(57)【要約】      （修正有）【課題】発光素子に用いた場合に、得られる発光素子の輝度寿命が優れたものとなる高分子化合物を提供すること。【解決手段】式で表される構成単位を含む高分子化合物。2011174062.tif 000115［式中、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ａ、Ｒ２Ｂは、非置換のアルキル基、Ｒ３及びＲ４は、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基、を表す。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物。
【化１】
2011174062.tif 000105
［式（１）中、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ａ及びＲ２Ｂは、それぞれ独立に、非置換のアルキル基を表す。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。ａ、ｂ、ｃ及びｄはそれぞれ独立に、０〜３の整数を表す。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。］
【請求項２】
Ｒ１Ａが、１級又は２級の非置換のアルキル基である請求項１に記載の高分子化合物。
【請求項３】
Ｒ２Ａが、１級又は２級の非置換のアルキル基である請求項２に記載の高分子化合物。
【請求項４】
Ｒ１ＡとＲ１Ｂとの組み合わせ、及び、Ｒ２ＡとＲ２Ｂとの組み合わせのうちの少なくとも一方の組み合わせが、互いに異なる基同士の組み合わせである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項５】
式（１）で表される構成単位が、式（２）で表される構成単位である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【化２】
2011174062.tif 000106
［式（２）中、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３、Ｒ４、ａ及びｂは、前記と同じ意味である。］
【請求項６】
ａ及びｂが、それぞれ独立に０又は１を表し、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立に非置換のアルキル基を表す、請求項１〜５のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項７】
式（２）で表される構成単位が、式（３）で表される構成単位である、請求項５又は６に記載の高分子化合物。
【化３】
2011174062.tif 000107
［式（３）中、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ａ及びＲ２Ｂは、前記と同じ意味である。］
【請求項８】
式（３）で表される構成単位が、式（４）で表される構成単位である、請求項７に記載の高分子化合物。
【化４】
2011174062.tif 000108
［式（４）中、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ａ及びＲ２Ｂは、前記と同じ意味である。］
【請求項９】
さらに、式（６）で表される構成単位及び式（７）で表される構成単位からなる群から選ばれる１種以上の構成単位を含む、請求項１〜８のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【化５】
2011174062.tif 000109
［式（６）中、Ａｒ１は、非置換若しくは置換のアリーレン基、又は、非置換若しくは置換の２価の複素環基を表す。ただし、式（６）で表される構成単位は、式（１）で表される構成単位とは異なる構造を有する構成単位である。
式（７）中、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の２価の芳香族複素環基、又は、２個の芳香環が単結合で連結した非置換若しくは置換の２価の基を表す。ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、又は、非置換若しくは置換の１価の複素環基を表す。ｅは０又は１である。］
【請求項１０】
式（６）で表される構成単位が、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位又は式（１１）で表される構成単位である、請求項９に記載の高分子化合物。
【化６】
2011174062.tif 000110
［式（８）中、Ｒ９は、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。ｆは０〜４の整数を表す。Ｒ９が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
式（９）中、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。ただし、式（９）で表される構成単位は、式（１）で表される構成単位とは異なる構造を有する構成単位である。
式（１０）中、Ｒ１２は、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、又は、非置換若しくは置換の１価の複素環基を表す。Ｘは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、又は、−Ｃ（Ｒｃ）２−を表す。Ｒｃは、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。２つのＲｃは同一であっても異なっていてもよい。
式（１１）中、Ｒ１３及びＲ１３’はそれぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。］
【請求項１１】
式（１２）で表される構成単位及び式（１３）で表される構成単位からなる群から選ばれる１種以上の構成単位を含む、請求項９に記載の高分子化合物。
【化７】
2011174062.tif 000111
［式（１２）中、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。
式（１３）中、Ｒ２０は、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。ｇは０〜５の整数を表す。Ｒ２０が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。］
【請求項１２】
式（７）で表される構成単位が、式（１４）で表される構成単位である、請求項９〜１１のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【化８】
2011174062.tif 000112
［式（１４）中、Ａｒ４及びｅは、前記と同じ意味である。ＲＤ及びＲＥは、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。ｈ及びｉは、それぞれ独立に、０〜５の整数を表す。ＲＤ及びＲＥはそれぞれ複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。］
【請求項１３】
さらに、式（１５）で表される構成単位、及び、式（１６）で表される構成単位からなる群から選ばれる１種以上の構成単位を含む、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【化９】
2011174062.tif 000113
［式（１５）中、Ｒ２１は、架橋性基を表す。Ｒ２２は、水素原子、架橋性基、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。ただし、式（１５）で表される構成単位は、式（１）で表される構成単位、式（６）で表される構成単位、及び、式（９）で表される構成単位とはそれぞれ異なる構造を有する構成単位である。
式（１６）中、Ｒ２３は、架橋性基を表す。Ｒ２４は、架橋性基、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。ｊは０又は１を表す。ただし、式（１６）で表される構成単位は、式（７）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位とはそれぞれ異なる構造を有する構成単位である。］
【請求項１４】
式（１）で表される構成単位と、式（６）で表される構成単位、及び、式（７）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位と、からなる、請求項９又は１０に記載の高分子化合物。
【請求項１５】
正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料と、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の高分子化合物と、を含有する組成物。
【請求項１６】
前記発光材料が、三重項発光錯体である、請求項１５に記載の組成物。
【請求項１７】
請求項１〜１４のいずれか一項に記載の高分子化合物と、溶媒と、を含有する組成物。
【請求項１８】
請求項１〜１４のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する薄膜。
【請求項１９】
陽極及び陰極からなる電極と、
前記電極間に設けられた、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する層と、を有する発光素子。
【請求項２０】
式（ａ）で表される化合物。
【化１０】
2011174062.tif 000114
［式（ａ）中、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ａ及びＲ２Ｂは、それぞれ独立に、非置換のアルキル基を表す。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。ａ、ｂ、ｃ及びｄはそれぞれ独立に、０〜３の整数を表す。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。Ｙ１は、ハロゲン原子、メトキシ基、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基、式（ａ−１）で表される基、式（ａ−２）で表される基、式（ａ−３）で表される基、又は、式（ａ−４）で表される基を表す。２個存在するＹ１は、同一であっても異なっていてもよい。
式（ａ−１）及び（ａ−４）中、ＲＴは、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。なお、式（ａ−４）中に複数存在するＲＴは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
式（ａ−２）及び（ａ−３）中、ＸＡは、ハロゲン原子を表す。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高分子化合物、より詳しくはフルオレン系高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、低電圧駆動、高輝度等の特性のため、ディスプレイ等の用途に好適であり、近年、注目されている。そして、この発光素子の製造には、発光材料や電荷輸送材料が用いられる。
【０００３】
発光材料や電荷輸送材料としては、溶媒に溶解させて塗布法により有機層を形成できる高分子化合物が検討されており、そのような高分子化合物として、アルキル基を置換基として有するフルオレンから誘導された構成単位を含む高分子化合物が提案されている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特表２００１−５２０２８９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、上記の高分子化合物は、発光素子の作製に用いた場合に、得られる発光素子の輝度寿命が十分ではない。
【０００６】
そこで、本発明は、発光素子に用いた場合に、得られる発光素子の輝度寿命が優れたものとなる高分子化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記目的を達成するため、本発明は第１に、式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物を提供する。
【化１】
2011174062.tif 000002
［式（１）中、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ａ及びＲ２Ｂは、それぞれ独立に、非置換のアルキル基を表す。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。ａ、ｂ、ｃ及びｄはそれぞれ独立に、０〜３の整数を表す。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。］
【０００８】
式（１）において、Ｒ１Ａが、１級又は２級の非置換のアルキル基であると好ましい。また、Ｒ２Ａが、１級又は２級の非置換のアルキル基であると好ましい。
【０００９】
また、式（１）においては、Ｒ１ＡとＲ１Ｂとの組み合わせ、及び、Ｒ２ＡとＲ２Ｂとの組み合わせのうちの少なくとも一方の組み合わせが、互いに異なる基同士の組み合わせであるとより好ましい。
【００１０】
式（１）で表される構成単位は、式（２）で表される構成単位であると好適である。
【化２】
2011174062.tif 000003
［式（２）中、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３、Ｒ４、ａ及びｂは、前記と同じ意味である。］
【００１１】
式（１）及び（２）においては、ａ及びｂが、それぞれ独立に０又は１を表し、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立に非置換のアルキル基を表すとより好ましい。
【００１２】
式（２）で表される構成単位は、式（３）で表される構成単位であると好ましい。
【化３】
2011174062.tif 000004
［式（３）中、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ａ及びＲ２Ｂは、前記と同じ意味である。］
【００１３】
さらに、式（３）で表される構成単位は、式（４）で表される構成単位であるとより好ましい。
【化４】
2011174062.tif 000005
［式（４）中、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ａ及びＲ２Ｂは、前記と同じ意味である。］
【００１４】
本発明の高分子化合物は、さらに、式（６）で表される構成単位及び式（７）で表される構成単位からなる群から選ばれる１種以上の構成単位を含むと好ましい。
【化５】
2011174062.tif 000006
［式（６）中、Ａｒ１は、非置換若しくは置換のアリーレン基、又は、非置換若しくは置換の２価の複素環基を表す。ただし、式（６）で表される構成単位は、式（１）で表される構成単位とは異なる構造を有する構成単位である。
式（７）中、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の２価の芳香族複素環基、又は、２個の芳香環が単結合で連結した非置換若しくは置換の２価の基を表す。ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、又は、非置換若しくは置換の１価の複素環基を表す。ｅは０又は１である。］
【００１５】
その場合、式（６）で表される構成単位は、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位又は式（１１）で表される構成単位であると好適である。
【化６】
2011174062.tif 000007
［式（８）中、Ｒ９は、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。ｆは０〜４の整数を表す。Ｒ９が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
式（９）中、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。ただし、式（９）で表される構成単位は、式（１）で表される構成単位とは異なる構造を有する構成単位である。
式（１０）中、Ｒ１２は、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、又は、非置換若しくは置換の１価の複素環基を表す。Ｘは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、又は、−Ｃ（Ｒｃ）２−を表す。Ｒｃは、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。２つのＲｃは同一であっても異なっていてもよい。
式（１１）中、Ｒ１３及びＲ１３’はそれぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。］
【００１６】
そのような高分子化合物としては、式（１２）で表される構成単位及び式（１３）で表される構成単位からなる群から選ばれる１種以上の構成単位を含むものが好適である。
【化７】
2011174062.tif 000008
［式（１２）中、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。
式（１３）中、Ｒ２０は、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。ｇは０〜５の整数を表す。Ｒ２０が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。］
【００１７】
また、式（７）で表される構成単位は、式（１４）で表される構成単位であると好ましい。
【化８】
2011174062.tif 000009
［式（７）中、Ａｒ４及びｅは、前記と同じ意味である。ＲＤ及びＲＥは、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。ｈ及びｉは、それぞれ独立に、０〜５の整数を表す。ＲＤ及びＲＥはそれぞれ複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。］
【００１８】
本発明の高分子化合物は、さらに、式（１５）で表される構成単位、及び、式（１６）で表される構成単位からなる群から選ばれる１種以上の構成単位を含むと好ましい。
【化９】
2011174062.tif 000010
［式（１５）中、Ｒ２１は、架橋性基を表す。Ｒ２２は、水素原子、架橋性基、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。ただし、式（１５）で表される構成単位は、式（１）で表される構成単位、式（６）で表される構成単位、及び、式（９）で表される構成単位とはそれぞれ異なる構造を有する構成単位である。
式（１６）中、Ｒ２３は、架橋性基を表す。Ｒ２４は、架橋性基、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。ｊは０又は１を表す。ただし、式（１６）で表される構成単位は、式（７）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位とはそれぞれ異なる構造を有する構成単位である。］
【００１９】
特に、本発明の高分子化合物としては、式（１）で表される構成単位と、式（６）で表される構成単位、及び、式（７）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位とからなるものが好適な例として挙げられる。
【００２０】
本発明は第２に、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料と、上記本発明の高分子化合物とを含有する組成物を提供する。
【００２１】
本発明は第３に、上記本発明の高分子化合物と溶媒とを含有する組成物を提供する。
【００２２】
本発明は第４に、上記本発明の高分子化合物を含有する薄膜を提供する。
【００２３】
本発明は第５に、陽極及び陰極からなる電極と、これらの電極間に設けられた、上記本発明の高分子化合物を含有する層とを備える発光素子を提供する。
【００２４】
本発明は第６に、式（ａ）で表される化合物を提供する。
【化１０】
2011174062.tif 000011
［式（ａ）中、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ａ及びＲ２Ｂは、それぞれ独立に、非置換のアルキル基を表す。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。ａ、ｂ、ｃ及びｄはそれぞれ独立に、０〜３の整数を表す。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。Ｙ１は、ハロゲン原子、メトキシ基、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基、式（ａ−１）で表される基、式（ａ−２）で表される基、式（ａ−３）で表される基、又は、式（ａ−４）で表される基を表す。２個存在するＹ１は、同一であっても異なっていてもよい。
式（ａ−１）及び（ａ−４）中、ＲＴは、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。なお、式（ａ−４）中に複数存在するＲＴは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
式（ａ−２）及び（ａ−３）中、ＸＡは、ハロゲン原子を表す。］
【発明の効果】
【００２５】
本発明の高分子化合物は、上述した特定の構造を有することにより、発光素子の作製に用いた場合に、得られる発光素子の輝度寿命が優れたものである。そのため、本発明の高分子化合物は、例えば、発光材料、電荷輸送材料等の電子部品材料として有用である。従って、本発明の高分子化合物及び発光素子は、液晶ディスプレイのバックライト、照明用としての曲面状や平面状の光源、セグメントタイプの表示素子、ドットマトリックスのフラットパネルディスプレイ等に有用である。
【図面の簡単な説明】
【００２６】
【図１】本発明の発光素子の一実施形態を示す模式断面図である。
【図２】本発明の発光素子の他の実施形態を示す模式断面図である。
【図３】本発明の面状光源の一実施形態を示す模式断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００２７】
以下、本発明の好適な実施形態について説明する。
【００２８】
まず、本明細書で用いられる用語について説明する。本明細書において、「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。「ｎ価の複素環基」（ｎは１又は２である）とは、複素環式化合物（特には、芳香族性をもつ複素環式化合物）からｎ個の水素原子を除いてなる基を意味する。「複素環式化合物」とは、環式構造を持つ有機化合物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけでなく、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、燐原子、ホウ素原子等のヘテロ原子を環内に含む化合物を意味する。「アリーレン基」とは、芳香族炭化水素から水素原子２個を除いてなる原子団を意味する。「アリール基」とは、芳香族炭化水素から水素原子１個を除いてなる原子団を意味し、縮合環を持つ基、独立したベンゼン環又は縮合環２個以上が直接結合した基を含む。
【００２９】
［高分子化合物］
以下、好適な実施形態に係る高分子化合物について説明する。
【００３０】
（式（１）で表される構成単位）
本発明の高分子化合物は、前記式（１）で表される構成単位を含む。
【００３１】
