【手続補正書】
【提出日】平成27年6月16日(2015.6.16)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(Ib)の化合物、又はその医薬として許容し得る塩:
【化１】
2014518267.tif 000001
(式中:
X1、X2、及びX3は、独立に、CR1R2、O、S、S=O、SO2、又はNR0であり;
X4は、CR1R2、O、S、S=O、SO2、NR0であるか、又は存在せず;
但し、X2が、O、S、S=O、SO2、又はNR0である場合、X4はCR1R2であり、X4が、O、S、S=O、SO2、又はNR0である場合、X2はCR1R2であり、X1、X2、X3、及びX4のうちの2つ以下が、O、S、S=O、SO2、又はNR0であり;
mは、1、2、又は3であり;
nは、0、1、又は2であり;
Wは、C(=O)、-CR1R2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CR1R2-CR1'R2'-、-O-CR1R2-、-O-CR1R2-CR1'R2'-、-NR4-CR1R2-、又は以下の構造:
【化２】
2014518267.tif 000002
の基であり;
R0は、H、(C1-6)アルキル、アシル、又はスルホニルであり;
各々のR1、R2、R1'、及びR2'は、独立に、H、(C1-6)アルキル、(C1-6)ヒドロキシアルキル、-CO2R3、-CONR4R5、ハロゲン、OR3、CF3、アリール、ヘテロアリール、又はNHR4であり;
但し、R2が、OR3又はNHR4であるとき、R1は、OR3でもNHR4でもなく、R2'が、OR3又はNHR4であるとき、R1'は、OR3でもNHR4でもなく;
ここで、同じ炭素上のR1及びR2、又はR1'及びR2'は、一緒に、=O又は=NOR4を形成していてもよく;
R3は、H、(C1-6)アルキル、ヒドロキシ(C1-6)アルキル、又はCF3であり;
R4、R4'、及びR5は、独立に、H、(C1-6)アルキル、又はCO2R3であり;
Zは、CH2、C(=O)、CH2-CH=CH、CH2-CH2-O、又はSO2であり;
Ar1は、以下の構造:
【化３】
2014518267.tif 000003
のうちの1つを有する基であり;
Z1は、CR1a又はNであり;
Z2、Z5、及びZ6は、独立に、CR1b又はNであり;
Z3は、C又はNであり;
ここで、Z3は、それが結合している結合
【化４】
2014518267.tif 000004
が二重結合である場合、Nではなく;
Z4は、CR11aR11b、N、CR11a、NR11a、又はOであり;
ここで、Z4は、それが結合している結合
【化５】
2014518267.tif 000005
が二重結合である場合、Oでも、NR11aでも、CR11aR11bでもなく;
X11、X13、X14、及びX16は、独立に、N又はCR1aであり;
ここで、X11、X13、X14、及びX16のうちの少なくとも1つはNであり;
X12は、CH、C-(C1-6)アルキル、C-(C1-6)アルコキシ、C-ハロ、又はC-COOHであり;
X15は、CH、C-(C1-6)アルキル、又はC-ハロであり;
R6は、H;OH;NR13R14;(C1-6)アルキル;C(O)OR13;ハロ;CF3;シアノ;アリルオキシ;-R15COOR14;-OR15COOR14;-OR15CONR13R14;NR13R14、CONR13R14、OH、ハロ、CF3、COOR14、シアノ、オキソ、(C1-6)アルキル、もしくは(C1-6)アルコキシから選択される1〜3個の置換基で任意に置換されている、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)シクロアルコキシ、(C3-6)複素環オキシ、(C3-10)シクロアルキルアルコキシ、もしくは(C3-10)ヘテロシクロアルコキシ;(C1-6)アルキルで任意に置換されたS(O)2R13;又は
【化６】
2014518267.tif 000006
であり、
ここで、Xは、CR1c、O、S、又はSO2であり;
各々のp及びqは、0、1、又は2であり、但し、XがO又はSである場合、pとqの両方ともが0であることはできず;
各々のR7及びR8は、独立に、H、ハロ、OH、(C1-6)アルコキシ、NR13R14、CF3、又はシアノであり;
R9aは、H、ハロ、OH、(C1-6)アルコキシ、NH2、もしくはシアノであり;R9bは存在せず;かつZ3に結合している結合
【化７】
2014518267.tif 000007
は二重結合であり;又は
R9a及びR9bは、一緒に、オキソを形成し;かつZ3に結合している結合
【化８】
2014518267.tif 000008
は単結合であり;
R10aは、Hもしくは(C1-6)アルキルであり;R10bは存在せず;かつZ4に結合している結合
【化９】
2014518267.tif 000009
は二重結合であり;又は
R10a及びR10bは、一緒に、オキソを形成し;かつZ4に結合している結合
【化１０】
2014518267.tif 000010
は単結合であり;
R11aは、Hもしくは(C1-6)アルキルであり;かつR11bは存在せず;かつZ4に結合している結合
【化１１】
2014518267.tif 000011
は二重結合であるか、もしくはZ4はNR11aであり;又は
R11a及びR11bは、一緒に、オキソを形成し;かつZ4に結合している結合
【化１２】
2014518267.tif 000012
は単結合であり;又は
R10a及びR11aは、それらが結合している原子と一緒に、0〜3個のNを有し、かつ(C1-6)アルキルで任意に置換された、5員の飽和、不飽和、もしくは芳香族環を形成し、ここで、R10b及びR11bは、結合価によって、Hであるか、もしくは存在せず;
各々のR12、R13、及びR14は、独立に、H、(C1-6)アルキル、又は(C1-6)ヒドロキシアルキルであり;
各々のR15は、独立に、(C1-C6)アルキレン又は(C2-C6)アルケニレンであり、但し、R6が-OR15COOR14であるとき、R15はC2アルケニレンではなく;
R1aは、H、OH、(C1-6)アルコキシ、シアノ、又はハロであり;
R1bは、H、(C1-6)アルキル、(C1-6)アルケニル、(C1-6)アルコキシ、ハロ、シアノ、又はC(O)OR13であり;
R1cは、H、OH、ハロ、又は(C1-6)アルキルであり;
Ar2は、
(i)-OH、ハロ、シアノ、NR13R14、もしくは(C1-6)アルキルで任意に置換された、C3-C6-シクロアルキル;
(ii)アリール(ここで、アリールは、OH、ハロ、(C1-6)アルコキシ、ハロ(C1-6)アルコキシ、及び(C1-6)アルキルから選択される1〜3個の置換基で任意に置換されたフェニルもしくはナフチルである);
(iii)ヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、N、O、もしくはSから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子を有し、OH、ハロ、シアノ、(C1-6)アルコキシ、(C1-6)アルキル、NR13R14、及びN、O、もしくはSから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子を有する5〜6員の芳香族もしくは非芳香族環から選択される1〜3個の置換基で任意に置換された、5〜6員の非芳香族もしくは芳香族環であり;ここで、(C1-6)アルコキシもしくは(C1-6)アルキルは、1個もしくは2個のハロで任意に置換されている);又は
(iv)以下の構造:
【化１３】
2014518267.tif 000013
のうちの1つを有する基であり;
各々のZ8、Z9、及びZ10は、独立に、CR1a、CR1b、又はNであり;
Z11及びZ12は、各々独立に、CR1aR1b、NR4、O、SO2、又はSであり;
Z13及びZ14は、各々独立に、CR1a又はNであり;
Z15は、CR1a又はNであり;
Z16は、CR1aR1b又はNHであり;
