(57)【要約】【課題】新規の有機化合物を提供する。また、発光効率、素子寿命が良好な発光素子を提供する。【解決手段】ビカルバゾール骨格と、一つまたは二つの縮合環を少なくとも有するベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格と、を有する新規の有機化合物を提供する。また、当該有機化合物を有する発光素子を提供する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｇ０）で表される有機化合物。
【化１】
2018104413.tif 000046
（一般式（Ｇ０）において、Ａは、一つまたは二つの縮合環を含む置換基を少なくとも有するベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格、もしくは、一つまたは二つの縮合環を含む置換基を少なくとも有するベンゾチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格を表し、Ｒ１乃至Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、のいずれかを表し、Ａｒは置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基、または単結合を表す。）
【請求項２】
請求項１において、
前記Ａｒは前記ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格、若しくは前記ベンゾチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格の４位に結合している、有機化合物。
【請求項３】
下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。
【化２】
2018104413.tif 000047
（一般式（Ｇ１）において、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ｒ１乃至Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、のいずれかを表し、Ｒ１６乃至Ｒ２０のいずれか一つは、一つまたは二つの縮合環を含む置換基を表し、その他はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、のいずれかを表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基、または単結合を表す。）
【請求項４】
下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物。
【化３】
2018104413.tif 000048
（一般式（Ｇ２）において、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ｒ１乃至Ｒ１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、のいずれかを表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基、または単結合を表し、Ｂは一つまたは二つの縮合環を含む置換基を表す。）
【請求項５】
下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物。
【化４】
2018104413.tif 000049
（一般式（Ｇ３）において、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ｒ１乃至Ｒ１９はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、のいずれかを表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基、または単結合を表し、Ｂは一つまたは二つの縮合環を含む置換基を表す。）
【請求項６】
請求項１乃至請求項５において、
前記縮合環を形成する炭素数が１０乃至２０である、有機化合物。
【請求項７】
請求項１乃至請求項６において、
前記縮合環がカルバゾール骨格、ベンゾチオフェン骨格、ジベンゾフラン骨格のいずれか一つを含む、有機化合物。
【請求項８】
下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物。
【化５】
2018104413.tif 000050
（一般式（Ｇ４）において、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ｒ１乃至Ｒ２７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、のいずれかを表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基、または単結合を表す。）
【請求項９】
下記一般式（Ｇ５）で表される有機化合物。
【化６】
2018104413.tif 000051
（一般式（Ｇ５）において、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ｒ１乃至Ｒ３４はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、のいずれかを表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基、または単結合を表す。）
【請求項１０】
下記一般式（Ｇ６）で表される有機化合物。
【化７】
2018104413.tif 000052
（一般式（Ｇ６）において、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ｒ１５は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、のいずれかを表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基、または単結合を表す。）
【請求項１１】
下記一般式（Ｇ７）で表される有機化合物。
【化８】
2018104413.tif 000053
（一般式（Ｇ７）において、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ｒ１５及びＲ３４はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、のいずれかを表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基、または単結合を表す。）
【請求項１２】
請求項１乃至請求項１１のいずれか一項に記載の有機化合物を有する発光素子。
【請求項１３】
請求項１２において、
遅延蛍光を含む成分を有する発光、
を呈する機能を有する発光素子。
【請求項１４】
請求項１２において、
さらに、燐光材料を有する発光素子。
【請求項１５】
請求項１２乃至請求項１４いずれか一項に記載の発光素子を有する発光部と、
基板と、を有する発光装置。
【請求項１６】
請求項１５に記載の発光装置と、
筐体及びタッチセンサの少なくとも一と、
を有する電子機器。
【請求項１７】
請求項１５に記載の発光装置と、
筐体、接続端子、または、保護カバーと、
を備えることを特徴とする照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明の一態様は、新規な有機化合物に関する。または、ビカルバゾール骨格と縮合環とを有する、ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン化合物またはベンゾチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン化合物に関する。または、該有機化合物を含む発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。
【０００２】
なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。本発明の一態様は物、方法、または、製造方法に関する。または、本発明は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関する。特に、本発明の一態様は、半導体装置、発光装置、表示装置、照明装置、発光素子、それらの製造方法に関する。また、本発明の一態様は、ビカルバゾール骨格と縮合環を有するベンゾフロピリミジン化合物またはベンゾチエノピリミジン化合物の新規な合成方法に関する。そのため、より具体的に本明細書で開示する本発明の一態様としては、該有機化合物を含む発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置の製造方法、を一例として挙げることができる。
【背景技術】
【０００３】
有機化合物を用いたエレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用する発光素子（有機ＥＬ素子）の実用化が進んでいる。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光材料を含む有機化合物層（ＥＬ層）を挟んだものである。この素子に電圧を印加して、キャリアを注入し、当該キャリアの再結合エネルギーを利用することにより、発光材料からの発光を得ることができる。
【０００４】
このような発光素子は自発光型であるため、ディスプレイの画素として用いると、視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適である。また、このような発光素子を用いたディスプレイは、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
【０００５】
また、これらの発光素子は発光層を二次元に連続して形成することが可能であるため、面状に発光を得ることができる。これは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色である。また、有機化合物からの発光は材料を選択することにより紫外光を含まない発光とできることから、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００６】
このように有機ＥＬ素子を用いたディスプレイや照明装置はさまざまな電子機器に好適であるため、より良好な効率、素子寿命を有する発光素子を求めて研究開発が進められている。特に、ＥＬ層には、主として有機化合物が用いられており、発光素子の素子特性向上に大きな影響を与えることから、様々な新規の有機化合物の開発が行われている。
【０００７】
有機化合物を用いた発光素子の場合、その素子寿命や特性に影響を及ぼす要素には様々なものが挙げられるが、ホスト材料や電子輸送性材料の特性が大きく影響を及ぼす場合がある。
【０００８】
ホスト材料は様々な骨格の物質が用いられるが、中でもビカルバゾール化合物は高い三重項励起準位（Ｔ１準位）を有するため、様々なビカルバゾール化合物が報告されている。ただし、ビカルバゾール化合物を用いた発光素子は、効率や耐久性をはじめ、あらゆる特性に対する高度な要求に対応するには未だ不十分と言える（例えば特許文献１及び特許文献２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】特開２０１４−２０９６１１号公報
【特許文献２】特表２０１３−５３６１９６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
そこで、本発明の一態様では、新規な有機化合物を提供することを課題とする。特に新規な複素芳香環化合物を提供することを課題とする。または、本発明の一態様は、新規な電子輸送性を有する有機化合物を提供することを課題とする。または、寿命の良好な発光素子を提供することを課題とする。または、発光効率の良好な発光素子を提供することを課題とする。または、駆動電圧が低い発光素子を提供することを課題とする。
【００１１】
または、本発明の他の一態様では、信頼性の高い発光素子、発光装置及び電子機器を各々提供することを課題とする。または、本発明の他の一態様では、消費電力の小さい発光素子、発光装置及び電子機器を各々提供することを課題とする。
【００１２】
なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの課題の全てを解決する必要はない。なお、これら以外の課題は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ０）で表される有機化合物である。
【００１４】
【化１】
2018104413.tif 000002
【００１５】
一般式（Ｇ０）において、Ａは、一つまたは二つの縮合環を含む置換基を、少なくとも有するベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格、もしくは、一つまたは二つの縮合環を含む置換基を、少なくとも有するベンゾチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格を表し、Ｒ１乃至Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、のいずれかを表し、Ａｒは置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基、または単結合を表す。
【００１６】
上記構成において、Ａｒはベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格もしくはベンゾチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格の４位に結合していると好ましい。
【００１７】
また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
【００１８】
【化２】
2018104413.tif 000003
【００１９】
一般式（Ｇ１）において、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ｒ１乃至Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、のいずれかを表し、Ｒ１６乃至Ｒ２０のいずれか一は、一つまたは二つの縮合環を含む置換基を表し、その他はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、のいずれかを表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基、または単結合を表す。
【００２０】
また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。
【００２１】
【化３】
2018104413.tif 000004
【００２２】
一般式（Ｇ２）において、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ｒ１乃至Ｒ１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、のいずれかを表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基、または単結合を表し、Ｂは一つまたは二つの縮合環を含む置換基を表す。
【００２３】
また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物である。
【００２４】
【化４】
2018104413.tif 000005
【００２５】
一般式（Ｇ３）において、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ｒ１乃至Ｒ１９はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、のいずれかを表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基、または単結合を表し、Ｂは一つまたは二つの縮合環を含む置換基を表す。
【００２６】
上記構成において、縮合環を形成する炭素数が１０乃至２０であることが好ましい。
【００２７】
上記構成において、縮合環がカルバゾール骨格、ベンゾチオフェン骨格、ジベンゾフラン骨格のいずれか一を含むことが好ましい。
【００２８】
また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物である。
【００２９】
【化５】
2018104413.tif 000006
【００３０】
一般式（Ｇ４）において、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ｒ１乃至Ｒ２７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、のいずれかを表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基、または単結合を表す。
【００３１】
また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ５）で表される有機化合物である。
【００３２】
【化６】
2018104413.tif 000007
【００３３】
一般式（Ｇ５）において、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ｒ１乃至Ｒ３４はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、のいずれかを表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基、または単結合を表す。
【００３４】
また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ６）で表される有機化合物である。
【００３５】
【化７】
2018104413.tif 000008
【００３６】
一般式（Ｇ６）において、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ｒ１５は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、のいずれかを表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基、または単結合を表す。
【００３７】
また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ７）で表される有機化合物である。
【００３８】
【化８】
2018104413.tif 000009
【００３９】
一般式（Ｇ７）において、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ｒ１５及びＲ３４はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、のいずれかを表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基、または単結合を表す。
【００４０】
また、本発明の他の一態様は、上記各構成に記載の有機化合物を含む発光素子である。
【００４１】
なお、上記各構成における発光素子は、陽極と、陰極と、の間にＥＬ層を有する。また、ＥＬ層は少なくとも、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、または電子注入層のいずれかを有する。なおＥＬ層は他の機能層を含んでいても良い。
【００４２】
また、上記構成において、発光層が発光材料を含むことが好ましい。
【００４３】
また、本発明の他の一態様は、上記各構成の発光素子と、カラーフィルタまたはトランジスタの少なくとも一と、を有する表示装置である。また、本発明の他の一態様は、当該表示装置と、筐体またはタッチセンサの少なくとも一と、を有する電子機器である。また、本発明の他の一態様は、上記各構成の発光素子と、筐体またはタッチセンサの少なくとも一と、を有する照明装置である。また、本発明の一態様は、発光素子を有する発光装置だけでなく、発光装置を有する電子機器も範疇に含める。従って、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を指す。また、発光素子にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  Ｐｒｉｎｔｅｄ  Ｃｉｒｃｕｉｔ）、ＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられた表示モジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられた表示モジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装された表示モジュールも本発明の一態様である。
【発明の効果】
【００４４】
本発明の一態様により、新規な有機化合物を提供することができる。特に新規な複素芳香環化合物を提供することができる。または、本発明の一態様は、新規な電子輸送性を有する有機化合物を提供することができる。または、寿命の良好な発光素子を提供することができる。または、発光効率の良好な発光素子を提供することができる。または、駆動電圧が低い発光素子を提供することができる。または、信頼性の高い発光素子、発光装置及び電子機器を各々提供することができる。または、消費電力の小さい発光素子、発光装置及び電子機器を各々提供することができる。
【００４５】
なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。
【図面の簡単な説明】
【００４６】
【図１】本発明の一態様の発光素子の断面模式図、及び発光層に係るエネルギー準位の相関を説明する模式図。
【図２】本発明の一態様の発光素子の断面模式図、及び発光層に係るエネルギー準位の相関を説明する模式図。
【図３】本発明の一態様の発光素子の断面模式図、及び発光層に係るエネルギー準位の相関を説明する模式図。
【図４】本発明の一態様に係る、アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図５】本発明の一態様に係る、アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図６】本発明の一態様に係る、アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図７】本発明の一態様に係る、電子機器の概略図。
【図８】本発明の一態様に係る、電子機器の概略図。
【図９】本発明の一態様に係る、照明装置を表す図。
【図１０】本発明の一態様に係る、照明装置を表す図。
【図１１】実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。
【図１２】実施例に係る、化合物のＭＳスペクトルを説明する図。
【図１３】実施例に係る、化合物の吸収スペクトル、及び発光スペクトルを説明する図。
【図１４】実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。
【図１５】実施例に係る、化合物のＭＳスペクトルを説明する図。
【図１６】実施例に係る、化合物の吸収スペクトル、及び発光スペクトルを説明する図。
【図１７】実施例に係る、発光素子の電流効率−輝度特性を説明する図。
【図１８】実施例に係る、発光素子の輝度−電圧特性を説明する図。
【図１９】実施例に係る、発光素子の外部量子効率−輝度特性を説明する図。
【図２０】実施例に係る、発光素子の発光スペクトルを説明する図。
【図２１】実施例に係る、発光素子の信頼性試験を説明する図。
【図２２】実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。
【図２３】実施例に係る、化合物の吸収スペクトル、及び発光スペクトルを説明する図。
【図２４】実施例に係る、化合物の吸収スペクトル、及び発光スペクトルを説明する図。
【図２５】実施例に係る、発光素子の電流効率−輝度特性を説明する図。
【図２６】実施例に係る、発光素子の電流密度−電圧特性を説明する図。
【図２７】実施例に係る、発光素子の外部量子効率−輝度特性を説明する図。
【図２８】実施例に係る、発光素子の発光スペクトルを説明する図。
【図２９】実施例に係る、発光素子の信頼性試験を説明する図。
【発明を実施するための形態】
【００４７】
以下、本発明の実施の形態について説明する。ただし、本発明は多くの異なる態様で実施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００４８】
なお、本明細書で説明する各図において、陽極、ＥＬ層、中間層、陰極などの大きさや厚さは、個々に説明の明瞭化のために誇張されている場合がある。よって、必ずしも各構成要素はその大きさに限定されず、また各構成要素間での相対的な大きさに限定されない。
【００４９】
また、本明細書等において、第１、第２、第３などとして付される序数詞は、便宜上用いるものであって工程の順番や上下の位置関係などを示すものではない。そのため、例えば、「第１の」を「第２の」又は「第３の」などと適宜置き換えて説明することができる。また、本明細書等に記載されている序数詞と、本発明の一態様を特定するために用いられる序数詞は一致しない場合がある。
【００５０】
また、本明細書等で説明する本発明の構成において、同一部分又は同様の機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、その繰り返しの説明は省略する。また、同様の機能を有する部分を指す場合には、ハッチパターンを同じくし、特に符号を付さない場合がある。
