(57)【要約】【課題】高輝度域の発光効率の低下を防止し、高輝度使用時の耐久性を改善できる有機電界発光素子の提供。【解決手段】本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極の間に、少なくとも発光層と電子輸送層とを含む有機層を有してなり、前記発光層が、少なくとも２つの発光材料ドープ層と、少なくとも１つの発光材料非ドープ層とを有し、前記電子輸送層が、前記陽極側から順に、前記発光層に隣接する第１の電子輸送層と、該第１の電子輸送層と隣接する第２の電子輸送層とからなり、前記第２の電子輸送層が２種以上の還元性ドーパントを含有し、前記第１の電子輸送層が、前記第２の電子輸送層と、前記還元性ドーパントを含有しない以外は同じ材料からなり、前記有機層と、前記陽極及び前記陰極の少なくともいずれかとの間に無機化合物からなる付着改善層を有することを特徴とする。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と陰極の間に、少なくとも発光層と電子輸送層とを含む有機層を有してなり、
前記発光層が、少なくとも２つの発光材料ドープ層と、少なくとも１つの発光材料非ドープ層とを有し、
前記電子輸送層が、前記陽極側から順に、前記発光層に隣接する第１の電子輸送層と、該第１の電子輸送層と隣接する第２の電子輸送層とからなり、
前記第２の電子輸送層が２種以上の還元性ドーパントを含有し、
前記第１の電子輸送層が、前記第２の電子輸送層と、前記還元性ドーパントを含有しない以外は同じ材料からなり、
前記有機層と、前記陽極及び前記陰極の少なくともいずれかとの間に無機化合物からなる付着改善層を有することを特徴とする有機電界発光素子。
【請求項２】
第１の電子輸送層の平均厚みが、５ｎｍ〜１５ｎｍである請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項３】
発光材料非ドープ層の厚みが、発光材料ドープ層の厚みよりも厚い請求項１から２のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
発光材料非ドープ層を構成するホスト材料と、発光材料ドープ層を構成するホスト材料とが同一の組成を有する請求項１から３のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
有機層と陰極との間に無機化合物からなる付着改善層を有する請求項１から４のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
無機化合物が、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、ＮａＦ、及びＳｉＯから選択される少なくとも１種である請求項５に記載の有機電界発光素子。
【請求項７】
還元性ドーパントが、Ｌｉ、Ｋ及びＣｓから選択される２種以上である請求項１から６のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
還元性ドーパントの含有量が、０．０１質量％〜３質量％である請求項１から７のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機電界発光素子（以下、「有機エレクトロルミネッセンス素子」、「有機ＥＬ素子」と称することもある）に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子は、自発光、高速応答などの特長を持ち、フラットパネルディスプレイへの適用が期待されており、特に、正孔輸送性の有機薄膜（正孔輸送層）と電子輸送性の有機薄膜（電子輸送層）とを積層した２層型（積層型）のものが報告されて以来、１０Ｖ以下の低電圧で発光する大面積発光素子として関心を集めている。積層型の有機ＥＬ素子は、陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、を基本構成とし、このうち発光層は、前記２層型の場合のように、前記正孔輸送層又は前記電子輸送層にその機能を兼ねさせてもよい。
【０００３】
このような有機電界発光素子において、使用時の温度の上昇に伴い、発光効率の低下、耐久性の悪化が起きることが知られており、これらの性能を改善させるため、種々の検討がなされている。
例えば特許文献１には、発光材料を含有する２つ以上の発光材料ドープ層と、発光材料を含有しない１つ以上の発光材料非ドープ層とからなる発光層を有する有機電界発光素子が提案されている。
また、特許文献２には、２種以上の還元性ドーパントを陰極と有機薄膜層との界面領域に含有させることが開示されている（段落〔０１９５〕参照）。
また、特許文献３には、陽極及び陰極の少なくともいずれかに接して更に無機化合物からなる付着改善層を有することが開示されている（段落〔０１１３〕参照）。
【０００４】
しかしながら、これらの先行技術文献に記載の技術をそれぞれ単独で用いた場合には高輝度での発光効率の低下現象を抑制しつつ、高輝度での耐久性の悪化を抑制することはできず、有機電界発光素子における大きな課題となっている高輝度域の発光効率の低下を防止し、高輝度使用時の耐久性を改善できる有機電界発光素子の速やかな提供が望まれているのが現状である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００９−３７９８１号公報
【特許文献２】特開２００９−９９７８３号公報
【特許文献３】特開２００９−１６６９３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、従来における前記諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、本発明は、高輝度域の発光効率の低下を防止し、高輝度使用時の耐久性を改善できる有機電界発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
前記課題を解決するため本発明者らが鋭意検討を重ねた結果、（Ａ）発光層が少なくとも２つの発光材料ドープ層と、少なくとも１つの発光材料非ドープ層を有することで、発光に寄与する界面を増やすことができ、（Ｂ）電子輸送層に還元性ドーパントを２種以上ドープすることで熱伝導性を改善でき、かつ（Ｃ）有機層と電極の間に無機化合物からなる密着改善層を設け、放熱性を改善することで、高輝度での温度上昇を抑制でき、これらの相乗効果により、高輝度域の発光効率の低下が抑制されると共に、高輝度使用時の耐久性が改善した有機電界発光素子が得られることを知見した。
【０００８】
本発明は、本発明者らによる前記知見に基づくものであり、前記課題を解決するための手段としては、以下の通りである。即ち、
＜１＞  陽極と陰極の間に、少なくとも発光層と電子輸送層とを含む有機層を有してなり、
前記発光層が、少なくとも２つの発光材料ドープ層と、少なくとも１つの発光材料非ドープ層とを有し、
前記電子輸送層が、前記陽極側から順に、前記発光層に隣接する第１の電子輸送層と、該第１の電子輸送層と隣接する第２の電子輸送層とからなり、
前記第２の電子輸送層が２種以上の還元性ドーパントを含有し、
前記第１の電子輸送層が、前記第２の電子輸送層と、前記還元性ドーパントを含有しない以外は同じ材料からなり、
前記有機層と、前記陽極及び前記陰極の少なくともいずれかとの間に無機化合物からなる付着改善層を有することを特徴とする有機電界発光素子である。
＜２＞  第１の電子輸送層の平均厚みが、５ｎｍ〜１５ｎｍである前記＜１＞に記載の有機電界発光素子である。
＜３＞  発光材料非ドープ層の厚みが、発光材料ドープ層の厚みよりも厚い前記＜１＞から＜２＞のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
＜４＞  発光材料非ドープ層を構成するホスト材料と、発光材料ドープ層を構成するホスト材料とが同一の組成を有する前記＜１＞から＜３＞のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
＜５＞  有機層と陰極との間に無機化合物からなる付着改善層を有する前記＜１＞から＜４＞のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
＜６＞  無機化合物が、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、ＮａＦ、及びＳｉＯから選択される少なくとも１種である前記＜５＞に記載の有機電界発光素子である。
＜７＞  還元性ドーパントが、Ｌｉ、Ｋ及びＣｓから選択される２種以上である前記＜１＞から＜６＞のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
＜８＞  還元性ドーパントの含有量が、０．０１質量％〜３質量％である前記＜１＞から＜７＞のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、従来の前記諸問題を解決することができ、高輝度域の発光効率の低下を防止し、高輝度使用時の耐久性を改善できる有機電界発光素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】図１は、比較例Ａ６、及び実施例Ａ１〜Ａ７における第１の電子輸送層の平均厚みと、３０００ｃｄ／ｍ２での発光効率、輝度半減時間、及び表面温度との関係示すグラフである。
【図２】図２は、比較例Ｂ６、及び実施例Ｂ２〜Ｂ８における第１の電子輸送層の平均厚みと、３０００ｃｄ／ｍ２での発光効率、輝度半減時間、及び表面温度との関係示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
（有機電界発光素子）
本発明の有機電界発光素子は、陽極及び陰極の間に少なくとも発光層と電子輸送層とを含む有機層を有してなり、更に必要に応じてその他の層を有してなる。
【００１２】
＜発光層＞
前記発光層は、少なくとも２つの発光材料ドープ層と、少なくとも１つの発光材料非ドープ層とを有する。
このような発光層の構成において、陽極と陰極間に電圧を印加すると、発光層に電荷が注入される。すると、正孔と電子とが再結合し、励起エネルギーが生成される。そして、この励起エネルギーが、発光材料に移動して発光が得られる。
電荷の再結合は、発光材料ドープ層及び発光材料非ドープ層のいずれにおいても生じる。そして、発光材料ドープ層の励起子はもちろん、発光材料非ドープ層の励起子も、発光材料ドープ層の発光材料にエネルギー移動し、発光に寄与する。再結合は、特に層間の界面で起き易いため、発光層内に複数の界面を作ってやることで、励起子の生成が発光層の両界面だけでなく、内部でも起きるようになる。その結果、励起エネルギーが発光層全体に広がることで、発光層内で生成した熱が一箇所に集中することを防止できる。
【００１３】
本発明においては、前記発光材料ドープ層だけでなく、発光材料を含有しない発光材料非ドープ層を設けて、発光層内に多くの界面を作っている。そして、このように発光材料非ドープ層を設けた場合でも、発光材料非ドープ層で生成された励起エネルギーは、発光材料ドープ層の発光材料に移動して発光に寄与する。
【００１４】
また、前記発光材料ドープ層に対する発光材料の濃度は、０．１質量％以上３０質量％以下であることが好ましい。
このような構成によれば、濃度消光による発光効率の低下を防止しつつ、高効率の発光を得ることができる。
ここで、前記発光材料ドープ層に対する発光材料の濃度が０．１質量％未満であると、均一な濃度の発光材料ドープ層を形成することが困難であり、発光効率も低い。発光材料ドープ層に対する発光材料の濃度が３０質量％を超えると、濃度消光を回避するために、発光材料ドープ層の厚みを薄くして発光層全体に対する発光材料の濃度を低下させることが必要となって製造が困難となる。あるいは発光材料非ドープ層を厚くしなければならないので、発光材料非ドープ層で生成された励起子エネルギーを発光材料ドープ層での発光に寄与させることができない。
