(57)【要約】      （修正有）【課題】発光効率に優れる発光素子の製造に有用な高分子化合物を提供すること。【解決手段】下記一般式（１−１）及び／又は一般式（２−１）で表される構成単位を含む高分子化合物。2011174058.tif 000146［式（１−１）及び式（２−１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を示す。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１−１）及び／又は一般式（２−１）で表される構成単位を含む高分子化合物。
【化１】
2011174058.tif 000137
［式（１−１）及び式（２−１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい１価の芳香族複素環基又は−Ｏ−ＲＡ（ＲＡは置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい１価の芳香族複素環基を示し、ＲＡが複数存在する場合、ＲＡは互いに同一でも異なっていてもよい。）で表される基を示す。］
【請求項２】
前記一般式（１−１）及び／又は一般式（２−１）で表される構成単位におけるそれぞれの２本の結合手のうち、少なくとも一方に、置換基を有していてもよいアリーレン基、又は置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基が結合している、請求項１に記載の高分子化合物。
【請求項３】
前記アリーレン基が、２，７−フルオレンジイル基である、請求項２に記載の高分子化合物。
【請求項４】
前記アリーレン基が、１，３−フェニレン基である、請求項２に記載の高分子化合物。
【請求項５】
前記一般式（１−１）及び一般式（２−１）において、Ｒ６及びＲ９がそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい１価の芳香族複素環基である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項６】
前記一般式（１−１）及び／又は一般式（２−１）で表される第１構成単位と、
下記一般式（３）で表される第２構成単位と、
下記一般式（４）で表される第３構成単位及び下記一般式（５）で表される第４構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位と、を含む請求項１〜５のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【化２】
2011174058.tif 000138
［式（３）中、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい１価の芳香族複素環基を示す。］
【化３】
2011174058.tif 000139
［式（４）中、Ａｒ３は置換基Ｘ群から選択される１又は２以上の置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基Ｘ群から選択される１又は２以上の置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基、又は、アリーレン基及び２価の芳香族複素環基からなる群より選ばれる同一又は異なる種の基が２以上連結した２価の基（該基は、置換基Ｘ群から選択される１又は２以上の置換基を有していてもよい。）を示す。
＜置換基Ｘ群＞
アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、−Ｏ−ＲＡで表される基、−Ｓ−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＡで表される基、−Ｎ（ＲＡ）２で表される基、シアノ基、フッ素原子。
ここでＲＡは請求項１に記載のものと同義であり、ＲＡが複数存在する場合、ＲＡは互いに同一でも異なっていてもよい。］
【化４】
2011174058.tif 000140
［式（５）中、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６及びＡｒ７はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基、又はアリーレン基若しくは２価の芳香族複素環基が２以上連結した置換されていてもよい２価の基を表す。Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又はアリールアルキル基を表す。ｃは０〜３の整数を示し、ｄは０又は１を示す。］
【請求項７】
前記一般式（１−１）及び／又は一般式（２−１）で表される第１構成単位と、
下記一般式（３）で表される第２構成単位と、
下記一般式（５）で表される第４構成単位と、を含む、請求項１〜６のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【化５】
2011174058.tif 000141
［式（３）中、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ請求項６に記載のものと同義である。］
【化６】
2011174058.tif 000142
［式（５）中、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６、Ａｒ７、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、ｃ及びｄはそれぞれ請求項６に記載のものと同義である。］
【請求項８】
前記高分子化合物が共役系高分子化合物である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項９】
前記高分子化合物における、前記一般式（１−１）及び一般式（２−１）で表される第１構成単位の合計含有量が、前記第１構成単位、前記第２構成単位、前記第３構成単位及び前記第４構成単位の総含有量基準で、０．１モル％以上２０モル％以下である、請求項６〜８のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項１０】
前記高分子化合物における、前記第１構成単位、前記第２構成単位、前記第３構成単位及び前記第４構成単位の総含有量が、前記高分子化合物の総量基準で、８０重量％以上である、請求項６〜９のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項１１】
下記一般式（６）及び／又は一般式（７）で表される化合物。
【化７】
2011174058.tif 000143
［式（６）及び式（７）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０はそれぞれ請求項１に記載のものと同義であり、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基、又は置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基を示し、ａ及びｂはそれぞれ独立に０又は１を示す。Ｚ１とＺ２はそれぞれ独立に、置換基Ａ群又は置換基Ｂ群を示す。
＜置換基Ａ群＞
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１６（Ｒ１６は置換されていてもよいアルキル基、又はアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子若しくはシアノ基で置換されていてもよいアリール基を示す。）で表される基。
＜置換基Ｂ群＞
−Ｂ（ＯＲ１７）２（Ｒ１７は水素原子又はアルキル基を示し、２個存在するＲ１７は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。）で表される基、−ＢＦ４Ｑ１（Ｑ１はリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウムの１価の陽イオンを示す。）で表される基、−ＭｇＹ１（Ｙ１は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。）で表される基、−ＺｎＹ２（Ｙ２は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。）で表される基、−Ｓｎ（Ｒ１８）３（Ｒ１８は水素原子又はアルキル基を示し、３個存在するＲ１８は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。）で表される基。］
【請求項１２】
前記一般式（６）及び／又は一般式（７）において、Ｒ６及びＲ９がそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい１価の芳香族複素環基である、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
下記一般式（６）及び／又は一般式（７）で表される第１単量体と、下記一般式（３Ｍ）で示される第２単量体と、を含む単量体組成物を重合する、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の高分子化合物の製造方法。
【化８】
2011174058.tif 000144
［式（６）及び式（７）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ａｒ１、Ａｒ２、ａ、ｂ、Ｚ１及びＺ２はそれぞれ請求項１１に記載のものと同義である。］
【化９】
2011174058.tif 000145
［式（３Ｍ）中、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ請求項６に記載のものと同義であり、Ｚ３及びＺ４はそれぞれ独立に、請求項１１における置換基Ａ群又は置換基Ｂ群を示す。］
【請求項１４】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種の材料とを含有する、高分子組成物。
【請求項１５】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の高分子化合物、又は、請求項１４に記載の高分子組成物を含有する、溶液。
【請求項１６】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の高分子化合物、又は、請求項１４に記載の高分子組成物を含有する、有機薄膜。
【請求項１７】
請求項１６に記載の有機薄膜を備える、発光素子。
【請求項１８】
請求項１７に記載の発光素子を備える、面状光源。
【請求項１９】
請求項１７に記載の発光素子を備える、表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高分子化合物、その製造方法及び原料化合物、高分子組成物、溶液、有機薄膜、発光素子、面状光源並びに表示装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
発光素子に用いるための発光材料として、例えば、フルオランテン誘導体の２価の基の繰り返し単位からなる高分子化合物（具体的には、後述の一般式（１−１）及び／又は一般式（２−１）で表される構成単位におけるそれぞれの２本の結合手が、Ｒ６及びＲ９の少なくとも一方の位置から伸びるもの）が検討されている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００９／０７５２０３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、従来の高分子化合物を用いた発光素子は、その発光効率が必ずしも十分ではない。
【０００５】
そこで、本発明は、発光効率に優れる発光素子の製造に有用な高分子化合物を提供することを目的とする。本発明はまた、当該高分子化合物を含む高分子組成物、溶液、有機薄膜、発光素子、面状光源及び表示装置を提供することを目的とする。本発明はさらに、高分子化合物の製造方法及び原料化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
すなわち本発明は、下記一般式（１−１）及び／又は一般式（２−１）で表される構成単位を含む高分子化合物を提供する。
【化１】
2011174058.tif 000002
［式（１−１）及び式（２−１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい１価の芳香族複素環基又は−Ｏ−ＲＡ（ＲＡは置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい１価の芳香族複素環基を示し、ＲＡが複数存在する場合、ＲＡは互いに同一でも異なっていてもよい。）で表される基を示す。］
【０００７】
このような高分子化合物によれば、発光効率に優れる発光素子が得られる。
【０００８】
本発明の高分子化合物は、上記一般式（１−１）及び／又は一般式（２−１）で表される構成単位におけるそれぞれの２本の結合手のうち、少なくとも一方に、置換基を有していてもよいアリーレン基、又は置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基が結合していることが好ましい。このような高分子化合物によれば、発光効率に一層優れる発光素子が得られる。
【０００９】
また、本発明の高分子化合物は、上記アリーレン基が、２，７−フルオレンジイル基であることが好ましい。このような高分子化合物によれば、発光効率に一層優れる発光素子が得られる。
【００１０】
また、本発明の高分子化合物は、上記アリーレン基が、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基であることが好ましく、１，３−フェニレン基であることがより好ましい。
【００１１】
また、本発明の高分子化合物は、前記一般式（１−１）及び一般式（２−１）において、Ｒ６及びＲ９が、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい１価の芳香族複素環基であることが好ましい。このような高分子化合物によれば、発光効率に一層優れる発光素子が得られる。
【００１２】
また、本発明の高分子化合物は、上記一般式（１−１）及び／又は一般式（２−１）で表される第１構成単位と、下記一般式（３）で表される第２構成単位と、下記一般式（４）で表される第３構成単位及び下記一般式（５）で表される第４構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位と、を含むことが好ましい。
【化２】
2011174058.tif 000003
［式（３）中、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい１価の芳香族複素環基を示す。］
【化３】
2011174058.tif 000004
［式（４）中、Ａｒ３は置換基Ｘ群から選択される１又は２以上の置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基Ｘ群から選択される１又は２以上の置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基、又は、アリーレン基及び２価の芳香族複素環基からなる群より選ばれる同一又は異なる種の基が２以上連結した２価の基（該基は、置換基Ｘ群から選択される１又は２以上の置換基を有していてもよい。）を示す。
＜置換基Ｘ群＞
アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、−Ｏ−ＲＡで表される基、−Ｓ−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＡで表される基、−Ｎ（ＲＡ）２で表される基、シアノ基、フッ素原子。ここでＲＡは上述のものと同義であり、ＲＡが複数存在する場合、ＲＡは互いに同一でも異なっていてもよい。］
【化４】
2011174058.tif 000005
［式（５）中、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６及びＡｒ７はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基、又はアリーレン基若しくは２価の芳香族複素環基が２以上連結した置換されていてもよい２価の基を表す。Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又はアリールアルキル基を表す。ｃは０〜３の整数を示し、ｄは０又は１を示す。］
【００１３】
また、本発明の高分子化合物は、上記一般式（１−１）及び／又は一般式（２−１）で表される第１構成単位と、下記一般式（３）で表される第２構成単位と、下記一般式（５）で表される第４構成単位とを含むことが好ましい。
【化５】
2011174058.tif 000006
［式（３）中、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ上述のものと同義である。］
【化６】
2011174058.tif 000007
［式（５）中、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６、Ａｒ７、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、ｃ及びｄはそれぞれ上述のものと同義である。］
このような高分子化合物によれば、発光効率に一層優れる発光素子が得られる。
【００１４】
また、本発明の高分子化合物は、共役系高分子化合物であることが好ましい。このような高分子化合物によれば、発光効率に一層優れる発光素子が得られる。
【００１５】
本発明の高分子化合物における、上記一般式（１−１）及び一般式（２−１）で表される第１構成単位の合計含有量は、上記第１構成単位、上記第２構成単位、上記第３構成単位及び上記第４構成単位の総含有量基準で、０．１モル％以上２０モル％以下であることが好ましい。このような高分子化合物によれば、発光効率に一層顕著に優れる発光素子が得られる。
【００１６】
上記高分子化合物における、上記第１構成単位、上記第２構成単位、上記第３構成単位及び上記第４構成単位の総含有量は、上記高分子化合物の総量基準で、８０重量％以上であることが好ましい。これにより、高分子化合物による上記の効果が一層顕著に奏される。
【００１７】
また、下記一般式（６）及び／又は一般式（７）で表される化合物（モノマー）を提供する。
【化７】
2011174058.tif 000008
［式（６）及び式（７）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０はそれぞれ上述のものと同義であり、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基、又は置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基を示し、ａ及びｂはそれぞれ独立に０又は１を示す。
Ｚ１とＺ２はそれぞれ独立に、置換基Ａ群又は置換基Ｂ群を示す。
＜置換基Ａ群＞
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１６（Ｒ１６は置換されていてもよいアルキル基、又はアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子若しくはシアノ基で置換されていてもよいアリール基を示す。）で表される基。
＜置換基Ｂ群＞
