【手続補正書】
【提出日】平成27年8月31日(2015.8.31)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
2014527959.tif 000001
［式中、
ＸはＣＲ９またはＮであり；
ＷはＣＲ７またはＮであり；
ＹはＣＲ８、ＣＲ８ａ、またはＮであり；
Ｚは結合またはＣ（＝Ｏ）であり；
但し、−Ｗ＝Ｙ−Ｚ−が、−ＣＲ７＝ＣＲ８−、−Ｎ＝ＣＲ８−、−ＣＲ７＝ＣＲ８ａ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ＝ＣＲ８ａ−Ｃ（＝Ｏ）−、または−ＣＲ７＝Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−であることを条件とし；
Ｒ１はＣ１−３アルキルであり；
Ｒ２はハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、フェニル、または５〜６員ヘテロアリールであり；ここで前記フェニルおよび５〜６員ヘテロアリールは、それぞれ、ハロ、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、およびＣ１−４ハロアルコキシから独立して選択される、１個、２個、３個または４個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒ３はＣｙ、−（Ｃ１−３アルキレン）−Ｃｙ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６ハロアルキル、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄ、ＮＲｃＲｄ、ＮＲｃＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、ＮＲｃＣ（＝Ｏ）ＯＲｂ、ＮＲｃＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄ、Ｃ（＝ＮＲｅ）Ｒｂ、Ｃ（＝ＮＲｅ）ＮＲｃＲｄ、ＮＲｃＣ（＝ＮＲｅ）ＮＲｃＲｄ、ＮＲｃＳ（＝Ｏ）２Ｒｂ、ＮＲｃＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃＲｄ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、またはＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃＲｄであり；ここで前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、およびＣ２−６アルキニルは、それぞれ、１個、２個、３個または４個の独立して選択されるＲ３ａ基により置換されていてもよく；
Ｒ４はＨ、ハロ、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、またはＣ１−４ハロアルコキシであり；
Ｒ５はハロ、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、またはシクロプロピルであり；
Ｒ６はＨ、ハロ、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、またはＣ１−４ハロアルコキシであり；
Ｒ７はＨまたはＣ１−４アルキルであり；
Ｒ８はＨ、ハロ、−ＯＨ、−ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃｙ２、−（Ｃ１−３アルキレン）−Ｃｙ２、ＯＲａ２、ＳＲａ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ２、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ２、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｃ（＝ＮＲｅ）Ｒｂ２、Ｃ（＝ＮＲｅ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝ＮＲｅ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ２、ＮＲｃ２Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ２、またはＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ２Ｒｄ２であり；ここで前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニルは、それぞれ、１個、２個、３個または４個の独立して選択されるＲ１１基により置換されていてもよく；
Ｒ８ａはＨ、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃｙ２、−（Ｃ１−３アルキレン）−Ｃｙ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ２、ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ２、ＮＲｃ２Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ２、またはＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ２Ｒｄ２であり；ここで前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニルは、それぞれ、１個、２個、３個または４個の独立して選択されるＲ１１基により置換されていてもよく；
Ｒ９はＨ、ハロ、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、またはＣ１−４ハロアルコキシであり；
Ｒ１０はＨまたはＣ１−４アルキルであり；
各Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、およびＲｄは、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、およびＣｙから独立して選択され；ここで前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、およびＣ２−６アルキニルは、それぞれ、１個、２個もしくは３個の独立して選択されるＲ３ｂ基で置換されていてもよいか；
またはＲｃおよびＲｄは、それらが結合するＮ原子と一緒になって、−ＯＨもしくはＣ１−３アルキルで置換されていてもよい、４員、５員、６員もしくは７員ヘテロシクロアルキル基を形成し；
各ＲｅはＨ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−４アルキル、およびＣ１−４アルコキシから独立して選択され；
各Ｃｙは、それぞれが１個、２個、３個または４個の独立して選択されるＲ３ｂ基で置換されていてもよい、Ｃ３−７シクロアルキル、４〜１０員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ナフチル、および５〜１０員ヘテロアリールから独立して選択され；
各Ｒ３ａはハロ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６ハロアルキル、ＯＲａ１、ＳＲａ１、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｃ（＝ＮＲｅ）Ｒｂ１、Ｃ（＝ＮＲｅ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝ＮＲｅ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１、およびＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ１Ｒｄ１から独立して選択され；ここで前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニルは、それぞれ、１個、２個または３個の独立して選択されるＲ１１基で置換されていてもよく；
各Ｒ３ｂは、Ｃｙ１、−（Ｃ１−３アルキレン）−Ｃｙ１、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６ハロアルキル、ＯＲａ１、ＳＲａ１、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｃ（＝ＮＲｅ）Ｒｂ１、Ｃ（＝ＮＲｅ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝ＮＲｅ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１、およびＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ１Ｒｄ１から独立して選択され；ここで前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニルは、それぞれ、１個、２個または３個の独立して選択されるＲ１１基で置換されていてもよく；
各Ｃｙ１は、それぞれが１個、２個、３個または４個の独立して選択されるＲ１１基で置換されていてもよい、Ｃ３−７シクロアルキル、４〜７員ヘテロシクロアルキル、フェニル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選択され；
各Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１、およびＲｄ１は、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、４〜７員ヘテロシクロアルキル、フェニル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選択され；ここで前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、４〜７員ヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５〜６員ヘテロアリールは、それぞれ、１個、２個もしくは３個の独立して選択されるＲ１１基で置換されていてもよいか；
またはＲｃ１およびＲｄ１は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−ＯＨもしくはＣ１−３アルキルで置換されていてもよい、４員、５員、６員もしくは７員ヘテロシクロアルキル基を形成し；
各Ｃｙ２は、それぞれが１個、２個、３個または４個の独立して選択されるＲ１１基で置換されていてもよい、Ｃ３−７シクロアルキル、４〜７員ヘテロシクロアルキル、フェニル、５〜６員ヘテロアリール、または９〜１０員二環式ヘテロアリールから独立して選択され；
各Ｒａ２、Ｒｂ２、Ｒｃ２、およびＲｄ２は、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、４〜７員ヘテロシクロアルキル、フェニル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選択され；ここで前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、４〜７員ヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５〜６員ヘテロアリールは、それぞれ、１個、２個もしくは３個の独立して選択されるＲ１１基で置換されていてもよいか；
またはＲｃ2およびＲｄ２は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−ＯＨもしくはＣ１−３アルキルで置換されていてもよい、４員、５員、６員もしくは７員ヘテロシクロアルキル基を形成し；
各Ｒ１１は、ＯＨ、ＮＯ２、ＣＮ、ハロ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、Ｃ２−３アルキニル、Ｃ１−３ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−３アルキル、ＨＯ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、アミノ、Ｃ１−３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノ、チオ、Ｃ１−３アルキルチオ、Ｃ１−３アルキルスルフィニル、Ｃ１−３アルキルスルホニル、カルバミル、Ｃ１−３アルキルカルバミル、ジ（Ｃ１−３アルキル）カルバミル、カルボキシ、Ｃ１−３アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、Ｃ１−３アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−３アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、Ｃ１−３アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノスルホニル、アミノスルホニルアミノ、Ｃ１−３アルキルアミノスルホニルアミノ、ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、Ｃ１−３アルキルアミノカルボニルアミノ、およびジ（Ｃ１−３アルキル）アミノカルボニルアミノから独立して選択される］
で示される化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項２】
【化２】
2014527959.tif 000002
で示される部分が
【化３】
2014527959.tif 000003
である、請求項１に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項３】
Ｒ１がメチルである、請求項１〜２のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項４】
Ｒ２がＣ１−６アルキル、Ｃ１−３アルコキシ、またはフェニルであり；ここで前記フェニルが、ハロから独立して選択される１個、２個、３個または４個の置換基で置換されていてもよい、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項５】
各Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、およびＲｄが、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、およびＣ１−６ハロアルキルから独立して選択される、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項６】
Ｒ３がＣｙまたはＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄであり；ここで各ＲｃおよびＲｄが、Ｃ１−６アルキルから独立して選択される、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項７】
Ｒ３がＣｙである、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項８】
Ｒ３がＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄであり；ここで各ＲｃおよびＲｄが、Ｃ１−６アルキルから独立して選択される、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項９】
各Ｃｙが、それぞれが１個、２個、３個または４個の独立して選択されるＲ３ｂ基で置換されていてもよい、Ｃ３−７シクロアルキル、４〜７員ヘテロシクロアルキル、フェニル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選択される、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項１０】
各Ｃｙが、それぞれが１個、２個、３個または４個の独立して選択されるＲ３ｂ基で置換されていてもよい、アゼチジン環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、およびフェニル環から独立して選択される、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項１１】
各Ｃｙが、それぞれがＣｙ１、−（Ｃ１−３アルキレン）−Ｃｙ１、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ１、およびＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ１Ｒｄ１から独立して選択される１個または２個のＲ３ｂで置換されていてもよい、Ｃ３−７シクロアルキル、４〜７員ヘテロシクロアルキル、フェニル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選択され；ここで前記Ｃ１−６アルキルが、１個、２個または３個の独立して選択されるＲ１１基で置換されていてもよく；
Ｃｙ１がＣ３−６シクロアルキルまたは４〜７員ヘテロシクロアルキルであり；
各Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１、およびＲｄ１が、Ｈ、Ｃ１−６アルキルおよびＣ１−６ハロアルキルから独立して選択され；ここで前記Ｃ１−６アルキルが、１個、２個または３個の独立して選択されるＲ１１基で置換されていてもよく；
各Ｒ１１が独立して、ＯＨまたはＣ１−３アルコキシである、
請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項１２】
各Ｃｙが、それぞれがＣｙ１、−（Ｃ１−３アルキレン）−Ｃｙ１、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ１、およびＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ１Ｒｄ１から選択される１個のＲ３ｂで置換されていてもよい、アゼチジン環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、フェニル環から独立して選択され；ここで前記Ｃ１−６アルキルが、１個、２個または３個の独立して選択されるＲ１１基で置換されていてもよく；
Ｃｙ１がＣ３−６シクロアルキルまたは４〜７員ヘテロシクロアルキルであり；
各Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１、およびＲｄ１が、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、およびＣ１−６ハロアルキルから独立して選択され；ここで前記Ｃ１−６アルキルが、１個、２個または３個の独立して選択されるＲ１１基で置換されていてもよく；
各Ｒ１１が独立して、ＯＨまたはＣ１−３アルコキシである、
請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項１３】
Ｒ４がハロ、ＣＮ、またはＣ１−４アルキルである、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項１４】
