【手続補正書】
【提出日】平成27年1月13日(2015.1.13)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２６６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２６６】
【表１１】
2014511367.tif 000001
【表１２】
2014511367.tif 000002
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２６７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２６７】
以上、本発明を要約すると下記のとおりです。
１．式１
【化１２】
2014511367.tif 000003
（式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシであり；
Ｒ２はＦ、Ｃｌまたはシアノであり；そして
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキルまたはシクロプロピルシクロプロピルである）
の化合物の製造方法であって、式２
【化１３】
2014511367.tif 000004
（式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシであり；
Ｒ２はＦ、Ｃｌまたはシアノであり；そして
ＸはＢｒまたはＩである）
の化合物と、式３
Ｒ３ＮＨ２    ３
（式中、
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキルまたはシクロプロピルシクロプロピルである）
の化合物とを、パラジウム源、リガンド、塩基および一酸化炭素の存在下に接触させるステップを含む、上記方法。
２．Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；そしてＲ２がＣｌまたはシアノである、上記１に記載の方法。
３．Ｒ１がメチルであり；そしてＲ２クロロである、上記２に記載の方法。
４．Ｒ１がメチルであり；そしてＲ２がシアノである、上記２に記載の方法。
５．ＸがＢｒである、上記１に記載の方法。
６．Ｒ３が、Ｈ、メチル、イソプロピルまたはシクロプロピルシクロプロピルである、上記１に記載の方法。
７．Ｒ１がメチルであり；Ｒ２がＣｌまたはシアノであり；そしてＲ３がメチルである、上記１に記載の方法。
８．塩基が式３の化合物を含む有機塩基であり；Ｒ３がメチルまたはイソプロピルであり；そして塩基が式２の化合物に対して少なくとも約２のモル比である、上記１に記載の方法。
９．パラジウム源がパラジウム（ＩＩ）化学種であり、リガンドが１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンおよび１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタンから選択される、上記１に記載の方法。
１０．パラジウム源が酢酸パラジウム（ＩＩ）であり、リガンドが１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタンである、上記９に記載の方法。
１１．接触させるステップが、エチレングリコールおよびＮ，Ｎ−ジメチルエタノールアミンを含む適した溶剤中で行なわれる、上記１に記載の方法。
１２．式４
【化１４】
2014511367.tif 000005
（式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシであり；
Ｒ２はＦ、Ｃｌまたはシアノであり；そして
Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル、Ｃ２〜Ｃ１４ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１４ジアルキルアミノアルキルまたはＣ３〜Ｃ１４ハロジアルキルアミノアルキルである）
の化合物を、式２
【化１５】
2014511367.tif 000006
（式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシであり；
Ｒ２はＦ、Ｃｌまたはシアノであり；
ＸはＢｒまたはＩである）
の化合物と、式６
Ｒ８ＯＨ    ６
（式中、Ｒ８は、メチル、エチル、イソプロピル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピルまたはジメチルアミノエチルである）
の化合物とを、パラジウム源、リガンド、塩基および一酸化炭素の存在下に接触させることにより製造するステップ；続いて、式３の化合物の存在下にアミン化するステップ
を含む、上記１に記載の式１の化合物の製造方法。
１３．パラジウム源がパラジウム（ＩＩ）化学種であり、リガンドが１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンであり；そして接触させるステップが、エチレングリコールおよびＮ，Ｎ−ジメチルエタノールアミンを含む適した溶剤中で行なわれる、上記１２に記載の方法。
１４．式５
【化１６】
2014511367.tif 000007
（式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシであり；
Ｒ２はＦ、Ｃｌまたはシアノであり；そして
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキルまたはシクロプロピルシクロプロピルであり；
Ｒ４は、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはＯＣＨ２ＣＦ３であり；
Ｒ５はＦ、Ｃｌ、ＩまたはＣＮであり；
Ｒ６はＨ、ＦまたはＣｌであり；
ＺはＣＲ７またはＮであり；そして
Ｒ７はＨ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒである）
の化合物を、式１
【化１７】
2014511367.tif 000008
の化合物を用いて製造する方法であって、上記１または１１に記載の方法を用いて式１の化合物を製造することを特徴とする、上記方法。
１５．Ｒ１がＣＨ３であり；Ｒ２がＣｌまたはシアノであり；Ｒ３がＣＨ３であり；Ｒ４がＢｒであり；Ｒ５がＣｌであり；Ｒ６がＨであり；そしてＺがＮである、上記１４に記載の方法。
【手続補正３】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１
【化１】
2014511367.tif 000009
（式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシであり；
Ｒ２はＦ、Ｃｌまたはシアノであり；そして
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキルまたはシクロプロピルシクロプロピルである）
の化合物の製造方法であって、式２
【化２】
2014511367.tif 000010
（式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシであり；
Ｒ２はＦ、Ｃｌまたはシアノであり；そして
ＸはＢｒまたはＩである）
の化合物と、式３
Ｒ３ＮＨ２    ３
（式中、
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキルまたはシクロプロピルシクロプロピルである）
の化合物とを、パラジウム源、リガンド、塩基および一酸化炭素の存在下に接触させるステップを含む、上記方法。
【請求項２】
式４
【化３】
2014511367.tif 000011
（式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシであり；
Ｒ２はＦ、Ｃｌまたはシアノであり；そして
Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル、Ｃ２〜Ｃ１４ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１４ジアルキルアミノアルキルまたはＣ３〜Ｃ１４ハロジアルキルアミノアルキルである）
の化合物を、式２
【化４】
2014511367.tif 000012
（式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシであり；
Ｒ２はＦ、Ｃｌまたはシアノであり；
ＸはＢｒまたはＩである）
の化合物と、式６
Ｒ８ＯＨ    ６
（式中、Ｒ８は、メチル、エチル、イソプロピル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピルまたはジメチルアミノエチルである）
の化合物とを、パラジウム源、リガンド、塩基および一酸化炭素の存在下に接触させることにより製造するステップ；続いて、式３の化合物の存在下にアミン化するステップ
を含む、請求項１に記載の式１の化合物の製造方法。
【請求項３】
式５
【化５】
2014511367.tif 000013
（式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシであり；
Ｒ２はＦ、Ｃｌまたはシアノであり；そして
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキルまたはシクロプロピルシクロプロピルであり；
Ｒ４は、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはＯＣＨ２ＣＦ３であり；
Ｒ５はＦ、Ｃｌ、ＩまたはＣＮであり；
Ｒ６はＨ、ＦまたはＣｌであり；
ＺはＣＲ７またはＮであり；そして
Ｒ７はＨ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒである）
の化合物を、式１
【化６】
2014511367.tif 000014
の化合物を用いて製造する方法であって、請求項１または２に記載の方法を用いて式１の化合物を製造することを特徴とする、上記方法。