(57)【要約】      （修正有）【課題】透明性や耐衝撃性に優れ、さらに人間の目に有害な紫外線に対して優れた吸収能を有する眼鏡レンズを提供。【解決手段】ポリカーボネート樹脂（Ａ）１００重量部、ジグリセリン脂肪酸エステル（Ｂ）０．５〜１０重量部、下記式に表される帯電防止剤として特定の化合物（Ｃ）０．１〜５重量部および紫外線吸収剤（Ｄ）０．１〜０．９重量部からなるポリカーボネート樹脂組成物を成形する。[（Ｒ１）３Ｒ２Ｎ]＋・（Ｒ３ＳＯ２）（Ｒ４ＳＯ２）Ｎ−（式中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ２は炭素数１〜２０のアルキル基を示し、Ｒ３およびＲ４は炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基であり、これらは同じであっても異なっていてもよい。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ポリカーボネート樹脂（Ａ）１００重量部、ジグリセリン脂肪酸エステル（Ｂ）０．５〜１０重量部、下記式（１）に表される化合物（Ｃ）０．１〜５重量部および紫外線吸収剤（Ｄ）０．０５〜１．５重量部からなるポリカーボネート樹脂組成物を成形してなる眼鏡レンズ。
[（Ｒ１）３Ｒ２Ｎ]＋・（Ｒ３ＳＯ２）（Ｒ４ＳＯ２）Ｎ−
（式中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ２は炭素数１〜２０のアルキル基を示し、Ｒ３およびＲ４は炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基であり、これらは同じであっても異なっていてもよい。）
【請求項２】
紫外線吸収剤（Ｄ）が２-(２′−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル−５’−メチルフェニル)−５−クロロベンゾトリアゾールである請求項１記載の眼鏡レンズ。
【請求項３】
化合物（Ｃ）が、下記式（２）に示される１，１，１−トリブチル−１−メチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドである請求項１に記載の眼鏡レンズ。
式（２）：
【化１】
2011203634.tif 000007
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ポリカーボネート樹脂製眼鏡レンズに関する。さらに詳しくは、紫外線吸収剤及び帯電防止剤としてジグリセリン脂肪酸エステルと特定構造のアンモニウム塩とを併用して使用することで、透明性に優れ、かつ人間の目に有害な紫外線に対して優れた吸収能を示し、また製作工程内において塵の付着の少ないポリカーボネート樹脂製眼鏡レンズに関する。
【背景技術】
【０００２】
ポリカーボネート樹脂は透明性や耐衝撃性などに優れており、眼鏡レンズ用材料としての期待が高まっている。ポリカーボネート樹脂製の眼鏡レンズは、従来のガラス製レンズやアクリル製のプラスチックレンズより薄肉、軽量であっても耐衝撃性が高いために安全であり、また着色性などの機能性にも優れるため、保護眼鏡、サングラス、視力補正用眼鏡等のレンズ用材料として用いられるようになってきた。
【０００３】
また最近では、紫外線により角膜炎や白内障を誘発する可能性が指摘されており、紫外線から目を保護する為に、紫外線吸収能を付与した眼鏡レンズの開発が望まれていた。
【０００４】
従来の技術では、ポリカーボネート樹脂製眼鏡レンズにおいて４００ｎｍ以下の紫外線を吸収するためには、紫外線吸収剤を多量に添加する必要があった。この場合、紫外線吸収剤は一般的に昇華性がある為に、金型を汚染したり、得られるレンズに曇りが生じたりするという問題を有していた。
【特許文献１】特許第３３５４０６６
【特許文献２】特許第３３５４０６７
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、透明性や耐衝撃性に優れ、さらに人間の目に有害な紫外線に対して優れた吸収能を有する眼鏡レンズを提供することにある。さらに、眼鏡レンズを製作する工程において塵の付着の問題もあり帯電防止性を付与する必要があった。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、上記問題を解決するために鋭意検討した結果、ポリカーボネート樹脂に、紫外線吸収剤を添加することによって、透明性に優れ、かつ人間の目に有害な紫外線に対して優れた吸収能を示すポリカーボネート樹脂製眼鏡レンズが得られ、そしてまた、帯電防止性を付与する事により、レンズ製作時に塵の付着を低減し、レンズの曇りも改善されることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
すなわち、本発明は、ポリカーボネート樹脂（Ａ）１００重量部、ジグリセリン脂肪酸エステル（Ｂ）０．５〜１０重量部、下記式（１）に表される化合物（Ｃ）０．１〜５重量部および紫外線吸収剤（Ｄ）０．０５〜１．５重量部からなるポリカーボネート樹脂組成物を成形してなる眼鏡レンズを提供するものである。
式（１）：
[（Ｒ１）３Ｒ２Ｎ]＋・（Ｒ３ＳＯ２）（Ｒ４ＳＯ２）Ｎ−
（式中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ２は炭素数１〜２０のアルキル基を示し、Ｒ３およびＲ４は炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基であり、これらは同じであっても異なっていてもよい。）
