(57)【要約】      （修正有）【課題】良好な防眩性および視認性が奏されて眼鏡や偏光眼鏡用の使用に耐えるプラスチックレンズを提供する。【解決手段】ジエチレングリコールビスアリルカーボネートをレンズ材料とし、テトラアザポルフィリン化合物を含む有機系色素を配合し、重合開始剤として１０時間半減期温度が９０〜１１０℃のパーオキシエステル系過酸化物またはパーオキシケタール系過酸化物を配合し、前記レンズ材料を重合させかつ脱泡および硬化させてなり、波長５６５ｎｍ〜６０５ｎｍに可視光分光透過率の主吸収ピークを有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ジエチレングリコールビスアリルカーボネートをレンズ材料とし、テトラアザポルフィリン化合物を含む有機系色素を配合し、さらに重合開始剤として１０時間半減期温度が９０〜１１０℃のパーオキシエステル系過酸化物またはパーオキシケタール系過酸化物を配合し、前記レンズ材料を重合・硬化させてなる波長５６５ｎｍ〜６０５ｎｍに可視光分光透過率の主吸収ピークを有する眼鏡用アリルジグリコールカーボネート樹脂製レンズ。
【請求項２】
有機系色素が、紫外線吸収性色素もしくは赤外線吸収性色素または両色素を併用した有機系色素である請求項１に記載の眼鏡用アリルジグリコールカーボネート樹脂製レンズ。
【請求項３】
可視光分光透過率の主吸収ピークが、透過率１０％以下の主吸収ピークである請求項１または２に記載の眼鏡用アリルジグリコールカーボネート樹脂製レンズ。
【請求項４】
パーオキシエステル系過酸化物が、t-ヘキシル  パーオキシベンゾエート、t-ブチル  パーオキシベンゾエート、t-へキシル  パーオキシイソプロピルモノカーボネートまたはt-ブチル  パーオキシアセテートである請求項１〜３のいずれかに記載の眼鏡用アリルジグリコールカーボネート樹脂製レンズ。
【請求項５】
パーオキシケタール系過酸化物が、1,1-ジ(t-ブチルペルオキシ)シクロヘキサンである請求項１〜３のいずれかに記載の眼鏡用アリルジグリコールカーボネート樹脂製レンズ。
【請求項６】
眼鏡用アリルジグリコールカーボネート樹脂製レンズが、偏光フィルム層を有する偏光レンズである請求項１〜５のいずれかに記載の眼鏡用アリルジグリコールカーボネート樹脂製レンズ。
【請求項７】
偏光フィルムが、ポリビニルアルコールからなり、かつ偏光剤がヨウ素系の偏光剤である請求項６に記載の眼鏡用アリルジグリコールカーボネート樹脂製レンズ。
【請求項８】
レンズ材料としてジエチレングリコールビスアリルカーボネートに、重合開始剤として１０時間半減期温度が９０〜１１０℃のパーオキシエステル系過酸化物またはパーオキシケタール系過酸化物およびテトラアザポルフィリン化合物を含む有機系色素を配合し、攪拌混合したものを眼鏡レンズ成形用モールドに注入した後、加熱硬化させることからなる眼鏡用アリルジグリコールカーボネート樹脂製レンズの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
この発明は、光吸収性能を有する眼鏡用プラスチックレンズおよび偏光眼鏡用プラスチックレンズに関し、詳しくは偏光眼鏡などの眼鏡用アリルジグリコールカーボネート樹脂製レンズおよびその製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
一般に、眼鏡用プラスチックレンズに有機系色素を配合することにより、防眩性や視認性の良い機能を付与できることが知られている。
【０００３】
例えば、眩しさを感じやすい波長帯を選択的に遮光することにより、眩しさに関係する不快感、視覚疲労などを軽減することを目的にして波長５８５ｎｍ付近の可視光を遮光するプラスチック製眼鏡レンズが知られている。
【０００４】
