜２０のアルケニル基が好ましく、炭素数２〜１６のアルケニル基がより好ましい。ハロゲン原子を有するアルケニル基としては、上記アルケニル基の水素原子の一部または全てがハロゲン原子に置き換わった基が挙げられる。
【００２９】
上記アルキニル基としては、直鎖状アルキニル基および分枝鎖状アルキニル基が挙げられ、炭素数２〜３０の直鎖状または分枝鎖状アルキニル基が好ましい。具体的には、エチニル基、１−プロピニル基、１−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１−ヘプチニル基、１−オクチニル基、１−ノニニル基、１−デキニル基、１−ウンデキニル基、１−ドデキニル基、１−トリデキニル基、１−テトラデキニル基、１−ペンタデキニル基、１−ヘキサデキニル基、１−ヘプタデキニル基、１−オクタデキニル基、１−ノナデキニル基、１−イコシニル基、１−ヘンイコシニル基、１−ドコシニル基、１−トリコシニル基、１−テトラコシニル基、１−ペンタコシニル基、１−ヘキサコシニル基、１−ヘプタコシニル基、１−オクタコシニル基、１−ノナコシニル基および１−トリアコンチニル基等が挙げられ、炭素数２〜２０のアルキニル基が好ましく、炭素数２〜１６のアルキニル基がより好ましい。ハロゲン原子を有するアルキニル基としては、上記アルキニル基の水素原子の一部または全てがハロゲン原子に置き換わった基が挙げられる。
【００３０】
上記アルキルチオ基としては、直鎖状、分枝鎖状および環状のアルキルチオ基が挙げられ、炭素数１〜３０の直鎖状、分枝鎖状または環状のアルキルチオ基が好ましい。具体的には、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、シクロペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ｎ−ヘプチルチオ基、シクロヘプチルチオ基、ｎ−オクチルチオ基、シクロオクチルチオ基、ｎ−ノニルチオ基、ｎ−デシルチオ基、２−ヘキシルデシルチオ基、ｎ−ウンデシルチオ基、ｎ−ドデシルチオ基、ｎ−トリデシルチオ基、ｎ−テトラデシルチオ基、ｎ−ペンタデシルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基、ｎ−ヘプタデシルチオ基、ｎ−オクタデシルチオ基、ｎ−ノナデシルチオ基、ｎ−イコシルチオ基、ｎ−ヘンイコシルチオ基、ｎ−ドコシルチオ基、ｎ−トリコシルチオ基、ｎ−テトラコシルチオ基、ｎ−ペンタコシルチオ基、ｎ−ヘキサコシルチオ基、ｎ−ヘプタコシルチオ基、ｎ−オクタコシルチオ基、ｎ−ノナコシルチオ基およびｎ−トリアコンチルチオ基等が挙げられ、炭素数２〜２０のアルキルチオ基が好ましく、炭素数２〜１６のアルキルチオ基がより好ましい。ハロゲン原子を有するアルキルチオ基としては、上記アルキルチオ基の水素原子の一部または全てがハロゲン原子に置き換わった基が挙げられる。
【００３１】
上記アルキルカルボニル基としては、直鎖状のアルキルカルボニル基および分枝鎖状のアルキルカルボニル基が挙げられ、炭素数２〜３０の直鎖状または分枝鎖状のアルキルカルボニル基が好ましく、炭素数２〜１７の直鎖状または分枝鎖状のアルキルカルボニル基がより好ましい。具体的には、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｎ−ヘキシルカルボニル基、ｎ−オクチルカルボニル基、ｎ−ドデシルカルボニル基、ｎ−ペンタデシルカルボニル基およびｎ−イコシルカルボニル基等が挙げられる。ハロゲン原子を有するアルキルカルボニル基としては、上記アルキルカルボニル基の水素原子の一部または全てがハロゲン原子に置き換わった基が挙げられる。
【００３２】
上記アルコキシカルボニル基としては、直鎖状アルコキシカルボニル基および分枝鎖状アルコキシカルボニル基が挙げられ、炭素数２〜３０の直鎖状または分枝鎖状アルコキシカルボニル基が好ましく、炭素数２〜１７の直鎖状または分枝鎖状アルコキシカルボニル基がより好ましい。具体的には、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−オクチルオキシカルボニル基、ｎ−ドデシルオキシカルボニル基、ｎ−ペンタデシルオキシカルボニル基およびｎ−イコシルオキシカルボニル基が挙げられる。ハロゲン原子を有するアルコキシカルボニル基としては、上記アルコキシカルボニル基の水素原子の一部または全てがハロゲン原子に置き換わった基が挙げられる。
【００３３】
上記（トリアルキル）シリル基としては、３つの炭素数１〜３０のアルキル基がケイ素原子に結合している基が挙げられる。具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−プロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｓ−ブチルシリル基、トリ−ｔ−ブチルシリル基、トリ−イソブチルシリル基、ｔ−ブチル−ジメチルシリル基、トリ−ｎ−ペンチルシリル基、トリ−ｎ−ヘキシルシリル基およびジメチル−ｎ−ドデシルシリル基等が挙げられ、３つの炭素数１〜６のアルキル基がケイ素原子に結合している基が好ましい。ハロゲン原子を有する（トリアルキル）シリル基としては、３つのアルキル基がケイ素原子に結合している基であって、少なくとも一つのアルキル基の水素原子の一部または全てがハロゲン原子に置き換わった基が挙げられる。
【００３４】
上記（ジアルキル）アミノ基としては、２つの炭素数１〜３０のアルキル基が窒素原子に結合している基、つまり、アミノ基の２つの水素原子が、それぞれ、炭素数１〜３０のアルキル基に置き換わった基が挙げられる。好ましくは、２つの炭素数１〜１０のアルキル基が窒素原子に結合している基である。具体的には、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジ−ｓ−ブチルアミノ基、ジ−ｔ−ブチルアミノ基、ジ−イソブチルアミノ基、ｔ−ブチルイソプロピルアミノ基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノ基、ジ−ｎ−オクチルアミノ基およびジ−ｎ−デシルアミノ基等が挙げられる。ハロゲン原子を有する（ジアルキル）アミノ基としては、２つのアルキル基が窒素原子に結合している基であって、少なくとも一つのアルキル基の水素原子の一部または全てがハロゲン原子に置き換わった基が挙げられる。
【００３５】
環構造Ｃは、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環または式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環を表わす。
2011201874.tif 000004
（式中、ＰおよびＱは、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子、セレン原子またはテルル原子を表わし、上記環を構成するベンゼン環は置換基を有していてもよい。）
【００３６】
式（Ｃ２）および（Ｃ３）において、ＰおよびＱは、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子であることが好ましく、硫黄原子または酸素原子であることがより好ましく、硫黄原子であることがとりわけ好ましい。
【００３７】
上記式（Ｃ１）および式（Ｃ３）で示される環を構成するベンゼン環の置換基としては、上記環構造Ａおよび環構造Ｂの置換基と同様の基が挙げられ、好ましい置換基も、上記環構造Ａおよび環構造Ｂの好ましい置換基と同様の基が挙げられる。
【００３８】
式（Ｃ２）で示される環としては、例えば、チエノ［３，２−ｂ］チオフェン環、フロ［３，２−ｂ］フラン環、セレノ［３，２−ｂ］セレノフェン環、チエノ［３，２−ｂ］フラン環、チエノ［３，２−ｂ］セレノフェン環およびセレノ［３，２−ｂ］フラン環等が挙げられ、チエノ［３，２−ｂ］チオフェン環が好ましい。
式（Ｃ３）で示される環としては、例えば、ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジチオフェン環、ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジフラン環およびベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジセレノフェン環等が挙げられ、ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジチオフェン環およびベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジフラン環が好ましく、ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジチオフェン環がより好ましい。
【００３９】
化合物（１）において、環構造Ｃが式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、かつ、ＸおよびＹが、それぞれ独立して、Ｎ−（Ｒ１５）である場合、環構造Ａおよび環構造Ｂは、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族性複素環である。この場合、ＷおよびＺが、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子であることが好ましく、ＷおよびＺが、それぞれ独立して、硫黄原子または酸素原子であることがより好ましく、ＷおよびＺが硫黄原子であることがとりわけ、より好ましい。また、この場合、ＸおよびＹが、同一のＮ−（Ｒ１５）であることが好ましい。
【００４０】
化合物（１）において、環構造Ｃが式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、ＸおよびＹが、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子であり、ＷおよびＺが、それぞれ独立して、Ｎ−（Ｒ１５）であることが好ましい。より好ましくは、ＸおよびＹが、それぞれ独立して、硫黄原子または酸素原子であり、ＷおよびＺが、それぞれ独立して、Ｎ−（Ｒ１５）である。とりわけより好ましくは、ＸおよびＹが硫黄原子であり、ＷおよびＺが、それぞれ独立して、Ｎ−（Ｒ１５）である。また、この場合、ＷおよびＺが、同一のＮ−（Ｒ１５）であることが好ましい。
【００４１】
化合物（１）において、環構造が、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環または式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環である場合、ＷおよびＸのうちの一方がＮ−（Ｒ１５）であり、他方が硫黄原子、酸素原子またはセレン原子であり、ＹおよびＺのうちの一方がＮ−（Ｒ１５）であり、他方が硫黄原子、酸素原子またはセレン原子であることが好ましい。より好ましくは、ＷおよびＸのうちの一方がＮ−（Ｒ１５）であり、他方が硫黄原子または酸素原子であり、ＹおよびＺのうちの一方がＮ−（Ｒ１５）であり、他方が硫黄原子または酸素原子である。とりわけより好ましくは、ＷおよびＸのうちの一方がＮ−（Ｒ１５）であり、他方が硫黄原子または酸素原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一である。
【００４２】
化合物（１）としては、
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族性複素環であり、ＸおよびＹが、それぞれ独立して、Ｎ−（Ｒ１５）であり、ＷおよびＺが、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよい芳香族性複素環であり、ＸおよびＹが、同一のＮ−（Ｒ１５）であり、ＷおよびＺが、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよい芳香族性複素環であり、ＸおよびＹが、同一のＮ−（Ｒ１５）であり、ＷおよびＺが、それぞれ独立して、硫黄原子または酸素原子である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよい芳香族性複素環であり、ＸおよびＹが、同一のＮ−（Ｒ１５）であり、ＷおよびＺが硫黄原子である化合物（１）；
【００４３】
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいチオフェン環であり、ＸおよびＹが、それぞれ独立して、Ｎ−（Ｒ１５）であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基であり、ＷおよびＺが、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよいチオフェン環であり、ＸおよびＹが、同一のＮ−（Ｒ１５）であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基であり、ＷおよびＺが、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよいチオフェン環であり、ＸおよびＹが、同一のＮ−（Ｒ１５）であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基であり、ＷおよびＺが、それぞれ独立して、硫黄原子または酸素原子である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよいチオフェン環であり、ＸおよびＹが、同一のＮ−（Ｒ１５）であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基であり、ＷおよびＺが硫黄原子である化合物（１）；
【００４４】
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいチオフェン環であり、ＸおよびＹが、それぞれ独立して、Ｎ−（Ｒ１５）であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基であり、ＷおよびＺが、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいチオフェン環であり、ＸおよびＹが、同一のＮ−（Ｒ１５）であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基であり、ＷおよびＺが、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいチオフェン環であり、ＸおよびＹが、同一のＮ−（Ｒ１５）であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基であり、ＷおよびＺが、それぞれ独立して、硫黄原子または酸素原子である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいチオフェン環であり、ＸおよびＹが、同一のＮ−（Ｒ１５）であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基であり、ＷおよびＺが硫黄原子である化合物（１）；