−Ｂ（ＯＲ１７）２（Ｒ１７は水素原子又はアルキル基を示し、２個存在するＲ１７は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。）で表される基、−ＢＦ４Ｑ１（Ｑ１はリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウムの１価の陽イオンを示す。）で表される基、−ＭｇＹ１（Ｙ１は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。）で表される基、−ＺｎＹ２（Ｙ２は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。）で表される基、−Ｓｎ（Ｒ１８）３（Ｒ１８は水素原子又はアルキル基を示し、３個存在するＲ１８は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。）で表される基。］
このような化合物は、上記高分子化合物を製造するための原料モノマーとして有用である。
【００１８】
本発明の化合物は、上記一般式（６）及び／又は一般式（７）において、Ｒ６及びＲ９はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい１価の芳香族複素環基であることが好ましい。このような化合物は、上記高分子化合物を製造するための原料モノマーとしてより有用である。
【００１９】
本発明はまた、下記一般式（６）及び／又は一般式（７）で表される第１単量体と、下記一般式（３Ｍ）で示される第２単量体とを含む単量体組成物を重合する、上記高分子化合物の製造方法を提供する。
【化８】
2011174058.tif 000009
［式（６）及び式（７）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ａｒ１、Ａｒ２、ａ、ｂ、Ｚ１及びＺ２はそれぞれ上述のものと同義である。］
【化９】
2011174058.tif 000010
［式（３Ｍ）中、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ上述のものと同義であり、Ｚ３及びＺ４はそれぞれ独立に、上述の置換基Ａ群又は置換基Ｂ群を示す。］
【００２０】
本発明はまた、上記高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種の材料とを含有する、高分子組成物を提供する。このような高分子組成物は、発光素子の製造に好適に使用でき、得られる発光素子は発光効率に優れたものとなる。
【００２１】
本発明はまた、上記高分子化合物、又は、上記高分子組成物を含有する、溶液を提供する。これらの溶液によれば、上記高分子化合物を含有する有機薄膜を容易に製造することができる。
【００２２】
本発明はまた、上記高分子化合物、又は、上記高分子組成物を含有する、有機薄膜を提供する。これらの有機薄膜は、発光効率に優れる発光素子の製造に有用である。
【００２３】
本発明はまた、上記有機薄膜を備える、発光素子を提供する。上記高分子化合物を用いて製造された発光素子は、発光効率に優れたものとなる。
【００２４】
本発明はまた、上記の優れた発光効率を有する発光素子を用いた面状光源及び表示装置を提供する。
【発明の効果】
【００２５】
本発明によれば、発光効率に優れる発光素子の製造に有用な高分子化合物を提供することができる。また本発明は、当該高分子化合物を含む高分子組成物、溶液、有機薄膜、発光素子、面状光源及び表示装置を提供することができる。さらに本発明は、高分子化合物の製造方法及び高分子化合物の原料化合物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２６】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【００２７】
本明細書中、「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位構造を意味する。「構成単位」は、「繰り返し単位」（すなわち、高分子化合物中に２個以上存在する単位構造）として高分子化合物中に含まれることが好ましい。「ｎ価の芳香族複素環基」とは、芳香族性を有する複素環式化合物から、芳香環に直接結合する水素原子のうちｎ個を除いた原子団を意味し、縮合環構造を有するものも含む。「複素環式化合物」とは、環式構造を持つ有機化合物のうち、環を構成する原子として、炭素原子だけでなく、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン原子、ホウ素原子、ケイ素原子等のヘテロ原子を含むものをいう。「芳香族複素環式化合物」とは、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等のヘテロ原子を含む複素環式化合物であり、該複素環自体が芳香族性を示すもの、並びに、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等のヘテロ原子を含む複素環それ自体は芳香族性を示さなくとも、該複素環に芳香環が縮環されているもの、を意味する。「ｎ価の縮合芳香族複素環基」とは、上記「ｎ価の芳香族複素環基」のうち、縮合環を有するものを表す。Ｍｅはメチル基を示し、Ｅｔはエチル基を示し、Ｂｕはブチル基を示し、Ｐｈはフェニル基を示す。また、本明細書において、「アリーレン基」には、一般式（１−１）及び一般式（２−１）で表される基は含まれないものとする。
【００２８】
＜高分子化合物＞
［第１構成単位］
本実施形態の高分子化合物は、下記一般式（１−１）及び／又は一般式（２−１）で表される構成単位（第１構成単位）を含む。
【化１０】
2011174058.tif 000011
式（１−１）及び式（２−１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０（以下、「Ｒ１〜Ｒ１０」と言う。）はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい１価の芳香族複素環基又は−Ｏ−ＲＡ（ＲＡは置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい１価の芳香族複素環基を示し、ＲＡが複数存在する場合、ＲＡは互いに同一でも異なっていてもよい。）で表される基を示す。
【００２９】
一般式（１−１）と一般式（２−１）で示される構成単位の両方が、高分子化合物に含まれていてもよい。
【００３０】
一般式（１−１）及び一般式（２−１）中、Ｒ１〜Ｒ１０におけるアルキル基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよく、炭素数が通常１〜２０であり、好ましくは１〜１２である。該炭素数には置換基の炭素数は含まれない。上記アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ドデシル基等が挙げられる。上記アルキル基における水素原子は、アリール基、１価の芳香族複素環基、−Ｏ−ＲＡで表される基、−Ｓ−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＡで表される基、シアノ基又はフッ素原子等で置換されていてもよい。フッ素原子で置換されたアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基が例示できる。
【００３１】
一般式（１−１）及び一般式（２−１）中、Ｒ１〜Ｒ１０におけるアリール基は、芳香族炭化水素から、芳香環に直接結合する水素原子１個を除いた原子団であり、縮合環を有するものを含む。上記アリール基は、炭素数が通常６〜６０であり、好ましくは６〜４８であり、より好ましくは６〜２０であり、さらに好ましくは６〜１４である。該炭素数には置換基の炭素数は含まれない。上記アリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−テトラセニル基、２−テトラセニル基、５−テトラセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ペリレニル基、３−ペリレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、１−ビフェニリル基、２−ビフェニリル基、２−フェナンスレニル基、９−フェナンスレニル基、６−クリセニル基、１−コロネニル基等が挙げられる。上記アリール基における水素原子は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、−Ｏ−ＲＡで表される基、−Ｓ−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＡで表される基、シアノ基又はフッ素原子等で置換されていてもよい。
【００３２】
一般式（１−１）及び一般式（２−１）中、Ｒ１〜Ｒ１０における１価の芳香族複素環基は、炭素数が通常３〜６０であり、好ましくは３〜２０である。該炭素数には置換基の炭素数は含まれない。上記１価の芳香族複素環基としては、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、２−チアゾリル基、２−オキサゾリル基、２−チエニル基、２−ピロリル基、２−フリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピラジニル基、２−ピリミジニル基、２−トリアジニル基、３−ピリダジニル基、５−キノリル基、５−イソキノリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基等が挙げられる。上記１価の芳香族複素環基における水素原子は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、−Ｏ−ＲＡで表される基、−Ｓ−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＡで表される基、シアノ基又はフッ素原子等で置換されていてもよい。
【００３３】
ＲＡにおけるアルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基としては、上述のＲ１における基と、同様のものが例示できる。
【００３４】
一般式（１−１）及び一般式（２−１）中、Ｒ１〜Ｒ１０における「−Ｏ−ＲＡ」で表される基としては、ＲＡがアルキル基である場合として、直鎖、分岐又は環状のアルキル基を有するアルコキシ基が挙げられる。上記アルコキシ基は、炭素数が通常１〜２０であり、好ましくは１〜１２である。上記アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基、メトキシメチルオキシ基、２−メトキシエチルオキシ基、２−エトキシエチルオキシ基等が挙げられる。
【００３５】
また、一般式（１−１）及び一般式（２−１）中、Ｒ１〜Ｒ１０における「−Ｏ−ＲＡ」で表される基としては、ＲＡがアリール基である場合として、炭素数が通常６〜６０、好ましくは６〜３０のアリールオキシ基が挙げられる。該アリール基部分としては、上述のＲ１で表されるアリール基と同様のものが挙げられる。より具体的には、上記アリールオキシ基としては、フェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェノキシ基（「Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ」は、アルコキシ部分の炭素数が１〜１２であることを示し、以下同様である。）、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェノキシ基（「Ｃ１〜Ｃ１２アルキル」は、アルキル部分の炭素数が１〜１２であることを示し、以下同様である。）、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等が挙げられる。
【００３６】
さらに、一般式（１−１）及び一般式（２−１）中、Ｒ１〜Ｒ１０における「−Ｏ−ＲＡ」で表される基としては、ＲＡが１価の芳香族複素環基である場合として、炭素数が通常３〜６０であり、好ましくは３〜２０である基が挙げられる。該１価の芳香族複素環基としては、上述のＲ１における１価の芳香族複素環基と同様のものが挙げられる。
【００３７】
一般式（１−１）及び一般式（２−１）中、Ｒ１〜Ｒ１０は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基であることが好ましい。これにより、本実施形態の高分子化合物の安定性が向上する。
【００３８】
本実施形態の高分子化合物の安定性を良くし、且つ当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率をより良くするため、一般式（１−１）及び一般式（２−１）中のＲ３及びＲ１０は、水素原子であることがより好ましい。
【００３９】
一般式（１−１）及び一般式（２−１）中、Ｒ６及びＲ９は、得られる発光素子の発光効率が一層優れるので、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい１価の芳香族複素環基が好ましく、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい１価の芳香族複素環基がより好ましく、置換基を有していてもよいアリール基がさらに好ましい。これにより、モノマー合成が容易になり、かつ、本実施形態の高分子化合物の安定性が向上する。
【００４０】
第１構成単位の具体例としては、以下の式（１−００１）〜（１−０２２）及び式（２−００１）〜（２−０２２）で表される構造が挙げられる。
【化１１】
2011174058.tif 000012
【化１２】
2011174058.tif 000013
【化１３】
2011174058.tif 000014
【化１４】
2011174058.tif 000015
【化１５】
2011174058.tif 000016
【化１６】
2011174058.tif 000017
【００４１】
本実施形態の高分子化合物は、上記一般式（１−１）及び／又は一般式（２−１）で表される構成単位におけるそれぞれの２本の結合手のうち、少なくとも一方に、置換基を有していてもよいアリーレン基、又は置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基が結合していることが好ましい。この置換基を有していてもよいアリーレン基の具体例としては、以下の式（１’−００１）〜（１’−０１１）で表される構成単位が挙げられる。
【化１７】
2011174058.tif 000018
【化１８】
2011174058.tif 000019
【化１９】
2011174058.tif 000020
【化２０】
2011174058.tif 000021
式中、Ｒは水素原子、又は、下記置換基Ｘ群のうちのいずれかの基を示し、Ｒａは、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基を示し、それぞれ置換基を有していてもよく、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよく、複数存在するＲａは同一でも異なっていてもよい。
【００４２】
その中でも、１，４−フェニレン（式（１’−００１））、１，３−フェニレン（式（１’−００２））、及び２，７−フルオレンジイル（式（１’−０１０））が好ましい。
【００４３】
置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基の具体例としては、後述するＡｒ３で表される２価の芳香族複素環基（４−１０１）〜（４−１１７）と同様の置換基が挙げられる。
【００４４】
第１構成単位は、本実施形態の高分子化合物中に、一種のみ含まれていても二種以上含まれていてもよい。
【００４５】
［第２構成単位］
本実施形態の高分子化合物は、一般式（３）で表される構成単位（第２構成単位）を含むことが好ましい。
【化２１】
2011174058.tif 000022
【００４６】
一般式（３）中、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい１価の芳香族複素環基を示す。
【００４７】
一般式（３）中、Ｒ１１及びＲ１２におけるアルキル基としては、上述のＲ１におけるアルキル基と同様のものが挙げられるが、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、２−メチルブチル基、イソアミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ドデシル基が好ましい。
【００４８】
一般式（３）中、Ｒ１１及びＲ１２におけるアリール基としては、上述のＲ１におけるアリール基と同様のものが挙げられるが、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい１−ナフチル基、置換基を有していてもよい２−ナフチル基が好ましい。
【００４９】
一般式（３）中、Ｒ１１及びＲ１２における１価の芳香族複素環基としては、上述のＲ１における１価の芳香族複素環基と同様のものが挙げられる。
【００５０】
一般式（３）中、Ｒ１１及びＲ１２における基としては、本実施形態の高分子化合物の耐熱性と溶解性が良好となるので、置換基を有していてもよいアリール基、又は、置換基を有していてもよいアルキル基が好ましく、より好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基若しくは置換アミノ基で置換されていてもよいアリール基、又は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基若しくは置換アミノ基で置換されていてもよいアルキル基であり、さらに好ましくは、４−トリル基、４−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ヘキシルフェニル基、４−オクチルフェニル基、４−（２−エチルヘキシル）フェニル基、４−（３，７−ジメチルオクチル）フェニル基、３−トリル基、３−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ヘキシルフェニル基、３−オクチルフェニル基、３−（２−エチルヘキシル）フェニル基、３−（３，７−ジメチルオクチル）フェニル基、ベンジル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，５−ジ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル基、３，５−ジヘキシルフェニル基、３，５−ジオクチルフェニル基、３，４−ジヘキシルフェニル基、３，４−ジオクチルフェニル基、４−ヘキシルオキシフェニル基、４−オクチルオキシフェニル基、４−（２−エトキシ）エトキシフェニル基、４−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニリル）基、９，９−ジヘキシルフルオレン−２−イル基、９，９−ジオクチルフルオレン−２−イル基、ペンチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、オクチル基、又は、３，７−ジメチルオクチル基である。
【００５１】
第２構成単位は、本実施形態の高分子化合物中に、一種のみ含まれていても二種以上含まれていてもよい。
【００５２】
［第３構成単位］
本実施形態の高分子化合物は、一般式（４）
【化２２】
2011174058.tif 000023
で表される構成単位（第３構成単位：上記式（３）で表される構成単位とは異なる。）を含有する場合が好ましい。
【００５３】
