(57)【要約】      （修正有）【課題】グルコキナーゼの活性化剤であり、グルコキナーゼ活性を増大させることが有益である疾患の管理、治療、制御または補助療法のために有用であり得る化合物の提供。【解決手段】下記一般式（I）の化合物。2011201892.tif 000707例えば、1-(1-ブチリル-ピペリジン-4-イル)-3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル尿素のようなヘテロアリール尿素化合物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（I）の化合物、並びにその薬学的に許容可能な酸もしくは塩基との何れかの塩、何れかの光学異性体もしくはラセミ混合物を含む光学異性体の混合物、または何れかの互変異性体：
【化１】
2011201892.tif 000685
ここで、
R1は、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルケニル、C3-8-ヘテロシクリル、C3-8-ヘテロシクロアルケニル、縮環アリール-C3-8-シクロアルキル、または縮環へテロアリールC3-8-シクロアルキルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R3、R4、R5およびR6で置換され；
R2は、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルケニル、C3-8-ヘテロシクリル、C3-8-ヘテロシクロアルケニル、縮環アリール-C3-8-シクロアルキル、または縮環へテロアリールC3-8-シクロアルキルであり、これらの各々は、任意に１以上の置換基R30、R31、R32およびR33で置換され；
R3、R4、R5、R6、R30、R31、R32およびR33は、
・ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、カルボキシ、-CF3；または
・-NR10R11；
・C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、C2-6-アルキニル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、アリール、アリール-C1-6-アルキル、ヘテロアリール-C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C3-6-シクロアルキル-C1-6-アルコキシ、アリール-C1-6-アルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-6-アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、C1-6-アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、C3-8-シクロアルキルチオ、アリール-C1-6-アルキルチオ、ヘテロアリール-C1-6-アルキルチオ、C1-6-アルキルスルフェニル、C3-6-シクロアルキル-C1-6-アルキルチオ、C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ-C1-6-アルキル、C1-6-アルキルチオ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキルオキシ、アミノ-C1-6-アルキル、C1-6-アルキルアミノ-C1-6-アルキル、ジ-(C1-6-アルキル)アミノ-C1-6-アルキル、C1-6-アルキルスルファモイル、ジ(C1-6-アルキル)スルファモイル、C1-6-アルキルスルファモイル、またはジ(C1-6-アルキル)スルファモイルであって、これらの各々がR12から独立に選択される１以上の置換基で任意に置換されるもの；
・-C(O)-R27、-S(O)2-R27、-C(O)-NR13R14、-S(O)2-NR13R14、-C1-6-アルキル-C(O)-NR13R14；または
からなる群から独立に選択されるか、或いは、
・同じ原子または隣接する原子に結合されたR3、R4、R5およびR6またはR30、R31、R32およびR33から選択される二つの置換基が一緒になって、-O-(CH2)1-3-O-基を形成し；
R10およびR11は、独立に、水素、C1-6-アルキル、-C(O)-C1-6-アルキル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、-C(O)-C1-6-アルキル-C(O)OH、-S(O)2-C1-6-アルキル、またはアリールを表し；
R27は、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、C2-6-アルキニル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル-C2-6-アルケニル、アリール、アリール-C1-6-アルキル、アリールオキシ-C1-6-アルキル、アリール-C2-6-アルケニル、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、ヘテロアリール-C1-6-アルキル、C3-8-ヘテロシクリル-C1-6-アルキル、ヘテロアリールオキシ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C2-6-アルケニル、C1-6-アルコキシ-C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ-C2-6-アルケニル、C1-6-アルキルチオ-C1-6-アルキル、R10HN-C1-6-アルキル、R10R11-N-C1-6-アルキル、R10R11-N-C2-6-アルケニル、R10R11-N-S(O)2-C1-6-アルキル、R10R11-N-C(O)-C1-6-アルキル、C1-6-アルキル-C(O)-NH-C1-6-アルキル、アリール-C(O)-NH-C1-6-アルキル、ヘテロアリール-C(O)-NH-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル-C(O)-NH-C1-6-アルキル、C1-6-アルキル-S(O)2-NH-C1-6-アルキル、アリール-S(O)2-NH-C1-6-アルキル、ヘテロアリール-S(O)2-NH-C1-6-アルキル、またはC3-8-シクロアルキル-S(O)2-NH-C1-6-アルキルであり、これらの各々は任意に、R12から独立に選択される１以上の置換基で置換され；
R12は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、-C(O)-O-C1-6-アルキル、カルボキシ、-CF3、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-NR10R11、-S(O)2CH3、または-S(O)2NH2であり；
R13およびR14は、水素、C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、アリール、またはヘテロアリールからなる群から独立に選択され、これらの各々は任意に、R15から独立に選択される１以上の置換基で置換され；或いは、R13およびR14は、それらが結合している窒素と一緒になって、該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成し、該へテロ環は任意に、窒素、酸素および硫黄から選択される二つの更なるヘテロ原子を含み；
R15は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、C1-6-アルキル、-S(O)2CH3、または-S(O)2NH2であり；
Aは、任意に、R7、R8およびR9から独立に選択される１以上の置換基で置換されるヘテロアリールであり；
R7、R8およびR9は、
・ハロゲン、カルボキシ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、-CF3、-SCN；または
・C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、C2-6-アルキニル、C1-6-アルコキシ、C1-6-アルキルチオ、C2-6-アルケニルチオ、C1-6-アルキルアミノ、C1-6-アルキルスルフェニル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、ホルミル、-C(O)-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-O-C(O)-C1-6-アルキル、-NH-C(O)-C1-6-アルキル、-C1-6-アルコキシ-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-S-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、またはヒドロキシ-C1-6-アルキルであって、その各々が任意に、R16から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6-アルキル、ヘテロアリール-C1-6-アルキル、アリール-C1-6-アルコキシ、ヘテロアリール-C1-6-アルコキシ、アリール-C1-6-アルキルチオ、ヘテロアリール-C1-6-アルキルチオ、ヘテロアリール-チオ-C1-6-アルキル、ヘテロアリール-オキシ-C1-6-アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、アリール-C1-6-アルキルアミノ、-C(O)-アリール、または-C(O)-ヘテロアリールであって、その各々が任意に、アリールもしくはヘテロアリール部分においてR17から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルケニル、C3-8-シクロアルキルチオ、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルケニル-C1-6-アルキル、C3-6-シクロアルキル-C1-6-アルコキシ、C3-6-シクロアルキル-C1-6-アルキルチオであって、その各々が任意に、シクロアルキル部分においてR18から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・C3-8-ヘテロシクリル、C3-8-ヘテロシクリル-C1-6-アルキル、C3-8-ヘテロシクリル-C1-6-アルキルチオ、C3-8-ヘテロシクリルチオ、C3-8-ヘテロシクリル-アミノ-C1-6-アルキル、または-C(O)-C3-8-ヘテロシクリルであって、その各々が任意に、R16から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；
・-NR19R20、-C1-6-アルキル-NR19R20、-C2-6-アルケニル-NR19R20、-C1-6-アルキル-S-R21、-C1-6-アルキル-S(O)-R21、-C1-6-アルキル-S(O)2-R21、-S(O)2-R21、または-S(O)2-NR19R20であって、ここでの各アルキルが、R25から独立に選択される１以上の置換基で置換され得るもの；または
・-C(O)NR22R23、-C1-6-アルキル-C(O)NR22R23-C1-6-アルキル-NH-NR22R23-C1-6-アルキル-NH-C(O)-C1-6-アルキル-NR22R23であって、各々が任意に、R26から独立に選択される1以上の置換基で置換されるもの
から独立に選択されるか、或いは、
R7、R8およびR9のうちの二つが一緒になって、C2-5-アルキレンブリッジを形成することができ；該C2-5-アルキレンブリッジは任意に、R16から独立に選択される１以上の置換基で置換され；
R16、R17、およびR18は、独立に、C1-6-アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、オキソ、-CF3、カルボキシ-C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-NR19R20、-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C(O)-C1-6-アルキル-C(O)-C1-6-アルキル、-NR19R20、-NHS(O)2C1-6-アルキル、-C(O)NR19R20、-S(O)2C1-6-アルキル、または-S(O)2NR19R20であり；
R19およびR20は、独立に、水素、C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、アリール-C1-6-アルキル、C3-8-ヘテロシクリル-C1-6-アルキル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-NR22R23、または-S(O)2-C1-6-アルキルを表し、これらの各々は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換されるか、或いは、R19およびR20は、それらが結合している窒素と一緒になって該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成し、該ヘテロ環は任意に、窒素、酸素および硫黄から選択される一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含み、該ヘテロ環は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換され；
R21は、
・C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、カルボキシ-C1-6-アルキル、C1-6-アルキルアミノ-C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、または-C1-6-アルキル-NR22R23；または
・アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6-アルキル、またはヘテロアリール-C1-6-アルキルであって、ここでのアリールもしくはヘテロアリール部分が任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルケニル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルケニル-C1-6-アルキル
から選択され；
R22およびR23 は、水素、C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-S(O)2-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールから独立に選択されるか；或いは、R22 およびR23 は、それらが結合している窒素と一緒になって、該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成し、該ヘテロ環は任意に、窒素、酸素および硫黄から選択される一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含み、該ヘテロ環は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換され；
R24は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、オキソ、-CF3、C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、-C(O)-C1-6-アルキル、-C(O)-C3-8-シクロアルキル、-C(O)-アリール、-C(O)-ヘテロアリール、-C(O)-C3-8-ヘテロシクリル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6-アルキル、ヘテロアリール-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-ヘテロシクリル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、C3-8-ヘテロシクリル-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-C3-8-ヘテロシクリル、-C(O)-O-C1-6-アルキル-アリール、-NH-S(O)2R28、または-S(O)2R28であり、ここでの各環状部分は任意に、R29から独立に選択される１以上の置換基で置換され；
R25およびR26は独立に、C1-6-アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、-C(O)-O-C1-6-アルキル、カルボキシ、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、-CF3、-S(O)2CH3、または-S(O)2NH2であり；
R28は、C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル、アリール、アリール-C1-6-アルキル、任意にC1-6-アルキル、-NH2、または-N(CH3)2で置換されたヘテロアリールであり；
R29は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、オキソ、-CF3、C1-6-アルキル、またはC1-6-アルコキシである。
【請求項２】
請求項１に記載の化合物において、R1はC3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルケニル、インダニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチオフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、1，4-ジオキサニル、1,3-ジオキサニル、ピペリジニル、ピロリジニル、またはピペラジニルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R3、R4、R5およびR6で置換される化合物。
【請求項３】
請求項１または２に記載の化合物において、R1はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、シクロオクチル、ビシクロ[3.2.1]オクチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ノルピニル、ノルボルニル、ノルカリル、アダマンチル、インダニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチオフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、1,4-ジオキサニル、1,3-ジオキサニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R3、R4、R5およびR6で置換される化合物
【請求項４】
請求項３に記載の化合物において、R1はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、ビシクロ[3.2.1]オクチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、アダマンチル、インダニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R3、R4、R5およびR6で置換される化合物。
【請求項５】
請求項４に規制の化合物において、R1がシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R3、R4、R5およびR6で置換され.る化合物。
【請求項６】
請求項５に記載の化合物において、R1が下記から選択される化合物：
【化２】
2011201892.tif 000686
【請求項７】
請求項６に記載の化合物において、R1が下記から選択される化合物：
【化３】
2011201892.tif 000687
【請求項８】
請求項７に記載の化合物において、R1が下記から選択される化合物：
【化４】
2011201892.tif 000688
【請求項９】
請求項８に記載の化合物において、R1が下記から選択される化合物：
【化５】
2011201892.tif 000689
【請求項１０】
請求項９に記載の化合物において、R1が下記から選択される化合物：
【化６】
2011201892.tif 000690
【請求項１１】
請求項１０に記載の化合物において、R1が、
【化７】
2011201892.tif 000691
である化合物
【請求項１２】
請求項１０に記載の化合物において、R1が、
【化８】
2011201892.tif 000692
である化合物
【請求項１３】
請求項１０に記載の化合物において、R1が、
【化９】
2011201892.tif 000693
である化合物
【請求項１４】
請求項１〜１３の何れか１項に記載の化合物において、R2は、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルケニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチオフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、1,4-ジオキサニル、1,3-ジオキサニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R30、R31、R32およびR33で置換される化合物。
【請求項１５】
請求項１４に記載の化合物において、R2は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、シクロオクチル、ビシクロ[3.2.1]オクチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ノルピニル、ノルボルニル、ノルカリル、アダマンチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチオフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、1,4-ジオキサニル、1,3-ジオキサニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R30、R31、R32およびR33で置換される化合物。
【請求項１６】
請求項１５に記載の化合物において、R2は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、ビシクロ[3.2.1]オクチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、アダマンチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R30、R31、R32およびR33で置換される化合物。
【請求項１７】
請求項１６に記載の化合物において、R2は、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、 テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R30、R31、R32およびR33で置換される化合物。
【請求項１８】
請求項１７に記載の化合物において、R2は下記から選択される化合物：
【化１０】
2011201892.tif 000694
【請求項１９】
請求項１８に記載の化合物において、R2は下記から選択される化合物：
【化１１】
2011201892.tif 000695
【請求項２０】
請求項１９に記載の化合物において、R2は下記から選択される化合物：
【化１２】
2011201892.tif 000696
【請求項２１】
請求項２０に記載の化合物において、R2は下記から選択される化合物：
【化１３】
2011201892.tif 000697
【請求項２２】
請求項２１に記載の化合物において、R2は下記から選択される化合物：
【化１４】
2011201892.tif 000698
【請求項２３】
請求項２２に記載の化合物において、R2は
【化１５】
2011201892.tif 000699
である化合物。
【請求項２４】
請求項２２に記載の化合物において、R2は
【化１６】
2011201892.tif 000700
である化合物。
【請求項２５】
請求項２２に記載の化合物において、R2は
【化１７】
2011201892.tif 000701
である化合物。
【請求項２６】
請求項１〜２５の何れか１項に記載の化合物において、R1およびR2が両者ともシクロヘキシルである化合物。
【請求項２７】
請求項１〜２５の何れか１項に記載の化合物において、R1が
【化１８】
2011201892.tif 000702
であり、R2がシクロヘキシルである化合物。
【請求項２８】
請求項１〜２７の何れか１項に記載の化合物において、R3、R4、R5、R6、R30、R31、R32およびR33は、
・ハロゲン、オキソ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3；または
・-NR10R11；または
・C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、アリール、アリール-C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C3-6-シクロアルキル-C1-6-アルコキシ、アリール-C1-6-アルコキシ、C1-6-アルキルチオ、アリールチオ、-C(O)-O-C1-6-アルキル、またはC1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキルであって、各々が任意に、R12から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・-C(O)-R27、-S(O)2-R27、-C(O)-NR13R14、-S(O)2-NR13R14、-C1-6-アルキル-C(O)-NR13R14
からなる群から独立に選択されるか、或いは、
同じ原子または隣接する原子に結合したR3、R4、R5およびR6またはR30、R31、R32およびR33から選択される二つの置換基が一緒になって、-O-(CH2)1-3-O-基を形成する化合物。
【請求項２９】
請求項２８に記載の化合物において、R3、R4、R5、R6、R30、R31、R32およびR33が、
・ハロゲン、オキソ、-CF3；または
・-NR10R11；または
・C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル、C1-6-アルコキシ、C1-6-アルキルチオ、アリール、アリール-C1-6-アルキル、アリールチオ、-C(O)-O-C1-6-アルキル、またはC1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキルであって、各々が任意に、R12から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・-C(O)-R27、-S(O)2-NR13R14、または-S(O)2-R27
からなる群から独立に選択されるか、或いは、
同じ原子または隣接する原子に結合したR3、R4、R5およびR6またはR30、R31、R32およびR33から選択される二つの置換基が一緒になって、-O-(CH2)1-3-O-基を形成する化合物。
【請求項３０】
請求項２９に記載の化合物において、R3、R4、R5、R6、R30、R31、R32およびR33が、
・ハロゲン、-CF3；または
・メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert-ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、ベンジル、フェニル-エチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フェニルチオ、-C(O)-O-CH3、または-C(O)-O-CH2CH3であって、これらの各々が任意に、R12から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・-C(O)-R27、-S(O)2-NR13R14、または-S(O)2-R27
からなる群から独立に選択されるか、或いは、
同じ原子または隣接する原子に結合したR3、R4、R5およびR6またはR30、R31、R32およびR33から選択される二つの置換基が一緒になって、-O-(CH2)1-3-O-基を形成する化合物。
【請求項３１】
請求項３０に記載の化合物において、R3、R4、R5、R6、R30、R31、R32およびR33が、
・ハロゲン、-CF3；または
・メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert-ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、ベンジル、フェニル-エチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フェニルチオ、-C(O)-O-CH3、または-C(O)-O-CH2CH3であって、これらの各々が任意に、R12から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・-C(O)-R27、-S(O)2-NR13R14、または-S(O)2-R27
からなる群から独立に選択される化合物。
【請求項３２】
請求項３１に記載の化合物において、R3、R4、R5、R6、R30、R31、R32およびR33が、F、Cl、-CF3、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、-C(O)-R27、-S(O)2-NR13R14または-S(O)2-R27からなる群から独立に選択される化合物。
【請求項３３】
請求項２９に記載の化合物において、R3、R4、R5、R6、R30、R31、R32およびR33が、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-S(O)2-R27または-C(O)-R27からなる群から独立に選択される化合物。
【請求項３４】
請求項１〜３３の何れか１項に記載の化合物において、R10およびR11が独立に、水素、メチル、エチル、プロピル、-C(O)-CH3、-C(O)-CH2CH3、-CH2C(O)OH、-CH2CH2C(O)OH、-C(O)-CH2-C(O)OH、-C(O)-CH2CH2-C(O)OH、-S(O)2CH3、またはフェニルを表す化合物。
【請求項３５】
請求項３４に記載の化合物において、R10およびR11が独立に、水素、メチル、エチル、-C(O)-CH3、-CH2C(O)OH、-C(O)-CH2-C(O)OH、-S(O)2CH3、またはフェニルを表す化合物。
【請求項３６】
請求項３５に記載の化合物において、R10およびR11が独立に、水素、メチル、エチル、またはフェニルを表す化合物。
【請求項３７】
請求項１〜３６の何れか１項に記載の化合物において、R27が、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、C2-6-アルキニル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、アリール、アリール-C1-6-アルキル、アリール-C2-6-アルケニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ-C1-6-アルキル、C1-6-アルキルチオ-C1-6-アルキル、R10HN-C1-6-アルキル、R10R11N-C1-6-アルキル、R10R11N-S(O)2-C1-6-アルキル、またはR10R11N-C(O)-C1-6-アルキルであり、これらの各々は任意に、R12から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【請求項３８】
請求項３７に記載の化合物において、R27が、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、アリール-C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ-C1-6-アルキル、R10HN-C1-6-アルキル、R10R11N-C1-6-アルキル、R10R11N-S(O)2-C1-6-アルキル、またはR10R11N-C(O)-C1-6-アルキルであり、これらの各々は任意に、R12から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【請求項３９】
請求項３８に記載の化合物において、R27が、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、アリール、ヘテロアリール-C1-6-アルキル、アリール-C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、またはヘテロアリールであり、これらの各々は任意に、R12から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【請求項４０】
請求項３９に記載の化合物において、R27が、メチル、エチル、プロピル、n-ブチル、イソブチル、1,1,1-トリフルオロエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、フェニル、ピリジル、チオフェン、イミダゾール、またはチアゾールであり、これらの各々は任意に、R12から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【請求項４１】
請求項４０に記載の化合物において、R27が、メチル、エチル、プロピル、n-ブチル、イソブチル、1,1,1-トリフルオロエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、フェニル、ピリジル、チオフェン、イミダゾール、またはチアゾールである化合物。
【請求項４２】
請求項１〜４１の何れか１項に記載の化合物において、R12が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、またはC1-6-アルキルである化合物。
【請求項４３】
請求項４２に記載の化合物において、R12が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、メトキシ、メチル、エチル、またはプロピルである化合物。
【請求項４４】
請求項４３に記載の化合物において、R12が、ハロゲン、カルボキシ、メチル、エチル、またはプロピルである化合物。
【請求項４５】
請求項１〜４４の何れか１項に記載の化合物において、R13およびR14が、水素、C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、フェニル、またはナフチルからなる群から独立に選択され、これらの各々は任意に、R15から独立に選択される１以上の置換基で置換されるか；或いは、R13およびR14はそれらが結合している窒素と一緒になって、該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成し、該ヘテロ環は任意に、窒素、酸素および硫黄から選択される一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含む化合物。
【請求項４６】
請求項４５に記載の化合物において、R13およびR14は、水素、メチル、エチル、プロピル、ヒドロキシ-メチル、ヒドロキシ-エチル、カルボキシ-メチル、カルボキシ-エチル、フェニル、またはナフチルからなる群から独立に選択され、これらの各々は任意に、R15から独立に選択される１以上の置換基で置換されるか；或いは、R13およびR14はそれらが結合している窒素と一緒になって、該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成し、該ヘテロ環は任意に、窒素、酸素および硫黄から選択される一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含む化合物。
【請求項４７】
請求項４６に記載の化合物において、R13およびR14は、水素、メチル、エチル、プロピル、またはフェニルからなる群から独立に選択され、これらの各々は任意に、R15から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【請求項４８】
請求項１〜４６の何れか１項に記載の化合物において、R15が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、メチル、エチル、またはプロピルである化合物。
【請求項４９】
請求項４８に記載の化合物において、R15が、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、メチル、またはエチルである化合物。
【請求項５０】
請求項１〜４９の何れか１項に記載の化合物において、Aが、R7、R8およびR9から独立に選択される１以上の置換基で任意に置換される、チアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、ピリジル、ベンゾチアゾリル、5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタチアゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾチアゾロ-ピリジル、6,7-ジヒドロ-ピラノチアゾリル、または4,5,6,7-テトラヒドロベンゾチアゾリルである化合物。
【請求項５１】
請求項５０に記載の化合物において、Aが、
【化１９】
2011201892.tif 000703
である化合物。
【請求項５２】
請求項５０に記載の化合物において、Aが、R7、R8およびR9から独立に選択される１以上の置換基で任意に置換されるチアゾリルまたはチアジアゾリルである化合物。
【請求項５３】
請求項５２に記載の化合物において、Aが、R7、R8およびR9から独立に選択される１以上の置換基で任意に置換される、チアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、または1,3,4-チアジアゾリルである化合物。
【請求項５４】
請求項５３に記載の化合物において、Aが、
【化２０】
2011201892.tif 000704
である化合物。
【請求項５５】
請求項５４に記載の化合物において、Aが、
【化２１】
2011201892.tif 000705
である化合物。
【請求項５６】
請求項５５に記載の化合物において、Aが、
【化２２】
2011201892.tif 000706
である化合物。
【請求項５７】
請求項１〜５６の何れか１項に記載の化合物において、R7、R8およびR9が、
・ハロゲン、カルボキシ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、-CF3、-SCN；または
・C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、C1-6-アルコキシ、C1-6-アルキルチオ、C1-6-アルキルアミノ、C1-6-アルキルスルフェニル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C(O)-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-O-C(O)-C1-6-アルキル、-NH-C(O)-C1-6-アルキル、-C1-6-アルコキシ-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-S-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、C3-6-シクロアルキル-C1-6-アルコキシ、C3-6-シクロアルキル-C1-6-アルキルチオであって、これらの各々は任意に、R16から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6-アルキル、ヘテロアリール-C1-6-アルキル、アリール-C1-6-アルコキシ、ヘテロアリール-C1-6-アルコキシ、ヘテロアリール-チオ-C1-6-アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオであって、これらの各々は任意に、そのアリールもしくはヘテロアリール部分において、R17から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルケニル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルケニル-C1-6-アルキルであって、これらの各々は任意に、そのシクロアルキル部分において、R18から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・C3-8-ヘテロシクリル、C3-8-ヘテロシクリル-C1-6-アルキル、C3-8-ヘテロシクリルチオ、または-C(O)-C3-8-ヘテロシクリルであって、これらの各々は任意に、R16から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・-NR19R20、-C1-6-アルキル-NR19R20、-C1-6-アルキル-S-R21、-C1-6-アルキル-S(O)-R21、-C1-6-アルキル-S(O)2-R21、-S(O)2-R21、または-S(O)2-NR19R20であって、ここでの各アルキル部分はR25から独立に選択される１以上の置換基で置換されてよいもの；または
・R26から独立に選択される１以上の置換基で任意に置換される、-C(O)NR22R23、-C1-6-アルキル-C(O)NR22R23
から独立に選択されるか；或いは、
R7、R8およびR9が一緒になって、C2-5-アルキレンブリッジを形成できる化合物。
【請求項５８】
請求項５７に記載の化合物において、R7、R8およびR9が、
・ハロゲン、カルボキシ、シアノ、または-CF3；または
・C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、C1-6-アルコキシ、C1-6-アルキルチオ、-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C(O)-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-O-C(O)-C1-6-アルキル、-C1-6-アルコキシ-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキルであって、これらの各々は任意に、R16から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6-アルキル、ヘテロアリール-C1-6-アルキルであって、これらの各々は任意に、そのアリールもしくはヘテロアリール部分において、R17から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキルであって、これらの各々は任意に、そのシクロアルキル部分において、R18から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・C3-8-ヘテロシクリル、C3-8-ヘテロシクリル-C1-6-アルキル、または-C(O)-C3-8-ヘテロシクリルであって、これらの各々は任意に、R16から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・-NR19R20、-C1-6-アルキル-NR19R20、-S(O)2-R21、または-S(O)2-NR19R20であって、ここでの各アルキル部分はR25から独立に選択される１以上の置換基で置換されてよいもの；または
・R26から独立に選択される１以上の置換基で任意に置換される、-C(O)NR22R23、-C1-6-アルキル-C(O)NR22R23
から独立に選択されるか；或いは、
R7、R8およびR9が一緒になって、C2-5-アルキレンブリッジを形成できる化合物。
【請求項５９】
請求項５８に記載の化合物において、R7、R8およびR9が、
・ハロゲン、カルボキシ、または-CF3；または
・C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C1-6-アルキルチオ、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-O-C(O)-C1-6-アルキル、または-C(O)-O-C1-6-アルキルであって、これらの各々は任意に、R16から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・フェニル、ベンジル、またはヘテロアリールチオであって、ここでのヘテロアリールはピリジルまたはイミダゾリルであり、ここでの各アリールもしくはヘテロアリールは任意に、該アリールもしくはヘテロアリール部分においてR17から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルであって、これらの各々は任意に、そのシクロアルキル部分において、R18から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、またはモルホリニルであって、これらの各々は任意に、R16から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・-C(O)NR22R23、-S(O)2-R21、または-S(O)2-NR19R20
から独立に選択されるか；或いは、
R7、R8およびR9が一緒になって、C2-5-アルキレンブリッジを形成できる化合物。
【請求項６０】
請求項５９に記載の化合物において、R7、R8およびR9は、ハロゲン、カルボキシ、-CF3、-S-CH3、-S-CH2CH3、-S-CH2CH2CH3、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、-CH2-C(O)-O-CH3、-CH2-C(O)-O-CH2CH3、-CH2CH2-C(O)-O-CH3、-CH2CH2-C(O)-O-CH2CH3、-CH2-O-C(O)-CH3、-CH2-O-C(O)-CH2CH3、-CH2CH2-O-C(O)-CH3、-CH2CH2-O-C(O)-CH2CH3、-C(O)-O-CH3、-C(O)-O-CH2CH3から独立に選択され、これらの各々は任意に、R16から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；またはヘテロアリールチオであって、ここでのヘテロアリールは、該へテロアリール部分において任意に、R17から独立に選択される１以上の置換基でそれぞれ置換されたピリジルもしくはイミダゾリル、または各々が任意に、R16、または-S(O)2-R21から独立に選択される１以上の置換基で置換され.るピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、またはモルホリニルであるのものから独立に選択される化合物。
【請求項６１】
請求項６０に記載の化合物において、R7、R8およびR9は、Cl、F、Br、-CF3、-S-CH3、-S-CH2CH3、-S-CH2CH2CH3、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、-CH2-C(O)-O-CH2CH3、-C(O)-O-CH3、または-C(O)-O-CH2CH3であって、これらの各々は任意に、R16から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；またはヘテロアリールチオであって、ここでのヘテロアリールが、そのヘテロアリール部分においてそれぞれR17から独立に選択される１以上の置換基で任意に置換されるピリジルもしくはイミダゾリル、または各々がR16から独立に選択される１以上の置換基で任意に置換されるピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、またはモルホリニルであるものから独立に選択される化合物。
【請求項６２】
請求項１から６１の何れか１項に記載の化合物において、R16、R17およびR18が、独立に、C1-6-アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、カルボキシ、-CF3、カルボキシ-C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、-NR19R20、-C(O)NR19R20または-S(O)2-C1-6-アルキルである化合物。
【請求項６３】
請求項６２に記載の化合物において、R16、R17およびR18が、独立に、メチル、エチル、プロピル、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、 カルボキシ、-CF3、カルボキシ-メチル、カルボキシ-エチル、カルボキシ-プロピル、ヒドロキシ-メチル、ヒドロキシ-エチル、ヒドロキシ-プロピル、-CH2-C(O)-O-CH3、-CH2-C(O)-O-CH2CH3、-CH2CH2-C(O)-O-CH3、-CH2CH2-C(O)-O-CH2CH3、-C(O)-O-CH3、-C(O)-O-CH2CH3、-C(O)-O-CH2CH2CH3、または-S(O)2CH3である化合物。
【請求項６４】
請求項６３に記載の化合物において、R16、R17およびR18が、独立に、メチル、エチル、プロピル、ハロゲン、オキソ、カルボキシ、カルボキシ-メチル、カルボキシ-エチル、カルボキシ-プロピル、ヒドロキシ-メチル、ヒドロキシ-エチル、ヒドロキシ-プロピル、-CH2-C(O)-O-CH3、-CH2-C(O)-O-CH2CH3、-CH2CH2-C(O)-O-CH3、-CH2CH2-C(O)-O-CH2CH3、-C(O)-O-CH3、-C(O)-O-CH2CH3、-C(O)-O-CH2CH2CH3、または-S(O)2CH3である化合物。
【請求項６５】
請求項６２に記載の化合物において、R16、R17およびR18は、独立に、C1-6-アルキル、カルボキシ、-NR19R20、-C(O)-O-C1-6-アルキルまたは-C(O)NR19R20である化合物。
【請求項６６】
請求項１〜６５の何れか１項に記載の化合物において、R19およびR20が独立に、水素、C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、フェニル、ナフチル、C3-8-ヘテロシクリル、フェニル-C1-6-アルキル、C3-8-ヘテロシクリル-C1-6-アルキル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-NR22R23、または-S(O)2-C1-6-アルキルを表し、これらの各々は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換されるか；或いは、R19およびR20は、それらが結合している窒素と一緒になって該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成し、該ヘテロ環は任意に、窒素、酸素および硫黄から選択される一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含み、該ヘテロ環は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【請求項６７】
請求項６６に記載の化合物において、R19およびR20が独立に、水素、メチル、エチル、プロピル、カルボキシ-メチル、カルボキシ-エチル、カルボキシ-プロピル、ヒドロキシ-メチル、ヒドロキシ-エチル、ヒドロキシ-プロピル、フェニル、フェニル-C1-6-アルキル、C3-8-ヘテロシクリル-C1-6-アルキル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-NR22R23、またはナフチルを表すか、またはR19 およびR20は、それらが結合している窒素と一緒になって該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成し、該ヘテロ環は任意に、窒素、酸素および硫黄から選択される一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含み、該ヘテロ環は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【請求項６８】
請求項６６に記載の化合物において、R19およびR20が独立に、水素、C1-6-アルキルを表し、またはR19およびR20 は、それらが結合している窒素と一緒になって該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成し、該ヘテロ環は任意に、窒素、酸素および硫黄から選択される一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含み、該ヘテロ環は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【請求項６９】
請求項６８に記載の化合物において、R19およびR20が独立に、水素、メチル、エチル、またはプロピルを表し、またはR19 およびR20 は、それらが結合している窒素と一緒になって該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成し、ここでのヘテロ環はピロリジル（pyrrolidyl）、ピペリジニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、またはモルホリニルであり、該ヘテロ環は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【請求項７０】
請求項１〜６９の何れか１項に記載の化合物において、R21が、
・C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-NR22R23、またはヒドロキシ-C1-6-アルキル；または
・フェニル、ナフチル、またはフェニル-C1-6-アルキルであって、ここでのアリール部分は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・C3-8-シクロアルキル、またはC3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル
から選択される化合物。
【請求項７１】
請求項７０に記載の化合物において、R21が、
・メチル、エチル、プロピル、カルボキシ-メチル、カルボキシ-エチル、カルボキシ-プロピル、ヒドロキシ-メチル、ヒドロキシ-エチル、ヒドロキシ-プロピル；または
・フェニル、ナフチル、またはフェニル-C1-6-アルキルであって、ここでのアリール部分は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・C3-8-シクロアルキル、またはC3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル
から選択される化合物。
【請求項７２】
請求項７１に記載の化合物において、R21が、
・メチル、エチル、カルボキシ-メチル、カルボキシ-エチル、カルボキシ-プロピル；または
・フェニル、ナフチル、またはフェニル-C1-6-アルキルであって、ここでのアリール部分は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの.
から選択される化合物。
【請求項７３】
請求項１〜７２の何れか１項に記載の化合物において、R22およびR23 は、水素、C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル、フェニル、ナフチルから独立に選択され、またはR22およびR23 は、それらが結合している窒素と一緒になって該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成し、該ヘテロ環は任意に、窒素、酸素および硫黄から選択される一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含み、該ヘテロ環は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【請求項７４】
請求項７３に記載の化合物において、R22およびR23 が、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、カルボキシメチル、カルボキシエチル、カルボキシプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル、ナフチルから独立に選択されるか、或いは、R22およびR23は、それらが結合している窒素と一緒になって該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成し、ここでのヘテロ環はピロリジル（pyrrolidyl）、ピペリジニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、またはモルホリニルであり、該ヘテロ環は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【請求項７５】
請求項７４に記載の化合物において、R22およびR23は、それらが結合している窒素と一緒になって該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成し、ここでのヘテロ環はピロリジル（pyrrolidyl）、ピペリジニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、またはモルホリニルであり、該ヘテロ環は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【請求項７６】
請求項１〜７５の何れか１項に記載の化合物において、R24が、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、オキソ、-CF3、C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、-C(O)-C1-6-アルキル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6-アルキル、ヘテロアリール-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-ヘテロシクリル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、C3-8-ヘテロシクリル-C1-6-アルキル、-C(O)-O-C1-6-アルキル-アリール、または-S(O)2R28であり、ここでのアリールはフェニルまたはナフチルであり、またヘテロアリールはピリジルまたはピリミジニルであり、ここでの各環状部分は任意に、R29から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【請求項７７】
請求項７６に記載の化合物において、R24が、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、オキソ、-CF3、C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、-C(O)-C1-6-アルキル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6-アルキル、ヘテロアリール-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-ヘテロシクリル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、C3-8-ヘテロシクリル-C1-6-アルキル、または-S(O)2R28であり、ここでのアリールはフェニルまたはナフチルであり、またヘテロアリールはピリジルまたはピリミジニルであり、ここでの各環状部分は任意に、R29から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【請求項７８】
請求項７７に記載の化合物において、R24が、ハロゲン、カルボキシ、オキソ、-CF3、C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、-C(O)-C1-6-アルキル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、アリール、アリール-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-ヘテロシクリル、C3-8-ヘテロシクリル-C1-6-アルキル、または-S(O)2R28であり、ここでのアリールはフェニルまたはナフチルであり、ここでの各環状部分は任意に、R29から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【請求項７９】
請求項７８に記載の化合物において、R24が、カルボキシ、オキソ、C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、アリール、アリール-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-ヘテロシクリル、C3-8-ヘテロシクリル-C1-6-アルキル、または-S(O)2R28であり、ここでのアリールはフェニルまたはナフチルであり、また各環状部分は任意に、R29から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【請求項８０】
請求項１〜７９の何れか１項に記載の化合物において、R25およびR26は独立に、C1-6-アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、または-CF3である化合物。
【請求項８１】
請求項８０に記載の化合物において、R25およびR26は独立に、メチル、エチル、プロピル、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、または-CF3である化合物。
【請求項８２】
請求項１〜８１の何れか１項に記載の化合物において、R28が、任意にC1-6-アルキルまたは-N(CH3)2で置換された、C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、フェニル、フェニル-C1-6-アルキル、ヘテロアリールであり、ここでのヘテロアリールはイミダゾリル、ピリジルまたはピリミジニルである化合物。
【請求項８３】
請求項８２に記載の化合物において、R28が、C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、または-N(CH3)2である化合物。
【請求項８４】
請求項１〜８３の何れか１項に記載の化合物において、R29がハロゲン、カルボキシ、-CF3、C1-6-アルキル、またはC1-6-アルコキシである化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、グルコキナーゼの活性化剤であり、従って、グルコキナーゼ活性を増大させることが有益である疾患の管理、治療、制御または補助治療のために有用である化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
糖尿病は、糖尿病患者において、特に高血糖値レベルに現われるグルコース代謝障害を特徴とする。この疾患は、その根底に存在する欠陥によって二つの主要な群に分類される。即ち、患者がその膵島においてインスリンを産生するβ細胞を欠失しているときに生じる、１型糖尿病またはインスリン要求性糖尿病（IDDM）と、ある範囲の他の異常に加えてβ細胞機能障害をもった患者に生じる、２型糖尿病または非インスリン依存性糖尿病（NIDDM）である。
【０００３】
１型糖尿病患者は、現在はインスリンで治療されているのに対して、２型糖尿病の患者は、β細胞機能を刺激するスルホニル尿素、またはインスリンに対する患者の組織感受性を高める薬剤もしくはインスリンの何れかで治療されている。インスリンに対する組織感受性を高めるために適用される薬剤のうちで、メトホルミンは代表的な例である。
【０００４】
スルホニル尿素は、NIDDMの治療に広く使用されてはいるが、この治療法は殆どの場合において十分ではない。多くのNIDDM患者において、スルホニル尿素は十分に血糖濃度を正常化することはなく、従って、患者は糖尿病の合併症に罹患する危険性が高い。また、多くの患者は徐々にスルホニル尿素での治療に対する反応性を失っていくので、徐々にインスリン療法を強いられることになる。経口血糖降下剤からインスリン療法への患者のこの移行は、通常はNIDDM患者におけるβ細胞の極度の消耗に帰せられるものである。
【０００５】
正常な対象、並びに糖尿病患者において、肝臓がグルコースを生産することによって低血糖症が回避される。このグルコース産生は、グリコーゲン貯蔵から、または新規のグルコースの細胞内合成であるグルコネオゲネシスからの、何れかからのグルコース放出に由来する。しかしながら、２型糖尿病では肝性グルコースの産生調節が制御性に乏しく、且つ増強されており、一晩の絶食後には２倍になることもある。更に、これらの患者では、絶食時の血漿グルコース濃度の上昇と、肝性グルコース産生速度との間に強い相関関係が存在する。同様に、１型糖尿病においても、当該疾患がインスリン療法により適切に制御されていない場合に、肝性グルコース産生は増大する。
【０００６】
現存の糖尿病の治療形式は、十分な血糖制御を導かず、従って不十分であるので、新規な治療学的アプローチが強く求められている。
【０００７】
動脈の疾患であるアテローム性動脈硬化症は、アメリカ合衆国および西ヨーロッパにおける主な死因であることが認められている。アテローム性動脈硬化症および閉塞性心疾患へと導く病理学的シーケンスは周知である。このシーケンスの最も初期の段階は、頚動脈、冠動脈および大脳動脈並びに大動脈における「脂肪条痕(fatty streaks)」の形成である。これらの病巣は黄色い色をしており、これは主に平滑筋細胞内並びに動脈および大動脈の内膜層のマクロファージにおいて見られる脂質堆積の存在によるものである。更に、脂肪条痕に見られるコレステロールの大部分は、次いで「繊維性プラーク」の進展を生じさせると仮定されており、該プラークは、脂質が負荷され且つ細胞外脂質、コラーゲン、エラスチンおよびプロテオグリカンにより包囲された内膜平滑筋細胞の蓄積からなる。該細胞にマトリックスがプラスされて、細胞デブリスおよび更なる細胞外脂質のより深層の堆積を覆う繊維性キャップを形成する。当該脂質は、主に遊離コレステロールおよびエステル化コレステロールである。当該繊維性プラークは徐々に生じ、経時的に動脈閉塞の主な原因となる石灰化および壊死した「複雑な病巣」へと進展し、進行したアテローム性動脈硬化症の特徴である壁面の血栓症および動脈の筋組織の攣縮を生じる傾向が強くなる。
【０００８】
疫学的証拠は、高脂血症が、アテローム性動脈硬化症に起因する心臓血管系疾患(CVD)の発症における主要な危険因子であることを十分に証明している。近年、先進的な医師らは、血症コレステロール値、特に低密度リポプロテインコレステロール値を低下させることが、CVDの予防における極めて重要なステップであると再び強く論じるようになった。現在では、「正常値」の上限が、以前の認識よりも有意に低いことが知られている。結果として、西洋人の人口の大部分が特に危険性が高いことも今や理解されている。独立の危険因子には、糖不耐性、左心室肥大、高血圧および男性であることが含まれる。心臓血管系疾患は、糖尿病患者においては特に一般的であり、これは少なくとも部分的には、この集団においては複数の独立危険因子が存在しているためである。従って、人口全体、特に糖尿病患者においては、高脂質血症の治療を成功させることが治療的に特に重要なことである。
【０００９】
高血圧症(または高血圧)は、ヒト集団において、様々な他の障害、例えば、腎動脈狭窄、褐色細胞腫または内分泌系障害などに対する二次的症状として生じる状態である。しかしながら、高血圧はまた、原因となる物質や障害が知られていない多くの患者においても立証されている。そのような「本態性」高血圧は、多くの場合、肥満、糖尿病および高トリグリセリド血症などの障害と関連しているが、これらの障害の間の関係は未だに明らかにはされていない。加えて、多くの患者は、疾患または障害に関する他の如何なる徴候も全くない場合にも高血圧の症状を呈する。
【００１０】
高血圧は、直接的に心不全、腎不全および脳卒中（脳出血）を引き起こすことが知られている。これらの状態は、患者を短期間で死に至らしめることが可能である。高血圧はまた、アテローム性動脈硬化症や冠動脈疾患の発症に寄与することができる。これらの状態は徐々に患者を衰弱させ、長期間に亘って死に至らしめることができる。
【００１１】
本態性高血圧の厳密な原因は知られていないが、多くの因子がこの疾患の発症に寄与していると考えられている。特筆すべきそのような因子は、ストレス、制御されない情動、調節されないホルモン放出（レニン、アンジオテンシンアルドステロン系）、腎機能不全のための過度な塩分および水分、血管の収斂を導く血管壁の肥厚および脈管構造の肥大、並びに遺伝的因子である。
【００１２】
本態性高血圧の治療は、前述の因子に留意しながら行われてきた。従って、広範囲のベータ−遮断薬、血管収縮剤、アンジオテンシン変換酵素阻害薬などが降圧剤として開発され、市販されてきた。これらの化合物を使用する高血圧の治療が、心不全、腎不全および脳出血などの短期間での死を防止するために有効であることは証明されている。しかしながら、長期に亘る高血圧に起因したアテローム性動脈硬化症および心疾患の進展については、依然として問題が残っている。これは、高血圧の程度は低下しても、本態性高血圧の根本的な原因がこの治療に反応しないことを暗示するものである。
【００１３】
高血圧症は、血中インスリン濃度の上昇、即ち、過インスリン血症として知られる状態に関連している。インスリンはペプチドホルモンであり、その主な作用はグルコースの利用、タンパク質合成並びに中性脂質の形成および貯蔵を促進することであり、また更に、特に血管細胞増殖を促進し、腎でのナトリウム保持を高める作用もある。これらの後者の機能は、グルコース濃度に影響を与えずに達成され、且つ高血圧の原因となることが知られている。例えば、末梢血管系の増殖は末梢毛細管の狭窄を引き起こし、同時にナトリウムの保持により血液量が増加する。従って、過インスリン血症においてインスリン濃度を下げることによって、高インスリン濃度により引き起こされる異常な血管増殖および腎のナトリウム保持を防ぐことができ、それによって高血圧が緩和される。
【００１４】
心肥大は突然死、心筋梗塞および鬱血性心不全の発生における重要な危険因子である。これらの心臓における事象は、少なくとも部分的には、虚血および再灌流後の心筋傷害に対する感受性増大に起因し、これは外来患者並びに術中環境において生じる可能性がある。心筋手術中の不都合な結果、特に術中の心筋梗塞を防止または最小限にするための、未だ対処されていない医学的な要求が存在する。心臓以外の手術および心臓の手術の何れの外科手術も、心筋梗塞または死に繋がる相当に大きな危険性を伴う。心臓以外の手術を受ける約700万人の患者は、幾つかのシリーズでは20〜25％の高頻度で、術中の死および深刻な心臓合併症が発生する危険性があると考えられる。加えて、１年間に冠動脈バイパス手術を受ける400,000人の患者のうち、術中の心筋梗塞は5％、死者は1〜2％であると見積もられている。現在のところ、この領域における薬物療法、即ち、術中の心筋虚血による心臓組織への損傷を低減し、虚血事象に対する心臓の抵抗性を高めるようなものは薬物療法は存在しない。そのような療法は、救命、入院期間の短縮、生活の質の向上、および危険性の高い患者の全般的な健康管理に掛かる費用の削減を達成できるものとして期待されている。
【００１５】
肥満は、アテローム性動脈硬化症、高血圧および糖尿病などのような非常にありふれた多くの疾患の発症についての周知の危険因子である。肥満した人々の発生率およびそれによるこれらの疾患は、産業化された世界の全体に亘って増加している。運動、食餌療法および食餌制限を除き、効果的に且つ許容可能に減量するための確信的な薬理学的治療は、現在のところ存在しない。しかしながら、致命的且つ一般的な疾患における危険因子としての間接的ではあるが重要な影響のために、肥満の治療および／または食欲調節の手段を見出すことは重要である。
【００１６】
肥満の用語は、脂肪組織の過剰を意味する。この点において、肥満は、健康の危険を課す程度の何等かの過剰な脂肪蓄積として最も良く考察される。正常個体と肥満個体の間の境界は近似だけはできるが、肥満により課される健康の危険は、おそらくは増大する脂肪蓄積に関して連続している。フレイミンガムの研究（Framingham study）により、望ましい体重を２０％超過することは明らかに健康に危険を課すことを証明した（Mann GV N.Engl.J.Med 291:226, 1974）。アメリカ合衆国において、国立衛生研究所の肥満に関するコンセンサスパネルは、若年成人における第85百分位を越える相対的体重または体重量インデックス（BMI=キログラム単位での体重割るメートル単位での身長の二乗）の20％の増加は、健康危険率を構成することを是認する。これらの尺度を使用すると、アメリカ合衆国においては、20〜30％の成人男性および30〜40％の成人女性が肥満である（NIH, Ann Intern Med 103:147, 1985）。
【００１７】