各々のZ17及びZ18は、独立に、NR4又はOであり;
Z19はSO2であり;
各々のR16a及びR16bは、独立に、HもしくはCH3であり;又は
R16a及びR16bは、一緒に、オキソを形成し;
各々のR17a及びR17bはHであり;又は
R17a及びR17bは、一緒に、オキソもしくは=NOR3を形成し;
R18は、H又は(C1-6)アルコキシであり;
R19は、H又はハロであり;
各々のR20、R21、及びR22は、独立に、Hもしくはハロであり;又は
R20及びR21は、一緒に、オキソを形成する)。
【請求項２】
式(I)の請求項1記載の化合物、又はその医薬として許容し得る塩:
【化１４】
2014518267.tif 000014
(式中:
X1、X2、及びX3は、独立に、CR1R2、O、S、S=O、SO2、又はNR0であり;
X4は、CR1R2、O、S、S=O、SO2、NR0であるか、又は存在せず;
但し、X2が、O、S、S=O、SO2、又はNR0である場合、X4はCR1R2であり、X4が、O、S、S=O、SO2、又はNR0である場合、X2はCR1R2であり、X1、X2、X3、及びX4のうちの2つ以下が、O、S、S=O、SO2、又はNR0であり;
mは、1、2、又は3であり;
nは、0、1、又は2であり;
Wは、C(=O)、-CR1R2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CR1R2-CR1'R2'-、-O-CR1R2-、-NR4-CR1R2-、又は以下の構造:
【化１５】
2014518267.tif 000015
の基であり;
R0は、H、(C1-6)アルキル、アシル、又はスルホニルであり;
各々のR1、R2、R1'、及びR2'は、独立に、H、(C1-6)アルキル、(C1-6)ヒドロキシアルキル、-CO2R3、-CONR4R5、ハロゲン、OR3、CF3、アリール、ヘテロアリール、又はNHR4であり;
但し、R2が、OR3又はNHR4であるとき、R1は、OR3でもNHR4でもなく、R2'が、OR3又はNHR4であるとき、R1'は、OR3でもNHR4でもなく;
ここで、同じ炭素上のR1及びR2、又はR1'及びR2'は、一緒に、=O又は=NOR4を形成していてもよく;
R3は、H、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、又はCF3であり;
R4、R4'、及びR5は、独立に、H、(C1-6)アルキル、又はCO2R3であり;
Zは、CH2、C(=O)、CH2-CH=CH、又はSO2であり;
Ar1は、以下の構造:
【化１６】
2014518267.tif 000016
のうちの1つを有する基であり;
Z1は、CR1a又はNであり;
Z2、Z5、及びZ6は、独立に、CR1b又はNであり;
Z3は、それが結合している結合
【化１７】
2014518267.tif 000017
が単結合である場合、CもしくはNであり;又は
Z3は、それが結合している結合
【化１８】
2014518267.tif 000018
が二重結合である場合、Cであり;
Z4は、それが結合している結合
【化１９】
2014518267.tif 000019
が単結合である場合、CR11aR11b、NR11a、もしくはOであり;又は
Z4は、それが結合している結合
【化２０】
2014518267.tif 000020
が二重結合である場合、CR11aもしくはNであり;
ここで、Ar1が
【化２１】
2014518267.tif 000021
である場合、Ar1におけるX1〜X6は以下のとおりであり:
X1、X3、X4、及びX6は、独立に、N又はCR1aであり;
ここで、X1、X3、X4、及びX6のうちの少なくとも1つはNであり;
X2は、CH、C-(C1-6)アルキル、C-(C1-6)アルコキシ、C-ハロ、又はC-COOHであり;
X5は、CH、C-(C1-6)アルキル、又はC-ハロであり;
R6は、H;OH;NR13R14;(C1-6)アルキル;C(O)OR13;ハロ;CF3;シアノ;アリルオキシ;-R15COOR14;-OR15COOR14;NR13R14、OH、CF3、COOR14、シアノ、オキソ、(C1-6)アルキル、もしくは(C1-6)アルコキシで任意に置換されている、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)シクロアルコキシ、(C3-6)複素環オキシ、(C3-6)シクロアルキルアルコキシ、もしくは(C3-6)ヘテロシクロアルコキシ;(C1-6)アルキルで任意に置換されたS(O)2R13;又は
【化２２】
2014518267.tif 000022
であり、
ここで、Xは、CR1c、O、又はSであり;
各々のp及びqは、0、1、又は2であり、但し、XがO又はSである場合、pとqの両方ともが0であることはできず;
各々のR7及びR8は、独立に、H、ハロ、OH、(C1-6)アルコキシ、NR13R14、CF3、又はシアノであり;
R9aは、H、ハロ、OH、(C1-6)アルコキシ、NH2、もしくはシアノであり;R9bは存在せず;かつZ3に結合している結合
【化２３】
2014518267.tif 000023
は二重結合であり;又は
R9a及びR9bは、一緒に、オキソを形成し;かつZ3に結合している結合
【化２４】
2014518267.tif 000024
は単結合であり;
R10aは、Hもしくは(C1-6)アルキルであり;R10bは存在せず;かつZ4に結合している結合
【化２５】
2014518267.tif 000025
は二重結合であり;又は
R10a及びR10bは、一緒に、オキソを形成し;かつZ4に結合している結合
【化２６】
2014518267.tif 000026
は単結合であり;
R11aは、Hもしくは(C1-6)アルキルであり;かつR11bは存在せず;かつZ4に結合している結合
【化２７】
2014518267.tif 000027
は二重結合であり;又は
R11a及びR11bは、一緒に、オキソを形成し;かつZ4に結合している結合
【化２８】
2014518267.tif 000028
は単結合であり;又は
R10a及びR11aは、それらが結合している原子と一緒に、0〜3個のNを有し、かつ(C1-6)アルキルで任意に置換された、5員の飽和、不飽和、もしくは芳香族環を形成し、ここで、R10b及びR11bは、結合価によって、Hであるか、もしくは存在せず;
各々のR12、R13、及びR14は、独立に、H又は(C1-6)アルキルであり;
各々のR15は、独立に、(C1-C6)アルキレン又は(C2-C6)アルケニレンであり、但し、R6が-OR15COOR14であるとき、R15はC2アルケニレンではなく;
R1aは、H、OH、(C1-6)アルコキシ、シアノ、又はハロであり;
R1bは、H、(C1-6)アルキル、(C1-6)アルコキシ、ハロ、シアノ、又はC(O)OR13であり;
R1cは、H、ハロ、又は(C1-6)アルキルであり;
Ar2は、
(i)-OH、ハロ、シアノ、NR13R14、もしくは(C1-6)アルキルで任意に置換された、C3-C6-シクロアルキル;
(ii)アリール(ここで、アリールは、OH、ハロ、(C1-6)アルコキシ、ハロ(C1-6)アルコキシ、及び(C1-6)アルキルから選択される1〜3個の置換基で任意に置換されたフェニルもしくはナフチルである);
(iii)ヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、N、O、もしくはSから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子を有し、OH、ハロ、シアノ、(C1-6)アルコキシ、(C1-6)アルキル、NR13R14、及びN、O、もしくはSから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子を有する5〜6員の芳香族もしくは非芳香族環から選択される1〜3個の置換基で任意に置換された、5〜6員の非芳香族もしくは芳香族環であり;ここで、(C1-6)アルコキシもしくは(C1-6)アルキルは、1個もしくは2個のハロで任意に置換されている);又は
