(57)【要約】【課題】  発光素子の発光層に含有させることで当該発光素子の輝度寿命を向上させることが可能な発光性組成物を提供すること。【解決手段】  発光性有機化合物と、当該発光性有機化合物の３５０ｎｍ〜５００ｎｍにおける発光極大より、短波長側に発光極大を有する共役系高分子化合物と、を含有し、下記式（１）を満たす、発光性組成物。    ｆ（ｇ，ｈ）×ｗ≧０．０４    （１）［式中、ｆ（ｇ，ｈ）は、前記共役系高分子化合物の発光スペクトルと、前記発光性有機化合物のグラム吸光係数スペクトル（Ｌ／ｇ・ｃｍ）との２００ｎｍ〜８００ｎｍの範囲、１ｎｍ毎での畳み込み積分を示し、ｗは、前記発光性組成物における前記発光性有機化合物及び前記共役系高分子化合物の合計含有量を１質量部としたときの前記発光性有機化合物の含有量を示す。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
発光性有機化合物と、
当該発光性有機化合物の３５０ｎｍ〜５００ｎｍにおける発光極大より、短波長側に発光極大を有する共役系高分子化合物と、
を含有し、下記式（１）を満たす、発光性組成物。
ｆ（ｇ，ｈ）×ｗ≧０．０４    （１）
［式中、ｆ（ｇ，ｈ）は、前記共役系高分子化合物の発光スペクトルと、前記発光性有機化合物のグラム吸光係数スペクトル（Ｌ／ｇ・ｃｍ）との２００ｎｍ〜８００ｎｍの範囲、１ｎｍ毎での畳み込み積分を示し、ｗは、前記発光性組成物における前記発光性有機化合物及び前記共役系高分子化合物の合計含有量を１質量部としたときの前記発光性有機化合物の含有量を示す。なお、前記発光スペクトルは、前記共役系高分子化合物を３６０ｎｍの光で励起したときに得られる発光スペクトルを、３５０ｎｍ〜５００ｎｍにおける最大の発光強度を１として規格化したものである。］
【請求項２】
前記共役系高分子化合物が、下記式（２）で表される繰返し単位を有する、請求項１に記載の発光性組成物。
【化１】
2011174059.tif 000049
［式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基又は置換基を有していてもよい２価の複素環基を示し、Ａｒ５、Ａｒ６及びＡｒ７はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基を示し、ｘ及びｙはそれぞれ独立に、０又は１を示す。但し、ｘ＋ｙは０又は１である。］
【請求項３】
前記共役系高分子化合物が、下記式（３）で表される繰返し単位を有する、請求項１又は２に記載の発光性組成物。
【化２】
2011174059.tif 000050
［式中、Ｒ１９及びＲ２０はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基を示す。］
【請求項４】
前記共役系高分子化合物の最大の発光強度を示す発光極大が、４４０ｎｍ以下に存在する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の発光性組成物。
【請求項５】
前記発光性有機化合物が、４２０〜４８０ｎｍに最大の発光極大を有する青色発光を示す、請求項１〜４のいずれか一項に記載の発光性組成物。
【請求項６】
前記青色発光が、青色蛍光発光である、請求項５に記載の発光性組成物。
【請求項７】
前記発光性有機化合物が、炭化水素芳香環が３個以上環縮合した構造を有する、請求項１〜６のいずれか一項に記載の発光性組成物。
【請求項８】
前記発光性有機化合物及び前記共役系高分子化合物の合計含有量を１質量部としたときの前記発光性有機化合物の含有量が、０．００２〜０．３０質量部である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の発光性組成物。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか一項に記載の発光性組成物と、当該発光性組成物の溶媒又は分散媒と、を含有する、液状組成物。
【請求項１０】
請求項１〜８のいずれか一項に記載の発光性組成物を含有する、薄膜。
【請求項１１】
陽極、陰極、及びこれらの間に設けられた請求項１〜８のいずれか一項に記載の発光性組成物を含有する層を備える、発光素子。
【請求項１２】
請求項１１に記載の発光素子を備える、面状光源。
【請求項１３】
請求項１１に記載の発光素子を備える、照明。
【請求項１４】
輝度寿命の向上した発光素子の製造方法であって、
発光性有機化合物と、当該発光性有機化合物の３５０ｎｍ〜５００ｎｍにおける発光極大より、短波長側に発光極大を有する共役系高分子化合物と、を含有し、下記式（１）を満たす発光性組成物を、
前記発光素子中の発光層に含有させる、製造方法。
ｆ（ｇ，ｈ）×ｗ≧０．０４    （１）
［式中、ｆ（ｇ，ｈ）は、前記共役系高分子化合物の発光スペクトルと、前記発光性有機化合物のグラム吸光係数スペクトル（Ｌ／ｇ・ｃｍ）との２００ｎｍ〜８００ｎｍの範囲、１ｎｍ毎での畳み込み積分を示し、ｗは、前記発光性組成物における前記発光性有機化合物及び前記共役系高分子化合物の合計含有量を１質量部したときの前記発光性有機化合物の含有量を示す。なお、前記発光スペクトルは、前記共役系高分子化合物を３６０ｎｍの光で励起したときに得られる発光スペクトルを、３５０ｎｍ〜５００ｎｍにおける最大の発光強度を１として規格化したものである。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光性組成物、それを含有する液状組成物、薄膜、発光素子、面状光源、照明及び発光素子の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、次世代ディスプレイとして、有機ＥＬ素子を用いた有機ＥＬディスプレイが注目されている。この有機ＥＬ素子は、発光層、電荷輸送層等の有機層を備える。有機ＥＬ素子の有機層には、低分子有機材料からなる場合、高分子有機材料からなる場合、及び、その両方を含有する組成物からなる場合がある。高分子有機材料を主な材料として使用すると、インクジェットやスピンコート等の塗布法を使用した際に均一な膜を形成することが出来るため、大型のディスプレイを作製する場合等に有利である（特許文献１及び特許文献２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００８−５６９０９号公報
【特許文献２】国際特許公開第９９／５４３８５号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、従来の高分子有機材料、特に青色で発光する材料では、発光素子に用いた場合の輝度寿命が十分であるとはいえなかった。
【０００５】
そこで、本発明は、発光素子の発光層に含有させることで当該発光素子の輝度寿命を向上させることが可能な発光性組成物を提供することを目的とする。また、本発明は、上記発光性組成物を含有する液状組成物及び薄膜、当該薄膜を備える発光素子、並びに、当該発光素子を備える面状光源及び照明を提供することを目的とする。さらに、本発明は、輝度寿命の向上した発光素子の製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決すべく、正孔と電子との再結合で発光する発光層を有する発光素子について検討を行い、電荷輸送並びに電子及び正孔の再結合を担う化合物と、発光を担う化合物とを含有する発光層において、前者の化合物の発光スペクトルと後者の化合物の吸収スペクトルとの重なり積分の大きさが、発光素子の輝度寿命と相関関係にあることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
本発明は、発光性有機化合物と、当該発光性有機化合物の３５０ｎｍ〜５００ｎｍにおける発光極大より、短波長側に発光極大を有する共役系高分子化合物と、を含有し、下記式（１）を満たす、発光性組成物を提供する。
ｆ（ｇ，ｈ）×ｗ≧０．０４    （１）
［式中、ｆ（ｇ，ｈ）は、上記共役系高分子化合物の発光スペクトルと、上記発光性有機化合物のグラム吸光係数スペクトル（Ｌ／ｇ・ｃｍ）との２００ｎｍ〜８００ｎｍの範囲、１ｎｍ毎での畳み込み積分を示し、ｗは、上記発光性組成物における上記発光性有機化合物及び上記共役系高分子化合物の合計含有量を１質量部としたときの上記発光性有機化合物の含有量を示す。なお、上記発光スペクトルは、上記共役系高分子化合物を３６０ｎｍの光で励起したときに得られる発光スペクトルを、３５０ｎｍ〜５００ｎｍにおける最大の発光強度を１として規格化したものである。］
【０００８】
本発明に係る発光性組成物は、電荷輸送並びに電子及び正孔の再結合を担う化合物として共役系高分子化合物を含有し、発光を担う化合物として発光性有機化合物を含有する。
本発明に係る発光性組成物によれば、上記構成を備えることで、共役系高分子化合物において再結合した正孔と電子により形成される励起エネルギーを、発光性有機化合物が効率良く受け取ることができる。そのため、当該発光性組成物を含有する発光層を備える発光素子は、輝度寿命が向上したものとなる。
【０００９】
本発明に係る発光性組成物は、上記共役系高分子化合物が、下記式（２）で表される繰返し単位を有することが好ましい。このような発光性組成物は、発光素子の発光層を構成する材料としてより好適であり、該発光性組成物を発光層に含有させることで、発光素子の発光効率を向上させることができ、かつ、輝度寿命を一層向上させることができる。
【化１】
2011174059.tif 000002
［式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基又は置換基を有していてもよい２価の複素環基を示し、Ａｒ５、Ａｒ６及びＡｒ７はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基を示し、ｘ及びｙはそれぞれ独立に、０又は１を示す。但し、ｘ＋ｙは０又は１である。］
【００１０】
また、本発明に係る発光性組成物は、上記共役系高分子化合物が、下記式（３）で表される繰返し単位を有することが好ましい。このような発光性組成物によれば、発光量子収率が高い発光層を得ることができる。
【化２】
2011174059.tif 000003
［式中、Ｒ１９及びＲ２０はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基を示す。］
【００１１】
また、本発明に係る発光性組成物は、上記共役系高分子化合物の最大の発光強度を示す発光極大が、４４０ｎｍ以下に存在することが好ましい。このような発光性組成物によれば、共役系高分子化合物において正孔と電子とが再結合した際に形成される励起エネルギーを、発光性有機化合物に効率良く受け渡すことができるため、エネルギー効率の良い発光層が提供される。
【００１２】
また、本発明に係る発光性組成物は、上記発光性有機化合物が、４２０〜４８０ｎｍに最大の発光極大を有する青色発光を示すことが好ましい。このような発光性組成物を含有する発光層を備える発光素子は、フルカラー表示に適した青色画素を得やすく、且つ発光効率が良好となる。
【００１３】
また、本発明に係る発光性組成物は、上記青色発光が、青色蛍光発光であることが好ましい。
【００１４】
また、本発明に係る発光性組成物は、上記発光性有機化合物が、炭化水素芳香環が３個以上環縮合した構造を有することが好ましい。このような発光性有機化合物は、発光効率に優れるため、当該発光性有機化合物を含む発光性組成物によれば、発光効率に優れる発光素子を提供することができる。
【００１５】
さらに、本発明に係る発光性組成物は、上記発光性有機化合物及び前記共役系高分子化合物の合計含有量を１質量部としたときの上記発光性有機化合物の含有量が、０．００２〜０．３０質量部であることが好ましい。このような発光性組成物によれば、共役系高分子化合物において生じる励起エネルギーを、発光性有機化合物で効率良く受け取ることができる。そのため、当該発光性組成物を発光層に含有させることにより、発光素子の発光効率を向上させることができ、かつ、輝度寿命を一層向上させることができる。
【００１６】
本発明はまた、上記発光性組成物と、当該発光性組成物の溶媒又は分散媒と、を含有する液状組成物を提供する。このような液状組成物によれば、上記発光性組成物を含有する薄膜を容易に製造することができる。
【００１７】
本発明はまた、上記発光性組成物を含有する薄膜を提供する。このような薄膜は、上記発光性組成物を含有する発光層として好適に用いることができる。
【００１８】
本発明はまた、陽極、陰極、及びこれらの間に設けられた上記発光性組成物を含有する層を備える発光素子を提供する。このような発光素子は、発光層として上記発光性組成物を含有する層を備えているため、輝度寿命に優れたものとなる。
【００１９】
本発明はまた、上記発光素子を備える面状光源及び照明を提供する。このような面状光源や照明は、輝度寿命に優れる発光素子を用いているため、耐久性及びエネルギー効率に優れたものとなる。
【００２０】
本発明はさらに、輝度寿命の向上した発光素子の製造方法であって、発光性有機化合物と、当該発光性有機化合物の３５０ｎｍ〜５００ｎｍにおける発光極大より、短波長側に発光極大を有する共役系高分子化合物と、を含有し、下記式（１）を満たす発光性組成物を、上記発光素子中の発光層に含有させる、製造方法を提供する。
ｆ（ｇ，ｈ）×ｗ≧０．０４    （１）
［式中、ｆ（ｇ，ｈ）は、上記共役系高分子化合物の発光スペクトルと、上記発光性有機化合物のグラム吸光係数スペクトル（Ｌ／ｇ・ｃｍ）との２００ｎｍ〜８００ｎｍの範囲、１ｎｍ毎での畳み込み積分を示し、ｗは、上記発光性組成物における上記発光性有機化合物及び上記共役系高分子化合物の合計含有量を１質量部としたときの上記発光性有機化合物の含有量を示す。なお、上記発光スペクトルは、上記共役系高分子化合物を３６０ｎｍの光で励起したときに得られる発光スペクトルを、３５０ｎｍ〜５００ｎｍにおける最大の発光強度を１として規格化したものである。］
【００２１】
なお、上記発明は、発光素子の輝度寿命の向上方法であって、発光性有機化合物と、当該発光性有機化合物の３５０ｎｍ〜５００ｎｍにおける発光極大より、短波長側に発光極大を有する共役系高分子化合物と、を含有し、上記式（１）を満たす発光性組成物を、上記発光素子中の発光層に含有させる方法、と解釈することもできる。
上記発明はまた、輝度寿命に優れる発光素子を得るための発光性組成物の選別方法であって、発光性組成物として、発光性有機化合物と、当該発光性有機化合物の３５０ｎｍ〜５００ｎｍにおける発光極大より、短波長側に発光極大を有する共役系高分子化合物と、を含有し、上記式（１）を満たす発光性組成物を選別する、方法とも解釈することもできる。
【発明の効果】
【００２２】
本発明によれば、発光素子の発光層に含有させることで当該発光素子の輝度寿命を向上させることが可能な発光性組成物を提供することができる。また、本発明によれば、上記発光性組成物を含有する液状組成物及び薄膜、当該薄膜を備える発光素子、並びに、当該発光素子を備える面状光源及び照明を提供することができる。さらに、本発明によれば、輝度寿命の向上した発光素子の製造方法を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２３】
【図１】実施例１で得られた、発光性有機化合物（Ａ−３）のグラム吸光係数スペクトル及び共役系高分子化合物（Ｂ−１）の発光スペクトルを示す図である。
【図２】実施例１〜１７、比較例１〜２及び参考例１で得られたｆ（ｇ，ｈ）×ｗに対する輝度寿命を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００２４】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。なお、以下の説明において、メチル基を「Ｍｅ」、フェニル基を「Ｐｈ」とそれぞれ表記する場合がある。
【００２５】
＜用語の説明＞
以下、本明細書において共通して用いられる用語について、必要に応じて具体例を挙げて説明する。
【００２６】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
【００２７】
「Ｃｘ〜Ｃｙ」（ｘ、ｙはｘ＜ｙを満たす正の整数である）という用語は、この用語の直後に記載された官能基名に該当する部分構造の炭素原子数が、ｘ〜ｙ個であることを表す。すなわち、「Ｃｘ〜Ｃｙ」の直後に記載された有機基が、複数の官能基名を組み合わせて命名された有機基（例えば、Ｃｘ〜Ｃｙアルコキシフェニル基）である場合、複数の官能基名のうち「Ｃｘ〜Ｃｙ」の直後に記載された官能基名（例えば、アルコキシ）に該当する部分構造の炭素原子数が、ｘ〜ｙ個であることを示す。例えば、「Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基」は炭素原子数が１〜１２個であるアルキル基を示し、「Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェニル基」は「炭素原子数が１〜１２個であるアルコキシ基」を有するフェニル基を示す。
【００２８】
アルキル基は、置換基を有していてもよく、直鎖状アルキル基、分岐状アルキル基及び環状アルキル基（シクロアルキル基）のいずれであってもよい。アルキル基としては、直鎖状アルキル基及び環状アルキル基が好ましく、非置換のアルキル基及びハロゲン原子等で置換されたアルキル基が好ましい。
【００２９】
置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基、複素環チオ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる（以下、「置換基」と言うときは、特記しない限り、同様のものを例示できる。）。
