【事件の表示】
　特願２００８−２０３８７２「高純度ビニレンカーボネート」拒絶査定不服審判事件〔平成２１年　２月１２日出願公開、特開２００９−　２９８１４、請求項の数（３）〕について、次のとおり審決する。
【結　論】
　原査定を取り消す。
　本願の発明は、特許すべきものとする。
【理　由】
第１　手続の経緯
　本願は、平成１３年１１月２６日に出願した特願２００１−３５８９００号（優先権主張　平成１２年１１月２９日　日本国（ＪＰ））の一部を平成２０年８月７日に新たな特許出願としたものであって、平成２３年７月２０日付けで拒絶理由が通知され、同年９月２１日付けで手続補正がされ、平成２４年６月２９日付けで拒絶査定がされた。
　これに対し、同年１０月３日に本件審判の請求がされるとともに、同日付けの手続補正がされ、当審において、平成２５年９月１１日付けで審判請求時の手続補正の却下の決定と同時に拒絶理由の通知をしたところ、同年１１月１８日付けで手続補正がされたものである。
　
第２　本願発明
　この出願の発明は、平成２５年１１月１８日付けで手続補正により補正された特許請求の範囲の請求項１〜３に記載された事項により特定される以下のとおりのものと認められる。
　【請求項１】
　塩素化合物を含む粗ビニレンカーボネートを用いて得られるビニレンカーボネートであって、純度９９．９％以上であり、塩素化合物の含有量が全塩素量として１５ｐｐｍ以下であることを特徴とするビニレンカーボネート。
　【請求項２】
　請求項１に記載のビニレンカーボネートを含有するリチウム二次電池用電解液。
　【請求項３】
　請求項２に記載のリチウム二次電池用電解液を用いたリチウム二次電池。
　（以下、請求項１に係る発明を、「本願発明」という。）
　
第３　原査定の理由、及び当審の拒絶理由の概要
　原査定に示された本願発明に対する拒絶理由は、その出願前に日本国内又は外国において、頒布された以下の刊行物１に記載された発明に基いて、その出願前にその発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者（以下、「当業者」という。）が容易に発明をすることができたものであるから、特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができない、というものである。
　
　また、当審の拒絶理由の概要は、本願発明は、以下の刊行物２に記載された発明に基いて、当業者が容易に発明をすることができたものであるから、特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができない、というものである。
　
　刊行物１：特開２０００−２６４４９号公報
　刊行物２：米国特許第３４５７２７９号明細書
　
第４　当審の判断
１　原審の査定の理由について
（１）刊行物１の記載事項
　刊行物１には、以下の事項が記載されている（下線は当審において付与）。
　
（１ａ）「【０００２】
【従来の技術】ビニレンカーボネート（以下、ＶＣと略す。）は、ポリマー原料として有用な化合物として知られている。例えば、ＶＣの重合反応を行った後、加水分解を行うと、隣接した水酸基を有するポリオールを合成することができる。この重合反応においては、モノマーであるＶＣを高純度化することが、より高粘度のポリマーを合成するための条件の一つであると考えられている（N. D. Field et al.,J. Polym. Sci., 58, 533 (1962)）。また、
ＶＣはリチウム二次電池用電解液の溶媒および添加剤としても有用であり、電池性能を高めるために、高純度のＶＣが求められている
