(57)【要約】      （修正有）【課題】メタロ−β−ラクタマーゼ阻害剤化合物の提供。【解決手段】式１のメタロ−β−ラクタマーゼ阻害剤化合物：ならびに医薬として許容されるその塩に関する。さらに、患者に対して、治療上有効量の１以上のβ−ラクタム系抗生物質と組み合わせて、そして適宜に１以上のβ−ラクタマーゼ阻害剤化合物と組み合わせて、治療上有効量の本発明の化合物を投与することを含む、細菌感染の治療方法に関する。2018104463.tif 000420【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式の化合物または医薬として許容されるその塩。
【化１】
2018104463.tif 000413
［式中、
Ｘ１は、ＮまたはＣＨであり；
Ｘ２は、ＮまたはＣＨであり；
Ｚは、テトラゾリルであり、Ｚは、炭素−炭素結合を介してＸ１およびＸ２を有する６
員の核環に連結されており；
ＲＡは、−（ＣＨ２）ｎ−ＡｒｙＡ１、−（ＣＨ２）ｎ−ＨｅｔＡ１、−（ＣＨ２）ｎ
−Ｃ４−Ｃ６シクロアルキル、または−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ４−Ｃ６シクロアルケニルであ
り、ここで、前記−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルおよび−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ
４−Ｃ６シクロアルケニルは、−ＮＨ２、−ＯＨ、−Ｆ、および−ＮＲａＣ（Ｏ）Ｃ１−
Ｃ６アルキル（−Ｆ、−ＣＦ３、−ＮＲａＲｂ、および−ＯＲａから独立に選択される１
個もしくは２個の置換基で置換されていても良い）から独立に選択される１、２もしくは
３個の置換基で置換されていても良く；
Ｒ１は、
１）−ＮＨ２；
２）−Ｆ、−ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＨ（ＮＨ２）Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ
（Ｏ）ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ２）１−２ＮＨ２、−ＮＲａ（ＣＨ２）２
−３ＮＨ２、−ＮＲａＲｂ、−Ｎ＋ＲａＲｂＣＨ３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｏ
Ｒａおよび−Ｏ（ＣＨ２）２−３ＮＨ２から独立に選択される１、２、３もしくは４個の
置換基で置換されていても良い、−ＮＲａ−Ｃ１−Ｃ６アルキル；
３）−Ｆ、−ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＮＲａＲｂ、−Ｎ
＋ＲａＲｂＣＨ３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＯＲａおよび−Ｏ（ＣＨ２）２−３
ＮＨ２から独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されていても良い、−ＮＲ
ａＣ（Ｏ）Ｃ１−Ｃ６アルキル；
４）−ＮＲａ（ＣＨ２）ｎ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルであって、前記Ｃ３−Ｃ６シ
クロアルキルは−ＣＨ２ＯＨまたは−ＮＨ２で置換されていても良い；
５）Ｎ、ＯおよびＳから独立に選択される０、１もしくは２個の追加のヘテロ原子環
原子を有する窒素連結４から６員単環式複素環アルキル、または、Ｎ、ＯおよびＳから選
択される０、１、２もしくは３個の追加のヘテロ原子環原子を有する窒素連結６から１０
員二環式複素環アルキルであって、ここで、前記二環式環は、架橋、縮合またはスピロ環
状であることができ、ここで、前記４から６員単環式複素環アルキルおよび前記６から１
０員二環式複素環アルキルは、−Ｆ、−ＮＲａＲｂ、オキソ、−（ＣＨ２）１−２ＯＨ、
−ＣＨ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＣＨ３、およびＣ１−Ｃ６アルキルから独立に選択される１か
ら３個の置換基で置換されていても良く、そしてここで、環硫黄原子は、１個もしくは２
個のオキソで置換されていても良い；
６）−ＮＲａ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）ｎ−ＡｒｙＢ１であって、前記Ｃ１−Ｃ３ア
ルキルは−ＮＨ２で置換されていても良い；および
７）−ＮＲａ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）ｎ−ＨｅｔＢ１
であり；
ＡｒｙＡ１は、
１）Ｎ、ＯおよびＳから独立に選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子環原
子を有する５から６員単環式環であって、該基は：
ａ）ハロゲン、
ｂ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、
ｃ）−ＣＮ、
ｄ）−ＣＨ２ＯＨ、
ｅ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、
ｆ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）２−４ＮＨ２（−ＮＲａＲｂおよび−（ＣＨ２）ｎ
ＯＲａから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されていても良い）、
ｇ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、
ｈ）−（ＣＨ２）ｐＮＨＲａ（−ＮＲａＲｂまたは−ＯＲａから独立に選択される
１個もしくは２個の置換基で置換されていても良い）、
ｉ）−（ＣＨ２）ｐＮＲａＣ（＝ＮＨ）ＮＨ２、
ｊ）−ＮＲａＣ（Ｏ）Ｃ１−Ｃ６アルキル（−ＮＲａＲｂまたは−ＯＲａから独立
に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されていても良い）、
ｋ）−ＮＲａＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、
ｌ）−ＮＲａＳＯ２−シクロプロピル、
ｍ）−ＯＲａ、
ｎ）オキソ、
ｏ）−ＳＣ１−Ｃ６アルキル（−ＮＲａＲｂまたは−ＯＲａから独立に選択される
１個もしくは２個の置換基で置換されていても良い）、
ｐ）−ＳＯ２Ｒａ、
ｑ）−ＳＯ２ＮＲａＲｂ、
ｒ）−ＳＯ２ＮＨ−シクロプロピル、
ｓ）−ＡｒｙＡ２、
ｔ）−（ＣＨ２）ｎＮＲａＡｒｙＡ２、
ｕ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＨｅｔＡ２、および
ｖ）−ＨｅｔＡ２
から独立に選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い；
および
２）Ｎ、ＯおよびＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子環原子を有す
る８から１０員二環式環であり、ここで、Ｓ原子は１個もしくは２個のオキソ置換基を有
していても良く、Ｎ原子はＮ−オキサイドの形態であっても良く、当該環は：
ａ）ハロゲン；
ｂ）Ｃ１−Ｃ６アルキル（−ＮＲａＲｂ、−Ｆおよび−ＯＲａから独立に選択され
る１から３個の置換基で置換されていても良い）；
ｃ）−（ＣＨ２）ｎＣＦ３；
ｄ）−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２；
ｅ）−ＣＮ；
ｆ）−Ｃ（Ｏ）ＣＦ３；
ｇ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ；
ｈ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲａ；
ｉ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ２−Ｃ４アルキル−ＮＨ２；
ｊ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ；
ｋ）−ＮＲａＲｂ；
ｌ）−ＮＨＣＨ２ＳＯ３Ｈ；
ｍ）−（ＣＨ２）ｎＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ２；
ｎ）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ１−Ｃ６アルキル；
ｏ）−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２；
ｐ）−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲａ；
ｑ）−ＮＨＳＯ２ＣＨ３；
ｒ）−ＯＲａ；
ｓ）オキソ；
ｔ）−ＳＯ２Ｒａ；
ｕ）−ＣＨ２−フェニル−ＯＣＨ３；および
ｖ）−ＨｅｔＡ２；
から独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されていても良い；
から選択される芳香環系であり；
ＨｅｔＡ１は、ジヒドロチオピラニルまたはテトラヒドロピラニルであり；
ＡｒｙＡ２は、Ｎ、四級塩としてのＮ、およびＳから独立に選択される１、２もしくは
３個のヘテロ原子環原子または４個のＮ環原子を有する、５から６員芳香族単環式環であ
って、該基は、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６アル
キル、および、−ＮＲａＲｂおよび−ＯＲａから独立に選択される１個もしくは２個の置
換基で置換されていても良い−（ＣＨ２）ｐＮＨＲａ、で置換されていても良く；
ＨｅｔＡ２は、Ｎ、ＯおよびＳから独立に選択される１もしくは２個のヘテロ原子環原
子を有する４から６員飽和単環式環であり、ここで、前記Ｓは２個のオキソ基で置換され
ていても良く、そしてここで、当該環は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＮ、−ＯＨおよびオ
キソから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されていても良く；
ＡｒｙＢ１は、
１）−ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）ｎＮＨ２および−ＯＣＨ３から選
択される１個の置換基で置換されていても良い、０、１、２もしくは３個のＮ環原子を有
する５から６員単環式芳香環；または
２）２個のＮ環原子を有する９員二環式環、
から選択される芳香環であり；
ＨｅｔＢ１は、
１）Ｎ、ＯおよびＳから独立に選択される１もしくは２個のヘテロ原子環原子を有す
る４から６員飽和単環式環であって、ここで、Ｎ環原子は四級アミンの形態であっても良
く、前記Ｓは２個のオキソ基で置換されており、そしてここで、当該環は、−Ｆ、Ｃ１−
Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−（ＣＨ２）ｋＮＲ
ａＲｂ、−ＯＲａ、およびオキソから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換
されていても良い；または
２）ＮおよびＯから独立に選択される１もしくは２個のヘテロ原子環原子を有し、−
ＯＨまたは−ＮＨ２で置換されていても良い６から１０員二環式環であって、当該二環式
環は架橋または縮合している、
から選択される飽和環であり；
ＲａおよびＲｂは、独立にＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
ｋは、０、１、２、３、または４であり；
各ｎは、独立に０または１であり；そして
各ｐは、独立に０、１、２、または３である。］
【請求項２】
Ｘ１およびＸ２がＣＨである、請求項１に記載の化合物または医薬として許容されるそ
の塩。
【請求項３】
下記式ＩＡを有する請求項１もしくは２に記載の化合物または医薬として許容されるそ
の塩。
【化２】
2018104463.tif 000414
［式中、
ＲＡは、ＡｒｙＡ１、Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６シクロアルケニルで
あり、ここで、前記Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルおよびＣ４−Ｃ６シクロアルケニルは、−
ＮＨ２またはＮＨＣ（Ｏ）（ＣＨ２）１−３ＮＨ２で置換されていても良く；
ＡｒｙＡ１は、
１）ＮおよびＳから独立に選択される０、１もしくは２個のヘテロ原子環原子を有す
る５から６員単環式環であって、該基は：
ａ）Ｆ、
ｂ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、
ｃ）−ＣＮ、
ｄ）−ＣＨ２ＯＨ、
ｅ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、
ｆ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）２−４ＮＨ２、
ｇ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、
ｈ）−（ＣＨ２）ｎＮＨＲａ、
ｉ）−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ２、
ｊ）−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、
ｋ）−ＮＲａＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、
ｌ）−ＮＨＳＯ２−シクロプロピル、
ｍ）−ＯＲａ、
ｎ）−ＳＯ２ＮＲａＲｂ、
ｏ）−ＳＣ１−Ｃ６アルキル、
ｐ）−ＳＯ２ＮＨ−シクロプロピル、
ｑ）−ＡｒｙＡ２、
ｒ）−（ＣＨ２）ｎＮＲａＡｒｙＡ２、
ｓ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＨｅｔＡ２、および
ｔ）−ＨｅｔＡ２
から独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されていても良い、および
２）Ｎ、ＯおよびＳから選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子環原子を有
する８から１０員二環式環であって、ここで、Ｓ原子は１個もしくは２個のオキソ置換基
で置換されていても良く、Ｎ原子はＮ−オキサイドの形態であっても良く、そしてここで
、当該環は、Ｆ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＦ
３、−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＣＨ（ＮＨ２）ＣＨ３、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、−Ｃ
（Ｏ）ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−（ＣＨ
２）０−２ＮＲａＲｂ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）
ＯＲａ、−ＮＨＣＨ２ＳＯ３Ｈ、−ＮＨＳＯ２ＣＨ３、−ＯＲａ、オキソ、−ＣＨ２−フ
ェニル−ＯＣＨ３、および−ＨｅｔＡ２から独立に選択される１個もしくは２個の置換基
で置換されていても良い、
から選択される芳香環系であり；そして
他の全ての可変要素は請求項１で定義されている。］
【請求項４】
ＲＡがＡｒｙＡ１である、請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物または医薬と
して許容されるその塩。
【請求項５】
ＲＡが下記のものである、請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物または医薬と
して許容されるその塩。
【化３】
2018104463.tif 000415
［式中、
【化４】
2018104463.tif 000416
は化合物の残りの部分への結合箇所であり、そして、
ＲＤは、Ｆ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＯＮＨ−Ｃ２−Ｃ４アルキル−ＮＨ２、−Ｎ
ＨＲａまたは−（ＣＨ２）ｘＮＨＲａであり、
各ｘは、独立に０、１もしくは２であり、そして
ｎは、０または１である。］
【請求項６】
ＡｒｙＡ１が、１）−ＮＨ２で置換されていても良いピリジル、２）Ｆ、−ＣＨ３およ
び−（ＣＨ２）ｎＮＨ２から独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されたベ
ンゾイミダゾリル；または３）−ＣＨ３および−（ＣＨ２）ｎＮＨ２から独立に選択され
る１個もしくは２個の置換基で置換されたベンゾチアゾリルである、請求項４に記載の化
合物または医薬として許容されるその塩。
【請求項７】
Ｒ１が、
１）−ＮＨ２；
２）−Ｆ、−ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＨ（ＮＨ２）Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ
（Ｏ）ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ２）１−２ＮＨ２、−ＮＲａＲｂ、−Ｎ＋
ＲａＲｂＣＨ３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＯＲａ、−ＮＲａ（ＣＨ２）２−３Ｎ
Ｈ２、および−Ｏ（ＣＨ２）２−３ＮＨ２から独立に選択される１、２、３もしくは４個
の置換基で置換されていても良い、−ＮＲａ−Ｃ１−Ｃ６アルキル；
３）−ＮＲａ（ＣＨ２）ｎ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルであって、前記Ｃ３−Ｃ６シ
クロアルキルは−ＣＨ２ＯＨまたは−ＮＨ２で置換されていても良い；
４）−ＮＲａ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）ｎ−ＡｒｙＢ１であって、前記Ｃ１−Ｃ３ア
ルキルは−ＮＨ２で置換されていても良い；および
５）−ＮＲａ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）ｎ−ＨｅｔＢ１
である、請求項１から６のいずれか１項に記載の化合物または医薬として許容されるその
塩。
【請求項８】
Ｒ１が、−ＮＨ２、−ＮＨ２で置換されていても良い−ＮＨ−ＨｅｔＢ１、または、−
ＣＨ３、−ＯＨもしくは−ＮＨ２で置換されていても良い−ＮＨ−Ｃ２−Ｃ３アルキルＮ
Ｈ２、である、請求項１から６のいずれか１項に記載の化合物または医薬として許容され
るその塩。
【請求項９】
下記式ＩＢを有する請求項１に記載の化合物または医薬として許容されるその塩。
【化５】
2018104463.tif 000417
［式中、
ＡｒｙＡ１は、
１）Ｆ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＯＮＨ−Ｃ２−４アルキル−ＮＨ２もしくは−
ＮＨＲａから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換された、０もしくは１個
のＮ環原子を有する５から６員単環式環；または
２）ＮおよびＳから選択される２個のヘテロ原子環原子を有する９員二環式環であっ
て、ここで、前記環は、Ｆ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、および−（ＣＨ２）ｘＮＲａＲｂから
独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されていても良い、
から選択される芳香環系であり；
Ｒ１は、
１）−ＮＨ２；
２）１個もしくは２個のＦ置換基で置換されていても良く、そして、−ＣＦ３、−Ｃ
Ｈ（ＮＨ２）Ｃ（Ｏ）ＮＨ２；−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ；−Ｃ（Ｏ）ＯＨ；−ＮＲａ（ＣＨ
２）２−３ＮＨ２、−ＮＲａＲｂ、−Ｎ＋ＲａＲｂＣＨ３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３
、−ＯＲａ、および−Ｏ（ＣＨ２）２−３ＮＨ２から独立に選択される１個もしくは２個
の置換基で置換されていても良い、−ＮＲａ−Ｃ１−６アルキル；
３）−ＮＲａ（ＣＨ２）ｎ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルであって、前記Ｃ３−Ｃ６シ
クロアルキルは、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＮＨ２で置換されていても良い；
４）−ＮＲａ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）ｎ−ＡｒｙＢ１；および
５）−ＮＲａ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）ｎ−ＨｅｔＢ１
であり；
ＲａおよびＲｂは、Ｈまたは−ＣＨ３であり；そして
ｘは、０、１または２である。］
【請求項１０】
上記明細書で１から５００に番号付けされた化合物から選択される請求項１に記載の化
合物または医薬として許容されるその塩。
【請求項１１】
下記構造を有する請求項１に記載の化合物または医薬として許容されるその塩。
【化６】
2018104463.tif 000418
2018104463.tif 000419
【請求項１２】
請求項１１の化合物の両性イオン。
【請求項１３】
請求項１から１２のいずれか１項に記載の化合物または医薬として許容されるその塩お
よび医薬として許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１４】
有効量のβ−ラクタム系抗生物質をさらに含む、請求項１３に記載の医薬組成物。
【請求項１５】
有効量の１以上のβ−ラクタマーゼ阻害剤化合物をさらに含む、請求項１３または１４
に記載の医薬組成物。
【請求項１６】
前記組成物が、レレバクタム、アビバクタム、バボルバクタム、タゾバクタム、スルバ
クタムおよびクラブラン酸からなる群から選択されるβ−ラクタマーゼ阻害剤化合物を含
む、請求項１５に記載の医薬組成物。
【請求項１７】
前記β−ラクタマーゼ阻害剤化合物がタゾバクタムであり、前記β−ラクタム系抗生物
質がセフトロザンである請求項１６に記載の医薬組成物。
【請求項１８】
前記β−ラクタマーゼ阻害剤化合物がレレバクタムである請求項１６に記載の医薬組成
物。
【請求項１９】
前記β−ラクタム系抗生物質が、イミペネム、エルタペネム、メロペネム、ドリペネム
、ビアペネム、パニペネム、チカルシリン、アンピシリン、アモキシリン、カルベニシリ
ン、ピペラシリン、アズロシリン、メズロシリン、チカルシリン、セフォペラゾン、セフ
ォタキシム、セフトリアキソン、セフィピム（ｃｅｆｉｐｉｍｅ）、セフトロザンおよび
セフタジジムからなる群から選択される、請求項１４から１７のいずれか１項に記載の医
薬組成物。
【請求項２０】
前記β−ラクタム系抗生物質がイミペネムである、請求項１４から１６および１８から
１９のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項２１】
シラスタチンまたは医薬として許容されるその塩をさらに含む、請求項２０に記載の医
薬組成物。
【請求項２２】
処置を必要とする対象者に対して、(ｉ)適宜にβ−ラクタム系抗生物質と組み合わせた
有効量の請求項１から１２のいずれか１項に記載の化合物または医薬として許容されるそ
の塩、または(ｉｉ)請求項１３から２１のいずれか１項に記載の医薬組成物、を投与する
ことを含む、対象者でのβ−ラクタマーゼの阻害方法。
【請求項２３】
処置を必要とする対象者に対して、(ｉ)β−ラクタム系抗生物質と組み合わせた治療上
有効量の請求項１から１２のいずれか１項に記載の化合物または医薬として許容されるそ
の塩、または(ｉｉ)請求項１３から２１のいずれか１項に記載の医薬組成物、を投与する
ことを含む、細菌感染の治療方法。
【請求項２４】
β−ラクタマーゼ活性を阻害する医薬の製造における、細菌感染治療のためにβ−ラク
タム系抗生物質と組み合わせての、または細菌感染治療のための医薬製造においてβ−ラ
クタム系抗生物質と組み合わせての、β−ラクタマーゼ活性を阻害する請求項１から１２
のいずれか１項に記載の化合物または医薬として許容されるその塩の使用。
【請求項２５】
前記β−ラクタム系抗生物質が、イミペネム、エルタペネム、メロペネム、ドリペネム
、ビアペネム、パニペネム、チカルシリン、アンピシリン、アモキシリン、カルベニシリ
ン、ピペラシリン、アズロシリン、メズロシリン、チカルシリン、セフォペラゾン、セフ
ォタキシム、セフトリアキソン、セフィピム（ｃｅｆｉｐｉｍｅ）、セフトロザンおよび
セフタジジムからなる群から選択される、請求項２２もしくは２３に記載の方法、または
請求項２４に記載の使用。
【請求項２６】
前記β−ラクタム系抗生物質がイミペネムである請求項２２もしくは２３に記載の方法
または請求項２４に記載の使用。
【請求項２７】
処置を必要とする対象者に、治療上有効量の請求項１から１２のいずれか１項に記載の
化合物または医薬として許容されるその塩および治療上有効量のイミペネム、シラスタチ
ンおよびレレバクタムを投与することを含む、細菌感染の治療方法。
【請求項２８】
前記細菌感染が、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属種、クレブシエラ（Ｋ
ｌｅｂｓｉｅｌｌａ）属種、エンテロバクター（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ）属種、エシ
ェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉ）属種、モルガネラ（Ｍｏｒｇａｎｅｌｌａ）属種、シ
トロバクター（Ｃｉｔｒｏｂａｃｔｅｒ）属種、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）属種また
はアシネトバクター（Ａｃｉｎｔｅｔｏｂａｃｔｏｒ）属種によるものである請求項２２
、２３もしくは２５から２７に記載の方法、または請求項２４に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なメタロ−β−ラクタマーゼ阻害剤およびそれらの使用に関する。メタ
ロ−β−ラクタマーゼ阻害剤の好ましい使用は、細菌β−ラクタム系抗生物質抵抗性の低
減のためのものである。
【背景技術】
【０００２】
細菌の抗生物質抵抗性は、現代のヘルスケアに対する最も深刻な脅威の一つとなってき
た。抵抗性細菌によって引き起こされる感染が、非常に多くの場合、入院の延長、死亡率
上昇、および治療コスト増加を生じる結果となる。例えば、Ｃｏｈｅｎ，  Ｓｃｉｅｎｃ
ｅ  １９９２，  ２５７：１０５１−１０５５を参照する。細菌が新たな薬剤に対する抵
抗性を発達させて、迅速にそれらを無効化する驚くべき能力を有することから、新規な抗
生物質の必要性が高まり続けるであろう。例えば、Ｎｅｕ，  Ｓｃｉｅｎｃｅ  １９９２
，  ２５７：１０６４−１０７３を参照する。抗生物質抵抗性の広がりは、パンデミック
と称されてきた。高まりつつある公衆衛生の脅威に対する解決には、学際的なアプローチ
が必要であろう。例えば、Ａｎｄｅｒｓｏｎ，  Ｎａｔｕｒｅ  Ａｍｅｒｉｃａ  １９９
９，  ５：１４７−１４９を参照する。さらに、Ｂｕｓｈ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔｕｒ
ｅ  Ｒｅｖｉｅｗｓ  ｉｎ  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  ２０１１，  ９：  ８９４−８
９６；  Ｌｅｖｙ  ａｎｄ  Ｍａｒｓｈａｌｌ，  Ｎａｔｕｒｅ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ  ２
００４，  １０：  Ｓ１２２−Ｓ１２９；  Ｌｉｖｅｒｍｏｒｅ，  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  
Ｉｎｆｅｃｔｉｏｕｓ  Ｄｉｓｅａｓｅｓ  ２００３，  ３６：  Ｓ１１−Ｓ２３；およ
びＲｏｂｅｒｔｓ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｉｎｆｅｃｔｉｏｕｓ  Ｄｉｓ
ｅａｓｅｓ  ２００９，  ４９：１１７５−１１８４も参照する。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】Ｃｏｈｅｎ，  Ｓｃｉｅｎｃｅ  1９９２，  ２５７：１０５１−１０５５
【非特許文献２】Ｎｅｕ，  Ｓｃｉｅｎｃｅ  １９９２，  ２５７：１０６４−１０７３
【非特許文献３】Ａｎｄｅｒｓｏｎ，  Ｎａｔｕｒｅ  Ａｍｅｒｉｃａ  １９９９，  ５：１４７−１４９
【非特許文献４】Ｂｕｓｈ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔｕｒｅ  Ｒｅｖｉｅｗｓ  ｉｎ  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  ２０１１，  ９：  ８９４−８９６
【非特許文献５】Ｌｅｖｙ  ａｎｄ  Ｍａｒｓｈａｌｌ，  Ｎａｔｕｒｅ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ  ２００４，  １０：  Ｓ１２２−Ｓ１２９
【非特許文献６】Ｌｉｖｅｒｍｏｒｅ，  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｉｎｆｅｃｔｉｏｕｓ  Ｄｉｓｅａｓｅｓ  ２００３，  ３６：  Ｓ１１−Ｓ２３
【非特許文献７】Ｒｏｂｅｒｔｓ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｉｎｆｅｃｔｉｏｕｓ  Ｄｉｓｅａｓｅｓ  ２００９，  ４９：１１７５−１１８４
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
目下の危機は、細菌抵抗性の原因である機序を解明するための多様な努力を駆り立てて
いる。ペニシリン類およびセファロスポリン類が広く一般に用いられた結果として、現在
使用されている数多くの抗生物質に共通したβ−ラクタム環の加水分解を触媒する細菌酵
素のファミリーであるβ−ラクタマーゼの発生を生じた。Ｃｏｕｌｔｏｎ  ｅｔ  ａｌ．
，  Ｐｒｏｇｒｅｓｓ  ｉｎ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  １９９４，  
３１：２９７−３４９を参照する。この細菌β−ラクタマーゼのファミリーはさらに、四
つの下位ファミリー：β−ラクタム系抗生物質の加水分解を触媒する活性部位でセリンを
有するβ−ラクタマーゼを含むＡ、ＣおよびＤファミリー、ならびに亜鉛金属酵素である
β−ラクタマーゼ類を含むＢファミリーにさらに細分される。β−ラクタマーゼ類が介在
する抵抗性は、細菌の抗生物質抵抗性発達の中核にある非常に重要な側面である。Ｄｕｄ
ｌｅｙ，  Ｐｈａｒｍａｃｏｔｈｅｒａｐｙ  １９９５，  １５：  ９Ｓ−１４Ｓを参照
する。ストレプトマイセス・クラブリゲルス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｃｌａｖｕｌ
ｉｇｅｒｕｓ）の代謝産物であるクラブラン酸、および２つの半合成阻害剤、サルバクタ
ムおよびタゾバクタムは、現在入手可能な半合成または天然産物のβ−ラクタマーゼ阻害
剤である。合成β−ラクタマーゼ阻害剤も報告されている。米国特許第５，６９８，５７
７号；同５，５１０，３４３号；同６，４７２，４０６号；Ｈｕｂｓｃｈｗｅｒｌｅｎ  
ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  １９９８，  ４１：３９６１；およびＬ
ｉｖｅｒｍｏｒｅ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  １９９７，  ４０：
３３５−３４３を参照する。プール（Ｐｏｏｌｅ）（Ｃｅｌｌ．  Ｍｏｌ．  Ｌｉｆｅ  
Ｓｃｉ．  ２００４，  ６１：２２００−２２２３）は、β−ラクタム系抗生物質に対す
る細菌病原体の抵抗性および抵抗性克服のためのアプローチについての総覧を提供してい
る。メタロβ−ラクタマーゼ類の阻害剤についての総覧に関しては、Ｆａｓｔ  ａｎｄ  
Ｓｕｔｔｏｎ，  Ｂｉｏｃｈｉｍｉｃａ  ｅｔ  Ｂｉｏｐｈｙｓｉｃａ  Ａｃｔａ  −  
Ｐｒｏｔｅｉｎｓ  ａｎｄ  Ｐｒｏｔｅｏｍｉｃｓ  ２０１３，  １８３４（８）：１６
４８−１６５９を参照する。
【０００５】
米国特許出願公開番号ＵＳ２００３/０１９９５４１には、ある種の７−オキソ−６−
ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン−２−カルボキサミド類などのある種のアザ二環
式化合物およびそれらの抗細菌剤としての使用が開示されている。ＵＳ２００４/０１５
７８２６には、ある種のジアゼピンカルボキサミドおよびジアゼピンカルボキシレート誘
導体などの複素二環式化合物ならびにそれらの抗細菌剤およびβ−ラクタマーゼ阻害剤と
しての使用が開示されている。国際特許出願公開番号ＷＯ２００８/０３９４２０には、
７−オキソ−２，６−ジアザビシクロ[３．２．０]ヘプタン−６−スルホキシ−２−カル
ボキサミド類およびそれらのβ−ラクタマーゼ阻害剤としての使用が開示されている。
【０００６】
ツェン（Ｚｈｅｎｇ）ら（ＰＬＯＳ  Ｏｎｅ  ２０１３，  ８（５），  ｅ６２９５５
）は、置換された２，５−ビス−テトラゾリルメチル−チオフェン類およびそれらのβ−
ラクタマーゼ阻害剤としての使用を開示している。中国特許出願公開番号ＣＮ１０３１３
０６８６Ａには、Ν，Ν′−ジアリール−尿素類およびメタロβ−ラクタマーゼ類の阻害
剤としてのそれらの使用が開示されている。中国特許出願公開番号ＣＮ１０３１９１０９
１Ａには、置換されたアリールスルホンアミド類およびメタロβ−ラクタマーゼ類の阻害
剤としてのそれらの使用が開示されている。
【０００７】
米国特許第４，７８６，３１１号；同４，７４６，３５３号；同４，８３８，９２５号
；欧州特許出願公開番号ＥＰ２０４５１３；同ＥＰ２４４１６６；および中国特許出願公
開番号ＣＮ１０９５５４９Ａには、置換された２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベ
ンゼンスルホンアミド類および除草剤としてのそれらの使用が開示されている。
【０００８】
国際特許出願公開番号ＷＯ２０１５/１１２４４１には、メタロβ−ラクタマーゼ阻害
剤としての置換された１Ｈ−および２Ｈ−テトラゾール−５−イルスルホンアミド化合物
が開示されている。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は、メタロ−β−ラクタマーゼ阻害剤である置換された１Ｈ−および２Ｈ−テト
ラゾール−５−イルスルホンアミド化合物および関連化合物に関するものである。当該化
合物および医薬として許容される塩は、例えば、細菌感染、特には抗生物質抵抗性細菌感
染の治療のため、β−ラクタム系抗生物質および適宜にセリンβ−ラクタマーゼ阻害剤と
の組み合わせで有用である。詳細には、本発明は、下記式Ｉの化合物または医薬として許
容されるその塩を含み：
【化１】
2018104463.tif 000002
【００１０】
式中、
Ｘ１は、ＮまたはＣＨであり；
Ｘ２は、ＮまたはＣＨであり；
Ｚは、テトラゾリルであり、Ｚは、炭素−炭素結合を介してＸ１およびＸ２を有する６
員の核環に連結されており；
ＲＡは、−（ＣＨ２）ｎ−ＡｒｙＡ１、−（ＣＨ２）ｎ−ＨｅｔＡ１、−（ＣＨ２）ｎ
−Ｃ４−Ｃ６シクロアルキル、または−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ４−Ｃ６シクロアルケニルであ
り、前記−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルおよび−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ４−Ｃ６
シクロアルケニルは、−ＮＨ２、−ＯＨ、−Ｆ、および、−ＮＲａＣ（Ｏ）Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル（−Ｆ、−ＣＦ３、−ＮＲａＲｂ、および−ＯＲａから独立に選択される１個もし
くは２個の置換基で置換されていても良い）から独立に選択される１、２もしくは３個の
置換基で置換されていても良く；
Ｒ１は、
１）−ＮＨ２；
２）−Ｆ、−ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＨ（ＮＨ２）Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ
（Ｏ）ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ２）１−２ＮＨ２、−ＮＲａ（ＣＨ２）２
−３ＮＨ２、−ＮＲａＲｂ、−Ｎ＋ＲａＲｂＣＨ３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｏ
Ｒａおよび−Ｏ（ＣＨ２）２−３ＮＨ２から独立に選択される１、２、３もしくは４個の
置換基で置換されていても良い、−ＮＲａ−Ｃ１−Ｃ６アルキル；
３）−Ｆ、−ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＮＲａＲｂ、−Ｎ
＋ＲａＲｂＣＨ３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＯＲａおよび−Ｏ（ＣＨ２）２−３
ＮＨ２から独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されていても良い、−ＮＲ
ａＣ（Ｏ）Ｃ１−Ｃ６アルキル；
４）−ＮＲａ（ＣＨ２）ｎ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルであって、前記Ｃ３−Ｃ６シ
クロアルキルは−ＣＨ２ＯＨまたは−ＮＨ２で置換されていても良い；
５）Ｎ、ＯおよびＳから独立に選択される０、１もしくは２個の追加のヘテロ原子環
原子を有する窒素連結４から６員単環式複素環アルキル、または、Ｎ、ＯおよびＳから選
択される０、１、２もしくは３個の追加のヘテロ原子環原子を有する窒素連結６から１０
員二環式複素環アルキルであって、ここで、前記二環式環は、架橋、縮合またはスピロ環
状であることができ、ここで、前記４から６員単環式複素環アルキルおよび前記６から１
０員二環式複素環アルキルは、−Ｆ、−ＮＲａＲｂ、オキソ、−（ＣＨ２）１−２ＯＨ、
−ＣＨ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＣＨ３、およびＣ１−Ｃ６アルキルから独立に選択される１か
ら３個の置換基で置換されていても良く、そしてここで、環硫黄原子は１個もしくは２個
のオキソで置換されていても良い；
６）−ＮＲａ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）ｎ−ＡｒｙＢ１であって、前記Ｃ１−Ｃ３ア
ルキルは、−ＮＨ２で置換されていても良い；および
７）−ＮＲａ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）ｎ−ＨｅｔＢ１
であり；
ＡｒｙＡ１は、
１）、Ｎ、ＯおよびＳから独立に選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子環
原子を有する５から６員単環式環であって、該基は：
ａ）ハロゲン、
ｂ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、
ｃ）−ＣＮ、
ｄ）−ＣＨ２ＯＨ、
ｅ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、
ｆ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）２−４ＮＨ２（−ＮＲａＲｂおよび−（ＣＨ２）ｎ
ＯＲａから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されていても良い）、
ｇ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、
ｈ）−（ＣＨ２）ｐＮＨＲａ（−ＮＲａＲｂまたは−ＯＲａから独立に選択される
１個もしくは２個の置換基で置換されていても良い）、
ｉ）−（ＣＨ２）ｐＮＲａＣ（＝ＮＨ）ＮＨ２、
ｊ）−ＮＲａＣ（Ｏ）Ｃ１−Ｃ６アルキル（−ＮＲａＲｂまたは−ＯＲａから独立
に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されていても良い）、
ｋ）−ＮＲａＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、
ｌ）−ＮＲａＳＯ２−シクロプロピル、
ｍ）−ＯＲａ、
ｎ）オキソ、
ｏ）−ＳＣ１−Ｃ６アルキル（−ＮＲａＲｂまたは−ＯＲａから独立に選択される
１個もしくは２個の置換基で置換されていても良い）、
ｐ）−ＳＯ２Ｒａ、
ｑ）−ＳＯ２ＮＲａＲｂ、
ｒ）−ＳＯ２ＮＨ−シクロプロピル、
ｓ）−ＡｒｙＡ２、
ｔ）−（ＣＨ２）ｎＮＲａＡｒｙＡ２、
ｕ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＨｅｔＡ２、および
ｖ）−ＨｅｔＡ２、
から独立に選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い；
および
２）Ｎ、ＯおよびＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子環原子を有す
る８から１０員二環式環であり、ここで、Ｓ原子は１個もしくは２個のオキソ置換基を有
していても良く、Ｎ原子はＮ−オキサイドの形態であっても良く、そしてここで、当該環
は：
ａ）ハロゲン；
ｂ）Ｃ１−Ｃ６アルキル（−ＮＲａＲｂ、−Ｆおよび−ＯＲａから独立に選択され
る１から３個の置換基で置換されていても良い）；
ｃ）−（ＣＨ２）ｎＣＦ３；
ｄ）−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２；
ｅ）−ＣＮ；
ｆ）−Ｃ（Ｏ）ＣＦ３；
ｇ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ；
ｈ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲａ；
ｉ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ２−Ｃ４アルキル−ＮＨ２；
ｊ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ；
ｋ）−ＮＲａＲｂ；
ｌ）−ＮＨＣＨ２ＳＯ３Ｈ；
ｍ）−（ＣＨ２）ｎＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ２；
ｎ）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ１−Ｃ６アルキル；
ｏ）−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２；
ｐ）−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲａ；
ｑ）−ＮＨＳＯ２ＣＨ３；
ｒ）−ＯＲａ；
ｓ）オキソ；
ｔ）−ＳＯ２Ｒａ；
ｕ）−ＣＨ２−フェニル−ＯＣＨ３；および
ｖ）−ＨｅｔＡ２；
から独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されていても良い；
から選択される芳香環系であり；
ＨｅｔＡ１は、ジヒドロチオピラニルまたはテトラヒドロピラニルであり；
ＡｒｙＡ２は、Ｎ、四級塩としてのＮ、およびＳから独立に選択される１、２もしくは
３個のヘテロ原子環原子または４個のＮ環原子を有する、５から６員芳香族単環式環であ
って、該基は、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６アル
キル、および、−ＮＲａＲｂおよび−ＯＲａから独立に選択される１個もしくは２個の置
換基で置換されていても良い−（ＣＨ２）ｐＮＨＲａ、で置換されていても良く；
ＨｅｔＡ２は、Ｎ、ＯおよびＳから独立に選択される１もしくは２個のヘテロ原子環原
子を有する４から６員飽和単環式環であり、ここで、前記Ｓは２個のオキソ基で置換され
ていても良く、そしてここで、当該環はＣ１−Ｃ６アルキル、−ＣＮ、−ＯＨ、およびオ
キソから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されていても良く；
ＡｒｙＢ１は、
１）−ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）ｎＮＨ２および−ＯＣＨ３から選
択される１個の置換基で置換されていても良い、０、１、２もしくは３個のＮ環原子を有
する５から６員単環式芳香環；または
２）２個のＮ環原子を有する９員二環式環
から選択される芳香環であり；
ＨｅｔＢ１は、
１）Ｎ、ＯおよびＳから独立に選択される１もしくは２個のヘテロ原子環原子を有す
る４から６員飽和単環式環であって、ここで、Ｎ環原子は四級アミンの形態であっても良
く、前記Ｓは２個のオキソ基で置換されており、そしてここで、当該環は−Ｆ、Ｃ１−Ｃ
６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−（ＣＨ２）ｋＮＲａ
Ｒｂ、−ＯＲａ、およびオキソから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換さ
れていても良い；または
２）ＮおよびＯから独立に選択される１もしくは２個のヘテロ原子環原子を有し、−
ＯＨまたは−ＮＨ２で置換されていても良い６から１０員二環式環であって、ここで、当
該二環式環は架橋または縮合している、
から選択される飽和環であり；
ＲａおよびＲｂは、独立にＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
ｋは、０、１、２、３、または４であり；
各ｎは、独立に０または１であり；そして
各ｐは、独立に０、１、２、または３である。
【００１１】
式Ｉの化合物は、メタロ−β−ラクタマーゼを阻害し、そしてメタロ−β−ラクタマー
ゼの存在の結果として通常はβ−ラクタム系抗生物質に対し抵抗性である微生物に対し、
β−ラクタム系抗生物質（例えば、イミペネム、セフタジジム、セフトロザンおよびピペ
ラシリン）の抗細菌効果を相乗する。本発明の化合物は、メタロ−β−ラクタマーゼに対
し有効であり、イミペネム、セフタジジム、セフトロザンまたはピペラシリンなどのβ−
ラクタム系抗生物質とのそれらの組合せは、メタロ−β−ラクタマーゼ産生微生物によっ
て引き起こされる細菌感染の有効な治療を提供することができる。従って、ある種の実施
形態において、本発明は、シュードモナス属種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）お
よびクレブシレラ属種（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）などのメタロ−β−ラクタマ
ーゼ産生細菌に対する使用に適した、β−ラクタム系抗生物質および適宜に追加のβ−ラ
クタマーゼ阻害剤と組み合わせて式Ｉ、ＩＡもしくはＩＢの化合物を含む組成物を提供す
る。一部の実施形態において、前記追加の１以上のβ−ラクタマーゼ阻害剤は、セリン（
クラスＡ、ＣおよびＤ）β−ラクタマーゼ阻害剤である。本発明はまた、式Ｉ、ＩＡもし
くはＩＢの化合物または医薬として許容されるその塩と医薬として許容される担体とを含
む組成物も包含する。本発明はさらに、処置を必要とする患者への式Ｉ、ＩＡもしくはＩ
Ｂの化合物または医薬として許容されるその塩の投与、または式Ｉ、ＩＡもしくはＩＢの
化合物またはそれの塩および医薬として許容される担体を含む医薬組成物の投与によって
、細菌感染を治療する方法および細菌増殖を阻害する方法を含む。
【００１２】
本発明の実施形態、下位実施形態、態様および特徴は、以下の明細書、実施例および添
付の特許請求の範囲にさらに記載されるか、またはそれらから明らかとなるであろう。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
上記のように、本発明は、細菌感染の治療のためのβ−ラクタム系抗生物質および適宜
にクラスＡ、Ｃおよび／またはＤβ−ラクタマーゼ阻害剤との併用に好適なメタロ−ラク
タマーゼ阻害剤である式Ｉ、ＩＡおよびＩＢの化合物を含む。
【００１４】
本発明は一部において、中核環の６位でのスルホンアミドとしての硫黄連結基の存在に
基づくものである。この位置に硫黄が存在することで、連結基が炭素である場合と比較し
て酵素効力が向上し、さらには、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）細菌株への
浸透の困難さに対する活性が改善する。その改善されたシュードモナス活性は、スルホン
アミド連結基の結果としての細胞からの排出減少が原因である可能性が高い。
【００１５】
本明細書に記載の本発明の化合物の各種実施形態のそれぞれにおいて、式Ｉ、ＩＡおよ
びＩＢのものおよびそれらの各種実施形態などの各変形形態は、別段の断りがない限り、
他の変形形態とは独立に選択される。
【００１６】
本発明は、式Ｉ、ＩＡおよびＩＢのものおよびそれらの各種実施形態などの本明細書に
記載の本発明の化合物の各種実施形態および実施例の化合物のそれぞれにおいて、別段の
断りがない限り、例えば、前記化合物の溶媒和物、水和物、立体異性体および互変異体、
ならびに医薬として許容されるその塩などの化合物の全ての形態を包含する。さらに、本
明細書に記載の実施例において、本発明の化合物は、塩の形で描くことができる。そのよ
うな場合、理解すべき点として、本発明の化合物は、そのような塩の遊離酸型もしくは遊
離塩基型、および前記遊離酸型または遊離塩基型の医薬として許容される塩を含むもので
ある。さらに、テトラゾールなどの酸性基およびアミンなどの塩基性基が同じ化合物内に
存在する場合、本明細書において、これらの化合物は、便宜上、遊離酸型および塩基型と
して描くことができるが、理解すべき点として、これらは、テトラゾールが負電荷を有し
、アミンが正電荷を有する両性イオン型で選択的に描くこともでき、それらも本発明の化
合物として含まれる。
【００１７】
式（Ｉ）の化合物：
１態様において、本発明は、式Ｉの化合物または医薬として許容されるその塩を含み：
【化２】
2018104463.tif 000003
【００１８】
式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｚ、ＲＡおよびＲ１は本明細書において式（Ｉ）の化合物について
定義の通りであり（すなわち、「課題を解決するための手段」で定義の通り）；当該化合
物は細菌感染の治療のための使用に好適であり得る。
【００１９】
本発明の第１の実施形態（実施形態Ｅ１）は、Ｘ１、Ｘ２、Ｚ、ＲＡおよびＲ１が「課
題を解決するための手段」における式（Ｉ）で定義の通りである式Ｉの化合物または医薬
として許容されるその塩である。
【００２０】
第２の実施形態（実施形態Ｅ２）は、Ｘ１がＣＨであり、他の全ての可変要素が実施形
態Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化合物または医薬として許容されるその塩である。
【００２１】
第３の実施形態（実施形態Ｅ３）は、Ｘ１がＮであり、他の全ての可変要素が実施形態
Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化合物または医薬として許容されるその塩である。
【００２２】
第４の実施形態（実施形態Ｅ４）は、Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義されてお
り、Ｘ２がＣＨであり、他の全ての可変要素が実施形態Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化
合物または医薬として許容されるその塩である。
【００２３】
第５の実施形態（実施形態Ｅ５）は、Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義されてお
り、Ｘ２がＮであり、他の全ての可変要素が実施形態Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化合
物または医薬として許容されるその塩である。
【００２４】
第６の実施形態（実施形態Ｅ６）は、式Ｉの化合物または医薬として許容されるその塩
である。Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義されており、Ｘ２が実施形態Ｅ４もしく
はＥ５で定義されており、ＲＡが−（ＣＨ２）ｎ−ＡｒｙＡ１であり、他の全ての可変要
素が実施形態Ｅ１で定義の通りである。
第７の実施形態（実施形態Ｅ７）は、Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義されてお
り、Ｘ２が実施形態Ｅ４もしくはＥ５で定義されており、ＲＡが−（ＣＨ２）ｎ−Ｈｅｔ
Ａ１であり、他の全ての可変要素が実施形態Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化合物または
医薬として許容されるその塩である。
【００２５】
第８の実施形態（実施形態Ｅ８）は、Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義されてお
り、Ｘ２が実施形態Ｅ４もしくはＥ５で定義されており、ＲＡが−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ４−
Ｃ６シクロアルキルであり、前記−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルが−ＮＨ２
、−ＯＨ、−Ｆ、および、−ＮＲａＣ（Ｏ）Ｃ１−Ｃ６アルキル（−Ｆ、−ＣＦ３、−Ｎ
ＲａＲｂ、および−ＯＲａから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されて
いても良い）から独立に選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良く
、他の全ての可変要素が実施形態Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化合物または医薬として
許容されるその塩である。
【００２６】
実施形態Ｅ８の１下位実施形態において、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ４−Ｃ６シクロアルキル
は置換されていない。実施形態Ｅ８の別の下位実施形態において、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ４
−Ｃ６シクロアルキルは１個の置換基で置換されている。実施形態Ｅ８の別の下位実施形
態において、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルは２個の置換基で置換されてい
る。実施形態Ｅ８の別の下位実施形態において、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ４−Ｃ６シクロアル
キルは３個の置換基で置換されている。
【００２７】
実施形態Ｅ８の別の下位実施形態において、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ４−Ｃ６シクロアルキ
ルは少なくとも一つのＮＨ２で置換されている。
【００２８】
実施形態Ｅ８のさらに別の下位実施形態において、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ４−Ｃ６シクロ
アルキルは少なくとも一つの−ＯＨで置換されている。
【００２９】
実施形態Ｅ８のさらに別の下位実施形態において、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ４−Ｃ６シクロ
アルキルは少なくとも一つの−Ｆで置換されている。
【００３０】
実施形態Ｅ８の１下位実施形態において、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ４−Ｃ６シクロアルキル
は、少なくとも一つの−ＮＲａＣ（Ｏ）Ｃ１−Ｃ６アルキル（−Ｆ、−ＣＦ３、−ＮＲａ
Ｒｂ、および−ＯＲａから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されていて
も良い。）で置換されている。
【００３１】
第９の実施形態（実施形態Ｅ９）は、Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義されてお
り、Ｘ２が実施形態Ｅ４もしくはＥ５で定義されており、ＲＡが−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ４−
Ｃ６シクロアルケニルであり、ここで、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ４−Ｃ６シクロアルケニルは
、−ＮＨ２、−ＯＨ、−Ｆ、および、−ＮＲａＣ（Ｏ）Ｃ１−Ｃ６アルキル（−Ｆ、−Ｃ
Ｆ３、−ＮＲａＲｂ、および−ＯＲａから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で
置換されていても良い。）から独立に選択される１、２もしくは３個の置換基で置換され
ていても良く、他の全ての可変要素が実施形態Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化合物また
は医薬として許容されるその塩である。
【００３２】
実施形態Ｅ９の１下位実施形態において、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ４−Ｃ６シクロアルケニ
ルは置換されていない。実施形態Ｅ９、の別の下位実施形態において−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ
４−Ｃ６シクロアルケニルは１個の置換基で置換されている。実施形態Ｅ９の別の下位実
施形態において、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ４−Ｃ６シクロアルケニルは２個の置換基で置換さ
れている。実施形態Ｅ９の別の下位実施形態において、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ４−Ｃ６シク
ロアルケニルは３個の置換基で置換されている。
【００３３】
実施形態Ｅ９の別の下位実施形態において、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ４−Ｃ６シクロアルケ
ニルは少なくとも一つのＮＨ２で置換されている。
【００３４】
実施形態Ｅ９のさらに別の下位実施形態において、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ４−Ｃ６シクロ
アルケニルは少なくとも一つの−ＯＨで置換されている。
【００３５】
実施形態Ｅ９のさらに別の下位実施形態において、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ４−Ｃ６シクロ
アルケニルは少なくとも一つの−Ｆで置換されている。
【００３６】
実施形態Ｅ９の１下位実施形態において、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ４−Ｃ６シクロアルケニ
ルは、少なくとも一つの−ＮＲａＣ（Ｏ）Ｃ１−Ｃ６アルキル（−Ｆ、−ＣＦ３、−ＮＲ
ａＲｂ、および−ＯＲａから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されてい
ても良い）で置換されている。
【００３７】
第１０の実施形態（実施形態Ｅ１０）は、Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義され
ており、Ｘ２が実施形態Ｅ４もしくはＥ５で定義されており、ＲＡがＡｒｙＡ１であり、
他の全ての可変要素が実施形態Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化合物または医薬として許
容されるその塩である。
【００３８】
第１１の実施形態（実施形態Ｅ１１）は、Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義され
ており、Ｘ２が実施形態Ｅ４もしくはＥ５で定義されており、ＲＡがＣ４−Ｃ６シクロア
ルキル（−ＮＨ２またはＮＨＣ（Ｏ）（ＣＨ２）１−３ＮＨ２で置換されていても良い）
であり、他の全ての可変要素が実施形態Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化合物または医薬
として許容されるその塩である。
【００３９】
第１２の実施形態（実施形態Ｅ１２）は、Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義され
ており、Ｘ２が実施形態Ｅ４もしくはＥ５で定義されており、ＲＡがＣ４−Ｃ６シクロア
ルケニル（−ＮＨ２またはＮＨＣ（Ｏ）（ＣＨ２）１−３ＮＨ２で置換されていても良い
）であり、他の全ての可変要素が実施形態Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化合物または医
薬として許容されるその塩である。
【００４０】
第１３の実施形態（実施形態Ｅ１３）は、Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義され
ており、Ｘ２が実施形態Ｅ４もしくはＥ５で定義されており、ＲＡがＨｅｔＡ１であり、
他の全ての可変要素が実施形態Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化合物または医薬として許
容されるその塩である。
【００４１】
第１４の実施形態（実施形態Ｅ１４）は、Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義され
ており、Ｘ２が実施形態Ｅ４もしくはＥ５で定義されており、ＲＡが、
【化３】
2018104463.tif 000004
【００４２】
からなる群から選択され；
ＲＤが、Ｆ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＯＮＨ−Ｃ２−Ｃ４アルキル−ＮＨ２、−Ｎ
ＨＲａまたは−（ＣＨ２）ｘＮＨＲａであり、各ｘが独立に０、１、または２であり、ｎ
が０または１であり、他の全ての可変要素が実施形態Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化合
物または医薬として許容されるその塩である。
【００４３】
第１５の実施形態（実施形態Ｅ１５）は、Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義され
ており、Ｘ２が実施形態Ｅ４もしくはＥ５で定義されており、ＲＡが
【化４】
2018104463.tif 000005
【００４４】
であり；
ＲＤが、Ｆ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＯＮＨ−Ｃ２−Ｃ４アルキル−ＮＨ２、−Ｎ
ＨＲａまたは−（ＣＨ２）ｘＮＨＲａであり、各ｘが独立に０、１、または２であり、他
の全ての可変要素が実施形態Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化合物または医薬として許容
されるその塩である。
【００４５】
第１６の実施形態（実施形態Ｅ１６）は、Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義され
ており、Ｘ２が実施形態Ｅ４またはＥ５で定義されており、ＲＡが
【化５】
2018104463.tif 000006
【００４６】
であり；
ＲＤが、Ｆ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＯＮＨ−Ｃ２−Ｃ４アルキル−ＮＨ２、−Ｎ
ＨＲａまたは−（ＣＨ２）ｘＮＨＲａであり、各ｘが独立に０、１または２であり、他の
全ての可変要素が実施形態Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化合物または医薬として許容さ
れるその塩である。
【００４７】
第１７の実施形態（実施形態Ｅ１７）は、Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義され
ており、Ｘ２が実施形態Ｅ４もしくはＥ５で定義されており、ＲＡが
【化６】
2018104463.tif 000007
【００４８】
であり；
ＲＤが、−Ｆ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＯＮＨ−Ｃ２−Ｃ４アルキル−ＮＨ２、−
ＮＨＲａまたは−（ＣＨ２）ｘＮＨＲａであり、ｘが０、１、または２であり、ｎが０ま
たは１であり、他の全ての可変要素が実施形態Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化合物また
は医薬として許容されるその塩である。
【００４９】
第１８の実施形態（実施形態Ｅ１８）は、Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義され
ており、Ｘ２が実施形態Ｅ４もしくはＥ５で定義されており、ＲＡが
【化７】
2018104463.tif 000008
【００５０】
であり；
ＲＤが、Ｆ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＯＮＨ−Ｃ２−Ｃ４アルキル−ＮＨ２、−Ｎ
ＨＲａまたは−（ＣＨ２）ｘＮＨＲａであり、ｘが０、１、または２であり、ｎが０また
は１であり、他の全ての可変要素が実施形態Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化合物または
医薬として許容されるその塩である。
【００５１】
実施形態Ｅ１７およびＥ１８の下位実施形態において、ｎは０である。
【００５２】
実施形態Ｅ１７およびＥ１８の他の下位実施形態において、少なくとも一つのＲＤがＮ
Ｈ２である。実施形態Ｅ１７およびＥ１８の他の下位実施形態において、少なくとも一つ
のＲＤが−（ＣＨ２）ｘＮＨＲａである。実施形態Ｅ１７およびＥ１８のさらに別の下位
実施形態において、少なくとも一つのＲＤがメチルである。実施形態Ｅ１７およびＥ１８
のさらに別の下位実施形態において、少なくとも一つのＲＤが−ＣＨ２ＮＨ２である。実
施形態Ｅ１７およびＥ１８のさらに別の下位実施形態において、少なくとも一つのＲＤが
−Ｆである。実施形態Ｅ１７およびＥ１８のさらに別の下位実施形態において、少なくと
も一つのＲＤが−ＣＯＮＨ−Ｃ２−Ｃ４アルキル−ＮＨ２である。実施形態Ｅ１７および
Ｅ１８の他の下位実施形態において、少なくとも一つのＲＤが−Ｃ１−Ｃ６アルキルであ
る。
【００５３】
第１９の実施形態（実施形態Ｅ１９）は、Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義され
ており、Ｘ２が実施形態Ｅ４もしくはＥ５で定義されており、ＲＡが
【化８】
2018104463.tif 000009
【００５４】
であり；
ＲＤが、Ｆ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＯＮＨ−Ｃ２−Ｃ４アルキル−ＮＨ２、−Ｎ
ＨＲａまたは−（ＣＨ２）ｘＮＨＲａであり、各ｘが独立に０、１、または２であり、他
の全ての可変要素が実施形態Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化合物または医薬として許容
されるその塩である。
【００５５】
第２０の実施形態（実施形態Ｅ２０）は、Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義され
ており、Ｘ２が実施形態Ｅ４もしくはＥ５で定義されており、ＲＡが
【化９】
2018104463.tif 000010
【００５６】
であり；
ＲＤが、Ｆ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＯＮＨ−Ｃ２−Ｃ４アルキル−ＮＨ２、−Ｎ
ＨＲａまたは−（ＣＨ２）ｘＮＨＲａであり、各ｘが独立に０、１、または２であり、他
の全ての可変要素が実施形態Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化合物または医薬として許容
されるその塩である。
【００５７】
第２１の実施形態（実施形態Ｅ２１）は、Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義され
ており、Ｘ２が実施形態Ｅ４もしくはＥ５で定義されており、ＲＡが
【化１０】
2018104463.tif 000011
【００５８】
であり、他の全ての可変要素が実施形態Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化合物または医薬
として許容されるその塩である。
【００５９】
第２２の実施形態（実施形態Ｅ２２）は、Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義され
ており、Ｘ２が実施形態Ｅ４もしくはＥ５で定義されており、ＲＡが、Ｎ、ＯおよびＳか
ら独立に選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子環原子を有する５から６員芳香
族単環式環であり、該基は、ハロゲン、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＮ、−ＣＨ２ＯＨ、
−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）２−４ＮＨ２（−ＮＲａＲｂおよび−
（ＣＨ２）ｎＯＲａから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されていても
良い）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−（ＣＨ２）ｐＮＨＲａ（−ＮＲａＲｂまたは−ＯＲａから
独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されていても良い）、−（ＣＨ２）ｐ
ＮＲａＣ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＲａＣ（Ｏ）Ｃ１−Ｃ６アルキル（−ＮＲａＲｂまたは
−ＯＲａから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されていても良い）、−
ＮＲａＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＮＲａＳＯ２−シクロプロピル、−ＯＲａ、オキ
ソ、−ＳＣ１−Ｃ６アルキル（−ＮＲａＲｂまたは−ＯＲａから独立に選択される１個も
しくは２個の置換基で置換されていても良い）；−ＳＯ２Ｒａ、−ＳＯ２ＮＲａＲｂ、−
ＳＯ２ＮＨ−シクロプロピル、−ＡｒｙＡ２、−（ＣＨ２）ｎＮＲａＡｒｙＡ２、−Ｃ（
Ｏ）ＮＲａＨｅｔＡ２および−ＨｅｔＡ２から独立に選択される１、２もしくは３個の置
換基で置換されていても良く、他の全ての可変要素が実施形態Ｅ１で定義の通りである式
Ｉの化合物または医薬として許容されるその塩である。
【００６０】
第２３の実施形態（実施形態Ｅ２３）は、Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義され
ており、Ｘ２が実施形態Ｅ４もしくはＥ５で定義されており、ＲＡがＮ、ＯおよびＳから
選択される１、２、３または４個のヘテロ原子環原子を有する８から１０員二環式芳香環
系であり、ここで、Ｓ原子は１個もしくは２個のオキソ置換基を有していても良く、そし
て、Ｎ原子はＮ−オキサイドの形態であっても良く、そしてここで、当該環が、ハロゲン
；−ＮＲａＲｂ、−Ｆおよび−ＯＲａから独立に選択される１から３個の置換基で置換さ
れていても良いＣ１−Ｃ６アルキル；−（ＣＨ２）ｎＣＦ３；−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２；−
ＣＮ；Ｃ（Ｏ）ＣＦ３；−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ；−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲａ；
−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ２−Ｃ４アルキル−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ；−ＮＲａＲｂ；−Ｎ
ＨＣＨ２ＳＯ３Ｈ；−（ＣＨ２）ｎＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ２；−ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ１−Ｃ６
アルキル；−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２；−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲａ；−ＮＨＳＯ２ＣＨ３；−ＯＲ
ａ；オキソ；−ＳＯ２Ｒａ、−ＣＨ２−フェニル−ＯＣＨ３；および−ＨｅｔＡ２から独
立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されていても良く；他の全ての可変要素
が実施形態Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化合物または医薬として許容されるその塩であ
る。
【００６１】
第２４の実施形態（実施形態Ｅ２４）は、Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義され
ており、Ｘ２が実施形態Ｅ４もしくはＥ５で定義されており、ＲＡがジヒドロチオピラニ
ルであり、他の全ての可変要素が実施形態Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化合物または医
薬として許容されるその塩である。
【００６２】
第２５の実施形態（実施形態Ｅ２５）は、Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義され
ており、Ｘ２が実施形態Ｅ４もしくはＥ５で定義されており、ＲＡがテトラヒドロピラニ
ルであり、他の全ての可変要素が実施形態Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化合物または医
薬として許容されるその塩である。
【００６３】
第２６の実施形態（実施形態Ｅ２６）は、Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義され
ており、Ｘ２が実施形態Ｅ４もしくはＥ５で定義されており、ＲＡが実施形態Ｅ６からＥ
２５のいずれかで定義されており、Ｒ１がＮＨ２であり、他の全ての可変要素が実施形態
Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化合物または医薬として許容されるその塩である。
【００６４】
第２７の実施形態（実施形態Ｅ２７）は、Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義され
ており、Ｘ２が実施形態Ｅ４もしくはＥ５で定義されており、ＲＡが実施形態Ｅ６からＥ
２５のいずれかで定義されており、Ｒ１が−ＮＲａ−Ｃ１−Ｃ６アルキル（−Ｆ、−ＣＦ
３、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＨ（ＮＨ２）Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、−
Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ２）１−２ＮＨ２、−ＮＲａ（ＣＨ２）２−３ＮＨ２、−ＮＲａ
Ｒｂ、−Ｎ＋ＲａＲｂＣＨ３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＯＲａ、および−Ｏ（Ｃ
Ｈ２）２−３ＮＨ２から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されて
いても良い）であり、他の全ての可変要素が実施形態Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化合
物または医薬として許容されるその塩である。
【００６５】
第２８の実施形態（実施形態Ｅ２８）は、Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義され
ており、Ｘ２が実施形態Ｅ４もしくはＥ５で定義されており、ＲＡが実施形態Ｅ６からＥ
２５のいずれかで定義されており、Ｒ１が−ＮＲａＣ（Ｏ）Ｃ１−Ｃ６アルキル（−Ｆ、
−ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＮＲａＲｂ、−Ｎ＋ＲａＲｂＣＨ
３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＯＲａ、および−Ｏ（ＣＨ２）２−３ＮＨ２から独
立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されていても良い）であり、他の全ての
可変要素が実施形態Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化合物または医薬として許容されるそ
の塩である。
【００６６】
第２９の実施形態（実施形態Ｅ２９）は、Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義され
ており、Ｘ２が実施形態Ｅ４もしくはＥ５で定義されており、ＲＡが実施形態Ｅ６からＥ
２５のいずれかで定義されており、Ｒ１が−ＮＲａ（ＣＨ２）ｎ−Ｃ３−Ｃ６シクロアル
キルであり、前記Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルが−ＣＨ２ＯＨまたは−ＮＨ２で置換されて
いても良く、他の全ての可変要素が実施形態Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化合物または
医薬として許容されるその塩である。
【００６７】
第３０の実施形態（実施形態Ｅ３０）は、Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義され
ており、Ｘ２が実施形態Ｅ４もしくはＥ５で定義されており、ＲＡが実施形態Ｅ６からＥ
２５のいずれかで定義されており、Ｒ１が、Ｎ、ＯおよびＳから独立に選択される０、１
もしくは２個の追加のヘテロ原子環原子を有する、窒素連結４から６員単環式複素環アル
キル、または、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０、１、２もしくは３個の追加のヘテロ原
子環原子を有する、窒素連結６から１０員二環式複素環アルキルであり、ここで、前記二
環式環は、架橋、縮合もしくはスピロ環状であることができ、ここで、前記４から６員単
環式複素環アルキルおよび前記６から１０員二環式複素環アルキルは、−Ｆ、−ＮＲａＲ
ｂ、オキソ、−（ＣＨ２）１−２ＯＨ、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＣＨ３、およびＣ１−
Ｃ６アルキルから独立に選択される１から３個の置換基で置換されていても良く、環硫黄
原子が１個もしくは２個のオキソで置換されていても良く、他の全ての可変要素が実施形
態Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化合物または医薬として許容されるその塩である。
【００６８】
第３１の実施形態（実施形態Ｅ３１）は、Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義され
ており、Ｘ２が実施形態Ｅ４もしくはＥ５で定義されており、ＲＡが実施形態Ｅ６からＥ
２５のいずれかで定義されており、Ｒ１が−ＮＲａ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）ｎ−Ａｒｙ
Ｂ１であり、前記Ｃ１−Ｃ３アルキルは−ＮＨ２で置換されていても良く、他の全ての可
変要素が実施形態Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化合物または医薬として許容されるその
塩である。
【００６９】
Ｅ３１の下位実施形態において、ＲａはＨであり、ＡｒｙＢ１は、０、１、２もしくは
３個のＮ環原子を有する５から６員単環式芳香環であり、該基は、−ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ６
アルキル、−（ＣＨ２）ｎＮＨ２および−ＯＣＨ３から選択される１個の置換基で置換さ
れていても良い。
【００７０】
実施形態Ｅ３１のさらに別の下位実施形態において、ＲａはＨであり、ＡｒｙＢ１は、
２個のＮ環原子を有する９員二環式芳香環系である。
【００７１】
第３２の実施形態（実施形態Ｅ３２）は、Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義され
ており、Ｘ２が実施形態Ｅ４もしくはＥ５で定義されており、ＲＡが実施形態Ｅ６からＥ
２５のいずれかで定義されており、Ｒ１が−ＮＲａ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）ｎ−Ｈｅｔ
Ｂ１であり、他の全ての可変要素が実施形態Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化合物または
医薬として許容されるその塩である。
【００７２】
実施形態Ｅ３２の下位実施形態において、ＲａはＨであり、ＨｅｔＢ１は、Ｎ、Ｏおよ
びＳから独立に選択される１もしくは２個のヘテロ原子環原子を有する４から６員飽和単
環式環であり、ここで、Ｎ環原子は四級アミンの形態であっても良く、ここで、前記Ｓは
、２個のオキソ基で置換されており、そしてここで、前記環は、−Ｆ、Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−（ＣＨ２）ｋＮＲａＲｂ、−
ＯＲａ、およびオキソから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されていて
も良い。
【００７３】
実施形態Ｅ３２の別の下位実施形態において、ＲａはＨであり、ＨｅｔＢ１は、Ｎおよ
びＯから独立に選択される１もしくは２個のヘテロ原子環原子を有する６から１０員飽和
二環式環であり、該基は−ＯＨまたは−ＮＨ２で置換されていても良く、ここで、前記二
環式環は架橋されているか縮合している。
【００７４】
実施形態Ｅ３２の別の下位実施形態において、ＲａはＨであり、ＨｅｔＢ１は
【化１１】
2018104463.tif 000012
【００７５】
であり、他の全ての可変要素が実施形態Ｅ１で定義の通りである。
【００７６】
第３３の実施形態（実施形態Ｅ３３）は、Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義され
ており、Ｘ２が実施形態Ｅ４もしくはＥ５で定義されており、ＲＡが実施形態Ｅ６からＥ
２５のいずれかで定義されており、Ｒ１が−ＮＨ−ＨｅｔＢ１（ＮＨ２で置換されていて
も良い）であり、他の全ての可変要素が実施形態Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化合物ま
たは医薬として許容されるその塩である。
【００７７】
第３４の実施形態（実施形態Ｅ３４）は、Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義され
ており、Ｘ２が実施形態Ｅ４もしくはＥ５で定義されており、ＲＡが実施形態Ｅ６からＥ
２５のいずれかで定義されており、Ｒ１がＮＨ−Ｃ１−Ｃ３アルキルＮＨ２であり、該基
は、−ＣＨ３、−ＯＨまたは−ＮＨ２で置換されていても良く、他の全ての可変要素が実
施形態Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化合物または医薬として許容されるその塩である。
【００７８】
第３５の実施形態（実施形態Ｅ３５）は、Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義され
ており、Ｘ２が実施形態Ｅ４もしくはＥ５で定義されており、ＲＡが実施形態Ｅ６からＥ
２５のいずれかで定義されており、Ｒ１がＮＨ−ＨｅｔＢ１であり、ここで、ＨｅｔＢ１
は、ＮおよびＯから独立に選択される１もしくは２個のヘテロ原子環原子を有する４から
６員飽和単環式環であり、該基は−ＮＨ２で置換されていても良く、他の全ての可変要素
が実施形態Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化合物または医薬として許容されるその塩であ
る。
【００７９】
第３６の実施形態（実施形態Ｅ３６）は、式Ｉの化合物または医薬として許容されるそ
の塩である。Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義されており、Ｘ２が実施形態Ｅ４も
しくはＥ５で定義されており、ＲＡが実施形態Ｅ６からＥ２５のいずれかで定義されてお
り、Ｒ１が−ＮＨ（ＣＨ２）２ＮＨ２であり、他の全ての可変要素が実施形態Ｅ１で定義
の通りである。
第３７の実施形態（実施形態Ｅ３７）は、Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義され
ており、Ｘ２が実施形態Ｅ４もしくはＥ５で定義されており、ＲＡが実施形態Ｅ６からＥ
２５のいずれかで定義されており、Ｒ１が−ＮＨＣＨ（ＣＨ２ＮＨ２）ＣＨ２ＮＨ２であ
り、他の全ての可変要素が実施形態Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化合物または医薬とし
て許容されるその塩である。
【００８０】
第３８の実施形態（実施形態Ｅ３８）は、Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義され
ており、Ｘ２が実施形態Ｅ４もしくはＥ５で定義されており、ＲＡが実施形態Ｅ６からＥ
２５のいずれかで定義されており、Ｒ１が−ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＮＨ２であり
、他の全ての可変要素が実施形態Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化合物または医薬として
許容されるその塩である。
【００８１】
第３９の実施形態（実施形態Ｅ３９）は、Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義され
ており、Ｘ２が実施形態Ｅ４もしくはＥ５で定義されており、ＲＡが実施形態Ｅ６からＥ
２５のいずれかで定義されており、Ｒ１が−ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）ＣＨ２ＮＨ２であ
り、他の全ての可変要素が実施形態Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化合物または医薬とし
て許容されるその塩である。
【００８２】
第４０の実施形態（実施形態Ｅ４０）は、Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義され
ており、Ｘ２が実施形態Ｅ４もしくはＥ５で定義されており、ＲＡが実施形態Ｅ６からＥ
２５のいずれかで定義されており、Ｒ１が−ＮＨＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＮＨ２であり
、他の全ての可変要素が実施形態Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化合物または医薬として
許容されるその塩である。
【００８３】
第４１の実施形態（実施形態Ｅ４１）は、Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義され
ており、Ｘ２が実施形態Ｅ４もしくはＥ５で定義されており、ＲＡが実施形態Ｅ６からＥ
２５のいずれかで定義されており、Ｒ１が−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＮＨ２であり、他
の全ての可変要素が実施形態Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化合物または医薬として許容
されるその塩である。
【００８４】
第４２の実施形態（実施形態Ｅ４２）は、Ｘ１が実施形態Ｅ２もしくはＥ３で定義され
ており、Ｘ２が実施形態Ｅ４もしくはＥ５で定義されており、ＲＡが実施形態Ｅ６からＥ
２５のいずれかで定義されており、Ｒ１が、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＨｅｔＢ１飽和二環式環
（−ＮＨ２で置換されていても良い）または−ＮＨ−Ｃ２−Ｃ３アルキルＮＨ２（−ＣＨ
３、−ＯＨまたは−ＮＨ２で置換されていても良い）であり、他の全ての可変要素が実施
形態Ｅ１で定義の通りである式Ｉの化合物または医薬として許容されるその塩である。
【００８５】
第４３の実施形態（実施形態Ｅ４３）は、下記式ＩＡを有する化合物または医薬として
許容されるその塩であり：
【化１２】
2018104463.tif 000013
【００８６】
式中、
ＲＡは、ＡｒｙＡ１、Ｃ４−Ｃ６シクロアルキル、またはＣ４−Ｃ６シクロアルケニル
であり、ここで、前記Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルおよびＣ４−Ｃ６シクロアルケニルは、
−ＮＨ２またはＮＨＣ（Ｏ）（ＣＨ２）１−３ＮＨ２で置換されていても良く；
ＡｒｙＡ１は、
１）ＮおよびＳから独立に選択される０、１もしくは２個のヘテロ原子環原子を有す
る５から６員単環式環であって、該基は；
ａ）Ｆ、
ｂ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、
ｃ）−ＣＮ、
ｄ）−ＣＨ２ＯＨ、
ｅ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、
ｆ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）２−４ＮＨ２、
ｇ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、
ｈ）−（ＣＨ２）ｎＮＨＲａ、
ｉ）−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ２、
ｊ）−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、
ｋ）−ＮＲａＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、
ｌ）−ＮＨＳＯ２−シクロプロピル、
ｍ）−ＯＲａ、
ｎ）−ＳＯ２ＮＲａＲｂ、
ｏ）−ＳＣ１−Ｃ６アルキル、
ｐ）−ＳＯ２ＮＨ−シクロプロピル、
ｑ）−ＡｒｙＡ２、
ｒ）−（ＣＨ２）ｎＮＲａＡｒｙＡ２、
ｓ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＨｅｔＡ２、および
ｔ）−ＨｅｔＡ２
から独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されていても良い、
および
２）Ｎ、ＯおよびＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子環原子を有す
る８から１０員二環式環であって、ここで、Ｓ原子は１個もしくは２個のオキソ置換基で
置換されていても良く、Ｎ原子はＮ−オキサイドの形態であっても良く、そしてここで、
前記環は、Ｆ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＦ３
、−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＣＨ（ＮＨ２）ＣＨ３、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、−Ｃ（
Ｏ）ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−（ＣＨ２
）０−２ＮＲａＲｂ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ
Ｒａ、−ＮＨＣＨ２ＳＯ３Ｈ、−ＮＨＳＯ２ＣＨ３、−ＯＲａ、オキソ、−ＣＨ２−フェ
ニル−ＯＣＨ３、および−ＨｅｔＡ２から独立に選択される１個もしくは２個の置換基で
置換されていても良い、
から選択される芳香環系であり；
他の全ての可変要素は実施形態Ｅ１で定義されている。
【００８７】
第４４の実施形態（実施形態Ｅ４４）は、下記式ＩＢを有する化合物または医薬として
許容されるその塩であり：
【化１３】
2018104463.tif 000014
【００８８】
式中、
ＡｒｙＡ１は、
１）Ｆ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＯＮＨ−Ｃ２−４アルキル−ＮＨ２、または−
ＮＨＲａから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換され、０または１個のＮ
環原子を有する５から６員単環式環；または
２）ＮおよびＳから選択される２個のヘテロ原子環原子を有する９員二環式環であっ
て、当該環は、Ｆ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、および−（ＣＨ２）ｘＮＲａＲｂから独立に選
択される１個もしくは２個の置換基で置換されていても良い、
から選択される芳香環系であり；
Ｒ１は、
１）−ＮＨ２；
２）−ＮＲａ−Ｃ１−６アルキルであって、該基は、１個もしくは２個のＦ置換基で
置換されていても良く、そして、−ＣＦ３、−ＣＨ（ＮＨ２）Ｃ（Ｏ）ＮＨ２；−Ｃ（Ｏ
）ＮＲａＲｂ；−Ｃ（Ｏ）ＯＨ；−ＮＲａ（ＣＨ２）２−３ＮＨ２、−ＮＲａＲｂ、−Ｎ
＋ＲａＲｂＣＨ３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＯＲａ、および−Ｏ（ＣＨ２）２−
３ＮＨ２から独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されていても良い；
３）−ＮＲａ（ＣＨ２）ｎ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルであって、前記Ｃ３−Ｃ６シ
クロアルキルは−ＣＨ２ＯＨまたは−ＮＨ２で置換されていても良い；
４）−ＮＲａ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）ｎ−ＡｒｙＢ１；および
５）−ＮＲａ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）ｎ−ＨｅｔＢ１
であり；
ＲａおよびＲｂは、Ｈまたは−ＣＨ３であり；ｘは０、１または２であり、他の全ての
可変要素は実施形態Ｅ１で定義されている。
【００８９】
第４５の実施形態（実施形態Ｅ４５）は、下記式（ＩＢ）を有する化合物、または医薬
として許容されるその塩であり；
【化１４】
2018104463.tif 000015
【００９０】
式中、
ＡｒｙＡ１は、
１）Ｆ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＯＮＨ−Ｃ２−４アルキル−ＮＨ２、または−
ＮＨＲａから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換された、０または１個の
Ｎ環原子を有する５から６員単環式環；または
２）ＮおよびＳから選択される２個のヘテロ原子環原子を有する９員二環式環であっ
て、当該環は、Ｆ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、および−（ＣＨ２）０−２ＮＲａＲｂから独立
に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されていても良い、
から選択される芳香環系であり；
Ｒ１は、
１）−ＮＨ２；
２）−ＮＲａ−Ｃ１−Ｃ６アルキルであって、１個もしくは２個のＦ置換基で置換さ
れていても良く、そして、−ＣＦ３、−ＣＨ（ＮＨ２）Ｃ（Ｏ）ＮＨ２；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ
ａＲｂ；−Ｃ（Ｏ）ＯＨ；−ＮＲａＲｂ、−Ｎ＋ＲａＲｂＣＨ３、−ＯＲａ、および−Ｏ
（ＣＨ２）１−２ＮＨ２から独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されてい
ても良い；
３）−ＮＲａ（ＣＨ２）０−１−Ｃ３−６シクロアルキルであって、前記Ｃ３−６シ
クロアルキルは−ＣＨ２ＯＨまたは−ＮＨ２で置換されていても良い；
４）−ＮＲａ−Ｃ０−３アルキル−ＡｒｙＢ１；および
５）−ＮＲａ−Ｃ０―３アルキル−ＨｅｔＢ１
であり；
ＨｅｔＢ１は、
１）Ｎ、ＯおよびＳから独立に選択される１もしくは２個のヘテロ原子環原子を有す
る４から６員飽和単環式環であって、前記Ｓは２個のオキソ基で置換されており、そして
ここで、前記環は、Ｆ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＲａ
Ｒｂ、−ＯＨ、Ｃ１−６アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、およびオキソから独立に選択さ
れる１個もしくは２個の置換基で置換されていても良い；または
２）−ＯＨまたは−ＮＨ２で置換されていても良い、ＮおよびＯから独立に選択され
る１もしくは２個のヘテロ原子環原子を有する６から８員二環式環であって、前記二環式
環は架橋または縮合している、
であり；
ＲａおよびＲｂは、Ｈまたは−ＣＨ３であり、他の全ての可変要素は実施形態Ｅ１で提
供の通りである。
【００９１】
本発明の第４６の実施形態（実施形態Ｅ４６）は、（１）本明細書の実施例で１から５
００の番号を付されたいずれかの化合物の構造を有する化合物、（２）塩として描かれる
本明細書で１から５００の番号を付されたいずれかの化合物の遊離酸または遊離塩基型（
塩基性アミン基が存在する場合）、（３）塩基性アミン基を含む１から５００のいずれか
化合物の両性イオン型であって、ここで、テトラゾールは負電荷を有し、前記アミン基は
正電荷を有する、または、（４）（１）、（２）および／または（３）に記載の化合物の
医薬として許容される塩である。
【００９２】
本発明の第４７の実施形態（実施形態Ｅ４７）は、下記構造を有する化合物または医薬
として許容されるその塩である。
【化１５】
2018104463.tif 000016
2018104463.tif 000017
【００９３】
本発明の別の実施形態は、以下を包含する：
（ａ）有効量の上記で定義の式Ｉ、ＩＡもしくはＩＢの化合物または医薬として許容さ
れるその塩、および医薬として許容される担体を含む医薬組成物。
【００９４】
（ｂ）有効量のβ−ラクタム系抗生物質、および、場合により有効量のクラスＡ  β−
ラクタマーゼ阻害剤、クラスＣ  β−ラクタマーゼ阻害剤、および／またはクラスＤ  β
−ラクタマーゼ阻害剤である化合物をさらに含む、（ａ）の医薬組成物。
【００９５】
（ｃ）前記β−ラクタム系抗生物質が、イミペネム、エルタペネム、メロペネム、ドリ
ペネム、ビアペネム、パニペネム、チカルシリン、アンピシリン、アモキシリン、カルベ
ニシリン、ピペラシリン、アズロシリン、メズロシリン、チカルシリン、セフォペラゾン
、セフォタキシム、セフトリアキソン、セフィピム（ｃｅｆｉｐｉｍｅ）、セフトロザン
およびセフタジジムからなる群から選択され、ならびにクラスＡ、ＣおよびＤ  β−ラク
タマーゼ阻害剤がレレバクタム、アビバクタム、バボルバクタム、タゾバクタム、スルバ
クタム、クラブラン酸もしくはＣＢ−６１８からなる群から選択される（ｂ）の医薬組成
物。
【００９６】
（ｄ）β−ラクタム系抗生物質がイミペネムである（ｂ）の医薬組成物。
【００９７】
（ｅ）β−ラクタム系抗生物質がセフタジジムである（ｂ）の医薬組成物。
【００９８】
（ｆ）β−ラクタム系抗生物質がセフトロザンである（ｂ）の医薬組成物。
【００９９】
（ｇ）β−ラクタム系抗生物質がピペラシリンである（ｂ）の医薬組成物。
【０１００】
（ｈ）クラスＡ  β−ラクタマーゼ阻害剤、クラスＣ  β−ラクタマーゼ阻害剤、およ
び／またはクラスＤ  β−ラクタマーゼ阻害剤である化合物をさらに含む、（ａ）の医薬
組成物。
【０１０１】
（ｉ）前記β−ラクタマーゼ阻害剤化合物がレレバクタムである（ｂ）から（ｈ）のい
ずれかの医薬組成物。
【０１０２】
（ｊ）前記β−ラクタマーゼ阻害剤化合物がタゾバクタムである（ｂ）から（ｈ）のい
ずれかの医薬組成物。
【０１０３】
（ｋ）有効量のβ−ラクタム系抗生物質、腎デヒドロペプチダーゼ（ＤＨＰ）阻害剤、
ならびに適宜にクラスＡ、ＣおよびＤ  β−ラクタマーゼ阻害剤をさらに含む、（ａ）の
医薬組成物。
【０１０４】
（ｌ）前記β−ラクタム系抗生物質がイミペネムであり、前記ＤＨＰ阻害剤がシラスタ
チンまたは医薬として許容されるその塩であり、前記クラスＡ、ＣおよびＤ  β−ラクタ
マーゼ阻害剤がレレバクタムである（ｋ）の医薬組成物。
【０１０５】
（ｍ）有効量の上記で定義の式Ｉの化合物または医薬として許容されるその塩、β−ラ
クタム系抗生物質、および適宜にクラスＡ、Ｃおよび／またはＤ  β−ラクタマーゼ阻害
剤の組み合わせ。
【０１０６】
（ｎ）前記β−ラクタム系抗生物質が、イミペネム、エルタペネム、メロペネム、ドリ
ペネム、ビアペネム、パニペネム、チカルシリン、アンピシリン、アモキシリン、カルベ
ニシリン、ピペラシリン、アズロシリン、メズロシリン、チカルシリン、セフォペラゾン
、セフォタキシム、セフトリアキソン、セフィピム（ｃｅｆｉｐｉｍｅ）、セフトロザン
、およびセフタジジムからなる群から選択される、（ｊ）の組み合わせ。
【０１０７】
（ｏ）前記β−ラクタム系抗生物質が、シリスタチン（ｃｉｌｌｉｓｔａｔｉｎ）と組
み合わせても良いイミペネムであり、前記クラスＡ、Ｃ、Ｄ  β−ラクタマーゼ阻害剤が
レレバクタムである、（ｎ）の組み合わせ。
【０１０８】
（ｐ）前記β−ラクタム系抗生物質がセフタジジムであり、前記クラスＡ、Ｃ、Ｄ  β
−ラクタマーゼ阻害剤がアビバクタムである、（ｎ）の組み合わせ。
【０１０９】
（ｑ）前記β−ラクタム系抗生物質がセフトロザンであり、前記クラスＡ、Ｃ、Ｄ  β
−ラクタマーゼ阻害剤がアビバクタムまたはレレバクタムである、（ｎ）の組み合わせ。
【０１１０】
（ｒ）前記β−ラクタム系抗生物質がピペラシリンである（ｎ）の組み合わせ。
【０１１１】
（ｓ）有効量の上記で定義の式Ｉ、ＩＡもしくはＩＢの化合物または医薬として許容さ
れるその塩、およびクラスＡ、Ｃおよび／またはＤ  β−ラクタマーゼ阻害剤の組み合わ
せ。
【０１１２】
（ｔ）有効量の上記で定義の式Ｉ、ＩＡもしくはＩＢの化合物または医薬として許容さ
れるその塩、β−ラクタム系抗生物質、ＤＨＰ阻害剤、および適宜にクラスＡ、Ｃおよび
／またはＤ  β−ラクタマーゼ阻害剤の組み合わせ。
【０１１３】
（ｕ）前記β−ラクタム系抗生物質がイミペネムであり、前記ＤＨＰ阻害剤がシラスタ
チンまたは医薬として許容されるその塩であり、前記クラスＡ、ＣおよびＤ  β−ラクタ
マーゼ阻害剤がレレバクタムである（ｔ）の組み合わせ。
【０１１４】
（ｖ）処置を必要とする対象者に対して、有効量のβ−ラクタム系抗生物質と組み合わ
せて、および適宜にクラスＡ、ＣおよびＤ  β−ラクタマーゼ阻害剤と組み合わせて、治
療上有効量の上記で定義の式Ｉ、ＩＡもしくはＩＢの化合物または医薬として許容される
その塩を投与することを含む、細菌感染の治療方法。
【０１１５】
（ｗ）処置を必要とする対象者に対して、有効量のβ−ラクタム系抗生物質およびＤＵ
Ｐ阻害剤と組み合わせて、および適宜にクラスＡ、ＣおよびＤβ−ラクタマーゼ阻害剤と
組み合わせて、治療上有効量の上記で定義の式Ｉ、ＩＡもしくはＩＢの化合物、または医
薬として許容されるその塩を投与することを含む、細菌感染の治療方法。
【０１１６】
（ｘ）処置を必要とする対象者に対して、治療上有効量の（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（
ｄ）、（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、（ｈ）、（ｉ）、（ｊ）、（ｋ）もしくは（ｌ）の組成
物を投与することを含む、細菌感染の治療方法。
【０１１７】
（ｙ）処置を必要とする対象者に対して、治療上有効量の（ｍ）、（ｎ）、（ｏ）、（
ｐ）、（ｑ）、（ｒ）、（ｓ）、（ｔ）もしくは（ｕ）の組み合わせを投与することを含
む、細菌感染の治療方法。
【０１１８】
（ｚ）前記細菌感染が、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属種、クレブシエ
ラ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ）属種、エンテロバクター（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ）属種
、エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属種、モルガネラ（Ｍｏｒｇａｎｅｌｌａ）
属種、シトロバクター（Ｃｉｔｒｏｂａｃｔｅｒ）属種、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）
属種またはアシネトバクター（Ａｃｉｎｔｅｔｏｂａｃｔｏｒ）属種によるものである、
（ｖ）、（ｗ）、（ｘ）、（ｙ）もしくは（ｚ）に記載の細菌感染の治療方法。
【０１１９】
本発明はさらに、（ｉ）β−ラクタマーゼ活性の阻害または細菌感染の治療で使用され
る、（ｉｉ）そのための医薬として使用される、または（ｉｉｉ）そのための医薬の調製
（または製造）で使用される、式Ｉ、ＩＡもしくはＩＢの化合物または医薬として許容さ
れるその塩を含む。これらの使用においては、本発明の化合物は、１以上のβ−ラクタム
系抗生物質と併用しても良く、さらにはクラスＡ、Ｃ、および／またはＤ  セリンβ−ラ
クタマーゼ阻害剤および／または１以上のＤＵＰ阻害剤と併用することができる。
【０１２０】
本発明の更なる実施形態には、使用される本発明の化合物が、上記の実施形態、下位実
施形態、群または下位群のうちの一つ化合物である、上記の（ａ）から（ｚ）に示した、
医薬組成物、組合せおよび方法、及び上記の段落において示した使用などがある。これら
の実施形態においては、前記化合物は、医薬として許容される塩の形態で使用してもよい
。さらに、当該化合物は、静脈投与もしくは経口投与による投与後に活性親化合物を放出
するプロドラッグの形態で使用しても良い。
【０１２１】
上記で提供の化合物および塩の実施形態において理解すべき点として、各実施形態は、
組み合わせが安定な化合物もしくは塩を提供し、実施形態の説明と一致する程度に、１以
上の他の実施形態と組み合わせることができる。さらに理解すべき点として、上記の（ａ
）から（ｚ）として提供される組成物および方法の実施形態は、化合物および／または塩
の全ての実施形態（実施形態の組み合わせからの結果としてのそのような実施形態を含む
）を含むものと理解される。
【０１２２】
本発明の追加の実施形態には、使用される本発明の化合物またはそれの塩が実質的に純
粋である、上記の段落において示した医薬組成物、組合せ、方法、および使用のそれぞれ
が含まれる。式Ｉ、ＩＡもしくはＩＢの化合物またはそれの塩および医薬として許容され
る担体および適宜の１以上の賦形剤を含む医薬組成物に関して、「実質的に純粋」という
用語は、式Ｉ、ＩＡもしくはＩＢの化合物またはそれの塩自体についてのもの、すなわち
、組成物中の有効成分の純度であることは明らかである。
【０１２３】
定義および略称：
「β−ラクタマーゼ阻害剤」という用語は、β−ラクタマーゼ類からの酵素活性を阻害
することができる化合物を指す。本明細書で使用される場合、β−ラクタマーゼ活性の阻
害は、クラスＡ、Ｂ、Ｃ、および／またはＤ  β−ラクタマーゼの活性を阻害することを
意味する。抗微生物使用の場合、好ましくは約１００μｇ/ｍＬ以下、または約５０μｇ/
ｍＬ以下、または約２５μｇ/ｍＬ以下で、５０%阻害濃度での阻害が達成される。「クラ
スＡ」、「クラスＢ」、「クラスＣ」および「クラスＤ」β−ラクタマーゼという用語は
、当業者には理解され、Ｓ．  Ｇ．  Ｗａｌｅｙ，  β−ｌａｃｔａｍａｓｅ：  ｍｅｃ
ｈａｎｉｓｍｓ  ｏｆ  ａｃｔｉｏｎ，  ｉｎ  Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  β
−Ｌａｃｔａｍｓ，  Ｍ．  Ｉ．  Ｐａｇｅ，  Ｅｄ．；  Ｃｈａｐｍａｎ  ａｎｄ  Ｈ
ａｌｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  （１９９２）  １９８−２２８に記載されている。
【０１２４】
「メタロ−β−ラクタマーゼ阻害剤」という用語は、メタロ−β−ラクタマーゼ活性を
阻害することができる化合物を指す。本明細書で使用される場合、メタロ−β−ラクタマ
ーゼ活性の阻害は、クラスＢメタロ−β−ラクタマーゼの活性を阻害することを意味する
。抗微生物使用の場合、好ましくは約１００μｇ/ｍＬ以下、または約５０μｇ/ｍＬ以下
、または約２５μｇ/ｍＬ以下で、５０%阻害濃度での阻害が達成される。
【０１２５】
「メタロ−β−ラクタマーゼ」という用語は、β−ラクタム系抗生物質を失活させるこ
とができる金属タンパク質を指す。β−ラクタマーゼは、β−ラクタム系抗生物質のβ−
ラクタム環の加水分解を触媒する酵素であることができる。本発明において特に好ましい
ものは、微生物メタロ−β−ラクタマーゼ類である。メタロ−β−ラクタマーゼは、例え
ば、亜鉛メタロ−β−ラクタマーゼであることができる。
【０１２６】
対象のβ−ラクタマーゼ類には、例えばＳ．  Ｇ．  Ｗａｌｅｙ，  β−ｌａｃｔａｍ
ａｓｅ：  ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ  ｏｆ  ａｃｔｉｏｎ，  ｉｎ  Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓ
ｔｒｙ  ｏｆ  β−Ｌａｃｔａｍｓ，  Ｍ．  Ｉ．  Ｐａｇｅ，  Ｅｄ．；  Ｃｈａｐｍ
ａｎ  ａｎｄ  Ｈａｌｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  （１９９２）  １９８−２２８に開示され
ているものなどがある。本発明で特に興味深いβ−ラクタマーゼには、大腸菌（Ｅｓｃｈ
ｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）（ニューデリーメタロ−ｂ−ラクタマーゼ、ＮＤＭなど）、
セラチア・マルセセンス（Ｓｅｒｒａｔｉａ  ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ）（ＩＭＰなど）、
クレブシエラ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ）属種（ヴェローナインテグロンコードメタロ−β
−ラクタマーゼ、ＶＩＭなど））およびシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属種
（ヴェローナインテグロンコードメタロ−β−ラクタマーゼ、ＶＩＭなど））のメタロ−
β−ラクタマーゼなどがある。ここで興味深い別のメタロ−ラクタマーゼには、ＳＰＭ型
、ＧＦＭ型、ＳＩＭ型、ＫＨＭ型、ＡＦＭ型、ＤＩＭ型、ＳＭＢ型、ＴＭＢ型およびＦＩ
Ｍ型酵素などがある。
【０１２７】
「抗生物質」という用語は、微生物の生存度を低下させるか、微生物の成長もしくは増
殖を阻害する化合物または組成物を指す。「成長もしくは増殖を阻害する」という表現は
、世代時間（すなわち、細菌細胞が分裂し、個体数が倍加するのに要する時間）を少なく
とも約２倍高めることを意味する。好ましい抗生物質は、少なくとも約１０倍以上（例え
ば、合計の細胞死として、少なくとも約１００倍または無制限に）、世代時間を高めるこ
とができるものである。本開示で使用されるように、抗生物質はさらに、抗微生物剤、静
菌剤または殺細菌剤を含むものである。本発明に関して使用するのに好適な抗生物質の例
には、ペニシリン類、セファロスポリン類およびカルバペネム類などがある。
【０１２８】
「β−ラクタム系抗生物質」という用語は、β−ラクタム官能性を含む抗生物質特性を
有する化合物を指す。本発明に関して有用なβ−ラクタム系抗生物質の例には、ペニシリ
ン類、セファロスポリン類、ペネム類、カルバペネム類およびモノバクタム類などがある
が、これらに限定されるものではない。
【０１２９】
物質もしくは組成物の量（例えば、ｋｇ、リットル、または当量）、または物性の値、
または工程段階を特徴付けるパラメータの値（例えば、工程段階を行う温度）などを変え
る場合、「約」という用語は、例えば、物質もしくは組成物の製造、同定および／または
使用に関与する代表的な測定、取り扱いおよびサンプリング手順によって；これら手順で
の不慮の誤りによって；組成物の製造もしくは使用または手順実施に用いられる成分の製
造、入手源もしくは純度における相違などによって、生じ得る数値的量における変動を指
す。ある種の実施形態において、「約」は、適切な単位の±０．１、０．２、０．３、０
．４、０．５、１．０、２．０、３．０、４．０、または５．０の変動を意味することが
できる。ある種の実施形態において、「約」は、±１％、２％、３％、４％、５％、１０
％または２０％の変動を意味し得る。
【０１３０】
本発明の別の実施形態は、化合物またはそれの塩が実質的に純粋な形態である最初に定
義のまたは前述の実施形態、下位実施形態、態様、群または下位群のいずれかで定義の式
Ｉ、ＩＡもしくはＩＢの化合物または医薬として許容されるその塩である。本明細書で使
用される場合、「実質的に純粋な」は、好適には少なくとも約６０重量％、代表的には少
なくとも約７０重量％、好ましくは少なくとも約８０重量％、より好ましくは少なくとも
約９０重量％（例えば、約９０重量％から約９９重量％）、さらにより好ましくは少なく
とも約９５重量％（例えば、約９５重量％から約９９重量％または約９８重量％から１０
０重量％）、最も好ましくは少なくとも約９９重量％（例えば、１００重量％）の式Ｉ、
ＩＡもしくはＩＢの化合物もしくはそれの塩を含む生成物（例えば、当該化合物もしくは
塩を与える反応混合物から単離される生成物）が当該化合物または塩からなることを意味
する。当該化合物および塩の純度のレベルは、薄層クロマトグラフィー、ゲル電気泳動、
高速液体クロマトグラフィーおよび／または質量分析などの標準的な分析方法を用いて測
定することができる。複数の分析方法を用い、それらの方法が測定される純度のレベルに
実験的に大きい差を生じる場合、最も高い純度レベルを提供する方法が優先される。１０
０％純度の化合物または塩は、標準的な分析方法によって測定される検出可能な不純物を
含まないものである。
【０１３１】
１以上の不斉中心を有し、立体異性体の混合物として生じる本発明の化合物に関しては
、他の形で明瞭に描かれていない限り、実質的に純粋な化合物は、立体異性体の実質的に
純粋な混合物、または実質的に純粋な個々のジアステレオマーもしくはエナンチオマーで
あることができる。本発明は、式Ｉ、ＩＡおよびＩＢの化合物の全ての立体異性体型を包
含するものである。具体的な立体化学が示されていない限り、本発明は、これら化合物の
そのような全ての異性体型を包含するものである。式Ｉ、ＩＡおよびＩＢの化合物に存在
する不斉中心は、全てが互いに独立に、（Ｒ）配置または（Ｓ）配置を有することができ
る。キラル炭素への結合が本発明の構造式中で直線として描かれている場合、キラル炭素
の（Ｒ）配置および（Ｓ）配置の両方、従って、両方のエナンチオマーおよびそれらの混
合物がその式に包含されることは理解される。同様に、キラル炭素についてのキラル指定
なしに化合物名が記載されている場合、キラル炭素の（Ｒ）配置および（Ｓ）配置の両方
、従って、個々のエナンチオマー、ジアステレオマーおよびそれらの混合物がその名称に
よって包含されることが理解される。具体的な立体異性体またはそれの混合物の製造は実
