(57)【要約】【課題】本発明は、感度、残留電位などの電子写真特性を向上し、さらに耐久性に優れた電子写真用感光体を提供することを課題とする。【解決手段】本発明は、特定のｐ−ターフェニル化合物の１種以上と、一般式（Ｉ）【化１】2011164659.tif 000030で表されるポリカーボネート樹脂の１種以上を、ｐ−ターフェニル化合物とポリカーボネート樹脂の質量比２：８ないし７：３の範囲内で含有する層を有する電子写真用感光体を提供する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体上に下記化合物（１）〜（５）
【化１】
2011164659.tif 000022
【化２】
2011164659.tif 000023
から選択されるｐ−ターフェニル化合物の１種以上と、一般式（Ｉ）
【化３】
2011164659.tif 000024
（式中、Ｒ１及びＲ２は同一でも異なってもよく水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ１とＲ２が共同で環を形成しても良く、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は同一でも異なってもよく水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基またはハロゲン原子を表し、ｐとｑはモル組成分率を表し（ｑは０も含む）、ｐとｑの比は式０≦ｑ／ｐ≦２を満足する関係にあり、Ｚは置換もしくは無置換の炭素数が１〜５のアルキレン基、置換もしくは無置換の４，４’−ビフェニレン基または一般式（ＩＩ）
【化４】
2011164659.tif 000025
（式中、Ｒ１１及びＲ１２は同一でも異なってもよく水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ１１とＲ１２が共同で環を形成しても良く、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６は同一でも異なってもよく水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基またはハロゲン原子を表し、ｒは０から３の整数を表す。）で表される２価基を表す。）で表されるポリカーボネート樹脂の１種以上を、ｐ−ターフェニル化合物とポリカーボネート樹脂の質量比２：８ないし７：３の範囲内で含有する層を有する電子写真用感光体、ただし、ポリカーボネート樹脂を１種のみ用いる場合においては、一般式（Ｉ）で表されるポリカーボネート樹脂の構造がＲ１及びＲ２がメチル基で、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が水素原子で、ｑが０である場合を除く。
【請求項２】
一般式（Ｉ）で表されるポリカーボネート樹脂が、下記構造式（６）〜（２８）のいずれかで表されるポリカーボネート樹脂の少なくとも１種からなる、請求項１記載の電子写真用感光体、ただし、構造式（６）で表されるポリカーボネート樹脂のみからなる場合を除く。
【化５】
2011164659.tif 000026
【化６】
2011164659.tif 000027
【化７】
2011164659.tif 000028
【化８】
2011164659.tif 000029
【請求項３】
化合物（１）〜（５）から選択されるｐ−ターフェニル化合物の１種以上と、一般式（Ｉ）で表されるポリカーボネート樹脂の１種以上を、ｐ−ターフェニル化合物とポリカーボネート樹脂の質量比３：７ないし６：４の範囲内で含有する、請求項１または請求項２記載の電子写真用感光体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真用感光体に関する。詳しくは、感度が良く、耐久性に優れた電子写真用感光体に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
従来、電子写真用感光体には、セレン、酸化亜鉛、硫化カドミウム、シリコンなどの無機系光導電性物質が広く用いられてきた。これらの無機物質は多くの長所を持っていると同時に、種々の欠点も有していた。例えばセレンは製造する条件が難しく、熱や機械的衝撃で結晶化しやすいという欠点があり、酸化亜鉛や硫化カドミウムは耐湿性や機械的強度に問題があり、また増感剤として添加した色素により帯電や露光の劣化が起こり、耐久性に欠けるなどの欠点がある。シリコンも製造する条件が難しい事と刺激性の強いガスを使用するためコストが高く、湿度に敏感であるため取り扱いに注意を要する。さらにセレンや硫化カドミウムには毒性の問題もある。
【０００３】
これら無機感光体の有する欠点を改善した種々の有機化合物を用いた有機感光体が、広く使用されている。有機感光体には電荷発生剤と電荷輸送剤を結着樹脂中に分散させた単層型感光体と、電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した積層型感光体がある。機能分離型と称されているこのような感光体の特徴はそれぞれの機能に適した材料を広い範囲から選択できることであり、任意の性能を有する感光体を容易に作製できることから多くの研究が進められてきた。
【０００４】
以上述べたように、電子写真用感光体に求められる基本的な性能や高い耐久性などの要求を満足させるため、新規な材料の開発やそれらの組み合わせなど、種々の改良が成されてきたが、未だ十分なものが得られていないのが現状である。
【０００５】
上述の一つの例として、特定の電荷輸送剤に対して結着樹脂を変化させて種々の感光体を形成した場合、結着樹脂の種類が感光体の膜物性及び電子写真特性に影響することが一般的に知られている。例えばスチルベン系電荷輸送剤に対してポリスチレン樹脂を結着樹脂として感光体を作製した場合、ドリフト移動度や感度で表される電子写真特性は向上するが、逆に膜は脆くなり膜物性が低下する。またアクリル酸エステル樹脂を結着樹脂として感光体を作製した場合、膜物性は良好となるが、電子写真特性は低下する。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明者らは、高感度かつ耐久性に優れた電子写真用感光体について鋭意検討したところ、ｐ−ターフェニル化合物及びポリカーボネート樹脂を含有する電子写真用感光体が、高感度かつ耐久性に優れていることをつきとめた。本発明の目的はｐ−ターフェニル化合物及びポリカーボネート樹脂を組み合わせることにより、感度、残留電位などの電子写真特性が向上するとともに、更に優れた耐久性をも具備した電子写真用感光体を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、導電性支持体上に下記化合物（１）〜（５）
【０００８】
【化１】
2011164659.tif 000002
から選択されるｐ−ターフェニル化合物の１種以上と、一般式（Ｉ）
【０００９】
【化２】
2011164659.tif 000003