眼鏡レンズに使用される樹脂は、例えばアクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂等の熱可塑性樹脂の他にもアリルジグリコールカーボネート樹脂（ＣＲ−３９樹脂、またはＡＤＣ樹脂とも称される。）、ポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂などの熱硬化性樹脂が知られている。
【０００５】
このような熱硬化性樹脂は、原料モノマーに対し触媒、硬化剤および必要に応じて離型剤、樹脂改質剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、酸化防止剤などを配合した原料組成物を調製し、脱気混合した後、ガラス型や金属型であるモールド内に注入した後、重合硬化することにより成形されたレンズ素材となり、この重合硬化には通常、加熱処理がなされる。
【０００６】
重合硬化に使用可能な触媒としては、有機過酸化物が知られており、大別するとジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート、パーオキシエステル、パーオキシケタール、ジアルキルパーオキサイド、ハイドロパーオキサイドなどの化合物系が挙げられる。
ＣＲ−３９樹脂は、モノマーであるジエチレングリコールビスアリルカーボネートに触媒としてパーオキシジカーボネート系の過酸化物（例えばジイソプロピルパーオキシジカーボネート）を配合した組成物を硬化して得られる。
【０００７】
特定の種類の熱硬化性プラスチックレンズ材料に対し、製品レンズが可視光吸収分光スペクトルにおいて５６５ｎｍ〜６０５ｎｍの間に主吸収ピークを有するように、アザポルフィリン化合物などの有機系色素を配合し、防眩性と視認性のバランスをとって実用性と色調付けの両立した機能を持たせたものが知られている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開２００８−１３４６１８号公報（請求項１、４、０００２、００５３）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
しかし、上記した光吸収性能を有する眼鏡用機能性プラスチックレンズは、有機系色素としてテトラアザポルフィリン化合物を採用し、レンズ材料となる熱硬化性樹脂としては特定の樹脂を使用したものに過ぎない。
【００１０】
すなわち、有機系色素としてテトラアザポルフィリン化合物を配合するためのプラスチックレンズ材料としては、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、ポリチオウレタン樹脂または熱硬化性アクリル樹脂でなければテトラアザポルフィリン化合物の光吸収性能を阻害する可能性があった。
【００１１】
特許文献１の段落００５３には、有機系色素としてアザポルフィリン化合物を採用した眼鏡レンズ材料として、「熱可塑性樹脂として、ポリカーボネート樹脂またはポリアミド樹脂」を用いることが限定的に開示されている。
【００１２】
通常、眼鏡レンズ材料として汎用される熱硬化性樹脂のジエチレングリコールビスアリルカーボネートのモノマー（ＣＲ−３９）を採用し、有機系色素としてアザポルフィリン化合物を採用して眼鏡用レンズを製造するときには、重合反応および硬化（架橋）反応などの過程でアザポルフィリン化合物が分解され、レンズには所期した光吸収能である波長５８５ｎｍ付近の遮光が不充分になるという問題点があった。
【００１３】
なお、このような問題が起こらないように重合反応を制限するような温度、時間、触媒を用いる対策は、通常ではレンズとしての適当な硬度を低下させる可能性があるために好ましくない。
【００１４】
このような種々の制限のある条件下において、眼鏡用アリルジグリコールカーボネート樹脂製レンズに所期した所定波長域の光吸収機能を確保し、かつ防眩性および視認性に関わる機能性を充分に高めることは容易なことではなかった。
【００１５】
