(57)【要約】【課題】飲食品に不要な呈味や香気を付与することなく、苦味、渋味含有飲食品の苦味、渋味刺激感緩和などの苦味、渋味改善をすること。【解決手段】フタライド類を有効成分とする苦味、渋味含有飲食品の苦味、渋味改善剤。フタライド類を、飲食品に、香気としては感じない程度の微量添加することにより、様々な苦味、渋味含有飲食品の好ましくない苦味、渋味は改善し、好ましい苦味、渋味が増強または付与される。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
フタライド類を有効成分とする苦味含有飲食品の苦味改善剤。
【請求項２】
フタライド類を有効成分とする渋味含有飲食品の渋味改善剤。
【請求項３】
渋味含有飲食品がカテキン類含有食品であることを特徴とする請求項２に記載の渋味改善剤。
【請求項４】
苦味改善が苦味のマスキングであることを特徴とする請求項１に記載の苦味改善剤。
【請求項５】
渋味改善が渋味のマスキングであることを特徴とする請求項２または請求項３に記載の渋味改善剤。
【請求項６】
フタライド類がセダネノライド、セダノライド、３−ｎ―ブチルフタライドおよび３−ブチリデンフタライドから選ばれる１種以上であることを特徴とする請求項１または請求項４に記載の苦味改善剤。
【請求項７】
フタライド類がセダネノライド、セダノライド、３−ｎ―ブチルフタライドおよび３−ブチリデンフタライドから選ばれる１種以上であることを特徴とする請求項２、請求項３、または請求項５に記載の渋味改善剤。
【請求項８】
請求項１、請求項４、または請求項６に記載の苦味含有飲食品の苦味改善剤を、フタライド類として１０ｐｐｂ〜１％含有することを特徴とする苦味改善剤組成物。
【請求項９】
請求項２、請求項３、請求項５、または請求項７に記載の渋味含有飲食品の渋味改善剤を、フタライド類として１０ｐｐｂ〜１％含有することを特徴とする渋味改善剤組成物。
【請求項１０】
請求項１、請求項４、または請求項６に記載の苦味改善剤を、フタライド類として０．０１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ添加することを特徴とする苦味含有飲食品の苦味改善方法。
【請求項１１】
請求項２、請求項３、請求項５、または請求項７に記載の渋味改善剤を、フタライド類として０．０１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ添加することを特徴とする渋味含有飲食品の渋味改善方法。
【請求項１２】
請求項８に記載の苦味改善剤組成物を、フタライド類として０．０１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ添加することを特徴とする苦味含有飲食品の苦味改善方法。
【請求項１３】
請求項９に記載の渋味改善剤組成物を、フタライド類として０．０１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ添加することを特徴とする渋味含有飲食品の渋味改善方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、苦味含有飲食品の苦味改善剤および渋味含有飲食品の渋味改善剤に関し、詳しくは、フタライド類を有効成分とする、苦味含有飲食品の苦味および渋味含有飲食品の渋味を好ましい方向に改善するための苦味改善剤および渋味改善剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
苦味を有する飲食品としては、例えば、苦味物質であるナリンギンを含有するグレープフルーツのような果実、にがうりのような野菜、コーヒーのような焙煎抽出物、あるいは、香料物質、ペプチドなどの化学物質や蛋白加水分解物などが苦味を有するものとして知られている。そして、グレープフルーツ果汁含有飲料やコーヒーの場合の苦味低減は、通常、各種甘味料を添加するなどして対処し、また、蛋白加水分解物の苦味除去は、イカ肝臓由来の酵素で処理する蛋白加水分解物の苦味または渋味改善法（特許文献１）などが提案されている。