（式中、Ｒ１及びＲ２は同一でも異なってもよく水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ１とＲ２が共同で環を形成しても良く、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は同一でも異なってもよく水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基またはハロゲン原子を表し、ｐとｑはモル組成分率を表し（ｑは０も含む）、ｐとｑの比は式０≦ｑ／ｐ≦２を満足する関係にあり、Ｚは置換もしくは無置換の炭素数が１〜５のアルキレン基、置換もしくは無置換の４，４’−ビフェニレン基または一般式（ＩＩ）
【００１０】
【化３】
2011164659.tif 000004
（式中、Ｒ１１及びＲ１２は同一でも異なってもよく水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ１１とＲ１２が共同で環を形成しても良く、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６は同一でも異なってもよく水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基またはハロゲン原子を表し、ｒは０から３の整数を表す。）で表される２価基を表す。）で表されるポリカーボネート樹脂の１種以上を、ｐ−ターフェニル化合物とポリカーボネート樹脂の質量比２：８ないし７：３の範囲内で含有する層を有する電子写真用感光体に関する。ただし、ポリカーボネート樹脂を１種のみ用いる場合においては、一般式（Ｉ）で表されるポリカーボネート樹脂の構造がＲ１及びＲ２がメチル基で、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が水素原子で、ｑが０である場合を除く。
本発明の電子写真用感光体を使用することによって、感度、残留電位などの電子写真特性を向上させることができ、さらに高耐久性を満足することができる。
一般式（Ｉ）で示されるポリカーボネート樹脂の具体的な例として下記構造式で表されるものがあげられるが、本発明に使用されるポリカーボネート樹脂は、これらの具体例に限定されるものではない。ただし、一般式（Ｉ）で示されるポリカーボネート樹脂が、構造式（６）で表されるポリカーボネート樹脂のみからなる場合を除く。
【００１１】
【化４】
2011164659.tif 000005
【００１２】
【化５】
2011164659.tif 000006
【００１３】
【化６】
2011164659.tif 000007
【００１４】
【化７】
2011164659.tif 000008
【００１５】
本発明の電子写真用感光体は、化合物（１）〜化合物（５）から選択されるｐ−ターフェニル化合物の１種以上を含有し、さらに一般式（Ｉ）で表されるポリカーボネート樹脂の１種以上を含有した（ただし、構造式（６）で表されるポリカーボネート樹脂のみ含有する場合を除く。）感光層を有するものである。
【発明の効果】
【００１６】
本発明によれば電荷輸送剤として特定の構造を有するｐ−ターフェニル化合物と、結着樹脂として特定の構造を有するポリカーボネート樹脂を組み合わせることによって、感度、残留電位などの電子写真特性が向上し、耐久性にも優れた電子写真用感光体を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１７】
【図１】第１図は、機能分離型電子写真用感光体の層構成を示す模式断面図である。
【図２】第２図は、機能分離型電子写真用感光体の層構成を示す模式断面図である。
【図３】第３図は、電荷発生層と導電性支持体の間にアンダーコート層を設けた機能分離型電子写真用感光体の層構成を示す模式断面図である。
【図４】第４図は、電荷輸送層と導電性支持体の間にアンダーコート層を設け、かつ電荷発生層上に保護層を設けた機能分離型電子写真用感光体の層構成を示す模式断面図である。
【図５】第５図は、電荷発生層と導電性支持体の間にアンダーコート層を設け、かつ電荷輸送層上に保護層を設けた機能分離型電子写真用感光体の層構成を示す模式断面図である。
【図６】第６図は、単層型電子写真用感光体の層構成を示す模式断面図である。
【図７】第７図は、感光層と導電性支持体の間にアンダーコート層を設けた単層型電子写真用感光体の層構成を示す模式断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
感光層の形態としては種々のものが存在し、本発明の電子写真用感光体の感光層としてはそのいずれであっても良い。代表例として第１図〜第７図にそれらの感光体を示した。
第１図及び第２図は、導電性支持体１上に電荷発生物質を主成分として含有する電荷発生層２と電荷輸送物質及び結着樹脂を主成分として含有する電荷輸送層３の積層体よりなる感光層４を設けたものである。このとき、第３図、第４図及び第５図に示すように、感光層４は導電性支持体上に設けた電荷を調整するためのアンダーコート層５を介して設けても良く、最外層として保護層８を設けても良い。また本発明においては、第６図及び第７図に示すように電荷発生物質７を電荷輸送物質と結着樹脂を主成分とする層６中に溶解または分散させて成る感光層４を導電性支持体１上に直接、あるいはアンダーコート層５を介して設けても良い。
【００１９】
本発明の感光体は次のようにして常法に従って製造することができる。例えば、化合物（１）〜（５）から選択されるｐ−ターフェニル化合物の１種以上と、一般式（Ｉ）で表されるポリカーボネート樹脂の１種以上を適当な溶剤中に溶解し、必要に応じて電荷発生物質、電子吸引性化合物あるいは酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、可塑剤、顔料、その他の添加剤を添加して塗布液を調製する。この塗布液を導電性支持体上に塗布、乾燥して数μｍから数十μｍの感光層を形成させることにより、感光体を製造することができる。電荷発生層と電荷輸送層の２層よりなる感光層の場合は、化合物（１）〜（５）から選択されるｐ−ターフェニル化合物の１種以上と一般式（Ｉ）で表されるポリカーボネート樹脂の１種以上を適当な溶剤中に溶解して、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、可塑剤、顔料、その他の添加剤を添加して調製された塗布液を、電荷発生層の上に塗布するか、または塗布液を塗布して得られる電荷輸送層の上に電荷発生層を形成させることにより製造することができる。また、このようにして製造される感光体には必要に応じて、アンダーコート層、保護層を設けても良い。
【００２０】
化合物（１）〜（５）のｐ−ターフェニル化合物は例えば、４，４”−ジヨード−ｐ−ターフェニルまたは４，４”−ジブロモ−ｐ−ターフェニルと相当するアミノ化合物をウルマン反応などの縮合反応によって合成することができる。相当するアミノ化合物は例えば、アミノインダンとｐ−ヨードトルエンまたはｐ−ブロモトルエンのウルマン反応などの縮合反応、相当するアニリン誘導体と相当するヨードベンゼン誘導体または相当するブロモベンゼン誘導体のウルマン反応などの縮合反応によって合成することができる。アミノインダンは例えば、インダンのハロゲン化（例えば、非特許文献１参照）を経由した後のアミノ化（例えば、非特許文献２参照）などによって合成することができる。
