(57)【要約】      （修正有）【課題】疼痛、UI、潰瘍、IBD、IBS、依存性障害、パーキンソン病、パーキンソン症候群、不安症、癲癇、発作、痙攣、そう痒性症状、精神病、認知障害、記憶欠乏、制限性脳機能、ハンティングトン舞踏病、筋萎縮性側索硬化、痴呆、網膜症、筋痙攣、偏頭痛、嘔吐、運動異常または抑うつを治療または予防する方法の提供。【解決手段】式(I)のベンゾアゾリルピペラジン化合物（式中、Ar1は、置換基を有してもよいピリジンなど、Aは、ＣＯＮＨ基など、R3は、メチル基など、xおよびmは０又は１、Ar2はベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、またはベンゾイミダゾリル基)を示す。2011016826.tif 000166【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式：
【化１】
2011016826.tif 000134
の化合物、またはその製薬上許容可能な塩
(式中、Ar1は、
【化２】
2011016826.tif 000135
Aは、
【化３】
2011016826.tif 000136
R1は、-Cl、-Br、-I、-(C1-C6)アルキル、-NO2、-CN、-OH、-OCH3、-NH2、-C(ハロ)3、
-CH(ハロ)2、または-CH2(ハロ)；
R2は、それぞれ独立して：
(a) -ハロ、-CN、-OH、-O(C1-C6)アルキル、-NO2もしくは-NH2; 
(b) -(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケニル、-(C2-C10)アルキニル、-(C3-C10)シク
ロアルキル、-(C8-C14)ビシクロアルキル、-(C8-C14)トリシクロアルキル、-(C5-C10)シ
クロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロアルケニル、-(C8-C14)トリシクロアルケニル、-(3
〜7-員)ヘテロ環、もしくは-(7〜10-員)ビシクロヘテロ環(それぞれ非置換であるか、も
しくは１以上のR5基で置換されている)；または
(c) -フェニル、-ナフチル、-(C14)アリール、もしくは-(5〜10-員)ヘテロアリール(そ
れぞれ非置換であるか、もしくは１以上のR6基で置換されている);
R3はそれぞれ独立して：
(a) -ハロ、-CN、-OH、-O(C1-C6)アルキル、-NO2もしくは-NH2；
(b) -(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケニル、-(C2-C10)アルキニル、-(C3-CIO)シク
ロアルキル、-(C8-C14)ビシクロアルキル、-(C8-C14)トリシクロアルキル、-(C5-C10)シ
クロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロアルケニル、-(C8-C14)トリシクロアルケニル、-(3
〜7-員)ヘテロ環もしくは-(7〜10-員)ビシクロヘテロ環(それぞれ非置換であるか、もし
くは１以上のR5基で置換されている)；または
(c) -フェニル、-ナフチル、-(C14)アリールもしくは-(5〜10-員)ヘテロアリール(それ
ぞれ非置換であるか、もしくは１以上のR6基で置換されている)；
R4は、-Hまたは-(C1-C6)アルキル; 
R5はそれぞれ独立して、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR7OH、-O
R7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2R7；
R6はそれぞれ独立して、-(Cl-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキニル
、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(C3-C5)ヘテロ環
、-C(ハロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR
7、-NR7OH、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2
R7; 
R7はそれぞれ独立して、-H、-(Cl-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキ
ニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(C3-C5)ヘテ
ロ環、-C(ハロ)3、-CH2(ハロ)または-CH(ハロ)2；
R8およびR9はそれぞれ独立して、-H、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C
6)アルキニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-C(ハ
ロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR7OH、-O
R7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2R7；
-ハロはそれぞれ、-F、-Cl、-Brまたは-I；
nは、0〜3の整数；
pは、0〜2の整数；
mは、0または1; および
xは、0または1)。
【請求項２】
Ar1がピリジル基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
xが1、およびAが-C(O)N(R4)-である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ar1がピリジル基、xが1、およびAが-C(O)N(R4)-である、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ar1がピリジル基、xが1、およびAが-C(S)N(R4)-である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
nまたはpが0である、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
nまたはpが1である、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
xが0である、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ar1がピリミジニル基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ar1がピリミジニル基、xが1、およびAが-C(O)N(R4)-である、請求項１に記載の化合物
。
【請求項１１】
Ar1がピリミジニル基、xが1、およびAが-C(S)N(R4)-である、請求項１に記載の化合物
。
【請求項１２】
R1が、-CH3、CF3、-Cl、-Brまたは-I；
mが0；
nまたはpが0;
xが1;
Aが-C(O)-N(R4)-；
R4が-H；
R8が-H；および
R9が-CH3、CF3、-OCH2CH3、tert-ブチル、Cl、-Br-または-Fである、請求項１に記載の
化合物。
【請求項１３】
Ar1がピリジル基である、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
R1が-CH3、およびR9が-Clである、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
R1が-CH3、およびR9が-Brである、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１６】
R1が-CH3、およびR9が-Fである、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１７】
R1が-Cl、およびR9が-Clである、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１８】
R1が-Cl、およびR9が-Brである、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１９】
R1が-Cl、およびR9が-Clである、請求項１３に記載の化合物。
【請求項２０】
R1が-CH3、CF3、-Cl、-Brまたは-I;
mが1；
R3が-(C1-C10)アルキル；
nまたはpが0；
xが1；
Aが-C(O)-N(R4)-；
R4が-H；
R8が-H；および
R9が-CH3、CF3、-OCH2CH3、tert-ブチル、Cl、-Br-または-Fである、請求項１に記載の
化合物。
【請求項２１】
R3が-CH3である、請求項２０に記載の化合物。
【請求項２２】
R3が結合している炭素は(R)配置にある、請求項２０に記載の化合物。
【請求項２３】
R3が、-C(O)-N(R4)-基に結合した窒素原子に隣接する炭素原子に結合している、請求項
２０に記載の化合物。
【請求項２４】
Ar1がピリジル基である、請求項２０に記載の化合物。
【請求項２５】
R1が-CH3、およびR9が-Clである、請求項２４に記載の化合物。
【請求項２６】
R3が結合している炭素は(R)配置にある、請求項２５に記載の化合物。
【請求項２７】
R1が-CH3、およびR9が-Brである、請求項２４に記載の化合物。
【請求項２８】
R3が結合している炭素は(R)配置にある、請求項２７に記載の化合物。
【請求項２９】
R1が-CH3、およびR9が-Fである、請求項２４に記載の化合物。
【請求項３０】
R3が結合している炭素は(R)配置にある、請求項２９に記載の化合物。
【請求項３１】
R1が-Cl、およびR9が-Clである、請求項２４に記載の化合物。
【請求項３２】
R3が結合している炭素は(R)配置にある、請求項３１に記載の化合物。
【請求項３３】
R1が-Cl、およびR9が-Brである、請求項２４に記載の化合物。
【請求項３４】
R3が結合している炭素は(R)配置にある、請求項３３に記載の化合物。
【請求項３５】
R1が-Cl、およびR9が-Clである、請求項２４に記載の化合物。
【請求項３６】
R3が結合している炭素は(R)配置にある、請求項３５に記載の化合物。
【請求項３７】
mが1、およびR3が結合している炭素は(R)配置にある、請求項１に記載の化合物。
【請求項３８】
式：
【化４】
2011016826.tif 000137
の化合物、またはその製薬上許容可能な塩
(式中、Ar1は、
【化５】
2011016826.tif 000138
Aは、
【化６】
2011016826.tif 000139
R1は、-H、-ハロ、-(C1-C6)アルキル、-NO2、-CN、-OH、-OCH3、-NH2、-C(ハロ)3、-CH
(ハロ)2または-CH2(ハロ)；
R2はそれぞれ独立して: 
(a) -ハロ、-CN、-OH、-O(C1-C6)アルキル、-NO2もしくは-NH2；
(b) -(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケニル、-(C2-C10)アルキニル、-(C3-C1O)シク
ロアルキル、-(C8-C14)ビシクロアルキル、-(C8-C14)トリシクロアルキル、-(C5-C10)シ
クロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロアルケニル、-(C8-C14)トリシクロアルケニル、-(3
〜7-員)ヘテロ環もしくは-(7〜10-員)ビシクロヘテロ環(それぞれ非置換であるか、もし
くは１以上のR5基で置換されている)；または
(c) -フェニル、-ナフチル、-(C14)アリールもしくは-(5〜10-員)ヘテロアリール(それ
ぞれ非置換であるか、もしくは１以上のR6基で置換されている);
R3はそれぞれ独立して：
(a) -ハロ、-CN、-OH、-O(C1-C6)アルキル、-NO2もしくは-NH2；
(b) -(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケニル、-(C2-C10)アルキニル、-(C3-C1O)シク
ロアルキル、-(C8-C14)ビシクロアルキル、-(C8-C14)トリシクロアルキル、-(C5-C10)シ
クロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロアルケニル、-(C8-C14)トリシクロアルケニル、-(3
〜7-員)ヘテロ環もしくは-(7〜10-員)ビシクロヘテロ環(それぞれ非置換であるか、もし
くは１以上のR5基で置換されている)；または
(c) -フェニル、-ナフチル、-(C14)アリールもしくは-(5〜10-員)ヘテロアリール(それ
ぞれ非置換であるか、もしくは１以上のR6基で置換されている)；
R4は、-Hまたは-(C1-C6)アルキル；
R5はそれぞれ独立して、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-N02、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR7OH、-O
R7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2R7；
R6はそれぞれ独立して、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキニル
、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(C3-C5)ヘテロ環
、-C(ハロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR
7、-NR7OH、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2
R7；
R7はそれぞれ独立して、-H、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキ
ニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(C3-C5)ヘテ
ロ環、-C(ハロ)3、-CH2(ハロ)または-CH(ハロ)2；
R8およびR9はそれぞれ独立して、-H、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C
6)アルキニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-C(ハ
ロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR70H、-O
R7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2R7；
-ハロはそれぞれ、-F、-Cl、-Brまたは-I；
pは、0〜2の整数；
mは、0または1；および
xは、0または1)。
【請求項３９】
xが1、およびAが-C(O)N(R4)-である、請求項３８に記載の化合物。
【請求項４０】
Ar1がピラジニル基である、請求項３８に記載の化合物。
【請求項４１】
Ar1がピリダジニル基である、請求項３８に記載の化合物。
【請求項４２】
Ar1がチアザニル(thiazanyl)基である、請求項３８に記載の化合物。
【請求項４３】
Ar1がピラジニル基、xが1、およびAが-C(O)N(R4)-である、請求項３８に記載の化合物
。
【請求項４４】
Ar1がピラジニル基、xが1、およびAが-C(S)N(R4)-である、請求項３８に記載の化合物
。
【請求項４５】
Ar1がピリダジニル基、xが1、およびAが-C(O)N(R4)-である、請求項３８に記載の化合
物。
【請求項４６】
Ar1がピリダジニル基、xが1、およびAが-C(S)N(R4)-である、請求項３８に記載の化合
物。
【請求項４７】
Ar1がチアザニル基、xが1、およびAが-C(O)N(R4)-である、請求項３８に記載の化合物
。
【請求項４８】
Ar1がチアザニル基、xが1、およびAが-C(S)N(R4)-である、請求項３８に記載の化合物
。
【請求項４９】
pが0である、請求項３８に記載の化合物。
【請求項５０】
pが1である、請求項３８に記載の化合物。
【請求項５１】
xが0である、請求項３８に記載の化合物。
【請求項５２】
R1が-CH3、CF3、-Cl、-Brまたは-I；
mが0；
pが0；
xが1；
Aが-C(O)-N(R4)-；
R4が-H；
R8が-H；および
R9が-CH3、CF3、-OCH2CH3、tert-ブチル、Cl、-Br-または-Fである、請求項３８に記載
の化合物。
【請求項５３】
R1が-CH3、およびR9が-Clである、請求項５２に記載の化合物。
【請求項５４】
R1が-CH3、およびR9が-Brである、請求項５２に記載の化合物。
【請求項５５】
R1が-CH3、およびR9が-Fである、請求項５２に記載の化合物。
【請求項５６】
R1が-Cl、およびR9-Clである、請求項５２に記載の化合物。
【請求項５７】
R1が-Cl、およびR9が-Brである、請求項５２に記載の化合物。
【請求項５８】
R1が-Cl、およびR9が-Clである、請求項５２に記載の化合物。
【請求項５９】
R1が-CH3、CF3、-Cl、-Brまたは-I；
mが1；
R3が-(C1-C10)アルキル；
pが0；
xが1；
Aが-C(O)-N(R4)-；
R4が-H；
R8が-H；および
R9が-CH3、CF3、-OCH2CH3、tert-ブチル、Cl、-Br-または-Fである、請求項３８に記載
の化合物。
【請求項６０】
R3が-CH3である、請求項５９に記載の化合物。
【請求項６１】
R3が結合している炭素は(R)配置にある、請求項５９に記載の化合物。
【請求項６２】
R3が、-C(O)-N(R4)-基に結合した窒素原子に隣接する炭素原子に結合している、請求項
５９に記載の化合物。
【請求項６３】
R1が-CH3、およびR9が-Clである、請求項５９に記載の化合物。
【請求項６４】
R3が結合している炭素は(R)配置にある、請求項６３に記載の化合物。
【請求項６５】
R1がCH3、およびR9が-Brである、請求項５９に記載の化合物。
【請求項６６】
R3が結合している炭素は(R)配置にある、請求項６５に記載の化合物。
【請求項６７】
R1が-CH3、およびR9が-Fである、請求項５９に記載の化合物。
【請求項６８】
R3が結合している炭素は(R)配置にある、請求項６７に記載の化合物。
【請求項６９】
R1が-Cl、およびR9が-Clである、請求項５９に記載の化合物。
【請求項７０】
R3が結合している炭素は(R)配置にある、請求項６９に記載の化合物。
【請求項７１】
R1が-Cl、およびR9が-Brである、請求項５９に記載の化合物。
【請求項７２】
R3が結合している炭素は(R)配置にある、請求項７１に記載の化合物。
【請求項７３】
R1が-Cl、およびR9が-Clである、請求項５９に記載の化合物。
【請求項７４】
R3が結合している炭素は(R)配置にある、請求項７３に記載の化合物。
【請求項７５】
mが1、およびR3が結合している炭素は(R)配置にある、請求項３８に記載の化合物。
【請求項７６】
式：
【化７】
2011016826.tif 000140
の化合物、またはその製薬上許容可能な塩
(式中、Ar1は
【化８】
2011016826.tif 000141
R1は、-Cl、-Br、-I、-(C1-C6)アルキル、-NO2、-CN、-OH、-OCH3、-NH2、-C(ハロ)3、
-CH(ハロ)2、または-CH2(ハロ)；
R2はそれぞれ独立して：
(a) -ハロ、-CN、-OH、-O(C1-C6)アルキル、-NO2もしくは-NH2；
(b) -(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケニル、-(C2-C10)アルキニル、-(C3-C10)シク
ロアルキル、-(C8-C14)ビシクロアルキル、-(C8-C14)トリシクロアルキル、-(C5-C10)シ
クロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロアルケニル、-(C8-C14)トリシクロアルケニル、-(3
〜7-員)ヘテロ環もしくは-(7〜10-員)ビシクロヘテロ環(それぞれ非置換であるか、もし
くは１以上のR5基で置換されている)；または
(c) -フェニル、-ナフチル、-(C14)アリールもしくは-(5〜10-員)ヘテロアリール(それ
ぞれ非置換であるか、もしくは１以上のR6基で置換されている)；
R3はそれぞれ独立して：
(a) -ハロ、-CN、-OH、-O(Cl-C6)アルキル、-NO2もしくは-NH2；
(b) -(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケニル、-(C2-C10)アルキニル、-(C3-C10)シク
ロアルキル、-(C8-C14)ビシクロアルキル、-(C8-C14)トリシクロアルキル、-(C5-C10)シ
クロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロアルケニル、-(C8-C14)トリシクロアルケニル、-(3
〜7-員)ヘテロ環もしくは-(7〜10-員)ビシクロヘテロ環(それぞれ非置換であるか、もし
くは１以上のR5基で置換されている)；または
(c) -フェニル、-ナフチル、-(C14)アリールもしくは-(5〜10-員)ヘテロアリール(それ
ぞれ非置換であるか、もしくは１以上のR6基で置換されている)；
R5はそれぞれ独立して、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-N02、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR7OH、-O
R7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7もしくは-S(O)2R7；
R6はそれぞれ独立して、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキニル
、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(C3-C5)ヘテロ環
、-C(ハロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR
7、-NR70H、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7もしくは-S(O
)2R7；
R7はそれぞれ独立して、-H、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキ
ニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(C3-C5)ヘテ
ロ環、-C(ハロ)3、-CH2(ハロ)もしくは-CH(ハロ)2；
R8およびR9はそれぞれ独立して、-H、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C
6)アルキニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-C(ハ
ロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR70H、-O
R7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7もしくは-S(O)2R7；
R10は、-Hまたは-(C1-C4)アルキル；
-ハロはそれぞれ、-F、-Cl、-Brまたは-I；
nは、0〜3の整数；
pは、0〜2の整数；および
mは、0または1)。
【請求項７７】
Ar1がピリジル基である、請求項７６に記載の化合物。
【請求項７８】
Ar1がピリミジニル基である、請求項７６に記載の化合物。
【請求項７９】
Ar1がピラジニル基である、請求項７６に記載の化合物。
【請求項８０】
nまたはpが0である、請求項７６に記載の化合物。
【請求項８１】
nまたはpが1である、請求項７６に記載の化合物。
【請求項８２】
R1が-CH3、CF3、-Cl、-Brまたは-I；
mが0；
nまたはpが0；
R8が-H；および
R9が-CH3、CF3、-OCH2CH3、tert-ブチル、Cl、-Br-または-Fである、請求項７６に記載
の化合物。
【請求項８３】
Ar1がピリジル基である、請求項８２に記載の化合物。
【請求項８４】
R1がCH3、CF3、-Cl、-Brまたは-I；
mが1；
R3が-(C1-C10)アルキル；
nまたはpが0；
R8が-H；および
R9が-CH3、CF3、-OCH2CH3、tert-ブチル、Cl、-Br-または-Fである、請求項７６に記載
の化合物。
【請求項８５】
R3が-CH3である、請求項８４に記載の化合物。
【請求項８６】
R3が結合している炭素が(R)配置にある、請求項８４に記載の化合物。
【請求項８７】
R3が結合している炭素が(R)配置にある、請求項７６に記載の化合物。
【請求項８８】
式：
【化９】
2011016826.tif 000142
の化合物、またはその製薬上許容可能な塩
(式中、Ar1は
【化１０】
2011016826.tif 000143
Aは
【化１１】
2011016826.tif 000144
R1は、-H、-ハロ、-(C1-C6)アルキル、-NO2、-CN、-OH、-OCH3、-NH2、-C(ハロ)3、-CH
(ハロ)2または-CH2(ハロ)；
R2はそれぞれ独立して：
(a) -ハロ、-CN、-OH、-O(Cl-C6)アルキル、-NO2もしくは-NH2；
(b) -(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケニル、-(C2-C10)アルキニル、-(C3-C10)シク
ロアルキル、-(C8-C14)ビシクロアルキル、-(C8-C14)トリシクロアルキル、-(C5-C10)シ
クロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロアルケニル、-(C8-C14)トリシクロアルケニル、-(3
〜7-員)ヘテロ環、もしくは-(7〜10-員)ビシクロヘテロ環(それぞれ非置換であるか、も
しくは１以上のR5基で置換されている)；または
(c) -フェニル、-ナフチル、-(C14)アリールもしくは-(5〜10-員)ヘテロアリール(それ
ぞれ非置換であるか、もしくは１以上のR6基で置換されている)；
R3はそれぞれ独立して：
(a) -ハロ、-CN、-OH、-O(C1-C6)アルキル、-NO2もしくは-NH2；
(b) -(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケニル、-(C2-C10)アルキニル、-(C3-C10)シク
ロアルキル、-(C8-C14)ビシクロアルキル、-(C8-C14)トリシクロアルキル、-(C5-C10)シ
クロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロアルケニル、-(C8-C14)トリシクロアルケニル、-(3
〜7-員)ヘテロ環もしくは-(7〜10-員)ビシクロヘテロ環(それぞれ非置換であるか、もし
くは１以上のR5基で置換されている)；または
(c) -フェニル、-ナフチル、-(C14)アリールもしくは-(5〜10-員)ヘテロアリール(それ
ぞれ非置換であるか、もしくは１以上のR6基で置換されている)；
R4は-Hまたは-(C1-C6)アルキル；
R5はそれぞれ独立して、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR7OH、-O
R7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2R7；
R6はそれぞれ独立して、-(Cl-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキニル
、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(C3-C5)ヘテロ環
、-C(ハロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR
7、-NR70H、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2
R7；
R7はそれぞれ独立して、-H、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキ
ニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(C3-C5)ヘテ
ロ環、-C(ハロ)3、-CH2(ハロ)または-CH(ハロ)2；
R8およびR9はそれぞれ独立して、-H、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C
6)アルキニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-C(ハ
ロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR7OH、-O
R7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2R7；
R10は、-Hまたは-(C1-C4)アルキル；
-ハロはそれぞれ、-F、-Cl、-Brまたは-I；
pは、0〜2の整数；
mは、0または1；および
xは、0または1)。
【請求項８９】
Ar1がピリダジニル基である、請求項８８に記載の化合物。
【請求項９０】
Ar1がチアザニル基である、請求項８８に記載の化合物。
【請求項９１】
xが1、およびAが-C(O)N(R4)-である、請求項８８に記載の化合物。
【請求項９２】
Ar1がピリダジニル基、xが1、およびAが-C(O)N(R4)-である、請求項８８に記載の化合
物。
【請求項９３】
Ar1がピリダジニル基、xが1、およびAが-C(S)N(R4)-である、請求項８８に記載の化合
物。
【請求項９４】
pが0である、請求項８８に記載の化合物。
【請求項９５】
pが1である、請求項８８に記載の化合物。
【請求項９６】
xが0である、請求項８８に記載の化合物。
【請求項９７】
Ar1がチアザニル基である、請求項８８に記載の化合物。
【請求項９８】
Ar1がチアザニル基、xが1、およびAが-C(O)N(R4)-である、請求項８８に記載の化合物
。
【請求項９９】
Ar1がチアザニル基、xが1、およびAが-C(S)N(R4)-である、請求項８８に記載の化合物
。
【請求項１００】
R1が-CH3、CF3、-Cl、-Brまたは-I；
mが0；
pがO；
xが1；
Aが-C(O)-N(R4)-；
R4が-H；
R8が-H；および
R9が-CH3、CF3、-OCH2CH3、tert-ブチル、Cl、-Br-または-Fである、請求項８８に記載
の化合物。
【請求項１０１】
R1が-CH3、CF3、-Cl、-Brまたは-I；
mが1；
R3が-(C1-C10)アルキル；
pが0；
xが1；
Aが-C(O)-N(R4)-；
R4が-H；
R8が-H；および
R9が-CH3、CF3、-OCH2CH3、tert-ブチル、Cl、-Br-または-Fである、請求項８８に記載
の化合物。
【請求項１０２】
R3が-CH3である、請求項１０１に記載の化合物。
【請求項１０３】
R3が結合している炭素が(R)配置にある、請求項１０１に記載の化合物。
【請求項１０４】
R3が、-C(O)-N(R4)-基に結合した窒素原子に隣接する炭素原子に結合している、請求項
１０１に記載の化合物。
【請求項１０５】
mが1、およびR3が結合している炭素が(R)配置にある、請求項８８に記載の化合物。
【請求項１０６】
式：
【化１２】
2011016826.tif 000145
の化合物、またはその製薬上許容可能な塩
(式中、Ar1は、
【化１３】
2011016826.tif 000146
Aは、
【化１４】
2011016826.tif 000147
R1は、-Cl、-Br、-I、-(C1-C6)アルキル、-NO2、-CN、-OH、-OCH3、-NH2、-C(ハロ)3、
-CH(ハロ)2または-CH2(ハロ)；
R2はそれぞれ独立して：
(a) -ハロ、-CN、-OH、-O(C1-C6)アルキル、-NO2もしくは-NH2；
(b) -(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケニル、-(C2-C10)アルキニル、-(C3-C10)シク
ロアルキル、-(C8-C14)ビシクロアルキル、-(C8-C14)トリシクロアルキル、-(C5-C1O)シ
クロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロアルケニル、-(C8-C14)トリシクロアルケニル、-(3
〜7-員)ヘテロ環もしくは-(7〜10-員)ビシクロヘテロ環(それぞれ非置換であるか、もし
くは１以上のR5基で置換されている)；または
(c) -フェニル、-ナフチル、-(C14)アリールもしくは-(5〜10-員)ヘテロアリール(それ
ぞれ非置換であるか、もしくは１以上のR6基で置換されている)；
R3はそれぞれ独立して：
(a) -ハロ、-CN、-OH、-O(C1-C6)アルキル、-NO2もしくは-NH2；
(b) -(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケニル、-(C2-C10)アルキニル、-(C3-C10)シク
ロアルキル、-(C8-C14)ビシクロアルキル、-(C8-C14)トリシクロアルキル、-(C5-C10)シ
クロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロアルケニル、-(C8-C14)トリシクロアルケニル、-(3
〜7-員)ヘテロ環もしくは-(7〜10-員)ビシクロヘテロ環(それぞれ非置換であるか、もし
くは１以上のR5基で置換されている); または
(c) -フェニル、-ナフチル、-(C14)アリールもしくは-(5〜10-員)ヘテロアリール(それ
ぞれ非置換であるか、もしくは１以上のR6基で置換されている);
R4は、-Hまたは-(C1-C6)アルキル；
R5はそれぞれ独立して、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR7OH、-O
R7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2R7；
R6はそれぞれ独立して、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキニル
、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(C3-C5)ヘテロ環
、-C(ハロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR
7、-NR70H、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2
R7；
R7はそれぞれ独立して、-H、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキ
ニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(C3-C5)ヘテ
ロ環、-C(ハロ)3、-CH2(ハロ)または-CH(ハロ)2；
R8およびR9はそれぞれ独立して、-H、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C
6)アルキニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-C(ハ
ロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR7OH、-O
R7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2R7；
-ハロはそれぞれ、-F、-Cl、-Br、または-I；
nは、0〜3の整数；
pは、0〜2の整数；
mは、0または1；および
xは、0または1)。
【請求項１０７】
Ar1がピリジル基である、請求項１０６に記載の化合物。
【請求項１０８】
xが1、およびAが-C(O)N(R4)-である、請求項１０６に記載の化合物。
【請求項１０９】
Ar1がピリジル基、xが1、およびAが-C(O)N(R4)-である、請求項１０６に記載の化合物
。
【請求項１１０】
Ar1がピリジル基、xが1、およびAが-C(S)N(R4)-である、請求項１０６に記載の化合物
。
【請求項１１１】
nまたはpが0である、請求項１０６に記載の化合物。
【請求項１１２】
nまたはpが1である、請求項１０６に記載の化合物。
【請求項１１３】
xが0である、請求項１０６に記載の化合物。
【請求項１１４】
Ar1がピリミジニル基である、請求項１０６に記載の化合物。
【請求項１１５】
Ar1がピリミジニル基、xが1、およびAが-C(O)N(R4)-である、請求項１０６に記載の化
合物。
【請求項１１６】
Ar1がピリミジニル基、xが1、およびAが-C(S)N(R4)-である、請求項１０６に記載の化
合物。
【請求項１１７】
R1が-CH3、CF3、-Cl、-Brまたは-I；
mが0；
nまたはpが0；
xが1；
Aが-C(O)-N(R4)-；
R4が-H；
R8が-H；および
R9が-CH3、CF3、-OCH2CH3、tert-ブチル、Cl、-Br-または-Fである、請求項１０６に記
載の化合物。
【請求項１１８】
R1が-CH3、CF3、-Cl、-Brまたは-I；
mが1；
R3が-(C1-C10)アルキル；
nまたはpが0；
xが1；
Aが-C(O)-N(R4)-；
R4が-H；
R8が-H；および
R9が-CH3、CF3、-OCH2CH3、tert-ブチル、Cl、-Br-または-Fである、請求項１０６に記
載の化合物。
【請求項１１９】
R3が-CH3である、請求項１１８に記載の化合物。
【請求項１２０】
R3が結合している炭素が(R)配置にある、請求項１１８に記載の化合物。
【請求項１２１】
R3が、-C(O)-N(R4)-基に結合した窒素原子に隣接する炭素原子に結合している、請求項
１１８に記載の化合物。
【請求項１２２】
mが1、およびR3が結合している炭素が(R)配置にある、請求項１０６に記載の化合物。
【請求項１２３】
式：
【化１５】
2011016826.tif 000148
の化合物、またはその製薬上許容可能な塩
(式中、Ar1は
【化１６】
2011016826.tif 000149
Aは
【化１７】
2011016826.tif 000150
R1は、-H、-ハロ、-(C1-C6)アルキル、-NO2、-CN、-OH、-OCH3、-NH2、-C(ハロ)3、-CH
(ハロ)2または-CH2(ハロ)；
R2はそれぞれ独立して：
(a) -ハロ、-CN、-OH、-O(C1-C6)アルキル、-NO2もしくは-NH2；
(b) -(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケニル、-(C2-C10)アルキニル、-(C3-C10)シク
ロアルキル、-(C8-C14)ビシクロアルキル、-(C8-C14)トリシクロアルキル、-(C5-C10)シ
クロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロアルケニル、-(C8-C14)トリシクロアルケニルもしく
は-(7〜10-員)ビシクロヘテロ環(それぞれ非置換であるか、もしくは１以上のR5基で置換
されている)；または
(c) -フェニル、-ナフチルもしくは-(C14)アリール(それぞれ非置換であるか、もしく
は１以上のR6基で置換されている)；
R3はそれぞれ独立して：
(a) -ハロ、-CN、-OH、-O(C1-C6)アルキル、-NO2もしくは-NH2；
(b) -(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケニル、-(C2-C10)アルキニル、-(C3-C10)シク
ロアルキル、-(C8-C14)ビシクロアルキル、-(C8-C14)トリシクロアルキル、-(C5-C10)シ
クロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロアルケニル、-(C8-C14)トリシクロアルケニル、-(3
〜7-員)ヘテロ環もしくは-(7〜10-員)ビシクロヘテロ環(それぞれ非置換であるか、もし
くは１以上のR5基で置換されている)；または
(c) -フェニル、-ナフチル、-(C14)アリールもしくは-(5〜10-員)ヘテロアリール(それぞ
れ非置換であるか、もしくは１以上のR6基で置換されている)；
R4は、-Hまたは-(C1-C6)アルキル；
R5はそれぞれ独立して、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR70H、-O
R7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2R7；
R6はそれぞれ独立して、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキニル
、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(C3-C5)ヘテロ環
、-C(ハロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR
7、-NR70H、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2
R7；
R7はそれぞれ独立して、-H、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキ
ニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(C3-C5)ヘテ
ロ環、-C(ハロ)3、-CH2(ハロ)または-CH(ハロ)2；
R8およびR9はそれぞれ独立して、-H、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C
6)アルキニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-C(ハ
ロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR7OH、-O
R7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2R7；
-ハロはそれぞれ、-F、-Cl、-Brまたは-I；
pは、0〜2の整数；
mは0または1；および
xは0または1)。
【請求項１２４】
Ar1がピラジニル基である、請求項１２３に記載の化合物。
【請求項１２５】
xが1、およびAが-C(O)N(R4)-である、請求項１２３に記載の化合物。
【請求項１２６】
Ar1がピラジニル基、xが1、およびAが-C(O)N(R4)-である、請求項１２３に記載の化合
物。
【請求項１２７】
Ar1がピラジニル基、xが1、およびAが-C(S)N(R4)-である、請求項１２３に記載の化合
物。
【請求項１２８】
pが0である、請求項１２３に記載の化合物。
【請求項１２９】
pが1である、請求項１２３に記載の化合物。
【請求項１３０】
xが0である、請求項１２３に記載の化合物。
【請求項１３１】
Ar1がピリダジニル基である、請求項１２３に記載の化合物。
【請求項１３２】
Ar1がピリダジニル基、xが1、およびAが-C(O)N(R4)-である、請求項１２３に記載の化
合物。
【請求項１３３】
Ar1がピリダジニル基、xが1、およびAが-C(S)N(R4)-である、請求項１２３に記載の化
合物。
【請求項１３４】
Ar1がチアザニル基である、請求項１２３に記載の化合物。
【請求項１３５】
Ar1がチアザニル基、xが1、およびAが-C(O)N(R4)-である、請求項１２３に記載の化合
物。
【請求項１３６】
Ar1がチアザニル基、xが1、およびAが-C(S)N(R4)-である、請求項１２３に記載の化合
物。
【請求項１３７】
R1が-CH3、CF3、-Cl、-Brまたは-I；
mが0；
pが0；
xが1；
Aが-C(O)-N(R4)-；
R4が-H；
R8が-H；および
R9が-CH3、CF3、-OCH2CH3、tert-ブチル、Cl、-Br-または-Fである、請求項１２３に記
載の化合物。
【請求項１３８】
R1が-CH3、CF3、-Cl、-Brまたは-I；
mが1；
R3が-(C1-C10)アルキル；
pが0；
xが1；
Aが-C(O)-N(R4)-；
R4が-H；
R8が-H；および
R9が-CH3、CF3、-OCH2CH3、tert-ブチル、Cl、-Br-または-Fである、請求項１２３に記
載の化合物。
【請求項１３９】
R3が-CH3である、請求項１３８に記載の化合物。
【請求項１４０】
R3が結合している炭素が、(R)配置にある、請求項１３８に記載の化合物。
【請求項１４１】
R3が、-C(O)-N(R4)-基に結合した窒素原子に隣接する炭素原子に結合している、請求項
１３８に記載の化合物。
【請求項１４２】
mが1、およびR3が結合している炭素が(R)配置にある、請求項１２３に記載の化合物。
【請求項１４３】
請求項１、３８、７６、８８、１０６または１２３のいずれか一項に記載の化合物また
は該化合物の製薬上許容可能な塩、および製薬上許容可能なビヒクルを含む、組成物。
【請求項１４４】
動物における疼痛を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、請求
項１、３８、７６、８８、１０６または１２３のいずれか一項に記載の化合物または該化
合物の製薬上許容可能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１４５】
動物における切迫尿失禁を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に
、請求項１、３８、７６、８８、１０６または１２３のいずれか一項に記載の化合物また
は該化合物の製薬上許容可能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１４６】
動物における潰瘍を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、請求
項１、３８、７６、８８、１０６または１２３のいずれか一項に記載の化合物または該化
合物の製薬上許容可能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１４７】
動物における過敏性腸症候群を治療または予防する方法であって、それを必要とする動
物に、請求項１、３８、７６、８８、１０６または１２３のいずれか一項に記載の化合物
または該化合物の製薬上許容可能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１４８】
動物における炎症性腸疾患を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物
に、請求項１、３８、７６、８８、１０６または１２３のいずれか一項に記載の化合物ま
たは該化合物の製薬上許容可能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１４９】
動物における依存性障害を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に
、請求項１、３８、７６、８８、１０６または１２３のいずれか一項に記載の化合物また
は該化合物の製薬上許容可能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１５０】
動物におけるパーキンソン病を治療または予防する方法であって、それを必要とする動
物に、請求項１、３８、７６、８８、１０６または１２３のいずれか一項に記載の化合物
または該化合物の製薬上許容可能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１５１】
動物におけるパーキンソン症候群を治療または予防する方法であって、それを必要とす
る動物に、請求項１、３８、７６、８８、１０６または１２３のいずれか一項に記載の化
合物または該化合物の製薬上許容可能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１５２】
動物における不安症を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、請
求項１、３８、７６、８８、１０６または１２３のいずれか一項に記載の化合物または該
化合物の製薬上許容可能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１５３】
動物における癲癇(epilepsy)を治療または予防する方法であって、それを必要とする動
物に、請求項１、３８、７６、８８、１０６または１２３のいずれか一項に記載の化合物
または該化合物の製薬上許容可能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１５４】
動物における発作(stroke)を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物
に、請求項１、３８、７６、８８、１０６または１２３のいずれか一項に記載の化合物ま
たは該化合物の製薬上許容可能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１５５】
動物における痙攣(seizure)を治療または予防する方法であって、それを必要とする動
物に、請求項１、３８、７６、８８、１０６または１２３のいずれか一項に記載の化合物
または該化合物の製薬上許容可能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１５６】
動物におけるそう痒性症状を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物
に、請求項１、３８、７６、８８、１０６または１２３のいずれか一項に記載の化合物ま
たは該化合物の製薬上許容可能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１５７】
動物における精神病を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、請
求項１、３８、７６、８８、１０６または１２３のいずれか一項に記載の化合物または該
化合物の製薬上許容可能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１５８】
動物における認知障害を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、
請求項１、３８、７６、８８、１０６または１２３のいずれか一項に記載の化合物または
該化合物の製薬上許容可能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１５９】
動物における記憶欠乏を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、
請求項１、３８、７６、８８、１０６または１２３のいずれか一項に記載の化合物または
該化合物の製薬上許容可能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１６０】
動物における制限性脳機能を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物
に、請求項１、３８、７６、８８、１０６または１２３のいずれか一項に記載の化合物ま
たは該化合物の製薬上許容可能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１６１】
動物におけるハンティングトン舞踏病を治療または予防する方法であって、それを必要
とする動物に、請求項１、３８、７６、８８、１０６または１２３のいずれか一項に記載