(iv)以下の構造:
【化２９】
2014518267.tif 000029
のうちの1つを有する基であり;
各々のZ8、Z9、及びZ10は、独立に、CR1a又はNであり;
Z11及びZ12は、各々独立に、CR1aR1b、NR4、O、又はSであり;
Z13及びZ14は、各々独立に、CR1a又はNであり;
Z15は、CR1a又はNであり;
Z16は、CR1aR1b又はNHであり;
各々のZ17及びZ18は、独立に、NR4又はOであり;
各々のR16a及びR16bは、独立に、HもしくはCH3であり;又は
R16a及びR16bは、一緒に、オキソを形成し;
各々のR17a及びR17bはHであり;又は
R17a及びR17bは、一緒に、オキソもしくは=NOR3を形成し;
R18は、H又は(C1-6)アルコキシであり;
R19は、H又はハロであり;
各々のR20、R21、及びR22は、独立に、Hもしくはハロである)。
【請求項３】
式(Ia)の請求項1記載の化合物、又はその医薬として許容し得る塩:
【化３０】
2014518267.tif 000030
(式中:
X1は、CH2、O、又はNR0であり;
nは、0又は1であり;
Wは、C(=O)、-CH=CH-、-C≡C-、-CR1R2-CR1R2-、-O-CR1R2-CR1R2-、-CH2-CR1R2-、-CR1R2-CH2-、-O-CR1R2-、-NHR4-CR1R2-、又は以下の構造:
【化３１】
2014518267.tif 000031
の基であり;
各々のR1及びR2は、独立に、H、ハロ、(C1-6)アルキル、OR3、もしくはNHR4であり、ここで、同じ炭素上のR1もしくはR2のうちの1つだけが、OR3もしくはNHR4であり;又は
同じ炭素上のR1及びR2は、一緒に、=Oもしくは=NOR3を形成し;
R3は、H又は(C1-6)アルキルであり;
Ar1は、以下の構造:
【化３２】
2014518267.tif 000032
のうちの1つを有する基であり;かつ
他の全ての変数は、請求項1記載の通りである)。
【請求項４】
請求項1記載の化合物、又はその医薬として許容し得る塩
(式中、
X1は、CH2又はOであり;
nは1であり;
Wは、-CH=CH-、-C≡C-、-CR1R2-CR1R2-、-CH2-CR1R2-、-CR1R2-CH2-、又は-O-CH2-であり;
各々のR1及びR2は、独立に、H、(C1-6)アルキル、又はOHであり、ここで、同じ炭素上のR1又はR2の１つだけがOHであり;
R4'は、H又は(C1-6)アルキルであり;
Zは、CH2又はCH2-CH=CHであり;
Ar1は、以下の構造:
【化３３】
2014518267.tif 000033
の基であり;
Z4は、CR11a又はNであり;かつ
Z1、Z2、Z3、及びZ4のうちの3つ以下がNであり;
R6は、OH;(C1-6)アルキル;ハロ;CF3;シアノ;NR13R14、OH、CF3、COOR14、シアノ、オキソ、又は(C1-6)アルコキシで任意に置換されている、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)シクロアルコキシ、(C3-6)複素環オキシ、(C3-6)シクロアルキルアルコキシ、又は(C3-6)ヘテロシクロアルコキシであり;
R9aは、H、F、Cl、OH、(C1-6)アルコキシ、もしくはシアノであり;R9bは存在せず;かつZ3に結合している結合
【化３４】
2014518267.tif 000034
は二重結合であり;又は
R9a及びR9bは、一緒に、オキソを形成し;かつZ3に結合している結合
【化３５】
2014518267.tif 000035
は単結合であり;
R11aは、H又は(C1-6)アルキルであり;
R1aは、H、ハロ、又は(C1-6)アルコキシであり;
R1bは、H、(C1-6)アルキル、ハロ、又は(C1-6)アルコキシであり;
Ar2は、
アリール(ここで、アリールは、1個もしくは2個のハロで任意に置換されたフェニルである);又は
以下の構造:
【化３６】
2014518267.tif 000036
の基から選択され;
Z10は、CH又はNであり;
Z11及びZ12は、CR1aR1b、N-(C1-6)アルキル、O、又はSであり;かつ
他の全ての変数は、請求項1記載の通りである)。
【請求項５】
請求項1記載の化合物、又はその医薬として許容し得る塩
(式中、
X1は、CH2又はOであり;
nは1であり;
Wは、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2-CHOH-、-CHOH-CH2-、-CH2-C(CH3)OH-、又は-O-CH2-であり;
Zは、CH2又は-CH2-CH=CH-であり;
Ar1は、以下の構造:
【化３７】
2014518267.tif 000037
のうちの1つを有する基であり;
Z2はCR1bであり;
R6は、(C1-6)アルキル;ハロ;シアノ;又はOH、COOR14、シアノ、もしくはオキソで任意に置換されている、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)シクロアルキルアルコキシ、もしくは(C3-6)ヘテロシクロアルコキシであり;
R9aは、H、F、Cl、OH、又はシアノであり;
R1bは、H、F、Cl、又は(C1-6)アルキルであり;
Ar2は、以下の構造:
【化３８】
2014518267.tif 000038
のうちの1つを有する基であり;
Z8及びZ10は、独立に、CR1a又はNであり;
R1aは、H、F、Cl、又は(C1-6)アルコキシであり;
Z11は、O又はSであり;かつ
他の変数は、請求項1記載の通りである)。
【請求項６】
Zが-CH2-CHOH-である、請求項1〜5のいずれか一項記載の化合物。
【請求項７】
Ar2が
【化３９】
2014518267.tif 000039
である、請求項1〜6のいずれか一項記載の化合物。
【請求項８】
Ar1が
【化４０】
2014518267.tif 000040
である、請求項1〜6のいずれか一項記載の化合物。
【請求項９】
X1がOである、請求項1〜8のいずれか一項記載の化合物。
【請求項１０】
各々のR1、R2、R1'、及びR2'が、独立に、H、OH、(C1-6)アルキル、又は(C1-6)ヒドロキシアルキルである、請求項1記載の化合物。
【請求項１１】
Ar1が
【化４１】
2014518267.tif 000041
である、請求項1記載の化合物。
【請求項１２】
Ar1が
【化４２】
2014518267.tif 000042
である、請求項1記載の化合物。
【請求項１３】
Ar2が
【化４３】
2014518267.tif 000043
である、請求項1記載の化合物。
【請求項１４】
以下のものである、請求項1記載の化合物、又はその医薬として許容し得る塩もしくは立体異性体:
(E)-6-((1-(2-(3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)ビニル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-((1-(2-(3-クロロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
N-((2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル)メチル)-1-(2-(3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-アミン;
7-クロロ-6-(((1-(2-(3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イル)アミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-((4-(2-(3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-((1-(2-(3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-メトキシ-4-(2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-1,5-ナフチリジン-3-カルボニトリル;