【００２１】
非特許文献１： 実験化学講座（第４版、日本化学会編）１９、３６３〜４８２ページ
非特許文献２： 実験化学講座（第４版、日本化学会編）２０、２７９〜３１８ページ
【００２２】
本発明の感光体において、ｐ−ターフェニル化合物とポリカーボネート樹脂を使用するときの両者の質量比は２：８ないし７：３である。好ましい使用量としてはｐ−ターフェニル化合物とポリカーボネート樹脂の質量比が３：７ないし６：４の場合である。
【００２３】
本発明の感光層が形成される導電性支持体として、周知の電子写真用感光体に使用されている材料が使用できる。アルミニウム、アルミニウム合金、ステンレス、銅、亜鉛、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、ニッケル、インジウム、金や白金などの金属ドラム、シートあるいはこれらの金属のラミネート物、蒸着物、または金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化銅、高分子電解質などの導電性物質を適当なバインダーとともに塗布して導電処理したプラスチックフィルム、プラスチックドラム、紙、紙管、あるいは導電性物質を含有させることにより導電性を付与したプラスチックフィルムやプラスチックドラムなどを使用することができる。
【００２４】
また、必要に応じて導電性支持体と感光層の間に樹脂または樹脂と顔料を含むアンダーコート層を設けてもよい。アンダーコート層に分散する顔料は、一般に用いられる粉体でよいが、近赤外に吸収の殆ど無い白色、またはこれに近いものが高感度化を考えた場合に望ましい。このような顔料としては、例えば酸化チタン、酸化亜鉛、酸化スズ、酸化インジウム、酸化ジルコニウム、アルミナ、シリカに代表されるような金属酸化物などがあげられ、吸湿性がなく環境変動の少ないものが望ましい。
【００２５】
また、アンダーコート層に用いる樹脂としては、その上に感光層を溶剤で塗布することを考え合わせると、一般の有機溶剤に対して耐溶剤性の高い樹脂が望ましい。このような樹脂としてはポリビニルアルコール、ガゼイン、ポリアクリル酸ナトリウムなどの水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロンなどのアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、エポキシ樹脂などの三次元網目構造を形成する硬化型樹脂などがあげられる。
【００２６】
本発明における電荷発生層は、電荷発生剤、結着樹脂、及び必要に応じて添加される添加剤などよりなり、その製法としては、例えば塗工法、蒸着法、ＣＶＤ法などがあげられる。
【００２７】
電荷発生剤としては、各種結晶型のチタニルフタロシアニン、Ｃｕ−ＫαのＸ線回折スペクトルにおける回折角２θ±０．２°が９．３、１０．６、１３．２、１５．１、２０．８、２３．３、２６．３に強いピークを有するチタニルフタロシアニン、回折角２θ±０．２°が７．５、１０．３、１２．６、２２．５、２４．３、２５．４、２８．６に強いピークを有するチタニルフタロシアニン、回折角２θ±０．２°が９．６、２４．１、２７．２に強いピークを有するチタニルフタロシアニン、τ型、Ｘ型などの各種結晶型のメタルフリーフタロシアニン、銅フタロシアニン、アルミニウムフタロシアニン、亜鉛フタロシアニン、α型、β型、Ｙ型オキソチタニルフタロシアニン、コバルトフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、クロルアルミニウムフタロシアニン、クロルインジウムフタロシアニンなどのフタロシアニン系顔料。トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料（例えば、特許文献１参照）、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料（例えば、特許文献２参照）、フルオレン骨格を有するアゾ顔料（例えば、特許文献３参照）、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（例えば、特許文献４参照）、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料（例えば、特許文献５参照）、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料（例えば、特許文献６参照）、ジスチリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料（例えば、特許文献７参照）、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料（例えば、特許文献８参照）、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（例えば、特許文献９参照）、スチルベン骨格を有するアゾ顔料（例えば、特許文献１０参照）、カルバゾール骨格を有するトリスアゾ顔料（例えば、特許文献１１〜１２参照）、アントラキノン骨格を有するアゾ顔料（例えば、特許文献１３参照）、ジフェニルポリエン骨格を有するビスアゾ顔料（例えば、特許文献１４〜１８参照）などのアゾ系顔料。ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリレン顔料。アントラキノン誘導体、アンスアンスロン誘導体、ジベンズピレンキノン誘導体、ピラントロン誘導体、ビオラントロン誘導体及びイソビオラントロン誘導体などの多環キノン顔料。ジフェニルメタン及びトリフェニルメタン系顔料。シアニン及びアゾメチン系顔料。インジゴイド系顔料、ビスベンズイミダゾール系顔料、アズレニウム塩、ピリリウム塩、チアピリリウム塩、ベンゾピリリウム塩、スクエアリリウム塩などがある。これらは単独で、または必要に応じて２種以上混合して用いてもよい。
【００２８】
特許文献１： 特開昭５３−１３２３４７号公報
特許文献２： 特開昭５３−９５０３３号公報
特許文献３： 特開昭５４−２２８３４号公報
特許文献４： 特開昭５４−１２７４２号公報
特許文献５： 特開昭５４−１７７３３号公報
特許文献６： 特開昭５４−２１７２８号公報
特許文献７： 特開昭５３−１３３４４５号公報
特許文献８： 特開昭５４−１７７３４号公報
特許文献９： 特開昭５４−２１２９号公報
特許文献１０： 特開昭５３−１３８２２９号公報
特許文献１１： 特開昭５７−１９５７６７号公報
特許文献１２： 特開昭５７−１９５７６８号公報
特許文献１３： 特開昭５７−２０２５４５号公報
特許文献１４： 特開昭５９−１２９８５７号公報
特許文献１５： 特開昭６２−２６７３６３号公報
特許文献１６： 特開昭６４−７９７５３号公報