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このような低沸点溶媒を用いて反応を行った後、低沸点溶媒を留去して反応液を濃縮すると、高濃度のＶＣを含有する反応液となる。この反応液から蒸留によりＶＣを分取する場合に全てのＶＣを取り出すことができず、蒸留の最後には釜残として１０％程度のＶＣを残さなくてはならず、ＶＣの損失（取得量の低下）が起こる。また、低沸点溶媒として使用されるジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル系溶媒中には、通常微量の過酸化物が含まれているため、この過酸化物が酸化剤またはラジカル開始剤となって、脱塩化水素反応過程および蒸留過程で、ＶＣの酸化やＶＣとCl-ECとの反応、ＶＣの重合等の複雑な反応を引き起こし、ＶＣの損失や多種類の副生物生成の一因となっている。特に、蒸留時には高濃度のＶＣ溶液として長時間高熱にさらされるので、この間に
原料Cl-EC中に含まれる微量の塩素や塩化水素などとＶＣとの反応も生起し、ＶＣのロスと共に塩素含有副生物が生成する
【０００４】また、低沸点溶媒を用いて反応を行った後、トリエチルアミン塩酸塩をろ過により除去するが、反応液に溶解している少量のトリエチルアミン塩酸塩は、蒸留工程まで同伴され、ここで比較的濃度の高い状態になるため、
トリエチルアミン塩酸塩の一部がトリエチルアミンと塩酸に解離してＶＣと共に留出する
ＶＣ中の塩素イオン濃度が高くなり、ＶＣの純度が低下する
副反応生成物、特に種々の塩素化合物が多く生成し、蒸留精製してもＶＣと沸点が近い塩素化合物の混入は避けられず、純度の高いＶＣが得られなかった。
【０００５】さらに、低沸点溶媒を用いて反応を行った場合、上述したように蒸留時の残存塩素や塩化水素等によるＶＣの逐次反応、あるいは過酸化物によるＶＣの重合等の発熱反応を引き起こすため、安全性が低いという問題があった。本発明は、以上の課題を解決するものであり、
ＶＣを高収率、高純度で安全に取得する方法を提供する
　
（１ｂ）「【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の従来法の問題点を解決するため鋭意検討を重ねた結果、本発明に至った。本発明は、
クロロエチレンカーボネートのアミンによる脱塩化水素反応を、沸点が１７０〜３００℃のエステルまたは炭化水素からなる高沸点溶媒中で行う
【０００７】本発明は、沸点が１７０〜３００℃のエステルまたは炭化水素からなる高沸点溶媒中でアミンを用いてCl-ECの脱塩化水素反応を行い、その後、必要に応じてアミン塩酸塩をろ過のような方法で除去し、ろ液を蒸留して、ＶＣを高沸点溶媒より先に留去することにより、ＶＣを高収率、高純度で安全に取得する方法に関するものである。エステルまたは炭化水素からなる高沸点溶媒を使用すると、反応液は濃縮されずにＶＣが蒸留される。また、このような高沸点溶媒中にＶＣが低濃度で存在する反応液を蒸留すると、ＶＣが最初に留出するため、比較的短時間でＶＣを釜中に残すことなく定量的に取得することができる。その結果、
ＶＣの収率が向上する
【０００８】また、エステルまたは炭化水素からなる高沸点溶媒を使用すると溶媒中に過酸化物等のラジカル発生源を含有しないため、前述したような酸化あるいは塩素化等によるCl-ECやＶＣの逐次反応やＶＣの重合も起こりにくく、反応が効率よく進行する。
【０００９】さらに、アミンとしてトリエチルアミンを使用したような場合、脱塩化水素反応後にアミン塩酸塩をろ過し、ろ液を蒸留する際も、大量の高沸点溶媒が共存するのでろ液中に溶解して残存している
トリエチルアミン塩酸塩も低濃度のままであり