軽い肥満ですら、若年死、糖尿病、高血圧、アテローム性動脈硬化症、胆嚢疾患およびある種の癌の危険性が増加する。産業化された西欧世界においては、肥満症の罹患率は過去数十年間で有意に増加した。肥満症の高罹患率およびその健康に対する重大性から、その予防および治療は公衆衛生上の高い優先事項であるべきである。
【００１８】
エネルギー摂取量が消費量を上回ったとき、その過剰なカロリーは脂肪組織に蓄積し、この正味の正の均衡が長引く場合には、結果として肥満が生じる。即ち、体重均衡には２つの要素が存在し、その何れか一方（摂取量または消費量）が異常であるときに肥満が引き起こされる。
【００１９】
摂食行動の調節はまだ完全には理解されていない。ある程度まで、食欲は視床下部の明瞭に区別された領域によって制御されている：視床下部の腹側外側核（VLH）における食欲中枢（feeding centre）と腹側内側視床下部（VMH）における満腹中枢（satiety centre）である。大脳皮質は、摂食を刺激する食欲中枢からの正の信号を受け、また当該満腹中枢は、当該食欲中枢へ抑制性インパルスを送ることによってこの過程を調節する。幾つかの調節過程がこれらの視床下部中枢を支配する可能性がある。満腹中枢は、食事に続く血漿グルコースおよび／またはインスリンの増加により活性化される。食事に誘発される胃部の膨張状態は、もう１つの可能な抑制因子である。加えて、視床下部中枢は、カテコールアミンに対して感受性を有し、ベータ−アドレナリン作動性刺激が摂食行動を抑制する。結局、大脳皮質が摂食行動を制御し、食欲中枢から大脳皮質へのインパルスが唯一の情報入力（インプット）である。心理学的、社会的および遺伝学的因子もまた、食物摂取に影響を与える。
【００２０】
現在では、初期の減量を行うためには多様な技術が入手可能である。不幸なことに、初期の減量が最適な治療目的ではない。寧ろ、問題は大部分の肥満患者が結局は彼らの体重を取り戻してしまうことにある。減量を確立し、および／または維持するために有効な手段が、今日の肥満の治療における主な困難な課題である。
【発明の概要】
【００２１】
本発明は、一般式（I）の化合物、を提供する。
【化１】
2011201892.tif 000002
【００２２】
ここでの置換基については以下で定義され、またその更なる実施形態が特許請求の範囲に記載される。
【００２３】
本発明はまた、種々の疾患の治療、例えば２型糖尿病の治療のための医薬を調製するための、本発明の化合物の使用を提供する。
【定義】
【００２４】
ここに与えられた構造式において、および本明細書の全体を通して、以下の用語は指示された意味を有する。
【００２５】
ここで用いる「任意に置換された」の用語は、任意に置換される部分が、特定された１以上の置換基で置換されていないか、または置換されているかの何れかであることを意味する。問題の部分が１以上の置換基で置換されているとき、該置換基は同じであってもよく、または異なっていてもよい。
【００２６】
二つの原子または可変要素の相対的位置に関してここで用いる「隣接した」の用語は、これら二つの原子または可変要素が一つの結合を共有し、または一方の可変要素が可変明細において他方の可変要素に先行し、若しくは後続していることを意味する。一例として、「原子Bに隣接した原子A」とは、二つの原子AおよびBが一つの結合を共有していることを意味する。
【００２７】
「ハロゲン」または「ハロ」の用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。
【００２８】
「パーハロメチル」の用語は、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリブロモメチル、またはトリヨードメチルを意味する。
【００２９】
Cx-y-アルキル、Cx-y-アルケニル、Cx-y-アルキニル、Cx-y-シクロアルキル、またはCx-y-シクロアルキル-Cx-y-アルケニル-等における構造の接頭語の使用は、指定された種類の基がｘ〜ｙの炭素原子を有することを意味する。
【００３０】
ここで使用する「アルキル」の用語は、単独または組合せにおいて、1〜10の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の一価の飽和炭化水素、例えば、C1-8-アルキルまたはC1-6-アルキルを意味する。典型的なC1-8-アルキル基およびC1-6-アルキル基には、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、4-メチルペンチル、ネオペンチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル等が含まれるが、これらに限定されない。ここで用いる「C1-8-アルキル」の用語は、二級C3-8-アルキルおよび三級C4-8-アルキルを含むものである。また、ここで用いる「C1-6-アルキル」の用語は、二級C3-6-アルキルおよび三級C4-6-アルキルを含むものである。
【００３１】
ここで用いる「アルケニル」の用語は、単独または組合せにおいて、2〜10の炭素原子および少なくとも一つの炭素-炭素二重結合を有する直鎖または分岐鎖の一価の炭化水素基、例えばC2-8-アルケニルまたはC2-6-アルケニルを意味する。典型的なC2-8-アルケニル 基およびC2-6-アルケニル基には、ビニル、1-プロペニル、2-プロペニル、イソ-プロペニル、1,3-ブタジエニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、2-メチル-1-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、2,4-ヘキサジエニル、5-ヘキセニル等が含まれるが、これらに限定されない。
【００３２】
ここで用いる「アルキニル」の用語は、単独または組み合わせにおいて、2〜10の炭素原子および少なくとも一つの炭素-炭素三重結合を含む直鎖または分岐鎖の一価の炭化水素基、例えばC2-8-アルキニルまたはC2-6-アルキニルを意味する。典型的なC2-8-アルキニル基およびC2-6-アルキニル基には、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、5-ヘキシニル、2,4-ヘキサジイニル等が含まれるが、これらに限定されない。
【００３３】
ここで用いる「シクロアルキル」の用語は、単独または組合せにおいて、3〜12の炭素原子を有する飽和の単環式、二環式または三環式の基、例えばC3-8-シクロアルキルを意味する。典型的なC3-8-シクロアルキル基には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ[3.2.1]オクチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ノルピニル、ノルボニル、ノルカリル、アダマンチル等が含まれるが、これらに限定されない。
【００３４】
ここで用いる「シクロアルケニル」の用語は、単独または組合せにおいて、3〜12の炭素原子を有する非芳香族性で不飽和の単環式、二環式または三環式の基、例えばC3-8-シクロ-アルケニルを意味する。典型的なC3-8-シクロアルキレン基には、シクロヘキセン、シクロヘプテン、およびシクロペンテン等が含まれるが、これらに限定されない。
【００３５】
ここで用いる「ヘテロ環式」または「ヘテロシクリル」の用語は、単独または組合せにおいて、3〜12の炭素原子を有し且つ窒素、酸素、硫黄、SOまたはSO2から選択される1または2の追加のヘテロ原子またはヘテロ基を有する飽和の単環式、二環式もしくは三環式の基、例えばC3-8-ヘテロシクリルを意味する。このような環は、典型的なC3-8-ヘテロシクリル基には、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル，テトラヒドロチオピラニル、1,4-ジオキサニル、1,3-ジオキサニル、ピペリジル、ピロリジニル、モルホリニル、ピペラジニル等が含まれるが、これらに限定されない。
【００３６】
ここで用いる「ヘテロシクロアルケニル」の用語は、単独または組合せにおいて、3〜12の炭素原子を有し且つ窒素、酸素、硫黄、SOまたはSO2から選択される1または2の追加のヘテロ原子またはヘテロ基を有する非芳香族性で不飽和の単環式、二環式もしくは三環式の基、例えばC3-8-ヘテロシクロアルケニルを意味する。典型的なC3-8-ヘテロシクロアルケニルには、テトラヒドロピリジン、アザシクロヘプテン、2-ピロリン、3-ピロリン、2-ピラゾリン、イミダゾリン、4H-ピラン等が含まれるが、これらに限定されない。
【００３７】
ここで用いる「アルコキシ」の用語は、単独または組合せにおいて、一価の基RaO-を意味し、ここでのRaは上記で定義したアルキルであり、例えばC1-8-アルコキシを与えるC1-8-アルキルである。典型的なC1-8-アルコキシ基には、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、ヘキソキシ、イソヘキソキシ等が含まれるが、これらに限定されない。
【００３８】
ここで用いる「アルキルチオ」の用語は、単独または組合せにおいて、二価の硫黄原子を介して連結された上記アルキル基を含んでなり、前記硫黄原子からその遊離原子化結合を有する直鎖もしくは分岐鎖の一価の基、例えばC1-6-アルキルチオを意味する。典型的なC1-6-アルキルチオ基には、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ等が含まれるが、これらに限定されない。
【００３９】
ここで用いる「アルコキシカルボニル」の用語は、Raが上記で述べたアルキルである一価の基RaOC(O)-、例えばC1-8-アルコキシカルボニルを意味する。典型的なC1-8-アルコキシカルボニル基には、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、n-ブトキシカルボニル、sec-ブトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル、3-メチルブトキシカルボニル、n-ヘキソキシカルボニル等が含まれるが、これらに限定されない。
【００４０】
ここで用いる「アリール」の用語は、炭素環式芳香族環基、または芳香族環系の基を意味する。また、アリールは、これら炭素環系の部分的に水素化された誘導体をも含むものである。
【００４１】
ここで用いる「ヘテロアリール」の用語は、単独または組合せにおいて、窒素、酸素、または硫黄ヘテロ原子から選択される１以上のヘテロ原子（ここでN-オキシドおよび硫黄モノオキシドおよび硫黄ジオキシドは許容可能なヘテロ芳香族置換である）を含む、例えば5〜7員の芳香族環基、または7〜18員の芳香族環系の基、例えばフラニル、チエニル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリル、およびインダゾリル等を意味する。また、ヘテロアリールは、以下で列挙するヘテロ環系の部分的に水素化された誘導体をも含むものである。
【００４２】
「アリール」および「ヘテロアリール」の例には、フェニル、ビフェニル、インデン、フルオレン、ナフチル（1-ナフチル、2-ナフチル）、アントラセン（1-アントラセニル、2-アントラセニル、3-アントラセニル）、チオフェン（2-チエニル、3-チエニル）、フリル（2-フリル、3-フリル）、インドリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、オキサトリアゾリル、チアトリアゾリル、キナゾリン、フルオレニル、キサンテニル、イソインダニル、ベンズヒドリル、アクリジニル、チアゾリル、ピロリル（1-ピロリル、2-ピロリル、3-ピロリル）、ピラゾリル（1-ピラゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル）、イミダゾリル（1-イミダゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、5-イミダゾリル）、トリアゾリル（1,2,3-トリアゾール-1-イル、1,2,3-トリアゾール-4-イル、1,2,3-トリアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,2,4-トリアゾール-5-イル）、オキサゾリル（2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル）、イソオキサゾリル（イソオキサゾ-3-イル、イソオキサゾ-4-イル、イソオキサゾ-5-イル）、イソチアゾリル（イソチアゾ-3-イル、イソチアゾ-4-イル、イソチアゾ-5-イル）、チアゾリル（2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル）、ピリジル（2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジル）、ピリミジニル（2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、6-ピリミジニル）、ピラジニル、ピリダジニル（3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、5-ピリダジニル）、キノリル（2-キノリル、3-キノリル、4-キノリル、5-キノリル、6-キノリル、7-キノリル、8-キノリル）、イソキノリル（1-イソキノリル、3-イソキノリル、4-イソキノリル、5-イソキノリル、6-イソキノリル、7-イソキノリル、8-イソキノリル）、ベンゾ[b]フラニル（2-ベンゾ[b]フラニル、3-ベンゾ[b]フラニル、4-ベンゾ[b]フラニル、5-ベンゾ[b]フラニル、6-ベンゾ[b]フラニル、7-ベンゾ[b]フラニル）、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[b]フラニル（2-(2,3-ジヒドロ-ベンゾ[b]フラニル)、3-(2,3-ジヒドロ-ベンゾ[b]フラニル)、4-(2,3-ジヒドロ-ベンゾ[b]フラニル)、5-(2,3-ジヒドロ-ベンゾ[b]フラニル)、6-(2,3-ジヒドロ-ベンゾ[b]フラニル)、7-(2,3-ジヒドロ-ベンゾ[b]フラニル)）、ベンゾ[b]チオフェニル（ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、ベンゾ[b]チオフェン-3-イル、ベンゾ[b]チオフェン-4-イル、ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、ベンゾ[b]チオフェン-6-イル、ベンゾ[b]チオフェン-7-イル）、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[b]チオフェニル（2,3-ジヒドロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[b]チオフェン-4-イル、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[b]チオフェン-7-イル）、インドリル（1-インドリル、2-インドリル、3-インドリル、4-インドリル、5-インドリル、6-インドリル、7-インドリル）、インダゾール（1-インダゾリル、3-インダゾリル、4-インダゾリル、5-インダゾリル、6-インダゾリル、7-インダゾリル）、ベンゾイミダゾリル（1-ベンゾイミダゾリル、2-ベンゾイミダゾリル、4-ベンゾイミダゾリル、5-ベンゾイミダゾリル、6-ベンゾイミダゾリル、7-ベンゾイミダゾリル、8-ベンゾイミダゾリル）、ベンゾオキサゾリル（2-ベンゾオキサゾリル、3-ベンゾオキサゾリル、4-ベンゾオキサゾリル、5-ベンゾオキサゾリル、6-ベンゾオキサゾリル、7-ベンゾオキサゾリル）、ベンゾチアゾリル（2-ベンゾチアゾリル、4-ベンゾチアゾリル、5-ベンゾチアゾリル、6-ベンゾチアゾリル、7-ベンゾチアゾリル）、カルバゾリル（1-カルバゾリル、2-カルバゾリル、3-カルバゾリル、4-カルバゾリル）、5H-ジベンゾ[b,f]アゼピン（5H-ジベンゾ[b,f]アゼピン-1-イル、5H-ジベンゾ[b,f]アゼピン-2-イル、5H-ジベンゾ[b,f]アゼピン-3-イル、5H-ジベンゾ[b,f]アゼピン-4-イル、5H-ジベンゾ[b,f]アゼピン-5-イル）、10,11-ジヒドロ-5H-ジベンゾ[b,f]アゼピン（10,11-ジヒドロ-5H-ジベンゾ[b,f]アゼピン-1-イル、10,11-ジヒドロ-5H-ジベンゾ[b,f]アゼピン-2-イル、10,11-ジヒドロ-5H-ジベンゾ[b,f]アゼピン-3-イル、10,11-ジヒドロ-5H-ジベンゾ[b,f]アゼピン-4-イル、10,11-ジヒドロ-5H-ジベンゾ[b,f]アゼピン-5-イル）、ベンゾ[1,3]ジオキソール（2-ベンゾ[1,3]ジオキソール、4-ベンゾ[1,3]ジオキソール、5-ベンゾ[1,3]ジオキソール、6-ベンゾ[1,3]ジオキソール、7-ベンゾ[1,3]ジオキソール）、プリニル、およびテトラゾリル（5-テトラゾリル、N-テトラゾリル）が含まれるが、これらに限定されない。
【００４３】
本発明はまた、上記で述べた環系の部分的または完全に飽和した類似体に関する。
【００４４】
二つの上記で定義した用語を組合せて、例えばアリール-アルキル、ヘテロアリール-アルキル、シクロアルキル-C1-6-アルキル等のようにして用いるとき、最初に言及された基は後で言及される基上の置換基であり、ここでの置換点、即ち、分子のもう一つの部分への結合点は、後者の基上にあることが理解されるべきである。例えば、
アリール-アルキル-：
【化２】
2011201892.tif 000003
【００４５】
シクロアルキル-アルキル-：
【化３】
2011201892.tif 000004
【００４６】
および
アリール-アルコキシ-：
【化４】
2011201892.tif 000005
【００４７】
である。
【００４８】
ここで用いる「縮環アリールシクロアルキル」の用語は、上記で定義したように、シクロアルキル基に融合し、且つ指定された数の炭素原子を有するアリール基を意味し、該アリール基およびシクロアルキル基は二つの共通原子を有し、前記シクロアルキル基が置換点を有するものである。ここで用いる「縮環アリールシクロアルキル」の例には、1-インダニル、2-インダニル、1-(1,2,3,4-テトラヒドロナフチル)、
【化５】
2011201892.tif 000006
【００４９】
等が含まれる。
【００５０】
ここで用いる「縮環へテロアリールシクロアルキル」の用語は、上記で定義したように、シクロアルキル基に融合し、且つ指定された数の炭素原子を有するヘテロアリール基を意味し、これらアリール基およびシクロアルキル基は二つの共通原子を有し、前記シクロアルキル基が置換点を有するものである。ここで用いる縮環へテロアリールシクロアルキルの例には、6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン、5,6,7,8-テトラヒドロキノリン、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリン、5,6,7,8-テトラヒドロキナゾリン等が含まれる。
【００５１】
ここで用いる「アルキルスルファニル」の用語は、基RaS-を意味し、ここでのRaは上記で述べたアルキルである。
【００５２】
ここで用いる「アルキルスルフェニル」の用語は、基RaS(O)-を意味し、ここでのRaは上記で述べたアルキルである。
【００５３】
ここで用いる「アルキルスルホニル」の用語は、基RaSO2-を意味し、ここでのRaは上記で述べたアルキルである。
【００５４】
ここで用いる「アルキルスルファモイル」の用語は、基RaNHSO2-を意味し、ここでのRaは上記で述べたアルキルである。
【００５５】
ここで用いる「ジアルキルスルファモイル」の用語は、基RaRbNSO2-を意味し、ここでのRaおよびRbは上記で述べたアルキルである。
【００５６】
ここで用いる「アルキルスルファモイル」の用語は、基RaNHSO-を意味し、ここでのRaは上記で述べたアルキルである。
【００５７】
ここで用いる「ジアルキルスルファモイル」の用語は、基RaRbNSO-、ここでのRaおよびRbは上記で述べたアルキルである。
【００５８】
ここで用いる「アルキルアミノ」の用語は、refers to the group RaNH-、を意味し、ここでのRaは上記で述べたアルキルである。
【００５９】
ここで用いる「アシル」の用語は、基RaC(O)-を意味し、ここでのRaは上記で述べたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、またはヘテロシクリルである。
【００６０】
ここで用いる「ヘテロアリールオキシ」の用語は、単独または組合せにおいて、一価の基RaO-を意味し、ここでのRaは上記で述べたヘテロアリールである。
【００６１】
ここで用いる「アリールオキシカルボニル」の用語は、基Ra-O-C(O)-を意味し、ここでのRaは上記で述べたアリールである。
【００６２】
ここで用いる「アシルオキシ」の用語は、基RaC(O)O-を表し、ここでのRaは上記で述べたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、またはヘテロシクリルである。
【００６３】
ここで用いる「アリールオキシ」の用語は、基Ra-O-を意味し、ここでのRaは上記で述べたアリールである。
【００６４】
ここで用いる「アロイルオキシ」の用語は、基RaC(O)O-を意味し、ここでのRaは上記で述べたアリールである。
【００６５】
ここで用いる「ヘテロアロイルオキシ」の用語は、基RaC(O)O-を意味し、ここでのRaは上記で述べたヘテロアリールである。
【００６６】
「アルキル」、「シクロアルキル」、「アリール」、「ヘテロアリール」等の用語を用いるとき、またはそれらの接頭語根が置換基の名称の中に現れるとき（例えばアリールアルコキシアリールオキシ）は常に、それらは「アルキル」および「アリール」について上記で与えられた限定を含むものとして解釈されるべきである。
【００６７】
ここで用いるとき、「オキソ」の用語は、置換基=Oを意味するものである。
【００６８】
ここで用いるとき、「メルカプト」の用語は、置換基-SHを意味するものである。
【００６９】
ここで用いるとき、「カルボキシ」の用語は、置換基-C(O)OHを意味するものである。
【００７０】
ここで用いるとき、「シアノ」の用語は、置換基-CNを意味するものである。
【００７１】
ここで用いるとき、「ニトロ」の用語は、置換基-NO2を意味するものである。
【００７２】
ここで用いるとき、「アミノスルホニル」の用語は、置換基-SO2NH2を意味するものである。
【００７３】
ここで用いるとき、「スルファニル」の用語は、置換基-S-を意味するものである。
【００７４】
ここで用いるとき、「スルフェニル」の用語は、置換基-S(O)-を意味するものである。
【００７５】
ここで用いるとき、「スルホニル」の用語は、置換基-S(O)2-を意味するものである。
【００７６】
ここで用いるとき、「直接結合」の用語は、構造的可変要素明細の一部の場合、該可変要素を「直接結合」とした、これに隣接（先行および後続）した置換基の直接的な接合を意味する。
【００７７】
ここで用いる「低級」の用語は、1〜6の炭素原子を有する基を意味し、接頭語Cx-6-で指定されてよい。従って、低級アルキルはC1-6-アルキルとして示されてよく、低級アルキレンはC2-6-アルキレンとして示されてよい。
【００７８】
Cx-y-シクロアルキル-Ca-b-アルケニルのような基は、この基の結合点が最後に記載される基の一部の中にあることを指定するものである。
【００７９】
ここで用いるとき、「任意に」の用語は、その後に記載される事項が存在しても存在しなくてもよく、存在する事項および存在しない事項の両方を含むことを意味する。
【００８０】
ここで用いるとき、「置換された」の用語は、指定された一つまたは複数の置換基での置換を意味し、特に断らない限り多重置換度が許容される。
【００８１】
ここで用いるとき、「結合された」または「-」（例えば、骨格へのカルボニル結合点を示す-COR11）は、安定な共有結合を意味する。
【００８２】
ここで用いるとき、「含む」または「含んでいる」の用語は、上記で定義したアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルに沿った何れかの位置における、O、S、SO、SO2、N、もしくはN-アルキルの何れか１以上でのインラインの置換を意味することができ、例えば、-CH2-O-CH2-、-CH2-SO2-CH2-、-CH2-NH-CH3等が含まれる。
【００８３】
上記で定義した一定の用語は、構造式中において二回以上出てくることがあり、このような場合の各々の用語は、他の用語から独立に定義されるべきものである。
【００８４】
ここで用いるとき、「溶媒和物」の用語は、溶質（本発明においては式（I）の化合物）および溶媒によって形成された可変化学量論的複合体である。本発明の目的のための斯かる溶媒は、溶質の生物学的活性を妨げない可能性であろう。溶媒は、例えば水、エタノール、または酢酸であってよい。
【００８５】
ここで用いるとき、「生体内加水分解可能なエステル」の用語は、本発明の物質の生物学的活性を妨げず、ａ）該物質に対して作用の持続、作用の開始等のようなインビボでの有利な性質を与えるか、またはｂ）生物学的に不活性であるが、患者によってインビボで生物学的活性成分へと容易に変換される、薬剤物質（本発明においては式（I）の化合物）のエステルである。その利点は、例えば、当該生体内加水分解可能なエステルが経口的に腸から吸収され、血漿中で本発明の化合物に変換されることである。このような多くの例が当該技術において知られており、例えば、低級アルキルエステル（例えばC1-4）、低級アシルオキシアルキルエステル、低級アルコキシアシルオキシアルキルエステル、アルコキシアシルオキシエステル、アルキルアシルアミノアルキルエステル、およびコリンエステルが含まれる。
【００８６】
ここで用いるとき、「生体内加水分解可能なアミド」の用語は、本発明の物質の生物学的活性を妨害せず、ａ）該物質に対して作用の持続、作用の開始等のようなインビボでの有利な性質を与えるか、またはｂ）生物学的に不活性であるが、患者によってインビボで生物学的活性成分へと容易に変換される、薬剤物質（本発明においては一般式（I）の化合物）のアミドである。この利点は、例えば、当該生体内加水分解可能なアミドが経口的に腸から吸収され、血漿中で本発明の化合物に変換されることである。このような多くの例が当該技術において知られており、例えば、低級アルキルアミド、α-アミノ酸アミド、アルコキシアシルアミド、およびアルキルアミノアルキルカルボニルアミドが含まれる。
【００８７】
ここで用いるとき、「プロドラッグ」の用語には、生体内加水分解可能なアミドおよび生体内加水分解可能なエステルが含まれ、更に、ａ）このようなプロドラッグにおける生体内加水分解可能な官能基が式（I）の化合物中に包含される化合物、およびｂ）所定の官能基において生物学的に酸化または還元されて、式（I）の薬剤物質を生じ得る化合物を包含するものである。これら官能基の例には、1,4-ジヒドロピリミジン、N-アルキルカルボニル-1,4-ジヒドロピリミジン、1,4-シクロヘキサジエン、tert-ブチル等が含まれるが、これらに限定されない。
【００８８】
「薬理学的に有効な量」の用語は、研究者または臨床医が求めている組織、動物またはヒトの生物学的もしくは医学的応答を誘起するような、薬物または医薬の量を意味する。この量は、治療的に有効な量であることができる。「治療的に有効な量」の用語は、求められている動物またはヒトの治療的応答を誘起するような、薬物または医薬の量を意味するものである。
【００８９】
ここで用いる「治療」および「治療する」の用語は、疾患、障害、または状態と闘う目的での患者の管理および看護を意味する。この用語は、患者が罹患している所定の障害についての全範囲の治療、例えば、疾患、障害もしくは状態の進行を遅延させること、症状および合併症を緩和すること、疾患を予防すること、および／または疾患、障害もしくは状態を治癒もしくは排除することを含むものである。治療される患者は、好ましくは哺乳類、特にヒトである。
【発明の詳細な説明】
【００９０】
本発明は、下記一般式（I）の化合物、並びにその薬学的に許容可能な酸もしくは塩基との何れかの塩、何れかの光学異性体もしくはラセミ混合物を含む光学異性体の混合物、または何れかの互変異性体を提供する：
【化６】
2011201892.tif 000007
【００９１】
ここで、
R1は、C3-8-シクロアルキル、C3-8-ヘテロシクリル、または縮環アリール-C3-8-シクロアルキルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R3、R4、R5およびR6で置換され；
R2は、C3-8-シクロアルキル、C3-8-ヘテロシクリル、または縮環アリール-C3-8-シクロアルキルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R30、R31、R32およびR33で置換され；また
Aは、任意に１以上の置換基R7、R8またはR9で置換されるヘテロアリールであり；また
R3、R4、R5、R6、R30、R31、R32およびR33 は、
・ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3；または
・-NR10R11；
・各々がR12から独立に選択される１以上の置換基で任意に置換される、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、C2-6-アルキニル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、アリール、アリール-C1-6-アルキル、ヘテロアリール-C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C3-6-シクロアルキル-C1-6-アルコキシ、アリール-C1-6-アルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-6-アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、C1-6-アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、アリール-C1-6-アルキルチオ、ヘテロアリール-C1-6-アルキルチオ、C1-6-アルキルスルホニル、C1-6-アルキルスルフェニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、アシル、C3-6-シクロアルキル-C1-6-アルキルチオ、-C(O)-O-C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ-C1-6-アルキル、C1-6-アルキルチオ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキルオキシ、アロイル、ヘテロアロイル、アミノ-C1-6-アルキル、C1-6-アルキルアミノ-C1-6-アルキル、ジ-(C1-6-アルキル)アミノ-C1-6-アルキル、C1-6-アルキルスルファモイル、ジ(C1-6-アルキル)スルファモイル、C1-6-アルキルスルファモイル、またはジ(C1-6-アルキル)スルファモイルであって、これらの各々は任意に、R12から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・-C(O)-NR13R14、-C1-6-アルキル-C(O)-NR13R14
からなる群から独立に選択されるか、或いは、
同じ原子または隣接する原子に結合されたR3、R4、R5およびR6またはR30、R31、R32およびR33から選択される二つの置換基が一緒になって、基-O-(CH2)1-3-O-を形成し；
R10およびR11は、独立に、水素、C1-6-アルキル、-C(O)-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、-C(O)-C1-6-アルキル-C(O)OH、-S(O)2CH3、またはアリールを表し；
R12は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、C1-6-アルキル、-S(O)2CH3、または-S(O)2NH2であり：
R13およびR14は、水素、C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、アリール、またはヘテロアリールからなる群から独立に選択され、これらの各々は任意に、R15から独立に選択される１以上の置換基で置換され；またはR13およびR14は、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペラジン、ホモピペラジンまたはモルホリンのようなへテロ環を形成し；
R15は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、C1-6-アルキル、-S(O)2CH3、または-S(O)2NH2であり；
Aは、任意に、R7、R8およびR9から独立に選択される１以上の置換基で置換されるヘテロアリールであり；
R7、R8およびR9は、
・ハロゲン、カルボキシ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、-CF3、-SCN；または
・C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、C2-6-アルキニル、C1-6-アルコキシ、C1-6-アルキルチオ、C1-6-アルキルアミノ、C1-6-アルキルスルホニル、C1-6-アルキルスルフェニル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C(O)-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-O-C(O)-C1-6-アルキル、-NH-C(O)-C1-6-アルキル、-C1-6-アルコキシ-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-S-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、またはヒドロキシ-C1-6-アルキルであって、その各々が任意に、R16から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6-アルキル、ヘテロアリール-C1-6-アルキル、アリール-C1-6-アルコキシ、ヘテロアリール-C1-6-アルコキシ、アリール-C1-6-アルキルチオ、ヘテロアリール-C1-6-アルキルチオ、ヘテロアリール-チオ-C1-6-アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、アリール-C1-6-アルキルアミノであって、その各々が任意に、アリールもしくはヘテロアリール部分においてR17から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルケニル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルケニル-C1-6-アルキル、C3-6-シクロアルキル-C1-6-アルコキシ、C3-6-シクロアルキル-C1-6-アルキルチオであって、その各々が任意に、シクロアルキル部分においてR18から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・-NR19R20、-C1-6-アルキル-NR19R20、-C1-6-アルキル-S-R21、-C1-6-アルキル-S(O)-R21、-C1-6-アルキル-S(O)2-R21であって、ここでの各アルキルが、R25から独立に選択される１以上の置換基で置換され得るもの；または
・R26から独立に選択される1以上の置換基で任意に置換される-C(O)NR22R23、-C1-6-アルキル-C(O)NR22R23
から独立に選択されるか、或いは、
R7、R8およびR9のうちの二つが一緒になって、C2-5-アルキレンブリッジを形成することができ；
R16、R17、およびR18は、独立に、C1-6-アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、カルボキシ-C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、-S(O)2CH3、または-S(O)2NH2であり；
R19およびR20は、独立に、水素、C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、アリール、ヘテロアリールを表すか、またはR17およびR18は、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペラジン、ホモピペラジンまたはモルホリンのようなへテロ環を形成し；
R21は、
・C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、C1-6-アルキルアミノ-C1-6-アルキルもしくはヒドロキシ-C1-6-アルキル；または
・アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6-アルキル、またはヘテロアリール-C1-6-アルキルであって、ここでのアリールもしくはヘテロアリール部分が任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルケニル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルケニル-C1-6-アルキル
から選択され；
R22およびR23 は、水素およびC1-6-アルキルから独立に選択され；
R24は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、またはカルボキシ-C1-6-アルキルであり；
R25およびR26は、独立に、C1-6-アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、-S(O)2CH3、または-S(O)2NH2である。
【００９２】
もう一つの実施形態において、R1は、C3-8-シクロアルキル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチオフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、1,4-ジオキサニル、1,3-ジオキサニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R3、R4、R5およびR6で置換される。
【００９３】
もう一つの実施形態において、R1は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、シクロオクチル、ビシクロ[3.2.1]オクチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ノルピニル、ノルボルニル、ノルカリル、アダマンチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチオフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、1,4-ジオキサニル、1,3-ジオキサニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R3、R4、R5およびR6で置換される。
【００９４】
もう一つの実施形態において、R1は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビシクロ[3.2.1]オクチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、アダマンチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R3、R4、R5およびR6で置換される。
【００９５】
もう一つの実施形態において、R1は、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R3、R4、R5およびR6で置換される。
【００９６】
もう一つの実施形態において、R1は、
【化７】
2011201892.tif 000008
【００９７】
から選択される。
【００９８】
もう一つの実施形態において、R1は、
【化８】
2011201892.tif 000009
【００９９】
から選択される。
【０１００】
もう一つの実施形態において、R1は、
【化９】
2011201892.tif 000010
【０１０１】
から選択される。
【０１０２】
もう一つの実施形態において、R2は、C3-8-シクロアルキル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチオフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、1,4-ジオキサニル、1,3-ジオキサニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R30、R31、R32およびR33で置換される。
【０１０３】
もう一つの実施形態において、R2は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、シクロオクチル、ビシクロ[3.2.1]オクチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ノルピニル、ノルボルニル、ノルカリル、アダマンチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチオフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、1,4-ジオキサニル、1,3-ジオキサニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R30、R31、R32およびR33で置換される。
【０１０４】
もう一つの実施形態において、R2は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビシクロ[3.2.1]オクチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、アダマンチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R30、R31、R32およびR33で置換される。
【０１０５】
もう一つの実施形態において、R2は、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R30、R31、R32およびR33で置換される。
【０１０６】
もう一つの実施形態において、R2は、
【化１０】
2011201892.tif 000011
【０１０７】
から選択される。
【０１０８】
もう一つの実施形態において、R2は、
【化１１】
2011201892.tif 000012
【０１０９】
から選択される。
【０１１０】
もう一つの実施形態において、R2は、
【化１２】
2011201892.tif 000013
【０１１１】
から選択される。
【０１１２】
もう一つの実施形態において、R1およびR2は両者共にシクロヘキシルである。
【０１１３】
もう一つの実施形態において、R3、R4、R5、R6、R30、R31、R32およびR33は、
・ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3；または
・C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、アリール、アリール-C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C3-6-シクロアルキル-C1-6-アルコキシ、アリール-C1-6-アルコキシ、C1-6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-6-アルキルスルホニル、C1-6-アルキル-カルボニル、-C(O)-O-C1-6-アルキルであって、これらの各々は任意に、R12から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・-C(O)-NR13R14、-C1-6-アルキル-C(O)-NR13R14
からなる群から独立に選択されるか、或いは、
同じ原子または隣接する原子に結合したR3、R4、R5およびR6またはR30、R31、R32およびR33から選択される二つの置換基が一緒になって、-O-(CH2)1-3-O-基を形成する。
【０１１４】
もう一つの実施形態において、R3、R4、R5、R6、R30、R31、R32およびR33は、
・ハロゲン、-CF3、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert-ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、ベンジル、フェニル-エチル、メトキシ、エトキシ、フェニルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、-C(O)-O-CH3、-C(O)-O-CH2CH3からなる群から独立に選択され、これらの各々は任意に、R12から独立に選択される１以上の置換基で置換されるか；或いは、
同じ原子または隣接する原子に結合したR3、R4、R5およびR6またはR30、R31、R32およびR33から選択される二つの置換基が一緒になって、-O-(CH2)1-3-O-基を形成する。
【０１１５】
もう一つの実施形態において、R3、R4、R5、R6、R30、R31、R32およびR33は、F、Cl、-CF3、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、またはtert-ブチルからなる群から独立に選択されるか；或いは、
同じ原子または隣接する原子に結合したR3、R4、R5およびR6またはR30、R31、R32およびR33から選択される二つの置換基が一緒になって、-O-(CH2)1-3-O-基を形成する。
【０１１６】
もう一つの実施形態において、R10およびR11は、独立に、水素、メチル、エチル、プロピル、-C(O)-CH3、-C(O)-CH2CH3、-CH2C(O)OH、-CH2CH2C(O)OH、-C(O)-CH2-C(O)OH、-C(O)-CH2CH2-C(O)OH、-S(O)2CH3、またはフェニルを表す。
【０１１７】
もう一つの実施形態において、R10およびR11は、独立に、水素、メチル、エチル、-C(O)-CH3、-CH2C(O)OH、-C(O)-CH2-C(O)OH、-S(O)2CH3、またはフェニルを表す。
【０１１８】
もう一つの実施形態において、R10およびR11は、独立に、水素、メチル、エチル、またはフェニルを表す。
【０１１９】
もう一つの実施形態において、R12は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、またはC1-6-アルキルである。
【０１２０】
もう一つの実施形態において、R12は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、メチル、エチルまたはプロピルである。
【０１２１】
もう一つの実施形態において、R13およびR14は、水素、C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、フェニル、またはナフチルからなる群から独立に選択され、これらの各々は任意に、R15から独立に選択される１以上の置換基で置換されるか；或いは、R13およびR14はそれらが結合する窒素と一緒になって、ピペラジン、ホモピペラジンまたはモルホリンのようなへテロ環を形成する。
【０１２２】
もう一つの実施形態において、R13およびR14は、水素、メチル、エチル、プロピル、ヒドロキシ-メチル、ヒドロキシ-エチル、カルボキシ-メチル、カルボキシ-エチル、フェニル、またはナフチルからなる群から独立に選択され、これらの各々は任意に、R15から独立に選択される１以上の置換基で置換されるか；或いは、R13およびR14はそれらが結合する窒素と一緒になって、ピペラジン、ホモピペラジンまたはモルホリンのようなへテロ環を形成する。
【０１２３】
もう一つの実施形態において、R13およびR14は、水素、メチル、エチル、プロピル、またはフェニルからなる群から独立に選択され、これらの各々は任意に、R15から独立に選択される１以上の置換基で置換される。
【０１２４】
もう一つの実施形態において、R15は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、メチル、エチル、またはプロピルである。
【０１２５】
もう一つの実施形態において、R15は、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、メチル、またはエチルである。
【０１２６】
もう一つの実施形態において、Aは、R7、R8およびR9から独立に選択される１以上の置換基で任意に置換される、チアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニルまたは4,5,6,7-テトラヒドロベンゾチアゾリルである。
【０１２７】
もう一つの実施形態において、Aは、
【化１３】
2011201892.tif 000014
【０１２８】
である。
【０１２９】
もう一つの実施形態において、Aは、R7、R8およびR9から独立に選択される１以上の置換基で任意に置換される、チアゾリルまたはチアジアゾリルである。
【０１３０】
もう一つの実施形態において、Aは、R7、R8およびR9から独立に選択される１以上の置換基で任意に置換される、チアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、または1,3,4-チアジアゾリルである。
【０１３１】
もう一つの実施形態において、Aは、
【化１４】
2011201892.tif 000015
【０１３２】
である。
【０１３３】
もう一つの実施形態において、R7、R8およびR9は、
・ハロゲン、カルボキシ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、-CF3、-SCN；または
・C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、C1-6-アルコキシ、C1-6-アルキルチオ、C1-6-アルキルアミノ、C1-6-アルキルスルホニル、C1-6-アルキルスルフェニル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C(O)-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-O-C(O)-C1-6-アルキル、-NH-C(O)-C1-6-アルキル、-C1-6-アルコキシ-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-S-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、C3-6-シクロアルキル-C1-6-アルコキシ、C3-6-シクロアルキル-C1-6-アルキルチオであって、これらの各々は任意に、R16から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6-アルキル、ヘテロアリール-C1-6-アルキル、アリール-C1-6-アルコキシ、ヘテロアリール-C1-6-アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオであって、その各々が任意に、アリールまたはヘテロアリール部分においてR17から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルケニル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルケニル-C1-6-アルキルであって、その各々が任意に、シクロアルキル部分においてR18から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・-NR19R20、-C1-6-アルキル-NR19R20、-C1-6-アルキル-S-R21、-C1-6-アルキル-S(O)-R21、-C1-6-アルキル-S(O)2-R21であって、ここでの各アルキルが、R25から独立に選択される１以上の置換基で置換され得るもの；または
・-C(O)NR22R23、-C1-6-アルキル-C(O)NR22R23であって、各々が任意に、R26から独立に選択される1以上の置換基で置換されるもの
から独立に選択されるか、或いは、
R7、R8およびR9のうちの二つが一緒になって、C2-5-アルキレンブリッジを形成することができる。
【０１３４】
もう一つの実施形態において、R7、R8およびR9は、から独立に選択される
・ハロゲン、カルボキシ、シアノ、または-CF3；または
・C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、C1-6-アルコキシ、C1-6-アルキルチオ、C1-6-アルキルスルホニル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C(O)-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-O-C(O)-C1-6-アルキル、-C1-6-アルコキシ-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキルであって、これらの各々は任意に、R16から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6-アルキル、ヘテロアリール-C1-6-アルキルであって、その各々は任意に、アリール部分またはヘテロアリール部分においてR17から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、その各々は任意に、 シクロアルキル部分においてR18から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・-NR19R20、-C1-6-アルキル-NR19R20、ここでの各アルキルが、R25から独立に選択される１以上の置換基で置換され得るもの；または
・-C(O)NR22R23、-C1-6-アルキル-C(O)NR22R23であって、任意に、R26から独立に選択される1以上の置換基で置換されるもの
から独立に選択されるか、或いは、
R7、R8およびR9のうちの二つが一緒になって、C2-5-アルキレンブリッジを形成することができる。
【０１３５】
もう一つの実施形態において、R7、R8およびR9は、
・ハロゲン、カルボキシ、または-CF3；または
・C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C1-6-アルキルチオ、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-O-C(O)-C1-6-アルキル、または-C(O)-O-C1-6-アルキルであって、これらの各々は任意に、R16から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・フェニル、ベンジル、またはヘテロアリールチオであって、ここでのヘテロアリールはピリジルまたはイミダゾリルであり、またここでの各アリールもしくはヘテロアリールは任意に、アリールもしくはヘテロアリール部分においてR17から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルであって、その各々は任意に、シクロアルキル部分においてR18から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの
から独立に選択され、或いは、
R7、R8およびR9のうちの二つが一緒になって、C2-5-アルキレンブリッジを形成することができる。
【０１３６】
もう一つの実施形態において、R7、R8およびR9は、
・ハロゲン、カルボキシ、-CF3、-S-CH3、-S-CH2CH3、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、-CH2-C(O)-O-CH3、-CH2-C(O)-O-CH2CH3、-CH2CH2-C(O)-O-CH3、-CH2CH2-C(O)-O-CH2CH3、-CH2-O-C(O)-CH3、-CH2-O-C(O)-CH2CH3、-CH2CH2-O-C(O)-CH3、-CH2CH2-O-C(O)-CH2CH3、-C(O)-O-CH3、または-C(O)-O-CH2CH3であって、これらの各々は任意に、R16から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；またはヘテロアリールチオであって、該へテロアリールがピリジルまたはイミダゾリルであり、その各々は任意に、ヘテロアリール部分においてR17から独立に選択される１以上の置換基で置換されるものから独立に選択される。
【０１３７】
もう一つの実施形態において、R7、R8およびR9は、Cl、F、Br、-CF3、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、-CH2-C(O)-O-CH2CH3、-C(O)-O-CH3、または-C(O)-O-CH2CH3；またはヘテロアリールチオであって、ここでのヘテロアリールはピリジルまたはイミダゾリルであり、その各々が任意に、ヘテロアリール部分においてR17から独立に選択される１以上の置換基で置換されるものから独立に選択される。
【０１３８】
もう一つの実施形態において、R16、R17、およびR18は、独立に、C1-6-アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、カルボキシ-C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、または-S(O)2CH3である。
【０１３９】
もう一つの実施形態において、R16、R17、およびR18は、独立に、メチル、エチル、プロピル、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、カルボキシ-メチル、カルボキシ-エチル、カルボキシ-プロピル、ヒドロキシ-メチル、ヒドロキシ-エチル、ヒドロキシ-プロピル、-CH2-C(O)-O-CH3、-CH2-C(O)-O-CH2CH3、-CH2CH2-C(O)-O-CH3、CH2CH2C(O)-O-CH2CH3、-C(O)-O-CH3、-C(O)-O-CH2CH3、-C(O)-O-CH2CH2CH3、または-S(O)2CH3である。
【０１４０】
もう一つの実施形態において、R16、R17、およびR18は、独立に、メチル、エチル、プロピル、ハロゲン、カルボキシ、カルボキシ-メチル、カルボキシ-エチル、カルボキシ-プロピル、ヒドロキシ-メチル、ヒドロキシ-エチル、ヒドロキシ-プロピル、-CH2-C(O)-O-CH3、-CH2-C(O)-O-CH2CH3、-CH2CH2-C(O)-O-CH3、-CH2CH2-C(O)-O-CH2CH3、-C(O)-O-CH3、-C(O)-O-CH2CH3、-C(O)-O-CH2CH2CH3、または-S(O)2CH3である。
【０１４１】
もう一つの実施形態において、R19およびR20は、独立に、水素、C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、フェニル、またはナフチルを表すか、或いは、R17およびR18は、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペラジン、ホモピペラジンまたはモルホリンのようなへテロ環を形成する。
【０１４２】
もう一つの実施形態において、R19およびR20は、独立に、水素、メチル、エチル、プロピル、カルボキシ-メチル、カルボキシ-エチル、カルボキシ-プロピル、ヒドロキシ-メチル、ヒドロキシ-エチル、ヒドロキシ-プロピル、フェニル、またはナフチルを表すか、或いは、R17およびR18は、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペラジン、ホモピペラジンまたはモルホリンのようなへテロ環を形成する。
【０１４３】
もう一つの実施形態において、R21は、
・C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、またはヒドロキシ-C1-6-アルキル；または
・フェニル、ナフチル、またはフェニル-C1-6-アルキルであって、ここでのアリール部分は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・C3-8-シクロアルキル、またはC3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル
から選択される。
【０１４４】
もう一つの実施形態において、R21は、
・メチル、エチル、プロピル、カルボキシ-メチル、カルボキシ-エチル、カルボキシ-プロピル、ヒドロキシ-メチル、ヒドロキシ-エチル、ヒドロキシ-プロピル；または
・フェニル、ナフチル、またはフェニル-C1-6-アルキルであって、ここでのアリール部分は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・C3-8-シクロアルキル、またはC3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル
から選択される。
【０１４５】
もう一つの実施形態において、R21は、
・メチル、エチル、カルボキシ-メチル、カルボキシ-エチル、カルボキシ-プロピル；または
・フェニル、ナフチル、またはフェニル-C1-6-アルキルであって、ここでのアリール部分は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換される
から選択される。
【０１４６】
もう一つの実施形態において、R22およびR23 は、水素、メチル、エチル、またはプロピルから独立に選択される。
【０１４７】
もう一つの実施形態において、R24は、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、メチル、エチル、プロピル、カルボキシ-メチル、カルボキシ-エチル、カルボキシ-プロピル、ヒドロキシ-メチル、ヒドロキシ-エチル、またはヒドロキシ-プロピルである。
【０１４８】
もう一つの実施形態において、R25 およびR26は、独立に、C1-6-アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、または-CF3である。
【０１４９】
もう一つの実施形態において、R25 およびR26は、独立に、メチル、エチル、プロピル、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、または-CF3である。
【０１５０】
もう一つの側面において、本発明は、下記一般式（II）の化合物、並びにその薬学的に許容可能な酸もしくは塩基との何れかの塩、何れかの光学異性体もしくはラセミ混合物を含む光学異性体の混合物、または何れかの互変異性体を提供する：
【化１５】
2011201892.tif 000016
【０１５１】
ここで、
R1は、C3-8-シクロアルキル、C3-8-ヘテロシクリル、または縮環アリール-C3-8-シクロアルキルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R3、R4、R5およびR6で置換され；
R2は、 C3-8-シクロアルキル、C3-8-ヘテロシクリル、または縮環アリール-C3-8-シクロアルキルであり、これらの各々は、任意に１以上の置換基R30、R31、R32およびR33で置換され；
R3、R4、R5、R6、R30、R31、R32およびR33は、
・ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、カルボキシ、-CF3；または
・-NR10R11；または
・C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、C2-6-アルキニル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、アリール、アリール-C1-6-アルキル、ヘテロアリール-C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C3-6-シクロアルキル-C1-6-アルコキシ、アリール-C1-6-アルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-6-アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、C1-6-アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、アリール-C1-6-アルキルチオ、ヘテロアリール-C1-6-アルキルチオ、C1-6-アルキルスルホニル、C1-6-アルキルスルフェニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、C3-6-シクロアルキル-C1-6-アルキルチオ、-C(O)-O-C1-6-アルキル、C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ-C1-6-アルキル、C1-6-アルキルチオ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキルオキシ、アミノ-C1-6-アルキル、C1-6-アルキルアミノ-C1-6-アルキル、ジ-(C1-6-アルキル)アミノ-C1-6-アルキル、C1-6-アルキルスルファモイル、ジ(C1-6-アルキル)スルファモイル、C1-6-アルキルスルファモイルまたはジ(C1-6-アルキル)スルファモイルであって、これらの各々が任意に、R12から独立に選択される１以上の置換基で任意に置換されるもの；または
・-C(O)-R27、-C(O)-NR13R14、-C1-6-アルキル-C(O)-NR13R14
からなる群から独立に選択されるか、或いは、
・同じ原子または隣接する原子に結合されたR3、R4、R5およびR6またはR30、R31、R32およびR33から選択される二つの置換基が一緒になって、基-O-(CH2)1-3-O-を形成し；
R10およびR11は、独立に、水素、C1-6-アルキル、-C(O)-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、-C(O)-C1-6-アルキル-C(O)OH、-S(O)2CH3、またはアリールを表し；
R27は、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、C2-6-アルキニル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、アリール、アリール-C1-6-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ-C1-6-アルキル、C1-6-アルキルチオ-C1-6-アルキル、R10HN-C1-6-アルキル、R10R11-N-C1-6-アルキル、R10R11-N-S(O)2-C1-6-アルキル、R10R11-N-C(O)-C1-6-アルキル、C1-6-アルキル-C(O)-NH-C1-6-アルキル、アリール-C(O)-NH-C1-6-アルキル、ヘテロアリール-C(O)-NH-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル-C(O)-NH-C1-6-アルキル、C1-6-アルキル-S(O)2-NH-C1-6-アルキル、アリール-S(O)2-NH-C1-6-アルキル、ヘテロアリール-S(O)2-NH-C1-6-アルキル、またはC3-8-シクロアルキル-S(O)2-NH-C1-6-アルキルであり、これらの各々は任意に、R12から独立に選択される１以上の置換基で置換され；
R12は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、-C(O)-O-C1-6-アルキル、カルボキシ、-CF3、C1-6-アルキル、-S(O)2CH3、または-S(O)2NH2であり；
R13およびR14は、水素、C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、アリール、またはヘテロアリールからなる群から独立に選択され、これらの各々は任意に、これらの各々は任意に、R15から独立に選択される１以上の置換基で置換され；或いは、R13およびR14は、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペラジン、ホモピペラジンまたはモルホリンのようなヘテロ環を形成し；
R15は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、C1-6-アルキル、-S(O)2CH3、または-S(O)2NH2であり；
Aは、任意に、R7、R8およびR9から独立に選択される１以上の置換基で置換されるヘテロアリールであり；
R7、R8およびR9は、
・ハロゲン、カルボキシ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、-CF3、-SCN；または
・C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、C2-6-アルキニル、C1-6-アルコキシ、C1-6-アルキルチオ、C1-6-アルキルアミノ、C1-6-アルキルスルホニル、C1-6-アルキルスルフェニル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、ホルミル、-C(O)-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-O-C(O)-C1-6-アルキル、-NH-C(O)-C1-6-アルキル、-C1-6-アルコキシ-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-S-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、またはヒドロキシ-C1-6-アルキルであって、その各々が任意に、R16から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または、
・アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6-アルキル、ヘテロアリール-C1-6-アルキル、アリール-C1-6-アルコキシ、ヘテロアリール-C1-6-アルコキシ、アリール-C1-6-アルキルチオ、ヘテロアリール-C1-6-アルキルチオ、ヘテロアリール-チオ-C1-6-アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、アリール-C1-6-アルキルアミノであって、その各々が任意に、アリールもしくはヘテロアリール部分においてR17から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルケニル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルケニル-C1-6-アルキル、C3-6-シクロアルキル-C1-6-アルコキシ、C3-6-シクロアルキル-C1-6-アルキルチオであって、その各々が任意に、シクロアルキル部分においてR18から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・-NR19R20、-C1-6-アルキル-NR19R20、-C1-6-アルキル-S-R21、-C1-6-アルキル-S(O)-R21、-C1-6-アルキル-S(O)2-R21、または-S(O)2-NR19R20であって、ここでの各アルキルが、R25から独立に選択される１以上の置換基で置換され得るもの；または
・-C(O)NR22R23、-C1-6-アルキル-C(O)NR22R23であって、各々が任意に、R26から独立に選択される1以上の置換基で置換されるもの
から独立に選択されるか、或いは、
R7、R8およびR9のうちの二つが一緒になって、C2-5-アルキレンブリッジを形成することができ
R16、R17、およびR18は、独立に、C1-6-アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、カルボキシ-C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、-NR19R20、-NHS(O)2CH3、-C(O)NR19R20、-S(O)2CH3、または-S(O)2NH2であり；
R19およびR20は、独立に、水素、C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、アリール、ヘテロアリールを表すか、或いは、R17およびR18 は、それらが結合している窒素と一緒になってピペラジン、ホモピペラジンまたはモルホリンのようなヘテロ環を形成し；
R21は、
・C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、C1-6-アルキルアミノ-C1-6-アルキル、またはヒドロキシ-C1-6-アルキル；または
・アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6-アルキル、またはヘテロアリール-C1-6-アルキルであって、ここでのアリールもしくはヘテロアリール部分が任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルケニル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルケニル-C1-6-アルキル.