そこで、この発明の課題は、上記した問題点を解決して、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートをレンズ材料とする眼鏡用プラスチックレンズについて、可視光吸収分光スペクトルがアザポルフィリン化合物を含む色素を配合することによって５６５ｎｍ〜６０５ｎｍの間に主吸収ピークを有するものであり、この色素による良好な防眩性および視認性が奏されて眼鏡や偏光眼鏡用の使用に耐えるプラスチックレンズとすることである。
【課題を解決するための手段】
【００１６】
上記の課題を解決するために、この発明においては、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートをレンズ材料とし、テトラアザポルフィリン化合物を含む有機系色素を配合し、重合開始剤として１０時間半減期温度が９０〜１１０℃のパーオキシエステル系過酸化物またはパーオキシケタール系過酸化物を配合し、前記レンズ材料を重合・硬化させてなる波長５６５ｎｍ〜６０５ｎｍに可視光分光透過率の主吸収ピークを有する眼鏡用アリルジグリコールカーボネート樹脂製レンズとしたのである。
【００１７】
上記したように構成されるこの発明の眼鏡用アリルジグリコールカーボネート樹脂製レンズは、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートをレンズ材料とし、所定の重合開始剤として、１０時間半減期温度が９０〜１１０℃のパーオキシエステル系過酸化物またはパーオキシケタール系過酸化物を配合したことによって、レンズ材料であるモノマーを重合・硬化したときに有機系色素のテトラアザポルフィリン化合物が分解せず、また変性することがない。
【００１８】
そのようにしてテトラアザポルフィリン化合物を含むアリルジグリコールカーボネート樹脂製レンズであっても、テトラアザポルフィリン化合物の有機系色素としての特性が充分に発揮されて波長５６５ｎｍ〜６０５ｎｍに可視光分光透過率の吸収性能が低下することがない樹脂製レンズになる。
【００１９】
このような所定波長域に充分な透過率で主吸収ピークを有するものであれば、その他の吸収ピークについては限定されるものではなく、必要に応じて例えば紫外線吸収性色素もしくは赤外線吸収性色素または両色素を併用した有機系色素である上記の眼鏡用アリルジグリコールカーボネート樹脂製レンズとすることもできる。
【００２０】
このようなレンズとして、特に好ましいものは、可視光分光透過率の主吸収ピークが、透過率１０％以下の主吸収ピークとなる上記した眼鏡用アリルジグリコールカーボネート樹脂製レンズである。
【００２１】
このようなレンズでは、パーオキシエステル系過酸化物として、t-ヘキシル  パーオキシベンゾエート、t-ブチル  パーオキシベンゾエート、t-へキシル  パーオキシイソプロピルモノカーボネートまたはt-ブチル  パーオキシアセテートを採用することができる。  
【００２２】
また、上記したレンズにおいて、パーオキシケタール系過酸化物が、1,1-ジ(t-ブチルペルオキシ)シクロヘキサンであってもよい。
さらに、上記した眼鏡用アリルジグリコールカーボネート樹脂製レンズは、偏光フィルム層を有する偏光レンズであってもよい。
【００２３】
このような偏光レンズにおける偏光フィルムは、ポリビニルアルコールからなり、かつ偏光剤がヨウ素系偏光剤であることが、より優れた防眩性と視認性のバランスをとって実用性と色調付けの両立した機能を持たせた眼鏡用アリルジグリコールカーボネート樹脂製レンズとするために好ましい。
【発明の効果】
【００２４】
この発明は、レンズ材料としてジエチレングリコールビスアリルカーボネートを採用した場合に、テトラアザポルフィリン化合物を含む有機系色素と共に、重合開始剤として所定の有機過酸化物を配合したので、アザポルフィリン化合物を含む色素を配合することによる５６５ｎｍ〜６０５ｎｍに充分な主吸収ピークを有するという可視光吸収分光スペクトルを発揮するものになり、この特定の色素による良好な防眩性および視認性が確実に奏される眼鏡用レンズまたは偏光眼鏡用レンズとなる利点がある。