ＶＣに同伴するトリエチルアミンおよび塩酸はきわめて少なく、ＶＣの純度が向上した
ＶＣと沸点が近い塩素化合物は殆ど生成しない
得られたＶＣの純度が向上した
安全にＶＣを蒸留することができる
　
（１ｃ）「【００１２】
【実施例】以下に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。
〔Cl-ECの製造〕J. Am. Chem. Soc., 75, 1263 (1953)の方法に準じてクロロエチレンカーボネート（Cl-EC）を合成した。すなわち、前もって蒸留精製したエチレンカーボネート（６００ｇ）に塩素ガスを吹き込みながら紫外線照射下、６５℃で２４時間反応した。反応後、２０ｍｍＨｇの減圧蒸留によってCl-ECを分取した。さらに、２ｍｍＨｇの減圧蒸留によって精製された沸点８６℃のCl-EC（５６０ｇ）を得た。
【００１３】実施例１
Cl-EC（４９３ｇ，４．０２ｍｏｌ）およびＤＢＣ（５００ｍｌ；沸点２０４℃）を２リットル反応容器にはかり取り、オイルバスで約５０℃に加熱しながらトリエチルアミン（４４０ｇ，４．３５ｍｏｌ；沸点８８．８℃）を６時間かけてゆっくり滴下した。この温度で更に１４時間攪拌を行った後、室温に放冷した。析出したトリエチルアミン塩酸塩をろ過し、ＤＢＣで十分に洗浄した。得られたろ液（２１００ｇ）を３０ｍｍＨｇの減圧下、単蒸留を行い、まず過剰のトリエチルアミンを留去した後、３９０ｇのＶＣ留分を取り出し、シリカゲルカラムで処理してＶＣに含まれる微量のアミン化合物などを除去し、さらに３０ｍｍＨｇで精密蒸留を行って、沸点７３℃のＶＣ（１９５ｇ）を得た。このＶＣの収率は５６％であり、塩素含有量は２９ｐｐｍであった。
【００１４】実施例２
高沸点溶媒としてＤＢＣの代わりに
安息香酸エチル（沸点２１２℃）
塩素含有量は３５ｐｐｍ
【００１５】実施例３
高沸点溶媒としてＤＢＣの代わりに
ブチルベンゼン（沸点１８３℃）
塩素含有量は４０ｐｐｍ
　
（１ｄ）「【００１７】
【発明の効果】本発明によると、
高収率で、塩素含有量が低く、しかも、安全性に優れたビニレンカーボネートの製造方法を提供する
　
（２）引用発明１
　刊行物１の（１ａ）には、ビニレンカーボネート（以下、ＶＣとも表記する。）はリチウム二次電池用電解液の溶媒および添加剤として有用であり、電池性能を高めるために、高純度のＶＣが求められているところ、従来は、アミンによるクロロエチレンカーボネート（以下、Cl-ECとも表記する。）の脱塩化水素反応を低沸点溶媒中で行うＶＣの合成方法が知られていたが、ＶＣの収率や、純度、安全性に問題があったこと、（１ｂ）には、高沸点溶媒中でCl-ECの脱塩化水素反応を行うＶＣの製造方法により、ＶＣの収率や、純度、安全性の問題が解決できること、（１ｃ）には、Cl-ECを高沸点溶媒を用いてトリエチルアミンと反応させた溶液から、トリエチルアミン塩酸塩をろ別した後、単蒸留、カラム処理、精密蒸留により塩素含有量が２９ｐｐｍ、３５ｐｐｍ、４０ｐｐｍのＶＣを得たこと、及び（１ｄ）には、この製造方法が、高収率で、塩素含有量が低く、安全性に優れたＣＶの提供という効果を奏することが記載されている。
　
　以上によると、刊行物１には、以下の発明が記載されていると認められる。
　
　「クロロエチレンカーボネートのアミンによる脱塩化水素反応を高沸点溶媒中で行って得た溶液からアミン塩酸塩をろ別し、単蒸留、カラム分離、精密蒸留を行って得られるビニレンカーボネートであって、高純度で、塩素含有量が２９ｐｐｍ、３５ｐｐｍ又は４０ｐｐｍであるビニレンカーボネート。」
　（以下、「引用発明１」という。）
　
（３）対比