【００５１】
また、本明細書において色とは、色相（単色光の波長に相当）、彩度（あざやかさ即ち白みを帯びていない度合）及び明度（明るさ即ち光の強弱）の三要素によって規定されたものである。また、本明細書において色とは、上述の三要素のうちのいずれか一つの要素のみ、または任意で選んだ２つの要素のみを示してもよい。また、本明細書において、２つの光の色が異なるとは、上述の三要素のうちいずれか少なくとも一つが異なることをいい、さらに、２つの光のスペクトルの形状若しくは各ピークの相対強度比の分布が異なることをも含む。
【００５２】
なお、本明細書において、「膜」という言葉と、「層」という言葉とは、場合によっては、または、状況に応じて、互いに入れ替えることが可能である。例えば、「導電層」という用語を、「導電膜」という用語に変更することが可能な場合がある。または、例えば、「絶縁膜」という用語を、「絶縁層」という用語に変更することが可能な場合がある。
【００５３】
なお、本明細書において、縮合環とは２個以上の炭素環化合物どうし、または、２個以上の複素環化合物どうし、または、２個以上の炭素環化合物と複素環化合物が、互いに２個以上の原子を共有して結合した有機化合物である。
【００５４】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様に係る有機化合物について、以下説明する。
【００５５】
本発明の一態様に係る有機化合物は、下記一般式（Ｇ０）で表される。
【００５６】
【化９】
2018104413.tif 000010
【００５７】
一般式（Ｇ０）において、Ａは、一つまたは二つの縮合環を含む置換基を、少なくとも有するベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格、もしくは、一つまたは二つの縮合環を含む置換基を少なくとも有するベンゾチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格を表し、Ｒ１乃至Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、のいずれかを表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基、または単結合を表す。
【００５８】
この場合、一般式（Ｇ０）におけるＡｒは、該ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格または該ベンゾチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格の４位に結合することが好ましい。
【００５９】
ビカルバゾール骨格が、ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格またはベンゾチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格の４位において、直接もしくはアリーレン基を介して結合する構造は、電気化学的な安定性が高く、キャリア輸送性が高く、信頼性が高く、駆動電圧が低い発光素子を提供できるため好ましい。さらに、該ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格またはベンゾチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格が、一つまたは二つの縮合環を含む置換基を有することにより、電気化学的な安定性向上及び膜質の改善に効果的であり、発光素子の信頼性を向上させることができる。
【００６０】
また、本発明の一態様に係る有機化合物は、下記一般式（Ｇ１）で表される。
【００６１】
【化１０】
2018104413.tif 000011
【００６２】
一般式（Ｇ１）において、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ｒ１乃至Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、のいずれかを表し、Ｒ１６乃至Ｒ２０のいずれか一は、一つまたは二つの縮合環を含む置換基を表し、その他はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、のいずれかを表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基、または単結合を表す。
【００６３】
また、本発明の一態様に係る有機化合物は、下記一般式（Ｇ２）で表される。
【００６４】
【化１１】
2018104413.tif 000012
【００６５】
一般式（Ｇ２）において、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ｒ１乃至Ｒ１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、のいずれかを表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基、または単結合を表し、Ｂは一つまたは二つの縮合環を含む置換基を表す。
【００６６】
一般式（Ｇ１）及び（Ｇ２）で示したように、ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格またはベンゾチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格の６乃至９位に一つまたは二つの縮合環を含む置換基を有する構造は、特に電気化学的な安定性の向上及び膜質の改善に効果的であり、発光素子の信頼性を飛躍的に向上させることができる。
【００６７】
また、本発明の一態様に係る有機化合物は、下記一般式（Ｇ３）で表される。一般式（Ｇ３）で示す通り、上述した一つまたは二つの縮合環を含む置換基は、ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格またはベンゾチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格の８位に結合することが好ましい。このような構造は、電気化学的な安定性や膜質に優れるだけでなく、高いＴ１準位を発現することができる。
【００６８】
【化１２】
2018104413.tif 000013
【００６９】
一般式（Ｇ３）において、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ｒ１乃至Ｒ１９はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、のいずれかを表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基、または単結合を表し、Ｂは一つまたは二つの縮合環を含む置換基を表す。
【００７０】
上記構成において、該縮合環が小さすぎると効果が小さく、大きすぎると昇華性や溶解性を低下させてしまう。したがって、縮合環を形成する炭素数は１０乃至２０であることが好ましい。このような縮合環としては、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環のような縮合芳香環や、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾナフトフラン環、ベンゾナフトチオフェン環、インドロカルバゾール環、ベンゾフロカルバゾール環、ベンゾチエノカルバゾール環、インデノカルバゾール環、ジベンゾカルバゾール環のような縮合複素芳香環が挙げられる。なお、一つまたは二つの縮合環を含む置換基（一般式（Ｇ２）（Ｇ３）におけるＢ）は、これらの縮合芳香環や縮合複素芳香環のみならず、ベンゼン環を含んでいても良い。すなわち、置換もしくは無置換の該縮合芳香環、置換もしくは無置換の該縮合複素芳香環、及び置換もしくは無置換のベンゼン環を組み合わせて、一つまたは二つの縮合環を含む置換基（一般式（Ｇ２）（Ｇ３）におけるＢ）を構成しても良い。例えば、該縮合複素芳香環が、フェニレン基やビフェニルジイル基を介してベンゾフロピリミジン骨格やベンゾチエノピリミジン骨格に結合しても良い。
【００７１】
上記構成において、縮合環がカルバゾール骨格、ジベンゾチオフェン骨格、ジベンゾフラン骨格のいずれか一を含むと、本発明の一態様に係る有機化合物は電気化学的安定性が高く、キャリア輸送性も高いため好ましい。また、これらの骨格であれば、高いＴ１準位を保つことが容易となる。
【００７２】
また、本発明の一態様に係る有機化合物は、下記一般式（Ｇ４）で表される。ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格またはベンゾチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格の８位にカルバゾール骨格を有する置換基を有する構造は、特に高いＴ１準位を有するため好ましい。
【００７３】
【化１３】
2018104413.tif 000014
【００７４】
一般式（Ｇ４）において、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ｒ１乃至Ｒ２７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、のいずれかを表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基、または単結合を表す
【００７５】
また、本発明の一態様に係る有機化合物は、下記一般式（Ｇ５）で表される。ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格またはベンゾチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格の８位にカルバゾール骨格を有する置換基を有する構造は、特に高いＴ１準位を有するため好ましい。
【００７６】
【化１４】
2018104413.tif 000015
【００７７】
一般式（Ｇ５）において、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ｒ１乃至Ｒ３４はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、のいずれかを表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基、または単結合を表す。
【００７８】
また、本発明の一態様に係る有機化合物は、下記一般式（Ｇ６）で表される。ビカルバゾール骨格が、２，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール骨格であると、特に高いキャリア輸送性を有するため好ましい。
【００７９】
【化１５】
2018104413.tif 000016
【００８０】
一般式（Ｇ６）において、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ｒ１５は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、のいずれかを表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基、または単結合を表す。
【００８１】
また、本発明の一態様に係る有機化合物は、下記一般式（Ｇ７）で表される。ビカルバゾール骨格が、２，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール骨格であると、特に高いキャリア輸送性を有するため好ましい。
【００８２】
【化１６】
2018104413.tif 000017
【００８３】
一般式（Ｇ７）において、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ｒ１５及びＲ３４はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、のいずれかを表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基、または単結合を表す。
【００８４】
また、一般式（Ｇ０）乃至（Ｇ７）において、Ａｒは置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基を表すが、該アリーレン基としては例えば、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニルジイル基、フルオレンジイル基、スピロフルオレンジイル基などが挙げられる。より具体的には例えば、下記構造式（Ａｒ−１）乃至（Ａｒ−２７）で表される基を適用することができる。なお、Ａｒで表される基はこれらに限定されず、置換基を有していても良い。
【００８５】
【化１７】
2018104413.tif 000018
【００８６】
また、一般式（Ｇ０）乃至（Ｇ７）において、Ｒ１乃至Ｒ３４は水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基を表す。該アルキル基としては例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基などを挙げることができ、該シクロアルキル基としては例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができ、該アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基などを挙げることができる。例えば、下記構造式（Ｒ−１）乃至（Ｒ−２７）で表される基が挙げられる。なお、Ｒ１乃至Ｒ３４で表される基はこれらに限定されない。
【００８７】
また、縮合環が置換基を有する場合、その置換基としては、例えば、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至７のシクロアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基を挙げることができる。例えば下記構造式（Ｒ−１）乃至（Ｒ−２７）で表される基が挙げられるが、これらに限定されない。
【００８８】
【化１８】
2018104413.tif 000019
【００８９】
＜化合物の具体例＞
一般式（Ｇ０）乃至（Ｇ７）として表される化合物の具体的な構造としては、下記構造式（１０１）乃至（１５２）で表される化合物等を挙げることができる。なお、一般式（Ｇ０）乃至（Ｇ７）として表される化合物は、下記例示に限られない。
【００９０】
【化１９】
2018104413.tif 000020
【００９１】
【化２０】
2018104413.tif 000021
【００９２】
【化２１】
2018104413.tif 000022
【００９３】
【化２２】
2018104413.tif 000023
【００９４】
【化２３】
2018104413.tif 000024
【００９５】
【化２４】
2018104413.tif 000025
【００９６】
【化２５】
2018104413.tif 000026
【００９７】
本発明の一態様に係る有機化合物は、ビカルバゾール骨格を有し、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格と、一つまたは二つの縮合環を有する置換基とを有する。本発明の一態様に係る有機化合物は、広いバンドギャップを有することから、当該化合物を発光素子に用いることで、発光効率の良好な発光素子を提供することができる。また、本発明の一態様に係る有機化合物は、キャリア輸送性に優れることから、当該化合物を発光素子に用いることで、駆動電圧の低減された発光素子を提供することができる。また、本発明の一態様に係る有機化合物は、酸化及び還元の繰返しに良好な耐性を有することから、当該化合物を発光素子に用いることで、信頼性の良好な発光素子を提供することができる。
【００９８】
発光素子のホスト材料や電子輸送性材料は一般に芳香族化合物に代表される、π共役系が分子全体に広がった化合物が用いられる。特に、π電子不足化合物が好適に用いられる。π電子不足化合物の中でも、ジアジン骨格を有する縮合複素環骨格は高いＴ１準位を有し、安定で信頼性が良好なため好ましい。さらに、ベンゾフロピリミジン骨格及びベンゾチエノピリミジン骨格は、アクセプター性が高いため特に好ましい。
【００９９】
ここで、本発明者らは、ビカルバゾール骨格を有し、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格と、一つまたは二つの縮合環を有する置換基と、を有する有機化合物は高いＴ１準位を有し、発光素子のホスト材料として好適に用いることができ、さらに、該有機化合物をホスト材料に用いた発光素子は良好な信頼性を有することを見出した。
【０１００】
ベンゾフロピリミジン骨格としては、ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格が安価に手に入るため好ましい。また、ベンゾチエノピリミジン骨格としては、ベンゾチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格が安価に手に入るため好ましい。
【０１０１】
また、ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格またはベンゾチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格が、一つまたは二つの縮合環を含む置換基を有する構造は、電気化学的な安定性向上及び膜質の改善に効果的であり、発光素子の信頼性を向上させることができるため好ましい。
【０１０２】
ビカルバゾール骨格が、ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格またはベンゾチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格の４位において、直接もしくはアリーレン基を介して結合する構造は、電気化学的な安定性が高く、キャリア輸送性が高く、信頼性が高く、駆動電圧が低い発光素子を提供できるため好ましい。
【０１０３】
また、ビカルバゾール骨格と、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格とが直接結合する場合、比較的低分子量の化合物となるため、真空蒸着に適した構造となるため、発光素子材料として好ましい。なお、一般には、分子量が低いと成膜後の耐熱性が低くなることが多いが、本発明の一態様の化合物は、ベンゾフロピリミジン骨格、ベンゾチエノピリミジン骨格、及びビカルバゾール骨格が剛直な骨格であるため、分子量が比較的低くても十分な耐熱性を有することが可能となる。また、当該構造は、バンドギャップが大きくなり励起エネルギー準位が高くなるため、好ましい。
【０１０４】
また、ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格またはベンゾチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格の６乃至９位に一つまたは二つの縮合環を含む置換基を有する構造は、特に電気化学的な安定性の向上及び膜質の改善に効果的であり、発光素子の信頼性を飛躍的に向上させることができるため好ましい。
【０１０５】
該縮合環を形成する炭素数が過剰な場合、キャリア輸送性を阻害する場合がある。そのため、該縮合環骨格は炭素数が１０乃至２０であると好ましい。
【０１０６】
このような縮合環としては上述の通り、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環のような縮合芳香環や、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾナフトフラン環、ベンゾナフトチオフェン環、インドロカルバゾール環、ベンゾフロカルバゾール環、ベンゾチエノカルバゾール環、インデノカルバゾール環、ジベンゾカルバゾール環のような縮合複素芳香環が挙げられる。なお、一つまたは二つの縮合環を含む置換基（一般式（Ｇ２）（Ｇ３）におけるＢ）は、これらの縮合芳香環や縮合複素芳香環のみならず、ベンゼン環を含んでいても良い。すなわち、置換もしくは無置換の該縮合芳香環、置換もしくは無置換の該縮合複素芳香環、及び置換もしくは無置換のベンゼン環を組み合わせて、一つまたは二つの縮合環を含む置換基（一般式（Ｇ２）（Ｇ３）におけるＢ）を構成しても良い。例えば、該縮合複素芳香環が、フェニレン基やビフェニルジイル基を介してベンゾフロピリミジン骨格やベンゾチエノピリミジン骨格に結合しても良い。
【０１０７】
また、該縮合環がカルバゾール骨格、ベンゾチオフェン骨格、ジベンゾフラン骨格のいずれか一を含むと、本発明の一態様に係る有機化合物はＴ１準位が高く、電気化学的安定性が高く、キャリア輸送性も高いため好ましい。
【０１０８】
また、本発明の一態様に係る有機化合物は、一分子内に電子輸送性を有するベンゾフロピリミジン骨格と、正孔輸送性を有するカルバゾール骨格の両方を含むため、バイポーラ材料と見なすことができる。このような材料は良好なキャリア輸送性を有するため、発光素子のホスト材料として用いることによって、駆動電圧が低い発光素子を提供できるため好ましい。
【０１０９】
また、本発明の一態様に係る有機化合物は、π電子過剰型複素芳香環（ビカルバゾール骨格）とπ電子不足型複素芳香環（ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格）とを有する。そのため、分子内でドナー−アクセプター型の励起状態を形成しやすい。さらに、π電子過剰型複素芳香環（ビカルバゾール骨格）とπ電子不足型複素芳香環（ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格）とが、直接またはアリーレン基を介して結合する構造とすることで、ドナー性とアクセプター性とを共に強くすることができる。分子内でのドナー性とアクセプター性を共に強くすることで、化合物におけるＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ  Ｏｃｃｕｐｉｅｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｏｒｂｉｔａｌ、最高被占軌道ともいう）の分子軌道が分布する領域と、ＬＵＭＯ（Ｌｏｗｅｓｔ  Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｏｒｂｉｔａｌ、最低空軌道ともいう）の分子軌道が分布する領域との重なりを小さくすることができ、化合物の一重項励起エネルギー準位と三重項励起エネルギー準位との励起エネルギー差を小さくすることが可能となる。また、化合物の三重項励起エネルギー準位を高いエネルギーに保つことが可能となる。なお、分子軌道は、分子中の電子の空間分布を表し、電子を見出す確率を表すことができる。分子軌道によって、分子の電子配置（電子の空間的分布ならびにエネルギー）を詳細に記述することが可能である。
【０１１０】
一重項励起エネルギー準位と三重項励起エネルギー準位とのエネルギー差が小さい場合、１００℃以下、好ましくは室温程度のわずかな熱エネルギーによって、三重項励起エネルギーを一重項励起エネルギーへアップコンバージョン（逆項間交差）することが可能となる。すなわち、本発明の一態様の化合物は、三重項励起エネルギーを一重項励起エネルギーに変換する機能を有する化合物として好適である。また、三重項励起エネルギーを一重項励起エネルギーに変換し、発光に変換する機能を有する化合物として好適である。効率よく逆項間交差が生じるためには、一重項励起エネルギー準位と三重項励起エネルギー準位とのエネルギー差が、好ましくは０ｅＶより大きく０．３ｅＶ以下、より好ましくは０ｅＶより大きく０．２ｅＶ以下、さらに好ましくは０ｅＶより大きく０．１ｅＶ以下であればよい。
【０１１１】
なお、ＨＯＭＯの分子軌道が分布する領域と、ＬＵＭＯの分子軌道が分布する領域と、が重なりを有し、ＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位との間の遷移双極子モーメントが０より大きい場合、ＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位とが係わる励起状態（例えば最低励起一重項状態）から発光を得ることが可能となる。以上のことから、本発明の一態様の化合物は、三重項励起エネルギーを一重項励起エネルギーに変換する機能を有する発光材料として好適であり、すなわち、熱活性化遅延蛍光材料として好ましい。
【０１１２】
なお、本実施の形態における有機化合物は、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法、グラビア印刷法等の方法を用いて成膜することができる。
【０１１３】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０１１４】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様である一般式（Ｇ０）で表される有機化合物の合成方法について説明する。なお、本発明の一態様である化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【０１１５】
【化２６】
2018104413.tif 000027
【０１１６】