【００４５】
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいベンゾ［ｂ］チオフェン環であり、ＸおよびＹが、それぞれ独立して、Ｎ−（Ｒ１５）であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基であり、ＷおよびＺが、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいベンゾ［ｂ］チオフェン環であり、ＸおよびＹが、それぞれ独立して、Ｎ−（Ｒ１５）であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基であり、ＷおよびＺが、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいベンゾ［ｂ］チオフェン環であり、ＸおよびＹが、同一のＮ−（Ｒ１５）であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基であり、ＷおよびＺが、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいベンゾ［ｂ］チオフェン環であり、ＸおよびＹが、同一のＮ−（Ｒ１５）であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基であり、ＷおよびＺが、それぞれ独立して、硫黄原子または酸素原子である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいベンゾ［ｂ］チオフェン環であり、ＸおよびＹが、同一のＮ−（Ｒ１５）であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基であり、ＷおよびＺが硫黄原子である化合物（１）；
【００４６】
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族性炭素環であり、ＷおよびＺが、それぞれ独立して、Ｎ−（Ｒ１５）であり、ＸおよびＹが、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよい芳香族性炭素環であり、ＷおよびＺが、同一のＮ−（Ｒ１５）であり、ＸおよびＹが、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよい芳香族性炭素環であり、ＷおよびＺが、同一のＮ−（Ｒ１５）であり、ＸおよびＹが、それぞれ独立して、硫黄原子または酸素原子である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよい芳香族性炭素環であり、ＷおよびＺが、同一のＮ−（Ｒ１５）であり、ＸおよびＹが硫黄原子である化合物（１）；
【００４７】
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいベンゼン環であり、ＷおよびＺが、それぞれ独立して、Ｎ−（Ｒ１５）であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基であり、ＸおよびＹが、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよいベンゼン環であり、ＷおよびＺが、同一のＮ−（Ｒ１５）であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基であり、ＸおよびＹが、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよいベンゼン環であり、ＷおよびＺが、同一のＮ−（Ｒ１５）であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基であり、ＸおよびＹが、それぞれ独立して、硫黄原子または酸素原子である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよいベンゼン環であり、ＷおよびＺが、同一のＮ−（Ｒ１５）であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基であり、ＸおよびＹが硫黄原子である化合物（１）；
【００４８】
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいベンゼン環であり、ＷおよびＺが、それぞれ独立して、Ｎ−（Ｒ１５）であり、Ｒ１５炭素数１〜３０のアルキル基であり、ＸおよびＹが、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいベンゼン環であり、ＷおよびＺが、同一のＮ−（Ｒ１５）であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基であり、ＸおよびＹが、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいベンゼン環であり、ＷおよびＺが、同一のＮ−（Ｒ１５）であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基であり、ＸおよびＹが、それぞれ独立して、硫黄原子または酸素原子である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいベンゼン環であり、ＷおよびＺが、同一のＮ−（Ｒ１５）であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基であり、ＸおよびＹが硫黄原子である化合物（１）；
【００４９】
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいナフタレン環であり、ＷおよびＺが、それぞれ独立して、Ｎ−（Ｒ１５）であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基であり、ＸおよびＹが、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよいナフタレン環であり、ＷおよびＺが、同一のＮ−（Ｒ１５）であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基であり、ＸおよびＹが、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよいナフタレン環であり、ＷおよびＺが、同一のＮ−（Ｒ１５）であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基であり、ＸおよびＹが、それぞれ独立して、硫黄原子または酸素原子である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよいナフタレン環であり、ＷおよびＺが、同一のＮ−（Ｒ１５）であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基であり、ＸおよびＹが硫黄原子である化合物（１）；
【００５０】
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいナフタレン環であり、ＷおよびＺが、それぞれ独立して、Ｎ−（Ｒ１５）であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基であり、ＸおよびＹが、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいナフタレン環であり、ＷおよびＺが、同一のＮ−（Ｒ１５）であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基であり、ＸおよびＹが、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいナフタレン環であり、ＷおよびＺが、同一のＮ−（Ｒ１５）であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基であり、ＸおよびＹが、それぞれ独立して、硫黄原子または酸素原子である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいナフタレン環であり、ＷおよびＺが、同一のＮ−（Ｒ１５）であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基であり、ＸおよびＹが硫黄原子である化合物（１）；
【００５１】
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいチオフェン環であり、ＷおよびＺが、それぞれ独立して、Ｎ−（Ｒ１５）であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基であり、ＸおよびＹが、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよいチオフェン環であり、ＷおよびＺが、同一のＮ−（Ｒ１５）であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基であり、ＸおよびＹが、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよいチオフェン環であり、ＷおよびＺが、同一のＮ−（Ｒ１５）であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基であり、ＸおよびＹが、それぞれ独立して、硫黄原子または酸素原子である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよいチオフェン環であり、ＷおよびＺが、同一のＮ−（Ｒ１５）であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基であり、ＸおよびＹが硫黄原子である化合物（１）；
【００５２】
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいチオフェン環であり、ＷおよびＺが、それぞれ独立して、Ｎ−（Ｒ１５）であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基であり、ＸおよびＹが、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいチオフェン環であり、ＷおよびＺが、同一のＮ−（Ｒ１５）であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基であり、ＸおよびＹが、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいチオフェン環であり、ＷおよびＺが、同一のＮ−（Ｒ１５）であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基であり、ＸおよびＹが、それぞれ独立して、硫黄原子または酸素原子である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいチオフェン環であり、ＷおよびＺが、同一のＮ−（Ｒ１５）であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基であり、ＸおよびＹが硫黄原子である化合物（１）；
【００５３】
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族性炭素環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族性炭素環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族性炭素環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族性炭素環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよい芳香族性炭素環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよい芳香族性炭素環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
【００５４】
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族性複素環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族性複素環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族性複素環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族性複素環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよい芳香族性複素環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよい芳香族性複素環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が硫黄原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
【００５５】
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいベンゼン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいベンゼン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよいベンゼン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよいベンゼン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよいベンゼン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよいベンゼン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
【００５６】
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいベンゼン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいベンゼン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいベンゼン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