【発明の効果】
【０００８】
本発明の眼鏡レンズは、ポリカーボネート樹脂に帯電防止剤としてジグリセリン脂肪酸エステルと特定構造のアンモニウム塩とを併用しているため、眼鏡レンズを製作する工程において塵の付着を防止して高い品質の眼鏡レンズが得られることを特徴としており、かつ紫外線吸収剤を添加することによって、人間の目に有害な紫外線に対して優れた吸収能を有する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
以下、本発明につき詳細に説明する。
【００１０】
本発明にて使用されるポリカーボネート樹脂（Ａ）とは、種々のジヒドロキシジアリール化合物とホスゲンとを反応させるホスゲン法、またはジヒドロキシジアリール化合物とジフェニルカーボネートなどの炭酸エステルとを反応させるエステル交換法によって得られる重合体であり、代表的なものとしては、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）から製造されたポリカーボネート樹脂が挙げられる。
【００１１】
上記ジヒドロキシジアリール化合物としては、ビスフェノールＡの他に、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）オクタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）フェニルメタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル−３−メチルフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−第三ブチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−ブロモフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３、５−ジブロモフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロロフェニル）プロパンのようなビス（ヒドロキシアリール）アルカン類、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンのようなビス（ヒドロキシアリール）シクロアルカン類、４，４′−ジヒドロキシジフェニルエーテル、４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−ジメチルジフェニルエーテルのようなジヒドロキシジアリールエーテル類、４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルフィドのようなジヒドロキシジアリールスルフィド類、４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−ジメチルジフェニルスルホキシドのようなジヒドロキシジアリールスルホキシド類、４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−ジメチルジフェニルスルホンのようなジヒドロキシジアリールスルホン類等が挙げられる。
【００１２】
これらは、単独または２種類以上混合して使用される。これらの他に、ピペラジン、ジピペリジルハイドロキノン、レゾルシン、４，４′−ジヒドロキシジフェニル等を混合して使用してもよい。
【００１３】
さらに、上記のジヒドロキシアリール化合物と以下に示すような３価以上のフェノール化合物を混合使用してもよい。
【００１４】
３価以上のフェノールとしてはフロログルシン、４，６−ジメチル−２，４，６−トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−ヘプテン、２，４，６−ジメチル−２，４，６−トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−ヘプタン、１，３，５−トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−ベンゾール、１，１，１−トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−エタンおよび２，２−ビス−［４，４−（４，４′−ジヒドロキシジフェニル）−シクロヘキシル］−プロパンなどが挙げられる。
【００１５】
ポリカーボネート樹脂の粘度平均分子量は通常１００００〜１０００００、好ましくは１５０００〜３５０００である。かかるポリカーボネート樹脂を製造するに際し、分子量調節剤、触媒等を必要に応じて使用することができる。
【００１６】
本発明で使用されるジグリセリン脂肪酸エステル（Ｂ）は、グリセリンと脂肪酸とのエステル化により得ることができる。ジグリセリン脂肪酸エステル（Ｂ）としては、炭素数１２〜１８の脂肪酸とジグリセリンのエステル化合物が好適に使用される。炭素数１２未満では、帯電防止性能の持続性が劣り、炭素数が１８を超えると帯電防止性が劣る場合がある。炭素数１２〜１８の脂肪酸としては、ラウリン酸、トリデシル酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸が挙げられる。
【００１７】