Ｒ５がハロまたはＣＮである、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項１５】
Ｒ６がＨである、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項１６】
Ｒ７がＨである、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項１７】
Ｒ８がＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、またはＣｙ２であり；ここでＣｙ２が、それぞれが１個または２個の独立して選択されるＲ１１基により置換されていてもよい、Ｃ３−６シクロアルキル、フェニル、５〜６員ヘテロアリール、および４〜７員ヘテロシクロアルキルから選択される、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項１８】
Ｒ８がＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、またはＣｙ２であり；ここでＣｙ２が、それぞれがＯＨ、ＣＮ、ハロ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、ＨＯ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、アミノ、Ｃ１−３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノ、カルバミル、Ｃ１−３アルキルカルバミル、およびジ（Ｃ１−３アルキル）カルバミルから選択される１個のＲ１１で置換されていてもよい、Ｃ３−６シクロアルキル、フェニル、５〜６員ヘテロアリール、または４〜７員ヘテロシクロアルキルから選択される、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項１９】
Ｒ８がＨ、ハロ、ＣＮ、メチル、またはＣｙ２であり；ここでＣｙ２が、それぞれがＯＨ、ＣＮ、フルオロ、メチル、２−ヒドロキシエチル、ジメチルカルバミル、アミノ、メチルカルバミル、およびジメチルカルバミルから選択される１個のＲ１１で置換されていてもよい、シクロプロピル、フェニル、ピラゾール環、ピリジン環、またはピリミジン環から選択される、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項２０】
各Ｒ１１が独立して、ＯＨ、ＣＮ、ハロ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、ＨＯ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、アミノ、Ｃ１−３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノ、カルバミル、Ｃ１−３アルキルカルバミル、またはジ（Ｃ１−３アルキル）カルバミルである、請求項１〜１０および１３〜１７のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項２１】
Ｒ８ａがＨ、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６ハロアルキル、またはＣｙ２である、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項２２】
Ｒ８ａがＨまたはハロである、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項２３】
Ｒ９がＨである、請求項１〜２２のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項２４】
Ｒ１０がＨである、請求項１〜２３のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項２５】
【化４】
2014527959.tif 000004
で示される部分が
【化５】
2014527959.tif 000005
であり；
Ｒ１がメチルであり；
Ｒ２がＣ１−３アルコキシであり；
Ｒ３がＣｙであり；
Ｃｙが、それぞれが１個、２個、３個または４個の独立して選択されるＲ３ｂ基で置換されていてもよい、Ｃ３−７シクロアルキル、４〜７員ヘテロシクロアルキル、フェニル、および５〜６員ヘテロアリールから選択され；
Ｒ４がハロ、ＣＮ、またはＣ１−４アルキルであり；
Ｒ５がハロまたはＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、およびＲ１０がそれぞれＨであり；
Ｒ８がＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、またはＣｙ２であり；ここでＣｙ２が、それぞれが１個または２個の独立して選択されるＲ１１基により置換されていてもよい、Ｃ３−６シクロアルキル、フェニル、５〜６員ヘテロアリール、および４〜７員ヘテロシクロアルキルから選択され；
Ｒ８ａがＨまたはハロであり；
各Ｒ１１が独立して、ＯＨ、ＣＮ、ハロ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、ＨＯ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、アミノ、Ｃ１−３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノ、カルバミル、Ｃ１−３アルキルカルバミル、またはジ（Ｃ１−３アルキル）カルバミルである、
請求項１に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項２６】
【化６】
2014527959.tif 000006
で示される部分が
【化７】
2014527959.tif 000007
であり；
Ｒ１がメチルであり；
Ｒ２がフェニルであり；ここで前記フェニルが、ハロから独立して選択される１個、２個、３個または４個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒ３がＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄであり；ここで各ＲｃおよびＲｄがＣ１−６アルキルから独立して選択され；
Ｃｙが、それぞれが１個、２個、３個または４個の独立して選択されるＲ３ｂ基で置換されていてもよい、Ｃ３−７シクロアルキル、４〜７員ヘテロシクロアルキル、フェニル、および５〜６員ヘテロアリールから選択され；
Ｒ４がハロ、ＣＮ、またはＣ１−４アルキルであり；
Ｒ５がハロまたはＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、およびＲ１０がそれぞれＨであり；
Ｒ８がＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、またはＣｙ２であり；ここでＣｙ２が、それぞれが１個または２個の独立して選択されるＲ１１基により置換されていてもよい、Ｃ３−６シクロアルキル、フェニル、５〜６員ヘテロアリール、および４〜７員ヘテロシクロアルキルから選択され；
Ｒ８ａがＨまたはハロであり；
各Ｒ１１が独立して、ＯＨ、ＣＮ、ハロ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、ＨＯ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、アミノ、Ｃ１−３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノ、カルバミル、Ｃ１−３アルキルカルバミル、またはジ（Ｃ１−３アルキル）カルバミルである、
請求項１に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項２７】
【化８】
2014527959.tif 000008
で示される部分が
【化９】
2014527959.tif 000009
であり；
Ｒ１がメチルであり；
Ｒ２がＣ１−３アルコキシであり；
Ｒ３がＣｙであり；
Ｃｙが、それぞれがＣｙ１、−（Ｃ１−３アルキレン）−Ｃｙ１、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ１、およびＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ１Ｒｄ１から独立して選択される１個または２個のＲ３ｂで置換されていてもよい、Ｃ３−７シクロアルキル、４〜７員ヘテロシクロアルキル、フェニル、および５〜６員ヘテロアリールから選択され；ここで前記Ｃ１−６アルキルが、１個、２個または３個の独立して選択されるＲ１１基で置換されていてもよく；
Ｃｙ１がＣ３−６シクロアルキルまたは４〜７員ヘテロシクロアルキルであり；
各Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１、およびＲｄ１が、Ｈ、Ｃ１−６アルキルおよびＣ１−６ハロアルキルから独立して選択され；ここで前記Ｃ１−６アルキルが、１個、２個または３個の独立して選択されるＲ１１基で置換されていてもよく；
Ｒ４がハロ、ＣＮ、またはＣ１−４アルキルであり；
Ｒ５がハロまたはＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、およびＲ１０がそれぞれＨであり；
Ｒ８がＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、またはＣｙ２であり；ここでＣｙ２が、それぞれが１個のＲ１１基により置換されていてもよい、Ｃ３−６シクロアルキル、フェニル、５〜６員ヘテロアリール、および４〜７員ヘテロシクロアルキルから選択され；
Ｒ８ａがＨまたはハロであり；
各Ｒ１１が独立して、ＯＨ、ＣＮ、ハロ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、ＨＯ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、アミノ、Ｃ１−３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノ、カルバミル、Ｃ１−３アルキルカルバミル、またはジ（Ｃ１−３アルキル）カルバミルである、
請求項１に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項２８】
【化１０】
2014527959.tif 000010
で示される部分が
【化１１】
2014527959.tif 000011
であり；
Ｒ１がメチルであり；
Ｒ２がフェニルであり；ここで前記フェニルが、ハロから独立して選択される１個、２個、３個または４個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒ３がＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄであり；ここで各ＲｃおよびＲｄがＣ１−６アルキルから独立して選択され；
Ｃｙが、それぞれがＣｙ１、−（Ｃ１−３アルキレン）−Ｃｙ１、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ１、およびＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ１Ｒｄ１から独立して選択される１個または２個のＲ３ｂで置換されていてもよい、Ｃ３−７シクロアルキル、４〜７員ヘテロシクロアルキル、フェニル、および５〜６員ヘテロアリールから選択され；ここで前記Ｃ１−６アルキルが、１個、２個または３個の独立して選択されるＲ１１基で置換されていてもよく；
Ｃｙ１がＣ３−６シクロアルキルまたは４〜７員ヘテロシクロアルキルであり；
各Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１、およびＲｄ１が、Ｈ、Ｃ１−６アルキルおよびＣ１−６ハロアルキルから独立して選択され；ここで前記Ｃ１−６アルキルが、１個、２個または３個の独立して選択されるＲ１１基で置換されていてもよく；
Ｒ４がハロ、ＣＮ、またはＣ１−４アルキルであり；
Ｒ５がハロまたはＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、およびＲ１０がそれぞれＨであり；
Ｒ８がＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、またはＣｙ２であり；ここでＣｙ２が、それぞれが１個のＲ１１基により置換されていてもよい、Ｃ３−６シクロアルキル、フェニル、５〜６員ヘテロアリール、および４〜７員ヘテロシクロアルキルから選択され；
Ｒ８ａがＨまたはハロであり；
各Ｒ１１が独立して、ＯＨ、ＣＮ、ハロ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、ＨＯ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、アミノ、Ｃ１−３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノ、カルバミル、Ｃ１−３アルキルカルバミル、またはジ（Ｃ１−３アルキル）カルバミルである、
請求項１に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項２９】
式ＩＩ：
【化１２】
2014527959.tif 000012
で示される、請求項１〜１４、１７〜２０、および２５〜２８のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項３０】
式ＩＩＩ：
【化１３】
2014527959.tif 000013
で示される、請求項１〜１４および２５〜２８のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項３１】
式ＩＶ：
【化１４】
2014527959.tif 000014
で示される、請求項１〜１４および２５〜２８のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項３２】
式Ｖ：
【化１５】
2014527959.tif 000015
で示される、請求項１〜１４、１７〜２０、および２５〜２８のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項３３】
式ＩＩａ：
【化１６】
2014527959.tif 000016
［式中、
Ｒ２はＣ１−６アルキル、Ｃ１−３アルコキシ、またはフェニルであり；ここで前記フェニルは、ハロから独立して選択される１個、２個、３個または４個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ３はＣｙまたはＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄであり；ここで各ＲｃおよびＲｄは、Ｃ１−６アルキルから独立して選択され；
Ｃｙは、それぞれがＣｙ１、−（Ｃ１−３アルキレン）−Ｃｙ１、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ１、およびＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ１Ｒｄ１から独立して選択される１個または２個のＲ３ｂで置換されていてもよい、Ｃ３−７シクロアルキル、４〜７員ヘテロシクロアルキル、フェニル、および５〜６員ヘテロアリールから選択され；ここで前記Ｃ１−６アルキルは、１個、２個または３個の独立して選択されるＲ１１基で置換されていてもよく；
Ｃｙ１はＣ３−６シクロアルキルまたは４〜７員ヘテロシクロアルキルであり；
各Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１、およびＲｄ１は、Ｈ、Ｃ１−６アルキルおよびＣ１−６ハロアルキルから独立して選択され；ここで前記Ｃ１−６アルキルは、１個、２個または３個の独立して選択されるＲ１１基で置換されていてもよく；
Ｒ４はハロ、ＣＮ、またはＣ１−４アルキルであり；
Ｒ５はハロまたはＣＮであり；
Ｒ８はＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、またはＣｙ２であり；ここでＣｙ２は、それぞれが１個のＲ１１基により置換されていてもよい、Ｃ３−６シクロアルキル、フェニル、５〜６員ヘテロアリール、および４〜７員ヘテロシクロアルキルから選択され；
各Ｒ１１は独立して、ＯＨ、ＣＮ、ハロ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、ＨＯ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、アミノ、Ｃ１−３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノ、カルバミル、Ｃ１−３アルキルカルバミル、またはジ（Ｃ１−３アルキル）カルバミルである］
で示される、請求項１に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項３４】
式ＩＩＩａ：
【化１７】
2014527959.tif 000017
［式中、
Ｒ２はＣ１−６アルキル、Ｃ１−３アルコキシ、またはフェニルであり；ここで前記フェニルは、ハロから独立して選択される１個、２個、３個または４個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ３はＣｙまたはＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄであり；ここで各ＲｃおよびＲｄは、Ｃ１−６アルキルから独立して選択され；
Ｃｙは、それぞれがＣｙ１、−（Ｃ１−３アルキレン）−Ｃｙ１、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ１、およびＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ１Ｒｄ１から独立して選択される１個または２個のＲ３ｂで置換されていてもよい、Ｃ３−７シクロアルキル、４〜７員ヘテロシクロアルキル、フェニル、および５〜６員ヘテロアリールから選択され；ここで前記Ｃ１−６アルキルは、１個、２個または３個の独立して選択されるＲ１１基で置換されていてもよく；
Ｃｙ１はＣ３−６シクロアルキルまたは４〜７員ヘテロシクロアルキルであり；
各Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１、およびＲｄ１は、Ｈ、Ｃ１−６アルキルおよびＣ１−６ハロアルキルから独立して選択され；ここで前記Ｃ１−６アルキルは、１個、２個または３個の独立して選択されるＲ１１基で置換されていてもよく；
Ｒ４はハロ、ＣＮ、またはＣ１−４アルキルであり；
Ｒ５はハロまたはＣＮであり；
各Ｒ１１は独立して、ＯＨ、ＣＮ、ハロ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、ＨＯ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、アミノ、Ｃ１−３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノ、カルバミル、Ｃ１−３アルキルカルバミル、またはジ（Ｃ１−３アルキル）カルバミルである］