　本願発明（前者）と、引用発明１（後者）とを対比すると、後者の「クロロエチレンカーボネートのアミンによる脱塩化水素反応を高沸点溶媒中で行って得た溶液」は、その後の工程により除去されるべき塩素化合物を含むＶＣの溶液といえるから、前者の「塩素化合物を含む粗ビニレンカーボネート」に相当し、後者の「高純度で、塩素含有量が２９ｐｐｍ、３５ｐｐｍ又は４０ｐｐｍであるビニレンカーボネート」は、純度が高く、塩素化合物の含有量が全塩素量として低いＶＣである点で、前者の「純度９９．９％以上であり、塩素化合物の含有量が全塩素量として１５ｐｐｍ以下であるビニレンカーボネート」と共通する。
　したがって、両者は以下の点で一致し、以下の点で相違する。
一致点
　「塩素を含む粗ビニレンカーボネートを用いて得られるビニレンカーボネートであって、純度が高く、塩素化合物の含有量が低いビニレンカーボネート」
　
相違点
　本願発明は、得られるビニレンカーボネートが、「純度が９９．９％以上であり、塩素化合物の含有量が全塩素量として１５ｐｐｍ以下である」のに対して、引用発明は、高純度の度合が不明であり、塩素化合物の含有量が全塩素量として２９ｐｐｍ、３５ｐｐｍ又は４０ｐｐｍである点
　
（４）判断
　引用発明１は、（１ｃ）の記載によると、具体的には、Cl-ECをジブチルカーボネート、安息香酸エチル又はブチルベンゼンである高沸点溶媒中で加熱しながらトリエチルアミンと反応させ、室温に放冷し、析出したトリエチルアミン塩酸塩をろ過し、得られたろ液を減圧下、単蒸留を行い、過剰のトリエチルアミンを留去した後、ＶＣ留分を取り出し、シリカゲルカラムでＶＣに含まれる微量のアミン化合物などを除去し、さらに減圧下で精密蒸留を行って、塩素含有量を２９ｐｐｍ、３５ｐｐｍ又は４０ｐｐｍに低減したものである。
  そして、（１ｂ）の記載によると、この製造方法によれば、ＶＣと沸点の近い塩素化合物はほとんど生成しないものであるが、刊行物１には、Cl-ECのアミンによる脱塩化水素反応を高沸点溶媒中で行って得られるＶＣの塩素含有量を１５ｐｐｍ以下とすることは記載されていない。
　また、この製造方法によってＶＣと沸点の近い塩素化合物がほとんど生成しないとしても、Cl-EC自体が塩素を含んでいるから、例えば（１ｃ）に記載された実施例において、ろ別や蒸留の条件をより厳しくした場合であっても、得られるＶＣに含まれる塩素量を１５ｐｐｍ以下とすることを当業者が容易になし得ると、直ちに認めることはできない。
　これに対して、塩素化合物の含有量が全塩素量として１５ｐｐｍ以下であることを特徴とする本願発明のＶＣは、具体的には、本願明細書の【０００７】、【００１５】、【００２０】、【００２１】、【００２４】、【００２５】の記載によると、塩素化合物を含む粗ＶＣを極性溶媒及び／又は芳香族炭化水素溶媒に溶解した溶液から特定の温度条件下で晶析精製する製造方法によって得られるものと認められる。
　そして、この特定の温度条件下で晶析精製を行う製造方法によって、塩素化合物の含有量が全塩素量として１５ｐｐｍ以下となるＶＣが得られることを示唆する公知又は周知の証拠は発見できないし、そのような製造方法と全塩素量が１５ｐｐｍ以下のＶＣの取得との因果関係を、技術常識に照らして当業者が容易に導くことができるとも認められない。
　そうすると、「塩素化合物の含有量が全塩素量として１５ｐｐｍ以下である」との特定事項を有する本願発明について、当業者が引用発明１に基いて容易になし得たとすることはできない。
　また、本願の請求項２，３に係る発明は、本願発明の特定事項を含む発明であるから、本願発明と同様の理由により、引用発明１に基いて当業者が容易に発明をすることができたものとはいえない。
　　
２　当審の拒絶理由について
（１）刊行物２の記載事項
