(57)【要約】【課題】樹脂用の加工安定化剤を提供すること。【解決手段】式（１）で表されるヘキシトール誘導体を含む樹脂用の加工安定化剤〔式（１）中、Ｒ1は、鎖状Ｃ1-30脂肪族炭化水素基を表す。〕。2011207987.tif 000014【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表されるヘキシトール誘導体を含むことを特徴とする樹脂用の加工安定化剤。
【化１】
2011207987.tif 000012
〔式（１）中、Ｒ1は、鎖状Ｃ1-30脂肪族炭化水素基を表す。〕
【請求項２】
式（１）で表されるヘキシトール誘導体が、式（２）で表されるＤ−ソルビトール誘導体である請求項１に記載の加工安定化剤。
【化２】
2011207987.tif 000013
〔式（２）中、Ｒ1は、鎖状Ｃ1-30脂肪族炭化水素基を表す。〕
【請求項３】
Ｒ1が、Ｃ1-30アルキル基である請求項１または２に記載の加工安定化剤。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載の加工安定化剤および樹脂を含むことを特徴とする樹脂組成物。
【請求項５】
請求項１〜３のいずれかに記載の加工安定化剤および樹脂を混合することを特徴とする樹脂の加工安定性を向上させる方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、樹脂用の加工安定化剤、および該加工安定化剤を含む樹脂組成物に関する。本発明は、該加工安定化剤を使用して樹脂の加工安定性を向上させる方法にも関する。
【背景技術】
【０００２】
樹脂およびその組成物は成形性などに優れているため、様々な用途に広く用いられている。このような樹脂の特性（例えば加工安定性）を向上させるために、種々の添加剤を使用することが知られている（例えば非特許文献１）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】本間精一、１．基礎総合解説編、現場で役立つ成形加工技術−材料と成形技術、プラスチック２００２年４月号別冊４頁、（株）工業調査会発行
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
樹脂組成物の成形加工などは、高温で行われる場合がある。そのため高温加工の際に樹脂の加工安定性を向上させることができる加工安定化剤が求められている。本発明はこのような事情に鑑みなされたものであって、その目的は、樹脂用の加工安定化剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
上記目的を達成するために本発明者らが鋭意検討した結果、式（１）で表されるヘキシトール誘導体を使用すれば樹脂の加工安定性を向上させることができることを見出した。このような知見に基づき、本発明の樹脂用の加工安定化剤は、式（１）で表されるヘキシトール誘導体を含むことを特徴とする。
【０００６】
【化１】
2011207987.tif 000002
【０００７】
式（１）中、Ｒ1は、鎖状Ｃ1-30脂肪族炭化水素基を表す。
なお本発明（即ち本願明細書および特許請求の範囲）において「Ｃa-b」とは、炭素数がａ以上ｂ以下であることを意味する。
【０００８】
本発明において、「樹脂用の加工安定化剤」とは、「樹脂の加工安定性を向上させる添加剤」を意味し、詳しくは「該添加剤を添加しない場合と比べて、樹脂の高温混練時に混練トルクの上昇を防ぎ、混練トルクの最大値に到達するまでの時間（ビルドアップタイム）を延長させる作用を有する添加剤」を意味する。
また以下では「式（１）で表されるヘキシトール誘導体」を、「ヘキシトール誘導体（１）」または「化合物（１）」と略称することがある。他の化学式で表される化合物も、同様に略称することがある。
【０００９】
ヘキシトール誘導体（１）は、好ましくは、式（２）で表されるＤ−ソルビトール誘導体である。
【００１０】
【化２】
2011207987.tif 000003
【００１１】
式（２）中、Ｒ1は、鎖状Ｃ1-30脂肪族炭化水素基を表す。
なお式（１）中のＲ1と式（２）中のＲ1とは、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
【００１２】
Ｒ1は、好ましくはＣ1-30アルキル基である。
【００１３】
本発明は、上記加工安定化剤および樹脂を含むことを特徴とする樹脂組成物；並びに上記加工安定化剤および樹脂を混合することを特徴とする樹脂の加工安定性を向上させる方法；も提供する。
【発明の効果】
【００１４】
化合物（１）｛特に化合物（２）｝を使用すれば、樹脂の加工安定性を向上させることができる。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本発明の加工安定化剤は、式（１）で表されるヘキシトール誘導体を含むことを特徴とする。
【００１６】
【化３】
2011207987.tif 000004
【００１７】
化合物（１）の基本骨格となるヘキシトールは、Ｄ−ソルビトール、Ｌ−ソルビトール、Ｄ−マンニトール、Ｌ−マンニトール、Ｄ−タリトール、Ｌ−タリトール、Ｄ−イジトール、Ｌ−イジトール、ガラクチトールまたはアリトールであり、好ましくはＤ−ソルビトールまたはＤ−マンニトールであり、入手容易性の観点から、より好ましくはＤ−ソルビトールである。Ｄ−ソルビトールは、例えば、和光純薬工業（株）または東京化成工業（株）等から入手できる。
【００１８】
化合物（１）は、（ａ）ヘキシトールの１位のヒドロキシ基がＲ1−ＣＯ−Ｏ−基と置き換わった誘導体、または（ｂ）ヘキシトールの６位のヒドロキシ基がＲ1−ＣＯ−Ｏ−基と置き換わった誘導体である。なお以下では、（ａ）の誘導体を「１−Ｏ−置換−ヘキシトール誘導体」と、（ｂ）の誘導体を「６−Ｏ−置換−ヘキシトール誘導体」と略称することがある。後述する「Ｄ−ソルビトール誘導体」でも、同様の略称を用いることがある。
【００１９】
化合物（１）は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。化合物（１）の混合物として、同じＲ1を有する１−Ｏ−置換−ヘキシトール誘導体と６−Ｏ−置換−ヘキシトール誘導体との混合物を使用してもよい。
【００２０】
式（１）中のＲ1は、鎖状Ｃ1-30脂肪族炭化水素基である。鎖状Ｃ1-30脂肪族炭化水素基は、飽和でも不飽和でもよく、直鎖状でも分枝鎖状でもよい。
【００２１】
鎖状Ｃ1-30脂肪族炭化水素基としては、Ｃ1-30アルキル基が好ましい。Ｃ1-30アルキル基の炭素数は、それぞれ、好ましくは５以上（より好ましくは１１以上）、好ましくは２７以下（より好ましくは２３以下）である。Ｃ1-30アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基などが挙げられる。
【００２２】
鎖状Ｃ1-30脂肪族炭化水素基は、鎖状Ｃ2-30不飽和脂肪族炭化水素基であってもよい。鎖状Ｃ2-30不飽和脂肪族炭化水素基としては、Ｃ2-30アルケニル基またはＣ2-30アルキニル基が挙げられる。なお本発明における「アルケニル基」および「アルキニル基」には、それぞれ炭素−炭素二重結合または炭素−炭素三重結合を複数有するものも含まれる。
【００２３】
Ｃ2-30アルケニル基の炭素−炭素二重結合の数は、１または２以上、好ましくは１である。Ｃ2-30アルケニル基の炭素数は、好ましくは５以上（より好ましくは１５以上）、好ましくは２７以下（より好ましくは２３以下）である。Ｃ2-30アルケニル基としては、例えば、エテニル基、１−メチルエテニル基、プロペニル基（好ましくはプロパ−１−エン−１−イル基）、ペンタデセニル基（好ましくはペンタデカ−８−エン−１−イル基）、ヘプタデセニル基（好ましくはヘプタデカ−８−エン−１−イル基、ヘプタデカ−１０−エン−１−イル基）、ヘプタデカジニル基（好ましくはヘプタデカ−８，１１−ジエン−１−イル基）、ヘプタデカトリエニル基（好ましくはヘプタデカ−８，１１，１４−トリエン−１−イル基、ヘプタデカ−５，８，１１−トリエン−１−イル基、ヘプタデカ−８，１０，１２−トリエン−１−イル基）、ノナデカジエニル基（好ましくはノナデカ−７，１０−ジエン−１−イル基）、ノナデカトリエニル基（好ましくはノナデカ−４，７，１０−トリエン−１−イル基）、ノナデカテトラエニル基（好ましくはノナデカ−４，７，１０，１３−テトラエン−１−イル基）、トリコセニル基（好ましくはトリコサ−１４−エン−１−イル基）などが挙げられる。
【００２４】
Ｃ2-30アルキニル基の炭素−炭素三重結合の数は、１または２以上、好ましくは１である。Ｃ2-30アルキニル基の炭素数は、好ましくは５以上（より好ましくは１５以上）、好ましくは２７以下（より好ましくは２３以下）である。Ｃ2-30アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１−メチルエチニル基、プロピニル基（好ましくはプロパ−１−イン−１−イル基）などが挙げられる。
【００２５】
化合物（１）としては、式（２）または式（３）で表されるＤ−ソルビトール誘導体が好ましい。なお化合物（２）は、６−Ｏ−置換−Ｄ−ソルビトール誘導体であり、化合物（３）は、１−Ｏ−置換−Ｄ−ソルビトール誘導体である。
【００２６】
【化４】
2011207987.tif 000005
【００２７】
上記式中、Ｒ1は前記の通りである。なお式（１）〜（３）中のＲ1は、それぞれ、互いに同じものでもよく、異なるものでもよい。
【００２８】
