(57)【要約】【課題】高い殺虫効果を有するアミド誘導体と該アミド誘導体を含有する有害生物防除剤を提供する。【解決手段】下記一般式（１）2011063549.tif 000451｛Ａは、炭素原子、酸素原子、窒素原子、または硫黄原子を示し、Ｋは、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、５員または６員の芳香族環を形成するのに必要な原子群を示し、Ｚは−Ｃ（＝Ｇ１）Ｑ１、−Ｃ（＝Ｇ１）Ｇ２Ｒ３（式中、Ｇ１、Ｇ２は酸素原子などを示し、Ｑ１、Ｒ３は置換フェニル基、置換複素環基、アルキル基、ハロアルキル基などを示す。）などを示し、Ｘはハロゲン原子、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、ハロアルキルスルホニル基などを示し、ｎは０〜３の整数を示し、Ｇ３は酸素原子などを示し、Ｑ２は置換フェニル基、置換ピリジル基などを示し、Ｒ１、Ｒ２は水素原子、アルキル基等を示す。｝で表されるアミド誘導体およびこれを有効成分として含有する有害生物防除剤である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）
【化１】
2011063549.tif 000448
｛一般式(１)中、
Ａは、炭素原子、酸素原子、窒素原子、酸化された窒素原子、または硫黄原子を示す。
Ｋは、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、５員または６員の芳香族環（ここでいう５員または６員の芳香族環とはベンゼン、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、トリアゾールを示す）に由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群を示す。
Ｚは、水素原子、−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１、または−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｇ２Ｒ３を示す。
（式中、
Ｇ１、Ｇ２はそれぞれ独立に酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｑ１、Ｒ３はそれぞれ独立に、
水素原子、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、
Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、
Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、
Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、
Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基
置換基を有していても良いベンジル基、
置換基を有していても良いフェニル基、
置換基を有していても良いナフチル基、
置換基を有していても良い複素環基、
一般式  −Ｅ１−Ｕ−Ｔ１で表される基、
または、一般式  −Ｅ２−Ｔ３で表される基を示す
（式中、
Ｅ１はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、Ｃ３−Ｃ４アルキニレン基、またはＣ３−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、
Ｔ１は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、あるいは、置換基を有していても良い複素環基を示し、Ｕは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｔ２）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｔ２）−、または−Ｎ（Ｔ２）−Ｃ（＝Ｏ）−  （Ｔ２は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、あるいはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基を示す。）を示す。
また、Ｅ２はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、Ｃ３−Ｃ４アルキニレン基、またはＣ３−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、
Ｔ３は、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、置換基を有していても良い複素環基を示す）。
尚、Ｑ１、Ｒ３、Ｔ１、Ｔ３において、置換基を有していても良いベンジル基、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、及び置換基を有していても良い複素環基の置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される１以上の置換基を示し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていても良い。
また、Ｑ１、Ｒ３、Ｔ１、Ｔ３において、複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す）。
Ｘは水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、置換基を有していても良いＣ３−Ｃ９シクロアルキル基、置換基を有していても良いＣ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基，置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルコキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いアリールカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルアミノ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いアリールカルボニルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、置換基を有していても良いカルバモイル基、シアノ基、ペンタフルオロサルファニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、置換基を有していても良いフェニル基、または、置換基を有していても良い複素環基を示し、Ｘが複数ある場合、それぞれのＸは互いに同一または異なっていても良い。
尚、Ｘにおける置換基を有していても良いフェニル基、及び、置換基を有していても良い複素環基の置換基は、Ｑ１、Ｒ３、Ｔ１、Ｔ３における置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、及び、置換基を有していても良い複素環基の置換基と同義である。
また、Ｘにおける複素環基は、Ｑ１、Ｒ３、Ｔ１、Ｔ３における複素環基と同義である。
ｎは、０から４の整数を示す。
Ｇ３は酸素原子または硫黄原子を示す。
Ｑ２は置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、置換基を有していても良い複素環基、または、置換基を有していても良いテトラヒドロナフタレン基を示す。
ここで、Ｑ２における置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、置換基を有していても良い複素環基、置換基を有していても良いテトラヒドロナフタレン基の置換基は、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、置換基を有していても良いフェニル基、または置換基を有していても良い複素環基から選択される１以上の置換基を示し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていても良い。
（置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良い複素環基の置換基は、Ｑ１、Ｒ３、Ｔ１、Ｔ３における置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、及び、置換基を有していても良い複素環基の置換基と同義である。また、複素環基は、Ｑ１、Ｔ１及びＴ３における複素環基と同義である。）
更に、Ｑ２における複素環基は、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。
Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に、
水素原子、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、
Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、
Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、
Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、
Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基、
Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基、
置換基を有していても良いフェノキシカルボニル基、
Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、
Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、
置換基を有していても良いベンゾイル基、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、
置換基を有していても良いベンジルオキシカルボニル基、
Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、
置換基を有していても良いベンゼンスルホニル基、
置換基を有していても良いベンジルスルホニル基、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基、
または、一般式  Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７で表される基を示す
（式中、Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す）。
尚、Ｒ１、Ｒ２において、置換基を有していても良いフェノキシカルボニル基、置換基を有していても良いベンゾイル基、置換基を有していても良いベンジルオキシカルボニル基、置換基を有していても良いベンゼンスルホニル基、置換基を有していても良いベンジルスルホニル基の置換基は、
Ｑ１、Ｒ３、Ｔ１、Ｔ３における置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、及び、置換基を有していても良い複素環基の置換基と同義である。｝で表されるアミド誘導体。
【請求項２】
一般式（１）におけるＱ２が下記一般式（２）又は下記一般式（３）で表される請求項１に記載のアミド誘導体。
【化２】
2011063549.tif 000449
（式中、Ｙ１、Ｙ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、
Ｙ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示し、
Ｙ２、Ｙ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す）
【化３】
2011063549.tif 000450
（式中、Ｙ６、Ｙ９はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、
Ｙ８は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示し、
Ｙ７は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す）
【請求項３】
一般式（１）におけるＸが、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基，Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換されてもよいアルキル基、及びＣ１−Ｃ６ハロアルキル基で置換されていてもよいアミノ基から選ばれる置換基である請求項２に記載のアミド誘導体。
【請求項４】
請求項１から請求項３の何れか１項に記載のアミド誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミド誘導体および該アミド誘導体を有効成分として含有する有害生物防除剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
国際公開第２００５／２１４８８号パンフレットおよび国際公開第２００５／７３１６５号パンフレットには、有害生物防除剤として種々のアミド誘導体が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００５／２１４８８号パンフレット
【特許文献２】国際公開第２００５／７３１６５号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、高い有害生物防除効果を有するアミド誘導体と該アミド誘導体を含有する有害生物防除を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１）で表される化合物（アミド誘導体）は、文献未記載の新規な化合物であり、顕著に優れた有害生物防除効果を有することを見出し、本発明を完成するに至ったものである。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
＜１＞  下記一般式（１）
【０００６】
【化１】
2011063549.tif 000002
【０００７】
｛一般式(１)中、Ａは、炭素原子、酸素原子、窒素原子、酸化された窒素原子、または硫黄原子を示す。
Ｋは、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、５員または６員の芳香族環（ここでいう５員または６員の芳香族環とはベンゼン、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、トリアゾールを示す）に由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群を示す。
【０００８】
Ｚは、水素原子、−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１、または−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｇ２Ｒ３を示す。
（式中、Ｇ１、Ｇ２はそれぞれ独立に酸素原子または硫黄原子を示し、Ｑ１、Ｒ３はそれぞれ独立に、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、置換基を有していても良いベンジル基、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、置換基を有していても良い複素環基、一般式  −Ｅ１−Ｕ−Ｔ１で表される基、または、一般式  −Ｅ２−Ｔ３で表される基を示す（式中、Ｅ１はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、Ｃ３−Ｃ４アルキニレン基、またはＣ３−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、Ｔ１は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、あるいは、置換基を有していても良い複素環基を示し、
Ｕは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｔ２）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｔ２）−、または−Ｎ（Ｔ２）−Ｃ（＝Ｏ）−  （Ｔ２は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、あるいはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基を示す。）を示す。
また、Ｅ２はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、Ｃ３−Ｃ４アルキニレン基、またはＣ３−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、Ｔ３は、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、置換基を有していても良い複素環基を示す）。
【０００９】
尚、Ｑ１、Ｒ３、Ｔ１、Ｔ３において、置換基を有していても良いベンジル基、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、及び置換基を有していても良い複素環基の置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される１以上の置換基を示し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていても良い。
また、Ｑ１、Ｒ３、Ｔ１、Ｔ３において、複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す）。
【００１０】
Ｘは水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、置換基を有していても良いＣ３−Ｃ９シクロアルキル基、置換基を有していても良いＣ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基，置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルコキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いアリールカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルアミノ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いアリールカルボニルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、置換基を有していても良いカルバモイル基、シアノ基、ペンタフルオロサルファニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、置換基を有していても良いフェニル基、または、置換基を有していても良い複素環基を示し、Ｘが複数ある場合、それぞれのＸは互いに同一または異なっていても良い。
【００１１】
但し、Ｘにおいて以下の（１）〜（５）の場合の各置換基の組合せで表される化合物が除かれることが好ましい。尚、ｎが２以上の時２以上のＸは互いに同一または異なっていてもよい。
（１）Ｋと、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子とが、６員環の芳香族環（ここでいう６員環の芳香族環とはベンゼン、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジンを示す）に由来する環状連結基を形成し、かつＺが、水素原子または−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｇ２Ｒ３であって、Ｘが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、アミノ基、またはＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいアミノ基の場合、
（２）Ｋと、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子とが、６員環の芳香族環（ここでいう６員環の芳香族環とはベンゼン、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジンを示す）に由来する環状連結基を形成し、かつＺが、−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１であって、Ｘが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、またはトリフルオロメチル基の場合、
（３）Ｋと、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子とが、５員環の芳香族化された複素環（ここでいう５員環の芳香族化された複素環とはピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、トリアゾールを示す）に由来する環状連結基を形成し、Ｘが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基の場合、
（４）Ａが炭素原子であって、ＸがＡに結合し、かつ、Ｘがカルバモイル基、または置換基を有していても良いカルバモイル基の場合、
（５）Ｘがシアノ基の場合。
尚、Ｘにおける置換基を有していても良いフェニル基、及び、置換基を有していても良い複素環基の置換基は、Ｑ１、Ｒ３、Ｔ１、Ｔ３における置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、及び、置換基を有していても良い複素環基の置換基と同義である。
また、Ｘにおける複素環基は、Ｑ１、Ｒ３、Ｔ１、Ｔ３における複素環基と同義である。
【００１２】
ｎは、０から４の整数を示す。
Ｇ３は酸素原子または硫黄原子を示す。
Ｑ２は置換基を有しいても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、置換基を有していても良い複素環基、または、置換基を有していても良いテトラヒドロナフタレン基を示す。
ここで、Ｑ２における置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、置換基を有していても良い複素環基、置換基を有していても良いテトラヒドロナフタレン基の置換基は、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、置換基を有していても良いフェニル基、または置換基を有していても良い複素環基から選択される１以上の置換基を示し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていても良い。
（置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良い複素環基の置換基は、Ｑ１、Ｒ３、Ｔ１、Ｔ３における置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、及び、置換基を有していても良い複素環基の置換基と同義である。また、複素環基は、Ｑ１、Ｔ１及びＴ３における複素環基と同義である。）
更に、Ｑ２における複素環基は、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。
【００１３】
Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に、水素原子、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基、置換基を有していても良いフェノキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いベンゾイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、置換基を有していても良いベンジルオキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、置換基を有していても良いベンゼンスルホニル基、置換基を有していても良いベンジルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基、または、一般式  Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７で表される基を示す（式中、Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す）。
【００１４】
尚、Ｒ１、Ｒ２において、置換基を有していても良いフェノキシカルボニル基、置換基を有していても良いベンゾイル基、置換基を有していても良いベンジルオキシカルボニル基、置換基を有していても良いベンゼンスルホニル基、置換基を有していても良いベンジルスルホニル基の置換基は、
Ｑ１、Ｒ３、Ｔ１、Ｔ３における置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、及び、置換基を有していても良い複素環基の置換基と同義である。｝で表されるアミド誘導体。
【００１５】
＜２＞  一般式（１）におけるＱ２が下記一般式（２）又は下記一般式（３）で表される前記＜１＞に記載のアミド誘導体。
【００１６】
【化２】
2011063549.tif 000003
【００１７】
（式中、Ｙ１、Ｙ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ２、Ｙ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す）
【００１８】
【化３】
2011063549.tif 000004
【００１９】
（式中、Ｙ６、Ｙ９はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ８は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ７は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す）
【００２０】
＜３＞  一般式（１）におけるＸが、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基，Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換されてもよいアルキル基、及びＣ１−Ｃ６ハロアルキル基で置換されていてもよいアミノ基から選ばれる置換基である前記＜２＞に記載のアミド誘導体。
＜４＞  前記＜１＞から＜３＞の何れか１項に記載のアミド誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【発明の効果】
【００２１】
本発明によれば、高い有害生物防除効果を有するアミド誘導体と該アミド誘導体を含有する有害生物防除剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
本発明の一般式（１）から一般式（３）の一般式において使用される文言は、その定義においてそれぞれ以下に説明されるような意味を有する。
「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
「Ｃａ−Ｃｂ（ａ、ｂは１以上の整数を表す）」との表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個であることを意味する。例えば、「Ｃ１−Ｃ３」とは炭素原子数が１〜３個であることを意味し、「Ｃ２−Ｃ６」とは炭素原子数が２〜６個であることを意味し、「Ｃ１−Ｃ４」とは炭素原子数が１〜４個であることを意味する。
「ｎ−」とは、ノルマルを意味し、「ｉ−」はイソを意味し、「ｓ−」はセカンダリーを意味し、「ｔ−」はターシャリーを意味する。
【００２３】
「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」とは、直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を意味し、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、ネオペンチル、４−メチル−２−ペンチル、ｎ−ヘキシル、３−メチル−ｎ−ペンチルなどを示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基」とは、同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリブロモエチル、１，３−ジフルオロ−２−プロピル、１，３−ジクロロ−２−プロピル、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピル、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、２，３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−２−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−ｎ−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−ｎ−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−ブロモ−２−プロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピル、３−フルオロ−ｎ−プロピル、３−クロロ−ｎ−プロピル、３−ブロモ−ｎ−プロピル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチル、３−クロロ−ｎ−ペンチル、４−ブロモ−２−ペンチルなどを示す。
【００２４】
「Ｃ２−Ｃ６アルケニル基」とは、炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルケニル基を意味し、例えば、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニルなどを示す。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基」とは、同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基を意味し、例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルなどを示す。
「Ｃ２−Ｃ６アルキニル基」とは、炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルキニル基を意味し、例えば、プロパルギル、１−ブチン−３−イル、１−ブチン−３−メチル−３−イルなどを示す。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基」とは、同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニル基を意味し、例えば、フルオロエチニル、クロロエチニル、ブロモエチニル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル、３，３，３−トリクロロ−１−プロピニル、３，３，３−トリブロモ−１−プロピニル、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニル、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニル、４，４，４−トリブロモ−１−ブチニルなどを示す。
【００２５】
「Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基」とは、環状構造を有する炭素原子数３〜９個のシクロアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２−メチルシクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシルなどを示す。
「Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基」とは、同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数３〜９個のシクロアルキル基を意味し、例えば、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル、２−クロロシクロヘキシル、４−クロロシクロヘキシルなどを示す。
【００２６】
「Ｃ１−Ｃ４アルキレン基」とは、直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキレン基を意味し、例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、ジメチルメチレン、イソブチレンなどを示す。
「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキレン基を意味し、例えば、クロロメチレン、クロロエチレン、ジクロロメチレン、ジフルオロメチレンなどを示す。
【００２７】
「Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基」とは、炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルケニレン基を示し、「Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルケニレン基を示す。
【００２８】
「Ｃ３−Ｃ４アルキニレン基」とは、炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜４個のアルキニレン基を示し、「Ｃ３−Ｃ４ハロアルキニレン基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜４個のアルキニレン基を示す。
【００２９】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基」とは、直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を有するアルキルカルボニル基を意味し、例えば、アセチル、プロピオニル、i−プロピルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、n−ブチルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、ｎ−ペンチルカルボニル、２−ペンチルカルボニル、ネオペンチルカルボニル、シクロペンチルカルボニルなどを示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を有するアルキルカルボニル基を意味し、例えば、トリフルオロアセチル、ペンタフルオロプロピオニル、２−クロロプロピオニル，２，２，２−トリフルオロプロピオニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルカルボニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルカルボニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルカルボニル、３−フルオロ−ｎ−プロピルカルボニル、１−クロロシクロプロピルカルボニル、２−ブロモシクロプロピルカルボニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルカルボニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルカルボニル、ノナフルオロ−２−ブチルカルボニル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルカルボニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルカルボニル、３−クロロ−ｎ−ペンチルカルボニル、４−ブロモ−２−ペンチルカルボニル、４−クロロブチルカルボニル、２−ヨード−ｎ−プロピルカルボニルなどを示す。
【００３０】
「Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基」とは、直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を有するアルコキシカルボニル基を意味し、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、シクロプロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペンチルオキシカルボニル、２−ペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニルなどを示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のハロアルコキシ基を有するアルコキシカルボニル基を意味し、例えば、トリフルオロメトキシカルボニル、ペンタフルオロエトキシカルボニル、２−クロロエトキシカルボニル，２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロポキシカルボニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロポキシカルボニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシカルボニル、３−フルオロ−ｎ−プロポキシカルボニル、１−クロロシクロプロポキシカルボニル、２−ブロモシクロプロポキシカルボニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブトキシカルボニル、ノナフルオロ−ｎ−ブトキシカルボニル、ノナフルオロ−２−ブトキシカルボニル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルオキシカルボニル、３−クロロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニル、４−ブロモ−２−ペンチルオキシカルボニル、４−クロロブチルオキシカルボニル、２−ヨード−ｎ−プロピルオキシカルボニルなどを示す。
【００３１】