施例にあり、その場合に、そのような立体異性体または混合物が得られたが、それは、全
ての立体異性体およびそれの混合物が本発明の範囲に含まれることを全く制限するもので
はない。
【０１３２】
本発明は、全ての可能なエナンチオマーおよびジアステレオマーおよび２以上の立体異
性体の混合物、例えばあらゆる比率でのエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー
の混合物を含む。従って、エナンチオマーは、左旋性対掌体としておよび右旋性対掌体と
しての両方のエナンチオマー的に純粋な形で、ラセミ体の形で、およびあらゆる比率での
二つのエナンチオマーの混合物の形で本発明の主題である。シス／トランス異性の場合、
本発明はシス型およびトランス型の両方ならびに全ての比率でのこれらの型の混合物を含
む。個々の立体異性体の製造は、所望に応じて、一般的方法による混合物の分離によって
、例えばクロマトグラフィーまたは結晶化によって、合成のための立体化学的に均一な出
発材料の使用によって、または立体選択的合成によって行うことができる。適宜に、立体
異性体の分離前に、誘導体化を行うことができる。立体異性体の混合物の分離は、式Ｉ、
ＩＡおよびＩＢの化合物の合成時の中間段階で行うことができ、又は、それを最終ラセミ
生成物で行うことができる。絶対立体化学は、必要に応じて、既知の立体配置の立体中心
を含む試薬で誘導体化される結晶性生成物または結晶性中間体のＸ線結晶構造解析によっ
て決定することができる。そのようなラセミ体、エナンチオマーまたはジアステレオマー
のような特定の異性体、塩、溶媒和物（水和物など）または溶媒和塩が示されていなけれ
ば、本発明は、そのような全ての異性体、ならびにそのようなラセミ体、エナンチオマー
、ジアステレオマーおよびそれらの混合物の塩、溶媒和物（水和物など）および溶媒和塩
を含む。
【０１３３】
「アルキル」は、炭素鎖について別段の定義がない限り、直鎖もしくは分岐またはそれ
らの組み合わせであることができる飽和炭素鎖を意味する。アルコキシおよびアルカノイ
ルなどの接頭語「アルク」を有する他の基も、炭素鎖について別段の定義がない限り、直
鎖もしくは分岐またはそれらの組み合わせであることができる。アルキル基の例には、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−およびｔｅｒｔ−ブチル、ペ
ンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニルなどがある。
【０１３４】
「アミノアルキル」は、末端（−ＮＨ２）もしくは内部（−ＮＨ−）であることができ
る１個のアミノ基で置換されている、直鎖もしくは分岐またはそれらの組み合わせである
ことができる飽和炭素鎖を意味する。
【０１３５】
「ヒドロキシアルキル」は、１個のヒドロキシル（−ＯＨ）基で置換されている直鎖も
しくは分岐またはそれらの組み合わせであることができる飽和炭素鎖を意味する。
【０１３６】
「ジアミノアルキル」は、２個のアミノ（−ＮＨ２）基で置換されている直鎖もしくは
分岐またはそれらの組み合わせであることができる飽和炭素鎖を意味する。
【０１３７】
「ジヒドロキシアルキル」は、２個のヒドロキシル（−ＯＨ）基で置換されている直鎖
もしくは分岐またはそれらの組み合わせであることができる飽和炭素鎖を意味する。
【０１３８】
「ヒドロキシアミノアルキル」は、１個のヒドロキシル（−ＯＨ）基および１個のアミ
ノ（−ＮＨ２）基で置換されている直鎖もしくは分岐またはそれらの組み合わせであるこ
とができる飽和炭素鎖を意味する。
【０１３９】
「アルケニル」は、別段の定義がない限り、少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を含
み、直鎖もしくは分岐またはそれらの組み合わせであることができる炭素鎖を意味する。
アルケニルの例には、ビニル、アリル、イソプロペニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプ
テニル、１−プロペニル、２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニルなどがある。
【０１４０】
「芳香環系」は、環のうちの少なくとも一つが芳香族である、５から１４個の環原子を
含む単環式、二環式または三環式芳香環または環系を意味する。その用語は、アリール基
に縮合した炭素環を説明するのに用いることができる。例えば、５から７員のシクロアル
キルが、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子環原子を含む５
から６員のヘテロアリールに２個の隣接する環原子を介して縮合していることができる。
他の例では、ヘテロ単環式環は、フェニルまたはＮ、ＯおよびＳから選択される１、２も
しくは３個のヘテロ原子を含む５から６員のヘテロアリールに２個の環原子を介して縮合
している。１以上のＮ原子を含むヘテロ単環式環の場合、そのＮは四級アミンの形態であ
ることができる。ある種の実施形態において、Ｎ環原子はＮ−オキサイドの形態であるこ
とができる。
【０１４１】
「アリール」は、環のうちの少なくとも一つが芳香族である、５から１４個の炭素原子
を含む単環式、二環式または三環式炭素環式芳香環または環系を意味する。アリールの例
には、フェニルおよびナフチルなどがある。本発明の１実施形態において、アリールはフ
ェニルである。
【０１４２】
「シクロアルキル」は、指定数の炭素原子を有する飽和単環式、二環式または架橋炭素
環を意味する。シクロアルキルの例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、インダニル、１，２，３，４−テトラヒドロナフ
チルなどがある。本発明の１実施形態において、シクロアルキルは、シクロプロパン、シ
クロブタン、シクロペンタンおよびシクロヘキサンから選択される。
【０１４３】
「シクロアルケニル」は、少なくとも１個の二重結合を含む非芳香族単環式または二環
式炭素環を意味する。シクロアルケニルの例には、シクロプロペニル、シクロブテニル、
シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニルなどがある
。
【０１４４】
「シクロヘテロアルキル」または「複素環アルキル」は、３から約１１個の環原子を含
み、Ｎ、ＳおよびＯから選択される少なくとも１個の環ヘテロ原子を含み、環原子の残り
のものが炭素原子である飽和もしくは部分不飽和非芳香族単環式、二環式（スピロ環式を
含む）または架橋炭素環もしくは環系を意味する。複素環アルキルの窒素原子もしくは硫
黄原子は、酸化されて相当するＮ−オキサイド、Ｓ−オキサイドまたはＳ−ジオキサイド
となっていても良い。別段の言及がない限り、複素環アルキル基は、環炭素もしくは環窒
素原子を介して連結されていることができる。前記シクロヘテロアルキル環は、環炭素お
よび／または環窒素上で置換されていても良い。１実施形態において、複素環アルキル基
は単環式であり、約３から約７個の環原子を有する（「３から７員単環式複素環アルキル
」基）。別の実施形態において、複素環アルキル基は単環式であり、約４から約７個の環
原子を有する（「４から７員単環式複素環アルキル」基）。他の実施形態において、複素
環アルキル基は二環式であり、７から１０個の環原子、８から１０個の環原子、または９
もしくは１０個の環原子を有する（「９または１０員二環式複素環アルキル」基）。さら
に別の実施形態において、複素環アルキル基は単環式であり、５または６個の環原子を有
する。１実施形態において、複素環アルキル基は単環式である。別の実施形態において、
複素環アルキル基は二環式である。その環系では、隣接する酸素および／または硫黄原子
は存在しない。シクロヘテロアルキルの例には、テトラヒドロフラン、ピペラジン、ピペ
リジン、モルホリン、オキセタン、テトラヒドロピラン、インドリニル、イソインドリニ
ル、アザビシクロオクタン、ヘキサヒドロフロ［３，２−ｂ］フラン、および２，３，３
ａ，５，６，６ａ−ヘキサヒドロフロ［３，２−ｂ］フランなどがある。環もしくは環系
が１以上のＮ原子を含む場合、Ｎは四級アミンの形態であることができる。
【０１４５】
本明細書で使用される場合、「窒素連結複素環アルキル」は、Ｘ１およびＸ２を含む６
員中核環に連結されたＳＯ２連結基への硫黄−窒素結合を介して化合物の残りの部分に連
結されている窒素含有複素環アルキルを指す。例えば、下記の本発明の化合物は、窒素連
結複素環アルキルを含む。
【化１６】
2018104463.tif 000018
【０１４６】
窒素連結複素環アルキルは、Ｎ、ＯおよびＳから独立に選択される０、１もしくは２個
の追加のヘテロ原子環原子を含むことができる４から６員単環式環、または、Ｎ、Ｏおよ
びＳから選択される０、１、２または３個の追加のヘテロ原子環原子を有する７から１０
員二環式環であることができる。二環式窒素連結複素環アルキルは、架橋、縮合もしくは
スピロ環状であることができる。窒素連結複素環アルキルは、本明細書で定義の１から３
個の置換基で置換されていても良い。
【０１４７】
「ヘテロアリール」は、ヘテロ原子含有環の少なくとも一つが芳香族である、５から１
４個の炭素原子を含み、Ｎ、Ｓ（ＳＯおよびＳＯ２を含む）およびＯから選択される少な
くとも１個の環ヘテロ原子を含む単環式、二環式または三環式環または環系を意味する。
１以上の環が飽和しており、１以上のＮ原子を含むヘテロアリール環系の場合、そのＮは
四級アミンの形態であることができる。ヘテロアリールの例には、ピロリル、イソオキサ
ゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、ピリジル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、チ
アジアゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラニル、ト
リアジニル、チエニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、ベンゾイソオキサゾリ
ル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾピラゾリル、
ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル（Ｓ−オキサイドおよびジオキシドを含む）、ベン
ゾトリアゾリル、フロ（２，３−ｂ）ピリジル、キノリル、インドリル、イソキノリル、
キナゾリニル、ジベンゾフラニルなどがある。二環式ヘテロアリール環の例には、下記の
ものなどがある。
【化１７】
2018104463.tif 000019
【０１４８】
「ハロゲン」には、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を含む。
【０１４９】
「オキソ」は、二重結合によって別の原子に連結された酸素原子を意味し、「＝Ｏ」と
表すことができる。
【０１５０】
化合物中にアミンが存在する場合、そのＮ原子は、本明細書においてさらに説明されて
いるように１以上の適切な別の置換基を有する四級アミンの形態であっても良い。
【０１５１】
いずれかの環原子が、「置換されていても良い」と記載されているか、指定の形態、例
えば、オキソ基で置換されたＳ、またはＮ−オキサイドの形態でのＮである場合、それは
、オキソ基で置換されていないか又はＮ−オキサイドの形態でない場合に、いずれかの環
原子が他の列記されている適宜の置換基で置換されていることを排除するものではない。
【０１５２】
いずれかの構成または式Ｉ、ＩＡもしくはＩＢにおいて、いずれかの可変要素（例えば
、ｎ、Ｒａ、Ｒｂなど）が複数回現れる場合、その出現ごとの定義は、全ての他の出現ご
との定義から独立である。また、置換基および／または可変要素の組み合わせは、かかる
組み合わせが安定な化合物を生じる場合にのみ可能である。
【０１５３】
本明細書で使用される波線
【化１８】
2018104463.tif 000020
【０１５４】
は、分子の残りの部分への結合点を示す。環系内に引かれた線、例えば：
【化１９】
2018104463.tif 000021
【０１５５】
は、その結合が、置換可能な環原子のいずれかに結合していることができることを示して
いる。
【０１５６】
本明細書の開示全般で使用される標準的命名法のもとで、明示した側鎖の末端部分を最
後に記載し、その前に、隣接の官能基を結合点に向かって記載する。
【０１５７】
本発明の化合物を選択するに際し、種々の置換基、即ち、Ｒ１、ＲＡなどは、化学構造
の接続可能性と安定性についての周知の原則に従って選択されるべきであることは当業者
には明らかであろう。
【０１５８】
「置換された」という用語は、命名した置換基により多様な度合いで置換されているこ
とを意味するものとする。多様な置換基部分が開示または特許請求されている場合、置換
された化合物は、独立して１以上の開示または特許請求された置換基部分により、単一で
または複数で置換され得る。独立して置換されたとは、（２以上の）置換基が同一または
異なり得ることを意味する。
【０１５９】
式Ｉ、ＩＡもしくはＩＢの化合物において、原子はそれらの天然同位体の豊富さを示す
場合があるか、１以上の原子を、同じ原子番号を持つが原子質量または質量数が自然界で
主に認められる原子質量または質量数とは異なる特定の同位体が人工的に豊富とすること
ができる。本発明は、式Ｉ、ＩＡもしくはＩＢの化合物の全ての好適な同位体形態を包含
するものとする。例えば、水素（Ｈ）の異なる同位体型としては、プロチウム（１Ｈ）お
よび重水素（２ＨまたはＤ）が挙げられる。プロチウムは、自然界で見られる支配的な水
素同位体である。重水素豊富とすることで、イン・ビボ半減期の延長または必要用量の低
減を含む、ある種の治療上の利点が得られることがあり、又は、生体サンプルの特性決定
用の標準物として有用な化合物を提供することができる。式Ｉ、ＩＡもしくはＩＢの範囲
内の同位体豊富化合物は、当業者に周知の従来の技術または本明細書における図式および
実施例に記載されたものに類似のプロセスにより、適切な同位体豊富試薬および／または
中間体を用い、過度の実験を行わずに製造することができる。
【０１６０】
特定の文脈で明瞭に反する内容が記載されていない限り、本明細書に記載の各種環およ
び環系の可変要素もしくは置換基は、いずれも、結合が化学的に許容され、安定な化合物
が生じる場合に、任意の環原子（即ち、任意の炭素原子または任意のヘテロ原子）で化合
物の残りの部分に結合することができる。
【０１６１】
反する内容が明瞭に記載されていない限り、本明細書に挙げられている全ての範囲は包
括的である。例えば、「１から４個のヘテロ原子」を含んでいると記載されているヘテロ
芳香環は、当該環が１個、２個、３個または４個のヘテロ原子を含むことができることを
意味する。さらにまた、本明細書中で挙げられている範囲がその範囲内の下位範囲の全て
をその範囲内に包含するということも理解すべきである。従って、例えば、「１から４個
のヘテロ原子」を含むと記載されている複素環は、その態様として、２から４個のヘテロ
原子を含む複素環、３もしくは４個のヘテロ原子を含む複素環、１から３個のヘテロ原子
を含む複素環、２もしくは３個のヘテロ原子を含む複素環、１もしくは２個のヘテロ原子
を含む複素環、１個のヘテロ原子を含む複素環、２個のヘテロ原子を含む複素環、３個の
ヘテロ原子を含む複素環および４個のヘテロ原子を含む複素環を包含するものである。同
様に、鎖、例えばアルキル鎖とともに用いられる場合のＣ１−Ｃ６は、その鎖が１、２、
３、４、５または６個の炭素原子を含み得ることを意味する。それはまた、Ｃ１−Ｃ５、
Ｃ１−Ｃ４、Ｃ１−Ｃ３、Ｃ１−Ｃ２、Ｃ２−Ｃ６、Ｃ３−Ｃ６、Ｃ４−Ｃ６、Ｃ５−Ｃ
６、および全ての他の可能な組み合わせを含む、それに含まれる全ての範囲を含むもので
ある。
【０１６２】
「安定な」化合物は、製造および単離が可能で、かつ、当該化合物を本明細書中に記載
されている目的（例えば、対象者への治療的投与）で使用することを可能とするのに充分
な期間にわたってその構造および特性が本質的に変化しないでいるかまたは本質的に変化
しない状態に置くことが可能な化合物である。本発明の化合物は、式Ｉ、ＩＡおよびＩＢ
によって包含される安定な化合物に限定される。
【０１６３】
「化合物」という用語は、その化合物およびある種の実施形態において、安定である範
囲で、それの水和物または溶媒和物を指す。水和物は水と複合体化した化合物であり、溶
媒和物は有機溶媒と複合体化した化合物である。
【０１６４】
上記で示したように、本発明の化合物は、医薬として許容される塩の形態で投与するこ
とができる。当業者であれば、本発明の化合物が塩を形成し得る場合はわかるであろう。
「医薬として許容される塩」という用語は、親化合物に類似の有効性を保有し、生物学的
または他の点で望ましくないものではない（例えば、その受容者にとって毒性でなく、他
の点でも有害でない）塩（両性イオンを含む内部塩を含む）を指す。従って、本発明の１
実施形態は、本発明の化合物の医薬として許容される塩を提供する。本明細書で使用され
る「塩」という用語は、次のもの：無機および／または有機酸で形成される酸性塩、なら
びに無機および／または有機塩基で形成される塩基性塩のいずれかを指すものである。本
発明の化合物の塩は、当業者に公知の方法によって、例えば、塩が沈殿するような媒体な
どの媒体中、または水系媒体中、次に凍結乾燥することで、ある量、例えば当量の酸もし
くは塩基と本発明の化合物を反応させ形成することができる。
【０１６５】
酸付加塩の例には、酢酸塩、アスコルビン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、
重硫酸塩、ホウ酸塩、酪酸塩、クエン酸塩、樟脳酸塩、カンファースルホン酸塩、フマル
酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メタンスルホン
酸塩（「メシレート」）、ナフタレンスルホン酸塩、硝酸塩、シュウ酸塩、リン酸塩、プ
ロピオン酸塩、サリチル酸塩、コハク酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トルエ
ンスルホン酸塩（トシレートとも称される）などがある。さらに、塩基性医薬化合物から
の医薬的に有用な塩の形成に好適であると一般に考えられる酸については、例えばＰ．  
Ｓｔａｈｌ  ｅｔ  ａｌ，  Ｃａｍｉｌｌｅ  Ｇ．  （編者）  Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ
Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔ．Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，  Ｓｅｌｅｃｔｉ
ｏｎ  ａｎｄ  Ｕｓｅ．  （２００２）  Ｚｕｒｉｃｈ：  Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ；Ｓ．  
Ｂｅｒｇｅ  ｅｔ  ａｌ、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃ
ｉｅｎｃｅｓ  （１９７７）６６（１）１−１９；Ｐ．  Ｇｏｕｌｄ，  Ｉｎｔｅｒｎａ
ｔｉｏｎａｌ  Ｊ．  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃｓ  （１９８６）  ３３  ２０１
−２１７；Ａｎｄｅｒｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ、Ｔｈｅ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｍｅｄｉ
ｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９６），  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，  Ｎ
ｅｗ  Ｙｏｒｋ；およびＴｈｅ  Ｏｒａｎｇｅ  Ｂｏｏｋ  （Ｆｏｏｄ  ＆  Ｄｒｕｇ  
Ａｄｍｉｎｉｓｔｒａｔｉｏｎ，  Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ，  Ｄ．Ｃ．、ウェブサイトで
）に記載されている。これらの開示内容は、それに対する参照によって本明細書に組み込
まれる。
【０１６６】
塩基性塩の例には、アンモニウム塩、ナトリウム、リチウムおよびカリウム塩などのア
ルカリ金属塩、カルシウムおよびマグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩、ジシクロヘ
キシルアミン、ｔ−ブチルアミン、コリンなどの有機塩基（例えば、有機アミン）との塩
、およびアルギニン、リジンなどのアミノ酸との塩などがある。塩基性窒素含有基は、低
級アルキルハライド（例えば、塩化、臭化およびヨウ化メチル、エチルおよびブチル）、
硫酸ジアルキル（例えば、硫酸ジメチル、ジエチルおよびジブチル）、長鎖ハライド（例
えば、塩化、臭化およびヨウ化デシル、ラウリルおよびステアリル）、アラルキルハライ
ド（例えば、臭化ベンジルおよびフェネチル）およびその他などの薬剤で四級化すること
ができる。
【０１６７】
そのような酸塩および塩基塩はいずれも、本発明の範囲内においては医薬として許容さ
れる塩であることが意図され、全ての酸塩および塩基塩は、本発明に関しては相当する化
合物の遊離型と等価であると見なされる。
【０１６８】
さらに、本発明の化合物が塩基性部分、例えば脂肪族１級、２級、３級もしくは環状ア
ミン、芳香族もしくはヘテロアリールアミン、ピリジンもしくはイミダゾール（これらに
限定されるものではない）、および、酸性部分、例えばテトラゾールもしくはカルボン酸
（これらに限定されるものではない）の両方を含む場合、両性イオン（「内部塩」）が形
成される場合があり、それは本明細書で使用される「塩」という用語に含まれる。本発明
のある種の化合物は、同一化合物内にアニオン性中心およびカチオン性中心の両方を有し
、正味中性電荷を有する両性イオン型で存在することができることが理解される。そのよ
うな両性イオンは、本発明の範囲に包含される。
【０１６９】
式Ｉ、ＩＡ、およびＩＢの化合物は、１以上の二重結合移動を伴う水素の結合箇所が異
なる急速に相互変換する互変異体として存在することができる。個々の互変異体ならびに
それの混合物は本発明によって包含される。互変異体型間の比率は、条件に応じて変動す
る。当業者には公知であるように、そのような化合物は異なった形で描かれ、命名され得
る。例えば、下記で描いた次の構造は、本発明の例示的化合物を描くことができる異なる
方法を示している。
【化２０】
2018104463.tif 000022
【０１７０】
式Ｉ、ＩＡおよびＩＢの化合物の全ての可能な互変異体型が、本発明の範囲に含まれる
ものと理解され、それらの混合物もそうである。本発明の各例示化合物および実施形態の
１種類の前記互変異体型のみが明細書および添付の特許請求の範囲で描かれ得るが、その
ような描写は、本発明の範囲に含まれる前記化合物の全ての互変異体型に言及しているこ
とが理解される。
【０１７１】
上記のように、本発明は、本発明の式Ｉ、ＩＡもしくはＩＢの化合物、適宜に１以上の
他の活性成分（例えば、β−ラクタム系抗生物質）、および医薬として許容される担体を
含む医薬組成物を含む。担体の特徴は、投与経路によって決まるものである。「医薬とし
て許容される」は、医薬組成物の成分が互いに適合性でなければならず、有効成分の有効
性を障害せず、その被投与者に有害（例えば、有毒）ではないことを意味する。従って、
本発明による組成物は、阻害剤に加えて、希釈剤、充填剤、塩、緩衝剤、安定剤、可溶化
剤、および当業界で公知の他の材料を含むことができる。
【０１７２】
やはり上記のように、本発明は、処置を必要とする対象者に対して、β−ラクタム系抗
生物質および適宜のＤＵＰ阻害剤と組み合わせて、治療上有効量の式Ｉ、ＩＡもしくはＩ
Ｂの化合物または医薬として許容されるその塩を投与することを含む、細菌感染の治療方
法を含む。本明細書で使用される場合の「対象者」（あるいは、「患者」）という用語は
、処置を必要とする動物、好ましくは哺乳動物、特にはヒト、または非ヒト動物、例えば
家畜動物および飼育動物、例えばウシ、ウマ、ヒツジ、ブタ、ヤギ、ウサギ、ネコ、イヌ
（これらに限定されるものではない）および他の哺乳動物を指す。特定の実施形態におい
て、対象者はヒトである。特定の実施形態において、対象者は治療、観察または実験の対
象となっているものである。式Ｉ、ＩＡもしくはＩＢの化合物に関して、「投与」という
用語およびそれの変形形態（例えば、化合物を「投与する」）は、治療を必要としている
個体に、その化合物または医薬として許容されるその塩を与えることを意味する。化合物
またはそれの塩が１種以上の他の活性剤（例えば、カルバペネム抗生物質もしくはＤＵＰ
阻害剤またはその両方）と組み合わせて提供されるとき、「投与」およびその変形形態は
、それぞれ、当該化合物もしくはそれの塩と他の作用剤を同時にまたは異なる時点で提供
することを含むものと理解される。ある組み合わせの薬剤が同時に投与されるとき、それ
らは単一の組成物として一緒に投与することができ、またはそれらは個別に投与すること
もできる。活性薬剤の「組み合わせ」が、全ての活性薬剤を含む単一の組成物であるか、
それぞれ１以上の活性薬剤を含む複数の組成物であることができることは理解される。２
種類の活性薬剤の場合、組み合わせは、両方の薬剤を含む単一の組成物、またはそれぞれ
それら薬剤の一方を含む２個の別個の組成物のいずれかであることができ；３種類の活性
薬剤の場合、組み合わせは、３種類全ての薬剤を含む単一の組成物、それぞれそれら薬剤
のうちの一つを含む３個の別個の組成物、または２個の組成物であって、一方が２種類の
薬剤を含み、他方が第３の薬剤を含むものであることができる等である。
【０１７３】
本発明の組成物および組み合わせは、好適には有効量で投与される。β−ラクタマーゼ
阻害剤（ＤＨＰ阻害剤を含む）とともに用いられる場合、「有効量」という用語は、β−
ラクタマーゼを阻害することで、細胞、組織、系、動物もしくはヒトにおいて求められる
応答を引き起こすのに十分な活性化合物の量（すなわち、「阻害有効量」）を意味する。
１実施形態において、有効量は、β−ラクタム系抗生物質と組み合わせて、治療される疾
患もしくは症状の兆候を緩和する（例えば、細菌感染および／または細菌薬抵抗性関連の
症状の治癒）ための「治療上有効量」である。別の実施形態において、有効量は、予防さ
れる疾患もしくは症状の兆候の予防のための「予防上有効量」である。活性化合物（即ち
、有効成分）が塩として投与される場合、有効成分の量についての言及は、その化合物の
遊離酸または遊離塩基形態についての言及である。β−ラクタム系抗生物質の「有効量」
は、治療される疾患もしくは症状の兆候を緩和（例えば、細菌感染および／または細菌薬
抵抗性関連の症状の治癒）するのに十分な量である。
【０１７４】
本発明の組成物の投与は、好ましくは、非経口、経口、舌下、経皮、局所、経鼻、気管
内、眼内または直腸投与であり、組成物は好適には、例えばＲｅｍｉｎｇｔｏｎ−Ｔｈｅ
Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｙ,  ２１ｓｔ 
ｅｄｉｔｉｏｎ,  ２００６の３９、４１、４２、４４および４５章に記載の製剤の調製
および投与方法など、当業界で公知の製剤方法を用いて、特定経路による投与用に製剤さ
れる。１実施形態において、本発明の化合物は、病院環境で静脈投与される。別の実施形
態では、投与は、錠剤またはカプセルなどの形態で経口投与である。全身投与される場合
、治療組成物は例えば、好適には少なくとも約１μｇ／ｍＬの阻害剤血中レベルを得るの
に十分な用量で投与され、追加の実施形態では、少なくとも約１０μｇ／ｍＬ、少なくと
も約２５μｇ／ｍＬである。局所投与の場合、それよりかなり低い濃度が有効となり得る
ものであり、かなり高い濃度が耐容され得るものである。
【０１７５】
本発明の化合物の静脈投与は、粉末形態の化合物を許容される溶媒で再生することで行
うことができる。好適な溶媒には、例えば、生理食塩水（例えば、０．９％塩化ナトリウ
ム注射液）および無菌水（例えば、注射用無菌水、メチルパラベンおよびプロピルパラベ
ンを含む注射用静菌水、または０．９％ベンジルアルコールを含む注射用静菌水）などが
ある。前記粉末形態の化合物は、化合物のγ線照射または化合物の溶液の凍結乾燥によっ
て得ることができ、その後、その粉末を、再生するまで室温または室温以下で保存するこ
とができる（例えば、密閉バイアル中）。再生されたＩＶ溶液中の化合物濃度は、例えば
、約０．１ｍｇ／ｍＬから約２０ｍｇ／ｍＬの範囲であることができる。
【０１７６】
本発明はまた、細菌増殖を阻害するための方法であって、阻害有効量の式Ｉの化合物を
、細菌細胞培養物に、または細菌感染した細胞培養物、組織、または生体に投与すること
を含む方法も包含する。本発明の追加の実施形態は、ちょうど記載した細菌増殖阻害法を
包含し、ここで、それに使用される本発明の化合物は、上記記載の実施形態、下位実施形
態、または群の一つである。当該化合物は、これらの実施形態において、医薬として許容
される塩の形態で使用されてもよい。その方法は、式Ｉ、ＩＡもしくはＩＢの化合物をイ
ン・ビトロの実験用細胞培養物に投与して、β−ラクタム抵抗性細菌の増殖を防止するこ
とを含むことができる。この方法は、別法として、式Ｉ、ＩＡもしくはＩＢの化合物を、
ヒトを含めた動物に投与して、β−ラクタム抵抗性細菌の増殖をイン・ビボで防止するこ
とを含むことができる。これらの場合、式Ｉ、ＩＡもしくはＩＢの化合物は、典型的には
β−ラクタム系抗生物質と同時投与される。
【０１７７】
本発明の化合物を、β−ラクタム系抗生物質と組み合わせて用いて、β−ラクタム系抗
生物質に抵抗性の細菌による細菌増殖または感染症を、治療、予防、または阻害すること
ができる。詳細には、細菌は、β−ラクタム系抗生物質に対し高度に抵抗性のメタロ−β
−ラクタマーゼ陽性株であることができる。「わずかに抵抗性」および「高度に抵抗性」
という用語は、当業者には充分に理解されている（例えば、Ｐａｙｎｅ  ｅｔ  ａｌ．，
Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ  Ａｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒａｐｙ，  
３８：７６７−７７２（１９９４）；Ｈａｎａｋｉ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｎｔｉｍｉｃｒ
ｏｂｉａｌ  Ａｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒａｐｙ，  ３０：１１．２０−
１１．２６（１９９５）参照）。本発明の目的では、イミペネムに対し高度に抵抗性であ
る細菌株は、これに対するイミペネムのＭＩＣが＞１６μｇ／ｍＬのものであり、かつイ
ミペネムに対しわずかに抵抗性である細菌株は、これに対するイミペネムのＭＩＣが＞４
μｇ／ｍＬのものである。
【０１７８】
本発明の化合物は、抗生物質と組合せて、当該抗生物質の抗菌スペクトル内に包含され
る感染症に加えて、クラスＢ−β−ラクタマーゼ産生株によって引き起こされる感染症の
治療に使用することができる。クラスＢ−β−ラクタマーゼ産生細菌の例は、シュードモ
ナス・アエルギノーサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、シュードモ
ナス・プチダ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｐｕｔｉｄａ）、エンテロバクター・クロアカ
エ（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ  ｃｌｏａｃａｅ）、クレブシエラ・ニューモニエ（Ｋｌ
ｅｂｓｉｅｌｌａ  ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ）、クレブシエラ・オキシトカ（Ｋｌｅｂｓｉ
ｅｌｌａ  ｏｘｙｔｏｃａ）、大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）、セラチア
・マルセセンス（Ｓｅｒｒａｔｉａ  ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ）、エンテロバクター・アエ
ロゲネス（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ  ａｅｒｏｇｅｎｅｓ）、エンテロバクター・アス
ブリアエ（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ  ａｓｂｕｒｉａｅ）、シトロバクター・フレウン
ディイ（Ｃｉｔｒｏｂａｃｔｅｒ  ｆｒｅｕｎｄｉｉ）、プロテウス・ミラビリス（Ｐｒ
ｏｔｅｕｓ  ｍｉｒａｂｉｌｉｓ）、モルガネラ・モルガニイ（Ｍｏｒｇａｎｅｌｌａ  
ｍｏｒｇａｎｉｉ）、プロビデンシア・レットゲリ（Ｐｒｏｖｉｄｅｎｃｉａ  ｒｅｔｔ
ｇｅｒｉ）およびアシネトバクター・バウマニ（Ａｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ  ｂａｕｍ
ａｎｎｉｉ）である。
【０１７９】
一般に、式Ｉ、ＩＡもしくはＩＢの化合物を、カルバペネム、ペニシリン、セファロス
ポリン、もしくは他のβ−ラクタム系抗生物質、またはそれらのプロドラッグと混合して
もしくは一緒に使用することが有利である。当該化合物のクラスＢ−β−ラクタマーゼ阻
害特性から、式Ｉ、ＩＡもしくはＩＢの化合物を１種以上のβ−ラクタム系抗生物質と組
み合わせて使用することが有利である。式Ｉ、ＩＡもしくはＩＢの化合物は、クラスＡ、
ＣおよびＤのβ−ラクタマーゼ阻害剤と併用して、β−ラクタム感受性をさらに制限する
ことも有利である。すでに示したように、式Ｉ、ＩＡもしくはＩＢの化合物およびβ−ラ
クタム系抗生物質は、別々に（同時にもしくは異なる時間に）、または双方の活性成分を
含有する単一の組成物の形態で投与することができる。
【０１８０】
カルバペネム、ペニシリン、セファロスポリン、および、本発明における使用に適した
他のβ−ラクタム系抗生物質は、クラスＢ−β−ラクタマーゼに対し不安定性を示すもの
、または別の形でクラスＢ−βラクタマーゼに感受性であることが知られているものの両
方を包含する。
【０１８１】
式Ｉ、ＩＡもしくはＩＢの化合物をカルバペネム系抗生物質と組み合わせる場合、デヒ
ドロペプチダーゼ（ＤＨＰ）阻害剤もまた組み合わせることができる。多くのカルバペネ
ムは、ＤＨＰとして知られる腎臓の酵素による攻撃に対し感受性である。この攻撃または
分解が、カルバペネム系抗生物質の有効性を低下させることがある。ＤＨＰの阻害剤、お
よびそれをカルバペネムと一緒に使用することは、例えば、米国特許第４５３９２０８号
、同４６１６０３８号、同４８８０７９３号、および同５０７１８４３号に開示されてい
る。好ましいＤＨＰ阻害剤は、７−（L−２−アミノ−２−カルボキシエチルチオ）−２
−（２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキサミド）−２−ヘプテン酸、またはその医
薬として許容される塩である。
【０１８２】
本発明の化合物と同時投与するのに適したカルバペネムは、イミペネム、エルタペネム
、メロペネム、ビアペネム、（４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３−［３Ｓ，５Ｓ］−５−（３−カ
ルボキシフェニル−カルバモイル）ピロリジン−３−イルチオ］−６−（１Ｒ）−１−ヒ
ドロキシエチル］−４−メチル−７−オキソ−１−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタ−
２−エン−２−カルボン酸、（１Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）−２−（４−（２−（（（カルバモイ
ルメチル）−１，４−ジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタ−１−イル）−エチル（
１，８−ナフトスルタム）メチル）−６−［１（Ｒ）−ヒドロキシエチル］−１−メチル
カルバペン−２−エム−３−カルボキシラート塩化物、ＢＭＳ１８１１３９（［４Ｒ−［
４α，５β，６β（Ｒ＊）］］−４−［２−［（アミノイミノメチル）アミノ］エチル］
−３−［（２−シアノエチル）チオ］−６−（１−ヒドロキシエチル）−７−オキソ−１
−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸）、ＢＯ２７２７（［
４Ｒ−３［３Ｓ＊，５Ｓ＊，（Ｒ＊）］，４α，５β，６β（Ｒ＊）］］−６−（１−ヒ
ドロキシエチル）−３−［［５−（１−ヒドロキシ−３−（メチルアミノ）プロピル］−
３−ピロリジニル］チオ］−４−メチル−７−オキソ−１−アザビシクロ［３．２．０］
−ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸一塩酸塩）、Ｅ１０１０（（１Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−
６−［１（Ｒ）−ヒドロキシメチル］−２−［２（Ｓ）−［１（Ｒ）−ヒドロキシ−１−
［ピロリジン−３（Ｒ）−イル］メチル］ピロリジン−４（Ｓ）−イルスルファニル］−
１−メチル−１−カルバ−２−ペネム−３−カルボン酸塩酸塩）、およびＳ４６６１（（
１Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−２−［（３Ｓ，５Ｓ）−５−（スルファモイルアミノメチル）ピロ
リジン−３−イル］チオ−６−［（１Ｒ）−１−ヒドロキシエチル］−１−メチルカルバ
ペン−２−エム−３−カルボン酸）、（１Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）−１−メチル−２−｛７−［
４−（アミノカルボニルメチル）−１，４−ジアゾニアビシクロ（２．２．２）オクタン
−１−イル］−メチル−フルオレン−９−オン−３−イル｝−６−（１Ｒ−ヒドロキシエ
チル）−カルバペン−２−エム−３−カルボキシラート塩化物を包含する。
【０１８３】
本発明の化合物との同時投与に適したペニシリンは、ベンジルペニシリン、フェノキシ
メチルペニシリン、カルベニシリン、アジドシリン、プロピシリン、アンピシリン、アモ
キシシリン、エピシリン、チカルシリン、シクラシリン、ピルベニシリン、アズロシリン
、メズロシリン、スルベニシリン、ピペラシリン、および他の既知のペニシリンを包含す
る。ペニシリンは、そのプロドラッグの形態；例えば、インビボの加水分解可能なエステ
ルとして、例えば、アンピシリン、ベンジルペニシリン、およびアモキシシリンの、アセ
トキシメチル、ピバロイルオキシメチル、α−エトキシカルボニルオキシ−エチル、およ
びフタリジルエステル；６−α−アミノアセタミド側鎖を含有するペニシリンのアルデヒ
ドまたはケトン付加体として（例えば、ヘタシリン、メタンピシリン、およびアモキシシ
リンの類似の誘導体）；および、カルベニシリンおよびチカルシリンのエステルとして（
例えば、フェニルおよびインダニルα−エステル）で使用してもよい。
【０１８４】
本発明の化合物との同時投与に適したセファロスポリンは、セファトリジン、セファロ
リジン、セファロチン、セファゾリン、セファレキシン、セファセトリル、セファピリン
、セファマンドールナファート、セフラジン、４−ヒドロキシセファレキシン、セファロ
グリシン、セフォペラゾン、セフスロジン、セフトロザン、セフタジジム、セフロキシム
、セフメタゾール、セフォタキシム、セフトリアキソン、セフィピム（ｃｅｆｉｐｉｍｅ
）および他の既知のセファロスポリンを包含し、これらは全て、そのプロドラッグの形態
で使用してよい。
【０１８５】
ペニシリンおよびセファロスポリン以外の、本発明の化合物と同時投与してもよいβ−
ラクタム系抗生物質には、アズトレオナム、ラタモキセフ（モキサラクタム）、および他
の既知のβ−ラクタム系抗生物質、例えば、イミペネム、エルタペネム、メロペネム、ま
たは（４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３−［（３Ｓ，５Ｓ）−５−（３−カルボキシフェニルカル
バモイル）ピロリジン−３−イルチオ］−６−（１Ｒ）−１−ヒドロキシエチル］−４−
メチル−７−オキソ−１−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタ−２−エン−２−カルボン
酸のようなカルバペネムを包含し、これらは全てそのプロドラッグの形態で使用してよい
。
【０１８６】
一つの実施形態においては、本発明の化合物と同時投与される抗生物質は、イミペネム
、エルタペネム、メロペネム、および（４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３−［（３Ｓ，５Ｓ）−５
−（３−カルボキシフェニルカルバモイル）ピロリジン−３−イルチオ］−６−（１Ｒ）
−１−ヒドロキシエチル］−４−メチル−７−オキソ−１−アザビシクロ［３．２．０］
ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸からなる群より選択される。
【０１８７】
別の実施形態においては、本発明の化合物と同時投与される抗生物質は、アンピシリン
、アモキシシリン、カルベニシリン、ピペラシリン、アズロシリン、メズロシリン、およ
びチカルシリンからなるペニシリン群より選択される。かかるペニシリンは、適宜に、そ
の医薬として許容される塩、例えば、ナトリウム塩の形態で使用することができる。アン
ピシリンまたはアモキシシリンは、あるいは、両性イオン型（一般に、アンピシリン三水
和物またはアモキシシリン三水和物）の微粒子の形態で用いて、注射用または注入用の懸
濁液に使用することができる。本実施形態の１態様においては、本発明の化合物と同時投
与されるペニシリンは、アモキシシリンであり、任意で、そのナトリウム塩または三水和
物の形態であってよい。
【０１８８】
別の実施形態においては、本発明の化合物と同時投与される抗生物質は、セフォタキシ
ム、セフトリアキソン、セフィピム（ｃｅｆｉｐｉｍｅ）およびセフタジジムからなる、
セファロスポリン群より選択され、これらは、その医薬として許容される塩、例えばその
ナトリウム塩の形態で使用してもよい。
【０１８９】
本発明のある種の実施形態において、β−ラクタム系抗生物質に加えてセリンβ−ラク
タマーゼ阻害剤（クラスＡ、Ｃ、Ｄ−β−ラクタマーゼを阻害することができる）と組み
合わせた本発明の化合物である。セリンβ−ラクタマーゼ阻害剤には、アビバクタム、バ
ボルラクタム、レレバクタム、タゾバクタム、およびクラブラン酸などがあるが、これら
に限定されるものではない。
【０１９０】
β−ラクタム系抗生物質および適宜にβ−ラクタマーゼ阻害剤と同時投与する場合、本
発明の化合物と抗生物質との組合せは、相乗効果を与えることができる。用語「相乗効果
」および「相乗作用」は、２種以上の薬剤が同時投与されたとき生じる効果が、化合物が
個別に投与された場合に生じる効果を基に予測されたものよりも大きいことを示す。理論
に縛られることを望むものではないが、本発明の化合物は、β−ラクタム系抗生物質の分
解を防止し、それによりその効力を増強しかつ相乗効果を生み出す、β−ラクタマーゼ阻
害剤であると考えられる。
【０１９１】
本明細書で使用される略称には、次のものなどがある。Ａｃ＝アセチル＝ＣＨ３Ｃ（＝
Ｏ）；ＡｃＯＨ＝酢酸；ＡＣＮ＝ＭｅＣＮ＝アセトニトリル；ａｑ＝水系；ＢＨ３ＤＭＳ
＝ボランジメチルスルフィド；ＢＩＮＡＰ＝（２，２′−ビス（ジフェニルホスフィノ）
−１，１′−ビナフチル）；ＢＬＩ＝β−ラクタマーゼ阻害剤；Ｂｎ＝ベンジル；ＢＯＣ
（またはＢｏｃ）＝ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル；Ｂｏｃ無水物＝Ｂｏｃ２Ｏ＝ジ
−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート；ＢｒｅｔｔＰｈｏｓプレ触媒第３世代＝［（２−ジ
シクロヘキシルホスフィノ−３，６−ジメトキシ−２′，４′，６′−トリイソプロピル
−１，１′−ビフェニル）−２−（２′−アミノ−１，１′−ビフェニル）］パラジウム
（ＩＩ）メタンスルホネート；ＢＰＢＤ＝Ｎ，Ｎ′−｛ビス（ピリジン−２−イル）ベン
ジリデン｝ブタン−１，４−ジアミン；ＣＢＺ（またはＣｂｚ）＝カルボベンゾキシ（あ
るいは、ベンジルオキシカルボニル）；ＣＨ３ＣＮ＝アセトニトリル；セライト＝珪藻土
；ｃｏｎｃ．＝濃；ＤＢＵ＝１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン
；ＤＣＭ＝ジクロロメタン；ＤＥＡＤ＝ジエチルアゾジカルボキシレート；ＤＩＡＤ＝ジ
イソプロピルアゾジカルボキシレート；ＤＩＢＡＬ−Ｈ＝水素化ジイソブチルアルミニウ
ム；ＤＩＥＡ＝Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン；ＤＩＰＥＡ＝ジイソプロピルエチ
ルアミン（またはヒューニッヒ塩基）；ＤＭＡ＝ジメチルアセトアミド；ＤＭＡＰ＝４−
ジメチルアミノピリジンまたはＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン；ＤＭＥ＝１，２−ジメ
トキシエタン；ＤＭＦ＝Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド；ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシ
ド；ＤＰＰＡ＝ジフェニルホスホリルアジド；ＥＡ＝ＡｃＯＥｔ＝ＥｔＯＡｃ＝酢酸エチ
ル；ＥＤＣ＝１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド；Ｅｔ＝
エチル；ＥｔＯＨ＝エタノール；ＨＡＴＵ＝（１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］
−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシド・ヘキサフル
オロホスフェート）；ｈｅｘ＝ヘキサン；ＨＯＡｔ＝１−ヒドロキシ−７−アザベンゾト
リアゾール；ＨＰＬＣ＝高速液体クロマトグラフィー；ｈまたはｈｒまたはｈｒｓ＝時間
；ｉ−Ｐｒ＝イソプロピルアルコール；ＫＯＡｃ＝酢酸カリウム；ＬＣＭＳ＝ＬＣ−ＭＳ
＝液体クロマトグラフィー／質量分析；ＬＤＡ＝リチウムジ−イソプロピルアミド；ｍＣ
ＰＢＡ＝メタ−クロロ過安息香酸；Ｍｅ＝メチル；ＭｅＣＮ＝アセトニトリル；ＭｅＯＨ
＝メタノール；ＭＩＣ＝最小阻害濃度；ｍｉｎまたはｍｉｎｓ＝分；ＭＰＬＣ＝中圧液体
クロマトグラフィー；Ｍｓ＝メタンスルホニル；ＭｓＣｌ＝メタンスルホニルクロライド
；ｎ−ＢｕＬｉ＝ｎ−ブチルリチウム；ＮＣＳ＝Ｎ−クロロコハク酸イミド；ＮＩＳ＝Ｎ
−ヨードコハク酸イミド；ＮＭＰ＝Ｎ−メチル−２−ピロリドン；ＮＭＲ＝核磁気共鳴；
ＰＣｙ３ＰｄＧ２＝第２世代ＰＣｙ３プレ触媒＝クロロ［（トリシクロヘキシルホスフィ
ン）−２−（２′−アミノビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）；Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２
＝［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）
；ＰＥ＝Ｐｅｔ．エーテル＝石油エーテル；Ｐｈ＝フェニル；ＰＭＢ＝ｐ−メトキシベン
ジル；ＰＰｈ３プレ触媒第２世代＝第２ＰＰｈ３プレ触媒＝クロロ（トリフェニルホスフ
ィン）［２−（２′−アミノ−１，１′−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）；ｐｒｅｐ
−ＨＰＬＣ＝分取ＨＰＬＣ；ＲＢＦ＝丸底フラスコ；ＲＰＬＣ＝逆相液体クロマトグラフ
ィー；ＲＴ＝ｒｏｏｍ  ｔｅｍｐ．＝室温；ＳＦＣ＝超臨界液体クロマトグラフィー；Ｓ
Ｍ＝原料；ＴＢＡＦ＝フッ化テトラブチルアンモニウム；ｔＢｕＸＰｈｏｓプレ触媒第３
世代＝［（２−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ−２′，４′，６′−トリイソプロピル
−１，１′−ビフェニル）−２−（２′−アミノ−１，１′−ビフェニル）］パラジウム
（ＩＩ）メタンスルホネート；ＴＥＡ＝トリエチルアミン；ＴＦＡ＝トリフルオロ酢酸；
ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン；ＴＬＣ＝薄層クロマトグラフィー；ＴＭＳ＝トリメチルシ
ラン；ＴＭＳＮ３＝アジドトリメチルシラン；ＸＰｈｏｓ−Ｐｄ−２ＧまたはＸＰＨＯＳ
Ｐｄ  Ｇ２プレ触媒またはＸｐｈｏｓプレ触媒第２世代＝クロロ（２−ジシクロヘキシ
ルホスフィノ−２′，４′，６′−トリイソプロピル−１，１′−ビフェニル）［２−（
２′−アミノ−１，１′−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）、Ｘ−Ｐｈｏｓアミノビフ
ェニルパラジウムクロライドプレ触媒。
【０１９２】
本発明の化合物は、下記の反応図式および実施例、またはそれらの変法に従い、容易に
入手可能な原料、試薬および従来の合成手順を用いて容易に製造することができる。これ
らの反応においては、公知の変形形態を用いることも可能である。本発明の化合物の他の
製造方法は、下記の反応図式および実施例を考慮すれば当業者には容易に明らかになろう
。
【０１９３】
図式Ｉ：
【化２１】
2018104463.tif 000023
【０１９４】
本発明のスルホンアミド化合物ＩＤは、一般図式Ｉに従って製造することができる。そ
の図式によれば、ブロマイド中間体ＩａおよびＩｂを、ブロモ位置で、塩基（炭酸セシウ
ムなど）の存在下に２（トリメチルシリル）エタンチオールと選択的に反応させて、スル
フィド２ａおよび２ｂを得ることができる。例えばメタ−クロロ過安息香酸を用いること
による酸化によって、スルホン３ａおよび３ｂを得る。フッ化テトラブチルアンモニウム
（ＴＢＡＦ）で処理することで、相当するスルフィン酸４ａおよび４ｂを得る。そのスル
フィン酸を、多様な方法で、例えばＮ−クロロコハク酸イミドで処理することで、相当す
るスルホニルクロライドに変換することができる。トリエチルアミンなどの塩基の存在下
で、得られたスルホニルクロライド５ａおよび５ｂをアミンで処理することで、スルホン
アミド６ａおよび６ｂを得る。
【０１９５】
あるいは、スルフィン酸４ａおよび４ｂを、アミン反応物の存在下にＮ−クロロコハク
酸イミドと反応させることで、ワンポットで直接スルホンアミド６ａおよび６ｂに変換す
ることができる。例えばパラジウム触媒を用いる、アルキル、アリール、ヘテロアリール
またはビニルボロン酸、ボロン酸エステル、有機スタンナン、有機銅または有機亜鉛試薬
による金属介在カップリングによって、中間体７ａおよび７ｂを得る。適宜にアニソール
またはトリエチルシランなどのカルボカチオン捕捉剤の存在下、ＴＦＡを用いるなどの酸
性条件下で最終ＰＭＢ保護基除去を行って、標的化合物ＩＤを得ることができる。
【０１９６】
図式ＩＩ：
【化２２】
2018104463.tif 000024
【０１９７】
あるいは、スルホンアミド化合物ＩＤを図式ＩＩに従って製造することができる。その
図式によれば、ヨード中間体３ａおよび３ｂについて、例えばパラジウム触媒を用いる、
アルキル、アリール、ヘテロアリールまたはビニルボロン酸、ボロン酸エステル、有機ス
タンナン、有機銅または有機亜鉛試薬による金属介在カップリングを行って、中間体８ａ
および８ｂを得る。Ｒ′が活性ＮＨ基を含む場合、これらは、Ｂｏｃ無水物および４−ジ
メチルアミノピリジンなどの塩基を用いて、ｔｅｒｔ−ブトキシカーバメートとして保護
して９ａおよび９ｂを得ても良い。トリメチルシリルエタンスルホンの相当するスルホニ
ルクロライドへの変換を２段階で行って（図式Ｉに記載のように）、１１ａおよび１１ｂ
を得ることができる。次に、スルホニルクロライドのアミンとのカップリングを塩基（ト
リメチルアミンなど）の存在下に行って、１２ａおよび１２ｂを得ることができる。適宜
にアニソールまたはトリエチルシランなどのカルボカチオン捕捉剤の存在下、ＴＦＡを用
いるなどの酸性条件下で最終ＰＭＢ保護基除去を行って、標的化合物ＩＤを得る。やはり
、中間体１２ａおよび１２ｂが酸に弱い保護基（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルなど）を
含む場合、ＰＭＢ基の最終的な酸性除去で、その保護基の同時除去が起こる。これは１段
階で行うことができるか、室温でのＴＦＡによる処理によってｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニルなどの基を除去し、次にＴＦＡおよびアニソールまたはチオアニソールとともに加熱
することでＰＭＢ基を除去することで段階的に行うことができる。
【０１９８】
図式ＩＩＩ：
【化２３】
2018104463.tif 000025
【０１９９】
中間体ＩａおよびＩｂは、図式ＩＩＩに従って製造することができる。その図式によれ
ば、市販のアリールフルオリド１３を、ＬＤＡによる処理と次にドライアイスによる処理
によって、カルボン酸１４に変換することができる。カルボン酸官能基を、当業界で公知
の多くの方法で相当するニトリル１５に変換することができる。一つのアプローチでは、
例えばオキサリルクロライドを用いて酸塩化物に変換し、次に水酸化アンモニウムによる
処理によってカルボキサミドを得て、最後に例えばトリクロロ−１，３，５−トリアジン
を用いて脱水してニトリル１５を得る。ベンジルメルカプタンおよび水素化ナトリウムな
どの塩基を用いるフルオリドの求核芳香族置換によって、スルフィド１６を得る。１６に
存在するニトリルを、いくつかの方法のうちの一つを用いて、例えばトリメチルシリルア
ジドおよび酸化ジブチルスズによる処理によってテトラゾール１７に変換することができ
る。いくつかの方法で、例えば、酢酸中Ｎ−クロロコハク酸イミドで処理することで、ベ
ンジルスルフィドのスルホニルクロライドへの変換を行うことができる。次に、水酸化ア
ンモニウムによる処理によって、スルホンアミド１８を得る。炭酸カリウムなどの塩基、
および触媒としてのＮａＩおよび塩化テトラブチルアンモニウムの存在下に過剰のパラ−
メトキシベンジルクロライドで処理することで、テトラゾールおよびスルホンアミドの同
時保護による位置異性体混合物ＩａおよびＩｂの提供を行うことができる。典型的には、
ＩａおよびＩｂは位置異性体の混合物として用いられるが、その異性体は、分離しても良
く、同様に個別に用いることができる。下記の実施例において、理解すべき点として、位
置異性体の混合物または個々の位置異性体は互換的に用いることができる（場合により、
簡潔性を期して、一つの異性体のみを示している。）。
【０２００】
参考例１
６−ブロモ−３−ヨード−２−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール
−５−イル）ベンゼンスルホンアミドおよび６−ブロモ−３−ヨード−２−（２−（４−
メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド
【化２４】
2018104463.tif 000026
【０２０１】
段階Ａ：３−ブロモ−２−フルオロ−６−ヨード安息香酸
窒素の不活性雰囲気でパージおよび維持した２０００ｍＬ三頸丸底フラスコに、（ｉ−
Ｐｒ）２ＮＨ（４０．４ｇ、４００．００ｍｍｏｌ、１．２０当量）のＴＨＦ（４００ｍ
Ｌ）中溶液を入れた。次に、撹拌しながらｎ−ブチルリチウム（１４６ｍＬ、１．１０当
量）を−２０℃で３０分かけて滴下した。それに、撹拌しながら−７８℃で１−ブロモ−
２−フルオロ−４−ヨードベンゼン（１００ｇ、３３２．３４ｍｍｏｌ、１．００当量）
のＴＨＦ（６００ｍＬ）中溶液を滴下した。得られた溶液を−７８℃で９０分間撹拌した
。反応混合物をドライアイス１．５リットルに投入した。得られた混合物を減圧下に濃縮
した。残留物を水酸化ナトリウム水溶液（４Ｍ）２０００ｍＬで希釈し、次にエーテル８
００ｍＬで２回洗浄した。その水溶液をＨＣｌ（２Ｍ）でｐＨ２に調節し、酢酸エチル８
００ｍＬで３回抽出した。有機層を合わせ、水５００ｍＬで３回洗浄し、脱水し、減圧下
に濃縮して、標題化合物を得た。
【０２０２】
段階Ｂ：３−ブロモ−２−フルオロ−６−ヨードベンゾイルクロライド
３０００ｍＬ丸底フラスコに、３−ブロモ−２−フルオロ−６−ヨード安息香酸（２３
５ｇ、６８１．３５ｍｍｏｌ、１．００当量）および塩化チオニル（１１７５ｍＬ）を入
れた。得られた溶液を油浴中８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却し、減圧下
に濃縮し、標題化合物を得た。
【０２０３】
段階Ｃ：３−ブロモ−２−フルオロ−６−ヨードベンズアミド
１００００ｍＬ四頸丸底フラスコに、ＮＨ４ＯＨ（８４０ｇ）のＴＨＦ（２０００ｍＬ
）中溶液を入れ、次に０℃で撹拌しながら、３−ブロモ−２−フルオロ−６−ヨードベン
ゾイルクロライド（２２３ｇ、６１４ｍｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（２４６０ｍＬ
）中溶液を滴下した。得られた溶液を室温で６０分間撹拌した。得られた混合物を減圧下
に濃縮した。固体を濾過によって回収して、標題化合物を得た。
【０２０４】
段階Ｄ：３−ブロモ−２−フルオロ−６−ヨードベンゾニトリル
１００００ｍＬ四頸丸底フラスコに、３−ブロモ−２−フルオロ−６−ヨードベンズア
ミド（２２３ｇ、６４８ｍｍｏｌ、１．００当量）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４
４６０ｍＬ）中溶液、トリクロロ−１，３，５−トリアジン（８４０ｇ、４．５６ｍｏｌ
、７．００当量）を入れた。得られた溶液を室温で終夜撹拌した。反応混合物を重炭酸ナ
トリウム水溶液１０リットルに投入した。固体を濾過によって回収して、標題化合物を得
た。
【０２０５】
段階Ｅ：２−（ベンジルスルファニル）−３−ブロモ−６−ヨードベンゾニトリル
窒素の不活性雰囲気でパージおよび維持した５０００ｍＬ四頸丸底フラスコに、水素化
ナトリウム（１４．８ｇ、６１７ｍｍｏｌ、１．２０当量）の１，４−ジオキサン（１０
００ｍＬ）中溶液を入れた。０℃で撹拌しながら、２０分かけてフェニルメタンチオール
（３８．１ｇ、３０６．７６ｍｍｏｌ、１．００当量）の１，４−ジオキサン（１００ｍ
Ｌ）中溶液を滴下した。これに、０℃で撹拌しながら３−ブロモ−２−フルオロ−６−ヨ
ードベンゾニトリル（１００ｇ、３０６．８４ｍｍｏｌ、１．００当量）の１，４−ジオ
キサン（４００ｍＬ）中溶液を滴下した。得られた溶液を室温で６０分間、６０℃でさら
に６０分間撹拌した。ＨＣｌ（１Ｍ）７５０ｍＬを加えることで反応停止した。得られた
溶液を水３リットルで希釈し、次に酢酸エチル１リットルで３回抽出した。有機層を合わ
せ、脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムに乗せ、酢酸エチル／石油エ
ーテル（１：４）で溶離して、標題化合物を得た。
【０２０６】
段階Ｆ：５−［２−（ベンジルスルファニル）−３−ブロモ−６−ヨードフェニル］−
１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
３０００ｍＬ四頸丸底フラスコに、２−（ベンジルスルファニル）−３−ブロモ−６−
ヨードベンゾニトリル（５４．０ｇ、１２６ｍｍｏｌ、１．００当量）のトルエン（７５
０ｍＬ）中溶液、ＴＭＳＮ３（４３．４ｇ、３．００当量）および酸化ジブチルスズ（６
．３ｇ、０．２０当量）を入れた。得られた溶液を油浴中１０５℃で４８時間撹拌した。
反応混合物を冷却して室温とした。得られた溶液を水酸化ナトリウム水溶液３リットルで
希釈し、酢酸エチルで抽出した。水層をＨＣｌ（２Ｍ）でｐＨ３に調節し、酢酸エチル１
リットルで２回抽出した。有機層を合わせ、水１リットルで２回洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た。
【０２０７】
段階Ｇ：５−［２−（ベンジルスルファニル）−３−ブロモ−６−ヨードフェニル］−
１−［（４−メトキシフェニル）メチル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾールおよび
５−［２−（ベンジルスルファニル）−３−ブロモ−６−ヨードフェニル］−２−［（４
−メトキシフェニル）メチル］−２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
窒素の不活性雰囲気でパージおよび維持した３０００ｍＬ三頸丸底フラスコに、５−［
２−（ベンジルスルファニル）−３−ブロモ−６−ヨードフェニル］−１Ｈ−１，２，３
，４−テトラゾール（８４．４ｇ、１７８ｍｍｏｌ、１．００当量）のクロロホルム（７
００ｍＬ）中溶液、炭酸カリウム（４９．０ｇ、３５５ｍｍｏｌ、２．００当量）の水（
５２０ｍＬ）中溶液、および塩化テトラブチルアンモニウム（１０．２ｇ、０．２０当量
）を入れた。その後、１５℃で撹拌しながら、パラ−メトキシベンジルクロライド（４２
．２ｇ、１．５０当量）を滴下した。得られた溶液を油浴中５０℃で１８０分間撹拌した
。反応混合物を冷却して室温とした。得られた溶液を水２００ｍＬで希釈し、次にＤＣＭ
２００ｍＬで２回抽出した。有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮
した。残留物をシリカゲルカラムに付し、酢酸エチル／石油エーテル（１：２）で溶離し
て、標題化合物を二つの異性体の混合物として得た。
【０２０８】
段階Ｈ：６−ブロモ−３−ヨード−２−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）ベンゼン−１−スルホニルクロライドおよび６−ブロモ−３−ヨー
ド−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−
１−スルホニルクロライド
窒素の不活性雰囲気でパージおよび維持した２０００ｍＬ四頸丸底フラスコに、５−［
２−（ベンジルスルファニル）−３−ブロモ−６−ヨードフェニル］−１−［（４−メト
キシフェニル）メチル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾールおよび５−［２−（ベン
ジルスルファニル）−３−ブロモ−６−ヨードフェニル］−２−［（４−メトキシフェニ
ル）メチル］−２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（５０．０ｇ、８４．３ｍｍｏｌ、
１．００当量、６０％）、ＤＣＭ（７５０ｍＬ）、ＡｃＯＨ（１２．７ｇ、２１１ｍｍｏ
ｌ、２．５０当量）、および水（３．８ｇ、２．５当量）の混合物を入れた。ＳＯ２Ｃｌ
２（２８．３ｇ、２．５０当量）を０℃で撹拌しながら滴下した。得られた溶液を室温で
６０分間撹拌した。得られた混合物を減圧下に濃縮して、標題化合物を異性体混合物とし
て得た。
【０２０９】
段階Ｉ：６−ブロモ−３−ヨード−２−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミドおよび６−ブロモ−３−ヨード−２−（２
−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド
窒素の不活性雰囲気でパージおよび維持した２０００ｍＬ四頸丸底フラスコに、６−ブ
ロモ−３−ヨード−２−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ベンゼン−１−スルホニルクロライドおよび６−ブロモ−３−ヨード−２−（２−（
４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１−スルホニルク
ロライド（異性体混合物、５０．０ｇ、５２．７ｍｍｏｌ、１．００当量、６０％）のＴ
ＨＦ（３００ｍＬ）中溶液およびＮＨ４ＯＨ（２００ｍＬ）のＴＨＦ（２００ｍＬ）中溶
液を入れた。得られた溶液を室温で６０分間撹拌した。得られた溶液を酢酸エチル１５０
ｍＬで３回抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した
。粗生成物を、次の条件下でのフラッシュ分取ＨＰＬＣ：カラム、Ｃ１８シリカゲル；移
動相、３０分以内でＨ２Ｏ：ＭｅＣＮ＝２５から上昇させてＨ２Ｏ：ＭｅＣＮ＝５５；検
出器、ＵＶ２１０ｎｍで精製して、標題化合物を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、
３００ＭＨｚ、ｐｐｍ）：δ３．７２７−３．７４８（３Ｈ、ｄ）、５．００１−５．０
６８（０．７８Ｈ、ｍ）、５．４２８−５．４７７（０．７５Ｈ、ｍ）、５．９４１（０
．５Ｈ、ｍ）、６．８２３−６．９５８（２Ｈ、ｍ）、７．１４８−７．３６３（２Ｈ、
ｍ）、７．７３２−７．８６４（１．６Ｈ、ｍ）、７．９９３−８．１１７（３Ｈ、ｍ）
。
【０２１０】
参考例２
６−ブロモ−３−ヨード−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−２−（１−（４−
メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミドおよび６
−ブロモ−３−ヨード−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−２−（２−（４−メト
キシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド
【化２５】
2018104463.tif 000027
【０２１１】
段階Ａ：３−ブロモ−２−フルオロ−６−ヨード安息香酸
窒素の不活性雰囲気でパージおよび維持した５０００ｍＬ四頸丸底フラスコに、ビス（
プロパン−２−イル）アミン（１２１．２ｇ、１．２０ｍｏｌ、１．２０当量）およびＴ
ＨＦ（１０００ｍＬ）を入れた。その次に、撹拌下、−７８℃で２０分間かけて、ｎ−ブ
チルリチウム（４４０ｍＬ、２．５Ｍヘキサン中溶液、１．１０ｍｏｌ、１．１０当量）
を滴下した。６０分後、攪拌下、−７８℃で３０分間かけて、１−ブロモ−２−フルオロ
−４−ヨードベンゼン（３００ｇ、９９７ｍｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（２０００
ｍＬ）中溶液を滴下した。得られた溶液を、液体窒素浴において−７８℃で２時間撹拌し
た。反応進行をＬＣＭＳによってモニタリングした。ドライアイス５０００ｇに投入する
ことで、反応を停止した。２時間撹拌後、得られた混合物を減圧下に濃縮した。残留物を
４Ｍ水酸化ナトリウム水溶液３０００ｍＬに溶かした。得られた溶液をエーテル１０００
ｍＬで２回抽出した。水溶液のｐＨ値を塩化水素水溶液（１Ｍ）で２から３に調節した。
得られた溶液を酢酸エチル１０００ｍＬで４回抽出し、有機層を合わせ、無水硫酸ナトリ
ウムで脱水し、減圧下に濃縮した。粗生成物を、ヘキサンからの再結晶によって精製して
、標題化合物を得た。
【０２１２】
段階Ｂ：３−ブロモ−２−フルオロ−６−ヨードベンゾイルクロライド
窒素の不活性雰囲気でパージおよび維持した５０００ｍＬ三頸丸底フラスコに、３−ブ
ロモ−２−フルオロ−６−ヨード安息香酸（２７３ｇ、７９１．５ｍｍｏｌ、１．００当
量）、ＴＨＦ（２７３０ｍＬ）、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２７．３ｍＬ）
を入れた。その次に、撹拌下、２０℃で２０分間かけて、オキサリルクロライド（１１０
．９ｇ、８７３．７ｍｍｏｌ、１．１０当量）を滴下した。得られた溶液を室温で１時間
撹拌した。反応進行をＬＣＭＳによってモニタリングした。得られた混合物を減圧下に濃
縮して、標題化合物を得た。
【０２１３】
段階Ｃ：３−ブロモ−２−フルオロ−６−ヨードベンズアミド
窒素の不活性雰囲気でパージおよび維持した５０００ｍＬ四頸丸底フラスコに、ＮＨ４
ΟＨ（１２００ｇ）を入れた。その次に、撹拌下、０℃で３０分間かけて３−ブロモ−２
−フルオロ−６−ヨードベンゾイルクロライド（２８０ｇ、７７１ｍｍｏｌ、１．００当
量）のＴＨＦ（２８００ｍＬ）中溶液を滴下した。得られた溶液を室温で１時間撹拌した
。反応進行をＬＣＭＳによってモニタリングした。得られた混合物を減圧下に濃縮した。
固体を濾過によって回収し、Ｈ２Ｏで洗浄して、標題化合物を得た。
【０２１４】
段階Ｄ：３−ブロモ−２−フルオロ−６−ヨードベンゾニトリル
窒素の不活性雰囲気でパージおよび維持した１００００ｍＬ四頸丸底フラスコに、３−
ブロモ−２−フルオロ−６−ヨードベンズアミド（２７０ｇ、７８５．１ｍｍｏｌ、１．
００当量）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５４００ｍＬ）を入れた。その次に、０℃
でトリクロロ−１，３，５−トリアジン（１０１４ｇ、５．５０ｍｏｌ、７．００当量）
を少量ずつ加えた。得られた溶液を室温で２時間撹拌した。反応進行をＬＣＭＳによって
モニタリングした。飽和重炭酸ナトリウム水溶液１５０００ｍＬを加えることで反応停止
した。固体を濾過によって回収して、標題化合物を得た。
【０２１５】
段階Ｅ：２−（ベンジルスルファニル）−３−ブロモ−６−ヨードベンゾニトリル
窒素の不活性雰囲気でパージおよび維持した５０００ｍＬ四頸丸底フラスコに、水素化
ナトリウム（３４ｇ、６０％鉱油中分散品、８５０ｍｍｏｌ、１．２０当量）および１，
４−ジオキサン（７００ｍＬ）を入れた。その次に、撹拌下、１０℃で１５分間かけて、
フェニルメタンチオール（８８．７ｇ、７１４．２ｍｍｏｌ、１．００当量）の１，４−
ジオキサン（９５０ｍＬ）中溶液を滴下した。３０分後、この反応混合物に、１０℃で撹
拌下、３−ブロモ−２−フルオロ−６−ヨードベンゾニトリル（２３０ｇ、７０５．７ｍ
ｍｏｌ、１．００当量）の１，４−ジオキサン（１８００ｍＬ）中溶液を滴下した。得ら
れた溶液を室温で２時間撹拌した。水／氷５０００ｍＬに投入することで、反応を停止し
た。得られた溶液を酢酸エチル１０００ｍＬで５回抽出し、有機層を合わせた。有機層を
水１０００ｍＬで２回および飽和重炭酸ナトリウム溶液１０００ｍＬで２回およびブライ
ン１０００ｍＬで２回洗浄した。得られた混合物を無水硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下
に濃縮した。粗生成物を、エーテルからの再結晶によって精製して、標題化合物を得た。
【０２１６】
段階Ｆ：５−［２−（ベンジルスルファニル）−３−ブロモ−６−ヨードフェニル］−
１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
２０００ｍＬ四頸丸底フラスコに、２−（ベンジルスルファニル）−３−ブロモ−６−
ヨードベンゾニトリル（６６ｇ、１５３．５ｍｍｏｌ、１．００当量）、トルエン（６６
０ｍＬ）、アジドトリメチルシラン（４４．２ｇ、３８３．６ｍｍｏｌ、２．５０当量）
、およびジブチルスタンナノン（７．７ｇ、３０．９３ｍｍｏｌ、０．２０当量）を入れ
た。得られた溶液を油浴中１０５℃で４８時間撹拌した。反応進行をＬＣＭＳによってモ
ニタリングした。反応混合物を冷却して室温とし、減圧下に濃縮した。残留物を、溶離液
としてテトラヒドロフラン：ＰＥ（１００：１）を用いるシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーによって精製して、標題化合物を得た。
【０２１７】
段階Ｇ：６−ブロモ−３−ヨード−２−（１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−
イル）ベンゼン−１−スルホニルクロライド
窒素の不活性雰囲気でパージおよび維持した２０００ｍＬ四頸丸底フラスコに、５−［
２−（ベンジルスルファニル）−３−ブロモ−６−ヨードフェニル］−１Ｈ−１，２，３
，４−テトラゾール（１００ｇ、２１１．４ｍｍｏｌ、１．００当量）、酢酸（１０００
ｍＬ）および水（１００ｍＬ）を入れた。その次に、ＮＣＳの添加時に生じる発熱を抑制
するために氷／水浴を用い、内部温度を約２０から３０℃に維持しながら、ＮＣＳ（７０
．７ｇ、５２９．５ｍｍｏｌ、２．５０当量）を少量ずつ加えた。得られた溶液を、発熱
的であるＮＣＳ添加後に温度を維持する上で必要に応じて氷／水浴を用いて室温で２時間
撹拌した。反応進行をＬＣＭＳによってモニタリングした。得られた混合物を減圧下に濃
縮し、ＥｔＯＡｃ  ２０００ｍＬで希釈した。得られた混合物を水１０００ｍＬで２回お
よびブライン１０００ｍＬで２回洗浄した。混合物を無水硫酸ナトリウムで脱水し、減圧
下に濃縮し、標題化合物を得た。
【０２１８】
段階Ｈ：６−ブロモ−３−ヨード−２−（１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−
イル）ベンゼン−１−スルホンアミド
窒素の不活性雰囲気でパージおよび維持した３０００ｍＬ四頸丸底フラスコに、ＮＨ４
ΟＨ（１１８０ｍＬ）およびＴＨＦ（２９０ｍＬ）を入れた。その次に、０℃で撹拌しな
がら６−ブロモ−３−ヨード−２−（１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）
ベンゼン−１−スルホニルクロライド（１１８ｇ、２６２．５ｍｍｏｌ、１．００当量）
のＴＨＦ（３００ｍＬ）中溶液を滴下した。得られた溶液を、氷／塩浴で０から２５℃で
２時間撹拌した（ゆっくり昇温して室温）。反応進行をＬＣＭＳによってモニタリングし
た。得られた混合物を減圧下に濃縮し、エーテル５００ｍＬで希釈した。３０分間撹拌後
、固体を濾過によって回収して、標題化合物を得た。
【０２１９】
段階Ｉ：６−ブロモ−３−ヨード−Ｎ，Ｎ−ビス［（４−メトキシフェニル）メチル］
−２−［１−［（４−メトキシフェニル）メチル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾー
ル−５−イル］ベンゼン−１−スルホンアミドおよび６−ブロモ−３−ヨード−Ｎ，Ｎ−
ビス［（４−メトキシフェニル）メチル］−２−［２−［（４−メトキシフェニル）メチ
ル］−２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル］ベンゼン−１−スルホンアミド
窒素の不活性雰囲気でパージおよび維持した３０００ｍＬ四頸丸底フラスコに、６−ブ
ロモ−３−ヨード−２−（１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−
１−スルホンアミド（１０５ｇ、２４４．２ｍｍｏｌ、１．００当量）、クロロホルム（
１０５０ｍＬ）、炭酸カリウム（１６８．９ｇ、１．２２ｍｏｌ、５．００当量）、水（
５２５ｍＬ）、ＮａＩ（１１ｇ、７３．４ｍｍｏｌ、０．３０当量）、塩化テトラブチル
アンモニウム（２０．４ｇ、７３．４ｍｍｏｌ、０．３０当量）、および１−（クロロメ
チル）−４−メトキシベンゼン（２３０ｇ、１．４７ｍｏｌ、６．００当量）を入れた。
得られた溶液を油浴中５０℃で終夜撹拌した。反応進行をＬＣＭＳによってモニタリング
した。反応混合物を冷却して室温とした。得られた溶液をＤＣＭ  １０００ｍＬで２回抽
出した。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物
を得た。１Ｈ−ＮＭＲ：（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：δ７．９５６−７．９
２８（ｍ、０．５Ｈ）、７．８５２−７．８２４（ｍ、１Ｈ）、７．６５６−７．６１２
（ｍ、１．５Ｈ）、７．３２３−７．２８２（ｍ、１．５Ｈ）、７．１９５−７．２２４
（ｍ、２Ｈ）、６．９４４−６．９０８（ｍ、６Ｈ）、６．８２２−６．７６０（ｍ、９
Ｈ）、５．７９１（ｍ、１Ｈ）、５．５７０−５．５２１（ｍ、１Ｈ）、５．１４９−５
．１００（ｍ、１Ｈ）、４．７６９−４．７１８（ｍ、２Ｈ）、４．２３２−４．２２１
（ｍ、２Ｈ）、３．９００−３．８４８（ｍ、２Ｈ）、３．７８９−３．７４２（ｍ、１
４Ｈ）。
【０２２０】
下記の実験手順において、参考例２の化合物は、４−メトキシルベンジルテトラゾール
位置異性体の混合物として用いることができる。あるいは、その二つの位置異性体を分離
することができ、それぞれ同じ形で下記に記載のように用いることができる。下記の一部
の参考例および実施例において、両方の位置異性体が明白に使用されるが、他の場合では
、簡潔を期して、一方のみの位置異性体を示す。理解すべき点として、これらの場合で、
代表的には位置異性体の混合物を使用した。
【０２２１】
参考例３
３−ヨード−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−２−（２−（４−メトキシベン
ジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６−（（２−（トリメチルシリル）エチル）
スルホニル）ベンゼンスルホンアミドおよび３−ヨード−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベ
ンジル）−２−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６
−（（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）ベンゼンスルホンアミド
【化２６】
2018104463.tif 000028
【０２２２】
段階Ａ：３−ヨード−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−２−（２−（４−メト
キシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６−（２−（トリメチルシリル）エ
チルチオ）ベンゼンスルホンアミドおよび３−ヨード−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベン
ジル）−２−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６−
（（２−（トリメチルシリル）エチル）チオ）ベンゼンスルホンアミド
市販の（例えば、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ注文番号３６４６８１から）、公知の（
Ｃａｎａｄｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  １９９４，  ７２（
２），  ３２５；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２０
０５,  ７０（１４）,  ５６１１）２−（トリメチルシリル）エタンチオール（２１．２
４ｇ、１５８ｍｍｏｌ）を、ＮａＨ（７．５９ｇ、６０％鉱油中分散品、１９０ｍｍｏｌ
）のＤＭＦ（３５０ｍＬ）中混合物に加えた。得られた混合物を０℃で３０分間撹拌した
。その後、６−ブロモ−３−ヨード−Ｎ，Ｎ−ビス［（４−メトキシフェニル）メチル］
−２−［１−［（４−メトキシフェニル）メチル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾー
ル−５−イル］ベンゼン−１−スルホンアミドおよび６−ブロモ−３−ヨード−Ｎ，Ｎ−
ビス［（４−メトキシフェニル）メチル］−２−［２−［（４−メトキシフェニル）メチ
ル］−２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル］ベンゼン−１−スルホンアミド
（５０ｇ、６３．４ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。得られた混合物を、窒素雰囲気下に室
温で２時間撹拌した。ＬＣＭＳによって反応をモニタリングし、水（５００ｍＬ）で反応
停止した。得られた混合物をＥｔＯＡｃで抽出した（３００ｍＬで２回）。有機層を合わ
せ、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：８４４。
【０２２３】
段階Ｂ：３−ヨード−Ｎ,Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−２−（２−（４−メト
キシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６−（２−（トリメチルシリル）エ
チルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドおよび３−ヨード−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキ
シベンジル）−２−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
−６−（（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）ベンゼンスルホンアミド
ｍ−ＣＰＢＡ（６５４ｇ、３７９ｍｍｏｌ）を、０℃で３−ヨード−Ｎ，Ｎ−ビス（４
−メトキシベンジル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５
−イル）−６−（２−（トリメチルシリル）エチルチオ）ベンゼンスルホンアミドおよび
３−ヨード−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−２−（１−（４−メトキシベンジ
ル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６−（（２−（トリメチルシリル）エチル）チ
オ）ベンゼンスルホンアミド（１６０ｇ、１９０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０００ｍＬ）中
溶液に加えた。得られた混合物を窒素雰囲気下に室温で終夜撹拌した。ＬＣＭＳによって
反応をモニタリングした。得られた混合物を飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３溶液（１５０ｍＬ）で反
応停止し、飽和Ｎａ２ＣＯ３溶液（１リットル）および水（１リットル）で洗浄した。有
機層を回収し、減圧下に濃縮した。残留物を、溶離液としてＥｔＯＡｃ／ＰＥ（１／２）
を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して標題化合物を得た。ＬＣ
ＭＳ（ＥＳＩ）の計算値：Ｃ３６Ｈ４２ＩＮ５Ｏ７Ｓ２Ｓｉ［Ｍ＋Ｈ］＋：８７６、実測
値：８７６；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ８．６２（ｄ、Ｊ＝８．７
Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９０−７．８８（ｍ、１Ｈ
）、７．６９−７．６８（ｍ、０．５Ｈ）、７．５６−７．５３（ｍ、０．５Ｈ）、７．
２７−７．２０（ｍ、２Ｈ）、６．９１−６．７９（ｍ、１２Ｈ）、５．４４−５．３９
（ｍ、１Ｈ）、５．２０−５．１５（ｍ、１Ｈ）、４．５８−４．５３（ｍ、２Ｈ）、３
．９８−３．７９（ｍ、２Ｈ）、３．７５−３．６６（ｍ、９Ｈ）、２．５０−２．４８
（ｍ、２Ｈ）、１．１９−１．０３（ｍ、１Ｈ）、０．８３−０．８２（ｍ、１Ｈ）、０
．０１（ｓ、９Ｈ）。
【０２２４】
参考例４
２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（
２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルフィン酸
および２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−ヨード−３
−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルフィ
ン酸
【化２７】
2018104463.tif 000029
【０２２５】
３−ヨード−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−２−（２−（４−メトキシベン
ジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６−（（２−（トリメチルシリル）エチル）
スルホニル）ベンゼンスルホンアミドおよび３−ヨード−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベ
ンジル）−２−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６
−（（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）ベンゼンスルホンアミド（２．０
ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２３ｍＬ）中溶液に、０℃でフッ化テトラブチルアン
モニウム（５．０２ｍＬ、１．０Ｍ  ＴＨＦ中溶液、５．０２ｍｍｏｌ）を滴下した。反
応混合物を室温でＮ２下に３０分間撹拌した。得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、飽
和ＫＨＳＯ４水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗生成物を固体
として得た。粗取得物を、本発明の化合物を製造するのに直接用いた。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ
］＋：７７６。
【０２２６】
参考例５
２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（
２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルホニルク
ロライドおよび２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−ヨ
ード−３−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン
スルホニルクロライド
【化２８】
2018104463.tif 000030
【０２２７】
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の２−（Ｎ、Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル
）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル
）ベンゼンスルフィン酸（８００ｍｇ、１．０３１ｍｍｏｌ）を冷却して０℃とした。Ｔ
ＨＦ（２ｍＬ）中の１−クロロピロリジン−２，５−ジオン（２７５ｍｇ、２．０６３ｍ
ｍｏｌ）を５分間かけて加えた。混合物を同じ温度で３０分間撹拌し、酢酸エチルで希釈
し、飽和ＮａＨＣＯ３およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮して、粗生成
物を得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋：８１０。
【０２２８】
参考例６
ｔｅｒｔ−ブチル（４−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイ
ル）−４−（クロロスルホニル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）（ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニル）カーバメート
【化２９】
2018104463.tif 000031
【０２２９】
段階Ａ：３−ヨード−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−２−（２−（４−メト
キシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６−（（２−（トリメチルシリル）
エチル）チオ）ベンゼンスルホンアミド
６−ブロモ−３−ヨード−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−２−（２−（４−
メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド（１０ｇ
、１２．６５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（８．２４ｇ、２５．３ｍｍｏｌ）および２−（
トリメチルシリル）エタンチオール（６．０８ｍＬ、３８．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０
０ｍＬ）中懸濁液を、室温で終夜撹拌した。混合物をエーテルで希釈し、ブラインで洗浄
した。有機層を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、粗３−ヨード−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メ
トキシベンジル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）−６−（（２−（トリメチルシリル）エチル）チオ）ベンゼンスルホンアミドを得て
、それを次の段階で直接用いた。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］：８４４．６３。
【０２３０】
段階Ｂ：３−ヨード−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−２−（２−（４−メト
キシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６−（（２−（トリメチルシリル）
エチル）スルホニル）ベンゼンスルホンアミド
粗３−ヨード−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−２−（２−（４−メトキシベ
ンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６−（（２−（トリメチルシリル）エチル
）チオ）ベンゼンスルホンアミド（１０．５ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（１００ｍ
Ｌ）に溶かし、冷却して０℃とした。ｍ−ＣＰＢＡ（１０．９２ｇ、６３．３ｍｍｏｌ）
を少量ずつ加えた。混合物を終夜撹拌した。沈殿をセライト層で濾過し、濾液をＤＣＭ（
１００ｍＬ）で希釈し、１Ｎ  ＮａＯＨおよびブラインで洗浄した。有機層を脱水し、濃
縮した。残留物をＩＳＣＯ  （１２０ｇ、０％から５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、次に５
０％ヘキサン）によって精製した。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］：８７６．４９。
【０２３１】
段階Ｃ：３−（２−アミノベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−
メトキシベンジル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−
イル）−６−（（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）ベンゼンスルホンアミ
ド
３−ヨード−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−２−（２−（４−メトキシベン
ジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６−（（２−（トリメチルシリル）エチル）
スルホニル）ベンゼンスルホンアミド（９ｇ、１０．２８ｍｍｏｌ）、（２−アミノベン
ゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）ボロン酸（３．９９ｇ、２０．５５ｍｍｏｌ）、テトラ
キス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．１８７ｇ、１．０２８ｍｍｏｌ
）および炭酸ナトリウム（３．２７ｇ、３０．８ｍｍｏｌ）のジオキサン（７５ｍＬ）お
よび水（２５ｍＬ）中懸濁液を脱気し、８０℃で３時間加熱した。混合物をＡｃＯＥｔで
希釈し、ブラインで洗浄した。有機層を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。粗取得物をＩ
ＳＣＯ  （２２０ｇ、０％から５０％、次に５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製
した。ＬＣＭＳ：８９８．７４。
【０２３２】
段階Ｄ：ｔｅｒｔ−ブチル（４−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スル
ファモイル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）
−４−（（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）フェニル）ベンゾ［ｄ］チア
ゾール−２−イル（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）カーバメート
３−（２−アミノベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシ
ベンジル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−
６−（（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）ベンゼンスルホンアミド（７ｇ
、７．７９ｍｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（５．９５ｇ、２７．３ｍ
ｍｏｌ）およびＴＥＡ（３．８０ｍＬ、２７．３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（８０ｍＬ）中混合
物に、ＤＭＡＰ（０．９５２ｇ、７．７９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１時間撹
拌し、エーテルで希釈し、ＫＨＳＯ４、飽和水溶液およびブラインで洗浄した。有機層を
ＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮した。粗取得物をＩＳＣＯ  （１２０ｇ、０％から３０％、次
に３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製した。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］：１０９８．５
６。
【０２３３】
段階Ｅ：２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−（２−
（Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミド）ベンゾ［ｄ］チアゾール−４
−イル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベン
ゼンスルフィン酸
ｔｅｒｔ−ブチル（４−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイ
ル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４−（
（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−
２−イル）（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）カーバメート（６．９ｇ、６．２８ｍｍｏ
ｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中溶液を、室温でＮ２下、０．５時間にわたりフッ化テトラ
ブチルアンモニウム（２５．１ｍＬ、２５．１ｍｍｏｌ）とともに撹拌した。混合物をＡ
ｃＯＥｔで希釈し、ＫＨＳＯ４飽和水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮した。粗
取得物をＩＳＣＯ  （０％から５０％、次に５０％ＥｔＯＨ−ＥｔＯＡｃ（１：３）／ヘ
キサン）によって精製した。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］：９９８．５１。
【０２３４】
段階Ｆ：ｔｅｒｔ−ブチル（４−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スル
ファモイル）−４−（クロロスルホニル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ
−テトラゾール−５−イル）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）（ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニル）カーバメート
酢酸ナトリウム（０．７８９ｇ、９．６２ｍｍｏｌ）、酢酸（０．５５１ｍＬ、９．６
２ｍｍｏｌ）および２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４
−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミド）ベンゾ［ｄ］チアゾ
ール−４−イル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ベンゼンスルフィン酸（３．２ｇ、３．２１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７５ｍＬ）中混合
物を、冷却して０℃とした。ＮＣＳ固体（０．８５６ｇ、６．４１ｍｍｏｌ）を加えた。
混合物を同じ温度で３０分間撹拌し、Ｅｔ２Ｏで希釈し、ＫＨＳＯ４およびブラインで洗
浄し、次にＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮した。粗取得物をＩＳＣＯ（０％から３０％ＥｔＯ
Ａｃ、次に３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製した。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］：１０
３２．６７。単離物は、少量のモノＢｏｃ化合物を含んでいた。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］：９
３２．５７。
【０２３５】
参考例７
２−アミノ−７−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルボロン酸
【化３０】
2018104463.tif 000032
【０２３６】
段階Ａ：Ｎ−（（２−ブロモ−５−メチルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド
安息香酸シアン酸チオ無水物（８．８ｇ、５４ｍｍｏｌ）のアセトン（１００ｍＬ）中
溶液に環境温度で、２−ブロモ−５−メチルベンゼンアミン（１０ｇ、５４ｍｍｏｌ）を
加え、８０℃で１時間撹拌した。反応溶液を冷却し、濾過した。濾液をＥＡで洗浄し、脱
水して、標題化合物を固体として得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋１］＋３４９；１Ｈ  
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）：δ１２．５４（ｓ、１Ｈ）、９．１６（ｓ、
１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．７３−７
．６５（ｍ、１Ｈ）、７．６０−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．２０（ｄｄ、Ｊ＝８．０Ｈ
ｚ、１Ｈ）、２．４２（ｓ、３Ｈ）。
【０２３７】
段階Ｂ：１−（２−ブロモ−５−メチルフェニル）チオ尿素
Ｎ−（（２−ブロモ−５−メチルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（５ｇ、
１４ｍｍｏｌ）およびＮａＯＨ（５．６ｇ、１４０ｍｍｏｌ）の水（１００ｍＬ）および
ＭｅＯＨ（１００ｍＬ）中溶液を、８０℃で３時間撹拌した。反応混合物を水（８０ｍＬ
）で希釈し、ＤＣＭで抽出した（８０ｍＬで３回）。合わせた有機層を水（１０ｍＬで３
回）およびブライン（１０ｍＬで３回）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し
た。濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物を固体として得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：［Ｍ
＋１］＋２４５；１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）：δ９．２０（ｓ、１
Ｈ）、７．９４（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）
、７．５３（ｓ、１Ｈ）、６．９９（ｄｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、２．２６（ｓ、３
Ｈ）。
【０２３８】
段階Ｃ：４−ブロモ−７−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン
氷浴中、１−（２−ブロモ−５−メチルフェニル）チオ尿素（３．１ｇ、１３ｍｍｏｌ
）のクロロホルム（２００ｍＬ）中の撹拌溶液に、クロロホルム（５０ｍＬ）中のＢｒ２
（４．２０ｍＬ、８２ｍｍｏｌ）を滴下し、８０℃で４時間撹拌した。反応混合物を減圧
下に濃縮し、ＥＡで洗浄した（３０ｍＬで３回）。混合物を濾過し、そしてフィルターケ
ーキを乾燥させて、標題化合物を固体として得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：［Ｍ＋１］＋２
４３；１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）：δ７．８１（ｓ、２Ｈ）、７．
３４（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．７７（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．
３０（ｓ、３Ｈ）。
【０２３９】
段階Ｄ：（２−アミノ−７−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）ボロン酸
４−ブロモ−７−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン（２．０ｇ、８．３ｍｍ
ｏｌ）、５，５，５′，５′−テトラメチル−２，２′−ビ（１，３，２−ジオキサボリ
ナン）（２．７９ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）、ＰＣｙ３ＰｄＧ２（０．９７２ｇ、１．６４
５ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（２．４２２ｇ、２４．７ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキ
サン（４０ｍＬ）中溶液を８０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、固
体をＥＡ（３００ｍＬ）に溶かした。溶液を水（１５％ＮａＯＨ）で洗浄し、水層を２Ｍ
ＨＣｌでｐＨ３に調節し、次にＥＡで抽出した（１００ｍＬで３回）。有機層を無水硫
酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物を固体として得
た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：［Ｍ＋１］＋２０９；１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６、３００
ＭＨｚ）：δ７．８４（ｓ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８
（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．３１（ｓ、３Ｈ）。
【０２４０】
参考例８
２−アミノベンゾ［ｄ］オキサゾール−４−イルボロン酸
【化３１】
2018104463.tif 000033
【０２４１】
段階Ａ：４−ブロモベンゾ［ｄ］オキサゾール−２−アミン
２−アミノ−３−ブロモフェノール（５ｇ、２６．６ｍｍｏｌ）およびシアン酸ブロマ
イド（１．６７３ｍＬ、３１．９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２５ｍＬ）およびＭｅＯＨ（５０
ｍＬ）中混合物を、環境温度で４時間撹拌した。得られた混合物を炭酸水素ナトリウム水
溶液（５００ｍＬ）で反応停止し、水（２０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭで抽出した（２０ｍ
Ｌで３回）。合わせた有機層を水（１０ｍＬで３回）およびブライン（１０ｍＬで３回）
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、標題化合
物を固体として得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：［Ｍ＋１］＋２１３；１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−Ｄ６、４００ＭＨｚ）：７．７０（ｓ、２Ｈ）、７．３５（ｓ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１
Ｈ）、７．３０（ｓ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．９３−６．８９（ｍ、１Ｈ）。
【０２４２】
段階Ｂ：２−アミノベンゾ［ｄ］オキサゾール−４−イルボロン酸
４−ブロモベンゾ［ｄ］オキサゾール−２−アミン（１．００ｇ、４．６９ｍｍｏｌ）
、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２（０．６８６ｇ、０．９３９ｍｍｏｌ）、ビス
（ネオペンチルグリコラート）ジボロン（１．０６０ｇ、４．６９ｍｍｏｌ）および酢酸
カリウム（０．９２１ｇ、９．３９ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）中溶液
を、窒素下に８０℃で２４時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、残留物を、次の
条件：カラム、Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、１９×１５０ｍｍ；移動相：水（０．０５％Ｔ
ＦＡ）およびアセトニトリル（勾配時間：７分Ｂ％：１０％−２０％））；検出器、ＵＶ
２２０および２５４ｎｍでの分取ＨＰＬＣによって精製した。収集した分画を合わせ、減
圧下に濃縮して、標題化合物を固体として得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：［Ｍ＋１］＋１７
９。
【０２４３】
参考例９
（２−アミノキノリン−８−イル）ボロン酸
【化３２】
2018104463.tif 000034
【０２４４】
８−ブロモキノリン−２−アミン（５００ｍｇ、２．２４１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐ
ｆ）Ｃｌ２（３２８ｍｇ、０．４４８ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１１３
８ｍｇ、４．４８ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（４４０ｍｇ、４．４８ｍｍｏｌ）の１
，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中溶液を、窒素下に８０℃で２時間撹拌した。反応混合物
を濾過し、濾液を減圧下に濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をカラムＣ１８で溶離を行
うアセトニトリル／水（０．０５％ＴＦＡ含有）（１５／８５）によって精製した。収集
した分画を合わせ、減圧下に濃縮して、標題化合物を固体として得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ
）［Ｍ＋Ｈ］＋：１８９；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ８．３２（ｄ
、Ｊ９．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．２０−８．１０（ｍ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、Ｊ＝８．０
Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝Ｈｚ、１Ｈ
）。
【０２４５】
参考例１０
２−アミノベンゾ［ｄ］チアゾール−７−イルボロン酸
【化３３】
2018104463.tif 000035
【０２４６】
４−ブロモベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン（市販、２０００ｍｇ、８．７３ｍｍ
ｏｌ）およびビスピナコラトジボロン（６６５１ｍｇ、２６．２ｍｍｏｌ）、酢酸カリウ
ム（２５７０ｍｇ、２６．２ｍｍｏｌ）およびＰＣｙ３ＰｄＧ２（５１６ｍｇ、０．８７
３ｍｍｏｌ）の脱水ジオキサン（８０ｍＬ）中混合物を脱気し、８０℃で４８時間加熱し
た。混合物を濃縮し、残留物を塩酸（２Ｎ、１００ｍＬ）に溶かした。水層を酢酸エチル
（６０ｍＬ）で洗浄し、濃縮した。残留物をメタノール（５０ｍＬ）に溶かした。固体を
濾過し、濾液を濃縮して、固体を得て、それを直接用いた。ＬＣＭＳ（Ｍ＋１）：１９５
．１２。
【０２４７】
示したアリールブロマイド原料から、２−アミノベンゾ［ｄ］チアゾール−７−イルボ
ロン酸（参考例１０）について記載のものと類似の方法で、直下の表中の参考例１１から
１２を製造した。
【表１】
2018104463.tif 000036
【０２４８】
参考例１３
（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）ボロン酸
【化３４】
2018104463.tif 000037
【０２４９】
５，５，５′，５′−テトラメチル−２，２′−ビ（１，３，２−ジオキサボリナン）
（５．５９ｇ、２４．７ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（４．８６ｇ、４９．５ｍｍｏｌ）、およ
び市販であり（例えば、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから、注文番号ＡＲＫ３７９２８８
５５２）公知の（ＰＣＴ国際出願ＷＯ２０１５１７７３６７）４−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ
［ｄ］イミダゾール−２−アミン（３．５０ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサ
ン（８２ｍＬ）中混合物をＮ２で脱気し、クロロ（トリフェニルホスフィン）［２−（２
′−アミノ−１，１−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）（９４５ｍｇ、１．６５ｍｍｏ
ｌ）を加えた。得られた混合物をＮ２下に８０℃で終夜加熱した。冷却して室温とした後
、反応混合物をセライトで濾過し、ＭｅＯＨで洗った。濾液を減圧下に濃縮し、残留物を
、０％から１００％ＭｅＣＮ／水（酸添加物なし）で溶離を行う逆相カラムクロマトグラ
フィー（ＩＳＣＯ  ＲｅｄｉＳｅｐ  Ｒｆ  Ｇｏｌｄ  １５０ｇ  ＨＰ  Ｃ１８カラム）
によって精製して、標題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１］＋：１７８．３８。
【０２５０】
参考例１４
２−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルボロン酸
【化３５】
2018104463.tif 000038
【０２５１】
段階Ａ：３−ブロモ−Ｎ−メチル−２−ニトロベンゼンアミン
１−ブロモ−３−フルオロ−２−ニトロベンゼン（１０ｇ、４５．６ｍｍｏｌ）のＮＨ
２ＣＨ３／ＴＨＦ（２Ｍ、１００ｍＬ）中溶液を８０℃で２時間撹拌した。反応混合物を
減圧下に濃縮して、３−ブロモ−Ｎ−メチル−２−ニトロベンゼンアミンを得た。ＬＣＭ
Ｓ（ＥＳＩ）［Ｍ＋１］＋：２３１、１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）：７．
２１−７．１６（ｍ、１Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７６（ｄ、
Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．９４（ｓ、３Ｈ）。
【０２５２】
段階Ｂ：３−ブロモ−Ｎ１−メチルベンゼン−１，２−ジアミン
ＨＣｌ（１２Ｍ）を、３−ブロモ−Ｎ−メチル−２−ニトロベンゼンアミン（１０．１
ｇ、４４ｍｍｏｌ）およびＺｎ末（１４ｇ、０．２ｍｍｏｌ）のメタノール（２００ｍＬ
）中の撹拌溶液に室温で滴下し、環境温度で２時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液
を減圧下に濃縮して３−ブロモ−Ｎ１−メチルベンゼン−１，２−ジアミンを得た。ＬＣ
ＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋１］＋：２０１、１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）：６．
７０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４７（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３７
（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．９９（ｓ、１Ｈ）、４．６２（ｓ、２Ｈ）、２．７
０（ｓ、３Ｈ）。
【０２５３】
段階Ｃ：４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−アミン
３−ブロモ−Ｎ１−メチルベンゼン−１，２−ジアミン（３．２ｇ、１６ｍｍｏｌ）お
よびＢｒＣＮ（１．６８ｇ、１６ｍｍｏｌ）のメタノール（１００ｍＬ）中溶液を、環境
温度で４時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液に投入し、濾過した。フィル
ターケーキを脱水して、４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２
−アミンを得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋１］＋：２２６、１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、
４００ＭＨｚ）：７．１４−７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．８３−６．７９（ｍ、１Ｈ）、
６．７１（ｓ、１Ｈ）、４．９９（ｓ、２Ｈ）、３．４９（ｓ、３Ｈ）。
【０２５４】
段階Ｄ：２−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルボロン
酸
４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−アミン（３．５ｇ、
１５．５ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（４．７ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）およ
び酢酸カリウム（４．５ｇ、４６．５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）中
混合物を、窒素下に８０℃で４時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮して、粗生成物
を得た。生成物を、次の条件：カラム、Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、１９×１５０ｍｍ；移