一般式（４）中、Ａｒ３は置換基Ｘ群から選択される１又は２以上の置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基Ｘ群から選択される１又は２以上の置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基、又は、アリーレン基及び２価の芳香族複素環基からなる群より選ばれる同一又は異なる種の基が２以上連結した２価の基（該基は、置換基Ｘ群から選択される１又は２以上の置換基を有していてもよい。）を示す。ここで「置換基Ｘ群」は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、−Ｏ−ＲＡで表される基、−Ｓ−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＡで表される基、−Ｎ（ＲＡ）２で表される基、シアノ基及びフッ素原子、から構成される。ＲＡが複数存在する場合、ＲＡは互いに同一でも異なっていてもよい。
【００５４】
一般式（４）中、Ａｒ３におけるアリーレン基は、炭素数が通常６〜６０であり、好ましくは６〜４８であり、より好ましくは６〜３０であり、さらに好ましくは６〜１４である。該炭素数には置換基の炭素数は含まない。上記アリーレン基としては、１，４−フェニレン基（式（４−００１））、１，３−フェニレン基（式（４−００２））、１，２−フェニレン基（式（４−００３））等のフェニレン基；ナフタレン−１，４−ジイル基（式（４−００４））、ナフタレン−１，５−ジイル基（式（４−００５））、ナフタレン−２，６−ジイル基（式（４−００６））、ナフタレン−２，７−ジイル基（式（４−００７））等のナフタレンジイル基；４，５−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基（式（４−００８））等のジヒドロフェナントレンジイル基；フルオレン−３，６−ジイル基（式（４−００９））；（式（４−０１０））〜（式（４−０１２））で表されるベンゾフルオレンジイル基；アントラセン−２，６−ジイル基（式（４−０１３））、アントラセン−９，１０−ジイル基（式（４−０１４））等のアントラセンジイル基等が挙げられる。これらのアリーレン基における水素原子は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、−Ｏ−ＲＡで表される基、−Ｓ−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＡで表される基、−Ｎ（ＲＡ）２で表される基、シアノ基又はフッ素原子等で置換されていてもよい。
【化２３】
2011174058.tif 000024
【化２４】
2011174058.tif 000025
式中、Ｒは水素原子、又は、上記置換基Ｘ群のうちのいずれかの基を示す。Ｒａは、上記と同義である。複数存在するＲは同一でも異なっていてもよく、複数存在するＲａは同一でも異なっていてもよい。
【００５５】
上記一般式（４）中、Ａｒ３で表される２価の芳香族複素環基としては、本実施形態の高分子化合物の安定性が良好となるため、２価の縮合芳香族複素環基が好ましい。該２価の縮合芳香族複素環基は、炭素数が通常６〜６０であり、好ましくは８〜２０である。該炭素数には置換基の炭素数は含まない。上記２価の縮合芳香族複素環基としては、キノリン−２，６−ジイル基（式（４−１０１））等のキノリンジイル基；イソキノリン−１，４−ジイル基（式（４−１０２））等のイソキノリンジイル基；キノキサリン−５，８−ジイル基（式（４−１０３））等のキノキサリンジイル基；カルバゾール−３，６−ジイル基（式（４−１０４））、カルバゾール−２，７−ジイル基（式（４−１０５））等のカルバゾールジイル基；ジベンゾフラン−４，７−ジイル基（式（４−１０６））、ジベンゾフラン−３，８−ジイル基（式（４−１０７））等のジベンゾフランジイル基；ジベンゾチオフェン−４，７−ジイル基（式（４−１０８））、ジベンゾチオフェン−３，８−ジイル基（式（４−１０９））等のジベンゾチオフェンジイル基；ジベンゾシロール−４，７−ジイル基（式（４−１１０））、ジベンゾシロール−３，８−ジイル基（式（４−１１１））等のジベンゾシロールジイル基；フェノキサジン−３，７−ジイル基（式（４−１１２））、フェノキサジン−２，８−ジイル基（式（４−１１３））等のフェノキサジンジイル基；フェノチアジン−３，７−ジイル基（式（４−１１４））、フェノチアジン−２，８−ジイル基（式（４−１１５））等のフェノチアジンジイル基；ジヒドロアクリジン−２，７−ジイル基（式（４−１１６））等のジヒドロアクリジンジイル基；（式（４−１１７））で表される２価の基等が挙げられる。これらの２価の縮合芳香族複素環基において、式中、Ｒは水素原子、又は、上記置換基Ｘ群のうちのいずれかの基を示す。Ｒａは、上記と同義である。複数存在するＲは同一でも異なっていてもよく、複数存在するＲａは同一でも異なっていてもよい。
【化２５】
2011174058.tif 000026
【化２６】
2011174058.tif 000027
【化２７】
2011174058.tif 000028
一般式（４）中、Ａｒ３における「アリーレン基及び２価の芳香族複素環基からなる群より選ばれる同一又は異なる種の基が２以上連結した２価の基」は、炭素数が通常４〜６０であり、好ましくは１２〜６０である。該炭素数には置換基の炭素数は含まない。このような基としては、下記式（４−２０１）〜（４−２０８）で表される基が挙げられる。
【００５６】
【化２８】
2011174058.tif 000029
上記式中、Ｒは上記と同義である。複数存在するＲは同一でも異なっていてもよい。
【００５７】
Ａｒ３としては、本実施形態の高分子化合物の安定性が良好となり、且つ当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより良好となるので、１，４−フェニレン基（式（４−００１））、１，３−フェニレン基（式（４−００２））、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基（式（４−００８））、フルオレン−３，６−ジイル基（式（４−００９））、（式（４−０１０））で表される２価の基、（式（４−０１１））で表される２価の基、（式（４−０１２））で表される２価の基、アントラセン−２，６−ジイル基（式（４−０１３））、アントラセン−９，１０−ジイル基（式（４−０１４））、カルバゾール−３，６−ジイル基（式（４−１０４））、カルバゾール−２，７−ジイル基（式（４−１０５））、ジベンゾフラン−４，７−ジイル基（式（４−１０６））、ジベンゾフラン−３，８−ジイル基（式（４−１０７））、ジベンゾチオフェン−４，７−ジイル基（式（４−１０８））、ジベンゾチオフェン−３，８−ジイル基（式（４−１０９））、ジベンゾシロール−４，７−ジイル基（式（４−１１０））、ジベンゾシロール−３，８−ジイル基（式（４−１１１））、フェノキサジン−３，７−ジイル基（式（４−１１２））、フェノチアジン−３，７−ジイル基（式（４−１１４））、ジヒドロアクリジン−２，７−ジイル基（式（４−１１６））、（式（４−１１７））で表される２価の基、（式（４−２０１））で表される２価の基、（式（４−２０２））で表される２価の基、（式（４−２０７））で表される２価の基が好ましい。
【００５８】
Ａｒ３としては、本実施形態の高分子化合物の安定性が良好となり、且つ当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより良好となるので、上記Ｒが水素原子、アルキル基、アリール基又は１価の芳香族複素環基であることが好ましく、上記Ｒが水素原子又はアルキル基であることがより好ましい。また、上記Ｒａがアルキル基又はアリール基であることが好ましい。
【００５９】
第３構成単位は、本実施形態の高分子化合物中に、一種のみ含まれていても二種以上含まれていてもよい。
【００６０】
［第４構成単位］
本実施形態の高分子化合物は、該高分子化合物を用いて得られる発光素子の発光効率が一層良好となり、且つ耐熱性が向上することから、一般式（５）で表される構成単位（第４構成単位）を含むことが好ましい。
【化２９】
2011174058.tif 000030
一般式（５）中、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６及びＡｒ７はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基、又はアリーレン基若しくは２価の芳香族複素環基が２以上連結した置換されていてもよい２価の基を表す。Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又はアリールアルキル基を表す。ｃは０〜３の整数を示し、ｄは０又は１を示す。
【００６１】
一般式（５）中、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６及びＡｒ７で表される基としては、非置換若しくは置換のアリーレン基であることが、本実施形態の高分子化合物の安定性が良好になり、かつ、該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより優れるので好ましい。
【００６２】
一般式（５）中、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６及びＡｒ７におけるアリーレン基としては、上記式（１’−０１０）で表される基、及び、上記Ａｒ３で表される構成単位と同様のものが挙げられる。
【００６３】
一般式（５）中、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６及びＡｒ７における２価の芳香族複素環基としては、上記Ａｒ３における２価の芳香族複素環基と同様のものが挙げられる。
【００６４】
一般式（５）中、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６及びＡｒ７における「アリーレン基若しくは２価の芳香族複素環基が２以上連結した置換されていてもよい２価の基」としては、上記一般式（４）の基のうち、式（４−２０１）〜（４−２０８）で表される基が例示できる。また、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６及びＡｒ７には上記式（１’−０１０）で表される基を含有する基も含まれる。
【００６５】
一般式（５）中、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５としては、本実施形態の高分子化合物の安定性が良好となり、且つ当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより良好になるので、アルキル基、アリール基又は１価の芳香族複素環基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましい。
【００６６】
一般式（５）中、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６、Ａｒ７で示される基のうち、同一の窒素原子に結合する基同士が、単結合、又は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｎ（ＲＡ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＡ）−若しくは−Ｃ（ＲＡ）（ＲＡ）−で表される基を介して結合していてもよい。これにより、通常５〜７員環が形成される。
【００６７】
一般式（５）で表される構成単位としては、下記式（５−００１）〜（５−００５）で表される構成単位が好ましい。式中、Ｒ及びＲａは、上記と同義である。
【化３０】
2011174058.tif 000031
【化３１】
2011174058.tif 000032
【００６８】
一般式（５）で表される構成単位としては、本実施形態の高分子化合物の安定性が良好となり、且つ当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率が一層優れることから、上記式（５−００１）〜（５−００５）中のＲが水素原子、アルキル基、アリール基又は１価の芳香族複素環基であるものが好ましく、水素原子又はアルキル基であるものがより好ましい。また、上記式（５−００１）〜（５−００５）中のＲａとしては、アルキル基又はアリール基が好ましい。
【００６９】
第４構成単位は、本実施形態の高分子化合物中に、一種のみ含まれていても二種以上含まれていてもよい。
【００７０】
［置換基について］
上記−Ｓ−ＲＡで表される基としては、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよく、炭素数が通常１〜２０のアルキルチオ基；炭素数が通常６〜６０のアリールチオ基が挙げられる。
【００７１】
上記−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡで表される基としては、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよく、炭素数が通常１〜２０のアルキルカルボニル基；炭素数が通常６〜６０のアリールカルボニル基が挙げられる。
【００７２】
上記−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＡで表される基としては、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよく、炭素数が通常１〜２０のアルキルオキシカルボニル基；炭素数が通常６〜６０のアリールオキシカルボニル基が挙げられる。
【００７３】
上記−Ｎ（ＲＡ）２で表される基としては、炭素数が通常１〜２０のアルキル基及び炭素数が通常６〜６０のアリール基からなる群から選ばれる２個の基により置換されたアミノ基が挙げられる。
【００７４】
［本実施形態の高分子化合物の構成連鎖］
本実施形態の高分子化合物は、当該高分子化合物を用いて得られる発光素子の発光効率がより良好となることから、一般式（１−１）及び／又は一般式（２−１）で表される構成単位と、一般式（３）で表される構成単位とが、直接結合した構成連鎖を含有することが好ましい。
【００７５】
また、高分子化合物が共役系高分子化合物であることが、発光素子の作製に用いた場合に得られる発光素子の発光効率が一層優れるので、好ましい。ここで、「共役系高分子化合物」とは、主鎖骨格上に共役系が広がった高分子化合物であり、ポリフルオレン、ポリフェニレン等のアリーレン基を構成単位とするポリアリーレン；ポリチオフェン、ポリジベンゾフラン等の２価のヘテロ芳香族基を構成単位とするポリへテロアリーレン；ポリフェニレンビニレン等のポリアリーレンビニレン、また、それらの構成単位が組み合わされた共重合体が例示される。また、主鎖内にヘテロ原子等を構成単位中に含んでいても実質的に共役がつながるものであればよく、構成単位としてトリフェニルアミンから導かれる構成単位を含んでいてもよい。
【００７６】
本実施形態の高分子化合物は、当該高分子化合物を用いて得られる発光素子の発光効率がさらに良好となるので、一般式（１−１）及び／又は（２−１）で表される第１構成単位の合計含有量が、上記第１構成単位、上記第２構成単位、上記第３構成単位及び上記第４構成単位の総含有量基準で、０．０１〜９０モル％であることが好ましく、０．１〜５０モル％であることがより好ましく、０．１〜２０モル％であることがさらに好ましく、０．１〜１０モル％であることが特に好ましい。
【００７７】
本実施形態の高分子化合物は、発光素子の作製に用いた場合に得られる発光素子の発光効率をより優れたものとするためには、一般式（１−１）及び／又は一般式（２−１）で表される上記第１構成単位、一般式（３）で表される上記第２構成単位、一般式（４）で表される上記第３構成単位及び一般式（５）で表される上記第４構成単位の総含有量が、高分子化合物の総量基準で、８０重量％以上であることが好ましく、９０重量％以上であることがより好ましい。
【００７８】
本実施形態の高分子化合物が一般式（５）で表される第４構成単位を含有する場合、第４構成単位の含有量が、上記第１構成単位、上記第２構成単位、上記第３構成単位及び上記第４構成単位の総含有量基準で、０．５モル％以上であることが好ましく、１モル％以上であることがより好ましい。また、上記含有量は、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に得られる発光素子の発光効率をより優れたものとするためには、２０モル％以下であることが好ましく、１０モル％以下であることがより好ましい。
【００７９】
本実施形態に係る高分子化合物としては、例えば、第１構成単位を必須とし、これに第２構成単位、第３構成単位及び第４構成単位のうち少なくとも一種の構成単位を組み合わせた高分子化合物Ｐ１〜Ｐ２１が挙げられる。ここで、高分子化合物Ｐ１〜Ｐ２１における第１構成単位、第２構成単位、第３構成単位及び第４構成単位の総含有量は、高分子化合物の総量基準で１００重量％である。なお、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ９〜Ｐ１４、Ｐ１８については、第１構成単位と第３構成単位とが結合した形で記載した。
【化３２】
2011174058.tif 000033
【化３３】
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【化３４】
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【化３５】
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【化３６】
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【化３７】
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【化３８】
2011174058.tif 000039
【化３９】
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【化４０】
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【化４１】
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【化４２】
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【００８０】
本実施形態の高分子化合物は、末端基に重合性基がそのまま残っていると、該高分子化合物を用いて作製した発光素子の発光特性や寿命が低下する可能性がある。そのため、末端基は安定な基（例えば、アリール基又は１価の芳香族複素環基）であることが好ましい。
【００８１】
本実施形態の高分子化合物は、如何なる共重合体であってもよく、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体等のいずれであってもよい。
【００８２】
本実施形態の高分子化合物は、発光材料、電荷輸送材料等として有用であり、使用する際には、その他の化合物と併用し、後述の高分子組成物として用いてもよい。
【００８３】
本実施形態の高分子化合物のゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下、「ＧＰＣ」という）によるポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）は、通常、１×１０３〜１×１０８であり、好ましくは１×１０４〜１×１０６である。また、本実施形態の高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、通常、１×１０３〜１×１０８であり、成膜性が良好になり、且つ高分子化合物から得られる発光素子の発光効率がより良好となるので、好ましくは１×１０４〜５×１０６である。
【００８４】
発光素子等を作製するための様々なプロセスに対する耐久性や、発光素子の駆動中の発熱による安定性、耐熱性がより良好となるので、本実施形態の高分子化合物のガラス転移温度は、７０℃以上であることが好ましい。
