【手続補正書】
【提出日】平成27年8月14日(2015.8.14)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
2015505555.tif 000001
［式中、
各Ｚは独立に、（Ａｌｋ）ｎ−Ｒｎ−（Ａｌｋ）ｎ−Ｘであり、
ここで、各Ａｌｋは独立に、各々所望により置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ１２）アルキレンまたは（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニレンであり、
各ｎは独立に、０または１であり、
各Ｒは独立に、所望により置換されていてもよいアリーレンもしくはヘテロアリーレンまたは所望により置換されていてもよいシクロアルキレンもしくは複素環式、−Ｏ−、−Ｓ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−（Ｃ＝Ｓ）−、−ＳＯ２−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＡ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲＡ−、−ＳＯ２ＮＲＡ−、−ＮＲＡＣ（＝Ｏ）−、−ＮＲＡＳＯ２−もしくは−ＮＲＡ−であり、ここで、ＲＡは、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルキル（シクロアルキル）、Ｃ１−Ｃ６アルキル（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）またはＣ１−Ｃ６アルコキシであり、
各Ｘは独立に、ハロゲン、−Ｈ、−ＯＲＡ、ＮＲＡＲＡ、所望により置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリールまたは所望により置換されていてもよいシクロアルキルもしくは複素環式、ＣＮもしくはＣ（ハロゲン）ａＨｂ（式中、ａは１、２または３であり、ｂは（３−ａ）である）であり、
Ｙは、所望により置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリールまたは所望により置換されていてもよいシクロアルキルもしくは複素環式であり、
Ｒ１は、ＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
ただし、化合物は、Ｎ−（５−ブロモ−４−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−ｌ−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは（Ｒ）−ｔ−ブチル１−（５−ブロモ−３−（ｌ−（４−メトキシベンジル）−ｌＨピラゾール−４−カルボキサミド）−ｌＨ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）ピペリジン−３−イルカルバメートではない］
で示される化合物または医薬上許容されるその塩。
【請求項２】
Ｙが、Ｏ−メチルで置換されたフェニルではない、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ＲＡが、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルである、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
少なくとも１つのＺが、Ｈ、ハロゲン、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、所望により置換されていてもよい窒素含有複素環、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＯＲＡである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
一方のＺ基が、Ｈ、ハロゲン、ＯＲＡまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、もう一方のＺ基が、所望により置換されていてもよいアリールまたは所望により置換されていてもよい窒素含有複素環である、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
窒素含有複素環が、ＮＲＡＲＡで置換されている、請求項４または５に記載の化合物。
【請求項７】
少なくとも１つのＺが、（Ａｌｋ）ｎ−所望により置換されていてもよいアリーレン−（Ａｌｋ）ｎ−所望により置換されていてもよい複素環である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１がＨである、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｃ１−Ｃ６アルキルが、シクロアルキル部分を含む、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｙが、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ＯＲＡ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ６アルコキシで所望により置換されていてもよいフェニルまたはヘテロアリールである、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｙが、ピリジル、ピロリル、フェニルまたはメチル、臭素または塩素で置換されたフェニルである、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
式Ｉａ：
【化２】
2015505555.tif 000002
［式中、
Ｚ１およびＺ２は独立に、（Ａｌｋ）ｎ−Ｒｎ−（Ａｌｋ）ｎ−Ｘであり、
Ａｌｋ、ｎ、Ｒ、Ｘ、Ｙ、ＲＡおよびＲ１は、請求項１に定義されるとおりである］
を有する、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物または医薬上許容されるその塩。
【請求項１３】
Ｚ１が、ハロゲン、フェニル、ＯＲＡまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｚ２が、所望により置換されていてもよいアリールまたは所望により置換されていてもよい複素環である、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｚ２が、ハロゲン、ＣＦ３、シクロプロピル、フェニル、ＯＲＡまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｚ１が、所望により置換されていてもよいアリールまたは所望により置換されていてもよい複素環である、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１５】
複素環または窒素含有複素環が、所望により置換されていてもよいピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンである、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
以下に列挙される化合物のうちの１種または医薬上許容されるその塩である、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の化合物：
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（５−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（４−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（５−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−アミド、または
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（５−ピペリジン−１−イル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−アミド、
Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−５−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４−（（Ｒ）−３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−５−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［５−ブロモ−４−（（Ｒ）−３−メチルアミノ−ピペリジン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［５−ブロモ−４−（（Ｒ）−３−エチルアミノ−ピペリジン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［５−ブロモ−４−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［５−ブロモ−４−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［５−ブロモ−４−（３−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸｛５−ブロモ−４−［（Ｒ）−３−（シクロペンチルメチル−アミノ）−ピペリジン−１−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［５−ブロモ−４−（（Ｒ）−３−イソブチルアミノ−ピペリジン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸｛５−ブロモ−４−［（Ｒ）−３−（２，２−ジメチル−プロピルアミノ）−ピペリジン−１−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸｛５−ブロモ−４−［（Ｒ）−３−（シクロプロピルメチル−アミノ）−ピペリジン−１−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−アミド、