動相：水（０．０５％ＴＦＡ）およびアセトニトリル（勾配時間：７分Ｂ％：１０％−２
０％）；検出器、ＵＶ２２０および２５４ｎｍでの分取ＨＰＬＣによって精製した。収集
した分画を合わせ、減圧下に濃縮して、２−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イ
ミダゾール−４−イルボロン酸を得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋１］＋：１９２。
【０２５５】
参考例１５
（２−アミノ−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）ボロン酸
【化３６】
2018104463.tif 000039
【０２５６】
２００ｍＬ  ＲＢＦに、３−ブロモ−５−フルオロベンゼン−１，２−ジアミン（５ｇ
、２４．３９ｍｍｏｌ）のエタノール（１００ｍＬ）中溶液を入れ、次にシアン酸ブロマ
イド（５．１７ｇ、４８．８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を８０℃で終夜加熱した。
反応混合物を冷却して室温とし、減圧下に濃縮し、次にカラムクロマトグラフィー（ＩＳ
ＣＯ、８０ｇ、０−２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）によって精製して、４−ブロモ−６−フル
オロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−アミン（４．２ｇ、１８．２６ｍｍｏｌ）
を得た。ＬＣ−ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：２３０．０８。中間体を脱水エタノール５０ｍＬに溶
かし、次に５，５，５′，５′−テトラメチル−２，２′−ビ（１，３，２−ジオキサボ
リナン）（７．８６ｇ、３４．８ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（３．４１ｇ、３４．８ｍｍ
ｏｌ）、ＰＣｙ３ＰｄＧ２（２．０５４ｇ、３．４８ｍｍｏｌ）および脱水エタノール（
５０ｍＬ）を加えた。混合物を２０分間脱気し、次に８０℃で１８時間加熱した。反応混
合物を１．０Ｍ  ＨＣｌで約ｐＨ４の酸性とし、次にＥｔＯＡｃで洗浄した。粗生成物を
Ｃ１８カラムでクロマトグラフィー精製して、所望の生成物（２−アミノ−６−フルオロ
−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）ボロン酸を得た。ＬＣ／ＭＳ（Ｍ＋Ｈ）
＋：１９６．０７。
【０２５７】
参考例１６Ａおよび１６Ｂ
【化３７】
2018104463.tif 000040
【０２５８】
ラセミ体ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノ−３−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−カ
ルボキシレートを、ＳＦＣ（カラム：ＡＤ−Ｈ５０×２５０ｍｍ、ＵＶ検出：２１０ｎｍ
、溶媒：２５％ＥｔＯＨ（０．２％ＤＩＰＡ含有）／ＣＯ２、流量２３０ｇ  ＣＯ２／分
１２０バール）によって個々のエナンチオマーＡおよびＢに分離した。二つの純粋なエナ
ンチオマーについて絶対立体化学は確認しなかった。両方のエナンチオマーは、メタロ−
β−ラクタマーゼ阻害剤の製造に有用であった。
【０２５９】
参考例１７Ａおよび１７Ｂ
【化３８】
2018104463.tif 000041
【０２６０】
市販のラセミ体ｔｅｒｔ−ブチル６−アミノ−２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ
ン−２−カルボキシレートを、ＳＦＣ（カラム：ＡＤ−Ｈ５０×２５０ｍｍ、ＵＶ検出：
２１０ｎｍ、溶媒：１５％ＥｔＯＨ（０．２％ＤＩＰＡ含有）／ＣＯ２、流量２３０ｇ  
ＣＯ２／分１２０バール）によって個々のエナンチオマーＡおよびＢに分離した。二つの
純粋なエナンチオマーについて絶対立体化学は確認しなかった。両方のエナンチオマーは
、メタロ−β−ラクタマーゼ阻害剤の製造に有用であった。
【０２６１】
参考例１８
２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−（２−（（ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−
３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルフ
ィン酸
【化３９】
2018104463.tif 000042
【０２６２】
段階Ａ：３−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ，Ｎ−
ビス（４−メトキシベンジル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）−６−（（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）ベンゼンス
ルホンアミド
３−ヨード−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−２−（２−（４−メトキシベン
ジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６−（（２−（トリメチルシリル）エチル）
スルホニル）ベンゼンスルホンアミド（５．０ｇ、５．７１ｍｍｏｌ）、（２−アミノ−
１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）ボロン酸（２．０２ｇ、１１．４２ｍｍｏ
ｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（１．８２ｇ、１７．１３ｍｍｏｌ）および１，１′−ビス（ジフェ
ニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロライド・ジクロロメタン錯体（
０．６９９ｇ、０．８５６ｍｍｏｌ）のジオキサン（６０ｍＬ）および水（１５ｍＬ）混
合物を、Ｎ２で５分間脱気した。得られた混合物を９０℃で６時間加熱した。反応混合物
を濾過し、ＥｔＯＡｃで抽出した（１００ｍＬで２回）。有機層を脱水し（ＭｇＳＯ４）
、濃縮した。残留物を、ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン（４５分以内で０から１００％）で溶
離を行うシリカゲル２２０ｇでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、固体を得
た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：８８１。
【０２６３】
段階Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル（４−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スル
ファモイル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）
−４−（（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［
ｄ］イミダゾール−２−イル）カーバメート
ＤＣＭ（６０ｍＬ）中の３−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イ
ル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−
２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６−（（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニ
ル）ベンゼンスルホンアミド（６．２２ｇ、７．０６ｍｍｏｌ）に、室温で、ＢＯＣ−無
水物（１．６９ｇ、７．７７ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（２．４６ｍＬ、１７．６５ｍｍｏｌ）
およびＤＭＡＰ（０．８６ｇ、７．１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌し
、エーテルで希釈し、ＫＨＳＯ４水溶液およびブラインで洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４
で脱水し、濃縮した。粗生成物を、０％から８０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離を行うシ
リカゲル２２０ｇでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、純粋な生成物を得た
。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］：９８１。
【０２６４】
段階Ｃ：２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−（２−
（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−
イル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼ
ンスルフィン酸
ｔｅｒｔ−ブチル（４−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイ
ル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４−（
（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミ
ダゾール−２−イル）カーバメート（４．５ｇ、４．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）
中の撹拌溶液に、室温でＴＢＡＦ（１０．１ｍＬ、１０．１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物
を室温で４５分間撹拌した。混合物をＡｃＯＥｔで希釈し、飽和ＫＨＳＯ４水溶液で洗浄
し（６０ｍＬで３回）、ＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮して、濃縮後に粗生成物を固体として
得た。粗取得物を次の段階に直接用いた。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：８８１。
【０２６５】
参考例１９
２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−（２−（（ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピリジン−３−イル）−３−（２−（４−メトキシ
ベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルフィン酸
【化４０】
2018104463.tif 000043
【０２６６】
段階Ａ：３−（２−アミノピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジ
ル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６−（
（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）ベンゼンスルホンアミド
３−ヨード−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−２−（２−（４−メトキシベン
ジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６−（（２−（トリメチルシリル）エチル）
スルホニル）ベンゼンスルホンアミド（参考例３；２．６９ｇ、３．０７ｍｍｏｌ）、Ｎ
−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）
ピリジン−２−イル）アセトアミド（１．６１０ｇ、６．１４ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３
（０．９７７ｇ、９．２１ｍｍｏｌ）、１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロ
セン−パラジウム（ＩＩ）ジクロライドジクロロメタン錯体（０．３７６ｇ、０．４６１
ｍｍｏｌ）を、ジオキサン（１２ｍＬ）および水（３ｍＬ）の入った１００ｍＬ丸底フラ
スコに室温で加え、混合物を８０℃で終夜撹拌した。混合物を濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄
し、水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した（５０ｍＬで２回）。合わせた有機
層をブライン（６０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒を減圧下で留
去した。残留物を、ＥｔＯＡｃ／イソヘキサンで溶離を行うシリカゲル４０ｇでのカラム
クロマトグラフィーによって精製して、濃縮後に生成物を泡状物として得た。ＬＣ／ＭＳ
［Ｍ＋Ｈ］＋：８４２。
【０２６７】
段階Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル（３−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スル
ファモイル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）
−４−（（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）フェニル）ピリジン−２−イ
ル）カーバメート
原料３−（２−アミノピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）
−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６−（（２
−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）ベンゼンスルホンアミド（１．０２ｇ、１
．２１１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中の撹拌溶液に、室温で、Ｂｏｃ−無水物（０
．３１ｍＬ、１．３３ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０．１４８ｇ、１．２１１ｍｍｏｌ）
を加え、混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭで抽出
した（５０ｍＬで２回）。残留物を、ＥｔＯＡｃ／イソヘキサンで溶離を行うシリカゲル
２４ｇでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、濃縮後に泡状物を得た。ＬＣ／
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：９４２。
【０２６８】
段階Ｃ：２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−（２−
（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピリジン−３−イル）−３−（２−（４−
メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルフィン酸
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイ
ル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４−（
（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）フェニル）ピリジン−２−イル）カー
バメート（０．９２ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（９ｍＬ）中溶液を、室温でＮ２下
に３０分間にわたりＴＢＡＦ（２．１５３ｍＬ、２．１５３ｍｍｏｌ）とともに撹拌した
。混合物をＡｃＯＥｔで希釈し、飽和ＫＨＳＯ４水溶液で洗浄し（５０ｍＬで３回）、Ｍ
ｇＳＯ４で脱水し、濃縮して、粗生成物を固体として得た。粗取得物を次の段階に直接用
いた。
【０２６９】
参考例２０
段階Ａ：（Ｓ）−メチル３−アミノ−２−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ
）プロパノエート
（Ｓ）−３−アミノ−２−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）プロパン酸（
６ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（６０ｍＬ）中溶液に、０℃でＳＯＣｌ２（９．１
９ｍＬ、１２６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌した。得られた混合物を
水（３００ｍＬ）で反応停止し、ＥＡで抽出した（３００ｍＬで３回）。合わせた有機層
をブライン（３００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧
下に濃縮して、粗生成物（Ｓ）−メチル３−アミノ−２−（（（ベンジルオキシ）カルボ
ニル）アミノ）プロパノエートを固体として得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で
直接用いた。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１］＋：２５３。
【０２７０】
段階Ｂ：（Ｓ）−メチル−２−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）−３−（
（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロパノエート
（Ｓ）−メチル−３−アミノ−２−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）プロ
パノエート（４．０ｇ、１３．８５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中溶液に、０℃で
（Ｂｏｃ）２Ｏ（６．４ｍＬ、２７．７０ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（７．７ｍＬ、５５．
４０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１２時間撹拌した。得られた混合物を水（２０
０ｍＬ）で反応停止し、ＥＡで抽出した（２００ｍＬで３回）。合わせた有機層をブライ
ンで洗浄し（２００ｍＬで２回）、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下
に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、７０％ＥＡ
／ＰＥで溶離した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮して、（Ｓ）−メチ
ル−２−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニル）アミノ）プロパノエートを油状物として得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１］＋：３５
３。
【０２７１】
段階Ｃ：（Ｓ）−ベンジル−ｔｅｒｔ−ブチル（３−ヒドロキシプロパン−１，２−ジ
イル）ジカーバメート
（Ｓ）−メチル−２−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）−３−（（ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロパノエート（４．３ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）のＴ
ＨＦ（４５ｍＬ）中溶液に、０℃でＬｉＢＨ４（０．８ｇ、３６．６ｍｍｏｌ）を加えた
。混合物を室温で１時間撹拌した。得られた混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２００ｍＬ
）で反応停止し、ＥＡで抽出した（３００ｍＬで３回）。合わせた有機層をブライン（３
００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。
残留物を、６０％ＥＡ／ＰＥで溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精
製した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮して、（Ｓ）−ベンジル−ｔｅ
ｒｔ−ブチル（３−ヒドロキシプロパン−１，２−ジイル）ジカーバメートを油状物とし
て得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１］＋：３２５。
【０２７２】
段階Ｄ：（Ｓ）−２−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）−３−（（ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロピルメタンスルホネート
（Ｓ）−ベンジル−ｔｅｒｔ−ブチル（３−ヒドロキシプロパン−１，２−ジイル）ジ
カーバメート（４．０ｇ、１２．３３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（４０ｍＬ）中溶液に、０℃で
ＭｓＣｌ（１．９ｍＬ、２４．６６ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（５．２ｍＬ、３７．０ｍｍｏｌ
）およびＤＭＡＰ（０．３０１ｇ、２．４７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を５０℃で１時
間撹拌した。得られた混合物を水（２００ｍＬ）で反応停止し、次にＥＡで抽出した（３
００ｍＬで３回）。合わせた有機層をブライン（３００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ
４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を６０％ＥＡ／ＰＥで溶離する
シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含む分画を合わ
せ、減圧下に濃縮して、（Ｓ）−２−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）−３
−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロピルメタンスルホネートを固体とし
て得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：４０３。
【０２７３】
段階Ｅ：（Ｓ）−ベンジル−ｔｅｒｔ−ブチル（３−（１，３−ジオキソイソインドリ
ン−２−イル）プロパン−１，２−ジイル）ジカーバメート
（Ｓ）−２−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル）アミノ）プロピルメタンスルホネート（３．８ｇ、９．４４ｍｍｏｌ）
のＤＭＦ（６０ｍＬ）中溶液に、室温でカリウム１，３−ジオキソイソインドリン−２−
イド（３．５ｇ、１８．８８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を６０℃で３時間撹拌した。得
られた混合物を水（２００ｍＬ）で反応停止し、次にＥＡで抽出した（２００ｍＬで３回
）。合わせた有機層をブライン（３００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾
過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を６０％ＥＡ／ＰＥで溶離するシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃
縮して、（Ｓ）−ベンジルｔｅｒｔ−ブチル（３−（１，３−ジオキソイソインドリン−
２−イル）プロパン−１，２−ジイル）ジカーバメートを固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ
＋１］＋：４５４。
【０２７４】
段階Ｆ：（Ｒ）−ベンジル−ｔｅｒｔ−ブチル（３−アミノプロパン−１，２−ジイル
）ジカーバメート
（Ｓ）−ベンジル−ｔｅｒｔ−ブチル（３−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−
イル）プロパン−１，２−ジイル）ジカーバメート（３．０ｇ、６．６２ｍｍｏｌ）のＥ
ｔＯＨ（５０ｍＬ）中溶液に、室温でＮ２Ｈ４・Ｈ２Ｏ（８０％、０．９９ｇ、１９．８
５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を７０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を放冷して室
温とした。得られた混合物を水（２００ｍＬ）で反応停止し、次にＥＡで抽出した（２０
０ｍＬで３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し（２００ｍＬで３回）、無水Ｎａ２
ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、３０％ＥＡ／ＰＥで溶
離を行うシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含む分
画を合わせ、減圧下に濃縮して、（Ｒ）−ベンジルｔｅｒｔ−ブチル（３−アミノプロパ
ン−１，２−ジイル）ジカーバメートを固体として得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１］＋：３２
４。
【０２７５】
参考例２１
（Ｒ）−ベンジル（１−アミノ−３−ヒドロキシプロパン−２−イル）カーバメート塩
酸塩
【化４１】
2018104463.tif 000044
【０２７６】
原料（Ｒ）−ベンジルｔｅｒｔ−ブチル（３−ヒドロキシプロパン−１，２−ジイル）
ジカーバメート（１．０ｇ、３．０８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中の撹拌溶液に、
ＨＣｌ（４ｍＬ、１．２５Ｍジオキサン中溶液、５．００ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室
温で２時間撹拌した。混合物を濃縮した。生成物をそのまま用いた。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ
］＋：２２５。
【０２７７】
参考例２２
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−（２−アミノ−３−ヒドロキシプロピル）カーバメート
【化４２】
2018104463.tif 000045
【０２７８】
ＲＢＦ中、（Ｒ）−ベンジルｔｅｒｔ−ブチル（３−ヒドロキシプロパン−１，２−ジ
イル）ジカーバメート（１．０５ｇ、３．２４ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中溶液
に、室温でＮ２下、Ｐｄ−Ｃ（１０重量％、０．６８９ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を加え、
１気圧で（風船圧）終夜水素化した。反応混合物をセライト層で濾過し、ＥｔＯＡｃで洗
浄した（５０ｍＬで３回）。濾液を減圧下に濃縮した。粗生成物をそのまま用いた。ＬＣ
／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：１９１。
【０２７９】
参考例２３
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−（３−アミノ−２−ヒドロキシプロピル）カーバメート
【化４３】
2018104463.tif 000046
【０２８０】
エポキシド（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（オキシラン−２−イルメチル）カーバメート（
２．０ｇ、１１．５５ｍｍｏｌ）のエタノール（２０ｍＬ）中溶液に、室温で水酸化アン
モニウム（２０ｍＬ、１１４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を２時間撹拌し、減圧下に
濃縮した。残留物をＤＣＭ（４０ｍＬ）に溶かし、脱水し（ＭｇＳＯ４）、減圧下に濃縮
した。粗生成物を０％から１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶離を行うシリカゲル（４０ｇ）で
クロマトグラフィー精製して、所望の生成物を得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：１９１。
【０２８１】
参考例２４
（３−（５−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）ボロン
酸
【化４４】
2018104463.tif 000047
【０２８２】
３−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（１．０
ｇ、４．１８ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（１５ｍＬ）中の撹拌溶液に、室温で酢
酸カリウム（１．２３２ｇ、１２．５５ｍｍｏｌ）およびＰＣｙ３ＰｄＧ２（０．３７１
ｇ、０．６２７ｍｍｏｌ）、４，４，４′，４′，５，５，５′，５′−オクタメチル−
２，２′−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（２．１２４ｇ、８．３７ｍｍｏｌ）を
加え、混合物を９０℃で終夜撹拌した。反応混合物をセライト層で濾過し、水（１００ｍ
Ｌ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した（１００ｍＬで３回）。残留物を、アセトニトリル
／水、４５分以内で０％から１００％溶離を行うシリカゲル２４０ｇのＣ１８で逆相カラ
ムクロマトグラフィーによって精製して、濃縮後に所望の生成物を固体として得た。ＬＣ
／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：２０５。
【０２８３】
参考例２５
ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ，４，Ｓ）−３−アミノ−４−（（（ベンジルオキシ）カルボ
ニル）アミノ）ピロリジン−１−カルボキシレート
【化４５】
2018104463.tif 000048
【０２８４】
段階Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｓ，４Ｓ）−３−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）
アミノ）−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート
（３Ｓ，４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノ−４−ヒドロキシピロリジン−１−カル
ボキシレート（１０００ｍｇ、４．９４ｍｍｏｌ）のジオキサン（１２．４ｍＬ）および
水（１２．４ｍＬ）中溶液に、０℃で炭酸ナトリウム（６２９ｍｇ、５．９３ｍｍｏｌ）
およびＣｂｚ−Ｃｌ（０．８４７ｍＬ、５．９３ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で２
時間撹拌した。ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）を加えた。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、
脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラ
フィー（溶離液として０−１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）によって精製して、標題化合物を得
た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：３３７．３８。
【０２８５】
段階Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｓ，４Ｓ）−３−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）
アミノ）−４−（（メチルスルホニル）オキシ）ピロリジン−１−カルボキシレート
（３Ｓ，４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）
−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート（１２００ｍｇ、３．５７ｍｍｏｌ
）のＤＣＭ（１７．８ｍＬ）中溶液に、０℃でトリエチルアミン（０．７９６ｍＬ、５．
７１ｍｍｏｌ）およびＭｓＣｌ（０．４４５ｍＬ、５．７１ｍｍｏｌ）を加えた。反応液
を室温で２時間撹拌した。溶媒留去後、残留物をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラ
フィー（４０ｇ金カラム、０−１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ溶離液として）によって精製して
、標題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：４１５．３８。
【０２８６】
段階Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ，４Ｓ）−３−アジド−４−（（（ベンジルオキシ）
カルボニル）アミノ）ピロリジン−１−カルボキシレート
（３Ｓ，４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）
−４−（（メチルスルホニル）オキシ）ピロリジン−１−カルボキシレート（１４７０ｍ
ｇ、３．５５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１７．７ｍＬ）中溶液に、室温でアジ化ナトリウム（
９２２ｍｇ、１４．１９ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を１００℃で４時間撹拌した。Ｅｔ
ＯＡｃ（２０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）を加えた。有機層を分離し、水およびブライン
で洗浄し、脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ
］＋：３６２．４４。
【０２８７】
段階Ｄ：ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ，４Ｓ）−３−アミノ−４−（（（ベンジルオキシ）
カルボニル）アミノ）ピロリジン−１−カルボキシレート
（３Ｒ，４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−アジド−４−（（（ベンジルオキシ）カルボニ
ル）アミノ）ピロリジン−１−カルボキシレート（１２００ｍｇ、３．３２ｍｍｏｌ）の
ＴＨＦ（１５．１ｍＬ）および水（１．５１ｍＬ）中溶液に、室温でトリフェニルホスフ
ィン（１０４５ｍｇ、３．９８ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を６０℃で終夜撹拌した。減
圧下に濃縮した後、残留物をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液とし
て０−１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）によって精製して、標題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ
＋Ｈ］＋：３３６．３６。
【０２８８】
参考例２６
ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｓ，４Ｒ）−３−アミノ−４−（（（ベンジルオキシ）カルボニ
ル）アミノ）ピロリジン−１−カルボキシレート
【化４６】
2018104463.tif 000049
【０２８９】
（３Ｒ，４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノ−４−ヒドロキシピロリジン−１−カル
ボキシレートを用い、上記中間体（参考例２５）と同様にして、標題化合物を製造した。
ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：３３６．４２。
【０２９０】
参考例２７
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−４−イル）ボロン酸
【化４７】
2018104463.tif 000050
【０２９１】
５，５，５′，５′−テトラメチル−２，２′−ビ（１，３，２−ジオキサボリナン）
（１０２７ｍｇ、４．５４ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（４４６ｍｇ、４．５４ｍｍｏｌ）
、および４−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール（３００ｍｇ、１
．５１５ｍｍｏｌ）のジオキサン（７．６ｍＬ）中混合物を窒素で脱気し、クロロ（トリ
フェニルホスフィン）［２−（２′−アミノ−１，１′ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ
）（１３０ｍｇ、０．２２７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を窒素によってさらに
脱気し、８０℃で終夜加熱した。冷却して室温とした後、反応混合物をセライトで濾過し
、ＥｔＯＡｃで洗った。濾液を濃縮し、残留物を０−１００％ＭｅＣＮ／水（酸添加物な
し）で溶離を行う逆相Ｃ１８カラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を
得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：１６４．０５。
【０２９２】
参考例２８
ベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾール−４−イルボロン酸
【化４８】
2018104463.tif 000051
【０２９３】
４−クロロベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾールを用い、参考例２７と同様に
して、標題化合物を製造した。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：１６５．２０。
【０２９４】
参考例２９
（Ｒ）−ベンジル−ｔｅｒｔ−ブチル（３−アミノプロパン−１，２−ジイル）ジカー
バメート
【化４９】
2018104463.tif 000052
【０２９５】
段階Ａ：（Ｓ）−３−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）−２−（（ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロパン酸（イソブチル炭酸）無水物
（Ｓ）−３−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル）アミノ）プロパン酸（２０ｇ、５９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２００ｍＬ）
中の撹拌溶液に、０℃でイソブチルカルボノクロリデート（９．６０ｇ、７１ｍｍｏｌ）
および４−メチルモルホリン（７．２０ｇ、７１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を０℃
で６時間撹拌した。反応混合物を濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、（Ｓ）−３−（（
（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ア
ミノ）プロパン酸（イソブチル炭酸）無水物を油状物として得た。粗生成物を、それ以上
精製せずに次の段階で直接用いた。
【０２９６】
段階Ｂ：（Ｓ）−ベンジルｔｅｒｔ−ブチル（３−ヒドロキシプロパン−１，２−ジイ
ル）ジカーバメート
（Ｓ）−３−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル）アミノ）プロパン酸（イソブチル炭酸）無水物（１５ｇ、３４ｍｍｏｌ
）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中の撹拌溶液に、０℃でＮａＢＨ４（５．０ｇ、１３６ｍｍｏ
ｌ）を加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌した。得られた混合物を水（５００ｍＬ）
で反応停止し、次にＥＡで抽出した（８００ｍＬで３回）。合わせた有機層を水（５００
ｍＬで３回）およびブライン（５００ｍＬで３回）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し
、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
よって精製し、５％ＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶離した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減
圧下に濃縮して、（Ｓ）−ベンジルｔｅｒｔ−ブチル（３−ヒドロキシプロパン−１，２
−ジイル）ジカーバメートを油状物として得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）の計算値：Ｃ１６Ｈ
２４Ｎ２Ｏ５［Ｍ＋１］＋：３２５、実測値：３２５。
【０２９７】
段階Ｃ：（Ｓ）−３−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）−２−（（ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロピルメタンスルホネート
（Ｓ）−ベンジルｔｅｒｔ−ブチル（３−ヒドロキシプロパン−１，２−ジイル）ジカ
ーバメート（８．２０ｇ、２５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１００ｍＬ）中の撹拌溶液に、０℃
でＴＥＡ（１０．４ｍＬ、７５ｍｍｏｌ）およびＭｓＣｌ（２．３８ｍＬ、３０ｍｍｏｌ
）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌した。得られた混合物を水（５００ｍＬ）で反応
停止し、ＥＡで抽出した（８００ｍＬで３回）。合わせた有機層を水（５００ｍＬで３回
）およびブライン（５００ｍＬで３回）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した
。濾液を減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製
し、および５％ＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶離した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下
に濃縮して、（Ｓ）−３−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）−２（（ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロピルメタンスルホネートを油状物として得た。Ｌ
ＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：４０３。
【０２９８】
段階Ｄ：（Ｓ）−ベンジル−ｔｅｒｔ−ブチル（３−（１，３−ジオキソイソインドリ
ン−２−イル）プロパン−１，２−ジイル）ジカーバメート
（Ｓ）−３−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル）アミノ）プロピルメタンスルホネート（２．００ｇ、４．９７ｍｍｏｌ
）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中溶液に、カリウム１，３−ジオキソイソインドリン−２−イド
（１．３８ｇ、７．４５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を６０℃で２時間撹拌した。得られ
た混合物を水（１００ｍＬ）で反応停止し、ＥＡで抽出した（１００ｍＬで３回）。合わ
せた有機層を水（１００ｍＬで３回）およびブライン（１００ｍＬで３回）で洗浄し、無
水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、（Ｓ）−ベンジル−ｔｅ
ｒｔ−ブチル（３−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）プロパン−１，２−
ジイル）ジカーバメートを固体として得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１］＋：４５４。
【０２９９】
段階Ｅ：（Ｒ）−ベンジルｔｅｒｔ−ブチル（３−アミノプロパン−１，２−ジイル）
ジカーバメート
（Ｓ）−ベンジルｔｅｒｔ−ブチル（３−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イ
ル）プロパン−１，２−ジイル）ジカーバメート（１．８０ｇ、３．９７ｍｍｏｌ）のＥ
ｔＯＨ（２ｍＬ）中溶液に、Ｎ２Ｈ４・Ｈ２Ｏ（８０％、５ｍＬ、３．９７ｍｍｏｌ）を
加えた。混合物を８０℃で１時間撹拌した。得られた混合物を水（５０ｍＬ）で反応停止
し、ＥＡで抽出した（１００ｍＬで３回）。合わせた有機層を水（１００ｍＬで３回）お
よびブライン（１００ｍＬで３回）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾
液を減圧下に濃縮した。残留物を、１０％ＭｅＯＨおよび１％ＮＨ３水溶液／ＤＣＭで溶
離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含む分画
を合わせ、減圧下に濃縮して、（Ｒ）−ベンジル−ｔｅｒｔ−ブチル（３−アミノプロパ
ン−１，２−ジイル）ジカーバメートを固体として得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１］：３２３
。
【０３００】
参考例３０
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２−アミノプロパン−１，３−ジイル）ジカーバメート
【化５０】
2018104463.tif 000053
【０３０１】
段階Ａ：ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２−ヒドロキシプロパン−１，３−ジイル）ジカーバ
メート
１，３−ジアミノプロパン−２−オール（１０．０ｇ、１１ｍｍｏｌ）およびＫＯＨ（
１６．０ｇ、２８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）および水（５０ｍＬ）中溶液に、室温
で（Ｂｏｃ）２Ｏ（６４ｍＬ、２８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌し
た。得られた混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥＡ（３００ｍＬで２回）で抽出した
。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残
留物を、３０％ＥＡ／ＰＥで溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製
した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮して、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２
−ヒドロキシプロパン−１，３−ジイル）ジカーバメートを油状物として得た。ＬＣ／Ｍ
Ｓ［Ｍ＋１］＋：２９１。
【０３０２】
段階Ｂ：２，２，１２，１２−テトラメチル−４，１０−ジオキソ−３，１１−ジオキ
サ−５，９−ジアザトリデカン−７−イルメタンスルホネート
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２−ヒドロキシプロパン−１，３−ジイル）ジカーバメート（
２０．０ｇ、６８．９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２００ｍＬ）中溶液に、０℃でＭｓＣｌ（８
．１ｍＬ、１０３ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を窒素下に室温で５時間撹拌した。得ら
れた混合物をＥＡ（４００ｍＬ）で希釈し、次に水（２００ｍＬで３回）およびブライン
（１５０ｍＬで３回）で洗浄した。回収した有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し
た。濾液を減圧下に濃縮して、２，２，１２，１２−テトラメチル−４，１０−ジオキソ
−３，１１−ジオキサ−５，９−ジアザトリデカン−７−イルメタンスルホネートを油状
物として得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で直接用いた。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１］
＋：３６９。
【０３０３】
段階Ｃ：ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）
プロパン−１，３−ジイル）ジカーバメート
２，２，１２，１２−テトラメチル−４，１０−ジオキソ−３，１１−ジオキサ−５，
９−ジアザトリデカン−７−イルメタンスルホネート（２０．０ｇ、５４．３ｍｍｏｌ）
のＤＭＦ（２００ｍＬ）中溶液に、室温でカリウム１，３−ジオキソイソインドリン−２
−イド（１０．０ｇ、５４．３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を窒素下に８０℃で１６
時間撹拌した。得られた混合物を水（３００ｍＬ）で反応停止した。水層をＥＡで抽出し
（１００ｍＬで３回）、次に合わせた有機層をブラインで洗浄し（１５０ｍＬで３回）、
無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
（２−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）プロパン−１，３−ジイル）ジカ
ーバメートを固体として得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で直接用いた。ＬＣ／
ＭＳ［Ｍ＋１］＋：４２０。
【０３０４】
段階Ｄ：ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２−アミノプロパン−１，３−ジイル）ジカーバメー
ト
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）プロパン
−１、３−ジイル）ジカーバメート（１４．０ｇ、３３．４ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１０
０ｍＬ）中溶液に、室温でＮ２Ｈ４・Ｈ２Ｏ（８０％、６．７ｇ、１６７ｍｍｏｌ）を加
えた。反応液を昇温させて８０℃とした。反応混合物を窒素下に８０℃で４時間撹拌した
。得られた混合物を冷却して室温とした。混合物を濾過した。フィルターケーキをＥｔＯ
Ｈで洗浄した（５０ｍＬで２回）。濾液を減圧下に濃縮した。残留物をＥＡ／ＰＥ（１：
２）で再結晶して、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２−アミノプロパン−１，３−ジイル）ジカ
ーバメートを固体として得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１］＋：２９０。
【０３０５】
参考例３１
（Ｒ）−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３−アミノプロパン−１，２−ジイル）ジカーバメー
ト
【化５１】
2018104463.tif 000054
【０３０６】
段階Ａ：（Ｓ）−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３−ヒドロキシプロパン−１，２−ジイル）
ジカーバメート
（Ｓ）−メチル２，３−ビス（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロパノエ
ート（市販されているか、ＷＯ２００６０７６７０６に記載の方法に従って製造、１．５
ｇ、４．７１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中溶液に、５℃で窒素下、ＬｉＡｌＨ４（
０．２７ｇ、７．０７ｍｍｏｌ）を数回に分けて加えた。混合物を窒素下に５℃で２時間
撹拌した。得られた混合物を水（３０ｍＬ）で反応停止し、ＥＡで抽出した（３０ｍＬで
３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し（３０ｍＬで３回）、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱
水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、３０％ＥＡ／ＰＥで溶離を行うシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含む分画を合わせ
、減圧下に濃縮して、（Ｓ）−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３−ヒドロキシプロパン−１，２
−ジイル）ジカーバメートを液体として得た。ＬＣ／ＭＳ／［Ｍ＋１］＋：２９１。
【０３０７】
段階Ｂ：（Ｓ）−２，３−ビス（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロピル
メタンスルホネート
（Ｓ）−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３−ヒドロキシプロパン−１，２−ジイル）ジカーバ
メート（０．８ｇ、２．７６ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．８４ｇ、８．２７ｍｍｏｌ）
のＤＣＭ（８ｍＬ）中溶液に、０℃でＭｓＣｌ（０．４７ｇ、４．１３ｍｍｏｌ）を加え
た。反応混合物を室温で１時間撹拌した。得られた混合物を水（５０ｍＬ）で反応停止し
、ＥＡで抽出した（５０ｍＬで３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し（５０ｍＬで
３回）、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、（Ｓ）−２，
３−ビス（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロピルメタンスルホネートを固
体として得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で直接用いた。：ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１
］＋：３６９。
【０３０８】
段階Ｃ：（Ｓ）−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３−（１，３−ジオキソイソインドリン−２
−イル）プロパン−１，２−ジイル）ジカーバメート
（Ｓ）−２，３−ビス（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロピルメタンス
ルホネート（１．１ｇ、２．９９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中溶液に、室温でカリ
ウム１，３−ジオキソイソインドリン−２−イド（０．８３ｇ、４．４８ｍｍｏｌ）を加
えた。次に、混合物を６０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を冷却して室温とした。得
られた混合物を水（５０ｍＬ）で反応停止し、ＥＡで抽出した（５０ｍＬで３回）。合わ
せた有機層を水（５０ｍＬで３回）およびブライン（５０ｍＬで３回）で洗浄し、無水Ｎ
ａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、３０％ＥＡ／ＰＥ
で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含む
分画を合わせ、減圧下に濃縮して、所望の生成物を固体として得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１
］＋：４２０。
【０３０９】
段階Ｄ：（Ｒ）−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３−アミノプロパン−１，２−ジイル）ジカ
ーバメート
（Ｓ）−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）
プロパン−１，２−ジイル）ジカーバメート（０．５ｇ、１．１９ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ
（５ｍＬ）中溶液に、室温でＮ２Ｈ４・Ｈ２Ｏ（８０％、０．１２ｇ、３．５８ｍｍｏｌ
）を加えた。反応液を昇温させて８０℃とした。反応混合物を窒素下に８０℃で４時間撹
拌した。得られた混合物を冷却して室温とした。混合物を濾過した。フィルターケーキを
ＥｔＯＨで洗浄した（５０ｍＬで２回）。濾液を減圧下に濃縮して、（Ｒ）−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル（３−アミノプロパン−１，２−ジイル）ジカーバメートを固体として得て、
それをそれ以上精製せずに次の段階に直接用いた。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１］＋：２９０。
【０３１０】
参考例３２
（Ｓ）−ベンジル−ｔｅｒｔ−ブチル（３−アミノプロパン−１，２−ジイル）ジカー
バメート
【化５２】
2018104463.tif 000055
【０３１１】
段階Ａ：（Ｒ）−２−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）−３−（（ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロピルメタンスルホネート
（Ｒ）−ベンジル−ｔｅｒｔ−ブチル（３−ヒドロキシプロパン−１，２−ジイル）ジ
カーバメート（２ｇ、６．１７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）中溶液に、０℃でＴＥＡ
（２．６ｍＬ、１８．５０ｍｍｏｌ）、ＭｓＣｌ（０．９６ｍＬ、１２．３３ｍｍｏｌ）
およびＤＭＡＰ（０．１５ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌
した。得られた混合物を水（１００ｍＬ）で反応停止し、ＥＡで抽出した（１００ｍＬで
３回）。合わせた有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し
、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、粗生成物を油状物として得て、それをそれ以上精
製せずに次の段階で直接用いた。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１］＋：４０３。
【０３１２】
段階Ｂ：（Ｒ）−ベンジルｔｅｒｔ−ブチル（３−（１，３−ジオキソイソインドリン
−２−イル）プロパン−１，２−ジイル）ジカーバメート
（Ｒ）−２−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル）アミノ）プロピルメタンスルホネート（３．０ｇ、７．４５ｍｍｏｌ）
のＤＭＦ（５０ｍＬ）中溶液に、室温でカリウム１，３−ジオキソイソインドリン−２−
イド（２．７６ｇ、１４．９０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を６０℃で１２時間撹拌した
。得られた混合物を放冷して室温とし、水（２００ｍＬ）で希釈し、ＥＡで抽出した（２
００ｍＬで３回）。合わせた有機層をブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ
４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーによって精製し、６０％ＥＡ／ＰＥで溶離して、所望の化合物を固体として得た
。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１］＋：４５４。
【０３１３】
段階Ｃ：（Ｓ）−ベンジルｔｅｒｔ−ブチル（３−アミノプロパン−１，２−ジイル）
ジカーバメート
（Ｒ）−ベンジル−ｔｅｒｔ−ブチル（３−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−
イル）プロパン−１，２−ジイル）ジカーバメート（３．０ｇ、６．６２ｍｍｏｌ）のＥ
ｔＯＨ（５０ｍＬ）中溶液に、室温でＮ２Ｈ４・Ｈ２Ｏ（８０％、０．９９ｇ、１９．８
５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を７０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を放冷して室
温とした。得られた反応液を水（２００ｍＬ）で反応停止し、ＥＡで抽出した（２００ｍ
Ｌで３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し（２００ｍＬで３回）、無水Ｎａ２ＳＯ
４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、３０％ＥＡ／ＰＥで溶離す
るシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、（Ｓ）−ベンジル−ｔｅｒｔ
−ブチル（３−アミノプロパン−１，２−ジイル）ジカーバメートを固体として得た。Ｌ
Ｃ／ＭＳ［Ｍ＋１］＋：３２４。
【０３１４】
参考例３３
（Ｓ）−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル２−（アミノメチル）ピペラジン−１，４−ジカルボキ
シレート
【化５３】
2018104463.tif 000056
【０３１５】
段階Ａ：（Ｒ）−１，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチルピペラジン−１，２，４−
トリカルボキシレート
（Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチルピペラジン−１，２−ジカルボキシレート（
２．００ｇ、８．１９ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（３．４２ｍＬ、２４．５７ｍｍｏｌ）の
ＤＣＭ（２０ｍＬ）中溶液に、０℃で、（Ｂｏｃ）２Ｏ（２．２８ｍＬ、９．８３ｍｍｏ
ｌ）を加えた。反応混合物を室温で６時間撹拌した。得られた混合物を水（１００ｍＬ）
で希釈し、ＥＡで抽出した（７０ｍＬで３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し（１
５０ｍＬで３回）、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残
留物を、５０％ＥＡ／ＰＥで溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製
した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮して、所望の生成物を油状物とし
て得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１］＋：３４５。
【０３１６】
段階Ｂ：（Ｒ）−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル２−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１，４
−ジカルボキシレート
（Ｒ）−１，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチルピペラジン−１，２，４−トリカル
ボキシレート（２．００ｇ、５．８１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中溶液に、０℃で
、ＬｉＡｌＨ４（０．４４ｇ、１１．６１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を０℃で１時
間撹拌した。得られた混合物をＮａＯＨ（１Ｍ、５０ｍＬ）で反応停止し、ＥＡで抽出し
た（５０ｍＬで３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し（７０ｍＬで３回）、無水Ｎ
ａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーによって精製し、４０％ＥＡ／ＰＥで溶離した。所望の生成物を含む分
画を合わせ、減圧下に濃縮して、所望の生成物を油状物として得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１
］＋：３１７。
【０３１７】
段階Ｃ：（Ｓ）−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル２−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２
−イル）メチル）ピペラジン−１，４−ジカルボキシレート
（Ｒ）−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル２−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１，４−ジカル
ボキシレート（１．００ｇ、３．１６ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（０．８３ｇ
、３．１６ｍｍｏｌ）およびイソインドリン−１，３−ジオン（０．４７ｇ、３．１６ｍ
ｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中溶液に、０℃でＤＩＡＤ（０．６２ｍＬ、３．１６ｍｍ
ｏｌ）を加えた。反応混合物を窒素下に室温で１６時間撹拌した。得られた混合物を水（
５０ｍＬ）で反応停止し、ＥＡで抽出した（３０ｍＬで３回）。合わせた有機層をブライ
ンで洗浄し（７０ｍＬで３回）、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に
濃縮した。残留物を、４０％ＥＡ／ＰＥで溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィー
によって精製した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮して、所望の化合物
を固体として得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１］＋：４４６。
【０３１８】
段階Ｄ：（Ｓ）−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル２−（アミノメチル）ピペラジン−１，４−ジ
カルボキシレート
（Ｓ）−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル２−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）
メチル）ピペラジン−１，４−ジカルボキシレート（１．３０ｇ、２．９２ｍｍｏｌ）の
ＥｔＯＨ（３０ｍＬ）中溶液に、室温で、Ｎ２Ｈ４・Ｈ２Ｏ（８０％、０．５８ｇ、１４
．５９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を５０℃で１時間撹拌した。得られた混合物を濾
過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物をＥＡ（１００ｍＬ）で希釈し、ブラインで洗
浄し（８０ｍＬで３回）、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮し
て、標題化合物を油状物として得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で直接用いた。
ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１］＋：３１６。
【０３１９】
参考例３４
（Ｒ）−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル２−（アミノメチル）ピペラジン−１，４−ジカルボキ
シレート
【化５４】
2018104463.tif 000057
【０３２０】
段階Ａ：（Ｓ）−１，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−ピペラジン−１，２，
４−トリカルボキシレート
（Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−ピペラジン−１，２−ジカルボキシレー
ト（２．０ｇ、８．１９ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（２．２８ｍＬ、１６．３７ｍｍｏｌ）
のＤＣＭ（２０ｍＬ）中溶液に、０℃で（Ｂｏｃ）２Ｏ（２．８５ｍＬ、１２．２８ｍｍ
ｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で６時間撹拌した。得られた混合物を水（１００ｍＬ
）で反応停止し、ＥＡで抽出した（７０ｍＬで３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄
し（１５０ｍＬで３回）、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮し
た。残留物を、５０％ＥＡ／ＰＥで溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによっ
て精製した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮して、所望の生成物を油状
物として得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１］＋：３４５。
【０３２１】
段階Ｂ：（Ｓ）−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１，
４−ジカルボキシレート
（Ｓ）−１，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−ピペラジン−１，２，４−トリ
カルボキシレート（１．５０ｇ、４．３６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中溶液に、０
℃でＬｉＡｌＨ４（０．３３ｇ、８．７１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を０℃で１時
間撹拌した。得られた混合物をＮａＯＨ（１Ｍ、４０ｍＬ）で反応停止し、ＥＡで抽出し
た（３０ｍＬで３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し（７０ｍＬで３回）、無水Ｎ
ａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、４０％ＥＡ／ＰＥ
で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含む
分画を合わせ、減圧下に濃縮して、（Ｓ）−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（ヒドロキシメ
チル）ピペラジン−１，４−ジカルボキシレートを油状物として得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋
１］＋：３１７。
【０３２２】
段階Ｃ：（Ｒ）−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（（１，３−ジオキソイソインドリン−
２−イル）メチル）ピペラジン−１，４−ジカルボキシレート
（Ｓ）−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１，４−ジカ
ルボキシレート（１．１０ｇ、３．４８ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１．８２
ｇ、６．９５ｍｍｏｌ）およびイソインドリン−１，３−ジオン（１．０２ｇ、６．９５
ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中溶液に、０℃でＤＩＡＤ（１．３５ｍＬ、６．９５ｍ
ｍｏｌ）を加えた。混合物を窒素で３回脱気した。反応混合物を窒素下に室温で１６時間
撹拌した。得られた混合物を水（５０ｍＬ）で反応停止し、ＥＡで抽出した（３０ｍＬで
３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し（７０ｍＬで３回）、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱
水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、４０％ＥＡ／ＰＥで溶離するシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含む分画を合わせ、
減圧下に濃縮して、所望の化合物を油状物として得た。ＬＣ／ＭＳ／［Ｍ＋１］＋：４４
６。
【０３２３】
段階Ｄ：（Ｒ）−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（アミノメチル）ピペラジン−１，４−
ジカルボキシレート
（Ｒ）−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル
）メチル）ピペラジン−１，４−ジカルボキシレート（１．２０ｇ、２．６９ｍｍｏｌ）
のＥｔＯＨ（１０ｍＬ）中溶液に、室温でＮ２Ｈ４・Ｈ２Ｏ（０．２６ｇ、８．０８ｍｍ
ｏｌ）を加えた。反応混合物を５０℃で１時間撹拌した。混合物を冷却して室温とした。
得られた混合物を濾過し、濾液を減圧下に溶媒留去した。残留物をＥＡ（１００ｍＬ）で
希釈し、ブラインで洗浄し（８０ｍＬで３回）、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。
濾液を減圧下に濃縮して、所望の生成物を油状物として得て、それをそれ以上精製せずに
次の段階で直接用いた。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１］＋：３１６。
【０３２４】
参考例３５
（Ｓ）−ベンジル（３−アミノブチル）カーバメート２，２，２−トリフルオロアセテ
ート
【化５５】
2018104463.tif 000058
【０３２５】
段階Ａ：（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ヒドロキシブタン−２−イル）カーバメート
（Ｓ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ブタン酸（５．０ｇ、２４
．６０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中溶液に、０℃でＢＦ３・ＴＨＦ（４９ｍＬ、４
９ｍｍｏｌ、１Ｍ）を滴下した。反応混合物を室温で１時間撹拌した。得られた混合物を
水（５０ｍＬ）で反応停止し、ＥＡで抽出した（５０ｍＬで３回）。合わせた有機層を水
（５０ｍＬで３回）およびブライン（５０ｍＬで３回）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し
、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
によって精製し、２５％ＥＡ／ＰＥで溶離した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧
下に濃縮して、所望の生成物を油状物として得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１］＋：１９０。
【０３２６】
段階Ｂ：（Ｓ）−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ブチルメタンスルホネ
ート
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ヒドロキシブタン−２−イル）カーバメート（２．５
ｇ、１３．２１ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（５．５ｍＬ、３９．６０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（
５０ｍＬ）中溶液に、０℃でＭｓＣｌ（１．５ｍＬ、１９．８１ｍｍｏｌ）を滴下した。
反応混合物を室温で１時間撹拌した。得られた混合物をＥＡ（１００ｍＬ）で希釈し、ブ
ラインで洗浄し（３０ｍＬで３回）、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に
濃縮して、所望の生成物を油状物として得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で直接
用いた。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１］＋：２６８。
【０３２７】
段階Ｃ：（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（４−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イ
ル）ブタン−２−イル）カーバメート
（Ｓ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ブチルメタンスルホネート
（３．０ｇ、１１．２２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４０ｍＬ）中溶液に、室温でカリウム１，
３−ジオキソイソインドリン−２−イド（３．０ｇ、１６．８３ｍｍｏｌ）を加えた。反
応混合物を５０℃で３時間撹拌した。得られた混合物を水（１００ｍＬ）で反応停止し、
ＥＡで抽出した（５０ｍＬで３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し（５０ｍＬで３
回）、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーによって精製し、２０％ＥＡ／ＰＥで溶離した。所望の生成
物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮して、所望の化合物を固体として得た。ＬＣ／ＭＳ
［Ｍ＋１］＋：３１９。
【０３２８】
段階Ｄ：（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（４−アミノブタン−２−イル）カーバメート
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（４−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）ブタ
ン−２−イル）カーバメート（２．７ｇ、８．４８ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（５０ｍＬ）中
溶液に、Ｎ２Ｈ４・Ｈ２Ｏ（８０％、０．８５ｇ、１６．９６ｍｍｏｌ）を加えた。反応
混合物を８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を濾過した。濾液を減圧下に濃縮して
、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（４−アミノブタン−２−イル）カーバメートを油状物とし
て得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で直接用いた。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１］＋：１
８９。
【０３２９】
段階Ｅ：（Ｓ）−ベンジルｔｅｒｔ−ブチルブタン−１，３−ジイルジカーバメート
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（４−アミノブタン−２−イル）カーバメート（１．４ｇ、
７．４４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１５ｍＬ）中溶液に、室温でＴＥＡ（１．５ｇ、１４．８
７ｍｍｏｌ）およびＣｂｚＣｌ（１．５ｇ、８．５５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を
室温で０．５時間撹拌した。得られた混合物を減圧下に濃縮した。残留物をＥＡ（１００
ｍＬ）で希釈し、ブラインで洗浄し（３０ｍＬで３回）、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾
過した。濾液を減圧下に濃縮して、所望の生成物を油状物として得て、それをそれ以上精
製せずに次の段階で直接用いた。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１］＋：３２３。
【０３３０】
段階Ｆ：（Ｓ）−ベンジル（３−アミノブチル）カーバメート２，２，２−トリフルオ
ロアセテート
（Ｓ）−ベンジルｔｅｒｔ−ブチルブタン−１，３−ジイルジカーバメート（１ｇ、３
．１ｍｍｏｌ）のＴＦＡ（８ｍＬ）中溶液を、室温で１時間撹拌した。得られた混合物を
減圧下に濃縮して、（Ｓ）−ベンジル（３−アミノブチル）カーバメート２，２，２−ト
リフルオロアセテートを油状物として得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で直接用
いた。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１−ＴＦＡ］＋：２２３。
【０３３１】
参考例３６
（Ｓ）−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３−アミノプロパン−１，２−ジイル）ジカーバメー
ト
【化５６】
2018104463.tif 000059
【０３３２】
段階Ａ：（Ｒ）−２，３−ビス（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロピル
メタンスルホネート
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中のジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３−ヒドロキシプロパン−１，２−ジ
イル）（Ｒ）−ジカーバメート（Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２０１０，  ５３（８）
，  ３１９８−３２１３；１．０ｇ、３．４４ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（１．０ｇ、１０
．３４ｍｍｏｌ）に、０℃で、ＭｓＣｌ（０．５９ｇ、５．１６）を加えた。反応混合物
を昇温させて室温とし、１時間撹拌した。得られた混合物を水（５０ｍＬ）で反応停止し
、ＥＡで抽出した（５０ｍＬで３回）。合わせた有機層を水（５０ｍＬで３回）およびブ
ライン（５０ｍＬで３回）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧
下に濃縮して、所望の化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で直接用いた。
ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１］＋：３６９。
【０３３３】
段階Ｂ：（Ｒ）−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３−（１，３−ジオキソイソインドリン−２
−イル）プロパン−１，２−ジイル）ジカーバメート
（Ｒ）−２，３−ビス（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロピルメタンス
ルホネート（１．４ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５ｍＬ）中溶液に、室温でカリ
ウム１，３−ジオキソイソインドリン−２−イド（１．４１ｇ、７．６０ｍｍｏｌ）を加
えた。次に、混合物を６０℃で１６時間撹拌した。得られた混合物を水（５０ｍＬ）で反
応停止し、ＥＡで抽出した（５０ｍＬで３回）。合わせた有機層を水（５０ｍＬで３回）
およびブライン（５０ｍＬで３回）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾
液を減圧下に濃縮した。残留物を、３０％ＥＡ／ＰＥで溶離するシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーによって精製した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮して、
所望の化合物を固体として得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１］＋：４２０。
【０３３４】
段階Ｃ：（^Ｓ）−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３−アミノプロパン−１，２−ジイル）ジ
カーバメート
（Ｒ）−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）
プロパン−１，２−ジイル）ジカーバメート（１．０ｇ、２．３８ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ
（１０ｍＬ）中溶液に、Ｎ２Ｈ４・Ｈ２Ｏ（８０％、０．３６ｇ、７．１５ｍｍｏｌ）を
加えた。混合物を７０℃で１時間撹拌した。反応混合物を濾過した。濾液を減圧下に濃縮
して、所望の化合物を固体として得て、それを用いて、それ以上精製せずに本発明の化合
物を製造した。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１］＋：２９０。
【０３３５】
参考例３７
（Ｒ）−ベンジル（２−アミノブチル）カーバメート塩酸塩
【化５７】
2018104463.tif 000060
【０３３６】
段階Ａ：（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−アミノ−１−オキソブタン−２−イル）カー
バメート
ＴＥＡ（１３．７ｍＬ、９８ｍｍｏｌ）およびＢｏｃ２Ｏ（１５．８ｇ、７２．２ｍｍ
ｏｌ）を、（Ｒ）−２−アミノブタンアミド塩酸塩（５．０ｇ、３６．１ｍｍｏｌ）のＭ
ｅＯＨ（１００ｍＬ）中溶液に加えた。混合物を室温で３時間撹拌した。得られた混合物
を水（１００ｍＬ）で反応停止し、ＥＡで抽出した（１００ｍＬで３回）。合わせた有機
層をＨＣｌ水溶液で洗浄し（１Ｍ、５０ｍＬで２回）、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過
した。濾液を減圧下に濃縮して、所望の化合物を固体として得て、それを、それ以上精製
せずに次の段階で用いた。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１］＋：２０３。
【０３３７】
段階Ｂ：（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−アミノブタン−２−イル）カーバメート
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−アミノ−１−オキソブタン−２−イル）カーバメート
（５．０ｇ、２４．７２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中の撹拌溶液に、０℃でＢＨ３
・ＤＭＳ（９．３９ｇ、１２４ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を窒素で３回脱気した。反
応混合物を窒素下に室温で１２時間撹拌した。得られた混合物をＮａＯＨ水溶液（１Ｍ、
１５０ｍＬ）で反応停止し、ＥＡで抽出した（１００ｍＬで３回）。合わせた有機層をブ
ラインで洗浄し（１００ｍＬで２回）、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減
圧下に濃縮して、標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で直接用いた。
ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１］＋：１８９。
【０３３８】
段階Ｃ：（Ｒ）−ベンジルｔｅｒｔ−ブチルブタン−１，２−ジイルジカーバメート
ベンジルカルボノクロリデート（８．１６ｇ、４７．８ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（１０
ｍＬ、７１．７ｍｍｏｌ）を、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−アミノブタン−２−イル
）カーバメート（４．５０ｇ、２３．９０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５０ｍＬ）中溶液に加え
た。混合物を、窒素下に室温で１時間撹拌した。得られた混合物を水（２００ｍＬ）で反
応停止し、ＥＡで抽出した（２００ｍＬで３回）。合わせた有機層を水（１００ｍＬで３
回）およびブライン（２００ｍＬで３回）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し
た。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって
精製し、２０％ＥＡ／ＰＥで溶離した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮
して、標題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１］＋：３２３。
【０３３９】
段階Ｄ：（Ｒ）−ベンジル（２−アミノブチル）カーバメート塩酸塩
（Ｒ）−ベンジルｔｅｒｔ−ブチルブタン−１，２−ジイルジカーバメート（１．０ｇ
、３．１０ｍｍｏｌ）のＨＣｌ（１Ｍジオキサン中溶液）（１０ｍＬ）中溶液を、室温で
１時間撹拌した。得られた混合物を減圧下に濃縮して、粗（Ｒ）−ベンジル（２−アミノ
ブチル）カーバメート塩酸塩を固体として得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で直
接用いた。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１−ＨＣｌ］＋：２２３。
【０３４０】
参考例３８
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（３−アミノピロリジン−１−イル）エチル）カーバ
メート
【化５８】
2018104463.tif 000061
【０３４１】
段階Ａ：ベンジル（Ｓ）−（１−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）
エチル）ピロリジン−３−イル）カーバメート
ｔｅｒｔ−ブチル（２−ブロモエチル）カーバメート（４．５ｇ、２０ｍｍｏｌ）およ
びＮａ２ＣＯ３（２．９ｇ、２７ｍｍｏｌ）を、（Ｓ）−ベンジルピロリジン−３−イル
カーバメート（３ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５ｍＬ）中溶液に加えた。混合物
を室温で１０時間撹拌した。次に、混合物を水（６０ｍＬ）に投入した。水層をＥＡで抽
出した（５０ｍＬで２回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し（５０ｍＬで３回）、無
水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物を得て、それ
をそれ以上精製せずに次の段階で直接用いた。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１］＋：３６４。
【０３４２】
段階Ｂ：（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（３−アミノピロリジン−１−イル）エチル
）カーバメート
ベンジル（Ｓ）−（１−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）
ピロリジン−３−イル）カーバメート（４．８ｇ、１３ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１５ｍＬ
）中溶液に、Ｐｄ（ＯＨ）２／Ｃ（２０％Ｐｄ、２ｇ）を加えた。混合物を水素で３回脱
気した。次に、混合物を室温で水素下に１６時間撹拌した。得られた混合物をセライトで
濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶離するシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含む分画を合わせ、
減圧下に濃縮して、標題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１−１００］＋：１３０。
【０３４３】
参考例３９
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（３−アミノピロリジン−１−イル）エチル）カーバ
メート
【化５９】
2018104463.tif 000062
【０３４４】
段階Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−（２−（３−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）
アミノ）ピロリジン−１−イル）エチル）カーバメート
ｔｅｒｔ−ブチル（２−ブロモエチル）カーバメート（４．４８ｇ、１９．９８ｍｍｏ
ｌ）を、（Ｒ）−ベンジルピロリジン−３−イルカーバメート（２．２ｇ、９．９９ｍｍ
ｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（４．１４ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４０ｍＬ）中混合
物に加えた。反応混合物を窒素下に室温で４時間撹拌した。反応混合物を水（１００ｍＬ
）で希釈し、ＥＡで抽出した（１００ｍＬで３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し
（１００ｍＬで２回）、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した
。残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、１０％ＭｅＯＨ／
ＤＣＭで溶離した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮して、所望の化合物
を得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１］＋：３６４。
【０３４５】
段階Ｂ：（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（３−アミノピロリジン−１−イル）エチル
）カーバメート
Ｐｄ（ＯＨ）２／Ｃ（２０％Ｐｄ、０．３０ｇ、２．１４ｍｍｏｌ）を、ｔｅｒｔ−ブ
チル（Ｒ）−（２−（３−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）ピロリジン−１
−イル）エチル）カーバメート（２．９６ｇ、８．１４ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（３０ｍＬ
）中溶液に加えた。反応混合物を水素で３回脱気し、水素下に（約１．５気圧）室温で６
時間撹拌した。得られた溶液を濾過し、フィルターケーキをＭｅＯＨで洗浄した（１００
ｍＬで３回）。濾液を減圧下に濃縮して、所望の化合物を油状物として得て、それをそれ
以上精製せずに次の段階で直接用いた。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１］＋：２３０。
【０３４６】
参考例４０
（Ｒ）−ベンジル（３−アミノブチル）カーバメート塩酸塩
【化６０】
2018104463.tif 000063
【０３４７】
段階Ａ：（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ヒドロキシブタン−２−イル）カーバメート
ＢＦ３・ＴＨＦ（８４ｍＬ、８４．０ｍｍｏｌ、１Ｍ）を、０℃で（Ｒ）−３−（（ｔ
ｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ブタン酸（８．５ｇ、４１．８ｍｍｏｌ）のＴＨ
Ｆ（１０ｍＬ）中溶液に滴下した。反応混合物を室温で１時間撹拌した。得られた混合物
を水（５０ｍＬ）で反応停止し、ＥＡで抽出した（５０ｍＬで３回）。合わせた有機層を
水（５０ｍＬで３回）およびブライン（５０ｍＬで３回）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で
脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーによって精製し、３０％ＥＡ／ＰＥで溶離した。所望の生成物を含む分画を合わせ、
減圧下に濃縮して、所望の化合物を油状物として得た。
【０３４８】
ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１−５６］＋：１３４。
【０３４９】
段階Ｂ：（Ｒ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ブチルメタンスル
ホネート
ＴＥＡ（７．０ｇ、６９．７ｍｍｏｌ）およびＭｓＣｌ（２．７ｍＬ、３４．９ｍｍｏ
ｌ）を、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ヒドロキシブタン−２−イル）カーバメート（
４．４ｇ、２３．３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１００ｍＬ）中溶液に０℃で加えた。反応混合
物を室温で１時間撹拌した。得られた混合物を減圧下に濃縮した。残留物をＥＡ（３００
ｍＬ）で希釈し、ブラインで洗浄し（２００ｍＬで３回）、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、
濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、１０％ＥＡ／ＰＥで溶離するシリカゲル
カラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下
に濃縮して、（Ｒ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ブチルメタンス
ルホネートを固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：２６８。
【０３５０】
段階Ｃ：（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（４−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イ
ル）ブタン−２−イル）カーバメート
カリウム１，３−ジオキソイソインドリン−２−イド（５．７ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）
を、（Ｒ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ブチルメタンスルホネー
ト（５．５ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中溶液に加えた。混合物を６０
℃で２時間撹拌し、水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥＡで抽出した（２００ｍＬで３回）。
合わせた有機分画をブラインで洗浄し（２００ｍＬで３回）、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し
、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、所望の化合物を固体として得て、それをそれ以上
精製せずに次の段階で直接用いた。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１］＋：３１９。
【０３５１】
段階Ｄ：（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（４−アミノブタン−２−イル）カーバメート
Ｎ２Ｈ４・Ｈ２Ｏ（１．４４ｇ、２８．３０ｍｍｏｌ）を、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル
（４−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）ブタン−２−イル）カーバメート
（４．５ｇ、１４．１０ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（２ｍＬ）中溶液に加えた。混合物を８０
℃で１時間撹拌し、次に放冷して室温とした。得られた混合物を濾過し、濾液を減圧下に
濃縮して、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（４−アミノブタン−２−イル）カーバメートを油
状物として得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で直接用いた。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］
＋：１８９。
【０３５２】
段階Ｅ：（Ｒ）−ベンジルｔｅｒｔ−ブチルブタン−１，３−ジイルジカーバメート
ＴＥＡ（４．４ｍＬ、３１．９０ｍｍｏｌ）およびＣｂｚＣｌ（１．７ｍＬ、１２．２
０ｍｍｏｌ）を、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（４−アミノブタン−２−イル）カーバメー
ト（２．０ｇ、１０．６０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）中溶液
に０℃で５分間かけて加えた。反応液を室温で３０分間撹拌した。得られた混合物を水（
１００ｍＬ）で希釈し、ＥＡで抽出した（３０ｍＬで３回）。合わせた有機層を水（３０
ｍＬで３回）、飽和水溶液ＮａＨＣＯ３（３０ｍＬで３回）およびブライン（３０ｍＬで
３回）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、（Ｒ
）−ベンジルｔｅｒｔ−ブチルブタン−１，３−ジイルジカーバメートを固体として得て
、それをそれ以上精製せずに次の段階で直接用いた。
【０３５３】
段階Ｆ：（Ｒ）−ベンジル（３−アミノブチル）カーバメート塩酸塩
（Ｒ）−ベンジルｔｅｒｔ−ブチルブタン−１，３−ジイルジカーバメート（１．０ｇ
、３．１０ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中溶液に、濃ＨＣｌ（１ｍＬ、
１２Ｍ）を加えた。混合物を室温で１．５時間撹拌した。得られた混合物を減圧下に濃縮
して、（Ｒ）−ベンジル（３−アミノブチル）カーバメート塩酸塩を油状物として得て、
それをそれ以上精製せずに最終化合物の製造で用いた。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１−ＨＣｌ］＋：
２２３。
【０３５４】
参考例４１および４２
【化６１】
2018104463.tif 000064
【０３５５】
（Ｒ）−および（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル−３−アミノ−３−（アミノメチル）ピロリ
ジン−１−カルボキシレート
ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノ−３−（アミノメチル）ピロリジン−１−カルボキシレー
ト（２．０ｇ、９．２９ｍｍｏｌ）（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａ
ｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，  ２００７，  １７，  １１８１−１１８４
に記載の詳細に従うことで製造）を、次の条件：カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ
、２×２５ｃｍ；移動相Ａ：ＣＯ２（７０％）、移動相Ｂ：ＭｅＯＨ（２ｍｍｏｌ／Ｌ  
ＮＨ３／ＭｅＯＨ）：３０％；流量：４０ｍＬ／分；検出器：２１０ｎｍ；保持時間：Ｒ
Ｔ１：２．２７分；ＲＴ２：３．３０分；温度：２５℃でのキラル分取ＨＰＬＣによって
分離した。先に溶出するエナンチオマー４１（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノ−３−
（アミノメチル）ピロリジン−１−カルボキシレートを、２．２７分で油状物として得た
。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）の計算値：Ｃ１０Ｈ２１Ｎ３Ｏ２［Ｍ＋１］＋：２１６、実測値：
２１６。後で溶出するエナンチオマー４２（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノ−３−（
アミノメチル）ピロリジン−１−カルボキシレートを、３．３０分で油状物として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）Ｃ１０Ｈ２１Ｎ３Ｏ２［Ｍ＋１］＋の計算値：２１６、実測値：２１
６。
【０３５６】
参考例４３
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル−（３−アミノ−２−ヒドロキシプロピル）カーバメート
【化６２】
2018104463.tif 000065
【０３５７】
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル−（オキシラン−２−イルメチル）カーバメート（１．５０
ｇ、８．７０ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（５ｍＬ）中の撹拌溶液に、０℃で２５％ＮＨ３・Ｈ
２Ｏ（２０ｍＬ）を加えた。反応溶液を室温で２時間撹拌し、減圧下に濃縮して（Ｓ）−
ｔｅｒｔ−ブチル−（３−アミノ−２−ヒドロキシプロピル）カーバメートを固体として
得て、それをそれ以上精製せずに本発明の最終化合物を製造するのに用いた。ＬＣＭＳ［
Ｍ＋１］＋：１９１。
【０３５８】
参考例４４
（３Ｒ，４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル−アミノ−４−（（（ベンジルオキシ）カルボニル
）アミノ）ピロリジン−１−カルボキシレート
【化６３】
2018104463.tif 000066
【０３５９】
段階Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ，４Ｒ）−３−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）
アミノ）−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート
Ｃｂｚ−Ｃｌ（１０．１２ｇ、５９．３ｍｍｏｌ）を、０℃で（３Ｒ，４Ｒ）−ｔｅｒ
ｔ−ブチル３−アミノ−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート（１０．０ｇ
、４９．４０ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（６．２９ｇ、５９．３０ｍｍｏｌ）の１，
４−ジオキサン（１００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）中混合物に滴下した。反応混合物
を窒素で３回脱気した。反応混合物を窒素下に室温で１時間撹拌した。得られた溶液をＥ
Ａで抽出した（１００ｍＬで３回）。合わせた有機層をＮａＯＨ水溶液（１Ｍ、１００ｍ
Ｌで２回）およびブライン（１００ｍＬで２回）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、
濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶離するシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含む分画を合わせ、
減圧下に濃縮して、所望の化合物を得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋２３］＋：３５９。
【０３６０】
段階Ｂ：（３Ｒ，４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（（（ベンジルオキシ）カルボニル
）アミノ）−４−（（メチルスルホニル）オキシ）ピロリジン−１−カルボキシレート
ＭｓＣｌ（１０．９ｇ、９５ｍｍｏｌ）を、０℃でｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ，４Ｒ）−
３−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）−４−ヒドロキシピロリジン−１−カ
ルボキシレート（１６．０ｇ、４７．６ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（１３．２ｍＬ、９５ｍ
ｍｏｌ）のＤＣＭ（２００ｍＬ）中溶液に滴下した。反応混合物を窒素下に室温で１時間
撹拌した。得られた溶液を水（１００ｍＬ）で反応停止し、ＥＡで抽出した（１００ｍＬ
で３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し（１００ｍＬで２回）、無水Ｎａ２ＳＯ４
で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、３２％ＥＡ／ＰＥで溶離する
シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含む分画を合わ
せ、減圧下に濃縮して、（３Ｒ，４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（（（ベンジルオキシ
）カルボニル）アミノ）−４−（（メチルスルホニル）オキシ）ピロリジン−１−カルボ
キシレートを固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋２３］＋：４３７。
【０３６１】
段階Ｃ：（３Ｓ，４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−アジド−４−（（（ベンジルオキシ）
カルボニル）アミノ）ピロリジン−１−カルボキシレート
ＮａＮ３（１２．８ｇ、１９８ｍｍｏｌ）を、室温で（３Ｒ，４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−３−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）−４−（（メチルスルホニル）オ
キシ）ピロリジン−１−カルボキシレート（２０．５ｇ、４９．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（
２００ｍＬ）中溶液に加えた。反応混合物を窒素下に１００℃で３時間撹拌した。得られ
た溶液を水（２００ｍＬ）で反応停止し、ＥＡで抽出した（１００ｍＬで３回）。合わせ
た有機層をブラインで洗浄し（１００ｍＬで２回）、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し
た。濾液を減圧下に濃縮して、（３Ｓ，４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル−３−アジド−４−（
（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）ピロリジン−１−カルボキシレートを油状物
として得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で直接用いた。ＬＣＭＳ［Ｍ＋２３］＋
：３８４。
【０３６２】
段階Ｄ：（３Ｓ，４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノ−４−（（（ベンジルオキシ）
カルボニル）アミノ）ピロリジン−１−カルボキシレート
（３Ｓ，４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル−３−アジド−４−（（（ベンジルオキシ）カルボ
ニル）アミノ）ピロリジン−１−カルボキシレート（１７．８ｇ、４９．３０ｍｍｏｌ）
のＴＨＦ（２００ｍＬ）および水（２０ｍＬ）中溶液に、室温でトリフェニルホスフィン
（１５．５ｇ、５９．１０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を窒素下に６０℃で１６時間撹拌
した。得られた溶液を減圧下に濃縮した。残留物を、５％ＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶離するシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含む分画を合わせ
、減圧下に濃縮して、標題化合物を油状物として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋２３］＋：３５８
。
【０３６３】
参考例４５
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−アミノ−３−ヒドロキシプロパン−２−イル）カーバ
メート
【化６４】
2018104463.tif 000067
【０３６４】
Ｐｄ（ＯＨ）２／Ｃ（２０％Ｐｄ、０．４６ｇ）を、室温で（Ｓ）−ベンジル−ｔｅｒ
ｔ−ブチル（３−ヒドロキシプロパン−１，２−ジイル）ジカーバメート（２．１０ｇ、
