(57)【要約】【課題】  イオン液体からなる潤滑剤の実用化のためには欠かすことのできない、摩擦調整性能、防錆性能を付与することが可能であり、イオン液体に添加しても溶解または分散し、イオン液体の基油としての性能を阻害することのない潤滑油添加剤の提供することを目的とする。【解決手段】  フッ素原子含有イオン液体（Ａ）を主成分とする合成潤滑剤であって、イミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）を含有することを特徴とする合成潤滑剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
フッ素原子含有イオン液体（Ａ）を主成分とする合成潤滑剤であって、イミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）を含有することを特徴とする合成潤滑剤。
【請求項２】
フッ素原子含有イオン液体（Ａ）のカチオン部がイミダゾリウムカチオンであることを特徴とする請求項１記載の合成潤滑剤。
【請求項３】
フッ素原子含有イオン液体（Ａ）のアニオン部が、下記一般式（１）で示されるフッ素含有イミドアニオンであることを特徴とする請求項１または２記載の合成潤滑剤。
［化１］
（ＣｎＦ２ｎ＋１ＳＯ２）２Ｎ−  ・・・（１）
（式中、ｎは、０〜１５の整数）
【請求項４】
フッ素原子含有イオン液体（Ａ）のアニオン部が、ビス（フルオロスルホニル）イミドまたはビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドであることを特徴とする請求項１〜３いずれか記載の合成潤滑剤。
【請求項５】
イミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）のイミダゾリウムカチオンが、１，３−二置換イミダゾリウムカチオンであることを特徴とする請求項１〜４いずれか記載の合成潤滑剤。
【請求項６】
イミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）のリン酸エステルアニオンが、ジエステル構造を有するリン酸エステルアニオンであることを特徴とする請求項１〜５いずれか記載の合成潤滑剤。
【請求項７】
イミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）が、下記一般式（２）で示される化合物であることを特徴とする請求項１〜６いずれか記載の合成潤滑剤。
【化２】
2011174050.tif 000007
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して炭素数１〜１６のアルキル基であり、Ｒ３は炭素数１〜８のアルキル基である。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イオン液体を主成分とする合成潤滑剤に関するものであり、とりわけ摩擦調整性能、防錆性能に優れるイオン液体を主成分とする合成潤滑剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
従来、機械装置、動力伝達装置、金属加工油、グリースなどに用いられる潤滑油としては、ポリαオレフィン、ジエステル、ポリオールエステル、シリコン等の基油の中から最も目的物性に近い種類の基油を選択し、必要に応じてこれらを組合せたものが使用されており、更には、酸化防止剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、摩擦調整剤、極圧剤、消泡剤、防錆剤、腐食防止剤などの潤滑油添加剤が複数種添加され、使用環境に合った潤滑油として使用されていた。
【０００３】
また、近年、装置の高性能化、高効率化に伴い、潤滑剤には更なる高耐酸化性、高耐蒸発性、長期間にわたって安定した潤滑性能を発揮しうる潤滑剤が求められており、かかる問題を解決する手段として、特定の有機カチオンと無機アニオンの組合せからなるイオン液体（常温溶融塩）が潤滑剤として使用できることが報告されており、イオン液体は蒸気圧が極めて低く、広い温度範囲で液体として存在し、安定性および難燃性に優れるだけでなく、粘度指数が高いため潤滑油の新しい材料として可能性のあることが知られていた（非特許文献１参照）。
【０００４】
これらイオン液体を用いた潤滑油については、潤滑油に求められる性能の中でも、耐酸化性、粘度指数、流動点に関してはイオン液体自体の分子設計による改良で調節・改善できるものであったが、上記以外の性能に関しては、イオン液体自体の改良により発揮させることは困難であったため、各種既存の添加剤を使用することが考えられていた。
しかしながら、これら既存の添加剤はイオン液体には溶解しないものも多く、イオン液体を主成分とする合成潤滑剤においても実際に使用可能な潤滑油添加剤は得られていないのが現状であり、このことが、イオン液体を潤滑油として実用化する際の障害となっていた。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】R.A.Reich et al., Journal of the Society of Tribologists and Lubrication Engineers,  July 2003, p.16-21
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
そこで、本発明ではこのような背景下において、イオン液体からなる合成潤滑剤の実用化のためには欠かすことのできない、摩擦調整性能、防錆性能を付与することが可能であり、イオン液体に添加しても溶解または分散され、イオン液体、特に粘度が低く潤滑剤用途に有用であるフッ素系のイオン液体の基油としての性能を阻害することのない潤滑油添加剤を配合してなる合成潤滑剤の提供を目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
しかるに本発明者等は、かかる事情に鑑み鋭意研究を重ねた結果、フッ素系のイオン液体を主成分とする合成潤滑剤に添加剤としてイミダゾリウムリン酸エステル塩を配合することにより、摩擦調整性能、防錆性能に優れる合成潤滑剤が得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００８】
即ち、本発明の要旨は、フッ素原子含有イオン液体（Ａ）を主成分とする合成潤滑剤であって、イミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）を含有することを特徴とする合成潤滑剤に関するものである。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、フッ素原子含有イオン液体を主成分として含むイオン液体潤滑剤にイミダゾリウムリン酸エステル塩を加えることにより、低揮発性、広範囲の温度安定性、高粘度指数といったフッ素原子含有イオン液体の特性を保持したまま、摩擦係数、潤滑剤が接する材料の磨耗量および材料の発錆を低減させることができる。
なお、かかる効果の発現機構については完全に解明されてはいないが、イミダゾリウムリン酸エステル塩は主成分であるフッ素原子含有イオン液体に比べて金属表面との親和性が高いため、金属表面の摩擦面上に安定して吸着される（留まる）ことが可能となることで、効率よく摩擦特性を改善していると推定される。