6-(((1-(1-ヒドロキシ-2-(7-メトキシ-2-オキソ-1,5-ナフチリジン-1(2H)-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イル)アミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-(((1-(2-(7-メトキシ-2-オキソピリド[2,3-b]ピラジン-1(2H)-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イル)アミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-((1-(2-(7-メトキシ-2-オキソ-1,8-ナフチリジン-1(2H)-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-((1-(2-(3,8-ジフルオロ-6-メトキシキノリン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-((1-(2-(3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]チアジン-3(4H)-オン;
7-フルオロ-6-(((1-(2-(3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イル)アミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
(E)-6-((4-(2-(3-クロロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)ビニル)ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-(((1-(2-(7-メトキシ-2-オキソ-1,5-ナフチリジン-1(2H)-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イル)アミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-((1-(2-(3-フルオロ-6-メトキシキノリン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-((1-(2-(3-フルオロ-6-(3-ヒドロキシプロポキシ)-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-((1-(2-(3-フルオロ-6-メトキシ-8-メチル-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-((1-(2-(3-フルオロ-6-メトキシ-8-メチル-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-((1-(2-(6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-((4-((3-クロロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イルオキシ)メチル)ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-((1-(2-(7-メトキシ-2-オキソ-1,8-ナフチリジン-1(2H)-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-((1-(2-(3-フルオロ-6-(2-ヒドロキシエトキシ)-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-((4-(2-(3-クロロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-((1-(2-(6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-((4-((3-クロロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチニル)ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-((4-(2-(6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-((4-(2-(3-クロロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)-2-ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-((4-(2-(3-クロロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)-1-ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-(((1-(1-ヒドロキシ-2-(6-メトキシ-3-オキソピリド[2,3-b]ピラジン-4(3H)-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イル)アミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
7-((1-(2-(3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-1H-ピリド[3,4-b][1,4]オキサジン-2(3H)-オン;
7-フルオロ-6-((1-(2-(3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)-1-ヒドロキシエチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-((4-(2-(3-クロロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)-1-ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-(((1-(1-ヒドロキシ-2-(7-メトキシ-2-オキソ-1,8-ナフチリジン-1(2H)-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イル)アミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-(((1-(2-(3-ヒドロキシ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イル)アミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
1-(4-((2,3-ジヒドロ-[1,4]ジオキシノ[2,3-c]ピリジン-7-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)-2-(3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エタノール;
4-(2-(4-((2,3-ジヒドロ-[1,4]ジオキシノ[2,3-c]ピリジン-7-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-3-カルボニトリル;
6-((1-(2-(3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)-1-ヒドロキシエチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-(((1-(1-ヒドロキシ-2-(6-メトキシ-3-オキソピリド[2,3-b]ピラジン-4(3H)-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イル)アミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