一般式（Ｇ０）で表されるビカルバゾール化合物は、以下のような簡便な合成スキームにより合成できる。例えば、下記スキーム（ａ）に示すように、一つまたは二つの縮合環を含む置換基を有するベンゾフロピリミジンのハロゲン化合物、若しくは一つまたは二つの縮合環を含む置換基を有するベンゾチエノピリミジンのハロゲン化合物（Ａ１）、あるいは置換もしくは無置換のベンゾフロピリミジンのジハロゲン化合物、または置換もしくは無置換のベンゾチエノピリミジンのジハロゲン化合物（Ａ１’）とビカルバゾール誘導体のアリールボロン酸化合物（Ａ２）またはビカルバゾール誘導体（Ａ２’）を反応させることにより得られる。このとき、下記スキーム（ｂ）に示すように、ハロゲンで置換されたアリールボロン酸（Ｂ１）との反応を経由し、中間体（Ｂ２）を得た後、ビカルバゾール誘導体（Ａ２’）を反応させても良い。また、下記スキーム（ｃ）に示すように、置換もしくは無置換のベンゾフロピリミジンのジハロゲン化合物、または置換もしくは無置換のベンゾチエノピリミジンのジハロゲン化合物（Ａ１’）の一方のハロゲンと、ビカルバゾール誘導体のアリールボロン酸化合物（Ａ２）またはビカルバゾール誘導体（Ａ２’）との反応を経由し、中間体（Ｃ１）を得た後、一つまたは二つの縮合環を含む誘導体のボロン酸化合物（Ｃ２）を反応させても良い。
【０１１７】
【化２７】
2018104413.tif 000028
【０１１８】
【化２８】
2018104413.tif 000029
【０１１９】
【化２９】
2018104413.tif 000030
【０１２０】
なお、式中Ｘはハロゲン元素を表す。また、Ｄ１はボロン酸またはボロン酸エステルまたは環状トリオールボレート塩等を表す。環状トリオールボレート塩はリチウム塩の他に、カリウム塩、ナトリウム塩を用いても良い。また、Ａ１は、置換もしくは無置換のベンゾフロピリミジン骨格、もしくは、置換もしくは無置換のベンゾチエノピリミジン骨格にハロゲン元素が置換した化合物を表す。また、Ｂは一つまたは二つの縮合環を含む誘導体を表す。また、Ａは、一つまたは二つの縮合環を含む置換基を少なくとも有するベンゾフロピリミジン骨格、もしくは、一つまたは二つの縮合環を含む置換基を少なくとも有するベンゾチエノピリミジン骨格を表し、また、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基、または単結合を表す。
【０１２１】
上述の化合物（Ａ１）、（Ａ１’）、（Ａ２）、（Ａ２’）、（Ｂ１）、（Ｂ２）、（Ｃ１）、（Ｃ２）は、様々な種類が市販されているか、あるいは合成可能であるため、一般式（Ｇ０）で表されるビカルバゾール化合物は数多くの種類を合成することができる。したがって、本発明の一態様に係る有機化合物は、多様な化合物例を有する。
【０１２２】
以上、本発明の一態様であるビカルバゾール化合物の合成方法の一例について説明したが、本発明はこれに限定されず、種々の合成方法によって合成されても良い。
【０１２３】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機化合物を有する発光素子の構成例を、図１、図２を用いて以下に説明する。
【０１２４】
図１（Ａ）は本発明の一態様である発光素子１５０の断面図である。発光素子１５０は少なくとも、一対の電極（電極１０１と、電極１０２）を有し、該電極間にＥＬ層１００を有する。
【０１２５】
また、ＥＬ層１００は少なくとも発光層１３０を有する。さらに正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１８、電子注入層１１９等の機能層を有する。
【０１２６】
なお、本実施の形態では電極１０１を陽極、電極１０２を陰極として説明するが、発光素子の構成はこれに限定されない。すなわち、電極１０１を陰極、電極１０２を陽極とする構成であっても良い。その場合、積層順が逆となる。つまり、陽極側から正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層という順序で積層すれば良い。
【０１２７】
また、ＥＬ層１００の構成はこれに限定されず、電子または正孔の輸送性を向上または阻害する、励起子の拡散を抑制する、ことができる等の機能層を有していても良い。これら機能層はそれぞれ単層であっても、複数の層の積層構造であっても良い。
【０１２８】
発光素子１５０はＥＬ層１００のいずれかの層に本発明の一態様に係る有機化合物が含まれていればよい。なお、該有機化合物が含まれる層として好ましくは電子輸送層１１８若しくは、正孔輸送層１１２であり、さらに好ましくは発光層１３０である。
【０１２９】
本発明の一態様に係る有機化合物が発光層１３０に含まれている場合は、該有機化合物は良好な正孔輸送性及び広いバンドギャップを有することから、ホスト材料として好適に用いることができる。
【０１３０】
また、本発明の一態様に係る有機化合物は、一重項励起エネルギー準位と三重項励起エネルギー準位とのエネルギー差を小さくすることができるため、熱活性化遅延蛍光材料に好適である。そのため、本発明の一態様に係る有機化合物を発光材料として用いることで、発光効率の高い発光素子を作製することができる。
【０１３１】
また、該化合物は、キャリア輸送性に優れることから、発光素子のホスト材料やキャリア輸送材料として好適である。したがって、本実施の形態の構成を用いることで、駆動電圧の低い発光素子を作製することができる。
【０１３２】
また、該化合物は、酸化及び還元の繰返しに良好な耐性を有することから、本実施の形態の構成を用いることで、駆動寿命の良好な発光素子を作製することができる。
【０１３３】
＜発光素子の構成例１＞
図１（Ｂ）は、図１（Ａ）に示す発光層１３０の一例を示す断面模式図である。図１（Ｂ）に示す発光層１３０は、材料１３１と、ホスト材料１３２と、を有する。
【０１３４】
材料１３１としては、発光性の有機材料を用いればよく、該発光性の有機材料としては、蛍光を発することができる材料（以下、蛍光材料ともいう）であると好適である。
【０１３５】
本発明の一態様の発光素子１５０においては、一対の電極（電極１０１及び電極１０２）間に電圧を印加することにより、陰極から電子が、陽極から正孔（ホール）が、それぞれＥＬ層１００に注入され、電流が流れる。そして、注入された電子及び正孔が再結合することによって、励起子が形成される。キャリア（電子及び正孔）の再結合によって生じる励起子のうち、一重項励起子と三重項励起子の比（以下、励起子生成確率）は、統計的確率により、１：３となる。そのため、蛍光材料を用いた発光素子において、発光に寄与する一重項励起子が生成する割合は２５％であり、発光に寄与しない三重項励起子が生成する割合は７５％となる。したがって、発光に寄与しない三重項励起子を、発光に寄与する一重項励起子へ変換することが、発光素子の発光効率を向上させるためには重要である。
【０１３６】
そのため、材料１３１は、逆項間交差によって三重項励起子を一重項励起子に変換する機能を有すると好ましい。したがって、材料１３１は、熱活性化遅延蛍光材料であると好ましい。すなわち、ビカルバゾール骨格と、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格とを有する、本発明の一態様の化合物を、材料１３１に用いることができる。
【０１３７】
材料１３１の一重項励起エネルギー準位と三重項励起エネルギー準位との差は、好ましくは０ｅＶより大きく０．３ｅＶ以下であり、より好ましくは０ｅＶより大きく０．２ｅＶ以下であり、さらに好ましくは０ｅＶより大きく０．１ｅＶ以下である。
【０１３８】
ここで、発光層１３０における材料１３１と、ホスト材料１３２とのエネルギー準位の相関を図１（Ｃ）に示す。なお、図１（Ｃ）における表記及び符号は、以下の通りである。
・ＴＡＤＦ（１３１）：材料１３１
・Ｈｏｓｔ（１３２）：ホスト材料１３２
・ＳＡ：材料１３１のＳ１準位
・ＴＡ：材料１３１のＴ１準位
・ＳＨ：ホスト材料１３２のＳ１準位
・ＴＨ：ホスト材料１３２のＴ１準位
【０１３９】
発光層１３０でキャリアが再結合し、ホスト材料１３２において一重項励起状態と三重項励起状態とが生成する場合、生成した一重項励起状態のエネルギーは、ホスト材料１３２のＳ１準位（ＳＨ）から材料１３１のＳ１準位（ＳＡ）へエネルギー移動し、三重項励起状態のエネルギーは、ホスト材料１３２のＴ１準位（ＴＨ）から材料１３１のＴ１準位（ＴＡ）にエネルギー移動し、材料１３１の一重項励起状態及び三重項励起状態が形成される。
【０１４０】
あるいは、材料１３１においてキャリアが再結合し、Ｓ１準位（ＳＡ）に相当する励起エネルギーを有する一重項励起状態、及びＴ１準位（ＴＡ）に相当する励起エネルギーを有する三重項励起状態がそれぞれ形成される。
【０１４１】
したがって、いずれの場合においても、キャリアの再結合により、材料１３１の一重項励起状態及び三重項励起状態が形成される。
【０１４２】
本発明の一態様の発光素子１５０においては、発光層１３０が有する材料１３１のＳ１準位（ＳＡ）とＴ１準位（ＴＡ）とは、互いに隣接したエネルギー準位となる。
【０１４３】
材料１３１のＳ１準位（ＳＡ）とＴ１準位（ＴＡ）は、互いに隣接したエネルギー準位であるため、材料１３１は逆項間交差によって三重項励起エネルギーを一重項励起エネルギーに変換する機能を有する（図１（Ｃ）  ルートＡ１参照）。したがって、発光層１３０で生成した三重項励起エネルギーの一部は、材料１３１により一重項励起エネルギーに変換される。そのためには、材料１３１のＳ１準位（ＳＡ）とＴ１準位（ＴＡ）とのエネルギー差は０ｅＶより大きく０．３ｅＶ以下であると好ましい。また、一重項励起状態となった材料１３１からは、蛍光発光が得られる。
【０１４４】
材料１３１の一重項励起状態から効率よく発光を得るためには、材料１３１の蛍光量子収率は高いことが好適であり、具体的には、好ましくは５０％以上、より好ましくは７０％以上、さらに好ましくは９０％以上であればよい。
【０１４５】
なお、材料１３１において逆項間交差を効率よく生じさせるためには、材料１３１のＴ１準位（ＴＡ）が、ホスト材料１３２のＴ１準位（ＴＨ）よりも低いことが好ましい。これにより、ホスト材料１３２による材料１３１の三重項励起エネルギーのクエンチが生じにくくなり、材料１３１において効率よく逆項間交差を発生させることができる。また、材料１３１において効率よく発光を得るためには、材料１３１のＳ１準位（ＳＡ）が、ホスト材料１３２のＳ１準位（ＳＨ）よりも低いことが好ましい。これにより、材料１３１からホスト材料１３２への一重項励起エネルギーの移動を抑制することができる。
【０１４６】
また、材料１３１がビカルバゾール骨格というドナー性が強い骨格を有する場合、発光層１３０に注入された正孔が、材料１３１に注入され輸送されやすくなり好ましい。また、材料１３１がベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格というアクセプター性が強い骨格を有する場合、発光層１３０に注入された電子が、材料１３１に注入され輸送されやすくなり好ましい。この場合、ホスト材料１３２は、材料１３１が有するドナー性骨格より弱いドナー性を有するドナー性骨格を有すると好ましく、材料１３１が有するアクセプター性骨格より弱いアクセプター性を有するアクセプター性骨格を有すると好ましい。そうすることで、材料１３１とホスト材料１３２とで励起錯体を形成する反応を抑制することができる。
【０１４７】
また、例えば、材料１３１のＨＯＭＯ準位がホスト材料１３２のＨＯＭＯ準位より高く、且つ、材料１３１のＬＵＭＯ準位がホスト材料１３２のＬＵＭＯ準位より低い場合、発光層１３０に注入されたキャリアである電子及び正孔が共に材料１３１に注入され輸送されやすくなる。そのため、材料１３１においてキャリアの再結合が生じやすく好ましい。
【０１４８】
なお、材料１３１とホスト材料１３２との組み合わせが、正孔輸送性を有する化合物と電子輸送性を有する化合物との組み合わせである場合、その混合比によってキャリアバランスを容易に制御することが可能となる。具体的には、正孔輸送性を有する化合物：電子輸送性を有する化合物＝１：９から９：１（重量比）の範囲が好ましい。また、該構成を有することで、容易にキャリアバランスを制御することができることから、キャリア再結合領域の制御も簡便に行うことができる。
【０１４９】
なお、発光層１３０において、材料１３１単体でキャリアバランスを制御することが可能であれば、発光層１３０は、ホスト材料１３２を有さなくても良い。あるいは、キャリアバランスの制御のために、発光層１３０が材料１３１及びホスト材料１３２以外の材料を有していても良い。
【０１５０】
以上のように、上述のルートＡ１の逆項間交差過程が効率よく生じれば、材料１３１の三重項励起エネルギーが効率よく一重項励起エネルギーへ変換されるため、発光素子１５０は高い発光効率で発光することが可能となる。
【０１５１】
発光層１３０を上述の構成とすることで、発光層１３０の材料１３１からの発光を効率よく得ることができる。
【０１５２】
＜発光素子の構成例２＞
次に、上記構成と異なる構成の発光素子について、図２（Ａ）（Ｂ）を用いて以下説明を行う。なお、本構成例において、先の構成と同様の構成についての詳細は、先の構成例を参酌すればよい。
【０１５３】
図２（Ａ）は、図１（Ａ）に示す発光層１３０の一例を示す断面模式図である。発光層１３０は、材料１３１と、ゲスト材料１３４と、を有する。
【０１５４】
また、ゲスト材料１３４としては、発光性の有機材料を用いればよく、該発光性の有機材料としては、燐光を発することができる材料（以下、燐光材料ともいう）であると好適である。以下の説明においては、ゲスト材料１３４として、燐光材料を用いる構成について説明する。なお、ゲスト材料１３４を燐光材料として読み替えてもよい。
【０１５５】
ここで、材料１３１と、ゲスト材料１３４とのエネルギー準位の相関を図２（Ｂ）に示す。なお、図２（Ｂ）における表記及び符号は、以下の通りである。
・ＴＡＤＦ（１３１）：材料１３１
・Ｇｕｅｓｔ（１３４）：ゲスト材料１３４（燐光材料）
・ＳＡ：材料１３１のＳ１準位
・ＴＡ：材料１３１のＴ１準位
・ＴＰＧ：ゲスト材料１３４（燐光材料）のＴ１準位
【０１５６】
発光層１３０でキャリアが再結合し、材料１３１において一重項励起状態と三重項励起状態とが生成する。
【０１５７】
そして、材料１３１の一重項励起エネルギーと三重項励起エネルギーの双方を、ゲスト材料１３４（燐光材料）のＴ１準位（ＴＰＧ）へ移動させることで、ゲスト材料１３４から発光が得られる（図２（Ｂ）ルートＥ１、Ｅ２参照）。
【０１５８】
なお、材料１３１のＴ１準位（ＴＡ）は、ゲスト材料１３４のＴ１準位（ＴＰＧ）より大きいことが好ましい。このようなＴ１準位の関係とすることで、材料１３１の一重項励起エネルギー及び三重項励起エネルギーを、材料１３１のＳ１準位（ＳＡ）及びＴ１準位（ＴＡ）からゲスト材料１３４のＴ１準位（ＴＰＧ）へエネルギー移動することができる。
【０１５９】
発光層１３０を上述の構成とすることで、発光層１３０のゲスト材料１３４（燐光材料）からの発光を、効率よく得ることが可能となる。
【０１６０】
なお、材料１３１でキャリアの再結合が生じる場合、発光素子１５０の駆動電圧を低減するためには、本発明の一態様の化合物を、材料１３１に用いることが好ましい。なお、本実施の形態において、材料１３１は、必ずしもＴＡからＳＡへの逆項間交差効率が高い必要がなく、ＳＡからの発光量子収率が高い必要もないため、熱活性化遅延蛍光を示さなくても良い。
【０１６１】
＜材料＞
次に、本発明の一態様に係わる発光素子の構成要素の詳細について、以下説明を行う。
【０１６２】
≪発光層≫
発光層１３０に用いることができる材料について、それぞれ以下に説明する。
【０１６３】
≪材料１３１≫
材料１３１は、Ｓ１準位とＴ１準位とのエネルギー差が小さいことが好ましく、具体的には、Ｓ１準位とＴ１準位とのエネルギー差が、好ましくは０ｅＶより大きく０．３ｅＶ以下であり、より好ましくは０ｅＶより大きく０．２ｅＶ以下、さらに好ましくは０ｅＶより大きく０．１ｅＶ以下である。このような材料としては、熱活性化遅延蛍光材料が挙げられる。熱活性化遅延蛍光材料としては、実施の形態１で示した化合物が好適である。
【０１６４】
なお、材料１３１は、Ｓ１準位とＴ１準位とのエネルギー差が小さければよく、熱活性化遅延蛍光を呈する機能を有さなくてもよい。
【０１６５】
≪ゲスト材料１３４≫
ゲスト材料１３４としては、イリジウム、ロジウム、または白金系の有機金属錯体、あるいは金属錯体が挙げられ、中でも有機イリジウム錯体、例えばイリジウム系オルトメタル錯体が好ましい。オルトメタル化する配位子としては４Ｈ−トリアゾール配位子、１Ｈ−トリアゾール配位子、イミダゾール配位子、ピリジン配位子、ピリミジン配位子、ピラジン配位子、あるいはイソキノリン配位子などが挙げられる。金属錯体としては、ポルフィリン配位子を有する白金錯体などが挙げられる。
【０１６６】
青色または緑色に発光ピークを有する物質としては、例えば、トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３）、トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３）、トリス［４−（３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３）、トリス［３−（５−ビフェニル）−５−イソプロピル−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒ５ｂｔｚ）３）、のような４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３）、トリス（１−メチル−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３）のような１Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ｆａｃ−トリス［１−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３）、トリス［３−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ−Ｍｅ）３）のようなイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））のような電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。上述した中でも、４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも優れるため、特に好ましい。
【０１６７】
また、緑色または黄色に発光ピークを有する物質としては、例えば、トリス（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３）、トリス（４−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３）、（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［４−（２−ノルボルニル）−６−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス｛４，６−ジメチル−２−［６−（２，６−ジメチルフェニル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｍｐｐｍ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ））のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ））のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）３）、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）３）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ））のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビス｛２−［４’−（パーフルオロフェニル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））など有機金属イリジウム錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン��テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））のような希土類金属錯体が挙げられる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。
【０１６８】
また、黄色または赤色に発光ピークを有する物質としては、例えば、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ））、ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ））、ビス［４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ））のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）３）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）のような白金錯体や、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））のような希土類金属錯体が挙げられる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。また、ピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、色度の良い赤色発光が得られる。
【０１６９】
なお、発光層１３０に含まれる発光材料としては、三重項励起エネルギーを発光に変換できる材料であればよい。該三重項励起エネルギーを発光に変換できる材料としては、燐光材料の他に、熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  ａｃｔｉｖａｔｅｄ  ｄｅｌａｙｅｄ  ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ：ＴＡＤＦ）材料が挙げられる。したがって、燐光材料と記載した部分に関しては、熱活性化遅延蛍光材料と読み替えても構わない。熱活性化遅延蛍光材料は、Ｓ１準位とＴ１準位とのエネルギー差が小さく、逆項間交差によって三重項励起エネルギーを一重項励起エネルギーへ変換する機能を有する材料である。そのため、わずかな熱エネルギーによって三重項励起状態を一重項励起状態にアップコンバート（逆項間交差）が可能で、一重項励起状態からの発光（蛍光）を効率よく呈することができる。熱活性化遅延蛍光が効率良く得られる条件としては、Ｓ１準位とＴ１準位とのエネルギー差が、好ましくは０ｅＶより大きく０．３ｅＶ以下、より好ましくは０ｅＶより大きく０．２ｅＶ以下、さらに好ましくは０ｅＶより大きく０．１ｅＶ以下であることが挙げられる。
【０１７０】
熱活性化遅延蛍光材料が、一種類の材料から構成される場合、例えば以下の材料を用いることができる。
【０１７１】
まず、フラーレンやその誘導体、プロフラビン等のアクリジン誘導体、エオシン等が挙げられる。また、マグネシウム（Ｍｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、カドミウム（Ｃｄ）、スズ（Ｓｎ）、白金（Ｐｔ）、インジウム（Ｉｎ）、もしくはパラジウム（Ｐｄ）等を含む金属含有ポルフィリンが挙げられる。該金属含有ポルフィリンとしては、例えば、プロトポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｐｒｏｔｏ  ＩＸ））、メソポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｍｅｓｏ  ＩＸ））、ヘマトポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｈｅｍａｔｏ  ＩＸ））、コプロポルフィリンテトラメチルエステル−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｃｏｐｒｏ  ＩＩＩ−４Ｍｅ））、オクタエチルポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（ＯＥＰ））、エチオポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｅｔｉｏ  Ｉ））、オクタエチルポルフィリン−塩化白金錯体（ＰｔＣｌ２ＯＥＰ）等が挙げられる。
【０１７２】
【化３０】
2018104413.tif 000031
【０１７３】
