(57)【要約】      （修正有）【課題】インクジェット記録に適する高い鮮明性をもつ色相を有し、且つ記録物の耐オゾンガス性が強く、又保存安定性が優れた特定のトリアジン化合物とマゼンタ色素を含有するインク組成物を提供する。【解決手段】少なくとも１種類の下記式（１０１）で表される化合物又はその塩、及び、少なくとも１種類の特定のアントラピリドン化合物又はその塩を含有する水性インク組成物、2011184575.tif 000074［式中、Ｚはスルホ基で置換されたアニリノ基等、Ｌは２〜６、ｐは１〜３を表す。］、【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも１種類の下記式（１０１）で表される化合物又はその塩、及び、少なくとも１種類の下記式（１０６）で表されるアントラピリドン化合物又はその塩を含有する水性インク組成物、
【化１０１】
2011184575.tif 000062
［式（１０１）中、Ｚは、アニリノ基；置換基として、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ウレイド基、ニトロ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、スルホＣ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルコキシ基、及びヒドロキシＣ１−Ｃ４アルコキシ基より成る群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたアニリノ基；ナフチルアミノ基；又は、置換基として、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ウレイド基、ニトロ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、スルホＣ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルコキシ基、及びヒドロキシＣ１−Ｃ４アルコキシ基より成る群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたナフチルアミノ基を表し、
Ｌは２〜６の整数を表し、ｐは１〜３の整数を表す。］、
【化１０６】
2011184575.tif 000063
［式（１０６）中、
Ｒ1060乃至Ｒ1064は、水素原子又は置換基を表すが、全てが水素原子となることは無く、且つ、少なくともいずれか１つはスルホ基、カルボキシ基、ホスホ基、及び４級アンモニウム基から選択される基であるか、又はこれらの基を有する置換基を表す。また、式（１０６）で表される化合物は、架橋基を介して２量体を形成してもよい。但し、Ｒ1063がアリールオキシ基である化合物を除く。］。
【請求項２】
式（１０６）で表されるアントラピリドン化合物又はその塩が、下記式（１０２）乃至（１０４）で表される化合物又はその塩である、請求項１に記載のインク組成物。
【化１０２】
2011184575.tif 000064
［式（１０２）中、
Ｒ1021は、スルホ基で置換されたベンゾイル基を表し、
Ｒ1022は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基；又は、置換基として、シアノ基、ヒドロキシ基、モノＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基よりなる群から選択される基で置換されたアルキル基；を表し、
Ｒ1023乃至Ｒ1025は、それぞれ独立に、水素原子；Ｃ１−Ｃ１２アルキルスルホニル基；カルボキシ基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキルアミノ基により置換されたＣ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基；を表し、且つＲ1023乃至Ｒ1025の１つ又は２つはスルホ基を表す。］、
【化１０３】
2011184575.tif 000065
［式（１０３）中、
Ｒ1031は、水素原子、又はスルホ基で置換されたベンゾイル基を表し、
Ｒ1032は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基；又は、置換基として、シアノ基、ヒドロキシ基、モノＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基よりなる群から選択される基で置換されたアルキル基；を表し、
Ｒ1035は、水素原子又はスルホ基を表し、
Ｘ103はヒドロキシ基を表し、
Ｙ103は、カルボキシ基で置換されたアニリノ基、又はスルホ基で置換されたアニリノ基を表す。］、
【化１０４】
2011184575.tif 000066
［式（１０４）中、
Ｒ1041は、スルホ基で置換されたベンゾイル基を表し、
Ｒ1042は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基；置換基として、シアノ基、ヒドロキシ基、モノＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基よりなる群から選択される基で置換されたアルキル基；を表し、
Ｘ104は、下記式（２）乃至（８）で表される基を表し、
Ｙ104は、アミノ基；又は、置換基として、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基よりなる群から選択される基で置換されたフェノキシ基；を表す。］、
【化２】
2011184575.tif 000067
［式（２）中、ｎは２乃至８であり、＊は異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す。］、
【化３】
2011184575.tif 000068
［式（３）中、Ｒ3は水素原子、又はメチル基を表し、＊は異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す。］、
【化４】
2011184575.tif 000069
［式（４）中、＊は異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す。］、
【化５】
2011184575.tif 000070
［式（５）中、＊は異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す。］、
【化６】
2011184575.tif 000071
［式（６）中、＊は異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す。］、
【化７】
2011184575.tif 000072
［式（７）中、ｍは２乃至４であり、＊は異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す。］、
【化８】
2011184575.tif 000073
［式（８）中、＊は異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す。］。
【請求項３】
水溶性有機溶剤をさらに含有する請求項１又は２に記載の水性インク組成物。
【請求項４】
インクジェット記録用である請求項３に記載の水性インク組成物。
【請求項５】
インク組成物中に含有する、請求項１乃至４のいずれか一項に記載のアントラピリドン化合物又はその塩の総質量に対して、該化合物中に含まれる無機不純物の含有量が１質量％以下である、請求項１乃至４のいずれか一項に記載の水性インク組成物。
【請求項６】
水性インク組成物の総質量に対して、アントラピリドン化合物又はその塩の含有量が、０．１〜２０質量％である請求項１乃至５のいずれか一項に記載の水性インク組成物。
【請求項７】
水性インク組成物の総質量に対して、式（１０１）で表される化合物の含有量が０．１〜１０質量％である請求項１乃至６のいずれか一項に記載の水性インク組成物。
【請求項８】
請求項１乃至７のいずれか一項に記載の水性インク組成物をインクとして用い、該インクのインク滴を記録信号に応じて吐出させて被記録材に付着させることにより記録を行うインクジェット記録方法。
【請求項９】
被記録材が、情報伝達用シートである請求項８に記載のインクジェット記録方法。
【請求項１０】
情報伝達用シートが、多孔性白色無機物を含有するインク受容層を有するシートである請求項９に記載のインクジェット記録方法。
【請求項１１】
請求項１乃至７に記載のインク組成物により着色された着色体。
【請求項１２】
請求項８に記載のインクジェット記録方法により着色された着色体。
【請求項１３】
請求項１乃至７のいずれか一項に記載のインク組成物を含有する容器が装填されたインクジェットプリンタ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、水性インク組成物、この組成物を用いるインクジェット記録方法及びこの組成物により着色された着色体に関する。
【背景技術】
【０００２】
各種カラー記録方法における代表的方法の一つとして、インクジェットプリンタを用いる記録方法、すなわちインクジェット記録方法が挙げられる。このインクジェット記録方法においては、インクの各種吐出方式が開発されている。その吐出方式は、いずれもインクの小滴を発生させ、これを種々の被記録材（紙、フィルム、布帛等）に付着させて記録を行うものである。この方式は、記録ヘッドと被記録材とが接触しないため、音の発生がなく静かである。また小型化、高速化、カラー化が容易という特長のため、近年急速に普及しつつあり、今後とも大きな伸長が期待されている。
従来、万年筆、フェルトペン等のインク及びインクジェット記録用インクとしては、水溶性色素を水性媒体中に溶解した水性インクが使用されている。これらの水性インクにおいてはペン先やインク吐出ノズルでのインクの目詰まりを防止すべく、一般に水溶性有機溶剤が添加されている。これらの従来のインクにおいては、十分な濃度の記録画像を与えること、ペン先やノズルの目詰まりを生じないこと、被記録材上での乾燥性がよいこと、滲みが少ないこと、長期の保存安定性に優れること等が要求されている。また該インクにより記録された画像には、耐水性、耐湿性、耐光性及び耐ガス性等の各種堅牢性が求められている。
【０００３】
一方、コンピューターのカラーディスプレイ上の画像又は文字情報をインクジェットプリンタによりカラーで記録する方法として、一般にイエロー（Ｙ）、マゼンタ（Ｍ）、シアン（Ｃ）、ブラック（Ｋ）の４色のインクによる減法混色が用いられている。ＣＲＴディスプレイ等のレッド（Ｒ）、グリーン（Ｇ）、ブルー（Ｂ）による加法混色画像を減法混色画像で出きるだけ忠実に再現するためには、Ｙ、Ｍ、Ｃのそれぞれが、標準色に近い色相を有し、且つ鮮明であることが望まれる。
【０００４】
インクジェットプリンタの用途はＯＡ用小型プリンタから産業用の大型プリンタにまで拡大されてきており、耐水性、耐湿性、耐光性及び耐ガス性等の堅牢性がこれまで以上に求められている。
このうち耐水性ついては、多孔質シリカ、カチオン系ポリマー、アルミナゾル又は特殊セラミック等の、インク中の色素を吸着し得る無機微粒子をＰＶＡ樹脂等と共に紙の表面にコーティングすることにより、大幅に改良されてきているが、未だ満足できる状況には無い。
【０００５】
耐湿性とは、記録画像を高湿度の雰囲気下に保存した際に、画像中の色素が滲んでくるという現象に対する耐性のことである。色素の滲みがあると、特に高精細な画質を求められる写真調の画像においては著しく画像品質が低下する。このため、色素の滲みをできるだけ少なくすることは、インクジェット記録における重要な課題の１つである。
【０００６】
耐光性については、これを大幅に改良する技術は未だ確立されていない。特にＹ、Ｍ、Ｃ、Ｋの４原色のうち、マゼンタ色素はもともと耐光性の弱いものが多く、その改良が課題とされている。
【０００７】
また、デジタルカメラの浸透と共に、近年は一般家庭においても、デジタルデータを写真画質で、紙等の各種メディアにインクジェット記録する機会が増している。このような記録物を長期保管した際に、空気中の酸化性ガスにより記録画像が変退色することも問題視されている。酸化性ガスは、記録紙上又は記録紙中で色素と反応することにより、記録画像を変退色させる。酸化性ガスの中でもオゾンガスは、記録画像の変退色現象を促進させる主原因物質とされている。また、この変退色現象はインクジェット記録画像に特徴的なものであるため、酸化性ガスに対する耐性（耐ガス性）、特に耐オゾンガス性の向上も課題の１つである。
【０００８】
インクジェット記録用水性インクに用いられるマゼンタ色素としては、キサンテン系色素と、アゾ系色素が代表的である。このうちキサンテン系色素は、色相及び鮮明性は非常に優れるが、耐光性が非常に劣る。また、アゾ系色素は、色相及び耐水性の点では良いものもあるが、耐光性、耐オゾンガス性、及び鮮明性が劣る。アゾ系色素の中には鮮明性、耐酸化性ガス性及び耐光性を改良したものも開発されている。しかし、銅フタロシアニン系色素に代表されるシアン色素や、イエロー色素等の、他の色相の色素に比べると、その性能は依然として劣る水準である。
【０００９】
鮮明性、耐酸化性ガス性及び耐光性に優れるマゼンタ色素としては、アントラピリドン系色素（例えば、特許文献１〜１３参照）が挙げられる。しかし、色相、鮮明性、耐光性、耐水性、耐酸化性ガス性、及び該色素を含有するインク（組成物）の保存安定性の全てを満足させるものは依然として得られていない。
特許文献９、１２及び１３には、２分子のアントラピリドン化合物を架橋基により架橋した構造を有するマゼンタ色素、及び該色素を含有するインク組成物が開示されている。
特許文献１４及び１５には、特定のトリアジン化合物と、特定の銅フタロシアニン化合物を含有する、耐オゾン性に優れ、かつブロンズ化しにくいとされるシアン系記録液が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】特開平１０−３０６２２１号公報（１−３頁、７−１８頁）
【特許文献２】特開２０００−１０９４６４号公報（１−２頁、８−１２頁）
【特許文献３】特開２０００−１６９７７６号公報（１−２頁、６−９頁）
【特許文献４】特開２０００−１９１６６０号公報（１−３頁、１１−１４頁）
【特許文献５】特開２０００−２５６５８７号公報（１−３頁、７−１８頁）
【特許文献６】特開２００１−７２８８４号公報（１−２頁、８−１１頁）
【特許文献７】特開２００１−１３９８３６号公報（１−２頁、７−１２頁）
【特許文献８】国際公開２００４／１０４１０８号パンフレット（２０−３６頁）
【特許文献９】特開２００３−１９２９３０号公報（１−４頁、１５−１８頁）
【特許文献１０】特開２００５−８８６８号公報（１−３頁、１５−２２頁）
【特許文献１１】特開２００５−３１４５１４号公報（１−３頁、１５−２０頁）
【特許文献１２】国際公開２００６／０７５７０６号パンフレット
【特許文献１３】国際公開２００８／０６６０６２号パンフレット
【特許文献１４】特開２００５−１７９６４７号公報
【特許文献１５】特開２００５−１７１２４０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明は、インクジェット記録に適する色相を有し、且つ記録画像の耐オゾンガス性に優れる水性インク組成物、特に水性マゼンタインク組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者等は前記課題を解決すべく、鋭意検討の結果、少なくとも１種類の下記式（１０１）で表される化合物又はその塩と、少なくとも１種類の下記式（１０６）で表されるアントラピリドン化合物又はその塩とを含有するインク組成物が前記課題を解決するものであることを見出し、本発明を完成させたものである。
即ち、本発明は、
１）
少なくとも１種類の下記式（１０１）で表される化合物又はその塩、及び、少なくとも１種類の下記式（１０６）で表されるアントラピリドン化合物又はその塩を含有する水性インク組成物、
【００１３】
【化１０１】
2011184575.tif 000002
【００１４】
［式（１０１）中、Ｚは、アニリノ基；置換基として、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ウレイド基、ニトロ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、スルホＣ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルコキシ基、及びヒドロキシＣ１−Ｃ４アルコキシ基より成る群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたアニリノ基；ナフチルアミノ基；又は、置換基として、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ウレイド基、ニトロ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、スルホＣ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルコキシ基、及びヒドロキシＣ１−Ｃ４アルコキシ基より成る群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたナフチルアミノ基を表し、
Ｌは２〜６の整数を表し、ｐは１〜３の整数を表す。］、
【００１５】
【化１０６】
2011184575.tif 000003
【００１６】
［式（１０６）中、
Ｒ1060乃至Ｒ1064は、水素原子又は置換基を表すが、全てが水素原子となることは無く、且つ、少なくともいずれか１つはスルホ基、カルボキシ基、ホスホ基、及び４級アンモニウム基から選択される基であるか、又はこれらの基を有する置換基を表す。また、式（１０６）で表される化合物は、架橋基を介して２量体を形成してもよい。但し、Ｒ1063がアリールオキシ基である化合物を除く。］、
【００１７】
２）
式（１０６）で表されるアントラピリドン化合物又はその塩が、下記式（１０２）乃至（１０４）で表される化合物又はその塩である、前記１）に記載のインク組成物、
【００１８】
【化１０２】
2011184575.tif 000004
【００１９】
［式（１０２）中、
Ｒ1021は、スルホ基で置換されたベンゾイル基を表し、
Ｒ1022は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基；又は、置換基として、シアノ基、ヒドロキシ基、モノＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基よりなる群から選択される基で置換されたアルキル基；を表し、
Ｒ1023乃至Ｒ1025は、それぞれ独立に、水素原子；Ｃ１−Ｃ１２アルキルスルホニル基；カルボキシ基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキルアミノ基により置換されたＣ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基；を表し、且つＲ1023乃至Ｒ1025の１つ又は２つはスルホ基を表す。］、