特許文献１７： 特公平３−３４５０３号公報
特許文献１８： 特公平４−５２４５９号公報
【００２９】
結着樹脂としては、特に限定されることなく、例えばポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリビニルブチラール、ポリビニルアセタール、ポリビニルホルマール、ポリビニルアルコール、ポリアクリロニトリル、ポリアクリルアミド、スチレン−アクリル共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン共重合体、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、シリコン樹脂、フェノキシ樹脂などがある。これらは単独で、または必要に応じて２種以上混合して用いてもよい。
【００３０】
必要に応じて用いられる添加剤としては、例えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、分散剤、粘着剤、増感剤などがあげられる。以上のような材料を用いて作製された電荷発生層の膜厚は、０．１〜２．０μｍであり、好ましくは０．１〜１．０μｍである。本発明における電荷輸送層は、電荷輸送剤と結着樹脂及び必要に応じて電子受容物質と添加剤を溶剤に溶解し、それを電荷発生層上または導電性支持体上、アンダーコート層上に塗工後、乾燥させて形成することができる。
【００３１】
用いられる溶剤としては、電荷輸送剤、結着樹脂、電子受容物質及び添加剤を溶解させるものなら、特に限定されることなく、例えば、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、酢酸エチルなどの極性有機溶剤、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族有機溶剤、クロロホルム、トリクロロエチレン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素などの塩素系炭化水素溶剤などを使用することができる。これらは単独で、または必要に応じて２種以上混合して用いてもよい。
【００３２】
また、本発明の感光層には感度の向上や残留電位の減少、あるいは反復使用時の疲労低減を目的として電子受容物質を含有させることができる。このような電子受容性物質としては例えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水コハク酸、無水フタル酸、テトラクロロ無水フタル酸、テトラブロモ無水フタル酸、３−ニトロ無水フタル酸、４−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メリット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、ｏ−ジニトロベンゼン、ｍ−ジニトロベンゼン、１，３，５−トリニトロベンゼン、ｐ−ニトロベンゾニトリル、ピクリルクロライド、キノンクロルイミド、クロラニル、ブロマニル、ジクロルジシアノ−ｐ−ベンゾキノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、１−ニトロアントラキノン、２−クロロアントラキノン、フェナントレンキノン、テレフタラルマレノニトリル、９−アントリルメチリデンマレノニトリル、９−フルオレニリデンマロノニトリル、ポリニトロ−９−フルオレニリデンマロノニトリル、４−ニトロベンズアルデヒド、９−ベンゾイルアントラセン、インダンジオン、３，５−ジニトロベンゾフェノン、４−クロロナフタル酸無水物、３−ベンザルフタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）−４，５，６，７−テトラクロロフタリド、ピクリン酸、ｏ−ニトロ安息香酸、ｐ−ニトロ安息香酸、３，５−ジニトロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、５−ニトロサリチル酸、３，５−ジニトロサリチル酸、フタル酸、メリット酸、その他の電子親和力の大きい化合物をあげることができる。
【００３３】
必要に応じて用いられる添加剤としては、例えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、可塑剤、消光剤、分散剤、潤滑剤などがあげられる。酸化防止剤としては、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２，４−ジメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、ブチル化ヒドロキシアニソール、プロピオン酸ステアリル−β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）、α−トコフェロール、β−トコフェロール、２，４−ビス−（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ベンジルフォスフォネート−ジエチルエステル、２，４−ビス〔（オクチルチオ）メチル〕−ｏ−クレゾール、イソオクチル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートなどのモノフェノール系化合物。トリエチレングリコール−ビス〔３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６−ヘキサンジオール−ビス〔３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、ペンタエリスリチル−テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、２，２−チオ−ジエチレンビス〔３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナマミド）、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレート、２，２−チオビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、４，４’−ブチリデン−ビス−（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタンなどのポリフェノール系化合物があげられる。これらモノフェノール系化合物およびポリフェノール系化合物は単独で用いても、あるいは２種以上を混合して用いてもよい。また紫外線吸収剤または光安定剤と混合して用いてもよい。
【００３４】