また、一種の材料から構成される熱活性化遅延蛍光材料としては、π電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有する複素環化合物も用いることができる。具体的には、２−（ビフェニル−４−イル）−４，６−ビス（１２−フェニルインドロ［２，３−ａ］カルバゾール−１１−イル）−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＩＣ−ＴＲＺ）、２−｛４−［３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）、２−［４−（１０Ｈ−フェノキサジン−１０−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＸＺ−ＴＲＺ）、３−［４−（５−フェニル−５，１０−ジヒドロフェナジン−１０−イル）フェニル］−４，５−ジフェニル−１，２，４−トリアゾール（略称：ＰＰＺ−３ＴＰＴ）、３−（９，９−ジメチル−９Ｈ−アクリジン−１０−イル）−９Ｈ−キサンテン−９−オン（略称：ＡＣＲＸＴＮ）、ビス［４−（９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジン）フェニル］スルホン（略称：ＤＭＡＣ−ＤＰＳ）、１０−フェニル−１０Ｈ，１０’Ｈ−スピロ［アクリジン−９，９’−アントラセン］−１０’−オン（略称：ＡＣＲＳＡ）等が挙げられる。該複素環化合物は、π電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有するため、電子輸送性及び正孔輸送性が高く、好ましい。中でも、π電子不足型複素芳香環を有する骨格のうち、ジアジン骨格（ピリミジン骨格、ピラジン骨格、ピリダジン骨格）、またはトリアジン骨格は、安定で信頼性が良好なため、好ましい。また、π電子過剰型複素芳香環を有する骨格の中でも、アクリジン骨格、フェノキサジン骨格、フェノチアジン骨格、フラン骨格、チオフェン骨格、及びピロール骨格は、安定で信頼性が良好なため、当該骨格の中から選ばれるいずれか一つまたは複数を有することが、好ましい。なお、ピロール骨格としては、インドール骨格、カルバゾール骨格、及び９−フェニル−３，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール骨格、が特に好ましい。なお、π電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環とが直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香環のドナー性とπ電子不足型複素芳香環のアクセプター性が共に強く、一重項励起状態の準位と三重項励起状態の準位の差が小さくなるため、特に好ましい。
【０１７４】
【化３１】
2018104413.tif 000032
【０１７５】
材料１３１の発光ピークが、ゲスト材料１３４（燐光材料）の三重項ＭＬＣＴ（Ｍｅｔａｌ  ｔｏ  Ｌｉｇａｎｄ  Ｃｈａｒｇｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ）遷移の吸収帯、より具体的には、最も長波長側の吸収帯と重なるように、材料１３１及びゲスト材料１３４（燐光材料）を選択することが好ましい。これにより、発光効率が飛躍的に向上した発光素子とすることができる。ただし、燐光材料に替えて熱活性化遅延蛍光材料を用いる場合においては、最も長波長側の吸収帯は一重項の吸収帯であることが好ましい。
【０１７６】
ゲスト材料１３４には以下に例示する蛍光材料も用いることができる。特に限定はないが、アントラセン誘導体、テトラセン誘導体、クリセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、スチルベン誘導体、アクリドン誘導体、クマリン誘導体、フェノキサジン誘導体、フェノチアジン誘導体などが好ましく、例えば以下の材料を用いることができる。
【０１７７】
具体的には、５，６−ビス［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰ２ＢＰｙ）、５，６−ビス［４’−（１０−フェニル−９−アントリル）ビフェニル−４−イル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰＰ２ＢＰｙ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｔＢｕ−ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−３，８−ジシクロヘキシルピレン−１，６−ジアミン（略称：ｃｈ−１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）、クマリン６、クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、２，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−５，１１−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−６，１２−ジフェニルテトラセン（略称：ＴＢＲｂ）、ナイルレッド、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）、５，１０，１５，２０−テトラフェニルビスベンゾ［５，６］インデノ［１，２，３−ｃｄ：１’，２’，３’−ｌｍ］ペリレン、などが挙げられる。
【０１７８】
また、材料１３１の発光ピークが、ゲスト材料１３４の最も長波長側（低エネルギー側）の吸収帯と重なるように、材料１３１及びゲスト材料１３４とを選択することが好ましい。これにより、発光効率が飛躍的に向上した発光素子とすることができる。
【０１７９】
≪ホスト材料１３２≫
ホスト材料１３２に用いることができる化合物としては、特に限定はないが、亜鉛やアルミニウム系金属錯体の他、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体などが挙げられる。他の例としては、芳香族アミンやカルバゾール誘導体などが挙げられる。
【０１８０】
また、ホスト材料１３２としては、以下の正孔輸送性材料及び電子輸送性材料を用いることができる。また、本発明の一態様に係る有機化合物も好適に用いることができる。
【０１８１】
正孔輸送性材料としては、電子よりも正孔の輸送性の高い材料を用いることができ、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する材料であることが好ましい。具体的には、芳香族アミン、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、スチルベン誘導体などを用いることができる。また、該正孔輸送性材料は高分子化合物であっても良い。
【０１８２】
これら正孔輸送性の高い材料として、例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。
【０１８３】
また、カルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
【０１８４】
また、カルバゾール誘導体としては、他に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。
【０１８５】
また、芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４乃至炭素数４２である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。
【０１８６】
なお、芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
【０１８７】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることもできる。
【０１８８】
また、正孔輸送性の高い材料としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−｛９，９−ジメチル−２−［Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］−９Ｈ−フルオレン−７−イル｝フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−７−イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、４−フェニルジフェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＢｉＦ）、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］フルオレン−２−���ミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−（４−フェニル）フェニルアニリン（略称：ＹＧＡ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。また、３−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）、３−［４−（９−フェナントリル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）、３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、３，６−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，６−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰｈＣｚＧＩ）、２，８−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−ジベンゾチオフェン（略称：Ｃｚ２ＤＢＴ）、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）、４−［３−（トリフェニレン−２−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ）等のアミン化合物、カルバゾール化合物、チオフェン化合物、フラン化合物、フルオレン化合物、トリフェニレン化合物、フェナントレン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。
【０１８９】
電子輸送性材料としては、正孔よりも電子の輸送性の高い材料を用いることができ、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料であることが好ましい。電子を受け取りやすい材料（電子輸送性を有する材料）としては、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素芳香族や金属錯体などを用いることができる。具体的には、キノリン配位子、ベンゾキノリン配位子、オキサゾール配位子、あるいはチアゾール配位子を有する金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、ピリミジン誘導体などが挙げられる。
【０１９０】
例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、９−［４−（４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ１）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物や、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、及び、６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３−（３，９’−ビ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＣｚＰＤＢｑ）、４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス［３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）、４，６−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）などのジアジン骨格を有する複素環化合物や、ＰＣＣｚＰＴｚｎなどのトリアジン骨格を有する複素環化合物や、３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５−トリ［３−（３−ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。上述した複素環化合物の中でも、ジアジン（ピリミジン、ピラジン、ピリダジン）骨格、またはピリジン骨格を有する複素環化合物は、安定で信頼性が良好であり好ましい。また、当該骨格を有する複素環化合物は、電子輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与する。また、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１９１】
なお、発光層１３０は２層以上の複数層でもって構成することもできる。例えば、第１の発光層と第２の発光層を正孔輸送層側から順に積層して発光層１３０とする場合、第１の発光層のホスト材料として正孔輸送性を有する物質を用い、第２の発光層のホスト材料として電子輸送性を有する物質を用いる構成などがある。
【０１９２】
また、発光層１３０において、材料１３１、ホスト材料１３２、及びゲスト材料１３４以外の材料を有していても良い。
【０１９３】
なお、発光層１３０は、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法、グラビア印刷等の方法で形成することができる。また、上述した材料の他、量子ドットなどの無機化合物または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を有してもよい。
【０１９４】
量子ドットを構成する材料としては、第１４族元素、第１５族元素、第１６族元素、複数の第１４族元素からなる化合物、第４族から第１４族に属する元素と第１６族元素との化合物、第２族元素と第１６族元素との化合物、第１３族元素と第１５族元素との化合物、第１３族元素と第１７族元素との化合物、第１４族元素と第１５族元素との化合物、第１１族元素と第１７族元素との化合物、酸化鉄類、酸化チタン類、カルコゲナイドスピネル類、各種半導体クラスターなどを挙げることができる。
【０１９５】
具体的には、セレン化カドミウム（ＣｄＳｅ）、硫化カドミウム（ＣｄＳ）、テルル化カドミウム（ＣｄＴｅ）、セレン化亜鉛（ＺｎＳｅ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、硫化亜鉛（ＺｎＳ）、テルル化亜鉛（ＺｎＴｅ）、硫化水銀（ＨｇＳ）、セレン化水銀（ＨｇＳｅ）、テルル化水銀（ＨｇＴｅ）、砒化インジウム（ＩｎＡｓ）、リン化インジウム（ＩｎＰ）、砒化ガリウム（ＧａＡｓ）、リン化ガリウム（ＧａＰ）、窒化インジウム（ＩｎＮ）、窒化ガリウム（ＧａＮ）、アンチモン化インジウム（ＩｎＳｂ）、アンチモン化ガリウム（ＧａＳｂ）、リン化アルミニウム（ＡｌＰ）、砒化アルミニウム（ＡｌＡｓ）、アンチモン化アルミニウム（ＡｌＳｂ）、セレン化鉛（ＩＩ）（ＰｂＳｅ）、テルル化鉛（ＩＩ）（ＰｂＴｅ）、硫化鉛（ＩＩ）（ＰｂＳ）、セレン化インジウム（Ｉｎ２Ｓｅ３）、テルル化インジウム（Ｉｎ２Ｔｅ３）、硫化インジウム（Ｉｎ２Ｓ３）、セレン化ガリウム（Ｇａ２Ｓｅ３）、硫化砒素（ＩＩＩ）（Ａｓ２Ｓ３）、セレン化砒素（ＩＩＩ）（Ａｓ２Ｓｅ３）、テルル化砒素（ＩＩＩ）（Ａｓ２Ｔｅ３）、硫化アンチモン（ＩＩＩ）（Ｓｂ２Ｓ３）、セレン化アンチモン（ＩＩＩ）（Ｓｂ２Ｓｅ３）、テルル化アンチモン（ＩＩＩ）（Ｓｂ２Ｔｅ３）、硫化ビスマス（ＩＩＩ）（Ｂｉ２Ｓ３）、セレン化ビスマス（ＩＩＩ）（Ｂｉ２Ｓｅ３）、テルル化ビスマス（ＩＩＩ）（Ｂｉ２Ｔｅ３）、ケイ素（Ｓｉ）、炭化ケイ素（ＳｉＣ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、錫（Ｓｎ）、セレン（Ｓｅ）、テルル（Ｔｅ）、ホウ素（Ｂ）、炭素（Ｃ）、リン（Ｐ）、窒化ホウ素（ＢＮ）、リン化ホウ素（ＢＰ）、砒化ホウ素（ＢＡｓ）、窒化アルミニウム（ＡｌＮ）、硫化アルミニウム（Ａｌ２Ｓ３）、硫化バリウム（ＢａＳ）、セレン化バリウム（ＢａＳｅ）、テルル化バリウム（ＢａＴｅ）、硫化カルシウム（ＣａＳ）、セレン化カルシウム（ＣａＳｅ）、テルル化カルシウム（ＣａＴｅ）、硫化ベリリウム（ＢｅＳ）、セレン化ベリリウム（ＢｅＳｅ）、テルル化ベリリウム（ＢｅＴｅ）、硫化マグネシウム（ＭｇＳ）、セレン化マグネシウム（ＭｇＳｅ）、硫化ゲルマニウム（ＧｅＳ）、セレン化ゲルマニウム（ＧｅＳｅ）、テルル化ゲルマニウム（ＧｅＴｅ）、硫化錫（ＩＶ）（ＳｎＳ２）、硫化錫（ＩＩ）（ＳｎＳ）、セレン化錫（ＩＩ）（ＳｎＳｅ）、テルル化錫（ＩＩ）（ＳｎＴｅ）、酸化鉛（ＩＩ）（ＰｂＯ）、フッ化銅（Ｉ）（ＣｕＦ）、塩化銅（Ｉ）（ＣｕＣｌ）、臭化銅（Ｉ）（ＣｕＢｒ）、ヨウ化銅（Ｉ）（ＣｕＩ）、酸化銅（Ｉ）（Ｃｕ２Ｏ）、セレン化銅（Ｉ）（Ｃｕ２Ｓｅ）、酸化ニッケル（ＩＩ）（ＮｉＯ）、酸化コバルト（ＩＩ）（ＣｏＯ）、硫化コバルト（ＩＩ）（ＣｏＳ）、四酸化三鉄（Ｆｅ３Ｏ４）、硫化鉄（ＩＩ）（ＦｅＳ）、酸化マンガン（ＩＩ）（ＭｎＯ）、硫化モリブデン（ＩＶ）（ＭｏＳ２）、酸化バナジウム（ＩＩ）（ＶＯ）、酸化バナジウム（ＩＶ）（ＶＯ２）、酸化タングステン（ＩＶ）（ＷＯ２）、酸化タンタル（Ｖ）（Ｔａ２Ｏ５）、酸化チタン（ＴｉＯ２、Ｔｉ２Ｏ５、Ｔｉ２Ｏ３、Ｔｉ５Ｏ９など）、酸化ジルコニウム（ＺｒＯ２）、窒化ケイ素（Ｓｉ３Ｎ４）、窒化ゲルマニウム（Ｇｅ３Ｎ４）、酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）、チタン酸バリウム（ＢａＴｉＯ３）、セレンと亜鉛とカドミウムの化合物（ＣｄＺｎＳｅ）、インジウムと砒素とリンの化合物（ＩｎＡｓＰ）、カドミウムとセレンと硫黄の化合物（ＣｄＳｅＳ）、カドミウムとセレンとテルルの化合物（ＣｄＳｅＴｅ）、インジウムとガリウムと砒素の化合物（ＩｎＧａＡｓ）、インジウムとガリウムとセレンの化合物（ＩｎＧａＳｅ）、インジウムとセレンと硫黄の化合物（ＩｎＳｅＳ）、銅とインジウムと硫黄の化合物（例えばＣｕＩｎＳ２）及びこれらの組合せなどを挙げることができるが、これらに限定されない。また、組成が任意の比率で表される、いわゆる合金型量子ドットを用いても良い。例えば、ＣｄＳｘＳｅ１−ｘ（ｘは０から１の任意の数）で表される合金型量子ドットは、ｘの比率を変化させることで発光波長を変えることができるため、青色発光を得るには有効な手段の一つである。
【０１９６】
量子ドットの構造としては、コア型、コア−シェル型、コア−マルチシェル型などがあり、そのいずれを用いても良いが、コアを覆ってより広いバンドギャップを持つ別の無機材料でシェルを形成することによって、ナノ結晶表面に存在する欠陥やダングリングボンドの影響を低減することができる。これにより、発光の量子効率が大きく改善するためコア−シェル型やコア−マルチシェル型の量子ドットを用いることが好ましい。シェルの材料の例としては、硫化亜鉛（ＺｎＳ）や酸化亜鉛（ＺｎＯ）が挙げられる。
【０１９７】
また、量子ドットは、表面原子の割合が高いことから、反応性が高く、凝集が起こりやすい。そのため、量子ドットの表面には保護剤が付着している又は保護基が設けられていることが好ましい。当該保護剤が付着している又は保護基が設けられていることによって、凝集を防ぎ、溶媒への溶解性を高めることができる。また、反応性を低減させ、電気的安定性を向上させることも可能である。保護剤（又は保護基）としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、トリプロピルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリヘキシルホスフィン、トリオクチルホスフィン等のトリアルキルホスフィン類、ポリオキシエチレンｎ−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンｎ−ノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、トリ（ｎ−ヘキシル）アミン、トリ（ｎ−オクチル）アミン、トリ（ｎ−デシル）アミン等の第３級アミン類、トリプロピルホスフィンオキシド、トリブチルホスフィンオキシド、トリヘキシルホスフィンオキシド、トリオクチルホスフィンオキシド、トリデシルホスフィンオキシド等の有機リン化合物、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のポリエチレングリコールジエステル類、また、ピリジン、ルチジン、コリジン、キノリン類等の含窒素芳香族化合物等の有機窒素化合物、ヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン等のアミノアルカン類、ジブチルスルフィド等のジアルキルスルフィド類、ジメチルスルホキシドやジブチルスルホキシド等のジアルキルスルホキシド類、チオフェン等の含硫黄芳香族化合物等の有機硫黄化合物、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸、アルコール類、ソルビタン脂肪酸エステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、３級アミン変性ポリウレタン類、ポリエチレンイミン類等が挙げられる。
【０１９８】
なお、量子ドットは棒状の量子ドットである量子ロッドであっても良い。量子ロッドはｃ軸方向に偏光した指向性を有する光を呈するため、量子ロッドを発光材料として用いることにより、より外部量子効率が良好な発光素子を得ることができる。また、ペロブスカイト構造の量子ドットであっても良い。
【０１９９】
発光層の発光材料に量子ドットを用いる場合、当該発光層の膜厚は３ｎｍ乃至１００ｎｍ、好ましくは１０ｎｍ乃至１００ｎｍとし、発光層中の量子ドットの含有率は１乃至１００体積％とする。ただし、量子ドットのみで発光層を形成することが好ましい。なお、当該量子ドットを発光材料としてホストに分散した発光層を形成する場合は、ホスト材料に量子ドットを分散させる、またはホスト材料と量子ドットとを適当な液媒体に溶解または分散させてウェットプロセス（スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カーテンコート法、ラングミュア・ブロジェット法など）により形成すればよい。
【０２００】
ウェットプロセスに用いる液媒体としては、たとえば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル等の脂肪酸エステル類、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素類、シクロヘキサン、デカリン、ドデカン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等の有機溶媒を用いることができる。
【０２０１】
≪正孔注入層≫
正孔注入層１１１は、一対の電極の一方（電極１０１または電極１０２）からのホール注入障壁を低減することでホール注入を促進する機能を有し、例えば遷移金属酸化物、フタロシアニン誘導体、あるいは芳香族アミンなどによって形成される。遷移金属酸化物としては、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物などが挙げられる。フタロシアニン誘導体としては、フタロシアニンや金属フタロシアニンなどが挙げられる。芳香族アミンとしてはベンジジン誘導体やフェニレンジアミン誘導体などが挙げられる。ポリチオフェンやポリアニリンなどの高分子化合物を用いることもでき、例えば自己ドープされたポリチオフェンであるポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）などがその代表例である。
【０２０２】
正孔注入層１１１として、正孔輸送性材料と、これに対して電子受容性を示す材料の複合材料を有する層を用いることもできる。あるいは、電子受容性を示す材料を含む層と正孔輸送性材料を含む層の積層を用いても良い。これらの材料間では定常状態、あるいは電界存在下において電荷の授受が可能である。電子受容性を示す材料としては、キノジメタン誘導体やクロラニル誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体などの有機アクセプターを挙げることができる。具体的には、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサシアノ−１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ−ＣＮ）等の電子吸引基（ハロゲン基やシアノ基）を有する化合物である。また、遷移金属酸化物、例えば第４族から第８族金属の酸化物を用いることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムなどである。中でも酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０２０３】
正孔輸送性材料としては、電子よりも正孔の輸送性の高い材料を用いることができ、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する材料であることが好ましい。具体的には、発光層１３０に用いることができる正孔輸送性材料として挙げた芳香族アミン、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、スチルベン誘導体などを用いることができる。また、該正孔輸送性材料は高分子化合物であっても良い。
【０２０４】
≪正孔輸送層≫
正孔輸送層１１２は正孔輸送性材料を含む層であり、正孔注入層１１１の材料として例示した正孔輸送性材料を使用することができる。正孔輸送層１１２は正孔注入層１１１に注入された正孔を発光層１３０へ輸送する機能を有するため、正孔注入層１１１の最高被占軌道（Ｈｉｇｈｅｓｔ  Ｏｃｃｕｐｉｅｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｏｒｂｉｔａｌ、ＨＯＭＯともいう）準位と同じ、あるいは近いＨＯＭＯ準位を有することが好ましい。
【０２０５】
また、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層してもよい。
【０２０６】
≪電子輸送層≫