Ｄ−ソルビトール誘導体は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。Ｄ−ソルビトール誘導体の混合物として、同じＲ1を有する化合物（２）と化合物（３）との混合物を使用してもよい。
【００２９】
Ｒ1がＣ1-30アルキル基である化合物（２）としては、例えば、６−Ｏ−アセチル−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−プロパノイル−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−イソプロパノイル−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−ブタノイル−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−イソブタノイル−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−ｓｅｃ−ブタノイル−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブタノイル−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−ペンタノイル−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−イソペンタノイル−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−ネオペンタノイル−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−ｔｅｒｔ−ペンタノイル−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−ヘキサノイル−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−ヘプタノイル−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−オクタノイル−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−ノナノイル−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−デカノイル−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−ウンデカノイル−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−ドデカノイル−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−トリデカノイル−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−テトラデカノイル−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−ペンタデカノイル−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−ヘキサデカノイル−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−ヘプタデカノイル−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−オクタデカノイル−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−ノナデカノイル−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−イコサノイル−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−ヘンイコサノイル−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−ドコサノイル−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−トリコサノイル−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−テトラコサノイル−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−ペンタコサノイル−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−ヘキサコサノイル−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−ヘプタコサノイル−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−オクタコサノイル−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−ノナコサノイル−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−トリアコンタノイル−Ｄ−ソルビトール、および６−Ｏ−ヘントリアコンタノイル−Ｄ−ソルビトールなどが挙げられる。アルキル基であるＲ1を有する化合物（３）（即ち１−Ｏ−置換−Ｄ−ソルビトール誘導体）としては、化合物（２）（即ち６−Ｏ−置換−Ｄ−ソルビトール誘導体）の前記具体例と同じアルキル基を１位に有するものなどが挙げられる。
【００３０】
Ｒ1がアルケニル基である化合物（２）としては、例えば、６−Ｏ−（プロパ−２−エノイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（２−メチルプロパ−２−エノイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（ブタ−２−エノイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（ヘキサデカ−９−エノイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（オクタデカ−９−エノイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（オクタデカ−１１−エノイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（オクタデカ−９，１２−ジエノイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（オクタデカ−９，１２，１５−トリエノイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（オクタデカ−６，９，１２−トリエノイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（オクタデカ−９，１１，１３−トリエノイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（イコサ−８，１１−ジエノイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（イコサ−５，８，１１−トリエノイル）−Ｄ−ソルビトール、および６−Ｏ−（イコサ−５，８，１１，１４−テトラエノイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（テトラコサ−１５−エノイル）−Ｄ−ソルビトールなどが挙げられる。不飽和鎖状脂肪族炭化水素基であるＲ1を有する化合物（３）（即ち１−Ｏ−置換−Ｄ−ソルビトール誘導体）としては、化合物（２）（即ち６−Ｏ−置換−Ｄ−ソルビトール誘導体）の前記具体例と同じアルケニル基を１位に有するものなどが挙げられる。
【００３１】
Ｒ1がアルキニル基である化合物（２）としては、例えば、６−Ｏ−（プロパ−２−イノイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（２−メチルプロパ−２−イノイル）−Ｄ−ソルビトール、６−Ｏ−（ブタ−２−イノイル）−Ｄ−ソルビトールなどが挙げられる。不飽和鎖状脂肪族炭化水素基であるＲ1を有する化合物（３）（即ち１−Ｏ−置換−Ｄ−ソルビトール誘導体）としては、化合物（２）（即ち６−Ｏ−置換−Ｄ−ソルビトール誘導体）の前記具体例と同じアルキニル基を１位に有するものなどが挙げられる。
【００３２】
次に化合物（１）の製造方法について説明する。化合物（１）は、公知のエステル化反応によって製造することができる。例えば式（４）で表されるヘキシトールと式（５）で表されるカルボン酸ハロゲン化物とを用いるエステル化反応によって、化合物（１）を製造することができる。
【００３３】
【化５】
2011207987.tif 000006
【００３４】
式（５）中のＲ1は前記の通りである。Ｘ1はハロゲン原子を表し、好ましくは塩素原子または臭素原子であり、より好ましくは塩素原子である。
【００３５】