なお、前記発光材料ドープ層に対する発光材料の濃度は、０．５質量％以上２５質量％以下であることがより好ましく、０．５質量％以上２０質量％以下であることが更に好ましい。
【００１５】
本発明では、前記発光材料非ドープ層が前記発光材料ドープ層よりも厚く設けられていることが好ましい。
前記発光材料非ドープ層を前記発光材料ドープ層よりも厚くすることにより、前記発光材料ドープ層の発光材料濃度が高くても発光層全体としての発光材料濃度を低くすることができる。したがって、低濃度にドープ制御しなくてもよいので、量産性の向上に資する。
【００１６】
本発明では、前記発光材料非ドープ層の厚みが発光材料ドープ層の厚みよりも厚いので、上述のように発光材料ドープ層の発光材料濃度を高くした場合でも、発光層全体としての発光材料濃度を希釈する効果が高く、濃度消光を効果的に防止することができる。
【００１７】
前記発光材料非ドープ層の厚みは、０．１ｎｍ以上５０ｎｍ以下であることが好ましく、０．４５ｎｍ以上３０ｎｍ以下であることがより好ましく、０．９ｎｍ以上１５ｎｍ以下であることが更に好ましい。
前記発光材料ドープ層の厚みは、０．１ｎｍ以上２０ｎｍ以下であることが好ましく、０．５ｎｍ以上１５ｎｍ以下であることがより好ましい。
このような構成によれば、前記発光材料非ドープ層で生成された励起エネルギーを発光材料ドープ層の発光材料へ移動させることができ、発光効率を向上することができる。
【００１８】
本発明では、前記発光材料ドープ層とは別に発光材料非ドープ層を設けたので、トラップ性の発光材料を用いた場合でも、電荷が発光層全体に均一に存在するのではなく発光材料ドープ層に偏在し、発光材料非ドープ層には余計な電界は生じず、電荷注入の障害とならない。よって、電荷トラップ性発光材料を用いた場合でも、良好な発光効率を維持することができる。
【００１９】
本発明では、前記発光材料ドープ層を構成するホスト材料と、前記発光材料非ドープ層を構成するホスト材料とは、同一の組成を有することが好ましい。
このような構成によれば、例えば、蒸着により発光層を形成する場合に、発光材料ドープ層形成時には発光材料及びホスト材料を蒸着し、発光材料非ドープ層形成時には発光材料のシャッタを閉じるだけでホスト材料のみを蒸着できる。即ち、有機電界発光素子の製造工程を簡略化することができる。
【００２０】
本発明では、前記２つ以上の発光材料ドープ層のそれぞれは、異なる発光色を示す前記発光材料を含有することができる。
例えば、赤色と青色と緑色の発光材料をそれぞれ含有する３つの発光材料ドープ層を組み合わせれば、有機電界発光素子全体としては白色の発光が得られる。
【００２１】
−発光材料−
前記発光材料としては、燐光発光材料及び蛍光発光材料のいずれも用いることができる。
【００２２】
−−燐光発光材料−−
前記燐光発光材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば遷移金属原子、ランタノイド原子を含む錯体などが挙げられる。
前記遷移金属原子としては、例えばルテニウム、ロジウム、パラジウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金などが挙げられる。これらの中でも、レニウム、イリジウム、白金が好ましく、イリジウム、白金が特に好ましい。
【００２３】
前記ランタノイド原子としては、例えばランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテシウム、などが挙げられる。これらの中でも、ネオジム、ユーロピウム、ガドリニウムが特に好ましい。
前記錯体の配位子としては、例えば、Ｇ．Ｗｉｌｋｉｎｓｏｎ等著，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ社１９８７年発行、Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著，「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ  ｏｆ  Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社１９８７年発行、山本明夫著「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社、１９８２年発行等に記載の配位子などが挙げられる。
具体的な配位子としては、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、芳香族炭素環配位子（例えば、シクロペンタジエニルアニオン、ベンゼンアニオン、又はナフチルアニオンなど）、含窒素ヘテロ環配位子（例えば、フェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノール、ビピリジル、又はフェナントロリンなど）、ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトンなど）、カルボン酸配位子（例えば、酢酸配位子など）、アルコラト配位子（例えば、フェノラト配位子など）、一酸化炭素配位子、イソニトリル配位子、シアノ配位子などが挙げられる。これらの中でも、含窒素ヘテロ環配位子が特に好ましい。
【００２４】
前記錯体は、化合物中に遷移金属原子を１つ有してもよいし、また、２つ以上有するいわゆる複核錯体であってもよい。異種の金属原子を同時に含有していてもよい。これらの中でも、燐光発光材料としては、例えば下記のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２５】
【化１】
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【化２】
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【化３】
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【化４】
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【００２６】
前記イリジウムを含む錯体である燐光発光材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、下記一般式（１）、（２）及び（３）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
【化５】
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ただし、前記一般式（１）、（２）及び（３）中、ｎは、１〜３の整数を表す。Ｘ−Ｙは、二座配位子を表す。環Ａは、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれかを含んでいてもよい環構造を表す。Ｒ１１は、置換基を表し、ｍ１は、０〜６の整数を表す。ｍ１が２以上の場合には隣接するＲ１１どうしが結合して窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれかを含んでいてもよい環を形成してもよく、該環は更に置換基により置換されていてもよい。Ｒ1２は、置換基を表し、ｍ２は、０〜４の整数を表す。ｍ２が２以上の場合には隣接するＲ１２どうしが結合して窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれかを含んでいてもよい環を形成してもよく、該環は更に置換基により置換されていてもよい。なお、Ｒ１１とＲ１２とが結合して窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれかを含んでいてもよい環を形成してもよく、該環は更に置換基により置換されていてもよい。
【００２７】
前記環Ａは、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれかを含んでいてもよい環構造を表し、５員環、６員環などが好適に挙げられる。該環は置換基で置換されていてもよい。
【００２８】
Ｘ−Ｙは、二座配位子を表し、二座のモノアニオン性配位子などが好適に挙げられる。
前記二座のモノアニオン性配位子としては、例えば、ピコリナート（ｐｉｃ）、アセチルアセトナート(ａｃａｃ)、ジピバロイルメタナート（ｔ−ブチルａｃａｃ）などが挙げられる。
上記以外の配位子としては、例えば、Ｌａｍａｎｓｋｙらの国際公開第２００２／１５６４５号パンフレットの第８９頁〜９１頁に記載の配位子が挙げられる。
【００２９】
前記Ｒ１１及びＲ１２における置換基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、窒素原子又は硫黄原子を含んでいてもよいアリール基、窒素原子又は硫黄原子を含んでいてもよいアリールオキシ基を表し、これらは更に置換されていてもよい。
前記Ｒ１１及びＲ１２は、互いに隣接するものどうしで結合して、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を含んでいてもよい環を形成してもよく、５員環、６員環などが好適に挙げられる。該環は更に置換基で置換されていてもよい。
【００３０】
前記一般式（１）、（２）、及び（３）のいずれかで表される具体的化合物としては、例えば下記のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【化６】
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【化７】
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【化８】
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【化９】
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【００３１】
前記燐光発光材料のその他の例としては、以下のような化合物が挙げられる。
【化１０】
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【化１１】
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【化１２】
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【００３２】
−−蛍光発光材料−−
前記蛍光発光材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、縮合多環芳香族化合物（アントラセン、フェナントロリン、ピレン、ペリレン、ルブレン、ペンタセンなど）、８−キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン又はこれらの誘導体、などが挙げられる。
【００３３】
これらの中でも、前記蛍光発光材料の具体例としては、例えば下記のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【化１３】
2011171279.tif 000014
【００３４】
−ホスト材料−
前記ホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料及び電子輸送性ホスト材料の少なくとも１種を含むことが好ましい。
【００３５】
−−正孔輸送性ホスト材料−−
前記正孔輸送性ホスト材料としては、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、イオン化ポテンシャルＩｐが５．１ｅＶ以上６．３ｅＶ以下であることが好ましく、５．４ｅＶ以上６．１ｅＶ以下であることがより好ましく、５．６ｅＶ以上６．０ｅＶ以下であることが更に好ましい。また、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、電子親和力Ｅａが１．２ｅＶ以上３．１ｅＶ以下であることが好ましく、１．４ｅＶ以上３．０ｅＶ以下であることがより好ましく、１．８ｅＶ以上２．９ｅＶ以下であることが更に好ましい。