【００３０】
置換基を有していてもよいアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ドデシル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基が挙げられる。
【００３１】
アルキル基の炭素原子数は、１〜２０であることが好ましく、１〜１５であることがより好ましく、１〜１２であることがさらに好ましい。Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基が挙げられる。
【００３２】
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、直鎖状アルコキシ基、分岐状アルコキシ基及び環状アルコキシ基（シクロアルコキシ基）のいずれであってもよい。アルコキシ基としては、直鎖状アルコキシ基及び環状アルコキシ基が好ましく、非置換のアルコキシ基及びハロゲン原子、アルコキシ基等で置換されたアルコキシ基が好ましい。
【００３３】
置換基を有していてもよいアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基、メトキシメチルオキシ基、２−メトキシエチルオキシ基が挙げられる。
【００３４】
アルコキシ基の炭素原子数は、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１５、さらに好ましくは１〜１２である。Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ドデシルオキシ基が挙げられる。
【００３５】
アルキルチオ基は、置換基を有していてもよく、直鎖状アルキルチオ基、分子鎖状アルキルチオ基及び環状アルキルチオ基（シクロアルキルチオ基）のいずれであってもよい。アルキルチオ基としては、直鎖状アルキルチオ基及び環状アルキルチオ基が好ましく、非置換のアルキルチオ基及びハロゲン原子等で置換されたアルキルチオ基が好ましい。
【００３６】
置換基を有していてもよいアルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、３，７−ジメチルオクチルチオ基、ドデシルチオ基、トリフルオロメチルチオ基が挙げられる。
【００３７】
アルキルチオ基の炭素原子数は、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１５、さらに好ましくは１〜１２である。Ｃ１〜Ｃ１２アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、３，７−ジメチルオクチルチオ基、ドデシルチオ基が挙げられる。
【００３８】
アリール基は、芳香族炭化水素から芳香環を構成する炭素原子に結合した水素原子１個を除いた残りの原子団であり、置換基を有していてもよい。アリール基としては、非置換のアリール基及びハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基等で置換されたアリール基が好ましい。アリール基としては、縮合環を有するものや、ベンゼン環及び／又は縮合環が２個以上、単結合又は２価の有機基（例えば、ビニレン基等のアルキレン基）を介して結合したもの等が含まれる。アリール基の炭素原子数は、好ましくは６〜６０、より好ましくは６〜４８、さらに好ましくは６〜３０である。
【００３９】
置換基を有していてもよいアリール基としては、例えば、フェニル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェニル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、２−フルオレニル基、ペンタフルオロフェニル基、ビフェニリル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシビフェニリル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルビフェニリル基が挙げられ、中でも、フェニル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェニル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェニル基、ビフェニリル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシビフェニリル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルビフェニリル基が好ましい。
【００４０】
Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェニル基としては、例えば、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロピルオキシフェニル基、イソプロピルオキシフェニル基、ブチルオキシフェニル基、イソブチルオキシフェニル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシフェニル基、ペンチルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基が挙げられる。
【００４１】
Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェニル基としては、例えば、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、メシチル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、イソアミルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ドデシルフェニル基が挙げられる。
【００４２】
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアリールオキシ基及びハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基等で置換されたアリールオキシ基である。アリールオキシ基の炭素原子数は、好ましくは６〜６０、より好ましくは６〜４８、さらに好ましくは６〜３０である。
【００４３】
置換基を有していてもよいアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基が挙げられ、中でもＣ１〜Ｃ１２アルコキシフェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェノキシ基が好ましい。
【００４４】
Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェノキシ基としては、例えば、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、プロピルオキシフェノキシ基、イソプロピルオキシフェノキシ基、ブチルオキシフェノキシ基、イソブチルオキシフェノキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシフェノキシ基、ペンチルオキシフェノキシ基、ヘキシルオキシフェノキシ基、オクチルオキシフェノキシ基が挙げられる。
【００４５】
Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェノキシ基としては、例えば、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、１，３，５−トリメチルフェノキシ基、メチルエチルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、イソブチルフェノキシ基、ｓｅｃ−ブチルフェノキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、ペンチルフェノキシ基、イソアミルフェノキシ基、ヘキシルフェノキシ基、ヘプチルフェノキシ基、オクチルフェノキシ基、ノニルフェノキシ基、デシルフェノキシ基、ドデシルフェノキシ基が挙げられる。
【００４６】
アリールチオ基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアリールチオ基及びハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基等で置換されたアリールチオ基である。アリールチオ基の炭素原子数は、好ましくは６〜６０、より好ましくは６〜４８、さらに好ましくは６〜３０である。置換基を有していてもよいアリールチオ基としては、例えば、フェニルチオ基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェニルチオ基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基が挙げられる。
【００４７】
アリールアルキル基は、置換基を有していてもよく、好ましくは、非置換のアリールアルキル基及びハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基等で置換されたアリールアルキル基である。アリールアルキル基の炭素原子数は、好ましくは７〜６０、より好ましくは７〜４８、さらに好ましくは７〜３０である。置換基を有していてもよいアリールアルキル基としては、例えば、フェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、１−ナフチル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、２−ナフチル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基が挙げられる。
【００４８】
アリールアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアリールアルコキシ基及びハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基等で置換されたアリールアルコキシ基である。アリールアルコキシ基の炭素原子数は、好ましくは７〜６０、より好ましくは７〜４８、さらに好ましくは７〜３０である。置換基を有していてもよいアリールアルコキシ基としては、例えば、フェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ基、１−ナフチル−Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ基、２−ナフチル−Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ基が挙げられる。
【００４９】
アリールアルキルチオ基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアリールアルキルチオ基及びハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基等で置換されたアリールアルキルチオ基である。アリールアルキルチオ基の炭素原子数は、好ましくは７〜６０、より好ましくは７〜４８、さらに好ましくは７〜３０である。置換基を有していてもよいアリールアルキルチオ基としては、例えば、フェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキルチオ基、１−ナフチル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキルチオ基、２−ナフチル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキルチオ基が挙げられる。
【００５０】
アルケニル基は、置換基を有していてもよく、直鎖状アルケニル基、分岐状アルケニル基及び環状アルケニル基のいずれであってもよい。アルケニル基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜１５、さらに好ましくは２〜１０である。アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、１−オクテニル基が挙げられる。
【００５１】
アリールアルケニル基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアリールアルケニル基及びハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基等で置換されたアリールアルケニル基である。アリールアルケニル基の炭素原子数は、好ましくは８〜６０、より好ましくは８〜４８、さらに好ましくは８〜３０である。置換基を有していてもよいアリールアルケニル基としては、例えば、フェニル−Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェニル−Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェニル−Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル基、１−ナフチル−Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル基、２−ナフチル−Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル基が挙げられ、中でもＣ１〜Ｃ１２アルコキシフェニル−Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェニル−Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル基が好ましい。Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、１−オクテニル基が挙げられる。
【００５２】
アルキニル基は、置換基を有していてもよく、直鎖状アルキニル基、分岐状アルキニル基及び環状アルキニル基のいずれであってもよい。アルキニル基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜１５、さらに好ましくは２〜１０である。アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、１−オクチニル基が挙げられる。
【００５３】
アリールアルキニル基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアリールアルキニル基及びハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基等で置換されたアリールアルキニル基である。アリールアルキニル基の炭素原子数は、好ましくは８〜６０、より好ましくは８〜４８、さらに好ましくは８〜３０である。置換基を有していてもよいアリールアルキニル基としては、例えば、フェニル−Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェニル−Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェニル−Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル基、１−ナフチル−Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル基、２−ナフチル−Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル基が挙げられ、中でもＣ１〜Ｃ１２アルコキシフェニル−Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェニル−Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル基が好ましい。Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、１−オクチニル基が挙げられる。
【００５４】
１価の複素環基は、複素環式化合物から水素原子１個を除いた残りの原子団であり、置換基を有していてもよい。１価の複素環基としては、非置換の１価の複素環基及びアルキル基等の置換基で置換された１価の複素環基が好ましい。１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めずに、好ましくは４〜６０、より好ましくは４〜３０、さらに好ましくは４〜２０である。複素環式化合物とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素として、炭素原子だけでなく、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン原子、ホウ素原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子、ヒ素原子等のヘテロ原子を含むものを言う。置換基を有していてもよい１価の複素環基としては、例えば、チエニル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基が挙げられ、中でもチエニル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルチエニル基、ピリジル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルピリジル基が好ましい。なお、１価の複素環基としては、１価の芳香族複素環基が好ましい。
