(57)【要約】      （修正有）【課題】安価な原料を用い、短工程かつ効率よく、活性化血液凝固第Ｘ因子の阻害作用を示す有用化合物の中間体の工業的製造方法を提供する。【解決手段】式（５）2011201895.tif 000101で表される化合物又はその塩の製造法。優れたＦＸａ阻害作用を有し、血栓性疾患の予防治療薬として有用な化合物が、化合物（５）を経由して工業的に有利に製造できる。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（２）
【化１】
2011201895.tif 000090
で表される化合物又はその塩に還元剤存在下、酸性化合物の水溶液中で亜硝酸アルカリ金属塩を反応させることにより、式（６）
【化２】
2011201895.tif 000091
で表される化合物又はその塩を得、次いで当該化合物又はその塩に塩基存在下、トリハロゲノアセチルハライドを反応させた後、加水分解することを特徴とする、式（５）
【化３】
2011201895.tif 000092
で表される化合物又はその塩の製造法。
【請求項２】
式（２）
【化４】
2011201895.tif 000093
で表される化合物又はその塩に還元剤存在下、酸性化合物の水溶液中で亜硝酸アルカリ金属塩を反応させることを特徴とする、式（６）
【化５】
2011201895.tif 000094
で表される化合物又はその塩の製造法。
【請求項３】
式（６）
【化６】
2011201895.tif 000095
で表される化合物又はその塩に塩基存在下、トリハロゲノアセチルハライドを反応させた後、加水分解することを特徴とする、式（５）
【化７】
2011201895.tif 000096
で表される化合物又はその塩の製造法。
【請求項４】
還元剤が次亜リン酸である請求項１又は２記載の製造法。
【請求項５】
亜硝酸アルカリ金属塩が亜硝酸ナトリウムである請求項１又は２記載の製造法。
【請求項６】
塩基が３級アミンである請求項１又は３記載の製造法。
【請求項７】
トリハロゲノアセチルハライドがトリクロロアセチルクロリドである請求項１又は３記載の製造法。
【請求項８】
加水分解が、アルカリ金属水酸化物の水溶液で処理するものである請求項１又は３記載の製造法。
【請求項９】
アルカリ金属水酸化物が水酸化リチウムである請求項８記載の製造法。
【請求項１０】
式（６）
【化８】
2011201895.tif 000097
で表される化合物と酸性化合物とからなる塩。
【請求項１１】
酸性化合物がｐ−トルエンスルホン酸である請求項１０記載の塩。
【請求項１２】
請求項１又は３に記載の方法により式（５）
【化９】
2011201895.tif 000098
で表される化合物又はその塩を得、次いで当該化合物に式（７）
【化１０】
2011201895.tif 000099
（式中、Ｒ1及びＲ2は、水素原子を示し；
Ｑ1は炭素数４のアルキレン基を示し；
Ｒ3は水素原子を示し；
Ｒ4は、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基を示し；
Ｑ2は、５−クロロピリジン−２−イル基を示し；
Ｔ1は、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ′）−（基中、Ｒ′は水素原子を示す。）を示す。）
で表されるジアミン類又はその塩を反応させることを特徴とする、式（８）
【化１１】
2011201895.tif 000100
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｔ1、Ｑ1及びＱ2は前記と同じ）
で表される化合物又はその塩の製造法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、活性化血液凝固第Ｘ因子の阻害作用を示し、血栓性疾患の予防・治療薬として有用な化合物の中間体の製造法に関する。
【背景技術】
【０００２】
複素環式基とジアミン構造とを有する化合物が優れた活性化血液凝固第Ｘ因子（ＦＸａ）の阻害作用を有し、各種血栓性疾患の予防治療薬として有用であることが知られている（特許文献１〜６等）。当該化合物に複素環式基を導入するための中間体として、式（５）
【０００３】
【化１】
2011201895.tif 000002
【０００４】
で表される５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸（以下、「化合物（５）」とする。）は、重要な化合物である。
【０００５】
これまでに、化合物（５）の製造方法としては、ピペリドン誘導体を硫化リンで処理し、チアゾール環を形成後、リチウムアルミニウムヒドリドにより５位にメチル基を導入し、２位をカルボン酸のリチウム塩とする方法が知られている（例えば、特許文献７参照）。また、保護アミノピリジンに導入したメルカプト基の環化後、ピリジン環を還元してカルボン酸のリチウム塩とする方法（例えば、特許文献１参照）や保護ピペリドンを２級アミン存在下、硫黄粉末とシアナミドにより２−アミノ−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン（以下、「化合物（２）」とする。）とし、臭化第二銅と亜硝酸アルキルで臭素化した後、ホルムアルデヒド及びトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムにより５位にメチル基を導入し、得られる２−ブロモ−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン（以下、「化合物（３）」とする。）をカルボン酸のリチウム塩とする方法も知られている（例えば、特許文献１参照）。
【０００６】
しかしながら、上記の方法は、いずれも工業的規模において操作が困難な反応を含み、しかも保護・脱保護の工程を含むために工程数が多く、精製にクロマトグラフィーを使用するため、製造に長時間を要し、工業的な製造方法としては不利であった。また、リチウム塩として単離される化合物（５）は、非常に吸湿性が高く、取り扱いが困難であり、更に安定性を欠くため保存上問題がある。
【０００７】
一方、化合物（２）は、１−メチル−４−ピペリドン（以下、「化合物（１）」とする。）に臭素を反応させることにより得られることが知られている（例えば、特許文献８参照）。
【０００８】
しかし、臭素は、取り扱いが困難で環境に対する負荷が大きく、工業的に不利である。更に、臭素化された化合物を一旦中間体として単離しなければならず、２工程を要する。
【０００９】
また、化合物（２）を臭化銅により臭素化して化合物（３）を得る方法も知られているが（例えば、特許文献９参照）、等量以上の臭化銅を使用しなければならず、反応後に副生する銅塩の分離が困難であり、化合物（３）の精製にはクロマトグラフィーを要するため、工業的には不利であった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】国際公開第０１／７４７７４号パンフレット
【特許文献２】国際公開第０３／０００６８０号パンフレット
【特許文献３】国際公開第０３／０１６３０２号パンフレット
【特許文献４】国際公開第２００４／０５８７１５号パンフレット
【特許文献５】国際公開第２００４／０５８７２８号パンフレット
【特許文献６】国際公開第０３／０００６５７号パンフレット
【特許文献７】国際公開第０１／６２７６３号パンフレット
【特許文献８】オランダ特許第６６１０３２４号明細書
【特許文献９】国際公開第９２／０７８４９号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明の目的は、安価な原料を用い、短工程かつ効率よく、活性化血液凝固第Ｘ因子の阻害作用を示す有用化合物の中間体の工業的製造方法を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者らは上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、（ａ）化合物（３）のシアノ化により得られる２−シアノ−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン（化合物（４））を加水分解することにより、効率よく化合物（５）が得られること；（ｂ）化合物（２）を還元することにより得られる４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン（化合物６）をトリハロゲノアセチル化、次いで加水分解することにより化合物（５）が得られること；更に（ｃ）触媒量の２級アミンを使用することにより化合物（１）から１工程で簡便に化合物（２）を製造し、臭化銅を用いずに化合物（２）から化合物（３）を製造し、更には化合物（２）〜（６）を酸性化合物で処理して、酸性化合物の塩として安定に単離することに成功し、並びにこれらの工程を組み合わせることにより、化合物（５）を短工程でかつ工業的に製造できることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、式（３）
【００１３】
【化２】
2011201895.tif 000003
【００１４】
で表される化合物又はその塩に金属シアニドを反応させることにより、式（４）
【００１５】
【化３】
2011201895.tif 000004
【００１６】
で表される化合物又はその塩を得、当該化合物又はその塩を加水分解することを特徴とする、式（５）
【００１７】
【化４】
2011201895.tif 000005
【００１８】
で表される化合物又はその塩の製造法を提供するものである。
また、本発明は、式（３）
【００１９】
【化５】
2011201895.tif 000006
【００２０】
で表される化合物又はその塩に金属シアニドを反応させることを特徴とする、式（４）
【００２１】
【化６】
2011201895.tif 000007
【００２２】
で表される化合物又はその塩の製造法を提供するものである。
また、本発明は、式（４）
【００２３】
【化７】
2011201895.tif 000008
【００２４】
で表される化合物又はその塩を加水分解することを特徴とする、式（５）
【００２５】
【化８】
2011201895.tif 000009
【００２６】
で表される化合物又はその塩の製造法を提供するものである。
また、本発明は、式（２）
【００２７】
【化９】
2011201895.tif 000010
【００２８】
で表される化合物又はその塩に還元剤存在下、酸性化合物の水溶液中で亜硝酸アルカリ金属塩を反応させることにより、式（６）
【００２９】
【化１０】
2011201895.tif 000011
【００３０】
で表される化合物又はその塩を得、次いで当該化合物又はその塩に塩基存在下、トリハロゲノアセチルハライドを反応させた後、加水分解することを特徴とする、式（５）
【００３１】
【化１１】
2011201895.tif 000012
【００３２】
で表される化合物又はその塩の製造法を提供するものである。
また、本発明は、式（２）
【００３３】
【化１２】
2011201895.tif 000013
【００３４】
で表される化合物又はその塩に還元剤存在下、酸性化合物の水溶液中で亜硝酸アルカリ金属塩を反応させることを特徴とする、式（６）
【００３５】
【化１３】
2011201895.tif 000014
【００３６】
で表される化合物又はその塩の製造法を提供するものである。
また、本発明は、式（６）
【００３７】
【化１４】
2011201895.tif 000015
【００３８】
で表される化合物又はその塩に塩基存在下、トリハロゲノアセチルハライドを反応させた後、加水分解することを特徴とする、式（５）
【００３９】
【化１５】
2011201895.tif 000016
【００４０】
で表される化合物又はその塩の製造法を提供するものである。
また、本発明は、式（１）
【００４１】
【化１６】
2011201895.tif 000017
【００４２】
で表される化合物又はその塩に、２級アミン存在下、硫黄粉末及びシアナミドを反応させることにより、式（２）
【００４３】
【化１７】
2011201895.tif 000018
【００４４】
で表される化合物又はその塩を得、当該化合物又はその塩に臭化水素酸及び亜硝酸アルカリ金属塩を反応させることにより、式（３）
【００４５】
【化１８】
2011201895.tif 000019
【００４６】
で表される化合物又はその塩を得、次いで当該化合物又はその塩にアルキルリチウム及び炭酸ガスを反応させることを特徴とする、式（５）
【００４７】
【化１９】
2011201895.tif 000020
【００４８】
で表される化合物又はその塩の製造法を提供するものである。
また、本発明は、式（１）
【００４９】
【化２０】
2011201895.tif 000021
【００５０】
で表される化合物又はその塩に、２級アミン存在下、硫黄粉末及びシアナミドを反応させることを特徴とする、式（２）
【００５１】
【化２１】
2011201895.tif 000022
【００５２】
で表される化合物又はその塩の製造法を提供するものである。
また、本発明は、式（２）
【００５３】
【化２２】
2011201895.tif 000023
【００５４】
で表される化合物又はその塩に、臭化水素酸及び亜硝酸アルカリ金属塩を反応させることを特徴とする、式（３）
【００５５】
【化２３】
2011201895.tif 000024
【００５６】
で表される化合物又はその塩の製造法を提供するものである。
また、本発明は、式（４）
【００５７】
【化２４】
2011201895.tif 000025
【００５８】
で表される化合物と酸性化合物とからなる塩を提供するものである。
また、本発明は、式（５）
【００５９】
【化２５】
2011201895.tif 000026
【００６０】
で表される化合物と酸性化合物とからなる塩を提供するものである。
また、本発明は、式（６）
【００６１】
【化２６】
2011201895.tif 000027
【００６２】
で表される化合物と酸性化合物とからなる塩を提供するものである。
また、本発明は、式（２）
【００６３】
【化２７】
2011201895.tif 000028
【００６４】
で表される化合物と酸性化合物とからなる塩を提供するものである。
また、本発明は、式（３）
【００６５】
【化２８】
2011201895.tif 000029
【００６６】
で表される化合物と酸性化合物とからなる塩を提供するものである。
また、本発明は、前記の方法により得られる式（５）
【００６７】
【化２９】
2011201895.tif 000030
【００６８】
で表される化合物又はその塩に、式（７）
【００６９】
【化３０】
2011201895.tif 000031
【００７０】
（式中、Ｒ1及びＲ2は各々独立して、水素原子、水酸基、アルキル基又はアルコキシ基を示し；
Ｑ1は炭素数１〜８のアルキレン基、炭素数２〜８のアルケニレン基又は基−（ＣＨ2）m−ＣＨ2−Ａ−ＣＨ2−（ＣＨ2）n−（基中、ｍ及びｎは各々独立して０、１〜３の整数を示し、Ａは酸素原子、窒素原子、硫黄原子、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＨ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＮＨ−、−Ｓ−ＮＨ−、−ＳＯ−ＮＨ−又はＳＯ2−ＮＨ−を示す。）を示し；
Ｒ3及びＲ4は、Ｑ1を含む環上の炭素原子、窒素原子又は硫黄原子上に置換し、各々独立して水素原子、水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、シアノ基、シアノアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、Ｎ−アルキルアミノアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル基、アシル基、アシルアルキル基、置換基を有してもよいアシルアミノ基、アルコキシイミノ基、ヒドロキシイミノ基、アシルアミノアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアルキルアミノ基、カルボキシアルキルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノアルキル基、カルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルコキシカルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイル基、Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基、１〜３個のアルキル基で置換されていてもよいカルバゾイル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニル基、カルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキル基、カルバモイルオキシアルキル基、Ｎ−アルキルカルバモイルオキシアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルオキシアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニルアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニルオキシアルキル基、アリール基、アラルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環アルキル基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノアルキル基、アリールスルホニルアミノアルキル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルアミノカルボニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニルアルキル基、アリールスルホニルアミノカルボニルアルキル基、オキソ基、カルバモイルオキシ基、アラルキルオキシ基、カルボキシアルキルオキシ基、アルコキシカルボニルアルキルオキシ基、アシルオキシ基、アシルオキシアルキル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニルアルキルスルホニル基、カルボキシアルキルスルホニル基、アルコキシカルボニルアシル基、アルコキシアルキルオキシカルボニル基、ヒドロキシアシル基、アルコキシアシル基、ハロゲノアシル基、カルボキシアシル基、アミノアシル基、アシルオキシアシル基、アシルオキシアルキルスルホニル基、ヒドロキシアルキルスルホニル基、アルコキシアルキルスルホニル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環スルホニル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環オキシ基、Ｎ−アルキルアミノアシル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアシル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアシル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアシル基、Ｎ−アリールカルバモイル基、Ｎ−３〜６員の複素環カルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−３〜６員の複素環カルバモイル基、Ｎ−アリールカルバモイルアルキル基、Ｎ−３〜６員の複素環カルバモイルアルキル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−３〜６員の複素環カルバモイルアルキル基、アミノカルボチオイル基、Ｎ−アルキルアミノカルボチオイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボチオイル基、アルコキシアルキル（チオカルボニル）基、アルキルチオアルキル基又はＮ−アシル−Ｎ−アルキルアミノアルキル基を示すか、あるいは、Ｒ3及びＲ4は一緒になって炭素数１〜５のアルキレン基、炭素数２〜５のアルケニレン基、炭素数１〜５のアルキレンジオキシ基又はカルボニルジオキシ基を示し；
Ｑ2は、置換基を有することもあるアリール基、置換基を有することもあるアリールアルケニル基、置換基を有することもあるアリールアルキニル基、置換基を有することもあるヘテロアリール基、置換基を有することもあるヘテロアリールアルケニル基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の２環性又は３環性の縮合炭化水素基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の２環性又は３環性の縮合複素環式基を示し；
Ｔ1は、カルボニル基、スルホニル基、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ′）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ′）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ′）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ′）−（基中、Ｒ′は水素原子、水酸基、アルキル基又はアルコキシ基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ1−Ｎ（Ｒ″）−（基中、Ａ1は置換基を有することもある炭素数１〜５のアルキレン基を示し、Ｒ″は水素原子、水酸基、アルキル基又はアルコキシ基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、基−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−、基−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＮＨ−、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ2−Ｃ（＝Ｏ）−（基中、Ａ2は単結合又は炭素数１〜５のアルキレン基を示す。）基−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ3−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−（基中、Ａ3は炭素数１〜５のアルキレン基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝ＮＯＲa）−Ｎ（Ｒb）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝ＮＯＲa）−Ｎ（Ｒb）−（基中、Ｒaは水素原子、アルキル基又はアルカノイル基を示し、Ｒbは水素原子、水酸基、アルキル基又はアルコキシ基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ＝Ｎ−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ＝Ｎ−、基−Ｃ（＝ＮＯＲC）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒd）−（基中、ＲCは水素原子、アルキル基、アルカノイル基、アリール基又はアラルキル基を示し、Ｒdは水素原子、水酸基、アルキル基又はアルコキシ基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｎ−Ｎ（Ｒe）（Ｒf））−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒg）−（基中、Ｒe及びＲfは各々独立して、水素原子、アルキル基、アルカノイル基、アルキル（チオカルボニル）基を示し、Ｒgは水素原子、水酸基、アルキル基又はアルコキシ基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＳＯ2−、基−ＳＯ2−ＮＨ−、基−Ｃ（＝ＮＣＮ）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｏ）−又はチオカルボニル基を示す。）
で表されるジアミン類又はその塩を反応させることを特徴とする、式（８）
【００７１】
【化３１】
2011201895.tif 000032
【００７２】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｔ1、Ｑ1及びＱ2は前記と同じ）
で表される化合物又はその塩の製造法を提供するものである。
また、本発明は、前記の方法により得られる（５）
【００７３】
【化３２】
2011201895.tif 000033
【００７４】
で表される化合物又はその塩に、式（９）
【００７５】
【化３３】
2011201895.tif 000034
【００７６】
（式中、Ｒkはアミノ基の保護基を示し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＱ1は前記と同じ。）
で表されるジアミン類又はその塩を反応させて式（１０）
【００７７】
【化３４】
2011201895.tif 000035
【００７８】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1及びＲKは前記と同じ）
で表される化合物又はその塩を得、当該化合物又はその塩のＲkを脱離させて式（１１）
【００７９】
【化３５】
2011201895.tif 000036
【００８０】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＱ1は前記と同じ）
で表される化合物又はその塩とし、次いで当該化合物又はその塩に式（１２）
【００８１】
【化３６】
2011201895.tif 000037
【００８２】
（式中、Ｔ1及びＱ2は前記と同じ）
で表される化合物又はその塩を反応させることを特徴とする式（８）
【００８３】
【化３７】
2011201895.tif 000038
【００８４】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｔ1、Ｑ1及びＱ2は前記と同じ）
で表される化合物又はその塩の製造法を提供するものである。
また、本発明は、前記の方法により得られる式（５）
【００８５】
【化３８】
2011201895.tif 000039
【００８６】
で表される化合物又はその塩に、式（１３）
【００８７】
【化３９】
2011201895.tif 000040
【００８８】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1は前記と同じ。）
で表されるジアミン類又はその塩を反応させて式（１４）
【００８９】
【化４０】
2011201895.tif 000041
【００９０】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4及びＱ1は前記と同じ）
で表される化合物又はその塩を得、当該化合物又はその塩を還元して式（１１′）
【００９１】
【化４１】
2011201895.tif 000042
【００９２】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4及びＱ1は前記と同じ）
で表される化合物又はその塩とし、次いで当該化合物又はその塩に式（１２）
【００９３】
【化４２】
2011201895.tif 000043
【００９４】
（式中、Ｔ1及びＱ2は前記と同じ。）
で表される化合物又はその塩を反応させることを特徴とする式（８′）
【００９５】
【化４３】
2011201895.tif 000044
【００９６】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｔ1、Ｑ1及びＱ2は前記と同じ）
で表される化合物又はその塩の製造法を提供するものである。
【発明の効果】
【００９７】
本発明方法によれば、工業的に有利に化合物（５）を製造できる。そして、本発明方法を経由すれば、優れたＦＸａ阻害作用を有し、血栓性疾患の予防治療薬として有用な化合物が工業的に有利に製造できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００９８】
本発明における式（５）の化合物の製造法を下記に示し、各工程について説明する。
【００９９】
【化４４】
2011201895.tif 000045
【０１００】
工程（Ａ）：１−メチル−４−ピペリドン（１）又はその塩に、２級アミン存在下、硫黄粉末及びシアナミドと反応させることにより、化合物（２）又はその塩を得ることができる。化合物（１）は、例えば、４−ピペリドンを常法によりメチル化することによって製造することができる。
【０１０１】
シアナミドは、化合物（１）１モルに対して、好ましくは１〜２当量、更に好ましくは１当量使用する。硫黄粉末は、化合物（１）１モルに対して、好ましくは１〜２当量、更に好ましくは１当量使用する。２級アミンとしては、格別限定されず、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン等が挙げられるが、好ましくはピロリジンである。２級アミンは、触媒量を添加すればよく、添加量は化合物（１）１モルに対して、好ましくは０．０１〜１．２当量、より好ましくは０．１〜０．５当量、更に好ましくは０．１当量である。
【０１０２】
反応溶媒としては、反応に不活性であれば特に限定されず、メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；アセトニトリル、酢酸エチルエステル、酢酸イソプロピルエステル等の酢酸アルキルエステル系溶媒などを用いることができる。これらの溶媒のうち、アルコール系溶媒が好ましく、２−プロパノールがより好ましい。
【０１０３】
反応温度は、使用する溶媒により異なるが、通常０℃〜溶媒の沸点の範囲、好ましくは４５℃〜溶媒の沸点の範囲である。反応は、約１〜２４時間、好ましくは約２〜５時間にわたり実質的に完了するまで行う。
【０１０４】
化合物（２）は、反応液から直接濾過により結晶として単離することができるが、反応液に酸性化合物を加えることにより、塩として単離することもできる。「酸性化合物」とは、そのままで又はその水溶液が酸性を示す化合物を意味する。酸性化合物としては、シュウ酸、酢酸、安息香酸、ｐ−ニトロ安息香酸、リンゴ酸、酒石酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸等の有機カルボン酸；ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機スルホン酸；塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸等の無機酸などを用いることができる。これらの酸性化合物のうち、臭化水素酸が好ましい。
【０１０５】
工程（Ｂ）：化合物（２）又はその塩を臭化水素酸存在下、亜硝酸アルカリ金属塩と反応させることにより、化合物（３）又はその塩を得ることができる。
【０１０６】
亜硝酸アルカリ金属塩としては、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム、亜硝酸リチウム等を用いることができるが、好ましくは亜硝酸ナトリウムである。亜硝酸アルカリ金属塩は、化合物（２）１モルに対して、好ましくは１〜３当量、より好ましくは１．５当量使用する。
【０１０７】
反応は、−２０〜１００℃、好ましくは−５〜１５℃の温度範囲で、約１〜３６時間、好ましくは３〜２４時間にわたり実質的に完了するまで行う。
【０１０８】
化合物（２）は、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属水酸化物又はカルシウム、バリウム等のアルカリ土類金属水酸化物、好ましくは水酸化ナトリウムの水溶液を加えてアルカリ性（約ｐＨ１２〜１３）にした後、適当な溶媒で抽出し、減圧下濃縮することで単離することができる。
【０１０９】
抽出溶媒としては、特に限定されず、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒；酢酸エチルエステル、酢酸イソプロピルエステル等の酢酸アルキルエステル系溶媒などが挙げられ、これらのうちで、芳香族炭化水素系溶媒が好ましく、トルエンがより好ましい。
【０１１０】
更に、化合物（３）は、適当な溶媒中に溶解して酸性化合物で処理することにより、その塩として単離することができる。酸性化合物としては、前記記載のものが挙げられるが、これらのうち、ｐ−トルエンスルホン酸が好ましい。
【０１１１】
溶媒としては、特に限定されず、メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒；アセトニトリル、酢酸エチルエステル、酢酸イソプロピルエステルなどの酢酸アルキルエステル系溶媒などを用いることができる。これらのうち、アルコール系溶媒が好ましく、メタノールがより好ましい。
【０１１２】
工程（Ｃ）：化合物（３）又はその塩に金属シアニドを反応させることにより、２−シアノ−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン（以下、「化合物（４）」とする。）又はその塩を得ることができる。
【０１１３】
金属シアニドとしては、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化リチウム、シアン化銅、シアン化亜鉛等が挙げられる。これらのうち２種類以上を混合して用いることもでき、シアン化ナトリウムとシアン化銅とを混合して使用するのが好ましい。金属シアニドは、化合物（３）１モルに対して、好ましくは１〜３当量、より好ましくは１．５当量使用する。
【０１１４】
反応溶媒としては、反応に不活性であれば特に限定されず、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒、ジメチルスルホキシドなどを用いることができる。これらのうち、好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドである。
【０１１５】
反応温度は、０〜２００℃の範囲で、好ましくは１４０〜１６０℃である。反応は、約８〜４８時間、好ましくは１３〜２０時間にわたり実質的に完了するまで行う。
【０１１６】
化合物（４）は、炭酸水素ナトリウム水溶液等を加えた後、適当な溶媒で抽出し、減圧下濃縮することにより単離することができる。
【０１１７】
抽出溶媒としては、特に限定されず、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒；酢酸エチルエステル、酢酸イソプロピルエステル等の酢酸アルキルエステル系溶媒などを用いることができる。これらのうち、好ましくは芳香族炭化水素系溶媒であり、より好ましくはトルエンである。
【０１１８】
また、化合物（４）は、酸性化合物の塩として単離することができる。酸性化合物としては、前記記載のものが挙げられ、これらの酸性化合物のうち、好ましくは塩酸である。
【０１１９】
工程（Ｄ）：化合物（４）又はその塩を加水分解して化合物（５）又はその塩を得ることができる。
加水分解は、化合物（４）を適当な溶媒に溶解して、アルカリ金属水酸化物の水溶液で処理することにより実施することができる。アルカリ金属水酸化物としては、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム等が挙げられ、好ましくは水酸化リチウムである。溶媒としては、エタノール、メタノール、２−プロパノール等のアルコール系溶媒、アセトン、アセトニトリルなどを用いることができ、好ましくはエタノールである。
【０１２０】
反応温度は、０℃〜溶媒の沸点の範囲、好ましくは４０〜７０℃である。反応は、約１〜２４時間、好ましくは５〜１０時間にわたり実質的に完了するまで行う。
【０１２１】
化合物（５）は、上記の反応液に酸性化合物を加えることにより、その塩として単離することができる。酸性化合物としては、前記記載のものが挙げられ、これらのうち、塩酸が好ましい。
【０１２２】
工程（Ｅ）：化合物（３）又はその塩にアルキルリチウム及び炭酸ガスと反応させることにより、化合物（５）又はその塩を得ることができる。
【０１２３】
反応は、２段階からなり、第１段階は、アルキルリチウムによりリチオ化する段階である。アルキルリチウムは、化合物（３）１モルに対して、好ましくは１〜２当量、より好ましくは１〜１．２当量使用する。アルキルリチウムとしては、ｎ−ブチルリチウムが好ましい。反応温度は、−７８℃〜溶媒の沸点の範囲、好ましくは−７８〜０℃であり、反応は、数分〜２４時間、好ましくは数分〜２時間にわたり実質的に完了するまで行う。
【０１２４】
第２段階は、第１段階で得られたリチウム塩と炭酸ガスとの反応である。具体的には、上記のリチオ化後の反応液に、炭酸ガスを吹き込むか系内を炭酸ガス雰囲気下とする。反応温度は−７８℃〜溶媒の沸点の範囲であり、好ましくは−７８〜０℃である。反応は数分〜２４時間、好ましくは数分〜２時間にわたり実質的に完了するまで行う。本工程は、上記両段階とも窒素あるいはアルゴン等の不活性ガス雰囲気下で実施することが好ましい。
【０１２５】
反応溶媒としては、反応に不活性であれば特に限定されず、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、シクロヘキサン等の鎖状あるいは環状飽和炭化水素系溶媒、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒が挙げられ、これらの溶媒のうち、好ましくはエーテル系溶媒であり、より好ましくはテトラヒドロフランである。
【０１２６】