【００３６】
このような正孔輸送性ホスト材料としては、例えばピロール、カルバゾール、アゼピン、カルベン、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、又はそれらの誘導体などが挙げられる。
【００３７】
これらの中でも、正孔輸送性ホスト材料としては、カルバゾール化合物、アゼピン化合物、もしくはカルベン錯体化合物が好ましく、カルバゾール化合物が特に好ましい。
【００３８】
前記正孔輸送性ホスト材料としての具体的化合物としては、例えば下記のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３９】
【化１４】
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【００４０】
【化１５】
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【００４１】
【化１６】
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【００４２】
【化１７】
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【００４３】
【化１８】
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【化１９】
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【化２０】
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【００４４】
−−電子輸送性ホスト材料−−
本発明に用いられるホスト材料として、正孔輸送性に優れる正孔輸送性ホスト材料と同様に電子輸送性に優れる電子輸送性ホスト材料を用いてもよい。
前記電子輸送性ホスト材料としては、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、電子親和力Ｅａが２．５ｅＶ以上３．５ｅＶ以下であることが好ましく、２．６ｅＶ以上３．２ｅＶ以下であることがより好ましく、２．８ｅＶ以上３．１ｅＶ以下であることが更に好ましい。また、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、イオン化ポテンシャルＩｐが５．７ｅＶ以上７．５ｅＶ以下であることが好ましく、５．８ｅＶ以上７．０ｅＶ以下であることがより好ましく、５．９ｅＶ以上６．５ｅＶ以下であることが更に好ましい。
【００４５】
このような電子輸送性ホスト材料としては、例えばピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレン、ペリレン等のテトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、又はそれらの誘導体（他の環と縮合環を形成してもよい）、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、などが挙げられる。
【００４６】
前記電子輸送性ホスト材料としては、金属錯体、アゾール誘導体（ベンズイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体等）、アジン誘導体（ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体等）が好ましく、耐久性の点から金属錯体化合物が特に好ましい。前記金属錯体化合物は、金属に配位する少なくとも１つの窒素原子又は酸素原子又は硫黄原子を有する配位子を持つ金属錯体がより好ましい。
前記金属錯体中の金属イオンとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、ベリリウムイオン、マグネシウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオン、インジウムイオン、錫イオン、白金イオン、又はパラジウムイオンが好ましく、ベリリウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオン、白金イオン、又はパラジウムイオンがより好ましく、アルミニウムイオン、亜鉛イオン、又はパラジウムイオンが特に好ましい。
【００４７】
前記金属錯体中に含まれる配位子としては、特に制限はなく、目的に応じて公知の配位子から適宜選択することができ、例えば、「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ  ｏｆ  Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社、Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著、１９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」、裳華房社、山本明夫著、１９８２年発行等に記載の配位子などが挙げられる。
【００４８】
前記配位子として、好ましくは含窒素ヘテロ環配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数３〜１５）であり、単座配位子であっても２座以上の配位子であってもよい。好ましくは２座以上６座以下の配位子である。また、２座以上６座以下の配位子と単座の混合配位子も好ましい。
前記配位子としては、例えばアジン配位子（例えば、ピリジン配位子、ビピリジル配位子、ターピリジン配位子などが挙げられる。）、ヒドロキシフェニルアゾール配位子（例えば、ヒドロキシフェニルベンズイミダゾール配位子、ヒドロキシフェニルベンズオキサゾール配位子、ヒドロキシフェニルイミダゾール配位子、ヒドロキシフェニルイミダゾピリジン配位子などが挙げられる。）、アルコキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ配位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ、２，４，６−トリメチルフェニルオキシ、４−ビフェニルオキシなどが挙げられる。）、などが挙げられる。
【００４９】
ヘテロアリールオキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アルキルチオ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ配位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロアリールチオ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミダゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、シロキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数３〜２５、特に好ましくは炭素数６〜２０であり、例えば、トリフェニルシロキシ基、トリエトキシシロキシ基、トリイソプロピルシロキシ基などが挙げられる。）、芳香族炭化水素アニオン配位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２５、特に好ましくは炭素数６〜２０であり、例えばフェニルアニオン、ナフチルアニオン、アントラニルアニオンなどが挙げられる。）、芳香族ヘテロ環アニオン配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数２〜２５、特に好ましくは炭素数２〜２０であり、例えばピロールアニオン、ピラゾールアニオン、トリアゾールアニオン、オキサゾールアニオン、ベンゾオキサゾールアニオン、チアゾールアニオン、ベンゾチアゾールアニオン、チオフェンアニオン、ベンゾチオフェンアニオンなどが挙げられる。）、インドレニンアニオン配位子などが挙げられる。これらの中でも、含窒素ヘテロ環配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ基、シロキシ配位子、芳香族炭化水素アニオン配位子、又は芳香族ヘテロ環アニオン配位子が好ましく、含窒素ヘテロ環配位子、アリールオキシ配位子、シロキシ配位子、芳香族炭化水素アニオン配位子、又は芳香族ヘテロ環アニオン配位子が特に好ましい。
【００５０】
金属錯体電子輸送性ホスト材料の例としては、例えば、特開２００２−２３５０７６、特開２００４−２１４１７９、特開２００４−２２１０６２、特開２００４−２２１０６５、特開２００４−２２１０６８、特開２００４−３２７３１３等の各公報に記載の化合物が挙げられる。
【００５１】
このような電子輸送性ホスト材料としては、具体的には、例えば、以下の化合物を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００５２】
【化２１】
2011171279.tif 000022
【化２２】
2011171279.tif 000023
【化２３】
2011171279.tif 000024
【化２４】
2011171279.tif 000025
【００５３】
前記発光層の作製方法は、複数の蒸着源と、それぞれの前記蒸着源からの蒸着材料の蒸散を遮蔽するシャッタと、を備える蒸着装置を用い、前記複数の蒸着源の少なくとも１つに前記発光材料を構成するドーパント材料を、他の蒸着源の少なくとも１つに前記発光材料ドープ層のホスト及び前記発光材料非ドープ層のホストを構成するホスト材料を設置し、前記ドーパント材料及び前記ホスト材料を設置した前記蒸着源を加熱し、前記シャッタの開閉により、前記発光材料ドープ層及び前記発光材料非ドープ層を形成する。
このような製造方法によれば、シャッタの開放時にはホスト材料とドーパント材料の双方が蒸着され、ホストに発光材料がドープされた発光材料ドープ層が形成される。一方、シャッタの閉鎖時には、ドーパント材料の蒸散が遮蔽され、ホスト材料のみが蒸着されて発光材料非ドープ層が形成される。
したがって、シャッタの開閉を繰り返すだけで、発光材料ドープ層及び発光材料非ドープ層を交互に形成することができ、発光層を形成する工程を簡略化することができる
【００５４】
＜電子輸送層＞
前記電子輸送層は、第１の電子輸送層と、第２の電子輸送層とからなり、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する。
前記電子輸送層は、前記陽極側から順に、前記発光層に隣接する前記第１の電子輸送層と、該第１の電子輸送層と隣接する前記第２の電子輸送層とを有する積層構造を有する。
【００５５】
＜＜第１の電子輸送層＞＞
前記第１の電子輸送層の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、下記構造式で表される２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（バソクプロイン；ＢＣＰ）、下記構造式で表されるトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ）等の８−キノリノール又はその誘導体を配位子とする有機金属錯体、下記構造式で表されるＢＡｌｑ（Ｂｉｓ−（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏ）−４−（ｐｈｅｎｙｌ−ｐｈｅｎｏｌａｔｅ）−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ（ＩＩＩ））等のキノリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリレン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体、などが挙げられる。
