(57)【要約】【課題】分画精製をしなくても乳化安定性に優れた脂溶性薬物のエマルションの製造方法及び脂溶性機能性化合物のエマルション組成物の提供。の提供。【解決手段】脂溶性機能性化合物のエマルションの製造方法であって、乳脂肪球皮膜と、動物性若しくは植物性タンパク質、動物性若しくは植物性ペプチド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される物質とを用いて油相に溶解した前記脂溶性機能性化合物を乳化することを含む脂溶性機能性化合物のエマルションの製造方法、並びにそれにより製造され得るエマルション。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
脂溶性機能性化合物のエマルションの製造方法であって、
乳脂肪球皮膜と、動物性若しくは植物性タンパク質、動物性若しくは植物性ペプチド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される物質とを用いて油相に溶解した前記脂溶性機能性化合物を乳化することを含む、脂溶性機能性化合物のエマルションの製造方法。
【請求項２】
脂溶性機能性化合物のドライエマルションの製造方法であって、
乳脂肪球皮膜と、動物性若しくは植物性タンパク質、動物性若しくは植物性ペプチド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される物質とを用いて揮発性油相に溶解した前記脂溶性機能性化合物を乳化すること、並びに、前記乳化により得られたエマルションを乾燥することを含む、脂溶性機能性化合物のドライエマルションの製造方法。
【請求項３】
脂溶性機能性化合物のエマルション組成物であって、前記脂溶性機能性化合物と、乳脂肪球皮膜と、動物性若しくは植物性タンパク質、動物性若しくは植物性ペプチド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される物質とを含む、脂溶性機能性化合物のエマルション組成物。
【請求項４】
請求項１記載の製造方法により製造されうる、請求項３記載の脂溶性機能性化合物のエマルション組成物。
【請求項５】
脂溶性機能性化合物のドライエマルション組成物であって、前記脂溶性機能性化合物と、乳脂肪球皮膜と、動物性若しくは植物性タンパク質、動物性若しくは植物性ペプチド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される物質とを含む、脂溶性機能性化合物のドライエマルション組成物。
【請求項６】
請求項２記載の製造方法により製造されうる、請求項５記載の脂溶性機能性化合物のドライエマルション組成物。
【請求項７】
請求項５又は６に記載のドライエマルションを溶媒に懸濁することを含む、脂溶性機能性化合物のエマルションの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
脂溶性機能性化合物のエマルション及びドライエマルション並びにそれらの製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
乳脂肪球皮膜（ＭＦＧＭ）は、例えば、牛乳において乳脂肪球を被覆している成分であって、食品用、医薬用、化粧品用の乳化剤としてこれまでにいくつかの提案がなされているが（特許文献１及び非特許文献１）、いまだ特筆すべき用途が確立されるに至っていない。例えば、乳化剤として乳脂肪球皮膜を用いて脂溶性薬物（ユビデカレノンなど）を乳化し、得られたエマルション粒子をさらに分画精製することにより乳化安定性が高く脂溶性薬物の吸収改善が可能なエマルションを製造できることが開示されているが（特許文献２及び３）実用化されていないのが現状である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特許３４８８３２７号公報
【特許文献２】特開平５−７８２３５号公報
【特許文献３】特開平５−７８２４０号公報
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】Choemon Kanno, Symposium Reports on Advance of Dairy Science and Technology in Japan, Japanese Journal of Dairy and Food Science Vol.37, No.6, 1988
