【事件の表示】
　昭和６３年特許願第３２６３６３号「４−（４−アルキルシクロヘキシル）安息香酸クロリドの製造方法」拒絶査定に対する審判事件（平成２年７月４日出願公開、特開平２−１７２９４５）について、次のとおり審決する。
【結論】
　本件審判の請求は、成り立たない。
【理由】
Ｉ　本願発明
　本願は、昭和６３年１２月２６日の出願であって、その請求項１及び２に係る発明は、特許請求の範囲の請求項１及び２に記載された次のとおりのものと認める。
　請求項１
「一般式（ＩＶ）
（式中、Ｒ１は炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基を表わす。）
で表わされる化合物とシュウ酸クロリドとをルイス酸の存在下に反応させることを特徴とする一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ１は一般式（ＩＶ）で表わされる化合物と　同じ意味を表わす。）で表わされる化合物の製造方法。」
　請求項２
「ルイス酸が無水塩化アルミニウムである請求項１記載の製造方法。」
ＩＩ　引用例
　これに対して、原査定の拒絶の理由に引用された、本願の出願の日前の昭和５９年６月２９日に頒布された特開昭５９−１１３０８１号公報（以下「引用例」という。）には、
「一般式
（式中Ｘはハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基又はシアノ基をあらわし、また、Ｒは炭素数１〜８のアルキル基をあらわす）で表わされる化合物を０．０５〜９０ｗｔ％含有してなる液晶組成物。」（特許請求の範囲第１項）に係る発明が記載され、
　上記化合物の中間体化合物の合成例３として、
　「式
（上記化合物を、以下（ａ）という。）
の化合物（６５．２ｇ、０．２モル）を二硫化炭素２８０ｍｌに溶解した溶液を無水塩化アルミニム２９．２ｇ、シュウ酸二塩化物２７．８ｇと二硫化炭素２８０ｍｌとの混合物中に１５℃において３０分を要して滴下し、３０分間さらにかきまぜ後、還流下１時間加熱した。
　反応混合物を氷と濃塩酸（５：１）の混合物中に移して分解後、トルエンにて抽出し、抽出したトルエン層に２０％ＫＯＨ３０ｍｌを加え、３時間加熱還流した。この反応混合物を塩酸にて中和後、トルエン層を分取し、トルエンを・・・留去後、
式
　　　　　　　　　　（上記化合物を、以下（ｂ）という。）
の化合物を４１．４ｇ得た。収率５６％・・・このようにして得られた式
　の化合物（３７．０ｇ、０．１モル）を塩化チオニル５００ｍｌ、ベンゼン２００ｍｌと混合し、５時間加熱還流後過剰の塩化チオニルとベンゼンを・・・留去し式
（上記化合物を、以下（ｃ）という。）
　の化合物を得た。」（６頁左下欄５行〜右下欄１１行）と記載されている。
ＩＩＩ　対比・判断
１　請求項１について
　引用例には、化合物（ａ）とシュウ酸クロリドを無水塩化アルミニウムの存在下で反応させ（第１工程）、次いでＫＯＨを加え加水分解させて化合物（ｂ）を得ること（第２工程）、そして、塩化チオニルと反応させて化合物（ｃ）を得ること（第３工程）が記載されていると認められる。
　ところで、ルイス酸として周知の無水塩化アルミニウムの存在下に、シュウ酸クロリドと芳香族炭化水素を反応させて芳香族炭化水素のカルボニルクロライドを生成させ、次いで加水分解によってカルボン酸を生成することは周知の技術である（例えば、「ＬＯＵＩＳ　Ｆ．ＦＩＥＳＥＲ，ＭＡＲＹ　ＦＩＥＳＥＲ　共著『Ｒｅａｇｅｎｔｓ　ｆｏｒ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ』１９６７年　ＪＯＨＮ　ＷＩＬＥＹ　ＡＮＤ　ＳＯＮＳ，ＩＮＣ．発行　７６９頁下２行〜７７０頁９行」参照。これは原審で参考文献として引用されたものである。）。
　そうすると、引用例の第１工程の後、ＫＯＨの存在下に加水分解して得られる化合物（ｂ）が、アルキルシクロヘキシル基に対してパラ位にカルボン酸基が置換されている化合物であることから、引用例の第１工程で得られる化合物は、アルキルシクロヘキシル基に対してパラ位にカルボニルクロル基が置換された化合物であること、すなわち化合物（ｃ）のカルボニルクロライドが生成されていると解するのが相当である。
　また、本願明細書には、「特開昭５３−２３９５７号公報に記載の・・・一般式（Ｉ）
・・・で表される化合物と・・・一般式（Ｉ）・・・で表される化合物の製造方法としては、例えば一般式（ＩＶ）
　・・・で表わされる化合物を製造し・・・前記公報に記載されている。」（本願明細書６頁７行〜８頁６行）と記載されており、これによると、本願の原料化合物（ＩＶ）及び目的化合物（Ｉ）は本願の出願前に公知の化合物であると認められる。
　以上を併せ考えると、本願の出願当時、一般的に、芳香族炭化水素に、無水塩化アルミニウム触媒の存在下で、シュウ酸クロリドを反応させ、芳香族炭化水素のカルボニルクロライドを製造することは、当業者にとって周知の技術であったものと認められる。
　これを、本願についてみると、本願の原料化合物（ＩＶ）はシクロヘキサン環に炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基がフエニル基に対してパラ位に置換したものであるところ、引用例の原料化合物（ａ）はシクロヘキサン環にアルキルシクロヘキシル基がフエニル基に対してパラ位に置換したものであるから、本願の原料化合物（ＩＶ）と引用例の原料化合物（ａ）とは、ともにフエニルシクロヘキサンを基本骨格とする点で共通するものである。