の化合物または該化合物の製薬上許容可能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１６２】
動物における筋萎縮性側索硬化を治療または予防する方法であって、それを必要とする
動物に、請求項１、３８、７６、８８、１０６または１２３のいずれか一項に記載の化合
物または該化合物の製薬上許容可能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１６３】
動物における網膜症を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、請
求項１、３８、７６、８８、１０６または１２３のいずれか一項に記載の化合物または該
化合物の製薬上許容可能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１６４】
動物における筋痙攣を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、請
求項１、３８、７６、８８、１０６または１２３のいずれか一項に記載の化合物または該
化合物の製薬上許容可能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１６５】
動物における偏頭痛を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、請
求項１、３８、７６、８８、１０６または１２３のいずれか一項に記載の化合物または該
化合物の製薬上許容可能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１６６】
動物における嘔吐を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、請求
項１、３８、７６、８８、１０６または１２３のいずれか一項に記載の化合物または該化
合物の製薬上許容可能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１６７】
動物における運動異常を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、
請求項１、３８、７６、８８、１０６または１２３のいずれか一項に記載の化合物または
該化合物の製薬上許容可能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１６８】
動物におけるうつ病を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、請
求項１、３８、７６、８８、１０６または１２３のいずれか一項に記載の化合物または該
化合物の製薬上許容可能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１６９】
VR1を発現可能な細胞と、有効量の請求項１、３８、７６、８８、１０６または１２３
のいずれか一項に記載の化合物または該化合物の製薬上許容可能な塩とを接触させること
を含む、細胞中のVR1機能を阻害する方法。
【請求項１７０】
mGluR5を発現可能な細胞と、有効量の請求項１、３８、７６、８８、１０６または１２
３のいずれか一項に記載の化合物または該化合物の製薬上許容可能な塩とを接触させるこ
とを含む、細胞中のmGluR5機能を阻害する方法。
【請求項１７１】
mGluR1を発現可能な細胞と、有効量の請求項１、３８、７６、８８、１０６または１２
３のいずれか一項に記載の化合物または該化合物の製薬上許容可能な塩とを接触させるこ
とを含む、細胞中のmGluR1機能を阻害する方法。
【請求項１７２】
請求項１、３８、７６、８８、１０６または１２３のいずれか一項に記載の化合物また
は該化合物の製薬上許容可能な塩を有効量で含む容器を含む、キット。
【請求項１７３】
請求項１、３８、７６、８８、１０６または１２３のいずれか一項に記載の化合物また
は該化合物の製薬上許容可能な塩と、製薬上許容可能なビヒクルとを混合するステップを
含む、組成物調製方法。
【請求項１７４】
【化１８】
2011016826.tif 000151
【化１９】
2011016826.tif 000152
からなる群より選択される化合物、およびその製薬上許容可能な塩。
【請求項１７５】
【化２０】
2011016826.tif 000153
【化２１】
2011016826.tif 000154
からなる群より選択される化合物、およびその製薬上許容可能な塩。
【請求項１７６】
【化２２】
2011016826.tif 000155
からなる群より選択される化合物、およびその製薬上許容可能な塩。
【請求項１７７】
式：
【化２３】
2011016826.tif 000156
の化合物、またはその製薬上許容可能な塩
(式中、Ar1は、
【化２４】
2011016826.tif 000157
Ar2は、
【化２５】
2011016826.tif 000158
R1は、-ハロ、-(C1-C6)アルキル、-NO2、-CN、-OH、-OCH3、-NH2、-C(ハロ)3、-CH(ハ
ロ)2または-CH2(ハロ)；
R2はそれぞれ独立して：
(a) -ハロ、-CN、-OH、-O(C1-C6)アルキル、-NO2もしくは-NH2；
(b) -(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケニル、-(C2-C10)アルキニル、-(C3-C1O)シク
ロアルキル、-(C8-C14)ビシクロアルキル、-(C8-C14)トリシクロアルキル、-(C5-C10)シ
クロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロアルケニル、-(C8-C14)トリシクロアルケニル、-(3
〜7-員)ヘテロ環もしくは-(7〜10-員)ビシクロヘテロ環(それぞれ非置換であるか、もし
くは１以上のR5基で置換されている)；または
(c) -フェニル、-ナフチル、-(C14)アリールもしくは-(5〜10-員)ヘテロアリール(それ
ぞれ非置換であるか、もしくは１以上のR6基で置換されている)；
R3は、-Hまたは-CH3：
R5はそれぞれ独立して、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-N02、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR70H、-O
R7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2R7；
R6はそれぞれ独立して、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキニル
、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(C3-C5)ヘテロ環
、-C(ハロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR
7、-NR7OH、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2
R7；
R7はそれぞれ独立して、-H、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキ
ニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(C3-C5)ヘテ
ロ環、-C(ハロ)3、-CH2(ハロ)または-CH(ハロ)2；
R8およびR9はそれぞれ独立して、-H、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C
6)アルキニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-C(ハ
ロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-OC(ハロ)3、-OCH(ハロ)2、-OCH2(ハロ)、-CN、-OH、-
ハロ、-N3、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR7OH、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7
、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2R7；
-ハロはそれぞれ、-F、-Cl、-Brまたは-I；
nは、0〜3の整数；および
pは、0〜2の整数)。
【請求項１７８】
式：
【化２６】
2011016826.tif 000159
の化合物、またはその製薬上許容可能な塩
(式中、Ar1は、
【化２７】
2011016826.tif 000160
Ar2は、
【化２８】
2011016826.tif 000161
Aは、
【化２９】
2011016826.tif 000162
R1は、-ハロ、-(C1-C6)アルキル、-NO2、-CN、-OH、-OCH3、-NH2、-C(ハロ)3、-CH(ハ
ロ)2または-CH2(ハロ)；
R2はそれぞれ独立して：
(a) -ハロ、-CN、-OH、-O(C1-C6)アルキル、-N02もしくは-NH2；
(b) -(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケニル、-(C2-C10)アルキニル、-(C3-C1O)シク
ロアルキル、-(C8-C14)ビシクロアルキル、-(C8-C14)トリシクロアルキル、-(C5-C10)シ
クロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロアルケニル、-(C8-C14)トリシクロアルケニル、-(3
〜7-員)ヘテロ環もしくは-(7〜10-員)ビシクロヘテロ環(それぞれ非置換であるか、もし
くは１以上のR5基で置換されている)；または
(c) -フェニル、-ナフチル、-(C14)アリールもしくは-(5〜10-員)ヘテロアリール(それ
ぞれ非置換であるか、もしくは１以上のR6基で置換されている)；
R3は-CH3；
R4は-Hまたは-(C1-C6)アルキル；
R5はそれぞれ独立して、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR7OH、-O
R7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2R7；
R6はそれぞれ独立して、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキニル
、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(C3-C5)ヘテロ環
、-C(ハロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR
7、-NR7OH、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2
R7；
R7はそれぞれ独立して、-H、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキ
ニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(C3-C5)ヘテ
ロ環、-C(ハロ)3、-CH2(ハロ)または-CH(ハロ)2；
R8およびR9はそれぞれ独立して、-H、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C
6)アルキニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-C(ハ
ロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-OC(ハロ)3、-OCH(ハロ)2、-OCH2(ハロ)、-CN、-OH、-
ハロ、-N3、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR7OH、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7
、-SR7、-S(O)R7または-S(0)2R7；
-ハロはそれぞれ、-F、-Cl、-Brまたは-I；
nは、0〜3の整数；
pは、0〜2の整数；および
xは、0または1)。
【請求項１７９】
請求項１７７または１７８のいずれか一方に記載の化合物または該化合物の製薬上許容
可能な塩と、製薬上許容可能なビヒクルとを含む、組成物。
【請求項１８０】
動物における疼痛を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、請求
項１７７または１７８のいずれか一方に記載の化合物または該化合物の製薬上許容可能な
塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１８１】
動物における切迫尿失禁を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に
、請求項１７７または１７８のいずれか一方に記載の化合物または該化合物の製薬上許容
可能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１８２】
動物における潰瘍を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、請求
項１７７または１７８のいずれか一方に記載の化合物または該化合物の製薬上許容可能な
塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１８３】
動物における過敏性腸症候群を治療または予防する方法であって、それを必要とする動
物に、請求項１７７または１７８のいずれか一方に記載の化合物または該化合物の製薬上
許容可能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１８４】
動物における炎症性腸疾患を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物
に、請求項１７７または１７８のいずれか一方に記載の化合物または該化合物の製薬上許
容可能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１８５】
動物における依存性障害を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に
、請求項１７７または１７８のいずれか一方に記載の化合物または該化合物の製薬上許容
可能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１８６】
動物におけるパーキンソン病を治療または予防する方法であって、それを必要とする動
物に、請求項１７７または１７８のいずれか一方に記載の化合物または該化合物の製薬上
許容可能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１８７】
動物におけるパーキンソン症候群を治療または予防する方法であって、それを必要とす
る動物に、請求項１７７または１７８のいずれか一方に記載の化合物または該化合物の製
薬上許容可能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１８８】
動物における不安症を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、請
求項１７７または１７８のいずれか一方に記載の化合物または該化合物の製薬上許容可能
な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１８９】
動物における癲癇を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、請求
項１７７または１７８のいずれか一方に記載の化合物または該化合物の製薬上許容可能な
塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１９０】
動物における発作を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、請求
項１７７または１７８のいずれか一方に記載の化合物または該化合物の製薬上許容可能な
塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１９１】
動物における痙攣を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、請求
項１７７または１７８のいずれか一方に記載の化合物または該化合物の製薬上許容可能な
塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１９２】
動物におけるそう痒性症状を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物
に、請求項１７７または１７８のいずれか一方に記載の化合物または該化合物の製薬上許
容可能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１９３】
動物における精神病を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、請
求項１７７または１７８のいずれか一方に記載の化合物または該化合物の製薬上許容可能
な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１９４】
動物における認知障害を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、
請求項１７７または１７８のいずれか一方に記載の化合物または該化合物の製薬上許容可
能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１９５】
動物における記憶欠乏を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、
請求項１７７または１７８のいずれか一方に記載の化合物または該化合物の製薬上許容可
能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１９６】
動物における制限性脳機能を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物
に、請求項１７７または１７８のいずれか一方に記載の化合物または該化合物の製薬上許
容可能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１９７】
動物におけるハンティングトン舞踏病を治療または予防する方法であって、それを必要
とする動物に、請求項１７７または１７８のいずれか一方に記載の化合物または該化合物
の製薬上許容可能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１９８】
動物における筋萎縮性側索硬化を治療または予防する方法であって、それを必要とする
動物に、請求項１７７または１７８のいずれか一方に記載の化合物または該化合物の製薬
上許容可能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項１９９】
動物における網膜症を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、請
求項１７７または１７８のいずれか一方に記載の化合物または該化合物の製薬上許容可能
な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項２００】
動物における筋痙攣を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、請
求項１７７または１７８のいずれか一方に記載の化合物または該化合物の製薬上許容可能
な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項２０１】
動物における偏頭痛を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、請
求項１７７または１７８のいずれか一方に記載の化合物または該化合物の製薬上許容可能
な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項２０２】
動物における嘔吐を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、請求
項１７７または１７８のいずれか一方に記載の化合物または該化合物の製薬上許容可能な
塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項２０３】
動物における運動異常を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、
請求項１７７または１７８のいずれか一方に記載の化合物または該化合物の製薬上許容可
能な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項２０４】
動物におけるうつ病を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、請
求項１７７または１７８のいずれか一方に記載の化合物または該化合物の製薬上許容可能
な塩を、有効量で投与することを含む、方法。
【請求項２０５】
VR1を発現可能な細胞と、有効量の請求項１７７または１７８のいずれか一方に記載の
化合物または該化合物の製薬上許容可能な塩とを接触させることを含む、細胞中のVR1機
能を阻害する方法。
【請求項２０６】
mGluR5を発現可能な細胞と、有効量の請求項１７７または１７８のいずれか一方に記載
の化合物または該化合物の製薬上許容可能な塩とを接触させることを含む、細胞中のmGlu
R5機能を阻害する方法。
【請求項２０７】
mGluR1を発現可能な細胞と、有効量の請求項１７７または１７８のいずれか一方に記載
の化合物または該化合物の製薬上許容可能な塩とを接触させることを含む、細胞中のmGlu
R1機能を阻害する方法。
【請求項２０８】
請求項１７７または１７８のいずれか一方に記載の化合物または該化合物の製薬上許容
可能な塩を有効量で含む容器を含む、キット。
【請求項２０９】
請求項１７７または１７８のいずれか一方に記載の化合物または該化合物の製薬上許容
可能な塩と、製薬上許容可能なビヒクルとを混合するステップを含む、組成物調製方法。
【請求項２１０】
(i)式：
【化３０】
2011016826.tif 000163
の化合物、またはその製薬上許容可能な塩を有効量と
(式中、Ar1は、
【化３１】
2011016826.tif 000164
Ar2は、
【化３２】
2011016826.tif 000165
R1は、-ハロ、-(C1-C6)アルキル、-NO2、-CN、-OH、-OCH3、-NH2、-C(ハロ)3、-CH(ハロ)
2または-CH2(ハロ)；
R2はそれぞれ独立して：
(a) -ハロ、-CN、-OH、-O(C1-C6)アルキル、-NO2または-NH2；
(b) -(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケニル、-(C2-C10)アルキニル、-(C3-C10)シク
ロアルキル、-(C8-C14)ビシクロアルキル、-(C8-C14)トリシクロアルキル、-(C5-C10)シ
クロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロアルケニル、-(C8-C14)トリシクロアルケニル、-(3
〜7-員)ヘテロ環もしくは-(7〜10-員)ビシクロヘテロ環(それぞれ非置換であるか、もし
くは１以上のR5基で置換されている)；または
(c) -フェニル、-ナフチル、-(C14)アリールもしくは-(5〜10-員)ヘテロアリール(それ
ぞれ非置換であるか、もしくは１以上のR6基で置換されている)；
R3は、-Hまたは-CH3；
R5はそれぞれ独立して、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR7OH、-O
R7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2R7；
R6はそれぞれ独立して、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキニル
、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(C3-C5)ヘテロ環
、-C(ハロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR
7、-NR70H、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2
R7；
R7はそれぞれ独立して、-H、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキ
ニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(C3-C5)ヘテ
ロ環、-C(ハロ)3、-CH2(ハロ)または-CH(ハロ)2；
R8およびR9はそれぞれ独立して、-H、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C
6)アルキニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-C(ハ
ロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-OC(ハロ)3、-OCH(ハロ)2、-OCH2(ハロ)、-CN、-OH、-
ハロ、-N3、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR70H、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7
、-SR7、-S(O)R7または-S(0)2R7；
-ハロはそれぞれ、-F、-Cl、-Brまたは-I；
nは、0〜3の整数；および
pは、0〜2の整数)；
(ii)製薬上許容可能なキャリアまたは賦形剤と
を含む、組成物。
【請求項２１１】
動物における疼痛を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、請求
項２１０に記載の組成物を有効量で投与することを含む、方法。
【請求項２１２】
動物における切迫尿失禁を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に
、請求項２１０に記載の組成物を有効量で投与することを含む、方法。
【請求項２１３】
動物における潰瘍を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、請求
項２１０に記載の組成物を有効量で投与することを含む、方法。
【請求項２１４】
動物における過敏性腸症候群を治療または予防する方法であって、それを必要とする動
物に、請求項２１０に記載の組成物を有効量で投与することを含む、方法。
【請求項２１５】
動物における炎症性腸疾患を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物
に、請求項２１０に記載の組成物を有効量で投与することを含む、方法。
【請求項２１６】
動物における依存性障害を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に
、請求項２１０に記載の組成物を有効量で投与することを含む、方法。
【請求項２１７】
動物におけるパーキンソン病を治療または予防する方法であって、それを必要とする動
物に、請求項２１０に記載の組成物を有効量で投与することを含む、方法。
【請求項２１８】
動物におけるパーキンソン症候群を治療または予防する方法であって、それを必要とす
る動物に、請求項２１０に記載の組成物を有効量で投与することを含む、方法。
【請求項２１９】
動物における不安症を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、請
求項２１０に記載の組成物を有効量で投与することを含む、方法。
【請求項２２０】
動物における癲癇を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、請求
項２１０に記載の組成物を有効量で投与することを含む、方法。
【請求項２２１】
動物における発作を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、請求
項２１０に記載の組成物を有効量で投与することを含む、方法。
【請求項２２２】
動物における痙攣を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、請求
項２１０に記載の組成物を有効量で投与することを含む、方法。
【請求項２２３】
動物におけるそう痒性症状を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物
に、請求項２１０に記載の組成物を有効量で投与することを含む、方法。
【請求項２２４】
動物における精神病を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、請
求項２１０に記載の組成物を有効量で投与することを含む、方法。
【請求項２２５】
動物における認知障害を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、
請求項２１０に記載の組成物を有効量で投与することを含む、方法。
【請求項２２６】
動物における記憶欠乏を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、
請求項２１０に記載の組成物を有効量で投与することを含む、方法。
【請求項２２７】
動物における制限性脳機能を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物
に、請求項２１０に記載の組成物を有効量で投与することを含む、方法。
【請求項２２８】
動物におけるハンティングトン舞踏病を治療または予防する方法であって、それを必要
とする動物に、請求項２１０に記載の組成物を有効量で投与することを含む、方法。
【請求項２２９】
動物における筋萎縮性側索硬化を治療または予防する方法であって、それを必要とする
動物に、請求項２１０に記載の組成物を有効量で投与することを含む、方法。
【請求項２３０】
動物における網膜症を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、請
求項２１０に記載の組成物を有効量で投与することを含む、方法。
【請求項２３１】
動物における筋痙攣を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、請
求項２１０に記載の組成物を有効量で投与することを含む、方法。
【請求項２３２】
動物における偏頭痛を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、請
求項２１０に記載の組成物を有効量で投与することを含む、方法。
【請求項２３３】
動物における嘔吐を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、請求
項２１０に記載の組成物を有効量で投与することを含む、方法。
【請求項２３４】
動物における運動異常を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、
請求項２１０に記載の組成物を有効量で投与することを含む、方法。
【請求項２３５】
動物におけるうつ病を治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に、請
求項２１０に記載の組成物を有効量で投与することを含む、方法。
【請求項２３６】
VR1を発現可能な細胞と、有効量の請求項２１０に記載の組成物とを接触させることを
含む、細胞中のVR1機能を阻害する方法。
【請求項２３７】
mGluR5を発現可能な細胞と、有効量の請求項２１０に記載の組成物とを接触させること
を含む、細胞中のmGluR5機能を阻害する方法。
【請求項２３８】
mGluR1を発現可能な細胞と、有効量の請求項２１０に記載の組成物とを接触させること
を含む、細胞中のmGluR1機能を阻害する方法。
【請求項２３９】
請求項２１０に記載の組成物を有効量で含む容器を含む、キット。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、2002年12月24日に出願された米国特許仮出願第60/435,917号；2003年4月3日
に出願された米国特許仮出願第60/459,626号；および2003年5月29日に出願された米国特
許仮出願第60/473,856号の利益を主張する(これらは全て、参照により本明細書に全体的
に組み込まれる)。
【０００２】
本発明は、ベンゾアゾリルピペラジン化合物、ベンゾアゾリルピペラジン化合物を含む
組成物、および疼痛、切迫尿失禁(UI)、潰瘍、炎症性腸疾患(IBD)、過敏性腸症候群 (IBS
)、依存性障害、パーキンソン病、パーキンソン症候群、不安症、癲癇、発作、痙攣、そ
う痒性症状、精神病、認知障害、記憶欠乏、制限性脳機能、ハンティングトン舞踏病、筋
萎縮性側索硬化(ALS)、痴呆、網膜症、筋痙攣、偏頭痛、嘔吐、運動異常またはうつ病を
治療または予防する方法であって、それを必要とする動物に有効量のベンゾアゾリルピペ
ラジン化合物を投与することを含む方法に関する。
【背景技術】
【０００３】
疼痛は、患者が医学的アドバイスおよび治療を求めている最もよくある症状である。疼
痛は、急性でも慢性でもあり得る。急性疼痛が通常自己治癒性(self-limited)であるのに
対して、慢性疼痛は、３ヶ月以上も持続し、患者の性格、生活スタイル、機能的能力(fun
ctional ability)および全般的な生活の質に有意な変化をもたらし得る(K. M. Foley、Pa
in、Cecil Textbook of Medicine 100-107(J. C. BennettおよびF. Plum編、第20版 1996
)に掲載)。
【０００４】
疼痛は、非オピオイド鎮痛剤、例えば、アセチルサリチル酸、コリンマグネシウムトリ
サリシレート、アセトアミノフェン、イブプロフェン、フェノプロフェン、ジフルシナル
(diflusinal)およびナプロキセン；またはオピオイド鎮痛剤、例えば、モルヒネ、ヒドロ
モルホン、メタドン、レボルファノール、フェンタニル、オキシコドンおよびオキシモル
ホンを投与することにより従来対処されてきた(同文献)。
【０００５】
UIは、制御不可能な排尿であり、通常、膀胱排尿筋(bladder-detrusor-muscle)の不安
定に起因する。UIは、全ての年齢および全ての身体的健康レベルの人に対して、医療施設
および広くは共同社会の両方において影響を与える。現在、UIにより、自宅で生活してい
る高齢者の15〜30％、救急施設で生活している高齢者の三分の一、および長期治療施設で
生活している高齢者の少なくとも半分が悩まされている(R. M. Resnick、Lancet 346: 94
(1995))。UIを患う人は、尿路感染、床擦れ、会陰発疹(perineal rashes)および尿路性
敗血症にも罹患し易い。心理社会的に、UIは、きまり悪さ(embarrassment)、社会的非難(
social stigmatization)、うつ病、および収容化(institutionalization)の危険性を伴う
(Herzoら、Annu. Rev. Gerontol. Geriatr. 9:74(1989))。経済的に、UIの費用は多大で
ある；米国だけでも、UIに関連する医療費用は、年間150億ドルを超える。
【０００６】
生理学的膀胱収縮は、主に、膀胱平滑筋上の節後ムスカリン受容体部位のアセチルコリ
ン-誘導型刺激に起因する。UIの治療としては、膀胱弛緩性質を有する薬剤の投与が挙げ
られ、これは膀胱排尿筋過活動の制御を助ける。例えば、抗コリン作用物質、例えば、臭
化プロパンテリンおよびグリコピロレート、ならびに平滑筋弛緩剤の組合せ、例えば、ラ
セミオキシブチニンとジシクロミンまたは抗コリン作用物質との組合せが、UIを治療する
ために使われてきた(例えば、A.J. Wein、Urol. Clin. N.Am. 22:557-577(1995)；Levin
ら、J Urol.128:396-398(1982); Cookeら、S. Afr.Med. J. 63:3(1983)；R.K. Mirakhur
ら、Anaesthesia 38:1195-1204(1983)を参照)。しかし、これらの薬剤は、無抑制性膀胱
収縮を患う全ての患者に対して効果があるわけではない。抗コリン作用物質薬物の投与は
、この種類の治療の柱に相当する。
【０００７】
しかし、UI用の既存する市販の薬剤治療のどれも、全てのクラスのUI患者に対して完全
な成果を収めておらず、有意な有害な副作用無しに治療はなかった。例えば、従来の抗UI
薬剤の抗コリン作用物質活性に関係する眠気、口の渇き、便秘、かすみ目、頭痛、頻拍、
および不整脈が頻繁に起こり、患者の薬剤服用順守に悪く影響し得る。それでもなお、多
くの患者における抗コリン作用物質の望ましくない作用の発生にも関わらず、抗コリン作
用物質薬剤は、目下、UIを患う患者に対して処方されている。The Merck Manual of Medi
cal Information 631-634(R. Berkow編、1997)。
【０００８】
潰瘍は、胃酸または消化液により侵食された消化管の内壁で生じるただれである。ただ
れは、主に胃および十二指腸で生じる、典型的にはっきりした円形または楕円の病変であ
る。10人中約１人が潰瘍を発達させる。潰瘍は、「侵攻性(aggressive)因子」としても知
られる酸分泌因子、例えば、胃酸、ペプシン、およびヘリコバクター・ピロリ感染と、局
所粘膜保護因子、例えば、重炭酸塩、粘液、およびプロスタグランジンの分泌との不均衡
の結果、発達する。
【０００９】
潰瘍の治療は、典型的に、侵攻性因子の低減または阻害を伴う。例えば、制酸剤、例え
ば、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、重炭酸ナトリウム、および重炭酸カルシ
ウムを使用して胃酸を中和できる。しかし、制酸剤は、アルカローシスを生じて、吐き気
、頭痛、および衰弱をもたらし得る。制酸剤はまた、血流への他の薬剤の吸収を妨げ、下
痢を生じ得る。
【００１０】
H2アンタゴニスト、例えば、シメチジン、ラニチジン、ファモチジン、およびニザチジ
ンも、潰瘍を治療するために使用されている。H2アンタゴニストは、胃および十二指腸中
のヒスタミンおよび他のH2アゴニストにより引き起こされる胃酸および消化酵素分泌を低
減することにより潰瘍治癒を促す。しかし、H2アンタゴニストは、男性の乳房肥大および
性的不全、精神的変化(特に高齢者において)、頭痛、眩暈、吐き気、筋肉痛、下痢、発疹
、および発熱を生じ得る。
【００１１】
H+,K+-ATPアーゼ阻害剤、例えばオメプラゾールおよびランソプラゾールも、潰瘍を治
療するために使用される。H+,K+-ATPアーゼ阻害剤は、酸を分泌するために胃で使われる
酵素の生成を阻害する。H+,K+-ATPアーゼ阻害剤に伴う副作用としては、吐き気、下痢、
腹部仙痛、頭痛、眩暈、傾眠、皮膚発疹、およびアミノトランスフェラーゼの血漿活性の
一過的な上昇が挙げられる。
スクラルファートも潰瘍を治療するために使用される。スクラルファートは、上皮細胞
に付着し、潰瘍の基底(base)において保護膜を形成して治癒を促すと考えられている。し
かし、スクラルファートは、便秘、口の渇き、および他の薬剤の吸収の妨害を生じ得る。
【００１２】
ヘリコバクター・ピロリが潰瘍の根底原因である場合には、抗生物質が使われる。抗生
物質療法は、ビスマス化合物、例えば、サブサリチル酸ビスマスおよびコロイド状クエン
酸ビスマスの投与と組み合わされることが多い。ビスマス化合物は、粘液およびHCO3-の
分泌を増強し、ペプシン活性を阻害し、H.ピロリに対する抗菌物質として作用すると考え
られている。しかし、ビスマス化合物の摂取は、Bi+3の血漿濃度の上昇をもたらし、他の
薬剤の吸収を妨げ得る。
【００１３】
プロスタグランジン類似体、例えば、ミソプロストル(misoprostal)は、酸の分泌を阻
害し、粘液および重炭酸塩の分泌を促し、同じく潰瘍、特に非ステロイド抗炎症剤を必要
とする患者における潰瘍を治療するために使用される。しかし、有効な経口用量のプロス
タグランジン類似体は、下痢および腹部痙攣を生じ得る。さらに、一部のプロスタグラン
ジン類似体は、堕胎薬である。
【００１４】
鉱質コルチコイドであるカルベノキソロンも、潰瘍を治療するために使用され得る。カ
ルベノキソロンは、粘液の組成および量を変えて、粘膜壁(mucosal barrier)を向上させ
ると思われる。しかし、カルベノキソロンは、Na+および体液貯留、高血圧、低カリウム
血症、ならびにグルコース耐性異常(impaired glucose tolerance)をもたらし得る。
【００１５】
ムスカリンコリン作用性アンタゴニスト、例えば、ピレンザピン(pirenzapine)および
テレンザピン(telenzapine)も、酸分泌を低下させ、潰瘍を治療するために使用できる。
ムスカリンコリン作用性アンタゴニストの副作用としては、口の渇き、かすみ目、および
便秘が挙げられる。The Merck Manual of Medical Information 496-500(R. Berkow編、1
997)、ならびにGoodmanおよびGilmanのThe Pharmacological Basis of Therapeutics 901
-915 (J. HardmanおよびL. Limbird編、第9版 1996)。
【００１６】
IBDは、腸が炎症を起こして、再発性腹部痙攣、および下痢を生じることが多い慢性障
害である。二種類あるIBDは、クローン病および潰瘍性大腸炎である。
限局性腸炎、肉芽腫性回腸炎、および回結腸炎を含み得るクローン病は、腸壁の慢性炎
症である。クローン病は、両方の性別について等しく生じ、東ヨーロッパ系のユダヤ人に
おいてより起こりやすい。クローン病はほとんどの場合、30歳前に発症し、大部分が14歳
から24歳の間で発症する。この疾患は、典型的に、腸壁の全厚みに影響を与える。一般的
に、この疾患は、小腸(回腸)および大腸の最も低い部分に影響を与えるが、消化管のあら
ゆる部分において生じ得る。
【００１７】
クローン病の初期症状は、慢性下痢、痙攣性腹部疼痛、発熱、食欲不振、および体重減
少である。クローン病に関連する合併症としては、腸閉塞、異常接続路(abnormal connec
ting channel)(フィステル)、および膿瘍の発達が挙げられる。大腸癌の危険性は、クロ
ーン病を患う人について高まる。クローン病は、他の障害、例えば、胆石、栄養素の不十
分な吸収、アミロイドーシス、関節炎、上強膜炎、アフタ性口内炎、結節性紅斑、壊疽性
膿皮症、強直性脊髄炎、仙腸骨炎、ブドウ膜炎、および原発性硬化性胆管炎を伴うことが
多い。クローン病については公知の療法はない。
クローン病に関連する副作用である痙攣および下痢は、抗コリン作用物質薬、ジフェノ
キシレート、ロペラミド、脱臭アヘンチンキ、またはコデインにより軽減され得る。一般
的に、薬剤は食事前に経口摂取する。
【００１８】
広域スペクトル抗生物質は、クローン病の症状を治療するために投与されることが多い
。抗生物質メトロニダゾルは、疾患が大腸に影響を及ぼすか、または肛門の周囲に膿瘍お
よびフィステルを生じる場合に、投与されることが多い。しかし、メトロニダゾルの長期
にわたる使用は、神経を損傷し、腕および脚にピリピリとした感覚を生じ得る。スルファ
サラジンおよび化学的に関連する薬剤は、緩やかな炎症を、特に大腸において抑制できる
。しかし、これらの薬剤は、突発的な重度の再発に対して効果が低い。コルチコステロイ
ド、例えば、プレドニゾンは、発熱および下痢を緩和し、腹部疼痛および圧痛を軽減する
。しかし、長期にわたるコルチコステロイド療法は、深刻な副作用、例えば、高血糖値、
感染の危険性の高まり、骨粗鬆症、水分貯留、および皮膚の脆弱性を必ず生じる。薬剤、
例えば、アザチオプリンおよびメルカプトプリンは、免疫系に歩み寄ることができ、他の
薬剤に応答しない患者のクローン病について有効である場合が多い。しかし、これらの薬
剤は、効力を発揮するまでに通常３〜６ヶ月必要とし、深刻な副作用、例えば、アレルギ
ー、膵炎および低白血球計数を生じ得る。
【００１９】
クローン病が、腸の閉塞を生じたり、または膿瘍もしくはフィステルが治癒しない場合
には、腸の疾患切片を除去するために手術が必要となり得る。しかし、手術は疾患を治癒
するわけではなく、腸を再結合した部分において炎症が再発し易い。ほぼ半分の割合で、
二回目の手術が必要となる。The Merck Manual of Medical Information 528-530(R. Ber
kow編、1997)。
【００２０】
潰瘍性大腸炎は、大腸が炎症を起こして潰瘍化し、出血性下痢、腹部痙攣および発熱の
症状をもたらす慢性疾患である。潰瘍性大腸炎は、通常、15歳から30歳の間に発症する；
しかし、少数派グループの人々は、50歳から70歳の間に最初の発作を起こす。クローン病
とは異なり、潰瘍性大腸炎は、小腸に影響を及ぼすことがなく、腸の全厚みに対して影響
を及ぼさない。この疾患は、通常、直腸およびS字結腸で発症し、最終的には大腸に部分
的にまたは全体的に広がる。潰瘍性大腸炎の原因は知られていない。
【００２１】
潰瘍性大腸炎の治療は、炎症を制御し、症状を低減し、失われた流体および栄養素を戻
すことに向けられている。抗コリン作用物質薬、および低用量のジフェノキシレートまた
はロペラミドを投与して、緩やかな下痢を治療する。より激しい下痢については、より高
い用量のジフェノキシレートもしくはロペラミド、または脱臭アヘンチンキもしくはコデ
インを投与する。スルファサラジン、オルサラジン、プレドニゾン、またはメサラミンを
使用して、炎症を低減できる。アザチオプリンおよびメルカプトプリンは、さもなくば長
期にわたるコルチコステロイド治療を必要とする潰瘍性大腸炎患者における寛解を維持す
るために使用されてきた。重度の潰瘍性大腸炎の場合、患者は入院し、コルチコステロイ
ドを静脈注入される。重度の直腸出血を伴う人は、輸血および静脈液を必要とし得る。毒
性大腸炎が発達し、治療が失敗した場合、大腸を除去する手術が必要となり得る。癌と診
断された場合、前癌性病変が検出された場合、または間断ない慢性疾患により病人にとっ
て高用量のコルチコステロイドが無効もしくはそれに依存する場合には、非緊急手術を行
うことができる。大腸および直腸の完全な除去は、潰瘍性大腸炎を永久的に治す。The Me
rck Manual of Medical Information 530-532(R. Berkow編、1997)、ならびにGoodmanお
よびGilmanのThe Pharmacological Basis of Therapeutics(J. HardmanおよびL. Limbird
編、第9版 1996)。
【００２２】
IBSは、胃腸管全体の運動障害であり、腹部疼痛、便秘および/または下痢を生じる。IB
Sは、男性よりも女性に対して３倍の影響を及ぼす。IBSでは、刺激、例えば、ストレス、
ダイエット、薬剤、ホルモンまたは刺激物は、胃腸管の異常な収縮を生じ得る。IBSの症
状の発現の間、胃腸管の収縮がより強くかつより頻繁になり、食物および便が小腸を速く
移動し、しばしば下痢をもたらす。痙攣は、大腸の強い収縮、および大腸における疼痛受
容体の感覚の高まりから生じる。
【００２３】
主に２つのタイプのIBSがある。第１のタイプ、痙攣性結腸タイプは、通常摂食により
引き起こされ、通常、疼痛を伴う周期的な便秘および下痢を起こす。便中に粘液が現れる
ことが多い。疼痛は、持続的な鈍痛または痙攣の状態として、通常下腹部において現れ得
る。痙攣性結腸タイプのIBSを患う人はまた、膨慢感、ガス、吐き気、頭痛、疲労、うつ
病、不安症、および集中力の欠如にも直面し得る。 第２のタイプのIBSは、通常無痛の下
痢または便秘を生じる。下痢は、突然始まり、極度に切迫したものであり得る。下痢は、
食事の直後に起こることが多く、場合によっては寝起き直後に起こり得る。
【００２４】
IBSの治療は、典型的に、IBS-患者の食事の改変を伴う。IBS患者は、豆類、キャベツ、
ソルビトール、およびフルクトースを避けるよう推奨される場合が多い。低脂肪、高繊維
質の食事も、一部のIBS患者の助けになり得る。定期的な身体的運動も、胃腸管が適切に
機能するのを助ける。薬剤、例えば、胃腸管の機能を遅らせるプロパンテリンは、一般的
に、IBSを治療するのには有効ではない。下痢止め薬、例えば、ジフェノキシレートおよ
びロペラミドは、下痢に対する助けになる。The Merck Manual of Medical Information 
525-526(R. Berkow編、1997)。
【００２５】
多くの薬剤が、身体的および/または精神的依存症を生じ得る。これらの薬剤の最も周
知の種類としては、鎮静剤、例えば、ヘロイン、アヘンおよびモルヒネ; 交感神経刺激薬
、例えば、コカインおよびアンフェタミン; 鎮静催眠薬、例えば、アルコール、ベンゾジ
アゼピンおよびバルビツール；ならびにオピオイドおよび交感神経刺激薬と同様の効果が
あるニコチンが挙げられる。薬剤依存症は、薬剤摂取に対する渇望または衝動、および薬
剤摂取の制限ができないという特徴を持つ。さらに、薬剤依存性は、薬剤寛容、度重なる
投与後の薬剤効果の損失、禁断症状、薬剤を消費しない場合の身体的および行動的な症状
の現れを伴う。薬剤の度重なる投与により各用量に対する応答が高まる場合には感作が生
じる。寛容、感作および禁断症状は、薬剤の持続的使用から生じる中枢神経系における変
化を証明する現象である。この変化は、依存症の個人に、深刻な社会的、法的、身体的お
よび/または専門的な結果に関わらず薬剤を持続的に消費させてしまいうる。(例えば、Ri
seらの米国特許第6,109,269号を参照)。
【００２６】
特定の医薬製剤が、依存症を治療するために投与されている。Mayerらの米国特許第5,5
56,838号は、中毒性物質と同時投与されて、寛容または禁断症状の発達を防止する、非毒
性NMDA-遮断薬の使用を開示している。 Roseらの米国特許第5,574,052号は、中毒性物質
を、アンタゴニストと同時投与して、物質の薬理学的効果を部分的に遮断することを開示
している。Mendelsonらの米国特許第5,075,341号は、混合した鎮静剤アゴニスト/アンタ
ゴニストを使用して、コカインおよび鎮静剤依存症を治療することを開示している。Down
sの米国特許第5,232,934号は、依存症を治療するために3-フェノキシピリジンを投与する
ことを開示している。Imperatoらの米国特許第5,039,680号および同第5,198,459号は、化
学物質依存症を治療するためにセロトニンアンタゴニストを使用することを開示している
。Nestlerらの米国特許第5,556,837号は、BDNFまたはNT-4成長因子を注入して、依存症の
個人における行動的変化に相関する神経的適応変化を阻害または覆すことを開示している
。Saganの米国特許第5,762,925号は、カプセル化副腎髄質細胞を、動物の中枢神経系に移
植して、オピオイド不寛容の発達を阻害することを開示している。Beerらの米国特許第6,
204,284号は、ラセミ(±)-1-(3,4-ジクロロフェニル)-3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサンを
、薬剤に対する依存症による禁断症状症候群の予防または緩和、および化学物質依存症の
治療のために使用することを開示している。
【００２７】
パーキンソン病は、動作緩慢(運動の遅延および貧弱)、筋固縮、安静時振せん(通常、
自発的運動中はおさまる)、ならびに歩行障害および転倒をもたらす姿勢バランスの欠陥