【００５５】
複素環チオ基は、メルカプト基の水素原子が１価の複素環基で置換された基であり、置換基を有していてもよい。複素環チオ基としては、例えば、ピリジルチオ基、ピリダジニルチオ基、ピリミジニルチオ基、ピラジニルチオ基、トリアジニルチオ基等のヘテロアリールチオ基が挙げられる。
【００５６】
アミノ基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアミノ基並びにアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群より選ばれる１又は２個の置換基で置換されたアミノ基（以下、「置換アミノ基」という。）である。該置換基はさらに置換基（以下、有機基の有する置換基が、さらに有する置換基を、「二次置換基」という場合がある。）を有していてもよい。置換アミノ基の炭素原子数は、二次置換基の炭素原子数を含めずに、好ましくは１〜６０、より好ましくは２〜４８、さらに好ましくは２〜４０である。
【００５７】
置換アミノ基としては、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、３，７−ジメチルオクチルアミノ基、ドデシルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ジトリフルオロメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェニルアミノ基、ビス（Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェニル）アミノ基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェニルアミノ基、ビス（Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェニル）アミノ基、１−ナフチルアミノ基、２−ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジニルアミノ基、ピラジニルアミノ基、トリアジニルアミノ基、フェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）アミノ基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）アミノ基、１−ナフチル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキルアミノ基、２−ナフチル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキルアミノ基が挙げられる。
【００５８】
シリル基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のシリル基並びにアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群より選ばれる１〜３個の置換基で置換されたシリル基（以下、「置換シリル基」という。）である。置換基は二次置換基を有していてもよい。置換シリル基の炭素原子数は、二次置換基の炭素原子数を含めないで、好ましくは１〜６０、より好ましくは３〜４８、さらに好ましくは３〜４０である。
【００５９】
置換シリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリ−イソプロピルシリル基、ジメチル−イソプロピルシリル基、ジエチル−イソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、２−エチルヘキシル−ジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、３，７−ジメチルオクチル−ジメチルシリル基、ドデシルジメチルシリル基、フェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキルシリル基、１−ナフチル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキルシリル基、２−ナフチル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキルシリル基、フェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ−ｐ−キシリルシリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基が挙げられる。
【００６０】
アシル基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアシル基及びハロゲン原子等で置換されたアシル基である。アシル基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜１８、さらに好ましくは２〜１６である。アシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロベンゾイル基が挙げられる。
【００６１】
アシルオキシ基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアシルオキシ基及びハロゲン原子等で置換されたアシルオキシ基である。アシルオキシ基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜１８、さらに好ましくは２〜１６である。アシルオキシ基としては、例えば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、ペンタフルオロベンゾイルオキシ基が挙げられる。
【００６２】
イミン残基は、式：Ｈ−Ｎ＝Ｃ＜及び式：−Ｎ＝ＣＨ−の少なくとも一方で表される構造を有するイミン化合物から、この構造中の水素原子１個を除いた残基を意味する。このようなイミン化合物としては、例えば、アルジミン、ケチミン又はアルジミン中の窒素原子に結合した水素原子が、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基等で置換された化合物が挙げられる。イミン残基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜１８、さらに好ましくは２〜１６である。
【００６３】
イミン残基としては、例えば、式：−ＣＲＸ＝Ｎ−ＲＹ又は式：−Ｎ＝Ｃ（ＲＹ）２（式中、ＲＸは水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基又はアリールアルキニル基を示し、ＲＹは、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基又はアリールアルキニル基を示す。但し、ＲＹが２個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、また、２個のＲＹは相互に結合し一体となって２価の基、例えば、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等の炭素原子数２〜１８のアルキレン基として環を形成してもよい。）で表される基が挙げられる。イミン残基の具体例としては、以下の構造式で示される基が挙げられる。
【００６４】
【化３】
2011174059.tif 000004
【００６５】
アミド基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアミド基及びハロゲン原子等で置換されたアミド基である。アミド基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜１８、さらに好ましくは２〜１６である。アミド基としては、例えば、ホルムアミド基、アセトアミド基、プロピオアミド基、ブチロアミド基、ベンズアミド基、トリフルオロアセトアミド基、ペンタフルオロベンズアミド基、ジホルムアミド基、ジアセトアミド基、ジプロピオアミド基、ジブチロアミド基、ジベンズアミド基、ジトリフルオロアセトアミド基、ジペンタフルオロベンズアミド基が挙げられる。
【００６６】
酸イミド基は、酸イミドからその窒素原子に結合した水素原子１個を除いて得られる残基を意味する。酸イミド基の炭素原子数は、好ましくは４〜２０、より好ましくは４〜１８、さらに好ましくは４〜１６である。酸イミド基としては、例えば、以下に示す基が挙げられる。
【００６７】
【化４】
2011174059.tif 000005
【００６８】
アリーレン基は、芳香族炭化水素から水素原子２個を除いてなる原子団を意味し、独立したベンゼン環又は縮合環を持つものを含む。アリーレン基の炭素原子数は、好ましくは６〜６０、より好ましくは６〜４８、さらに好ましくは６〜３０であり、特に好ましくは６〜１８である。該炭素原子数は置換基の炭素原子数は含まない。アリーレン基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基等のフェニレン基；２，７−ビフェニリレン基、３，６−ビフェニリレン基等のビフェニリレン基；１，４−ナフタレンジイル基、１，５−ナフタレンジイル基、２，６−ナフタレンジイル基等のナフタレンジイル基；１，４−アントラセンジイル基、１，５−アントラセンジイル基、２，６−アントラセンジイル基、９，１０−アントラセンジイル基等のアントラセンジイル基；２，７−フェナントレンジイル基等のフェナントレンジイル基；１，７−ナフタセンジイル基、２，８−ナフタセンジイル基、５，１２−ナフタセンジイル基等のナフタセンジイル基；２，７−フルオレンジイル基、３，６−フルオレンジイル基等のフルオレンジイル基；１，６−ピレンジイル基、１，８−ピレンジイル基、２，７−ピレンジイル基、４，９−ピレンジイル基等のピレンジイル基；３，９−ペリレンジイル基、３，１０−ペリレンジイル基等のペリレンジイル基等が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。これらのうち、好ましくは、非置換又は置換基を有しているフェニレン基、非置換又は置換基を有しているフルオレンジイル基である。
【００６９】
２価の複素環基は、複素環式化合物から水素原子２個を除いた残りの原子団をいい、置換基を有していてもよい。２価の複素環基としては、非置換の２価の複素環基及びアルキル基等で置換された２価の複素環基が好ましい。２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、好ましくは４〜６０、より好ましくは４〜３０であり、さらに好ましくは４〜１２である。
【００７０】
２価の複素環基としては、例えば、２，５−ピリジンジイル基、２，６−ピリジンジイル基等のピリジンジイル基；２，５−チオフェンジイル基等のチオフェンジイル基；２，５−フランジイル基等のフランジイル基；２，６−キノリンジイル基等のキノリンジイル基；１，４−イソキノリンジイル基、１，５−イソキノリンジイル基等のイソキノリンジイル基；５，８−キノキサリンジイル基等のキノキサリンジイル基；ベンゾ−２，１，３−チアジアゾール−４，７−ジイル基等のベンゾ−２，１，３−チアジアゾールジイル基；４，７−ベンゾチアゾールジイル基等のベンゾチアゾールジイル基；２，７−カルバゾールジイル基、３，６−カルバゾールジイル基等のカルバゾールジイル基；３，７−フェノキサジンジイル基等のフェノキサジンジイル基；３，７−フェノチアジンジイル基等のフェノチアジンジイル基；２，７−ジベンゾシロールジイル基等のジベンゾシロールジイル基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。これらのうち、好ましくは非置換又は置換基を有しているベンゾ−２，１，３−チアジアゾールジイル基、非置換又は置換基を有しているフェノキサジンジイル基、非置換又は置換基を有しているフェノチアジンジイル基である。なお、２価の複素環基としては、２価の芳香族複素環基が好ましい。
【００７１】
＜畳み込み積分：ｆ（ｇ，ｈ）の定義＞
本実施形態に係るｆ（ｇ，ｈ）は、共役系高分子化合物の発光スペクトルと、発光性有機化合物のグラム吸光係数スペクトルとを、それぞれ個別に測定して解析することにより求めることができる。ここで、共役系高分子化合物の発光スペクトルは、共役系高分子化合物を３６０ｎｍで励起したときに得られるスペクトルを、３５０ｎｍ〜５００ｎｍにおける最大の発光強度を１として規格化したものであり、厚さ３０〜６０ｎｍの共役系高分子化合物からなる薄膜とした場合に、発光スペクトルを測定することによって得ることができる。また、発光性有機化合物のグラム吸光係数スペクトルは、発光性有機化合物を８×１０−４質量％の濃度でトルエン溶媒に溶解させ、測定した吸収スペクトルから算出することができる。
【００７２】
本実施形態に係るｆ（ｇ，ｈ）は、共役系高分子化合物の発光スペクトルと、発光性有機化合物のグラム吸光係数スペクトルとの２００ｎｍ〜８００ｎｍの範囲での畳み込み積分を行うことで得られる。畳み込み積分は、２００ｎｍから１ｎｍ毎に８００ｎｍまで、それぞれ発光スペクトルから読み取られる発光強度とグラム吸光スペクトルから読み取られるグラム吸光係数（Ｌ／ｇ・ｃｍ）との積を計算し、その積を足し合わせた値である。
【００７３】
＜発光性組成物＞
本実施形態に係る発光性組成物は、発光性有機化合物と、当該発光性有機化合物の３５０ｎｍ〜５００ｎｍにおける発光極大より、短波長側に発光極大を有する共役系高分子化合物と、を含有し、下記式（１）を満たす。
ｆ（ｇ，ｈ）×ｗ≧０．０４    （１）
［式中、ｆ（ｇ，ｈ）は、共役系高分子化合物の発光スペクトルと、発光性有機化合物のグラム吸光係数スペクトル（Ｌ／ｇ・ｃｍ）との２００ｎｍ〜８００ｎｍの範囲、１ｎｍ毎での畳み込み積分を示し、ｗは、発光性組成物における発光性有機化合物及び共役系高分子化合物の総含有量１質量部に対する発光性有機化合物の含有割合を示す。なお、発光スペクトルは、共役系高分子化合物を３６０ｎｍの光で励起したときに得られる発光スペクトルを、３５０ｎｍ〜５００ｎｍにおける最大の発光強度を１として規格化したものである。］
【００７４】
本実施形態に係る発光性組成物は、電荷輸送並びに電子及び正孔の再結合を担う化合物として共役系高分子化合物を含有し、発光を担う化合物として発光性有機化合物を含有する。本実施形態に係る発光性組成物によれば、上記構成を備えることで、共役系高分子化合物において再結合した正孔と電子により形成される励起エネルギーを、発光性有機化合物が効率良く受け取ることができる。そのため、当該発光性組成物を含有する発光層を備える発光素子は、本実施形態に係る発光性組成物以外の発光材料を用いた発光層を備える場合と比較して、輝度寿命が向上する。発光素子の輝度寿命が向上する理由は、必ずしも明らかではないが、前述の仕組みにより共役系高分子化合物が励起状態から化学劣化するのを抑制できているからと考えられる。
【００７５】
本実施形態に係る発光性組成物においては、３５０ｎｍ〜５００ｎｍの範囲で、共役系高分子化合物の最も短波長側に存在する発光極大が、発光性有機化合物の最も短波長側に存在する発光極大よりも短波長側に存在する。このような共役系高分子化合物と発光性有機化合物とを組合せることにより、共役系高分子化合物において正孔と電子との再結合により形成される励起エネルギーを、発光性有機化合物が効率よく受け取ることができる。
【００７６】
共役系高分子化合物及び発光性有機化合物のうち、３５０ｎｍ〜５００ｎｍの範囲でいずれかが二峰性の発光スペクトルを有する場合、以下のような態様が好ましい。
（ｉ）発光性有機化合物が二峰性の発光スペクトルを示す場合；
共役系高分子化合物の発光強度が最大となる発光極大が、発光性有機化合物の短波長側の発光極大よりも短波長側に存在する。
（ｉｉ）共役系高分子化合物が二峰性の発光スペクトルを示す場合；
共役系高分子化合物の短波長側の発光極大が、発光性有機化合物の最も短波長側の発光極大よりも短波長側に存在する。
【００７７】
式（１）における「ｆ（ｇ，ｈ）×ｗ」は、０．１２以上であることが好ましく、０．２０以上であることがより好ましい。このような発光性組成物は、発光素子における発光層に含有させた際に、発光素子の輝度寿命を一層向上させることができる。
【００７８】
本実施形態に係る発光性組成物において、共役系高分子化合物と発光性有機化合物との合計含有量を１質量部としたときの発光性有機化合物の含有量は、０．００２〜０．３質量部であることが好ましく、０．０１〜０．２質量部であることがより好ましく、０．０３〜０．１質量部であることがさらに好ましい。すなわち、共役系高分子化合物と発光性有機化合物との合計質量を１としたときの発光性有機化合物の質量組成比が、０．００２〜０．３であることが好ましく、０．０１〜０．２であることがより好ましく、０．０３〜０．１であることがさらに好ましい。発光性有機化合物の含有量が上記の下限値以上であると、共役系高分子化合物において生じる励起エネルギーを、発光性有機化合物により効率良く受け取ることができるとともに、発光素子の発光層に含有させた場合に輝度寿命が一層向上する。一方、発光性有機化合物の含有量が上記の上限値以下であると、濃度消光が生じにくくなり、発光効率が一層向上する。
【００７９】
（発光性有機化合物）