６．４７ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中溶液に加えた。反応混合物を水素で３回脱
気した。反応混合物を、室温で水素下に（１．５気圧）１２時間撹拌した。得られた混合
物を濾過した。フィルターケーキをＭｅＯＨで洗浄した（２０ｍＬで３回）。濾液を減圧
下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、４５％
ＭｅＯＨおよび５％ＮＨ３・Ｈ２Ｏ／ＤＣＭで溶離した。所望の生成物を含む分画を合わ
せ、減圧下に濃縮して、メチル−２−アミノ−３′−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベン
ジル）スルファモイル）−４′−（Ｎ−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミ
ノ）エチル）スルファモイル）−２′−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）−［１，１′−ビフェニル］−３−カルボキシレートを固体として得
た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：１９１。
【０３６５】
参考例４６
（Ｓ）−ベンジル（２−アミノ−３−ヒドロキシプロピル）カーバメート２，２，２−
トリフルオロアセテート
【化６５】
2018104463.tif 000068
【０３６６】
（Ｓ）−ベンジル−ｔｅｒｔ−ブチル（３−ヒドロキシプロパン−１，２−ジイル）ジ
カーバメート（１．２０ｇ、３．７０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中の撹拌溶液に、
０℃でＴＦＡ（３．３ｍＬ）を加えた。反応溶液を０℃で２時間撹拌した。溶液を減圧下
に濃縮して、（Ｓ）−ベンジル（２−アミノ−３−ヒドロキシプロピル）カーバメート２
，２，２−トリフルオロアセテートを固体として得て、それをそれ以上精製せずに本発明
の最終化合物を製造するのに直接用いた。：ＬＣＭＳ［Ｍ＋１−ＴＦＡ］＋：２２５。
【０３６７】
参考例４７
（Ｒ）−ベンジル（２−アミノプロピル）カーバメート２，２，２−トリフルオロアセ
テート
【化６６】
2018104463.tif 000069
【０３６８】
段階Ａ：（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−アミノ−１−オキソプロパン−２−イル）カ
ーバメート
（Ｒ）−２−アミノプロパンアミド塩酸塩（１００ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ
（１０００ｍＬ）中懸濁液に、０℃でＴＥＡ（２４４ｇ、２．４１ｍｏｌ）および（Ｂｏ
ｃ）２Ｏ（２６３ｇ、１．２０ｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌した。
得られた混合物を水（１リットル）で希釈し、ＥＡで抽出した（１．５リットルで３回）
。合わせた有機層をブラインで洗浄し（２リットルで３回）、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し
、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、所望の生成物を固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋
１］＋：１８９。
【０３６９】
段階Ｂ：（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−アミノプロパン−２−イル）カーバメート
ＢＨ３−ＤＭＳ（１２８ｍＬ、１．２８ｍｏｌ、１０Ｍ）を、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチ
ル（１−アミノ−１−オキソプロパン−２−イル）カーバメート（１２０ｇ、０．６４ｍ
ｏｌ）のＴＨＦ（２００ｍＬ）中懸濁液に０℃で加えた。反応混合物を４５℃で４時間撹
拌した。得られた混合物をＮａＯＨ水溶液（１．０Ｍ、１．０リットル）で反応停止し、
ＥＡで抽出した（１リットルで３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し（１．５リッ
トルで３回）、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、（Ｒ）
−ｔｅｒｔ−ブチル（１−アミノプロパン−２−イル）カーバメートを油状物として得て
、それをそれ以上精製せずに次の段階で直接用いた。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：１７５。
【０３７０】
段階Ｃ：（Ｒ）−ベンジル−ｔｅｒｔ−ブチルプロパン−１，２−ジイルジカーバメー
ト
ＴＥＡ（７．２０ｍＬ、５１．７０ｍｍｏｌ）およびＣｂｚ−Ｃｌ（５．８７ｇ、３４
．４ｍｍｏｌ）を、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−アミノプロパン−２−イル）カーバ
メート（３ｇ、１７．２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（４０ｍＬ）中溶液に加えた。反応混合物を
室温で３時間撹拌した。得られた混合物を減圧下に濃縮した。残留物を、２０％ＥＡ／Ｐ
Ｅを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含む
分画を合わせ、減圧下に濃縮して、（Ｒ）−ベンジル−ｔｅｒｔ−ブチルプロパン−１，
２−ジイルジカーバメートを固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：３０９。
【０３７１】
段階Ｄ：（Ｒ）−ベンジル（２−アミノプロピル）カーバメート２，２，２−トリフル
オロアセテート
（Ｒ）−ベンジル−ｔｅｒｔ−ブチル−プロパン−１，２−ジイルジカーバメート（１
．１０ｇ、３．５７ｍｍｏｌ）のＴＦＡ（１５．０ｍＬ、２１４ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ
（１５．０ｍＬ）中溶液を、室温で１時間撹拌した。得られた混合物を減圧下に濃縮して
、標題化合物を油状物として得て、それをそれ以上精製せずに本発明の最終化合物を製造
するのに用いた。ＬＣＭＳ［Ｍ−ＴＦＡ＋１］＋：２０９。
【０３７２】
参考例４８
（Ｒ）−ベンジル（２−アミノブチル）カーバメート塩酸塩
【化６７】
2018104463.tif 000070
【０３７３】
段階Ａ：（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−アミノ−１−オキソブタン−２−イル）カー
バメート
（Ｂｏｃ）２Ｏ（１５．８ｇ、７２．２０ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（１３．７ｍＬ、９
８．００ｍｍｏｌ）を、（Ｒ）−２−アミノブタンアミド塩酸塩（５．０ｇ、３６．１０
ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中溶液に加えた。混合物を室温で３時間撹拌した。得
られた混合物をＨ２Ｏ（１００ｍＬ）で反応停止し、ＥＡで抽出した（５０ｍＬで３回）
。合わせた有機層をＨＣｌで洗浄し（１Ｍ、５０ｍＬで２回）、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、
濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、所望の生成物を固体として得て、それをそれ以上精
製せずに次の段階で直接用いた。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：２０３。
【０３７４】
段階Ｂ：（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−アミノブタン−２−イル）カーバメート
ＢＨ３・Ｍｅ２Ｓ（９．３９ｇ、１２４．０ｍｍｏｌ、１０Ｍ）を、（Ｒ）−ｔｅｒｔ
−ブチル（１−アミノ−１−オキソブタン−２−イル）カーバメート（５．０ｇ、２４．
７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中溶液に０℃で滴下した。反応混合物を室温で１２時
間撹拌した。得られた反応混合物をＮａＯＨ水溶液（１Ｍ、１５０ｍＬ）で反応停止し、
ＥＡで抽出した（１００ｍＬで３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し（５０ｍＬで
２回）、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、（Ｒ）−ｔｅ
ｒｔ−ブチル（１−アミノブタン−２−イル）カーバメートを固体として得て、それをそ
れ以上精製せずに次の段階で直接用いた。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：１８９。
【０３７５】
段階Ｃ：（Ｒ）−ベンジルｔｅｒｔ−ブチルブタン−１，２−ジイルジカーバメート
ＣｂｚＣｌ（８．１６ｇ、４７．８０ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（７．２６ｇ、７１．７
０ｍｍｏｌ）を、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−アミノブタン−２−イル）カーバメー
ト（４．５ｇ、２３．９０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５０ｍＬ）中溶液に加えた。混合物を室
温で３時間撹拌した。得られた混合物を水（５０ｍＬ）で反応停止し、ＥＡで抽出した（
５０ｍＬで３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し（１０ｍＬで２回）、無水Ｎａ２
ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、２０％ＥＡ／ＰＥで溶
離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含む分画
を合わせ、減圧下に濃縮して、（Ｒ）−ベンジルｔｅｒｔ−ブチルブタン−１，２−ジイ
ルジカーバメートを固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：３２３。
【０３７６】
段階Ｄ：（Ｒ）−ベンジル（２−アミノブチル）カーバメート塩酸塩
（Ｒ）−ベンジル−ｔｅｒｔ−ブチルブタン−１，２−ジイルジカーバメート（１．０
ｇ、３．１０ｍｍｏｌ）のＨＣｌ（１Ｍジオキサン中溶液）（１０ｍＬ）中溶液を室温で
２時間撹拌した。得られた混合物を減圧下に濃縮して、標題化合物を固体として得た。Ｌ
ＣＭＳ［Ｍ＋１−ＨＣｌ］＋：２２３。
【０３７７】
参考例４９
（Ｓ）−ベンジル（２−アミノブチル）カーバメート塩酸塩
【化６８】
2018104463.tif 000071
【０３７８】
段階Ａ：（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−アミノ−１−オキソブタン−２−イル）カー
バメート
（Ｓ）−２−アミノブタンアミド塩酸塩（１０ｇ、６５．５０ｍｍｏｌ）を用い、参考
例４８段階Ａに記載の方法に従って、標題化合物を製造した。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：２
０３。
【０３７９】
段階Ｂ：（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−アミノブタン−２−イル）カーバメート
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−アミノ−１−オキソブタン−２−イル）カーバメート
（３ｇ、１４．８３ｍｍｏｌ）を用い、参考例４８段階Ｂに記載の方法に従って、標題化
合物を製造した。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：１８９。
【０３８０】
段階Ｃ：（Ｓ）−ベンジルｔｅｒｔ−ブチルブタン−１，２−ジイルジカーバメート
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−アミノブタン−２−イル）カーバメート（１．０ｇ、
５．３１ｍｍｏｌ）を用い、参考例４８段階Ｃに記載の方法に従って、標題化合物を製造
した。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：３２３。
【０３８１】
段階Ｄ：（Ｓ）−ベンジル（２−アミノブチル）カーバメート塩酸塩
（Ｓ）−ベンジルｔｅｒｔ−ブチルブタン−１，２−ジイルジカーバメート（１ｇ、３
．１０ｍｍｏｌ）を用い、参考例４８段階Ｄに記載の方法に従って、標題化合物を製造し
た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１−ＨＣｌ］＋：２２３。
【０３８２】
参考例５０
（３Ｒ，４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノ−４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ル）アミノ）ピロリジン−１−カルボキシレート
【化６９】
2018104463.tif 000072
【０３８３】
段階Ａ：（３Ｒ，４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（（（ベンジルオキシ）カルボニル
）アミノ）−４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピロリジン−１−カルボ
キシレート
ＴＥＡ（１．０２ｇ、１０．１０ｍｍｏｌ）および（Ｂｏｃ）２Ｏ（１．７６ｇ、８．
０７ｍｍｏｌ）を、氷浴中、（３Ｓ，４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル−３−アミノ−４−（（
（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）ピロリジン−１−カルボキシレート（参考例４
４、２．３ｇ、６．７２ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）および水（１５ｍ
Ｌ）中の撹拌溶液に加えた。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を水（１
００ｍＬ）で希釈し、Ｅｔ２Ｏで抽出した（２００ｍＬで３回）。合わせた有機層を飽和
Ｎａ２ＣＯ３水溶液（１００ｍＬで２回）、ブライン（１００ｍＬで２回）で洗浄し、無
水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物を得て、それ
をそれ以上精製せずに直接次の段階で用いた。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：４３６。
【０３８４】
段階Ｂ：（３Ｒ，４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノ−４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニル）アミノ）ピロリジン−１−カルボキシレート
Ｐｄ（ＯＨ）２／Ｃ（２０％Ｐｄ、０．３５ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）を、（３Ｒ，４Ｓ
）−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）−４−（（ｔ
ｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピロリジン−１−カルボキシレート（２．２０ｇ
、４．９５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中溶液に室温で加えた。反応混合物を水素
で３回脱気した。反応混合物を室温で水素下に（１．５気圧）１６時間撹拌した。得られ
た混合物を濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、（３Ｒ，４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル−３
−アミノ−４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピロリジン−１−カルボキ
シレートを固体として得て、それを用いて、それ以上精製せずに本発明の化合物を製造し
た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：３０２。
【０３８５】
参考例５１
（２−カルバモイル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）ボロン酸
【化７０】
2018104463.tif 000073
【０３８６】
段階Ａ：４−ブロモ−２−（トリクロロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール
ベンジル２，２，２−トリクロロアセトイミデート（１３．５０ｇ、５３．５０ｍｍｏ
ｌ）を、３−ブロモベンゼン−１，２−ジアミン（１０．０ｇ、５３．５０ｍｍｏｌ）の
ＡｃＯＨ（５０ｍＬ）中の撹拌溶液に室温で加えた。反応溶液を、室温で４時間撹拌した
。得られた混合物を水（３００ｍＬ）に投入し、固体を沈殿させた。得られた混合物を濾
過した。フィルターケーキを水で洗浄し（５０ｍＬで３回）、真空乾燥して、所望の生成
物を固体として得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で直接用いた。ＬＣＭＳ［Ｍ＋
１］＋：３１５。
【０３８７】
段階Ｂ：４−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニトリル
４−ブロモ−２−（トリクロロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（１０．０
０ｇ、３１．８０ｍｍｏｌ）を、液体ＮＨ３溶液（２０ｍＬ）に−７８℃で加えた。混合
物を−７８℃で２０分間撹拌した。反応混合物を昇温させて室温とした。アンモニアを留
去した後、残留物をＥＡ（３００ｍＬ）に溶かした。有機層をブラインで洗浄し（２００
ｍＬで３回）、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物
を、３０％ＥＡ／ＰＥで溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した
。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮して、４−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ
］イミダゾール−２−カルボニトリルを固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：２２２
、２２４。
【０３８８】
段階Ｃ：４−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボキサミド
３０％Ｈ２Ｏ２（０．３ｍＬ、２．２５ｍｍｏｌ）およびＫＯＨ（０．６３ｇ、１１．
２６ｍｍｏｌ）を、４−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニトリル
（０．５０ｇ、２．２５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１０ｍＬ）および水（５ｍＬ）中溶液に
加えた。反応混合物を２５℃で４時間撹拌した。得られた混合物を減圧下に濃縮した。残
留物を１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって
精製した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮して、所望の生成物を固体と
して得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：２４０、２４２。
【０３８９】
段階Ｄ：（２−カルバモイル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）ボロン酸
ＫＯＡｃ（１．２３ｇ、１，２，５０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．５１
ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）および５，５，５′，５′−テトラメチル−２，２′−ビ（１，
３，２−ジオキサボリナン）（２．１２ｇ、９．３７ｍｍｏｌ）を、４−ブロモ−１Ｈ−
ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボキサミド（０．７５ｇ、３．１２ｍｍｏｌ）の１
，４−ジオキサン（６ｍＬ）中溶液に加えた。混合物を窒素で３回脱気し、窒素下に８０
℃で１６時間撹拌した。得られた混合物を減圧下に濃縮した。残留物を、次の条件：カラ
ム：Ｃ１８；移動相：ＡＣＮ／水（０．５％ＴＦＡ）；流量：６０ｍＬ／分；勾配：３０
分以内で５％−３０％ＡＣＮ／水；保持時間：２０分；検出器：ＵＶ２５４ｎｍを用いる
ＲＰＬＣによって精製した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮して、（２
−カルバモイル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）ボロン酸を固体として得
た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：２０６。
【０３９０】
参考例５２
ｔｅｒｔ−ブチル（２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキ
サボロラン−２−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イル）
エチル）カーバメート
【化７１】
2018104463.tif 000074
【０３９１】
段階Ａ：４−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール
亜硝酸ナトリウム（１．７ｇ、２５．０ｍｍｏｌ）を、３−ブロモベンゼン−１，２−
ジアミン（２．３ｇ、１，２，５ｍｍｏｌ）のＡｃＯＨ（１０ｍＬ）および水（４ｍＬ）
中溶液に０℃で数回に分けて加えた。反応混合物を室温で４時間撹拌した。得られた混合
物を水（１００ｍＬ）で反応停止し、ＥＡで抽出した（１００ｍＬで３回）。合わせた有
機層をブラインで洗浄し（１００ｍＬで３回）、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。
濾液を減圧下に濃縮して、４−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール
を固体として得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で直接用いた。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１
］＋：１９８、２００。
【０３９２】
段階Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル（２−（４−ブロモ−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３−ト
リアゾール−２−イル）エチル）カーバメート
Ｎａ２ＣＯ３（２．６ｇ、２５ｍｍｏｌ）を、４−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，
２，３］トリアゾール（２ｇ、１０ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチル（２−ブロモエチ
ル）カーバメート（３．４ｇ、１５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５ｍＬ）中溶液に０℃で加え
た。反応混合物を室温で５時間撹拌した。得られた混合物を水で希釈し（１００ｍＬ）、
ＥＡで抽出した（１００ｍＬで３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し（８０ｍＬで
３回）、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を１５
％ＥＡ／ＰＥで溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の
生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮して、所望の生成物を固体として得た。ＬＣＭ
Ｓ［Ｍ＋１］＋：３４１、３４３。
【０３９３】
段階Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチル（２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，２−ジ
オキサボロラン−２−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−２−イ
ル）エチル）カーバメート
４，４，４′，４′，５，５，５′，５′−オクタメチル−２，２′−ビ（１，３，２
−ジオキサボロラン）（４．４７ｇ、１７．５８ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（０．８６ｇ、８
．７９ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２付加物ＣＨ２Ｃｌ２（０．４８ｇ、０．
５９ｍｍｏｌ）を、ｔｅｒｔ−ブチル（２−（４−ブロモ−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２
，３］トリアゾール−２−イル）エチル）カーバメート（１．０ｇ、２．９３ｍｍｏｌ）
の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中溶液に室温で加えた。混合物を窒素で３回脱気し、
８０℃で１６時間撹拌した。得られた混合物を減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーによって精製し、２０％ＥＡ／ＰＥで溶離した。所望の生成物を
含む分画を合わせ、減圧下に濃縮して、ｔｅｒｔ−ブチル（２−（４−（４，４，５，５
−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１
，２，３］トリアゾール−２−イル）エチル）カーバメートを油状物として得た。ＬＣＭ
Ｓ［Ｍ＋１］＋：３８９。
【０３９４】
参考例５３
２−アミノ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルボロン酸
【化７２】
2018104463.tif 000075
【０３９５】
段階Ａ：４−メチルベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾール
ＳＯＣｌ２（１８ｍＬ、２４６ｍｍｏｌ）を、３−メチルベンゼン−１，２−ジアミン
（１０．０ｇ、８２ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（４５．６ｍＬ、３２７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ
（２００ｍＬ）中溶液に非常にゆっくり滴下した。反応混合物を４時間還流した。得られ
た混合物を減圧下に濃縮した。残留物を水（７００ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭで抽出した（
２００ｍＬで３回）。合わせた有機層を水（２００ｍＬで２回）、ブライン（２００ｍＬ
で２回）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残
留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、１％ＥＡ／ＰＥで溶離した
。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮して、４−メチルベンゾ［ｃ］［１，
２，５］チアジアゾールを油状物として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：１５１。
【０３９６】
段階Ｂ：４−ブロモ−７−メチルベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾール
Ｂｒ２（７．６ｍＬ、１４６ｍｍｏｌ）を、４−メチルベンゾ［ｃ］［１，２，５］チ
アジアゾール（１１ｇ、７３．２ｍｍｏｌ）の４８％水性ＨＢｒ（１２０ｍＬ、１．０６
ｍｏｌ）の溶液に加えた。反応混合物を８０℃で１６時間撹拌した。得られた混合物を水
（１００ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭで抽出した（１００ｍＬで３回）。合わせた有機層を水
（２００ｍＬで２回）およびブライン（２００ｍＬで２回）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で
脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、所望の生成物を固体として得て、それを、
それ以上精製せずに次の段階で用いた。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：２２９、２３１。
【０３９７】
段階Ｃ：３−ブロモ−６−メチルベンゼン−１，２−ジアミン
ＮａＢＨ４（１．３ｇ、３４．９０ｍｍｏｌ）および塩化コバルト（ＩＩ）・６水和物
（０．４ｇ、１．７５ｍｍｏｌ）を、４−ブロモ−７−メチルベンゾ［ｃ］［１，２，５
］チアジアゾール（４．０ｇ、１７．４６ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（８０ｍＬ）中溶液に０
℃で加えた。反応混合物を７０℃で３時間撹拌した。得られた混合物を冷却して室温とし
、濾過して固体を除去した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を水（１００ｍＬ）に溶か
した。水層をＥＡで抽出した（５０ｍＬで３回）。合わせた有機層を水（５０ｍＬで３回
）およびブライン（５０ｍＬで３回）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。
濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、２０％ＥＡ／ＰＥで溶離を行うシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮し
て、３−ブロモ−６−メチルベンゼン−１，２−ジアミンを油状物として得た。ＬＣＭＳ
［Ｍ＋１］＋：２０１、２０３。
【０３９８】
段階Ｄ：４−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−アミン
ＢｒＣＮ（１．０５ｇ、９．９５ｍｍｏｌ）を、３−ブロモ−６−メチルベンゼン−１
，２−ジアミン（２．００ｇ、９．９５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中溶液に０℃
で加えた。反応混合物を室温で９０分間撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液
（５０ｍＬ）に投入した。固体を沈殿させ、濾過した。フィルターケーキを真空乾燥して
、所望の生成物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１
］＋：２２６、２２８。
【０３９９】
段階Ｅ：２−アミノ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルボロン
酸
５，５，５′，５′−テトラメチル−２，２′−ビ（１，３，２−ジオキサボリナン）
（４．５０ｇ、１９．９１ｍｍｏｌ）、第２世代ＰＰｈ３プレ触媒（０．６９ｇ、１．１
９ｍｍｏｌ）およびＫＯＡｃ（２．３ｇ、２３．９０ｍｍｏｌ）を、４−ブロモ−７−メ
チル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−アミン（１．８０ｇ、７．９６ｍｍｏｌ）
の１，４−ジオキサン（１８ｍＬ）中溶液に室温で加えた。反応混合物を窒素で３回脱気
した。反応混合物を窒素下に８０℃で１６時間撹拌した。得られた混合物を減圧下に濃縮
した。残留物を次の条件：カラム：Ｃ１８；移動相：ＡＣＮ／水（０．５％ＴＦＡ）；流
量：６０ｍＬ／分；勾配：３０分以内に５％−３０％ＡＣＮ／水；保持時間：２０分；検
出器：２５４ｎｍを用いるＲＰＬＣによって精製した。所望の生成物を含む分画を減圧下
に濃縮して、標題化合物酸を固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１  １９２。
【０４００】
参考例５４
ｔｅｒｔ−ブチル（４−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキ
サボロラン−２−イル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カーバメート
【化７３】
2018104463.tif 000076
【０４０１】
段階Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル（４−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−
イル）カーバメート
２−ブロモ−１−（３−ブロモフェニル）エタノン（３ｇ、１０．７９ｍｍｏｌ）のＤ
ＭＦ（３０ｍＬ）中溶液に、ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−カルバミミドイルカーバメート（３
．５ｇ、２１．５９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。得られ
た混合物を水で希釈し（６０ｍＬ）、ＥＡで抽出した（３０ｍＬで３回）。合わせた有機
層をブラインで洗浄し（３０ｍＬで３回）、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液
を減圧下に濃縮した。残留物を１５％ＥＡ／ＰＥで溶離するシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーによって精製した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮して、ｔｅ
ｒｔ−ブチル（４−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カーバメ
ートを固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：３３８、３４０。
【０４０２】
段階Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル（４−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２
−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カーバメ
ート
ｔｅｒｔ−ブチル（４−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カ
ーバメート（１．５ｇ、４．４４ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中溶液に
、４，４，４′，４′，５，５，５′，５′−オクタメチル−２，２′−ビ（１，３，２
−ジオキサボロラン）（２．３ｇ、８．８７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２付加物
ＣＨ２Ｃｌ２（０．６ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）およびＫＯＡｃ（１．３ｇ、１３．３１ｍ
ｍｏｌ）を加えた。反応混合物を窒素で３回脱気した。反応混合物を窒素下に８０℃で１
６時間撹拌した。得られた混合物を減圧下に濃縮して、標題化合物を固体として得た。Ｌ
ＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：３８６。
【０４０３】
参考例５５
（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル）ボロン酸
【化７４】
2018104463.tif 000077
【０４０４】
ＫＯＡｃ（１．５ｇ、１５．２０ｍｍｏｌ）、第２世代ＸＰｈｏｓプレ触媒（１．２ｇ
、１．５２ｍｍｏｌ）および４，４，４′，４′，５，５，５′，５′−オクタメチル−
２，２′−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（２．６ｇ、１０．１５ｍｍｏｌ）を、
６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（１．０ｇ、５．０８ｍｍｏｌ）の１
，４−ジオキサン（４ｍＬ）中溶液に加えた。反応混合物を窒素で３回脱気した。反応混
合物を窒素下に８０℃で１６時間撹拌した。得られた混合物をＥＡ（３０ｍＬ）で希釈し
、ＮａＯＨ水溶液で抽出した（２Ｎ、１００ｍＬで２回）。合わせた水溶液層を減圧下に
濃縮した。残留物をＭｅＯＨ／ＤＣＭ（１／１０、１００ｍＬ）中で２０分間撹拌した。
得られた混合物を濾過し、濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物を固体として得た。［Ｍ
＋１］＋：１６３。
【０４０５】
参考例５６
５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベ
ンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン
【化７５】
2018104463.tif 000078
【０４０６】
段階Ａ：Ｎ−（（３−ブロモフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド
３−ブロモアニリン（３．５０ｍＬ、３２．１ｍｍｏｌ）を、ベンゾイルイソチオシア
ネート（５．８１ｇ、３５．７ｍｍｏｌ）のアセトン（５０ｍＬ）中溶液に７０℃で滴下
した。反応混合物を７０℃で１時間撹拌した。得られた溶液を氷水（１００ｍＬ）に投入
し、１０分間撹拌し、濾過した。フィルターケーキを水で洗浄し（１０ｍＬ）、真空乾燥
して、所望の生成物を固体として得て、それを、それ以上精製せずに次の段階で用いた。
ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：３３５、３３７。
【０４０７】
段階Ｂ：１−（３−ブロモフェニル）チオ尿素
Ｎ−（（３−ブロモフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（１０．０ｇ、２９．
８ｍｍｏｌ）を、ＮａＯＨ（１０．０ｇ、２５０ｍｍｏｌ）の水（１００ｍＬ）中溶液に
８０℃で加えた。反応混合物を窒素下に８０℃で１時間撹拌した。得られた混合物をＨＣ
ｌ氷水溶液（６Ｍ、３０ｍＬ）に投入し、１０分間撹拌した。２５％ＮＨ３・Ｈ２Ｏでｐ
Ｈ値を１０に調節した。固体を沈殿させ、濾過した。フィルターケーキを水（１０ｍＬ）
で洗浄し、真空乾燥した。粗固体を５０％ＥＡ／ＰＥで溶離するシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーによって精製した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮して、
１−（３−ブロモフェニル）チオ尿素を固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋２３１、
２３３。
【０４０８】
段階Ｃ：５−ブロモベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン
臭素（０．８６ｍＬ、１６．７９ｍｍｏｌ）のＡｃＯＨ（１７．５ｍＬ）中溶液を、０
℃で１−（３−ブロモフェニル）チオ尿素（４．００ｇ、１７．３１ｍｍｏｌ）のＡＣＮ
（３５０ｍＬ）中溶液に滴下した。反応混合物を窒素下に室温で１８時間撹拌した。得ら
れた混合物を濾過した。フィルターケーキをＥＡ（１０ｍＬ）で洗浄し、真空乾燥して、
粗生成物を得た。粗生成物を次の条件：カラム：Ｘ  Ｓｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ分取Ｃ１８  
ＯＢＤカラム１９×１５０ｍｍ、５μｍ、１３ｎｍ、相Ａ：水＋０．０５％ＴＦＡ、相Ｂ
：ＭｅＯＨ；流量：２０；注入容量：２００μＬ；勾配：３０−１００％Ｂ；保持時間：
２８分（先のピーク）での分取ＨＰＬＣによって精製した。所望の生成物を含む分画を合
わせ、減圧下に濃縮して、５−ブロモベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミンを固体として
得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：２２９、２３１。
【０４０９】
段階Ｄ：５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−
イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン
ＫＯＡｃ（５．２７ｇ、５３．７０ｍｍｏｌ）および第２世代ＰＣｙ３プレ触媒（２．
１１ｇ、３．５８ｍｍｏｌ）を、５−ブロモベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン（４．
１０ｇ、１７．９０ｍｍｏｌ）および４，４，４′，４′，５，５，５′，５′−オクタ
メチル−２，２′−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（９．０９ｇ、３５．８０ｍｍ
ｏｌ）の１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）中溶液に室温で加えた。反応混合物を窒素下
に８０℃で４時間撹拌した。得られた混合物を減圧下に濃縮した。残留物を５０％ＥＡ／
ＰＥで溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を
含む分画を合わせ、減圧下に濃縮して、標題化合物を固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１
］＋：２７７。
【０４１０】
参考例５７
２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−
２−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール
【化７６】
2018104463.tif 000079
【０４１１】
段階Ａ：４−ブロモ−２−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール
ヨードメタン（２．８７ｇ、２０．２０ｍｍｏｌ）を、室温で４−ブロモ−２Ｈ−ベン
ゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール（４．０ｇ、２０．２０ｍｍｏｌ）および炭酸カリ
ウム（５．５８ｇ、４０．４０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４０ｍＬ）中混合物に２分間で加え
た。反応混合物を窒素下に室温で１６時間撹拌し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーによって精製し、７％ＥＡ／ＰＥで溶離した。所望の生成物
を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮して、４−ブロモ−２−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］
［１，２，３］トリアゾールを固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：２１２、２１４
。
【０４１２】
段階Ｂ：２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボ
ロラン−２−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール
４，４，４′，４′，５，５，５′，５′−オクタメチル−２，２′−ビ（１，３，２
−ジオキサボロラン）（１．７２ｇ、６．７９ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（１．６７ｇ、１６
．９８ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２付加物ＣＨ２Ｃｌ２（０．４６ｇ、０．
５７ｍｍｏｌ）を、室温で４−ブロモ−２−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］
トリアゾール（１．２０ｇ、５．６６ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１６ｍＬ）中溶
液に加えた。混合物を窒素で３回脱気した。反応混合物を窒素下に８０℃で１６時間撹拌
した。得られた混合物を減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーによって精製し、１０％ＥＡ／ＰＥで溶離した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減
圧下に濃縮して、標題化合物を油状物として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：２６０。
【０４１３】
参考例５８
３−オキソシクロヘキサ−１−エンイルボロン酸
【化７７】
2018104463.tif 000080
【０４１４】
段階Ａ：３−オキソシクロヘキサ−１−エンイル−トリフルオロメタンスルホネート
ＴＥＡ（９．０３ｇ、８９．４ｍｍｏｌ）およびＴｆ２Ｏ（１５．１ｇ、５３．６ｍｍ
ｏｌ）を、窒素下に−７８℃でシクロヘキサン−１，３−ジオン（５．００ｇ、４４．６
ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５０ｍＬ）中溶液に１０分間で加えた。反応混合物を−７８℃で１
時間撹拌した。得られた混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）で反応停止し、Ｄ
ＣＭで抽出した（５０ｍＬで３回）。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過
した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムによって精製して、１０％Ｅ
Ａ／ＰＥで溶離した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮して、３−オキソ
シクロヘキサ−１−エンイル−トリフルオロメタンスルホネートを油状物として得た。Ｌ
ＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：２４５。
【０４１５】
段階Ｂ：３−オキソシクロヘキサ−１−エンイルボロン酸
４，４，４′，４′，５，５，５′，５′−オクタメチル−２，２′−ビ（１，３，２
−ジオキサボロラン）（１５．２ｇ、６０ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（８．８０ｇ、９０ｍｍ
ｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２付加物ＣＨ２Ｃ１２（２．５０ｇ、３．０ｍｍｏｌ）を
、室温で３−オキソシクロヘキサ−１−エンイル−トリフルオロメタンスルホネート（７
．３０ｇ、３０ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）中溶液に加えた。反応混
合物を窒素で３回脱気した。反応混合物を窒素下に８０℃で２時間撹拌した。得られた混
合物をＥＡ（１００ｍＬ）で希釈し、ＮａＯＨ水溶液で抽出した（２Ｍ、５０ｍＬで３回
）。合わせた水層を減圧下に濃縮した。残留物を、次の条件：カラム：Ｃ１８；移動相：
ＡＣＮ／水（１％ＴＦＡ）；流量：６０ｍＬ／分；勾配：３０分以内で１０％−４０％Ａ
ＣＮ／水；保持時間：２３分；検出器：２５４ｎｍを用いるＲＰＬＣによって精製した。
所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮して、３−オキソシクロヘキサ−１−エ
ンイルボロン酸を油状物として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：１４１。
【０４１６】
参考例５９
２−（（２−（（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラ
ン−２−イル）フェニル）アミノ）チアゾール−４−イル）メチル）イソインドリン−１
，３−ジオン
【化７８】
2018104463.tif 000081
【０４１７】
段階Ａ：２−（（２−（（３−ブロモフェニル）アミノ）チアゾール−４−イル）メチ
ル）イソインドリン−１，３−ジオン
１−（３−ブロモフェニル）チオ尿素（２．３ｇ、１０ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（２０ｍＬ
）中の撹拌溶液に、室温で１，３−ジブロモプロパン−２−オン（２．２ｇ、１０ｍｍｏ
ｌ）を加えた。反応混合物を５０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を放冷して室温と
した。イソインドリン−１，３−ジオン（２．２ｇ、１４．９ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ
３（２．８ｇ、１９．９ｍｍｏｌ）を、室温で反応溶液に加えた。反応混合物を室温で３
日間撹拌した。得られた混合物を水で希釈し（１００ｍＬ）、ＥＡで抽出した（５０ｍＬ
で３回）。合わせた有機層を水（１００ｍＬで３回）およびブライン（１００ｍＬで３回
）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、７０％ＥＡ／ＰＥで溶離した。所
望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮して、２−（（２−（（３−ブロモフェニ
ル）アミノ）チアゾール−４−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオンを固体と
して得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：４１４、４１６。
【０４１８】
段階Ｂ：２−（（２−（（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキ
サボロラン−２−イル）フェニル）アミノ）チアゾール−４−イル）メチル）イソインド
リン−１，３−ジオン
４，４，４′，４′，５，５，５′，５′−オクタメチル−２，２′−ビ（１，３，２
−ジオキサボロラン）（２．５ｇ、９．６６ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（１．４ｇ、１４．５
ｍｍｏｌ）および第２世代ＰＰｈ３プレ触媒（０．５７ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）を、２−
（（２−（（３−ブロモフェニル）アミノ）チアゾール−４−イル）メチル）イソインド
リン−１，３−ジオン（２．０ｇ、４．８３ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１５ｍＬ
）中の撹拌溶液に室温で加えた。混合物を窒素で３回脱気した。反応混合物を８０℃で１
６時間窒素下に撹拌した。得られた混合物を水で希釈し（１００ｍＬ）、ＥＡで抽出した
（５０ｍＬで３回）。合わせた有機層を、水（５０ｍＬで３回）およびブライン（５０ｍ
Ｌで３回）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、５０％ＥＡ／ＰＥで溶離
した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮して、（（２−（（３−（４，４
，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）アミノ
）チアゾール−４−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオンを固体として得た。
ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：４６２。
【０４１９】
参考例６０
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イルボロン酸
【化７９】
2018104463.tif 000082
【０４２０】
段階Ａ：３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−
イル）ピリジン−２−アミン
Ｐｄ２（ｄｂａ）３（２．１０ｇ、２．３０ｍｍｏｌ）、３−ブロモピリジン−２−ア
ミン（２．００ｇ、１１．５６ｍｍｏｌ）、４，４，４′，４′，５，５，５′，５′−
オクタメチル−２，２′−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（５．８７ｇ、２３．１
２ｍｍｏｌ）およびＫＯＡｃ（３．４０ｇ、３４．７ｍｍｏｌ）を、トリシクロヘキシル
ホスフィン（１．１０ｇ、４．１０ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）中溶液
に室温で加えた。混合物を窒素で３回脱気し、９５℃で１６時間撹拌した。得られた混合
物を濾過した。濾液を減圧下に濃縮して標題化合物を得て、それを、それ以上精製せずに
次の段階で用いた。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：１３９。
【０４２１】
段階Ｂ：イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イルボロン酸
２−クロロアセトアルデヒド（１３．７ｇ、６８．２０ｍｍｏｌ）を、３−（４，４，
５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−アミ
ン（１．００ｇ、４．５４ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１５ｍＬ）中溶液に室温で加えた。反
応混合物を７０℃で１６時間撹拌した。得られた混合物を減圧下に濃縮した。残留物をＥ
Ａ（１００ｍＬ）で希釈し、ＨＣｌ水溶液で抽出した（１Ｎ、３０ｍＬで３回）。合わせ
た水層を減圧下に濃縮して標題化合物を固体として得て、それをそれ以上精製せずに次の
段階で用いた。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：１６３。
【０４２２】
参考例６１
ｔｅｒｔ−ブチル（（４−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−
イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）メチル）カーバメート
【化８０】
2018104463.tif 000083
【０４２３】
段階Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル（２−（（２−アミノ−３−ブロモフェニル）アミノ）−２
−オキソエチル）カーバメート
２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）酢酸（９４ｇ、５３５ｍｍｏｌ）、
ＨＡＴＵ（６１０ｇ、１．６ｍｏｌ）およびＴＥＡ（２２３ｍＬ、１．６ｍｏｌ）を、３
−ブロモベンゼン−１，２−ジアミン（１００ｇ、５３５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１リット
ル）中溶液に室温で加えた。反応混合物を窒素で３回脱気し、室温で終夜撹拌した。得ら
れた混合物を水で希釈し（５００ｍＬ）、ＥＡで抽出した（６００ｍＬで３回）。合わせ
た有機層を水（５００ｍＬで３回）およびブライン（５００ｍＬで３回）で洗浄し、無水
Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、６０％ＥＡ／Ｐ
Ｅで溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含
む分画を合わせ、減圧下に濃縮して、ｔｅｒｔ−ブチル（２−（（２−アミノ−３−ブロ
モフェニル）アミノ）−２−オキソエチル）カーバメートを固体として得て、それをそれ
以上精製せずに次の段階で直接用いた。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：３４４、３４６。
【０４２４】
段階Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル（（４−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イ
ル）メチル）カーバメート
ｔｅｒｔ−ブチル（２−（（２−アミノ−３−ブロモフェニル）アミノ）−２−オキソ
エチル）カーバメート（１８０ｇ、５２３ｍｍｏｌ）のＡｃＯＨ（２５０ｍＬ）中溶液を
、６０℃で０．５時間撹拌した。得られた混合物を減圧下に濃縮した。残留物をＥＡ／Ｐ
Ｅ（５０：１、２００ｍＬ）から結晶化させた。固体を濾過によって回収し、真空乾燥し
て、ｔｅｒｔ−ブチル（（４−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）メ
チル）カーバメートを固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］：３２６、３２８。
【０４２５】
段階Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチル（（４−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナ
ン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）メチル）カーバメート
ｔｅｒｔ−ブチル（（４−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）メチ
ル）カーバメート（７０．０ｇ、２１５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３５０ｍＬ）
中溶液に、クロロ（トリフェニルホスフィン）［２−（２′−アミノ−１，１−ビフェニ
ル）］パラジウム（ＩＩ）（２４．６ｇ、４２．９ｍｍｏｌ）、５，５，５′，５′−テ
トラメチル−２，２′−ビ（１，３，２−ジオキサボリナン）（７２．７ｇ、３２２ｍｍ
ｏｌ）およびＫＯＡｃ（６３．２ｇ、６４４ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を窒
素で３回脱気し、８０℃で１６時間撹拌した。得られた混合物を水で希釈し（５００ｍＬ
）、ＥＡで抽出した（４００ｍＬで３回）。合わせた有機層を水（８００ｍＬで３回）お
よびブライン（５００ｍＬで３回）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾
液を減圧下に濃縮した。残留物を、６０％ＥＡ／ＰＥで溶離するシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーによって精製した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮して、
ｔｅｒｔ−ブチル（（４−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イ
ル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）メチル）カーバメートを得た。ＬＣ
ＭＳ［Ｍ＋１］＋：３６０。
【０４２６】
参考例６２
ｔｅｒｔ−ブチル（２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキ
サボロラン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−イル）
エチル）カーバメート
【化８１】
2018104463.tif 000084
【０４２７】
段階Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル（２−（（３−ブロモ−２−ニトロフェニル）アミノ）エチ
ル）カーバメート
ｔｅｒｔ−ブチル（２−アミノエチル）カーバメート（３．３ｇ、２１ｍｍｏｌ）およ
びＮａ２ＣＯ３（２．９ｇ、２７ｍｍｏｌ）を、１−ブロモ−３−フルオロ−２−ニトロ
ベンゼン（３．０ｇ、１４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５ｍＬ）中溶液に加えた。混合物を室
温で５時間撹拌した。得られた混合物を水で希釈し（２００ｍＬ）、ＥＡで抽出した（１
５０ｍＬで３回）。合わせた有機層を水（１５０ｍＬで３回）、ブライン（１５０ｍＬで
３回）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、ｔｅ
ｒｔ−ブチル（２−（（３−ブロモ−２−ニトロフェニル）アミノ）エチル）カーバメー
トを油状物として得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１
］＋：３６０、３６２（１：１）。
【０４２８】
段階Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル（２−（（２−アミノ−３−ブロモフェニル）アミノ）エチ
ル）カーバメート
Ｚｎ末（５．９ｇ、８４．０ｍｍｏｌ）を、数回に分けてｔｅｒｔ−ブチル（２−（（
３−ブロモ−２−ニトロフェニル）アミノ）エチル）カーバメート（５．５ｇ、１４．０
ｍｍｏｌ）の濃ＨＣｌおよびＭｅＯＨ（１：４、３０ｍＬ）中溶液にゆっくり加えた。反
応混合物を５０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を濾過した。濾液を減圧下に濃縮し
て、粗Ｎ１−（２−アミノエチル）−３−ブロモベンゼン−１，２−ジアミンを油状物と
して得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で直接用いた。粗Ｎ１−（２−アミノエチ
ル）−３−ブロモベンゼン−１，２−ジアミンのＤＣＭ（５０ｍＬ）中溶液に、０℃で、
（Ｂｏｃ）２Ｏ（４．５ｇ、２１ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（２．８ｇ、２８ｍｍｏｌ）を
加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌した。得られた混合物を水で希釈し（１００ｍＬ
）、ＤＣＭで抽出した（２５０ｍＬで３回）。合わせた有機層を水（２５０ｍＬで３回）
およびブライン（１００ｍＬで３回）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。
濾液を減圧下に濃縮して、ｔｅｒｔ−ブチル（２−（（２−アミノ−３−ブロモフェニル
）アミノ）エチル）カーバメートを固体として得て、それをそれ以上精製せずに次の段階
で用いた。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１−１００］＋：２３０、２３２。
【０４２９】
段階Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチル（２−（４−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］ト
リアゾール−１−イル）エチル）カーバメート
ＮａＮＯ２（１．９ｇ、２８．０ｍｍｏｌ）を、ｔｅｒｔ−ブチル（２−（（２−アミ
ノ−３−ブロモフェニル）アミノ）エチル）カーバメート（５．０ｇ、１４．０ｍｍｏｌ
）のＡｃＯＨおよびＨ２Ｏ（１：３、１５ｍＬ）中溶液に０℃で加えた。反応混合物を室
温で１時間撹拌した。得られた混合物を水で希釈し（１００ｍＬ）、ＥＡで抽出した（２
００ｍＬで３回）。合わせた有機分画をブラインで洗浄し（１００ｍＬで２回）、無水Ｎ
ａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーによって精製して、１０％ＥＡ／ＰＥで溶離した。所望の生成物を含む
分画を合わせ、減圧下に濃縮して、ｔｅｒｔ−ブチル（２−（４−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ
［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−イル）エチル）カーバメートを固体として得た
。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：３４１、３４３。
【０４３０】
段階Ｄ：ｔｅｒｔ−ブチル（２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２
−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１
−イル）エチル）カーバメート
４，４，４′，４′，５，５，５′，５′−オクタメチル−２，２′−ビ（１，３，２
−ジオキサボロラン）（４．５ｇ、１７．７０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２付加
物ＣＨ２Ｃｌ２（０．５ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）およびＫＯＡｃ（０．８ｇ、８．７０ｍ
ｍｏｌ）を、ｔｅｒｔ−ブチル（２−（４−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］
トリアゾール−１−イル）エチル）カーバメート（１．０ｇ、２．９０ｍｍｏｌ）の１，
４−ジオキサン（１５ｍＬ）中溶液に加えた。混合物を窒素で３回脱気し、８０℃で１６
時間撹拌した。得られた混合物を減圧下に濃縮した。残留物を、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーによって精製して、３０％ＥＡ／ＰＥで溶離した。所望の生成物を含む分画
を合わせ、減圧下に濃縮して、ｔｅｒｔ−ブチル（２−（４−（４，４，５，５−テトラ
メチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３
］トリアゾール−１−イル）エチル）カーバメートを油状物として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋
１］＋：３８９。
【０４３１】
参考例６３
（２−（（２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサ
ボロラン−２−イル）フェニル）アミノ）エチル）カーバメート
【化８２】
2018104463.tif 000085
【０４３２】
段階Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル（２−（（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）アミノ）エチ
ル）カーバメート
４−ブロモ−２−フルオロ−１−ニトロベンゼン（１０ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）のＮＭ
Ｐ（３５ｍＬ）中の撹拌溶液に、室温でＣｓ２ＣＯ３（２２．２ｇ、６８．２ｍｍｏｌ）
およびｔｅｒｔ−ブチル（２−アミノエチル）カーバメート（８．７４ｇ、５４．５ｍｍ
ｏｌ）を加えた。反応混合物を窒素下に１００℃で１６時間撹拌した。得られた混合物を
水で希釈し（２００ｍＬ）、ＥＡで抽出した（２００ｍＬで３回）。合わせた有機層を水
（２００ｍＬで３回）およびブライン（２００ｍＬで３回）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４
で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーによって精製し、３０％ＥＡ／ＰＥで溶離した。所望の生成物を含む分画を合わせ
、減圧下に濃縮して、ｔｅｒｔ−ブチル（２−（（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）ア
ミノ）エチル）カーバメートを固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：３６０、３６２
。
【０４３３】
段階Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル（２−（（２−ニトロ−５−（４，４，５，５−テトラメチ
ル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）アミノ）エチル）カーバメー
ト
ｔｅｒｔ−ブチル（２−（（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）アミノ）エチル）カー
バメート（３．０ｇ、８．３３ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）中の撹拌溶
液に、室温でＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１．２２ｇ、１．６７ｍｍｏｌ）、４，４，４′
，４′，５，５，５′，５′−オクタメチル−２，２′−ビ（１，３，２−ジオキサボロ
ラン）（４．２３ｇ、１６．７０ｍｍｏｌ）およびＫＯＡｃ（２．４５ｇ、２５．００ｍ
ｍｏｌ）を加えた。混合物を窒素で３回脱気した。反応混合物を窒素下に８０℃で１６時
間撹拌した。得られた混合物を水で希釈し（１００ｍＬ）、ＥＡで抽出した（５０ｍＬで
３回）。合わせた有機層を水（１００ｍＬで３回）およびブライン（１００ｍＬで３回）
で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、
３０％ＥＡ／ＰＥで溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所
望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮して、ｔｅｒｔ−ブチル（２−（（２−ニ
トロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル
）フェニル）アミノ）エチル）カーバメートを油状物として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋
：４０８。
【０４３４】
段階Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチル（２−（（２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチ
ル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）アミノ）エチル）カーバメー
ト
ｔｅｒｔ−ブチル（２−（（２−ニトロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，
３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）アミノ）エチル）カーバメート（３ｇ
、７．３７ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中溶液に、室温で窒素下、Ｐｄ／Ｃ（１０
重量％、０．３ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を水素で３回脱気した。反応混
合物を、水素下に（１．５気圧）室温で１６時間撹拌した。固体を濾過によって除去した
。濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物を油状物として得て、それを用いてそれ以上精製
せずに本発明の化合物を製造した。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：３７８。
【０４３５】
参考例６４
（２−アミノベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）ボロン酸
【化８３】
2018104463.tif 000086
【０４３６】
４，４，４′，４′，５，５，５′，５′−オクタメチル−２，２′−ビ（１，３，２
−ジオキサボロラン）（４．４３ｇ、１７．４６ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（２．８４ｇ、２
８．９０ｍｍｏｌ）および第２世代ＰＣｙ３プレ触媒（１．０３ｇ、１．７５ｍｍｏｌ）
を、市販の４−ブロモベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン（２．０ｇ、８．８ｍｍｏｌ
）の１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中溶液に室温で加えた。反応混合物を窒素で３回脱
気し、窒素下に９０℃で２４時間撹拌した。得られた混合物を水で希釈し（１００ｍＬ）
、ＥＡで抽出した（１５０ｍＬで３回）。合わせた有機層を水（３００ｍＬで３回）およ
びブライン（３００ｍＬで３回）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液
を減圧下に濃縮した。残留物を、次の条件：カラム：Ｃ１８カラムクロマトグラフィー；
流量：６０ｍＬ／分；勾配：２０分で２５％−３０％ＡＣＮ／水（０．５％ＴＦＡ含有）
；検出器：２５４ｎｍを用いるＲＰＬＣによって精製した。所望の生成物を含む分画を合
わせ、減圧下に濃縮して、（２−アミノベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）ボロン酸を
固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：１９５。
【０４３７】
参考例６５
ｔｅｒｔ−ブチル（（５−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオ
キサボロラン−２−イル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル）カーバ
メート
【化８４】
2018104463.tif 000087
【０４３８】
段階Ａ：２−（３−ブロモフェニル）−２−オキソエチル（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニル）グリシネート
２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）酢酸（１．２６ｇ、７．２０ｍｍｏ
ｌ）のＥｔＯＨ（２０ｍＬ）中溶液に、室温でＣｓ２ＣＯ３（１．１７ｇ、３．６０ｍｍ
ｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で撹拌した。得られた溶液を減圧下に濃縮して、セシ
ウム塩を得た。２−ブロモ−１−（３−ブロモフェニル）エタノン（１．９８ｇ、７．２
０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中溶液にセシウム塩を加えた。反応混合物を室温で２
時間撹拌した。得られた混合物を水で希釈し（１００ｍＬ）、ＥＡで抽出した（１００ｍ
Ｌで３回）。合わせた有機層を水（１００ｍＬで３回）およびブライン（１００ｍＬで３
回）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物
を、２６％ＥＡ／ＰＥで溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した
。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た。ＬＣＭＳ［
Ｍ＋１］＋：３７２、３７４。
【０４３９】
段階Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル（（４−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２
−イル）メチル）カーバメート
２−（３−ブロモフェニル）−２−オキソエチル（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）グ
リシネート（２ｇ、５．３７ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）中溶液に、酢酸アンモニ
ウム（４．１４ｇ、５３．７０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１１０℃で１６時間撹
拌した。反応混合物を冷却して室温とし、ＥＡ（５０ｍＬ）で希釈した。得られた溶液を
ＮａＨＣＯ３水溶液（５重量／体積％）（３０ｍＬで３回）およびブライン（３０ｍＬで
３回）で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮
した。残留物を、４０％ＥＡ／ＰＥで溶離を行うシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
よって精製した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮して、標題化合物を得
た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：３５２、３５４。
【０４４０】
段階Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチル（（５−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，
２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル
）カーバメート
ｔｅｒｔ−ブチル（（４−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）
メチル）カーバメート（１ｇ、２．８４ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）中
溶液に、室温で４，４，４′，４′，５，５，５′，５′−オクタメチル−２，２′−ビ
（１，３，２−ジオキサボロラン）（１．４４ｇ、５．６８ｍｍｏｌ）、第２世代ＰＣｙ
３プレ触媒（０．５０ｇ、０．８５ｍｍｏｌ）およびＫＯＡｃ（０．８４ｇ、８．５２ｍ
ｍｏｌ）を加えた。反応混合物を窒素で３回脱気した。反応混合物を窒素下に８０℃で１
６時間撹拌した。得られた混合物を水で希釈し（１００ｍＬ）、ＥＡで抽出した（１００
ｍＬで３回）。合わせた有機層を水（１００ｍＬで３回）およびブライン（１００ｍＬで
３回）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留
物を、４０％ＥＡ／ＰＥで溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し
た。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮して、ｔｅｒｔ−ブチル（（５−（
３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェ
ニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル）カーバメートを固体として得た。ＬＣ
ＭＳ［Ｍ＋１］＋：４００。
【０４４１】
参考例６６
（２−（メチルアミノ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）ボロン酸
【化８５】
2018104463.tif 000088
【０４４２】
段階Ａ：７−ブロモ−Ｎ−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−アミン
市販の７−ブロモ−２−クロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（０．５０ｇ、２．
１６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液に、メタンアミン（２Ｍ  ＴＨＦ中溶液、５
．４０ｍＬ、１０．８０ｍｍｏｌ）を加えた。反応溶液を８０℃で２４時間撹拌した。得
られた溶液を減圧下に濃縮した。残留物を、２％ＭｅＯＨ／ＥＡで溶離するシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に
濃縮して、７−ブロモ−Ｎ−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−アミンを固
体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：２２６、２２８。
【０４４３】
段階Ｂ：（２−（メチルアミノ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）ボロ
ン酸
７−ブロモ−Ｎ−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−アミン（０．３０ｇ
、１．３３ｍｍｏｌ）のジオキサン（４ｍＬ）中溶液に、第２世代ＰＰｈ３プレ触媒（７
６ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、５，５，５′，５′−テトラメチル−２，２′−ビ（１，
３，２−ジオキサボリナン）（０．４５ｇ、１．９９ｍｍｏｌ）およびＫＯＡｃ（０．３
９ｇ、３．９８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を窒素で３回脱気した。反応混合物を窒
素下に８０℃で１６時間撹拌した。得られた混合物を濾過した。濾液を、次の条件：カラ
ム：Ｃ１８；移動相：水（０．５％ＴＦＡ）／ＡＣＮ；勾配：２５分で５％−３０％ＡＣ
Ｎ／水；保持時間：１８分；流量：６０ｍＬ／分；検出器：２５４ｎｍおよび２２０ｎｍ
を用いるＲＰＬＣによって精製した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮し
て、（２−（メチルアミノ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）ボロン酸を
固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：１９２。
【０４４４】
参考例６７
ｔｅｒｔ−ブチル（２−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモ
イル）−４−ヨード−３−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）フェニル）スルホンアミド）エチル）カーバメートおよびｔｅｒｔ−ブチル（２−
（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−ヨード−３−
（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）スルホン
アミド）エチル）カーバメート
【化８６】
2018104463.tif 000089
【０４４５】
２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（
２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルフィン酸
および２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−ヨード−３
−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルフィ
ン酸（３ｇ、３．８７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３８．７ｍＬ）中溶液に、０℃で窒素下にｔ
ｅｒｔ−ブチル（２−アミノエチル）カーバメート（１．２３９ｇ、７．７４ｍｍｏｌ）
、トリエチルアミン（１．０７８ｍＬ、７．７４ｍｍｏｌ）、およびＮＣＳ（１．０３３
ｇ、７．７４ｍｍｏｌ）をその順で加えた。混合物を同じ温度で３０分間撹拌した。反応
混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、ＮａＨＣＯ３溶液およびブラインで洗浄した。有機層をＭ
ｇＳＯ４で脱水し、溶媒留去し、粗生成物を０−１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離を
行うシリカゲルカラムによって精製して標題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：９
３４．５３。
【０４４６】
参考例６８
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−３−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スル
ファモイル）−４−ヨード−３−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール
−５−イル）フェニル）スルホンアミド）ピロリジン−１−カルボキシレートおよびｔｅ
ｒｔ−ブチル（Ｒ）−３−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモ
イル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−
イル）フェニル）スルホンアミド）ピロリジン−１−カルボキシレート
【化８７】
2018104463.tif 000090
【０４４７】
２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（
２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１−スルホ
ニルクロライドおよび２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−
４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベ
ンゼン−１−スルホニルクロライド（０．４６ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍ
Ｌ）中の混合物溶液に、環境温度で（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノピロリジン−１
−カルボキシレート（９０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を２５℃に３０分
間維持した。混合物を減圧下に濃縮した。残留物をＥＡで希釈し（２０ｍＬで３回）、ブ
ラインで洗浄し（２０ｍＬで３回）、脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留
物について、酢酸エチル／石油エーテル（１：５０から１：１）を用いるシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーを行って、標題化合物を得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋９６０；１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、
８．２９（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９−７．２５（ｍ、２Ｈ）、６．８３−
６．６９（ｍ、１０Ｈ）、５．９５（ｂｒｓ、１Ｈ）、５．５５−５．５０（ｍ、０．５
Ｈ）、５．２４−５．１９（ｍ、０．５Ｈ）、４．５８−４．５３（ｍ、１Ｈ）、４．０
５−３．８１（ｍ、５Ｈ）、３．８５（ｓ、９Ｈ）、３．４８−３．３５（ｍ、４Ｈ）、
２．０２−１．８２（ｍ、２Ｈ）、１．４４（ｓ、９Ｈ）。
【０４４８】
参考例６９
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−（２−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）ス
ルファモイル）−４−ヨード−３−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）フェニル）スルホンアミド）プロピル）カーバメートおよびｔｅｒｔ−ブ
チル（Ｒ）−（２−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）
−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）
フェニル）スルホンアミド）プロピル）カーバメート
【化８８】
2018104463.tif 000091
【０４４９】
２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（
２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルフィン酸
および２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−ヨード−３
−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルフィ
ン酸（１．０ｇ、１．２８９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）中溶液に、０℃で窒素下に
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−アミノプロピル）カーバメート（０．３３７ｇ、１．９
３４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２６１ｇ、２．５８ｍｍｏｌ）、およびＮＣＳ
（０．３４４ｇ、２．５８ｍｍｏｌ）をその順で加えた。反応混合物を０℃で３０分間撹
拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液１０ｍＬで洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４
で脱水し、濃縮し、粗生成物を、０−１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶離を行うシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーによって精製して標題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：
９４８．４８。
【０４５０】
参考例７０
ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｓ，４Ｒ）−３−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）
−４−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−ヨード
−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）ス
ルホンアミド）ピロリジン−１−カルボキシレートおよびｔｅｒｔ−ブチル（３Ｓ，４Ｒ
）−３−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）−４−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（
４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（１−（４−メトキシベン
ジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）スルホンアミド）ピロリジン−１−
カルボキシレート
【化８９】
2018104463.tif 000092
【０４５１】
ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ，４Ｓ）−３−アミノ−４−（（（ベンジルオキシ）カルボニ
ル）アミノ）ピロリジン−１−カルボキシレートを用い、参考例６７と同様にして、標題
化合物を製造した。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：１１０９．８０。
【０４５２】
参考例７１
ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ，４Ｓ）−３−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）
−４−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−ヨード
−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）ス
ルホンアミド）ピロリジン−１−カルボキシレートおよびｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ，４Ｓ
）−３−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）−４−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（
４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（１−（４−メトキシベン
ジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）スルホンアミド）ピロリジン−１−
カルボキシレート
【化９０】
2018104463.tif 000093
【０４５３】
ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｓ，４Ｒ）−３−アミノ−４−（（（ベンジルオキシ）カルボニ
ル）アミノ）ピロリジン−１−カルボキシレートを用い、参考例６７と同様にして、標題
化合物を製造した。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：１１０９．８。
【０４５４】
下記の表の参考例６８（別途製造）および７２から８４は、２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−
メトキシベンジル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル
）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルフィン酸（二つのテトラゾール−ＰＭ
Ｂ位置異性体の混合物として）および相当するアミン（本明細書に記載の方法に従って製
造されたものか、商業的入手先から入手可能であった）を用い、参考例６７について記載
の方法と同様の方法で同様に製造した。簡潔を期してＰＭＢ保護テトラゾールの単一位置
異性体を示しているが、理解すべき点として、ここで記載の中間体は、実際には両方の可
能な位置異性体ＰＭＢ置換されたテトラゾールの混合物である。
【表２】
2018104463.tif 000094
2018104463.tif 000095
2018104463.tif 000096
2018104463.tif 000097
【０４５５】
参考例８６
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−（２−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）ス
ルファモイル）−４−ヨード−３−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）フェニル）スルホンアミド）プロピル）カーバメートおよびｔｅｒｔ−ブ
チル（Ｓ）−（２−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）
−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）
フェニル）スルホンアミド）プロピル）カーバメート
【化９１】
2018104463.tif 000098
【０４５６】
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−（２−アミノプロピル）カーバメートを用い、参考例６９と
同じ方法で標題化合物を製造した。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：９４８．４５。
【０４５７】
参考例８７
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−（２−アミノ−３−ヒドロキシプロピル）カーバメート
【化９２】
2018104463.tif 000099
【０４５８】
（Ｓ）−ベンジルｔｅｒｔ−ブチル（３−ヒドロキシプロパン−１，２−ジイル）ジカ
ーバメート（１．５ｇ、４．６２ｍｍｏｌ）のエタノール（２０ｍＬ）中溶液に、Ｐｄ／
Ｃ（０．３２５ｇ、０．２３１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を、約０．３１ＭＰａ（４５
ｐｓｉ）のＨ２で４時間撹拌した。揮発分を減圧下に除去し、残留物をＥｔＯＡｃ  １０
ｍＬに溶かし、再度濃縮し、所望の生成物を粉末として得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：
１９１．２２。
【０４５９】
参考例８８
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−（２−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）ス
ルファモイル）−４−ヨード−３−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）フェニル）スルホンアミド）−３−ヒドロキシプロピル）カーバメートお
よびｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−（２−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）
スルファモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）フェニル）スルホンアミド）−３−ヒドロキシプロピル）カーバメート
【化９３】
2018104463.tif 000100
【０４６０】
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−（２−アミノ−３−ヒドロキシプロピル）カーバメートを用
い、参考例６９と同じ方法で標題化合物を製造した。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：９６４．
５８。
【０４６１】
参考例８９
ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｓ，４Ｒ）−４−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジ
ル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（１−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）フェニル）スルホンアミド）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジ
ン−１−カルボキシレートおよびｔｅｒｔ−ブチル（２Ｓ，４Ｒ）−４−（（２−（Ｎ，
Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メ
トキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）スルホンアミド）−２−
（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−カルボキシレート
【化９４】
2018104463.tif 000101
【０４６２】
市販のｔｅｒｔ−ブチル（２Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−２−（ヒドロキシメチル）ピロ
リジン−１−カルボキシレートを用い、参考例６９と同じ方法で標題化合物を製造した。
ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：９９０．３１。
【０４６３】
参考例９０
２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−（６−（（ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピリジン−３−イル）−３−（２−（４−メトキシ
ベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルフィン酸
【化９５】
2018104463.tif 000102
【０４６４】
段階Ａ．ｔｅｒｔ−ブチル（５−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スル
ファモイル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）
−４−（（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）フェニル）ピリジン−２−イ
ル）カーバメート
原料３−ヨード−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−２−（２−（４−メトキシ
ベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６−（（２−（トリメチルシリル）エチ
ル）スルホニル）ベンゼンスルホンアミド（２．０ｇ、２．２８３ｍｍｏｌ）のジオキサ
ン（１６ｍＬ）および水（４ｍＬ）中の撹拌溶液に、室温で（６−（（ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニル）アミノ）ピリジン−３−イル）ボロン酸（０．７０７ｇ、２．９７ｍｍｏ
ｌ）および炭酸ナトリウム（０．７２６ｇ、６．８５ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）
Ｃｌ２（０．３７３ｇ、０．４５７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を５分間脱気し、次に９０
℃で終夜撹拌した。混合物を水で希釈し（５０ｍＬ）、ＥｔＯＡｃで抽出した（５０ｍＬ
で２回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、減圧下に濃縮し
た。残留物を、３０分でＥｔＯＡｃ／イソヘキサン、０−４０％で溶離を行うシリカゲル
１２０ｇでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、生成物を泡状物として得た。
ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：９４２。
【０４６５】
段階Ｂ．２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−（６−
（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピリジン−３−イル）−３−（２−（４−
メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルフィン酸
ｔｅｒｔ−ブチル（５−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイ
ル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４−（
（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）フェニル）ピリジン−２−イル）カー
バメート（１．７６ｇ、１．８７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１６ｍＬ）中溶液を、ＴＢＡＦ（
４．１１ｍＬ、４．１１ｍｍｏｌ）とともに室温でＮ２下に３０分間撹拌した。混合物を
ＥｔＯＡｃで希釈し、ＫＨＳＯ４水溶液で洗浄し（３回）、ＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮し
て、生成物を得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：８４２。
【０４６６】
参考例９１
３′−（５−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−３−（Ｎ，Ｎ−
ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）
−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１，１′−ビフェニル］−４−スルフィン酸
【化９６】
2018104463.tif 000103
【０４６７】
段階Ａ．（３−（５−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル
）ボロン酸
原料３−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（１
．０ｇ、４．１８ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（１５ｍＬ）中の撹拌溶液に、室温
で酢酸カリウム（１．２３２ｇ、１，２，５５ｍｍｏｌ）およびＰＣｙ３ＰｄＧ２（０．
３７１ｇ、０．６２７ｍｍｏｌ）、４，４，４′，４′，５，５，５′，５′−オクタメ
チル−２，２′−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（２．１２４ｇ、８．３７ｍｍｏ
ｌ）を加え、混合物を９０℃で終夜撹拌した。反応混合物をセライト層で濾過し、水で希
釈し（１００ｍＬ）、ＥｔＯＡｃで抽出した（１００ｍＬで３回）。残留物を４５分で０
−１００％アセトニトリル／水で溶離を行うシリカゲル２４０ｇＣ１８での逆相ＬＣカラ
ムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋
：２０５。
【０４６８】
段階Ｂ．３′−（５−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ
−ビス（４−メトキシベンジル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）−４−（（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）−［１，
１′−ビフェニル］−３−スルホンアミド
３−ヨード−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−２−（２−（４−メトキシベン
ジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６−（（２−（トリメチルシリル）エチル）
スルホニル）ベンゼンスルホンアミド（１．０ｇ、１．１４２ｍｍｏｌ）、（３−（５−
アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）ボロン酸（０．４１９
ｇ、２．０５５ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（０．３６３ｇ、３．４３ｍｍｏｌ）および１
，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロライドジ
クロロメタン錯体（０．１４０ｇ、０．１７１ｍｍｏｌ）のジオキサン（１０ｍＬ）およ
び水（２ｍＬ）中混合物を、Ｎ２で５分間脱気した。得られた混合物を９５℃で１６時間
撹拌した。この反応液を濾過し、ＥｔＯＡｃで抽出し（１００ｍＬで２回）、有機層を脱
水し（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残留物を、４５分でＥｔＯＡｃ／イソヘキサン、Ｂ＝０
−１００％で溶離を行うシリカゲル４０ｇでのカラムクロマトグラフィーによって精製し
て、標題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：９０９。
【０４６９】
段階Ｃ．３′−（５−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−３−（
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−２−（２−（４−メトキシベ
ンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１，１′−ビフェニル］−４−スルフィ
ン酸
原料３′−（５−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ビ
ス（４−メトキシベンジル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）−４−（（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）−［１，１′
−ビフェニル］−３−スルホンアミド（８５５ｍｇ、０．９４１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ中の
撹拌溶液に、０℃でＴＢＡＦ（２．０ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を０℃で４
５分間撹拌した。混合物をＫＨＳＯ４（飽和、４０ｍＬで３回）で希釈し、ＥｔＯＡｃで
抽出した（４０ｍＬで３回）。有機層を濃縮して標題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ
］＋：８０９。
【０４７０】
参考例９２
ベンジルｔｅｒｔ−ブチル（３−アミノプロパン−１，２−ジイル）（Ｓ）−ジカーバ
メート
【化９７】
2018104463.tif 000104
【０４７１】
（Ｒ）−ベンジルｔｅｒｔ−ブチル（３−ヒドロキシプロパン−１，２−ジイル）ジカ
ーバメートを用い、（Ｒ）−ベンジルｔｅｒｔ−ブチル（３−アミノプロパン−１，２−
ジイル）ジカーバメート（参考例２０）と同様にして、この中間体を製造した。ＬＣ／Ｍ
Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋：３２４．４２。
【０４７２】
参考例９３
ベンジルｔｅｒｔ−ブチル（３−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）ス
ルファモイル）−４−ヨード−３−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）フェニル）スルホンアミド）プロパン−１，２−ジイル）（Ｒ）−ジカー
バメートおよびベンジルｔｅｒｔ−ブチル（３−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシ
ベンジル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ
−テトラゾール−５−イル）フェニル）スルホンアミド）プロパン−１，２−ジイル）（
Ｒ）−ジカーバメート
【化９８】
2018104463.tif 000105
【０４７３】
ベンジルｔｅｒｔ−ブチル（３−アミノプロパン−１，２−ジイル）（Ｓ）−ジカーバ
メートを用い、参考例６９と同様にして、標題化合物を製造した。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］
＋：１０９７．９８。
【０４７４】
参考例９４
ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｓ，４Ｒ）−３−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジ
ル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）フェニル）スルホンアミド）−４−ヒドロキシピロリジン−１−カ
ルボキシレートおよびｔｅｒｔ−ブチル（３Ｓ，４Ｒ）−３（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４
−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジ
ル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）スルホンアミド）−４−ヒドロキシピ
ロリジン−１−カルボキシレート
【化９９】
2018104463.tif 000106
【０４７５】
市販のｔｅｒｔ−ブチル（３Ｓ，４Ｒ）−３−アミノ−４−ヒドロキシピロリジン−１
−カルボキシレートを用い、参考例６９と同様にして、標題化合物を製造した。ＬＣ／Ｍ
Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋：９７６．３０。
【０４７６】
参考例９５
ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ，４Ｓ）−３−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジ
ル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）フェニル）スルホンアミド）−４−ヒドロキシピロリジン−１−カ
ルボキシレートおよびｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ，４Ｓ）−３−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４
−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジ
ル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）スルホンアミド）−４−ヒドロキシピ
ロリジン−１−カルボキシレート
【化１００】
2018104463.tif 000107
【０４７７】
市販のｔｅｒｔ−ブチル（３Ｓ，４Ｒ）−３−アミノ−４−ヒドロキシピロリジン−１
−カルボキシレートを用い、参考例６９と同様にして、標題化合物を製造した。ＬＣ／Ｍ
Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋：９７６．４４。
【０４７８】
参考例９６
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモ
イル）−４−ヨード−３−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）フェニル）スルホンアミド）プロピル）カーバメートおよびｔｅｒｔ−ブチル（３
−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−ヨード−３
−（２−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）スルホ
ンアミド）プロピル）カーバメート