「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」とは、直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、i−プロピルオキシ、シクロプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、i−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシなどを示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を意味し、例えば、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−クロロエトキシ，２，２，２−トリフルオロエトキシ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロポキシ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロポキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ、３−フルオロ−ｎ−プロポキシ、１−クロロシクロプロポキシ、２−ブロモシクロプロポキシ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブトキシ、ノナフルオロ−ｎ−ブトキシ、ノナフルオロ−２−ブトキシ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルオキシ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルオキシ、３−クロロ−ｎ−ペンチルオキシ、４−ブロモ−２−ペンチルオキシ、４−クロロブチルオキシ、２−ヨード−ｎ−プロピルオキシなどを示す。
【００３２】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基」とは、直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を意味し、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、i−プロピルチオ、シクロプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、i−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオなどを示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を意味し、例えば、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２−クロロエチルチオ，２，２，２−トリフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルチオ、３−フルオロ−ｎ−プロピルチオ、１−クロロシクロプロピルチオ、２−ブロモシクロプロピルチオ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルチオ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ、ノナフルオロ−２−ブチルチオ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルチオ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルチオ、３−クロロ−ｎ−ペンチルチオ、４−ブロモ−２−ペンチルチオ、４−クロロブチルチオ、２−ヨード−ｎ−プロピルチオなどを示す。
【００３３】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは、直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を意味し、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、i−プロピルスルフィニル、シクロプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニル、ｉ−ブチルスルフィニル、ｔ−ブチルスルフィニル、ｎ−ペンチルスルフィニル、i−ペンチルスルフィニル、ｎ−ヘキシルスルフィニル、シクロヘキシルスルフィニルなどを示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を意味し、例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、２−クロロエチルスルフィニル，２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルスルフィニル、３−フルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、１−クロロシクロプロピルスルフィニル、２−ブロモシクロプロピルスルフィニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルフィニル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルスルフィニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルスルフィニル、３−クロロ−ｎ−ペンチルスルフィニル、４−ブロモ−２−ペンチルスルフィニル、４−クロロブチルスルフィニル、２−ヨード−ｎ−プロピルスルフィニルなどを示す。
【００３４】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」とは、直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を意味し、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、i−プロピルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル、ｉ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、ｎ−ペンチルスルホニル、i−ペンチルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニル、シクロヘキシルスルホニルなどを示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を意味し、例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２−クロロエチルスルホニル，２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルスルホニル、３−フルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、１−クロロシクロプロピルスルホニル、２−ブロモシクロプロピルスルホニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルスルホニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルスルホニル、３−クロロ−ｎ−ペンチルスルホニル、４−ブロモ−２−ペンチルスルホニル、４−クロロブチルスルホニル、２−ヨード−ｎ−プロピルスルホニルなどを示す。
【００３５】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基」とは、直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を有するアルキルカルボニルオキシ基を意味し、例えば、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−プロピルカルボニルオキシ、i−プロピルカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、ｎ−ブチルカルボニルオキシ、ｓ−ブチルカルボニルオキシ、ｉ−ブチルカルボニルオキシ、ｔ−ブチルカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、i−ペンチルカルボニルオキシ、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシなどを示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のハロアルキル基を有するアルキルカルボニルオキシ基を意味し、例えば、トリフルオロアセトキシ、ペンタフルオロプロピオニルオキシ、２−クロロプロピオニルオキシ，２，２，２−トリフルオロプロピオニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルカルボニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルカルボニルオキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルカルボニルオキシ、３−フルオロ−ｎ−プロピルカルボニルオキシ、１−クロロシクロプロピルカルボニルオキシ、２−ブロモシクロプロピルカルボニルオキシ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルカルボニルオキシ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルカルボニルオキシ、ノナフルオロ−２−ブチルカルボニルオキシ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルカルボニルオキシ、３−クロロ−ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、４−ブロモ−２−ペンチルカルボニルオキシ、４−クロロブチルカルボニルオキシ、２−ヨード−ｎ−プロピルカルボニルオキシなどを示す。
【００３６】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基」とは、直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニルオキシ基を意味し、例えば、メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、ｎ−プロパンスルホニルオキシ、i−プロパンスルホニルオキシ、シクロプロパンスルホニルオキシ、ｎ−ブタンスルホニルオキシ、ｓ−ブタンスルホニルオキシ、ｉ−ブタンスルホニルオキシ、ｔ−ブタンスルホニルオキシ、ｎ−ペンタンスルホニルオキシ、i−ペンタンスルホニルオキシ、ｎ−ヘキサンスルホニルオキシ、シクロヘキサンスルホニルオキシなどを示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基」とは、同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニルオキシ基を意味し、例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、ペンタフルオロプロパンスルホニルオキシ、２−クロロプロパンスルホニルオキシ，２，２，２−トリフルオロプロパンスルホニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロパンスルホニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロパンスルホニルオキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパンスルホニルオキシ、３−フルオロ−ｎ−プロパンスルホニルオキシ、１−クロロシクロプロパンスルホニルオキシ、２−ブロモシクロプロパンスルホニルオキシ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブタンスルホニルオキシ、ノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホニルオキシ、ノナフルオロ−２−ブタンスルホニルオキシ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンタンスルホニルオキシ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンタンスルホニルオキシ、３−クロロ−ｎ−ペンタンスルホニルオキシ、４−ブロモ−２−ペンタンスルホニルオキシ、４−クロロブタンスルホニルオキシ、２−ヨード−ｎ−プロパンスルホニルオキシなどを示す。
【００３７】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基」とは、直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を有するアルキルカルボニルアミノ基を意味し、例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−プロピルカルボニルアミノ、i−プロピルカルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノ、ｎ−ブチルカルボニルアミノ、ｓ−ブチルカルボニルアミノ、ｉ−ブチルカルボニルアミノ、ｔ−ブチルカルボニルアミノ、ｎ−ペンチルカルボニルアミノ、i−ペンチルカルボニルアミノ、ｎ−ヘキシルカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノなどを示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のハロアルキル基を有するアルキルカルボニルアミノ基を意味し、例えば、トリフルオロアセチルアミノ、ペンタフルオロプロピオニルアミノ、２−クロロプロピオニルアミノ、２，２，２−トリフルオロプロピオニルアミノ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルカルボニルアミノ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルカルボニルアミノ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルカルボニルアミノ、３−フルオロ−ｎ−プロピルカルボニルアミノ、１−クロロシクロプロピルカルボニルアミノ、２−ブロモシクロプロピルカルボニルアミノ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルカルボニルアミノ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルカルボニルアミノ、ノナフルオロ−２−ブチルカルボニルアミノ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルカルボニルアミノ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルカルボニルアミノ、３−クロロ−ｎ−ペンチルカルボニルアミノ、４−ブロモ−２−ペンチルカルボニルアミノ、４−クロロブチルカルボニルアミノ、２−ヨード−ｎ−プロピルカルボニルアミノなどを示す。
【００３８】
「Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基」とは、直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を有するアルコキシカルボニルアミノ基を意味し、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ、i−プロピルオキシカルボニルアミノ、シクロプロピルオキシカルボニルアミノ、ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ、ｓ−ブチルオキシカルボニルアミノ、ｉ−ブチルオキシカルボニルアミノ、ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ、ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ、i−ペンチルオキシカルボニルアミノ、ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ、シクロヘキシルオキシカルボニルアミノなどを示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルアミノ基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のハロアルキル基を有するアルコキシカルボニルアミノ基を意味し、例えば、トリフルオロメチルオキシカルボニルアミノ、ペンタフルオロエトキシカルボニルアミノ、２−クロロエトキシカルボニルアミノ、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルアミノ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルオキシカルボニルアミノ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシカルボニルアミノ、３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ、１−クロロシクロプロピルオキシカルボニルアミノ、２−ブロモシクロプロピルオキシカルボニルアミノ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルオキシカルボニルアミノ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ、ノナフルオロ−２−ブチルオキシカルボニルアミノ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルオキシカルボニルアミノ、３−クロロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ、４−ブロモ−２−ペンチルオキシカルボニルアミノ、４−クロロブチルオキシカルボニルアミノ、２−ヨード−ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノなどを示す。
【００３９】
「Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ基」とは、直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を有するアルコキシカルボニルオキシ基を意味し、例えば、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ、i−プロピルオキシカルボニルオキシ、シクロプロピルオキシカルボニルオキシ、ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ、ｓ−ブチルオキシカルボニルオキシ、ｉ−ブチルオキシカルボニルオキシ、ｔ−ブチルオキシカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ、i−ペンチルオキシカルボニルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシなどを示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルオキシ基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のハロアルキル基を有するアルコキシカルボニルオキシ基を意味し、例えば、トリフルオロメチルオキシカルボニルオキシ、ペンタフルオロエトキシカルボニルオキシ、２−クロロエトキシカルボニルオキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルオキシカルボニルオキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシカルボニルオキシ、３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ、１−クロロシクロプロピルオキシカルボニルオキシ、２−ブロモシクロプロピルオキシカルボニルオキシ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルオキシカルボニルオキシ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ、ノナフルオロ−２−ブチルオキシカルボニルオキシ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルオキシカルボニルオキシ、３−クロロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ、４−ブロモ−２−ペンチルオキシカルボニルオキシ、４−クロロブチルオキシカルボニルオキシ、２−ヨード−ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシなどを示す。
【００４０】
「アリールカルボニルアミノ基」とは、芳香族炭化水素の環を有するカルボニルアミノ基を意味し、例えば、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基などを示す。
【００４１】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基」とは、直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルアミノ基を意味し、例えば、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、i−プロピルアミノ、シクロプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｉ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ、i−ペンチルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノ、シクロヘキシルアミノなどを示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルアミノ基を意味し、例えば、トリフルオロメチルアミノ、ジトリフルオロメチルアミノ、ペンタフルオロエチルアミノ、ジペンタフルオロエチルアミノ、２−クロロエチルアミノ，２，２，２−トリフルオロエチルアミノ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルアミノ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルアミノ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルアミノ、３−フルオロ−ｎ−プロピルアミノ、１−クロロシクロプロピルアミノ、２−ブロモシクロプロピルアミノ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルアミノ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルアミノ、ノナフルオロ−２−ブチルアミノ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルアミノ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルアミノ、３−クロロ−ｎ−ペンチルアミノ、４−ブロモ−２−ペンチルアミノ、４−クロロブチルアミノ、２−ヨード−ｎ−プロピルアミノなどを示す。
【００４２】
「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキル基」、
「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキル基」、
「置換基を有していても良いＣ３−Ｃ９シクロアルキル基」、
「置換基を有していても良いＣ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基」、
「置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６アルケニル基」、
「置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基」、
「置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６アルキニル基」、
「置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基」、
「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルコキシ基」、
「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基」、
「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルチオ基」、
「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基」、
「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」、
「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基」、
「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」、
「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基」、
「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基」、
「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基」、
「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基」、
「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基」、
「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基」、
「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基」、
「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基」、
「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基」、
「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基」、
「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基」、
「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基」、
「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルアミノ基」、
「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ基」、
「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルオキシ基」、
「置換基を有していても良いアリールカルボニルアミノ基」、
「置換基を有していても良いカルバモイル基」、
「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基」、
「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基」、
「置換基を有していても良いフェノキシカルボニル基」、
「置換基を有していても良いベンゾイル基」、
「置換基を有していても良いベンジルオキシカルボニル基」、
「置換基を有していても良いベンゼンスルホニル基」、
「置換基を有していても良いベンジルスルホニル基」、
における置換基とは、それぞれ
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良い複素環基、置換基を有していても良いベンジル基、置換基を有していても良いフェニルカルボニル基、及び置換基を有していても良いフェニルアミノ基から選択される１以上の置換基を示し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていても良い。
【００４３】
「置換基を有していても良いフェニル基」、「置換基を有していても良いベンジル基」、「置換基を有していても良いフェニルカルボニル基」および「置換基を有していても良いフェニルアミノ基」における置換基とは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される１以上の置換基を示し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていても良い。
【００４４】
「Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基」とは、炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルケニルオキシカルボニル基を意味し、例えば、ビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、２−ブテニルオキシカルボニル、３−ブテニルオキシカルボニルなどを示す。
「Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基」とは、同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニルオキシカルボニル基を意味し、例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシカルボニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシカルボニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシカルボニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシカルボニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシカルボニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルオキシカルボニルなどを示す。
【００４５】
「Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基」とは、直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニル基を意味し、例えば、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、i−プロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、n−ブチルアミノカルボニル、ｓ−ブチルアミノカルボニル、ｔ−ブチルアミノカルボニル、ｎ−ペンチルアミノカルボニル、２−ペンチルアミノカルボニル、ネオペンチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニルなどを示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニル基を意味し、例えば、トリフルオロメチルアミノカルボニル、ジトリフルオロメチルアミノカルボニル、ペンタフルオロエチルアミノカルボニル、２−クロロエチルアミノカルボニル，２，２，２−トリフルオロエチルカルボニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルアミノカルボニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルアミノカルボニル、３−フルオロ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、１−クロロシクロプロピルアミノカルボニル、２−ブロモシクロプロピルアミノカルボニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルアミノカルボニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルアミノカルボニル、ノナフルオロ−２−ブチルアミノカルボニル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルアミノカルボニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルアミノカルボニル、３−クロロ−ｎ−ペンチルアミノカルボニル、４−ブロモ−２−ペンチルアミノカルボニル、４−クロロブチルアミノカルボニル、２−ヨード−ｎ−プロピルアミノカルボニルなどを示す。
【００４６】
「Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基」とは、直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルコキシ基で置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基を意味し、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、ｎ−ブチルオキシメチル、i−ブチルオキシメチル、ｓ−ブチルオキシメチル、ｔ−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、ｎ−ブチルオキシエチル、i−ブチルオキシエチル、ｓ−ブチルオキシエチル、ｔ−ブチルオキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、エトキシ−ｎ−プロピル、ｎ−プロピルオキシ−ｎ−プロピル、イソプロピルオキシ−ｎ−プロピル、ｎ−ブチルオキシ−ｎ−プロピル、i−ブチルオキシ−ｎ−プロピル、ｓ−ブチルオキシ−ｎ−プロピル、ｔ−ブチルオキシ−ｎ−プロピルなどを示す。
「Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のハロアルコキシ基で置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメトキシメチル、ペンタフルオロエトキシメチル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシメチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルオキシメチル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルオキシメチル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルオキシメチル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシメチル、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル、２−クロロエトキシメチル，３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、ペンタフルオロエトキシエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルオキシエチル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルオキシエチル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルオキシエチル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシエチル、２，２，２−トリフルオロエトキシエチル、２−クロロエトキシエチル，３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシエチル、トリフルオロメトキシｎ−プロピル、ペンタフルオロエトキシｎ−プロピル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルオキシｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルオキシｎ−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルオキシｎ−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシ−ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、２−クロロエトキシ−ｎ−プロピル，３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ−ｎ−プロピルなどを示す。
【００４７】
本発明の一般式（１）で表される化合物は、その構造式中に、１個または複数個の不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明の一般式（１）で表される化合物は、その構造式中に、炭素−炭素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
【００４８】
本発明の一般式（１）などの一般式で表される化合物中の置換基または原子として好ましい置換基または原子は以下のとおりである。
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３として好ましくは、共に酸素原子である。
Ｋと、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子とが形成する５員または６員の芳香族環として好ましいものは、ベンゼン環、ピリジン環、ピリジン−Ｎ−オキシド、チアゾール環、ピロール環である。
Ｘとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシカルボニル基、アリールカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシカルボニルオキシ基、アルキルアミノ基であり、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシカルボニル基、アリールカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシカルボニルオキシ基、アルキルアミノ基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基である。
ｎとして好ましくは、０、１、２であり、さらに好ましくは、０もしくは１である。尚、ｎはＸが水素原子以外の置換基の場合の置換数を表す。
【００４９】
Ｑ１として好ましくは、水素原子、フェニル基、もしくは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、または、
ピリジル基、もしくは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有するピリジル基である。
【００５０】
Ｑ１としてさらに好ましくは、フェニル基、もしくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基から選択される１から３個の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、または、ピリジル基、もしくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基から選択される１から２個の同一または異なっていても良い置換基を有するピリジル基である。