　そうすると、本願請求項１に係る発明は、公知の原料物質について、これと同種のフエニルシクロヘキサン化合物に関して周知となっていたカルボニルクロル化反応を適用し、公知の目的物質を製造するというものであり、本願請求項１に係る発明の方法は、当業者が容易に想到し得るものであるというべきである。
　審判体は、引用例には合成例３の第１工程の後にカルボニルクロライドの生成が明示されていないが、周知のフリーデルクラフツ反応を採用していることから当然第１工程の後にカルボニルクロライドの生成が推測されること、また、引用例の化合物（ａ）に代えて本願の化合物（ＩＶ）を原料するときに収率が顕著に増加しているという請求人の主張は採用できないという趣旨の審尋（平成１１年１月２９日付）を行った。
　そこで、請求人の回答書（平成１１年４月２０日付）をみると、先ず、請求人は、引用例の第１工程の後では生成物中に化合物（ｃ）のカルボニルクロライドの存在は確認できるが、第１工程の後ではカルボニルクロライドの単離は困難であったために、更に２工程を要したものであり、引用例の第１工程は、カルボニルクロライドを経由するがあくまで化合物（ｂ）のカルボン酸の製造方法を示したものであって、（ｃ）のカルボニルクロライドの製造方法を示すものではないと主張する。
　検討するに、一般にフリーデルクラフツ反応によって得られるカルボニルクロライドは、容易に加水分解されてカルボン酸を生成するが、後述するようにカルボニルクロライドは明確に取得されており、単離不可能であるとは認められない。
　また、何故引用例ではカルボニルクロライドの合成に、あえてわざわざ２工程を更に行う必要があったかについて、引用例の第１工程では、確かに請求人が主張するように、カルボニルクロライドを含む混合物が生成されていると認められ、そのため、加水分解することにより無水塩化アルミニウム触媒を分解するとともに、カルボニルクロライドをカルボン酸塩とすることによって水溶化して単離し易くして次の工程に供給しているものと認められる。
　一般に有機化合物の合成において、できるだけ短い工程でかつ高い収率で目的化合物を合成することを目指すものであるが、ただ、原料化合物の反応性、目的化合物の単離の難易度、合成工程をのばすことによる有利性等を総合的に勘案して合成工程は選択されることは技術常識であるから、引用例において更に２工程を付加したことは上記の点などを総合的に勘案して選択されたものであり、フリーデルクラフツ反応によるカルボニルクロライドの合成は、常に引用例のように多段工程で合成されるものではないと解するのが相当である。
　次に、請求人は、引用例の化合物（ａ）に代えて本願の化合物（ＩＶ）を原料とするときには収率が顕著に増加していると主張する。
　検討するに、確かに引用例のカルボニルクロライドの加水分解はほぼ定量で進行するからカルボン酸の収率が５６％であることはその前のカルボニルクロライド収率は５６％程度であり、一方、本願請求項１に係る発明ではカルボニルクロライドの収率は８９．４％であり、その収率に差があることが認められる。
　しかし、これは原料と生成物が異なる反応同志の比較であるから、収率をそのまま比較できるものではなく、直ちにその数値の差をもって有利な効果であるとは認められない。
　ところで、本願の出願当時の技術水準として、フリーデルクラフツ反応において、シュウ酸クロリドを反応試薬とする場合、生成するカルボニルクロライドの収率はアシル化される化合物（原料化合物）に応じて、一桁の収率のものから９０％に近い収率のものがあり、その収率に大きな幅があることが認められる（例えば、「ＧＥＯＲＧＥ　Ａ．ＯＬＡＨ編『ＦＲＩＥＤＥＬ−ＣＲＡＦＴＳ　ＡＮＤ　ＲＥＬＡＴＥＤ　ＲＥＡＣＴＩＯＮＳ』ＩＮＴＥＲＳＣＩＥＮＣＥ　ＰＵＢＬＩＳＨＥＲＳ　ａ　ｄｉｖｉｓｉｎ　ｏｆ　Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ　Ｉｎｃ．　１９６４年　ｐ６０８−６１１、ｐ８２１−８２４」参照。なお、表ＬＸＸＸＩＩＩ中、カルボン酸の収率しか記載されていないものは、カルボニルクロライドの加水分解はほぼ定量で進行するから、その収率をカルボニルクロライドの収率とみなした。）。
　そうすると、確かに請求人が主張するように、本願請求項１に係る発明は８９．４％という高いレベルの収率を達成していることは認められるが、本願の出願当時の技術水準でも９０％に近い収率のものもあることから、本願請求項１に係る発明がこの種の反応においてはじめて達成し得たというレベルの収率であるとはいえない。
　そうすると、本願請求項１に係る発明の作用効果は当業者が引用例及び当時の技術水準から予測し得た範囲のものにすぎず、予測以上に優れたものとすることはできない。
２　請求項２について
　請求項２に係る発明は、請求項１の「ルイス酸」を「無水塩化アルミニウム」に限定するものであるが、引用例は無水塩化アルミニウムを使用するものであるから、上記理由と同様な理由により、請求項２に係る発明は、引用例の記載から当業者が容易に発明をすることができたものであると認められる。
ＩＶ　むすび
　したがって、本願請求項１及び２に係る発明は、引用例に記載された発明に基いて当業者が容易に発明をすることができたものであるので、特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができない。
　よって、結論のとおり審決する。