また、イミダゾリウムリン酸エステル塩の添加量は僅かで効果が出るため、主成分のイオン液体の物性に与える影響も少ない。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下に本発明を詳細に説明する。
本発明の合成潤滑剤は、フッ素原子含有イオン液体（Ａ）（以下、「イオン液体（Ａ）」と略すことがある。）を主成分とし、更にイミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）を含有するものである。
なお、本発明におけるイオン液体とは、常温（２５℃）において溶融状態にあり、カチオン部とアニオン部からなるイオン性物質のことを示す。
【００１１】
イオン液体（Ａ）はフッ素原子を含有するものであるが、フッ素原子はカチオン部またはアニオン部の少なくとも一方に有していればよく、特にはアニオン部のみに含有していることが好ましい。
【００１２】
イオン液体（Ａ）のカチオン部としては、通常のイオン液体に用いられるカチオンを用いることができるが、中でも、窒素数１〜３個の５乃至６員環化合物のオニウムカチオン、第四級アンモニウムカチオンおよび第四級ホスホニウムカチオンからなる群より選択される有機カチオンを有することが好ましい。
【００１３】
窒素数１〜３個の５乃至６員環化合物のオニウムカチオンとしては、例えば、イミダゾリウムカチオン、ピロリジニウムカチオン等の５員環化合物のオニウムカチオンや、ピリジニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン等の６員環化合物のオニウムカチオンを挙げることができる。これらの中でも、イミダゾリウムカチオンが、融点が低く液状になりやすい点で好ましい。
【００１４】
上記イミダゾリウムカチオンとしては、特に限定されるものではないが、たとえば、下記一般式（３）の構造を有するものをあげることができる。
【００１５】
【化１】
2011174050.tif 000002
（式中、Ｒ１〜Ｒ５はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１６の直鎖または分岐のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシル基、アシル基、アミド基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基であって、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシル基、アシル基の中にＮ、Ｓ、Ｏより選択されるヘテロ原子を含んでいてもよく、共役または独立した二重結合または三重結合を含んでいてもよい。）
【００１６】
上記置換基Ｒ１〜Ｒ５がアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシル基、アシル基の場合、炭素数は１〜１６であることが好ましく、１〜１２であることがより好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。これらの置換基は直鎖でも分岐構造を有していてもどちらでもよいが、炭素数が多すぎると、側鎖の分子間相互作用が働くため粘度が増加する傾向がある。
【００１７】
上記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシル基、アシル基は、Ｎ、Ｓ、およびＯより選択されるヘテロ原子を含んでいてもよく、含有するヘテロ原子の数は特に限定されるものではない。また、共役、または独立した二重結合または三重結合を含んでいてもよく、これらの不飽和結合数も特に限定されるものではない。
【００１８】
このようなアルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第二級ブチル基、第三級ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があげられる。また、アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、２−ペンテニル基、２−ヘキセニル基等があげられる。さらに、アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基等があげられ、アルコキシル基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基等、アシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ベンゾイル基等、また、アミノ基としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基等があげられる。産業上の有用性を考慮すると、酵素による分解を受け易くして生分解性を高めることができる点からアルコキシル基、アシル基、アミド基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基等が好ましい。
【００１９】
上記式（３）で示されるイミダゾリウムカチオンとしては、具体的には、１，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウムカチオン、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−メチル−３−ペンチルイミダゾリウムカチオン、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−ヘプチル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウムカチオン、１−デシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−エチル−３−プロピルイミダゾリウムカチオン、１−ブチル−３−エチルイミダゾリウムカチオン等のジアルキルイミダゾリウムカチオン；３−エチル−１，２−ジメチル−イミダゾリウムカチオン、１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウムカチオン、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、１，２−ジメチル−３−ヘキシルイミダゾリウムカチオン、１，２−ジメチル−３−オクチルイミダゾリウムカチオン、１−エチル−３，４−ジメチルイミダゾリウムカチオン、１−イソプロピル−２，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン等のトリアルキルイミダゾリウムカチオン等をあげることができる。
【００２０】
これらイミダゾリウムカチオンの中でも、合成の容易さの点から、１，３−二置換イミダゾリウムカチオン、１，２，３−三置換イミダゾリウムカチオンが好ましく用いられ、特には１，３−二置換イミダゾリウムカチオンが好ましく用いられる。これらの誘導体における置換基は、同一でも異なっていてもよく、多重結合または分岐があってもよい。
【００２１】
前記置換基としては、上記一般式（３）における置換基と同様であり、かかる中から適宜選択して用いられる。
【００２２】
