(57)【要約】【課題】発光素子に用いた場合に、得られる発光素子の輝度寿命が優れたものとなる高分子化合物を提供すること。【解決手段】式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物。2011174061.tif 000102［式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、非置換のアルキル基を表す。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、非置換のアルキル基以外の基を表す。Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。ａ及びｂはそれぞれ独立に、０〜４の整数を表す。ｃ及びｄはそれぞれ独立に、０〜３の整数を表す。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がそれぞれ複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物。
【化１】
2011174061.tif 000094
［式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、非置換のアルキル基を表す。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、非置換のアルキル基以外の基を表す。Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。ａ及びｂはそれぞれ独立に、０〜４の整数を表す。ｃ及びｄはそれぞれ独立に、０〜３の整数を表す。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がそれぞれ複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。］
【請求項２】
式（１）で表される構成単位が、式（２）で表される構成単位である、請求項１に記載の高分子化合物。
【化２】
2011174061.tif 000095
［式（２）中、Ｒ7及びＲ8はそれぞれ独立に、非置換のアルキル基を表す。］
【請求項３】
式（２）で表される構成単位が、式（３）で表される構成単位、式（４）で表される構成単位、式（５）で表される構成単位、式（３Ａ）で表される構成単位、式（４Ａ）で表される構成単位、又は式（５Ａ）で表される構成単位である、請求項２に記載の高分子化合物。
【化３】
2011174061.tif 000096
［式（３）、（４）、（５）、（３Ａ）、（４Ａ）及び（５Ａ）中、Ｒ７及びＲ８は、前記と同じ意味である。］
【請求項４】
式（１）で表される構成単位が、式（２Ａ）で表される構成単位である、請求項１に記載の高分子化合物。
【化４】
2011174061.tif 000097
［式（２Ａ）中、Ｒ３及びＲ４は、前記と同じ意味である。Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立に、非置換のアルキル基を表す。ａ１及びｂ１は、それぞれ独立に、１〜４の整数を表す。Ｒ３及びＲ４がそれぞれ複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。］
【請求項５】
さらに、式（６）で表される構成単位及び式（７）で表される構成単位からなる群から選ばれる１種以上の構成単位を含む、請求項１〜４のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【化５】
2011174061.tif 000098
［式（６）中、Ａｒ１は、非置換若しくは置換のアリーレン基、又は、非置換若しくは置換の２価の複素環基を表す。
式（７）中、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の２価の芳香族複素環基、又は、２個の芳香環が単結合で連結した非置換若しくは置換の２価の基を表す。ＲＡ及びＲＢはそれぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、又は、非置換若しくは置換の１価の複素環基を表す。ｅは０又は１である。］
【請求項６】
式（６）で表される構成単位が、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位又は式（１０）で表される構成単位である、請求項５に記載の高分子化合物。
【化６】
2011174061.tif 000099
［式（８）中、Ｒ９は、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。ｆは、０〜４の整数を表す。Ｒ９が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
式（９）中、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立に、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。
式（１０）中、Ｒ１２は、非置換のアルキル基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。Ｘは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、又は、−Ｃ（Ｒｃ）２−である。Ｒｃは、非置換のアルキル基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、又は、非置換のアルコキシアリール基を表し、２つのＲｃは同一であっても異なっていてもよい。］
【請求項７】
式（７）で表される構成単位が、式（１４）で表される構成単位である、請求項５又は６に記載の高分子化合物。
【化７】
2011174061.tif 000100
［式（７）中、Ａｒ４は前記と同じ意味である。ＲＤ及びＲＥは、それぞれ独立に、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニル基を表す。ｈ及びｉは、それぞれ独立に、０〜５の整数を表す。ＲＤ及びＲＥがそれぞれ複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。ｅは０又は１である。］
【請求項８】
さらに、式（１１）で表される構成単位、式（１２）で表される構成単位、及び、式（１３）で表される構成単位からなる群から選ばれる１種以上の構成単位を含む、請求項１〜７のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【化８】
2011174061.tif 000101
［式（１１）中、Ｒ１３及びＲ１３’は、それぞれ独立に、水素原子、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。
式（１２）中、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立に、水素原子、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。
式（１３）中、Ｒ２０は、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、アルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。ｇは０〜５の整数を表す。Ｒ２０が複数存在する場合、それらは、同一であっても異なっていてもよい。］
【請求項９】
式（１）で表される構成単位と、
式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位と、
からなる、請求項７に記載の高分子化合物。
【請求項１０】
式（１）で表される構成単位と、
式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位と、
式（１１）で表される構成単位、式（１２）で表される構成単位、及び、式（１３）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位と、
からなる、請求項８に記載の高分子化合物。
【請求項１１】
正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料と、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の高分子化合物と、を含有する組成物。
【請求項１２】
前記発光材料が、三重項発光錯体である、請求項１１に記載の組成物。
【請求項１３】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の高分子化合物と、溶媒と、を含有する組成物。
【請求項１４】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する薄膜。
【請求項１５】
陽極及び陰極からなる電極と、
前記電極間に設けられた、請求項１〜１０のいずれか一項に高分子化合物を含有する層と、
を備える発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高分子化合物、より詳しくはフルオレン系高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、低電圧駆動、高輝度等の特性のため、ディスプレイ等の用途に好適であり、近年、注目されている。そして、この発光素子の製造には、発光材料や電荷輸送材料が用いられる。
【０００３】
発光材料や電荷輸送材料としては、溶媒に溶解させて塗布法により有機層を形成できる高分子化合物が検討されており、そのような高分子化合物として、アルキル基を置換基として有するフルオレンから誘導された構成単位を含む高分子化合物が提案されている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特表２００１−５２０２８９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、上記の高分子化合物は、発光素子の作製に用いた場合に、得られる発光素子の輝度寿命が十分ではない。
【０００６】
そこで、本発明は、発光素子に用いた場合に、得られる発光素子の輝度寿命が優れたものとなる高分子化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記目的を達成するため、本発明は第１に、式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物を提供する。
【化１】
2011174061.tif 000002
［式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、非置換のアルキル基を表す。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、非置換のアルキル基以外の基を表す。Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。ａ及びｂはそれぞれ独立に、０〜４の整数を表す。ｃ及びｄはそれぞれ独立に、０〜３の整数を表す。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がそれぞれ複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。］
【０００８】
式（１）で表される構成単位は、式（２）で表される構成単位であると好ましい。
【化２】
2011174061.tif 000003
［式（２）中、Ｒ7及びＲ8はそれぞれ独立に、非置換のアルキル基を表す。］
【０００９】
また、式（２）で表される構成単位は、式（３）で表される構成単位、式（４）で表される構成単位、式（５）で表される構成単位、式（３Ａ）で表される構成単位、式（４Ａ）で表される構成単位、又は式（５Ａ）で表される構成単位であると好適である。
【化３】
2011174061.tif 000004
［式（３）、（４）、（５）、（３Ａ）、（４Ａ）及び（５Ａ）中、Ｒ７及びＲ８は、前記と同じ意味である。］
【００１０】
また、式（１）で表される構成単位は、式（２Ａ）で表される構成単位であっても好ましい。
【化４】
2011174061.tif 000005
［式（２Ａ）中、Ｒ３及びＲ４は、前記と同じ意味である。Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立に、非置換のアルキル基を表す。ａ１及びｂ１は、それぞれ独立に、１〜４の整数を表す。Ｒ３及びＲ４がそれぞれ複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。］
【００１１】
本発明の高分子化合物は、さらに、式（６）で表される構成単位及び式（７）で表される構成単位からなる群から選ばれる１種以上の構成単位を含むと好ましい。
【化５】
2011174061.tif 000006
［式（６）中、Ａｒ１は、非置換若しくは置換のアリーレン基、又は、非置換若しくは置換の２価の複素環基を表す。
式（７）中、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の２価の芳香族複素環基、又は、２個の芳香環が単結合で連結した非置換若しくは置換の２価の基を表す。ＲＡ及びＲＢはそれぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、又は、非置換若しくは置換の１価の複素環基を表す。ｅは０又は１である。］
【００１２】
特に、式（６）で表される構成単位が、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位又は式（１０）で表される構成単位であると好適である。
【化６】
2011174061.tif 000007
［式（８）中、Ｒ９は、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。ｆは、０〜４の整数を表す。Ｒ９が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
式（９）中、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立に、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。
式（１０）中、Ｒ１２は、非置換のアルキル基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。Ｘは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、又は、−Ｃ（Ｒｃ）２−である。Ｒｃは、非置換のアルキル基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、又は、非置換のアルコキシアリール基を表し、２つのＲｃは同一であっても異なっていてもよい。］
【００１３】
また、式（７）で表される構成単位は、式（１４）で表される構成単位であると好ましい。
【化７】
2011174061.tif 000008
［式（７）中、Ａｒ４は前記と同じ意味である。ＲＤ及びＲＥは、それぞれ独立に、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニル基を表す。ｈ及びｉは、それぞれ独立に、０〜５の整数を表す。ＲＤ及びＲＥがそれぞれ複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。ｅは０又は１である。］
【００１４】
本発明の高分子化合物は、さらに、式（１１）で表される構成単位、式（１２）で表される構成単位、及び、式（１３）で表される構成単位からなる群から選ばれる１種以上の構成単位を含むと一層好ましい。
【化８】
2011174061.tif 000009
［式（１１）中、Ｒ１３及びＲ１３’は、それぞれ独立に、水素原子、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。
式（１２）中、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立に、水素原子、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。
式（１３）中、Ｒ２０は、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、アルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。ｇは０〜５の整数を表す。Ｒ２０が複数存在する場合、それらは、同一であっても異なっていてもよい。］
【００１５】
上記の観点から、本発明の高分子化合物は、式（１）で表される構成単位と、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位とからなるものであると好適である。
【００１６】
また、本発明の高分子化合物は、式（１）で表される構成単位と、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位と、式（１１）で表される構成単位、式（１２）で表される構成単位、及び、式（１３）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位とからなるものであっても好ましい。
【００１７】
本発明は第２に、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料と、上記本発明の高分子化合物とを含有する組成物、並びに、上記本発明の高分子化合物と溶媒とを含有する組成物を提供する。発光材料は、三重項発光錯体であると好ましい。
【００１８】
本発明は第３に、上記本発明の高分子化合物を含有する薄膜を提供する。
【００１９】
本発明は第４に、陽極及び陰極からなる電極と、これらの電極間に設けられた、上記本発明の高分子化合物を含有する層とを備える発光素子を提供する。
【発明の効果】
【００２０】
本発明の高分子化合物は、上述した特定の構造を有することにより、発光素子の作製に用いた場合に、得られる発光素子の輝度寿命が優れたものである。そのため、本発明の高分子化合物は、例えば、発光材料、電荷輸送材料等の電子部品材料として有用である。したがって、本発明の高分子化合物及び発光素子は、液晶ディスプレイのバックライト、照明用としての曲面状や平面状の光源、セグメントタイプの表示素子、ドットマトリックスのフラットパネルディスプレイ等に有用である。
【図面の簡単な説明】
【００２１】
【図１】本発明の発光素子の一実施形態を示す模式断面図である。
【図２】本発明の発光素子の他の実施形態を示す模式断面図である。
【図３】本発明の面状光源の一実施形態を示す模式断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
以下、本発明の好適な実施形態について説明する。
【００２３】
まず、本明細書で用いられる用語について説明する。「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。「ｎ価の複素環基」（ｎは１又は２である）とは、複素環式化合物（特に、芳香族性をもつ複素環式化合物）からｎ個の水素原子を除いてなる基を意味する。「複素環式化合物」とは、環式構造を持つ有機化合物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけでなく、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、燐原子、ホウ素原子等のヘテロ原子を環内に含む化合物を意味する。「アリーレン基」とは、芳香族炭化水素から水素原子２個を除いてなる原子団を意味する。「アリール基」とは、芳香族炭化水素から水素原子１個を除いてなる原子団を意味し、縮合環を持つ基、独立したベンゼン環又は縮合環２個以上が直接結合した基を含む。
【００２４】
［高分子化合物］
以下、好適な実施形態に係る高分子化合物について説明する。
【００２５】
（式（１）で表される構成単位）
本発明の高分子化合物は、式（１）で表される構成単位を含む。
【００２６】