化合物（５）は、反応液から直接濾過によりリチウム塩として単離することができるが、リチウム塩は不安定であるため、リチウム塩を遊離のカルボン酸として、又は遊離のカルボン酸に適当な第二溶媒を加え、酸性化合物で処理することにより、その塩として単離することが好ましい。酸性化合物としては、前記記載のものが挙げられるが、塩酸が好ましい。
【０１２７】
第二溶媒としては、特に限定されず、メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール系溶媒、アセトニトリル、酢酸エチルエステル、酢酸イソプロピルエステル等の酢酸アルキルエステル系溶媒などを用いることができる。これらのうち、好ましくはアルコール系溶媒であり、より好ましくはメタノールである。
【０１２８】
工程（Ｆ）：化合物（２）又はその塩に、還元剤存在下、酸性化合物の水溶液中で、亜硝酸アルカリ金属塩を反応させることにより、化合物（６）又はその塩を得ることができる。
【０１２９】
酸性化合物としては、前記記載のものが挙げられ、硫酸が好ましい。
【０１３０】
還元剤としては、水素、水素化ホウ素ナトリウム、次亜リン酸、ギ酸等が挙げられるが、次亜リン酸が好ましい。亜硝酸アルカリ金属塩としては、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム、亜硝酸リチウム等が挙げられるが、亜硝酸ナトリウムが好ましい。
【０１３１】
還元剤は、化合物（２）１モルに対して、好ましくは１〜３当量、より好ましくは２当量使用する。亜硝酸アルカリ金属塩は、化合物（２）１モルに対して、好ましくは１〜３当量、より好ましくは２当量使用する。反応は、−２０〜５０℃の温度の範囲、好ましくは−５〜１５℃の温度範囲で、約１〜３６時間、好ましくは１〜２４時間実施する。
【０１３２】
化合物（６）は、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属水酸化物、好ましくは水酸化リチウムの水溶液を加えてアルカリ性（ｐＨ１２〜１３程度）にした後、適当な溶媒で抽出し、減圧下濃縮することにより単離することができる。
【０１３３】
抽出溶媒としては、特に限定されず、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒；酢酸エチルエステル、酢酸イソプロピルエステル等の酢酸アルキルエステル系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒などを用いることができる。これらの溶媒のうち、酢酸アルキルエステル系溶媒又はハロゲン化炭化水素系溶媒が好ましく、酢酸エチルエステルがより好ましい。
【０１３４】
更に、化合物（６）は適当な溶媒中、酸性化合物を加えることにより、その塩として単離することができる。溶媒としては、特に限定されず、メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒；その他、アセトニトリル、酢酸エチルエステル、酢酸イソプロピルエステルなどの酢酸アルキルエステル系溶媒などを用いることができる。これらの溶媒のうち、アルコール系溶媒が好ましく、２−プロパノールがより好ましい。
【０１３５】
酸性化合物としては、前記記載のものが挙げられ、ｐ−トルエンスルホン酸が好ましい。
【０１３６】
工程（Ｇ）：化合物（６）又はその塩に塩基存在下、トリハロゲノアセチルハライドと反応させた後、加水分解することにより化合物（５）又はその塩を得ることができる。
【０１３７】
トリハロゲノアセチルハライドは、化合物（６）１モルに対して、好ましくは１〜３当量、より好ましくは２当量使用する。トリハロゲノアセチルハライドとしては、トリブロモアセチルクロリド、トリクロロアセチルクロリドなどを挙げることができ、トリクロロアセチルクロリドが好ましい。塩基としては、特に限定されず、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の３級アミン；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化物；炭酸塩、炭酸水素塩等の無機塩基を用いることができるが、好ましくは３級アミンで、より好ましくはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン又はＮ−メチルモルホリンである。塩基は、化合物（６）１モルに対して、好ましくは１〜３当量、より好ましくは２当量使用する。
【０１３８】
反応溶媒としては、特に限定されず、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、酢酸エチルエステル、酢酸イソプロピルエステル等の酢酸アルキルエステル系溶媒を用いることができる。これらの溶媒のうち、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒、酢酸エチルエステル、酢酸イソプロピルエステル等の酢酸アルキルエステル系溶媒が好ましく、トルエン、酢酸エチルエステル又は酢酸イソプロピルエステルがより好ましい。
【０１３９】
反応温度は、使用する溶媒により異なるが、通常−７８℃〜溶媒の沸点の範囲、好ましくは０℃〜溶媒の沸点の範囲である。反応は、約１〜２４時間、好ましくは１〜５時間にわたり実質的に完了するまで行う。
【０１４０】
加水分解は、上記の反応液にアルカリ金属水酸化物の水溶液を加えることで連続して行うことができる。アルカリ金属水酸化物としては、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム等を用いることができ、好ましくは水酸化リチウムである。
【０１４１】
反応温度は、通常、−５℃〜溶媒の沸点の範囲、好ましくは０℃〜溶媒の沸点の範囲である。反応は、約１〜１０時間、好ましくは１〜５時間にわたり実質的に完了するまで行う。
【０１４２】
加水分解終了後、有機層と水層を分液することで、化合物（５）を水層へ、脂溶性の不純物等を有機層へと分離することができる。更に、化合物（５）は分液後、水層を濃縮し、適当な第二溶媒を加えた後、酸性化合物を加えることにより、その塩として単離することができる。
【０１４３】
第二溶媒としては、特に限定されず、メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール系溶媒、アセトニトリル、酢酸エチルエステル、酢酸イソプロピルエステル等の酢酸アルキルエステル系溶媒などを用いることができる。これらの溶媒のうち、アルコール系溶媒が好ましく、特にメタノールが好ましい。
【０１４４】
酸性化合物としては、前記記載のものを挙げることできるが、塩酸が好ましい。
【０１４５】
次に化合物（５）から血栓性疾患の予防治療薬として有用な化合物（８）を製造する方法について説明する。化合物（５）から化合物（８）を製造する方法は、国際公開第２００４／０５８７１５号パンフレットに記載の方法又はそれに準じた方法により実施することができる。以下に代表的な方法について説明する。
【０１４６】
【化４５】
2011201895.tif 000046
【０１４７】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒk、Ｔ1、Ｑ1及びＱ2は前記と同じ）
【０１４８】
工程（Ｈ）：化合物（５）又はその塩にジアミン類（７）又はその塩を反応させることにより化合物（８）又はその塩を得ることができる。
【０１４９】
化合物（５）は、必要に応じて混合酸無水物、酸ハロゲン化物、活性エステルに誘導してから反応させてもよい。この反応においては、ペプチド合成に通常使用される反応試薬や条件を準用すればよい。上記の混合酸無水物は、例えばクロロぎ酸エチル、クロロぎ酸イソブチル等のクロロぎ酸エステル類を塩基存在下に化合物（５）と反応させれば製造できる。酸ハロゲン化物は、化合物（５）を塩化チオニル、オキザリルクロリド等の酸ハロゲン化物で処理することにより製造できる。活性エステルには各種のものがあるが、例えばｐ−ニトロフェノール等のフェノール類、Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾールあるいはＮ−ヒドロキシスクシンイミドなどと化合物（５）をＮ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミドあるいは１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩などの縮合剤を用いて反応させれば製造できる。また、活性エステルは、化合物（５）とペンタフルオロフェニル  トリフルオロアセテートなどとの反応、化合物（５）と１−ベンゾトリアゾリルオキシトリピロリジノホスホニウム  ヘキサフルオロホスファイトとの反応、化合物（５）とシアノホスホン酸ジエチルとの反応（塩入法）、化合物（５）とトリフェニルホスフィン及び２，２′−ジピリジルジスルフィドとの反応（向山法）などによっても製造することができる。その様にして得た化合物（５）の混合酸無水物、酸ハロゲン化物又は活性エステルをジアミン類（７）と適当な塩基存在下に不活性の溶媒中で−７８℃〜１５０℃で反応させることにより化合物（８）を製造することができる。
【０１５０】
上記の工程に用いる具体的な塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムエトキシド、カリウムブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属水酸化物もしくは水素化物、又はｎ−ブチルリチウムのようなアルキルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのようなジアルキルアミノリチウムに代表される有機金属塩基、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのようなビスシリルアミンの有機金属塩基、又はピリジン、２，６−ルチジン、コリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基などを挙げることができる。
【０１５１】
本反応に用いる不活性の溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化アルキル系溶媒、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエンなどの芳香族系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジン−２−オンなどのアミド系溶媒が挙げられ、これらに加えて場合によってはジメチルスルホキシド、スルホランなどのスルホキシド系溶媒、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶媒などを使用することも可能である。
【０１５２】
工程（Ｉ）：化合物（５）又はその塩にジアミン類（９）又はその塩を反応させることにより、化合物（１０）又はその塩が得られる。ここで、Ｒkで示されるアミノ基の保護基としては、アセチル基等のアルカノイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、パラメトキシベンジルオキシカルボニル基、パラ（又はオルト）ニトロベンジルオキシカルボニル基等のアリールメトキシカルボニル基、ベンジル基、トリフェニルメチル基等のアリールメチル基、ベンゾイル基等のアロイル基、又は２，４−ジニトロベンゼンスルホニル基、オルトニトロベンゼンスルホニル基等のアリールスルホニル基を挙げることができる。この化合物（５）とジアミン類（９）の反応は、前記工程（Ｈ）と同様にして行うことができる。
【０１５３】
工程（Ｊ）：化合物（１０）又はその塩から保護基（Ｒk）を脱離させて化合物（１１）又はその塩を得る。当該脱保護反応は、保護基の種類等に応じて、通常使用される試薬や条件を選択すればよい。例えば、保護基がｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基の場合には、−２０〜７０℃でトリフルオロ酢酸等で処理すればよい。
【０１５４】
工程（Ｋ）：化合物（１１）又はその塩に化合物（１２）又はその塩を反応させることにより化合物（８）又はその塩が得られる。この反応は、前記工程（Ｈ）と同様にして行うことができる。
【０１５５】
工程（Ｌ）：化合物（５）又はその塩に化合物（１３）又はその塩を反応させることにより化合物（１４）又はその塩が得られる。この反応においては、Ｒ1は水素原子であるのが好ましい。
この反応は、前記工程（Ｉ）及び（Ｈ）と同様にして行うことができる。
【０１５６】
工程（Ｍ）：化合物（１４）又はその塩を還元することにより、化合物（１１）又はその塩（ただし、式（１１）中、Ｒ2は水素原子である）が得られる。還元は、例えば白金、パラジウム等の触媒の存在下、所望により加圧して、接触還元すればよい。
【０１５７】
なお、工程（Ｉ）〜（Ｍ）において用いる原料化合物（７）、（９）、（１２）及び（１３）は、国際公開第２００４／０５８７１５号パンフレット記載の方法により得ることができる。
以下に、式（８）で表される化合物における置換基について説明する。
【０１５８】
＜基Ｑ2について＞
基Ｑ2は、置換基を有することもあるアリール基、置換基を有することもあるアリールアルケニル基、置換基を有すこともあるアリールアルキニル基、置換基を有することもあるヘテロアリール基、置換基を有することもあるヘテロアリールアルケニル基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の２環性又は３環性の縮合炭化水素基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の２環性又は３環性の縮合複素環式基を意味する。
【０１５９】
基Ｑ2において、アリール基としては、炭素数６〜１４のアリール基、例えばフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等を挙げることができる。アリールアルケニル基とは、炭素数６〜１４のアリール基と炭素数２〜６のアルケニレン基とで構成する基を意味し、例えばスチリル基等を挙げることができる。アリールアルキニル基としては、炭素数６〜１４のアリール基と炭素数２〜６のアルキニレン基で構成する基を意味し、例えばフェニルエチニル基等を挙げることができる。
【０１６０】
ヘテロアリール基は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を有する芳香族性の１価の基を意味し、総員数５又は６のヘテロアリール基、例えばピリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、ピリミジニル基、テトラゾリル基等を挙げることができる。ヘテロアリールアルケニル基は、上記のヘテロアリール基と炭素数２〜６のアルケニレン基とで構成する基を意味し、例えばチエニルエテニル基、ピリジルエテニル基等を挙げることができる。
【０１６１】
飽和もしくは不飽和の２環性又は３環性の縮合炭化水素基は、飽和もしくは不飽和の２環性又は３環性の縮合炭化水素が１価の基となったものを示し、その飽和もしくは不飽和の２環性又は３環性の縮合炭化水素とは、同種もしくは異種の飽和又は不飽和の５〜６員の環状炭化水素が２〜３個縮合して形成された２環性又は３環性の縮合炭化水素を示す。その場合の飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素とは、例えばシクロペンタン、シクロペンテン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、シクロヘキサジエン、ベンゼン等を挙げることができる。飽和もしくは不飽和の２環性又は３環性の縮合炭化水素基の具体的な例としては、インデニル基、インダニル基、テトラヒドロナフチル基、ナフチル基等を挙げることができる。なお、飽和もしくは不飽和の２環性又は３環性の縮合炭化水素基がＴ1と結合する位置は特に限定されない。
【０１６２】
飽和もしくは不飽和の２環性又は３環性の縮合複素環式基とは、飽和もしくは不飽和の２環性又は３環性の縮合複素環が１価の基となったものを示し、その飽和もしくは不飽和の２環性又は３環性の縮合複素環は以下の１）〜３）を示す。
【０１６３】
１）同種もしくは異種の飽和又は不飽和の５〜７員の複素環が２〜３個縮合して形成された２環性又は３環性の縮合複素環、
２）１個の飽和又は不飽和の５〜７員の複素環と１〜２個の飽和又は不飽和の５〜６員の環状炭化水素が縮合して形成された２環性又は３環性の縮合複素環、及び
３）２個の飽和又は不飽和の５〜７員の複素環と１個の飽和又は不飽和の５〜６員の環状炭化水素が縮合して形成された３環性の縮合複素環。
上記の飽和もしくは不飽和の２環性又は３環性の縮合複素環式基がＴ1と結合する位置は特に限定されない。
【０１６４】
上記の飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環とは、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を有する複素環を示し、フラン、ピロール、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、オキサゾリジン、チアゾール、チアジアゾール、フラザン、ピラン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピロリジン、ピペラジン、ピペリジン、オキサジン、オキサジアジン、モルホリン、チアジン、チアジアジン、チオモルホリン、テトラゾール、トリアゾール、トリアジン、チアジアジン、オキサジアジン、アゼピン、ジアゼピン、トリアゼピン、チアゼピン、オキサゼピン等を具体例として挙げることができる。また、飽和又は不飽和の５〜６員の環状炭化水素とは、飽和もしくは不飽和の２環性又は３環性の縮合炭化水素基の説明において例示した飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素と同じものを示す。飽和もしくは不飽和の２環性又は３環性の縮合複素環式基の具体例としては、ベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インドリニル基、イソインドリル基、イソインドリニル基、インダゾリル基、キノリル基、ジヒドロキノリル基、４−オキソジヒドロキノリル基（ジヒドロキノリン−４−オン）、テトラヒドロキノリル基、イソキノリル基、テトラヒドロイソキノリル基、クロメニル基、クロマニル基、イソクロマニル基、４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、３，４−ジヒドロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、４Ｈ−キノリジニル基、キナゾリニル基、ジヒドロキナゾリニル基、テトラヒドロキナゾリニル基、キノキサリニル基、テトラヒドロキノキサリニル基、シンノリニル基、テトラヒドロシンノリニル基、インドリジニル基、テトラヒドロインドリジニル基、ベンゾチアゾリル基、テトラヒドロベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフチリジニル基、テトラヒドロナフチリジニル基、チエノピリジル基、テトラヒドロチエノピリジル基、チアゾロピリジル基、テトラヒドロチアゾロピリジル基、チアゾロピリダジニル基、テトラヒドロチアゾロピリダジニル基、ピロロピリジル基、ジヒドロピロロピリジル基、テトラヒドロピロロピリジル基、ピロロピリミジニル基、ジヒドロピロロピリミジニル基、ピリドキナゾリニル基、ジヒドロピリドキナゾリニル基、ピリドピリミジニル基、テトラヒドロピリドピリミジニル基、ピラノチアゾリル基、ジヒドロピラノチアゾリル基、フロピリジル基、テトラヒドロフロピリジル基、オキサゾロピリジル基、テトラヒドロオキサゾロピリジル基、オキサゾロピリダジニル基、テトラヒドロオキサゾロピリダジニル基、ピロロチアゾリル基、ジヒドロピロロチアゾリル基、ピロロオキサゾリル基、ジヒドロピロロオキサゾリル基、チエノピロリル基、チアゾロピリミジニル基、４−オキソテトラヒドロシンノリニル基、１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、１，２，４−ベンゾオキサジアジニル基、シクロペンタピラニル基、チエノフラニル基、フロピラニル基、ピリドオキサジニル基、ピラゾロオキサゾリル基、イミダゾチアゾリル基、イミダゾピリジル基、テトラヒドロイミダゾピリジル基、ピラジノピリダジニル基、ベンズイソキノリル基、フロシンノリル基、ピラゾロチアゾロピリダジニル基、テトラヒドロピラゾロチアゾロピリダジニル基、ヘキサヒドロチアゾロピリダジノピリダジニル基、イミダゾトリアジニル基、オキサゾロピリジル基、ベンゾオキセピニル基、ベンゾアゼピニル基、テトラヒドロベンゾアゼピニル基、ベンゾジアゼピニル基、ベンゾトリアゼピニル基、チエノアゼピニル基、テトラヒドロチエノアゼピニル基、チエノジアゼピニル基、チエノトリアゼピニル基、チアゾロアゼピニル基、テトラヒドロチアゾロアゼピニル基、４，５，６，７−テトラヒドロ−５，６−テトラメチレンチアゾロピリダジニル基、５，６−トリメチレン−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロピリダジニル基等を挙げることができる。上記の縮合複素環式基の縮合形式には特に制限はない。
【０１６５】
上記のアリール基、ヘテロアリール基、アリールアルケニル基、ヘテロアリールアルケニル基、飽和もしくは不飽和の２環性又は３環性の縮合炭化水素基及び飽和もしくは不飽和の２環性又は３環性の縮合複素環式基は、それぞれ１〜３個の置換基を有することもあり、置換基としては、水酸基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のハロゲン原子、ハロゲン原子が１個〜３個置換した炭素数１〜６のハロゲノアルキル基、アミノ基、シアノ基、アミノアルキル基、ニトロ基、ヒドロキシアルキル基（例えば、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基など）、アルコキシアルキル基（例えば、メトキシメチル基、２−メトキシエチル基など）、カルボキシル基、カルボキシアルキル基（例えば、カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基など）、アルコキシカルボニルアルキル基（例えば、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基など）、アシル基（例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基などのアルカノイル基）、アミジノ基、ヒドロキシアミジノ基（アミノ（ヒドロキシイミノ）メチル基）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキル基が置換したアミジノ基（例えば、イミノ（メチルアミノ）メチル基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルコキシ基が置換したアミジノ基（例えば、アミノ（メトキシイミノ）メチル基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基が置換したアミジノ基（例えば、アミノ（メトキシカルボニルイミノ）メチル基、アミノ（エトキシカルボニルイミノ）メチル基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数２〜６のアルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基など）、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６のアルキニル基（例えば、エチニル基、プロピニル基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数２〜６のアルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基など）、カルバモイル基、窒素原子上に直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキル基が置換したモノ又はジアルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルメチルカルバモイル基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキル基で置換されたモノ又はジアルキルアミノ基（例えば、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基）及び５〜６員の含窒素複素環式基（例えば、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、モルホリノ基など）等を挙げることができる。
【０１６６】
基Ｑ2は、上記の基の中でも下記の１２種の基（ａ）〜（ｌ）が好ましい。すなわち、
【０１６７】
【化４６】
2011201895.tif 000047
【０１６８】
［基中、Ｒ5及びＲ6は、各々独立に水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、又はシアノ基、水酸基、ハロゲン原子、アルキル基、もしくはアルコキシ基で置換されてもよいフェニル基を示し、Ｒ7及びＲ8は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基又はアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
【０１６９】
【化４７】
2011201895.tif 000048
【０１７０】
［基中、Ｒ9及びＲ10は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基又はアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
【０１７１】
【化４８】
2011201895.tif 000049
【０１７２】
［基中、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基又はアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
【０１７３】
【化４９】
2011201895.tif 000050
【０１７４】
［基中、Ｘ1は、ＣＨ2、ＣＨ、ＮＨ、ＮＯＨ、Ｎ、Ｏ又はＳを示し、Ｒ14、Ｒ15及びＲ16は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基又はアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
【０１７５】
【化５０】
2011201895.tif 000051
【０１７６】
［基中、Ｘ2は、ＮＨ、Ｎ、Ｏ又はＳを示し、Ｘ3はＮ、Ｃ又はＣＨを示し、Ｘ4はＮ、Ｃ又はＣＨを示し、Ｒ17及びＲ18は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基又はアルコキシカルボニルアルキル基を示す。Ｘ3及びＸ4がＣとＣＨの組合せの場合及びともにＣ又はＣＨの場合を除く。］、
【０１７７】
【化５１】
2011201895.tif 000052
【０１７８】
［基中、ＮはＲ19が置換する環の炭素原子の１個又は２個が窒素原子に置換されていることを示し、Ｒ19、Ｒ20及びＲ21は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基又はアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
【０１７９】
【化５２】
2011201895.tif 000053
【０１８０】
［基中、Ｘ5はＣＨ2、ＣＨ、Ｎ又はＮＨを示し、Ｚ1はＮ、ＮＨ又はＯを示し、Ｚ2はＣＨ2、ＣＨ、Ｃ又はＮを示し、Ｚ3はＣＨ2、ＣＨ、Ｓ、ＳＯ2又はＣ＝Ｏを示し、Ｘ5−Ｚ2はＸ5とＺ2が単結合又は二重結合で結合していることを示し、Ｒ22及びＲ23は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基又はアルコキシカルボニルアルキル基を示し、Ｒ24は水素原子又はアルキル基を示す。］、
【０１８１】
【化５３】
2011201895.tif 000054
【０１８２】
［基中、Ｘ6はＯ又はＳを示し、Ｒ25及びＲ26は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基又はアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
【０１８３】
【化５４】
2011201895.tif 000055
【０１８４】
［基中、Ｒ27及びＲ28は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基又はアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
【０１８５】
【化５５】
2011201895.tif 000056
【０１８６】
［基中、Ｅ1及びＥ2はそれぞれ独立して、Ｎ又はＣＨを示し、Ｒ29及びＲ30は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基又はアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
【０１８７】
【化５６】
2011201895.tif 000057
【０１８８】
［基中、Ｙ1はＣＨ又はＮを示し、Ｙ2は、−Ｎ（Ｒ33）−（基中、Ｒ33は水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示す。）、Ｏ又はＳを示し、Ｒ31及びＲ32は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基又はアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
及び、下記の基
【０１８９】
【化５７】
2011201895.tif 000058
【０１９０】
［基中、１〜８の数字は位置を示し、それぞれのＮは１〜４の炭素原子のいずれか１個及び５〜８の炭素原子のいずれか１個がそれぞれ窒素原子１個で置換されていることを示し、Ｒ34、Ｒ35及びＲ36は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基又はアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］が好ましい基として挙げられる。
【０１９１】
以下に、これらの基について説明を加える。
上記の基中のＲ5〜Ｒ36の説明にあるハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示し、アルキル基は直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のものを示し、アルケニル基は直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数２〜６のものを示し、アルキニル基は直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６のものを示し、ヒドロキシアルキル基は上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に水酸基１個が置換したものを示し、アルコキシ基は直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のものを示し、アルコキシアルキル基は上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に上記のＣ1−Ｃ6アルコキシ基１個が置換したものを示し、カルボキシアルキル基は上記のＣ1−Ｃ6アルキル基にカルボキシル基１個が置換したものを示し、アシル基は炭素数１〜６のアルカノイル基（ホルミルを含む）、ベンゾイル基やナフトイル基等のアロイル基、又は上記のＣ1−Ｃ6アルカノイル基に前記のＣ6−Ｃ14アリール基が置換したアリールアルカノイル基を示し、Ｎ−アルキルカルバモイル基は、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基が窒素原子上に置換したカルバモイル基を示し、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基は、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基が窒素原子上に２個置換したカルバモイル基を示し、アルコキシカルボニル基は上記のＣ1−Ｃ6アルコキシ基とカルボニル基からなるものを示し、アルコキシカルボニルアルキル基は、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に上記のＣ1−Ｃ6アルコキシカルボニル基１個が置換したものを示し、ハロゲノアルキル基は上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に１〜３個のハロゲン原子が置換したものを示す。なお、上記の説明において、置換位置は特に限定されない。
下記の基
【０１９２】
【化５８】
2011201895.tif 000059
【０１９３】
［基中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、前記と同じものを示し、１〜６の数字は位置を示す。］において、Ｒ5及びＲ6は、各々独立に水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はハロゲノアルキル基が好ましい。Ｒ5及びＲ6としては、水素原子又はアルキル基が更に好ましく、アルキル基の場合にはメチル基が好ましい。更に、Ｒ7及びＲ8としては、一方が水素原子であり他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が特に好ましい。上記の式で表される具体的な基としては、クロロスチリル基、フルオロスチリル基、ブロモスチリル基、エチニルスチリル基等を好ましい例として挙げることができ、それらの基におけるハロゲン原子、アルキル基又はアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の４位が特に好ましい。具体的には、４−クロロスチリル基、４−フルオロスチリル基、４−ブロモスチリル基、４−エチニルスチリル基等を好ましい例として挙げることができる。
下記の基
【０１９４】
【化５９】
2011201895.tif 000060
【０１９５】
［基中、Ｒ9及びＲ10は、前記と同じものを示し、１〜６の数字は位置を示す。］において、Ｒ9及びＲ10は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルキニル基が好ましい。更に、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルキニル基である場合が好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が特に好ましい。上記の式で表される具体的な基としては、クロロフェニルエチニル基、フルオロフェニルエチニル基、ブロモフェニルエチニル基、エチニルフェニルエチニル基等を好ましい例として挙げることができ、それらの基におけるハロゲン原子、アルキル基又はアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の４位が特に好ましい。具体的には、４−クロロフェニルエチニル基、４−フルオロフェニルエチニル基、４−ブロモフェニルエチニル基、４−エチニルフェニルエチニル基等を好ましい例として挙げることができる。
下記の基
【０１９６】
【化６０】
2011201895.tif 000061
【０１９７】
［基中、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は、前記と同じものを示し、１〜８の数字は位置を示す。］において、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は、各々独立に水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はハロゲノアルキル基が好ましい。Ｒ11としては、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子及び水酸基が好ましく、特に水素原子が好ましい。Ｒ12及びＲ13としては、一方が水素原子であり他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が好ましい。上記のナフチル基は、１−ナフチル基よりも２−ナフチル基の方が好ましく、２−ナフチル基の場合にはハロゲン原子、アルキル基又はアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の６位又は７位が好ましく、６位が最も好ましい。更に、これらのナフチル基に塩素原子、フッ素原子、臭素原子、アルキニル基等が置換したものがより好ましく、更には塩素原子、フッ素原子、臭素原子、アルキニル基等が置換したものが特に好ましい。具体的には、６−クロロ−２−ナフチル基、６−フルオロ−２−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、６−エチニル−２−ナフチル基、７−クロロ−２−ナフチル基、７−フルオロ−２−ナフチル基、７−ブロモ−２−ナフチル基、７−エチニル−２−ナフチル基等を好ましい例として挙げることができる。
下記の基
【０１９８】
【化６１】
2011201895.tif 000062
【０１９９】