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
特許文献２及び３に開示されている方法では、乳化安定性に優れたエマルションを得るためには分画精製が必要であり、例えば、所定の粒径以上のエマルション粒子は、その内部の脂溶性薬物（脂溶性機能性化合物）とともに除去されることになる。そのため、該方法では、脂溶性薬物の利用効率及びエマルションの収率が低くなりうるという問題がある。またＭＦＧＭは天然由来の複合高分子組成物であり、その主成分が均一に所定の粒径内のエマルション粒子に吸着していることは考えにくい。よって、エマルション内部の脂溶性機能性化合物の吸収改善をＭＦＧＭの機能を用いて向上するためには、できるだけＭＦＧＭの成分を含むことが好ましいと考えられる。すなわち、分画精製の必要性がないＭＦＧＭエマルションによって脂溶性薬物の吸収を改善することが好ましいと考えられる。そこで、本発明は、分画精製をしなくても乳化安定性に優れた脂溶性機能性化合物のエマルションの製造方法及び脂溶性機能性化合物のエマルション組成物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、脂溶性機能性化合物のエマルションの製造方法であって、乳脂肪球皮膜と、動物性若しくは植物性タンパク質、動物性若しくは植物性ペプチド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される物質とを用いて油相に溶解した前記脂溶性機能性化合物を乳化することを含む脂溶性機能性化合物のエマルションの製造方法に関する。
【０００７】
本発明はその他の態様において、脂溶性機能性化合物のエマルション組成物であって、前記脂溶性機能性化合物と、乳脂肪球皮膜と、動物性若しくは植物性タンパク質、動物性若しくは植物性ペプチド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される物質とを含む、脂溶性機能性化合物のエマルション組成物に関する。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の脂溶性機能性化合物のエマルションの製造方法によれば、例えば、分画精製をしなくても乳化安定性に優れ、粒径制御が向上した脂溶性機能性化合物のエマルションを製造できるという効果が奏され得る。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明は、コエンザイムＱ１０（ユビデカレノン）のような脂溶性機能性化合物を乳化させる場合に、乳脂肪球皮膜に加えてペプチド及び又はタンパク質を用いると、乳脂肪球皮膜単独で乳化させた場合と比べて乳化安定性及び粒径制御性に優れ、好ましくはより小さなメディアン径のエマルションを得ることができ、そして、このようにして得られたエマルションは吸収性に優れるという知見に基く。さらに、本発明は、その他の態様において、乳脂肪球皮膜に加えてペプチド及び又はタンパク質を用いて乳化させた脂溶性機能性化合物のエマルションは、ドライエマルションとした場合に粉末形態での流動性及び懸濁時の分散性及び乳化安定性に優れ、吸収性にも優れるという知見に基く。
【００１０】
すなわち、本発明は、一態様として、脂溶性機能性化合物のエマルションの製造方法（以下、「本発明のエマルション製造方法」ともいう。）であって、乳脂肪球皮膜と、動物性若しくは植物性タンパク質、動物性若しくは植物性ペプチド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される物質とを用いて油相に溶解した前記脂溶性機能性化合物を乳化することを含む製造方法に関する。本発明のエマルション製造方法によれば、分画精製をしなくても乳化安定性に優れ粒径制御が向上した脂溶性機能性化合物のエマルションを製造できるという効果が奏され得る。さらに、本発明のエマルション製造方法によれば、脂溶性機能性化合物のヒトや動物などへの吸収性が改善されたエマルションを提供しうる。
【００１１】