【００５１】
Ｑ２として好ましくは、置換されていても良いフェニル基または置換されていても良い複素環基であり、さらに好ましくは、一般式（２）もしくは一般式（３）で表される置換フェニル基もしくは置換ピリジル基である。
【００５２】
【化４】
2011063549.tif 000005
【００５３】
【化５】
2011063549.tif 000006
【００５４】
一般式（２）または一般式（３）における置換基としては以下の置換基が好ましい。
Ｙ１、Ｙ５として好ましくは、それぞれ、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、シアノ基である。
また、Ｙ６、Ｙ９として、それぞれ、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、シアノ基である。
【００５５】
また、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ７として好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、メチル基であり、さらに好ましくは、水素原子である。
Ｙ３、Ｙ８として好ましくは、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−プロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−２−プロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−ｎ−プロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−ｎ−プロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−ブロモ−２−プロピル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチル基、ノナフルオロ−２−ブチル基、ノナフルオロ−ｉ−ブチル基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｉ−プロピルオキシ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルオキシ基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルオキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルオキシ基、ノナフルオロ−２−ブチルオキシ基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ基、ノナフルオロ−２−ブチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル基、ノナフルオロ−２−ブチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル基、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニル基であり、さらに好ましくは、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル基、ノナフルオロ−２−ブチル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルオキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基である。
【００５６】
Ｒ１、Ｒ２として好ましくは、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、置換されていても良いＣ２−Ｃ４不飽和アルキル基、置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基またはＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４（式中Ｒ４は置換されていても良いアルキル基または置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルコキシ基を示す）であり、より好ましくは水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。
【００５７】
Ｒ３として好ましくは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、−Ｅ１−Ｚ１−Ｒ４（式中、Ｅ１はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、Ｃ３−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、Ｒ４は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基を示し、Ｚ１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−を示す。）、−Ｅ２−Ｒ６（式中、Ｅ２はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基を示し、Ｒ６はＣ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、あるいはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジル基であることを示す。）であり、よりＲ3として好ましくは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、−Ｅ１−Ｚ１−Ｒ４（式中、Ｅ１はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基を示し、Ｒ４はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、Ｚ１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−を示す。）、−Ｅ２−Ｒ６（式中、Ｅ２はＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、Ｒ６はＣ３−Ｃ９シクロアルキル基、シアノ基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジル基、チエニル基、テトラヒドロフリル基であることを示す。）である。
【００５８】
本発明において、一般式（１）で表される化合物としては、ＫとＡとＡが結合する２個の炭素原子で形成される芳香族環がベンゼン環、ピリジン環、ピリジン−Ｎ−オキシド、チアゾール環、ピロール環であって、
Ｘが水素原子、ハロゲン原子、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシカルボニル基、アリールカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシカルボニルアミノ基またはアルキルアミノ基であって、
Ｒ１、Ｒ２がそれぞれ独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
Ｑ２が一般式（２）または一般式（３）で表される置換基であって、
Ｚが水素原子、−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１、または−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｇ２−Ｑ１であって、
Ｇ１、Ｇ２およびＧ３が酸素原子であって、
Ｑ１がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、または置換基を有していてもよい複素環基であることが好ましい。
【００５９】
一般式（１）で表される化合物は、例えば、以下に記載する製造方法１〜１０の方法で製造することができる。本発明のアミド誘導体の製造方法は以下に示す製造方法に限定されるものではない。
＜製造方法１＞
【００６０】
【化６】
2011063549.tif 000007
【００６１】
（式中、Ａ、Ｋ、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ２、Ｚは一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ２、Ｚと同じものを示し、Ｌは脱離能を有する官能基を表し、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシ基などである）
【００６２】
［１−（ｉ）：  一般式（５）＋  一般式（６）  →  一般式（７）］
一般式（５）で表されるニトロ基、脱離基を有する５員または６員環の芳香環誘導体と一般式（６）で表される芳香族アミン誘導体を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（７）で表されるニトロ基を有する５員または６員環の芳香環カルボン酸アミド誘導体を製造することができる。本工程では塩基を用いることもできる。
【００６３】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【００６４】
また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（５）で表される化合物に対して０．０１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。
【００６５】
反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
一般式（５）で表される化合物の中で、５員または６員環の芳香環カルボン酸ハライド誘導体は５員または６員環の芳香環カルボン酸から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキザリルクロリド、三塩化リンなどのハロゲン化剤を示すことができる。
一方、ハロゲン化剤を使用せずに５員または６員環の芳香環カルボン酸と一般式（６）で表される化合物から一般式（７）で表される化合物を製造することが可能であり、その方法としては、例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．ｐ．７８８（１９７０）に記載の方法に従うことにより、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの添加剤を適宜使用し、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを使用する縮合剤を用いる方法を示すことができる。この場合に使用される他の縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾールなどを示すことができる。
【００６６】
また、一般式（７）で表される化合物を製造する他の方法としては、クロロギ酸エステル類を用いた混合酸無水物法を示すこともでき、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．ｐ．５０１２（１９６７）に記載の方法に従うことにより、一般式（７）で表される化合物を製造することが可能である。この場合使用されるクロロギ酸エステル類としてはクロロギ酸イソブチル、クロロギ酸イソプロピルなどを示すことができ、クロロギ酸エステル類の他には、塩化ジエチルアセチル、塩化トリメチルアセチルなどを示すことができる。
縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶媒、反応温度、反応時間に限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。
【００６７】
［１−（ｉｉ）：  一般式（７）  →  一般式（８）］
一般式（７）で表されるニトロ基を有する５員または６員環の芳香環カルボン酸アミド誘導体は、還元反応により、一般式（８）で表されるアミノ基を有する５員または６員環の芳香環カルボン酸アミド誘導体に導くことができる。還元反応としては水素添加反応を用いる方法と金属または金属化合物（例えば、塩化第一スズ（無水物）、鉄粉、亜鉛粉など）を用いる方法を例示することできる。
前者の方法は適当な溶媒中、触媒存在下、常圧下もしくは加圧下にて、水素雰囲気下で反応を行うことができる。触媒としては、パラジウム−カーボンなどのパラジウム触媒、ラネーニッケルなどのニッケル触媒、コバルト触媒、ルテニウム触媒、ロジウム触媒、白金触媒などが例示でき、溶媒としては、水、メタノール、エタノールなどのアルコール類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチルなどのエステル類を示すことができる。圧力は、０．１〜１０ＭＰａ、反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良く、一般式（８）の化合物を効率よく製造することができる。
【００６８】
後者の方法としては、“Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ”Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．ＩＩＩ  Ｐ．４５３に記載の条件により、金属化合物として塩化第一スズ（無水物）を使用する方法を例示することができる。
【００６９】
［１−（ｉｉｉ）：  一般式（８）＋  一般式（９）  →  一般式（１０）］
一般式（８）で表されるアミノ基を有する５員または６員環の芳香環カルボン酸アミド誘導体と一般式（９）で表される化合物を溶媒中で反応させることにより、一般式（１０）で表される本発明化合物を製造することができる。本工程では塩基を用いることもできる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（８）で表される化合物に対して０．０１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。また、１−（ｉ）に記載した縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法を用いても製造することが可能である。
【００７０】
［１−（ｉｖ）：  一般式（１０）＋  一般式（１１）  →  一般式（１）］
一般式（１0）で表される化合物と、一般式（１１）で表される脱離基を有する化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（１）で表される本発明化合物を製造することができる。一般式（１１）で表される化合物としては、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ−プロピル、クロロメチル  メチルエーテルなどの置換アルキルハライド類、塩化アセチル、塩化クロロアセチル、塩化ベンゾイルなどのカルボン酸ハライド類、プロパルギルブロミドなどの不飽和アルキルハライド類、クロロギ酸メチル、クロロギ酸２−クロロエチル、クロロギ酸フェニル、クロロギ酸ベンジルなどのクロロギ酸エステル類、塩化Ｎ，Ｎ‐ジメチルカルバモイルなどのカルバミン酸ハライド類、メタンスルホニルクロリド、トリフルオロメタンスルホニルクロリド、トシル酸クロリドなどのスルホン酸ハライド類、クロログリオキシル酸メチル、クロログリオキシル酸エチルなどのクロログリオキシル酸エステル類、クロロトリメチルシランまたはｔｅｒｔ−ブチルクロロジメチルシランなどを例示することができる。また、本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
また、別法として一般式（１１）で表される化合物の代わりに、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸などのアルキル化剤を一般式（１０）で表される化合物に反応させることによっても、一般式（１）で表される化合物を製造することが可能である。
＜製造方法２＞
【００７１】
【化７】
2011063549.tif 000008
【００７２】
（式中、Ａ、Ｋ、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ２、Ｚは一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ２、Ｚと同じものを示し、Ｌはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を示し、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
【００７３】
［２−（ｉ）：  一般式（１２）＋  一般式（９）  →  一般式（１３）］
一般式（１２）で表されるアミノ基を有するカルボン酸類を出発原料として、１−（ｉｉｉ）に記載の条件に従い、一般式（９）で表される化合物と反応させることにより、一般式（１３）で表されるカルボン酸類を製造することができる。
［２−（ｉｉ）：  一般式（１３）  →  一般式（１４）］
一般式（１３）で表される化合物を塩化チオニル、オキザリルクロリド、ホスゲン、オキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、臭化チオニル、三臭化リン、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリドなどと反応させるという公知の常法により、一般式（１４）で表される化合物を製造することができる。
【００７４】
［２−（ｉｉｉ）：  一般式（１４）＋  一般式（６）  →  一般式（１）］
一般式（１４）で表される化合物と一般式（６）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
［２−（ｉｖ）：  一般式（１３）＋  一般式（６）  →  一般式（１）］
一般式（１３）で表される化合物を、１−（ｉ）に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従い、一般式（６）で表される化合物と反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
＜製造方法３＞
【００７５】
【化８】
2011063549.tif 000009
【００７６】
（式中、Ａ、Ｋ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ２、Ｚは一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ２、Ｚと同じものを示し、Ｌはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を表す。）
【００７７】
［３−（ｉ）：  一般式（１５）  →  一般式（１６）］
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｐ．４６３（１９９３）やＳｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｐ．８２９（１９８４）などに記載の公知の条件に従い、一般式（１５）で表される化合物とローソン試薬とを反応させることにより、一般式（１６）で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。
［３−（ｉｉ）：  一般式（１６）＋  一般式（９）  →  一般式（１７）］
一般式（１６）で表される化合物と一般式（９）で表される化合物とを、１−（ｉｉｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（１７）で表される化合物を製造することができる。
＜製造方法４＞
【００７８】
【化９】
2011063549.tif 000010
【００７９】
（式中、ＥはＱ１またはＧ２Ｒ３を示し、Ａ、Ｋ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２は一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２と同じものを示す。）
一般式（１８）で表される化合物から、３−（ｉ）に記載の条件に従って、一般式（１９）及び一般式（２０）で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。これら２つの化合物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーなどの公知の分離精製技術により、分離精製することが可能である。
＜製造方法５＞
【００８０】
【化１０】
2011063549.tif 000011
【００８１】
（式中、Ａ、Ｋ、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ２、Ｚは一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ２、Ｚと同じものを示し、Ｌはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を表す。）
【００８２】
［５−（ｉ）：一般式（２１）  →  一般式（２２）］
一般式（２２）で表される化合物は、一般式（２１）で表される化合物をジアゾ化し、ジアゾニウム塩と金属塩を反応させることで合成することができる。
ジアゾ化と、ジアゾニウム塩と金属塩を反応させる両反応で使用する溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば塩酸、臭化水素酸水、ヨウ化水素酸水、硫酸水、トリフルオロ酢酸等の酸性溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。ジアゾ化剤としては、例えば亜硝酸ナトリウム、硫酸水素ニトロシル、亜硝酸アルキル等のジアゾ化剤を例示することができ、これらの使用量は一般式（２１）で表される化合物に対して、０．５〜５０当量から適宜選択して行えば良い。ジアゾ化の反応温度は−５０℃〜反応溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等に応じて、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すればよい。
ジアゾニウム塩が生成した後に加える金属塩としては、塩化第一銅、塩化第二銅、臭化第一銅、臭化第二銅、ヨウ化カリウム等の金属ハロゲン化物を使用することができ、その使用量は一般式（２１）で表される化合物に対して、０．５〜５０当量から適宜選択して行えば良い。反応温度は−５０℃〜反応溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等に応じて、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すればよい。
また、ジアゾ化剤と金属塩と溶媒を同時に入れて反応させることも可能である。
【００８３】
［５−（ｉｉ）：一般式（２２）  →  一般式（２３）］
一般式（２２）で表される化合物を塩化チオニル、オキザリルクロリド、ホスゲン、オキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、臭化チオニル、三臭化リン、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリドなどと反応させるという公知の常法により、一般式（２３）で表される化合物を製造することができる。
［５−（ｉｉｉ）：一般式（２３）  ＋  一般式（６）  →  一般式（２４）
一般式（２３）で表される化合物と一般式（６）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（２４）で表される化合物を製造することができる。
［５−（ｉｖ）：  一般式（２４）  →  一般式（２５）］
例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．ｐ．２８０（１９５８）に記載の条件に従うことにより、アミノ化剤を使用してアミノ化反応を行い、一般式（２５）で表される化合物を製造することが可能であるが、反応溶媒などの条件は文献記載のものに限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。また、アミノ化剤としては、アンモニアのほかに、メチルアミン、エチルアミン、ヒドロキシルアミン、Ｏ−メチルヒドロキシルアミンなどを示すこともできる。
［５−（ｖ）：  一般式（２５）＋  一般式（９）  →  一般式（１）］
一般式（２５）で表される化合物と一般式（９）で表される化合物とを、１−（ｉｉｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
＜製造方法６＞
【００８４】
【化１１】
2011063549.tif 000012
【００８５】
（式中、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｒ２、Ｑ２は一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｒ２、Ｑ２と同じものを示し、Ｍはニトロ基またはハロゲン原子を示す。）
【００８６】
一般式（２６）で表される化合物を溶媒中、塩基を用いて、反応剤と反応させて、一般式（２７）で表される化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【００８７】
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド類、ｎ−ブチルリチウムなどの有機リチウム類、エチルマグネシウムブロミドなどのグリニャール試薬類などを示すことができる。
これらの塩基は、一般式（２６）で表される化合物に対して０．０１から５倍モル当量の範囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。
【００８８】
反応剤としては、例えば、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ−プロピル、クロロメチル  メチルエーテルなどの置換アルキルハライド類、塩化アセチル、塩化クロロアセチル、塩化ベンゾイルなどのカルボン酸ハライド類、プロパルギルブロミドなどの不飽和アルキルハライド類、クロロギ酸メチル、クロロギ酸２−クロロエチル、クロロギ酸フェニル、クロロギ酸ベンジルなどのクロロギ酸エステル類、塩化Ｎ，Ｎ‐ジメチルカルバモイルなどのカルバミン酸ハライド類、メタンスルホニルクロリド、トリフルオロメタンスルホニルクロリド、トシル酸クロリドなどのスルホン酸ハライド類、クロログリオキシル酸メチル、クロログリオキシル酸エチルなどのクロログリオキシル酸エステル類、クロロトリメチルシランまたはｔｅｒｔ−ブチルクロロジメチルシランなどを例示することができる。
これらの反応剤は、一般式（２６）で表される化合物に対して１から５倍モル当量の範囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。
反応温度は−８０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
＜製造方法７＞
【００８９】
【化１２】
2011063549.tif 000013
【００９０】
（式中、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｑ２は一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｑ２と同じものを示す。）
【００９１】
［７−（ｉ）：  一般式（８）  →  一般式（２８）］
一般式（８）で表される化合物を溶媒中、アルデヒド類またはケトン類と反応させ、触媒を添加し、水素雰囲気下で反応させることにより、一般式（２８）で表される化合物を製造することができる。
【００９２】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【００９３】
触媒としてはパラジウム−カーボン、水酸化パラジウム−カーボンなどのパラジウム触媒類、ラネーニッケルなどのニッケル触媒類、コバルト触媒類、プラチナ触媒類、ルテニウム触媒類、ロジウム触媒類などを示すことができる。
【００９４】
アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。
反応圧力は１気圧から１００気圧の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
【００９５】
［７−（ｉｉ）：  一般式（８）  →  一般式（２８）（別法１）］
一般式（２２）で表される化合物を溶媒中で、アルデヒド類またはケトン類と反応させて、還元剤を処理することにより、一般式（２８）で表される化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【００９６】
還元剤としては、例えば、ソディウムボロハイドライド、ソディウムシアノボロハイドライド、ソディウムトリアセテートボロハイドライドなどのボロハイドライド類（水素化ホウ素化合物）などを示すことができる。
アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。
反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
【００９７】
［７−（ｉｉｉ）：  一般式（８）  →  一般式（２８）（別法２）］
一般式（８）で表される化合物を溶媒中、または無溶媒でホルミル化剤と反応させ、添加剤を処理することにより、一般式（２８）において、Ｒ１がメチル基である化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【００９８】
ホルミル化剤としては、例えば、ホルムアルデヒド、ギ酸、フルオロギ酸、ホルミル（２，２−ジメチルプロピオン酸）などのギ酸無水物類、ギ酸フェニルなどのギ酸エステル類、ペンタフルオロベンズアルデヒド、オキサゾールなどを示すことができる。
添加剤としては、例えば、硫酸などの無機酸、ギ酸などの有機酸、ソジウムボロハイドライド、ソジウムシアノボロハイドライドなどのボロハイドライド類、ボロン酸、水素化リチウムアルミニウムなどを示すことができる。
反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
＜製造方法８＞
【００９９】
【化１３】
2011063549.tif 000014
【０１００】
（式中、Ａ、Ｋ、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２は一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２と同じものを示し、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
【０１０１】
［８−（ｉ）：  一般式（８）＋  一般式（２９）  →  一般式（３０）］
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．  ｐ．３７８９（１９９９）などに記載の公知の条件に従い、一般式（８）で表される化合物と一般式（２９）で表される化合物とを反応させることにより、一般式（３０）で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。
［８−（ｉｉ）：  一般式（３０）＋  一般式（１１）  →  一般式（３１）］
一般式（３０）で表される化合物と一般式（１１）で表される化合物とを、１−（ｉｖ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３１）で表される化合物を製造することができる。
＜製造方法９＞
【０１０２】
【化１４】
2011063549.tif 000015
【０１０３】
（式中、Ａ、Ｋ、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２は一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２と同じものを示し、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
【０１０４】
［９−（ｉ）：  一般式（３２）  →  一般式（３３）］
一般式（３２）で表される化合物を、２−（ｉｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３３）で表される化合物を製造することができる。
［９−（ｉｉ）：  一般式（３３）＋  一般式（６）  →  一般式（３４）］
一般式（３３）で表される化合物と一般式（６）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３４）で表される化合物を製造することができる。
［９−（ｉｉｉ）：  一般式（３２）＋  一般式（６）  →  一般式（３４）］
一般式（３２）で表される化合物を、１−（ｉ）に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従い、一般式（６）で表される化合物と反応させることにより、一般式（３４）で表される化合物を製造することができる。
＜製造方法１０＞
【０１０５】
【化１５】
2011063549.tif 000016
【０１０６】
（式中、Ａ、Ｋ、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ２、Ｚは一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ２、Ｚと同じものを示す。）
【０１０７】
一般式（３５）で表される化合物を、１−（ｉｖ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
また、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ    Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ  ｐ．２７０（１９８８）などに記載の公知の条件に従い、一般式（３５）で表される化合物とニトロニウムテトラフルオロボラートを反応させることにより、一般式（１）中Ｒ１あるいはＲ２がニトロソ基である化合物を、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ−Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  ｐ．７４５（１９８８）などに記載の公知の条件に従い、一般式（３５）で表される化合物と硝酸アンモニウムを反応させることにより、一般式（１）中Ｒ１あるいはＲ２がニトロ基である化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。
【０１０８】
また、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  ｐ．１５９（１９８８）などに記載の公知の条件に従い、一般式（３５）で表される化合物とＮ‐クロロこはく酸イミドあるいはＮ‐ブロモこはく酸イミドを反応させることにより、一般式（１）中Ｒ１あるいはＲ２が塩素原子あるいは臭素原子である化合物を製造することができる。
前記に示した全ての製造方法において、目的物は、反応終了後、反応系から常法に従って単離すれば良いが、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸留などの操作を行い精製することができる。また、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
【０１０９】
以下、第１表から第５表に本発明の一般式（１）で表される化合物（アミド誘導体）の代表的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１１０】
なお、表中、「ｎ−」はノルマルを、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「ｎ−Ｐｒ」はノルマルプロピル基を、「ｉ−Ｐｒ」はイソプロピル基を、「ｎ−Ｂｕ」はノルマルブチル基を、「ｉ−Ｂｕ」はイソブチル基を、「ｓ−Ｂｕ」はセカンダリーブチル基を、「ｔ−Ｂｕ」はターシャリーブチル基を、「Ｈ」は水素原子を、「Ｏ」は酸素原子を、「Ｓ」は硫黄原子を、「Ｃ」は炭素原子を、「Ｎ」は窒素原子を、「Ｆ」はフッ素原子を、「Ｃｌ」は塩素原子を、「Ｂｒ」は臭素原子を、「Ｉ」はヨウ素原子を、「ＣＦ３」はトリフルオロメチル基を、「ＭｅＳ」はメチルチオ基を、「ＭｅＳＯ」はメチルスルフィニル基を、「ＭｅＳＯ２」はメチルスルホニル基を、「ＭｅＯ」はメトキシ基を、「ＮＨ２」はアミノ基を、「ＭｅＮＨ」はメチルアミノ基を、「Ｍｅ２Ｎ」はジメチルアミノ基を、「ＯＨ」はヒドロキシ基を、「Ｂｎ」はベンジル基をそれぞれ表すものである。
また、ｎは、Ｘが水素原子以外の場合の置換数を意味するものとする。
【０１１１】
【表１】
2011063549.tif 000017
【０１１２】
【表２】
2011063549.tif 000018
【０１１３】
【表３】
2011063549.tif 000019
【０１１４】
【表４】
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【０１１５】
【表５】
2011063549.tif 000021
【０１１６】
【表６】
2011063549.tif 000022
【０１１７】
【表７】
2011063549.tif 000023
【０１１８】
【表８】
2011063549.tif 000024
【０１１９】
【表９】
2011063549.tif 000025
【０１２０】
【表１０】
2011063549.tif 000026
【０１２１】
【表１１】
2011063549.tif 000027
【０１２２】
【表１２】
2011063549.tif 000028
【０１２３】
【表１３】
2011063549.tif 000029
【０１２４】
【表１４】
2011063549.tif 000030
【０１２５】
【表１５】
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【０１２６】
【表１６】
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【０１２７】
【表１７】
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【０１２８】
【表１８】
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【０１２９】
【表１９】
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【０１３０】
【表２０】
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【０１３１】
【表２１】
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【０１３２】
【表２２】
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【０１３３】
【表２３】
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【０１３４】