式（１）中、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ａ及びＲ２Ｂは、それぞれ独立に、非置換のアルキル基を表す。Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ａ及びＲ２Ｂで表される非置換のアルキル基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよい。非置換のアルキル基の炭素数は、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０であり、更に好ましくは１〜８であり、特に好ましくは１〜６である。
【００３２】
式（１）中、Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、１級又は２級の非置換のアルキル基であることが好ましい。
【００３３】
式（１）中、Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、イソアミル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ｎ−ドデシル基等の１級又は２級の非置換のアルキル基であることが好ましい。なかでも、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ｎ−ドデシル基等の１級の非置換のアルキル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等の１級の直鎖の非置換のアルキル基であることが更に好ましい。
【００３４】
式（１）中、Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂは、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ｎ−ドデシル基、１−アダマンチル基等の１級又は３級の非置換のアルキル基であることが好ましい。なかでも、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ｎ−ドデシル基、等の１級の非置換のアルキル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等の１級の直鎖の非置換のアルキル基であることが更に好ましい。
【００３５】
高分子化合物の有機溶媒への溶解性の観点からは、Ｒ１ＡとＲ１Ｂとの組み合わせ、及び、Ｒ２ＡとＲ２Ｂとの組み合わせのうちの少なくとも一方が、異なる基同士の組み合わせであることが好ましい。さらに、Ｒ１ＡとＲ１Ｂとが異なる基であり、かつ、Ｒ２ＡとＲ２Ｂとが異なる基であることがより好ましい。
【００３６】
一方、高分子化合物を得るためのモノマーの合成のしやすさの観点からは、Ｒ１ＡとＲ１Ｂとの組み合わせ、及び、Ｒ２ＡとＲ２Ｂとの組み合わせの少なくとも一方が、同一の基同士の組み合わせであることが好ましい。さらに、Ｒ１ＡとＲ１Ｂとが同一の基であり、かつ、Ｒ２ＡとＲ２Ｂとが同一の基であることがより好ましい。
【００３７】
式（１）中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。なかでも、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、アルコキシカルボニル基が好ましく、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基がより好ましく、非置換若しくは置換のアルキル基が更に好ましく、非置換のアルキル基が特に好ましい。
【００３８】
Ｒ３及びＲ４で表される非置換のアルキル基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよい。その炭素数は、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０であり、更に好ましくは１〜８であり、特に好ましくは１〜６である。
【００３９】
Ｒ３及びＲ４で表される非置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソアミル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ラウリル基等が挙げられる。なかでも、高分子化合物の有機溶媒への溶解性と得られる発光素子の寿命とのバランスがよくなるので、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソアミル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、３，７−ジメチルオクチル基が好ましく、メチル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基がより好ましく、メチル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基が更に好ましい。
【００４０】
Ｒ３及びＲ４で表される置換のアルキル基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよい。その炭素数は、置換基の炭素数を含まないで、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０である。
【００４１】
Ｒ３及びＲ４で表される置換のアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基等のハロゲン原子で置換されたアルキル基、フェニルメチル基、４−（４−ヘキシルフェニル）ブチル基等のアリール基で置換されたアルキル基、エチルオキシメチル基、エチルオキシエチル基等のアルコキシ基で置換されたアルキル基等が挙げられる。
【００４２】
Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアルコキシ基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよい。その炭素数は、置換基の炭素数を含まないで、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは４〜１０である。
【００４３】
Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基、メトキシメチルオキシ基、２−メトキシエチルオキシ基、２−エトキシエチルオキシ基等が挙げられる。高分子化合物の有機溶媒への溶解性と耐熱性とがバランス良く向上するので、ｎ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、２−エトキシエチルオキシ基が好ましい。
【００４４】
Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアリール基の炭素数は、置換基の炭素数を含まないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜４８であり、より好ましくは６〜２０であり、更に好ましくは６〜１０である。
【００４５】
Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ペリレニル基、３−ペリレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、１−ビフェニレニル基、２−ビフェニレニル基、２−フェナンスレニル基、９−フェナンスレニル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アシル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、塩素原子、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。高分子化合物の有機溶媒への溶解性と耐熱性とがバランス良く向上するので、フェニル基、アルキル基で置換されたフェニル基が好ましい。
【００４６】
アルキル基で置換されたフェニル基としては、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、３−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３−ｎ−ヘキシル−５−メチルフェニル基、３，５−ジヘキシルフェニル基等が挙げられる。
【００４７】
Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアリールオキシ基の炭素数は、置換基の炭素数を含まないで、通常６〜６０であり、好ましくは７〜４８である。
【００４８】
Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアリールオキシ基としては、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、１−アントラセニルオキシ基、９−アントラセニルオキシ基、１−ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アシル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、塩素原子、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００４９】
Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換の１価の複素環基の炭素数は、置換基の炭素数を含まないで、通常４〜６０であり、好ましくは４〜２０である。
【００５０】
Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換の１価の複素環基としては、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリミジル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基等で置換された基が挙げられる。なかでも、チエニル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリミジル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基で置換された基が好ましく、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基で置換された基がより好ましい。
【００５１】
Ｒ３及びＲ４で表される置換のシリル基としては、非置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、及び、非置換若しくは置換の１価の複素環基からなる群から選ばれる１〜３個の基で置換されたシリル基が挙げられる。非置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、及び、非置換若しくは置換の１価の複素環基の定義や例は、前記と同じである。置換のシリル基の炭素数は、通常１〜６０であり、好ましくは３〜４８である。
【００５２】
Ｒ３及びＲ４で表される置換のシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−プロピルシリル基、トリ−イソプロピルシリル基、ジメチル−イソプロピリシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ−ｐ−キシリルシリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基等が挙げられる。
【００５３】
Ｒ３及びＲ４で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
【００５４】
Ｒ３及びＲ４で表されるアルコキシカルボニル基の炭素数は、通常２〜６０であり、好ましくは２〜１０である。アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００５５】
式（１）中、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。
【００５６】
Ｒ５及びＲ６で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基又は非置換若しくは置換のアリール基の定義や例は、それぞれ、Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基又は非置換若しくは置換のアリール基の定義や例と同じである。
【００５７】
式（１）中、ａ及びｂは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表し、０〜２の整数が好ましく、０又は１がより好ましく、０が特に好ましい。
【００５８】
式（１）中、ｃ及びｄはそれぞれ独立に、０〜３の整数を表し、０又は１が好ましく、０がより好ましい。
【００５９】
式（１）で表される構成単位は、好ましくは、式（２）で表される構成単位であり、より好ましくは、式（３）で表される構成単位であり、更に好ましくは、式（４）、式（４Ａ）又は式（４Ｂ）で表される構成単位であり、特に好ましくは、式（４）で表される構成単位又は式（４Ｂ）で表される構成単位であり、とりわけ好ましくは、式（４）で表される構成単位である。
【化１１】
2011174062.tif 000012
［式（２）、（３）、（４）、（４Ａ）及び（４Ｂ）中、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３、Ｒ４、ａ及びｂは、前記と同じ意味である。］
【００６０】
式（１）で表される構成単位としては、以下の式（１Ａ−１）〜（１Ａ−４）、（１Ｂ−１）〜（１Ｂ−４）、（１Ｃ−１）〜（１Ｃ−６）、（１Ｄ−１）〜（１Ｄ−４）、（１Ｅ−１）〜（１Ｅ−８）、（１Ｆ−１）〜（１Ｆ−１２）、（１Ｇ−１）〜（１Ｇ−７）、（１Ｈ−１）〜（１Ｈ−１０）、（１Ｊ−１）〜（１Ｊ−６）、（１Ｋ−１）〜（１Ｋ−４）、（１Ｌ−１）〜（１Ｌ−３）、（１Ｍ−１）〜（１Ｍ−２）、（１Ｎ−１）〜（１Ｎ−２３）、（１Ｐ−１）〜（１Ｐ−３３）、（１Ｑ−１）〜（１Ｑ−６）で表される構成単位が挙げられる。
【００６１】
なかでも、得られる発光素子の輝度寿命をより長くできるので、以下の式（１Ａ−１）〜（１Ａ−４）、（１Ｂ−１）〜（１Ｂ−４）、（１Ｃ−１）〜（１Ｃ−６）、（１Ｄ−１）〜（１Ｄ−４）、（１Ｅ−１）〜（１Ｅ−８）、（１Ｆ−１）〜（１Ｆ−１２）、（１Ｇ−１）〜（１Ｇ−７）、（１Ｈ−１）〜（１Ｈ−１０）、（１Ｊ−１）〜（１Ｊ−６）、（１Ｋ−１）〜（１Ｋ−４）、（１Ｌ−１）〜（１Ｌ−３）、（１Ｍ−１）〜（１Ｍ−２）、（１Ｎ−１）〜（１Ｎ−２３）で表される構成単位が好ましく、以下の式（１Ａ−１）〜（１Ａ−４）、（１Ｂ−１）〜（１Ｂ−４）、（１Ｃ−１）〜（１Ｃ−６）、（１Ｄ−１）〜（１Ｄ−４）、（１Ｅ−１）〜（１Ｅ−８）、（１Ｆ−１）〜（１Ｆ−１２）、（１Ｇ−１）〜（１Ｇ−７）、（１Ｈ−１）〜（１Ｈ−１０）、（１Ｊ−１）〜（１Ｊ−６）、（１Ｋ−１）〜（１Ｋ−４）、（１Ｌ−１）〜（１Ｌ−３）、（１Ｎ−４）〜（１Ｎ−１７）で表される構成単位がより好ましく、以下の式（１Ａ−１）〜（１Ａ−４）、（１Ｂ−１）〜（１Ｂ−４）、（１Ｃ−１）〜（１Ｃ−６）、（１Ｄ−１）〜（１Ｄ−４）、（１Ｅ−１）〜（１Ｅ−８）、（１Ｆ−１）〜（１Ｆ−１２）、（１Ｇ−１）〜（１Ｇ−７）、（１Ｈ−１）〜（１Ｈ−１０）、（１Ｊ−１）〜（１Ｊ−６）、（１Ｋ−１）〜（１Ｋ−４）、（１Ｌ−１）〜（１Ｌ−３）で表される構成単位が更に好ましく、以下の式（１Ａ−１）〜（１Ａ−４）、（１Ｂ−１）〜（１Ｂ−４）、（１Ｃ−１）〜（１Ｃ−６）、（１Ｄ−１）〜（１Ｄ−４）、（１Ｅ−１）〜（１Ｅ−８）、（１Ｆ−１）〜（１Ｆ−１２）で表される構成単位が特に好ましく、以下の式（１Ｃ−１）〜（１Ｃ−６）、（１Ｄ−１）〜（１Ｄ−４）、（１Ｅ−１）〜（１Ｅ−８）、（１Ｆ−１）〜（１Ｆ−１２）で表される構成単位がとりわけ好ましく、以下の式（１Ｆ−１）〜（１Ｆ−１２）で表される構成単位が殊更に好ましい。
【００６２】
【化１２】
2011174062.tif 000013
【００６３】
【化１３】
2011174062.tif 000014
【００６４】
【化１４】
2011174062.tif 000015
【００６５】
【化１５】
2011174062.tif 000016
【００６６】
【化１６】
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【００６７】
【化１７】
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【００６８】
【化１８】
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【００６９】
【化１９】
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【００７０】
【化２０】
2011174062.tif 000021
【００７１】
【化２１】
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【００７２】
【化２２】
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【００７３】
【化２３】
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【００７４】
【化２４】
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【００７５】
【化２５】
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【００７６】
【化２６】
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【００７７】
【化２７】
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【００７８】
【化２８】
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【００７９】
【化２９】
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【００８０】
【化３０】
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【００８１】
【化３１】
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【００８２】
【化３２】
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【００８３】
【化３３】
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【００８４】
【化３４】
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【００８５】
【化３５】
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【００８６】
【化３６】
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【００８７】
本実施形態の高分子化合物は、得られる発光素子の輝度寿命がより向上するので、式（１）で表される構成単位に加えて、式（６）で表される構成単位及び式（７）で表される構成単位からなる群から選ばれる１種以上の構成単位を含むことが好ましい。
【化３７】
2011174062.tif 000038
［式（６）中、Ａｒ１は、非置換若しくは置換のアリーレン基、又は、非置換若しくは置換の２価の複素環基を表す。式（７）中、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の２価の芳香族複素環基、又は、２個の芳香環が単結合で連結した非置換若しくは置換の２価の基を表す。ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、又は、非置換若しくは置換の１価の複素環基を表す。ｅは０又は１である。］
【００８８】
式（６）中、Ａｒ1は、非置換若しくは置換のアリーレン基、又は、非置換若しくは置換の２価の複素環基を表す。ただし、式（６）で表される構成単位は、式（１）で表される構成単位とは異なる構造を有する構成単位である。
【００８９】
式（６）中、Ａｒ１で表される非置換若しくは置換のアリーレン基の炭素数は、置換基の炭素数を含まないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８であり、更に好ましくは６〜１４である。
【００９０】
Ａｒ１で表される非置換若しくは置換のアリーレン基としては、非置換若しくは置換の１，４−フェニレン基、非置換若しくは置換の１，３−フェニレン基、非置換若しくは置換の１，２−フェニレン基等の非置換若しくは置換のフェニレン基；非置換若しくは置換の１，４−ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の１，５−ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の２，６−ナフタレンジイル基等の非置換若しくは置換のナフタレンジイル基；非置換若しくは置換の１，４−アントラセンジイル基、非置換若しくは置換の１，５−アントラセンジイル基、非置換若しくは置換の２，６−アントラセンジイル基、非置換若しくは置換の９，１０−アントラセンジイル基等の非置換若しくは置換のアントラセンジイル基；非置換若しくは置換の２，７−フェナントレンジイル基等の非置換若しくは置換のフェナントレンジイル基；非置換若しくは置換の１，７−ナフタセンジイル基、非置換若しくは置換の２，８−ナフタセンジイル基、非置換若しくは置換の５，１２−ナフタセンジイル基等の非置換若しくは置換のナフタセンジイル基；非置換若しくは置換の２，７−フルオレンジイル基、非置換若しくは置換の３，６−フルオレンジイル基等の非置換若しくは置換のフルオレンジイル基；非置換若しくは置換の１，６−ピレンジイル基、非置換若しくは置換の１，８−ピレンジイル基、非置換若しくは置換の２，７−ピレンジイル基、非置換若しくは置換の４，９−ピレンジイル基等の非置換若しくは置換のピレンジイル基；非置換若しくは置換の３，９−ペリレンジイル基、非置換若しくは置換の３，１０−ペリレンジイル基等の非置換若しくは置換のペリレンジイル基等が挙げられる。好ましくは、非置換若しくは置換のフェニレン基、非置換若しくは置換のナフタレンジイル基、非置換若しくは置換のフルオレンジイル基、非置換若しくは置換のピレンジイル基であり、より好ましくは、非置換若しくは置換のフェニレン基、非置換若しくは置換のフルオレンジイル基である。
【００９１】
Ａｒ１で表される非置換若しくは置換の２価の芳香族複素環基の炭素数は、置換基の炭素数を含まないで、通常４〜６０であり、好ましくは４〜３０であり、より好ましくは５〜２２であり、特に好ましくは５〜１２である。
【００９２】
Ａｒ１で表される非置換若しくは置換の２価の芳香族複素環基としては、非置換若しくは置換の２，５−ピリジンジイル基、非置換若しくは置換の２，６−ピリジンジイル基等の非置換若しくは置換のピリジンジイル基；非置換若しくは置換の２，５−フランジイル基等の非置換若しくは置換のフランジイル基；非置換若しくは置換の２，６−キノリンジイル基等の非置換若しくは置換のキノリンジイル基；非置換若しくは置換の１，４−イソキノリンジイル基、非置換若しくは置換の１，５−イソキノリンジイル基等の非置換若しくは置換のイソキノリンジイル基；非置換若しくは置換の５，８−キノキサリンジイル基等の非置換若しくは置換のキノキサリンジイル基；非置換若しくは置換の２，７−カルバゾールジイル基、非置換若しくは置換の３，６−カルバゾールジイル基等の非置換若しくは置換のカルバゾールジイル基；非置換若しくは置換の３，７−フェノキサジンジイル基等の非置換若しくは置換のフェノキサジンジイル基、非置換若しくは置換の３，７−フェノチアジンジイル基等の非置換若しくは置換のフェノチアジンジイル基；非置換若しくは置換の２，７−ジベンゾシロールジイル基等の非置換若しくは置換のジベンゾシロールジイル基等が挙げられる。好ましくは、非置換若しくは置換のカルバゾールジイル基、非置換若しくは置換のフェノキサジンジイル基であり、より好ましくは、非置換若しくは置換のフェノキサジンジイル基である。