【化１０１】
2018104463.tif 000108
【０４７９】
ｔｅｒｔ−ブチル（３−アミノプロピル）カーバメートを用い、参考例６９と同様にし
て標題化合物を製造した。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：９４８．４５。
【０４８０】
参考例９７
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−（１−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）ス
ルファモイル）−４−ヨード−３−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）フェニル）スルホンアミド）プロパン−２−イル）カーバメートおよびｔ
ｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−（１−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルフ
ァモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）フェニル）スルホンアミド）プロパン−２−イル）カーバメート
【化１０２】
2018104463.tif 000109
【０４８１】
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−（１−アミノプロパン−２−イル）カーバメートを用い、参
考例６９と同様にして標題化合物を製造した。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：９４８．４９。
【０４８２】
参考例９８
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−（１−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）ス
ルファモイル）−４−ヨード−３−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）フェニル）スルホンアミド）プロパン−２−イル）カーバメートおよびｔ
ｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−（１−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルフ
ァモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）フェニル）スルホンアミド）プロパン−２−イル）カーバメート
【化１０３】
2018104463.tif 000110
【０４８３】
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−（１−アミノプロパン−２−イル）カーバメートを用い、参
考例６９と同様にして標題化合物を製造した。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：９４８．３７。
【０４８４】
参考例９９
ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ，４Ｒ）−３−（（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベン
ジル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）フェニル）スルフィニル）アミノ）−４−（（ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニル）アミノ）ピロリジン−１−カルボキシレートおよびｔｅｒｔ−ブチル（３
Ｒ，４Ｒ）−３−（（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）
−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
フェニル）スルフィニル）アミノ）−４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）
ピロリジン−１−カルボキシレート
【化１０４】
2018104463.tif 000111
【０４８５】
市販のｔｅｒｔ−ブチル（（３Ｒ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピロリジン−３
−イル）カーバメートを用い、参考例６９と同様にして標題化合物を製造した。ＬＣ／Ｍ
Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋：１０６５．７７。
【０４８６】
参考例１００
ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−２−（（１，３−ジオキソイソインド
リン−２−イル）メチル）ピロリジン−１−カルボキシレート
【化１０５】
2018104463.tif 000112
【０４８７】
段階Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｓ，４Ｒ）−４−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）
アミノ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−カルボキシレート
（２Ｓ，４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン
−１−カルボキシレート（２．０ｇ、９．２５ｍｍｏｌ）のジオキサン（２０ｍＬ）およ
び水（２０ｍＬ）中溶液に、０℃で炭酸ナトリウム（１．１７６ｇ、１１．１０ｍｍｏｌ
）およびＣｂｚ−Ｃｌ（１．５８４ｍＬ、１１．１０ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温
で２時間撹拌した。ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）を加えた。有機層を分離し、ブラインで洗浄
し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、０−１００％ＥｔＯ
Ａｃ／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製して
標題化合物を得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ−５６］＋：２９５．２８。
【０４８８】
段階Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｓ，４Ｒ）−４−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）
アミノ）−２−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）メチル）ピロリジン−
１−カルボキシレート
（２Ｓ，４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）
−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−カルボキシレート（２．６７ｇ、７．６２
ｍｍｏｌ）、ＰＰｈ３（２．６０ｇ、９．９１ｍｍｏｌ）およびイソインドリン−１，３
−ジオン（１．３４５ｇ、９．１４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）中溶液に、０℃でＤ
ＥＡＤ（２．０６２ｍＬ、９．９１ｍｍｏｌ）を滴下した。反応は３０分以内に完了した
。反応混合物を減圧下に濃縮し、残留物を、０−６０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離を行
うシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、所望の生成物（２Ｓ，４Ｒ）−ｔｅｒｔ−
ブチル４−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）−２−（（１，３−ジオキソイ
ソインドリン−２−イル）メチル）ピロリジン−１−カルボキシレートを得た。ＬＣ−Ｍ
Ｓ：［Ｍ＋Ｈ］＋：４８０．２９。
【０４８９】
段階Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−２−（（１，３−ジオキソイ
ソインドリン−２−イル）メチル）ピロリジン−１−カルボキシレート
（２Ｓ，４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）
−２−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）メチル）ピロリジン−１−カル
ボキシレート（３．０ｇ、６．２６ｍｍｏｌ）のエタノール（２０ｍＬ）中溶液にＰｄ／
Ｃ（０．４４ｇ、０．３１３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を約０．３１ＭＰａ（４５ｐｓｉ
）のＨ２で８時間撹拌した。セライト層で濾過することで触媒を除去した。濾液を濃縮し
、０−２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶離を行うシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、
所望の生成物を得た。ＬＣ−ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：３４６．４１。
【０４９０】
参考例１０１
ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｓ，４Ｒ）−４−（（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベン
ジル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）フェニル）スルフィニル）アミノ）−２−（（１，３−ジオキソ
イソインドリン−２−イル）メチル）ピロリジン−１−カルボキシレートおよびｔｅｒｔ
−ブチル（２Ｓ，４Ｒ）−４−（（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スル
ファモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール
−５−イル）フェニル）スルフィニル）アミノ）−２−（（１，３−ジオキソイソインド
リン−２−イル）メチル）ピロリジン−１−カルボキシレート
【化１０６】
2018104463.tif 000113
【０４９１】
ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−２−（（１，３−ジオキソイソインド
リン−２−イル）メチル）ピロリジン−１−カルボキシレートを用い、参考例６９と同様
にしてこの中間体を製造した。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：１１２０．０７。
【０４９２】
参考例１０２
（３−（２−アミノ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル）ボロン酸
【化１０７】
2018104463.tif 000114
【０４９３】
段階Ａ：Ｎ−（４−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）アセト
アミド
２−ブロモ−１−（３−ブロモフェニル）エタノン（３０００ｍｇ、１０．７９ｍｍｏ
ｌ）を、ＤＭＦ（８９９５μＬ）中、室温で４８時間にわたりＮ−カルバミミドイルアセ
トアミド（３２７４ｍｇ、３２．４ｍｍｏｌ）とともに撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡ
ｃで希釈し、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液およびブラインで洗浄した。有機層を分離し、濃縮し
、得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（０−１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶
離を行う）によって精製して、標題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：２８０．１
、２８２．１。
【０４９４】
段階Ｂ：４−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミン
Ｎ−（４−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）アセトアミド（
１．２ｇ、４．２８ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（８ｍＬ）に溶かし、ＨＣｌ／ジオキサン（４
Ｎ、８ｍＬ）および水（８ｍＬ）を加えた。封管中で、混合物を１００℃で１時間加熱し
た。ＬＣ−ＭＳは、アシル基が除去されていることを示した。その反応液を冷却し、濃縮
して溶媒を除去した。得られた残留物をＭｅＯＨに溶かし、カラムクロマトグラフィー（
１００％ヘキサンから１００％ＥｔＯＡｃ／ＥｔＯＨ（３／１）からヘキサンで溶離を行
う）によって精製して標題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：２３８．１、２４０
．１。
【０４９５】
段階Ｃ：（３−（２−アミノ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル）ボロン酸
４−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミン（５６１ｍｇ、２．３
５６ｍｍｏｌ）、５，５，５′，５′−テトラメチル−２，２′−ビ（１，３，２−ジオ
キサボリナン）（１３３１ｍｇ、５．８９ｍｍｏｌ）、Ｐｈ３ＰＰｄＧ２（２０２ｍｇ、
０．３５３ｍｍｏｌ）、および酢酸カリウム（９２５ｍｇ、９．４３ｍｍｏｌ）をバイア
ルに入れ、ジオキサン（３９２７μＬ）を加えた。反応液を２０分間脱気し、次に９０℃
で１時間加熱した。次に、反応液を冷却して室温とし、濾過した。濾液を濃縮し、残留物
を０−６０％ＣＨ３ＣＮ／水で溶離を行う逆相Ｃ１８カラムで精製した。回収分画を合わ
せ、凍結乾燥した。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：２０４．２。
【０４９６】
参考例１０３
（３−（２−アミノ−５−（エトキシカルボニル）チアゾール−４−イル）フェニル）
ボロン酸
【化１０８】
2018104463.tif 000115
【０４９７】
段階Ａ：エチル２−ブロモ−３−（３−ブロモフェニル）−３−オキプロパノエート
エチル３−（３−ブロモフェニル）−３−オキソプロパノエート（３．７２ｇ、１３．
７２ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（３５．４ｍＬ）に溶かし、１−ブロモピロリジン−２，５−ジ
オン（２．９３ｇ、１６．４７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温でＮ２下に６時間
撹拌した。反応混合物をＤＣＭと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液との間で分配した。有機層を分
離し、濃縮し、カラムクロマトグラフィー（０−２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離を行
う）によって精製して標題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：３５１．２。
【０４９８】
段階Ｂ：エチル２−アミノ−４−（３−ブロモフェニル）チアゾール−５−カルボキシ
レート
エチル２−ブロモ−３−（３−ブロモフェニル）−３−オキソプロパノエート（３．２
６ｇ、９．３１ｍｍｏｌ）およびチオ尿素（０．７２３ｇ、９．５０ｍｍｏｌ）を、エタ
ノール（７４．５ｍＬ）中７５℃で１時間加熱した。ＬＣ−ＭＳによって、所望の生成物
の形成が示された。反応混合物を濃縮し、ＤＣＭと水との間で分配した。有機層を分離し
、ブラインで洗浄し、濃縮して、標題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：３２７．
２、３２９．２。
【０４９９】
段階Ｃ：（３−（２−アミノ−５−（エトキシカルボニル）チアゾール−４−イル）フ
ェニル）ボロン酸
エチル２−アミノ−４−（３−ブロモフェニル）チアゾール−５−カルボキシレート（
２５０ｍｇ、０．７６４ｍｍｏｌ）、５，５，５′，５′−テトラメチル−２，２′−ビ
（１，３，２−ジオキサボリナン）（４３１ｍｇ、１．９１０ｍｍｏｌ）、Ｐｈ３ＰＰｄ
Ｇ２（６５．６ｍｇ、０．１１５ｍｍｏｌ）、および酢酸カリウム（３００ｍｇ、３．０
６ｍｍｏｌ）を、反応バイアルに入れた。ジオキサン（５４５８μＬ）を加えた。反応混
合物を脱気し、９０°で１時間４５分にわたり加熱した。反応混合物を冷却して室温とし
、生成物を次の段階に粗生成物として用いた。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：２９３．２。
【０５００】
参考例１０４
（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−５−（（（ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニル）アミノ）メチル）チアゾール−４−イル）フェニル）ボロン酸
【化１０９】
2018104463.tif 000116
【０５０１】
段階Ａ：エチル４−（３−ブロモフェニル）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
）アミノ）チアゾール−５−カルボキシレート
エチル２−アミノ−４−（３−ブロモフェニル）チアゾール−５−カルボキシレート（
段階Ｂ、中間体１０３）（２ｇ、６．１１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３０．６ｍＬ）中に懸濁
させた。ＤＭＡＰ（０．０７５ｇ、０．６１１ｍｍｏｌ）を加え、次にＢＯＣ無水物（３
．１２ｍＬ、１３．４５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物をＮ２下に室温で１時間撹拌した。
ＬＣ−ＭＳにより、反応が完了したことがわかった。反応液をＥｔＯＡｃと水との間で分
配した。有機層を分離し、濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（１００％ヘキサ
ンから２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して標題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ［
Ｍ＋Ｈ］＋：４２７．３、４２９．３。
【０５０２】
段階Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル（４−（３−ブロモフェニル）−５−（ヒドロキシメチル）
チアゾール−２−イル）カーバメート
エチル４−（３−ブロモフェニル）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ
）チアゾール−５−カルボキシレート（１．１７ｇ、２．７４ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（２１
．０６ｍＬ）中に懸濁させ、冷却して−７８℃とした。ＤＩＢＡＬ−Ｈ（８．２１ｍＬ、
８．２１ｍｍｏｌ）（１．０Ｍトルエン中溶液）をＮ２下に滴下した。混合物を１２時間
で室温まで昇温させた。ＬＣ−ＭＳにより、原料の約１／３が残っていることが明らかに
なった。反応液を冷却して−７８℃とし、追加のＤＩＢＡＬ  １．５当量（４ｍＬ、１．
０Ｍトルエン中溶液）を加えた。反応混合物を−７８℃で１時間撹拌し、次に冷却浴を外
し、反応混合物を昇温させて室温とした。ＥｔＯＡｃおよびＭｅＯＨで反応停止した。得
られた混合物をセライトとともに撹拌し、濾過した。フィルターケーキをＭｅＯＨで洗浄
した。濾液を濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（１００％ヘキサンから４０％
ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、生成物を得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：３
８５．３、３８７．３。
【０５０３】
段階Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチル（５−（アジドメチル）−４−（３−ブロモフェニル）チア
ゾール−２−イル）カーバメート
ＤＣＭ（１．１７Ｅ＋０４μＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（４−（３−ブロモフェニル）
−５−（ヒドロキシメチル）チアゾール−２−イル）カーバメート（４５０ｍｇ、１．１
６８ｍｍｏｌ）をＤＩＥＡ（３０６μＬ、１．７５２ｍｍｏｌ）で処理し、冷却して−７
８℃とした。Ｍｓ−Ｃｌ（１０９μＬ、１．４０２ｍｍｏｌ）をＮ２下に加えた。−７８
℃で５分間撹拌した後、反応混合物を昇温させて室温とし、室温で１時間撹拌した。反応
混合物を濃縮し、ＤＭＦ（４ｍＬ）に再溶解させた。アジ化ナトリウム（２２８ｍｇ、３
．５０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を８０℃で２０分間加熱し、室温で１２時間撹拌を続
けた。ＬＣ−ＭＳによって、大半の原料が生成物に変換されたことが示された。反応液を
ＥｔＯＡｃと水との間で分配した。有機層を分離し、濃縮した。得られた残留物をカラム
クロマトグラフィー（１００％ヘキサンから４５％、次に８０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）
によって精製して、標題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：４１０．２、４１２．
２。
【０５０４】
段階Ｄ：ｔｅｒｔ−ブチル（（４−（３−ブロモフェニル）−２−（（ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル）アミノ）チアゾール−５−イル）メチル）カーバメート
ｔｅｒｔ−ブチル（５−（アジドメチル）−４−（３−ブロモフェニル）チアゾール−
２−イル）カーバメート（１９５ｍｇ、０．４７５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１５８４μＬ）
に溶かした。トリフェニルホスフィン（２４９ｍｇ、０．９５１ｍｍｏｌ）および水（１
ｍＬ）を加えた。混合物をＮ２下に６０℃で１２時間撹拌した。ＬＣ−ＭＳによって、所
望の質量が示された。ＢＯＣ無水物（２２１μＬ、０．９５１ｍｍｏｌ）および飽和Ｎａ
ＨＣＯ３水溶液１ｍＬを加えた。反応液をＮ２下に室温で１時間撹拌した。ＬＣ−ＭＳに
よって、所望の生成物の生成が示された。反応混合物をＥｔＯＡｃと水との間で分配した
。有機層を分離し、濃縮し、得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（１００％ヘキ
サンから１００％ＥｔＯＡｃ／ＥｔＯＨ（３／１））によって精製して、標題化合物を得
た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：４８４．４、４８６．４。
【０５０５】
段階Ｅ：（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−５−（（（ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）チアゾール−４−イル）フェニル）ボロン
酸
ｔｅｒｔ−ブチル（（４−（３−ブロモフェニル）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニル）アミノ）チアゾール−５−イル）メチル）カーバメート（１４８ｍｇ、０．３０
６ｍｍｏｌ）、５，５，５′，５′−テトラメチル−２，２′−ビ（１，３，２−ジオキ
サボリナン）（１７３ｍｇ、０．７６４ｍｍｏｌ）、Ｐｈ３ＰＰｄＧ２（２６．２ｍｇ、
０．０４６ｍｍｏｌ）、および酢酸カリウム（１２０ｍｇ、１．２２２ｍｍｏｌ）を反応
バイアルに入れた。ジオキサン（２１８２μＬ）を加えた。反応液を脱気し、９０°で４
５分間加熱した。反応混合物を冷却して室温とし、次の反応で直接用いた。ＬＣ／ＭＳ［
Ｍ＋Ｈ］＋：４５０．５。
【０５０６】
参考例１０５
（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−５−（（（２−（（ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）アミノ）メチル）チアゾール−４−イル）
フェニル）ボロン酸
【化１１０】
2018104463.tif 000117
【０５０７】
段階Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル（４−（３−ブロモフェニル）−５−（（（２−（（ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）アミノ）メチル）チアゾール−２−イル）カ
ーバメート
ＤＣＭ（８３０６μＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（４−（３−ブロモフェニル）−５−（
ヒドロキシメチル）チアゾール−２−イル）カーバメート（段階Ｂ参考例１０４）（３２
０ｍｇ、０．８３１ｍｍｏｌ）を冷却して−７８℃とし、トリエチルアミン（１０９ｍｇ
、１．０８０ｍｍｏｌ）で処理し、Ｍｓ−Ｃｌ（７８μＬ、０．９９７ｍｍｏｌ）をＮ２
下に加えた。−７８℃で２０分間撹拌後、反応混合物を昇温させて室温とした。ｔｅｒｔ
−ブチル（２−アミノエチル）カーバメート（２６６ｍｇ、１．６６１ｍｍｏｌ）を加え
た。反応液を室温で１５分間撹拌後、ＬＣ−ＭＳによって所望の質量が示され、主要生成
物は反応性中間体であった。過剰量のｔｅｒｔ−ブチル（２−アミノエチル）カーバメー
トを加えた。反応混合物を室温でＮ２下に４０分間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残留
物をカラムクロマトグラフィー（１００％ヘキサンから５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）に
よって２回精製して、標題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：５２７．４、５２９
．４。
【０５０８】
段階Ｂ：（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−５−（（（２−
（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）アミノ）メチル）チアゾール−４
−イル）フェニル）ボロン酸
ｔｅｒｔ−ブチル（４−（３−ブロモフェニル）−５−（（（２−（（ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル）アミノ）エチル）アミノ）メチル）チアゾール−２−イル）カーバメー
ト（１３５ｍｇ、０．２５６ｍｍｏｌ）、５，５，５′，５′−テトラメチル−２，２′
−ビ（１，３，２−ジオキサボリナン）（１４５ｍｇ、０．６４０ｍｍｏｌ）、Ｐｈ３Ｐ
ＰｄＧ２（２１．９７ｍｇ、０．０３８ｍｍｏｌ）、および酢酸カリウム（１００ｍｇ、
１．０２４ｍｍｏｌ）を、反応バイアルに入れた。ジオキサン（１８２８μＬ）を加えた
。反応混合物を脱気し、９０°で４５分間加熱した。反応混合物を冷却して室温とし、次
の反応で直接用いた。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：４９３．５。
【０５０９】
参考例１０６
ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル
）−２−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４−（（
２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）フェニル）−２−（ビス（ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニル）アミノ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−カルボキシレート
およびｔｅｒｔ−ブチル４−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモ
イル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４−
（（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）フェニル）−２−（ビス（ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニル）アミノ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−カルボキシレ
ート
【化１１１】
2018104463.tif 000118
【０５１０】
段階Ａ：３−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ，Ｎ−
ビス（４−メトキシベンジル）−２−（１−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）−６−（（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）ベンゼンス
ルホンアミドおよび３−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−
テトラゾール−５−イル）−６−（（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）ベ
ンゼンスルホンアミド
３−ヨード−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−２−（１−（４−メトキシベン
ジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６−（（２−（トリメチルシリル）エチル）
スルホニル）ベンゼンスルホンアミドおよび３−ヨード−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベ
ンジル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６
−（（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）ベンゼンスルホンアミド（２．０
ｇ、２．２８３ｍｍｏｌ）、（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル
）ボロン酸（０．８０８ｇ、４．５７ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（０．２５１
ｇ、０．３４３ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（０．７２６ｇ、６．８５ｍｍｏｌ）の
ジオキサン（３０ｍＬ）および水（６ｍＬ）中懸濁液を脱気し、１００℃で２時間加熱し
た。混合物をＥｔＯＡｃ  ２０ｍＬで希釈し、セライト層で濾過した。有機層を脱水し（
ＭｇＳＯ４）、濃縮した。粗取得物を、０−２０％メタノール／ＤＣＭで溶離を行うシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＬＣ／ＭＳ［
Ｍ＋Ｈ］＋：８８１．５３。
【０５１１】
段階Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルフ
ァモイル）−２−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−
４−（（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）フェニル）−２−（ビス（ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−カルボキ
シレートおよびｔｅｒｔ−ブチル４−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）ス
ルファモイル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル
）−４−（（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）フェニル）−２−（ビス（
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−カル
ボキシレート
３−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４
−メトキシベンジル）−２−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）−６−（（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）ベンゼンスルホンア
ミドおよび３−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ，Ｎ−
ビス（４−メトキシベンジル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）−６−（（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）ベンゼンス
ルホンアミド（１．４ｇ、１．５８９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）中溶液に、Ｎ，Ｎ
−ジメチルピリジン−４−アミン（０．５８２ｇ、４．７７ｍｍｏｌ）およびジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルジカーボネート（１．０４０ｇ、４．７７ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。反応混
合物を室温で３０分間撹拌した。ＮＭＲでは、所望の生成物への変換が示された。揮発分
を除去し、残留物を０−１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルクロマト
グラフィーで精製して、所望の生成物を得た。［Ｍ＋Ｈ］＋：１１８１．８７。
【０５１２】
参考例１０７
２−（（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−
イル）フェニル）アミノ）チアゾール−４−カルボキシレート
【化１１２】
2018104463.tif 000119
【０５１３】
段階Ａ：メチル２−（（３−ブロモフェニル）アミノ）チアゾール−４−カルボキシレ
ート
メチル３−ブロモ−２−オキソプロパノエート（３．９６ｇ、２１．８９ｍｍｏｌ）の
ＭｅＯＨ（２００ｍＬ）中溶液に、室温で１−（３−ブロモフェニル）チオ尿素（４．６
ｇ、１９．９０ｍｍｏｌ）を加えた。反応溶液を７０℃で３時間撹拌した。反応混合物を
減圧下に濃縮し、残留物をＥＡ（２００ｍＬ）に溶かした。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水
溶液（２００ｍＬで３回）、ブライン（２００ｍＬで３回）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４
で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、５０％ＥＡ／ＰＥで溶離する
シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含む分画を合わ
せ、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：３１３、３１５。
【０５１４】
段階Ｂ：メチル２−（（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサ
ボロラン−２−イル）フェニル）アミノ）チアゾール−４−カルボキシレート
メチル２−（（３−ブロモフェニル）アミノ）チアゾール−４−カルボキシレート（２
ｇ、６．３８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中溶液に、室温で４，４，４
′，４′，５，５，５′，５′−オクタメチル−２，２′−ビ（１，３，２−ジオキサボ
ロラン）（３．２４ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１．８８ｇ、１９．２ｍｍ
ｏｌ）および第２世代ＰＣｙ３プレ触媒（０．７５ｇ、１．２７８ｍｍｏｌ）を加えた。
混合物を窒素で３回脱気し、窒素下に８０℃で１６時間撹拌した。得られた混合物を水で
希釈し（５０ｍＬ）、ＥＡで抽出した（３０ｍＬで３回）。合わせた有機層を水（５０ｍ
Ｌで３回）およびブライン（５０ｍＬで３回）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾
過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、７５％ＥＡ／ＰＥで溶離するシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に
濃縮して、標題化合物を得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：３６１。
【０５１５】
参考例１０８
（２−（（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２
−イル）フェニル）アミノ）チアゾール−４−イル）メタノール
【化１１３】
2018104463.tif 000120
【０５１６】
段階Ａ：２−（（３−ブロモフェニル）アミノ）チアゾール−４−カルボン酸
メチル２−（（３−ブロモフェニル）アミノ）チアゾール−４−カルボキシレート（４
．５ｇ、１４．３７ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５０ｍＬ）およびＴＨＦ（５０ｍＬ）中溶液
に、室温でＮａＯＨ水溶液（２Ｎ、２８．７ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で１６時
間撹拌した。有機溶媒を減圧下に留去した。残った水層を１Ｎ  ＨＣｌでｐＨ５に調節し
、固体を沈殿させた。固体を濾過した。フィルターケーキを水で洗浄し（１０ｍＬで２回
）、オーブンで乾燥させて標題化合物を得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：２９９、３０１（
１：１）；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．８０（ｓ、１Ｈ）
、１０．６４（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．０４−８．０１（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｓ、１Ｈ
）、７．５９−７．５１（ｍ、１Ｈ）、７．２６（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１
６−７．１１（ｍ、１Ｈ）。
【０５１７】
段階Ｂ：（２−（（３−ブロモフェニル）アミノ）チアゾール−４−イル）メタノール
２−（（３−ブロモフェニル）アミノ）チアゾール−４−カルボン酸（１．２ｇ、４．
０１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中の撹拌溶液を、窒素で３回脱気した。次に、ＢＨ
３・ＴＨＦ（２０．０６ｍＬ、１Ｍ  ＴＨＦ中溶液）を反応混合物に０℃で滴下した。得
られた混合物を昇温させて室温とし、窒素下に１６時間撹拌した。得られた混合物を氷水
（１００ｍＬ）によって反応停止した。ＮａＯＨ水溶液（８ｍＬ、１Ｎ）を混合物に加え
、２時間撹拌した。得られた混合物をＥＡで抽出した（１００ｍＬで３回）。合わせた有
機層をブラインで洗浄し（１００ｍＬで３回）、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。
濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物を得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：２８５、２８７（
１：１）。
【０５１８】
段階Ｃ：（２−（（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロ
ラン−２−イル）フェニル）アミノ）チアゾール−４−イル）メタノール
（２−（（３−ブロモフェニル）アミノ）チアゾール−４−イル）メタノール（０．９
ｇ、３．１６ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（９ｍＬ）中溶液に、４，４，４′，４′
，５，５，５′，５′−オクタメチル−２，２′−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）
（１．６ｇ、６．３１ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（０．９３ｇ、９．４７ｍｍｏｌ）およ
び第２世代ＰＰｈ３プレ触媒（０．３４ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を室温で加えた。得ら
れた混合物を窒素で３回脱気し、８０℃で１６時間撹拌した。得られた混合物を水で希釈
し（５０ｍＬ）、ＥＡで抽出した（３０ｍＬで３回）。合わせた有機層を水（５０ｍＬで
３回）およびブライン（５０ｍＬで３回）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。
濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、７５％ＥＡ／ＰＥで溶離するシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮して
、標題化合物を得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：３３３。
【０５１９】
参考例１０９
Ｎ−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イ
ル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミン
【化１１４】
2018104463.tif 000121
【０５２０】
段階Ａ：２，２−ジエトキシ−Ｎ−（イミノメチレン）エタンアミン
２，２−ジエトキシエタンアミン（２．５ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）のＥｔ２Ｏ（２０ｍ
Ｌ）およびヘキサン（２０ｍＬ）中の撹拌溶液に、０℃でシアン酸ブロマイド（２．０ｇ
、１８．８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。得られた混合物
を濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、５％ＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶離するシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減
圧下に濃縮して、標題化合物を得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：１５９；１Ｈ  ＮＭＲ（４
００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ４．５９（ｔ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．７７−３．
７０（ｍ、２Ｈ）、３．６６−３．５３（ｍ、２Ｈ）、３．１８−３．１５（ｍ、２Ｈ）
、１．２３（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、６Ｈ）。
【０５２１】
段階Ｂ：１−（３−ブロモフェニル）−３−（２，２−ジエトキシエチル）グアニジン
３−ブロモアニリン（１ｇ、５．８１ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１６ｍＬ）中溶液に、室
温で２，２−ジエトキシ−Ｎ−（イミノメチレン）エタンアミン（１．８ｇ、１１．６３
ｍｍｏｌ）のＥｔ２Ｏ（１．６ｍＬ）中溶液およびメタンスルホン酸（１．１ｇ、１１．
６３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を９０℃で１６時間撹拌した。得られた混合物を減
圧下に濃縮し、標題化合物を得た。粗生成物をそれ以上精製せずに次の段階で用いた。Ｌ
ＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：３３０、３３２。
【０５２２】
段階Ｃ：Ｎ−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミン
１−（３−ブロモフェニル）−３−（２，２−ジエトキシエチル）グアニジン（０．８
ｇ、２．４２ｍｍｏｌ）を濃ＨＣｌ（２ｍＬ、１２．００ｍｍｏｌ）に溶かした。反応溶
液を室温で２時間撹拌した。次に、ＮａＯＨ水溶液（２５％）を、沈殿が生成するまで加
えた（ｐＨ＝１４）。混合物を３０分間撹拌した。得られた混合物をＮａＯＨ水溶液（３
０ｍＬ、０．５Ｍ）に投入し、ＤＣＭで抽出し（２０ｍＬで３回）、無水Ｎａ２ＳＯ４で
脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。粗生成物を、次の条件：カラム：Ｘ  Ｂｒ
ｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム；移動相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４
ＨＣＯ３）、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：８０ｍＬ／分；勾配：３０分で０％Ｂから３０％
Ｂ；検出器：ＵＣ２５４および２２０ｎｍでの分取ＨＰＬＣによって精製した。所望の生
成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋
：２３８、２４０。
【０５２３】
段階Ｄ：Ｎ−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
−２−イル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミン
Ｎ−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミン（０．６ｇ、２．５２
ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１２ｍＬ）中溶液に、４，４，４′，４′，５，５，
５′，５′−オクタメチル−２，２′−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（１．３ｇ
、５．０４ｍｍｏｌ）、ＰＣｙ３パラジウム（ＩＩ）ビフェニル−２−アミンクロライド
（０．３ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（０．０５ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）
を加えた。反応混合物を窒素で３回脱気し、窒素下に８０℃で１６時間撹拌した。得られ
た混合物を減圧下に濃縮した。残留物を、５０％ＥＡ／ＰＥで溶離するシリカゲルカラム
クロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮
して、標題化合物を得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：２８６。
【０５２４】
参考例１１０
２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−（２−（（（ｔ
ｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４
−イル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベン
ゼンスルフィン酸
【化１１５】
2018104463.tif 000122
【０５２５】
３−ヨード−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−２−（２−（４−メトキシベン
ジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６−（（２−（トリメチルシリル）エチル）
スルホニル）ベンゼンスルホンアミドおよびｔｅｒｔ−ブチル（（４−（５，５−ジメチ
ル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２
−イル）メチル）カーバメート（参考例６１）から出発して、２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−
メトキシベンジル）スルファモイル）−４−（６−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）
アミノ）ピリジン−３−イル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ベンゼンスルフィン酸（参考例９０）について記載のものと同様にして
、標題化合物を製造した。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：８９５。
【０５２６】
実施例１
４−（２−アミノ−３Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−３−（２Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
【化１１６】
2018104463.tif 000123
【０５２７】
段階Ａ：５−ヨード−Ｎ１，Ｎ１−ビス（４−メトキシベンジル）−６−（２−（４−
メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンア
ミドおよび５−ヨード−Ｎ１，Ｎ１−ビス（４−メトキシベンジル）−６−（１−（４−
メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンア
ミド
２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（
２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルホニルク
ロライドおよび２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−ヨ
ード−３−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン
スルホニルクロライド（上記の合成、４００ｍｇ、０．７４１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０
ｍＬ）中溶液に、環境温度で水酸化アンモニウム（７８ｍｇ、２．２２２ｍｍｏｌ）を加
えた。反応液を室温で３０分間維持した。混合物を減圧下に濃縮した。残留物を、ＤＣＭ
／メタノール（１０：１）を用いるシリカゲルカラムに付し、生成物をｐ−メトキシベン
ジルテトラゾールでの位置異性体の混合物として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋ｈｒ−１５］＋：
７９１。
【０５２８】
段階Ｂ：５−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ１，Ｎ
１−ビス（４−メトキシベンジル）−６−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミドおよび５−（２−アミノ−１
Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ１，Ｎ１−ビス（４−メトキシベンジル
）−６−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−
１，２−ジスルホンアミド
５−ヨード−Ｎ１，Ｎ１−ビス（４−メトキシベンジル）−６−（２−（４−メトキシ
ベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミドおよ
び５−ヨード−Ｎ１，Ｎ１−ビス（４−メトキシベンジル）−６−（１−（４−メトキシ
ベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド（２
００ｍｇ、０．２５３ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）／水（０．２ｍＬ）（
５：１）中溶液に、環境温度で（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イ
ル）ボロン酸（９０ｍｇ、０．５０６ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（８０ｍｇ、０．７５
９ｍｍｏｌ）および第２世代Ｘｐｈｏｓプレ触媒（３９．８ｍｇ、０．０５１ｍｍｏｌ）
を加えた。フラスコを窒素で３回脱気した。次に、混合物を窒素雰囲気下に８０℃で１６
時間撹拌した。固体を濾去し、濾液を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、減圧下に
濃縮した。残留物を、ＤＣＭ／メタノール（１０：１）を用いるシリカゲルカラムに付し
、生成物をＰＭＢ保護テトラゾール位置異性体の混合物として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］
＋：７９６。
【０５２９】
段階Ｃ：４−（２−アミノ−３Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−３−（２
Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
５−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ１，Ｎ１−ビス
（４−メトキシベンジル）−６−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール
−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド（１００ｍｇ、０．１２６ｍｍｏｌ）
を、環境温度でトリフルオロ酢酸（３ｍＬ）に溶かした。反応液を８０℃で１時間維持し
た。得られた混合物を減圧下に濃縮して粗生成物を得た。粗生成物を、条件（カラム：Ｘ
Ｂｒｉｄｇｅ  ＲＰ  Ｃ１８、１９×１５０ｍｍ、５μＭ；移動相Ａ：水／１０ｍＭ  
ＮＨ４ＨＣＯ３、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：１０分で１０−３５％
Ｂ；２５４ｎｍ；保持時間：５．８９分）を用いる分取ＨＰＬＣに付し、最終生成物を得
た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：４３６；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：
δ８．３４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７
．６２−７．３３（ｍ、４Ｈ）、７．１１−６．９４（ｍ、２Ｈ）、６．７８（ｔ、Ｊ＝
８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３３（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）。
【０５３０】
５−ヨード−Ｎ１，Ｎ１−ビス（４−メトキシベンジル）−６−（２−（４−メトキシ
ベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド（段
階Ａ、または相当するＮ−メチルスルホンアミド、４−ヨード−Ｎ２，Ｎ２−ビス（４−
メトキシベンジル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−
イル）−Ｎ１−メチルベンゼン−１，２−ジスルホンアミド、同様の方法で製造）を原料
とし、本明細書に記載の方法に従って製造されるか市販されているボロン酸もしくはボロ
ン酸エステルとのカップリングにより、実施例１に記載の方法と同様にして、下記の表中
の実施例２から７を製造した。
【表３】
2018104463.tif 000124
2018104463.tif 000125
【０５３１】
実施例８
４−（３，４−ジスルファモイル−２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）
−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボン酸
【化１１７】
2018104463.tif 000126
【０５３２】
段階Ａ：２′，３′−ジアミノ−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−２−（２−
（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４−（（２−（トリメチ
ルシリル）エチル）スルホニル）−［１，１′−ビフェニル］−３−スルホンアミド
５０ｍＬＲＢＦに、１，４−ジオキサン（６ｍＬ）および水（１．５００ｍＬ）中の３
−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼ
ン−１，２−ジアミン（０．８０２ｇ、３．４３ｍｍｏｌ）、３−ヨード−Ｎ，Ｎ−ビス
（４−メトキシベンジル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール
−５−イル）−６−（（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）ベンゼンスルホ
ンアミド（上記の合成、２．０ｇ、２．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５２８
ｇ、０．４５７ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（０．７２６ｇ、６．８５ｍｍｏｌ）を
入れた。反応混合物を窒素で３回脱気し、８０℃で１６時間撹拌した。得られた混合物を
酢酸エチル（３００ｍＬ）で抽出し、水で洗浄した（２５０ｍＬ）。次に、有機層を減圧
下に濃縮した。残留物を、酢酸エチル／石油エーテル（１／１）を用いてシリカゲルカラ
ムに付して標題化合物を得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：８５６；１Ｈ  ＮＭＲ（３００Ｍ
Ｈｚ、ｄ−ＤＭＳＯ）：δ８．５７−８．５４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２
−７．８９（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６−６．７３（ｍ、１３Ｈ）、６．５
２−６．３９（ｍ、１Ｈ）、６．２３−６．１０（ｍ、１Ｈ）、４．７９−４．４５（ｍ
、２Ｈ）、４．３０−４．１１（ｍ、２Ｈ）、４．０８−３．８８（ｍ、４Ｈ）、３．７
２４（ｓ、１２Ｈ）、１．０９−０．８０（ｍ、２Ｈ）、０．０２９（ｓ、９Ｈ）。
【０５３３】
段階Ｂ：Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−２−（２−（４−メトキシベンジル
）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−３−（２−（トリクロロメチル）−１Ｈ−ベンゾ
［ｄ］イミダゾール−４−イル）−６−（（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニ
ル）ベンゼンスルホンアミド
ＲＢＦに、酢酸（６ｍＬ）中の２′，３′−ジアミノ−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベ
ンジル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４
−（（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）−［１，１′−ビフェニル］−３
−スルホンアミド（１．１ｇ、１．２８５ｍｍｏｌ）およびベンジル２，２，２−トリク
ロロアセトイミデート（０．３２４ｇ、１．２８５ｍｍｏｌ）を入れた。次に、混合物を
室温で６時間撹拌した。次に、混合物を減圧下に濃縮して標題化合物を得た。ＬＣＭＳ［
Ｍ＋Ｈ］＋：９８２、９８４，９８５（３：４：２）。
【０５３４】
段階Ｃ：メチル４−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）
−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４−（（２
−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ
ール−２−カルボキシレート
５０ｍＬ  ＲＢＦに、メタノール（０．５ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ビス（４−メトキシベン
ジル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−３−
（２−（トリクロロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−６−（（
２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）ベンゼンスルホンアミド（５００ｍｇ、
０．５０８ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（１６２ｍｇ、１．５２５ｍｍｏｌ）を入れ
た。混合物を８０℃で終夜撹拌し、溶媒を減圧下に除去した。残留物を酢酸エチル（２０
０ｍＬ）で抽出し、水中の塩化水素（１ｍｏｌ）で洗浄した（１００ｍＬで５回）。有機
層を減圧下に濃縮した。残留物を、酢酸エチル／石油エーテル（２／１）を用いてシリカ
ゲルカラムに付して標題化合物を得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：９２４；１Ｈ  ＮＭＲ（
３００ＭＨｚ、ｄ−ＤＭＳＯ）：δ８．７０−８．５８（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、
８．１４−８．１１（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４−７．４０（ｍ、３Ｈ）、
７．１０−６．７９（ｍ、１２Ｈ）、５．６６（ｓ、１Ｈ）、５．０７−４．５１（ｍ、
２Ｈ）、４．０９−３．８７（ｍ、７Ｈ）、３．７３（ｓ、９Ｈ）、３．２１−２．９０
（ｍ、２Ｈ）、１．０９−０．８１（ｍ、２Ｈ）、０．０３（ｓ、９Ｈ）。
【０５３５】
段階Ｄ：２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−（２−
（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４−（２−（メトキシカ
ルボニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）ベンゼンスルフィン酸
メチル４−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−２−（
２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４−（（２−（トリ
メチルシリル）エチル）スルホニル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２
−カルボキシレート（３００ｍｇ、０．３２５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）中溶液に、
フッ化テトラブチルアンモニウム（１．６２３ｍＬ、１．６２３ｍｍｏｌ）を加えた。混
合物を室温で２時間撹拌し、次に酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出し、水で洗浄した（５０
ｍＬ）。有機層を硫酸ナトリウムで２時間脱水し、減圧下に濃縮して標題化合物を得た。
ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：８２４。
【０５３６】
段階Ｅ：メチル４−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）
−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４−スルフ
ァモイルフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボキシレート
５０ｍＬ  ＲＢＦに、ＴＨＦ（２ｍＬ）中の２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジ
ル）スルファモイル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５
−イル）−４−（２−（メトキシカルボニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−
イル）ベンゼンスルフィン酸（３００ｍｇ、０．３６４ｍｍｏｌ）および１−クロロピロ
リジン−２，５−ジオン（７２．９ｍｇ、０．５４６ｍｍｏｌ）を入れた。混合物を室温
で２時間撹拌し、アンモニア（０．３５０ｍＬ、０．６９９ｍｍｏｌ）を加えた。得られ
た混合物を室温で２時間撹拌し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出し、水で洗浄した（５０
ｍＬ）。有機層を減圧下に濃縮した。残留物を、酢酸エチル／石油エーテル（１／１）を
用いてシリカゲルカラムに付して標題化合物を得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：４７９；１
Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ｄ−ＤＭＳＯ）：δ８．７０−８．５１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ、１Ｈ）、８．１２−８．０３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４−７．４０（
ｍ、３Ｈ）、７．１０−６．６５（ｍ、１２Ｈ）、５．６６（ｓ、２Ｈ）、４．１２−３
．９８（ｍ、２Ｈ）、３．９７−３．８０（ｍ、５Ｈ）、３．８０−３．５９（ｍ、９Ｈ
）。
【０５３７】
段階Ｆ：メチル４−（３，４−ジスルファモイル−２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボキシレート
５０ｍＬ  ＲＢＦに、メチル４−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スル
ファモイル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）
−４−スルファモイルフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボキシレ
ート（９０ｍｇ、０．１０７ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を入れた。混
合物を６０℃で２時間撹拌し、減圧下に濃縮した。残留物を炭酸ナトリウム（５０ｍｇ）
でｐＨ調節した。次にそれを、メタノール／ＤＣＭ（メタノールの％：２５分で５％から
６０％）を用いるシリカでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して標題化合物
を得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：４６５。
【０５３８】
段階Ｇ：４−（３，４−ジスルファモイル−２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フ
ェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボン酸
メチル４−（３，４−ジスルファモイル−２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェ
ニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボキシレート（４０ｍｇ、０．０８
４ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）中溶液に、水酸化ナトリウム（１３．３８ｍｇ、０
．３３４ｍｍｏｌ）の水溶液（水０．５００ｍＬ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌
し、減圧下に濃縮した。残留物を塩化水素（メタノール中、３ｍｏｌ、０．１５ｍＬ）で
ｐＨ調節した。混合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶かし、プレＨＰＬＣ（条件：
カラム：ＸＳｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム、５μＭ、１９×１
５０ｍｍ；移動相Ａ：１０ｍｍｏｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３含有水、移動相Ｂ：ＭｅＣＮ；流量
：２０ｍＬ／分；勾配：８分で８％Ｂから３５％Ｂ；２５４／２２０ｎｍ）によって精製
して標題化合物を得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：３４６；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、
ｄ−ＤＭＳＯ）：δ８．５９−８．５０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０７−８．
０４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６（ｓ、２Ｈ）、７．５１−７．４９（ｄ、
Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｓ、２Ｈ）、７．２０−７．１５（ｔ、Ｊ＝８．１
Ｈｚ、１Ｈ）、６．７５−６．７２（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）。
【０５３９】
実施例９
Ｎ１−（２−アミノエチル）−４−（１Ｈ−インダゾール−７−イル）−３−（２Ｈ−
テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
【化１１８】
2018104463.tif 000127
【０５４０】
段階Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルフ
ァモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−
５−イル）フェニルスルホンアミド）エチルカーバメート
２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（
２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルホニルク
ロライドおよび２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−ヨ
ード−３−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン
スルホニルクロライド（上記の合成、１．４ｇ、１．７３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ
）中溶液に、撹拌しながら室温で、ｔｅｒｔ−ブチル（２−アミノエチル）カーバメート
（０．５５４ｇ、３．４６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．５２５ｇ、５．１８
ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を昇温させて室温とし、１時間撹拌した。反応混合物
を冷却して環境温度とし、水で希釈し（２０ｍＬ）、酢酸エチルで抽出した（２０ｍＬで
３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し（５０ｍＬ）、無水硫酸ナトリウムで脱水し
、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、生成物を油状物として得た。残留物を、ＥｔＯＡ
ｃ／石油エーテル（２／１）で溶離を行うシリカゲルカラムクロマトグラフィー２０ｇに
よって精製して、標題化合物を得た（保護テトラゾール位置異性体の混合物として）。Ｌ
ＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：９３４。
【０５４１】
段階Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルフ
ァモイル）−４−（１Ｈ−インダゾール−７−イル）−３−（２−（４−メトキシベンジ
ル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルスルホンアミド）エチルカーバメート
ｔｅｒｔ−ブチル（２−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイ
ル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）フェニルスルホンアミド）エチル）カーバメート（２００ｍｇ、０．２１４ｍｍｏｌ
）のジオキサン（４ｍＬ）および水（１ｍＬ）中溶液に、撹拌しながら室温で、Ｎａ２Ｃ
Ｏ３（９１ｍｇ、０．８５７ｍｍｏｌ）、（１Ｈ−インダゾール−７−イル）ボロン酸（
６９．４ｍｇ、０．４２８ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（４９．５ｍｇ、０
．０４３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を窒素で３回脱気した。得られた混合物を昇温
させて８０℃とし、３時間撹拌した。反応混合物を冷却して環境温度とし、水で希釈し（
５ｍＬ）、酢酸エチルで抽出した（１０ｍＬで２回）。合わせた有機層をブラインで洗浄
し（５ｍＬ）、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、油状
物を得た。残留物を、ＥｔＯＡｃ／石油エーテル（２／１）で溶離するシリカゲルカラム
クロマトグラフィー１２ｇによって精製して、標題化合物をＰＭＢテトラゾール位置異性
体の混合物として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：９２４。
【０５４２】
段階Ｃ：Ｎ１−（２−アミノエチル）−４−（１Ｈ−インダゾール−７−イル）−３−
（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
ｔｅｒｔ−ブチル（２−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイ
ル）−４−（１Ｈ−インダゾール−７−イル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−
２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルスルホンアミド）エチル）カーバメート（１２
０ｍｇ、０．１３０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３ｍＬ）中溶液に、撹拌しながら室温でＴＦＡ
（０．１００ｍＬ、１．２９９ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を昇温させて室温とし
、１時間撹拌した。残留物を濃縮して、Ｎ１−（２−アミノエチル）−４−（１Ｈ−イン
ダゾール−７−イル）−Ｎ２−（４−メトキシベンジル）−３−（２−（４−メトキシベ
ンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミドを油状
物として得た。Ｎ１−（２−アミノエチル）−４−（１Ｈ−インダゾール−７−イル）−
Ｎ２−（４−メトキシベンジル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド（８０ｍｇ、０．１１４ｍｍｏ
ｌ）のＴＦＡ（０．８７６ｍＬ、１１．３７ｍｍｏｌ）中溶液を室温で撹拌した。得られ
た溶液を昇温させて８０℃とし、２時間撹拌した。生成物を、次の条件：カラム：ＸＢｒ
ｉｄｇｅ  Ｃ１８  ＯＢＤ  Ｐｒｅｐカラム、１００Å、５μｍ、１９ｍｍ×２５０ｍｍ
；移動相Ａ：１０ｍｍｏｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３含有水、移動相Ｂ：ＭｅＣＮ；流量：１５ｍ
Ｌ／分；勾配：８分で１０％Ｂから３５％Ｂ；２５４／２２０ｎｍでの分取ＨＰＬＣによ
って精製した。収集した分画を合わせ、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た。ＬＣＭＳ
［Ｍ＋Ｈ］＋：４６４；１ＨＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）：δ８．２３（ｄ、Ｊ＝８
．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝１２Ｈｚ、１Ｈ）、７．９１−７．８９（ｍ、６
Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．４８（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）
、３．１６−３．１４（ｍ、２Ｈ）、３．０５−３．０１（ｍ、２Ｈ）。
【０５４３】
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル
）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル
）フェニルスルホンアミド）エチルカーバメートおよび本明細書に記載の方法に従って製
造されるか商業入手源から入手可能なボロン酸もしくはボロン酸エステルを原料として、
実施例１０から１２を実施例９に記載のものと同様の方法で製造した。
【表４】
2018104463.tif 000128
【０５４４】
実施例１３
４−（４−（Ｎ−（２−アミノエチル）スルファモイル）−３−スルファモイル−２−
（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール−２−カルボン
酸
【化１１９】
2018104463.tif 000129
【０５４５】
段階Ａ：エチル４−ブロモベンゾ［ｄ］オキサゾール−２−カルボキシレート
１，４−ジオキサン（１２．０ｍＬ）中のエチル２−クロロ−２−オキソアセテート（
１．１ｇ、８．０ｍｍｏｌ）に、室温で、２−アミノ−３−ブロモフェノール（１．０ｇ
、５．３ｍｍｏｌ）を加えた。反応溶液を１５０℃でマイクロ波下に１時間撹拌し、冷却
し、濃縮した。残留物を、酢酸エチル／石油エーテル（１／１０）で溶離を行うシリカゲ
ルクロマトグラフィーによって精製した。合わせた有機分画を減圧下に濃縮して、標題化
合物を得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：２７０／２７２。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、Ｃ
ＤＣｌ３）δ７．６４（ｄｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．４２（ｄｄ、Ｊ＝８．０Ｈ
ｚ、１Ｈ）、４．６０−４．５５（ｍ、２Ｈ）、１．５１−１．３７（ｍ、３Ｈ）。
【０５４６】
段階Ｂ：（２−（エトキシカルボニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール−４−イル）ボロン
酸
４，４，４′，４′，５，５，５′，５′−オクタメチル−２，２′−ビ（１，３，２
−ジオキサボロラン）（１．９ｇ、７．４ｍｍｏｌ）、エチル４−ブロモベンゾ［ｄ］オ
キサゾール−２−カルボキシレート（１．０ｇ、３．７ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄ
ｐｐｆ）（０．５４ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１５．０ｍＬ）中の
撹拌混合物に、室温でＡｒ条件下、酢酸カリウム（０．３６ｇ、３．７ｍｍｏｌ）を加え
た。反応混合物を８０℃で１時間撹拌し、ＬＣＭＳによってモニタリングして生成物を見
つけた。反応混合物を水（２５．０ｍＬ）で反応停止し、ＥＡで抽出した（３０ｍＬで３
回）。生成物を、次の条件：カラム、Ｃ−１８、１２０ｇ、移動相：水（０．０５％ＴＦ
Ａ）およびアセトニトリル；検出器、ＵＶ２１０および２５４ｎｍを用いる分取ＭＰＬＣ
によって精製した。合わせた有機分画を減圧下に濃縮して、標題化合物を得た。ＬＣＭＳ
［Ｍ＋１］＋：２３６．１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．２７（ｂ
ｒｓ、２Ｈ），７．９５（ｄｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、Ｊ＝８．０
Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｄｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．４９−４．４１（ｍ、２
Ｈ）、１．４１−１．３５（ｍ、１Ｈ）。
【０５４７】
段階Ｃ：エチル４−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）
−４−（Ｎ−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）スルファモイ
ル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル
）ベンゾ［ｄ］オキサゾール−２−カルボキシレート
ｔｅｒｔ−ブチル（２−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイ
ル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）フェニルスルホンアミド）エチル）カーバメート（２００ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）
、（２−（エトキシカルボニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール−４−イル）ボロン酸（１０
０ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（５ｍｇ、０．００４ｍｍｏｌ）
のジオキサン（１０．０ｍＬ）中の撹拌混合物に、室温でＡｒ条件下に、Ｎａ２ＣＯ３（
６８ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を８０℃で１３時間撹拌した。反応
混合物を水（２０ｍＬ）で反応停止し、ＥＡで抽出した（２０ｍＬで３回）。合わせた有
機層をブラインで洗浄し（２０ｍＬで２回）、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。
濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、ＰＥ／ＥＡ（３／１）で溶離を行うシリカゲルクロ
マトグラフィーによって精製した。合わせた有機分画を減圧下に濃縮して、標題化合物を
得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：９９７；１ＨＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．４
５（ｄｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８９（ｄｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７
０−７．６５（ｍ、２Ｈ）、７．５３−７．３４（ｍ、５Ｈ）、７．０５−６．９１（ｍ
、４Ｈ）、６．８１（ｄｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、３Ｈ）、６．７０（ｄｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ
、２Ｈ）、６．６７−６．４６（ｍ、１Ｈ）、５．４３−５．４０（ｍ、１Ｈ）、５．１
０−４．９０（ｍ、１Ｈ）、４．５０−４．４０（ｍ、２Ｈ）、４．３０−４．２０（ｍ
、２Ｈ）、４．１５−４．１０（ｍ、２Ｈ）、３．７８（ｂｒｓ、９Ｈ）、３．４０−３
．１０（ｍ、３Ｈ）、１．４７（ｂｒｓ、９Ｈ）、１．３８−１．２４（ｍ、３Ｈ）。
【０５４８】
段階Ｄ：エチル４−（４−（Ｎ−（２−アミノエチル）スルファモイル）−３−スルフ
ァモイル−２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール
−２−カルボキシレート
エチル４−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−（
Ｎ−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）スルファモイル）−２
−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）ベンゾ
［ｄ］オキサゾール−２−カルボキシレート（１６０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）のＣＨ２
Ｃｌ２（２．０ｍＬ）中の撹拌溶液に、０℃でＴＦＡ（２．０ｍＬ）を滴下した。反応溶
液を室温で１時間撹拌し、濃縮して、エチル４−（４−（Ｎ−（２−アミノエチル）スル
ファモイル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）
−３−（Ｎ−（４−メトキシベンジル）スルファモイル）フェニル）ベンゾ［ｄ］オキサ
ゾール−２−カルボキシレート２００ｍｇ（粗）を油状物として得た。エチル４−（４−
（Ｎ−（２−アミノエチル）スルファモイル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−
２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−３−（Ｎ−（４−メトキシベンジル）スルファモイル
）フェニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール−２−カルボキシレート（１６０ｍｇ、粗）の０
℃の撹拌溶液に、ＴＦＡ（１．５ｍＬ）を加えた。反応溶液を８０℃で２時間撹拌し、濃
縮して、標題化合物を得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋］＋：５３７。
【０５４９】
段階Ｅ：４−（４−（Ｎ−（２−アミノエチル）スルファモイル）−３−スルファモイ
ル−２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール−２−
カルボン酸
エチル４−（４−（Ｎ−（２−アミノエチル）スルファモイル）−３−スルファモイル
−２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール−２−カ
ルボキシレート（１２０ｍｇ、０．２２４ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１．５ｍＬ）中の撹拌
溶液に、０℃で、ＮａＯＨ（５４ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で
３時間撹拌し、ＨＣｌ（約１Ｍ水溶液）でｐＨ＝６．０に調節した。生成物を次の条件：
カラム、Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×１５０ｍｍ；移動相：水（０．０５％ＮＨ４Ｈ
ＣＯ３）およびアセトニトリル（３４％アセトニトリルで８分間保持、１００％で２分間
保持、２分で３４％まで低下）；検出器、ＵＶ２２０および２５４ｎｍでの分取ＨＰＬＣ
によって精製した。収集した分画を合わせ、減圧下に濃縮して標題化合物を得た。ＬＣＭ
Ｓ［Ｍ＋１］＋：５０９；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．２８−
８．２０（ｍ、１Ｈ）、７．９３（ｄｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｄｄ、Ｊ
＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６（ｄｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５２（ｄｄ、Ｊ
＝７．２Ｈｚ、１Ｈ），３．２５−３．２１（ｍ、２Ｈ）、２．９６−２．９２（ｍ、２
Ｈ）。
【０５５０】
実施例１４から８４
スルホンアミド実施例１４から８４のパラレルな製造の一般手順
【化１２０】
2018104463.tif 000130
【０５５１】
必要な市販または公知のアミン（０．１３ｍｍｏｌ）をそれぞれ入れた一組のバイアル
に、スルホニルクロライドの溶液（４５ｍｇ、０．０４４ｍｍｏｌ）を加え、次にＥｔ３
Ｎ（０．０１８ｍＬ、０．１３ｍｍｏｌ）を加えた。バイアルにキャップを施し、混合物
を室温で５時間撹拌した。反応混合物にＴＦＡ（０．５ｍＬ）を加え、混合物を室温で１
．５時間撹拌した。その後、トルエン（１ｍＬ）を各バイアルに加え、混合物を減圧下に
濃縮した。各バイアルにＴＦＡ（１．０ｍＬ）およびアニソール（０．０１９ｍＬ、０．
１７ｍｍｏｌ）を加えた。バイアルにキャップを施し、反応混合物を、撹拌下、４５分間
で８０℃まで加熱した。その後、反応混合物を減圧下に濃縮した。粗残留物をＤＭＳＯ（
１．０ｍＬ）に溶かし、濾過した。粗生成物を、質量−分取ＨＰＬＣ［Ｗａｔｅｒｓ  Ｓ
ｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８カラム、５μｍ、１９×１００ｍｍ、最初に８−１０％から最後に
２１−３６％のＭｅＣＮ（０．１％ＴＦＡ）／水（０．１％ＴＦＡ）の範囲の勾配を使用
、２５ｍＬ／分、８−１２分運転時間］によって精製して、実施例１４から８４を得た。
【表５】
2018104463.tif 000131
2018104463.tif 000132
2018104463.tif 000133
2018104463.tif 000134
2018104463.tif 000135
2018104463.tif 000136
2018104463.tif 000137
2018104463.tif 000138
2018104463.tif 000139
2018104463.tif 000140
2018104463.tif 000141
2018104463.tif 000142
2018104463.tif 000143
【０５５２】
実施例８５から１２７
スルホンアミド実施例８５から１２７のパラレル製造の一般手順
【化１２１】
2018104463.tif 000144
【０５５３】
必要なアミン（市販、公知、または本明細書に記載の方法に従って製造、０．１３ｍｍ
ｏｌ）がそれぞれ入った一組のバイアルに、スルホニルクロライドの溶液（４５ｍｇ、０
．０４４ｍｍｏｌ）を加え、次にＥｔ３Ｎ（０．０１８ｍＬ、０．１３ｍｍｏｌ）を加え
た。バイアルにキャップを施し、混合物を室温で５時間撹拌した。反応混合物にＴＦＡ（
０．５ｍＬ）を加え、混合物を室温で１．５時間撹拌した。その後、トルエン（１ｍＬ）
を各バイアルに加え、混合物を減圧下に濃縮した。各バイアルにＴＦＡ（１．０ｍＬ）お
よびアニソール（０．０１９ｍＬ、０．１７ｍｍｏｌ）を加えた。バイアルにキャップを
施し、反応混合物を、撹拌下、４５分間で８０℃まで加熱した。その後、反応混合物を減
圧下に濃縮した。粗残留物をＤＭＳＯ（１．０ｍＬ）に溶かし、濾過した。粗生成物を、
質量−分取ＨＰＬＣ［Ｗａｔｅｒｓ  Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８カラム、５μｍ、１９×１
００ｍｍ、最初８％から最終３０％ＭｅＣＮ（０．１％ＴＦＡ）／水（０．１％ＴＦＡ）
の勾配範囲を使用、２５ｍＬ／分、運転時間８分］によって精製した。単離生成物をそれ
ぞれＭｅＯＨ（１ｍＬ）に溶かし、イオン交換カートリッジ［Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｂｏｎｄ
Ｅｌｕｔ  ＳＣＸ（２ｇ）］に付した。ＴＦＡを、ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）によってカラ
ムから溶出させた。次に、ＮＨ３のＭｅＯＨ中溶液（７Ｎ、２０ｍＬ）を用いて生成物を
溶出させた。この分画を減圧下に濃縮した。残留物を１：１ＭｅＣＮ：蒸留水（２ｍＬ）
に溶かした。これらの分画を冷凍し、終夜凍結乾燥させて、実施例８５から１２７を得た
。
【表６】
2018104463.tif 000145
2018104463.tif 000146
2018104463.tif 000147
2018104463.tif 000148
2018104463.tif 000149
2018104463.tif 000150
2018104463.tif 000151
2018104463.tif 000152
【０５５４】
実施例１２８
メチル（２Ｒ，４Ｒ）−４−（（４−（２−アミノベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル
）−２−スルファモイル−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）スルホンア
ミド）ピロリジン−２−カルボキシレート
【化１２２】
2018104463.tif 000153
【０５５５】
（４Ｒ）−４−（｛［４−（２−アミノ−１，３−ベンゾチアゾール−４−イル）−２
−スルファモイル−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］スルホニル｝アミ
ノ）−Ｄ−プロリン（ＴＦＡ塩）をＭｅＯＨ（１ｍＬ）に溶かし、イオン交換カートリッ
ジ［Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｂｏｎｄ  Ｅｌｕｔ  ＳＣＸ（２ｇ）］に付した。ＴＦＡを、Ｍｅ
ＯＨ（２０ｍＬ）によってカラムから溶出した。次に、生成物を、ＮＨ３のＭｅＯＨ中の
溶液（７Ｎ、２０ｍＬ）を用いて溶出した。この分画を減圧下に濃縮した。残留物を１：
１ＭｅＣＮ：蒸留水（２ｍＬ）に溶かした。これらの分画を冷凍し、終夜凍結乾燥した。
粗生成物を質量−ＨＰＬＣ［Ｗａｔｅｒｓ  Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８カラム、５μｍ、１
９×１００ｍｍ、最初１０％から最終４０％ＭｅＣＮ（０．１％ＴＦＡ）／水（０．１％
ＴＦＡ）の勾配範囲使用、２５ｍＬ／分、運転時間１２分］によって精製して、標題化合
物を得た。ＬＣ／ＭＳｍ／ｅ［Ｍ＋Ｈ］＋５７９．９。
【０５５６】
実施例１２９から１４１
【化１２３】
2018104463.tif 000154
【０５５７】
実施例１２９から１４１のパラレル製造の一般手順：それぞれ必要なボロン酸／エステ
ル（市販、公知または本明細書に記載の方法に従って製造、０．３１ｍｍｏｌ）を入れた
一組のバイアルに、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２−ＣＨ２Ｃｌ２（８．５ｍｇ、０．０１０ｍ
ｍｏｌ）を加えた。バイアルにキャップを施し、窒素雰囲気下にグローブボックスに移し
た。各バイアルにヨウ化物（１００ｍｇ、０．１０４ｍｍｏｌ）のジオキサン（１ｍＬ）
中溶液を加えた。各バイアルにＮａ２ＣＯ３の溶液（１Ｍ、０．１５６ｍＬ、０．３１３
ｍｍｏｌ）を加えた。バイアルにキャップを施し、８０℃に予熱した加熱ブロックに入れ
た。反応混合物をその温度で終夜撹拌した。混合物をグローブボックスから出し、放冷し
て室温とした。各バイアルに水（２ｍＬ）と次にＤＣＭ（２ｍＬ）を加えた。混合物を、
一組のフリットバレルフィルターに移し、有機層を一組のバイアル中に流し込ませた。
【０５５８】
各混合物に、追加のＤＣＭ（１ｍＬ）を加えた。有機層を再度バイアル中に流し込むこ
とで抽出液を合わせた。次に、反応混合物を減圧下に濃縮した。反応混合物をＤＭＳＯ（
１．０ｍＬ）に溶かし、濾過した。粗中間体を、質量−分取ＨＰＬＣ［Ｗａｔｅｒｓ  Ｘ
Ｂｒｉｄｇｅ  Ｃ１８カラム、５μｍ、１９×１００ｍｍ、最初５０−５５％から８０−
９０％ＭｅＣＮ（０．１％ＮＨ４ＯＨ）／水（０．１％ＮＨ４ＯＨ）の勾配範囲、２５ｍ
Ｌ／分、運転時間８分］によって精製して、必要な中間体を得た。その中間体の入った一
組のバイアルにＴＦＡ（１．０ｍＬ）を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。その後、
混合物を減圧下に濃縮した。各バイアルにＴＦＡ（１．０ｍＬ）およびアニソール（０．
０５５ｍＬ、０．５０ｍｍｏｌ）を加えた。バイアルにキャップを施し、反応混合物を、
撹拌下、１時間で８０℃まで加熱した。その後、反応混合物を減圧下に濃縮した。粗残留
物をＤＭＳＯ（１．０ｍＬ）に溶かし、濾過した。粗生成物を、質量−分取ＨＰＬＣ［Ｗ
ａｔｅｒｓ  Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８カラム、５μｍ、１９×１００ｍｍ、最初５−８％
から最後１５−３５％ＭｅＣＮ（０．１％ＴＦＡ）／水（０．１％ＴＦＡ）の範囲の勾配
範囲使用、２５ｍＬ／分、運転時間８分］によって精製して、実施例１２９から１４１を
得た。
【表７】
2018104463.tif 000155
2018104463.tif 000156
2018104463.tif 000157
【０５５９】
実施例１４２
３−（２−アミノベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）−６−（ピペラジン−１−イル
スルホニル）−２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド
【化１２４】
2018104463.tif 000158
【０５６０】
段階Ａ：ベンジル４−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイ
ル）−４−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミド）ベンゾ［ｄ
］チアゾール−４−イル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール
−５−イル）フェニル）スルホニル）ピペラジン−１−カルボキシレート
ベンジルピペラジン−１−カルボキシレート（１．１４ｍＬ、５．８１ｍｍｏｌ）、お
よびｔｅｒｔ−ブチル（４−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモ
イル）−４−（クロロスルホニル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）（ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル）カーバメート（１．５ｇ、１．４５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２５ｍＬ）中
溶液を、室温で１時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、飽和ＫＨＳ
Ｏ４水溶液およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。ＬＣＭＳ［Ｍ＋
１］：１２１６．７１。
【０５６１】
段階Ｂ：３−（２−アミノベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）−６−（ピペラジン−
１−イルスルホニル）−２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド
粗ベンジル４−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−
４−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミド）ベンゾ［ｄ］チア
ゾール−４−イル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−
イル）フェニル）スルホニル）ピペラジン−１−カルボキシレートをＤＣＭ（１０ｍＬ）
に溶かし、ＴＦＡ（３ｍＬ）および数滴のアニソールとともに室温で２時間撹拌した。混
合物を濃縮し、残留物を、８０℃でＴＦＡ  ２ｍＬ中で４０分間加熱した。ＴＦＡを除去
し、粗取得物をＲＰ−ＨＰＬＣ（７−４２％ＡＣＮ／水（０．１％ＴＦＡ含有））によっ
て精製した。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］：５２２．２８。
【０５６２】
次の実施例１４３から１５４を、ｔｅｒｔ−ブチル（４−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−
メトキシベンジル）スルファモイル）−４−（クロロスルホニル）−２−（２−（４−メ
トキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
−２−イル）（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）カーバメートおよび相当するアミンから
実施例１４２について上記で記載の代表的手順に従って製造した。そのアミンは、ＴＦＡ
による最終脱保護条件下に同様に除去される、それらのｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルカ
ーバメートとして保護しても良い。カルボキシレートが存在し、そして、ｔｅｒｔ−ブチ
ルエステルとして保護される場合もそれが当てはまる。
【表８】
2018104463.tif 000159
2018104463.tif 000160
2018104463.tif 000161
【０５６３】
実施例１５５
４−（６−アミノピリジン−３−イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベン
ゼン−１，２−ジスルホンアミド
【化１２５】
2018104463.tif 000162
【０５６４】
段階Ａ：５−ヨード−Ｎ１，Ｎ１−ビス（４−メトキシベンジル）−６−（２−（４−
メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンア
ミド
Ｎ２下に、ＴＢＡＦ（９．１３ｍＬ、９．１３ｍｍｏｌ）を、３−ヨード−Ｎ，Ｎ−ビ
ス（４−メトキシベンジル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）−６−（（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）ベンゼンスル
ホンアミド（２．０ｇ、２．２８３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）中溶液に加えた。混
合物をＮ２下に室温で１時間撹拌した。酢酸ナトリウム（１．８７３ｇ、２２．８３ｍｍ
ｏｌ）の水溶液（水１０ｍＬ）を加え、次に固体（アミノオキシ）スルホン酸（２．５８
ｇ、２２．８３ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物をＮ２下に室温で３日間撹拌した。
原料の３０％を消費した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、ブラインで洗浄し、脱水し
（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。粗取得物をＩＳＣＯ（０％から１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサ
ン）によって精製して、５−ヨード−Ｎ１，Ｎ１−ビス（４−メトキシベンジル）−６−
（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−
ジスルホンアミドを得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］：７９１．５７。
【０５６５】
段階Ｂ：５−（６−アミノピリジン−３−イル）−Ｎ１，Ｎ１−ビス（４−メトキシベ
ンジル）−６−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベン
ゼン−１，２−ジスルホンアミド
５−ヨード−Ｎ１，Ｎ１−ビス（４−メトキシベンジル）−６−（２−（４−メトキシ
ベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド（０
．１ｇ、０．１２６ｍｍｏｌ）、（６−アミノピリジン−３−イル）ボロン酸（０．０３
５ｇ、０．２５３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）
（０．０１５ｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（０．０４０ｇ、０．３７
９ｍｍｏｌ）のジオキサン（２ｍＬ）および水（０．６ｍＬ）中懸濁液を、Ｎ２下に８０
℃で１７時間加熱した。混合物をセライト層で濾過した。濾液を濃縮し、残留物をＥｔＯ
Ａｃ（３０ｍＬ）に溶かし、ブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。粗取
得物を、次の脱保護に直接用いた。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］：７５７．８０。
【０５６６】
段階Ｃ：４−（６−アミノピリジン−３−イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
５−（６−アミノピリジン−３−イル）−Ｎ１，Ｎ１−ビス（４−メトキシベンジル）
−６−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１
，２−ジスルホンアミド（０．０８ｇ、０．１０６ｍｍｏｌ）を、ＴＦＡ  ２ｍＬ中にて
８０℃で４０分間加熱した。ＴＦＡを減圧下に溶媒留去し、粗取得物を逆相ＨＰＬＣ（２
％から３０％アセトニトリル水溶液（０．０５％ＴＦＡ含有））によって精製した。ＬＣ
ＭＳ［Ｍ＋１］：３９７．２３。
【０５６７】
実施例１５６
３−（２−（メチルスルホンアミド）ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）−６−（ピ
ペラジン−１−イルスルホニル）−２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスル
ホンアミド
【化１２６】
2018104463.tif 000163
【０５６８】
ベンジル４−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４
−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミド）ベンゾ［ｄ］チアゾ
ール−４−イル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）フェニル）スルホニル）ピペラジン−１−カルボキシレート（０．１８５ｇ、０．１
１６）をＤＣＭ（３０ｍＬ）に溶かし、ＴＦＡ  ３ｍＬおよびアニソール数滴とともに室
温で２時間撹拌した。混合物を濃縮した。上記で得られた残留物およびメタンスルホニル
クロライド（０．０１８ｍＬ、０．２３２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中の混合物に
、水素化ナトリウム（４．６４ｍｇ、０．１１６ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。混合物を室
温で１時間撹拌し、水で反応停止し、エーテルで希釈した。有機層を分離し、ブラインで
洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮した。粗取得物を、ＴＦＡ  ５ｍＬ中８０℃で４０分
間加熱した。ＴＦＡを減圧下に溶媒留去し、残留物を逆相ＨＰＬＣ（１０−７５％水／Ａ
ｃＣＮ（０．１％ＴＦＡ含有））で精製した。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］：６００．２８。
【０５６９】
実施例１５７
３−（２−アミノ−３Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−６−（ピペラジン
−１−イルスルホニル）−２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミ
ド
【化１２７】
2018104463.tif 000164
【０５７０】
段階Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル４−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スル
ファモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール
−５−イル）フェニル）スルホニル）ピペラジン−１−カルボキシレート
２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（
２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１−スルホ
ニルクロライド（１．８ｇ、２．２２２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３４ｍＬ）中溶液に、環境
温度でｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレート（０．８２８ｇ、４．４４ｍ
ｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（０．６１９ｍＬ、４．４４ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温
で３０分間維持した。混合物を減圧下に濃縮した。残留物をＥＡ（３００ｍＬ）で希釈し
、ブラインで洗浄し（１００ｍＬで３回）、脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した
。残留物について、酢酸エチル／石油エーテル（１：１）を用いるシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、標題化合物を得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：９６０；１Ｈ  ＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ、１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．１５−８．１
３（ｍ、１Ｈ）、７．９１−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．０３−６．９５（ｍ、６Ｈ）、
６．８９−６．８２（ｍ、２Ｈ）、６．８１−４．７１（ｍ、４Ｈ）、４．５４−４．４
５（ｍ、２Ｈ）、４．１５−４．０９（ｍ、４Ｈ）、３．８８−３．７７（ｍ、９Ｈ）、
３．６１−３．４５（ｍ、８Ｈ）、１．４６−１．４５（ｍ、９Ｈ）。
【０５７１】
段階Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル４−（（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾー
ル−７−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−
（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）スルホニ
ル）ピペラジン−１−カルボキシレート
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイ
ル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）フェニル）スルホニル）ピペラジン−１−カルボキシレート（２００ｍｇ、０．２０
８ｍｍｏｌ）のジオキサン（１．２ｍＬ）／水（０．３００ｍＬ）（４：１）中溶液に、
環境温度で（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−７−イル）ボロン酸（１１
．０６ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（６６．３ｍｇ、０．６２５ｍｍｏｌ
）およびＰｄ（Ｐｈ３Ｐ）４（７２．２ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）を加えた。フラスコ
を窒素で３回脱気した。次に、混合物を窒素雰囲気下に８０℃で１６時間撹拌した。反応
混合物を水（５ｍＬ）で反応停止し、酢酸エチルで抽出した（１５ｍＬで３回）。合わせ
た有機層を水（１５ｍＬで１回）およびブライン（１５ｍＬで１回））で洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物について、ＣＨ２Ｃ
ｌ２／ＭｅＯＨ（１：１０）を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、標題
化合物を得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：９６５。
【０５７２】
段階Ｃ：３−（２−アミノ−３Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−６−（ピ
ペラジン−１−イルスルホニル）−２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスル
ホンアミド
１０ｍＬ二頸ＲＢＦに、ｔｅｒｔ−ブチル４−（（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［