電子輸送層１１８は、電子注入層１１９を経て一対の電極の他方（電極１０１または電極１０２）から注入された電子を発光層１３０へ輸送する機能を有する。電子輸送性材料としては、正孔よりも電子の輸送性の高い材料を用いることができ、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料であることが好ましい。電子を受け取りやすい化合物（電子輸送性を有する材料）としては、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素芳香族化合物や金属錯体などを用いることができる。具体的には、発光層１３０に用いることができる電子輸送性材料として挙げたキノリン配位子、ベンゾキノリン配位子、オキサゾール配位子、あるいはチアゾール配位子を有する金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、ピリミジン誘導体などが挙げられる。また、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質であることが好ましい。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送層１１８は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層してもよい。
【０２０７】
また、電子輸送層１１８と発光層１３０との間に電子キャリアの移動を制御する層を設けても良い。電子キャリアの移動を制御する層は上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加した層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節することが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。
【０２０８】
また、ｎ型の化合物半導体を用いても良く、例えば、酸化チタン（ＴｉＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化ケイ素（ＳｉＯ２）、酸化錫（ＳｎＯ２）、酸化タングステン（ＷＯ３）、酸化タンタル（Ｔａ２Ｏ３）、チタン酸バリウム（ＢａＴｉＯ３）、ジルコン酸バリウム（ＢａＺｒＯ３）、酸化ジルコニウム（ＺｒＯ２）、酸化ハフニウム（ＨｆＯ２）、酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）、酸化イットリウム（Ｙ２Ｏ３）、ケイ酸ジルコニウム（ＺｒＳｉＯ４）のような酸化物、窒化ケイ素（Ｓｉ３Ｎ４）のような窒化物、硫化カドミウム（ＣｄＳ）、セレン化亜鉛（ＺｎＳｅ）及び硫化亜鉛（ＺｎＳ）等も用いることができる。
【０２０９】
≪電子注入層≫
電子注入層１１９は電極１０２からの電子注入障壁を低減することで電子注入を促進する機能を有し、例えば第１族金属、第２族金属、あるいはこれらの酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩などを用いることができる。また、先に示す電子輸送性材料と、これに対して電子供与性を示す材料の複合材料を用いることもできる。電子供与性を示す材料としては、第１族金属、第２族金属、あるいはこれらの酸化物などを挙げることができる。具体的には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、電子注入層１１９にエレクトライドを用いてもよい。該エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。また、電子注入層１１９に、電子輸送層１１８で用いることが出来る物質を用いても良い。
【０２１０】
また、電子注入層１１９に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１８を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、ナトリウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０２１１】
なお、上述した、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法、グラビア印刷等の方法で形成することができる。また、上述した、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層には、上述した材料の他、量子ドットなどの無機化合物や、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いてもよい。
【０２１２】
≪一対の電極≫
電極１０１及び電極１０２は、発光素子の陽極または陰極としての機能を有する。電極１０１及び電極１０２は、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物や積層体などを用いて形成することができる。
【０２１３】
電極１０１または電極１０２の一方は、光を反射する機能を有する導電性材料により形成されると好ましい。該導電性材料としては、アルミニウム（Ａｌ）またはＡｌを含む合金等が挙げられる。Ａｌを含む合金としては、ＡｌとＬ（Ｌは、チタン（Ｔｉ）、ネオジム（Ｎｄ）、ニッケル（Ｎｉ）、及びランタン（Ｌａ）の一つまたは複数を表す）とを含む合金等が挙げられ、例えばＡｌとＴｉ、またはＡｌとＮｉとＬａを含む合金等である。アルミニウムは、抵抗値が低く、光の反射率が高い。また、アルミニウムは、地殻における存在量が多く、安価であるため、アルミニウムを用いることによる発光素子の作製コストを低減することができる。また、銀（Ａｇ）またはＡｇと、Ｎ（Ｎは、イットリウム（Ｙ）、Ｎｄ、マグネシウム（Ｍｇ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、Ａｌ、Ｔｉ、ガリウム（Ｇａ）、亜鉛（Ｚｎ）、インジウム（Ｉｎ）、タングステン（Ｗ）、マンガン（Ｍｎ）、スズ（Ｓｎ）、鉄（Ｆｅ）、Ｎｉ、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、イリジウム（Ｉｒ）、または金（Ａｕ）の一つまたは複数を表す）とを含む合金等を用いても良い。銀を含む合金としては、例えば、銀とパラジウムと銅を含む合金、銀と銅を含む合金、銀とマグネシウムを含む合金、銀とニッケルを含む合金、銀と金を含む合金、銀とイッテルビウムを含む合金等が挙げられる。その他、タングステン、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、銅、チタンなどの遷移金属を用いることができる。
【０２１４】
また、発光層から得られる発光は、電極１０１及び電極１０２の一方または双方を通して取り出される。したがって、電極１０１及び電極１０２の少なくとも一方は、光を透過する機能を有する導電性材料により形成されると好ましい。該導電性材料としては、可視光の透過率が４０％以上１００％以下、好ましくは６０％以上１００％以下であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ω・ｃｍ以下の導電性材料が挙げられる。
【０２１５】
また、電極１０１及び電極１０２は、光を透過する機能と、光を反射する機能と、を有する導電性材料により形成されても良い。該導電性材料としては、可視光の反射率が２０％以上８０％以下、好ましくは４０％以上７０％以下であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ω・ｃｍ以下の導電性材料が挙げられる。例えば、導電性を有する金属、合金、導電性化合物などを１種又は複数種用いて形成することができる。具体的には、例えば、インジウム錫酸化物（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ、以下ＩＴＯ）、珪素または酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（略称：ＩＴＳＯ）、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、チタンを含有した酸化インジウム−錫酸化物、インジウム−チタン酸化物、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウムなどの金属酸化物を用いることができる。また、光を透過する程度（好ましくは、１ｎｍ以上３０ｎｍ以下の厚さ）の金属薄膜を用いることができる。金属としては、例えば、ＡｇまたはＡｇとＡｌ、ＡｇとＭｇ、ＡｇとＡｕ、ＡｇとＹｂなどの合金等を用いることができる。
【０２１６】
なお、本明細書等において、光を透過する機能を有する材料は、可視光を透過する機能を有し、且つ導電性を有する材料であればよく、例えば上記のようなＩＴＯに代表される酸化物導電体に加えて、酸化物半導体、または有機物を含む有機導電体を含む。有機物を含む有機導電体としては、例えば、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料等が挙げられる。また、グラフェンなどの無機炭素系材料を用いても良い。また、当該材料の抵抗率としては、好ましくは１×１０５Ω・ｃｍ以下、さらに好ましくは１×１０４Ω・ｃｍ以下である。
【０２１７】
また、上記の材料の複数を積層することによって電極１０１及び電極１０２の一方または双方を形成してもよい。
【０２１８】
また、光取り出し効率を向上させるため、光を透過する機能を有する電極と接して、該電極より屈折率の高い材料を形成してもよい。このような材料としては、可視光を透過する機能を有する材料であればよく、導電性を有する材料であっても有さない材料であってもよい。例えば、上記のような酸化物導電体に加えて、酸化物半導体、有機物が挙げられる。有機物としては、例えば、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、または電子注入層に例示した材料が挙げられる。また、無機炭素系材料や光が透過する程度の薄膜の金属も用いることができる。これら屈折率の高い材料を用いて、数ｎｍ乃至数十ｎｍの層を複数積層させてもよい。
【０２１９】
電極１０１または電極１０２が陰極としての機能を有する場合には、仕事関数が小さい（３．８ｅＶ以下）材料を有することが好ましい。例えば、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素（リチウム、ナトリウム、セシウム等のアルカリ金属、カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、マグネシウム等）、これら元素を含む合金（例えば、ＡｇとＭｇ、ＡｌとＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、Ｙｂ等の希土類金属、これら希土類金属を含む合金、アルミニウム、銀を含む合金等を用いることができる。
【０２２０】
また、電極１０１または電極１０２を陽極として用いる場合、仕事関数の大きい（４．０ｅＶ以上）材料を用いることが好ましい。
【０２２１】
また、電極１０１及び電極１０２は、光を反射する機能を有する導電性材料と、光を透過する機能を有する導電性材料との積層としてもよい。その場合、電極１０１及び電極１０２は、各発光層からの所望の光を共振させ、その波長の光を強めることができるように、光学距離を調整する機能を有することができるため好ましい。
【０２２２】
電極１０１及び電極１０２の成膜方法は、スパッタリング法、蒸着法、印刷法、塗布法、ＭＢＥ（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｅａｍ  Ｅｐｉｔａｘｙ）法、ＣＶＤ法、パルスレーザ堆積法、ＡＬＤ（Ａｔｏｍｉｃ  Ｌａｙｅｒ  Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法等を適宜用いることができる。
【０２２３】
≪基板≫
また、本発明の一態様に係る発光素子は、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に作製すればよい。基板上に作製する順番としては、電極１０１側から順に積層しても、電極１０２側から順に積層しても良い。
【０２２４】
なお、本発明の一態様に係る発光素子を形成できる基板としては、例えばガラス、石英、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、からなるプラスチック基板等が挙げられる。また、フィルム、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光素子、及び光学素子の作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。あるいは、発光素子、及び光学素子を保護する機能を有するものであればよい。
【０２２５】
例えば、本発明等においては、様々な基板を用いて発光素子を形成することが出来る。基板の種類は、特に限定されない。その基板の一例としては、半導体基板（例えば単結晶基板又はシリコン基板）、ＳＯＩ基板、ガラス基板、石英基板、プラスチック基板、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチル・ホイルを有する基板、タングステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓性基板、貼り合わせフィルム、繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどがある。ガラス基板の一例としては、バリウムホウケイ酸ガラス、アルミノホウケイ酸ガラス、又はソーダライムガラスなどがある。可撓性基板、貼り合わせフィルム、基材フィルムなどの一例としては、以下が挙げられる。例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）に代表されるプラスチックがある。または、一例としては、アクリル等の樹脂などがある。または、一例としては、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、又はポリ塩化ビニルなどがある。または、一例としては、ポリアミド、ポリイミド、アラミド、エポキシ、無機蒸着フィルム、又は紙類などがある。
【０２２６】
また、基板として、可撓性基板を用い、可撓性基板上に直接、発光素子を形成してもよい。または、基板と発光素子との間に剥離層を設けてもよい。剥離層は、その上に発光素子を一部あるいは全部完成させた後、基板より分離し、他の基板に転載するために用いることができる。その際、耐熱性の劣る基板や可撓性の基板にも発光素子を転載できる。なお、上述の剥離層には、例えば、タングステン膜と酸化シリコン膜との無機膜の積層構造の構成や、基板上にポリイミド等の樹脂膜が形成された構成等を用いることができる。
【０２２７】
つまり、ある基板を用いて発光素子を形成し、その後、別の基板に発光素子を転置し、別の基板上に発光素子を配置してもよい。発光素子が転置される基板の一例としては、上述した基板に加え、セロファン基板、石材基板、木材基板、布基板（天然繊維（絹、綿、麻）、合成繊維（ナイロン、ポリウレタン、ポリエステル）若しくは再生繊維（アセテート、キュプラ、レーヨン、再生ポリエステル）などを含む）、皮革基板、又はゴム基板などがある。これらの基板を用いることにより、壊れにくい発光素子、耐熱性の高い発光素子、軽量化された発光素子、または薄型化された発光素子とすることができる。
【０２２８】
また、上述した基板上に、例えば電界効果トランジスタ（ＦＥＴ）を形成し、ＦＥＴと電気的に接続された電極上に発光素子１５０を作製してもよい。これにより、ＦＥＴによって発光素子１５０の駆動を制御するアクティブマトリクス型の表示装置を作製できる。
【０２２９】
以上、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態と適宜組み合わせて用いることができる。
【０２３０】
（実施の形態４）
本実施の形態においては、実施の形態３に示す発光素子の構成と異なる構成の発光素子、及び該発光素子の発光機構について、図３（Ａ）乃至図３（Ｃ）を用いて、以下説明を行う。なお、図３（Ａ）、図３（Ｂ）において、図１（Ａ）乃至図１（Ｃ）に示す符号と同様の機能を有する箇所には、同様のハッチパターンとし、符号を省略する場合がある。また、同様の機能を有する箇所には、同様の符号を付し、その詳細な説明は省略する場合がある。
【０２３１】
＜発光素子の構成例３＞
図３（Ａ）は、発光素子２５０の断面模式図である。
【０２３２】
図３（Ａ）に示す発光素子２５０は、一対の電極（電極１０１及び電極１０２）の間に、複数の発光ユニット（発光ユニット１０６及び発光ユニット１１０）を有する。複数の発光ユニットのうちいずれか一つの発光ユニットは、図１（Ａ）に示した、ＥＬ層１００と同様な構成を有すると好ましい。つまり、図１（Ａ）で示した発光素子１５０は、１つの発光ユニットを有し、発光素子２５０は、複数の発光ユニットを有すると好ましい。なお、発光素子２５０において、電極１０１が陽極として機能し、電極１０２が陰極として機能するとして、以下説明するが、発光素子２５０の構成としては、逆であっても構わない。
【０２３３】
また、図３（Ａ）に示す発光素子２５０において、発光ユニット１０６と発光ユニット１１０とが積層されており、発光ユニット１０６と発光ユニット１１０との間には電荷発生層１１５が設けられる。なお、発光ユニット１０６と発光ユニット１１０は、同じ構成でも異なる構成でもよい。例えば、発光ユニット１１０に、ＥＬ層１００と同様な構成を用いると好ましい。
【０２３４】
また、発光素子２５０は、発光層１２０と、発光層１７０と、を有する。また、発光ユニット１０６は、発光層１７０の他に、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１３、及び電子注入層１１４を有する。また、発光ユニット１１０は、発光層１２０の他に、正孔注入層１１６、正孔輸送層１１７、電子輸送層１１８、及び電子注入層１１９を有する。
【０２３５】
電荷発生層１１５は、正孔輸送性材料に電子受容体であるアクセプター性物質が添加された構成であっても、電子輸送性材料に電子供与体であるドナー性物質が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
【０２３６】
電荷発生層１１５に、有機化合物とアクセプター性物質の複合材料が含まれる場合、該複合材料には実施の形態３に示す正孔注入層１１１に用いることができる複合材料を用いればよい。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔移動度が１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。ただし、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物とアクセプター性物質の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。なお、発光ユニットの陽極側の面が電荷発生層１１５に接している場合は、電荷発生層１１５が該発光ユニットの正孔注入層または正孔輸送層の役割も担うことができるため、該発光ユニットには正孔注入層または正孔輸送層を設けない構成であっても良い。あるいは、発光ユニットの陰極側の面が電荷発生層１１５に接している場合は、電荷発生層１１５が該発光ユニットの電子注入層または電子輸送層の役割も担うことができるため、該発光ユニットには電子注入層または電子輸送層を設けない構成であっても良い。
【０２３７】
なお、電荷発生層１１５は、有機化合物とアクセプター性物質の複合材料を含む層と他の材料により構成される層を組み合わせた積層構造として形成してもよい。例えば、有機化合物とアクセプター性物質の複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物とアクセプター性物質の複合材料を含む層と、透明導電膜を含む層とを組み合わせて形成してもよい。
【０２３８】
なお、発光ユニット１０６と発光ユニット１１０とに挟まれる電荷発生層１１５は、電極１０１と電極１０２とに電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、図３（Ａ）において、電極１０１の電位の方が電極１０２の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層１１５は、発光ユニット１０６に電子を注入し、発光ユニット１１０に正孔を注入する。
【０２３９】
なお、電荷発生層１１５は、光取出し効率の点から、可視光に対して透光性（具体的には、電荷発生層１１５に対する可視光の透過率が４０％以上）を有することが好ましい。また、電荷発生層１１５は、一対の電極（電極１０１及び電極１０２）よりも低い導電率であっても機能する。
【０２４０】
上述した材料を用いて電荷発生層１１５を形成することにより、発光層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０２４１】
また、図３（Ａ）においては、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。発光素子２５０に示すように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度発光を可能とし、さらに長寿命な発光素子を実現できる。また、消費電力が低い発光素子を実現することができる。
【０２４２】
なお、上記各構成において、発光ユニット１０６及び発光ユニット１１０、に用いるゲスト材料が呈する発光色としては、互いに同じであっても異なっていてもよい。発光ユニット１０６及び発光ユニット１１０、で互いに同じ色の発光を呈する機能を有するゲスト材料を有する場合、発光素子２５０は少ない電流値で高い発光輝度を呈する発光素子となり好ましい。また、発光ユニット１０６及び発光ユニット１１０、で互いに異なる色の発光を呈する機能を有するゲスト材料を有する場合、発光素子２５０は多色発光を呈する発光素子となり好ましい。この場合、発光層１２０及び発光層１７０のいずれか一方もしくは双方、に発光波長の異なる複数の発光材料を用いることによって、発光素子２５０が呈する発光スペクトルは異なる発光ピークを有する発光が合成された光となるため、少なくとも二つの極大値を有する発光スペクトルとなる。
【０２４３】
上記の構成は白色発光を得るためにも好適である。発光層１２０及び発光層１７０、の光を互いに補色の関係とすることによって、白色発光を得ることができる。特に、演色性の高い白色発光、あるいは少なくとも赤色と緑色と青色とを有する発光、になるようゲスト材料を選択することが好適である。
【０２４４】
また、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子の場合、それぞれの発光ユニットに用いるゲスト材料が呈する発光色は、互いに同じであっても異なっていてもよい。同色の発光を呈する発光ユニットを複数有する場合、この複数の発光ユニットが呈する発光色は、その他の色と比較して、少ない電流値で高い発光輝度を得ることができる。このような構成は、発光色の調整に好適に用いることができる。特に、発光効率が異なり且つ、異なる発光色を呈するゲスト材料を用いる場合に好適である。例えば、３層の発光ユニットを有する場合、同色の蛍光材料を有する発光ユニットを２層、該蛍光材料とは異なる発光色を呈する燐光材料を有する発光ユニットを１層とすることで、蛍光発光と燐光発光の発光強度を調整することができる。すなわち、発光ユニットの数によって各発光色の強度を調整することが可能である。
【０２４５】
また、発光層１２０または発光層１７０の少なくとも一つを層状にさらに分割し、当該分割した層ごとに異なる発光材料を含有させるようにしても良い。すなわち、発光層１２０、または発光層１７０の少なくとも一つが２層以上の複数層でもって構成することもできる。例えば、第１の発光層と第２の発光層を正孔輸送層側から順に積層して発光層とする場合、第１の発光層のホスト材料として正孔輸送性を有する材料を用い、第２の発光層のホスト材料として電子輸送性を有する材料を用いる構成などがある。この場合、第１の発光層と第２の発光層とが有する発光材料は、同じ材料あっても異なる材料であってもよく、同じ色の発光を呈する機能を有する材料であっても、異なる色の発光を呈する機能を有する材料であってもよい。互いに異なる色の発光を呈する機能を有する複数の発光材料を有する構成により、三原色や、４色以上の発光色からなる演色性の高い白色発光を得ることもできる。
【０２４６】
また、発光ユニット１１０の発光層が燐光性化合物を有すると好適である。なお、複数のユニットのうち、少なくとも一つのユニットに、本発明の一態様に係る有機化合物を適用することによって、信頼性、発光効率が良好な発光素子を提供することができる。
【０２４７】
発光ユニット１１０が有する発光層１２０は、図３（Ｂ）で示すように、ホスト材料１２１と、発光性材料１２２とを有する。また、ホスト材料１２１は、有機化合物１２１＿１と、有機化合物１２１＿２と、を有する。なお、発光層１２０が有する発光性材料１２２が燐光性化合物として、以下説明する。
【０２４８】
≪発光層１２０の発光機構≫
次に、発光層１２０の発光機構及び材料構成について、以下説明を行う。
【０２４９】
発光層１２０が有する、有機化合物１２１＿１と、有機化合物１２１＿２とは励起錯体を形成すると好ましい。
【０２５０】
有機化合物１２１＿１と有機化合物１２１＿２との組み合わせは、互いに励起錯体を形成することが可能な組み合わせであればよいが、一方が正孔輸送性を有する化合物であり、他方が電子輸送性を有する化合物であることが、より好ましい。
【０２５１】