【００２０】
【化１０３】
2011184575.tif 000005
【００２１】
［式（１０３）中、
Ｒ1031は、水素原子、又はスルホ基で置換されたベンゾイル基を表し、
Ｒ1032は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基；又は、置換基として、シアノ基、ヒドロキシ基、モノＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基よりなる群から選択される基で置換されたアルキル基；を表し、
Ｒ1035は、水素原子又はスルホ基を表し、
Ｘ103はヒドロキシ基を表し、
Ｙ103は、カルボキシ基で置換されたアニリノ基、又はスルホ基で置換されたアニリノ基を表す。］、
【００２２】
【化１０４】
2011184575.tif 000006
【００２３】
［式（１０４）中、
Ｒ1041は、スルホ基で置換されたベンゾイル基を表し、
Ｒ1042は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基；置換基として、シアノ基、ヒドロキシ基、モノＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基よりなる群から選択される基で置換されたアルキル基；を表し、
Ｘ104は、下記式（２）乃至（８）で表される基を表し、
Ｙ104は、アミノ基；又は、置換基として、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基よりなる群から選択される基で置換されたフェノキシ基；を表す。］、
【００２４】
【化２】
2011184575.tif 000007
【００２５】
［式（２）中、ｎは２乃至８であり、＊は異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す。］、
【００２６】
【化３】
2011184575.tif 000008
［式（３）中、Ｒ3は水素原子、又はメチル基を表し、＊は異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す。］、
【００２７】
【化４】
2011184575.tif 000009
【００２８】
［式（４）中、＊は異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す。］、
【００２９】
【化５】
2011184575.tif 000010
【００３０】
［式（５）中、＊は異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す。］、
【００３１】
【化６】
2011184575.tif 000011
【００３２】
［式（６）中、＊は異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す。］、
【００３３】
【化７】
2011184575.tif 000012
【００３４】
［式（７）中、ｍは２乃至４であり、＊は異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す。］、
【００３５】
【化８】
2011184575.tif 000013
【００３６】
［式（８）中、＊は異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す。］、
【００３７】
３）
水溶性有機溶剤をさらに含有する前記１）又は２）に記載の水性インク組成物、
４）
インクジェット記録用である前記３）に記載の水性インク組成物、
５）
インク組成物中に含有する、前記１）乃至４）のいずれか一項に記載のアントラピリドン化合物又はその塩の総質量に対して、該化合物中に含まれる無機不純物の含有量が１質量％以下である、前記１）乃至４）のいずれか一項に記載の水性インク組成物、
６）
水性インク組成物の総質量に対して、アントラピリドン化合物又はその塩の含有量が、０．１〜２０質量％である前記１）乃至５）のいずれか一項に記載の水性インク組成物、
７）
水性インク組成物の総質量に対して、式（１０１）で表される化合物の含有量が０．１〜１０質量％である前記１）乃至６）のいずれか一項に記載の水性インク組成物、
８）
前記１）乃至７）のいずれか一項に記載の水性インク組成物をインクとして用い、該インクのインク滴を記録信号に応じて吐出させて被記録材に付着させることにより記録を行うインクジェット記録方法、
９）
被記録材が、情報伝達用シートである前記８）に記載のインクジェット記録方法、
１０）
情報伝達用シートが、多孔性白色無機物を含有するインク受容層を有するシートである前記９）に記載のインクジェット記録方法、
１１）
前記１）乃至７）に記載のインク組成物により着色された着色体、
１２）
前記８）に記載のインクジェット記録方法により着色された着色体、
１３）
前記１）乃至７）のいずれか一項に記載のインク組成物を含有する容器が装填されたインクジェットプリンタ、
に関する。
【発明の効果】
【００３８】
本発明により、インクジェット記録に適する色相を有し、且つ記録画像の耐オゾンガス性に優れるインク組成物、特にマゼンタインク組成物を提供することができた。
【発明を実施するための形態】
【００３９】
本発明を詳細に説明する。
本発明のインク組成物は、少なくとも１種類の前記式（１０１）で表される化合物又はその塩、及び、少なくとも１種類の前記式（１０６）で表されるアントラピリドン化合物又はその塩を含有する、実質的に溶液の水性インク組成物であり、好ましくはマゼンタの色相を有する水性マゼンタインク組成物である。
特に断りの無い限り、本明細書においては煩雑さを避けるため、「化合物又はその塩」の両者を含めて、以下「化合物」と簡略して記載する。一例を挙げると、「アントラピリドン化合物」と記載した場合には、「アントラピリドン化合物又はその塩」の両者を意味する。
本発明の水性インク組成物中、アントラピリドン化合物はマゼンタの色相を有する色素、すなわちマゼンタ色素である。しかし、前記式（１０１）で表される化合物は色素として用いるのではないため、通常は無色である。該式（１０１）で表される化合物と、アントラピリドン化合物の両者を含有する本発明のインク組成物により記録された記録物は、アントラピリドン化合物のみを含有する従来のインク組成物により記録されたものと比較して、耐オゾンガス性に優れる。
従って、式（１０１）で表される化合物は、アントラピリドン化合物に対する耐オゾンガス性向上剤と位置づけることもできる。
【００４０】
式（１０１）中、Ｚにおける、置換基として、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ウレイド基、ニトロ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、スルホＣ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルコキシ基、及びヒドロキシＣ１−Ｃ４アルコキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたアニリノ基としては、通常１〜３つ、好ましくは１〜２つ、より好ましくは１つのこれらの基で置換されたアニリノ基が挙げられる。置換基の種類としては通常１〜３種類、好ましくは１〜２種類、より好ましくは１種類である。
これらの基の置換位置は、特に制限されない。
【００４１】
Ｚにおけるスルホ基で置換されたアニリノ基としては、通常１〜３つ、好ましくは１〜２つ、より好ましくは１つのスルホ基で置換されたアニリノ基が挙げられる。
具体例としては、２−スルホアニリノ、３−スルホアニリノ、４−スルホアニリノといった１つのスルホ基で置換されたもの；２，４−ジスルホアニリノ、２，５−ジスルホアニリノ等の、２つのスルホ基で置換されたもの；等が挙げられる。
【００４２】
Ｚにおけるカルボキシ基で置換されたアニリノ基としては、通常１〜３つ、好ましくは１〜２つのカルボキシ基で置換されたアニリノ基が挙げられる。
具体例としては、２−カルボキシアニリノ、３−カルボキシアニリノ、４−カルボキシアニリノといった１つのカルボキシ基で置換されたもの；２，４−ジカルボキシアニリノ、２，５−ジカルボキシアニリノ、３，４−ジカルボキシアニリノ、３，５−ジカルボキシアニリノ等の、２つのカルボキシ基で置換されたもの；等が挙げられる。
【００４３】
Ｚにおけるヒドロキシ基で置換されたアニリノ基の具体例としては、２−ヒドロキシアニリノ、３−ヒドロキシアニリノ、４−ヒドロキシアニリノといった１つのヒドロキシ基で置換されたものが挙げられる。
【００４４】
Ｚにおけるアミノ基で置換されたアニリノ基の具体例としては、２−アミノアニリノ、３−アミノアニリノ、４−アミノアニリノといった１つのアミノ基で置換されたものが挙げられる。
【００４５】
Ｚにおけるウレイド基で置換されたアニリノ基の具体例としては、２−ウレイドアニリノ、３−ウレイドアニリノ、４−ウレイドアニリノといった１つのウレイド基で置換されたものが挙げられる。
【００４６】
Ｚにおけるニトロ基で置換されたアニリノ基の具体例としては、２−ニトロアニリノ、３−ニトロアニリノ、４−ニトロアニリノといった１つのニトロ基で置換されたものが挙げられる。
【００４７】
Ｚにおけるハロゲン原子で置換されたアニリノ基中、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましく、フッ素原子、塩素原子より好ましく、塩素原子がさらに好ましい。
具体例としては、２−クロロアニリノ、３−クロロアニリノ、４−クロロアニリノ、２−フルオロアニリノ、３−フルオロアニリノ、４−フルオロアニリノ、２−ブロモアニリノ、３−ブロモアニリノ、４−ブロモアニリノ等の、１つのハロゲン原子で置換されたもの；２，４−ジクロロアニリノ、２，６−ジクロロアニリノ、３，５−ジクロロアニリノ等の、２つのハロゲン原子で置換されたもの；等が挙げられる。
【００４８】
ＺにおけるＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されたアニリノ基中、Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基が挙げられ、直鎖又は分岐鎖のアルキル基が好ましく、直鎖アルキル基がより好ましい。炭素数の範囲としては通常Ｃ１−Ｃ６、好ましくはＣ１−Ｃ４、より好ましくはＣ１−Ｃ３が挙げられる。該アルキル基の具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルといった直鎖のもの；イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、イソアミル、イソヘキシル等の分岐鎖のもの；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルといった環状のもの；等が挙げられる。これらの中ではメチルが好ましい。
ＺにおけるＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されたアニリノ基の具体例としては、２−メチルアニリノ、３−メチルアニリノ、４−メチルアニリノ等の１つのアルキル基で置換されたもの等が挙げられる。
【００４９】
ＺにおけるＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されたアニリノ基中、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のアルコキシ基が挙げられ、直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基が好ましく、直鎖アルコキシ基がより好ましい。炭素数の範囲としては通常Ｃ１−Ｃ６、好ましくはＣ１−Ｃ４、より好ましくはＣ１−Ｃ３が挙げられる。該アルコキシ基の具体例としては、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｎ−ヘキシロキシといった直鎖のもの；イソプロポキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、イソアミロキシ、イソヘキシロキシといった分岐鎖のもの；シクロヘキシロキシ、シクロブトキシ、シクロペントキシ、シクロヘキシロキシといった環状のもの；等が挙げられる。これらの中ではメトキシ及びエトキシが好ましく、メトキシがより好ましい。
ＺにおけるＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されたアニリノ基の具体例としては、２−メトキシアニリノ、３−メトキシアニリノ、４−メトキシアニリノ等の１つのアルコキシ基で置換されたもの等が挙げられる。
【００５０】
ＺにおけるスルホＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されたアニリノ基としては、前記「ＺにおけるＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されたアニリノ基」におけるＣ１−Ｃ６アルコキシ部分の任意の炭素原子が、１つのスルホ基で置換されたものが挙げられる。
具体例としては、２−（２−スルホエトキシ）アニリノ、２−（３−スルホプロポキシ）アニリノ、２−（４−スルホブトキシ）アニリノ等の、スルホＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されたもの等が挙げられる。
【００５１】
ＺにおけるカルボキシＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されたアニリノ基としては、前記「ＺにおけるＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されたアニリノ基」におけるＣ１−Ｃ６アルコキシ部分の任意の炭素原子が、１つのカルボキシ基で置換されたものが挙げられる。
具体例としては、２−（カルボキシメトキシ）アニリノ、２−（２−カルボキシエトキシ）アニリノ、２−（３−カルボキシプロポキシ）アニリノ、２−（４−カルボキシブトキシ）アニリノ等の、カルボキシＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されたもの等が挙げられる。
【００５２】
ＺにおけるヒドロキシＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されたアニリノ基としては、前記「ＺにおけるＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されたアニリノ基」におけるＣ１−Ｃ６アルコキシ部分の任意の炭素原子が、１つのヒドロキシ基で置換されたものが挙げられる。
具体例としては、２−（２−ヒドロキシエトキシ）アニリノ、２−（３−ヒドロキシプロポキシ）アニリノ、２−（４−ヒドロキシブトキシ）アニリノ等の、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されたもの等が挙げられる。
【００５３】
Ｚにおける２種類の基で置換されたアニリノ基としては、２−カルボキシ−４−スルホアニリノ、２−カルボキシ−５−スルホアニリノ、３−アミノ−４−スルホアニリノ、２−クロロ−５−スルホアニリノ、３，５−ジクロロ−４−スルホアニリノ、２−メチル−５−スルホアニリノ、３−メチル−６−スルホアニリノ、４−メトキシ−２−スルホアニリノ、４−エトキシ−２−スルホアニリノ、４−エトキシ−６−スルホアニリノ等の、１種類がスルホ基で、もう１種類がカルボキシ基、アミノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基から選択される基であるもの；２−スルホプロポキシ−５−メチルアニリノ等の、１種類がスルホＣ１−Ｃ６アルコキシ基で、もう１種類がＣ１−Ｃ６アルキル基であるもの；等が挙げられる。
【００５４】
Ｚにおける３種類の基で置換されたアニリノ基としては、３−カルボキシ−４−ヒドロキシ−５−スルホアニリノ、２−ヒドロキシ−５−ニトロ−３−スルホアニリノ、２−メトキシ−４−ニトロ−５−スルホアニリノ、３−メチル−６−メトキシ−４−スルホアニリノ等の、１種類がスルホ基で、残りの２種類がカルボキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基から選択される基であるもの；等が挙げられる。
【００５５】
式（１０１）中、Ｚにおける、置換基として、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ウレイド基、ニトロ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、スルホＣ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルコキシ基、及びヒドロキシＣ１−Ｃ４アルコキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたナフチルアミノ基としては、通常１〜３つ、好ましくは２〜３つのこれらの基で置換されたナフチルアミノ基が挙げられる。置換基の種類としては通常１〜３種類、好ましくは１〜２種類である。
これらの基の置換位置は、特に制限されない。
また、ナフチルアミノ基における「アミノ基」の置換位置は、前記の置換基で置換されるか否かにかかわらず、ナフタレン環の１位又は２位、すなわち、ナフタレン−１−イルアミノ基又はナフタレン−２−イルアミノ基であるのが好ましい。
【００５６】
Ｚにおけるスルホ基で置換されたナフチルアミノ基としては、通常１〜３つ、好ましくは２〜３つのスルホ基で置換されたナフチルアミノ基が挙げられる。
具体例としては、３−スルホナフタレン−１−イルアミノ、６−スルホナフタレン−１−イルアミノ、８−スルホナフタレン−１−イルアミノ、１−スルホ−２−ナフチルアミノ、３−スルホナフタレン−２−イルアミノ、４−スルホ−２−ナフチルアミノ、５−スルホナフタレン−２−イルアミノ、６−スルホナフタレン−２−イルアミノ、７−スルホナフタレン−２−イルアミノ、８−スルホナフタレン−２−イルアミノ等の、１つのスルホ基で置換されたもの；３，６−ジスルホナフタレン−１−イルアミノ、１，５−ジスルホナフタレン−２−イルアミノ、３，８−ジスルホナフタレン−１−イルアミノ、４，８−ジスルホナフタレン−２−イルアミノ、５，７−ジスルホナフタレン−２−イルアミノ、６，８−ジスルホナフタレン−２−イルアミノ等の、２つのスルホ基で置換されたもの；３，６，８−トリスルホナフタレン−１−イルアミノ、３，６，８−トリスルホナフタレン−２−イルアミノ等の、３つのスルホ基で置換されたもの；等が挙げられる。
【００５７】
Ｚにおけるカルボキシ基で置換されたナフチルアミノ基としては、３−カルボキシ−１−ナフチルアミノ、６−カルボキシ−２−ナフチルアミノ等が挙げられる。
【００５８】