【００５７】
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいナフタレン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいナフタレン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよいナフタレン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよいナフタレン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよいナフタレン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいナフタレン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよいナフタレン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいナフタレン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
【００５８】
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいチオフェン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいチオフェン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよいチオフェン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよいチオフェン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよいチオフェン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいチオフェン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよいチオフェン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいチオフェン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
【００５９】
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいベンゾ［ｂ］チオフェン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよいベンゾ［ｂ］チオフェン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいベンゾ［ｂ］チオフェン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
【００６０】
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族性炭素環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族性炭素環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族性炭素環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族性炭素環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよい芳香族性炭素環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
【００６１】
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族性複素環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族性複素環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族性複素環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族性複素環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよい芳香族性複素環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよい芳香族性複素環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
【００６２】
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいベンゼン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいベンゼン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよいベンゼン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよいベンゼン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよいベンゼン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
【００６３】
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいベンゼン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいベンゼン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいベンゼン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
【００６４】
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいナフタレン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいナフタレン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよいナフタレン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよいナフタレン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよいナフタレン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
【００６５】
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいナフタレン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいナフタレン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
【００６６】
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいチオフェン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいチオフェン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよいチオフェン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよいチオフェン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよいチオフェン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
【００６７】
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいチオフェン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいチオフェン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいチオフェン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいチオフェン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
【００６８】
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいベンゾ［ｂ］チオフェン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子、酸素原子またはセレン原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいベンゾ［ｂ］チオフェン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよいベンゾ［ｂ］チオフェン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよいベンゾ［ｂ］チオフェン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、置換基を有していてもよいベンゾ［ｂ］チオフェン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
【００６９】
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいベンゾ［ｂ］チオフェン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子または酸素原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいベンゾ［ｂ］チオフェン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、ＹおよびＺのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；および、
環構造Ｃが、式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、環構造Ａおよび環構造Ｂが同一であり、かつ、ハロゲン原子、アルキル基、（トリアルキル）シリル基、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよいベンゾ［ｂ］チオフェン環であり、ＷおよびＸのうちの一方が、Ｎ−（Ｒ１５）であり、他方が、硫黄原子であり、ＹがＸと同一であり、ＺがＷと同一であり、Ｒ１５が炭素数１〜３０のアルキル基である化合物（１）；
等が挙げられる。
【００７０】
化合物（１）としては、例えば、下記式（１−１）〜式（１−４５）、式（２−１）〜式（２−６５）および式（３−１）〜式（３−９０）で示される化合物等を挙げることができる。
【００７１】
2011201874.tif 000005
【００７２】
2011201874.tif 000006
【００７３】
2011201874.tif 000007
【００７４】
2011201874.tif 000008
【００７５】
2011201874.tif 000009
【００７６】
2011201874.tif 000010
【００７７】
2011201874.tif 000011
【００７８】
2011201874.tif 000012
【００７９】
2011201874.tif 000013
【００８０】
2011201874.tif 000014
【００８１】
2011201874.tif 000015
【００８２】
2011201874.tif 000016
【００８３】
2011201874.tif 000017
【００８４】
2011201874.tif 000018
【００８５】
2011201874.tif 000019
【００８６】
2011201874.tif 000020
【００８７】
2011201874.tif 000021
【００８８】
2011201874.tif 000022
【００８９】
2011201874.tif 000023
【００９０】
2011201874.tif 000024
【００９１】
2011201874.tif 000025
【００９２】
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【００９３】
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【００９４】
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【００９５】
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【００９６】
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【００９７】
2011201874.tif 000031
【００９８】
2011201874.tif 000032
【００９９】
2011201874.tif 000033
【０１００】
2011201874.tif 000034
【０１０１】
2011201874.tif 000035
【０１０２】
2011201874.tif 000036
【０１０３】
2011201874.tif 000037
【０１０４】
2011201874.tif 000038
【０１０５】
2011201874.tif 000039
【０１０６】
2011201874.tif 000040
【０１０７】
2011201874.tif 000041
【０１０８】
