(57)【要約】【課題】樹脂用の加工安定化剤を提供すること。【解決手段】式（１）で表されるヘキシトール誘導体を含む樹脂用の加工安定化剤（式（１）中、Ｒ1は、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。）。2011207990.tif 000023【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表されるヘキシトール誘導体を含むことを特徴とする樹脂用の加工安定化剤。
【化１】
2011207990.tif 000018
〔上記式中、Ｒ1は、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。〕
【請求項２】
Ｒ1が、置換基を有していてもよいフェニル基である請求項１に記載の加工安定化剤。
【請求項３】
Ｒ1が、Ｃ1-30アルキル基およびＣ1-30アルコキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つで置換されていてもよいフェニル基である請求項２に記載の加工安定化剤。
【請求項４】
式（１）で表されるヘキシトール誘導体が、式（２）で表されるＤ−ソルビトール誘導体である請求項３に記載の加工安定化剤。
【化２】
2011207990.tif 000019
〔上記式中、Ｒ2は、水素原子、Ｃ1-30アルキル基、またはＣ1-30アルコキシ基を表す。〕
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載の加工安定化剤および樹脂を含むことを特徴とする樹脂組成物。
【請求項６】
請求項１〜４のいずれかに記載の加工安定化剤および樹脂を混合することを特徴とする樹脂の加工安定性を向上させる方法。
【請求項７】
式（２ａ）で表されるＤ−ソルビトール誘導体。
【化３】
2011207990.tif 000020
〔上記式中、Ｒ2aは、Ｃ1-30アルキル基またはＣ1-30アルコキシ基を表す。〕
【請求項８】
式（３）で表される化合物と式（４）で表される化合物とを反応させて式（５）で表される化合物を得、次いで式（５）で表される化合物を脱保護する、式（２）で表されるＤ−ソルビトール誘導体を製造する方法。
【化４】
2011207990.tif 000021
〔上記式中、
Ｒ2aは、Ｃ1-30アルキル基またはＣ1-30アルコキシ基を表す。
Ｘ1は、ハロゲン原子を表す。
式（ｉ）で表される基は、Ｄ−ソルビトールの２位および４位のヒドロキシ基の保護基であり、式（ｉｉ）で表される基は、Ｄ−ソルビトールの１位および３位のヒドロキシ基の保護基である。
【化５】
2011207990.tif 000022
〕
【請求項９】
式（３）中のＲ3〜Ｒ6は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、置換基を有していてもよいフェニル基、またはシクロヘキシル基を表す請求項８に記載の製造方法。
【請求項１０】
式（３）で表される化合物が、Ｒ3〜Ｒ6が水素原子である１，３：２，４−ジ−Ｏ−メチリデン−Ｄ−ソルビトール；Ｒ3〜Ｒ6がメチル基である１，３：２，４−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−ソルビトール；Ｒ3およびＲ4のいずれかかが水素原子であり、残りがフェニル基であり、且つＲ5およびＲ6のいずれかが水素原子であり、残りがフェニル基である１，３：２，４−ジ−Ｏ−ベンジリデン−Ｄ−ソルビトール；Ｒ3およびＲ4のいずれかかが水素原子であり、残りがトリル基であり、且つＲ5およびＲ6のいずれかが水素原子であり、残りがトリル基である１，３：２，４−ビス−Ｏ−（４−メチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトール；並びにＲ3およびＲ4のいずれかかが水素原子であり、残りがシクロへキシル基であり、且つＲ5およびＲ6のいずれかが水素原子であり、残りがシクロヘキシル基である１，３：２，４−ビス−Ｏ−（シクロヘキシルメチリデン）−Ｄ−ソルビトール；からなる群から選ばれる少なくとも一つである請求項９に記載の製造方法。
【請求項１１】
Ｘ1が、塩素原子である請求項９または１０に記載の製造方法。
【請求項１２】
酢酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、および塩酸からなる群から選ばれる少なくとも一つを用いて、式（５）で表される化合物を脱保護する請求項９〜１１のいずれかに記載の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、樹脂用の加工安定化剤、および該加工安定化剤を含む樹脂組成物に関する。本発明は、該加工安定化剤を使用して樹脂の加工安定性を向上させる方法にも関する。
【背景技術】
【０００２】
樹脂およびその組成物は成形性などに優れているため、様々な用途に広く用いられている。このような樹脂の特性（例えば加工安定性）を向上させるために、種々の添加剤を使用することが知られている（例えば非特許文献１）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】本間精一、１．基礎総合解説編、現場で役立つ成形加工技術−材料と成形技術、プラスチック２００２年４月号別冊４頁、（株）工業調査会発行
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
樹脂組成物の成形加工などは、高温で行われる場合がある。そのため高温加工の際に樹脂の加工安定性を向上させることができる加工安定化剤が求められている。本発明はこのような事情に鑑みなされたものであって、その目的は、樹脂用の加工安定化剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
上記目的を達成するために本発明者らが鋭意検討した結果、式（１）で表されるヘキシトール誘導体を使用すれば樹脂の加工安定性を向上させることができることを見出した。このような知見に基づき、本発明の樹脂用の加工安定化剤は、式（１）で表されるヘキシトール誘導体を含むことを特徴とする。
【０００６】
【化１】
2011207990.tif 000002
【０００７】
上記式中、Ｒ1は、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
【０００８】
なお本発明（即ち本願明細書および特許請求の範囲）において、「樹脂用の加工安定化剤」とは、「樹脂の加工安定性を向上させる添加剤」を意味し、詳しくは「該添加剤を添加しない場合と比べて、樹脂の高温混練時に混練トルクの上昇を防ぎ、混練トルクの最大値に到達するまでの時間（ビルドアップタイム）を延長させる作用を有する添加剤」を意味する。
また以下では「式（１）で表されるヘキシトール誘導体」を、「ヘキシトール誘導体（１）」または「化合物（１）」と略称することがある。他の化学式で表される化合物も、同様に略称することがある。
【０００９】
Ｒ1は、好ましくは置換基を有していてもよいフェニル基、より好ましくはＣ1-30アルキル基およびＣ1-30アルコキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つで置換されていてもよいフェニル基である。
なお本発明において「Ｃa-b」とは、炭素数がａ以上ｂ以下であることを意味する。
【００１０】
ヘキシトール誘導体（１）は、好ましくは、式（２）で表されるＤ−ソルビトール誘導体である。
【００１１】
【化２】
2011207990.tif 000003
【００１２】
上記式中、Ｒ2は、水素原子、Ｃ1-30アルキル基、またはＣ1-30アルコキシ基を表す。
【００１３】
本発明は、上記加工安定化剤および樹脂を含むことを特徴とする樹脂組成物；並びに上記加工安定化剤および樹脂を混合することを特徴とする樹脂の加工安定性を向上させる方法；も提供する。
【００１４】
本発明は、Ｄ−ソルビトール誘導体（２）の中でも、式（２ａ）で表される新規Ｄ−ソルビトール誘導体も提供する。
【００１５】
【化３】
2011207990.tif 000004
【００１６】
上記式中、Ｒ2aは、Ｃ1-30アルキル基またはＣ1-30アルコキシ基を表す。
【００１７】
本発明は、Ｄ−ソルビトール誘導体の製造方法も提供する。本発明の製造方法は、式（３）で表される化合物と式（４）で表される化合物とを反応させて式（５）で表される化合物を得、次いで式（５）で表される化合物を脱保護して式（２）で表されるＤ−ソルビトール誘導体を製造する方法である。
【００１８】
【化４】
2011207990.tif 000005
【００１９】
上記式中、
Ｒ2aは、Ｃ1-30アルキル基またはＣ1-30アルコキシ基を表す。
Ｘ1は、ハロゲン原子を表す。
式（ｉ）で表される基は、Ｄ−ソルビトールの２位および４位のヒドロキシ基の保護基であり、式（ｉｉ）で表される基は、Ｄ−ソルビトールの１位および３位のヒドロキシ基の保護基である。
【００２０】
【化５】
2011207990.tif 000006
【００２１】
なお以下では、式（ｉ）および式（ｉｉ）で表される保護基を「アセタール型保護基」と総称することがある。
【００２２】
式（３）中のＲ3〜Ｒ6は、それぞれ独立に、好ましくは、水素原子、メチル基、置換基を有していてもよいフェニル基、またはシクロヘキシル基を表す。
【００２３】
化合物（３）は、好ましくは、Ｒ3〜Ｒ6が水素原子である１，３：２，４−ジ−Ｏ−メチリデン−Ｄ−ソルビトール；Ｒ3〜Ｒ6がメチル基である１，３：２，４−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−ソルビトール；Ｒ3およびＲ4のいずれかかが水素原子であり、残りがフェニル基であり、且つＲ5およびＲ6のいずれかが水素原子であり、残りがフェニル基である１，３：２，４−ジ−Ｏ−ベンジリデン−Ｄ−ソルビトール；Ｒ3およびＲ4のいずれかかが水素原子であり、残りがトリル基であり、且つＲ5およびＲ6のいずれかが水素原子であり、残りがトリル基である１，３：２，４−ビス−Ｏ−（４−メチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトール；並びにＲ3およびＲ4のいずれかかが水素原子であり、残りがシクロへキシル基であり、且つＲ5およびＲ6のいずれかが水素原子であり、残りがシクロヘキシル基である１，３：２，４−ビス−Ｏ−（シクロヘキシルメチリデン）−Ｄ−ソルビトール；からなる群から選ばれる少なくとも一つである。
【００２４】
Ｘ1は、好ましくは塩素原子である。
【００２５】
本発明の製造方法では、酢酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、および塩酸からなる群から選ばれる少なくとも一つを用いて、式（５）で表される化合物を脱保護することが好ましい。
【発明の効果】
【００２６】
化合物（１）｛特に化合物（２）｝を使用すれば、樹脂の加工安定性を向上させることができる。
【発明を実施するための形態】
【００２７】
本発明の加工安定化剤は、式（１）で表されるヘキシトール誘導体を含むことを特徴とする。
【００２８】
【化６】
2011207990.tif 000007
【００２９】
化合物（１）の基本骨格となるヘキシトールは、Ｄ−ソルビトール、Ｌ−ソルビトール、Ｄ−マンニトール、Ｌ−マンニトール、Ｄ−タリトール、Ｌ−タリトール、Ｄ−イジトール、Ｌ−イジトール、ガラクチトールまたはアリトールであり、好ましくはＤ−ソルビトールまたはＤ−マンニトールであり、入手容易性の観点から、より好ましくはＤ−ソルビトールである。Ｄ−ソルビトールは、例えば、和光純薬工業（株）または東京化成工業（株）等から入手できる。
【００３０】
化合物（１）は、（ａ）ヘキシトールの１位のヒドロキシ基がＲ1−ＣＯ−Ｏ−基と置き換わった誘導体、または（ｂ）ヘキシトールの６位のヒドロキシ基がＲ1−ＣＯ−Ｏ−基と置き換わった誘導体である。なお以下では、（ａ）の誘導体を「１−Ｏ−置換−ヘキシトール誘導体」と、（ｂ）の誘導体を「６−Ｏ−置換−ヘキシトール誘導体」と略称することがある。後述する「Ｄ−ソルビトール誘導体」でも、同様の略称を用いることがある。