ｄ］イミダゾール−７−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファ
モイル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェ
ニル）スルホニル）ピペラジン−１−カルボキシレート（２００ｍｇ、０．２０７ｍｍｏ
ｌ）のＤＣＭ（３ｍＬ）およびＴＦＡ（１ｍＬ）中溶液を０℃で加え、混合物を室温で１
時間撹拌した。反応溶液を濾過し、溶媒を減圧下で留去した。残留物を、撹拌し、冷却し
たＴＦＡ（４ｍＬ）に加えた。混合物を８０℃で１時間撹拌した。混合物を減圧下で留去
した。生成物を、次の条件：カラム：Ｘ  Ｂｒｉｄｇｅ  ＲＰ１８、１９×１５０ｍｍ、
５μｍ；移動相Ａ：水（０．０５％ＮＨ４ＨＣＯ３）、移動相Ｂ：ＭｅＣＮ；流量：２０
ｍＬ／分；勾配：１０分で５７％Ｂから９２％Ｂ；検出：ＵＶ２５４ｎｍでの分取ＨＰＬ
Ｃによって精製した。収集した分画を減圧下に濃縮して、標題化合物を得た。ＬＣＭＳ［
Ｍ−Ｈ］＋：５０３；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）：δ８．０９（ｄ、Ｊ＝
１５．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．５８（ｂｒｓ、２Ｈ）、
６．９４−６．９１（ｍ、１Ｈ）、６．５７６．５３（ｍ、１Ｈ）、６．４７（ｂｒｓ、
２Ｈ）、６．１２−６．１１（ｍ、１Ｈ）、３．４５−３．４２（ｍ、４Ｈ）、３．１６
−３．１３（ｍ、４Ｈ）。
【０５７３】
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイ
ル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）フェニル）スルホニル）ピペラジン−１−カルボキシレート（実施例１５７、段階Ａ
）および本明細書に記載の方法に従って製造されたか市販されている適切なボロン酸もし
くはボロン酸エステルから出発して、３−（２−アミノ−３Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾー
ル−４−イル）−６−（ピペラジン−１−イルスルホニル）−２−（２Ｈ−テトラゾール
−５−イル）ベンゼンスルホンアミド（実施例１５７）について記載のものと同様の方法
で、下記の表中の実施例を製造した。
【表９】
2018104463.tif 000165
【０５７４】
実施例１６１
４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ１−（（Ｒ）−
ピロリジン−３−イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジ
スルホンアミド
【化１２８】
2018104463.tif 000166
【０５７５】
段階Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−３−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジ
ル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）フェニル）スルホンアミド）ピロリジン−１−カルボキシレートお
よびｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−３−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）ス
ルファモイル）−４−ヨード−３−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）フェニル）スルホンアミド）ピロリジン−１−カルボキシレート
２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（
２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルフィン酸
および２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−ヨード−３
−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルフィ
ン酸位置異性体（参考例４、０．４５ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中溶
液に、０℃で窒素下、ＮＣＳ（０．１６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶
液を加えた。反応混合物を０℃で０．５時間撹拌した。得られた混合物に、室温で（Ｒ）
−ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノピロリジン−１−カルボキシレート（９０ｍｇ、０．４８
ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．１６ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温
で０．５時間撹拌した。得られた混合物を濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、
ＥｔＯＡｃ／ＰＥ（１／１）で溶離を行うシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって
精製した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮して標題化合物を得た。ＬＣ
ＭＳ［Ｍ＋１］＋：９６０。
【０５７６】
段階Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−３−（（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イ
ミダゾール−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル
）−３−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）
スルホンアミド）ピロリジン−１−カルボキシレートおよびｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−３
−（（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ
−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−（２−（４−メトキシベンジル
）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）スルホンアミド）ピロリジン−１−カル
ボキシレート
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−３−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スル
ファモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール
−５−イル）フェニル）スルホンアミド）ピロリジン−１−カルボキシレートおよびｔｅ
ｒｔ−ブチル（Ｒ）−３−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモ
イル）−４−ヨード−３−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）フェニル）スルホンアミド）ピロリジン−１−カルボキシレート位置異性体（０．
２０ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）中
溶液に、室温で、（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）ボロン酸
（９２ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（６６ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）および
Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４８ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物をアルゴンで３回
脱気した。反応混合物をアルゴン下に８０℃で３時間撹拌した。得られた混合物を冷却し
て室温とし、減圧下に濃縮した。残留物を、ＭｅＯＨ／ＤＣＭ（１／１０）で溶離を行う
シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含む分画を合わ
せ、減圧下に濃縮して標題化合物を得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：９６５。
【０５７７】
段階Ｃ：４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ１−（
（Ｒ）−ピロリジン−３−イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１
，２−ジスルホンアミド
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−３−（（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾー
ル−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−
（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）スルホン
アミド）ピロリジン−１−カルボキシレートおよびｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−３−（（４
−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（
４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ
−テトラゾール−５−イル）フェニル）スルホンアミド）ピロリジン−１−カルボキシレ
ート位置異性体（１００ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）のＴＦＡ（２ｍＬ）中溶液を、室温で
０．５時間撹拌した。得られた溶液を減圧下に濃縮した。残留物を、減圧下にアニソール
と共留去した（１０ｍＬで３回）。残留物をＴＦＡ（２ｍＬ）に溶かし、反応混合物を８
０℃で１時間撹拌した。得られた溶液を冷却して室温とし、水（５０ｍＬ）に投入した。
水層をＥｔＯＡｃで洗浄した（３０ｍＬで２回）。水層を減圧下に濃縮した。残留物を、
次の条件：カラム：ＸＳｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  ＯＢＤ、５μｍ、１９
×１５０ｍｍ；移動相Ａ：１０ｍｍｏｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３含有水、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流
量：２０ｍＬ／分；勾配：８分で５％Ｂから３３％Ｂ；検出器：ＵＶ２５４／２２０ｎｍ
を用いる分取ＨＰＬＣによって精製した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃
縮して、標題化合物を得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：５０５；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨ
ｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．２０（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝
８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．９３（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．４９（ｔ、Ｊ＝７．
８Ｈｚ、１Ｈ）、６．１８（ｂｒｓ、２Ｈ）、６．０７（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、
４．１３−４．０６（ｍ、１Ｈ）、３．２９−３．０４（ｍ、４Ｈ）、２．１５−２．０
４（ｍ、１Ｈ）、１．９４−１．８５（ｍ、１Ｈ）。
【０５７８】
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スル
ファモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール
−５−イル）フェニルスルホンアミド）ピロリジン−１−カルボキシレート（段階Ａ、ま
たは相当するエナンチオマーピロリジン、同様にして製造）および本明細書に記載の方法
に従って製造されたか市販されている適切なボロン酸もしくはボロン酸エステルを原料と
して、（Ｒ）−４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ１
−（ピロリジン−３−イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２
−ジスルホンアミド（実施例１６１）について記載のものと同様の方法で、下記表中の実
施例を製造した。
【表１０】
2018104463.tif 000167
【０５７９】
実施例１６５
４−（４−アミノシクロヘキシル）−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン
−１，２−ジスルホンアミド
【化１２９】
2018104463.tif 000168
【０５８０】
段階Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル（３′−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファ
モイル）−２′−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−
４′−スルファモイル−２，３，４，５−テトラヒドロ−［１，１′−ビフェニル］−４
−イル）カーバメート
原料５−ヨード−Ｎ１，Ｎ１−ビス（４−メトキシベンジル）−６−（２−（４−メト
キシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
および５−ヨード−Ｎ１，Ｎ１−ビス（４−メトキシベンジル）−６−（１−（４−メト
キシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
位置異性体（実施例１、段階Ａ；１００ｍｇ、０．１２６ｍｍｏｌ）のジオキサン中の撹
拌溶液に、室温でｔｅｒｔ−ブチル（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２
−ジオキサボロラン−２−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−イル）カーバメート（８
２ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（２６．８ｍｇ、０．２５３ｍｍｏｌ
）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１７．５ｍｇ、０
．０１５ｍｍｏｌ）を加え、混合物をＮ２で１０分間脱気し、８０℃で終夜撹拌した。反
応液を冷却して室温とした後、反応混合物をセライトで濾過した。その液体を減圧下に濃
縮した。残留物をシリカゲル（１２ｇ）でのカラムクロマトグラフィーによって精製し、
ＥｔＯＥｔ／ヘキサンで溶離して、所望の生成物を得た。
【０５８１】
段階Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル（４−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スル
ファモイル）−２−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
−４−スルファモイルフェニル）シクロヘキシル）カーバメート
原料ｔｅｒｔ−ブチル（３′−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイ
ル）−２′−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４′
−スルファモイル−２，３，４，５−テトラヒドロ−［１，１′−ビフェニル］−４−イ
ル）カーバメート（１７６ｍｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（２ｍＬ）およびＭ
ｅＯＨ（０．５ｍＬ）中の撹拌溶液に、室温で酸化白金（ＩＶ）（４６．５ｍｇ、０．２
０５ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を減圧によって脱気し、室温で２時間水素化した（小さい
風船使用）。反応混合物をセライトで濾過し、ＭｅＯＨで洗浄し、濃縮し、残留物をＥｔ
ＯＡｃ／イソヘキサンで溶離を行うシリカゲル１２ｇでのカラムクロマトグラフィーによ
って精製し、固体として得た。
【０５８２】
段階Ｃ：４−（４−アミノシクロヘキシル）−３−（１−（４−メトキシベンジル）−
１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
原料ｔｅｒｔ−ブチル（４−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファ
モイル）−２−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４
−スルファモイルフェニル）シクロヘキシル）カーバメート（１６０ｍｇ、０．１８６ｍ
ｍｏｌ）のＤＣＭ中の撹拌溶液に、室温でＴＦＡ（１．５ｍＬ、１９．４７ｍｍｏｌ）お
よびアニソール（１ｍＬ、９．１５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。
混合物を濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃ（３ｍＬ）およびトルエン（５ｍＬ）に再溶解さ
せた。混合物を再度濃縮し、この手順をさらに２回繰り返した。残留物を高真空下に３時
間置き、そのまま次の段階に用いた。
【０５８３】
段階Ｄ：４−（４−アミノシクロヘキシル）−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
ＴＦＡ（２ｍＬ、２６．０ｍｍｏｌ）およびアニソール（１ｍＬ、９．１５ｍｍｏｌ）
を、原料４−（４−アミノシクロヘキシル）−３−（１−（４−メトキシベンジル）−１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミドに室温で加え、混合
物を８０℃で２時間撹拌した。混合物を濃縮した。残留物を、アセトニトリル／水＋０．
１％ＴＦＡで溶離を行う分取逆相ＨＰＬＣ（Ｃ−１８）によって精製して、標題化合物を
得た。ＬＣＭＳ：４０２．３５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５８４】
実施例１６６および１６７
（Ｓ）−５−（６−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−３−
（Ｎ−（１，１−ジメチルピロリジン−１−イウム−３−イル）スルファモイル）−２−
スルファモイルフェニル）テトラゾール−２−イドおよび（Ｓ）−５−（６−（２−アミ
ノ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−３−（Ｎ−（１，１−
ジメチルピロリジン−１−イウム−３−イル）スルファモイル）−２−スルファモイルフ
ェニル）テトラゾール−２−イド
【化１３０】
2018104463.tif 000169
【０５８５】
段階Ａ：（Ｓ）−３−（（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−
イル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−２−
（Ｎ−（４−メトキシベンジル）スルファモイル）フェニル）スルホンアミド）−１，１
−ジメチルピロリジン−１−イウム２，２，２−トリフルオロアセテートおよび（Ｓ）−
３−（（４−（２−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）
−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−２−（Ｎ−
（４−メトキシベンジル）スルファモイル）フェニル）スルホンアミド）−１，１−ジメ
チルピロリジン−１−イウム
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール
−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−（
２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルスルホンアミ
ド）ピロリジン−１−カルボキシレート（実施例１６１製造手順に従って、実施例１６２
段階Ｂの合成から；１．９９ｇ、２．０６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０．３ｍＬ）およびア
ニソール（１．１３ｇ、１０．２９ｍｍｏｌ）中混合物に、ＴＦＡ（２３．５ｇ、２０６
ｍｍｏｌ）を加え、溶液に窒素気流を吹き込みながら、氷浴中で冷却した。添加完了した
時点で、混合物を１時間撹拌した。揮発分を減圧下に除去した。ＴＨＦ（１ｍＬ）中、得
られた粗取得物（０．４ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）に、ＣＨ３Ｉ（１１４ｍｇ、０．８ｍｍ
ｏｌ）を加え、次にＣｓ２ＣＯ３（１７５ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で３
０分間撹拌した。冷却後、反応混合物を濾過し、得られた濾液を減圧下に溶媒除去して、
生成物の混合物を得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：７７３．５５および７８７．５７。
【０５８６】
段階Ｂ：（Ｓ）−５−（６−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イ
ル）−３−（Ｎ−（１，１−ジメチルピロリジン−１−イウム−３−イル）スルファモイ
ル）−２−スルファモイルフェニル）テトラゾール−２−イドおよび（Ｓ）−５−（６−
（２−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−３−（Ｎ−
（１，１−ジメチルピロリジン−１−イウム−３−イル）スルファモイル）−２−スルフ
ァモイルフェニル）テトラゾール−２−イド
段階Ａ（上記）で得られた生成物を、８０℃においてＴＦＡで処理し、粗反応生成物を
アセトニトリル（０．１％ＴＦＡ含有）／水（０．１％ＴＦＡ含有）の勾配を用いる逆相
ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：５３３．４お
よび５４７．３６。
【０５８７】
実施例１６８
４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ１−（（３Ｓ，
４Ｒ）−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル）−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル
）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
【化１３１】
2018104463.tif 000170
【０５８８】
段階Ａ：３−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ，Ｎ−
ビス（４−メトキシベンジル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）−６−（（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）−ベンゼン
スルホンアミド
３−ヨード−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−２−（２−（４−メトキシベン
ジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６−（（２−（トリメチルシリル）エチル）
スルホニル）ベンゼンスルホンアミド（２．０ｇ、２．２８３ｍｍｏｌ）、（２−アミノ
−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）ボロン酸（０．８０８ｇ、４．５７ｍｍ
ｏｌ）、［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン］ジクロロパラジウム
（ＩＩ）（０．２５１ｇ、０．３４３ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（０．７２６ｇ、
６．８５ｍｍｏｌ）のジオキサン（３０ｍＬ）および水（６ｍＬ）中懸濁液を脱気し、１
２０℃で２時間加熱した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、ブラインで洗浄した。有機層を
脱水し（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。粗生成物を、シリカゲル（ＩＳＣＯ、８０ｇカラム、
０−２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）によってクロマトグラフィー精製して、所望の生成物を得
た。ＬＣ／ＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋：８８１．５３。
【０５８９】
段階Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルフ
ァモイル）−２−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−
４−（（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）フェニル）−２−（（ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニル）アミノ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−カルボキシレ
ート
スズキカップリング生成物３−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−
イル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）
−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６−（（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホ
ニル）−ベンゼンスルホンアミド（１．４ｇ、１．５９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０．００
ｍＬ）中溶液に、０℃で、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（０．５８２ｇ、４．
７７ｍｍｏｌ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（１．０４ｇ、４．７７ｍｍ
ｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で３０分間撹拌した。揮発分を減圧下に除去し、残留
物をシリカゲルでクロマトグラフィー精製して（ＩＳＣＯ  ８０ｇ、０−１００％ＥｔＯ
Ａｃ／ヘキサン）、標題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋：１１８１．８７。
【０５９０】
段階Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルフ
ァモイル）−４−（Ｎ−（（３Ｓ，４Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４
−ヒドロキシピロリジン−３−イル）スルファモイル）−２−（１−（４−メトキシベン
ジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニル）アミノ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−カルボキシレート
トリ−Ｂｏｃ中間体ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジ
ル）スルファモイル）−２−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）−４−（（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）フェニル）−２−（
（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−カ
ルボキシレート（０．２ｇ、０．１６９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液に、０℃
でＮ２下、フッ化テトラブチルアンモニウム（１．０Ｍ  ＴＨＦ中溶液、０．３７２ｍＬ
、０．３７２ｍｍｏｌ）を加えた。１時間撹拌後、反応混合物をＥｔＯＡｃ  ２０ｍＬで
希釈し、飽和ＫＨＳＯ４水溶液５ｍＬ、ブライン５ｍＬの順で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ
４）、濃縮した。残留物をＤＣＭ  ２０ｍＬに溶かし、冷却して０℃とし、その反応混合
物に、（３Ｓ，４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノ−４−ヒドロキシピロリジン−１−
カルボキシレート（０．０３４ｇ、０．１６９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−
４−アミン（０．０２１ｇ、０．１６９ｍｍｏｌ）および１−クロロピロリジン−２，５
−ジオン（０．０４５ｇ、０．３３９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を２時間撹拌した
。揮発分を減圧下に除去した後、残留物をシリカゲルでクロマトグラフィー精製して（Ｉ
ＳＣＯ、４０ｇ、０−２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、所望の生成物を得た。ＬＣ／ＭＳ
（Ｍ＋Ｈ）＋：１２８１．５０。
【０５９１】
段階Ｄ：４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ１−（
（３Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル）−３−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル
）−４−（Ｎ−（（３Ｓ，４Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−ヒドロ
キシピロリジン−３−イル）スルファモイル）−２−（１−（４−メトキシベンジル）−
１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）
アミノ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−カルボキシレート（４００ｍｇ、３．
７０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２００μＬ）中溶液を、減圧下に濃縮した。残留物を０℃でア
ニソール（４００ｍｇ、３．７ｍｍｏｌ）およびＴＦＡ（１０００ｍｇ、８．７７ｍｍｏ
ｌ）に溶かした。室温で０．５時間撹拌後、揮発分を減圧下に除去した。残留物をＴＦＡ
２ｍＬに溶かし、８０℃で１．０時間撹拌した。揮発分を除去後、残留物をＤＭＳＯ  
４ｍＬに溶かし、逆相ＨＰＬＣによって直接精製して（３−６０％アセトニトリル／水）
、生成物を得た。ＬＣ／ＭＳ（Ｍ＋２Ｈ）２＋：２６１．２８。
【０５９２】
市販、公知もしくは本明細書に記載の方法によって製造されるピロリジン誘導体を用い
、実施例１６８について上述の一般手順に従って、下記の実施例１６９から１７７を製造
した。留意すべき点として、全てのアミン部分が、典型的にはｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニル基で保護され、その保護基はＴＦＡおよびアニソールによる最終ＰＭＢ脱保護段階下
で同時に除去される。別法として、Ｂｏｃ保護されたアミンを、室温でＴＦＡによる処理
によって脱保護し、次に本明細書に記載のように加熱することでＰＭＢ基を脱保護するこ
とができる。
【表１１】
2018104463.tif 000171
2018104463.tif 000172
【０５９３】
実施例１７８
（Ｒ）−４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ１−（
ピペリジン−３−イル）−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンジスルホンア
ミド
【化１３２】
2018104463.tif 000173
【０５９４】
段階Ａ：（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル
）スルファモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）フェニルスルホンアミド）ピペリジン−１−カルボキシレート
３−ヨード−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−２−（２−（４−メトキシベン
ジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６−（（２−（トリメチルシリル）エチル）
スルホニル）ベンゼンスルホンアミド（１．０ｇ、１．１４２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０
ｍＬ）中溶液に、０℃でＮ２下、フッ化テトラブチルアンモニウム（１．０Ｍ  ＴＨＦ中
溶液、２．５１ｍＬ、２．５１ｍｍｏｌ）を加えた。１時間撹拌後、反応混合物をＥｔＯ
Ａｃ  ２０ｍＬで希釈し、飽和ＫＨＳＯ４水溶液５ｍＬ、ブライン５ｍＬの順で洗浄し、
脱水し（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残留物をＤＣＭ  ２０ｍＬに溶かし、冷却して０℃と
した。反応混合物に（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノピペリジン−１−カルボキシレ
ート（０．３４３ｇ、１．７１３ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミ
ン（０．２０９ｇ、１．７１３ｍｍｏｌ）を加え、次に１−クロロピロリジン−２，５−
ジオン（０．３０５ｇ、２．２８３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を２時間撹拌した。
揮発分を減圧下に除去した後、残留物をシリカゲル（ＩＳＣＯ、４０ｇ、０−２０％Ｅｔ
ＯＡｃ／ヘキサン）でクロマトグラフィー精製して、所望の生成物を得た。ＬＣ／ＭＳ（
Ｍ＋Ｈ）＋：９７４．５３。
【０５９５】
段階Ｂ：（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミ
ダゾール−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）
−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルスル
ホンアミド）ピペリジン−１−カルボキシレート
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルフ
ァモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−
５−イル）フェニルスルホンアミド）ピペリジン−１−カルボキシレート（９３５ｍｇ、
０．９６０ｍｍｏｌ）、（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）ボ
ロン酸（３４０ｍｇ、１．９２０ｍｍｏｌ）、［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ
）フェロセン］ジクロロＰｄ（ＩＩ）（０．１５７ｇ、０．１９２ｍｍｏｌ）および炭酸
ナトリウム（０．３０５ｇ、２．８８ｍｍｏｌ）のジオキサン（１０．００ｍＬ）および
水（２ｍＬ）中懸濁液を脱気し、１２０℃で２時間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃで
希釈し、次にブラインで洗浄した。有機層を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。粗取得物
を、シリカゲルによってクロマトグラフィー精製して（ＩＳＣＯ、４０ｇカラム、０−２
０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）、所望の生成物を得た。ＬＣ／ＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋：９７９．７３
。
【０５９６】
段階Ｃ：（Ｒ）−４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−
Ｎ１−（ピペリジン−３−イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１
，２−ジスルホンアミド
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール
−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−（
２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルスルホンアミ
ド）−ピペリジン−１−カルボキシレート（５２０ｍｇ、０．５３１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ
（２００μＬ）中溶液を減圧下に濃縮した。残留物を、０℃でアニソール（４００ｍｇ、
３．７ｍｍｏｌ）およびＴＦＡ（１０００ｍｇ、８．７７ｍｍｏｌ）に溶かした。室温で
０．５時間撹拌後、揮発分を減圧下に除去した。残留物をＴＦＡ  ２ｍＬに溶かし、８０
℃で１．０時間撹拌した。揮発分を除去後、残留物をＤＭＳＯ  ４ｍＬに溶かし、逆相Ｈ
ＰＬＣによって直接精製して（３−６０％アセトニトリル／水）、生成物を得た。ＬＣ／
ＭＳ（Ｍ＋２Ｈ）２＋：２６０．２０。
【０５９７】
市販、公知もしくは本明細書に記載の方法によって製造されるアミンを用い、実施例１
７８について上述の一般手順に従って、下記の実施例１７９から１８１を製造した。（２
−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）ボロン酸または（２−アミノ−
６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）ボロン酸をスズキカップリ
ング反応に用いた。留意すべき点として、全てのアミン部分が代表的には、ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニル基で保護され、その保護基はＴＦＡおよびアニソールによる最終ＰＭＢ
脱保護段階で同時に除去される。別法として、Ｂｏｃ保護されたアミンを、室温でＴＦＡ
による処理によって脱保護し、次に本明細書に記載のように加熱することでＰＭＢ基を脱
保護することができる。
【表１２】
2018104463.tif 000174
【０５９８】
実施例１８２
４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ１−（３−アミ
ノプロピル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンア
ミド
【化１３３】
2018104463.tif 000175
【０５９９】
段階Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル−（３−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）ス
ルファモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）−フェニルスルホンアミド）プロピル）カーバメート
２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（
２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１−スルホ
ニルクロライド（１．５０ｇ、１．４８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液に、室温
でｔｅｒｔ−ブチル３−アミノプロピルカーバメート（０．５２ｇ、２．９６ｍｍｏｌ）
を加えた。得られた溶液を２５℃で３０分間撹拌し、次に減圧下に濃縮した。残留物を水
で希釈し（５０ｍＬ）、酢酸エチルで抽出した（１００ｍＬで３回）。合わせた有機層を
ブラインで洗浄し（１００ｍＬで３回）、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下
に濃縮した。残留物について、酢酸エチル／石油エーテル（１：５０から１：１）を用い
るシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、標題化合物を固体として得た。ＬＣＭＳ
［Ｍ＋１］＋９４８；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５７−８．
５２（ｍ、１Ｈ）、８．１２−８．０７（ｍ、１Ｈ）、７．３５−７．２１（ｍ、２Ｈ）
、６．９９−６．８１（ｍ、１０Ｈ）、５．９９（ｂｒｓ、１Ｈ）、５．４５−５．０９
（ｍ、１Ｈ）、４．９５−４．５２（ｍ、２Ｈ）、４．２９−４．１２（ｍ、１Ｈ）、３
．９６−３．９２（ｍ、２Ｈ）、３．８３−３．７９（ｍ、９Ｈ）、２．９５−２．９１
（ｍ、４Ｈ）、１．６１−１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．３４（ｓ、９Ｈ）。
【０６００】
段階Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル（３−（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾー
ル−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−
（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルスルホンア
ミド）プロピル）カーバメート
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイ
ル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）フェニルスルホンアミド）プロピル）カーバメート（０．３０ｇ、０．３２ｍｍｏｌ
）、（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）ボロン酸（０．１４ｇ
、０．７９ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（０．１０ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）およびＰｄ（Ｐ
Ｐｈ３）４（７３ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３ｍＬ）および水（
０．５ｍＬ）中溶液を、アルゴン下に８０℃で３時間撹拌した。得られた混合物を水で希
釈し（５０ｍＬ）、酢酸エチルで抽出した（７０ｍＬで３回）。合わせた有機層をブライ
ンで洗浄し（７０ｍＬで３回）、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮し
た。残留物を、メタノール／ＤＣＭ（１／１０）で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフ
ィーによって精製した。合わせた有機分画を減圧下に濃縮して、標題化合物を固体として
得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋９５３；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ
１０．８２（ｓ、１Ｈ）、８．４６（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、Ｊ＝
８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９−６．８０（ｍ、１２Ｈ）、６．７７−６．７５（ｍ、２
Ｈ）、６．４５−６．４２（ｍ、１Ｈ）、６．３５（ｓ、２Ｈ）、５．７６（ｂｒｓ、１
Ｈ）、５．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．７０−４．５２（ｍ、２Ｈ）、４．１０−４．０
８（ｍ、４Ｈ）、３．７３（ｓ、６Ｈ）、３．７０（ｓ、３Ｈ）、３．０２−２．９８（
ｍ、４Ｈ）、１．６３−１．６１（ｍ、２Ｈ）、１．３６（ｓ、９Ｈ）。
【０６０１】
段階Ｃ：４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ１−（
３−アミノプロピル）−Ｎ２，Ｎ２−ビス（４−メトキシベンジル）−３−（１−（４−
メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンア
ミド
ｔｅｒｔ−ブチル−（３−（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４
−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−スルファモイル）−３−（１
−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルスルホンアミド
）プロピル）カーバメート（０．１６ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）のＴＦＡ（２ｍＬ）中混合
物を、２５℃で３０分間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮して、標題化合物を固体と
して得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋７３３。
【０６０２】
段階Ｄ：４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ１−（
３−アミノプロピル）−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジス
ルホンアミド
４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ１−（３−アミ
ノプロピル）−Ｎ２，Ｎ２−ビス（４−メトキシベンジル）−３−（１−（４−メトキシ
ベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド（０
．１０ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）のＴＦＡ（２ｍＬ）中混合物を、８０℃で１時間撹拌した
。反応混合物を減圧下に濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣ［カラム、Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｃ１
８、１９×１５０ｍｍ；移動相：アセトニトリル／水（０．０５％ＮＨ４ＨＣＯ３）、８
分で５％−４０％；検出器、ＵＶ２５４ｎｍ、ＲＴ：５．５分］によって精製した。収集
した分画を合わせ、減圧下に濃縮して、標題化合物を固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１
］＋４９３；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４９（ｄ、Ｊ＝８．
１Ｈｚ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ、１Ｈ）、７．０２（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、
１Ｈ）、３．１６−３．１２（ｍ、２Ｈ）、２．８５（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、１
．８８−１．８３（ｍ、２Ｈ）。
【０６０３】
実施例１８３
４−（２−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ１
−（３−アミノプロピル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−
ジスルホンアミド
【化１３４】
2018104463.tif 000176
【０６０４】
段階Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル（３−（４−（２−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ
］イミダゾール−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモ
イル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニ
ルスルホンアミド）プロピル）カーバメート
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイ
ル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）フェニルスルホンアミド）プロピル）カーバメート（１００ｍｇ、０．１０６ｍｍｏ
ｌ）、（２−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）ボロン
酸（６０．５ｍｇ、０．３１７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２４．３８ｍｇ、０．
０２１ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（２２．３６ｍｇ、０．２１１ｍｍｏｌ）の１，４
−ジオキサン（１ｍＬ）および水（０．３ｍＬ）中溶液を、アルゴン下に８０℃で２時間
撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮して、粗生成物を得た。残留物を、メタノール／Ｄ
ＣＭ（１０／９０）で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。合わせ
た有機分画を減圧下に濃縮して、標題化合物を固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：
９６７；１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）。
【０６０５】
段階Ｂ：４−（２−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル
）−Ｎ１−（３−アミノプロピル）−Ｎ２−（４−メトキシベンジル）−３−（２−（４
−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホン
アミド
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（４−（２−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダ
ゾール−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−
３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルスルホ
ンアミド）プロピル）カーバメート（７０ｍｇ、０．０７２ｍｍｏｌ）およびＴＦＡ（１
ｍＬ、１２．９８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）中溶液を、環境温度で２時間撹拌した。
反応混合物を減圧下に濃縮して、標題化合物を油状物として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋
：９６７。
【０６０６】
段階Ｃ：４−（２−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル
）−Ｎ１−（３−アミノプロピル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−
１，２−ジスルホンアミド
４−（２−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ１
−（３−アミノプロピル）−Ｎ２−（４−メトキシベンジル）−３−（２−（４−メトキ
シベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド（
４０ｍｇ、０．０５４ｍｍｏｌ）のＴＦＡ（５ｍＬ、６４．９ｍｍｏｌ）中溶液を、８０
℃で１時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮して、粗生成物を得た。生成物を、次の
条件：カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム１９×１５０ｍｍ  ５
μＭ  １３ｎｍ；移動相Ａ：１０ｍｍｏｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３含有水、移動相Ｂ：ＡＣＮ；
流量：２０ｍＬ／分；勾配：８分で３％Ｂから３０％Ｂ；２５４／２２０ｎｍでの分取Ｈ
ＰＬＣによって精製した。収集した分画を合わせ、減圧下に濃縮して、標題化合物を固体
として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：５０７；１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００Ｍ
Ｈｚ）：８．１６（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ
）、７．７０−７．２０（ｍ、３Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．５
０（ｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．４３（ｂｒｓ、２Ｈ）、６．０６（ｄ、Ｊ＝８．
０Ｈｚ、１Ｈ）、３．４９（ｓ、３Ｈ）、３．１２（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．
８６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．８０−１．７６（ｍ、２Ｈ）。
【０６０７】
実施例１８４
４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ１−（（Ｓ）−
２−アミノプロピル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジス
ルホンアミド
【化１３５】
2018104463.tif 000177
【０６０８】
段階Ａ：（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−アミノ−１−オキソプロパン−２−イル）カ
ーバメート
２５０ｍＬ  ＲＢＦ中、トリエチルアミン（１２．１８ｇ、１２０ｍｍｏｌ）、（Ｓ）
−２−アミノプロパンアミド塩酸塩（５．００ｇ、４０．１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１５０
ｍＬ）中の撹拌混合物に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（１３．１４ｇ、６０．
２ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を水で希釈し（
１００ｍＬ）、ＤＣＭで抽出した（１００ｍＬで３回）。合わせた有機層をブラインで洗
浄し（５０ｍＬで３回）、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮
した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、酢酸エチル／石油
エーテル（１／２０）で溶離して、標題化合物を固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋
：１８９．１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．２０（ｂｒｓ、１Ｈ）
、６．９０（ｂｒｓ、１Ｈ）、６．７０（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．９０−３．
８５（ｍ、１Ｈ）、１．４０（ｓ、９Ｈ）、１．１８（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）。
【０６０９】
段階Ｂ：（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−アミノプロパン−２−イル）カーバメート
２５０  ＲＢＦ中、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−アミノ−１−オキソプロパン−２
−イル）カーバメート（６．５０ｇ、３４．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中の撹
拌混合物に、室温で、ボラン（６ｍＬ、６０．０ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を７
０℃で４時間撹拌した後、それを冷却して室温とし、水／氷（１００ｍＬ）で反応停止し
、酢酸エチルで抽出した（１００ｍＬで３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し（４
０ｍＬで３回）、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残
留物を、酢酸エチル／石油エーテル（１／１０）で溶離するシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーによって精製して、標題化合物を油状物として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：１
７５。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：４．９７（ｓ、１Ｈ）、３．４
６（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、１．３９（ｓ、９Ｈ）、１．
２８（ｓ、６Ｈ）。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：１８９。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭ
ＳＯ−ｄ６）：７．２２（ｂｒｓ、１Ｈ）、６．９３（ｂｒｓ、１Ｈ）、６．５８（ｄ、
Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．８８−３．８１（ｍ、１Ｈ）、２．４８（ｄ、Ｊ＝３．３
Ｈｚ、２Ｈ）、１．３７（ｓ、９Ｈ）、１．１６（ｄ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、３Ｈ）。
【０６１０】
段階Ｃ：（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジ
ル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）フェニルスルホンアミド）プロパン−２−イル）カーバメート
５０ｍＬＲＢＦ中、２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−
４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベ
ンゼンスルフィン酸および２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル
）−４−ヨード−３−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル
）ベンゼンスルフィン酸位置異性体（参考例４；０．４５ｇ、０．５８０ｍｍｏｌ）のＴ
ＨＦ（２０ｍＬ）中の撹拌混合物に、室温で、１−クロロピロリジン−２，５−ジオン（
０．１５ｇ、１．１６０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌した後、（
Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−アミノプロパン−２−イル）カーバメート（０．１５ｇ、
０．８７０ｍｍｏｌ）を室温で加えた。得られた混合物を室温で終夜撹拌し、次に水で希
釈し（５０ｍＬ）、酢酸エチルで抽出した（１００ｍＬで３回）。合わせた有機層をブラ
インで洗浄し（２０ｍＬで３回）、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧
下に濃縮した。残留物を、酢酸エチル／石油エーテル（１／５）で溶離するシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ
＋Ｈ］＋：９４８。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：８．２３−８．１２（
ｍ、６Ｈ）、７．３３−７．２６（ｍ、４Ｈ）、６．９６−６．８６（ｍ、４Ｈ）、５．
８０（ｓ、２Ｈ）、４．１０−３．７０（ｍ、４Ｈ）、３．７９（ｓ、９Ｈ）、３．７０
−３．６８（ｍ、３Ｈ）、１．４７（ｓ、９Ｈ）、１．１６（ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、３Ｈ
）。
【０６１１】
段階Ｄ：（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イ
ミダゾール−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル
）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルス
ルホンアミド）プロパン−２−イル）カーバメート
５０三頸ＲＢＦ中、炭酸ナトリウム（０．１０ｇ、０．９４７ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−ｔ
ｅｒｔ−ブチル１−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−
４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フ
ェニルスルホンアミド）プロパン−２−イルカーバメート（０．３０ｇ、０．３１６ｍｍ
ｏｌ）、（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）ボロン酸（０．１
１２ｇ、０．６３２ｍｍｏｌ）のジオキサン／水（（１：１）４／１）（１２ｍＬ）中の
撹拌混合物に、室温で、［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロ
ロパラジウム（ＩＩ）（４６．２０ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を
窒素下に８０℃で２時間撹拌した。固体を濾去した。濾液を濃縮した。残留物を、酢酸エ
チル／石油エーテル（１／１）で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって
精製して、標題化合物を固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：９５３。１Ｈ  ＮＭＲ
（３００ＭＨｚ、ＭｅＯＤ）：δ８．３２−（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．１９（
ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．２９−７．２２（
ｍ、６Ｈ）、６．８７−６．６４（ｍ、４Ｈ）、５．７５−５．１２（ｍ、２Ｈ）、４．
７３−４．６８（ｍ、２Ｈ）、４．２１−４．１３（ｍ、２Ｈ）、３．９４−３．７３（
ｍ、１Ｈ）、３．７６（ｓ、９Ｈ）、３．７３（ｓ、２Ｈ）、１．４３（ｓ、９Ｈ）、０
．８５（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、３Ｈ）。
【０６１２】
段階Ｅ：４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ１−（
（Ｓ）−２−アミノプロピル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，
２−ジスルホンアミド
５０ｍＬ  ＲＢＦ中、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベ
ンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）ス
ルファモイル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル
）フェニルスルホンアミド）プロパン−２−イル）カーバメート（８０．００ｍｇ、０．
０８３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１ｍＬ）中の撹拌混合物に、室温で、２，２，２−トリフル
オロ酢酸（２ｍＬ）を加えた。反応混合物を８０℃で１時間撹拌し、次に減圧下に濃縮し
て残留物（粗）を得て、それを下記の条件：カラム、Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｃ、１９×１５０
ｍｍ；移動相：相Ａ：１０ｍｍｏｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３含有水、相Ｂ：１０分間ＭｅＣＮ、
８０％から８５％を１１分で保持）；検出器、ＵＶ２２０および２５４ｎｍを用いる分取
ＨＰＬＣによって精製した。収集した分画を合わせ、減圧下に濃縮して標題化合物を得た
。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：４９３。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：８．３
８（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．００（
ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．７４−６．６９（ｍ、１Ｈ）、６．４１（ｄ、Ｊ＝７
．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．４４−３．２８（ｍ、２Ｈ）、３．０９−３．０３（ｍ、１Ｈ）
、１．１３（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、３Ｈ）。
【０６１３】
実施例１８５
４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ１−（（Ｒ）−
２−アミノプロピル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジス
ルホンアミド
【化１３６】
2018104463.tif 000178
【０６１４】
段階Ａ：（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−アミノ−１−オキソプロパン−２−イル）カ
ーバメート
２５０ｍＬ  ＲＢＦ中、トリエチルアミン（１６．２５ｇ、１６１ｍｍｏｌ）、（Ｓ）
−２−アミノプロパンアミド塩酸塩のＭｅＯＨ（１５０ｍＬ）中の撹拌混合物に、ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルジカーボネート（３５．０ｇ、１６１ｍｍｏｌ）を滴下した。得られた混
合物を室温で終夜撹拌した後、それを水で希釈し（１００ｍＬ）、ＤＣＭで抽出した（１
００ｍＬで３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し（５０ｍＬで３回）、無水硫酸ナ
トリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、酢酸エチル／石油エ
ーテル（１／２０）で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、
標題化合物を固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：１８９。１Ｈ  ＮＭＲ（３００Ｍ
Ｈｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．２１（ｂｒｓ、１Ｈ）、６．８９（ｂｒｓ、１Ｈ）、６．
７４（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．８９−３．８４（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｓ、
９Ｈ）、１．１８（ｄ、７＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）。
【０６１５】
段階Ｂ：（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−アミノプロパン−２−イル）カーバメート
５００ｍＬ  ＲＢＦ中、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−アミノ−１−オキソプロパン
−２−イル）カーバメート（１５．００ｇ、８０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５０ｍＬ）中の
撹拌混合物に、室温でボラン（２０ｍＬ、２００ｍｍｏｌ）を滴下した。得られた混合物
を７０℃で４時間撹拌した後、それを冷却して室温とし、水酸化ナトリウム（１Ｎ）で反
応停止し、酢酸エチルで抽出した（１００ｍＬで３回）。合わせた有機層をブラインで洗
浄し（４０ｍＬで３回）、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮
した。残留物を、酢酸エチル／石油エーテル（１／１）で溶離するシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーによって精製して、標題化合物を油状物として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］
＋：１７５。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：３．８８−３．７９（ｍ
、２Ｈ）、２．６６−２．６２（ｍ、１Ｈ）、１．４９（ｓ、９Ｈ）、１．１６（ｄ、７
＝５．７Ｈｚ、３Ｈ）。
【０６１６】
段階Ｃ：（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジ
ル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）フェニルスルホンアミド）プロパン−２−イル）カーバメート
５０ｍＬ  ＲＢＦ中、２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）
−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）
ベンゼンスルフィン酸（５００ｍｇ、０．６４５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中の撹
拌混合物に、室温で１−クロロピロリジン−２，５−ジオン（１７２ｍｇ、１．２８９ｍ
ｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌した。（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−
アミノプロパン−２−イルカーバメート（０．１７ｇ、１．２８９ｍｍｏｌ）を、室温で
反応混合物に加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を水で希釈し（５０
ｍＬ）、酢酸エチルで抽出した（１００ｍＬで３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄
し（６０ｍＬで１回）、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮し
た。残留物を、酢酸エチル／石油エーテル（１／５）で溶離を行うシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーによって精製して、標題化合物を固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋
：９４８。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：８．４２−８．２４（ｍ、４Ｈ
）、７．３３−７．２６（ｍ、４Ｈ）、６．９６−６．８６（ｍ、６Ｈ）、５．８０（ｓ
、２Ｈ）、４．１０−３．７０（ｍ、４Ｈ）、３．７９（ｓ、９Ｈ）、３．７０−３．６
８（ｍ、３Ｈ）、１．４７（ｓ、９Ｈ）、１．１６（ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、３Ｈ）。
【０６１７】
段階Ｄ：（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イ
ミダゾール−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル
）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルス
ルホンアミド）プロパン−２−イル）カーバメート
５０ｍＬ三頸ＲＢＦ中、炭酸ナトリウム（０．１０ｇ、０．９５０ｍｍｏｌ）、（Ｒ）
−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイ
ル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）フェニルスルホンアミド）プロパン−２−イル）カーバメート（０．４０ｇ、０．４
２２ｍｍｏｌ、（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）ボロン酸（
０．１１ｇ、０．６３３ｍｍｏｌ）のジオキサン／水（４／１）（４ｍＬ）中の撹拌混合
物に、室温でテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３６．６０ｍｇ
、０．０３２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を窒素下に８０℃で２時間撹拌した。固体
を濾去した。濾液を濃縮した。残留物を、メタノール／ＤＣＭ（１／１０）で溶離を行う
シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ７．９７（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）
、７．８８（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８−７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．３２
−７．２６（ｍ、１Ｈ）、６．９４−６．９０（ｍ、４Ｈ）、６．８２−６．７５（ｍ、
６Ｈ）、５．７５−５．１２（ｍ、１Ｈ）、４．７３−４．６８（ｍ、２Ｈ）、４．２１
−４．１３（ｍ、２Ｈ）、３．９４−３．８９（ｍ、１Ｈ）、３．７６（ｓ、９Ｈ）、３
．７３（ｓ、２Ｈ）、１．４３（ｓ、９Ｈ）、１．２６（ｓ、６Ｈ）。
【０６１８】
段階Ｅ：（Ｒ）−４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−
Ｎ１−（２−アミノプロピル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，
２−ジスルホンアミド
５０ｍＬ  ＲＢＦ中、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベ
ンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）ス
ルファモイル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル
）フェニルスルホンアミド）プロパン−２−イル）カーバメート（０．１６ｇ、０．１６
８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３ｍＬ）中の撹拌混合物に、室温で、２，２，２−トリフルオロ
酢酸（５ｍＬ、０．１６８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌した後、
それを減圧下に濃縮して残留物を得た。次に、残留物にＣＦ３ＣＯＯＨ  ３ｍＬを加え、
得られた溶液を８０℃で１時間撹拌した。反応混合物を冷却して室温とし、減圧下に濃縮
した。残留物を、次の条件：カラム：Ａｔｌａｎｔｉｓ  Ｐｒｅｐ  Ｔ３  ＯＢＤカラム
１９×１５０ｍｍ  ５μＭ  １０ｎｍ；移動相Ａ：５０ｍｍｏｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３含有
水；移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：１０分で５％Ｂから２８％Ｂ；２５
４ｎｍでの分取ＨＰＬＣによって精製した。収集した分画を合わせ、減圧下に濃縮して、
標題化合物を固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：４９３。１Ｈ  ＮＭＲ（３００Ｍ
Ｈｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．１８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、Ｊ＝
８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９１−７．１０（ｂｒｓ、４Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．８
Ｈｚ、１Ｈ）、６．５０−６．４５（ｍ、１Ｈ）、６．１１−６．００（ｍ、３Ｈ）、３
．３６−３．３２（ｍ、１２Ｈ）、３．０９−３．０３（ｍ、２Ｈ）、１．１７（ｄ、Ｊ
＝５．４Ｈｚ、３Ｈ）。
【０６１９】
実施例１８６
４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ１−（（Ｓ）−
１−アミノプロパン−２−イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１
，２−ジスルホンアミド
【化１３７】
2018104463.tif 000179
【０６２０】
段階Ａ：ベンジルｔｅｒｔ−ブチルプロパン−１，２−ジイル（Ｓ）−ジカーバメート
１００ｍＬ  ＲＢＦ中、トリエチルアミン（１．１６ｇ、１１．４８ｍｍｏｌ）および
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−（１−アミノプロパン−２−イル）カーバメート（１．００ｇ
、５．７４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）中の撹拌混合物に、室温でベンジルカルボノ
クロリデート（２．９４ｇ、１７．２２ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室温で２時
間撹拌した。反応混合物を水で希釈し（５０ｍＬ）、酢酸エチルで抽出した（５０ｍＬで
３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し（２５ｍＬで２回）、無水硫酸ナトリウムで
脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、酢酸エチル／石油エーテル（１
／１０）で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物
を固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：３０９。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ
Ｃｌ３）：７．２９−７．２１（ｍ、５Ｈ）、５．０３（ｓ、２Ｈ）、４．６３−４．５
５（ｍ、１Ｈ）、３．６９−３．５１（ｍ、１Ｈ）、３．２５−３．１８（ｍ、１Ｈ）、
１．３５（ｓ、８Ｈ）、１．０６（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、３Ｈ）。
【０６２１】
段階Ｂ：（Ｓ）−ベンジル（２−アミノプロピル）カーバメート２，２，２−トリフル
オロアセテート
５０ｍＬＲＢＦ中、ベンジルｔｅｒｔ−ブチルプロパン−１，２−ジイル（Ｓ）−ジカ
ーバメート（０．５０ｇ、１．６２１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１ｍＬ）中の撹拌混合物に、
室温で２，２，２−トリフルオロ酢酸（２ｍＬ、１．６２１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混
合物を室温で１時間撹拌した。混合物を減圧下に濃縮して標題化合物を得た。ＬＣＭＳ［
Ｍ＋Ｈ］＋：２０９。
【０６２２】
段階Ｃ：ベンジル（Ｓ）−（２−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）ス
ルファモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）フェニル）スルホンアミド）プロピル）カーバメート
５０ｍＬＲＢＦ中、２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−
４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベ
ンゼンスルフィン酸（０．４５ｇ、０．５８０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中の撹拌
混合物に、室温で１−クロロピロリジン−２，５−ジオン（０．１５ｇ、１．１６０ｍｍ
ｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌した。トリエチルアミン（Ｔｒｉｅｔｈ
ｙｍｉｎｅ）（２ｍＬ）、（Ｓ）−ベンジル（２−アミノプロピル）カーバメート２，２
，２−トリフルオロアセテート（０．１５ｇ、０．８７０ｍｍｏｌ）を、反応混合物に室
温で加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌し、それを水で希釈し（５０ｍＬ）、酢酸エ
チルで抽出した（１００ｍＬで３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し（３０ｍＬで
２回）、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、
酢酸エチル／石油エーテル（１／５）で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
よって精製して、標題化合物を固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：９８２；１Ｈ  
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ８．４０−７．９１（ｍ、７Ｈ）、７．３４−
７．２８（ｍ、６Ｈ）、６．９８−６．７１（ｍ、６Ｈ）、５．９１（ｓ、２Ｈ）、５．
１９−５．１２（ｍ、２Ｈ）、４．２１−４．１３（ｍ、２Ｈ）、３．９４−３．８９（
ｍ、１Ｈ）、３．７７（ｓ、９Ｈ）、３．６８−３．５１（ｍ、２Ｈ）、３．３１−３．
２８（ｍ、２Ｈ）、０．９１（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、３Ｈ）。
【０６２３】
段階Ｄ：ベンジル（Ｓ）−２−（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール
−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−（
２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）スルホンア
ミド）プロピルカーバメート
５０三頸ＲＢＦ中、炭酸ナトリウム（２３．７５ｍｇ、０．２２４ｍｍｏｌ）、ベンジ
ル（Ｓ）−（２−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−
４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フ
ェニル）スルホンアミド）プロピル）カーバメート（０．２２ｇ、０．２２４ｍｍｏｌ）
、（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）ボロン酸（３９．７０ｍ
ｇ、０．２２４ｍｍｏｌ）のジオキサン／水（４／１）（１２ｍＬ）中の撹拌混合物に、
室温でテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２５９ｇ、０．２
２４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を窒素下に８０℃で２時間撹拌した。固体を濾去し
た。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、メタノール／ＤＣＭ（１／２０）で溶離するシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を固体として得た。Ｌ
ＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：９８７；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ８．２６
（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８−７
．４２（ｍ、１Ｈ）、７．３２−７．２６（ｍ、５Ｈ）、６．９４−６．９０（ｍ、５Ｈ
）、６．８２−６．７５（ｍ、６Ｈ）、５．７５−５．１２（ｍ、２Ｈ）、５．５６−５
．４１（ｍ、２Ｈ）、５．２１−４．４０（ｍ、２Ｈ）、４．２１−４．１３（ｍ、２Ｈ
）、３．９４−３．８９（ｍ、１Ｈ）、３．７６（ｓ、９Ｈ）、３．７３（ｓ、２Ｈ）、
１．２４（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）。
【０６２４】
段階Ｅ：（Ｓ）−４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−
Ｎ−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼ
ン−１，２−ジスルホンアミド
５０ｍＬＲＢＦ中、ベンジル（Ｓ）−２−（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イ
ミダゾール−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル
）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルス
ルホンアミド）プロピルカーバメート（０．１４ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（３
ｍＬ）中の撹拌混合物に、室温で水酸化パラジウム／炭素（４９．８０ｍｇ、０．０７１
ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を、水素下（２気圧）、室温で終夜撹拌した。固体を濾
去し、濾液を減圧下に濃縮して残留物を得た。残留物に２，２，２−トリフルオロ酢酸（
２ｍＬ、０．０９４ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を８０℃で撹拌した。１時間撹拌
した後、反応混合物を減圧下に濃縮した。残留物を、次の条件：カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ
Ｓｈｉｅｌｄ  ＲＰ１８  ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相Ａ：１０
ｍｍｏｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３含有水、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：１５
分で０％Ｂから１５％Ｂ；２５４／２２０ｎｍでの分取ＨＰＬＣによって精製した。収集
した分画を合わせ、減圧下に濃縮して、標題化合物を固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ
］＋：４９３．１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：８．４１（ｄ、Ｊ＝８．１
Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．９９（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ
、１Ｈ）、６．７６−６．７０（ｍ、１Ｈ）、６．４３−６．４０（ｍ、１Ｈ）、３．６
９−３．６４（ｍ、１Ｈ）、２．８６−２．７８（ｍ、２Ｈ）、１．１１（ｄ、Ｊ＝６．
９Ｈｚ、３Ｈ）。
【０６２５】
実施例１８７
４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ１−（（Ｒ）−
１−アミノプロパン−２−イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１
，２−ジスルホンアミド
【化１３８】
2018104463.tif 000180
【０６２６】
段階Ａ：（Ｒ）−ベンジルｔｅｒｔ−ブチルプロパン−１，２−ジイルジカーバメート
１００ｍＬ  ＲＢＦ中、トリエチルアミン（５．２３ｇ、５１．７ｍｍｏｌ）、（Ｒ）
−ｔｅｒｔ−ブチル１−アミノプロパン−２−イルカーバメート（４．００ｇ、２２．０
０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）中の撹拌混合物に、室温でベンジルカルボノクロリデ
ート（５．８７ｇ、３４．４ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室温で２時間撹拌し、
水で希釈し（５０ｍＬ）、酢酸エチルで抽出した（５０ｍＬで３回）。合わせた有機層を
ブラインで洗浄し（２５ｍＬで２回）、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を
減圧下に濃縮した。残留物を、酢酸エチル／石油エーテル（１／１０）で溶離するシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を固体として得た。ＬＣＭ
Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋：３０９。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．４１−
７１５（ｍ、５Ｈ）、５．０４（ｓ、２Ｈ）、４．６３−４．５５（ｍ、１Ｈ）、３．６
９−３．５１（ｍ、１Ｈ）、３．２５−３．１８（ｍ、１Ｈ）、１．３５（ｓ、８Ｈ）、
１．０６（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、３Ｈ）。
【０６２７】
段階Ｂ：（Ｒ）−ベンジル（２−アミノプロピル）カーバメート２，２，２−トリフル
オロアセテート
５０ｍＬ  ＲＢＦ中、（Ｒ）−ベンジルｔｅｒｔ−ブチルプロパン−１，２−ジイルジ
カーバメート（１．２ｇ、３．８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１ｍＬ）中の撹拌混合物に、室温
で２，２，２−トリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌し
、次にそれを減圧下に濃縮して、標題化合物を油状物として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］：
２０９。
【０６２８】
段階Ｃ：ベンジル（Ｒ）−（２−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）ス
ルファモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）フェニル）スルホンアミド）プロピル）カーバメート
５０ｍＬ  ＲＢＦ中、２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）
−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）
ベンゼンスルフィン酸（０．４５ｇ、０．５８０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中の撹
拌混合物に、室温で１−クロロピロリジン−２，５−ジオン（０．１５ｇ、１．１６０ｍ
ｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌した。トリエチルアミン（２ｍＬ）、
（Ｒ）−ベンジル（２−アミノプロピル）カーバメート２，２，２−トリフルオロアセテ
ート（０．１５ｇ、０．８７０ｍｍｏｌ）を、室温で反応混合物に加えた。反応混合物を
室温で終夜撹拌し、水で希釈し（５０ｍＬ）、酢酸エチルで抽出した（１００ｍＬで３回
）。合わせた有機層をブラインで洗浄し（２０ｍＬで３回）、無水硫酸ナトリウムで脱水
し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、酢酸エチル／石油エーテル（１／５
）で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を固体
として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：９８２；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３
）：δ８．２３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．８８（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、４Ｈ）
、７．４８−７．４２（ｍ、４Ｈ）、７．３２−７．２６（ｍ、１Ｈ）、６．９５−６．
８５（ｍ、４Ｈ）、６．７６−６．７４（ｍ、４Ｈ）、５．８１（ｓ、２Ｈ）、５．２１
−５．１２（ｍ、２Ｈ）、４．２１−４．１３（ｍ、２Ｈ）、３．９４−３．８９（ｍ、
１Ｈ）、３．６８−３．５１（ｍ、２Ｈ）、３．７６（ｓ、９Ｈ）、０．９５（ｄ、Ｊ＝
６．６Ｈｚ、３Ｈ）。
【０６２９】
段階Ｄ：ベンジル（Ｒ）−（２−（（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ
ール−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３
−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）スルホ
ンアミド）プロピル）カーバメート
５０ｍＬ  三頸ＲＢＦ中、炭酸ナトリウム（２３．７５ｍｇ、０．２２４ｍｍｏｌ）、
ベンジル（Ｒ）−（２−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイ
ル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）フェニル）スルホンアミド）プロピル）カーバメート（０．２２ｇ、０．２２４ｍｍ
ｏｌ）、（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）ボロン酸（３９．
７０ｍｇ、０．２２４ｍｍｏｌ）のジオキサン／水（４／１）（１２ｍＬ）中の撹拌混合
物に、室温でテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２５ｇ、０
．２２４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を窒素下に８０℃で２時間撹拌した後、固体を
濾去した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、メタノール／ＤＣＭ（１／２０）で溶離
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を固体として得
た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：９８７。
【０６３０】
段階Ｅ：（Ｒ）−４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−
Ｎ−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼ
ン−１，２−ジスルホンアミド
５０ｍＬ  ＲＢＦ中、ベンジル（Ｒ）−（２−（（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［
ｄ］イミダゾール−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファ
モイル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェ
ニル）スルホンアミド）プロピル）カーバメート（０．１６ｇ、０．１６２ｍｍｏｌ）の
ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中の撹拌混合物に、室温で濃ＨＣｌ（１０ｍＬ）を加えた。反応混
合物を８０℃で終夜撹拌し、減圧下に濃縮して残留物を得た。残留物を、次の条件：カラ
ム、カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｓｈｉｅｌｄ  ＲＰ１８  ＯＢＤカラム、５μＭ、１９×
１５０ｍｍ；移動相Ａ：１０ｍｍｏｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３含有水、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量
：２０ｍＬ／分；勾配：１５分で０％Ｂから１５％Ｂ；２５４／２２０ｎｍでの分取ＨＰ
ＬＣによって精製した。収集した分画を合わせ、減圧下に濃縮して、標題化合物を固体と
して得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：４９３。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）
：８．４２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７
．００（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．７６−６．７０（ｍ、１Ｈ）、６．５０−６
．４２（ｍ、１Ｈ）、３．７７−３．７１（ｍ、２Ｈ）、２．９９−２．８３（ｍ、２Ｈ
）、１．１９（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、３Ｈ）。
【０６３１】
実施例１８８
（２Ｒ）−２−アミノ−３−（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−
４−イル）−２−スルファモイル−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルスル
ホンアミド）プロパンアミド
【化１３９】
2018104463.tif 000181
【０６３２】
段階Ａ：（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−アミノ−３−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メ
トキシベンジル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）
−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルスルホンアミド）−１−オキソプロパン−２
−イル）カーバメート
（Ｒ）−３−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−
ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニ
ルスルホンアミド）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロパン酸（２
−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（２−
（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１−スルホニル
クロライドおよび（Ｒ）−３−アミノ−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ
）プロパン酸；３００ｍｇ、０．３０７ｍｍｏｌを原料として実施例１８９、段階Ａに記
載のものと同様の方法で製造）、アンモニア塩酸塩（６５．６ｍｇ、１．２２７ｍｍｏｌ
）、ＨＡＴＵ（１７５ｍｇ、０．４６０ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（０．１０７ｍＬ、０
．６１４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中溶液を、環境温度で３時間撹拌した。反応混
合物を水（３０ｍＬ）で反応停止し、水で希釈し（７０ｍＬ）、酢酸エチルで抽出した（
５０ｍＬで３回）。合わせた有機層を水（１０ｍＬで３回）およびブライン（１０ｍＬで
３回）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、標
題化合物を固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：９７７。
【０６３３】
段階Ｂ：（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−アミノ−３−（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベ
ンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）ス
ルファモイル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル
）フェニルスルホンアミド）−１−オキソプロパン−２−イル）カーバメート
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−アミノ−３−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベ
ンジル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−
テトラゾール−５−イル）フェニルスルホンアミド）−１−オキソプロパン−２−イル）
カーバメート（３００ｍｇ、粗）、（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４
−イル）ボロン酸（３６．２ｍｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）４（２３７
ｍｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（２１．７ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）の
１，４−ジオキサン（３ｍＬ）および水（０．６ｍＬ）中溶液を、８０℃で２時間撹拌し
た。反応混合物を減圧下に濃縮して粗生成物を得た。残留物を、メタノール／ＤＣＭ（１
０／９０）で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。合わせた有機分
画を減圧下に濃縮して、標題化合物を固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：９８２。
【０６３４】
段階Ｃ：（Ｓ）−２−アミノ−３−（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ
ール−４−イル）−２−スルファモイル−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェ
ニルスルホンアミド）−プロパンアミド
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−アミノ−３−（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ
］イミダゾール−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモ
イル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニ
ルスルホンアミド）−１−オキソプロパン−２−イル）カーバメート（２００ｍｇ、粗）
およびＴＦＡ（２ｍＬ、２６．０ｍｍｏｌ）のＤＭＣ（１０ｍＬ）中溶液を、環境温度で
２時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮して、粗（Ｒ）−２−アミノ−３−（４−（
２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−３−（２−（４−メトキシ
ベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−２−（Ｎ−（４−メトキシベンジル）ス
ルファモイル）フェニルスルホンアミド）プロパンアミド１５０ｍｇを油状物として得た
。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：７６２。この油状物をＴＦＡ  ２０ｍＬに加え、得られた溶液
を８０℃で１時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した。残留物を、次の条件：カラ
ム：Ｘ−Ｂｒｉｄｇｅ  ＢＥＨ１３０  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム１９×１５０ｍ
ｍ  ５μｍ  １３ｎｍ；移動相Ａ：１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＨＣＯ３含有水、移動相Ｂ：Ａ
ＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：８分で３％Ｂから２５％Ｂ；２５４ｎｍでの分取ＨＰ
ＬＣによって精製した。収集した分画を合わせ、減圧下に濃縮して、標題化合物を固体と
して得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：５２２。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ、４
００ＭＨｚ）：８．２２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ
、１Ｈ）、６．９６（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．５９−６．５５（ｍ、１Ｈ）、
６．１３（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．６４−３．５３（ｍ、１Ｈ）、３．３５−
３．３０（ｍ、１Ｈ）、３．２１−３．１６（ｍ、１Ｈ）。
【０６３５】
実施例１８９
（２Ｓ）−２−アミノ−３−（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−
４−イル）−２−スルファモイル−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルスル
ホンアミド）プロパンアミド
【化１４０】
2018104463.tif 000182
【０６３６】
段階Ａ：（Ｓ）−３−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル
）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル
）フェニルスルホンアミド）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロパ
ン酸
２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（
２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１−スルホ
ニルクロライド（１．５ｇ、１．８５ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−３−アミノ−２−（（ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロパン酸（１．１４ｇ、５．５６ｍｍｏｌ）および
ＴＥＡ（０．７７ｍＬ、５．５６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中溶液を、環境温度で
３０分間撹拌した。反応混合物を水（４０ｍＬ）で反応停止し、水で希釈し（３０ｍＬ）
、ＤＣＭで抽出した（５０ｍＬで３回）。合わせた有機層を水（３０ｍＬで２回）および
ブライン（３０ｍＬで２回）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を
減圧下に濃縮し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、メタノール／
ＤＣＭ（１／１０）で溶離した。合わせた有機分画を減圧下に濃縮して、標題化合物を固
体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：９７８；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ
３）：δ８．２７−８．１６（ｍ、２Ｈ）、６．９４−６．６５（ｍ、１２Ｈ）、５．８
５−５．６５（ｍ、２Ｈ）、５．６０−５．４８（ｍ、１Ｈ）、４．５−３．５（ｍ、１
５Ｈ）、１．４４（ｓ、９Ｈ）。
【０６３７】
段階Ｂ：（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−アミノ−３−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メ
トキシベンジル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）
−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルスルホンアミド）−１−オキソプロパン−２
−イル）カーバメート
（Ｓ）−３−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−
ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニ
ルスルホンアミド）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロパン酸（３
００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、アンモニア塩酸塩（６５．６ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）
、ＨＡＴＵ（１７５ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（０．１１ｍＬ、０．６１
ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中溶液を、環境温度で３時間撹拌した。反応混合物を水
（３０ｍＬ）で反応停止し、水で希釈し（７０ｍＬ）、酢酸エチルで抽出した（５０ｍＬ
で３回）。合わせた有機層を水（３０ｍＬで２回）およびブライン（３０ｍＬで２回）で
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物
を固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：９７７；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ
Ｃｌ３）：δ８．３２−８．１５（ｍ、２Ｈ）、７．００−６．７４（ｍ、１２Ｈ）、５
．８５−５．７５（ｍ、２Ｈ）、５．６０−５．５０（ｍ、１Ｈ）、４．５−３．５（ｍ
、１５Ｈ）、１．４８（ｓ、９Ｈ）。
【０６３８】
段階Ｃ：（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−アミノ−３−（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベ
ンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）ス
ルファモイル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル
）フェニルスルホンアミド）−１−オキソプロパン−２−イル）カーバメート
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−アミノ−３−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベ
ンジル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−
テトラゾール−５−イル）フェニルスルホンアミド）−１−オキソプロパン−２−イル）
カーバメート（２００ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イ