【０００３】
また、タンニンに代表される渋味成分が含有される飲食品、例えば、茶類飲料は、ポリフェノール類が多量に含有され、そのポリフェノール類が抗酸化能、活性酸素消去能を有するので健康飲食品として注目を浴びている。しかしながら、ポリフェノール類を多く含有させようとすると渋味が増し、香味的に満足されない場合があり、その渋味が緩和ないし除去され得る苦味または渋味改善が求められている。このような渋味の苦味または渋味改善方法としては、例えば、飲食品に甘蔗由来の抽出物を配合する方法が提案されている（特許文献２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平７−１１５９１３号公報
【特許文献２】特開２００２−３４４７１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
上記のように、苦味、渋味といった本来刺激的な呈味または感覚は、本来は食品にあまり多く望まれるものではなく、改善することが望まれている。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは飲食品の苦味、渋味改善に関し、鋭意研究を重ねた結果、チキンブロスのこく味、旨味などの増強にセリ科植物由来の成分が関与しており、それらがフタライド類であることを見いだした（Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ  Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．５６，Ｎｏ．２，５１２−５１６，２００８）。そこで、本発明者らは、フタライド類に、さらに様々な呈味改善効果があるのではないかと考え、さらに鋭意研究を重ねた。その結果、驚くべきことにフタライド類を、飲食品に、香気としては感じない程度の微量添加するだけで、様々な飲食品の好ましくない苦味、渋味は改善し、好ましい苦味、渋味が増強または付与されることを見い出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
かくして本発明は、以下のものを提供する。
（１）フタライド類を有効成分とする苦味含有飲食品の苦味改善剤。
（２）フタライド類を有効成分とする渋味含有飲食品の渋味改善剤。
（３）渋味含有飲食品がカテキン類含有食品であることを特徴とする（２）に記載の渋味改善剤。
（４）苦味改善が苦味のマスキングであることを特徴とする（１）に記載の苦味改善剤。
（５）渋味改善が渋味のマスキングであることを特徴とする（２）または（３）に記載の渋味改善剤。
（６）フタライド類がセダネノライド、セダノライド、３−ｎ―ブチルフタライドおよび３−ブチリデンフタライドから選ばれる１種以上であることを特徴とする（１）または（４）に記載の苦味改善剤。
（７）フタライド類がセダネノライド、セダノライド、３−ｎ―ブチルフタライドおよび３−ブチリデンフタライドから選ばれる１種以上であることを特徴とする（２）、（３）、または（５）に記載の渋味改善剤。
（８）（１）、（４）、または（６）に記載の苦味含有飲食品の苦味改善剤を、フタライド類として１０ｐｐｂ〜１％含有することを特徴とする苦味改善剤組成物。
（９）（２）、（３）、（５）、または（７）に記載の渋味含有飲食品の渋味改善剤を、フタライド類として１０ｐｐｂ〜１％含有することを特徴とする渋味改善剤組成物。
（１０）（１）、（４）、または（６）に記載の苦味改善剤を、フタライド類として０．０１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ添加することを特徴とする苦味含有飲食品の苦味改善方法。