カルボン酸ハロゲン化物（５）は、市販されており、容易に入手することができる。またカルボン酸ハロゲン化物（５）は、対応するカルボン酸（Ｘ1が水素原子）とハロゲン化剤（例えば塩化チオニル）との反応によって製造することもできる。このハロゲン化反応におけるハロゲン化剤の量は、カルボン酸１モルに対して好ましくは１．０〜１．５モル、より好ましくは１．０〜１．４モル、さらに好ましくは１．０５〜１．３モルである。この反応は、無溶媒で行ってもよく、溶媒中で行ってもよい。溶媒としては、例えば芳香族炭化水素系溶媒（例えばトルエン、キシレン）などが挙げられる。その溶媒量は、カルボン酸１ｇに対して、好ましくは１〜１０ｍｌ、より好ましくは２〜６ｍｌである。この反応温度は、好ましくは３０〜１５０℃、より好ましくは６０〜１３０℃、さらに好ましくは８０〜１２０℃である。この反応時間は、反応温度等の条件によって変化するが、好ましくは１〜１０時間、より好ましくは１．５〜３時間である。ハロゲン化反応の進行はＬＣ（液体クロマトグラフィー）などで確認することができる。過剰のハロゲン化剤を使用する場合などでは、ハロゲン化剤の除去などのために、反応完了後に溶媒を留去することが好ましい。
【００３６】
前記の対応するカルボン酸としては、酢酸、プロパン酸、ブタン酸（酪酸）、ペンタン酸（吉草酸）、ヘキサン酸（カプロン酸）、ヘプタン酸、オクタン酸（カプリル酸）、ノナン酸（ペラルゴン酸）、デカン酸（カプリン酸）、ドデカン酸（ラウリン酸）、テトラデカン酸（ミリスチン酸）、ペンタデカン酸、ヘキサデカン酸（パルミチン酸）、ヘプタデカン酸（マルガリン酸）、オクタデカン酸（ステアリン酸）、ノナデカン酸（ツベルクロステアリン酸）、イコサン酸（アラキジン酸）、ドコサン酸（ベヘン酸）、テトラコサン酸（リグノセリン酸）、ヘキサコサン酸（セロチン酸）、オクタコサン酸（モンタン酸）、およびトリアコンタン酸（メリシン酸）などの飽和脂肪酸；並びにアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、イソクロトン酸、９−ヘキサデセン酸（パルミトレイン酸）、ｃｉｓ−９−オクタデセン酸（オレイン酸）、１１−オクタデセン酸（バクセン酸）、ｃｉｓ，ｃｉｓ−９，１２−オクタデカジエン酸（リノール酸）、９，１２，１５−オクタデカントリエン酸｛（９，１２，１５）−リノレン酸｝、６，９，１２−オクタデカトリエン酸｛（６，９，１２）−リノレン酸｝、９，１１，１３−オクタデカトリエン酸（エレオステアリン酸）、８，１１−イコサジエン酸、５，８，１１−イコサトリエン酸、５，８，１１，１４−イコサテトラエン酸（アラキドン酸）、およびｃｉｓ−１５−テトラコセン酸（ネルボン酸）などの不飽和脂肪酸が挙げられる。
【００３７】
上記エステル化反応において、ヘキシトール（４）とカルボン酸ハロゲン化物（５）とをほぼ等量で使用することによって、ヘキシトール（４）の１位または６位のヒドロキシ基のみをエステル化して化合物（１）を製造することができる。カルボン酸ハロゲン化物（５）の量は、ヘキシトール（４）１モルに対して、好ましくは０．９５〜１．３モル、より好ましくは０．９９〜１．２モルである。
【００３８】
上記エステル化反応の溶媒としては、例えばエーテル系溶媒（例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン）、アミド系溶媒｛例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下「ＤＭＦ」と略称する）、ジメチルアセトアミド（以下「ＤＭＡ」と略称する）｝、塩基性溶媒（例えばピリジン）などが挙げられ、これらの中で塩基性溶媒が好ましい。塩基性溶媒以外の溶媒を使用する場合は、塩基（例えばジメチルアミノピリジン）を用いることが好ましい。溶媒量は、ヘキシトール（４）１ｇに対して、好ましくは１〜３０ｍｌ、より好ましくは２〜２０ｍｌである。反応温度は、好ましくは０〜１００℃である。反応時の操作性を考慮すると、反応温度は、より好ましくは９０℃以下、さらに８０℃以下である。反応時間は、使用する原料、その濃度および反応温度などによって変化するが、好ましくは１〜１００時間、より好ましくは１．５〜３０時間である。エステル化反応の進行はＬＣ（液体クロマトグラフィー）などで確認することができる。
【００３９】
上記エステル化反応の完了後、反応混合物を精製することが好ましい。精製には、ハロゲン系溶媒（例えばクロロホルムなど）を用いる抽出などの公知の手段を採用することができる。なお上記エステル化反応およびその後の精製では、同じＲ1を有する１−Ｏ−置換−ヘキシトール誘導体と６−Ｏ−置換−ヘキシトール誘導体との混合物が得られる。この混合物を、そのまま加工安定化剤として使用してもよい。また、公知の手段によって、混合物から１−Ｏ−置換−ヘキシトール誘導体および６−Ｏ−置換−ヘキシトール誘導体をそれぞれ単離し、単離した一方のみを加工安定化剤として使用してもよい。
【００４０】
好ましい化合物（１）である化合物（２）および化合物（３）は、上述のエステル化反応と同様に、式（６）で表されるＤ−ソルビトールと、上述したカルボン酸ハロゲン化物（５）とのエステル化反応によって製造することができる。
【００４１】
【化６】
2011207987.tif 000007
【００４２】
上記エステル化反応では、同じＲ1を有する化合物（２）と化合物（３）との混合物が得られる。これらを単離せず、化合物（２）と化合物（３）との混合物を加工安定化剤として使用してもよい。また公知の手段によってこれら混合物から化合物（２）および化合物（３）のそれぞれを単離して、これらのいずれか一方｛好ましくは化合物（２）｝を加工安定化剤として使用してもよい。
【００４３】
しかし光学異性体の単離処理には非常に手間がかかる。そのため好ましい化合物（２）（即ち６−Ｏ−置換−Ｄ−ソルビトール誘導体）は、少なくとも１位のヒドロキシ基が保護基で保護されたＤ−ソルビトールを使用して、６位のヒドロキシ基に対してエステル化反応を行い、次いで得られたエステルを脱保護することによって、製造することが好ましい。そのような化合物（２）の製造方法としては、式（７）で表される化合物（即ちアセタール型保護基で１位のヒドロキシ基が保護されたＤ−ソルビトール）と、上述したカルボン酸ハロゲン化物（５）とを反応させて、式（８）で表される化合物（即ちアセタール型保護基を有するエステル）を得、次いで化合物（８）を脱保護して、化合物（２）を製造する方法が好ましい。
【００４４】
【化７】
2011207987.tif 000008
【００４５】
上記式中、Ｒ1およびＸ1は前記の通りである。
式（ｉ）で表される基は、Ｄ−ソルビトールの２位および４位のヒドロキシ基の保護基であり、式（ｉｉ）で表される基は、Ｄ−ソルビトールの１位および３位のヒドロキシ基の保護基である。
【００４６】
【化８】
2011207987.tif 000009
【００４７】
なお本発明において、式（ｉ）および式（ｉｉ）で表される保護基を「アセタール型保護基」と総称することがある。
【００４８】
Ｒ2〜Ｒ5は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、置換基を有していてもよいフェニル基（好ましくはフェニル基またはトリル基）、またはシクロヘキシル基を表す。
【００４９】
化合物（７）は、好ましくは下記（Ａ）〜（Ｅ）の中の少なくとも一つであり、より好ましくは下記（Ａ）、（Ｃ）および（Ｄ）の中の少なくとも一つである。
（Ａ）Ｒ2〜Ｒ5が水素原子である１，３：２，４−ジ−Ｏ−メチリデン−Ｄ−ソルビトール。
（Ｂ）Ｒ2〜Ｒ5がメチル基である１，３：２，４−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−ソルビトール。
（Ｃ）Ｒ2およびＲ3のいずれかかが水素原子であり、残りがフェニル基であり、且つＲ4およびＲ5のいずれかが水素原子であり、残りがフェニル基である１，３：２，４−ジ−Ｏ−ベンジリデン−Ｄ−ソルビトール。
（Ｄ）Ｒ2およびＲ3のいずれかかが水素原子であり、残りがトリル基であり、且つＲ4およびＲ5のいずれかが水素原子であり、残りがトリル基である１，３：２，４−ビス−Ｏ−（４−メチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトール。
（Ｅ）Ｒ2およびＲ3のいずれかかが水素原子であり、残りがシクロへキシル基であり、且つＲ4およびＲ5のいずれかが水素原子であり、残りがシクロヘキシル基である１，３：２，４−ビス−Ｏ−（シクロヘキシルメチリデン）−Ｄ−ソルビトール。
【００５０】
上記（Ａ）の化合物は、例えば、R. K. Ness et al, J. Am. Chem. Soc. 74. 5341-5343 (1952) に記載の方法に従い製造することができる。上記（Ｃ）または（Ｄ）の化合物は、特開平１０−３１０５８５に記載の方法に従い製造することができる。また上記（Ｄ）の化合物は、「ゲルオールＭＤ」の商品名で新日本理化学株式会社から入手することができる。
【００５１】