ジグリセリン脂肪酸エステル（Ｂ）の具体例としては、ジグリセリンモノラウレート、ジグリセリンモノミリステート、ジグリセリンモノステアレートなどが挙げられるが、好適にはジグリセリンモノラウレートが用いられ、理研ビタミン社製  ポエムＤＬ−１００として容易に入手可能である。
【００１８】
本発明にて使用されるジグリセリン脂肪酸エステル（Ｂ）の配合量は、ポリカーボネート樹脂（Ａ）１００重量部あたり、０．５〜１０重量部である。配合量が０．５重量部未満では帯電防止性に劣り、また１０重量部を超えると熱安定性が低下することによって黄変度が高くなるので好ましくない。より好ましくは、０．５〜７．０重量部、更に好ましくは０．６〜１．５重量部の範囲である。
【００１９】
本発明にて使用される帯電防止剤としての化合物（Ｃ）は、下記式（２）で表される化学構造を有するふっ素含有有機アンモニウム塩である。
式（２）：
[（Ｒ１）３Ｒ２Ｎ]＋・（Ｒ３ＳＯ２）（Ｒ４ＳＯ２）Ｎ−
（式中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ２は炭素数１〜２０のアルキル基を示し、Ｒ３およびＲ４は炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基であり、これらは同じであっても異なっていてもよい。）
【００２０】
上記式（２）で表される化合物（Ｃ）の中でも、特に下記式（３）に示される１，１，１−トリブチル−１−メチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドが好適に使用できる。
式（３）：
【００２１】
【化１】
2011203634.tif 000002
【００２２】
化合物（Ｃ）の配合量は、ポリカーボネート樹脂（Ａ）１００重量部あたり、０．１〜５重量部である。配合量が０．１重量部未満では帯電防止性に劣り、また５重量部を超えると透明性が低下するので好ましくない。より好ましくは、０．２〜３．０重量部、さらに好ましくは０．３〜１．０重量部の範囲である。
【００２３】
とりわけ、ポリカーボネート樹脂（Ａ）１００重量部に対して、ジグリセリン脂肪酸エステル（Ｂ）０．６〜１．５重量部と化合物（Ｃ）０．３〜１．０重量部とを併用して配合すると、帯電防止性能において顕著な相乗効果が発揮され、なおかつ優れた熱安定性と透明性を発揮することができることから好ましい。
【００２４】
本発明にて使用される紫外線吸収剤（Ｄ）としては、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤及びベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が挙げられるが、可視光領域での光の吸収が少ないベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が好ましい。
【００２５】
これらのなかでも、下記式（４）であらわされる２-(２′−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル−５’−メチルフェニル)−５−クロロベンゾトリアゾールが好適に使用できる。
一般式（４）
【００２６】
【化２】
2011203634.tif 000003
【００２７】
紫外線吸収剤（Ｄ）の添加量は、ポリカーボネート樹脂（Ａ）１００重量部に対して、０．０５〜１．５重量部である。０．０５重量部未満では紫外線吸収能が不充分であり、また、１．５重量部を越えると光線透過率が低下したり、曇価が増大したりすることで、眼鏡レンズとしての光学特性が不充分となるので好ましくない。特に好ましくは０．３〜０．５重量部の範囲である。
【００２８】
本発明のポリカーボネート樹脂（Ａ）、ジグリセリン脂肪酸エステル（Ｂ）、化合物（Ｃ）及び紫外線吸収剤（Ｄ）の混合方法は、特に制限はなく、任意の混合機、例えばタンブラー、リボンブレンダー、高速ミキサー等で混合し、押出機等で溶融混練する方法が挙げられる。
【００２９】
本発明の眼鏡レンズを成形する方法としては、特に制限はなく、公知の射出成形法、射出・圧縮成形法等を用いることができる。
【００３０】
更に、本発明の効果を損なわない範囲で眼鏡レンズの着色の為、本発明のポリカーボネート樹脂組成物に各種染料を１種或いは２種以上組み合わせて配合しても良い。また、必要に応じて他の添加剤、例えば酸化防止剤［２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−（１−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，２−メチレンビス−（４−エチル−６−ｔ−メチルフェノール）、４，４′−チオビス−（６−ｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、ジラウリルチオジプロピオネート、トリス（ジ−ノニルフェニル）ホスファイト等が例示される。］、滑剤［パラフィンワックス、ステアリン酸、硬化油、ステアロアミド、メチレンビスステアロアミド、エチレンビスステアロアミド、ｎ−ブチルステアレート、ケトンワックス、オクチルアルコール、ラウリルアルコール、ヒドロキシステアリン酸トリグリセリド等が例示される。］、流動性改良剤［トリフェニルホスフェート等が例示される。］、ポリカーボネート樹脂に対する分解防止剤、離型剤［天然蜜蝋、合成蜜蝋、一価アルコールと一価の脂肪酸エステル（例えばステアリルステアレート）、多価アルコールの部分エステル（例えばグリセロールモノエステル、グリセロールジエステル）、多価アルコールの飽和エステル（例えばグリセロールトリエステル、ペンタエリスリトールテトラステアレート）、ポリエチレン系ワックス（低分子量のポリエチレン或いは部分親水化処理されたポリエチレン系ワックス）］、等を必要に応じて添加することができる。