本実施形態に係る発光性有機化合物は、４２０〜４８０ｎｍに最大の発光極大を有する青色発光を示すものであることが好ましく、４４０〜４７０ｎｍに最大の発光極大を有することがより好ましい。最大の発光極大が４８０ｎｍより長波長側にあると、ディスプレイ等の表示装置に用いる際に色純度を低下してしまう場合がある。また、最大の発光強度が４２０ｎｍより短波長側にあると、視感度が低いため実質的に発光効率が低下してしまうことがある。
【００８０】
発光性有機化合物としては、式（１）を満たすものであれば、蛍光発光を有するものであっても、燐光発光を有するものであってもよい。
【００８１】
燐光発光を有する発光性有機化合物としては、中心金属として重金属を含有する錯体が挙げられる。重金属として好ましくは、イリジウム、白金、金、ユーロピウム、テルビウムである。このような発光性有機化合物としては、例えば、下記式（４）で表される錯体が挙げられる。
【００８２】
【化５】
2011174059.tif 000006
【００８３】
蛍光発光を有する発光性有機化合物としては、炭化水素芳香環が２個以上環縮合した構造又は複素環構造を有する化合物が好ましく、炭化水素芳香環が２個以上環縮合した構造を有する化合物がより好ましい。
【００８４】
炭化水素芳香環が２個以上環縮合した構造としては、例えば、ナフタレン骨格、アントラセン骨格、フェナンスレン骨格、トリフェニレン骨格、クリセン骨格、フルオランテン骨格、ベンゾフルオランテン骨格、ピレン骨格、ペリレン骨格等が挙げられる。これらのうち、好ましくは、アントラセン骨格、フェナンスレン骨格、フルオランテン骨格、ベンゾフルオランテン骨格、ピレン骨格、ペリレン骨格であり、より好ましくは、アントラセン骨格、ベンゾフルオランテン骨格、ピレン骨格、ペリレン骨格である。
【００８５】
炭化水素芳香環が２個以上環縮合した構造には、一つ又は複数の基が結合していてもよく、当該基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基が挙げられる。これら基のうち、好ましくは、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、アリールアルキル基である。
【００８６】
発光性有機化合物としては、例えば、下記式（５−１）、（５−２）、（５−３）、（５−４）、（５−５）、（５−６）、（５−７）、（５−８）、（５−９）、（５−１０）又は（５−１１）で表される化合物が挙げられる。
【００８７】
【化６】
2011174059.tif 000007
【００８８】
【化７】
2011174059.tif 000008
【００８９】
式中、Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基又はカルボキシル基を示す。複数存在するＲ１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。最大の発光極大が４８０ｎｍを超えない範囲において、隣接位の炭素原子に結合した複数のＲ１はそれぞれ一緒になって環を形成していてもよい。
【００９０】
Ｒ１としては、発光性有機化合物の最大の発光極大が４２０ｎｍ〜４８０ｎｍの間になるように、適切な基を選択することが好ましい。Ｒ１としては、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、スチリル基が好ましく、これらの基は置換基を有していてもよく、例えば、置換基としてはアルキル基及びアルコキシ基が、溶解性向上の観点から好ましい。Ｒ１としては、具体的には、下記式（６−１）、（６−２）、（６−３）、（６−４）、（６−５）、（６−６）、（６−７）、（６−８）、（６−９）、（６−１０）、（６−１１）又は（６−１２）で表される基が挙げられる。これらの基は、置換基を有していてもよく、当該置換基としては、アルキル基、アルコキシ基が好ましい。
【００９１】
【化８】
2011174059.tif 000009
【００９２】
上記式（６−１）、（６−２）、（６−３）、（６−４）、（６−５）、（６−６）、（６−７）、（６−８）、（６−９）、（６−１０）、（６−１１）又は（６−１２）で表される基のうち、より具体的には、下記式（７−１）、（７−２）、（７−３）、（７−４）、（７−５）、（７−６）、（７−７）、（７−８）、（７−９）、（７−１０）、（７−１１）、（７−１２）、（７−１３）、（７−１４）、（７−１５）、（７−１６）、（７−１７）、（７−１８）、（７−１９）、（７−２０）、（７−２１）、（７−２２）又は（７−２３）で表される基が好ましい。
【００９３】
【化９】
2011174059.tif 000010
【００９４】
【化１０】
2011174059.tif 000011
【００９５】
発光性有機化合物は、式（１）を満足するためには吸収スペクトルの最も長波長側に存在する吸収極大が、長波長側にあることが好ましい。しかし、一般的に発光スペクトルは、吸収スペクトルよりも長波長側に存在するために、吸収極大が長波長になればなるほど最大の発光極大も長波長となる傾向がある。そのため、最大の発光極大が４８０ｎｍ以下であり且つ吸収極大を長波長側に有する化合物が好ましい。このような発光性有機化合物としては、例えば、下記式（８−１）、（８−２）、（８−３）、（８−４）、（８−５）、（８−６）、（８−７）、（８−８）、（８−９）、（８−１０）、（８−１１）、（８−１２）、（８−１３）、（８−１４）、（８−１５）、（８−１６）又は（８−１７）で表される化合物が挙げられる。
【００９６】
【化１１】
2011174059.tif 000012
【００９７】
【化１２】
2011174059.tif 000013
【００９８】
【化１３】
2011174059.tif 000014
【００９９】
【化１４】
2011174059.tif 000015
【０１００】
（共役系高分子化合物）
本実施形態に係る共役系高分子化合物は、発光性有機化合物の３５０ｎｍ〜５００ｎｍにおける発光極大より、短波長側に発光極大を有する。共役系高分子化合物としては、主鎖に繰返し単位としてアリーレン基を有し、当該アリーレン基間の５０％以上が直接結合又は窒素原子、ビニレン基又はアセチレン基により連結されている共役系高分子化合物が挙げられる。
【０１０１】
共役系高分子化合物としては、例えば、特開２００３−２３１７４１号公報、特開２００４−０５９８９９号公報、特開２００４−００２６５４号公報、特開２００４−２９２５４６号公報、ＵＳ５７０８１３０、国際特許公開ＷＯ９９／５４３８５号パンフレット、国際特許公開ＷＯ００／４６３２１号パンフレット、国際特許公開ＷＯ０２／０７７０６０号パンフレット、「有機ＥＬディスプレイ」（時任静士、安達千波矢、村田英幸  共著、オーム社）１１１頁、月刊ディスプレイ（ｖｏｌ．９、Ｎｏ．９、２００２年）４７−５１頁、「導電性高分子材料（シーエムシー出版）、導電性高分子の最新応用技術（シーエムシー出版）、導電性高分子の基礎と応用（株式会社アイピーシー、吉野勝美  編著）、導電性ポリマー（高分子学会  編集、吉村進一  著）、高分子ＥＬ材料（高分子学会  編集  大西敏博・小川珠美  著）に記載の共役系高分子化合物が挙げられる。
【０１０２】
共役系高分子化合物は、最大の発光強度を示す発光極大（最大の発光極大）が、４４０ｎｍ以下に存在することが好ましい。また、共役系高分子化合物は、正孔と電子とが再結合した際に形成される励起エネルギーを、発光性有機化合物に効率良く受け渡すことが好ましい。そのため、共役系高分子化合物の最大の発光極大が、発光性有機化合物の最大の発光極大よりも短波長側にあることが好ましい。さらに、充分に電荷バランスが保たれ、化学的安定性に優れ、且つエネルギーを効率良く発光性有機化合物に移すために、共役系高分子化合物が３８０ｎｍ〜４４０ｎｍの間に発光極大を有することが好ましい。
【０１０３】
共役系高分子化合物は、ポリスチレン換算の数平均分子量が、好ましくは１×１０３〜１×１０７であり、より好ましくは１×１０４〜５×１０６であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量が、好ましくは１×１０４〜５×１０７であり、より好ましくは５×１０４〜１×１０７である。
【０１０４】
共役系高分子化合物は、ランダム共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよく、これらの中間的な構造を有する共重合体（例えば、ブロック性を帯びたランダム共重合体）であってもよい。
【０１０５】
共役系高分子化合物は、正孔注入・輸送の観点から、正孔輸送性を有することが好ましい。正孔輸送性を有する共役系高分子化合物としては、芳香族アミン、カルバゾール誘導体、ポリパラフェニレン誘導体等の有機ＥＬ素子の正孔輸送材料として用いられる化合物から誘導される単位構造を、繰返し単位として含有する共役系高分子化合物が好ましい。共役系高分子化合物における当該単位構造の含有量は、全繰返し単位の合計質量１００質量部に対して３〜３０質量部であることが好ましく、５〜２０質量部であることがより好ましい。このような共役系高分子化合物によれば、発光性組成物の発光効率が一層向上する。
【０１０６】
共役系高分子化合物は、下記式（２）で表される繰返し単位を有することが好ましい。
【０１０７】
【化１５】
2011174059.tif 000016
【０１０８】
式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基又は置換基を有していてもよい２価の複素環基を示し、Ａｒ５、Ａｒ６及びＡｒ７はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基を示し、ｘ及びｙはそれぞれ独立に、０又は１を示す。但し、ｘ＋ｙは０又は１である。
【０１０９】
式（２）において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４で表される基が置換基を有する場合、該置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基が挙げられ、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、アシル基、シアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基である。
【０１１０】
式（２）のＡｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４の定義における「アリーレン基」は、上述のとおり芳香族炭化水素から水素原子２個を除いてなる原子団を意味し、独立したベンゼン環又は縮合環を持つものを含む。このアリーレン基の炭素原子数は、好ましくは６〜６０であり、より好ましくは６〜３０であり、さらに好ましくは６〜１８である。
【０１１１】
式（２）のＡｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４の定義における「アリーレン基」としては、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基、１，４−ナフタレンジイル基、２，６−ナフタレンジイル基、９，１０−アントラセンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基、５，１２−ナフタセンジイル基、２，７−フルオレンジイル基等が好適である。
【０１１２】
式（２）のＡｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４の定義における「２価の複素環基」は、上述のとおりであり、炭素原子数が好ましくは４〜６０であり、より好ましくは４〜２０であり、さらに好ましくは４〜９である。当該「２価の複素環基」としては、２，５−チオフェンジイル基、Ｎ−メチル−２，５−ピロールジイル基、２，５−フランジイル基、ベンゾ［２，１，３］チアジアゾール−４，７−ジイル、３，７−フェノキサジンジイル基、３，６−カルバゾールジイル基等が好適である。
【０１１３】
式（２）のＡｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４の定義における「アリーレン基」としては、２個の芳香環が単結合で連結した２価の基も挙げられる。このような基としては、下記式（９−１）、（９−２）、（９−３）で表される基が好適である。
【０１１４】
【化１６】
2011174059.tif 000017
【０１１５】
式（２）中、Ａｒ１及びＡｒ４はそれぞれ独立に、好ましくは、置換基を有していてもよいアリーレン基であり、より好ましくは、置換基を有していてもよい１，３−フェニレン基、置換基を有していてもよい１，４−フェニレン基、置換基を有していてもよい１，４−ナフタレンジイル基、上記式（９−１）で表される基又は置換基を有していてもよい２，６−ナフタレンジイル基であり、さらに好ましくは、置換基を有していてもよい１，４−フェニレン基又は置換基を有していてもよい１，４−ナフタレンジイル基であり、特に好ましくは、置換基を有していてもよい１，４−フェニレン基である。
【０１１６】
式（２）中、Ａｒ３は、好ましくは、置換基を有していてもよい１，３−フェニレン基、置換基を有していてもよい１，４−フェニレン基、置換基を有していてもよい１，４−ナフタレンジイル基、置換基を有していてもよい２，７−フルオレンジイル基、置換基を有していてもよいベンゾ−２，１，３−チアジアゾール−４，７−ジイル基、置換基を有していてもよい３，７−フェノキサジンジイル基、置換基を有していてもよい上記式（９−１）で表される基であり、より好ましくは、置換基を有していてもよい１，４−フェニレン基、置換基を有していてもよい１，４−ナフタレンジイル基、置換基を有していてもよい２，７−フルオレンジイル基又は上記式（９−１）で表される基であり、さらに好ましくは、置換基を有していてもよい１，４−フェニレン基又は置換基を有していてもよい上記式（９−１）で表される基である。
【０１１７】
式（２）中、Ａｒ５、Ａｒ６及びＡｒ７はそれぞれ独立に、好ましくは、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、さらに好ましくは、アリール基である。
【０１１８】
式（２）で表される繰返し単位の好適な例としては、下記式（１０−１）、（１０−２）、（１０−３）又は（１０−４）で表される繰返し単位が挙げられる。
【０１１９】
【化１７】
2011174059.tif 000018
【０１２０】
式中、Ｒ２は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基、カルボキシル基、ニトロ基又はシアノ基を示す。複数存在するＲ２は、同一であっても異なっていてもよい。
【０１２１】
式（２）で表される繰返し単位のうち、下記式（１１）で表される繰返し単位が好ましい。
【０１２２】
【化１８】
2011174059.tif 000019
【０１２３】
式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、炭素原子数７〜２６のフェニルアルキル基、炭素原子数７〜２６のフェニルアルコキシ基、フェニル基、フェノキシ基、炭素原子数７〜２６のアルキル基置換フェニル基、炭素原子数７〜２６のアルコキシ基置換フェニル基、炭素原子数２〜２１のアルキルカルボニル基、ホルミル基、炭素原子数２〜２１のアルコキシカルボニル基又はカルボキシル基を示す。Ｒ３とＲ４は、上記の基を表す代わりに、一緒になって、環を形成していてもよい。ｓ及びｔはそれぞれ独立に０〜４の整数であり、ｕは１又は２であり、ｖは０〜５の整数である。Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のうち少なくとも１種が複数存在する場合には、その複数存在する基は互いに同一であっても異なっていてもよい。
【０１２４】
式（１１）中のＲ３とＲ４が、一緒になって環を形成する場合、その環としては、例えば、置換基を有していてもよいＣ５〜Ｃ１４の複素環が挙げられる。複素環としては、例えば、モルホリン環、チオモルホリン環、ピロール環、ピペリジン環、ピペラジン環等が挙げられる。
【０１２５】
式（１１）で表される繰返し単位としては、例えば、下記式（１２−１）、（１２−２）、（１２−２）、（１２−３）、（１２−４）、（１２−５）、（１２−６）、（１２−７）、（１２−８）、（１２−９）又は（１２−１０）で表される基が挙げられる。
【０１２６】
【化１９】
2011174059.tif 000020
【０１２７】
共役系化合物は、下記式（１３）で表される繰返し単位をさらに含有することが好ましい。
−Ａｒ８−      （１３）
［式中、Ａｒ８は、置換基を有していてもよいアリーレン基又は式（２）で表される基以外の置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基を表す。］
【０１２８】
式（１３）のＡｒ８の定義における「アリーレン基」は、上述のとおり、芳香族炭化水素から水素原子２個を除いてなる原子団を意味し、独立したベンゼン環又は縮合環を持つものを含む。このアリーレン基の炭素原子数は、好ましくは６〜６０であり、より好ましくは６〜３０であり、さらに好ましくは６〜１８である。
【０１２９】