【００８５】
本実施形態の高分子化合物を用いた発光素子は、高発光効率で駆動できる高性能の発光素子である。したがって、該発光素子は、液晶ディスプレイのバックライト、照明用としての曲面状や平面状の光源、セグメントタイプの表示素子、ドットマトリックスのフラットパネルディスプレイ等の表示装置に有用である。さらに、本実施形態の高分子化合物は、レーザー用色素、有機太陽電池用材料、有機トランジスタ用の有機半導体、導電性薄膜、有機半導体薄膜等の伝導性薄膜用材料、蛍光や燐光を発する発光性薄膜材料としても用いることができる。
【００８６】
＜高分子化合物の製造方法＞
本実施形態の高分子化合物は、例えば、下記一般式（６）及び／又は一般式（７）で表される化合物（第１単量体）と、下記一般式（３Ｍ）で表される化合物（第２単量体）とを含む単量体組成物から製造することができる。この単量体組成物を必要に応じて有機溶媒に溶解させ、アルカリや適切な触媒、配位子を用いた公知のアリール−アリールカップリング等の重合方法により共重合することにより、本実施形態の高分子化合物を製造することができる。
【化４３】
2011174058.tif 000044
一般式（６）及び一般式（７）中、Ｒ１〜Ｒ１０はそれぞれ上記のものと同義であり、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基、又は置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基を示し、ａ及びｂはそれぞれ独立に０又は１を示す。Ｚ１とＺ２はそれぞれ独立に、置換基Ａ群又は置換基Ｂ群を示す。ここで「置換基Ａ群」は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、及び、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１６（Ｒ１６は置換されていてもよいアルキル基、又はアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子若しくはシアノ基で置換されていてもよいアリール基を示す。）で表される基から構成される。また、「置換基Ｂ群」は、−Ｂ（ＯＲ１７）２（Ｒ１７は水素原子又はアルキル基を示し、２個存在するＲ１７は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。）で表される基、−ＢＦ４Ｑ１（Ｑ１はリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウムの１価の陽イオンを示す。）で表される基、−ＭｇＹ１（Ｙ１は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。）で表される基、−ＺｎＹ２（Ｙ２は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。）で表される基、及び、−Ｓｎ（Ｒ１８）３（Ｒ１８は水素原子又はアルキル基を示し、３個存在するＲ１８は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。）で表される基から構成される。
【００８７】
Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８におけるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、２−メチルブチル基、イソアミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ドデシル基等が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。これらのアルキル基の炭素数は、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０である。
【００８８】
Ｒ１６におけるアリール基としては、一般式（１−１）中のＲ１におけるアリール基と同様のものが例示できるが、高分子化合物の合成が容易になり、かつ、重合時の反応性が良好になるので、フェニル基、４−トリル基、４−メトキシフェニル基、４−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、２−ニトロフェニル基及び４−トリフルオロメチルフェニル基が好ましい。
【００８９】
−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１６で表される基としては、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、４−メチルフェニルスルホニルオキシ基、４−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ基等が挙げられる。
【００９０】
−Ｂ（ＯＲ１７）２で表される基としては、下記式で表される基等が挙げられる。
【化４４】
2011174058.tif 000045
【００９１】
−ＢＦ４Ｑ１で表される基としては、−ＢＦ４−Ｋ＋で表される基等が挙げられる。
【００９２】
−Ｓｎ（Ｒ１８）３で表される基としては、トリメチルスタニル基、トリエチルスタニル基、トリブチルスタニル基等が挙げられる。
【化４５】
2011174058.tif 000046
式（３Ｍ）中、Ｒ１１及びＲ１２は、上記のものと同義である。また、Ｚ３及びＺ４はそれぞれ独立に、上記置換基Ａ群及び置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を示す。一般式（６）及び／又は一般式（７）におけるＺ１及びＺ２が、いずれも上記置換基Ａ群から選ばれる基である場合、Ｚ３及びＺ４のうち少なくとも一方は上記置換基Ｂ群から選ばれる基である。一般式（６）及び／又は一般式（７）におけるＺ１及びＺ２が、いずれも上記置換基Ｂ群から選ばれる基である場合、Ｚ３及びＺ４のうち少なくとも一方は上記置換基Ａ群から選ばれる基であることが好ましい。
【００９３】
また、本実施形態の高分子化合物の製造に際し、上記単量体組成物は下記一般式（４Ｍ）で表される化合物（第３単量体）及び／又は下記一般式（５Ｍ）で表される化合物（第４単量体）をさらに含むことが好ましい。
【化４６】
2011174058.tif 000047
式（４Ｍ）中、Ａｒ３は一般式（４）中のＡｒ３と同義であり、Ｚ５及びＺ６は、それぞれ独立に、上記置換基Ａ群及び上記置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を示す。
【化４７】
2011174058.tif 000048
式（５Ｍ）中、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６、Ａｒ７、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、ｃ及びｄは、それぞれ一般式(５)中のＡｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６、Ａｒ７、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、ｃ及びｄと同義であり、Ｚ７及びＺ８は、それぞれ独立に、上記置換基Ａ群及び上記置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を示す。
【００９４】
本実施形態の高分子化合物の製造方法においては、一般式（６）のモノマーと一般式（７）のモノマーが混合したものを用いてもよく、その混合比率は制限されない。
【００９５】
第１単量体、第２単量体、第３単量体及び第４単量体は、予め合成し単離したものを用いてもよく、反応系中で合成してそのまま用いてもよい。得られる高分子化合物を発光素子に用いる場合、その純度が発光素子の性能に影響を与える。そのため、これらの単量体は蒸留、昇華精製、再結晶等の方法で精製されていることが好ましい。
【００９６】
重合方法としては、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応により重合する方法（ケミカル  レビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．），第９５巻，２４５７−２４８３頁（１９９５年））、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応により重合する方法（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，第５１巻，２０９１頁（１９７８年））、Ｎｉ（０）触媒により重合する方法（プログレス  イン  ポリマー  サイエンス（Ｐｒｏｇｒｅｓｓ  ｉｎ  Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ），第１７巻，１１５３〜１２０５頁，１９９２年）、Ｓｔｉｌｌｅカップリング反応を用いる方法（ヨーロピアン  ポリマー  ジャーナル（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｊｏｕｒｎａｌ），第４１巻，２９２３−２９３３頁（２００５年））等が挙げられる。これらのうち、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応により重合する方法、Ｎｉ（０）触媒により重合する方法が、原料が合成し易く、かつ、重合反応操作が簡便になるので好ましく、高分子化合物の構造制御のし易さも考慮すると、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅカップリング反応等のアリール−アリールクロスカップリング反応により重合する方法がより好ましく、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応により重合する反応が特に好ましい。
【００９７】
置換基Ａ群及び置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基としては、重合反応の種類に応じて適切な基を選択すればよいが、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応により重合する方法を選択する場合は、合成が簡便であり、かつ、各化合物が取り扱い易いので、置換基Ａ群から選ばれる基としては塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましく、臭素原子がより好ましく、置換基Ｂ群から選ばれる基としては−Ｂ（ＯＲ１７）２で表される基が好ましい。
【００９８】
重合方法としては、第１単量体、第２単量体、並びに、第３単量体及び／又は第４単量体を、必要に応じて適切な触媒や塩基とともに反応させる方法が挙げられる。Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応により重合する方法を選択する場合、所望の分子量を有する高分子化合物を得るためには、第１単量体、第２単量体、第３単量体、第４単量体が有する置換基Ａ群から選ばれた基（例えば、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子）の合計モル数と、置換基Ｂ群から選ばれた基(例えば、−Ｂ（ＯＲ１７）２）の合計モル数との比率を調整すればよい。通常、前者のモル数に対する後者のモル数の比率を、０．９５〜１．０５とすることが好ましく、０．９８〜１．０２とすることがより好ましく、０．９９〜１．０１とすることがさらに好ましい。
【００９９】
本実施形態の高分子化合物の製造方法においては、一般式（６）で表される化合物の全単量体に対する仕込み比率を、０．１モル％以上とすることが好ましく、２０モル％以下とすることが好ましい。これにより、全構成単位の合計に対する一般式（１−１）及び／又は一般式（２−１）で表される第１構成単位の比率が、０．１モル％以上２０モル％以下である高分子化合物を容易に製造することができる。
【０１００】
本実施形態の高分子化合物の好ましい一実施形態として、第１構成単位と第２構成単位とが連結した構成連鎖を含有する高分子化合物がある。このような高分子化合物の製造方法としては、アリール−アリールクロスカップリング反応を用いた重合であり、第１構成単位と、第２構成単位とが直接結合することが可能となるように、対応する単量体（第１単量体及び第２単量体）の重合性基を選択する方法や、一般式（６）及び／又は一般式（７）のＡｒ１、Ａｒ２として一般式（３）で表される基を有するものを用いる方法が挙げられる。
【０１０１】
具体的には、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応により重合する場合、第１単量体として一般式（６）及び／又は一般式（７）におけるＺ１及びＺ２が−Ｂ（ＯＲ１７）２で表される基又は−ＢＦ４Ｑ１で表される基である化合物を用い、且つ第２単量体として式（３Ｍ）のＺ３及びＺ４が塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物を用いることが好ましい。同様に、第１単量体として一般式（６）におけるＺ１及びＺ２が塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物を用い、第２単量体としてＺ３及びＺ４が−Ｂ（ＯＲ１７）２で表される基又は−ＢＦ４Ｑ１で表される基である化合物を用いることが好ましい。
このような単量体を用いると、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応がクロスカップリング反応であることから、第１構成単位と第２構成単位とが直接結合される。
【０１０２】
本実施形態の高分子化合物の製造方法においては、触媒の存在下、単量体を重合することが好ましい。触媒としては、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応により重合する場合、パラジウム［テトラキス（トリフェニルホスフィン）］、［トリス（ジベンジリデンアセトン）］ジパラジウム、パラジウムアセテート、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム等のパラジウム錯体等の遷移金属錯体、並びにこれらの遷移金属錯体にトリフェニルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン等の配位子が配位した錯体等が挙げられる。
【０１０３】
また、Ｎｉ（０）触媒により重合する場合、Ｎｉ（０）触媒としては、ニッケル［テトラキス（トリフェニルホスフィン）］、［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ジクロロニッケル、［ビス（１，４−シクロオクタジエン）］ニッケル等のニッケル錯体等の遷移金属錯体、並びにこれらの遷移金属錯体にトリフェニルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジフェニルホスフィノプロパン、ビピリジル等の配位子が配位した錯体等が挙げられる。
【０１０４】
上述の触媒は、予め合成したものを用いてもよいし、反応系中で調製したものをそのまま用いてもよい。また、これらの触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１０５】
触媒の使用量は、触媒としての有効量であればよく、例えば、重合反応における全単量体の合計１００モル％に対して、遷移金属のモル数換算で通常０．０００１〜３００モル％であり、好ましくは０．００１〜５０モル％であり、より好ましくは０．０１〜２０モル％である。
【０１０６】
Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応による重合においては、塩基を用いることが好ましく、塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基、フッ化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基が挙げられる。
【０１０７】
塩基の使用量は、重合反応における全単量体の合計１００モル％に対して、通常５０〜２０００モル％であり、好ましくは１００〜１０００モル％である。
【０１０８】
重合反応は、溶媒の非存在下で行っても、溶媒の存在下で行ってもよいが、通常、有機溶媒の存在下で行う。ここで有機溶媒としては、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。一般的に、副反応を抑制するために、脱酸素処理を行った溶媒を用いることが望ましい。有機溶媒は一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１０９】
有機溶媒の使用量は、重合反応における全単量体の合計濃度が、０．１〜９０重量％になる量であることが好ましく、１〜５０重量％になる量であることがより好ましく、２〜３０重量％となる量であることがさらに好ましい。
【０１１０】
重合反応の反応温度は、好ましくは−１００〜２００℃であり、より好ましくは−８０〜１５０℃であり、さらに好ましくは０〜１２０℃である。また、反応時間は、通常、１時間以上であり、好ましくは２〜５００時間である。
【０１１１】
本実施形態の高分子化合物の製造方法において、Ｚ１、Ｚ２として−ＭｇＹ１で表される基を有する単量体を用いる場合、重合反応は脱水条件下で行うことが好ましい。一方、重合反応がＳｕｚｕｋｉカップリング反応である場合、使用する塩基を水溶液として用いてもよく、また、溶媒として、前記有機溶媒に水を加えて用いてもよい。
【０１１２】
重合反応において、本実施形態の高分子化合物の末端に重合性基（例えばＺ１、Ｚ２）が残存するのを避けるために、連鎖停止剤として、下記式（１１）で示される化合物を用いてもよい。これにより、末端がアリール基又は１価の芳香族複素環基である高分子化合物を得ることができる。
【化４８】
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式中、Ａｒ８は置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい１価の芳香族複素環基を示し、Ｚ９は上記置換基Ａ群及び上記置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を示す。Ａｒ８におけるアリール基、１価の芳香族複素環基としては、それぞれ上述のＲ１として例示されたアリール基、１価の芳香族複素環基と同様のものが例示できる。
【０１１３】
重合反応の後処理は、公知の方法で行うことができ、例えば、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応溶液を加えて、析出させた沈殿を濾過、乾燥する方法で行うことができる。
【０１１４】
本実施形態の高分子化合物の純度が低い場合には、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、クロマトグラフィー（例えば、カラムクロマトグラフィー）等の通常の方法にて精製すればよいが、本実施形態の高分子化合物を発光素子に用いる場合、その純度が発光特性等の素子の性能に影響を与えることがあるので、縮合重合後、再沈殿、クロマトグラフィーによる分別等の純化処理をすることが好ましい。
【０１１５】
＜モノマー製造方法＞
本実施形態で高分子化合物の製造に使用される、一般式（６）及び／又は一般式（７）で表される化合物（すなわち、モノマー）の製造方法に関して説明する。一般式（６）及び／又は一般式（７）で示される化合物の製造方法は、下記反応式（Ｒ１）で示すことができ、重合性基Ｚ２を一つ有する一般式（８）及び／又は一般式（９）で示される化合物と重合性基Ｚ１を一つ有する一般式（１０）で示される化合物を反応させることにより合成できる。