で示される、請求項１に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項３５】
式ＩＶａ：
【化１８】
2014527959.tif 000018
［式中：
Ｒ２はＣ１−６アルキル、Ｃ１−３アルコキシ、またはフェニルであり；ここで前記フェニルは、ハロから独立して選択される１個、２個、３個または４個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ３はＣｙまたはＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄであり；ここで各ＲｃおよびＲｄは、Ｃ１−６アルキルから独立して選択され；
Ｃｙは、それぞれがＣｙ１、−（Ｃ１−３アルキレン）−Ｃｙ１、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ１、およびＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ１Ｒｄ１から独立して選択される１個または２個のＲ３ｂで置換されていてもよい、Ｃ３−７シクロアルキル、４〜７員ヘテロシクロアルキル、フェニル、および５〜６員ヘテロアリールから選択され；ここで前記Ｃ１−６アルキルは、１個、２個または３個の独立して選択されるＲ１１基で置換されていてもよく；
Ｃｙ１はＣ３−６シクロアルキルまたは４〜７員ヘテロシクロアルキルであり；
各Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１、およびＲｄ１は、Ｈ、Ｃ１−６アルキルおよびＣ１−６ハロアルキルから独立して選択され；ここで前記Ｃ１−６アルキルは、１個、２個または３個の独立して選択されるＲ１１基で置換されていてもよく；
Ｒ４はハロ、ＣＮ、またはＣ１−４アルキルであり；
Ｒ５はハロまたはＣＮであり；
各Ｒ１１は独立して、ＯＨ、ＣＮ、ハロ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、ＨＯ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、アミノ、Ｃ１−３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノ、カルバミル、Ｃ１−３アルキルカルバミル、またはジ（Ｃ１−３アルキル）カルバミルである］
で示される、請求項１に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項３６】
式Ｖａ：
【化１９】
2014527959.tif 000019
［式中：
Ｒ２はＣ１−６アルキル、Ｃ１−３アルコキシ、またはフェニルであり；ここで前記フェニルは、ハロから独立して選択される１個、２個、３個または４個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ３はＣｙまたはＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄであり；ここで各ＲｃおよびＲｄは、Ｃ１−６アルキルから独立して選択され；
Ｃｙは、それぞれがＣｙ１、−（Ｃ１−３アルキレン）−Ｃｙ１、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ１、およびＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ１Ｒｄ１から独立して選択される１個または２個のＲ３ｂで置換されていてもよい、Ｃ３−７シクロアルキル、４〜７員ヘテロシクロアルキル、フェニル、および５〜６員ヘテロアリールから選択され；ここで前記Ｃ１−６アルキルは、１個、２個または３個の独立して選択されるＲ１１基で置換されていてもよく；
Ｃｙ１はＣ３−６シクロアルキルまたは４〜７員ヘテロシクロアルキルであり；
各Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１、およびＲｄ１は、Ｈ、Ｃ１−６アルキルおよびＣ１−６ハロアルキルから独立して選択され；ここで前記Ｃ１−６アルキルは、１個、２個または３個の独立して選択されるＲ１１基で置換されていてもよく；
Ｒ４はハロ、ＣＮ、またはＣ１−４アルキルであり；
Ｒ５はハロまたはＣＮであり；
Ｒ８はＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、またはＣｙ２であり；ここでＣｙ２は、それぞれが１個のＲ１１基により置換されていてもよい、Ｃ３−６シクロアルキル、フェニル、５〜６員ヘテロアリール、および４〜７員ヘテロシクロアルキルから選択され；
各Ｒ１１は独立して、ＯＨ、ＣＮ、ハロ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、ＨＯ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、アミノ、Ｃ１−３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノ、カルバミル、Ｃ１−３アルキルカルバミル、またはジ（Ｃ１−３アルキル）カルバミルである］
で示される、請求項１に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項３７】
Ｒ２がＣ１−３アルコキシであり；Ｒ３がＣｙである、請求項３３〜３６のいずれか１項に記載の化合物、または薬剤的に許容される塩。
【請求項３８】
Ｒ２が、ハロから独立して選択される１個、２個、３個または４個の置換基により置換されていてもよいフェニルであり；Ｒ３がＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄであり；ここで各ＲｃおよびＲｄがＣ１−６アルキルから独立して選択される、請求項３３〜３６のいずれか１項に記載の化合物、または薬剤的に許容される塩。
【請求項３９】
Ｒ２またはＲ３が少なくとも１つの環状部分を含む、請求項１〜３８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項４０】
１−｛１−［５−クロロ−３−（１−イソプロピルアゼチジン−３−イル）−２−メトキシ−４−メチルフェニル］エチル｝−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
１−｛１−［３−（１−アセチルアゼチジン−３−イル）−５−クロロ−２−メトキシ−４−メチルフェニル］エチル｝−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
１−｛１−［５−クロロ−２−メトキシ−４−メチル−３−（１−プロピオニルアゼチジン−３−イル）フェニル］エチル｝−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
１−（１−｛５−クロロ−３−［１−（シクロプロピルメチル）アゼチジン−３−イル］−２−メトキシ−４−メチルフェニル｝エチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
１−｛１−［５−クロロ−２−メトキシ−４−メチル−３−（１−メチルアゼチジン−３−イル）フェニル］エチル｝−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
１−｛１−［５−クロロ−３−（１−エチルアゼチジン−３−イル）−２−メトキシ−４−メチルフェニル］エチル｝−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
１−｛１−［５−クロロ−３−（１−イソブチルアゼチジン−３−イル）−２−メトキシ−４−メチルフェニル］エチル｝−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
１−｛１−［３−（１−ｓｅｃ−ブチルアゼチジン−３−イル）−５−クロロ−２−メトキシ−４−メチルフェニル］エチル｝−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
１−（１−｛５−クロロ−２−メトキシ−３−［１−（２−メトキシエチル）アゼチジン−３−イル］−４−メチルフェニル｝エチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ−メチルアゼチジン−１−カルボキサミド；
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−｛３−［１−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
１−｛１−［５−クロロ−４−フルオロ−３−（１−イソプロピルアゼチジン−３−イル）−２−メトキシフェニル］エチル｝−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
４−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
４−（３−（１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ−メチルピコリンアミド；
４−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
４−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルピリジン−２−カルボキサミド；
２−（４−（３−（１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール；
３’−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５’−クロロ−３−フルオロ−２’−メトキシ−Ｎ，Ｎ，６’−トリメチルビフェニル−４−カルボキサミド；
３’−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５’−クロロ−３−フルオロ−２’−メトキシ−Ｎ，６’−ジメチルビフェニル−４−カルボキサミド；
５−（３−（１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピコリンアミド；
４−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−｛３−［１−（４−アミノ−５−オキソピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−８（５Ｈ）−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
４−アミノ−８−（１−｛５−クロロ−２−メトキシ−４−メチル−３−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−５（８Ｈ）−オン；
５−｛３−［１−（４−アミノ−５−オキソピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−８（５Ｈ）−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝ニコチノニトリル；
４−アミノ−８−［１−（５−クロロ−２−メトキシ−４−メチル−３−ピリジン−３−イルフェニル）エチル］ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−５（８Ｈ）−オン；
４−アミノ−８−［１−（５−クロロ−２−メトキシ−４−メチル−３−ピリミジン−５−イルフェニル）エチル］ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−５（８Ｈ）−オン；
３’−［１−（４−アミノ−５−オキソピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−８（５Ｈ）−イル）エチル］−５’−クロロ−２’−メトキシ−Ｎ，Ｎ，６’−トリメチルビフェニル−３−カルボキサミド；
４−アミノ−８−｛１−［５−クロロ−３−（５−フルオロピリジン−３−イル）−２−メトキシ−４−メチルフェニル］エチル｝ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−５（８Ｈ）−オン；
３’−［１−（４−アミノ−５−オキソピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−８（５Ｈ）−イル）エチル］−５’−クロロ−２’−メトキシ−Ｎ，Ｎ，６’−トリメチルビフェニル−３−スルホンアミド；
５−｛３−［１−（４−アミノ−５−オキソピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−８（５Ｈ）−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ−メチルピリジン−２−カルボキサミド；
４−アミノ−８−｛１−［５−クロロ−３−（１−イソプロピルアゼチジン−３−イル）−２−メトキシ−４−メチルフェニル］エチル｝ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−５（８Ｈ）−オン；
４−アミノ−８−｛１−［５−クロロ−２−エトキシ−３−（１−イソプロピルアゼチジン−３−イル）−４−メチルフェニル］エチル｝ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−５（８Ｈ）−オン；
５−｛３−［１−（４−アミノ−５−オキソピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−８（５Ｈ）−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
６−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−４−クロロ−Ｎ−エチル−３’，５’−ジフルオロ−３−メチルビフェニル−２−カルボキサミド；
４−｛３−［１−（４−アミノ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
４−｛３−［１−（４−アミノ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
４−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−シアノ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−｛３−［１−（４−アミノ−５−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル］ベンゾニトリル；
５−（３−（１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−６−シアノ−２−エトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
５−｛３−［１−（４−アミノ−５−オキソピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−８（５Ｈ）−イル）エチル］−５−クロロ−６−シアノ−２−エトキシフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
４−（１−（４−アミノ−５−オキソピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−８（５Ｈ）−イル）エチル）−６−クロロ−３−エトキシ−２−（５−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル）ベンゾニトリル；
５−（３−｛１−［４−アミノ−３−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−（３−｛１−［４−アミノ−３−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−（３−｛１−［４−アミノ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−（３−｛１−［４−アミノ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−（３−｛１−［４−アミノ−３−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−［３−（１−｛４−アミノ−３−［１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝エチル）−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−シアノ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−（３−｛１−［４−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−｛４−アミノ−１−［１−（５−クロロ−３−｛６−［（ジメチルアミノ）カルボニル］ピリジン−３−イル｝−２−エトキシ−４−メチルフェニル）エチル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−（３−｛１−［４−アミノ−３−（５−シアノピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−（３−｛１−［４−アミノ−３−（２−アミノピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−｛６−［（メチルアミノ）カルボニル］ピリジン−３−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−｛５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］ピリジン−３−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
１−｛１−［５−クロロ−２−メトキシ−４−メチル−３−（１−オキセタン−３−イルアゼチジン−３−イル）フェニル］エチル｝−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
１−（１−｛５−クロロ−２−メトキシ−４−メチル−３−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アゼチジン−３−イル］フェニル｝エチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルニコチンアミド；および
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
から選択される請求項１に記載の化合物、または前述のもののいずれかの薬剤的に許容される塩。
【請求項４１】
１−｛１−［５−クロロ−４−フルオロ−３−（１−イソプロピルアゼチジン−３−イル）−２−メトキシフェニル］エチル｝−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
（２Ｓ）−１−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−６−フルオロ−２−メトキシフェニル｝アゼチジン−１−イル）プロパン−２−オール；