ミダゾール−４−イル）ボロン酸（３６．２ｍｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（Ｐｈ３
Ｐ）４（２３７ｍｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（２１．７０ｍｇ、０．
２０５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３ｍＬ）および水（０．６ｍＬ）中溶液を、８
０℃で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、残留物を、メタノール／ＤＣＭ（
１０／９０）で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。合わせた有
機分画を減圧下に濃縮して、標題化合物を固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］：９８２
。
【０６３９】
段階Ｄ：（Ｓ）−２−アミノ−３−（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ
ール−４−イル）−２−スルファモイル−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニ
ルスルホンアミド）プロパンアミド
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−アミノ−３−（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ
］イミダゾール−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモ
イル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニ
ルスルホンアミド）−１−オキソプロパン−２−イル）カーバメート（１６０ｍｇ、０．
１６３ｍｍｏｌ）およびＴＦＡ（２ｍＬ、２６．０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中溶
液を、環境温度で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮して、標題化合物を油状物
として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］：７６２。
【０６４０】
（Ｓ）−２−アミノ−３−（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４
−イル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−２
−（Ｎ−（４−メトキシベンジル）スルファモイル）フェニルスルホンアミド）プロパン
アミド（１２０ｍｇ、０．１５８ｍｍｏｌ）のＴＦＡ（２０ｍＬ、２６０ｍｍｏｌ）中溶
液を、８０℃で１時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮して粗生成物を得た。生成物
を、次の条件：カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  ＢＥＨ１３０  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  ＯＢＤカラ
ム１９×１５０ｍｍ  ５μＭ  １３ｎｍ；移動相Ａ：１０ｍｍｏｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３含有
水、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：８分で３％Ｂから２５％Ｂ；２５４
ｎｍでの分取ＨＰＬＣによって精製した。収集した分画を合わせ、減圧下に濃縮して、標
題化合物を固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：９７７；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨ
ｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．２３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、Ｊ＝
８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｓ、１Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ
＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．６４（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５０（ｂｒｓ、１
Ｈ）、６．１４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、３．６６−３．６４（ｍ、１Ｈ）、３．
３６−３．３１（ｍ、１Ｈ）、３．１８−３．１３（ｍ、１Ｈ）。
【０６４１】
実施例１９０
４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ１−（（Ｒ）−
２−アミノ−３−ヒドロキシプロピル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼ
ン−１，２−ジスルホンアミド
【化１４１】
2018104463.tif 000183
【０６４２】
段階Ａ：（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジ
ル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）フェニルスルホンアミド）−３−ヒドロキシプロパン−２−イル）
カーバメート
（Ｒ）−３−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−
ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニ
ルスルホンアミド）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロパン酸（８
００ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）およびイソブチルカルボノクロリデート（２２３ｍｇ、１
．６４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６．０ｍＬ）中の撹拌溶液に、０℃でＴＥＡ（２４８ｍｇ、
ＴＨＦ  ０．２ｍＬ中）を滴下した。反応混合物を室温で２時間撹拌し、次に０℃でＮａ
ＢＨ４（９３ｍｇ、２．４５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で２時間撹拌し
た後、それを減圧下に濃縮した。残留物を、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ（２０／１）で溶離するシ
リカゲルクロマトグラフィーによって精製した。合わせた有機分画を減圧下に濃縮して、
標題化合物を泡状物として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：９６４。
【０６４３】
段階Ｂ：（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イ
ミダゾール−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル
）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルス
ルホンアミド）−３−ヒドロキシプロパン−２−イル）カーバメート
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スル
ファモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール
−５−イル）フェニルスルホンアミド）−３−ヒドロキシプロパン−２−イル）カーバメ
ート（２１０ｍｇ、粗）、および（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−
イル）ボロン酸（８３ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（７４．２ｍｇ、０
．７０ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３．０ｍＬ）／水（０．６ｍＬ）中の撹拌混合
物に、室温でＡｒ条件下、Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）４（２７．０ｍｇ、０．０２３ｍｍｏｌ）を
加えた。得られた混合物を２回脱気した後、それを８０℃で１２時間加熱した。得られた
混合物を冷却して室温とし、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を分取ＴＬＣ（ＤＣＭ／
ＭｅＯＨ＝２０／１）によって精製して、標題化合物を固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋
１］＋：９６９。
【０６４４】
段階Ｃ：（Ｒ）−４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−
Ｎ１−（２−アミノ−３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ２−（４−メトキシベンジル）−３
−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２
−ジスルホンアミド
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾー
ル−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−
（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルスルホンア
ミド）−３−ヒドロキシプロパン−２−イル）カーバメート（１５０ｍｇ、粗）のＤＣＭ
（１．０ｍＬ）中の撹拌溶液に、０℃でＴＦＡ（１．０ｍＬ）を滴下した。反応溶液を室
温で２時間撹拌し、減圧下に濃縮して、粗（Ｒ）−４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ
］イミダゾール−４−イル）−Ｎ１−（２−アミノ−３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ２−
（４−メトキシベンジル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール
−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド１１０ｍｇを泡状物として得た。ＬＣ
ＭＳ［Ｍ＋１］＋：７４９。この泡状物にＴＦＡ  ２．０ｍＬを室温で加えた。得られた
溶液を８０℃で２時間撹拌し、減圧下に濃縮した。粗取得物を、次の条件：カラム、Ｘｂ
ｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×１５０ｍｍ；移動相：水（０．０５％ＮＨ４ＨＣＯ３）およ
びアセトニトリル（３０％アセトニトリルを８分間保持、１００％を２分間保持、２分で
３０％まで低下）；検出器、ＵＶ２２０および２５４ｎｍでの分取ＨＰＬＣによって精製
した。収集した分画を合わせ、減圧下に濃縮して、標題化合物を固体として得た。ＬＣＭ
Ｓ［Ｍ＋１］＋：５０９．１Ｈ  ＮＭＲ（ＭＤＯＤ、４００ＭＨｚ）：７．６２（ｄ、Ｊ
＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．２１（ｄ、Ｊ＝７
．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．００−５．９０（ｍ、１Ｈ）、５．６２（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、
１Ｈ）、２．７８−２．７５（ｍ、２Ｈ）、２．４９−２．４０（ｍ、１Ｈ）、２．３０
−２．２０（ｍ、１Ｈ）。
【０６４５】
実施例１９１
４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ１−（（Ｓ）−
２−アミノ−３−ヒドロキシプロピル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼ
ン−１，２−ジスルホンアミド
【化１４２】
2018104463.tif 000184
【０６４６】
段階Ａ：（Ｓ）−ベンジルｔｅｒｔ−ブチル（３−ヒドロキシプロパン−１，２−ジイ
ル）ジカーバメート
（Ｓ）−３−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル）アミノ）プロパン酸（５．０ｇ、１４．９ｍｍｏｌ）およびイソブチル
カルボノクロリデート（２．４２ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０．０ｍＬ）中の
撹拌溶液に、０℃でＴＥＡ（４．１ｍＬ）を滴下した。得られた溶液を室温で１時間撹拌
し、次に冷却して０℃とし、ＮａＢＨ４（１．１２ｇ、２９．６ｍｍｏｌ）を加えた。得
られた混合物を室温で２時間撹拌した後、それを氷／水（１００ｍＬ）で反応停止し、水
で希釈し（５０ｍＬ）、ＥＡで抽出した（８０ｍＬで３回）。合わせた有機層をブライン
で洗浄し（５０ｍＬで２回）、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に
濃縮した。残留物を、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ（１５／１）で溶離するシリカゲルクロマトグラ
フィーによって精製した。合わせた有機分画を減圧下に濃縮して、標題化合物を泡状物と
して得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：３２５。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）
：δ７．６７（ｍ、５Ｈ）、５．５３−５．３３（ｍ、２Ｈ）、４．０７（ｂｒｓ、１Ｈ
）、４．０４−３．７８（ｍ、５Ｈ）、３．７９−３．５３（ｍ、１Ｈ）、１．７６（ｂ
ｒｓ、９Ｈ）、１．３８−１．１６（ｍ、１Ｈ）。
【０６４７】
段階Ｂ：（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−アミノ−３−ヒドロキシプロパン−２−イル
）カーバメート
Ｐｄ（ＯＨ）２／Ｃ（０．４６ｇ）のＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中の撹拌混合物に、（Ｓ）
−ベンジルｔｅｒｔ−ブチル（３−ヒドロキシプロパン−１，２−ジイル）ジカーバメー
ト（２．１ｇ、６．４７ｍｍｏｌ）を環境温度で加えた。得られた混合物を窒素で３回脱
気し、水素下に（１．５気圧）環境温度で１２時間撹拌した。混合物を濾過した。フィル
ターケーキをメタノールで洗浄した（２０ｍＬで３回）。合わせた有機層を減圧下に濃縮
した。残留物を、ＤＣＭ／メタノール（４／３）で溶離するシリカゲルクロマトグラフィ
ーによって精製した。合わせた有機分画を減圧下に濃縮して、標題化合物を泡状物として
得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：１９１。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ
５．７６−５．２３（ｍ、３Ｈ）、４．０２−３．７９（ｍ、２Ｈ）、３．８０−３．６
３（ｍ、１Ｈ）、３．３９−３．１７（ｍ、１Ｈ）、１．４４（ｂｒｓ、９Ｈ）。
【０６４８】
段階Ｃ：（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジ
ル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）フェニルスルホンアミド）−３−ヒドロキシプロパン−２−イル）
カーバメート
バッチごとに、２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−
ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼ
ンスルフィン酸（６００ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５．０ｍＬ）中の撹拌溶液
に、０℃で１−クロロピロリジン−２，５−ジオン（２０７ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ）を
加えた。得られた溶液を室温で２時間撹拌した後、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−アミ
ノ−３−ヒドロキシプロパン−２−イル）カーバメート（２９４ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ
）を加え、次にトリエチルアミン（２３５ｍｇ、２．３２ｍｍｏｌ）を０℃で滴下した。
得られた混合物を室温で１時間撹拌し、減圧下に濃縮した。残留物を、メタノール／ＤＣ
Ｍ（１／５０）で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。合わせた有
機分画を減圧下に濃縮して、標題化合物を泡状物として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：９
６３。
【０６４９】
段階Ｄ：（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イ
ミダゾール−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル
）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルス
ルホンアミド）−３−ヒドロキシプロパン−２−イル）カーバメート
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スル
ファモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール
−５−イル）フェニルスルホンアミド）−３−ヒドロキシプロパン−２−イル）カーバメ
ート（６１０ｍｇ、０．６３３ｍｍｏｌ）および（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミ
ダゾール−４−イル）ボロン酸（２２４ｍｇ、１．２７ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（
２０１ｍｇ、１．９０ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５．０ｍＬ）／水（１．０ｍＬ
）中の撹拌混合物に、室温でＡｒ条件下、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（７３．１ｍｇ、０．０６
ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を８０℃で１２時間加熱し、冷却して室温とし、濾
過し、減圧下に濃縮した。残留物を、分取ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝２０／１）によっ
て精製して、標題化合物を固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：９６９。
【０６５０】
段階Ｅ：（Ｓ）−４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−
Ｎ１−（２−アミノ−３−ヒドロキシプロピル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル
）−ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾー
ル−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−
（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルスルホンア
ミド）−３−ヒドロキシプロパン−２−イル）カーバメート（３００ｍｇ、粗）のＤＣＭ
（２．０ｍＬ）中の撹拌溶液に、０℃でＴＦＡ（２．０ｍＬ）を滴下した。反応溶液を室
温で２時間撹拌し、濃縮して、粗（Ｓ）−４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダ
ゾール−４−イル）−Ｎ１−（２−アミノ−３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ２−（４−メ
トキシベンジル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミドを泡状物として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：
７４９。
【０６５１】
この泡状物にＴＦＡ（２．０ｍＬ）を加え、得られた混合物を８０℃で２時間加熱した
。得られた混合物を冷却して室温とした後、それを減圧下に濃縮した。残留物を、次の条
件：カラム、Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×１５０ｍｍ；移動相：水（０．０５％ＮＨ
４ＨＣＯ３）およびアセトニトリル（３４％アセトニトリルを８分間保持、１００％を２
分間保持、２分間で３４％まで低下）；検出器、ＵＶ２２０および２５４ｎｍでの分取Ｈ
ＰＬＣによって精製した。収集した分画を合わせ、減圧下に濃縮して、標題化合物を固体
として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：５０９。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、４００ＭＨｚ
）：δ８．４５（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）
、７．０５（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．７９（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、６
．４９（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．７４−３．６７（ｍ、１Ｈ）、３．６３（ｍ
、１Ｈ）、３．３０−３．２０（ｍ、３Ｈ）。
【０６５２】
実施例１９２
４−（３，４−ジスルファモイル−２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）
ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−カルボキシイミドアミド
【化１４３】
2018104463.tif 000185
【０６５３】
段階Ａ：５−（２−アミノベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）−Ｎ１，Ｎ１−ビス（
４−メトキシベンジル）−６−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−
５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
アルゴンの不活性雰囲気でパージ及び維持した５０ｍＬ丸底フラスコに、５−ヨード−
Ｎ１，Ｎ１−ビス（４−メトキシベンジル）−６−（２−（４−メトキシベンジル）−２
Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド（１ｇ、１．０１ｍ
ｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２ＣＨ２Ｃｌ２（０．１６ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）およ
び（２−アミノベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）ボロン酸（０．３９３ｇ、２．０２
４ｍｍｏｌ）のジオキサン（１０ｍＬ）中溶液を入れた。その次に、環境温度で炭酸ナト
リウム（０．３２ｇ、３．０４ｍｍｏｌ）の水溶液（水１．５ｍＬ）を加えた。得られた
混合物をアルゴン下に８０℃で１６時間撹拌した後、それを冷却して２０℃とし、水（５
０ｍＬ）で反応停止し、酢酸エチルで抽出した（５０ｍＬで３回）。合わせた有機層をブ
ラインで洗浄し（１００ｍＬで３回）、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を
減圧下に溶媒留去し、残留物をＥＡ／ＤＣＭ（２／３）で溶離するシリカゲルクロマトグ
ラフィーによって精製して、標題化合物を固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：８１
３．０；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６１（ｓ、２Ｈ）、７．５３
−７．５１（ｍ、３Ｈ）、６．９３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、５Ｈ）、６．８３（ｄ、Ｊ＝
８．８Ｈｚ、５Ｈ）、６．７６（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、６．６４（ｂｒ、１Ｈ）
、６．４８（ｂｒ、１Ｈ）、５．６７（ｓ、２Ｈ）、４．０４−３．９６（ｍ、４Ｈ）、
３．７３（ｓ、６Ｈ）、３．６９（ｓ、３Ｈ）。
【０６５４】
段階Ｂ：５−（２−ブロモベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）−Ｎ１，Ｎ１−ビス（
４−メトキシベンジル）−６−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−
５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
アルゴンの不活性雰囲気でパージ及び維持した２５ｍＬ丸底フラスコに、亜硝酸ｔｅｒ
ｔ−ブチル（８１ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ）および銅（ＩＩ）ブロマイド（０．１３ｇ、
０．５９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２ｍＬ）中溶液を入れた。その次に、アセトニト
リル（５ｍＬ）中の５−（２−アミノベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）−Ｎ１，Ｎ１
−ビス（４−メトキシベンジル）−６−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド（０．４０ｇ、０．４９ｍｍｏ
ｌ）を０℃で加えた。得られた混合物をアルゴン下に０℃で１６時間撹拌し、次に水（３
０ｍＬ）で反応停止し、ＥＡで抽出した（３０ｍＬで３回）。合わせた有機層をブライン
で洗浄し（７０ｍＬで３回）、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に
溶媒留去し、残留物をＥＡ／ＰＥ（２／３）で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーに
よって精製して、標題化合物を固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：８７８；１Ｈ  
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．７２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８
８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．９９（
ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、７Ｈ）、６．８２（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、５Ｈ）、６．７１（ｄ、
Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、５．９９（ｓ、２Ｈ）、５．４７−０５．４５（ｍ、２Ｈ）、
４．３１−４．０５（ｍ、４Ｈ）、３．７７（ｓ、６Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）。
【０６５５】
段階Ｃ：５−（２−シアノベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）−Ｎ１，Ｎ１−ビス（
４−メトキシベンジル）−６−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−
５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
アルゴンの不活性雰囲気でパージ及び維持した２５ｍＬ丸底フラスコに、５−（２−ブ
ロモベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）−Ｎ１，Ｎ１−ビス（４−メトキシベンジル）
−６−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１
，２−ジスルホンアミド（０．４０ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）およびシアン化銅（Ｉ）（０
．１０ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（４ｍＬ）中溶液を入れた。得られた混合物を
アルゴン下に１００℃で６時間撹拌した。水（３０ｍＬ）で反応停止し、ＥＡで抽出した
（３０ｍＬで３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し（７０ｍＬで３回）、無水硫酸
ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に溶媒留去し、残留物をＥＡ／ＰＥ（２／
３）で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を固体とし
て得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：８２３．０；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３
）δ８．７４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、
７．６８（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５−６．９５（ｍ、８Ｈ）、６．８２−
６．６８（ｍ、５Ｈ）、６．５７−６．５５（ｍ、１Ｈ）、５．９９−５．９４（ｍ、２
Ｈ）、５．４１（ｂｒｓ、２Ｈ）、４．３１−４．０５（ｍ、４Ｈ）、３．７７（ｓ、６
Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）。
【０６５６】
段階Ｄ：４−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−２−
（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４−スルファモイ
ルフェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−カルボキシイミドアミド
アルゴンの不活性雰囲気でパージ及び維持した２５ｍＬ丸底フラスコに、５−（２−シ
アノベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）−Ｎ１，Ｎ１−ビス（４−メトキシベンジル）
−６−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１
，２−ジスルホンアミド（０．１５ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（３ｍＬ）および
ＴＨＦ（０．５ｍＬ）中溶液を入れた。その次に、環境温度でナトリウムメタノレート（
０．０２ｍＬ、０．０２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物をアルゴン下に２０℃で０
．５時間撹拌し、次に環境温度でＮＨ４Ｃｌ（０．９８ｇ、１．８２ｍｍｏｌ）を加えた
。得られた混合物をアルゴン下に４０℃で１６時間撹拌した。水（５０ｍＬ）で反応停止
し、ＥＡで抽出した（１００ｍＬで３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し（２００
ｍＬで３回）、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に溶媒留去し、残
留物をＥＡ／ＰＥ（５／１）で溶離する分取ＴＬＣによって精製して、標題化合物を固体
として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：８４０；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３
）δ８．７４（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、
７．６９（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５−６．８８（ｍ、９Ｈ）、６．７９−
６．７６（ｍ、５Ｈ）、６．７０−６．６７（ｍ、２Ｈ）、６．５２（ｂｒｓ、１Ｈ）、
５．３９（ｂｒｓ、２Ｈ）、４．８５−４．６１（ｍ、１Ｈ）、４．２５−４．２３（ｍ
、３Ｈ）、３．７７（ｓ、６Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）、３．７３−３．６５（ｍ、２
Ｈ）。
【０６５７】
段階Ｅ：４−（３，４−ジスルファモイル−２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フ
ェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−カルボキシイミドアミド
２５ｍＬ丸底フラスコに、４−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルフ
ァモイル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−
４−スルファモイルフェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−カルボキシイミドアミド（
０．８０ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）のＴＦＡ（３ｍＬ）中溶液を入れた。得られた混合物を
８０℃で１時間撹拌した。溶媒留去し、残留物を次の条件：カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｂ
ＥＨ１３０  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム  １９×１５０ｍｍ  ５μＭ  １３ｎｍ；
移動相Ａ：１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＨＣＯ３含有水、移動相Ｂ：ＭｅＣＮ；流量：２０ｍＬ
／分；勾配：８分で５％Ｂから１５％Ｂ；ＲＴ：５．０分；２５４／２２０ｎｍでの分取
ＨＰＬＣによって精製した。収集した分画を合わせ、減圧下に濃縮して、標題化合物を固
体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：４８０．０；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭ
ＳＯ−ｄ６）δ９．４７（ｂｒ、３Ｈ）、８．３２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．
２１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２
（ｂｒ、２Ｈ）、７．４８（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｂｒ、２Ｈ）、７
．０７（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）。
【０６５８】
実施例１９３
４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ１−（（Ｒ）−ピロリジン−
３−イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミ
ド
【化１４４】
2018104463.tif 000186
【０６５９】
段階Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−３−（（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−
４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−（２
−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）スルホンアミ
ド）ピロリジン−１−カルボキシレート
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−３−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スル
ファモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール
−５−イル）フェニル）スルホンアミド）ピロリジン−１−カルボキシレート（３００ｍ
ｇ、０．３４９ｍｍｏｌ）のジオキサン（６ｍＬ）および水（２ｍＬ）中溶液に、撹拌し
ながら室温でＮａ２ＣＯ３（１４８ｍｇ、１．３９６ｍｍｏｌ）、（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］
イミダゾール−４−イル）ボロン酸（１４１ｍｇ、０．８７２ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄ
ｐｐｆ）Ｃｌ２（５１．０ｍｇ、０．０７０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を昇温
させて８０℃とし、終夜撹拌した。反応混合物を冷却して環境温度とした後、それを水で
希釈し（１５ｍＬ）、酢酸エチルで抽出した（１５ｍＬで３回）。合わせた有機層をブラ
インで洗浄し（３０ｍＬで３回）、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮
した。残留物を、ＥｔＯＡｃ／石油エーテル（１／２）で溶離するシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー２０ｇによって精製して、標題化合物を固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋
Ｈ］＋：９５０。
【０６６０】
段階Ｂ：（Ｒ）−４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ１−（ピロ
リジン−３−イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスル
ホンアミド
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−３−（（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル
）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−（２−（４−
メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）スルホンアミド）ピロ
リジン−１−カルボキシレートのＤＣＭ（５ｍＬ）中溶液に、撹拌しながら室温で、ＴＦ
Ａ（１ｍＬ）を加えた。得られた混合物を昇温させて室温とし、１時間撹拌し、次に減圧
下に濃縮して油状物を得た。その油状物に、撹拌しながら室温でＴＦＡ（５ｍＬ）を加え
た。得られた溶液を昇温させて８０℃とし、１時間撹拌した。溶液を減圧下に濃縮し、残
留物を次の条件：カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ＯＢＤ  Ｐｒｅｐカラム、１００Å
、５μｍ、１９ｍｍ×２５０ｍｍ；移動相Ａ：１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＨＣＯ３含有水、移
動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：８分で５％Ｂから３０％Ｂ；２５４ｎｍで
の分取ＨＰＬＣによって精製した。収集した分画を合わせ、減圧下に濃縮して、標題化合
物を固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：４９０；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、Ｄ
ＭＳＯ）：δ９．７６（ｓ、１Ｈ）、８．５８−５．５５（ｍ、１Ｈ）、８．１２−８．
０９（ｍ、１Ｈ）、７．８１−７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．４４−７．４１（ｍ、１Ｈ）
、６．９９（ｓ、１Ｈ）、４．１６−４．１１（ｍ、１Ｈ）、３．４１−３．１４（ｍ、
４Ｈ）、２．２１−１．９４（ｍ、２Ｈ）。
【０６６１】
実施例１９４
（Ｒ）−４−（６−アミノピリジン−３−イル）−Ｎ１−（ピロリジン−３−イル）−
３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
【化１４５】
2018104463.tif 000187
【０６６２】
段階Ａ：（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（６−アミノピリジン−３−イル）−２
−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−（２−（４−メトキ
シベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルスルホンアミド）ピロリジン−
１−カルボキシレート
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルフ
ァモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−
５−イル）フェニルスルホンアミド）ピロリジン−１−カルボキシレート（２５０ｍｇ、
０．２６０ｍｍｏｌ）のジオキサン（２．７ｍＬ）／水（０．３ｍＬ）中溶液に、環境温
度で５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）
ピリジン−２−アミン（１４３ｍｇ、０．６５１ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（８３ｍｇ、
０．７８１ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（５７．２ｍｇ、０．０７８ｍｍｏ
ｌ）を加えた。フラスコを窒素で３回脱気した。窒素雰囲気下に１３０℃で０．５時間に
わたり、マイクロ波照射によって反応混合物に照射を行った。反応混合物を水（２０ｍＬ
）で反応停止し、酢酸エチルで抽出した（１５ｍＬで３回）。合わせた有機層を水（１５
ｍＬで３回）およびブライン（１５ｍＬで３回）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し
、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ（１：１０）
を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を固体とし
て得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：９２６。
【０６６３】
段階Ｂ：（Ｒ）−４−（６−アミノピリジン−３−イル）−Ｎ１−（ピロリジン−３−
イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（６−アミノピリジン−３−イル）−２−（Ｎ，
Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−（２−（４−メトキシベンジ
ル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルスルホンアミド）ピロリジン−１−カル
ボキシレート（１４０ｍｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３ｍＬ）中溶液に、０℃で
撹拌しながらＴＦＡ（１．００ｍＬ）を加えた。得られた溶液を昇温させて室温とし、１
時間撹拌した。反応溶液を濾過し、溶媒を減圧下で留去した。残留物に、ＴＦＡ（４ｍＬ
）を加え、混合物を８０℃で１時間撹拌した。混合物を減圧下で留去した。生成物を、次
の条件：カラム：Ｘ  Ｓｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム、５μＭ
、１９×１５０ｍｍ；移動相Ａ：１０ｍｍｏｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３含有水、移動相Ｂ：Ｍｅ
ＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：８分で５％Ｂから３５％Ｂ；２５４／２２０ｎｍでの
分取ＨＰＬＣによって精製した。収集した分画を合わせ、減圧下に濃縮して、標題化合物
を固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ−Ｈ］＋：４６４。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、Ｍｅ
ＯＤ）：δ８．６４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．０３−８．００（ｍ、１Ｈ）、
７．７４−７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１−
６．８１（ｍ、１Ｈ）、４．２９−４．２３（ｍ、１Ｈ），３．４５−３．４０（ｍ、２
Ｈ）、３．３３−３．３０（ｍ、２Ｈ）、２．３０−２．２１（ｍ、１Ｈ）、２．０３−
１．９８（ｍ、１Ｈ）。
【０６６４】
実施例１９５
（Ｓ）−４−（６−アミノピリジン−３−イル）−Ｎ１−（ピロリジン−３−イル）−
３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
【化１４６】
2018104463.tif 000188
【０６６５】
段階Ａ：（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（６−アミノピリジン−３−イル）−２
−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−（２−（４−メトキ
シベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルスルホンアミド）ピロリジン−
１−カルボキシレート
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルフ
ァモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−
５−イル）フェニルスルホンアミド）ピロリジン−１−カルボキシレート（参考例７２、
２ｇ、２．０８４ｍｍｏｌ）のジオキサン（９ｍＬ）／水（３ｍＬ）中溶液に、環境温度
で５−（４，４，５、５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピ
リジン−２−アミン（０．９１７ｇ、４．１７ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（０．６６３ｇ
、６．２５ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（０．３０５ｇ、０．４１７ｍｍｏ
ｌ）を加えた。フラスコを排気し、窒素で３回充填し戻した。反応混合物を窒素雰囲気下
に８０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を水（５０ｍＬ）で反応停止し、酢酸エチルで
抽出した（１００ｍＬで３回）。合わせた有機層を水（１００ｍＬで３回）およびブライ
ン（１００ｍＬで３回）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧
下に濃縮した。残留物を、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ（１：１０）を用いるシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、標題化合物を固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：９
２６。
【０６６６】
段階Ｂ：（Ｓ）−４−（６−アミノピリジン−３−イル）−Ｎ−（ピロリジン−３−イ
ル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（６−アミノピリジン−３−イル）−２−（Ｎ、
Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−（２−（４−メトキシベンジ
ル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルスルホンアミド）ピロリジン−１−カル
ボキシレート（１５０ｍｇ、０．１６２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３ｍＬ）中溶液に、０℃で
撹拌しながらＴＦＡ（１．００ｍＬ）を加えた。得られた溶液を昇温させて室温とし、１
時間撹拌した。反応溶液を濾過し、溶媒を減圧下で留去した。残留物に、ＴＦＡ（４ｍＬ
）を加え、混合物を８０℃で１時間撹拌した。混合物を減圧下で留去した。生成物を、次
の条件：カラム：Ｘ  Ｂｒｉｄｇｅ  ＢＥＨ１３０  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム１
９×１５０ｍｍ  ５μＭ  １３ｎｍ；移動相Ａ：１０ｍｍｏｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３含有水、
移動相Ｂ：ＭｅＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：８分で３％Ｂから２０％Ｂ；２５４ｎ
ｍでの分取ＨＰＬＣによって精製した。収集した分画を合わせ、減圧下に濃縮して、標題
化合物を固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ−Ｈ］＋：４６４。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ
、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．２０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７６−７．７４（
ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｓ、１Ｈ）、６．６８−６．６７（ｍ、１Ｈ）
、６．１５−６．１３（ｍ、１Ｈ）、５．９９−５．９６（ｂｒｓ、２Ｈ）、４．０８−
４．０２（ｍ、１Ｈ）、３．３０−３．２２（ｍ、２Ｈ）、３．１９−３．１０（ｍ、２
Ｈ）、２．０８−２．０１（ｍ、１Ｈ）、１．８９−１．８０（ｍ、１Ｈ）。
【０６６７】
実施例１９６
Ｎ１−（２−アミノエチル）−４−（６−アミノピリジン−３−イル）−３−（２Ｈ−
テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
【化１４７】
2018104463.tif 000189
【０６６８】
段階Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（６−アミノピリジン−３−イル）−２−（Ｎ，
Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−（２−（４−メトキシベンジ
ル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルスルホンアミド）エチルカーバメート
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルフ
ァモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−
５−イル）フェニルスルホンアミド）ピロリジン−１−カルボキシレート（２５０ｍｇ、
０．２６０ｍｍｏｌ）のジオキサン（２．７ｍＬ）／水（０．３００ｍＬ）中溶液に、環
境温度で５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イ
ル）ピリジン−２−アミン（１１５ｍｇ、０．５２１ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（８３ｍ
ｇ、０．７８１ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（３８．１ｍｇ、０．０５２ｍ
ｍｏｌ）を加えた。フラスコを排気し、窒素で３回充填し戻した。反応混合物を、窒素雰
囲気下に８０℃で３時間マイクロ波照射によって照射した。反応混合物を水（５０ｍＬ）
で反応停止し、酢酸エチルで抽出した（１５ｍＬで３回）。合わせた有機層を水（１５ｍ
Ｌで３回）およびブライン（１５ｍＬで３回）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、
濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物について、ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（１：１
０）を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行って、標題化合物を固体として得
た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：９００。
【０６６９】
段階Ｂ：Ｎ１−（２−アミノエチル）−４−（６−アミノピリジン−３−イル）−３−
（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
ｔｅｒｔ−ブチル（２−（４−（６−アミノピリジン−３−イル）−２−（Ｎ、Ｎ−ビ
ス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−
２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルスルホンアミド）エチル）カーバメート（１５
０ｍｇ、０．１６７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３ｍＬ）中溶液に、０℃で撹拌しながらＴＦＡ
（１．００ｍＬ）を加えた。得られた溶液を昇温させて室温とし、１時間撹拌した。反応
溶液を濾過し、溶媒を減圧下で留去した。残留物にＴＦＡ（４ｍＬ）を加え、混合物を８
０℃で１時間撹拌した。混合物を減圧下で留去した。生成物を、次の条件：カラム：Ｘ  
Ｂｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ＯＢＤ  Ｐｒｅｐカラム、１００Å、５μｍ、１９ｍｍ×２５０
ｍｍ；移動相Ａ：１０ｍｍｏｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３含有水、移動相Ｂ：ＭｅＣＮ；流量：２
０ｍＬ／分；勾配：８分で３％Ｂから２０％Ｂ；２５４ｎｍでの分取ＨＰＬＣによって精
製した。収集した分画を合わせ、減圧下に濃縮して、標題化合物を固体として得た。ＬＣ
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：４４０。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．１
８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３−
７．５２（ｍ、１Ｈ）、６．７１−６．６８（ｍ、１Ｈ）、６．１５−６．１３（ｍ、１
Ｈ）、５．９９（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．２０−３．１７（ｍ、２Ｈ）、３．９４−３．９
３（ｍ、２Ｈ）。
【０６７０】
実施例１９７
４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ１−（（Ｓ）−ピロリジン−
３−イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミ
ド
【化１４８】
2018104463.tif 000190
【０６７１】
段階Ａ：１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）ボロン酸
４−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（２ｇ、１０．１５ｍｍｏｌ）のジオキ
サン（１０ｍＬ）中の撹拌混合物に、４，４，４′，４′，５，５，５′，５′−オクタ
メチル−２，２′−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（５．１６ｇ、２０．３０ｍｍ
ｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１．４８５ｇ、２．０３０ｍｍｏｌ）および酢酸カリ
ウム（２．９９ｇ、３０．５ｍｍｏｌ）を加え、混合物をＮ２で３回脱気した。反応混合
物を８０℃で終夜撹拌した。得られた混合物を冷却して室温とし、酢酸エチル（５０ｍＬ
）で希釈し、ブラインで洗浄し（３０ｍＬで３回）、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し
た。溶媒を減圧下で留去した。残留物を、ＭｅＯＨ／ＡｃＯＨで溶離を行うシリカゲルク
ロマトグラフィーでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を油状物
として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：１６３；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−
ｄ６）：δ９．２６（ｓ、１Ｈ）、８．０７−８．０４（ｍ、１Ｈ）、７．９１−７．８
９（ｍ、１Ｈ）、７．５３−７．４９（ｍ、１Ｈ）。
【０６７２】
段階Ｂ：（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４
−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−（２−
（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルスルホンアミド）
ピロリジン−１−カルボキシレート
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）ボロン酸（１５２ｍｇ、０．９３８ｍ
ｍｏｌ）のジオキサン（１０ｍＬ）および水（２．５ｍＬ）中の撹拌混合物に、（Ｓ）−
ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）
−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）
フェニルスルホンアミド）ピロリジン−１−カルボキシレート（３００ｍｇ、０．３１３
ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（４５．７ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）およびＮａ
２ＣＯ３（９９ｍｇ、０．９３８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をＮ２で３回脱気し、
８０℃で１６時間撹拌した。混合物を冷却し、酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈し、ブライ
ンで洗浄し（２０ｍＬで３回）、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で留
去した。残留物を、ＥＡ／ＰＥ（３０−９０％）で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフ
ィーでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を固体として得た。Ｌ
ＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：９５０。
【０６７３】
段階Ｃ：（Ｓ）−４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ１−（ピロ
リジン−３−イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスル
ホンアミド
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）
−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−（２−（４−メ
トキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルスルホンアミド）ピロリジ
ン−１−カルボキシレート（２２０ｍｇ、０．２３２ｍｍｏｌ）を、ＤＣＭ（３ｍＬ）お
よびＴＦＡ（１ｍＬ）に０℃で加え、溶液を室温で１時間撹拌した。反応溶液を減圧下で
留去した。残留物に、ＴＦＡ（４ｍＬ）を加え、混合物を８０℃で１時間撹拌した。反応
溶液を減圧下で留去した。粗生成物を、次の条件：カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  Ｏ
ＢＤ  Ｐｒｅｐカラム、１００Å、５μｍ、１９ｍｍ×２５０ｍｍ；移動相Ａ：１０ｍｍ
ｏｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３含有水、移動相Ｂ：ＭｅＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：８分で
５％Ｂから３０％Ｂ；２５４ｎｍでの分取ＨＰＬＣによって精製した。収集した分画を減
圧下に濃縮して、標題化合物を固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：４９０；１Ｈ  
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．７１（ｓ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、Ｊ
＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７９−７．７７（
ｍ、１Ｈ）、７．４２−７．３８（ｍ、１Ｈ）、６．９７−６．９４（ｍ、１Ｈ）、４．
１７−４．１０（ｍ、１Ｈ）、３．３８−３．２６（ｍ、２Ｈ）、３．１８−３．１１（
ｍ、２Ｈ）、２．１４−２．０６（ｍ、１Ｈ）、１．９６−１．８７（ｍ、１Ｈ）。
【０６７４】
実施例１９８
Ｎ１−（３−アミノプロピル）−４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）
−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
【化１４９】
2018104463.tif 000191
【０６７５】
段階Ａ：３−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メ
トキシベンジル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）−６−（（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）ベンゼンスルホンアミド
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）ボロン酸（０．５５５ｇ、３．４３ｍ
ｍｏｌ）のジオキサン（１０ｍＬ）および水（２．５ｍＬ）中の撹拌混合物に、３−ヨー
ド−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２
Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６−（（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル
）ベンゼンスルホンアミド（１ｇ、１．１４２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０
．１６７ｇ、０．２２８ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（０．３６３ｇ、３．４３ｍｍｏ
ｌ）を加えた。混合物を排気し、Ｎ２で３回充填し戻し、８０℃で６時間撹拌した。混合
物を冷却し、酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈し、ブラインで洗浄し（２０ｍＬで３回）、
脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、溶媒を減圧下で留去した。残留物を、ＥＡ／ＰＥ（３
０−９０％）で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を
固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：８６６。
【０６７６】
段階Ｂ：４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（
４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ
−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルフィン酸
３−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベ
ンジル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６
−（（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）ベンゼンスルホンアミド（６５０
ｍｇ、０．７５０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中の撹拌混合物に、０℃でＴＢＡＦ（
１Ｍ  ＴＨＦ中溶液）（３．００ｍＬ、３．００ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を
０℃で１時間撹拌した後、それを酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈し、飽和ＫＨＳＯ４水溶
液で洗浄し（３０ｍＬで５回）、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に
溶媒留去して標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに直接次の段階に用いた。ＬＣ
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：７６６。
【０６７７】
段階Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチル（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル
）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−（２−（４−
メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルスルホンアミド）プロピ
ル）カーバメート
４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メト
キシベンジル）スルファモイル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）ベンゼンスルフィン酸（２２０ｍｇ、０．２８７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ
（２０ｍＬ）中の撹拌混合物に、０℃でｔｅｒｔ−ブチル（３−アミノプロピル）カーバ
メート（１５０ｍｇ、０．８６２ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（０．１６０ｍＬ、１．１４
９ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を０℃で５分間撹拌し、次にＮＣＳ（７７ｍｇ、
０．５７５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を０℃で１６時間撹拌した後、それを酢
酸エチル（４０ｍＬ）で希釈し、ブラインで洗浄し（３０ｍＬで３回）、無水Ｎａ２ＳＯ
４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に溶媒留去し、残留物をＥＡ／ＰＥ（０−８０％）
で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を固体として得
た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：９３８。
【０６７８】
段階Ｄ：Ｎ１−（３−アミノプロピル）−４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４
−イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−２−（
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−（２−（４−メトキシベ
ンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルスルホンアミド）プロピルカーバメ
ート（２２０ｍｇ、０．２３５ｍｍｏｌ）を、ＤＣＭ（３ｍＬ）およびＴＦＡ（１ｍＬ）
に０℃で加え、溶液を室温で１時間撹拌した。反応溶液を減圧下で留去した。残留物に、
ＴＦＡ（４ｍＬ）を加え、混合物を８０℃で１時間撹拌した。反応溶液を減圧下で留去し
た。粗生成物を、次の条件：カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ＯＢＤ  Ｐｒｅｐカラム
、１００Å、５μｍ、１９ｍｍ×２５０ｍｍ；移動相Ａ：１０ｍｍｏｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３
含有水、移動相Ｂ：ＭｅＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：８分で５％Ｂから３０％Ｂ；
２５４ｎｍでの分取ＨＰＬＣによって精製した。収集した分画を減圧下に濃縮して標題化
合物を固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：４７８；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、
ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．７５（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、
８．０７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８２−７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．４１−
７．３７（ｍ、１Ｈ）、６．９５−６．９３（ｍ、１Ｈ）、３．１４−３．１１（ｍ、２
Ｈ）、２．７９−２．８５（ｍ、２Ｈ）、１．８７−１．８０（ｍ、２Ｈ）。
【０６７９】
実施例１９９
Ｎ１−（２−アミノエチル）−４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−
３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
【化１５０】
2018104463.tif 000192
【０６８０】
段階Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル（２−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル
）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−（２−（４−
メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルスルホンアミド）エチル
）カーバメート
ｔｅｒｔ−ブチル（２−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイ
ル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）フェニルスルホンアミド）エチル）カーバメート（３００ｍｇ、０．３２１ｍｍｏｌ
）のジオキサン（６ｍＬ）および水（２ｍＬ）中溶液に、撹拌しながら室温でＮａ２ＣＯ
３、（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）ボロン酸およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃ
ｌ２を加えた。得られた混合物を昇温させて８０℃とし、終夜撹拌した。反応混合物を冷
却して環境温度とし、水で希釈し（１０ｍＬ）、酢酸エチルで抽出した（２０ｍＬで３回
）。合わせた有機層をブラインで洗浄し（２０ｍＬで３回）、無水硫酸ナトリウムで脱水
し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、残留物を得た。残留物を、酢酸エチル／石油エ
ーテル（１／１）で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィー２０ｇによって精製し
て、標題化合物を固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：９２４。
【０６８１】
段階Ｂ：Ｎ１−（２−アミノエチル）−４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−
イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
ｔｅｒｔ−ブチル（２−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−２−
（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−（２−（４−メトキシ
ベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルスルホンアミド）エチル）カーバ
メートのＤＣＭ（２ｍＬ）中溶液に、撹拌しながら室温でＴＦＡ（０．５ｍＬ）を加えた
。得られた溶液を室温で１時間撹拌した後、それを減圧下に濃縮して、油状物を得た。そ
の油状物に、撹拌しながら室温でＴＦＡ（２ｍＬ）を加えた。得られた溶液を昇温させて
８０℃とし、１時間撹拌した。得られた溶液を減圧下に濃縮して、残留物を得た。残留物
を、次の条件：カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  ＢＥＨ１３０  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  ＯＢＤカラ
ム  １９×１５０ｍｍ  ５μＭ  １３ｎｍ；移動相Ａ：１０ｍｍｏｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３含
有水、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：８分で３％Ｂから２５％Ｂ；２５
４ｎｍでの分取ＨＰＬＣによって精製した。収集した分画を合わせ、減圧下に濃縮して、
標題化合物を固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：４６４；１Ｈ  ＮＭＲ（４００Ｍ
Ｈｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ９．４３（ｓ、１Ｈ）、８．７０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）
、８．１０−８．０８（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４
（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５−７．２４（ｍ、１Ｈ）、３．４６−３．４１
（ｍ、２Ｈ）、３．２４−３．２０（ｍ、１Ｈ）。
【０６８２】
実施例２００
Ｎ１−（（１ｒ，３ｒ）−３−アミノシクロブチル）−４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミ
ダゾール−４−イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジス
ルホンアミド
【化１５１】
2018104463.tif 000193
【０６８３】
段階Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル（（１ｒ，３ｒ）−３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダ
ゾール−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−
３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルスルホ
ンアミド）シクロブチル）カーバメート
４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メト
キシベンジル）スルファモイル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）ベンゼンスルフィン酸（０．１９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中
の０℃に冷却した撹拌混合物に、ｔｅｒｔ−ブチル（（１Ｒ，３Ｒ）−３−アミノシクロ
ブチル）カーバメート（１０７ｍｇ、０．５７５ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（０．１６０
ｍＬ、１．１４９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を０℃で５分間撹拌した。得られた反応混合
物に、ＮＣＳ（７７ｍｇ、０．５７５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を０℃で１６時間撹拌し
た。混合物を冷却し、酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈し、ブラインで洗浄し（３０ｍＬで
３回）、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で留去した。残留物を、Ｅ
Ａ／ＰＥ（０−８０％）で溶離を行うシリカゲルＩｓｏｌｕｔｅ  Ｆｌａｓｈ  Ｓｉ；１
０ｇプレパックでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を固体とし
て得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：９５０。
【０６８４】
段階Ｂ：Ｎ１−（（１ｒ，３ｒ）−３−アミノシクロブチル）−４−（１Ｈ−ベンゾ［
ｄ］イミダゾール−４−イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，
２−ジスルホンアミド
ｔｅｒｔ−ブチル（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−
４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−（２
−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルスルホンアミド
）シクロブチル）カーバメート（２３０ｍｇ、０．２４２ｍｍｏｌ）を、ＤＣＭ（３ｍＬ
）およびＴＦＡ（１ｍＬ）に０℃で加え、溶液を室温で１時間撹拌した。反応溶液を減圧
下で留去した。残留物にＴＦＡ（４ｍＬ）を加え、混合物を８０℃で１時間撹拌した。反
応溶液を減圧下で留去した。粗生成物を、次の条件：カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  ＢＥＨ１
３０  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム  １９×１５０ｍｍ  ５μＭ  １３ｎｍ；移動相
Ａ：１０ｍｍｏｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３含有水、移動相Ｂ：ＭｅＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；
勾配：８分で３％Ｂから２３％Ｂ；２５４ｎｍでの分取ＨＰＬＣによって精製した。収集
した分画を減圧下に濃縮して、標題化合物を固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：４
９０；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＭｅＯＤ）：δ９．４３（ｓ、１Ｈ）、８．６５（
ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、
Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６−７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝７．２
Ｈｚ、１Ｈ）、４．４５−４．４１（ｍ、１Ｈ）、３．８５−３．８３（ｍ、１Ｈ）、２
．５９−２．４７（ｍ、４Ｈ）。
【０６８５】
実施例２０１
（Ｓ）−Ｎ１−（１−アミノ−３−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４−（２−アミ
ノベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼ
ン−１，２−ジスルホンアミド
【化１５２】
2018104463.tif 000194
【０６８６】
段階Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−（２−アミノ−３−ヒドロキシプロピル）カーバメ
ート
（Ｓ）−２−アミノ−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロパン酸（
８８８ｍｇ、４．３５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１．６７Ｅ＋０４μＬ）中溶液に、ＢＨ３・
ＴＨＦ溶液（１３ｍＬ、１３．０４ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を７０℃で１時
間撹拌し、冷却して室温とした。反応液を、ＭｅＯＨ滴下によって反応停止し、混合物を
セライトで撹拌し、次に濾過した。濾液を濃縮乾固させた。残留物をＭｅＯＨに再溶解さ
せ、Ａｇｉｌｅｎｔ  ｓｃｘイオン交換カートリッジに通した。カートリッジをアンモニ
アＭｅＯＨ溶液で洗浄した。溶離液を濃縮して油状物を得て、それをＣＨ３ＣＮ／水から
凍結乾燥して、ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−（２−アミノ−３−ヒドロキシプロピル）カー
バメートを得た。
【０６８７】
段階Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−（２−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベン
ジル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）フェニル）スルホンアミド）−３−ヒドロキシプロピル）カーバ
メートおよびｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−（２−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベ
ンジル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−
テトラゾール−５−イル）フェニル）スルホンアミド）−３−ヒドロキシプロピル）カー
バメート
２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（
１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルフィン酸
および２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−ヨード−３
−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルフィ
ン酸（４．２５ｇ、５．４８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５４．８ｍＬ）に溶かし、冷却して０
℃とした。ＮＣＳ（１．４６４ｇ、１０．９６ｍｍｏｌ）を固体として加えた。混合物を
０℃で１時間維持した。反応混合物を次の段階に直接用いた。上記反応混合物１８ｍＬに
、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−アミノ−３−ヒドロキシプロピル）カーバメート（３
８１ｍｇ、２．００２ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（６９９μＬ、４．００ｍｍｏｌ）を加
えた。混合物をＮ２下に室温で１２時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、ＭｅＯＨに再溶
解させ、カラムクロマトグラフィー（０−７０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製し
て標題化合物を得た。ＬＣ−ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：９６４．５。
【０６８８】
段階Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−（２−（（４−（２−アミノベンゾ［ｄ］チアゾー
ル−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−
（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）スルホン
アミド）−３−ヒドロキシプロピル）カーバメートおよびｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−（２
−（（４−（２−アミノベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４
−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−
テトラゾール−５−イル）フェニル）スルホンアミド）−３−ヒドロキシプロピル）カー
バメート
（２−アミノベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）ボロン酸（１２７ｍｇ、０．６５６
ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル（（Ｓ）−２−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベン
ジル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）フェニルスルホンアミド）−３−ヒドロキシプロピル）カーバメ
ートおよびｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−（２−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベン
ジル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）フェニル）スルホンアミド）−３−ヒドロキシプロピル）カーバ
メート（５２７ｍｇ、０．５４７ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１１６ｍｇ、１．０９４
ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（４０．０ｍｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）を反応バイ
アルに入れた。ジオキサン（４１０１μＬ）および水（１３６７μＬ）を加えた。反応混
合物を脱気し、８０℃で１２時間加熱した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（０−１５％ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を得た。ＬＣ
−ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：９８６．７。
【０６８９】
段階Ｄ：（Ｓ）−Ｎ１−（１−アミノ−３−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４−（
２−アミノベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル
）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−（２−（（４−（２−アミノベンゾ［ｄ］チアゾール−４−
イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−（１−（
４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）スルホンアミド）
−３−ヒドロキシプロピル）カーバメートおよびｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−（２−（（４
−（２−アミノベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキ
シベンジル）スルファモイル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）フェニル）スルホンアミド）−３−ヒドロキシプロピル）カーバメート
から、４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ１−（（Ｒ
）−ピロリジン−３−イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２
−ジスルホンアミド（実施例１６１、段階Ｃ）の合成と同様にして、（Ｓ）−Ｎ１−（１
−アミノ−３−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４−（２−アミノベンゾ［ｄ］チアゾ
ール−４−イル）−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホ
ンアミドを製造した。ＬＣ−ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：５２６．４。
【０６９０】
実施例２０２
（Ｒ）−Ｎ１−（１−アミノ−３−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４−（２−アミ
ノベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼ
ン−１，２−ジスルホンアミド
【化１５３】
2018104463.tif 000195
【０６９１】
（Ｒ）−２−アミノ−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロパン酸を
用いることで、（Ｓ）−Ｎ１−（１−アミノ−３−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４
−（２−アミノベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド（実施例２０１）と同様にして、（Ｒ）−Ｎ
１−（１−アミノ−３−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４−（２−アミノベンゾ［ｄ
］チアゾール−４−イル）−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−
ジスルホンアミドを製造した。ＬＣ−ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：５２６．４。
【０６９２】
実施例２０３
４−（２−アミノベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）−Ｎ１−（２−（２−アミノエ
トキシ）エチル）−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホ
ンアミド
【化１５４】
2018104463.tif 000196
【０６９３】
ｔｅｒｔ−ブチル（２−（２−アミノエトキシ）エチル）カーバメートを用いることで
実施例８５から１２７と同様にして標題化合物を製造した。ＬＣ−ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：５
４０。
【０６９４】
実施例２０４
２−アミノ−Ｎ−（２−アミノエチル）−４′−（Ｎ−（２−アミノエチル）スルファ
モイル）−５′−スルファモイル−６′−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル
−３−カルボキサミド
【化１５５】
2018104463.tif 000197
【０６９５】
段階Ａ：メチル２−アミノ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオ
キサボロラン−２−イル）ベンゾエート
メチル２−アミノ−３−ブロモベンゾエート（１５ｇ、６５．２ｍｍｏｌ）のジオキサ
ン（１５０ｍＬ）中溶液に、撹拌しながら室温で第２世代ＰＣｙ３触媒（１１．５５ｇ、
１９．５６ｍｍｏｌ）、４，４，４′，４′，５，５，５′，５′−オクタメチル−２，
２′−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（３３．１ｇ、１３０ｍｍｏｌ）および酢酸
カリウム（１９．２０ｇ、１９６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を排気し、窒素で３回充填
し戻し、８０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を冷却して環境温度とし、水で希釈し（
２００ｍＬ）、酢酸エチルで抽出した（２００ｍＬで３回）。合わせた有機層をブライン
で洗浄し（５００ｍＬで３回）、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下
に濃縮し、残留物をＥｔＯＡｃ／石油エーテル（１／２０）で溶離するシリカゲルカラム
クロマトグラフィー１２０ｇによって精製して、標題化合物を油状物として得た。１Ｈ  
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ７．９７（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．
７９（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．５８−６．５３（ｍ、１Ｈ）、３．８５（ｓ、
３Ｈ）、１．３４（ｓ、１２Ｈ）。
【０６９６】
段階Ｂ：メチル２−アミノ−５′−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファ
モイル）−４′−（Ｎ−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル）スルフ
ァモイル）−６′−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）
ビフェニル−３−カルボキシレート
ｔｅｒｔ−ブチル（２−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイ
ル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）フェニルスルホンアミド）エチル）カーバメート（８５０ｍｇ、０．９１０ｍｍｏｌ
）のジオキサン（２０ｍＬ）および水（７ｍＬ）中溶液に、撹拌しながら室温でＰｄ（Ｐ
Ｐｈ３）４（２１０ｍｇ、０．１８２ｍｍｏｌ）、メチル２−アミノ−３−（４，４，５
，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾエート（７５７
ｍｇ、２．７３ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（２８９ｍｇ、２．７３ｍｍｏｌ）を加え
た。得られた混合物を昇温させて８０℃とし、終夜撹拌した。反応混合物を冷却して環境
温度とし、水で希釈し（５０ｍＬ）、酢酸エチルで抽出した（５０ｍＬで３回）。合わせ
た有機層をブラインで洗浄し（１００ｍＬで３回）、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過
した。濾液を減圧下に濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精
製し、酢酸エチル／石油エーテル（１／１）で溶離して、標題化合物を固体として得た。
ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：９５７。
【０６９７】
段階Ｃ：２−アミノ−５′−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル
）−４′−（Ｎ−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル）スルファモイ
ル）−６′−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェ
ニル−３−カルボン酸
メチル２−アミノ−３′−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）
−４′−（Ｎ−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）スルファモ
イル）−２′−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［
１，１′−ビフェニル］−３−カルボキシレート（６００ｍｇ、０．６２７ｍｍｏｌ）の
ＴＨＦ（３．００ｍＬ）およびＭｅＯＨ（３ｍＬ）中溶液に、撹拌しながら室温で水酸化
ナトリウムを加えた。得られた溶液を昇温させて室温とし、終夜撹拌した。反応溶液のｐ
Ｈ値を塩酸（２０％）で４に調節した。混合物を濾過し、濾液を水で洗浄して粗標題化合
物を固体として得て、それをそれ以上精製せずに次の反応で用いた。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］
＋：９４３。
【０６９８】
段階Ｄ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［２−（｛［（４−（２−アミノ−３−［（２−｛［（
ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝エチル）カルバモイル］フェニル｝−２−｛
ビス［（４−メトキシフェニル）メチル］スルファモイル｝−３−［（２Ｅ，４Ｅ）−１
１−メトキシ−２，４，５，６−テトラアザビシクロ［６．３．１］ドデカ−１（１１）
，２，４，８（１２），９−ペンタエン−３−イル］フェニル）−｛３｝−オキシダン］
スルフィニル｝アミノ）エチル］カーバメート
２−アミノ−３′−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４′
−（Ｎ−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）スルファモイル）
−２′−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１，１
′−ビフェニル］−３−カルボン酸（５００ｍｇ、０．５３０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（３
０２ｍｇ、０．７９５ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチル（２−アミノエチル）カーバメ
ート（３４０ｍｇ、２．１２１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）中溶液に、０℃で撹拌しな
がらＤＩＥＡ（０．１３９ｍＬ、０．７９５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を窒素で
３回脱気し、昇温させて０℃とし、４時間撹拌した。反応溶液を冷却して環境温度とし、
水（５ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した（１０ｍＬで３回）。合わせた有機層をブ
ラインで洗浄し（２０ｍＬで３回）、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減
圧下に濃縮し、残留物を、ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン（１／１）で溶離するシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：
１０８５。
【０６９９】
段階Ｅ：２−アミノ−Ｎ−（２−アミノエチル）−４′−（Ｎ−（２−アミノエチル）
スルファモイル）−３′−スルファモイル−２′−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−
［１，１′−ビフェニル］−３−カルボキサミド
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［２−（｛［（４−（２−アミノ−３−［（２−｛［（ｔｅｒｔ
−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝エチル）カルバモイル］フェニル｝−２−｛ビス［（
４−メトキシフェニル）メチル］スルファモイル｝−３−［（２Ｅ，４Ｅ）−１１−メト
キシ−２，４，５，６−テトラアザビシクロ［６．３．１］ドデカ−１（１１），２，４
，８（１２），９−ペンタエン−３−イル］フェニル）−｛３｝−オキシダン］スルフィ
ニル｝アミノ）エチル］カーバメート（３００ｍｇ、０．２７６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５
ｍＬ）中溶液に、撹拌しながら室温でＴＦＡ（１ｍＬ）を加えた。得られた混合物を昇温
させて室温とし、１時間撹拌した。溶液を減圧下に濃縮した。残留物に、撹拌しながら室
温でＴＦＡ（５ｍＬ）を加えた。得られた溶液を昇温させて８０℃とし、１時間撹拌した
。溶液を減圧下に濃縮して、残留物を得た。生成物を、次の条件：カラム：ＸＢｒｉｄｇ
ｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム１９×２５０ｍｍ  １０μＭ；移動相Ａ：１０ｍｍ
ｏｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３含有水、移動相Ｂ：ＭｅＣＮ；流量：２５ｍＬ／分；勾配：８分で
５％Ｂから３０％Ｂ；２５４／２２０ｎｍでの分取ＨＰＬＣによって精製した。収集した
分画を合わせ、減圧下に濃縮して標題化合物を得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：５２５；１
Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ８．６４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、
７．９７（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．
０７（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．３９−６．９７（ｍ、１Ｈ）、３．７３−３．
６９（ｍ、２Ｈ）、３．６８−３．６６（ｍ、２Ｈ）、３．２１−３．１８（ｍ、２Ｈ）
。
【０７００】
実施例２０５
３−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−６−（（（３Ｒ，
４Ｒ）−３−アミノ−４−フルオロピペリジン−１−イル）スルホニル）−２−（２Ｈ−
テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド
【化１５６】
2018104463.tif 000198
【０７０１】
段階Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル（４−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スル
ファモイル）−４−（（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミ
ノ）−４−フルオロピペリジン−１−イル）スルホニル）−２−（２−（４−メトキシベ
ンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾー
ル−２−イル）カーバメート
２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−（２−（（ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−
３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルフ
ィン酸（３００ｍｇ、０．３４１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３ｍＬ）中の０℃に冷却した撹拌
溶液に、トリエチルアミン（０．１５ｍＬ、１．０２ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル（（
３Ｒ，４Ｒ）−４−フルオロピペリジン−３−イル）カーバメート（１４９ｍｇ、０．６
８１ｍｍｏｌ）および１−クロロピロリジン−２，５−ジオン（９１ｍｇ、０．６８１ｍ
ｍｏｌ）を加え、混合物を０℃で３０分間撹拌した。混合物を水で希釈し（３０ｍＬ）、
ＤＣＭで抽出した（３０ｍＬで２回）。合わせた有機分画をブラインで洗浄し、脱水し（
ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒を減圧下で留去した。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：１０９７。
【０７０２】
段階Ｂ：３−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−６−（（
（３Ｒ，４Ｒ）−３−アミノ−４−フルオロピペリジン−１−イル）スルホニル）−２−
（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド
ＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（４−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メト
キシベンジル）スルファモイル）−４−（（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニル）アミノ）−４−フルオロピペリジン−１−イル）スルホニル）−２−（２
−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）−１Ｈ−ベン
ゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）カーバメート（２２２ｍｇ、０．２０２ｍｍｏｌ）に
、室温で、アニソール（０．２ｍＬ、１．８３ｍｍｏｌ）およびＴＦＡ（２ｍＬ、２８．
３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を２時間撹拌した。反応混合物を濃縮した。残留物を
トルエンおよびＭｅＯＨに再溶解させ、再度濃縮した。残留物を高真空下で４時間置き、
室温でアニソール（０．２ｍＬ）およびＴＦＡ（２ｍＬ）に再溶解させ、８０℃で２時間
撹拌した。反応混合物を濃縮した。残留物を、アセトニトリル／水＋０．１％ＮＨ４ＯＨ
で溶離を行う分取ＲＰ−ＨＰＬＣ（Ｃ−１８）によって精製して、終夜凍結乾燥後に、標
題化合物を固体として得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：５３７。
【０７０３】
実施例２０６
４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ１−（モルホリ
ン−３−イルメチル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジス
ルホンアミド
【化１５７】
2018104463.tif 000199
【０７０４】
２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−（２−（（ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−
３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルフ
ィン酸および市販のｔｅｒｔ−ブチル３−（アミノメチル）モルホリン−４−カルボキシ
レートから出発し、３−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−
６−（（（３Ｒ，４Ｒ）−３−アミノ−４−フルオロピペリジン−１−イル）スルホニル
）−２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミドについて記載のもの
と同様にして、標題化合物を製造した。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：５３５。
【０７０５】
実施例２０７
４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ１−（アゼチジ
ン−２−イルメチル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジス
ルホンアミド
【化１５８】
2018104463.tif 000200
【０７０６】
２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４（２−（（ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−３
−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルフィ
ン酸および市販のｔｅｒｔ−ブチル２−（アミノメチル）アゼチジン−１−カルボキシレ
ートから出発して、３−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−
６−（（（３Ｒ，４Ｒ）−３−アミノ−４−フルオロピペリジン−１−イル）スルホニル
）−２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミドについて記載のもの
と同様にして、標題化合物を製造した。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：５０５。
【０７０７】
実施例２０８
（Ｓ）−３−アミノ−Ｎ−（（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−
４−イル）−２−スルファモイル−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）ス
ルホニル）ブタンアミド
【化１５９】
2018104463.tif 000201
【０７０８】
段階Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル（４−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スル
ファモイル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）
−４−スルファモイルフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）カーバ
メート
原料２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−（２−（（
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル
）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンス
ルフィン酸（１．０２ｇ、１．１５８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中の撹拌溶液に、
０℃でトリエチルアミン（０．３５１ｇ、３．４７ｍｍｏｌ）およびアンモニア（０．４
９６ｍＬ、３．４７ｍｍｏｌ）を加え、１−クロロピロリジン−２，５−ジオン（０．３
４０ｇ、２．５５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を０℃で１時間撹拌した。混合物を水で希
釈し（３０ｍＬ）、ＤＣＭで抽出した（２５ｍＬで２回）。残留物を、３０分で０から４
０％ヘプタン／エタノールで溶離を行うシリカゲル２４ｇでのカラムクロマトグラフィー
によって精製して、濃縮後に所望の生成物を固体として得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：