を含む、臨床的症候群である。パーキンソン病の特徴は、黒質緻密部(substantia nigra 
pars compacta)の色素ドーパミン作用性ニューロンの損失、およびレーヴィ体として知ら
れる細胞内封入体の発現である(GoodmanおよびGillmanのThe Pharmaceutical Basis of T
herapeutics 506(第9版 1996))。治療をしなければ、パーキンソン病は、患者が自身の世
話ができなくなる硬直性(rigid)運動不能状態に進行する。吸引性肺炎または肺塞栓症を
含む不動化の合併症により死亡に至ることが頻繁にある。パーキンソン病の治療のために
通常使用される薬剤としては、カルビドパ/レボドパ、ペルゴリド、ブロモクリプチン、
セレジリン、アマンタジンおよび塩酸トリヘキシフェニジルが挙げられる。しかし、パー
キンソン病の治療のために有用で、かつより改善された治療プロファイルを有する薬剤の
必要性が残っている。
【００２８】
不安症は、恐怖、心細さ、または情動不安、緊張、頻脈および呼吸困難をしばしば伴う
身の危険の心配である。不安症に一般的に関連する他の症状としては、うつ病、特に気分
変調性障害(慢性"神経性"うつ病)を伴うもの；パニック障害；広場恐怖症および他の特定
の恐怖症；摂食障害；多重性人格障害が挙げられる。不安症は、明確に知られている治療
可能な主要な疾患と結びつかないことが多い。しかし、主要な疾患が認められた場合、主
要な疾患と同時に不安症に対処することが望ましい。
【００２９】
現在、ベンゾジアゼピンは、全般的な不安障害に対して最もよく使われている抗不安剤
である。しかし、ベンゾジアゼピンは、特に高齢者において、認知および習得した運動機
能の欠陥をもたらす危険性を抱えており、これは錯乱、せん妄、および骨折を伴う転倒を
起こし得る。鎮静薬も、不安症を治療するためによく処方される。アザペロン(azapirone
)、例えば、ブスピロンも不安症を緩和するために使用される。しかし、アザペロンは、
パニック発作を伴う重度の不安症を治療するには効果があまりない。
【００３０】
癲癇は、再発性痙攣を起こす傾向を特徴とする障害である。病因は、一般的に、皮質の
一部における病変、例えば、腫瘍；発生奇形；または外傷もしくは発作による損傷からな
る。場合によっては、病因は遺伝的である。癲癇性痙攣は、反復的な音、閃光、テレビゲ
ーム、または身体の特定の部分に触れることにより引き起こされ得る。癲癇は、典型的に
、抗痙攣薬で治療される。抗痙攣薬の効力がなく、脳の欠損が脳の小領域に孤立している
癲癇の場合、脳の該当部分を外科的に除去することが痙攣を低減する助けになり得る。痙
攣の由来源をいくつか持つ患者、または脳全体に速く広がる痙攣を持つ患者においては、
脳の両側を結合している神経線維の外科的除去が助けになり得る。
【００３１】
痙攣および癲癇を治療する薬剤の例としては、カルバマゼピン、エトスクシミド、ガバ
ペンチン、ラモトリグニン(lamotrignine)、フェノバルビタール、フェニトイン、プリミ
ドン、バルプロ酸、トリメタジオン、ベンゾジアゼピン、γ-ビニルGABA、アセタゾラミ
ド、およびフェルバメートが挙げられる。しかし、抗痙攣剤は、副作用、例えば、傾眠；
過度活動；幻覚；集中力の欠如；中枢および末梢神経系毒性、例えば、眼振、運動失調、
複視および眩暈；歯肉増殖症；胃腸障害、例えば、吐き気、嘔吐、上腹部疼痛および食欲
不振；内分泌影響、例えば、抗利尿ホルモンの阻害、高血糖、糖尿、骨軟化症；ならびに
過敏症、例えば、猩紅熱様発疹、麻疹状発疹、スティーブンズ-ジョンソン症候群、全身
性エリテマトーデスおよび肝壊死；ならびに血液学的反応、例えば、赤血球形成不全、顆
粒球減少、血小板減少、再生不良性貧血および巨赤芽球性貧血があり得る。The Merck Ma
nual of Medical Information 345-350(R. Berkow編、1997)。
【００３２】
痙攣は、脳における異常な放電の結果である。放電は、脳の小領域に関与して味覚また
は臭覚に異変を感じるだけか、または脳の大領域に関与してひきつけ(convulsion)、すな
わち、体全体の筋肉の痙動(jerking)および痙縮(spasm)を生じる痙攣を起こし得る。ひき
つけはまた、意識変容の短い発作、および意識、筋肉制御または膀胱制御の喪失をもたら
し得る。痙攣は、前兆、すなわち、臭覚、味覚もしくは視覚の異常な感覚、または痙攣が
始まりそうな強い感じが先行することが多い。痙攣は、典型的に、約２〜５分間持続する
。痙攣後は、頭痛、筋肉痛、異常な感覚、混乱、および激しい疲労(発作後状態)を覚え得
る。通常、痙攣の間に何が起こっているかは覚えていない。
【００３３】
発作または脳血管障害は、脳への血流の欠如および不十分な酸素から生じる脳組織の死
(大脳梗塞形成)である。発作は、虚血性または出血性のいずれかであり得る。虚血性発作
では、アテローム硬化症または血管を遮断する血餅のために脳への血液供給が中断される
。出血性発作では、血管が破裂して、通常の血流を妨げ、脳の領域に血液が漏れて、破壊
する。ほとんどの発作は急速に発達し、数分間で脳の損害を生じ得る。しかし、場合によ
っては、数時間から数日間の間、発作がひどくなり続けることがある。発作の症状は、脳
のどの部分が影響を受けるかによって異なる。症状としては、腕もしくは脚または半身に
おける感覚の喪失または異常、腕もしくは脚または半身における衰弱または麻痺、視覚ま
たは聴覚の部分的な喪失、複視、眩暈、不明瞭な発語、適切な単語を思いついたりまたは
言うことが困難、身体部分の認識不能、異常な運動、膀胱制御の喪失、不均衡、転倒、お
よび失神が挙げられる。症状は、永久的であり得、昏睡または知覚麻痺を伴い得る。発作
は、脳の浮腫または膨張を起こし得、これは脳組織をさらに損傷し得る。発作を持つ人に
ついては、集中的なリハビリテーションが、脳組織の欠陥により生じる身体障害を克服す
る助けになり得る。リハビリテーションは、脳の他の部分を訓練して、損傷部分がこれま
で行ってきた機能を担わせる。
【００３４】
発作を治療するための薬剤の例としては、抗凝固薬、例えば、ヘパリン、凝塊を壊す薬
剤、例えば、ストレプトキナーゼまたは組織プラスミノゲン賦活剤、および膨張を抑える
薬剤、例えば、マンニトールまたはコルチコステロイドが挙げられる。The Merck Manual
of Medical Information 352-355(R. Berkow編、1997)。
【００３５】
掻痒は、引っかきを促す不快な感覚である。掻痒は、乾燥肌、疥癬、皮膚炎、疱疹(her
petiformis)、アトピー皮膚炎、外陰掻痒(pruritus vulvae et ani)、汗疹、虫刺され、
シラミ寄生症、接触皮膚炎、薬物反応、蕁麻疹、妊娠による蕁麻疹(urticarial eruption
s of pregnancy)、乾癬、扁平苔癬、限局性神経皮膚炎、剥脱性皮膚炎、毛嚢炎、水疱性
類天疱瘡および線維ガラス皮膚炎(fiberglass dermatitis)に起因し得る。従来、掻痒は
、Ｂ波長紫外線もしくはPUVAでの光線療法、または治療薬、例えば、ナルトレキソン、ナ
ルメフェン、ダナゾール、三環系、および抗うつ薬により治療されている。
【００３６】
代謝型グルタミン酸受容体5("mGluR5")の選択的アンタゴニストは、鎮痛活性を、動物
モデルにてin vivoで発揮することが示されている(K. Walkerら、Neuropharmacology 40:
1-9(2000)、およびA. Dogrulら、Neuroscience Letters、292(2):115-118(2000))。
【００３７】
mGluR5受容体の選択的アンタゴニストはまた、抗不安性および抗うつ病性活性を、動物
モデルにてin vivoで発揮することが示されている(E. Tatarczynskaら、Br. J. Pharmaco
l. 132(7):1423-1430(2001)、およびP. J. M. Willら、Trends in Pharmacological Scie
nces 22(7):331-37(2001))。
【００３８】
mGluR5受容体の選択的アンタゴニストはまた、抗パーキンソン活性をin vivoで発揮す
ることが示されている(K. J. Ossowskaら、Neuropharmacology 41(4):413-20(2001)、お
よびP. J. M. Willら、Trends in Pharmacological Sciences 22(7):331-37(2001))。
mGluR5受容体の選択的アンタゴニストはまた、抗依存症活性をin vivoで発揮すること
が示されている(C. Chiamuleraら、Nature Neuroscience 4(9):873-74(2001))。
【００３９】
Cookらの米国特許第6,150,129号は、抗生物質として有用な二窒素ヘテロ環のクラスを
記載している。
Habichらの米国特許第5,529,998号は、抗菌剤として有用なベンゾオキサゾリル-および
ベンゾチアゾリルオキサゾリドンのクラスを記載している。
【００４０】
国際公開公報第WO 01/57008号は、セリン/スレオニンおよびチロシンキナーゼの阻害剤
として有用な2-ベンゾチアゾリル尿素誘導体のクラスを記載している。
国際公開公報第WO 02/08221号は、慢性および急性の疼痛症状、痒み、および切迫尿失
禁を治療するのに有用なアリールピペラジン化合物を記載している。
【００４１】
国際公開公報第WO 99/37304号は、因子Xaを阻害するのに有用な置換型オキソアザヘテ
ロ環化合物を記載している。
国際公開公報第WO 00/59510号は、ソルビトール酸脱水素酵素阻害剤として有用なアミ
ノピリミジンを記載している。
【００４２】
Kiyoshiらの日本特許出願第11-199573号は、腸管神経系における神経性5HT3受容体アゴ
ニストであり、そして消化障害および膵機能不全を治療するのに有用なベンゾチアゾール
誘導体を記載している。
Rainerらのドイツ特許出願第199 34 799号は、二環式(ヘテロ)芳香環を有する化合物、
または三環式(ヘテロ)芳香環を有する化合物を含むキラルスメティック液晶混合物を記載
している。
【００４３】
M. Chu-Moyerら、J. Med.Chez. 45:511-528(2002)は、ソルビトール酸脱水素酵素 阻害
剤として有用なヘテロ環置換型ピペラジノ-ピリミジンを記載している。
B.G. Khadseら、Bull.Haff. Instt. 1(3):27-32(1975)は、駆虫薬として有用な2-(N4置
換型-N1-ピペラジニル)ピリド(3,2-d)チアゾール、および5-ニトロ-2-(N4-置換型-N1-ピ
ペラジニル)ベンズチアゾールを記載している。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００４４】
しかし、当該技術分野において、疼痛、UI、潰瘍、IBD、IBS、依存性障害、パーキンソ
ン病、パーキンソン症候群、不安症、癲癇、発作、痙攣、そう痒性症状、精神病、認知障
害、記憶欠乏、制限性脳機能、ハンティングトン舞踏病、ALS、痴呆、網膜症、筋痙攣、
偏頭痛、嘔吐、運動異常、またはうつ病を治療または予防するのに有用な新規薬剤につい
て明らかな必要性が残っている。
【００４５】
本出願の第２節におけるいずれの文献の引用も、このような文献が本出願の先行技術で
あることを認めるものではない。
【課題を解決するための手段】
【００４６】
本発明は、式(Ia)：
【化３３】
2011016826.tif 000002
の化合物、およびその製薬上許容可能な塩を包含する
(式中、Ar1は、
【化３４】
2011016826.tif 000003
Aは、
【化３５】
2011016826.tif 000004
R1は、-Cl、-Br、-I、-(C1-C6)アルキル、-NO2、-CN、-OH、-OCH3、-NH2、-C(ハロ)3、
-CH(ハロ)2、または-CH2(ハロ)；
R2は、それぞれ独立して：
(a)-ハロ、-CN、-OH、-O(C1-C6)アルキル、-NO2もしくは-NH2; 
(b)-(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケニル、-(C2-C10)アルキニル、-(C3-C10)シク
ロアルキル、-(C8-C14)ビシクロアルキル、-(C8-C14)トリシクロアルキル、-(C5-C10)シ
クロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロアルケニル、-(C8-C14)トリシクロアルケニル、-(3
〜7-員)ヘテロ環、もしくは-(7〜10-員)ビシクロヘテロ環(それぞれ非置換であるか、も
しくは１以上のR5基で置換されている)；または
(c)-フェニル、-ナフチル、-(C14)アリール、もしくは-(5〜10-員)ヘテロアリール(そ
れぞれ非置換であるか、もしくは１以上のR6基で置換されている);
R3はそれぞれ独立して：
(a)-ハロ、-CN、-OH、-O(C1-C6)アルキル、-NO2もしくは-NH2；
(b)-(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケニル、-(C2-C10)アルキニル、-(C3-CIO)シク
ロアルキル、-(C8-C14)ビシクロアルキル、-(C8-C14)トリシクロアルキル、-(C5-C10)シ
クロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロアルケニル、-(C8-C14)トリシクロアルケニル、-(3
〜7-員)ヘテロ環もしくは-(7〜10-員)ビシクロヘテロ環(それぞれ非置換であるか、もし
くは１以上のR5基で置換されている)；または
(c)-フェニル、-ナフチル、-(C14)アリールもしくは-(5〜10-員)ヘテロアリール(それ
ぞれ非置換であるか、もしくは１以上のR6基で置換されている)；
R4は、-Hまたは-(C1-C6)アルキル; 
R5はそれぞれ独立して、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR7OH、-O
R7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2R7；
R6はそれぞれ独立して、-(Cl-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキニル
、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(C3-C5)ヘテロ環
、-C(ハロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR
7、-NR7OH、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2
R7; 
R7はそれぞれ独立して、-H、-(Cl-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキ
ニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(C3-C5)ヘテ
ロ環、-C(ハロ)3、-CH2(ハロ)または-CH(ハロ)2；
R8およびR9はそれぞれ独立して、-H、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C
6)アルキニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-C(ハ
ロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-OC(ハロ)3、-OCH(ハロ)2、-OCH2(ハロ)、-CN、-OH、-
ハロ、-N3、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR7OH、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7
、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2R7；
-ハロはそれぞれ、-F、-Cl、-Brまたは-I；
nは、0〜3の整数；
pは、0〜2の整数；
mは、0または1; および
xは、0または1)。
【００４７】
本発明は、式(Ib)：
【化３６】
2011016826.tif 000005
の化合物、またはその製薬上許容可能な塩を包含する
(式中、Ar1は、
【化３７】
2011016826.tif 000006
Aは、
【化３８】
2011016826.tif 000007
R1は、-H、-ハロ、-(C1-C6)アルキル、-NO2、-CN、-OH、-OCH3、-NH2、-C(ハロ)3、-CH
(ハロ)2または-CH2(ハロ)；
R2はそれぞれ独立して: 
(a)-ハロ、-CN、-OH、-O(C1-C6)アルキル、-NO2もしくは-NH2；
(b)-(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケニル、-(C2-C10)アルキニル、-(C3-C1O)シク
ロアルキル、-(C8-C14)ビシクロアルキル、-(C8-C14)トリシクロアルキル、-(C5-C10)シ
クロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロアルケニル、-(C8-C14)トリシクロアルケニル、-(3
〜7-員)ヘテロ環もしくは-(7〜10-員)ビシクロヘテロ環(それぞれ非置換であるか、もし
くは１以上のR5基で置換されている)；または
(c)-フェニル、-ナフチル、-(C14)アリールもしくは-(5〜10-員)ヘテロアリール(それ
ぞれ非置換であるか、もしくは１以上のR6基で置換されている);
R3はそれぞれ独立して：
(a)-ハロ、-CN、-OH、-O(C1-C6)アルキル、-NO2もしくは-NH2；
(b)-(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケニル、-(C2-C10)アルキニル、-(C3-C1O)シク
ロアルキル、-(C8-C14)ビシクロアルキル、-(C8-C14)トリシクロアルキル、-(C5-C10)シ
クロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロアルケニル、-(C8-C14)トリシクロアルケニル、-(3
〜7-員)ヘテロ環もしくは-(7〜10-員)ビシクロヘテロ環(それぞれ非置換であるか、もし
くは１以上のR5基で置換されている)；または
(c)-フェニル、-ナフチル、-(C14)アリールもしくは-(5〜10-員)ヘテロアリール(それ
ぞれ非置換であるか、もしくは１以上のR6基で置換されている)；
R4は、-Hまたは-(C1-C6)アルキル；
R5はそれぞれ独立して、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-N02、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR7OH、-O
R7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2R7；
R6はそれぞれ独立して、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキニル
、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(C3-C5)ヘテロ環
、-C(ハロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR
7、-NR7OH、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2
R7；
R7はそれぞれ独立して、-H、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキ
ニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(C3-C5)ヘテ
ロ環、-C(ハロ)3、-CH2(ハロ)または-CH(ハロ)2；
R8およびR9はそれぞれ独立して、-H、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C
6)アルキニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-C(ハ
ロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、−OC(ハロ)3、−OCH(ハロ)2、−OCH2(ハロ)、-CN、-OH
、-ハロ、-N3、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR70H、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)O
R7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2R7；
-ハロはそれぞれ、-F、-Cl、-Brまたは-I；
pは、0〜2の整数；
mは、0または1；および
xは、0または1)。
【００４８】
本発明は、式(IIa)：
【化３９】
2011016826.tif 000008
の化合物、およびその製薬上許容可能な塩を包含する
(式中、Ar1は
【化４０】
2011016826.tif 000009
R1は、-Cl、-Br、-I、-(C1-C6)アルキル、-NO2、-CN、-OH、-OCH3、-NH2、-C(ハロ)3、
-CH(ハロ)2、または-CH2(ハロ)；
R2はそれぞれ独立して：
(a)-ハロ、-CN、-OH、-O(C1-C6)アルキル、-NO2もしくは-NH2；
(b)-(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケニル、-(C2-C10)アルキニル、-(C3-C10)シク
ロアルキル、-(C8-C14)ビシクロアルキル、-(C8-C14)トリシクロアルキル、-(C5-C10)シ
クロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロアルケニル、-(C8-C14)トリシクロアルケニル、-(3
〜7-員)ヘテロ環もしくは-(7〜10-員)ビシクロヘテロ環(それぞれ非置換であるか、もし
くは１以上のR5基で置換されている)；または
(c)-フェニル、-ナフチル、-(C14)アリールもしくは-(5〜10-員)ヘテロアリール(それ
ぞれ非置換であるか、もしくは１以上のR6基で置換されている)；
R3はそれぞれ独立して：
(a)-ハロ、-CN、-OH、-O(Cl-C6)アルキル、-NO2もしくは-NH2；
(b)-(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケニル、-(C2-C10)アルキニル、-(C3-C10)シク
ロアルキル、-(C8-C14)ビシクロアルキル、-(C8-C14)トリシクロアルキル、-(C5-C10)シ
クロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロアルケニル、-(C8-C14)トリシクロアルケニル、-(3
〜7-員)ヘテロ環もしくは-(7〜10-員)ビシクロヘテロ環(それぞれ非置換であるか、もし
くは１以上のR5基で置換されている)；または
(c)-フェニル、-ナフチル、-(C14)アリールもしくは-(5〜10-員)ヘテロアリール(それ
ぞれ非置換であるか、もしくは１以上のR6基で置換されている)；
R5はそれぞれ独立して、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-N02、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR7OH、-O
R7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7もしくは-S(O)2R7；
R6はそれぞれ独立して、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキニル
、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(C3-C5)ヘテロ環
、-C(ハロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR
7、-NR70H、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7もしくは-S(O
)2R7；
R7はそれぞれ独立して、-H、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキ
ニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(C3-C5)ヘテ
ロ環、-C(ハロ)3、-CH2(ハロ)もしくは-CH(ハロ)2；
R8およびR9はそれぞれ独立して、-H、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C
6)アルキニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-C(ハ
ロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-OC(ハロ)3、-OCH(ハロ)2、-OCH2(ハロ)、-CN、-OH、-
ハロ、-N3、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR70H、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7
、-SR7、-S(O)R7もしくは-S(O)2R7；
R10は、-Hまたは-(C1-C4)アルキル；
-ハロはそれぞれ、-F、-Cl、-Brまたは-I；
nは、0〜3の整数；
pは、0〜2の整数；および
mは、0または1)。
【００４９】
本発明は、式(IIb)：
【化４１】
2011016826.tif 000010
の化合物、およびその製薬上許容可能な塩を包含する
(式中、Ar1は
【化４２】
2011016826.tif 000011
Aは
【化４３】
2011016826.tif 000012
R1は、-H、-ハロ、-(C1-C6)アルキル、-NO2、-CN、-OH、-OCH3、-NH2、-C(ハロ)3、-CH
(ハロ)2または-CH2(ハロ)；
R2はそれぞれ独立して：
(a)-ハロ、-CN、-OH、-O(Cl-C6)アルキル、-NO2もしくは-NH2；
(b)-(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケニル、-(C2-C10)アルキニル、-(C3-C10)シク
ロアルキル、-(C8-C14)ビシクロアルキル、-(C8-C14)トリシクロアルキル、-(C5-C10)シ
クロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロアルケニル、-(C8-C14)トリシクロアルケニル、-(3
〜7-員)ヘテロ環、もしくは-(7〜10-員)ビシクロヘテロ環(それぞれ非置換であるか、も
しくは１以上のR5基で置換されている)；または
(c)-フェニル、-ナフチル、-(C14)アリールもしくは-(5〜10-員)ヘテロアリール(それ
ぞれ非置換であるか、もしくは１以上のR6基で置換されている)；
R3はそれぞれ独立して：
(a)-ハロ、-CN、-OH、-O(C1-C6)アルキル、-NO2もしくは-NH2；
(b)-(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケニル、-(C2-C10)アルキニル、-(C3-C10)シク
ロアルキル、-(C8-C14)ビシクロアルキル、-(C8-C14)トリシクロアルキル、-(C5-C10)シ
クロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロアルケニル、-(C8-C14)トリシクロアルケニル、-(3
〜7-員)ヘテロ環もしくは-(7〜10-員)ビシクロヘテロ環(それぞれ非置換であるか、もし
くは１以上のR5基で置換されている)；または
(c)-フェニル、-ナフチル、-(C14)アリールもしくは-(5〜10-員)ヘテロアリール(それ
ぞれ非置換であるか、もしくは１以上のR6基で置換されている)；
R4は-Hまたは-(C1-C6)アルキル；
R5はそれぞれ独立して、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR7OH、-O
R7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2R7；
R6はそれぞれ独立して、-(Cl-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキニル
、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(C3-C5)ヘテロ環
、-C(ハロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR
7、-NR70H、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2
R7；
R7はそれぞれ独立して、-H、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキ
ニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(C3-C5)ヘテ
ロ環、-C(ハロ)3、-CH2(ハロ)または-CH(ハロ)2；
R8およびR9はそれぞれ独立して、-H、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C
6)アルキニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-C(ハ
ロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-OC(ハロ)3、-OCH(ハロ)2、-OCH2(ハロ)、-CN、-OH、-
ハロ、-N3、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR7OH、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7
、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2R7；
R10は、-Hまたは-(C1-C4)アルキル；
-ハロはそれぞれ、-F、-Cl、-Brまたは-I；
pは、0〜2の整数；
mは、0または1；および
xは、0または1)。
【００５０】
本発明は、式(IIIa)：
【化４４】
2011016826.tif 000013
の化合物、およびその製薬上許容可能な塩
(式中、Ar1は、
【化４５】
2011016826.tif 000014
Aは、
【化４６】
2011016826.tif 000015
R1は、-Cl、-Br、-I、-(C1-C6)アルキル、-NO2、-CN、-OH、-OCH3、-NH2、-C(ハロ)3、
-CH(ハロ)2または-CH2(ハロ)；
R2はそれぞれ独立して：
(a)-ハロ、-CN、-OH、-O(C1-C6)アルキル、-NO2もしくは-NH2；
(b)-(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケニル、-(C2-C10)アルキニル、-(C3-C10)シク
ロアルキル、-(C8-C14)ビシクロアルキル、-(C8-C14)トリシクロアルキル、-(C5-C1O)シ
クロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロアルケニル、-(C8-C14)トリシクロアルケニル、-(3
〜7-員)ヘテロ環もしくは-(7〜10-員)ビシクロヘテロ環(それぞれ非置換であるか、もし
くは１以上のR5基で置換されている)；または
(c)-フェニル、-ナフチル、-(C14)アリールもしくは-(5〜10-員)ヘテロアリール(それ
ぞれ非置換であるか、もしくは１以上のR6基で置換されている)；
R3はそれぞれ独立して：
(a)-ハロ、-CN、-OH、-O(C1-C6)アルキル、-NO2もしくは-NH2；
(b)-(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケニル、-(C2-C10)アルキニル、-(C3-C10)シク
ロアルキル、-(C8-C14)ビシクロアルキル、-(C8-C14)トリシクロアルキル、-(C5-C10)シ
クロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロアルケニル、-(C8-C14)トリシクロアルケニル、-(3
〜7-員)ヘテロ環もしくは-(7〜10-員)ビシクロヘテロ環(それぞれ非置換であるか、もし
くは１以上のR5基で置換されている); または
(c)-フェニル、-ナフチル、-(C14)アリールもしくは-(5〜10-員)ヘテロアリール(それ
ぞれ非置換であるか、もしくは１以上のR6基で置換されている);
R4は、-Hまたは-(C1-C6)アルキル；
R5は独立して、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR7OH、-OR7、-COR
7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2R7；
R6はそれぞれ独立して、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキニル
、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(C3-C5)ヘテロ環
、-C(ハロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR
7、-NR70H、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2
R7；
R7はそれぞれ独立して、-H、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキ
ニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(C3-C5)ヘテ
ロ環、-C(ハロ)3、-CH2(ハロ)または-CH(ハロ)2；
R8およびR9はそれぞれ独立して、-H、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C
6)アルキニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-C(ハ
ロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-OC(ハロ)3、-OCH(ハロ)2、-OCH2(ハロ)、-CN、-OH、-
ハロ、-N3、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR7OH、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7
、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2R7；
-ハロはそれぞれ、-F、-Cl、-Br、または-I；
nは、0〜3の整数；
pは、0〜2の整数；
mは、0または1；および
xは、0または1)。
【００５１】
本発明は、式(IIIb)：
【化４７】
2011016826.tif 000016
の化合物、およびその製薬上許容可能な塩を包含する
(式中、Ar1は
【化４８】
2011016826.tif 000017
Aは
【化４９】
2011016826.tif 000018
R1は、-H、-ハロ、-(C1-C6)アルキル、-NO2、-CN、-OH、-OCH3、-NH2、-C(ハロ)3、-CH
(ハロ)2または-CH2(ハロ)；
R2はそれぞれ独立して：
(a)-ハロ、-CN、-OH、-O(C1-C6)アルキル、-NO2もしくは-NH2；
(b)-(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケニル、-(C2-C10)アルキニル、-(C3-C10)シク
ロアルキル、-(C8-C14)ビシクロアルキル、-(C8-C14)トリシクロアルキル、-(C5-C10)シ
クロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロアルケニル、-(C8-C14)トリシクロアルケニルもしく
は-(7〜10-員)ビシクロヘテロ環(それぞれ非置換であるか、もしくは１以上のR5基で置換
されている)；または
(c)-フェニル、-ナフチルもしくは-(C14)アリール(それぞれ非置換であるか、もしくは
１以上のR6基で置換されている)；
R3はそれぞれ独立して：
(a)-ハロ、-CN、-OH、-O(C1-C6)アルキル、-NO2もしくは-NH2；
(b)-(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケニル、-(C2-C10)アルキニル、-(C3-C10)シク
ロアルキル、-(C8-C14)ビシクロアルキル、-(C8-C14)トリシクロアルキル、-(C5-C10)シ
クロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロアルケニル、-(C8-C14)トリシクロアルケニル、-(3
〜7-員)ヘテロ環もしくは-(7〜10-員)ビシクロヘテロ環(それぞれ非置換であるか、もし
くは１以上のR5基で置換されている)；または
(c)-フェニル、-ナフチル、-(C14)アリールもしくは-(5〜10-員)ヘテロアリール(それぞ
れ非置換であるか、もしくは１以上のR6基で置換されている)；
R4は、-Hまたは-(C1-C6)アルキル；
R5はそれぞれ独立して、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR70H、-O
R7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2R7；
R6はそれぞれ独立して、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキニル
、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(C3-C5)ヘテロ環
、-C(ハロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR
7、-NR70H、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2
R7；
R7はそれぞれ独立して、-H、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキ
ニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(C3-C5)ヘテ
ロ環、-C(ハロ)3、-CH2(ハロ)または-CH(ハロ)2；
R8およびR9はそれぞれ独立して、-H、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C
6)アルキニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-C(ハ
ロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-OC(ハロ)3、-OCH(ハロ)2、-OCH2(ハロ)、-CN、-OH、-
ハロ、-N3、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR7OH、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7
、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2R7；
-ハロはそれぞれ、-F、-Cl、-Brまたは-I；
pは、0〜2の整数；
mは0または1；および
xは0または1)。
【００５２】
本発明はまた、式(IVa)：
【化５０】
2011016826.tif 000019
の化合物、およびその製薬上許容可能な塩も包含する
(式中、Ar1は、
【化５１】
2011016826.tif 000020
Ar2は、
【化５２】
2011016826.tif 000021
R1は、-ハロ、-(C1-C6)アルキル、-NO2、-CN、-OH、-OCH3、-NH2、-C(ハロ)3、-CH(ハ
ロ)2または-CH2(ハロ)；
R2はそれぞれ独立して：
(a)-ハロ、-CN、-OH、-O(C1-C6)アルキル、-NO2もしくは-NH2；
(b)-(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケニル、-(C2-C10)アルキニル、-(C3-C1O)シク
ロアルキル、-(C8-C14)ビシクロアルキル、-(C8-C14)トリシクロアルキル、-(C5-C10)シ
クロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロアルケニル、-(C8-C14)トリシクロアルケニル、-(3
〜7-員)ヘテロ環もしくは-(7〜10-員)ビシクロヘテロ環(それぞれ非置換であるか、もし
くは１以上のR5基で置換されている)；または
(c)-フェニル、-ナフチル、-(C14)アリールもしくは-(5〜10-員)ヘテロアリール(それ
ぞれ非置換であるか、もしくは１以上のR6基で置換されている)；
R3は、-Hまたは-CH3：
R5はそれぞれ独立して、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-N02、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR70H、-O
R7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2R7；
R6はそれぞれ独立して、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキニル
、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(C3-C5)ヘテロ環
、-C(ハロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR
7、-NR7OH、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2
R7；
R7はそれぞれ独立して、-H、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキ
ニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(C3-C5)ヘテ
ロ環、-C(ハロ)3、-CH2(ハロ)または-CH(ハロ)2；
R8およびR9はそれぞれ独立して、-H、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C
6)アルキニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-C(ハ
ロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-OC(ハロ)3、-OCH(ハロ)2、-OCH2(ハロ)、-CN、-OH、-
ハロ、-N3、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR7OH、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7
、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2R7；
-ハロはそれぞれ、-F、-Cl、-Brまたは-I；
nは、0〜3の整数；および
pは、0〜2の整数)。
【００５３】
本発明はまた、式(IVb)：
【化５３】
2011016826.tif 000022
の化合物、およびその製薬上許容可能な塩を包含する
(式中、Ar1は、
【化５４】
2011016826.tif 000023
Ar2は、
【化５５】
2011016826.tif 000024
Aは、
【化５６】
2011016826.tif 000025
R1は、-ハロ、-(C1-C6)アルキル、-NO2、-CN、-OH、-OCH3、-NH2、-C(ハロ)3、-CH(ハ
ロ)2または-CH2(ハロ)；
R2はそれぞれ独立して：
(a)-ハロ、-CN、-OH、-O(C1-C6)アルキル、-N02もしくは-NH2；
(b)-(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケニル、-(C2-C10)アルキニル、-(C3-C1O)シク
ロアルキル、-(C8-C14)ビシクロアルキル、-(C8-C14)トリシクロアルキル、-(C5-C10)シ
クロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロアルケニル、-(C8-C14)トリシクロアルケニル、-(3
〜7-員)ヘテロ環もしくは-(7〜10-員)ビシクロヘテロ環(それぞれ非置換であるか、もし
くは１以上のR5基で置換されている)；または
(c)-フェニル、-ナフチル、-(C14)アリールもしくは-(5〜10-員)ヘテロアリール(それ
ぞれ非置換であるか、もしくは１以上のR6基で置換されている)；
R3は-CH3；
R4は-Hまたは-(C1-C6)アルキル；
R5はそれぞれ独立して、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR7OH、-O
R7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2R7；
R6はそれぞれ独立して、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキニル
、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(C3-C5)ヘテロ環
、-C(ハロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR
7、-NR7OH、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2
R7；
R7はそれぞれ独立して、-H、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキ
ニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(C3-C5)ヘテ
ロ環、-C(ハロ)3、-CH2(ハロ)または-CH(ハロ)2；
R8およびR9はそれぞれ独立して、-H、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C
6)アルキニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-C(ハ
ロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-OC(ハロ)3、-OCH(ハロ)2、-OCH2(ハロ)、-CN、-OH、-
ハロ、-N3、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR7OH、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7
、-SR7、-S(O)R7または-S(0)2R7；
-ハロはそれぞれ、-F、-Cl、-Brまたは-I；
nは、0〜3の整数；
pは、0〜2の整数；および
xは、0または1)。
【００５４】
本発明はまた、式(V):
【化５７】
2011016826.tif 000026
の化合物、およびその製薬上許容可能な塩を包含する
(式中、Ar1は、
【化５８】
2011016826.tif 000027
Ar2は、
【化５９】
2011016826.tif 000028
R1は、-ハロ、-(C1-C6)アルキル、-NO2、-CN、-OH、-OCH3、-NH2、-C(ハロ)3、-CH(ハ
ロ)2または-CH2(ハロ)；
R2はそれぞれ独立して：
(a)-ハロ、-CN、-OH、-O(C1-C6)アルキル、-NO2または-NH2；
(b)-(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケニル、-(C2-C10)アルキニル、-(C3-C10)シク
ロアルキル、-(C8-C14)ビシクロアルキル、-(C8-C14)トリシクロアルキル、-(C5-C10)シ
クロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロアルケニル、-(C8-C14)トリシクロアルケニル、-(3
〜7-員)ヘテロ環もしくは-(7〜10-員)ビシクロヘテロ環(それぞれ非置換であるか、もし
くは１以上のR5基で置換されている)；または
(c)-フェニル、-ナフチル、-(C14)アリールもしくは-(5〜10-員)ヘテロアリール(それ
ぞれ非置換であるか、もしくは１以上のR6基で置換されている)；
R3は、-Hまたは-CH3；
R5はそれぞれ独立して、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR7OH、-O
R7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2R7；
R6はそれぞれ独立して、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキニル
、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(C3-C5)ヘテロ環
、-C(ハロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR
7、-NR70H、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7または-S(O)2
R7；
R7はそれぞれ独立して、-H、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキ
ニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(C3-C5)ヘテ
ロ環、-C(ハロ)3、-CH2(ハロ)または-CH(ハロ)2；
R8およびR9はそれぞれ独立して、-H、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C
6)アルキニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-C(ハ
ロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-OC(ハロ)3、-OCH(ハロ)2、-OCH2(ハロ)、-CN、-OH、-
ハロ、-N3、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR70H、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7
、-SR7、-S(O)R7または-S(0)2R7；
-ハロはそれぞれ、-F、-Cl、-Brまたは-I；
nは、0〜3の整数；および
pは、0〜2の整数)。
【００５５】
式(Ia)、(Ib)、(IIa)、(IIb)、(IIIa)、(IIIb)、(IVa)、(IVb)および(V)の化合物、ま
たはその製薬上許容可能な塩(「ベンゾアゾリルピペラジン化合物」)は、動物における疼
痛、UI、潰瘍、IBD、IBS、依存性障害、パーキンソン病、パーキンソン症候群、不安症、