【００３１】
化合物（１）は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。化合物（１）の混合物として、同じＲ1を有する１−Ｏ−置換−ヘキシトール誘導体と６−Ｏ−置換−ヘキシトール誘導体との混合物を使用してもよい。
【００３２】
式（１）中のＲ1は、置換基を有していてもよい芳香族基である。芳香族基は、アリール基およびヘテロアリール基のいずれでもよく、好ましくはアリール基である。アリール基の炭素数は、６以上、好ましくは１４以下である。アリール基としては、例えばフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基およびアントリル基などが挙げられる。これらの中でフェニル基が好ましい。ヘテロアリール基としては、例えば環構成原子として炭素原子以外に酸素原子および／または硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を含有し、５〜７員（好ましくは５または６員）の単環式ヘテロアリール基が挙げられる。単環式ヘテロアリール基としては、例えばフリル基、チエニル基などが挙げられる。
【００３３】
芳香族基が有し得る置換基としては、例えば、Ｃ1-30アルキル基、Ｃ1-30アルコキシ基、Ｃ2-30アルケニル基、Ｃ2-30アルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基およびＣ2-10アシル基などが挙げられる。芳香族基は、二つ以上の置換基を有していてもよい芳香族基が複数の置換基を有している場合、複数の置換基は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。芳香族基は、好ましくは、未置換であるか、または一つの置換基を有する芳香族基である。以下、芳香族基が有し得る置換基について順に説明する。
【００３４】
Ｃ1-30アルキル基の炭素数は、好ましくは２以上（より好ましくは３以上）、好ましくは２０以下（好ましくは１５以下）である。アルキル基は、直鎖状でも、分枝鎖状でもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基などが挙げられる。
【００３５】
Ｃ1-30アルコキシ基の炭素数は、好ましくは２以上（より好ましくは３以上）、好ましくは２０以下（より好ましくは１５以下）である。アルコキシ基は、直鎖状でも、分枝鎖状でもよい。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、ノナデシルオキシ基、イコシルオキシ基、ヘンイコシルオキシ基、ドコシルオキシ基、トリコシルオキシ基、テトラコシルオキシ基、ペンタコシルオキシ基、ヘキサコシルオキシ基、ヘプタコシルオキシ基、オクタコシルオキシ基、ノナコシルオキシ基、トリアコンチルオキシ基などが挙げられる。
【００３６】
Ｃ2-30アルケニル基の炭素数は、好ましくは３以上１０以下である。アルケニル基は、直鎖状でも、分枝鎖状でもよい。アルケニル基としては、例えば、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基などが挙げられる。
【００３７】
Ｃ2-30アルキニル基の炭素数は、好ましくは３以上１０以下である。アルキニル基は、直鎖状でも、分枝鎖状でもよい。アルキニル基としては、例えば、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、デシニル基などが挙げられる。
【００３８】
Ｃ2-10アシル基とは、Ｃ2-10カルボン酸（即ちＲＣＯ−ＯＨ）から−ＯＨを除いた残基（即ちＲＣＯ−）をいう。該残基に含まれるＲは、好ましくはアルキル基（例えばメチル基など）またはアリール基（例えばフェニル基など）である。アシル基の炭素数は、２以上（好ましくは３以上）、１０以下（好ましくは７以下）である。アシル基としては、例えば、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ベンゾイル基などが挙げられる。
【００３９】
芳香族基が有し得る置換基としては、Ｃ1-30アルキル基およびＣ1-30アルコキシ基が好ましく、Ｃ1-30アルコキシ基がより好ましい。
【００４０】
Ｒ1は、好ましくは、置換基を有していてもよいフェニル基である。置換基としては、例えば上述のものが挙げられ、中でもＣ1-30アルキル基およびＣ1-30アルコキシ基が好ましい。フェニル基が有し得るＣ1-30アルキル基およびＣ1-30アルコキシ基の説明は、上述したとおりである。フェニル基は、好ましくは置換基を有さないか、または好ましくは一つの置換基のみ（より好ましくはＣ1-30アルキル基またはＣ1-30アルコキシ基、さらに好ましくはＣ1-30アルコキシ基）を有する。
【００４１】
化合物（１）としては、式（６）または式（７）で表されるＤ−ソルビトール誘導体が好ましい。なお化合物（６）は、１−Ｏ−置換−Ｄ−ソルビトール誘導体であり、化合物（７）は、６−Ｏ−置換−Ｄ−ソルビトール誘導体である。
【００４２】
【化７】
2011207990.tif 000008
【００４３】
上記式中、Ｒ1は前記の通りである。なお化合物（６）中のＲ1と、化合物（７）中のＲ1とは、互いに同じものでもよく、異なるものでもよい。
【００４４】
Ｄ−ソルビトール誘導体は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。Ｄ−ソルビトール誘導体の混合物として、同じＲ1を有する化合物（６）と化合物（７）との混合物を使用してもよい。
【００４５】
化合物（６）としては、例えば１−Ｏ−ベンゾイル−Ｄ−ソルビトール、１−Ｏ−（４−メチルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、１−Ｏ−（２−メチルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、１−Ｏ−（４−エチルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、１−Ｏ−（２−エチルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、１−Ｏ−（４−プロピルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、１−Ｏ−（２−プロピルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、１−Ｏ−（４−イソプロピルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、１−Ｏ−（２−イソプロピルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、１−Ｏ−（４−ブチルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、１−Ｏ−（２−ブチルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、１−Ｏ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、１−Ｏ−（２−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、１−Ｏ−（４−メトキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、１−Ｏ−（２−メトキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、１−Ｏ−（４−エトキシベンゾイル−Ｄ−ソルビトール、１−Ｏ−（２−エトキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、１−Ｏ−（４−プロポキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、１−Ｏ−（２−プロポキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、１−Ｏ−（２−イソプロポキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、１−Ｏ−（４−イソプロポキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、１−Ｏ−（４−ブトキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、１−Ｏ−（２−ブトキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、１−Ｏ−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、および１−Ｏ−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール等が挙げられる。
【００４６】
化合物（７）としては、６−Ｏ−（２−メチルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（２−エチルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（２−プロピルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール６−Ｏ−（２−イソプロピルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール６−Ｏ−（２−ブチルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（２−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（２−メトキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（２−エトキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（２−プロポキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（２−イソプロポキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（２−ブトキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール）等が挙げられる。
【００４７】
化合物（７）の中でも、Ｄ−ソルビトール誘導体（２）が好ましく、新規化合物であるＤ−ソルビトール誘導体（２ａ）がより好ましい。
【００４８】
【化８】
2011207990.tif 000009
【００４９】
上記式中のＲ2およびＲ2aは、それぞれ独立に、Ｃ1-30アルキル基またはＣ1-30アルコキシ基を表す。Ｒ2およびＲ2aのＣ1-30アルキル基およびＣ1-30アルコキシ基の説明は、Ｒ1の芳香族基に含まれ得る置換基として説明したものと同じである。さらにＲ2は、水素原子であってもよい。以下、Ｒ2およびＲ2aを「Ｒ2」と総称することがある。
【００５０】