【表２４】
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【０１３５】
【表２５】
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【０１３６】
【表２６】
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【０１３７】
【表２７】
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【０１３８】
【表２８】
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【０１３９】
【表２９】
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【０１４０】
【表３０】
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【０１４１】
【表３１】
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【０１４２】
【表３２】
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【０１４３】
【表３３】
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【０１４４】
【表３４】
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【０１４５】
【表３５】
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【０１４６】
【表３６】
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【０１４７】
【表３７】
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【０１４８】
【表３８】
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【０１４９】
【表３９】
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【０１５０】
【表４０】
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【０１５１】
【表４１】
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【０１５２】
【表４２】
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【０１５３】
【表４３】
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【０１５４】
【表４４】
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【０１５５】
【表４５】
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【０１５６】
【表４６】
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【０１５７】
【表４７】
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【０１５８】
【表４８】
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【０１５９】
【表４９】
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【０１６０】
【表５０】
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【０１６１】
【表５１】
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【０１６２】
【表５２】
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【０１６３】
【表５３】
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【０１６４】
【表５４】
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【０１６５】
【表５５】
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【０１６６】
【表５６】
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【０１６７】
【表５７】
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【０１６８】
【表５８】
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【０１６９】
【表５９】
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【０１７０】
【表６０】
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【０１７１】
【表６１】
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【０１７２】
【表６２】
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【０１７３】
【表６３】
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【０１７４】
【表６４】
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【０１７５】
【表６５】
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【０１７６】
【表６６】
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【０１７７】
【表６７】
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【０１７８】
【表６８】
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【０１７９】
【表６９】
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【０１８０】
【表７０】
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【０１８１】
【表７１】
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【０１８２】
【表７２】
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【０１８３】
【表７３】
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【０１８４】
【表７４】
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【０１８５】
【表７５】
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【０１８６】
【表７６】
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【０１８７】
【表７７】
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【０１８８】
【表７８】
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【０１８９】
【表７９】
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【０１９０】
【表８０】
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【０１９１】
【表８１】
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【０１９２】
【表８２】
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【０１９３】
【表８３】
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【０１９４】
【表８４】
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【０１９５】
【表８５】
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【０１９６】
【表８６】
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【０１９７】
【表８７】
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【０１９８】
【表８８】
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【０１９９】
【表８９】
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【０２００】
【表９０】
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【０２０１】
【表９１】
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【０２０２】
【表９２】
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【０２０３】
【表９３】
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【０２０４】
【表９４】
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【０２０５】
【表９５】
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【０２０６】
【表９６】
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【０２０７】
【表９７】
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【０２０８】
【表９８】
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【０２０９】
【表９９】
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【０２１０】
【表１００】
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【０２１１】
【表１０１】
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【０２１２】
【表１０２】
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【０２１３】
【表１０３】
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【０２１４】
【表１０４】
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【０２１５】
【表１０５】
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【０２１６】
【表１０６】
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【０２１７】
【表１０７】
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【０２１８】
【表１０８】
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【０２１９】
【表１０９】
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【０２２０】
【表１１０】
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【０２２１】
【表１１１】
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【０２２２】
【表１１２】
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【０２２３】
【表１１３】
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【０２２４】
【表１１４】
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【０２２５】
【表１１５】
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【０２２６】
【表１１６】
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【０２２７】
【表１１７】
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【０２２８】
【表１１８】
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【０２２９】
【表１１９】
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【０２３０】
【表１２０】
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【０２３１】
【表１２１】
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【０２３２】
【表１２２】
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【０２３３】
【表１２３】
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【０２３４】
【表１２４】
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【０２３５】
【表１２５】
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【０２３６】
【表１２６】
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【０２３７】
【表１２７】
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【０２３８】
【表１２８】
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【０２３９】
【表１２９】
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【０２４０】
【表１３０】
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【０２４１】
【表１３１】
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【０２４２】
【表１３２】
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【０２４３】
【表１３３】
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【０２４４】
【表１３４】
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【０２４５】
【表１３５】
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【０２４６】
【表１３６】
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【０２４７】
【表１３７】
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【０２４８】
【表１３８】
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【０２４９】
【表１３９】
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【０２５０】
【表１４０】
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【０２５１】
【表１４１】
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【０２５２】
【表１４２】
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【０２５３】
【表１４３】
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【０２５４】
【表１４４】
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【０２５５】
【表１４５】
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【０２５６】
【表１４６】
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【０２５７】
【表１４７】
2011063549.tif 000163
【０２５８】
【表１４８】
2011063549.tif 000164
【０２５９】
【表１４９】
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【０２６０】
【表１５０】
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【０２６１】
【表１５１】
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【０２６２】
【表１５２】
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【０２６３】
【表１５３】
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【０２６４】
【表１５４】
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【０２６５】
【表１５５】
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【０２６６】
【表１５６】
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【０２６７】
【表１５７】
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【０２６８】
【表１５８】
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【０２６９】
【表１５９】
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【０２７０】
【表１６０】
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【０２７１】
【表１６１】
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【０２７２】
【表１６２】
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【０２７３】
【表１６３】
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【０２７４】
【表１６４】
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【０２７５】
【表１６５】
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【０２７６】
【表１６６】
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【表２５０】
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【表２５１】
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【表２５２】
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【表２５３】
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【表２５４】
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【表２５５】
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【表２５６】
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【表２５７】
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【表２５８】
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【０３６９】
【表２５９】
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【０３７０】
【表２６０】
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【０３７１】
【表２６１】
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【表２６２】
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【０３７３】
【表２６３】
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【０３７４】
【表２６４】
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【表２６５】
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【０３７６】
【表２６６】
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【表２６９】
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【表２７０】
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【表２７１】
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【表２７２】
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【表２７３】
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【表２７４】
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【表２７５】
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【表２７６】
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【表２７７】
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【表２７８】
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【表２７９】
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【表２８０】
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【表２８１】
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【表２８２】
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【表２８３】
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【０３９４】
【表２８４】
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【表２８５】
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【表２８６】
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【表２８７】
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【表２８８】
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【０３９９】
【表２８９】
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【０４００】
【表２９０】
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【０４０１】
【表２９１】
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【０４０２】
【表２９２】
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【０４０３】
【表２９３】
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【０４０４】
【表２９４】
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【０４０５】
【表２９５】
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【０４０６】
【表２９６】
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【表２９７】
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【表２９８】
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【表２９９】
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【０４１０】
【表３００】
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【表３０１】
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【表３０２】
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【表３０３】
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【０４１４】
【表３０４】
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【表３０５】
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【０４１６】
【表３０６】
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【０４１７】
【表３０７】
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【表３０８】
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【０４１９】
【表３０９】
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【表３１０】
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【表３１３】
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【表３１４】
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【表３１５】
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【表３１６】
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【表３１７】
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【表３１８】
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【表３１９】
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【０４３０】
【表３２０】
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【０４３１】
【表３２１】
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【０４３２】
【表３２２】
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【０４３３】
【表３２３】
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【０４３４】
【表３２４】
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【０４３５】
【表３２５】
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【０４３６】
【表３２６】
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【０４３７】
【表３２７】
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【０４３８】
【表３２８】
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【０４３９】
【表３２９】
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【０４４０】
【表３３０】
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【０４４１】
【表３３１】
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【０４４２】
【表３３２】
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【０４４３】
【表３３３】
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【０４４４】
【表３３４】
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【０４４５】
【表３３５】
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【０４４６】
【表３３６】
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【０４４７】
【表３３７】
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【０４４８】
【表３３８】
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【０４４９】
【表３３９】
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【０４５０】
【表３４０】
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【０４５１】
【表３４１】
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【０４５２】
【表３４２】
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【０４５３】
【表３４３】
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【０４５４】
【表３４４】
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【０４５５】
【表３４５】
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【０４５６】
【表３４６】
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【０４５７】
【表３４７】
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【０４５８】
【表３４８】
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【０４５９】
【表３４９】
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【０４６０】
【表３５０】
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【０４６１】
【表３５１】
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【０４６２】
【表３５２】
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【０４６３】
【表３５３】
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【０４６４】
【表３５４】
2011063549.tif 000370
【０４６５】
【表３５５】
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【０４６６】
【表３５６】
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【０４６７】
【表３５７】
2011063549.tif 000373
【０４６８】
第６表に本発明の一般式（１）で表されるアミド誘導体の物性値の一例を示す。ここに示した１Ｈ−ＮＭＲのシフト値は、特に記載がない場合、テトラメチルシランを内部基準物質として使用した値であり、「Ｊ」は結合定数を示している。
【０４６９】
【表３５８】
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【０４７０】
【表３５９】
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【０４７１】
【表３６０】
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【０４７２】
【表３６１】
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【０４７３】
【表３６２】
2011063549.tif 000378
【０４７４】
本発明化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤は、農園芸作物及び樹木等を加害する各種農業害虫、家屋等の人間の生活環境で悪影響を与える衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害する貯穀害虫、建築物等の木材を加害する木材食害虫等としての昆虫類、及び同様の場面で発生、加害するダニ類、甲殻類、軟体動物、線虫類の何れの有害生物も低濃度で有効に防除できる。
【０４７５】
本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類には具体的に、例えば、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana faciata)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、リンゴコシンクイガ（Grapholita inopinata）、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、チャハマキ(Choristoneura magnanima)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、クワヒメハマキ（Olethreutes mori）、リンゴハマキホソガ(Caloptilia zachrysa)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、ナシホソガ(Spulerrina astaurota)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、トビハマキ(Pandemis heparana)、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、コナガ(Plutella xylostella)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、モモシンクイガ(Carposina sasakii)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、イッテンオオメイガ(Scirpophaga incertulas)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、アゲハチョウ(Papilio xuthus)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Lemyra imparilis)、アケビコノハ(Adris tyrannus)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、ミツモンキンウワバ(Ctenoplusia agnata)、コドリンガ(Cydla pomonella)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、アワヨトウ(Mythimna separata)、イネヨトウ（Sesamia inferens）、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、コットンリーフワーム(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、グレープベリーモス(Endopiza viteana)、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)等の鱗翅目昆虫、