また、本発明は、その他の態様として、脂溶性機能性化合物のドライエマルションの製造方法（以下、「本発明のドライエマルション製造方法」ともいう。）であって、乳脂肪球皮膜と、動物性若しくは植物性タンパク質、動物性若しくは植物性ペプチド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される物質とを用いて揮発性油相に溶解した前記脂溶性機能性化合物を乳化すること、並びに、前記乳化により得られたエマルションを乾燥することを含む製造方法に関する。本発明のドライエマルション製造方法によれば、粉末形態での流動性及び懸濁時の分散性に優れるドライエマルションを製造できる。また、本発明のドライエマルション製造方法によれば、脂溶性機能性化合物のヒトや動物などへの吸収性が改善されたドライエマルションを製造できる。さらに、本発明のドライエマルション製造方法によれば、一形態において、連続摂取期間の後に摂取を停止しても血漿及び肝臓における機能性化合物の濃度の著しい低下を抑制できるドライエマルションを製造できる。
【００１２】
本発明のエマルション製造方法及びドライエマルション製造方法により、上述したように、乳化安定性及び粒径制御性に優れるエマルション、並びに、粉末形態での流動性及び懸濁時の分散性に優れるドライエマルションを得ることができるメカニズムの詳細は明らかではないが、以下のように推定される。すなわち、乳脂肪球皮膜とともに使用される動物性若しくは植物性タンパク質、動物性若しくは植物性ペプチド、及びこれらの組み合わせが、油相へのＭＦＧＭの吸着における構造的安定化に寄与し、さらに、乾燥粉末化した際の粉体物性の維持においても貢献していると推定される。つまり、工業的に製造されるＭＦＧＭは、乳汁中におけるネイティブな存在状態で安定的に共役している他の乳由来成分を喪失していると考えられる。本発明は、喪失したと考えられる乳由来成分又はその代替物を人為的に付加することによりＭＦＧＭを主要成分とする安定な乳化系が再構成されたため、乳化安定性及び粒径制御性に優れ、好ましくはさらに吸収性に優れると考える。但し、本発明はこれらのメカニズムに限定して解釈されなくてもよい。
【００１３】
［脂溶性機能性化合物］
本明細書において、脂溶性機能性化合物とは、水に不溶、難溶、又は可溶な脂溶性の機能性化合物であって、例えば、コエンザイムＱ１０（ユビデカレノン）、リポ酸、ビタミンＰ（バイオフラボノイド）、カルニチン、ビタミンＵなどのビタミン様物質；ビタミンＡ，Ｄ，Ｅ，Ｋなどの脂溶性ビタミン；カロテン、エルゴステロールなどの脂溶性ビタミン前駆物質；アスタキサンチン、キサントフィル、ルテインなどのカロテノイド化合物；ＤＨＡ、ＥＰＡなどの多価不飽和脂肪酸を含む。これらの中でも、乳化安定性及び粒径制御性に優れるエマルション並びに粉末形態での流動性及び懸濁時の分散性に優れるドライエマルションを得る観点から、コエンザイムＱ１０、カロテン、アスタキサンチンが好ましい。これらの機能性化合物は、その機能性が公知の物であって、一般的に市販され入手可能な化合物である。これらの脂溶性機能性化合物は、単一種類、又は複数種類混合して使用できる。
【００１４】
［乳脂肪球皮膜：ＭＦＧＭ］
本明細書において、乳脂肪球皮膜とは、哺乳類の乳の脂肪球皮膜をいい、乳化安定性及び粒径制御性に優れるエマルション並びに粉末形態での流動性及び懸濁時の分散性に優れるドライエマルションを得る観点から、ウシ由来の乳脂肪球皮膜が好ましい。乳脂肪球皮膜は、公知の方法により調製でき（例えば、特許文献１及び非特許文献１）、或いは、市販されているものを使用できる。乳脂肪球皮膜の調製方法の一例として、乳汁を遠心分離して得られるクリームを水で数回洗浄後、チャーニング工程により脂肪球を物理的に破壊する方法が挙げられる。また、バターの製造工程の副産物として得られるバターミルクから製造されるＭＦＧＭは、資源の有効利用の点から好ましい。
【００１５】
本発明における乳化において使用するＭＦＧＭの量は、乳化安定性及び粒径制御性に優れるエマルション並びに粉末形態での流動性及び懸濁時の分散性に優れるドライエマルションを得る観点から、油相１ｇに対して、４０〜９６０ｍｇが好ましく、８０〜６４０ｍｇがより好ましく、１２０〜４８０ｍｇがさらに好ましい。
【００１６】