化合物（７）（即ち保護されたＤ−ソルビトール）と化合物（５）（即ちカルボン酸ハロゲン化物）とのエステル化反応の溶媒は、好ましくは、塩基性溶媒（例えばピリジン）、または塩基性溶媒と他の溶媒との混合溶媒である。他の溶媒としては、例えばアミド系溶媒（例えばＤＭＦ、ＤＭＡ）などが挙げられる。この溶媒量は、化合物（７）１ｇに対して、好ましくは１〜３０ｍｌ、好ましくは２〜２０ｍｌである。このエステル化反応を促進させるために、塩基触媒を添加することが好ましい。塩基触媒は、有機塩基および無機塩基のいずれでもよく、好ましくは有機塩基である。有機塩基としては、例えばアミン系触媒（例えばジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン）などが挙げられ、ジメチルアミノピリジンが好ましい。無機塩基としては、例えばアルカリ金属の水酸化物または炭酸塩（例えばＮａＯＨ、ＫＯＨ、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム）などが挙げられる。塩基触媒を使用する場合、その量は、化合物（７）１モルに対して、好ましくは０．０１〜０．２０モル、より好ましくは０．０５〜０．１５モルである。この反応温度は、好ましくは０〜１００℃である。反応時の操作性を考慮すると、反応温度は、より好ましくは９０℃以下、さらに８０℃以下である。この反応時間は、反応温度などによって変化するが、好ましくは１〜１００時間、より好ましくは１．５〜３０時間である。エステル化反応の進行はＬＣ（液体クロマトグラフィー）などで確認することができる。
【００５２】
化合物（７）と化合物（５）とのエステル化反応の完了後、反応混合物を精製することが好ましい。精製には、ハロゲン系溶媒（例えばクロロホルムなど）を用いる抽出などの公知の手段を採用することができる。但し反応混合物を精製せずに、次の脱保護工程に用いてもよい。
【００５３】
化合物（８）（即ちアセタール型保護基を有するエステル）は、好ましくは、酸を用いる加水分解によって脱保護する。但しＲ3およびＲ4のいずれかかが置換基を有していてもよいフェニル基であり、且つＲ5およびＲ6のいずれかが置換基を有していてもよいフェニル基である化合物（８）（即ちベンジリデンアセタール型保護基を有するエステル）の場合は、接触還元によっても脱保護することができる。
【００５４】
脱保護に用いる酸は、有機酸および無機酸のいずれでもよく、好ましくは有機酸である。有機酸は、脱保護の反応溶媒として使用することもできる。有機酸としては、例えば酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、およびｐ−トルエンスルホン酸などが挙げられる。無機酸としては、例えば塩酸、硝酸および硫酸などが挙げられる。脱保護に用いる酸は、好ましくは酢酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、および塩酸（より好ましくは酢酸、トリフルオロ酢酸およびｐ−トルエンスルホン酸）からなる群から選ばれる少なくとも一つである。酸は、化合物（８）に対して過剰量で使用すればよい。
【００５５】
酸による脱保護に用いる溶媒は、水と有機溶媒との混合溶媒である。脱保護に用いる水としては、脱イオン水、蒸留水、水道水、および工業用水などが挙げられ、脱イオン水、水道水および工業用水が好ましい。脱保護に用いる有機溶媒としては、例えばクロロホルム、ＤＭＦ、ＤＭＡなどが挙げられる。上述した有機酸も有機溶媒として使用することができる。有機溶媒として、酢酸およびクロロホルムが好ましい。水の量と有機溶媒量との比率（即ち水：有機溶媒）は、好ましくは１：１００〜４０：１００である。有機溶媒量は、化合物（８）１ｇに対して、好ましくは０．１〜４０ｍｌ、より好ましくは２〜３０ｍｌである。脱保護の反応温度は、好ましくは０〜１５０℃である。操作性の観点から反応温度は、より好ましくは１３０℃以下、さらに好ましくは１２０℃以下である。脱保護の反応時間は、反応温度等の条件によって変化するが、好ましくは１〜１００時間、より好ましくは１．５〜１０時間である。脱保護の進行はＬＣ（液体クロマトグラフィー）などで確認することができる。
【００５６】
脱保護の完了後、反応混合物を精製することが好ましい。精製には、（ａ）ハロゲン系溶媒（例えばクロロホルムなど）を用いる抽出、（ｂ）カラム精製、または（ｃ）再結晶など、公知の手段を採用することができる。また精製前に反応溶媒を留去してもよい。反応溶媒の留去前に、共沸溶媒（例えばトルエンなど）を添加してもよい。
【００５７】
本発明の加工安定化剤は、化合物（１）を含む。本発明の加工安定化剤は、化合物（１）以外の加工安定化剤を含んでもよく、好ましくは１種または２種以上の化合物（１）のみからなる。１種または２種以上の化合物（１）としては、（ａ）Ｒ1が同じである化合物（２）および化合物（３）の混合物；並びに（ｂ）１種または２種以上の化合物（２）；が好ましい。
【００５８】
本発明の加工安定化剤と樹脂とを混合することによって、樹脂の加工安定性を向上させることができる。そのため本発明は、加工安定化剤および樹脂を含む樹脂組成物も提供する。以下、本発明の樹脂組成物について説明する。
【００５９】
組成物中の加工安定化剤の量は、加工安定化剤に含まれる化合物（１）の量を基準にして定められる。即ち組成物中の化合物（１）の量（複数の化合物（１）を使用する場合はその合計量）は、樹脂１００質量部に対して、好ましくは０．０００５質量部以上（より好ましくは０．００１質量部以上、さらに好ましくは０．１質量部以上）、好ましくは５質量部以下（より好ましくは３質量部以下、さらに好ましくは１質量部以下）である。
【００６０】
組成物に含まれる樹脂としては、例えば熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂などが挙げられ、熱可塑性樹脂が好ましい。以下、熱可塑性樹脂について説明する。
【００６１】
熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリオレフィン［例えば、ポリプロピレン系樹脂、ポリエチレン系樹脂｛高密度ポリエチレン（ＨＤ−ＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤ−ＰＥ）、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、エチレン−アクリル酸エチル共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ビニルアルコール共重合体（ＥＶＯＨ）、エチレン−メチルメタクリレート共重合体など｝、環状ポリオレフィン、メチルペンテンポリマーなど］、ポリスチレン類［例えばポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン）、アクリロニトリル−スチレン共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体（ＡＢＳ）、アクリロニトリル−塩素化ポリエチレン−スチレン共重合体など］、塩素化樹脂（例えば、塩素化ポリエチレン、ポリクロロプレン、ポリ塩化ビニル系熱可塑性エラストマー、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン）、メタクリル樹脂、フッ素樹脂、ポリアセタール、グラフト化ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂、ポリウレタン、ポリアミド、ポリエステル樹脂（例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ乳酸など）、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、芳香族ポリエステル樹脂、ジアリルフタレートプレポリマー、シリコーン樹脂、ポリイソプレン、ブタジエン重合体などが挙げられる。これらの中で、成形加工性の観点から、ポリプロピレン系樹脂、ポリエチレン系樹脂およびポリスチレン類が好ましく、ポリエチレン系樹脂の１種であるエチレン−酢酸ビニル共重合体およびポリスチレン類の１種であるスチレン−ブタジエン共重合体がより好ましい。
【００６２】
本発明の樹脂組成物は、前記加工安定化剤および樹脂以外に、例えば酸化防止剤（例えばフェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤）、紫外線吸収剤、光安定剤、中和剤、滑剤、帯電防止剤、防曇剤、造核剤、充填剤、難燃剤、金属不活性化剤、顔料、可塑剤、アンチブロッキング剤、界面活性剤、発泡剤、乳化剤、光沢剤、結着剤などの添加剤（以下「その他の添加剤」と総称する）を含有していてもよい。その他の添加剤の中でも、酸化防止剤が好ましく、フェノール系酸化防止剤がより好ましい。その他の添加剤は、１種以上を単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。以下、その他の添加剤について順に説明する。
【００６３】
フェノール系酸化防止剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。フェノール系酸化防止剤としては、例えば、以下の［１］〜［１６］に記載する物などが挙げられる。
【００６４】
［１］ペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ｎ−オクタデシル−β−（４’ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロピオネート、３，９−ビス［１，１−ジメチル−２−［β−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ］エチル］２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］−ウンデカン、２−［１−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ペンチルフェニル）エチル］−４，６−ジ−ｔ−ペンチルフェニルアクリレート、２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクダデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジ−ノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルウンデシル−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシル−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルトリデシル−１’−イル）フェノールなどのアルキル化モノフェノール。