7-フルオロ-8-(2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-1,5-ナフチリジン-2-カルボニトリル;
4-(2-(4-((2,3-ジヒドロ-[1,4]ジオキシノ[2,3-c]ピリジン-7-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-6-メトキシピリド[3,2-b]ピラジン-3(4H)-オン;
6-オキソ-5-(2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-5,6-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-3-カルボニトリル;
6-(((1-(1-ヒドロキシ-2-(7-メトキシ-2-オキソ-1,8-ナフチリジン-1(2H)-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イル)アミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-((4-((3-クロロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イルオキシ)メチル)ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-((1-((3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イルオキシ)メチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
((1-(1-(3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロパン-2-イル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-((1-(2-(3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)-1-ヒドロキシエチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]チアジン-3(4H)-オン;
6-((1-(2-(7-メチル-2-オキソ-1,8-ナフチリジン-1(2H)-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;及び
6-((1-(2-(7-フルオロ-2-オキソ-1,5-ナフチリジン-1(2H)-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
1-(2-(3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)-3-ヒドロキシプロピル)-N-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-アミニウムクロリド;
ナトリウム2-(3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)-3-(4-(((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチル)アミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)プロパノエート;
7-クロロ-N-(4-(2-(3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]チアジン-6-カルボキサミド;
1-(2-(3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-N-((7-フルオロ-8-メチル-3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-アミニウムクロリド;
N-((7-エチル-8-メチル-3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチル)-1-(2-(3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-アミニウムクロリド;
1-(2-(3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-N-((8-メチル-3-オキソ-7-ビニル-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-アミニウムクロリド;
(R)-N-((2,3-ジヒドロ-[1,4]ジオキシノ[2,3-c]ピリジン-7-イル)メチル)-4-(2-(3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)-1-ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-アミニウムクロリド;
(S)-N-((2,3-ジヒドロ-[1,4]ジオキシノ[2,3-c]ピリジン-7-イル)メチル)-4-(2-(3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)-1-ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-アミニウムクロリド;
1-(2-(6-シアノ-3-オキソ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-4(3H)-イル)エチル)-N-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-アミニウムクロリド;
1-(2-(6-ブロモ-3-オキソ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-4(3H)-イル)エチル)-N-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-アミニウムクロリド
(S)-1-(2-(3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)-1-ヒドロキシエチル)-N-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]チアジン-6-イル)メチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-アミニウムクロリド;
(S)-N-((1,1-ジオキシド-3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]チアジン-6-イル)メチル)-1-(2-(3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)-1-ヒドロキシエチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-アミニウムクロリド;
(S)-6-(((1-(2-(3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)-1-ヒドロキシエチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イル)アンモニオ)メチル)-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-4-イウムクロリド;