【図面の簡単な説明】
【００２５】
【図１】実施例１の分光スペクトルを示し、波長と透過率の関係を示す図表
【図２】実施例２の分光スペクトルを示し、波長と透過率の関係を示す図表
【図３】実施例３の分光スペクトルを示し、波長と透過率の関係を示す図表
【図４】実施例４の分光スペクトルを示し、波長と透過率の関係を示す図表
【図５】実施例５の分光スペクトルを示し、波長と透過率の関係を示す図表
【図６】比較例１の分光スペクトルを示し、波長と透過率の関係を示す図表
【図７】比較例２の分光スペクトルを示し、波長と透過率の関係を示す図表
【図８】比較例３の分光スペクトルを示し、波長と透過率の関係を示す図表
【図９】比較例４の分光スペクトルを示し、波長と透過率の関係を示す図表
【図１０】比較例５の分光スペクトルを示し、波長と透過率の関係を示す図表
【発明を実施するための形態】
【００２６】
この発明の眼鏡用アリルジグリコールカーボネート樹脂製レンズは、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートをレンズ材料とし、テトラアザポルフィリン化合物を含む有機系色素を配合し、さらに重合開始剤として１０時間半減期温度が９０〜１１０℃のパーオキシエステル系過酸化物またはパーオキシケタール系過酸化物を配合する。
【００２７】
レンズ材料のジエチレングリコールビスアリルカーボネートは、１９４０年以降ＰＰＧ社より開発され、全世界で年間２万トンにも生産される周知の樹脂レンズ材料（モノマー）である。
【００２８】
このようなジエチレングリコールビスアリルカーボネートを用いてプラスチックレンズを製造する際の代表的な重合方法としては注型重合法が挙げられる。その場合は樹脂レンズ材料および有機系色素その他所要の添加物からなる樹脂原料組成物を、眼鏡レンズを製造するためにガスケットあるいはテープを介して配列された２枚のガラス型あるいは金属型のモールド内に注入した後、所定の重合条件で重合硬化させ、次いでガラス型あるいは金属型から離型して、硬化したプラスチックレンズ素材を得る。
【００２９】
重合硬化するには、レンズ注型用鋳型に注入し、このレンズ注型用鋳型をオーブンまたは水中等で所定の温度プログラムにて数時間から数十時間かけて加熱し、重合硬化反応を行なって眼鏡レンズを成型する。
重合硬化は、樹脂原料の組成、触媒、モールドの形状等に応じて温度調整されるが、２０〜１００℃程度の温度で１〜４８時間かけて加熱する処理であり、硬化成形終了後は、レンズ注型用鋳型からレンズを取り出せばプラスチック眼鏡レンズ素材を得ることができる。
【００３０】
この発明に用いる有機系色素のうち、必須成分のテトラアザポルフィリン化合物は、下記の化１の式で示される周知なものであり、さらに化２の式で示されるものの市販品として、三井化学社製：ＰＤ−３１１Ｓ、山田化学工業社製：ＴＡＰ−２、ＴＡＰ−９などを採用することができる。
【００３１】
【化１】
2011145341.tif 000002
【００３２】
［化１中、Ａ1〜Ａ8は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホン酸基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数１〜２０のモノアルキルアミノ基、炭素数２〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数７〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、ヘテロアリール基、炭素数６〜２０のアルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基を表し、連結基を介して芳香族環を除く環を形成しても良く、Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、２価の１置換金属原子、４価の２置換金属原子、又はオキシ金属原子を表す。］