【００９３】
上記のアリーレン基や２価の芳香族複素環基が置換基を有する場合、置換基は、好ましくは、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、シアノ基である。より好ましくは、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基であり、更に好ましくは、非置換アルキル基、置換のアリール基である。
【００９４】
上記の置換基となり得る非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基の定義や例は、それぞれ、Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基の定義や例と同じである。
【００９５】
式（６）で表される構成単位は、得られる発光素子の輝度寿命をより長くできるので、好ましくは、式（８）、（９）、（１０）又は（１１）で表される構成単位であり、より好ましくは、式（８）、（９）又は（１０）で表される構成単位である。
【化３８】
2011174062.tif 000039
［式（８）中、Ｒ９は、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。ｆは０〜４の整数を表す。Ｒ９が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
式（９）中、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。ただし、式（９）で表される構成単位は、式（１）で表される構成単位とは異なる構造を有する構成単位である。
式（１０）中、Ｒ１２は、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、又は、非置換若しくは置換の１価の複素環基を表す。Ｘは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、又は、−Ｃ（Ｒｃ）２−を表す。Ｒｃは、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。２つのＲｃは同一であっても異なっていてもよい。
式（１１）中、Ｒ１３及びＲ１３’はそれぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。］
【００９６】
式（８）中、Ｒ９は、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、シアノ基を表す。好ましくは、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、置換のアリール基であり、より好ましくは、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基であり、特に好ましくは、非置換のアルキル基である。
【００９７】
Ｒ９で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基の定義や例は、それぞれ、Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基の定義や例と同じである。
【００９８】
式（８）中、ｆは０〜４の整数を表し、好ましくは０〜２の整数を表す。
【００９９】
式（８）で表される構成単位としては、以下の式（８Ａ−１）〜（８Ａ−９）、式（８Ｂ−１）〜（８Ｂ−１２）で表される構成単位が挙げられる。
【０１００】
【化３９】
2011174062.tif 000040
【０１０１】
【化４０】
2011174062.tif 000041
【０１０２】
式（９）中、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。
【０１０３】
Ｒ１０及びＲ１１で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基の定義や例は、それぞれ、Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基の定義や例と同じである。
【０１０４】
式（９）で表される構成単位としては、以下の式（９Ａ−１）〜（９Ａ−３１）で表される構成単位が挙げられる。
【０１０５】
【化４１】
2011174062.tif 000042
【０１０６】
【化４２】
2011174062.tif 000043
【０１０７】
【化４３】
2011174062.tif 000044
【０１０８】
式（１０）中、Ｒ１２は、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、又は、非置換若しくは置換の１価の複素環基を表す。
【０１０９】
Ｒ１２で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、及び、非置換若しくは置換の１価の複素環基の定義や例は、それぞれ、Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、及び、非置換若しくは置換の１価の複素環基の定義や例と同じである。
【０１１０】
式（１０）中、Ｘは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、又は、−Ｃ（Ｒｃ）2−を表し、好ましくは、−Ｏ−、−Ｓ−であり、より好ましくは−Ｏ−である。Ｒｃは、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基の定義や例は、それぞれ、Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基の定義や例と同じである。
【０１１１】
式（１０）で表される構成単位としては、以下の式（１０Ａ−１）〜（１０Ａ−１７）で表される構成単位が挙げられる。
【０１１２】
【化４４】
2011174062.tif 000045
【０１１３】
【化４５】
2011174062.tif 000046
【０１１４】
式（１１）中、Ｒ１３及びＲ１３’は、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。
【０１１５】
Ｒ１３及びＲ１３’で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基の定義や例は、それぞれ、Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基の定義や例と同じである。
【０１１６】
式（１１）で表される構成単位としては、以下の式（１１Ａ−１）〜（１１Ａ−７）で表される構成単位が挙げられる。
【化４６】
2011174062.tif 000047
【０１１７】
式（７）中、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の２価の芳香族複素環基、又は、２個の芳香環が単結合で連結した非置換若しくは置換の２価の基を表す。
【０１１８】
Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４で表される非置換若しくは置換のアリーレン基の炭素数は、置換基の炭素数を含まないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８であり、更に好ましくは６〜１０であり、特に好ましくは６である。
【０１１９】
Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４で表される非置換のアリーレン基としては、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基等のフェニレン基；１，４−ナフタレンジイル基、２，６−ナフタレンジイル基等のナフタレンジイル基；９，１０−アントラセンジイル基等のアントラセンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基等のフェナントレンジイル基；５，１２−ナフタセンジイル基等のナフタセンジイル基、２，７−フルオレンジイル基等のフルオレンジイル基；３，８−ペリレンジイル基等のペリレンジイル基、２，８−クリセンジイル基、６，１２−クリセンジイル基等のクリセンジイル基が挙げられる。
【０１２０】
Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４で表される非置換若しくは置換の２価の芳香族複素環基の炭素数は、置換基の炭素数を含まないで、通常４〜６０であり、好ましくは４〜２０であり、より好ましくは４〜９であり、更に好ましくは４又は５である。
【０１２１】
Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４で表される非置換の２価の芳香族複素環基としては、Ｎ−メチル−２，５−ピロールジイル基等のピロールジイル基、２，５−フランジイル基等のフランジイル基；２，５−ピリジンジイル基、２，６−ピリジンジイル基等のピリジンジイル基；２，４−キノリンジイル基、２，６−キノリンジイル基等のキノリンジイル基；１，４−イソキノリンジイル基、１，５−イソキノリンジイル基等のイソキノリンジイル基；３，７−フェノキサジンジイル基等のフェノキサジンジイル基；３，６−カルバゾールジイル基等のカルバゾールジイル基が挙げられる。
【０１２２】
Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４で表される２個の芳香環が単結合で連結した非置換の２価の基とは、上述したような非置換若しくは置換のアリーレン基、及び、非置換若しくは置換の２価の複素環基からなる群から選ばれる２価の基の１つの結合手と、これらの群から選ばれるもう１つの２価の基の１つの結合手とが単結合を形成してなる２価の基である。具体的には、以下の式（７Ａ−１）〜（７Ａ−４）で表される基が挙げられる。好ましくは、式（７Ａ−１）〜（７Ａ−３）で表される基であり、より好ましくは、以下の式（７Ａ−１）で表される基である。
【化４７】
2011174062.tif 000048
【０１２３】
Ａｒ２及びＡｒ３は、好ましくは、非置換若しくは置換のアリーレン基であり、より好ましくは、非置換若しくは置換の１，３−フェニレン基、非置換若しくは置換の１，４−フェニレン基、非置換若しくは置換の１,４−ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の２,６−ナフタレンジイル基であり、更に好ましくは、非置換若しくは置換の１，４−フェニレン基又は非置換若しくは置換の１,４−ナフタレンジイル基であり、特に好ましくは、非置換若しくは置換の１，４−フェニレン基である。
【０１２４】
Ａｒ４は、好ましくは、非置換若しくは置換のアリーレン基、又は、２個の芳香環が単結合で連結した非置換若しくは置換の２価の基であり、より好ましくは、非置換若しくは置換の１，３−フェニレン基、非置換若しくは置換の１，４−フェニレン基、非置換若しくは置換の１,４−ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の２，７−フルオレンジイル基、９，１０−アントラセンジイル基、非置換若しくは置換の式（７Ａ−１）で表される基であり、更に好ましくは、非置換若しくは置換の１，４−フェニレン基、非置換若しくは置換の１,４−ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の２，７−フルオレンジイル基、９，１０−アントラセンジイル基、非置換若しくは置換の式（７Ａ−１）で表される基であり、特に好ましくは、非置換の１，４−フェニレン基、置換の２，７−フルオレンジイル基、非置換の式（７Ａ−１）で表される基である。
【０１２５】
Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４で表される基が置換されている場合、これらが有し得る置換基は、好ましくは、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、シアノ基である。より好ましくは、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基であり、更に好ましくは、非置換のアルキル基である。
【０１２６】
置換基となり得る非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基の定義や例は、それぞれ、Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基の定義や例と同じである。
【０１２７】
式（７）中、ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、又は、非置換若しくは置換の１価の複素環基を表す。
【０１２８】
ＲＡ及びＲＢで表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換の１価の複素環基の定義や例は、それぞれ、Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換の１価の複素環基の定義や例と同じである。
【０１２９】
式（７）中、ｅは０又は１であり、好ましくは１である。
【０１３０】
式（７）で表される構成単位は、得られる発光素子の輝度寿命がより向上するので、好ましくは、式（１４）で表される構成単位である。
【化４８】
2011174062.tif 000049
［式（１４）中、Ａｒ４及びｅは、前記と同じ意味である。ＲＤ及びＲＥは、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。ｈ及びｉは、それぞれ独立に、０〜５の整数を表す。ＲＤ及びＲＥはそれぞれ複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。］
【０１３１】
式（１４）中、ＲＤ及びＲＥは、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。
【０１３２】
ＲＤ及びＲＥで表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基の定義や例は、それぞれ、Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基の定義や例と同じである。
【０１３３】
式（１４）中、ｈ及びｉはそれぞれ独立に、０〜５の整数を表し、好ましくは１〜３の整数を表し、より好ましくは１又は３を表す。
【０１３４】
式（１４）で表される構成単位としては、以下の式（１４Ａ−１）〜（１４Ａ−３０）で表される構成単位が挙げられる。
【０１３５】
【化４９】
2011174062.tif 000050
【０１３６】
【化５０】
2011174062.tif 000051
【０１３７】
【化５１】
2011174062.tif 000052
【０１３８】
本実施形態の高分子化合物は、得られる発光素子の駆動電圧及び発光効率が向上するので、式（６）で表される構成単位を複数組み合わせた構成単位によって構成される式（１２）で表される構成単位、及び、式（１３）で表される構成単位からなる群から選ばれる１種以上の構成単位を含むことが好ましい。
【化５２】
2011174062.tif 000053
［式（１２）中、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。
式（１３）中、Ｒ２０は、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。ｇは０〜５の整数を表す。Ｒ２０が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。］
【０１３９】
式（１２）中、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ１９で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基の定義や例は、それぞれ、Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基の定義や例と同じである。
【０１４０】
式（１２）で表される構成単位としては、以下の式（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−８）で表される構成単位が挙げられる。
【化５３】
2011174062.tif 000054
【０１４１】
式（１３）中、Ｒ２０で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基の定義や例は、それぞれ、Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基の定義や例と同じである。
【０１４２】
式（１３）中、ｇは０〜５の整数を表し、好ましくは１〜３の整数であり、より好ましくは１である。
【０１４３】
式（１３）で表される構成単位としては、以下の式（１３Ａ−１）〜（１３Ａ−６）で表される構成単位が挙げられる。
【化５４】
2011174062.tif 000055
【０１４４】
本実施形態の高分子化合物は、発光素子の積層構造を容易に作製できるようになるので、式（１）で表される構成単位に加えて、式（１５）で表される構成単位、及び、式（１６）で表される構成単位からなる群から選ばれる１種以上の構成単位をさらに含むことが好ましい。
【化５５】
2011174062.tif 000056
［式（１５）中、Ｒ２１は、架橋性基を表す。Ｒ２２は、水素原子、架橋性基、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。ただし、式（１５）で表される構成単位は、式（１）で表される構成単位、式（６）で表される構成単位、及び、式（９）で表される構成単位とはそれぞれ異なる構造を有する構成単位である。
【０１４５】
式（１６）中、Ｒ２３は、架橋性基を表す。Ｒ２４は、架橋性基、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。ｊは０又は１を表す。ただし、式（１６）で表される構成単位は、式（７）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位とはそれぞれ異なる構造を有する構成単位である。］
【０１４６】
式（１５）中、Ｒ２１は架橋性基を表す。ここで、架橋性基とは、以下の式（１５Ａ−１）〜式（１５Ａ−２７）で表される基である。得られる素子の輝度寿命が向上するので、式（１５Ａ−３）〜（１５Ａ−１５）で表される基が好ましく、式（１５Ａ−６）〜（１５Ａ−９）、式（１５Ａ−１２）〜（１５Ａ−１４）で表される基がより好ましい。なお、下記式中の＊は結合手を表す。
【０１４７】
【化５６】
2011174062.tif 000057
【０１４８】
【化５７】
2011174062.tif 000058
【０１４９】
式（１５）中、Ｒ２２は架橋性基、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。Ｒ２２は、好ましくは架橋性基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表し、より好ましくは架橋性基を表す。
【０１５０】
Ｒ２２で表される架橋性基の定義や例は、Ｒ２１で表される架橋性基の定義や例と同じである。
【０１５１】
Ｒ２２で表される非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基の定義や例は、それぞれ、Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基の定義や例と同じである。ただし、Ｒ２２で表される非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基は、Ｒ２１で表される架橋性基とは異なる構造を有する基である。
【０１５２】
式（１５）で表される構成単位としては、以下の式（１５Ｂ−１）〜（１５Ｂ−８）で表される構成単位が挙げられる。得られる素子の輝度寿命をより向上できるので、式（１５Ｂ−２）〜（１５Ｂ−８）で表される構成単位が好ましく、式（１５Ｂ−２）、式（１５Ｂ−４）〜（１５Ｂ−６）で表される構成単位がより好ましく、式（１５Ｂ−２）、式（１５Ｂ−５）又は式（１５Ｂ−６）で表される構成単位が更に好ましい。
【０１５３】
【化５８】
2011174062.tif 000059
【０１５４】
式（１６）中、Ｒ２３は、架橋性基を表す。Ｒ２３で表される架橋性基の定義や例は、Ｒ２１で表される架橋性基の定義や例と同じである。
【０１５５】
式（１６）中、Ｒ２４は、架橋性基、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表し、好ましくは、架橋性基である。
【０１５６】
Ｒ２４で表される架橋性基の定義や例は、Ｒ２１で表される架橋性基の定義や例と同じである。
【０１５７】
Ｒ２４で表される非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基の定義や例は、それぞれ、Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基の定義や例と同じである。
【０１５８】
式（１６）中、ｊは０又は１を表し、好ましくは０を表す。
【０１５９】
式（１６）で表される構成単位としては、以下の式（１６Ａ−１）〜（１６Ａ−４）で表される構成単位が挙げられる。得られる素子の輝度寿命をより向上できるので、式（１６Ａ−２）又は式（１６Ａ−４）で表される構成単位が好ましく、式（１６Ａ−２）で表される構成単位がより好ましい。
【０１６０】
【化５９】
2011174062.tif 000060
【０１６１】
本発明の高分子化合物は、前述のとおり、式（１）で表される構成単位と、式（６）で表される構成単位、及び、式（７）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位とを含む高分子化合物（以下、「高分子化合物Ａ」と言う。）であることが好ましい。
【０１６２】
高分子化合物Ａの第一の実施形態としては、
式（１）で表される構成単位と、式（６）で表される構成単位、及び、式（７）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位とからなる高分子化合物（以下、「高分子化合物Ｂ」と言う。）、並びに、
式（１）で表される構成単位と、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位とを含む高分子化合物（以下、「高分子化合物Ｃ」と言う。）が好ましい。
【０１６３】
高分子化合物Ｃの実施形態としては、
式（１）で表される構成単位と、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位とからなる高分子化合物（以下、「高分子化合物Ｄ」と言う。）が好ましく、
式（１）で表される構成単位と、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位とからなる高分子化合物（以下、「高分子化合物Ｅ」と言う。）がより好ましい。
【０１６４】
高分子化合物Ａの第二の実施形態としては、
式（１）で表される構成単位と、式（１２）で表される構成単位、及び、式（１３）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位と、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位とを含む高分子化合物（以下、「高分子化合物Ｆ」と言う。）が好ましく、
式（１）で表される構成単位と、式（１２）で表される構成単位、及び、式（１３）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位と、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位とからなる高分子化合物（以下、「高分子化合物Ｇ」と言う。）がより好ましい。
【０１６５】
高分子化合物Ａの第三の実施形態としては、