式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、非置換のアルキル基を表す。非置換のアルキル基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよい。非置換のアルキル基の炭素数は、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは３〜１０であり、更に好ましくは４〜８である。非置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソアミル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ラウリル基等が挙げられる。高分子化合物の有機溶媒への溶解性と耐熱性とのバランスがよくなるので、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソアミル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、３，７−ジメチルオクチル基が好ましく、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソアミル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、３，７−ジメチルオクチル基がより好ましい。
【００２７】
式（１）中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、非置換のアルキル基以外の基を表す。この非置換のアルキル基以外の基は、好ましくは、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のアミノ基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、非置換のアルコキシカルボニル基、非置換のカルボキシル基、シアノ基である。より好ましくは、置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換のアルコキシカルボニル基であり、更に好ましくは、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換のアルコキシカルボニル基であり、特に好ましくは、置換のアリール基である。
【００２８】
非置換若しくは置換のアルコキシ基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよい。その炭素数は、置換基の炭素数を含まないで、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは４〜１０である。非置換若しくは置換のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基、メトキシメチルオキシ基、２−メトキシエチルオキシ基、２−エトキシエチルオキシ基等が挙げられる。高分子化合物の有機溶媒への溶解性と耐熱性とのバランスがよくなるので、ｎ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、２−エトキシエチルオキシ基が好ましい。
【００２９】
非置換若しくは置換のアリール基の炭素数は、置換基の炭素数を含まないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜４８であり、より好ましくは６〜２０であり、更に好ましくは６〜１０である。非置換若しくは置換のアリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ペリレニル基、３−ペリレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、１−ビフェニレニル基、２−ビフェニレニル基、２−フェナンスレニル基、９−フェナンスレニル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アシル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、塩素原子、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。高分子化合物の有機溶媒への溶解性と耐熱性とのバランスがよくなるので、フェニル基、アルキル基で置換されたフェニル基が好ましい。
【００３０】
アルキル基で置換されたフェニル基としては、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、３−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３−ｎ−ヘキシル−５−メチルフェニル基、３，５−ジヘキシルフェニル基等が挙げられる。
【００３１】
非置換若しくは置換のアリールオキシ基の炭素数は、置換基の炭素数を含まないで、通常６〜６０であり、好ましくは７〜４８である。非置換若しくは置換のアリールオキシ基としては、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、１−アントラセニルオキシ基、９−アントラセニルオキシ基、１−ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アシル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、塩素原子、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００３２】
非置換若しくは置換の１価の複素環基の炭素数は、置換基の炭素数を含まないで、通常４〜６０であり、好ましくは４〜２０である。非置換若しくは置換の１価の複素環基としては、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリミジル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基等で置換された基が挙げられる。なかでも、チエニル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリミジル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基で置換された基が好ましく、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基で置換された基がより好ましい。
【００３３】
置換のアミノ基は、非置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、及び、非置換若しくは置換の１価の複素環基からなる群から選ばれる１個又は２個の基で置換されたアミノ基が挙げられる。非置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基及び非置換若しくは置換の１価の複素環基の定義や例は、上記と同じである。置換のアミノ基の炭素数は、通常１〜５０であり、好ましくは２〜３０であり、より好ましくは１２〜２４である。置換のアミノ基としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ジ−ｎ−オクチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ（４−メチルフェニル）アミノ基、ジ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基等が挙げられる。
【００３４】
置換のシリル基としては、非置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、及び、非置換若しくは置換の１価の複素環基からなる群から選ばれる１〜３個の基で置換されたシリル基が挙げられる。非置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、及び、非置換若しくは置換の１価の複素環基の定義や例は、上記と同じである。置換のシリル基の炭素数は、通常１〜６０であり、好ましくは３〜４８である。置換のシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−プロピルシリル基、トリ−イソプロピルシリル基、ジメチル−イソプロピリシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ−ｐ−キシリルシリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基等が挙げられる。
【００３５】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
【００３６】
非置換のアルコキシカルボニル基の炭素数は、通常２〜６０であり、好ましくは２〜１０である。非置換のアルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００３７】
式（１）中、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。
【００３８】
Ｒ５及びＲ６で表される非置換のアルキル基の定義や例は、Ｒ１及びＲ２で表される非置換のアルキル基の定義や例と同じである。
【００３９】
Ｒ５及びＲ６で表される置換のアルキル基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよい。その炭素数は、置換基の炭素数を含まないで、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０である。置換のアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基等のハロゲン原子で置換されたアルキル基、フェニルメチル基、４−（４−ヘキシルフェニル）ブチル基等のアリール基で置換されたアルキル基、エチルオキシメチル基、エチルオキシエチル基等のアルコキシ基で置換されたアルキル基等が挙げられる。
【００４０】
Ｒ５及びＲ６で表される非置換若しくは置換のアルコキシ基、及び、非置換及び置換のアリール基の定義や例は、それぞれ、Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアルコキシ基、及び、非置換及び置換のアリール基の定義や例と同じである。
【００４１】
式（１）中、ａ及びｂは、それぞれ独立に、０〜４の整数を表し、好ましくは０〜２の整数を表し、より好ましくは０又は１を表し、更に好ましくは０を表す。
【００４２】
式（１）中、ｃ及びｄは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表し、好ましくは０又は１を表し、より好ましく０を表す。
【００４３】
式（１）で表される構成単位は、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合の輝度寿命が良好になるので、好ましくは、式（２）で表される構成単位である。より好ましくは、式（３）、（４）、（５）、（３Ａ）、（４Ａ）又は（５Ａ）で表される構成単位であり、更に好ましくは、式（３）、（４）、（３Ａ）、（４Ａ）又は（５Ａ）で表される構成単位であり、特に好ましくは、式（４）、（４Ａ）又は（５Ａ）で表される構成単位であり、とりわけ好ましくは、式（４）で表される構成単位である。
【化９】
2011174061.tif 000010
［式（２）、（３）、（４）、（５）、（３Ａ）、（４Ａ）及び（５Ａ）中、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立に、非置換のアルキル基を表す。］
【００４４】
式（２）、（３）、（４）、（５）、（３Ａ）、（４Ａ）及び（５Ａ）中のＲ７及びＲ８で表される非置換のアルキル基の定義や例は、式（１）中のＲ１及びＲ２で表される非置換のアルキル基の定義や例と同じである。
【００４５】
また、式（１）で表される構成単位は、高分子化合物の耐熱性、及び、得られる発光素子の駆動電圧が良好になるので、好ましくは、式（２Ａ）で表される構成単位であってもよい。
【化１０】
2011174061.tif 000011
［式（２Ａ）中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８は、前記と同じ意味である。ａ１及びｂ１はそれぞれ独立に、１〜４の整数を表す。Ｒ３及びＲ４がそれぞれ複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。］
【００４６】
式（２Ａ）中のａ１及びｂ１は、それぞれ独立に、１〜４の整数を表し、好ましくは１又は２を表し、より好ましくは１を表す。ａ１及びｂ１が共に１を表すことが特に好ましい。
【００４７】
式（１）で表される構成単位としては、得られる発光素子の輝度寿命の観点からは、以下の式（１Ａ−１）〜（１Ａ−６）、式（１Ｂ−１）〜（１Ｂ−１９）、式（１Ｃ−１）〜（１Ｃ−８）、式（１Ｄ−１）〜（１Ｄ−６）、式（１Ｅ−１）〜（１Ｅ−４）、式（１Ｆ−１）〜（１Ｆ−５）、式（１Ｇ−１）〜（１Ｇ−１２）、式（１Ｈ−１）〜（１Ｈ−９）で表される構成単位が好ましい。なかでも、以下の式（１Ａ−１）〜（１Ａ−６）、式（１Ｂ−１）〜（１Ｂ−１９）、式（１Ｃ−１）〜（１Ｃ−８）、式（１Ｄ−１）〜（１Ｄ−６）、式（１Ｅ−１）〜（１Ｅ−４）、式（１Ｆ−１）〜（１Ｆ−５）、式（１Ｇ−１）〜（１Ｇ−１２）で表される構成単位がより好ましく、以下の式（１Ａ−１）〜（１Ａ−６）、式（１Ｂ−１）〜（１Ｂ−１９）、式（１Ｃ−１）〜（１Ｃ−８）、式（１Ｄ−１）〜（１Ｄ−６）、式（１Ｅ−１）〜（１Ｅ−４）、式（１Ｆ−１）〜（１Ｆ−５）で表される構成単位が更に好ましい。さらに、以下の式（１Ａ−１）〜（１Ａ−６）、式（１Ｂ−１）〜（１Ｂ−１９）、式（１Ｄ−１）〜（１Ｄ−６）、式（１Ｅ−１）〜（１Ｅ−４）、式（１Ｆ−１）〜（１Ｆ−５）で表される構成単位が特に好ましく、以下の式（１Ｂ−１）〜（１Ｂ−１９）、式（１Ｅ−１）〜（１Ｅ−４）、式（１Ｆ−１）〜（１Ｆ−５）で表される構成単位がとりわけ好ましく、以下の式（１Ｂ−１）〜（１Ｂ−１９）で表される構成単位が殊更に好ましい。
【００４８】
【化１１】
2011174061.tif 000012
【００４９】
【化１２】
2011174061.tif 000013
【００５０】
【化１３】
2011174061.tif 000014
【００５１】
【化１４】
2011174061.tif 000015
【００５２】
【化１５】
2011174061.tif 000016
【００５３】
【化１６】
2011174061.tif 000017
【００５４】
【化１７】
2011174061.tif 000018
【００５５】
【化１８】
2011174061.tif 000019
【００５６】
【化１９】
2011174061.tif 000020
【００５７】
【化２０】
2011174061.tif 000021
【００５８】
また、式（１）で表される構成単位としては、高分子化合物の耐熱性や得られる発光素子の駆動電圧の観点からは、以下の式（１Ｊ−６）〜（１Ｊ−３０）で表される構成単位が好ましい。なかでも、以下の式（１Ｊ−６）〜（１Ｊ−９）、式（１Ｊ−１４）〜（１Ｊ−１７）、式（１Ｊ−２０）〜（１Ｊ−２５）で表される構成単位がより好ましく、以下の式（１Ｊ−１４）〜（１Ｊ−１７）、式（１Ｊ−２２）〜（１Ｊ−２５）で表される構成単位が更に好ましい。さらに、以下の式（１Ｊ−１６）、式（１Ｊ−１７）、式（１Ｊ−２２）〜（１Ｊ−２５）で表される構成単位が特に好ましく、以下の式（１Ｊ−１６）、式（１Ｊ−１７）で表される構成単位がとりわけ好ましい。
【００５９】
【化２１】
2011174061.tif 000022
【００６０】
【化２２】
2011174061.tif 000023
【００６１】
【化２３】
2011174061.tif 000024
【００６２】
【化２４】
2011174061.tif 000025
【００６３】
本実施形態の高分子化合物は、特に、得られる発光素子の輝度寿命を長くできるので、式（１）で表される構成単位に加えて、式（６）で表される構成単位及び式（７）で表される構成単位からなる群から選ばれる１種以上の構成単位を含むことが好ましい。
【化２５】
2011174061.tif 000026
［式（６）中、Ａｒ1は、非置換若しくは置換のアリーレン基、又は、非置換若しくは置換の２価の複素環基を表す。式（７）中、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の２価の芳香族複素環基、又は、２個の芳香環が単結合で連結した非置換若しくは置換の２価の基を表す。ＲＡ及びＲＢはそれぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、又は、非置換若しくは置換の１価の複素環基を表す。ｅは０又は１である。）
【００６４】
式（６）中、Ａｒ１は、非置換若しくは置換のアリーレン基、又は、非置換若しくは置換の２価の複素環基を表す。但し、式（６）で表される構成単位は、式（１）で表される構成単位とは異なる。
【００６５】
Ａｒ1で表される非置換若しくは置換のアリーレン基の炭素数は、置換基の炭素数を含まないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８であり、更に好ましくは６〜１４である。非置換若しくは置換のアリーレン基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基等の非置換若しくは置換のフェニレン基、１，４−ナフタレンジイル基、１，５−ナフタレンジイル基、２，６−ナフタレンジイル基等の非置換若しくは置換のナフタレンジイル基、１，４−アントラセンジイル基、１，５−アントラセンジイル基、２，６−アントラセンジイル基、９，１０−アントラセンジイル基等の非置換若しくは置換のアントラセンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基等の非置換若しくは置換のフェナントレンジイル基、１，７−ナフタセンジイル基、２，８−ナフタセンジイル基、５，１２−ナフタセンジイル基等の非置換若しくは置換のナフタセンジイル基、２，７−フルオレンジイル基、３，６−フルオレンジイル基等の非置換若しくは置換のフルオレンジイル基、１，６−ピレンジイル基、１，８−ピレンジイル基、２，７−ピレンジイル基、４，９−ピレンジイル基等の非置換若しくは置換のピレンジイル基、３，９−ペリレンジイル基、３，１０−ペリレンジイル基等の非置換若しくは置換のペリレンジイル基、２，８−クリセンジイル基、６，１２−クリセンジイル基等の非置換若しくは置換のクリセンジイル基、２，７−トリフェニレンジイル基、２，１１−トリフェニレンジイル基等の非置換若しくは置換のトリフェニレンジイル基等が挙げられる。好ましくは、非置換若しくは置換のフェニレン基、非置換若しくは置換のナフタレンジイル基、非置換若しくは置換のフルオレンジイル基、非置換若しくは置換のピレンジイル基であり、より好ましくは、非置換若しくは置換のフェニレン基、非置換若しくは置換のフルオレンジイル基である。
【００６６】
Ａｒ１で表される非置換若しくは置換の２価の芳香族複素環基の炭素数は、置換基の炭素数を含まないで、通常４〜６０であり、好ましくは４〜３０であり、より好ましくは５〜２２であり、特に好ましくは５〜１２である。非置換若しくは置換の２価の芳香族複素環基としては、２，５−ピリジンジイル基、２，６−ピリジンジイル基等の非置換若しくは置換のピリジンジイル基、２，５−フランジイル基等の非置換若しくは置換のフランジイル基、２，６−キノリンジイル基等の非置換若しくは置換のキノリンジイル基、１，４−イソキノリンジイル基、１，５−イソキノリンジイル基等の非置換若しくは置換のイソキノリンジイル基、５，８−キノキサリンジイル基等の非置換若しくは置換のキノキサリンジイル基、２，７−カルバゾールジイル基、３，６−カルバゾールジイル基等の非置換若しくは置換のカルバゾールジイル基、３，７−フェノキサジンジイル基等の非置換若しくは置換のフェノキサジンジイル基、３，７−フェノチアジンジイル基等の非置換若しくは置換のフェノチアジンジイル基、２，７−ジベンゾシロールジイル基等の非置換若しくは置換のジベンゾシロールジイル基、２，５−チオフェンジイル基等の非置換若しくは置換のチオフェンジイル基、３，７−ジベンゾボロールジイル基などの非置換若しくは置換のジベンゾボロール基等が挙げられる。好ましくは、非置換若しくは置換のカルバゾールジイル基、非置換若しくは置換のフェノキサジンジイル基であり、より好ましくは、非置換若しくは置換のフェノキサジンジイル基である。
【００６７】
アリーレン基や２価の芳香族複素環基が置換基を有する場合、この置換基は、好ましくは、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のアミノ基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、非置換のアルコキシカルボニル基、非置換のカルボキシル基、シアノ基である。より好ましくは、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、非置換のアルコキシカルボニルアリール基である。
【００６８】
上記の置換基となり得る非置換若しくは置換のアルキル基の定義や例は、Ｒ５及びＲ６で表される非置換若しくは置換のアルキル基の定義や例と同じである。
【００６９】