これらの中でも、式（１−１）、（１−２）、（１−３）、（１−４）、（１−５）、（１−６）、（１−７）、（１−１４）、（１−１６）、（１−１７）、（１−１８）、（１−１９）、（１−２０）、（１−２１）、（１−２２）、（１−２３）、（１−２６）、（１−２９）、（１−３１）、（１−３２）、（１−３３）、（１−３４）、（１−３５）、（１−３６）、（１−３７）、（１−４１）、（１−４４）、（１−４５）、（２−１）、（２−２）、（２−３）、（２−４）、（２−５）、（２−６）、（２−７）、（２−８）、（２−９）、（２−１０）、（２−１１）、（２−１２）、（２−１３）、（２−１４）、（２−１５）、（２−１７）、（２−１９）、（２−２０）、（２−２１）、（２−２２）、（２−２４）、（２−２６）、（２−２７）、（２−２８）、（２−２９）、（２−３０）、（２−３１）、（２−３３）、（２−３５）、（２−３６）、（２−３８）、（２−４０）、（２−４２）、（２−４３）、（２−４５）、（２−４６）、（２−４７）、（２−４８）、（２−５１）、（２−５２）、（２−５３）、（３−１）、（３−２）、（３−３）、（３−４）、（３−５）、（３−６）、（３−７）、（３−８）、（３−１１）、（３−１２）、（３−１６）、（３−１７）、（３−１８）、（３−１９）、（３−２０）、（３−２１）、（３−２２）、（３−２３）、（３−２６）、（３−２７）、（３−２８）、（３−２９）、（３−３０）、（３−３１）、（３−３２）、（３−３３）、（３−３４）、（３−３５）、（３−３６）、（３−３７）、（３−３８）、（３−４１）、（３−４２）、（３−４６）、（３−４７）、（３−４８）、（３−４９）、（３−５０）、（３−５１）、（３−５２）、（３−５３）、（３−５４）、（３−５５）、（３−５７）、（３−６１）、（３−６２）、（３−６３）、（３−６４）、（３−６５）、（３−６６）、（３−６７）、（３−６８）、（３−６９）、（３−７０）、（３−７１）、（３−７２）、（３−７６）、（３−７７）、（３−７８）、（３−７９）、（３−８１）、（３−８２）、（３−８３）、（３−８４）、（３−８５）、（３−８６）、（３−８７）および（３−８８）で示される化合物が好ましく、
【０１０９】
式（１−１）、（１−２）、（１−３）、（１−４）、（１−６）、（１−１４）、（１−１６）、（１−１７）、（１−１８）、（１−１９）、（１−２１）、（１−３１）、（１−３２）、（１−３３）、（１−３４）、（１−３６）、（１−４４）、（２−１）、（２−２）、（２−３）、（２−４）、（２−５）、（２−６）、（２−７）、（２−８）、（２−９）、（２−１０）、（２−１４）、（２−１９）、（２−２０）、（２−２１）、（２−２８）、（２−２９）、（２−４７）、（３−１）、（３−２）、（３−３）、（３−４）、（３−５）、（３−６）、（３−７）、（３−８）、（３−１１）、（３−１６）、（３−１７）、（３−１８）、（３−１９）、（３−２０）、（３−２１）、（３−２２）、（３−２３）、（３−２６）、（３−２８）、（３−２９）、（３−３０）、（３−３１）、（３−３２）、（３−３３）、（３−３４）、（３−３５）、（３−３６）、（３−３７）、（３−３８）、（３−４１）、（３−５１）、（３−５２）、（３−５３）、（３−５４）、（３−５５）、（３−６１）、（３−６２）、（３−６３）、（３−６４）、（３−６５）、（３−６６）、（３−６７）、（３−６８）、（３−６９）、（３−７０）、（３−７１）、（３−７２）、（３−８１）、（３−８３）、（３−８４）および（３−８５）で示される化合物がより好ましい。
【０１１０】
化合物（１）は、後述するように、真空プロセスで薄膜を形成することができる。また、化合物（１）は有機溶媒への溶解性に優れることから、基板等に塗布する方法によっても、薄膜を形成することができる。前記有機溶媒としては、水；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール等のアルコール溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、フルオロベンゼン等の芳香族炭化水素溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、１，１’，２，２’−テトラクロロエタン、テトラクロロエチレン、四塩化炭素等のハロゲン化脂肪族炭化水素溶媒；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アニソール等のエーテル溶媒；ペンタン、ヘキサン、ペンタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、メトキシアセトニトリル、グルタロジニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル溶媒；および、ジメチルスルホキサイド、スルホラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の非プロトン性極性溶媒が挙げられ、芳香族炭化水素溶媒、ハロゲン化脂肪族炭化水素溶媒およびエーテル溶媒が好ましく、トルエン、キシレン、ｏ−ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルムおよびテトラヒドロフランがより好ましい。２種以上の有機溶媒を組み合わせて用いることができる。
【０１１１】
化合物（１）を有機溶媒に溶解させることにより得られる溶液中の化合物（１）の濃度は、通常０．００１〜５０重量％であり、０．０１〜１０重量％が好ましく、０．１〜５重量％がより好ましい。
上記溶液は、後述する薄膜（有機半導体活性層）のキャリア移動度を著しく損なわない範囲であれば、酸化防止剤、安定剤等の添加剤を含有していてもよい。
上記溶液は、例えば、有機溶媒に、化合物（１）を、通常１０〜２００℃、好ましくは２０〜１５０℃で溶解させることにより、調製することができる。
【０１１２】
以下、化合物（１）の製造方法について説明する。
環構造Ｃが式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、ＸおよびＹがＮ−（Ｒ１５）である化合物（１）は、例えば、式（２）：
2011201874.tif 000042
（式中、環構造Ａ、環構造Ｂ、ＷおよびＺは、それぞれ上記と同一の意味を表わし、環構造Ｃは、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、ハロゲン原子を表わす。）
で示される化合物（以下、化合物（２）と略記する。）と、式（４）：
Ｒ１５−ＮＨ２        （４）
（Ｒ１５は、上記と同じ定義である。）
で示されるアミン化合物（以下、アミン化合物（４）と略記する。）との反応により製造することができる。
【０１１３】
Ｒ２およびＲ３で示されるハロゲン原子としては、臭素およびヨウ素が挙げられる。
化合物（２）としては、下記の化合物が挙げられる。
2011201874.tif 000043
【０１１４】
2011201874.tif 000044
【０１１５】
2011201874.tif 000045
【０１１６】
化合物（２）とアミン化合物（４）との反応は、有機溶媒中で行うことが好ましい。有機溶媒としては、上記反応に不活性な有機溶媒であればよく、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素溶媒、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素溶媒、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素溶媒、メタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等の炭素数１〜４のアルコール溶媒、および、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル溶媒が挙げられ、芳香族炭化水素溶媒および脂肪族炭化水素溶媒が好ましく、芳香族炭化水素溶媒がより好ましく、トルエンおよびキシレンが特に好ましい。二種以上の有機溶媒を組み合わせて用いてもよい。
【０１１７】
アミン化合物（４）の使用量は、化合物（２）１モルに対して、例えば、１〜５０モルであり、２〜２０モルが好ましく、２〜１５モルがより好ましい。
有機溶媒に化合物（２）を溶解させたとき、得られる溶液中の化合物（２）が、溶媒１リットル当たり、例えば、０．０００１〜２０モル、好ましくは、０．００１〜１０モル、より好ましくは、０．０１〜５モルとなるような量の溶媒が用いられる。
【０１１８】
化合物（２）とアミン化合物（４）との反応は、パラジウム触媒および塩基の存在下で行われることが好ましい。
パラジウム触媒の使用量は、化合物（２）１モルに対して、パラジウム原子として、例えば、０．０００１〜０．３モルであり、０．０００１〜０．２モルが好ましい。
パラジウム触媒は、例えば、配位子とパラジウム化合物とを、有機溶媒中で接触させることにより調製することができる。反応に先立って、配位子とパラジウム化合物とを有機溶媒中で接触させることにより調製したパラジウム触媒を、反応に用いてもよい。また、配位子とパラジウム化合物とを反応系内で接触させることにより、反応系中でパラジウム触媒を調製してもよい。
【０１１９】
配位子としては、パラジウムに配位可能であって、かつ、有機溶媒に可溶であればよく、単座配位子、多座配位子およびカルベン配位子が挙げられ、単座配位子が好ましく、単座ホスフィン配位子がより好ましい。
単座ホスフィン配位子としては、トリ（ｎ−ブチル）ホスフィン、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、トリナフチルホスフィン、ジフェニルナフチルホスフィンおよびジシクロヘキシルナフチルホスフィンが挙げられ、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィンが好ましい。
二座配位子としては、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’−（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）ジフェニルエーテル、５，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−４，４’−ビ（１，３−ベンゾジオキソール）等の２つのリン原子を有する二座ホスフィン配位子、および、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−２’−（ジシクロヘキシルアミノ）ビフェニル等の１つの窒素原子と１つのリン原子を有する二座アミノホスフィン配位子が挙げられる。
市販されている配位子を用いてもよいし、公知の方法により製造した配位子を用いてもよい。
配位子の使用量は、パラジウム化合物に含まれるパラジウム原子１モルに対して、通常０．５〜２０モルである。
【０１２０】
パラジウム化合物としては、例えば、酢酸パラジウム、塩化パラジウム、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム、パラジウムアセチルアセトナート、ジクロロ（シクロオクタ−１，５−ジエン）パラジウム、ジブロモビス（ベンゾニトリル）パラジウム、ジ−μ−クロロビス（π−アリル）ジパラジウム、ジクロロビス（ピリジン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロ−［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム・ジクロロメタン錯体等の２価のパラジウム化合物、および、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム・クロロホルム錯体、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等の０価のパラジウム化合物が挙げられ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムおよびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム・クロロホルム錯体が好ましい。市販されているパラジウム化合物を用いてもよいし、公知の方法により製造したパラジウム化合物を用いてもよい。
【０１２１】
塩基としては、例えば、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム等のアルカリ土類金属炭酸塩；リン酸リチウム、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム等のアルカリ金属リン酸塩；および、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド；が挙げられ、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ金属アルコキシドが好ましく、アルカリ金属アルコキシドがより好ましく、炭素数１〜６のアルカリ金属アルコキシドが特に好ましい。二種以上の塩基を組み合わせて用いてもよい。
塩基の使用量は、化合物（２）１モルに対して、例えば、０．１〜２５モルであり、１〜２０モルが好ましく、２〜１０モルがより好ましい。塩基の使用量が０．１モル以上であると、未反応のアミン化合物（４）が低減する傾向があることから好ましい。
【０１２２】
反応温度は、通常０℃〜反応混合物の還流温度の範囲であり、４０〜２００℃が好ましい。反応時間は、例えば、１分〜１２０時間の範囲を挙げることができる。
所定時間反応を行った後、例えば、反応混合物に、水または希塩酸を加えることにより、反応をクエンチすることができる。反応をクエンチした後、抽出、洗浄等の通常の後処理操作を行うことにより、化合物（１）を取り出すことができる。取り出した化合物（１）は、再結晶、昇華、各種クロマトグラフィ等の通常の精製手段により、さらに精製することができる。
化合物（２）は、例えば、特開２００８−０８１４９４号公報等に記載された方法により製造することができる。
【０１２３】
環構造Ｃが式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、ＷおよびＺが、それぞれ独立して、Ｎ−（Ｒ１５）である化合物（１）は、例えば、式（３）
2011201874.tif 000046
（式中、環構造Ａ、環構造Ｂ、ＸおよびＹは上記と同一の意味を表わし、環構造Ｃは、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、Ｒ４およびＲ５は、独立して、ハロゲン原子を表わす。）
で示される化合物（以下、化合物（３）と略記する。）とアミン化合物（４）との反応により製造することができる。
【０１２４】
Ｒ４およびＲ５で示されるハロゲン原子としては、臭素およびヨウ素が挙げられる。
【０１２５】
化合物（３）としては、下記化合物が挙げられる。
2011201874.tif 000047
【０１２６】
化合物（３）とアミン化合物（４）との反応は、有機溶媒中で行うことが好ましい。有機溶媒としては、上記反応に不活性な有機溶媒であればよく、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素溶媒、ヘキサン、ヘプタン、ジメトキシエタン等の脂肪族炭化水素溶媒、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素溶媒、メタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等の炭素数１〜４のアルコール溶媒、および、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル溶媒が挙げられ、芳香族炭化水素溶媒および脂肪族炭化水素溶媒が好ましく、芳香族炭化水素溶媒がより好ましく、トルエンおよびキシレンが特に好ましい。二種以上の有機溶媒を組み合わせて用いてもよい。