【００６５】
［２］２，４−ビス（オクチルチオメチル）−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，４−ビス（オクチルチオメチル）−６−エチルフェノール、２，６−ビス（ドデシルチオメチル）−４−ノニルフェノールなどのアルキルチオメチルフェノール。
【００６６】
［３］２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔ−アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペートなどのヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノン。
【００６７】
［４］α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロールなどのトコフェロール。
【００６８】
［５］２，２’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４’−チオビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−チオビス（２−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，６−ジ−ｔ−アミルフェノール）、４，４’−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィドなどのビス（ヒドロキシ化フェニル）スルフィド。
【００６９】
［６］２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール）］、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ノニルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４−イソブチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２’−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビス−３’−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタンなどのアルキリデンビスフェノールおよびその誘導体。
【００７０】
［７］３，５，３’，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテートなどのＯ−ベンジル誘導体、Ｎ−ベンジル誘導体およびＳ−ベンジル誘導体。
【００７１】
［８］ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシル−（２−３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネートなどのヒドロキシベンジル化マロネート誘導体。
【００７２】
［９］１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノールなどの芳香族ヒドロキシベンジル誘導体。
【００７３】
［１０］２，４−ビス（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−ｎ−オクチルチオ４，６−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−ｎ−オクチルチオ４，６−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェノキシ）−１，３，５−トリアジン、トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピル）−１，３，５−トリアジン、トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、トリス［２−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシシンナモイルオキシ）エチル］イソシアヌレートなどのトリアジン誘導体。
【００７４】
［１１］ジメチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエステルのカルシウム塩などのベンジルホスホネート誘導体。
【００７５】
［１２］４−ヒドロキシラウリル酸アニリド、４−ヒドロキシステアリン酸アニリド、オクチル−Ｎ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバネートなどのアシルアミノフェノール誘導体。
【００７６】
［１３］β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と、一価アルコールまたは多価アルコール（例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２，２，２］オクタンおよびそれらの混合物など）と、のエステル。
【００７７】
［１４］β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と、一価アルコールまたは多価アルコール（例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２，２，２］オクタンおよびそれらの混合物など）と、のエステル。
【００７８】
［１５］３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸と、一価アルコールまたは多価アルコール（例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２，２，２］オクタンおよびそれらの混合物など）と、のエステル。
【００７９】
［１６］Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオニル］トリメチレンジアミンなどのβ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド。
【００８０】
フェノール系酸化防止剤は、好ましくはアルキル化モノフェノール（より好ましくはペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ｎ−オクタデシル−β−（４’ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロピオネート、３，９−ビス［１，１−ジメチル−２−［β−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ］エチル］２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］−ウンデカン、２−［１−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ペンチルフェニル）エチル］−４，６−ジ−ｔ−ペンチルフェニルアクリレート、２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一つ）である。
【００８１】
リン系酸化防止剤としては、例えばトリフェニルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、６−［３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロポキシ］−２，４，６，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルジベンゾ［ｄ，ｆ］［１．３．２］ジオキサホスフェピン、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、ジイソデシルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４，４’−ジフェニレンジホスホナイト、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）２−エチルヘキシルホスファイト、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フルオロホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスファイト、２−（２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−エチル−５−ブチル−１，３，２−オキサホスホリナン、２，２’，２’’−ニトリロ［トリエチル−トリス（３，３’，５，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスファイトなどが挙げられる。