　　刊行物２には、以下の事項が記載されている（当審による和訳）。
（２ａ）「周知の金属含有脱水素触媒を使用するエチレンカーボネートの直接脱水素触媒反応により、ビニレンカーボネートが生成されることが発明された。この１段階プロセスは、塩素化合物を含まないビニレンカーボネートを提供する。」（第１欄第５４−５９行）
　
（２ｂ）「実施例Ｉ
　エチレンカーボネートを、３００℃で、１時間当たり触媒１ｍｌ当たり１．５ｇのレートで連続的に亜鉛触媒（Harshaw Zn-0602、アルミナに担持された１０％酸化亜鉛、１０％酸化クロム触媒）上を、水素と窒素とを含むフィード流とともに通過させた。
　得られた反応混合物は気相クロマトグラフィーにより分析され、未反応エチレンカーボネートとともに、かなりの量のビニレンカーボネートが得られていることが確認された。
　…
　実施例III
　実施例Ｉは、３７５℃で、銀被覆されたアルミナからなる触媒を使用して繰り返された。再びかなりの量のビニレンカーボネートが得られた。
　このビニレンカーボネートは、反応混合物から簡便な手段により分離することができる。ビニレンカーボネートとエチレンカーボネートの沸点は大きく相違するから、蒸留は分離の好適な手段である。
　例えば、１８ｍｍの圧力下で、ビニレンカーボネートの沸点は６０-６２℃であるのに対して、エチレンカーボネートの沸点は、１２５-１３０℃である。（第２欄第４０行−第３欄第４行）。　　
　
（２）引用発明２
　刊行物２の（２ａ）には、金属含有脱水素触媒を使用して、エチレンカーボネート（以下、「ＥＣ」とも表記する。）からＶＣを直接生成する１段階プロセスが、塩素化合物を含まないＶＣを提供すること、（２ｂ）には、ＥＣとＶＣとは沸点が大きく相違するため、当該プロセスで得られたＶＣは、蒸留によりＥＣと容易に分離されることが記載されているから、刊行物２には、以下の発明が記載されていると認められる。
　
　「エチレンカーボネートを用いて得られるビニレンカーボネート。」
　（以下、「引用発明２」という。）
　
（３）対比・判断
　本願発明（前者）と、引用発明２（後者）とを対比すると、引用発明２は、塩素を含まないＥＣから得られるＶＣであるから、両者は、まず、ＶＣの原料において相違し（相違点１）、また、純度に関して、本願発明は９９．９％以上であるのに対して、引用発明２は純度が不明である点でも相違する（相違点２）。
　そして、相違点２について検討すると、化学反応とは、大なり小なり副反応を伴うものであり、純度を上げるためには未反応物とともに副生成物の除去工程を必須とすることが技術常識であるところ、刊行物２には、ＥＣの脱水素によるＶＣの生成反応に伴って生じる副生成物について記載も示唆もない。また、そのようなＶＣの生成反応に伴う副生成物について、技術常識に照らして当業者が容易に推測し得るとする証拠もない。
　そうすると、引用発明２のＶＣの純度に関して、副生成物を除去して純度９９．９％以上としようとする動機付けが存在するとしても、除去すべき副生成物についての知見がない当業者にとって、その副生成物の除去方法を工夫して９９．９％以上の高純度のＶＣを得ることには、困難が伴うといわざるを得ない。
　したがって、本願発明は、引用発明２に基いて当業者が容易に発明をすることができたものともいえない。
　また、本願の請求項２，３に係る発明は、本願発明の特定事項を含む発明であるから、本願発明と同様の理由により、引用発明２に基いて当業者が容易に発明をすることができたものでない。
　
第５　むすび
　以上のとおりであるから、原査定の理由及び当審の拒絶理由によっては、本願を拒絶することはできない。
　また、他に本願を拒絶すべき理由を発見しない。
　よって、結論のとおり審決する。