式（１３）のＡｒ８の定義におけるアリーレン基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−ナフタレンジイル基、１，５−ナフタレンジイル基、２，６−ナフタレンジイル基、５，１２−ナフタセニレン基、２，７−フルオレンジイル基、３，６−フルオレンジイル基、２，６−キノリンジイル基、１，４−イソキノリンジイル基、１，５−イソキノリンジイル基、５，８−キノキサリンジイル基等が挙げられ、好ましくは、１，４−フェニレン基、１，４−ナフタレンジイル基、１，５−ナフタレンジイル基、２，６−ナフタレンジイル基、２，７−フルオレンジイル基、２，６−キノリンジイル基、１，４−イソキノリンジイル基又は５，８−キノキサリンジイル基であり、より好ましくは、１，４−フェニレン基、１，４−ナフタレンジイル基、１，５−ナフタレンジイル基、２，６−ナフタレンジイル基、２，７−フルオレンジイル基又は５，８−キノキサリンジイル基であり、さらに好ましくは、１，４−フェニレン基又は２，７−フルオレンジイル基であり、特に好ましくは２，７−フルオレンジイル基である。
【０１３０】
式（１３）中のＡｒ８の定義における「２価の複素環基」としては、４，７−ベンゾ［１，２，５］チアジアゾールジイル基等が挙げられ、好ましくは、４，７−ベンゾ［１，２，５］チアジアゾールジイル基である。
【０１３１】
Ａｒ８は、アリーレン基であることが好ましい。
【０１３２】
式（１３）で表される繰返し単位としては、下記式（１４−１）、（１４−２）又は（１４−３）で表される繰返し単位が挙げられる。
【０１３３】
【化２０】
2011174059.tif 000021
【０１３４】
式中、Ｒ６は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基、カルボキシル基、ニトロ基又はシアノ基を示し、これらの基に含まれる水素原子の一部又は全部は、フッ素原子で置換されていてもよい。ｆは０〜４の整数を示す。ｆが２以上であるとき、複数存在するＲ６は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【０１３５】
Ｒ６は、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、アシル基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アシル基又は１価の複素環基であり、さらに好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくは、アルキル基、アルコキシ基又はアリール基である。ｆは、好ましくは０〜２の整数である。
【０１３６】
【化２１】
2011174059.tif 000022
【０１３７】
式中、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基を示し、ｇ及びｈはそれぞれ独立に０〜３の整数を示す。ｇが２以上であるとき、複数存在するＲ７は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ｈが２以上であるとき、複数存在するＲ８は、互いに同一であっても異なっていてもよい。Ｙ１は、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−Ｃ（Ｒ１３）（Ｒ１４）−、又は、−Ｃ（Ｒ１５）＝Ｃ（Ｒ１６）−を表す。Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表す。Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立に、好ましくは、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基又はアリール基である。
【０１３８】
【化２２】
2011174059.tif 000023
【０１３９】
式中、Ｒ１７及びＲ１８はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基、カルボキシル基、ニトロ基又はシアノ基を示す。これらの基に含まれる水素原子の一部又は全部は、フッ素原子で置換されていてもよい。Ｒ１７及びＲ１８はそれぞれ独立に、好ましくは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、アシル基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基又は１価の複素環基であり、さらに好ましくは、水素原子又はアルキル基であり、特に好ましくは、水素原子である。
【０１４０】
式（１４−２）で表される繰返し単位のうち、下記式（３）で表される繰返し単位が好ましい。
【０１４１】
【化２３】
2011174059.tif 000024
【０１４２】
式中、Ｒ１９及びＲ２０はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基を示す。好ましくは、Ｒ１９及びＲ２０はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基である。
【０１４３】
式（３）で表される繰返し単位としては、下記式（１５−１）、（１５−２）、（１５−３）、（１５−４）、（１５−５）、（１５−６）、（１５−７）又は（１５−８）で表される繰返し単位が挙げられる。
【０１４４】
【化２４】
2011174059.tif 000025
【０１４５】
＜組成物＞
本実施形態に係る組成物は、上記発光性組成物と、低分子化合物及び／又は非共役高分子からなる電荷輸送材料とを含有する。電荷輸送材料は、正孔輸送材料と電子輸送材料とに分類される。本実施形態に係る組成物は、正孔輸送材料及び電子輸送材料のうちいずれか一方を含有するものであってもよく、両方を含有するものであってもよい。
【０１４６】
正孔輸送材料としては、例えば、有機ＥＬ素子の正孔輸送材料として公知のものを用いることができ、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン及びその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８−ヒドロキシキノリンの金属錯体及び８−ヒドロキシキノリン誘導体の金属錯体等が挙げられる。
【０１４７】
電荷輸送材料を構成し得る低分子化合物としては、低分子有機ＥＬ素子に用いられるホスト化合物や、電荷注入輸送化合物として用いられる化合物が挙げられ、具体的には、例えば、「有機ＥＬディスプレイ」（時任静士、安達千波矢、村田英幸共著、オーム社）１０７頁、月刊ティスプレイ（ｖｏｌ．９、Ｎｏ．９、２００３年、２６−３０頁）、特開２００４−２４４４００号公報、特開２００４−２７７３７７号公報等に記載の化合物が挙げられる。
【０１４８】
より具体的には、電荷輸送材料の低分子化合物としては、下記の化合物が挙げられる。
【０１４９】
【化２５】
2011174059.tif 000026
【０１５０】
【化２６】
2011174059.tif 000027
【０１５１】
【化２７】
2011174059.tif 000028
【０１５２】
【化２８】
2011174059.tif 000029
【０１５３】
電荷輸送材料の高分子有機化合物としては、非共役系高分子化合物が挙げられる。非共役系高分子化合物としては、ポリビニルカルバゾール等が挙げられる。
【０１５４】
＜液状組成物＞
本実施形態に係る液状組成物は、上記発光性組成物と、当該発光性組成物の溶媒又は分散媒と、を含有する。液状組成物に用いられる溶媒又は分散剤としては、液状組成物中の成分を均一に溶解又は分散し得て、且つ安定なものを選択して使用する。このような溶媒としては、例えば、塩素系溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等）、エーテル系溶媒（テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、芳香族炭化水素系溶媒（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、脂肪族炭化水素系溶媒（シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等）、ケトン系溶媒（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、エステル系溶媒（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等）、多価アルコール及びその誘導体（エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等）、アルコール系溶媒（メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等）、スルホキシド系溶媒（ジメチルスルホキシド等）、アミド系溶媒（Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等）が挙げられる。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１５５】
液状組成物をインクジェット法に適用する場合には、液状組成物の吐出性及びその再現性を良好にするために、液状組成物に公知の添加剤を添加してもよい。公知の添加剤としては、ノズルからの蒸発を押さえるための高沸点の溶媒（アニソール、ビシクロヘキシルベンゼン等）等が挙げられる。そして、このような公知の添加剤を含有する液状組成物は、２５℃における粘度が１〜１００ｍＰａ・ｓであることが好ましい。
【０１５６】
＜発光素子＞
本実施形態に係る発光素子は、陽極、陰極、及びこれらの間に設けられた上記発光性組成物を含有する層を備える。ここで、上記発光性組成物を含有する層は、少なくとも発光層として機能する。
【０１５７】
本実施形態に係る発光素子は、好適には、陽極と陰極とからなる一対の電極を備え、該電極間（陰極と陽極の間）に少なくとも一層の発光層を含む一（単層型）又は複数（多層型）の薄膜層が挟持されているものである。薄膜層の少なくとも１層は、上記発光性組成物を含有する。
【０１５８】
発光層における発光性組成物の含有量は、発光層全体の質量に対して、好ましくは１０〜１００質量％であり、より好ましくは５０〜１００質量％であり、さらに好ましくは８０〜１００質量％である。本実施形態に係る発光素子は、発光層が、上記発光性組成物を発光材料として含有することが好ましい。
【０１５９】
発光素子が単層型である場合には、薄膜が発光層であり、この発光層が発光性組成物を含有する。また、発光素子が多層型である場合には、例えば、以下の層構成をとる。
（ａ）陽極／正孔注入層（正孔輸送層）／発光層／陰極
（ｂ）陽極／発光層／電子注入層（電子輸送層）／陰極
（ｃ）陽極／正孔注入層（正孔輸送層）／発光層／電子注入層（電子輸送層）／陰極
【０１６０】
発光素子の陽極は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層等に正孔を供給するものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。陽極の材料には、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物等を用いることができる。具体的には、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの導電性金属酸化物と金属との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅等の無機導電性物質、ポリアニリン類、ポリチオフェン類（ＰＥＤＯＴ等）、ポリピロール等の有機導電性材料、これらとＩＴＯとの積層物等が挙げられる。
【０１６１】
発光素子の陰極は、電子注入層、電子輸送層、発光層等に電子を供給するものである。
陰極の材料としては、金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物又はこれらの混合物を用いることができる。陰極の材料の具体例としては、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム等）並びにそのフッ化物及び酸化物、アルカリ土類金属（マグネシウム、カルシウム、バリウム等）並びにそのフッ化物及び酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、合金及び混合金属類（ナトリウム−カリウム合金、ナトリウム−カリウム混合金属、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−アルミニウム混合金属、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−銀混合金属等）、希土類金属（イッテルビウム等）、インジウムが挙げられる。
【０１６２】
発光素子の正孔注入層及び正孔輸送層は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有しているものであればよい。これらの層の材料には、公知の材料を選択して使用でき、例えば、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、有機シラン誘導体、これらを含む重合体が挙げられる。その他にも、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマーが挙げられる。これらの材料は１成分単独であっても複数の成分が併用されていてもよい。また、正孔注入層及び正孔輸送層は、上記材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１６３】
発光素子の電子注入層及び電子輸送層は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれかを有しているものであればよい。公知の材料を選択して使用でき、具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン誘導体が挙げられる。また、電子注入層及び電子輸送層は、上記材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１６４】
本実施形態に係る発光素子において、電子注入層、電子輸送層の材料としては、絶縁体又は半導体の無機化合物も使用することもできる。電子注入層、電子輸送層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選ばれる少なくとも一つの金属化合物を使用できる。好ましいアルカリ金属カルコゲニドの具体例としては、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、ＣａＳｅが挙げられる。また、電子注入層、電子輸送層を構成する半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎからなる群から選ばれる少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等が挙げられる。これら酸化物、窒化物及び酸化窒化物は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１６５】
本実施形態に係る発光素子においては、陰極と接する薄膜との界面領域に還元性ドーパントが添加されていてもよい。還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体からなる群から選ばれる少なくとも一つの化合物が好ましい。
【０１６６】
発光素子の発光層は、電圧印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能、注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能、電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能を有するものである。発光素子の発光層は、上記発光性組成物を含有することが好ましい。発光層中の発光性組成物は、発光層全体の質量に対して、好ましくは１０〜１００質量％であり、より好ましくは５０〜１００質量％であり、さらに好ましくは８０〜１００質量％である。本実施形態に係る発光素子は、発光層が、上記発光性組成物を発光材料として含有することが好ましい。
【０１６７】
発光素子では、上記各層の形成方法としては、公知の方法を使用できる。具体的には、真空蒸着法（抵抗加熱蒸着法、電子ビーム法等）、スパッタリング法、ＬＢ法、分子積層法、塗布法（キャスティング法、スピンコート法、バーコート方、ブレードコート法、ロールコート法、グラビア印刷、スクリーン印刷、インクジェット法等）等が挙げられる。
これらの中では、製造プロセスを簡略化できる点で、塗布で成膜することが好ましい。塗布法では、発光性組成物を溶媒に溶解させて塗布液を調製し、該塗布液を所望の層（又は電極）上に、塗布し、乾燥させることによって形成することができる。該塗布液中には、バインダーとして樹脂を含有させてもよく、該樹脂は溶媒に溶解状態とすることも、分散状態とすることもできる。樹脂としては、非共役系高分子化合物（例えば、ポリビニルカルバゾール）、共役系高分子化合物（例えば、ポリオレフィン系高分子）を使用することができる。より具体的には、例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂から目的に応じて選択できる。溶液は目的に応じて、酸化防止剤、粘度調整剤等を含有してもよい。
【０１６８】
発光素子の各層の好ましい厚さは、材料の種類や層構成によって異なり、一般的には厚さが薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり発光効率が悪くなるため、通常、１ｎｍ〜１μｍが好ましい。