【００８２】
リン系酸化防止剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。好ましいリン系酸化防止剤は、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、６−［３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロポキシ］−２，４，６，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルジベンゾ［ｄ，ｆ］［１．３．２］ジオキサホスフェピンである。
【００８３】
イオウ系酸化防止剤としては、例えば２，４−ビス［オクチルチオメチル−ｏ−クレゾール、４，６−ビス（ドデシルチオメチル）−ｏ−クレゾール、ジラウリル−３，３’−チオジプロピオネート、トリデシル−３，３’−チオジプロピオネート、ジミリスチル−３，３’−チオジプロピオネート、ジステアリル−３，３’−チオジプロピオネート、ラウリルステアリル−３，３’−チオジプロピオネート、ネオペンタンテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）などが挙げられる。
【００８４】
イオウ系酸化防止剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。好ましいイオウ系酸化防止剤は、ジミリスチル−３，３’−チオジプロピオネートである。
【００８５】
紫外線吸収剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。紫外線吸収剤としては、例えば、以下の［１］〜［３］に記載する物などが挙げられる。
【００８６】
［１］フェニルサリシレート、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルサリシレート、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、４−ｔ−オクチルフェニルサリシレート、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、ヘシサデシル−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシベンゾエートなどのサリシレート誘導体。
【００８７】
［２］２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、ビス（５−ベンゾイル−４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）メタン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンなどの２−ヒドロキシベンゾフェノン誘導体。
【００８８】
［３］２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（５’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−ｓ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−ｔ−アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−［２’−ヒドロキシ−３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−［（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル］−５−クロロベンゾトリアゾール、２−［３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル］−５−クロロベンゾトリアゾール、２−［３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル］−５−クロロベンゾトリアゾール、２−［３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル］ベンゾトリアゾール、２−［３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル］ベンゾトリアゾール、２−［３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］フェニル］ベンゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−３−（３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル）−５−メチルフェニル］ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび２−［３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル］ベンゾトリアゾールの混合物、２，２’−メチレンビス［６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール、２，２’−メチレンビス［４−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）フェノール］、ポリ（３〜１１）（エチレングリコール）と２−［３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル］ベンゾトリアゾールとの縮合物、ポリ（３〜１１）（エチレングリコール）とメチル３−［３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオネートとの縮合物、２−エチルヘキシル３−［３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−��ル）−４−ヒドロキシフェニル］プロピオネート、オクチル３−［３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル］プロピオネート、メチル３−［３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル］プロピオネート、３−［３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル］プロピオン酸などの２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール。
【００８９】
好ましい紫外線吸収剤は、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、および２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエートである。
【００９０】
光安定剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。光安定剤としては、例えば、以下の［１］〜［１１］に記載する物などが挙げられる。
【００９１】
［１］ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（Ｎ−オクトキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（Ｎ−ベンジルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（Ｎ−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２−ブチルマロネート、ビス（１−アクロイル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２−ブチルマロネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルデカンジオエート、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルメタクリレート、４−［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ］−１−［２−（３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）エチル］−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、２−メチル−（２−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）プロピオンアミド、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、およびテトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸と、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジノールおよび１−トリデカノールと、の混合エステル化物。
【００９２】
［２］１，２，３，４−ブタンテトラボン酸と、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノールおよび１−トリデカノールと、の混合エステル化物。