癲癇、発作、痙攣、そう痒性症状、精神病、認知障害、記憶欠乏、制限性脳機能、ハンテ
ィングトン舞踏病、ALS、痴呆、網膜症、筋痙攣、偏頭痛、嘔吐、運動異常、またはうつ
病を治療または予防するのに有用である。
【００５６】
本発明はまた、有効量のベンゾアゾリルピペラジン化合物、および製薬上許容可能なキ
ャリアまたは賦形剤を含む組成物にも関する。
本組成物は、動物における疼痛、UI、潰瘍、IBD、IBS、依存性障害、パーキンソン病、
パーキンソン症候群、不安症、癲癇、発作、痙攣、そう痒性症状、精神病、認知障害、記
憶欠乏、制限性脳機能、ハンティングトン舞踏病、ALS、痴呆、網膜症、筋痙攣、偏頭痛
、嘔吐、運動異常、またはうつ病を治療または予防するのに有用である。
【００５７】
本発明は、さらに疼痛、UI、潰瘍、IBD、IBS、依存性障害、パーキンソン病、パーキン
ソン症候群、不安症、癲癇、発作、痙攣、そう痒性症状、精神病、認知障害、記憶欠乏、
制限性脳機能、ハンティングトン舞踏病、ALS、痴呆、網膜症、筋痙攣、偏頭痛、嘔吐、
運動異常、またはうつ病を治療する方法であって、それを必要とする動物に有効量のベン
ゾアゾリルピペラジン化合物を投与することを含む方法に関する。
【００５８】
本発明は、さらに疼痛、UI、潰瘍、IBD、IBS、依存性障害、パーキンソン病、パーキン
ソン症候群、不安症、癲癇、発作、痙攣、そう痒性症状、精神病、認知障害、記憶欠乏、
制限性脳機能、ハンティングトン舞踏病、ALS、痴呆、網膜症、筋痙攣、偏頭痛、嘔吐、
運動異常、またはうつ病を予防する方法であって、それを必要とする動物に有効量のベン
ゾアゾリルピペラジン化合物を投与することを含む方法に関する。
【００５９】
本発明は、さらにバニロイド受容体１("VR1")を発現可能な細胞と、有効量のベンゾア
ゾリルピペラジン化合物とを接触させることを含む、細胞におけるVR1機能を阻害する方
法に関する。
【００６０】
本発明は、さらにmGluR5を発現可能な細胞と、有効量のベンゾアゾリルピペラジン化合
物とを接触させることを含む、細胞におけるmGluR5機能を阻害する方法に関する。
本発明は、さらに代謝型グルタミン酸受容体１("mGluR1")を発現可能な細胞と、有効量
のベンゾアゾリルピペラジン化合物とを接触させることを含む、細胞におけるmGluR1機能
を阻害する方法に関する。
本発明は、さらにベンゾアゾリルピペラジン化合物と、製薬上許容可能なキャリアまた
は賦形剤とを混合するステップを含む、組成物調製方法に関する。
本発明は、さらに有効量のベンゾアゾリルピペラジン化合物を含む容器を含むキットに
関する。
【００６１】
本発明は、さらに
【化６０】
2011016826.tif 000029
【化６１】
2011016826.tif 000030
からなる群より選択される化合物、およびその製薬上許容可能な塩に関する。
【００６２】
本発明は、さらに
【化６２】
2011016826.tif 000031
【化６３】
2011016826.tif 000032
からなる群より選択される化合物、およびその製薬上許容可能な塩に関する。
【００６３】
本発明は、さらに
【化６４】
2011016826.tif 000033
からなる群より選択される化合物、およびその製薬上許容可能な塩に関する。
【００６４】
本発明は、本発明の限定されない実施形態を例示することを意図した以下の詳細な説明
および例示の実施例を参照することにでより完全に理解されよう。
【発明を実施するための最良の形態】
【００６５】
4. 発明の詳細な説明
4.1 式(Ia)の化合物
上述のように、本発明は式(Ia)：
【化６５】
2011016826.tif 000034
の化合物およびその製薬上許容される塩を包含し、ここで式中Ar1、R3、R8、R9、A、xお
よびmは、式(Ia)のベンゾアゾリルピペラジン化合物について上に定義した通りである。
【００６６】
1つの実施形態において、Ar1はピリジル基である。
別の実施形態において、Ar1はピリミジニル基である。
別の実施形態において、xは1であり、Aは-C(O)-N(R4)-である。
別の実施形態において、xは1であり、Aは-C(S)-N(R4)-である。
別の実施形態において、xは0である。
別の実施形態において、nまたはpは0である。
別の実施形態において、nまたはpは1である。
別の実施形態において、mは0である。
別の実施形態において、mは1である。
別の実施形態において、R4は-Hである。
別の実施形態において、R4は-(C1-C6)アルキルである。
【００６７】
別の実施形態において、Ar1はピリジル基であり、xは1であり、Aは-C(O)N(R4)-である
。
別の実施形態において、Ar1はピリジル基であり、xは1であり、Aは-C(S)N(R4)-である
。
別の実施形態において、Ar1はピリミジニル基であり、xは1であり、Aは-C(O)N(R4)-で
ある。
別の実施形態において、Ar1はピリミジニル基であり、xは1であり、Aは-C(S)N(R4)-で
ある。
【００６８】
別の実施形態において、R1は-Clである。
別の実施形態において、R1は-Brである。
別の実施形態において、R1は-Iである。
別の実施形態において、R1は-(C1-C6)アルキルである。
別の実施形態において、R1は-CH3である。
別の実施形態において、R1は-NO2である。
別の実施形態において、R1は-CNである。
別の実施形態において、R1は-OHである。
別の実施形態において、R1は-OCH3である。
別の実施形態において、R1は-NH2である。
別の実施形態において、R1は-C(ハロ)3である。
別の実施形態において、R1は-CH(ハロ)2である。
別の実施形態において、R1は-CH2(ハロ)である。
【００６９】
別の実施形態において、nおよびpは1であり、R2は-ハロ、-CN、-OH、-O(C1-C6)アルキ
ル、-NO2または-NH2である。
別の実施形態において、nおよびpは1であり、そしてR2は-(C1-C10)アルキル、-(C2-C10
)アルケニル、-(C2-C10)アルキニル、-(C3-C10)シクロアルキル、-(C8-C14)ビシクロアル
キル、-(C8-C14)トリシクロアルキル、-(C5-C10)シクロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロ
アルケニル、-(C8-C14)トリシクロアルケニル、-(3ないし7員)複素環、または-(7ないし1
0員)ビシクロ複素環であって、これらの各々は置換されていないか、または１個以上のR5
基によって置換されている。
【００７０】
別の実施形態において、nおよびpは1であり、R2は-フェニル、-ナフチル、-(C14)アリ
ール、または-(5ないし10員)ヘテロアリールであって、これらの各々は置換されていない
か、または１個以上のR6基によって置換されている。
【００７１】
別の実施形態において、mは1であり、R3は-ハロ、-CN、-OH、-O(C1-C6)アルキル、-NO2
または-NH2である。
別の実施形態において、mは1であり、そしてR3は-(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケ
ニル、-(C2-C10)アルキニル、-(C3-C10)シクロアルキル、-(C8-C14)ビシクロアルキル、-
(C8-C14)トリシクロアルキル、-(C5-C10)シクロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロアルケニ
ル、-(C8-C14)トリシクロアルケニル、-(3ないし7員)複素環、または-(7ないし10員)ビシ
クロ複素環であって、これらの各々は置換されていないか、または１個以上のR5基によっ
て置換されている。
【００７２】
別の実施形態において、mは1であり、そしてR3は-フェニル、-ナフチル、-(C14)アリー
ル、または-(5ないし10員)ヘテロアリールであって、これらの各々は置換されていないか
、または１個以上のR6基によって置換されている。
【００７３】
別の実施形態において、R8およびR9はそれぞれ独立して-H、-ハロ、-(C1-C6)アルキル
、-O(C1-C6)アルキル、-C(ハロ)3、-CH(ハロ)2または-CH2(ハロ)である。
別の実施形態において、R8およびR9のうち少なくとも一方は-Hである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；xは1で
あり；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；そしてR8およびR9は-Hである。
【００７４】
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；xは1であり；Aは-C(O
)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；そしてR8およびR9は-Hである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；xは1で
あり；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-ハロである。
別の実施形態において、R1は-Clである。別の実施形態において、R9は-Clである。別の実
施形態において、R9は-Brである。別の実施形態において、R9は-Fである。
【００７５】
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；xは1であり；Aは-C(O
)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-ハロである。別の実施形態
において、R1は-Clである。別の実施形態において、R9は-Clである。別の実施形態におい
て、R9は-Brである。別の実施形態において、R9は-Fである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；xは1で
あり；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-ハロであり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、R1は-Clである。別の実施形態において、R8は-Clである。別の実
施形態において、R8は-Brである。別の実施形態において、R8は-Fである。
【００７６】
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；xは1であり；Aは-C(O
)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-ハロであり；そしてR9は-Hである。別の実施形態
において、R1は-Clである。別の実施形態において、R8は-Clである。別の実施形態におい
て、R8は-Brである。別の実施形態において、R8は-Fである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；xは1で
あり；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-CH3である。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；xは1であり；Aは-C(O
)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-CH3である。
【００７７】
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；xは1で
あり；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-CH3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；xは1であり；Aは-C(O
)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-CH3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；xは1で
あり；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-CF3である。
【００７８】
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；xは1であり；Aは-C(O
)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-CF3である。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；xは1で
あり；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-CF3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；xは1であり；Aは-C(O
)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-CF3であり；そしてR9は-Hである。
【００７９】
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；xは1で
あり；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-OCH2CH3であ
る。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；xは1であり；Aは-C(O
)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-OCH2CH3である。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；xは1で
あり；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-OCH2CH3であり；そしてR9は-Hであ
る。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；xは1であり；Aは-C(O
)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-OCH2CH3であり；そしてR9は-Hである。
【００８０】
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；xは1であり；Aは-C(
O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；そしてR8およびR9は-Hである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；xは1であり；Aは-C(
O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-ハロである。別の実施形態
において、R9は-Clである。別の実施形態において、R9は-Brである。別の実施形態におい
て、R9は-Fである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；xは1であり；Aは-C(
O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-ハロであり；そしてR9は-Hである。別の実施形態
において、R8は-Clである。別の実施形態において、R8は-Brである。別の実施形態におい
て、R8は-Fである。
【００８１】
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；xは1であり；Aは-C(
O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-CH3である。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；xは1であり；Aは-C(
O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-CH3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；xは1であり；Aは-C(
O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-CF3である。
【００８２】
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；xは1であり；Aは-C(
O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-CF3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；xは1であり；Aは-C(
O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-OCH2CH3である。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；xは1であり；Aは-C(
O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-OCH2CH3であり；そしてR9は-Hである。
【００８３】
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CF3であり；xは1であり；Aは-C(
O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；そしてR8およびR9は-Hである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CF3であり；xは1であり；Aは-C(
O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-ハロである。別の実施形態
において、R9は-Clである。別の実施形態において、R9は-Brである。別の実施形態におい
て、R9は-Fである。
【００８４】
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CF3であり；xは1であり；Aは-C(
O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-ハロであり；そしてR9は-Hである。別の実施形態
において、R8は-Clである。別の実施形態において、R8は-Brである。別の実施形態におい
て、R8は-Fである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CF3であり；xは1であり；Aは-C(
O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-CH3である。
【００８５】
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CF3であり；xは1であり；Aは-C(
O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-CH3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CF3であり；xは1であり；Aは-C(
O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-CF3である。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CF3であり；xは1であり；Aは-C(
O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-CF3であり；そしてR9は-Hである。
【００８６】
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CF3であり；xは1であり；Aは-C(
O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-OCH2CH3である。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CF3であり；xは1であり；Aは-C(
O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-OCH2CH3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；xは1で
あり；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-tert-ブチルであり；そしてR9は-H
である。
【００８７】
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；xは1であり；Aは-C(O
)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-tert-ブチルであり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；xは1で
あり；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-tert-ブチル
である。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；xは1であり；Aは-C(O
)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-tert-ブチルである。
【００８８】
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；xは1であり；Aは-C(
O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-tert-ブチルであり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；xは1であり；Aは-C(
O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-tert-ブチルである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；xは1であり；Aは-C(
O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-CH3であり；そしてR9は-CH3である。
【００８９】
別の実施形態において、nは0であり；Ar1は-2-(3-ニトロピリジル)-であり；mは0であ
り；xは0であり；そしてR8およびR9は-Hである。
別の実施形態において、nは0であり；Ar1は-2-(3-クロロピリジル)-であり；xは1であ
り；Aは-C(S)-N(R4)-であり；mは1であり；R3は-CH3であり；R3は-C(SO)-N(R4)-基に結合
した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R3基が結合している炭素原子はR配置を有
し；R8は-Hであり；そしてR9は-CH3である。
【００９０】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであ
り；xは1であり；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)
-N(R4)-基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；そしてR8およびR9は-Hで
ある。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施
形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【００９１】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは1であり
；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結
合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；そしてR8およびR9は-Hである。別の実施
形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R
3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【００９２】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであ
り；xは1であり；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)
-N(R4)-基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-Hであり；そしてR9
は-ハロである。別の実施形態において、R9は-Clである。別の実施形態において、R9は-B
rである。別の実施形態において、R9は-Fである。別の実施形態において、R3基が結合し
ている炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子
はS配置を有する。
【００９３】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは1であり
；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結
合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-Hであり；そしてR9は-ハロである
。別の実施形態において、R9は-Clである。別の実施形態において、R9は-Brである。別の
実施形態において、R9は-Fである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子
はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する
。
【００９４】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであ
り；xは1であり；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)
-N(R4)-基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-ハロであり；そして
R9は-Hである。別の実施形態において、R8は-Clである。別の実施形態において、R8は-Br
である。別の実施形態において、R8は-Fである。別の実施形態において、R3基が結合して
いる炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS
配置を有する。
【００９５】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは1であり
；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結
合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-ハロであり；そしてR9は-Hである
。別の実施形態において、R8は-Clである。別の実施形態において、R8は-Brである。別の
実施形態において、R8は-Fである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子
はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する
。
【００９６】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであ
り；xは1であり；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)
-N(R4)-基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-Hであり；そしてR9
は-CH3である。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。
別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【００９７】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは1であり
；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結
合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-Hであり；そしてR9は-CH3である。
別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態に
おいて、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであ
り；xは1であり；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)
-N(R4)-基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-CH3であり；そしてR
9は-Hである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別
の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【００９８】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは1であり
；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結
合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-CH3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態に
おいて、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【００９９】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであ
り；xは1であり；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)
-N(R4)-基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-Hであり；そしてR9
は-CF3である。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。
別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１００】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは1であり
；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結
合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-Hであり；そしてR9は-CF3である。
別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態に
おいて、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１０１】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであ
り；xは1であり；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)
-N(R4)-基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-CF3であり；そしてR
9は-Hである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別
の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１０２】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは1であり
；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結
合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-CF3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態に
おいて、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１０３】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであ
り；xは1であり；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)
-N(R4)-基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-Hであり；そしてR9
は-OCH2CH3である。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有す
る。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１０４】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは1であり
；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結
合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-Hであり；そしてR9は-OCH2CH3であ
る。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形
態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１０５】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであ
り；xは1であり；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)
-N(R4)-基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-OCH2CH3であり；そ
してR9は-Hである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有す
る。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１０６】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは1であり
；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結
合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-OCH2CH3であり；そしてR9は-Hであ
る。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形
態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１０７】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは1であ
り；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に
結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；そしてR8およびR9は-Hである。別の実
施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において
、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１０８】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは1であ
り；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に
結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており； R8は-Hであり；そしてR9は-ハロであ
る。別の実施形態において、R9は-Clである。別の実施形態において、R9は-Brである。別
の実施形態において、R9は-Fである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原
子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有す
る。
【０１０９】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは1であ
り；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に
結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており； R8は-ハロであり；そしてR9は-Hであ
る。別の実施形態において、R8は-Clである。別の実施形態において、R8は-Brである。別
の実施形態において、R8は-Fである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原
子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有す
る。
【０１１０】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは1であ
り；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に
結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており； R8は-Hであり；そしてR9は-CH3であ
る。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形
態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１１１】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは1であ
り；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に
結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており； R8は-CH3であり；そしてR9は-Hであ
る。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形
態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１１２】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは1であ
り；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に
結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており； R8は-Hであり；そしてR9は-CF3であ
る。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形
態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１１３】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは1であ
り；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に
結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており； R8は-CF3であり；そしてR9は-Hであ
る。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形
態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１１４】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは1であ
り；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に
結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており； R8は-Hであり；そしてR9は-OCH2CH3
である。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実
施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１１５】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは1であ
り；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に
結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており； R8は-OCH2CH3であり；そしてR9は-H
である。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実
施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１１６】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CF3であり；xは1であ
り；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に
結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；そしてR8およびR9は-Hである。別の実
施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において
、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１１７】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CF3であり；xは1であ
り；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に
結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており； R8は-Hであり；そしてR9は-ハロであ
る。別の実施形態において、R9は-Clである。別の実施形態において、R9は-Brである。別
の実施形態において、R9は-Fである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原
子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有す
る。
【０１１８】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CF3であり；xは1であ
り；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に
結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており； R8は-ハロであり；そしてR9は-Hであ
る。別の実施形態において、R8は-Clである。別の実施形態において、R8は-Brである。別
の実施形態において、R8は-Fである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原
子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有す
る。
【０１１９】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CF3であり；xは1であ
り；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に
結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており； R8は-Hであり；そしてR9は-CH3であ
る。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形
態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CF3であり；xは1であ
り；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に
結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており； R8は-CH3であり；そしてR9は-Hであ
る。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形
態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１２０】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CF3であり；xは1であ
り；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に
結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており； R8は-Hであり；そしてR9は-CF3であ
る。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形
態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CF3であり；xは1であ
り；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に
結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており； R8は-CF3であり；そしてR9は-Hであ
る。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形
態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１２１】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CF3であり；xは1であ
り；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に
結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており； R8は-Hであり；そしてR9は-OCH2CH3
である。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実
施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CF3であり；xは1であ
り；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に
結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており； R8は-OCH2CH3であり；そしてR9は-H
である。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実
施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１２２】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであ
り；xは1であり；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結
合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-tert-ブチルであ
り；そしてR9は-Hである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置
を有する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは1であり
；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した窒素に隣
接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-tert-ブチルであり；そしてR9は-
Hである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実
施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであ
り；xは1であり；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結
合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そしてR
9は-tert-ブチルである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を
有する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１２３】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは1であり
；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した窒素に隣
接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そしてR9は-tert-ブチ
ルである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の
実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは1であ
り；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した窒素に
隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-tert-ブチルであり；そしてR9
は-Hである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別
の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１２４】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは1であ