Ｚにおけるヒドロキシ基で置換されたナフチルアミノ基としては、５−ヒドロキシ−７−スルホ−２−ナフチルアミノ、３，６−ジスルホ−８−ヒドロキシ−１−ナフチルアミノ等が挙げられる。
【００５９】
Ｚにおけるアミノ基で置換されたナフチルアミノ基としては、１−アミノ−５−ナフチルアミノ、１−アミノ−８−ナフチルアミノ等が挙げられる。
【００６０】
Ｚにおけるウレイド基で置換されたナフチルアミノ基としては、１−ウレイド−５−ナフチルアミノ等が挙げられる。
【００６１】
Ｚにおけるニトロ基で置換されたナフチルアミノ基としては、１−ニトロ−５−ナフチルアミノ、１−ニトロ−８−ナフチルアミノ等が挙げられる。
【００６２】
Ｚにおけるハロゲン原子で置換されたナフチルアミノ基としては、５−クロロ−１−ナフチルアミノ等が挙げられる。
【００６３】
ＺにおけるＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されたナフチルアミノ基としては、５−メチル−１−ナフチルアミノ、６−エチル−２−ナフチルアミノ等が挙げられる。
【００６４】
ＺにおけるＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されたナフチルアミノ基としては、５−メトキシ−２−ナフチルアミノ、５−エトキシ−２−ナフチルアミノ等が挙げられる。
【００６５】
ＺにおけるスルホＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されたナフチルアミノ基としては、５−(３−スルホプロポキシ)−２−ナフチルアミノ、８−(４−スルホブトキシ)−１−ナフチルアミノ等が挙げられる。
【００６６】
ＺにおけるカルボキシＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されたナフチルアミノ基としては、５−(３−カルボキシプロポキシ)−２−ナフチルアミノ、８−(２−カルボキシプロポキシ)−１−ナフチルアミノ等が挙げられる。
【００６７】
ＺにおけるヒドロキシＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されたナフチルアミノ基としては、５−(３−ヒドロキシプロポキシ)−２−ナフチルアミノ、８−(４−ヒドロキシブトキシ)−１−ナフチルアミノ等が挙げられる。
【００６８】
Ｚにおける２種類の基で置換されたナフチルアミノ基としては、５−ヒドロキシ−７−スルホ−ナフタレン−２−イルアミノ、３，６−ジスルホ−８−ヒドロキシナフタレン−１−イルアミノ、８−クロロ−３，６−ジスルホナフタレン−１−イルアミノ、６−ニトロ−４，８−ジスルホ−２−ナフチルアミノ等の、１種類がスルホ基で、もう１種類がヒドロキシ基、ニトロ基、及びハロゲン原子から選択される基であるもの等が挙げられる。
【００６９】
前記のうち、Ｚとしては、置換基として、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたアニリノ基；又は、置換基として、
スルホ基、ヒドロキシ基、及びニトロ基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基で置換されたナフチルアミノ基；が好ましい。
より好ましいＺとしては、置換基として、スルホ基及びヒドロキシ基から選択される少なくとも１種類の基で置換されたアニリノ基；又は、置換基として、スルホ基及びヒドロキシ基から選択される少なくとも１種類の基で置換されたナフチルアミノ基；が挙げられる。
さらに好ましいＺとしては、１又は２つのスルホ基で置換されたアニリノ基；２つのスルホ基で置換されたナフチルアミノ基；又は、２つのスルホ基、及び１つのヒドロキシ基で置換されたナフチルアミノ基；が挙げられる。
特に好ましくは、１つのスルホ基で置換されたアニリノ基が挙げられる。
上記の具体例の中では、２−スルホアニリノ、３−スルホアニリノ、４−スルホアニリノ及び２，５−ジスルホアニリノ、３，８−ジスルホナフタレン−１−イルアミノ、４，８−ジスルホ−２−ナフチルアミノ、６，８−ジスルホ−２−ナフチルアミノ、及び３，６−ジスルホ−８−ヒドロキシナフタレン−１−イルアミノが好ましく；２−スルホアニリノ、３−スルホアニリノ、４−スルホアニリノ、２，５−ジスルホアニリノ、及び３，６−ジスルホ−８−ヒドロキシナフタレン−１−イルアミノがより好ましく；４−スルホアニリノ、２，５−ジスルホアニリノがさらに好ましく；４−スルホアニリノが特に好ましい。
【００７０】
式（１０１）で表される化合物中、Ｌは通常２−６、好ましくは２−４、より好ましくは２−３、さらに好ましくは２である。数字はいずれも整数である。
【００７１】
式（１０１）中、ｐは通常１−３、好ましくは１−２、さらに好ましくは１である。数字はいずれも整数である。
【００７２】
式（１０１）中、置換位置の特定されていないスルホ基の置換位置は特に制限されないが、「−ＨＮ−（ＣＨ2）ｐ−」の置換位置を１位として、通常２位又は４位、好ましくは４位に置換するのがよい。
【００７３】
前記式（１０１）における、Ｚ、Ｌ、ｐ及び置換位置の特定されていないスルホ基の置換位置について、好ましいもの同士を組み合わせた化合物はより好ましく、より好ましいもの同士を組み合わせた化合物はさらに好ましい。さらに好ましいもの同士、好ましいものとより好ましいものとを組み合わせた化合物等についても同様である。
【００７４】
式（１０１）で表される本発明のトリアジン化合物の好ましい具体例を、下記表１に示す。
【表１】
2011184575.tif 000014
【００７５】
前記式（１０１）で表される化合物は、公知の方法で製造することができる。
例えば、Ｚに対応するアニリン化合物又はナフチルアミン化合物０．９〜１．２モルと、２，４，６−トリクロロ−Ｓ−トリアジン（シアヌルクロライド）１モルを、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属の水酸化物により、反応液のｐＨをおおよそ１〜５に調整しながら、温度０〜４０℃で、２〜１２時間反応させて、１次縮合物を得る。次いで、下記式（１０５）で表されるアミン０．９〜１．５モルを加え、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属の水酸化物により、反応液をおおよそｐＨ５〜１０に調整し、５〜８０℃、０．５〜１２時間反応させることにより２次縮合物を得る。得られた２次縮合物１モルと、「Ｈ2Ｎ−（ＣＨ2）L−ＮＨ2」で表されるアミン化合物１〜５０モルとを、おおよそｐＨ９〜１２、温度５〜９０℃で、０．５〜８時間反応させることにより、前記式（１０１）で表される化合物が得られる。
各縮合反応のｐＨ調整には、通常水酸化ナトリウムや水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；炭酸ナトリウムや炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩；等が用いられる。なお、縮合の順序はシアヌルクロライドと縮合する各種化合物の反応性に応じて適宜決めるのが良く、前記の順序に限定されない。
【００７６】
【化１０５】
2011184575.tif 000015
【００７７】
本発明の水性インク組成物に含有するアントラピリドン化合物は、下記式（１０６）で表される水溶性の化合物である。
なお、本明細書において「水溶性の化合物」とは、２５℃において、ｐＨ６〜９の水１リットルに対して、通常２５ｇ以上、好ましくは５０ｇ以上、より好ましくは１００ｇ以上溶解する化合物を意味する。
【００７８】
【化１０６】
2011184575.tif 000016
【００７９】
前記式（１０６）中、
Ｒ1060乃至Ｒ1064は、水素原子又は置換基を表すが、全てが水素原子となることは無く、且つ、少なくともいずれか１つは、水溶性を付与するため、スルホ基、カルボキシ基、ホスホ基（本明細書においては、「−ＰＯ（ＯＨ）2」で表される基を意味する。）、及び４級アンモニウム基から選択される基であるか、又はこれらの基を有する置換基を表す。また、式（１０６）で表される化合物は、架橋基を介して２量体を形成してもよい。但し、Ｒ1063がアリールオキシ基である化合物を除く。
【００８０】
Ｒ1060乃至Ｒ1064における置換基としては、
直鎖、分岐鎖又は環状のＣ１−Ｃ１０アルキル基（具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシルといった直鎖のもの；イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、イソアミル、ｔ−アミル、イソヘキシル、ｔ−ヘキシル、イソヘプチル、ｔ−ヘプチル、イソオクチル、ｔ−オクチル、２−エチルヘキシル、イソノニル、イソデシル等の分岐鎖のもの；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等の環状のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
Ｃ６−Ｃ１２のアリール基（具体例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル等が挙げられる。）；
環構成因子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選択される１乃至３つの原子を含む、５又は６員環の複素環基（具体例としては、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチオフェン−２−イル、テトラヒドロチオフェン−３−イル等の５員脂環式のもの；ピペリジニル、ピペラジニル、ジオキサン−２−イル、モルホリニル、チオモルホリニル等の６員脂環式のもの；ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、フリル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、オキサゾール、チアゾール等の５員芳香環式のもの；ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン等の６員芳香環式のもの；等が挙げられる。）；
直鎖、分岐鎖又は環状のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基（具体例としては、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｎ−ヘキシロキシ、ｎ−ヘプトキシ、ｎ−オクチロキシ、ｎ−ノニロキシ、ｎ−デシロキシといった直鎖のもの；イソプロポキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、イソアミロキシ、ｔ−アミロキシ、イソヘキシロキシ、ｔ−ヘキシロキシ、イソヘプトキシ、ｔ−ヘプトキシ、イソオクチロキシ、ｔ−オクチロキシ、２−エチルヘキシロキシ、イソノニロキシ、イソデシロキシ等の分岐鎖のもの；シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペントキシ、シクロヘキシロキシ、シクロヘプトキシ等の環状のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のものが挙げられる。）；
Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基（具体例としては、フェノキシ、ナフチロキシ、ビフェニロキシ等が挙げられる。）；
直鎖、分岐鎖又は環状のＣ１−Ｃ１０アルキルカルボニルアミノ基（具体例としては、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、ｎ−プロピルカルボニルアミノ、ｎ−ブチルカルボニルアミノ、ｎ−ペンチルカルボニルアミノ、ｎ−ヘキシルカルボニルアミノ、ｎ−ヘプチルカルボニルアミノ、ｎ−オクチルカルボニルアミノ、ｎ−ノニルカルボニルアミノ、ｎ−デシルカルボニルアミノといった直鎖のもの；イソプロピルカルボニルアミノ、イソブチルカルボニルアミノ、ｓｅｃ−ブチルカルボニルアミノ、ｔ−ブチルカルボニルアミノ、イソアミルカルボニルアミノ、ｔ−アミルカルボニルアミノ、イソヘキシルカルボニルアミノ、ｔ−ヘキシルカルボニルアミノ、イソヘプチルカルボニルアミノ、ｔ−ヘプチルカルボニルアミノ、イソオクチルカルボニルアミノ、ｔ−オクチルカルボニルアミノ、２−エチルヘキシルカルボニルアミノ、イソノニルカルボニルアミノ、イソデシルカルボニルアミノ等の分岐鎖のもの；シクロプロピルカルボニルアミノ、シクロブチルカルボニルアミノ、シクロペンチルカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノ、シクロヘプチルカルボニルアミノ等の環状のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
Ｃ６−Ｃ１０アリールカルボニルアミノ基（具体例としては、フェニルカルボニルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ、ビフェニルカルボニルアミノ等が挙げられる。）；
直鎖、分岐鎖又は環状のＣ１−Ｃ１０アルキルカルボニルオキシ基（具体例としては、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、ｎ−プロピルカルボニルオキシ、ｎ−ブチルカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ、ｎ−ヘプチルカルボニルオキシ、ｎ−オクチルカルボニルオキシ、ｎ−ノニルカルボニルオキシ、ｎ−デシルカルボニルオキシといった直鎖のもの；イソプロピルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキシ、ｓｅｃ−ブチルカルボニルオキシ、ｔ−ブチルカルボニルオキシ、イソアミルカルボニルオキシ、ｔ−アミルカルボニルオキシ、イソヘキシルカルボニルオキシ、ｔ−ヘキシルカルボニルオキシ、イソヘプチルカルボニルオキシ、ｔ−ヘプチルカルボニルオキシ、イソオクチルカルボニルオキシ、ｔ−オクチルカルボニルオキシ、２−エチルヘキシルカルボニルオキシ、イソノニルカルボニルオキシ、イソデシルカルボニルオキシ等の分岐鎖のもの；シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、シクロヘプチルカルボニルオキシ等の環状のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
Ｃ６−Ｃ１０アリールカルボニルオキシ基（具体例としては、フェニルカルボニルオキシ、ナフチルカルボニルオキシ、ビフェニルカルボニルオキシ等が挙げられる。）；
直鎖、分岐鎖又は環状のＣ１−Ｃ１０アルキルカルボニル基（具体例としては、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｎ−ペンチルカルボニル、ｎ−ヘキシルカルボニル、ｎ−ヘプチルカルボニル、ｎ−オクチルカルボニル、ｎ−ノニルカルボニル、ｎ−デシルカルボニルといった直鎖のもの；イソプロピルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、イソアミルカルボニル、ｔ−アミルカルボニル、イソヘキシルカルボニル、ｔ−ヘキシルカルボニル、イソヘプチルカルボニル、ｔ−ヘプチルカルボニル、イソオクチルカルボニル、ｔ−オクチルカルボニル、２−エチルヘキシルカルボニル、イソノニルカルボニル、イソデシルカルボニル等の分岐鎖のもの；シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘプチルカルボニル等の環状のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
Ｃ６−Ｃ１０アリールカルボニル基（具体例としては、フェニルカルボニル（ベンゾイル）、ナフチルカルボニル、ビフェニルカルボニル等が挙げられる。）；
カルバモイル基；
直鎖、分岐鎖又は環状のモノＣ１−Ｃ１０アルキルカルバモイル基（具体例としては、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ｎ−プロピルカルバモイル、ｎ−ブチルカルバモイル、ｎ−ペンチルカルバモイル、ｎ−ヘキシルカルバモイル、ｎ−ヘプチルカルバモイル、ｎ−オクチルカルバモイル、ｎ−ノニルカルバモイル、ｎ−デシルカルバモイルといった直鎖のもの；イソプロピルカルバモイル、イソブチルカルバモイル、ｓｅｃ−ブチルカルバモイル、ｔ−ブチルカルバモイル、イソアミルカルバモイル、ｔ−アミルカルバモイル、イソヘキシルカルバモイル、ｔ−ヘキシルカルバモイル、イソヘプチルカルバモイル、ｔ−ヘプチルカルバモイル、イソオクチルカルバモイル、ｔ−オクチルカルバモイル、２−エチルヘキシルカルバモイル、イソノニルカルバモイル、イソデシルカルバモイル等の分岐鎖のもの；シクロプロピルカルバモイル、シクロブチルカルバモイル、シクロペンチルカルバモイル、シクロヘキシルカルバモイル、シクロヘプチルカルバモイル等の環状のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
直鎖、分岐鎖又は環状のジＣ１−Ｃ１０アルキルカルバモイル基（具体例としては、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、ジ−ｎ−プロピルカルバモイル、ジ−ｎ−ブチルカルバモイル、ジ−ｎ−ペンチルカルバモイル、ジ−ｎ−ヘキシルカルバモイル、ジ−ｎ−ヘプチルカルバモイル、ジ−ｎ−オクチルカルバモイル、ジ−ｎ−ノニルカルバモイル、ジ−ｎ−デシルカルバモイルといった直鎖のもの；ジイソプロピルカルバモイル、ジイソブチルカルバモイル、ジ−ｓｅｃ−ブチルカルバモイル、ジ−ｔ−ブチルカルバモイル、ジイソアミルカルバモイル、ジ−ｔ−アミルカルバモイル、ジイソヘキシルカルバモイル、ジ−ｔ−ヘキシルカルバモイル、ジイソヘプチルカルバモイル、ジ−ｔ−ヘプチルカルバモイル、ジイソオクチルカルバモイル、ジ−ｔ−オクチルカルバモイル、ジ−（２−エチルヘキシル）カルバモイル、ジイソノニルカルバモイル、ジイソデシルカルバモイル等の分岐鎖のもの；ジシクロプロピルカルバモイル、ジシクロブチルカルバモイル、ジシクロペンチルカルバモイル、ジシクロヘキシルカルバモイル、ジシクロヘプチルカルバモイル等の環状のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
モノＣ６−Ｃ１０アリールカルバモイル基（具体例としては、フェニルカルバモイル、ナフチルカルバモイル、ビフェニルカルバモイル等が挙げられる。）；
ジＣ６−Ｃ１０アリールカルバモイル基（具体例としては、ジフェニルカルバモイル、ジナフチルカルバモイル、ジ（ビフェニル）カルバモイル等が挙げられる。）；