［基中、Ｘ1、Ｒ14、Ｒ15及びＲ16は、前記と同じものを示し、４〜７の数字は位置を示す。］において、Ｘ1はＮＨ、ＮＯＨ、Ｎ、Ｏ及びＳが好ましく、ＮＨ、Ｏ及びＳがより好ましい。Ｒ14は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アシル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルキル基であり、Ｒ15及びＲ16は、各々独立に水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はハロゲノアルキル基が好ましい。Ｒ15及びＲ16としては、一方が水素原子もしくはハロゲン原子、好ましくはフッ素原子又は塩素原子であり、他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が好ましい。ハロゲン原子、アルキル基又はアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の４位、５位又は６位が好ましい。
【０２００】
上記の式で表される具体的な基としては、５−クロロインドリル基、５−フルオロインドリル基、５−ブロモインドリル基、５−エチニルインドリル基、５−メチルインドリル基、５−クロロ−４−フルオロインドリル基、５−クロロ−３−フルオロインドリル基、５−フルオロ−３−クロロインドリル基、５−エチニル−３−フルオロインドリル基、５−クロロ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドリル基、５−フルオロ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドリル基、５−クロロ−３−ホルミルイミドリル基、５−フルオロ−３−ホルミルインドリル基、６−クロロインドリル基、６−フルオロインドリル基、６−ブロモインドリル基、６−エチニルインドリル基、６−メチルインドリル基、５−クロロベンゾチエニル基、５−フルオロベンゾチエニル基、５−ブロモベンゾチエニル基、５−エチニルベンゾチエニル基、５−メチルベンゾチエニル基、５−クロロ−４−フルオロベンゾチエニル基、６−クロロベンゾチエニル基、６−フルオロベンゾチエニル基、６−ブロモベンゾチエニル基、６−エチニルベンゾチエニル基、６−メチルベンゾチエニル基、５−クロロベンゾフリル基、５−フルオロベンゾフリル基、５−ブロモベンゾフリル基、５−エチニルベンゾフリル基、５−メチルベンゾフリル基、５−クロロ−４−フルオロベンゾフリル基、６−クロロベンゾフリル基、６−フルオロベンゾフリル基、６−ブロモベンゾフリル基、６−エチニルベンゾフリル基、６−メチルベンゾフリル基等を好ましい例として挙げることができる。
【０２０１】
これらの置換基がＴ1と結合する位置は、特に限定されるものではないが、上記の式（ｄ）中の２位又は３位が好ましく、具体的には５−クロロインドール−２−イル基、５−フルオロインドール−２−イル基、５−ブロモインドール−２−イル基、５−エチニルインドール−２−イル基、５−メチルインドール−２−イル基、５−クロロ−４−フルオロインドール−２−イル基、５−クロロ−３−フルオロインドール−２−イル基、３−ブロモ−５−クロロインドール−２−イル基、３−クロロ−５−フルオロインドール−２−イル基、３−ブロモ−５−フルオロインドール−２−イル基、５−ブロモ−３−クロロインドール−２−イル基、５−ブロモ−３−フルオロインドール−２−イル基、５−クロロ−３−ホルミルインドール−２−イル基、５−フルオロ−３−ホルミルインドール−２−イル基、５−ブロモ−３−ホルミルインドール−２−イル基、５−エチニル−３−ホルミルインドール−２−イル基、５−クロロ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−イル基、５−フルオロ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−イル基、５−ブロモ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−イル基、５−エチニル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−イル基、６−クロロインドール−２−イル基、６−フルオロインドール−２−イル基、６−ブロモインドール−２−イル基、６−エチニルインドール−２−イル基、６−メチルインドール−２−イル基、５−クロロインドール−３−イル基、５−フルオロインドール−３−イル基、５−ブロモインドール−３−イル基、５−エチニルインドール−３−イル基、５−メチルインドール−３−イル基、５−クロロ−４−フルオロインドール−３−イル基、６−クロロインドール−３−イル基、６−フルオロインドール−３−イル基、６−ブロモインドール−３−イル基、６−エチニルインドール−３−イル基、６−メチルインドール−３−イル基、
【０２０２】
５−クロロベンゾチオフェン−２−イル基、５−フルオロベンゾチオフェン−２−イル基、５−ブロモベンゾチオフェン−２−イル基、５−エチニルベンゾチオフェン−２−イル基、５−メチルベンゾチオフェン−２−イル基、５−クロロ−４−フルオロベンゾチオフェン−２−イル基、６−クロロベンゾチオフェン−２−イル基、６−フルオロベンゾチオフェン−２−イル基、６−ブロモベンゾチオフェン−２−イル基、６−エチニルベンゾチオフェン−２−イル基、６−メチルベンゾチオフェン−２−イル基、５−クロロベンゾチオフェン−３−イル基、５−フルオロベンゾチオフェン−３−イル基、５−ブロモベンゾチオフェン−３−イル基、５−エチニルベンゾチオフェン−３−イル基、５−メチルベンゾチオフェン−３−イル基、５−クロロ−４−フルオロベンゾチオフェン−３−イル基、６−クロロベンゾチオフェン−３−イル基、６−フルオロベンゾチオフェン−３−イル基、６−ブロモベンゾチオフェン−３−イル基、６−エチニルベンゾチオフェン−３−イル基、６−メチルベンゾチオフェン−３−イル基、５−クロロベンゾフラン−２−イル基、５−フルオロベンゾフラン−２−イル基、５−ブロモベンゾフラン−２−イル基、５−エチニルベンゾフラン−２−イル基、５−メチルベンゾフラン−２−イル基、５−クロロ−４−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−クロロベンゾフラン−２−イル基、６−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−ブロモベンゾフラン−２−イル基、６−エチニルベンゾフラン−２−イル基、６−メチルベンゾフラン−２−イル基、５−クロロベンゾフラン−３−イル基、５−フルオロベンゾフラン−３−イル基、５−ブロモベンゾフラン−３−イル基、５−エチニルベンゾフラン−３−イル基、５−メチルベンゾフラン−３−イル基、５−クロロ−４−フルオロベンゾフラン−３−イル基、６−クロロベンゾフラン−３−イル基、６−フルオロベンゾフラン−３−イル基、６−ブロモベンゾフラン−３−イル基、６−エチニルベンゾフラン−３−イル基、６−メチルベンゾフラン−３−イル基等がより好ましく；
【０２０３】
５−クロロインドール−２−イル基、５−フルオロインドール−２−イル基、５−ブロモインドール−２−イル基、５−エチニルインドール−２−イル基、５−メチルインドール−２−イル基、５−クロロ−４−フルオロインドール−２−イル基、６−クロロインドール−２−イル基、６−フルオロインドール−２−イル基、６−ブロモインドール−２−イル基、６−エチニルインドール−２−イル基、６−メチルインドール−２−イル基、５−クロロ−３−フルオロインドール−２−イル基、３−ブロモ−５−クロロインドール−２−イル基、３−クロロ−５−フルオロインドール−２−イル基、３−ブロモ−５−フルオロインドール−２−イル基、５−ブロモ−３−クロロインドール−２−イル基、５−ブロモ−３−フルオロインドール−２−イル基、５−クロロ−３−ホルミルインドール−２−イル基、５−フルオロ−３−ホルミルインドール−２−イル基、５−ブロモ−３−ホルミルインドール−２−イル基、５−エチニル−３−ホルミルインドール−２−イル基、５−クロロ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−イル基、５−フルオロ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−イル基、５−ブロモ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−イル基、５−エチニル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−イル基、５−クロロベンゾチオフェン−２−イル基、５−フルオロベンゾチオフェン−２−イル基、５−ブロモベンゾチオフェン−２−イル基、５−エチニルベンゾチオフェン−２−イル基、５−メチルベンゾチオフェン−２−イル基、５−クロロ−４−フルオロベンゾチオフェン−２−イル基、６−クロロベンゾチオフェン−２−イル基、６−フルオロベンゾチオフェン−２−イル基、６−ブロモベンゾチオフェン−２−イル基、６−エチニルベンゾチオフェン−２−イル基、６−メチルベンゾチオフェン−２−イル基、５−クロロベンゾフラン−２−イル基、５−フルオロベンゾフラン−２−イル基、５−ブロモベンゾフラン−２−イル基、５−エチニルベンゾフラン−２−イル基、５−メチルベンゾフラン−２−イル基、５−クロロ−４−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−クロロベンゾフラン−２−イル基、６−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−ブロモベンゾフラン−２−イル基、６−エチニルベンゾフラン−２−イル基、６−メチルベンゾフラン−２−イル基が特に好ましい。
下記の基
【０２０４】
【化６２】
2011201895.tif 000063
【０２０５】
［基中、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｒ17及びＲ18は、前記と同じものを示し、４〜７の数字は位置を示す。］において、Ｘ2は、ＮＨ、Ｏ又はＳであることが好ましく、Ｘ3及びＸ4は、いずれか一方がＣＨ又はＣであることが好ましく、特に一方がＣであることが好ましい。Ｒ17及びＲ18は、各々独立に水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はハロゲノアルキル基が好ましい。Ｒ17及びＲ18としては、一方が水素原子であり他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が好ましい。
【０２０６】
ハロゲン原子、アルキル基又はアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の５位又は６位が好ましい。上記の式で表される具体的な基としては、５−クロロインダゾリル基、５−フルオロインダゾリル基、５−ブロモインダゾリル基、５−エチニルインダゾリル基、６−クロロインダゾリル基、６−フルオロインダゾリル基、６−ブロモインダゾリル基、６−エチニルインダゾリル基、５−クロロベンゾイミダゾリル基、５−フルオロベンゾイミダゾリル基、５−ブロモベンゾイミダゾリル基、５−エチニルベンゾイミダゾリル基、６−クロロベンゾイミダゾリル基、６−フルオロベンゾイミダゾリル基、６−ブロモベンゾイミダゾリル基、６−エチニルベンゾイミダゾリル基、５−クロロベンゾチアゾリル基、５−フルオロベンゾチアゾリル基、５−ブロモベンゾチアゾリル基、５−エチニルベンゾチアゾリル基、６−クロロベンゾチアゾリル基、６−フルオロベンゾチアゾリル基、６−ブロモベンゾチアゾリル基、６−エチニルベンゾチアゾリル基、５−クロロベンゾオキサゾリル基、５−フルオロベンゾオキサゾリル基、５−ブロモベンゾオキサゾリル基、５−エチニルベンゾオキサゾリル基、６−クロロベンゾオキサゾリル基、６−フルオロベンゾオキサゾリル基、６−ブロモベンゾオキサゾリル基、６−エチニルベンゾオキサゾリル基、５−クロロベンゾイソチアゾリル基、５−フルオロベンゾイソチアゾリル基、５−ブロモベンゾイソチアゾリル基、５−エチニルベンゾイソチアゾリル基、６−クロロベンゾイソチアゾリル基、６−フルオロベンゾイソチアゾリル基、６−ブロモベンゾイソチアゾリル基、６−エチニルベンゾイソチアゾリル基、５−クロロベンゾイソキサゾリル基、５−フルオロベンゾイソキサゾリル基、５−ブロモベンゾイソキサゾリル基、５−エチニルベンゾイソキサゾリル基、６−クロロベンゾイソキサゾリル基、６−フルオロベンゾイソキサゾリル基、６−ブロモベンゾイソキサゾリル基、６−エチニルベンゾイソキサゾリル基等を好ましい例として挙げることができる。
【０２０７】
これらの置換基がＴ1と結合する位置は、特に限定されるものではないが、５−クロロインダゾール−３−イル基、５−フルオロインダゾール−３−イル基、５−ブロモインダゾール−３−イル基、５−エチニルインダゾール−３−イル基、６−クロロインダゾール−３−イル基、６−フルオロインダゾール−３−イル基、６−ブロモインダゾール−３−イル基、６−エチニルインダゾール−３−イル基、５−クロロベンゾイミダゾール−２−イル基、５−フルオロベンゾイミダゾール−２−イル基、５−ブロモベンゾイミダゾール−２−イル基、５−エチニルベンゾイミダゾール−２−イル基、６−クロロベンゾイミダゾール−２−イル基、６−フルオロベンゾイミダゾール−２−イル基、６−ブロモベンゾイミダゾール−２−イル基、６−エチニルベンゾイミダゾール−２−イル基、５−クロロベンゾチアゾール−２−イル基、５−フルオロベンゾチアゾール−２−イル基、５−ブロモベンゾチアゾール−２−イル基、５−エチニルベンゾチアゾール−２−イル基、６−クロロベンゾチアゾール−２−イル基、６−フルオロベンゾチアゾール−２−イル基、６−ブロモベンゾチアゾール−２−イル基、６−エチニルベンゾチアゾール−２−イル基、５−クロロベンゾオキサゾール−２−イル基、５−フルオロベンゾオキサゾール−２−イル基、５−ブロモベンゾオキサゾール−２−イル基、５−エチニルベンゾオキサゾール−２−イル基、６−クロロベンゾオキサゾール−２−イル基、６−フルオロベンゾオキサゾール−２−イル基、６−ブロモベンゾオキサゾール−２−イル基、６−エチニルベンゾオキサゾール−２−イル基、５−クロロベンゾイソチアゾール−３−イル基、５−フルオロベンゾイソチアゾール−３−イル基、５−ブロモベンゾイソチアゾール−３−イル基、５−エチニルベンゾイソチアゾール−３−イル基、６−クロロベンゾイソチアゾール−３−イル基、６−フルオロベンゾイソチアゾール−３−イル基、６−ブロモベンゾイソチアゾール−３−イル基、６−エチニルベンゾイソチアゾール−３−イル基、５−クロロベンゾイソキサゾール−３−イル基、５−フルオロベンゾイソキサゾール−３−イル基、５−ブロモベンゾイソキサゾール−３−イル基、５−エチニルベンゾイソキサゾール−３−イル基、６−クロロベンゾイソキサゾール−３−イル基、６−フルオロベンゾイソキサゾール−３−イル基、６−ブロモベンゾイソキサゾール−３−イル基、６−エチニルベンゾイソキサゾール−３−イル基がより好ましく、
【０２０８】
５−クロロベンゾイミダゾール−２−イル基、５−フルオロベンゾイミダゾール−２−イル基、５−ブロモベンゾイミダゾール−２−イル基、５−エチニルベンゾイミダゾール−２−イル基、６−クロロベンゾイミダゾール−２−イル基、６−フルオロベンゾイミダゾール−２−イル基、６−ブロモベンゾイミダゾール−２−イル基、６−エチニルベンゾイミダゾール−２−イル基、５−クロロベンゾチアゾール−２−イル基、５−フルオロベンゾチアゾール−２−イル基、５−ブロモベンゾチアゾール−２−イル基、５−エチニルベンゾチアゾール−２−イル基、６−クロロベンゾチアゾール−２−イル基、６−フルオロベンゾチアゾール−２−イル基、６−ブロモベンゾチアゾール−２−イル基、６−エチニルベンゾチアゾール−２−イル基、５−クロロベンゾオキサゾール−２−イル基、５−フルオロベンゾオキサゾール−２−イル基、５−ブロモベンゾオキサゾール−２−イル基、５−エチニルベンゾオキサゾール−２−イル基、６−クロロベンゾオキサゾール−２−イル基、６−フルオロベンゾオキサゾール−２−イル基、６−ブロモベンゾオキサゾール−２−イル基、６−エチニルベンゾオキサゾール−２−イル基が特に好ましく、５−クロロベンゾイミダゾール−２−イル基、５−フルオロベンゾイミダゾール−２−イル基、５−ブロモベンゾイミダゾール−２−イル基、５−エチニルベンゾイミダゾール−２−イル基が中でも更に好ましい。
下記の基
【０２０９】
【化６３】
2011201895.tif 000064
【０２１０】
［基中、ＮはＲ19が置換する環の炭素原子の１個又は２個が窒素原子に置換されていることを示し、Ｒ19、Ｒ20及びＲ21は、前記と同じものを示し、５〜８の数字は位置を示す。］において、Ｒ19、Ｒ20及びＲ21は、各々独立に水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はハロゲノアルキル基が好ましい。Ｒ19は水素原子が特に好ましく、Ｒ20及びＲ21は、それらの一方が水素原子であり他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が好ましい。ハロゲン原子、アルキル基又はアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の６位又は７位が好ましい。
【０２１１】
上記の式で表される具体的な基としては、キノリニル基、イソキノリニル基、シンノリニル基が挙げられ、６−クロロキノリニル基、６−フルオロキノリニル基、６−ブロモキノリニル基、６−エチニルキノリニル基、６−クロロイソキノリニル基、６−フルオロイソキノリニル基、６−ブロモイソキノリニル基、６−エチニルイソキノリニル基、７−クロロシンノリニル基、７−フルオロシンノリニル基、７−ブロモシンノリニル基、７−エチニルシンノリニル基等が好ましい。６−クロロキノリン−２−イル基、６−フルオロキノリン−２−イル基、６−ブロモキノリン−２−イル基、６−エチニルキノリン−２−イル基、６−クロロキノリン−３−イル基、６−フルオロキノリン−３−イル基、６−ブロモキノリン−３−イル基、６−エチニルキノリン−３−イル基、７−クロロキノリン−２−イル基、７−フルオロキノリン−２−イル基、７−ブロモキノリン−２−イル基、７−エチニルキノリン−２−イル基、７−クロロキノリン−３−イル基、７−フルオロキノリン−３−イル基、７−ブロモキノリン−３−イル基、７−エチニルキノリン−３−イル基、６−クロロイソキノリン−３−イル基、６−フルオロイソキノリン−３−イル基、６−ブロモイソキノリン−３−イル基、６−エチニルイソキノリン−３−イル基、７−クロロイソキノリン−３−イル基、７−フルオロイソキノリン−３−イル基、７−ブロモイソキノリン−３−イル基、７−エチニルイソキノリン−３−イル基、７−クロロシンノリン−３−イル基、７−フルオロシンノリン−３−イル基、７−ブロモシンノリン−３−イル基、７−エチニルシンノリン−３−イル基等が特に好ましい。
【０２１２】
６−クロロキノリン−２−イル基、６−フルオロキノリン−２−イル基、６−ブロモキノリン−２−イル基、６−エチニルキノリン−２−イル基、７−クロロキノリン−３−イル基、７−フルオロキノリン−３−イル基、７−ブロモキノリン−３−イル基、７−エチニルキノリン−３−イル基、７−クロロイソキノリン−３−イル基、７−フルオロイソキノリン−３−イル基、７−ブロモイソキノリン−３−イル基、７−エチニルイソキノリン−３−イル基、７−クロロシンノリン−３−イル基、７−フルオロシンノリン−３−イル基、７−ブロモシンノリン−３−イル基、７−エチニルシンノリン−３−イル基が中でも更に好ましい。
下記の基
【０２１３】
【化６４】
2011201895.tif 000065
【０２１４】
［基中、５〜８の数字は位置を示し、Ｘ5はＣＨ2、ＣＨ、Ｎ又はＮＨを示し、Ｚ1はＮ、ＮＨ又はＯを示し、Ｚ2はＣＨ2、ＣＨ、Ｃ又はＮを示し、Ｚ3はＣＨ2、ＣＨ、Ｓ、ＳＯ2又はＣ＝Ｏを示し、Ｘ5−Ｚ2はＸ5とＺ2が単結合又は二重結合で結合していることを示し、Ｒ22、Ｒ23及びＲ24は前記と同じものを示す。］において、Ｒ22及びＲ23は、各々独立に水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はハロゲノアルキル基が好ましい。Ｒ22及びＲ23は、それらの一方が水素原子であり他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が好ましい。ハロゲン原子、アルキル基又はアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の６位又は７位が好ましい。Ｒ24としては、水素原子又はアルキル基が好ましく、アルキル基としては、メチル基が好ましい。Ｒ24としては、水素原子が特に好ましい。
【０２１５】
上記の式で表される具体的な基としては、４−オキソジヒドロキノリニル基、テトラヒドロキノリニル基、４−オキソジヒドロキナゾリン−２−イル基、４−オキソテトラヒドロシンノリニル基、４−オキソベンゾピラニル基、４−オキソベンゾチアジアジニル基、１，１−ジオキシ−４−オキソベンゾチアジアジニル基、ベンズオキサジアジニル基等を挙げることができる。
【０２１６】
より具体的な基としては、６−クロロ−４−オキソジヒドロキノリニル基、６−フルオロ−４−オキソジヒドロキノリニル基、６−ブロモ−４−オキソジヒドロキノリニル基、６−エチニル−４−オキソジヒドロキノリニル基、７−クロロ−４−オキソジヒドロキノリニル基、７−フルオロ−４−オキソジヒドロキノリニル基、７−ブロモ−４−オキソジヒドロキノリニル基、７−エチニル−４−オキソジヒドロキノリニル基、６−クロロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリニル基、６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリニル基、６−ブロモ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリニル基、６−エチニル−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリニル基、７−クロロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリニル基、７−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリニル基、７−ブロモ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリニル基、７−エチニル−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリニル基、６−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、６−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、６−エチニル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、７−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、７−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、７−エチニル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、６−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリニル基、６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリニル基、６−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリニル基、６−エチニル−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリニル基、７−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリニル基、７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリニル基、７−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリニル基、７−エチニル−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリニル基、６−クロロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、６−フルオロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、６−ブロモ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、６−エチニル−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、７−クロロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、７−フルオロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、７−ブロモ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、７−エチニル−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、６−クロロ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、６−フルオロ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、６−ブロモ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、６−エチニル−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、７−クロロ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、７−フルオロ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、７−ブロモ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、７−エチニル−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、６−クロロ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジニル基、６−フルオロ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジニル基、６−ブロモ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジニル基、６−エチニル−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジニル基、７−クロロ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジニル基、７−フルオロ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジニル基、７−ブロモ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジニル基、７−エチニル−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジニル基等が挙げられる。
【０２１７】
特に６−クロロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、６−ブロモ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、６−エチニル−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、７−クロロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、７−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、７−ブロモ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、７−エチニル−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、６−クロロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基、６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基、６−ブロモ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基、６−エチニル−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基、７−クロロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基、７−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基、７−ブロモ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基、７−エチニル−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基、６−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イル基、６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イル基、６−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イル基、６−エチニル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イル基、６−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリン−２−イル基、６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリン−２−イル基、６−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリン−２−イル基、６−エチニル−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリン−２−イル基、７−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリン−２−イル基、７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリン−２−イル基、７−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリン−２−イル基、７−エチニル−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリン−２−イル基、
【０２１８】
６−クロロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラン−２−イル基、６−フルオロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラン−２−イル基、６−ブロモ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラン−２−イル基、６−エチニル−４Ｈ−４−オキソベンゾピラン−２−イル基、７−クロロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラン−２−イル基、７−フルオロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラン−２−イル基、７−ブロモ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラン−２−イル基、７−エチニル−４Ｈ−４−オキソベンゾピラン−２−イル基、６−クロロ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３−イル基、６−フルオロ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３−イル基、６−ブロモ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３−イル基、６−エチニル−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３−イル基、７−クロロ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３−イル基、７−フルオロ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３−イル基、７−ブロモ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３−イル基、７−エチニル−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３−イル基、６−クロロ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジン−３−イル基、６−フルオロ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジン−３−イル基、６−ブロモ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジン−３−イル基、６−エチニル−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジン−３−イル基、７−クロロ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジン−３−イル基、７−フルオロ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジン−３−イル基、７−ブロモ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジン−３−イル基、７−エチニル−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジン−３−イル基等が好ましい。
【０２１９】
６−クロロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、６−ブロモ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、６−エチニル−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、６−クロロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基、６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基、６−ブロモ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基、６−エチニル−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基が中でも更に好ましい。
下記の基
【０２２０】
【化６５】
2011201895.tif 000066
【０２２１】
［基中、Ｘ6はＯ又はＳを示し、Ｒ25及びＲ26は前記と同じものを示し、５〜８の数字は位置を示す。］において、Ｘ6はＯが好ましく、Ｒ25及びＲ26は、各々独立に水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はハロゲノアルキル基が好ましい。Ｒ25及びＲ26は、それらの一方が水素原子であり他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が好ましい。ハロゲン原子、アルキル基又はアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の６位又は７位が好ましい。
【０２２２】
具体的な基としては、６−クロロ−２Ｈ−クロメン−３−イル基、６−フルオロ−２Ｈ−クロメン−３−イル基、６−ブロモ−２Ｈ−クロメン−３−イル基、６−エチニル−２Ｈ−クロメン−３−イル基、７−クロロ−２Ｈ−クロメン−３−イル基、７−フルオロ−２Ｈ−クロメン−３−イル基、７−ブロモ−２Ｈ−クロメン−３−イル基、７−エチニル−２Ｈ−クロメン−３−イル基を挙げることができる。７−クロロ−２Ｈ−クロメン−３−イル基、７−フルオロ−２Ｈ−クロメン−３−イル基、７−ブロモ−２Ｈ−クロメン−３−イル基、７−エチニル−２Ｈ−クロメン−３−イル基が特に好ましい。
下記の基
【０２２３】
【化６６】
2011201895.tif 000067
【０２２４】
［基中、Ｒ27及びＲ28は、前記と同じものを示し、１〜６の数字は位置を示す。］において、Ｒ27及びＲ28としては、一方が水素原子又はハロゲン原子であり、他方が水素原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基又はＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が特に好ましい。上記の式で表される具体的な基としては、フェニル基、クロロフェニル基、フルオロフェニル基、ブロモフェニル基、エチニルフェニル基、クロロフルオロフェニル基等を好ましい例として挙げることができ、それらの基におけるハロゲン原子、アルキル基又はアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、置換基が１つの場合は、上記の式中の３位及び４位が特に好ましく、置換基が２つの場合は、上記の式中の４位と２位又は３位との組合せが特に好ましい。
【０２２５】