式（１）で表される構成単位と、式（９）で表される構成単位、式（１２）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位とを含む高分子化合物（以下、「高分子化合物Ｈ」と言う。）、並びに、
式（１）で表される構成単位と、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、及び、式（１３）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位とを含む高分子化合物（以下、「高分子化合物Ｉ」と言う。）が好ましい。
【０１６６】
高分子化合物Ｉの実施形態としては、
式（１）で表される構成単位と、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、及び、式（１３）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位とからなる高分子化合物（以下、「高分子化合物Ｊ」と言う。）が好ましい。
【０１６７】
高分子化合物Ａの第四の実施形態としては、
式（１）で表される構成単位と、式（６）で表される構成単位、及び、式（７）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位と、式（１５）で表される構成単位、及び、式（１６）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位とを含む高分子化合物（以下、「高分子化合物Ｋ」と言う。）が好ましい。
【０１６８】
高分子化合物Ｋの実施形態としては、
式（１）で表される構成単位と、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位と、式（１５）で表される構成単位、及び、式（１６）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位とを含む高分子化合物（以下、「高分子化合物Ｌ」と言う。）が好ましく、
式（１）で表される構成単位と、式（９）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位と、式（１５）で表される構成単位、及び、式（１６）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位とを含む高分子化合物（以下、「高分子化合物Ｍ」と言う。）が好ましい。
【０１６９】
上述した高分子化合物Ａにおいて、全構成単位の合計モル数に対する、式（１）で表される構成単位、式（６）で表される構成単位、及び、式（７）で表される構成単位の合計モル数の割合は、８０〜１００％が好ましく、９０〜１００％がより好ましく、９５〜１００％が更に好ましい。この割合が１００％である場合が、高分子化合物Ｂに該当する。
【０１７０】
高分子化合物Ａ、Ｂにおいて、式（１）で表される構成単位を１００モル部とした場合、式（６）で表される構成単位、及び、式（７）で表される構成単位の合計は、１〜７００モル部が好ましく、５〜２００モル部がより好ましく、１５〜２００モル部が特に好ましい。
【０１７１】
高分子化合物Ｃにおいて、全構成単位の合計モル数に対する、式（１）で表される構成単位、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位の合計モル数の割合は、８０〜１００％が好ましく、９０〜１００％がより好ましく、９５〜１００％が特に好ましい。この割合が１００％である場合が、高分子化合物Ｄ又はＥに該当する。
【０１７２】
高分子化合物Ｃ、Ｄにおいて、式（１）で表される構成単位を１００モル部とした場合、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位の合計は１〜７００モル部が好ましく、５〜２００モル部がより好ましく、１５〜２００モル部が特に好ましい。
【０１７３】
高分子化合物Ｅにおいて、式（１）で表される構成単位を１００モル部とした場合、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位の合計は１〜７００モル部が好ましく、５〜２００モル部がより好ましく、１５〜２００モル部が特に好ましい。
【０１７４】
高分子化合物Ｆにおいて、全構成単位の合計モル数に対する、式（１）で表される構成単位、式（１２）で表される構成単位、式（１３）で表される構成単位、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位の合計モルの割合は、８０〜１００％が好ましく、９０〜１００％がより好ましく、９５〜１００％が特に好ましい。この割合が１００％である場合が、高分子化合物Ｇに該当する。
【０１７５】
高分子化合物Ｆ、Ｇにおいて、式（１）で表される構成単位を１００モル部とした場合、式（１２）で表される構成単位、及び、式（１３）で表される構成単位の合計は、０．１〜１００モル部が好ましく、１〜５０モル部がより好ましく、５〜３０モル部が特に好ましい。また、また、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位の合計は、１〜７００モル部が好ましく、５〜２００モル部がより好ましく、１５〜２００モル部が特に好ましい。
【０１７６】
高分子化合物Ｈにおいて、全構成単位の合計モル数に対する、式（１）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１２）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位の合計モル数の割合は、８０〜１００％が好ましく、９０〜１００％がより好ましく、９５〜１００％が特に好ましい。
【０１７７】
高分子化合物Ｈにおいて、式（１）で表される構成単位を１００モル部とした場合、式（９）で表される構成単位、式（１２）で表される構成単位、及び、式（１３）で表される構成単位の合計は、０．１〜２００モル部が好ましく、１〜１００モル部がより好ましく、５〜５０モル部が特に好ましい。
【０１７８】
高分子化合物Ｉにおいて、全構成単位の合計モル数に対する、式（１）で表される構成単位、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、及び、式（１３）で表される構成単位の合計モル数の割合は、８０〜１００％が好ましく、９０〜１００％がより好ましく、９５〜１００％が特に好ましい。この割合が１００％である場合が、高分子化合物Ｊに該当する。
【０１７９】
高分子化合物Ｉ、Ｊにおいて、式（１）で表される構成単位を１００モル部とした場合、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、及び、式（１３）で表される構成単位の合計は、５０〜１０００モル部が好ましく、７５〜５００モル部がより好ましく、１００〜３００モル部が特に好ましい。
【０１８０】
高分子化合物Ｋにおいて、全構成単位の合計モル数に対する、式（１）で表される構成単位、式（６）で表される構成単位、式（７）で表される構成単位、式（１５）で表される構成単位、及び、式（１６）で表される構成単位の合計モル数の割合は、８０〜１００％が好ましく、９０〜１００％がより好ましく、９５〜１００％が特に好ましい。
【０１８１】
高分子化合物Ｋにおいて、式（１）で表される構成単位を１００モル部とした場合、式（６）で表される構成単位、及び、式（７）で表される構成単位の合計は、１〜３００モル部が好ましく、３０〜２００モル部がより好ましく、５０〜１５０モル部が特に好ましい。また、式（１５）で表される構成単位、及び、式（１６）で表される構成単位の合計は、１〜１００モル部が好ましく、３〜５０モル部がより好ましく、５〜３０モル部が特に好ましい。
【０１８２】
高分子化合物Ｌにおいて、全構成単位の合計モル数に対する、式（１）で表される構成単位、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位、式（１４）で表される構成単位、式（１５）で表される構成単位、及び、式（１６）で表される構成単位の合計モル数の割合は、８０〜１００％が好ましく、９０〜１００％がより好ましく、９５〜１００％が特に好ましい。
【０１８３】
高分子化合物Ｌにおいて、式（１）で表される構成単位を１００モル部とした場合、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位の合計は、１〜３００モル部が好ましく、３０〜２００モル部がより好ましく、５０〜１５０モル部が特に好ましく、また、式（１５）で表される構成単位、及び、式（１６）で表される構成単位の合計は、１〜１００モル部が好ましく、３〜５０モル部がより好ましく、５〜３０モル部が特に好ましい。
【０１８４】
高分子化合物Ｍにおいて、全構成単位の合計モル数に対する、式（１）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１４）で表される構成単位、式（１５）で表される構成単位、及び、式（１６）で表される構成単位の合計モル数の割合は、８０〜１００％が好ましく、９０〜１００％がより好ましく、９５〜１００％が特に好ましい。
【０１８５】
高分子化合物Ｍにおいて、式（１）で表される構成単位を１００モル部とした場合、式（９）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位の合計は、１〜３００モル部が好ましく、３０〜２００モル部がより好ましく、５０〜１５０モル部が特に好ましく、また、式（１５）で表される構成単位、及び、式（１６）で表される構成単位の合計は、１〜１００モル部が好ましく、３〜５０モル部がより好ましく、５〜３０モル部が特に好ましい。
【０１８６】
本実施形態の高分子化合物のゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下、「ＧＰＣ」と言う。）によるポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）は、通常、１×１０３〜１×１０８であり、好ましくは１×１０４〜１×１０６である。また、高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、通常、１×１０３〜１×１０８であり、成膜性が良好になるので、好ましくは１×１０４〜５×１０６であり、より好ましくは３×１０４〜１×１０６であり、更に好ましくは５×１０４〜５×１０５である。
【０１８７】
本実施形態の高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性や寿命が低下する可能性があるので、安定な基であることが好ましい。この末端基としては、主鎖と共役結合している基が好ましく、炭素−炭素結合を介してアリール基又は１価の複素環基と結合している基（具体的には、特開平９−４５４７８号公報の化１０に記載の置換基等）が挙げられる。
【０１８８】
本実施形態の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
【０１８９】
好適な高分子化合物としては、以下の高分子化合物（Ｐ−１）〜（Ｐ−１４）が挙げられる。例えば、高分子化合物（Ｐ−１）は、２種類の構成単位が、Ｑ１：Ｑ２のモル比で構成されてなる共重合体であり、高分子化合物（Ｐ−２）〜（Ｐ−１４）も同様である。ここで、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１３’、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、ＲＤ、ＲＥ、Ａｒ４、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉ及びｊは前記と同じ意味である。また、Ｑ１〜Ｑ４２は、各化合物を示す化学式に付した式を満たす数（モル比）である。また、高分子化合物（Ｐ−１）〜（Ｐ−１４）の分子量は、前述した高分子化合物の分子量の項で説明したものと同じである。
【０１９０】
高分子化合物（Ｐ−１）
【０１９１】
【化６０】
2011174062.tif 000061
（５≦Ｑ１≦９５、５≦Ｑ２≦９５、Ｑ１＋Ｑ２＝１００）
【０１９２】
高分子化合物（Ｐ−２）
【０１９３】
【化６１】
2011174062.tif 000062
（５≦Ｑ３≦９５、５≦Ｑ４≦９５、Ｑ３＋Ｑ４＝１００）
【０１９４】
高分子化合物（Ｐ−３）
【０１９５】
【化６２】
2011174062.tif 000063
（５≦Ｑ５≦９０、５≦Ｑ６≦９０、５≦Ｑ７≦９０、Ｑ５＋Ｑ６＋Ｑ７＝１００）
【０１９６】
高分子化合物（Ｐ−４）
【０１９７】
【化６３】
2011174062.tif 000064
（５０≦Ｑ８≦９５、５≦Ｑ９≦５０、Ｑ８＋Ｑ９＝１００）
【０１９８】
高分子化合物（Ｐ−５）
【０１９９】
【化６４】
2011174062.tif 000065
（５≦Ｑ１０≦９５、５≦Ｑ１１≦９５、Ｑ１０＋Ｑ１１＝１００）
【０２００】
高分子化合物（Ｐ−６）
【０２０１】
【化６５】
2011174062.tif 000066
（５≦Ｑ１２≦９４、５≦Ｑ１３≦９４、１≦Ｑ１４≦５０、Ｑ１２＋Ｑ１３＋Ｑ１４＝１００）
【０２０２】
高分子化合物（Ｐ−７）
【０２０３】
【化６６】
2011174062.tif 000067
（５≦Ｑ１５≦９４、５≦Ｑ１６≦９４、１≦Ｑ１７≦５０、Ｑ１５＋Ｑ１６＋Ｑ１７＝１００）
【０２０４】
高分子化合物（Ｐ−８）
【０２０５】
【化６７】
2011174062.tif 000068
（５≦Ｑ１８≦９３、５≦Ｑ１９≦９３、１≦Ｑ２０≦３０、１≦Ｑ２１≦３０、Ｑ１８＋Ｑ１９＋Ｑ２０＋Ｑ２１＝１００）
【０２０６】
高分子化合物（Ｐ−９）
【０２０７】
【化６８】
2011174062.tif 000069
（５≦Ｑ２２≦９５、５≦Ｑ２３≦９５、Ｑ２２＋Ｑ２３＝１００）
【０２０８】
高分子化合物（Ｐ−１０）
【０２０９】
【化６９】
2011174062.tif 000070
（５≦Ｑ２４≦９４、５≦Ｑ２５≦９４、１≦Ｑ２６≦３０、Ｑ２４＋Ｑ２５＋Ｑ２６＝１００）
【０２１０】
高分子化合物（Ｐ−１１）
【０２１１】
【化７０】
2011174062.tif 000071
（５≦Ｑ２７≦８９、５≦Ｑ２８≦８９、５≦Ｑ２９≦８９、１≦Ｑ３０≦３０、Ｑ２７＋Ｑ２８＋Ｑ２９＋Ｑ３０＝１００）
【０２１２】
高分子化合物（Ｐ−１２）
【０２１３】
【化７１】
2011174062.tif 000072
（５≦Ｑ３１≦９３、５≦Ｑ３２≦９３、１≦Ｑ３３≦３０、１≦Ｑ３４≦５０、Ｑ３１＋Ｑ３２＋Ｑ３３＋Ｑ３４＝１００）
【０２１４】
高分子化合物（Ｐ−１３）
【０２１５】
【化７２】
2011174062.tif 000073
（５≦Ｑ３５≦８９、５≦Ｑ３６≦８９、５≦Ｑ３７≦８９、１≦Ｑ３８≦３０、Ｑ３５＋Ｑ３６＋Ｑ３７＋Ｑ３８＝１００）
【０２１６】
高分子化合物（Ｐ−１４）
【０２１７】
【化７３】
2011174062.tif 000074
（５≦Ｑ３９≦８９、５≦Ｑ４０≦８９、５≦Ｑ４１≦８９、１≦Ｑ４２≦３０、Ｑ３９＋Ｑ４０＋Ｑ４１＋Ｑ４２＝１００）
【０２１８】
［高分子化合物の製造方法］
次に、高分子化合物の好ましい製造方法を説明する。
【０２１９】
好適な実施形態の高分子化合物は、例えば、式（ａ）で表される化合物を縮合重合することにより製造することができる。
【０２２０】
【化７４】
2011174062.tif 000075
［式（ａ）中、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ａ、ｂ、ｃ及びｄは、前記と同じ意味である。Ｙ１は、ハロゲン原子、メトキシ基、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基（すなわち、−Ｂ（ＯＨ）２）、式（ａ−１）で表される基、式（ａ−２）で表される基、式（ａ−３）で表される基、又は、式（ａ−４）で表される基を表す。２個存在するＹ１は、同一であっても異なっていてもよい。式（ａ−１）及び（ａ−４）中、ＲＴは、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。なお、式（ａ−４）中に複数存在するＲＴは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。式（ａ−２）及び（ａ−３）中、ＸＡは、ハロゲン原子を表す。］
【０２２１】
また、高分子化合物が、式（６）で表される構成単位や式（７）で表される構成単位を有する場合には、例えば、上記式（ａ）で表される化合物と、式（ｂ−１）で表される化合物及び式（ｂ−２）で表される化合物からなる群から選ばれる１種以上の化合物とを縮合重合することにより、そのような高分子化合物を得ることができる。
【０２２２】
【化７５】
2011174062.tif 000076
［式（ｂ−１）及び（ｂ−２）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、ＲＡ、ＲＢ、Ｙ１及びｅは、前記と同じ意味である。］
【０２２３】
式（ａ）、（ｂ−１）、（ｂ−２）、（ａ−２）及び（ａ−３）中、Ｙ１、ＸＡで表されるハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【０２２４】
式（ａ）、（ｂ−１）、（ｂ−２）中、Ｙ1で表されるホウ酸エステル残基としては、下記式で表される基が挙げられる。
【０２２５】
【化７６】
2011174062.tif 000077
【０２２６】
式（ａ−１）中、ＲＴで表される非置換のアルキル基の定義や例は、Ｒ３及びＲ４で表される非置換のアルキル基の定義や例と同じである。また、置換のアルキル基の定義や例は、Ｒ３及びＲ４で表される置換のアルキル基の定義や例と同じである。
【０２２７】
式（ａ−１）中、非置換若しくは置換のアリール基の定義や例は、それぞれ、Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアリール基の定義や例と同じである。
【０２２８】
式（ａ−１）で表されるスルホネート基としては、メタンスルホネート基、トリフルオロメタンスルホネート基、フェニルスルホネート基、４−メチルフェニルスルホネート基が挙げられる。
【０２２９】
式（ａ−４）中、ＲＴで表される非置換若しくは置換のアルキル基、及び、非置換若しくは置換のアリール基の定義や例は、Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアルキル基、及び、非置換若しくは置換のアリール基の定義や例と同じである。
【０２３０】
式（ａ−４）で表される基としては、トリメチルスタナニル基、トリエチルスタナニル基、トリブチルスタナニル基が挙げられる。
【０２３１】
式（ａ）、（ｂ−１）、（ｂ−２）で表される化合物は、予め合成し単離したものを用いることも、反応系中で調製してそのまま用いることもできる。
【０２３２】
式（ａ）、（ｂ−１）、（ｂ−２）中、Ｙ１は、式（ａ）、（ｂ−１）、（ｂ−２）で表される化合物の合成の簡便さと取り扱い易さが向上するので、ハロゲン原子、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基であることが好ましい。
【０２３３】
縮合重合の方法としては、式（ａ）、（ｂ−１）、（ｂ−２）で表される化合物を、適切な触媒や適切な塩基を用いて反応させる方法が挙げられる。
【０２３４】
触媒としては、パラジウム［テトラキス（トリフェニルホスフィン）］、［トリス（ジベンジリデンアセトン）］ジパラジウム、パラジウムアセテート等のパラジウム錯体、ニッケル［テトラキス（トリフェニルホスフィン）］、［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ジクロロニッケル、［ビス（１，４−シクロオクタジエン）］ニッケル等のニッケル錯体等の遷移金属錯体と、必要に応じて、更にトリフェニルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）、トリシクロヘキシルホスフィン、ジフェニルホスフィノプロパン、ビピリジル等の配位子とからなる触媒が挙げられる。触媒は、予め合成したものを用いることもできるし、反応系中で調製したものをそのまま用いることもできる。これらの触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２３５】
触媒を用いる場合には、その使用量は、式（ａ）、（ｂ−１）、（ｂ−２）で表される化合物のモル数の合計に対する遷移金属の量として、０．００００１〜３モル当量が好ましく、０．００００５〜０．５モル当量がより好ましく、０．０００１〜０．２モル当量が更に好ましい。
【０２３６】
塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基、フッ化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基が挙げられる。これらの塩基は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２３７】
塩基を用いる場合には、その使用量は、式（ａ）、（ｂ−１）、（ｂ−２）で表される化合物のモル数の合計に対して、０．５〜２０モル当量が好ましく、１〜１０モル当量がより好ましい。
【０２３８】
縮合重合は、通常、有機溶媒等の溶媒の存在下で行うことができる。
【０２３９】
有機溶媒は、式（ａ）、（ｂ−１）、（ｂ−２）で表される化合物の種類や反応によって異なるが、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。副反応を抑制するために、これらの溶媒に対して、脱酸素処理を行うことが望ましい。これらの有機溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２４０】
有機溶媒の使用量は、式（ａ）、（ｂ−１）、（ｂ−２）で表される化合物の合計濃度が、通常０．１〜９０重量％、好ましくは１〜５０重量％、より好ましくは２〜３０重量％となる量である。
【０２４１】
縮合重合の反応温度は、好ましくは−１００〜２００℃であり、より好ましくは−８０〜１５０℃であり、更に好ましくは０〜１２０℃である。反応時間は、反応温度等の条件によるが、通常１時間以上であり、好ましくは２〜５００時間である。
【０２４２】
縮合重合は、例えば、式（ａ）、（ｂ−１）、（ｂ−２）中のＹ１が式（ａ−２）で表される基である場合には、無水条件下で行うことが望ましい。
【０２４３】
前記縮合重合の方法としては、Ｓｕｚｕｋｉ反応により重合する方法（ケミカル・レビュー（Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖ．），第９５巻，２４５７頁（１９９５年））、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応により重合する方法（共立出版、高分子機能材料シリーズ第２巻、高分子の合成と反応（２）、４３２〜４３３頁）、山本重合法により重合する方法（プログレッシブ  ポリマー  サイエンス（Ｐｒｏｇ．  Ｐｏｌｙｍ．  Ｓｃｉ．），第１７巻，  １１５３〜１２０５頁，  １９９２年）が挙げられる。
【０２４４】
縮合重合の後処理は、メタノール等の低級アルコールに縮合重合で得られた反応溶液を加えて析出させた沈殿を濾過、乾燥する方法等の公知の方法で行うことができる。
【０２４５】
後処理により高分子化合物が得られるが、高分子化合物の純度が低い場合には、再結晶、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
【０２４６】
［組成物］
好適な実施形態の第一の組成物は、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料と、本発明の高分子化合物とを含有する組成物である。この組成物は、例えば、発光材料や電荷輸送材料として用いることができる。
【０２４７】
正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料としては、後述する発光素子が有する有機層が含み得る正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料が挙げられる。
【０２４８】