【化４９】
2011174058.tif 000050
反応式（Ｒ１）中、Ｒ１〜Ｒ１０、Ａｒ１、Ａｒ２、ａ、ｂ、Ｚ１及びＺ２はそれぞれ上記のものと同義である。Ｘは酸素原子又はカルボニル基を示す。
【０１１６】
一般式（８）及び／又は一般式（９）において、Ｘは酸素原子が好ましい。
【０１１７】
一般式（８）及び／又は一般式（９）で示される化合物でＸが酸素原子である化合物は、例えば、Ｓｙｎｌｅｔｔ  ２００６，Ｎｏ．１３，２０３５やＯｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００８，１０，３７５７に示される合成法で合成することができる。一般式（１０）で示される化合物は、例えば、Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．１９９２，Ｖｏｌ．７０，１０１５に記載の合成法で合成することができる。
【０１１８】
一般式（６）及び／又は一般式（７）で示されるモノマーは上記一般式（８）及び／又は一般式（９）と一般式（１０）で示される化合物を使用し、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５２，Ｖｏｌ．７３，１０７５．に記載の方法で反応させることにより合成することができる。
【０１１９】
Ｚ１及びＺ２が塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である場合、モノマーの製造が容易になるのでより好ましい。
【０１２０】
上記反応式（Ｒ１）でＺ１及びＺ２が塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物は、例えば、有機合成化学協会誌，１９９９，Ｖｏｌ．５７，５０３に記載の方法に従い、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応による重合で有用である、ホウ酸誘導体に変換することもできる。さらに、ホウ酸誘導体は、例えば下記一般式（１２）で示されるヨードブロモ化合物を用い、選択的Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応（例えば、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００５，Ｖｏｌ．７，４２２９に記載の方法）により、ホウ酸由来の基を下記一般式（１３）で示される基に変換することもできる。
【化５０】
2011174058.tif 000051
式（１２）中、Ａｒは置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基、又はアリーレン基若しくは２価の芳香族複素環基が２以上連結した置換されていてもよい２価の基を表す。
【化５１】
2011174058.tif 000052
式（１３）中、Ａｒは上記と同じ意味を表す。
【０１２１】
これらの化合物は、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、活性炭処理、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
【０１２２】
＜高分子組成物＞
本実施形態の高分子組成物は、高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種の材料とを含有する。
【０１２３】
正孔輸送材料としては、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリ（ｐ―フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体等が挙げられる。
その他にも、特開昭６３−７０２５７号公報、特開昭６３−１７５８６０号公報、特開平２−１３５３５９号公報、特開平２−１３５３６１号公報、特開平２−２０９９８８号公報、特開平３−３７９９２号公報、特開平３−１５２１８４号公報に記載されたものも挙げられる。
【０１２４】
正孔輸送材料の含有量は、高分子組成物中の高分子化合物１００重量部に対して、好ましくは１〜５００重量部、より好ましくは５〜２００重量部である。
【０１２５】
電子輸送材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体等が挙げられる。その他にも、特開昭６３−７０２５７号公報、特開昭６３−１７５８６０号公報、特開平２−１３５３５９号公報、特開平２−１３５３６１号公報、特開平２−２０９９８８号公報、特開平３−３７９９２号公報、特開平３−１５２１８４号公報に記載されたものも挙げられる。
【０１２６】
電子輸送材料の含有量は、高分子組成物中の高分子化合物１００重量部に対して、好ましくは１〜５００重量部、より好ましくは５〜２００重量部である。
【０１２７】
発光材料としては、低分子蛍光発光材料、燐光発光材料等が挙げられる。具体例としては、ナフタレン誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、ポリメチン系色素、キサンテン系色素、クマリン系色素、シアニン系色素等の色素類、８−ヒドロキシキノリンを配位子として有する金属錯体、８−ヒドロキシキノリン誘導体を配位子として有する金属錯体、その他の蛍光性金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエン及びその誘導体、テトラフェニルブタジエン及びその誘導体、スチルベン系、含ケイ素芳香族系、オキサゾール系、フロキサン系、チアゾール系、テトラアリールメタン系、チアジアゾール系、ピラゾール系、メタシクロファン系、アセチレン系等の低分子化合物の蛍光性材料、イリジウム錯体、白金錯体等の金属錯体、三重項発光錯体等が挙げられる。その他にも、特開昭５７−５１７８１号公報、特開昭５９−１９４３９３号公報等に記載されたものも挙げられる。
【０１２８】
発光材料の含有量は、高分子組成物中の高分子化合物１００重量部に対して、好ましくは１〜５００重量部であり、より好ましくは５〜２００重量部である。その発光材料としては、本実施形態の発光材料を用いることが好ましい。
【０１２９】
＜溶液＞
本実施形態の高分子化合物は、有機溶媒に溶解又は分散させて、溶液又は分散液（以下、単に「溶液」と言う。）としてもよい。このような溶液は、インク、液状組成物等と呼ばれる。上記溶液は、高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種の材料を含有していてもよい。
【０１３０】
ここで、有機溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、メシチレン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルベンゾエート、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒；エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒；等が挙げられる。これらの有機溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。これらの有機溶媒のうち、ベンゼン環を含む構造を有し、融点が０℃以下であり、且つ沸点が１００℃以上である有機溶媒を含むと、粘度及び成膜性が良好になるので好ましい。
【０１３１】
上記溶液によれば、本実施形態の高分子化合物を含有する有機薄膜を容易に製造することができる。具体的には、上記溶液を基板上に塗布して、加熱、減圧等により有機溶媒を留去することにより、本実施形態の高分子化合物を含有する有機薄膜が得られる。有機溶媒の留去は、使用される有機溶媒に応じて適宜条件を変更することができ、例えば、５０〜１５０℃程度の加温、１０−３Ｐａ程度の減圧により行うことができる。
【０１３２】
塗布には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビア法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スリットコート法、キャピラリーコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
【０１３３】
上記溶液の好適な粘度は印刷法によっても異なるが、好ましくは２５℃において０．５〜５００ｍＰａ・ｓである。また、インクジェットプリント法のように上記溶液が吐出装置を経由する場合、吐出時の目詰まりや飛行曲がりを防止するために２５℃における粘度は０．５〜２０ｍＰａ・ｓであることが好ましい。
【０１３４】
＜有機薄膜＞
本実施形態の有機薄膜は、本実施形態の高分子化合物を含有する。また有機薄膜は、高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種の材料を含有していてもよい。本実施形態の有機薄膜は、上述のように上記溶液から容易に製造することができる。
【０１３５】
本実施形態の有機薄膜は、後述する有機発光素子における発光層として好適に使用することができる。また、有機半導体素子にも好適に使用できる。本実施形態の有機薄膜は、上記高分子化合物を含有するため、発光素子の発光層として使用した場合に当該発光素子の発光効率が非常に優れたものとなる。
【０１３６】
＜発光素子＞
本実施形態の発光素子は、上記有機薄膜を備える。
【０１３７】
具体的には、本実施形態の発光素子は、陽極と、陰極と、該陽極及び該陰極の間に存在する上記高分子化合物を含有する層と、を有する。ここで、上記高分子化合物を含有する層は上記有機薄膜からなる層であることが好ましく、当該層は発光層として機能することが好ましい。以下、上記高分子化合物を含有する層が、発光層として機能する場合を、好ましい一実施形態として例示する。
【０１３８】
本実施形態の発光素子の構成としては、以下の（ａ）〜（ｄ）の構造が挙げられる。なお、「／」は、その前後の層が隣接して積層していることを示す（例えば、「陽極／発光層」とは、陽極と発光層とが隣接して積層していることを示す。）。
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
【０１３９】
なお、発光層とは、発光する機能を有する層であり、正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する層であり、電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する層である。正孔輸送層と電子輸送層とを総称して電荷輸送層と呼ぶ場合がある。また、発光層に隣接した正孔輸送層をインターレイヤー層と呼ぶ場合がある。
【０１４０】
各層の積層・成膜は、それぞれ各層の構成成分を含有する溶液を用いて行うことができる。溶液からの積層・成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スリットコート法、キャピラリーコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
【０１４１】
発光層の厚さは、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、さらに好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。
【０１４２】
正孔輸送層は、上述する正孔輸送材料を含有することが好ましい。正孔輸送層の成膜は、いかなる方法で行ってもよいが、正孔輸送材料が高分子化合物である場合には、正孔輸送材料を含有する溶液から成膜することが好ましく、正孔輸送材料が低分子化合物である場合には、高分子バインダーと正孔輸送材料とを含有する混合溶液から成膜することが好ましい。成膜方法としては、上述の塗布法と同様の方法を用いることができる。
【０１４３】
上記高分子バインダーは、電荷輸送を極度に阻害しないものであって、可視光に対する吸収が強くないものが好ましい。高分子バインダーとしては、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサン等が挙げられる。
【０１４４】
正孔輸送層の厚さは、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、ピンホールが発生しないような厚さが必要であるので、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、さらに好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。
【０１４５】
電子輸送層は、上述する電子輸送材料を含有することが好ましい。電子輸送層の成膜は、いかなる方法で行ってもよいが、電子輸送材料が高分子化合物である場合には、電子輸送材料を含有する溶液から成膜する方法、電子輸送材料を溶融して成膜する方法が好ましい。また、電子輸送材料が低分子化合物である場合には、電子輸送材料の粉末を用いて真空蒸着法により成膜する方法、電子輸送材料を含有する溶液から成膜する方法、電子輸送材料を溶融して成膜する方法が好ましい。電子輸送材料を含有する溶液から成膜する方法としては、上述の塗布法と同様の方法が例示できる。また、溶液中に高分子バインダーが含有していてもよい。
【０１４６】
上記高分子バインダーは、電荷輸送を極度に阻害しないものであって、可視光に対する吸収が強くないものが好ましい。高分子バインダーとしては、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサン等が挙げられる。
【０１４７】
電子輸送層の厚さは、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、ピンホールが発生しないような厚さが必要であるので、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、さらに好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。
【０１４８】
電極に隣接して設けられた電荷輸送層のうち、電極からの電荷注入効率を改善する機能を有し、素子の駆動電圧を下げる効果を有するものは、特に電荷注入層（正孔注入層、電子注入層）と呼ぶことがある。電極との密着性向上や電極からの電荷注入の改善のために、電極に隣接して上記の電荷注入層又は絶縁層を設けてもよく、界面の密着性向上や混合の防止等のために電荷輸送層や発光層の界面に薄いバッファー層を挿入してもよい。なお、積層する層の順番や数、及び各層の厚さについては、発光効率や素子寿命を勘案して選択すればよい。
【０１４９】
電荷注入層を設けた発光素子としては、以下の（ｅ）〜（ｐ）の構造を有するものが挙げられる。
（ｅ）陽極／電荷注入層／発光層／陰極
（ｆ）陽極／発光層／電荷注入層／陰極
（ｇ）陽極／電荷注入層／発光層／電荷注入層／陰極
（ｈ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／陰極
（ｉ）陽極／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
（ｊ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
（ｋ）陽極／電荷注入層／発光層／電荷輸送層／陰極
（ｌ）陽極／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
（ｍ）陽極／電荷注入層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
（ｎ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電荷輸送層／陰極
（ｏ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
（ｐ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
【０１５０】
電荷注入層としては、（Ｉ）導電性高分子を含む層、（ＩＩ）陽極と正孔輸送層との間に設けられ、陽極中の陽極材料と正孔輸送層中の正孔輸送材料との中間の値のイオン化ポテンシャルを有する材料を含有する層、（ＩＩＩ）陰極と電子輸送層との間に設けられ、陰極中の陰極材料と電子輸送層中の電子輸送材料との中間の値の電子親和力を有する材料を含有する層等が挙げられる。
【０１５１】
電荷注入層が（Ｉ）導電性高分子を含む層である場合、該導電性高分子の電気伝導度は、１０−５Ｓ／ｃｍ〜１０３Ｓ／ｃｍが好ましく、発光画素間のリーク電流を小さくするためには、１０−５Ｓ／ｃｍ〜１０２Ｓ／ｃｍがより好ましく、１０−５Ｓ／ｃｍ〜１０１Ｓ／ｃｍが特に好ましい。かかる範囲を満たすために、導電性高分子に適量のイオンをドープしてもよい。
【０１５２】
ドープするイオンの種類は、正孔注入層であればアニオン、電子注入層であればカチオンである。アニオンとしては、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオン等が挙げられ、カチオンとしては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン等が挙げられる。
【０１５３】
電荷注入層の厚さは、１〜１００ｎｍであることが好ましく、２〜５０ｎｍであることがより好ましい。
【０１５４】
導電性高分子としては、電極や隣接する層の材料との関係で選択すればよく、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリフェニレンビニレン及びその誘導体、ポリチエニレンビニレン及びその誘導体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。また、電荷注入層としては、金属フタロシアニン（銅フタロシアニン等）、カーボン等を含有する層も挙げられる。
【０１５５】
絶縁層は、電荷注入を容易にする機能を有するものである。この絶縁層の厚さは、通常、０．１〜２０ｎｍであり、好ましくは０．５〜１０ｎｍ、より好ましくは１〜５ｎｍである。絶縁層に用いる材料としては、金属フッ化物、金属酸化物、有機絶縁材料等が挙げられる。
【０１５６】
絶縁層を設けた発光素子としては、以下の（ｑ）〜（ａｂ）の構造を有するものが挙げられる。
（ｑ）陽極／絶縁層／発光層／陰極
（ｒ）陽極／発光層／絶縁層／陰極
（ｓ）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（ｔ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／陰極
（ｕ）陽極／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（ｖ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（ｗ）陽極／絶縁層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｘ）陽極／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
（ｙ）陽極／絶縁層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
（ｚ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ａａ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
（ａｂ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
【０１５７】