具体的には、フェニル基、４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−エチニルフェニル基、３−クロロフェニル基、３−フルオロフェニル基、３−ブロモフェニル基、３−エチニルフェニル基、３−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基、４−クロロ−２−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、２−ブロモ−４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジブロモフェニル基、４−クロロ−３−メチルフェニル基、４−フルオロ−３−メチルフェニル基、４−ブロモ−３−メチルフェニル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、４−フルオロ−２−メチルフェニル基、４−ブロモ−２−メチルフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジブロモフェニル基を好ましい例として挙げることができる。
下記の基
【０２２６】
【化６７】
2011201895.tif 000068
【０２２７】
［基中、Ｅ1、Ｅ2、Ｒ29及びＲ30は、前記と同じものを示し、１〜６の数字は位置を示す。］において、Ｒ29及びＲ30としては、一方が水素原子又はハロゲン原子であり、他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が特に好ましい。
【０２２８】
上記の式で表される具体的な基としては、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基等が挙げられ、それらの基におけるハロゲン原子、アルキル基又はアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、基Ｔ1との結合が上記の式中の２位である場合、上記の式中の４位及び５位が特に好ましい。
【０２２９】
具体的には、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、４−クロロ−２−ピリジル基、４−フルオロ−２−ピリジル基、４−ブロモ−２−ピリジル基、４−エチニル−２−ピリジル基、４−クロロ−３−ピリジル基、４−フルオロ−３−ピリジル基、４−ブロモ−３−ピリジル基、４−エチニル−３−ピリジル基、５−クロロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、５−ブロモ−２−ピリジル基、５−エチニル−２−ピリジル基、４−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル基、５−クロロ−４−フルオロ−２−ピリジル基、５−クロロ−３−ピリジル基、５−フルオロ−３−ピリジル基、５−ブロモ−３−ピリジル基、５−エチニル−３−ピリジル基、５−クロロ−２−ピリミジル基、５−フルオロ−２−ピリミジル基、５−ブロモ−２−ピリミジル基、５−エチニル−２−ピリミジル基、４−クロロ−３−ピリダジニル基、４−フルオロ−３−ピリダジニル基、４−ブロモ−３−ピリダジニル基、４−エチニル−３−ピリダジニル基、６−クロロ−３−ピリダジニル基、６−フルオロ−３−ピリダジニル基、６−ブロモ−３−ピリダジニル基、６−エチニル−３−ピリダジニル基等を好ましい例として挙げることができる。
【０２３０】
特に、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、４−クロロ−２−ピリジル基、４−フルオロ−２−ピリジル基、４−ブロモ−２−ピリジル基、４−エチニル−２−ピリジル基、４−クロロ−３−ピリジル基、４−フルオロ−３−ピリジル基、４−ブロモ−３−ピリジル基、４−エチニル−３−ピリジル基、５−クロロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、５−ブロモ−２−ピリジル基、５−エチニル−２−ピリジル基、４−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル基、５−クロロ−４−フルオロ−２−ピリジル基、５−クロロ−３−ピリジル基、５−フルオロ−３−ピリジル基、５−ブロモ−３−ピリジル基、５−エチニル−３−ピリジル基、６−クロロ−３−ピリダジニル基、６−フルオロ−３−ピリダジニル基、６−ブロモ−３−ピリダジニル基、６−エチニル−３−ピリダジニル基、４−クロロ−３−ピリダジニル基、４−フルオロ−３−ピリダジニル基、４−ブロモ−３−ピリダジニル基、４−エチニル−３−ピリダジニル基が好ましい。
【０２３１】
中でも、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、５−クロロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、５−ブロモ−２−ピリジル基、５−エチニル−２−ピリジル基、５−クロロ−４−フルオロ−２−ピリジル基、４−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル基、４−クロロ−３−ピリダジニル基、４−フルオロ−３−ピリダジニル基、４−ブロモ−３−ピリダジニル基、４−エチニル−３−ピリダジニル基が更に好ましい。
また、下記の基
【０２３２】
【化６８】
2011201895.tif 000069
【０２３３】
［基中、Ｙ1、Ｙ2、Ｒ31及びＲ32は、前記と同じものを示し、１〜５の数字は位置を示す。］において、Ｒ31及びＲ32としては、一方が水素原子又はハロゲン原子であり、他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が特に好ましい。
【０２３４】
上記の式で表される具体的な基としては、チエニル基、ピロリル基、フリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基等が挙げられ、それらの基におけるハロゲン原子、アルキル基又はアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の４位及び５位が特に好ましい。
【０２３５】
具体的には、４−クロロ−２−チエニル基、４−フルオロ−２−チエニル基、４−ブロモ−２−チエニル基、４−エチニル−２−チエニル基、４−クロロ−２−ピロリル基、４−フルオロ−２−ピロリル基、４−ブロモ−２−ピロリル基、４−エチニル−２−ピロリル基、４−クロロ−２−フリル基、４−フルオロ−２−フリル基、４−ブロモ−２−フリル基、４−エチニル−２−フリル基、５−クロロ−２−チエニル基、５−フルオロ−２−チエニル基、５−ブロモ−２−チエニル基、５−エチニル−２−チエニル基、５−クロロ−２−チアゾリル基、５−フルオロ−２−チアゾリル基、５−ブロモ−２−チアゾリル基、５−エチニル−２−チアゾリル基、５−クロロ−２−オキサゾリル基、５−フルオロ−２−オキサゾリル基、５−ブロモ−２−オキサゾリル基、５−エチニル−２−オキサゾリル基等を挙げることができる。特に５−クロロ−２−チアゾリル基、５−フルオロ−２−チアゾリル基、５−ブロモ−２−チアゾリル基、５−エチニル−２−チアゾリル基が好ましい。
更には、下記の基
【０２３６】
【化６９】
2011201895.tif 000070
【０２３７】
［基中、１〜８の数字は位置を示し、それぞれのＮは１〜４の炭素原子のいずれか１個及び５〜８の炭素原子のいずれか１個がそれぞれ窒素原子１個で置換されていることを示し、Ｒ34〜Ｒ36は前記と同じものを示す。］において、それぞれの窒素原子の位置はいずれの位置関係でもよく、Ｒ34は水素原子又はハロゲン原子が好ましく、Ｒ35及びＲ36は一方が水素原子又はハロゲン原子であり、他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルキニル基である場合が特に好ましい。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が特に好ましい。
【０２３８】
ハロゲン原子、アルキル基又はアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式で表される具体的な基としては、６−クロロ−１，５−ナフチリジン−２−イル基、６−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２−イル基、６−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル基、６−エチニル−１，５−ナフチリジン−２−イル基、７−クロロ−１，５−ナフチリジン−２−イル基、７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２−イル基、７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル基、７−エチニル−１，５−ナフチリジン−２−イル基、６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル基、６−フルオロ−１，５−ナフチリジン−３−イル基、６−ブロモ−１，５−ナフチリジン−３−イル基、６−エチニル−１，５−ナフチリジン−３−イル基、７−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル基、７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−３−イル基、７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−３−イル基、７−エチニル−１，５−ナフチリジン−３−イル基、６−クロロ−１，７−ナフチリジン−２−イル基、６−フルオロ−１，７−ナフチリジン−２−イル基、６−ブロモ−１，７−ナフチリジン−２−イル基、６−エチニル−１，７−ナフチリジン−２−イル基、６−クロロ−１，７−ナフチリジン−３−イル基、６−フルオロ−１，７−ナフチリジン−３−イル基、６−ブロモ−１，７−ナフチリジン−３−イル基、６−エチニル−１，７−ナフチリジン−３−イル基、６−クロロ−１，８−ナフチリジン−２−イル基、６−フルオロ−１，８−ナフチリジン−２−イル基、６−ブロモ−１，８−ナフチリジン−２−イル基、６−エチニル−１，８−ナフチリジン−２−イル基、７−クロロ−１，８−ナフチリジン−２−イル基、７−フルオロ−１，８−ナフチリジン−２−イル基、７−ブロモ−１，８−ナフチリジン−２−イル基、７−エチニル−１，８−ナフチリジン−２−イル基、６−クロロ−１，８−ナフチリジン−３−イル基、６−フルオロ−１，８−ナフチリジン−３−イル基、６−ブロモ−１，８−ナフチリジン−３−イル基、６−エチニル−１，８−ナフチリジン−３−イル基、７−クロロ−１，８−ナフチリジン−３−イル基、７−フルオロ−１，８−ナフチリジン−３−イル基、７−ブロモ−１，８−ナフチリジン−３−イル基、７−エチニル−１，８−ナフチリジン−３−イル基、６−クロロ−２，５−ナフチリジン−３−イル基、６−フルオロ−２，５−ナフチリジン−３−イル基、６−ブロモ−２，５−ナフチリジン−３−イル基、６−エチニル−２，５−ナフチリジン−３−イル基、７−クロロ−２，５−ナフチリジン−３−イル基、７−フルオロ−２，５−ナフチリジン−３−イル基、７−ブロモ−２，５−ナフチリジン−３−イル基、７−エチニル−２，５−ナフチリジン−３−イル基、７−クロロ−２，６−ナフチリジン−３−イル基、７−フルオロ−２，６−ナフチリジン−３−イル基、７−ブロモ−２，６−ナフチリジン−３−イル基、７−エチニル−２，６−ナフチリジン−３−イル基、６−クロロ−２，８−ナフチリジン−３−イル基、６−フルオロ−２，８−ナフチリジン−３−イル基、６−ブロモ−２，８−ナフチリジン−３−イル基、６−エチニル−２，８−ナフチリジン−３−イル基、７−クロロ−２，８−ナフチリジン−３−イル基、７−フルオロ−２，８−ナフチリジン−３−イル基、７−ブロモ−２，８−ナフチリジン−３−イル基、７−エチニル−２，８−ナフチリジン−３−イル基、等が挙げられる。
【０２３９】
特に好ましいものとしては、７−クロロ−２，５−ナフチリジン−３−イル基、７−フルオロ−２，５−ナフチリジン−３−イル基、７−ブロモ−２，５−ナフチリジン−３−イル基、７−エチニル−２，５−ナフチリジン−３−イル基等が挙げられる。
【０２４０】
上記の（ａ）〜（ｌ）の１２種の基に加えて、置換基を有することもあるチエノピロリル基も好ましい。置換基は１〜３個有してもよく、置換基としては、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基及びアルコキシカルボニルアルキル基を挙げることができ、中でも、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基及びハロゲノアルキル基が好ましい。
【０２４１】
具体的には、２−クロロチエノ［２，３−ｂ］ピロール−５−イル基、２−フルオロチエノ［２，３−ｂ］ピロール−５−イル基、２−ブロモチエノ［２，３−ｂ］ピロール−５−イル基又は２−エチニルチエノ［２，３−ｂ］ピロール−５−イル基等を好ましいものとして挙げることができる。
下記の基について、詳細に説明する。
【０２４２】
【化７０】
2011201895.tif 000071
【０２４３】
［基中、Ｑ1、Ｒ3及びＲ4は、前記と同じものを示し、１及び２は位置を示す。］
【０２４４】
上記の基Ｑ1を含む環状構造の部分は、１個の二重結合を有してもよい３〜１０員の２価の環状炭化水素基又は１〜２個の異原子を有する５〜１２員の２価の複素環式基であるが、３〜８員の２価の環状炭化水素基又は５〜８員の２価の複素環式基が好ましく、５〜７員の２価の環状炭化水素基又は５〜７員の２価の複素環式基がより好ましい。中でも、Ｑ1が炭素数３〜６のアルキレン基又は基−（ＣＨ2）m−ＣＨ2−Ａ−ＣＨ2−（ＣＨ2）n−（基中、ｍ及びｎは各々独立して０又は１を示し、Ａは前記に同じ。）であるものが好ましい。特にＱ1が炭素数４のアルキレン基であるものが好ましい。
【０２４５】
また、この環状炭化水素基又は複素環式基は、１位と２位との関係においてシス及びトランス構造をとり得るが、５員の場合にはトランスが好ましく、６〜７員の場合にはシス及びトランスの両方とも好ましい。
【０２４６】
上記の置換基Ｒ3及びＲ4について詳細に説明する。ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意味する。アルキル基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のＣ1−Ｃ6アルキル基（例えば、メチル基、シクロプロピル基、イソブチル基など）が挙げられ、ハロゲノアルキル基としては、上記のアルキル基に１〜３個のハロゲン原子が置換したもの（例えば、クロロメチル基、１−ブロモエチル基、トリフルオロメチル基など）が挙げられる。シアノアルキル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に１個のシアノ基が置換したもの（例えば、シアノメチル基、１−シアノエチル基など）が挙げられる。アルケニル基としては二重結合１個を有する直鎖状又は分枝状の炭素数２〜６のもの（例えば、ビニル基、アリル基など）が挙げられる。アルキニル基としては三重結合１個を有する直鎖状又は分枝状の炭素数２〜６のもの（例えば、エチニル基、プロピニル基など）が挙げられる。アシル基としては、Ｃ1−Ｃ6のアルカノイル基（例えば、ホルミル基、アセチル基など）、ベンゾイル基、ナフトイル基等のＣ7−Ｃ15アロイル基、又は上記のＣ1−Ｃ6アルカノイル基にＣ6−Ｃ14アリール基１個が置換したアリールアルカノイル基（例えば、フェナセチル基など）が挙げられる。アシルアルキル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に上記のアシル基１個が置換したもの（例えば、アセチルメチル基など）が挙げられる。アルコキシ基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のＣ1−Ｃ6アルコキシ基（例えば、メトキシ基、シクロプロポキシ基、イソプロポキシ基など）が挙げられる。アルコキシアルキル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に上記のＣ1−Ｃ6アルコキシ基１個が置換したもの（例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基など）が挙げられる。ヒドロキシアルキル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に１個の水酸基が置換したもの（例えば、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基など）が挙げられる。カルボキシアルキル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に１個のカルボキシル基が置換したもの（例えば、カルボキシメチル基、１−カルボキシエチル基など）が挙げられる。アルコキシカルボニル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルコキシ基とカルボニル基から構成される基（例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基など）が挙げられる。アルコキシカルボニルアルキル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に上記のアルコキシカルボニル基１個が置換したもの（例えば、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルエチル基など）が挙げられる。カルバモイルアルキル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基にカルバモイル基が置換した基（例えば、カルバモイルメチル基、カルバモイルエチル基）が挙げられる。
【０２４７】
置換基を有してもよい３〜６員の複素環基は、１〜３個の異原子（窒素原子、酸素原子、イオウ原子など）を含んでもよい飽和又は不飽和の３〜６員の複素環基を意味し、複素環基にはヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、オキソ基、ハロゲノアルキル基等の置換基があってもよく、３〜６員の複素環基としては、ピロリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリニル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、オキサジアゾリル基、オキサゾリジニル基、チアゾリル基、チアゾリニル基、チアジアゾリル基、フラザニル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、オキサジニル基、オキサジアジニル基、モルホリニル基、チアジニル基、チアジアジニル基、チオルモホリニル基、テトラゾリル基、トリアゾリル基及びトリアジニル基等を挙げることができる。
【０２４８】
具体的には、チアゾリル基、４，５−ジヒドロチアゾリル基、オキサゾリル基、４，５−ジヒドロオキサゾリル基、５−メチルオキサゾリル基、イミダゾリル基、ピロリジニル基、３−ヒドロキシピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、１，１−ジオキソチオモルホリニル基、テトラヒドロピラニル基、ピリジル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、３−メチル−１，２，４−オキサジアゾリル基、５−メチル−１，２，４−オキサジアゾリル基、１，３，４−オキサジアゾリル基、５−メチル−１，３，４−オキサジアゾリル基、５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾリル基、１，３−オキサゾリル基、１，３，４−チアジアゾリル基、５−メチル−１，３，４−チアジアゾリル基、１，３−オキサゾリジニル基等を挙げることができる。
【０２４９】
置換基を有してもよい３〜６員の複素環アルキル基としては、上記の置換基を有してもよい３〜６員の複素環基１個がアルキル基に置換したもの（例えば、チアゾリルメチル基、４，５−ジヒドロチアゾリルメチル基、モルホリニルメチル基、１，１−ジオキソチオモルホリニルメチル基等を挙げることができる。アリール基としては、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６〜１４のものが挙げられ、アリール基には、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基、上記のＣ1−Ｃ6アルカノイル基、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、上記のＣ2−Ｃ6アルケニル基、上記のＣ2−Ｃ6アルキニル基、上記のＣ1−Ｃ6ハロゲノアルキル基、上記のＣ1−Ｃ6アルコキシ基、カルボキシ基、カルバモイル基、上記のＣ1−Ｃ6アルコキシカルボニル基等から選ばれる１〜３個の基が置換していてもよい。アラルキル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に上記のＣ6−Ｃ14アリール基１個が置換したもの（例えば、ベンジル基、フェネチル基など）が挙げられる。なお、上記の説明において、置換位置は特に限定されない。
【０２５０】
置換基を有してもよいアシルアミノ基としては、上記のＣ1−Ｃ6アシル基がアミノ基に置換したもの（例えば、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基など）の他に、アシル基上にハロゲン原子、水酸基、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基、アミノ基、Ｎ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ基、カルボキシル基、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル基等が１ないし複数個置換したアシル基（例えば、２−メトキシアセチルアミノ基、３−アミノプロピオニルアミノ基など）が挙げられる。アシルアミノアルキル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アシルアミノ基が上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に置換したもの（例えば、ホルミルアミノメチル基、アセチルアミノメチル基など）が挙げられる。アミノアルキル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基にアミノ基が１個置換したもの（例えば、アミノメチル基、１−アミノエチル基など）が挙げられる。Ｎ−アルキルアミノアルキル基としては、アミノ−Ｃ1−Ｃ6アルキル基の窒素原子上にＣ1−Ｃ6アルキル基１個が置換したもの（例えば、Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ−メチルアミノエチル基など）が挙げられる。Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル基としては、アミノ−Ｃ1−Ｃ6アルキル基の窒素原子上にＣ1−Ｃ6アルキル基２個が置換したもの（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノエチル基など）が挙げられる。Ｎ−アルケニルカルバモイル基としては、直鎖状もしくは分枝状のＣ2−Ｃ6アルケニル基がカルバモイル基に置換したもの（例えば、アリルカルバモイル基など）が挙げられる。Ｎ−アルケニルカルバモイルアルキル基としては、上記のＮ−Ｃ2−Ｃ6アルケニルカルバモイル基がＣ1−Ｃ6アルキル基に置換したもの（例えば、アリルカルバモイルエチル基など）が挙げられる。Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイル基としては、上記のＮ−Ｃ2−Ｃ6アルケニルカルバモイル基の窒素原子上に直鎖状もしくは分枝状のＣ1−Ｃ6アルキル基が置換したもの（例えば、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルカルバモイル基など）が挙げられる。Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイルアルキル基としては、上記のＮ−Ｃ2−Ｃ6アルケニルカルバモイルアルキル基の窒素原子上に直鎖状もしくは分枝状のＣ1−Ｃ6アルキル基が置換したもの（例えば、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基など）が挙げられる。Ｎ−アルコキシカルバモイル基としては、直鎖状もしくは分枝状のＣ1−Ｃ6アルコキシ基がカルバモイル基に置換したもの（例えば、メトキシカルバモイル基など）が挙げられる。Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基としては、上記のＮ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルバモイル基が直鎖状もしくは分枝状のＣ1−Ｃ6アルキル基に置換したもの（例えば、メトキシカルバモイルメチル基など）が挙げられる。Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイル基としては、直鎖状もしくは分枝状のＣ1−Ｃ6アルコキシ基及びＣ1−Ｃ6アルキル基がカルバモイル基に置換したもの（例えば、Ｎ−エチル−Ｎ−メトキシカルバモイル基など）が挙げられる。Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基としては、上記のＮ−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｎ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルバモイル基が直鎖状もしくは分枝状のＣ1−Ｃ6アルキル基に置換したもの（例えば、Ｎ−エチル−Ｎ−メトキシカルバモイルメチル基など）が挙げられる。１〜３個のアルキル基で置換されていてもよいカルバゾイル基としては、カルバゾイル基の他に、１〜３個の直鎖状もしくは分枝状のＣ1−Ｃ6アルキル基が置換したカルバゾイル基（例えば、１−メチルカルバゾイル基、１，２−ジメチルカルバゾイル基など）が挙げられる。アルキルスルホニル基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のＣ1−Ｃ6アルキルスルホニル基（例えば、メタンスルホニル基など）が挙げられる。
【０２５１】
アルキルスルホニルアルキル基としては、上述のＣ1−Ｃ6アルキルスルホニル基が直鎖状もしくは分枝状のＣ1−Ｃ6アルキル基に置換したもの（例えば、メタンスルホニルメチル基など）が挙げられる。アルコキシイミノ基としては、Ｃ1−Ｃ6アルコキシイミノ基（例えば、メトキシイミノ基、エトキシイミノ基など）が挙げられる。アルコキシカルボニルアルキルアミノ基としては、アミノ基に上記のＣ1−Ｃ6アルコキシカルボニルアルキル基１個が置換したもの（例えば、メトキシカルボニルメチルアミノ基、エトキシカルボニルプロピルアミノ基など）が挙げられる。カルボキシアルキルアミノ基としては、アミノ基に上記のカルボキシＣ1−Ｃ6アルキル基が１個置換したもの（例えば、カルボキシメチルアミノ基、カルボキシエチルアミノ基など）が挙げられる。アルコキシカルボニルアミノ基としては、アミノ基に上記のＣ1−Ｃ6アルコキシカルボニル基１個が置換したもの（例えば、メトキシカルボニルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ基など）が挙げられる。アルコキシカルボニルアミノアルキル基としては、上記のアルキル基に上記のＣ1−Ｃ6アルコキシカルボニルアミノ基１個が置換したもの（例えば、メトキシカルボニルアミノメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノエチル基など）が挙げられる。
【０２５２】
アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイル基は、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｎ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ基、アミジノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、シアノ基、カルバモイル基、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ6アルカノイル基、Ｃ1−Ｃ6アルカノイルアミノ基、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルアミノ基等で置換されていてもよい直鎖状、分枝状もしくは環状のＣ1−Ｃ6アルキル基で置換されたカルバモイル基を示し、例えば、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ−シクロプロピルカルバモイル基、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−フルオロエチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−シアノエチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−メトキシエチル）カルバモイル基、Ｎ−カルボキシメチルカルバモイル基、Ｎ−（２−アミノエチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−アミジノエチル）カルバモイル基などを挙げることができる。アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基とは、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｎ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ基、アミジノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、シアノ基、カルバモイル基、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ6アルカノイル基、Ｃ1−Ｃ6アルカノイルアミノ基、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルアミノ基等で置換されていてもよい直鎖状、分枝状もしくは環状のＣ1−Ｃ6アルキル基２個で置換されたカルバモイル基を示し、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−フルオロエチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−シアノエチル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−アミノエチル）カルバモイル基などを挙げることができる。アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイルアルキル基としては、上述のＣ1−Ｃ6アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイル基が直鎖状もしくは分枝状のＣ1−Ｃ6アルキル基に置換したもの（例えば、Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）カルバモイルメチル基など）が挙げられる。アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキル基としては、上述のＣ1−Ｃ6アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基が直鎖状もしくは分枝状のＣ1−Ｃ6アルキル基に置換したもの（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチル基、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基など）が挙げられる。
【０２５３】
置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニル基は、上記の置換基を有してもよい３〜６員の複素環基とカルボニル基から構成される基（例えば、アジリジニルカルボニル基、アゼチジニルカルボニル基、３−ヒドロキシアゼチジニルカルボニル基、３−メトキシアゼチジニルカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、３−ヒドロキシピロリジニルカルボニル基、３−フルオロピロリジニルカルボニル基、ピペリジルカルボニル基、ピペラジニルカルボニル基、モルホリニルカルボニル基、チオモルホリニルカルボニル基、１，１−ジオキソチオモルホリニルカルボニル基、テトラヒドロピラニルカルボニル基、ピリジルカルボニル基、フロイル基、チオフェンカルボニル基など）を挙げることができる。置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニルアルキル基としては、上記の置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニル基１個が上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に置換したもの（例えば、アゼチジニルカルボニルメチル基、ピロリジニルカルボニルエチル基など）が挙げられる。
【０２５４】
置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニルオキシアルキル基としては、上記の置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニル基と酸素原子から構成される３〜６員の複素環カルボニルオキシ基１個が上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に置換したもの（例えば、ピペリジニルカルボニルオキシエチル基、モルホリニルカルボニルオキシメチル基など）が挙げられる。カルバモイルオキシアルキル基としては、カルバモイル基と酸素原子から構成されるカルバモイルオキシ基１個が上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に置換したもの（例えば、カルバモイルオキシメチル基、カルバモイルオキシエチル基など）が挙げられる。Ｎ−アルキルカルバモイルオキシアルキル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイル基と酸素原子から構成されるＮ−アルキルカルバモイルオキシ基１個が上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に置換したもの（例えば、Ｎ−メチルカルバモイルオキシメチル基、Ｎ−メチルカルバモイルオキシエチル基など）が挙げられる。Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルオキシアルキル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基と酸素原子から構成されるＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルオキシ基１個が上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に置換したもの（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイルオキシエチル基など）が挙げられる。
【０２５５】
アルキルスルホニルアミノ基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基を有するアルキルスルホニル基１個がアミノ基に置換したもの（例えば、メチルスルホニルアミノ基、イソプロピルスルホニルアミノ基など）が挙げられる。アリールスルホニルアミノ基としては、上記のアリール基を有するアリールスルホニル基１個がアミノ基に置換したもの（例えば、フェニルスルホニルアミノ基、ナフチルスルホニルアミノ基など）が挙げられる。アルキルスルホニルアミノアルキル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に上記のＣ1−Ｃ6アルキルスルホニルアミノ基１個が置換したもの（例えば、メチルスルホニルアミノメチル基、メチルスルホニルアミノエチル基など）が挙げられる。アリールスルホニルアミノアルキル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に上記のアリールスルホニルアミノ基１個が置換したもの（例えば、フェニルスルホニルアミノメチル基、ナフチルスルホニルアミノエチル基など）が挙げられる。アルキルスルホニルアミノカルボニル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキルスルホニルアミノ基とカルボニル基から構成される基（例えば、メチルスルホニルアミノカルボニル基、イソプロピルスルホニルアミノカルボニル基など）が挙げられる。アリールスルホニルアミノカルボニル基としては、上記のアリールスルホニルアミノ基とカルボニル基から構成される基（例えば、フェニルスルホニルアミノカルボニル基、ナフチルスルホニルアミノカルボニル基など）が挙げられる。アルキルスルホニルアミノカルボニルアルキル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキルスルホニルアミノカルボニル基が上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に置換したもの（例えば、メチルスルホニルアミノカルボニルメチル基、イソプロピルスルホニルアミノカルボニルメチル基など）が挙げられる。アリールスルホニルアミノカルボニルアルキル基としては、上記のアリールスルホニルアミノカルボニル基が上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に置換したもの（例えば、フェニルスルホニルアミノカルボニルメチル基、ナフチルスルホニルアミノカルボニルメチル基など）が挙げられる。アルコキシカルボニルアルキルオキシ基は、上記のアルコキシカルボニル基が上記のＣ1−Ｃ6アルコキシ基に置換したもの（例えば、メトキシカルボニルメチルオキシ基など）が挙げられる。