直鎖、分岐鎖又は環状のＣ１−Ｃ１０アルコキシカルボニル基（具体例としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペントキシカルボニル、ｎ−ヘキシロキシカルボニル、ｎ−ヘプトキシカルボニル、ｎ−オクチロキシカルボニル、ｎ−ノニロキシカルボニル、ｎ−デシロキシカルボニルといった直鎖のもの；イソプロポキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、イソアミロキシカルボニル、ｔ−アミロキシカルボニル、イソヘキシロキシカルボニル、ｔ−ヘキシロキシカルボニル、イソヘプトキシカルボニル、ｔ−ヘプトキシカルボニル、イソオクチロキシカルボニル、ｔ−オクチロキシカルボニル、２−エチルヘキシロキシカルボニル、イソノニロキシカルボニル、イソデシロキシカルボニル等の分岐鎖のもの；シクロプロポキシカルボニル、シクロブトキシカルボニル、シクロペントキシカルボニル、シクロヘキシロキシカルボニル、シクロヘプトキシカルボニル等の環状のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシカルボニル基（具体例としては、フェノキシカルボニル、ナフチロキシカルボニル、ビフェニロキシカルボニル等が挙げられる。）；
直鎖、分岐鎖又は環状のＣ１−Ｃ１０アルキルスルホニルアミノ基（具体例としては、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−プロピルスルホニルアミノ、ｎ−ブチルスルホニルアミノ、ｎ−ペンチルスルホニルアミノ、ｎ−ヘキシルスルホニルアミノ、ｎ−ヘプチルスルホニルアミノ、ｎ−オクチルスルホニルアミノ、ｎ−ノニルスルホニルアミノ、ｎ−デシルスルホニルアミノといった直鎖のもの；イソプロピルスルホニルアミノ、イソブチルスルホニルアミノ、ｓｅｃ−ブチルスルホニルアミノ、ｔ−ブチルスルホニルアミノ、イソアミルスルホニルアミノ、ｔ−アミルスルホニルアミノ、イソヘキシルスルホニルアミノ、ｔ−ヘキシルスルホニルアミノ、イソヘプチルスルホニルアミノ、ｔ−ヘプチルスルホニルアミノ、イソオクチルスルホニルアミノ、ｔ−オクチルスルホニルアミノ、２−エチルヘキシルスルホニルアミノ、イソノニルスルホニルアミノ、イソデシルスルホニルアミノ等の分岐鎖のもの；シクロプロピルスルホニルアミノ、シクロブチルスルホニルアミノ、シクロペンチルスルホニルアミノ、シクロヘキシルスルホニルアミノ、シクロヘプチルスルホニルアミノ等の環状のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニルアミノ基（具体例としては、フェニルスルホニルアミノ、ナフチルスルホニルアミノ、ビフェニルスルホニルアミノ等が挙げられる。）；
スルファモイル基；
直鎖、分岐鎖又は環状のモノＣ１−Ｃ１０アルキルスルファモイル基（具体例としては、メチルスルファモイル、エチルスルファモイル、ｎ−プロピルスルファモイル、ｎ−ブチルスルファモイル、ｎ−ペンチルスルファモイル、ｎ−ヘキシルスルファモイル、ｎ−ヘプチルスルファモイル、ｎ−オクチルスルファモイル、ｎ−ノニルスルファモイル、ｎ−デシルスルファモイルといった直鎖のもの；イソプロピルスルファモイル、イソブチルスルファモイル、ｓｅｃ−ブチルスルファモイル、ｔ−ブチルスルファモイル、イソアミルスルファモイル、ｔ−アミルスルファモイル、イソヘキシルスルファモイル、ｔ−ヘキシルスルファモイル、イソヘプチルスルファモイル、ｔ−ヘプチルスルファモイル、イソオクチルスルファモイル、ｔ−オクチルスルファモイル、２−エチルヘキシルスルファモイル、イソノニルスルファモイル、イソデシルスルファモイル等の分岐鎖のもの；シクロプロピルスルファモイル、シクロブチルスルファモイル、シクロペンチルスルファモイル、シクロヘキシルスルファモイル、シクロヘプチルスルファモイル等の環状のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
直鎖、分岐鎖又は環状のジＣ１−Ｃ１０アルキルスルファモイル基（具体例としては、ジメチルスルファモイル、ジエチルスルファモイル、ジ−ｎ−プロピルスルファモイル、ジ−ｎ−ブチルスルファモイル、ジ−ｎ−ペンチルスルファモイル、ジ−ｎ−ヘキシルスルファモイル、ジ−ｎ−ヘプチルスルファモイル、ジ−ｎ−オクチルスルファモイル、ジ−ｎ−ノニルスルファモイル、ジ−ｎ−デシルスルファモイルといった直鎖のもの；ジイソプロピルスルファモイル、ジイソブチルスルファモイル、ジ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル、ジ−ｔ−ブチルスルファモイル、ジイソアミルスルファモイル、ジ−ｔ−アミルスルファモイル、ジイソヘキシルスルファモイル、ジ−ｔ−ヘキシルスルファモイル、ジイソヘプチルスルファモイル、ジ−ｔ−ヘプチルスルファモイル、ジイソオクチルスルファモイル、ジ−ｔ−オクチルスルファモイル、ジ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル、ジイソノニルスルファモイル、ジイソデシルスルファモイル等の分岐鎖のもの；ジシクロプロピルスルファモイル、ジシクロブチルスルファモイル、ジシクロペンチルスルファモイル、ジシクロヘキシルスルファモイル、ジシクロヘプチルスルファモイル等の環状のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
モノＣ６−Ｃ１０アリールスルファモイル基（具体例としては、フェニルスルファモイル、ナフチルスルファモイル、ビフェニルスルファモイル等が挙げられる。）；
ジＣ６−Ｃ１０アリールスルファモイル基（具体例としては、ジフェニルスルファモイル、ジナフチルスルファモイル、ジ（ビフェニル）スルファモイル等が挙げられる。）；
ヒドロキシ基；
直鎖、分岐鎖又は環状のＣ１−Ｃ１２アルキルスルホニル基（具体例としては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｎ−ペンチルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニル、ｎ−ヘプチルスルホニル、ｎ−オクチルスルホニル、ｎ−ノニルスルホニル、ｎ−デシルスルホニル、ｎ−ウンデシルスルホニル、ｎ−ドデシルスルホニルといった直鎖のもの；イソプロピルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、イソアミルスルホニル、ｔ−アミルスルホニル、イソヘキシルスルホニル、ｔ−ヘキシルスルホニル、イソヘプチルスルホニル、ｔ−ヘプチルスルホニル、イソオクチルスルホニル、ｔ−オクチルスルホニル、２−エチルヘキシルスルホニル、イソノニルスルホニル、イソデシルスルホニル、イソウンデシルスルホニル、ｔ−ウンデシルスルホニル、イソドデシルスルホニル、ｔ−ドデシルスルホニル等の分岐鎖のもの；シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、シクロヘプチルスルホニル等の環状のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基（具体例としては、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、ビフェニルスルホニル等が挙げられる。）；
直鎖、分岐鎖又は環状のＣ１−Ｃ１０アルキルチオ基（具体例としては、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、ｎ−ヘプチルチオ、ｎ−オクチルチオ、ｎ−ノニルチオ、ｎ−デシルチオといった直鎖のもの；イソプロピルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、イソアミルチオ、ｔ−アミルチオ、イソヘキシルチオ、ｔ−ヘキシルチオ、イソヘプチルチオ、ｔ−ヘプチルチオ、イソオクチルチオ、ｔ−オクチルチオ、２−エチルヘキシルチオ、イソノニルチオ、イソデシルチオ等の分岐鎖のもの；シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロヘプチルチオ等の環状のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
Ｃ６−Ｃ１０のアリールチオ基（具体例としては、フェニルチオ、ナフチルチオ、ビフェニルチオ等が挙げられる。）；
ウレイド基；
直鎖、分岐鎖又は環状のモノＣ１−Ｃ１０アルキルウレイド基（具体例としては、メチルウレイド、エチルウレイド、ｎ−プロピルウレイド、ｎ−ブチルウレイド、ｎ−ペンチルウレイド、ｎ−ヘキシルウレイド、ｎ−ヘプチルウレイド、ｎ−オクチルウレイド、ｎ−ノニルウレイド、ｎ−デシルウレイドといった直鎖のもの；イソプロピルウレイド、イソブチルウレイド、ｓｅｃ−ブチルウレイド、ｔ−ブチルウレイド、イソアミルウレイド、ｔ−アミルウレイド、イソヘキシルウレイド、ｔ−ヘキシルウレイド、イソヘプチルウレイド、ｔ−ヘプチルウレイド、イソオクチルウレイド、ｔ−オクチルウレイド、２−エチルヘキシルウレイド、イソノニルウレイド、イソデシルウレイド等の分岐鎖のもの；シクロプロピルウレイド、シクロブチルウレイド、シクロペンチルウレイド、シクロヘキシルウレイド、シクロヘプチルウレイド等の環状のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
直鎖、分岐鎖又は環状のジＣ１−Ｃ１０アルキルウレイド基（具体例としては、ジメチルウレイド、ジエチルウレイド、ジ−ｎ−プロピルウレイド、ジ−ｎ−ブチルウレイド、ジ−ｎ−ペンチルウレイド、ジ−ｎ−ヘキシルウレイド、ジ−ｎ−ヘプチルウレイド、ジ−ｎ−オクチルウレイド、ジ−ｎ−ノニルウレイド、ジ−ｎ−デシルウレイドといった直鎖のもの；ジイソプロピルウレイド、ジイソブチルウレイド、ジ−ｓｅｃ−ブチルウレイド、ジ−ｔ−ブチルウレイド、ジイソアミルウレイド、ジ−ｔ−アミルウレイド、ジイソヘキシルウレイド、ジ−ｔ−ヘキシルウレイド、ジイソヘプチルウレイド、ジ−ｔ−ヘプチルウレイド、ジイソオクチルウレイド、ジ−ｔ−オクチルウレイド、ジ−（２−エチルヘキシル）ウレイド、ジイソノニルウレイド、ジイソデシルウレイド等の分岐鎖のもの；ジシクロプロピルウレイド、ジシクロブチルウレイド、ジシクロペンチルウレイド、ジシクロヘキシルウレイド、ジシクロヘプチルウレイド等の環状のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
モノＣ６−Ｃ１０アリールウレイド基（具体例としては、フェニルウレイド、ナフチルウレイド、ビフェニルウレイド等が挙げられる。）；
ジＣ６−Ｃ１０アリールウレイド基（具体例としては、ジフェニルウレイド、ジナフチルウレイド、ジ（ビフェニル）ウレイド等が挙げられる。）；
直鎖、分岐鎖又は環状のＣ１−Ｃ１０アルコキシカルボニルアミノ基（具体例としては、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ、ｎ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−ペントキシカルボニルアミノ、ｎ−ヘキシロキシカルボニルアミノ、ｎ−ヘプトキシカルボニルアミノ、ｎ−オクチロキシカルボニルアミノ、ｎ−ノニロキシカルボニルアミノ、ｎ−デシロキシカルボニルアミノといった直鎖のもの；イソプロポキシカルボニルアミノ、イソブトキシカルボニルアミノ、ｓｅｃ−ブトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、イソアミロキシカルボニルアミノ、ｔ−アミロキシカルボニルアミノ、イソヘキシロキシカルボニルアミノ、ｔ−ヘキシロキシカルボニルアミノ、イソヘプトキシカルボニルアミノ、ｔ−ヘプトキシカルボニルアミノ、イソオクチロキシカルボニルアミノ、ｔ−オクチロキシカルボニルアミノ、２−エチルヘキシロキシカルボニルアミノ、イソノニロキシカルボニルアミノ、イソデシロキシカルボニルアミノ等の分岐鎖のもの；シクロプロポキシカルボニルアミノ、シクロブトキシカルボニルアミノ、シクロペントキシカルボニルアミノ、シクロヘキシロキシカルボニルアミノ、シクロヘプトキシカルボニルアミノ等の環状のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシカルボニルアミノ基（具体例としては、フェニルカルボニルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ、ビフェニルカルボニルアミノ等が挙げられる。）；
シアノ基；
スルホ基；
カルボキシ基；
ホスホ基；
４級アンモニウム基；
ニトロ基；
アミノ基；
直鎖、分岐鎖又は環状のモノＣ１−Ｃ１０アルキルアミノ基（具体例としては、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノ、ｎ−ヘプチルアミノ、ｎ−オクチルアミノ、ｎ−ノニルアミノ、ｎ−デシルアミノといった直鎖のもの；イソプロピルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、イソアミルアミノ、ｔ−アミルアミノ、イソヘキシルアミノ、ｔ−ヘキシルアミノ、イソヘプチルアミノ、ｔ−ヘプチルアミノ、イソオクチルアミノ、ｔ−オクチルアミノ、２−エチルヘキシルアミノ、イソノニルアミノ、イソデシルアミノ等の分岐鎖のもの；シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロヘプチルアミノ等の環状のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
直鎖、分岐鎖又は環状のジＣ１−Ｃ１０アルキルアミノ基（具体例としては、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジ−ｎ−ブチルアミノ、ジ−ｎ−ペンチルアミノ、ジ−ｎ−ヘキシルアミノ、ジ−ｎ−ヘプチルアミノ、ジ−ｎ−オクチルアミノ、ジ−ｎ−ノニルアミノ、ジ−ｎ−デシルアミノといった直鎖のもの；ジイソプロピルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミノ、ジ−ｔ−ブチルアミノ、ジイソアミルアミノ、ジ−ｔ−アミルアミノ、ジイソヘキシルアミノ、ジ−ｔ−ヘキシルアミノ、ジイソヘプチルアミノ、ジ−ｔ−ヘプチルアミノ、ジイソオクチルアミノ、ジ−ｔ−オクチルアミノ、ジ−（２−エチルヘキシル）アミノ、ジイソノニルアミノ、ジイソデシルアミノ等の分岐鎖のもの；ジシクロプロピルアミノ、ジシクロブチルアミノ、ジシクロペンチルアミノ、ジシクロヘキシルアミノ、ジシクロヘプチルアミノ等の環状のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
モノＣ６−Ｃ１０アリールアミノ基（具体例としては、フェニルアミノ（アニリノ）、ナフチルアミノ、ビフェニルアミノ等が挙げられる。）；
ジＣ６−Ｃ１０アリールアミノ基（具体例としては、ジフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジ（ビフェニル）アミノ等が挙げられる。）；
メルカプト基（本明細書においては、「−ＳＨ」で表される基を意味する。）；
ハロゲン原子（具体例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子；好ましくはフッ素原子、塩素原子；より好ましくは塩素原子が挙げられる。）；等が挙げられる。
Ｒ1060乃至Ｒ1064における前記の置換基は、これらの置換基から選択される基を１乃至２つ、好ましくは１つさらに有してもよい。
【００８１】
前記のうち、
Ｒ1060としては、置換基を有してもよいモノＣ６−Ｃ１０アリールアミノ基が好ましい。
Ｒ1061としては、置換基を有してもよいＣ６−Ｃ１０アリールカルボニル基が好ましい。
Ｒ1062としては、直鎖、分岐鎖又は環状の、置換基を有してもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基が好ましく、直鎖又は環状のものがより好ましく、直鎖のものがさらに好ましい。
Ｒ1063及びＲ1064としては、いずれも水素原子が好ましい。
【００８２】
前記式（１０６）で表される化合物が、架橋基を介して２量体を形成するとき、架橋基としては特に制限されないが、下記式（１０８）で表される架橋基が好ましい。
【００８３】
【化１０８】
2011184575.tif 000017
【００８４】
前記式（１０８）中、
Ｘ104は、Ｎ，Ｎ’−ヒドラジンジイル、又は下記式（２）乃至（８）で表される基を表し、
Ｙ108は、ヒドロキシ基；アミノ基；Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基；モノＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基；ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基；置換基として、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、及びジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基よりなる群から選択される基で置換されたモノＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基；置換基として、ヒドロキシ基、カルボキシ基、及びスルホ基よりなる群から選択される基で置換されたジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基；モルホリノ基；置換基として、カルボキシ基、スルホ基、Ｃ１−Ｃ８アルキル基よりなる群から選択される基で置換されたアニリノ基；置換基として、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、Ｃ１−Ｃ８アルキル基よりなる群から選択される基で置換されたフェノキシ基；を表し、
ＡＰは前記式（１０６）で表される化合物を表す。
【００８５】
【化２】
2011184575.tif 000018
【００８６】
［式（２）中、ｎは２乃至８であり、＊は異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す。］、
【００８７】
【化３】
2011184575.tif 000019
【００８８】
［式（３）中、Ｒ3は水素原子、又はメチル基を表し、＊は異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す。］、
【００８９】
【化４】
2011184575.tif 000020
［式（４）中、＊は異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す。］、
【化５】
2011184575.tif 000021
【００９０】
［式（５）中、＊は異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す。］、
【００９１】
【化６】
2011184575.tif 000022
【００９２】