（２Ｒ）−１−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−６−フルオロ−２−メトキシフェニル｝アゼチジン−１−イル）プロパン−２−オール；
１−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−６−フルオロ−２−メトキシフェニル｝アゼチジン−１−イル）−２−メチルプロパン−２−オール；
２−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−６−フルオロ−２−メトキシフェニル｝アゼチジン−１−イル）エタノール；
１−｛１−［５−クロロ−４−フルオロ−２−メトキシ−３−（１−オキセタン−３−イルアゼチジン−３−イル）フェニル］エチル｝−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
１−｛１−［５−クロロ−４−フルオロ−３−（１−イソプロピルアゼチジン−３−イル）−２−メトキシフェニル］エチル｝−３−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［３−（３−｛１−［４−アミノ−３−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−６−フルオロ−２−メトキシフェニル）アゼチジン−１−イル］エタノール；
１−｛１−［５−クロロ−４−フルオロ−２−メトキシ−３−（１−メチルアゼチジン−３−イル）フェニル］エチル｝−３−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
（２Ｓ）−１−［３−（３−｛１−［４−アミノ−３−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−６−フルオロ−２−メトキシフェニル）アゼチジン−１−イル］プロパン−２−オール；
５−（１−（４−アミノ−３−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−２−フルオロ−３−（１−（（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル）アゼチジン−３−イル）−４−メトキシベンゾニトリル；
５−｛１−［４−アミノ−３−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−２−フルオロ−３−［１−（２−ヒドロキシエチル）アゼチジン−３−イル］−４−メトキシベンゾニトリル；
５−［３−（１−｛４−アミノ−３−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシブタ−１−イン−１−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝エチル）−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミドビス（トリフルオロアセテート）；
５−［３−（１−｛４−アミノ−３−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシブタ−１−イン−１−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝エチル）−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミドビス（トリフルオロアセテート）；
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−エチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−（３−｛１−［４−アミノ−３−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミドビス（トリフルオロアセテート）；
５−（３−｛１−［４−アミノ−３−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミドビス（トリフルオロアセテート）；
５−［３−（１−｛４−アミノ−３−［（メチルアミノ）メチル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝エチル）−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミドトリス（トリフルオロアセテート）；
５−［３−（１−｛４−アミノ−３−［（ジメチルアミノ）メチル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝エチル）−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミドトリス（トリフルオロアセテート）；
５−（３−｛１−［４−アミノ−３−（フルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミドビス（トリフルオロアセテート）；
３−｛１−［４−アミノ−３−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−２−エトキシ−Ｎ−エチル−６−メチルベンズアミド；
３−｛１−［４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−２−エトキシ−Ｎ−エチル−６−メチルベンズアミド；
３−（１−（４−アミノ−３−（２−アミノベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−エトキシ−Ｎ−エチル−６−メチルベンズアミド；
３−｛１−［４−アミノ−３−（２−アミノ−１，３−ベンゾチアゾ−ル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−２−エトキシ−Ｎ−エチル−６−メチルベンズアミド；
３−｛１−［４−アミノ−３−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−２−エトキシ−Ｎ−エチル−６−メチルベンズアミド；
３−｛１−［４−アミノ−３−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−２−エトキシ−Ｎ−エチル−６−メチルベンズアミド；
３−｛１−［４−アミノ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−２−エトキシ−Ｎ−エチル−６−メチルベンズアミド；
１−｛１−［５−クロロ−２−エトキシ−３−（１−イソプロピルアゼチジン−３−イル）−４−メチルフェニル］エチル｝−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミンビス（トリフルオロアセテート）；
２−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル｝アゼチジン−１−イル）エタノールビス（トリフルオロアセテート）；
（２Ｓ）−１−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル｝アゼチジン−１−イル）プロパン−２−オールビス（トリフルオロアセテート）；
（２Ｒ）−１−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル｝アゼチジン−１−イル）プロパン−２−オール；
１−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル｝アゼチジン−１−イル）−２−メチルプロパン−２−オール；
（２Ｓ）−１−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル｝アゼチジン−１−イル）−１−オキソプロパン−２−オールトリフルオロアセテート；
（２Ｒ）−１−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル｝アゼチジン−１−イル）−１−オキソプロパン−２−オール；
１−［１−（５−クロロ−２−エトキシ−４−メチル−３−｛１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］アゼチジン−３−イル｝フェニル）エチル］−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミントリフルオロアセテート；
（２Ｓ）−１−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝アゼチジン−１−イル）プロパン−２−オール；
（２Ｒ）−１−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝アゼチジン−１−イル）プロパン−２−オール；
２−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝アゼチジン−１−イル）エタノール；
（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝アゼチジン−１−イル）アセトニトリル；
２−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝アゼチジン−１−イル）プロパンニトリル；
１−（１−｛５−クロロ−２−メトキシ−４−メチル−３−［１−（テトラヒドロフラン−３−イル）アゼチジン−３−イル］フェニル｝エチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
１−（１−｛５−クロロ−２−メトキシ−４−メチル−３−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）アゼチジン−３−イル］フェニル｝エチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
３−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝アゼチジン−１−イル）−１，１，１−トリフルオロプロパン２−オール；
（２Ｒ）−２−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝アゼチジン−１−イル）−Ｎ−メチルプロパンアミドトリフルオロアセテート；
２−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝アゼチジン−１−イル）アセトアミド；
１−（１−｛５−クロロ−３−［１−（２，２−ジフルオロエチル）アゼチジン−３−イル］−２−メトキシ−４−メチルフェニル｝エチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−（３−{３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１H−ピラゾロ［３,４−d］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル}アゼチジン−１−イル）−３,３,３−トリフルオロプロパン１−オール；
１−（１−｛５−クロロ−３−［１−（２−フルオロ−１−メチルエチル）アゼチジン−３−イル］−２−メトキシ−４−メチルフェニル｝エチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
（２Ｒ）−３−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝アゼチジン−１−イル）−１，１，１−トリフルオロプロパン２−オール；
（２Ｓ）−３−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝アゼチジン−１−イル）−１，１，１−トリフルオロプロパン２−オール；
１−［１−（５−クロロ−２−メトキシ−４−メチル−３−｛１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］アゼチジン−３−イル｝フェニル）エチル］−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
（２Ｓ）−１−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝アゼチジン−１−イル）−１−オキソプロパン−２−オール；
１−（１−｛５−クロロ−３−［１−（シクロプロピルカルボニル）アゼチジン−３−イル］−２−メトキシ−４−メチルフェニル｝エチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
１−［１−（５−クロロ−２−メトキシ−４−メチル−３−｛１−［（５−メチルイソオキサゾール−４−イル）カルボニル］アゼチジン−３−イル｝フェニル）エチル］−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
（２Ｒ）−１−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝アゼチジン−１−イル）−１−オキソプロパン−２−オールトリフルオロアセテート；
１−［（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝アゼチジン−１−イル）カルボニル］シクロプロパノール；
１−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝アゼチジン−１−イル）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−オール；
１−（１−｛５−クロロ−２−メトキシ−４−メチル−３−［１−（１Ｈ−ピラゾール−４−イルカルボニル）アゼチジン−３−イル］フェニル｝エチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
［３−（３−｛１−［４−アミノ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）アゼチジン−１−イル］アセトニトリルビス（トリフルオロアセテート）；
［３−（３−｛１−［４−アミノ−３−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）アゼチジン−１−イル］アセトニトリル；
１−｛１−［５−クロロ−３−（１−イソプロピルアゼチジン−３−イル）−２−メトキシ−４−メチルフェニル］エチル｝−３−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
５−｛１−［４−アミノ−３−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−３−（１−イソプロピルアゼチジン−３−イル）−４−メトキシ−２−メチルベンゾニトリル；
５−｛１−［４−アミノ−３−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−４−メトキシ−２−メチル−３−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）アゼチジン−３−イル］ベンゾニトリル；
５−｛１−［４−アミノ−３−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−３−［１−（２−ヒドロキシエチル）アゼチジン−３−イル］−４−メトキシ−２−メチルベンゾニトリル；
５−｛１−［４−アミノ−３−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−３−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］アゼチジン−３−イル｝−４−メトキシ−２−メチルベンゾニトリル；
５−｛１−［４−アミノ−３−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−３−｛１−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］アゼチジン−３−イル｝−４−メトキシ−２−メチルベンゾニトリル；
５−｛１−［４−アミノ−３−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−３−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アゼチジン−３−イル］−４−メトキシ−２−メチルベンゾニトリル；
（２Ｓ）−２−［３−（３−｛１−［４−アミノ−３−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−シアノ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）アゼチジン−１−イル］−Ｎ−メチルプロパンアミド；
（２Ｒ）−２−［３−（３−｛１−［４−アミノ−３−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−シアノ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）アゼチジン−１−イル］−Ｎ−メチルプロパンアミド；
５−｛１−［４−アミノ−３−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−３−［１−（２，２−ジフルオロエチル）アゼチジン−３−イル］−４−メトキシ−２−メチルベンゾニトリル；
５−｛１−［４−アミノ−３−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−３−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］アゼチジン−３−イル｝−４−メトキシ−２−メチルベンゾニトリル；
３−（１−アセチルアゼチジン−３−イル）−５−｛１−［４−アミノ−３−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−４−メトキシ−２−メチルベンゾニトリル；
１−｛１−［５−クロロ−２−エトキシ−４−フルオロ−３−（１−イソプロピルアゼチジン−３−イル）フェニル］エチル｝−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
１−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−フルオロフェニル｝アゼチジン−１−イル）−２−メチルプロパン−２−オール；
１−（１−｛５−クロロ−２−エトキシ−４−フルオロ−３−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）アゼチジン−３−イル］フェニル｝エチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
（２Ｒ）−１−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−フルオロフェニル｝アゼチジン−１−イル）プロパン−２−オール；
（２Ｓ）−１−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−フルオロフェニル｝アゼチジン−１−イル）プロパン−２−オール；
２−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−フルオロフェニル｝アゼチジン−１−イル）エタノール；