【０１２７】
式（４）で示されるアミン化合物の使用量は、化合物（３）１モルに対して、例えば、１〜５０モルであり、２〜２０モルが好ましく、２〜１５モルがより好ましい。
有機溶媒に化合物（３）を溶解させたとき、得られる溶液中の化合物（３）が、溶媒１リットル当たり、例えば、０．０００１〜２０モル、好ましくは、０．００１〜１０モル、より好ましくは、０．０１〜５モルとなるような量の溶媒が用いられる。
【０１２８】
化合物（３）とアミン化合物（４）との反応は、パラジウム触媒および塩基の存在下で行われることが好ましい。
パラジウム触媒の使用量は、化合物（３）１モルに対して、パラジウム原子として、例えば、０．０００１〜０．３モルであり、好ましくは０．０００１〜０．２モルである。
パラジウム触媒は、通常、配位子とパラジウム化合物とを、有機溶媒中で接触させることにより調製することができる。反応に先立って、配位子とパラジウム化合物とを有機溶媒中で接触させることにより調製したパラジウム触媒を、反応に用いてもよい。また、配位子とパラジウム化合物とを反応系内で接触させることにより、反応系中でパラジウム触媒を調製してもよい。
【０１２９】
配位子としては、前記化合物（２）とアミン化合物（４）との反応において用いられる配位子と同様のものが挙げられる。パラジウム化合物も、前記化合物（２）とアミン化合物（４）との反応において用いられるパラジウム化合物と同様のものが挙げられる。塩基も、前記化合物（２）とアミン化合物（４）との反応において用いられる塩基と同様のものが挙げられる。
【０１３０】
塩基の使用量は、化合物（３）１モルに対して、例えば、０．１〜２５モルであり、好ましくは１〜２０モルであり、より好ましくは２〜１０モルである。塩基の使用量が０．１モル以上であると、未反応のアミン化合物（４）が低減する傾向があることから好ましい。
【０１３１】
化合物（３）とアミン化合物（４）との反応の反応温度は、例えば、０℃〜反応混合物の還流温度の範囲であり、好ましくは４０〜２００℃である。反応時間は、例えば、１分〜１２０時間の範囲を挙げることができる。
【０１３２】
所定時間反応を行った後、例えば、反応混合物に、水または希塩酸を加えることにより、反応をクエンチすることができる。反応をクエンチした後、抽出、洗浄等の通常の後処理操作を行うことにより、化合物（１）を取り出すことができる。取り出した化合物（１）は、再結晶、昇華、各種クロマトグラフィ等の通常の精製手段により、さらに精製することができる。
【０１３３】
化合物（３）は、例えば、式（５）：
2011201874.tif 000048
（式中、環構造Ａ、環構造Ｂ、環構造Ｃ，ＸおよびＹは、式（３）の定義と同じ定義であり、Ｒ６およびＲ７は、独立して、水素原子またはハロゲン原子を表わす。ただし、Ｒ６およびＲ７のいずれか１つは水素原子である。）
で示される化合物（以下、化合物（５）と略記する。）とハロゲン化剤との反応により製造することができる。
Ｒ６およびＲ７で示されるハロゲン原子としては、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
【０１３４】
化合物（５）としては、下記の化合物が挙げられる。
2011201874.tif 000049
【０１３５】
化合物（５）は、例えば、Ｓｙｎｔｈ．Ｍｅｔ．２００２，１３０，１３９、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００３，６８，９８１３、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００７，１２９，１２３８６、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００８，１０，４３２３、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００５，７０，１０２９２等に記載された方法に準じて製造することができる。
化合物（５）とハロゲン化剤との反応は、有機溶媒中で行うことが好ましい。有機溶媒としては、化合物（３）とアミン化合物（４）との反応において用いられる有機溶媒と同様のものが挙げられ、トルエン、クロロホルム、四塩化炭素およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが好ましい。
【０１３６】
ハロゲン化剤としては、Ｎ−ブロモスクシンイミド、２−ブロモアセトアミド、臭素、ヨウ素、ヨウ素−過ヨウ素酸の組み合わせ、一塩化ヨウ素−過酢酸の組み合わせ、および、ベンジルトリメチルアンモニウムジクロロヨージド−塩化亜鉛（ＩＩ）の組み合わせが挙げられ、Ｎ−ブロモスクシンイミド、臭素、および、ヨウ素−過ヨウ素酸の組み合わせが好ましい。ハロゲン化剤の使用量は、化合物（５）１モルに対して、例えば、０．１〜５０モルの範囲を挙げることができ、好ましくは０．５〜２０モルであり、より好ましくは１〜１０モルである。
【０１３７】
有機溶媒に化合物（５）を溶解させたとき、得られる溶液中の化合物（５）が、溶媒１リットル当たり、例えば、０．０００１〜２０モル、好ましくは、０．００１〜１０モル、より好ましくは、０．０１〜５モルとなるような量の溶媒が用いられる。
反応が進行しにくい場合は、過酸化ベンゾイルやアゾビスブチロニトリル等の添加剤を触媒量反応系内に加えてもよい。
【０１３８】
反応温度は、例えば、−７８℃〜反応混合物の還流温度の範囲を挙げることができ、好ましくは−２０℃〜５０℃である。反応時間は、例えば、１分〜４８時間の範囲を挙げることができる。
所定時間反応を行った後、例えば、反応混合物に、水または希塩酸を加えることにより、反応をクエンチすることができる。反応をクエンチした後、抽出、洗浄等の通常の後処理操作を行うことにより、化合物（３）を取り出すことができる。取り出した化合物（３）は、再結晶、昇華、各種クロマトグラフィ等の通常の精製手段により、さらに精製することができる。
化合物（３）および化合物（５）は、例えば、特開２００８−０８１４９４号公報等に記載された方法により製造することができる。
【０１３９】
環構造Ｃが式（Ｃ１）で示されるベンゼン環であり、ＷおよびＺが、Ｎ−（Ｒ１５）である化合物（１）（但し、この化合物（１）におけるＷ及びＺのＮ−（Ｒ１５）は、同一でも異なっていてもよく、好ましくは同一である。）は、例えば、式（６）
2011201874.tif 000050
（式中、環構造Ａ、環構造Ｂ、ＸおよびＹは上記と同一の意味を表わし、環構造Ｃは、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環を表わす。）
で示される化合物（以下、化合物（６）と略記する。）を環化し、得られた化合物と式（７）：
Ｒ１５-Ｘ１        （７）
（Ｒ１５は、上記と同一の意味を表わし、Ｘ１はハロゲン原子を表わす。）
で示される化合物（以下、化合物（７）と略記する。）とを反応させることにより製造することもできる。
Ｘ１で示されるハロゲン原子としては、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
【０１４０】
化合物（６）の環化反応は、例えば、Org．Lett．， ２０１０，Vol．１２，３１６４．に準拠して、ホスホン酸トリエチルなどのホスホン酸エステル類の存在下で加熱することで得ることができる。
化合物（６）の環化反応により得られた化合物と化合物（７）との反応は、通常、アミノ基のアルキル化反応と同様の条件で行われる。
化合物（６）としては、下記化合物が挙げられる。
【０１４１】
2011201874.tif 000051
【０１４２】
化合物（６）は、例えば、式（６’）
2011201874.tif 000052
（式中、ＸおよびＹは上記と同一の意味を表わし、環構造Ｃは、式（Ｃ１）で示されるベンゼン環を表わし、Ｒ’はそれぞれ独立に塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子等のハロゲン原子を表す。）
で示される化合物と、式（６”）
2011201874.tif 000053
（式中、環構造Ａは上記と同一の意味を表わし、Ｒ”はそれぞれ独立に水酸基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基又は炭素数６〜２０のアリールオキシ基を示し、Ｒ”は同一でも異なっていてもよく、２つのＲ”が結合してホウ素原子とともに環構造を形成していてもよい。）で示される化合物とを鈴木カップリング反応で製造することができる。
【０１４３】
Ｒ”における炭素数１〜１０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、及び１，２−ジメチルプロピル基等の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基が挙げられる。炭素数１〜１０のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、及びｎ−ヘキサノキシ基が挙げられる。炭素数６〜２０のアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、１−ナフトキシ基、及び２−ナフトキシ基が挙げられる。
【０１４４】
２つのＲ”が結合してホウ素原子とともに環構造を形成する場合、好ましい例としては、１，３，２−ジオキサボロラン環、４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン環、５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン環、１，３，２−ベンゾジオキサボロール環、及び９−ボラビシクロ３，３，１−ノナン環が挙げられる。
化合物（Ｘ）と化合物（Ｙ）の鈴木カップリング反応は、公知の条件で行うことができる。
化合物（Ｘ）は、例えば、Chem．Mater．２０１０，Vol．２２，５３１４．記載の方法に準拠して、ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロールにｎ−BuLiを作用させた後、テトラハロメタンと反応させることで製造することができる。
【０１４５】
環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環または式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環である化合物（１）は、例えば、式（８）：
2011201874.tif 000054
（式中、環構造Ａ、環構造Ｂ、ＷおよびＺは前記と同一の意味を表わし、環構造Ｃは式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環または式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、臭素原子およびヨウ素原子などのハロゲン原子を表わす。）
で示される化合物（以下、化合物（８）と略記する。）とアミン化合物（４）とを反応させることにより製造することができる。
【０１４６】
また、環構造Ｃが、式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環または式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環である化合物（１）は、式（９）：
2011201874.tif 000055
（式中、環構造Ａ、環構造Ｂ、ＷおよびＺは前記と同一の意味を表わし、環構造Ｃは式（Ｃ２）で示されるヘテロ［３，２−ｂ］ヘテロール環または式（Ｃ３）で示されるベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジヘテロール環であり、Ｒ８およびＲ９は、上記と同一の意味を表わす。）
で示される化合物（以下、化合物（９）と略記する。）とアミン化合物（４）とを反応させる方法によっても製造することができる。
【０１４７】
化合物（８）および化合物（９）としては、下記化合物が挙げられる。
2011201874.tif 000056
【０１４８】
化合物（８）とアミン化合物（４）との反応、および、化合物（９）とアミン化合物（４）との反応は、前記した化合物（２）とアミン化合物（４）との反応と同様にして行うことができる。
アミン化合物（４）の使用量は、化合物（８）または化合物（９）１モルに対して、例えば、１〜５０モルの範囲を挙げることができ、好ましくは２〜２０モルであり、より好ましくは２〜１５モルである。
有機溶媒に化合物（８）または化合物（９）を溶解させたとき、得られる溶液中の化合物（８）または化合物（９）が、溶媒１リットル当たり、通常０．０００１〜２０モル、好ましくは、０．００１〜１０モル、より好ましくは、０．０１〜５モルとなるような量の溶媒が用いられる。
【０１４９】
上記反応は、パラジウム触媒および塩基の存在下で行われることが好ましい。
パラジウム触媒の使用量は、化合物（８）または化合物（９）１モルに対して、パラジウム原子として、例えば、０．０００１〜０．３モルであり、好ましくは０．０００１〜０．２モルである。
パラジウム触媒は、通常、配位子とパラジウム化合物とを、有機溶媒中で接触させることにより調製することができる。反応に先立って、配位子とパラジウム化合物とを有機溶媒中で接触させることにより調製したパラジウム触媒を、反応に用いてもよい。また、配位子とパラジウム化合物とを反応系内で接触させることにより、反応系中でパラジウム触媒を調製してもよい。
【０１５０】
配位子としては、前記化合物（２）とアミン化合物（４）との反応において用いられる配位子と同様のものが挙げられる。パラジウム化合物も、前記化合物（２）とアミン化合物（４）との反応において用いられるパラジウム化合物と同様のものが挙げられる。塩基も、前記化合物（２）とアミン化合物（４）との反応において用いられる塩基と同様のものが挙げられる。
【０１５１】
塩基の使用量は、化合物（８）または化合物（９）１モルに対して、例えば、０．１〜２５モルの範囲を挙げることができ、好ましくは１〜２０モルであり、より好ましくは２〜１０モルである。塩基の使用量が０．１モル以上であると、未反応のアミン化合物（４）が低減する傾向があることから好ましい。
【０１５２】
化合物（３）とアミン化合物（４）との反応の反応温度は、例えば、０℃〜反応混合物の還流温度の範囲を挙げることができ、好ましくは４０〜２００℃である。反応時間は、例えば、１分〜１２０時間の範囲が挙げられる。
【０１５３】
所定時間反応を行った後、例えば、反応混合物に、水または希塩酸を加えることにより、反応をクエンチすることができる。反応をクエンチした後、抽出、洗浄等の通常の後処理操作を行うことにより、化合物（１）を取り出すことができる。取り出した化合物（１）は、再結晶、昇華、各種クロマトグラフィ等の通常の精製手段により、さらに精製することができる。
【０１５４】
化合物（８）は、例えば、式（１０）：
2011201874.tif 000057