正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料と本発明の高分子化合物との含有比率は、用途に応じて決めればよい。例えば、発光材料の用途の場合は、組成物全体の重量１００重量部に対して、高分子化合物の重量が、通常２０〜９９重量部であり、好ましくは４０〜９５重量部である。
【０２４９】
第一の組成物のポリスチレン換算の数平均分子量は、通常、１×１０３〜１×１０８であり、好ましくは１×１０４〜１×１０６である。また、この組成物のポリスチレン換算の重量平均分子量は、通常、１×１０３〜１×１０８であり、成膜性が良好になり、かつ、得られる素子の発光効率が優れるので、１×１０４〜５×１０６であることが好ましい。組成物の平均分子量とは、該組成物をＧＰＣで分析して求めた値をいう。
【０２５０】
好適な実施形態の第二の組成物は、本発明の高分子化合物と、溶媒とを含有する組成物である。この組成物は、溶液、インク、インク組成物と呼ぶことがあり、以下、「本発明の溶液」と言う。
【０２５１】
本発明の溶液は、インクジェットプリント法や印刷法等の塗布による素子作製に有用である。また、本発明の溶液は、高分子化合物及び溶媒以外に、正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、安定剤、増粘剤（粘度を高めるための高分子量の化合物や貧溶媒）、粘度を下げるための低分子量の化合物、界面活性剤（表面張力を下げるためのもの）、酸化防止剤を含んでいてもよい。
【０２５２】
本発明の溶液における本発明の高分子化合物の割合は、当該溶液１００重量部に対して、通常０．１〜９９．９重量部であり、好ましくは０．１〜１０重量部であり、より好ましくは０．２〜７重量部であり、更に好ましくは０．５〜２重量部である。
【０２５３】
本発明の溶液の粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリント法等の溶液が吐出装置を経由するものの場合には、吐出時の目づまりや飛行曲がりを防止するために、２５℃において、１〜２０ｍＰａ・ｓの範囲であることが好ましい。
【０２５４】
増粘剤として用いられる高分子量の化合物は、高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光や電荷輸送を阻害しないものであればよい。例えば、高分子量のポリスチレン、高分子量のポリメチルメタクリレートを用いることができる。これらの高分子量の化合物は、ポリスチレン換算の重量平均分子量が５０万以上であることが好ましく、１００万以上であることがより好ましい。
【０２５５】
増粘剤として貧溶媒を用いることもできる。本発明の溶液中の固形分に対する貧溶媒を少量添加することで、粘度を高めることができる。この目的で貧溶媒を添加する場合、溶液中の固形分が析出しない範囲で、溶媒の種類と添加量を選択すればよい。保存時の安定性も考慮すると、貧溶媒の量は、溶液全体１００重量部に対して、５０重量部以下であることが好ましく、３０重量部以下であることが更に好ましい。
【０２５６】
酸化防止剤は、本発明の溶液の保存安定性を向上させるためのものである。酸化防止剤は、高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光や電荷輸送を阻害しないものであればよい。フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が例示される。
【０２５７】
本発明の溶液の溶媒は、溶液中の固形成分を溶解又は均一に分散できるものが好ましい。溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、４−メチルアニソール等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベンゾフェノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２５８】
これらの中でも、高分子化合物等の溶解性、成膜時の均一性、粘度特性等を向上できるので、芳香族炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒が好ましく、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、ｎ−プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ｎ−ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、１−メチルナフタレン、テトラリン、アニソール、４−メチルアニソール、エトキシベンゼン、シクロヘキサン、ビシクロヘキシル、シクロヘキセニルシクロヘキサノン、ｎ−ヘプチルシクロヘキサン、ｎ−ヘキシルシクロヘキサン、デカリン、安息香酸メチル、シクロヘキサノン、２−プロピルシクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、２−オクタノン、２−ノナノン、２−デカノン、ジシクロヘキシルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノンがより好ましい。
【０２５９】
溶媒は、成膜性及び素子特性が良好になるので、２種以上を組み合わせて用いることが好ましく、２〜３種を組み合わせて用いることがより好ましく、２種を組み合わせて用いることが特に好ましい。
【０２６０】
本発明の溶液中に２種の溶媒が含まれる場合、そのうちの１種の溶媒は２５℃において固体状態のものでもよい。成膜性が良好になるので、１種の溶媒は沸点が１８０℃以上の溶媒であることが好ましく、２００℃以上の溶媒であることがより好ましい。また、良好な粘度が得られるので、２種の溶媒のいずれにも６０℃において１重量％以上の濃度で高分子化合物が溶解することが好ましく、２種の溶媒のうちの１種の溶媒には、２５℃において１重量％以上の濃度で高分子化合物が溶解することが好ましい。
【０２６１】
本発明の溶液中に２種以上の溶媒が含まれる場合、粘度及び成膜性を良好に得るために、沸点が最も高い溶媒が、溶液中の全溶媒の重量の４０〜９０重量％であることが好ましく、５０〜９０重量％であることがより好ましく、６５〜８５重量％であることが更に好ましい。
【０２６２】
本発明の溶液に含まれる本発明の高分子化合物は、１種でも２種以上でもよい。また、素子特性等を損なわない範囲で、本発明の高分子化合物以外の高分子量の化合物を含んでいてもよい。
【０２６３】
本発明の溶液には、水、金属及びその塩を重量基準で１〜１０００ｐｐｍの範囲で含んでいてもよい。金属としては、リチウム、ナトリウム、カルシウム、カリウム、鉄、銅、ニッケル、アルミニウム、亜鉛、クロム、マンガン、コバルト、白金、イリジウム等が挙げられる。また、本発明の溶液は、ケイ素、リン、フッ素、塩素、臭素等を重量基準で１〜１０００ｐｐｍの範囲で含んでいてもよい。
【０２６４】
［薄膜］
好適な実施形態の薄膜は、本発明の高分子化合物を含有するものであり、すなわち、本発明の高分子化合物を用いてなるものである。薄膜には、本発明の高分子化合物をそのまま含有している態様、本発明の高分子化合物が分子内及び／又は分子間で架橋してなる態様等がある。本実施形態の薄膜は、例えば、発光性薄膜、導電性薄膜、有機半導体薄膜である。
【０２６５】
本実施形態の薄膜は、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法により作製することができる。好ましくは、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、より好ましくは、インクジェット法により作製することができる。
【０２６６】
上述した本発明の溶液を用いて薄膜を作製する場合、溶液に含まれる本発明の高分子化合物のガラス転移温度が高いため、１００℃以上の温度で加熱することが可能であり、１３０℃の温度で加熱しても素子特性の低下が小さい。また、高分子化合物の種類によっては、１６０℃以上の温度で加熱することもできる。
【０２６７】
発光性薄膜は、素子の輝度及び発光開始電圧が良好になるので、発光量子収率が３０％以上であることが好ましく、５０％以上であることがより好ましく、６０％以上であることが更に好ましく、７０％以上であることが特に好ましい。
【０２６８】
導電性薄膜は、表面抵抗が１ＫΩ／□以下であることが好ましく、１００Ω／□以下であることがより好ましく、１０Ω／□以下であることが更に好ましい。導電性薄膜に、ルイス酸、イオン性化合物等をドープすることにより、電気伝導度を高めることができる。
【０２６９】
有機半導体薄膜は、電子移動度又は正孔移動度の大きい方が、１×１０−５ｃｍ２／Ｖ・ｓ以上であることが好ましく、１×１０−３ｃｍ２／Ｖ・ｓ以上であることがより好ましく、１×１０−１ｃｍ２／Ｖ・ｓ以上であることが更に好ましい。ＳｉＯ２等の絶縁膜とゲート電極とを形成したＳｉ基板上に有機半導体薄膜を形成し、Ａｕ等でソース電極とドレイン電極を形成することにより、有機トランジスタとすることができる。
【０２７０】
［発光素子］
次に、好適な実施形態の発光素子について説明する。
【０２７１】
好適な実施形態の発光素子は、陽極及び陰極からなる電極と、電極間に設けられた本発明の高分子化合物を含有する層とを有する発光素子である。本発明の高分子化合物を含有する層とは、本発明の高分子化合物を用いてなる層であり、この層には、本発明の高分子化合物をそのまま含有している態様、本発明の高分子化合物が分子内及び／又は分子間で架橋してなる態様等がある。
【０２７２】
本発明の高分子化合物を含有する層は、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層及びインターレイヤー層の１種以上の層であることが好ましく、電子輸送層、電子注入層及び発光層のうちの１種以上の層であることがより好ましく、発光層であることがより好ましい。
【０２７３】
発光層は、発光する機能を有する層を意味する。正孔輸送層は、正孔を輸送する機能を有する層を意味する。電子輸送層は、電子を輸送する機能を有する層を意味する。インターレイヤー層は、発光層と陽極との間で発光層に隣接して存在し、発光層と陽極、又は発光層と、正孔注入層若しくは正孔輸送層とを隔離する役割を担う層のことである。なお、電子輸送層と正孔輸送層を総称して電荷輸送層と言い、電子注入層と正孔注入層を総称して電荷注入層と言う。発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層及びインターレイヤー層は、各々、一層のみからなるものでも二層以上からなるものでもよい。
【０２７４】
高分子化合物を含有する層が発光層である場合には、発光層が更に正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、発光素子の輝度寿命を長くする添加剤等を含んでいてもよい。ここで、発光材料とは、蛍光及び／又は燐光を示す材料（但し、本発明の高分子化合物を除く。）を意味する。
【０２７５】
高分子化合物を含有する層が、本発明の高分子化合物と正孔輸送材料とを含有する場合には、本発明の高分子化合物と正孔輸送材料との合計１００重量部に対する正孔輸送材料の割合は、通常、１〜８０重量部であり、好ましくは５〜６０重量部である。
【０２７６】
高分子化合物を含有する層が、本発明の高分子化合物と電子輸送材料とを含有する場合には、本発明の高分子化合物と電子輸送材料との合計１００重量部に対する電子輸送材料の割合は、通常、１〜８０重量部であり、好ましくは５〜６０重量部である。
【０２７７】
高分子化合物を含有する層が、本発明の高分子化合物と発光材料とを含有する場合には、本発明の高分子化合物と発光材料との合計１００重量部に対する発光材料の割合は、通常、１〜８０重量部であり、好ましくは５〜６０重量部である。
【０２７８】
高分子化合物を含有する層が、本発明の高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる２種以上とを含有する場合には、それらの合計１００重量部に対する発光材料の割合は、通常、１〜５０重量部であり、好ましくは５〜４０重量部である。また、それらの合計１００重量部に対する正孔輸送材料及び電子輸送材料の合計割合は、通常、１〜５０重量部であり、好ましくは５〜４０重量部である。
【０２７９】
正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料は、公知の低分子量の化合物、三重項発光錯体、高分子量の化合物が使用できる。
【０２８０】
高分子量の化合物としては、ＷＯ９９／１３６９２、ＷＯ９９／４８１６０、ＧＢ２３４０３０４Ａ、ＷＯ００／５３６５６、ＷＯ０１／１９８３４、ＷＯ００／５５９２７、ＧＢ２３４８３１６、ＷＯ００／４６３２１、ＷＯ００／０６６６５、ＷＯ９９／５４９４３、ＷＯ９９／５４３８５、ＵＳ５７７７０７０、ＷＯ９８／０６７７３、ＷＯ９７／０５１８４、ＷＯ００／３５９８７、ＷＯ００／５３６５５、ＷＯ０１／３４７２２、ＷＯ９９／２４５２６、ＷＯ００／２２０２７、ＷＯ００／２２０２６、ＷＯ９８／２７１３６、ＵＳ５７３６３６、ＷＯ９８／２１２６２、ＵＳ５７４１９２１、ＷＯ９７／０９３９４、ＷＯ９６／２９３５６、ＷＯ９６／１０６１７、ＥＰ０７０７０２０、ＷＯ９５／０７９５５、特開２００１−１８１６１８号公報、特開２００１−１２３１５６号公報、特開２００１−３０４５号公報、特開２０００−３５１９６７号公報、特開２０００−３０３０６６号公報、特開２０００−２９９１８９号公報、特開２０００−２５２０６５号公報、特開２０００−１３６３７９号公報、特開２０００−１０４０５７号公報、特開２０００−８０１６７号公報、特開平１０−３２４８７０号公報、特開平１０−１１４８９１号公報、特開平９−１１１２３３号公報、特開平９−４５４７８号公報に記載されているフルオレンジイル基を構成単位とする重合体及び共重合体（以下、重合体と共重合体をまとめて「（共）重合体」と表記する。）、アリーレン基を構成単位とする（共）重合体、アリーレンビニレン基を構成単位とする（共）重合体、２価の芳香族アミン基を構成単位とする（共）重合体等が挙げられる。
【０２８１】
低分子量の化合物としては、ナフタレン誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系等の色素類、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエン及びその誘導体、テトラフェニルブタジエン及びその誘導体が挙げられる。具体的には、特開昭５７−５１７８１号公報、特開昭５９−１９４３９３号公報に記載されている化合物が挙げられる。
【０２８２】
三重項発光錯体としては、イリジウムを中心金属とするＩｒ（ｐｐｙ）３、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）、ＦＩｒｐｉｃ、ＣＯＭ−１、ＣＯＭ−２、ＣＯＭ−３、アメリカンダイソース社（ＡｍｅｒｉｃａｎＤｙｅ Ｓｏｕｒｃｅ, Ｉｎｃ）から市販されているＡＤＳ０６６ＧＥ、白金を中心金属とするＰｔＯＥＰ、ユーロピウムを中心金属とするＥｕ（ＴＴＡ）３ｐｈｅｎが挙げられる。これらの三重項発光錯体は、以下の化学式に示されるものである。具体的には、Nature, (1998), 395, 151、Appl. Phys. Lett. (1999), 75(1), 4、Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. (2001),4105(Organic Light-Emitting Materials and DevicesＩＶ), 119、J. Am. Chem. Soc., (2001), 123, 4304、Appl. Phys. Lett., (1997), 71(18), 2596、Syn. Met., (1998), 94(1),103、Syn. Met.,(1999), 99(2), 1361、Adv. Mater., (1999), 11(10), 852 、Jpn.J.Appl.Phys.,34, 1883 (1995)に記載されている三重項発光錯体が挙げられる。
【０２８３】
【化７７】
2011174062.tif 000078
【０２８４】
また、三重項発光錯体は、本発明の高分子化合物の主鎖、側鎖、末端に結合させて用いることもできる。そのような高分子化合物の具体例としては、下記の高分子化合物（ＰＢ−１）及び（ＰＢ−２）が挙げられる。
【０２８５】
高分子化合物（ＰＢ−１）
【０２８６】
【化７８】
2011174062.tif 000079
【０２８７】
高分子化合物（ＰＢ−２）
【０２８８】
【化７９】
2011174062.tif 000080
【０２８９】
添加剤としては、２，２’−ビピリジル、３，３’−ビピリジル、４，４’−ビピリジル等のビピリジル、４−メチル−２，２’−ビピリジル、５−メチル−２，２’−ビピリジル、５，５’−ジメチル−２，２’−ビピリジル等のビピリジル誘導体が挙げられる。
【０２９０】
発光層の厚さは、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよい。通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、より好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍであり、更に好ましくは５０ｎｍ〜１５０ｎｍである。
【０２９１】
発光層の形成方法としては、溶液からの成膜による方法が挙げられる。溶液からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。なかでも、パターン形成や多色の塗分けを容易にできるので、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法等の印刷法が好ましい。
【０２９２】
溶液からの成膜に用いる溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、アニソール、４−メチルアニソール等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２９３】
発光素子としては、陰極と発光層との間に電子輸送層を設けた発光素子、陽極と発光層との間に正孔輸送層を設けた発光素子、陰極と発光層との間に電子輸送層を設け、かつ、陽極と発光層との間に正孔輸送層を設けた発光素子が挙げられる。
【０２９４】
このような発光素子の構造としては、以下のａ）〜ｄ）の構造が例示される。
ａ）陽極／発光層／陰極
ｂ）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
ｃ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
ｄ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ここで、／は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。）
【０２９５】
また、これら構造の各々について、発光層と陽極との間に、発光層に隣接してインターレイヤー層を設けてもよい。このような発光素子の構造としては、以下のａ’）〜ｄ’）の構造が例示される。
ａ’）陽極／インターレイヤー層／発光層／陰極
ｂ’）陽極／正孔輸送層／インターレイヤー層／発光層／陰極
ｃ’）陽極／インターレイヤー層／発光層／電子輸送層／陰極
ｄ’）陽極／正孔輸送層／インターレイヤー層／発光層／電子輸送層／陰極
【０２９６】
発光素子が正孔輸送層を有する場合、正孔輸送層には、通常、正孔輸送材料（高分子量の化合物、低分子量の化合物）が含まれる。正孔輸送材料としては、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体や、特開昭６３−７０２５７号公報、同６３−１７５８６０号公報、特開平２−１３５３５９号公報、同２−１３５３６１号公報、同２−２０９９８８号公報、同３−３７９９２号公報、同３−１５２１８４号公報に記載されているものが例示される。
【０２９７】
これらの中でも、高分子量の化合物としては、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミン化合物基を有するポリシロキサン誘導体、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体が好ましく、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体がより好ましい。
【０２９８】
また、低分子量の化合物としては、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体が好ましい。これらの低分子量の化合物は、高分子バインダーに分散させて用いることが好ましい。
【０２９９】
高分子バインダーとしては、電荷輸送を極度に阻害せず、可視光に対する吸収が強くない化合物が好ましい。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサンが挙げられる。
【０３００】
ポリビニルカルバゾール及びその誘導体は、例えば、ビニルモノマーをカチオン重合又はラジカル重合することによって得られる。
【０３０１】
ポリシラン及びその誘導体としては、ケミカル・レビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．）第８９巻、１３５９頁（１９８９年）、英国特許ＧＢ２３００１９６号公開明細書に記載の化合物が例示される。その合成方法も、これらに記載の方法を用いることができるが、特にキッピング法が好適に用いられる。
【０３０２】
ポリシロキサン及びその誘導体としては、シロキサンに由来する構造には正孔輸送性がほとんどないので、側鎖又は主鎖に低分子量の正孔輸送材料の構造を有する化合物が好ましく、正孔輸送性の芳香族アミンに由来する構造を側鎖又は主鎖に有する化合物がより好ましい。
【０３０３】
正孔輸送層の成膜の方法としては、低分子量の化合物を用いる場合には、高分子バインダーとの混合溶液からの成膜による方法が例示される。高分子量の化合物を用いる場合には、溶液からの成膜による方法が例示される。
【０３０４】
溶液からの成膜に用いる溶媒としては、正孔輸送材料を溶解又は均一に分散できるものが好ましい。溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、アニソール、４−メチルアニソール等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３０５】
溶液からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
【０３０６】
正孔輸送層の厚さは、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適切な値となるように選択すればよいが、ピンホールが発生しないような厚さが必要であるので、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２〜５００ｎｍであり、より好ましくは５〜２００ｎｍである。
【０３０７】
発光素子が電子輸送層を有する場合、電子輸送層には、通常、電子輸送材料（高分子量の化合物、低分子量の化合物）が含まれる。電子輸送材料としては、公知のものが使用できる。例えば、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体や、特開昭６３−７０２５７号公報、特開昭６３−１７５８６０号公報、特開平２−１３５３５９号公報、特開平２−１３５３６１号公報、特開平２−２０９９８８号公報、特開平３−３７９９２号公報、特開平３−１５２１８４号公報に記載されている化合物が例示される。なかでも、オキサジアゾール誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体が好ましく、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、ベンゾキノン、アントラキノン、トリス（８−キノリノール）アルミニウム、ポリキノリンが更に好ましい。
【０３０８】