置換基となり得る非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のアミノ基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基の定義や例は、それぞれ、Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のアミノ基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基の定義や例と同じである。
【００７０】
式（６）で表される構成単位は、得られる発光素子の輝度寿命を長くできるので、好ましくは、式（８）、（９）又は（１０）で表される構成単位である。
【化２６】
2011174061.tif 000027
［式（８）中、Ｒ９は、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。ｆは、０〜４の整数を表す。Ｒ９が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
式（９）中、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立に、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。
式（１０）中、Ｒ１２は、非置換のアルキル基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。Ｘは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、又は、−Ｃ（Ｒｃ）２−である。Ｒｃは、非置換のアルキル基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、又は、非置換のアルコキシアリール基を表し、２つのＲｃは同一であっても異なっていてもよい。］
【００７１】
式（８）中、Ｒ９は、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。好ましくは、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基であり、より好ましくは、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基であり、特に好ましくは、非置換のアルキル基である。Ｒ９で表される非置換のアルキル基の定義や例は、Ｒ１及びＲ２で表される非置換のアルキル基の定義や例と同じである。
【００７２】
Ｒ９で表される非置換のアルコキシ基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよい。その炭素数は、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは４〜１０である。非置換のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基等が挙げられる。高分子化合物の有機溶媒への溶解性と耐熱性とのバランスがよくなるので、ｎ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基が好ましい。
【００７３】
Ｒ９で表される非置換のアリール基は、炭素数が通常６〜６０であり、好ましくは６〜４８であり、より好ましくは６〜２０であり、更に好ましくは６〜１０である。非置換のアリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ペリレニル基、３−ペリレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、１−ビフェニレニル基、２−ビフェニレニル基、２−フェナンスレニル基、９−フェナンスレニル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−フェニルフェニル基が挙げられる。
【００７４】
Ｒ９で表される非置換のアルキルアリール基は、非置換のアリール基が、非置換のアルキル基で置換されてなる基である。例えば、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、３−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、４−ｎ−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基等が挙げられる。好ましくは、３−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基である。
【００７５】
Ｒ９で表される非置換のアルコキシアリール基は、非置換のアリール基が、非置換のアルコキシ基で置換されてなる基である。例えば、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−ｎ−ブチルオキシフェニル基、３−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基等が挙げられる。好ましくは、４−ｎ−ブチルオキシフェニル基、３−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基である。
【００７６】
Ｒ９で表される非置換のアルコキシカルボニルアリール基は、非置換のアリール基が、Ｒ３及びＲ４で表される非置換のアルコキシカルボニル基で置換されてなる基である。例えば、２−メトキシカルボニルフェニル基、３−メトキシカルボニルフェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニルフェニル基、３−ｎ−ブトキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブトキシカルボニルフェニル基が挙げられる。好ましくは、３−エトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニルフェニル基である。
【００７７】
式（８）中、ｆは０〜４の整数を表し、好ましくは０〜２の整数を表す。
【００７８】
式（８）で表される構成単位としては、以下の式（１Ｋ−１）〜（１Ｋ−９）、式（１Ｌ−１）〜（１Ｌ−１２）で表される構成単位が挙げられる。
【００７９】
【化２７】
2011174061.tif 000028
【００８０】
【化２８】
2011174061.tif 000029
【００８１】
式（９）中、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立に、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。
【００８２】
Ｒ１０及びＲ１１で表される非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルコキシアリール基、及び、非置換のアルコキシカルボニルアリール基の定義や例は、それぞれ、式（８）中のＲ９で表される非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルコキシアリール基、及び、非置換のアルコキシカルボニルアリール基の定義や例と同じである。
【００８３】
式（９）で表される構成単位としては、以下の式（１Ｍ−１）〜（１Ｍ−１８）で表される構成単位が挙げられる。
【００８４】
【化２９】
2011174061.tif 000030
【００８５】
【化３０】
2011174061.tif 000031
【００８６】
式（１０）中、Ｒ１２は、非置換のアルキル基、非置換のアリール基、アルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。非置換のアルキル基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、及び、非置換のアルコキシカルボニルアリール基の定義や例は、式（８）中のＲ９で表される非置換のアルキル基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、及び、非置換のアルコキシカルボニルアリール基の定義や例と同じである。
【００８７】
式（１０）中、Ｘは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、又は、−Ｃ（Ｒｃ）2−であり、好ましくは−Ｏ−又は−Ｓ−であり、より好ましくは−Ｏ−である。Ｒｃは、非置換のアルキル基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、又は、非置換のアルコキシアリール基を表す。これらの非置換のアルキル基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基の定義や例は、式（８）中のＲ９で表される非置換のアルキル基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基の定義や例と同じである。
【００８８】
式（１０）で表される構成単位としては、以下の式（１Ｎ−１）〜（１Ｎ−１７）で表される構成単位が挙げられる。
【００８９】
【化３１】
2011174061.tif 000032
【００９０】
【化３２】
2011174061.tif 000033
【００９１】
式（７）中、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の２価の芳香族複素環基、又は、２個の芳香環が単結合で連結した非置換若しくは置換の２価の基を表す。
【００９２】
Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４で表される非置換若しくは置換のアリーレン基の炭素数は、置換基の炭素数を含まないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８であり、更に好ましくは６〜１０であり、特に好ましくは６である。非置換のアリーレン基としては、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基等のフェニレン基、１，４−ナフタレンジイル基、２，６−ナフタレンジイル基等のナフタレンジイル基、９，１０−アントラセンジイル基等のアントラセンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基等のフェナントレンジイル基、５，１２−ナフタセンジイル基等のナフタセンジイル基、２，７−フルオレンジイル基等のフルオレンジイル基、３，８−ペリレンジイル基等のペリレンジイル基、２，８−クリセンジイル基、６，１２−クリセンジイル基等のクリセンジイル基が挙げられる。
【００９３】
Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４で表される非置換若しくは置換の２価の複素環基の炭素数は、置換基の炭素数を含まないで、通常４〜６０であり、好ましくは４〜２０であり、より好ましくは４〜９であり、更に好ましくは４又は５である。非置換の２価の複素環基としては、Ｎ−メチル−２，５−ピロールジイル基等のピロールジイル基、２，５−フランジイル基等のフランジイル基、２，５−ピリジンジイル基、２，６−ピリジンジイル基等のピリジンジイル基、２，４−キノリンジイル基、２，６−キノリンジイル基等のキノリンジイル基、１，４−イソキノリンジイル基、１，５−イソキノリンジイル基等のイソキノリンジイル基、３，７−フェノキサジンジイル基等のフェノキサジンジイル基、３，６−カルバゾールジイル基等のカルバゾールジイル基が挙げられる。
【００９４】
Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４で表される２個の芳香環が単結合で連結した非置換の２価の基としては、以下の式（７Ａ−１）〜（７Ａ−４）で表される基が挙げられる。好ましくは式（７Ａ−１）〜（７Ａ−３）で表される基であり、より好ましくは式（７Ａ−１）で表される基である。
【化３３】
2011174061.tif 000034
【００９５】
Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４が置換基を有する場合、この置換基は、好ましくは、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のアミノ基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、非置換のアルコキシカルボニル基、非置換のカルボキシル基、シアノ基である。より好ましくは、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、非置換のアルコキシカルボニルアリール基であり、更に好ましくは、非置換のアルキル基、非置換のアルキルアリール基である。
【００９６】
非置換若しくは置換のアルキル基の定義や例は、Ｒ５及びＲ６で表される非置換若しくは置換のアルキル基の定義や例と同じである。
【００９７】
非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のアミノ基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、非置換のアルコキシカルボニル基の定義や例は、それぞれ、Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のアミノ基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、非置換のアルコキシカルボニル基の定義や例と同じである。
【００９８】
Ａｒ２及びＡｒ３は、好ましくは、非置換若しくは置換のアリーレン基であり、より好ましくは、非置換若しくは置換の１，３−フェニレン基、非置換若しくは置換の１，４−フェニレン基、非置換若しくは置換の１,４−ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の２,６−ナフタレンジイル基であり、更に好ましくは、非置換若しくは置換の１，４−フェニレン基又は非置換若しくは置換の１,４−ナフタレンジイル基であり、特に好ましくは、非置換若しくは置換の１，４−フェニレン基である。
【００９９】
Ａｒ４は、好ましくは、非置換若しくは置換のアリーレン基、又は、２個の芳香環が単結合で連結した非置換若しくは置換の２価の基であり、より好ましくは、非置換若しくは置換の１，３−フェニレン基、非置換若しくは置換の１，４−フェニレン基、非置換若しくは置換の１,４−ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の２，７−フルオレンジイル基、非置換若しくは置換の９，１０−アントラセンジイル基、非置換若しくは置換の６，１２−クリセンジイル基、非置換若しくは置換の式（７Ａ−１）で表される基である。更に好ましくは、非置換若しくは置換の１，４−フェニレン基、非置換若しくは置換の１,４−ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の２，７−フルオレンジイル基、９，１０−アントラセンジイル基、非置換若しくは置換の式（７Ａ−１）で表される基であり、特に好ましくは、非置換の１，４−フェニレン基、置換の２，７−フルオレンジイル基、非置換の式（７Ａ−１）で表される基である。
【０１００】
式（７）中、ＲＡ及びＲＢはそれぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、又は、非置換若しくは置換の１価の複素環基を表す。非置換若しくは置換のアルキル基の定義や例は、Ｒ５及びＲ６で表される非置換若しくは置換のアルキル基の定義や例と同じである。非置換若しくは置換のアリール基、及び、非置換若しくは置換の１価の複素環基の定義や例は、それぞれ、Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアリール基、及び、非置換若しくは置換の１価の複素環基の定義や例と同じである。
【０１０１】
式（７）中、ｅは０又は１であり、好ましくは１である。
【０１０２】
式（７）で表される構成単位は、得られる発光素子の輝度寿命の観点から、好ましくは、式（１４）で表される構成単位である。
【化３４】
2011174061.tif 000035
［式中、Ａｒ４は前記と同じ意味である。ＲＤ及びＲＥは、それぞれ独立に、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニル基を表す。ｈ及びｉはそれぞれ独立に、０〜５の整数を表す。ＲＤ及びＲＥがそれぞれ複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。ｅは前記と同じ意味である。］
【０１０３】
式（１４）中、ＲＤ及びＲＥは、それぞれ独立に、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニル基を表す。
【０１０４】
非置換のアルキル基の定義や例は、Ｒ１及びＲ２で表される非置換のアルキル基の定義や例と同じである。
【０１０５】
非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、及び、非置換のアルコキシアリール基の定義や例は、それぞれ、式（８）中のＲ９で表される非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、及び、非置換のアルコキシアリール基の定義や例と同じである。
【０１０６】
非置換のアルコキシカルボニル基の定義や例は、式（１）中のＲ３及びＲ４で表される非置換のアルコキシカルボニル基の定義や例と同じである。
【０１０７】
式（１４）中、ｈ及びｉは、それぞれ独立に、０〜５の整数を表し、好ましくは１〜３の整数を表し、より好ましくは１又は３を表す。
【０１０８】
式（１４）で表される構成単位としては、以下の式（１Ｑ−１）〜（１Ｑ−３０）で表される構成単位が挙げられる。
【０１０９】
【化３５】
2011174061.tif 000036
【０１１０】
【化３６】
2011174061.tif 000037
【０１１１】
【化３７】
2011174061.tif 000038
【０１１２】
本実施形態の高分子化合物は、得られる発光素子の駆動電圧が良好になるので、更に、式（１１）で表される構成単位、式（１２）で表される構成単位、及び、式（１３）で表される構成単位からなる群から選ばれる１種以上の構成単位を含むことが好ましく、式（１３）で表される構成単位を含むことがより好ましい。
【化３８】
2011174061.tif 000039
［式（１１）中、Ｒ１３及びＲ１３’は、それぞれ独立に、水素原子、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。
式（１２）中、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立に、水素原子、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。
式（１３）中、Ｒ２０は、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、アルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。ｇは０〜５の整数を表す。Ｒ２０が複数存在する場合、それらは、同一であっても異なっていてもよい。］
【０１１３】
式（１１）中、Ｒ１３及びＲ１３’はそれぞれ独立に、水素原子、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。
【０１１４】
非置換のアルキル基の定義や例は、Ｒ１及びＲ２で表される非置換のアルキル基の定義や例と同じである。
【０１１５】
非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、及び、非置換のアルコキシカルボニルアリール基の定義や例は、それぞれ、式（８）中のＲ９で表される非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、及び、非置換のアルコキシカルボニルアリール基の定義や例と同じである。
【０１１６】
式（１１）で表される構成単位としては、以下の式（１Ｓ−１）〜（１Ｓ−７）で表される構成単位が挙げられる。
【化３９】
2011174061.tif 000040
【０１１７】
式（１２）中、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立に、水素原子、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。
【０１１８】
非置換のアルキル基の定義や例は、Ｒ１及びＲ２で表される非置換のアルキル基の定義や例と同じである。
【０１１９】