6-(((1-(2-(3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イル)アンモニオ)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピリド[2,3-b][1,4]オキサジン-1-イウムクロリド;
6-(((1-(2-(3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)-2-ヒドロキシエチル)-2-チアビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イル)アミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
1-(2-(3-フルオロ-6-(2-ヒドロキシエトキシ)-1,5-ナフチリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロピル)-N-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-アミニウムクロリド;
1-(2-(3-フルオロ-6-(3-ヒドロキシプロポキシ)-1,5-ナフチリジン-4-イル)-2-ヒドロキシエチル)-N-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-アミニウムクロリド;
4-(2-ヒドロキシ-2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-3-カルボニトリル塩酸塩;
6-(2-ヒドロキシエトキシ)-4-(2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-1,5-ナフチリジン-3-カルボニトリル;
6-(3-ヒドロキシプロポキシ)-4-(2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-1,5-ナフチリジン-3-カルボニトリル;
6-((1-(2-(6-(((1S,3R,4S)-3,4-ジヒドロキシシクロペンチル)メトキシ)-3-フルオロ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
8-(2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-1,5-ナフチリジン-2,7-ジカルボニトリル;
6-((1-(1-ヒドロキシ-2-(7-メトキシ-2-オキソ-1,5-ナフチリジン-1(2H)-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン塩酸塩;
6-((1-(2-(6-((1-アミノシクロプロピル)メトキシ)-3-フルオロ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-((1-(2-(7-メトキシ-4-オキソキノリン-1(4H)-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
1-(2-(4-((2,3-ジヒドロ-[1,4]ジオキシノ[2,3-c]ピリジン-7-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)-2-ヒドロキシエチル)-7-メトキシ-1,5-ナフチリジン-2(1H)-オン;
4-(2-(4-((2,3-ジヒドロ-[1,4]ジオキシノ[2,3-c]ピリジン-7-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)-2-ヒドロキシエチル)-6-メトキシピリド[3,2-b]ピラジン-3(4H)-オン;
6-((1-(2-(6-((3R,4S)-4-アミノテトラヒドロフラン-3-イルオキシ)-3-フルオロ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-((1-(2-(6-((3S,4R)-4-アミノテトラヒドロフラン-3-イルオキシ)-3-フルオロ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-((1-(2-(3-フルオロ-6-(3-ヒドロキシプロポキシ)-1,5-ナフチリジン-4-イル)-1-ヒドロキシエチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン塩酸塩;
5-(2-(4-((2,3-ジヒドロ-[1,4]ジオキシノ[2,3-c]ピリジン-7-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)-2-ヒドロキシエチル)-6-オキソ-5,6-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-3-カルボニトリル;
5-(2-ヒドロキシ-2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-6-オキソ-5,6-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-3-カルボニトリル;
5-(2-(4-((2,3-ジヒドロ-[1,4]ジオキシノ[2,3-c]ピリジン-7-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)-2-ヒドロキシエチル)-6-オキソ-5,6-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-3-カルボニトリル;
5-(2-ヒドロキシ-2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-6-オキソ-5,6-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-3-カルボニトリル;
7-((1-(2-(3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-1H-ピリド[2,3-e][1,3,4]オキサチアジン-2,2-ジオキシド;
6-((1-(2-(6-(((2S,3R)-3-アミノ-4-オキソアゼチジン-2-イル)メトキシ)-3-フルオロ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-((1-(2-(6-(((1r,3R,4S)-3,4-ジヒドロキシシクロペンチル)メトキシ)-3-フルオロ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-((1-(2-(3-フルオロ-6-((3-ヒドロキシオキセタン-3-イル)メトキシ)-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-((1-(2-(3-フルオロ-6-(2-ヒドロキシエトキシ)-1,5-ナフチリジン-4-イル)-1-ヒドロキシエチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン塩酸塩;
3-((1-(2-(3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-1-メチル-1,8-ナフチリジン-2(1H)-オン塩酸塩;
6-((1-(2-(3-フルオロ-6-((5-ヒドロキシ-4-オキソ-1,4-ジヒドロピリジン-2-イル)メトキシ)-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
メチル2-((7-フルオロ-8-(2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-1,5-ナフチリジン-2-イルオキシ)メチル)シクロプロパンカルボキシレート;
6-((1-(2-(3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)-2-ヒドロキシエチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