（式中、環構造Ａ，環構造Ｂ，環構造Ｃ，Ｗ及びＺは上記と同一の意味を表わし、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子または水素原子を表わす。ただし、Ｒ２０およびＲ２１のうちのいずれか１つは水素原子である。）
で示される化合物（以下、化合物（１０）と略記する。）とハロゲン化剤との反応により製造することができる。
【０１５５】
化合物（９）は、例えば、式（１１）：
2011201874.tif 000058
（式中、環構造Ａ，環構造Ｂ，環構造Ｃ、Ｘ、Ｙ、Ｒ２０およびＲ２１は、上記と同一の意味を表わす。）
で示される化合物（以下、化合物（１１）と略記する。）と、ハロゲン化剤との反応により製造することができる。
【０１５６】
化合物（１０）および化合物（１１）としては、下記化合物が挙げられる。
2011201874.tif 000059
【０１５７】
化合物（１０）および化合物（１１）は、例えば、Ｓｙｎｔｈ．Ｍｅｔ．２００２，１３０，１３９、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００３，６８，９８１３、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００７，１２９，１２３８６、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００８，１０，４３２３等に記載された方法に従い、製造することができる。
化合物（１０）とハロゲン化剤との反応、および、化合物（１１）とハロゲン化剤との反応は、それぞれ、有機溶媒中で行うことが好ましい。
【０１５８】
有機溶媒としては、前記した化合物（５）とハロゲン化剤との反応において用いられる有機溶媒と同様の有機溶媒が挙げられ、トルエン、クロロホルム、四塩化炭素およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが好ましい。
有機溶媒に化合物（１０）または化合物（１１）を溶解させたとき、得られる溶液中の化合物（１０）または化合物（１１）が、溶媒１リットル当たり、通常０．０００１〜２０モル、好ましくは、０．００１〜１０モル、より好ましくは、０．０１〜５モルとなるような量の溶媒が用いられる。
【０１５９】
ハロゲン化剤としては、Ｎ−ブロモスクシンイミド、２−ブロモアセトアミド、臭素、ヨウ素、ヨウ素−過ヨウ素酸の組み合わせ、一塩化ヨウ素−過酢酸の組み合わせ、および、ベンジルトリメチルアンモニウムジクロロヨージド−塩化亜鉛（ＩＩ）の組み合わせなどが挙げられ、Ｎ−ブロモスクシンイミド、臭素、および、ヨウ素−過ヨウ素酸の組み合わせである。
ハロゲン化剤の使用量は、化合物（１０）または化合物（１１）１モルに対して、例えば、０．１〜５０モルを挙げることができ、好ましくは０．５〜２０モルであり、より好ましくは１〜１０モルである。
反応が進行しにくい場合は、過酸化ベンゾイルやアゾビスブチロニトリルなどの添加剤を触媒量反応系中に加えてもよい。
【０１６０】
反応温度は、通常−７８℃〜反応混合物の還流温度の範囲であり、好ましくは−２０℃〜５０℃である。反応時間は、通常１分〜４８時間である。
所定時間反応を行った後、例えば、反応混合物に水を加えることにより、反応をクエンチすることができる。反応をクエンチした後、抽出、洗浄等の通常の後処理操作を行うことにより、化合物（１）を取り出すことができる。取り出した化合物（１）は、再結晶、昇華、各種クロマトグラフィ等の通常の精製手段により、さらに精製することができる。
【０１６１】
化合物（８）および化合物（９）は、例えば、特開２００８−０８１４９４号公報に記載された方法によっても製造することができる。
【０１６２】
本発明の化合物（１）は有機溶媒に可溶なことから、化合物（１）及び有機溶媒を含む溶液は、後述する本発明の薄膜（有機半導体活性層）を塗布成膜加工によって調製し得ることから好ましい。
化合物（１）を溶解し得る有機溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、メシチレン、クロロベンゼン、ｏ-ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、フルオロベンゼン、アニソール等の芳香族炭化水素溶媒、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、１，１’，２，２’−テトラクロロエタン、テトラクロロエチレン、四塩化炭素等のハロゲン化脂肪族炭化水素溶媒、例えば、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル溶媒、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、メトキシアセトニトリル、グルタロジニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル溶媒、例えば、ジメチルスルフォキサイド、スルフォラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の非プロトン性極性溶媒などを挙げることができる。好ましくは、トルエン、キシレン、テトラリン、メシチレン、クロロベンゼン、ｏ-ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等が挙げられる。有機溶媒は２種以上を混合溶媒にして用いることもできる。
【０１６３】
化合物（１）を溶解した溶液における化合物（１）の濃度としては、例えば、０．００１〜５０質量％の範囲をあげることができ、好ましくは０．０１〜１０質量％、より好ましくは０．１〜５質量％等が挙げられる。
該溶液には、化合物（１）は単独で使用してもよいし、後述する薄膜のキャリア移動度を著しく損なわない範囲であれば、酸化防止剤、安定剤、化合物（１）とは異なる有機半導体材料、有機絶縁性材料などと混合してもよい。
【０１６４】
化合物（１）とは異なる有機半導体材料としては、低分子材料でもよく、高分子材料でもよい。高分子材料は、高分子を架橋反応させたものであってもよい。好ましくは、高分子材料が挙げられる。具体例としては、ポリアセチレン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリチエニレンビニレン及びその誘導体、ポリフェニレン及びその誘導体、ポリフェニレンビニレン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリアニリン及びその誘導体、ポリトリアリールアミン及びその誘導体、ポリキノリン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、テトラセン及びその誘導体、ペンタセン及びその誘導体、フタロシアニン及びその誘導体などが挙げられる。本発明の薄膜において、化合物（１）とは異なる有機半導体材料と化合物（１）との合計１００質量％に対する化合物（１）の含有量は、１０質量％以上が好ましく、２０質量％以上がより好ましい。
【０１６５】
該有機絶縁性材料としては、低分子材料でもよい。高分子材料は、高分子を架橋反応がさせたものであってもよい。好ましくは、高分子材料が挙げられる。具体例としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリジメチルシロキサン、ナイロン、ポリイミド、環状オレフィンコポリマー、エポキシポリマー、セルロース、ポリオキシメチレン、ポリオレフィン系ポリマー、ポリビニル系ポリマー、ポリエステル系ポリマー、ポリエーテル系ポリマー、ポリアミド系ポリマー、フッ素系ポリマー、生分解性プラスチック、フェノール系樹脂、アミノ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ジアリルフタレート樹脂、エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコーン樹脂、及び各種ポリマーユニットを組み合わせたコポリマーなどが挙げられる。本発明の薄膜において、有機絶縁性材料と化合物（１）との合計１００質量％に対する化合物（１）の含有量は、１０質量％以上が好ましく、２０質量％以上がより好ましい。
なお、該溶液組成物の調製は、溶媒に化合物（１）を、例えば、１０〜２００℃、好ましくは２０〜１５０℃程度で溶解することで得ることができる。
【０１６６】
次に、本発明の薄膜及び有機半導体デバイスについて説明する。
本発明の薄膜は、化合物（１）を含有する薄膜であり、好ましくは、化合物（１）のみからなる薄膜である。該薄膜は高いキャリア移動度を示すことから、該薄膜を有機半導体活性層として有する有機半導体デバイスの材料として好適である。
また、本発明の有機半導体デバイスは、本発明の薄膜を含有するものである。本発明の有機半導体デバイスとしては、例えば、有機トラジスタ、電界発光素子、太陽電池等を挙げることができる。また、本発明の有機トランジスタは、例えば、電子ペーパー、フレキシブルディスプレイ、ＩＣタグ、及びセンサ等に使用可能である。
【０１６７】
続いて、本発明の薄膜について説明する。
本発明の薄膜は、化合物（１）を含む薄膜であり、その厚みは、通常１ｎｍ〜１０μｍであり、好ましくは５ｎｍ〜１μｍである。
本発明の薄膜は、発光性を示す場合があり、その場合には、発光性薄膜として用いることができる。ここで、”発光性薄膜”とは、光や電気的刺激の条件下で発光する薄膜を意味する。
発光性薄膜は、発光素子の材料として有用であり、発光性薄膜を有する発光素子は、本発明の一つである。本発明の発光素子は、有機発光ダイオード等の材料として有用である。ここで、”発光素子”とは、発光性薄膜を用いたデバイスのことを意味する。
【０１６８】
また、本発明の薄膜は、半導体と同様の導電性を示す場合があり、その場合には、導電性薄膜として用いることができる。ここで、”導電性薄膜”とは、光や電気的刺激の条件下で導電性を示す薄膜を意味する。半導体と同様の導電性を示す導電性薄膜を、有機半導体薄膜と称することがある。導電性薄膜は、後述の有機半導体デバイス等の材料として有用である。
【０１６９】
本発明の薄膜の形成方法としては、例えば、塗布成膜加工を挙げることができる。ここで、塗布成膜加工とは、前述したように、化合物（１）を溶媒に溶解し、得られた溶液を基板もしくは絶縁体層に塗布する工程を有する成膜加工を意味する。
塗布の方法としては、キャスティング法、ディップコート法、ダイコーター法、ロールコーター法、バーコーター法、スピンコート法、インクジェット法、スクリーン印刷法、オフセット印刷法、マイクロコンタクト印刷法などが挙げられる。これらの手法は、単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせてもよい。
【０１７０】
化合物（１）及び有機溶媒を含む溶液を、基板又は絶縁層に塗布して塗布膜を形成せしめた後、該塗布膜に含有されている溶媒を除去することで、基板上又は絶縁層上に薄膜が形成される。この有機溶媒の除去には自然乾燥処理、加熱処理、減圧処理、通風処理又はこれらを組み合わせた処理が採用されるが、操作が簡便である点で自然乾燥処理もしくは加熱処理が好ましい。この処理に係わる条件を簡単に記載すると、大気下で放置もしくはホットプレートで基板加熱（例えば、４０〜２５０℃、好ましくは、５０〜２００℃）という条件が挙げられる。
【０１７１】
本発明の薄膜は、化合物（１）が溶媒に分散している分散液を用いて塗布成膜加工により薄膜を形成することもできる。この場合は、上述の塗布成膜加工において、溶液を該分散液に読み替えれば容易に実施可能である。この場合、溶媒は前記有機溶媒に加え、水であってもよい。
このように、本発明の薄膜は、上記の塗布成膜加工等の簡便な方法により形成することができる。
【０１７２】
本発明の薄膜を形成する方法の異なる例示として、化合物（１）を、真空蒸着法、スパッタリング法、ＣＶＤ法、分子線エピタキシャル成長法などの真空プロセスに供して薄膜を形成する方法を挙げることができる。
【０１７３】
真空蒸着法による薄膜の形成方法は、化合物（１）をルツボや金属ボート中で真空下、加熱し、蒸発した化合物（１）を基板もしくは絶縁体材料に蒸着させる方法である。蒸着時の真空度は、通常１×１０−１Ｐａ以下、好ましくは１×１０−３Ｐａ以下である。蒸着時の基板温度は通常０℃〜３００℃、好ましくは２０℃〜２００℃である。蒸着速度は、例えば、０．００１ｎｍ／ｓｅｃ〜１０ｎｍ／ｓｅｃの範囲等を挙げることができ、好ましくは０．０１ｎｍ／ｓｅｃ〜１ｎｍ／ｓｅｃの範囲である。
【０１７４】
上記塗布成膜加工又は上記真空プロセスにより得られる化合物（１）を含有する薄膜の膜厚は、たとえば有機半導体デバイスの素子構造により適宜調節することができるが、好ましくは１ｎｍ〜１０μｍであり、さらに好ましくは５ｎｍ〜１μｍである。
【０１７５】
本発明の有機トランジスタは、本発明の薄膜を有機半導体活性層として含む。該有機トランジスタは、本発明の化合物（１）を含んでいるので、高いキャリア移動度、好ましくは、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上のキャリア移動度を示す場合がある。ここで、キャリア移動度は、パラメータアナライザー等を用いて、ドレイン電流およびゲート電圧を測定し、その測定結果と下記式（ａ）とから算出することができる。
Ｉｄ＝（Ｗ／２Ｌ）μＣｉ（Ｖｇ−Ｖｔ）２        （ａ）
（式中、Ｉｄは、電気的特性の飽和領域におけるドレイン電流を、Ｌは、有機トランジスタのチャネル長を、Ｗは、有機トランジスタのチャネル幅を、Ｃｉは、ゲート絶縁膜の単位面積当たりの容量を、Ｖｇは、ゲート電圧を、Ｖｔは、ゲート電圧のしきい値電圧を、それぞれ表わす。）
【０１７６】
本発明の有機トランジスタとしては、有機電界効果トランジスタが挙げられる。
有機電界効果トランジスタは、通常、ソース電極およびドレイン電極が有機半導体活性層（以下、半導体層と略記する）に接した構造を有しており、さらに、ソース電極およびドレイン電極、または、半導体層に、絶縁層（誘電体層）が接し、該絶縁層にゲート電極が接していればよい。
【０１７７】
かかる有機トランジスタの素子構造としては、下記（１）〜（４）の構造が挙げられる。
（１）基板／ゲート電極／絶縁体層／ソース電極・ドレイン電極／半導体層からなる構造；
（２）基板／ゲート電極／絶縁体層／半導体層／ソース電極・ドレイン電極からなる構造；
（３）基板／半導体層＋ソース電極・ドレイン電極／絶縁体層／ゲート電極からなる構造；
（４）基板／ソース電極（またはドレイン電極）／半導体層＋絶縁体層＋ゲート電極／ドレイン電極（またはソース電極）からなる構造、
【０１７８】
各構造において該半導体層が二層以上存在する場合、同一平面内に、それぞれの半導体層を設けてもよいし、半導体層を積層してもよい。上記各構造において、ソース電極、ドレイン電極およびゲート電極は、それぞれ２つ以上存在してもよい。
【０１７９】