［式（６）中、＊は異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す。］、
【００９３】
【化７】
2011184575.tif 000023
【００９４】
［式（７）中、ｍは２乃至４であり、＊は異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す。］、
【００９５】
【化８】
2011184575.tif 000024
【００９６】
［式（８）中、＊は異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す。］。
【００９７】
前記式（２）乃至（８）中に記載した「＊」は、２つの異なるトリアジン環と結合する部位をそれぞれ表し、その結合様式は直接結合である。すなわち式（２）乃至（８）中に記載した「＊」を付した結合手は、各窒素原子の結合手を意味し、各窒素原子と２つの異なるトリアジン環は直接結合している。
【００９８】
Ｘ104が式（２）で表される基のとき、ｎは通常２乃至８、好ましくは２乃至６、より好ましくは２乃至４の整数であり、特に好ましくは２である。
【００９９】
Ｘ104が式（３）で表される基のとき、Ｒ3は水素原子又はメチル基を表し、水素原子が好ましい。
【０１００】
Ｘ104が式（７）で表される基のとき、ｍは２乃至４の整数が好ましく、より好ましくは３である。
【０１０１】
前記のうちＸ104として好ましいものは、Ｎ，Ｎ’−ヒドラジンジイル；ｎが２乃至６である式（２）；式（３）；式（４）；式（５）；式（６）；ｍが３である式（７）；及び式（８）；である。
より好ましくは、ｎが２乃至４である式（２）、又はＲ3が水素原子である式（３）であり；さらに好ましくはｎが２乃至４である式（２）、又はＲ3が水素原子である式（３）であり；最も好ましくはｎが２である式（２）、又はＲ3が水素原子である式（３）である。
【０１０２】
前記式（１０８）中、Ｙ108におけるＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては、直鎖、分岐鎖、又は環状のものが挙げられ、直鎖又は分岐鎖のものが好ましく、直鎖のものがより好ましい。具体例としては、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシといった直鎖のもの；イソプロポキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔ−ブトキシといった分岐鎖のもの；シクロプロポキシ、シクロブトキシといった環状のもの；が挙げられる。
【０１０３】
Ｙ108におけるモノＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基としては、直鎖、分岐鎖、又は環状のものが挙げられ、直鎖又は分岐鎖のものが好ましく、直鎖のものがより好ましい。具体例としては、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノといった直鎖のもの；イソプロピルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノといった分岐鎖のもの；シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノといった環状のもの；が挙げられる。
【０１０４】
Ｙ108におけるジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基としては、直鎖、分岐鎖、又は環状のものが挙げられ、直鎖又は分岐鎖のものが好ましく、直鎖のものがより好ましい。具体例としては、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジ−ｎ−ブチルアミノといった直鎖のもの；ジイソプロピルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミノ等の分岐鎖のもの；ジシクロプロピルアミノ、ジシクロブチルアミノ等の環状のもの；等が挙げられる。
【０１０５】
Ｙ108における、置換基として、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、及びジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基よりなる群から選択される基で置換されたモノＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基としては、２−ヒドロキシエチルアミノ、３−ヒドロキシプロピルアミノ、４−ヒドロキシブチルアミノ等のヒドロキシ基で置換されたもの；２−カルボキシエチルアミノ、３−カルボキシプロピルアミノ、４−カルボキシブチルアミノ等のカルボキシ基で置換されたもの；２−スルホエチルアミノ、３−スルホプロピルアミノ、４−スルホブチルアミノ等のスルホ基で置換されたもの；２−ジメチルアミノエチルアミノ、３−ジメチルアミノプロピルアミノ、４−ジメチルアミノブチルアミノ等のジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基で置換されたもの；等が挙げられる。
【０１０６】
Ｙ108における、置換基として、ヒドロキシ基、カルボキシ基、及びスルホ基よりなる群から選択される基で置換されたジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基としては、２，２’−ジヒドロキシジエチルアミノ、３，３’−ジヒドロキシジプロピルアミノ、４，４’−ジヒドロキシジブチルアミノ等のヒドロキシ基で置換されたもの；２，２’−ジカルボキシジエチルアミノ、３，３’−ジカルボキシジプロピルアミノ、４，４’−ジカルボキシジブチルアミノ等のカルボキシ基で置換されたもの；２，２’−ジスルホジエチルアミノ、３，３’−ジスルホジプロピルアミノ、４，４’−ジスルホジブチルアミノ等のスルホ基で置換されたもの；等が挙げられる。
【０１０７】
Ｙ108における、置換基として、カルボキシ基、スルホ基、Ｃ１−Ｃ８アルキル基よりなる群から選択される基で置換されたアニリノ基としては、２−カルボキシアニリノ、３−カルボキシアニリノ、４−カルボキシアニリノ、２，４−ジカルボキシアニリノ、２，５−ジカルボキシアニリノ、３，４−ジカルボキシアニリノ、３，５−ジカルボキシアニリノ等の、１つ又は２つのカルボキシ基で置換されたもの；２−スルホアニリノ、３−スルホアニリノ、４−スルホアニリノ、２，４−ジスルホアニリノ、２，５−ジスルホアニリノ、３，４−ジスルホアニリノ、３，５−ジスルホアニリノ等の、１つ又は２つのスルホ基で置換されたもの；２−メチルアニリノ、３−メチルアニリノ、４−メチルアニリノ、２，４−ジメチルアニリノ、２，５−ジメチルアニリノ、３，４−ジメチルアニリノ、３，５−ジメチルアニリノ等の、１つ又は２つのＣ１−Ｃ８アルキル基で置換されたもの；等が挙げられる。
【０１０８】
Ｙ108における、置換基として、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、Ｃ１−Ｃ８アルキル基よりなる群から選択される基で置換されたフェノキシ基としては、２−ヒドロキシフェノキシ、３−ヒドロキシフェノキシ、４−ヒドロキシフェノキシ等のヒドロキシ基で置換されたもの；２−カルボキシフェノキシ、３−カルボキシフェノキシ、４−カルボキシフェノキシ、２，４−ジカルボキシフェノキシ、２，５−ジカルボキシフェノキシ、３，４−ジカルボキシフェノキシ、３，５−ジカルボキシフェノキシ等の、１つ又は２つのカルボキシ基で置換されたもの；２−スルホフェノキシ、３−スルホフェノキシ、４−スルホフェノキシ、２，４−ジスルホフェノキシ、２，５−ジスルホフェノキシ、３，４−ジスルホフェノキシ、３，５−ジスルホフェノキシ等の、１つ又は２つのスルホ基で置換されたもの；２−メチルフェノキシ、３−メチルフェノキシ、４−メチルフェノキシ、２，４−ジメチルフェノキシ、２，５−ジメチルフェノキシ、３，４−ジメチルフェノキシ、３，５−ジメチルフェノキシ等の、１つ又は２つのＣ１−Ｃ８アルキル基で置換されたもの；３−ヒドロキシ−４−カルボキシフェノキシ、３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェノキシ等の、１つずつのヒドロキシ基及びカルボキシ基で置換されたもの；等が挙げられる。
【０１０９】
前記のうち、Ｙ108としては、ヒドロキシ基；アミノ基；置換基として、カルボキシ基、スルホ基、Ｃ１−Ｃ８アルキル基よりなる群から選択される基で置換されたアニリノ基；置換基として、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、Ｃ１−Ｃ８アルキル基よりなる群から選択される基で置換されたフェノキシ基；が好ましい。
また、アミノ基；置換基として、カルボキシ基、スルホ基よりなる群から選択される基で置換されたアニリノ基；置換基として、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基よりなる群から選択される基で置換されたフェノキシ基；がより好ましい。
さらに好ましくは、アミノ基；置換基として、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基よりなる群から選択される基で置換されたフェノキシ基；が挙げられる。
【０１１０】
Ｘ104とＹ108の組み合わせとしては、Ｘ104が式（２）のとき、Ｙ108が２つのカルボキシ基で置換されたフェノキシ基、１つのスルホ基で置換されたフェノキシ基、又は１つずつのヒドロキシ基及びカルボキシ基で置換されたフェノキシ基；Ｘ104が式（３）のとき、Ｙ108がアミノ基；の組み合わせが好ましく挙げられる。
【０１１１】
前記式（１０６）及び式（１０８）における、Ｒ1060乃至Ｒ1064、Ｘ104、及びＹ108において、好ましいもの同士を組み合わせた化合物はより好ましく、より好ましいもの同士を組み合わせた化合物はさらに好ましい。さらに好ましいもの同士、好ましいものとより好ましいものとを組み合わせた化合物等についても同様である。
【０１１２】
前記式（１０６）で表されるアントラピリドン化合物の好ましいものとして、前記式（１０２）〜式（１０４）で表される化合物が挙げられる。
【０１１３】
前記式（１０２）〜式（１０４）中、Ｒ1021、Ｒ1031、及びＲ1041におけるスルホ基で置換されたベンゾイル基としては、２−スルホベンゾイル、３−スルホベンゾイル、４−スルホベンゾイルが挙げられ、３−スルホベンゾイルが好ましい。
【０１１４】
前記のうち、Ｒ1021、Ｒ1031、及びＲ1041としては、水素原子、又はスルホ基で置換されたベンゾイル基が好ましい。
Ｒ1021及びＲ1041としてはスルホ基で置換されたベンゾイル基が、また、Ｒ1031としては水素原子、又はスルホ基で置換されたベンゾイル基が、それぞれより好ましい。
【０１１５】
前記式（１０２）〜式（１０４）中、Ｒ1022、Ｒ1032、及びＲ1042におけるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、直鎖、分岐鎖、又は環状のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチルといった直鎖のもの；イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチルといった分岐鎖のもの；シクロプロピル、シクロブチルといった環状のもの；が挙げられる。
【０１１６】
Ｒ1022、Ｒ1032、及びＲ1042における、置換基として、シアノ基、ヒドロキシ基、モノＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基よりなる群から選択される基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基としては、前記「Ｒ1022、Ｒ1032、及びＲ1042におけるＣ１−Ｃ４アルキル基」中の任意の炭素原子が、これらの群から選択される基で置換されたものが挙げられる。置換基の数は１つが好ましく、アルキル基上におけるこれらの基の置換位置は特に制限されないが、同一の炭素原子に２つの窒素原子、又は酸素原子と窒素原子が置換しないものが好ましい。この際のＣ１−Ｃ４アルキル基としては直鎖のものが好ましく、炭素数の範囲としてはＣ２−Ｃ４が好ましい。
具体例としては、シアノメチル、シアノエチル、シアノプロピル、シアノブチル等、好ましくは２−シアノエチル、３−シアノプロピル、４−シアノブチル等のシアノ基で置換されたもの；ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル等、好ましくは２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル等のヒドロキシ基で置換されたもの；メチルアミノメチル、エチルアミノメチル、プロピルアミノメチル、ブチルアミノメチル等、好ましくは２−エチルアミノメチル、３−プロピルアミノメチル、４−ブチルアミノメチル等のモノＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基で置換されたもの；ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、ジメチルアミノプロピル、ジメチルアミノブチル等、好ましくは２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、４−ジメチルアミノブチル等のジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基で置換されたもの；等が挙げられる。
【０１１７】
前記のうち、Ｒ1022、Ｒ1032、及びＲ1042としては、Ｃ１−Ｃ４アルキル基が好ましく、中でもメチルが特に好ましい。
【０１１８】
Ｒ1023乃至Ｒ1025におけるＣ１−Ｃ１２アルキルスルホニル基としては、前記Ｒ1060乃至Ｒ1064における置換基」中、「Ｃ１−Ｃ１２アルキルスルホニル基」に記載のものと同じものが挙げられる。
好ましい炭素数の範囲はＣ１−Ｃ８、より好ましくはＣ１−Ｃ８、さらに好ましくはＣ１−Ｃ６、特に好ましくはＣ６である。直鎖のものと分岐鎖のものとでは、直鎖のものが好ましい。
これらの中では、ｎ−ヘキシルスルホニルが特に好ましい。
【０１１９】
Ｒ1023乃至Ｒ1025中、「カルボキシ基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキルアミノ基により置換されたＣ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基」における、Ｃ１−Ｃ４アルキル部分の炭素数の範囲としては通常Ｃ１−Ｃ４、好ましくはＣ１−Ｃ３、より好ましくはＣ１−Ｃ２、特に好ましくはＣ１である。
その具体例としては、としては、カルボキシメチルアミノメチルカルボニルアミノ、２−カルボキシエチルアミノメチルカルボニルアミノ、３−カルボキシプロピルアミノメチルカルボニルアミノ、４−カルボキシブチルアミノメチルカルボニルアミノ、５−カルボキシペンチルアミノメチルカルボニルアミノ、６−カルボキシヘキシルアミノメチルカルボニルアミノ、７−カルボキシペンチルアミノメチルカルボニルアミノ、８−カルボキシクチルアミノメチルカルボニルアミノ、９−カルボキシノニルアミノメチルカルボニルアミノ、１０−カルボキシデシルアミノメチルカルボニルアミノ等の、カルボキシ基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキルアミノ基（好ましくはアルキル部分が直鎖のもの；より好ましくはアルキル部分が直鎖であり、且つ１つのカルボキシ基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキルアミノ基）により置換されたＣ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基が挙げられる。
これらの中では、６−カルボキシヘキシルアミノメチルカルボニルアミノが特に好ましい。
【０１２０】
Ｒ1023乃至Ｒ1025の置換位置は特に限定されないが、式（１０２）における、これらが置換するベンゼン環に結合する窒素原子の置換位置を１位として、Ｒ1023が５位、Ｒ1024が２位、Ｒ1025が４位に、それぞれ置換するのが好ましい。
【０１２１】
Ｒ1023乃至Ｒ1025としては、いずれか１つが水素原子で、２つがスルホ基；１つが水素原子、１つがスルホ基、１つがＣ１−Ｃ１２アルキルスルホニル基；又は、いずれか２つがスルホ基、１つがカルボキシ基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキルアミノ基により置換されたＣ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基；である組み合わせが好ましい。
より好ましくは、Ｒ1023が水素原子、Ｒ1024及びＲ1025がスルホ基；Ｒ1023が水素原子、Ｒ1024がスルホ基、Ｒ1025がＣ１−Ｃ１２アルキルスルホニル基；Ｒ1023がカルボキシ基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキルアミノ基により置換されたＣ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｒ1024及びＲ1025がスルホ基；である組み合わせが挙げられる。
【０１２２】
前記式（１０２）におけるＲ1021乃至Ｒ1025において、好ましいもの同士を組み合わせた化合物はより好ましく、より好ましいもの同士を組み合わせた化合物はさらに好ましい。さらに好ましいもの同士、好ましいものとより好ましいものとを組み合わせた化合物等についても同様である。
【０１２３】
前記式（１０２）で表される化合物の具体例を、下記表２乃至５に示すが、本発明はこれらの具体例に限定されるものではない。
表２乃至５中、Ｒ1023乃至Ｒ1025の置換位置は、前記のように定義した、Ｒ1023が５位、Ｒ1024が２位、Ｒ1025が４位である。また、表２乃至５中の記号（略号）は、以下の意味である。
３−Ｓ−Ｂｚ：３−スルホベンゾイル。
３−Ｓ−４−ＯＭｅ−Ｂｚ：３−スルホ−４−メトキシベンゾイル。
Ｍｅ：メチル。
Ｈ：水素原子。
ｎ−：ノルマル（直鎖を意味する）。
Ｋ：カルボキシ。
Ｓ：スルホ。
例として、「５−Ｋ−ｎ−ペンチル−メチルカルボニルアミノ」は「５−カルボキシ−ノルマルペンチルアミノ」を、また、「２，４−ジ−Ｓ−フェニルスルホニル」は「２，４−ジスルホ−フェニルスルホニル」を、それぞれ意味する。
【０１２４】
【表２】
2011184575.tif 000025
【０１２５】
【表３】
2011184575.tif 000026
【０１２６】
【表４】
2011184575.tif 000027
【０１２７】
【表５】
2011184575.tif 000028
【０１２８】