【０２５６】
アシルオキシ基は、上記のアシル基と酸素原子から構成される基（例えば、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基など）を意味する。アシルオキシアルキル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に上記のアシルオキシ基が置換したもの（例えば、ホルミルオキシメチル基、アセチルオキシメチル基など）が挙げられる。アラルキルオキシ基としては、上記のアリール基が上記のＣ1−Ｃ6アルコキシ基に置換した基（例えば、ベンジルオキシ基、ナフチルメトキシ基など）が挙げられる。カルボキシアルキルオキシ基としては、上記のアルコキシ基にカルボキシル基が置換したもの（例えば、カルボキシメトキシ基、カルボキシエトキシ基など）が挙げられる。
【０２５７】
アリールスルホニル基としては、Ｃ6−Ｃ14アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基など）が挙げられる。アルコキシカルボニルアルキルスルホニル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルコキシカルボニルアルキル基とスルホニル基から構成される基（例えば、メトキシカルボニルエチルスルホニル基、エトキシカルボニルエチルスルホニル基など）が挙げられる。カルボキシアルキルスルホニル基としては、上記のカルボキシアルキル基とスルホニル基から構成される基（例えば、カルボキシメチルスルホニル基、カルボキシエチルスルホニル基など）が挙げられる。アルコキシカルボニルアシル基としては、上記のアルコキシカルボニルアルキル基とカルボニル基から構成される基（例えば、メトキシカルボニルメチルカルボニル基、エトキシカルボニルメチルカルボニル基など）が挙げられる。アルコキシアルキルオキシカルボニル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルコキシ基１個が上記のアルコキシカルボニル基に置換したもの（例えば、メトキシメチルオキシカルボニル基、メトキシエチルオキシカルボニル基など）が挙げられる。ヒドロキシアシル基としては、水酸基１個が上記のアシル基（Ｃ1−Ｃ6アルカノイル及びアロイルを含む）に置換したもの（例えば、グリコロイル基、ラクトイル基、ベンジロイル基など）が挙げられる。アルコキシアシル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルコキシ基１個が上記のアシル基に置換したもの（例えば、メトキシアセチル基、エトキシアセチル基など）が挙げられる。ハロゲノアシル基としては、上記のハロゲノアルキル基とカルボニル基から構成される基（例えば、クロロメチルカルボニル基、トリフルオロメチルカルボニル基など）を挙げることができる。カルボキシアシル基としては、カルボキシ基１個が上記のアシル基に置換したもの（例えば、カルボキシアセチル基、２−カルボキシプロピオニル基など）が挙げられる。アミノアシル基としては、アミノ基１個が上記のアシル基（Ｃ1−Ｃ6アルカノイル及びアロイルを含む）に置換したもの（例えば、アミノメチルカルボニル基、１−アミノエチルカルボニル基など）が挙げられる。アシルオキシアシル基としては、上記のアシルオキシアルキル基とカルボニル基から構成される基（例えば、ホルミルオキシメチルカルボニル基、アセチルオキシメチルカルボニル基など）が挙げられる。アシルオキシアルキルスルホニル基としては、上記のアシルオキシアルキル基とスルホニル基から構成される基（例えば、ホルミルオキシメチルスルホニル基、アセチルオキシメチルスルホニル基など）が挙げられる。ヒドロキシアルキルスルホニル基としては、上記のＣ1−Ｃ6ヒドロキシアルキル基とスルホニル基から構成される基（例えば、ヒドロキシメチルスルホニル基、１−ヒドロキシエチルスルホニル基など）が挙げられる。アルコキシアルキルスルホニル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルコキシアルキル基とスルホニル基から構成される基（例えば、メトキシメチルスルホニル基、エトキシエチルスルホニル基など）が挙げられる。
【０２５８】
置換基を有してもよい３〜６員の複素環スルホニル基としては、上記の置換基を有してもよい３〜６員の複素環とスルホニル基から構成される基（例えば、アジリジニルスルホニル基、アゼチジニルスルホニル基、ピロリジニルスルホニル基、ピペリジルスルホニル基、ピペラジニルスルホニル基、モルホリニルスルホニル基、テトラヒドロピラニルスルホニル基など）が挙げられる。置換基を有してもよい３〜６員の複素環オキシ基としては、上記の置換基を有してもよい３〜６員の複素環と酸素原子から構成される基（例えば、テトラヒドロフラニルオキシ基など）が挙げられる。Ｎ−アルキルアミノアシル基としては、上記のアミノアシル基の窒素原子上に上記のＣ1−Ｃ6アルキル基が１個置換したもの（例えば、Ｎ−メチルアミノアセチル基、Ｎ−エチルアミノアセチル基など）が挙げられる。Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアシル基としては、上記のアミノアシル基の窒素原子上に上記のＣ1−Ｃ6アルキル基が２個置換したもの（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアセチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノアセチル基など）が挙げられる。アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアシル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基が上記のアシル基に置換したもの（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルアセチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルアセチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイルアセチル基など）を挙げられる。アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキルスルホニル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基とスルホニル基から構成される基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチルスルホニル基、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルスルホニル基など）が挙げられる。アルキルスルホニルアシル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基を有するアルキルスルホニル基１個がアシル基に置換したもの（例えば、メチルスルホニルアセチル基、イソプロピルスルホニルアセチル基など）が挙げられる。
【０２５９】
Ｎ−アリールカルバモイル基としては、上記のアリール基がカルバモイル基に置換したもの（例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基など）が挙げられる。Ｎ−３〜６員の複素環カルバモイル基としては、上記の置換基を有してもよい３〜６員の複素環基がカルバモイル基に置換したもの（例えば、ピリジルカルバモイル基、チエニルカルバモイル基など）が挙げられる。Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカルバモイル基としては、上記のＮ−アリールカルバモイル基の窒素原子上に直鎖状もしくは分枝状のＣ1−Ｃ6アルキル基が置換したもの（例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイル基など）が挙げられる。Ｎ−アルキル−Ｎ−３〜６員の複素環カルバモイル基としては、上記のＮ−３〜６員の複素環カルバモイル基の窒素原子上に直鎖状もしくは分枝状のＣ1−Ｃ6アルキル基が置換したもの（例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−チエニルカルバモイル基など）が挙げられる。Ｎ−アリールカルバモイルアルキル基としては、上記のＮ−アリールカルバモイル基が直鎖状もしくは分枝状のＣ1−Ｃ6アルキル基に置換したもの（例えば、フェニルカルバモイルメチル基など）が挙げられる。Ｎ−３〜６員の複素環カルバモイルアルキル基としては、上記のＮ−３〜６員の複素環カルバモイル基が直鎖状もしくは分枝状のＣ1−Ｃ6アルキル基に置換したもの（例えば、ピリジルカルバモイルメチル基など）が挙げられる。Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカルバモイルアルキル基としては、上記のＮ−アリールカルバモイルアルキル基の窒素原子上に直鎖状もしくは分枝状のＣ1−Ｃ6アルキル基が置換したもの（例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル基など）が挙げられる。Ｎ−アルキル−Ｎ−３〜６員の複素環カルバモイルアルキル基としては、上記のＮ−３〜６員の複素環カルバモイルアルキル基の窒素原子上に直鎖状もしくは分枝状のＣ1−Ｃ6アルキル基が置換したもの（例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−チエニルカルバモイルメチル基など）が挙げられる。
【０２６０】
アミノカルボチオイル基は、−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ2で示される基であり、Ｎ−アルキルアミノカルボチオイル基としては、上記のアルキル基１個で置換されたアミノチオカルボニル基を示し、例えば、（メチルアミノ）カルボチオイル基、（エチルアミノ）カルボチオイル基などを挙げることができる。Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボチオイル基としては、上記のアルキル基２個で置換されたアミノチオカルボニル基を示し、例えば、（ジメチルアミノ）カルボチオイル基、（ジエチルアミノ）カルボチオイル基、（エチルメチルアミノ）カルボチオイル基などを挙げることができる。アルコキシアルキル（チオカルボニル）基としては、アルキルチオアルキル基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のＣ1−Ｃ6アルキルチオ基が直鎖状、分枝状もしくは環状のＣ1−Ｃ6アルキル基に置換したもの（例えば、メチルチオメチル基、１−メチルチオエチル基など）を挙げることができる。Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルアミノアルキル基としては、アミノ−Ｃ1−Ｃ6アルキル基の窒素原子上にＣ1−Ｃ6アルキル基とアシル基が置換したもの（例えば、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノメチル基など）を挙げることができる。上記のアルコキシアルキル基とチオカルボニル基から構成される基を示し、例えば、２−エトキシエタンチオイル基等を挙げることができる。
【０２６１】
アルキレン基としては、炭素数１〜５の直鎖状又は分枝状のアルキレン基を意味し、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基などが挙げられる。アルケニレン基としては、二重結合を１個有する炭素数２〜５のアルケニレン基であり、例えば、ビニレン基、プロペニレン基などが挙げられる。アルキレンジオキシ基としては、例えば、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基、プロピレンジオキシ基等の炭素数１〜５のものが挙げられる。カルボニルジオキシ基は、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−で示される基である。なお、上記の説明において、置換位置は特に限定されない。
【０２６２】
これらのＲ3及びＲ4で示される置換基のうち、水素原子、水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、アミノ基、ヒドロキシイミノ基、アルコキシイミノ基、アミノアルキル基、Ｎ−アルキルアミノアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル基、アシル基、アシルアルキル基、置換基を有してもよいアシルアミノ基、アシルアミノアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノアルキル基、カルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルコキシカルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイル基、Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基、１〜３個のアルキル基で置換されていてもよいカルバゾイル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニルオキシアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環基、カルバモイルアルキル基、カルバモイルオキシアルキル基、Ｎ−アルキルカルバモイルオキシアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルオキシアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキル基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノアルキル基、オキソ基、アシルオキシ基、アシルオキシアルキル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニルアルキルスルホニル基、カルボキシアルキルスルホニル基、アルコキシカルボニルアシル基、カルボキシアシル基、アルコキシアルキルオキシカルボニル基、ハロゲノアシル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアシル基、アシルオキシアシル基、ヒドロキシアシル基、アルコキシアシル基、アルコキシアルキルスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアシル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアシル基、アミノカルボチオイル基、Ｎ−アルキルアミノカルボチオイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボチオイル基又はアルコキシアルキル（チオカルボニル）基等が好ましく、またＲ3とＲ4が一緒になったアルキレン基、アルケニレン基、アルキレンジオキシ基、カルボニルジオキシ基等が好ましい。
【０２６３】
Ｒ3及びＲ4は、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ4が上述の好ましい基として挙げた置換基である場合が好ましい。その場合のＲ4としてより好ましい基は、水素原子、水酸基、アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシイミノ基、Ｎ−アルキルアミノアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル基、アシル基、置換基を有してもよいアシルアミノ基、アシルアミノアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアミノ基、カルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルコキシカルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基、１〜３個のアルキル基で置換されていてもよいカルバゾイル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニルオキシアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環基、カルバモイルアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルオキシアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキル基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノアルキル基、アシルオキシ基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニルアルキルスルホニル基、カルボキシアルキルスルホニル基、アルコキシカルボニルアシル基、カルボキシアシル基、アルコキシアルキルオキシカルボニル基、ハロゲノアシル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアシル基、アシルオキシアシル基、ヒドロキシアシル基、アルコキシアシル基、アルコキシアルキルスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアシル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアシル基、アミノカルボチオイル基、Ｎ−アルキルアミノカルボチオイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボチオイル基又はアルコキシアルキル（チオカルボニル）基等が挙げられる。
【０２６４】
更に、これらの基のうち、Ｒ4として特に好ましい基としては、水素原子、水酸基、アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル基、置換基を有してもよいアシルアミノ基、アシルアミノアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアミノ基、カルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイル基、１〜３個のアルキル基で置換されていてもよいカルバゾイル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルオキシアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキル基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノアルキル基、アシルオキシ基、アシル基、アルコキシアルキルオキシカルボニル基、ハロゲノアシル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアシル基、ヒドロキシアシル基、アルコキシアシル基、アミノカルボチオイル基、Ｎ−アルキルアミノカルボチオイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボチオイル基又はアルコキシアルキル（チオカルボニル）基等を挙げることができる。
【０２６５】
Ｒ3及びＲ4の好ましい具体的な置換基の例としては、水素原子、水酸基、メチル基、エチル基、イソプロピル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル基、アセチルアミノ基、メトキシアセチルアミノ基、アセチルアミノメチル基、アセチルアミノエチル基、メトキシ基、エトキシ基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、Ｎ−アリルカルバモイル基、Ｎ−アリルカルバモイルメチル基、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバゾイル基、Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリメチルカルバゾイル基、メタンスルホニル基、メタンスルホニルメチル基、エタンスルホニルメチル基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−シクロプロピルカルバモイル基、Ｎ−シクロプロピルメチルカルバモイル基、Ｎ−（１−エトキシカルボニルシクロプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−フルオロエチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−メトキシエチル）カルバモイル基、Ｎ−（カルボキシメチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−アミノエチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−アミジノエチル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２−フルオロエチル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−フルオロエチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−アミノエチル）カルバモイル基、アゼチジノカルボニル基、３−メトキシアゼチジノカルボニル基、３−ヒドロキシアゼチジノカルボニル基、ピロリジノカルボニル基、３−ヒドロキシピロリジノカルボニル基、３−フルオロピロリジノカルボニル基、３，４−ジメトキシピロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、ピペラジノカルボニル基、モルホリノカルボニル基、（テトラヒドロピラン−４−イル）カルボニル基、ベンゾイル基、ピリジルカルボニル基、チアゾリル基、４，５−ジヒドロチアゾリル基、オキサゾリル基、４，５−ジヒドロオキサゾリル基、５−メチルオキサゾリル基、イミダゾリル基、ピロリジニル基、３−ヒドロキシピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、１，１−ジオキソチオモルホリニル基、テトラヒドロピラニル基、ピリジル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、３−メチル−１，２，４−オキサジアゾリル基、５−メチル���１，２，４−オキサジアゾリル基、１，３，４−オキサジアゾリル基、５−メチル−１，３，４−オキサジアゾリル基、５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾリル基、１，３−オキサゾリル基、１，３，４−チアジアゾリル基、５−メチル−１，３，４−チアジアゾリル基、１，３−オキサゾリジニル基、Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−メチルカルバモイルエチル基、Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−（２−フルオロエチル）カルバモイルメチル基、Ｎ−（２−メトキシエチル）カルバモイルメチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルエチル基、Ｎ−（２−フルオロエチル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシメチル基、２−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイルオキシ）エチル基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、メチルスルホニルアミノメチル基、メチルスルホニルアミノエチル基、アセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基、２−メトキシエトキシカルボニル基、トリフルオロアセチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアセチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノアセチル基、ヒドロキシアセチル基、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチルカルボニル基、メトキシアセチル基、１，１−ジメチル−２−メトキシエチルカルボニル基、アミノカルボチオイル基、（ジメチルアミノ）カルボチオイル基、２−メトキシエタンチオイル基等を挙げることができる。
【０２６６】
前述のように、Ｒ3及びＲ4は、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ4が上述の具体的な置換基等である場合が好ましい。特に、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基が好ましく、中でもＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基である場合が好ましい。ただし、Ｒ3及びＲ4は、これらの具体的な置換基に何ら限定されるものではない。
【０２６７】
＜基Ｔ1について＞
基Ｔ1は、カルボニル基、スルホニル基、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ′）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ′）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ′）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ′）−（基中、Ｒ′は水素原子、水酸基、アルキル基又はアルコキシ基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ1−Ｎ（Ｒ″）−（基中、Ａ1は置換基を有することもある炭素数１〜５のアルキレン基を示し、Ｒ″は水素原子、水酸基、アルキル基又はアルコキシ基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、基−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−、基−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＮＨ−、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ2−Ｃ（＝Ｏ）−（基中、Ａ2は単結合又は炭素数１〜５のアルキレン基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ3−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−（基中、Ａ3は炭素数１〜５のアルキレン基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝ＮＯＲa）−Ｎ（Ｒb）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝ＮＯＲa）−Ｎ（Ｒb）−（基中、Ｒaは水素原子、アルキル基又はアルカノイル基を示し、Ｒbは水素原子、水酸基、アルキル基又はアルコキシ基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ＝Ｎ−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ＝Ｎ−、基−Ｃ（＝ＮＯＲC）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒd）−（基中、ＲCは水素原子、アルキル基、アルカノイル基、アリール基又はアラルキル基を示し、Ｒdは水素原子、水酸基、アルキル基又はアルコキシ基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｎ−Ｎ（Ｒe）（Ｒf））−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒg）−（基中、Ｒe及びＲfは各々独立して、水素原子、アルキル基、アルカノイル基、アルキル（チオカルボニル）基を示し、Ｒgは水素原子、水酸基、アルキル基又はアルコキシ基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＳＯ2−、基−ＳＯ2−ＮＨ−、基−Ｃ（＝ＮＣＮ）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｏ）−又はチオカルボニル基を示す。
【０２６８】
上記基中、Ａ1、Ａ2及びＡ3における炭素数１〜５のアルキレン基としては、炭素数１〜５の直鎖状、分枝状又は環状のアルキレン基を意味し、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、シクロプロピレン基、１，３−シクロペンチレン基などが挙げられる。Ｒ′、Ｒ″、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒf及びＲgにおいて、アルキル基としては、炭素数１〜６の直鎖状、分枝状又は環状のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基などが挙げられる。アルコキシ基としては、炭素数１〜６の直鎖状、分枝状又は環状のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基などが挙げられる。
【０２６９】
Ｒa、Ｒc、Ｒe及びＲfにおいて、アルカノイル基としては、直鎖状、分枝状又は環状の炭素数１〜６のアルキル基とカルボニル基とから構成される基を意味し、例えば、アセチル基、プロピオニル基などが挙げられる。
【０２７０】
Ｒcにおいて、アリール基としては、炭素数６〜１４のものを意味し、例えば、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。アラルキル基としては、炭素数１〜６の直鎖状、分枝状又は環状のアルキル基に炭素数６〜１４のアリール基が置換したものを意味し、例えば、ベンジル基、フェネチル基などが挙げられる。
【０２７１】
基Ｔ1としてはカルボニル基、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ′）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ′）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ′）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ′）−及び基−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2−Ｎ（Ｒ″）−が好ましく、特にカルボニル基、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ′）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ′）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ′）−及び基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ′）−が好ましい。
【０２７２】
＜基Ｒ1及び基Ｒ2について＞
Ｒ1及びＲ2は、各々独立して水素原子、水酸基、アルキル基又はアルコキシ基を示すが、好ましくは水素原子又はアルキル基であり、水素原子がより好ましい。
【０２７３】
Ｒ1及びＲ2において、アルキル基としては、炭素数１〜６の直鎖状、分枝状又は環状のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基などが挙げられる。アルコキシ基としては、炭素数１〜６の直鎖状、分枝状又は環状のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基などが挙げられる。Ｒ1及びＲ2においては、各々独立して水素原子又はアルキル基である場合が好ましく、どちらも水素原子である場合がより好ましい。
【０２７４】
Ｔ1がカルボニル基又はスルホニル基であって、基Ｑ1が炭素数１〜８のアルキレン基又は炭素数２〜８のアルケニレン基であるとき、Ｑ2は前記の１２種の基のうち、（ｂ）、（ｆ）、（ｇ）、（ｈ）、（ｉ）、（ｊ）、（ｋ）及び（ｌ）（ただし、基（ｆ）中、ＮはＲ19が置換する環の炭素原子の２個が窒素原子に置換されている）である場合が好ましい。
【０２７５】
また、Ｔ1がカルボニル基又はスルホニル基であって、基Ｑ1が炭素数１〜８のアルキレン基又は炭素数２〜８のアルケニレン基であるとき、基Ｑ1上の置換基は、Ｎ−アルキルカルバモイル基又はＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基が好ましい。
【０２７６】
Ｔ1が基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ′）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ′）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ′）−又は基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ′）−であって、基Ｑ1が炭素数１〜８のアルキレン基又は炭素数２〜８のアルケニレン基であるとき、Ｑ2は前記の１２種の基のうち、（ｉ）、（ｊ）及び（ｋ）である場合が好ましい。
【０２７７】
また、Ｔ1が基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ′）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ′）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ′）−又は基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ′）−であって、基Ｑ1が炭素数１〜８のアルキレン基又は炭素数２〜８のアルケニレン基であるとき、基Ｑ1上の置換基は、Ｎ−アルキルカルバモイル基又はＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基が好ましい。
【０２７８】
式（８）で表される化合物は、基Ｔ1及び基Ｑ2との組合せに特徴があり、大別すると次の２通り（（Ｉ）及び（ＩＩ））となる。
【０２７９】
（Ｉ）Ｔ1が、カルボニル基、スルホニル基、基−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＳＯ2−、基−ＳＯ2−ＮＨ−、基−Ｃ（＝ＮＣＮ）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｏ）−又はチオカルボニル基を示し、
Ｑ1を含む基が、下記の基
【０２８０】
【化７１】
2011201895.tif 000072
【０２８１】
（基中、Ｑ1は基−（ＣＨ2）ｍ−ＣＨ2−Ａ−ＣＨ2−（ＣＨ2）ｎ−（基中、ｍ及びｎは各々独立して０、１〜３の整数を示し、Ａは酸素原子、窒素原子、硫黄原子、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＨ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＮＨ−、−Ｓ−ＮＨ−、−ＳＯ−ＮＨ−又はＳＯ2−ＮＨ−を示す。）を示す場合。
【０２８２】