１−｛１−［５−クロロ−２−エトキシ−４−フルオロ−３−（１−メチルアゼチジン−３−イル）フェニル］エチル｝−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
１−｛１−［５−クロロ−２−エトキシ−３−（１−エチルアゼチジン−３−イル）−４−フルオロフェニル］エチル｝−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
１−（１−｛５−クロロ−３−［１−（２，２−ジフルオロエチル）アゼチジン−３−イル］−２−エトキシ−４−フルオロフェニル｝エチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−フルオロフェニル｝アゼチジン−１−イル）アセトアミド；
（２Ｓ）−１−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−フルオロフェニル｝アゼチジン−１−イル）プロパン−２−オール；
１−｛１−［５−クロロ−２−エトキシ−４−フルオロ−３−（１−イソプロピルアゼチジン−３−イル）フェニル］エチル｝−３−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
１−｛１−［５−クロロ−２−エトキシ−４−フルオロ−３−（１−メチルアゼチジン−３−イル）フェニル］エチル｝−３−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［３−（３−｛１−［４−アミノ−３−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−２−エトキシ−６−フルオロフェニル）アゼチジン−１−イル］エタノール；
１−［３−（３−｛１−［４−アミノ−３−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−２−エトキシ−６−フルオロフェニル）アゼチジン−１−イル］−２−メチルプロパン−２−オール；
（２Ｓ）−１−［３−（３−｛１−［４−アミノ−３−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−２−エトキシ−６−フルオロフェニル）アゼチジン−１−イル］プロパン−２−オール；
（２Ｒ）−１−［３−（３−｛１−［４−アミノ−３−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−２−エトキシ−６−フルオロフェニル）アゼチジン−１−イル］プロパン−２−オール；
（２Ｒ）−２−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝アゼチジン−１−イル）プロパン−１−オール；
（２Ｓ）−２−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝アゼチジン−１−イル）プロパン−１−オール；
１−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝アゼチジン−１−イル）−２−メチルプロパン−２−オール；
（２Ｒ）−２−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝アゼチジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド；
（２Ｓ）−２−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝アゼチジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド；
［１−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝アゼチジン−１−イル）シクロブチル］アセトニトリル；
３−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝アゼチジン−１−イル）−２−メチルプロパンニトリル；
１−｛１−［５−クロロ−２−メトキシ−４−メチル−３−（１−メチルピペリジン−４−イル）フェニル］エチル｝−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
１−（４−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝ピペリジン−１−イル）−２−メチルプロパン−２−オール；
５−（３−｛１−［４−アミノ−３−（シアノメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝シクロブタノールトリフルオロアセテート；
５−（３−（１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミドビス（２，２，２−トリフルオロアセテート）；
１−（１−（５−クロロ−２−メトキシ−４−メチル−３−（ピリミジン−５−イル）フェニル）エチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
１−（１−（３−（２−アミノピリミジン−５−イル）−５−クロロ−２−メトキシ−４−メチルフェニル）エチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
５−（３−（１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）ニコチノニトリル；
１−（１−（３−（６−アミノピリジン−３−イル）−５−クロロ−２−メトキシ−４−メチルフェニル）エチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
１−（１−（５−クロロ−２−メトキシ−４−メチル−３−（５−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
５−（３−（１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ−メチルピコリンアミド；
５−（３−（１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルニコチンアミドビス（２，２，２−トリフルオロアセテート）；
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルニコチンアミド；
１−［（５−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝ピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−オール；
１−［（５−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝ピリジン−３−イル）カルボニル］アゼチジン−３−カルボニトリル；
５−（３−（１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ−（２−アミノエチル）−Ｎ−メチルニコチンアミド；
３−（３−（１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ−メチルプロパンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート；
３−（３−（１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド；
１−（１−（５−クロロ−２−メトキシ−４−メチル−３−（１−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル）エチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
１−（１−｛３−［１−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−５−クロロ−２−メトキシ−４−メチルフェニル｝エチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
１−［１−（５−クロロ−３−｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−２−メトキシ−４−メチルフェニル）エチル］−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［（５−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝ピリジン−２−イル）アミノ］エタノール；
１−（１−（５−クロロ−３−（６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）−２−メトキシ−４−メチルフェニル）エチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
１−（１−（５−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）ピリジン−４−イル）−２−メトキシ−４−メチルフェニル）エチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
１−（４−（３−（１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）ピリジン−２−イル）アゼチジン−３−オール；
２−（５−（３−（１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）ピリジン−２−イルオキシ）エタノール；
５−（３−（１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−（２，２−ジフルオロエトキシ）−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミドビス（２，２，２−トリフルオロアセテート）；
５−（３−（１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−（シクロプロピルメトキシ）−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミドビス（２，２，２−トリフルオロアセテート）；
５−（３−｛１−［４−アミノ−３−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
１−［１−（５−クロロ−３−シクロプロピル−２−メトキシ−４−メチルフェニル）エチル］−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
１−｛１−［５−クロロ−３−（シクロプロピルメチル）−２−メトキシ−４−メチルフェニル］エチル｝−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝アセトニトリル；
５−（３−（１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミドビス（２，２，２−トリフルオロアセテート）；
５−（３−（１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルニコチンアミド；
１−（１−（５−クロロ−２−エトキシ−４−メチル−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル）エチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
１−（１−（５−クロロ−２−エトキシ−４−メチル−３−（５−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル）フェニル）エチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
５−（３−（１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ−メチルピコリンアミド；
４−（３−（１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミドビス（２，２，２−トリフルオロアセテート）；
４−（３−（１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
４−（３−（１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルピコリンアミド；
２−（４−（３−（１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド；
２−（４−（３−（１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−（４−（３−（１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−（４−（３−（１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−（４−（３−（１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド；
６−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルニコチンアミドビス（トリフルオロアセテート）；
５−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−４−メトキシ−２−メチル−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンゾニトリル；
５−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−４−エトキシ−２−メチル−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンゾニトリル；
３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−２−アゼチジン−３−イル−６−クロロ−３−エトキシベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−（１−メチルアゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−（１−エチルアゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−（１−イソプロピルアゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−（１−イソブチルアゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−２−［１−（シクロプロピルメチル）アゼチジン−３−イル］−３−エトキシベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−２−（１−シクロブチルアゼチジン−３−イル）−３−エトキシベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−［１−（２−ヒドロキシエチル）アゼチジン−３−イル］ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］アゼチジン−３−イル｝ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−｛１−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］アゼチジン−３−イル｝ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アゼチジン−３−イル］ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−［１−（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）アゼチジン−３−イル］ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−［１−（２−メトキシエチル）アゼチジン−３−イル］ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−｛１−［２−メトキシ−１−（メトキシメチル）エチル］アゼチジン−３−イル｝ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−［１−（テトラヒドロフラン−３−イル）アゼチジン−３−イル］ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アゼチジン−３−イル］ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−［１−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アゼチジン−３−イル］ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アゼチジン−３−イル］ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）アゼチジン−３−イル］ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−［１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）アゼチジン−３−イル］ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−２−［１−（シアノメチル）アゼチジン−３−イル］−３−エトキシベンゾニトリル；
ｔｅｒｔ−ブチル２−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−６−シアノ−２−エトキシフェニル｝アゼチジン−１−イル）−２−メチルプロパノエート；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−［１−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）アゼチジン−３−イル］ベンゾニトリル；
エチル２−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−６−シアノ−２−エトキシフェニル｝アゼチジン−１−イル）−２−メチルプロパノエート；
２−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−６−シアノ−２−エトキシフェニル｝アゼチジン−１−イル）−２−メチルプロパンアミド；
２−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−６−シアノ−２−エトキシフェニル｝アゼチジン−１−イル）−Ｎ，２−ジメチルプロパンアミド；
２−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−６−シアノ−２−エトキシフェニル｝アゼチジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ，２−トリメチルプロパンアミド；