【００５６】
【化２５】
2011171279.tif 000026
【化２６】
2011171279.tif 000027
【化２７】
2011171279.tif 000028
【００５７】
前記第１の電子輸送層は、例えば、蒸着法、湿式製膜法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、分子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、などの方法により好適に形成することができる。
【００５８】
前記第１の電子輸送層の平均厚みとしては、５ｎｍ〜１５ｎｍが好ましく、７ｎｍ〜１２ｎｍがより好ましい。
前記第１の電子輸送層の平均厚みが、５ｎｍ未満であると、前記第２の電子輸送層に含まれるドープされた金属による消光により発光効率が低下することがあり、１５ｎｍを超えると、熱を逃がす効果がなくなることがあり、高輝度での耐久性が低下することがある。
前記第１の電子輸送層の平均厚みは、例えば触針式表面形状測定器により測定することができる。前記第１の電子輸送層の平均厚みは、３箇所測定の平均値である。
【００５９】
＜＜第２の電子輸送層＞＞
前記第２の電子輸送層の材料は、前記第１の電子輸送層と同じ有機化合物と、２種以上の還元性ドーパントとからなる。
前記還元性ドーパントを含有する前記第２の電子輸送層を、前記発光層に隣接させると、金属消光により発光効率が大きく低下することがある。
【００６０】
前記還元性ドーパントとは、電子輸送性化合物を還元できる物質と定義される。したがって、一定の還元性を有するものであれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、及び希土類金属の有機錯体から選択される少なくとも２種が好適に挙げられる。
【００６１】
より具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ等のアルカリ金属、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ等のアルカリ土類金属などが挙げられ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ｒｂ、Ｃｓが特に好ましい。
これらの中でも、ＬｉとＫ、ＬｉとＣｓ、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫの組合せであることが好ましく、熱伝導性の改善の点で、ＬｉとＫ、ＬｉとＣｓが特に好ましい。
前記還元性ドーパントの含有量は、０．０１質量％〜３質量％であることが好ましく、０．０５質量％〜２質量％であることがより好ましい。前記含有量が、０．０１質量％未満であると、有機膜の熱伝導性を改善するのに不十分となることがあり、３質量％を超えると、金属の吸収により効率が大きく低下する原因となることがある。
【００６２】
前記第２の電子輸送層は、前記第１の電子輸送層と同じく、例えば、蒸着法、湿式製膜法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、分子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、などの方法により好適に形成することができる。
【００６３】
前記第２の電子輸送層の平均厚みとしては、１０ｎｍ〜１００ｎｍが好ましく、２０ｎｍ〜５０ｎｍがより好ましい。
前記第２の電子輸送層の平均厚みが、１０ｎｍ未満であると、干渉効果により効率が低下することがあり、１００ｎｍを超えると、駆動電圧の上昇を招くことがある。
前記第２の電子輸送層の平均厚みは、前記第１の電子輸送層の平均厚みと同様にして測定することができる。
【００６４】
＜電極＞
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極、即ち陽極と陰極とを含む。前記有機電界発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は透明であることが好ましい。通常、陽極は有機化合物層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、陰極は有機化合物層に電子を注入する電極としての機能を有していればよい。
前記電極としては、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
前記電極を構成する材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、導電性化合物、又はこれらの混合物等が好適に挙げられる。
【００６５】
−陽極−
前記陽極を構成する材料としては、例えば、アンチモン、フッ素等をドープした酸化錫（ＡＴＯ、ＦＴＯ）、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ）等の導電性金属酸化物；金、銀、クロム、ニッケル等の金属；これらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物；ヨウ化銅、硫化銅等の無機導電性物質；ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール等の有機導電性材料、又はこれらとＩＴＯとの積層物、などが挙げられる。これらの中でも、導電性金属酸化物が好ましく、生産性、高導電性、透明性等の点からはＩＴＯが特に好ましい。
【００６６】
−陰極−
前記陰極を構成する材料としては、例えば、アルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等）、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−銀合金、インジウム、イッテルビウム等の希土類金属、などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいが、安定性と電子注入性とを両立させる観点からは、２種以上を好適に併用することができる。
これらの中でも、電子注入性の点で、アルカリ金属やアルカリ土類金属が好ましく、保存安定性に優れる点で、アルミニウムを主体とする材料が好ましい。
前記アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと０．０１質量％〜１０質量％のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物（例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など）を有する。
【００６７】
前記電極の形成方法については、特に制限はなく、公知の方法に従って行うことができ、例えば印刷方式、コーティング方式等の湿式方式；真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理的方式；ＣＶＤ、プラズマＣＶＤ法等の化学的方式、などが挙げられる。これらの中でも、前記電極を構成する材料との適性を考慮し、適宜選択した方法に従って前記基板上に形成することができる。例えば、陽極の材料としてＩＴＯを選択する場合には、直流又は高周波スパッタ法、真空蒸着法、イオンプレーティング法等に従って形成することができる。陰極の材料として金属等を選択する場合には、その１種又は２種以上を同時又は順次にスパッタ法等に従って形成することができる。
【００６８】
なお、前記電極を形成する際にパターニングを行う場合は、フォトリソグラフィー等による化学的エッチングによって行ってもよいし、レーザー等による物理的エッチングによって行ってもよく、また、マスクを重ねて真空蒸着やスパッタ等をして行ってもよいし、リフトオフ法や印刷法によって行ってもよい。
【００６９】
＜付着改善層＞
本発明においては、前記有機層と、前記陽極及び前記陰極の少なくともいずれかとの間に無機化合物からなる付着改善層を有し、前記有機層と前記陰極との間に無機化合物からなる付着改善層を有することが、放熱性が高くなりやすい点で好ましい。
前記無機化合物層は、付着改善層として機能する。
前記無機化合物層に使用される好ましい無機化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばアルカリ金属酸化物、アルカリ土類酸化物、希土類酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類ハロゲン化物、希土類ハロゲン化物、ＳｉＯＸ、ＡｌＯＸ、ＳｉＮＸ、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯＸ、ＬｉＯＸ、ＬｉＯＮ、ＴｉＯＸ、ＴｉＯＮ、ＴａＯＸ、ＴａＯＮ、ＴａＮＸ、Ｃ等の各種酸化物、窒化物、酸化窒化物である。
これらの中でも、放熱性の改善の点から、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、ＮａＦ、ＳｉＯが特に好ましい。
【００７０】
前記無機化合物層からなる付着改善層を形成する方法は、特に制限はなく、公知の方法を適用することができ、例えば、蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法などが挙げられる。
前記無機化合物層の厚みは、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、０．１ｎｍ〜１００ｎｍであることが好ましく、０．３ｎｍ〜１０ｎｍであることがより好ましい。
【００７１】
本発明の有機電界発光素子において、前記その他の層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば電子注入層、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、などが挙げられる。
【００７２】
−電子注入層−
前記電子注入層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。
前記電子注入層は、１種又は２種以上の材料からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
前記電子注入層の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
【００７３】
−正孔注入層、正孔輸送層−
前記正孔注入層及び正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。該正孔注入層及び正孔輸送層は、単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
これらの層に用いられる正孔注入材料又は正孔輸送材料としては、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
前記正孔注入材料又は正孔輸送材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばピロール誘導体、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、チオフェン誘導体、有機シラン誘導体、カーボン、などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【００７４】
前記正孔注入層及び正孔輸送層には、電子受容性ドーパントを含有させることができる。
前記電子受容性ドーパントとしては、電子受容性で有機化合物を酸化する性質を有すれば、無機化合物でも有機化合物でも使用できる。