本発明の有機トランジスタにおいて、ソース電極、ドレイン電極およびゲート電極を構成する材料は、有機トランジスタ分野で一般的に用いられる導電性材料であれば限定されず、具体的には、白金、金、銀、ニッケル、クロム、銅、鉄、錫、アンチモン鉛、タンタル、インジウム、パラジウム、テルル、レニウム、イリジウム、アルミニウム、ルテニウム、ゲルマニウム、モリブデン、タングステン、酸化スズ・アンチモン、酸化インジウム・スズ（ＩＴＯ）、フッ素ドープ酸化亜鉛、亜鉛、炭素、グラファイト、グラッシーカーボン、銀ペースト及びカーボンペースト、リチウム、ベリリウム、ナトリウム、マグネシウム、カリウム、カルシウム、スカンジウム、チタン、マンガン、ジルコニウム、ガリウム、ニオブ、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、アルミニウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム混合物、リチウム／アルミニウム混合物、および、酸化モリブデンが挙げられ、
白金、金、銀、銅、アルミニウム、ニッケル、インジウム、ＩＴＯ、炭素および酸化モリブデンが好ましい。ドーピング等で導電率を向上させた公知の導電性ポリマー、導電性ポリアニリン、導電性ポリピロール、導電性ポリチオフェン、ポリエチレンジオキシチオフェンとポリスチレンスルホン酸の錯体も好適である。中でも、半導体層との接触面において電気抵抗が少ないものが好ましい。二種以上の電極材料を組み合わせて用いてもよい。
【０１８０】
電極の膜厚は、材料によっても異なるが、通常０．１ｎｍ〜１０μｍであり、好ましくは０．５ｎｍ〜５μｍであり、より好ましくは１ｎｍ〜３μｍである。また、ゲート電極が、基板を兼ねる場合は、ゲート電極の膜厚は、上記の膜厚よりも大きくてもよい。
【０１８１】
電極膜の形成方法としては、公知の種々の方法が挙げられる。具体的には、真空蒸着法、スパッタ法、塗布法、熱転写法、印刷法、ゾルゲル法などが挙げられる。成膜時または成膜後に、パターニングを必要に応じて行うことが好ましい。パターニングの方法としても、種々の方法を用いることができる。具体的には、フォトレジストのパターニングとエッチングを組み合わせたフォトリソグラフィ法などが挙げられる。また、インクジェット印刷、スクリーン印刷、オフセット印刷、凸版印刷などの印刷法、マイクロコンタクトプリンティング法などのソフトリソグラフィーの手法なども挙げられる。ニ種以上のパターニング方法を組み合わせてパターニングを行うことも可能である。
【０１８２】
本発明の有機トランジスタに用いられるソース電極、ドレイン電極は、表面処理が施されていてもよい。本発明の薄膜（有機半導体活性層）と接触する電極表面に表面処理が施されていると、該薄膜を含む有機トランジスタのトランジスタ特性が向上する傾向があることから好ましい。表面処理としては、例えば、１−オクチルチオール、１−パーフルオロオクチルチオール、１−オクタデシルチオール、１−パーフルオロオクタデシルチオール等のチオール基を有する飽和炭化水素化合物、例えば、ベンゼンチオール、パーフルオロベンゼンチオール等のチオール基を有する芳香族化合物、例えば、チエニルチオール、パーフルオロチエニルチオール等のチオール基を有する複素環芳香族化合物等のチオール化合物をアルコールなどとともに溶液とし、上記電極を該溶液に浸漬処理するなどして上記電極の表面を修飾する方法等を挙げることができる。
【０１８３】
絶縁層としては、無機酸化物や有機化合物皮膜などの種々の絶縁膜を用いることができる。無機酸化物としては、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化タンタル、酸化チタン、酸化スズ、酸化バナジウム、チタン酸バリウムストロンチウム、ジルコニウム酸チタン酸バリウム、ジルコニウム酸チタン酸鉛、チタン酸鉛ランタン、チタン酸ストロンチウム、チタン酸バリウム、フッ化バリウムマグネシウム、チタン酸ビスマス、チタン酸ストロンチウムビスマス、タンタル酸ストロンチウムビスマス、タンタル酸ニオブ酸ビスマスおよびトリオキサイドイットリウムが挙げられ、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化タンタルおよび酸化チタンが好ましい。また、窒化ケイ素、窒化アルミニウム等の無機窒化物も挙げられる。
有機化合物皮膜としては、ポリスチレン、ポリイミド、ポリアミド、ポリエステル、ポリアクリレート、光ラジカル重合系または光カチオン重合系の光硬化性樹脂、アクリロニトリルに由来する構造単位を含有する共重合体、ポリビニルフェノール、ポリビニルアルコール、ノボラック樹脂およびシアノエチルプルランが挙げられ、ポリスチレン、ポリイミド、ポリビニルフェノールおよびポリビニルアルコールが好ましい。
二種以上の絶縁層材料を組み合わせて使用してもよい。
【０１８４】
絶縁層の膜厚は、材料によっても異なるが、通常０．１ｎｍ〜１００μｍであり、好ましくは０．５ｎｍ〜５０μｍであり、より好ましくは５ｎｍ〜１０μｍである。
絶縁層の形成方法としては、公知の種々の方法を用いることができる。具体的には、スピンコーティング、スプレーコーティング、ディップコーティング、キャスト、バーコート、ブレードコーティングなどの塗布法、スクリーン印刷、オフセット印刷、インクジェットなどの印刷法、真空蒸着法、分子線エピタキシャル成長法、イオンクラスタービーム法、イオンプレーティング法、スパッタリング法、大気圧プラズマ法、ＣＶＤ法などのドライプロセス法が挙げられる。ゾルゲル法やアルミニウム上のアルマイト、シリコンの熱酸化膜のように金属上に酸化物膜を形成する方法も挙げられる。
【０１８５】
基板としては、ガラス、紙、石英、セラミック、フレキシブルな樹脂等の基板材料から構成された板またはシートが挙げられる。樹脂シートとしては、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ボリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）およびセルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）が挙げられる。基板の厚さは、１μｍ〜１０ｍｍが好ましく、５μｍ〜５ｍｍがより好ましい。
【０１８６】
半導体層と接触する絶縁体層や基板として、表面処理を行った絶縁体層や基板を用いてもよい。半導体層が積層される絶縁体層上に表面処理を行うことにより、素子のトランジスタ特性を向上させることができる。表面処理としては、ヘキサメチルジシラザン、オクタデシルトリクロロシラン、オクチルトリクロロシラン、フェネチルトリクロロシランなどによる疎水化処理、塩酸、硫酸、過酸化水素水などによる酸処理、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、アンモニアなどによるアルカリ処理、オゾン処理、フッ素化処理、酸素やアルゴンなどのプラズマ処理、ラングミュラー・ブロジェット膜の形成処理、その他の絶縁体等や半導体の薄膜の形成処理、機械的処理、コロナ放電などの電気的処理、繊維などを利用したラビング処理などが挙げられ、二種以上の処理方法を組み合わせて使用してもよい。
【０１８７】
半導体層上に樹脂もしくは無機化合物からなる保護膜を設けてもよい。保護膜を形成することにより、外気の影響を抑制することができ、トランジスタの駆動を安定化することができる。
【０１８８】
本発明の有機トランジスタは、液晶表示素子、有機電界発光素子、電子ペーパー、センサー、RFIDs（radio frequency identification cards）などの有機デバイスに使用することができる。
【実施例】
【０１８９】
以下、実施例により、本発明を具体的に説明する。
なお、反応の進行は、ガスクロマトグラフィ分析および／または高速液体クロマトグラフィ分析により、確認した。各分析の条件は以下のとおりである。
【０１９０】
＜ガスクロマトグラフィ分析＞
装置：島津製作所製ＧＣ２０１０
カラム：Ｊ＆Ｗサイエンティフィック社製ＤＢ−１（内径：０．２５ｍｍ、長さ：３０ｍ）
＜高速液体クロマトグラフィ分析＞
装置：島津製作所製ＬＣ１０ＡＴ
カラム：化学物質評価機構製Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ  ＯＤＳ（内径：４．６ｍｍ、長さ：１５ｃｍ）
リサイクル分取高速液体クロマトグラフィ精製は、以下の装置およびカラムを用いて行った。
装置：日本分析工業社製ＬＣ−２５０ＨＳ
カラム：日本分析工業社製ＪＡＩＧＥＬ−ＯＤＳ−ＡＰ−５０Ｌ（内径：５０ｍｍ、長さ：２５ｃｍ）
得られた生成物は、１Ｈ−ＮＭＲ、ＨＲＭＳおよび／またはＬＣ−ＨＲＭＳの測定結果に基づいて同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ測定の装置：日本電子株式会社製ＥＸ２７０またはＢＲＵＫＥＲ社製ＤＰＸ３００
ＨＲＭＳ測定の装置：日本電子株式会社製ＪＭＳ−Ｔ１００ＧＣ
ＬＣ−ＨＲＭＳ測定の装置：Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ社製ＱＳＴＡＲ  ＸＬ（カラム：化学物質評価機構製Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ  ＯＤＳ（内径：４．６ｍｍ、長さ：１５ｃｍ））
【０１９１】
［実施例１：３，６−ジブロモ−２、５−ジヨードチエノ［３、２−ｂ］チオフェンの製造］
２，５−ジブロモチエノ［３，２−ｂ］チオフェンは、チエノ［３，２−ｂ］チオフェンとＮ−ブロモコハク酸イミドとを反応させることにより、調製した（Ｄａｌｔｏｎ  Ｔｒａｎｓ．，２００５，８７４参照）。
３，６−ジブロモチエノ［３，２−ｂ］チオフェンを、２，５−ジブロモチエノ［３、２−ｂ］チオフェンとリチウムジイソプロピルアミドとを反応させることにより、調製した（Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００７，９，１００５参照）。
攪拌子、温度計およびコンデンサーを取り付けた１０００ｍＬ４つ口フラスコに、３，６−ジブロモチエノ［３，２−ｂ］チオフェン１２．００ｇ、ヨウ素８．１８ｇ、ヨウ素酸３．５４ｇ、硫酸０．３９ｇ、四塩化炭素１３２ｍｌ、酢酸２６４ｍｌおよび水４１ｍｌを仕込んだ。得られた混合物を、窒素雰囲気下、４５℃で、２０時間攪拌した。得られた混合物に、ヨウ素０．４５ｇおよびヨウ素酸０．２０ｇを加え、さらに窒素雰囲気下、４５℃で１０時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、濾過した。得られた固体を、水およびメタノールで洗浄した後、減圧下で乾燥し、さらに、再結晶（溶媒：モノクロロベンゼン）を行い、下記式
2011201874.tif 000060
で示される３，６−ジブロモ−２，５−ジヨードチエノ［３，２−ｂ］チオフェンの白色結晶１９．５ｇを、収率８８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（δ、ＣＤＣｌ３）測定の結果、１Ｈのピークは検出されなかった。
【０１９２】
［実施例２：３，６−ジブロモ−２，５−ビス（３−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−チエノ［３，２−ｂ］チオフェンの製造］
攪拌子、温度計、コンデンサーおよび滴下ロートを取り付けた５００ｍＬ４つ口フラスコに、２，３−ジブロモベンゾ［ｂ］チオフェン２２．５ｇ（アルドリッチ製）を仕込んだ。フラスコ内を窒素置換した後、脱水テトラヒドロフラン２３０ｍｌをシリンジにより加え、室温で、溶液を得た。得られた溶液を−３０℃まで冷却した後、同温度で、イソプロピルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（濃度：１．００Ｍ、東京化成製）７６．３ｍｌを４５分かけて加えた。得られた混合物を同温度で３０分間攪拌した。得られた溶液を−５０℃まで冷却した後、塩化亜鉛のジエチルエーテル溶液（濃度：１．００Ｍ、アルドリッチ製）７６．３ｍｌを、同温度で、２０分かけて加えた。得られた混合物を同温度で１０分間攪拌した。得られた混合物を室温まで徐々に昇温した後、溶媒を減圧下で除去し、白色結晶を得た。得られた結晶に、３，６−ジブロモ−２，５−ジヨードチエノ［３，２−ｂ］チオフェン１４．０ｇおよびテトラキストリフェニルホスフィン２．７ｇ（東京化成製）を加えた。フラスコ内を窒素置換した後、脱水テトラヒドロフラン２３０ｍｌをシリンジにより加えた。得られた混合物を、還流下、７時間攪拌した。得られた溶液を室温まで冷却した後、１規定塩酸およびトルエンを加えた。得られた混合物を濾過した。得られた固体を、水およびメタノール洗浄した後、乾燥し、下記式
2011201874.tif 000061
で示される３，６−ジブロモ−２，５−ビス（３−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−チエノ［３，２−ｂ］チオフェンの黄色結晶１３．３ｇを得た。３，６−ジブロモ−２、５−ジヨードチエノ［３，２−ｂ］チオフェンに対する収率は７３％であった。
３，６−ジブロモ−２，５−ビス（３−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−チエノ［３，２−ｂ］チオフェンの物性は以下のとおり。
ＨＲＭＳ（ＥＩ＋）：ｆｏｕｎｄ  ７１９．６１７５（ｃａｌｃｄ．  ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ８Ｂｒ４Ｓ４：７１９．６２０１）
【０１９３】
［実施例３］
攪拌子、温度計およびコンデンサーを取り付けた１０００ｍＬ４つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、３，６−ジブロモ−２，５−ビス（３−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−チエノ［３，２−ｂ］チオフェン９．００ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム２．２９ｇ、ラセミ−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１‘−ビナフチル６．２３ｇ、ドデシルアミン２５．４８ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１０．５７ｇ）および脱水トルエン４５０ｍｌを仕込んだ。得られた混合物を、窒素雰囲気下で、還流するまで昇温した後、２４時間還流させた。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、水を加え、トルエンで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過した。得られた濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣を、容積比０．２％のトリエチルアミンが添加されたヘキサンとトルエンの混合溶媒を用いたシリカゲルクロマトグラフィにより精製した。得られた固体をトルエンで再結晶した。得られた結晶を、さらにリサイクル分取高速液体クロマトグラフィ（移動層；テトラヒドロフランとアセトニトリルの混合溶媒）で精製して、下記式