電子輸送層の成膜法としては、低分子量の化合物を用いる場合には、粉末からの真空蒸着法、又は溶液若しくは溶融状態からの成膜による方法が例示される。高分子量の化合物を用いる場合には、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が例示される。溶液又は溶融状態からの成膜による方法では、上記高分子バインダーを併用してもよい。
【０３０９】
溶液からの成膜に用いる溶媒は、電子輸送材料及び／又は高分子バインダーを溶解又は均一に分散できる溶媒が好ましい。溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、アニソール、４−メチルアニソール等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３１０】
溶液又は溶融状態からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
【０３１１】
電子輸送層の厚さは、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適切な値となるように選択すればよいが、ピンホールが発生しないような厚さが必要であるので、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２〜５００ｎｍであり、より好ましくは５〜２００ｎｍである。
【０３１２】
正孔注入層、電子注入層は、電極に隣接して設けた電荷輸送層のうち、電極からの電荷注入効率を改善する機能を有し、発光素子の駆動電圧を下げる効果を有するものである。
【０３１３】
電極との密着性向上や電極からの電荷注入の改善のために、電極に隣接して電荷注入層又は絶縁層（通常、平均厚さで０．５〜４．０ｎｍであり、以下、同じである）を設けてもよい。また、界面の密着性向上や混合の防止のために、電荷輸送層や発光層の界面に薄いバッファー層を挿入してもよい。
【０３１４】
積層する層の順番や数及び各層の厚さは、発光効率や素子寿命を勘案して調整すればよい。
【０３１５】
本実施形態において、電荷注入層を設けた発光素子としては、陰極に隣接して電荷注入層を設けた発光素子、陽極に隣接して電荷注入層を設けた発光素子が挙げられる。このような発光素子の構造としては、以下のｅ）〜ｐ）の構造が挙げられる。
ｅ）陽極／電荷注入層／発光層／陰極
ｆ）陽極／発光層／電荷注入層／陰極
ｇ）陽極／電荷注入層／発光層／電荷注入層／陰極
ｈ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／陰極
ｉ）陽極／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
ｊ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
ｋ）陽極／電荷注入層／発光層／電子輸送層／陰極
ｌ）陽極／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｍ）陽極／電荷注入層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｎ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
ｏ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｐ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
【０３１６】
これらの構造の各々について、発光層と陽極との間に、発光層に隣接してインターレイヤー層を設ける構造も例示される。なお、この場合、インターレイヤー層が正孔注入層及び／又は正孔輸送層を兼ねてもよい。
【０３１７】
電荷注入層としては、導電性高分子を含む層、陽極と正孔輸送層との間に設けられ、陽極材料と正孔輸送層に含まれる正孔輸送材料との中間の値のイオン化ポテンシャルを有する材料を含む層、陰極と電子輸送層との間に設けられ、陰極材料と電子輸送層に含まれる電子輸送材料との中間の値の電子親和力を有する材料を含む層等が挙げられる。
【０３１８】
電荷注入層が導電性高分子を含む層の場合、導電性高分子の電気伝導度は、１×１０−５〜１×１０３Ｓ／ｃｍであることが好ましく、さらに発光画素間のリーク電流を小さくできるので、１×１０−５〜１×１０２Ｓ／ｃｍがより好ましく、１×１０−５〜１×１０１Ｓ／ｃｍが更に好ましい。通常、導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープする。
【０３１９】
ドープするイオンの種類は、正孔注入層であればアニオン、電子注入層であればカチオンである。アニオンとしては、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが例示される。カチオンとしては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが例示される。
【０３２０】
電荷注入層に用いる材料は、電極や隣接する層の材料との関係で選択すればよい。電荷注入層に用いる材料としては、例えば、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリフェニレンビニレン及びその誘導体、ポリチエニレンビニレン及びその誘導体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子、金属フタロシアニン（銅フタロシアニン等）、カーボンが例示される。
【０３２１】
絶縁層の材料としては、金属フッ化物、金属酸化物、有機絶縁材料等が挙げられる。絶縁層を設けた発光素子としては、陰極に隣接して絶縁層を設けた発光素子、陽極に隣接して絶縁層を設けた発光素子が挙げられる。
【０３２２】
このような発光素子の構造としては、以下のｑ）〜ａｂ）の構造が挙げられる。
ｑ）陽極／絶縁層／発光層／陰極
ｒ）陽極／発光層／絶縁層／陰極
ｓ）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
ｔ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／陰極
ｕ）陽極／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
ｖ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
ｗ）陽極／絶縁層／発光層／電子輸送層／陰極
ｘ）陽極／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ｙ）陽極／絶縁層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ｚ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
ａａ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ａｂ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
【０３２３】
これらの構造の各々について、発光層と陽極との間に、発光層に隣接してインターレイヤー層を設ける構造も例示される。なお、この場合、インターレイヤー層が正孔注入層及び／又は正孔輸送層を兼ねてもよい。
【０３２４】
上述した構造ａ）〜ａｂ）にインターレイヤー層を適用する場合、インターレイヤー層は、陽極と発光層との間に設けられ、陽極又は正孔注入層若しくは正孔輸送層と、発光層を構成する高分子化合物との中間のイオン化ポテンシャルを有する材料で構成されることが好ましい。
【０３２５】
インターレイヤー層に用いる材料としては、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリアリーレン誘導体、アリールアミン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体等の芳香族アミンを含むポリマーが例示される。
【０３２６】
インターレイヤー層の成膜方法としては、高分子量の材料を用いる場合には、溶液からの成膜による方法が挙げられる。
【０３２７】
溶液からの成膜に用いる溶媒としては、インターレイヤー層に用いる材料を溶解又は均一に分散できるものが好ましい。溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、アニソール、４−メチルアニソール等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３２８】
溶液からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
【０３２９】
インターレイヤー層の厚さは、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよい。通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２〜５００ｎｍであり、より好ましくは５〜２００ｎｍである。
【０３３０】
インターレイヤー層を発光層に隣接して設ける場合、特に両方の層を塗布法により形成する場合には、２層の材料が混合して素子の特性等に対して好ましくない影響を与えることがある。インターレイヤー層を塗布法で形成した後、発光層を塗布法で形成する場合、２層の材料の混合を少なくする方法としては、インターレイヤー層を塗布法で形成し、このインターレイヤー層を加熱して発光層作製に用いる有機溶媒に対して不溶化した後、発光層を形成する方法が挙げられる。加熱の温度は、通常、１５０〜３００℃である。加熱の時間は、通常、１分〜１時間である。この場合、加熱により溶媒不溶化しなかった成分を除くため、加熱後、発光層を形成する前に、インターレイヤー層を発光層形成に用いる溶媒でリンスすればよい。加熱による溶媒不溶化が十分に行われた場合は、リンスを省略できる。加熱による溶媒不溶化が十分に行われるためには、インターレイヤー層に用いる高分子量の化合物として分子内に重合可能な基を含むものを用いることが好ましい。更に、重合可能な基の数が、分子内の構成単位の数に対して５％以上であることが好ましい。
【０３３１】
発光素子における基板は、電極を形成することができ、有機物の層を形成する際に変化しないものであればよい。例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、シリコン等の材料からなるものが例示される。不透明な基板の場合には、反対の電極が透明又は半透明であることが好ましい。
【０３３２】
発光素子が有する陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極側が透明又は半透明であることが好ましい。
【０３３３】
陽極の材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が挙げられる。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、及び、それらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性化合物を用いて作製された膜、ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅等が用いられる。なかでも、ＩＴＯ、インジウム・亜鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。陽極として、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい。また、陽極を２層以上の積層構造としてもよい。
【０３３４】
陽極の厚さは、光の透過性と電気伝導度とを考慮して選択することができる。例えば、１０ｎｍ〜１０μｍであり、好ましくは２０ｎｍ〜１μｍであり、より好ましくは５０〜５００ｎｍである。
【０３３５】
陽極上に、電荷注入を容易にするために、フタロシアニン誘導体、導電性高分子、カーボン等からなる層や、金属酸化物、金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる絶縁層を設けてもよい。
【０３３６】
陰極の材料としては、仕事関数の小さい材料が好ましく、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウム等の金属、又はそれらのうち２種以上の合金、又はそれらのうち１種以上と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金、並びにグラファイト及びグラファイト層間化合物等が用いられる。合金の例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。陰極を２層以上の積層構造としてもよい。
【０３３７】
陰極の厚さは、電気伝導度や耐久性を考慮して調整すればよい。通常、１０ｎｍ〜１０μｍであり、好ましくは２０ｎｍ〜１μｍであり、より好ましくは５０〜５００ｎｍである。
【０３３８】
陰極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、又は金属薄膜を熱圧着するラミネート法等が用いられる。また、陰極と有機層（即ち、本発明の高分子化合物を含むいずれかの層）との間に、導電性高分子からなる層、又は金属酸化物、金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる平均厚さ２ｎｍ以下の層を設けてもよく、陰極作製後、発光素子を保護する保護層を装着していてもよい。発光素子を長期安定的に用いるためには、素子を外部から保護するために、保護層及び／又は保護カバーを装着することが好ましい。
【０３３９】
保護層としては、高分子量の化合物、金属酸化物、金属フッ化物、金属ホウ化物等を用いることができる。保護カバーとしては、金属板、ガラス板、表面に低透水率処理を施したプラスチック板等を用いることができる。例えば、保護カバーを熱硬化樹脂や光硬化樹脂で素子基板と貼り合わせて密閉する方法が好適に用いられる。スペーサーを用いて空間を維持すれば、素子の損傷を防ぐことが容易である。この空間に窒素やアルゴンのような不活性ガスを封入すれば、陰極の酸化を防止することができる。更に、酸化バリウム等の乾燥剤をこの空間内に設置することにより、製造工程で吸着した水分又は硬化樹脂を通り抜けて浸入する微量の水分が素子に損傷を与えるのを抑制することが容易となる。これらのうち、１種以上の方策を採ることが好ましい。
【０３４０】
図１は、本発明の発光素子の一実施形態（上記（ｐ）の構成を有する発光素子）を示す模式断面図である。図１に示す発光素子１００は、基板１０と、基板１０上に形成された陽極１１、正孔注入層１２、正孔輸送層１３、発光層１４、電子輸送層１５、電子注入層１６及び陰極１７と、を備えている。陽極１１は、基板１０と接するように基板１０上に設けられており、陽極１１の基板１０とは反対側には、正孔注入層１２、正孔輸送層１３、発光層１４、電子輸送層１５、電子注入層１６及び陰極１７が、この順で積層されている。
【０３４１】
図２は、本発明の発光素子の他の実施形態（上記（ｈ）の構成を有する発光素子）を示す模式断面図である。図２に示す発光素子１１０は、基板１０と、基板１０上に形成された陽極１１、正孔注入層１２、正孔輸送層１３、発光層１４及び陰極１７と、を備えている。陽極１１は、基板と接するように基板１０上に設けられており、陽極１１の基板１０と反対側には、正孔注入層１２、正孔輸送層１３、発光層１４及び陰極１７が、この順で積層されている。
【０３４２】
発光素子は、面状光源、セグメント表示装置、ドットマトリックス表示装置、液晶表示装置のバックライト等に有用である。
【０３４３】
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。また、パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字や文字、簡単な記号等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。更に、ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法や、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動してもよい。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カーナビゲーション、ビデオカメラのビューファインダー等に用いることができる。
【０３４４】
更に、面状の発光素子は、自発光薄型であり、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。また、フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源や表示装置としても使用できる。
【０３４５】
図３は、本発明の面状光源の一実施形態を示す模式断面図である。図３に示す面状光源２００は、基板２０と、陽極２１と、正孔注入層２２と、発光層２３と、陰極２４と、保護層２５と、から構成されている。陽極２１は、基板２０と接するように基板２０上に設けられており、陽極２１の基板２０と反対側には、正孔注入層２２、発光層２３及び陰極２４がこの順で積層されている。また、保護層２５は、基板２０上に形成された陽極２１、電荷注入層２２、発光層２３及び陰極２４を全て覆うように、かつ、端部で基板２０と接するように、形成されている。発光層２３には、上記高分子化合物が含まれる。
【０３４６】
また、図３に示した面状光源２００は、発光層２３以外の発光層をさらに複数備えるものとし、それぞれの発光層に赤色発光材料、青色発光材料及び緑色発光材料を用い、それぞれの発光層の駆動を制御することで、カラー表示装置とすることができる。
【実施例】
【０３４７】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０３４８】
［数平均分子量及び重量平均分子量の測定方法］
本実施例において、ポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ、島津製作所製、商品名：ＬＣ−１０Ａｖｐ）により求めた。測定する高分子化合物は、約０．５重量％の濃度になるようテトラヒドロフランに溶解させ、ＧＰＣに３０μＬ注入した。ＧＰＣの移動相にはテトラヒドロフランを用い、０．６ｍＬ／分の流速で流した。カラムは、ＴＳＫｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＨＭ−Ｈ（東ソー製）２本とＴＳＫｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＨ２０００（東ソー製）１本を直列に繋げた。検出器には示差屈折率検出器（島津製作所製、商品名：ＲＩＤ−１０Ａ）を用いた。
【０３４９】
［合成例１：化合物１−１の合成］
不活性ガス雰囲気下、１−ブロモヘキサン（４１０ｇ、２．４８ｍｏｌ）、金属マグネシウム（６０．７ｇ、２．５０ｍｏｌ）及び無水テトラヒドロフラン（２．５Ｌ）を攪拌し、溶液１−１を調製した。
【０３５０】
不活性ガス雰囲気下、６Ｌフラスコに、無水テトラヒドロフラン（２Ｌ）、３，５−ジブロモトルエン（４７７ｇ、１．９１ｍｏｌ）及び１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン錯体（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２、ＣＡＳ：８５１２３２−７１−８、６．２４ｇ、７．６４ｍｏｌ）を加え、５７℃にて１５分間攪拌した。次いで、６０℃以下を保つ速度で溶液１−１を滴下し、５７℃にて２時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷浴で冷やした１０重量％塩酸に加えて攪拌し、トルエンで抽出を行った。得られた有機層を水で２回洗浄し、有機層を減圧濃縮して溶媒を除去した。次いで、減圧蒸留、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、目的とする３−ｎ−ヘキシル−５−メチルブロモベンゼン（下記式で表される化合物１−１）を３２６ｇ得た。
【０３５１】
【化８０】
2011174062.tif 000081
【０３５２】
［合成例２：化合物１−２の合成］
不活性雰囲気下、３Ｌの三つ口フラスコに、３−ｎ−ヘキシル−５−メチルブロモベンゼン（化合物１−１、２６２ｇ、１．０２６ｍｏｌ）、及び、無水テトラヒドロフラン（１．５Ｌ）を加え均一溶液とし、−７０℃に冷却した。得られた溶液に、２．５Ｍのｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（３８０ｍＬ、０．９５ｍｏｌ）を、溶液の温度が−７０℃に保たれるように滴下し、同温度にて４時間撹拌し、溶液Ａを得た。
【０３５３】
別途、１Ｌの二口フラスコに、２−メトキシカルボニル−４，４’−ジブロモビフェニル（１６０ｇ、０．４３２ｍｏｌ）、及び、無水テトラヒドロフラン（５００ｍＬ）を加え、均一溶液を調製した（溶液Ｂ）。
【０３５４】
溶液Ａに溶液Ｂを、溶液Ａの温度が−７０℃に保たれるように滴下し、撹拌した。次いで、反応溶液を室温にて１５時間撹拌した。この反応溶液に水（１５０ｍＬ）を０℃にて加え、撹拌した。次いで、減圧下濃縮操作により溶媒を留去し、残留物にヘキサン（１Ｌ）及び水（２００ｍＬ）を加え、撹拌し、静置して生成した水層を除去して、有機層を得た。この有機層を飽和食塩水（２００ｍＬ）にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥させた後、減圧下で濃縮することにより、下記式で表される化合物１−２を白色固体として得た。
【０３５５】
【化８１】
2011174062.tif 000082
【０３５６】
［合成例３：化合物１−３の合成］
不活性雰囲気下、３Ｌの三つ口フラスコに、合成例２で得た化合物１−２（２９９ｇ）、及び、無水ジクロロメタン（９００ｍL）を加え、５℃に冷却した。得られた混合物に、温度が０〜５℃の範囲内に保たれるように、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（２２４ｍL、１．８２ｍｍｏｌ）を滴下した後、室温にて終夜撹拌した。反応溶液を、２Ｌの氷水に注意深く注ぎ、３０分撹拌し、静置して分液した水層を有機層から除去した。この有機層に、１０重量％リン酸カリウム水溶液（１Ｌ）を加えて２時間撹拌した後、静置して生成した水層を有機層から除去した。得られた有機層を水（１Ｌ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥させた後、濃縮することにより溶媒を留去して、オイル状の液体を得た。このオイル状の液体にメタノールを加え、固体を得た。この固体をｎ−ブチルアセテート及びメタノールを用いて再結晶を行うことにより、下記式で表される化合物１−３（２４０ｇ）を得た。
【０３５７】
【化８２】
2011174062.tif 000083
【０３５８】
［合成例４：化合物１の合成］
三つ口フラスコに、合成例３で合成した化合物１−３（８０ｇ、０．１１９ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコレート）ジボロン（６６．４５ｇ、０．２６ｍｏｌ）、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン錯体（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２、１．４５７ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．９８９ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、無水１，４−ジオキサン（８００ｍＬ）、及び、酢酸カリウム（７０．０４ｇ、０．７１ｍｏｌ）を加え、１００℃で２０時間撹拌した。
【０３５９】
反応溶液を室温に冷却した後、シリカゲルを通液させ、このシリカゲルをトルエンで洗浄し、得られた溶液を濃縮操作により溶媒を留去して、褐色の液体を得た。この液体を、ヘキサンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した後、濃縮して得られた液体にアセトニトリルを加えて、固体を得た。この固体についてアセトニトリル及びトルエンを用いた再結晶を１回行い、ジクロロメタン及びメタノールを用いた再結晶を１回行い、減圧下で乾燥させることにより、下記式で表される化合物１（２９．２９ｇ）を得た。