前記式（１０３）中、Ｒ1035としては、Ｒ1031が水素原子のときは水素原子が好ましく、Ｒ1031がスルホ基で置換されたベンゾイル基のときはスルホ基が好ましい。
Ｒ1035の置換位置は特に限定されないが、アントラピリドン骨格に結合する窒素原子の置換位置を１位、スルホ基の置換位置を２位、トリアジン環に結合する窒素原子の置換位置を５位として、４位に置換するのが特に好ましい。
【０１２９】
前記式（１０３）中、Ｙ103における、カルボキシ基で置換されたアニリノ基としては、前記「Ｙ108における、置換基として、カルボキシ基、スルホ基、Ｃ１−Ｃ８アルキル基よりなる群から選択される基で置換されたアニリノ基」に挙げたもののうち、「カルボキシ基で置換されたもの」として挙げたものと同じものが挙げられる。これらのうち、１つ又は２つのカルボキシ基で置換されたものが好ましく、１つのカルボキシ基で置換されたものがより好ましく、中でも２−カルボキシアニリノが特に好ましい。
【０１３０】
Ｙ103における、スルホ基で置換されたアニリノ基としては、前記「Ｙ108における、置換基として、カルボキシ基、スルホ基、Ｃ１−Ｃ８アルキル基よりなる群から選択される基で置換されたアニリノ基」に挙げたもののうち、「スルホ基で置換されたもの」として挙げたものと同じものが挙げられる。これらのうち、１つ又は２つのスルホ基で置換されたものが好ましく、２つのスルホ基で置換されたモノがより好ましく、中でも２，５−ジスルホアニリノが特に好ましい。
【０１３１】
前記式（１０３）におけるＲ1031、Ｒ1032、Ｒ1035、Ｘ103及びＹ103において、好ましいもの同士を組み合わせた化合物はより好ましく、より好ましいもの同士を組み合わせた化合物はさらに好ましい。好ましいものとより好ましいものとを組み合わせた化合物等についても同様である。
【０１３２】
前記式（１０３）で表される化合物の具体例を、下記表６及び７に示すが、本発明はこれらの具体例に限定されるものではない。
表６及び７中、Ｒ1035の置換位置は、前記のように定義した「４位」である。
また、表６及び７中の記号（略号）は、以下の意味である。
３−Ｓ−Ｂｚ：３−スルホベンゾイル。
Ｍｅ：メチル。
Ｈ：水素原子。
Ｋ：カルボキシ。
Ｓ：スルホ。
例として、「２，５−ジ−Ｓ−アニリノ」は「２，５−ジスルホアニリノ」を、また、「２−Ｋ−４−Ｓ−アニリノ」は「２−カルボキシ−４−スルホアニリノ」を、それぞれ意味する。
【０１３３】
【表６】
2011184575.tif 000029
【０１３４】
【表７】
2011184575.tif 000030
【０１３５】
前記式（１０４）におけるＸ104は、前記式（１０８）におけるＸ104と同じ意味を表す。すなわち、好ましいもの等を含めて同じである。
また、Ｙ104は、前記式（１０８）におけるＹ108のうち、相当するものと好ましいもの等を含めて同じ意味を表す。また、Ｘ104とＹ104の組合せについても同様である。
【０１３６】
前記式（１０４）で表される化合物の具体例を、下記表８乃至１１に示すが、本発明はこれらの具体例に限定されるものではない。
また、表８乃至１１中の記号（略号）は、以下の意味である。
３−Ｓ−Ｂｚ：３−スルホベンゾイル。
Ｍｅ：メチル。
Ｈ：水素原子。
Ｋ：カルボキシ。
Ｓ：スルホ。
例として、「ジ（Ｋ−メチル）アミノ」は「ジ（カルボキシメチル）アミノ」、すなわち「（ＨＯＯＣＣＨ2）2ＮＨ」を、また、「３，６，８−トリ−Ｓ−ナフチル−２−イルアミノ」は「３，６，８−トリスルホナフチル−２−イルアミノ」を、それぞれ意味する。
【０１３７】
【表８】
2011184575.tif 000031
【０１３８】
【表９】
2011184575.tif 000032
【０１３９】
【表１０】
2011184575.tif 000033
【０１４０】
【表１１】
2011184575.tif 000034
【０１４１】
前記式（１０２）で表される化合物は、例えば、特開平１０−３０６２２１号公報、国際公開２００９／０６０６５４号パンフレット、国際公開２００９／０９３４３３号パンフレット、国際公開２００８／０１８４９５号パンフレット等に記載の公知の方法、又はその方法に準じて容易に合成することができる。
【０１４２】
前記式（１０３）で表される化合物は、例えば、特開２０００−１０９４６４号公報、国際公開２００４／１０４１０８号パンフレット等に記載の公知の方法、又はその方法に準じて容易に合成することができる。
【０１４３】
前記式（１０４）で表される化合物は、例えば、特開２００３−１９２９３０号公報、国際公開２００８／０６６０６２号パンフレット、国際公開２００６／０７５７０６号パンフレット等に記載の公知の方法、又はその方法に準じて容易に合成することができる。
なお、式（１０４）で表される化合物のうち、化合物Ｎｏ．１０４−５４乃至１０４−６９については、以下のように合成することができる。すなわち、国際公開２００８／０６６０６２号パンフレットに記載の方法に準じて、下記式（１０７）の化合物を得る。得られた式（１０７）の化合物１モルに対して、Ｙ104に対応する１つずつのヒドロキシ基及びカルボキシ基で置換されたフェノール誘導体２〜２．１モルを、ｐＨ７．５〜９、０〜３５℃、１５分〜３時間反応させた後、得られた反応液に前記式（２）乃至（８）で表される基に対応するジアミノ化合物０．９〜１モルを加え、ｐＨ６〜１０、６０〜９０℃、１０分〜５時間反応させることにより、式（１０４）で表される化合物を得ることができる。
【０１４４】
【化１０７】
2011184575.tif 000035
【０１４５】
前記式（１０１）又は式（１０６）で表される化合物は遊離酸として、又はその各種の塩として得ることができる。
これらの化合物の塩は、無機又は有機陽イオンとの塩である。無機陽イオンとしてはアルカリ金属陽イオン等、例えばリチウム、ナトリウム、及びカリウムの各陽イオンとの塩等；又はアンモニウムとの塩；等が挙げられる。有機陽イオンとしては、下記式（１１）で表される４級アンモニウムが挙げられる。
【０１４６】
【化１１】
2011184575.tif 000036
【０１４７】
前記式（１１）中、Ｚ1〜Ｚ4はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基又はヒドロキシアルコキシアルキル基を表わし、Ｚ1〜Ｚ4の少なくとも１つは水素原子以外の基である。
【０１４８】
式（１１）中、Ｚ1〜Ｚ4におけるアルキル基の例としては、メチル、エチル、プロピル等のＣ１−Ｃ４アルキル基、好ましくはＣ１−Ｃ３アルキル基が挙げられる。同様に、ヒドロキシアルキル基の例としては、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシブチル、２−ヒドロキシブチル等のヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられる。同様に、ヒドロキシアルコキシアルキル基の例としては、ヒドロキシエトキシメチル、２−ヒドロキシエトキシエチル、３−ヒドロキシエトキシプロピル、３−ヒドロキシエトキシブチル、２−ヒドロキシエトキシブチル等のヒドロキシＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられる。
【０１４９】
好ましい塩としては、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属塩；モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン等と形成する４級アンモニウム塩；及びアンモニウム塩；等が挙げられる。これらのうち、特に好ましいものは、リチウム塩、ナトリウム塩、及びアンモニウム塩である。
【０１５０】
前記の塩の製造方法の１例として、次の方法が挙げられる。すなわち、前記式（１０１）又は式（１０６）で表される化合物を含有する水溶液；又は、該化合物の合成工程における、最終の反応工程終了後の反応液；等に、塩化ナトリウムを加えて塩析し、析出する固体を濾過分離することによって、該化合物のナトリウム塩をウェットケーキとして得ることができる。一方、得られたウェットケーキを再び水に溶解し、塩酸等の鉱酸を加えて例えばｐＨ１以下のような強酸性に調整して酸析し、析出する固体を濾過分離すれば、式（１０１）又は式（１０６）で表される化合物の遊離酸を得ることができる。この際、ｐＨを適宜調整することにより、ナトリウム塩と遊離酸の混合物のウェットケーキを望みの比率で得ること等も可能である。次いで、得られた遊離酸のウェットケーキを水と共に撹拌しながら、例えば、水酸化カリウム、水酸化リチウム、アンモニア水、又は前記式（１１）で表される４級アンモニウムのハロゲン塩等を添加して造塩すれば、各々相当するカリウム塩、リチウム塩、アンモニウム塩、又は４級アンモニウム塩が得られる。この際に、式（１０１）又は式（１０６）の化合物の遊離酸の代わりに、遊離酸とナトリウム塩との混合物のウェットケーキを使用し、水酸化カリウムを添加すれば、ナトリウムとカリウムの混塩；又はナトリウム、カリウム及び遊離酸の混合物；等を得ることも同様に可能である。
式（１０１）又は式（１０６）で表される化合物の塩は、その塩の種類により溶解性等の物理的な性質、あるいはインクとして用いた場合のインクの性能、特に堅牢性に関する性能が変化する場合もある。このため目的とするインク性能等に応じて塩の種類を選択することも好ましく行われる。
【０１５１】
本発明のインク組成物の保存安定性等を良好にする目的から、本発明のインク組成物中に含有する前記式（１０１）及び式（１０６）で表される化合物それぞれの総質量中に含まれる、金属陽イオンの塩化物及び硫酸塩等の、無機不純物の含有量は少ないものを用いるのが好ましい。その含有量の目安としては、例えば各化合物それぞれの総質量に対して、各々１質量％以下程度である。下限は検出機器の検出限界以下、すなわち０％でよい。無機不純物の含有量の少ない化合物を製造する方法としては、例えば逆浸透膜による通常の方法；各化合物を含むウェットケーキ若しくはその乾燥物を、メタノール等のＣ１−Ｃ４アルコール（必要に応じて含水Ｃ１−Ｃ４アルコール）等の溶媒中で撹拌して懸濁精製又は晶析し、析出固体を濾過分離し、乾燥する等の方法；等が挙げられる。
【０１５２】
本発明のインク組成物は、少なくとも１種類の前記式（１）で表される化合物と、少なくとも１種類の前記式（１０６）で表されるアントラピリドン化合物（好ましくは前記式（１０２）乃至（１０４）で表される化合物）とを、水、又は水と水溶性有機溶剤との混和液に溶解した水性インク組成物である。
本発明のインク組成物を製造する際、例えば、該インク組成物に含有するそれぞれの化合物の合成工程における、最終の反応工程終了後の反応液等を、本発明のインク組成物の製造に直接使用することができる。一方、前記反応液から目的化合物をウェットケーキ等として単離したもの、又はそのウェットケーキ等を乾燥させたものを使用し、該インク組成物を調製することもできる。本発明のインク組成物の調製に使用する化合物としては、単離したウェットケーキ又はそれを乾燥させたものが好ましく、後者がより好ましい。
本発明の水性インク組成物は、該水性インク組成物の総質量に対して、少なくとも１種類の前記式（１０６）で表される化合物を通常０．１〜２０質量％、より好ましくは１〜１５質量％、さらに好ましくは２〜１０質量％含有する。また、少なくとも１種類の前記式（１０１）で表される化合物の含有量は、該水性インク組成物の総質量に対して０．１％以上であればその効果が認められ、本発明のインク組成物の物性や保存安定性等を阻害しない範囲であればその上限は特に制限されないが、その溶解性等も考慮して、通常０．１〜１０質量％、好ましくは０．２５〜７質量％、より好ましくは０．５〜７質量％、最も好ましくは０．５〜５質量％程度である。
【０１５３】
本発明のインク組成物は必要に応じて、水溶性有機溶剤及びインク調製剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しても良い。一般に水溶性有機溶剤は、色素の溶解；組成物の乾燥防止（湿潤）；組成物の粘度の調整；被記録材への色素の浸透促進；組成物の表面張力の調整；組成物の消泡；等の効果を期待して、好ましく使用される。この理由から、本発明のインク組成物は、水溶性有機溶剤を含有するのが好ましく、その含有量の目安としては通常０〜３０質量％、好ましくは５〜３０質量％である。
また本発明のインク組成物は、インク調製剤を０〜１５質量％含有してもよい。
【０１５４】
前記の水溶性有機溶剤としては、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、第二ブタノール、第三ブタノール等のＣ１−Ｃ４アルカノール；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のカルボン酸アミド；２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−オン又は１，３−ジメチルヘキサヒドロピリミド−２−オン等の複素環式尿素類；アセトン、メチルエチルケトン、２−メチル−２−ヒドロキシペンタン−４−オン等のケトン又はケトアルコール；テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル；エチレングリコール、１，２−又は１，３−プロピレングリコール、１，２−又は１，４−ブチレングリコール、１，６−ヘキシレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、チオジグリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のＣ２−Ｃ６アルキレン単位を有するモノ、オリゴ又はポリアルキレングリコール若しくはチオグリコール；グリセリン、ヘキサン−１，２，６−トリオール等のポリオール（好ましくはトリオール）；エチレングリコールモノメチルエーテル又はエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル（ブチルカルビトール）、トリエチレングリコールモノメチルエーテル又はトリエチレングリコールモノエチルエーテル等の多価アルコールのＣ１−Ｃ４アルキルエーテル；γーブチロラクトン；又はジメチルスルホキシド；等が挙げられる。
これらの水溶性有機溶剤は、単独もしくは混合して用いられる。
【０１５５】
前記のうち好ましい水溶性有機溶剤としては、イソプロパノール；グリセリン；モノ、ジ又はトリエチレングリコール；ジプロピレングリコール；２−ピロリドン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン；ジエチレングリコールモノブチルエーテル；が挙げられる。より好ましくは、イソプロパノール、グリセリン、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドンが挙げられる。
【０１５６】
以下、本発明のインク組成物に含有しても良いインク調製剤について説明する。インク調製剤の具体例としては、例えば防腐防黴剤、ｐＨ調整剤、キレート試薬、防錆剤、水溶性紫外線吸収剤、水溶性高分子化合物、染料溶解剤、及び界面活性剤等が挙げられる。
【０１５７】
前記の防腐防黴剤としては、例えば、有機硫黄系、有機窒素硫黄系、有機ハロゲン系、ハロアリールスルホン系、ヨードプロパギル系、Ｎ−ハロアルキルチオ系、ニトリル系、ピリジン系、８−オキシキノリン系、ベンゾチアゾール系、イソチアゾリン系、ジチオール系、ピリジンオキシド系、ニトロプロパン系、有機スズ系、フェノール系、第４アンモニウム塩系、トリアジン系、チアジアジン系、アニリド系、アダマンタン系、ジチオカーバメイト系、ブロム化インダノン系、ベンジルブロムアセテート系、無機塩系等の化合物が挙げられる。
有機ハロゲン系化合物としては、例えばペンタクロロフェノールナトリウムが挙げられる。
ピリジンオキシド系化合物としては、例えば２−ピリジンチオール−１−オキシドナトリウムが挙げられる。
イソチアゾリン系化合物としては、例えば１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンマグネシウムクロライド、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンカルシウムクロライド、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンカルシウムクロライド等が挙げられる。
その他の防腐防黴剤として無水酢酸ナトリウム、ソルビン酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、さらにはアベシア社製の市販品として、商品名：プロクセルRTMＧＸＬ（Ｓ）、プロクセルRTMＸＬ−２（Ｓ）等が挙げられる。
なお本明細書において、上付きの「ＲＴＭ」は登録商標を意味する。
【０１５８】
前記のｐＨ調整剤としては、調製されるインク組成物に悪影響を及ぼさずに、そのｐＨを７．５〜１１．０の範囲に制御できるものであれば任意の物質を使用することができる。例えば、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノールアミン；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化アンモニウム（アンモニア水）；又は炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩；等が挙げられる。
【０１５９】
前記のキレート試薬としては、例えばエチレンジアミン四酢酸ナトリウム、ニトリロ三酢酸ナトリウム、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸ナトリウム、ジエチレントリアミン五酢酸ナトリウム、ウラシル二酢酸ナトリウム等が挙げられる。
【０１６０】
前記の防錆剤としては、例えば、酸性亜硫酸塩、チオ硫酸ナトリウム、チオグリコール酸アンモニウム、ジイソプロピルアンモニウムナイトライト、四硝酸ペンタエリスリトール、ジシクロヘキシルアンモニウムナイトライト等が挙げられる。
【０１６１】
前記の水溶性紫外線吸収剤としては、例えばスルホ化されたベンゾフェノン、スルホ化されたベンゾトリアゾール等が挙げられる。
【０１６２】
前記の水溶性高分子化合物としては、例えばポリビニルアルコール、セルロース誘導体、ポリアミン、ポリイミン等が挙げられる。
【０１６３】
前記の染料溶解剤としては、例えば尿素、ε−カプロラクタム、エチレンカーボネート等が挙げられる。尿素が好ましい。
【０１６４】
前記の界面活性剤としては、例えばアニオン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界面活性剤、及びノニオン界面活性剤等が挙げられる。
【０１６５】
アニオン界面活性剤としてはアルキルスルホカルボン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩、Ｎ−アシルアミノ酸及び／又はその塩、Ｎ−アシルメチルタウリン塩、アルキル硫酸塩ポリオキシアルキルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩ポリオキシエチレンアルキルエーテル燐酸塩、ロジン酸石鹸、ヒマシ油硫酸エステル塩、ラウリルアルコール硫酸エステル塩、アルキルフェノール型燐酸エステル、アルキル型燐酸エステル、アルキルアリールスルホン酸塩、ジエチルスルホ琥珀酸塩、ジエチルヘキルシルスルホ琥珀酸塩、ジオクチルスルホ琥珀酸塩等が挙げられる。