紫外線吸収剤としては、２−（５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−３，５−ビス（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−３−（３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド−メチル）−５−メチルフェニル］などのベンゾトリアゾール系化合物。２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクタデシロキシベンゾフェノン、４−ドデシロキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物。またベンゾエート系化合物、シアノアクリレート系化合物、シュウ酸アニリド系化合物、トリアジン系化合物などについても市販のものが好適に用いられる。これらの紫外線吸収剤は単独で用いても、あるいは２種以上を混合して用いてもよい。また光安定剤または酸化防止剤と混合して用いてもよい。
【００３５】
光安定剤としては、コハク酸ジメチル・１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン重縮合物、ポリ｛［６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）アミノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル］［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ］ヘキサメチレン［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ］｝、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミン・２，４−ビス［Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ］−６−クロロ−１，３，５−トリアジン縮合物、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニル）セバケート、２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２−ｎ−ブチルマロン酸ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）などのヒンダードアミン系化合物などがあげられる。これらの光安定剤は単独で用いても、あるいは２種以上を混合して用いてもよい。また紫外線吸収剤または酸化防止剤と混合して用いてもよい。
【００３６】
また添加剤として、一つの分子中に酸化防止剤及び紫外線吸収剤の機能を兼ね備えた化合物を添加してもよい。具体的には、６−（２−ベンゾトリアゾリル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−６’−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メチル−２，２’−メチレンビスフェノール、６−（２−ベンゾトリアゾリル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’，６’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２’−メチレンビスフェノール、６−（２−ベンゾトリアゾリル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’，６’−ジ−ｔｅｒｔ−アミル−２，２’−メチレンビスフェノール、６−（２−ベンゾトリアゾリル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’，６’−ジ−ｔｅｒｔ−オクチル−２，２’−メチレンビスフェノール、６−（２−ベンゾトリアゾリル）−４−ｔｅｒｔ−オクチル−６’−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メチル−２，２’−メチレンビスフェノール、６−（２−ベンゾトリアゾリル）−４−ｔｅｒｔ−オクチル−４’，６’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２’−メチレンビスフェノール、６−（２−ベンゾトリアゾリル）−４−ｔｅｒｔ−オクチル−４’，６’−ジ−ｔｅｒｔ−アミル−２，２’−メチレンビスフェノール、６−（２−ベンゾトリアゾリル）−４−ｔｅｒｔ−オクチル−４’，６’−ジ−ｔｅｒｔ−オクチル−２，２’−メチレンビスフェノール、６−（２−ベンゾトリアゾリル）−４−メチル−６’−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メチル−２，２’−メチレンビスフェノール、６−（２−ベンゾトリアゾリル）−４−メチル−４’，６’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２’−メチレンビスフェノール、６−（２−ベンゾトリアゾリル）−４−メチル−４’，６’−ジ−ｔｅｒｔ−アミル−２，２’−メチレンビスフェノール、６−（２−ベンゾトリアゾリル）−４−メチル−４’，６’−ジ−ｔｅｒｔ−オクチル−２，２’−メチレンビスフェノールなどのベンゾトリアゾール−アルキレンビスフェノール系化合物などがあげられる。これらの化合物は単独で用いても、あるいは２種以上を混合して用いてもよい。また紫外線吸収剤または酸化防止剤と混合して用いてもよい。
【００３７】
また、本発明の感光層には成膜性、可とう性、機械的強度を向上させる目的で周知の可塑剤を含有させても良い。可塑剤としては、例えばフタル酸エステル、リン酸エステル、塩素化パラフィン、メチルナフタリン、エポキシ化合物、塩素化脂肪酸エステルなどを使用することができる。
【００３８】
感光体の表面には、必要に応じて表面保護層を設けてもよい。用いられる材料としては、ポリエステル、ポリアミドなどの樹脂、またこれらの樹脂に電気抵抗を調節できる金属、金属酸化物などを混合して用いることもできる。この表面保護層は電荷発生剤の光吸収の波長領域においてできるだけ透明であることが望ましい。
【００３９】
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。実施例中の部は質量部を表わし、％は重量％を表す。
【実施例１】
【００４０】
［合成実施例１（化合物（１）の合成）］
フェニル−ｐ−トリルアミン１１．５ｇ（０．０６３ｍｏｌ）、４，４”−ジヨード−ｐ−ターフェニル１４．５ｇ（０．０３０ｍｏｌ）、無水炭酸カリウム５．０ｇ（０．０３６ｍｏｌ）、銅粉０．３８ｇ（０．００６ｍｏｌ）、ｎ−ドデカン１５ｍｌを混合し、窒素ガスを導入しながら２００〜２１０℃まで加熱し、３０時間撹拌した。反応終了後、トルエン４００ｍｌで反応生成物を抽出し、不溶分をろ別除去後、ろ液を濃縮乾固した。得られた固形物をカラムクロマトグラフィー（担体；シリカゲル、溶離液；トルエン：ヘキサン＝１：４）によって精製し、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｐ−トリル−４，４”−ジアミノ−ｐ−ターフェニル（化合物（１））を１３．６ｇ（収率；７６．４％、融点；１６７．２〜１６８．２℃）得た。