Ｒ2が水素原子である化合物（２）は、６−Ｏ−ベンゾイル−Ｄ−ソルビトールである。Ｒ2がアルキル基である化合物（２）としては、例えば、６−Ｏ−（４−メチルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−エチルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−プロピルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−イソプロピルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ブチルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−イソブチルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ｓｅｃ−ブチルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ペンチルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−イソペンチルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ネオペンチルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ｔｅｒｔ−ペンチルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ヘキシルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ヘプチルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−オクチルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ノニルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−デシルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ウンデシルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ドデシルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−トリデシルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−テトラデシルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ペンタデシルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ヘキサデシルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ヘプタデシルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−オクタデシルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ノナデシルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−イコシルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ヘンイコシルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ドコシルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−トリコシルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−テトラコシルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ペンタコシルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ヘキサコシルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ヘプタコシルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−オクタコシルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ノナコシルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、および６−Ｏ−（４−トリアコンチルベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール等が挙げられる。
【００５１】
Ｒ2がアルコキシ基である化合物（２）としては、例えば、６−Ｏ−（４−メトキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−エトキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−プロポキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−イソプロポキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ブトキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−イソブトキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ｓｅｃ−ブトキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ペンチルオキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−イソペンチルオキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ネオペンチルオキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ｔｅｒｔ−ペンチルオキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ヘキシルオキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ヘプチルオキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−オクチルオキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ノニルオキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−デシルオキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ウンデシルオキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ドデシルオキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−トリデシルオキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−テトラデシルオキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ペンタデシルオキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ヘキサデシルオキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ヘプタデシルオキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−オクタデシルオキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ノナデシルオキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−イコシルオキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ヘンイコシルオキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ドコシルオキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−トリコシルオキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−テトラコシルオキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ペンタコシルオキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ヘキサコシルオキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ヘプタコシルオキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−オクタコシルオキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（４−ノナコシルオキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、および６−Ｏ−（４−トリアコンチルオキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール等が挙げられる。
【００５２】
次に化合物（１）の製造方法について説明する。化合物（１）は、公知のエステル化反応によって製造することができる。例えば式（８）で表されるヘキシトールと式（９）で表されるカルボン酸ハロゲン化物とを用いるエステル化反応によって、化合物（１）を製造することができる。
【００５３】
【化９】
2011207990.tif 000010
【００５４】
式（９）中のＲ1は前記の通りである。Ｘ2はハロゲン原子を表し、好ましくは塩素原子または臭素原子であり、より好ましくは塩素原子である。カルボン酸ハロゲン化物（９）は、市販されており、容易に入手することができる。またカルボン酸ハロゲン化物（９）は、対応するカルボン酸（Ｘ2が水素原子）とハロゲン化剤（例えば塩化チオニル）との反応によって製造することもできる。
【００５５】
上記エステル化反応において、ヘキシトール（８）とカルボン酸ハロゲン化物（９）とをほぼ等量で使用することによって、ヘキシトール（８）の１位または６位のヒドロキシ基のみをエステル化して化合物（１）を製造することができる。カルボン酸ハロゲン化物（９）の量は、ヘキシトール（８）１モルに対して、好ましくは０．９５〜１．３モル、より好ましくは０．９９〜１．２モルである。
【００５６】
上記エステル化反応の溶媒としては、例えばエーテル系溶媒（例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン）、アミド系溶媒｛例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下「ＤＭＦ」と略称する）、ジメチルアセトアミド（以下「ＤＭＡ」と略称する）｝、塩基性溶媒（例えばピリジン）などが挙げられ、これらの中で塩基性溶媒が好ましい。塩基性溶媒以外の溶媒を使用する場合は、塩基（例えばジメチルアミノピリジン）を用いることが好ましい。溶媒量は、ヘキシトール（８）１ｇに対して、好ましくは１〜３０ｍｌ、より好ましくは２〜２０ｍｌである。反応温度は、好ましくは０〜１００℃である。反応時の操作性を考慮すると、反応温度は、より好ましくは９０℃以下、さらに８０℃以下である。反応時間は、使用する原料、その濃度および反応温度などによって変化するが、好ましくは１〜１００時間、より好ましくは１．５〜３０時間である。エステル化反応の進行はＬＣ（液体クロマトグラフィー）などで確認することができる。
【００５７】
上記エステル化反応の完了後、反応混合物を精製することが好ましい。精製には、ハロゲン系溶媒（例えばクロロホルムなど）を用いる抽出などの公知の手段を採用することができる。なお上記エステル化反応およびその後の精製では、同じＲ1を有する１−Ｏ−置換−ヘキシトール誘導体と６−Ｏ−置換−ヘキシトール誘導体との混合物が得られる。この混合物を、そのまま加工安定化剤として使用してもよい。また、公知の手段によって、混合物から１−Ｏ−置換−ヘキシトール誘導体および６−Ｏ−置換−ヘキシトール誘導体をそれぞれ単離し、単離した一方のみを加工安定化剤として使用してもよい。
【００５８】