【０１６６】
カチオン界面活性剤としては２−ビニルピリジン誘導体、ポリ４−ビニルピリジン誘導体等が挙げられる。
【０１６７】
両性界面活性剤としてはラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ポリオクチルポリアミノエチルグリシン、その他のものとしてイミダゾリン誘導体等が挙げられる。
ノニオン界面活性剤としては、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンドデシルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル等のエーテル系；ポリオキシエチレンオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンジステアリン酸エステル、ソルビタンラウレート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンセスキオレエート、ポリオキシエチレンモノオレエート、ポリオキシエチレンステアレート等のエステル系；２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオール、３，６−ジメチル−４−オクチン−３，６−ジオール、３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール等のアセチレンアルコール系；等が挙げられる。また日信化学社製の市販品として、商品名：サーフィノールRTM１０４Ｅ、１０４ＰＧ５０、８２、４６５；オルフィンRTMＳＴＧ；等が挙げられる。
前記のインク調製剤はいずれも、単独で用いても混合して用いても良い。
【０１６８】
本発明の水性インク組成物の製造方法について記載する。
本発明の水性インク組成物は、少なくとも１種類の前記式（１０１）で表される化合物、及び少なくとも１種類の前記式（１０６）で表されるアントラピリドン化合物を、必要に応じて水溶性有機溶剤及びインク調製剤と共に、水に溶解させることによって製造できる。
本発明の水性インク組成物が含有する各成分を溶解させる順序は、特に制限されない。例えば、式（１０１）及び／又は式（１０６）で表される化合物を水、又は水と水溶性有機溶剤との混和液に溶解させた後、この溶液にインク調製剤等の他の成分を添加しても良い。また、式（１０１）及び／又は式（１０６）で表される化合物を水に溶解させた後、この溶液に水溶性有機溶剤、及びインク調製剤等を添加しても良い。また、これらの２例とは添加する成分の順序が異なっても良い。さらに前記の通り、式（１０１）及び式（１０６）で表される化合物の合成工程における、それぞれの最終の反応工程終了後の反応液；又は、前記無機不純物の除去のため、逆浸透膜により脱塩処理を行った該化合物を含有する精製された水溶液；等の液体に、水、必要に応じて水溶性有機溶剤及びインク調製剤を添加して、本発明のインク組成物を製造しても良い。
本発明のインク組成物の調製に使用する水は、イオン交換水又は蒸留水等の、不純物の少ないものが好ましい。また必要に応じ、調製したインク組成物中の夾雑物を、メンブランフィルター等を用いる精密濾過により除いても良い。特に、本発明のインク組成物をインクジェット記録用のインクとして使用するときは、精密濾過を行うことが好ましい。精密濾過を行うフィルターの孔径は通常１μｍ〜０．１μｍ、好ましくは０．８μｍ〜０．１μｍである。
【０１６９】
本発明のインクジェット記録方法は、本発明のインク組成物を含有する容器をインクジェットプリンタの所定の位置に装填し、該インク組成物をインクとして用い、該インクのインク滴を記録信号に応じて吐出させて、被記録材に付着させることにより記録を行う方法である。
本発明のインクジェット記録方法で記録を行うことにより、マゼンタの単色からなる記録物を得ることができる。しかし、本発明のインク組成物に加えて、イエロー、シアン、グリーン、オレンジ、ブルー（又はバイオレット）及び必要に応じてブラック等の各色のインクを併用し、フルカラーの記録物を得ることもできる。この際には、本発明のインク組成物を含有する容器と同様に、前記各色のインクをそれぞれ別個に含有する容器をインクジェットプリンタの所定の位置に装填した後、インクジェット記録を行えば良い。
インクジェットプリンタとしては、例えば機械的振動を利用したピエゾ方式；加熱により生じる泡を利用したバブルジェット（登録商標）方式；等のプリンタが挙げられる。本発明のインク組成物は、いずれの方式のプリンタでも使用できる。
【０１７０】
本発明のインクジェット記録方法に用いる被記録材（メディア）としては、例えば、紙、フィルム等の情報伝達用シート、繊維や布（セルロース、ナイロン、羊毛等）、皮革、及びカラーフィルター用基材等が挙げられ、情報伝達用シートが好ましい。
情報伝達用シートとしては、表面処理されたもの、具体的には該シートを基材としてインク受容層を設けたものが好ましい。インク受容層は、例えば前記シートにカチオンポリマーを含浸あるいは塗工すること；又は、インク中の色素を吸着し得る多孔性白色無機物を親水性ポリマー（例えば、ポリビニルアルコールやポリビニールピロリドン等）と共に前記シート表面に塗工すること；等により設けられる。
前記の多孔性白色無機物としては、例えば、多孔質シリカ、アルミナゾルや特殊セラミックス等が挙げられる。その材質としては、例えば、炭酸カルシウム、カオリン、タルク、クレー、珪藻土、合成非晶質シリカ、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウム、珪酸カルシウム、水酸化アルミニウム、アルミナ、リトポン、ゼオライト、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、二酸化チタン、硫化亜鉛、炭酸亜鉛等が挙げられる。
このようなインク受容層を設けたものは、通常インクジェット専用紙（フィルム）や光沢紙（フィルム）等と呼ばれる。市販品として入手できるものとしては、例えば、旭硝子（株）社製、商品名ピクトリコRTM；キャノン（株）社製、商品名プロフェッショナルフォトペーパー、スーパーフォトペーパー、マットフォトペーパー、写真用紙光沢プロ  プラチナグレード、写真用紙光沢ゴールド；エプソン（株）社製、商品名クリスピアRTM（高光沢）、写真用紙（光沢）、フォトマット紙、スーパーファイン専用光沢フィルム；日本ヒューレットパッカード（株）社製、商品名アドバンスフォトペーパー、プレミアムプラスフォト用紙、プレミアム光沢フィルム、フォト用紙；コニカ（株）社製、商品名フォトライクＱＰ；等が挙げられる。なお、プレインペーパーコピー（ＰＰＣ）紙等のインク受容層を有しない普通紙等の被記録材も、当然本発明のインクジェット記録方法の被記録材として使用できる。
【０１７１】
前記被記録材のうち、多孔性白色無機物を表面に塗工した情報伝達用シートにインクジェット記録した画像のオゾンガスによる変退色は、特に大きいことが知られている。しかし、本発明の水性インク組成物はオゾンガスに対する耐性も優れているため、このような被記録材へ記録する際に大きな効果を発揮する。
【０１７２】
本発明の着色体は、本発明のインク組成物により着色された物質を意味する。着色される物質には特に制限はなく、例えば前記の被記録材等が挙げられるがこれらに限定されない。好ましくは前記の被記録材が、該化合物により着色されたものである。
物質への着色方法は特に制限されないが、例えば浸染法、捺染法、スクリーン印刷等の印刷方法、及び前記本発明のインクジェット記録方法等が挙げられ、本発明のインクジェット記録方法が好ましい。
前記着色体の中でも、本発明のインクジェット記録方法により着色された着色体が好ましい。
【０１７３】
本発明のインク組成物は、長期間保存後の固体析出、物性変化（例えば粘度変化等）、色変化等もなく、貯蔵安定性が良好である。
本発明のインク組成物をインクジェット記録に使用しても、噴射器（インクヘッド）を閉塞することはなく、連続式インクジェットプリンタによる断続的な使用においても物理的性質の変化を起こさない。
本発明のインク組成物をインクジェット記録用のマゼンタインクとして使用した記録物は、被記録材（紙、フィルム等）を選択することなく理想的なマゼンタの色相であり、写真調のカラー画像の色相を紙の上に忠実に再現させることも可能である。
また、本発明のインク組成物により記録された画像は、写真画質用のインクジェット専用紙（フィルム）のように、インク受容層を有する被記録材に記録しても、耐光性、耐オゾンガス性、耐湿性、及び耐水性等の各種堅牢性、特に耐オゾンガス性が良好であり、記録画像の長期保存安定性にも優れる。さらに本発明のインク組成物は、人に対する安全性も高い。
従って、本発明のインク組成物は、インクジェット記録用インクとして極めて有用である。
【実施例】
【０１７４】
以下に本発明を実施例により、さらに具体的に説明する。尚、本文中「部」及び「％」とあるのは、特別の記載のない限り質量基準である。また、合成反応、縣濁精製、晶析等の各操作は、いずれも特に断りの無い限り攪拌下に行った。
また、実施例にて使用した「商品名  レオコールＴＤ−５０」は、ライオン株式会社製の界面活性剤である。
また、実施例中で合成した化合物のうち、λｍａｘ（最大吸収波長）を測定したものについては、その実測値を実施例中に記載した。なお、λｍａｘの測定は、いずれも水溶液中で行った。
【０１７５】
［実施例１］
（工程１）
キシレン３６０部中に、下記式（１８）で表される化合物９４．８部、炭酸ナトリウム３．０部、ベンゾイル酢酸エチルエステル１４４．０部を順次加えて加熱し、１４０〜１５０℃の温度で８時間反応を行った。その間、反応で生成するエタノールと水を、キシレンと共沸させながら系外へ留出させ、反応を完結させた。得られた反応液を冷却し、３０℃にてメタノール２４０部を添加して３０分攪拌後、析出固体を濾過分離した。得られた固体をメタノール３６０部で洗浄後、乾燥して、下記式（１９）で表される化合物１２４．８部を淡黄色針状固体として得た。
【０１７６】
【化１８】
2011184575.tif 000037
【０１７７】
【化１９】
2011184575.tif 000038
【０１７８】
（工程２）
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３００．０部中に、前記式（１９）で表される化合物８８．８部、メタアミノアセトアニリド７５．０部、酢酸銅１水和物２４．０部及び炭酸ナトリウム１２．８部を順次加えて１２０〜１３０℃に加熱し、３時間反応を行った。得られた反応液を約５０℃に冷却し、メタノール１２０部を添加して３０分攪拌した。析出した固体を濾過分離し、メタノール５００部、次いで８０℃の温水で洗浄した後、乾燥することにより下記式（２０）で表される化合物７９．２部を青味赤色固体として得た。
【０１７９】
【化２０】
2011184575.tif 000039
【０１８０】
（工程３）
９８％硫酸１３０部に、水冷しながら２８％発煙硫酸１７０部を加え、１２％発煙硫酸３００部を調製した。水冷下、得られた１２％発煙硫酸に前記式（２０）で表される化合物５１．３部を５０℃以下の液温を保ちながら加えた。得られた液を８５〜９０℃に加熱し、４時間反応を行った。得られた反応液を氷水６００部中に加え、その間氷を加えながら発熱による液温の上昇を４０℃以下に保持した。得られた液にさらに水を加えて液量を１０００部とした後、この液を濾過して不溶解物を除去した。得られた母液に温水を加えて１５００部とし、液温を６０〜６５℃に保ちながら、塩化ナトリウム３００部を添加して２時間攪拌し、析出した固体を濾過分離した。得られた固体を２０％塩化ナトリウム水溶液３００部で洗浄し、よく水分を絞って下記式（２１）で表される化合物を含むウェットケーキ１００．３部を赤色固体として得た。なおこのウェットケーキの総質量における目的化合物の含有量は、ジアゾ分析法により４５．９質量％だった。
【０１８１】
【化２１】
2011184575.tif 000040
【０１８２】
（工程４）
水６０部中に実施例１（工程３）で得た式（２１）で表される化合物のウェットケーキ６７．７部、２５％水酸化ナトリウム水溶液２４部を加えた。得られた液のｐＨを２５％水酸化ナトリウム水溶液で３〜４に調整することにより溶液を得た。
一方、氷水６０部に商品名リパールRTMＯＨ（アニオン界面活性剤、ライオン株式会社製）０．４部、シアヌルクロライド８．９部を加え、３０分攪拌した後、得られた懸濁液を、前記のようにして得た式（２１）を含む溶液中に加え、１０％水酸化ナトリウム水溶液で液のｐＨを２．７〜３．０に保ち、２５〜３０℃で４時間反応を行うことにより、下記式（２２）で表される化合物を含有する反応液を得た。
【０１８３】
【化２２】
2011184575.tif 000041
【０１８４】
（工程５）
実施例１（工程４）で得た前記式（２２）で表される化合物を含有する反応液中に、氷を加えて０〜５℃とし、この液のｐＨを２５％水酸化ナトリウム水溶液で８．８〜９．２に、且つ氷の添加により温度を０〜１０℃に保持しながら、３−ヒドロキシ−４−カルボキシ−フェノール６．２部と温水６０部及び２５％水酸化ナトリウム水溶液９．９部からなる水溶液を加えた。得られた液のｐＨを２５％水酸化ナトリウム水溶液で７．８〜８．２に保持しながら、液温を２８〜３２℃に加熱し、その温度で１時間反応を行うことにより、下記式（２３）で表される化合物を含む反応液を得た。
【０１８５】
【化２３】
2011184575.tif 000042
【０１８６】
（工程６）
実施例１（工程５）で得た前記式（２３）で表される化合物を含む反応液に、エチレンジアミン１．１部を加えた。８０℃まで加熱し、その温度で３０分保持した。このとき、反応系内のｐＨは３．４であった。次いで液のｐＨを２５％水酸化ナトリウム水溶液で９に保持しながら、液温を８０℃に加熱し、その温度で１．５時間反応を行った。次いでｐＨを１０に保持しながら、液温を８５℃に加熱して３時間反応後、反応液に水を加えて液量を４００部に調整した。得られた液を５５℃に加熱し、濃塩酸を加えてｐＨを３とした。５５℃を保ったまま塩化ナトリウム４０部を添加して１５分、更に塩化ナトリウム２０部を添加して３０分間攪拌して、析出した固体を濾過分離した。得られた固体を２０％塩化ナトリウム水溶液２００部で洗浄することにより、下記式（９）で表されるアントラピリドン化合物のナトリウム塩を含むウェットケーキ９０部を得た。
【０１８７】
（工程７：無機不純物を除去する工程）
実施例１（工程６）で得た赤色ウェットケーキ９０部を、メタノール４００部に加え、液温を６０℃に加熱して３０分間攪拌した後、析出した固体を濾過分離し、メタノール１００部で洗浄後、乾燥することにより、無機不純物が除去された下記式（９）で表されるアントラピリドン化合物のナトリウム塩２８．０部を赤色固体として得た。
λｍａｘ：５０９．５ｎｍ。
【０１８８】
【化９】
2011184575.tif 000043
【０１８９】
［実施例２］
（工程１：ナトリウム塩からアンモニウム塩に塩交換する工程）
実施例１（工程１）乃至（工程６）と同様にして得た前記式（９）で表される化合物を含む反応液に、水を加えて液量を４００部に調整した。５５℃に加熱し、濃塩酸を加えてｐＨを３とした。次いで５５℃を保ったまま、塩化アンモニウム２０部を添加して３０分攪拌後、析出した固体を濾過分離し、２０％塩化アンモニウム水溶液２００部で洗浄することにより、上記式（９）で表されるアントラピリドン化合物のアンモニウム塩を含むウェットケーキ６４部を得た。
【０１９０】
（工程２：無機不純物を除去する工程）
実施例２（工程１）で得たウェットケーキをメタノール３００部に加え、液温を６０℃に加熱して攪拌した後、析出した固体を濾過分離してウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを乾燥することにより、無機不純物が除去された上記式（９）で表されるアントラピリドン化合物のアンモニウム塩２３．６部を赤色固体として得た。
λｍａｘ：５０８．０ｎｍ。
【０１９１】
［実施例３］
（工程１）
実施例１（工程４）で得た前記式（２２）で表される化合物を含有する反応液中に、氷を加えて０〜５℃とし、この液のｐＨを２５％水酸化ナトリウム水溶液で８．８〜９．２に、且つ氷の添加により温度を０〜１０℃に保持しながら、３−カルボキシ−４−ヒドロキシ−フェノール６．２部と温水４０部及び２５％水酸化ナトリウム水溶液９．８部からなる水溶液を加えた。得られた液のｐＨを２５％水酸化ナトリウム水溶液で７．８〜８．２に保持しながら、液温を２８〜３２℃に加熱し、その温度で１時間反応を行うことにより、下記式（２４）で表される化合物を含む反応液を得た。
【０１９２】
【化２４】
2011184575.tif 000044
【０１９３】
（工程２）
実施例１（工程１）で得た前記式（２４）で表される化合物を含む反応液に、エチレンジアミン１．１部を加えた。８０℃まで加熱し、その温度で３０分保持した。（ｐＨは４となった。）次いで液のｐＨを２５％水酸化ナトリウム水溶液で９に保持しながら、液温を８０℃に加熱し、その温度で１．５時間反応を行った。次いでｐＨを９。５に保持しながら、液温を８５℃に加熱して２時間反応後、反応液に水を加えて液量を３２０部に調整した。６０℃に加熱し、濃塩酸を加えてｐＨを３．２とし、次いで６０℃に加熱し、塩化ナトリウム３２部を添加して３０分攪拌後、析出した固体を濾過分離し、２０％塩化ナトリウム水溶液２００部で洗浄することにより、下記式（１０）で表されるアントラピリドン化合物のナトリウム塩を含むウェットケーキ７０部を得た。
【０１９４】
【化１０】
2011184575.tif 000045
【０１９５】
（工程３：無機不純物を除去する工程）
実施例３（工程２）で得た赤色ウェットケーキ７０部をメタノール５００部に加え、６０℃に加熱して３０分間攪拌した後、析出した固体を濾過分離し、メタノール１００部で洗浄後、乾燥することにより、無機不純物が除去された上記式（１０）で表されるアントラピリドン化合物のナトリウム塩２８．０部を赤色固体として得た。
λｍａｘ：５０９．５ｎｍ。
【０１９６】
［実施例４］
（工程１：ナトリウム塩からアンモニウム塩に塩交換する工程）
実施例３（工程２）と同様にして得た前記式（１０）で表される化合物を含む反応液に、水を加えて液量を４００部に調整した。５５℃に加熱し、濃塩酸を加えてｐＨを３とし、次いで５５℃に加熱し、塩化アンモニウム２４部を添加して３０分、更に塩化アンモニウム１６部を添加して３０分攪拌後、析出した固体を濾過分離し、２０％塩化アンモニウム水溶液２００部で洗浄することにより、上記式（１０）で表されるアントラピリドン化合物のアンモニウム塩を含むウェットケーキ６０部を得た。
【０１９７】
（工程２：無機不純物を除去する工程）