上記ピロリジニウムカチオンとしては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジニウムカチオン、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルピロリジニウムカチオン、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルピロリジニウムカチオン、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルピロリジニウムカチオン、Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルピロリジニウムカチオン、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチルピロリジニウムカチオン、Ｎ−メチル−Ｎ−オクチルピロリジニウムカチオン、Ｎ−デシル−Ｎ−メチルピロリジニウムカチオン、Ｎ−ドデシル−Ｎ−メチルピロリジニウムカチオン、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルピロリジニウムカチオン、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチルピロリジニウムカチオン、Ｎ−（２−プロポキシエチル）−Ｎ−メチルピロリジニウムカチオン、Ｎ−（２−イソプロポキシエチル）−Ｎ−メチルピロリジニウムカチオン等をあげることができる。
【００２３】
上記ピリジニウムカチオンとしては、例えば、Ｎ−メチルピリジニウムカチオン、Ｎ−エチルピリジニウムカチオン、Ｎ−ブチルピリジニウムカチオン、Ｎ−プロピルピリジニウムカチオンなどの炭素数１〜１６のアルキル基により置換されたピリジニウムカチオン等をあげることができる。
【００２４】
上記ピペリジニウムカチオンとしては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジニウムカチオン、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルピペリジニウムカチオン、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルピペリジニウムカチオン、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルピペリジニウムカチオン、Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルピペリジニウムカチオン、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチルピペリジニウムカチオン、Ｎ−メチル−Ｎ−オクチルピペリジニウムカチオン、Ｎ−デシル−Ｎ−メチルピペリジニウムカチオン、Ｎ−ドデシル−Ｎ−メチルピペリジニウムカチオン、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルピペリジニウムカチオン、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−エチルピペリジニウムカチオン、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチルピペリジニウムカチオン、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシフェニル）ピペリジニウムカチオン、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メトキシフェニル）ピペリジニウムカチオン、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メトキシフェニル）ピペリジニウムカチオン、Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メトキシフェニル）ピペリジニウムカチオン等をあげることができる。
【００２５】
また、本発明では、上記窒素数１〜３個の５乃至６員環化合物のオニウムカチオンの他にも、第四級アンモニウムカチオン、第四級ホスホニウムカチオンが用いられる。
【００２６】
上記四級アンモニウムカチオンとしては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルエチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルプロピルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルブチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルオクチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルデシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルドデシルアンモニウムカチオン、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピルアンモニウムカチオン、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルブチルアンモニウムカチオン、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキシルアンモニウムカチオン、２−メトキシ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルエチルアンモニウムカチオン、２−エトキシ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルエチルアンモニウムカチオン、２−プロポキシ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルエチルアンモニウムカチオン、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピルアンモニウムカチオン、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルブチルアンモニウムカチオン等をあげることができる。
【００２７】
上記第四級ホスホニウムカチオンとしては、例えば、テトラメチルホスホニウムカチオン、テトラエチルホスホニウムカチオン、テトラブチルホスホニウムカチオン等の炭素数１〜１６のアルキル基により置換された第四級ホスホニウムカチオン等があげられる。
【００２８】
イオン液体（Ａ）のアニオン部に関しては、例えば、Ｃｌ−、Ｂｒ−、ＡｌＣｌ4−、Ａｌ2 Ｃｌ7−、ＢＦ４−、ＰＦ6−、ＣｌＯ4−、ＮＯ3−、ＣＨ3ＣＯＯ−、ＣＦ3ＣＯＯ−、ＣＨ3ＳＯ3−、ＣＦ3ＳＯ3−、（ＣＦ3ＳＯ2）2Ｎ−、（ＣＦ3ＳＯ2）3Ｃ−、ＡｓＦ6−、ＳｂＦ6−、ＮｂＦ6−、ＴａＦ6−、Ｆ（ＨＦ）ｎ−、（ＣＮ）2Ｎ−、ＳＣＮ−、Ｃ4Ｆ9ＳＯ3−、（Ｃ2Ｆ5ＳＯ2）2Ｎ−、Ｃ3Ｆ7ＣＯＯ−、（ＣＦ3ＳＯ2）（ＣＦ3ＣＯ）Ｎ−等の一般的なイオン液体で使用されるアニオンを用いることが可能である。
これらの中でも、ハロゲン原子を有するアニオンが好ましく、特にはフッ素原子含有アニオンが好ましく、殊には生成したイオン液体の水への溶解度が低く、潤滑剤としての使用目的に相応する点で、下記一般式（１）で示されるフッ素含有イミドアニオンを用いることが好ましい。
【００２９】
［化２］
（ＣｎＦ２ｎ＋１ＳＯ２）２Ｎ−  ・・・（１）
（式中、ｎは、０〜１５の整数）
【００３０】