【０１６９】
発光素子の用途としては、面状光源、照明用光源、サイン用光源、バックライト用光源、ディスプレイ装置、プリンターヘッド等が挙げられる。ディスプレイ装置としては、公知の駆動技術、駆動回路等を用い、セグンメント型、ドットマトリクス型等の構成を選択することができる。
【０１７０】
＜発光素子の製造方法＞
本実施形態に係る発光素子の製造方法は、輝度寿命の向上した発光素子の製造方法であって、発光性有機化合物と、当該発光性有機化合物の３５０ｎｍ〜５００ｎｍにおける発光極大より、短波長側に発光極大を有する共役系高分子化合物と、を含有し、下記式（１）を満たす発光性組成物を、上記発光素子中の発光層に含有させることを特徴とする。このような製造方法によれば、輝度寿命が向上した発光素子を製造することができる。なお、本実施形態に係る発光素子の製造方法における、発光性有機化合物及び共役系高分子化合物としては、上記と同様のものを使用することができる。
ｆ（ｇ，ｈ）×ｗ≧０．０４    （１）
［式中、ｆ（ｇ，ｈ）は、共役系高分子化合物の発光スペクトルと、発光性有機化合物のグラム吸光係数スペクトル（Ｌ／ｇ・ｃｍ）との２００ｎｍ〜８００ｎｍの範囲、１ｎｍ毎での畳み込み積分を示し、ｗは、発光性組成物における発光性有機化合物及び共役系高分子化合物の総含有量１質量部に対する発光性有機化合物の含有割合を示す。なお、発光スペクトルは、共役系高分子化合物を３６０ｎｍの光で励起したときに得られる発光スペクトルを、３５０ｎｍ〜５００ｎｍにおける最大の発光強度を１として規格化したものである。］
【０１７１】
以上、本発明の好適な実施形態について説明したが、本発明は上記実施形態に限定されるものではない。例えば、上記実施形態では、発光素子の製造方法として説明したが、本発明は、発光素子の輝度寿命の向上方法であって、発光性有機化合物と、当該発光性有機化合物の３５０ｎｍ〜５００ｎｍにおける発光極大より、短波長側に発光極大を有する共役系高分子化合物と、を含有し、上記式（１）を満たす発光性組成物を、上記発光素子中の発光層に含有させることを特徴とする、方法と解釈することもできる。
【０１７２】
また、本発明は、輝度寿命に優れる発光素子を得るための発光性組成物の選別方法であって、発光性組成物として、発光性有機化合物と、当該発光性有機化合物の３５０ｎｍ〜５００ｎｍにおける発光極大より、短波長側に発光極大を有する共役系高分子化合物と、を含有し、上記式（１）を満たす発光性組成物を選別する、方法とも解釈することもできる。
【実施例】
【０１７３】
以下、実施例及び比較例に基づいて本発明を更に具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に何ら限定されるものではない。
【０１７４】
（数平均分子量及び重量平均分子量）
実施例において、ポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ、島津製作所製、商品名：ＬＣ−１０Ａｖｐ）により求めた。測定する高分子化合物は、約０．５質量％の濃度になるようテトラヒドロフラン（以下、「ＴＨＦ」という。）に溶解させ、ＧＰＣに３０μＬ注入した。ＧＰＣの移動相にはＴＨＦを用い、０．６ｍＬ／分の流速で流した。カラムは、ＴＳＫｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＨＭ−Ｈ（東ソー製）２本とＴＳＫｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＨ２０００（東ソー製）１本を直列に繋げた。検出器には示差屈折率検出器（島津製作所製、商品名：ＲＩＤ−１０Ａ）を用いた。
【０１７５】
（ＮＭＲ測定）
実施例において、ＮＭＲ測定は、以下の条件で行った。
装置          ：  核磁気共鳴装置、ＩＮＯＶＡ３００（商品名）、バリアン社製
測定溶媒      ：  重水素化クロロホルム
サンプル濃度  ：  約１質量％
測定温度      ：  ２５℃
【０１７６】
（高速液体クロマトグラフィー）
実施例において、高速液体クロマトグラフィー（以下、「ＨＰＬＣ」という。）は、以下の条件で行った。
装置    ：  ＬＣ−２０Ａ（商品名）、島津製作所製
カラム  ：  Ｋａｓｅｉｓｏｒｂ  ＬＣ  ＯＤＳ−ＡＭ  ４．６ｍｍＩ．Ｄ．×１００ｍｍ、東京化成製
移動相  ：  ０．１質量％酢酸含有水／０．１質量％酢酸含有アセトニトリル
検出器  ：  ＵＶ検出器、検出波長２５４ｎｍ
【０１７７】
（発光スペクトル測定）
実施例において、発光性有機化合物、及び共役系高分子化合物の発光スペクトルは、以下の条件で行った。
装置          ：  分光蛍光光度計、ＦＰ−６５００型、日本分光社製
測定溶媒      ：  トルエン
サンプル濃度  ：  発光性有機化合物の場合には、０．８×１０−３質量％のトルエン溶液、共役系高分子化合物は１．２質量％のトルエン溶液を用いて薄膜を作製した。
測定温度      ：  ２５℃
【０１７８】
（グラム吸光スペクトル測定）
実施例において、発光性有機化合物のグラム発光スペクトルは、以下の条件で行った。
装置          ：  紫外可視分光光度計、Ｃａｒｙ  ５Ｅ、バリアン社製
測定溶媒      ：  トルエン
サンプル濃度  ：  ８×１０−４質量％
測定温度      ：  ２５℃
【０１７９】
（ガスクロマトグラフィー）
実施例において、ガスクロマトグラフィー（以下、「ＧＣ」という。）は、以下の条件で行った。
装置  ：Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社  ６８９０Ｎ  ネットワーク  ＧＣ
カラム：ＢＰＸ５  ０．２５ｍｍＩ．Ｄ．×３０ｍ、ＳＧＥ  Ａｎａｌｙｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅ製
移動相：ヘリウム
検出器：水素炎イオン化検出器（ＦＩＤ）
【０１８０】
＜発光性有機化合物の合成＞
（合成例Ａ−１）発光性有機化合物（Ａ−１）の合成
以下の反応スキームに示すとおり、下記式（Ａ−１）で表される発光性有機化合物（以下、「発光性有機化合物（Ａ−１）」という。）を合成した。
【０１８１】
【化２９】
2011174059.tif 000030
【０１８２】
すなわち、１００ｍＬの３つ口フラスコに、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジブロモアントラセン（上記式（ａ−１）で表される化合物）０．９７ｇ（２．１６ｍｍｏｌ）、上記式（ａ−２）で表される化合物３．９７ｇ、及びテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液４．７８ｇ（２０質量％水溶液）を入れた後、フラスコ内の気体を窒素で置換した。そこに、トルエン１９．５ｍＬ、及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２）２７ｍｇを加え、１０５℃で２時間加熱した。その後、放冷して得られた溶液を、セライトをプレコートした漏斗で濾過した。ろ液を分液し、有機層を水で洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムで精製することによって、黄色固体として発光性有機化合物（Ａ−１）１．７ｇを得た。
ＴＬＣ−ＭＳ（ＤＡＲＴ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）  ：  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １３７１．８
【０１８３】
（合成例Ａ−２）発光性有機化合物（Ａ−２）の合成
以下の反応スキームに示すとおり、下記式（Ａ−２）で表される発光性有機化合物（以下、「発光性有機化合物（Ａ−２）」という。）を合成した。
【０１８４】
【化３０】
2011174059.tif 000031
【０１８５】
すなわち、５００ｍＬの３つ口フラスコに、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジブロモアントラセン（上記式（ａ−１）で表される化合物）１．２１ｇ（２．７０ｍｍｏｌ）、２−アントラセンボロン酸（上記式（ａ−３）で表される化合物）１．２６ｇ、及びテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液５．９６ｇ（２０質量％水溶液）を入れた後、フラスコ内の気体を窒素で置換した。そこに、トルエン３００ｍＬ、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）１６０ｍｇを加え、１０５℃で７時間加熱した。その後、放冷すると、固体が析出した。この固体を、ろ取し、更にトルエンで再結晶することによって、黄色固体として発光性有機化合物（Ａ−２）１．１ｇを得た。
ＴＬＣ−ＭＳ（ＤＡＲＴ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）  ：  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６４３．３
【０１８６】
（合成例Ａ−３）発光性有機化合物（Ａ−３）の合成
以下の反応スキームに示すとおり、下記式（Ａ−３）で表される発光性有機化合物（以下、「発光性有機化合物（Ａ−３）」という。）を合成した。
【０１８７】
【化３１】
2011174059.tif 000032
【０１８８】
すなわち、１００ｍＬの３つ口フラスコに、３−ブロモ−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン（上記式（ａ−４）で表される化合物）０．３８ｇ（０．７９ｍｍｏｌ）、上記式（ａ−２）で表される化合物０．５７ｇ、及びテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液４．３９ｇ（２０質量％水溶液）を入れた後、フラスコ内の気体を窒素で置換した。そこに、トルエン１１．５ｍＬ、及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２）２７ｍｇを加え、１０５℃で２時間加熱した。その後、放冷して得られた溶液を、セライトをプレコートした漏斗で濾過した。ろ液を分液し、有機層を水で洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムで精製することによって、黄色固体として発光性有機化合物（Ａ−３）０．６０ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＰＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９４５．５
【０１８９】
（合成例Ａ−６）発光性有機化合物（Ａ−６）の合成
以下の反応スキームに示すとおり、下記式（Ａ−６）で表される発光性有機化合物（以下、「発光性有機化合物（Ａ−６）」という。）を合成した。
【０１９０】
【化３２】
2011174059.tif 000033
【０１９１】
すなわち、１００ｍＬの３つ口フラスコに、化合物（ａ−１０）０．２０ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸０．２１ｇ、及びテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液１．５６ｇ（２０質量％水溶液）を入れた後、フラスコ内の気体を窒素で置換した。そこに、トルエン２ｍＬ、及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２）２ｍｇを加え、１０５℃に加熱しながら８時間攪拌した。得られた溶液を、室温まで冷却した後、セライトをプレコートした漏斗で濾過した。ろ液を分液し、有機層を水で洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムで精製することによって、黄色固体として発光性有機化合物（Ａ−６）６７ｍｇを得た。
ＴＬＣ−ＭＳ（ＤＡＲＴ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）  ：  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５５７．２
【０１９２】
（合成例Ａ−７）発光性有機化合物（Ａ−７）の合成
以下の反応スキームに示すとおり、下記式（Ａ−７）で表される発光性有機化合物（以下、「発光性有機化合物（Ａ−７）」という。）を合成した。
【０１９３】
【化３３】
2011174059.tif 000034
【０１９４】
すなわち、５０ｍＬの３つ口フラスコに、化合物（ａ−１１）０．３７ｇ（０．７０ｍｍｏｌ）、化合物（ａ−１２）０．９０ｇ、及びテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液１．５５ｇ（２０質量％水溶液）を入れた後、フラスコ内の気体を窒素で置換した。そこに、トルエン１５ｍＬ、及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２）２５ｍｇを加え、１０５℃で８時間攪拌した。得られた溶液を、室温まで冷却した後、セライトをプレコートした漏斗で濾過した。ろ液を分液し、有機層を水で洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムで精製することにより黄色固体として発光性有機化合物（Ａ−７）を０．４５ｇ得た。
【０１９５】
（合成例Ａ−８）発光性有機化合物（Ａ−８）の合成
以下の反応スキームに示すとおり、下記式（Ａ−８）で表される発光性有機化合物（以下、「発光性有機化合物（Ａ−８）」という。）を合成した。
【０１９６】
【化３４】
2011174059.tif 000035
【０１９７】
すなわち、１００ｍＬの３つ口フラスコに、化合物（ａ−１３）を０．２０ｇ（０．２８ｍｍｏｌ）、化合物（ａ−１４）を０．４５ｇ、及びテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液１．４６ｇ（２０質量％水溶液）を入れた後、フラスコ内の気体を窒素で置換した。そこに、トルエン３ｍＬ、及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２）１７ｍｇを加え、１０５℃で１１時間攪拌した。得られた溶液を、室温まで冷却した後、セライトをプレコートした漏斗で濾過した。ろ液を分液し、有機層を水で洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムで精製することによって、黄色固体として発光性有機化合物（Ａ−８）を０．２１ｇ得た。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＰＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：［Ｍ＋Ｈ］＋  １５２５．５
【０１９８】
（合成例Ａ−９）発光性有機化合物（Ａ−９）の合成
以下の反応スキームに示すとおり、下記式（Ａ−９）で表される発光性有機化合物（以下、「発光性有機化合物（Ａ−９）」という。）を合成した。
【０１９９】
【化３５】
2011174059.tif 000036
【０２００】
すなわち、５００ｍＬの３つ口フラスコに、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジブロモアントラセン１．２１ｇ（２．７０ｍｍｏｌ）、２−アントラセンボロン酸１．２６ｇ、及びテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液５．９６ｇ（２０質量％水溶液）を入れた後、フラスコ内の気体を窒素で置換した。そこに、トルエン３００ｍＬ、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）１６０ｍｇを加え、１０５℃で７時間加熱した。その後、放冷すると、固体が析出した。この固体を、ろ取し、更にトルエンで再結晶することによって、黄色固体として発光性有機化合物（Ａ−９）を１．１ｇ得た。
ＴＬＣ−ＭＳ（ＤＡＲＴ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：［Ｍ＋Ｈ］＋  ６４３．３
【０２０１】
＜共役系高分子化合物の合成＞
（合成例Ｂ−１）共役系高分子化合物（Ｂ−１）の合成
２００ｍＬセパラブルフラスコに、９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジホウ酸エチレングリコールエステル（下記式（ｂ−１）で表される化合物）３．１８２ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、９，９−ジオクチル−２，７−ジブロモフルオレン（下記式（ｂ−２）で表される化合物）２．６３２ｇ（４．８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）−４−ｓｅｃ−ブチルアニリン（下記式（ｂ−３）で表される化合物）０．５５１ｇ（１．２ｍｍｏｌ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６、アルドリッチ社製）０．７８ｇとトルエン６０ｍＬを加えた。窒素雰囲気下、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド４．３ｍｇを加え９５℃に加熱した。
【０２０２】
【化３６】