１−（４−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４−（（Ｒ）−３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−（４−クロロ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４−（（Ｒ）−３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−（４−メチル−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４−（（Ｒ）−３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−（４−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４−（（Ｒ）−３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ピリジン−２−イルメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４−（（Ｒ）−３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ピリジン−３−イルメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４−（（Ｒ）−３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ピリジン−４−イルメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４−（（Ｒ）−３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−５−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
１−（４−メチル−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４−（（Ｒ）−３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−（４−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４−（（Ｒ）−３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−（４−クロロ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４−（（Ｒ）−３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−（４−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４−（（Ｒ）−３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４−（（Ｒ）−３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−５−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４−（（Ｒ）−３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４−（（Ｒ）−３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４−（（Ｒ）−３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［５−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［５−（４−｛［（２−メトキシ−エチル）−メチル−アミノ］−メチル｝−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［５−（４−ピロリジン−１−イルメチル−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸｛５−［４−（４−フルオロ−ピペリジン−１−イルメチル）−フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［５−（４−ジメチルアミノメチル−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸｛５−［４−（３−フルオロ−ピペリジン−１−イルメチル）−フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［５−（４−メチルアミノメチル−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［５−（４−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸｛５−［４−（３，３−ジフルオロ−ピロリジン−１−イルメチル）−フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［５−（３−ジメチルアミノメチル−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸｛５−［３−（３−フルオロ−ピペリジン−１−イルメチル）−フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸｛５−［３−（３，３−ジフルオロ−ピペリジン−１−イルメチル）−フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［５−（３−アゼチジン−１−イルメチル−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸｛５−［３−（３，３−ジフルオロ−アゼチジン−１−イルメチル）−フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［５−（５−ピロリジン−１−イルメチル−チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［５−（５−ピロリジン−１−イルメチル−チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸｛５−［５−（３，３−ジフルオロ−アゼチジン−１−イルメチル）−チオフェン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［５−（３−ピロリジン−１−イルメチル−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４−（（Ｒ）−３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４−（（Ｒ）−３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４−（（Ｒ）−３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−シアノ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸｛５−［３−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸｛５−［３−（３−ジメチルアミノ−２，２−ジメチル−プロポキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸｛５−［３−（３−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸｛５−［３−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸｛５−［３−（オキセタン−３−イルオキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸｛５−［３−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−アミノ−４−シクロプロピル−ピペリジン−１−イル）−５−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［５−（２−フルオロ−４−ピロリジン−１−イルメチル−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［５−（３−ピロリジン−１−イル−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（５−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（５−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−アミド、
１−（３−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（５−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−アミド、
１−（２−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（５−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−アミド、
１−（２−シアノ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（５−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−アミド、
１−（１Ｈ−ピロール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（５−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−アミド、