発光層１２０における有機化合物１２１＿１と、有機化合物１２１＿２と、発光性材料１２２とのエネルギー準位の相関を図３（Ｃ）に示す。なお、図３（Ｃ）における表記及び符号は、以下の通りである。
・Ｈｏｓｔ（１２１＿１）：有機化合物１２１＿１（ホスト材料）
・Ｈｏｓｔ（１２１＿２）：有機化合物１２１＿２（ホスト材料）
・Ｇｕｅｓｔ（１２２）：発光性材料１２２（燐光性化合物）
・ＳＰＨ１：有機化合物１２１＿１（ホスト材料）のＳ１準位
・ＴＰＨ１：有機化合物１２１＿１（ホスト材料）のＴ１準位
・ＳＰＨ２：有機化合物１２１＿２（ホスト材料）のＳ１準位
・ＴＰＨ２：有機化合物１２１＿２（ホスト材料）のＴ１準位
・ＴＰＧ：発光性材料１２２（燐光性化合物）のＴ１準位
・ＳＰＥ：励起錯体のＳ１準位
・ＴＰＥ：励起錯体のＴ１準位
【０２５２】
有機化合物１２１＿１及び有機化合物１２１＿２は、一方がホールを、他方が電子を受け取ることで速やかに励起錯体を形成する（図３（Ｃ）  ルートＥ３参照）。あるいは、一方が励起状態となると、速やかに他方と相互作用することで励起錯体を形成する。励起錯体の励起エネルギー準位（ＳＰＥまたはＴＰＥ）は、励起錯体を形成するホスト材料（有機化合物１２１＿１及び有機化合物１２１＿２）のＳ１準位（ＳＰＨ１及びＳＰＨ２）より低くなるため、より低い励起エネルギーでホスト材料１２１の励起状態を形成することが可能となる。これによって、発光素子の駆動電圧を下げることができる。
【０２５３】
そして、励起錯体の（ＳＰＥ）と（ＴＰＥ）の双方のエネルギーを、発光性材料１２２（燐光性化合物）のＴ１準位へ移動させて発光が得られる（図３（Ｃ）  ルートＥ４、Ｅ５参照）。
【０２５４】
なお、励起錯体のＴ１準位（ＴＰＥ）は、発光性材料１２２のＴ１準位（ＴＰＧ）より大きいこと及び、励起錯体を形成する各有機化合物（有機化合物１２１＿１及び有機化合物１２１＿２）のＴ１準位（ＴＰＨ１及びＴＰＨ２）と同等か、より小さいことが好ましい。そうすることで、生成した励起錯体の一重項励起エネルギー及び三重項励起エネルギーを、励起錯体のＳ１準位（ＳＰＥ）及びＴ１準位（ＴＰＥ）から発光性材料１２２のＴ１準位（ＴＰＧ）へ効率良くエネルギー移動することができる。
【０２５５】
また、有機化合物１２１＿１と有機化合物１２１＿２とが、効率よく励起錯体を形成するためには、有機化合物１２１＿１及び有機化合物１２１＿２の一方のＨＯＭＯ準位が他方のＨＯＭＯ準位より高く、一方のＬＵＭＯ準位が他方のＬＵＭＯ準位より高いことが好ましい。
【０２５６】
また、有機化合物１２１＿１と有機化合物１２１＿２との組み合わせが、正孔輸送性を有する化合物と電子輸送性を有する化合物との組み合わせである場合、その混合比によってキャリアバランスを容易に制御することが可能となる。具体的には、正孔輸送性を有する化合物：電子輸送性を有する化合物＝１：９から９：１（重量比）の範囲が好ましい。また、該構成を有することで、容易にキャリアバランスを制御することができることから、キャリア再結合領域の制御も簡便に行うことができる。
【０２５７】
なお、上記に示すルートＥ３乃至Ｅ５の過程を、本明細書等においてＥｘＴＥＴ（Ｅｘｃｉｐｌｅｘ−Ｔｒｉｐｌｅｔ  Ｅｎｅｒｇｙ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ）と呼称する場合がある。別言すると、発光層１２０は、励起錯体から発光性材料１２２への励起エネルギーの供与がある。なお、この場合は必ずしもＴＰＥからＳＰＥへの逆項間交差効率が高い必要はなく、ＳＰＥからの発光量子収率が高い必要もないため、材料を幅広く選択することが可能となる。
【０２５８】
ＥｘＴＥＴを利用することで、発光効率が高く信頼性の良い発光素子を得ることができる。
【０２５９】
なお、本実施の形態では、説明のため発光層１２０が１層の場合について例示したが、実施の形態１で示した発光素子のように、複数の発光層の積層構造であっても良い。この場合、全ての燐光発光層にＥｘＴＥＴを適用することが好ましい。そうすることで、発光効率が高く、信頼性の良い発光素子を得ることができる。本発明の一態様に係る有機化合物は有機化合物１２１＿１または有機化合物１２１＿２として好適に用いることができる。
【０２６０】
以上、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態と適宜組み合わせて用いることができる。
【０２６１】
（実施の形態５）
本実施の形態では実施の形態３及び実施の形態４で説明した発光素子を用いた発光装置について、図４（Ａ）及び図４（Ｂ）を用いて説明する。
【０２６２】
図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＡ−Ｂ及びＣ−Ｄで切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６２５は乾燥材、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
【０２６３】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ：Ｐｒｉｎｔｅｄ  Ｗｉｒｉｎｇ  Ｂｏａｒｄ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態を含むものとする。
【０２６４】
次に、上記発光装置の断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上に駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０２６５】
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路、ＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく、外部に形成することもできる。
【０２６６】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆うように絶縁物６１４が形成されている。絶縁物６１４は、ポジ型の感光性樹脂膜を用いることにより形成することができる。
【０２６７】
また、絶縁物６１４上に形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料として感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲面をもたせることが好ましい。該曲面の曲率半径は０．２μｍ以上０．３μｍ以下が好ましい。また、絶縁物６１４として、ネガ型、ポジ型、いずれの感光材料も使用することができる。
【０２６８】
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、及び第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、またはケイ素を含有したインジウム錫酸化物膜、２ｗｔ％以上２０ｗｔ％以下の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
【０２６９】
また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６を構成する材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。
【０２７０】
さらに、ＥＬ層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ等）を用いることが好ましい。なお、ＥＬ層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過する場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２ｗｔ％以上２０ｗｔ％以下の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、ケイ素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
【０２７１】
なお、第１の電極６１３、ＥＬ層６１６、第２の電極６１７により、発光素子６１８が形成されている。発光素子６１８は実施の形態３及び実施の形態４の構成を有する発光素子であると好ましい。なお、画素部は複数の発光素子が形成されてなっているが、本実施の形態における発光装置では、実施の形態３及び実施の形態４で説明した構成を有する発光素子と、それ以外の構成を有する発光素子の両方が含まれていても良い。
【０２７２】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、及びシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、樹脂若しくは乾燥材又はその両方で充填される場合もある。
【０２７３】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂やガラスフリットを用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ  Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２７４】
以上のようにして、実施の形態３及び実施の形態４で説明した発光素子を用いた発光装置を得ることができる。
【０２７５】
＜発光装置の構成例１＞
図５には発光装置の一例として、白色発光を呈する発光素子を形成し、着色層（カラーフィルタ）を形成した発光装置の例を示す。
【０２７６】
図５（Ａ）には基板１００１、下地絶縁膜１００２、ゲート絶縁膜１００３、ゲート電極１００６、１００７、１００８、第１の層間絶縁膜１０２０、第２の層間絶縁膜１０２１、周辺部１０４２、画素部１０４０、駆動回路部１０４１、発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂ、隔壁１０２５、ＥＬ層１０２８、発光素子の第２の電極１０２９、封止基板１０３１、シール材１０３２などが図示されている。
【０２７７】
また、図５（Ａ）には着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）を透明な基材１０３３に設けている。また、黒色層（ブラックマトリックス）１０３５をさらに設けても良い。着色層及び黒色層が設けられた透明な基材１０３３は、位置合わせし、基板１００１に固定する。なお、着色層、及び黒色層は、オーバーコート層１０３６で覆われている。また、図５（Ａ）においては、光が着色層を透過せずに外部へと出る発光層と、各色の着色層を透過して外部に光が出る発光層とがあり、着色層を透過しない光は白、着色層を透過する光は赤、青、緑となることから、４色の画素で映像を表現することができる。
【０２７８】
図５（Ｂ）では赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂをゲート絶縁膜１００３と第１の層間絶縁膜１０２０との間に形成する例を示した。図５（Ｂ）に示すように着色層は基板１００１と封止基板１０３１の間に設けられても良い。
【０２７９】
また、以上に説明した発光装置では、ＴＦＴが形成されている基板１００１側に光を取り出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としたが、封止基板１０３１側に発光を取り出す構造（トップエミッション型）の発光装置としても良い。
【０２８０】
＜発光装置の構成例２＞
トップエミッション型の発光装置の断面図を図６に示す。この場合、基板１００１は光を通さない基板を用いることができる。ＴＦＴと発光素子の陽極とを接続する接続電極を作製するまでは、ボトムエミッション型の発光装置と同様に形成する。その後、第３の層間絶縁膜１０３７を電極１０２２を覆って形成する。この絶縁膜は平坦化の役割を担っていても良い。第３の層間絶縁膜１０３７は第２の層間絶縁膜１０２１と同様の材料の他、他の様々な材料を用いて形成することができる。
【０２８１】
発光素子の下部電極１０２５Ｗ、１０２５Ｒ、１０２５Ｇ、１０２５Ｂはここでは陽極とするが、陰極であっても構わない。また、図６のようなトップエミッション型の発光装置である場合、下部電極１０２５Ｗ、１０２５Ｒ、１０２５Ｇ、１０２５Ｂは反射電極とすることが好ましい。なお、第２の電極１０２９は光を反射する機能と、光を透過する機能を有すると好ましい。また、第２の電極１０２９と下部電極１０２５Ｗ、１０２５Ｒ、１０２５Ｇ、１０２５Ｂとの間でマイクロキャビティ構造を適用し特定波長の光を増幅する機能を有すると好ましい。ＥＬ層１０２８の構成は、実施の形態２で説明したような構成とし、白色の発光が得られる素子構造とする。
【０２８２】
図５（Ａ）、図５（Ｂ）、図６において、白色の発光が得られるＥＬ層の構成としては、発光層を複数層用いること、複数の発光ユニットを用いることなどにより実現すればよい。なお、白色発光を得る構成はこれらに限られない。
【０２８３】
図６のようなトップエミッション構造では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）を設けた封止基板１０３１で封止を行うことができる。封止基板１０３１には画素と画素との間に位置するように黒色層（ブラックマトリックス）を設けても良い。着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）や黒色層（ブラックマトリックス）はオーバーコート層によって覆われていても良い。なお封止基板１０３１は透光性を有する基板を用いる。
【０２８４】
また、ここでは赤、緑、青、白の４色でフルカラー表示を行う例を示したが特に限定されず、赤、緑、青の３色でフルカラー表示を行ってもよい。また、赤、緑、青、黄の４色でフルカラー表示を行ってもよい。
【０２８５】
以上のようにして、実施の形態３及び実施の形態４で説明した発光素子を用いた発光装置を得ることができる。
【０２８６】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２８７】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様の電子機器について説明する。
【０２８８】
本発明の一態様により、平面を有し、信頼性の高い電子機器を作製できる。また、本発明の一態様により、曲面を有し、信頼性の高い電子機器を作製できる。また、本発明の一態様により、可撓性を有し、信頼性の高い電子機器を作製できる。
【０２８９】
電子機器としては、例えば、テレビジョン装置、デスクトップ型もしくはノート型のパーソナルコンピュータ、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。
【０２９０】
また、本発明の一態様の発光装置は、外光の強さによらず、高い視認性を実現することができる。そのため、携帯型の電子機器、装着型の電子機器（ウェアラブル機器）、及び電子書籍端末などに好適に用いることができる。
【０２９１】
図７（Ａ）、（Ｂ）に示す携帯情報端末９００は、筐体９０１、筐体９０２、表示部９０３、及びヒンジ部９０５等を有する。
【０２９２】
筐体９０１と筐体９０２は、ヒンジ部９０５で連結されている。携帯情報端末９００は、折り畳んだ状態（図７（Ａ））から、図７（Ｂ）に示すように展開させることができる。これにより、持ち運ぶ際には可搬性に優れ、使用するときには大きな表示領域により、視認性に優れる。
【０２９３】
携帯情報端末９００には、ヒンジ部９０５により連結された筐体９０１と筐体９０２に亘って、フレキシブルな表示部９０３が設けられている。
【０２９４】
本発明の一態様を用いて作製された発光装置を、表示部９０３に用いることができる。これにより、高い歩留まりで携帯情報端末を作製することができる。
【０２９５】
表示部９０３は、文書情報、静止画像、及び動画像等のうち少なくとも一つを表示することができる。表示部に文書情報を表示させる場合、携帯情報端末９００を電子書籍端末として用いることができる。
【０２９６】
携帯情報端末９００を展開すると、表示部９０３が大きく湾曲した形態で保持される。例えば、曲率半径１ｍｍ以上５０ｍｍ以下、好ましくは５ｍｍ以上３０ｍｍ以下に湾曲した部分を含んで、表示部９０３が保持される。表示部９０３の一部は、筐体９０１から筐体９０２にかけて、連続的に画素が配置され、曲面状の表示を行うことができる。
【０２９７】
表示部９０３は、タッチパネルとして機能し、指やスタイラスなどにより操作することができる。
【０２９８】
表示部９０３は、一つのフレキシブルディスプレイで構成されていることが好ましい。これにより、筐体９０１と筐体９０２の間で途切れることのない連続した表示を行うことができる。なお、筐体９０１と筐体９０２のそれぞれに、ディスプレイが設けられる構成としてもよい。
【０２９９】
ヒンジ部９０５は、携帯情報端末９００を展開したときに、筐体９０１と筐体９０２との角度が所定の角度よりも大きい角度にならないように、ロック機構を有することが好ましい。例えば、ロックがかかる（それ以上に開かない）角度は、９０度以上１８０度未満であることが好ましく、代表的には、９０度、１２０度、１３５度、１５０度、または１７５度などとすることができる。これにより、携帯情報端末９００の利便性、安全性、及び信頼性を高めることができる。
【０３００】
ヒンジ部９０５がロック機構を有すると、表示部９０３に無理な力がかかることなく、表示部９０３が破損することを防ぐことができる。そのため、信頼性の高い携帯情報端末を実現できる。
【０３０１】
筐体９０１及び筐体９０２は、電源ボタン、操作ボタン、外部接続ポート、スピーカ、マイク等を有していてもよい。
【０３０２】
筐体９０１または筐体９０２のいずれか一方には、無線通信モジュールが設けられ、インターネットやＬＡＮ（Ｌｏｃａｌ  Ａｒｅａ  Ｎｅｔｗｏｒｋ）、Ｗｉ−Ｆｉ（登録商標）などのコンピュータネットワークを介して、データを送受信することが可能である。
【０３０３】
図７（Ｃ）に示す携帯情報端末９１０は、筐体９１１、表示部９１２、操作ボタン９１３、外部接続ポート９１４、スピーカ９１５、マイク９１６、カメラ９１７等を有する。
【０３０４】
本発明の一態様を用いて作製された発光装置を、表示部９１２に用いることができる。これにより、高い歩留まりで携帯情報端末を作製することができる。
【０３０５】
携帯情報端末９１０は、表示部９１２にタッチセンサを備える。電話を掛ける、或いは文字を入力するなどのあらゆる操作は、指やスタイラスなどで表示部９１２に触れることで行うことができる。
【０３０６】
また、操作ボタン９１３の操作により、電源のＯＮ、ＯＦＦ動作や、表示部９１２に表示される画像の種類の切り替えを行うことができる。例えば、メール作成画面から、メインメニュー画面に切り替えることができる。
【０３０７】
また、携帯情報端末９１０の内部に、ジャイロセンサまたは加速度センサ等の検出装置を設けることで、携帯情報端末９１０の向き（縦か横か）を判断して、表示部９１２の画面表示の向きを自動的に切り替えることができる。また、画面表示の向きの切り替えは、表示部９１２に触れること、操作ボタン９１３の操作、またはマイク９１６を用いた音声入力等により行うこともできる。
【０３０８】
携帯情報端末９１０は、例えば、電話機、手帳または情報閲覧装置等から選ばれた一つまたは複数の機能を有する。具体的には、スマートフォンとして用いることができる。携帯情報端末９１０は、例えば、移動電話、電子メール、文章閲覧及び作成、音楽再生、動画再生、インターネット通信、ゲームなどの種々のアプリケーションを実行することができる。
【０３０９】
図７（Ｄ）に示すカメラ９２０は、筐体９２１、表示部９２２、操作ボタン９２３、シャッターボタン９２４等を有する。またカメラ９２０には、着脱可能なレンズ９２６が取り付けられている。
【０３１０】
本発明の一態様を用いて作製された発光装置を、表示部９２２に用いることができる。これにより、高い歩留まりでカメラを作製することができる。
【０３１１】
ここではカメラ９２０を、レンズ９２６を筐体９２１から取り外して交換することが可能な構成としたが、レンズ９２６と筐体９２１とが一体となっていてもよい。
【０３１２】
カメラ９２０は、シャッターボタン９２４を押すことにより、静止画または動画を撮像することができる。また、表示部９２２はタッチパネルとしての機能を有し、表示部９２２をタッチすることにより撮像することも可能である。
【０３１３】
なお、カメラ９２０は、ストロボ装置や、ビューファインダーなどを別途装着することができる。または、これらが筐体９２１に組み込まれていてもよい。
【０３１４】
図８（Ａ）乃至（Ｅ）は、電子機器を示す図である。これらの電子機器は、筐体９０００、表示部９００１、スピーカ９００３、操作キー９００５（電源スイッチまたは操作スイッチを含む）、接続端子９００６、センサ９００７（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、においまたは赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン９００８等を有する。
【０３１５】
本発明の一態様を用いて作製された発光装置を、表示部９００１に好適に用いることができる。これにより、高い歩留まりで電子機器を作製することができる。
【０３１６】
図８（Ａ）乃至（Ｅ）に示す電子機器は、様々な機能を有することができる。例えば、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示部に表示する機能、タッチパネル機能、カレンダー、日付または時刻などを表示する機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュータネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信または受信を行う機能、記録媒体に記録されているプログラムまたはデータを読み出して表示部に表示する機能、等を有することができる。なお、図８（Ａ）乃至（Ｅ）に示す電子機器が有する機能はこれらに限定されず、その他の機能を有していてもよい。
【０３１７】
図８（Ａ）は腕時計型の携帯情報端末９２００を、図８（Ｂ）は腕時計型の携帯情報端末９２０１を、それぞれ示す斜視図である。
【０３１８】
図８（Ａ）に示す携帯情報端末９２００は、移動電話、電子メール、文章閲覧及び作成、音楽再生、インターネット通信、コンピュータゲームなどの種々のアプリケーションを実行することができる。また、表示部９００１はその表示面が湾曲して設けられ、湾曲した表示面に沿って表示を行うことができる。また、携帯情報端末９２００は、通信規格された近距離無線通信を実行することが可能である。例えば無線通信可能なヘッドセットと相互通信することによって、ハンズフリーで通話することもできる。また、携帯情報端末９２００は、接続端子９００６を有し、他の情報端末とコネクターを介して直接データのやりとりを行うことができる。また接続端子９００６を介して充電を行うこともできる。なお、充電動作は接続端子９００６を介さずに無線給電により行ってもよい。
【０３１９】
図８（Ｂ）に示す携帯情報端末９２０１は、図８（Ａ）に示す携帯情報端末と異なり、表示部９００１の表示面が湾曲していない。また、携帯情報端末９２０１の表示部の外形が非矩形状（図８（Ｂ）においては円形状）である。
【０３２０】
図８（Ｃ）乃至（Ｅ）は、折り畳み可能な携帯情報端末９２０２を示す斜視図である。なお、図８（Ｃ）が携帯情報端末９２０２を展開した状態の斜視図であり、図８（Ｄ）が携帯情報端末９２０２を展開した状態または折り畳んだ状態の一方から他方に変化する途中の状態の斜視図であり、図８（Ｅ）が携帯情報端末９２０２を折り畳んだ状態の斜視図である。
【０３２１】
携帯情報端末９２０２は、折り畳んだ状態では可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域により表示の一覧性に優れる。携帯情報端末９２０２が有する表示部９００１は、ヒンジ９０５５によって連結された３つの筐体９０００に支持されている。ヒンジ９０５５を介して２つの筐体９０００間を屈曲させることにより、携帯情報端末９２０２を展開した状態から折りたたんだ状態に可逆的に変形させることができる。例えば、携帯情報端末９２０２は、曲率半径１ｍｍ以上１５０ｍｍ以下で曲げることができる。
【０３２２】
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることができる。
【０３２３】
（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子を様々な照明装置に適用する一例について、図９及び図１０を用いて説明する。
【０３２４】
本発明の一態様の発光素子を、可撓性を有する基板上に作製することで、曲面を有する発光領域を有する電子機器、照明装置を実現することができる。
【０３２５】
また、本発明の一態様の発光素子を適用した発光装置は、自動車の照明にも適用することができ、例えば、フロントガラス、天井等に照明を設置することもできる。
【０３２６】
図９（Ａ）は、多機能端末３５００の一方の面の斜視図を示し、図９（Ｂ）は、多機能端末３５００の他方の面の斜視図を示している。多機能端末３５００は、筐体３５０２に表示部３５０４、カメラ３５０６、照明３５０８等が組み込まれている。本発明の一態様の発光装置を照明３５０８に用いることができる。
【０３２７】
照明３５０８は、本発明の一態様の発光装置を用いることで、面光源として機能する。したがって、ＬＥＤに代表される点光源と異なり、指向性が少ない発光が得られる。例えば、照明３５０８とカメラ３５０６とを組み合わせて用いる場合、照明３５０８を点灯または点滅させて、カメラ３５０６により撮像することができる。照明３５０８としては、面光源としての機能を有するため、自然光の下で撮影したような写真を撮影することができる。
【０３２８】