【０４７６】
フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリナガヨコバイ(Balclutha saltuella)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、カキノヒメヨコバイ(Empoasca nipponica)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、マメノミドリヒメヨコバイ(Empoasca sakaii)、ヒメフタテンヨコバイ(Macrosteles striifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ブドウコナジラミ(Aleurolobus taonabae)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ナスコナカイガラムシ(Phenacoccus solani)、ミカンワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、ミカンマルカイガラムシ(Pseudaonidia duplex)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kuraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ティースケール(Fiorinia theae)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)、マサキナガカイガラムシ(Unaspis euonymi)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、トコジラミ(Cimex lectularius)、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)、イネクロカメムシ(Scotinophora lurida)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus msculatus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、クロトビカスミカメ(Halticus insularis)、ターニッシュドプラントバグ(Lygus lineolaris)、ナガムギカスミカメ(Stenodema sibiricum)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、イネホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)等の半翅目昆虫、
【０４７７】
ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、コアオハナムグリ(Gametis jucunda)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コロラドポテトビートル(Lepinotarsa decemlineata)、メキシカンビートビートル(Epilachna varivestis)、マルクビクシコメツキ(Melanotus fortnumi)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒラタキクイムシ(Lyctusbrunneus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、ナガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、ナスナガスネトビハムシ(Psylliodes angusticollis)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissohoptrus oryzophilus)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus vestitus)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等の鞘翅目昆虫、
【０４７８】
ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)、等の総翅目昆虫、
ダイズサヤタマバエ(Asphondylia yushimai)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antique)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、ヘシアンフライ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ヒツジシラミバエ(Melophagus ovinus)、ウシバエ(Hypoderma bovis)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、ツェツェバエ(Glossina palpalis, Glossina morsitans)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、オオチョウバエ(Telmatoscopus albipunctatus)、トクナガヌカカ(Leptoconops nipponensis)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinesis)等の双翅目昆虫、
【０４７９】
クリハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia rosae)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)、クリタマバチ(Dryocosmus kuriphilus)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Eciton schmitti)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオスズメバチ(Vespa mandarina)、ブルドックアント(Myrmecia spp.)、ファイヤーアント類(Solenopsis spp.)、ファラオアント(Monomorium pharaonis)等の膜翅目昆虫、
エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpa orientalis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)等の直翅目昆虫、
トゲナシシロトビムシ(Onychiurus folsomi)、シベリアシロトビムシ(Onychiurus sibiricus)、キボシマルトビムシ(Bourletiella hortensis)等の粘管目昆虫、
クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ワモンゴキブリ(Periplaneta Americana)、等の網翅目昆虫、
イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等のシロアリ目昆虫、
ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、イヌノミ（Ctenocephalides canis)、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等の等翅目昆虫、
ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)等のハジラミ目昆虫、
ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のシラミ目昆虫、
【０４８０】
シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)等のホコリダニ類、
ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)等のハシリダニ類、
イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)等のハダニ類、
チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、シトラスラストマイト(Phyllocoptruta oleivora)等のフシダニ類、
ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のハチダニ類、
オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemophysalis flava)、ツリガネチマダニ(Haemophysalis campanulata)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツェマダニ(Ixodes persulcatus)、オオマダニ(Amblyomma spp.)、アミメマダニ(Dermacentor spp.)等のマダニ類、
イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)、ネコツメダニ(Cheyletiella blakei)等のツメダニ類、
イヌニキビダニ(Demodex canis)、ネコニキビダニ(Demodex cati)などのニキビダニ類、
ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)等のキュウセンダニ類、
センコウヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、ネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)、ニワトリヒゼンダニ(Knemidocoptes spp.)等のヒゼンダニ類、
オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等の甲殻類、
スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Limax Valentiana)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra peliomphala)等の腹足類、
ミナミネグサレセンチュウ(Prathylenchus coffeae)、キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchus vulnus)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等の線虫類、
等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【０４８１】
本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記有害作物に対して顕著な防除効果を有するものであるので、有害生物の発生が予測される時期に合わせて、有害生物の発生前または発生が確認された時点で、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉または土壌に処理することにより本発明の有害生物防除剤としての効果が得られるものである。
【０４８２】
本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤は、収穫物の保存中に発生する貯穀害虫等に対して顕著な防除効果を有するものである。すなわち、本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤を収穫物、あるいは収穫物の保存場所に、吹き付け、塗沫、塗布、浸漬、粉衣、薫蒸・薫煙または加圧注入等の収穫後（ｐｏｓｔ  ｈａｒｖｅｓｔ）処理を行えばよい。
【０４８３】
また本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤は、植物種子に適用することにより、播種後の植物に発生する害虫による被害を予防することが出来る。すなわち、本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤をそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を、植物種子に対し吹き付け、塗沫、浸漬または粉衣などの処理をすることにより、本発明化合物を植物種子に接触させればよい。
植物種子とは、幼植物が発芽するための栄養分を蓄え農業上繁殖に用いられるものをいう。例えば、トウモロコシ、大豆、小豆、綿、稲、サトウダイコン、小麦、大麦、ヒマワリ、トマト、キュウリ、ナス、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマンおよびセイヨウアブラナなどの種子やサトイモ、バレイショ、カンショ、コンニャクなどの種芋、食用ゆり、チューリップなどの球根やラッキョウなどの種球などが挙げられる。
【０４８４】
本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤は、双翅目害虫（アカイエカ、チカイエカ、ユスリカ、イエバエ、チョウバエ、ウシアブ等）、網翅目害虫（チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ等）等の衛生害虫に対して顕著な防除効果を有するものである。
本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤は、シロアリ、ヒラタキクイムシ、ナガシンクイムシ、シバンムシ、カミキリムシ等の木材食害虫に対して顕著な防除効果を有するものであり、土壌あるいは建築物等の木材に処理することにより、前記木材食害虫を防除することができる。
本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤は、ネコノミ、イヌノミ、フタトゲチマダニ、糸状虫科(Filariidae)線虫類等の、家畜及び愛玩動物としての哺乳動物及び鳥類の外部又は内部寄生虫を防除することができる。
【０４８５】
本発明化合物は種々の有害生物に対して防除効果を示し、有用作物を保護する効果と共に、低薬量で殺虫剤又は殺ダニ剤として優れた防除効果を示すため、環境への負荷低減に大きく貢献する効果がある。さらに、本発明化合物は、他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、生物農薬等と混合使用することによっても優れた防除効果を奏するものである。
【０４８６】
本発明化合物を使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）錠剤（tablet）および乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。
【０４８７】
本発明で使用できる不活性担体としては固体または液体のいずれであっても良く、固体の不活性担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂などの合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土など）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライドなど）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムなどの無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安などの化学肥料、堆肥などを挙げることができ、これらは単独でもしくは二種以上の混合物の形で使用される。
【０４８８】
液体の不活性担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に上げる担体を例示できるが、これらは単独でもしくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど）、エーテル類（例えばジエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなど）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油など）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなど）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルなど）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、ニトリル類（例えばアセトニトリルなど）を挙げることができる。
これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０４８９】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノまたはジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノまたはジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物およびアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩およびマレイン酸とオレフィンとの共重合物等）およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。
【０４９０】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０４９１】
各種害虫を防除するためにそのまま、または水などで適宜希釈し、もしくは懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物もしくは発生が好ましくない場所に適用して使用すればよい。その使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期などにより変動するが、一般に有効成分０．０００１〜５０００ｐｐｍ、好ましくは０．０１〜１０００ｐｐｍの濃度で使用するのが好ましい。また、１０ａあたりの施用量は、一般に有効成分で１〜３００ｇである。
【０４９２】
本発明の化合物の有効成分量は、通常粉剤では０．１〜２０重量％、乳剤では５〜５０重量％、水和剤では３〜９０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では５〜９０重量％、顆粒水和剤では３〜９０重量％である。一方それぞれの剤型における担体の量は、通常粉剤では６０〜９９．９重量％、乳剤では４０〜９５重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では８０〜９９．９重量％、およびフロアブル製剤では１０〜９５重量％、顆粒水和剤では１０〜９０重量％である。また、補助剤の量は、通常粉剤では０．１〜２０重量％、乳剤では１〜２０重量％、水和剤では０．１〜２０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では０．１〜２０重量％、顆粒水和剤では０．１〜２０重量％である。
【０４９３】
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用してもよい。
【０４９４】
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、および技術規格は、個々の文献、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。
【実施例】
【０４９５】
次の実施例により本発明の代表的な実施例を説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、特記しない限り「％」および「部」は質量基準である。
［実施例１−１］
メチル  ４−ヨード−３−ニトロベンゾエイトの製造法
【０４９６】
【化１６】
2011063549.tif 000379
【０４９７】
アセトニトリル５０ｍＬにメチル  ４−アミノ−３−ニトロベンゾエイト ５．０２ｇ(２５．６ｍｍｏｌ)を加え、氷冷下、亜硝酸ｔ−ブチル ４．６３ｇ(４４．９ｍｍｏｌ)を、発熱・発泡に注意しながら小分けして加えた。この溶液にヨウ化銅（Ｉ） ６．５８ｇ(２５．９ｍｍｏｌ)、ヨウ素 ５．６０ｇ(２９．４ｍｍｏｌ)を加え、６０℃で３時間攪拌した。飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え反応をクエンチした後、酢酸エチルで有機相を分取し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ｎ−ｈｅｘａｎｅ:ＥｔＯＡｃ＝８:１→５:１)で精製することにより、目的物６．２７ｇ(２０．４mmol，収率８０％)を黄色結晶として得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ3.97 (3H, s), 7.89 (1H, dd, J =2.0, 8.3 Hz), 8.16 (1H, d, J =8.3 Hz), 8.46 (1H, d, J =2.0 Hz).
【０４９８】
［実施例１−２］
４−ヨード−３−ニトロベンゾイックアシッドの製造法
【０４９９】
【化１７】
2011063549.tif 000380
【０５００】
メタノール１３０ｍＬ、水４０ｍＬに、実施例１−１で得られたメチル  ４−ヨード−３−ニトロベンゾエイト６．１０ｇ(１９．９ｍｍｏｌ)を加え、室温で攪拌しながら水酸化リチウム ０．３０ｇ(７．５ｍｍｏｌ)を分割装入した。室温で2時間、６０℃で１時間攪拌した。メタノールを減圧留去した後、４．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液を加え、結晶を析出させた。結晶を濾過し、水、ヘキサンで洗浄し、乾燥させることにより、目的物５．５６ｇ(１９．０ｍｍｏｌ，収率９５％)を黄色結晶として得た。
1H NMR(DMSO−d6, ppm) δ7.85 (1H, dd, J =2.4, 7.9 Hz), 8.25 (1H, d, J =7.9 Hz), 8.32 (1H, d, J =2.4 Hz), 13.7 (1H, brs).
【０５０１】
［実施例１−３］
Ｎ−(２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル−４−ヨード−３−ニトロベンズアミドの製造法
【０５０２】
【化１８】
2011063549.tif 000381
【０５０３】
トルエン ４０ｍＬに、実施例１−２で得られた４−ヨード−３−ニトロベンゾイックアシッド５．２３ｇ（１７．８ｍｍｏｌ）、ＤＭＦを触媒量加え、塩化チオニル ４．５７ｇ（３８．４ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。滴下後７０℃で３時間撹拌した。溶媒と過剰の塩化チオニルを減圧下で留去し、トルエンを加えて再度減圧下で濃縮することにより、酸クロリドを得た。この酸クロリドを、２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン ４．６８ｇ（１６．２ｍｍｏｌ）、ピリジン ４．１０ｇ（５１．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン ２０ｍＬに溶解した溶液に加え、６０℃で２時間、８０℃で３０分撹拌した。酢酸エチルで希釈し、水相が酸性になるまで１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液で有機相を洗浄した。さらに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で有機相を洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ｈｅｘａｎｅ:ＥｔＯＡｃ＝５:１→４:１）で精製することにより、目的物８．６７ｇ（１５．４ｍｍｏｌ，収率９５％）を黄色アモルファスとして得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ2.32 (6H, s), 7.37 (2H, s), 7.58 (1H, s), 7.80 (1H, dd, J=2.0, 8.3 Hz), 8.22 (1H, d, J=8.3 Hz), 8.37 (1H, d, J =2.0 Hz).
【０５０４】
［実施例１−４］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル−３−アミノ−４−ヨードベンズアミドの製造法
【０５０５】
【化１９】
2011063549.tif 000382
【０５０６】
エタノール ２０ｍＬに実施例１−３で得られたＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−４−ヨード−３−ニトロベンズアミド ３．５７ｇ（６．３３ｍｍｏｌ）、塩化スズ ４．１１ｇ（２１．７ｍｍｏｌ）、１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（３５％） ４．６９ｇ（４６．２ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で3時間撹拌した。４．０ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液をゆっくりと加え反応液のｐＨを塩基性とし、酢酸エチルと水を加えた。沈殿物をセライト濾過した後、有機相を分取した。飽和食塩水で有機相を洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ｈｅｘａｎｅ:ＥｔＯＡｃ＝５:１→４:１→３:１）で精製することにより、目的物２．８８ｇ（５．３９ｍｍｏｌ，収率８５％）を無色アモルファスとして得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ2.32 (6H, s), 4.33 (2H, brs), 6.92 (1H, dd, J =2.0, 7.8 Hz), 7.30−7.35 (4H, m), 7.77 (1H, d, J=7.8 Hz).
【０５０７】
[実施例１−５]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル−３−アミノ−４−シアノベンズアミドの製造法
【０５０８】
【化２０】
2011063549.tif 000383
【０５０９】
ＤＭＦ ５．０ｍＬに実施例１−４で得られたＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル ３−アミノ−４−ヨードベンズアミドを １．５７ｇ（２．９４ｍｍｏｌ）、シアン化銅（Ｉ） １．１ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）加え、１４０℃で2時間攪拌した。反応溶液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注いで反応をクエンチした後、酢酸エチルで有機相を分取し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ｈｅｘａｎｅ:ＥｔＯＡｃ＝４:１→３:１）で精製することにより、目的物１．０８ｇ（２．４９mmol，収率８５％）を茶色アモルファスとして得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ2.33 (6H, s), 4.66 (2H, brs), 7.16 (1H, dd, J =1.5, 8.3 Hz), 7.34 (1H, d, J =1.5 Hz), 7.36 (2H, s), 7.40 (1H, s), 7.53 (1H, d, J=8.3 Hz).
【０５１０】
[実施例１−６]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル−３−Ｎ'−（ベンゾイル）アミノ−４−シアノベンズアミド（化合物番号３−６５０）の製造法
【０５１１】
【化２１】
2011063549.tif 000384
【０５１２】
テトラヒドロフラン １０ｍＬに実施例１−５で合成したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３−アミノ−４−シアノベンズアミドを０．１６ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）、ピリジン ０．０８ｇ（１．０１ｍｍｏｌ）を溶解させ、そこにベンゾイルクロリド ０．０６２ｇ（０．４４ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間、６０℃で２時間、７０℃で２時間撹拌した。酢酸エチルで希釈し、水相が酸性になるまで１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液で有機相を洗浄した。さらに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で有機相を洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ｈｅｘａｎｅ:ＥｔＯＡｃ＝３:１→２:１）で精製することにより、目的物０．１９ｇ（０．３６ｍｍｏｌ，収率９７％）を無色アモルファスとして得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ2.37 (6H, s), 7.37 (2H, s), 7.55−7.68 (4H, m), 7.80 (1H, d, J =8.3 Hz), 7.87 (1H, dd, J =2.0, 8.3 Hz), 7.94−7.97 (2H, m), 8.58 (1H, s), 9.17 (1H, d, J =1.8 Hz).
同様の方法により、化合物番号３−６５２、３−６５５、３−６５６、３−６５８、３−６６４、３−６６５を合成した。
【０５１３】
[実施例１−７]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル−４−シアノ−３−ニトロベンズアミドの製造法
【０５１４】
【化２２】
2011063549.tif 000385
【０５１５】
実施例１−５に記載の製造法と同様にして合成した。原料として実施例１−３で合成したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−４−ヨード−３−ニトロベンズアミド ４．５９ｇ（８．１４ｍｍｏｌ）を用いて、目的物３．０１ｇ（６．５０ｍｍｏｌ，収率８０％）を黄色アモルファスとして得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ2.17 (6H, s), 7.39 (2H, s), 7.82 (1H, s), 8.11 (1H, d, J=8.3 Hz), 8.41 (1H, dd, J =1.5, 8.3 Hz), 8.87 (1H, d, J =1.5 Hz).
【０５１６】
[実施例１−８]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル−３−アミノ−４−カルバモイルベンズアミドの製造法（化合物番号１−２１１）
【０５１７】
【化２３】
2011063549.tif 000386
【０５１８】
実施例１−６に記載の製造法と同様にして合成した。原料として実施例１−７で合成したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−４−シアノ−３−ニトロベンズアミドを２．０ｇ（４．３２ｍｍｏｌ）用い、目的物１．９８ｇ（４．３９mmol，収率ｑｕａｎｔ．）を黄色アモルファスとして得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ2.34 (6H, s), 5.88 (4H, brs), 7.08 (1H, dd, J =2.0, 8.3 Hz), 7.24 (1H, d, J =2.0 Hz), 7.36 (2H, s), 7.40 (1H, s), 7.48 (1H, d, J=8.3 Hz).
【０５１９】
[実施例１−９]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル−３−Ｎ'−（ベンゾイル)アミノ−４−カルバモイルベンズアミドの製造法（化合物番号３−５３８）
【０５２０】
【化２４】
2011063549.tif 000387
【０５２１】
実施例１−４に記載の製造法と同様にして合成した。原料として実施例１−８で合成したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３−アミノ−４−カルバモイルベンズアミドを０．６９ｇ（１．５３ｍｍｏｌ）用い、目的物０．６１ｇ（１．１０ｍｍｏｌ，収率７２％）を黄色アモルファスとして得た。
1H NMR(DMSO−d6, ppm) δ2.30 (6H, s), 7.45 (2H, s), 7.57−7.65 (3H, m), 7.75 (1H, dd, J =1.5, 8.3 Hz), 7.95−8.05 (4H, m), 8.58 (1H, brs), 9.26 (1H, d, J =2.0 Hz), 10.1 (1H, s), 13.0 (1H, s).
【０５２２】
[実施例２−１] 
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル−３−（Ｎ'−メチル）アミノ−４−ヨードベンズアミドの製造法
【０５２３】
【化２５】
2011063549.tif 000388
【０５２４】
濃硫酸４．３３ｇに、実施例１−４で得られたＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３−アミノ−４−ヨードベンズアミド ０．７８ｇ（１．４６ｍｍｏｌ）を加え溶解させた後、５０℃で攪拌しながら３７％ＨＣＨＯ水溶液 ４．０ｍＬ（４７．８ｍｍｏｌ）を２０分かけて滴下し反応を完結させた。反応溶液を冷水に注ぎ、ゆっくりと４．０Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えｐＨを塩基性とした。酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ｈｅｘａｎｅ:ＥｔＯＡｃ＝４:１→３:１）で精製することにより、目的物０．５４ｇ（０．９９ｍｍｏｌ，収率６８％）を無色アモルファス固体として得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ2.34 (6H, s), 2.97 (3H, s), 4.44 (1H, brs), 6.89 (1H, dd, J =2.0, 8.3Hz), 7.09 (1H, d, J =2.0 Hz), 7.35 (2H, s), 7.40 (1H, s), 7.78 (1H, d, J =8.3 Hz).
【０５２５】
[実施例２−２]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３−（Ｎ'−メチル）アミノ−４−シアノベンズアミドの製造法
【０５２６】
【化２６】
2011063549.tif 000389
【０５２７】
実施例１−５に記載の製造法と同様にして合成した。実施例２−１で合成したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３−（Ｎ'−メチル）アミノ−４−ヨードベンズアミドを０．４１ｇ（０．７５ｍｍｏｌ）使用し、目的物０．２６ｇ（０．５８ｍｍｏｌ、収率７８％）を無色アモルファスとして得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ2.35 (6H, s), 3.01(3/2H, s), 3.02 (3/2H, s), 4.87−4.88 (1H, brs), 7.10 (1H, dd, J =1.5, 8.3 Hz), 7.23 (1H, s), 7.37 (2H, s), 7.42 (1H, s), 7.52 (1H, d, J=8.3 Hz).
【０５２８】
[実施例２−３]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３−［Ｎ'−ベンゾイル−Ｎ'−（メチル）］アミノ−４−シアノベンズアミド（化合物番号３−６９４）の製造法
【０５２９】
【化２７】
2011063549.tif 000390
【０５３０】
実施例１−６に記載の方法と同様にして合成した。実施例２−３で合成したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３−（Ｎ'−メチル）アミノ−４−シアノベンズアミドを０．１０ｇ（０．２２ｍｍｏｌ）使用し、目的物０．０２４ｇ（０．０４mmol、収率２０％）を無色アモルファスとして得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ2.24 (6H, s), 3.52 (3H, s), 7.23−7.47 (8H, m), 7.76−8.04 (3H, m).
同様の方法により、化合物番号３−７００を合成した。
【０５３１】
[実施例３−１]
Ｎ−（２−クロロ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチル）フェニル−４−ヨード−３−ニトロベンズアミドの製造法
【０５３２】
【化２８】
2011063549.tif 000391
【０５３３】
窒素雰囲気下、２−クロロ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルアニリン０．６２ｇ（１．５２ｍｍｏｌ）をｄｒｙ−ＴＨＦ ５．０ｍＬに溶解させ、−７８℃で攪拌した。そこに１．０ｍｏｌ／Ｌのリチウムジイソプロピルアミド０．９０ｍＬ（１．８０ｍｍｏｌ）を反応溶液にゆっくりと滴下した。３０分攪拌した後、ｄｒｙ−ＴＨＦ ５ ｍＬに３−ニトロ−４−ヨードベンゾイルクロリド溶解させた溶液をゆっくりと滴下した。滴下後、−７８℃で３０分、室温で３０分攪拌した。反応溶液に４．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液を加え反応をクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ｈｅｘａｎｅ:ＥｔＯＡｃ＝５０:１→６:１）で精製することにより、目的物０．３０ ｇ（０．４７ｍｍｏｌ，収率６８％）を茶色アモルファスとして得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ7.52−7.81 (2H, m), 7.89 (1H, s), 8.00 (1H, s), 8.25 (1H, d, J=8.3 Hz), 8.38 (1H, d, J =2.0 Hz).