［３］１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸と、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジノールおよび３、９−ビス（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５・５］ウンデカンと、の混合エステル化物。
［４］１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸と、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノールおよび３，９−ビス（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５・５］ウンデカンと、の混合エステル化物。
［５］ジメチルサクシネートと、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンと、の重縮合物。
【００９３】
［６］ポリ［（６−モルホリノ−１，３，５−トリアジン２，４−ジイル）（（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン（（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ）］、ポリ［（６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）イミノ−１，３，５−トリアジン２，４−ジイル（（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン（（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ））、およびＮ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと、１，２−ジブロモエタンとの重縮合物。
【００９４】
［７］Ｎ，Ｎ’，４，７−テトラキス［４，６−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−４，７−ジアザデカン−１，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ’，４−トリス［４，６−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−４，７−ジアザデカン−１，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ’，４，７−テトラキス［４，６−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−４，７−ジアザデカン−１，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ’，４−トリス［４，６−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−４，７−ジアザデカン−１，１０−ジアミンなどのヒンダードアミン系光安定剤。
【００９５】
［８］エチル−α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、イソオクチル−α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチル−α−カルボメトキシシンナメート、メチル−α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、ブチル−α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、メチル−α−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメートおよびＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリンなどのアクリレート系光安定剤。
【００９６】
［９］２，２’−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール］のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、ケトキシムのニッケル錯体などのニッケル系光安定剤。
【００９７】
［１０］４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアニリド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアニリド、２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−エトキシアニリド、２−エトキシ−５，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−エチルオキサニリドなどのオキサミド系光安定剤。
【００９８】
［１１］２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、セバシン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）、ポリ［｛６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）アミノ−１，３，５−トリアジン２，４−ジイル｝｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝］、コハク酸ジメチル−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン重縮合物、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２，４−ジヒドロキシフェニル−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジンなどの２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン系光安定剤。
【００９９】
光安定剤は、好ましくは２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン系光安定剤（より好ましくはセバシン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）、ポリ［｛６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）アミノ−１，３，５−トリアジン２，４−ジイル｝｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝］、コハク酸ジメチル−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン重縮合物からなる群から選ばれる少なくとも一つ）である。
【０１００】
中和剤としては、例えば、合成ハイドロタルサイト、天然ハイドロタルサイト、水酸化カルシウム等が挙げられる。
【０１０１】
滑剤としては、例えば、パラフィン、ポリエチレンワックス、ステアリン酸、ブチルステアレート、硬化ひまし油、ステアリルアルコールやステアリン酸カルシウム等が挙げられる。
【０１０２】
帯電防止剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。帯電防止剤としては、例えば、以下の［１］〜［４］に記載する物などが挙げられる。
［１］第１級アミン塩、第２級アミン塩、第３級アミン塩、第４級アンモニウム塩、ピリジン誘導体等のカチオン系帯電防止剤。
［２］硫酸化油、石鹸、硫酸化エステル油、硫酸化アミド油、オレフィンの硫酸化エステル塩類、脂肪アルコール硫酸エステル塩類、アルキル硫酸エステル塩、脂肪酸エチルスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、琥珀酸エステルスルホン酸塩、燐酸エステル塩等のアニオン系帯電防止剤。
［３］多価アルコールの部分的脂肪酸エステル、脂肪アルコールのエチレンオキサイド付加物、脂肪酸のエチレンオキサイド付加物、脂肪アミノまたは脂肪酸アミドのエチレンオキサイド付加物、アルキルフェノールのエチレンオキサイド付加物、多価アルコールの部分的脂肪酸エステルのエチレンオキサイド付加物、ポリエチレングリコール等の非イオン系帯電防止剤。
［４］カルボン酸誘導体、イミダゾリン誘導体等の両性系帯電防止剤。
【０１０３】
防曇剤としては、例えば、ステアリン酸モノグリセリド、オレイン酸モノグリセリド、ポリグリセリンオレイン酸エステル、ソルビタンモノラウレートやソルビタンモノステアレート等が挙げられる。
【０１０４】