り；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した窒素に
隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そしてR9は-tert-ブ
チルである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別
の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは1であ
り；Aは-C(O)-N(R4)-であり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した窒素に
隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-CH3であり；そしてR9は-CH3で
ある。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施
形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１２５】
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；ｘは0
であり； R4は-Hであり；そしてR8およびR9は-Hである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；ｘは0であり； R4は-
Hであり；そしてR8およびR9は-Hである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；ｘは0
であり； R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-ハロである。別の実施形態において
、R9は-Clである。別の実施形態において、R9は-Brである。別の実施形態において、R9は
-Fである。
【０１２６】
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；ｘは0であり； R4は-
Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-ハロである。別の実施形態において、R9は-Clであ
る。別の実施形態において、R9は-Brである。別の実施形態において、R9は-Fである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；ｘは0
であり； R4は-Hであり；R8は-ハロであり；そしてR9は-Hである。別の実施形態において
、R8は-Clである。別の実施形態において、R8は-Brである。別の実施形態において、R8は
-Fである。
【０１２７】
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；ｘは0であり； R4は-
Hであり；R8は-ハロであり；そしてR9は-Hである。別の実施形態において、R8は-Clであ
る。別の実施形態において、R8は-Brである。別の実施形態において、R8は-Fである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；ｘは0
であり； R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-CH3である。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；ｘは0であり； R4は-
Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-CH3である。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；ｘは0
であり；R4は-Hであり；R8は-CH3であり；そしてR9は-Hである。
【０１２８】
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；ｘは0であり； R4は-
Hであり；R8は-CH3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；ｘは0
であり； R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-CF3である。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；ｘは0であり； R4は-
Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-CF3である。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；ｘは0
であり； R4は-Hであり；R8は-CF3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；ｘは0であり；R4は-H
であり；R8は-CF3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；ｘは0
であり； R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-OCH2CH3である。
【０１２９】
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；ｘは0であり；R4は-H
であり；R8は-Hであり；そしてR9は-OCH2CH3である。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；ｘは0
であり； R4は-Hであり；R8は-OCH2CH3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；ｘは0であり；R4は-H
であり；R8は-OCH2CH3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；ｘは0であり； R4は
-Hであり；そしてR8およびR9は-Hである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；ｘは0であり； R4は
-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-ハロである。別の実施形態において、R9は-Clであ
る。別の実施形態において、R9は-Brである。別の実施形態において、R9は-Fである。
【０１３０】
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；ｘは0であり；R4は-
Hであり；R8は-ハロであり；そしてR9は-Hである。別の実施形態において、R8は-Clであ
る。別の実施形態において、R8は-Brである。別の実施形態において、R8は-Fである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；ｘは0であり； R4は
-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-CH3である。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；ｘは0であり；R4は-
Hであり；R8は-CH3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；ｘは0であり； R4は
-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-CF3である。
【０１３１】
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；ｘは0であり； R4は
-Hであり；R8は-CF3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；ｘは0であり； R4は
-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-OCH2CH3である。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；ｘは0であり； R4は
-Hであり；R8は-OCH2CH3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CF3であり；ｘは0であり； R4は
-Hであり；そしてR8およびR9は-Hである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CF3であり；ｘは0であり； R4は
-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-ハロである。別の実施形態において、R9は-Clであ
る。別の実施形態において、R9は-Brである。別の実施形態において、R9は-Fである。
【０１３２】
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CF3であり；ｘは0であり； R4は
-Hであり；R8は-ハロであり；そしてR9は-Hである。別の実施形態において、R8は-Clであ
る。別の実施形態において、R8は-Brである。別の実施形態において、R8は-Fである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CF3であり；ｘは0であり； R4は
-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-CH3である。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CF3であり；ｘは0であり； R4は
-Hであり；R8は-CH3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CF3であり；ｘは0であり； R4は
-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-CF3である。
【０１３３】
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CF3であり；ｘは0であり； R4は
-Hであり；R8は-CF3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CF3であり；ｘは0であり；R4は-
Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-OCH2CH3である。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CF3であり；ｘは0であり； R4は
-Hであり；R8は-OCH2CH3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；ｘは0
であり； R4は-Hであり；R8は-tert-ブチルであり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；ｘは0であり； R4は-
Hであり；R8は-tert-ブチルであり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；ｘは0
であり； R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-tert-ブチルである。
【０１３４】
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；ｘは0であり； R4は-
Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-tert-ブチルである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；ｘは0であり；R4は-
Hであり；R8は-tert-ブチルであり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；ｘは0であり； R4は
-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-tert-ブチルである。
別の実施形態において、n、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；ｘは0であり；R4は-
Hであり；R8は-CH3であり；そしてR9は-CH3である。
【０１３５】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであ
り；xは0であり； R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合し
た窒素に隣接する炭素原子と結合しており；そしてR8およびR9は-Hである。別の実施形態
において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基
が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは0であり
； R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接す
る炭素原子と結合しており；そしてR8およびR9は-Hである。別の実施形態において、R3基
が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合している
炭素原子はS配置を有する。
【０１３６】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであ
り；xは0であり； R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合し
た窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-Hであり；そしてR9は-ハロである。別
の実施形態において、R9は-Clである。別の実施形態において、R9は-Brである。別の実施
形態において、R9は-Fである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR
配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは0であり
； R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接す
る炭素原子と結合しており；R8は-Hであり；そしてR9は-ハロである。別の実施形態にお
いて、R9は-Clである。別の実施形態において、R9は-Brである。別の実施形態において、
R9は-Fである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。
別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１３７】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであ
り；xは0であり； R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合し
た窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-ハロであり；そしてR9は-Hである。別
の実施形態において、R8は-Clである。別の実施形態において、R8は-Brである。別の実施
形態において、R8は-Fである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR
配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは0であり
； R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接す
る炭素原子と結合しており；R8は-ハロであり；そしてR9は-Hである。別の実施形態にお
いて、R8は-Clである。別の実施形態において、R8は-Brである。別の実施形態において、
R8は-Fである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。
別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１３８】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであ
り；xは0であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した
窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-Hであり；そしてR9は-CH3である。別の実
施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは0であり
；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する
炭素原子と結合しており；R8は-Hであり；そしてR9は-CH3である。別の実施形態において
、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。
【０１３９】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであ
り；xは0であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した
窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-CH3であり；そしてR9は-Hである。別の実
施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において
、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは0であり
；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する
炭素原子と結合しており；R8は-CH3であり；そしてR9は-Hである。別の実施形態において
、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合し
ている炭素原子はS配置を有する。
【０１４０】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであ
り；xは0であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した
窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-Hであり；そしてR9は-CF3である。別の実
施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において
、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは0であり
；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する
炭素原子と結合しており；R8は-Hであり；そしてR9は-CF3である。別の実施形態において
、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合し
ている炭素原子はS配置を有する。
【０１４１】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであ
り；xは0であり； R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合し
た窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-CF3であり；そしてR9は-Hである。別の
実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態におい
て、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは0であり
；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する
炭素原子と結合しており；R8は-CF3であり；そしてR9は-Hである。別の実施形態において
、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合し
ている炭素原子はS配置を有する。
【０１４２】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであ
り；xは0であり； R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合し
た窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-Hであり；そしてR9は-OCH2CH3である。
別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態に
おいて、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは0であり
； R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接す
る炭素原子と結合しており；R8は-Hであり；そしてR9は-OCH2CH3である。別の実施形態に
おいて、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が
結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１４３】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであ
り；xは0であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した
窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-OCH2CH3であり；そしてR9は-Hである。別
の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態にお
いて、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは0であり
；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する
炭素原子と結合しており；R8は-OCH2CH3であり；そしてR9は-Hである。別の実施形態にお
いて、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結
合している炭素原子はS配置を有する。
【０１４４】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは0であ
り；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接す
る炭素原子と結合しており；そしてR8およびR9は-Hである。別の実施形態において、R3基
が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合している
炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは0であ
り； R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接
する炭素原子と結合しており； R8は-Hであり；そしてR9は-ハロである。別の実施形態に
おいて、R9は-Clである。別の実施形態において、R9は-Brである。別の実施形態において
、R9は-Fである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する
。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１４５】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは0であ
り； R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接
する炭素原子と結合しており； R8は-ハロであり；そしてR9は-Hである。別の実施形態に
おいて、R8は-Clである。別の実施形態において、R8は-Brである。別の実施形態において
、R8は-Fである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する
。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは0であ
り； R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接
する炭素原子と結合しており； R8は-Hであり；そしてR9は-CH3である。別の実施形態に
おいて、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が
結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１４６】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは0であ
り；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接す
る炭素原子と結合しており； R8は-CH3であり；そしてR9は-Hである。別の実施形態にお
いて、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結
合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは0であ
り； R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接
する炭素原子と結合しており； R8は-Hであり；そしてR9は-CF3である。別の実施形態に
おいて、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が
結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１４７】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは0であ
り； R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接
する炭素原子と結合しており； R8は-CF3であり；そしてR9は-Hである。別の実施形態に
おいて、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が
結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは0であ
り； R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接
する炭素原子と結合しており； R8は-Hであり；そしてR9は-OCH2CH3である。別の実施形
態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3
基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１４８】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは0であ
り； R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接
する炭素原子と結合しており； R8は-OCH2CH3であり；そしてR9は-Hである。別の実施形
態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3
基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CF3であり；xは0であ
り； R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接
する炭素原子と結合しており；そしてR8およびR9は-Hである。別の実施形態において、R3
基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合してい
る炭素原子はS配置を有する。
【０１４９】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CF3であり；xは0であ
り； R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接
する炭素原子と結合しており； R8は-Hであり；そしてR9は-ハロである。別の実施形態に
おいて、R9は-Clである。別の実施形態において、R9は-Brである。別の実施形態において
、R9は-Fである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する
。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CF3であり；xは0であ
り； R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接
する炭素原子と結合しており； R8は-ハロであり；そしてR9は-Hである。別の実施形態に
おいて、R8は-Clである。別の実施形態において、R8は-Brである。別の実施形態において
、R8は-Fである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する
。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１５０】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CF3であり；xは0であ
り； R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接
する炭素原子と結合しており； R8は-Hであり；そしてR9は-CH3である。別の実施形態に
おいて、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が
結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CF3であり；xは0であ
り； R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接
する炭素原子と結合しており； R8は-CH3であり；そしてR9は-Hである。別の実施形態に
おいて、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が
結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１５１】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CF3であり；xは0であ
り； R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接
する炭素原子と結合しており； R8は-Hであり；そしてR9は-CF3である。別の実施形態に
おいて、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が
結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CF3であり；xは0であ
り； R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接
する炭素原子と結合しており； R8は-CF3であり；そしてR9は-Hである。別の実施形態に
おいて、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が
結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１５２】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CF3であり；xは0であ
り； R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接
する炭素原子と結合しており； R8は-Hであり；そしてR9は-OCH2CH3である。別の実施形
態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3
基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CF3であり；xは0であ
り；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接す
る炭素原子と結合しており； R8は-OCH2CH3であり；そしてR9は-Hである。別の実施形態
において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基
が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１５３】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであ
り；xは0であり； R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接す
る炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-tert-ブチルであり；そしてR9は-Hで
ある。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施
形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは0であり
； R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結
合しており；R4は-Hであり； R8は-tert-ブチルであり；そしてR9は-Hである。別の実施
形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R
3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１５４】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであ
り；xは0であり； R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接す
る炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そしてR9は-tert-ブチルで
ある。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施
形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは0であり
； R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結
合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そしてR9は-tert-ブチルである。別の実施
形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R
3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１５５】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは0であ
り； R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素原子と
結合しており；R4は-Hであり； R8は-tert-ブチルであり；そしてR9は-Hである。別の実
施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において
、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは0であ
り； R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素原子と
結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そしてR9は-tert-ブチルである。別の実
施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において
、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１５６】
別の実施形態において、nおよびpは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは0であ
り； R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素原子と
結合しており；R4は-Hであり； R8は-CH3であり；そしてR9は-CH3である。別の実施形態
において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基
が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、Ar1はピリジル基であり；nは0であり；mは1であり；R1は-CH3
、-Cl、-Brまたは-Iであり；xは1であり；Aは-C(O)-N(R4)-であり； R3は-CH3であって、
かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり；
R8は-Hであり；そしてR9は-ハロである。別の実施形態において、R3基が結合している炭
素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を
有する。
【０１５７】
別の実施形態において、Ar1はピリジル基であり；nは0であり；mは1であり；R1は-CH3
であり；xは1であり；Aは-C(O)-N(R4)-であり； R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基
に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そ
してR9は-Clである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有す
る。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、Ar1はピリジル基であり；nは0であり；mは1であり；R1は-Cl、
-Brまたは-Iであり；xは1であり；Aは-C(O)-N(R4)-であり； R3は-CH3であって、かつ-C(
O)-N(R4)-基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-H
であり；そしてR9は-Brである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR
配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１５８】
別の実施形態において、Ar1はピリジル基であり；nは0であり；mは1であり；R1は-Clで
あり；xは1であり；Aは-C(O)-N(R4)-であり； R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に
結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そし
てR9は-Brである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する
。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、Ar1はピリジル基であり；nは0であり；mは1であり；R1は-CH3
であり；xは1であり；Aは-C(O)-N(R4)-であり； R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基
に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そ
してR9は-Fである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有す
る。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、Ar1はピリミジニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-
CH3、-Cl、-Brまたは-Iであり；xは1であり；Aは-C(O)-N(R4)-であり； R3は-CH3であっ
て、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであ
り； R8は-Hであり；そしてR9は-ハロである。別の実施形態において、R3基が結合してい
る炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配
置を有する。
【０１５９】
別の実施形態において、Ar1はピリミジニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-
CH3であり；xは1であり；Aは-C(O)-N(R4)-であり； R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)
-基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；
そしてR9は-Clである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有
する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、Ar1はピリミジニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-
Cl、-Brまたは-Iであり；xは1であり；Aは-C(O)-N(R4)-であり； R3は-CH3であって、か
つ-C(O)-N(R4)-基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R
8は-Hであり；そしてR9は-Brである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原
子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有す
る。
【０１６０】
別の実施形態において、Ar1はピリミジニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-
Clであり；xは1であり；Aは-C(O)-N(R4)-であり； R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-
基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；
そしてR9は-Brである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有
する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、Ar1はピリミジニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-
CH3であり；xは1であり；Aは-C(O)-N(R4)-であり； R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)
-基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；
そしてR9は-Fである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有
する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１６１】
別の実施形態において、Ar1はピリジル基であり；nは0であり；mは1であり；R1は-CH3
、-Cl、-Brまたは-Iであり；xは0であり； R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基
に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そ
してR9は-ハロである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有
する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、Ar1はピリジル基であり；nは0であり；mは1であり；R1は-CH3
であり；xは0であり； R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣
接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そしてR9は-Clである。
別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態に
おいて、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１６２】
別の実施形態において、Ar1はピリジル基であり；nは0であり；mは1であり；R1は-Cl、
-Brまたは-Iであり；xは0であり； R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合し
た窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そしてR9は-
Brである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の
実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、Ar1はピリジル基であり；nは0であり；mは1であり；R1は-Clで
あり；xは0であり； R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接
する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そしてR9は-Brである。別
の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態にお
いて、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１６３】
別の実施形態において、Ar1はピリジル基であり；nは0であり；mは1であり；R1は-CH3
であり；xは0であり； R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣
接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そしてR9は-Fである。
別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態に
おいて、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、Ar1はピリミジニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-
CH3、-Cl、-Brまたは-Iであり；xは0であり； R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル
基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；
そしてR9は-ハロである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を
有する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１６４】
別の実施形態において、Ar1はピリミジニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-
CH3であり；xは0であり； R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に
隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そしてR9は-Clである
。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態
において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、Ar1はピリミジニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-
Cl、-Brまたは-Iであり；xは0であり； R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結
合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そしてR
9は-Brである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。
別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、Ar1はピリミジニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-
Clであり；xは0であり； R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に
隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そしてR9は-Brである
。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態
において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１６５】
別の実施形態において、Ar1はピリミジニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-
CH3であり；xは0であり； R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に
隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そしてR9は-Fである
。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態
において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、mは1であり；そしてR3は-(C1-C4)アルキルであって、かつxが1