［動物性又は植物性タンパク質］
本発明で使用する動物性又は植物性タンパク質は、乳化安定性及び粒径制御性に優れるエマルション並びに粉末形態での流動性及び懸濁時の分散性に優れるドライエマルションを得る観点から、水溶性であることが好ましい。また、安全性の点からヒトを含む生体に対して害がないか或いは少ないタンパク質であることが好ましい。
【００１７】
動物性タンパク質としては、乳化安定性及び粒径制御性に優れるエマルション並びに粉末形態での流動性及び懸濁時の分散性に優れるドライエマルションを得る観点から、乳ホエイタンパク質、乳カゼイン、魚肉タンパク質が好ましく、乳ホエイタンパク質がより好ましい。これらの動物性タンパク質は、公知の方法で調製でき、或いは、市販のものを使用できる。
【００１８】
植物性タンパク質としては、乳化安定性及び粒径制御性に優れるエマルション並びに粉末形態での流動性及び懸濁時の分散性に優れるドライエマルションを得る観点から、大豆タンパク質、小麦タンパク質、米タンパク質が好ましく、大豆タンパク質がより好ましい。これらの植物性タンパク質は、公知の方法で調製でき、或いは、市販のものを使用できる。
【００１９】
［動物性又は植物性ペプチド］
本発明で使用する動物性又は植物性ペプチドは、乳化安定性及び粒径制御性に優れるエマルション並びに粉末形態での流動性及び懸濁時の分散性に優れるドライエマルションを得る観点から、水溶性であることが好ましい。また、安全性の点からヒトを含む生体に対して害がないか或いは少ないペプチドであることが好ましい。
【００２０】
動物性ペプチドとしては、乳化安定性及び粒径制御性に優れるエマルション並びに粉末形態での流動性及び懸濁時の分散性に優れるドライエマルションを得る観点から、乳ペプチド、魚肉ペプチドが好ましく、乳ペプチドがより好ましい。これらの動物性ペプチドは、公知の方法で調製でき、或いは、市販のものを使用できる。
【００２１】
植物性ペプチドとしては、乳化安定性及び粒径制御性に優れるエマルション並びに粉末形態での流動性及び懸濁時の分散性に優れるドライエマルションを得る観点から、大豆ペプチド、小麦ペプチド、米ペプチドが好ましく、大豆ペプチドがより好ましい。これらの植物性ペプチドは、公知の方法で調製でき、或いは、市販のものを使用できる。
【００２２】
［タンパク質とペプチドとの組み合わせ］
本発明のエマルション製造方法及びドライエマルション製造方法において、乳化安定性及び粒径制御性に優れるエマルション並びに粉末形態での流動性及び懸濁時の分散性に優れるドライエマルションを得る観点から、動物性又は植物性タンパク質と動物性又は植物性ペプチドとを組み合わせて使用することが好ましく、具体的には、乳ホエイタンパク質と乳ペプチドの組み合わせ、大豆タンパク質と大豆ペプチドの組み合わせ、乳ホエイタンパク質と小麦ペプチドの組み合わせ、大豆タンパク質と小麦ペプチドの組み合わせなどがより好ましい。
【００２３】
動物性又は植物性タンパク質と動物性又は植物性ペプチドとを組み合わせて使用する場合、本発明における乳化において使用する前記タンパク質は、乳化安定性及び粒径制御性に優れるエマルション並びに粉末形態での流動性及び懸濁時の分散性に優れるドライエマルションを得る観点から、ＭＦＧＭ１ｍｇに対して、０．２５〜１．５ｍｇが好ましく、０．５〜１ｍｇがより好ましい。また、動物性又は植物性タンパク質と動物性又は植物性ペプチドとを組み合わせて使用する場合、本発明における乳化において使用する前記ペプチドは、乳化安定性及び粒径制御性に優れるエマルション並びに粉末形態での流動性及び懸濁時の分散性に優れるドライエマルションを得る観点から、ＭＦＧＭ１ｍｇに対して、０．０１２５〜１ｍｇが好ましく、０．１２５〜０．５ｍｇがより好ましい。
【００２４】
乳化を行う際の水相の媒体としては、水、増粘多糖溶液、シロップ液などが使用できる。水相の成分としては、該媒体、上述したＭＦＧＭ、並びに、動物性若しくは植物性タンパク質、動物性若しくは植物性ペプチド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される物質が挙げられる。
【００２５】
［油相］