2011174059.tif 000037
【０２０３】
こうして得られた溶液に、１７．５質量％炭酸ナトリウム水溶液１６．５ｍＬを滴下しながら１０５℃に加熱した後、３時間攪拌した。次にフェニルホウ酸０．７３２ｇ、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド（ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２）４．２ｍｇとトルエン６０ｍＬを加え、１０５℃で１８時間攪拌した。水層を除いた後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物３．６５ｇ、イオン交換水３６ｍＬを加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水７８ｍＬ（２回）、３質量％酢酸水溶液７８ｍＬ（２回）、イオン交換水７８ｍＬ（２回）の順番で洗浄した。
【０２０４】
有機層をメタノールに滴下しポリマーを沈殿させ、沈殿物を濾過後乾燥させ、固体を得た。この固体をトルエンに溶解させ、あらかじめトルエンを通液したシリカゲル／アルミナカラムにその溶液を通液し、通液された溶出液をメタノールに滴下しポリマーを沈殿させ、沈殿物を濾過後、乾燥させ、ポリマー（以下、「共役系高分子化合物（Ｂ−１）」という。）を３．２３ｇ得た。共役系高分子化合物（Ｂ−１）のポリスチレン換算の数平均分子量Ｍｎは１．３×１０５であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗは３．１×１０５であった。
【０２０５】
共役系高分子化合物（Ｂ−１）は、下記式（ｂ−４）で表される繰返し単位と、下記式（ｂ−５）で表される繰返し単位とを、９０：１０のモル比で有する重合体である。
【０２０６】
【化３７】
2011174059.tif 000038
【０２０７】
（合成例Ｂ−２）共役系高分子化合物（Ｂ−２）の合成
アルゴン雰囲気下、下記式：
【化３８】
2011174059.tif 000039
で表される化合物（０．９８７ｇ、１．２０ｍｍｏｌ）と、
下記式：
【化３９】
2011174059.tif 000040
で表される化合物（１．０８２ｇ、１．６８ｍｍｏｌ）と、
下記式：
【化４０】
2011174059.tif 000041
で表される化合物（３．２８４ｇ、４．２７ｍｍｏｌ）と、
下記式：
【化４１】
2011174059.tif 000042
で表される化合物（３．１０７ｇ、４．８０ｍｍｏｌ）と、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２）（４．２１ｍｇ）と、トルエン（１４５ｍｌ）とを混合し、１０５℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（２２ｍｌ）を滴下し、３時間３０分還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（７４ｍｇ）、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（２２ｍｌ）を加え、さらに１７時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、有機層を、水（７８ｍｌ）で２回、３質量％酢酸水溶液（７８ｍｌ）で２回、水（７８ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（１０００ｍＬ）に滴下、濾取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン（１８８ｍｌ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（１０００ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物を濾取し、乾燥させることにより、高分子化合物（以下、「共役系高分子化合物（Ｂ−２）」という。）を４．５０ｇ得た。共役系高分子化合物（Ｂ−２）のポリスチレン換算の数平均分子量は９．３８×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．７０×１０５であった。
【０２０８】
共役系高分子化合物（Ｂ−２）は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式：
【化４２】
2011174059.tif 000043
で表される構成単位と、下記式：
【化４３】
2011174059.tif 000044
で表される構成単位と、下記式：
【化４４】
2011174059.tif 000045
で表される構成単位と、下記式：
【化４５】
2011174059.tif 000046
で表される構成単位とが、１０：１４：３６：４０のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
【０２０９】
＜正孔輸送性高分子化合物の合成＞
（合成例Ｃ−１）正孔輸送性高分子化合物（Ｃ−１）の合成
ジムロートを接続したフラスコに、下記式（ｃ−１）で表される化合物５．２５ｇ（９．９ｍｍｏｌ）、下記式（ｃ−２）で表される化合物４．５５ｇ（９．９ｍｍｏｌ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（商品名：アリコート（Ａｌｉｑｕａｔ）３３６、アルドリッチ社製）０．９１ｇ、及びトルエン６９ｍｌを加えてモノマー溶液を得た。窒素雰囲気下、モノマー溶液を加熱し、８０℃で、酢酸パラジウム２ｍｇ、及びトリス（２−メチルフェニル）ホスフィン１５ｍｇを加えた。得られたモノマー溶液に、１７．５質量％炭酸ナトリウム水溶液９．８ｇを注加した後、１１０℃で１９時間攪拌した。次に、そこへ、トルエン１．６ｍｌに溶解させたフェニルホウ酸１２１ｍｇを加え、１０５℃で１時間攪拌した。
【０２１０】
【化４６】
2011174059.tif 000047
【０２１１】
有機層を水層と分離した後、有機層にトルエン３００ｍｌを加えた。有機層を３質量％酢酸水溶液４０ｍｌ（２回）、イオン交換水１００ｍｌ（１回）の順番で洗浄し、水層と分離した。有機層にＮ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物０．４４ｇ、トルエン１２ｍｌを加え、６５℃で、４時間攪拌した。
【０２１２】
得られた反応生成物のトルエン溶液を、あらかじめトルエンを通液したシリカゲル／アルミナカラムに通液し、得られた溶液をメタノール１４００ｍｌに滴下したところ、沈殿物が生じたので、この沈殿物を濾過し、乾燥させ、固体を得た。この固体をトルエン４００ｍｌに溶解させ、メタノール１４００ｍｌに滴下したところ、沈殿物が生じたので、この沈殿物を濾過し、乾燥させ、重合体（以下、「正孔輸送性高分子化合物（Ｃ−１）」と言う。）を６．３３ｇ得た。正孔輸送性高分子化合物（Ｃ−１）のポリスチレン換算の数平均分子量Ｍｎは８．８×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗは３．２×１０５であった。
【０２１３】
正孔輸送性高分子化合物（Ｃ−１）は、下記式（ｃ−３）で表される繰返し単位と、下記式（ｃ−４）で表される繰返し単位とを、１：１のモル比で有する重合体であると推測される。
【０２１４】
【化４７】
2011174059.tif 000048
【０２１５】
＜有機ＥＬ素子の作製＞
（実施例１）
スパッタ法により４５ｎｍの厚さでＩＴＯ膜を付けたガラス基板に、ポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリスチレンスルホン酸の溶液（バイエル社、商品名：ＡＩ４０８３）を用いてスピンコートにより６５ｎｍの厚さで成膜し、ホットプレート上で２００℃で１０分間乾燥させた。
【０２１６】
次に、正孔輸送性高分子化合物（Ｃ−１）を０．７質量％のキシレン溶液の状態でスピンコートして、約２０ｎｍの厚さに成膜した。その後、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱した。
【０２１７】
次に、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた共役系高分子化合物（Ｂ−１）の溶液と、１．２質量％の濃度でキシレン溶媒中に溶解させた発光性有機化合物（Ａ−３）の溶液とを、質量比で９７：３となるように混合して、発光性組成物１を調製した。発光性組成物１の畳み込み積分ｆ（ｇ，ｈ）は４．７４７であり、ｆ（ｇ，ｈ）×ｗは０．１４２であった。図１に、トルエン溶液中に８×１０−４質量％で溶解させた発光性有機化合物（Ａ−３）のグラム吸光係数スペクトル及び、薄膜での共役系高分子化合物（Ｂ−１）の、最大の発光極大を１に規格化した発光スペクトルを示す。
【０２１８】
発光性組成物１をスピンコートにより２４００ｒｐｍの回転速度で成膜した。厚さは約６０ｎｍであった。これを窒素ガス雰囲気下１３０℃で１０分間乾燥させた後、陰極としてフッ化ナトリウムを約３ｎｍ、次いでアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着して、有機ＥＬ素子を作製した。なお、真空度が、１×１０−４Ｐａ以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
【０２１９】
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、この素子から発光性有機化合物（Ａ−３）に由来する４５０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．０Ｖから発光が開始し、４．８Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は１．６５ｃｄ／Ａであった。
【０２２０】
上記で得られた有機ＥＬ素子を初期輝度が１００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は５８．５時間後に半減した。
【０２２１】
（実施例２）
キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた共役系高分子化合物（Ｂ−１）の溶液と、１．２質量％の濃度でキシレン溶媒中に溶解させた発光性有機化合物（Ａ−３）の溶液とを、質量比で９５：５となるように混合して、発光性組成物２を調製した。発光性組成物１にかえて発光性組成物２を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。発光性組成物２の畳み込み積分ｆ（ｇ，ｈ）は４．７４７であり、ｆ（ｇ，ｈ）×ｗは０．２３７であった。
【０２２２】
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、発光性有機化合物（Ａ−３）に由来する４５０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．０Ｖから発光が開始し、５．０Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は１．３９ｃｄ／Ａであった。
【０２２３】
上記で得られた有機ＥＬ素子を初期輝度が１００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は８２．６５時間後に半減した。
【０２２４】
（実施例３）
キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた共役系高分子化合物（Ｂ−１）の溶液と、１．２質量％の濃度でキシレン溶媒中に溶解させた発光性有機化合物（Ａ−６）の溶液とを、質量比で９７：３となるように混合して、発光性組成物３を調製した。発光性組成物１にかえて発光性組成物３を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。発光性組成物３の畳み込み積分ｆ（ｇ，ｈ）は７．７１９であり、ｆ（ｇ，ｈ）×ｗは０．２３２であった。
【０２２５】
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、発光性有機化合物（Ａ−６）に由来する４４５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．１Ｖから発光が開始し、５．５Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は１．３３ｃｄ／Ａであった。
【０２２６】
上記で得られた有機ＥＬ素子を初期輝度が１００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は７６．３時間後に半減した。
【０２２７】
（実施例４）
キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた共役系高分子化合物（Ｂ−１）の溶液と、１．２質量％の濃度でキシレン溶媒中に溶解させた発光性有機化合物（Ａ−６）の溶液とを、質量比で９９：１となるように混合して、発光性組成物４を調製した。発光性組成物１にかえて発光性組成物４を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。発光性組成物４の畳み込み積分ｆ（ｇ，ｈ）は７．７１９であり、ｆ（ｇ，ｈ）×ｗは０．０７７２であった。
【０２２８】
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、４４５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．０Ｖから発光が開始し、５．３Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は１．４９ｃｄ／Ａであった。
【０２２９】
上記で得られた有機ＥＬ素子を初期輝度が１００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は１６．７時間後に半減した。
【０２３０】
（実施例５）
キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた共役系高分子化合物（Ｂ−１）の溶液と、１．２質量％の濃度でキシレン溶媒中に溶解させた発光性有機化合物（Ａ−７）の溶液とを、質量比で９７：３となるように混合して、発光性組成物５を調製した。発光性組成物１にかえて発光性組成物５を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。発光性組成物５の畳み込み積分ｆ（ｇ，ｈ）は８．７３３であり、ｆ（ｇ，ｈ）×ｗは０．２６２であった。
【０２３１】
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、４５５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．０Ｖから発光が開始し、４．８Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は１．９７ｃｄ／Ａであった。
【０２３２】
上記で得られた有機ＥＬ素子を初期輝度が１００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は１９４．０時間後に半減した。
【０２３３】
（実施例６）
キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた共役系高分子化合物（Ｂ−１）の溶液と、１．２質量％の濃度でキシレン溶媒中に溶解させた発光性有機化合物（Ａ−７）の溶液とを、質量比で９５：５となるように混合して、発光性組成物６を調製した。発光性組成物１にかえて発光性組成物６を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。発光性組成物６の畳み込み積分ｆ（ｇ，ｈ）は８．７４０であり、ｆ（ｇ，ｈ）×ｗは０．４３７であった。
【０２３４】
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、４５５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．０Ｖから発光が開始し、５．４Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は１．７４ｃｄ／Ａであった。
【０２３５】
上記で得られた有機ＥＬ素子を初期輝度が１００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は３５４．４時間後に半減した。
【０２３６】
（実施例７）
キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた共役系高分子化合物（Ｂ−１）の溶液と、１．２質量％の濃度でキシレン溶媒中に溶解させた発光性有機化合物（Ａ−７）の溶液とを、質量比で９８：２となるように混合して、発光性組成物７を調製した。発光性組成物１にかえて発光性組成物７を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。発光性組成物７の畳み込み積分ｆ（ｇ，ｈ）は８．７３８であり、ｆ（ｇ，ｈ）×ｗは０．１７５であった。
【０２３７】