（ＩＩ）Ｔ1が、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ′）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ′）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ′）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ′）−（基中、Ｒ′は水素原子、水酸基、アルキル基又はアルコキシ基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ1−Ｎ（Ｒ″）−（基中、Ａ1は置換基を有することもある炭素数１〜５のアルキレン基を示し、Ｒ″は水素原子、水酸基、アルキル基又はアルコキシ基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、基−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−、基−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＮＨ−、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ2−Ｃ（＝Ｏ）−（基中、Ａ2は単結合又は炭素数１〜５のアルキレン基を示す。）基−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ3−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−（基中、Ａ3は炭素数１〜５のアルキレン基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝ＮＯＲa）−Ｎ（Ｒb）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝ＮＯＲa）−Ｎ（Ｒb）−（基中、Ｒaは水素原子、アルキル基又はアルカノイル基を示し、Ｒbは水素原子、水酸基、アルキル基又はアルコキシ基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ＝Ｎ−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ＝Ｎ−、基−Ｃ（＝ＮＯＲC）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒd）−（基中、ＲCは水素原子、アルキル基、アルカノイル基、アリール基又はアラルキル基を示し、Ｒdは水素原子、水酸機、アルキル基又はアルコキシ基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｎ−Ｎ（Ｒe）（Ｒf））−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒg）−（基中、Ｒe及びＲfは各々独立して、水素原子、アルキル基、アルカノイル基、アルキル（チオカルボニル）基を示し、Ｒgは水素原子、水酸基、アルキル基又はアルコキシ基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＳＯ2−、基−ＳＯ2−ＮＨ−、基−Ｃ（＝ＮＣＮ）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｏ）−又はチオカルボニル基を示し、
Ｑ1を含む基が、下記の基
【０２８３】
【化７２】
2011201895.tif 000073
【０２８４】
（基中、Ｑ1は炭素数１〜８のアルキレン基、炭素数２〜８のアルケニレン基又は基−（ＣＨ2）ｍ−ＣＨ2−Ａ−ＣＨ2−（ＣＨ2）ｎ−（基中、ｍ及びｎは各々独立して０、１〜３の整数を示し、Ａは酸素原子、窒素原子、硫黄原子、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＨ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＮＨ−、−Ｓ−ＮＨ−、−ＳＯ−ＮＨ−又はＳＯ2−ＮＨ−を示す。）を示す。）を示す場合。
【０２８５】
上記（Ｉ）及び（ＩＩ）においては、以下の（ｉ）及び（ｉｉ）がそれぞれ好ましいものとして挙げることができる。
【０２８６】
（ｉ）基Ｒ1及び基Ｒ2が、各々独立して水素原子又はアルキル基であり、基Ｑ1が、基−（ＣＨ2）ｍ−ＣＨ2−Ａ−ＣＨ2−（ＣＨ2）ｎ−（基中、ｍ及びｎは各々独立して０又は１を示し、Ａは前記に同じ。）であり、基Ｑ2が、前記１２種の基のうち、（ａ）〜（ｈ）及び（ｌ）の９種の基から選ばれるものであり、基Ｔ1が、カルボニル基又はスルホニル基であるもの。
【０２８７】
（ｉｉ）基Ｒ1及びＲ2が、各々独立して水素原子又はアルキル基であり、基Ｑ1が、炭素数３〜６のアルキレン基又は基−（ＣＨ2）ｍ−ＣＨ2−Ａ−ＣＨ2−（ＣＨ2）ｎ−（基中、ｍ及びｎは各々独立して０又は１を示し、Ａは前記に同じ。）であり、基Ｑ2が、前記１２種の基のうち、（ｉ）、（ｊ）及び（ｋ）の３種の基から選ばれるものであり、基Ｔ1が、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ′）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ′）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ′）−又は基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ′）−であるもの。
【０２８８】
式（８）で表される化合物には、立体異性体あるいは不斉炭素原子に由来する光学異性体が存在することもあるが、これらの立体異性体、光学異性体及びこれらの混合物のいずれも本発明に含まれる。
式（８）で表される化合物の塩としては、医薬的に許容し得る塩であれば特に限定されないが、具体的には、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、燐酸塩、硝酸塩及び硫酸塩等の鉱酸塩類、安息香酸塩、メタンスルホン酸塩、２−ヒドロキシエタンスルホン酸塩及びｐ−トルエンスルホン酸塩等の有機スルホン酸塩類、並びに酢酸塩、プロパン酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、グルタル酸塩、アジピン酸塩、酒石酸塩、マレイン酸塩、リンゴ酸塩、クエン酸塩及びマンデル酸塩等の有機カルボン酸塩類等を挙げることができる。
【０２８９】
また、式（８）で表される化合物が酸性基を有する場合には、アルカリ金属イオン又はアルカリ土類金属イオンの塩となってもよい。式（８）で表される化合物又はその塩は溶媒和物となってもよく、溶媒和物としては、医薬的に許容し得るものであれば特に限定されないが、具体的には、水和物、エタノール和物等を挙げることができる。また、式（８）中に窒素原子が存在する場合にはＮ−オキシド体となっていてもよい。
【０２９０】
式（８）の化合物としては、下記の化合物、その塩などが特に好ましい。
１）Ｎ−（（１Ｒ*，２Ｓ*）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロプロピル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２）Ｎ−（（１Ｒ*，２Ｓ*）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロブチル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
３）Ｎ−（（１Ｒ*，２Ｒ*）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロペンチル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
４）Ｎ−（（１Ｒ*，２Ｓ*）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニル］アミノ｝シクロヘキシル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
５）Ｎ−（（１Ｒ*，２Ｒ*）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
６）Ｎ−（（１Ｒ*，２Ｓ*）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
７）Ｎ−｛（１Ｒ*，２Ｓ*）−２−［（６−クロロ−２−ナフトイル）アミノ］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
８）Ｎ−（（１Ｒ*，２Ｒ*）−２−｛［（６−クロロ−１−ベンゾチオフェン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
９）Ｎ−（（１Ｒ*，２Ｒ*）−２−｛［（５−フルオロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１０）Ｎ−（（１Ｒ*，２Ｒ*）−２−｛［（５−クロロ−６−フルオロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１１）Ｎ−（（１Ｒ*，２Ｓ*）−２−｛［（５−ブロモインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１２）Ｎ−（（１Ｒ*，２Ｓ*）−２−｛［（５−エチニルインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１３）Ｎ−（（１Ｒ*，２Ｒ*）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘプチル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１４）Ｎ−（（１Ｒ*，２Ｓ*）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロオクチル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１５）Ｎ−（（１Ｒ*，２Ｒ*）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−メトキシシクロペンチル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１６）５−メチル−Ｎ−（（１Ｒ*，２Ｓ*）−２−｛［（５−メチルインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１７）（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｒ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキサンカルボン酸  エチル  エステル
１８）（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキサンカルボン酸  エチル  エステル
１９）（１Ｒ*，３Ｒ*，４Ｓ*）−３−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキサンカルボン酸  メチル  エステル
２０）（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｒ*）−３−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキサンカルボン酸  エチル  エステル
２１）（１Ｒ*，３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキサンカルボン酸  メチル  エステル
２２）（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキサンカルボン酸  メチル  エステル
２３）Ｎ−（（１Ｒ*，２Ｓ*，５Ｓ*）−５−（アミノカルボニル）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２４）（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｒ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキサンカルボン酸
２５）Ｎ−｛（１Ｒ*，２Ｓ*，５Ｓ*）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２６）（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキサンカルボン酸
２７）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２８）Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−（ピロリジン−１−イルカルボニル）シクロヘキシル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２９）Ｎ−［（１Ｒ*，２Ｓ*，５Ｓ*）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−（４−モルホリニルカルボニル）シクロヘキシル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
３０）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（エチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
３１）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
３２）Ｎ−（（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−｛［（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ］カルボニル｝シクロヘキシル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
３３）Ｎ−（（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−｛［（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ］カルボニル｝シクロヘキシル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
３４）Ｎ−（（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−５−（１−アゼチジニルカルボニル）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
３５）Ｎ−（（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−｛［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジニル］カルボニル｝シクロヘキシル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
３６）（１Ｒ*，３Ｒ*，４Ｓ*）−３−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキサンカルボン酸
３７）Ｎ−｛（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｓ*）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
３８）Ｎ−（（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−｛［（３Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジニル］カルボニル｝シクロヘキシル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
３９）Ｎ−（（１Ｒ*，２Ｓ*）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５，５−ジメトキシシクロヘキシル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド、Ｎ−（（１Ｒ*，２Ｓ*）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４，４−ジメトキシシクロヘキシル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
４０）Ｎ−（（１Ｒ*，２Ｓ*）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−オキソシクロヘキシル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド、Ｎ−（（１Ｒ*，２Ｓ*）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−オキソシクロヘキシル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
４１）Ｎ−［（１Ｒ*，２Ｓ*）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−（ヒドロキシイミノ）シクロヘキシル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド、Ｎ−［（１Ｒ*，２Ｓ*）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（ヒドロキシイミノ）シクロヘキシル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
４２）Ｎ−（（７Ｒ*，８Ｓ*）−８−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−７−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド、Ｎ−（（７Ｒ*，８Ｓ*）−７−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−８−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
４３）Ｎ−［（１Ｒ*，２Ｓ*）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−（メトキシイミノ）シクロヘキシル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド、Ｎ−［（１Ｒ*，２Ｓ*）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
４４）Ｎ−（（１Ｒ*，２Ｓ*）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−ヒドロキシシクロヘキシル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド、Ｎ−（（１Ｒ*，２Ｓ*）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
４５）Ｎ−（（１Ｒ*，２Ｓ*）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−ヒドロキシ−５−メチルシクロヘキシル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド、Ｎ−（（１Ｒ*，２Ｓ*）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
４６）Ｎ−［（１Ｒ*，２Ｒ*，５Ｓ*）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
４７）Ｎ−［（１Ｒ*，２Ｓ*，５Ｓ*）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−（メトキシメチル）シクロヘキシル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
４８）Ｎ−（（１Ｒ*，２Ｓ*，５Ｓ*）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−｛［（メチルスルホニル）アミノ］メチル｝シクロヘキシル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
４９）Ｎ−｛（１Ｒ*，２Ｓ*，５Ｓ*）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）メチル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
５０）（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシルカルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル、（３Ｒ*，４Ｓ*）−３−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシルカルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル
５１）Ｎ−（（１Ｒ*，２Ｓ*）−５−アミノ−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド、Ｎ−（（１Ｒ*，２Ｓ*）−４−アミノ−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
５２）Ｎ−［（１Ｒ*，２Ｓ*）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（メチルスルホニル）アミノ］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド、Ｎ−［（１Ｒ*，２Ｓ*）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［（メチルスルホニル）アミノ］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
５３）Ｎ−（（１Ｒ*，２Ｓ*）−５−（アセチルアミノ）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド、Ｎ−（（１Ｒ*，２Ｓ*）−４−（アセチルアミノ）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
５４）Ｎ−（（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−｛［メトキシ（メチル）アミノ］カルボニル｝シクロヘキシル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
５５）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（２，２−ジメチルヒドラジノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
５６）６−クロロ−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−キノリンカルボキサミド
５７）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（５−クロロ−４−フルオロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
５８）７−クロロ−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）イソキノリン−３−カルボキサミド
５９）Ｎ−（（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝テトラヒドロフラン−３−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
６０）Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝テトラヒドロフラン−３−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
６１）Ｎ−（（３Ｒ，４Ｒ）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝テトラヒドロフラン−３−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
６２）（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピロリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル
６３）Ｎ−（（３Ｒ，４Ｒ）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピロリジン−３−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
６４）Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−オキソテトラヒドロフラン−３−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
６５）Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
６６）（３Ｓ，４Ｒ）−２−（３−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝−２−オキソピロリジン−１−イル）酢酸  エチル  エステル
６７）Ｎ−（（３Ｒ，４Ｓ）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１−メチル−５−オキソピロリジン−３−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
６８）２−［（（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピロリジン−１−イル）スルホニル］酢酸  メチル  エステル
６９）２−［（（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピロリジン−１−イル）スルホニル］酢酸
７０）２−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピロリジン−１−イル）酢酸  メチル  エステル
７１）２−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピロリジン−１−イル）酢酸
７２）３−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピロリジン−１−イル）プロピオン酸  メチル  エステル
７３）３−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピロリジン−１−イル）プロピオン酸
７４）３−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピロリジン−１−イル）−３−オキソプロピオン酸  エチル  エステル
７５）３−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピロリジン−１−イル）−３−オキソプロピオン酸
７６）１−［（（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピロリジン−１−イル）メチル］シクロプロパンカルボン酸  メチル  エステル
７７）１−［（（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピロリジン−１−イル）メチル］シクロプロパンカルボン酸
７８）（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル
７９）Ｎ−（（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−３−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
８０）（３Ｒ*，４Ｓ*）−３−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル
８１）Ｎ−（（３Ｒ*，４Ｓ*）−３−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−４−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
８２）（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−フルオロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル
８３）Ｎ−（（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−フルオロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−３−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
８４）Ｎ−（（３Ｒ*，４Ｓ*）−１−アセチル−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−３−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
８５）Ｎ−（（３Ｒ*，４Ｓ*）−１−アセチル−３−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−４−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
８６）Ｎ−（（３Ｒ*，４Ｓ*）−１−アセチル−４−｛［（５−フルオロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−３−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
８７）Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１−（メチルスルホニル）ピペリジン−３−イル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
８８）Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｓ*）−３−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
８９）Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−フルオロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１−（メチルスルホニル）ピペラジン−３−イル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
９０）（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボン酸  メチル  エステル
９１）（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボン酸  エチル  エステル
９２）（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボン酸  ２−メトキシエチル  エステル
９３）（３Ｒ*，４Ｓ*）−３−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボン酸  エチル  エステル
９４）Ｎ−（（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１−プロピオニルピペリジン−３−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
９５）Ｎ−（（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１−イソブチリルピペリジン−３−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
９６）Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１−（２，２−ジメチルプロパノイル）ピペリジン−３−イル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
９７）Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１−（３，３−ジメチルブタノイル）ピペリジン−３−イル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
９８）Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ピペリジン−３−イル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
９９）Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１−（シクロプロピルカルボニル）ピペリジン−３−イル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１００）Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１−（シクロブチルカルボニル）ピペリジン−３−イル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１０１）Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１−（シクロペンチルカルボニル）ピペリジン−３−イル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１０２）酢酸  ２−（（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル  エステル
１０３）Ｎ−（（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１−グリコロイルピペリジン−３−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１０４）Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１−（２−メトキシアセチル）ピペリジン−３−イル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１０５）Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−フルオロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１−（２−メトキシアセチル）ピペリジン−３−イル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１０６）Ｎ−（（３Ｒ*，４Ｓ*）−１−（３−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝−２，２−ジメチルプロパノイル）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−３−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１０７）Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１−（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロパノイル）ピペリジン−３−イル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１０８）Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１−（３−メトキシ−２，２−ジメチルプロパノイル）ピペリジン−３−イル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１０９）酢酸  ２−（（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−１，１−ジメチル−２−オキソエチル  エステル
１１０）Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノイル）ピペリジン−３−イル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１１１）Ｎ−｛（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１−［（３−ヒドロキシシクロブチル）カルボニル］ピペリジン−３−イル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１１２）Ｎ−｛（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１−［（メトキシシクロブチル）カルボニル］ピペリジン−３−イル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１１３）Ｎ−｛（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１−［３−メトキシ−２−（メトキシメチル）プロパノイル］ピペリジン−３−イル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１１４）Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルカルボニル）ピペリジン−３−イル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１１５）Ｎ−（（３Ｒ*，４Ｓ*）−１−ベンゾイル−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−３−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１１６）Ｎ−｛（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１−［（ジメチルアミノ）カルボニル］ピペリジン−３−イル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１１７）Ｎ−｛（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１−［（エチルアミノ）カルボニル］ピペリジン−３−イル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１１８）Ｎ−（（３Ｒ*，４Ｓ*）−１−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）カルボニル］−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−３−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１１９）２−（（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−３−イル）酢酸  メチル  エステル