から選択され；
R22およびR23 は、水素、C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールから独立に選択されるか、或いは R22 およびR23 はそれらが結合している窒素と一緒になって、ピロリジン、ピペリジンまたはモルホリンのようなヘテロ環を形成し；
R24は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、またはカルボキシ-C1-6-アルキルであり；
R25 およびR26 は、独立に、C1-6-アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、-C(O)-O-C1-6-アルキルカルボキシ、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、-CF3、-S(O)2CH3、または-S(O)2NH2である。
【０１５２】
一つの実施形態において、R1は、C3-8-シクロアルキル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチオフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、1,4-ジオキサニル、1,3-ジオキサニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R3、R4、R5およびR6で置換される。
【０１５３】
もう一つの実施形態において、R1は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、シクロオクチル、ビシクロ[3.2.1]オクチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ノルピニル、ノルボルニル、ノルカリル、アダマンチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチオフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、1,4-ジオキサニル、1,3-ジオキサニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R3、R4、R5およびR6で置換される。
【０１５４】
もう一つの実施形態において、R1は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビシクロ[3.2.1]オクチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、アダマンチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R3、R4、R5およびR6で置換される。
【０１５５】
もう一つの実施形態において、R1は、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、 テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R3、R4、R5およびR6で置換される。
【０１５６】
もう一つの実施形態において、R1は、
【化１６】
2011201892.tif 000017
【０１５７】
から選択される。
【０１５８】
もう一つの実施形態において、R1は、
【化１７】
2011201892.tif 000018
【０１５９】
から選択される。
【０１６０】
もう一つの実施形態において、R1は、
【化１８】
2011201892.tif 000019
【０１６１】
から選択される。
【０１６２】
もう一つの実施形態において、R1は、
【化１９】
2011201892.tif 000020
【０１６３】
から選択される。
【０１６４】
もう一つの実施形態において、R2は、C3-8-シクロアルキル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチオフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、1,4-ジオキサニル、1,3-ジオキサニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R30、R31、R32およびR33で置換される。
【０１６５】
もう一つの実施形態において、R2は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、シクロオクチル、ビシクロ[3.2.1]オクチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ノルピニル、ノルボルニル、ノルカリル、アダマンチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチオフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、1,4-ジオキサニル、1,3-ジオキサニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R30、R31、R32およびR33で置換される。
【０１６６】
もう一つの実施形態において、R2は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビシクロ[3.2.1]オクチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、アダマンチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R30、R31、R32およびR33で置換される。
【０１６７】
もう一つの実施形態において、R2は、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、 テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R30、R31、R32およびR33で置換される。
【０１６８】
もう一つの実施形態において、R2は、
【化２０】
2011201892.tif 000021
【０１６９】
から選択される。
【０１７０】
もう一つの実施形態において、R2は、
【化２１】
2011201892.tif 000022
【０１７１】
から選択される。
【０１７２】
もう一つの実施形態において、R2は、
【化２２】
2011201892.tif 000023
【０１７３】
から選択される。
【０１７４】
もう一つの実施形態において、R2は、
【化２３】
2011201892.tif 000024
【０１７５】
から選択される。
【０１７６】
もう一つの実施形態において、R1およびR2は両者共にシクロヘキシルである。
【０１７７】
もう一つの実施形態において、R3、R4、R5、R6、R30、R31、R32およびR33は、
・ハロゲン、オキソ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3；または
・-NR10R11；または
・C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、アリール、アリール-C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C3-6-シクロアルキル-C1-6-アルコキシ、 アリール-C1-6-アルコキシ、C1-6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-6-アルキルスルホニル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、またはC1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキルであって、これらの各々は任意に、R12から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または 
・-C(O)-R27、-C(O)-NR13R14、-C1-6-アルキル-C(O)-NR13R14
からなる群から独立に選択されるか、或いは、
同じ原子または隣接する原子に結合したR3、R4、R5およびR6またはR30、R31、R32およびR33から選択される二つの置換基が一緒になって、-O-(CH2)1-3-O-基を形成する。
【０１７８】
もう一つの実施形態において、R3、R4、R5、R6、R30、R31、R32およびR33は、
・ハロゲン、オキソ、-CF3；または
・-NR10R11；または
・C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル、C1-6-アルコキシ、C1-6-アルキルチオ、アリール、アリール-C1-6-アルキル、アリールチオ、C1-6-アルキルスルホニル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキルであって、これらの各々は任意に、R12から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・-C(O)-R27
からなる群から独立に選択されるか、或いは
同じ原子または隣接する原子に結合したR3、R4、R5およびR6またはR30、R31、R32およびR33から選択される二つの置換基が一緒になって、-O-(CH2)1-3-O-基を形成する。
【０１７９】
もう一つの実施形態において、R3、R4、R5、R6、R30、R31、R32およびR33は、
・ハロゲン、-CF3；または
・メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert-ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、ベンジル、フェニル-エチル、メトキシ、エトキシ、フェニルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、-C(O)-O-CH3、-C(O)-O-CH2CH3であって、これらの各々は任意に、R12から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・-C(O)-R27
からなる群から独立に選択されるか、或いは、
同じ原子または隣接する原子に結合したR3、R4、R5およびR6またはR30、R31、R32およびR33から選択される二つの置換基が一緒になって、-O-(CH2)1-3-O-基を形成する。
【０１８０】
もう一つの実施形態において、R3、R4、R5、R6、R30、R31、R32およびR33は、F、Cl、-CF3、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、またはtert-ブチルからなる群から独立に選択されるか；あるいは、
同じ原子または隣接する原子に結合したR3、R4、R5およびR6またはR30、R31、R32およびR33から選択される二つの置換基が一緒になって、-O-(CH2)1-3-O-基を形成する。
【０１８１】
もう一つの実施形態において、R10およびR11は、独立に、水素、メチル、エチル、プロピル、-C(O)-CH3、-C(O)-CH2CH3、-CH2C(O)OH、-CH2CH2C(O)OH、-C(O)-CH2-C(O)OH、-C(O)-CH2CH2-C(O)OH、-S(O)2CH3、またはフェニルを表す。
【０１８２】
もう一つの実施形態において、R10およびR11は、独立に、水素、メチル、エチル、-C(O)-CH3、-CH2C(O)OH、-C(O)-CH2-C(O)OH、-S(O)2CH3、またはフェニルを表す。
【０１８３】
もう一つの実施形態において、R10およびR11は、独立に、水素、メチル、エチル、またはフェニルを表す。
【０１８４】
もう一つの実施形態において、R27は、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、C2-6-アルキニル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、アリール、アリール-C1-6-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ-C1-6-アルキル、C1-6-アルキルチオ-C1-6-アルキル、R10HN-C1-6-アルキル、R10R11-N-C1-6-アルキル、R10R11-N-S(O)2-C1-6-アルキル、またはR10R11-N-C(O)-C1-6-アルキルであり、これらの各々は任意に、R12から独立に選択される１以上の置換基で置換される。
【０１８５】
もう一つの実施形態において、R27は、C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ-C1-6-アルキル、R10HN-C1-6-アルキル、R10R11-N-C1-6-アルキル、R10R11-N-S(O)2-C1-6-アルキル、またはR10R11-N-C(O)-C1-6-アルキルであり、これらの各々は任意に、R12から独立に選択される１以上の置換基で置換される。
【０１８６】
もう一つの実施形態において、R27は、C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、これらの各々は任意に、R12から独立に選択される１以上の置換基で置換される。
【０１８７】
もう一つの実施形態において、R27は、メチル、エチル、プロピル、n-ブチル、イソブチル、1,1,1-トリフルオロエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、フェニル、ピリジル、チオフェン、イミダゾール、またはチアゾールであり、これらの各々は任意に、R12から独立に選択される１以上の置換基で置換される。
【０１８８】
もう一つの実施形態において、R27は、メチル、エチル、プロピル、n-ブチル、イソブチル、1,1,1-トリフルオロエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、フェニル、またはピリジル、チオフェン、イミダゾール、またはチアゾールである。
【０１８９】
もう一つの実施形態において、R12は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、またはC1-6-アルキルである。
【０１９０】
もう一つの実施形態において、R12は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、メチル、エチル、またはプロピルである。
【０１９１】
もう一つの実施形態において、R13およびR14は、水素、C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、フェニル、またはナフチルであって、各々が任意にR15から独立に選択される１以上の置換基で置換されるものからなる群から独立に選択されるか；或いは、R13およびR14はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、ピペラジン、ホモピペラジンまたはモルホリンのようなへテロ環を形成する。
【０１９２】
もう一つの実施形態において、R13およびR14は、水素、メチル、エチル、プロピル、ヒドロキシ-メチル、ヒドロキシ-エチル、カルボキシ-メチル、カルボキシ-エチル、フェニル、またはナフチルであって、各々が任意にR15から独立に選択される１以上の置換基で置換されるものからなる群から独立に選択されるか；或いは、R13およびR14はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、ピペラジン、ホモピペラジンまたはモルホリンのようなへテロ環を形成する。
【０１９３】
もう一つの実施形態において、R13およびR14は、水素、メチル、エチル、プロピル、またはフェニルからなる群から独立に選択され、これらの各々は任意にR15から独立に選択される１以上の置換基で置換される。
【０１９４】
もう一つの実施形態において、R15は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、メチル、エチル、またはプロピルである。
【０１９５】
もう一つの実施形態において、R15は、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、メチル、またはエチルである。
【０１９６】
もう一つの実施形態において、Aは、チアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、ピリジル、5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタチアゾリル、または4,5,6,7-テトラヒドロベンゾチアゾリルであり、任意に、R7、R8およびR9から独立に選択される１以上の置換基で置換される。
【０１９７】
もう一つの実施形態において、Aは、
【化２４】
2011201892.tif 000025
【０１９８】
である。
【０１９９】
もう一つの実施形態において、Aは、チアゾリルまたはチアジアゾリルであり、任意に、R7、R8およびR9から独立に選択される１以上の置換基で置換される。
【０２００】
もう一つの実施形態において、Aは、チアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、または1,3,4-チアジアゾリルであり、任意に、R7、R8およびR9から独立に選択される１以上の置換基で置換される。
【０２０１】
もう一つの実施形態において、Aは、
【化２５】
2011201892.tif 000026
【０２０２】
である。
【０２０３】
もう一つの実施形態において、Aは、
【化２６】
2011201892.tif 000027
【０２０４】
である。
【０２０５】
もう一つの実施形態において、R7、R8およびR9は、
・ハロゲン、カルボキシ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、-CF3、-SCN；または
・C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、C1-6-アルコキシ、C1-6-アルキルチオ、C1-6-アルキルアミノ、C1-6-アルキルスルホニル、C1-6-アルキルスルフェニル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C(O)-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-O-C(O)-C1-6-アルキル、-NH-C(O)-C1-6-アルキル、-C1-6-アルコキシ-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-S-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、C3-6-シクロアルキル-C1-6-アルコキシ、C3-6-シクロアルキル-C1-6-アルキルチオであって、これらの各々は任意に、R16から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6-アルキル、ヘテロアリール-C1-6-アルキル、アリール-C1-6-アルコキシ、ヘテロアリール-C1-6-アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオであって、その各々が任意に、アリールもしくはヘテロアリール部分において、R17から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルケニル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルケニル-C1-6-アルキルであって、その各々が任意に、シクロアルキル部分においてR18から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・-NR19R20、-C1-6-アルキル-NR19R20、-C1-6-アルキル-S-R21、-C1-6-アルキル-S(O)-R21、-C1-6-アルキル-S(O)2-R21であって、ここでの各アルキル部分がR25から独立に選択される１以上の置換基で置換され得るもの；または
・-C(O)NR22R23、-C1-6-アルキル-C(O)NR22R23であって、任意に、R26から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの
から独立に選択されるか、或いは、
R7、R8およびR9のうちの二つが一緒になって、C2-5-アルキレンブリッジを形成することができる。
【０２０６】
もう一つの実施形態において、R7、R8およびR9は、
・ハロゲン、カルボキシ、シアノ、または-CF3；または
・C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、C1-6-アルコキシ、C1-6-アルキルチオ、C1-6-アルキルスルホニル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C(O)-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-O-C(O)-C1-6-アルキル、-C1-6-アルコキシ-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキルであって、これらの各々は任意に、R16から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6-アルキル、ヘテロアリール-C1-6-アルキルであって、その各々が任意に、アリールもしくはヘテロアリール部分において、R17から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキルであって、その各々が任意に、シクロアルキル部分においてR18から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・-NR19R20、-C1-6-アルキル-NR19R20であって、ここでの各アルキル部分がR25から独立に選択される１以上の置換基で置換され得るもの；または
・-C(O)NR22R23、-C1-6-アルキル-C(O)NR22R23であって、任意に、R26から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの
から独立に選択されるか、或いは、
R7、R8およびR9のうちの二つが一緒になって、C2-5-アルキレンブリッジを形成することができる。
【０２０７】
もう一つの実施形態において、R7、R8およびR9は、
・ハロゲン、カルボキシ、または-CF3；または
・C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C1-6-アルキルチオ、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-O-C(O)-C1-6-アルキル、または-C(O)-O-C1-6-アルキルであって、これらの各々は任意に、R16から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・フェニル、ベンジル、またはヘテロアリールチオであって、ここでのヘテロアリールはピリジルまたはイミダゾリルであり、また各アリールもしくはヘテロアリールが任意に、そのアリールもしくはヘテロアリール部分においてR17から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルであって、その各々が任意に、シクロアルキル部分においてR18から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの
から独立に選択されるか、或いは、
R7、R8およびR9のうちの二つが一緒になって、C2-5-アルキレンブリッジを形成することができる。
【０２０８】
もう一つの実施形態において、R7、R8およびR9は、ハロゲン、カルボキシ、-CF3、-S-CH3、-S-CH2CH3、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、-CH2-C(O)-O-CH3、-CH2-C(O)-O-CH2CH3、-CH2CH2-C(O)-O-CH3、-CH2CH2-C(O)-O-CH2CH3、-CH2-O-C(O)-CH3、-CH2-O-C(O)-CH2CH3、-CH2CH2-O-C(O)-CH3、-CH2CH2-O-C(O)-CH2CH3、-C(O)-O-CH3、または-C(O)-O-CH2CH3であって、これらの各々が任意にR16から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；またはヘテロアリールチオであって、ここでのヘテロアリールがピリジルもしくはイミダゾリルであり、各々が任意に、そのヘテロアリール部分においてR17から独立に選択される１以上の置換基で置換されるものから独立に選択される。
【０２０９】
もう一つの実施形態において、R7、R8およびR9は、Cl、F、Br、-CF3、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、-CH2-C(O)-O-CH2CH3、-C(O)-O-CH3、または-C(O)-O-CH2CH3；またはヘテロアリールチオであって、該ヘテロアリールがピリジルもしくはイミダゾリルであり、各々が任意に、そのヘテロアリール部分においてR17から独立に選択される１以上の置換基で置換されるものから独立に選択される。
【０２１０】
もう一つの実施形態において、R16、R17、およびR18は、独立に、C1-6-アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、カルボキシ-C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、または-S(O)2CH3である。
【０２１１】
もう一つの実施形態において、R16、R17、およびR18は、独立に、メチル、エチル、プロピル、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、カルボキシ-メチル、カルボキシ-エチル、カルボキシ-プロピル、ヒドロキシ-メチル、ヒドロキシ-エチル、ヒドロキシ-プロピル、-CH2-C(O)-O-CH3、-CH2-C(O)-O-CH2CH3、-CH2CH2-C(O)-O-CH3、-CH2CH2-C(O)-O-CH2CH3、-C(O)-O-CH3、-C(O)-O-CH2CH3、-C(O)-O-CH2CH2CH3、または-S(O)2CH3である。
【０２１２】
もう一つの実施形態において、R16、R17、およびR18は、独立に、メチル、エチル、プロピル、ハロゲン、カルボキシ、カルボキシ-メチル、カルボキシ-エチル、カルボキシ-プロピル、ヒドロキシ-メチル、ヒドロキシ-エチル、ヒドロキシ-プロピル、-CH2-C(O)-O-CH3、-CH2-C(O)-O-CH2CH3、-CH2CH2-C(O)-O-CH3、-CH2CH2-C(O)-O-CH2CH3、-C(O)-O-CH3、-C(O)-O-CH2CH3、-C(O)-O-CH2CH2CH3、または-S(O)2CH3である。
【０２１３】
もう一つの実施形態において、R19およびR20は、独立に、水素、C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、フェニル、またはナフチルを表すか、或いはR19およびR20は、それらが結合する窒素原子と一緒になってピペラジン、ホモピペラジンまたはモルホリンのようなへテロ環を形成する。
【０２１４】
もう一つの実施形態において、R19およびR20は、独立に、水素、メチル、エチル、プロピル、カルボキシ-メチル、カルボキシ-エチル、カルボキシ-プロピル、ヒドロキシ-メチル、ヒドロキシ-エチル、ヒドロキシ-プロピル、フェニル、またはナフチルを表すか、或いはR19およびR20は、それらが結合する窒素原子と一緒になってピペラジン、ホモピペラジンまたはモルホリンのようなへテロ環を形成する。
【０２１５】
もう一つの実施形態において、R21は、
・C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、またはヒドロキシ-C1-6-アルキル；または
・フェニル、ナフチル、またはフェニル-C1-6-アルキル、ここでのアリール部分は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・C3-8-シクロアルキル、またはC3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル
もう一つの実施形態において、R21は、
・メチル、エチル、プロピル、カルボキシ-メチル、カルボキシ-エチル、カルボキシ-プロピル、ヒドロキシ-メチル、ヒドロキシ-エチル、ヒドロキシ-プロピル；または
・フェニル、ナフチル、またはフェニル-C1-6-アルキルであって、ここでのアリール部分は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・C3-8-シクロアルキル、またはC3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル
から選択される。
【０２１６】
もう一つの実施形態において、R21は、
・メチル、エチル、カルボキシ-メチル、カルボキシ-エチル、カルボキシ-プロピル；または
・フェニル、ナフチル、またはフェニル-C1-6-アルキルであって、ここでのアリール部分は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの
から選択される。
【０２１７】
もう一つの実施形態において、R22およびR23は、水素、メチル、エチル、またはプロピルから独立に選択される。
【０２１８】
もう一つの実施形態において、R24は、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、メチル、エチル、プロピル、カルボキシ-メチル、カルボキシ-エチル、カルボキシ-プロピル、ヒドロキシ-メチル、ヒドロキシ-エチル、またはヒドロキシ-プロピルである。
【０２１９】
もう一つの実施形態において、R25およびR26は、独立に、C1-6-アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、または-CF3である。
【０２２０】
もう一つの実施形態において、R25およびR26は、独立に、メチル、エチル、プロピル、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、または-CF3である。
【０２２１】
もう一つの側面において、本発明は、ここに記載した化合物であって、ここに開示した2 mMのグルコース濃度でのグルコキナーゼ活性化アッセイ（I）で試験したときに、グルコキナーゼのアクチベータである化合物を提供する。
【０２２２】
もう一つの側面において、本発明は、ここに記載した化合物であって、ここに開示した10〜15 mMのグルコース濃度でのグルコキナーゼ活性化アッセイ（I）で試験したときに、グルコキナーゼのアクチベータである化合物を提供する。
【０２２３】
もう一つの側面において、本発明は、ここに記載した化合物であって、ここに開示した2 mMのグルコース濃度でのグルコキナーゼ活性化アッセイ（I）において、30μMで少なくとも1.5倍、例えば少なくとも1.7倍、一例として少なくとも2.0倍のグルコキナーゼ活性化を与えることができる化合物を提供する。
【０２２４】
もう一つの側面において、本発明は、ここに記載した化合物であって、ここに開示した10〜15 mMのグルコース濃度でのグルコキナーゼ活性化アッセイ（I）において、30μMで少なくとも1.5倍、例えば少なくとも1.7倍、一例として少なくとも2.0倍のグルコキナーゼ活性化を与えることができる化合物を提供する。
【０２２５】
もう一つの側面において、本発明は、ここに記載した化合物であって、ここに開示した2 mMのグルコース濃度でのグルコキナーゼ活性化アッセイ（I）において、5μMで少なくとも1.5倍、例えば少なくとも1.7倍、一例として少なくとも2.0倍のグルコキナーゼ活性化を与えることができる化合物を提供する。
【０２２６】
もう一つの側面において、本発明は、ここに記載した化合物であって、ここに開示した10〜15 mMのグルコース濃度でのグルコキナーゼ活性化アッセイ（I）において、5μMで少なくとも1.5倍、例えば少なくとも1.7倍、一例として少なくとも2.0倍のグルコキナーゼ活性化を与えることができる化合物を提供する。
【０２２７】
もう一つの側面において、本発明は、グルコキナーゼ活性における増大を与えるここに記載した化合物であって、該化合物により与えられるグルコキナーゼ活性の増大が、グルコース濃度の増大と共に増大する化合物を提供する。
【０２２８】
もう一つの側面において、本発明は、ここに記載した化合物であって、ここに開示した15 mMのグルコース濃度でのグルコキナーゼ活性化アッセイ（I）においてグルコキナーゼ活性の増大を与え、該増大は、ここに開示した5 mMのグルコース濃度でのグルコキナーゼ活性化アッセイ（I）において該化合物により与えられるグルコキナーゼ活性の増大よりも有意に高い化合物を提供する。
【０２２９】
もう一つの側面において、本発明は、ここに開示した化合物であって、10μMの化合物濃度において、15 mMのグルコース濃度でのここに開示したグルコキナーゼ活性化アッセイ（I）におけるグルコキナーゼ活性の増大を与え、該増大は、ここに開示した5 mMのグルコース濃度でのグルコキナーゼ活性化アッセイ（I）において10μMの化合物濃度で該化合物により与えられるグルコキナーゼ活性の増大よりも有意に高い化合物を提供する。
【０２３０】
もう一つの側面において、本発明は、ここに開示した化合物であって、10μMの化合物濃度において、15 mMのグルコース濃度でのここに開示したグルコキナーゼ活性化アッセイ（I）におけるグルコキナーゼ活性の増大を与え、該増大は、ここに開示した5 mMのグルコース濃度でのグルコキナーゼ活性化アッセイ（I）において10μMの化合物濃度で該化合物により与えられるグルコキナーゼ活性の増大よりも、少なくとも1.1倍高く、例えば少なくとも1.2倍高く、一例として少なくとも1.3倍高く、例えば少なくとも1.4培高く、一例として1.5培高く、例えば少なくとも1.6倍高く、一例として少なくとも1.7培高く、例えば少なくとも1.8培高く、一例として少なくとも1.9培高く、例えば少なくとも2.0培高い化合物を提供する。
【０２３１】
もう一つの側面において、本発明は、ここに記載した化合物であって、グルコースに応答してインスリン分泌の如何なる増大も誘起することなく、肝臓におけるグルコース利用を増大させる化合物を提供する。
【０２３２】
もう一つの側面において、本発明は、ここに記載した化合物であって、Ins-1細胞における該化合物の活性に比較して、単離された肝細胞において有意に高い活性を示す化合物を提供する。
【０２３３】
もう一つの側面において、本発明は、ここに記載した化合物であって、グルコキナーゼ活性化アッセイ（III）に記載したようにして測定されたIns-1細胞中での該化合物の活性に比較して、グルコキナーゼ活性化アッセイ（II）に記載したようにして測定された単離された肝細胞中での有意に高い活性を示す化合物を提供する。
【０２３４】
もう一つの側面において、本発明は、ここに記載した化合物であって、グルコキナーゼ活性化アッセイ（II）に記載したようにして測定された単離された肝細胞における活性を示し、該活性が、グルコキナーゼ活性化アッセイ（III）に記載したようにして測定されたIns-1細胞中での該化合物の活性よりも、少なくとも1.1倍高く、例えば少なくとも1.2倍高く、一例として1.3倍高く、例えば1.4倍高く、一例として1.5倍高く、例えば少なくとも1.6倍高く、一例として少なくとも1.7倍高く、例えば少なくとも1.8倍高く、一例として少なくとも1.9倍高く、例えば少なくとも2.0倍高く、一例として少なくとも3.0倍高く、例えば少なくとも4.0倍高く、一例として少なくとも5.0倍高く、例えば少なくとも10倍高い化合物を提供する。
【０２３５】
もう一つの側面において、本発明は、ここに記載した化合物であって、グルコキナーゼ活性化アッセイ（III）に記載したようにして測定されたIns-1細胞中での活性を示さない化合物を提供する。
【０２３６】
もう一つの側面において、本発明は、低血糖症を予防する方法であって、本発明による化合物の投与を含んでなる方法を提供する。
【０２３７】
もう一つの側面において、本発明は、低血糖症の予防のための医薬を調製するための、本発明による化合物の使用を提供する。
【０２３８】
もう一つの側面において、本発明は、ここに記載した化合物であって、高血糖症、IGT、インスリン抵抗性症候群、シンドロームX、２型糖尿病、１型糖尿病、異脂肪血症、高血圧、および肥満症からなる群から選択される適応症の治療のために有用な薬剤である化合物を提供する。
【０２３９】
もう一つの側面において、本発明は、ここに記載した化合物であって、医薬として使用するための化合物を提供する。
【０２４０】
もう一つの側面において、本発明は、ここに記載した化合物であって、高血糖症の治療のため、IGTの治療のため、シンドロームXの治療のため、２型糖尿病の治療のため、１型糖尿病の治療のため、異脂肪血症の治療のため、高脂血症の治療のため、高血圧の治療のため、肥満症の治療のため、食物摂取を低下させるため、食欲規制のため、摂食行動を規制するため、またはGLP-1のようなエンテロインクレチンの分泌を高めるための化合物を提供する。
【０２４１】
もう一つの側面において、本発明は、１以上の薬学的に許容可能なキャリアまたは賦形剤と共に、有効成分として少なくとも一つのここに記載した化合物を含有する医薬組成物を提供する。
【０２４２】
一つの実施形態において、このような医薬組成物は、約0.05 mg〜約1000 mg、好ましくは約0.1 mg〜約500 mg、特に好ましくは約0.5 mg〜約200 mgの本発明による化合物を含有する単位投与量形態であってよい。
【０２４３】
もう一つの側面において、本発明は、グルコキナーゼの活性を増大させるための、本発明による化合物の使用を提供する。
【０２４４】
もう一つの側面において、本発明は、代謝障害の治療のため、血糖を低下させるため、高血糖症の治療のため、IGTの治療のため、シンドロームXの治療のため、空腹時血糖障害（IFG）の治療のため、２型糖尿病の治療のため、１型糖尿病の治療のため、耐糖能障害（IGT）から２型糖尿病への進行を遅延させるため、非インスリン要求性２型糖尿病からインスリン要求性２型糖尿病への進行を遅延させるため、異脂肪血症の治療のため、高脂血症の治療のため、高血圧の治療のため、食物摂取を低下させるため、食欲規制のため、肥満症の治療のため、摂食行動を規制するため、またはエンテロインクレチンの分泌を高めるための医薬を調製するための、本発明による化合物の使用を提供する。もう一つの側面において、本発明は、糖尿病合併症の発症を予防するための１型糖尿病の補助治療のための医薬を調整するための、本発明による化合物の使用を提供する。
【０２４５】
もう一つの側面において、本発明は、本発明による化合物の使用であって、哺乳類患者におけるβ細胞の数および／または大きさを増大させるため、β細胞退化、特にβ細胞アポトーシスの治療のため、または機能性消化不良、特に過敏性大腸症候群の治療のための医薬を調製するための使用を提供する。
【０２４６】
一つの実施形態において、本発明は、更なる抗糖尿病剤での治療を含んでなる療法における、上記使用の何れかを提供する。
【０２４７】
もう一つの実施形態において、本発明は、更なる抗高脂血症剤での治療を含んでなる療法における、上記使用の何れかを提供する。
【０２４８】
もう一つの実施形態において、本発明は、更なる抗肥満剤での治療を含んでなる療法における、上記使用の何れかを提供する。
【０２４９】
もう一つの実施形態において、本発明は、更なる降圧剤での治療を含んでなる療法における、上記使用の何れかを提供する。
【０２５０】
更なる側面において、本発明は、本発明による化合物または上記で述べた医薬組成物の使用であって、代謝障害の治療のため、血糖を低下させるため、高血糖症の治療のため、IGTの治療のため、シンドロームXの治療のため、空腹時血糖障害（IFG）の治療のため、２型糖尿病の治療のため、１型糖尿病の治療のため、耐糖能障害（IGT）から２型糖尿病への進行を遅延させるため、非インスリン要求性２型糖尿病からインスリン要求性２型糖尿病への進行を遅延させるため、異脂肪血症の治療のため、高脂血症の治療のため、高血圧の治療のため、肥満症の治療もしくは予防のため、食物摂取を低下させるため、食欲規制のため、摂食行動を規制するため、またはエンテロインクレチンの分泌を高めるための使用を提供する。
【０２５１】
更なる側面において、本発明は、本発明による化合物または上記で述べた医薬組成物の使用であって、糖尿病合併症の発症を予防するための１型糖尿病の補助療法のための使用を提供する。
【０２５２】
更なる側面において、本発明は、本発明による化合物または上記で述べた医薬組成物の使用であって、哺乳類患者におけるβ細胞の数および／または大きさを増大させるため、β細胞退化、特にβ細胞アポトーシスを治療するため、または機能的消化不良、特に過敏性大腸症候群の治療のための使用を提供する。
【０２５３】
実施形態１．  更なる側面において、本発明は、下記一般式（I）の化合物、並びにその薬学的に許容可能な酸もしくは塩基との何れかの塩、何れかの光学異性体もしくはラセミ混合物を含む光学異性体の混合物、または何れかの互変異性体を提供する：
【化２７】
2011201892.tif 000028
【０２５４】
ここで、
R1は、C3-8-シクロアルキル、C3-8-ヘテロシクリル、または縮環アリール-C3-8-シクロアルキルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R3、R4、R5およびR6で置換され；
R2は、C3-8-シクロアルキル、C3-8-ヘテロシクリル、または縮環アリール-C3-8-シクロアルキルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R30、R31、R32およびR33で置換され；また
R3、R4、R5、R6、R30、R31、R32およびR33は、
・ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、カルボキシ、-CF3；または
・-NR10R11；または
・C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、C2-6-アルキニル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、アリール、アリール-C1-6-アルキル、ヘテロアリール-C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C3-6-シクロアルキル-C1-6-アルコキシ、アリール-C1-6-アルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-6-アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、C1-6-アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、アリール-C1-6-アルキルチオ、ヘテロアリール-C1-6-アルキルチオ、C1-6-アルキルスルフェニル、C3-6-シクロアルキル-C1-6-アルキルチオ、C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ-C1-6-アルキル、C1-6-アルキルチオ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキルオキシ、アミノ-C1-6-アルキル、C1-6-アルキルアミノ-C1-6-アルキル、ジ-(C1-6-アルキル)アミノ-C1-6-アルキル、C1-6-アルキルスルファモイル、ジ(C1-6-アルキル)スルファモイル、C1-6-アルキルスルファモイル、またはジ(C1-6-アルキル)スルファモイルであって、これらの各々は任意に、R12から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・-C(O)-R27、-S(O)2-R27、-C(O)-NR13R14、-C1-6-アルキル-C(O)-NR13R14
からなる群から独立に選択されるか、或いは、
同じ原子または隣接する原子に結合されたR3、R4、R5およびR6またはR30、R31、R32およびR33から選択される二つの置換基が一緒になって、基-O-(CH2)1-3-O-を形成し；
R10およびR11は、独立に、水素、C1-6-アルキル、-C(O)-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、-C(O)-C1-6-アルキル-C(O)OH、-S(O)2CH3、またはアリールを表し；
R27は、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、C2-6-アルキニル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、アリール、アリール-C1-6-アルキル、アリール-C2-6-アルケニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ-C1-6-アルキル、C1-6-アルキルチオ-C1-6-アルキル、R10HN-C1-6-アルキル、R10R11-N-C1-6-アルキル、R10R11-N-S(O)2-C1-6-アルキル、R10R11-N-C(O)-C1-6-アルキル、C1-6-アルキル-C(O)-NH-C1-6-アルキル、アリール-C(O)-NH-C1-6-アルキル、ヘテロアリール-C(O)-NH-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル-C(O)-NH-C1-6-アルキル、C1-6-アルキル-S(O)2-NH-C1-6-アルキル、アリール-S(O)2-NH-C1-6-アルキル、ヘテロアリール-S(O)2-NH-C1-6-アルキル、またはC3-8-シクロアルキル-S(O)2-NH-C1-6-アルキルであって、これらの各々は任意に、R12から独立に選択される１以上の置換基で置換され；
R12は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、-C(O)-O-C1-6-アルキル、カルボキシ、-CF3、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-S(O)2CH3、または-S(O)2NH2であり；
R13およびR14は、水素、C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、アリール、またはヘテロアリールであって、これらの各々は任意に、R15から独立に選択される１以上の置換基で置換されるものからなる群から独立に選択され；或いは、
・R13およびR14は、それらが結合している窒素と一緒になって該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成し、該ヘテロ環は任意に、窒素、酸素および硫黄から選択される一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含み；
R15は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、C1-6-アルキル、-S(O)2CH3、または-S(O)2NH2であり；
Aは、ヘテロアリールであり、これはR7、R8およびR9から独立に選択される１以上の置換基で任意に置換され；
R7、R8およびR9は、
・ハロゲン、カルボキシ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、-CF3、-SCN；または
・C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、C2-6-アルキニル、C1-6-アルコキシ、C1-6-アルキルチオ、C1-6-アルキルアミノ、C1-6-アルキルスルフェニル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、ホルミル、-C(O)-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-O-C(O)-C1-6-アルキル、-NH-C(O)-C1-6-アルキル、-C1-6-アルコキシ-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-S-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、またはヒドロキシ-C1-6-アルキルであって、これらの各々は任意に、R16から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6-アルキル、ヘテロアリール-C1-6-アルキル、アリール-C1-6-アルコキシ、ヘテロアリール-C1-6-アルコキシ、アリール-C1-6-アルキルチオ、ヘテロアリール-C1-6-アルキルチオ、ヘテロアリール-チオ-C1-6-アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、アリール-C1-6-アルキルアミノであって、これらの各々は任意に、アリールもしくはヘテロアリール部分においてR 17から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルケニル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルケニル-C1-6-アルキル、C3-6-シクロアルキル-C1-6-アルコキシ、C3-6-シクロアルキル-C1-6-アルキルチオであって、これらの各々は任意に、そのシクロアルキル部分においてR18から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・-NR19R20、-C1-6-アルキル-NR19R20、-C1-6-アルキル-S-R21、-C1-6-アルキル-S(O)-R21、-C1-6-アルキル-S(O)2-R21、-S(O)2-R21、または-S(O)2-NR19R20であって、ここでの各アルキル部分は、R25から独立に選択される１以上の置換基で置換され得るもの；または
・-C(O)NR22R23、-C1-6-アルキル-C(O)NR22R23であって、任意に、R26から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの
から独立に選択され、或いは、
R7、R8およびR9のうちの二つが一緒になって、C2-5-アルキレンブリッジを形成することができ；
R16、R17、およびR18は、独立に、C1-6-アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、オキソ、-CF3、カルボキシ-C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、-NR19R20、-NHS(O)2CH3、-C(O)NR19R20、-S(O)2CH3、または-S(O)2NH2であり、
R19およびR20は、独立に、水素、C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、または-S(O)2-C1-6-アルキルであって、これらの各々が任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換されるものを表すか、或いは、R19およびR20はそれらが結合している窒素と一緒になって該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成し、該ヘテロ環は任意に、窒素、酸素および硫黄から選択される一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含み、該ヘテロ環は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換され；
R21は、
・C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、C1-6-アルキルアミノ-C1-6-アルキル、またはヒドロキシ-C1-6-アルキル；または
・アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6-アルキル、またはヘテロアリール-C1-6-アルキルであって、そのアリールもしくはヘテロアリール部分が任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルケニル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルケニル-C1-6-アルキル
から選択され、
R22およびR23 は、水素、C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールから独立に選択されるか、或いは、R22およびR23は、それらが結合している窒素と一緒になって、該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成し、該ヘテロ環は任意に、窒素、酸素および硫黄から選択される一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含み、該ヘテロ環は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換され；
R24は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、-C(O)-C1-6-アルキル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、または-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキルであり；
R25およびR26は、独立に、C1-6-アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、-C(O)-O-C1-6-アルキル、カルボキシ、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、-CF3、-S(O)2CH3、または-S(O)2NH2である。
【０２５５】
実施形態２．  実施形態１に記載の化合物であって、R1がC3-8-シクロアルキル、インダニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチオフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、1,4-ジオキサニル、1,3-ジオキサニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々が任意に１以上の置換基R3、R4、R5およびR6で置換される。
【０２５６】
実施形態３．  実施形態１または２に記載の化合物であって、R1がシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、シクロオクチル、ビシクロ[3.2.1]オクチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ノルピニル、ノルボルニル、ノルカリル、アダマンチル、インダニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチオフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、1,4-ジオキサニル、1,3-ジオキサニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々は任意に１以上の置換基R3、R4、R5およびR6で置換される化合物。
【０２５７】
実施形態４．  実施形態３に記載の化合物であって、R1がシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ビシクロ[3.2.1]オクチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、アダマンチル、インダニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々が任意に１以上の置換基R3、R4、R5およびR6で置換される化合物。
【０２５８】
実施形態５．  実施形態４に記載の化合物であって、R1がシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、 テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々が任意に１以上の置換基R3、R4、R5およびR6で置換される化合物。
【０２５９】
実施形態６．  実施形態５に記載の化合物であって、R1が、
【化２８】
2011201892.tif 000029
【０２６０】
から選択される化合物。
【０２６１】
実施形態７．  実施形態６に記載の化合物であって、R1が、
【化２９】
2011201892.tif 000030
【０２６２】
から選択される化合物。
【０２６３】
実施形態８．  実施形態７に記載の化合物であって、R1が、
【化３０】
2011201892.tif 000031
【０２６４】
から選択される化合物。
【０２６５】
実施形態９．  実施形態８に記載の化合物であって、R1が、
【化３１】
2011201892.tif 000032
【０２６６】
から選択される化合物。
【０２６７】
実施形態１０．  実施形態９に記載の化合物であって、R1が、
【化３２】
2011201892.tif 000033
【０２６８】
から選択される化合物。
【０２６９】
実施形態１１．  実施形態１０に記載の化合物であって、R1が、
【化３３】
2011201892.tif 000034
【０２７０】
から選択される化合物。
【０２７１】
実施形態１２．  実施形態１０に記載の化合物であって、R1が、
【化３４】
2011201892.tif 000035
【０２７２】
から選択される化合物。
【０２７３】
実施形態１３．  実施形態１０に記載の化合物であって、R1が、
【化３５】
2011201892.tif 000036
【０２７４】
から選択される化合物。
【０２７５】
実施形態１４．  実施形態１〜１３の何れか１項に記載の化合物であって、R2が、C3-8-シクロアルキル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチオフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、1,4-ジオキサニル、1,3-ジオキサニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々が任意に１以上の置換基R30、R31、R32およびR33で置換される化合物。
【０２７６】
実施形態１５．  実施形態１４に記載の化合物であって、R2が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、シクロオクチル、ビシクロ[3.2.1]オクチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ノルピニル、ノルボルニル、ノルカリル、アダマンチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチオフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、1,4-ジオキサニル、1,3-ジオキサニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々が任意に１以上の置換基R30、R31、R32およびR33で置換される化合物。
【０２７７】
実施形態１６．  実施形態１５に記載の化合物であって、R2が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビシクロ[3.2.1]オクチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、アダマンチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々が任意に１以上の置換基R30、R31、R32およびR33で置換される化合物。
【０２７８】
実施形態１７．  実施形態１６に記載の化合物であって、R2が、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々が任意に１以上の置換基R30、R31、R32およびR33で置換される化合物。
【０２７９】
実施形態１８．  実施形態１７に記載の化合物であって、R2が、
【化３６】
2011201892.tif 000037
【０２８０】
から選択される化合物。
【０２８１】
実施形態１９．  実施形態１８に記載の化合物であって、R2が、
【化３７】
2011201892.tif 000038
【０２８２】
から選択される化合物。
【０２８３】
実施形態２０．  実施形態１９に記載の化合物であって、R2が、
【化３８】
2011201892.tif 000039
【０２８４】
から選択される化合物。
【０２８５】
実施形態２１．  実施形態２０に記載の化合物であって、R2が、
【化３９】
2011201892.tif 000040
【０２８６】
から選択される化合物。
【０２８７】
実施形態２２．  実施形態２１に記載の化合物であって、R2が、
【化４０】
2011201892.tif 000041
【０２８８】
から選択される化合物。
【０２８９】
実施形態２３．  実施形態２２に記載の化合物であって、R2が、
【化４１】
2011201892.tif 000042
【０２９０】
から選択される化合物。
【０２９１】
実施形態２４．  実施形態２２に記載の化合物であって、R2が、
【化４２】
2011201892.tif 000043
【０２９２】
から選択される化合物。
【０２９３】
実施形態２５．  実施形態２２に記載の化合物であって、R2が、
【化４３】
2011201892.tif 000044
【０２９４】
から選択される化合物。
【０２９５】
実施形態２６．  実施形態１〜２５の何れか１項に記載の化合物であって、R1およびR2が両者共にシクロヘキシルである化合物。
【０２９６】
実施形態２７．  実施形態１〜２６の何れか１項に記載の化合物であって、R3、R4、R5、R6、R30、R31、R32およびR33が、
・ハロゲン、オキソ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3；または
・-NR10R11；または
・C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、アリール、アリール-C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C3-6-シクロアルキル-C1-6-アルコキシ、アリール-C1-6-アルコキシ、C1-6-アルキルチオ、アリールチオ、-C(O)-O-C1-6-アルキル、またはC1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキルであって、これらの各々が任意にR12から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・-C(O)-R27、-S(O)2-R27、-C(O)-NR13R14、-C1-6-アルキル-C(O)-NR13R14
からなる群から独立に選択されるか、或いは、
同じ原子または隣接する原子に結合したR3、R4、R5およびR6、またはR30、R31、R32およびR33が一緒になって-O-(CH2)1-3-O-基を形成する化合物。
【０２９７】
実施形態２８．  実施形態２７に記載の化合物であって、R3、R4、R5、R6、R30、R31、R32およびR33が、
・ハロゲン、オキソ、-CF3；または
・-NR10R11；または
・C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル、C1-6-アルコキシ、C1-6-アルキルチオ、アリール、アリール-C1-6-アルキル、アリールチオ、-C(O)-O-C1-6-アルキル、またはC1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキルであって、これらの各々が任意にR12から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・-C(O)-R27、または-S(O)2-R27；または
からなる群から独立に選択されるか、或いは、
同じ原子または隣接する原子に結合したR3、R4、R5およびR6、またはR30、R31、R32およびR33が一緒になって-O-(CH2)1-3-O-基を形成する化合物。
【０２９８】
実施形態２９．  実施形態２８に記載の化合物であって、R3、R4、R5、R6、R30、R31、R32およびR33が、
・ハロゲン、-CF3；または
・メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert-ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、ベンジル、フェニル-エチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フェニルチオ、-C(O)-O-CH3、または-C(O)-O-CH2CH3であって、これらの各々が任意にR12から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・-C(O)-R27、または-S(O)2-R27
からなる群から独立に選択されるか、或いは、
同じ原子または隣接する原子に結合したR3、R4、R5およびR6、またはR30、R31、R32およびR33が一緒になって-O-(CH2)1-3-O-基を形成する化合物。
【０２９９】
実施形態３０．  実施形態２９に記載の化合物であって、R3、R4、R5、R6、R30、R31、R32およびR33が、
・ハロゲン、-CF3；または
・メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert-ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、ベンジル、フェニル-エチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フェニルチオ、-C(O)-O-CH3、または-C(O)-O-CH2CH3であって、これらの各々が任意にR12から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・-C(O)-R27、または-S(O)2-R27
からなる群から独立に選択される化合物。
【０３００】
実施形態３１．  実施形態３０に記載の化合物であって、R3、R4、R5、R6、R30、R31、R32およびR33が、F、Cl、-CF3、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、またはtert-ブチル、-C(O)-R27、または-S(O)2-R27からなる群から独立に選択される化合物。
【０３０１】
実施形態３２．  実施形態２８に記載の化合物であって、R3、R4、R5、R6、R30、R31、R32およびR33が、C1-6-アルキルまたは-C(O)-R27から独立に選択される化合物。
【０３０２】
実施形態３３．  実施形態１〜３２の何れか１項に記載の化合物であって、R10およびR11が、独立に、水素、メチル、エチル、プロピル、-C(O)-CH3、-C(O)-CH2CH3、-CH2C(O)OH、-CH2CH2C(O)OH、-C(O)-CH2-C(O)OH、-C(O)-CH2CH2-C(O)OH、-S(O)2CH3、またはフェニルを表す化合物。
【０３０３】
実施形態３４．  実施形態３３に記載の化合物であって、R10およびR11が、独立に、水素、メチル、エチル、-C(O)-CH3、-CH2C(O)OH、-C(O)-CH2-C(O)OH、-S(O)2CH3、またはフェニルを表す化合物。
【０３０４】
実施形態３５．  実施形態３４に記載の化合物であって、R10およびR11が、独立に、水素、メチル、エチル、またはフェニルを表す化合物。
【０３０５】
実施形態３６．  実施形態１〜３５の何れか１項に記載の化合物であって、R27が、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、C2-6-アルキニル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、アリール、アリール-C1-6-アルキル、アリール-C2-6-アルケニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ-C1-6-アルキル、C1-6-アルキルチオ-C1-6-アルキル、R10HN-C1-6-アルキル、R10R11N-C1-6-アルキル、R10R11N-S(O)2-C1-6-アルキル、またはR10R11N-C(O)-C1-6-アルキルであり、これらの各々が任意に、R12から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【０３０６】
実施形態３７．  実施形態３６に記載の化合物であって、R27が、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、アリール-C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ-C1-6-アルキル、R10HN-C1-6-アルキル、R10R11N-C1-6-アルキル、R10R11N-S(O)2-C1-6-アルキル、またはR10R11N-C(O)-C1-6-アルキルであり、これらの各々が任意に、R12から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【０３０７】
実施形態３８．  実施形態３７に記載の化合物であって、R27が、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、アリール、ヘテロアリール-C1-6-アルキル、アリール-C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ-C1-6-アルキル、またはヘテロアリールであり、これらの各々が任意に、R12から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【０３０８】
実施形態３９．  実施形態３８に記載の化合物であって、R27が、メチル、エチル、プロピル、n-ブチル、イソブチル、1,1,1-トリフルオロエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、フェニル、ピリジル、チオフェン、イミダゾール、またはチアゾールであり、これらの各々が任意に、R12から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【０３０９】
実施形態４０．  実施形態３９に記載の化合物であって、R27が、メチル、エチル、プロピル、n-ブチル、イソブチル、1,1,1-トリフルオロエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、フェニル、またはピリジル、チオフェン、イミダゾール、またはチアゾールである化合物。
【０３１０】
実施形態４１．  実施形態１〜４０の何れか１項に記載の化合物であって、R12が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、またはC1-6-アルキルである化合物。
【０３１１】
実施形態４２．  実施形態４１に記載の化合物であって、R12が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、メトキシ、メチル、エチル、またはプロピルである化合物。
【０３１２】
実施形態４３．  実施形態１〜４２の何れか１項に記載の化合物であって、R13およびR14は、水素、C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、フェニル、またはナフチルからなる群から独立に選択され、これらの各々が任意に、R15から独立に選択される１以上の置換基で置換されるか；或いは、R13およびR14は、それらが結合している窒素と一緒になって、該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成し、該ヘテロ環は任意に、窒素、酸素および硫黄から選択される一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含む化合物。
【０３１３】
実施形態４４．  実施形態４３に記載の化合物であって、R13およびR14は、水素、メチル、エチル、プロピル、ヒドロキシ-メチル、ヒドロキシ-エチル、カルボキシ-メチル、カルボキシ-エチル、フェニル、またはナフチルからなる群から独立に選択され、これらの各々が任意に、R15から独立に選択される１以上の置換基で置換されるか；或いは、R13およびR14は、それらが結合している窒素と一緒になって、該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成し、該ヘテロ環は任意に、窒素、酸素および硫黄から選択される一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含む化合物。
【０３１４】
実施形態４５．  実施形態４４に記載の化合物であって、R13およびR14は、水素、メチル、エチル、プロピル、またはフェニルからなる群から独立に選択され、これらの各々が任意に、R15から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【０３１５】
実施形態４６．  実施形態１〜４４の何れか１項に記載の化合物であって、R15が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、メチル、エチル、またはプロピルである化合物。
【０３１６】
実施形態４７．  実施形態４６に記載の化合物であって、R15がハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、メチル、またはエチルである化合物。
【０３１７】
実施形態４８．  実施形態１〜４７の何れか１項に記載の化合物であって、Aが、チアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、ピリジル、ベンゾチアゾリル、5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタチアゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾチアゾロ-ピリジル、6,7-ジヒドロ-ピラノチアゾリル、または4,5,6,7-テトラヒドロベンゾチアゾリルであり、任意に、R7、R8およびR9から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【０３１８】
実施形態４９．  実施形態４８に記載の化合物であって、Aが、
【化４４】
2011201892.tif 000045
【０３１９】
である化合物。
【０３２０】
実施形態５０．  実施形態４８に記載の化合物であって、Aが、チアゾリルまたはチアジアゾリルであり、任意に、R7、R8およびR9から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【０３２１】
実施形態５１．  実施形態５０に記載の化合物であって、Aが、チアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、または1,3,4-チアジアゾリルであり、任意に、R7、R8およびR9から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【０３２２】
実施形態５２．  実施形態５１に記載の化合物であって、Aが、
【化４５】
2011201892.tif 000046
【０３２３】
である化合物。
【０３２４】
実施形態５３．  実施形態５２に記載の化合物であって、Aが、
【化４６】
2011201892.tif 000047
【０３２５】
である化合物。
【０３２６】
実施形態５４．  実施形態５３に記載の化合物であって、Aが、
【化４７】
2011201892.tif 000048
【０３２７】
である化合物。
【０３２８】
実施形態５５．  実施形態１〜５４の何れか１項に記載の化合物であって、R7、R8およびR9が、
・ハロゲン、カルボキシ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、-CF3、-SCN；または
・C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、C1-6-アルコキシ、C1-6-アルキルチオ、C1-6-アルキルアミノ、C1-6-アルキルスルフェニル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C(O)-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-O-C(O)-C1-6-アルキル、-NH-C(O)-C1-6-アルキル、-C1-6-アルコキシ-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-S-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、C3-6-シクロアルキル-C1-6-アルコキシ、C3-6-シクロアルキル-C1-6-アルキルチオであって、これらの各々は任意に、R16から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6-アルキル、ヘテロアリール-C1-6-アルキル、アリール-C1-6-アルコキシ、ヘテロアリール-C1-6-アルコキシ、ヘテロアリール-チオ-C1-6-アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオであって、その各々が任意に、そのアリールもしくはヘテロアリール部分において、R17から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルケニル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルケニル-C1-6-アルキルであって、その各々が任意に、そのシクロアルキル部分において、R18から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・-NR19R20、-C1-6-アルキル-NR19R20、-C1-6-アルキル-S-R21、-C1-6-アルキル-S(O)-R21、-C1-6-アルキル-S(O)2-R21、-S(O)2-R21、または-S(O)2-NR19R20であって、ここでの各アルキル部分はR25から独立に選択される１以上の置換基で置換され得るもの；または
・-C(O)NR22R23、-C1-6-アルキル-C(O)NR22R23であって、任意に、R26から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの
から独立に選択されるか、或いは、
R7、R8およびR9のうちの二つが一緒になって、C2-5-アルキレンブリッジを形成できる化合物。
【０３２９】
実施形態５６．  実施形態５５に記載の化合物であって、R7、R8およびR9が、
・ハロゲン、カルボキシ、シアノ、または-CF3；または
・C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、C1-6-アルコキシ、C1-6-アルキルチオ、-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C(O)-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-O-C(O)-C1-6-アルキル、-C1-6-アルコキシ-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキルであって、これらの各々は任意に、R16から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6-アルキル、ヘテロアリール-C1-6-アルキルであって、その各々が任意に、そのアリールもしくはヘテロアリール部分において、R17から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキルであって、その各々が任意に、そのシクロアルキル部分において、R18から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・-NR19R20、-C1-6-アルキル-NR19R20、-S(O)2-R21、または-S(O)2-NR19R20であって、ここでの各アルキル部分はR25から独立に選択される１以上の置換基で置換され得るもの；または
・-C(O)NR22R23、-C1-6-アルキル-C(O)NR22R23であって、任意に、R26から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの
から独立に選択されるか、或いは、
R7、R8およびR9のうちの二つが一緒になって、C2-5-アルキレンブリッジを形成できる化合物。
【０３３０】
実施形態５７．  実施形態５６に記載の化合物であって、R7、R8およびR9が、