【０５３４】
[実施例３−２]
Ｎ−（２−クロロ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチル）フェニル−３−アミノ−４−ヨードベンズアミドの製造法
【０５３５】
【化２９】
2011063549.tif 000392
【０５３６】
実施例１−４に記載の方法と同様にして合成した。実施例３−１で合成したＮ−（２−クロロ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチル)フェニル−４−ヨード−３−ニトロベンズアミドを０．３０ｇ（０．４７ｍｍｏｌ）使用し、目的物０．２４ｇ（０．３９ｍｍｏｌ、収率８３％）を無色アモルファスとして得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ4.35 (2H, s), 6.92 (1H, dd, J=2.0, 8.3 Hz), 7.29 (1H, d, J =2.0 Hz), 7.60 (1H, s), 7.79 (1H, d, J=8.3 Hz), 7.86 (1H, s), 7.97 (1H, s).
【０５３７】
[実施例３−３] 
Ｎ−（２−クロロ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチル)フェニル−３−アミノ−４−シアノベンズアミドの製造法
【０５３８】
【化３０】
2011063549.tif 000393
【０５３９】
実施例１−５に記載の方法と同様にして合成した。実施例３−２で合成したＮ−（２−クロロ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチル）フェニル−３−アミノ−４−ヨードベンズアミドを０．３５ｇ（０．５８ｍｍｏｌ）使用し、目的物０．１８ｇ（０．３６ｍｍｏｌ、収率６２％）を無色アモルファスとして得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ4.68 (2H, brs), 7.17 (1H, d, J =9.3 Hz), 7.31 (1H, s), 7.57 (1H, d, J =9.3 Hz), 7.64 (1H, s), 7.87 (1H, s), 7.98 (1H, s).
【０５４０】
[実施例３−４] 
Ｎ−（２−クロロ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチル）フェニル−３−［Ｎ'−ベンゾイルアミノ］−４−シアノベンズアミドの製造法（化合物番号３−６７２）
【０５４１】
【化３１】
2011063549.tif 000394
【０５４２】
実施例１−６に記載の方法と同様にして合成した。実施例３−３で合成したＮ−（２−クロロ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチル）フェニル−３−アミノ−４−シアノベンズアミドを０．０７０ｇ（０．１４ｍｍｏｌ）使用し、目的物０．０４ｇ（０．０７mmol、収率５０％）を無色アモルファスとして得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ7.55−7.68 (3H, m), 7.80−7.99 (6H, m), 8.58 (1H, s), 8.61 (1H, s), 9.12 (1H, d, J =1.5 Hz).
同様の方法に従い、化合物番号３−６７３、３−６７４、３−６７５を合成した。
【０５４３】
[実施例４−１]
Ｎ−（２−クロロ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチル)フェニル−３−（Ｎ'−メチル)アミノ−４−ヨードベンズアミドの製造法
【０５４４】
【化３２】
2011063549.tif 000395
【０５４５】
実施例２−１に記載の方法と同様にして合成した。実施例３−２で合成したＮ−（２−クロロ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチル）フェニル−３−アミノ−４−ヨードベンズアミドを０．４０ｇ（０．６６ｍｍｏｌ）を用いて、目的物０．３６ｇ（０．５８ｍｍｏｌ、収率８８％）を無色アモルファスとして得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ2.97 (3H, s), 4.46 (1H, brs), 6.89 (1H, dd, J =2.0, 8.3 Hz), 7.07 (1H, d), 7.65 (1H, s), 7.80 (1H, d, J =8.3 Hz), 7.86 (1H, s), 7.97 (1H, s).
【０５４６】
[実施例４−２]
Ｎ−（２−クロロ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチル）フェニル−３−（Ｎ'−メチル）アミノ−４−シアノベンズアミドの製造法
【０５４７】
【化３３】
2011063549.tif 000396
【０５４８】
実施例１−５に記載の方法と同様にして合成した。実施例４−１で合成したＮ−（２−クロロ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチル）フェニル−３−（Ｎ'−メチル）アミノ−４−ヨードベンズアミドを０．３５ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）を用いて、目的物０．２５ｇ（０．３６ｍｍｏｌ、収率８６％）を無色アモルファスとして得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ3.01 (3/2H, s), 3.03 (3/2H, s), 4.89 (1/2H, s), 4.90 (1/2H, s), 7.80 (1H, dd, J =1.5, 8.3 Hz), 7.21−7.22 (1H, m), 7.54 (1H, d, J =8.3 Hz), 7.67 (1H, s), 7.88 (1H, s), 7.99 (1H, s).
【０５４９】
［実施例４−３］
Ｎ−（２−クロロ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチル）フェニル−３−［Ｎ'−４−シアノベンゾイル−Ｎ'−（メチル）アミノ］−４−シアノベンズアミドの製造法(化合物番号３−７１７)
【０５５０】
【化３４】
2011063549.tif 000397
【０５５１】
実施例１−６に記載の方法と同様にして合成した。実施例４−２で合成したＮ−（２−クロロ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチル）フェニル−３−（Ｎ'−メチル）アミノ−４−シアノベンズアミドを０．０８ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）使用し、目的物０．０１９ｇ（０．０２９mmol、収率１９％）を無色アモルファスとして得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ3.81 (3H, brs), 7.52−7.84 (8H, brm), 7.89 (1H, s), 8.00 (1H, s).
同様の方法により、化合物番号３−７１８、３−７１９を合成した。
【０５５２】
[実施例５−１]
メチル ３−ニトロ−４−チオシアネートベンゾエイトの製造法
【０５５３】
【化３５】
2011063549.tif 000398
【０５５４】
アセトニトリル ５０ｍＬにメチル  ４−アミノ−３−ニトロベンゾエイト ９．２４ｇ（４７．１ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下、亜硝酸ｔ−ブチル ９．２６ｇ（８９．８ｍｍｏｌ）を、発熱・発泡に注意しながら小分けして加えた。この溶液に水 １０ｍＬに溶解させたチオシアン酸カリウム １０．０ｇ（２５．９ｍｍｏｌ）を２０分かけてゆっくりと滴下した後、６０℃で２時間攪拌した。飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え反応をクエンチした後、酢酸エチルで有機相を分取し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ｈｅｘａｎｅ:ＥｔＯＡｃ＝８:１→７:１→６:１）で精製することにより、目的物３．２５ｇ（１３．６mmol，収率２９％）を黄色結晶として得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ4.02 (3H, d, J =2.0 Hz), 8.15 (1H, dd, J =2.0 ,8.8 Hz), 8.41 (1H, d, J =8.8 Hz), 9.02 (1H, s).
【０５５５】
［実施例５−２］
３−ニトロ−４−メチルチオベンゾイックアシッドの製造法
【０５５６】
【化３６】
2011063549.tif 000399
【０５５７】
メタノール ２０ｍＬに実施例５−１で合成したメチル ３−ニトロ−４−チオシアネートベンゾエイト ２．０ｇ（８．４０ｍｍｏｌ）、を溶解させ、そこにゆっくりとヨウ化メチル１３．５ｇ（９４．８ｍｍｏｌ）を加えた。その後、水２ｍＬに溶解させた水酸化カリウム１．９０ｇ（３３．９ｍｍｏｌ）を加え室温で２時間攪拌した。反応が進行したことをＴＬＣで確認した後、水酸化リチウム ０．３５ｇ（８．３９ｍｍｏｌ）、水 ５．０ｍＬを加え、７０℃で1時間攪拌した。４．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液をゆっくりと加え結晶を析出させた。得られた結晶を水で洗浄し、乾燥させることにより目的物１．４４ｇ（６．７５ｍｍｏｌ，収率８０％）を茶色結晶として得た。
1H NMR(DMSO−d6, ppm) δ2.49 (3H, s), 7.60 (1H, d, J =8.7 Hz), 8.08 (1H, dd, J =1.6, 8.7 Hz), 8.54 (1H, d, J =1.6 Hz).COOHの水素原子は未観測。
【０５５８】
［実施例５−３］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−４−メチルチオ−３−ニトロ−ベンズアミドの製造法
【０５５９】
【化３７】
2011063549.tif 000400
【０５６０】
実施例１−３に記載の製造法と同様にして合成した。原料として実施例５−２で合成した３−ニトロ−４−メチルチオベンゾイックアシッド １．４０ｇ（６．５７ｍｍｏｌ）と２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン １．６９ｇ（５．８４ｍｍｏｌ）を用いて、目的物２．２７ｇ（４．６９ｍｍｏｌ，収率８０％）を黄色アモルファスとして得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ2.34 (6H, s), 2.58 (3H, s), 7.37 (2H, s), 7.54 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.58 (1H, s), 8.19 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.79 (1H, d, J =2.0, 8.8 Hz).
【０５６１】
［実施例５−４］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３−アミノ−４−メチルチオベンズアミドの製造法
【０５６２】
【化３８】
2011063549.tif 000401
【０５６３】
製造法１−４に記載の製造法と同様にして合成した。原料として実施例５−３で合成したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−４−メチルチオ−３−ニトロベンズアミド ０．５１ｇ（１．０５ｍｍｏｌ）を用いて、目的物０．４７ ｇ（１．０３ｍｍｏｌ，収率９８％）を無色アモルファスとして得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ2.33 (6H, s), 2.45 (3H, s), 4.35 (2H, brs), 7.19−7.39 (6H, m).
【０５６４】
［実施例５−５］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３−Ｎ'−（ベンゾイル）アミノ−４−メチルチオベンズアミド（化合物番号３−１９８）の製造法
【０５６５】
【化３９】
2011063549.tif 000402
【０５６６】
製造法１−６に記載の製造法と同様にして合成した。原料として実施例５−４に記載のＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３−アミノ−４−メチルチオベンズアミド０．１８ｇ（０．４０ｍｍｏｌ）を用いて、目的物０．３５ｇ（０．６３ｍｍｏｌ，収率９０％）を無色アモルファスとして得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ2.36 (6H, s), 2.53 (3H, s), 7.35 (2H, s), 7.53−7.65 (4H, m), 7.8 (1H, dd, J =2.0, 8.3Hz), 7.95−7.97 (2H, m), 8.02 (1H, s), 9.00 (1H, d, J =2.0 Hz), 9.05 (1H, s).
同様の方法を用いて、化合物番号３−１９９を合成した。
【０５６７】
［実施例５−６］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３−Ｎ'−（ベンゾイル）アミノ−４−メチルスルフィニルベンズアミドの製造法（化合物番号３−２６５）
【０５６８】
【化４０】
2011063549.tif 000403
【０５６９】
ジクロロメタン１０ｍＬに実施例５−５に記載のＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３−Ｎ'−（ベンゾイル）アミノ−４−メチルチオベンズアミド ０．１３ｇ（０．２３ｍｍｏｌ）を加え、室温で攪拌しながらｍ−クロロ過安息香酸 ０．０５６ｇ（０．２３ｍｍｏｌ）を装入し、室温で２時間攪拌した。チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて過酸化物を完全に分解した後、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた結晶をＩＰＥ（イソプロピルエーテル）で洗浄することにより、目的物０．０９７ｇ（０．１７ｍｍｏｌ,収率７３％）を無色アモルファスとして得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ2.37 (6H, s), 3.00 (3H, s), 7.37 (2H, s), 7.44 (1H, d, J=7.8  Hz), 7.51−7.62 (3H, m), 7.82 (1H, dd, J=1.5, 7.8 Hz), 7.97 (1H, s), 8.04−8.06 (2H, m), 9.35 (1H, d, J =1.5 Hz), 11.8 (1H, s).
同様の方法を用いて、化合物番号３−２６６を合成した。
【０５７０】
［実施例５−７］
Ｎ−（２，６−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３−Ｎ'−（ベンゾイル）アミノ−4−メチルスルホニルベンズアミドの製造法(化合物番号３−３３２)
【０５７１】
【化４１】
2011063549.tif 000404
【０５７２】
実施例５−５に記載のＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３−Ｎ'−（ベンゾイル）アミノ−4−メチルチオベンズアミド  ０．１３g（０．２３ｍｍｏｌ）、過ヨウ酸ナトリウム０．１４ｇ（０．６５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン５．０ｍＬ、アセトニトリル５．０ｍＬ、水６．０ｍＬの混合溶媒に加え、攪拌しながら塩化ルテニウム(III)５．０ｍｇを加え、室温で３時間攪拌した。亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応をクエンチした後、酢酸エチルで有機相を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ｈｅｘａｎｅ:ＥｔＯＡｃ＝５:１→４:１→３:１）で精製することにより、目的物０．１３ｇ（収率９２％）を無色アモルファスとして得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ2.38 (6H, s), 3.15 (3H, s), 7.38 (2H, s), 7.55−7.65 (3H, m), 7.94 (1H, dd, J =1.5, 8.3 Hz), 8.00−8.05 (3H, m), 8.13 (1H, dd, J =8.3, 8.3 Hz), 9.27 (1H, d, J =1.5 Hz), 10.7 (1H, s).
同様の方法を用いて、化合物番号３−３３３を合成した。
【０５７３】
[実施例６−１]
メチル  ３−ジメチルアミノ−５−ニトロベンゾエイトの製造法
【０５７４】
【化４２】
2011063549.tif 000405
【０５７５】
ＤＭＦ３０ｍＬに３−アミノ−５−ニトロベンゾイックアシッド４．２５ｇ（２２．９ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム４．００ｇ（４７．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で攪拌しながらヨウ化メチル ５．００ｇ（３５．２ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で５時間攪拌した。溶液を濃縮し、酢酸エチルと水を加え有機相を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去することによりメチル  ３−アミノ−５−ニトロベンゾエイトを４．８８ｇ得た。次に得られたメチル  ３−アミノ−５−ニトロベンゾエイト２．４４ ｇ（１３．３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ３０ｍＬに溶解させ、０℃に冷却し、６０％の水素化ナトリウム０．９２ｇ（２３．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。その後、反応溶液を０℃に冷却し、ＤＭＦ５ｍＬに溶解させたヨウ化メチル４．００ｇ（２８．２ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、室温で6時間攪拌した。反応溶液に水をゆっくりと加えクエンチした後、酢酸エチルを加え有機相を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ｈｅｘａｎｅ:ＥｔＯＡｃ＝７:１）で精製することにより、目的物０．７３ｇ（３．２６ｍｍｏｌ，収率２８％）を得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) 3.10(6H, s), 3.96(3H, s), 7.63−7.65(2H, m), 8.14(1H, t, J=1.4 Hz).
【０５７６】
[実施例６−２]
３−ジメチルアミノ−５−ニトロベンゾイックアシッドの製造法
【０５７７】
【化４３】
2011063549.tif 000406
【０５７８】
実施例６−１で合成したメチル  ３−ジメチルアミノ−５−ニトロベンゾエイト １．０ｇ（４．４６ｍｍｏｌ）をメタノール６ｍＬに溶解させ、室温で攪拌しながら、４ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液１．０ｍＬをゆっくりと滴下装入し、７０℃で３時間撹拌した。溶液を濃縮したのち、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液でｐＨを１にした。酢酸エチルを加え有機相を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ｈｅｘａｎｅ:ＥｔＯＡｃ＝３:１→０:１）で精製することにより、目的物を０．４１ｇ（１．９５ｍｍｏｌ，収率４４％）を無色固体として得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ 3.12(6H, s), 7.67−7.70(2H, m), 8.20(1H, t, J=1.9 Hz). COOHの水素原子は未観測。
【０５７９】
[実施例６−３]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３−ジメチルアミノ−５−ニトロベンズアミドの製造法
【０５８０】
【化４４】
2011063549.tif 000407
【０５８１】
実施例１−３に記載の製造法と同様にして合成した。原料として実施例６−２で得られた3−ジメチルアミノ−５−ニトロベンゾイックアシッド０．７８ｇ（３．７ｍｍｏｌ）、２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン １．００ｇ（３．４６ｍｍｏｌ）を用い、目的物を１．５０ｇ（３．１２ｍｍｏｌ，収率８４％）を黄色固体として得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ 2.36(6H, s), 3.14(6H, s), 7.37(2H, s), 7.43(1H, s), 7.57(1H, s), 7.63(1H, s), 7.91(1H,s).
【０５８２】
[実施例６−４]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３−ベンゾイルアミノ−５−ジメチルアミノベンズアミドの製造法（化合物番号３−８０８）
【０５８３】
【化４５】
2011063549.tif 000408
【０５８４】
製造法１−４に記載の製造法と同様にして、実施例６−３で得られたＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３−ジメチルアミノ−５−ニトロベンズアミド０．５０ｇ（１．０４ｍｍｏｌ）のニトロ基を還元し、得られたＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル−３−アミノ−５−ジメチルアミノベンズアミド０．２３ｇ（０．５１ｍｍｏｌ）を製造法１−６に記載の製造法と同様にしてベンゾイル化した。目的物を０．１６ｇ（０．２８ｍｍｏｌ，収率５７％）で得た。 
1H NMR(DMSO−d6, ppm) δ 2.30(6H, s), 2.99(6H, s), 7.08(1H, s), 7.44(2H, s), 7.48(1H, s), 7.54−7.62(3H, m), 7.72(1H, s), 7.99(2H, dd, J=1.5, 8.3 Hz), 9.87(1H, s), 10.2(1H, s).