の場合には-C(O)-N(R4)-に、またはxが0の場合にはベンゾチアゾリル基に結合した窒素に
隣接する炭素原子に結合している。別の実施形態において、mは1であり； R3は-(C1-C4)
アルキルであって、かつxが1の場合には-C(O)-N(R4)-に、またはxが0の場合にはベンゾチ
アゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合しており；そしてR3基が結合してい
る炭素原子はR配置を有する。
【０１６６】
別の実施形態において、mは1であり；そしてR3は-CH3であって、かつxが1の場合には-C
(O)-N(R4)-に、またはxが0の場合にはベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素
原子に結合している。別の実施形態において、mは1であり； R3は-CH3であって、かつxが
1の場合には-C(O)-N(R4)-に、またはxが0の場合にはベンゾチアゾリル基に結合した窒素
に隣接する炭素原子に結合しており；そしてR3基が結合している炭素原子はR配置を有す
る。
別の実施形態において、mは1であり；そしてR3は-(C1-C4)アルキルであって、かつxが1
の場合には-C(O)-N(R4)-に、またはxが0の場合にはベンゾチアゾリル基に結合した窒素に
隣接する炭素原子に結合している。別の実施形態において、mは1であり； R3は-(C1-C4)
アルキルであって、かつxが1の場合には-C(O)-N(R4)-に、またはxが0の場合にはベンゾチ
アゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合しており；そしてR3基が結合してい
る炭素原子はS配置を有する。
【０１６７】
別の実施形態において、mは1であり；そしてR3は-CH3であって、かつxが1の場合には-C
(O)-N(R4)-に、またはxが0の場合にはベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素
原子に結合している。別の実施形態において、mは1であり； R3は-CH3であって、かつxが
1の場合には-C(O)-N(R4)-に、またはxが0の場合にはベンゾチアゾリル基に結合した窒素
に隣接する炭素原子に結合しており；そしてR3基が結合している炭素原子はS配置を有す
る。
別の実施形態において、mは1であり；そしてR3は-(C1-C4)アルキルであって、かつピリ
ジル基またはピリミジニル基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合している。別の実
施形態において、mは1であり； R3は-(C1-C4)アルキルであって、かつピリジル基または
ピリミジニル基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合しており；そしてR3基が結合し
ている炭素原子はR配置を有する。
【０１６８】
別の実施形態において、mは1であり；そしてR3は-CH3であって、かつピリジル基または
ピリミジニル基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合している。別の実施形態におい
て、mは1であり； R3は-CH3であって、かつピリジル基またはピリミジニル基に結合した
窒素に隣接する炭素原子に結合しており；そしてR3基が結合している炭素原子はR配置を
有する。
別の実施形態において、mは1であり；そしてR3は-(C1-C4)アルキルであって、かつピリ
ジル基またはピリミジニル基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合している。別の実
施形態において、mは1であり； R3は-(C1-C4)アルキルであって、かつピリジル基または
ピリミジニル基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合しており；そしてR3基が結合し
ている炭素原子はS配置を有する。
【０１６９】
別の実施形態において、mは1であり；そしてR3は-CH3であって、かつピリジル基または
ピリミジニル基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合している。別の実施形態におい
て、mは1であり； R3は-CH3であって、かつピリジル基またはピリミジニル基に結合した
窒素に隣接する炭素原子に結合しており；そしてR3基が結合している炭素原子はS配置を
有する。
【０１７０】
4.2 式(Ib)の化合物
本発明はまた、下記の式(Ib)：
【化６６】
2011016826.tif 000035
の化合物およびその製薬上許容される塩を包含し、ここで式中Ar1、R3、R8、R9、A、xお
よびmは、式(Ib)のベンゾアゾリルピペラジン化合物について上に定義した通りである。
【０１７１】
1つの実施形態において、Ar1はピラジニル基である。
別の実施形態において、Ar1はピリダジニル基である。
別の実施形態において、Ar1はチアザニル基である。
別の実施形態において、xは1であり、Aは-C(O)-N(R4)-である。
別の実施形態において、xは1であり、Aは-C(S)-N(R4)-である。
【０１７２】
別の実施形態において、xは0である。
別の実施形態において、pは0である。
別の実施形態において、pは1である。
別の実施形態において、mは0である。
別の実施形態において、mは1である。
【０１７３】
別の実施形態において、R4は-Hである。
別の実施形態において、R4は-(C1-C6)アルキルである。
別の実施形態において、Ar1はピラジニル基であり、xは1であり、Aは-C(O)N(R4)-であ
る。
別の実施形態において、Ar1はピラジニル基であり、xは1であり、Aは-C(S)N(R4)-であ
る。
別の実施形態において、Ar1はピリダジニル基であり、xは1であり、Aは-C(O)N(R4)-で
ある。
【０１７４】
別の実施形態において、Ar1はピリダジニル基であり、xは1であり、Aは-C(S)N(R4)-で
ある。
別の実施形態において、Ar1はチアザニル基であり、xは1であり、Aは-C(O)N(R4)-であ
る。
別の実施形態において、Ar1はチアザニル基であり、xは1であり、Aは-C(S)N(R4)-であ
る。
【０１７５】
別の実施形態において、R1は-Hである。
別の実施形態において、R1は-Clである。
別の実施形態において、R1は-Brである。
別の実施形態において、R1は-Iである。
別の実施形態において、R1は-Fである。
【０１７６】
別の実施形態において、R1は-(C1-C6)アルキルである。
別の実施形態において、R1は-CH3である。
別の実施形態において、R1は-NO2である。
別の実施形態において、R1は-CNである。
別の実施形態において、R1は-OHである。
【０１７７】
別の実施形態において、R1は-OCH3である。
別の実施形態において、R1は-NH2である。
別の実施形態において、R1は-C(ハロ)3である。
別の実施形態において、R1は-CH(ハロ)2である。
別の実施形態において、R1は-CH2(ハロ)である。
【０１７８】
別の実施形態において、pは1であり、R2は-ハロ、-CN、-OH、-O(C1-C6)アルキル、-NO2
または-NH2である。
別の実施形態において、pは1であり、そしてR2は-(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケ
ニル、-(C2-C10)アルキニル、-(C3-C10)シクロアルキル、-(C8-C14)ビシクロアルキル、-
(C8-C14)トリシクロアルキル、-(C5-C10)シクロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロアルケニ
ル、-(C8-C14)トリシクロアルケニル、-(3ないし7員)複素環、または-(7ないし10員)ビシ
クロ複素環であって、これらの各々は置換されていないか、または１個以上のR5基によっ
て置換されている。
【０１７９】
別の実施形態において、pは1であり、R2は-フェニル、-ナフチル、-(C14)アリール、ま
たは-(5ないし10員)ヘテロアリールであって、これらの各々は置換されていないか、また
は１個以上のR6基によって置換されている。
別の実施形態において、mは1であり、R3は-ハロ、-CN、-OH、-O(C1-C6)アルキル、-NO2
または-NH2である。
別の実施形態において、mは1であり、そしてR3は-(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケ
ニル、-(C2-C10)アルキニル、-(C3-C10)シクロアルキル、-(C8-C14)ビシクロアルキル、-
(C8-C14)トリシクロアルキル、-(C5-C10)シクロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロアルケニ
ル、-(C8-C14)トリシクロアルケニル、-(3ないし7員)複素環、または-(7ないし10員)ビシ
クロ複素環であって、これらの各々は置換されていないか、または１個以上のR5基によっ
て置換されている。
【０１８０】
別の実施形態において、mは1であり、そしてR3は-フェニル、-ナフチル、-(C14)アリー
ル、または-(5ないし10員)ヘテロアリールであって、これらの各々は置換されていないか
、または１個以上のR6基によって置換されている。
別の実施形態において、R8およびR9はそれぞれ独立して-H、-ハロ、-(C1-C6)アルキル
、-O(C1-C6)アルキル、-C(ハロ)3、-CH(ハロ)2または-CH2(ハロ)である。
別の実施形態において、R8またはR9の少なくとも一方は-Hである。
【０１８１】
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-ハロであり；xは1であり；Aは-C(O)
-N(R4)-であり；R4は-Hであり；そしてR8およびR9は-Hである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；xは1であり；Aは-C(O)-N
(R4)-であり；R4は-Hであり；そしてR8およびR9は-Hである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-ハロであり；xは1であり；Aは-C(O)
-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-ハロである。別の実施形態に
おいて、R9は-Clである。別の実施形態において、R9は-Brである。別の実施形態において
、R9は-Fである。
【０１８２】
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；xは1であり；Aは-C(O)-N
(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-ハロである。別の実施形態にお
いて、R9は-Clである。別の実施形態において、R9は-Brである。別の実施形態において、
R9は-Fである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-ハロであり；xは1であり；Aは-C(O)
-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-ハロであり；そしてR9は-Hである。別の実施形態に
おいて、R8は-Clである。別の実施形態において、R8は-Brである。別の実施形態において
、R8は-Fである。
【０１８３】
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；xは1であり；Aは-C(O)-N
(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-ハロであり；そしてR9は-Hである。別の実施形態にお
いて、R8は-Clである。別の実施形態において、R8は-Brである。別の実施形態において、
R8は-Fである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-ハロであり；xは1であり；Aは-C(O)
-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-CH3である。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；xは1であり；Aは-C(O)-N
(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-CH3である。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-ハロであり；xは1であり；Aは-C(O)
-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-CH3であり；そしてR9は-Hである。
【０１８４】
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；xは1であり；Aは-C(O)-N
(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-CH3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-ハロであり；xは1であり；Aは-C(O)
-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-CF3である。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；xは1であり；Aは-C(O)-N
(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-CF3である。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-ハロであり；xは1であり；Aは-C(O)
-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-CF3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；xは1であり；Aは-C(O)-N
(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-CF3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-ハロであり；xは1であり；Aは-C(O)
-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-OCH2CH3である。
【０１８５】
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；xは1であり；Aは-C(O)-N
(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-OCH2CH3である。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-ハロであり；xは1であり；Aは-C(O)
-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-OCH2CH3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；xは1であり；Aは-C(O)-N
(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-OCH2CH3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；xは1であり；Aは-C(O)-
N(R4)-であり；R4は-Hであり；そしてR8およびR9は-Hである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；xは1であり；Aは-C(O)-
N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-ハロである。別の実施形態に
おいて、R9は-Clである。別の実施形態において、R9は-Brである。別の実施形態において
、R9は-Fである。
【０１８６】
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；xは1であり；Aは-C(O)-
N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-ハロであり；そしてR9は-Hである。別の実施形態に
おいて、R8は-Clである。別の実施形態において、R8は-Brである。別の実施形態において
、R8は-Fである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；xは1であり；Aは-C(O)-
N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-CH3である。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；xは1であり；Aは-C(O)-
N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-CH3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；xは1であり；Aは-C(O)-
N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-CF3である。
【０１８７】
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；xは1であり；Aは-C(O)-
N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-CF3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；xは1であり；Aは-C(O)-
N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-OCH2CH3である。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；xは1であり；Aは-C(O)-
N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-OCH2CH3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CF3であり；xは1であり；Aは-C(O)-
N(R4)-であり；R4は-Hであり；そしてR8およびR9は-Hである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CF3であり；xは1であり；Aは-C(O)-
N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-ハロである。別の実施形態に
おいて、R9は-Clである。別の実施形態において、R9は-Brである。別の実施形態において
、R9は-Fである。
【０１８８】
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CF3であり；xは1であり；Aは-C(O)-
N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-ハロであり；そしてR9は-Hである。別の実施形態に
おいて、R8は-Clである。別の実施形態において、R8は-Brである。別の実施形態において
、R8は-Fである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CF3であり；xは1であり；Aは-C(O)-
N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-CH3である。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CF3であり；xは1であり；Aは-C(O)-
N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-CH3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CF3であり；xは1であり；Aは-C(O)-
N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-CF3である。
【０１８９】
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CF3であり；xは1であり；Aは-C(O)-
N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-CF3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CF3であり；xは1であり；Aは-C(O)-
N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-OCH2CH3である。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CF3であり；xは1であり；Aは-C(O)-
N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-OCH2CH3であり；そしてR9は-Hである。
【０１９０】
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-ハロであり；xは1であり；Aは-C(O)
-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-tert-ブチルであり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；xは1であり；Aは-C(O)-N
(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-tert-ブチルであり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-ハロであり；xは1であり；Aは-C(O)
-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-tert-ブチルである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；xは1であり；Aは-C(O)-N
(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-tert-ブチルである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；xは1であり；Aは-C(O)-
N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-tert-ブチルであり；そしてR9は-Hである。
【０１９１】
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；xは1であり；Aは-C(O)-
N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-Hであり；そしてR9は-tert-ブチルである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；xは1であり；Aは-C(O)-
N(R4)-であり；R4は-Hであり；R8は-CH3であり；そしてR9は-CH3である。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-ハロであり；xは1であり；Aは
-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した
窒素に隣接する炭素原子と結合しており；そしてR8およびR9は-Hである。別の実施形態に
おいて、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が
結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１９２】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは1であり；Aは-C
(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した窒
素に隣接する炭素原子と結合しており；そしてR8およびR9は-Hである。別の実施形態にお
いて、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結
合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-ハロであり；xは1であり；Aは
-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した
窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-Hであり；そしてR9は-ハロである。別の
実施形態において、R9は-Clである。別の実施形態において、R9は-Brである。別の実施形
態において、R9は-Fである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配
置を有する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１９３】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは1であり；Aは-C
(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した窒
素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-Hであり；そしてR9は-ハロである。別の実
施形態において、R9は-Clである。別の実施形態において、R9は-Brである。別の実施形態
において、R9は-Fである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置
を有する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-ハロであり；xは1であり；Aは
-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した
窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-ハロであり；そしてR9は-Hである。別の
実施形態において、R8は-Clである。別の実施形態において、R8は-Brである。別の実施形
態において、R8は-Fである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配
置を有する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１９４】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは1であり；Aは-C
(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した窒
素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-ハロであり；そしてR9は-Hである。別の実
施形態において、R8は-Clである。別の実施形態において、R8は-Brである。別の実施形態
において、R8は-Fである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置
を有する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-ハロであり；xは1であり；Aは
-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した
窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-Hであり；そしてR9は-CH3である。別の実
施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において
、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１９５】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは1であり；Aは-C
(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した窒
素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-Hであり；そしてR9は-CH3である。別の実施
形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R
3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-ハロであり；xは1であり；Aは
-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した
窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-CH3であり；そしてR9は-Hである。別の実
施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において
、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１９６】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは1であり；Aは-C
(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した窒
素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-CH3であり；そしてR9は-Hである。別の実施
形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R
3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-ハロであり；xは1であり；Aは
-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した
窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-Hであり；そしてR9は-CF3である。別の実
施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において
、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１９７】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは1であり；Aは-C
(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した窒
素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-Hであり；そしてR9は-CF3である。別の実施
形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R
3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-ハロであり；xは1であり；Aは
-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した
窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-CF3であり；そしてR9は-Hである。別の実
施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において
、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１９８】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは1であり；Aは-C
(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した窒
素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-CF3であり；そしてR9は-Hである。別の実施
形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R
3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-ハロであり；xは1であり；Aは
-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した
窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-Hであり；そしてR9は-OCH2CH3である。別
の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態にお
いて、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０１９９】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは1であり；Aは-C
(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した窒
素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-Hであり；そしてR9は-OCH2CH3である。別の
実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態におい
て、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-ハロであり；xは1であり；Aは
-C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した
窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-OCH2CH3であり；そしてR9は-Hである。別
の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態にお
いて、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは1であり；Aは-C
(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した窒
素に隣接する炭素原子と結合しており；R8は-OCH2CH3であり；そしてR9は-Hである。別の
実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態におい
て、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０２００】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは1であり；Aは-
C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した
窒素に隣接する炭素原子と結合しており；そしてR8およびR9は-Hである。別の実施形態に
おいて、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が
結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは1であり；Aは-
C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した
窒素に隣接する炭素原子と結合しており； R8は-Hであり；そしてR9は-ハロである。別の
実施形態において、R9は-Clである。別の実施形態において、R9は-Brである。別の実施形
態において、R9は-Fである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配
置を有する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０２０１】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは1であり；Aは-
C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した
窒素に隣接する炭素原子と結合しており； R8は-ハロであり；そしてR9は-Hである。別の
実施形態において、R8は-Clである。別の実施形態において、R8は-Brである。別の実施形
態において、R8は-Fである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配
置を有する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは1であり；Aは-
C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した
窒素に隣接する炭素原子と結合しており； R8は-Hであり；そしてR9は-CH3である。別の
実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態におい
て、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０２０２】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは1であり；Aは-
C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した
窒素に隣接する炭素原子と結合しており； R8は-CH3であり；そしてR9は-Hである。別の
実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態におい
て、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは1であり；Aは-
C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した
窒素に隣接する炭素原子と結合しており； R8は-Hであり；そしてR9は-CF3である。別の
実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態におい
て、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０２０３】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは1であり；Aは-
C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した
窒素に隣接する炭素原子と結合しており； R8は-CF3であり；そしてR9は-Hである。別の
実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態におい
て、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは1であり；Aは-
C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した
窒素に隣接する炭素原子と結合しており； R8は-Hであり；そしてR9は-OCH2CH3である。
別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態に
おいて、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０２０４】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは1であり；Aは-
C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した
窒素に隣接する炭素原子と結合しており； R8は-OCH2CH3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態に
おいて、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CF3であり；xは1であり；Aは-
C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した
窒素に隣接する炭素原子と結合しており；そしてR8およびR9は-Hである。別の実施形態に
おいて、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が
結合している炭素原子はS配置を有する。
【０２０５】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CF3であり；xは1であり；Aは-
C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した
窒素に隣接する炭素原子と結合しており； R8は-Hであり；そしてR9は-ハロである。別の
実施形態において、R9は-Clである。別の実施形態において、R9は-Brである。別の実施形
態において、R9は-Fである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配
置を有する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CF3であり；xは1であり；Aは-
C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した
窒素に隣接する炭素原子と結合しており； R8は-ハロであり；そしてR9は-Hである。別の
実施形態において、R8は-Clである。別の実施形態において、R8は-Brである。別の実施形
態において、R8は-Fである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配
置を有する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０２０６】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CF3であり；xは1であり；Aは-
C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した
窒素に隣接する炭素原子と結合しており； R8は-Hであり；そしてR9は-CH3である。別の
実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態におい
て、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CF3であり；xは1であり；Aは-
C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した
窒素に隣接する炭素原子と結合しており； R8は-CH3であり；そしてR9は-Hである。別の
実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態におい
て、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０２０７】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CF3であり；xは1であり；Aは-
C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した
窒素に隣接する炭素原子と結合しており； R8は-Hであり；そしてR9は-CF3である。別の
実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態におい
て、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CF3であり；xは1であり；Aは-
C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した
窒素に隣接する炭素原子と結合しており； R8は-CF3であり；そしてR9は-Hである。別の
実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態におい
て、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０２０８】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CF3であり；xは1であり；Aは-
C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した
窒素に隣接する炭素原子と結合しており； R8は-Hであり；そしてR9は-OCH2CH3である。
別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態に
おいて、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CF3であり；xは1であり；Aは-
C(O)-N(R4)-であり；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した
窒素に隣接する炭素原子と結合しており； R8は-OCH2CH3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態に
おいて、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０２０９】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-ハロであり；xは1であり；Aは
-C(O)-N(R4)-であり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した窒素に隣接する
炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-tert-ブチルであり；そしてR9は-Hであ
る。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形
態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０２１０】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは1であり；Aは-C
(O)-N(R4)-であり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した窒素に隣接する炭
素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-tert-ブチルであり；そしてR9は-Hである
。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態
において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-ハロであり；xは1であり；Aは
-C(O)-N(R4)-であり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した窒素に隣接する
炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そしてR9は-tert-ブチルであ
る。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形
態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０２１１】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは1であり；Aは-C
(O)-N(R4)-であり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した窒素に隣接する炭
素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そしてR9は-tert-ブチルである
。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態
において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは1であり；Aは-
C(O)-N(R4)-であり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した窒素に隣接する
炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-tert-ブチルであり；そしてR9は-Hであ
る。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形
態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０２１２】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは1であり；Aは-
C(O)-N(R4)-であり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した窒素に隣接する
炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そしてR9は-tert-ブチルであ
る。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形
態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは1であり；Aは-
C(O)-N(R4)-であり；R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基に結合した窒素に隣接する
炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-CH3であり；そしてR9は-CH3である。別
の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態にお
いて、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０２１３】
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-ハロであり；ｘは0であり； R4は-H
であり；そしてR8およびR9は-Hである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；ｘは0であり； R4は-Hで
あり；そしてR8およびR9は-Hである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-ハロであり；ｘは0であり； R4は-H