本明細書において、油相は、脂溶性機能性化合物が溶解可能な或いは溶解した化合物又は組成物をいう。油相の媒体としては、脂溶性機能性化合物が溶解可能な疎水性の溶媒が挙げられ、生理学的に許容される動物油、植物油（大豆油、セサミオイル、ピーナッツオイル、オリーブ油）、精油、脂質、合成油（トリオレイン）などが挙げられる。またサプリメント素材として利用するうえで、日常的に必要以上の脂質を摂取することを防ぐため、ドライエマルションの作製時に揮散除去できる油相の媒体が好ましく、リモネン、ヘキサンなどが好ましい。
【００２６】
油相における脂溶性機能性化合物の濃度は、該化合物及び投与する対象（ヒト又はその他の動物）に応じて適宜調節可能である。
【００２７】
［その他の成分］
油相は、本発明の効果を損なわない範囲で、ビタミンＥ、アスコルビン酸パルミテートなどの抗酸化剤を含んでもよい。
【００２８】
［乳化］
本発明における乳化は、特に制限されず、例えばホモジナイザーやソニケーターなどを含む通常の乳化器などの製剤学上通常用いられる方法が使用できる。ホモジナイザーなどの条件（速度、時間、温度等）は、乳脂肪球皮膜の濃度、油相の濃度、ｐＨなどに応じて適宜調整して行うことができる。この乳化により、水中油型のエマルションを得ることができる。
【００２９】
［本発明のエマルション組成物］
本発明のエマルション製造方法で得られるエマルション組成物は、乳化安定性にすぐれ粒径制御が可能であり、分画精製することなくメディアン径を吸収促進の観点から好ましい範囲、すなわち、好ましくは０．１〜５０μｍ、より好ましくは１〜２０μｍとすることができる。但し、本発明のエマルション製造方法は、分画精製を行ってもよい。本発明は、その他の態様において、脂溶性機能性化合物のエマルション組成物（以下、「本発明のエマルション組成物」ともいう。）であって、前記脂溶性機能性化合物と、乳脂肪球皮膜と、動物性若しくは植物性タンパク質、動物性若しくは植物性ペプチド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される物質とを含むエマルション組成物に関する。本発明のエマルション組成物における各成分の含有量比は、上述の水相及び油相の組成の含有量比とみなすことができる。本発明のエマルション組成物の一実施形態は、本発明のエマルション製造方法により製造され得る或いは製造されたエマルション組成物である。
【００３０】
［本発明のドライエマルション組成物］
本発明のエマルション組成物を乾燥することにより、ドライエマルションを製造できる。したがって、本発明は、その他の態様において、脂溶性機能性化合物のドライエマルション組成物（以下、「本発明のドライエマルション組成物」ともいう。）であって、脂溶性機能性化合物と、乳脂肪球皮膜と、動物性若しくは植物性タンパク質、動物性若しくは植物性ペプチド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される物質とを含むドライエマルション組成物に関する。本発明のドライエマルション組成物の一実施形態は、本発明のドライエマルション製造方法により製造され得る或いは製造されたドライエマルション組成物である。
【００３１】
本発明のドライエマルション組成物では、粉末形態での流動性及び懸濁時の分散性に優れるドライエマルションを得る観点から、油相の媒体は除去されていることが好ましい。また、本発明のドライエマルション組成物の粒径分布（メディアン径）、各成分の含有量比（媒体を除く）は、本発明のエマルション組成物と同様とみなすことができる。本発明のドライエマルションは、粉末形態において流動性に優れ、再懸濁したときの分散性及び乳化安定性に優れるという効果を奏しうる。したがって、本発明は、さらにその他の態様において、本発明のドライエマルションを溶媒に懸濁することを含む脂溶性機能性化合物のエマルションの製造方法に関する。
【００３２】
本発明のエマルション組成物及びドライエマルション組成物は、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの合成又は半合成高分子物質や、アラビアゴム、トラガントゴム、ゼラチンなどの天然高分子物質、粉末乳糖、カゼイン、微結晶セルロース、澱粉、小麦粉、デキストリン、二酸化硅素などの適当な増量剤を加え、噴霧乾燥、混練造粒、凍結乾燥など常法により、錠剤もしくはハードカプセル剤などの製剤の形態をとすることができる。これらの形態の製剤も本発明に含まれうる。