一般式（１）で示されるフッ素含有イミドアニオンに関して、生成するイオン液体の融点、および粘度は、上記一般式（１）中の炭素数ｎにより変わるため、潤滑剤を用いる機器の使用条件に合わせた鎖長の炭化水素基を選択する必要があり、低温領域での潤滑剤開発を目的とする場合はｎの値が小さいものを用いるのが好ましい。具体的には、ビス（フルオロスルホニル）イミドアニオンや、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオンを用いることが好ましい。上記ｎとしては、通常０〜１５、好ましくは０〜８、特に好ましくは０〜４である。
【００３１】
イオン液体（Ａ）の製造方法としては、特に限定されるものではなく、アニオン交換法または酸エステル法などの公知の方法を適用することができる。例えば、用いる有機カチオンのハロゲン化塩とパーフルオロアルキルスルホネートアニオンのアルカリ金属塩とを用いてアニオン交換反応により得ることができる。ハロゲン化塩のハロゲンとしては、塩素または臭素があげられる。アルカリ金属塩のアルカリ金属としては、ナトリウム、カリウムなどがあげられる。
【００３２】
本発明におけるイミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）（ただし、（Ａ）を除く。）としては、イミダゾリウムカチオンとリン酸エステルアニオンからなる塩であればよく、潤滑剤として用いた場合に、金属表面との親和性が高まり、金属表面の摩擦面上に安定して吸着される（留まる）ことが可能となることで、効率よく摩擦特性を改善することが可能となる点で、フッ素原子を含有しないものであることが好ましい。
【００３３】
上記イミダゾリウムカチオンとしては、例えば、下記一般式（４）の構造を有するものをあげることができる。
【００３４】
【化３】
2011174050.tif 000003
（式中、Ｒ１〜Ｒ５はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１６の直鎖または分岐のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシル基、アシル基、アミド基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基であって、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシル基、アシル基の中にＮ、Ｓ、Ｏより選択されるヘテロ原子を含んでいてもよく、共役または独立した二重結合または三重結合を含んでいてもよい。）
【００３５】
上記置換基Ｒ１〜Ｒ５がアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシル基、アシル基の場合、炭素数は１〜１６であることが好ましく、１〜１２であることがより好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。これらの置換基は直鎖でも分岐構造を有していてもどちらでもよいが、炭素数が多すぎると、側鎖の分子間相互作用が働くため粘度が増加する傾向がある。
【００３６】
上記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシル基、アシル基は、Ｎ、Ｓ、およびＯより選択されるヘテロ原子を含んでいてもよく、含有するヘテロ原子の数は特に限定されるものではない。また、共役、または独立した二重結合または三重結合を含んでいてもよく、これらの不飽和結合数も特に限定されるものではない。
【００３７】
このようなアルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第二級ブチル基、第三級ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があげられる。また、アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、２−ペンテニル基、２−ヘキセニル基等があげられる。さらに、アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基等があげられ、アルコキシル基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基等、アシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ベンゾイル基等、また、アミノ基としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基等があげられる。産業上の有用性を考慮すると、酵素による分解を受け易くして生分解性を高めることができる点からアルコキシル基、アシル基、アミド基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基等が好ましい。
【００３８】
上記式（４）で示されるイミダゾリウムカチオンとしては、具体的には、１，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウムカチオン、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−メチル−３−ペンチルイミダゾリウムカチオン、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−ヘプチル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウムカチオン、１−デシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−ヘキサデシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−エチル−３−プロピルイミダゾリウムカチオン、１−ブチル−３−エチルイミダゾリウムカチオン等のジアルキルイミダゾリウムカチオン；３−エチル−１，２−ジメチル−イミダゾリウムカチオン、１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウムカチオン、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、１，２−ジメチル−３−ヘキシルイミダゾリウムカチオン、１，２−ジメチル−３−オクチルイミダゾリウムカチオン、１−エチル−３，４−ジメチルイミダゾリウムカチオン、１−イソプロピル−２，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン等のトリアルキルイミダゾリウムカチオン等をあげることができる。
【００３９】
これらイミダゾリウムカチオンの中でも、合成の容易さの点から、１，３−二置換イミダゾリウムカチオン、１，２，３−三置換イミダゾリウムカチオンが好ましく用いられ、特には１，３−二置換イミダゾリウムカチオンが好ましく用いられる。これらの誘導体における置換基は、同一でも異なっていてもよく、多重結合または分岐があってもよい。
【００４０】
上記リン酸エステルアニオンとしては、モノエステル構造を有するリン酸エステルアニオン、またはジエステル構造を有するリン酸エステルアニオンのどちらであってもよいが、合成の容易さからジエステル構造を有するリン酸エステルアニオンであることが好ましい。
【００４１】