造核剤としては、例えば、１，３：２，４−ジ−Ｏ−ベンジリデンソルビトール、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（４−メチルベンジリデン）ソルビトール、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（４−エチルベンジリデン）ソルビトール、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（２，４−ジメチルベンジリデン）ソルビトール、１，３−Ｏ−（４−クロロベンジリデン）−２，４−Ｏ−（４−メチルベンジリデン）−ソルビトール、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（４−プロピルベンジリデン）ソルビトール、アルミニウム  モノヒドロキシ−ジ−ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾエート、ナトリウム  ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフェート、ナトリウム  ２，２’−メチレン−ビス−（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフェート、タルク、安息香酸ナトリウム、リチウム  ２，２’−メチレン−ビス−（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフェート等が挙げられる。
【０１０５】
充填剤としては、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、酸化珪素、酸化カルシウム、酸化チタン、酸化クロム（ＩＩＩ）、酸化鉄、酸化亜鉛、シリカ、珪藻土、アルミナ繊維、酸化アンチモン、バリウムフェライト、ストロンチムフェライト、酸化ベリリウム、軽石、軽石バルーン等の酸化物；水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、塩基性炭酸マグネシウム等の塩基性物または水酸化物；炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、硫酸アンモニウム、亜硫酸カルシウム、ドロマイト、ドーソナイト等の炭酸塩；硫酸カルシウム、硫酸バリウム、硫酸アンモニウム、亜硫酸カルシウム、塩基性硫酸マグネシウム等の（亜）硫酸塩；珪酸ナトリウム、珪酸マグネシウム、珪酸アルミニウム、珪酸カリウム、珪酸カルシウム、タルク、クレー、マイカ、アスベスト、ガラス繊維、モンモリロライト、ガラスバルーン、ガラスビーズ、べントナイト等の珪酸塩；カオリン（陶土）、パーライト、鉄粉、銅粉、鉛粉、アルミニウム粉、硫化モリブデン、ボロン繊維、炭化珪素繊維、黄銅繊維、チタン酸カリウム、チタン酸ジルコン酸鉛、硼酸亜鉛、硼酸アルミニウム、メタ硼酸バリウム、硼酸カルシウム、硼酸ナトリウム等を挙げることができる。
【０１０６】
難燃剤としては、例えば、ペンタブロモジフェニルエーテル、オクタブロモジフェニルエーテル、デカブロモジフェニルエーテル、テトラブロモビスフェノールＡ、ヘキサブロモシクロドデカン、トリフェニルホスフェート、赤燐、ハロゲンを含むリン酸エステル、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等を挙げることができる。またハロゲン系難燃剤の難燃性を高める助剤として、例えば、三酸化アンチモン、五酸化アンチモンなどを挙げることができる。
【０１０７】
次に本発明の樹脂組成物の製造方法について説明する。なお以下では、樹脂の中でも好ましい熱可塑性樹脂を用いる製造方法について説明する。製造方法としては、例えば、（ａ）本発明の加工安定化剤、熱可塑性樹脂、および必要に応じてその他の添加剤を混合し、得られた混合物を単軸または多軸の押出し機により溶融混練する方法；（ｂ）熱可塑性樹脂を溶液中で重合し、重合後のその溶液中に、本発明の加工安定化剤および必要に応じてその他の添加剤を含む溶液または懸濁液を供給し、次いで得られた混合液から溶媒を留去する方法；および（ｃ）本発明の加工安定化剤、熱可塑性樹脂、および必要に応じてその他の添加剤をバンバリーミキサーなどで混合し、得られた混合物を押出成形してペレット状の樹脂組成物を得る方法；などが挙げられる。また、その他の添加剤を使用する場合には、本発明の加工安定化剤およびその他の添加剤を、例えばバンバリーミキサーなどで混合し、得られた混合物を造粒法（例えば押出造粒、攪拌造粒、圧縮造粒など）で粒状物に加工し、この粒状物と熱可塑性樹脂とを混練する方法なども使用することができる。
【０１０８】
本発明の樹脂組成物は、フィルムやパイプ等の製品を製造するための成形材料として有用である。
【実施例】
【０１０９】
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実施例によって制限を受けるものではなく、上記・下記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。
【０１１０】
（Ｉ）化合物の製造
製造例１：式（２−１）で表される化合物の製造
【０１１１】
【化９】
2011207987.tif 000010
【０１１２】
３００ｍｌ四ツ口フラスコに化合物（１０）｛１，３：２，４−ビス−Ｏ−（４−メチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトール、１０．００ｇ、２５．９ｍｍｏｌ｝、無水ピリジン１５０ｍｌ、ジメチルアミノピリジン（０．３２ｇ、２．５９ｍｍｏｌ）を仕込んだ。内温が７℃になるように氷浴で冷却し、化合物（１１）（ステアリン酸クロリド、８．６２ｇ、２８．５ｍｍｏｌ）をフラスコ内に滴下した。内温７〜２５℃の範囲で、フラスコ内容物を２５時間撹拌した。撹拌後に脱イオン水１００ｍｌおよびクロロホルム９００ｍｌをフラスコ内に加え、反応混合物を抽出した。抽出で得られた有機層を食塩水３００ｍｌで２回洗浄した。洗浄した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧濃縮して、クルードの結晶として、化合物（１２）（１９．４ｇ）を得た。
【０１１３】
得られたクルードの結晶（１０．００ｇ、約１３．４ｍｍｏｌ）、酢酸２００ｍｌおよび脱イオン水４０ｍｌを５００ｍｌ四ツ口フラスコに仕込んだ。内温８０〜９０℃の範囲で、フラスコ内容物を１時間撹拌した。撹拌後、フラスコ内に食塩水２００ｍｌおよび酢酸エチル５００ｍｌを加え、反応混合物を抽出した。抽出で得られた有機層を、重曹水２５０ｍｌで３回、食塩水２００ｍｌで１回洗浄した。有機層中に析出した結晶をろ過し、この結晶を酢酸エチル５０ｍｌで洗浄し、乾燥することによって、化合物（２−１）（６−Ｏ−オクタデカノイル−Ｄ−ソルビトール、２．９２ｇ、収率約４９％）を得た。
【０１１４】
化合物（２−１）の物性データ
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ４．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），４．５２−４．４９（２Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，２．３Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，６．９Ｈｚ），３．７２−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．４６（１Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．４１−３．３５（２Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２４（２８Ｈ，ｍ），０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
13Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ１７３．１，７３．６，７２．２，６８．５，６６．４，６２．４，３３．５，３１．３，２９．１，２９．０，２８．９，２８．８，２８．７，２８．５，２４．５，２２．１，１３．９．
ＭＳ  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+＝４４９．
ｍｐ．＝９９．６−１１９．３°Ｃ．
【０１１５】
（ＩＩ）加工安定化剤の評価
製造例１で得られた化合物（２−１）の加工安定化剤としての作用を評価するため、これと熱可塑性樹脂とをラボプラストミルにて混練加工して、樹脂組成物を調製した。この混練加工時のトルク（抵抗値）を連続して記録し、「混練開始からトルクが最大に到達するまでの時間（ビルドアップタイム）」を測定した。加工安定化剤を添加しない場合に比べてビルドアップタイムが長くなるほど、熱可塑性樹脂の加工安定性が向上したことを意味する。また比較例として、加工安定化剤を添加せず、熱可塑性樹脂のみを混練したときのビルドアップタイムも測定した。これらの結果を表１に示す。
【０１１６】
熱可塑性樹脂としては、スチレン−ブタジエンブロック共重合体〔旭化成（株）製：アサフレックス（登録商標）８３０〕を使用した。化合物（２−１）の使用量は、スチレン−ブタジエンブロック共重合体１００質量部に対して０．２４質量部であった。ラボプラストミルとしては、東洋精機製作所製ラボプラストミル（４Ｃ−１５０）を用いた。混練は、窒素雰囲気、２５０℃、回転数１００ｒｐｍの条件で行った。
【０１１７】
【表１】
2011207987.tif 000011
【０１１８】
表１に示されているように、加工安定化剤として本発明の加工安定化剤｛即ち化合物（２−１）｝を添加した実施例１の樹脂組成物は、加工安定化剤を添加していない比較例１の樹脂と比べてビルドアップタイムが長く、加工安定性が向上していることが分かる。