【実施例】
【００３３】
［コエンザイムＱ１０のエマルションの製造］（実施例１〜２、比較例１〜４）
下記表１に示す二種の組成のエマルションを作製した。まず、８ｇの乳脂肪球皮膜（ＭＦＧＭ、よつ葉乳業株式会社製）、６ｇの乳ホエイタンパク質（ＡＬＡＣＥＮ８９５  ＷＰＩ、ニュージーランドデイリーボード社製）又は大豆タンパク質（ニューフジプロＫＭ、不二製油（株）製）２ｇの乳ペプチド（ＣＰＯＰ、森永乳業株式会社製）又は大豆ペプチド（ハイニュートＳ、不二製油（株）製）を含む水相を調製した。次に、８ｇのコエンザイムＱ１０（株式会社カネカ製）を８．６７ｇのリモネン（和光純薬工業株式会社製）に溶解させ、さらに１．３３ｇのビタミンＥ（理研Ｅ−オイル８００、理研ビタミン株式会社製）及び１．３３ｇのアスコルビン酸パルミテート（ＤＳＭニュートリションジャパン株式会社製）を混合して油相成分を調製した。調製した水相と油相とを混合し、ポリトロンＰＴ６１００ホモジナイザー（ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製）を用い、６０℃加温条件下、１２，０００回転／分で２０分間ホモジナイズし、２種類のウェットエマルションを得た（実施例１及び２、下記表１）。
【００３４】
水相に乳ペプチド及び乳ホエイタンパク質を含まないこと以外は実施例１のエマルションと同様にして、比較例１のエマルションを作製した。また、水相に大豆ペプチド及び大豆タンパク質を含まないこと以外は実施例２のエマルションと同様にして、比較例２のエマルションを作製した。さらに、油相にコエンザイムＱ１０を含まないこと以外は実施例１のエマルションと同様に比較例３のエマルションを作製した。さらに、油相にコエンザイムＱ１０を含まないこと以外は比較例１のエマルションと同様に比較例４のエマルションを作製した。
【００３５】
【表１】
2011240221.tif 000002
【００３６】
実施例１〜２及び比較例１〜４のメディアン径は、実施例１は３．８２μｍであり、実施例２は８．１２μｍであり、比較例１及び２は１０．７０μｍであり、比較例３は８．０３μｍであり、比較例４は１０．８０μｍであった（下記表２）。実施例１及び２のエマルションは、比較例１及び２のエマルションに比べてメディアン径が小さかった。なお、エマルションの粒度分布及びメディアン径は以下のようにして測定した。
【００３７】
【表２】
2011240221.tif 000003
【００３８】
〔エマルションの粒度分布及びメディアン径の測定方法〕
調製当日内のエマルション、またはドライエマルション１ｇを蒸留水５０ｍｌ中にマグネチックスターラー上で１０分間分散させた液を試料液とした。各試料液の数滴をレーザー回折式粒子径分布測定装置ＬＡ−９５０（株式会社堀場製作所製）を用いて、あらかじめ蒸留水を満たしたフローセル式循環試料槽中へ添加して、所定の濁度に達した時点で粒子径分布を測定した。
【００３９】
また、実施例１及び２並びに比較例１、２、及び４のエマルションを水で希釈（約２００倍）して分散の様子を観察した。比較例１、２、及び４が沈殿物の形成が経時的に顕著になっていった。一方、実施例１及び２は、比較例１、２、及び４に比べて、沈殿物の形成の程度が著しく抑制されていた。したがって、実施例１及び２のエマルションは分散安定性及び粒度分布の安定性に優れていた。
【００４０】
［ドライエマルションの製造］
実施例１のエマルションを凍結乾燥し、粉末形態の実施例３のドライエマルションを調製した。また、比較例３のエマルションを凍結乾燥し、粉末形態の比較例５のドライエマルションを調製した。実施例２のドライエマルションは、比較例４のドライエマルションよりも粉末状態における流動性に優れていた。また、比較例１及び３のドライエマルションは上述した粒子径分布の測定に際して、蒸留水に分散させることが困難であったが、実施例２及び比較例４のドライエマルションを蒸留水に分散させた液のメディアン径は、各々８．４３μｍ、８．０３μｍと水に再懸濁した場合の分散性に優れていた。
【００４１】
［消化管吸収試験１］
実施例１及び比較例１、３、４のエマルション、並びに、実施例３及び比較例５のドライエマルションを用いて、下記の条件で消化管吸収試験を行った。その結果を下記表３に示す。