かかるジエステル構造を有するリン酸エステルアニオンとしては、下記一般式（５）で示されるものが好ましい。
【００４２】
【化４】
2011174050.tif 000004
（式中、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立して炭素数１〜８のアルキル基である。）
【００４３】
上記Ｒ１、Ｒ２のアルキル基の炭素数は、通常１〜８、好ましくは１〜４である。Ｒ１とＲ２は同じものであってもよいし、異なるものであってもよいが、合成し易いため同じものであることが好ましい。
【００４４】
上記一般式（５）で示されるリン酸エステルアニオンとしては、例えば、ジメチルホスフェートアニオン、ジエチルホスフェートアニオン、ジプロピルホスフェートアニオン、ジブチルホスフェートアニオン、ジペンチルホスフェートアニオン、ジヘキシルホスフェートアニオン、ジヘプチルホスフェートアニオン、ジオクチルホスフェートアニオン等が挙げられるが、これらの中でも、ジメチルホスフェートアニオン、ジエチルホスフェートアニオン、ジプロピルホスフェートアニオン、ジブチルホスフェートアニオンが好ましい。
【００４５】
本発明におけるイミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）としては、下記一般式（２）で示される化合物であることが、低融点であり、かつ主成分となるフッ素原子含有イオン液体と相溶しやすい点で好ましい。
【００４６】
【化５】
2011174050.tif 000005
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して炭素数１〜１６のアルキル基であり、Ｒ３は炭素数１〜８のアルキル基である。）
【００４７】
上記下記一般式（２）で示される化合物（Ｂ）として具体的には、１，３−ジメチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１−メチル−３−ペンチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１−ヘプチル−３−メチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、
１−メチル−３−ノニルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１−デシル−３−メチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１−メチル−３−ウンデシルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１−ヘキサデシル−３−メチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１，３−ジエチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１−エチル−３−プロピルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１−ブチル−３−エチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１−エチル−３−ペンチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１−エチル−３−ヘキシルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１−エチル−３−ヘプチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１−エチル−３−オクチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１−エチル−３−ノニルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１−デシル−３−エチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１−エチル−３−ウンデシルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１−ドデシル−３−エチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１−エチル−３−ヘキサデシルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１−ブチル−３−ドデシルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１−ブチル−３−ヘキサデシルイミダゾリウムジメチルホスフェート等のジメチルホスフェートアニオン系塩、１，３−ジメチルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１−メチル−３−ペンチルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１−ヘプチル−３−メチルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１−メチル−３−ノニルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１−デシル−３−メチルイミダゾリウムジエチルホスフェート、
１−メチル−３−ウンデシルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１−ヘキサデシル−３−メチルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１，３−ジエチルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１−エチル−３−プロピルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１−ブチル−３−エチルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１−エチル−３−ペンチルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１−エチル−３−ヘキシルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１−エチル−３−ヘプチルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１−エチル−３−オクチルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１−エチル−３−ノニルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１−デシル−３−エチルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１−エチル−３−ウンデシルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１−ドデシル−３−エチルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１−エチル−３−ヘキサデシルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１−ブチル−３−ドデシルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１−ブチル−３−ヘキサデシルイミダゾリウムジエチルホスフェート等のジエチルホスフェートアニオン系塩、１，３−ジメチルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１−メチル−３−ペンチルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１−ヘプチル−３−メチルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１−メチル−３−ノニルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１−デシル−３−メチルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１−メチル−３−ウンデシルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１−ヘキサデシル−３−メチルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１，３−ジエチルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１−エチル−３−プロピルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１−ブチル−３−エチルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１−エチル−３−ペンチルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１−エチル−３−ヘキシルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１−エチル−３−ヘプチルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１−エチル−３−オクチルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１−エチル−３−ノニルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１−デシル−３−エチルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、
１−エチル−３−ウンデシルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１−ドデシル−３−エチルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１−エチル−３−ヘキサデシルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１−ブチル−３−ドデシルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１−ブチル−３−ヘキサデシルイミダゾリウムジプロピルホスフェート等のジプロピルホスフェートアニオン系塩、１，３−ジメチルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１−メチル−３−ペンチルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１−ヘプチル−３−メチルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１−メチル−３−ノニルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１−デシル−３−メチルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１−メチル−３−ウンデシルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１−ヘキサデシル−３−メチルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１，３−ジエチルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１−エチル−３−プロピルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１−ブチル−３−エチルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１−エチル−３−ペンチルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１−エチル−３−ヘキシルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１−エチル−３−ヘプチルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１−エチル−３−オクチルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１−エチル−３−ノニルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１−デシル−３−エチルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１−エチル−３−ウンデシルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１−ドデシル−３−エチルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１−エチル−３−ヘキサデシルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１−ブチル−３−ドデシルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１−ブチル−３−ヘキサデシルイミダゾリウムジブチルホスフェート等のジブチルホスフェートアニオン系塩等が挙げられ、これらの中でも、イオン液体への相溶性と潤滑特性の両方に優れる点で、ジプロピルホスフェートアニオン系塩、ジブチルホスフェートアニオン系塩を含有するものが好ましい。
【００４８】
イミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）の配合量としては、例えば、イオン液体（Ａ）１００重量部に対して、０．００１〜５重量部の範囲であることが好ましく、特に好ましくは０．０１〜２重量部、殊に好ましくは０．０５〜１重量部である。上記化合物（Ｂ）の配合量が少なすぎると潤滑油添加剤としての機能が充分に発現しにくい傾向があり、多すぎると潤滑剤中に均一に分散または溶解しなくなる傾向がみられる。
【００４９】
本発明において、イオン液体を「主成分とする」する合成潤滑剤とは、通常、イオン液体を５０重量％以上含有する合成潤滑剤を示すものである。
【００５０】
本発明の合成潤滑剤は、例えば、イオン液体（Ａ）とイミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）とを適宜配合し、必要に応じて加温して撹拌する方法等により得られる。