であり；R8は-Hであり；そしてR9は-ハロである。別の実施形態において、R9は-Clである
。別の実施形態において、R9は-Brである。別の実施形態において、R9は-Fである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；ｘは0であり； R4は-Hで
あり；R8は-Hであり；そしてR9は-ハロである。別の実施形態において、R9は-Clである。
別の実施形態において、R9は-Brである。別の実施形態において、R9は-Fである。
【０２１４】
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-ハロであり；ｘは0であり； R4は-H
であり；R8は-ハロであり；そしてR9は-Hである。別の実施形態において、R8は-Clである
。別の実施形態において、R8は-Brである。別の実施形態において、R8は-Fである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；ｘは0であり； R4は-Hで
あり；R8は-ハロであり；そしてR9は-Hである。別の実施形態において、R8は-Clである。
別の実施形態において、R8は-Brである。別の実施形態において、R8は-Fである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-ハロであり；ｘは0であり； R4は-H
であり；R8は-Hであり；そしてR9は-CH3である。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；ｘは0であり； R4は-Hで
あり；R8は-Hであり；そしてR9は-CH3である。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-ハロであり；ｘは0であり；R4は-H
であり；R8は-CH3であり；そしてR9は-Hである。
【０２１５】
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；ｘは0であり； R4は-Hで
あり；R8は-CH3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-ハロであり；ｘは0であり； R4は-H
であり；R8は-Hであり；そしてR9は-CF3である。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；ｘは0であり； R4は-Hで
あり；R8は-Hであり；そしてR9は-CF3である。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-ハロであり；ｘは0であり； R4は-H
であり；R8は-CF3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；ｘは0であり；R4は-Hで
あり；R8は-CF3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-ハロであり；ｘは0であり； R4は-H
であり；R8は-Hであり；そしてR9は-OCH2CH3である。
【０２１６】
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；ｘは0であり；R4は-Hで
あり；R8は-Hであり；そしてR9は-OCH2CH3である。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-ハロであり；ｘは0であり； R4は-H
であり；R8は-OCH2CH3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；ｘは0であり；R4は-Hで
あり；R8は-OCH2CH3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；ｘは0であり； R4は-H
であり；そしてR8およびR9は-Hである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；ｘは0であり； R4は-H
であり；R8は-Hであり；そしてR9は-ハロである。別の実施形態において、R9は-Clである
。別の実施形態において、R9は-Brである。別の実施形態において、R9は-Fである。
【０２１７】
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；ｘは0であり；R4は-Hで
あり；R8は-ハロであり；そしてR9は-Hである。別の実施形態において、R8は-Clである。
別の実施形態において、R8は-Brである。別の実施形態において、R8は-Fである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；ｘは0であり； R4は-H
であり；R8は-Hであり；そしてR9は-CH3である。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；ｘは0であり；R4は-Hで
あり；R8は-CH3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；ｘは0であり； R4は-H
であり；R8は-Hであり；そしてR9は-CF3である。
【０２１８】
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；ｘは0であり； R4は-H
であり；R8は-CF3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；ｘは0であり； R4は-H
であり；R8は-Hであり；そしてR9は-OCH2CH3である。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；ｘは0であり； R4は-H
であり；R8は-OCH2CH3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CF3であり；ｘは0であり； R4は-H
であり；そしてR8およびR9は-Hである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CF3であり；ｘは0であり； R4は-H
であり；R8は-Hであり；そしてR9は-ハロである。別の実施形態において、R9は-Clである
。別の実施形態において、R9は-Brである。別の実施形態において、R9は-Fである。
【０２１９】
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CF3であり；ｘは0であり； R4は-H
であり；R8は-ハロであり；そしてR9は-Hである。別の実施形態において、R8は-Clである
。別の実施形態において、R8は-Brである。別の実施形態において、R8は-Fである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CF3であり；ｘは0であり； R4は-H
であり；R8は-Hであり；そしてR9は-CH3である。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CF3であり；ｘは0であり； R4は-H
であり；R8は-CH3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CF3であり；ｘは0であり； R4は-H
であり；R8は-Hであり；そしてR9は-CF3である。
【０２２０】
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CF3であり；ｘは0であり； R4は-H
であり；R8は-CF3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CF3であり；ｘは0であり；R4は-Hで
あり；R8は-Hであり；そしてR9は-OCH2CH3である。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CF3であり；ｘは0であり； R4は-H
であり；R8は-OCH2CH3であり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-ハロであり；ｘは0であり； R4は-H
であり；R8は-tert-ブチルであり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；ｘは0であり； R4は-Hで
あり；R8は-tert-ブチルであり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-ハロであり；ｘは0であり； R4は-H
であり；R8は-Hであり；そしてR9は-tert-ブチルである。
【０２２１】
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-Clであり；ｘは0であり； R4は-Hで
あり；R8は-Hであり；そしてR9は-tert-ブチルである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；ｘは0であり；R4は-Hで
あり；R8は-tert-ブチルであり；そしてR9は-Hである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；ｘは0であり； R4は-H
であり；R8は-Hであり；そしてR9は-tert-ブチルである。
別の実施形態において、pおよびmは0であり；R1は-CH3であり；ｘは0であり；R4は-Hで
あり；R8は-CH3であり；そしてR9は-CH3である。
【０２２２】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-ハロであり；xは0であり； R4
は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素
原子と結合しており；そしてR8およびR9は-Hである。別の実施形態において、R3基が結合
している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原
子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは0であり； R4は
-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素原
子と結合しており；そしてR8およびR9は-Hである。別の実施形態において、R3基が結合し
ている炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子
はS配置を有する。
【０２２３】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-ハロであり；xは0であり； R4
は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素
原子と結合しており；R8は-Hであり；そしてR9は-ハロである。別の実施形態において、R
9は-Clである。別の実施形態において、R9は-Brである。別の実施形態において、R9は-F
である。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実
施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは0であり； R4は
-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素原
子と結合しており；R8は-Hであり；そしてR9は-ハロである。別の実施形態において、R9
は-Clである。別の実施形態において、R9は-Brである。別の実施形態において、R9は-Fで
ある。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施
形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０２２４】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-ハロであり；xは0であり； R4
は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素
原子と結合しており；R8は-ハロであり；そしてR9は-Hである。別の実施形態において、R
8は-Clである。別の実施形態において、R8は-Brである。別の実施形態において、R8は-F
である。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実
施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは0であり； R4は
-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素原
子と結合しており；R8は-ハロであり；そしてR9は-Hである。別の実施形態において、R8
は-Clである。別の実施形態において、R8は-Brである。別の実施形態において、R8は-Fで
ある。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施
形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０２２５】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-ハロであり；xは0であり；R4
は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素
原子と結合しており；R8は-Hであり；そしてR9は-CH3である。別の実施形態において、R3
基が結合している炭素原子はR配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは0であり；R4は-
Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素原
子と結合しており；R8は-Hであり；そしてR9は-CH3である。別の実施形態において、R3基
が結合している炭素原子はR配置を有する。
【０２２６】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-ハロであり；xは0であり；R4
は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素
原子と結合しており；R8は-CH3であり；そしてR9は-Hである。別の実施形態において、R3
基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合してい
る炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは0であり；R4は-
Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素原
子と結合しており；R8は-CH3であり；そしてR9は-Hである。別の実施形態において、R3基
が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合している
炭素原子はS配置を有する。
【０２２７】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-ハロであり；xは0であり；R4
は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素
原子と結合しており；R8は-Hであり；そしてR9は-CF3である。別の実施形態において、R3
基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合してい
る炭素原子はS配置を有する。
【０２２８】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは0であり；R4は-
Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素原
子と結合しており；R8は-Hであり；そしてR9は-CF3である。別の実施形態において、R3基
が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合している
炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-ハロであり；xは0であり； R4
は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素
原子と結合しており；R8は-CF3であり；そしてR9は-Hである。別の実施形態において、R3
基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合してい
る炭素原子はS配置を有する。
【０２２９】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは0であり；R4は-
Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素原
子と結合しており；R8は-CF3であり；そしてR9は-Hである。別の実施形態において、R3基
が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合している
炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-ハロであり；xは0であり； R4
は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素
原子と結合しており；R8は-Hであり；そしてR9は-OCH2CH3である。別の実施形態において
、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合し
ている炭素原子はS配置を有する。
【０２３０】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは0であり； R4は
-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素原
子と結合しており；R8は-Hであり；そしてR9は-OCH2CH3である。別の実施形態において、
R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合して
いる炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-ハロであり；xは0であり；R4
は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素
原子と結合しており；R8は-OCH2CH3であり；そしてR9は-Hである。別の実施形態において
、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合し
ている炭素原子はS配置を有する。
【０２３１】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは0であり；R4は-
Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素原
子と結合しており；R8は-OCH2CH3であり；そしてR9は-Hである。別の実施形態において、
R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合して
いる炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは0であり；R4は
-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素原
子と結合しており；そしてR8およびR9は-Hである。別の実施形態において、R3基が結合し
ている炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子
はS配置を有する。
【０２３２】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは0であり； R4
は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素
原子と結合しており； R8は-Hであり；そしてR9は-ハロである。別の実施形態において、
R9は-Clである。別の実施形態において、R9は-Brである。別の実施形態において、R9は-F
である。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実
施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは0であり； R4
は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素
原子と結合しており； R8は-ハロであり；そしてR9は-Hである。別の実施形態において、
R8は-Clである。別の実施形態において、R8は-Brである。別の実施形態において、R8は-F
である。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実
施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０２３３】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは0であり； R4
は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素
原子と結合しており； R8は-Hであり；そしてR9は-CH3である。別の実施形態において、R
3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合してい
る炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは0であり；R4は
-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素原
子と結合しており； R8は-CH3であり；そしてR9は-Hである。別の実施形態において、R3
基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合してい
る炭素原子はS配置を有する。
【０２３４】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは0であり； R4
は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素
原子と結合しており； R8は-Hであり；そしてR9は-CF3である。別の実施形態において、R
3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合してい
る炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは0であり； R4
は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素
原子と結合しており； R8は-CF3であり；そしてR9は-Hである。別の実施形態において、R
3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合してい
る炭素原子はS配置を有する。
【０２３５】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは0であり； R4
は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素
原子と結合しており； R8は-Hであり；そしてR9は-OCH2CH3である。別の実施形態におい
て、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合
している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは0であり； R4
は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素
原子と結合しており； R8は-OCH2CH3であり；そしてR9は-Hである。別の実施形態におい
て、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合
している炭素原子はS配置を有する。
【０２３６】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CF3であり；xは0であり； R4
は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素
原子と結合しており；そしてR8およびR9は-Hである。別の実施形態において、R3基が結合
している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原
子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CF3であり；xは0であり； R4
は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素
原子と結合しており； R8は-Hであり；そしてR9は-ハロである。別の実施形態において、
R9は-Clである。別の実施形態において、R9は-Brである。別の実施形態において、R9は-F
である。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実
施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０２３７】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CF3であり；xは0であり； R4
は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素
原子と結合しており； R8は-ハロであり；そしてR9は-Hである。別の実施形態において、
R8は-Clである。別の実施形態において、R8は-Brである。別の実施形態において、R8は-F
である。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実
施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CF3であり；xは0であり； R4
は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素
原子と結合しており； R8は-Hであり；そしてR9は-CH3である。別の実施形態において、R
3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合してい
る炭素原子はS配置を有する。
【０２３８】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CF3であり；xは0であり； R4
は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素
原子と結合しており； R8は-CH3であり；そしてR9は-Hである。別の実施形態において、R
3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合してい
る炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CF3であり；xは0であり； R4
は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素
原子と結合しており； R8は-Hであり；そしてR9は-CF3である。別の実施形態において、R
3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合してい
る炭素原子はS配置を有する。
【０２３９】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CF3であり；xは0であり； R4
は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素
原子と結合しており； R8は-CF3であり；そしてR9は-Hである。別の実施形態において、R
3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合してい
る炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CF3であり；xは0であり； R4
は-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素
原子と結合しており； R8は-Hであり；そしてR9は-OCH2CH3である。別の実施形態におい
て、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合
している炭素原子はS配置を有する。
【０２４０】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CF3であり；xは0であり；R4は
-Hであり；R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素原
子と結合しており； R8は-OCH2CH3であり；そしてR9は-Hである。別の実施形態において
、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合し
ている炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-ハロであり；xは0であり； R3
は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合して
おり；R4は-Hであり； R8は-tert-ブチルであり；そしてR9は-Hである。別の実施形態に
おいて、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が
結合している炭素原子はS配置を有する。
【０２４１】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは0であり； R3は
-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合してお
り；R4は-Hであり； R8は-tert-ブチルであり；そしてR9は-Hである。別の実施形態にお
いて、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結
合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-ハロであり；xは0であり； R3
は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合して
おり；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そしてR9は-tert-ブチルである。別の実施形態に
おいて、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が
結合している炭素原子はS配置を有する。
【０２４２】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-Clであり；xは0であり； R3は
-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合してお
り；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そしてR9は-tert-ブチルである。別の実施形態にお
いて、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結
合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは0であり； R3
は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合して
おり；R4は-Hであり； R8は-tert-ブチルであり；そしてR9は-Hである。別の実施形態に
おいて、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が
結合している炭素原子はS配置を有する。
【０２４３】
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは0であり； R3
は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合して
おり；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そしてR9は-tert-ブチルである。別の実施形態に
おいて、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が
結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、pは0であり；mは1であり；R1は-CH3であり；xは0であり； R3
は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合して
おり；R4は-Hであり； R8は-CH3であり；そしてR9は-CH3である。別の実施形態において
、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合し
ている炭素原子はS配置を有する。
【０２４４】
別の実施形態において、Ar1はピラジニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-CH
3または-ハロであり；xは1であり；Aは-C(O)-N(R4)-であり； R3は-CH3であって、かつ-C
(O)-N(R4)-基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-
Hであり；そしてR9は-ハロである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子
はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する
。
別の実施形態において、Ar1はピラジニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-CH
3であり；xは1であり；Aは-C(O)-N(R4)-であり； R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-
基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；
そしてR9は-Clである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有
する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０２４５】
別の実施形態において、Ar1はピラジニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-ハ
ロであり；xは1であり；Aは-C(O)-N(R4)-であり； R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-
基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；
そしてR9は-Brである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有
する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、Ar1はピラジニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-Cl
であり；xは1であり；Aは-C(O)-N(R4)-であり； R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基
に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そ
してR9は-Brである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有す
る。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０２４６】
別の実施形態において、Ar1はピラジニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-CH
3であり；xは1であり；Aは-C(O)-N(R4)-であり； R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-
基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；
そしてR9は-Fである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有
する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、Ar1はピリダジニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-
CH3または-ハロであり；xは1であり；Aは-C(O)-N(R4)-であり； R3は-CH3であって、かつ
-C(O)-N(R4)-基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8
は-Hであり；そしてR9は-ハロである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素
原子はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有
する。
【０２４７】
別の実施形態において、Ar1はピリダジニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-
CH3であり；xは1であり；Aは-C(O)-N(R4)-であり； R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)
-基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；
そしてR9は-Clである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有
する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、Ar1はピリダジニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-
ハロであり；xは1であり；Aは-C(O)-N(R4)-であり； R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4
)-基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり
；そしてR9は-Brである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を
有する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０２４８】
別の実施形態において、Ar1はピリダジニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-
Clであり；xは1であり；Aは-C(O)-N(R4)-であり； R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-
基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；
そしてR9は-Brである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有
する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、Ar1はピリダジニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-
CH3であり；xは1であり；Aは-C(O)-N(R4)-であり； R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)
-基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；
そしてR9は-Fである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有
する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０２４９】
別の実施形態において、Ar1はチアザニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-CH
3または-ハロであり；xは1であり；Aは-C(O)-N(R4)-であり； R3は-CH3であって、かつ-C
(O)-N(R4)-基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-
Hであり；そしてR9は-ハロである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子
はR配置を有する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する
。
別の実施形態において、Ar1はチアザニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-CH
3であり；xは1であり；Aは-C(O)-N(R4)-であり； R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-
基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；
そしてR9は-Clである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有
する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０２５０】
別の実施形態において、Ar1はヒアザニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-ハ
ロであり；xは1であり；Aは-C(O)-N(R4)-であり； R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-
基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；
そしてR9は-Brである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有
する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、Ar1はチアザニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-Cl
であり；xは1であり；Aは-C(O)-N(R4)-であり； R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-基
に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そ
してR9は-Brである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有す
る。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０２５１】
別の実施形態において、Ar1はチアザニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-CH
3であり；xは1であり；Aは-C(O)-N(R4)-であり； R3は-CH3であって、かつ-C(O)-N(R4)-
基に結合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；
そしてR9は-Fである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有
する。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、Ar1はピラジニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-CH
3または-ハロであり；xは0であり； R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合
した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そしてR9
は-ハロである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。
別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０２５２】
別の実施形態において、Ar1はピラジニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-CH
3であり；xは0であり； R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣
接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そしてR9は-Clである。
別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態に
おいて、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、Ar1はピラジニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-ハ
ロであり；xは0であり； R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に
隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そしてR9は-Brである
。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態
において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０２５３】
別の実施形態において、Ar1はピラジニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-Cl
であり；xは0であり； R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣
接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そしてR9は-Brである。
別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態に
おいて、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、Ar1はピラジニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-CH
3であり；xは0であり； R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣
接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そしてR9は-Fである。
別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態に
おいて、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０２５４】
別の実施形態において、Ar1はピリダジニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-
CH3または-ハロであり；xは0であり； R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結
合した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そしてR
9は-ハロである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する
。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、Ar1はピリダジニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-
CH3であり；xは0であり； R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に
隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そしてR9は-Clである
。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態
において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０２５５】
別の実施形態において、Ar1はピリダジニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-
ハロであり；xは0であり； R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素
に隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そしてR9は-Brであ
る。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形
態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、Ar1はピリダジニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-
Clであり；xは0であり； R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に
隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そしてR9は-Brである
。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態
において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０２５６】
別の実施形態において、Ar1はピリダジニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-
CH3であり；xは0であり； R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に
隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そしてR9は-Fである
。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態
において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、Ar1はチアザニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-CH
3または-ハロであり；xは0であり； R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合
した窒素に隣接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そしてR9
は-ハロである。別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。
別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０２５７】
別の実施形態において、Ar1はチアザニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-CH
3であり；xは0であり； R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣
接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そしてR9は-Clである。
別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態に
おいて、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、Ar1はチアザニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-ハロ
であり；xは0であり； R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣
接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そしてR9は-Brである。
別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態に
おいて、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０２５８】
別の実施形態において、Ar1はチアザニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-Cl
であり；xは0であり； R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣
接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そしてR9は-Brである。
別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態に
おいて、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、Ar1はチアザニル基であり；pは0であり；mは1であり；R1は-CH
3であり；xは0であり； R3は-CH3であって、かつベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣
接する炭素原子と結合しており；R4は-Hであり； R8は-Hであり；そしてR9は-Fである。
別の実施形態において、R3基が結合している炭素原子はR配置を有する。別の実施形態に
おいて、R3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０２５９】
別の実施形態において、mは1であり；そしてR3は-(C1-C4)アルキルであって、かつxが1
の場合には-C(O)-N(R4)-に、またはxが0の場合にはベンゾチアゾリル基に結合した窒素に
隣接する炭素原子に結合している。別の実施形態において、mは1であり； R3は-(C1-C4)
アルキルであって、かつxが1の場合には-C(O)-N(R4)-に、またはxが0の場合にはベンゾチ
アゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合しており；そしてR3基が結合してい
る炭素原子はR配置を有する。
別の実施形態において、mは1であり；そしてR3は-CH3であって、かつxが1の場合には-C
(O)-N(R4)-に、またはxが0の場合にはベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素
原子に結合している。別の実施形態において、mは1であり； R3は-CH3であって、かつxが
1の場合には-C(O)-N(R4)-に、またはxが0の場合にはベンゾチアゾリル基に結合した窒素
に隣接する炭素原子に結合しており；そしてR3基が結合している炭素原子はR配置を有す
る。
【０２６０】
別の実施形態において、mは1であり；そしてR3は-(C1-C4)アルキルであって、かつxが1
の場合には-C(O)-N(R4)-に、またはxが0の場合にはベンゾチアゾリル基に結合した窒素に
隣接する炭素原子に結合している。別の実施形態において、mは1であり； R3は-(C1-C4)
アルキルであって、かつxが1の場合には-C(O)-N(R4)-に、またはxが0の場合にはベンゾチ
アゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合しており；そしてR3基が結合してい
る炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、mは1であり；そしてR3は-CH3であって、かつxが1の場合には-C
(O)-N(R4)-に、またはxが0の場合にはベンゾチアゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素
原子に結合している。別の実施形態において、mは1であり； R3は-CH3であって、かつxが
1の場合には-C(O)-N(R4)-に、またはxが0の場合にはベンゾチアゾリル基に結合した窒素
に隣接する炭素原子に結合しており；そしてR3基が結合している炭素原子はS配置を有す
る。
【０２６１】
別の実施形態において、mは1であり；そしてR3は-(C1-C4)アルキルであって、かつピラ
ジニル基、ピリダジニル基またはチアザニル基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合
している。別の実施形態において、mは1であり； R3は-(C1-C4)アルキルであって、かつ
ピラジニル基、ピリダジニル基またはチアザニル基に結合した窒素に隣接する炭素原子に
結合しており；そしてR3基が結合している炭素原子はR配置を有する。
別の実施形態において、mは1であり；そしてR3は-CH3であって、かつピラジニル基、ピ
リダジニル基またはチアザニル基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合している。別
の実施形態において、mは1であり； R3は-CH3であって、かつピラジニル基、ピリダジニ
ル基またはチアザニル基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合しており；そしてR3基
が結合している炭素原子はR配置を有する。
【０２６２】
別の実施形態において、mは1であり；そしてR3は-(C1-C4)アルキルであって、かつピラ
ジニル基、ピリダジニル基またはチアザニル基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合
している。別の実施形態において、mは1であり； R3は-(C1-C4)アルキルであって、かつ
ピラジニル基、ピリダジニル基またはチアザニル基に結合した窒素に隣接する炭素原子に
結合しており；そしてR3基が結合している炭素原子はS配置を有する。
別の実施形態において、mは1であり；そしてR3は-CH3であって、かつピラジニル基、ピ
リダジニル基またはチアザニル基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合している。別
の実施形態において、mは1であり； R3は-CH3であって、かつピラジニル基、ピリダジニ
ル基またはチアザニル基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合しており；そしてR3基
が結合している炭素原子はS配置を有する。
【０２６３】
４.３  式(IIa)の化合物
本発明にはまた、式(Iia)の化合物：
【化６７】
2011016826.tif 000036
およびその薬学的に許容される塩も含まれる(式中、Ar1、R3、R8、R9、R10およびmは、式
(IIa)のベンゾアゾリルピペラジン化合物について先に定義した通りである)。
【０２６４】
一実施態様では、Ar1はピリジル基である。
別の実施態様では、Ar1はピリミジニル基である。
別の実施態様では、Ar1はピラジニル基である。
別の実施態様では、nまたはpは０である。
別の実施態様では、nまたはpは１である。
【０２６５】
別の実施態様では、mは０である。
別の実施態様では、mは１である。
別の実施態様では、R10は-Hである。
別の実施態様では、R10は-(C1-C4)アルキルである。
別の実施態様では、R10は-CH3である。
【０２６６】
別の実施態様では、R1は-Clである。
別の実施態様では、R1は-Brである。
別の実施態様では、R1は-Iである。
別の実施態様では、R1は-(C1-C6)アルキルである。
別の実施態様では、R1は-CH3である。
【０２６７】
別の実施態様では、R1は-NO2である。
別の実施態様では、R1は-CNである。
別の実施態様では、R1は-OHである。
別の実施態様では、R1は-OCH3である。
別の実施態様では、R1は-NH2である。
【０２６８】
別の実施態様では、R1は-C(ハロ)3である。
別の実施態様では、R1は-CH(ハロ)2である。
別の実施態様では、R1は-CH2(ハロ)である。
別の実施態様では、nおよびpは１であり、R2は-ハロ、-CN、-OH、-O(C1-C6)アルキル、
-NO2または-NH2である。
【０２６９】
別の実施態様では、nおよびpは１であり、R2は-(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケニ
ル、-(C2-C10)アルキニル、-(C3-C10)シクロアルキル、-(C8-C14)ビシクロアルキル、-(C
8-C14)トリシクロアルキル、-(C5-C10)シクロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロアルケニル
、-(C8-C14)トリシクロアルケニル、-(３〜７員)複素環、または-(７〜１０員)ビシクロ
複素環であり、それぞれ未置換であるか、または、１以上のR5基で置換されている。
別の実施態様では、nおよびpは１であり、R2は-フェニル、-ナフチル、-(C14)アリール
、または-(５〜１０員)ヘテロアリールであり、それぞれ未置換であるか、または、１以
上のR6基で置換されている。
別の実施態様では、mは１であり、R3は-ハロ、-CN、-OH、-O(C1-C6)アルキル、-NO2ま
たは-NH2である。
【０２７０】
別の実施態様では、mは１であり、R3は-(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケニル、-(C
2-C10)アルキニル、-(C3-C10)シクロアルキル、-(C8-C14)ビシクロアルキル、-(C8-C14)
トリシクロアルキル、-(C5-C10)シクロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロアルケニル、-(C8
-C14)トリシクロアルケニル、-(３〜７員)複素環、または-(７〜１０員)ビシクロ複素環
であり、それぞれ未置換であるか、または、１以上のR5基で置換されている。
別の実施態様では、mは１であり、R3は-フェニル、-ナフチル、-(C14)アリールまたは-
(５〜１０員)ヘテロアリールであり、それぞれ未置換であるか、または、１以上のR6基で
置換されている。
【０２７１】
別の実施態様では、R8およびR9はそれぞれ独立して、-H、ハロ、-(C1-C6)アルキル、-O
(C1-C6)アルキル、-C(ハロ)3、-CH(ハロ)2または-CH2(ハロ)である。
別の実施態様では、R8またはR9の少なくとも一方は-Hである。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；R4は-Hで
あり；R8およびR9は-Hである。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-Clであり；R4は-Hであり；R8および
R9は-Hである。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；R4は-Hで
あり；R8は-ハロHであり；R9は-Hである。別の実施態様では、R9は-Clである。別の実施
態様では、R9は-Brである。別の実施態様では、R9は-Fである。
【０２７２】
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-Clであり；R4は-Hであり；R8は-ハ
ロであり；R9は-Hである。別の実施態様では、R9は-Clである。別の実施態様では、R9は-
Brである。別の実施態様では、R9は-Fである。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；R4は-Hで
あり；R8は-Hであり；R9は-CH3である。別の実施態様では、R9は-Clである。別の実施態
様では、R9は-Brである。別の実施態様では、R9は-Fである。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-Clであり；R4は-Hであり；R8は-Hで
あり；R9は-CH3である。別の実施態様では、R9は-Clである。別の実施態様では、R9は-Br
である。別の実施態様では、R9は-Fである。
【０２７３】
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；R4は-Hで
あり；R8は-CH3であり；R9は-Hである。別の実施態様では、R9は-Clである。別の実施態
様では、R9は-Brである。別の実施態様では、R9は-Fである。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-Clであり；R4は-Hであり；R8は-CH3
であり；R9は-Hである。別の実施態様では、R9は-Clである。別の実施態様では、R9は-Br
である。別の実施態様では、R9は-Fである。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；R4は-Hで
あり；R8は-Hであり；R9は-CF3である。別の実施態様では、R9は-Clである。別の実施態
様では、R9は-Brである。別の実施態様では、R9は-Fである。
【０２７４】
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-Clであり；R4は-Hであり；R8は-Hで
あり；R9は-CF3である。別の実施態様では、R9は-Clである。別の実施態様では、R9は-Br
である。別の実施態様では、R9は-Fである。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；R4は-Hで
あり；R8は-CF3であり；R9は-Hである。別の実施態様では、R9は-Clである。別の実施態
様では、R9は-Brである。別の実施態様では、R9は-Fである。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-Clであり；R4は-Hであり；R8は-CF3
であり；R9は-Hである。別の実施態様では、R9は-Clである。別の実施態様では、R9は-Br
である。別の実施態様では、R9は-Fである。
【０２７５】
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；R4は-Hで
あり；R8は-Hであり；R9は-OCH2CH3である。別の実施態様では、R9は-Clである。別の実
施態様では、R9は-Brである。別の実施態様では、R9は-Fである。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-Clであり；R4は-Hであり；R8は-Hで
あり；R9は-OCH2CH3である。別の実施態様では、R9は-Clである。別の実施態様では、R9
は-Brである。別の実施態様では、R9は-Fである。
【０２７６】
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；R4は-Hで
あり；R8は-OCH2CH3であり；R9は-Hである。別の実施態様では、R9は-Clである。別の実
施態様では、R9は-Brである。別の実施態様では、R9は-Fである。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-Clであり；R4は-Hであり；R8は-OCH
2CH3であり；R9は-Hである。別の実施態様では、R9は-Clである。別の実施態様では、R9
は-Brである。別の実施態様では、R9は-Fである。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；R4は-Hで
あり；R8は-Hであり；R9は-CH3である。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-Clであり；R4は-Hであり；R8は-Hで
あり；R9は-CH3である。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；R4は-Hで
あり；R8は-CH3であり；R9は-Hである。
【０２７７】
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-Clであり；R4は-Hであり；R8は-CH3
であり；R9は-Hである。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；R4は-Hで
あり；R8は-Hであり；R9は-CF3である。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-Clであり；R4は-Hであり；R8は-Hで
あり；R9は-CF3である。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；R4は-Hで
あり；R8は-CF3であり；R9は-Hである。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-Clであり；R4は-Hであり；R8は-CF3
であり；R9は-Hである。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；R4は-Hで
あり；R8は-Hであり；R9は-OCH2CH3である。
【０２７８】
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-Clであり；R4は-Hであり；R8は-Hで
あり；R9は-OCH2CH3である。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；R4は-Hで
あり；R8は-OCH2CH3であり；R9は-Hである。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-Clであり；R4は-Hであり；R8は-OCH
2CH3であり；R9は-Hである。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり、R1は-CH3であり、R4は-Hであり、R8およ
びR9は-Hである。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-CH3であり；R4は-Hであり；R8は-H
であり；R9は-ハロである。別の実施態様では、R9は-Clである。別の実施態様では、R9は
-Brである。別の実施態様では、R9は-Fである。
【０２７９】
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-CH3であり；R4は-Hであり；R8は-ハ
ロであり；R9は-Hである。別の実施態様では、R8は-Clである。別の実施態様では、R8は-
Brである。別の実施態様では、R8は-Fである。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-CH3であり；R4は-Hであり；R8は-H
であり；R9は-CH3である。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-CH3であり；R4は-Hであり；R8は-CH
3であり；R9は-Hである。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-CH3であり；R4は-Hであり；R8は-H
であり；R9は-CF3である。
【０２８０】
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-CH3であり；R4は-Hであり；R8は-CF
3であり；R9は-Hである。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-CH3であり；R4は-Hであり；R8は-H
であり；R9は-OCH2CH3である。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-CH3であり；R4は-Hであり；R8は-OC
H2CH3であり；R9は-Hである。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-CF3であり；R4は-Hであり；R8およ
びR9は-Hである。
【０２８１】
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-CF3であり；R4は-Hであり；R8は-H
であり；R9は-ハロである。別の実施態様では、R9は-Clである。別の実施態様では、R9は
-Brである。別の実施態様では、R9は-Fである。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-CF3であり；R4は-Hであり；R8は-ハ
ロであり；R9は-Hである。別の実施態様では、R8は-Clである。別の実施態様では、R8は-
Brである。別の実施態様では、R8は-Fである。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-CF3であり；R4は-Hであり；R8は-H
であり；R9は-CH3である。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-CF3であり；R4は-Hであり；R8は-CH
3であり；R9は-Hである。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-CF3であり；R4は-Hであり；R8は-H
であり；R9は-CF3である。
【０２８２】
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-CF3であり；R4は-Hであり；R8は-CF
3であり；R9は-Hである。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-CF3であり；R4は-Hであり；R8は-H
であり；R9は-OCH2CH3である。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-CF3であり；R4は-Hであり；R8は-OC
H2CH3であり；R9は-Hである。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；R4は-Hで
あり；R8は-tert-ブチルであり；R9は-Hである。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-Clであり；R4は-Hであり；R8は-ter
t-ブチルであり；R9は-Hである。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり；R4は-Hで
あり；R8は-Hであり；R9は-tert-ブチルである。
【０２８３】
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-Clであり；R4は-Hであり；R8は-Hで
あり；R9は-tert-ブチルである。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-CH3であり；R4は-Hであり；R8は-te
rt-ブチルであり；R9は-Hである。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-CH3であり；R4は-Hであり；R8は-H
であり；R9は-tert-ブチルである。
別の実施態様では、n、pおよびmは０であり；R1は-CH3であり；R4は-Hであり；R8は-CH
3であり；R9は-CH3である。
別の実施態様では、nは０であり、Ar1は-２-(３-クロロピリジル)-であり、mは１で
あり、R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結
合しており、R3基が結合した炭素原子はR配置を有し、R10は-Hであり、R8はメチルであり
、R9はイソプロピルである。
【０２８４】
別の実施態様では、nは０であり、Ar1は-２-(３-クロロピリジル)-であり、mは１であ
り、R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合
しており、R3基が結合した炭素原子はR配置を有し、R10は-Hであり、R8はイソプロピルで
あり、R9はメチルである。
別の実施態様では、nおよびpは０であり；mは１であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり
；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭
素原子に結合しており；R8およびR9は-Hである。別の実施態様では、R3基が結合した炭素
原子はR配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS配置を有する。
別の実施態様では、nおよびpは０であり；mは１であり；R1は-Clであり；R4は-Hであり
；R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合し
ており；R8およびR9は-Hである。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はR配置を
有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS配置を有する。
【０２８５】
別の実施態様では、nおよびpは０であり；mは１であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり
；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭
素原子に結合しており；R8は-Hであり；R9は-ハロである。別の実施態様では、R9は-Clで
ある。別の実施態様では、R9は-Brである。別の実施態様では、R9は-Fである。別の実施
態様では、R3基が結合した炭素原子はR配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合し
た炭素原子はS配置を有する。
別の実施態様では、nおよびpは０であり；mは１であり；R1は-Clであり；R4は-Hであり
；R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合し
ており；R8は-Hであり；R9は-ハロである。別の実施態様では、R9は-Clである。別の実施
態様では、R9は-Brである。別の実施態様では、R9は-Fである。別の実施態様では、R3基
が結合した炭素原子はR配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS配
置を有する。
【０２８６】
別の実施態様では、nおよびpは０であり；mは１であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり
；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭
素原子に結合しており；R8は-ハロであり；R9は-Hである。別の実施態様では、R8は-Clで
ある。別の実施態様では、R8は-Brである。別の実施態様では、R8は-Fである。別の実施
態様では、R3基が結合した炭素原子はR配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合し
た炭素原子はS配置を有する。
別の実施態様では、nおよびpは０であり；mは１であり；R1は-Clであり；R4は-Hであり
；R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合し
ており；R8は-ハロであり；R9は-Hである。別の実施態様では、R8は-Clである。別の実施
態様では、R8は-Brである。別の実施態様では、R8は-Fである。別の実施態様では、R3基
が結合した炭素原子はR配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS配
置を有する。
【０２８７】
別の実施態様では、nおよびpは０であり；mは１であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり
；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭
素原子に結合しており；R8は-Hであり；R9は-CH3である。別の実施態様では、R3基が結合
した炭素原子はR配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS配置を有
する。
別の実施態様では、nおよびpは０であり；mは１であり；R1は-Clであり；R4は-Hであり
；R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合し
ており；R8は-Hであり；R9は-CH3である。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子は
R配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS配置を有する。
【０２８８】
別の実施態様では、nおよびpは０であり；mは１であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり
；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭
素原子に結合しており；R8は-CH3であり；R9は-Hである。別の実施態様では、R3基が結合
した炭素原子はR配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS配置を有
する。
別の実施態様では、nおよびpは０であり；mは１であり；R1は-Clであり；R4は-Hであり
；R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合し
ており；R8は-CH3であり；R9は-Hである。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子は
R配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS配置を有する。
【０２８９】
別の実施態様では、nおよびpは０であり；mは１であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり
；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭
素原子に結合しており；R8は-Hであり；R9は-CF3である。別の実施態様では、R3基が結合
した炭素原子はR配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS配置を有
する。
別の実施態様では、nおよびpは０であり；mは１であり；R1は-Clであり；R4は-Hであり
；R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合し
ており；R8は-Hであり；R9は-CF3である。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子は
R配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS配置を有する。
【０２９０】
別の実施態様では、nおよびpは０であり；mは１であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり
；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭
素原子に結合しており；R8は-CF3であり；R9は-Hである。別の実施態様では、R3基が結合
した炭素原子はR配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS配置を有
する。
別の実施態様では、nおよびpは０であり；mは１であり；R1は-Clであり；R4は-Hであり
；R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合し
ており；R8は-CF3であり；R9は-Hである。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子は
R配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS配置を有する。
【０２９１】
別の実施態様では、nおよびpは０であり；mは１であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり
；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭
素原子に結合しており；R8は-Hであり；R9は-OCH2CH3である。別の実施態様では、R3基が
結合した炭素原子はR配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS配置
を有する。
別の実施態様では、nおよびpは０であり；mは１であり；R1は-Clであり；R4は-Hであり
；R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合し
ており；R8は-Hであり；R9は-OCH2CH3である。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原
子はR配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS配置を有する。
【０２９２】
別の実施態様では、nおよびpは０であり；mは１であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり
；R4は-Hであり；R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭
素原子に結合しており；R8は-OCH2CH3であり；R9は-Hである。別の実施態様では、R3基が
結合した炭素原子はR配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS配置
を有する。
別の実施態様では、nおよびpは０であり；mは１であり；R1は-Clであり；R4は-Hであり
；R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合し
ており；R8は-OCH2CH3であり；R9は-Hである。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原
子はR配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS配置を有する。
【０２９３】
別の実施態様では、nおよびpは０であり、mは１であり、R1は-CH3であり、R4は-Hであ
り、R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合
しておりであり、R8およびR9は-Hである。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子は
R配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS配置を有する。
別の実施態様では、nおよびpは０であり、mは１であり、R1は-CH3であり、R4は-Hであ
り、R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合
しており、R8は-Hであり、R9は-ハロである。別の実施態様では、R9は-Clである。別の実
施態様では、R9は-Brである。別の実施態様では、R9は-Fである。別の実施態様では、R3
基が結合した炭素原子はR配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS
配置を有する。
【０２９４】
別の実施態様では、nおよびpは０であり、mは１であり、R1は-CH3であり、R4は-Hであ
り、R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合
しており、R8は-ハロであり、R9は-Hである。別の実施態様では、R8は-Clである。別の実
施態様では、R8は-Brである。別の実施態様では、R8は-Fである。別の実施態様では、R3
基が結合した炭素原子はR配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS
配置を有する。
別の実施態様では、nおよびpは０であり、mは１であり、R1は-CH3であり、R4は-Hであ
り、R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合
しており、R8は-Hであり、R9は-CH3である。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子
はR配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS配置を有する。
【０２９５】
別の実施態様では、nおよびpは０であり、mは１であり、R1は-CH3であり、R4は-Hであ
り、R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合
しており、R8は-CH3であり、R9は-Hである。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子
はR配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS配置を有する。
別の実施態様では、nおよびpは０であり、mは１であり、R1は-CH3であり、R4は-Hであ
り、R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合
しており、R8は-Hであり、R9は-CF3である。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子
はR配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS配置を有する。
【０２９６】
別の実施態様では、nおよびpは０であり、mは１であり、R1は-CH3であり、R4は-Hであ
り、R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合
しており、R8は-CF3であり、R9は-Hである。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子
はR配置を有する。
別の実施態様では、nおよびpは０であり、mは１であり、R1は-CH3であり、R4は-Hであ
り、R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合
しており、R8は-Hであり、R9は-OCH2CH3である。別の実施態様では、R3基が結合した炭素
原子はR配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS配置を有する。
【０２９７】
別の実施態様では、nおよびpは０であり、mは１であり、R1は-CH3であり、R4は-Hであ
り、R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合
しており、R8は-OCH2CH3であり、R9は-Hである。別の実施態様では、R3基が結合した炭素
原子はR配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS配置を有する。
別の実施態様では、nおよびpは０であり、mは１であり、R1は-CF3であり、R4は-Hであ
り、R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合
しておりであり、R8およびR9は-Hである。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子は
R配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS配置を有する。
【０２９８】
別の実施態様では、nおよびpは０であり、mは１であり、R1は-CF3であり、R4は-Hであ
り、R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合
しており、R8は-Hであり、R9は-ハロである。別の実施態様では、R9は-Clである。別の実
施態様では、R9は-Brである。別の実施態様では、R9は-Fである。別の実施態様では、R3
基が結合した炭素原子はR配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS
配置を有する。
別の実施態様では、nおよびpは０であり、mは１であり、R1は-CF3であり、R4は-Hであ
り、R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合
しており、R8は-ハロであり、R9は-Hである。別の実施態様では、R8は-Clである。別の実
施態様では、R8は-Brである。別の実施態様では、R8は-Fである。別の実施態様では、R3
基が結合した炭素原子はR配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS
配置を有する。
【０２９９】
別の実施態様では、nおよびpは０であり、mは１であり、R1は-CF3であり、R4は-Hであ
り、R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合
しており、R8は-Hであり、R9は-CH3である。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子
はR配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS配置を有する。
別の実施態様では、nおよびpは０であり、mは１であり、R1は-CF3であり、R4は-Hであ
り、R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合
しており、R8は-CH3であり、R9は-Hである。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子
はR配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS配置を有する。
【０３００】
別の実施態様では、nおよびpは０であり、mは１であり、R1は-CF3であり、R4は-Hであ
り、R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合
しており、R8は-Hであり、R9は-CF3である。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子
はR配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS配置を有する。
別の実施態様では、nおよびpは０であり、mは１であり、R1は-CF3であり、R4は-Hであ
り、R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合
しており、R8は-CF3であり、R9は-Hである。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子
はR配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS配置を有する。
【０３０１】
別の実施態様では、nおよびpは０であり、mは１であり、R1は-CF3であり、R4は-Hであ
り、R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合
しており、R8は-Hであり、R9は-OCH2CH3である。別の実施態様では、R3基が結合した炭素
原子はR配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS配置を有する。
【０３０２】
別の実施態様では、nおよびpは０であり、mは１であり、R1は-CF3であり、R4は-Hであ
り、R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合
しており、R8は-OCH2CH3であり、R9は-Hである。別の実施態様では、R3基が結合した炭素
原子はR配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS配置を有する。
別の実施態様では、nおよびpは０であり；mは１であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり
；R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合し
ており；R4は-Hであり；R8は-tert-ブチルであり；R9は-Hである。別の実施態様では、R3
基が結合した炭素原子はR配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS
配置を有する。
【０３０３】
別の実施態様では、nおよびpは０であり、mは１であり、R1は-Clであり、R3は-CH3であ
って、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合しており、R4は-H
であり、R8は-tert-ブチルであり、R9は-Hである。別の実施態様では、R3基が結合した炭
素原子はR配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS配置を有する。
別の実施態様では、nおよびpは０であり；mは１であり；R1は-Cl、-Brまたは-Iであり
；R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合し
ており；R4は-Hであり；R8は-Hであり；R9は-tert-ブチルである。別の実施態様では、R3
基が結合した炭素原子はR配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS
配置を有する。
【０３０４】
別の実施態様では、nおよびpは０であり、mは１であり、R1は-Clであり、R3は-CH3であ
って、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合しており、R4は-H
であり、R8は-Hであり、R9は-tert-ブチルである。別の実施態様では、R3基が結合した炭
素原子はR配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS配置を有する。
別の実施態様では、nおよびpは０であり、mは１であり、R1は-CH3であり、R3は-CH3で
あって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合しており、R4は
-Hであり、R8は-tert-ブチルであり、R9は-Hである。別の実施態様では、R3基が結合した
炭素原子はR配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS配置を有する
。
【０３０５】
別の実施態様では、nおよびpは０であり、mは１であり、R1は-CH3であり、R3は-CH3で
あって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合しており、R4は
-Hであり、R8は-Hであり、R9は-tert-ブチルである。別の実施態様では、R3基が結合した
炭素原子はR配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS配置を有する
。
別の実施態様では、nおよびpは０であり、mは１であり、R1は-CH3であり、R3は-CH3で
あって、ベンゾイミダゾール基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結合しており、R4は
-Hであり、R8は-CH3であり、R9は-CH3である。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原
子はR配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS配置を有する。
【０３０６】
別の実施態様では、Ar1はピリジル基であり；nは０であり；mは１であり；R1は-CH3、-
Cl、-Brまたは-Iであり；R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾリル基に結合した窒素に隣
接する炭素原子に結合しており；R4は-Hであり；R8は-Hであり；R9は-ハロである。別の
実施態様では、R3基が結合した炭素原子はR配置を有する。別の実施態様では、R3基が結
合した炭素原子はS配置を有する。
別の実施態様では、Ar1はピリジル基であり、nは０であり、mは１であり、R1は-CH3で
あり、R3は-CH3であって、ベンゾイミダゾリル基に結合した窒素に隣接する炭素原子に結
合しており、R4は-Hであり、R8は-Hであり、R9は-Clである。別の実施態様では、R3基が
結合した炭素原子はR配置を有する。別の実施態様では、R3基が結合した炭素原子はS配置
を有する。
【０３０７】
別の実施態様では、Ar1はピリジル基であり；nは０であり；mは１であり；R1は-Cl、-B
rまたは-Iであり；R3は-CH