【０５８５】
[実施例７−１]
メチル  ４−（１'，１'，２'，３'，３'，３'−ヘキサフルオロ）プロポキシ−３−ニトロベンゾエイトの製造法
【０５８６】
【化４６】
2011063549.tif 000409
【０５８７】
テトラヒドロフラン１１０ｍＬとＤＭＦ２０ｍＬの混合溶液にメチル  ４−ヒドロキシ−３−ニトロベンゾエイト１５．０ｇ（７６．２ｍｍｏｌ）を溶解させ、炭酸カリウム３．１６ｇ（２２．９ｍｍｏｌ）を溶解させた水２０ｍＬを反応溶液に加えた。その溶液にパーフルオロプロペン（２４．９ｇ）を吹き込み、５０℃で６時間攪拌した。得られた反応溶液に水と酢酸エチルを加え、有機相を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ｈｅｘａｎｅ:ＥｔＯＡｃ＝４:１）で精製することにより、目的物を１８．１ｇ（５２．１ｍｍｏｌ，収率６８％）を薄黄色油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, ppm) δ 3.99 (3H, s), 5.13 (1H, brddd, J =43.9, 12.2, 5.9 Hz), 7.59 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.32 (1H, dd, J =8.8, 2.0 Hz), 8.63 (1H, d, J =2.0 Hz).
【０５８８】
[実施例７−２]
４−（１'，１'，２'，３'，３'，３'−ヘキサフルオロ）プロポキシ−３−ニトロベンゾイックアシッドの製造法
【０５８９】
【化４７】
2011063549.tif 000410
【０５９０】
実施例１−２に記載の製造法と同様にして合成した。原料として実施例７−１で合成したメチル  ４−（１'，１'，２'，３'，３'，３'−ヘキサフルオロ）プロポキシ−３−ニトロベンゾエイト１０．１ｇ（２９．０ｍｍｏｌ）を用い、目的物を７．６１ｇ（２２．８ｍｍｏｌ，収率７９％）を無色固体として得た。.
1H NMR (CDCl3, ppm) δ 5.13 (1H, brddd, J =43.5, 11.5, 5.9 Hz), 7.64 (1H, dd, J=8.6, 1.3 Hz), 8.38 (1H, dd, J=8.6, 2.0 Hz), 8.70 (1H, d, J=2.0 Hz), COOHの水素原子は未観測。
【０５９１】
[実施例７−３]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−４−（１'，１'，２'，３'，３'，３'−ヘキサフルオロ）プロポキシ−３−ニトロベンズアミドの製造法
【０５９２】
【化４８】
2011063549.tif 000411
【０５９３】
実施例１−３に記載の製造法と同様にして合成した。原料として実施例７−２で合成した４−（１'，１'，２'，３'，３'，３'−ヘキサフルオロ）プロポキシ−３−ニトロベンゾイックアシッド９．１５ｇ（２７．５ｍｍｏｌ）と２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン ２．４０ｇ（８．３０ｍｍｏｌ）を用い、目的物３．２０ｇ（５．７６ｍｍｏｌ，収率６９％）を固体として得た。
1H NMR (CDCl3, ppm) δ 2.35 (6H, s), 5.33−5.37 (1H, m), 7.36 (2H, s), 7.63 (1H, d, J =8.3 Hz), 8.44 (1H, dd, J =8.3, 2.0 Hz), 8.84 (1H, d, J =2.0 Hz), 9.97 (1H, s)..
【０５９４】
[実施例７−４] 
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３−アミノ−４−（１'，１'，２'，３'，３'，３'−ヘキサフルオロ）プロポキシベンズアミドの製造法
【０５９５】
【化４９】
2011063549.tif 000412
【０５９６】
実施例１−４に記載の製造法と同様にして合成した。原料として実施例７−３で合成したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−４−（１'，１'，２'，３’，３'，３'−ヘキサフルオロ）プロポキシ−３−ニトロベンズアミドを３．２０ｇ（５．３０ｍｍｏｌ）用い、目的物２．８６ｇ（４．９８ｍｍｏｌ，収率９４％）を無色固体として得た。 
1H NMR (CDCl3, ppm) δ 2.33 (6H, s), 4.03 (2H, brs), 5.01−5.16 (1H, m), 7.19 (1H, dd, J =8.3, 2.0 Hz), 7.27−7.35 (4H, m), 7.39 (1H, d, J=2.0 Hz).
【０５９７】
[実施例７−５]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３−［Ｎ'−２−クロロピリジン−３−イルカルボニルアミノ］−４−（１'，１'，２'，３'，３'，３'−ヘキサフルオロ）プロポキシベンズアミドの製造法（化合物番号３−１６５）
【０５９８】
【化５０】
2011063549.tif 000413
【０５９９】
実施例１−６に記載の製造法と同様にして合成した。原料として実施例７−４で合成したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３−アミノ−４−（１'，１'，２'，３'，３'，３'−ヘキサフルオロ）プロポキシベンズアミド０．２１ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）用い、目的物０．２６ｇ（０．３５ｍｍｏｌ，収率９５％）を無色アモルファスとして得た。
1H NMR (CDCl3, ppm) δ 2.37 (6H, s), 5.05−5.17 (1H, m), 7.37 (2H, s), 7.45 (1H, dd, J =7.3, 4.4 Hz), 7.52 (1H, d, J =8.3 Hz), 7.59 (1H, s), 7.87 (1H, dd, J =8.3, 2.0 Hz), 8.17 (1H, dd, J =7.8, 2.0 Hz), 8.55 (1H, s), 8.57 (1H, dd, J =4.4, 2.0 Hz), 9.17 (1H, d, J =2.0 Hz).
【０６００】
[実施例８−１]
メチル  ４−ヒドロキシ−３−ニトロベンゾエイトの製造法
【０６０１】
【化５１】
2011063549.tif 000414
【０６０２】
アセトン８０ｍＬに４−ヒドロキシ−３−ニトロベンゾイックアシッド５．００ｇ（２７．３ｍｍｏｌ）、ジメチル硫酸４．００ｇ（３１．６ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム４．００ｇ（４７．５ｍｍｏｌ）を加え、６時間還流した。固体を濾過し、濾液を濃縮し、カシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ｈｅｘａｎｅ：ＥｔＯＡｃ＝７:１）で精製することにより、目的物を２．６０ｇ（１３．２ｍｍｏｌ，収率４８％）得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ 3.95(3H, s), 7.25(1H, d, J=8.7 Hz), 8.24(1H, dd, J=2.4, 8.7 Hz), 8.82(1H, d, J=2.4 Hz), 10.9(1H, brs)
【０６０３】
[実施例８−２]
メチル  ４−ベンジルオキシ−３−ニトロベンゾエイトの製造法
【０６０４】
【化５２】
2011063549.tif 000415
【０６０５】
実施例８−１で合成したメチル  ４−ヒドロキシ−３−ニトロベンゾエイト２．８０（１４．２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２．５０ｇ（１８．１ｍｍｏｌ）をアセトン２５ｍＬに加えて、ベンジルブロマイド２．４０ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）を滴下装入し、７０℃で６時間撹拌を続けた。酢酸エチルと水を反応溶液に加え有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ｈｅｘａｎｅ：ＥｔＯＡｃ＝４：１）で精製することにより、目的物２．７４ｇ（９．５５ｍｍｏｌ，収率６７％）を得た。
【０６０６】
[実施例８−３]
４−ベンジルオキシ−３−ニトロベンゾイックアシッドの製造法
【０６０７】
【化５３】
2011063549.tif 000416
【０６０８】
実施例１−２に記載の製造法と同様にして合成した。原料として実施例１４−２で得られたメチル  ４−ベンジルオキシ−３−ニトロベンゾエイト２．７０g（９．４１mmol）を用い、目的物２．４５g（８．９７mmol，収率９５％）を薄茶色固体として得た。
【０６０９】
[実施例８−４]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−４−ベンジルオキシ−３−ニトロベンズアミドの製造法
【０６１０】
【化５４】
2011063549.tif 000417
【０６１１】
実施例１−３に記載の製造法と同様にして合成した。原料として実施例８−３で合成した４−ベンジルオキシ−３−ニトロベンゾイックアシッド２．３０g（８．４２mmol）と２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン２．１０g（７．２７mmol）を用いて、目的物を４．０５g（７．４４mmol，収率８８％）で得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ 2.37(6H, s), 5.36(2H, s), 7.24−7.52(9H, m), 8.12(1H, dd, J=1.9, 8.8 Hz), 8.42(1H, d, J=1.9 Hz).
【０６１２】
[実施例８−５]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−４−ヒドロキシ−３−アミノベンズアミドの製造法
【０６１３】
【化５５】
2011063549.tif 000418
【０６１４】
実施例８−４で合成したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−４−ベンジルオキシ−３−ニトロベンズアミド ２．００ｇ（３．６８ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ−Ｃ ０．３０ｇをメタノール２０ｍＬに加えて、水素雰囲気下、常圧常温で３時間撹拌した。触媒を濾去した後、濾液を減圧下で濃縮した。酢酸エチルと無水硫酸マグネシウムを加えて、その濾液を減圧下で濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ｈｅｘａｎｅ：ＥｔＯＡｃ＝３：１→１：０）で精製することにより、目的物１．５６ｇ（３．６８ｍｍｏｌ， １００％）を褐色油状物質として得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ 2.33(6H, s), 3.86(2H, brs), 6.79(1H, d, J=7.8 Hz), 7.20(1H, d, J=7.8 Hz), 7.27(1H, d, J=7.8 Hz), 7.34(3H, s).
【０６１５】
[実施例８−６]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３−ベンゾイルアミノ−４−ベンゾイルオキシベンズアミドの製造法（化合物番号３−４６８）
【０６１６】
【化５６】
2011063549.tif 000419
【０６１７】
テトラヒドロフラン ３ｍＬに実施例８−５で合成したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−４−ヒドロキシ−３−アミノベンズアミド ０．３０ｇ（０．７１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．２０ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を溶解させ、そこにベンゾイルクロリド０．２５ｇ（１．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。得られた溶液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ｈｅｘａｎｅ：ＥｔＯＡｃ＝２：１）で精製することにより、目的物を０．３６ｇ（０．５７ｍｍｏｌ，収率４０％）で得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ 2.39(6H, s), 7.37(2H, s), 7.43−7.80(10H, m), 7.91(1H, dd, J=2.0, 8.8 Hz), 8.24−8.28(3H, m), 9.04(1H, s).
【０６１８】
[実施例８−７]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３−ベンゾイルアミノ−４−ヒドロキシベンズアミドの製造法
【０６１９】
【化５７】
2011063549.tif 000420
【０６２０】
実施例６−２に記載の方法と同様にして合成した。原料として実施例８−６で合成したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３−ベンゾイルアミノ−４−ベンゾイルオキシベンズアミド１．００ｇ（１．５８ｍｍｏｌ）を用いて、目的物を０．８０ｇ（１．５２ｍｍｏｌ，収率９５％）で得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ2.35(6H, s), 7.09(1H, d, J=8.8 Hz), 7.34(2H, s), 7.54−7.75(5H, m), 7.95(1H, brs), 7.97(2H, d, J=7.3 Hz), 8.68(1H, s), 9.11(1H, brs).
【０６２１】
[実施例８−８]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−４−アセチルオキシ−３−ベンゾイルアミノベンズアミドの製造法（化合物番号３−４４５）
【０６２２】
【化５８】
2011063549.tif 000421
【０６２３】
テトラヒドロフラン５ｍＬに、実施例８−７で合成したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３−ベンゾイルアミノ−４−ヒドロキシベンズアミド０．１２ｇ（０．２３ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン０．０５ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を溶解させ、そこにアセチルクロライド０．０３ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）を加え室温で２時間攪拌した。反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ｈｅｘａｎｅ：ＥｔＯＡｃ＝２：１）で精製することにより、目的物０．０７ｇ（１．７５ｍｍｏｌ，収率５４％）を白色固体として得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ 2.16(3H, s), 2.36(6H, s), 7.36(2H, s), 7.37−7.40(2H, m), 7.59(2H, t, J=8.3 Hz), 7.65(1H, s), 7.74(1H, t, J=7.3 Hz), 7.84(1H, dd, J=1.4, 8.3 Hz), 8.23(2H, dd, J=1.4, 8.3 Hz), 8.86(1H, s).
【０６２４】
[実施例８−９]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−４−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）ベンズアミドの製造法
【０６２５】
【化５９】
2011063549.tif 000422
【０６２６】
テトラヒドロフラン３ｍＬに実施例８−５で合成したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３−アミノ−４−ヒドロキシベンズアミド０．１５ｇ（０．３５ｍｍｏｌ）、ピリジン０．０５ｇ（０．６３ｍｍｏｌ）を溶解させ、そこにクロロギ酸２，２，２−トリクロロエチル０．０８ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ｈｅｘａｎｅ：ＥｔＯＡｃ＝２：１）で精製することにより、目的物０．２０ｇ（０．３３ｍｍｏｌ，収率９５％）を無色油状物質として得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ2.34(6H, s), 4.86(2H, s), 6.99(1H, d, J=7.8 Hz), 7.23−7.65(6H, m), 8.32(1H, brs).
【０６２７】
[実施例８−１０]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−４−アセチルオキシ−３−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）ベンズアミド（化合物番号４−７８）の製造法
【０６２８】
【化６０】
2011063549.tif 000423
【０６２９】
テトラヒドロフラン３ｍＬに実施例８−９で合成したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−４−ヒドロキシベンズアミド０．１０ｇ（０．１７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン ０．０４ｇ（０．３９ｍｍｏｌ）を溶解させ、そこにアセチルクロリド０．０２ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ｈｅｘａｎｅ：ＥｔＯＡｃ＝２：１）で精製することにより、目的物０．０５ｇ（０．０７８ｍｍｏｌ，収率４５％）を無色油状物質として得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ 2.34(6H, s), 2.45(3H, s), 4.86(2H, s), 6.98−7.74(6H, m), 8.62(1H, brs).
【０６３０】
[実施例８−１１]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−４−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）ベンズアミドの製造法
【０６３１】
【化６１】
2011063549.tif 000424
【０６３２】
実施例８−９に記載の製造法と同様にして合成した。原料として実施例８−５で合成したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−４−ヒドロキシ−３−アミノベンズアミド０．２０ｇ（０．４７ｍｍｏｌ）を用い、目的物を０．１８ｇ（０．３５ｍｍｏｌ，収率７５％）で得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ 1.34(6H, d, J=6.6Hz), 2.33(6H, s), 5.02−5.08(1H, m), 6.89(1H, s), 7.03(1H, d, J=8.8 Hz), 7.35(2H, s), 7.39(1H, s), 7.59(1H, d, J=6.8 Hz), 7.92(1H, s), 8.56(1H, brs).
【０６３３】
[実施例８−１２]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−４−アセチルオキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）ベンズアミドの製造法（化合物番号４−７７）
【０６３４】
【化６２】
2011063549.tif 000425
【０６３５】
実施例８−８に記載の製造法と同様にして合成した。原料として実施例８−１１で合成したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−４−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）ベンズアミド０．１５ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を用いて、目的物を０．０６５ｇ（０．１２ｍｍｏｌ，収率４１％）で得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ 1.34(6H, d, J=6.6 Hz), 2.35(6H, s), 2.44(3H, s), 5.01−5.07(1H, m), 6.75(1H, s), 7.29(1H, d, J=8.8 Hz), 7.35(2H, s), 7.48(1H, s), 7.70(1H, dd, J=2.0, 8.8 Hz), 8.72(1H, s).
【０６３６】
[実施例９−１]
３，５−ビス（ベンジルオキシカルボニルアミノ）ベンゾイックアシッドの製造法
【０６３７】
【化６３】
2011063549.tif 000426
【０６３８】
トルエン１５ｍＬに３，５−ジアミノベンゾイックアシッド３．００ｇ（１９．７ｍｍｏｌ）を加え、攪拌しながら３ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を２０ｍＬ加えた。室温で激しく攪拌しながら、ベンジルオキシカルボニルクロライド６．７０ｇ（３９．３ｍｍｏｌ）を滴下し、滴下後５時間攪拌した。２ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液を３０ｍＬ加え、析出した固体を濾過し、乾燥することにより、目的物を５．９５ｇ（１４．２ｍｍｏｌ，収率７２％）無色固体として得た。
【０６３９】
[実施例９−２]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３，５−ビス（ベンジルオキシカルボニルアミノ）ベンズアミド（化合物番号４−３５２）の製造法
【０６４０】
【化６４】
2011063549.tif 000427
【０６４１】
実施例１−３に記載の製造法と同様にして合成した。３，５−ビス（ベンジルオキシカルボニルアミノ）ベンゾイックアシッド４．０８ｇ（９．７２ｍｍｏｌ）と２，６−ジメチル−４−（ヘプタフルオロイソプロピル）アニリン ２．５０ｇ（８．６５ｍｍｏｌ）を原料として用い、目的物を４．３０ｇ（６．２２ｍｍｏｌ，収率６４％）無色結晶として得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ 2.31(6H, s), 5.20(4H, s), 6.92(2H, s), 7.34−7.40(12H, m), 7.50(1H, brs), 7.69(2H, s), 7.80(1H, s).
同様の方法を用いて、化合物番号４−３５３を合成した。
【０６４２】
[実施例９−３]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３，５−ジアミノベンズアミドの製造法
【０６４３】
【化６５】
2011063549.tif 000428
実施例８−５に記載の製造法と同様にして合成した。実施例８−２で合成したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３，５−ビス（ベンジルオキシカルボニルアミノ）ベンズアミド１．００ｇ（１．４８ｍｍｏｌ）を用い、目的物０．４７ｇ（１．１５ｍｍｏｌ，収率 ９５％）を薄茶色結晶として得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ 2.33(6H,  s),  3.76(4H,  brｓ),  6.19(1H, d, J=2.0 Hz), 6.60(2H, d, J=2.0 Hz), 7.34(1H, brs), 7.52(2H, s).