１−（４−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（５−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（５−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（５−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−アミド、
１−（４−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（５−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−アミド、
１−（３−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（５−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸｛５−［３−（（Ｓ）−１−メチル−ピロリジン−２−イルメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸｛５−［３−（１−メチル−ピペリジン−３−イルオキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸｛５−［４−（３−ジメチルアミノ−プロポキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸｛５−［１−（２−ジエチルアミノ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸｛５−［１−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−アミド、
１−ピリジン−４−イルメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４−（（Ｒ）−３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ピリジン−３−イルメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４−（（Ｒ）−３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ピリジン−２−イルメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４−（（Ｒ）−３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ピリジン−３−イルメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４−（（Ｒ）−３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ピリジン−４−イルメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４−（（Ｒ）−３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ピリジン−２−イルメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４−（（Ｒ）−３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ピリジン−４−イルメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４−（（Ｒ）−３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ピリジン−３−イルメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４−（（Ｒ）−３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−（４−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４−（（Ｒ）−３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−（３−メチル−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４−（（Ｒ）−３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４−（（Ｒ）−３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−（２−クロロ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４−（（Ｒ）−３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−（２−メチル−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４−（（Ｒ）−３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−（４−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４−（（Ｒ）−３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４−（（Ｒ）−３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ピリジン−３−イルメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４−（（Ｒ）−３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド、
１−ピリジン−２−イルメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４−（（Ｒ）−３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−アミド。
【請求項１７】
式Ｉ：
【化３】
2015505555.tif 000003
［式中、
各Ｚは独立に、（Ａｌｋ）ｎ−Ｒｎ−（Ａｌｋ）ｎ−Ｘであり、
ここで、各Ａｌｋは独立に、各々所望により置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ１２）アルキレンまたは（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニレンであり、
各ｎは独立に、０または１であり、
各Ｒは独立に、所望により置換されていてもよいアリーレンもしくはヘテロアリーレンまたは所望により置換されていてもよいシクロアルキレンもしくは複素環式、−Ｏ−、−Ｓ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−（Ｃ＝Ｓ）−、−ＳＯ２−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＡ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲＡ−、−ＳＯ２ＮＲＡ−、−ＮＲＡＣ（＝Ｏ）−、−ＮＲＡＳＯ２−もしくは−ＮＲＡ−であり、ここで、ＲＡは、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルキル（シクロアルキル）、Ｃ１−Ｃ６アルキル（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）またはＣ１−Ｃ６アルコキシであり、
各Ｘは独立に、ハロゲン、−Ｈ、−ＯＲＡ、ＮＲＡＲＡ、所望により置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリールまたは所望により置換されていてもよいシクロアルキルもしくは複素環式、ＣＮもしくはＣ（ハロゲン）ａＨｂ（式中、ａは１、２または３であり、ｂは（３−ａ）である）であり、
Ｙは、所望により置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリールまたは所望により置換されていてもよいシクロアルキルもしくは複素環式であり、
Ｒ１は、ＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルである］
で示される化合物または医薬上許容されるその塩と、１種以上の医薬上許容される担体および／または賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項１８】
化合物が、請求項２〜１６のいずれか一項に記載のさらなる特徴を有する、請求項１７に記載の医薬組成物。
【請求項１９】
治療において使用するための、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の化合物または組成物。
【請求項２０】
プロテインキナーゼ活性の阻害に対して反応性である状態の治療のための、請求項１〜１９のいずれか一項に記載の化合物または組成物。
【請求項２１】
プロテインキナーゼ活性の阻害に対して反応性である状態を患っている哺乳類を治療する方法であって、哺乳類においてプロテインキナーゼ活性を阻害するのに有効な、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の化合物の一定量を、哺乳類に投与することを含む、方法。
【請求項２２】
プロテインキナーゼがＣＨＫ１である、請求項２０または２１に記載の化合物、組成物または方法。
【請求項２３】
ピルビン酸デヒドロゲナーゼキナーゼまたはＣＨＫ１活性の阻害に対して反応性である状態が、癌および自己免疫障害から選択される、請求項２０〜２２のいずれか一項に記載の化合物または方法。
【請求項２４】
前記自己免疫障害が、臓器移植拒絶、ループス、多発性硬化症、リウマチ関節炎および変形性関節症である、請求項２３に記載の化合物または方法。
【請求項２５】
癌の治療のための、請求項１〜２４のいずれか一項に記載の化合物または方法。
【請求項２６】
放射線療法または化学療法と組み合わせた投与による癌の治療のための、請求項２５に記載の化合物または方法。