【０３６０】
【化８３】
2011174062.tif 000084
【０３６１】
［合成例５：化合物２−１の合成］
アルゴン雰囲気下、金属マグネシウム（１．９３ｇ、７９ｍｍｏｌ）及びシクロペンチルメチルエーテル（４１ｍＬ）からなる混合物に、１−ブロモヘキサン（１３．６ｇ、８０ｍｍｏｌ）及びシクロペンチルメチルエーテル（４０ｍＬ）からなる溶液を４０℃にて少量滴下して撹拌した。次いで、５０−５６℃にて残りの溶液を５０分かけて滴下し、５０℃にて２時間撹拌し、混合物Ａを調製した。
【０３６２】
アルゴン雰囲気下、１，３，５−トリブロモベンゼン（５．０４ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）、シクロペンチルメチルエーテル（４５ｍＬ）及び１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン錯体（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２、３２．７ｍｇ）からなる混合物に、４０−４５℃にて混合物Ａを３０分かけて滴下し、４０℃にて５時間撹拌した。
【０３６３】
次いで、反応混合物を０℃に冷却し、１Ｍの塩酸を加え撹拌し、静置して得られた水層を有機層から除去した。この有機層を水（８０ｍＬ）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（８０ｍＬ）、水（８０ｍＬ）にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて撹拌し、濾過して得られた濾液を減圧濃縮して粗生成物を得た。この粗生成物をトルエン（５ｍＬ）に溶解させてシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行うことで、目的とする１−ブロモ−３，５−ジ−ｎ−ヘキシルベンゼン（下記式で表される化合物２−１）を５．５ｇ（副生成物との混合物）得た。
【０３６４】
【化８４】
2011174062.tif 000085
【０３６５】
［合成例６：化合物２−２の合成］
アルゴン気流下、反応容器に、１−ブロモ−３，５−ジ−ｎ−ヘキシルベンゼン（化合物２−１、２００ｇ、０．６９ｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（１５７ｇ）を仕込み、均一溶液を調製し、さらにこの溶液を−６９℃まで冷却した。この溶液に２．７６Ｍのｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（ｌ５４ｇ、０．６０７ｍｏｌ）を−６８℃で１．５時間かけて滴下し、さらに−７０℃で１．５時間撹拌した。次いで、２−メトキシカルボニル−４，４’−ジブロモビフェニル（８９．９ｇ、０．２４２ｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（ｌ５８ｇ）からなる溶液を−７０℃で１時間かけて滴下し、−７０℃で２時間撹拌した。次いで、−７０℃にてメタノール（６０ｍＬ）、蒸留水（６０ｍＬ）を加え撹拌した後、室温まで昇温し、室温にて一晩撹拌した。次いで、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮し、ヘプタン（４００ｍＬ）、水（２０ｍＬ）を加えて撹拌し、静置して、分液した有機層から水層を除去した。この有機層に飽和食塩水（１００ｍＬ）を加え撹拌し、静置して分液した有機層から水層を除去した。有機層に硫酸マグネシウム（約３０ｇ）を加えて撹拌し、濾過して得られた濾液を濃縮することにより、目的とする下記式で表される化合物２−２を２３４ｇ得た。
【化８５】
2011174062.tif 000086
【０３６６】
［合成例７：化合物２−３の合成］
アルゴン気流下、反応容器に、化合物２−２（４８０ｇ、０．４９７ｍｏｌ）及びジクロロメタン（１２４ｇ）を仕込み、均一溶液を調製して、これを−３０℃に冷却した。この溶液にボロントリフルオライドジエチルエーテル錯体（ＢＦ３・ＯＥｔ２、７１．１ｇ、０．５０１ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。その後、室温にて一晩撹拌した。次いで、反応混合物を−２０℃に冷却し、蒸留水（１０１ｇ）を加えて１時間撹拌した後、静置して分液した水層を有機層から除去した。次いで、水（５００ｍＬ）を加え撹拌し、静置して分液した水層を有機層から除去した。得られた有機層に１０重量％炭酸水素ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）を加えて撹拌し、静置して分液した水層を有機層から除去した。この有機層を濃縮して溶媒を除去した。次いで、トルエン及びヘプタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、濃縮して溶媒を除去した。次いで、酢酸ブチルとメタノールを用いて再結晶することにより、目的とする下記式で表される化合物２−３を２３２ｇ得た。
【０３６７】
【化８６】
2011174062.tif 000087
【０３６８】
［合成例８：化合物２の合成］
アルゴン気流下、２Ｌの４つ口フラスコに、化合物２−３（９５．２ｇ、１１７ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコレート）ジボロン（６５．７ｇ、２５９ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（９００ｍＬ）、酢酸カリウム（７０．５ｇ、７１８ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（ｄｐｐｆ、ｌ．００ｇ、１．８０ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体（ＰｄＣｌ２ｄｐｐｆ・ＣＨ２Ｃｌ２、１．５３ｇ、１．７７ｍｍｏｌ）を仕込み、１００〜１０２℃で５時間撹拌した。
【０３６９】
次いで、得られた反応混合物を室温まで冷却した後、セライト（１００ｇ）及びシリカゲル（１００ｇ）を敷き詰めた濾過器で濾過し、得られた濾液を濃縮して溶媒を除去した。次いで、ヘキサン（９００ｍＬ）を加えて調製した溶液に、活性炭（３８．４ｇ）を加え、ヘキサンが還流する温度にて１時間撹拌した。これを室温まで冷却した後、セライトを敷き詰めた濾過器で濾過し、濃縮して溶媒を除去した。次いで、トルエン及びアセトニトリルを用いて再結晶を行うことにより、目的とする下記式で表される化合物２を１０１ｇ得た。
【０３７０】
【化８７】
2011174062.tif 000088
【０３７１】
［比較例１：高分子化合物１の合成］
不活性雰囲気下、下記式で表される化合物３−１（３．１５０２ｇ、５．９４ｍｍｏｌ）、下記式で表される化合物３（２．９６１５ｇ、５．４０ｍｍｏｌ）、下記式で表される化合物４（０．４４３１ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４．３ｍｇ）、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６（アルドリッチ製）、０．７９ｇ）、及び、トルエン（６０ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。
【０３７２】
【化８８】
2011174062.tif 000089
【０３７３】
反応溶液に、２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（１６．３ｍｌ）を滴下し、３時間１０分還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（７３ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４．１ｍｇ）、トルエン（６０ｍL）を加え、更に１５．５時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、有機層を、水（７８ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（７８ｍｌ）で２回、水（７８ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（１５００ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。
【０３７４】
この沈殿物をトルエン（１９０ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（９３０ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物１を３．６１ｇ得た。高分子化合物１のポリスチレン換算の数平均分子量は１．０×１０５であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．３×１０５であった。
【０３７５】
高分子化合物１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式（１ａ）で表される構成単位と、下記式（１ｂ）で表される構成単位とが、９５：５のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
【０３７６】
【化８９】
2011174062.tif 000090
【０３７７】
［実施例１：高分子化合物２の合成］
不活性雰囲気下、化合物１（１．５１８１ｇ、１．９８ｍｍｏｌ）、化合物３（０．９８７２ｇ、１．８０ｍｍｏｌ）、化合物４（０．１４７７ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｍｇ）、及び、トルエン（４７ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。
【０３７８】
反応溶液に２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（７ｍｌ）を滴下し、２時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（２４ｍｇ）、及び、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｍｇ）を加え、更に１９時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、水（２６ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（２６ｍｌ）で２回、水（２６ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（３１０ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。
【０３７９】
この沈殿物をトルエン（６２ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（３１０ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物２を１．３７ｇ得た。高分子化合物２のポリスチレン換算の数平均分子量は１．８×１０５であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は４．３×１０５であった。
【０３８０】
高分子化合物２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式（２ａ）で表される構成単位と、下記式（２ｂ）で表される構成単位と、下記式（２ｃ）で表される構成単位とが、５０：４５：５のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
【０３８１】
【化９０】
2011174062.tif 000091
【０３８２】
[合成例９：高分子化合物３の合成]
不活性雰囲気下、下記式で表される化合物５（１．９８３ｇ、３．９８ｍｍｏｌ）、下記式で表される化合物６（１．５６１ｇ、３．４０ｍｍｏｌ）、下記式で表される化合物７（０．２５８ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．８ｍｇ）、及び、トルエン（４４ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。
【０３８３】
【化９１】
2011174062.tif 000092
【０３８４】
反応溶液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１３．３ｍｌ）を滴下し、１２時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（４９ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．８ｍｇ）及びトルエン（４４ｍｌ）を加え、更に１７時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、水（５２ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（５２ｍｌ）で２回、水（５２ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（６２０ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。
【０３８５】
この沈殿物をトルエン（１２４ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（６２０ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物３を１．９４ｇ得た。高分子化合物３のポリスチレン換算の数平均分子量は４．４×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は１．１×１０５であった。
【０３８６】
高分子化合物３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式（３ａ）で表される構成単位と、下記式（３ｂ）で表される構成単位と、下記式（３ｃ）で表される構成単位とが、４９．９：４２．６：７．５のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
【０３８７】
【化９２】
2011174062.tif 000093
【０３８８】
［比較例２：発光素子１の作製及び評価］
＜正孔注入層の形成＞
ＩＴＯ陽極が成膜されたガラス基板上に、正孔注入層形成用の組成物を塗布し、スピンコート法によって厚さ６０ｎｍの塗膜を得た。この塗膜を設けた基板を２００℃で１０分間加熱し、塗膜を不溶化させた後、室温まで自然冷却させ、正孔注入層を得た。ここで、正孔注入層形成用の組成物には、スタルクヴイテック（株）より入手可能なＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ水溶液（ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）・ポリスチレンスルホン酸、製品名：Ｂａｙｔｒｏｎ）を用いた。
【０３８９】
＜正孔輸送層の形成＞
高分子化合物３及びキシレンを、高分子化合物３の濃度が０．７重量％の割合となるように混合し、正孔輸送層形成用の組成物を得た。上記正孔注入層の上に、この正孔輸送層形成用の組成物をスピンコート法により塗布し、厚さ２０ｎｍの塗膜を得た。この塗膜を設けた基板を１８０℃で６０分間加熱し、塗膜を不溶化させた後、室温まで自然冷却させ、正孔輸送層を得た。
【０３９０】
＜発光層の形成＞
高分子化合物１及びキシレンを、高分子化合物１の濃度が１．３重量％の割合となるように混合し、発光層形成用の組成物を得た。上記で得られた陽極、正孔注入層、及び、正孔輸送層を有する基板の正孔輸送層の上に、この発光層形成用の組成物を、スピンコート法によって塗布し、厚さ６０ｎｍの塗膜を得た。この塗膜を設けた基板を１３０℃で２０分間加熱し、溶媒を蒸発させた後、室温まで自然冷却させて、発光層を得た。
【０３９１】
＜陰極の形成＞
上記で得られた陽極、正孔注入層、正孔輸送層及び発光層を有する基板の発光層の上に、真空蒸着法により、厚さ５ｎｍのバリウム層、続いて厚さ８０ｎｍのアルミニウム層を連続的に成膜し、陰極を形成した。
【０３９２】
＜封止＞
上記で得た積層構造を有する基板を真空蒸着装置より取り出し、窒素雰囲気下で、封止ガラス及び２液混合エポキシ樹脂にて封止して、発光素子１を得た。
【０３９３】
＜評価＞
発光素子１に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子１の最大電流効率は７．３ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は６．８％であった。初期輝度３４００ｃｄ／ｍ２から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命は１．７時間であった。
【０３９４】
［実施例２：発光素子２の作製及び評価］
＜発光素子２の作製＞
比較例２において、高分子化合物１の代わりに高分子化合物２を用いた以外は、比較例２と同様にして、発光素子２を作製した。
【０３９５】
＜評価＞
発光素子２に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子２の最大電流効率は９．３ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は８．３％であった。比較例２と出射フォトン数が同等となるように電圧を印加し、初期輝度３５００ｃｄ／ｍ２から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命を測定したところ、４．２時間であった。
【０３９６】
［合成例１０：高分子化合物４の合成］
不活性雰囲気下、化合物３−１（３．８６３ｇ、７．２８３ｍｍｏｌ）、化合物６（３．１７７ｇ、６．９１９ｍｍｏｌ）及び化合物７（０．１５６３ｇ、０．３６４ｍｍｏｌ）、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６（アルドリッチ製）、３．１ｍＬ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４．９ｍｇ）、及び、トルエン（５０ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。
【０３９７】
次いで、反応溶液に炭酸ナトリウム水溶液（２．０Ｍ、１４ｍＬ）を添加し、１６．５時間還流させた。そこに、フェニルホウ酸（０．５ｇ）を加え、更に７時間還流させた。水層を除去して得られた有機層に水（５０ｍＬ）を加えて攪拌し、静置して、分液した水層を除去した。得られた有機層にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム（０．７５ｇ）及び水（５０ｍＬ）を加え、８５℃にて１６時間攪拌した。得られた反応混合物を静置して、分液した水層を除去し、残った有機層を水（１００ｍＬ）で３回洗浄し、得られた溶液をシリカゲル及び塩基性アルミナのカラムに通した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物４を４．２ｇ得た。高分子化合物４のポリスチレン換算数平均分子量は、４．４×１０４であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は１．２×１０５であった。
【０３９８】
高分子化合物４は、仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式（４ａ）で表される構成単位と、下記式（４ｂ）で表される構成単位と、下記式（４ｃ）で表される構成単位とが、５０．０：４２．５：７．５のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
【０３９９】
【化９３】
2011174062.tif 000094
【０４００】
［比較例３：発光素子３の作製及び評価］
＜発光素子３の作製＞
比較例２において、高分子化合物３の代わりに高分子化合物４を用いた以外は、比較例２と同様にして、発光素子３を作製した。
【０４０１】
＜評価＞
発光素子３に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子３の最大電流効率は７．４ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は５．２％であった。初期輝度４５００ｃｄ／ｍ２から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命を測定したところ、６．６時間であった。
【０４０２】
［実施例３：発光素子４の作製］
＜発光素子４の作製＞
比較例２において、高分子化合物１の代わりに高分子化合物２を用い、高分子化合物３の代わりに高分子化合物４を用いた以外は、比較例２と同様にして、発光素子４を作製した。
【０４０３】
＜評価＞
発光素子４に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子４の最大電流効率は８．２ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は５．８％であった。比較例３と出射フォトン数が同等となるように電圧を印加し、初期輝度４５００ｃｄ／ｍ２から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命を測定したところ、５２．６時間であった。
【０４０４】
［実施例４：高分子化合物５の合成］
不活性雰囲気下、化合物２（２．６７９８ｇ、２．９５ｍｍｏｌ）、化合物３（１．４８０８ｇ、２．７０ｍｍｏｌ）、化合物４（０．２２１５ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１６ｍｇ）、及び、トルエン（７０ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。
【０４０５】
反応溶液に２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍｌ）を滴下し、３時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（３６．５ｍｇ）、及び、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１１ｍｇ）を加え、更に２３時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、水（４０ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（４０ｍｌ）で２回、水（４０ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（５００ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。
【０４０６】
この沈殿物をトルエン（１００ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（５００ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物５を２．４５ｇ得た。高分子化合物５のポリスチレン換算の数平均分子量は８．３××１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．３×１０５であった。
【０４０７】
高分子化合物５は、仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式（５ａ）で表される構成単位と、下記式（５ｂ）で表される構成単位と、下記式（５ｃ）で表される構成単位とが、５０：４５：５のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
【０４０８】