【００３３】
【化２】
2011145341.tif 000003
【００３４】
［化２中、Ｃｕは２価の銅を、t−Ｃ４Ｈ９はターシャリーブチル基を表し、その４個の置換基の置換位置は化１におけるそれぞれＡ1とＡ2、Ａ3とＡ4、Ａ5とＡ6及びＡ7とＡ8のいずれかひとつの位置に置換されていている位置異性体構造を表す。］
【００３５】
また、この発明に用いる重合開始剤は、１０時間半減期温度が９０〜１１０℃のパーオキシエステル系過酸化物またはパーオキシケタール系過酸化物である。
【００３６】
このようなパーオキシエステル系過酸化物の具体例としては、t-ヘキシル  パーオキシベンゾエート、t-ブチル  パーオキシベンゾエート、t-へキシル  パーオキシイソプロピルモノカーボネートまたはt-ブチル  パーオキシアセテートが挙げられる。また、同様にパーオキシケタール系過酸化物は、1,1-ジ(t-ブチルペルオキシ)シクロヘキサンが挙げられる。
【００３７】
このような重合開始剤によって、色素としてテトラアザポルフィリン化合物を含むアリルジグリコールカーボネート樹脂製レンズであっても、テトラアザポルフィリン化合物の有機系色素としての特性が充分に発揮されて波長５６５ｎｍ〜６０５ｎｍに可視光分光透過率の主吸収ピークを充分な吸収率（透過率に同じ）で有する樹脂製レンズになる。
【００３８】
この発明でいう主吸収ピークを充分な吸収率（透過率に同じ）は、眼鏡レンズに期待される性能に合わせて調整することも可能であるが、できれば可視光分光透過率の主吸収ピークが、透過率１０％以下の主吸収ピークであることが好ましい。このような主吸収ピークであれば、色素による良好な防眩性および視認性が極めて充分に奏されているといえる。
【００３９】
また、この発明に用いる有機系色素としては、上記したテトラアザポルフィリン化合物以外にも、必要に応じて紫外線吸収性色素もしくは赤外線吸収性色素または両色素などを併用して添加可能である。
【００４０】
紫外線吸収性色素としては、例えば下記のようなものが挙げられる。
(1)  ２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン
(2)  ４−ドデシロキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン
(3)  ２−２´−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン
【００４１】
これらの紫外線吸収剤を用いる際には、波長の長いＵＶ−Ａ（３１５〜４００ｎｍ）と波長の短いＵＶ−Ｂ（２８０〜３１５ｎｍ）とそれ以下のＵＶ−Ｃ（１００〜２８０ｎｍ）の全ての紫外線を吸収させることが好ましい。
【００４２】
たとえば溶接光の青色炎を消す為には、波長３８０〜４５０ｎｍを吸収する必要があり、偏光フィルムと赤外線吸収剤を使用する場合は、染料を入れなくても吸収するが、偏光フィルムを使用しない場合には、樹脂に青色を吸収する黄色染料、橙染料、赤染料及びそれらの混合物を使用する。
そして、眼鏡用レンズをブラウン系の色調にするには、黄色染料、橙色染料、赤色染料等やこれらの混合物を使用する。
レンズを着色せず、レンズ成形後に染色することも可能である。
【００４３】
赤外線吸収剤としては、波長７８０〜２５００ｎｍの範囲に渡って赤外線を吸収する赤外線吸収剤を選定すればよく、周知の赤外線吸収色素を採用できるが、例えば下記のようなものを使用することが好ましい。
【００４４】
(1)  Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−テトラキス(p-置換フェニル)-ｐ−フェニレンジアミン類、ベンジジン類及びそれらのアルミニウム塩、ジイモニウム塩からなる赤外線吸収剤。
(2)  Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−テトラアリールキノンジイモニウム塩類。