・ハロゲン、カルボキシ、または-CF3；または
・C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C1-6-アルキルチオ、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-O-C(O)-C1-6-アルキル、または-C(O)-O-C1-6-アルキルキルであって、これらの各々は任意に、R16から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・フェニル、ベンジル、またはヘテロアリールチオであって、その各々が任意に、そのアリールもしくはヘテロアリール部分において、R17から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルその各々が任意に、そのシクロアルキル部分において、R18から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・-C(O)NR22R23、-S(O)2-R21、または-S(O)2-NR19R20であって、任意に、R26から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの
から独立に選択されるか、或いは、
R7、R8およびR9のうちの二つが一緒になって、C2-5-アルキレンブリッジを形成できる化合物。
【０３３１】
実施形態５８．  実施形態５６に記載の化合物であって、R7、R8およびR9が、ハロゲン、カルボキシ、-CF3、-S-CH3、-S-CH2CH3、-S-CH2CH2CH3、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、-CH2-C(O)-O-CH3、-CH2-C(O)-O-CH2CH3、-CH2CH2-C(O)-O-CH3、-CH2CH2-C(O)-O-CH2CH3、-CH2-O-C(O)-CH3、-CH2-O-C(O)-CH2CH3、-CH2CH2-O-C(O)-CH3、-CH2CH2-O-C(O)-CH2CH3、-C(O)-O-CH3、-C(O)-O-CH2CH3であって、これらの各々は任意に、R16から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；またはヘテロアリールチオであって、その各々が任意に、そのアリールもしくはヘテロアリール部分において、R17から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または-S(O)2-R21から独立に選択される化合物。
【０３３２】
実施形態５９．  実施形態５８に記載の化合物であって、R7、R8およびR9が、Cl、F、Br、-CF3、-S-CH3、-S-CH2CH3、-S-CH2CH2CH3、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、-CH2-C(O)-O-CH2CH3、-C(O)-O-CH3、または-C(O)-O-CH2CH3であって、これらの各々は任意に、R16から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；またはヘテロアリールチオであって、その各々が任意に、そのアリールもしくはヘテロアリール部分において、R17から独立に選択される１以上の置換基で置換されるものから独立に選択される化合物。
【０３３３】
実施形態６０．  実施形態１〜５９の何れか１項に記載の化合物であって、R16、R17、およびR18が、独立に、C1-6-アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、カルボキシ、-CF3、カルボキシ-C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、-NR19R20、-C(O)NR19R20、または-S(O)2CH3である化合物。
【０３３４】
実施形態６１．  実施形態６０に記載の化合物であって、R16、R17、およびR18が、独立に、メチル、エチル、プロピル、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、 カルボキシ、-CF3、カルボキシ-メチル、カルボキシ-エチル、カルボキシ-プロピル、ヒドロキシ-メチル、ヒドロキシ-エチル、ヒドロキシ-プロピル、-CH2-C(O)-O-CH3、-CH2-C(O)-O-CH2CH3、-CH2CH2-C(O)-O-CH3、-CH2CH2-C(O)-O-CH2CH3、-C(O)-O-CH3、-C(O)-O-CH2CH3、-C(O)-O-CH2CH2CH3、または-S(O)2CH3である化合物。
【０３３５】
実施形態６２．  実施形態６１に記載の化合物であって、R16、R17、およびR18が、独立に、メチル、エチル、プロピル、ハロゲン、オキソ、カルボキシ、カルボキシ-メチル、カルボキシ-エチル、カルボキシ-プロピル、ヒドロキシ-メチル、ヒドロキシ-エチル、ヒドロキシ-プロピル、-CH2-C(O)-O-CH3、-CH2-C(O)-O-CH2CH3、-CH2CH2-C(O)-O-CH3、-CH2CH2-C(O)-O-CH2CH3、-C(O)-O-CH3、-C(O)-O-CH2CH3、-C(O)-O-CH2CH2CH3、または-S(O)2CH3である化合物。
【０３３６】
実施形態６３．  実施形態６０に記載の化合物であって、R16、R17、およびR18が、独立に、カルボキシ、-NR19R20、または-C(O)NR19R20である化合物。
【０３３７】
実施形態６４．  実施形態１〜６３の何れか１項に記載の化合物であって、R19およびR20が、独立に、水素、C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、フェニル、ナフチル、C3-8-ヘテロシクリル、または-S(O)2-C1-6-アルキルであって、これらの各々は任意にR24から独立に選択される１以上の置換基で置換されるものを表すか；或いは、R19およびR20は、それらが結合している窒素と一緒になって、該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成し、該ヘテロ環は任意に、窒素、酸素および硫黄から選択される一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含み、該ヘテロ環は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【０３３８】
実施形態６５．  実施形態６４に記載の化合物であって、R19およびR20が、独立に、水素、メチル、エチル、プロピル、カルボキシ-メチル、カルボキシ-エチル、カルボキシ-プロピル、ヒドロキシ-メチル、ヒドロキシ-エチル、ヒドロキシ-プロピル、フェニル、またはナフチルを表すか；或いは、R19およびR20は、それらが結合している窒素と一緒になって該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成し、該ヘテロ環は任意に、窒素、酸素および硫黄から選択される一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含み、該ヘテロ環は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【０３３９】
実施形態６６．  実施形態６４に記載の化合物であって、R19およびR20が、独立に、水素、C1-6-アルキルを表すか、或いは、R19およびR20は、それらが結合している窒素と一緒になって該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成し、該ヘテロ環は任意に、窒素、酸素および硫黄から選択される一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含み、該ヘテロ環は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【０３４０】
実施形態６７．  実施形態６６に記載の化合物であって、R19およびR20が、独立に、水素、メチル、エチル、またはプロピルを表すか、或いは、R19およびR20は、それらが結合している窒素と一緒になって該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成し、ここでのヘテロ環はピロリジル（pyrrolidyl）、ピペリジニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、またはモルホリニルであり、該ヘテロ環は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【０３４１】
実施形態６８．  実施形態１〜６７の何れか１項に記載の化合物であって、R21は、
・C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、またはヒドロキシ-C1-6-アルキル；または
・フェニル、ナフチル、またはフェニル-C1-6-アルキルであって、ここでのアリール部分は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・C3-8-シクロアルキル、またはC3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル
から選択される化合物。
【０３４２】
実施形態６９．  実施形態６８に記載の化合物であって、R21は、
・メチル、エチル、プロピル、カルボキシ-メチル、カルボキシ-エチル、カルボキシ-プロピル、ヒドロキシ-メチル、ヒドロキシ-エチル、ヒドロキシ-プロピル；または
・フェニル、ナフチル、またはフェニル-C1-6-アルキルであって、ここでのアリール部分は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・C3-8-シクロアルキル、またはC3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル
から選択される化合物。
【０３４３】
実施形態７０．  実施形態６９に記載の化合物であって、R21は、
・メチル、エチル、カルボキシ-メチル、カルボキシ-エチル、カルボキシ-プロピル；または
・フェニル、ナフチル、またはフェニル-C1-6-アルキルであって、ここでのアリール部分は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの
から選択される化合物。
【０３４４】
実施形態７１．  実施形態１〜７０の何れか１項に記載の化合物であって、R22およびR23 は、水素、C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル、フェニル、ナフチルから独立に選択されるか、或いは、R22 よびR23は、それらが結合している窒素と一緒になって該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成し、該ヘテロ環は任意に、窒素、酸素および硫黄から選択される一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含み、該ヘテロ環は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【０３４５】
実施形態７２．  実施形態７１に記載の化合物であって、R22およびR23 は、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル、ナフチルから独立に選択されるか、或いは、R22およびR23 は、それらが結合している窒素と一緒になって該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成し、ここでのヘテロ環はピロリジル（pyrrolidyl）、ピペリジニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、またはモルホリニルであり、該ヘテロ環は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【０３４６】
実施形態７３．  実施形態１〜７２の何れか１項に記載の化合物であって、R24が、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、 カルボキシ-C1-6-アルキル、-C(O)-C1-6-アルキル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、または-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキルである化合物。
【０３４７】
実施形態７４．  実施形態７３に記載の化合物であって、R24が、カルボキシ、C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、-C(O)-C1-6-アルキル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、または-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキルである化合物。
【０３４８】
実施形態７５．  実施形態１〜７４の何れか１項に記載の化合物であって、R25およびR26が、独立に、C1-6-アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、または-CF3である化合物。
【０３４９】
実施形態７６．  実施形態７５に記載の化合物であって、R25およびR26が、独立に、メチル、エチル、プロピル、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、または-CF3である化合物。
【０３５０】
実施形態７７．  実施形態１〜７６の何れか１項に記載の化合物であって、ここに開示した2 mMのグルコース濃度でのグルコキナーゼ活性化アッセイ（I）で試験したときに、グルコキナーゼのアクチベータである化合物。
【０３５１】
実施形態７８．  実施形態１〜７７の何れか１項に記載の化合物であって、ここに開示した10〜15 mMのグルコース濃度でのグルコキナーゼ活性化アッセイ（I）で試験したときに、グルコキナーゼのアクチベータである化合物。
【０３５２】
実施形態７９．  実施形態１〜７８の何れか１項に記載の化合物であって、ここに開示した2 mMのグルコース濃度でのグルコキナーゼ活性化アッセイ（I）において、30μMで少なくとも1.5倍、例えば少なくとも1.7倍、一例として少なくとも2.0倍のグルコキナーゼ活性化を与えることができる化合物。
【０３５３】
実施形態８０．  実施形態１〜７９の何れか１項に記載の化合物であって、ここに開示した10〜15 mMのグルコース濃度でのグルコキナーゼ活性化アッセイ（I）において、30μMで少なくとも1.5倍、例えば少なくとも1.7倍、一例として少なくとも2.0倍のグルコキナーゼ活性化を与えることができる化合物。
【０３５４】
実施形態８１．  実施形態１〜８０の何れか１項に記載の化合物であって、ここに開示した2 mMのグルコース濃度でのグルコキナーゼ活性化アッセイ（I）において、5μMで少なくとも1.5倍、例えば少なくとも1.7倍、一例として少なくとも2.0倍のグルコキナーゼ活性化を与えることができる化合物。
【０３５５】
実施形態８２．  実施形態１〜８１の何れか１項に記載の化合物であって、ここに開示した10〜15 mMのグルコース濃度でのグルコキナーゼ活性化アッセイ（I）において、5μMで少なくとも1.5倍、例えば少なくとも1.7倍、一例として少なくとも2.0倍のグルコキナーゼ活性化を与えることができる化合物。
【０３５６】
実施形態８３．  実施形態１〜８２の何れか１項に記載の化合物であって、グルコキナーゼ活性における増大を与え、該化合物により与えられるグルコキナーゼ活性の増大が、グルコース濃度の増大と共に増大する化合物。
【０３５７】
実施形態８４．  実施形態８３に記載の化合物であって、ここに開示した15 mMのグルコース濃度でのグルコキナーゼ活性化アッセイ（I）においてグルコキナーゼ活性の増大を与え、該増大は、ここに開示した5 mMのグルコース濃度でのグルコキナーゼ活性化アッセイ（I）において該化合物により与えられるグルコキナーゼ活性の増大よりも有意に高い化合物。
【０３５８】
実施形態８５．  実施形態８３〜８４の何れか１項に記載の化合物であって、10μMの化合物濃度において、15 mMのグルコース濃度でのここに開示したグルコキナーゼ活性化アッセイ（I）におけるグルコキナーゼ活性の増大を与え、該増大は、ここに開示した5 mMのグルコース濃度でのグルコキナーゼ活性化アッセイ（I）において10μMの化合物濃度で該化合物により与えられるグルコキナーゼ活性の増大よりも有意に高い化合物。
【０３５９】
実施形態８６．  実施形態８３〜８５の何れか１項に記載の化合物であって、10μMの化合物濃度において、15 mMのグルコース濃度でのここに開示したグルコキナーゼ活性化アッセイ（I）におけるグルコキナーゼ活性の増大を与え、該増大は、ここに開示した5 mMのグルコース濃度でのグルコキナーゼ活性化アッセイ（I）において10μMの化合物濃度で該化合物により与えられるグルコキナーゼ活性の増大よりも、少なくとも1.1倍高く、例えば少なくとも1.2倍高く、一例として少なくとも1.3倍高く、例えば少なくとも1.4培高く、一例として1.5培高く、例えば少なくとも1.6倍高く、一例として少なくとも1.7培高く、例えば少なくとも1.8培高く、一例として少なくとも1.9培高く、例えば少なくとも2.0培高い化合物。
【０３６０】
肝臓特異性の実施形態
実施形態８７．  実施形態１〜８６の何れか１項に記載の化合物であって、グルコースに応答してインスリン分泌の如何なる増大も誘起することなく、肝臓におけるグルコース利用を増大させる化合物。
【０３６１】
実施形態８８．  実施形態１〜８６の何れか１項に記載の化合物であって、Ins-1細胞における該化合物の活性に比較して、単離された肝細胞において有意に高い活性を示す化合物。
【０３６２】
実施形態８９．  実施形態８７〜８８の何れか１項に記載の化合物であって、グルコキナーゼ活性化アッセイ（III）に記載したようにして測定されたIns-1細胞中での該化合物の活性に比較して、グルコキナーゼ活性化アッセイ（II）に記載したようにして測定された単離された肝細胞中での有意に高い活性を示す化合物。
【０３６３】
実施形態９０．  実施形態８９に記載の化合物であって、グルコキナーゼ活性化アッセイ（II）に記載したようにして測定された単離された肝細胞における活性を示し、該活性が、グルコキナーゼ活性化アッセイ（III）に記載したようにして測定されたIns-1細胞中での該化合物の活性よりも、少なくとも1.1倍高く、例えば少なくとも1.2倍高く、一例として1.3倍高く、例えば1.4倍高く、一例として1.5倍高く、例えば少なくとも1.6倍高く、一例として少なくとも1.7倍高く、例えば少なくとも1.8倍高く、一例として少なくとも1.9倍高く、例えば少なくとも2.0倍高く、一例として少なくとも3.0倍高く、例えば少なくとも4.0倍高く、一例として少なくとも5.0倍高く、例えば少なくとも10倍高い化合物。
【０３６４】
実施形態９１．  実施形態８９に記載の化合物であって、グルコキナーゼ活性化アッセイ（III）に記載したようにして測定されたIns-1細胞中での活性を示さない化合物。
【０３６５】
実施形態９２．  低血糖症を予防する方法であって、実施形態１〜９１の何れか１項に記載の化合物を投与することを含んでなる方法。
【０３６６】
実施形態９３．  実施形態１〜９１の何れか１項に記載の化合物の使用であって、低血糖症の予防のための医薬を調製するための使用。
【０３６７】
実施形態９４．  実施形態１〜９１の何れか１項に記載の化合物であって、高血糖症、IGT、インスリン抵抗性症候群、シンドロームX、２型糖尿病、１型糖尿病、異脂肪血症、高血圧、および肥満症からなる群から選択される適応症の治療のために有用な薬剤である化合物。
【０３６８】
実施形態９５．  実施形態１〜９４の何れか１項に記載の化合物であって、医薬として使用するための化合物。
【０３６９】
実施形態９６．  実施形態１〜９４の何れか１項に記載の化合物であって、高血糖症の治療のため、IGTの治療のため、シンドロームXの治療のため、２型糖尿病の治療のため、１型糖尿病の治療のため、異脂肪血症の治療のため、高脂血症の治療のため、高血圧の治療のため、肥満症の治療のため、食物摂取を低下させるため、食欲規制のため、摂食行動を規制するため、またはGLP-1のようなエンテロインクレチンの分泌を高めるための化合物。
【０３７０】
実施形態９７．  １以上の薬学的に許容可能なキャリアまたは賦形剤と共に、有効成分として実施形態１〜９６の何れか１項に記載の少なくとも一つの化合物を含有する医薬組成物。
【０３７１】
実施形態９８．  単位投与量形態の実施形態９７に記載の医薬組成物であって、約0.05 mg〜約1000 mg、好ましくは約0.1 mg〜約500 mg、特に好ましくは約0.5 mg〜約200 mgの実施形態１〜９６の何れか１項に記載の化合物を含有する医薬組成物。
【０３７２】
実施形態９９．  グルコキナーゼの活性を増大させるための、実施形態１〜９６の何れか１項に記載の化合物の使用。
【０３７３】
実施形態１００．  代謝障害の治療のため、血糖を低下させるため、高血糖症の治療のため、IGTの治療のため、シンドロームXの治療のため、空腹時血糖障害（IFG）の治療のため、２型糖尿病の治療のため、１型糖尿病の治療のため、耐糖能障害（IGT）から２型糖尿病への進行を遅延させるため、非インスリン要求性２型糖尿病からインスリン要求性２型糖尿病への進行を遅延させるため、異脂肪血症の治療のため、高脂血症の治療のため、高血圧の治療のため、食物摂取を低下させるため、食欲規制のため、肥満症の治療のため、摂食行動を規制するため、またはエンテロインクレチンの分泌を高めるための医薬を調製するための、実施形態１〜９６の何れか１項に記載の化合物の使用。
【０３７４】
実施形態１０１．  糖尿病合併症の発症を予防するための１型糖尿病の補助治療のための医薬を調整するための、実施形態１〜９６の何れか１項に記載の化合物の使用。
【０３７５】
実施形態１０２．  実施形態１〜９６の何れか１項に記載の化合物の使用であって、哺乳類患者におけるβ細胞の数および／または大きさを増大させるため、β細胞退化、特にβ細胞アポトーシスの治療のため、または機能性消化不良、特に過敏性大腸症候群の治療のための医薬を調製するための使用。
【０３７６】
実施形態１０３．  実施形態１００〜１０２の何れか１項に記載の使用であって、更なる抗糖尿病剤での治療を含んでなる療法における使用。
【０３７７】
実施形態１０４．  実施形態１００〜１０３の何れか１項に記載の使用であって、更なる抗高脂血症剤での治療を含んでなる療法における使用。
【０３７８】
実施形態１０５．  実施形態１００〜１０４の何れか１項に記載の使用であって、更なる抗肥満剤での治療を含んでなる療法における使用。
【０３７９】
実施形態１０６．  実施形態１００〜１０５の何れか１項に記載の使用であって、更なる降圧剤での治療を含んでなる療法における使用。
【０３８０】
実施形態１０７．  実施形態１〜９６の何れか１項に記載の化合物または実施形態９７もしくは実施形態９８に記載の医薬組成物の使用であって、代謝障害の治療のため、血糖を低下させるため、高血糖症の治療のため、IGTの治療のため、シンドロームXの治療のため、空腹時血糖障害（IFG）の治療のため、２型糖尿病の治療のため、１型糖尿病の治療のため、耐糖能障害（IGT）から２型糖尿病への進行を遅延させるため、非インスリン要求性２型糖尿病からインスリン要求性２型糖尿病への進行を遅延させるため、異脂肪血症の治療のため、高脂血症の治療のため、高血圧の治療のため、肥満症の治療もしくは予防のため、食物摂取を低下させるため、食欲規制のため、摂食行動を規制するため、またはエンテロインクレチンの分泌を高めるための使用。
【０３８１】
実施形態１０７．  実施形態１〜９６の何れか１項に記載の化合物または実施形態９７もしくは実施形態９８に記載の医薬組成物の使用であって、糖尿病合併症の発症を予防するための１型糖尿病の補助療法のための使用。
【０３８２】
実施形態１０７．  実施形態１〜９６の何れか１項に記載の化合物または実施形態９７もしくは実施形態９８に記載の医薬組成物の使用であって、哺乳類患者におけるβ細胞の数および／または大きさを増大させるため、β細胞退化、特にβ細胞アポトーシスを治療するため、または機能的消化不良、特に過敏性大腸症候群の治療のための使用。
【０３８３】
実施形態Ａ１.  もう一つの側面において、本発明は、下記一般式（I）の化合物、並びにその薬学的に許容可能な酸もしくは塩基との何れかの塩、何れかの光学異性体もしくはラセミ混合物を含む光学異性体の混合物、または何れかの互変異性体を提供する：
【化４８】
2011201892.tif 000049
【０３８４】
ここで、
R1は、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルケニル、C3-8-ヘテロシクリル、C3-8-ヘテロシクロアルケニル、縮環アリール-C3-8-シクロアルキル、または縮環へテロアリールC3-8-シクロアルキルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R3、R4、R5およびR6で置換され；
R2は、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルケニル、C3-8-ヘテロシクリル、C3-8-ヘテロシクロアルケニル、縮環アリール-C3-8-シクロアルキル、または縮環へテロアリールC3-8-シクロアルキルであり、これらの各々は、任意に１以上の置換基R30、R31、R32およびR33で置換され；
R3、R4、R5、R6、R30、R31、R32およびR33は、
・ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、カルボキシ、-CF3；または
・-NR10R11；
・C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、C2-6-アルキニル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、アリール、アリール-C1-6-アルキル、ヘテロアリール-C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C3-6-シクロアルキル-C1-6-アルコキシ、アリール-C1-6-アルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-6-アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、C1-6-アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、C3-8-シクロアルキルチオ、アリール-C1-6-アルキルチオ、ヘテロアリール-C1-6-アルキルチオ、C1-6-アルキルスルフェニル、C3-6-シクロアルキル-C1-6-アルキルチオ、C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ-C1-6-アルキル、C1-6-アルキルチオ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキルオキシ、アミノ-C1-6-アルキル、C1-6-アルキルアミノ-C1-6-アルキル、ジ-(C1-6-アルキル)アミノ-C1-6-アルキル、C1-6-アルキルスルファモイル、ジ(C1-6-アルキル)スルファモイル、C1-6-アルキルスルファモイル、またはジ(C1-6-アルキル)スルファモイルであって、これらの各々がR12から独立に選択される１以上の置換基で任意に置換されるもの；
・-C(O)-R27、-S(O)2-R27、-C(O)-NR13R14、-S(O)2-NR13R14、-C1-6-アルキル-C(O)-NR13R14；または
からなる群から独立に選択されるか、或いは、
・同じ原子または隣接する原子に結合されたR3、R4、R5およびR6またはR30、R31、R32およびR33から選択される二つの置換基が一緒になって、基-O-(CH2)1-3-O-を形成し；
R10およびR11は、独立に、水素、C1-6-アルキル、-C(O)-C1-6-アルキル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、-C(O)-C1-6-アルキル-C(O)OH、-S(O)2-C1-6-アルキル、またはアリールを表し；
R27は、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、C2-6-アルキニル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル-C2-6-アルケニル、アリール、アリール-C1-6-アルキル、アリールオキシ-C1-6-アルキル、アリール-C2-6-アルケニル、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、ヘテロアリール-C1-6-アルキル、C3-8-ヘテロシクリル-C1-6-アルキル、ヘテロアリールオキシ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C2-6-アルケニル、C1-6-アルコキシ-C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ-C2-6-アルケニル、C1-6-アルキルチオ-C1-6-アルキル、R10HN-C1-6-アルキル、R10R11-N-C1-6-アルキル、R10R11-N-C2-6-アルケニル、R10R11-N-S(O)2-C1-6-アルキル、R10R11-N-C(O)-C1-6-アルキル、C1-6-アルキル-C(O)-NH-C1-6-アルキル、アリール-C(O)-NH-C1-6-アルキル、ヘテロアリール-C(O)-NH-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル-C(O)-NH-C1-6-アルキル、C1-6-アルキル-S(O)2-NH-C1-6-アルキル、アリール-S(O)2-NH-C1-6-アルキル、ヘテロアリール-S(O)2-NH-C1-6-アルキル、またはC3-8-シクロアルキル-S(O)2-NH-C1-6-アルキルであり、これらの各々は任意に、R12から独立に選択される１以上の置換基で置換され；
R12は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、-C(O)-O-C1-6-アルキル、カルボキシ、-CF3、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-NR10R11、-S(O)2CH3、または-S(O)2NH2であり；
R13およびR14は、水素、C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、アリール、またはヘテロアリールからなる群から独立に選択され、これらの各々は任意に、R15から独立に選択される１以上の置換基で置換され；或いは、R13およびR14は、それらが結合している窒素と一緒になって、該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成し、該へテロ環は任意に、窒素、酸素および硫黄から選択される二つの更なるヘテロ原子を含み；
R15は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、C1-6-アルキル、-S(O)2CH3、または-S(O)2NH2であり；
Aは、任意に、R7、R8およびR9から独立に選択される１以上の置換基で置換されるヘテロアリールであり；
R7、R8およびR9は、
・ハロゲン、カルボキシ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、-CF3、-SCN；または
・C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、C2-6-アルキニル、C1-6-アルコキシ、C1-6-アルキルチオ、C2-6-アルケニルチオ、C1-6-アルキルアミノ、C1-6-アルキルスルフェニル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、ホルミル、-C(O)-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-O-C(O)-C1-6-アルキル、-NH-C(O)-C1-6-アルキル、-C1-6-アルコキシ-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-S-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、またはヒドロキシ-C1-6-アルキルであって、その各々が任意に、R16から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6-アルキル、ヘテロアリール-C1-6-アルキル、アリール-C1-6-アルコキシ、ヘテロアリール-C1-6-アルコキシ、アリール-C1-6-アルキルチオ、ヘテロアリール-C1-6-アルキルチオ、ヘテロアリール-チオ-C1-6-アルキル、ヘテロアリール-オキシ-C1-6-アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、アリール-C1-6-アルキルアミノ、-C(O)-アリール、または-C(O)-ヘテロアリールであって、その各々が任意に、アリールもしくはヘテロアリール部分においてR17から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルケニル、C3-8-シクロアルキルチオ、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルケニル-C1-6-アルキル、C3-6-シクロアルキル-C1-6-アルコキシ、C3-6-シクロアルキル-C1-6-アルキルチオであって、その各々が任意に、シクロアルキル部分においてR18から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・C3-8-ヘテロシクリル、C3-8-ヘテロシクリル-C1-6-アルキル、C3-8-ヘテロシクリル-C1-6-アルキルチオ、C3-8-ヘテロシクリルチオ、C3-8-ヘテロシクリル-アミノ-C1-6-アルキル、または-C(O)-C3-8-ヘテロシクリルであって、その各々が任意に、R16から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；
・-NR19R20、-C1-6-アルキル-NR19R20、-C2-6-アルケニル-NR19R20、-C1-6-アルキル-S-R21、-C1-6-アルキル-S(O)-R21、-C1-6-アルキル-S(O)2-R21、-S(O)2-R21、または-S(O)2-NR19R20であって、ここでの各アルキルが、R25から独立に選択される１以上の置換基で置換され得るもの；または
・-C(O)NR22R23、-C1-6-アルキル-C(O)NR22R23-C1-6-アルキル-NH-NR22R23-C1-6-アルキル-NH-C(O)-C1-6-アルキル-NR22R23であって、各々が任意に、R26から独立に選択される1以上の置換基で置換されるもの
から独立に選択されるか、或いは、
R7、R8およびR9のうちの二つが一緒になって、C2-5-アルキレンブリッジを形成することができ；該C2-5-アルキレンブリッジは任意に、R16から独立に選択される１以上の置換基で置換され；
R16、R17、およびR18は、独立に、C1-6-アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、オキソ、-CF3、カルボキシ-C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-NR19R20、-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C(O)-C1-6-アルキル-C(O)-C1-6-アルキル、-NR19R20、-NHS(O)2C1-6-アルキル、-C(O)NR19R20、-S(O)2C1-6-アルキル、または-S(O)2NR19R20であり；
R19およびR20は、独立に、水素、C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、アリール-C1-6-アルキル、C3-8-ヘテロシクリル-C1-6-アルキル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-NR22R23、または-S(O)2-C1-6-アルキルを表し、これらの各々は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換されるか、或いは、R19およびR20は、それらが結合している窒素と一緒になって該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成し、該ヘテロ環は任意に、窒素、酸素および硫黄から選択される一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含み、該ヘテロ環は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換され；
R21は、
・C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、カルボキシ-C1-6-アルキル、C1-6-アルキルアミノ-C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、または-C1-6-アルキル-NR22R23；または
・アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6-アルキル、またはヘテロアリール-C1-6-アルキルであって、ここでのアリールもしくはヘテロアリール部分が任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルケニル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルケニル-C1-6-アルキル
から選択され；
R22およびR23 は、水素、C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-S(O)2-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールから独立に選択されるか；或いは、R22 およびR23 は、それらが結合している窒素と一緒になって、該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成し、該ヘテロ環は任意に、窒素、酸素および硫黄から選択される一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含み、該ヘテロ環は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換され；
R24は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、オキソ、-CF3、C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、-C(O)-C1-6-アルキル、-C(O)-C3-8-シクロアルキル、-C(O)-アリール、-C(O)-ヘテロアリール、-C(O)-C3-8-ヘテロシクリル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6-アルキル、ヘテロアリール-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-ヘテロシクリル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、C3-8-ヘテロシクリル-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-C3-8-ヘテロシクリル、-C(O)-O-C1-6-アルキル-アリール、-NH-S(O)2R28、または-S(O)2R28であり、ここでの各環状部分は任意に、R29から独立に選択される１以上の置換基で置換され；
R25およびR26は独立に、C1-6-アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、-C(O)-O-C1-6-アルキル、カルボキシ、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、-CF3、-S(O)2CH3、または-S(O)2NH2であり；
R28は、C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル、アリール、アリール-C1-6-アルキル、任意にC1-6-アルキル、-NH2、または-N(CH3)2で置換されたヘテロアリールであり；
R29は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、オキソ、-CF3、C1-6-アルキル、またはC1-6-アルコキシである。
【０３８５】
実施形態Ａ２．  実施形態Ａ１に記載の化合物において、R1はC3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルケニル、インダニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチオフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、1，4-ジオキサニル、1,3-ジオキサニル、ピペリジニル、ピロリジニル、またはピペラジニルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R3、R4、R5およびR6で置換される化合物。
【０３８６】
実施形態Ａ３．  実施形態Ａ１〜Ａ２の何れか１項に記載の化合物において、R1はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、シクロオクチル、ビシクロ[3.2.1]オクチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ノルピニル、ノルボルニル、ノルカリル、アダマンチル、インダニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチオフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、1,4-ジオキサニル、1,3-ジオキサニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R3、R4、R5およびR6で置換される化合物。
【０３８７】
実施形態Ａ４．  実施形態Ａ３に記載の化合物において、R1はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、ビシクロ[3.2.1]オクチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、アダマンチル、インダニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R3、R4、R5およびR6で置換される化合物。
【０３８８】
実施形態Ａ５．  実施形態Ａ４に記載の化合物において、R1がシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、 テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R3、R4、R5およびR6で置換される化合物。
【０３８９】
実施形態Ａ６．  実施形態Ａ５に記載の化合物において、R1が、
【化４９】
2011201892.tif 000050
【０３９０】
から選択される化合物。
【０３９１】
実施形態Ａ７．  実施形態Ａ６に記載の化合物において、R1が、
【化５０】
2011201892.tif 000051
【０３９２】
から選択される化合物。
【０３９３】
実施形態Ａ８．  実施形態Ａ７に記載の化合物において、R1が、
【化５１】
2011201892.tif 000052
【０３９４】
から選択される化合物。
【０３９５】
実施形態Ａ９．  実施形態Ａ８に記載の化合物において、R1が、
【化５２】
2011201892.tif 000053
【０３９６】
から選択される化合物。
【０３９７】
実施形態Ａ１０．  実施形態Ａ９に記載の化合物において、R1が、
【化５３】
2011201892.tif 000054
【０３９８】
から選択される化合物。
【０３９９】
実施形態Ａ１１．  実施形態Ａ１０に記載の化合物において、R1が、
【化５４】
2011201892.tif 000055
【０４００】
から選択される化合物。
【０４０１】
実施形態Ａ１２．  実施形態Ａ１０に記載の化合物において、R1が、
【化５５】
2011201892.tif 000056
【０４０２】
から選択される化合物。
【０４０３】
実施形態Ａ１３．  実施形態Ａ１０に記載の化合物において、R1が、
【化５６】
2011201892.tif 000057
【０４０４】
から選択される化合物。
【０４０５】
実施形態Ａ１４．  実施形態Ａ１〜Ａ１３の何れか１項に記載の化合物において、R2は、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルケニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチオフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、1,4-ジオキサニル、1,3-ジオキサニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R30、R31、R32およびR33で置換される化合物。
【０４０６】
実施形態Ａ１５．  実施形態Ａ１４に記載の化合物において、R2は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、シクロオクチル、ビシクロ[3.2.1]オクチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ノルピニル、ノルボルニル、ノルカリル、アダマンチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチオフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、1,4-ジオキサニル、1,3-ジオキサニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R30、R31、R32およびR33で置換される化合物。
【０４０７】
実施形態Ａ１６．  実施形態Ａ１５に記載の化合物において、R2は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、ビシクロ[3.2.1]オクチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、アダマンチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R30、R31、R32およびR33で置換される化合物。
【０４０８】
実施形態Ａ１７．  実施形態Ａ１６に記載の化合物において、R2は、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、 テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルであり、これらの各々は任意に、１以上の置換基R30、R31、R32およびR33で置換される化合物。
【０４０９】
実施形態Ａ１８．  実施形態Ａ１７に記載の化合物において、R2は、
【化５７】
2011201892.tif 000058
【０４１０】
から選択される化合物。
【０４１１】
実施形態Ａ１９．  実施形態Ａ１８に記載の化合物において、R2は、
【化５８】
2011201892.tif 000059
【０４１２】
から選択される化合物。
【０４１３】
実施形態Ａ２０．  実施形態Ａ１９に記載の化合物において、R2は、
【化５９】
2011201892.tif 000060
【０４１４】
から選択される化合物。
【０４１５】
実施形態Ａ２１．  実施形態Ａ２０に記載の化合物において、R2は、
【化６０】
2011201892.tif 000061
【０４１６】
から選択される化合物。
【０４１７】
実施形態Ａ２２．  実施形態Ａ２１に記載の化合物において、R2は、
【化６１】
2011201892.tif 000062
【０４１８】
から選択される化合物。
【０４１９】
実施形態Ａ２３．  実施形態Ａ２２に記載の化合物において、R2は、
【化６２】
2011201892.tif 000063
【０４２０】
から選択される化合物。
【０４２１】
実施形態Ａ２４．  実施形態Ａ２２に記載の化合物において、R2は、
【化６３】
2011201892.tif 000064
【０４２２】
から選択される化合物。
【０４２３】
実施形態Ａ２５．  実施形態Ａ２２に記載の化合物において、R2は、
【化６４】
2011201892.tif 000065
【０４２４】
から選択される化合物。
【０４２５】
実施形態Ａ２６．  実施形態Ａ１〜Ａ２５に記載の化合物において、R1およびR2が両者共にシクロヘキシル.である化合物。
【０４２６】
実施形態Ａ２７．  実施形態Ａ１〜Ａ２５に記載の化合物において、R1が
【化６５】
2011201892.tif 000066
【０４２７】
であり、R2が シクロヘキシルである化合物。
【０４２８】
実施形態Ａ２８．  実施形態Ａ１〜Ａ２７に記載の化合物において、R3、R4、R5、R6、R30、R31、R32およびR33は、
・ハロゲン、オキソ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3；または
・-NR10R11；または
・C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、アリール、アリール-C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C3-6-シクロアルキル-C1-6-アルコキシ、アリール-C1-6-アルコキシ、C1-6-アルキルチオ、アリールチオ、-C(O)-O-C1-6-アルキル、またはC1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキルであって、各々が任意に、R12から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・-C(O)-R27、-S(O)2-R27、-C(O)-NR13R14、-S(O)2-NR13R14、-C1-6-アルキル-C(O)-NR13R14
からなる群から独立に選択されるか、或いは、
同じ原子または隣接する原子に結合したR3、R4、R5およびR6またはR30、R31、R32およびR33から選択される二つの置換基が一緒になって、-O-(CH2)1-3-O-基を形成する化合物。
【０４２９】
実施形態Ａ２９．  実施形態Ａ２８に記載の化合物において、R3、R4、R5、R6、R30、R31、R32およびR33が、
・ハロゲン、オキソ、-CF3；または
・-NR10R11；または
・C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル、C1-6-アルコキシ、C1-6-アルキルチオ、アリール、アリール-C1-6-アルキル、アリールチオ、-C(O)-O-C1-6-アルキル、またはC1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキルであって、各々が任意に、R12から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・-C(O)-R27、-S(O)2-NR13R14、または-S(O)2-R27
からなる群から独立に選択されるか、或いは、
同じ原子または隣接する原子に結合したR3、R4、R5およびR6またはR30、R31、R32およびR33から選択される二つの置換基が一緒になって、-O-(CH2)1-3-O-基を形成する化合物。
【０４３０】
実施形態Ａ３０．  実施形態Ａ２９に記載の化合物において、R3、R4、R5、R6、R30、R31、R32およびR33が、
・ハロゲン、-CF3；または
・メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert-ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、ベンジル、フェニル-エチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フェニルチオ、-C(O)-O-CH3、または-C(O)-O-CH2CH3であって、これらの各々が任意に、R12から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・-C(O)-R27、-S(O)2-NR13R14、または-S(O)2-R27
からなる群から独立に選択されるか、或いは、
同じ原子または隣接する原子に結合したR3、R4、R5およびR6またはR30、R31、R32およびR33から選択される二つの置換基が一緒になって、-O-(CH2)1-3-O-基を形成する化合物。
【０４３１】
実施形態Ａ３１．  実施形態Ａ３０に記載の化合物において、R3、R4、R5、R6、R30、R31、R32およびR33が、
・ハロゲン、-CF3；または
・メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert-ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、ベンジル、フェニル-エチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フェニルチオ、-C(O)-O-CH3、または-C(O)-O-CH2CH3であって、これらの各々が任意に、R12から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・-C(O)-R27、-S(O)2-NR13R14、または-S(O)2-R27
からなる群から独立に選択される化合物。
【０４３２】
実施形態Ａ３２．  実施形態Ａ３１に記載の化合物において、R3、R4、R5、R6、R30、R31、R32およびR33が、F、Cl、-CF3、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、-C(O)-R27、-S(O)2-NR13R14または-S(O)2-R27からなる群から独立に選択される化合物。
【０４３３】
実施形態Ａ３３．  実施形態Ａ２９に記載の化合物において、R3、R4、R5、R6、R30、R31、R32およびR33が、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-S(O)2-R27または-C(O)-R27からなる群から独立に選択される化合物。
【０４３４】
実施形態Ａ３４．  実施形態Ａ１〜Ａ３３に記載の化合物において、R10およびR11が独立に、水素、メチル、エチル、プロピル、-C(O)-CH3、-C(O)-CH2CH3、-CH2C(O)OH、-CH2CH2C(O)OH、-C(O)-CH2-C(O)OH、-C(O)-CH2CH2-C(O)OH、-S(O)2CH3、またはフェニルを表す化合物。
【０４３５】
実施形態Ａ３５．  実施形態Ａ３４に記載の化合物において、R10およびR11が独立に、水素、メチル、エチル、-C(O)-CH3、-CH2C(O)OH、-C(O)-CH2-C(O)OH、-S(O)2CH3、またはフェニルを表す化合物。
【０４３６】
実施形態Ａ３６．  実施形態Ａ３５に記載の化合物において、R10およびR11が独立に、水素、メチル、エチル、またはフェニルを表す化合物。
【０４３７】
実施形態Ａ３７．  実施形態Ａ１〜Ａ３６に記載の化合物において、R27が、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、C2-6-アルキニル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、アリール、アリール-C1-6-アルキル、アリール-C2-6-アルケニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ-C1-6-アルキル、C1-6-アルキルチオ-C1-6-アルキル、R10HN-C1-6-アルキル、R10R11N-C1-6-アルキル、R10R11N-S(O)2-C1-6-アルキル、またはR10R11N-C(O)-C1-6-アルキルであり、これらの各々は任意に、R12から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【０４３８】
実施形態Ａ３８．  実施形態Ａ３７に記載の化合物において、R27が、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、アリール-C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ-C1-6-アルキル、R10HN-C1-6-アルキル、R10R11N-C1-6-アルキル、R10R11N-S(O)2-C1-6-アルキル、またはR10R11N-C(O)-C1-6-アルキルであり、これらの各々は任意に、R12から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【０４３９】
実施形態Ａ３９．  実施形態Ａ３８に記載の化合物において、R27が、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、アリール、ヘテロアリール-C1-6-アルキル、アリール-C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、またはヘテロアリールであり、これらの各々は任意に、R12から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【０４４０】
実施形態Ａ４０．  実施形態Ａ３９に記載の化合物において、R27が、メチル、エチル、プロピル、n-ブチル、イソブチル、1,1,1-トリフルオロエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、フェニル、ピリジル、チオフェン、イミダゾール、またはチアゾールであり、これらの各々は任意に、R12から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【０４４１】
実施形態Ａ４１．  実施形態Ａ４０に記載の化合物において、R27が、メチル、エチル、プロピル、n-ブチル、イソブチル、1,1,1-トリフルオロエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、フェニル、ピリジル、チオフェン、イミダゾール、またはチアゾールである化合物。
【０４４２】
実施形態Ａ４２．  実施形態Ａ１〜Ａ４１の何れか１項に記載の化合物において、R12が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、またはC1-6-アルキルである化合物。
【０４４３】
実施形態Ａ４３．  実施形態Ａ４２に記載の化合物において、R12が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、メトキシ、メチル、エチル、またはプロピルである化合物。
【０４４４】
実施形態Ａ４４．  実施形態Ａ４３に記載の化合物において、R12が、ハロゲン、カルボキシ、メチル、エチル、またはプロピルである化合物。
【０４４５】
実施形態Ａ４５．  実施形態Ａ１〜Ａ４４の何れか１項に記載の化合物において、R13およびR14が、水素、C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、フェニル、またはナフチルからなる群から独立に選択され、これらの各々は任意に、R15から独立に選択される１以上の置換基で置換されるか；或いは、R13およびR14はそれらが結合している窒素と一緒になって、該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成し、該ヘテロ環は任意に、窒素、酸素および硫黄から選択される一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含む化合物。
【０４４６】
実施形態Ａ４６．  実施形態Ａ４５に記載の化合物において、R13およびR14は、水素、メチル、エチル、プロピル、ヒドロキシ-メチル、ヒドロキシ-エチル、カルボキシ-メチル、カルボキシ-エチル、フェニル、またはナフチルからなる群から独立に選択され、これらの各々は任意に、R15から独立に選択される１以上の置換基で置換されるか；或いは、R13およびR14はそれらが結合している窒素と一緒になって、該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成し、該ヘテロ環は任意に、窒素、酸素および硫黄から選択される一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含む化合物。
【０４４７】
実施形態Ａ４７．  実施形態Ａ４６に記載の化合物において、R13およびR14は、水素、メチル、エチル、プロピル、またはフェニルからなる群から独立に選択され、これらの各々は任意に、R15から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【０４４８】
実施形態Ａ４８．  実施形態Ａ１〜Ａ４６の何れか１項に記載の化合物において、R15が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、メチル、エチル、またはプロピルである化合物。
【０４４９】
実施形態Ａ４９．  実施形態Ａ４８の何れか１項に記載の化合物において、R15が、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、-CF3、メチル、またはエチルである化合物。
【０４５０】
実施形態Ａ５０．  実施形態Ａ１〜Ａ４９の何れか１項に記載の化合物において、Aが、R7、R8およびR9から独立に選択される１以上の置換基で任意に置換される、チアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、ピリジル、ベンゾチアゾリル、5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタチアゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾチアゾロ-ピリジル、6,7-ジヒドロ-ピラノチアゾリル、または4,5,6,7-テトラヒドロベンゾチアゾリルである化合物。
【０４５１】
実施形態Ａ５１．  実施形態Ａ５０に記載の化合物において、Ａが、
【化６６】
2011201892.tif 000067
【０４５２】
である化合物。
【０４５３】
実施形態Ａ５２．  実施形態Ａ５０に記載の化合物において、Aが、R7、R8およびR9から独立に選択される１以上の置換基で任意に置換されるチアゾリルまたはチアジアゾリルである化合物。
【０４５４】
実施形態Ａ５３．  実施形態Ａ５２に記載の化合物において、Aが、R7、R8およびR9から独立に選択される１以上の置換基で任意に置換される、チアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、または1,3,4-チアジアゾリルである化合物。
【０４５５】
実施形態Ａ５４．  実施形態Ａ５３に記載の化合物において、Aが、
【化６７】
2011201892.tif 000068
【０４５６】
である化合物。
【０４５７】
実施形態Ａ５５．  実施形態Ａ５４に記載の化合物において、Aが、
【化６８】
2011201892.tif 000069
【０４５８】
である化合物。
【０４５９】
実施形態Ａ５６．  実施形態Ａ５５に記載の化合物において、Aが、
【化６９】
2011201892.tif 000070
【０４６０】
である化合物。
【０４６１】
実施形態Ａ５７．  実施形態Ａ１〜Ａ５６の何れか１項に記載の化合物において、R7、R8およびR9が、
・ハロゲン、カルボキシ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、-CF3、-SCN；または
・C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、C1-6-アルコキシ、C1-6-アルキルチオ、C1-6-アルキルアミノ、C1-6-アルキルスルフェニル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C(O)-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-O-C(O)-C1-6-アルキル、-NH-C(O)-C1-6-アルキル、-C1-6-アルコキシ-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-S-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、C3-6-シクロアルキル-C1-6-アルコキシ、C3-6-シクロアルキル-C1-6-アルキルチオであって、これらの各々は任意に、R16から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6-アルキル、ヘテロアリール-C1-6-アルキル、アリール-C1-6-アルコキシ、ヘテロアリール-C1-6-アルコキシ、ヘテロアリール-チオ-C1-6-アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオであって、これらの各々は任意に、そのアリールもしくはヘテロアリール部分において、R17から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルケニル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルケニル-C1-6-アルキルであって、これらの各々は任意に、そのシクロアルキル部分において、R18から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・C3-8-ヘテロシクリル、C3-8-ヘテロシクリル-C1-6-アルキル、C3-8-ヘテロシクリルチオ、または-C(O)-C3-8-ヘテロシクリルであって、これらの各々は任意に、R16から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・-NR19R20、-C1-6-アルキル-NR19R20、-C1-6-アルキル-S-R21、-C1-6-アルキル-S(O)-R21、-C1-6-アルキル-S(O)2-R21、-S(O)2-R21、または-S(O)2-NR19R20であって、ここでの各アルキル部分はR25から独立に選択される１以上の置換基で置換されてよいもの；または
・R26から独立に選択される１以上の置換基で任意に置換される、-C(O)NR22R23、-C1-6-アルキル-C(O)NR22R23
から独立に選択されるか；或いは、
R7、R8およびR9が一緒になって、C2-5-アルキレンブリッジを形成できる化合物。
【０４６２】
実施形態Ａ５８．  実施形態Ａ５７に記載の化合物において、R7、R8およびR9が、
・ハロゲン、カルボキシ、シアノ、または-CF3；または
・C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、C1-6-アルコキシ、C1-6-アルキルチオ、-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C(O)-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-O-C(O)-C1-6-アルキル、-C1-6-アルコキシ-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキルであって、これらの各々は任意に、R16から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6-アルキル、ヘテロアリール-C1-6-アルキルであって、これらの各々は任意に、そのアリールもしくはヘテロアリール部分において、R17から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキルであって、これらの各々は任意に、そのシクロアルキル部分において、R18から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・C3-8-ヘテロシクリル、C3-8-ヘテロシクリル-C1-6-アルキル、または-C(O)-C3-8-ヘテロシクリルであって、これらの各々は任意に、R16から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・-NR19R20、-C1-6-アルキル-NR19R20、-S(O)2-R21、または-S(O)2-NR19R20であって、ここでの各アルキル部分はR25から独立に選択される１以上の置換基で置換されてよいもの；または
・R26から独立に選択される１以上の置換基で任意に置換される、-C(O)NR22R23、-C1-6-アルキル-C(O)NR22R23
から独立に選択されるか；或いは、
R7、R8およびR9が一緒になって、C2-5-アルキレンブリッジを形成できる化合物。
【０４６３】
実施形態Ａ５９．  実施形態Ａ５８に記載の化合物において、R7、R8およびR9が、
・ハロゲン、カルボキシ、または-CF3；または
・C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C1-6-アルキルチオ、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-O-C(O)-C1-6-アルキル、または-C(O)-O-C1-6-アルキルであって、これらの各々は任意に、R16から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・フェニル、ベンジル、またはヘテロアリールチオであって、ここでのヘテロアリールはピリジルまたはイミダゾリルであり、ここでの各アリールもしくはヘテロアリールは任意に、該アリールもしくはヘテロアリール部分においてR17から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルであって、これらの各々は任意に、そのシクロアルキル部分において、R18から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、またはモルホリニルであって、これらの各々は任意に、R16から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・-C(O)NR22R23、-S(O)2-R21、または-S(O)2-NR19R20
から独立に選択されるか；或いは、
R7、R8およびR9が一緒になって、C2-5-アルキレンブリッジを形成できる化合物。
【０４６４】
実施形態Ａ６０．  実施形態Ａ５９に記載の化合物において、R7、R8およびR9は、ハロゲン、カルボキシ、-CF3、-S-CH3、-S-CH2CH3、-S-CH2CH2CH3、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、-CH2-C(O)-O-CH3、-CH2-C(O)-O-CH2CH3、-CH2CH2-C(O)-O-CH3、-CH2CH2-C(O)-O-CH2CH3、-CH2-O-C(O)-CH3、-CH2-O-C(O)-CH2CH3、-CH2CH2-O-C(O)-CH3、-CH2CH2-O-C(O)-CH2CH3、-C(O)-O-CH3、-C(O)-O-CH2CH3から独立に選択され、これらの各々は任意に、R16から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；またはヘテロアリールチオであって、ここでのヘテロアリールは、該へテロアリール部分において任意に、R17から独立に選択される１以上の置換基でそれぞれ置換されたピリジルもしくはイミダゾリル、または各々が任意に、R16、または-S(O)2-R21から独立に選択される１以上の置換基で置換され.るピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、またはモルホリニルであるのものから独立に選択される化合物。
【０４６５】
実施形態Ａ６１．  実施形態Ａ６０に記載の化合物において、R7、R8およびR9は、Cl、F、Br、-CF3、-S-CH3、-S-CH2CH3、-S-CH2CH2CH3、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、-CH2-C(O)-O-CH2CH3、-C(O)-O-CH3、または-C(O)-O-CH2CH3であって、これらの各々は任意に、R16から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；またはヘテロアリールチオであって、ここでのヘテロアリールが、そのヘテロアリール部分においてそれぞれR17から独立に選択される１以上の置換基で任意に置換されるピリジルもしくはイミダゾリル、または各々がR16から独立に選択される１以上の置換基で任意に置換されるピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、またはモルホリニルであるものから独立に選択される化合物。
【０４６６】
実施形態Ａ６２．  実施形態Ａ６１に記載の化合物において、R16、R17およびR18が、独立に、C1-6-アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、カルボキシ、-CF3、カルボキシ-C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、-NR19R20、-C(O)NR19R20または-S(O)2-C1-6-アルキルである化合物。
【０４６７】
実施形態Ａ６３．  実施形態Ａ６２に記載の化合物において、R16、R17およびR18が、独立に、メチル、エチル、プロピル、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、 カルボキシ、-CF3、カルボキシ-メチル、カルボキシ-エチル、カルボキシ-プロピル、ヒドロキシ-メチル、ヒドロキシ-エチル、ヒドロキシ-プロピル、-CH2-C(O)-O-CH3、-CH2-C(O)-O-CH2CH3、-CH2CH2-C(O)-O-CH3、-CH2CH2-C(O)-O-CH2CH3、-C(O)-O-CH3、-C(O)-O-CH2CH3、-C(O)-O-CH2CH2CH3、または-S(O)2CH3である化合物。
【０４６８】
実施形態Ａ６４．  実施形態Ａ６３に記載の化合物において、R16、R17およびR18が、独立に、メチル、エチル、プロピル、ハロゲン、オキソ、カルボキシ、カルボキシ-メチル、カルボキシ-エチル、カルボキシ-プロピル、ヒドロキシ-メチル、ヒドロキシ-エチル、ヒドロキシ-プロピル、-CH2-C(O)-O-CH3、-CH2-C(O)-O-CH2CH3、-CH2CH2-C(O)-O-CH3、-CH2CH2-C(O)-O-CH2CH3、-C(O)-O-CH3、-C(O)-O-CH2CH3、-C(O)-O-CH2CH2CH3、または-S(O)2CH3である化合物。
【０４６９】
実施形態Ａ６５．  実施形態Ａ６２に記載の化合物において、R16、R17およびR18は、独立に、C1-6-アルキル、カルボキシ、-NR19R20、-C(O)-O-C1-6-アルキルまたは-C(O)NR19R20である化合物。
【０４７０】
実施形態Ａ６６．  実施形態Ａ６５に記載の化合物において、R19およびR20が独立に、水素、C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、フェニル、ナフチル、C3-8-ヘテロシクリル、フェニル-C1-6-アルキル、C3-8-ヘテロシクリル-C1-6-アルキル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-NR22R23、または-S(O)2-C1-6-アルキルを表し、これらの各々は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換されるか；或いは、R19およびR20は、それらが結合している窒素と一緒になって該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成し、該ヘテロ環は任意に、窒素、酸素および硫黄から選択される一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含み、該ヘテロ環は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【０４７１】
実施形態Ａ６７．  実施形態Ａ６６に記載の化合物において、R19およびR20が独立に、水素、メチル、エチル、プロピル、カルボキシ-メチル、カルボキシ-エチル、カルボキシ-プロピル、ヒドロキシ-メチル、ヒドロキシ-エチル、ヒドロキシ-プロピル、フェニル、フェニル-C1-6-アルキル、C3-8-ヘテロシクリル-C1-6-アルキル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-NR22R23、またはナフチルを表すか、またはR19 およびR20は、それらが結合している窒素と一緒になって該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成し、該ヘテロ環は任意に、窒素、酸素および硫黄から選択される一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含み、該ヘテロ環は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【０４７２】
実施形態Ａ６８．  実施形態Ａ６６に記載の化合物において、R19およびR20が独立に、水素、C1-6-アルキルを表し、またはR19およびR20 は、それらが結合している窒素と一緒になって該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成し、該ヘテロ環は任意に、窒素、酸素および硫黄から選択される一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含み、該ヘテロ環は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【０４７３】
実施形態Ａ６９．  実施形態Ａ６８に記載の化合物において、R19およびR20が独立に、水素、メチル、エチル、またはプロピルを表し、またはR19 およびR20 は、それらが結合している窒素と一緒になって該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成し、ここでのヘテロ環はピロリジル（pyrrolidyl）、ピペリジニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、またはモルホリニルであり、該ヘテロ環は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【０４７４】
実施形態Ａ７０．  実施形態Ａ１〜Ａ６９の何れか１項に記載の化合物において、R21が、
・C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-NR22R23、またはヒドロキシ-C1-6-アルキル；または
・フェニル、ナフチル、またはフェニル-C1-6-アルキルであって、ここでのアリール部分は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・C3-8-シクロアルキル、またはC3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル
から選択される化合物。
【０４７５】
実施形態Ａ７１．  実施形態Ａ７０に記載の化合物において、R21が、
・メチル、エチル、プロピル、カルボキシ-メチル、カルボキシ-エチル、カルボキシ-プロピル、ヒドロキシ-メチル、ヒドロキシ-エチル、ヒドロキシ-プロピル；または
・フェニル、ナフチル、またはフェニル-C1-6-アルキルであって、ここでのアリール部分は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの；または
・C3-8-シクロアルキル、またはC3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル
から選択される化合物。
【０４７６】
実施形態Ａ７２．  実施形態Ａ７１に記載の化合物において、R21が、
・メチル、エチル、カルボキシ-メチル、カルボキシ-エチル、カルボキシ-プロピル；または
・フェニル、ナフチル、またはフェニル-C1-6-アルキルであって、ここでのアリール部分は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換されるもの.