【化９４】
2011174062.tif 000095
【０４０９】
［比較例４：発光素子５の作製及び評価］
＜発光素子５の作製＞
比較例２において、正孔注入層の厚さを６０ｎｍの代わりに５０ｎｍとし、高分子化合物３の代わりに高分子化合物４を用いた以外は、比較例２と同様にして、発光素子５を作製した。
【０４１０】
＜評価＞
発光素子５に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子５の最大電流効率は６．５ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は４．６％であった。初期輝度４０３０ｃｄ／ｍ２から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命を測定したところ、８．８時間であった。
【０４１１】
［実施例５：発光素子６の作製及び評価］
＜発光素子６の作製＞
比較例２において、正孔注入層の厚さを６０ｎｍの代わりに５０ｎｍとし、高分子化合物１の代わりに高分子化合物５を用い、高分子化合物３の代わりに高分子化合物４を用いた以外は、比較例２と同様にして、発光素子６を作製した。
【０４１２】
＜評価＞
発光素子６に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子６の最大電流効率は８．４ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は６．３％であった。比較例４と出射フォトン数が同等となるように電圧を印加し、初期輝度３７５５ｃｄ／ｍ２から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命を測定したところ、２１．１時間であった。
【０４１３】
［比較例５：高分子化合物６の合成］
不活性雰囲気下、下記式で表される化合物３−２（１．９０６５ｇ、２．９７ｍｍｏｌ）、化合物３（１．４８０８ｇ、２．７０ｍｍｏｌ）、下記式で表される化合物８（０．１４２０ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１１ｍｇ）、及び、トルエン（７１ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。
【０４１４】
【化９５】
2011174062.tif 000096
【０４１５】
反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍｌ）を滴下し、３時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（３７ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１１ｍｇ）を加え、更に１７時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、水（３９ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（３９ｍｌ）で２回、水（３９ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（５００ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。
【０４１６】
この沈殿物をトルエン（９４ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（３２５ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物６を１．７７ｇ得た。高分子化合物６のポリスチレン換算数平均分子量は１．１×１０５であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は３．５×１０５であった。
【０４１７】
高分子化合物６は、仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式（６ａ）で表される構成単位と、下記式（６ｂ）で表される構成単位とが、９５：５のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
【０４１８】
【化９６】
2011174062.tif 000097
【０４１９】
［実施例６：高分子化合物７の合成］
不活性雰囲気下、化合物１（１．５１８１ｇ、１．９８ｍｍｏｌ）、化合物３（０．９８７２ｇ、１．８０ｍｍｏｌ）、化合物８（０．０９４６ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．３ｍｇ）、及び、トルエン（４７ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。
【０４２０】
反応溶液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８ｍｌ）を滴下し、１時間４５分還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（２５ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．２ｍｇ）を加え、更に１９時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、水（２６ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（２６ｍｌ）で２回、水（２６ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（３１０ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。
【０４２１】
この沈殿物をトルエン（６２ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（３１０ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物７を１．５３ｇ得た。高分子化合物７のポリスチレン換算数平均分子量は１．９×１０５であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は５．１×１０５であった。
【０４２２】
高分子化合物７は、仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式（７ａ）で表される構成単位と、下記式（７ｂ）で表される構成単位と、下記式（７ｃ）で表される構成単位とが、５０：４５：５のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
【０４２３】
【化９７】
2011174062.tif 000098
【０４２４】
［比較例６：発光素子７の作製及び評価］
＜発光素子７の作製＞
比較例２において、正孔注入層の厚さを６０ｎｍの代わりに５０ｎｍとし、高分子化合物１の代わりに高分子化合物６を用い、高分子化合物３の代わりに高分子化合物４を用いた以外は、比較例２と同様にして、発光素子７を作製した。
【０４２５】
＜評価＞
発光素子７に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子７の最大電流効率は６．４ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は４．８％であった。初期輝度３８００ｃｄ／ｍ２から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命を測定したところ、９．３時間であった。
【０４２６】
［実施例７：発光素子８の作製及び評価］
＜発光素子８の作製＞
比較例２において、正孔注入層の厚さを６０ｎｍの代わりに５０ｎｍとし、高分子化合物１の代わりに高分子化合物７を用い、高分子化合物３の代わりに高分子化合物４を用いた以外は、比較例２と同様にして、発光素子８を作製した。
【０４２７】
＜評価＞
発光素子８に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子８の最大電流効率は１１．３ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は７．３％であった。比較例６と出射フォトン数が同等となるように電圧を印加し、初期輝度４４５５ｃｄ／ｍ２から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命を測定したところ、７２．０時間であった。
【０４２８】
［実施例８：発光素子９の作製及び評価］
＜発光素子９の作製＞
比較例２において、高分子化合物１の代わりに高分子化合物７を用い、高分子化合物３の代わりに高分子化合物４を用いた以外は、比較例２と同様にして、発光素子９を作製した。
【０４２９】
＜評価＞
発光素子９に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子９の最大電流効率は１０．９ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は７．０％であった。初期輝度５８１０ｃｄ／ｍ２から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命を測定したところ、３８．１時間であった。
【０４３０】
［比較例７：高分子化合物８の合成］
不活性雰囲気下、化合物３−２（１．９１８１ｇ、２．９９ｍｍｏｌ）、化合物３（０．４１１２ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、下記式で表される化合物９（１．６３９５ｇ、１．８０ｍｍｏｌ）、下記式で表される化合物１０（０．２４２２ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）、及び、トルエン（７０ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。
【０４３１】
【化９８】
2011174062.tif 000099
【０４３２】
反応溶液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍｌ）を滴下し、８時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（３６．７ｍｇ）、及び、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．２ｍｇ）を加え、更に１６時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、水（４０ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（４０ｍｌ）で２回、水（４０ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（６００ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。
【０４３３】
この沈殿物をトルエン（１００ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（４５０ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物８を２．４７ｇ得た。高分子化合物８のポリスチレン換算の数平均分子量は５．４×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．１×１０５であった。
【０４３４】
高分子化合物８は、仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式（８ａ）で表される構成単位と、下記式（８ｂ）で表される構成単位と、下記式（８ｃ）で表される構成単位とが、６２．５：３０：７．５のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
【０４３５】
【化９９】
2011174062.tif 000100
【０４３６】
[実施例９：高分子化合物９の合成]
不活性雰囲気下、化合物２（２．６８８２ｇ、２．９６ｍｍｏｌ）、化合物３（０．４２４５ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、化合物９（１．６３９６ｇ、１．８０ｍｍｏｌ）、化合物１０（０．２３７７ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）、及び、トルエン（６２ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。
【０４３７】
反応溶液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍｌ）を滴下し、４．５時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（３６．８ｍｇ）、及び、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）を加え、更に１６．５間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、水（４０ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（４０ｍｌ）で２回、水（４０ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（５００ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。
【０４３８】
この沈殿物をトルエン（１００ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（５００ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物９を３．１２ｇ得た。高分子化合物９のポリスチレン換算の数平均分子量は７．８×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．６×１０５であった。
【０４３９】
高分子化合物９は、仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式（９ａ）で表される構成単位と、下記式（９ｂ）で表される構成単位と、下記式（９ｃ）で表される構成単位と、下記式（９ｄ）で表される構成単位とが、５０：１２．５：３０：７．５のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
【０４４０】
【化１００】
2011174062.tif 000101
【０４４１】
［実施例１０：高分子化合物１０の合成］
不活性雰囲気下、化合物２（７．２１１９ｇ、７．９５ｍｍｏｌ）、化合物３（１．０９７０ｇ、２．００ｍｍｏｌ）、下記式で表される化合物１１（３．５４５５ｇ、４．８０ｍｍｏｌ）、化合物１０（０．６３４０ｇ、１．２０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（５．７ｍｇ）、及び、トルエン（１９０ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。
【０４４２】
【化１０１】
2011174062.tif 000102
【０４４３】
反応溶液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（２７ｍｌ）を滴下し、３時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（９７．６ｍｇ）、及び、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（５．７ｍｇ）を加え、更に１５間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、水（１０４ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（１０４ｍｌ）で２回、水（１０４ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（１２４３ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。
【０４４４】
この沈殿物をトルエン（３５１ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（１２４３ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物１０を６．４２ｇ得た。高分子化合物１０のポリスチレン換算の数平均分子量は８．５×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．９×１０５であった。
【０４４５】
高分子化合物１０は、仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式（１０ａ）で表される構成単位と、下記式（１０ｂ）で表される構成単位と、下記式（１０ｃ）で表される構成単位と、下記式（１０ｄ）で表される構成単位とが、５０：１２．５：３０：７．５のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
【０４４６】
【化１０２】
2011174062.tif 000103
【０４４７】
［実施例１１：発光素子１０の作製及び評価］
＜発光素子１０の作製＞
比較例２において、正孔注入層の厚さを６０ｎｍの代わりに５０ｎｍとし、高分子化合物１の代わりに高分子化合物２を用い、高分子化合物３の代わりに高分子化合物８を用いた以外は、比較例２と同様にして、発光素子１０を作製した。
【０４４８】
＜評価＞
発光素子１０に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子１０の最大電流効率は６．４ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は５．２％であった。初期輝度３４６０ｃｄ／ｍ２から輝度が５５％に達するまでの時間である輝度寿命を測定したところ、７２．５時間であった。
【０４４９】
［実施例１２：発光素子１１の作製及び評価］
＜発光素子１１の作製＞
比較例２において、正孔注入層の厚さを６０ｎｍの代わりに５０ｎｍとし、高分子化合物１の代わりに高分子化合物２を用い、高分子化合物３の代わりに高分子化合物９を用いた以外は、比較例２と同様にして、発光素子１１を作製した。
＜評価＞
【０４５０】
発光素子１１に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子１１の最大電流効率は６．１ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は５．２％であった。実施例１１と出射フォトン数が同等となるように電圧を印加し、初期輝度３３２０ｃｄ／ｍ２から輝度が５５％に達するまでの時間である輝度寿命を測定したところ、８６．５時間であった。
【０４５１】
［実施例１３：発光素子１２の作製及び評価］
＜発光素子１２の作製＞
比較例２において、正孔注入層の厚さを６０ｎｍの代わりに５０ｎｍとし、高分子化合物１の代わりに高分子化合物２を用い、高分子化合物３の代わりに高分子化合物１０を用いた以外は、比較例２と同様にして、発光素子１２を作製した。
【０４５２】
＜評価＞
発光素子１２に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子１２の最大電流効率は６．４ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は５．５％であった。実施例１１と出射フォトン数が同等となるように電圧を印加し、初期輝度３２９０ｃｄ／ｍ２から輝度が５５％に達するまでの時間である輝度寿命を測定したところ、１４８．２時間であった。
【０４５３】
［実施例１４：発光素子１３の作製及び評価］
＜正孔注入層の形成＞
ＩＴＯ陽極が成膜されたガラス基板上に、正孔注入層形成用の組成物を塗布し、スピンコート法によって厚さ５０ｎｍの塗膜を得た。この塗膜を設けた基板を２００℃で１０分間加熱し、塗膜を不溶化させた後、室温まで自然冷却させ、正孔注入層を得た。ここで、正孔注入層形成用の組成物には、スタルクヴイテック（株）より入手可能なＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ水溶液（ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）・ポリスチレンスルホン酸、製品名：Ｂａｙｔｒｏｎ）を用いた。
【０４５４】
＜正孔輸送層の形成＞
高分子化合物９及びキシレンを、高分子化合物９の濃度が０．７重量％の割合となるように混合し、正孔輸送層形成用の組成物を得た。上記正孔注入層の上に、この正孔輸送層形成用の組成物をスピンコート法により塗布し、厚さ２０ｎｍの塗膜を得た。この塗膜を設けた基板を１８０℃で６０分間加熱し、塗膜を不溶化させた後、室温まで自然冷却させ、正孔輸送層を得た。
【０４５５】
＜発光層の形成＞
高分子化合物１、下記式で表される化合物ＣＯＭ−３及びキシレンを、高分子化合物１と化合物ＣＯＭ−３の合計の濃度が１．３重量％の割合となるように混合し、発光層形成用の組成物を得た。このとき、高分子化合物１と化合物ＣＯＭ−３の重量比が９５：５となるように混合した。上記で得られた陽極、正孔注入層、及び、正孔輸送層を有する基板の正孔輸送層の上に、この発光層形成用の組成物を、スピンコート法により塗布して厚さ８０ｎｍの塗膜を得た。この塗膜を設けた基板を１３０℃で２０分間加熱し、溶媒を蒸発させた後、室温まで自然冷却させ、発光層を得た。
【０４５６】
【化１０３】
2011174062.tif 000104
【０４５７】
＜陰極の形成＞
上記で得た、陽極、正孔注入層、正孔輸送層及び発光層を有する基板の発光層の上に、真空蒸着法により、厚さ５ｎｍのバリウム層、続いて厚さ８０ｎｍのアルミニウム層を連続的に成膜し、陰極を形成した。
【０４５８】
＜封止＞
上記で得た積層構造を有する基板を真空蒸着装置から取り出し、窒素雰囲気下で、封止ガラス及び２液混合エポキシ樹脂にて封止して、発光素子１３を得た。
【０４５９】
＜評価＞
発光素子１３に電圧を印加したところ、赤色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子１３の最大電流効率は７．９ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は９．４％であった。初期輝度１２０００ｃｄ／ｍ２から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命は１３．４時間であった。
【０４６０】
［実施例１５：発光素子１４の作製及び評価］
＜発光素子１４の作製＞
実施例１４において、高分子化合物１の代わりに高分子化合物５を用いた以外は、実施例１４と同様にして、発光素子１４を作製した。
【０４６１】
＜評価＞
発光素子１４に電圧を印加したところ、赤色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子１４の最大電流効率は９．８ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は１１．７％であった。実施例１４と出射フォトン数が同等となるように電圧を印加し、初期輝度１２０００ｃｄ／ｍ２から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命は４１．９時間であった。
【符号の説明】
【０４６２】
１０…基板、１１…陽極、１２…正孔注入層、１３…正孔輸送層、１４…発光層、１５…電子輸送層、１６…電子注入層、１７…陰極、１００，１１０…発光素子、２０…基板、２１…陽極、２２…正孔注入層、２３…発光層、２４…陰極、２５…保護層、２００…面状光源。
【図１】
2011174062.tif 000116
【図２】
2011174062.tif 000117
【図３】
2011174062.tif 000118