本実施形態の発光素子は、陽極又は陰極に隣接して基板を備えることが好ましい。基板としては、電極及び各層を形成する際に形状や性状が変化しないものが好ましく、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、シリコン等の基板が挙げられる。不透明な基板の場合には、該基板が接する電極とは反対側の電極が、透明又は半透明であることが好ましい。
【０１５８】
本実施形態の発光素子において、通常は、陽極及び陰極からなる電極の少なくとも一方が透明又は半透明であり、陽極が透明又は半透明であることが好ましい。
【０１５９】
陽極の材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられる。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）からなる複合酸化物、インジウム・亜鉛・オキサイドからなる複合酸化物等の導電性無機化合物を用いて作製された膜、ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅等が用いられる。また、陽極として、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体等の有機透明導電膜を用いてもよい。また、陽極上に、電荷注入を容易にするために、フタロシアニン誘導体、導電性高分子、カーボン等からなる層、あるいは金属酸化物や金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる層を設けてもよい。
【０１６０】
陽極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。
【０１６１】
陽極の厚さは、光の透過性と電気伝導度とを考慮して、適宜選択することができるが、通常、１０ｎｍ〜１０μｍであり、好ましくは２０ｎｍ〜１μｍであり、さらに好ましくは５０ｎｍ〜５００ｎｍである。
【０１６２】
陰極の材料としては、仕事関数の小さい材料が好ましく、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウム等の金属、該金属のうち２種以上を含む合金、該金属のうち１種以上と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上とを含む合金、グラファイト又はグラファイト層間化合物等が用いられる。
【０１６３】
陰極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、また金属薄膜を熱圧着するラミネート法等が用いられる。
【０１６４】
陰極の厚さは、電気伝導度や耐久性を考慮して、適宜選択することができるが、通常、１０ｎｍ〜１０μｍであり、好ましくは２０ｎｍ〜１μｍであり、さらに好ましくは５０ｎｍ〜５００ｎｍである。
【０１６５】
また、陰極と発光層又は陰極と電子輸送層との間に、導電性高分子からなる層、あるいは金属酸化物や金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる層を設けてもよく、陰極作製後、発光素子を保護する保護層を装着していてもよい。発光素子を長期安定的に用いるためには、素子を外部から保護するために、保護層及び／又は保護カバーを装着することが好ましい。
【０１６６】
保護層としては、樹脂、金属酸化物、金属フッ化物、金属ホウ化物等を用いることができる。また、保護カバーとしては、ガラス板、表面に低透水率処理を施したプラスチック板等を用いることができ、該保護カバーを熱硬化樹脂や光硬化樹脂で素子基板と貼り合わせて密閉する方法が好適に用いられる。スペーサーを用いて空間を維持すれば、素子がキズつくのを容易に防ぐことができる。該空間に窒素やアルゴン等の不活性なガスを封入すれば、陰極の酸化を防止することができ、さらに酸化バリウム等の乾燥剤を該空間内に設置することにより製造工程で吸着した水分が素子にタメージを与えるのを抑制することが容易となる。
【０１６７】
本実施形態の高分子化合物、又は本実施形態の高分子組成物を含有する発光素子は、曲面状光源、平面状光源等の面状光源（例えば、照明）；セグメント表示装置、ドットマトリックス表示装置（例えば、ドットマトリックスのフラットディスプレイ）、液晶表示装置（例えば、液晶表示装置、液晶ディスプレイのバックライト）等の表示装置等に有用である。また、本実施形態の高分子化合物は、これらの作製に用いられる材料として好適である以外にも、レーザー用色素、有機太陽電池用材料、有機トランジスタ用の有機半導体、導電性薄膜、有機半導体薄膜等の伝導性薄膜用材料、蛍光を発する発光性薄膜材料、高分子電界効果トランジスタの材料等としても有用である。
【０１６８】
本実施形態の発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。また、パターン状の発光を得るためには、上記面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、陽極若しくは陰極のいずれか一方、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字や文字、簡単な記号等を表示できるセグメントタイプの表示素子が得られる。
さらに、ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極をともにストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法や、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動してもよい。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カーナビゲーション、ビデオカメラのビューファインダー等に用いることができる。
【実施例】
【０１６９】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１７０】
高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）（島津製作所製、商品名：ＬＣ−１０Ａｖｐ）を用いて以下の測定条件により求めた。
【０１７１】
＜測定条件＞
測定する高分子化合物は、約０．０５重量％の濃度になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、ＧＰＣに１０μＬ注入した。ＧＰＣの移動相としてテトラヒドロフランを用い、２．０ｍＬ／分の流速で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ  ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器には示差屈折率検出器（島津製作所製、商品名：ＲＩＤ−１０Ａ）を用いた。
【０１７２】
＜ベンゾ［ｋ］フルオランテン骨格を含むモノマーの合成＞
［実施例１］
｛化合物１の合成｝
【化５２】
2011174058.tif 000053
１Ｌの４つ口ナスフラスコに、５−ブロモフタル酸無水物（２３．２ｇ、１００．２ｍｍｏｌ）を入れ、ＴＨＦ（４３０ｍＬ）を加えて溶解させた後、フラスコ内の気体を窒素で置換した。−６６℃まで冷却した後、リチウムトリ−ｔｅｒｔ―ブトキシアルミニウムヒドリド（１００．２ｍＬ、１００．２ｍｍｏｌ、１．０Ｍ  ＴＨＦ溶液）を滴下した。−６５℃以下で２時間攪拌後、水（１００ｍＬ）及び希塩酸（４００ｍＬ）を加えて、反応を停止させた。反応溶液を水層と有機層とに分液し、水層を酢酸エチル（４００ｍＬ）で２回抽出して得られた有機層と前記有機層とを合わせた後、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮することで、白色固体として化合物１を２３．５ｇ得た。この段階でこれ以上の精製は行わず、次の反応に用いた。
【０１７３】
｛化合物２の合成｝
【化５３】
2011174058.tif 000054
３００ｍＬのナスフラスコに化合物１（２３．４５ｇ）を入れ、メタノール（２３２ｍＬ）を加えて溶解させた後、フラスコ内の気体を窒素で置換した。８０℃で６時間加熱して還流させた。その後、放冷して得られた溶液を、濃縮し、酢酸エチル（１００ｍＬ）及び水（１００ｍＬ）を加えて、水層と有機層とに分液した。次いで、水層を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出して得られた有機層と前記有機層とを合わせて得られた有機層を飽和食塩水（１００ｍＬ）で洗浄した。洗浄した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮することで、淡黄色オイルとして化合物２を２０．３ｇ得た。
【０１７４】
｛化合物３の合成｝
【化５４】
2011174058.tif 000055
１Ｌの４つ口ナスフラスコに、化合物２（１６．２ｇ）を入れ、ＴＨＦ（２６７ｍＬ）を加えて溶解させた後、フラスコ内の気体を窒素で置換した。０℃まで冷却した後、フェニルマグネシウムブロミド（１１０．０ｍＬ、１１０．０ｍｍｏｌ、１．０Ｍ  ＴＨＦ溶液）を滴下し、この温度で３時間撹拌した後、希塩酸（２００ｍＬ）を滴下して、反応を停止させた。反応溶液を水層と有機層とに分液し、水層を酢酸エチル（３００ｍＬ）で２回抽出して得られた有機層と前記有機層とを合わせて得られた有機層を水（３００ｍＬ）で洗浄した。洗浄した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮することで、化合物３を２２．１ｇ得た。
【０１７５】
｛化合物４の合成｝
【化５５】
2011174058.tif 000056
３００ｍＬのナスフラスコに、化合物３（２２．１ｇ）、及び、５−ブロモアセナフチレン（１２．１ｇ、５２．２ｍｍｏｌ）を入れ、キシレン（１８２ｍＬ）を加えて溶解させた後、フラスコ内の気体を窒素で置換した。１５０℃で４時間加熱して還流させた後、室温まで放冷し、ｐ−トルエンスルホン酸（２．９８ｇ）を加え、１１０℃で５時間攪拌した。その後、放冷して得られた溶液を、溶媒を減圧留去した。着色成分除去のために、ヘキサン／トルエン＝２０／１の混合液（１００ｍＬ）に溶解後、水層と有機層とに分液し、水層をトルエン（２００ｍＬ）で２回抽出して得られた有機層と前記有機層とを合わせて得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）、及び、水（２００ｍＬ）で洗浄した。洗浄した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮することで得られた粗生成物をシリカゲルカラム（ヘキサン）を用いて精製することで、淡黄色固体として化合物４（化合物４ａ、４ｂの混合物）を１３．３ｇ得た。１Ｈ−ＮＭＲの測定によれば、２種の異性体（４ａ、４ｂ）が１：１のモル比率で生成していた。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＰＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：［Ｍ＋Ｈ］＋５６１．８
【０１７６】
［実施例２］
｛化合物５の合成｝
【化５６】
2011174058.tif 000057
２００ｍＬの４つ口フラスコに、化合物４（化合物４ａ、４ｂの混合物）（５．０ｇ、８．７５ｍｍｏｌ）、ビスピナコレートジボロン（４．８９ｇ）、酢酸カリウム（５．１５ｇ）を入れた後、フラスコ内の気体を窒素で置換した。そこに、１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）、塩化パラジウム（ジフェニルホスフィノフェロセン）（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ））（０．４３ｇ）、及びジフェニルホスフィノフェロセン（ｄｐｐｆ）（０．２９ｇ）を加え、１０５℃で１７時間攪拌した。得られた溶液を、室温まで冷却した後、セライトをプレコートした漏斗で濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた濃縮物をヘキサンに溶解させた後、活性炭を加えて７０℃で１時間加熱しながら攪拌した。得られた混合物を、室温まで冷却した後、セライトをプレコートした漏斗で濾過した。濾液を減圧濃縮して得られたオイルにアセトニトリル（２００ｍＬ）を加えて析出した固体を、濾取することで黄色固体として化合物５（化合物５ａ、５ｂの混合物）を３．７ｇ得た。
【０１７７】
｛化合物６の合成｝
【化５７】
2011174058.tif 000058
５００ｍＬの３つ口フラスコに、化合物５（化合物５ａ、５ｂの混合物）（３．６１ｇ、５．００ｍｍｏｌ）、及び、３−ブロモヨードベンゼン（５．７２ｇ）及び、炭酸銀（２．７６ｇ）を入れた後、フラスコ内の気体を窒素で置換した。そこに、ＴＨＦ（１２２ｍＬ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２８９ｍｇ）を加え、５０℃で７時間加熱した。得られた溶液を、室温まで冷却した後、セライトをプレコートした漏斗で濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた濃縮物をシリカゲルカラム（ヘキサン／クロロホルム＝５／１）を用いて精製することで、淡黄色固体として化合物６（化合物６ａ、６ｂの混合物）を１．３６ｇ得た。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＰＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：［Ｍ＋Ｈ］＋７１４．９
【０１７８】
［実施例３］
｛化合物７の合成｝
【化５８】
2011174058.tif 000059
３００ｍＬの４つ口ナスフラスコに、マグネシウム（４．６ｇ）、及びＴＨＦ（５０ｍＬ）を入れた後、フラスコ内の気体を窒素で置換した。３，５−ジヘキシルブロモベンゼン（４０．９ｇ）を滴下した後、ＴＨＦ（７５ｍＬ）を加えて１時間加熱して還流させ、Ｇｒｉｇｎａｒｄ試薬を調製した。
１Ｌの４つ口ナスフラスコに、化合物２（１５．３ｇ）を入れ、ＴＨＦ（３００ｍＬ）に溶解させた。先ほど調製したＧｒｉｇｎａｒｄ試薬を−5℃以下で滴下し、この温度で５時間攪拌後、希塩酸（３００ｍＬ）を滴下して、反応を停止させた。反応溶液を水層と有機層とに分液し、水層をクロロホルム（２５０ｍＬ）で２回抽出して得られた有機層と前記有機層とを合わせて得られた有機層を飽和食塩水（３００ｍＬ）で洗浄した。洗浄した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮することで、化合物７を４２．６ｇ得た。
【０１７９】
｛化合物８の合成｝
【化５９】
2011174058.tif 000060
５００ｍＬのナスフラスコに、化合物７（４２．６ｇ）、及び、５−ブロモアセナフチレン（１７．１ｇ、６２．９ｍｍｏｌ）を入れ、キシレン（２９０ｍＬ）を加えて溶解させた後、フラスコ内の気体を窒素で置換した。１５０℃で４時間加熱して還流させた後、室温まで放冷し、ｐ−トルエンスルホン酸（３．５９ｇ）を加え、１１０℃で４時間攪拌した。その後、放冷して得られた溶液を水層と有機層とに分液し、水層をトルエン（２００ｍＬ）で２回抽出して得られた有機層と前記有機層とを合わせて得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３００ｍＬ）、及び、飽和食塩水（２００ｍＬ）で洗浄した。洗浄した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮することで得られた粗生成物をシリカゲルカラム（ヘキサン）を用いて精製することで、淡黄色オイルとして化合物８（化合物８ａ、８ｂの混合物）を８．９ｇ得た。
【０１８０】
｛化合物９の合成｝
【化６０】
2011174058.tif 000061
３００ｍＬの４つ口フラスコに、化合物８（化合物８ａ、８ｂの混合物）（８．９ｇ、９．８２ｍｍｏｌ）、ビスピナコレートジボロン（５．４９ｇ）、酢酸カリウム（５．８４ｇ）を入れた後、フラスコ内の気体を窒素で置換した。そこに、１，４−ジオキサン（４４ｍＬ）、塩化パラジウム（ジフェニルホスフィノフェロセン）（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ））（０．４８ｇ）、及びジフェニルホスフィノフェロセン（ｄｐｐｆ）（０．３４ｇ）を加え、１０５℃で８．５時間攪拌した。得られた溶液を、室温まで冷却した後、セライトをプレコートした漏斗で濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた濃縮物をヘキサンに溶解させた後、活性炭を加えて７０℃で１時間加熱しながら攪拌した。得られた混合物を、室温まで冷却した後、セライトをプレコートした漏斗で濾過した。濾液を減圧濃縮することで黄色オイルとして化合物９（化合物９ａ、９ｂの混合物）を１０．５ｇ得た。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ、ＫＣｌ）：［Ｍ＋Ｋ］＋１０３２．６
【０１８１】
｛化合物１０の合成｝
【化６１】
2011174058.tif 000062
２００ｍＬのナスフラスコに、化合物９（化合物９ａ、９ｂの混合物）（９．７５ｇ、９．８２ｍｍｏｌ）、３−ブロモヨードベンゼン（２８．３ｇ）、及び、炭酸銀（２７．３ｇ）を入れた後、フラスコ内の気体を窒素で置換した。そこに、ＴＨＦ（１００ｍＬ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（５６７ｍｇ）を加え、３５℃で３７時間加熱した。得られた溶液を、室温まで冷却した後、セライト及びシリカゲルをプレコートした漏斗で濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた濃縮物をシリカゲルカラム（ヘキサン／クロロホルム＝５／１）を用いて精製することで、淡黄色オイルとして化合物１０（化合物１０ａ、１０ｂの混合物）を３．９０ｇ得た。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＰＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：［Ｍ＋Ｈ］＋１０４９．３
【０１８２】
［実施例４］
｛化合物１１の合成｝
【化６２】
2011174058.tif 000063
３００ｍＬのナスフラスコに５−ブロモアセナフチレン（１０．０ｇ、４３．２７ｍｍｏｌ）を入れ、フラスコ内の気体をアルゴンで置換した後、無水テトラヒドロフラン１０２ｍＬを入れ、−７８℃に冷却した。その後、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（２．７３ｍｏｌ／Ｌ、１７ｍＬ）を１５分かけて滴下し、１時間保温した。その後、２−イソプロポキシ−４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン（１０．１ｇ、５４．５ｍｍｏｌ）を１５分かけて滴下し、３０分撹拌した。その後、室温まで昇温し、水（１ｇ）を加え、濃縮することで得られた濃縮物を、シリカゲルカラム（ヘキサン／トルエン＝３／１）を用いて精製することで、黄赤色固体として化合物１１を１０．３ｇ得た。
【０１８３】
｛化合物１２の合成｝
【化６３】
2011174058.tif 000064
アルゴン置換した３００ｍＬのナスフラスコに化合物１１（５．２ｇ、１５ｍｍｏｌ）、炭酸銀（８．３ｇ、３０ｍｍｏｌ）、ｍ−ブロモヨードベンゼン（１７．２ｇ、６０ｍｍｏｌ）、及び、無水テトラヒドロフラン（１７４ｍＬ）を入れ、室温で窒素を１０分バブリングした。５０℃に昇温後、パラジウム［テトラキス（トリフェニルホスフィン）］（０．８７ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を入れ、６時間保温しながら撹拌した。反応液を室温まで冷却後、水及びトルエンを入れて、水層と有機層とに分液した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過後、濃縮することで得られた濃縮物を、シリカゲルカラム（ヘキサン）を用いて精製することで、オレンジ色オイルとして化合物１２を５．９ｇ得た。