（１１）（２）、（３）、（５）、または（７）に記載の渋味改善剤を、フタライド類として０．０１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ添加することを特徴とする渋味含有飲食品の渋味改善方法。
（１２）（８）に記載の苦味改善剤組成物を、フタライド類として０．０１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ添加することを特徴とする苦味含有飲食品の苦味改善方法。
（１３）（９）に記載の渋味改善剤組成物を、フタライド類として０．０１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ添加することを特徴とする渋味含有飲食品の渋味改善方法。
【発明の効果】
【０００８】
本発明により、飲食品に不要な呈味や香気を付与することなく、苦味含有飲食品の苦味のマスキング、渋味含有飲食品の渋味のマスキングなどの苦味、渋味改善をすることができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明で用いるフタライド類は、セリ科の植物の精油中に特徴的に存在する独特のスパイシーな生薬臭を有する一群の化合物類で、フタライド骨格を有する化合物を意味する。具体的には、セダネノライド、セダノライド、３−ｎ−ブチルフタライド、３−ブチリデンフタライド、リグステライド、クニジライド、イソクニジライド、ネオクニジライド、メチルセダノエート、３−ブチルヘキサヒドロフタライドなどを指す。これらの化合物のうち、特に好ましいものとして、セダネノライド、セダノライド、３−ｎ−ブチルフタライドおよび３−ブチリデンフタライドを例示することができる。これらのフタライド類は合成品を使用しても良く、また、セリ科植物から水または溶剤抽出あるいは水蒸気蒸留などにより抽出物または精油を得、それらから各種の公知手段などにより精製することもできる。
【００１０】
これらの化合物は、単独で使用しても良く、また、いくつかを組み合わせて使用しても良い。さらにまた、これらの化合物を含むセンキュウ、トウキ、ロベージ、セロリなどの精油やオレオレジンなどの抽出物をそのまま、あるいは調合香料の一部として配合した形態として使用することもできる。
【００１１】
一方、セリ科植物の精油やオレオレジンは、天然原料であり、安全、安心面から、本発明の苦味、渋味改善剤として好ましいが、精油やオレオレジンには、前記のフタライド類の他、リモネン、ミルセン、β−カリオフィレン、α−セリネン、β−セリネン、γ−セリネンなどの炭化水素類などが含まれており、独特の青っぽい香気を有する。これらの、青っぽい香気は、通常の香料用途などのようにセリ科植物の風味を付与する目的で使用する場合は、好ましい風味であるが、本発明の苦味、渋味改善剤として使用する場合には、不必要に青っぽい風味を付与してしまうため、低減または除去することが好ましい。特にセリネン類はセリ科植物に特有の青っぽい香気が強いため、できるだけ低減または除去することが望ましい。これら炭化水素類のうちリモネン（沸点：１７６℃；大気圧）のように沸点の比較的低い物質は、通常の精留塔などを用いた蒸留（温度：５０℃〜７０℃、圧力：５００Ｐａ〜１０００Ｐａ）により留出させて低減させることが容易であるが、セスキテルペン炭化水素であるセリネン類（β―セリネン：沸点：２６０℃；大気圧）およびフタライド類（セダネノライド：沸点：３６７℃；大気圧）はいずれも香料化合物としては比較的沸点が高い部類に属し、通常の精留塔などを用いた蒸留では、いずれの化合物も釜残に残ってしまい、分離が困難である。したがって、簡便でコストのかからない方法によりセリ科植物の精油やオレオレジンから、セリネン類を除く方法が必要となる。
【００１２】