得られたイオン液体組成物は、イオン液体（Ａ）にイミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）が溶解した溶液状態であってもよいし、イオン液体（Ａ）にイミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）が分散した状態であってもよい。
【００５１】
また、本発明の合成潤滑剤は、必要に応じて、従来公知の潤滑油基油や極圧剤、油性剤などの各種添加剤を、本発明の効果を妨げない程度に含むものであってもよい。
【００５２】
かくして得られるイオン液体（Ａ）とイミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）からなる合成潤滑剤は、潤滑剤の使用条件等により異なるが、以下の潤滑性能を満たすものであることが好ましい。
【００５３】
粘度の低い潤滑剤の使用を目的とするならば、合成潤滑剤の２５℃での粘度は、通常３０ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましく、さらに好ましくは２０ｍＰａ・ｓ以下である。かかる粘度が高すぎると潤滑剤自体の粘度に起因するエネルギーロスを生じる傾向がある。また、かかる粘度の下限値としては通常２ｍＰａ・ｓであり、下限値未満になると低粘度のため飛散しやすくなる傾向がある。
【００５４】
合成潤滑剤の粘度指数は、１８０以上であることが好ましく、さらに好ましくは２００以上、特に好ましくは２２０以上である。ここで、粘度指数とは、温度と粘度の関係を表わす指数であり、粘度指数の計算方法は，日本工業規格（ＪＩＳ）Ｋ２２８３（原油および石油製品の動粘度試験方法ならびに石油製品粘度指数算出方法）に規定されている。
なお、粘度指数が高いほど温度による粘度変化が小さく、潤滑剤として優れていることを意味するものである。
【００５５】
潤滑剤は用途により絶対粘度の高さが重要な場合や、絶対粘度より金属との接触角などの他の物性が重視される用途も考えられる。その際、必要な物性に応じて有機カチオンをイミダゾリウムカチオン、ピリジニウムカチオン、第四級アンモニウムカチオン、第四級ホスホニウムカチオンから選択し、さらに必要なら置換基を変えて物性を調節する。この場合も上記粘度指数は重要視される物性である。粘度指数が、下限値未満の場合は、温度による粘度の変化率が高すぎる傾向がある。
【００５６】
本発明の合成潤滑剤は、イオン液体のもつ優れた粘度特性を有し、不揮発性、熱安定性等の諸物性に、単独では得られなかった潤滑性、防錆性を兼ね備えているため、自動車、電気製品等の機械装置、動力伝達装置、精密機械のための潤滑剤、金属加工油、特殊環境下での潤滑剤として幅広く利用可能である。
【実施例】
【００５７】
以下、実施例をあげて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。なお、例中、「部」、「％」とあるのは、断りのない限り重量基準を意味する。
【００５８】
［フッ素原子含有イオン液体（Ａ）の製造例］
【００５９】
＜製造例１＞  １−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（Ａ−１）の合成
還流管をつけたフラスコに、１−メチルイミダゾール６．２８ｇ（７６．５ｍｍｏｌ）を入れ、エチルブロミド３３．０１ｇ（３０２．９ｍｍｏｌ）とアセトニトリル８．２０ｇを添加して、４０℃、８時間反応させて、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムブロミド１３．４１ｇ（７０．２ｍｍｏｌ、収率９１．８％）を得た。得られた１−エチル−３−メチルイミダゾリウムブロミド１１．０４ｇ（５７．８ｍｍｏｌ）とビス（フルオロスルホニル）イミドのカリウム塩１３．２９ｇ（６０．６ｍｍｏｌ）を２０ｇの水中で５０℃、４時間反応させた後、塩化メチレン５０ｍｌを加え塩化メチレン層を分液する。塩化メチレン層を水洗後、減圧乾燥することにより、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド１５．８５ｇ（５４．４ｍｍｏｌ、収率９４．２％）を得た。
【００６０】
＜製造例２＞  １−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（Ａ−２）の合成
製造例１と同様の方法で得られた１−エチル−３−メチルイミダゾリウムブロミド  １１．０４ｇ（６０．６ｍｍｏｌ）とビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオンのカリウム塩  ２０．３３ｇ（６３．６６ｍｍｏｌ）を２０ｇの水−塩化メチレン中で４０℃、４時間反応させた後、水層を分液漏斗により分液後水洗し、減圧乾燥することにより、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド  ２２．５３ｇ（５７．６ｍｍｏｌ、収率９５％）を得た。
【００６１】
＜製造例３＞  １−メチル−３−オクチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（Ａ−３）の合成
製造例２の１−エチル−３−メチルイミダゾリウムブロミドを１−メチル−３−オクチルイミダゾリウムブロミド１６．７ｇに変えた以外は、製造例２と同様な方法で合成することにより目的とする１−メチル−３−オクチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを２６．２ｇ（収率９１％）で得た。
【００６２】
［イミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）の製造例］
下記、イミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）は、ＷＯ２００８−１１４５８４及びＦｅｕｌ  ｖｏｌ８７  ７９−８４ｐａｇｅ  ２００８に準じて合成した。
【００６３】
＜製造例４＞  １−エチル−３−メチルイミダゾリウムジメチルホスフェート（Ｂ−１）の合成
１−エチルイミダゾール１０．０ｇにトリメチル燐酸１７．５ｇを入れ、８０℃で７２時間加熱する。加熱後、室温に冷却し、トルエン５０ｍｌで５回洗浄する。下層の1-エチル-3-メチルイミダゾリウムジメチルホスフェートを真空下、６０℃で乾燥し、２４．４ｇの目的物を得た。
【００６４】
＜製造例５＞  １−ドデシル−３−メチルイミダゾリウムジメチルホスフェート（Ｂ−２）の合成
製造例４の１−エチルイミダゾール１０．０ｇを１−ドデシルイミダゾール１０．０ｇに変更し、トリメチル燐酸１７．５ｇを７．１ｇに変更した以外は同様に操作し、１５．４ｇの目的物を得た。
【００６５】
＜製造例６＞  １−ヘキサデシル-3-メチルイミダゾリウムジメチルホスフェート（Ｂ−３）の合成
製造例４の１−エチルイミダゾール１０．０ｇを１−ヘキサデシルイミダゾール１０．０ｇに変更し、トリメチル燐酸１７．５ｇを５．７ｇに変更した以外は同様に操作し、１３．２ｇの目的物を得た。
【００６６】
＜製造例７＞  １−エチル−３−メチルイミダゾリウムジエチルホスフェート（Ｂ−４）の合成
製造例４の１−エチルイミダゾール１０．０ｇを１−メチルイミダゾール１０．０ｇに変更し、トリメチル燐酸１７．５ｇをトリエチル燐酸２６．７ｇに変更した以外は同様に操作し、３３．１ｇの目的物を得た。