実施例３（工程１）で得たウェットケーキ６０部をメタノール４００部に加え、液温を６０℃に加熱して攪拌した後、析出した固体を濾過分離してウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを乾燥することにより、無機不純物が除去された上記式（１０）で表されるアントラピリドン化合物のアンモニウム塩２６．６部を赤色固体として得た。
λｍａｘ：５０９．５ｎｍ。
【０１９８】
［実施例５］
（工程１）
下記式（２２２）で表される化合物（ベンジルアミンスルホン酸）の合成。
【０１９９】
【化２２２】
2011184575.tif 000046
【０２００】
５％発煙硫酸５３５．８部（９６％硫酸４０１．９部、３１．９％発煙硫酸１３３．９部にて調整）中に、その液温を４０℃以下に保ちながら、ベンジルアミン１０７．１部を一時間かけて滴下した。滴下後、１２０℃に昇温し、同温度で１時間反応を行った。反応終了後、３０℃まで冷却し、氷水５００部中にゆっくりと注ぎ、析出している結晶を濾過分離し、冷水２００部、メタノール１５０部で洗浄し、白色のウェットケーキ１１６．２部を得た。得られたウェットケーキを８０℃で乾燥し、ベンジルアミンスルホン酸５７．８部を得た。
【０２０１】
（工程２）
下記式（１０９）で表されるトリアジン化合物［前記式（１０１）におけるＺ101が４−スルホアニリノ、ｐ＝１、Ｌ＝２である化合物］の合成。
【０２０２】
【化１０９】
2011184575.tif 000047
【０２０３】
氷水１００部中に塩化シアヌール１８．４部、商品名  レオコールＴＤ−５０（０．０５部）を加え１０℃以下で３０分間攪拌した。次に４−スルファニル酸１９．５部を加え１０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ２．０〜２．５としながら０〜１０℃で２時間、２５〜３０℃で１時間反応を行った。次に反応液にベンジルアミンスルホン酸２１．０部を加え、１０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７．０〜８．０としながら２５〜３０℃で一晩反応を行い、２次縮合物を含む反応液を得た。
氷１２０部にエチレンジアミン６０．１部を加えた水溶液に上記のようにして得た二次縮合物を含む反応液を徐々に加え、室温で１時間攪拌した。この溶液に氷１５０部、濃塩酸２１０部を加え、ｐＨ１．０に調整した。このとき液量は８３０部であった。この反応液に塩化ナトリウム１９０部を加え、一晩撹拌し固体を析出させた。析出固体を濾過分離しウェットケーキ７０．４部を得た。得られたウェットケーキを水５５０部に加え、１０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ９．０として溶解させた。このとき液量は６３０部であった。この溶液を濃塩酸でｐＨ１．０に調整し、塩化ナトリウム１４０部を加え、一晩撹拌し固体を析出させた。析出固体を濾過分離しウェットケーキ２７．２部を得た。得られたウェットケーキをメタノール２５５部、水４５部の混合溶媒中に加え、５０℃で１時間攪拌した後、析出固体を濾過分離しウェットケーキ４２．２部を得た。得られたウェットケーキを乾燥させ、目的とする式（１０９）で表される化合物のナトリウム塩１６．３部の白色粉末を得た。
【０２０４】
［実施例６］
下記式（１２）で表されるトリアジン化合物［前記式（２）におけるＺが２，５−ジスルホアニリノ、ｐ＝１、Ｌ＝２である化合物］の合成。
【０２０５】
【化１２】
2011184575.tif 000048
【０２０６】
氷水１００部中に塩化シアヌール１８．４部、商品名  レオコールＴＤ−５０（０．１部）を加え１０℃以下で３０分間攪拌した。次に２，５−ジスルホアニリン（純度８８．４％の市販品を使用）３１．７部を加え、１０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ２．０〜３．０としながら０〜１０℃で２時間、２５〜３０℃で１時間反応を行った。次に反応液にベンジルアミンスルホン酸２１．０部を加え、１０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７．０〜８．０としながら２５〜３０℃で１時間、３０〜４０℃で１時間反応を行い、２次縮合物を含む反応液を得た。
氷１２０部にエチレンジアミン６０．１部を加えた水溶液に上記のようにして得た２次縮合物を含む反応液を徐々に加え、室温で１時間攪拌した。この溶液に氷２００部、濃塩酸２００部を加え、ｐＨ１．０に調整した。このとき液量は８００部であった。この反応液に塩化ナトリウム２００部を加え、一晩撹拌し固体を析出させた。析出固体を濾過分離しウェットケーキ１５３．０部を得た。得られたウェットケーキを水３００部に加え、１０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ９．０として溶解させた。このとき液量は４６０部であった。この溶液を濃塩酸でｐＨ１．０に調整し、塩化ナトリウム８０部を加え、一晩撹拌し固体を析出させた。析出固体を濾過分離しウェットケーキ６１．２部を得た。得られたウェットケーキをメタノール１６０部、水４０部の混合溶媒中に加え、５０℃で１時間攪拌した後、析出固体を濾過分離しウェットケーキ１３４．０部を得た。得られたウェットケーキを乾燥させ、目的とする式（１２）で表される化合物のナトリウム塩２４．５部の白色粉末を得た。
【０２０７】
［実施例６乃至１１］
（Ａ）インクの調製
式（１０１）で表される化合物として実施例５で得た式（１０９）の化合物、アントラピリドン化合物として実施例１で得た式（９）の化合物を用い、下記表１２に示した組成、すなわち、式（１０９）の化合物の含有量を変化させた本発明のインク組成物を調製した。得られた本発明のインク組成物を、０．４５μｍのメンブランフィルターで濾過する事により試験用のインクを得た。
インク組成物の調製において、該組成物のｐＨは２５％水酸化ナトリウム水溶液で８〜１０に調整し、総量１００部になるように水を加えた。
なお、下記表１２乃至表１７中の「水＋２５％ＮａＯＨ」は、このｐＨ調整に用いた２５％水酸化ナトリウム水溶液、及び加えた水の総量を意味し、インク組成物の調製に使用した「水」はいずれもイオン交換水である。
表１２乃至表１７に記載の各実施例及び各比較例については、組成の違いを除き、いずれも前記実施例６乃至１１と同様の方法で試験用のインクを調製した。
表１２乃至表１７中にて使用した略号は、以下の意味である。
ＮＭＰ：Ｎ−メチル−２−ピロリドン。
ＩＰＡ：イソプロパノール。
ＢＴＣ：ブチルカルビトール。
また、各表中の「界面活性剤」は、日信化学株式会社製の商品名サーフィノールRTM１０４ＰＧ５０を使用した。
【０２０８】
［比較例１］
式（１０１）で表される化合物を含有しない以外は実施例６乃至１１と同様にして、下記表１２の組成を有する比較用のインクを調製した。これを比較例１とする。
【０２０９】
【表１２】
2011184575.tif 000049
【０２１０】
［実施例１２乃至１６］
式（１０１）で表される化合物として実施例５で得た式（１０９）の化合物、アントラピリドン化合物として実施例２で得た式（１０）の化合物を用い、下記表１３に示した組成、すなわち、式（１０９）の化合物の含有量を変化させた試験用のインクを得た。
【０２１１】
［比較例２］
式（１０１）で表される化合物を含有しない以外は実施例１２乃至１６と同様にして、下記表１３の組成を有する比較用のインクを調製した。これを比較例２とする。
【０２１２】
【表１３】
2011184575.tif 000050
【０２１３】
［実施例１７乃至３０］
式（１０１）で表される化合物として実施例５で得た式（１０９）の化合物、アントラピリドン化合物として前記表２乃至１１から選択した７種類のアントラピリドン化合物を用い、下記表１４及び表１５に示した組成の、実施例１７乃至３０の試験用のインクを得た。
なお、表１４乃至表１７中、「ＡＰ化合物」は「アントラピリドン化合物」を意味する。また、該「ＡＰ化合物」欄の２段の記載のうち、上欄はインク組成物中におけるアントラピリドン化合物の部数を、下欄は用いたアントラピリドン化合物に対応する前記表２乃至１１における「化合物Ｎｏ．」、又は、後記する各式で表される比較用化合物を意味する。例えば、表１４の実施例１７中、「ＡＰ化合物」欄における上欄の「３．５」は「３．５部」を、下欄の「（１０２−１）」は前記表２における「化合物Ｎｏ．１０２−１」の化合物を、それぞれ意味する。
【０２１４】
【表１４】
2011184575.tif 000051
【０２１５】
【表１５】
2011184575.tif 000052
【０２１６】
［比較例３乃至９］
式（１０１）で表される化合物を含有しない以外は実施例１７乃至３０と同じ７種類のアントラピリドン化合物を用い、下記表１６の組成を有する比較用のインクを調製した。これを比較例３乃至９とする。
【０２１７】
【表１６】
2011184575.tif 000053
【０２１８】
［実施例３３及び３４］
式（１０１）で表される化合物として実施例５で得た式（１０９）の化合物、アントラピリドン化合物として前記表２乃至１１から選択したアントラピリドン化合物を用い、下記表１７に示した組成の、実施例３３及び３４の試験用のインクを得た。
【０２１９】
［比較例１０］
式（１０１）で表される化合物を含有しない以外は実施例３３及び３４と同じアントラピリドン化合物を用い、下記表１７の組成を有する比較用のインクを調製した。これを比較例１０とする。
【０２２０】
［比較例１１乃至１６］
式（１０１）で表される化合物として実施例５で得た式（１０９）の化合物、アントラピリドン化合物として下記式（１３）及び式（１４）で表される化合物を用い、下記表１７の組成を有する比較用のインクを調製した。これを比較例１１乃至１６とする。
なお、下記式（１３）及び式（１４）で表される化合物は、前記式（１０６）におけるＲ1063がアリールオキシ基の構成であるため、前記式（１０６）、式（１０２）乃至式（１０４）で表される化合物には含まれない。
【０２２１】
【表１７】
2011184575.tif 000054
【０２２２】
【化１３】
2011184575.tif 000055
【０２２３】
【化１４】
2011184575.tif 000056
【０２２４】
実施例で調製したインク組成物及び試験用インクに含有する、それぞれのアントラピリドン化合物は、いずれも塩の形で使用した。用いた各化合物の塩を下記表１８にまとめた。表中、「アントラピリドン化合物」の欄は、前記と同様に表２乃至１１中の「化合物Ｎｏ．」又は実施例中における式番号を意味する。また、「塩」の欄における「ＮＨ4」はアンモニウム塩、「Ｎａ」はナトリウム塩、「Ｎａ＋ＮＨ4」は、アンモニウム塩とナトリウム塩の混塩であることを意味する。
【０２２５】
【表１８】
2011184575.tif 000057
【０２２６】
（Ｂ）インクジェット記録
インクジェットプリンタ（キヤノン社製、ＰｉｘｕｓRTM  ｉＰ４１００）を用いて、多孔性白色無機物を含有するインク受容層を有する４種類の光沢紙にインクジェット記録を行った。インクジェット記録の際、印字濃度が数段階の階調として得られるように画像パターンを作り、グラデーションの記録物を作成し、これを試験片として評価試験に用いた。
なお使用した光沢紙は以下の通りである。
光沢紙１：キヤノン社製写真用紙光沢プロ  プラチナグレード。
光沢紙２：キヤノン社製写真用紙光沢ゴールド。
光沢紙３： エプソン社製写真用紙クリスピア（高光沢）。
光沢紙４： ヒューレットパッカード社製、商品名アドバンスフォトペーパー。
【０２２７】
（Ｃ）耐オゾンガス性試験
試験片をオゾンウェザーメーター（スガ試験機社製）に設置し、オゾン濃度４０ｐｐｍ、湿度６０％ＲＨ、温度２４℃の環境下に２４時間放置した。試験前の試験片における反射濃度Ｄ値が１．０に最も近い階調部分について、試験前後のＤ値を測色システム（ＧＲＥＴＡＧRTM  ＳＰＭ５０：ＧＲＥＴＡＧ社製）を用いて光源Ｄ６５、視野角２度、濃度基準：ＤＩＮの条件で測定し、以下の計算式から色素残存率を測定した。
なお、実施例３３及び３４、比較例１１乃至１６で使用したアントラピリドン化合物は、前記の試験条件では色素残存率が極めて低く、前記式（１０１）で表される化合物の添加効果等を確認できなかった。このため、これらについてはオゾン濃度を１０ｐｐｍに、放置時間を８時間に変更する以外は前記の試験条件と同様にして試験を行い、前記と同様にして色素残存率を測定した。
色素残存率＝（試験後の反射濃度／試験前の反射濃度）ｘ１００（％）
結果を下記表１９乃至表２２に示す。
【０２２８】
【表１９】
2011184575.tif 000058
【０２２９】
【表２０】
2011184575.tif 000059
【０２３０】
【表２１】
2011184575.tif 000060
【０２３１】
【表２２】
2011184575.tif 000061
【０２３２】
表１８は、いずれもアントラピリドン化合物として式（９）の化合物を用いたものの試験結果である。このうち、各実施例は式（１０１）で表される化合物として式（１０９）の化合物を併用し、その添加量を変化させたものであり、比較例１は、式（１０９）の化合物を含有しないものである。
実施例６乃至１１における式（１０９）の添加量は、実施例６が最も多く、実施例番号が大きくなるにつれて減少し、実施例１１が最も少ない。
表１８より明らかなように、耐オゾンガス性試験において、式（１０９）の化合物の添加量が最も少ない実施例１１であっても、式（１０９）を併用しない比較例１に対して色素残存率が大きく、式（１０９）の化合物を併用することによる耐オゾンガス性の向上傾向が見られる。この式（１０９）を添加することにより得られる耐オゾンガス性の向上効果は、実施例９、すなわち式（１０９）の添加量が、インクの総質量に対して０．５質量％から、特に顕著に観察された。また、最も式（１０９）の化合物の添加量が多い実施例６は、比較例１に対して、いずれの光沢紙においても色素残存率が極めて大きく、式（１０９）の化合物を添加することによるアントラピリドン化合物の耐オゾンガス性の向上効果が明確となった。
【０２３３】
表１９は、いずれもアントラピリドン化合物として式（１０）の化合物を用いたものの試験結果である。このうち、各実施例は式（１０１）で表される化合物として式（１０９）の化合物を併用し、その添加量を変化させたものであり、比較例２は、式（１０９）の化合物を含有しないものである。
実施例１２乃至１６における式（１０９）の添加量は、実施例１２が最も多く、実施例番号が大きくなるにつれて減少し、実施例１６が最も少ない。
表１８より明らかなように、耐オゾンガス性試験において、式（１０９）の化合物の添加量が最も少ない実施例１６であっても、式（１０９）を併用しない比較例２に対して色素残存率の向上傾向が見られる。この式（１０９）を添加することにより得られる耐オゾンガス性の向上効果は、実施例１５、すなわち式（１０９）の添加量が、インクの総質量に対して０．５質量％から、特に顕著に観察された。また、最も式（１０９）の化合物の添加量が多い実施例１２は、比較例２に対して、いずれの光沢紙においても色素残存率が極めて大きく、式（１０９）の化合物を添加することによるアントラピリドン化合物の耐オゾンガス性の向上効果が明確となった。
【０２３４】
表２０は、７種類の異なるアントラピリドン化合物をそれぞれ用いたものの試験結果である。このうち、各実施例は式（１０１）で表される化合物として式（１０９）の化合物を併用し、その添加量を変化させたものであり、各比較例は、式（１０９）の化合物を含有しないものである。
すなわち、１種類のＡＰ化合物に対して、実施例２つ及び比較例１つの合計３つの試験結果が１組であり、例えば、実施例１７、実施例１８、及び比較例３は、いずれも同一のＡＰ化合物（化合物Ｎｏ．１０２−１）を用い、実施例１７及び１８は式（１０９）の化合物を添加したもの、比較例３は式（１０９）を併用しないものである。また、同一のＡＰ化合物を用いた場合、実施例番号の小さい方が式（１０９）の添加量が多い。すなわち、前記の例としては、実施例１７の方が実施例１８より式（１０９）の添加量が多いことを意味し、同一のＡＰ化合物を用いた各組の実施例においても同様である。
表２０より明らかなように、式（１０９）の添加量が少ない実施例１８、実施例２０、実施例２２、実施例２４、実施例２６、実施例２８及び実施例３０であっても、式（１０９）を併用しない、これらの実施例にそれぞれ対応する比較例３乃至９より色素残存率が大きい傾向を示した。また、式（１０９）の添加量が多い実施例１７、実施例１９、実施例２１、実施例２３、実施例２５、実施例２７及び実施例２９の色素残存率は、これらの実施例にそれぞれ対応する比較例３乃至９より極めて大きく、式（１０９）の化合物を添加することによるアントラピリドン化合物の耐オゾンガス性の向上効果が明確となった。
【０２３５】
表２１は、前記の通り、試験条件を変えて耐オゾンガス性試験を行ったものの結果である。実施例３３、実施例３４、及び比較例１０は、いずれも同一のＡＰ化合物（化合物Ｎｏ．１０３−１）を用い、実施例３３及び３４は式（１０９）の化合物を添加したもの、比較例３は式（１０９）を併用しないものである。式（１０９）の化合物の添加量は、実施例３３の方が多い。
表２１より明らかなように、式（１０９）の添加量が少ない実施例３４であっても、式（１０９）を併用しない比較例１０より色素残存率が大きい傾向を示した。また、式（１０９）の添加量が多い実施例３３の色素残存率は、比較例１０より極めて大きく、式（１０９）の化合物を添加することによるアントラピリドン化合物の耐オゾンガス性の向上効果が明確となった。
【０２３６】
一方、表２１中、比較例１１乃至１６は、前記式（１０６）、式（１０２）乃至式（１０４）に相当しないアントラピリドン化合物を用い、式（１０９）の化合物を添加したものである。
比較例１１乃至１３は、いずれも同一のＡＰ化合物として式（１３）の化合物を用い、式（１０９）の化合物の添加量を変化させたものである。これらにおける式（１０９）の添加量は、比較例１１が最も多く、比較例番号が大きくなるにつれて減少し、比較例１３が最も少ない。
比較例１４乃至１６は、いずれも同一のＡＰ化合物として式（１４）の化合物を用い、式（１０９）の化合物の添加量を変化させたものである。これらにおける式（１０９）の添加量は、比較例１４が最も多く、比較例番号が大きくなるにつれて減少し、比較例１６が最も少ない。
表２１より明らかなように、式（１３）及び式（１４）のＡＰ化合物を用いたものは、式（１０９）の化合物を添加しても色素残存率の向上が見られなかった。
この結果から、式（１０９）の化合物を併用することによるアントラピリドン化合物又はこれを含有するインク組成物により記録された記録物（記録画像）の耐オゾンガス性向上効果は、全てのアントラピリドン化合物に対して有効ではなく、特定の式で表されるアントラピリドン化合物、すなわち、前記式（１０６）で表される化合物、好ましくは前記式（１０２）乃至式（１０４）で表される化合物を用いた時に発揮されることが明確となった。
【０２３７】
従って、本発明のインク組成物は、特定のアントラピリドン化合物に、特定のトリアジン化合物を添加することで、耐オゾンガス性に優れる記録画像を与えるインク組成物あることが明らかであり、インクジェット記録用のインクとして極めて優れたものであると言える。