セリ科植物の精油やオレオレジンからセリネンを含む炭化水素類を低減または除去する方法としては、各種クロマトグラフィーなども採用し得るが、簡便で、かつ、工業的に実施可能な方法として分子蒸留を挙げることができる。分子蒸留とは、高真空条件下での蒸留であって、蒸発した分子が他の分子と衝突を起こさず冷却面へ到達して凝縮するような蒸留による精製方法をいう。使用される装置あるいは器具については、かかる方法が適用できる装置であれば、特にその種類は問わないが、一般的に回分式又は連続式分子蒸留装置があり、形式により流下薄膜式分子蒸留装置、遠心薄膜式分子蒸留装置に分類される。これらの装置の中でも安定した薄膜状態を形成できる観点から遠心薄膜式分子蒸留装置、特に連続式遠心薄膜式分子蒸留装置を使用することが好ましい。
【００１３】
遠心薄膜式分子蒸留装置を使用し、炭化水素類を除くための条件としては温度９０℃〜１１０℃、圧力１０Ｐａ〜３０Ｐａを例示することができる。この条件により、リモネンのような軽沸点の炭化水素類はもちろんのこと、セスキテルペン炭化水素であるセリネンも留去することができ、釜残としてフタライド類を得ることができる。分子蒸留に供する原料が精油である場合は、一回の分子蒸留で前記の釜残としてフタライド類を６０％以上含有する本発明の苦味、渋味改善剤とすることができる。さらにまた、原料がオレオレジンなどの不揮発性成分を含む場合には、前記条件で、炭化水素類を除いた後、フタライド類を含む釜残を、再度分子蒸留に供し、温度１４０℃〜１６０℃、圧力１０Ｐａ〜３０Ｐａの条件でフタライド類を留出させ、留出部としてフタライド類を６０％以上含有する本発明の苦味、渋味改善剤とすることができる。
【００１４】
なお、かかる分子蒸留法それ自体は、一般に油脂などの精製に用いられる他、オレンジなどの精油の脱テルペン分画に用いられているが、セリ科植物の精油またはオレオレジンから、リモネンやセリネン類などの不必要な成分を低減または除去して苦味、渋味改善剤を精製するために適用されることは知られていない。
【００１５】
本発明は、これらのフタライド類を有効成分とする苦味、渋味含有飲食品の苦味、渋味改善剤に関し、これらのフタライド類をフタライド類特有のスパイシーな生薬臭を感じさせないレベルの低含量で苦味、渋味含有飲食品に含有させることで、苦味、渋味含有飲食品の苦味、渋味を改善できる苦味、渋味改善剤に関する。
【００１６】
次いで、以下に、本発明の個々の態様について例示しながら説明する。
【００１７】
１つの実施態様では、本発明は、苦味がマスキングされた苦味含有飲食品である。苦味含有飲食品としては、例えば、炭酸飲料、柑橘類（グレープフルーツ、オレンジ、レモンなど）の果汁や果汁飲料や果汁入り清涼飲料、柑橘類の果肉飲料や果粒入り果実飲料、トマト、ピーマン、セロリ、ウリ、ニガウリ、ニンジン、ジャガイモ、アルパラガス、ワラビ、ゼンマイなどの野菜や、これら野菜類を含む野菜系飲料、野菜スープ、豆乳飲料、コーヒー飲料、緑茶飲料、ウーロン茶飲料、生薬やハーブを含む飲料などを挙げることができる。
【００１８】
本発明の苦味含有飲食品において、フタライド類の配合割合は、最終製品に対して０．０１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ、より好ましくは、０．１ｐｐｂ〜１ｐｐｍである。また、これらのフタライド類は実質上は製剤中に配合して、製剤を最終製品に添加する場合が多い。その場合、製剤の最終製品への添加量はおおよそ０．０１％〜１％程度であるため、製剤中のフタライド類の配合量としては１０ｐｐｂ〜１％、より好ましくは、１００ｐｐｂ〜１０００ｐｐｍである。以上の配合割合により、苦味含有飲食品は、苦味がマスキングされ、飲食しやすくなる。
【００１９】