２−（１−アセチルアゼチジン−３−イル）−４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−（１−プロピオニルアゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−（１−イソブチリルアゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−２−［１−（２，２−ジメチルプロパノイル）アゼチジン−３−イル］−３−エトキシベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−２−［１−（シクロプロピルカルボニル）アゼチジン−３−イル］−３−エトキシベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノイル）アゼチジン−３−イル］ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−［１−（エチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−［１−（イソプロピルスルホニル）アゼチジン−３−イル］ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−２−［１−（シクロプロピルスルホニル）アゼチジン−３−イル］−３−エトキシベンゾニトリル；
メチル３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−６−シアノ−２−エトキシフェニル｝アゼチジン−１−カルボキシレート；
エチル３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−６−シアノ−２−エトキシフェニル｝アゼチジン−１−カルボキシレート；
イソプロピル３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−６−シアノ−２−エトキシフェニル｝アゼチジン−１−カルボキシレート；
３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−６−シアノ−２−エトキシフェニル｝−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−６−シアノ−２−エトキシフェニル｝アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−６−シアノ−２−エトキシフェニル｝−Ｎ−メチルアゼチジン−１−カルボキサミド；
３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−６−シアノ−２−エトキシフェニル｝−Ｎ−エチルアゼチジン−１−カルボキサミド；
３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−６−シアノ−２−エトキシフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアゼチジン−１−カルボキサミド；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−［１−（２−ヒドロキシエチル）アゼチジン−３−イル］ベンゾニトリル−ｄ４；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−２−アゼチジン−３−イル−６−クロロ−３−メトキシベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−メトキシ−２−（１−メチルアゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−２−（１−エチルアゼチジン−３−イル）−３−メトキシベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−２−（１−イソプロピルアゼチジン−３−イル）−３−メトキシベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−２−（１−イソブチルアゼチジン−３−イル）−３−メトキシベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−２−［１−（シクロプロピルメチル）アゼチジン−３−イル］−３−メトキシベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−２−（１−シクロブチルアゼチジン−３−イル）−３−メトキシベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−２−［１−（２−ヒドロキシエチル）アゼチジン−３−イル］−３−メトキシベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−２−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］アゼチジン−３−イル｝−３−メトキシベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−２−｛１−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］アゼチジン−３−イル｝−３−メトキシベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−２−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アゼチジン−３−イル］−３−メトキシベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−２−［１−（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）アゼチジン−３−イル］−３−メトキシベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−メトキシ−２−（１−オキセタン−３−イルアゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−メトキシ−２−［１−（テトラヒドロフラン−３−イル）アゼチジン−３−イル］ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−メトキシ−２−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アゼチジン−３−イル］ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−メトキシ−２−［１−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アゼチジン−３−イル］ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−メトキシ−２−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アゼチジン−３−イル］ベンゾニトリル；
２−（１−アセチルアゼチジン−３−イル）−４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−メトキシベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−メトキシ−２−（１−プロピオニルアゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−２−（１−イソブチリルアゼチジン−３−イル）−３−メトキシベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−２−［１−（シクロプロピルカルボニル）アゼチジン−３−イル］−３−メトキシベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−メトキシ−２−［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−２−［１−（エチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］−３−メトキシベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−２−［１−（イソプロピルスルホニル）アゼチジン−３−イル］−３−メトキシベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−２−［１−（シクロプロピルスルホニル）アゼチジン−３−イル］−３−メトキシベンゾニトリル；
メチル３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−６−シアノ−２−メトキシフェニル｝アゼチジン−１−カルボキシレート；
エチル３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−６−シアノ−２−メトキシフェニル｝アゼチジン−１−カルボキシレート；
イソプロピル３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−６−シアノ−２−メトキシフェニル｝アゼチジン−１−カルボキシレート；
３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−６−シアノ−２−メトキシフェニル｝−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−６−シアノ−２−メトキシフェニル｝アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−６−シアノ−２−メトキシフェニル｝−Ｎ−メチルアゼチジン−１−カルボキサミド；
３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−６−シアノ−２−メトキシフェニル｝−Ｎ−エチルアゼチジン−１−カルボキサミド；
３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−６−シアノ−２−メトキシフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアゼチジン−１−カルボキサミド；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−２−［１−（２−ヒドロキシエチル）アゼチジン−３−イル］−３−メトキシベンゾニトリル−ｄ４；
１−｛１−［４，５−ジクロロ−３−（１−エチルアゼチジン−３−イル）−２−メトキシフェニル］エチル｝−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
１−｛１−［４，５−ジクロロ−３−（１−イソプロピルアゼチジン−３−イル）−２−メトキシフェニル］エチル｝−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５，６−ジクロロ−２−メトキシフェニル｝アゼチジン−１−イル）エタノ；
（２Ｓ）−１−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５，６−ジクロロ−２−メトキシフェニル｝アゼチジン−１−イル）プロパン−２−オール；
（２Ｒ）−１−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５，６−ジクロロ−２−メトキシフェニル｝アゼチジン−１−イル）プロパン−２−オール；
１−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５，６−ジクロロ−２−メトキシフェニル｝アゼチジン−１−イル）−２−メチルプロパン−２−オール；
１−｛１−［４，５−ジクロロ−２−メトキシ−３−（１−オキセタン−３−イルアゼチジン−３−イル）フェニル］エチル｝−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５，６−ジクロロ−２−メトキシフェニル｝アゼチジン−１−イル）アセトニトリル；
１−｛１−［３−（１−アセチルアゼチジン−３−イル）−４，５−ジクロロ−２−メトキシフェニル］エチル｝−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
４−［１−（４−アミノ−５−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−（１−イソプロピルアゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−５−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−［１−（２−ヒドロキシエチル）アゼチジン−３−イル］ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−５−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］アゼチジン−３−イル｝ベンゾニトリル；
５−｛３−［１−（４−アミノ−５−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミドビス（トリフルオロアセテート）；
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−６−シアノ−２−メトキシフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−シアノ−２−エトキシ−５−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
４−［−１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−２−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］アゼチジン−３−イル｝−３−メトキシ−６−メチルベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−［６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）ピリジン−３−イル］ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−３−メトキシ−６−メチル−２−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル］ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−ピロリジン−１−イルベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−３−エトキシ−２−（１−イソプロピルアゼチジン−３−イル）−６−メチルベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−３−エトキシ−２−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アゼチジン−３−イル］−６−メチルベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−３−エトキシ−２−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノイル）アゼチジン−３−イル］−６−メチルベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−３−エトキシ−２−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］アゼチジン−３−イル｝−６−メチルベンゾニトリル；
４−［−１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−３−エトキシ−２−［１−（２−ヒドロキシエチル）アゼチジン−３−イル］−６−メチルベンゾニトリル；
４−［−１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−２−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アゼチジン−３−イル］−３−メトキシ−６−メチルベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−ピリミジン−５−イルベンゾニトリル；
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−６−シアノ−２−エトキシフェニル｝ニコチノニトリル；
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−６−シアノ−２−エトキシフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルニコチンアミド；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−メトキシ−２−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル］ベンゾニトリル；
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−６−シアノ−２−エトキシフェニル｝−Ｎ−メチルピリジン−２−カルボキサミド；
４−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−６−シアノ−２−エトキシフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−３−エトキシ−６−メチル−２−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル］ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−［６−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピリジン−３−イル］ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−［６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ピリジン−３−イル］ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−［６−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾ−ル−２−イル）ピリジン−３−イル］ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−［５−（１，３−オキサゾール−２−イル）ピリジン−３−イル］ベンゾニトリル；
４−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−シアノ−２−エトキシ−５−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−［３−（メトキシメチル）アゼチジン−１−イル］ベンゾニトリル；