好ましい化合物（１）である化合物（６）および化合物（７）は、上述のエステル化反応と同様に、式（１０）で表されるＤ−ソルビトールと、上述したカルボン酸ハロゲン化物（９）とのエステル化反応によって製造することができる。
【００５９】
【化１０】
2011207990.tif 000011
【００６０】
上記エステル化反応では、同じＲ1を有する化合物（６）と化合物（７）との混合物が得られる。これらを単離せず、化合物（６）と化合物（７）との混合物を加工安定化剤として使用してもよい。また公知の手段によってこれら混合物から化合物（６）および化合物（７）のそれぞれを単離して、これらのいずれか一方｛好ましくは化合物（７）｝を加工安定化剤として使用してもよい。
【００６１】
しかし光学異性体の単離処理には非常に手間がかかる。そのため好ましい化合物（７）（即ち６−Ｏ−置換−Ｄ−ソルビトール誘導体）は、少なくとも１位のヒドロキシ基が保護基で保護されたＤ−ソルビトールを使用して、６位のヒドロキシ基に対してエステル化反応を行い、次いで得られたエステルを脱保護することによって、製造することが好ましい。そのような化合物（７）の製造方法としては、式（３）で表される化合物（即ちアセタール型保護基で１位のヒドロキシ基が保護されたＤ−ソルビトール）と、式（１１）で表される化合物（即ちカルボン酸ハロゲン化物）とを反応させて、式（１２）で表される化合物（即ちアセタール型保護基を有するエステル）を得、次いで化合物（１２）を脱保護して、化合物（７）を製造する方法が好ましい。
【００６２】
【化１１】
2011207990.tif 000012
【００６３】
上記式中、Ｒ1は前記の通りである。Ｒ3〜Ｒ6は、アセタール型保護基の一部である。Ｒ3〜Ｒ6は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、置換基を有していてもよいフェニル基（好ましくはフェニル基またはトリル基）、またはシクロヘキシル基を表す。Ｘ3は、ハロゲン原子（好ましくは塩素原子または臭素原子、より好ましくは塩素原子）を表す。
【００６４】
化合物（３）は、好ましくは下記（Ａ）〜（Ｅ）の中の少なくとも一つであり、より好ましくは下記（Ａ）、（Ｃ）および（Ｄ）の中の少なくとも一つである。
（Ａ）Ｒ3〜Ｒ6が水素原子である１，３：２，４−ジ−Ｏ−メチリデン−Ｄ−ソルビトール。
（Ｂ）Ｒ3〜Ｒ6がメチル基である１，３：２，４−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−ソルビトール。
（Ｃ）Ｒ3およびＲ4のいずれかかが水素原子であり、残りがフェニル基であり、且つＲ5およびＲ6のいずれかが水素原子であり、残りがフェニル基である１，３：２，４−ジ−Ｏ−ベンジリデン−Ｄ−ソルビトール。
（Ｄ）Ｒ3およびＲ4のいずれかかが水素原子であり、残りがトリル基であり、且つＲ5およびＲ6のいずれかが水素原子であり、残りがトリル基である１，３：２，４−ビス−Ｏ−（４−メチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトール。
（Ｅ）Ｒ3およびＲ4のいずれかかが水素原子であり、残りがシクロへキシル基であり、且つＲ5およびＲ6のいずれかが水素原子であり、残りがシクロヘキシル基である１，３：２，４−ビス−Ｏ−（シクロヘキシルメチリデン）−Ｄ−ソルビトール。
【００６５】
上記（Ａ）〜（Ｅ）の化合物は、公知の方法（例えば、R. K. Ness et al, J. Am. Chem. Soc. 74. 5341-5343 (1952)、特開平１０−３１０５８５に記載の方法）に準拠して製造することができる。また上記（Ｄ）の化合物は、「ゲルオールＭＤ」の商品名で新日本理化学株式会社から入手することができる。
【００６６】
化合物（１１）（即ちカルボン酸ハロゲン化物）は、市販されており、容易に入手することができる。また化合物（１１）は、対応するカルボン酸とハロゲン化剤（例えば塩化チオニル）とのハロゲン化反応によって製造することもできる。このハロゲン化反応におけるハロゲン化剤の量は、カルボン酸１モルに対して好ましくは１．０〜１．５モル、より好ましくは１．０〜１．４モル、さらに好ましくは１．０５〜１．３モルである。この反応は、無溶媒で行ってもよく、溶媒中で行ってもよい。溶媒としては、例えば芳香族炭化水素系溶媒（例えばトルエン、キシレン）などが挙げられる。その溶媒量は、カルボン酸１ｇに対して、好ましくは１〜１０ｍｌ、より好ましくは２〜６ｍｌである。この反応温度は、好ましくは３０〜１５０℃、より好ましくは６０〜１３０℃、さらに好ましくは８０〜１２０℃である。この反応時間は、反応温度等の条件によって変化するが、好ましくは１〜１０時間、より好ましくは１．５〜３時間である。ハロゲン化反応の進行はＬＣ（液体クロマトグラフィー）などで確認することができる。過剰のハロゲン化剤を使用する場合などでは、ハロゲン化剤の除去などのために、反応完了後に溶媒を留去することが好ましい。
【００６７】
化合物（３）（即ち保護されたＤ−ソルビトール）と化合物（１１）（即ちカルボン酸ハロゲン化物）とのエステル化反応の溶媒は、好ましくは、塩基性溶媒（例えばピリジン）、または塩基性溶媒と他の溶媒との混合溶媒である。他の溶媒としては、例えばアミド系溶媒（例えばＤＭＦ、ＤＭＡ）などが挙げられる。この溶媒量は、化合物（３）１ｇに対して、好ましくは１〜３０ｍｌ、好ましくは２〜２０ｍｌである。このエステル化反応を促進させるために、塩基触媒を添加することが好ましい。塩基触媒は、有機塩基および無機塩基のいずれでもよく、好ましくは有機塩基である。有機塩基としては、例えばアミン系触媒（例えばジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン）などが挙げられ、ジメチルアミノピリジンが好ましい。無機塩基としては、例えばアルカリ金属の水酸化物または炭酸塩（例えばＮａＯＨ、ＫＯＨ、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム）などが挙げられる。塩基触媒を使用する場合、その量は、化合物（３）１モルに対して、好ましくは０．０１〜０．２０モル、より好ましくは０．０５〜０．１５モルである。この反応温度は、好ましくは０〜１００℃である。反応時の操作性を考慮すると、反応温度は、より好ましくは９０℃以下、さらに８０℃以下である。この反応時間は、反応温度などによって変化するが、好ましくは１〜１００時間、より好ましくは１．５〜３０時間である。エステル化反応の進行はＬＣ（液体クロマトグラフィー）などで確認することができる。
【００６８】
化合物（３）と化合物（１１）とのエステル化反応の完了後、反応混合物を精製することが好ましい。精製には、ハロゲン系溶媒（例えばクロロホルムなど）を用いる抽出などの公知の手段を採用することができる。但し反応混合物を精製せずに、次の脱保護工程に用いてもよい。
【００６９】
化合物（１２）（即ちアセタール型保護基を有するエステル）は、好ましくは、酸を用いる加水分解によって脱保護する。但しＲ3およびＲ4のいずれかかが置換基を有していてもよいフェニル基であり、且つＲ5およびＲ6のいずれかが置換基を有していてもよいフェニル基である化合物（１２）（即ちベンジリデンアセタール型保護基を有するエステル）の場合は、接触還元によっても脱保護することができる。
【００７０】
脱保護に用いる酸は、有機酸および無機酸のいずれでもよく、好ましくは有機酸である。有機酸は、脱保護の反応溶媒として使用することもできる。有機酸としては、例えば酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、およびｐ−トルエンスルホン酸などが挙げられる。無機酸としては、例えば塩酸、硝酸および硫酸などが挙げられる。脱保護に用いる酸は、好ましくは酢酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、および塩酸（より好ましくは酢酸、トリフルオロ酢酸およびｐ−トルエンスルホン酸）からなる群から選ばれる少なくとも一つである。酸は、化合物（１２）に対して過剰量で使用すればよい。
【００７１】
酸による脱保護に用いる溶媒は、好ましくは、水と有機溶媒との混合溶媒である。脱保護に用いる水としては、脱イオン水、蒸留水、水道水、および工業用水などが挙げられ、脱イオン水、水道水および工業用水が好ましい。脱保護に用いる有機溶媒としては、例えばクロロホルム、ＤＭＦ、ＤＭＡなどが挙げられる。上述した有機酸も有機溶媒として使用することができる。有機溶媒として、酢酸およびクロロホルムが好ましい。水の量と有機溶媒量との比率（即ち水：有機溶媒）は、好ましくは１：１００〜４０：１００である。有機溶媒量は、化合物（１２）１ｇに対して、好ましくは０．１〜４０ｍｌ、より好ましくは２〜３０ｍｌである。脱保護の反応温度は、好ましくは０〜１５０℃である。操作性の観点から反応温度は、より好ましくは１３０℃以下、さらに好ましくは１２０℃以下である。脱保護の反応時間は、反応温度等の条件によって変化するが、好ましくは１〜１００時間、より好ましくは１．５〜１０時間である。脱保護の進行はＬＣ（液体クロマトグラフィー）などで確認することができる。
【００７２】
脱保護の完了後、反応混合物を精製することが好ましい。精製には、（ａ）ハロゲン系溶媒（例えばクロロホルムなど）を用いる抽出、（ｂ）カラム精製、または（ｃ）再結晶など、公知の手段を採用することができる。また精製前に反応溶媒を留去してもよい。反応溶媒の留去前に、共沸溶媒（例えばトルエンなど）を添加してもよい。
【００７３】
次に化合物（２）の製造方法について説明する。化合物（２）は、化合物（７）の１種であり、上述した化合物（７）と同様の方法によって製造することができる。
【００７４】
化合物（２）は、好ましくは、化合物（３）と化合物（４）とを反応させて化合物（５）を得、次いで化合物（５）を脱保護して製造される。なお化合物（２）の中の新規化合物である化合物（２ａ）も、該方法によって製造することができる。
【００７５】
【化１２】
2011207990.tif 000013
【００７６】
上記式中、Ｒ2（Ｒ2aを含む）〜Ｒ6は前記の通りである。また化合物（３）の説明も前記の通りである。Ｘ1の説明は、前記Ｘ3の説明と同じである。化合物（４）としては、例えば、安息香酸ハロゲン化物；又は４位が置換された安息香酸（以下「置換または未置換の安息香酸」という）のハロゲン化物が挙げられる。置換または未置換の安息香酸ハロゲン化物は、いずれも、塩化物が好ましい。置換または未置換の安息香酸ハロゲン化物は、化合物（１１）の製造方法で説明したのと同様にして、対応する置換または未置換の安息香酸とハロゲン化剤（例えば塩化チオニルまたは臭化チオニルなど）から製造することができる。
【００７７】
本発明の加工安定化剤は、化合物（１）を含む。本発明の加工安定化剤は、化合物（１）以外の加工安定化剤を含んでもよく、好ましくは１種または２種以上の化合物（１）のみからなる。１種または２種以上の化合物（１）としては、（ａ）Ｒ1が同じである化合物（６）および化合物（７）の混合物；（ｂ）１種または２種以上の化合物（７）；および（ｃ）１種または２種以上の化合物（２）；が好ましい。
【００７８】
本発明の加工安定化剤と樹脂とを混合することによって、樹脂の加工安定性を向上させることができる。そのため本発明は、加工安定化剤および樹脂を含む樹脂組成物も提供する。以下、本発明の樹脂組成物について説明する。
【００７９】
組成物中の加工安定化剤の量は、加工安定化剤に含まれる化合物（１）の量を基準にして定められる。即ち組成物中の化合物（１）の量（複数の化合物（１）を使用する場合はその合計量）は、樹脂１００質量部に対して、好ましくは０．０００５質量部以上（より好ましくは０．００１質量部以上、さらに好ましくは０．１質量部以上）、好ましくは５質量部以下（より好ましくは３質量部以下、さらに好ましくは１質量部以下）である。
【００８０】
組成物に含まれる樹脂としては、例えば熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂などが挙げられ、熱可塑性樹脂が好ましい。以下、熱可塑性樹脂について説明する。
【００８１】
熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリオレフィン［例えば、ポリプロピレン系樹脂、ポリエチレン系樹脂｛高密度ポリエチレン（ＨＤ−ＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤ−ＰＥ）、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、エチレン−アクリル酸エチル共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ビニルアルコール共重合体（ＥＶＯＨ）、エチレン−メチルメタクリレート共重合体など｝、環状ポリオレフィン、メチルペンテンポリマーなど］、ポリスチレン類［例えばポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン）、アクリロニトリル−スチレン共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体（ＡＢＳ）、アクリロニトリル−塩素化ポリエチレン−スチレン共重合体など］、塩素化樹脂（例えば、塩素化ポリエチレン、ポリクロロプレン、ポリ塩化ビニル系熱可塑性エラストマー、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン）、メタクリル樹脂、フッ素樹脂、ポリアセタール、グラフト化ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂、ポリウレタン、ポリアミド、ポリエステル樹脂（例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ乳酸など）、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、芳香族ポリエステル樹脂、ジアリルフタレートプレポリマー、シリコーン樹脂、ポリイソプレン、ブタジエン重合体などが挙げられる。これらの中で、成形加工性の観点から、ポリプロピレン系樹脂、ポリエチレン系樹脂およびポリスチレン類が好ましく、ポリエチレン系樹脂の１種であるエチレン−酢酸ビニル共重合体およびポリスチレン類の１種であるスチレン−ブタジエン共重合体がより好ましい。
【００８２】
本発明の樹脂組成物は、前記加工安定化剤および樹脂以外に、例えば酸化防止剤（例えばフェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤）、紫外線吸収剤、光安定剤、中和剤、滑剤、帯電防止剤、防曇剤、造核剤、充填剤、難燃剤、金属不活性化剤、顔料、可塑剤、アンチブロッキング剤、界面活性剤、発泡剤、乳化剤、光沢剤、結着剤などの添加剤（以下「その他の添加剤」と総称する）を含有していてもよい。その他の添加剤の中でも、酸化防止剤が好ましく、フェノール系酸化防止剤がより好ましい。その他の添加剤は、１種以上を単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。以下、その他の添加剤について順に説明する。
【００８３】
フェノール系酸化防止剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。フェノール系酸化防止剤としては、例えば、以下の［１］〜［１６］に記載する物などが挙げられる。
【００８４】
［１］ペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ｎ−オクタデシル−β−（４’ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロピオネート、３，９−ビス［１，１−ジメチル−２−［β−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ］エチル］２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］−ウンデカン、２−［１−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ペンチルフェニル）エチル］−４，６−ジ−ｔ−ペンチルフェニルアクリレート、２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクダデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジ−ノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルウンデシル−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシル−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルトリデシル−１’−イル）フェノールなどのアルキル化モノフェノール。
【００８５】
［２］２，４−ビス（オクチルチオメチル）−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，４−ビス（オクチルチオメチル）−６−エチルフェノール、２，６−ビス（ドデシルチオメチル）−４−ノニルフェノールなどのアルキルチオメチルフェノール。
【００８６】
［３］２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔ−アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペートなどのヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノン。
【００８７】
［４］α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロールなどのトコフェロール。
【００８８】
［５］２，２’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４’−チオビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−チオビス（２−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，６−ジ−ｔ−アミルフェノール）、４，４’−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィドなどのビス（ヒドロキシ化フェニル）スルフィド。
【００８９】
［６］２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール）］、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ノニルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４−イソブチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２’−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビス−３’−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタンなどのアルキリデンビスフェノールおよびその誘導体。
【００９０】
［７］３，５，３’，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテートなどのＯ−ベンジル誘導体、Ｎ−ベンジル誘導体およびＳ−ベンジル誘導体。
【００９１】
［８］ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシル−（２−３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネートなどのヒドロキシベンジル化マロネート誘導体。
【００９２】
［９］１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノールなどの芳香族ヒドロキシベンジル誘導体。
【００９３】
［１０］２，４−ビス（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−ｎ−オクチルチオ４，６−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−ｎ−オクチルチオ４，６−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェノキシ）−１，３，５−トリアジン、トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピル）−１，３，５−トリアジン、トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、トリス［２−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシシンナモイルオキシ）エチル］イソシアヌレートなどのトリアジン誘導体。
【００９４】
［１１］ジメチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエステルのカルシウム塩などのベンジルホスホネート誘導体。
【００９５】
［１２］４−ヒドロキシラウリル酸アニリド、４−ヒドロキシステアリン酸アニリド、オクチル−Ｎ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバネートなどのアシルアミノフェノール誘導体。
【００９６】
［１３］β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と、一価アルコールまたは多価アルコール（例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２，２，２］オクタンおよびそれらの混合物など）と、のエステル。
【００９７】
［１４］β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と、一価アルコールまたは多価アルコール（例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２，２，２］オクタンおよびそれらの混合物など）と、のエステル。
【００９８】
［１５］３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸と、一価アルコールまたは多価アルコール（例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２，２，２］オクタンおよびそれらの混合物など）と、のエステル。
【００９９】
［１６］Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオニル］トリメチレンジアミンなどのβ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド。
【０１００】
フェノール系酸化防止剤は、好ましくはアルキル化モノフェノール（より好ましくはペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ｎ−オクタデシル−β−（４’ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロピオネート、３，９−ビス［１，１−ジメチル−２−［β−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ］エチル］２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］−ウンデカン、２−［１−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ペンチルフェニル）エチル］−４，６−ジ−ｔ−ペンチルフェニルアクリレート、２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一つ）である。
【０１０１】