3-((1-(2-(3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-1-メチル-1,5-ナフチリジン-2(1H)-オン;
2-((7-フルオロ-8-(2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-1,5-ナフチリジン-2-イルオキシ)メチル)シクロプロパンカルボン酸;
6-((1-(2-(3-フルオロ-6-ヒドロキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-((1-(2-(3-フルオロ-6-(2-(5-ヒドロキシ-4-オキソ-1,4-ジヒドロピリジン-2-イル)エトキシ)-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
7-((1-(2-(3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-1H-ピリド[2,3-b][1,4]オキサジン-2(3H)-オン塩酸塩;
6-((1-(2-(6-((3R,4S)-4-アミノテトラヒドロフラン-3-イルオキシ)-3-フルオロ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
8-クロロ-3-((1-(2-(3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-1-メチルキノリン-2(1H)-オン;
(E)-6-メトキシ-4-(2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)ビニル)ピリド[3,2-c]ピリダジン-3-カルボニトリル;
6-((1-(1-ヒドロキシ-2-(7-(2-ヒドロキシエトキシ)-2-オキソ-1,5-ナフチリジン-1(2H)-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-メトキシ-4-(2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)ピリド[3,2-c]ピリダジン-3-カルボニトリル;
6-((1-(1-ヒドロキシ-2-(7-(3-ヒドロキシプロポキシ)-2-オキソ-1,5-ナフチリジン-1(2H)-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-((1-(2-(6-((3S,4S)-4-アミノ-5-オキソピロリジン-3-イルオキシ)-3-フルオロ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
メチル2-((7-フルオロ-8-(2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-1,5-ナフチリジン-2-イルオキシ)メチル)シクロプロパンカルボキシレート;
2-((7-フルオロ-8-(2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-1,5-ナフチリジン-2-イルオキシ)メチル)シクロプロパンカルボン酸;
6-((1-(2-(6-(((2R,3R)-3-アミノオキセタン-2-イル)メトキシ)-3-フルオロ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
エチル4-(7-フルオロ-8-(2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-1,5-ナフチリジン-2-イルオキシ)ブタノエート;
4-(7-フルオロ-8-(2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-1,5-ナフチリジン-2-イルオキシ)ブタン酸;
6-((1-(2-(6-(((2S,3R)-3-アミノオキセタン-2-イル)メトキシ)-3-フルオロ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
7-((1-(2-(3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-5-メチルピリド[3,2-b]ピラジン-6(5H)-オン塩酸塩;
6-((1-(2-(6-メトキシピリド[3,2-d]ピリミジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン塩酸塩;
6-((1-(2-(6-((2-アミノシクロプロピル)メトキシ)-3-フルオロ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
4-(7-フルオロ-8-(2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-1,5-ナフチリジン-2-イルオキシ)ブタンニトリル;
エチル4-(7-シアノ-8-(2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-1,5-ナフチリジン-2-イルオキシ)ブタノエート;
4-(7-シアノ-8-(2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-1,5-ナフチリジン-2-イルオキシ)ブタン酸;
6-((1-(2-(6-(((2S,3S)-3-アミノオキセタン-2-イル)メトキシ)-3-フルオロ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
4-(2-ヒドロキシ-2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-6-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-1,5-ナフチリジン-3-カルボニトリル;
6-((1-(2-(7-(2-ヒドロキシエトキシ)-2-オキソ-1,5-ナフチリジン-1(2H)-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-((1-(2-(7-(3-ヒドロキシプロポキシ)-2-オキソ-1,5-ナフチリジン-1(2H)-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
メチル5-(7-フルオロ-8-(2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-1,5-ナフチリジン-2-イルオキシ)ペンタノエート;
2-((7-フルオロ-8-(2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-1,5-ナフチリジン-2-イルオキシ)メチル)シクロプロパンカルボン酸塩酸塩;
5-(7-フルオロ-8-(2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-1,5-ナフチリジン-2-イルオキシ)ペンタン酸;
メチル7-フルオロ-8-(2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-1,5-ナフチリジン-2-カルボキシレート;
7-フルオロ-8-(2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-1,5-ナフチリジン-2-カルボン酸;
6-((1-(2-(6-(((2R,3S)-3-アミノオキセタン-2-イル)メトキシ)-3-フルオロ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
メチル1-((7-フルオロ-8-(2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-1,5-ナフチリジン-2-イルオキシ)メチル)シクロプロパンカルボキシレート;
1-((7-フルオロ-8-(2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-1,5-ナフチリジン-2-イルオキシ)メチル)シクロプロパンカルボン酸;