また別の本発明の実施態様では、本発明は、渋味がマスキングされた渋味含有飲食品、特に茶類飲料である。具体的には、緑茶、紅茶、ウーロン茶などの茶葉、茶葉抽出物を用いて製造された飲料を挙げることができる。上記茶類飲料は、その製造方法によってポリフェノール類の含有量がまちまちであり、従って、その渋味もまちまちであるが、フタライド類を、最終製品に対して０．０１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ、より好ましくは、０．１ｐｐｂ〜１ｐｐｍ配合することにより渋味をマスキングすることができる。また、これらのフタライド類は実質上は製剤中に配合して、製剤を最終製品に添加する場合が多い。その場合、製剤の最終製品への添加量はおおよそ０．０１％〜１％程度であるため、製剤中のフタライド類の配合量としては１０ｐｐｂ〜１％、より好ましくは、１００ｐｐｂ〜１０００ｐｐｍである。以上の配合割合により、渋味含有飲食品は、渋味がマスキングされ、飲食しやすくなる。
【００２０】
本発明の苦味、渋味含有飲食品において、フタライド類の配合割合は、最終製品に対して０．０１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ、より好ましくは、０．１ｐｐｂ〜１ｐｐｍである。また、これらのフタライド類は実質上は製剤中に配合して、製剤を最終製品に添加する場合が多い。その場合、製剤の最終製品への添加量はおおよそ０．０１％〜１％程度であるため、製剤中のフタライド類の配合量としては１０ｐｐｂ〜１％、より好ましくは、１００ｐｐｂ〜１０００ｐｐｍである。以上の配合割合により、苦味、渋味含有飲食品は、苦味、渋味の刺激感が緩和され、食塩に起因する刺激感を伴った苦味、渋味がマイルドな苦味、渋味に改善される。
【００２１】
なお、飲食品の苦味、渋味改善において、フタライド類を添加すべき濃度は前述の通りであるが、上記範囲以上にフタライド類を添加しても、さらなる苦味、渋味改善に対する効果はあまりないため、上記範囲以上に添加する必要はない。ただし、所望により、例えばフタライド類に特有の香気を付与するために、フタライド類を上記範囲より多く添加することにはなんら問題はない。
【００２２】
本発明を以下の実施例により更に具体的に述べるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【実施例】
【００２３】
実施例１  （炭酸水の苦味のマスキング）
十分脱気された純水に、本発明の苦味改善剤（苦味のマスキング剤）としてセダネノライドを下記表４に示す濃度で添加したのち、瓶内圧力２９４ＫＰａで炭酸ガスを封入して本発明の炭酸水を得た。
香味比較
下記表１に、パネラー１０名による本発明品添加および無添加品の炭酸水について香味比較評価を示した。
【００２４】
【表１】
2011103873.tif 000002
【００２５】
表１に示した通り、セダネノライド無添加の炭酸水は苦味を有するが、セダネノライドを０．０１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ添加した炭酸水は、苦味がマスキングされていると判定された。セダネノダイドの添加量としては０．１ｐｐｂ〜１ｐｐｍ程度が特に良好であった。１０ｐｐｍ添加では苦味そのものはマスキングされるが、苦味とは別に、多少スパイシーな香気も感じられた。また、０．０１ｐｐｂという低濃度でも苦味が若干弱くなったと感じたパネラーもおり、低濃度でも苦味のマスキング効果があることが判明した。
【００２６】
実施例２  （グレープフルーツジュースの苦味のマスキング）
市販のグレープフルーツジュースに、本発明の苦味改善剤（苦味のマスキング剤）として３−ｎ−ブチルフタライドを下記表２に示す濃度で添加したグレープフルーツジュースを得た。
香味比較
下記表２に、パネラー１０名による本発明品添加および無添加品のグレープフルーツジュースについて香味比較評価を示した。
【００２７】
【表２】
2011103873.tif 000003
【００２８】