から選択される化合物。
【０４７７】
実施形態Ａ７３．  実施形態Ａ１〜Ａ７２に記載の化合物において、R22およびR23 は、水素、C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル、フェニル、ナフチルから独立に選択され、またはR22およびR23 は、それらが結合している窒素と一緒になって該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成し、該ヘテロ環は任意に、窒素、酸素および硫黄から選択される一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含み、該ヘテロ環は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【０４７８】
実施形態Ａ７４．  実施形態Ａ７３に記載の化合物において、R22およびR23 が、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、カルボキシメチル、カルボキシエチル、カルボキシプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル、ナフチルから独立に選択されるか、或いは、R22およびR23は、それらが結合している窒素と一緒になって該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成し、ここでのヘテロ環はピロリジル（pyrrolidyl）、ピペリジニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、またはモルホリニルであり、該ヘテロ環は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【０４７９】
実施形態Ａ７５．  実施形態Ａ７４に記載の化合物において、R22およびR23は、それらが結合している窒素と一緒になって該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成し、ここでのヘテロ環はピロリジル（pyrrolidyl）、ピペリジニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、またはモルホリニルであり、該ヘテロ環は任意に、R24から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【０４８０】
実施形態Ａ７６．  実施形態Ａ１〜Ａ７５の何れか１項に記載の化合物において、R24が、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、オキソ、-CF3、C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、-C(O)-C1-6-アルキル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6-アルキル、ヘテロアリール-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-ヘテロシクリル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、C3-8-ヘテロシクリル-C1-6-アルキル、-C(O)-O-C1-6-アルキル-アリール、または-S(O)2R28であり、ここでのアリールはフェニルまたはナフチルであり、またヘテロアリールはピリジルまたはピリミジニルであり、ここでの各環状部分は任意に、R29から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【０４８１】
実施形態Ａ７７．  実施形態Ａ７６に記載の化合物において、R24が、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、オキソ、-CF3、C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、-C(O)-C1-6-アルキル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6-アルキル、ヘテロアリール-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-ヘテロシクリル、C3-8-シクロアルキル-C1-6-アルキル、C3-8-ヘテロシクリル-C1-6-アルキル、または-S(O)2R28であり、ここでのアリールはフェニルまたはナフチルであり、またヘテロアリールはピリジルまたはピリミジニルであり、ここでの各環状部分は任意に、R29から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【０４８２】
実施形態Ａ７８．  実施形態Ａ７７に記載の化合物において、R24が、ハロゲン、カルボキシ、オキソ、-CF3、C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、-C(O)-C1-6-アルキル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、アリール、アリール-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-ヘテロシクリル、C3-8-ヘテロシクリル-C1-6-アルキル、または-S(O)2R28であり、ここでのアリールはフェニルまたはナフチルであり、ここでの各環状部分は任意に、R29から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【０４８３】
実施形態Ａ７９．  実施形態Ａ７８に記載の化合物において、R24が、カルボキシ、オキソ、C1-6-アルキル、カルボキシ-C1-6-アルキル、-C(O)-O-C1-6-アルキル、アリール、アリール-C1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-ヘテロシクリル、C3-8-ヘテロシクリル-C1-6-アルキル、または-S(O)2R28であり、ここでのアリールはフェニルまたはナフチルであり、また各環状部分は任意に、R29から独立に選択される１以上の置換基で置換される化合物。
【０４８４】
実施形態Ａ８０．  実施形態Ａ１〜Ａ７９の何れか１項に記載の化合物において、R25およびR26は独立に、C1-6-アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、または-CF3である化合物。
【０４８５】
実施形態Ａ８１．  実施形態Ａ８０に記載の化合物において、R25およびR26は独立に、メチル、エチル、プロピル、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、または-CF3である化合物。
【０４８６】
実施形態Ａ８２．  実施形態Ａ１〜Ａ８１の何れか１項に記載の化合物において、R28が、任意にC1-6-アルキルまたは-N(CH3)2で置換された、C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、フェニル、フェニル-C1-6-アルキル、ヘテロアリールであり、ここでのヘテロアリールはイミダゾリル、ピリジルまたはピリミジニルである化合物。
【０４８７】
実施形態Ａ８３．  実施形態Ａ８２に記載の化合物において、R28が、C1-6-アルキル、-C1-6-アルキル-C(O)-O-C1-6-アルキル、または-N(CH3)2である化合物。
【０４８８】
実施形態Ａ８４．  実施形態Ａ１〜Ａ８３の何れか１項に記載の化合物において、R29がハロゲン、カルボキシ、-CF3、C1-6-アルキル、またはC1-6-アルコキシである化合物。
【０４８９】
実施形態Ａ８５．  実施形態Ａ１〜Ａ８４の何れか１項に記載の化合物において、ここに開示した2 mMのグルコース濃度でのグルコキナーゼ活性化アッセイ（I）で試験したときに、グルコキナーゼのアクチベータである化合物。
【０４９０】
実施形態Ａ８６．  実施形態Ａ１〜Ａ８５の何れか１項に記載の化合物であって、ここに開示した10〜15 mMのグルコース濃度でのグルコキナーゼ活性化アッセイ（I）で試験したときに、グルコキナーゼのアクチベータである化合物。
【０４９１】
実施形態Ａ８７．  実施形態Ａ１〜Ａ８６の何れか１項に記載の化合物であって、ここに開示した2 mMのグルコース濃度でのグルコキナーゼ活性化アッセイ（I）において、30μMで少なくとも1.5倍、例えば少なくとも1.7倍、一例として少なくとも2.0倍のグルコキナーゼ活性化を与えることができる化合物。
【０４９２】
実施形態Ａ８８．  実施形態Ａ１〜Ａ８７の何れか１項に記載の化合物であって、ここに開示した10〜15 mMのグルコース濃度でのグルコキナーゼ活性化アッセイ（I）において、30μMで少なくとも1.5倍、例えば少なくとも1.7倍、一例として少なくとも2.0倍のグルコキナーゼ活性化を与えることができる化合物。
【０４９３】
実施形態Ａ８９．  実施形態Ａ１〜Ａ８８の何れか１項に記載の化合物であって、ここに開示した2 mMのグルコース濃度でのグルコキナーゼ活性化アッセイ（I）において、5μMで少なくとも1.5倍、例えば少なくとも1.7倍、一例として少なくとも2.0倍のグルコキナーゼ活性化を与えることができる化合物。
【０４９４】
実施形態Ａ９０．  実施形態Ａ１〜Ａ８９の何れか１項に記載の化合物であって、ここに開示した10〜15 mMのグルコース濃度でのグルコキナーゼ活性化アッセイ（I）において、5μMで少なくとも1.5倍、例えば少なくとも1.7倍、一例として少なくとも2.0倍のグルコキナーゼ活性化を与えることができる化合物。
【０４９５】
実施形態Ａ９１．  実施形態Ａ１〜Ａ９０の何れか１項に記載の化合物であって、グルコキナーゼ活性における増大を与え、該化合物により与えられるグルコキナーゼ活性の増大が、グルコース濃度の増大と共に増大する化合物。
【０４９６】
実施形態Ａ９２．  実施形態Ａ９１に記載の化合物であって、ここに開示した15 mMのグルコース濃度でのグルコキナーゼ活性化アッセイ（I）においてグルコキナーゼ活性の増大を与え、該増大は、ここに開示した5 mMのグルコース濃度でのグルコキナーゼ活性化アッセイ（I）において該化合物により与えられるグルコキナーゼ活性の増大よりも有意に高い化合物。
【０４９７】
実施形態Ａ９３．  実施形態Ａ９１〜Ａ９２の何れか１項に記載の化合物であって、10μMの化合物濃度において、15 mMのグルコース濃度でのここに開示したグルコキナーゼ活性化アッセイ（I）におけるグルコキナーゼ活性の増大を与え、該増大は、ここに開示した5 mMのグルコース濃度でのグルコキナーゼ活性化アッセイ（I）において10μMの化合物濃度で該化合物により与えられるグルコキナーゼ活性の増大よりも有意に高い化合物。
【０４９８】
実施形態Ａ９４．  実施形態Ａ９１〜Ａ９３の何れか１項に記載の化合物であって、10μMの化合物濃度において、15 mMのグルコース濃度でのここに開示したグルコキナーゼ活性化アッセイ（I）におけるグルコキナーゼ活性の増大を与え、該増大は、ここに開示した5 mMのグルコース濃度でのグルコキナーゼ活性化アッセイ（I）において10μMの化合物濃度で該化合物により与えられるグルコキナーゼ活性の増大よりも、少なくとも1.1倍高く、例えば少なくとも1.2倍高く、一例として少なくとも1.3倍高く、例えば少なくとも1.4培高く、一例として1.5培高く、例えば少なくとも1.6倍高く、一例として少なくとも1.7培高く、例えば少なくとも1.8培高く、一例として少なくとも1.9培高く、例えば少なくとも2.0培高い化合物。
【０４９９】
実施形態Ａ９５．  実施形態Ａ９１〜Ａ９４の何れか１項に記載の化合物であって、グルコースに応答してインスリン分泌の如何なる増大も誘起することなく、肝臓におけるグルコース利用を増大させる化合物。
【０５００】
実施形態Ａ９６．  実施形態Ａ１〜Ａ９４の何れか１項に記載の化合物であって、Ins-1細胞における該化合物の活性に比較して、単離された肝細胞において有意に高い活性を示す化合物。
【０５０１】
実施形態Ａ９７．  実施形態Ａ９５〜Ａ９６の何れか１項に記載の化合物であって、グルコキナーゼ活性化アッセイ（III）に記載したようにして測定されたIns-1細胞中での該化合物の活性に比較して、グルコキナーゼ活性化アッセイ（II）に記載したようにして測定された単離された肝細胞中での有意に高い活性を示す化合物。
【０５０２】
実施形態Ａ９８．  実施形態Ａ９７に記載の化合物であって、グルコキナーゼ活性化アッセイ（II）に記載したようにして測定された単離された肝細胞における活性を示し、該活性が、グルコキナーゼ活性化アッセイ（III）に記載したようにして測定されたIns-1細胞中での該化合物の活性よりも、少なくとも1.1倍高く、例えば少なくとも1.2倍高く、一例として1.3倍高く、例えば1.4倍高く、一例として1.5倍高く、例えば少なくとも1.6倍高く、一例として少なくとも1.7倍高く、例えば少なくとも1.8倍高く、一例として少なくとも1.9倍高く、例えば少なくとも2.0倍高く、一例として少なくとも3.0倍高く、例えば少なくとも4.0倍高く、一例として少なくとも5.0倍高く、例えば少なくとも10倍高い化合物。
【０５０３】
実施形態Ａ９９．  実施形態Ａ９７に記載の化合物であって、グルコキナーゼ活性化アッセイ（III）に記載したようにして測定されたIns-1細胞中での活性を示さない化合物。
【０５０４】
実施形態Ａ１００．  低血糖症を予防する方法であって、実施形態Ａ１〜Ａ９９の何れか１項に記載の化合物を投与することを含んでなる方法。
【０５０５】
実施形態Ａ１０１．  実施形態Ａ１〜Ａ９９の何れか１項に記載の化合物の使用であって、低血糖症の予防のための医薬を調製するための使用。
【０５０６】
実施形態Ａ１０２．  実施形態Ａ１〜Ａ９９の何れか１項に記載の化合物であって、高血糖症、IGT、インスリン抵抗性症候群、シンドロームX、２型糖尿病、１型糖尿病、異脂肪血症、高血圧、および肥満症からなる群から選択される適応症の治療のために有用な薬剤である化合物。
【０５０７】
実施形態Ａ１０３．  実施形態Ａ１〜Ａ１０２の何れか１項に記載の化合物であって、医薬として使用するための化合物。
【０５０８】
実施形態Ａ１０４．  実施形態Ａ１〜Ａ１０２の何れか１項に記載の化合物であって、高血糖症の治療のため、IGTの治療のため、シンドロームXの治療のため、２型糖尿病の治療のため、１型糖尿病の治療のため、異脂肪血症の治療のため、高脂血症の治療のため、高血圧の治療のため、肥満症の治療のため、食物摂取を低下させるため、食欲規制のため、摂食行動を規制するため、またはGLP-1のようなエンテロインクレチンの分泌を高めるための化合物。
【０５０９】
実施形態Ａ１０５．  １以上の薬学的に許容可能なキャリアまたは賦形剤と共に、有効成分として実施形態Ａ１〜Ａ１０４の何れか１項に記載の少なくとも一つの化合物を含有する医薬組成物。
【０５１０】
実施形態Ａ１０６．  単位投与量形態の実施形態Ａ１０５に記載の医薬組成物であって、約0.05 mg〜約1000 mg、好ましくは約0.1 mg〜約500 mg、特に好ましくは約0.5 mg〜約200 mgの実施形態Ａ１〜Ａ１０４の何れか１項に記載の化合物を含有する医薬組成物。
【０５１１】
実施形態Ａ１０７．  グルコキナーゼの活性を増大させるための、実施形態Ａ１〜Ａ１０４の何れか１項に記載の化合物の使用。
【０５１２】
実施形態Ａ１０８．  代謝障害の治療のため、血糖を低下させるため、高血糖症の治療のため、IGTの治療のため、シンドロームXの治療のため、空腹時血糖障害（IFG）の治療のため、２型糖尿病の治療のため、１型糖尿病の治療のため、耐糖能障害（IGT）から２型糖尿病への進行を遅延させるため、非インスリン要求性２型糖尿病からインスリン要求性２型糖尿病への進行を遅延させるため、異脂肪血症の治療のため、高脂血症の治療のため、高血圧の治療のため、食物摂取を低下させるため、食欲規制のため、肥満症の治療のため、摂食行動を規制するため、またはエンテロインクレチンの分泌を高めるための医薬を調製するための、実施形態Ａ１〜Ａ１０４の何れか１項に記載の化合物の使用。
【０５１３】
実施形態Ａ１０９．  糖尿病合併症の発症を予防するための１型糖尿病の補助治療のための医薬を調整するための、実施形態Ａ１〜Ａ１０４の何れか１項に記載の化合物の使用。
【０５１４】
実施形態Ａ１１０．  実施形態Ａ１〜Ａ１０４の何れか１項に記載の化合物の使用であって、哺乳類患者におけるβ細胞の数および／または大きさを増大させるため、β細胞退化、特にβ細胞アポトーシスの治療のため、または機能性消化不良、特に過敏性大腸症候群の治療のための医薬を調製するための使用。
【０５１５】
実施形態Ａ１１１．  実施形態Ａ１０８〜Ａ１１０の何れか１項に記載の使用であって、更なる抗糖尿病剤での治療を含んでなる療法における使用。
【０５１６】
実施形態Ａ１１２．  実施形態Ａ１０８〜Ａ１１１の何れか１項に記載の使用であって、更なる抗高脂血症剤での治療を含んでなる療法における使用。
【０５１７】
実施形態Ａ１１３．  実施形態Ａ１０８〜Ａ１１２の何れか１項に記載の使用であって、更なる抗肥満剤での治療を含んでなる療法における使用。
【０５１８】
実施形態Ａ１１４．  実施形態Ａ１０８〜Ａ１１３の何れか１項に記載の使用であって、更なる降圧剤での治療を含んでなる療法における使用。
【０５１９】
実施形態Ａ１１５．  実施形態Ａ１〜Ａ１０４の何れか１項に記載の化合物または実施形態Ａ１０５もしくは実施形態Ａ１０６に記載の医薬組成物の使用であって、代謝障害の治療のため、血糖を低下させるため、高血糖症の治療のため、IGTの治療のため、シンドロームXの治療のため、空腹時血糖障害（IFG）の治療のため、２型糖尿病の治療のため、１型糖尿病の治療のため、耐糖能障害（IGT）から２型糖尿病への進行を遅延させるため、非インスリン要求性２型糖尿病からインスリン要求性２型糖尿病への進行を遅延させるため、異脂肪血症の治療のため、高脂血症の治療のため、高血圧の治療のため、肥満症の治療もしくは予防のため、食物摂取を低下させるため、食欲規制のため、摂食行動を規制するため、またはエンテロインクレチンの分泌を高めるための使用。
【０５２０】
実施形態Ａ１１６．  実施形態Ａ１〜Ａ１０４の何れか１項に記載の化合物または実施形態Ａ１０５もしくは実施形態Ａ１０６に記載の医薬組成物の使用であって、糖尿病合併症の発症を予防するための１型糖尿病の補助療法のための使用。
【０５２１】
実施形態Ａ１１７．  実施形態Ａ１〜Ａ１０４の何れか１項に記載の化合物または実施形態Ａ１０５もしくは実施形態Ａ１０６に記載の医薬組成物の使用であって、哺乳類患者におけるβ細胞の数および／または大きさを増大させるため、β細胞退化、特にβ細胞アポトーシスを治療するため、または機能的消化不良、特に過敏性大腸症候群の治療のための使用。
【０５２２】
＜組合せ療法＞
本発明の更なる側面において、本発明の化合物は、１以上の更なる活性物質と何れかの適切な比率で組み合わせて投与される。そのような更なる活性剤は、抗糖尿病薬、抗高脂血症薬、抗肥満薬、降圧剤、および糖尿病に由来または付随する合併症の治療のための薬剤から選択されてよい。
【０５２３】
適切な抗糖尿病薬には、インスリン、GLP−1(グルカゴン様ペプチド−１)誘導体、例えば、本明細書の一部として援用するWO 98/08871(ノボ・ノルディスク・A/S)に開示されたもの、並びに経口活性な血糖降下薬などが含まれる。
【０５２４】
適切な経口的に活性な血糖降下薬には、好ましくはイミダゾリン類、スルホニル尿素類、ビグアニド類、メグリチニド類、オキサジアゾリジンジオン類、チアゾリジンジオン類、インスリン抵抗性改善薬、α−グルコシダーゼ阻害剤、膵臓β細胞ＡＴＰ依存性カリウムチャネル作用薬、例えば、本明細書の一部として援用するWO 97/26265、WO 99/03861 およびWO 00/37474(ノボ・ノルディスク A/S)に開示されたカリウムチャネルオープナー、オルミチグリニドのようなカリウムチャネルオープナー、ナテグリニドまたはBTS-67582のようなカリウムチャネルブロッカー、本明細書の一部として援用するWO 99/01423およびWO 00/39088(ノボ・ノルディスク A/S およびアゴーロン・ファーマシューティカルズ,Inc.)に開示されたようなグルカゴンアンタゴニスト、本明細書の一部として援用するWO 00/42026(ノボ・ノルディスク A/S およびアゴーロン・ファーマシューティカルズ,Inc.)に開示されたようなGLP-1アゴニスト、DPP-IV(ジペプチジルペプチダーゼ-IV)阻害剤類、PTPase(プロテインチロシンホスファターゼ)阻害剤、グルコネオゲネシスおよび／またはグリコーゲン分解の刺激に関与する肝臓酵素の阻害剤、グルコース取り込み調節剤、GSK-3(グリコーゲンシンターゼキナーゼ-3)阻害剤、抗高脂血症薬および抗脂血症薬等の脂質代謝を変更する化合物、食物摂取を低下する化合物、並びにPPAR(ペルオキシソーム増殖因子活性化受容体(peroxisome proliferator-activated receptor))およびRXR(レチノイドＸレセプター)アゴニスト、例えば、ALRT-268、LG-1268またはLG-1069などが含まれる。
【０５２５】
本発明の一つの実施形態において、本発明の化合物は、スルホニル尿素、例えば、トルブタミド、クロルプロパミド、トラザミド、グリベンクラミド、グリピジド、グリメピリド、グリカジドまたはグリブリドと組み合わせて投与される。
【０５２６】
本発明の一つの実施形態において、本発明の化合物は、ビグアニド、例えばメトホルミンと組み合わせて投与される。
【０５２７】
本発明の一つの実施形態において、本発明の化合物は、メグリチニド、例えば、レパグリニドまたはセナグリニド／ナテグリニドと組み合わせて投与される。
【０５２８】
本発明の一つの実施形態において、本発明の化合物は、チアゾリジンジオンインスリン耐性改善剤、例えば、トログリタゾン、シグリタゾン、ピオグリタゾン、ロシグリタゾン、イサグリタゾン、ダルグリタゾン、エングリタゾン、CS-011/CI-1037若しくはT174、または本明細書の一部として本願に援用するWO 97/41097(DRF-2344)、WO 97/41119、WO 97/41120、WO 00/41121およびWO 98/45292(ドクター・レディーズ・リサーチ・ファウンデーション(Dr.Reddy's Research Foundation))に開示された化合物と組み合わせて投与される。
【０５２９】
本発明の一つの実施形態において、本発明の化合物は、インスリン耐性改善剤、例えば、GI262570、YM-440、MCC-555、JTT-501、AR-H039242、KRP-297、GW-409544、CRE-16336、AR-H049020、LY510929、MBX-102、CLX-0940、GW-501516等、または本明細書の一部として本願に援用するWO 99/19313(NN622/DRF-2725)、WO 00/50414、WO 00/63191、WO 00/63192、WO 00/63193(ドクター・レディーズ・リサーチ・ファウンデーション)およびWO 00/23425、WO 00/23415、WO 00/23451、WO 00/23445、WO 00/23417、WO 00/23416、WO 00/63153、WO 00/63196、WO 00/63209、WO 00/63190およびWO 00/63189(ノボ・ノルディスク・A/S)に開示された化合物と組み合わせて投与されてよい。
【０５３０】
本発明の一つの実施形態において、本発明の化合物は、α−グルコシダーゼ阻害剤、例えば、ボグリボーズ、エミグリテート、ミグリトールまたはアカルボースと組み合わせて投与される。
【０５３１】
本発明の一つの実施形態において、本発明の化合物は、グリコーゲンホスフォリラーゼ阻害剤、例えば、WO 97/09040(ノボ・ノルディスク・A/S)に記載の化合物と組み合わせて投与される。
【０５３２】
本発明の一つの実施形態において、本発明の化合物は、膵臓β細胞ATP依存性カリウムチャネル作用薬、例えば、トルブタミド、グリベンクラミド、グリピジド、グリカジド、BTS-67582またはレパグリニドなど組み合わせて投与される。
【０５３３】
本発明の一つの実施形態において、本発明の化合物は、ナテグリニドと組み合わせて投与される。
【０５３４】
本発明の一つの実施形態において、本発明の化合物は、抗高脂血症薬または抗脂血症薬、例えば、コレスチラミン、コレスチポール、クロフィブレート、ゲンフィブロージル、ロバスタチン、プラバスタチン、シンバスタチン、プロブコールまたはデキストロチロキシンと組み合わせて投与される。
【０５３５】
更に、本発明の化合物は、１以上の抗肥満薬または食欲調節薬と組み合わせて投与されてもよい。
【０５３６】
そのような薬物は以下の群より選択されてもよい；CART(コカイン・アンフェタミン・調節・トランスクリプト)アゴニスト、NPY(ニューロペプチドY)アンタゴニスト、MC3(メラノコルチン3)アゴニスト、MC4(メラノコルチン4)アゴニスト、オレキシンアンタゴニスト、TNF(腫瘍壊死因子)アゴニスト、CRF(コルチコトロピン放出因子)アゴニスト、CRF BP(コルチコトロピン放出因子結合タンパク)アンタゴニスト、ウロコルチンアゴニスト、β3アドレナリン作動性アゴニスト、例えば、CL-316243、AJ-9677、GW-0604、LY362884、LY377267またはAZ-40140、MSH(メラノサイト刺激ホルモン)アゴニスト、-CH(メラノサイト−コンセントレーティングホルモン)アンタゴニスト、CCK(コレシストキニン)アゴニスト、セロトニン再取り込み阻害剤(フルオキセチン、セトキサットまたはシタロプラム)、セロトニン・ノルエピネフリン再取り込み阻害剤、5HT(セロトニン)アゴニスト、ボンベシンアゴニスト、ガラニンアンタゴニスト、成長ホルモン、成長因子、例えば、プロラクチンまたはプラセンタルラクトゲン、成長ホルモン放出化合物、TRH(チレオトロピン放出ホルモン)アゴニスト、UCP2または3(非結合型タンパク2または3)モジュレーター、レプチンアゴニスト、DA(ドパミン)アゴニスト(ブロモクリプチン、ドプレキシン)、リパーゼ／アミラーゼ阻害剤、PPARモジュレーター、RXRモジュレーター、TRβアゴニスト、アドレナリン作動性CNS刺激剤、AGRP(アグーチ関連タンパク)阻害剤、H3ヒスタミンアンタゴニスト、例えば、WO 00/42023、WO 00/63208およびWO 00/64884に開示されるものなどであり、これらは引用により本明細書に援用されるものであり、エキセンジン-4、GLP-1アゴニストおよび毛様体神経因子。更なる抗肥満薬は、ブプロピオン(抗鬱薬)、トピラメート(抗痙攣薬)、エコピパム(ドパミンD1/D5アンタゴニスト)およびナルトレクソン(オピオイドアンタゴニスト)である。
【０５３７】
本発明の一つの実施形態において、前記抗肥満薬はレプチンである。
【０５３８】
本発明の一つの実施形態において、前記抗肥満薬はセロトニン・ノルエピネフリン再取り込み阻害剤、例えば、シブトラミンである。
【０５３９】
本発明の一つの実施形態において、前記抗肥満薬はリパーゼ阻害剤、例えば、オルリスタットである。
【０５４０】
本発明の一つの実施形態において、前記抗肥満薬はアドレナリン作動性CNS刺激薬、例えば、デキサアンフェタミン、アンフェタミン、フェンテルミン、マジンドールフェンジメトラジン、ジエチルプロピオン、フェンフルラミンまたはデキサフェンフルラミンである。
【０５４１】
更に、本発明の化合物は、１以上の降圧剤と組み合わせて投与されてもよい。降圧剤の例は、β遮断薬、例えば、アルプレノロール、アテノロール、チモロール、ピンドロール、プロプラノロールおよびメトプロロール、ACE(アンジオテンシン変換酵素)阻害剤、例えば、ベナゼプリル、カプトプリル、エナラプリル、ホシノプリル、リシノプリル、キナプリルおよびラミプリル、カルシウムチャネル阻害剤、例えば、ニフェジピン、フェロジピン、ニカルジピン、イソラジピン、ニモジピン、ジルチアゼムおよびベラパミル、並びにα遮断薬、例えば、ドキサゾシン、ウラピジル、プラゾシンおよびテラゾシンである。更に、レミングトン：ザ・サイエンス・アンド・プラクティス・オブ・ファーマシィ(Remington:The Science and Practice of Pharmacy, 19th Edition, Gennaro, Ed., Mack Publishing Co., Easton, PA, 1995)を参照することもできる。
【０５４２】
本発明の一つの実施形態において、本発明の化合物は、インスリン、インスリン誘導体またはインスリン類似体と組合せて投与される。
【０５４３】
本発明の一つの実施形態において、前記インスリンはインスリン誘導体であり、B29-Nε-ミリストイル-des(B30)ヒトインスリン、B29-Nε-パルミトイル-des(B30)ヒトインスリン、B29-Nε-ミリストイルヒトインスリン、B29-Nε-パルミトイルヒトインスリン、B28-Nε-ミリストイルLysB28 ProB29ヒトインスリン、B28-Nε-パルミトイルLysB28 ProB29ヒトインスリン、B30-Nε-ミリストイル-ThrB29LysB30ヒトインスリン、B30-Nε-パルミトイル-ThrB29LysB30ヒトインスリン、B29-Nε-(N-パルミトイル-γ-グルタミル)-des(B30)ヒトインスリン、B29-Nε-(N-リトコリル-γ-グルタミル)-des(B30)ヒトインスリン、B29-Nε-(ω-カルボキシヘプタデカノイル)-des(B30)ヒトインスリン、およびB29-Nε-(ω-カルボキシヘプタデカノイル)ヒトインスリンからなる群から選択される。
【０５４４】
本発明のもう一つの実施形態において、前記インスリン誘導体は、B29-Nε-ミリストイル-des(B30)ヒトインスリンである。
【０５４５】
本発明の更なる実施形態において、前記インスリンは酸安定化インスリンである。該酸安定化インスリンは、以下のアミノ酸残基置換の一つを有するヒトインスリンの類似体から選択されてよい：
A21G
A21G, B28K, B29P
A21G, B28D
A21G, B28E
A21G, B3K, B29E
A21G, desB27
A21G, B9E
A21G, B9D
A21G, B10E インスリン
本発明の更なる実施形態において、前記インスリンはインスリン類似体である。該インスリン類似体は、下記からなる群から選択されてよい：
ｉ）位置B28が、Asp、Lys、Leu、Val、またはAlaであり、位置B29が、LysまたはProである類縁体；
ｉｉ）des(B28-B30)、des(B27)、またはdes(B30)ヒトインスリン。
【０５４６】
もう一つの実施形態において、前記類似体は、位置B28がAspまたはLysであり、位置B29 がLysまたはProであるヒトインスリンの類似体である。
【０５４７】
もう一つの実施形態において、前記類自体は、des(B30)ヒトインスリンである。
【０５４８】
もう一つの実施形態において、インスリン類似体は、位置B28がAspであるヒトインスリンの類似体である。
【０５４９】
もう一つの実施形態において、前記類似体は、位置B3がLysであり、位置B29がGluまたはAspである類似体である。
【０５５０】
もう一つの実施形態において、本発明の化合物と組合せて用いられるGLP-1誘導体は、GLP-1(1-37)、エキセンジン-4(1-39)、そのインスリン分泌性断片、そのインスリン分泌性類似体、そのインスリン分泌性誘導体を意味する。GLP-1(1-37)のインスリン分泌性断片は、GLP-1(1-37)の配列中に該ペプチドのための全配列を見出すことができ、且つ少なくとも一つの末端アミノ酸が欠失しているインスリン分泌性ペプチドである。GLP-1(1-37)のインスリン分泌性断片の例は、GLP-1(1-37)の位置1〜6におけるアミノ酸残基が欠失しているGLP-1(7-37)、およびGLP-1(1-37)の位置1〜6および37のアミノ酸残基が欠失しているGLP-1(7-36)である。エキセンジン-4(1-39)のインスリン分泌性断片の例は、エキセンジン-4(1-38)およびエキセンジン-4(1-31)である。化合物のインスリン分泌特性は、当外技術において既知のインビボまたはインビトロでのアッセイによって決定してよい。例えば、化合物を動物に投与し、経時的にインスリン濃度をモニターする。GLP-1(1-37) およびエキセンジン-4(1-39)のインスリン分泌性類似体は、該類似体がインスリン分泌性であるか、またはインスリン分泌性化合物のプロドラッグであることを条件として、１以上のアミノ酸残基が他のアミノ酸残基と交換され、および／または１以上のアミノ酸残基が欠失され、および／または１以上のアミノ酸残基が付加された反応性分子を言う。GLP-1(1-37)のインスリン分泌性類似体の例は、例えば、8位のアラニンがメチオニンで置換され、且つ1〜6位のアミノ酸残基が欠失されたMet8-GLP-1(7-37)、および34位のバリンがアルギニンで置換され、且つ1〜6位のアミノ酸残基が欠失された Arg34-GLP-1(7-37)である。 エキセンジン-4(1-39)のインスリン分泌性類似体の一例は、2位および3位のアミノ酸残基がそれぞれセリンおよびアスパラギン酸で置換されたSer2Asp3-エキセンジン-4(1-39)である（この特別の類似体は、当該技術においてエキセンジン-3としても知られている）。GLP-1(1-37), エキセンジン-4(1-39)およびそれらの類似体のインスリン分泌性誘導体は、当業者がこれらペプチドの誘導体と看做すもの、即ち、該誘導体はインスリン分泌性であるか、または該インスリン分泌性化合物のプロドラッグであることを条件として、親ペプチド分子に存在しない少なくとも一つの置換基を有するものである。置換基の例は、アミド基、カルボヒドレート基、アルキル基、および親油性置換基である。GLP-1(1-37)、 エキセンジン-4(1-39)およびそれらの類似体のインスリン分泌性誘導体の例は、GLP-1(7-36)-アミド、Arg34, Lys26(Nε-(-Glu(N-ヘキサデカノイル)))-GLP-1(7-37)、およびTyr31-エキセンジン-4(1-31)-アミドである。GLP-1(1-37)、エキセンジン-4(1-39)、それらのインスリン分泌性断片、そのインスリン分泌性類似体、およびそのインスリン分泌性誘導体の更なる例は、WO 98/08871、WO 99/43706、US 5424286、およびWO 00/09666に記載されている。
【０５５１】
本発明のもう一つの側面において、本発明の化合物は、上記で述べた化合物の二以上、例えば、メトホルミンおよびスルホニル尿素（例えばグリブリド）；スルホニル尿素およびアカルボース；ナテグリニドおよびメトホルミン；アカルボースおよびメトホルミン；スルホニル尿素、メトホルミンおよびトログリタゾン；インスリンおよびスルホニル尿素；インスリンおよびメトホルミン；インスリン、メトホルミンおよびスルホニル尿素；インスリンおよびトログリタゾン；インスリンおよびロバスタチン；等と組合せて投与される。
【０５５２】
本発明による化合物と、食餌療法および／または運動、１以上の上記で述べた化合物、および任意に１以上の他の活性物質との何れかの適切な組合せは、本発明の範囲内にあるとみなされることが理解されるべきである。本発明の一実施形態において、本発明による医薬組成物は、例えば、メトホルミンおよびスルホニル尿素（例えばグリブリド）と組み合わされた本発明の化合物；スルホニル尿素およびアカルボース；ナテグリニドおよびメトホルミン；アカルボースおよびメトホルミン；スルホニル尿素、メトホルミンおよびトログリタゾン；インスリンおよびスルホニル尿素；インスリンおよびメトホルミン；インスリン、メトホルミンおよびスルホニル尿素；インスリンおよびトログリタゾン；インスリンおよびロバスタチン；等と組み合わされた本発明の化合物を含有する。
【０５５３】
＜医薬組成物＞
本発明の化合物は、単独で、または薬学的許容可能な担体または希釈剤と組合せて、一回投与量または複数回投与量において投与されてよい。本発明による医薬組成物は、レミントン：ザ・サイエンス・アンドプラクティス・オフ・ファーマシィ、第１９版(Remington: The Science and Practise of Pharmacy, 19TH Ed., 1995)に記載されるような慣用的方法に従って、薬学的に許容可能なキャリアまたは希釈剤、並びに何れか他の既知のアジュバントおよび賦形剤と共に製剤化されてよい。
【０５５４】
当該医薬組成物は、何れか適切な経路、例えば経口、直腸、鼻、肺、局所（バッカルおよび舌下を含む）、経皮、大槽内、腹腔、膣、非経腸的経路（皮下、筋肉内、くも膜下腔内、静脈内、および皮内を含む）のような何れか適切な経路による投与のために特別に製剤化されてよく、経口経路が好ましい。好ましい経路は、治療すべき対象の一般状態および年齢、治療すべき状態の性質、並びに選択される有効成分に依存することが理解されるであろう。
【０５５５】
経口投与のための医薬組成物には、硬質または軟質のカプセル、錠剤、トローチ、ドラジェー、ピル、ロゼンジ、粉末および顆粒が含まれる。適切な場合、それらは腸溶性コーティングとしてのコーティングを用いて調製することができ、或いは、それらは当該技術で周知の方法に従って、持続放出または遅延放出のような有効成分の制御放出を提供するように製剤化することができる。
【０５５６】
経口投与のための液体投与量形態には、溶液、エマルジョン、水性もしくは油性懸濁液、シロップおよびエリキシールが含まれる。
【０５５７】
非経腸的投与のための医薬組成物には、滅菌された水性および非水性の注射可能な溶液、分散液、懸濁液またはエマルジョン、並びに使用前に滅菌された注射溶液もしくは分散液の中で再構成される滅菌粉末が含まれる。デポー注射製剤もまた、本発明の範囲内にあることが想定される。
【０５５８】
他の適切な投与形態には、座薬、スプレー、軟膏、クリーム、ゲル、吸入剤、皮膚パッチ、インプラントなどが含まれる。
【０５５９】
典型的な経口投与量は、１日に１回以上、例えば1〜3回で投与されるとして、約0.01mg〜約100mg／kg体重／日、好ましくは約0.01mg〜約50mg／kg体重／日、より好ましくは約0.05mg〜約10mg／kg体重／日、の範囲である。正確な投与量は、投与の頻度および様式、治療される対象の性別、年齢、体重および一般状態、治療される状態の性質および重篤度、治療すべき何等かの併発疾患、並びに当業者に明らかな他の因子に依存するであろう。
【０５６０】
当該製剤は、当業者に既知の方法によって単位投与量形態で便宜に与えられる。１日に１回以上、たとえば１〜３階投与される経口投与のための典型的な単位投与量形態は、約0.05〜約1000 mg、好ましくは約0.1〜約500 mg、より好ましくは約0.5〜約200 mgを含有してよい。
【０５６１】
静脈内、くも膜下腔内、筋肉内等のような非経腸的投与の経路については、投与量は、典型的には経口投与に用いられる投与量の約半分である。
【０５６２】
本発明の化合物は、一般には、遊離の物質として、またはその薬学的に許容可能な塩として利用される。その例は、遊離塩基として有用性を有する化合物の酸付加塩である。「薬学的に許容可能な塩」の用語は、遊離の塩基を適切な有機もしくは無機の酸と反応させることによって、または酸を適切な有機もしくは無機の塩基と反応させることによって調製される、本発明の化合物の無毒の塩を意味する。本発明による化合物が遊離塩基を含むとき、このような塩は、当該化合物の溶液または懸濁液を化学的当量の薬学的に許容可能な酸で処理することにより、従来の方法で調製される。本発明による化合物が遊離の酸を含むとき、このような塩は、当該化合物の溶液または懸濁液を化学的当量の薬学的に許容可能な塩基で処理することにより、従来の方法で調製される。ヒドロキシ基をもった化合物の生理学的に許容可能な塩には、ナトリウムイオンまたはアンモニウムイオンのような適切な陽イオンと組合わせた前記化合物の陰イオンが含まれる。
【０５６３】
非経腸的投与については、滅菌した水溶液、水性プロピレングリコールまたはゴマ油もしくはピーナッツ油の中における上記式（I）の新規化合物の溶液を用いればよい。このような水溶液は、必要に応じて適切に緩衝すべきであり、希釈液は、最初に充分な塩水またはグルコースを用いて等張にされる。該水溶液は、静脈内、筋肉内、皮下および腹腔内での投与のために特に適している。用いられる滅菌水性媒質は、全て当業者に既知の標準技術によって容易に入手可能である。
【０５６４】
適切な薬学的キャリアには、不活性な固体希釈剤または充填剤、滅菌された水溶液および種々の有機溶媒が含まれる。固体キャリアの例は、乳糖、白土、蔗糖、シクロデキストリン、タルク、ゼラチン、寒天、ペクチン、アカシア、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、またはセルロースの低級アルキルエステルである。液体キャリアの例は、シロップ、ピーナッツ油、オリーブ油、リン脂質、脂肪酸、脂肪酸アミン、ポリオキシエチレンまたは水である。同様に、キャリアもしくは希釈剤は、当該技術において既知の何れかの持続放出材料、例えば、単独のまたはワックスと混合されたモノステアリン酸グリセリルもしくはジステアリン酸グリセリルを含んでもよい。本発明の新規化合物および薬学的に許容可能なキャリアを組合わせることにより形成された医薬組成物は、次いで、開示された投与経路に適した種々の投与量形態で容易に投与される。この製剤は、製薬技術で既知の方法によって単位投与量形態で与えられるのが便利である。
【０５６５】
経口投与に適した本発明の製剤は、各々が予め定められた量の活性成分を含有し、且つ適切な賦形剤を含んでもよいカプセルまたは錠剤のような、個別の分離された単位で与えられることができる。これらの経口で利用可能な製剤は、粉末もしくは顆粒の形態であってもよく、水溶液もしくは非水溶液中の溶液もしくは懸濁液であってもよく、または水中油もしくは油中水の液体エマルジョンであってもよい。
【０５６６】
経口的使用を目的とした組成物は、何れか既知の方法に従って調製すればよく、このような組成物は、薬学的に上品で且つ味覚のよい製剤を提供するために、甘味剤、風味剤、着色剤、および保存剤からなる群から選択される１以上の物質を含んでもよい。錠剤は、錠剤の製造に適した非毒性の薬学的に許容可能な賦形剤との混合物中に、活性成分を含有してよい。これらの賦形剤は、例えば、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、乳糖、リン酸カルシウムまたはリン酸ナトリウムのような不活性希釈剤；顆粒化剤および崩壊剤、例えばトウモロコシ澱粉またはアルギン酸；結合剤、例えば澱粉、ゼラチンまたはアカシア；および潤滑剤、例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸またはタルクであってよい。錠剤は、コーティングされなくてもよく、または胃腸管における崩壊および吸収を遅延させ、それによって長期間に亘る持続作用を提供するために、既知の技術によってコートされてもよい。例えば、モノステアリン酸グリセリルまたはジステアリン酸グリセリルのような時間遅延材料を用いてもよい。それらはまた、制御放出のための浸透圧治療用錠剤を形成するために、本明細書の一部として援用する米国特許第4,356,108号、同第4,166,452号；および同第4,265,874号に記載された技術によってコートしてよい。
【０５６７】
経口使用のための製剤はまた、硬質ゼラチンカプセルとして提供されてよく、この場合は有効成分が不活性な固体希釈剤、例えば炭酸カルシウム、リン酸カルシウムまたはカオリンと混合される。また、軟質ゼラチンカプセルとして提供されてよく、この場合は有効成分が水または油媒質、例えばピーナッツ油、流動パラフィン、またはオリーブ油と混合される。
【０５６８】
水性懸濁液は、水性懸濁液の製造に適した賦形剤との混合物中に有効化合物を含有してよい。このような賦形剤は、懸濁剤、例えばカルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、トラガカンスゴムおよびアカシアゴムであり；分散剤または湿潤剤は、レシチンのような天然に存在するホスファチド、またはアルキレンオキシドと脂肪酸との縮合生成物、例えば、ステアリン酸ポリオキシエチレン、またはエチレンオキシドと長鎖脂肪族アルコールとの縮合生成物、例えばヘプタデカエチレンオキシセタノール、またはエチレンオキシドと脂肪酸およびヘキシトールとから誘導された部分エステルとの縮合生成物、例えばモノオレイン酸ポリオキシエチレン、またはエチレンオキシドと脂肪酸およびヘキシトール無水物から誘導された部分エステルとの縮合生成物、例えばモノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタンであってよい。この水性懸濁液はまた、１以上の着色剤、１以上の風味剤、蔗糖またはサッカリンのような１以上の甘味剤を含有してよい。
【０５６９】
油性懸濁液は、活性成分を植物油、例えばピーナッツ油、オリーブ油、ゴマ油、またはココナツ油、または流動パラフィンのような鉱物油の中に懸濁させることによって調製すればよい。この油性懸濁液は、濃化剤、例えば蜜蝋、硬質パラフィン、またはセチルアルコールを含んでよい。味覚のよい経口製剤を提供するために、上記に記載したような甘味剤および風味剤を添加してもよい。これら組成物は、アスコルビン酸のような抗酸化剤の添加によって保存してよい。
【０５７０】
水の添加により水性懸濁液の調製に適した分散性の粉末および顆粒は、分散剤または湿潤剤、懸濁剤および１以上の保存剤との混合物中の活性化合物を提供する。適切な分散剤または湿潤剤、および懸濁剤は、上記で既に述べたものによって例示される。追加の賦形剤、例えば甘味剤、風味剤、および着色剤もまた存在してよい。
【０５７１】
本発明の医薬組成物はまた、水中油エマルジョンの形態であってよい。この油相は植物油、例えばオリーブ油もしくはピーナッツ油、または流動パラフィンのような鉱物油、またはそれらの混合物であってよい。適切な乳化剤は、天然に存在するガム、例えばアカシアガム、トラガカンスガム、天然に存在するホスファチド、例えば大豆レシチン、脂肪酸およびヘキシトール無水物から誘導されたエステルもしくは部分エステル、例えばモノオレイン酸ソルビタン、および前記部分的エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物、例えばポリオキシエチレンモノオレイン酸ソルビタンであってよい。エマルジョンはまた、甘味剤および風味剤を含有してよい。
【０５７２】
シロップおよびエリキシールは、甘味剤、例えばグリセロール、プロピレングリコール、ソルビトールまたは蔗糖と共に製剤化されてよい。このような製剤はまた、粘滑剤、保存剤、風味剤および着色剤を含有してよい。当該医薬組成物は、滅菌された注射可能な水性または油性の懸濁液の形態であってよい。この懸濁液は、適切な分散剤または湿潤剤および懸濁剤を使用して、既知の方法に従って製剤化してよい。該滅菌注射製剤はまた、無毒の非経腸的に許容可能な希釈剤または溶媒中の滅菌注射溶液または懸濁液、例えば1,3-ブタンジオール中の溶液であってよい。用いてよい許容可能な担体および溶媒の中には、リンゲル溶液、等張塩化ナトリウム溶液がある。加えて、滅菌された不揮発油が、溶媒または懸濁媒質として便利に用いられる。この目的のために、合成のモノもしくはジグリセリドを使用した如何なるブランドの不揮発油を用いてもよい。加えて、オレイン酸のような脂肪酸も、注射剤の調製における用途が見出される。
【０５７３】
当該組成物はまた、本発明の化合物の直腸投与のための座薬の形態であってもよい。これらの組成物は、通常の温度では固体であるが、直腸温度では液体であり、従って直腸内で溶融して薬物を放出させる適切な非刺激性の賦形剤に、薬物を混合することによって調製することができる。このような材料には、例えばココアバターおよびポリエチレングリコールが含まれる。
【０５７４】
局所用途のためには、本発明の化合物を含有するクリーム、軟膏、ゼリー、懸濁液の溶液等が想定される。この使用目的のための局所塗布剤には、マウスウオッシュおよびうがい剤が含まれるものである。
【０５７５】
本発明の化合物はまた、小さな単層小胞体、大きな単層小胞体、および多層小胞体のようなリポソーム送達系の形態で投与されてもよい。リポソームは、種々のリン脂質、例えばコレステロール、ステアリルアミン、またはホスファチジルコリンから形成されてよい。
【０５７６】
加えて、本発明の幾つかの化合物は、水、または通常の有機溶媒との溶媒和物を形成する可能性がある。このような溶媒和物もまた、本発明の範囲内に包含される。
【０５７７】
従って、更なる実施形態においては、本発明に従う化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、溶媒和物、またはプロドラッグと、１以上の薬学的に許容可能なキャリア、賦形剤または希釈剤とを含有する医薬組成物が提供される。
【０５７８】
固体キャリアが経口投与のために使用されるとき、当該製剤は錠剤化されてよく、粉末もしくはペレットの形態で硬質ゼラチンカプセル中に配置されてよく、またはトローチもしくはロゼンジの形態にすることもできる。固体キャリアの量は広範に変化するであろうが、通常は約25mg〜約1 gであろう。液体キャリアを使用するときは、該製剤はシロップ、エマルジョン、軟質ゼラチンカプセル、または水性もしくは非水性の液体懸濁液もしくは溶液のような滅菌注射液であってよい。
【０５７９】
従来の錠剤化技術によって調製できる典型的な錠剤は、下記を含有してよい：
コア：
活性化合物(遊離化合物またはその塩として)                5.0mg
ラクトスム(Lactosum) Ph. Eur.                            67.8mg
セルロース、微結晶(アビセル、Avicel(登録商標))           70mg
アンバーライト(Amberlite; 登録商標)IRP88＊                7.5mg
ステアリン酸マグネシウム Ph. Eur.                        q.s.
コーティング：
ヒドロキシプロピルメチルセルロース                      約9mg
Mywacett 9-40 T＊＊                                       約0.9mg
＊  ポラクリリン(Polacrillin)カルシウム、錠剤崩壊剤、ローム・アンド・
ハース社製
＊＊フィルムコーティングのための可塑剤として使用されたアシル化モノグ
リセリド。
【０５８０】
望ましい場合、本発明の医薬組成物は、上記で説明したような更なる活性物質と組合せて、本発明による化合物を含有してよい。
【０５８１】
本発明はまた、このような式（I）の化合物を製造する方法と共に、式（I）の化合物の製造における中間体として有用な化合物を合成するための方法を提供する。この化合物は、容易に入手可能な出発物質、試薬および慣用的な合成方を使用して、以下の反応スキーム（特に特定しない限り、全ての可変要素は先に定義した通りである）に従って、容易に調製することができる。これらの反応においては、詳細には述べられていないが、それ自体は当業者に既知であるの可変要素を使用することも可能である。
【０５８２】
本発明の化合物は、反応スキーム１に概説した経路によって調製することができる。文献で既知の方法に従う還元的アミノ化条件下において、適切な一級アミン（I）とケトン（II）との反応は、二級アミン（III）を与える。化合物（III）は、例えば、尿素合成のための標準的な条件下における、カルボニルジイミダゾールおよび適切なアミノヘテロ環（IV）との反応によって、対応すル尿素に変換することができる。
【０５８３】
R1またはR2が追加のアミノ官能基を含む中間体については、適切な保護基（例えば（例えばBocまたはCbz）を用い、文献に記載されている標準の方法を使用して、脱保護および更なる操作（例えばアミドカップリング、還元的アミノ化等）を可能にしてよい。
【０５８４】
R1、またはR2またはA が追加のアルコール官能基を含む中間体については、適切な保護基（例えばベンジル、tert-ブチルジメチルシリル）を用い、文献に記載されている標準の方法を使用して、保護および更なる操作（たとえばエーテルカップリング）を可能にしてよい。
【０５８５】
R1、R2またはAが追加のカルボキシ官能基を含む中間体については、適切な前駆体（例えばアルキルエステル）を用い、文献に記載されている標準の方法を使用して、脱保護および更なる操作（例えば酸性もしくは塩基性加水分解、アミンとの反応を介したアミドへの変換）を可能にしてよい。実施例の節で概説した一般的手法の範囲内で説明したように、化合物（V）の追加の操作を行うことができる。
【化７０】
2011201892.tif 000071
【実施例】
【０５８６】
例HPLC-MS(方法A)。
【０５８７】
次の機器を用いる:
ヒューレットパッカードシリーズ1100 G1312Aビンポンプ
ヒューレットパッカードシリーズ1100カラム コンパートメント
ヒューレットパッカードシリーズ1100 G1315A DAD ダイオードアレイ検出器
ヒューレットパッカードシリーズ1100 MSD
Sedere 75 蒸発光散乱式検出器
上記装置はHP Chemstation ソフトウェアにより制御される。
【０５８８】
HPLC ポンプは次を含む２つの溶出液貯留器に接続される：
Ａ：水中に0.01％TFA
Ｂ：アセトニトリル中に0.01％TFA。
【０５８９】
分析は40℃にて、適切な体積の試料(好ましくは1μL)を、アセトニトリルの勾配を用いて溶出する上記カラム内に注入することにより行われる。HPLC条件、検出器設定、および質量分光計設定は以下の表に示される：
カラム    Waters Xterra MS C-18 X 3 mm id 5μm
勾配      5％〜100％アセトニトリル  線状  7.5分間  1.5mL/分で
検出      210nm(DADからのアナログ出力)。
【０５９０】
ELS(ELSからのアナログ出力)。
【０５９１】
MS        イオン化モードAPI-ESスキャン100-1000 amu  ステップ0.1 amu
DAD後、流速は約1mL/分でELSへ、および0.5mL/分でMSへ分流される。
【０５９２】
NMR
プロトンNMRスペクトルは、周囲温度にてBrucker Avance DPX 200(200MHz), Brucker Avance DPX 300(300MHz)およびBrucker Avance DPX 400(400MHz)を使用し、内部基準としてテトラメチルシランを用いて行われる。化学シフト(δ)はppmで得られる。
【０５９３】
一般手順(A)
【化７１】
2011201892.tif 000072
【０５９４】
アミノ複素環(NH2A)（式中のAは上述で定義される）を、ジクロロメタン、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、またはDMFのような溶媒中のカルボニルジイミダゾール(CDI)を用いて、標準的な文献記載の手順(例えばWO 2004/002481)を用い、アシルイミダゾニウム中間体に変換することができる。R1R2NH（式中R1およびR2は上述で定義される）を用いた処理により式(I)の化合物を得る。アミノ複素環(NH2A)または二級アミン(R1R2NH)は、どちらも商業的に入手可能な化合物、または、文献記載の手順に従い調製され得るか関連する例および一般手順に記載されるとおりに調製され得る化合物とすることができる。
【０５９５】
一般手順(B)。
【０５９６】
一般手順(A)記載の所望のアミンR1R2NH（式中R1およびR2は上述で定義されたとおりである）は、商業的に入手可能であるか、または先に示した適切な一次アミン及びケトンを用いた還元的アミノ化に続く文献(Org. Prep. Proced. Int. 1979, 11, 201)記載の手順により調製できる。
【化７２】
2011201892.tif 000073
【０５９７】
一般手順(C)  1,1-ジシクロアルキル-3-ヘテロアリール尿素の調製
ジクロロエタン(5mL)中の1,1’-カルボニルジイミダゾール(98mg, 0.6mmol)、アミノ ヘテロアリール化合物(0.6mmol)及び4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジン(5mg)の混合物を80℃で1h加熱し、反応混合物を室温にまで冷却し、ジクロロエタン(2mL)中のジシクロアルキルアミン(0.5mmol)の溶液を添加した。得られた懸濁物を、80℃で3h加熱し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィ(シリカ, CH2Cl2 次いで CH2Cl2中の5-10％酢酸エチル)により精製し、所望の尿素を50-60％収率で得た。
【０５９８】
一般手順(D)  1,1-ジシクロアルキル-3-(5-チアアルキル-チアゾール-2-イル)尿素の合成
【化７３】
2011201892.tif 000074
【０５９９】
代表的な例
DMF(5mL)中の-(5-ブロモ-チアゾール-2-イル)-1,1-ジシクロアルキル尿素(例49)(1mmol)、アルキルチオール(2mmol)及びDIEA(2mmol)の混合物を80℃で3h加熱した。混合物を水(20mL)中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した(3×25mL)。有機層を水(2×30mL)、塩水(1×30mL)で洗浄し、乾燥させ(無水Na2SO4)、真空下で濃縮して、3-(5-アルキルチオ-チアゾール-2-イル)-1,1-ジシクロへキシル尿素を含んだ残渣を得た。粗成物をカラムクロマトグラフィ(シリカ、CH2Cl2、次いで CH2Cl2中に5-20％酢酸エチル)により精製し、3-(5-アルキルチオ-チアゾール-2-イル)-1,1-ジシクロへキシル尿素を35-45％収率で得た。
【０６００】
一般手順(E)  1,1-ジシクロアルキル-3-(5-チアヘテロアリール-チアゾール-2-イル)尿素の合成
DMF(5mL)中のアリールチオール(2mmol)及びtert.BuOK(2mmol)の混合物を15分撹拌した。この溶液に3-(5-ブロモ-チアゾール-2-イル)-1,1-ジシクロへキシル尿素(例49)(1mmol)を添加し、80℃で3h加熱した。混合物を水(20mL)中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した(3×25mL)。有機層を水(2×30mL)、塩水(1×30mL)で洗浄し、乾燥させ(無水Na2SO4)、真空下で濃縮して、(5-アリールチオ-2-チアゾリル)-1,1-ジシクロへキシル尿素を含んだ残渣を得た。粗成物をカラムクロマトグラフィにより精製し(シリカ, CH2Cl2 次いでCH2Cl2 中の5-20％酢酸エチル及びCH2Cl2中の2％MeOH)、所望の尿素を25-45％収率で得た。
【０６０１】
一般手順(F)  エステルの加水分解
エステル(1mmol)をTHF及びメタノールの1:1 混合物(5mL)中に混合させた。この溶液に、LiOHの2M 溶液(2mL, 4mmol)を添加した。混合物を4-6h 撹拌し、濃縮した。残渣を水(10mL)で希釈し、水層を酢酸エチルで洗浄した(2×10mL)。水層をHCl を用いてpH 6.0にまで酸性にし、沈殿した酸性物を酢酸エチルで抽出した(2×50mL)。有機層を水で洗浄し(2×20mL)、乾燥させ(Na2SO4)、真空下で濃縮して、対応するカルボン酸をおよそ定量的な収率で得た。
【０６０２】
一般手順(G)  アシル-又はスルホニル-ピペリジニル-(チアゾリル)-シクロアルキル尿素の合成
【化７４】
2011201892.tif 000075
【０６０３】
ステップ１．
MeOH(50mL)およびTHF(50mL)の混合物中のN-Boc-ピペリドン(10g)に、等モル量のシクロアルキルアミン(4.5g)を室温で添加する。シアノホウ化水素ナトリウム(6.3g, 2eq)を添加し、反応物を室温で一晩撹拌した。粗成物をセライトを通して濾過し、真空下で濃縮し、エーテル中に再び溶解／懸濁させ、1h撹拌し、デカントする。この手順を４回繰り返し、合体したエーテル相を真空下で濃縮し、4-シクロアルキルアミノ-ピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチルエステルを淡い黄色の油状物で得、これをステップ２で直接用いた。
【０６０４】
ステップ２．
ジクロロエタン中の1,1-カルボニルジイミダゾール、アミノヘテロアリール 化合物(例えば5-メチルアミノチアゾール)およびDMAP(5mol％)の等モル混合物を4h80℃で加熱し、次いで室温にまで冷却する。ステップ１からのアミン生成物（１当量）を添加し、反応物を一晩撹拌する。ワークアップおよびクロマトグラフィ(ヘキサン中の5％酢酸エチル)により所望のBoc保護された尿素を得る。
【０６０５】
ステップ３．
Boc脱保護を、DCM中のトリフルオロ酢酸を用い2h室温で行う。過剰なTFAおよびDCMを真空下で除去して粗製のアミンを得、これを次のステップで直接用いる。
【０６０６】
ステップ４．
HOBt活性化されたカルボン酸または塩化スルホニルの何れかを用いるアシル化により、確立された文献記載の手順を経てそれぞれ所望のアミドまたはスルホンアミドを得る。
【０６０７】
ステップ５．
アミノヘテロアリール部分上の置換基がエステル官能基を有する場合、対応する酸を得るために、メタノール中の水酸化リチウムを用いて加水分解することができる。
【０６０８】
一般手順(H)  5-チオアルキル／5-チオアルキルアミノ置換されたチアゾリル尿素の合成
【化７５】
2011201892.tif 000076
【０６０９】
ステップ１．THF中の、1,1-カルボニルジイミダゾール、適切な5-チオシアネート-チアゾール-2-イルアミン(商業的に入手可能であるか、J. Am. Chem. Soc 71, 4007, 1949 またはJ. Med. Chem, 20, 572, 1977に記載の通りに調製) およびDMAP(5mol％)の等モル混合物を、2h60〜70℃で加熱し、次いで室温にまで冷却する。二級アミン（１当量；一般手順(C)または一般手順(I)に記載の通りに調製）を添加し、反応物を一晩室温で撹拌する。反応混合物を、水を用いてクエンチングし、有機相を分離する。水相をCH2Cl2で抽出し、合体した有機相を乾燥させ、真空下で濃縮する。粗成物をフラッシュクロマトグラフィ(ヘプタン：CH2Cl2  20:80→0:100またはヘプタン：CH2Cl2：EtOAc  20:80:0→0:0:100)により精製し、所望の(5-チオシアネート-チアゾール-2-イル)尿素を得る。
【０６１０】
ステップ２．MeOH(4mL/mmol)中の1,4-ジチオトレイトール(DTT)および適切な(5-チオシアネート-チアゾール-2-イル)尿素(ステップ１に記載の通りに調製) の等モル混合物を窒素雰囲気において室温で2hを撹拌した。K2CO3(3当量)および適切なハロゲン化アルキル(1-3当量)を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、水を用いてクエンチングした。CH2Cl2を添加した。有機相を分離し、水相をCH2Cl2で抽出し、合体した有機相を真空下で濃縮した。粗成物をMeOHまたはMeCN中に溶解させ、逆相分取用HPLC(Gilson)により精製して所望の生成物を得た。
【０６１１】
一般手順(I)  N-アシル化シクロアルキル-シクロアルキルアミノ-アミンの合成
ステップ１．CH2Cl2(1mL/mmol)中の4-ピペリドンモノハイドレート塩酸塩、ジイソプロピルエチルアミン及び適切な塩化アシルの混合物等モルを室温で一晩撹拌した。反応混合物をCH2Cl2 に添加し、有機相を1N NaOH(２回)、1N HClおよび塩水で洗浄し、続いて真空下で濃縮してアシル化されたピペリドンを得、これを直接ステップ２で用いた。
【０６１２】
ステップ２．THF:MeOH(1:1, 2mL/mmol)および及び3Å分子篩中の、アシル化されたピペリドン(ステップ1で調製)および適切なシクロアルキルアミンの等モル混合物にシアノホウ化水素ナトリウム(2当量)を添加し、混合物を室温で一晩を撹拌して粗製の二級アミンを得、これをセライトを通して濾過し、真空下で濃縮し、エーテル中に再溶解／件濁させ、1h撹拌し、デカントする。この添加中およびの４回繰り返し、合体したエーテル-相を真空下で濃縮し、所望のN-アシル化シクロアルキルピペリジン-4-イルアミンを得た。
【０６１３】
一般手順(J)  アルキル/アリールスルホンの合成：
ジアルキル-チアゾリル尿素のアリール/アルキル-スルファニル誘導体(0.5mmol)をCH2Cl2(6mL)中に混合させ、０℃にまで氷浴中で冷却した。この溶液にCH2Cl2(5mL)中のペロキシ酢酸(10mmol)を添加した。混合物を4h０℃で撹拌し、CH2Cl2(50mL)で希釈した。有機層をNaHCO3飽和溶液(2×30mL)、水(3×30mL)、塩水(1×30mL)で洗浄し、乾燥させ(無水Na2SO4)、真空下で濃縮しまたは。粗製の混合物を、CH2Cl2次いでCH2Cl2中の5〜20％酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィにより精製し、対応するスルホンを得た。
【０６１４】
一般手順(K)  合成アミド
THF(5mL)中の2-(3,3-ジシクロアルキルウレイド)-チアゾール-4-カルボン酸 または2-(3,3-ジシクロアルキルウレイド)-チアゾール-5-カルボン酸(0.60mmol)、DIEA(0.25mL, 1.50mmol)及びTFFH(270mg, 0.6mmol)の溶液を30分撹拌した。この混合物にアミンまたはアミノ酸-エステル(0.6mmol)を添加し、反応混合物を12h室温で撹拌した。反応混合物を濃縮し、CH2Cl2 および酢酸エチル(4:1)を用いるフラッシュクロマトグラフィにより精製し、対応するアミドを得た。
【０６１５】
一般手順(L)  合成アルキル／アリール-チアゾリル尿素
DCM(5mL)中の1,1-ジシクロアルキル-3-(4-ヒドロキシメチル-チアゾール-2-イル)尿素(1mmol)の溶液に、PBr3(1.2mmol)を０℃で添加し、2h撹拌した。混合物を氷水で徐々にクエンチングし、DCMで抽出した(3×20mL)。有機層を水(2×20mL)、塩水(1×20mL)で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮し、1,1-ジシクロアルキル-3-(4-ブロモメチル-チアゾール-2-イル)尿素を得た。この粗製の臭化物をそのまま次のステップで用いた。
【０６１６】
DMF(5mL)中のアリールチオール(2mmol)及びtert-ブトキシドカリウム(2mmol)の混合物を15分撹拌した。この溶液に1,1-ジシクロアルキル-3-(4-ブロモメチル-チアゾール-2-イル)尿素(1mmol)を添加し、80℃で3h加熱した。混合物を水(20mL)中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した(3×25mL)。有機層を水(2×30mL)、塩水(1×30mL)で洗浄し、乾燥させ(無水Na2SO4)、真空下で濃縮して、アリール／アルキル-チアゾリル尿素を含んだ残渣を得た。粗成物をカラムクロマトグラフィ(シリカ, CH2Cl2 次いで CH2Cl2中の5-20％酢酸エチルおよびCH2Cl2中の2％MeOH)により精製し、所望の尿素を得た。
【０６１７】
一般手順(M)  Boc-基を除去してアミン塩酸塩を形成
Boc-保護されたアミン(0.5mmol)に、ジオキサン中のHClの4M 溶液(2mL)を添加した。混合物を30分撹拌した。混合物を濃縮し、残渣を無水エーテルで洗浄し、濃縮してアミン塩酸塩をほぼ定量的収率で得た。
【０６１８】
一般手順(N)  アミンのアシル化
DCM中のアミン／アミン塩酸塩(0.5mmol)の溶液を０℃にまで冷却した。この溶液に、塩化アシル(0.6mmol)続いてDIEA(1.5mmol)を添加した。混合物を2h撹拌し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィ(シリカ, CH2Cl2、次いで CH2Cl2中の5-20％酢酸エチル、およびCH2Cl2中の2％MeOH)により精製し、所望の生成物を得た。
【０６１９】
一般手順(P)  還元的アミノ化
CH2Cl2(2mL)中の1,1-ジアルキル-3-(5-ホルミル-チアゾール-2-イル)尿素(0.30mmol)及び乾燥粉末分子篩の混合物に、適切なアキル-アミノ塩酸塩(0.36mmol)を添加した。混合物を20分撹拌した。これにトリアセトキシホウ化水素ナトリウム(0.39mmol)を添加し、反応物を６〜12時間周囲温度で撹拌した。反応物を、Na2HCO3飽和水溶液(10mL)を用いてクエンチングし、CH2Cl2(10mL)を用いて１回、および酢酸エチル(10mL)を用いて１回抽出した。合体した有機抽出物をMgSO4上で乾燥させた。粗製の油状物になるまで濃縮したのち、所望のチアゾール尿素をカラムクロマトグラフィ(CH2Cl2中のシリカゲルおよび5％酢酸エチル、次いでCH2Cl2 中の1％MeOH および10％酢酸エチルに続き、CH2Cl2中に2％MeOHおよび10％酢酸エチル)により精製し、生成物を14〜65％収率で得た。
【０６２０】
一般手順(Q)  スルホンアミドの調製
アミン塩酸塩(0.20mmol)及びジイソプロピルエチルアミン(DIEA, 0.40mmol)をCH2Cl2(3mL)中で合体させ、周囲温度で撹拌した。所望の塩化スルホニル(0.30mmol)を添加し、反応物を完全に撹拌した(15-45分)。揮発成分を減圧により除去し、残渣をカラムクロマトグラフィ(CH2Cl2中にシリカゲルおよび5％酢酸エチル, 次いでCH2Cl2中に1％MeOHおよび10％酢酸エチル)により精製し、生成物を44〜87％収率で得た。
【０６２１】
例１  1,1-ジシクロへキシル-3-チアゾール-2-イル尿素
【化７６】
2011201892.tif 000077
【０６２２】
ジクロロメタン中のアミノチアゾール(50mg, 0.5mmol)の溶液に、カルボニルジイミダゾール(81mg, 0.5mmol)を添加し、溶液を2h室温で撹拌した。次いでジシクロへキシルアミン(1eq)を添加し、反応物を一晩室温で撹拌した。次いで反応混合物を酢酸エチル(8mL)で希釈し、10％硫酸水素ナトリウム(3mL)、水(3mL)を連続的に用いて洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空下で濃縮し、残渣をHPLC(Gilson 1, X-terraカラム；0-100％CH3CN/H2O/0,1％TFA；15分；流速50mL/分)により精製して、標題生成物を得る(52mg)。1H NMR(DMSO-d6)：δ7.28-7.35(1H, m), 6.91-6.98(1H, m), 3.35-3.60(2H, m), 1.01-2.11(20H, m)；HPLC-MS(方法A)：m/z＝308(M+1)；Rt＝4.07分。
【０６２３】
例２  3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1,1-ジシクロへキシル尿素
【化７７】
2011201892.tif 000078
【０６２４】
5-クロロ-2-アミノチアゾール及びジシクロへキシルアミンを用いて、一般手順（A)に記載の通りに調製。
【０６２５】
1H NMR(CDCl3)：δ8.20(1H, bs), 7.15(1H, s), 3.30-3.50(2H, m), 0.80-2.00(20H, m)；HPLC-MS(方法A)：m/z＝342.1(M+)；Rt＝5.41分。
【０６２６】
例３  1,1-ジシクロへキシル-3-(4-メチル-チアゾール-2-イル)尿素
【化７８】
2011201892.tif 000079
【０６２７】
4-メチル-2-アミノチアゾール及びジシクロへキシルアミンを用いて、一般手順（A)に記載の通りに調製。
【０６２８】
1H NMR(CDCl3)：δ8.10(1H, bs), 6.40(1H, s), 3.35-3.55(2H, m), 1.60-1.96(14H, m), 1.05-1.50(6H, m)；HPLC-MS(方法A)：m/z＝322.2(M+1)；Rt＝4.42分。