１−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−６−シアノ−２−エトキシフェニル｝アゼチジン−３−カルボニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−３−エトキシ−６−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンゾニトリル；および
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−シアノ−２−メトキシ−５−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド
から選択される、請求項１に記載の化合物、または前述のもののいずれかの薬剤的に許容される塩。
【請求項４２】
５−（３−｛１−［４−アミノ−５−オキソ−６−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−８（５Ｈ）−イル］エチル｝−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；および
５−｛３−［１−（４−アミノ−６−メチル−５−オキソピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−８（５Ｈ）−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド
から選択される、請求項１に記載の化合物、または前述のもののいずれかの薬剤的に許容される塩。
【請求項４３】
式Ｉ：
【化２０】
2014527959.tif 000020
［式中、星印を付した炭素はキラル炭素である］
で示される化合物またはその薬剤的に許容される塩であり、前記化合物または前記塩が（Ｓ）−エナンチオマーである、請求項１〜４２のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項４４】
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−２−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］アゼチジン−３−イル｝−３−メトキシベンゾニトリルまたはその薬剤的に許容される塩である、請求項１に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項４５】
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−２−［１−（２−ヒドロキシエチル）アゼチジン−３−イル］−３−メトキシベンゾニトリルまたはその薬剤的に許容される塩である、請求項１に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項４６】
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−シアノ−２−エトキシ−５−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミドまたはその薬剤的に許容される塩である、請求項１に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項４７】
式ＶＩＩ：
【化２１】
2014527959.tif 000021
［式中：
ＧはＮＨであり、ｎは１であり、ＶはＯであるか；または
ＧはＮＨであり、ｎは０であり、ＶはＯもしくはＣＨ２であるか；または
ＧはＯであり、ｎは０であり、ＶはＮＨであり；
ＸはＣＲ９またはＮであり；
ＷはＣＲ７またはＮであり；
ＹはＣＲ８、ＣＲ８ａ、またはＮであり；
Ｚは結合またはＣ（＝Ｏ）であり；
但し、−Ｗ＝Ｙ−Ｚ−が、−ＣＲ７＝ＣＲ８−、−Ｎ＝ＣＲ８−、−ＣＲ７＝ＣＲ８ａ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ＝ＣＲ８ａ−Ｃ（＝Ｏ）−、または−ＣＲ７＝Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−であることを条件とし；
Ｒ１はＣ１−３アルキルであり；
Ｒ２はハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、フェニル、または５〜６員ヘテロアリールであり；ここで前記フェニルおよび５〜６員ヘテロアリールは、それぞれ、ハロ、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、およびＣ１−４ハロアルコキシから独立して選択される１個、２個、３個または４個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒ４はＨ、ハロ、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、またはＣ１−４ハロアルコキシであり；
Ｒ５はハロ、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、またはシクロプロピルであり；
Ｒ６はＨ、ハロ、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、またはＣ１−４ハロアルコキシであり；
Ｒ７はＨまたはＣ１−４アルキルであり；
Ｒ８はＨ、ハロ、−ＯＨ、−ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃｙ２、−（Ｃ１−３アルキレン）−Ｃｙ２、ＯＲａ２、ＳＲａ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ２、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ２、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｃ（＝ＮＲｅ）Ｒｂ２、Ｃ（＝ＮＲｅ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝ＮＲｅ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ２、ＮＲｃ２Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ２、またはＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ２Ｒｄ２であり；ここで前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニルは、それぞれ、１個、２個、３個または４個の独立して選択されるＲ１１基により置換されていてもよく；
Ｒ８ａはＨ、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃｙ２、−（Ｃ１−３アルキレン）−Ｃｙ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ２、ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ２、ＮＲｃ２Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ２、またはＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ２Ｒｄ２であり；ここで前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニルは、それぞれ、１個、２個、３個または４個の独立して選択されるＲ１１基により置換されていてもよく；
Ｒ９はＨ、ハロ、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、またはＣ１−４ハロアルコキシであり；
Ｒ１０はＨまたはＣ１−４アルキルであり；
各ＲｅはＨ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−４アルキル、およびＣ１−４アルコキシから独立して選択され；
各Ｃｙ２は、それぞれが１個、２個、３個または４個の独立して選択されるＲ１１基で置換されていてもよい、Ｃ３−７シクロアルキル、４〜７員ヘテロシクロアルキル、フェニル、５〜６員ヘテロアリール、または９〜１０員二環式ヘテロアリールから独立して選択され；
各Ｒａ２、Ｒｂ２、Ｒｃ２、およびＲｄ２は、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、４〜７員ヘテロシクロアルキル、フェニル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選択され；ここで前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、４〜７員ヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５〜６員ヘテロアリールは、それぞれ、１個、２個または３個の独立して選択されるＲ１１基で置換されていてもよいか；
またはＲｃ2およびＲｄ２は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−ＯＨもしくはＣ１−３アルキルで置換されていてもよい、４員、５員、６員もしくは７員ヘテロシクロアルキル基を形成し；
各Ｒ１１はＯＨ、ＮＯ２、ＣＮ、ハロ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、Ｃ２−３アルキニル、Ｃ１−３ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−３アルキル、ＨＯ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、アミノ、Ｃ１−３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノ、チオ、Ｃ１−３アルキルチオ、Ｃ１−３アルキルスルフィニル、Ｃ１−３アルキルスルホニル、カルバミル、Ｃ１−３アルキルカルバミル、ジ（Ｃ１−３アルキル）カルバミル、カルボキシ、Ｃ１−３アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、Ｃ１−３アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−３アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、Ｃ１−３アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノスルホニル、アミノスルホニルアミノ、Ｃ１−３アルキルアミノスルホニルアミノ、ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、Ｃ１−３アルキルアミノカルボニルアミノ、およびジ（Ｃ１−３アルキル）アミノカルボニルアミノから独立して選択される］
で示される化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項４８】
式ＶＩＩａ：
【化２２】
2014527959.tif 000022
で示される、請求項４７に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項４９】
式ＶＩＩｂ：
【化２３】
2014527959.tif 000023
で示される、請求項４７に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項５０】
ＧがＮＨであり；
ｎが０であり；
ＶがＯであり；
Ｒ２がＣ１−３アルコキシであり；
Ｒ４がハロ、ＣＮ、またはＣ１−４アルキルであり；
Ｒ５がハロであり；
Ｒ６がＨである、
請求項４８または４９に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項５１】
ＧがＮＨであり；
ｎが０であり；
ＶがＣＨ２であり；
Ｒ２がＣ１−３アルコキシであり；
Ｒ４がハロ、ＣＮ、またはＣ１−４アルキルであり；
Ｒ５がハロであり；
Ｒ６はＨである、
請求項４８または４９に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項５２】
ＧがＮＨであり；
ｎが１であり；
ＶがＯであり；
Ｒ２がＣ１−３アルコキシであり；
Ｒ４がハロ、ＣＮ、またはＣ１−４アルキルであり；
Ｒ５がハロであり；
Ｒ６がＨである、
請求項４８または４９に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項５３】
ＧがＯであり；
ｎが０であり；
ＶがＮＨであり；
Ｒ２がＣ１−３アルコキシであり；
Ｒ４がハロであり；
Ｒ５がハロであり；
Ｒ６がＨである、
請求項４８または４９に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項５４】
４−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル｝ピロリジン−２−オン；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−５−イル）ベンゾニトリル；
６−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝モルホリン−３−オン；
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝−１，３−オキサゾリジン−２−オン；
４−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−フルオロフェニル｝ピロリジン−２−オン；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−（５−オキソピロリジン−３−イル）ベンゾニトリル；
４−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−フルオロフェニル｝−１，３−オキサゾリジン−２−オン；および
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−フルオロフェニル｝−１，３−オキサゾリジン−２−オン、
から選択される、請求項４７に記載の化合物、または前述のもののいずれかの薬剤的に許容される塩。
【請求項５５】
式ＶＩＩ：
【化２４】
2014527959.tif 000024
［式中、星印を付した炭素は、キラル炭素である］
で示される化合物またはその薬剤的に許容される塩であり、前記化合物または塩が（Ｓ）−エナンチオマーである、請求項４７〜５４のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項５６】
４−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−フルオロフェニル｝ピロリジン−２−オンまたはその薬剤的に許容される塩である、請求項４７に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項５７】
（Ｓ）−４−（３−（（Ｓ）−１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−エトキシ−６−フルオロフェニル）ピロリジン−２−オンまたはその薬剤的に許容される塩である、請求項４７に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項５８】
（Ｒ）−４−（３−（（Ｓ）−１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−エトキシ−６−フルオロフェニル）ピロリジン−２−オンまたはその薬剤的に許容される塩である、請求項４７に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項５９】
（Ｓ）−４−（３−（（Ｒ）−１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−エトキシ−６−フルオロフェニル）ピロリジン−２−オンまたはその薬剤的に許容される塩である、請求項４７に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項６０】
（Ｒ）−４−（３−（（Ｒ）−１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−エトキシ−６−フルオロフェニル）ピロリジン−２−オンまたはその薬剤的に許容される塩である、請求項４７に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項６１】
請求項１〜６０のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩、および少なくとも１つの薬剤的に許容される担体を含む、医薬組成物。
【請求項６２】
ＰＩ３Ｋキナーゼの活性を阻害するための医薬組成物であって、請求項１〜６０のいずれか１項に記載の化合物またはその薬剤的に許容される塩、および薬剤的に許容される担体を含む、医薬組成物。
【請求項６３】
前記ＰＩ３Ｋが、ＰＩ３Ｋα、ＰＩ３Ｋβ、ＰＩ３Ｋγ、およびＰＩ３Ｋδから成る群から選択される、請求項６２に記載の医薬組成物。
【請求項６４】
前記ＰＩ３Ｋが変異を含む、請求項６２に記載の医薬組成物。
【請求項６５】
前記化合物が、ＰＩ３Ｋα、ＰＩ３Ｋβ、およびＰＩ３Ｋγのうちの１つまたは複数よりも、ＰＩ３Ｋδに対する選択的阻害剤である、請求項６２〜６４のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項６６】
患者の疾患を治療するための医薬組成物であって、請求項１〜６０のいずれか１項に記載の化合物またはその薬剤的に許容される塩、および薬剤的に許容される担体を含む、医薬組成物。
【請求項６７】
前記疾患が、変形性関節症、再狭窄、アテローム性動脈硬化症、骨障害、関節炎、糖尿病性網膜症、乾癬、良性前立腺肥大、炎症、血管新生、膵炎、腎疾患、炎症性腸疾患、重症筋無力症、多発性硬化症、またはシェーグレン症候群である、請求項６６に記載の医薬組成物。
【請求項６８】
前記化合物のうちの２つ以上を投与する、請求項６６〜６７のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項６９】
前記化合物がＰＩ３Ｋキナーゼ以外のキナーゼを阻害するキナーゼ阻害剤と組み合わせて投与されるように用いられる、請求項６８に記載の医薬組成物。
【請求項７０】
患者の免疫に基づく疾患を治療するための医薬組成物であって、請求項１〜６０のいずれか１項に記載の化合物またはその薬剤的に許容される塩、および薬剤的に許容される担体を含む、医薬組成物。
【請求項７１】
前記免疫に基づく疾患が、関節リウマチ、アレルギー、喘息、糸球体腎炎、ループス、または前述のもののいずれかに関連する炎症である、請求項７０に記載の医薬組成物。
【請求項７２】
患者の癌を治療するための医薬組成物であって、請求項１〜６０のいずれか１項に記載の化合物またはその薬剤的に許容される塩、および薬剤的に許容される担体を含む、医薬組成物。
【請求項７３】