なお、図９（Ａ）、（Ｂ）に示す多機能端末３５００は、図７（Ａ）乃至図７（Ｃ）に示す電子機器と同様に、様々な機能を有することができる。
【０３２９】
また、筐体３５０２の内部に、スピーカ、センサ（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン等を有することができる。また、多機能端末３５００の内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、多機能端末３５００の向き（縦か横か）を判断して、表示部３５０４の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０３３０】
表示部３５０４は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部３５０４に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部３５０４に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。なお、表示部３５０４に本発明の一態様の発光装置を適用してもよい。
【０３３１】
図９（Ｃ）は、防犯用のライト３６００の斜視図を示している。ライト３６００は、筐体３６０２の外側に照明３６０８を有し、筐体３６０２には、スピーカ３６１０等が組み込まれている。本発明の一態様の発光素子を照明３６０８に用いることができる。
【０３３２】
ライト３６００としては、例えば、照明３６０８を握持する、掴持する、または保持することで発光することができる。また、筐体３６０２の内部には、ライト３６００からの発光方法を制御できる電子回路を備えていてもよい。該電子回路としては、例えば、１回または間欠的に複数回、発光が可能なような回路としてもよいし、発光の電流値を制御することで発光の光量が調整可能な回路としてもよい。また、照明３６０８の発光と同時に、スピーカ３６１０から大音量の警報音が出力される回路を組み込んでもよい。
【０３３３】
ライト３６００としては、あらゆる方向に発光することが可能なため、例えば、暴漢等に向けて光、または光と音で威嚇することができる。また、ライト３６００にデジタルスチルカメラ等のカメラ、撮影機能を有する機能を備えてもよい。
【０３３４】
図１０は、発光素子を室内の照明装置８５０１として用いた例である。なお、発光素子は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置を形成することもできる。その他、曲面を有する筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置８５０２を形成することもできる。本実施の形態で示す発光素子は薄膜状であり、筐体のデザインの自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置を形成することができる。さらに、室内の壁面に大型の照明装置８５０３を備えても良い。また、照明装置８５０１、８５０２、８５０３に、タッチセンサを設けて、電源のオンまたはオフを行ってもよい。
【０３３５】
また、発光素子をテーブルの表面側に用いることによりテーブルとしての機能を備えた照明装置８５０４とすることができる。なお、その他の家具の一部に発光素子を用いることにより、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。
【０３３６】
以上のようにして、本発明の一態様の発光装置を適用して照明装置及び電子機器を得ることができる。なお、適用できる照明装置及び電子機器は、本実施の形態に示したものに限らず、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
【０３３７】
また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【実施例１】
【０３３８】
本実施例では、本発明の一態様である、一般式（Ｇ０）で表される化合物の一つである、８−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４−（９’−フェニル−２，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（略称：８Ｃｚ−４ＰＣＣｚＢｆｐｍ−０２）（構造式（１００））の合成方法と、該化合物の特性について説明する。
【０３３９】
＜合成例１＞
＜ステップ１：８−クロロ−４−（９’−フェニル−２，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジンの合成＞
窒素で置換した２００ｍＬの三口フラスコに水素化ナトリウム（６０％）０．３０ｇを入れ、攪拌しながらＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（略称：ＤＭＦ）３０ｍＬを滴下した。三口フラスコを０℃に氷冷し、９’−フェニル−２，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール１．８ｇと、ＤＭＦ１５ｍｌとの溶液を滴下して加え、室温に昇温し、１時間攪拌した。攪拌後、反応容器を０℃に氷冷し、４，８−ジクロロ［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン０．８２ｇと、ＤＭＦ２０ｍＬとの溶液を滴下して加え、室温に昇温し、２０時間攪拌した。得られた反応液を氷水に入れ、これをトルエンにて抽出し、抽出液を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムを加え、ろ過した。得られたろ液の溶媒を留去した。得られた反応混合物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。展開溶媒はヘキサン：トルエン＝１：１から始め、徐々にトルエンの割合を増やすことで精製を行った。得られたろ液を濃縮することで、目的物である８−クロロ−４−（９’−フェニル−２，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジンの黄色固体を１．１ｇ、収率４５％で得た。ステップ１の合成スキームを下記式（Ａ−１）に示す。
【０３４０】
【化３２】
2018104413.tif 000033
【０３４１】
＜ステップ２：８−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４−（９’−フェニル−２，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（略称：８Ｃｚ−４ＰＣＣｚＢｆｐｍ−０２）の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに、上記ステップ１で得た８−クロロ−４−（９’−フェニル−２，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン１．６ｇ、９Ｈ−カルバゾール０．５３ｇ、ナトリウム−ｔ−ブトキシド０．６１ｇ、メシチレン５０ｍｌを加え、フラスコ内を窒素置換し、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１−メチル−２，２−ジフェニルシクロプロピル）ホスフィン（略称：ｃＢＲＩＤＰ）３７ｍｇ、アリルパラジウム（ＩＩ）クロリドダイマー１０ｍｇを加え、窒素気流下にて１６０℃にて４時間加熱した。得られた反応混合物をろ過し、水、次いでエタノールにて洗浄し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。展開溶媒はトルエンのみから始め、酢酸エチルの割合を徐々に上げ、トルエン：酢酸エチル＝１０：１で精製を行った。得られたろ液を濃縮することで固体を得て、この固体をトルエンとエタノールにて再結晶することにより、目的物である、８Ｃｚ−４ＰＣＣｚＢｆｐｍ−０２の黄色固体を０．９８ｇ、収率５０％で得た。本ステップの合成スキームを下記式（Ａ−２）に示す。
【０３４２】
【化３３】
2018104413.tif 000034
【０３４３】
この黄色固体０．９８ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力を２．６Ｐａとし、アルゴンガスの流量を５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３３０℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の褐色固体を０．６８ｇ、回収率６９％で得た。
【０３４４】
得られた固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析データを以下に示す。
【０３４５】
１Ｈ−ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３）：７．２７−７．３１（ｄｔ，１Ｈ）、７．３２−７．３６（ｔ，２Ｈ）、７．４２−７．５１（ｍ，９Ｈ）、７．５４−７．６４（ｍ，５Ｈ）、７．７７（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｄ，１Ｈ）、７．９６−８．０１（ｍ，２Ｈ）、８．１５−８．２２（ｍ，５Ｈ）、８．２６（ｄ，１Ｈ）、８．４２（１，１Ｈ）、８．５７（ｓ，１Ｈ）、９．３３（ｓ，１Ｈ）。
なお、２．３３、７．１３−７．１７及び７．２３−７．２６付近のピークはトルエン由来である。
【０３４６】
また、得られた固体の１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１１（Ａ）及び図１１（Ｂ）に示す。なお、図１１（Ｂ）は図１１（Ａ）における７．０ｐｐｍから９．６ｐｐｍの範囲の拡大図である。測定結果から目的物である、８Ｃｚ−４ＰＣＣｚＢｆｐｍ−０２が得られたことが分かった。
【０３４７】
＜８Ｃｚ−４ＰＣＣｚＢｆｐｍ−０２の特性＞
次に、本実施例で得られた８Ｃｚ−４ＰＣＣｚＢｆｐｍ−０２を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０３４８】
ＬＣ／ＭＳ分析は、サーモフィッシャーサイエンティフィック社製Ｕｌｔｉｍａｔｅ３０００によりＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離を行い、サーモフィッシャーサイエンティフィック社製Ｑ  ＥｘａｃｔｉｖｅによりＭＳ分析（質量分析）を行った。
【０３４９】
ＬＣ分離は、任意のカラムを用いてカラム温度は４０℃とし、送液条件は溶媒を適宜選択し、サンプルは任意の濃度の８Ｃｚ−４ＰＣＣｚＢｆｐｍ−０２を有機溶媒に溶かして調整し、注入量は５．０μＬとした。
【０３５０】
ＭＳ分析は、８Ｃｚ−４ＰＣＣｚＢｆｐｍ−０２由来のイオンである、ｍ／ｚ＝７４１．２５の成分をＴａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２法を用いて測定を行なった。Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２の設定は、質量幅を±４．０ｍ／ｚとし、検出はポジティブモードで行った。イオンを加速するエネルギーＮＣＥ（Ｎｏｒｍａｌｉｚｅｄ  Ｃｏｌｌｉｓｉｏｎ  Ｅｎｅｒｇｙ）を６０として測定した。得られたＭＳスペクトルを図１２に示す。
【０３５１】
図１２の結果から、８Ｃｚ−４ＰＣＣｚＢｆｐｍ−０２は、主としてｍ／ｚ＝７１５、６６５、５７５、５４８、４５７、４３４、４０８、３３０、２４１、１６６付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図１２に示す結果は、８Ｃｚ−４ＰＣＣｚＢｆｐｍ−０２に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる８Ｃｚ−４ＰＣＣｚＢｆｐｍ−０２を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０３５２】
なお、ｍ／ｚ＝７１５付近のプロダクトイオンは、８Ｃｚ−４ＰＣＣｚＢｆｐｍ−０２におけるピリミジン骨格が開裂しニトリルの脱離より生成したカチオンと推定され、ｍ／ｚ＝５４８付近のプロダクトイオンは、さらにカルバゾリル基の脱離より生成したカチオンと推定され、ｍ／ｚ＝４５８付近のプロダクトイオンは、さらにベンゾフラン骨格が開裂しフェノールの脱離より生成したカチオンと推定され、ｍ／ｚ＝４３４付近のプロダクトイオンは、さらにエチル基の脱離より生成したカチオンと推定され、ｍ／ｚ＝４０８付近のプロダクトイオンは、さらにニトリルの脱離より生成したカチオンと推定され、８Ｃｚ−４ＰＣＣｚＢｆｐｍ−０２が、カルバゾリル基とベンゾフロピリミジニル基を含んでいることを示唆するものである。
【０３５３】
また、ｍ／ｚ＝６６５付近のプロダクトイオンは、８Ｃｚ−４ＰＣＣｚＢｆｐｍ−０２におけるフェニルの脱離より生成したカチオンと推定され、８Ｃｚ−４ＰＣＣｚＢｆｐｍ−０２がフェニル基を含んでいることを示唆するものである。
【０３５４】
また、ｍ／ｚ＝５７５付近のプロダクトイオンは、８Ｃｚ−４ＰＣＣｚＢｆｐｍ−０２におけるカルバゾールの脱離より生成したカチオンと推定され、８Ｃｚ−４ＰＣＣｚＢｆｐｍ−０２がカルバゾリル基を含んでいることを示唆するものである。
【０３５５】
また、ｍ／ｚ＝２４１付近のプロダクトイオンは、フェニルカルバゾール基のカチオンと推定され、８Ｃｚ−４ＰＣＣｚＢｆｐｍ−０２が、フェニルカルバゾール基を含んでいることを示唆するものである。
【０３５６】
また、ｍ／ｚ＝１６６付近のプロダクトイオンは、カルバゾリル基のカチオンと推定され、８Ｃｚ−４ＰＣＣｚＢｆｐｍ−０２が、カルバゾリル基を含んでいることを示唆するものである。
【０３５７】
次に、トルエン溶液中の８Ｃｚ−４ＰＣＣｚＢｆｐｍ−０２の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１３に示す。
【０３５８】
吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。トルエン溶液中の８Ｃｚ−４ＰＣＣｚＢｆｐｍ−０２の吸収スペクトルは、８Ｃｚ−４ＰＣＣｚＢｆｐｍ−０２のトルエン溶液を石英セルに入れて測定し、この吸収スペクトルから、石英セルを用いて測定した溶媒であるトルエンの吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。発光スペクトルの測定にはＰＬ−ＥＬ測定装置（浜松ホトニクス社製）を用いた。トルエン溶液中における８Ｃｚ−４ＰＣＣｚＢｆｐｍ−０２の発光スペクトルは、８Ｃｚ−４ＰＣＣｚＢｆｐｍ−０２のトルエン溶液を石英セルに入れて測定した。
【０３５９】
これにより、８Ｃｚ−４ＰＣＣｚＢｆｐｍ−０２のトルエン溶液中における吸収ピーク波長は、２９２ｎｍ、３０２ｎｍ、３０５ｎｍ、３２７ｎｍ付近及び３６６ｎｍ付近にあり、発光ピーク波長は４６２ｎｍ付近及び４８１ｎｍ付近（励起波長３５４ｎｍ）にあることがわかった。
【実施例２】
【０３６０】
本実施例では、本発明の一態様である、一般式（Ｇ０）で表される化合物の一つである、４，８−ビス（９’−フェニル−２，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（略称：４，８ＰＣＣｚ２Ｂｆｐｍ−０２）（構造式（１０２））の合成方法と、該化合物の特性について説明する。
【０３６１】
＜合成例２＞
＜４，８−ビス（９’−フェニル−２，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（略称：４，８ＰＣＣｚ２Ｂｆｐｍ−０２）の合成＞
還流管を付けた２００ｍＬの三口フラスコに、４，８−ジクロロ［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン１．０ｇ、９’−フェニル−２，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール３．８ｇ、ナトリウム−ｔ−ブトキシド１．８ｇ、メシチレン１３０ｍｌを入れ、フラスコ内を窒素置換し、ｃＢＲＩＤＰ（略称）１２０ｍｇ、アリルパラジウム（ＩＩ）クロリドダイマー３１ｍｇを加え、１４０℃にて７時間加熱撹拌した。得られた反応混合物から溶媒を留去した後、濃縮した反応混合物をトルエンに溶解し、セライト・アルミナ・セライトを通してろ過した。得られたろ液を濃縮することにより、目的物である４，８ＰＣＣｚ２Ｂｆｐｍ−０２の黄色固体を１．８ｇ、収率４１％で得た。本ステップの合成スキームを下記式（Ｂ−１）に示す。
【０３６２】
【化３４】
2018104413.tif 000035
【０３６３】
この黄色固体１．８ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力を８．２×１０−３Ｐａとし、３９０℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の褐色固体を０．６７ｇ、回収率３７％で得た。
【０３６４】
得られた固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析データを以下に示す。
【０３６５】
１Ｈ−ＮＭＲ  δ（ＴＣＥ−ｄ２）：７．２２−７．２６（ｍ，２Ｈ）、７．３６−７．６１（ｍ，２１Ｈ）、７．６８−７．７３（ｍ，３Ｈ）、７．７７（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，１Ｈ）、８．０１−８．０５（ｔ，２Ｈ）、８．１１（ｄ，１Ｈ）、８．１４（ｄ，１Ｈ）、８．２０−８．２９（ｍ，５Ｈ）、８．３５（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｓ，１Ｈ）、８．６５（ｓ，１Ｈ）、９．３３（ｓ，１Ｈ）。
【０３６６】
また、得られた固体の１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１４（Ａ）及び図１４（Ｂ）に示す。なお、図１４（Ｂ）は図１４（Ａ）における７．０ｐｐｍから９．６ｐｐｍの範囲の拡大図である。測定結果から目的物である、４，８ＰＣＣｚ２Ｂｆｐｍ−０２が得られたことが分かった。
【０３６７】
＜４，８ＰＣＣｚ２Ｂｆｐｍ−０２の特性＞
次に、本実施例で得られた４，８ＰＣＣｚ２Ｂｆｐｍ−０２をＬＣ／ＭＳ分析によって分析した。その結果を図１５に示す。なお、分析方法は先の実施例と同様である。ｍ／ｚ＝９８７．３４の成分をＴａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２法を用いて測定を行った。
【０３６８】
図１５の結果から、４，８ＰＣＣｚ２Ｂｆｐｍ−０２は、主としてｍ／ｚ＝９０６、５７５、５４８、４３４、４０８付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図１５に示す結果は、４，８ＰＣＣｚ２Ｂｆｐｍ−０２に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる４，８ＰＣＣｚ２Ｂｆｐｍ−０２を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０３６９】
なお、ｍ／ｚ＝９０５付近のプロダクトイオンは、４，８ＰＣＣｚ２Ｂｆｐｍ−０２におけるフェニル基の脱離より生成したカチオンと推定され、ｍ／ｚ＝５７５付近のプロダクトイオンは、さらにビカルバゾリル基の脱離より生成したカチオンと推定され、４，８ＰＣＣｚ２Ｂｆｐｍ−０２が、フェニルビカルバゾリル基を含んでいることを示唆するものである。
【０３７０】
また、ｍ／ｚ＝４３４付近のプロダクトイオンは、ｍ／ｚ＝５７５付近のプロダクトイオンからさらにベンゾフロピリミジン骨格が開裂し、ベンゾフラニル基とシアノ基の脱離より生成したカチオンと推定され、４，８ＰＣＣｚ２Ｂｆｐｍ−０２がベンゾフロピリミジン骨格を含んでいることを示唆するものである。
【０３７１】
また、ｍ／ｚ＝４０８付近のプロダクトイオンは、フェニルビカルバゾリル基のカチオンと推定され、４，８ＰＣＣｚ２Ｂｆｐｍ−０２が、フェニルビカルバゾリル基を含んでいることを示唆するものである。
【０３７２】
次に、トルエン溶液中の４，８ＰＣＣｚ２Ｂｆｐｍ−０２の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１６に示す。なお、測定方法は先の実施例と同様に行った。
【０３７３】
図１６より、４，８ＰＣＣｚ２Ｂｆｐｍ−０２のトルエン溶液中における吸収ピーク波長は、２８２ｎｍ、３０２ｎｍ付近及び３２１ｎｍ付近にあり、発光ピーク波長は４７３ｎｍ付近（励起波長３４４ｎｍ）にあることがわかった。
【実施例３】
【０３７４】
本実施例では、本発明の一態様に係る有機化合物を含む発光素子の作製例と、当該発光素子の特性について説明する。また、比較発光素子２も合わせて作製した。本実施例で作製した素子構造の断面図は図１（Ａ）と同様である。また、素子構造の詳細を表１に示す。また、使用した化合物の構造と略称を以下に示す。なお、他の有機化合物については先の実施例を参照すればよい。
【０３７５】
【化３５】
2018104413.tif 000036
【０３７６】
【表１】
2018104413.tif 000037
【０３７７】
≪発光素子１の作製≫
基板２００上に電極１０１として、ＩＴＳＯ膜を厚さが７０ｎｍになるように形成した。なお、電極１０１の電極面積は、４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
【０３７８】
次に、電極１０１上に正孔注入層１１１として、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と、酸化モリブデン（ＭｏＯ３）と、を重量比（ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：ＭｏＯ３）が１：０．５になるように、且つ厚さが５０ｎｍになるように共蒸着した。
【０３７９】
次に、正孔注入層１１１上に正孔輸送層１１２として、３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）を厚さが２０ｎｍになるように蒸着した。
【０３８０】
次に、正孔輸送層１１２上に発光層１３０として、８Ｃｚ−４ＰＣＣｚＢｆｐｍ−０２と、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）と、を重量比（８Ｃｚ−４ＰＣＣｚＢｆｐｍ−０２：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）が０．９：０．１になるように、且つ厚さが４０ｎｍになるように共蒸着した。なお、発光層１３０において、Ｉｒ（ｐｐｙ）３が燐光発光を呈するゲスト材料である。
【０３８１】
次に、発光層１３０上に、電子輸送層１１８として、８Ｃｚ−４ＰＣＣｚＢｆｐｍ−０２を厚さが１５ｎｍになるように、及びバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を厚さが１０ｎｍになるように、順次蒸着した。次に、電子輸送層１１８上に、電子注入層１１９として、ＬｉＦを厚さが１ｎｍになるように蒸着した。
【０３８２】
次に、電子注入層１１９上に、電極１０２として、アルミニウム（Ａｌ）を厚さが２００ｎｍになるように形成した。
【０３８３】
次に、窒素雰囲気のグローブボックス内において、有機ＥＬ用シール材を用いて封止するための基板２２０を、有機材料を形成した基板２００に固定することで、発光素子１を封止した。具体的には、基板２００に形成した有機材料の周囲にシール材を塗布し、該基板２００と基板２２０とを貼り合わせ、波長が３６５ｎｍの紫外光を６Ｊ／ｃｍ２照射し、８０℃にて１時間熱処理した。以上の工程により発光素子１を得た。
【０３８４】
≪比較発光素子２の作製≫
比較発光素子２は、先に示す発光素子１と、発光層１３０及び電子輸送層１１８の形成工程のみ異なり、それ以外の工程は発光素子１と同様の作製方法とした。
【０３８５】
正孔輸送層１１２上に比較発光素子の発光層１３０として、４−｛３−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）］ビフェニル−３−イル｝ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（略称：４ｍＣｚＢＰＢｆｐｍ）とＩｒ（ｐｐｙ）３と、を重量比（４ｍＣｚＢＰＢｆｐｍ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）が０．９：０．１になるように、且つ厚さが４０ｎｍになるように共蒸着した。なお、発光層１３０において、Ｉｒ（ｐｐｙ）３が燐光発光を呈するゲスト材料である。
【０３８６】
次に、発光層１３０上に、電子輸送層１１８として、４ｍＣｚＢＰＢｆｐｍを厚さが１５ｎｍになるように、及びバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を厚さが１０ｎｍになるように、順次蒸着した。
【０３８７】
＜発光素子の特性＞
作製した発光素子１及び比較発光素子２の電流効率−輝度特性を図１７に示す。また、輝度−電圧特性を図１８に示す。また、外部量子効率−輝度特性を図１９に示す。なお、各発光素子の測定は室温（２３℃に保たれた雰囲気）で行った。また、発光素子１及び比較発光素子２にそれぞれ２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の電界発光スペクトルを図２０に示す。なお、測定は室温で行った。
【０３８８】
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における、発光素子１及び比較発光素子２の素子特性を表２に示す。
【０３８９】
【表２】
2018104413.tif 000038