非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、及び、非置換のアルコキシカルボニルアリール基の定義や例は、それぞれ、式（８）中のＲ９で表される非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、及び、非置換のアルコキシカルボニルアリール基の定義や例と同じである。
【０１２０】
式（１２）で表される構成単位としては、以下の式（１Ｔ−１）〜（１Ｔ−８）で表される構成単位が挙げられる。
【化４０】
2011174061.tif 000041
【０１２１】
式（１３）中、Ｒ２０は、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。
【０１２２】
非置換のアルキル基の定義や例は、Ｒ1及びＲ2で表される非置換のアルキル基の定義や例と同じである。
【０１２３】
非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、及び、非置換のアルコキシカルボニルアリール基の定義や例は、それぞれ、式（８）中のＲ９で表される非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、及び、非置換のアルコキシカルボニルアリール基の定義や例と同じである。
【０１２４】
式（１３）中、ｇは０〜５の整数を表し、好ましくは１〜３の整数であり、より好ましくは１である。
【０１２５】
式（１３）で表される構成単位としては、以下の式（１Ｒ−１）〜（１Ｒ−６）で表される構成単位が挙げられる。
【化４１】
2011174061.tif 000042
【０１２６】
本実施形態の高分子化合物は、式（１）で表される構成単位と、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位とからなる高分子化合物であると好ましい。
【０１２７】
その場合、高分子化合物は、全構成単位の合計モル数に対する、式（１）で表される構成単位と、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位との合計モル数が、８０〜１００％であることが好ましく、９０〜１００％であることがより好ましく、９５〜１００％であることが更に好ましい。
【０１２８】
なかでも、そのような高分子化合物としては、式（１）で表される構成単位の一種以上と、式（９）で表される構成単位の一種以上と、式（１０）で表される構成単位の一種以上とからなる高分子化合物、式（１）で表される構成単位の一種以上と、式（９）で表される構成単位の一種以上と、式（１４）で表される構成単位の一種以上とからなる高分子化合物、式（１）で表される構成単位の一種以上と、式（１０）で表される構成単位の一種以上と、式（１４）で表される構成単位の一種以上とからなる高分子化合物、又は、式（１）で表される構成単位の一種以上と、式（９）で表される構成単位の一種以上と、式（１０）で表される構成単位の一種以上と、式（１４）で表される構成単位の一種以上とからなる高分子化合物がより好ましい。
【０１２９】
特に、式（１）で表される構成単位の一種以上と、式（９）で表される構成単位の一種以上と、式（１０）で表される構成単位の一種以上とからなる高分子化合物、又は、式（１）で表される構成単位の一種以上と、式（９）で表される構成単位の一種以上と、式（１０）で表される構成単位の一種以上と、式（１４）で表される構成単位の一種以上とからなる高分子化合物がさらに好ましい。
【０１３０】
また、本実施形態の高分子化合物は、式（１）で表される構成単位と、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位と、式（１１）で表される構成単位、式（１２）で表される構成単位、及び、式（１３）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位とからなる高分子化合物であっても好ましい。
【０１３１】
このように、高分子化合物が、式（１１）で表される構成単位、式（１２）で表される構成単位、及び、式（１３）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位を含む場合は、全構成単位の合計モル数に対する、式（１）で表される構成単位と、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位と、式（１１）で表される構成単位、式（１２）で表される構成単位、及び、式（１３）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位との合計モル数が、８０〜１００％であることが好ましく、９０〜１００％であることがより好ましく、９５〜１００％であることが更に好ましい。
【０１３２】
この場合の高分子化合物としては、式（１）で表される構成単位の一種以上と、式（８）で表される構成単位の一種以上と、式（１３）で表される構成単位の一種以上とからなる高分子化合物、又は、式（１）で表される構成単位の一種以上と、式（８）で表される構成単位の一種以上と、式（１４）で表される構成単位の一種以上と、式（１３）で表される構成単位の一種以上とからなる高分子化合物がより好ましい。特に、式（１）で表される構成単位の一種以上と、式（８）で表される構成単位の一種以上と、式（１３）で表される構成単位の一種以上とからなる高分子化合物がさらに好ましい。
【０１３３】
本実施形態の高分子化合物のゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下、「ＧＰＣ」と言う。）によるポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）は、通常、１×１０３〜１×１０８であり、好ましくは１×１０４〜１×１０６である。また、高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、通常、１×１０３〜１×１０８であり、良好な成膜性が得られるので、好ましくは１×１０４〜５×１０６であり、より好ましくは３×１０４〜１×１０６であり、更に好ましくは５×１０４〜５×１０５である。
【０１３４】
本実施形態の高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性や寿命が低下する可能性があるので、安定な基であることが好ましい。この末端基としては、主鎖と共役結合している基が好ましく、炭素−炭素結合を介してアリール基又は１価の複素環基と結合している基（具体的には、特開平９−４５４７８号公報の化１０に記載の置換基等）が挙げられる。
【０１３５】
本実施形態の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
【０１３６】
好適な高分子化合物としては、以下の高分子化合物（Ｐ−１）〜（Ｐ−１１）が挙げられる。例えば、高分子化合物（Ｐ−１）は、式（４）で表される構成単位と、式（５）で表される構成単位とが、Ｑ１：Ｑ２のモル比で構成されてなる共重合体であり、高分子化合物（Ｐ−２）〜（Ｐ−１１）も同様である。ここで、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１0、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１３’、Ｒ２０、ＲＤ、ＲＥ、Ａｒ４、ａ１、ｂ１、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ及びｉは前記と同じ意味である。また、Ｑ１〜Ｑ２９は、各化合物を示す化学式に付した式を満たす数である。
【０１３７】
高分子化合物（Ｐ−１）
【化４２】
2011174061.tif 000043
（５≦Ｑ１≦９５、５≦Ｑ２≦９５、Ｑ１＋Ｑ２＝１００）
【０１３８】
高分子化合物（Ｐ−２）
【化４３】
2011174061.tif 000044
（５≦Ｑ３≦９５、５≦Ｑ４≦９５、Ｑ３＋Ｑ４＝１００）
【０１３９】
高分子化合物（Ｐ−３）
【化４４】
2011174061.tif 000045
（５≦Ｑ５≦９０、５≦Ｑ６≦９０、５≦Ｑ７≦９０、Ｑ５＋Ｑ６＋Ｑ７＝１００）
【０１４０】
高分子化合物（Ｐ−４）
【化４５】
2011174061.tif 000046
（５≦Ｑ８≦９５、５≦Ｑ９≦９５、Ｑ８＋Ｑ９＝１００）
【０１４１】
高分子化合物（Ｐ−５）
【化４６】
2011174061.tif 000047
（５≦Ｑ１０≦９４、５≦Ｑ１１≦９４、１≦Ｑ１２≦５０、Ｑ１０＋Ｑ１１＋Ｑ１２＝１００）
【０１４２】
高分子化合物（Ｐ−６）
【化４７】
2011174061.tif 000048
（５０≦Ｑ１３≦９８、１≦Ｑ１４≦４９、１≦Ｑ１５≦４９、Ｑ１３＋Ｑ１４＋Ｑ１５＝１００）
【０１４３】
高分子化合物（Ｐ−７）
【化４８】
2011174061.tif 000049
（５≦Ｑ１６≦９５、５≦Ｑ１７≦９５、Ｑ１６＋Ｑ１７＝１００）
【０１４４】
高分子化合物（Ｐ−８）
【化４９】
2011174061.tif 000050
（５≦Ｑ１８≦９４、５≦Ｑ１９≦９４、１≦Ｑ２０≦３０、Ｑ１８＋Ｑ１９＋Ｑ２０＝１００）
【０１４５】
高分子化合物（Ｐ−９）
【化５０】
2011174061.tif 000051
（５≦Ｑ２１≦８９、５≦Ｑ２２≦８９、５≦Ｑ２３≦８９、１≦Ｑ２４≦３０、Ｑ２１＋Ｑ２２＋Ｑ２３＋Ｑ２４＝１００）
【０１４６】
高分子化合物（Ｐ−１０）
【化５１】
2011174061.tif 000052
（５≦Ｑ２５≦９３、５≦Ｑ２６≦９３、１≦Ｑ２７≦３０、１≦Ｑ２８≦５０、Ｑ２５＋Ｑ２６＋Ｑ２７＋Ｑ２８＝１００）
【０１４７】
高分子化合物（Ｐ−１１）
【化５２】
2011174061.tif 000053
（Ｑ２９＝１００）
【０１４８】
本実施形態の高分子化合物としては、具体的には、下記の高分子化合物（ＰＡ−１）〜（ＰＡ−１３）が挙げられる。
【０１４９】
高分子化合物（ＰＡ−１）
【化５３】
2011174061.tif 000054
【０１５０】
高分子化合物（ＰＡ−２）
【化５４】
2011174061.tif 000055
【０１５１】
高分子化合物（ＰＡ−３）
【化５５】
2011174061.tif 000056
【０１５２】
高分子化合物（ＰＡ−４）
【化５６】
2011174061.tif 000057
【０１５３】
高分子化合物（ＰＡ−５）
【化５７】
2011174061.tif 000058
【０１５４】
高分子化合物（ＰＡ−６）
【化５８】
2011174061.tif 000059
【０１５５】
高分子化合物（ＰＡ−７）
【化５９】
2011174061.tif 000060
【０１５６】
高分子化合物（ＰＡ−８）
【化６０】
2011174061.tif 000061
【０１５７】
高分子化合物（ＰＡ−９）
【化６１】
2011174061.tif 000062
【０１５８】
高分子化合物（ＰＡ−１０）
【化６２】
2011174061.tif 000063
【０１５９】
高分子化合物（ＰＡ−１１）
【化６３】
2011174061.tif 000064
【０１６０】
高分子化合物（ＰＡ−１２）
【化６４】
2011174061.tif 000065
【０１６１】
高分子化合物（ＰＡ−１３）
【化６５】
2011174061.tif 000066
【０１６２】
［高分子化合物の製造方法］
次に、高分子化合物の好ましい製造方法を説明する。
【０１６３】
好適な実施形態の高分子化合物は、例えば、式（ａ）で表される化合物を縮合重合することにより製造することができる。
【化６６】
2011174061.tif 000067
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ａ及びｂは前記と同じ意味である。Ｙ１は、ハロゲン原子、メトキシ基、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基（すなわち、−Ｂ（ＯＨ）２）、式（ａ−１）で表される基、式（ａ−２）で表される基、式（ａ−３）で表される基、又は、式（ａ−４）で表される基を表す。２個存在するＹ１は、同一であっても異なっていてもよい。］
【化６７】
2011174061.tif 000068
［式（ａ−１）〜（ａ−４）中、ＲＴは、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表し、ＸＡは、ハロゲン原子を表す。］
【０１６４】
また、高分子化合物が、式（６）で表される構成単位や式（７）で表される構成単位を有する場合には、例えば、上記式（ａ）で表される化合物と、式（ｂ−１）で表される化合物及び式（ｂ−２）で表される化合物からなる群から選ばれる１種以上の化合物とを縮合重合することにより、そのような高分子化合物を得ることができる。
【化６８】
2011174061.tif 000069
［式（ｂ−１）及び（ｂ−２）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、ＲＡ、ＲＢ、Ｙ１及びｅは、前記と同じ意味である。］
【０１６５】
式（ａ）、（ｂ−１）、（ｂ−２）、（ａ−２）及び（ａ−３）中、Ｙ１やＸＡで表されるハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【０１６６】
式（ａ）、（ｂ−１）及び（ｂ−２）中、Ｙ１で表されるホウ酸エステル残基としては、下記の式で表される基が挙げられる。
【化６９】
2011174061.tif 000070
【０１６７】
式（ａ−１）中、ＲＴで表される非置換のアルキル基の定義や例は、Ｒ１及びＲ２で表される非置換のアルキル基の定義や例と同じである。また、置換のアルキル基の定義や例は、Ｒ５及びＲ６で表される置換のアルキル基の定義や例と同じである。
【０１６８】
式（ａ−１）中、非置換若しくは置換のアリール基の定義や例は、それぞれ、Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアリール基の定義や例と同じである。
【０１６９】
式（ａ−１）で表されるスルホネート基としては、メタンスルホネート基、トリフルオロメタンスルホネート基、フェニルスルホネート基、４−メチルフェニルスルホネート基が挙げられる。
【０１７０】
式（ａ−４）中、ＲＴで表される非置換若しくは置換のアルキル基及び非置換若しくは置換のアリール基の定義や例は、式（ａ−１）におけるＲＴで表される非置換若しくは置換のアルキル基及び非置換若しくは置換のアリール基の定義や例と同じである。
【０１７１】
式（ａ−４）で表される基としては、トリメチルスタナニル基、トリエチルスタナニル基、トリブチルスタナニル基が挙げられる。
【０１７２】
式（ａ）、（ｂ−１）及び（ｂ−２）で表される化合物は、予め合成して単離したものを用いることも、反応系中で調製してそのまま用いることもできる。
【０１７３】
式（ａ）、（ｂ−１）及び（ｂ−２）中、Ｙ１は、式（ａ）、（ｂ−１）及び（ｂ−２）で表される化合物の合成の簡便さ及び取り扱い易さが良好になるので、ハロゲン原子、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基であることが好ましい。
【０１７４】
縮合重合の方法としては、式（ａ）、（ｂ−１）、（ｂ−２）で表される化合物を、適切な触媒や適切な塩基を用いて反応させる方法が挙げられる。
【０１７５】
触媒としては、パラジウム［テトラキス（トリフェニルホスフィン）］、［トリス（ジベンジリデンアセトン）］ジパラジウム、パラジウムアセテート等のパラジウム錯体、ニッケル［テトラキス（トリフェニルホスフィン）］、［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ジクロロニッケル、［ビス（１，４−シクロオクタジエン）］ニッケル等のニッケル錯体等の遷移金属錯体と、必要に応じて、更にトリフェニルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）、トリシクロヘキシルホスフィン、ジフェニルホスフィノプロパン、ビピリジル等の配位子とからなる触媒が挙げられる。触媒は、予め合成したものを用いることもできるし、反応系中で調製したものをそのまま用いることもできる。これらの触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１７６】
触媒を用いる場合には、その使用量は、式（ａ）、（ｂ−１）、（ｂ−２）で表される化合物のモル数の合計に対する遷移金属の量として、０．００００１〜３モル当量が好ましく、０．００００５〜０．５モル当量がより好ましく、０．０００１〜０．２モル当量が更に好ましい。
【０１７７】
塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基、フッ化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基が挙げられる。これらの塩基は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１７８】
塩基を用いる場合には、その使用量は、式（ａ）、（ｂ−１）、（ｂ−２）で表される化合物のモル数の合計に対して、０．５〜２０モル当量が好ましく、１〜１０モル当量がより好ましい。
【０１７９】
縮合重合は、有機溶媒等の溶媒の存在下で行うことができる。
【０１８０】
好適な有機溶媒は、式（ａ）、（ｂ−１）、（ｂ−２）で表される化合物の種類や反応によって異なるが、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。副反応を抑制するために、これらの溶媒に対して、脱酸素処理を行うことが望ましい。これらの有機溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１８１】
有機溶媒の使用量は、式（ａ）、（ｂ−１）、（ｂ−２）で表される化合物の合計濃度が、通常０．１〜９０重量％、好ましくは１〜５０重量％、より好ましくは２〜３０重量％となる量である。
【０１８２】
縮合重合の反応温度は、好ましくは−１００〜２００℃であり、より好ましくは−８０〜１５０℃であり、更に好ましくは０〜１２０℃である。反応時間は、反応温度等の条件によるが、通常１時間以上であり、好ましくは２〜５００時間である。
【０１８３】
縮合重合は、例えば、式（ａ）、（ｂ−１）、（ｂ−２）中のＹ１が式（ａ−２）で表される基である場合には、無水条件下で行うことが望ましい。
【０１８４】
縮合重合の方法としては、Ｓｕｚｕｋｉ反応により重合する方法（ケミカル・レビュー（Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖ．），第９５巻，２４５７頁（１９９５年））、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応により重合する方法（共立出版、高分子機能材料シリーズ第２巻、高分子の合成と反応（２）、４３２〜４３３頁）、山本重合法により重合する方法（プログレッシブ  ポリマー  サイエンス（Ｐｒｏｇ．  Ｐｏｌｙｍ．  Ｓｃｉ．），第１７巻，  １１５３〜１２０５頁，  １９９２年）が挙げられる。
【０１８５】
縮合重合の後処理は、メタノール等の低級アルコールに、縮合重合で得られた反応溶液を加えて析出させた沈殿を濾過し、乾燥する方法等の公知の方法で行うことができる。
【０１８６】
後処理により高分子化合物が得られるが、この高分子化合物の純度が低い場合には、再結晶、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
【０１８７】
［組成物］
好適な実施形態の第一の組成物は、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料と、本発明の高分子化合物とを含有する組成物である。この組成物は、例えば、発光材料や電荷輸送材料として用いることができる。
【０１８８】
正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料としては、後述する発光素子が有する有機層が含み得る正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料が挙げられる。
【０１８９】
正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料と本発明の高分子化合物との含有比率は、用途に応じて決めればよい。例えば、発光材料の用途の場合は、組成物全体の重量１００重量部に対して、高分子化合物の重量が、通常２０〜９９重量部であり、好ましくは４０〜９５重量部である。
【０１９０】
第一の組成物のポリスチレン換算の数平均分子量は、通常、１×１０３〜１×１０８であり、好ましくは１×１０４〜１×１０６である。また、この組成物のポリスチレン換算の重量平均分子量は、通常、１×１０３〜１×１０８であり、成膜性が良好となり、かつ、得られる素子の発光効率が優れるので、１×１０４〜５×１０６であることが好ましい。組成物の平均分子量とは、当該組成物をＧＰＣで分析して求めた値をいう。
【０１９１】