表２に示した通り、３−ｎ−ブチルフタライド無添加のグレープフルーツジュースは苦味を有するが、３−ｎ−ブチルフタライドを０．０１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ添加したグレープフルーツジュースは、苦味がマスキングされていると判定された。３−ｎ−ブチルフタライドの添加量としては０．１ｐｐｂ〜１ｐｐｍ程度が特に良好であった。１０ｐｐｍ添加では苦味そのものはマスキングされるが、苦味とは別に、多少スパイシーな香気も感じられた。また、０．０１ｐｐｂという低濃度でも苦味が若干弱くなったと感じたパネラーもおり、低濃度でも苦味のマスキング効果があることが判明した。
【００２９】
実施例３（緑茶飲料の苦味のマスキング）
中国産蒸青製法緑茶（２番茶）１００ｇに６０℃温水５０００ｇ（アスコルビン酸ナトリウム０．０３％含有）を加え、時々攪拌しながら５分間抽出した後、ネル濾布にて固液分離し、抽出液４５００ｇ（Ｂｘ０．６°）を得た。抽出液にタンナーゼ（キッコーマン社製；５０００Ｕ／ｇ）０．０４ｇを加え、４０℃にて１時間静置し、ガレート体のカテキンを非ガレート体カテキンに分解（ガレート体カテキンは渋味が強く、非ガレート体カテキンは苦味が強い）した後、９０℃にて１分間加熱して酵素失活し、２０℃に冷却し、イオン交換水にてＢｘ０．５°に調整し、苦味の強い緑茶抽出液を得た。これに本発明の呈味改善剤（苦味のマスキング剤）としてセダノライドを下記表３に示す濃度で添加した緑茶飲料を得た。
香味比較
下記表３に、パネラー１０名による本発明品添加および無添加品の緑茶飲料について香味比較評価を示した。
【００３０】
【表３】
2011103873.tif 000004
【００３１】
表３に示した通り、セダノライド無添加の緑茶飲料は苦味を有するが、セダノライドを０．０１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ添加した緑茶飲料は、苦味がマスキングされていると判定された。セダノライドの添加量としては０．１ｐｐｂ〜１ｐｐｍ程度が特に良好であった。１０ｐｐｍ添加では苦味そのものはマスキングされるが、苦味とは別に、多少スパイシーな香気も感じられた。また、０．０１ｐｐｂという低濃度でも苦味が若干弱くなったと感じたパネラーもおり、低濃度でも苦味のマスキング効果があることが判明した。
【００３２】
実施例４（緑茶飲料の渋味のマスキング）
国産緑茶（２番茶）１００ｇに９５℃温水５０００ｇ（アスコルビン酸ナトリウム０．０３％含有）を加え、時々攪拌しながら５分間抽出した後、ネル濾布にて固液分離し、抽出液４５００ｇ（Ｂｘ０．７°）を得た。これをイオン交換水にてＢｘ０．５°に調整し、渋味の強い緑茶抽出液を得た。これに本発明の呈味改善剤（渋味のマスキング剤）としてセダネノライドを下記表４に示す濃度で添加した緑茶飲料を得た。
香味比較
下記表４に、パネラー１０名による本発明品添加および無添加品の緑茶飲料について香味比較評価を示した。
【００３３】
【表４】
2011103873.tif 000005
【００３４】
表４に示した通り、セダネノライド無添加の緑茶飲料は渋味を有するが、セダネノライドを０．０１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ添加した緑茶飲料は、渋味がマスキングされていると判定された。セダネノライドの添加量としては０．１ｐｐｂ〜１ｐｐｍ程度が特に良好であった。１０ｐｐｍ添加では苦味そのものはマスキングされるが、苦味とは別に、多少スパイシーな香気も感じられた。また、０．０１ｐｐｂという低濃度でも苦味が若干弱くなったと感じたパネラーもおり、低濃度でも苦味のマスキング効果があることが判明した。
【００３５】
参考例１（精油の精密蒸留による精製）