１２０）２−（（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−３−イル）酢酸
１２１）Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−３−イル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１２２）Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１−（２−フルオロエチル）ピペリジン−３−イル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１２３）Ｎ−（（３Ｒ，４Ｓ）−１−アセチル−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−３−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１２４）Ｎ−（（３Ｒ，４Ｒ）−１−アセチル−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−３−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１２５）Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１−（２−メトキシアセチル）ピペリジン−３−イル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１２６）Ｎ−［（３Ｒ，４Ｒ）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１−（２−メトキシアセチル）ピペリジン−３−イル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１２７）Ｎ−（（３Ｒ，４Ｒ）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−６−オキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１２８）Ｎ−（（３Ｒ，４Ｓ）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−６−オキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１２９）（３Ｒ，４Ｓ）−５−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝−３−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝吉草酸  エチル  エステル
１３０）（３Ｒ，４Ｓ）−３−｛［（５−クロロインドール２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−ヒドロキシ−４−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝吉草酸  エチル  エステル
１３１）Ｎ−（（３Ｓ，４Ｒ）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−６−オキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１３２）Ｎ−（（３Ｒ*，４Ｒ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１，１−ジオキソヘキサヒドロ−１−チオピラン−３−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１３３）Ｎ−（（３Ｒ*，４Ｒ*）−４−｛［（５−フルオロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１，１−ジオキソヘキサヒドロ−１−チオピラン−３−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１３４）Ｎ−（（３Ｒ*，４Ｒ*）−３−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１，１−ジオキソヘキサヒドロ−１−チオピラン−４−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１３５）Ｎ−（（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１，１−ジオキソヘキサヒドロ−１−チオピラン−３−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１３６）Ｎ−（（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−フルオロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１，１−ジオキソヘキサヒドロ−１−チオピラン−３−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１３７）Ｎ−（（３Ｒ*，４Ｒ*）−３−｛［（５−フルオロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１，１−ジオキソヘキサヒドロ−１−チオピラン−４−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１３８）Ｎ−（（３Ｓ，４Ｒ）−４−｛［（５−クロロインド−ル−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１−メチル−６−オキソピペリジン−３−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド、Ｎ−（（３Ｒ，４Ｒ）−４−｛［（５−クロロインド−ル−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１−メチル−６−オキソピペリジン−３−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１３９）Ｎ1−（４−クロロフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
１４０）Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
１４１）Ｎ1−（３−クロロフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
１４２）Ｎ1−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ2−（４−フルオロフェニル）エタンジアミド
１４３）Ｎ1−（４−ブロモフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
１４４）Ｎ1−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
１４５）Ｎ1−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
１４６）Ｎ1−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
１４７）Ｎ1−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
１４８）Ｎ1−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
１４９）Ｎ1−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
１５０）Ｎ1−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
１５１）Ｎ1−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ2−（ピリジン−４−イル）エタンジアミド
１５２）Ｎ1−（５−ブロモピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
１５３）Ｎ1−（６−クロロピリジン−３−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
１５４）Ｎ1−（６−クロロピリダジン−３−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
１５５）Ｎ1−（５−クロロチアゾール−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
１５６）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［２−（４−クロロアニリノ）アセチル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１５７）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［２−（４−クロロ−２−フルオロアニリノ）アセチル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１５８）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（５−クロロ−４−フルオロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１５９）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（５−クロロ−３−フルオロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１６０）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（３−ブロモ−５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１６１）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（３−クロロ−５−フルオロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１６２）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（５−クロロ−３−ホルミルインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１６３）５−クロロ−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ3，Ｎ3−ジメチルインドール−２，３−ジカルボキサミド
１６４）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−［（６−クロロ−２−ナフトイル）アミノ］−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１６５）７−クロロ−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）シンノリン−３−カルボキサミド
１６６）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（５−クロロベンズイミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１６７）Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−７−フルオロイソキノリン−３−カルボキサミド
１６８）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（７−クロロ−２Ｈ−クロメン−３−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１６９）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）−２−プロペノイル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１７０）６−クロロ−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−カルボキサミド
１７１）７−クロロ−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−｛［エチル（メチル）アミノ］カルボニル｝−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）イソキノリン−３−カルボキサミド
１７２）Ｎ−｛（１Ｒ*，２Ｓ*，５Ｓ*）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１７３）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（メチルスルホニル）メチル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１７４）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（２−クロロ−６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−５−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１７５）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピノイル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１７６）６−クロロ−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−カルボキサミド
１７７）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［２−（４−クロロアニリノ）−２−オキソエタンチオイル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１７８）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−（｛２−［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］−２−オキソエタンチオイル｝アミノ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１７９）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−（｛２−［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］−２−チオキソアセチル｝アミノ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１８０）Ｎ1−（５−クロロ−２−チエニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
１８１）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（４−クロロアニリノ）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１８２）Ｎ1−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ2−（５−フルオロピリジン−２−イル）エタンジアミド
１８３）Ｎ1−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
１８４）Ｎ1−｛４−クロロ−２−［（ジメチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
１８５）Ｎ1−［４−クロロ−２−（ヒドロキシメチル）フェニル］−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
１８６）Ｎ1−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
１８７）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［２−（４−クロロアニリノ）−２−（ヒドロキシイミノ）アセチル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１８８）Ｎ1−（４−クロロフェニル）−Ｎ2−（（３Ｒ，４Ｓ）−１−（２−メトキシアセチル）−３−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−４−イル）エタンジアミド
１８９）Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（３Ｒ，４Ｓ）−１−（２−メトキシアセチル）−３−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−４−イル）エタンジアミド
１９０）Ｎ1−（５−ブロモピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（３Ｒ，４Ｓ）−１−（２−メトキシアセチル）−３−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−４−イル）エタンジアミド
１９１）Ｎ1−（４−クロロフェニル）−Ｎ3−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）マロンアミド
１９２）Ｎ1−（３−クロロフェニル）−Ｎ3−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）マロンアミド
１９３）Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−｛［エチル（メチル）アミノ］カルボニル｝−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
１９４）Ｎ1−（４−クロロフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−｛［エチル（メチル）アミノ］カルボニル｝−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
１９５）Ｎ1−（５−ブロモピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−｛［エチル（メチル）アミノ］カルボニル｝−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
１９６）Ｎ1−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
１９７）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［３−（４−クロロフェニル）−３−オキソプロパノイル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
１９８）Ｎ1−［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］−Ｎ2−（（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
１９９）Ｎ1−（４−クロロフェニル）−Ｎ2−（（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
２００）Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ1−メチルエタンジアミド
２０１）Ｎ1−（５−クロロピリミジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
２０２）Ｎ1−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
２０３）Ｎ1−（４−クロロフェニル）−Ｎ2−（（１Ｒ*，２Ｒ*）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロペンチル）エタンジアミド
２０４）Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｒ*，２Ｒ*）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロペンチル）エタンジアミド
２０５）Ｎ1−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ2−（４−エチニルフェニル）エタンジアミド
２０６）Ｎ1−（５−クロロピラジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
２０７）Ｎ1−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
２０８）Ｎ1−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
２０９）Ｎ1−（３−アミノ−４−クロロフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
２１０）Ｎ1−（２−アミノ−４−クロロフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
２１１）Ｎ1−（６−クロロ−４−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
２１２）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−（｛［（Ｅ）−２−（４−クロロフェニル）ジアゼニル］カルボニル｝アミノ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２１３）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−（｛［２−（４−クロロフェニル）ヒドラジノ］カルボニル｝アミノ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２１４）Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
２１５）Ｎ−｛（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１−［（１−ヒドロキシシクロプロピル）カルボニル］ピペリジン−３−イル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２１６）Ｎ−｛（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１−［（１−メトキシシクロプロピル）カルボニル］ピペリジン−３−イル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２１７）７−クロロ−Ｎ−（（３Ｒ，４Ｓ）−１−（２−メトキシアセチル）−３−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−４−イル）−３−イソキノリンカルボキサミド
２１８）Ｎ1−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−Ｎ2−（（３Ｒ，４Ｓ）−１−（２−メトキシアセチル）−３−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−４−イル）エタンジアミド
２１９）Ｎ1−（５−クロロ−２−チエニル）−Ｎ2−（（３Ｒ，４Ｓ）−１−（２−メトキシアセチル）−３−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−４−イル）エタンジアミド
２２０）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［２−（４−クロロフェノキシ）アセチル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２２１）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（６−クロロ−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２２２）７−クロロ−Ｎ−（（３Ｒ，４Ｓ）−１−（２−メトキシアセチル）−３−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−４−イル）−３−シンノリンカルボキサミド
２２３）Ｎ−（（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［２−（４−フルオロアニリノ）−２−オキソエタンチオイル］アミノ｝シクロヘキシル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２２４）Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−（｛２−［（５−フルオロピリジン−２−イル）アミノ］−２−オキソエタンチオイル｝アミノ）シクロヘキシル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２２５）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−［（｛［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２２６）Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
２２７）Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
２２８）Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（メチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
２２９）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ、５Ｓ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−（｛２−［（５−メチルピリジン−２−イル）アミノ］−２−オキソエタンチオイル｝アミノ）シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２３０）Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−４−｛［２−（４−クロロアニリノ）−２−オキソエタンチオイル］アミノ｝−１−（２−メトキシアセチル）ピペリジン−３−イル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２３１）Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボチオイル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
２３２）Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（３Ｒ，４Ｓ）−１−（２−メトキシエタンチオイル）−３−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−４−イル）エタンジアミド
２３３）（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−（｛２−［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］−２−オキソアセチル｝アミノ）−３−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキサンカルボン酸  ２，２，２−トリクロロエチル  エステル
２３４）（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−（｛２−［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］−２−オキソアセチル｝アミノ）−３−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキサンカルボン酸
２３５）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［２−（４−クロロアニリノ）−１−メトキシイミノ−２−オキソエチル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２３６）Ｎ1−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ2−（５−エチニルピリジン−２−イル）エタンジアミド
２３７）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−（｛２−［（６−クロロピリダジン−３−イル）アミノ］−２−オキソエタンチオイル｝アミノ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２３８）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−（｛２−［（６−クロロピリジン−３−イル）アミノ］−２−オキソエタンチオイル｝アミノ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２３９）Ｎ1−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ2−（５−メチルピリジン−２−イル）エタンジアミド
２４０）Ｎ1−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ2−（４−メチルフェニル）エタンジアミド
２４１）Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（メチルアミノ）カルボチオイル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
２４２）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（４−クロロアニリノ）スルフォニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２４３）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−（｛２−［（５−クロロピリミジン−２−イル）アミノ］−２−オキソエタンチオイル｝アミノ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２４４）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［２−（４−クロロ−３−ニトロアニリノ）−２−オキソエタンチオイル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２４５）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［２−（３−アミノ−４−クロロアニリノ）−２−オキソエタンチオイル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２４６）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（７−クロロシンノリン−３−イル）カルボチオイル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２４７）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−（｛［（４−クロロベンゾイル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２４８）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（Ｅ）−３−（５−クロロピリジン−２−イル）アクリロイル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２４９）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（Ｚ）−３−（４−クロロフェニル）−２−フルオロアクリロイル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２５０）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−（｛２−［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］−２−オキソエタンチオイル｝アミノ）−５−［（メチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２５１）（３−｛［（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］カルボニル｝フェニル）（イミノ）メチルカルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル
２５２）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−（｛３−［アミノ（イミノ）メチル］ベンゾイル｝アミノ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２５３）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−［（３−シアノベンゾイル）アミノ］−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２５４）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−（｛３−［アミノ（ヒドロキシイミノ）メチル］ベンゾイル｝アミノ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２５５）（３−｛［（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］
ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］カルボニル｝フェニル）（イミノ）メチルカルバミン酸  エチル  エステル
２５６）Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−（｛３−［イミノ（メチルアミノ）メチル］ベンゾイル｝アミノ）シクロヘキシル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２５７）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−（｛３−［アミノ（メトキシイミノ）メチル］ベンゾイル｝アミノ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２５８）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（Ｚ）−３−（５−クロロチエン−２−イル）−２−フルオロ−２−プロペノイル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２５９）（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−（｛２−［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］−２−オキソエタンチオイル｝アミノ）−３−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキサンカルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル
２６０）（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−（｛２−［（５−クロロ−２−ピリジニル）アミノ］−２−オキソエタンチオイル｝アミノ）−３−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキサンカルボン酸
２６１）Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（チアゾ−ル−２−イル）シクロヘキシル］エタンジアミド、Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（チアゾ−ル−２−イル）シクロヘキシル］エタンジアミド
２６２）Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）シクロヘキシル］エタンジアミド
２６３）Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）シクロヘキシル］エタンジアミド
２６４）Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）シクロヘキシル］エタンジアミド
２６５）Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（１，３−オキサゾール−２−イル）シクロヘキシル］エタンジアミド
２６６）Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
２６７）Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）シクロヘキシル］エタンジアミド
２６８）Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−（｛２−［（５−フルオロピリジン−２−イル）アミノ］−２−オキソエタンチオイル｝アミノ）シクロヘキシル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２６９）Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−（｛２−［（５−フルオロピリジン−２−イル）アミノ］−２−オキソエタンチオイル｝アミノ）シクロヘキシル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２７０）Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）シクロヘキシル］エタンジアミド
２７１）Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（１，３−オキサゾール−５−イル）シクロヘキシル］エタンジアミド
２７２）Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
２７３）Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）シクロヘキシル）エタンジアミド
２７４）Ｎ1−（５−クロロ−２−チエニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
２７５）Ｎ1−（５−ブロモ−２−ピリジニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
２７６）Ｎ1−（４−クロロフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
２７７）Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）シクロヘキシル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２７８）Ｎ1−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ2−｛５−［２−（トリメチルシリル）エチニル］ピリジン−２−イル｝エタンジアミド
２７９）Ｎ1−（５−エチニルピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
２８０）７−クロロ−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−シンノリンカルボキサミド
２８１）Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（Ｚ）−３−（４−クロロフェニル）−２−フルオロアクリロイル］アミノ｝−５−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）シクロヘキシル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
２８２）７−クロロ−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−イソキノリンカルボキサミド
２８３）６−クロロ−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−２−キナゾリンカルボキサミド
２８４）Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（１，２，４−オキサジアゾール  −５−イル）シクロヘキシル］エタンジアミド
２８５）Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−｛（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］シクロヘキシル｝エタンジアミド
２８６）Ｎ1−（５−クロロ−２−チエニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
２８７）Ｎ1−（６−クロロピリダジン−３−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
２８８）Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）シクロヘキシル］エタンジアミド
２８９）Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（テトラゾール−１−イル）シクロヘキシル］エタンジアミド
２９０）Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（１Ｈ−ピロール−１−イル）シクロヘキシル］エタンジアミド
２９１）Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（１，２，４−トリアゾール−５−イル）シクロヘキシル］エタンジアミド
２９２）Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）シクロヘキシル］エタンジアミド
２９３）７−クロロ−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−シンノリンカルボキサミド
２９４）Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（３Ｒ，４Ｓ）−３−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）エタンジアミド
【０２９１】
これらの化合物は、式（５）の化合物を原料として、国際公開第２００４／０５８７２８号パンフレット記載の実施例により製造することができる。
【実施例】
【０２９２】
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【０２９３】
製造例１：２−シアノ−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン・塩酸塩一水和物
【０２９４】
【化７３】
2011201895.tif 000074
【０２９５】
シアン化銅（２．８８ｇ）とシアン化ナトリウム（１．５８ｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２５ｍＬ）を加えた後、１５０℃に加熱して溶解し無色透明の溶液を得た。この溶液に、２−ブロモ−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン（５．００ｇ）を加え、１５０℃で１８時間撹拌した。反応液を室温に放冷後、トルエン及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。不溶物をろ別した後、トルエン層と水層を分液し、更に水層をトルエンで２回再抽出した。併せたトルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、不溶物をろ別した後、ろ液を減圧下濃縮した。濃縮残渣をエタノール（３５ｍＬ）に溶解後、１規定塩酸エタノール溶液（２５ｍＬ）を室温下滴下して塩酸塩とした。０℃で１時間撹拌後、析出した結晶を濾過し、エタノール（２０ｍＬ）で洗浄した。湿体を室温下減圧乾燥し、標題化合物（３．０５ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δｐｐｍ：４．７２（ｂｒ，２Ｈ），３，７７（ｂｒ，２Ｈ），３．３６−３．２９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．１３（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１８０（Ｍ＋Ｈ）+
元素分析：Ｃ18Ｈ12ＣｌＮ3ＯＳとして、
理論値：Ｃ，４１．１１；Ｈ，５．１８；Ｃｌ，１５．１７；Ｎ，１７．９８；Ｓ，１３．７２
実測値：Ｃ，４１．２２；Ｈ，４．９９；Ｃｌ，１５．２６；Ｎ，１７．９５；Ｓ，１３．６９
【０２９６】
製造例２：２−シアノ−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
【０２９７】
【化７４】
2011201895.tif 000075
【０２９８】
２−シアノ−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン・塩酸塩一水和物（５００．３０ｍｇ）に炭酸水素ナトリウム（２７２．３３ｍｇ）の水（５ｍＬ）溶液を室温で加えて溶解後、トルエン（１０ｍＬ×３）で３回抽出した。併せたトルエン層を無水硫酸ナトリウム（２．００ｇ）で乾燥後、不溶物を濾過して除去した。ろ液を減圧下４０℃で濃縮し、標題化合物（３８４．２８ｍｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：３．７６−３．７３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），３．０３−２．９８（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝１．５，５．９Ｈｚ），２．８９−２．８４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．５２（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１８０（Ｍ＋Ｈ）+
元素分析：Ｃ8Ｈ9Ｎ3Ｓとして、
理論値：Ｃ，５３．６１；Ｈ，５．０６；Ｎ，２３．４４；Ｓ，１７．８９
実測値：Ｃ，５３．４０；Ｈ，５．０８；Ｎ，２３．４１；Ｓ，１７．８９
【０２９９】
製造例３：５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸・塩酸塩
【０３００】
【化７５】
2011201895.tif 000076
【０３０１】
２−シアノ−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン・塩酸塩一水和物（５００．６１ｍｇ）に室温下エタノール（５ｍＬ）と４規定水酸化リチウム水溶液（１．３４ｍＬ）を加えた後、５０℃で７時間撹拌した。反応液を氷水で冷却した後、１規定塩酸エタノール溶液（７．５ｍＬ）を加え塩酸塩化し、更に同温で１時間３０分撹拌した。析出した結晶を濾過し、エタノール（２ｍＬ）で洗浄した。湿体を室温下減圧乾燥し、標題化合物（４６６．９８ｍｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δｐｐｍ：４．８２−４．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），４．５１−４．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），３．８８−３．９６（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．７０（ｍ，１Ｈ），３．２２−３．３３（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：１９８（Ｍ）+
元素分析：Ｃ8Ｈ11ＣｌＮ2Ｏ2Ｓとして、
理論値：Ｃ，４０．９４；Ｈ，４．７２；Ｃｌ，１５．１１；Ｎ，１１．９４；Ｓ，１３．６６
実測値：Ｃ，４０．５０；Ｈ，４．６６；Ｃｌ，１５．３１；Ｎ，１１．９７；Ｓ，１３．６８
【０３０２】
製造例４：５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸・塩酸塩
【０３０３】
【化７６】
2011201895.tif 000077
【０３０４】
２−シアノ−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン（１９９．３０ｍｇ）に室温下エタノール（２ｍＬ）と４規定水酸化リチウム水溶液（０．４２ｍＬ）を加えた後、５０℃で１０時間撹拌した。反応液を氷水で冷却した後、１規定塩酸エタノール溶液（２．８ｍＬ）を加え塩酸塩化した。析出した結晶を濾過し、エタノール（１ｍＬ）で洗浄した。湿体を室温下減圧乾燥し、標題化合物（２１５．３７ｍｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δｐｐｍ：４．８２−４．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），４．５１−４．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），３．８８−３．９６（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．７０（ｍ，１Ｈ），３．２２−３．３３（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：１９８（Ｍ）+
【０３０５】
製造例５：５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
【０３０６】
【化７７】
2011201895.tif 000078
【０３０７】
２−アミノ−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン（１０．００ｇ）を硫酸（２５ｍＬ）、次亜リン酸（５０％，１３ｍＬ）、水（１００ｍＬ）からなる混液に１５〜１８℃で添加して溶解し、オレンジ色の溶液を得た。この溶液に、亜硝酸ナトリウム（８．１５ｇ）の水（３０ｍＬ）溶液を−２〜３℃で３０分間かけて滴下した。０〜１０℃で２時間３０分撹拌した後、８規定水酸化カリウム水溶液（１３０ｍＬ）を滴下したところ、ｐＨは１２．６であった。析出した硫酸カリウムをろ別して除去し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で洗浄した。ろ液を分液した後、水層を酢酸エチル（２００ｍＬ×２）で２回再抽出した。併せた有機層を無水硫酸ナトリウム（３０．００ｇ）で乾燥後、不溶物を濾過して除去し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で洗浄した。ろ液を減圧下濃縮し、標題化合物（６．１５ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．６２（ｓ，１Ｈ），３．７１−３．６７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），３．０１−２．９５（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，５．９Ｈｚ），２．８４−２．８０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．５１（ｓ，３Ｈ）．
【０３０８】
製造例６：５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン・ｐ−トルエンスルホン酸塩
【０３０９】
【化７８】
2011201895.tif 000079
【０３１０】
５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン（１．００ｇ）を２−プロパノール（１０ｍＬ）に室温で溶解した。ｐ−トルエンスルホン酸塩一水和物（１．２３ｇ）を室温で加えた。室温で２０分間撹拌した後、０℃に冷却したところ、塩が晶析してきた。０℃で２時間撹拌した後、析出した塩を濾過し、２−プロパノール（２ｍｍｏｌ）で洗浄した。湿体を室温で減圧乾燥し、標題化合物（１．９１ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δｐｐｍ：９．００（ｓ，１Ｈ），７．６８−７．６５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３５−７．３２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．２５−４．８５（ｂｒ，２Ｈ），３．４０−３．９５（ｂｒ，２Ｈ），３．２５−３．１８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：１５４（Ｍ）+
元素分析：Ｃ14Ｈ18Ｎ2Ｏ3Ｓ2として、
理論値：Ｃ，５１．５１；Ｈ，５．５６；Ｎ，８．５８；Ｓ，１９．６５
実測値：Ｃ，５１．２４；Ｈ，５．５２；Ｎ，８．８１；Ｓ，１９．３７
【０３１１】
製造例７：５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸・塩酸塩
【０３１２】
【化７９】
2011201895.tif 000080
【０３１３】
５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン（１．００ｇ）を室温下トルエン（１０ｍＬ）に溶解後、トリエチルアミン（１．８１ｍＬ）、トリクロロアセチルクロリド（１．４５ｍＬ）を室温下順次加えた。室温で４時間撹拌後、水酸化リチウム一水和物（１．２２ｇ）を水（１０ｍＬ）に溶解して調製した液を加え、加水分解した。有機層と水層を分液した後、水（１０ｍＬ）で有機層を再抽出した。併せた水層を減圧下浴温５０℃で濃縮した後、エタノール（１０ｍＬ）を加え、再度減圧下濃縮した。濃縮残渣にエタノール（１５ｍＬ）を加えた後、氷水で冷却した。濃塩酸（２．７ｍＬ）を滴下して塩酸塩化し、更に同温で１時間３０分撹拌した。析出した結晶を濾過し、エタノール（４ｍＬ）で洗浄した。湿体を室温下減圧乾燥し、標題化合物（１．２５ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δｐｐｍ：４．８２−４．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），４．５１−４．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），３．８８−３．９６（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．７０（ｍ，１Ｈ），３．２２−３．３３（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ）
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１９９（Ｍ＋Ｈ）+
【０３１４】
製造例８：２−アミノ−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
【０３１５】
【化８０】
2011201895.tif 000081
【０３１６】
５０℃に加熱した１−メチル−４−ピペリドン（１８０．０ｇ）の２−プロパノール（１．４４Ｌ）溶液に、シアナミド（６７．０ｇ）の２−プロパノール（３６０ｍＬ）溶液及び硫黄粉末（５１．０ｇ）を順次添加した。触媒量のピロリジン（１３．３ｍＬ）を添加し、５０℃以上で２時間撹拌した後、室温に放冷して終夜撹拌した。氷水浴で１０℃以下へ冷却し、同温で１時間撹拌した。析出した結晶を濾過し、２−プロパノール（５４０ｍＬ）で洗浄した。湿体を４０℃で減圧乾燥し、標題化合物（２０９．９ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：４．８６（ｂｒ，２Ｈ），３．４７−３．４６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），２．７８−２．７１（ｍ，２Ｈ），２．７１−２．６５（ｍ，２Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１７０（Ｍ＋Ｈ）+
元素分析：Ｃ7Ｈ11Ｎ3Ｓとして、
理論値：Ｃ，４９．６８；Ｈ，６．５５；Ｎ，２４．８３；Ｓ，１８．９５
実測値：Ｃ，４９．７０；Ｈ，６．３９；Ｎ，２４．９１；Ｓ，１９．００
【０３１７】
製造例９：２−アミノ−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン・二臭化水素酸塩
【０３１８】
【化８１】
2011201895.tif 000082
【０３１９】
１−メチル−４−ピペリドン（１００．０ｇ）を２−プロパノール（８００ｍＬ）で室温下溶解後、温水浴で加熱し、内温５０℃に昇温した。５０℃でシアナミド（３７．１６ｇ）の２−プロパノール（２００ｍＬ）溶液及び硫黄粉末（２８．３４ｇ）を順次添加した。触媒量のピロリジン（７．４ｍＬ）を添加し、５０〜６４℃で１時間撹拌した後、室温に放冷した。４８％臭化水素酸（３５８．０ｇ）を３０〜４０℃で滴下後、氷水浴で１０℃以下へ冷却し、同温で１時間３０分撹拌した。析出した結晶を濾過し、２−プロパノール（５００ｍＬ）で洗浄した。湿体を４０℃で減圧乾燥し、標題化合物（２５８．２ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δｐｐｍ：４．４５−４．５３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ），４．２０−４．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ），３．７５−３．９０（ｍ，１Ｈ），３．５０−３．６７（ｍ，１Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），２．９１−３．１８（ｍ，２Ｈ）．
元素分析：Ｃ7Ｈ13Ｂｒ2Ｎ3Ｓとして、
理論値：Ｃ，２５．３９；Ｈ，３．９６；Ｂｒ，４８．２７；Ｎ，１２．６９；Ｓ，９．６９
実測値：Ｃ，２５．５４；Ｈ，３．９３；Ｂｒ，４８．０９；Ｎ，１２．６２；Ｓ，９．７２
【０３２０】
製造例１０：２−ブロモ−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
【０３２１】
【化８２】
2011201895.tif 000083
【０３２２】
２−アミノ−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン（６００．０ｇ）を水（６．０Ｌ）に懸濁した後、４８％臭化水素酸（４．２Ｌ）を５〜１５℃で滴下した。亜硝酸ナトリウム（３６７．２ｇ）の水（１．８Ｌ）溶液を０〜５℃にて１時間３０分かけて滴下した後、３０℃に昇温し、２４時間撹拌した。５規定水酸化ナトリウム水溶液（６．０Ｌ）にて中和し、強アルカリ性（ｐＨ１２．５）とした後、水層をトルエン（１２．０Ｌ，６．０Ｌ）で２回抽出した。トルエン層を併せて無水硫酸ナトリウム（１２０２．０ｇ）で乾燥した後、不溶物をろ別し、母液を４０℃で減圧下濃縮し、標題化合物（５５７．６ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：３．５８−３．５７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），２．９２−２．８７（ｍ，２Ｈ），２．８１−２．７６（ｍ，２Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ）．
【０３２３】
製造例１１：２−ブロモ−５−メチル−４，５，６．７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン・ｐ−トルエンスルホン酸塩
【０３２４】
【化８３】
2011201895.tif 000084
【０３２５】
２−ブロモ−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン（５５７．６ｇ）をメタノール（３．９Ｌ）に溶解した。この溶液に、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（５００．０ｇ）のメタノール（１．７Ｌ）溶液を３０℃にて滴下した後、同温で１時間、１０℃以下に冷却し、２時間撹拌した。析出した結晶を濾過し、メタノール（１．１Ｌ）で洗浄後、４０℃で減圧乾燥し、標題化合物（８５１．９ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：１０．１５（ｂｒ，１Ｈ），７．４７−７．４３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０９−７．０７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．４７（ｓ，２Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ）３．０４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．９６（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）．
元素分析：Ｃ14Ｈ17ＢｒＮ2Ｏ3Ｓ2として、
理論値：Ｃ，４１．４８；Ｈ，４．２３；Ｂｒ，１９．７１；Ｎ，６．９１；Ｓ，１５．８２
実測値：Ｃ，４１．５２；Ｈ，４．３３；Ｂｒ，１９．８０；Ｎ，６．９９；Ｓ，１５．９０
【０３２６】
製造例１２：２−ブロモ−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン・ｐ−トルエンスルホン酸塩
【０３２７】
【化８４】
2011201895.tif 000085
【０３２８】
水（２５０ｍＬ）と４８％臭化水素酸（１７５ｍＬ）の混合液に、２−アミノ−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン・二臭化水素酸塩（５０．０１ｇ）を室温下添加して懸濁させた。この懸濁液を内温１０℃以下に冷却後、亜硝酸ナトリウム（１５．６３ｇ）の水（７５ｍＬ）溶液を内温を１０℃以下に保ちながら、１時間３０分かけて滴下した。１０℃以下で２０時間撹拌後、２０℃以下に保ちながら１０規定水酸化ナトリウム水溶液（１７５ｍＬ）を滴下してアルカリ性にしたところ、溶液のｐＨは１３．１であった。次いで、トルエン（３７５ｍＬ，２５０ｍＬ）で２回水層を抽出し、以降の操作には併せたトルエン層の１／４を使用した。トルエン層を濃縮後、メタノール（４３．８ｍＬ）で濃縮残渣を溶解した。ここに、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（５．０３ｇ）のメタノール（１８．８ｍＬ）溶液を室温で滴下後、１０℃以下に冷却し、同温で１時間３０分撹拌した。析出した結晶を濾過し、メタノール（１８．８ｍＬ）で洗浄した。湿体を４０℃で減圧乾燥し、標題化合物（９．０５ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：１０．１５（ｂｒ，１Ｈ），７．４７−７．４３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０９−７．０７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．４７（ｓ，２Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），３．０４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．９６（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）．
元素分析：Ｃ14Ｈ17ＢｒＮ2Ｏ3Ｓ2として、
理論値：Ｃ，４１．４８；Ｈ，４．２３；Ｂｒ，１９．７１；Ｎ，６．９１；Ｓ，１５．８２
実測値：Ｃ，４１．５４；Ｈ，４．１８；Ｂｒ，１９．８３；Ｎ，７．０３；Ｓ，１６．０２
【０３２９】
製造例１３：５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸・リチウム塩
【０３３０】
【化８５】
2011201895.tif 000086
【０３３１】
２−ブロモ−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン・ｐ−トルエンスルホン酸塩（４９０．０ｇ）に２規定水酸化ナトリウム水溶液（２．４５Ｌ）を加え室温下３０分間撹拌した。トルエン（４．９Ｌ×２）で２回抽出し有機層を無水硫酸ナトリウム（９７９．８ｇ）にて乾燥した。不溶物を濾過し、母液を４０℃以下で減圧下濃縮し、２−ブロモ−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン（２８４．０ｇ）を褐色油状物として得た。得られた２−ブロモ−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン（２８４．０ｇ）を無水テトラヒドロフラン（２．８４Ｌ）に溶解した後、系内をアルゴン雰囲気とした。ｎ−ブチルリチウム（１．５９ｍｏｌ／Ｌ  ｎ−ヘキサン溶液，７６６ｍＬ）を−４０〜−３０℃で滴下し、同温で１時間撹拌した。炭酸ガスを−４０〜−２５℃で吸収させ、更に炭酸ガス雰囲気下同温で１時間撹拌した。室温に昇温し、酢酸エチル（１．４２Ｌ）を加えた。析出した固体を濾過し、酢酸エチル（０．８５Ｌ）で洗浄し、４０℃で減圧乾燥後粉砕し、標題化合物（２３５．１ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：３．５４（ｓ，２Ｈ），２．６５−２．８５（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）．
【０３３２】
製造例１４：５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸・塩酸塩
【０３３３】
【化８６】
2011201895.tif 000087
【０３３４】
５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸・リチウム塩（３．００ｇ）に、１規定塩酸エタノール溶液（３６ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。析出した結晶を濾過し、エタノール（９ｍＬ）で洗浄した。湿体を室温下減圧乾燥し、標題化合物（２．７６ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δｐｐｍ：４．８２−４．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），４．５１−４．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），３．８８−３．９６（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．７０（ｍ，１Ｈ），３．２２−３．３３（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ）．
元素分析：Ｃ8Ｈ11ＣｌＮ2Ｏ2Ｓとして、
理論値：Ｃ，４０．９４；Ｈ，４．７２；Ｎ，１１．９４；Ｓ，１３．６６
実測値：Ｃ，４０．５１；Ｈ，４．６５；Ｎ，１１．７９；Ｓ，１３．５３
【０３３５】
製造例１５：５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸・塩酸塩
【０３３６】
【化８７】
2011201895.tif 000088
【０３３７】
２−ブロモ−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン・ｐ−トルエンスルホン酸塩（４０．００ｇ）と１規定水酸化ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）を室温下混合し、３０分間撹拌した後、トルエン（４００ｍＬ×２）で水層を２回抽出した。併せた有機層を５％食塩水（２００ｍＬ）で洗浄した。有機層を外温５０℃以下で減圧下８０ｍＬまで濃縮した後、水分測定用にサンプリングした（濃縮後溶液重量９１．０３ｇ，サンプリング後溶液重量８７．６８ｇ）。サンプリングした濃縮液の水分をカールフィッシャー水分計にて測定したところ、０．０２３１％（重量比）であった。サンプリング後の濃縮液を無水テトラヒドロフラン（２３１ｍＬ）に溶解した後、系内をアルゴン雰囲気下とした。内温を−３０℃以下に冷却した後、ｎ−ブチルリチウム（１．５９ｍｏｌ／Ｌ  ｎ−ヘキサン溶液，６１．７ｍＬ）を内温を−３０℃以下に保ちながら滴下し、更に同温で１時間撹拌した。内温を−３０℃以下に保ちながら炭酸ガスを吸収させ、更に炭酸ガス雰囲気下で１時間撹拌した。内温を１５℃に昇温した後、メタノール（１９３ｍＬ）を添加して析出した固体を溶解した。内温を２０℃以下に保ちながら、濃塩酸（１９．３ｍＬ）を滴下した。内温を１０℃以下に冷却後、同温で１時間撹拌した。析出している結晶を濾過し、メタノール（５８ｍＬ）で洗浄した。湿体を室温で減圧乾燥し、標題化合物（２１．２０ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δｐｐｍ：４．８２−４．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），４．５１−４．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），３．８８−３．９６（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．７０（ｍ，１Ｈ），３．２２−３．３３（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：１９８（Ｍ）+
元素分析：Ｃ8Ｈ11ＣｌＮ2Ｏ2Ｓとして、
理論値：Ｃ，４０．９４；Ｈ，４．７２；Ｃｌ，１５．１１；Ｎ，１１．９４；Ｓ，１３．６６
実測値：Ｃ，４０．８３；Ｈ，４．５６；Ｃｌ，１４．８１；Ｎ，１１．９１；Ｓ，１３．８７
【０３３８】
製造例１６：Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド
【０３３９】
【化８８】
2011201895.tif 000089
【０３４０】
Ｎ1−｛（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−アミノ−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−Ｎ2−（５−クロロピリジン−２−イル）エタンジアミド（５５３．４ｍｇ）をジメチルアセトアミド（７ｍＬ）に溶解し、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（２４５．１ｍｇ）、５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸・塩酸塩（３８６．０ｍｇ）及び１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド・塩酸塩（３４５．０ｍｇ）を室温にて加えた。１３時間撹拌後、トリエチルアミン及び水を加え、析出した結晶を濾取後、乾燥し、標題化合物（６７４．１ｍｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．６０−１．９８（３Ｈ，ｍ），２．００−２．１６（３Ｈ，ｍ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．７８−２．９０（３Ｈ，ｍ），２．９２−２．９８（２Ｈ，ｍ），２．９５（３Ｈ，ｓ），３．０６（３Ｈ，ｓ），３．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），４．０７−４．１５（１Ｈ，ｍ），４．６６−４．７２（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８，０．６Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，０．６Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，０．６Ｈｚ），９．７２（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５４８（Ｍ＋Ｈ）+．