【０６２９】
例４  1,1-ジシクロへキシル-3-(5-メチル-チアゾール-2-イル)尿素
【化７９】
2011201892.tif 000080
【０６３０】
5-メチル-2-アミノチアゾール及びジシクロへキシルアミンを用いて、一般手順（A)に記載の通りに調製。1H NMR(CDCl3)：δ7.93(1H, bs), 6.92(1H, s), 3.39-3.51(2H, m), 1.58-1.92(14H, m), 1.05-1.45(6H, m)；HPLC-MS(方法A)：m/z＝322(M+1)；Rt＝4.22分。
【０６３１】
例５  1,1-ジシクロへキシル-3-(5-メチル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル)尿素
【化８０】
2011201892.tif 000081
【０６３２】
5-メチル-2-アミノ-1,3,4-チアジアゾール及びジシクロへキシルアミンを用いて、一般手順（A)に記載の通りに調製。
【０６３３】
1H NMR(CDCl3)：δ8.31(1H, bs), 3.35-3.55(2H, m), 2.63(3H, s), 1.55-1.95(14H, m), 1.09-1.45(6H, m)；HPLC-MS(方法A)：m/z＝323.2(M+1)；Rt＝4.46分。
【０６３４】
例６  2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-4-メチル-チアゾール-5-カルボン酸エチルエステル
【化８１】
2011201892.tif 000082
【０６３５】
4-メチル-5-カルボキシエチル-2-アミノチアゾール及びジシクロへキシルアミンを用いて、一般手順（A)に記載の通りに調製。
【０６３６】
1H NMR(CDCl3)：δ 8.05(1H, bs), 4.25(2H, q), 3.31-3.49(2H, m), 2.55(3H, s), 1.55-1.95(14H, m), 1.11-1.45(9H, m)；HPLC-MS(方法A)：m/z＝394.2(M+)；Rt＝5.61分。
【０６３７】
例７  1-(4-メチル-シクロへキシル)-1-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-3-チアゾール-2-イル尿素
【化８２】
2011201892.tif 000083
【０６３８】
アミノチアゾール及び(4-メチル-シクロへキシル)-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝324(M+1)；Rt＝3.36分。
【０６３９】
例８  1-(4-tert-ブチル-シクロへキシル)-3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロペンチル尿素
【化８３】
2011201892.tif 000084
【０６４０】
5-クロロ-2-アミノチアゾール及び(4-tert-ブチル-シクロへキシル)-シクロペンチル-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝384(M+)；Rt＝6.28分。
【０６４１】
例９  1-シクロペンチル-1-(4-イソプロピル-シクロへキシル)-3-チアゾール-2-イル尿素
【化８４】
2011201892.tif 000085
【０６４２】
アミノチアゾール及び(4-イソプロピル-シクロへキシル)-シクロペンチル-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝336(M+)；Rt＝4.97分。
【０６４３】
例10  1-ビシクロ[2.2.1]hept-2-イル-3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロペンチル尿素
【化８５】
2011201892.tif 000086
【０６４４】
5-クロロ-2-アミノチアゾール及びビシクロ[2.2.1]hept-2-イル-シクロペンチル-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝340(M+)；Rt＝5.48分。
【０６４５】
例11  1-(3,5-ジメチル-シクロへキシル)-1-(4-メチル-シクロへキシル)-3-チアゾール-2-イル尿素
【化８６】
2011201892.tif 000087
【０６４６】
アミノチアゾール及び(3,5-ジメチル-シクロへキシル)-(4-メチル-シクロへキシル)-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝350(M+)；Rt＝5.13分。
【０６４７】
例12  4-(1-シクロペンチル-3-チアゾール-2-イル-ウレイド)-シクロヘキサンカルボン酸エチルエステル
【化８７】
2011201892.tif 000088
【０６４８】
アミノチアゾール及び4-シクロペンチルアミノ-シクロヘキサンカルボン酸エチルエステルを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝366(M+1)；Rt＝3.84分。
【０６４９】
例13  3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-(4-メチル-シクロへキシル)-1-(4-トリフルオロメチル-シクロへキシル)尿素
【化８８】
2011201892.tif 000089
【０６５０】
5-クロロ-2-アミノチアゾール及び(4-メチル-シクロへキシル)-(4-トリフルオロメチル-シクロへキシル)-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝424(M+1)；Rt＝5.41分。
【０６５１】
例14  3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-(4-メチル-シクロへキシル)-1-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)尿素
【化８９】
2011201892.tif 000090
【０６５２】
5-クロロ-2-アミノチアゾール及び(4-メチル-シクロへキシル)-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝358(M+)；Rt＝4.64分。
【０６５３】
例15  3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-(4-メチル-シクロへキシル)-1-(テトラヒドロ-チオピラン-4-イル)尿素
【化９０】
2011201892.tif 000091
【０６５４】
5-クロロ-2-アミノチアゾール及び(4-メチル-シクロへキシル)-(テトラヒドロ-チオピラン-4-イル)-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝374(M+)；Rt＝4.91分。
【０６５５】
例16  3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-(1,4-ジオキサ-スピロ[4.5]dec-8-イル)-1-(4-メチル-シクロへキシル)尿素
【化９１】
2011201892.tif 000092
【０６５６】
5-クロロ-2-アミノチアゾール及び(1,4-ジオキサ-スピロ[4.5]dec-8-イル)-(4-メチル-シクロへキシル)-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝414(M+)；Rt＝4.70分。
【０６５７】
例17  3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1,1-bis-(4-メチル-シクロへキシル)尿素
【化９２】
2011201892.tif 000093
【０６５８】
5-クロロ-2-アミノチアゾール及びbis-(4-メチル-シクロへキシル)-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝370(M+)；Rt＝5.78分。
【０６５９】
例18  3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロペンチル-1-(4-メチル-シクロへキシル)尿素
【化９３】
2011201892.tif 000094
【０６６０】
5-クロロ-2-アミノチアゾール及びシクロペンチル-(4-メチル-シクロへキシル)-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝342(M+1)；Rt＝5.59分。
【０６６１】
例19  1-(4-メチル-シクロへキシル)-3-チアゾール-2-イル-1-(4-トリフルオロメチル-シクロへキシル)尿素
【化９４】
2011201892.tif 000095
【０６６２】
5-クロロ-2-アミノチアゾール及び(4-メチル-シクロへキシル)-(4-トリフルオロメチル-シクロへキシル)-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝390(M+1)；Rt＝4.67分。
【０６６３】
例20  3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1,1-ジシクロペンチル尿素
【化９５】
2011201892.tif 000096
【０６６４】
5-クロロ-2-アミノチアゾール及びジシクロペンチルアミンを用いて、一般手順（A)に記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝314(M+)；Rt＝5.03分。
【０６６５】
例21  3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロペンチル-1-(テトラヒドロ-チオピラン-4-イル)尿素
【化９６】
2011201892.tif 000097
【０６６６】
5-クロロ-2-アミノチアゾール及びシクロペンチル-(テトラヒドロ-チオピラン-4-イル)-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝346(M+1)；Rt＝4.82分。
【０６６７】
例22  3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロペンチル-1-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)尿素
【化９７】
2011201892.tif 000098
【０６６８】
5-クロロ-2-アミノチアゾール及びシクロペンチル-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝330(M+)；Rt＝4.09分。
【０６６９】
例23  1,1-bis-(4-メチル-シクロへキシル)-3-チアゾール-2-イル尿素
【化９８】
2011201892.tif 000099
【０６７０】
アミノチアゾール及びbis-(4-メチル-シクロへキシル)-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝336(M+1)；Rt＝4.88分。
【０６７１】
例24  4-[3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-(4-メチル-シクロへキシル)-ウレイド]-シクロヘキサンカルボン酸エチルエステル
【化９９】
2011201892.tif 000100
【０６７２】
5-クロロ-2-アミノチアゾール及び4-(4-メチル-シクロへキシルアミノ)-シクロヘキサンカルボン酸エチルエステルを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝429(M+1)；Rt＝5.21分。
【０６７３】
例25  1-(4-tert-ブチル-シクロへキシル)-1-(4-メチル-シクロへキシル)-3-チアゾール-2-イル尿素
【化１００】
2011201892.tif 000101
【０６７４】
5-クロロ-2-アミノチアゾール及び(4-tert-ブチル-シクロへキシル)-(4-メチル-シクロへキシル)-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝378(M+1)；Rt＝5.84分。
【０６７５】
例26  4-[3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロペンチル-ウレイド]-シクロヘキサンカルボン酸エチルエステル
【化１０１】
2011201892.tif 000102
【０６７６】
5-クロロ-2-アミノチアゾール及び4-シクロペンチルアミノ-シクロヘキサンカルボン酸エチルエステルを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝400(M+)；Rt＝5.08分。
【０６７７】
例27  1-(4-イソプロピル-シクロへキシル)-1-(4-メチル-シクロへキシル)-3-チアゾール-2-イル尿素
【化１０２】
2011201892.tif 000103
【０６７８】
アミノチアゾール及び(4-イソプロピル-シクロへキシル)-(4-メチル-シクロへキシル)-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝364(M+1)；Rt＝5.52分。
【０６７９】
例28  1-ビシクロ[2.2.1]hept-2-イル-3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-(4-メチル-シクロへキシル)尿素
【化１０３】
2011201892.tif 000104
【０６８０】
5-クロロ-2-アミノチアゾール及びビシクロ[2.2.1]hept-2-イル-(4-メチル-シクロへキシル)-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝368(M+)；Rt＝5.95分。
【０６８１】
例29  3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-(4-イソプロピル-シクロへキシル)-1-(4-メチル-シクロへキシル)尿素
【化１０４】
2011201892.tif 000105
【０６８２】
5-クロロ-2-アミノチアゾール及び(4-イソプロピル-シクロへキシル)-(4-メチル-シクロへキシル)-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝399(M+1)；Rt＝6.19分。
【０６８３】
例30  3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロペンチル-1-(1,4-ジオキサ-スピロ[4.5]dec-8-イル)尿素
【化１０５】
2011201892.tif 000106
【０６８４】
5-クロロ-2-アミノチアゾール及びシクロペンチル-(1,4-ジオキサ-スピロ[4.5]dec-8-イル)-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝386(M+)；Rt＝4.55分。
【０６８５】
例31  1-シクロペンチル-1-(4-メチル-シクロへキシル)-3-チアゾール-2-イル尿素
【化１０６】
2011201892.tif 000107
【０６８６】
アミノチアゾール及びシクロペンチル-(4-メチル-シクロへキシル)-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝308(M+1)；Rt＝4.25分。
【０６８７】
例32  1-(4-メチル-シクロへキシル)-1-(テトラヒドロ-チオピラン-4-イル)-3-チアゾール-2-イル尿素
【化１０７】
2011201892.tif 000108
【０６８８】
アミノチアゾール及び(4-メチル-シクロへキシル)-(テトラヒドロ-チオピラン-4-イル)-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝340(M+1)；Rt＝4.04分。
【０６８９】
例33  3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-(3,5-ジメチル-シクロへキシル)-1-(4-メチル-シクロへキシル)尿素
【化１０８】
2011201892.tif 000109
【０６９０】
5-クロロ-2-アミノチアゾール及び(3,5-ジメチル-シクロへキシル)-(4-メチル-シクロへキシル)-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝385(M+1)；Rt＝6.00分。
【０６９１】
例34  4-[1-(4-メチル-シクロへキシル)-3-チアゾール-2-イル-ウレイド]-シクロヘキサンカルボン酸エチルエステル
【化１０９】
2011201892.tif 000110
【０６９２】
アミノチアゾール及び4-(4-メチル-シクロへキシルアミノ)-シクロヘキサンカルボン酸エチルエステルを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝394(M+1)；Rt＝4.43分。
【０６９３】
例35  3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロペンチル-1-(3,5-ジメチル-シクロへキシル)尿素
【化１１０】
2011201892.tif 000111
【０６９４】
5-クロロ-2-アミノチアゾール及び(3,5-ジメチル-シクロへキシル)-(4-メチル-シクロペンチル)-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝356(M+1)；Rt＝5.86分。
【０６９５】
例36  1-(4-tert-ブチル-シクロへキシル)-3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-(4-メチル-シクロへキシル)尿素
【化１１１】
2011201892.tif 000112
【０６９６】
5-クロロ-2-アミノチアゾール及び(4-tert-ブチル-シクロへキシル)-(4-メチル-シクロへキシル)-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝412(M+1)；Rt＝6.44分。
【０６９７】
例37  3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロペンチル-1-(4-イソプロピル-シクロへキシル)尿素
【化１１２】
2011201892.tif 000113
【０６９８】
5-クロロ-2-アミノチアゾール及び(4-tert-ブチル-シクロへキシル)-シクロペンチル-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝370(M+1)；Rt＝6.20分。
【０６９９】
例38  1-(4-メチル-シクロへキシル)-3-(5-メチル-チアゾール-2-イル)-1-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)尿素
【化１１３】
2011201892.tif 000114
【０７００】
5-メチル-2-アミノチアゾール及び(4-メチル-シクロへキシル)-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝338(M+1)；Rt＝3.50分。
【０７０１】
例39  1-(4-メチル-シクロへキシル)-3-(5-メチル-チアゾール-2-イル)-1-(テトラヒドロ-チオピラン-4-イル)尿素
【化１１４】
2011201892.tif 000115
【０７０２】
5-メチル-2-アミノチアゾール及び(4-メチル-シクロへキシル)-(テトラヒドロ-チオピラン-4-イル)-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝354(M+1)；Rt＝4.15分。
【０７０３】
例40  1-(4-tert-ブチル-シクロへキシル)-1-(4-メチル-シクロへキシル)-3-(5-メチル-チアゾール-2-イル)尿素
【化１１５】
2011201892.tif 000116
【０７０４】
5-メチル-2-アミノチアゾール及び(4-tert-ブチル-シクロへキシル)-(4-メチル-シクロへキシル)-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝392(M+1)；Rt＝5.81分。
【０７０５】
例41  4-[1-(4-メチル-シクロへキシル)-3-(5-メチル-チアゾール-2-イル)-ウレイド]-シクロヘキサンカルボン酸エチルエステル
【化１１６】
2011201892.tif 000117
【０７０６】
5-メチル-2-アミノチアゾール及び4-(4-メチル-シクロへキシルアミノ)-シクロヘキサンカルボン酸エチルエステルを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝408(M+1)；Rt＝4.44分。
【０７０７】
例42  1-(2,3-ジオキサ-スピロ[4.5]dec-8-イル)-1-(4-メチル-シクロへキシル)-3-(5-メチル-チアゾール-2-イル)尿素
【化１１７】
2011201892.tif 000118
【０７０８】
5-メチル-2-アミノチアゾール及び(1,4-ジオキサ-スピロ[4.5]dec-8-イル)-(4-メチル-シクロへキシル)-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝3.94(M+1)；Rt＝3.88分。
【０７０９】
例43  1-(4-イソプロピル-シクロへキシル)-1-(4-メチル-シクロへキシル)-3-(5-メチル-チアゾール-2-イル)尿素
【化１１８】
2011201892.tif 000119
【０７１０】
5-メチル-2-アミノチアゾール及び(4-tert-ブチル-シクロへキシル)-(4-メチル-シクロへキシル)-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝378(M+1)；Rt＝5.57分。
【０７１１】
例44  1-(4-メチル-シクロへキシル)-3-(5-メチル-チアゾール-2-イル)-1-(4-トリフルオロメチル-シクロへキシル)尿素
【化１１９】
2011201892.tif 000120
【０７１２】
5-メチル-2-アミノチアゾール及び(4-メチル-シクロへキシル)-(4-トリフルオロメチル-シクロへキシル)-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝404(M+1)；Rt＝4.81分。
【０７１３】
例45  1,1-bis-(4-メチル-シクロへキシル)-3-(5-メチル-チアゾール-2-イル)尿素
【化１２０】
2011201892.tif 000121
【０７１４】
5-メチル-2-アミノチアゾール及びbis-(4-メチル-シクロへキシル)-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝350(M+1)；Rt＝4.89分。
【０７１５】
例46  [5-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル]-酢酸エチルエステル
【化１２１】
2011201892.tif 000122
【０７１６】
ジシクロへキシルアミン及び2-アミノ[1,3,4]チアジアゾール-2-イル]-5-酢酸エチルエステルを用いて、一般手順（A)に記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝395(M+1)；Rt＝4.37分。
【０７１７】
例47  2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾチアゾール-4-カルボン酸エチルエステル
【化１２２】
2011201892.tif 000123
【０７１８】
ジシクロへキシルアミン及び2-アミノ-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾチアゾール-4-カルボン酸エチルエステル(Tet. Lett. 2001, 8911に記載の通りに調製)を用いて、一般手順（A)に記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝435(M+1)；Rt＝4.81分。
【０７１９】
例48  1,1-ジシクロへキシル-3-(3-メチル-[1,2,4]チアジアゾール-5-イル)尿素
【化１２３】
2011201892.tif 000124
【０７２０】
ジシクロへキシルアミン及び3-メチル-5-アミノ-[1,2,4]チアジアゾールを用いて、一般手順（A)に記載の通りに調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝323(M+1)；Rt＝4.24分。
【０７２１】
例49  3-(5-ブロモ-チアゾール-2-イル)-1,1-ジシクロへキシル尿素
【化１２４】
2011201892.tif 000125
【０７２２】
ジシクロへキシルアミン及び2-アミノ-5-ブロモチアゾールを用いて一般手順(C)に記載の通りに調製。1H NMR(CDCl3)：δ0.80-2.00(m, 20H), 3.38(m, 2H), 7.23(s, 1H), 8.18(br, 1H)；HPLC-MS m/z＝387(M+1)。
【０７２３】
例50  2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-カルボン酸 メチルエステル
【化１２５】
2011201892.tif 000126
【０７２４】
ジシクロへキシルアミン及び2-アミノ-チアゾール-5-カルボン酸 メチルエステルを用いて一般手順(C)に記載の通りに調製。1H NMR(CDCl3)：δ1.02-1.90(m, 20H), 3.41(m, 2H), 3.84(s, 3H), 8.02(s, 1H), 8.08(br, 1H)；HPLC-MS：m/z＝366(M+1)。
【０７２５】
例51  2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-カルボン酸
【化１２６】
2011201892.tif 000127
【０７２６】
2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-カルボン酸 メチルエステルから、一般手順(F)に記載の通りに調製。1H NMR(DMSO-d6)：δ1.02-1.87(m, 20H), 3.42(m, 2H), 7.92(s, 1H), 11.02(br, 1H)；HPLC-MS：m/z＝352(M+1)。
【０７２７】
例52  1,1-ジシクロへキシル-3-(5-メチルスルファニル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル)尿素
【化１２７】
2011201892.tif 000128
【０７２８】
ジシクロへキシルアミン及び2-アミノ-5-メチルスルファニル-1,3,4-チアジアゾールを用いて一般手順(C)に記載の通りに調製。1H NMR(CDCl3)：δ1.12-1.32(m, 6H), 1.61-1.88(m, 14H), 2.66(s, 3H), 3.39(m, 2H), 9.02(br, 1H)；HPLC-MS：m/z＝355(M+1)。
【０７２９】
例53  1,1-ジシクロへキシル-3-(5-メタンスルホニル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル)尿素
【化１２８】
2011201892.tif 000129
【０７３０】
1,1-ジシクロへキシル-3-(5-メタンスルファニル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル)尿素(0.5mmol)をCH2Cl2(6mL)中に混合し、０℃にまで氷浴中で冷却した。この溶液にCH2Cl2(5mL)中の過酢酸(10mmol)を添加した。混合物を4h０℃で撹拌し、CH2Cl2(50mL)で希釈した。有機層をNaHCO3飽和溶液(2×30mL)、水(3×30mL)、塩水(1×30mL)で洗浄し、乾燥させ(無水Na2SO4)、真空下で濃縮した。粗製の混合物を、CH2Cl2 続いてCH2Cl2中の5〜20％酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィにより精製し、1,1-ジシクロへキシル-3-(5-メタンスルホニル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル)尿素(155mg)を得た。1H NMR(CDCl3)：δ1.17-1.35(m, 6H), 1.64-1.85(m, 14H), 3.32(s, 3H), 3.41(m, 2H), 9.33(br, 1H)；HPLC-MS：m/z＝387(M+1)。
【０７３１】
例54  [2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-イルスルファニル]-酢酸 メチルエステル
【化１２９】
2011201892.tif 000130
【０７３２】
3-(5-ブロモ-チアゾール-2-イル)-1,1-ジシクロへキシル尿素及びチオグリコール酸メチルを用いて一般手順(D)に記載の通りに調製。1H NMR(CDCl3)：δ1.14-1.36(m, 6H), 1.60-1.86(m, 14H), 3.42(m, 4H), 3.71 s, 3H), 7.40(s, 1H), 7.86(br, 1H)；HPLC-MS：m/z＝412(M+1)。
【０７３３】
例55  [2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-イルスルファニル]-酢酸
【化１３０】
2011201892.tif 000131
【０７３４】
[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-イルスルファニル]-酢酸 メチルエステルから、一般手順(F)に記載の通りに調製。1H NMR(DMSO-d6)：δ1.12-1.96(m, 20H), 3.38(m, 2H), 3.45 s, 2H), 7.34(s, 1H), 11.6(br, 1H)；HPLC-MS：m/z＝398(M+1)。
【０７３５】
例56  1,1-ジシクロへキシル-3-[5-(ピリジン-2-イル スルファニル)-チアゾール-2-イル]-尿素
【化１３１】
2011201892.tif 000132
【０７３６】
3-(5-ブロモ-チアゾール-2-イル)-1,1-ジシクロへキシル尿素及び2-メルカプトピリジンを用いて、一般手順(E)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝417(M+1)。
【０７３７】
例57  2-[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-イルスルファニル]-1H-イミダゾール-4-カルボン酸エチルエステル
【化１３２】
2011201892.tif 000133
【０７３８】
3-(5-ブロモ-チアゾール-2-イル)-1,1-ジシクロへキシル尿素及びエチル-2-メルカプト-1H-イミダゾール-4-カルボン酸塩を用いて、一般手順(E)に記載の通りに調製。1H NMR(CDCl3)：δ1.09(t, 3 H), 1.23-1.33(m, 6H), 1.60-1.82(m, 14H), 3.34(m, 4H), 4.29(q, 2H), 7.50(s, 1H), 7.64(s, 1H), 7.89 (br, 1H), 7.94(br, 1H)；HPLC-MS：m/z＝478(M+1)。
【０７３９】
例58  2-[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-イルスルファニル]-1H-イミダゾール-4-カルボン酸
【化１３３】
2011201892.tif 000134
【０７４０】
2-[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-イルスルファニル]-1H-イミダゾール-4-カルボン酸エチルエステルから、一般手順(F)に記載の通りに調製。1H NMR(DMSO-d6)：δ1.04-1.96(m, 20H), 3.40(m, 2H), 7.56(s, 2H), 7.79(br, 1H), 11.2(br, 1H)；HPLC-MS：m/z＝450(M+1)。
【０７４１】
例59  2-[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-イルスルファニル]-3-メチル-3H-イミダゾール-4-カルボン酸エチルエステル
【化１３４】
2011201892.tif 000135
【０７４２】
3-(5-ブロモ-チアゾール-2-イル)-1,1-ジシクロへキシル尿素及びエチル-2-メルカプト-1-メチル-1H-イミダゾール-4-カルボン酸塩を用いて、一般手順(E)に記載の通りに調製。1H NMR(CDCl3)：δ1.16(t, 3H), 1.29-1.34(m, 6H), 1.68-1.84(m, 14H), 3.38(m, 4H), 3.97(s, 3H), 4.29(q, 2H), 7.55(s, 1H), 7.67(s, 1H), 7.93 (br, 1H)；HPLC-MS：m/z＝492(M+1)。
【０７４３】
例60  2-[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-イルスルファニル]-3-メチル-3H-イミダゾール-4-カルボン酸
【化１３５】
2011201892.tif 000136
【０７４４】
2-[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-イルスルファニル]-3-メチル-3H-イミダゾール-4-カルボン酸エチルエステルから、一般手順(F)に記載の通りに調製。1H NMR(DMSO-d6)：δ1.17-1.89(m, 20H), 3.38(m, 2H), 3.88(s, 3H), 7.57(s, 1H), 7.61(s, 1H)；HPLC-MS：m/z＝464(M+1)。
【０７４５】
例61  1,1-ジシクロへキシル-3-[5-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-チアゾール-2-イル]-尿素
【化１３６】
2011201892.tif 000137
【０７４６】
3-(5-ブロモ-チアゾール-2-イル)-1,1-ジシクロへキシル尿素及び2-メルカプト-1-メチル-1H-イミダゾールを用いて、一般手順(E)に記載の通りに調製。1H NMR(CDCl3)：δ1.09-1.31(m, 6H), 1.64-1.80(m, 14H), 3.35(m, 4H), 3.73(s, 3H), 6.88(d, 1H), 6.99(d, 1H), 7.47(s, 1H), 8.14(br, 1H)；HPLC-MS：m/z＝420(M+1)。
【０７４７】
例62  1,1-ジシクロへキシル-3-ピラジン-2-イル尿素
【化１３７】
2011201892.tif 000138
【０７４８】
ジシクロへキシルアミン及び2-アミノピラジンを用いて一般手順(C)に記載の通りに調製。1H NMR(CDCl3)：δ1.15-1.36(m, 6H), 1.65-1.86(m, 14H), 3.49(m, 2H),.6.99(br, 1H), 8.12(d, 1H), 8.19(d, 1H), 9.33(s, 1H)；HPLC-MS：m/z＝303(M+1)。
【０７４９】
例63  2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステル
【化１３８】
2011201892.tif 000139
【０７５０】
ジシクロへキシルアミン及びエチル-2-アミノ-4-チアゾールカルボン酸塩を用いて一般手順(C)に記載の通りに調製。1H NMR(CDCl3)：δ8.12(1H, s), 4.21(3H, q), 3.30-3.45(2H, m), 1.25-1.90(23H, m)；HPLC-MS：m/z＝380(M+1)。
【０７５１】
例64  2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-4-カルボン酸
【化１３９】
2011201892.tif 000140
【０７５２】
2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステルから、一般手順(F)に記載の通りに調製。1H NMR(CDCl3)：δ11.41(1H, s), 7.92(1H, s), 3.95(2H, m), 1.15-1.90(20H, m)；HPLC-MS：m/z＝352(M+1)。
【０７５３】
酢酸 2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-4-イルメチルエステル
【化１４０】
2011201892.tif 000141
【０７５４】
ジシクロへキシルアミン及び酢酸-2-アミノチアゾール-4-イル メチルエステルを用いて一般手順(C)に記載の通りに調製。1H NMR(CDCl3)：δ7.95(1H, s), 6.81(1H, s), 5.05(2H, s), 3.40(2H, m), 2.12(3H,s), 1.15-1.90(20H, m)；HPLC-MS：m/z＝380(M+1)。
【０７５５】
1,1-ジシクロへキシル-3-(4-ヒドロキシメチル-チアゾール-2-イル)尿素
【化１４１】
2011201892.tif 000142
【０７５６】
酢酸-2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-4-イル・メチルエステル(2.4g, 6.3mmol)を、メタノール/水中の炭酸カリウム(0.9g, 6.5mmol)の溶液とともに室温で4時間撹拌した。混合物を酢酸エチルで抽出し(3×50mL)、合体した有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮して1,1-ジシクロへキシル-3-(4-ヒドロキシメチル-チアゾール-2-イル)尿素(2.0g)を得た。1H NMR(CDCl3)：δ8.95(1H, s), 6.63(1H, s), 4.60(2H, s), 3.46(2H, m), 1.15-1.90(20H, m)；HPLC-MS：m/z＝338(M+1)。
【０７５７】
例67  {2-[ジシクロへキシルウレイド]-5-イミダゾール-1-イル-チアゾール-4-イル}-酢酸エチル
【化１４２】
2011201892.tif 000143
【０７５８】
ジシクロへキシルアミン及び5-クロロ-(2-アミノ-4-チアゾリル)酢酸エチルエステル(2-アミノチアゾール-4-酢酸エチルエステルを、酢酸中のN-クロロスクシンアミドを用い、室温で3h塩素処理することにより調製)を用いて、一般手順（A)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝460(M+1)。
【０７５９】
例68  {5-クロロ-2-[3-ジシクロへキシルウレイド]-チアゾール-4-イル}-酢酸エチル
【化１４３】
2011201892.tif 000144
【０７６０】
ジシクロへキシルアミン及び5-クロロ-(2-アミノ-4-チアゾリル)酢酸エチルエステル(2-アミノチアゾール-4-酢酸エチルエステルを、酢酸中のN-クロロスクシンアミドを用いて、室温で3h塩素処理することにより調製)を用いて、一般手順（A)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝428(M+1)。
【０７６１】
例69  1,1-ジシクロへキシル-3-(4,5-ジメチル-チアゾール-2-イル)尿素
【化１４４】
2011201892.tif 000145
【０７６２】
ジシクロへキシルアミン及び3,4-ジメチル-2-アミノチアゾールを用いて、一般手順（A)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝336(M+1)。
【０７６３】
例70  1,1-ジシクロへキシル-3-[1,2,4]チアジアゾール-5-イル尿素
【化１４５】
2011201892.tif 000146
【０７６４】
ジシクロへキシルアミン及び5-アミノ-1,2,4-チアジアゾールを用いて、一般手順（A)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝309(M+1)。
【０７６５】
例71  1,1-ジシクロへキシル-3-(4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾチアゾール-2-イル)尿素
【化１４６】
2011201892.tif 000147
【０７６６】
ジシクロへキシルアミン及び2-アミノ-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾチアゾールを用いて、一般手順（A)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝362(M+1)。
【０７６７】
例72  1,1-ジシクロへキシル-3-(5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタチアゾール-2-イル)尿素
【化１４７】
2011201892.tif 000148
【０７６８】
ジシクロへキシルアミン及び2-アミノ-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタチアゾールを用いて、一般手順（A)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝349(M+1)。
【０７６９】
例73  3-(5-クロロ-ピリジン-2-イル)-1,1-ジシクロへキシル尿素
【化１４８】
2011201892.tif 000149
【０７７０】
ジシクロへキシルアミン及び2-アミノ-5-クロロピリジンを用いて、一般手順（A)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝336(M+1)。
【０７７１】
例74  [2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-5-クロロ-チアゾール-4-イル]-酢酸
【化１４９】
2011201892.tif 000150
【０７７２】
{5-クロロ-2-[3-ジシクロへキシルウレイド]-チアゾール-4-イル}-酢酸エチルから一般手順(F)を用いて調製。HPLC-MS：m/z＝400(M+1)。
【０７７３】
例75  1,1-ジシクロへキシル-3-(3-メトキシ-[1,2,4]チアジアゾール-5-イル)尿素
【化１５０】
2011201892.tif 000151
【０７７４】
ジシクロへキシルアミン及び3-メトキシ-5-アミノ-1,2,4-チアジアゾールを用いて、一般手順（A)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝339(M+1)。
【０７７５】
例76  1,1-ジシクロへキシル-3-(3-メチルスルファニル-[1,2,4]チアジアゾール-5-イル)尿素
【化１５１】
2011201892.tif 000152
【０７７６】
ジシクロへキシルアミン及び3-チオメトキシ-5-アミノ-1,2,4-チアジアゾールを用いて、一般手順（A)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝355(M+1)。
【０７７７】
例77(一般手順A)  [5-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル]-酢酸
【化１５２】
2011201892.tif 000153
【０７７８】
[5-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル]-酢酸エチルエステルから一般手順(F)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝367(M+1)。
【０７７９】
例78  1-シクロヘキシル-1-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-3-チアゾール-2-イル尿素
【化１５３】
2011201892.tif 000154
【０７８０】
アミノチアゾール及びシクロへキシル-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝310(M+1)。
【０７８１】
例79  1-シクロヘキシル-1-(テトラヒドロ-チオピラン-4-イル)-3-チアゾール-2-イル尿素
【化１５４】
2011201892.tif 000155
【０７８２】
アミノチアゾール及びシクロへキシル-(テトラヒドロ-チオピラン-4-イル)-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝326(M+1)。
【０７８３】
例80  4-(1-シクロヘキシル-3-チアゾール-2-イル-ウレイド)-シクロヘキサンカルボン酸エチルエステル
【化１５５】
2011201892.tif 000156
【０７８４】
アミノチアゾール及び4-シクロへキシルアミノ-シクロヘキサンカルボン酸エチルエステルを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝380(M+1)。
【０７８５】
例81  3-[4-(1-シクロヘキシル-3-チアゾール-2-イル-ウレイド)-シクロへキシル]-プロピオン酸エチルエステル
【化１５６】
2011201892.tif 000157
【０７８６】
アミノチアゾール及び3-(4-シクロへキシルアミノ-シクロへキシル)-プロピオン酸エチルエステルを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝408(M+1)。
【０７８７】
例82  1-シクロヘキシル-1-(4-オキソ-シクロへキシル)-3-チアゾール-2-イル尿素
【化１５７】
2011201892.tif 000158
【０７８８】
アミノチアゾール及び4-シクロへキシルアミノ-シクロヘキサノンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝322(M+1)。
【０７８９】
例83  3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル-1-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)尿素
【化１５８】
2011201892.tif 000159
【０７９０】
5-クロロ-2-アミノチアゾール及びシクロへキシル-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝344(M+1)。
【０７９１】
例84  3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル-1-(テトラヒドロ-チオピラン-4-イル)尿素
【化１５９】
2011201892.tif 000160
【０７９２】
5-クロロ-2-アミノチアゾール及びシクロへキシル-(テトラヒドロ-チオピラン-4-イル)-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝360(M+1)。
【０７９３】
例85  4-[3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル-ウレイド]-シクロヘキサンカルボン酸エチルエステル
【化１６０】
2011201892.tif 000161
【０７９４】
5-クロロ-2-アミノチアゾール及び4-シクロへキシルアミノ-シクロヘキサンカルボン酸エチルエステルを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝414(M+1)。
【０７９５】
例86  3-{4-[3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル-ウレイド]-シクロへキシル}-プロピオン酸エチルエステル
【化１６１】
2011201892.tif 000162
【０７９６】
5-クロロ-2-アミノチアゾール及び3-(4-シクロへキシルアミノ-シクロへキシル)-プロピオン酸エチルエステルを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝442(M+1)。
【０７９７】
例87  2-[3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル-ウレイド]-シクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル
【化１６２】
2011201892.tif 000163
【０７９８】
5-クロロ-2-アミノチアゾール及び2-シクロへキシルアミノ-シクロヘキサンカルボン酸エチルエステルを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝400(M+1)。
【０７９９】
例88  3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル-1-(4-オキソ-シクロへキシル)尿素
【化１６３】
2011201892.tif 000164
【０８００】
5-クロロ-2-アミノチアゾール及び4-シクロへキシルアミノ-シクロヘキサノンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝356(M+1)。
【０８０１】
例89  1-シクロヘキシル-3-(5-メチル-チアゾール-2-イル)-1-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)尿素
【化１６４】
2011201892.tif 000165
【０８０２】
5-メチル-2-アミノチアゾール及びシクロへキシル-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝324(M+1)。
【０８０３】
例90  1-シクロヘキシル-3-(5-メチル-チアゾール-2-イル)-1-(テトラヒドロ-チオピラン-4-イル)尿素
【化１６５】
2011201892.tif 000166
【０８０４】
5-メチル-2-アミノチアゾール及びシクロへキシル-(テトラヒドロ-チオピラン-4-イル)-アミンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝340(M+1)。
【０８０５】
例91  4-[1-シクロヘキシル-3-(5-メチル-チアゾール-2-イル)-ウレイド]-シクロヘキサンカルボン酸エチルエステル
【化１６６】
2011201892.tif 000167
【０８０６】
5-メチル-2-アミノチアゾール及び4-シクロへキシルアミノ-シクロヘキサンカルボン酸エチルエステルを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝394(M+1)。
【０８０７】
例92  3-{4-[1-シクロヘキシル-3-(5-メチル-チアゾール-2-イル)-ウレイド]-シクロへキシル}-プロピオン酸エチルエステル
【化１６７】
2011201892.tif 000168
【０８０８】
5-メチル-2-アミノチアゾール及び3-(4-シクロへキシルアミノ-シクロへキシル)-プロピオン酸エチルエステルを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝422(M+1)。
【０８０９】
例93(一般手順A及びB)  1-シクロヘキシル-3-(5-メチル-チアゾール-2-イル)-1-(4-オキソ-シクロへキシル)尿素
【化１６８】
2011201892.tif 000169
【０８１０】
5-メチル-2-アミノチアゾール及び4-シクロへキシルアミノ-シクロヘキサノンを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝336(M+1)。
【０８１１】
例94  1-シクロヘキシル-1-ピペリジン-1-イル-3-チアゾール-2-イル尿素
【化１６９】
2011201892.tif 000170
【０８１２】
ピペリジン-1-イル-アミン(0.25g, 2.5mmol)及びシクロヘキサノン(0.25g, 2.5mmol)をMeOH(5mL)及び酢酸((0.25mL)中に混合させた。約2/3のNaCNBH3(0.46g, 7.49mmol)を添加し、反応混合物を1h撹拌した後、残りの1/3を導入した。反応混合物を16h撹拌した後、揮発成分を真空下で除去した。残渣を、EtOAc(50mL)および炭酸ナトリウム半飽和物(50mL)の間で分配させた。有機相を乾燥させ(MgSO4)、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を1,2-ジクロロエタン(5mL)中に混合させた(溶液1)。
【０８１３】
他のフラスコに1,2-ジクロロエタン(10mL)中の2-アミノチアゾール(0.25g, 2.5mmol)を充填し、CDI(0.40g, 2.5mmol)を添加した。混合物を1h撹拌した後、上記溶液１を添加した。反応混合物を16h撹拌したのち、溶媒を真空下で除去した。生成物をEtOAc(50mL)およびHCl(1N, 50mL)の間で分配し、有機相を塩水(50mL)で洗浄し、乾燥させ(MgSO4)、520mgの1-シクロヘキシル-1-ピペリジン-1-イル-3-チアゾール-2-イル尿素を得た。
【０８１４】
1H NMR(CDCl3)：δ 9.85(s, 1H), 7.35(d, 1H), 6.83(d, 1H), 3.30-3.15(m, 1H), 2.90-2.85(m, 2H), 2.75-2.65(m, 2H), 2.45-2.35(m, 2H), 1.90-1.60(m, 12H), 1.35-1.10(m, 5H)。HPLC-MS(方法A)：m/z＝309(M+1)；Rt＝3.91分。
【０８１５】
例95  1-シクロヘキシル-1-ピロリジン-1-イル-3-チアゾール-2-イル尿素
【化１７０】
2011201892.tif 000171
【０８１６】
ピロリジン-1-イル-アミン及びシクロヘキサノンを用いた例94の手順。HPLC-MS(方法A)：m/z＝295(M+1)；Rt＝3.60分。
【０８１７】
例96  [2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-5-メチル-チアゾール-4-イル]-酢酸エチルエステル
【化１７１】
2011201892.tif 000172
【０８１８】
ジシクロへキシルアミン及び5-メチル-(2-アミノ-4-チアゾリル)酢酸エチルエステルを用いて、一般手順（A)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝409(M+1)。
【０８１９】
例97  [2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-5-エチル-チアゾール-4-イル]-酢酸エチルエステル
【化１７２】
2011201892.tif 000173
【０８２０】
ジシクロへキシルアミン及び5-エチル-(2-アミノ-4-チアゾリル)酢酸エチルエステルを用いて、一般手順（A)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝422(M+1)。
【０８２１】
例98(一般手順A)  [2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-5-メチル-チアゾール-4-イル]-酢酸
【化１７３】
2011201892.tif 000174
【０８２２】
[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-5-メチル-チアゾール-4-イル]-酢酸エチルエステルを用いて、一般手順(F)の記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝380(M+1)。
【０８２３】
例99  4-[3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-(4-メチル-シクロへキシル)-ウレイド]-シクロヘキサンカルボン酸エチルエステル
【化１７４】
2011201892.tif 000175
【０８２４】
5-クロロ-2-アミノチアゾール及び4-(4-メチル-シクロへキシルアミノ)-シクロヘキサンカルボン酸エチルエステルを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝428(M+1)。
【０８２５】
例100(一般手順A)  1,1-ジシクロへキシル-3-(5-シクロプロピル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル)尿素
【化１７５】
2011201892.tif 000176
【０８２６】
ジシクロへキシルアミン及び2-アミノ-5-シクロプロピル-1,3,4-チアジアゾールを用いて、一般手順（A)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝349(M+1)。
【０８２７】
例101(一般手順A)  1,1-ジシクロへキシル-3-(5-エチルスルファニル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル)尿素
【化１７６】
2011201892.tif 000177
【０８２８】
ジシクロへキシルアミン及び2-アミノ-5-エチルチオ-1,3,4-チアジアゾールを用いて、一般手順（A)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝369(M+1)。
【０８２９】
例102(一般手順A)  1,1-ジシクロへキシル-3-(5-トリフルオロメチル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル)尿素
【化１７７】
2011201892.tif 000178
【０８３０】
ジシクロへキシルアミン及び2-アミノ-5-トリフルオロメチル-1,3,4-チアジアゾールを用いて、一般手順（A)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝377(M+1)。
【０８３１】
例103  3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル-1-ピペリジン-1-イル尿素
【化１７８】
2011201892.tif 000179
【０８３２】
例94と同様の手順により調製した1-シクロヘキシル-1-ピペリジン-1-イル-3-チアゾール-2-イル尿素(50mg, 0.16mmol)をDCM(1mL)中に混合し、NCS(26mg, 0.19mmol)を添加した。反応混合物を3日撹拌した後、DCM(20mL) および水(20mL)を添加した。有機相を乾燥させ(MgSO4)、溶媒を真空下で除去した。MeCN(1mL) を添加したところ、生成物が沈殿した。生成物を濾過除去し、乾燥させた。収率：20mg。HPLC-MS(方法A)：m/z＝344(M+1)；Rt＝5.35分。
【０８３３】
例104  3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル-1-モルホリン-4-イル尿素
【化１７９】
2011201892.tif 000180
【０８３４】
モルホリン-4-イル-アミン及びシクロヘキサノンを用いて、例94と同様に調製。HPLC-MS(方法A)：m/z＝346(M+1)；Rt＝4.32分
例105  [2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-5-エチル-チアゾール-4-イル]-酢酸
【化１８０】
2011201892.tif 000181
【０８３５】
例97から一般手順(F)を用いて調製。HPLC-MS：m/z＝394(M+1)。
【０８３６】
例106  [5-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-[1,3,4]チアジアゾール-2-イルスルファニル]-酢酸エチルエステル
【化１８１】
2011201892.tif 000182
【０８３７】
ジシクロへキシルアミン及び2-[5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)チオ]酢酸エチルを用いて、一般手順（A)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝427(M+1)。
【０８３８】
例107  6-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-ニコチン酸 メチルエステル
【化１８２】
2011201892.tif 000183
【０８３９】
ジシクロへキシルアミン及びメチル-6-アミノニコチン酸塩を用いて、一般手順（A)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝360(M+1)。
【０８４０】
例108  [2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-5-(ピリミジン-2-イルスルファニル)-チアゾール-4-イル]-酢酸エチルエステル
【化１８３】
2011201892.tif 000184
【０８４１】
{5-クロロ-2-[3-ジシクロへキシルウレイド]-チアゾール-4-イル}-酢酸エチル(例68) 及び2-メルカプトピリミジンを用いて、一般手順（E)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝504(M+1)。
【０８４２】
例109  [2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-5-フェニルスルファニル-チアゾール-4-イル]-酢酸エチルエステル
【化１８４】
2011201892.tif 000185
【０８４３】
{5-クロロ-2-[3-ジシクロへキシルウレイド]-チアゾール-4-イル}-酢酸エチル(例68)を用いて、一般手順（E)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝502(M+1)。
【０８４４】
例110  5-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-[1,3,4]チアジアゾール-2-カルボン酸
【化１８５】
2011201892.tif 000186
【０８４５】
5-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-[1,3,4]チアジアゾール-2-カルボン酸エチルエステルを、ジシクロヘキサン及び5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール カルボン酸エチルエステルから、一般手順(A)及び(B)を用いて調製した。メタノール中の水酸化リチウムを用いたエステル加水分解により標題化合物を得た。HPLC-MS：m/z＝309(M+ -CO2)。
【０８４６】
例111  [5-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-[1,3,4]チアジアゾール-2-イルスルファニル]-酢酸
【化１８６】
2011201892.tif 000187
【０８４７】
[5-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-[1,3,4]チアジアゾール-2-イルスルファニル]-酢酸エチルエステルを、一般手順(F)を用いて加水分解し、標題化合物を得た。
【０８４８】
例112  1,1-ジシクロへキシル-3-(5-フェニル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル)尿素
【化１８７】
2011201892.tif 000188
【０８４９】
ジシクロへキシルアミン及び2-アミノ-5-フェニル-[1,3,4]-チアジアゾールを用いて、一般手順（A)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝385(M+1)。
【０８５０】
例113  [5-ブロモ-2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-4-イル]-酢酸エチルエステル
【化１８８】
2011201892.tif 000189
【０８５１】
[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-4-イル]-酢酸エチルエステルを、ジシクロへキシルアミン及び(2-アミノ-4-チアゾリル)酢酸エチルエステルから、一般手順(A)記載の通りに調製した。この化合物に、酢酸中に懸濁させた1.3当量のN-ブロモスクシンイミドを添加し、混合物を3h室温で撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、ジクロロメタン中に再び溶解させ、10％硫酸ナトリウム、水、重炭酸ナトリウム水溶液、塩水で洗浄し、次いで硫酸マグネシウム上で乾燥させた。フラッシュクロマトグラフィにより標題化合物を得た。HPLC-MS：m/z＝472(M+1)。
【０８５２】
例114  3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル-1-(テトラヒドロ-フラン-(3R)-イル)尿素
【化１８９】
2011201892.tif 000190
【０８５３】
(R)-シクロへキシル-(テトラヒドロ-フラン-3-イル)-アミン及び5-クロロ-2-アミノチアゾールを用いて、一般手順(A)及び(B)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝330(M+1)。
【０８５４】
例115  [2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-5-(ピリミジン-2-イルスルファニル)-チアゾール-4-イル]-酢酸
【化１９０】
2011201892.tif 000191
【０８５５】
一般手順(F)を用いた[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-5-(ピリミジン-2-イルスルファニル)-チアゾール-4-イル]-酢酸エチルエステルの加水分解により標題化合物を得た。HPLC-MS：m/z＝476(M+1)。
【０８５６】
例116  {2-[3-シクロペンチル-3-(4-メチル-シクロへキシル)-ウレイド]-5-エチル-チアゾール-4-イル}-酢酸
【化１９１】
2011201892.tif 000192
【０８５７】
{2-[3-シクロペンチル-3-(4-メチル-シクロへキシル)-ウレイド]-5-エチル-チアゾール-4-イル}-酢酸エチルエステルを、シクロペンチル-(4-メチル-シクロへキシル)-アミン及び5-エチル-2-アミノチアゾール-4-酢酸エチルエステルから、一般手順(A)及び(B)を用いて調製した。一般手順(F)を用いた加水分解により標題化合物を得た。HPLC-MS：m/z＝394(M+1)。
【０８５８】
例117  {2-[3,3-bis-(4-メチル-シクロへキシル)-ウレイド]-5-エチル-チアゾール-4-イル}-酢酸
【化１９２】
2011201892.tif 000193
【０８５９】
{2-[3-シクロペンチル-3-(4-メチル-シクロへキシル)-ウレイド]-5-エチル-チアゾール-4-イル}-酢酸エチルエステルを、bis-(4-メチル-シクロへキシル)-アミン及び5-エチル-2-アミノチアゾール-4-酢酸エチルエステルから、一般手順(A)及び(B)を用いて調製した。一般手順(F)を用いた加水分解により標題化合物を得た。HPLC-MS：m/z＝422(M+1)。
【０８６０】
例118  3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-(4-メチル-シクロへキシル)-1-(4-オキソ-シクロへキシル)尿素
【化１９３】
2011201892.tif 000194
【０８６１】
4-(4-メチル-シクロへキシルアミノ)-シクロヘキサノン及び5-クロロ-2-アミノ チアゾールを用いて、一般手順(A)及び(B)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝370(M+1)。
【０８６２】
例119  1-(1-アセチル-ピペリジン-4-イル)-1-シクロへキシル-3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)尿素
【化１９４】
2011201892.tif 000195
【０８６３】
1-(4-シクロへキシルアミノ-ピペリジン-1-イル)-エタン及び 5-クロロ-2-アミノ チアゾールを用いて、一般手順(A)及び(B)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝365(M+1)。
【０８６４】
例120  1-(1-アセチル-ピペリジン-4-イル)-1-シクロへキシル-3-チアゾール-2-イル尿素
【化１９５】
2011201892.tif 000196
【０８６５】
1-(4-シクロへキシルアミノ-ピペリジン-1-イル)-エタン及び 2-アミノ チアゾールを用いて、一般手順(A)及び(B)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝351(M+1)。
【０８６６】
例121  {2-[3-(1-アセチル-ピペリジン-4-イル)-3-シクロへキシル-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-酢酸エチルエステル
【化１９６】
2011201892.tif 000197
【０８６７】
1-(4-シクロへキシルアミノ-ピペリジン-1-イル)-エタン及び 5-アミノチアゾール-2-メルカプト酢酸エチルエステルを用いて、一般手順(A)及び(B)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝469(M+1)。
【０８６８】
例122  1-(1-アセチル-ピペリジン-4-イル)-1-シクロへキシル-3-(5-メチル-チアゾール-2-イル)尿素
【化１９７】
2011201892.tif 000198
【０８６９】
1-(4-シクロへキシルアミノ-ピペリジン-1-イル)-エタン及び 5-メチル-2-アミノ チアゾールを用いて、一般手順(A)及び(B)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝365(M+1)。
【０８７０】
例123  {2-[3-シクロヘキシル-3-(テトラヒドロ-フラン-(3R)-イル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-酢酸エチルエステル
【化１９８】