【００４１】
元素分析、ＩＲ測定によって化合物（１）と同定した。元素分析値は以下の通りである。炭素：８９．２３％（８９．１５％）、水素：６．１４％（６．１２％）、窒素：４．６０％（４．７３％）（計算値をかっこ内に示す。）
【実施例２】
【００４２】
［合成実施例２（化合物（２）の合成）］
（４−メトキシ−２−メチルフェニル）フェニルアミン１４．１ｇ（０．０６６ｍｏｌ）、４，４”−ジヨード−ｐ−ターフェニル１４．５ｇ（０．０３０ｍｏｌ）、無水炭酸カリウム５．０ｇ（０．０３６ｍｏｌ）、銅粉０．３８ｇ（０．００６ｍｏｌ）、ｎ−ドデカン１５ｍｌを混合し、窒素ガスを導入しながら２００〜２１０℃まで加熱し、３０時間撹拌した。反応終了後、トルエン４００ｍｌで反応生成物を抽出し、不溶分をろ別除去後、ろ液を濃縮乾固した。得られた固形物をカラムクロマトグラフィー（担体；シリカゲル、溶離液；トルエン：ヘキサン＝１：２）によって精製し、Ｎ，Ｎ’−ジ（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４”−ジアミノ−ｐ−ターフェニル（化合物（２））を１５．７ｇ（収率；８０．０％、融点；１８０．８〜１８３．４℃）得た。
【００４３】
元素分析、ＩＲ測定によって化合物（２）と同定した。元素分析値は以下の通りである。炭素：８４．６７％（８４．６３％）、水素：６．２３％（６．１８％）、窒素：４．２６％（４．２９％）（計算値をかっこ内に示す。）
【実施例３】
【００４４】
［合成実施例３（化合物（３）の合成）］
５−アミノインダン（東京化成工業製）３３．３ｇ（０．２５ｍｏｌ）を氷酢酸２５０ｍｌに溶解した後、５０℃に加熱し、無水酢酸５１．０ｇ（０．５ｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、４時間撹拌した。反応終了後、反応液を氷水１５００ｍｌ中に撹拌しながら注加した。析出した結晶をろ別し、水１０００ｍｌで洗浄した。得られた結晶を乾燥して５−（Ｎ−アセチルアミノ）インダンを３７．０６ｇ（収率；８４．６％、融点；１００．５〜１０３．５℃）得た。
【００４５】
５−（Ｎ−アセチルアミノ）インダン２６．２８ｇ（０．１５ｍｏｌ）、ｐ−ヨードトルエン４３．６１ｇ（０．２０ｍｏｌ）、無水炭酸カリウム２５．８８ｇ（０．１８８ｍｏｌ）、銅粉２．３８ｇ（０．０３８ｍｏｌ）を混合し、窒素ガスを導入しながら２００℃まで加熱し６時間撹拌した。反応終了後冷却し、水２０ｍｌに溶解した水酸化カリウム２２．３ｇおよびイソアミルアルコール５０ｍｌを加えて、１３０℃で２時間加水分解を行った。加水分解終了後、水２５０ｍｌを加え共沸蒸留によりイソアミルアルコールを除去した後、トルエン２００ｍｌを加えて反応物を溶解した。ろ過後、硫酸マグネシウムで脱水した。硫酸マグネシウムをろ別後、ろ液を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（担体；シリカゲル、溶離液；トルエン：ヘキサン＝１：４）によって精製し、インダン−５−イル−ｐ−トリルアミンを３２．３得た。
【００４６】
インダン−５−イル−ｐ−トリルアミン１８．１ｇ（０．０８１ｍｏｌ）、４，４”−ジヨード−ｐ−ターフェニル１８．９ｇ（０．０３９ｍｏｌ）、無水炭酸カリウム７．２ｇ（０．０５２ｍｏｌ）、銅粉０．７６ｇ（０．０１２ｍｏｌ）、ｎ−ドデカン３０ｍｌを混合し、窒素ガスを導入しながら２００〜２１０℃まで加熱し３０時間撹拌した。反応終了後、トルエン４００ｍｌで反応生成物を抽出し、不溶分をろ別除去後、ろ液を濃縮乾固した。得られた固形物をカラムクロマトグラフィー（担体；シリカゲル、溶離液；トルエン：ヘキサン＝１：４）によって精製し、Ｎ，Ｎ’−ビスインダン−５−イル−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｐ−トリル−４，４”−ジアミノ−ｐ−ターフェニル（化合物（３））を１９．９ｇ（収率；７５．７％、融点；２０７．４〜２０８．１℃）得た。
【００４７】
元素分析、ＩＲ測定によって化合物（３）と同定した。元素分析値は以下の通りである。炭素：８９．１３％（８９．２５％）、水素：６．６３％（６．５９％）、窒素：４．２４％（４．１６％）（計算値をかっこ内に示す。）
【実施例４】
【００４８】
［感光体実施例１］
アルコール可溶性ポリアミド（アミランＣＭ−４０００、東レ製）１部をメタノール１３部に溶解した。これに酸化チタン（タイペークＣＲ−ＥＬ、石原産業製）５部を加え、ペイントシェーカーで８時間分散し、アンダーコート層用塗布液を作製した後、アルミ蒸着ＰＥＴフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布乾燥し、厚さ１μｍのアンダーコート層を形成した。
【００４９】
次にＣｕ−ＫαのＸ線回折スペクトルにおける回折角２θ±０．２°が９．６、２４．１、２７．２に強いピークを有する下記チタニルフタロシアニン（電荷発生剤Ｎｏ．１）
【化８】
2011164659.tif 000009
１．５部をポリビニルブチラール樹脂（エスレックＢＬ−Ｓ、積水化学工業（株）製）の３％シクロヘキサノン溶液５０部に加え、超音波分散機で１時間分散した。得られた分散液を前記したアンダーコート層上にワイヤーバーを用いて塗布後、常圧下１１０℃で１時間乾燥して膜厚０．６μｍの電荷発生層を形成した。
【００５０】
一方、電荷輸送剤として化合物（３）のｐ−ターフェニル化合物（電荷輸送剤Ｎｏ．３）１００部を下記ポリカーボネート樹脂（ポリカーボネート樹脂Ｎｏ．１）
【化９】
2011164659.tif 000010
の１３．０％テトラヒドロフラン溶液９６２部に加え超音波をかけてｐ−ターフェニル化合物を完全に溶解させた。この溶液を前記した電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常圧下１１０℃で３０分間乾燥して膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成し感光体を作製した。
【実施例５】
【００５１】
［感光体実施例２］
実施例４においてポリカーボネート樹脂Ｎｏ．１を用いる代わりに下記ポリカーボネート樹脂（ポリカーボネート樹脂Ｎｏ．２）を用いる以外は実施例４と同様にして感光体を作製した。
【化１０】
2011164659.tif 000011
【実施例６】
【００５２】
［感光体実施例３］
実施例４において電荷発生剤Ｎｏ．１を用いる代わりに、Ｃｕ−ＫαのＸ線回折スペクトルにおける回折角２θ±０．２°が７．５、１０．３、１２．６、２２．５、２４．３、２５．４、２８．６に強いピークを有するチタニルフタロシアニン（電荷発生剤Ｎｏ．２）を、電荷輸送剤Ｎｏ．３を用いる代わりに化合物（２）のｐ−ターフェニル化合物（電荷輸送剤Ｎｏ．２）を用いる以外は実施例４と同様にして感光体を作製した。
【実施例７】
【００５３】
［感光体実施例４］
実施例６においてポリカーボネート樹脂Ｎｏ．１を用いる代わりにポリカーボネート樹脂Ｎｏ．２を用いる以外は実施例６と同様にして感光体を作製した。