2011201874.tif 000062
で示される化合物の白黄色結晶２．４４ｇを得た。収率：２５％。
上記化合物の物性は以下のとおり。
１Ｈ−ＮＭＲ（δ／ｐｐｍ，テトラヒドロフラン−ｄ８）：０．８６（ｔ，６Ｈ）、１．２５〜１．６５（ｍ，３６Ｈ）、２．００〜２．１３（ｍ，４Ｈ）、４．６７（ｔ，４Ｈ）、７．２５（ｔ，２Ｈ）、７．３９（ｔ，２Ｈ）、７．８６（ｄ，２Ｈ）、７．９５（ｄ，２Ｈ）
ＬＣ−ＨＲＭＳ（ＡＰＰＩ＋）：ｆｏｕｎｄ  ７６７．３５５３（ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４６Ｈ５９Ｎ２Ｓ４：７６７．３５５６）
【０１９４】
［薄膜および該薄膜を有機半導体活性層とする有機トランジスタの製造例１］
ガラス基板上に、リフトオフプロセスまたはフォトリソグラフィを用いて、クロムおよび金を、この順に蒸着して、ソースおよびドレイン電極を設けた。クロム層の厚さは５ｎｍ、金層の厚さは４０ｎｍであった。基板をアセトンおよびイソプロピルアルコールでの超音波洗浄し、乾燥し、酸素プラズマでクリーニングを行い、さらに、８０℃で５分間加熱した。チャネル幅は２ｍｍ、チャネル長は５０μｍであった。チャネル部分にフェネチルトリクロロシラン処理を行い、電極部分にペンタフルオロベンゼンチオール処理を行った後、窒素雰囲気下で、前記［実施例３］で製造した化合物の０．５重量／容積％のテトラリン溶液を滴下し、スピンコート法により薄膜（有機半導体活性層）を形成した。次に、該薄膜の上に、フッ素系ポリマーを含有する溶液を滴下し、スピンコート法により絶縁層を形成した。この時の薄膜の膜厚は２５ｎｍ、絶縁層の膜厚は３００ｎｍであった。絶縁層の上にシャドーマスクを用いて、クロムおよびアルミニウムを、この順に蒸着してゲート電極を設け、図１に示すような有機トランジスタを製造した。クロム層の厚さは５ｎｍ、アルミニウム層の厚さは２００ｎｍであった。
得られた有機トランジスタの電気特性を測定した。その結果、あるゲート電圧（Ｖｇ）において、ドレイン電圧（Ｖｄ）に対するドレイン電流（Ｉｄ）の変化曲線は、良好であり、高いドレイン電圧において飽和領域を有していた。また、ゲート電極に印加する負のゲート電圧を増加させると、負のドレイン電流も増加することから、得られた有機トランジスタは、ｐ型の有機トランジスタであることを確認した。さらに、有機トランジスタのキャリア移動度μを、前記式（ａ）により算出したところ、０．２５ｃｍ２／Ｖｓであった。
【０１９５】
［実施例４：５，５’−ジブロモベンゾ［１，２−ｂ；４，５−ｂ’］ジチオフェンの製造］
Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．，２０１０，２２，５３１４に記載の方法を参考にして、以下のように、５，５’−ジブロモベンゾ［１，２−ｂ；４，５−ｂ’］ジチオフェンを製造した。
攪拌子および温度計を備えた反応容器に、ベンゾ［１，２−ｂ；４，５−ｂ’］ジチオフェンの結晶０．８８ｇを加え、該容器内を窒素置換した。該容器に脱水テトロヒドロフラン２２０ｍｌを加え、結晶を室温（約２５℃）で溶解させた。得られた溶液を、−７８℃まで冷却した後、ｔ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（濃度：１．５９Ｍ、関東化学製）８．７３ｍｌを約−７８℃を維持しながら５分間かけて加えた。得られた混合物を、同温度でさらに１時間攪拌し、反応混合物Ａを得た。四臭化炭素４．６０ｇ（東京化成製）を脱水テトロヒドロフラン２０ｍｌに溶解することにより得られた溶液を、−７８℃に調整された反応混合物Ａに、１０分かけて加えた。得られた混合物を同温度でさらに４時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで昇温した後、クロロホルムと水を加えて、十分に攪拌した。ラジオライトをコーティングした濾過器で、得られた混合物を濾過し、不溶物を除去した。得られた濾液を分液した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過した。得られた濾液を減圧下で濃縮し、下記式
2011201874.tif 000063
で示される５，５’−ジブロモベンゾ［１，２−ｂ；４，５−ｂ’］ジチオフェンの黄褐色結晶２．０１ｇを得た。
５，５’−ジブロモベンゾ［１，２−ｂ；４，５−ｂ’］ジチオフェンの物性は以下のとおり。
１Ｈ−ＮＭＲ（δ／ｐｐｍ、ＣＤＣｌ３）：７．３４（ｓ，２Ｈ）、８．０３（ｓ，２Ｈ）
【０１９６】
［実施例５：５，５’−ビス（２−ニトロフェニル）ベンゾ［１，２−ｂ；４，５−ｂ’］ジチオフェンの製造］
攪拌子、温度計およびコンデンサーを備えた４つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、５，５’−ジブロモベンゾ［１，２−ｂ；４，５−ｂ’］ジチオフェン１．７０ｇ、２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ニトロベンゼン３．６５ｇ（和光純薬製）、酢酸パラジウム０．１１ｇ（アルドリッチ製）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル０．４０ｇ（アルドリッチ製）、リン酸三カリウム１５．５５ｇおよびテトラヒドロフラン１７０ｍＬを仕込んだ。得られた混合物を、窒素雰囲気下で、還流するまで加熱した後、４時間還流させた。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下で溶媒を除去した。濃縮残渣に水を加えた後、濾過した。得られた固体を、水およびメタノールで洗浄した後、減圧下で乾燥し、下記式
2011201874.tif 000064
で示される５，５’−ビス（２−ニトロフェニル）ベンゾ［１，２−ｂ；４，５−ｂ’］ジチオフェンの褐色結晶１．６９ｇを得た。収率：８０％。
５，５’−ビス（２−ニトロフェニル）ベンゾ［１，２−ｂ；４，５−ｂ’］ジチオフェンの物性は以下のとおり。
１Ｈ−ＮＭＲ（δ／ｐｐｍ、ＣＤＣｌ３）：７．３４（ｓ，２Ｈ）、７．５２〜７．７１（ｍ，６Ｈ）、７．８５（ｄ，２Ｈ）、８．２５（ｓ，２Ｈ）
【０１９７】
［実施例６］
攪拌子、温度計およびコンデンサーを備えた４つ口フラスコに、５，５’−ビス（２−ニトロフェニル）ベンゾ［１，２−ｂ；４，５−ｂ’］ジチオフェン１．６０ｇを仕込み、フラスコ内を窒素置換した。亜リン酸トリエチル１００ｍＬを加えた後、得られた混合物を、窒素雰囲気下で還流するまで加熱し、５時間還流させた。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、濾過した。得られた固体をメタノールで洗浄した後、減圧下で乾燥し、下記式
2011201874.tif 000065
で示される化合物の黄褐色結晶０．５１ｇを得た。収率：３７％。
上記化合物の物性は以下のとおり。
１Ｈ−ＮＭＲ（δ／ｐｐｍ、テトラヒドロフラン−ｄ８）：７．１７（ｔ×ｄ，２Ｈ）、７．２７（ｔ×ｄ，２Ｈ）、７．５５（ｄ，２Ｈ）、７．７３（ｄ，２Ｈ）、８．４６（ｓ，２Ｈ）、１１．１３（ｓ，２Ｈ）
【０１９８】
［実施例７］
攪拌子、温度計およびコンデンサーを備えた４つ口フラスコに、前記［実施例６］で得た化合物０．４３ｇ、１−ヨードヘキサン１．４９ｇ（東京化成製）、４０重量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液０．０８ｇ（東京化成製）、１０重量％水酸化ナトリウム水溶液９．３４ｇおよびテトラヒドロフラン２６ｍＬを仕込んだ。得られた混合物を、窒素雰囲気下で還流するまで加熱した後、４時間還流させた。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、水とトルエンを加え、分液した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過した。得られた濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣を、容積比０．２％のトリエチルアミンが添加されたヘキサンとトルエンの混合溶媒を用いたシリカゲルクロマトグラフィで精製した。得られた固体の再結晶（溶媒：トルエン）を行い、下記式
2011201874.tif 000066
で示される化合物の黄色結晶０．１３ｇを得た。収率：２１％。
上記化合物の物性は以下のとおり。
１Ｈ−ＮＭＲ（δ／ｐｐｍ、テトラヒドロフラン−ｄ８）：０．９１（ｔ，６Ｈ）、１．２８〜１．６１（ｍ，１２Ｈ）、１．９５〜２．１０（ｍ，４Ｈ）、４．７９（ｔ，４Ｈ）、７．１９（ｔ，２Ｈ）、７．３４（ｔ，２Ｈ）、７．６３（ｄ，２Ｈ）、７．７１（ｄ，２Ｈ）、８．７１（ｓ，２Ｈ）
ＬＣ−ＨＲＭＳ（ＡＰＰＩ＋）：ｆｏｕｎｄ  ５３７．２３９２（ｃａｌｃｄ．  ｆｏｒ  Ｃ３４Ｈ３７Ｎ２Ｓ２：５３７．２３９２）
【０１９９】
［薄膜および該薄膜を有機半導体活性層とする有機トランジスタの製造例２］
まず、ゲート電極となる高濃度にドーピングされたｎ−型シリコン基板（図２の３１）の表面を熱酸化し、３００ｎｍのシリコン酸化膜（図２の３２）を形成した。次に、フォトリソグラフィ法によって、クロム層及び金層を前記シリコン酸化膜上に、順次積層し、チャネル長１００μｍ、チャネル幅１ｍｍのソース電極（図２の３３）、ドレイン電極（図２の３４）を作製した。得られた基板をアセトンで１０分間超音波洗浄した後、オゾンＵＶを３０分間照射した。続いて、フェニルエチルトリクロロシランを含むトルエン溶液に、前記のＵＶ照射された基板を２分間浸漬することにより、基板表面をシラン処理した。
【０２００】
一方、前記［実施例７］で製造した化合物を０．７重量％の濃度で含有するキシレン溶液を作製し、当該キシレン溶液をメンブランフィルターでろ過して塗布液を調製した。
得られた塗布液を、前記のシラン処理された基板のシリコン酸化膜、ソース電極及びドレイン電極の表面上にスピンコート法により塗布した。窒素雰囲気下、塗布液を塗布された面を上にした前記基板を５０℃のホットプレート上にて３０分間乾燥させることにより、約２５ｎｍの厚さを有する薄膜（有機半導体活性層、図２の３５）を形成し、図２記載の有機トランジスタを作成した。
当該有機トランジスタについて、ソース・ドレイン間電圧Ｖｓｄを−４０Ｖに設定し、ゲート電圧Ｖｇを２０〜−４０Ｖに変化させた条件で、トランジスタ特性を測定した。かかる測定により得られた伝達特性から算出した、当該有機トランジスタのキャリア移動度は６．１×１０−５ｃｍ２／Ｖｓであった。
【０２０１】
［実施例８］化合物（２）の製造例
2011201874.tif 000067
３−ブロモ−２−ヨードチエノ［３，２−ｂ］チオフェン（１０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（３０ｍＬ）を−７８℃に冷却し、ｎ−ＢｕＬｉ（１．６Ｍ、ヘキサン溶液）１０ｍｍｏｌを滴下し１時間撹拌する。得られた溶液にＢｕ３ＳｎＣｌ（１０ｍｍｏｌ）を滴下し、撹拌後、２５℃まで昇温し、さらに１時間撹拌する。この溶液にビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモ−２，５−ジヨードベンゼン（５ｍｍｏｌ）を加え６５℃で８時間撹拌し、溶媒を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで化合物（２）の１種である上記右式で表される化合物が得られる。
【０２０２】
［実施例９］式（２−７）で表される化合物の製造例
2011201874.tif 000068
上記左式で表される化合物（５ｍｍｏｌ）、ｎ−ドデシルアミン（２５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（５０ｍｍｏｌ）、（±）−２，２’−Ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ）−１，１’−ｂｉｎａｐｈｔｈｙｌ（４ｍｍｏｌ）及びトルエン（１００ｍＬ）の混合液を窒素雰囲気下で２１時間還流させる。室温まで放冷し、次に、反応混合液に水を加え、クロロホルムにより抽出する。得られる有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を減圧下留去する。得られる混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、式（２−７）で表される化合物が得られる。
【０２０３】
［実施例１０］
＜式（２−７）で表される化合物からなる薄膜を有機半導体活性層とする有機トランジスタの製造例１＞
オクチルトリクロロシラン処理が行われている２００ｎｍのＳｉＯ２熱酸化膜付きｎドープシリコンウエハー上に、有機半導体活性層を形成するための金属マスクを置き、マスクされているシリコンウエハーを得る。次に、真空度１×１０−３パスカル以下に設定されているチャンバ内に、該ウエハーと、実施例９で得られる式（２−７）で表される化合物が入っているタングステン製のボートとを設置し、該ボートを加熱しながら該ウエハーを室温（２４℃）以上１５０℃以下の範囲に加熱し、金属マスクされていない部分に式（２−７）で表される化合物の薄膜からなる有機半導体活性層を形成することができる。
続いて、金属マスクを外した後、ソース電極及びドレイン電極を形成するための金属マスクを有機半導体層の面に置き、膜厚４０ｎｍの金の層を同様の真空蒸着法で該有機半導体層上に成膜して、ソース電極及びドレイン電極を形成し、図１に示すような有機トランジスタを製造することができる。
【０２０４】
［実施例１１］
＜式（２−７）で表される化合物からなる薄膜を有機半導体活性層とする有機トランジスタの製造例２＞
実施例１０で製造される式（２−７）で表される化合物をｏ−キシレンに溶解して、式（２−７）で表される化合物の濃度が０．３重量％の有機溶液を調製する。
フェネチルトリクロロシラン処理が行っているＳｉＯ２熱酸化膜付きｎドープシリコンウエハー上に、有機溶液をスピンコート法により塗布し、式（２−７）で表される化合物からなる薄膜を形成する。さらに形成される薄膜を８０℃にて３０分保温し、式（２−７）で表される化合物の薄膜からなる有機半導体活性層を形成することができる。
続いて、ソース電極及びドレイン電極を形成するための金属マスクを有機半導体活性層の面に置き、膜厚４０ｎｍの金の層を同様の真空蒸着法で該有機半導体活性層上に成膜して、ソース電極及びドレイン電極を形成し、図１に示すような有機トランジスタを製造することができる。
【産業上の利用可能性】
【０２０５】
本発明によれば、有機半導体活性層を与え得る新規な化合物が提供可能である。
【符号の説明】
【０２０６】
１１  基板
１２  ゲート電極
１３  ゲート絶縁膜
１４  ソース電極
１５  ドレイン電極
１６  有機半導体活性層
３１  シリコン基板
３２  シリコン酸化膜
３３  ソース電極
３４  ドレイン電極
３５  有機半導体活性層
【図１】
2011201874.tif 000073
【図２】
2011201874.tif 000074