リン系酸化防止剤としては、例えばトリフェニルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、６−［３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロポキシ］−２，４，６，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルジベンゾ［ｄ，ｆ］［１．３．２］ジオキサホスフェピン、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、ジイソデシルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４，４’−ジフェニレンジホスホナイト、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）２−エチルヘキシルホスファイト、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フルオロホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスファイト、２−（２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−エチル−５−ブチル−１，３，２−オキサホスホリナン、２，２’，２’’−ニトリロ［トリエチル−トリス（３，３’，５，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスファイトなどが挙げられる。
【０１０２】
リン系酸化防止剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。好ましいリン系酸化防止剤は、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、６−［３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロポキシ］−２，４，６，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルジベンゾ［ｄ，ｆ］［１．３．２］ジオキサホスフェピンである。
【０１０３】
イオウ系酸化防止剤としては、例えば２，４−ビス［オクチルチオメチル−ｏ−クレゾール、４，６−ビス（ドデシルチオメチル）−ｏ−クレゾール、ジラウリル−３，３’−チオジプロピオネート、トリデシル−３，３’−チオジプロピオネート、ジミリスチル−３，３’−チオジプロピオネート、ジステアリル−３，３’−チオジプロピオネート、ラウリルステアリル−３，３’−チオジプロピオネート、ネオペンタンテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）などが挙げられる。
【０１０４】
イオウ系酸化防止剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。好ましいイオウ系酸化防止剤は、ジミリスチル−３，３’−チオジプロピオネートである。
【０１０５】
紫外線吸収剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。紫外線吸収剤としては、例えば、以下の［１］〜［３］に記載する物などが挙げられる。
【０１０６】
［１］フェニルサリシレート、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルサリシレート、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、４−ｔ−オクチルフェニルサリシレート、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、ヘシサデシル−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシベンゾエートなどのサリシレート誘導体。
【０１０７】
［２］２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、ビス（５−ベンゾイル−４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）メタン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンなどの２−ヒドロキシベンゾフェノン誘導体。
【０１０８】
［３］２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（５’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−ｓ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−ｔ−アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−［２’−ヒドロキシ−３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−［（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル］−５−クロロベンゾトリアゾール、２−［３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル］−５−クロロベンゾトリアゾール、２−［３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル］−５−クロロベンゾトリアゾール、２−［３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル］ベンゾトリアゾール、２−［３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル］ベンゾトリアゾール、２−［３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］フェニル］ベンゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−３−（３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル）−５−メチルフェニル］ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび２−［３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル］ベンゾトリアゾールの混合物、２，２’−メチレンビス［６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール、２，２’−メチレンビス［４−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）フェノール］、ポリ（３〜１１）（エチレングリコール）と２−［３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル］ベンゾトリアゾールとの縮合物、ポリ（３〜１１）（エチレングリコール）とメチル３−［３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオネートとの縮合物、２−エチルヘキシル３−［３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−��ル）−４−ヒドロキシフェニル］プロピオネート、オクチル３−［３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル］プロピオネート、メチル３−［３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル］プロピオネート、３−［３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル］プロピオン酸などの２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール。
【０１０９】
好ましい紫外線吸収剤は、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、および２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエートである。
【０１１０】
光安定剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。光安定剤としては、例えば、以下の［１］〜［１１］に記載する物などが挙げられる。
【０１１１】
［１］ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（Ｎ−オクトキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（Ｎ−ベンジルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（Ｎ−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２−ブチルマロネート、ビス（１−アクロイル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２−ブチルマロネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルデカンジオエート、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルメタクリレート、４−［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ］−１−［２−（３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）エチル］−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、２−メチル−（２−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）プロピオンアミド、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、およびテトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸と、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジノールおよび１−トリデカノールと、の混合エステル化物。
【０１１２】
［２］１，２，３，４−ブタンテトラボン酸と、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノールおよび１−トリデカノールと、の混合エステル化物。
［３］１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸と、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジノールおよび３、９−ビス（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５・５］ウンデカンと、の混合エステル化物。
［４］１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸と、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノールおよび３，９−ビス（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５・５］ウンデカンと、の混合エステル化物。
［５］ジメチルサクシネートと、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンと、の重縮合物。
【０１１３】