【００６７】
＜製造例８＞  １−エチル−３−ドデシルイミダゾリウムジエチルホスフェート（Ｂ−５）の合成
製造例４の１−エチルイミダゾール１０．０ｇを１−ドデシルイミダゾール１０．０ｇに変更し、トリメチル燐酸１７．５ｇをトリエチル燐酸９．３ｇに変更し、トルエン５０ｍｌをジブチルエーテル１５ｍｌに変更した以外は同様に操作し、７．２ｇの目的物を得た。
【００６８】
＜製造例９＞  １−ブチル−３−エチルイミダゾリウムジブチルホスフェート（Ｂ−６）の合成
１−エチルイミダゾール１０．０ｇにトリブチル燐酸３３．３ｇを入れ、１２０℃で１２０時間加熱する。加熱後、室温に冷却し、ヘキサン５０ｍｌで６回洗浄する。下層の１−ブチル−３−エチルイミダゾリウムジブチルホスフェートを真空下、６０℃で乾燥し、２５．０ｇの目的物を得た。
【００６９】
＜製造例１０＞  １−ブチル−３−ドデシルイミダゾリウムジブチルホスフェート（Ｂ−７）の合成
製造例９の１−エチルイミダゾール１０．０ｇを１−ドデシルイミダゾール１０．０ｇに変更し、トリブチル燐酸を１３．５ｇに変更した以外は同様に操作し、６．５ｇの目的物を得た。
【００７０】
＜製造例１１＞  １−ブチル−３−ヘキサデシルイミダゾリウムジブチルホスフェート（Ｂ−８）の合成
製造例９の１−エチルイミダゾール１０．０ｇを１−ヘキサデシルイミダゾール１０．０ｇに変更し、トリブチル燐酸を１０．９ｇに変更した以外は同様に操作し、８．７ｇの目的物を得た。
【００７１】
＜製造例１２＞  １−（Ｏ，Ｏ，ジメチルフォスフォリル）−３−n−オクチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェートの合成
1-オクチルイミダゾール1molに対し、燐酸クロライドジメチルエステル3molを添加し、塩化メチレンを100mlを入れ、還流下、数日攪拌し、塩化メチレンを濃縮した後、溶剤で洗浄後、乾燥し、１−（Ｏ，Ｏ，ジメチルフォスフォリル）−３−n−オクチルイミダゾリウムクロライドを得た。得られた１−（Ｏ，Ｏ，ジメチルフォスフォリル）−３−n−オクチルイミダゾリウムクロライド  1molに対し、KPF6を1mol、水300mlを入れ、室温で5時間攪拌し、分液後下層を乾燥し、定量的に１−（Ｏ，Ｏ，ジメチルフォスフォリル）−３−n−オクチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート得た。
【００７２】
＜実施例１〜５＞
製造例１で得られたイオン液体（Ａ−１）１００重量部に、イミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ−１、４〜７）０．５重量部を添加し、４０℃に加温し充分に混合攪拌することにより、実施例１〜５の合成潤滑剤を得た。
【００７３】
＜比較例１＞
実施例１〜５のイオン液体（Ａ−１）において、イミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）を用いなかった以外は同様にして合成潤滑剤を得た。
【００７４】
＜実施例６＞
製造例２で得られたイオン液体（Ａ−２）１００重量部に、イミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ−５）０．５重量部を添加し、４０℃に加温し充分に混合攪拌することにより、実施例６の合成潤滑剤を得た。
【００７５】
＜比較例２＞
実施例６のイオン液体（Ａ−２）において、イミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）を用いなかった以外は同様にして合成潤滑剤を得た。
【００７６】
＜実施例７〜１３＞
製造例３で得られたイオン液体（Ａ−３）１００重量部に、イミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ−２〜８）０．５重量部を添加し、４０℃に加温し充分に混合攪拌することにより、実施例７〜１３の合成潤滑剤を得た。
【００７７】
＜比較例３＞
実施例７〜１３のイオン液体（Ａ−３）において、イミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）を用いなかった以外は同様にして合成潤滑剤を得た。
【００７８】
<比較例４＞
製造例１で得られたイオン液体（Ａ−１）１００重量部に、１−（Ｏ，Ｏ，ジメチルフォスフォリル）−３−n−オクチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート（以下、[PO(OMe)2OcIm]PF6と記載する。）を０．５重量部添加し、４０℃に加温し充分に混合攪拌することにより、比較例４の合成潤滑剤を得た。
＜比較例５＞
実施例１４のイオン液体（Ａ−１）において、イミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ−６）を用いなかった以外は同様にして合成潤滑剤を得た。
【００７９】
得られた合成潤滑剤について、下記潤滑性能評価および防錆性能評価を行なった。結果を［表１］に示す。
【００８０】
●潤滑性能評価
＜摩擦係数＞
潤滑油摩擦試験機（キョウシン株式会社製、「ＫＴ−１２０３」）を用いて、下記の条件下での、摩擦係数を測定した。なお、摩擦係数の値は、下記条件での測定時間中に得られた全係数データのうち、測定初期（０−３０秒）の値を除いた平均値で示した。
［測定条件］
実験材料：3/16インチSUJ-2鋼球、SCM435軸受鋼板（φ25mm×5mm、HRC＞40、Rz≒0.8(μｍ)）
負荷荷重：0.1kgf
摩擦速度：5mm/sec
往復ストローク：5mm、
データ記録間隔：４sec
測定温度：実施例１〜５、比較例１；室温〜150℃（段階的昇温）
：実施例６〜１４、比較例２〜５；室温〜200℃（段階的昇温）
測定時間：20分間
＜磨耗体積＞
上記摩擦試験終了後のSUJ-2鋼球の磨耗痕径（短径:a、長径：ｂ）から下記計算式により求めた。
磨耗体積＝πa3b/32D  （D:鋼球直径）（単位：μｍ３）
［判定基準］
◎・・・４，０００μｍ３未満
○・・・４，０００μｍ３以上１０，０００μｍ３未満
△・・・１０，０００μｍ３以上〜２０，０００μｍ３未満  
×・・・２０，０００μｍ３以上
【００８１】
●防錆性能評価
上記摩擦試験終了後の試験鋼板上に生じた磨耗痕上の、錆の有無を判定した。
［判定基準］
○・・・試験鋼板上の磨耗痕を拡大観察しても錆を認めない
△・・・試験鋼板上の磨耗痕を拡大観察すると錆が認められる
×・・・試験鋼板上の磨耗痕に肉眼で錆が認められる
【００８２】
【表１】
2011174050.tif 000006
※表中「―――」は添加しなったことを示す  
【００８３】
表１の結果より、実施例のイオン液体にイミダゾリウムリン酸エステル塩を添加した合成潤滑剤は、比較例のイミダゾリウムリン酸エステル塩を添加していない合成潤滑剤よりも摩擦性能、防錆性能の両方に優れることが分かる。
このことは、本発明のイミダゾリウムリン酸エステル塩は、イオン液体を主成分とする合成潤滑剤の摩擦調整剤、防錆剤として有用な化合物であることを示すものである。
【産業上の利用可能性】
【００８４】
本発明の潤滑剤組成物は、潤滑油の基油としてのイオン液体の特性を活かした組成物を実用化する際に必須の潤滑性能を添加剤により高めたもので、自動車、船舶、電気製品等の機械装置、動力伝達装置、精密機械、特殊環境下での潤滑剤として有用である。