【実施例】
【００３１】
以下に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はそれら実施例に制限されるものではない。尚、「部」は断わりの無い限り重量基準に基づく。
【００３２】
使用した各成分の詳細は、それぞれ次のとおりである。
ポリカーボネート樹脂（Ａ）：
ビスフェノールＡとホスゲンとから合成されたポリカーボネート樹脂（住友ダウ社製カリバー  ２００−１３、粘度平均分子量２１０００、以下ＰＣと略記）
ジグリセリン脂肪酸エステル（Ｂ）：
ジグリセリンモノラウレート（理研ビタミン社製ＤＬ−１００、以下、帯電防止剤Ｂと略記）
帯電防止剤としての化合物（Ｃ）：
１，１，１−トリブチル−１−メチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（３Ｍ社製ＦＣ−４４００、以下、帯電防止剤Ｃと略記）
紫外線吸収剤（Ｄ）：
２-(２′−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル−５’−メチルフェニル)−５−クロロベンゾトリアゾール（シプロ化成社製ＳＥＥＳＯＲＢ ７０３、以下ＵＶＡと略記）
【００３３】
表１〜３に示す配合成分および配合量に基づき、それぞれタンブラーに投入し、１０分間乾式混合した後、２軸押出機（日本製鋼所社製ＴＥＸ３０α（Ｌ／Ｄ＝４２、Φ＝３０ｍｍ））を用いて、溶融温度２６０℃にて混錬し樹脂組成物のペレットを得た。
得られたペレットを用いて２９０℃の条件下、射出成形機（日本製鋼所製Ｊ１００ＥＩＩ−Ｐ）にて幅５０ｍｍ×長さ９０ｍｍ×厚み２ｍｍの試験片を作成した。
【００３４】
本発明における各種評価項目及び測定方法について説明する。
１．表面固有抵抗（Ｒｓ）：
得られた試験片を２３℃、５０％相対湿度の条件で２４時間状態調節した後、超絶縁計（シシド静電気社製ＳＭＥ−８３１１）を使用し、測定電圧５００Ｖ、サンプリング時間６０秒の条件で表面固有抵抗を測定した。表面固有抵抗Ｒｓが１ｘ１０１４未満の場合を合格とした。
２．半減期：
得られた試験片を用いて、シシド社製のスタティックオネストメーター  Ｈ−０１１０にて、半減期を測定した。まず、１０ＫＶの電荷を、試験片の耐電圧が一定になるまで印加し続ける。その後、チャージを止め帯電圧の減衰を観察し、初期の帯電圧が半減するまでの時間を測定して半減期とした。半減期が１０秒以下を合格とした。
３．全光線透過率：
得られた試験片を用いて、ＪＩＳ  Ｋ７３６１に準拠して全光線透過率を測定した。
７０％以上を合格とした。
４．イエローネスインデックス(ＹＩ)：
得られた試験片を用いて、ＡＳＴＭ  Ｄ−１９２５に準拠してイエローネスインデックス(ＹＩ)を測定した。１０以下を合格とした。
５．分光透過率（４００ｎｍ）
分光透過率はＪＩＳ  Ｋ７１０５に従い、村上色彩技術研究所製ＣＭＳ−３５分光光度計にて波長４００ｎｍにおける透過率の測定を行なった。５未満を合格とした。
【００３５】
【表１】
2011203634.tif 000004
【００３６】
【表２】
2011203634.tif 000005
【００３７】
【表３】
2011203634.tif 000006
【００３８】
表１で示したとおり、ポリカーボネート樹脂組成物が本発明の要件を満足する場合（実施例１〜６）は表面固有抵抗をはじめとする必要な性能は全て要求されるレベルを満足していた。実施例１〜３、実施例５および実施例７〜９に示すとおり、帯電防止剤Ｂおよび（Ｃ）の合計配合量が比較的少ない領域でのポリカーボネート樹脂組成物においても優れた帯電防止効果を示した。
実施例４は帯電防止剤Ｂ１．５部および帯電防止剤Ｃ０．５部を併用した例であり、その表面固有抵抗は１０１２Ωのオーダーを示した。一方、帯電防止剤Ｂ１．５部のみ単独配合した例（比較例１）および帯電防止剤Ｃ０．５部のみ単独配合した例（比較例２）では、表面固有抵抗が何れも１０１５Ω以上を示した。この例からも分かるとおり、帯電防止剤Ｂと帯電防止剤Ｃとを併用することで、帯電防止性能における相乗効果が得られた。
【００３９】
一方、表２および表３に示すとおり、本発明の構成を満足しない場合には、いずれの場合も何らかの欠点を有していた。
比較例１は、帯電防止剤Ｃを配合しない場合であり、表面固有抵抗と半減期が劣る結果となった。
比較例２は、帯電防止剤Ｂを配合しない場合であり、表面固有抵抗と半減期が劣る結果となった。
比較例３は、帯電防止剤Ｂの配合量が規定量より少ない場合であり、表面固有抵抗と半減期が劣る結果となった。
比較例４は、帯電防止剤Ｂの配合量が規定量より多い場合であり、ＹＩが劣る結果となった。
比較例５は、帯電防止剤Ｃの配合量が規定量より少ない場合であり、表面固有抵抗と半減期が劣る結果となった。
比較例６は、帯電防止剤Ｃの配合量が規定量より多い場合であり、透過率とＹＩが劣る結果となった。
比較例７は、ＵＶＡの配合量が規定量より少ない場合であり、４００ｎｍでの分光透過率が劣る結果となった。
比較例８は、ＵＶＡの配合量が規定量より多い場合であり、ＹＩが劣る結果となった。