［６］ポリ［（６−モルホリノ−１，３，５−トリアジン２，４−ジイル）（（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン（（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ）］、ポリ［（６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）イミノ−１，３，５−トリアジン２，４−ジイル（（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン（（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ））、およびＮ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと、１，２−ジブロモエタンとの重縮合物。
【０１１４】
［７］Ｎ，Ｎ’，４，７−テトラキス［４，６−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−４，７−ジアザデカン−１，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ’，４−トリス［４，６−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−４，７−ジアザデカン−１，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ’，４，７−テトラキス［４，６−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−４，７−ジアザデカン−１，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ’，４−トリス［４，６−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−４，７−ジアザデカン−１，１０−ジアミンなどのヒンダードアミン系光安定剤。
【０１１５】
［８］エチル−α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、イソオクチル−α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチル−α−カルボメトキシシンナメート、メチル−α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、ブチル−α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、メチル−α−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメートおよびＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリンなどのアクリレート系光安定剤。
【０１１６】
［９］２，２’−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール］のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、ケトキシムのニッケル錯体などのニッケル系光安定剤。
【０１１７】
［１０］４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアニリド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアニリド、２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−エトキシアニリド、２−エトキシ−５，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−エチルオキサニリドなどのオキサミド系光安定剤。
【０１１８】
［１１］２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、セバシン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）、ポリ［｛６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）アミノ−１，３，５−トリアジン２，４−ジイル｝｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝］、コハク酸ジメチル−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン重縮合物、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２，４−ジヒドロキシフェニル−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジンなどの２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン系光安定剤。
【０１１９】
光安定剤は、好ましくは２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン系光安定剤（より好ましくはセバシン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）、ポリ［｛６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）アミノ−１，３，５−トリアジン２，４−ジイル｝｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝］、コハク酸ジメチル−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン重縮合物からなる群から選ばれる少なくとも一つ）である。
【０１２０】
中和剤としては、例えば、合成ハイドロタルサイト、天然ハイドロタルサイト、水酸化カルシウム等が挙げられる。
【０１２１】
滑剤としては、例えば、パラフィン、ポリエチレンワックス、ステアリン酸、ブチルステアレート、硬化ひまし油、ステアリルアルコールやステアリン酸カルシウム等が挙げられる。
【０１２２】
帯電防止剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。帯電防止剤としては、例えば、以下の［１］〜［４］に記載する物などが挙げられる。
［１］第１級アミン塩、第２級アミン塩、第３級アミン塩、第４級アンモニウム塩、ピリジン誘導体等のカチオン系帯電防止剤。
［２］硫酸化油、石鹸、硫酸化エステル油、硫酸化アミド油、オレフィンの硫酸化エステル塩類、脂肪アルコール硫酸エステル塩類、アルキル硫酸エステル塩、脂肪酸エチルスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、琥珀酸エステルスルホン酸塩、燐酸エステル塩等のアニオン系帯電防止剤。
［３］多価アルコールの部分的脂肪酸エステル、脂肪アルコールのエチレンオキサイド付加物、脂肪酸のエチレンオキサイド付加物、脂肪アミノまたは脂肪酸アミドのエチレンオキサイド付加物、アルキルフェノールのエチレンオキサイド付加物、多価アルコールの部分的脂肪酸エステルのエチレンオキサイド付加物、ポリエチレングリコール等の非イオン系帯電防止剤。
［４］カルボン酸誘導体、イミダゾリン誘導体等の両性系帯電防止剤。
【０１２３】
防曇剤としては、例えば、ステアリン酸モノグリセリド、オレイン酸モノグリセリド、ポリグリセリンオレイン酸エステル、ソルビタンモノラウレートやソルビタンモノステアレート等が挙げられる。
【０１２４】
造核剤としては、例えば、１，３：２，４−ジ−Ｏ−ベンジリデンソルビトール、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（４−メチルベンジリデン）ソルビトール、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（４−エチルベンジリデン）ソルビトール、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（２，４−ジメチルベンジリデン）ソルビトール、１，３−Ｏ−（４−クロロベンジリデン）−２，４−Ｏ−（４−メチルベンジリデン）−ソルビトール、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（４−プロピルベンジリデン）ソルビトール、アルミニウム  モノヒドロキシ−ジ−ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾエート、ナトリウム  ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフェート、ナトリウム  ２，２’−メチレン−ビス−（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフェート、タルク、安息香酸ナトリウム、リチウム  ２，２’−メチレン−ビス−（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフェート等が挙げられる。
【０１２５】
充填剤としては、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、酸化珪素、酸化カルシウム、酸化チタン、酸化クロム（ＩＩＩ）、酸化鉄、酸化亜鉛、シリカ、珪藻土、アルミナ繊維、酸化アンチモン、バリウムフェライト、ストロンチムフェライト、酸化ベリリウム、軽石、軽石バルーン等の酸化物；水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、塩基性炭酸マグネシウム等の塩基性物または水酸化物；炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、硫酸アンモニウム、亜硫酸カルシウム、ドロマイト、ドーソナイト等の炭酸塩；硫酸カルシウム、硫酸バリウム、硫酸アンモニウム、亜硫酸カルシウム、塩基性硫酸マグネシウム等の（亜）硫酸塩；珪酸ナトリウム、珪酸マグネシウム、珪酸アルミニウム、珪酸カリウム、珪酸カルシウム、タルク、クレー、マイカ、アスベスト、ガラス繊維、モンモリロライト、ガラスバルーン、ガラスビーズ、ベントナイト等の珪酸塩；カオリン（陶土）、パーライト、鉄粉、銅粉、鉛粉、アルミニウム粉、硫化モリブデン、ボロン繊維、炭化珪素繊維、黄銅繊維、チタン酸カリウム、チタン酸ジルコン酸鉛、硼酸亜鉛、硼酸アルミニウム、メタ硼酸バリウム、硼酸カルシウム、硼酸ナトリウム等を挙げることができる。
【０１２６】
難燃剤としては、例えば、ペンタブロモジフェニルエーテル、オクタブロモジフェニルエーテル、デカブロモジフェニルエーテル、テトラブロモビスフェノールＡ、ヘキサブロモシクロドデカン、トリフェニルホスフェート、赤燐、ハロゲンを含むリン酸エステル、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等を挙げることができる。またハロゲン系難燃剤の難燃性を高める助剤として、例えば、三酸化アンチモン、五酸化アンチモンなどを挙げることができる。
【０１２７】
次に本発明の樹脂組成物の製造方法について説明する。なお以下では、樹脂の中でも好ましい熱可塑性樹脂を用いる製造方法について説明する。製造方法としては、例えば、（ａ）本発明の加工安定化剤、熱可塑性樹脂、および必要に応じてその他の添加剤を混合し、得られた混合物を単軸または多軸の押出し機により溶融混練する方法；（ｂ）熱可塑性樹脂を溶液中で重合し、重合後のその溶液中に、本発明の加工安定化剤および必要に応じてその他の添加剤を含む溶液または懸濁液を供給し、次いで得られた混合液から溶媒を留去する方法；および（ｃ）本発明の加工安定化剤、熱可塑性樹脂、および必要に応じてその他の添加剤をバンバリーミキサーなどで混合し、得られた混合物を押出成形してペレット状の樹脂組成物を得る方法；などが挙げられる。また、その他の添加剤を使用する場合には、本発明の加工安定化剤およびその他の添加剤を、例えばバンバリーミキサーなどで混合し、得られた混合物を造粒法（例えば押出造粒、攪拌造粒、圧縮造粒など）で粒状物に加工し、この粒状物と熱可塑性樹脂とを混練する方法なども使用することができる。