2011201892.tif 000199
【０８７１】
(R)-シクロへキシル-(テトラヒドロ-フラン-3-イル)-アミン及びエチル-2-[5-アミノチアゾール-2-イル-チオ]酢酸塩を用いて、一般手順(A)及び(B)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝414(M+1)。
【０８７２】
例124  {5-[3-(1-アセチル-ピペリジン-4-イル)-3-シクロへキシル-ウレイド]-[1,3,4]チアジアゾール-2-イルスルファニル}-酢酸エチルエステル
【化１９９】
2011201892.tif 000200
【０８７３】
1-(4-シクロへキシルアミノ-ピペリジン-1-イル)-エタン及びエチル-2-[5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル-チオ]酢酸塩を用いて、一般手順(A)及び(B)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝470(M+1)。
【０８７４】
例125  1-(1-アセチル-ピペリジン-4-イル)-1-シクロへキシル-3-(5-シクロプロピル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル)尿素
【化２００】
2011201892.tif 000201
【０８７５】
1-(4-シクロへキシルアミノ-ピペリジン-1-イル)-エタン及び 2-アミノ-5-シクロプロピル-1,3,4-チアジアゾールを用いて、一般手順(A)及び(B)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝392(M+1)。
【０８７６】
例126  1-(1-アセチル-ピペリジン-4-イル)-1-シクロへキシル-3-(5-トリフルオロメチル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル)尿素
【化２０１】
2011201892.tif 000202
【０８７７】
1-(4-シクロへキシルアミノ-ピペリジン-1-イル)-エタン及び 2-アミノ-5-トリフルオロメチル-1,3,4-チアジアゾールを用いて、一般手順(A)及び(B)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝420(M+1)。
【０８７８】
例127  {5-[3-シクロペンチル-3-(4-メチル-シクロへキシル)-ウレイド]-[1,3,4]チアジアゾール-2-イルスルファニル}-酢酸
【化２０２】
2011201892.tif 000203
【０８７９】
{5-[3-シクロペンチル-3-(4-メチル-シクロへキシル)-ウレイド]-[1,3,4]チアジアゾール-2-イルスルファニル}-酢酸エチルエステルを、シクロペンチル-(4-メチル-シクロへキシル)-アミン及びエチル-2-[5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル-チオ]酢酸塩を用いて、一般手順(A)及び(B)に記載の通りに調製した。一般手順(F)を用いた加水分解により標題化合物を得た。HPLC-MS：m/z＝399.4(M+1)。
【０８８０】
例128  {5-[3-シクロヘキシル-3-(4-メチル-シクロへキシル)-ウレイド]-[1,3,4]チアジアゾール-2-イルスルファニル}-酢酸
【化２０３】
2011201892.tif 000204
【０８８１】
{5-[3-シクロヘキシル-3-(4-メチル-シクロへキシル)-ウレイド]-[1,3,4]チアジアゾール-2-イルスルファニル}-酢酸エチルエステルを、シクロへキシル-(4-メチル-シクロへキシル)-アミン及びエチル-2-[5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル-チオ]酢酸塩を用いて一般手順(A)及び(B)に記載の通りに調製。一般手順(F)を用いた加水分解により標題化合物を得た。HPLC-MS：m/z＝413.5(M+1)。
【０８８２】
例129  3-[6-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-ピリジン-3-イル]-アクリル酸エチルエステル
【化２０４】
2011201892.tif 000205
【０８８３】
ジシクロへキシルアミン及び3-(6-アミノピリジン-3-イル)-アクリル酸エチルエステルを用いて、一般手順（A)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝400.6(M+1)。
【０８８４】
例130  {5-[3-(4-メチル-シクロへキシル)-3-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-ウレイド]-[1,3,4]チアジアゾール-2-イルスルファニル}-酢酸
【化２０５】
2011201892.tif 000206
【０８８５】
{5-[3-(4-メチル-シクロへキシル)-3-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-ウレイド]-[1,3,4]チアジアゾール-2-イルスルファニル}-酢酸エチルエステルを、(4-メチル-シクロへキシル)-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-アミン及びエチル-2-[5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル-チオ]酢酸塩を用いて、一般手順(A)及び(B)に記載の通りに調製した。一般手順(F)を用いた加水分解により標題化合物を得た。HPLC-MS：m/z＝415.5(M+1)。
【０８８６】
例131  1,1-ジシクロへキシル-3-(1H-イミダゾール-2-イル)尿素
【化２０６】
2011201892.tif 000207
【０８８７】
ジシクロへキシルアミン及び2-アミノイミダゾールを用いて、一般手順（A)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝292(M+1)。
【０８８８】
例132  {2-[3-シクロヘキシル-3-(4-メチル-シクロへキシル)-ウレイド]-5-エチル-チアゾール-4-イル}-酢酸
【化２０７】
2011201892.tif 000208
【０８８９】
{2-[3-シクロヘキシル-3-(4-メチル-シクロへキシル)-ウレイド]-5-エチル-チアゾール-4-イル}-酢酸エチルエステルを、シクロへキシル-(4-メチル-シクロへキシル)-アミン及び(2-アミノ-5-エチル-チアゾール-4-イル)-酢酸エチルエステルから、一般手順(A)及び(B)を用いて調製した。一般手順(F)を用いた加水分解により標題化合物を得た。HPLC-MS：m/z＝408.6(M+1)。
【０８９０】
例133  {5-[3-シクロヘキシル-3-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-ウレイド]-[1,3,4]チアジアゾール-2-イルスルファニル}-酢酸
【化２０８】
2011201892.tif 000209
【０８９１】
{5-[3-シクロヘキシル-3-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-ウレイド]-[1,3,4]チアジアゾール-2-イルスルファニル}-酢酸エチルエステルを、シクロへキシル-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-アミン及びエチル-2-[5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル-チオ]酢酸塩から、一般手順(A)及び(B)に記載の通りに調製した。一般手順(F)を用いた加水分解により標題化合物を得た。HPLC-MS：m/z＝401.4(M+1)。
【０８９２】
例134  1,1-ジシクロへキシル-3-[5-(2-ジメチルアミノ-エチルスルファニル)-チアゾール-2-イル]-尿素
【化２０９】
2011201892.tif 000210
【０８９３】
DMF(12mL)中の3-(5-ブロモ-チアゾール-2-イル)-1,1-ジシクロへキシル尿素(1.25g, 3.24mmol)(一般手順Cに従い調製)に2-ジメチルアミノ-エタンチオール塩酸塩(0.92g, 6.47mmol)及びNaOH(0.97mL, 9.7mmol)を添加し、反応混合物を1h撹拌した後、フラスコを冷蔵庫に移動し、2日間放置した。反応混合物を分取用HPLCで精製した。画分を回収し、揮発成分を真空下で除去した。残渣をEtOAc中に混合させ、炭酸ナトリウムで洗浄し、乾燥させた(MgSO4)。収率 152mg(11％)。1H NMR(CDCl3)：δ7.35(s, 1H), 2.76(t, 2H), 2.41(t, 2H), 2.12(s, 6H), 2.0-1.0(m, 22H)。HPLC-MS：m/z＝412(M+1)。
【０８９４】
例135  3-5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル-1-(1,1-ジオキソ-テトラヒドロチオフェン-3-イル)尿素
【化２１０】
2011201892.tif 000211
【０８９５】
シクロへキシル-(1,1-ジオキソ-テトラヒドロチオフェン-3-イル)-アミン及び5-クロロ-2-アミノ チアゾールを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝379(M+1)。
【０８９６】
例136  2-[5-(3,3-ジシクロへキシルウレイド)-[1,3,4]チアジアゾール-2-イルスルファニル]-N-チアゾール-2-イルアセタミド
【化２１１】
2011201892.tif 000212
【０８９７】
ジシクロへキシルアミン及び5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イルスルファニル-N-チアゾール-2-イルアセタミドを用いて、一般手順（A)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝481(M+1)。
【０８９８】
例137  1-(1-ブチリル-ピペリジン-4-イル)-3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル尿素
【化２１２】
2011201892.tif 000213
【０８９９】
4-シクロへキシルアミノ-ピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチルエステル及び5-クロロ-2-アミノチアゾールを用いて、一般手順(G)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝413(M+1)。
【０９００】
例138  1-(1-プロピオニル-ピペリジン-4-イル)-3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル尿素
【化２１３】
2011201892.tif 000214
【０９０１】
4-シクロへキシルアミノ-ピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチルエステル及び5-クロロ-2-アミノチアゾールを用いて、一般手順(G)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝399(M+1)。
【０９０２】
例139  {2-[3-シクロヘキシル-3-(4-オキソ-シクロへキシル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-酢酸エチルエステル
【化２１４】
2011201892.tif 000215
【０９０３】
4-(4-メチル-シクロへキシルアミノ)-シクロヘキサノンおよびエチル-2-[5-アミノチアゾール-2-イル-チオ]酢酸塩を用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝440(M+1)。
【０９０４】
例140  3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル-1-(1-シクロペンタンカルボニル-ピペリジン-4-イル)尿素
【化２１５】
2011201892.tif 000216
【０９０５】
4-シクロへキシルアミノ-ピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチルエステル及び5-クロロ-2-アミノチアゾールを用いて、一般手順(G)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝439(M+1)。
【０９０６】
例141  {2-[3-(1-アセチル-ピペリジン-4-イル)-3-シクロへキシル-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-酢酸
【化２１６】
2011201892.tif 000217
【０９０７】
{2-[3-(1-アセチル-ピペリジン-4-イル)-3-シクロへキシル-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-酢酸エチルエステルから、一般手順(F)を用いて調製。HPLC-MS：m/z＝441(M+1)。
【０９０８】
例142  1-(1-アセチル-ピペリジン-4-イル)-1-シクロヘプチル-3-チアゾール-2-イル尿素
【化２１７】
2011201892.tif 000218
【０９０９】
4-シクロヘプチルアミノ-ピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチルエステル及び2-アミノチアゾールを用いて、一般手順(G)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝365(M+1)。
【０９１０】
例143  1,1-ジシクロへキシル-3-[5-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-チアゾール-2-イル]-尿素
【化２１８】
2011201892.tif 000219
【０９１１】
ジシクロへキシルアミン及び2-アミノ-5-(4-メチルピペラジン-1-イル)-チアゾールを用いて、一般手順(A)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝406(M+1)。
【０９１２】
例144  {2-[3-シクロヘキシル-3-(4-オキソ-シクロへキシル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-酢酸
【化２１９】
2011201892.tif 000220
【０９１３】
{2-[3-シクロヘキシル-3-(4-オキソ-シクロへキシル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-酢酸エチルエステルから、一般手順(F)を用いて調製。HPLC-MS：m/z＝412(M+1)。
【０９１４】
例145  1-(1-アセチル-ピペリジン-4-イル)-3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロペンチル尿素
【化２２０】
2011201892.tif 000221
【０９１５】
4-シクロペンチルアミノ-ピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチルエステル及び5-クロロ-2-アミノチアゾールを用いて、一般手順(G)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝371(M+1)。
【０９１６】
例146  1-シクロヘキシル-1-(1,1-ジオキソ-テトラヒドロチオフェン-3-イル)-3-チアゾール-2-イル尿素
【化２２１】
2011201892.tif 000222
【０９１７】
シクロへキシル-(1,1-ジオキソ-テトラヒドロチオフェン-3-イル)-アミン及び2-アミノチアゾールを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝344(M+1)。
【０９１８】
例147  {5-[3-シクロヘキシル-3-(4-オキソ-シクロへキシル)-ウレイド]-[1,3,4]チアジアゾール-2-イルスルファニル}-酢酸エチルエステル
【化２２２】
2011201892.tif 000223
【０９１９】
4-シクロへキシルアミノ-シクロヘキサノン及びエチル-2-[5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル-チオ]酢酸塩を用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝441(M+1)。
【０９２０】
例148  3-[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-4-メチル-チアゾール-5-イルスルファニル]-プロピオン酸
【化２２３】
2011201892.tif 000224
【０９２１】
3-[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-4-メチル-チアゾール-5-イルスルファニル]-プロピオン酸エチルエステル及び3-(2-アミノ-4-メチル-チアゾール-5-イルスルファニル)-プロピオン酸エチルエステルを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝426(M+1)。
【０９２２】
例149  {5-[3,3-bis-(4-メチル-シクロへキシル)-ウレイド]-[1,3,4]チアジアゾール-2-イルスルファニル}-酢酸
【化２２４】
2011201892.tif 000225
【０９２３】
{5-[3,3-bis-(4-メチル-シクロへキシル)-ウレイド]-[1,3,4]チアジアゾール-2-イルスルファニル}-酢酸エチルエステルを、bis-(4-メチル-シクロへキシル)-アミン及びエチル-2-[5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル-チオ]酢酸塩から、一般手順(A)及び(B)に記載の通りに調製した。一般手順(F)を用いた加水分解により標題化合物を得た。HPLC-MS：m/z＝427(M+1)。
【０９２４】
例150  4-[3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル-ウレイド]-N-tert-ブトキシカルボニル-ピペリジン
【化２２５】
2011201892.tif 000226
【０９２５】
4-シクロペンチルアミノ-ピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチルエステル及び5-クロロ-2-アミノチアゾールを用いて、一般手順(G)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝443(M+1)。
【０９２６】
例151  1-(4-アミノ-シクロへキシル)-3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル尿素
【化２２６】
2011201892.tif 000227
【０９２７】
(4-シクロへキシルアミノ-シクロへキシル)-カルバミ酸tert-ブチルエステル及び5-クロロ-2-アミノチアゾールを用いて、一般手順(A),(B)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝357(M+1)。
【０９２８】
例152  4-(1-シクロヘキシル-3-チアゾール-2-イル-ウレイド)-N-tert-ブトキシカルボニル-ピペリジン
【化２２７】
2011201892.tif 000228
【０９２９】
4-シクロペンチルアミノ-ピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチルエステル及び2-アミノチアゾールを用いて、一般手順(G)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝409(M+1)。
【０９３０】
例153  1-(1-ベンゾイル-ピペリジン-4-イル)-3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル尿素
【化２２８】
2011201892.tif 000229
【０９３１】
4-シクロペンチルアミノ-ピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチルエステル及び5-クロロ-2-アミノチアゾールを用いて、一般手順(G)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝447(M+1)。
【０９３２】
例154  [2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-4-メチル-チアゾール-5-イルスルファニル]-酢酸
【化２２９】
2011201892.tif 000230
【０９３３】
[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-4-メチル-チアゾール-5-イルスルファニル]-酢酸エチルエステルを、ジシクロへキシルアミン及び3-メチル-5-アミノチアゾール-2-メルカプト酢酸エチルエステルを用い、一般手順(A)に記載の通りに調製。一般手順(F)を用いた加水分解により標題化合物を得た。HPLC-MS：m/z＝412(M+1)。
【０９３４】
例155  4-(3,3-ジシクロへキシルウレイド)フラザン-3-カルボン酸
【化２３０】
2011201892.tif 000231
【０９３５】
ジシクロへキシルアミン及び4-アミノ-3-フラザンカルボン酸を用いて、一般手順（A)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝337(M+1)。
【０９３６】
例156  [5-(3-シクロヘキシル-3-シクロペンチル-ウレイド)-[1,3,4]チアジアゾール-2-イルスルファニル]-酢酸
【化２３１】
2011201892.tif 000232
【０９３７】
[5-(3-シクロヘキシル-3-シクロペンチル-ウレイド)-[1,3,4]チアジアゾール-2-イルスルファニル]-酢酸エチルエステルを、シクロへキシル-シクロペンチル-アミン及びエチル-2-[5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル-チオ]酢酸塩を用いて、一般手順(A)及び(B)に記載の通りに調製。一般手順(F)を用いた加水分解により標題化合物を得た。HPLC-MS：m/z＝385(M+1)。
【０９３８】
例157  3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル-1-[1-(ピリジン-4-カルボニル)-ピペリジン-4-イル]-尿素
【化２３２】
2011201892.tif 000233
【０９３９】
4-シクロへキシルアミノ-ピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチルエステル及び5-クロロ-2-アミノチアゾールを用いて、一般手順(G)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝448(M+1)。
【０９４０】
例158  1-シクロヘキシル-3-(5-シクロプロピル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル)-1-(4-オキソ-シクロへキシル)尿素
【化２３３】
2011201892.tif 000234
【０９４１】
4-シクロへキシルアミノ-シクロヘキサノン及び2-アミノ-5-シクロプロピル-1,3,4-チアジアゾールを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝363(M+1)。
【０９４２】
例159  4-[5-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-[1,3,4]チアジアゾール-2-イルスルファニル]-ブチル酸
【化２３４】
2011201892.tif 000235
【０９４３】
4-[5-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-[1,3,4]チアジアゾール-2-イルスルファニル]-ブチル酸エチルエステルを、ジシクロへキシルアミン及び4-(5-アミノ-[1,3,4]チアジアゾール-2-イルスルファニル)-ブチル酸エチルエステルを用いて、一般手順（A)に記載の通りに調製した。一般手順(F)を用いた加水分解により標題化合物を得た。HPLC-MS：m/z＝427(M+1)。
【０９４４】
例160  {5-[3-シクロヘキシル-3-(4-オキソ-シクロへキシル)-ウレイド]-[1,3,4]チアジアゾール-2-イルスルファニル}-酢酸
【化２３５】
2011201892.tif 000236
【０９４５】
{5-[3-シクロヘキシル-3-(4-オキソ-シクロへキシル)-ウレイド]-[1,3,4]チアジアゾール-2-イルスルファニル}-酢酸エチルエステルの、一般手順(F)を用いた加水分解により標題化合物を得た。HPLC-MS：m/z＝413(M+1)。
【０９４６】
例161  3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル-1-(1,1-ジオキソ-テトラヒドロ-1-チオピラン-4-イル)尿素
【化２３６】
2011201892.tif 000237
【０９４７】
シクロへキシル-(1,1-ジオキソ-チオモルホリン-4-イル)-アミン及び5-クロロ-2-アミノチアゾールを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS：392(M+1)。
【０９４８】
例162  1-シクロヘキシル-1-(4,4-ジメチル-シクロへキシル)-3-チアゾール-2-イル尿素
【化２３７】
2011201892.tif 000238
【０９４９】
シクロへキシル-(4,4-ジメチル-シクロへキシル)-アミン及び2-アミノ チアゾールを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝336(M+1)。
【０９５０】
例163  [2-(3,3-ジシクロへキシルウレイド)ベンゾチアゾール-6-イル]酢酸
【化２３８】
2011201892.tif 000239
【０９５１】
ジシクロへキシルアミン及び2-アミノ-ベンズチアゾール-6-酢酸を用いて、一般手順（A)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝416(M+1)。
【０９５２】
例164  {2-[3-シクロヘキシル-3-(テトラヒドロ-フラン-(3R)-イル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-酢酸
【化２３９】
2011201892.tif 000240
【０９５３】
{2-[3-シクロヘキシル-3-(テトラヒドロ-フラン-(3R)-イル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-酢酸エチルエステルの、一般手順(F)を用いた加水分解により標題化合物を得た。HPLC-MS：m/z＝386(M+1)。
【０９５４】
例165  3-(5-メチル-チアゾール-2-イル)-1-(4-オキソ-シクロへキシル)-1-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)尿素
【化２４０】
2011201892.tif 000241
【０９５５】
4-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルアミノ)-シクロヘキサノン及び2-アミノ-5-メチルチアゾールを用いて、一般手順（A)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝339(M+1)。
【０９５６】
例166  [2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-4-イルメチルスルファニル]-酢酸
【化２４１】
2011201892.tif 000242
【０９５７】
[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-4-イルメチルスルファニル]-酢酸エチルエステルを、ジシクロへキシルアミン及び(2-アミノ-チアゾール-4-イルメチルスルファニル)-酢酸エチルエステル(4-クロロメチル-チアゾール-2-イルアミン,エチル-2-メルカプト酢酸塩及び炭酸カリウムをDMF中において1h室温で反応させることにより調製)を用いて、一般手順（A)に記載の通りに調製。一般手順(F)を用いた加水分解により標題化合物を得た。HPLC-MS：m/z＝412(M+1)。
【０９５８】
例167  1-(4-tert-ブトキシカルボニルアミノ-シクロへキシル)-3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル尿素
【化２４２】
2011201892.tif 000243
【０９５９】
(4-シクロへキシルアミノ-シクロへキシル)-カルバミン酸 tert-ブチルエステル及び2-アミノ-5-クロロチアゾールを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝457(M+1)。
【０９６０】
例168  1-(4-tert-ブトキシカルボニルアミノ-シクロへキシル)-3-(チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル尿素
【化２４３】
2011201892.tif 000244
【０９６１】
(4-シクロへキシルアミノ-シクロへキシル)-カルバミン酸 tert-ブチルエステル及び2-アミノチアゾールを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝423(M+1)。
【０９６２】
例169  3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル-1-[1-(4-フルオロ-ベンゾイル)-ピペリジン-4-イル]-尿素
【化２４４】
2011201892.tif 000245
【０９６３】
4-シクロへキシルアミノ-ピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチルエステル及び5-クロロ-2-アミノチアゾールを用いて、一般手順(G)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝465(M+1)。
【０９６４】
例170  3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル-1-[1-(4-メトキシ-ベンゾイル)-ピペリジン-4-イル]-尿素
【化２４５】
2011201892.tif 000246
【０９６５】
4-シクロへキシルアミノ-ピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチルエステル及び5-クロロ-2-アミノチアゾールを用いて、一般手順(G)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝477(M+1)。
【０９６６】
例171  [5-(3,3-ジシクロペンチル-ウレイド)-[1,3,4]チアジアゾール-2-イルスルファニル]-酢酸
【化２４６】
2011201892.tif 000247
【０９６７】
[5-(3,3-ジシクロペンチル-ウレイド)-[1,3,4]チアジアゾール-2-イルスルファニル]-酢酸エチルエステルを、ジシクロペンチルアミン及びエチル-2-[5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル-チオ]酢酸塩を用いて、一般手順(A)及び(B)に記載の通りに調製。一般手順(F)を用いた加水分解により標題化合物を得た。HPLC-MS：m/z＝371(M+1)。
【０９６８】
例172  3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル-1-[1-(2-メトキシ-ベンゾイル)-ピペリジン-4-イル]-尿素
【化２４７】
2011201892.tif 000248
【０９６９】
4-シクロへキシルアミノ-ピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチルエステル及び5-クロロ-2-アミノチアゾールを用いて、一般手順(G)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝477(M+1)。
【０９７０】
例173  1,1-ジシクロへキシル-3-[4-メチル-5-(4-メチル-ピペラジン-1-スルホニル)-チアゾール-2-イル]-尿素
【化２４８】
2011201892.tif 000249
【０９７１】
ステップ1：4-メチル-5-(4-メチル-ピペラジン-1-スルホニル)-チアゾール-2-イルアミンの合成：
塩化N-アセタミノ-5-チアゾールスルホニル(0.9g；042mmol)をDCM(15mL) TEA(0.71g；7.07mmol)中に混合させ、1-メチル ピペラジン(0.42g；4.24mmol)を撹拌しながら添加した（発熱性）。反応混合物を30分撹拌した。水(15mL)を添加し、DCMで抽出した(3x25mL)。有機相を乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させて1.1gの白色結晶のN-[5-(4-メチル-ピペラジン-1-スルホニル)-チアゾール-2-イル]-アセタミドを得た。1H NMR(MeOD)：δ 9.5(br s；1H)；3.2(br t；4H)；2.55(br t；4H)；2.50(s；3H)；2.32(s；3H)；2.29(s；3H)。
【０９７２】
ステップ２：マイクロウェーブ槽(20mL)内において、上記化合物を6N HCl/MeOH(1:1)中で加水分解した。反応物を3000@80℃で加熱し；x4 のち、完全に変換。反応混合物にDCM(10mL)を添加し、5分撹拌した。DCM相を除去した；TLCは有機相内の化合物は存在しないことを示し、第１ステップからの中性の出発物質が除去されたことを示した。次いで混合物に、塩基性pHになるまで塩基を添加した。抽出(3x25mL) DCM, MgSO4 を用いた乾燥、及び蒸発により532mgの白色の結晶の4-メチル-5-(4-メチル-ピペラジン-1-スルホニル)-チアゾール-2-イルアミンを得た。HPLC-MS：m/z＝277(M+1)。
【０９７３】
マイクロウェーブオーブン(EmrysOptimizer（登録商標）)内での調製。マイクロウェーブ槽(2.5mL)内で、4-メチル-5-(4-メチル-ピペラジン-1-スルホニル)-チアゾール-2-イルアミン(0.04g；0.141mmol)、CDI(0.023g；0.141mmol)及びDMAPをジクロロエタン(1.5mL)とともに混合した。反応混合物を600秒120℃で加熱し、ジクロロエタン(0.2mL)中に溶解したジシクロへキシルアミン(0.025g；0.141mmol)を隔壁を通して添加し、反応混合物をさらに120℃で600秒間加熱した。反応混合物に水及びDCM(25mL)を添加した。水相をDCMで抽出し(3x25mL)、MgSO4 を用いて乾燥させ濾過し、真空下で蒸発させ、標題化合物(84mg)を黄色の油状物で得た。分取用HPLC による精製により3mgを得た(収率：4％)。HPLC-MS：m/z＝484(M+1)。
【０９７４】
例174  3-[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-イルスルファニル]-プロピオン酸 メチルエステル
【化２４９】
2011201892.tif 000250
【０９７５】
3-(5-ブロモ-チアゾール-2-イル)-1,1-ジシクロへキシル尿素及び3-メルカプトプロピオン酸 メチルエステルを用いて一般手順(D)に記載の通りに調製。1H NMR(CDCl3)：δ7.52(br, 1H), 7.34(s, 1H), 3.67(s, 3H), 3.41(m, 2H), 2.91(t, 2H), 2.61(t, 3H), 1.05-1.84(m, 20H) ppm；HPLC-MS：m/z 426(M+1)。
【０９７６】
例175  3-[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-イルスルファニル]-プロピオン酸
【化２５０】
2011201892.tif 000251
【０９７７】
3-[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-イルスルファニル]-プロピオン酸 メチルエステルから一般手順(F) に記載の通りに調製。1H NMR(DMSO-d6)：δ12.62(br, 1H), 9.86(br, 1H), 7.94(s, 1H), 3.51(t, 2H), 3.30(m, 2H), 2.58(t, 2H), 1.10-1.88(m, 20H) ppm；HPLC-MS：m/z 412(M+1)。
【０９７８】
例176  2-[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-イルスルホニル]-3-メチル-3H-イミダゾール-4-カルボン酸エチルエステル。
【化２５１】
2011201892.tif 000252
【０９７９】
2-[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-イルスルファニル]-3-メチル-3H-イミダゾール-4-カルボン酸エチルエステル(例59)から、一般手順(J)に記載の通りに調製。1H NMR(CDCl3)：δ9.23(br, 1H), 8.15(br, 1H), 7.69(s, 1H), 4.35(q, 2H), 4.27(s, 3H), 3.42(m, 2H), 1.70-1.86(m, 16 H), 1.36(t, 3H), 1.10-1.48(m, 4H) ppm；HPLC-MS：m/z 524(M+1)。
【０９８０】
例177  2-[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-イルスルホニル]-3-メチル-3H-イミダゾール-4-カルボン酸
【化２５２】
2011201892.tif 000253
【０９８１】
2-[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-イルスルホニル]-3-メチル-3H-イミダゾール-4-カルボン酸エチルエステル(例176)から、一般手順(F)に記載の通りに調製。1H NMR(DMSO-d6)：δ12.82(br, 1H), 9.42(br, 1H), 8.22(s, 1H), 7.68(s, 1H), 4.19(s, 3H), 3.42(m, 2H), 1.02-1.96(m, 20H) ppm；HPLC-MS：m/z 496(M+1)。
【０９８２】
例178  2-[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-スルホニル]-1H-イミダゾール-4-カルボン酸エチルエステル
【化２５３】
2011201892.tif 000254
【０９８３】
2-[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-スルファニル]-1H-イミダゾール-4-カルボン酸エチルエステル(例57)から、一般手順(J)に記載の通りに調製。1H NMR(CDCl3)：δ9.34(br, 1H), 8.10(br, 1H), 7.79(s, 1H), 4.36(q, 2H), 3.43(m, 2H), 1.15-1.86(m, 23H) ppm；HPLC-MS：m/z 510(M+1)。
【０９８４】
例179  2-[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-スルホニル]-1H-イミダゾール-4-カルボン酸
【化２５４】
2011201892.tif 000255
【０９８５】
2-[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-スルホニル]-1H-イミダゾール-4-カルボン酸エチルエステル(例178)から、一般手順(F)に記載の通りに調製。1H NMR(DMSO-d6)：δ12.34(br, 1H), 9.28(br, 1H), 8.09(s, 1H), 7.94(s, 1H), 3.33(m, 2H), 1.10-1.90(m, 20H) ppm；HPLC-MS：m/z 482(M+1)。
【０９８６】
例180  1,1-ジシクロへキシル-3-[5-(ピリミジン-2-スルホニル)-チアゾール-2-イル]-尿素
【化２５５】
2011201892.tif 000256
【０９８７】
1,1-ジシクロへキシル-3-[5-(ピリミジン-2-スルファニル)-チアゾール-2-イル]-尿素から、一般手順(J)に記載の通りに調製。1H NMR(CDCl3)：δ9.18(br, 1H), 8.92(d, 2H), 8.10(s, 1H), 7.51(t, 1H), 3.45(m, 2H), 1.15-1.85(m, 20H) ppm；HPLC-MS：m/z 450(M+1)。
【０９８８】
例181  [2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-スルホニル]-酢酸 メチルエステル
【化２５６】
2011201892.tif 000257
【０９８９】
[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-スルファニル]-酢酸 メチルエステル(例54)から、一般手順(J)に記載の通りに調製。1H NMR(CDCl3)：δ7.96(br, 1H), 7.26(s, 1H), 4.18(s, 2H), 3.77(s, 1H), 3.42(m, 2H), 1.19-1.86(m, 20H) ppm；HPLC-MS：m/z 444(M+1)。
【０９９０】
例182  [2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-スルホニル]-酢酸
【化２５７】
2011201892.tif 000258
【０９９１】
[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-スルホニル]-酢酸 メチルエステル(例181)から一般手順(F)に記載の通りに調製。1H NMR(DMSO-d6)：δ12.12(br, 1H), 8.22(br, 1H), 7.95(s, 1H), 4.46(s, 2H), 3.42(m, 2H), 1.08-1.90(m, 20 H) ppm；HPLC-MS：m/z 430(M+1)。
【０９９２】
例183  1,1-ジシクロへキシル-3-[5-(4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-スルホニル)-チアゾール-2-イル]-尿素
【化２５８】
2011201892.tif 000259
【０９９３】
1,1-ジシクロへキシル-3-[5-(4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-スルファニル)-チアゾール-2-イル]-尿素から、から、一般手順(J)に記載の通りに調製。1H NMR(CDCl3)：δ8.88(br, 1H), 8.17(s, 1H), 8.11(br, 1H), 4.01(s, 3H), 3.42(m, 2H), 1.11-1.85(m, 20H) ppm；HPLC-MS：m/z 453(M+1)。
【０９９４】
例184  1,1-ジシクロへキシル-3-[5-(ピリジン-2-スルホニル)-チアゾール-2-イル]-尿素
【化２５９】
2011201892.tif 000260
【０９９５】
1,1-ジシクロへキシル-3-[5-(ピリジン-2-スルファニル)-チアゾール-2-イル]-尿素(例56)から、一般手順(J)に記載の通りに調製。1H NMR(CDCl3)：δ8.86(br, 1H), 8.69(d, 1H), .8.14(d, 1H), 8.07(s, 1H), 7.91(m, 1H), 7.46(m, 1H) 3.39(m, 2H), 1.16-1.84(m, 20H) ppm；HPLC-MS：m/z 449(M+1)。
【０９９６】
例185  2-[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-イルスルファニル]-ニコチン酸 メチルエステル
【化２６０】
2011201892.tif 000261
【０９９７】
3-(5-ブロモ-チアゾール-2-イル)-1,1-ジシクロへキシル尿素及び2-メルカプトニコチン酸 メチルエステルを用いて、一般手順(E)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z 475(M+1)。
【０９９８】
例186  2-[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-イルスルファニル]-ニコチン酸
【化２６１】
2011201892.tif 000262
【０９９９】
2-[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-イルスルファニル]-ニコチン酸 メチルエステル(例185)から、一般手順(F)に記載の通りに調製。1H NMR(DMSO-d6)：δ12.33(br, 1H), 9.24(br, 1H), 8.51(m, 1H), 8.22(m, 1H), 7.44(s, 1H), 7.27(m, 1H), 3.48(m, 2H), 1.05-1.97(m, 20H) ppm；HPLC-MS：m/z 461(M+1)。
【１０００】
例187  3-[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-イルスルホニル]-プロピオン酸 メチルエステル
【化２６２】
2011201892.tif 000263
【１００１】
3-[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-イルスルファニル]-プロピオン酸 メチルエステルから、一般手順(J)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z 458(M+1)。
【１００２】
例188  3-[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-イルスルホニル]-プロピオン酸
【化２６３】
2011201892.tif 000264
【１００３】
3-[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-イルスルホニル]-プロピオン酸 メチルエステル(例187)から、一般手順(F)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z 444(M+1)。
【１００４】
例189  3-(5-ブロモ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル-1-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)尿素
【化２６４】
2011201892.tif 000265
【１００５】
シクロへキシル-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-アミン及び5-ブロモ-2-チアゾリル アミン。を用いて一般手順(C)に記載の通りに調製。1H NMR(CDCl3)：δ9.22(s, 1H), 7.02(s, 1H), 4.05(dd, 2H), 3.87(br, 1H), 3.48(t, 2H), 3.40(br, 1H), 1.26-2.28(m, 14H) ppm；HPLC-MS：m/z 389(M+1)。
【１００６】
例190  3-(5-ブロモ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル-1-(テトラヒドロ-チオピラン-4-イル)尿素
【化２６５】
2011201892.tif 000266
【１００７】
シクロへキシル-(テトラヒドロ-チオピラン-4-イル)-  アミン及び5-ブロモ-2-チアゾリル アミンを用いて一般手順(C)に記載の通りに調製。1H NMR(CDCl3)：δ8.11(s, 1H), 7.24(s, 1H), 3.57(m, 1H), 3.38(m, 1H), 2.75(m, 4H), 1.14-2.17(m, 14H) ppm；HPLC-MS：m/z 405(M+1)。
【１００８】
例191  3-(5-ブロモ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル-1-(1,1-ジオキソ-テトラヒドロチオピラン-4-イル)尿素
【化２６６】
2011201892.tif 000267
【１００９】
3-(5-ブロモ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル-1-(テトラヒドロ-チオピラン-4-イル)尿素(例190)から、一般手順(J)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z 437(M+1)。
【１０１０】
例192  {2-[3-シクロヘキシル-3-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-酢酸 メチルエステル
【化２６７】
2011201892.tif 000268
【１０１１】
3-(5-ブロモ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル-1-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)尿素及びチオグリコール酸メチルを用いて一般手順(D)に記載の通りに調製。1H NMR(CDCl3)：δ8.26(br, 1H), 7.41(s, 1H), 4.05(dd, 2H), 3.89(br, 1H), 3.72(s, 3H), 3.44(m 2H), 3.41(s, 2H), 3.35(m, 1H), 1.15-2.19(m, 14H) ppm；HPLC-MS：m/z 414(M+1)。
【１０１２】
例193  {2-[3-シクロヘキシル-3-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-酢酸
【化２６８】
2011201892.tif 000269
【１０１３】
{2-[3-シクロへキシル-3-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-酢酸 メチルエステル(例192)から、一般手順(F)に記載の通りに調製。1H NMR(DMSO-d6)：δ12.44(br, 1H), 8.5(br, 1H), 7.38(s, 1H), 3.83(m, 2H), 3.67(m, 1H), 3.45(s, 2H), 3.32-3.38(m, 3H), 1.09-2.20(m, 14H) ppm；HPLC-MS：m/z 400(M+1)。
【１０１４】
例194  {2-[3-シクロヘキシル-3-(テトラヒドロ-チオピラン-4-イル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-酢酸 メチルエステル
【化２６９】
2011201892.tif 000270
【１０１５】
3-(5-ブロモ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル-1-(テトラヒドロ-チオピラン-4-イル)尿素(例190)及びチオグリコール酸メチルを用いて一般手順(D)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z 430(M+1)。
【１０１６】
例195  {2-[3-シクロヘキシル-3-(テトラヒドロ-チオピラン-4-イル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-酢酸
【化２７０】
2011201892.tif 000271
【１０１７】
{2-[3-シクロへキシル-3-(テトラヒドロ-チオピラン-4-イル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-酢酸 メチルエステルから、一般手順(F)に記載の通りに調製。1H NMR(DMSO-d6)：δ12.34(br, 1H), 11.2(br, 1H), 7.37(s, 1H), 3.45(s, 2H), 3.31(m, 2H), 2.73(m, 2H), 2.55(m, 2H), 1.15-2.12(m, 14H) ppm；HPLC-MS：m/z 416(M+1)。
【１０１８】
例196  2-{2-[3-シクロヘキシル-3-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-1H-イミダゾール-4-カルボン酸エチルエステル
【化２７１】
2011201892.tif 000272
【１０１９】
3-(5-ブロモ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル-1-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)尿素(例189)及びエチル-2-メルカプト-1H-イミダゾール-4-カルボン酸塩を用いて、一般手順(E)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z 480(M+1)。
【１０２０】
例197  2-{2-[3-シクロヘキシル-3-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-1H-イミダゾール-4-カルボン酸
【化２７２】
2011201892.tif 000273
【１０２１】
2-{2-[3-シクロへキシル-3-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-1H-イミダゾール-4-カルボン酸エチルエステルから、一般手順(F)に記載の通りに調製。1H NMR(DMSO-d6)：δ13.02(br, 1H), 11.23(br, 1H), 7.86(s, 1H), 7.59(s, 1H), 3.84(m, 2H), 3.37(m, 4H), 1.21-2.40(m, 14H) ppm；HPLC-MS：m/z 452(M+1)。
【１０２２】
例198  3-{2-[3-シクロヘキシル-3-(テトラヒドロ-チオピラン-4-イル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-プロピオン酸 メチルエステル
【化２７３】
2011201892.tif 000274
【１０２３】
3-(5-ブロモ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル-1-(テトラヒドロ-チオピラン-4-イル)尿素(例190)及び3-メルカプトプロピオン酸 メチルエステルを用いて一般手順(D)に記載の通りに調製。1H NMR(CDCl3)：δ9.40(br, 1H), 7.35(s, 1H), 3.69(s, 3H), 3.61(br, 1H), 3.41(br, 1H), 2.94(t, 2H), 2.80(t, 2H), 2.69(dd, 2H), 2.61(t, 2H), 1.18-2.20(m, 14H) ppm；HPLC-MS：m/z 444(M+1)。
【１０２４】
例199  3-{2-[3-シクロヘキシル-3-(テトラヒドロ-チオピラン-4-イル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-プロピオン酸
【化２７４】
2011201892.tif 000275
【１０２５】
3-{2-[3-シクロへキシル-3-(テトラヒドロ-チオピラン-4-イル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-プロピオン酸 メチルエステル(例198)から、一般手順(F)に記載の通りに調製。1H NMR(DMSO-d6)：δ12.40(br, 1H), 8.42(br, 1H), 7.35(s, 1H), 3.82(m, 2H), 2.82(t, 2H), 2.76(dd, 2H), 2.57(dd, 2H), 2.49(t, 2H), 1.20-2.23(m, 14H) ppm；HPLC-MS：m/z 430(M+1)。
【１０２６】
例200  2-{2-[3-シクロヘキシル-3-(テトラヒドロ-チオピラン-4-イル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-3-メチル-3H-イミダゾール-4-カルボン酸エチルエステル
【化２７５】
2011201892.tif 000276
【１０２７】
3-(5-ブロモ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル-1-(テトラヒドロ-チオピラン-4-イル)尿素(例190)及び2-メルカプト-3-メチル-3H-イミダゾール-4-カルボン酸エチルエステルを用いて、一般手順(E)に記載の通りに調製。1H NMR(CDCl3)：δ8.20(br, 1H), 7.73(s, 1H), 7.66(s, 1H), 7.53(s, 1H), 4.29(q, 2H), 3.96(s, 3H), 3.58(br, 1H), 3.39(br, 1H), 2.65-2.78(m, 4H), 1.18-2.24(m, 17H) ppm；HPLC-MS：m/z 510(M+1)。
【１０２８】
例201  2-{2-[3-シクロヘキシル-3-(テトラヒドロ-チオピラン-4-イル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-3-メチル-3H-イミダゾール-4-カルボン酸
【化２７６】
2011201892.tif 000277
【１０２９】
2-{2-[3-シクロへキシル-3-(テトラヒドロ-チオピラン-4-イル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-3-メチル-3H-イミダゾール-4-カルボン酸エチルエステル(例200)から、一般手順(F)に記載の通りに調製。1H NMR(DMSO-d6)：δ12.24(br, 1H), 7.61(br, 1H), 7.57(s, 1H), 7.53(s, 1H), 3.87(s, 3H), 3.36(m, 2H), 2.72(t, 2H), 2.55(d, 2H), 1.04-1.89(m, 14H) ppm；HPLC-MS：m/z 482(M+1)。
【１０３０】
例202  3-(5-ブロモ-チアゾール-2-イル)-1-シクロペンチル-1-(4-メチル-シクロへキシル)尿素
【化２７７】
2011201892.tif 000278
【１０３１】
シクロペンチル-(4-メチル-シクロへキシル)-アミン及び5-ブロモ-2-チアゾリル アミンを用いて一般手順(C)に記載の通りに調製。1H NMR(CDCl3)：δ8.50(br, 1H), 7.26(1H, s), 3.83(m, 1H), 3.48(m, 1H), 1.07-1.90(m, 17H, m), 0.82-1.05(dd, 3H) ppm；HPLC-MS：m/z 387(M+1)。
【１０３２】
例203  3-(5-ブロモ-チアゾール-2-イル)-1-(4-メチル-シクロへキシル)-1-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)尿素
【化２７８】
2011201892.tif 000279
【１０３３】
(4-メチル-シクロへキシル)-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-アミン及び5-ブロモ-2-チアゾリル アミンを用いて一般手順(C)に記載の通りに調製。1H NMR(CDCl3)：δ8.44(br, 1H), 7.27(1H, s), 4.02(d, 2H), 3.82(m, 2H), 3.41(t, 2H), 3.32(m, 1H), 1.05-2.09(m, 13H), 0.89-1.03(dd, 3H) ppm；HPLC-MS：m/z 403(M+1)。
【１０３４】
例204  3-(5-ブロモ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル-1-(4-トリフルオロメチル-シクロへキシル)尿素
【化２７９】
2011201892.tif 000280
【１０３５】
シクロへキシル-(4-トリフルオロメチル-シクロヘキシル)-アミン及び5-ブロモ-2-チアゾリル アミンを用いて一般手順(C)に記載の通りに調製。1H NMR(CDCl3)：δ8.15(br, 1H), 7.26(1H, s), 3.70(m, 1H), 3.32(m, 1H), 1.15-2.07(m, 19H), 0.89-1.03(dd, 3H) ppm；HPLC-MS：m/z 455(M+1)。
【１０３６】
例205  {2-[3-シクロペンチル-3-(4-メチル-シクロへキシル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-酢酸 メチルエステル
【化２８０】
2011201892.tif 000281
【１０３７】
3-(5-ブロモ-チアゾール-2-イル)-1-シクロペンチル-1-(4-メチル-シクロへキシル)尿素(例202) 及びチオグリコール酸メチルを用いて一般手順(D)に記載の通りに調製。1H NMR(CDCl3)：δ8.44(br, 1H), 7.39(s, 1H), 3.83(m, 1H), 3.70(s, 3H), 3.49(m, 1H), 3.41(s, 2H), 1.12-1.87(m, 17H), 0.87-1.01(dd, 3H) ppm；HPLC-MS：m/z 412(M+1)。
【１０３８】
例206  {2-[3-シクロペンチル-3-(4-メチル-シクロへキシル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-酢酸
【化２８１】
2011201892.tif 000282
【１０３９】
{2-[3-シクロペンチル-3-(4-メチル-シクロへキシル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-酢酸 メチルエステル(例205)から、一般手順(F)に記載の通りに調製。1H NMR(DMSO-d6)：δ11.94(br, 1H), 8.42(br 1H), 7.37(s, 1H), 3.82(m, 1H), 3.56(m, 1H), 3.45(s, 2H), 1.14-1.98(m, 17H), 0.83-0.97(dd, 3H) ppm；HPLC-MS：m/z 398(M+1)。
【１０４０】
例207  3-{2-[3-シクロペンチル-3-(4-メチル-シクロへキシル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-プロピオン酸 メチルエステル
【化２８２】
2011201892.tif 000283
【１０４１】
3-(5-ブロモ-チアゾール-2-イル)-1-シクロペンチル-1-(4-メチル-シクロへキシル)尿素(例202)及び3-メルカプトプロピオン酸 メチルエステルを用いて一般手順(D)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z 426(M+1)。
【１０４２】
例208  3-{2-[3-シクロペンチル-3-(4-メチル-シクロへキシル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-プロピオン酸
【化２８３】
2011201892.tif 000284
【１０４３】
3-{2-[3-シクロペンチル-3-(4-メチル-シクロへキシル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-プロピオン酸 メチルエステル(例207)から、一般手順(F)に記載の通りに調製。1H NMR(DMSO-d6)：δ11.44(br, 1H), 8.54(br 1H), 7.34(s, 1H), 3.82(m, 1H), 3.56(m, 1H), 3.33(s, 1H), 2.08(t, 2H), 2.43(t, 2H), 1.06-1.98(m, 17 H), 0.83-0.97(dd, 3H) ppm；HPLC-MS：m/z 412(M+1)。
【１０４４】
例209  2-{2-[3-シクロペンチル-3-(4-メチル-シクロへキシル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-1H-イミダゾール-4-カルボン酸エチルエステル
【化２８４】
2011201892.tif 000285
【１０４５】
3-(5-ブロモ-チアゾール-2-イル)-1-シクロペンチル-1-(4-メチル-シクロへキシル)尿素(例202)及びエチル-2-メルカプト-1H-イミダゾール-4-カルボン酸塩を用いて、一般手順(E)に記載の通りに調製。1H NMR(CDCl3)：δ9.22(br, 1H), 7.66(s, 1H), 7.54(s, 1H), 4.30(q, 2H), 3.82(m, 1H), 3.44(m, 1H), 1.34-1.82(m, 20H), 0.78-0.98(dd, 3H) ppm；HPLC-MS：m/z 478(M+1)。
【１０４６】
例210  2-{2-[3-シクロペンチル-3-(4-メチル-シクロへキシル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-1H-イミダゾール-4-カルボン酸
【化２８５】
2011201892.tif 000286
【１０４７】
2-{2-[3-シクロペンチル-3-(4-メチル-シクロへキシル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-1H-イミダゾール-4-カルボン酸エチルエステルから、一般手順(F)に記載の通りに調製。1H NMR(DMSO-d6)：δ12.92(br, 1H), 11.94(br, 1H), 7.82(br, 1H), 7.56(s, 1H), 3.82(m, 1H), 3.56(m, 1H), 1.08-1.97(m, 17H), 0.83-0.96(dd, 3H) ppm；HPLC-MS：m/z 450(M+1)。
【１０４８】
例211  2-{2-[3-シクロペンチル-3-(4-メチル-シクロへキシル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-3-メチル-3H-イミダゾール-4-カルボン酸エチルエステル
【化２８６】
2011201892.tif 000287
【１０４９】
3-(5-ブロモ-チアゾール-2-イル)-1-シクロペンチル-1-(4-メチル-シクロへキシル)尿素(例202)及び2-メルカプト-3-メチル-3H-イミダゾール-4-カルボン酸エチルエステルを用いて、一般手順(E)に記載の通りに調製。1H NMR(CDCl3)：δ9.24(br, 1H), 7.68(s, 1H), 7.56(s, 1H), 4.28(q, 2H), 3.98(s, 3H), 3.83(m, 1H), 3.50(m, 1H), 1.01-1.84(m, 20H), 0.82-0.98(dd, 3H) ppm；HPLC-MS：m/z 492(M+1)。
【１０５０】
例212  2-{2-[3-シクロペンチル-3-(4-メチル-シクロへキシル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-3-メチル-3H-イミダゾール-4-カルボン酸
【化２８７】
2011201892.tif 000288
【１０５１】
2-{2-[3-シクロペンチル-3-(4-メチル-シクロへキシル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-3-メチル-3H-イミダゾール-4-カルボン酸エチルエステルから、一般手順(F)に記載の通りに調製。1H NMR(DMSO-d6)：δ12.96(br, 1H), 11.45(br, 1H), 7.61(br, 1H), 7.56(s, 1H), 3.86(s, 3H), 3.81(m, 1H), 3.56(m, 1H), 1.03-1.99(m, 17H), 0.83-0.96(dd, 3H) ppm；HPLC-MS：m/z 464(M+1)。
【１０５２】
例213  {2-[3-(4-メチル-シクロへキシル)-3-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-酢酸 メチルエステル
【化２８８】
2011201892.tif 000289
【１０５３】
3-(5-ブロモ-チアゾール-2-イル)-1-(4-メチル-シクロへキシル)-1-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)尿素(例203) and チオグリコール酸メチルを用いて一般手順(D)に記載の通りに調製。1H NMR(CDCl3)：δ8.28(br, 1H), 7.41(s, 1H), 4.05(m, 2H), 3.85(m, 2H), 3.72(s, 3H), 3.42(m, 2H), 3.33(m, 1H), 1.05-2.26(m, 13H), 0.90-1.06(dd, 3H) ppm；HPLC-MS：m/z 428(M+1)。
【１０５４】
例214  {2-[3-(4-メチル-シクロへキシル)-3-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-酢酸
【化２８９】
2011201892.tif 000290
【１０５５】
{2-[3-(4-メチル-シクロへキシル)-3-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-酢酸 メチルエステル(例213)から、一般手順(F)に記載の通りに調製。1H NMR(DMSO-d6)：δ12.2(br, 1H), 7.6(br, 1H), 7.36(s, 1H), 3.82(m, 2H), 3.70(br, 1H), 3.45(s, 2H), 3.35(m, 3H), 1.02-2.26(m, 13H), 0.84-0.99(dd, 3H) ppm；HPLC-MS：m/z 414(M+1)。
【１０５６】
例215  3-メチル-2-{2-[3-(4-メチル-シクロへキシル)-3-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-3H-イミダゾール-4-カルボン酸エチルエステル
【化２９０】
2011201892.tif 000291
【１０５７】