【実施例８】
【００５４】
［感光体実施例５］
実施例４において電荷発生剤Ｎｏ．１を用いる代わりに、Ｃｕ−ＫαのＸ線回折スペクトルにおける回折角２θ±０．２°が９．３、１０．６、１３．２、１５．１、２０．８、２３．３、２６．３に強いピークを有するチタニルフタロシアニン（電荷発生剤Ｎｏ．３）を、電荷輸送剤Ｎｏ．２を用いる代わりに化合物（１）のｐ−ターフェニル化合物（電荷輸送剤Ｎｏ．１）を用いる以外は実施例４と同様にして感光体を作製した。
【実施例９】
【００５５】
［感光体実施例６］
実施例８においてポリカーボネート樹脂Ｎｏ．１を用いる代わりにポリカーボネート樹脂Ｎｏ．２を用いる以外は実施例８と同様にして感光体を作製した。
【実施例１０】
【００５６】
［感光体実施例７］
アルコール可溶性ポリアミド（アミランＣＭ−８０００、東レ製）１０部をメタノール１９０部に溶解後、アルミ蒸着ＰＥＴフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布乾燥し、厚さ１μｍのアンダーコート層を形成した。
【００５７】
次に電荷発生剤として下記τ型メタルフリーフタロシアニン（電荷発生剤Ｎｏ．４）
【化１１】
2011164659.tif 000012
１．５部をポリビニルブチラール樹脂（エスレックＢＬ−Ｓ、積水化学工業（株）製）の３％シクロヘキサノン溶液５０部に加え、超音波分散機で１時間分散した。得られた分散液を前記したアンダーコート層上にワイヤーバーを用いて塗布後、常圧下１１０℃で１時間乾燥して膜厚０．６μｍの電荷発生層を形成した。
【００５８】
一方、電荷輸送剤として電荷輸送剤Ｎｏ．１、１００部をポリカーボネート樹脂Ｎｏ．１の１３．０％テトラヒドロフラン溶液９６２部に加え超音波をかけてｐ−ターフェニル化合物を完全に溶解させた。この溶液を前記した電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常圧下１１０℃で３０分間乾燥して膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成し感光体を作製した。
【実施例１１】
【００５９】
［感光体実施例８］
実施例１０においてポリカーボネート樹脂Ｎｏ．１を用いる代わりにポリカーボネート樹脂Ｎｏ．２を用いる以外は実施例１０と同様にして感光体を作製した。
【実施例１２】
【００６０】
［感光体実施例９］
実施例６において電荷輸送剤Ｎｏ．２を用いる代わりに電荷輸送剤Ｎｏ．１を用いる以外は実施例６と同様にして感光体を作製した。
【実施例１３】
【００６１】
［感光体実施例１０］
実施例１２においてポリカーボネート樹脂Ｎｏ．１を用いる代わりにポリカーボネート樹脂Ｎｏ．２と下記ポリカーボネート樹脂（ポリカーボネート樹脂Ｎｏ．３）の８：２質量比の混合物を用いる以外は実施例１２と同様にして感光体を作製した。
【化１２】
2011164659.tif 000013
【実施例１４】
【００６２】
［感光体実施例１１］
実施例４においてポリカーボネート樹脂Ｎｏ．１を用いる代わりに下記ポリカーボネート樹脂（ポリカーボネート樹脂Ｎｏ．４）を用いる以外は実施例４と同様にして感光体を作製した。
【化１３】
2011164659.tif 000014
【実施例１５】
【００６３】
［感光体実施例１２］
実施例４においてポリカーボネート樹脂Ｎｏ．１を用いる代わりに下記ポリカーボネート樹脂（ポリカーボネート樹脂Ｎｏ．５）を用いる以外は実施例４と同様にして感光体を作製した。
【化１４】
2011164659.tif 000015
【実施例１６】
【００６４】
［感光体実施例１３］
実施例４においてポリカーボネート樹脂Ｎｏ．１を用いる代わりに下記ポリカーボネート樹脂（ポリカーボネート樹脂Ｎｏ．６）を用いる以外は実施例４と同様にして感光体を作製した。
【化１５】
2011164659.tif 000016
【実施例１７】
【００６５】
［感光体実施例１４］
実施例６において電荷輸送剤Ｎｏ．２を用いる代わりに電荷輸送剤Ｎｏ．３と化合物（４）のｐ−ターフェニル化合物（電荷輸送剤Ｎｏ．４）の９：１質量比の混合物を用いる以外は実施例６と同様にして感光体を作製した。
【実施例１８】
【００６６】
［感光体実施例１５］
実施例１７においてポリカーボネート樹脂Ｎｏ．１を用いる代わりにポリカーボネート樹脂Ｎｏ．２を用いる以外は実施例１７と同様にして感光体を作製した。
【実施例１９】
【００６７】
［感光体実施例１６］
電荷発生剤として下記ビスアゾ顔料（電荷発生剤Ｎｏ．５）
【化１６】
2011164659.tif 000017
１．０部及びポリビニルブチラール樹脂（エスレックＢＬ−Ｓ、積水化学工業（株）製）の５％シクロヘキサノン溶液８．６部をシクロヘキサノン８３部に加え、ボールミルにて粉砕分散処理を４８時間行った。得られた分散液を導電性支持体であるアルミ蒸着ＰＥＴフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布乾燥し、厚さ０．８μｍの電荷発生層を形成した。
一方、電荷輸送剤として電荷輸送剤Ｎｏ．１、１００部をポリカーボネート樹脂Ｎｏ．５の１３．０％テトラヒドロフラン溶液９６２部に加え超音波をかけてｐ−ターフェニル化合物を完全に溶解させた。この溶液を前記した電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常圧下１１０℃で３０分間乾燥して膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成し感光体を作製した。
【実施例２０】
【００６８】
［感光体実施例１７］
実施例１９において電荷発生剤Ｎｏ．５を用いる代わりに下記ビスアゾ顔料（電荷発生剤Ｎｏ．６）を用いる以外は実施例１９と同様にして感光体を作製した。
【化１７】
2011164659.tif 000018
【実施例２１】
【００６９】
［感光体実施例１８］
電荷発生剤として下記ビスアゾ顔料（電荷発生剤Ｎｏ．７）
【化１８】
2011164659.tif 000019
１．０部及びポリエステル樹脂（バイロン２００、東洋紡（株）製）の５％テトラヒドロフラン溶液８．６部をテトラヒドロフラン８３部に加え、ボールミルにて粉砕分散処理を４８時間行った。得られた分散液を導電性支持体であるアルミ蒸着ＰＥＴフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布乾燥し、厚さ０．８μｍの電荷発生層を形成した。
一方、電荷輸送剤として電荷輸送剤Ｎｏ．３、１００部をポリカーボネート樹脂Ｎｏ．２の１３．０％テトラヒドロフラン溶液９６２部に加え超音波をかけてｐ−ターフェニル化合物を完全に溶解させた。この溶液を前記した電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常圧下１１０℃で３０分間乾燥して膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成し感光体を作製した。
【比較例１】
【００７０】