市販のセロリシード精油（参考品１）として、成分組成が３−ｎ−ブチルフタライド１．８６％、セダネノライド５．４％およびセダノライド０．３２％、リモネン６６．２％、β−セリネン１２．９％、その他１３．３％（ガスクロマトグラフィー法により測定）の精油を使用した。参考品１（１２０．５ｇ）を、以下の条件で減圧精密蒸留を行った。内温５４℃、減圧度を１０００Ｐａから５００Ｐａまで徐々に減圧し、留出液の留出が止まったところで終了し、留出液および釜残部（参考品２）を得た。得られた留出液および釜残部の組成は以下の通りであった。留出部８０．３ｇ（３−ｎ−ブチルフタライド１．４３％、セダネノライド３．７２％およびセダノライド０．２７％、リモネン８５．５％、β−セリネン３．５％、その他５．５８％）。
釜残部（参考品２）４０．８ｇ（３−ｎ−ブチルフタライド７．０７％、セダネノライド２０．５％およびセダノライド１．２２％、リモネン０％、β−セリネン４３．４％、その他２７．８１％）。
【００３６】
上記の通り、精密蒸留では、リモネンがすべて留出し、留出部は８５％以上がリモネンであった。一方、釜残部にはフタライド類が濃縮されたが、β−セリネンも釜残部に濃縮されてしまうことが認められた。
【００３７】
実施例５（オレオレジンの分子蒸留による精製）
市販のセロリオレオレジン（参考品３）として、揮発性成分組成が３−ｎ−ブチルフタライド５．０％、セダネノライド４１．３％およびセダノライド２．５％、リモネン３０．４％、β−セリネン８．２％、その他１２．６％のオレオレジンを使用した。
【００３８】
参考品３（３６２．６ｇ）に米サラダ油７２．９ｇ（参考品３の２０％）を加え良く混合し、遠心薄膜式分子蒸留装置に仕込み、１５〜２８Ｐａの減圧条件下、３．６ｇ／分の速度でフィードノズルより加熱伝熱面に流入させ、コンデンサーには、冷却水を流し、コールドトラップをドライアイス／アセトンで冷却し薄膜蒸留を行った。このときの処理液の加熱条件は、温度１００℃、平均して０．１ｍｍの薄膜状で約１．０秒間の加熱であった。蒸留後、コールドトラップ部２５．１ｇ、冷却水トラップ部１０．６ｇおよび釜残部３９９．８ｇを得た。
【００３９】
釜残部の揮発性成分組成：３−ｎ−ブチルフタライド６．９％、セダネノライド５８．３％、セダノライド３．０％、リモネン８．３％、β−セリネン１３．２％、その他１０．３％）。
【００４０】
釜残部３９９．８ｇを再度遠心薄膜式分子蒸留装置に仕込み、１５〜２８Ｐａの減圧条件下、３．６ｇ／分の速度でフィードノズルより加熱伝熱面に流入させ、コンデンサーには、冷却水を流し、コールドトラップをドライアイス／アセトンで冷却し薄膜蒸留を行った。このときの処理液の加熱条件は、温度１５０℃、平均して０．１ｍｍの薄膜状で約１．０秒間の加熱であった。蒸留後、留出部のみを本発明品１とした（収量５４．７ｇ）。
【００４１】
本発明品１の成分組成：３−ｎ−ブチルフタライド８．０％、セダネノライド６５．５％、セダノライド３．５％、リモネン０．６％、β−セリネン１０．９％、その他１１．５％。なお、２回目の分子蒸留の釜残部（３４５．１ｇ）にはほとんどガスクロマトグラフィーにより検出される揮発性成分は含まれていなかった。
【００４２】
実施例６（苦味、渋味マスキングパウダーの調製）
３−ｎ−ブチルフタライド０．０９３ｇ、セダネノライド０．２７ｇおよびセダノライド０．０１６ｇに中鎖脂肪酸トリグリセライド１９．６ｇおよびＳＡＩＢ３０ｇを混合溶解し油相部とした。他方、軟水６８０ｇにパインデックスＮｏ．２を９５５ｇ及びＨＬＢ１５のショ糖脂肪酸エステル５０ｇを加えて溶解し、８５℃で１５分間加熱殺菌した。この溶液を約４０℃に冷却後、ＴＫ−ホモミキサー（特殊機化工業製）でかき混ぜながら先に調製した油相部５０ｇを注加し、更に５０００回転／分で５分間かき混ぜて乳化処理し、乳化液１６９０ｇを得た。この乳化液を噴霧乾燥機（ＮＩＲＯ社製：モービルマイナー）を用いて送風温度１５０℃、排風温度８０℃で乾燥し、苦味、渋味マスキングパウダー９００ｇを得た（本発明品２：３−ｎ−ブチルフタライド０．００９３％、セダネノライド０．０２７％およびセダノライド０．００１６％含有）。