好適な実施形態の第二の組成物は、本発明の高分子化合物と、溶媒とを含有する組成物である。この組成物は、溶液、インク、インク組成物と呼ぶことがあり、以下、「本発明の溶液」と言う。
【０１９２】
本発明の溶液は、インクジェットプリント法や印刷法等の塗布による素子作製に有用である。また、本発明の溶液は、高分子化合物及び溶媒以外に、正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、安定剤、増粘剤（粘度を高めるための高分子量の化合物や貧溶媒）、粘度を下げるための低分子量の化合物、界面活性剤（表面張力を下げるためのもの）、酸化防止剤を含んでいてもよい。
【０１９３】
本発明の溶液における高分子化合物の割合は、当該溶液１００重量部に対して、通常、０．１〜９９．９重量部であり、好ましくは０．１〜１０重量部であり、より好ましくは０．２〜７重量部であり、更に好ましくは０．５〜２重量部である。
【０１９４】
本発明の溶液の粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリント法等の溶液が吐出装置を経由するものの場合には、吐出時の目づまりや飛行曲がりを防止するために、２５℃において、１〜２０ｍＰａ・ｓの範囲であることが好ましい。
【０１９５】
増粘剤として用いられる高分子量の化合物は、高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光や電荷輸送を阻害しないものであればよい。例えば、高分子量のポリスチレン、高分子量のポリメチルメタクリレートを用いることができる。これらの高分子量の化合物は、ポリスチレン換算の重量平均分子量が５０万以上であることが好ましく、１００万以上であることがより好ましい。
【０１９６】
増粘剤として貧溶媒を用いることもできる。本発明の溶液中の固形分に対して貧溶媒を少量添加することで、粘度を高めることができる。この目的で貧溶媒を添加する場合、溶液中の固形分が析出しない範囲で、溶媒の種類と添加量を選択すればよい。保存時の安定性も考慮すると、貧溶媒の量は、溶液全体１００重量部に対して、５０重量部以下であることが好ましく、３０重量部以下であることが更に好ましい。
【０１９７】
酸化防止剤は、本発明の溶液の保存安定性を向上させるためのものである。酸化防止剤は、高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光や電荷輸送を阻害しないものであればよい。フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が例示される。
【０１９８】
本発明の溶液の溶媒は、溶液中の固形成分を溶解又は均一に分散できるものが好ましい。溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、４−メチルアニソール等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベンゾフェノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１９９】
これらの中でも、高分子化合物等の溶解性、成膜時の均一性、粘度特性等が良好に得られるので、芳香族炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒が好ましく、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、ｎ−プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ｎ−ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、１−メチルナフタレン、テトラリン、アニソール、４−メチルアニソール、エトキシベンゼン、シクロヘキサン、ビシクロヘキシル、シクロヘキセニルシクロヘキサノン、ｎ−ヘプチルシクロヘキサン、ｎ−ヘキシルシクロヘキサン、デカリン、安息香酸メチル、シクロヘキサノン、２−プロピルシクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、２−オクタノン、２−ノナノン、２−デカノン、ジシクロヘキシルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノンがより好ましい。
【０２００】
溶媒は、成膜性や素子特性等が良好に得られるので、２種以上を組み合わせて用いることが好ましく、２〜３種を組み合わせて用いることがより好ましく、２種を組み合わせて用いることが特に好ましい。
【０２０１】
本発明の溶液中に２種の溶媒が含まれる場合、そのうちの１種の溶媒は２５℃において固体状態のものでもよい。良好な成膜性が得られるので、１種の溶媒は沸点が１８０℃以上の溶媒であることが好ましく、２００℃以上の溶媒であることがより好ましい。また、良好な粘度が得られるので、２種の溶媒のいずれにも６０℃において１重量％以上の濃度で高分子化合物が溶解することが好ましく、２種の溶媒のうちの１種の溶媒には、２５℃において１重量％以上の濃度で高分子化合物が溶解することが好ましい。
【０２０２】
本発明の溶液中に２種以上の溶媒が含まれる場合、粘度及び成膜性を良好に得るために、沸点が最も高い溶媒が、溶液中の全溶媒の重量の４０〜９０重量％であることが好ましく、５０〜９０重量％であることがより好ましく、６５〜８５重量％であることが更に好ましい。
【０２０３】
本発明の溶液に含まれる本発明の高分子化合物は、１種でも２種以上でもよい。また、素子特性等を損なわない範囲で、本発明の高分子化合物以外の高分子量の化合物を含んでいてもよい。
【０２０４】
本発明の溶液は、水、金属及びその塩を重量基準で１〜１０００ｐｐｍの範囲で含んでいてもよい。金属としては、リチウム、ナトリウム、カルシウム、カリウム、鉄、銅、ニッケル、アルミニウム、亜鉛、クロム、マンガン、コバルト、白金、イリジウム等が挙げられる。また、本発明の溶液は、ケイ素、リン、フッ素、塩素、臭素等を重量基準で１〜１０００ｐｐｍの範囲で含んでいてもよい。
【０２０５】
［薄膜］
好適な実施形態の薄膜は、本発明の高分子化合物を含有するものであり、例えば、発光性薄膜、導電性薄膜、有機半導体薄膜である。
【０２０６】
本実施形態の薄膜は、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法により作製することができる。好ましくは、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、より好ましくは、インクジェット法により作製することができる。
【０２０７】
上述した本発明の溶液を用いて薄膜を作製する場合、溶液に含まれる本発明の高分子化合物のガラス転移温度が高いため、１００℃以上の温度で加熱することが可能であり、１３０℃の温度で加熱しても素子特性の低下が小さい。また、高分子化合物の種類によっては、１６０℃以上の温度で加熱することもできる。
【０２０８】
発光性薄膜は、素子の輝度や発光電圧等の観点から、発光の量子収率が３０％以上であることが好ましく、５０％以上であることがより好ましく、６０％以上であることが更に好ましく、７０％以上であることが特に好ましい。
【０２０９】
導電性薄膜は、表面抵抗が１ＫΩ／□以下であることが好ましく、１００Ω／□以下であることがより好ましく、１０Ω／□以下であることが更に好ましい。導電性薄膜に、ルイス酸、イオン性化合物等をドープすることにより、電気伝導度を高めることができる。
【０２１０】
有機半導体薄膜は、電子移動度又は正孔移動度の大きい方が、１×１０−５ｃｍ２／Ｖ・ｓ以上であることが好ましく、１×１０−３ｃｍ２／Ｖ・ｓ以上であることがより好ましく、１×１０−１ｃｍ２／Ｖ・ｓ以上であることが更に好ましい。ＳｉＯ２等の絶縁膜とゲート電極とを形成したＳｉ基板上に該有機半導体薄膜を形成し、Ａｕ等でソース電極とドレイン電極を形成することにより、有機トランジスタとすることができる。
【０２１１】
＜発光素子＞
次に、好適な実施形態の発光素子について説明する。
【０２１２】
好適な実施形態の発光素子は、陽極及び陰極からなる電極と、電極間に設けられた本発明の高分子化合物を含有する層とを有する発光素子である。
【０２１３】
本発明の高分子化合物を含有する層は、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層及びインターレイヤー層のうちの１種以上の層であることが好ましく、電子輸送層、電子注入層及び発光層のうちの１種以上の層であることがより好ましく、発光層であることがさらに好ましい。
【０２１４】
発光層は、発光する機能を有する層を意味する。正孔輸送層は、正孔を輸送する機能を有する層を意味する。電子輸送層は、電子を輸送する機能を有する層を意味する。インターレイヤー層は、発光層と陽極との間で発光層に隣接して存在し、発光層と陽極、又は発光層と、正孔注入層若しくは正孔輸送層とを隔離する役割を担う層のことである。なお、電子輸送層と正孔輸送層を総称して電荷輸送層と言い、電子注入層と正孔注入層を総称して電荷注入層と言う。発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層及びインターレイヤー層は、各々、一層のみからなるものでも二層以上からなるものでもよい。
【０２１５】
高分子化合物を含有する層が発光層である場合には、発光層が更に正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、発光素子の輝度寿命を長くする添加剤等を含んでいてもよい。ここで、発光材料とは、蛍光及び／又は燐光を示す材料（但し、本発明の高分子化合物を除く。）を意味する。
【０２１６】
高分子化合物を含有する層が、本発明の高分子化合物と正孔輸送材料とを含有する場合には、本発明の高分子化合物と正孔輸送材料との合計１００重量部に対する正孔輸送材料の割合は、通常、１〜８０重量部であり、好ましくは５〜６０重量部である。
【０２１７】
高分子化合物を含有する層が、本発明の高分子化合物と電子輸送材料とを含有する場合には、本発明の高分子化合物と電子輸送材料との合計１００重量部に対する電子輸送材料の割合は、通常、１〜８０重量部であり、好ましくは５〜６０重量部である。
【０２１８】
高分子化合物を含有する層が、本発明の高分子化合物と発光材料とを含有する場合には、本発明の高分子化合物と発光材料との合計１００重量部に対する発光材料の割合は、通常、１〜８０重量部であり、好ましくは５〜６０重量部である。
【０２１９】
高分子化合物を含有する層が、本発明の高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる２種以上とを含有する場合には、それらの合計１００重量部に対する発光材料の割合は、通常、１〜５０重量部であり、好ましくは５〜４０重量部である。また、それらの合計１００重量部に対する正孔輸送材料及び電子輸送材料の合計割合は、通常、１〜５０重量部であり、好ましくは５〜４０重量部である。
【０２２０】
正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料は、公知の低分子量の化合物、三重項発光錯体、高分子量の化合物が使用できる。
【０２２１】
高分子量の化合物としては、ＷＯ９９／１３６９２、ＷＯ９９／４８１６０、ＧＢ２３４０３０４Ａ、ＷＯ００／５３６５６、ＷＯ０１／１９８３４、ＷＯ００／５５９２７、ＧＢ２３４８３１６、ＷＯ００／４６３２１、ＷＯ００／０６６６５、ＷＯ９９／５４９４３、ＷＯ９９／５４３８５、ＵＳ５７７７０７０、ＷＯ９８／０６７７３、ＷＯ９７／０５１８４、ＷＯ００／３５９８７、ＷＯ００／５３６５５、ＷＯ０１／３４７２２、ＷＯ９９／２４５２６、ＷＯ００／２２０２７、ＷＯ００／２２０２６、ＷＯ９８／２７１３６、ＵＳ５７３６３６、ＷＯ９８／２１２６２、ＵＳ５７４１９２１、ＷＯ９７／０９３９４、ＷＯ９６／２９３５６、ＷＯ９６／１０６１７、ＥＰ０７０７０２０、ＷＯ９５／０７９５５、特開２００１−１８１６１８号公報、特開２００１−１２３１５６号公報、特開２００１−３０４５号公報、特開２０００−３５１９６７号公報、特開２０００−３０３０６６号公報、特開２０００−２９９１８９号公報、特開２０００−２５２０６５号公報、特開２０００−１３６３７９号公報、特開２０００−１０４０５７号公報、特開２０００−８０１６７号公報、特開平１０−３２４８７０号公報、特開平１０−１１４８９１号公報、特開平９−１１１２３３号公報、特開平９−４５４７８号公報に記載されているフルオレンジイル基を構成単位とする重合体及び共重合体（以下、重合体と共重合体をまとめて「（共）重合体」と表記する。）、アリーレン基を構成単位とする（共）重合体、アリーレンビニレン基を構成単位とする（共）重合体、２価の芳香族アミン基を構成単位とする（共）重合体等が挙げられる。
【０２２２】
低分子量の化合物としては、ナフタレン誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系等の色素類、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエン及びその誘導体、テトラフェニルブタジエン及びその誘導体が挙げられる。具体的には、特開昭５７−５１７８１号公報、特開昭５９−１９４３９３号公報に記載されている化合物が挙げられる。
【０２２３】
三重項発光錯体としては、イリジウムを中心金属とするＩｒ（ｐｐｙ）３、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）、ＦＩｒｐｉｃ、ＣＯＭ−１、ＣＯＭ−２、ＣＯＭ−３、アメリカンダイソース社（Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｄｙｅ  Ｓｏｕｒｃｅ，  Ｉｎｃ）から市販されているＡＤＳ０６６ＧＥ、白金を中心金属とするＰｔＯＥＰ、ユーロピウムを中心金属とするＥｕ（ＴＴＡ）３ｐｈｅｎが挙げられる。これらの三重項発光錯体は、以下の化学式に示されるものである。具体的には、Nature, (1998), 395, 151、Appl. Phys. Lett. (1999), 75(1), 4、Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. (2001),4105(Organic Light-Emitting Materials and DevicesIV), 119、J. Am. Chem. Soc., (2001),123, 4304、Appl.Phys. Lett., (1997), 71(18), 2596、Syn. Met., (1998), 94(1), 103、Syn. Met., (1999), 99(2), 1361、Adv. Mater., (1999), 11(10), 852 、Jpn.J.Appl.Phys.,34, 1883 (1995)に記載されている三重項発光錯体が挙げられる。
【化７０】
2011174061.tif 000071
【０２２４】
また、三重項発光錯体は、本発明の高分子化合物の主鎖、側鎖、末端に結合させて用いることもできる。そのような高分子化合物の具体例としては、下記の高分子化合物（ＰＢ−１）及び（ＰＢ−２）が挙げられる。
【０２２５】
高分子化合物（ＰＢ−１）
【化７１】
2011174061.tif 000072
【０２２６】
高分子化合物（ＰＢ−２）
【化７２】
2011174061.tif 000073
【０２２７】
添加剤としては、２，２’−ビピリジル、３，３’−ビピリジル、４，４’−ビピリジル等のビピリジル、４−メチル−２，２’−ビピリジル、５−メチル−２，２’−ビピリジル、５，５’−ジメチル−２，２’−ビピリジル等のビピリジル誘導体が挙げられる。
【０２２８】
発光層の厚さは、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよい。通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、より好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍであり、更に好ましくは５０ｎｍ〜１５０ｎｍである。
【０２２９】
発光層の形成方法としては、溶液からの成膜による方法が挙げられる。溶液からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。パターン形成や多色の塗分けを容易にできるので、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法等の印刷法が好ましい。
【０２３０】
溶液からの成膜に用いる溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、アニソール、４−メチルアニソール等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２３１】
発光素子としては、陰極と発光層との間に電子輸送層を設けた発光素子、陽極と発光層との間に正孔輸送層を設けた発光素子、陰極と発光層との間に電子輸送層を設け、かつ、陽極と発光層との間に正孔輸送層を設けた発光素子が挙げられる。
【０２３２】
このような発光素子の構造としては、以下のａ）〜ｄ）の構造が例示される。
ａ）陽極／発光層／陰極
ｂ）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
ｃ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
ｄ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ここで、／は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。）
【０２３３】
また、これら構造の各々について、発光層と陽極との間に、発光層に隣接してインターレイヤー層を設けてもよい。このような発光素子の構造としては、以下のａ’）〜ｄ’）の構造が例示される。
ａ’）陽極／インターレイヤー層／発光層／陰極
ｂ’）陽極／正孔輸送層／インターレイヤー層／発光層／陰極
ｃ’）陽極／インターレイヤー層／発光層／電子輸送層／陰極
ｄ’）陽極／正孔輸送層／インターレイヤー層／発光層／電子輸送層／陰極
【０２３４】
発光素子が正孔輸送層を有する場合、正孔輸送層には、通常、正孔輸送材料（高分子量の化合物、低分子量の化合物）が含まれる。正孔輸送材料としては、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体や、特開昭６３−７０２５７号公報、同６３−１７５８６０号公報、特開平２−１３５３５９号公報、同２−１３５３６１号公報、同２−２０９９８８号公報、同３−３７９９２号公報、同３−１５２１８４号公報に記載されているものが例示される。
【０２３５】
これらの中でも、高分子量の化合物としては、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミン化合物基を有するポリシロキサン誘導体、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体が好ましく、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体がより好ましい。
【０２３６】
低分子量の化合物としては、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体が好ましい。これらの低分子量の化合物は、高分子バインダーに分散させて用いることが好ましい。
【０２３７】
高分子バインダーとしては、電荷輸送を極度に阻害せず、可視光に対する吸収が強くない化合物が好ましい。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサンが例示される。
【０２３８】
ポリビニルカルバゾール及びその誘導体は、例えば、ビニルモノマーをカチオン重合又はラジカル重合することによって得られる。
【０２３９】
ポリシラン及びその誘導体としては、ケミカル・レビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．）第８９巻、１３５９頁（１９８９年）、英国特許ＧＢ２３００１９６号公開明細書に記載の化合物が例示される。その合成方法も、これらに記載された方法を用いることができるが、特にキッピング法が好適に用いられる。
【０２４０】
ポリシロキサン及びその誘導体としては、シロキサンに由来する構造には正孔輸送性がほとんどないので、側鎖又は主鎖に低分子量の正孔輸送材料の構造を有する化合物が好ましく、正孔輸送性の芳香族アミンに由来する構造を側鎖又は主鎖に有する化合物がより好ましい。
【０２４１】
正孔輸送層の成膜の方法としては、低分子量の化合物を用いる場合には、高分子バインダーとの混合溶液からの成膜による方法が例示される。高分子量の化合物を用いる場合には、溶液からの成膜による方法が例示される。
【０２４２】