【０６４４】
[実施例９−４]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３，５−ビス（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号３−５１５）及び、Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３−アミノ−５−ベンゾイルアミノベンズアミドの製造法（化合物番号３−７８５）の製造法
【０６４５】
【化６６】
2011063549.tif 000429
【０６４６】
【化６７】
2011063549.tif 000430
【０６４７】
実施例１−６に記載の製造法と同様にして合成した。実施例９−３で合成したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３，５−ジアミノベンズアミド ０．３３ｇ（０．８１ｍｍｏｌ）を原料として用い、Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３，５−ビス（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号３−５１５）を０．２０ｇ（０．３２ｍｍｏｌ，収率４０％）得た。また、Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３−アミノ−５−ベンゾイルアミノベンズアミド（化合物番号３−７８５）を０．２０ｇ（０．３９ｍｍｏｌ，収率４８％）得た。
化合物番号３−５１５：1H NMR(CDCl3, ppm) δ 2.38(6H, s), 7.33(2H, s), 7.48−7.60(6H, m), 8.03−8.05(4H, m), 8.20(2H, s), 8.66(1H, s), 9.70(1H, s), 10.3(2H, s).
化合物番号３−８０８：1H NMR(CDCl3, ppm) δ 2.34(6H, s), 3.97(2H, brs), 7.01(1H, s), 7.35−7.76(8H, m), 7.86(2H, d, J=7.3 Hz), 7.92(1H, brs).
同様の方法を用いて、化合物番号３−５１４、３−７８４を合成した。
【０６４８】
[実施例９−５]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３，５−ビス（イソプロポキシカルボニルアミノ）ベンズアミド（化合物番号４−２７１）
【０６４９】
【化６８】
2011063549.tif 000431
【０６５０】
実施例８−９に記載の製造法と同様にして合成した。原料として実施例９−３で合成したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３，５−ジアミノベンズアミド０．４０ｇ（０．９５ｍｍｏｌ）用い、目的物を０．１８ｇ（０．３０ｍｍｏｌ，収率３２％）で得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ 1.31(12H, d, J=5.9 Hz), 2.34(6H, s), 4.87−5.05(2H, m), 6.72(2H, s), 7.34(2H, s), 7.55(1H, brs), 7.70(2H, m), 7.79(1H, brs).
【０６５１】
［実施例１０−１］
メチル  ５−ベンゾイルアミノ−３−［（２−プロピルオキシ）カルボニルアミノ］ベンゾエイトの製造法
【０６５２】
【化６９】
2011063549.tif 000432
【０６５３】
実施例１−６に記載の製造法と同様にして合成した。原料としてメチル  ５−アミノ−３−［（２−プロピルオキシ）カルボニルアミノ］ベンゾエイト５．００ｇ（３０．１ｍｍｏｌ）を用い、目的物を４．４０ｇ（１７．５ｍｍｏｌ，収率５８％）で得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ 1.29(6H, d, J=6.3 Hz), 3.82(2H, brs), 3.86(3H, s), 5.00(1H, octet, J=6.3Hz), 6.58(1H, brs), 7.04(1H, s), 7.19(1H, s), 7.26(1H, brs). 
【０６５４】
[実施例１０−２] 
５−ベンゾイルアミノ−３−［（２−プロピルオキシ）カルボニルアミノ］ベンゾイックアシッドの製造法
【０６５５】
【化７０】
2011063549.tif 000433
【０６５６】
メタノール５ｍＬに実施例１０−１で合成したメチル ５−ベンゾイルアミノ−３−［（２−プロピルオキシ）カルボニルアミノ］ベンゾエイト ０．２０ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）と水１ｍＬに水酸化ナトリウム０．２０ｇ（５．０ｍｍｏｌ）を溶解させた溶液を加え、７０℃で５時間攪拌した。メタノールを濃縮した後、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液で溶液を酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒（ｎ−ｈｅｘａｎｅ：ＥｔＯＡｃ＝９：１）で洗浄し目的物０．１０ｇ（０．２９ｍｍｏｌ，収率５３％）を白色固体として得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ 1.29(6H, d, J=5.4 Hz), 4.98−5.04(1H, m), 7.18(1H, brs), 7.44−7.54(3H, m), 7.82(1H, s), 7.88,(2H, d, J=7.3 Hz), 8.03(1H, s), 8.29(2H, d, J=5.4 Hz). COOHの水素原子は未観測。
【０６５７】
[実施例１０−３]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−５−ベンゾイルアミノ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）ベンズアミドの製造法（化合物番号４−２３０）
【０６５８】
【化７１】
2011063549.tif 000434
【０６５９】
実施例１−３に記載の製造法と同様にして合成した。原料として実施例１０−２で合成した５−ベンゾイルアミノ−３−［（２−プロピルオキシ）カルボニルアミノ］ベンゾイック アシッド０．３５ｇ（１．０２ｍｍｏｌ）と２，４−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン０．２５ｇ（０．８７ｍｍｏｌ）を用い、目的物を０．２８ｇ（０．４７ｍｍｏｌ，収率４７％）で得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ 1.32(6H,  d,  J=6.4 Hz), 2.35(6H, s), 4.99−5.06(1H, m), 6.84(1H, s), 7.35(2H, s), 7.40−7.54(2H, m), 7.59(1H, t, J=7.3 Hz), 7.66(1H, s), 7.80(1H, s), 7.86(2H, d, J=7.3 Hz), 8.05(2H, s), 8.11(1H, s).
同様の方法を用いて、化合物番号４−２３１を合成した。
【０６６０】
[実施例１１−１]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−４−メトキシカルボニル−３−ニトロベンズアミドの製造法
【０６６１】
【化７２】
2011063549.tif 000435
【０６６２】
実施例１−３に記載の方法と同様にして合成した。原料として４−メトキシカルボニル−３−ニトロベンゾイックアシッド０．５０ｇ（２．２０ｍｍｏｌ）と２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン０．６０ｇ（２．０８ｍｍｏｌ）を用いて、目的物０．４０ｇ（０．８１ｍｍｏｌ，収率３７％）を無色結晶として得た
1H NMR(CDCl3, ppm) δ2.36(6H, s), 3.98(3H, s), 7.39(2H, s), 7.46(1H, brs), 7.91(1H, d, J=8.1 Hz), 8.24(1H, dd, J=1.7 8.1 Hz), 8.45(1H, d, J=1.7 Hz).
【０６６３】
[実施例１１−２] 
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３−アミノ−４−メトキシカルボニルベンズアミドの製造法
【０６６４】
【化７３】
2011063549.tif 000436
【０６６５】
実施例８−５に記載の製造法と同様にして合成した。原料として実施例１１−１で合成したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−４−メトキシカルボニル−３−ニトロベンズアミド ０．３０ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）を用い、目的物２．８０ｇ（０．６０ｍｍｏｌ，収率１００％）を得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ2.34(6H, s), 3.92(3H, s), 5.93(2H, brs), 7.05(1H, dd, J=1.7, 8.3 Hz), 7.24−7.28(1H, m), 7.36(3H, brs), 7.99(1H, d, J=8.3 Hz).
【０６６６】
[実施例１１−３]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−４−メトキシカルボニル−３−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）ベンズアミドの製造法（化合物番号４−１５４）
【０６６７】
【化７４】
2011063549.tif 000437
【０６６８】
実施例８−９に記載の合成法と同様にして合成した。原料として実施例１１−２で合成したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３−アミノ−４−メトキシカルボニルベンズアミド ０．１５ｇ（０．３２ｍｍｏｌ）を用い、目的物を０．２０ｇ（０．３１ｍｍｏｌ，収率９５％）で得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ2.37(6H, s), 4.01(3H, s), 4.87(2H, s), 7.23(1H, s), 7.37(2H, s), 7.55(1H, s), 7.71(1H, dd, J=1.7, 8.3 Hz), 8.20(1H, d, J=8.3 Hz), 8.99(1H, s).
【０６６９】
[実施例１２−１]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−５−メトキシカルボニル−３−ニトロベンズアミドの製造法
【０６７０】
【化７５】
2011063549.tif 000438
【０６７１】
実施例１−３に記載の製造法に従って合成した。原料として５−メトキシカルボニル−３−ニトロベンゾイック アシッド１．００ｇ（４．４ｍｍｏｌ）、２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン１．００ｇ（３．４６ｍｍｏｌ）を用いて、目的物１．１５ｇ（２．３２ｍｍｏｌ，収率３７％）を無色結晶として得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ2.36(6H, s), 4.05(3H, s), 7.30(2H, s), 7.60(1H, brs), 8.88(1H, t, J=2.0 Hz), 8.98(1H, t, J=2.0 Hz), 9.06(1H, t, J=2.0 Hz). 
【０６７２】
[実施例１２−２] 
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３−アミノ−５−メトキシカルボニルベンズアミドの製造法
【０６７３】
【化７６】
2011063549.tif 000439
【０６７４】
実施例８−５に記載の製造法と同様にして合成した。原料として実施例１２−１で合成したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ５−メトキシカルボニル−３−ニトロベンズアミド １．００ｇ（２．０２ｍｍｏｌ）を用い、目的物を０．７０ｇ（１．５０ｍｍｏｌ，収率７４％）で得た。.
1H NMR(CDCl3, ppm) δ2.34(6H, s), 3.94(3H, s), 4.02(2H, brs), 7.36(2H, s), 7.47−7.48(2H, m), 7.53(1H, t, J=1.2 Hz), 7.85(1H, s).
【０６７５】
[実施例１２−３]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−５−メトキシカルボニル−３−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）ベンズアミドの製造法（化合物番号４−１９２）
【０６７６】
【化７７】
2011063549.tif 000440
【０６７７】
実施例８−９に記載の製造法と同様にして合成した。原料として実施例１２−２で合成しＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３−アミノ−５−メトキシカルボニルベンズアミド０．２０ｇ（０．４３ｍｍｏｌ）を用い、目的物を０．１９ｇ（０．３０ｍｍｏｌ,収率６８％）で得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ2.35(6H, s), 3.98(3H, s), 4.87(2H, s), 7.25−7.30(1H, m), 7.36(2H, s), 7.55(1H, s), 8.30(2H, d, J = 1.2 Hz), 8.36(1H, s)
【０６７８】
[実施例１３−１]
３，５−ビス（２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）ベンゾイックアシッドの製造法
【０６７９】
【化７８】
2011063549.tif 000441
【０６８０】
実施例８−９に記載の製造法と同様にして合成した。原料として３，５−ジアミノベンゾイックアシッド１．００ｇ（６．５８ｍｍｏｌ）を用い、目的物を０．６８ｇ（１．３５ｍｍｏｌ，収率２１％）で得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ 4.85(4H, s), 7.05(2H, brs), 7.82(2H, d, J=1.9 Hz), 8.10(1H, brs). COOHの水素原子は未観測。
【０６８１】
[実施例１３−２] 
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−３，５−ビス（２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）ベンズアミドの製造法（化合物番号４−３１１）
【０６８２】
【化７９】
2011063549.tif 000442
【０６８３】
実施例１−３に記載の製造法と同様にして合成した。原料として実施例１３−１で合成した３，５−ビス（２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）ベンゾイックアシッド０．２０ｇ（０．４０ｍｍｏｌ）、２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン０．１２ｇ（０．４２ｍｍｏｌ）を用いて、目的物を０．１０ｇ（０．１７ｍｍｏｌ，収率４２％）得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) δ 2.35(6H, s),  4.85(4H, s), 7.15(2H, brs), 7.36(2H, s), 7.54(1H, brs), 7.78(2H, s), 7.92(1H, brs).
同様の手法を用いて、化合物番号４−３１２を合成した。
【０６８４】
[実施例１４−１]
ベンジル  ２−ベンジルオキシ−３−ニトロベンゾエイトの製造法
【０６８５】
【化８０】
2011063549.tif 000443
【０６８６】
実施例８−２に記載の製造法と同様にして合成した。原料として３−ニトロサリチル酸３．６６ｇ（２０ｍｍｏｌ）を用いて、目的物５．９８ｇ（１６．４ｍｍｏｌ，収率８２％）を淡黄色油状物質として得た。
1H NMR(DMSO−d-6,ppm) δ5.12 (2H, s), 5.33 (2H, s), 7.23 (1H, d, J=7.8Hz), 7.30−7.39 (10H, m), 7.88 (1H, dd, J =1.7,7.8Hz), 8.04 (1H, dd, J =1.7,7.8Hz).
【０６８７】
[実施例１４−２]
２−ベンジルオキシ−３−ニトロベンゾイックアシッドの製造法
【０６８８】
【化８１】
2011063549.tif 000444
【０６８９】
実施例１−２に記載の製造法と同様にして合成した。原料として実施例１４−１で得られたベンジル  ２−ベンジルオキシ−３−ニトロベンゾエイト５．０g（１３．８mmol）を用い、目的物３．４１g（１２．４mmol，収率９０％）を白色固体として得た。
1H NMR(DMSO−d-6, ppm) δ5.11 (2H, s), 7.34−7.47 (6H, m), 8.05−8.11 (2H, m).
【０６９０】
[実施例１４−３]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−２−ベンジルオキシ−３−ニトロベンズアミドの製造法
【０６９１】
【化８２】
2011063549.tif 000445
【０６９２】
実施例１−３に記載の製造法と同様にして合成した。原料として実施例１４−２で合成した２−ベンジルオキシ−３−ニトロベンゾイックアシッド２．００g（７．３２mmol）と２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン２．０１g（６．９５mmol）を用いて、目的物を２．３８g（４．３７mmol，収率６３％）で得た。
1H NMR(CDCl3、ppｍ) δ2.19 (6H, s), 5.23 (2H, s), 7.29−7.37 (7H, m), 7.44 (1H, t, J =7.8Hz), 8.05 (1H, dd, J =2.0,7.8Hz), 8.45 (1H, dd, J =2.0,7.8Hz), 8.83 (1H, s).
【０６９３】
[実施例１４−４]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−２−ベンジルオキシ−３−アミノベンズアミドの製造法
【０６９４】
【化８３】
2011063549.tif 000446
【０６９５】
実施例１−４に記載の製造法と同様にして合成した。原料として実施例１４−３で合成したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−２−ベンジルオキシ−３−ニトロベンズアミド １．０７ｇ（１．９７ｍｍｏｌ）を用いて、目的物０．５８ｇ（１．１２ｍｍｏｌ， ５７％）を淡黄色油状物質として得た。
【０６９６】
[実施例１４−５]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−２−ベンジルオキシ−３−(ベンゾイルアミノ)ベンズアミドの製造法（化合物番号３−２４）
【０６９７】
【化８４】
2011063549.tif 000447
【０６９８】
実施例１−６に記載の製造法と同様にして合成した。原料として実施例１４−４で合成したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−２−ベンジルオキシ−３−アミノベンズアミド ０．２９ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）を用いて、目的物０．２５ｇ（１．１２ｍｍｏｌ， ７２％）を無色固体として得た。
1H NMR (DMSO−d6,ppm) δ2.32(6H,s), 5.08(2H,s), 7.23−7.29(2H,m), 7.30−7.38(2H,m), 7.43(2H,s), 7.45−7.61(6H,m), 7.87−7.92(3H,m), 9.76(1H,s), 10.1(1H,s).
【０６９９】
次に、本発明の一般式（１）で表される化合物（アミド誘導体）を有効成分として含有する製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
【０７００】
［製剤例１］
一般式（１）で表される本発明化合物２０部、ソルポール３５５Ｓ（東邦化学工業製、界面活性剤）１０部、キシレン７０部、以上を均一に攪拌混合して乳剤を得た。
【０７０１】
［製剤例２］
一般式（１）で表される本発明化合物１０部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム１部、ホワイトカーボン５部、珪藻土８２部、以上を均一に攪拌混合して水和剤を得た。
【０７０２】
［製剤例３］
一般式（１）で表される本発明化合物０．３部、ホワイトカーボン０．３部を均一に混合し、クレー９９．２部、ドリレスＡ（三共製）０．２部を加えて、均一に粉砕混合し、粉剤を得た。
【０７０３】
［製剤例４］
一般式（１）で表される本発明化合物２部、ホワイトカーボン２部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、ベントナイト９４部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒剤を得た。
【０７０４】
［製剤例５］
一般式（１）で表される本発明化合物２０部およびポリビニルアルコールの２０％水溶液５部を十分攪拌混合した後、キサンタンガムの０．８％水溶液７５部を加えて、再び攪拌混合してフロアブル剤を得た。
【０７０５】
さらに、本発明の一般式（１）で表される化合物が優れた有害生物防除効果を有することを明確にするために、以下に試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０７０６】
［試験例１］  ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を３０秒間浸漬し風乾後、７ｃｍのポリエチレンカップに入れハスモンヨトウ２齢幼虫を放虫した。２５℃恒温室にて放置し、６日後に生死虫数を調査した。１区５匹２連制で行った。
その結果、１０００ｐｐｍにおいて、化合物番号１−２１１、３−１６５、３−１９８、３−１９９、３−２６５、３−２６６、３−３３２、３−３３３、３−５１４、３−６５０、３−６５２、３−６５５、３−６５６、３−６５８、３−６６４、３−６６５、３−６７２、３−６７３、３−６７４、３−６７５、３−６９４、３−７００、３−７１７、３−７１８、３−７１９、３−７８５、３−８０８、４−７８、４−１５４、４−２３０、４−２３１、４−２７１、４−３１１、４−３１２、４−３５２、４−３５３が７０％以上の死虫率を示した。
【０７０７】
［試験例２］  コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を３０秒間浸漬し風乾後、７ｃｍのポリエチレンカップに入れコナガ２齢幼虫を放虫した。２５℃恒温室にて放置し、６日後に生死虫数を調査した。１区５匹２連制で行った。
その結果、１０００ｐｐｍにおいて、化合物番号１−２１１、３−１６５、３−１９８、３−１９９、３−２６５、３−２６６、３−３３２、３−３３３、３−４４５、３−５１４、３−５１５、３−６５０、３−６５２、３−６５５、３−６５６、３−６５８、３−６６４、３−６６５、３−６７２、３−６７３、３−６７４、３−６７５、３−６９４、３−７００、３−７１７、３−７１８、３−７１９、３−７８５、３−８０８、４−７８、４−１５４、４−２３０、４−２３１、４−２７１、４−３１１が７０％以上の死虫率を示した。