(3）  ビス−(p-ジアルキルアミノフェニル）〔N,N-ビス(p-ジアルキルアミノフェニル
)p-アミノフェニル〕アミニウム塩。
【００４５】
眼鏡用アリルジグリコールカーボネート樹脂製レンズが、偏光フィルム層を有する偏光レンズである場合、偏光フィルムは、周知製法に従って得られる。例えばポリビニルアルコール製フィルムにヨウ素もしくはヨウ素化合物または染料を含浸等によって含ませ、一軸延伸したものを採用することが好ましい。
【００４６】
偏光眼鏡用レンズは、レンズ材料のジエチレングリコールビスアリルカーボネートの重合反応を伴うインサート成形により偏光フィルムの両側に例えば１〜２ｍｍの間隙を開けて配置した偏光フィルムに接する間隙を上記のレンズ材料で埋め、偏光フィルムを眼鏡用レンズ基材と一体化させてレンズ素材を製造し、レンズ度数の必要に応じて研削や研磨を経て製品化することができる。その他にも、偏光眼鏡用レンズは、予め成形しておいた２枚のレンズ基材の間に偏光フィルムをラミネートする周知の手法などを適宜に採用できることができるのは勿論である。
【実施例】
【００４７】
［実施例１〜５、比較例１〜5］
実施例１〜５および比較例１〜５に用いた重合開始剤である有機過酸化物の化学名と構造式を以下の表中にまとめて示した。
【００４８】
先ず、ＡＤＣ樹脂の液体モノマーであるＣＲ−３９（ジエチレングリコールビスアリルカーボネート）１００重量部に対して、有機系色素として前記化２に示されるテトラアザポルフィリン化合物（三井化学社製：ＰＤ−３１１Ｓ）を０．０３重量部、紫外線吸収剤（シプロ化成社製：ＳＥＥＳＯＲＢ１００、ＣＡＳＮｏ．131-56−6）０．４重量部、重合開始剤として表１に示すものを同表に示す添加量で配合し、さらにアセトン（溶媒）を１．０重量部配合し、これらを混合攪拌してレンズ材料組成物を調製した。
【００４９】
また、別途、偏光フィルムを以下のように製造した。
厚さ７５μｍのポリビニルアルコールフィルム（通称ビニロンフィルム）を４倍に一軸延伸した後、ヨウ素０．１重量％を含む水溶液（染料液）に浸漬し、その後にホウ酸３重量％を含有する水溶液に浸漬し、液切りした後、７０℃で５分間加熱処理して複数枚の偏光フィルム（厚さ３０μｍ）を製造した。
得られた偏光フィルムを球面ガラスに当てて球面に成形し、その両面にウレタン系接着剤（東洋ポリマー社製：ポリオネート１０００）を塗布し乾燥した。
【００５０】
これをガスケットの中央にセットして両サイドにガラスモールドを配置し、偏光フィルムとガラスモールドの間に前記したレンズ材料組成物の混合攪拌したものを注入し、これらを常温から緩やかに昇温し、硬化（キュア）温度を１００℃として保持すると共に、緩やかに降温し、全工程４８時間をかけて加熱および降温した後、脱型し眼鏡用偏光レンズを得た。
【００５１】
得られた眼鏡用偏光レンズについて、分光透過率を日立製作所社製：Ｕ−２０００スペクトロフォトメーターで測定し、波長と透過率の関係を図１〜１１に示した。また波長５８０〜５８５ｎｍ付近の分光透過率の主吸収ピークの透過率（％）を表１中に併記した。
【００５２】
表１および図１〜１１を参照しながら結果をみると、比較例１〜４は、１０時間半減期温度が９０℃未満の重合開始剤を使用しており、比較例１では波長５８０〜５８５ｎｍ付近に分光透過率の主吸収ピークが見られず、殆ど吸収性能がないと認められた。
比較例２は、レンズとしての硬度が不足し、複数の吸収ピークが見られて変色が激しく眼鏡レンズとしての適性が低かった。比較例３は、所定波長域での分光透過率の主吸収ピークが２０．６１％と高く、充分な視認性は期待できるものではなかった。また比較例４は、所定波長域での分光透過率の主吸収ピークが１５．１％と高く、これも充分な視認性は期待できなかった。
比較例５は低い発泡がみられ、成形体中に泡が白濁しレンズとして充分に脱泡できるものではなかった。
【００５３】