メチル2-((6-オキソ-5-(2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-5,6-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-3-イルオキシ)メチル)シクロプロパンカルボキシレート;
メチル2-((6-オキソ-5-(2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-5,6-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-3-イルオキシ)メチル)シクロプロパンカルボキシレート;
4-(2-ヒドロキシ-2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-6-(2-ヒドロキシエトキシ)-1,5-ナフチリジン-3-カルボニトリル;
4-(2-ヒドロキシ-2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-6-(3-ヒドロキシプロポキシ)-1,5-ナフチリジン-3-カルボニトリル;
メチル2-((6-オキソ-5-(2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-5,6-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-3-イルオキシ)メチル)シクロプロパンカルボキシレート;
エチル2,2-ジフルオロ-4-(7-フルオロ-8-(2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-1,5-ナフチリジン-2-イルオキシ)ブタノエート;
2,2-ジフルオロ-4-(7-フルオロ-8-(2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-1,5-ナフチリジン-2-イルオキシ)ブタンアミド;
メチル2-((6-オキソ-5-(2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-5,6-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-3-イルオキシ)メチル)シクロプロパンカルボキシレート;
2,2-ジフルオロ-4-(7-フルオロ-8-(2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-1,5-ナフチリジン-2-イルオキシ)ブタン酸;
1-((7-フルオロ-8-(2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-1,5-ナフチリジン-2-イルオキシ)メチル)シクロプロパンカルボニトリル;
2-((6-オキソ-5-(2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-5,6-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-3-イルオキシ)メチル)シクロプロパンカルボン酸塩酸塩;
6-((1-(2-(6-(ジフルオロメトキシ)-3-フルオロ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
5,8-ジフルオロ-3-((1-(2-(3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-1-メチルキノリン-2(1H)-オン;
6-((1-(2-(3-フルオロ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
2-(7-フルオロ-8-(2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-1,5-ナフチリジン-2-イルオキシ)-N-メチルアセトアミド;
N-((5,8-ジフルオロ-2-メトキシキノリン-3-イル)メチル)-1-(2-(3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-アミン;
N-(2-(2,5-ジフルオロフェノキシ)エチル)-1-(2-(3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-アミン;
4-(7-フルオロ-8-((2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチル)アミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-1,5-ナフチリジン-2-イル)チオモルホリン-1,1-ジオキシド;
2-(7-フルオロ-8-(2-(4-((3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-1,5-ナフチリジン-2-イルオキシ)-N,N-ジメチルアセトアミド;
6-((1-(2-(3-フルオロ-6-メチル-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-((1-(2-(3-フルオロ-6-(2-オキソオキサゾリジン-3-イル)-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-((1-(2-(3-フルオロ-6-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
(S)-6-((1-(2-(3-フルオロ-6-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-((1-(2-(3-フルオロ-6-(3-ヒドロキシアゼチジン-1-イル)-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
(R)-6-((1-(2-(3-フルオロ-6-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
6-((1-(2-(3-フルオロ-6-(2-ヒドロキシエチルアミノ)-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イルアミノ)メチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
2-(8-(2-(4-((2,3-ジヒドロ-[1,4]ジオキシノ[2,3-c]ピリジン-7-イル)メチルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-7-フルオロ-1,5-ナフチリジン-2-イルオキシ)-N-メチルアセトアミド;
(E)-2-(8-(2-(4-(3-(2,5-ジフルオロフェニル)アリルアミノ)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)エチル)-7-フルオロ-1,5-ナフチリジン-2-イルオキシ)-N-メチルアセトアミド;
(E)-1-(2-(3-フルオロ-6-メトキシ-1,5-ナフチリジン-4-イル)エチル)-N-(3-(ピリジン-2-イル)アリル)-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-4-アミン。
【請求項１５】
請求項1〜14のいずれか一項記載の化合物を含む組成物。
【請求項１６】
カルバペネム、ペニシリン、及びセファロスポリンからなる群から選択される第二の治療剤をさらに含む、請求項15記載の組成物。
【請求項１７】
請求項1〜16のいずれか一項記載の化合物を含む、細菌感染症を治療するための医薬組成物。
【請求項１８】
第二の治療剤をさらに含む、請求項17記載の医薬組成物。
【請求項１９】
細菌感染症を治療するための薬剤の製造のための、請求項1〜14のいずれか一項記載の化合物の使用。