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、４５５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．０Ｖから発光が開始し、５．４Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は１．７４ｃｄ／Ａであった。
【０２３８】
上記で得られた有機ＥＬ素子を初期輝度が１００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は１１１．０時間後に半減した。
【０２３９】
（実施例８）
キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた共役系高分子化合物（Ｂ−１）の溶液と、１．２質量％の濃度でキシレン溶媒中に溶解させた発光性有機化合物（Ａ−７）の溶液とを、質量比で７０：３０となるように混合して、発光性組成物８を調製した。発光性組成物１にかえて発光性組成物８を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。発光性組成物８の畳み込み積分ｆ（ｇ，ｈ）は８．７３８であり、ｆ（ｇ，ｈ）×ｗは２．６２１であった。
【０２４０】
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、４５０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．０Ｖから発光が開始し、６．３Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は０．７２ｃｄ／Ａであった。
【０２４１】
上記で得られた有機ＥＬ素子を初期輝度が１００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は７９７．２４時間後に半減した。
【０２４２】
（実施例９）
キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた共役系高分子化合物（Ｂ−１）の溶液と、１．２質量％の濃度でキシレン溶媒中に溶解させた発光性有機化合物（Ａ−８）の溶液とを、質量比で９９：１となるように混合して、発光性組成物９を調製した。発光性組成物１にかえて発光性組成物９を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。発光性組成物９の畳み込み積分ｆ（ｇ，ｈ）は１３．２４０であり、ｆ（ｇ，ｈ）×ｗは０．１３２であった。
【０２４３】
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、４５５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．９Ｖから発光が開始し、４．５Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は３．４５ｃｄ／Ａであった。
【０２４４】
上記で得られた有機ＥＬ素子を初期輝度が１００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は１２０．５８時間後に半減した。
【０２４５】
（実施例１０）
キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた共役系高分子化合物（Ｂ−１）の溶液と、１．２質量％の濃度でキシレン溶媒中に溶解させた発光性有機化合物（Ａ−８）の溶液とを、質量比で９７：３となるように混合して、発光性組成物１０を調製した。発光性組成物１にかえて発光性組成物１０を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。発光性組成物１０の畳み込み積分ｆ（ｇ，ｈ）は１３．２４０であり、ｆ（ｇ，ｈ）×ｗは０．３９７であった。
【０２４６】
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、４５５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．８Ｖから発光が開始し、４．４Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は４．３５ｃｄ／Ａであった。
【０２４７】
上記で得られた有機ＥＬ素子を初期輝度が１００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は４７７．９時間後に半減した。
【０２４８】
（実施例１１）
キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた共役系高分子化合物（Ｂ−１）の溶液と、１．２質量％の濃度でキシレン溶媒中に溶解させた発光性有機化合物（Ａ−９）の溶液とを、質量比で９７：３となるように混合して、発光性組成物１１を調製した。発光性組成物１にかえて発光性組成物１１を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。発光性組成物１１の畳み込み積分ｆ（ｇ，ｈ）は２．４６７であり、ｆ（ｇ，ｈ）×ｗは０．０７４０であった。
【０２４９】
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、４５５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．０Ｖから発光が開始し、５．４Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は０．９５ｃｄ／Ａであった。
【０２５０】
上記で得られた有機ＥＬ素子を初期輝度が１００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は１５．３３時間後に半減した。
【０２５１】
（実施例１２）
キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた共役系高分子化合物（Ｂ−１）の溶液と、１．２質量％の濃度でキシレン溶媒中に溶解させた発光性有機化合物（Ａ−９）の溶液とを、質量比で９８：２となるように混合して、発光性組成物１２を調製した。発光性組成物１にかえて発光性組成物１２を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。発光性組成物１２の畳み込み積分ｆ（ｇ，ｈ）は２．４６７であり、ｆ（ｇ，ｈ）×ｗは０．０４９３であった。
【０２５２】
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．０Ｖから発光が開始し、５．４Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は１．０２ｃｄ／Ａであった。
【０２５３】
上記で得られた有機ＥＬ素子を初期輝度が１００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は１６．０時間後に半減した。
【０２５４】
（実施例１３）
キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた共役系高分子化合物（Ｂ−１）の溶液と、１．２質量％の濃度でキシレン溶媒中に溶解させた発光性有機化合物（Ａ−６）の溶液とを、質量比で６０：４０となるように混合して、発光性組成物１３を調製した。発光性組成物１にかえて発光性組成物１３を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。発光性組成物１３の畳み込み積分ｆ（ｇ，ｈ）は７．７１９であり、ｆ（ｇ，ｈ）×ｗは３．０８８であった。
【０２５５】
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、４７５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．９Ｖから発光が開始し、６．４Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は０．８８ｃｄ／Ａであった。
【０２５６】
上記で得られた有機ＥＬ素子を初期輝度が１００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は２３１．３時間後に半減した。
【０２５７】
（実施例１４）
キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた共役系高分子化合物（Ｂ−１）の溶液と、１．２質量％の濃度でキシレン溶媒中に溶解させた発光性有機化合物（Ａ−３）の溶液とを、質量比で８０：２０となるように混合して、発光性組成物１４を調製した。発光性組成物１にかえて発光性組成物１４を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。発光性組成物１４の畳み込み積分ｆ（ｇ，ｈ）は４．７４７であり、ｆ（ｇ，ｈ）×ｗは０．９４９であった。
【０２５８】
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、４５０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．０Ｖから発光が開始し、５．７Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は１．０３ｃｄ／Ａであった。
【０２５９】
上記で得られた有機ＥＬ素子を初期輝度が１００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は３２４．１時間後に半減した。
【０２６０】
（実施例１５）
キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた共役系高分子化合物（Ｂ−１）の溶液と、１．２質量％の濃度でキシレン溶媒中に溶解させた発光性有機化合物（Ａ−３）の溶液とを、質量比で９０：１０となるように混合して、発光性組成物１５を調製した。発光性組成物１にかえて発光性組成物１５を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。発光性組成物１５の畳み込み積分ｆ（ｇ，ｈ）は４．７４７であり、ｆ（ｇ，ｈ）×ｗは０．４７５であった。
【０２６１】
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、４５０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．０Ｖから発光が開始し、５．４Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は１．３４ｃｄ／Ａであった。
【０２６２】
上記で得られた有機ＥＬ素子を初期輝度が１００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は１８７．８時間後に半減した。
【０２６３】
（実施例１６）
キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた共役系高分子化合物（Ｂ−２）の溶液と、１．２質量％の濃度でキシレン溶媒中に溶解させた発光性有機化合物（Ａ−３）の溶液とを、質量比で９５：５となるように混合して、発光性組成物１６を調製した。発光性組成物１にかえて発光性組成物１６を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。発光性組成物１６の畳み込み積分ｆ（ｇ，ｈ）は２．９７０であり、ｆ（ｇ，ｈ）×ｗは０．１４９であった。
【０２６４】
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、４４５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．７Ｖから発光が開始し、４．６Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は２．８８ｃｄ／Ａであった。
【０２６５】
上記で得られた有機ＥＬ素子を初期輝度が１００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は３８２．２時間後に半減した。
【０２６６】
（実施例１７）
キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた共役系高分子化合物（Ｂ−２）の溶液と、１．２質量％の濃度でキシレン溶媒中に溶解させた発光性有機化合物（Ａ−７）の溶液とを、質量比で９５：５となるように混合して、発光性組成物１７を調製した。発光性組成物１にかえて発光性組成物１７を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。発光性組成物１７の畳み込み積分ｆ（ｇ，ｈ）は６．３４６であり、ｆ（ｇ，ｈ）×ｗは０．３１７であった。
【０２６７】
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、４５５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．０Ｖから発光が開始し、５．２Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は２．９１ｃｄ／Ａであった。
【０２６８】
上記で得られた有機ＥＬ素子を初期輝度が１００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は２５５．２時間後に半減した。
【０２６９】
（比較例１）
キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた共役系高分子化合物（Ｂ−１）の溶液と、１．２質量％の濃度でキシレン溶媒中に溶解させた発光性有機化合物（Ａ−１）の溶液とを、質量比で９７：３となるように混合して、発光性組成物Ａを調製した。発光性組成物１にかえて発光性組成物Ａを用いたこと以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。発光性組成物Ａの畳み込み積分ｆ（ｇ，ｈ）は０．３００であり、ｆ（ｇ，ｈ）×ｗは０．００９であった。
【０２７０】
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、４４０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．０５Ｖから発光が開始し、５．８Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は０．７６ｃｄ／Ａであった。
【０２７１】
上記で得られた有機ＥＬ素子を初期輝度が１００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は３．１時間後に半減した。
【０２７２】
（比較例２）
キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた共役系高分子化合物（Ｂ−１）の溶液と、１．２質量％の濃度でキシレン溶媒中に溶解させた発光性有機化合物（Ａ−２）の溶液とを、質量比で９９：１となるように混合して、発光性組成物Ｂを調製した。発光性組成物１にかえて発光性組成物Ｂを用いたこと以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。発光性組成物Ｂの畳み込み積分ｆ（ｇ，ｈ）は２．４６７であり、ｆ（ｇ，ｈ）×ｗは０．０２４７であった。
【０２７３】
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、４４０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．０５Ｖから発光が開始し、５．３Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は０．９５ｃｄ／Ａであった。
【０２７４】
上記で得られた有機ＥＬ素子を初期輝度が１００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は７．５時間後に半減した。
【０２７５】
（参考例１）
発光性組成物１にかえて、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた共役系高分子化合物（Ｂ−１）の溶液を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。共役系高分子化合物（Ｂ−１）のみの畳み込み積分ｆ（ｇ，ｈ）は０であり、ｆ（ｇ，ｈ）×ｗは０であった。
【０２７６】
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、４４０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．２Ｖから発光が開始し、６．０Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は１．１８ｃｄ／Ａであった。
【０２７７】
上記で得られた有機ＥＬ素子を初期輝度が１００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は３．３時間後に半減した。
【０２７８】
図２は、実施例１〜１７、比較例１〜２及び参考例１で得られたｆ（ｇ，ｈ）×ｗに対する輝度寿命を示す図である。
【図１】
2011174059.tif 000051
【図２】
2011174059.tif 000052