一方、所定条件を満足する実施例１〜５は、５６５ｎｍ〜６０５ｎｍの間に透過率１０％以下の主吸収ピークを有するものであり、アザポルフィリン化合物を含む色素による良好な防眩性および視認性が奏されて眼鏡や偏光眼鏡用の使用に耐えるプラスチックレンズであった。
【００５４】
【表１】
2011145341.tif 000004
【００５５】
［実施例６］
【００５６】
厚さ７５μｍのポリビニルアルコールフィルム（通称ビニロンフィルム）を４倍に一軸延伸した後、ヨウ素０．１重量％、直接染料のダイレクトファストオレンジ０．０４重量％とシリアススカーレットＢ０．０２重量％、反応性染料のミカロンイエローＲＳ０．０１重量％とダイアミラレッドＢ０．０１２重量％を含有する水溶液（染料液）に浸漬し、その後にホウ酸３重量％を含有する水溶液に浸漬し、液切りした後、７０℃で５分間加熱処理して複数枚の偏光フィルム（厚さ３０μｍ）を製造した。
【００５７】
得られた偏光フィルム（１枚）のＵＣＳ色空間における色の座標値Ｌ、ａ、ｂを日本電色工業社製のΣ９０カラーメジャリングシステムとＺ−IIオプティカルセンサーを組み合わせた装置で計測すると共に、波長４１０〜７５０ｎｍを含む範囲の分光透過率を日立製作所社製：Ｕ−２０００スペクトロフォトメーターで測定し、さらに偏光膜の偏光軸を直交状態に配置して２枚重ねた際の分光透過率を測定した。
【００５８】
その結果は、偏光フィルム（１枚）のＬ＝５４．７１、ａ＝＋２．２０、ｂ＝＋１４．４２であり、前記波長範囲の光透過率（Ｔ％）の変動をみると、平均値が３０％であり、しかも２枚の偏光膜を直交した場合の波長４１０〜７５０ｎｍの透過率が０．０〜０．８％（２％以下）であって、ブラウン色の偏光眼鏡に使用可能であった。
前記得られた偏光フィルムを球面ガラスに当てて球面に成形し、その両面にウレタン系接着剤（東洋ポリマー社製：ポリオネート１０００）を塗布し乾燥した。
【００５９】
これをガスケットの中央にセットして両サイドにガラスモールドを配置し、偏光膜とガラスモールドの間にＡＤＣ樹脂（ジエチレングリコールビスアリルカーボネート）の液体モノマーおよびその触媒、t-ブチル  パーオキシベンゾエート（日本油脂社製：パーブチルＺ）を３重量％及びテトラアザポルフィリン化合物（三井化学社製：ＰＤ−３１１Ｓ）を０．０３重量％とを混合攪拌したものを注入し、これらを２０℃から１００℃まで一定の昇温速度で１２時間かけて加熱し、眼鏡用偏光レンズを製造した。
【００６０】
得られた偏光レンズ（１枚）の色の座標値Ｌ、ａ、ｂと波長４１０〜７５０ｎｍを含む範囲の分光透過率を測定すると共に、偏光レンズを２枚重ねてそれぞれの偏光軸を直交状態に配置してその際の分光透過率を測定した。
【００６１】
その結果、１枚の偏光レンズのＬ＝３２．５、ａ＝＋０．８７、ｂ＝−１．７６となり
波長５８０〜６００ｎｍで可視光分光透過率１０％以下の主ピークを有し、２枚の偏光膜を直交した場合の４１０〜７５０ｎｍの透過率が０．０〜０．２％（２％以下）であり、赤色の物体を見た場合に鮮明に判別できた。すなわち、テトラアザポルフィリン化合物による良好な防眩性および視認性が確実に奏され、かつヒトが肉眼で眩しさを感ずることがないことに加えて、単なる中性色ではなく特定波長の透過光量をも規制された光となり、色彩を誤認することなく、裸眼で見た場合と同様に色を確実に判別できるため、偏光眼鏡として優れた性能を有するものであった。
【図１】
2011145341.tif 000005
【図２】
2011145341.tif 000006
【図３】
2011145341.tif 000007
【図４】
2011145341.tif 000008
【図５】
2011145341.tif 000009
【図６】
2011145341.tif 000010
【図７】
2011145341.tif 000011
【図８】
2011145341.tif 000012
【図９】
2011145341.tif 000013
【図１０】
2011145341.tif 000014