溶液からの成膜に用いる溶媒としては、正孔輸送材料を溶解又は均一に分散できるものが好ましい。溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、アニソール、４−メチルアニソール等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２４３】
溶液からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
【０２４４】
正孔輸送層の厚さは、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適切な値となるように選択すればよいが、ピンホールが発生しないような厚さが必要であるので、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２〜５００ｎｍであり、より好ましくは５〜２００ｎｍである。
【０２４５】
発光素子が電子輸送層を有する場合、電子輸送層には、通常、電子輸送材料（高分子量の化合物、低分子量の化合物）が含まれる。電子輸送材料としては、公知のものが使用できる。例えば、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体や、特開昭６３−７０２５７号公報、特開昭６３−１７５８６０号公報、特開平２−１３５３５９号公報、特開平２−１３５３６１号公報、特開平２−２０９９８８号公報、特開平３−３７９９２号公報、特開平３−１５２１８４号公報に記載されている化合物が例示される。なかでも、オキサジアゾール誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体が好ましく、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、ベンゾキノン、アントラキノン、トリス（８−キノリノール）アルミニウム、ポリキノリンが更に好ましい。
【０２４６】
電子輸送層の成膜法としては、低分子量の化合物を用いる場合には、粉末からの真空蒸着法、又は溶液若しくは溶融状態からの成膜による方法が例示される。高分子量の化合物を用いる場合には、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が例示される。溶液又は溶融状態からの成膜による方法では、上記高分子バインダーを併用してもよい。
【０２４７】
溶液からの成膜に用いる溶媒は、電子輸送材料及び／又は高分子バインダーを溶解又は均一に分散できる溶媒が好ましい。溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、アニソール、４−メチルアニソール等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２４８】
溶液又は溶融状態からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
【０２４９】
電子輸送層の厚さは、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適切な値となるように選択すればよいが、ピンホールが発生しないような厚さが必要であるので、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２〜５００ｎｍであり、より好ましくは５〜２００ｎｍである。
【０２５０】
正孔注入層、電子注入層は、電極に隣接して設けた電荷輸送層のうち、電極からの電荷注入効率を改善する機能を有し、発光素子の駆動電圧を下げる効果を有するものである。
【０２５１】
電極との密着性向上や電極からの電荷注入の改善のために、電極に隣接して電荷注入層又は絶縁層（通常、平均厚さで０．５〜４．０ｎｍであり、以下、同じである）を設けてもよく、また、界面の密着性向上や混合の防止のために電荷輸送層や発光層の界面に薄いバッファー層を挿入してもよい。
【０２５２】
積層する層の順番や数及び各層の厚さは、発光効率や素子寿命を勘案して調整すればよい。
【０２５３】
本実施形態において、電荷注入層を設けた発光素子としては、陰極に隣接して電荷注入層を設けた発光素子、陽極に隣接して電荷注入層を設けた発光素子が挙げられる。このような発光素子の構造としては、以下のｅ）〜ｐ）の構造が挙げられる。
ｅ）陽極／電荷注入層／発光層／陰極
ｆ）陽極／発光層／電荷注入層／陰極
ｇ）陽極／電荷注入層／発光層／電荷注入層／陰極
ｈ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／陰極
ｉ）陽極／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
ｊ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
ｋ）陽極／電荷注入層／発光層／電子輸送層／陰極
ｌ）陽極／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｍ）陽極／電荷注入層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｎ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
ｏ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｐ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
【０２５４】
これらの構造の各々について、発光層と陽極との間に、発光層に隣接してインターレイヤー層を設ける構造も例示される。なお、この場合、インターレイヤー層が正孔注入層及び／又は正孔輸送層を兼ねてもよい。
【０２５５】
電荷注入層としては、導電性高分子を含む層、陽極と正孔輸送層との間に設けられ、陽極材料と正孔輸送層に含まれる正孔輸送材料との中間の値のイオン化ポテンシャルを有する材料を含む層、陰極と電子輸送層との間に設けられ、陰極材料と電子輸送層に含まれる電子輸送材料との中間の値の電子親和力を有する材料を含む層等が挙げられる。
【０２５６】
電荷注入層が導電性高分子を含む層の場合、導電性高分子の電気伝導度は、１×１０−５〜１×１０３Ｓ／ｃｍであることが好ましく、発光画素間のリーク電流を小さくするためには、１×１０−５〜１×１０２Ｓ／ｃｍがより好ましく、１×１０−５〜１×１０１Ｓ／ｃｍが更に好ましい。通常、導電性高分子の電気伝導度をこのような範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープする。
【０２５７】
ドープするイオンの種類は、正孔注入層であればアニオン、電子注入層であればカチオンである。アニオンとしては、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが例示される。カチオンとしては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが例示される。
【０２５８】
電荷注入層に用いる材料は、電極や隣接する層の材料との関係で選択すればよい。電荷注入層に用いる材料としては、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリフェニレンビニレン及びその誘導体、ポリチエニレンビニレン及びその誘導体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子、金属フタロシアニン（銅フタロシアニン等）、カーボンが例示される。
【０２５９】
絶縁層の材料としては、金属フッ化物、金属酸化物、有機絶縁材料等が挙げられる。絶縁層を設けた発光素子としては、陰極に隣接して絶縁層を設けた発光素子、陽極に隣接して絶縁層を設けた発光素子が挙げられる。
【０２６０】
このような発光素子の構造としては、以下のｑ）〜ａｂ）の構造が挙げられる。
ｑ）陽極／絶縁層／発光層／陰極
ｒ）陽極／発光層／絶縁層／陰極
ｓ）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
ｔ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／陰極
ｕ）陽極／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
ｖ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
ｗ）陽極／絶縁層／発光層／電子輸送層／陰極
ｘ）陽極／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ｙ）陽極／絶縁層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ｚ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
ａａ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ａｂ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
【０２６１】
これらの構造の各々について、発光層と陽極との間に、発光層に隣接してインターレイヤー層を設ける構造も例示される。なお、この場合、インターレイヤー層が正孔注入層及び／又は正孔輸送層を兼ねてもよい。
【０２６２】
上述した構造ａ）〜ａｂ）にインターレイヤー層を適用する場合、インターレイヤー層は、陽極と発光層との間に設けられ、陽極又は正孔注入層若しくは正孔輸送層と、発光層を構成する高分子化合物との中間のイオン化ポテンシャルを有する材料で構成されることが好ましい。
【０２６３】
インターレイヤー層に用いる材料としては、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリアリーレン誘導体、アリールアミン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体等の芳香族アミンを含むポリマーが例示される。
【０２６４】
インターレイヤー層の成膜方法としては、高分子量の材料を用いる場合には、溶液からの成膜による方法が挙げられる。
【０２６５】
溶液からの成膜に用いる溶媒としては、インターレイヤー層に用いる材料を溶解又は均一に分散できるものが好ましい。溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、アニソール、４−メチルアニソール等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２６６】
溶液からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
【０２６７】
インターレイヤー層の厚さは、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよい。通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２〜５００ｎｍであり、より好ましくは５〜２００ｎｍである。
【０２６８】
インターレイヤー層を発光層に隣接して設ける場合、特に両方の層を塗布法により形成する場合には、２層の材料が混合して素子の特性等に対して好ましくない影響を与えることがある。インターレイヤー層を塗布法で形成した後、発光層を塗布法で形成する場合、２層の材料の混合を少なくする方法としては、インターレイヤー層を塗布法で形成し、このインターレイヤー層を加熱して発光層作製に用いる有機溶媒に対して不溶化した後、発光層を形成する方法が挙げられる。加熱の温度は、通常、１５０〜３００℃である。加熱の時間は、通常、１分〜１時間である。この場合、加熱により溶媒に不溶化しなかった成分を除くため、加熱後、発光層を形成する前に、インターレイヤー層を発光層形成に用いる溶媒でリンスすればよい。加熱による溶媒不溶化が十分に行われた場合は、リンスを省略できる。加熱による溶媒不溶化が十分に行われるためには、インターレイヤー層に用いる高分子量の化合物として分子内に重合可能な基を含むものを用いることが好ましい。更に、重合可能な基の数が、分子内の構成単位の数に対して５％以上であることが好ましい。
【０２６９】
発光素子における基板は、電極を形成することができ、有機物の層を形成する際に変化しないものであればよい。例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、シリコン等の材料からなるものが例示される。不透明な基板の場合には、反対の電極が透明又は半透明であることが好ましい。
【０２７０】
発光素子が有する陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極側が透明又は半透明であることが好ましい。
【０２７１】
陽極の材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が挙げられる。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、及び、それらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性化合物を用いて作製された膜、ＮＥＳＡ等、金、白金、銀、銅等が用いられる。なかでも、ＩＴＯ、インジウム・亜鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。陽極として、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい。陽極を２層以上の積層構造としてもよい。
【０２７２】
陽極の厚さは、光の透過性と電気伝導度とを考慮して選択することができる。例えば、１０ｎｍ〜１０μｍであり、好ましくは２０ｎｍ〜１μｍであり、より好ましくは５０〜５００ｎｍである。
【０２７３】
陽極上には、電荷注入を容易にするために、フタロシアニン誘導体、導電性高分子、カーボン等からなる層や、金属酸化物、金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる絶縁層を設けてもよい。
【０２７４】
陰極の材料としては、仕事関数の小さい材料が好ましく、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウム等の金属、又はそれらのうち２種以上の合金、又はそれらのうち１種以上と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金、並びにグラファイト及びグラファイト層間化合物等が用いられる。合金の例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金等が挙げられる。陰極を２層以上の積層構造としてもよい。
【０２７５】
陰極の厚さは、電気伝導度や耐久性を考慮して調整すればよい。通常、１０ｎｍ〜１０μｍであり、好ましくは２０ｎｍ〜１μｍであり、より好ましくは５０〜５００ｎｍである。
【０２７６】
陰極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、又は金属薄膜を熱圧着するラミネート法等が用いられる。また、陰極と有機層（本発明の高分子化合物を含むいずれかの層）との間に、導電性高分子からなる層、又は金属酸化物、金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる平均厚さ２ｎｍ以下の層を設けてもよく、陰極作製後、発光素子を保護する保護層を装着していてもよい。発光素子を長期安定的に用いるためには、素子を外部から保護するために、保護層及び／又は保護カバーを装着することが好ましい。
【０２７７】
保護層としては、高分子量の化合物、金属酸化物、金属フッ化物、金属ホウ化物等を用いることができる。保護カバーとしては、金属板、ガラス板、表面に低透水率処理を施したプラスチック板等を用いることができる。例えば、保護カバーを熱硬化樹脂や光硬化樹脂で素子基板と貼り合わせて密閉する方法が好適に用いられる。スペーサーを用いて空間を維持すれば、素子の損傷を防ぐことが容易である。この空間に窒素やアルゴンのような不活性ガスを封入すれば、陰極の酸化を防止することができる。更に、酸化バリウム等の乾燥剤をこの空間内に設置することにより、製造工程で吸着した水分又は硬化樹脂を通り抜けて浸入する微量の水分が素子に損傷を与えるのを抑制することが容易となる。発光素子においては、これらのうち、１種以上の方策を採ることが好ましい。
【０２７８】
図１は、本発明の発光素子の一実施形態（上記（ｐ）の構成を有する発光素子）を示す模式断面図である。図１に示す発光素子１００は、基板１０と、該基板１０上に形成された陽極１１、正孔注入層１２、正孔輸送層１３、発光層１４、電子輸送層１５、電子注入層１６及び陰極１７と、を備えている。陽極１１は、基板１０と接するように基板１０上に設けられており、陽極１１の基板１０とは反対側には、正孔注入層１２、正孔輸送層１３、発光層１４、電子輸送層１５、電子注入層１６及び陰極１７が、この順で積層されている。
【０２７９】
図２は、本発明の発光素子の他の実施形態（上記（ｈ）の構成を有する発光素子）を示す模式断面図である。図２に示す発光素子１１０は、基板１０と、該基板１０上に形成された陽極１１、正孔注入層１２、正孔輸送層１３、発光層１４及び陰極１７と、を備えている。陽極１１は、基板と接するように基板１０上に設けられており、陽極１１の基板１０と反対側には、正孔注入層１２、正孔輸送層１３、発光層１４及び陰極１７が、この順で積層されている。
【０２８０】
発光素子は、面状光源、セグメント表示装置、ドットマトリックス表示装置、液晶表示装置のバックライト等に有用である。
【０２８１】
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極とを重なり合うように配置すればよい。また、パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字や文字、簡単な記号等を表示できるセグメント表示装置が得られる。更に、ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法や、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動してもよい。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カーナビゲーション、ビデオカメラのビューファインダー等に用いることができる。
【０２８２】
更に、面状の発光素子は、自発光薄型であり、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。また、フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源や表示装置としても使用できる。
【０２８３】
図３は、本発明の面状光源の一実施形態を示す模式断面図である。図３に示す面状光源２００は、基板２０と、陽極２１と、正孔注入層２２と、発光層２３と、陰極２４と、保護層２５と、から構成されている。陽極２１は、基板２０と接するように基板２０上に設けられており、陽極２１の基板２０と反対側には、正孔注入層２２、発光層２３及び陰極２４がこの順で積層されている。また、保護層２５は、基板２０上に形成された陽極２１、電荷注入層２２、発光層２３及び陰極２４を全て覆うように、かつ、端部で基板２０と接するように、形成されている。発光層２３には、上記高分子化合物が含まれる。
【０２８４】
また、図３に示した面状光源２００は、発光層２３以外の発光層をさらに複数備えるものとし、それぞれの発光層に赤色発光材料、青色発光材料及び緑色発光材料を用い、それぞれの発光層の駆動を制御することで、カラー表示装置とすることができる。
【実施例】
【０２８５】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０２８６】
［数平均分子量及び重量平均分子量の測定方法］
本実施例において、ポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ、島津製作所製、商品名：ＬＣ−１０Ａｖｐ）により求めた。測定する高分子化合物は、約０．５重量％の濃度になるようテトラヒドロフランに溶解させ、ＧＰＣに３０μＬ注入した。ＧＰＣの移動相にはテトラヒドロフランを用い、０．６ｍＬ／分の流速で流した。カラムは、ＴＳＫｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＨＭ−Ｈ（東ソー製）２本とＴＳＫｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＨ２０００（東ソー製）１本を直列に繋げた。検出器には示差屈折率検出器（島津製作所製、商品名：ＲＩＤ−１０Ａ）を用いた。
【０２８７】
［合成例１：化合物１の合成］