前記無機化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば塩化第二鉄、塩化アルミニウム、塩化ガリウム、塩化インジウム、五塩化アンチモン等のハロゲン化金属；五酸化バナジウム、三酸化モリブデン等の金属酸化物、などが挙げられる。
前記有機化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば置換基としてニトロ基、ハロゲン、シアノ基、トリフルオロメチル基等を有する化合物；キノン系化合物、酸無水物系化合物、フラーレン、などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
前記電子受容性ドーパントの使用量としては、特に制限はなく、材料の種類によって異なるが、正孔輸送層材料又は正孔注入材料に対して０．０１質量％〜５０質量％が好ましく、０．０５質量％〜３０質量％がより好ましく、０．１質量％〜３０質量％が更に好ましい。
【００７５】
前記正孔注入層及び正孔輸送層は、特に制限はなく、公知の方法に従って形成することができるが、例えば、蒸着法、スパッタ法等の乾式製膜法、湿式塗布法、転写法、印刷法、インクジェット方式、などにより好適に形成することができる。
前記正孔注入層及び正孔輸送層の厚みとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍが好ましく、５ｎｍ〜２５０ｎｍがより好ましく、１０ｎｍ〜２００ｎｍが更に好ましい。
【００７６】
−電子ブロック層−
前記電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が陽極側に通り抜けることを防止する機能を有する層であり、通常、発光層と陽極側で隣接する有機化合物層として設けられる。
前記電子ブロック層を構成する化合物としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが利用できる。また、前記電子ブロック層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
前記電子ブロック層は、特に制限はなく、公知の方法に従って形成することができるが、例えば、蒸着法、スパッタ法等の乾式製膜法、湿式塗布法、転写法、印刷法、インクジェット方式、などにより好適に形成することができる。
前記電子ブロック層の厚みとしては、１ｎｍ〜２００ｎｍが好ましく、１ｎｍ〜５０ｎｍがより好ましく、３ｎｍ〜１０ｎｍが更に好ましい。
【００７７】
＜基板＞
本発明の有機電界発光素子は、基板上に設けられていることが好ましく、電極と基板とが直接接する形で設けられていてもよいし、中間層を介在する形で設けられていてもよい。
前記基板の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばイットリア安定化ジルコニア（ＹＳＺ）、ガラス（無アルカリガラス、ソーダライムガラス等）等の無機材料；ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル；ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ（クロロトリフルオロエチレン）等の有機材料、などが挙げられる。
【００７８】
前記基板の形状、構造、大きさ等については、特に制限はなく、発光素子の用途、目的等に応じて適宜選択することができる。一般的には、基板の形状としては、板状であることが好ましい。基板の構造としては、単層構造であってもよいし、積層構造であってもよく、また、単一部材で形成されていてもよいし、２以上の部材で形成されていてもよい。基板は透明でも不透明でもよく、透明な場合は無色透明でも有色透明でもよい。
【００７９】
前記基板には、その表面又は裏面に透湿防止層（ガスバリア層）を設けることができる。
前記透湿防止層（ガスバリア層）の材料としては、例えば窒化珪素、酸化珪素等の無機物などが挙げられる。
前記透湿防止層（ガスバリア層）は、例えば高周波スパッタリング法などにより形成することができる。
【００８０】
−その他の構成−
前記その他の構成としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、保護層、封止容器、樹脂封止層、封止接着剤などが挙げられる。
前記保護層、前記封止容器、前記樹脂封止層、前記封止接着剤などの内容としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、特開２００９−１５２５７２号公報等に記載の事項を適用することができる。
【００８１】
−駆動−
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子は、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）によりアクティブマトリックスへ適用することができる。薄膜トランジスタの活性層としてアモルファスシリコン、高温ポリシリコン、低温ポリシリコン、微結晶シリコン、酸化物半導体、有機半導体、カーボンナノチューブ等を適用することができる。
本発明の有機電界発光素子は、例えば国際公開２００５／０８８７２６号パンフレット、特開２００６−１６５５２９号公報、米国特許出願公開２００８／０２３７５９８号明細書などに記載の薄膜トランジスタを適用することができる。
【００８２】
本発明の有機電界発光素子は、特に制限はなく、種々の公知の工夫により、光取り出し効率を向上させることができる。例えば、基板表面形状を加工する（例えば微細な凹凸パターンを形成する）、基板、ＩＴＯ層、有機層の屈折率を制御する、基板、ＩＴＯ層、有機層の厚みを制御すること等により、光の取り出し効率を向上させ、外部量子効率を向上させることが可能である。
本発明の有機電界発光素子からの光取り出し方式は、トップエミッション方式であってもボトムエミッション方式であってもよい。
【００８３】
本発明の有機電界発光素子は、共振器構造を有してもよい。例えば、第１の態様では、透明基板上に、屈折率の異なる複数の積層膜よりなる多層膜ミラー、透明又は半透明電極、発光層、及び金属電極を重ね合わせて有する。発光層で生じた光は多層膜ミラーと金属電極を反射板としてその間で反射を繰り返し共振する。
第２の態様では、透明基板上に、透明又は半透明電極と金属電極がそれぞれ反射板として機能して、発光層で生じた光はその間で反射を繰り返し共振する。
共振構造を形成するためには、２つの反射板の有効屈折率、反射板間の各層の屈折率と厚みから決定される光路長を所望の共振波長を得るのに最適な値となるよう調整される。
前記第１の態様の場合の計算式は、特開平９−１８０８８３号公報に記載されている。
前記第２の態様の場合の計算式は、特開２００４−１２７７９５号公報に記載されている。
【００８４】
−用途−
本発明の有機電界発光素子は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等に好適に利用できる。
前記有機ＥＬディスプレイをフルカラータイプのものとする方法としては、例えば「月刊ディスプレイ」、２０００年９月号、３３〜３７ページに記載されているように、色の３原色（青色（Ｂ）、緑色（Ｇ）、赤色（Ｒ））に対応する光をそれぞれ発光する有機ＥＬ素子を基板上に配置する３色発光法、白色発光用の有機電界発光素子による白色発光をカラーフィルターを通して３原色に分ける白色法、青色発光用の有機電界発光素子による青色発光を蛍光色素層を通して赤色（Ｒ）及び緑色（Ｇ）に変換する色変換法、などが知られている。
【実施例】
【００８５】
以下、本発明の実施例を説明するが、本発明は、これらの実施例に何ら限定されるものではない。
以下の実施例において、第１の電子輸送層、第２の電子輸送層の平均厚みは、触針式表面形状測定器により、３箇所測定した平均値である平均厚みである。
【００８６】
（比較例Ａ１）
−有機電界発光素子の作製−
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のガラス基板上に、陽極としてＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）を厚みが７０ｎｍとなるようにスパッタ法により設けた。次に、このＩＴＯ付きガラス基板を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。
次に、ＩＴＯ付きガラス基板上に、下記構造式で表される２−ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”−トリス（２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン）に１質量％の下記構造式で表されるＦ４ＴＣＮＱ（２，３，５，６−ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏ−７，７，８，８−ｔｅｔｒａｃｙａｎｏｑｕｉｎｏｄｉｍｅｔｈａｎｅ）をドープし、真空蒸着法により、厚み４５ｎｍの正孔注入層（ＨＩＬ）を形成した。
【化２８】
2011171279.tif 000029
【化２９】
2011171279.tif 000030
【００８７】
次に、正孔注入層上に、下記構造式で表されるＮＰＤを、厚みが１０ｎｍとなるように、蒸着して、正孔輸送層（ＨＴＬ）を形成した。
【化３０】
2011171279.tif 000031
【００８８】
次に、正孔輸送層上に、下記構造式で表される化合物Ｈ−１をホスト、下記構造式で表される化合物Ｄ−１を発光材料とする発光層を形成した。
具体的には、発光材料となる化合物Ｄ−１とホストとなる化合物Ｈ−１とを、蒸着装置の異なる蒸着源に設置した。そして、双方のボートを加熱し、化合物Ｄ−１を設置した側のシャッタの開閉を適宜切り替えて、２つの発光材料ドープ層及び２つの発光材料非ドープ層を積層した。即ち、陽極側から、第１の発光材料非ドープ層と、第１の発光材料ドープ層と、第２の発光材料非ドープ層と、第２の発光材料ドープ層とをこの順に積層した。
このとき、シャッタの開放及び閉鎖の時間設定により、２つの発光材料ドープ層の厚みはそれぞれ７．５ｎｍ、２つの発光材料非ドープ層の厚みはそれぞれ７．５ｎｍとなるよう調整した。発光層全体の厚みは、３０ｎｍであった。また、発光材料ドープ層における発光材料となる化合物Ｄ−１の濃度は、３０質量％とした。
【化３１】
2011171279.tif 000032
【化３２】
2011171279.tif 000033
【００８９】
次に、発光層上に、下記構造式で表される化合物Ｅ−１を平均厚みが３５ｎｍとなるように蒸着して、電子輸送層を形成した。
【化３３】
2011171279.tif 000034
次に、電子輸送層上に、ＳｉＯを厚みが１ｎｍとなるように蒸着して、付着改善層を形成した。
次に、付着改善層上に、パタ−ニングしたマスク（発光領域が２ｍｍ×２ｍｍとなるマスク）を設置し、金属アルミニウム(Ａｌ)を厚み７０ｎｍとなるように蒸着して、陰極を形成した。
以上により作製した積層体を、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶、乾燥剤（ＨＤ−Ｓ−０７１２０５−４０、ダイニック株式会社製）及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ株式会社製）を用いて封止した。以上により、比較例Ａ１の有機電界発光素子を作製した。
【００９０】
（比較例Ａ２）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ａ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ａ１と同様にして、比較例Ａ２の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．６質量％のＬｉをドープし、平均厚みが２５ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。