【００４２】
〔消化管吸収試験１〕
実施例１及び比較例１，３，４のエマルション、並びに、実施例３及び比較例５のドライエマルションについて、ラットへの２日間経口投与後における肝臓及び血漿中の総コエンザイムＱ１０含量を測定した。各共試組成物をコエンザイムＱ１０としてラット体重１ｋｇあたり５ｍｇ／日を飲料水に混ぜて経口摂取させた。コエンザイムＱ１０を含有しないで調製した比較例２〜４のエマルション又はドライエマルションについても対応する上記各共試組成物と同量の試料を経口摂取させた。２日間経口投与した翌日に、ラットから血液を採取するとともに肝臓を摘出した。その後直ちに血液から血漿を分離するとともに、肝臓を生理食塩水３ｍｌ中で破砕しホモジナイズした。次いで血漿０．５ｍｌ又は肝臓ホモジネート０．５ｍｌを褐色スピッツ管に移し、９９．５％エタノール：ｎ−ヘキサン（２：５）７ｍｌを加え、１０分間機械振とうした。その後、２，０００×ｇで１０分間遠心分離し、上清のｎ−ヘキサン層４ｍｌを別の褐色スピッツ管に分取してエバポレーター（ＣＶＥ−３１００：東京理化器械株式会社製）で減圧乾燥した。減圧乾燥後、直ちに窒素置換を行い、９９．５％エタノール５０μｌを加えて十分攪拌した。さらに０．２５％水素化ホウ素ナトリウム水溶液１μｌを加えてから、室温で正確に１０分間放置後、１０μｌを正確に取り下記のＨＰＬＣ条件で総コエンザイムＱ１０含量を測定した。総コエンザイムＱ１０含量は、ユビキノン−１０標準品（和光純薬工業株式会社）から調製した所定濃度のコエンザイムＱ１０標準溶液とのピーク高比から算出した。
【００４３】
〔ＨＰＬＣ条件〕
ポンプ            NANOSPACE SI-2 3001 (SHISEIDO FINE CHEMICALS)
電気化学検出器    NANOSPACE SI-2 3005 (SHISEIDO FINE CHEMICALS)
カラム            Finepak SIL C18-5（日本分光株式会社）
移動相            ９９．５％エタノール：メタノール：７０％過塩素酸＝４００：３００：３００：１  を調製した後、過塩素酸ナトリウムを７．０２３ｇ／Ｌとなるよう加えた。
電圧              ０．６Ｖ
流速              １ｍｌ／ｍｉｎ．
【００４４】
【表３】
2011240221.tif 000004
【００４５】
上記表３に示すとおり、実施例１のエマルションは、比較例１のエマルションに比べてコエンザイムＱ１０の吸収促進性に優れていた。また、実施例３のドライエマルションも、実施例１のエマルションと同様又はそれ以上の吸収促進性を示した。ドライエマルション化することによって、含有するコエンザイムＱ１０の生体への吸収性が高まることを確認できた。
【００４６】
［消化管吸収試験２］
実施例３及び比較例５のドライエマルション、並びに、シクロデキストリンを用いて水溶化したコエンザイムＱ１０製剤（比較例６）及びポリグリセリン脂肪酸エステルを用いて水溶化したコエンザイムＱ１０製剤（比較例７）を用いて、消化管吸収試験１と同様に７日間経口投与を行い、投与期間終了後２日間及び４日間投与中止期間を置いた。７日間連続投与後、投与中止２日後、同４日後のラットについて肝臓及び血漿中の総コエンザイムＱ１０含量を測定した。それらの結果を下記表４に示す。
【００４７】
【表４】
2011240221.tif 000005
【００４８】
上記表４に示すとおり、実施例３のドライエマルションの投与期間を２日から７日に延長することによって、比較例５のドライエマルションに比べ、血漿及び肝臓における濃度をさらに高めることができた。また、連続投与をストップした後においても急激な体内濃度の変化を、市販の水溶化したコエンザイムＱ１０製剤（比較例６及び７）と同等又はそれ以上に抑制することができた。本発明のドライエマルションをサプリメント食品として用いた場合、日常生活において、必ずしも規則的に服用できない場合においても、生体中で一旦維持した有用な濃度レベルが急激に低下することを防ぐことができることがわかる。
【産業上の利用可能性】
【００４９】
本発明は、例えば、脂溶性機能性化合物を含む医薬、栄養補助剤、飲料等の分野に有用である。