５Ｌの３つ口フラスコ内の気体を窒素で置換し、１−ブロモ−３−ｎ−ヘキシルベンゼン（２２６ｇ）を計り取り、２．５Ｌの脱水テトラヒドロフランに溶解させた。得られた溶液を−７５℃以下に冷却し、これに２．５Ｍのｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液（３５８ｍｌ）を滴下し、−７５℃以下に保ちながら５時間攪拌した。得られた溶液に、２−メトキシカルボニル−４，４’−ジブロモビフェニル１５０ｇを４００ｍｌの脱水テトラヒドロフランに溶解させた溶液を、−７０℃以下に保ちながら滴下した。なお、２−メトキシカルボニル−４，４’−ジブロモビフェニルは、Journal of the American Chemical Society (1956), 78, 3196-3198.に記載の方法にしたがって合成した。
【０２８８】
得られた溶液を室温までゆっくりと昇温した後、終夜攪拌した。反応液を０℃で攪拌しながら、そこに、１５０ｍｌの水を滴下した。溶媒を留去した後、残渣に水２００ｍｌを加え、１Ｌのヘキサン１回と１００ｍｌのヘキサン２回で抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水２００ｍｌで洗浄し、水層を１００ｍｌのヘキサンで再抽出した後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を留去したところ、下記式で表される化合物１の粗生成物を２６４ｇ得た。精製は行わず、次の工程に用いた。
【化７３】
2011174061.tif 000074
【０２８９】
［合成例２：化合物２の合成］
３つ口フラスコに、化合物１を２６４ｇ秤り取り、９００ｍｌのジクロロメタンに溶解させ、このフラスコ内の気体を窒素で置換した。得られた溶液を０℃以下に冷却し、５℃以下に保ちながら三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体２４５ｍｌを滴下した。室温までゆっくり昇温した後、終夜攪拌した。反応液を２Ｌの氷水中に攪拌しながら注ぎ、３０分攪拌した。得られた溶液を分液し、水層を１００ｍｌのジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、１０重量％リン酸カリウム水溶液１Ｌ加えて分液し、有機層を１Ｌの水２回で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を留去して得られたオイルを２００ｍｌのトルエンに溶解させ、シリカゲルを敷いたグラスフィルターを通し、ろ過した。溶媒を留去した後、５００ｍｌのメタノールを加えて激しく攪拌した。得られた結晶をろ過し、メタノールで洗浄した。ヘキサン／酢酸ブチル混合溶媒で再結晶を行うことにより、下記式で表される化合物２を１２１ｇ得た。化合物２を１Ｈ−ＮＭＲで分析した結果は、下記の通りであった。
【化７４】
2011174061.tif 000075
【０２９０】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）；δ０．８６（６Ｈ，ｔ）、１．２６（１２Ｈ，ｍ）、１．５２（４Ｈ，ｍ）、２．５１（４Ｈ，ｔ）、６．８７（２Ｈ，ｄ）、７．００（２Ｈ，ｓ）、７．０４（２Ｈ，ｄ）、７．１２（２Ｈ，ｔ）、７．４６（２Ｈ，ｄｄ）、７．４８（２Ｈ，ｄ）、７．５５（２Ｈ，ｄ）ｐｐｍ．
【０２９１】
［合成例３：化合物３の合成］
３つ口フラスコに、化合物２を５０ｇ秤り取り、このフラスコ内の気体を窒素で置換した。そこに、脱水テトラヒドロフラン５００ｍｌを加え、−７０℃以下に冷却した。得られた溶液を−７０℃以下に保ちながら２．５Ｍのｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液６８ｍｌを滴下した。滴下後、温度を保ちながら４時間攪拌した。２−イソプロピルオキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン４４ｍｌを加えた後、室温までゆっくり昇温し終夜攪拌した。反応液を−３０℃に冷却し、そこに、２Ｍ塩酸／ジエチルエーテル溶液７８ｍｌを滴下した後、室温まで昇温した。溶媒を留去した後、トルエン４００ｍｌを加えて溶解させ、シリカゲルを敷いたグラスフィルターを通してろ過し、得られた溶液の溶媒を留去したところ、５０ｇの粗生成物が得られた。窒素雰囲気下でトルエン／アセトニトリル溶媒から再結晶することにより、下記式で表される化合物３を３４ｇ得た。化合物３を１Ｈ−ＮＭＲで分析した結果は、下記の通りであった。
【化７５】
2011174061.tif 000076
【０２９２】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）；δ０．８６（６Ｈ，ｔ）、１．２６−１．２９（１２Ｈ，ｍ）、１．３１（２４Ｈ，ｓ）、１．５２−１．５３（４Ｈ，ｍ）、２．５０（４Ｈ，ｔ）、６．９２（２Ｈ，ｄ）、７．００（２Ｈ，ｄ）、７．０８（２Ｈ，ｔ）、７．１３（２Ｈ，ｓ）、７．７７（２Ｈ，ｄ）、７．８１−７．８２（４Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．
【０２９３】
［比較例１：高分子化合物１の合成］
不活性雰囲気下、下記式で表される化合物４（３．１５０２ｇ、５．９４ｍｍｏｌ）、下記式で表される化合物５（２．９６１５ｇ、５．４０ｍｍｏｌ）、下記式で表される化合物６（０．４４３１ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４．３ｍｇ）、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６（アルドリッチ製）、０．７９ｇ）、及び、トルエン（６０ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。
【化７６】
2011174061.tif 000077
【０２９４】
反応液に、２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（１６．３ｍｌ）を滴下し、３時間１０分還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（７３ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４．１ｍｇ）、トルエン（６０ｍL）を加え、更に１５．５時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、有機層を、水（７８ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（７８ｍｌ）で２回、水（７８ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（１５００ｍＬ）に滴下し、ろ取することで沈殿物を得た。
【０２９５】
この沈殿物をトルエン（１９０ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（９３０ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物１を３．６１ｇ得た。高分子化合物１のポリスチレン換算数平均分子量は１．０×１０５であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は２．３×１０５であった。
【０２９６】
高分子化合物１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式（１ａ）で表される構成単位と、下記式（１ｂ）で表される構成単位とが、９５：５のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
【化７７】
2011174061.tif 000078
【０２９７】
［実施例１：高分子化合物２の合成］
不活性雰囲気下、化合物３（１．４５０７ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）、化合物５（０．９８７１ｇ、１．８０ｍｍｏｌ）、化合物６（０．１４７８ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４０ｍｇ）、及び、トルエン（５０ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。
【０２９８】
反応液に２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（７ｍｌ）を滴下し、２時間２０分還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（２６ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．２０ｍｇ）を加え、更に１７時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、水（２６ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（２６ｍｌ）で２回、水（２６ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（３１１ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。
【０２９９】
この沈殿物をトルエン（６３ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（３１１ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物２を１．４９ｇ得た。高分子化合物２のポリスチレン換算数平均分子量は１．１×１０5であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は２．９×１０5であった。
【０３００】
高分子化合物２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式（２ａ）で表される構成単位と、下記式（２ｂ）で表される構成単位と、下記式（２ｃ）で表される構成単位とが、５０：４５：５のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
【化７８】
2011174061.tif 000079
【０３０１】
［合成例４：高分子化合物３の合成］
不活性雰囲気下、下記式で表される化合物７（１．９８３ｇ、３．９８ｍｍｏｌ）、下記式で表される化合物８（１．５６１ｇ、３．４０ｍｍｏｌ）、下記式で表される化合物９（０．２５８ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．８ｍｇ）、及び、トルエン（４４ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。反応液に２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１３．３ｍｌ）を滴下し、１２時間還流させた。
【化７９】
2011174061.tif 000080
【０３０２】
反応後、そこに、フェニルホウ酸（４９ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．８ｍｇ）及びトルエン（４４ｍｌ）を加え、更に１７時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、水（５２ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（５２ｍｌ）で２回、水（５２ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（６２０ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。
【０３０３】
この沈殿物をトルエン（１２４ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（６２０ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物３を１．９４ｇ得た。高分子化合物３のポリスチレン換算数平均分子量は４．４×１０４であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は１．１×１０５であった。
【０３０４】
高分子化合物３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式（３ａ）で表される構成単位と、下記式（３ｂ）で表される構成単位と、下記式（３ｃ）で表される構成単位とが、４９．９：４２．６：７．５のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
【化８０】
2011174061.tif 000081
【０３０５】
［比較例２：発光素子１の作製及び評価］
＜正孔注入層の形成＞
ＩＴＯ陽極が成膜されたガラス基板上に、正孔注入層形成用組成物を塗布し、スピンコート法によって厚さ６０ｎｍの塗膜を得た。この塗膜を設けた基板を２００℃で１０分間加熱し、塗膜を不溶化させた後、室温まで自然冷却させ、正孔注入層を得た。ここで、正孔注入層形成用組成物には、スタルクヴイテック(株)より入手可能なＰＥＤＯＴ:ＰＳＳ水溶液（ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン)・ポリスチレンスルホン酸、製品名：Ｂａｙｔｒｏｎ）を用いた。
【０３０６】
＜正孔輸送層の形成＞
高分子化合物３及びキシレンを、高分子化合物３の濃度が０．７重量％の割合となるように混合し、正孔輸送層形成用組成物を得た。上記正孔注入層の上に、この正孔輸送層形成用組成物をスピンコート法により塗布し、厚さ２０ｎｍの塗膜を得た。この塗膜を設けた基板を１８０℃で６０分間加熱し、塗膜を不溶化させた後、室温まで自然冷却させ、正孔輸送層を得た。
【０３０７】
＜発光層の形成＞
高分子化合物１及びキシレンを、高分子化合物１の濃度が１．３重量％の割合となるように混合し、発光層形成用組成物を得た。上記で得た陽極、正孔注入層、及び正孔輸送層を有する基板の正孔輸送層の上に、この発光層形成用組成物を塗布し、スピンコート法によって厚さ６０ｎｍの塗膜を得た。この塗膜を設けた基板を１３０℃で２０分間加熱し、溶媒を蒸発させた後、室温まで自然冷却させて、発光層を得た。
【０３０８】
＜陰極の形成＞
上記で得た陽極、正孔注入層、正孔輸送層及び発光層を有する基板の発光層の上に、真空蒸着法によって、厚さ５ｎｍのバリウム層、続いて厚さ８０ｎｍのアルミニウム層を連続的に成膜し、陰極を形成した。
【０３０９】
＜封止＞
上記で得た積層構造を有する基板を真空蒸着装置から取り出し、窒素雰囲気下で、封止ガラス及び２液混合エポキシ樹脂にて封止し、発光素子１を得た。
【０３１０】
＜評価＞
発光素子１に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子１の最大電流効率は７．３ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は６．８％であった。また、初期輝度３４００ｃｄ／ｍ２から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命は１．７時間であった。
【０３１１】
［実施例２：発光素子２の作製及び評価］
＜発光素子２の作製＞
比較例２において、高分子化合物１の代わりに高分子化合物２を用いた以外は、比較例２と同様にして、発光素子２を作製した。
【０３１２】
＜評価＞
発光素子２に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子２の最大電流効率は９．１ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は７．８％であった。比較例２と出射フォトン数が同等となるように電圧を印加し、初期輝度５８００ｃｄ／ｍ２から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命を測定したところ、２．６時間であった。
【０３１３】
［合成例５：高分子化合物４の合成］
不活性雰囲気下、化合物４（３．８６３ｇ、７．２８３ｍｍｏｌ）、化合物８（３．１７７ｇ、６．９１９ｍｍｏｌ）、化合物９（０．１５６３ｇ、０．３６４ｍｍｏｌ）、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６（アルドリッチ製）、３．１ｍＬ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４．９ｍｇ）、及び、トルエン（５０ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。
【０３１４】
反応後、そこに炭酸ナトリウム水溶液（２．０Ｍ、１４ｍＬ）を添加し、１６．５時間還流させた。そこに、フェニルホウ酸（０．５ｇ）を加え、更に７時間還流させた。水層を除去して得られた有機層に水（５０ｍＬ）を加えて攪拌し、静置して分液した水層を除去した。得られた有機層にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム（０．７５ｇ）及び水（５０ｍＬ）を加え、８５℃にて１６時間攪拌した。得られた反応混合物を静置して分液した水層を除去し、残った有機層を水（１００ｍＬ）で３回洗浄し、得られた溶液をシリカゲル及び塩基性アルミナのカラムに通した。得られた溶液をメタノールに滴下、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物４を４．２ｇ得た。高分子化合物４のポリスチレン換算数平均分子量は４．４×１０４であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は１．２×１０５であった。
【０３１５】
高分子化合物４は、仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式（４ａ）で表される構成単位と、下記式（４ｂ）で表される構成単位と、下記式（４ｃ）で表される構成単位とが、５０．０：４２．５：７．５のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
【化８１】
2011174061.tif 000082
【０３１６】
[比較例３：発光素子３の作製及び評価]
＜発光素子３の作製＞
比較例２において、高分子化合物３の代わりに高分子化合物４を用いた以外は、比較例２と同様にして、発光素子３を作製した。
【０３１７】
＜評価＞
発光素子３に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子３の最大電流効率は７．４ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は５．２％であった。初期輝度４５００ｃｄ／ｍ2から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命を測定したところ、６．６時間であった。
【０３１８】
［実施例３：発光素子４の作製及び評価］
＜発光素子４の作製＞
比較例２において、高分子化合物１の代わりに高分子化合物２を用い、高分子化合物３の代わりに高分子化合物４を用いた以外は、比較例２と同様にして、発光素子４を作製した。
【０３１９】
＜評価＞
発光素子４に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子４の最大電流効率は８．５ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は５．８％であった。比較例３と出射フォトン数が同等となるように電圧を印加し、初期輝度４６００ｃｄ／ｍ2から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命を測定したところ、２６．８時間であった。
【０３２０】
［実施例４：高分子化合物５の合成］
不活性雰囲気下、化合物３（２．１８０５ｇ、２．９５ｍｍｏｌ）、化合物５（１．４８０８ｇ、２．７０ｍｍｏｌ）、下記式で表される化合物１０（０．１４２０ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）、及び、トルエン（７０ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。
【化８２】
2011174061.tif 000083
【０３２１】