【００９１】
（比較例Ａ３）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ａ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ａ１と同様にして、比較例Ａ３の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．８質量％のＫをドープし、平均厚みが２５ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。
【００９２】
（比較例Ａ４）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ａ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代え、付着改善層としてのＳｉＯを形成しなかった以外は、比較例Ａ１と同様にして、比較例Ａ４の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが２５ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。
【００９３】
（比較例Ａ５）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ａ１において、発光層を、上記構造式で表される化合物Ｈ−１に上記構造式で表される化合物Ｄ−１を１５質量％ドープした発光層（厚み：３０ｎｍ）に変え、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ａ１と同様にして、比較例Ａ５の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが２５ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。
【００９４】
次に、比較例Ａ１において、第１の電子輸送層の平均厚み及び第２の電子輸送層の平均厚みを変化させた例を以下の比較例Ａ６、及び実施例Ａ１〜Ａ７に示す。
【００９５】
（比較例Ａ６）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ａ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した電子輸送層に代えた以外は、比較例Ａ１と同様にして、比較例Ａ６の有機電界発光素子を作製した。
−電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが３５ｎｍとなるように蒸着して電子輸送層を形成した。
【００９６】
（実施例Ａ１）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ａ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ａ１と同様にして、実施例Ａ１の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが２ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが３３ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。
【００９７】
（実施例Ａ２）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ａ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ａ１と同様にして、実施例Ａ２の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが４ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが３１ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。
【００９８】
（実施例Ａ３）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ａ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ａ１と同様にして、実施例Ａ３の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが７ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが２８ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。
【００９９】
（実施例Ａ４）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ａ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ａ１と同様にして、実施例Ａ４の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが２５ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。
【０１００】
（実施例Ａ５）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ａ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ａ１と同様にして、実施例Ａ５の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１３ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが２２ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。
【０１０１】
（実施例Ａ６）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ａ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ａ１と同様にして、実施例Ａ６の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１６ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが１９ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。
【０１０２】
（実施例Ａ７）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ａ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ａ１と同様にして、実施例Ａ７の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが２０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが１５ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。
【０１０３】
（比較例Ｂ１）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ａ１において、発光層を、以下のようにして作製した発光層に代え、電子輸送層の平均厚みを４０ｎｍに変え、付着改善層としてＭｇＦ２を厚みが１ｎｍとなるように蒸着した以外は、比較例Ａ１と同様にして、比較例Ｂ１の有機電界発光素子を作製した。
−発光層の作製−
正孔輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｈ−１をホスト、下記構造式で表される化合物Ｄ−２を発光材料とする発光層を形成した。
具体的には、発光材料となる化合物Ｄ−２とホストとなる化合物Ｈ−１とを、蒸着装置の異なる蒸着源に設置した。そして、双方のボートを加熱し、化合物Ｄ−２を設置した側のシャッタの開閉を適宜切り替えて、２つの発光材料ドープ層及び２つの発光材料非ドープ層を積層した。即ち、陽極側から、第１の発光材料非ドープ層と、第１の発光材料ドープ層と、第２の発光材料非ドープ層と、第２の発光材料ドープ層とをこの順に積層した。
このとき、シャッタの開放及び閉鎖の時間設定により、２つの発光材料ドープ層の厚みはそれぞれ７．５ｎｍ、２つの発光材料非ドープ層の厚みはそれぞれ７．５ｎｍとなるよう調整した。発光層全体の厚みは、３０ｎｍであった。また、発光材料ドープ層における発光材料となる化合物Ｄ−２の濃度は、３０質量％とした。
【化３４】
2011171279.tif 000035
【０１０４】
（比較例Ｂ２）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｂ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｂ１と同様にして、比較例Ｂ２の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．６質量％のＬｉをドープし、平均厚みが３０ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。
【０１０５】
（比較例Ｂ３）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｂ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｂ１と同様にして、比較例Ｂ３の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．８質量％のＫをドープし、平均厚みが３０ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。
【０１０６】
（比較例Ｂ４）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｂ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代え、付着改善層としてのＭｇＦ２を形成しなかった以外は、比較例Ｂ１と同様にして、比較例Ｂ４の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが３０ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。
【０１０７】
（比較例Ｂ５）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｂ１において、発光層を上記構造式で表される化合物Ｈ−１に上記構造式で表される化合物Ｄ−２を１５質量％ドープした発光層（厚み：３０ｎｍ）に変え、電子輸送層を以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｂ１と同様にして、比較例Ｂ５の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが３０ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。
【０１０８】
次に、比較例Ｂ１において、第１の電子輸送層の平均厚み及び第２の電子輸送層の平均厚みを変化させた例を以下の比較例Ｂ６、及び実施例Ｂ１〜Ｂ７に示す。
【０１０９】
（比較例Ｂ６）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｂ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｂ１と同様にして、比較例Ｂ６の有機電界発光素子を作製した。