3-(5-ブロモ-チアゾール-2-イル)-1-(4-メチル-シクロへキシル)-1-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)尿素(例203)及び2-メルカプト-3-メチル-3H-イミダゾール-4-カルボン酸エチルエステルを用いて、一般手順(E)に記載の通りに調製。1H NMR(CDCl3)：δ9.36(br, 1H), 8.06(br, 1H), 7.68(s, 1H), 7.55(s, 1H), 4.30(q, 2H), 4.04(m, 2H), 3.98(s, 3H), 3.80(m, 1H), 3.43(m, 2H), 3.31(m, 1H), 1.34-1.82(m, 13H), 0.78-0.98(dd, 3H) ppm；HPLC-MS：m/z 508(M+1)。
【１０５８】
例216  3-メチル-2-{2-[3-(4-メチル-シクロへキシル)-3-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-3H-イミダゾール-4-カルボン酸
【化２９１】
2011201892.tif 000292
【１０５９】
3-メチル-2-{2-[3-(4-メチル-シクロへキシル)-3-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-3H-イミダゾール-4-カルボン酸エチルエステル(例215)から、一般手順(F)に記載の通りに調製。1H NMR(DMSO-d6)：δ12.26(br, 1H), 7.8(br, 1H), 7.61(s, 1H), 7.54(s, 1H), 3.87(s, 3H), 3.81(m, 3H), 3.48(m, 1H), 3.36(m, 2H), 1.03-2.20(m, 13H), 0.83-0.96(dd, 3H) ppm；HPLC-MS：m/z 480(M+1)。
【１０６０】
例217  {2-[3-シクロヘキシル-3-(4-トリフルオロメチル-シクロへキシル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-酢酸 メチルエステル
【化２９２】
2011201892.tif 000293
【１０６１】
3-(5-ブロモ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル-1-(4-トリフルオロメチル-シクロへキシル)尿素(例204)及びチオグリコール酸メチルを用いて一般手順(D)に記載の通りに調製。1H NMR(CDCl3)：δ7.62(br, 1H), 7.34(s, 1H), 3.66(s, 3H), 3.37(s, 2H), 3.28(m, 2H), 1.05-2.26(m, 19H) ppm；HPLC-MS：m/z 480(M+1)。
【１０６２】
例218  {2-[3-シクロヘキシル-3-(4-トリフルオロメチル-シクロへキシル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-酢酸
【化２９３】
2011201892.tif 000294
【１０６３】
{2-[3-シクロへキシル-3-(4-トリフルオロメチル-シクロへキシル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-酢酸 メチルエステル(例217)から、一般手順(F)に記載の通りに調製。1H NMR(DMSO-d6)：δ12.16(br, 1H), 7.37(s, 1H), 3.44(s, 3H), 3.32(m, 2H), 1.05-2.21(m, 19H) ppm；HPLC-MS：m/z 466(M+1)。
【１０６４】
例219  3-{2-[3-シクロヘキシル-3-(4-トリフルオロメチル-シクロへキシル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-プロピオン酸 メチルエステル
【化２９４】
2011201892.tif 000295
【１０６５】
3-(5-ブロモ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル-1-(4-トリフルオロメチル-シクロへキシル)尿素(例204)及び3-メルカプトプロピオン酸 メチルエステルを用いて一般手順(D)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z 494(M+1)。
【１０６６】
例220  [2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-イル]-酢酸 メチルエステル
【化２９５】
2011201892.tif 000296
【１０６７】
ジシクロへキシルアミン及び2-アミノ-チアゾール-5-イル)-酢酸 メチルエステルを用いて一般手順(C)に記載の通りに調製。1H NMR(CDCl3)：δ7.25(s, 1H), 7.13(br, 1H), 3.71(s, 5H), 3.42(m, 2H), 1.05-1.99(m, 20H) ppm；HPLC-MS：m/z 380(M+1)。
【１０６８】
例221  [2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-イル]-酢酸
【化２９６】
2011201892.tif 000297
【１０６９】
[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-イル]-酢酸 メチルエステル(例220)から、一般手順(F)に記載の通りに調製。1H NMR(DMSO-d6)：δ12.16(br, 1H), 7.29(br, 1H), 7.10(s, 1H), 3.65(s, 2H), 3.44(m, 2H), 1.05-1.97(m, 20H) ppm；HPLC-MS：m/z 366(M+1)。
【１０７０】
例222  1,1-ジシクロへキシル-3-(4-ホルミル-チアゾール-2-イル)尿素
【化２９７】
2011201892.tif 000298
【１０７１】
4:1 DCM/DMSO(8mL)中の1,1-ジシクロへキシル-3-(4-ヒドロキシメチル-チアゾール-2-イル)尿素(850mg, 2.5mmol)の溶液に、ピリジン-三酸化硫黄(1.59g, 10.0mmol)及びトリエチルアミン(1.55mL, 11.25mmol)を０℃で添加した。混合物を6h撹拌し、水(50mL)を用いてクエンチングし、相を分離した。水層をDCMで抽出した(2×50mL)。合体した有機層を水、塩化アンモニウム飽和溶液、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空下で濃縮して1,1-ジシクロへキシル-3-(4-ホルミル-チアゾール-2-イル)尿素(800mg, 2.38mmol)を得た。1H NMR(CDCl3)：δ9.78(s, 1H), 8.2(br, 1H), 7.74(s, 1H), 3.45(m, 2H), 1.20-1.90(m, 20H) ppm；HPLC-MS：m/z 336(M+1)。
【１０７２】
例223  [2-(3,3-ジシクロへキシルウレイド)-チアゾール-4-イル]酢酸エチルエステル
【化２９８】
2011201892.tif 000299
【１０７３】
ジシクロへキシルアミン及びエチル-2-アミノ-4-チアゾール酢酸塩から、一般手順(C)に記載の通りに、63％収率で調製。1H NMR(CDCl3)：δ8.00(br, 1H), 6.65(s, 1H), 3.63(s, 3H), 3.46(m, 2H), 1.15-1.90(m, 23H) ppm；HPLC-MS：m/z 394(M+1)。
【１０７４】
例224  3-(4-シアノ-チアゾール-2-イル)-1,1-ジシクロへキシル尿素
【化２９９】
2011201892.tif 000300
【１０７５】
ジシクロへキシル アミン及び4-シアノ-2-チアゾリル アミンから、を用いて一般手順(C)に記載の通りに調製。1H NMR(4:1 CDCl3-CD3OD)：δ 8.16(br, 1H), 7.55(s, 1H), 3.44(m, 2H), 1.15-1.90(m, 20H) ppm；HPLC-MS：m/z 333(M+1)。
【１０７６】
例225  1,1-ジシクロへキシル-3-[4-(メタンスルホニルヒドロキシイミノ-メチル)-チアゾール-2-イル]尿素
【化３００】
2011201892.tif 000301
【１０７７】
DCM(4mL) 中の1,1-ジシクロへキシル-3-[4-(ヒドロキシイミノ-メチル)-チアゾール-2-イル]-尿素(0.15mmol)の溶液に、塩化メタンスルホニル(0.15mmol)及びDIEA(0.15mL)を添加した。混合物を室温で2h撹拌し、水(10mL)を用いてクエンチングした。反応混合物を酢酸エチルで抽出した(3x10mL)。合体した有機抽出物を水で洗浄し(2×30mL)、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。粗成物をフラッシュクロマトグラフィ(シリカ, EtOAc/ヘキサン  1:4 〜EtOAc/ヘキサン  1:1)により精製して、所望の生成物を30％収率で得た。1H NMR(4:1 CDCl3-CD3OD)：δ8.60(s, 1H), 7.80(s, 1H), 6.48(d, 1H), 3.60(br, 2H), 3.40(s, 3H), 1.15-1.90(m, 20H) ppm；HPLC-MS：m/z 429(M+1)。
【１０７８】
例226  1,1-ジシクロへキシル-3-[4-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イルスルファニルメチル)チアゾール-2-イル]尿素
【化３０１】
2011201892.tif 000302
【１０７９】
1,1-ジシクロへキシル-3-(4-ブロモメチル-チアゾール-2-イル)尿素及び1-メチル-5-メルカプトテトラゾールから、一般手順(L)に記載の通りに、20％収率で調製。1H NMR(d6-アセトン)：δ6.84(s, 1H), 4.47(s, 2H), 3.93(s, 3H), 3.60(br, 2H), 2.80(br, 1H), 1.15-1.90(m, 20H) ppm；HPLC-MS：m/z 436(M+1)。
【１０８０】
例227  2-[2-(3,3-ジシクロへキシルウレイド)-チアゾール-4-イルメチルスルファニル)-1H-イミダゾール-4-カルボン酸エチルエステル
【化３０２】
2011201892.tif 000303
【１０８１】
1,1-ジシクロへキシル-3-(4-ブロモメチル-チアゾール-2-イル)尿素及び2-メルカプト-1H-イミダゾール-4-カルボン酸エチルエステルから、一般手順(L)に記載の通りに20％収率で調製。HPLC-MS：m/z 492(M+1)。
【１０８２】
例228  N-[2-(3,3-ジシクロへキシルウレイド)-チアゾール-4-イルメチル]-メタンスルホンアミド
【化３０３】
2011201892.tif 000304
【１０８３】
1,1-ジシクロへキシル-3-[4-(ヒドロキシイミノ-メチル)-チアゾール-2-イル]-尿素(150mg, 0.45mmol)の溶液に、ボラン-THF錯体(5.0mL 1.0M)を添加し、内容物を2h室温で撹拌した。混合物をNaHCO3 溶液を用いてクエンチングし、酢酸エチルで抽出した(2×30mL)。有機抽出物を洗浄し(2×30mL)、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して、対応するアミンを得た。DCM(5.0mL)中の該アミンに、無水メタンスルホニル(0.1mL)及びDIEA(0.2mL)を０℃でを添加した。混合物を蒸発させ、粗成物をフラッシュクロマトグラフィ(シリカ, CH2CH2-EtOAc 1:4)により精製してN-[2-(3,3-ジシクロへキシルウレイド)-チアゾール-4-イルメチル]-メタンスルホンアミド(20mg)を10％収率で得た。1H NMR(CD3OD)：δ6.90(d, 1H), 4.20(s, 2H), 3.46(br, 1H), 3.30(m, 2H), 2.80(s, 2H), 1.15-1.90(m, 20H) ppm；HPLC-MS：m/z 415(M+1)。
【１０８４】
例229  1,1-ジシクロへキシル-3-[4-(ピリジン-2-イルスルファニルメチル)-チアゾール-2-イル]尿素
【化３０４】
2011201892.tif 000305
【１０８５】
1,1-ジシクロへキシル-3-(4-ブロモメチル-チアゾール-2-イル)尿素及び2-メルカプトピリジンから、一般手順(L) に記載の通りに調製。1H NMR(d6-DMSO)：δ8.40(d, 1H), 7.64(m, 1H), 7.30(d, 1H), 7.11(m, 1H), 6.85 (s, 1H), 4.34(s, 2H), 3.46(m, 2H), 1.15-1.90(m, 20H) ppm；HPLC-MS：m/z 431(M+1)。
【１０８６】
例230  1,1-ジシクロへキシル-3-[4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-チアゾール-2-イル]尿素
【化３０５】
2011201892.tif 000306
【１０８７】
1,1-ジシクロへキシル-3-(4-ブロモメチル-チアゾール-2-イル)尿素及び2-メルカプト-1-メチル-1H-イミダゾールから、一般手順(L) に記載の通りに調製。1H NMR(4:1 CDCl3-CD3OD)：δ7.21(d, 1H), 7.04(d, 1H), 6.94(d, 1H), 6.85(s, 1H), 3.44(m, 2H), 3.40(s, 2H), 3.32(s, 3H), 1.10-1.90(m, 20H) ppm；HPLC-MS：m/z 434(M+1)。
【１０８８】
例231  {[2-(3,3-ジシクロへキシルウレイド)-チアゾール-5-カルボニル]-アミノ}酢酸 メチルエステル
【化３０６】
2011201892.tif 000307
【１０８９】
2-(3,3-ジシクロへキシルウレイド)-チアゾール-5-カルボン酸及びグリシンメチルエステル塩酸塩を用いて、一般手順(K)に記載の通りに75％収率で調製。
【１０９０】
1H NMR(4:1 CDCl3-CD3OD)：δ8.06(s, 1H), 7.65(s, 1H), 4.24(d, 2H), 3.80(s, 3H), 3.46(br, 2H), 1.10-1.90(m, 20H) ppm；HPLC-MS：m/z 423(M+1)。
【１０９１】
例232  1-{[2-(3,3-ジシクロへキシルウレイド)-チアゾール-5-カルボニル]-アミノ}シクロプロパンカルボン酸エチルエステル
【化３０７】
2011201892.tif 000308
【１０９２】
2-(3,3-ジシクロへキシルウレイド)-チアゾール-4-カルボン酸及び1-アミノシクロプロパン-1-カルボン酸エチルエステルを用いて、一般手順(K)に記載の通りに82％収率で調製。1H NMR(d6-DMSO)：δ7.92(s, 1H), 4.04(q, 2H), 6.48(d, 1H), 3.48(m, 2H), 1.00-2.00 (m, 27H) ppm；HPLC-MS：m/z 463(M+1)。
【１０９３】
例233  (S)-1-[2-(3,3-ジシクロへキシルウレイド)-チアゾール-5-カルボニル]-ピペリジン-3-カルボン酸
【化３０８】
2011201892.tif 000309
【１０９４】
(S)-1-[2-(3,3-ジシクロへキシルウレイド)-チアゾール-5-カルボニル]-ピペリジン-3-カルボン酸エチルエステル(例234)の、一般手順(F)に記載の加水分解により、90％収率で調製。1H NMR(d6-DMSO)：δ7.64(s, 1H), 4.20(d, 1H), 3.95(d, 1H), 3.40(m, 2H), 3.10(m, 1H), 1.15-1.90(m, 26H) ppm；HPLC-MS：m/z 463(M+1)。
【１０９５】
例234  (S)-1-[2-(3,3-ジシクロへキシルウレイド)-チアゾール-5-カルボニル]-ピペリジン-3-カルボン酸エチルエステル
【化３０９】
2011201892.tif 000310
【１０９６】
2-(3,3-ジシクロへキシルウレイド)-チアゾール-4-カルボン酸及び(S)-ニペコチン酸エチルエステルを用いて一般手順(K)に記載の通りに98％収率 (120mg)で調製。1H NMR(4:1 CDCl3-CD3OD)：δ7.64(s, 1H), 4.10(d, 1H), 4.06(q, 2H), 3.95(d, 1H), 3.45(m, 2H), 3.20(t, 1H,), 1.35-1.90(m, 20H), 1.15(t, 3H) ppm；HPLC-MS：m/z 491(M+1)。
【１０９７】
例235  {[2-(3,3-ジシクロへキシルウレイド)-チアゾール-5-カルボニル]-アミノ}-酢酸
【化３１０】
2011201892.tif 000311
【１０９８】
{[2-(3,3-ジシクロへキシルウレイド)-チアゾール-5-カルボニル]-アミノ}酢酸メチルエステル(例231)の一般手順(F)を用いた加水分解により、90％収率で調製。HPLC-MS：m/z 409(M+1)。
【１０９９】
例236  3-{[2-(3,3-ジシクロへキシルウレイド)-チアゾール-5-カルボニル]-アミノ}-安息香酸塩メチルエステル
【化３１１】
2011201892.tif 000312
【１１００】
2-(3,3-ジシクロへキシルウレイド)-チアゾール-4-カルボン酸及びメチル-3-アミノ安息香酸塩を用い、一般手順(K)に記載の通りに21％収率で調製。1H NMR(d6-DMSO：δ8.60(t, 1H), 7.94(m, 2H), 7.70(d, 1H), 7.50(t, 1H), 7.40(t, 1H), 3.60(s, 3H), 3.46(m, 2H), 1.15-1.90(m, 20H) ppm；HPLC-MS：m/z 485(M+1)。
【１１０１】
例237  3-(5-ブロモチアゾール-2-イル)-1,1-bis-4-メチルシクロへキシル)尿素
【化３１２】
2011201892.tif 000313
【１１０２】
bis(4-メチルシクロへキシル)アミン及び2-アミノ-5-ブロモチアゾールをを用いて一般手順(C)に記載の通りに52％収率調製。1H NMR(4:1 CDCl3-CD3OD)：δ7.95(br, 1H), 7.24(s, 1H), 3.46(m, 2H), 1.15-1.90(m, 18H), 0-95-1.10(two d, 6H) ppm；HPLC-MS：m/z 415(M+1)。
【１１０３】
例238  {2-[3,3-bis(4-メチルシクロへキシル)ウレイド]チアゾール-5-イルスルファニル}酢酸 メチルエステル
【化３１３】
2011201892.tif 000314
【１１０４】
3-(5-ブロモチアゾール-2-イル)-1,1-bis-4-メチルシクロへキシル)尿素(例237)及びメチルチオグリコール酸メチルを用いて、一般手順(D)に記載の通りに41％収率で調製。1H NMR(CDCl3)：δ8.16(br, 1H), 7.35(s, 1H), 3.70(s, 3H), 3.5(m, 2H), 1.15-1.90(m, 18H), 0.91-1.05(two d, 6H) ppm；HPLC-MS：m/z 440 (M+1)。
【１１０５】
例239  {2-[3,3-bis(4-メチルシクロへキシル)ウレイド]チアゾール-5-イルスルファニル}酢酸
【化３１４】
2011201892.tif 000315
【１１０６】
{2-[3,3-bis(4-メチルシクロへキシル)ウレイド]チアゾール-5-イルスルファニル}酢酸 メチルエステル(例238)から、一般手順(F)に記載の通りに85％収率で調製。1H NMR(CDCl3)：δ8.20(br, 1H), 7.4(s, 1H), 3.72(s, 3H), 3.4(s, 2H), 3.30(m, 2H), 1.15-1.90(m, 18H), 0.90-1.05(two d, 6H) ppm；HPLC-MS：m/z 426(M+1)。
【１１０７】
例240  [2-(3,3-ジシクロへキシルウレイド)チアゾール-5-イルメチルスルファニル]酢酸 メチルエステル
【化３１５】
2011201892.tif 000316
【１１０８】
1,1-ジシクロへキシル-3-(4-ブロモメチル-チアゾール-2-イル)尿素及びチオグリコール酸メチルから一般手順(K)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z 426(M+1)。
【１１０９】
例241  3-{[2-(3,3-ジシクロへキシルウレイド)-チアゾール-5-カルボニル]-アミノ}-プロピオン酸エチルエステル
【化３１６】
2011201892.tif 000317
【１１１０】
2-(3,3-ジシクロへキシルウレイド)-チアゾール-4-カルボン酸及びベータ-アラニンエチルエステル塩酸塩を用いて、一般手順(K)に記載の通りに21％収率で調製。HPLC-MS：m/z 451(M+1)。
【１１１１】
例242  3-(5-ブロモチアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル-1-(4-メチルシクロへキシル)尿素
【化３１７】
2011201892.tif 000318
【１１１２】
4-メチルシクロへキシル-シクロへキシルアミン及び2-アミノ-5-ブロモチアゾールを用いて一般手順(C)に記載の通りに調製。1H NMR(CDCl3)：δ8.0(s, 1H), 7.25(s, 1H), 6.48(d, 1H), 3.48(m, 2H), 1.15-1.90(m, 19H), 0.88-1.05(two d, 3H) ppm；HPLC-MS：m/z 401(M+1)。
【１１１３】
例243  3-{2-[[3,3-bis(4-メチルシクロへキシル)ウレイド]チアゾール-5-イルスルファニル}プロピオン酸 メチルエステル
【化３１８】
2011201892.tif 000319
【１１１４】
3-(5-ブロモチアゾール-2-イル)-1,1-bis-4-メチルシクロへキシル)尿素(例237)及び3-メルカプトプロピオン酸メチルエステルを用いて、一般手順(D)に記載の通りに20％収率で調製。1H NMR(CDCl3)：δ8.16(br, 1H), 7.35(s, 1H), 3.70(s, 3H), 3.5(m, 2H), 2.92(t, 2H), 2.61(t, 2H), 1.15-1.90(m, 18H), 0.91-1.05(2d, 6H) ppm；HPLC-MS：m/z 454(M+1)。
【１１１５】
例244  3-{2-[3,3-bis(4-メチルシクロへキシル)ウレイド]チアゾール-5-イルスルファニル}プロピオン酸
【化３１９】
2011201892.tif 000320
【１１１６】
3-{2-[[3,3-bis(4-メチルシクロへキシル)ウレイド]チアゾール-5-イルスルファニル}プロピオン酸 メチルエステルの一般手順(F)を用いた加水分解により、85％収率で調製。1H NMR(CDCl3)：δ7.27(s, 1H), 3.75(d, 2H), 3.0(m, 2H), 2.26(t, 2H), 1.15-1.90(m, 18H), 0.91-1.05( two d, 6H) ppm；HPLC-MS：m/z 440(M+1)。
【１１１７】
例245  4-{2-[3,3-bis(4-メチルシクロへキシル)ウレイド]チアゾール-5-イルスルファニル}安息香酸エチルエステル
【化３２０】
2011201892.tif 000321
【１１１８】
3-(5-ブロモチアゾール-2-イル)-1,1-bis-4-メチルシクロへキシル)尿素(例237)及び4-メルカプト-安息香酸塩メチルエステルを用いて、一般手順(E)に記載の通りに調製。1H NMR(CDCl3)：δ8.10(br, 1H), 7.89(s, 1H), 7.87(s, 1H), 7.53(t, 1H), 7.21(s, 1H), 7.19(s, 1H), 3.58(s, 3H), 3.46(m, 2H), 1.15-2.00(m, 18H), 0.93-1.05(two d, 6H) ppm；HPLC-MS：m/z 502(M+1)。
【１１１９】
例246  2-{-2-[3-シクロヘキシル-3-(4-メチル-シクロへキシル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-3-メチル-3H-イミダゾール-4-カルボン酸エチルエステル
【化３２１】
2011201892.tif 000322
【１１２０】
3-(5-ブロモチアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル-1-(4-メチルシクロへキシル)尿素(例242)及び2-メルカプト-3-メチル-3H-イミダゾール-4-カルボン酸エチルエステルから、に記載の通りに調製一般手順(E)。1H NMR(4:1 CDCl3-CD3OD)：δ7.69(s, 1H), 7.57(s, 1H), 4.31(q, 2H), 4.0(s, 3H), 3.38(m, 2H), 1.15-1.90(m, 19H), 1.35(t, 3H), 0.90-1.10(two d, 3H) ppm；HPLC-MS：m/z 506(M+1)。
【１１２１】
例247  {2-[3-シクロヘキシル-3-(4-メチルシクロへキシル)ウレイド]チアゾール-5-イルスルファニル}酢酸 メチルエステル
【化３２２】
2011201892.tif 000323
【１１２２】
3-(5-ブロモチアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル-1-(4-メチルシクロへキシル)尿素(例242)及びチオグリコール酸メチルを用いて、一般手順(E)に記載の通りに調製。1H NMR(CDCl3)：δ7.43(s, 1H), 7.48(s, 1H), 3.77(s, 3H), 3.79(d, 1H), 3.50(d, 1H), 3.46(m, 2H), 1.15-1.90(m, 19H) ppm；0.90-1.05 (two d, 3H) ppm；HPLC-MS：m/z 426(M+1)。
【１１２３】
例248  3-{[2-(3,3-ジシクロへキシルウレイド)-チアゾール-5-カルボニル]-アミノ}-プロピオン酸
【化３２３】
2011201892.tif 000324
【１１２４】
3-{[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-カルボニル]-アミノ}-プロピオン酸 メチルエステル(例241)から一般手順(F)に記載の通りに90％収率で調製。1H NMR(d6-DMSO)：δ7.80(s, 1H), 7.67(s, 1H), 3.56(t, 2H), 3.46(m, 2H), 2.76(t, 2H), 1.15-1.90(m, 20H) ppm；HPLC-MS：m/z 423(M+1)。
【１１２５】
例249  4-{2-[3,3-bis(4-メチルシクロへキシル)ウレイド]チアゾール-5-イルスルファニル}安息香酸塩
【化３２４】
2011201892.tif 000325
【１１２６】
4-{2-[3,3-bis(4-メチルシクロへキシル)ウレイド]チアゾール-5-イルスルファニル}安息香酸エチルエステル(例245)から、一般手順(F)に記載の通りに80％収率で調製。1H NMR(d6-アセトン)：δ7.84(d, 2H), 7.35(s, 1H), 7.18(d, 2H), 3.40(m, 2H), 1.15-1.90(m, 18H), 0.95-1.05(two d, 6H) ppm；HPLC-MS：m/z 488(M+1)。
【１１２７】
例250  {2-[3-シクロヘキシル-3-(4-メチルシクロへキシル)ウレイド]チアゾール-5-イルスルファニル}酢酸
【化３２５】
2011201892.tif 000326
【１１２８】
{2-[3-シクロへキシル-3-(4-メチルシクロへキシル)ウレイド]チアゾール-5-イルスルファニル}酢酸 メチルエステル(例247)から、一般手順(F)に記載の通りに88％収率で調製。1H NMR(4:1 CDCl3-CD3OD)：δ7.39(s, 1H), 7.06(s, 1H), 3.38(MeOHピークにより不明確), 1.15-1.90(m, 19H), 0.95-1.05(two d, 3H) ppm；HPLC-MS：m/z 412(M+1)。
【１１２９】
例251  2-{-2-[3-シクロヘキシル-3-(4-メチル-シクロへキシル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-3-メチル-3H-イミダゾール-4-カルボン酸
【化３２６】
2011201892.tif 000327
【１１３０】
2-{-2-[3-シクロへキシル-3-(4-メチル-シクロへキシル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-3-メチル-3H-イミダゾール-4-カルボン酸エチルエステル(例246)から、一般手順(F)に記載の通りに80％収率で調製。1H NMR(4:1 CDCl3-CD3OD)：δ7.80(s, 1H), 7.56(s, 1H), 4.00(s, 3H), 3.36(m, 2H), 1.15-1.90(m, 19H), 0.95-1.05(two d, 3H) ppm；HPLC-MS：m/z 478(M+1)。
【１１３１】
例252  1,1-ジシクロへキシル-3- 5-ホルミル-チアゾール-2-イル)尿素
【化３２７】
2011201892.tif 000328
【１１３２】
2-アミノ-5-ホルミルチアゾール(215mg, 1.67mmol)、カルボニルジイミダゾール(275mg, 1.70mmol)及び触媒量のDMAPを、5mL THFとともに40℃で2h加熱した。この溶液にジシクロへキシルアミン(0.34mL, 1.70mmol)を添加し、反応混合物を撹拌し、さらに6h室温で撹拌した。反応混合物を濃縮し、粗成物をフラッシュクロマトグラフィ(シリカ, CH2Cl2-EtOAc, 4:1)により精製して1,1-ジシクロへキシル-3-(5-ホルミル-チアゾール-2-イル)尿素を得た。HPLC-MS：m/z 336(M+1)。
【１１３３】
例253  2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-カルボン酸 メトキシ-メチルアミド
【化３２８】
2011201892.tif 000329
【１１３４】
2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-カルボン酸及びメトキシ メチルアミンを用いて、一般手順(K)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z 395(M+1)。
【１１３５】
例254  1,1-ジシクロへキシル-3-[5-(ピロリジン-1-カルボニル)-チアゾール-2-イル]-尿素
【化３２９】
2011201892.tif 000330
【１１３６】
2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-カルボン酸及びピロリジンを用いて一般手順(K)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z 405(M+1)。
【１１３７】
例255  (4-{[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-カルボニル]-アミノ}-フェニル)-酢酸エチルエステル
【化３３０】
2011201892.tif 000331
【１１３８】
2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-カルボン酸及び4-アミノフェニル酢酸エチルエステルを用いて一般手順(K)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z 513(M+1)。
【１１３９】
例256  (4-{[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-カルボニル]-アミノ}-フェニル)-酢酸
【化３３１】
2011201892.tif 000332
【１１４０】
(4-{[2-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-チアゾール-5-カルボニル]-アミノ}-フェニル)-酢酸エチルエステル(例255)から、一般手順(F)に記載の通りに80％収率で調製。HPLC-MS：m/z 483(M+1)。
【１１４１】
例257  3-[2-(3,3-ジシクロへキシルウレイド)-チアゾール-5-イル]-アクリル酸エチルエステル
【化３３２】
2011201892.tif 000333
【１１４２】
THF(5mL)中の1,1-ジシクロへキシル-3-(5-ホルミル-チアゾール-2-イル)尿素(例252)(90mg, 0.27mmol)及び(カルボエトキシメチレン)トリフェニルホスホラン(102mg, 0.30mmol)の溶液を40℃で12h撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィ(シリカ, CH2Cl2-EtOAc, 4:1)により精製して3-[2-(3,3-ジシクロへキシルウレイド)-チアゾール-5-イル]-アクリル酸エチルエステル(75mg)を69％収率で得た。HPLC-MS：m/z 406(M+1)。
【１１４３】
例258  3-[2-(3,3-ジシクロへキシルレイド)-チアゾール-5-イル]-プロピオン酸エチルエステル
【化３３３】
2011201892.tif 000334
【１１４４】
メタノール中の3-[2-(3,3-ジシクロへキシルウレイド)-チアゾール-5-イル]-アクリル酸エチルエステル(例257)(75mg, 0.18mmol)の溶液に、Pd/C(150mg)を添加した。内容物を脱気し、水素雰囲気下で12h静置した。混合物をセライトを通して濾過し、濾液を濃縮した。残渣をさらにフラッシュクロマトグラフィ(シリカ, CH2Cl2-EtOAc 4:1 により精製して3-[2-(3,3-ジシクロへキシルウレイド)-チアゾール-5-イル]-プロピオン酸エチルエステル(35mg)を47％収率で得た。HPLC-MS：m/z 408(M+1)。
【１１４５】
例259  3-[2-(3,3-ジシクロへキシルウレイド)l-チアゾール-5-イル]-プロピオン酸
【化３３４】
2011201892.tif 000335
【１１４６】
3-[2-(3,3-ジシクロへキシルウレイド)-チアゾール-5-イル]-プロピオン酸エチルエステル(例258)から、一般手順(F)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z 380(M+1)。
【１１４７】
例260  1,1-ジシクロへキシル-3-(5-メチルイソキサゾール-3-イル)尿素
【化３３５】
2011201892.tif 000336
【１１４８】
ジシクロへキシルアミン及び3-アミノ-5-メチルイソキサゾールを用いて、一般手順（A)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝306(M+1)。
【１１４９】
例261  {2-[3-(1-アセチル-ピペリジン-4-イル)-3-シクロヘプチル-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-酢酸
【化３３６】
2011201892.tif 000337
【１１５０】
1-(4-シクロヘプチルアミノ-ピペリジン-1-イル)-エタン及び 5-アミノチアゾール-2-メルカプト酢酸エチルエステルを用いて、一般手順(G)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝455(M+1)。
【１１５１】
例262  {2-[3-(1-アセチル-ピペリジン-4-イル)-3-(4-メチル-シクロへキシル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-酢酸
【化３３７】
2011201892.tif 000338
【１１５２】
1-[4-(4-メチル-シクロへキシルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-エタン及び 5-アミノチアゾール-2-メルカプト酢酸エチルエステルを用いて、一般手順(G)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝455(M+1)。
【１１５３】
例263  {2-[3-(1-アセチル-ピペリジン-4-イル)-3-シクロペンチル-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-酢酸
【化３３８】
2011201892.tif 000339
【１１５４】
1-(4-シクロペンチルアミノ-ピペリジン-1-イル)-エタン及び 5-アミノチアゾール-2-メルカプト酢酸エチルエステルを用いて、一般手順(G)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝427(M+1)。
【１１５５】
例264  1-(1-アセチル-ピペリジン-4-イル)-1-(4-メチル-シクロへキシル)-3-チアゾール-2-イル尿素
【化３３９】
2011201892.tif 000340
【１１５６】
1-[4-(4-メチル-シクロへキシルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-エタン及び 2-アミノチアゾールを用いて、一般手順(G)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝365(M+1)。
【１１５７】
例265  1-(1-アセチル-ピペリジン-4-イル)-3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-(4-メチル-シクロへキシル)尿素
【化３４０】
2011201892.tif 000341
【１１５８】
1-[4-(4-メチル-シクロへキシルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-エタン及び 2-アミノ-5-クロロチアゾールを用いて、一般手順(G)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝399(M+1)。
【１１５９】
例266  1,1-ジシクロへキシル-3-(5-メチル-4,5,6,7-テトラヒドロ-チアゾロ[5,4-c]ピリジン-2-イル)尿素
【化３４１】
2011201892.tif 000342
【１１６０】
ジシクロへキシルアミン及び2-アミノ-5-メチルL-4,5,6,7-テトラヒドロチアゾロ(5,4-c)ピリジンを用いて、一般手順（A)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝378(M+1)。
【１１６１】
例267  1,1-ジシクロへキシル-3-(6,7-ジヒドロ-4H-ピランo[4,3-d]チアゾール-2-イル)尿素
【化３４２】
2011201892.tif 000343
【１１６２】
ステップ１．前駆体6,7-ジヒドロ-4H-ピラノ[4,3-d]チアゾール-2-イルアミンの調製。エーテル(15mL)中の4-ケトテトラヒドロピラン(4.1g)も氷浴温度で臭素(6.5g)を30分滴下添加した。20分後、酢酸エチル及び炭酸ナトリウムを添加した。水相を分離し、酢酸エチルで抽出した。合体した有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空下で濃縮し、エタノール中に再び溶解させ、チオ尿素(2.8g)を添加した。混合物を温めて1h還流させ、冷却し、所望の生成物を濾過により分離し、エーテルで洗浄し、真空下で乾燥させ、ステップ２で直接用いた。
【１１６３】
ステップ２．一般手順(C)に記載のとおりの尿素カップリングにより標題化合物を得た。HPLC-MS：m/z＝365(M+1)。
【１１６４】
例268  3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル-1-(1-メタンスルホニル-ピペリジン-3-イル)尿素
【化３４３】
2011201892.tif 000344
【１１６５】
3-アミノ-1-Boc-ピペリジン、シクロヘキサノン及び2-アミノ-5-クロロチアゾールから、一般手順(G)の記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝422(M+1)。
【１１６６】
例269  (2-{3-シクロヘキシル-3-[1-(2,2-ジメチル-プロピオニル)-ピロリジン-3-イル]-ウレイド}-チアゾール-5-イルスルファニル)-酢酸
【化３４４】
2011201892.tif 000345
【１１６７】
3-アミノ-1-Boc-ピロリジン、シクロヘキサノン及び5-アミノチアゾール-2-メルカプト酢酸エチルエステルから、一般手順(G)の記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z =469(M+1)。
【１１６８】
例270  {2-[3-シクロヘキシル-3-(1-シクロペンタンカルボニル-ピロリジン-3-イル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-酢酸
【化３４５】
2011201892.tif 000346
【１１６９】
3-アミノ-1-Boc-ピロリジン、シクロヘキサノン及び5-アミノチアゾール-2-メルカプト酢酸エチルエステルから、一般手順(G)の記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z =481(M+1)。
【１１７０】
例271
(2-{3-シクロヘキシル-3-[1-(チオフェン-2-カルボニル)-ピロリジン-3-イル]-ウレイド}-チアゾール-5-イルスルファニル)-酢酸
【化３４６】
2011201892.tif 000347
【１１７１】
3-アミノ-1-Boc-ピロリジン、シクロヘキサノン及び5-アミノチアゾール-2-メルカプト酢酸エチルエステルから、一般手順(G)の記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z =495(M+1)。
【１１７２】
例272  {2-[3-(1-ベンゾイル-ピロリジン-3-イル)-3-シクロへキシル-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-酢酸
【化３４７】
2011201892.tif 000348
【１１７３】
3-アミノ-1-Boc-ピロリジン、シクロヘキサノン及び5-アミノチアゾール-2-メルカプト酢酸エチルエステルから、一般手順(G)の記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z =489(M+1)。
【１１７４】
例273  (2-{3-シクロヘキシル-3-[1-(ピリジン-3-カルボニル)-ピロリジン-3-イル]-ウレイド}-チアゾール-5-イルスルファニル)-酢酸
【化３４８】
2011201892.tif 000349
【１１７５】
3-アミノ-1-Boc-ピロリジン、シクロヘキサノン及び5-アミノチアゾール-2-メルカプト酢酸エチルエステルから、一般手順(G)の記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z =490(M+1)。
【１１７６】
例274  2-[5-(3,3-ジシクロへキシル-ウレイド)-[1,3,4]チアジアゾール-2-イルスルファニル]-2-メチル-プロピオン酸
【化３４９】
2011201892.tif 000350
【１１７７】
ジシクロへキシルアミン及び2-[(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)チオ]-2-メチルプロパン酸tert-ブチルを用いて、一般手順（A)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝427(M+1)。
【１１７８】
例275  N-{4-[3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル-ウレイド]-シクロへキシル}-アセタミド
【化３５０】
2011201892.tif 000351
【１１７９】
N-Boc-アミノシクロヘキサノン、シクロへキシルアミン及び5-クロロ-2-アミノチアゾールから、一般手順(G)を用いて調製。HPLC-MS：m/z＝399(M+1)。
【１１８０】
例276  N-{4-[3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル-ウレイド]-シクロへキシル}-メタンスルホンアミド
【化３５１】
2011201892.tif 000352
【１１８１】
N-Boc-アミノシクロヘキサノン、シクロへキシルアミン及び5-クロロ-2-アミノチアゾールから、一般手順(G)を用いて調製。HPLC-MS：m/z =435(M+1)。
【１１８２】
例277  1-(1-アセチル-ピペリジン-3-イル)-3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロへキシル尿素
【化３５２】
2011201892.tif 000353
【１１８３】
3-アミノ-1-Boc-ピペリジン、シクロヘキサノン及び5-クロロ-2-アミノチアゾールから、一般手順(G)の記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z =384(M+)。
【１１８４】
例278  1-(1-アセチル-ピペリジン-3-イル)-1-シクロへキシル-3-(5-メチル-チアゾール-2-イル)尿素
【化３５３】
2011201892.tif 000354
【１１８５】
3-アミノ-1-Boc-ピペリジン、シクロヘキサノン及び5-メチル-2-アミノチアゾールから、一般手順(G)の記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z =366(M+1)。
【１１８６】
例279  1-(1-アセチル-ピペリジン-3-イル)-1-シクロへキシル-3-チアゾール-2-イル尿素
【化３５４】
2011201892.tif 000355
【１１８７】
3-アミノ-1-Boc-ピペリジン、シクロヘキサノン及び2-アミノチアゾールを用いて、一般手順(G)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z =351(M+1)。
【１１８８】
例280  {2-[3-(1-アセチル-ピペリジン-4-イル)-3-シクロへキシル-ウレイド]-5-メチル-チアゾール-4-イル}-酢酸エチルエステル
【化３５５】
2011201892.tif 000356
【１１８９】
3-アミノ-1-Boc-ピペリジン、シクロヘキサノン及び5-メチル-(2-アミノ-4-チアゾリル)酢酸エチルエステルから、一般手順(G)を用いて調製。HPLC-MS：m/z =451(M+1)。
【１１９０】
例281  {2-[3-(1-アセチル-ピペリジン-4-イル)-3-シクロへキシル-ウレイド]-5-クロロ-チアゾール-4-イル}-酢酸エチルエステル
【化３５６】
2011201892.tif 000357
【１１９１】
3-アミノ-1-Boc-ピペリジン、シクロヘキサノン及び5-クロロ-(2-アミノ-4-チアゾリル)酢酸エチルエステルから、一般手順(G)を用いて調製。HPLC-MS：m/z =471(M+1)。
【１１９２】
例282  N-[4-(1-シクロヘキシル-3-チアゾール-2-イル-ウレイド)-シクロへキシル]-アセタミド
【化３５７】
2011201892.tif 000358
【１１９３】
N-Boc-アミノシクロヘキサノン、シクロへキシルアミン及び2-アミノチアゾールから、一般手順(G)を用いて調製。HPLC-MS：m/z=365(M+1)。
【１１９４】
例283  N-[4-(1-シクロヘキシル-3-チアゾール-2-イル-ウレイド)-シクロへキシル]-メタンスルホンアミド
【化３５８】
2011201892.tif 000359
【１１９５】
N-Boc-アミノシクロヘキサノン、シクロへキシルアミン及び2-アミノチアゾールから、一般手順(G)を用いて調製。HPLC-MS：m/z =401(M+1)。
【１１９６】
例284  1-(1-アセチル-ピペリジン-4-イル)-1-シクロへキシル-3-[4-メチル-5-(4-メチル-ピペラジン-1-スルホニル)-チアゾール-2-イル]-尿素
【化３５９】
2011201892.tif 000360
【１１９７】
4-メチル-5-(4-メチル-ピペラジン-1-スルホニル)-チアゾール-2-イルアミン及び1-(4-シクロへキシルアミノ-ピペリジン-1-イル)-エタノンから、例173についての記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z =527(M+1)。
【１１９８】
例285  1-シクロブチル-1-シクロへキシル-3-チアゾール-2-イル尿素
【化３６０】
2011201892.tif 000361
【１１９９】
シクロへキシル-シクロブチル-アミン及び2-アミノチアゾールを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝281(M+1)。
【１２００】
例286  1-シクロヘプチル-1-シクロへキシル-3-チアゾール-2-イル尿素
【化３６１】
2011201892.tif 000362
【１２０１】
シクロへキシル-シクロヘプチル-アミン及び2-アミノチアゾールを用いて、一般手順(A)及び(B)の記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝322(M+1)。
【１２０２】
例287  {2-[3-シクロヘキシル-3-(trans-4-メチル-シクロへキシル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-酢酸
【化３６２】
2011201892.tif 000363
【１２０３】
{2-[3-シクロヘキシル-3-(trans-4-メチル-シクロへキシル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-酢酸エチルエステルを、シクロへキシル-(trans-4-メチル-シクロへキシル)-アミン及び5-アミノチアゾール-2-メルカプト酢酸エチルエステルを用いて、一般手順(A)及び(B)に記載の通りに調製。一般手順(F)を用いた加水分解により標題化合物を得た。HPLC-MS：m/z =412(M+1)。
【１２０４】
例288  1-シクロペンチル-3-(5-メチル-チアゾール-2-イル)-1-(1-プロピオニル-ピペリジン-4-イル)尿素
【化３６３】
2011201892.tif 000364
【１２０５】
3-アミノ-1-Boc-ピペリジン、シクロペンタン及び2-アミノ-5-メチルチアゾールを用いて、一般手順(G)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝365(M+1)。
【１２０６】
例289  1-(1-ブチリル-ピペリジン-4-イル)-1-シクロペンチル-3-(5-メチル-チアゾール-2-イル)尿素
【化３６４】
2011201892.tif 000365
【１２０７】
3-アミノ-1-Boc-ピペリジン、シクロペンタン及び2-アミノ-5-メチルチアゾールを用いて、一般手順(G)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝401(M+Na)。
【１２０８】
例290  1-(1-シクロペンタンカルボニル-ピペリジン-4-イル)-1-シクロペンチル-3-(5-メチル-チアゾール-2-イル)尿素
【化３６５】
2011201892.tif 000366
【１２０９】
3-アミノ-1-Boc-ピペリジン、シクロペンタン及び2-アミノ-5-メチルチアゾールを用いて、一般手順(G)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z＝427(M+Na)。
【１２１０】
例291  {2-[3-シクロペンチル-3-(trans-4-メチル-シクロへキシル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-酢酸
【化３６６】
2011201892.tif 000367
【１２１１】
{2-[3-シクロヘキシル-3-(trans-4-メチル-シクロペンチル)-ウレイド]-チアゾール-5-イルスルファニル}-酢酸エチルエステルを、シクロペンチル-(trans-4-メチル-シクロへキシル)-アミン及び5-アミノチアゾール-2-メルカプト酢酸エチルエステル用いて一般手順(A)及び(B)に記載の通りに調製。一般手順(F)を用いた加水分解により標題化合物を得た。HPLC-MS：m/z＝398(M+1)。
【１２１２】
例292  {2-[3-(1-アセチル-ピペリジン-4-イル)-3-シクロへキシル-ウレイド]-5-メチル-チアゾール-4-イル}-酢酸
【化３６７】
2011201892.tif 000368
【１２１３】
3-アミノ-1-Boc-ピペリジン、シクロヘキサノン及び5-メチル-(2-アミノ-4-チアゾリル)酢酸エチルエステルから、一般手順(G)を用いて調製。HPLC-MS：m/z＝424(M+1)。
【１２１４】
例293  {2-[3-(1-アセチル-ピペリジン-4-イル)-3-シクロへキシル-ウレイド]-5-イミダゾール-1-イル-チアゾール-4-イル}-酢酸
【化３６８】
2011201892.tif 000369
【１２１５】
3-アミノ-1-Boc-ピペリジン、シクロヘキサノン及び5-メチル-(2-アミノ-4-チアゾリル)酢酸エチルエステルから、一般手順(G)を用いて調製。HPLC-MS：m/z＝475(M+1)。
【１２１６】
例294  {2-[3-(1-アセチル-ピペリジン-4-イル)-3-シクロへキシル-ウレイド]-5-クロロ-チアゾール-4-イル}-酢酸
【化３６９】
2011201892.tif 000370
【１２１７】
3-アミノ-1-Boc-ピペリジン、シクロヘキサノン及び5-クロロ-(2-アミノ-4-チアゾリル)酢酸エチルエステルから、一般手順(G)を用いて調製。HPLC-MS：m/z＝443(M+1)。
【１２１８】
例295  1,1-ジシクロへキシル-3-[5-(2-ジメチルアミノ-エチルスルファニル)-4-メチル-チアゾール-2-イル]-尿素
【化３７０】
2011201892.tif 000371
【１２１９】
1,1-ジシクロへキシル-3-(4-メチル-5-チオシアネート-チアゾール-2-イル)尿素及び塩化ジメチルアミノエチルを用い、一般手順(H)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z =425(M+1)。
【１２２０】
例296  1,1-ジシクロへキシル-3-[5-(4-メチル-ピペラジン-1-スルホニル)-チアゾール-2-イル]-尿素
【化３７１】
2011201892.tif 000372
【１２２１】
5-(4-メチル-ピペラジン-1-スルホニル)-チアゾール-2-イルアミン及びジシクロへキシルアミンを用いて例173についての記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z =527(M+1)。
【１２２２】
例297  3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-シクロペンチル-1-(1-プロピオニル-ピペリジン-4-イル)尿素
【化３７２】
2011201892.tif 000373
【１２２３】
3-アミノ-1-Boc-ピペリジン、シクロペンタン及び2-アミノ-5-クロロチアゾールを用いて、一般手順(G)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z =385(M+1)。
【１２２４】
例298  1-(1-アセチル-ピペリジン-4-イル)-1-シクロへキシル-3-[5-(4-メチル-ピペラジン-1-スルホニル)-チアゾール-2-イル]-尿素
【化３７３】
2011201892.tif 000374
【１２２５】
5-(4-メチル-ピペラジン-1-スルホニル)-チアゾール-2-イルアミン及び1-(4-シクロへキシルアミノ-ピペリジン-1-イル)-エタノンを用いて例173についての記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z =513(M+1)。
【１２２６】
例299  1-(1-アセチル-ピペリジン-4-イル)-3-(5-クロロ-チアゾール-2-イル)-1-(trans-4-メチル-シクロへキシル)尿素
【化３７４】
2011201892.tif 000375
【１２２７】
1-[4-(trans-4-メチル-シクロへキシルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-エタン及び 5-クロロ-2-アミノチアゾールを用いて、一般手順(G)に記載の通りに調製。HPLC-MS：m/z =399(M+1)。
【１２２８】
例300  {2-[3-(1-アセチル-ピペリジン-4-イル)-3-(trans-4-メチル-シクロへキシル)-苣것苣覃ⵝ菣ꊂ苣벃菣ⶫⴵ苣ꮃ苣ꮃ菣ꆂ菣ꮃ⵽藩뢅戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㈱㄰㤸⸲楴≦㈾㄰㈱㄰㤸⸲楴쉦゠〰㜳㰶愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯銼볯醀⼼䥄㹖 ㄠ嬭ⴴ琨慲獮㐭ꆃ菣ꮃ랂苣궃臣궂苣ꮃ苣龃菣⦎钃菣ꪃ苣뎃ㄭꒂ菣嶫ꢂ苣뎃迥뎁㈨ꊂ菣躃膃苣뺂菣ꮃ㔭ꒂ菣릂菣閃苣讃菣⦫ꊅ藩ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ臣覂胣肸裨讉ꃩ⢆⥇臣風볨꺁胩誂臣뾪ꏨ芀偈䍌䴭骼⽭⁺㐽㔵䴨ㄫ芀㰊䥄㹖胣醼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 设〳‱㈠⠭ⰳⴳ苣랂苣궃臣궂苣ꮃꚂ菣ꒂ菣⦉㔭ꆃ菣ꮃ苣ꮃ菣ꆂ菣ꮃ膃苣뺂菣ꮃ㐭ꮂ菣鲃菣뢅戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㈱㄰㤸⸲楴≦㈾㄰㈱㄰㤸⸲楴쉦゠〰㜳㰷愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 ㈠⠭ⰳⴳ苣랂苣궃臣궂苣ꮃꚂ菣ꒂ菣⦉㔭ꆃ菣ꮃ苣ꮃ菣ꆂ菣ꮃ膃苣뺂菣ꮃ㐭ꮂ菣鲃菣뢅苣膃菣ꢂ苣蚃菣銂胣㊁⠭ⰳⴳ苣랂苣궃臣궂苣ꮃꚂ菣ꒂ菣⦉㔭膃苣랂苣趃菣袃膃苣뺂菣ꮃ㐭ꮂ菣鲃菣뢅苣膃菣ꢂ苣蚃菣誏臣ꢃ苣隌菣膃菣銂铧蒁臣膀룤겈触蚠䠨꺁꣨覼臣鎾臣뾪ꏨ鞁臣芀룤겈触蚠䘨銂铧蒁臣ꂊ냦蚈꟨ꮁ苣誂꣦財賥袐觧銂뻥龁胣䢂䱐ⵃ卍볯涚稯㴠㤳⠹⭍⤱胣ં䐼噉邀볯銼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†뻤㎋㈰†ⰱⴱ苣랂苣궃臣궂苣ꮃ㌭嬭ⴴ菣膃菣ⶫⴵ㈨钃菣ꪃ苣뎃ㄭꒂ菣ⶫ苣膃菣릂菣閃苣讃菣⦫膃苣뺂菣ꮃ㈭ꒂ菣嶫뾰듧㲠牢ਾ䐼噉邀賥鎼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄱ〲㠱㈹琮晩㸢〲ㄱ〲㠱㈹琮晩ꃂ〰㌰㠷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯銼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†ⰱⴱ苣랂苣궃臣궂苣ꮃ㌭⠭ⴴ菣膃菣ⶫⴵ菣ꪂ苣ꊂ菣벃菣ⶈ菣ꊂ苣벃菣ⶫⴲ苣ꮃ뾰듧誏臣亳⠭ⴲ苣궃菣ꢂ菣ꮃ钃菣ꪃ苣뎃苣ꢔ臣ꚁ胣肸裨讉ꃩ⢆⥈臣風볨ꮁ뻥蒁ꫨ붣臣龁胣䢂䱐ⵃ卍볯涚稯㴠㠵⠰⭍⤱胣ં䐼噉邀볯銼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†뻤㎋㌰†ⰱⴱ苣랂苣궃臣궂苣ꮃ㌭嬭ⴴ菣膃菣ⶫⴵ㈨钃菣ꪃ苣뎃ㄭꒂ菣ⶫ苣膃菣릂菣閃苣讃菣⦫膃苣뺂菣ꮃ㈭ꒂ菣嶫뾰듧㲠牢ਾ䐼噉邀賥鎼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄱ〲㠱㈹琮晩㸢〲ㄱ〲㠱㈹琮晩ꃂ〰㌰㤷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯銼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†ⰱⴱ苣랂苣궃臣궂苣ꮃ㌭⠭ⴴ菣膃菣ⶫⴵ菣ꪂ苣ꊂ菣벃菣ⶈ菣ꊂ苣벃菣ⶫⴲ苣ꮃ뾰듧誏臣亳⠭ⴲ苣궃菣ꢂ菣ꮃ钃菣ꪃ苣뎃苣ꢔ臣ꚁ胣肸裨讉ꃩ⢆⥈臣風볨ꮁ뻥蒁ꫨ붣胣䢂䱐ⵃ卍볯涚稯㴠㘵⠶⭍⤱胣ં䐼噉邀볯銼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†뻤㎋㐰†ⴱㄨ隃菣ꪃ菣ⶫ菣骃菣뢂菣ⶳⴴ苣ꮃ⴩ⴳ㔨꾂菣궃膃苣뺂菣ꮃ㈭ꒂ菣⦫ㄭ랂苣궃菣뎃菣ꮃ냥ꂴ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㈱㄰㤸⸲楴≦㈾㄰㈱㄰㤸⸲楴쉦゠〰㠳㰰愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 ㌠ꊂ菣躃ㄭ䈭捯钃菣ꪃ苣뎃胣랂苣궃菣뎃苣뎃迥뎁ⴲ苣龃菣ⶎⴵ苣궃菣膃苣뺂菣ꮃ苣ꢔ臣ꚁ胣��裨讉ꃩ⢆⥇臣風볨꺁胩誂臣뾪ꏨ芀偈䍌䴭骼⽭⁺㐽ㄲ䴨丫⥡胣ં䐼噉邀볯銼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†뻤㎋㔰†ⴳ㔨꾂菣궃膃苣뺂菣ꮃ㈭ꒂ菣⦫ㄭ⠭ⴱ苣꾂菣骃菣뾂菣ꮂ菣鲃菣ꮃ钃菣ꪃ苣뎃㐭ꒂ菣⦫ㄭ랂苣궃菣뎃菣ꮃ냥ꂴ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㈱㄰㤸⸲楴≦㈾㄰㈱㄰㤸⸲楴쉦゠〰㠳㰱愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 ㌠ꊂ菣躃ㄭ䈭捯钃菣ꪃ苣뎃胣랂苣궃菣뎃苣뎃迥뎁ⴲ苣龃菣ⶎⴵ苣궃菣膃苣뺂菣ꮃ苣ꢔ臣ꚁ胣肸裨讉ꃩ⢆⥇臣風볨꺁胩誂臣뾪ꏨ芀偈䍌䴭骼⽭⁺㐽㔲䴨ㄫ芀㰊䥄㹖胣醼볯钼볯醀⼼䥄㹖 设〳‶㌠⠭ⴵ苣궃菣ⶭ菣ꊂ苣벃菣ⶫⴲ苣ꮃ⴩ⴱ苣꾂菣骃菣膃菣ⶫⴱㄨꢂ苣뎃苣ꮃ菣讃菣ⶫ菣骃菣뢂菣ⶳⴴ苣ꮃ뾰듧㲠牢ਾ䐼噉邀賥鎼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄱ〲㠱㈹琮晩㸢〲ㄱ〲㠱㈹琮晩ꃂ〰㌰㈸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯銼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†ⴳ苣龃菣ⶎⴱ潂ⵣ菣骃菣뢂菣膀苣꾂菣骃菣뾂菣誏臣㊳ꊂ菣躃㔭꾂菣궃菣ꊂ苣벃菣銂铧蒁臣膀룤겈触蚠䜨ꮁ꣨覼臣骀苣ꮁꫨ붣胣䢂䱐ⵃ卍볯涚稯㴠㈴⠱⭍⤱胣ં䐼噉邀볯銼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†뻤㎋㜰†ⴳ㔨꾂菣궃膃苣뺂菣ꮃ㈭ꒂ菣⦫ㄭ랂苣궃菣뎃菣ꮃㄭ嬭ⴱ鞃菣醃菣ⶳⴱ苣ꮃ菣讃菣⦫钃菣ꪃ苣뎃㐭ꒂ菣嶫뾰듧㲠牢ਾ䐼噉邀賥鎼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄱ〲㠱㈹琮晩㸢〲ㄱ〲㠱㈹琮晩ꃂ〰㌰㌸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯銼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†ⴳ苣龃菣ⶎⴱ潂ⵣ菣骃菣뢂菣膀苣꾂菣骃菣뾂菣誏臣㊳ꊂ菣躃㔭꾂菣궃菣ꊂ苣벃菣銂铧蒁臣膀룤겈触蚠䜨ꮁ꣨覼臣骀苣ꮁꫨ붣胣䢂䱐ⵃ卍볯涚稯㴠㌴⠵⭍⤱胣ં䐼噉邀볯銼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†뻤㎋㠰†ⴱㄨꊂ苣膃菣ⶫ菣骃菣뢂菣ⶳⴴ苣ꮃ⴩ⴱ苣꾂菣뢁苣랂菣ⶫⴳ㐨ꆃ菣ꮃ㔭ꆃ菣ꮃ苣ꮃ菣ꆂ菣ꮃ膃苣뺂菣ꮃ㈭ꒂ菣⦫냥ꂴ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㈱㄰㤸⸲楴≦㈾㄰㈱㄰㤸⸲楴쉦゠〰㠳㰴愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯钼볯醀⼼䥄㹖 肸裨讉ꃩ⢆⥈迥뎁䤨꺁꣨覼臣鎾臣뾪ꏨ芀偈䍌䴭骼⽭⁺㐽㈱䴨ㄫ芀㰊䥄㹖胣醼볯钼볯醀⼼䥄㹖 设〳‹ㄠㄬ뢂苣꾂菣뢁苣랂菣ⶫⴳ㑛ꆃ菣ꮃ㔭⠭ⴲ菣ꮃ菣ꪃ菣ⶳⴴ苣ꮃꢂ菣ꮃ苣ꮃ菣ꆂ菣ꮃ⴩菣ꊂ苣벃菣ⶫⴲ苣ꮃⵝ냥ꂴ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㈱㄰㤸⸲楴≦㈾㄰㈱㄰㤸⸲楴쉦゠〰㠳㰵愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯钼볯醀⼼䥄㹖 ㄠㄬ뢂苣꾂菣뢁苣랂菣ⶫⴳ㐨ꆃ菣ꮃ㔭膃苣랂苣趃菣袃膃苣뺂菣ꮃ㈭ꒂ菣⦫냥ꂴ迥뎁ⵎ㈨꾂菣궃苣膃菣⦫菣ꮃ菣ꪃ菣銂铧蒁臣膀룤겈触蚠䠨꺁꣨覼臣鎾臣뾪ꏨ芀偈䍌䴭骼⽭⁺㔽㈸䴨ㄫ芀㰊䥄㹖胣醼볯钼볯醀⼼䥄㹖 设ㄳ‰㌠⠭ⴵ苣궃菣ⶭ菣ꊂ苣벃菣ⶫⴲ苣ꮃ⴩ⴱ苣꾂菣뢁苣랂菣ⶫⴱㄨ骃菣뾂菣ꒂ菣ⶫ菣骃菣뢂菣ⶳⴴ苣ꮃ뾰듧㲠牢ਾ䐼噉邀賥鎼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄱ〲㠱㈹琮晩㸢〲ㄱ〲㠱㈹琮晩ꃂ〰㌰㘸⼼㹡⼼䥄��ਊ䐼噉邀볯銼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†ⴳ苣龃菣ⶎⴱ潂ⵣ菣骃菣뢂菣膀苣꾂菣颃苣랂菣뎃迥뎁ⴲ苣龃菣ⶎⴵ苣궃菣膃苣뺂菣ꮃ苣ꢔ臣ꚁ胣肸裨讉ꃩ⢆⥇臣風볨꺁胩誂臣뾪ꏨ芀偈䍌䴭骼⽭⁺㐽㜲䴨ㄫ芀㰊䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖 设ㄳ‱㌠⠭ⴵ苣궃菣ⶭ菣ꊂ苣벃菣ⶫⴲ苣ꮃ⴩ⴱ苣꾂菣뢁苣랂菣ⶫⴱㅛ⠭ⴳ菣膃菣ⶫ菣膃菣ꮃ⴩菣骃菣뢂菣ⶳⴴ苣ꮃⵝ냥ꂴ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㈱㄰㤸⸲楴≦㈾㄰㈱㄰㤸⸲楴쉦゠〰㠳㰷愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖 ㌠ꊂ菣躃ㄭ䈭捯钃菣ꪃ苣뎃胣랂苣궃菣궂苣躃菣誏臣㊳ꊂ菣躃㔭꾂菣궃菣ꊂ苣벃菣銂铧蒁臣膀룤겈触蚠䜨ꮁ꣨覼臣骀苣ꮁꫨ붣胣䢂䱐ⵃ卍볯涚稯㴠㈴⠷⭍⤱胣ં䐼噉邀볯銼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†뻤㎋㈱†ⴳ㔨꾂菣궃膃苣뺂菣ꮃ㈭ꒂ菣⦫ㄭ랂苣궃臣궂苣ꮃㄭ嬭ⴱ㈨ꆃ菣궂苣⶷苣뮂菣ꮃ⴩菣骃菣뢂菣ⶳⴴ苣ꮃⵝ냥ꂴ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㈱㄰㤸⸲楴≦㈾㄰㈱㄰㤸⸲楴쉦゠〰㠳㰸愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖 ㌠ꊂ菣躃ㄭ䈭捯钃菣ꪃ苣뎃胣랂苣궃菣궂苣躃菣誏臣㊳ꊂ菣躃㔭꾂菣궃菣ꊂ苣벃菣銂铧蒁臣膀룤겈触蚠䜨ꮁ꣨覼臣骀苣ꮁꫨ붣胣䢂䱐ⵃ卍볯涚稯㴠ㄴ⠵⭍⤱胣ં䐼噉邀볯銼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†뻤㎋㌱†ⴳ㔨꾂菣궃膃苣뺂菣ꮃ㈭ꒂ菣⦫ㄭ랂苣궃臣궂苣ꮃㄭ嬭ⴱ㌨㌬뢂菣膃菣ⶫ菣膃菣ꮃ⴩菣骃菣뢂菣ⶳⴴ苣ꮃⵝ냥ꂴ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㈱㄰㤸⸲楴≦㈾㄰㈱㄰㤸⸲楴쉦゠〰㠳㰹愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖 ㌠ꊂ菣躃ㄭ䈭捯钃菣ꪃ苣뎃胣랂苣궃菣궂苣躃菣誏臣㊳ꊂ菣躃㔭꾂菣궃菣ꊂ苣벃菣銂铧蒁臣膀룤겈触蚠䜨ꮁ꣨覼臣骀苣ꮁꫨ붣胣䢂䱐ⵃ卍볯涚稯㴠㘴⠳⭍慎芀㰊䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖 设ㄳ‴㌠⠭ⴵ苣궃菣ⶭ菣ꊂ苣벃菣ⶫⴲ苣ꮃ⴩ⴱ苣꾂菣뢁苣랂菣ⶫⴱㅛ⠭ⴳ菣骃菣뢂菣ⶳⴱ苣ꮃ鞃菣钃苣讃菣⦫钃菣ꪃ苣뎃㐭ꒂ菣嶫뾰듧㲠牢ਾ䐼噉邀賥鎼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄱ〲㠱㈹琮晩㸢〲ㄱ〲㠱㈹琮晩ꃂ〰㌰〹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯銼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†ⴳ苣龃菣ⶎⴱ潂ⵣ菣骃菣뢂菣膀苣꾂菣颃苣랂菣뎃迥뎁ⴲ苣龃菣ⶎⴵ苣궃菣膃苣뺂菣ꮃ苣ꢔ臣ꚁ胣肸裨讉ꃩ⢆⥇臣風볨꺁胩誂臣뾪ꏨ芀偈䍌䴭骼⽭⁺㐽㌸䴨ㄫ芀㰊䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖 设ㄳ‵㌠⠭ⴵ苣궃菣ⶭ菣ꊂ苣벃菣ⶫⴲ苣ꮃ⴩ⴱ苣꾂菣뢁苣랂菣ⶫⴱㅛ⠭ⴲ菣ꪃ苣뎃㌭ꒂ菣ⶫ苣뮂菣ꮃ⴩菣骃菣뢂菣ⶳⴴ苣ꮃⵝ냥ꂴ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㈱㄰㤸⸲楴≦㈾㄰㈱㄰㤸⸲楴쉦゠〰㤳㰱愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖 ㌠ꊂ菣躃ㄭ䈭捯钃菣ꪃ苣뎃胣랂苣궃菣궂苣躃菣誏臣㊳ꊂ菣躃㔭꾂菣궃菣ꊂ苣벃菣銂铧蒁臣膀룤겈触蚠䜨ꮁ꣨覼臣骀苣ꮁꫨ붣胣䢂䱐ⵃ卍볯涚稯㴠㘴⠲⭍⤱胣ં䐼噉��볯銼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†뻤㎋㘱†ⴳ㔨꾂菣궃膃苣뺂菣ꮃ㈭ꒂ菣⦫ㄭ랂苣궃臣궂苣ꮃㄭ嬭ⴱ㌨랂苣궃菣뎃菣ꮃ鞃菣钃苣讃菣⦫钃菣ꪃ苣뎃㐭ꒂ菣嶫뾰듧㲠牢ਾ䐼噉邀賥鎼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄱ〲㠱㈹琮晩㸢〲ㄱ〲㠱㈹琮晩ꃂ〰㌰㈹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯銼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†ⴳ苣龃菣ⶎⴱ潂ⵣ菣骃菣뢂菣膀苣꾂菣颃苣랂菣뎃迥뎁ⴲ苣龃菣ⶎⴵ苣궃菣膃苣뺂菣ꮃ苣ꢔ臣ꚁ胣肸裨讉ꃩ⢆⥇臣風볨꺁胩誂臣뾪ꏨ芀偈䍌䴭骼⽭⁺㐽〹䴨丫⥡胣ં䐼噉邀볯銼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†뻤㎋㜱†ⴳ㔨꾂菣궃膃苣뺂菣ꮃ㈭ꒂ菣⦫ㄭ랂苣궃臣궂苣ꮃㄭ嬭ⴱ㐨뢂菣膃菣ꊂ菣躃隃菣ꪃ菣⦫钃菣ꪃ苣뎃㐭ꒂ菣嶫뾰듧㲠牢ਾ䐼噉邀賥鎼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄱ〲㠱㈹琮晩㸢〲ㄱ〲㠱㈹琮晩ꃂ〰㌰㌹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯銼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†ⴳ苣龃菣ⶎⴱ潂ⵣ菣骃菣뢂菣膀苣꾂菣颃苣랂菣뎃迥뎁ⴲ苣龃菣ⶎⴵ苣궃菣膃苣뺂菣ꮃ苣ꢔ臣ꚁ胣肸裨讉ꃩ⢆⥇臣風볨꺁胩誂臣뾪ꏨ芀偈䍌䴭骼⽭⁺㐽㘵䴨ㄫ芀㰊䥄㹖胣醼볯隼볯醀⼼䥄㹖 设ㄳ‸㌠⠭ⴵ苣궃菣ⶭ菣ꊂ苣벃菣ⶫⴲ苣ꮃ⴩ⴱ苣꾂菣뢁苣랂菣ⶫⴱㅛ⠭ⰳⰳⴳ菣ꪃ菣ꮃ苣궃鞃菣钃苣讃菣⦫钃菣ꪃ苣뎃㐭ꒂ菣嶫뾰듧㲠牢ਾ䐼噉邀賥鎼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄱ〲㠱㈹琮晩㸢〲ㄱ〲㠱㈹琮晩ꃂ〰㌰㐹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯銼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†ⴳ苣龃菣ⶎⴱ潂ⵣ菣骃菣뢂菣膀苣꾂菣颃苣랂菣뎃迥뎁ⴲ苣龃菣ⶎⴵ苣궃菣膃苣뺂菣ꮃ苣ꢔ臣ꚁ胣肸裨讉ꃩ⢆⥇臣風볨꺁胩誂臣뾪ꏨ芀偈䍌䴭骼⽭⁺㐽㌵䴨ㄫ芀㰊䥄㹖胣醼볯隼볯醀⼼䥄㹖 设ㄳ‹㐠笭ⴴ㍛⠭ⴵ苣궃菣ⶭ菣ꊂ苣벃菣ⶫⴲ苣ꮃ⴩ⴱ苣꾂菣뢁苣랂菣ⶫ苣것苣覃ⵝ菣骃菣뢂菣ⶳⴱ苣ꮃ⵽ⴴ苣궂苣ⶽ菣뾂菣ⶳⴱ苣ꮃ菣뎃藩ꊂ菣覃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㈱㄰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