【０１８４】
｛化合物１３の合成｝
【化６４】
2011174058.tif 000065
３００ｍＬのナスフラスコに、化合物７（９．７ｇ、１０ｍｍｏｌ）、及び、化合物１２（３．９ｇ、１０ｍｍｏｌ）を入れ、キシレン（１２４ｍＬ）を加えて溶解させた後、フラスコ内の気体を窒素で置換した。１４０℃で加熱して還流させながら１時間撹拌した後、１１０℃まで冷却し、ｐ−トルエンスルホン酸（０．５３ｇ）を加え、１１０℃で５時間攪拌した。その後、室温まで放冷し、水とトルエンを加えて、水層と有機層とに分液し、有機層をさらに５重量％炭酸ナトリウム水で洗浄した。洗浄した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮することで得られた濃縮物をシリカゲルカラム（ヘキサン）を用いて精製することで、淡黄色固体として化合物１３（化合物１３ａ、１３ｂの混合物）を５．８ｇ得た。１Ｈ−ＮＭＲの測定によれば、２種の異性体（１３ａ、１３ｂ）が１：１のモル比率で生成していた。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：［Ｍ＋Ｈ］＋９７３
【０１８５】
＜高分子化合物Ａ〜Ｊの合成＞
［実施例５］
下記式（Ｋ−１）（２種の構成単位の存在比（モル比）は、およそ５０：５０）で表される構成単位と、下記式（Ｋ−２）で表される構成単位を、１０：９０のモル比で有する重合体（高分子化合物Ａ）の合成。
【化６５】
2011174058.tif 000066
【化６６】
2011174058.tif 000067
アルゴン雰囲気下、下記式（Ｍ−２−Ｂ）：
【化６７】
2011174058.tif 000068
で表される化合物（１．２８５ｇ、２．００ｍｍｏｌ）と、
下記式（Ｍ−２−Ｂｒ）：
【化６８】
2011174058.tif 000069
で表される化合物（０．８７８ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）と、実施例１で合成した化合物４（０．２２５ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）と、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｍｇ）と、トルエン（５０ｍＬ）とを混合し、１０５℃で加熱した。
反応液に２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍＬ）を滴下し、２時間４０分還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（２４ｍｇ）、トルエン（５ｍＬ）を加え、さらに１８．５時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、有機層を、水（２６ｍＬ）で２回、３重量％酢酸水溶液（２６ｍＬ）で２回、水（２６ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（４００ｍＬ）に滴下したところ沈殿物が生じたので、それを濾取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン（８０ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（４００ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物を濾取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ａを０．６２ｇ得た。高分子化合物Ａのポリスチレン換算数平均分子量は１．１４×１０５であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は２．９７×１０５であった。
【０１８６】
［実施例６］
下記式（Ｋ−１）（２種の構成単位の存在比（モル比）は、およそ５０：５０）で表される構成単位と、下記式（Ｋ−２）で表される構成単位と、下記式（Ｋ−３）で表される構成単位と、下記式（Ｋ−４）で表される構成単位と、３：１４：５：７８のモル比で有する重合体（高分子化合物Ｂ）の合成。
【化６９】
2011174058.tif 000070
【化７０】
2011174058.tif 000071
【化７１】
2011174058.tif 000072
【化７２】
2011174058.tif 000073
【０１８７】
アルゴン雰囲気下、下記式（Ｍ−３−Ｂｒ）：
【化７３】
2011174058.tif 000074
で表される化合物（０．１６３ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）と、
下記式（Ｍ−２−Ｂ）：
【化７４】
2011174058.tif 000075
で表される化合物（０．３６０ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）と、
下記式（Ｍ−４−Ｂ）：
【化７５】
2011174058.tif 000076
で表される化合物（１．０６４ｇ、１．４４ｍｍｏｌ）と、
下記式（Ｍ−４−Ｂｒ）：
【化７６】
2011174058.tif 000077
で表される化合物（１．０８３ｇ、１．６８ｍｍｏｌ）と、実施例１で合成した化合物４（０．０６７ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）と、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｍｇ）と、トルエン（５０ｍＬ）とを混合し、１０５℃で加熱した。
反応液に２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍＬ）を滴下し、２時間４０分還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（２４ｍｇ）、トルエン（５ｍＬ）を加え、さらに１８．５時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、有機層を、水（２６ｍＬ）で２回、３重量％酢酸水溶液（２６ｍＬ）で２回、水（２６ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（４００ｍＬ）に滴下したところ沈殿物が生じたので、それを濾取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン（８０ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（４００ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物を濾取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｂを１．３３ｇ得た。高分子化合物Ｂのポリスチレン換算数平均分子量は９．４０×１０４であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は２．５９×１０５であった。
【０１８８】
［実施例７］
下記式（Ｋ−１）（２種の構成単位の存在比（モル比）は、およそ５０：５０）で表される構成単位と、下記式（Ｋ−２）で表される構成単位と、下記式（Ｋ−３）で表される構成単位と、下記式（Ｋ−５）で表される構成単位と、下記式（Ｋ−６）で表される構成単位とを５：１４：５：３６：４０のモル比で有する重合体（高分子化合物Ｃ）の合成。
【化７７】
2011174058.tif 000078
【化７８】
2011174058.tif 000079
【化７９】
2011174058.tif 000080
【化８０】
2011174058.tif 000081
【化８１】
2011174058.tif 000082
【０１８９】
アルゴン雰囲気下、下記式（Ｍ−３−Ｂｒ）：
【化８２】
2011174058.tif 000083
で表される化合物（０．１６３ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）と、
下記式（Ｍ−２−Ｂ）：
【化８３】
2011174058.tif 000084
で表される化合物（０．３６０ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）と、
下記式（Ｍ−５−Ｂ）：
【化８４】
2011174058.tif 000085
で表される化合物（１．１０４ｇ、１．４４ｍｍｏｌ）と、
下記式（Ｍ−６−Ｂｒ）：
【化８５】
2011174058.tif 000086
で表される化合物（１．０３１ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）と、実施例１で合成した化合物４（０．１１２ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）と、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｍｇ）と、トルエン（５０ｍＬ）とを混合し、１０５℃で加熱した。
反応液に２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍＬ）を滴下し、２時間４０分還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（２４ｍｇ）、トルエン（５ｍＬ）を加え、さらに１８．５時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、有機層を、水（２６ｍＬ）で２回、３重量％酢酸水溶液（２６ｍＬ）で２回、水（２６ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（４００ｍＬ）に滴下したところ沈殿物が生じたので、それを濾取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン（８０ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（４００ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物を濾取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｃを１．３６ｇ得た。高分子化合物Ｃのポリスチレン換算数平均分子量は１．０３×１０５であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は３．０２×１０５であった。
【０１９０】
［実施例８］
下記式（Ｋ−７）（２種の構成単位の存在比（モル比）は、およそ５０：５０）で表される構成単位と、下記式（Ｋ−２）で表される構成単位と、下記式（Ｋ−３）で表される構成単位と、下記式（Ｋ−５）で表される構成単位と、下記式（Ｋ−６）で表される構成単位とを、３：１４：５：３６：４２のモル比で有する重合体（高分子化合物Ｄ）の合成。
【化８６】
2011174058.tif 000087
【化８７】
2011174058.tif 000088
【化８８】
2011174058.tif 000089
【化８９】
2011174058.tif 000090
【化９０】
2011174058.tif 000091
【０１９１】
アルゴン雰囲気下、下記式（Ｍ−３−Ｂｒ）：
【化９１】
2011174058.tif 000092
で表される化合物（０．１６３ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）と、
下記式（Ｍ−２−Ｂ）：
【化９２】
2011174058.tif 000093
で表される化合物（０．３６０ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）と、
下記式（Ｍ−５−Ｂ）：
【化９３】
2011174058.tif 000094
で表される化合物（１．１０４ｇ、１．４４ｍｍｏｌ）と、
下記式（Ｍ−６−Ｂｒ）：
【化９４】
2011174058.tif 000095
で表される化合物（１．０８３ｇ、１．６８ｍｍｏｌ）と、実施例２で合成した化合物６（０．０８６ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）と、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｍｇ）と、トルエン（５０ｍＬ）とを混合し、１０５℃に加熱した。
反応液に２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍＬ）を滴下し、２時間４０分還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（２４ｍｇ）、トルエン（５ｍＬ）を加え、さらに１８．５時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。
冷却後、有機層を、水（２６ｍＬ）で２回、３重量％酢酸水溶液（２６ｍＬ）で２回、水（２６ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（４００ｍＬ）に滴下したところ、沈殿物が生じたので、それを濾取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン（８０ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（４００ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物を濾取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｄを１．４９ｇ得た。高分子化合物Ｄのポリスチレン換算数平均分子量は１．１８×１０５であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は３．３２×１０５であった。
【０１９２】
［実施例９］
下記式（Ｋ−７）（２種の構成単位の存在比（モル比）は、およそ５０：５０）で表される構成単位と、下記式（Ｋ−２）で表される構成単位と、下記式（Ｋ−５）で表される構成単位と、下記式（Ｋ−６）で表される構成単位とを１０：１４：３６：４０のモル比で有する重合体（高分子化合物Ｅ）の合成。
【化９５】
2011174058.tif 000096
【化９６】
2011174058.tif 000097
【化９７】
2011174058.tif 000098
【化９８】
2011174058.tif 000099
【０１９３】
アルゴン雰囲気下、下記式（Ｍ−２−Ｂ）：
【化９９】
2011174058.tif 000100
で表される化合物（０．３６０ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）と、
下記式（Ｍ−５−Ｂ）：
【化１００】
2011174058.tif 000101
で表される化合物（１．１０４ｇ、１．４４ｍｍｏｌ）と、
下記式（Ｍ−６−Ｂｒ）：
【化１０１】
2011174058.tif 000102
で表される化合物（１．０３１ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）と、実施例２で合成した化合物６（０．２８６ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）と、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｍｇ）と、トルエン（５０ｍＬ）とを混合し、１０５℃に加熱した。
反応液に２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍＬ）を滴下し、２時間４０分還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（２４ｍｇ）、トルエン（５ｍＬ）を加え、さらに１８．５時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、有機層を、水（２６ｍＬ）で２回、３重量％酢酸水溶液（２６ｍＬ）で２回、水（２６ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（４００ｍＬ）に滴下したところ沈殿物が生じたので、それを濾取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン（８０ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（４００ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物を濾取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｅを１．３ｇ得た。高分子化合物Ｅのポリスチレン換算数平均分子量は８．３０×１０４であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は２．７９×１０５であった。
【０１９４】
［実施例１０］
下記式（Ｋ−７）（２種の構成単位の存在比（モル比）は、およそ５０：５０）で表される構成単位と、下記式（Ｋ−２）で表される構成単位と、下記式（Ｋ−３）で表される構成単位と、下記式（Ｋ−４）で表される構成単位と、５：１４：５：７６のモル比で有する重合体（高分子化合物Ｆ）の合成。
【化１０２】
2011174058.tif 000103
【化１０３】
2011174058.tif 000104
【化１０４】
2011174058.tif 000105
【化１０５】
2011174058.tif 000106
【０１９５】
アルゴン雰囲気下、下記式（Ｍ−３−Ｂｒ）：
【化１０６】
2011174058.tif 000107
で表される化合物（０．１６３ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）と、
下記式（Ｍ−２−Ｂ）：
【化１０７】
2011174058.tif 000108
で表される化合物（０．３６０ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）と、
下記式（Ｍ−４−Ｂ）：
【化１０８】
2011174058.tif 000109
で表される化合物（１．０６４ｇ、１．４４ｍｍｏｌ）と、
下記式（Ｍ−４−Ｂｒ）：
【化１０９】
2011174058.tif 000110
で表される化合物（１．０３１ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）と、実施例２で合成した化合物６（０．１４３ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）と、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｍｇ）と、トルエン（５０ｍＬ）とを混合し、１０５℃に加熱した。