−電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが４０ｎｍとなるように蒸着して電子輸送層を形成した。
【０１１０】
（実施例Ｂ１）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｂ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｂ１と同様にして、実施例Ｂ１の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが２ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが３８ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。
【０１１１】
（実施例Ｂ２）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｂ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｂ１と同様にして、実施例Ｂ２の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが４ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが３６ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。
【０１１２】
（実施例Ｂ３）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｂ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｂ１と同様にして、実施例Ｂ３の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが７ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが３３ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。
【０１１３】
（実施例Ｂ４）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｂ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｂ１と同様にして、実施例Ｂ４の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが３０ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。
【０１１４】
（実施例Ｂ５）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｂ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｂ１と同様にして、実施例Ｂ５の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１３ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが２７ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。
【０１１５】
（実施例Ｂ６）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｂ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｂ１と同様にして、実施例Ｂ６の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１６ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが２４ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。
【０１１６】
（実施例Ｂ７）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｂ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｂ１と同様にして、実施例Ｂ７の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが２０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが２０ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。
【０１１７】
（比較例Ｃ１）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ａ１において、発光層を、以下のようにして作製した発光層に代え、電子輸送層の平均厚みを５０ｎｍに変え、付着改善層としてＬｉ２Ｏを厚みが１ｎｍとなるように蒸着した以外は、比較例Ａ１と同様にして、比較例Ｃ１の有機電界発光素子を作製した。
−発光層の作製−
正孔輸送層上に、下記構造式で表される化合物Ｈ−２をホスト、下記構造式で表される化合物Ｄ−３を発光材料とする発光層を形成した。
具体的には、発光材料となる化合物Ｄ−３とホストとなる化合物Ｈ−２とを、蒸着装置の異なる蒸着源に設置した。そして、双方のボートを加熱し、化合物Ｄ−３を設置した側のシャッタの開閉を適宜切り替えて、２つの発光材料ドープ層及び２つの発光材料非ドープ層を積層した。即ち、陽極側から、第１の発光材料非ドープ層と、第１の発光材料ドープ層と、第２の発光材料非ドープ層と、第２の発光材料ドープ層とをこの順に積層した。
このとき、シャッタの開放及び閉鎖の時間設定により、２つの発光材料ドープ層の厚みはそれぞれ７．５ｎｍ、２つの発光材料非ドープ層の厚みはそれぞれ７．５ｎｍとなるよう調整した。発光層全体の厚みは、３０ｎｍであった。また、発光材料ドープ層における発光材料となる化合物Ｄ−３の濃度は、１質量％とした。
【化３５】
2011171279.tif 000036
【化３６】
2011171279.tif 000037
【０１１８】
（比較例Ｃ２）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｃ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｃ１と同様にして、比較例Ｃ２の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．６質量％のＬｉをドープし、平均厚みが４０ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。
【０１１９】
（比較例Ｃ３）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｃ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｃ１と同様にして、比較例Ｃ３の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして１質量％のＣｓをドープし、平均厚みが４０ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。
【０１２０】
（比較例Ｃ４）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｃ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代え、付着改善層としてのＬｉ２Ｏを形成しなかった以外は、比較例Ｃ１と同様にして、比較例Ｃ４の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉと０．５質量％のＣｓをドープし、平均厚みが４０ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。
【０１２１】
（比較例Ｃ５）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｃ１において、発光層を、上記構造式で表される化合物Ｈ−２に上記構造式で表される化合物Ｄ−３を０．５質量％ドープした発光層（厚み：３０ｎｍ）に変え、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｃ１と同様にして、比較例Ｃ５の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉと０．５質量％のＣｓをドープし、平均厚みが４０ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。
【０１２２】
（実施例Ｃ１）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｃ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｃ１と同様にして、実施例Ｃ１の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉと０．５質量％のＣｓをドープし、平均厚みが４０ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。
【０１２３】
（比較例Ｄ１）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ａ１において、発光層を、以下のようにして作製した発光層に代えた以外は、比較例Ａ１と同様にして、比較例Ｄ１の有機電界発光素子を作製した。
−発光層の作製−
正孔輸送層上に、下記構造式で表される化合物Ｈ−３をホスト、上記構造式で表される化合物Ｄ−３又は下記構造式で表される化合物Ｄ−４を発光材料とする発光層を形成した。
具体的には、発光材料となる化合物Ｄ−３又は化合物Ｄ−４とホストとなる化合物Ｈ−３とを、蒸着装置の異なる蒸着源に設置した。そして、双方のボートを加熱し、化合物Ｄ−３又はＤ−４を設置した側のシャッタの開閉を適宜切り替えて、２つの発光材料ドープ層及び２つの発光材料非ドープ層を積層した。即ち、陽極側から、第１の発光材料非ドープ層と、第１の発光材料ドープ層と、第２の発光材料非ドープ層と、第２の発光材料ドープ層とをこの順に積層した。
このとき、シャッタの開放及び閉鎖の時間設定により、２つの発光材料ドープ層の厚みはそれぞれ７．５ｎｍ、２つの発光材料非ドープ層の厚みはそれぞれ７．５ｎｍとなるよう調整した。発光層全体の厚みは、３０ｎｍである。また、発光材料ドープ層における発光材料となる化合物Ｄ−３及びＤ−４の濃度は、それぞれ１０質量％とした。
【化３７】
2011171279.tif 000038
【化３８】
2011171279.tif 000039
【０１２４】
（比較例Ｄ２）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｄ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｄ１と同様にして、比較例Ｄ２の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．６質量％のＬｉをドープし、平均厚みが２５ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。
【０１２５】