【０１２８】
本発明の樹脂組成物は、フィルムやパイプ等の製品を製造するための成形材料として有用である。
【実施例】
【０１２９】
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実施例によって制限を受けるものではなく、上記・下記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。
【０１３０】
（Ｉ）化合物の製造
製造例１：式（１−１）で表される化合物および式（２−１）で表される化合物の混合物の製造
【０１３１】
【化１３】
2011207990.tif 000014
【０１３２】
３００ｍｌ四ツ口フラスコに化合物（１０）（Ｄ−ソルビトール、１０．００ｇ、５４．９ｍｍｏｌ）、ピリジン１５０ｍｌを仕込んだ。内温７５〜８５℃の範囲で、化合物（１０）をピリジン中に加熱溶解させた。内温が７℃になるように氷浴を用いて冷却し、化合物（１３）（ベンゾイルクロリド、７．７２ｇ、５４．９ｍｍｏｌ）を、フラスコ内に滴下した。内温７〜２０℃の範囲で、フラスコ内容物を１５時間撹拌した。次いで脱イオン水２００ｍｌおよび酢酸エチル２００ｍｌをフラスコ内に加え、反応混合物を抽出した。抽出物を飽和食塩水１５０ｍｌで２回洗浄した。洗浄後の抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して、クルードの結晶（１８．２０ｇ）を得た。クルードの結晶（７．０ｇ）をカラム精製し（クロロホルム：メタノール＝１０：１（体積比））、化合物（１−１）（１−Ｏ−ベンゾイル−Ｄ−ソルビトール）および化合物（２−１）（６−Ｏ−ベンゾイル−Ｄ−ソルビトール）の混合物（１．８７ｇ、収率３０．９％）を得た。なお以下では「化合物（１−１）および化合物（２−１）の混合物」を「混合物（１）」と略称することがある。
【０１３３】
混合物（１）の物性データ
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ８．０４−８．０２（２Ｈ＋１．６Ｈ，ｍ），７．５６−７．５２（２Ｈ＋１．６Ｈ，ｍ），５．０８−５．０６（ｓ，１Ｈ＋０．８Ｈ），４．６６−４．６４（２Ｈ，ｍ），４．５６−４．５４（１Ｈ＋０．８Ｈ，ｍ），４．５２−４．４８（１Ｈ＋０．８Ｈ，ｍ），４．４４−４．４３（０．８Ｈ，ｍ），４．４０−４．３６（１．６Ｈ，ｍ），４．２９−４．２２（２Ｈ＋１．６Ｈ，ｍ），３．９６−３．９４（０．８Ｈ，ｍ），３．８９−３．８７（１Ｈ，ｍ），３．８１−３．７８（０．８Ｈ，ｍ），３．７７−３．７５（１Ｈ，ｍ），３．６３−３．５９（１Ｈ＋０．８Ｈ，ｍ），３．５７−３．５３（１Ｈ，ｍ），３．５３−３．４８（１Ｈ＋１．６Ｈ，ｍ），３．４４−３．３７（１Ｈ＋０．８Ｈ，ｍ）．
13Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１６６．０，１３３．２，１３０．０，１２９．３，１２８．６，７３．７，７２．２，６８．６０，６８．５８，６７．４，６２．５．
ＭＳ  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+＝２８７．
ｍｐ．＝９９．７−１００．９℃．
【０１３４】
製造例２：式（２−１）で表される化合物の製造
【０１３５】
【化１４】
2011207990.tif 000015
【０１３６】
３００ｍｌ四ツ口フラスコに化合物（１４）｛１，３：２，４−ビス−Ｏ−（４−メチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトール、７．０ｇ、１８．１ｍｍｏｌ｝およびピリジン１５０ｍｌを仕込んだ。室温で化合物（１３）（ベンゾイルクロリド、２．８ｇ、１９．９ｍｍｏｌ）を滴下して、室温で１４時間撹拌した。次いで減圧濃縮でピリジンを留去した。得られた残留物にトルエン２５０ｍｌを加え、再度、減圧濃縮した。同様の操作（即ちトルエン添加および減圧濃縮）を再度行った。得られた残留物に、酢酸５０ｍｌおよび脱イオン水５ｍｌを加え、９０〜１００℃の範囲でこれらの混合物を１時間撹拌した。撹拌後の混合物にトルエン２５０ｍｌを加え、減圧濃縮した。同様の操作作（即ちトルエン添加および減圧濃縮）をさらに３回行った。得られた残留物をカラム精製で精製し（クロロホルム：メタノール＝２０：３（体積比））、化合物（２−１）（６−Ｏ−ベンゾイル−Ｄ−ソルビトール、０．９６ｇ、収率１８．５％）を得た。
【０１３７】
化合物（２−１）の物性データ
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ８．０４（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．６８−７．６５（ｍ，１Ｈ），７．６４−７．５２（ｍ，１Ｈ），５．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．６４（ｂｓ，１Ｈ），４．６３（ｂｓ，１Ｈ），４．５４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．４９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．５，３．１Ｈｚ），４．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．９１−３．８７（ｍ，１Ｈ），３．７７−３．７５（ｍ，１Ｈ），３．６３−３．６０（ｍ，１Ｈ），３．５７−３．５４（ｍ，１Ｈ），３．５０（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．４０（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
13Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ１６６．０，１３３．２，１３０．１，１２９．３，１２８．６４，１２８．５７，７３．７，７２．２，６８．６，６７．４，６２．５．
ＭＳ  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+＝２８７．
ｍｐ．＝１０８．１−１０９．１℃．
【０１３８】
製造例３：式（２−２）で表される化合物の製造
【０１３９】
【化１５】
2011207990.tif 000016
【０１４０】
１００ｍｌ四ツ口フラスコに４−ドデシルオキシ安息香酸（９．５２ｇ、３１．１ｍｍｏｌ）およびトルエン４０ｍｌを仕込んだ。内温７０〜７５℃の範囲で、塩化チオニル４．４３ｇ（３７．３ｍｍｏｌ）をフラスコ内に滴下した。内温９０〜９５℃の範囲で、フラスコ内容物を２時間撹拌した。次いで過剰なトルエンおよび塩化チオニルを減圧留去して、化合物（１６）（４−ドデシルオキシ安息香酸クロリド）を含む反応生成物を１０．０９ｇで得た。ＴＬＣによって、この反応生成物中には原料が含まれていないことを確認した。この反応生成物を未精製のまま、次の反応に用いた。
【０１４１】
上記とは別の３００ｍｌ四ツ口フラスコに化合物（１４）｛１，３：２，４−ビス−Ｏ−（４−メチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトール、１０．００ｇ、２５．９ｍｍｏｌ｝、無水ピリジン１５０ｍｌおよびジメチルアミノピリジン０．３２ｇ（２．５９ｍｍｏｌ）を仕込んだ。内温が１０℃になるように氷浴を用いて冷却し、上記製造で得られた反応生成物の全量を、フラスコ内に滴下した。内温７〜２５℃の範囲で、フラスコ内容物を１８時間撹拌した。次いでフラスコ内に脱イオン水１０ｍｌを加え、フラスコ内容物を室温で３０分撹拌した。次いでフラスコ内にトルエン２００ｍｌを加え、減圧濃縮した。同様の操作（即ちトルエン添加および減圧濃縮）をさらに２回行った。残留物に酢酸１００ｍｌおよび脱イオン水２０ｍｌを加え、これらの混合物を、９０〜１００℃の範囲で２時間撹拌した。次いで混合物にトルエン２００ｍｌを加え、減圧濃縮した。同様の操作（即ちトルエン添加および減圧濃縮）をさらに２回行った。残留物をカラム精製（クロロホルム：メタノール＝１０：１（体積比））し、化合物（２−２）｛６−Ｏ−（４−ドデシルオキシベンゾイル）−Ｄ−ソルビトール、１１．９４ｇ、収率３１．９％｝を得た。
【０１４２】
化合物（２−２）の物性データ
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），４．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，２．３Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．２１−４．１７（１Ｈ，ｍ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．９０−３．８５（１Ｈ，ｍ），３．７９−３．７６（１Ｈ，ｍ），３．６３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．５７−３．５４（１Ｈ，ｍ），３．５１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．４２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），２．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１．５Ｈｚ），１．７２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．４１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３３−１．２３（１６Ｈ，ｍ），０．８５３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
13Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ１６６．２，１６２．８，１３１．７，１２２．５，１１４．５，７４．１，７２．６，６９．０，６８．９，６８．１，６７．４，６２．９，３１．７，２９．４４，２９．４１，２９．３９，２９．２，２９．１，２８．９，２５．８，２２．５，１４．３．
ＭＳ  ｍ／ｚ＝４７０［Ｍ］+．
ｍｐ．＝１２０．８−１２２．０℃．
【０１４３】
（ＩＩ）加工安定化剤の評価
製造例１〜３で得られた混合物（１）、化合物（２−１）または化合物（２−２）の加工安定化剤としての作用を評価するため、これらのそれぞれと熱可塑性樹脂とをラボプラストミルにて混練加工して、樹脂組成物を調製した。この混練加工時のトルク（抵抗値）を連続して記録し、「混練開始からトルクが最大に到達するまでの時間（ビルドアップタイム）」を測定した。加工安定化剤を添加しない場合に比べてビルドアップタイムが長くなるほど、熱可塑性樹脂の加工安定性が向上したことを意味する。また比較例として、加工安定化剤を添加せず、熱可塑性樹脂のみを混練したときのビルドアップタイムも測定した。これらの結果を表１に示す。
【０１４４】
熱可塑性樹脂としては、スチレン−ブタジエンブロック共重合体〔旭化成（株）製：アサフレックス（登録商標）８３０〕を使用した。混合物（１）、化合物（２−１）または化合物（２−２）の使用量は、スチレン−ブタジエンブロック共重合体１００質量部に対して０．２４質量部であった。ラボプラストミルとしては、東洋精機製作所製ラボプラストミル（４Ｃ−１５０）を用いた。混練は、窒素雰囲気、２５０℃、回転数１００ｒｐｍの条件で行った。
【０１４５】
【表１】
2011207990.tif 000017
【０１４６】
表１に示されているように、加工安定化剤として本発明の加工安定化剤｛即ち混合物（１）、化合物（２−１）または化合物（２−２）｝を添加した実施例１〜３の樹脂組成物は、加工安定化剤を添加していない比較例１の樹脂と比べてビルドアップタイムが長く、加工安定性が向上していることが分かる。