実施例４においてポリカーボネート樹脂Ｎｏ．１を用いる代わりにポリカーボネート樹脂Ｎｏ．３を用いる以外は実施例４と同様にして感光体を作製した。
【比較例２】
【００７１】
実施例１０においてポリカーボネート樹脂Ｎｏ．１を用いる代わりにポリカーボネート樹脂Ｎｏ．３を用いる以外は実施例１０と同様にして感光体を作製した。
【比較例３】
【００７２】
実施例１２においてポリカーボネート樹脂Ｎｏ．１を用いる代わりにポリカーボネート樹脂Ｎｏ．３を用いる以外は実施例１２と同様にして感光体を作製した。
【比較例４】
【００７３】
実施例１７においてポリカーボネート樹脂Ｎｏ．１を用いる代わりにポリカーボネート樹脂Ｎｏ．３を用いる以外は実施例１７と同様にして感光体を作製した。
【比較例５】
【００７４】
実施例２１においてポリカーボネート樹脂Ｎｏ．２を用いる代わりにポリカーボネート樹脂Ｎｏ．３を用いる以外は実施例２１と同様にして感光体を作製した。
【実施例２２】
【００７５】
実施例４〜１８及び比較例１〜４で作製した感光体について静電複写紙試験装置（商品名「ＥＰＡ−８１００」）を用いて電子写真特性評価を行った。まず感光体を暗所で−６．５ｋＶのコロナ放電を行い、このときの帯電電位Ｖ０を測定した。次いで１．０μＷ／ｃｍ２の７８０ｎｍ単色光で露光し、半減露光量Ｅ１／２（μＪ／ｃｍ２）を求めた。次にこの感光体を東洋精機社製ロータリーアブレーションテスターで摩耗輪ＣＳ−１０を用いて１５００回転、摩耗させた。結果を表１に示した。
【００７６】
【表１】
2011164659.tif 000020
【実施例２３】
【００７７】
実施例１９〜２１および比較例５で作製した感光体について静電複写紙試験装置（商品名「ＥＰＡ−８１００」）を用いて電子写真特性評価を行った。まず感光体を暗所で−６．０ｋＶのコロナ放電を行い、このときの帯電電位Ｖ０を測定した。次いで１．０Ｌｕｘの白色光で露光し、半減露光量Ｅ１／２（Ｌｕｘ・ｓｅｃ）を求めた。次にこの感光体を東洋精機社製ロータリーアブレーションテスターで摩耗輪ＣＳ−１０を用いて１５００回転、摩耗させた。結果を表２に示した。
【００７８】
【表２】
2011164659.tif 000021
【００７９】
以上のように、本発明は電荷輸送剤として特定の構造を有するｐ−ターフェニル化合物と、結着樹脂として特定の構造を有するポリカーボネート樹脂を組み合わせることによって、感度、残留電位などの電子写真特性の向上した、かつ耐久性にも優れた電子写真用感光体を提供することができる。
【００８０】
本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。本出願は、２００４年１１月２２日出願の日本特許出願（特願２００４−３３７１６９）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
【産業上の利用可能性】
【００８１】
本発明により電子写真特性を満足し高感度、高耐久性を実現し得る電子写真用感光体として有用である。
【符号の説明】
【００８２】
尚、図中に用いた符号はそれぞれ以下のものを表す。
１： 導電性支持体
２： 電荷発生層
３： 電荷輸送層
４： 感光層
５： アンダーコート層
６： 電荷輸送物質含有層
７： 電荷発生物質
８： 保護層
【図１】
2011164659.tif 000031
【図２】
2011164659.tif 000032
【図３】
2011164659.tif 000033
【図４】
2011164659.tif 000034
【図５】
2011164659.tif 000035
【図６】
2011164659.tif 000036
【図７】
2011164659.tif 000037
【手続補正書】
【提出日】平成23年6月1日(2011.6.1)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体上に下記式（１）で表されるｐ−ターフェニル化合物と、
【化１】
2011164659.tif 000038
下記式（２）〜（５）
【化２】
2011164659.tif 000039
から選択されるｐ−ターフェニル化合物の１種以上と、一般式（Ｉ）
【化３】
2011164659.tif 000040
（式中、Ｒ１及びＲ２は同一でも異なってもよく水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ１とＲ２が共同で環を形成しても良く、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は同一でも異なってもよく水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基またはハロゲン原子を表し、ｐとｑはモル組成分率を表し（ｑは０も含む）、ｐとｑの比は式０≦ｑ／ｐ≦２を満足する関係にあり、Ｚは置換もしくは無置換の炭素数が１〜５のアルキレン基、置換もしくは無置換の４，４’−ビフェニレン基または一般式（ＩＩ）
【化４】
2011164659.tif 000041
（式中、Ｒ１１及びＲ１２は同一でも異なってもよく水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ１１とＲ１２が共同で環を形成しても良く、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６は同一でも異なってもよく水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基またはハロゲン原子を表し、ｒは０から３の整数を表す。）で表される２価基を表す。）で表されるポリカーボネート樹脂の１種以上を、ｐ−ターフェニル化合物とポリカーボネート樹脂の質量比２：８ないし７：３の範囲内で含有する層を有する電子写真用感光体、ただし、ポリカーボネート樹脂を１種のみ用いる場合においては、一般式（Ｉ）で表されるポリカーボネート樹脂の構造がＲ１及びＲ２がメチル基で、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が水素原子で、ｑが０である場合を除く。
【請求項２】
一般式（Ｉ）で表されるポリカーボネート樹脂が、下記構造式（６）〜（２８）のいずれかで表されるポリカーボネート樹脂の少なくとも１種からなる、請求項１記載の電子写真用感光体、ただし、構造式（６）で表されるポリカーボネート樹脂のみからなる場合を除く。
【化５】
2011164659.tif 000042
【化６】
2011164659.tif 000043
【化７】
2011164659.tif 000044
【化８】
2011164659.tif 000045
【請求項３】
化合物（１）で表されるｐ−ターフェニル化合物と、化合物（２）〜（５）から選択されるｐ−ターフェニル化合物の１種以上と、一般式（Ｉ）で表されるポリカーボネート樹脂の１種以上を、ｐ−ターフェニル化合物とポリカーボネート樹脂の質量比３：７ないし６：４の範囲内で含有する、請求項１または請求項２記載の電子写真用感光体。