（比較例Ｄ３）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｄ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｄ１と同様にして、比較例Ｄ３の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．８質量％のＫをドープし、平均厚みが２５ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。
【０１２６】
（比較例Ｄ４）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｄ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代え、付着改善層としてのＳｉＯを形成しなかった以外は、比較例Ｄ１と同様にして、比較例Ｄ４の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉと０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが２５ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。
【０１２７】
（比較例Ｄ５）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｄ１において、発光層を、上記構造式で表される化合物Ｈ−３に上記構造式で表される化合物Ｄ−４を５質量％ドープした発光層（厚み：３０ｎｍ）に変え、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｄ１と同様にして、比較例Ｄ５の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉと０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが２５ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。
【０１２８】
（実施例Ｄ１）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｄ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｄ１と同様にして、実施例Ｄ１の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉと０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが２５ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。
【０１２９】
（比較例Ｅ１）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ａ１において、発光層を、以下のようにして作製した発光層に代え、電子輸送層の平均厚みを５０ｎｍに変え、付着改善層としてＭｇＦ２を厚みが１ｎｍとなるように蒸着した以外は、比較例Ａ１と同様にして、比較例Ｅ１の有機電界発光素子を作製した。
−発光層の作製−
正孔輸送層上に、下記構造式で表される化合物Ｈ−４をホスト、下記構造式で表される化合物Ｄ−５を発光材料とする発光層を形成した。
具体的には、発光材料となる化合物Ｄ−５とホストとなる化合物Ｈ−４とを、蒸着装置の異なる蒸着源に設置した。そして、双方のボートを加熱し、化合物Ｄ−５を設置した側のシャッタの開閉を適宜切り替えて、２つの発光材料ドープ層及び２つの発光材料非ドープ層を積層した。即ち、陽極側から、第１の発光材料ドープ層と、第１の発光材料非ドープ層と、第２の発光材料ドープ層と、第２の発光材料非ドープ層とをこの順に積層した。
このとき、シャッタの開放及び閉鎖の時間設定により、２つの発光材料ドープ層の厚みはそれぞれ７．５ｎｍ、２つの発光材料非ドープ層の厚みはそれぞれ７．５ｎｍとなるよう調整した。発光層全体の厚みは、３０ｎｍである。また、発光材料ドープ層における発光材料となる化合物Ｄ−５の濃度は、１０質量％とした。
【化３９】
2011171279.tif 000040
【化４０】
2011171279.tif 000041
【０１３０】
（比較例Ｅ２）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｅ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｅ１と同様にして、比較例Ｅ２の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．６質量％のＬｉをドープし、平均厚みが４０ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。
【０１３１】
（比較例Ｅ３）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｅ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｅ１と同様にして、比較例Ｅ３の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして１質量％のＣｓをドープし、平均厚みが４０ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。
【０１３２】
（比較例Ｅ４）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｅ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代え、付着改善層としてのＭｇＦ２を形成しなかった以外は、比較例Ｅ１と同様にして、比較例Ｅ４の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉと０．５質量％のＣｓをドープし、平均厚みが４０ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。
【０１３３】
（比較例Ｅ５）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｅ１において、発光層を、上記構造式で表される化合物Ｈ−４に上記構造式で表される化合物Ｄ−５を５質量％ドープした発光層（厚み：３０ｎｍ）に変え、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｅ１と同様にして、比較例Ｅ５の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉと０．５質量％のＣｓをドープし、平均厚みが４０ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。
【０１３４】
（実施例Ｅ１）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｅ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｅ１と同様にして、実施例Ｅ１の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉと０．５質量％のＣｓをドープし、平均厚みが４０ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。
【０１３５】
次に、下記表１〜表７に、実施例及び比較例の有機電界発光素子の層構成について、まとめて示す。なお、表１〜表７中、（  ）は厚み（ｎｍ）を表す。
【０１３６】
【表１−１】
2011171279.tif 000042
【表１−２】
2011171279.tif 000043
【０１３７】
【表２−１】
2011171279.tif 000044
【表２−２】
2011171279.tif 000045
【０１３８】
【表３−１】
2011171279.tif 000046
【表３−２】
2011171279.tif 000047
【０１３９】
【表４−１】
2011171279.tif 000048
【表４−２】
2011171279.tif 000049
【０１４０】
【表５−１】
2011171279.tif 000050
＊ＨＴＬ：正孔輸送層
【表５−２】
2011171279.tif 000051
【０１４１】
【表６−１】
2011171279.tif 000052
＊ＨＴＬ：正孔輸送層
【表６−２】
2011171279.tif 000053
【０１４２】
【表７−１】
2011171279.tif 000054
＊ＨＴＬ：正孔輸送層
【表７−２】
2011171279.tif 000055
【０１４３】
次に、作製した各有機電界発光素子について、以下のようにして、３００ｃｄ／ｍ２における発光効率と輝度半減時間、３，０００ｃｄ／ｍ２における発光効率と輝度半減時間、及び３，０００ｃｄ／ｍ２における素子の表面温度を測定した。結果を表８〜表１４に示す。
【０１４４】
＜発光効率の測定＞
３００ｃｄ／ｍ２及び３，０００ｃｄ／ｍ２において、一定電流密度（１０ｍＡ／ｃｍ２）で駆動した素子の発光輝度を分光放射輝度計（トプコン社製、ＳＲ−３）にて測定し、電流発光効率（ｃｄ／Ａ）を求めた。
【０１４５】
＜輝度半減時間の測定＞
初期輝度３００ｃｄ／ｍ２及び３，０００ｃｄ／ｍ２において、一定電流を連続通電し、輝度の変化を分光放射輝度計（トプコン社製、ＳＲ−３）にて測定し、初期の輝度が半分になった時間である輝度半減時間を測定した。
【０１４６】
＜表面温度の測定＞
３，０００ｃｄ／ｍ２において、４ｍｍ２の各有機電界発光素子の中央付近の表面温度を、赤外線放射温度計（ＭＫ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製、ＣＥＮＴＥＲ３５２）を用いて測定した。
【０１４７】
【表８】
2011171279.tif 000056
【０１４８】
【表９】
2011171279.tif 000057
表９における第１の電子輸送層の平均厚みと、３，０００ｃｄ／ｍ２での発光効率、輝度半減時間、及び表面温度との関係を図１に示す。
表９及び図１の結果から、第１の電子輸送層の平均厚みが５ｎｍ〜１５ｎｍの範囲であると、発光効率と高輝度での耐久性が両立できることが分かった。
【０１４９】
【表１０】
2011171279.tif 000058
【０１５０】
【表１１】
2011171279.tif 000059
表１１における第１の電子輸送層の平均厚みと、３，０００ｃｄ／ｍ２での発光効率、輝度半減時間、及び表面温度との関係を図２に示す。
表１１及び図２の結果から、第１の電子輸送層の平均厚みが５ｎｍ〜１５ｎｍの範囲であると、発光効率と高輝度での耐久性が両立できることが分かった。
【０１５１】
【表１２】
2011171279.tif 000060
【０１５２】
【表１３】
2011171279.tif 000061
【０１５３】
【表１４】
2011171279.tif 000062
【０１５４】
表８〜表１４の結果から、実施例Ａ１〜Ｅ１では、有機電界発光素子の構成の改良により、高輝度時に表面温度の上昇を抑制できており、その結果、高輝度時に発光効率の低下が抑制され、耐久性も改善されたことが分かった。
これに対し、比較例では、高輝度時に温度の上昇が大きく、低輝度よりも発光効率が大きく低下し、耐久性も本発明の有機電界発光素子に比べて悪いことが分かった。
【産業上の利用可能性】
【０１５５】
本発明の有機電界発光素子は、高輝度域の発光効率の低下を防止し、高輝度使用時の耐久性を改善できるので、例えば表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読取光源、標識、看板、インテリア、光通信などに好適に用いられる。
【図１】
2011171279.tif 000063
【図２】
2011171279.tif 000064