前記がんが、乳がん、前立腺がん、結腸がん、子宮内膜がん、脳がん、膀胱がん、皮膚がん、子宮がん、卵巣がん、肺がん、膵臓がん、腎臓がん、胃がん、または血液がんである、請求項７２に記載の医薬組成物。
【請求項７４】
前記血液がんが、急性骨髄芽球性白血病、慢性骨髄性白血病、またはＢ細胞リンパ腫である、請求項７３に記載の医薬組成物。
【請求項７５】
前記がんが、びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫である、請求項７２に記載の医薬組成物。
【請求項７６】
患者の肺疾患を治療するための医薬組成物であって、請求項１〜６０のいずれか１項に記載の化合物またはその薬剤的に許容される塩、および薬剤的に許容される担体を含む、医薬組成物。
【請求項７７】
前記肺疾患が、急性肺傷害（ＡＬＩ）または成人呼吸窮迫症候群（ＡＲＤＳ）である、請求項７６に記載の医薬組成物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６５】
いくつかの実施形態において、化合物は以下から選択される：
１−｛１−［５−クロロ−３−（１−イソプロピルアゼチジン−３−イル）−２−メトキシ−４−メチルフェニル］エチル｝−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
１−｛１−［３−（１−アセチルアゼチジン−３−イル）−５−クロロ−２−メトキシ−４−メチルフェニル］エチル｝−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
１−｛１−［５−クロロ−２−メトキシ−４−メチル−３−（１−プロピオニルアゼチジン−３−イル）フェニル］エチル｝−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
１−（１−｛５−クロロ−３−［１−（シクロプロピルメチル）アゼチジン−３−イル］−２−メトキシ−４−メチルフェニル｝エチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
１−｛１−［５−クロロ−２−メトキシ−４−メチル−３−（１−メチルアゼチジン−３−イル）フェニル］エチル｝−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
１−｛１−［５−クロロ−３−（１−エチルアゼチジン−３−イル）−２−メトキシ−４−メチルフェニル］エチル｝−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
１−｛１−［５−クロロ−３−（１−イソブチルアゼチジン−３−イル）−２−メトキシ−４−メチルフェニル］エチル｝−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
１−｛１−［３−（１−ｓｅｃ−ブチルアゼチジン−３−イル）−５−クロロ−２−メトキシ−４−メチルフェニル］エチル｝−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
１−（１−｛５−クロロ−２−メトキシ−３−［１−（２−メトキシエチル）アゼチジン−３−イル］−４−メチルフェニル｝エチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ−メチルアゼチジン−１−カルボキサミド；
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−｛３−［１−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
１−｛１−［５−クロロ−４−フルオロ−３−（１−イソプロピルアゼチジン−３−イル）−２−メトキシフェニル］エチル｝−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
４−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
４−（３−（１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ−メチルピコリンアミド；
４−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
４−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルピリジン−２−カルボキサミド；
２−（４−（３−（１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール；
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２４０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２４０】
経口または注射による投与のために、本発明の化合物および組成物を組み込むことができる液体形態としては、水溶液、好適に風味づけされたシロップ剤、水性または油性懸濁液、および綿実油、ごま油、ヤシ油、またはピーナッツ油などの食用油を含む風味づけされた乳濁液、ならびにエリキシル剤および類似の医薬ビヒクルが挙げられる。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２６６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２６６】
ステップ２：  １−｛１−［３−（１−アセチルアゼチジン−３−イル）−５−クロロ−２−メトキシ−４−メチルフェニル］エチル｝−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミントリフルオロアセテート
【化８３】
2014527959.tif 000025
塩化メチレン（０．２０ｍＬ）中の１−［１−（３−アゼチジン−３−イル−５−クロロ−２−メトキシ−４−メチルフェニル）エチル］−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン二塩酸塩（２０．０ｍｇ、０．０４３５ｍｍｏｌ、実施例２、ステップ１より）およびトリエチルアミン（３０．３μＬ、０．２１７ｍｍｏｌ）混合物に、塩化アセチル（６．１８μＬ、０．０８７０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を、室温で一晩撹拌した。溶媒を蒸発させ、ＲＰ−ＨＰＬＣ（ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８カラム、３０ｍＬ／分の流量にて、０．０５％ＴＦＡを含むアセトニトリル／水の濃度勾配で溶出）を使用して、粗生成物を精製し、ＴＦＡ塩として、所望の生成物を得た。生成物を、ラセミ混合物として単離した。Ｃ２１Ｈ２６ＣｌＮ６Ｏ２についてのＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋計算値：ｍ／ｚ＝４２９．２；実測値：４２９．１。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：  δ  ８．３５（ｓ、１Ｈ）、７．３４（ｓ、１Ｈ）、６．２６（ｑ、１Ｈ）、４．５０（ｍ、１Ｈ）、４．２８〜４．２０（ｍ、２Ｈ）、４．０１（ｍ、１Ｈ）、３．８８（ｍ、１Ｈ）、３．５２（ｓ、３Ｈ）、２．５８（ｓ、３Ｈ）、２．１８（ｓ、３Ｈ）、１．７５〜１．７１（ｍ、６Ｈ）ｐｐｍ。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２６７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２６７】
実施例３：  １−｛１−［５−クロロ−２−メトキシ−４−メチル−３−（１−プロピオニルアゼチジン−３−イル）フェニル］エチル｝−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミントリフルオロアセテート
【化８４】
2014527959.tif 000026
塩化アセチルの代わりに塩化プロパノイルを使用し、実施例２と類似した手順を使用して、この化合物を調製した。生成物を、ラセミ混合物として単離した。Ｃ２２Ｈ２８ＣｌＮ６Ｏ２についてのＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋計算値：ｍ／ｚ＝４４３．２；実測値：４４３．２。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．３０（ｓ、１Ｈ）、７．３３（ｓ、１Ｈ）、６．２５（ｑ、１Ｈ）、４．４９（ｍ、１Ｈ）、４．２７〜４．１８（ｍ、２Ｈ）、４．０２（ｍ、１Ｈ）、３．９０（ｍ、１Ｈ）、３．５４（ｓ、３Ｈ）、２．５７（ｓ、３Ｈ）、２．１８（ｓ、３Ｈ）、２．０５（ｑ、２Ｈ）、１．７２（ｄ、３Ｈ）、０．９３（ｔ、３Ｈ）ｐｐｍ。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０４６３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０４６３】
実施例１０８：  １−（１−｛５−クロロ−２−メトキシ−４−メチル−３−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）アゼチジン−３−イル］フェニル｝エチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化２４８】
2014527959.tif 000027
塩化メチレン（０．３ｍＬ）中の１−［１−（３−アゼチジン−３−イル−５−クロロ−２−メトキシ−４−メチルフェニル）エチル］−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン二塩酸塩（１５ｍｇ、０．０２４ｍｍｏｌ、実施例１、ステップ７の第１ピークからのキラル中間体）、２，２，２−トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート（６．８ｍｇ、０．０２９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１２μＬ、０．０８５ｍｍｏｌ）混合物を、週末の間ずっと、室温で撹拌した。溶媒を蒸発させ、ＲＰ−ＨＰＬＣ（ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８カラム、３０ｍＬ／分の流量にて、０．１％水酸化アンモニウムを含む、アセトニトリル／水の濃度勾配で溶出）を使用して粗生成物を精製し、４．５ｍｇ（３９％）の所望の生成物を得た。生成物を、単一のエナンチオマーとして単離した。Ｃ２１Ｈ２５ＣｌＦ３Ｎ６ＯについてのＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋計算値：ｍ／ｚ＝４６９．２；実測値：４６９．１。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０６３６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０６３６】
ステップ１：  ２−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−６−シアノ−２−エトキシフェニル｝アゼチジン−１−イル）−２−メチルプロパン酸ビス（トリフルオロアセテート）
ｔｅｒｔ−ブチル２−（３−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−６−シアノ−２−エトキシフェニル｝アゼチジン−１−イル）−２−プロパノエート（０．３６ｇ、０．６５ｍｍｏｌ、実施例２３６からのキラル中間体）を、トリフルオロ酢酸（３．２ｍＬ）／水（０．０６５ｍＬ）の予め混合した溶液中に溶解し、室温で３時間、および５０℃で３０分間撹拌した。反応混合物を濃縮し、アセトニトリルから再濃縮して（２ｘ）、ゴム状の所望の生成物を得た。このゴム状物質を少量のメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで処理し、それを、固体が形成するまで回した。メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルをデカントし、残渣を濃縮して、所望の生成物（０．５１ｇ、１０９％）を得、それをさらに精製することなく使用した。Ｃ２４Ｈ２９ＣｌＮ７Ｏ３についてのＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋計算値：ｍ／ｚ＝４９８．２；実測値：４９８．３。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０６３９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０６３９】
実施例２４７：  ４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノイル）アゼチジン−３−イル］ベンゾニトリル
【化３０６】
2014527959.tif 000028
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５４ｍＬ）中の４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−２−アゼチジン−３−イル−６−クロロ−３−エトキシベンゾニトリル（０．０４ｇ、０．０９７ｍｍｏｌ、実施例２１２からのキラル中間体）およびプロパン酸，２−ヒドロキシ−２−メチル−（０．０１２ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）溶液を、トリエチルアミン（０．０３４ｍＬ、０．２４ｍｍｏｌ）で処理し、その後Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（０．０４８ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）で処理し、室温で３０分間撹拌した。反応混合物をメタノールおよびアセトニトリルで希釈し、分取ＬＣＭＳ（ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８カラム、流量６０ｍＬ／分にて、０．１％水酸化アンモニウムを含む、メタノール／水の濃度勾配により溶出）により精製して、所望の生成物（７ｍｇ、１４％）を得た。生成物を、単一のエナンチオマーとして単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．１１（ｓ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．２５（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．０８（ｓ、１Ｈ）、４．８８−４．７７（ｍ、１Ｈ）、４．７３−４．６０（ｍ、１Ｈ）、４．５０−４．３５（ｍ、１Ｈ）、４．２９−４．０９（ｍ、２Ｈ）、３．８５−３．７３（ｍ、２Ｈ）、２．５５（ｓ、３Ｈ）、１．７３（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、３Ｈ）、１．３７（ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２６（ｓ、３Ｈ）、１．２２（ｓ、３Ｈ）。Ｃ２４Ｈ２９ＣｌＮ７Ｏ３についてのＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋計算値：ｍ／ｚ＝４９８．２；実測値：４９８．２。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０６８５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０６８５】
【表４４】
2014527959.tif 000029
【表４５】
2014527959.tif 000030
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０６９０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０６９０】
【表５４】
2014527959.tif 000031
【表５５】
2014527959.tif 000032
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０７５２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０７５２】
実施例３２２：  ４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−３−エトキシ−２−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノイル）アゼチジン−３−イル］−６−メチルベンゾニトリル
【化３２９】
2014527959.tif 000033
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−２−アゼチジン−３−イル−３−エトキシ−６−メチルベンゾニトリル（０．０７５ｇ、０．１０ｍｍｏｌ、実施例３２０、ステップ１からのキラル中間体）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．０ｍＬ）およびＤＩＰＥＡ（０．０８９ｍＬ、０．５１ｍｍｏｌ）中に溶解し、プロパン酸，２−ヒドロキシ−２−メチル−（０．０１３ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）ウロニウムヘキサフルオロホスフェート（０．０５８ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温で１８時間撹拌し、ＬＣ／ＭＳによれば、反応は完了した。生成物を、ｐＨ１０に緩衝された、水：アセトニトリルの濃度勾配で溶出する、Ｃ−１８カラム上の分取ＨＰＬＣにより、後処理を行うことなく精製し、白色非晶質固体の表題化合物（０．０２５ｇ、５１％）を得た。生成物を、単一のエナンチオマーとして単離した。Ｃ２５Ｈ３２Ｎ７Ｏ３についてのＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋計算値：ｍ／ｚ＝４７８．２；実測値：４７８．２。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．１０（ｓ、１Ｈ）、７．２９（ｓ、１Ｈ）、６．２４（ｑ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．０７（ｓ、１Ｈ）、４．９０−４．７５（ｍ、１Ｈ）、４．７３−４．５８（ｍ、１Ｈ）、４．３９（ｐ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．３０−４．０５（ｍ、２Ｈ）、３．７５（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．５４（ｓ、３Ｈ）、２．３８（ｓ、３Ｈ）、１．７２（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、３Ｈ）、１．３５（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、３Ｈ）、１．２６（ｓ、３Ｈ）、１．２３（ｓ、３Ｈ）。