反応液に２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍＬ）を滴下し、２時間４０分還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（２４ｍｇ）、トルエン（５ｍＬ）を加え、さらに１８．５時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、有機層を、水（２６ｍＬ）で２回、３重量％酢酸水溶液（２６ｍＬ）で２回、水（２６ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（４００ｍＬ）に滴下したところ沈殿物が生じたので、それを濾取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン（８０ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（４００ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物を濾取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｆを１．４ｇ得た。高分子化合物Ｆのポリスチレン換算数平均分子量は８．００×１０４であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は２．９０×１０５であった。
【０１９６】
［実施例１１］
下記式（Ｋ−８）（２種の構成単位の存在比（モル比）は、およそ５０：５０）で表される構成単位と、下記式（Ｋ−２）で表される構成単位と、下記式（Ｋ−５）で表される構成単位と、下記式（Ｋ−６）で表される構成単位とを１０：１４：３６：４０のモル比で有する重合体（高分子化合物Ｇ）の合成。
【化１１０】
2011174058.tif 000111
【化１１１】
2011174058.tif 000112
【化１１２】
2011174058.tif 000113
【化１１３】
2011174058.tif 000114
【０１９７】
アルゴン雰囲気下、下記式（Ｍ−２−Ｂ）：
【化１１４】
2011174058.tif 000115
で表される化合物（０．３６０ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）と、
下記式（Ｍ−５−Ｂ）：
【化１１５】
2011174058.tif 000116
で表される化合物（１．１０４ｇ、１．４４ｍｍｏｌ）と、
下記式（Ｍ−６−Ｂｒ）：
【化１１６】
2011174058.tif 000117
で表される化合物（１．０３１ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）と、実施例３で合成した化合物１０（０．４２０ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）と、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｍｇ）と、トルエン（５０ｍＬ）とを混合し、１０５℃に加熱した。
反応液に２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍＬ）を滴下し、２時間４０分還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（２４ｍｇ）、トルエン（５ｍＬ）を加え、さらに１８．５時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、有機層を、水（２６ｍＬ）で２回、３重量％酢酸水溶液（２６ｍＬ）で２回、水（２６ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（４００ｍＬ）に滴下したところ沈殿物が生じたので、それを濾取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン（８０ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（４００ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物を濾取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｇを１．４ｇ得た。高分子化合物Ｇのポリスチレン換算数平均分子量は７．００×１０４であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は２．０７×１０５であった。
【０１９８】
［実施例１２］
下記式（Ｋ−９）（２種の構成単位の存在比（モル比）は、およそ５０：５０）で表される構成単位と、下記式（Ｋ−２）で表される構成単位と、下記式（Ｋ−３）で表される構成単位と、下記式（Ｋ−４）で表される構成単位と、５：１４：５：７６のモル比で有する重合体（高分子化合物Ｈ）の合成。
【化１１７】
2011174058.tif 000118
【化１１８】
2011174058.tif 000119
【化１１９】
2011174058.tif 000120
【化１２０】
2011174058.tif 000121
【０１９９】
アルゴン雰囲気下、下記式（Ｍ−３−Ｂｒ）：
【化１２１】
2011174058.tif 000122
で表される化合物（０．１６３ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）と、
下記式（Ｍ−２−Ｂ）：
【化１２２】
2011174058.tif 000123
で表される化合物（０．３６０ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）と、
下記式（Ｍ−４−Ｂ）：
【化１２３】
2011174058.tif 000124
で表される化合物（１．０６４ｇ、１．４４ｍｍｏｌ）と、
下記式（Ｍ−４−Ｂｒ）：
【化１２４】
2011174058.tif 000125
で表される化合物（１．０３１ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）と、実施例４で合成した化合物１３（０．１９５ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）と、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｍｇ）と、トルエン（５０ｍＬ）とを混合し、１０５℃に加熱した。
反応液に２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍＬ）を滴下し、２時間４０分還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（２４ｍｇ）、トルエン（５ｍＬ）を加え、さらに１８．５時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、有機層を、水（２６ｍＬ）で２回、３重量％酢酸水溶液（２６ｍＬ）で２回、水（２６ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（４００ｍＬ）に滴下したところ沈殿物が生じたので、それを濾取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン（８０ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（４００ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物を濾取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｈを１．４ｇ得た。高分子化合物Ｈのポリスチレン換算数平均分子量は８．８×１０４であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は２．５３×１０５であった。
【０２００】
［合成例１］
下記式（Ｋ−１０）で表される構成単位と、下記式（Ｋ−２）で表される構成単位を、１０：９０のモル比で有する重合体（高分子化合物Ｉ）の合成。
【化１２５】
2011174058.tif 000126
【化１２６】
2011174058.tif 000127
【０２０１】
アルゴン雰囲気下、下記式（Ｍ−２−Ｂ）：
【化１２７】
2011174058.tif 000128
で表される化合物（１．２８５ｇ、２．００ｍｍｏｌ）と、
下記式（Ｍ−２−Ｂｒ）：
【化１２８】
2011174058.tif 000129
で表される化合物（０．８７８ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）と、
下記式（Ｍ−１０−Ｂｒ）：
【化１２９】
2011174058.tif 000130
で表される化合物（０．２７５ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）と、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｍｇ）と、トルエン（５０ｍＬ）とを混合し、１０５℃で加熱した。
反応液に２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍＬ）を滴下し、２時間４０分還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（２４ｍｇ）、トルエン（５ｍＬ）を加え、さらに１８．５時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、有機層を、水（２６ｍＬ）で２回、３重量％酢酸水溶液（２６ｍＬ）で２回、水（２６ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（４００ｍＬ）に滴下したところ沈殿物が生じたので、それを濾取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン（８０ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（４００ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物を濾取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｉを１．１０ｇ得た。高分子化合物Ｉのポリスチレン換算数平均分子量は１．８０×１０５であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は４．８１×１０５であった。
【０２０２】
［合成例２］
下記式（Ｋ−１１）で表される構成単位と、下記式（Ｋ−１２）で表される構成単位と、下記式（Ｋ−２）で表される構成単位を、４７．５：２．５：５０のモル比で有する重合体（高分子化合物Ｊ）の合成。
【化１３０】
2011174058.tif 000131
【化１３１】
2011174058.tif 000132
【化１３２】
2011174058.tif 000133
【０２０３】
アルゴン雰囲気下、下記式（Ｍ−２−Ｚ）：
【化１３３】
2011174058.tif 000134
で表される化合物（３．８６３ｇ、７．２８３ｍｍｏｌ）と、
下記式（Ｍ−３−Ｚ１）：
【化１３４】
2011174058.tif 000135
で表される化合物（３．１７７ｇ、６．９１９ｍｍｏｌ）と、
下記式（Ｍ−２−Ｚ２）：
【化１３５】
2011174058.tif 000136
で表される化合物（１５６．３ｍｇ、０．３６４ｍｍｏｌ）と、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４．９ｍｇ）と、第四級アンモニウムクロライドの０．７４Ｍトルエン溶液（アリクアト（Ａｌｉｑｕａｔ）（登録商標）３３６、シグマアルドリッチ社製、３．１ｍＬ）と、トルエン（５０ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。反応液に炭酸ナトリウム水溶液（２．０Ｍ、１４ｍＬ）を滴下し、１６．５時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（０．５ｇ）、トルエン（１４０ｍＬ）を加え、さらに１８．５時間還流させた。次いで、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム（０．７５ｇ）及び水（５０ｍＬ）を添加した。得られた混合物を油浴（８５℃）中、１６時間撹拌した。得られた反応生成物から、水層を除去し、有機層を水（１００ｍＬ）で３回洗浄し、次いでシリカゲル及び塩基性アルミナのカラムに通した。次いで、こうして得られた溶液をメタノールに沈殿させる操作を２回繰り返した後、得られた沈殿物を濾取し、６０℃で真空乾燥させることにより、高分子化合物Ｊを４．２ｇ得た。高分子化合物Ｊのポリスチレン換算数平均分子量は４．４０×１０４であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は１．２４×１０５であった。
【０２０４】
＜有機ＥＬ素子の作製と評価＞
［実施例１３］
スパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基板に、ポリチオフェンスルホン酸のエチレングリコールモノブチルエーテル／水＝３／２の混合溶液（シグマアルドリッチ社、商品名：Ｐｌｅｘｃｏｒｅ  ＯＣ  １２００）を用いてスピンコートにより５０ｎｍの厚さで成膜し、ホットプレート上で１７０℃で１５分間乾燥させた。
【０２０５】
次に、上記膜上に、合成例２で合成した高分子化合物Ｊを０．７重量％のキシレン溶液の状態でスピンコートして、約２０ｎｍの厚みに成膜した。その後、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱した。
【０２０６】
次に、実施例５で合成した高分子化合物Ａをキシレン溶媒中に１．３重量％の濃度で溶解させ、さらに上記膜上に、スピンコートにより２１００ｒｐｍの回転速度で成膜した。得られた膜の厚さは約６０ｎｍであった。これを窒素ガス雰囲気下、１３０℃で１０分間乾燥させた後、陰極としてフッ化ナトリウムを約３ｎｍ、次いでアルミニウムを約８０ｎｍ真空蒸着して、有機ＥＬ素子を作製した。なお、真空蒸着の際は、真空度が１×１０−４Ｐａ以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
【０２０７】
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、この有機ＥＬ素子から高分子化合物Ａに由来する４７０ｎｍにピークを有する有機ＥＬ発光が得られた。該有機ＥＬ素子は２．６Ｖから発光が開始し、４．２Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は１１．９ｃｄ／Ａであった。
【０２０８】
［実施例１４］
実施例１３において、高分子化合物Ａに代えて、実施例６で合成した高分子化合物Ｂをキシレン溶媒中に１．０重量％の濃度で溶解させ、スピンコートにより８００ｒｐｍの回転速度で成膜した以外は実施例１３と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、高分子化合物Ｂに由来する４７０ｎｍにピークを有する有機ＥＬ発光が得られた。該有機ＥＬ素子は２．７Ｖから発光が開始し、４．５Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は１４．２ｃｄ／Ａであった。
【０２０９】
［実施例１５］
実施例１３において、高分子化合物Ａに代えて、実施例７で合成した高分子化合物Ｃをキシレン溶媒中に１．３重量％の濃度で溶解させ、スピンコートにより２１００ｒｐｍの回転速度で成膜した以外は実施例１３と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、高分子化合物Ｃに由来する４７０ｎｍにピークを有する有機ＥＬ発光が得られた。該有機ＥＬ素子は２．７Ｖから発光が開始し、４．４Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は１４．１ｃｄ／Ａであった。
【０２１０】
［実施例１６］
実施例１３において、高分子化合物Ａに代えて、実施例８で合成した高分子化合物Ｄをキシレン溶媒中に１．３重量％の濃度で溶解させ、スピンコートにより２４００ｒｐｍの回転速度で成膜した以外は実施例１３と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、高分子化合物Ｄに由来する４７０ｎｍにピークを有する有機ＥＬ発光が得られた。該有機ＥＬ素子は２．７Ｖから発光が開始し、４．４Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は９．６ｃｄ／Ａであった。
【０２１１】
［実施例１７］
実施例１３において、高分子化合物Ａに代えて、実施例９で合成した高分子化合物Ｅをキシレン溶媒中に１．３重量％の濃度で溶解させ、スピンコートにより１６００ｒｐｍの回転速度で成膜した以外は実施例１３と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、高分子化合物Ｅに由来する４８０ｎｍにピークを有する有機ＥＬ発光が得られた。該有機ＥＬ素子は２．８Ｖから発光が開始し、４．７Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は７．２ｃｄ／Ａであった。
【０２１２】
［実施例１８］
実施例１３において、高分子化合物Ａに代えて、実施例１０で合成した高分子化合物Ｆをキシレン溶媒中に１．３重量％の濃度で溶解させ、スピンコートにより１８００ｒｐｍの回転速度で成膜した以外は実施例１３と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、高分子化合物Ｆに由来する４７５ｎｍにピークを有する有機ＥＬ発光が得られた。該有機ＥＬ素子は２．８Ｖから発光が開始し、４．７Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は７．６ｃｄ／Ａであった。
【０２１３】
［実施例１９］
実施例１３において、高分子化合物Ａに代えて、実施例１１で合成した高分子化合物Ｇをキシレン溶媒中に１．３重量％の濃度で溶解させ、スピンコートにより１２９０ｒｐｍの回転速度で成膜した以外は実施例１３と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、高分子化合物Ｇに由来する４８０ｎｍにピークを有する有機ＥＬ発光が得られた。該有機ＥＬ素子は２．８Ｖから発光が開始し、４．７Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は６．９ｃｄ／Ａであった。
【０２１４】
［実施例２０］
実施例１３において、高分子化合物Ａに代えて、実施例１２で合成した高分子化合物Ｈをキシレン溶媒中に１．３重量％の濃度で溶解させ、スピンコートにより１７５０ｒｐｍの回転速度で成膜した以外は実施例１３と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、高分子化合物Ｈに由来する４８０ｎｍにピークを有する有機ＥＬ発光が得られた。該有機ＥＬ素子は２．８Ｖから発光が開始し、５．０Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は８．０ｃｄ／Ａであった。
【０２１５】
［比較例１］
実施例１３において、高分子化合物Ａに代えて、合成例１で合成した高分子化合物Ｉをキシレン溶媒中に１．３重量％の濃度で溶解させ、スピンコートにより２１５０ｒｐｍの回転速度で成膜した以外は実施例１３と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、高分子化合物Ｉに由来する４８０ｎｍにピークを有する有機ＥＬ発光が得られた。該有機ＥＬ素子は３．２Ｖから発光が開始し、５．６Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は６．３ｃｄ／Ａであった。