【０３９０】
図１７乃至図１９、及び表２で示すように、発光素子１及び比較発光素子２は、高い電流効率及び外部量子効率を示した。また、高輝度側でも効率の低下（ロールオフ）が少ない優れた結果を示した。
【０３９１】
また、図２０に示すように、発光素子１及び比較発光素子２は、電界発光スペクトルのピーク波長がそれぞれ５１９ｎｍ、５１３ｎｍであり、半値全幅がそれぞれ６９ｎｍ、である緑色の発光を示した。得られた電界発光スペクトルから、ゲスト材料であるＩｒ（ｐｐｙ）３からの発光であることが分かる。
【０３９２】
＜発光素子の信頼性＞
次に、発光素子１、比較発光素子２の２ｍＡにおける定電流駆動試験を行った。その結果を図２１に示す。図２１から分かるように発光素子１の輝度半減寿命は比較発光素子２の輝度半減寿命と比較し、２倍程向上していることが分かった。これは、本発明の一態様である８Ｃｚ−４ＰＣＣｚＢｆｐｍ−０２は、ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格の６乃至９位に縮合環の一つであるカルバゾール骨格を有するため、電気化学的な安定性が高いためである。
【実施例４】
【０３９３】
本実施例では、本発明の一態様である、一般式（Ｇ０）で表される化合物の一つである、８−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４−［３−（９’−フェニル−２，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（略称：８Ｃｚ−４ｍＰＣＣｚＰＢｆｐｍ）（構造式（１０４））の合成方法と、該化合物の特性について説明する。
【０３９４】
＜合成例３＞
＜ステップ１：９−（３−ブロモフェニル）−９’−フェニル−２，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾールの合成＞
９’−フェニル−２，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール１６ｇ、３ーブロモヨードベンゼン１４ｇ、リン酸三カリウム１２ｇを、５００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに１，４−ジオキサン１９０ｍＬ、ｔｒａｎｓ−１，２−ジアミノシクロヘキサン０．６５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．５４ｇを加え、窒素気流下で１２０℃にて８時間加熱した。さらに、リン酸三カリウム３．０ｇ、ｔｒａｎｓ−１，２−ジアミノシクロヘキサン０．１６ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１３ｇを加え、窒素気流下で１２０℃にて１４時間加熱した。得られた反応混合物に水とエタノールを加え、ろ過した。ろ液をトルエンにて抽出し、抽出液を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムを加え、ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、残留物を熱トルエンに溶かした。これを、トルエン：ヘキサン＝１：２を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより目的物の淡い黄色固体を１６ｇ、収率７２％で得た。ステップ１の合成スキームを下記式（Ｃ−１）に示す。
【０３９５】
【化３６】
2018104413.tif 000039
【０３９６】
＜ステップ２：９−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−９’−フェニル−２，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾールの合成＞
次に、上記ステップ１で得た９−（３−ブロモフェニル）−９’−フェニル−２，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール１６ｇ、ビス（ピナコラート）ジボロン９．１ｇ、酢酸カリウム９．１ｇを５００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに、ジメチルスルホキシド（略称：ＤＭＳＯ）１５０ｍＬ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（略称：Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２）１．１ｇを加え、１１０℃で１３時間加熱撹拌した。得られた反応混合物に水を加え、ろ過した。ろ液をトルエンにて抽出し、抽出液を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムを加え、ろ過した。得られたろ液の溶媒を留去し、残渣を中性シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。展開溶媒はトルエン：ヘキサン＝１：１０から、徐々にトルエンの割合を増やすことで精製を行った。得られたフラクションの溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより目的物の淡黄色固体を９．７ｇ、収率５８％で得た。ステップ２の合成スキームを下記式（Ｃ−２）に示す。
【０３９７】
【化３７】
2018104413.tif 000040
【０３９８】
＜ステップ３：８−クロロ−４−［３−（９’−フェニル−２，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジンの合成＞
次に、４，８−ジクロロ［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン１．１ｇ、上記ステップ２で得た９−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−９’−フェニル−２，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール３．７ｇ、２Ｍフッ化セシウム水溶液１，７ｇ、トルエン５０ｍＬ、エタノール５ｍＬを１００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し、酢酸パラジウム（ＩＩ）２１ｍｇ、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン６７ｍｇを加え、９０℃で２１時間加熱した。得られた反応混合物に水、エタノールを加え、ろ過し、ろ物をエタノールで洗浄した。このろ物を中性シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。展開溶媒は、トルエンから徐々に酢酸エチルを加え最終的にトルエン：酢酸エチル＝１：１０にすることで精製を行った。得られたフラクションを乾固することで、目的物の淡黄色固体を１．９ｇ、収率５９％で得た。また、同様の合成法を行い、追加で目的物の淡黄色固体を１ｇ合成した。ステップ３の合成スキームを下記式（Ｃ−３）に示す。
【０３９９】
【化３８】
2018104413.tif 000041
【０４００】
＜ステップ４：８−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４−［３−（９’−フェニル−２，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（略称：８Ｃｚ−４ｍＰＣＣｚＰＢｆｐｍ）の合成＞
次に、上記ステップ３で得た８−クロロ−４−［３−（９’−フェニル−２，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン２．９ｇ、９Ｈ−カルバゾール０．８４ｇ、ナトリウム−ｔ−ブトキシド０．９７ｇ、メシチレン１００ｍＬを、２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。これに、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１−メチル−２，２−ジフェニルシクロプロピル）ホスフィン（略称：ｃＢＲＩＤＰ）５９ｍｇ、アリルパラジウム（ＩＩ）クロリドダイマー１５ｍｇを加え、１６０℃で２１時間加熱した。得られた反応混合物に水を加え、ろ過した。ろ液をトルエンにて抽出し、抽出液を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムを加え、ろ過した。得られたろ液の溶媒を留去した。得られた反応混合物を、トルエンから徐々に酢酸エチルを加え、最終的にトルエン：酢酸エチル＝１：１０を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。得られたフラクションの溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより目的物である８Ｃｚ−４ｍＰＣＣｚＰＢｆｐｍの淡黄色固体を１．０ｇ、収率２９％で得た。ステップ４の合成スキームを下記式（Ｃ−４）に示す。
【０４０１】
【化３９】
2018104413.tif 000042
【０４０２】
得られた淡黄色固体１．０ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力を２．３Ｐａとし、アルゴンガスの流量を１０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３８０℃で淡い黄色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体を０．７７ｇ、回収率７６％で得た。
【０４０３】
得られた固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析データを以下に示す。
【０４０４】
１Ｈ−ＮＭＲ  δ（ＴＣＥ−ｄ２）：７．２２−７．２５（ｄｔ，１Ｈ）、７．３０−７．３２（ｍ，４Ｈ）、７．３７−７．５６（ｍ，１２Ｈ）、７．６２（ｄｄ，２Ｈ）、７．６７（ｄｄ，１Ｈ）、７．７４−７．７８（ｄｔ，２Ｈ）、７．９３−７．９７（ｍ，３Ｈ）、８．０７（ｄ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，２Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、８．４３（ｄｄ，１Ｈ）、８．７２（ｔｄ，１Ｈ）、８．９５（ｓ，１Ｈ）、９．３２（ｓ，１Ｈ）。
【０４０５】
また、得られた固体の１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２２（Ａ）及び図２２（Ｂ）に示す。なお、図２２（Ｂ）は図２２（Ａ）における６．５ｐｐｍから９．５ｐｐｍの範囲の拡大図である。測定結果から目的物である、４Ｐｈ−２，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｍが得られたことが分かった。
【０４０６】
＜８Ｃｚ−４ｍＰＣＣｚＰＢｆｐｍの特性＞
次に、トルエン溶液中の８Ｃｚ−４ｍＰＣＣｚＰＢｆｐｍの吸収スペクトル及び発光スペクトルを図２３に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。なお、測定方法は先の実施例と同様に行った。
【０４０７】
図２３より、８Ｃｚ−４ｍＰＣＣｚＰＢｆｐｍのトルエン溶液では、２９２ｎｍ及び３０３ｎｍ、３２３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、３７１ｎｍ、４７７ｎｍ（励起波長：３４１ｎｍ）付近に発光波長のピークが見られた。
【０４０８】
次に、８Ｃｚ−４ｍＰＣＣｚＰＢｆｐｍの固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。また、薄膜の吸収スペクトルは、基板を含めた透過率と反射率から求めた吸光度（−ｌｏｇ１０  ［％Ｔ／（１００−％Ｒ）］）より算出した。なお％Ｔは透過率、％Ｒは反射率を表す。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日立ハイテクノロジーズ製  Ｕ４１００型）を用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いた。得られた固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図２４に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
【０４０９】
図２４の結果より、８Ｃｚ−４ｍＰＣＣｚＰＢｆｐｍの固体薄膜では、２０６ｎｍ、２４６ｎｍ、２９７ｎｍ及び３３２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、５０７ｎｍ（励起波長：３７０ｎｍ）付近に発光波長のピークが見られた。
【実施例５】
【０４１０】
本実施例では、本発明の一態様に係る有機化合物を含む実施例３に記載の発光素子とは異なる発光素子の作製例と、当該発光素子の特性について説明する。また、比較発光素子３も合わせて作製した。本実施例で作製した素子構造の断面図は図１（Ａ）と同様である。また、素子構造の詳細を表３に示す。また、使用した化合物の構造と略称を以下に示す。なお、他の有機化合物については先の実施例を参照すればよい。
【０４１１】
【化４０】
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【０４１２】
【表３】
2018104413.tif 000044
【０４１３】
≪比較発光素子３の作製≫
基板２００上に電極１０１として、ＩＴＳＯ膜を厚さが７０ｎｍになるように形成した。なお、電極１０１の電極面積は、４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
【０４１４】
次に、電極１０１上に正孔注入層１１１として、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と、酸化モリブデン（ＭｏＯ３）と、を重量比（ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：ＭｏＯ３）が１：０．５になるように、且つ厚さが４５ｎｍになるように共蒸着した。
【０４１５】
次に、正孔注入層１１１上に正孔輸送層１１２として、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）を厚さが２０ｎｍになるように蒸着した。
【０４１６】
次に、正孔輸送層１１２上に発光層１３０として、４−［３−（９’−フェニル−２，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（略称：４ｍＰＣＣｚＰＢｆｐｍ−０２）と、ＰＣＣＰと、ＧＤ２７０（吉林ＯＬＥＤ社製）と、を重量比（４ｍＰＣＣｚＰＢｆｐｍ−０２：ＰＣＣＰ：ＧＤ２７０）が０．５：０．５：０．１になるように、且つ厚さが４０ｎｍになるように共蒸着した。なお、発光層１３０において、ＧＤ２７０が燐光発光を呈するゲスト材料である。
【０４１７】
次に、発光層１３０上に、電子輸送層１１８として、４ｍＰＣＣｚＰＢｆｐｍ−０２を厚さが２０ｎｍになるように、及びＢＰｈｅｎを厚さが１５ｎｍになるように、順次蒸着した。次に、電子輸送層１１８上に、電子注入層１１９として、ＬｉＦを厚さが１ｎｍになるように蒸着した。
【０４１８】
次に、電子注入層１１９上に、電極１０２として、アルミニウム（Ａｌ）を厚さが２００ｎｍになるように形成した。
【０４１９】
次に、窒素雰囲気のグローブボックス内において、有機ＥＬ用シール材を用いて封止するための基板２２０を、有機材料を形成した基板２００に固定することで、比較発光素子３を封止した。具体的には、基板２００に形成した有機材料の周囲にシール材を塗布し、該基板２００と基板２２０とを貼り合わせ、波長が３６５ｎｍの紫外光を６Ｊ／ｃｍ２照射し、８０℃にて１時間熱処理した。以上の工程により比較発光素子３を得た。
【０４２０】
≪発光素子４の作製≫
発光素子４は、先に示す比較発光素子３と、発光層１３０及び電子輸送層１１８の形成工程のみ異なり、それ以外の工程は比較発光素子３と同様の作製方法とした。
【０４２１】
次に、正孔輸送層１１２上に発光層１３０として、８Ｃｚ−４ＰＣＣｚＢｆｐｍ−０２と、ＰＣＣＰと、ＧＤ２７０（吉林ＯＬＥＤ社製）と、を重量比（８Ｃｚ−４ＰＣＣｚＢｆｐｍ−０２：ＰＣＣＰ：ＧＤ２７０）が０．５：０．５：０．１になるように、且つ厚さが４０ｎｍになるように共蒸着した。なお、発光層１３０において、ＧＤ２７０が燐光発光を呈するゲスト材料である。
【０４２２】
次に、発光層１３０上に、電子輸送層１１８として、８Ｃｚ−４ＰＣＣｚＢｆｐｍ−０２を厚さが２０ｎｍになるように、及びＢＰｈｅｎを厚さが１５ｎｍになるように、順次蒸着した。
【０４２３】
≪発光素子５の作製≫
発光素子５は、先に示す比較発光素子３と、発光層１３０及び電子輸送層１１８の形成工程のみ異なり、それ以外の工程は比較発光素子３と同様の作製方法とした。
【０４２４】
次に、正孔輸送層１１２上に発光層１３０として、８Ｃｚ−４ｍＰＣＣｚＰＢｆｐｍと、ＰＣＣＰと、ＧＤ２７０（吉林ＯＬＥＤ社製）と、を重量比（８Ｃｚ−４ｍＰＣＣｚＰＢｆｐｍ：ＰＣＣＰ：ＧＤ２７０）が０．５：０．５：０．１になるように、且つ厚さが４０ｎｍになるように共蒸着した。なお、発光層１３０において、ＧＤ２７０が燐光発光を呈するゲスト材料である。
【０４２５】
次に、発光層１３０上に、電子輸送層１１８として、８Ｃｚ−４ｍＰＣＣｚＰＢｆｐｍを厚さが２０ｎｍになるように、及びＢＰｈｅｎを厚さが１５ｎｍになるように、順次蒸着した。
【０４２６】
＜発光素子の特性＞
作製した比較発光素子３、発光素子４及び発光素子５の電流効率−輝度特性を図２５に示す。また、電流密度−電圧特性を図２６に示す。また、外部量子効率−輝度特性を図２７に示す。なお、各発光素子の測定は室温（２３℃に保たれた雰囲気）で行った。また、比較発光素子３、発光素子４及び発光素子５にそれぞれ２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の電界発光スペクトルを図２８に示す。なお、測定は室温で行った。
【０４２７】
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における、比較発光素子３、発光素子４及び発光素子５の素子特性を表４に示す。
【０４２８】
【表４】
2018104413.tif 000045
【０４２９】
図２５乃至図２７、及び表４で示すように、比較発光素子３、発光素子４及び発光素子５は、いずれも同等の高い電流効率及び外部量子効率を示した。また、高輝度側でも効率の低下（ロールオフ）が少ない優れた結果を示した。同様に駆動電圧に関しても、いずれも同等の良好な駆動電圧を示した。
【０４３０】
また、図２８に示すように、比較発光素子３、発光素子４及び発光素子５は、電界発光スペクトルのピーク波長がそれぞれ５２５ｎｍ、５２５ｎｍ、５３０ｎｍであり、半値全幅がそれぞれ８０ｎｍ、７８ｎｍ、８８ｎｍである緑色の発光を示した。得られた電界発光スペクトルから、ゲスト材料であるＧＤ２７０からの発光であることが分かる。
【０４３１】
＜発光素子の信頼性＞
次に、比較発光素子３、発光素子４及び発光素子５の２ｍＡにおける定電流駆動試験を行った。その結果を図２９に示す。図２９から分かるように、比較発光素子３と比較し発光素子４、発光素子５は信頼性が向上していることが分かった。よって、ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格の６乃至９位に縮合環を有する有機化合物は、ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格の６乃至９位に縮合環を有さない有機化合物よりも信頼性が良好であることが示唆される。また、発光素子４よりも発光素子５の方が信頼性が良好であることが分かった。よって、ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格の４位に直接正孔輸送性骨格であるカルバゾール骨格が結合するよりも、アリール基の一つであるフェニル基を介して、ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格とカルバゾール骨格が結合した構造の方が信頼性が良好であることが示唆される。
【符号の説明】
【０４３２】
１００    ＥＬ層
１０１    電極
１０２    電極
１０６    発光ユニット
１１０    発光ユニット
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    電子輸送層
１１４    電子注入層
１１５    電荷発生層
１１６    正孔注入層
１１７    正孔輸送層
１１８    電子輸送層
１１９    電子注入層
１２０    発光層
１２１    ホスト材料
１２１＿１    有機化合物
１２１＿２    有機化合物
１２２    発光性材料
１３０    発光層
１３１    材料
１３２    ホスト材料
１３４    ゲスト材料
１５０    発光素子
１７０    発光層
２００    基板
２２０    基板
２５０    発光素子
６０１    ソース側駆動回路
６０２    画素部
６０３    ゲート側駆動回路
６０４    封止基板
６０５    シール材
６０７    空間
６０８    配線
６１０    素子基板
６１１    スイッチング用ＴＦＴ
６１２    電流制御用ＴＦＴ
６１３    電極
６１４    絶縁物
６１６    ＥＬ層
６１７    電極
６１８    発光素子
６２３    ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４    ｐチャネル型ＴＦＴ
９００    携帯情報端末
９０１    筐体
９０２    筐体
９０３    表示部
９０５    ヒンジ部
９１０    携帯情報端末
９１１    筐体
９１２    表示部
９１３    操作ボタン
９１４    外部接続ポート
９１５    スピーカ
９１６    マイク
９１７    カメラ
９２０    カメラ
９２１    筐体
９２２    表示部
９２３    操作ボタン
９２４    シャッターボタン
９２６    レンズ
１００１    基板
１００２    下地絶縁膜
１００３    ゲート絶縁膜
１００６    ゲート電極
１００７    ゲート電極
１００８    ゲート電極
１０２０    層間絶縁膜
１０２１    層間絶縁膜
１０２２    電極
１０２４Ｂ    電極
１０２４Ｇ    電極
１０２４Ｒ    電極
１０２５Ｂ    下部電極
１０２５Ｇ    下部電極
１０２５Ｒ    下部電極
１０２６    隔壁
１０２８    ＥＬ層
１０２９    電極
１０３１    封止基板
１０３２    シール材
１０３３    基材
１０３４Ｂ    着色層
１０３４Ｇ    着色層
１０３４Ｒ    着色層
１０３５    黒色層
１０３６    オーバーコート層
１０３７    層間絶縁膜
１０４０    画素部
１０４１    駆動回路部
１０４２    周辺部
３５００    多機能端末
３５０２    筐体
３５０４    表示部
３５０６    カメラ
３５０８    照明
３６００    ライト
３６０２    筐体
３６０８    照明
３６１０    スピーカ
８５０１    照明装置
８５０２    照明装置
８５０３    照明装置
８５０４    照明装置
９０００    筐体
９００１    表示部
９００３    スピーカ
９００５    操作キー
９００６    接続端子
９００７    センサ
９００８    マイクロフォン
９０５５    ヒンジ
９２００    携帯情報端末
９２０１    携帯情報端末
９２０２    携帯情報端末
【図１】
2018104413.tif 000054
【図２】
2018104413.tif 000055
【図３】
2018104413.tif 000056
【図４】
2018104413.tif 000057
【図５】
2018104413.tif 000058
【図６】
2018104413.tif 000059
【図７】
2018104413.tif 000060
【図８】
2018104413.tif 000061
【図９】
2018104413.tif 000062
【図１０】
2018104413.tif 000063
【図１１】
2018104413.tif 000064
【図１２】
2018104413.tif 000065
【図１３】
2018104413.tif 000066
【図１４】
2018104413.tif 000067
【図１５】
2018104413.tif 000068
【図１６】
2018104413.tif 000069
【図１７】
2018104413.tif 000070
【図１８】
2018104413.tif 000071
【図１９】
2018104413.tif 000072
【図２０】
2018104413.tif 000073
【図２１】
2018104413.tif 000074
【図２２】
2018104413.tif 000075
【図２３】
2018104413.tif 000076
【図２４】
2018104413.tif 000077
【図２５】
2018104413.tif 000078
【図２６】
2018104413.tif 000079
【図２７】
2018104413.tif 000080
【図２８】
2018104413.tif 000081
【図２９】
2018104413.tif 000082