反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍｌ）を滴下し、２時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（３７ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）を加え、更に１７時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、水（３９ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（３９ｍｌ）で２回、水（３９ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（５００ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（９４ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（３２５ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物５を１．７７ｇ得た。高分子化合物５のポリスチレン換算数平均分子量は１．３×１０５であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は３．４×１０５であった。
【０３２２】
高分子化合物５は、仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式（５ａ）で表される構成単位と、下記式（５ｂ）で表される構成単位と、下記式（５ｃ）で表される構成単位とが、５０：４５：５のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
【化８３】
2011174061.tif 000084
【０３２３】
［実施例５：発光素子５の作製及び評価］
＜発光素子５の作製＞
比較例２において、高分子化合物１の代わりに高分子化合物５を用い、高分子化合物３の代わりに高分子化合物４を用いた以外は、比較例２と同様にして、発光素子５を作製した。
【０３２４】
＜評価＞
発光素子５に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子５の最大電流効率は１０．８ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は６．７％であった。初期輝度６０４０ｃｄ／ｍ２から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命を測定したところ、３７．６時間であった。
【０３２５】
［実施例６：高分子化合物６の合成］
不活性雰囲気下、下記式で表される化合物１１（４．３８８４ｇ、５．９４ｍｍｏｌ）、化合物５（２．９６２１ｇ、５．４０ｍｍｏｌ）、化合物６（０．４４３０ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、パラジウムアセテート（３．２４ｍｇ）、トリス（ｏ−メトキシフェニル）ホスフィン（１９．３ｍｇ）、及び、トルエン（６７ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。
【化８４】
2011174061.tif 000085
【０３２６】
反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（２０ｍｌ）を滴下し、２時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（３７０ｍｇ）を加え、更に２時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、６５℃で２時間撹拌した。冷却後、水（３９ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（３９ｍｌ）で２回、水（３９ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（５００ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。
【０３２７】
この沈殿物をトルエン（９４ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（３２５ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物６を３．４９ｇ得た。高分子化合物６のポリスチレン換算数平均分子量は１．５×１０５であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は３．８×１０５であった。
【０３２８】
高分子化合物６は、仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式（６ａ）で表される構成単位と、下記式（６ｂ）で表される構成単位と、下記式（６ｃ）で表される構成単位とが、５０：４５：５のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
【化８５】
2011174061.tif 000086
【０３２９】
［比較例４：発光素子６の作製及び評価］
＜発光素子６の作製＞
比較例２において、正孔注入層の厚さを６０ｎｍの代わりに５０ｎｍとし、高分子化合物３の代わりに高分子化合物４を用いた以外は、比較例２と同様にして、発光素子６を作製した。
【０３３０】
＜評価＞
発光素子６に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子６の最大電流効率は６．５ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は４．６％であった。初期輝度４０３０ｃｄ／ｍ2から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命を測定したところ、８．８時間であった。
【０３３１】
［実施例７：発光素子７の作製及び評価］
＜発光素子７の作製＞
比較例２において、正孔注入層の厚さを６０ｎｍの代わりに５０ｎｍとし、高分子化合物１の代わりに高分子化合物６を用い、高分子化合物３の代わりに高分子化合物４を用いた以外は、比較例２と同様にして、発光素子７を作製した。
【０３３２】
＜評価＞
発光素子７に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子７の最大電流効率は７．６ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は５．５％であった。比較例４と出射フォトン数が同等となるように電圧を印加し、初期輝度３９５５ｃｄ／ｍ2から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命を測定したところ、２５．４時間であった。
【０３３３】
［比較例５：高分子化合物７の合成］
不活性雰囲気下、下記式で表される化合物１２（１．９０６５ｇ、２．９７ｍｍｏｌ）、化合物５（１．４８０８ｇ、２．７０ｍｍｏｌ）、化合物１０（０．１４２０ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１１ｍｇ）、及び、トルエン（７１ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。
【化８６】
2011174061.tif 000087
【０３３４】
反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍｌ）を滴下し、３時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（３７ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１１ｍｇ）を加え、更に１７時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、水（３９ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（３９ｍｌ）で２回、水（３９ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（５００ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（９４ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（３２５ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物７を１．７７ｇ得た。高分子化合物７のポリスチレン換算数平均分子量は１．１×１０５であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は３．５×１０５であった。
【０３３５】
高分子化合物７は、仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式（７ａ）で表される構成単位と、下記式（７ｂ）で表される構成単位とが、９５：５のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
【化８７】
2011174061.tif 000088
【０３３６】
［合成例６：化合物１３の合成］
窒素雰囲気下、四つ口フラスコに、３，５−ジブロモトルエン（４０．７９ｇ、１５９．９４ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）を加え溶解させた。次いで、−７８℃にてｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（１．６Ｍ、１００ｍＬ、１５９．９４ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下し、同温度で１時間撹拌した。次いで、−６０℃以下にてテトラヒドロフラン（５００ｍＬ）を加えて混合物を得た。窒素雰囲気下、この混合物を−７０℃以下にてヨウ素（８１．１９ｇ、３１９．８８ｍｍｏｌ）の入った２Ｌの四つ口フラスコに加えて撹拌した。
【０３３７】
次いで、０℃にて１時間撹拌した後、１０％ Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（３００ｍＬ）を加えて撹拌した。この反応混合物をｎ−ヘキサン（３００ｍＬ×２）で抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、得られた有機層に無水硫酸ナトリウムを加え撹拌し、ろ過して得られた濾液を減圧濃縮した。次いで、減圧蒸留することにより、目的とする化合物１３（３３ｇ、収率６９％）を得た。
【化８８】
2011174061.tif 000089
【０３３８】
［合成例７：化合物１５の合成］
アルゴン雰囲気下、四つ口フラスコに、下記式で表される化合物１４（３７．７５ｇ、１８３．１７ｍｍｏｌ）、化合物１３（５３．４５ｇ、１８０．００ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１８００ｍＬ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１０．５８ｇ、９.１６ｍｍｏｌ）、ＡｇＣＯ３（１０１．０２ｇ、３６６．３４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間撹拌した。次いで、反応混合物をシリカゲルカラムカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）にて精製を行い、目的とする化合物１５を４０．０２ｇ得た。
【化８９】
2011174061.tif 000090
【０３３９】
［合成例８：化合物１７の合成］
窒素雰囲気下、三つ口フラスコに、化合物１５（２７．７ｇ、８３．５７ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）を加えて溶解させ、−７８℃に冷却した。次いで、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（１．６Ｍ、５２．２ｍＬ）を−６５℃で滴下し、同温度で１時間撹拌した。次いで、下記式で表される化合物１６（１４．７２ｇ、３９．７８ｍｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（４５ｍＬ）からなる溶液を−６０℃以下にて加え、同温度で２．５時間撹拌した。次いで、室温にて１時間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を滴下し、撹拌した。この反応混合物をｎ−ヘキサン（３００ｍＬ×２）で抽出し、得られた有機層を飽和食塩水（３００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加え撹拌した後、濾過し、得られた濾液を減圧濃縮して溶媒を留去し、濃縮物Ａを得た。
【０３４０】
次いで、窒素雰囲気下、三つ口フラスコに、トリフルオロボランジエチルエーテル錯体（ＢＦ３・ＯＥｔ２、２８．２ｇ、１９８．９０ｍｍｏｌ）を加えて０℃に冷却し、上記濃縮物Ａとジクロロメタン（８０ｍＬ）からなる溶液をゆっくりと加え、室温にて２．５時間撹拌した。次いで、０℃で水（１００ｍＬ）を加えて撹拌し、この反応混合物を室温にてクロロホルム（１５０ｍＬ×２）で抽出した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム（１００ｍＬ×２）および飽和食塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、さらに無水硫酸ナトリウムを加えて撹拌し、濾過して得られた濾液を減圧濃縮した。その後、酢酸エチル及びメタノールにより再結晶することにより、目的とする化合物１７を１２．５ｇ得た。
【化９０】
2011174061.tif 000091
【０３４１】
［合成例９：化合物１９の合成］
窒素雰囲気下、四つ口フラスコに、化合物１７（７．３０ｇ、８．８６ｍｍｏｌ）、下記式で表される化合物１８（５．４０ｇ、２１．２５ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロライド・ジクロロメタン錯体（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２、０．４３ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．３０ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（５．２７ｇ、５３．１３ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（６１ｍＬ）を加え、１０５℃にて８時間撹拌した。
【０３４２】
次いで、セライトを敷き詰めた濾過器に室温にて反応混合物を通液させ、トルエンで洗浄し、得られた濾液を減圧濃縮して溶媒を留去した。こうして得られた濃縮物に、ヘキサン（３００ｍＬ）、活性炭（１６ｇ）を加えて７０℃で１時間撹拌し、さらにセライトを敷き詰めた濾過器にこの混合物を通液させ、得られた濾液を減圧濃縮して溶媒を留去した。次いで、メタノールにより再結晶を行った後、さらにヘキサンで再結晶することにより、目的とする化合物１９を３．１８ｇ得た。
【化９１】
2011174061.tif 000092
【０３４３】
［実施例８：高分子化合物８の合成］
不活性雰囲気下、化合物１９（２．７２８９ｇ、２．９７ｍｍｏｌ）、化合物５（１．４８０７ｇ、２．７０ｍｍｏｌ）、化合物１０（０．１４２１ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１８ｍｇ）、及び、トルエン（７１ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。
【０３４４】
反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍｌ）を滴下し、１時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（３７ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）を加え、更に１９．５時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、水（３９ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（３９ｍｌ）で２回、水（３９ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（５００ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。
【０３４５】
この沈殿物をトルエン（９４ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（３２５ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物８を２．６１ｇ得た。高分子化合物８のポリスチレン換算数平均分子量は２．３×１０５であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は７．０×１０５であった。
【０３４６】
高分子化合物８は、仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式（８ａ）で表される構成単位と、下記式（８ｂ）で表される構成単位と、下記式（８ｃ）で表される構成単位とが、５０：４５：５のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
【化９２】
2011174061.tif 000093
【０３４７】
［比較例６：発光素子８の作製及び評価］
＜発光素子８の作製＞
比較例２において、正孔注入層の厚さを６０ｎｍの代わりに５０ｎｍとし、高分子化合物１の代わりに高分子化合物７を用い、高分子化合物３の代わりに高分子化合物４を用いた以外は、比較例２と同様にして、発光素子８を作製した。
【０３４８】
＜評価＞
発光素子８に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子８の最大電流効率は６．４ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は４．８％であった。初期輝度３８００ｃｄ／ｍ２から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命を測定したところ、９．３時間であった。
【０３４９】
[実施例９：発光素子９の作製及び評価]
＜発光素子９の作製＞
比較例２において、正孔注入層の厚さを６０ｎｍの代わりに５０ｎｍとし、高分子化合物１の代わりに高分子化合物８を用い、高分子化合物３の代わりに高分子化合物４を用いた以外は、比較例２と同様にして、発光素子９を作製した。
【０３５０】
＜評価＞
発光素子９に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子９の最大電流効率は１３．３ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は７．８％であった。比較例６と出射フォトン数が同等となるように電圧を印加し、初期輝度４９００ｃｄ／ｍ２から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命を測定したところ、８１．８時間であった。
【０３５１】
［実施例１０：発光素子１０の作製及び評価］
＜発光素子１０の作製＞
比較例２において、正孔注入層の厚さを６０ｎｍの代わりに５０ｎｍとし、高分子化合物１の代わりに高分子化合物５を用い、高分子化合物３の代わりに高分子化合物４を用いた以外は、比較例２と同様にして、発光素子１０を作製した。
【０３５２】
＜評価＞
発光素子１０に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子１０の最大電流効率は１０．８ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は６．６％であった。比較例６と出射フォトン数が同等となるように電圧を印加し、初期輝度４７１５ｃｄ／ｍ２から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命を測定したところ、６９．５時間であった。
【符号の説明】
【０３５３】
１０…基板、１１…陽極、１２…正孔注入層、１３…正孔輸送層、１４…発光層、１５…電子輸送層、１６…電子注入層、１７…陰極、１００，１１０…発光素子、２０…基板、２１…陽極、２２…正孔注入層、２３…発光層、２４…陰極、２５…保護層、２００…面状光源。
【図１】
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【図２】
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【図３】
2011174061.tif 000105