８９６。
【０７０９】
段階Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−（４−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジ
ル）スルファモイル）−４−（Ｎ−（３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ブ
タノイル）スルファモイル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）カーバメート
（Ｓ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ブタン酸（５０ｍｇ、０．
２４６ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の撹拌溶液に、室温でＮ１−（（
エチルイミノ）メチレン）−Ｎ３，Ｎ３−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン塩酸塩（
１４１ｍｇ、０．７３８ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（３０
．１ｍｇ、０．２４６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を６０℃で１時間撹拌した。混合物を冷
却して室温とした。ｔｅｒｔ−ブチル（４−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジ
ル）スルファモイル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５
−イル）−４−スルファモイルフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル
）カーバメート（１１０ｍｇ、０．１２３ｍｍｏｌ）を反応液に加え、１５分間撹拌して
から、脱水ＴＨＦ中のＤＢＵを加えた。反応液を終夜撹拌した。混合物を水（３０ｍＬ）
で希釈し、混合物を酢酸エチルで抽出した（３０ｍＬで２回）。残留物を、３０分で０％
から１００％ＥｔＯＡｃ／イソヘキサンで溶離を行うシリカゲル１２ｇでのカラムクロマ
トグラフィーによって精製して、濃縮後に所望の生成物を固体として得た。ＬＣ／ＭＳ［
Ｍ＋Ｈ］＋：１０８１。
【０７１０】
段階Ｃ：（Ｓ）−３−アミノ−Ｎ−（（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダ
ゾール−４−イル）−２−スルファモイル−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェ
ニル）スルホニル）ブタンアミド
ＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−（４−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（
４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−（Ｎ−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニル）アミノ）ブタノイル）スルファモイル）−２−（２−（４−メトキシベンジル
）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２
−イル）カーバメート（１１２ｍｇ、０．１０４ｍｍｏｌ）に、室温で、アニソール（０
．２ｍＬ、１．８３ｍｍｏｌ）およびＴＦＡ（２ｍＬ、２６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混
合物を２時間撹拌した。反応混合物を濃縮した。残留物をトルエンおよびＭｅＯＨに再溶
解させ、再度濃縮した。残留物を高真空に４時間置き、室温でアニソール（０．２ｍＬ）
およびＴＦＡ（２ｍＬ）に再溶解させ、８０℃で２時間撹拌した。残留物をアセトニトリ
ル／水＋０．１％ＮＨ４ＯＨで溶離を行う分取ＲＰ−ＨＰＬＣ（Ｃ−１８）によって精製
して、終夜凍結乾燥後に標題化合物を固体として得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：５２１
。
【０７１１】
実施例２０９
（Ｒ）−４−（２−アミノピリジン−３−イル）−Ｎ１−（ピロリジン−３−イル）−
３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
【化１６０】
2018104463.tif 000202
【０７１２】
段階Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−３−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジ
ル）スルファモイル）−４−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピリジ
ン−３−イル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル
）フェニル）スルホンアミド）ピロリジン−１−カルボキシレート
２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−（２−（（ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピリジン−３−イル）−３−（２−（４−メトキシ
ベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルフィン酸、（２０２ｍｇ、０
．２４０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２ｍＬ）中の撹拌溶液に、０℃でＴＥＡ（０．１００ｍＬ
、０．７２０ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−（＋）−１−ｂｏｃ−３−アミノピロリジン（０
．１２２ｍＬ、０．７２０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を０℃で３０分間撹拌した。混合物
を水で希釈し（４０ｍＬ）、酢酸エチルで抽出した（５０ｍＬで２回）。残留物を、ヘプ
タン／エタノールで溶離を行うシリカゲル１２ｇでのカラムクロマトグラフィーによって
精製して、濃縮後、所望の生成物を泡状物として得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：１０２
６。
【０７１３】
段階Ｂ：（Ｒ）−４−（２−アミノピリジン−３−イル）−Ｎ１−（ピロリジン−３−
イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
ＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）中、ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−３−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（
４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ル）アミノ）ピリジン−３−イル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）フェニル）スルホンアミド）ピロリジン−１−カルボキシレート（
２２０ｍｇ、０．２１４ｍｍｏｌ）に、室温で、アニソール（０．２ｍＬ、１．８３ｍｍ
ｏｌ）およびＴＦＡ（２ｍＬ、２８．３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を２時間撹拌し
た。反応混合物を濃縮した。残留物をトルエンおよびＭｅＯＨに再溶解させ、再度濃縮し
た。残留物を室温でアニソール（０．２ｍＬ）およびＴＦＡ（２ｍＬ）に再溶解させ、８
０℃で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮した。残留物を、アセトニトリル／水＋０．１
％ＮＨ４ＯＨで溶離を行う分取ＲＰ−ＨＰＬＣ（Ｃ−１８）によって精製して、終夜凍結
乾燥後に標題化合物を固体として得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：４６６。
【０７１４】
上記の方法に従って製造した２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモ
イル）−４−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピリジン−３−イル）
−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスル
フィン酸および本明細書に記載の方法で製造されたもしくは商業的入手源から入手可能な
指定の右側保護されたアミンを用い、（Ｒ）−４−（２−アミノピリジン−３−イル）−
Ｎ１−（ピロリジン−３−イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１
，２−ジスルホンアミド（実施例２０９）について記載の方法と同様の方法で、下記の表
中の実施例２１０から２１６を製造した。
【表１３】
2018104463.tif 000203
【０７１５】
2018104463.tif 000204
【０７１６】
実施例２１７
Ｎ１−（２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル）−４−（６−アミノピリジン
−３−イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンア
ミド
【化１６１】
2018104463.tif 000205
【０７１７】
段階Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル（５−（４−（Ｎ−（２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル
）エチル）スルファモイル）−３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモ
イル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニ
ル）ピリジン−２−イル）カーバメート
原料２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−（６−（（
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピリジン−３−イル）−３−（２−（４−メト
キシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルフィン酸（３０８ｍｇ、
０．３６６ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２中の撹拌溶液に、０℃でトリエチルアミン（０．１
５ｍＬ、１．０９ｍｍｏｌ）、２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エタンアミン（８
１ｍｇ、０．７３２ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（４４．７ｍｇ、０．３６６ｍｍｏｌ）を
加えた。１−クロロピロリジン−２，５−ジオン（１０７ｍｇ、０．８０５ｍｍｏｌ）を
加え、混合物を０℃で４５分間撹拌した。混合物を水で希釈し（４０ｍＬ）、ＥｔＯＡｃ
で抽出した（３０ｍＬで２回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ
４）、減圧下に濃縮した。残留物を、４０分で０％から６０％のヘプタン／エタノールで
溶離を行うシリカゲル１２ｇでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合
物を得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：９５１。
【０７１８】
段階Ｂ：Ｎ１−（２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル）−４−（６−アミノ
ピリジン−３−イル）−Ｎ２−（４−メトキシベンジル）−３−（２−（４−メトキシベ
ンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
ｔｅｒｔ−ブチル（５−（４−（Ｎ−（２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル
）スルファモイル）−３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−
２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）ピリ
ジン−２−イル）カーバメート（８９ｍｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２ｍ
Ｌ）中の撹拌溶液に、室温で１，４−ジメトキシベンゼン（１２９ｍｇ、０．９３６ｍｍ
ｏｌ）およびＴＦＡ（２ｍＬ、２６．０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２時間撹拌し
た。混合物を濃縮した。残留物を、そのまま次の段階に用いた。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋
：７３１。
【０７１９】
段階Ｃ：Ｎ１−（２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル）−４−（６−アミノ
ピリジン−３−イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジス
ルホンアミド
Ｎ１−（２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル）−４−（６−アミノピリジン
−３−イル）−Ｎ２−（４−メトキシベンジル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）
−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド（６８．４ｍｇ
、０．０９４ｍｍｏｌ）中の撹拌溶液に、室温で１，４−ジメトキシベンゼン（１１１ｍ
ｇ、０．８０４ｍｍｏｌ）およびＴＦＡ（３ｍＬ、３８．９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を
７０℃で２時間撹拌した。混合物を濃縮した。残留物を、アセトニトリル／水＋０．０５
％ＮＨ３で溶離を行う分取ＲＰ−ＨＰＬＣ（Ｃ−１８）によって精製して、標題化合物を
得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：４９１。
【０７２０】
実施例２１８
Ｎ１−（２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）エチル）−４−（６−アミノピリジン
−３−イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンア
ミド
【化１６２】
2018104463.tif 000206
【０７２１】
２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−（６−（（ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピリジン−３−イル）−３−（２−（４−メトキシ
ベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルフィン酸から、Ｎ１−（２−
（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル）−４−（６−アミノピリジン−３−イル）−
３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミドについて記
載の方法と同様にして、標題化合物を製造した。相当する右側アミン、２−（１Ｈ−イミ
ダゾール−２−イル）エタン−１−アミンは、商業的入手先から入手可能であった。ＬＣ
／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：４９１。
【０７２２】
実施例２１９
（Ｒ）−４−（５−アミノピリジン−３−イル）−Ｎ１−（ピロリジン−３−イル）−
３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
【化１６３】
2018104463.tif 000207
【０７２３】
段階Ａ．ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−３−（（４−（５−アミノピリジン−３−イル）−
２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−（２−（４−メト
キシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）スルホンアミド）ピロリジ
ン−１−カルボキシレート
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルフ
ァモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−
５−イル）フェニルスルホンアミド）ピロリジン−１−カルボキシレート（５８８ｍｇ、
０．６１３ｍｍｏｌ）、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボ
ロラン−２−イル）ピリジン−３−アミン（３３７ｍｇ、１．５３１ｍｍｏｌ）、Ｎａ２
ＣＯ３（１９５ｍｇ、１．８３８ｍｍｏｌ）および１，１′−ビス（ジフェニルホスフィ
ノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロライドジクロロメタン錯体（１００ｍｇ、０
．１２３ｍｍｏｌ）のジオキサン（３ｍＬ）および水（０．７ｍＬ）中混合物を、Ｎ２で
１０分間脱気した。得られた混合物を９５℃で１６時間加熱した。この反応液を濾過し、
ＥｔＯＡｃで抽出し（５０ｍＬで２回）、有機層を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残
留物を、２５分で０％から５０％のヘプタン／エタノールで溶離を行うシリカゲル１２ｇ
でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を固体として得た。ＬＣ／
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：９２６。
【０７２４】
段階Ｂ．（Ｒ）−４−（５−アミノピリジン−３−イル）−３−（２−（４−メトキシ
ベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−Ｎ１−（ピロリジン−３−イル）ベンゼ
ン−１，２−ジスルホンアミド
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（５−アミノピリジン−３−イル）−２−（Ｎ，
Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−（２−（４−メトキシベンジ
ル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルスルホンアミド）ピロリジン−１−カル
ボキシレート（３７７ｍｇ、０．４０７ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）中の撹拌溶
液に、室温でアニソール（０．３ｍＬ、２．７５ｍｍｏｌ）およびＴＦＡ（３ｍＬ、３８
．９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で９０分間撹拌した。混合物を濃縮し、そのまま用
いた。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：５８５。
【０７２５】
段階Ｃ．（Ｒ）−４−（５−アミノピリジン−３−イル）−Ｎ１−（ピロリジン−３−
イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
（Ｒ）−４−（５−アミノピリジン−３−イル）−３−（２−（４−メトキシベンジル
）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−Ｎ１−（ピロリジン−３−イル）ベンゼン−１，
２−ジスルホンアミド（２３８ｍｇ、０．４０６ｍｍｏｌ）のＴＦＡ中の撹拌溶液に、室
温でアニソール（０．３ｍＬ、２．７５ｍｍｏｌ）およびＴＦＡ（４ｍＬ、０．４０６ｍ
ｍｏｌ）を加え、混合物を８０℃で９０分間撹拌した。混合物を濃縮した。残留物を、ア
セトニトリル／水＋０．０５％ＮＨ３、０−３０％で溶離を行う分取ＲＰ−ＨＰＬＣ（Ｃ
−１８）によって精製して、終夜凍結乾燥後に標題化合物を固体として得た。ＬＣ／ＭＳ
［Ｍ＋Ｈ］＋：４６６。
【０７２６】
実施例２２０
（Ｒ）−４−（２−（ピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−Ｎ１−（ピロリ
ジン−３−イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホ
ンアミド
【化１６４】
2018104463.tif 000208
【０７２７】
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルフ
ァモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−
５−イル）フェニルスルホンアミド）ピロリジン−１−カルボキシレートから、（Ｒ）−
４−（５−アミノピリジン−３−イル）−Ｎ１−（ピロリジン−３−イル）−３−（２Ｈ
−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミドについて記載の方法と
同様の方法で、標題化合物を製造した。相当する左側ボロン酸、（２−（ピペラジン−１
−イル）ピリジン−３−イル）ボロン酸は商業的入手先から入手可能であった。ＬＣ／Ｍ
Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋：５３５。
【０７２８】
実施例２２１
（Ｒ）−Ｎ１−（１−アミノプロパン−２−イル）−４−（５−アミノピリジン−３−
イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
【化１６５】
2018104463.tif 000209
【０７２９】
段階Ａ．ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−（２−（（４−（５−アミノピリジン−３−イル）
−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−（２−（４−メ
トキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）スルホンアミド）プロピ
ル）カーバメート
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スル
ファモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール
−５−イル）フェニルスルホンアミド）プロピル）カーバメート（参考例６９、３１５ｍ
ｇ、０．３３２ｍｍｏｌ）、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキ
サボロラン−２−イル）ピリジン−３−アミン（１４６ｍｇ、０．６６５ｍｍｏｌ）、Ｎ
ａ２ＣＯ３（１０６ｍｇ、０．９９７ｍｍｏｌ）、１，１′−ビス（ジフェニルホスフィ
ノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロライドジクロロメタン錯体（５４．３ｍｇ、
０．０６６ｍｍｏｌ）を、ジオキサン（２ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）の入った１００
ｍＬ  ＲＢＦに室温で加え、混合物を９０℃で終夜撹拌した。混合物を濾過し、ＥｔＯＡ
ｃで洗浄し、ＥｔＯＡｃで抽出した（５０ｍＬで２回）。合わせた有機分画をブラインで
洗浄し（６０ｍＬ）、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒を減圧下で留去した。残留物
を、３０分でヘプタン／エタノール０％から５０％で溶離を行うシリカゲル１２ｇでのカ
ラムクロマトグラフィーによって精製して、濃縮後に生成物を得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ
］＋：９１４。
【０７３０】
段階Ｂ．（Ｒ）−Ｎ１−（１−アミノプロパン−２−イル）−４−（５−アミノピリジ
ン−３−イル）−Ｎ２−（４−メトキシベンジル）−３−（２−（４−メトキシベンジル
）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
原料（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（４−（５−アミノピリジン−３−イル）−２−
（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−（２−（４−メトキシ
ベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルスルホンアミド）プロピル）カー
バメート（２４０ｍｇ、０．２６３ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）中の撹拌溶液に
、室温でアニソール（０．２ｍＬ、１．８３１ｍｍｏｌ）およびＴＦＡ（２ｍＬ、２６．
０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。混合物を濃縮し、そのまま次の段
階で用いた。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：６９４。
【０７３１】
段階Ｃ．（Ｒ）−Ｎ１−（１−アミノプロパン−２−イル）−４−（５−アミノピリジ
ン−３−イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホン
アミド
（Ｒ）−Ｎ１−（１−アミノプロパン−２−イル）−４−（５−アミノピリジン−３−
イル）−Ｎ２−（４−メトキシベンジル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ
−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド（１８２ｍｇ、０．２
６３ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２中の撹拌溶液に、室温でアニソール（０．２ｍＬ、１．８
３１ｍｍｏｌ）およびＴＦＡ（２ｍＬ、２６．０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１時
間撹拌した。混合物を濃縮した。残留物を、アセトニトリル／水＋０．０５％ＮＨ３  の
１０分で０％から３０％、で溶離を行う分取ＲＰ−ＨＰＬＣ（Ｃ−１８）によって精製し
て、生成物を固体として得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：４５４。
【０７３２】
実施例２２２
（Ｓ）−Ｎ１−（３−アミノ−２−ヒドロキシプロピル）−４−（３−アミノピリジン
−４−イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンア
ミド
【化１６６】
2018104463.tif 000210
【０７３３】
段階Ａ．ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−（３−（（４−（３−アミノピリジン−４−イル）
−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−（２−（４−メ
トキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）スルホンアミド）−２−
ヒドロキシプロピル）カーバメート
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（３−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スル
ファモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール
−５−イル）フェニルスルホンアミド）−２−ヒドロキシプロピル）カーバメート（参考
例７５、３６０ｍｇ、０．３７３ｍｍｏｌ）のジオキサン（２ｍＬ）および水（０．５ｍ
Ｌ）中の撹拌溶液に、室温でｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（４，４，５，５−テトラメチ
ル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−３−イル）ヒドラジンカルボ
キシレート（２５０ｍｇ、０．７４７ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（１１９ｍｇ、１
．１２０ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（６１．０ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ
）を加え、混合物を１０分間脱気し、９０℃で終夜撹拌した。混合物を水で希釈し（５０
ｍＬ）、ＥｔＯＡｃで抽出した（５０ｍＬで２回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し
、脱水し（ＭｇＳＯ４）、減圧下に濃縮した。残留物を、３０分で０％から９０％のヘプ
タン／エタノール溶離を行うシリカゲル１２ｇでのカラムクロマトグラフィーによって精
製して、標題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：９３０。
【０７３４】
段階Ｂ．（Ｓ）−Ｎ１−（３−アミノ−２−ヒドロキシプロピル）−４−（３−アミノ
ピリジン−４−イル）−Ｎ２−（４−メトキシベンジル）−３−（２−（４−メトキシベ
ンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−（３−（（４−（３−アミノピリジン−４−イル）−２−（
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−（２−（４−メトキシベ
ンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）スルホンアミド）−２−ヒドロキ
シプロピル）カーバメート（２４０ｍｇ、０．２３３ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ
）中の撹拌溶液に、室温で１，４−ジメトキシベンゼン（３２２ｍｇ、２．３３０ｍｍｏ
ｌ）およびＴＦＡ（２ｍＬ、２６．０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で９０分間撹拌し
た。混合物を減圧下に濃縮した。残留物をそのまま次の段階で用いた。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋
Ｈ］＋：７１０。
【０７３５】
段階Ｃ．（Ｓ）−Ｎ１−（３−アミノ−２−ヒドロキシプロピル）−４−（３−アミノ
ピリジン−４−イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジス
ルホンアミド
（Ｓ）−Ｎ１−（３−アミノ−２−ヒドロキシプロピル）−４−（３−アミノピリジン
−４−イル）−Ｎ２−（４−メトキシベンジル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）
−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド（１６５ｍｇ、
０．２３２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、室温で１，４−ジメトキシベンゼン（３２１ｍｇ、
２．３２３ｍｍｏｌ）およびＴＦＡ（２ｍＬ、２６．０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を９０
℃で９０分間撹拌した。混合物を濃縮した。残留物を、１０分で０％から３０％のアセト
ニトリル／水＋０．０５％ＮＨ３、で溶離を行う分取逆相ＨＰＬＣ（Ｃ−１８）によって
精製して、標題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：４７０。
【０７３６】
実施例２２３
（Ｓ）−４−（４−アミノピリジン−３−イル）−Ｎ１−（２，３−ジアミノプロピル
）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
【化１６７】
2018104463.tif 000211
【０７３７】
段階Ａ．ベンジルｔｅｒｔ−ブチル（３−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベン
ジル）スルファモイル）−４−（４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピリ
ジン−３−イル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）フェニル）スルホンアミド）プロパン−１，２−ジイル）（Ｓ）−ジカーバメート
（４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピリジン−３−イル）ボロン酸（
１３０ｍｇ、０．５４７ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−ベンジルｔｅｒｔ−ブチル（３−（２
−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（２−
（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルスルホンアミド）
プロパン−１，２−ジイル）ジカーバメート（３００ｍｇ、０．２７３ｍｍｏｌ）、Ｎａ
２ＣＯ３（８７ｍｇ、０．８２０ｍｍｏｌ）、およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（４４．７
ｍｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）に、室温でジオキサン（２．４ｍＬ）および水（０．６ｍＬ
）を加え、混合物を１０分間脱気し、９０℃で終夜撹拌した。混合物を水で希釈し（５０
ｍＬ）、ＥｔＯＡｃで抽出した（５０ｍＬで２回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し
、脱水し（ＭｇＳＯ４）、減圧下に濃縮した。残留物を、３０分で０％から３０％のヘプ
タン／エタノール溶離を行うシリカゲル１２ｇでのカラムクロマトグラフィーによって精
製して、標題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：１１６３。
【０７３８】
段階Ｂ．（Ｓ）−４−（４−アミノピリジン−３−イル）−Ｎ１−（２，３−ジアミノ
プロピル）−Ｎ２，Ｎ２−ビス（４−メトキシベンジル）−３−（２−（４−メトキシベ
ンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
ベンジルｔｅｒｔ−ブチル（３−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）ス
ルファモイル）−４−（４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピリジン−３
−イル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェ
ニル）スルホンアミド）プロパン−１，２−ジイル）（Ｓ）−ジカーバメート（１４０ｍ
ｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）中の撹拌溶液に、室温で１，４−ジ
メトキシベンゼン（１６６ｍｇ、１．２０３ｍｍｏｌ）およびＴＦＡ（２ｍＬ、２６．０
ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で９０分間撹拌した。混合物を濃縮し、そのまま用いた
。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：８２９。
【０７３９】
段階Ｃ．（Ｓ）−４−（４−アミノピリジン−３−イル）−Ｎ１−（２，３−ジアミノ
プロピル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミ
ド
原料（Ｓ）−４−（４−アミノピリジン−３−イル）−Ｎ１−（２，３−ジアミノプロ
ピル）−Ｎ２，Ｎ２−ビス（４−メトキシベンジル）−３−（２−（４−メトキシベンジ
ル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド（１００ｍ
ｇ、０．１２１ｍｍｏｌ）中の撹拌溶液に、室温で１，４−ジメトキシベンゼン（１６７
ｍｇ、１．２０６ｍｍｏｌ）およびＴＦＡ（２．５ｍＬ、３２．４ｍｍｏｌ）を加え、混
合物を８０℃で終夜撹拌した。混合物を濃縮した。残留物を、１１分で０％から２５％の
アセトニトリル／水＋０．０５％ＮＨ３で溶離を行う分取逆相ＨＰＬＣ（Ｃ−１８）によ
って精製して、標題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：４６９。
【０７４０】
実施例２２４
Ｎ４−（２−アミノエチル）−２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−３′−（１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−［１，１′−ビフェニル］−３，４−ジスル
ホンアミド
【化１６８】
2018104463.tif 000212
【０７４１】
段階Ａ：（３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）ボロン酸
３−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１．０ｇ、４．４６
ｍｍｏｌ）のジオキサン（１０ｍＬ）中の撹拌溶液に、室温で酢酸カリウム（１．３１４
ｇ、１３．３９ｍｍｏｌ）およびＰＣｙ３ＰｄＧ２（０．３９５ｇ、０．６６９ｍｍｏｌ
）、４，４，４′，４′，５，５，５′，５′−オクタメチル−２，２′−ビ（１，３，
２−ジオキサボロラン）（２．２６７ｇ、８．９３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を９０℃で
終夜撹拌した。混合物をセライト層で濾過し、水で希釈し（１００ｍＬ）、酢酸エチルで
抽出した（１００ｍＬで３回）。残留物を、４５分で０％から５０％のアセトニトリル／
水で溶離を行うシリカゲル８６ｇＣ１８での逆相カラムクロマトグラフィーによって精製
して、濃縮後に生成物を固体として得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：１９０。
【０７４２】
段階Ｂ：Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−２−（２−（４−メトキシベンジル
）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−３′−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−
イル）−４−（（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）−［１，１′−ビフェ
ニル］−３−スルホンアミド
３−ヨード−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−２−（２−（４−メトキシベン
ジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６−（（２−（トリメチルシリル）エチル）
スルホニル）ベンゼンスルホンアミド（２．０ｇ、２．２８３ｍｍｏｌ）、（３−（１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）ボロン酸（０．７７７ｇ、４．１１
ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（０．７２６ｇ、６．８５ｍｍｏｌ）および１，１′−ビス（
ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロライドジクロロメタン錯
体（０．２８０ｇ、０．３４３ｍｍｏｌ）のジオキサン（２０ｍＬ）および水（５ｍＬ）
中混合物を、Ｎ２で５分間脱気した。得られた混合物を９５℃で１６時間加熱した。反応
混合物を濾過し、ＥｔＯＡｃで抽出した（１００ｍＬで２回）。合わせた有機層を脱水し
（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残留物を、４５分で０％から１００％のＥｔＯＡｃ／イソヘ
キサンで溶離を行うシリカゲル１２０ｇでのカラムクロマトグラフィーによって精製して
、標題化合物を固体として得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：８９３。
【０７４３】
段階Ｃ：３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−２−（２−
（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−３′−（１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−３−イル）−［１，１′−ビフェニル］−４−スルフィン酸
原料Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−
２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−３′−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル
）−４−（（２−（トリメチルシリル）エチル）スルホニル）−［１，１′−ビフェニル
］−３−スルホンアミド（２９２ｍｇ、０．３２７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４ｍＬ）中の撹
拌溶液に、室温でＴＢＡＦ（０．７１９ｍＬ、０．７１９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室
温で４５分間撹拌した。混合物をＡｃＯＥｔ（３０ｍＬ）で希釈し、ＫＨＳＯ４水溶液で
洗浄し（３０ｍＬで２回）、ＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮した。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：
７９３。
【０７４４】
段階Ｄ：ｔｅｒｔ−ブチル（２−（（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）ス
ルファモイル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル
）−３′−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−［１，１′−ビフェニル］
）−４−スルホンアミド）エチル）カーバメート
３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−２−（２−（４−メ
トキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−３′−（１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール−３−イル）−［１，１′−ビフェニル］−４−スルフィン酸（２４８ｍｇ、０
．３１３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２ｍＬ）中の撹拌溶液に、０℃でｔｅｒｔ−ブチル（２−
アミノエチル）カーバメート（１００ｍｇ、０．６２６ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．１
３１ｍＬ、０．９３８ｍｍｏｌ）およびＮＣＳ（９２ｍｇ、０．６８８ｍｍｏｌ）を加え
た。混合物を０℃で４５分間撹拌し、水で希釈し（５０ｍＬ）、酢酸エチルで抽出した（
５０ｍＬで２回）。合わせた有機層を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残留物を、４５
分で０％から６０％のヘプタン／エタノールで溶離を行うシリカゲル１２ｇでのカラムク
ロマトグラフィーによって精製して、標題生成物を固体として得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ
］＋：９５１。
【０７４５】
段階Ｅ：Ｎ４−（２−アミノエチル）−Ｎ３−（４−メトキシベンジル）−２−（２−
（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−３′−（１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−３−イル）−［１，１′−ビフェニル］−３，４−ジスルホンアミド
ｔｅｒｔ−ブチル（２−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイ
ル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−３′−
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−［１，１′−ビフェニル］−４−イル
スルホンアミド）エチル）カーバメート（２４０ｍｇ、０．２５２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（
２ｍＬ）中の撹拌溶液に、室温でアニソール（０．２７６ｍＬ、２．５２ｍｍｏｌ）およ
びＴＦＡ（２ｍＬ、２６．０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で３０分間撹拌した。反応
混合物を濃縮した。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：７３１。
【０７４６】
段階Ｆ：Ｎ４−（２−アミノエチル）−２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−３′
−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−［１，１′−ビフェニル］−３，４
−ジスルホンアミド
アニソール（０．３ｍＬ、２．７５ｍｍｏｌ）およびＴＦＡ（３ｍＬ、３８．９ｍｍｏ
ｌ）を、室温でＮ４−（２−アミノエチル）−Ｎ３−（４−メトキシベンジル）−２−（
２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−３′−（１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−３−イル）−［１，１′−ビフェニル］−３，４−ジスルホンア
ミド（１８４ｍｇ、０．２５２ｍｍｏｌ）に加え、混合物を８０℃で９０分間撹拌した。
反応混合物を濃縮した。残留物を、３％から４０％のアセトニトリル／水＋０．０５％Ｎ
Ｈ３で溶離を行う分取逆相ＨＰＬＣ（Ｃ−１８）カラムによって精製して、終夜凍結乾燥
後に標題化合物を固体とした。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：４９１。
【０７４７】
本明細書に記載の方法に従って製造される３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル
）スルファモイル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−
イル）−３′−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−［１，１′−ビフェニ
ル］−４−スルフィン酸（実施例２２４、段階Ｃ）または３′−（５−アミノ−１Ｈ−１
，２，４−トリアゾール−３−イル）−３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）ス
ルファモイル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル
）−［１，１′−ビフェニル］−４−スルフィン酸から出発して、Ｎ４−（２−アミノエ
チル）−２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−３′−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−３−イル）−［１，１′−ビフェニル］−３，４−ジスルホンアミドについて記載
の方法と同様の方法で、下記の表中の実施例２２５から２３１を製造した。示した右側保
護アミンは本明細書に記載の方法に従って製造したか、商業的入手先から入手可能であっ
た。
【表１４】
2018104463.tif 000213
2018104463.tif 000214
【０７４８】
実施例２３２
（Ｒ）−４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ１−（
１−メチルピロリジン−３−イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−
１，２−ジスルホンアミド
【化１６９】
2018104463.tif 000215
【０７４９】
段階Ａ：（Ｒ）−４−ヨード−Ｎ２，Ｎ２−ビス（４−メトキシベンジル）−３−（２
−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−Ｎ１−（１−メチルピ
ロリジン−３−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミドおよび（Ｒ）−４−ヨード−
Ｎ２，Ｎ２−ビス（４−メトキシベンジル）−３−（１−（４−メトキシベンジル）−１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）−Ｎ１−（１−メチルピロリジン−３−イル）ベンゼン−
１，２−ジスルホンアミド
２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（
２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルフィン酸
および２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−ヨード−３
−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルフィ
ン酸（３ｇ、３．８７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３８．７ｍＬ）中溶液に、０℃で窒素下に、
（Ｒ）−１−メチルピロリジン−３−アミン（Ｓｙｎｎｏｖａｔｏｒから市販）（０．７
７５ｇ、７．７４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．０７８ｍＬ、７．７４ｍｍｏｌ）
およびＮＣＳ（１．０３３ｇ、７．７４ｍｍｏｌ）をその順で加えた。混合物を同じ温度
で３０分間撹拌し、ＬＣＭＳによってモニタリングした。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈
し、ＮａＨＣＯ３溶液およびブラインで洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、溶媒留
去し、粗生成物を、０％から２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶離を行うシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーによって精製して標題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：８７４．
５０。
【０７５０】
段階Ｂ：（Ｒ）−４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−
Ｎ２，Ｎ２−ビス（４−メトキシベンジル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２
Ｈ−テトラゾール−５−イル）−Ｎ１−（１−メチルピロリジン−３−イル）ベンゼン−
１，２−ジスルホンアミドおよび（Ｒ）−４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダ
ゾール−４−イル）−Ｎ２，Ｎ２−ビス（４−メトキシベンジル）−３−（１−（４−メ
トキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−Ｎ１−（１−メチルピロリジン−
３−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
フラスコに、（Ｒ）−４−ヨード−Ｎ２，Ｎ２−ビス（４−メトキシベンジル）−３−
（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−Ｎ１−（１−メチ
ルピロリジン−３−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミドおよび（Ｒ）−４−ヨー
ド−Ｎ２，Ｎ２−ビス（４−メトキシベンジル）−３−（１−（４−メトキシベンジル）
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−Ｎ１−（１−メチルピロリジン−３−イル）ベンゼ
ン−１，２−ジスルホンアミド（２．２ｇ、２．５２ｍｍｏｌ）、（２−アミノ−１Ｈ−
ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）ボロン酸（０．８９１ｇ、５．０４ｍｍｏｌ）、
Ｎａ２ＣＯ３（０．８０１ｇ、７．５５ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（０．
１８４ｇ、０．２５２ｍｍｏｌ）を入れた。バイアルを密閉し、脱気し、ジオキサン（２
１ｍＬ）および水（４．２ｍＬ）を充填した。得られた混合物を８０℃で終夜加熱した。
反応混合物をセライトで濾過してパラジウムを除去した。濾液を濃縮し、移動相として（
０から１０）％ＭｅＯＨ／ＤＣＭを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって
精製して標題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：８７９．５８。
【０７５１】
段階Ｃ：（Ｒ）−４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−
Ｎ１−（１−メチルピロリジン−３−イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベ
ンゼン−１，２−ジスルホンアミド
（Ｒ）−４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ２，Ｎ
２−ビス（４−メトキシベンジル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）−Ｎ１−（１−メチルピロリジン−３−イル）ベンゼン−１，２−
ジスルホンアミドおよび（Ｒ）−４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−
４−イル）−Ｎ２，Ｎ２−ビス（４−メトキシベンジル）−３−（１−（４−メトキシベ
ンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−Ｎ１−（１−メチルピロリジン−３−イル
）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド（２５０ｍｇ、０．２８４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（
２．８４ｍＬ）中溶液に、室温でＴＦＡ（２．１９ｍＬ、２８．４ｍｍｏｌ）を加えた。
得られた混合物を８０℃で１．０時間撹拌した。揮発分を除去後、残留物を逆相ＨＰＬＣ
（溶離液として３％から４０％ＭｅＣＮ／水、添加剤として０．１％ＴＦＡ）によって精
製してＴＦＡ塩を得た。そのＴＦＡ塩をＨＣｌ／ＭｅＯＨで処理して、標題化合物をＨＣ
ｌ塩として得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：５１９．４７。
【０７５２】
実施例２３３
（Ｒ）−３−（（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−
２−スルファモイル−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）スルホンアミド
）−１，１−ジメチルピロリジン−１−イウムクロライド
【化１７０】
2018104463.tif 000216
【０７５３】
段階Ａ：（Ｒ）−３−（（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−
イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−（２−（
４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）スルホンアミド）
−１，１−ジメチルピロリジン−１−イウムおよび（Ｒ）−３−（（４−（２−アミノ−
１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベン
ジル）スルファモイル）−３−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）フェニル）スルホンアミド）−１，１−ジメチルピロリジン−１−イウムクロ
ライド
（Ｒ）−４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ２，Ｎ
２−ビス（４−メトキシベンジル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）−Ｎ１−（１−メチルピロリジン−３−イル）ベンゼン−１，２−
ジスルホンアミドおよび（Ｒ）−４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−
４−イル）−Ｎ２，Ｎ２−ビス（４−メトキシベンジル）−３−（１−（４−メトキシベ
ンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−Ｎ１−（１−メチルピロリジン−３−イル
）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド（実施例２３２、段階Ｂ；２５０ｍｇ、０．２８
４ｍｍｏｌ）のアセトン（２．８４ｍＬ）中溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１１８ｍｇ、０．８５
３ｍｍｏｌ）およびＭｅＩ（０．０２１ｍＬ、０．３４１ｍｍｏｌ）を加えた。得られた
混合物を室温で９０分間撹拌した。濾過および濃縮後に、残留物を１０％から１００％ア
セトニトリル／水（調整剤として０．０５％ＴＦＡ）を用いるＲＰ−ＨＰＬＣで精製して
、標題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ］＋：８９３．７５。
【０７５４】
段階Ｂ：（Ｒ）−３−（（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−
イル）−２−スルファモイル−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）スルホ
ンアミド）−１，１−ジメチルピロリジン−１−イウム
最終化合物を過剰のＨＣｌ／ＭｅＯＨ（１．２５Ｍ）で処理し、次に濃縮した以外は、
（Ｒ）−３−（（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−２
−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−（２−（４−メトキ
シベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）スルホンアミド）−１，１−
ジメチルピロリジン−１−イウムトリフルオロアセテートおよび（Ｒ）−３−（（４−（
２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−
メトキシベンジル）スルファモイル）−３−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）フェニル）スルホンアミド）−１，１−ジメチルピロリジン−１
−イウムトリフルオロアセテートから出発して、実施例２３２段階Ｃの方法と同様の方法
で標題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ］＋：５３３．２４。
【０７５５】
実施例２３４
（Ｒ）−４−（２−アミノ−６−ヨード−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル
）−Ｎ１−（ピロリジン−３−イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン
−１，２−ジスルホンアミド
【化１７１】
2018104463.tif 000217
【０７５６】
（Ｒ）−４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ１−（
ピロリジン−３−イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジ
スルホンアミド（２００ｍｇ、０．３９６ｍｍｏｌ）のトリフ酸（１．７６ｍＬ、１９．
８２ｍｍｏｌ）中溶液に、０℃でＮＩＳ（１３４ｍｇ、０．５９５ｍｍｏｌ）を加えた。
反応混合物を０℃で３０分間撹拌した。イオン交換カートリッジを用いてトリフ酸を除去
して粗取得物を得て、それからＨＰＬＣ精製を行った。揮発分を除去後、残留物を逆相Ｈ
ＰＬＣ（溶離液として３％から５０％ＭｅＣＮ／水、添加剤として０．１％ＮＨ４ＯＨ）
によって精製して、標題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：６３１．１６。
【０７５７】
実施例２３５
（Ｒ）−４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−４−イル）−Ｎ１−
（ピロリジン−３−イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−
ジスルホンアミド
【化１７２】
2018104463.tif 000218
【０７５８】
段階Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−３−（（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］
トリアゾール−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイ
ル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル
）スルホンアミド）ピロリジン−１−カルボキシレートおよびｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−
３−（（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−４−イル）−２−（Ｎ
，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−（１−（４−メトキシベン
ジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）スルホンアミド）ピロリジン−１−
カルボキシレート
フラスコに、ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−３−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベ
ンジル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−
テトラゾール−５−イル）フェニル）スルホンアミド）ピロリジン−１−カルボキシレー
トおよびｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−３−（（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル
）スルファモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）フェニル）スルホンアミド）ピロリジン−１−カルボキシレート（０
．４ｇ、０．４１７ｍｍｏｌ）、（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−４
−イル）ボロン酸（０．１２２ｇ、０．７５０ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（０．１３３ｇ
、１，２，５０ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（０．０３０ｇ、０．０４２ｍ
ｍｏｌ）を入れた。バイアルを密閉し、脱気し、ジオキサン（３．４７ｍＬ）および水（
０．６９５ｍＬ）を充填した。得られた混合物を８０℃で終夜加熱した。反応混合物をセ
ライトで濾過してパラジウムを除去した。濾液を濃縮し、移動相として（０−１０）％Ｍ
ｅＯＨ／ＤＣＭを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化
合物を得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：９５１．７０。
【０７５９】
段階Ｂ：（Ｒ）−４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−４−イル）
−Ｎ１−（ピロリジン−３−イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼン−
１，２−ジスルホンアミド
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−３−（（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾ
ール−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３
−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）スルホ
ンアミド）ピロリジン−１−カルボキシレートおよびｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−３−（（
４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−４−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビ
ス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３−（１−（４−メトキシベンジル）−
１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）スルホンアミド）ピロリジン−１−カルボキ
シレート（２８０ｍｇ、０．２９４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２．９ｍＬ）中溶液に、０℃で
アニソール（０．３２ｍＬ、２．９４ｍｍｏｌ）およびＴＦＡ（２．２７ｍＬ、２９．４
ｍｍｏｌ）を加えた。反応を０℃で３０分間進行させた。揮発分を除去後、残留物をＳＣ
Ｘイオン交換カラム（サンプルを付し、ＭｅＯＨで洗い、７Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨで生成
物を洗う）で処理して遊離アミンを得た。残留物をＴＦＡ（２．２７ｍＬ、２９．４ｍｍ
ｏｌ）に溶かした。得られた混合物を８０℃で１．０時間撹拌した。揮発分を除去後、残
留物を逆相ＨＰＬＣ（溶離液として３％から４０％ＡＣＮ／水、添加剤として０．１％Ｔ
ＦＡ）によって精製して、ＴＦＡ塩を得た。そのＴＦＡ塩をＨＣｌ／ＭｅＯＨで２回処理
して、標題化合物をＨＣｌ塩として得た。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：４９１．３１。
【０７６０】
相当するボロン酸またはボロン酸エステル（市販または本明細書に記載の方法に従って
製造）および本明細書に記載の方法に従って製造した指定のアリールヨージドから出発し
て、実施例２３５について記載の方法と同様にして、下記表中の下記の実施例２３６から
２４３を製造した。アミン上の保護基は、パラ−メトキシベンジル（ｂｅｎｚｙ）保護基
のついての最終脱保護条件下で同時に除去した。
【表１５】
2018104463.tif 000219
2018104463.tif 000220
2018104463.tif 000221
【０７６１】
実施例２４４
（Ｓ）−４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−７−イル）−Ｎ１−メ
チル−Ｎ１−（ピロリジン−３−イル）−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼ
ン−１，２−ジスルホンアミド
【化１７３】
2018104463.tif 000222
【０７６２】
段階Ａ：（３Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベン
ジル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）−Ｎ−メチルフェニルスルホンアミド）ピロリジン−１−カルボ
キシレート
２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−ヨード−３−（
１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルフィン酸
（６．０ｇ、７．７４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中溶液に、ＮＣＳ（２．０ｇ、１
５．４７ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。混合物を窒素下に室温で１時間撹拌した。反応混合
物に、室温で窒素下、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（メチルアミノ）ピロリジン−１−
カルボキシレート（１．０ｇ、４．９４ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．２５ｇ、２．５０
ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を窒素下に室温で３０分間撹拌した。得られた混合物を濾過
した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、３８％ＥＡ／ＰＥで溶離するシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃
縮して、標題化合物を得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：９７４。
【０７６３】
段階Ｂ：（３Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］
イミダゾール−７−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイ
ル）−３−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−Ｎ−メ
チルフェニルスルホンアミド）ピロリジン−１−カルボキシレート
（３Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スル
ファモイル）−４−ヨード−３−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール
−５−イル）−Ｎ−メチルフェニルスルホンアミド）ピロリジン−１−カルボキシレート
（０．５０ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３ｍＬ）および水（０．５０
ｍＬ）中の撹拌溶液に、窒素下に室温で、（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾー
ル−７−イル）ボロン酸（０．２７ｇ、１．５４ｍｍｏｌ）、第２世代ＸＰｈｏｓプレ触
媒（８１ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（０．１６ｇ、１．５４ｍｍｏｌ
）を加えた。撹拌した混合物を、室温にて窒素で３回脱気した。反応混合物を窒素下に８
０℃で１６時間撹拌した。冷却して室温とした後、得られた混合物をＥＡ（５０ｍＬ）で
希釈し、水で洗浄した（８０ｍＬで３回）。分離した有機層をブラインで洗浄し（８０ｍ
Ｌで３回）、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を
、４％ＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し
た。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た。ＬＣＭＳ
［Ｍ＋１］＋：９７９。
【０７６４】
段階Ｃ：（Ｓ）−４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−７−イル）−
Ｎ１−メチル−Ｎ１−（ピロリジン−３−イル）−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル
）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
（３Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ
ール−７−イル）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−３
−（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−Ｎ−メチルフェ
ニルスルホンアミド）ピロリジン−１−カルボキシレート（０．２３ｇ、０．２４ｍｍｏ
ｌ）のＴＦＡ（５ｍＬ）中溶液を、室温で１時間撹拌した。得られた溶液を減圧下に濃縮
した。残留物を、アニソールと共留去し（３ｍＬで３回）、それ以上精製せずに次の段階
で用いた。粗生成物をＴＦＡ（４ｍＬ）に溶かし、８０℃で１時間撹拌した。得られた溶
液を減圧下に濃縮した。残留物を、次の条件：カラム：Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、１９×
１５０ｍｍ；移動相：ＡＣＮ／水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）、８分で５％−
３５％；検出器：ＵＶ２５４ｎｍでの分取ＨＰＬＣによって精製した。所望の生成物を含
む分画を合わせ、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：５１９
；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）：δ８．０２（ｄ、Ｊ＝８．
３Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．９３（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ、１Ｈ）、６．５３−６．４９（ｍ、１Ｈ）、６．０７（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）
、４．６９−４．６４（ｍ、１Ｈ）、３．３０−３．１７（ｍ、２Ｈ）、３．０９−３．
０５（ｍ、２Ｈ）、３．０２（ｓ、３Ｈ）、２．１１−２．０３（ｍ、２Ｈ）。
【０７６５】
実施例２４５
３−（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−２−スルフ
ァモイル−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルスルホンアミド）−１，１−
ジメチルアゼチジン−１−イウム炭酸水素塩
【化１７４】
2018104463.tif 000223
【０７６６】
段階Ａ：４−ヨード−Ｎ２，Ｎ２−ビス（４−メトキシベンジル）−３−（２−（４−
メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−Ｎ１−（１−メチルアゼチジン
−３−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
１−メチルアゼチジン−３−アミン（０．３２ｇ、３．６９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０
ｍＬ）中の撹拌溶液に、０℃で窒素下、２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）ス
ルファモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ベンゼンスルフィン酸（１．３ｇ、１．６８ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０
．７０ｍＬ、５．０３ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を０℃で１５分間撹拌し、次に０℃でＮ
ＣＳ（０．４５ｇ、３．３６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を窒素下に０℃で１．５時間撹
拌した。得られた混合物を減圧下に濃縮した。残留物をＥＡ（１００ｍＬ）で希釈し、ブ
ラインで洗浄した（１００ｍＬで３回）。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した
。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、５０％ＥＡ／ＰＥで溶離するシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮し
て、標題化合物を得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：８６０。
【０７６７】
段階Ｂ：４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ２，Ｎ
２−ビス（４−メトキシベンジル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）−Ｎ１−（１−メチルアゼチジン−３−イル）ベンゼン−１，２−
ジスルホンアミド
４−ヨード−Ｎ２，Ｎ２−ビス（４−メトキシベンジル）−３−（２−（４−メトキシ
ベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−Ｎ１−（１−メチルアゼチジン−３−イ
ル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド（１．１ｇ、１．２８ｍｍｏｌ）の１，４−ジ
オキサン（７ｍＬ）および水（３ｍＬ）中溶液に、室温で、（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ
［ｄ］イミダゾール−４−イル）ボロン酸（０．３４ｇ、１．９２ｍｍｏｌ）、Ｎａ２Ｃ
Ｏ３（０．４１ｇ、３．８４ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．１５ｇ、０．１
３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を窒素で３回脱気した。反応混合物を窒素下に８０℃で１
６時間撹拌した。得られた混合物を水で希釈し（１００ｍＬ）、ＥＡで抽出した（１００
ｍＬで３回）。合わせた有機層を水（１００ｍＬで３回）およびブライン（１００ｍＬで
３回）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留
物を、１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって
精製した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た。Ｌ
ＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：８６５。
【０７６８】
段階Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スル
ファモイル）−４−（Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（１−メチルアゼチ
ジン−３−イル）スルファモイル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）フェニル）−２−（ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ
）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−カルボキシレート
４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ２，Ｎ２−ビス
（４−メトキシベンジル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール
−５−イル）−Ｎ１−（１−メチルアゼチジン−３−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホ
ンアミド（０．６７ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（０．３４ｍＬ、２．３０ｍｍｏｌ
）およびＤＭＡＰ（１９ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中溶液に、Ｂｏ
ｃ２Ｏ（０．８５ｇ、３．８７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌した
。得られた混合物を水（５０ｍＬ）に投入した。水層をＥＡで抽出した（５０ｍＬで３回
）。合わせた有機層を水（５０ｍＬで３回）およびブライン（５０ｍＬで３回）で洗浄し
た。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、標題化合
物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：１２６
５。
【０７６９】
段階Ｄ：３−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−
（２−（ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）
フェニルスルホンアミド）−１，１−ジメチルアゼチジン−１−イウム
ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイ
ル）−４−（Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（１−メチルアゼチジン−３
−イル）スルファモイル）−２−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール
−５−イル）フェニル）−２−（ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−１Ｈ
−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−カルボキシレート（０．９０ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）
のＤＭＦ（１０ｍＬ）中溶液に、ヨードメタン（０．１５ｇ、１．０７ｍｍｏｌ）および
Ｃｓ２ＣＯ３（０．７０ｇ、２．１０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１時間撹
拌した。得られた混合物を水（５０ｍＬ）に投入した。水層をＥＡで抽出した（１００ｍ
Ｌで３回）。合わせた有機層を水（１００ｍＬで３回）およびブライン（１００ｍＬで３
回）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して標題化合
物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で直接用いた。ＬＣＭＳ［Ｍ］＋：１２７
９。
【０７７０】
段階Ｅ：３−（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−２
−スルファモイル−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルスルホンアミド）−
１，１−ジメチルアゼチジン−１−イウム炭酸水素塩
３−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−（２−（
ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル
スルホンアミド）−１，１−ジメチルアゼチジン−１−イウム（０．７ｇ、０．５５ｍｍ
ｏｌ）を用い、実施例２４４段階Ｃについて記載の方法に従って標題化合物を製造して、
粗生成物を得た。粗生成物を、次の条件：カラム：Ｘ  Ｂｒｉｄｇｅ  Ｓｈｉｅｌｄ  Ｒ
Ｐ１８  ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相Ａ：１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ
４ＨＣＯ３含有水、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：８分で５％Ｂから３
０％Ｂ；検出器：２５４および２２０ｎｍ；保持時間：６．１２分での分取ＨＰＬＣによ
って精製した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た
。ＬＣＭＳ［Ｍ−ＨＣＯ３−］＋：５１９；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ
６）：δ１０．７６（ｓ、１Ｈ）、８．２７−８．１８（ｍ、１Ｈ）、８．１６−８．０
２（ｍ、１Ｈ）、７．８９（ｂｒｓ、３Ｈ）、６．９２−６．８８（ｍ、１Ｈ）、６．４
４−６．４２（ｍ、１Ｈ）、６．２１（ｂｒｓ、２Ｈ）、６．０４−５．８４（ｍ、１Ｈ
）、４．７５−４．６２（ｍ、１Ｈ）、４．４４−４．３９（ｍ、４Ｈ）、３．１７（ｓ
、３Ｈ）、３．１６（ｓ、３Ｈ）。
【０７７１】
実施例２４６
（Ｒ）−４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ１−（
１−（２−アミノエチル）ピロリジン−３−イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
【化１７５】
2018104463.tif 000224
【０７７２】
段階Ａ：（Ｒ）−４−ヨード−Ｎ２−（４−メトキシベンジル）−３−（２−（４−メ
トキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−Ｎ１−（ピロリジン−３−イル）
ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スル
ファモイル）−４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール
−５−イル）フェニルスルホンアミド）ピロリジン−１−カルボキシレート（４．０ｇ、
４．１７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（４０ｍＬ）中の撹拌溶液に、０℃でＴＦＡ（８ｍＬ）を加
えた。溶液を昇温させて室温とし、０．５時間撹拌した。反応溶液のｐＨ値を７％ＮａＨ
ＣＯ３水溶液で８に調節し、ＤＣＭで抽出した（２００ｍＬで２回）。合わせた有機層を
ブラインで洗浄し（４００ｍＬで３回）、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を
減圧下に濃縮した。残留物を、１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶離するシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮して
、標題化合物を得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：７４０。
【０７７３】
段階Ｂ：（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（３−（４−ヨード−３−（２−（４−メト
キシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−２−（Ｎ−（４−メトキシベンジル
）スルファモイル）フェニルスルホンアミド）ピロリジン−１−イル）エチル）カーバメ
ート
（Ｒ）−４−ヨード−Ｎ２−（４−メトキシベンジル）−３−（２−（４−メトキシベ
ンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−Ｎ１−（ピロリジン−３−イル）ベンゼン
−１，２−ジスルホンアミド（１．７０ｇ、２．３０ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチル
（２−オキソエチル）カーバメート（０．７３ｇ、４．６０ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２０
ｍＬ）中溶液に、０℃でＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（１．９５ｇ、９．１９ｍｍｏｌ）を加え
た。混合物を窒素で３回脱気した。混合物を窒素下に室温で１時間撹拌した。得られた混
合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５０ｍＬ）で反応停止し、ＥＡで抽出した（４０ｍＬで３
回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し（１００ｍＬで３回）、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱
水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、６０％ＥＡ／ＰＥで溶離するシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含む分画を合わせ、
減圧下に濃縮して、標題化合物を得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：８８３。
【０７７４】
段階Ｃ：（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（３−（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［
ｄ］イミダゾール−４−イル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）−２−（Ｎ−（４−メトキシベンジル）スルファモイル）フェニルスル
ホンアミド）ピロリジン−１−イル）エチル）カーバメート
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（３−（４−ヨード−３−（２−（４−メトキシベン
ジル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−２−（Ｎ−（４−メトキシベンジル）スルフ
ァモイル）フェニルスルホンアミド）ピロリジン−１−イル）エチル）カーバメート（０
．４０ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５ｍＬ）および水（１ｍＬ）中溶
液に、室温で、（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）ボロン酸（
０．２０ｇ、１．１３ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（０．１４ｇ、１．３６ｍｍｏｌ）およ
びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２付加物ＣＨ２Ｃｌ２（７４ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）を加えた
。混合物を窒素で３回脱気した。反応混合物を窒素下に８０℃で１６時間撹拌した。得ら
れた混合物を水で希釈し（５０ｍＬ）、ＥＡで抽出した（５０ｍＬで３回）。合わせた有
機層をブラインで洗浄し（５０ｍＬで３回）、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾
液を減圧下に濃縮した。残留物を、１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶離するシリカゲルカラム
クロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮
して、標題化合物を得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：８８８。
【０７７５】
段階Ｄ：（Ｒ）−４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−
Ｎ１−（１−（２−アミノエチル）ピロリジン−３−イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール
−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（３−（４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミ
ダゾール−４−イル）−３−（２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−テトラゾール−５
−イル）−２−（Ｎ−（４−メトキシベンジル）スルファモイル）フェニルスルホンアミ
ド）ピロリジン−１−イル）エチル）カーバメート（０．１０ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を
用い、実施例２４４段階Ｃについて記載の方法に従って標題化合物を得て、粗生成物を得
た。粗生成物を、次の条件：カラム：Ｘ  Ｓｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  Ｏ
ＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相Ａ：１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３
含有水、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：８分で５％Ｂから２５％Ｂ；２
５４および２２０ｎｍでの分取ＨＰＬＣによって精製した。所望の生成物を含む分画を合
わせ、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：５４８；１Ｈ  Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．２３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７
．９６（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｂｒｓ、３Ｈ）、６．９４（ｄ、Ｊ＝
７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．４０（ｂｒｓ、２Ｈ
）、６．１０（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．９８−３．９４（ｍ、１Ｈ）、２．８
８−２．８１（ｍ、２Ｈ）、２．７５−２．７１（ｍ、１Ｈ）、２．７０−２．５８（ｍ
、４Ｈ）、２．３８−２．３２（ｍ、１Ｈ）、２．１１−２．０６（ｍ、１Ｈ）、１．７
２−１．６６（ｍ、１Ｈ）。
【０７７６】
実施例２４７
４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）−Ｎ−１−（１−ア
ミノ−３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロパン−２−イル）−３−（２Ｈ−
テトラゾール−５−イル）ベンゼン−１，２−ジスルホンアミド
【化１７６】
2018104463.tif 000225
【０７７７】
段階Ａ：ベンジル（１，３−ジヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロパン−２−
イル）カーバメート
２−アミノ−２−（ヒドロキシメチル）プロパン−１，３−ジオール（２５．０ｇ、２
０６ｍｍｏｌ）のＥＡ（２００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）中の高撹拌の混合物に、０
℃でＮａＨＣＯ３（５２．０ｇ、６１９ｍｍｏｌ）およびＣｂｚ−Ｃｌ（５９ｍＬ、４１
３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を窒素下に室温で４時間撹拌した。得られた混合物を
ＥＡ（３００ｍＬ）で希釈し、水（１５０ｍＬで３回）およびブライン（１５０ｍＬで３
回）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、標題化
合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：２５
６。
【０７７８】
段階Ｂ：ベンジル（５−（ヒドロキシメチル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサ
ン−５−イル）カーバメート
ベンジル（１，３−ジヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロパン−２−イル）カ
ーバメート（３５．０ｇ、１３７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１００ｍＬ）中溶液に、０℃で４
−メチルベンゼンスルホン酸（４．７ｇ、２７．４１ｍｍｏｌ）および２，２−ジメトキ
シプロパン（２８．６ｇ、２７４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を窒素下に室温で１６
時間撹拌した。得られた混合物をＥＡ（５００ｍＬ）で希釈し、水（２５０ｍＬで３回）
およびブライン（３００ｍＬで３回）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。
濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、１５％ＥＡ／ＰＥで溶離するシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含む分画を合わせ、減圧下に濃縮して
、標題化合物を得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：２９６。
【０７７９】
段階Ｃ：（５−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）−２，２−ジメチル−１
，３−ジオキサン−５−イル）メチルメタンスルホネート
ベンジル（５−（ヒドロキシメチル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−
イル）カーバメート（１４．０ｇ、４７．４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２００ｍＬ）中溶液に
、０℃でＴＥＡ（２０ｍＬ、１４２ｍｍｏｌ）およびＭｓＣｌ（７．４ｍＬ、９５ｍｍｏ
ｌ）を加えた。反応混合物を、窒素下に室温で４時間撹拌した。得られた混合物を水（３
００ｍＬで３回）およびブライン（３００ｍＬで３回）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱
水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物を得て、それをそれ以上精製せず
に次の段階で用いた。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］＋：３７４。
【０７８０】
段階Ｄ：ベンジル（５−（アミノメチル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−
５−イル）カーバメート
（５−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）−２，２−ジメチル−１，３−ジ
オキサン−５−イル）メチルメタ菣릂菣鮃菣벃菣袼볯鎼볯邼뷯膀볯钼볯颼볯趽뷯辽뷯覼臣㲮牢ਾ볯궼볯袼볯鞼볯趽볯覼룤뚺뛦ꮁ胣ꮂ菣Ꚃ菣醼볯鎼裢뢂苣궂苣ꒂ苣ꒂ菣覃菣뎃裢銼裢ꒂ菣袼戼㹲醼볯躼볯螽胣隼볯躼볯邼뷯趽뷯貽볯銂諥袁臣芀迥鲿럦袐觧銂ꫧꂴ룤ꮁ볯閼蓢ꞁ볯隼駦鎖鋦㲹牢ਾ详鞁臣芀뻥覂苣龁럦袐觧銂볯ꆼ볯钼볯邼뷯겼볯ꞁ룥袇臣龁胣蚈鯩鞁臣覜ꧦ꒱苣뒰볯鎼볯邼戼㹲趽볯ꞁ볯麛볯誁苣뎁菣ꦃ苣뎃볯鎼볯邼뷯겼臣鎼鯥覼臣鞴뗦鞁胣ꆄ냦꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꞁ蓨뒰臣㲗牢ਾ胣뺿臩鞁臣芀뿦늶苣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀껦馕觧銂菣覃菣뢂菣뒰鋥ꦉ볯颼볯薼胣醼볯邼뷯겼戼㹲覼臣袂臣ꖼ뷯꾼볯袼볯邼볯趽볯覼臣뚺뛦ꮁ뫦讁臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣銪듧许臣颼볯莄臣鎼駦㲂牢ਾ雩릒详鞁臣芀뻥覂苣龁럦袐觧銂볯ꆼ볯閼볯邼뷯겼볯ꞁ룥袇臣膀냦袼볯邼볯趽볯ꞁ볯麛볯誁戼㹲袂臣隃菣ꒂ菣袼볯邼볯趽볯ꞁ볯麛볯ꞁ듦蒵臣龁胣覜ꧦ꒱苣ꆄ냦꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꞁ蓨뒰臣膀뿦㲾牢ਾ臩鞁臣芀뿦늶苣鮸鳥许臣莿룧鞁臣馨ꇩ隌郥ꦉ苣鞾臣膀臣貂苣鶁苣ꖻ룤뺲ꏨ鮁臣ꮁ곦꺁껦躚戼㹲ꞁ铧蒁臣芀볯궼볯醼볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵骼볯馼볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껦躚볯骼菣뎃苣ꮃ裢꺼裢뮼볯銈볯鮽볯袼뷯薽뷯钽裢隃菣궂苣覼苣ꮃ菣讃菣붼苣龃菣鶽菣㲡甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膃菣覼裢銼볯銼裢뢂菣膃菣銈볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꮂ菣邃菣벃菣㲈甯㰾牢ਾ†菣뎃苣ꮃ볯閼裢袼苣龃菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢醼볯鎼裢뢂苣궂苣뎃裢閼裢ꒂ菣㲫牢ਾ볯ꮂ菣邃菣벃菣袼볯邼볯邼뷯膀볯钼볯邼뷯趽뷯貽볯꺁볯ꎼ볯袼볯閼볯趽볯覼룤뚺뛦ꮁ胣邼戼㹲莄臣뒼볯ꆼ볯钼볯颼뷯겼胣鎼볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣ꊼ뷯莽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯袼볯躼볯螽胣鎼볯躼볯趽戼㹲趽뷯貽볯銂諥袁臣芀迥鲿럦袐觧銂ꫧꂴ룤ꮁ껥ꦸ臣醼볯芙雩릒详鞁臣芀뻥覂苣龁럦袐觧銂볯㲤牢ਾ볯궼볯鎼볯邼뷯겼볯ꞁ룥袇臣膀냦袼볯閼볯趽볯ꞁ볯麛볯誁苣뎁菣ꦃ苣뎃볯銼볯邼뷯겼臣鎼戼㹲麛볯ꞁ듦蒵臣龁胣覜ꧦ꒱苣ꆄ냦꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꞁ蓨뒰臣膀뿦躁臣龁胣뺿뛦銂룦Ꞝ룤ꮁ뿦꺸臣㲗牢ਾ臣芀껦馕觧銂胣銼볯薼볯ꆼ볯낼볯ꞁ뫦ꊛ臣讂苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣ꎁ戼㹲ꚁ닧붣臣龁胣肉鳦꺁铧邈觧銂郥肂裥뮔苣袐苣鮁胣鮸鳥许臣莿룧鞁臣膀꣦財賥袐觧銂뻥龁胣㲂牢ਾ볯ꎼ볯뎼볯궼볯醼볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵骼볯馼볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껦躚볯骼뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ볯袼볯銈苣龃菣銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢醼볯鎼裢뢂苣궂苣뎃裢㲒甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼裢ꒂ菣覼菣膃菣覼苣벃菣ꆃ菣袃⼼㹵戼㹲 馃菣뢂菣銈볯銈볯閼裢袼뷯뮼볯钽뷯銽뷯銈菣袃苣랂볯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯ꆃ菣ꮃ볯銈戼㹲銼볯銼裢뢂菣膃菣銈볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꮂ菣邃菣벃菣袼볯躼볯螽胣隼볯閼볯㲙牢ਾ뷯趽뷯貽볯꺁볯薽볯ꢼ볯銼볯趽볯覼룤뚺뛦ꮁ胣낼뷯袼볯ꢼ볯㲉畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵込볯袼볯邼蟩辇볯膀볯躼볯㲙牢ਾ볯螽胣醼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼苣ꂊ臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣뒰듧许臣꒮룦ꞁ볯銼駦鎖鋦貋臣龁胣鞾戼㹲覂苣龁럦袐觧銂뿦躁臣龁胣뺿뛦銂룦Ꞝ룤ꮁ뿦꺸臣龁胣议闧ꦉ苣膀볯鎼볯ꖼ볯込볯ꖼ臣뚺鯩㲢牢ਾ臣讂苣ꪃ苣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣芀触鮜臣龔裦ꦉ苣ꮐ苣蚈铧銂郥辂戼㹲鮁胣鮸鳥许臣莿룧鞁臣膀꣦財賥袐觧銂뻥龁胣겼볯궼볯뮼볯讼볯ₑ銼볯醼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鞼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰떮髩Ꞽ볯钽뷯銽뷯銈菣膃菣袼볯閼裢袼볯銈볯꺼볯꺼裢鎃苣袼볯銈菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ볯릂⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢菣閃苣ꊃ苣ꮃ볯銈볯銈菣벃菣銈볯銈볯銼裢袼볯銈菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢蚃菣ꦃ苣벃⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢菣銈볯銈苣ꮃ볯閃苣讃菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢醼볯鎼裢뢂苣궂苣뎃裢閼⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢裢ꒂ菣覼菣膃菣覼苣벃菣ꆃ菣袃⼼㹵戼㹲 銼裢袼볯貼볯銈菣릂볯钼裢ꆃ菣궂苣馃菣뢂菣覼苣ꮃ菣ꆂ菣ꒂ菣覼裢钼裢ꢃ菣覃裢鎼裢袼戼㹲銼裢袼볯銈菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢蚃菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣벂菣릂菣閃苣뎃藩㲸牢ਾ볯醼볯鞼볯螽胣銼볯銼볯趽뷯辽뷯覼臣뒼볯ꚼ볯醼볯趽볯覼룤뚺뛦ꮁ胣邼蓢ꞁ볯邼裥鎖臣醁戼㹲ꚁ胣钽뷯銽뷯銈菣膃菣袼볯閼裢ꊂ菣躃裢銼볯銼裢뢂菣膃菣銈볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣銈볯銈苣㲤牢ਾ菣覼菣膃菣覼苣벃菣ꆃ菣袃볯醼볯銼뷯膀볯躼볯隼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁볯ꖼ볯袼볯躼볯趽볯膀戼㹲隼볯隼볯趽뷯辽뷯覼苣ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ苣銪듧ꞁ볯麛蓨鞰臣龁胣ꆬ臣膀볯ꎼ볯袼볯躼볯邼뷯㲇牢ਾ胣钼볯钼볯趽뷯辽뷯覼苣ꂊ臣膀럦袐觧銂ꫧꂴ룤ꮁ볯莄臣醼볯閼駦鎖鋦貋臣龁胣鞾苣貂臣랷戼㹲袐觧銂룦Ꞝ룤ꮁ뿦꺸臣龁胣议闧ꦉ苣ꖼ볯袼볯邼볯趽볯覼臣貸蟩鞁臣芀鳦龩뇥銂菣ꦃ苣뎃臣㲧牢ਾ듦蒵臣袼볯邼볯趽볯ꞁ볯麛볯膀蓧뒰볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣놄냦鞁胣뺿臩鞁臣芀뿦늶苣鮸鳥许臣莿戼㹲꺸臣龁胣议闧ꦉ苣膀볯閼볯ꖼ볯込볯ꖼ臣뚺鯩馁苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣㲫牢ਾ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣芀触鮜臣龔裦ꦉ苣ꮐ苣蚈铧銂郥辂臣膀룦Ꞝ룤ꮁ뿦꺸臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣鞾戼㹲龁胣겼볯궼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯醼볯鎼볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껦躚볯骼뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ볯袼볯銈볯钼裢袼볯銈苣龃菣銈볯ꢼ裢馃菣뺂볯蒽볯ꒂ菣肃苣㲾甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯꺼볯꺼裢鎃苣袼볯銈菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ볯릂菣閃苣ꊃ苣ꮃ볯銈볯㲓甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銈볯銼裢袼볯銈菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢蚃菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯閃苣讃菣릂菣鮃菣㲳甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꊂ菣覃볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢醼볯鎼裢뢂苣궂苣뎃裢閼裢ꒂ菣覼菣膃菣覼苣벃菣ꆃ菣袃⼼㹵戼㹲 钽뷯銽뷯銈菣膃菣袼볯閼裢袼볯銈볯꺼볯꺼裢鎃苣袼볯銈菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ볯릂菣閃苣ꊃ戼㹲ꒂ菣覼裢钼裢ꢃ菣覃裢鎼裢袼볯銈볯钼裢ꆃ菣궂苣馃菣뢂菣覼裢銼볯銈菣袃菣뺂菣ꮃ裢閼裢㲒牢ਾ苣ꮃ볯閃苣讃菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢醼볯鎼裢뢂苣궂苣뎃裢閼裢ꒂ菣覼戼㹲ꆃ菣ꮃ볯ꮂ菣邃菣벃菣袼볯躼볯钼뷯膀볯躼볯邼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁볯銼裢ꊂ菣躃裢醼볯銈菣㲙牢ਾ菣뺂볯蒽볯ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯鲃菣뎃藩袼볯躼볯鎼뷯膀볯躼볯邼뷯趽뷯貽볯銂铧蒁戼㹲膀껥붖뻤銼볯隼껦躚볯ꮁ臣蒁臣風볨꺁雦閳臣鎾臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣붣胩鞁臣膀꣦財賥袐觧㲩牢ਾ苣鞾臣芀볯ꎼ볯뎼볯궼볯醼볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵骼볯邼볯馼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鞼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰떮髩ꦼ볯钼裢袼볯銈苣龃菣銈볯ꢼ裢馃菣뺂볯蒽볯ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯銈⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯醼裢ꊂ菣躃裢鎼裢銃菣궃苣랂裢銼裢袼菣覃菣궂苣ꆃ菣ꮃ볯鞃菣醃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銼볯銈菣袃菣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣覼菣뎃苣뎃裢醼볯銼裢뢂苣ꮃ菣뎃苣龃菣㲉甯㰾牢ਾ†뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ볯袼볯銈볯钼裢袼볯銈苣龃菣銈볯ꢼ裢馃菣뺂볯蒽볯ꒂ菣肃苣벃菣銈볯㲔牢ਾ裢ꒂ菣覼裢銼裢袼볯貼볯銈菣릂볯钼裢ꆃ菣궂苣馃菣뢂菣覼苣ꮃ菣ꆂ菣ꒂ菣覼裢鎼裢袼볯銈戼㹲袼볯銈菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢蚃菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯閃苣讃菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯㲉牢ਾ裢銼볯銼裢뢂菣膃菣銈볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯ꮂ菣邃菣벃菣袼볯躼볯邼戼㹲螽胣邼볯钼볯趽뷯辽뷯覼苣ꢔ臣膀껥붖뻤銼볯钼껦躚볯ꮁ臣蒁臣風볨꺁雦閳臣鎾臣ꚁ胣馨ꇩ㲌牢ਾ賥袐觧銂ꏨꂀ臣ꚁ胣鞲铧邈觧銂뻥龁胣鞲铧邈觧銂胣ꆬ臣ꆝ믤骼苣ꦃ菣骼볯ꊼ뷯覽뷯螽뷯₅㰠牢ਾ볯醼볯ₘ꾼볯꒼†볯銽뷯邽苣ꦃ菣膀볯邼볯ꮄ胣閼볎뷯膀볯馼뷯趽韃볯閼볯趽뷯鮼꟧開鯧ꆼ戼㹲骼볯邼뷯趽뷯貽볯겼†볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵ꮐ鳦뒰胣뮧该뢛볯骼볯ꎼ볯鮼뗦辇볯銼볯趽볯込裥鮼戼㹲뺋藩骼볯蚈臣鎼볯ꊼ臣覂볯閼볯ꊼ볯鲤蟥ꢙ볯銼볯钼臣袂臣銼볯邼뷯趽臣꺁裥随볯낼볯ꎼ臣㲫牢ਾ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣芀触鮜臣龔裦ꦉ苣ꮐ苣蚈铧銂郥辂臣膀룦Ꞝ룤ꮁ뿦꺸臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣鞾戼㹲龁胣겼볯궼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯閼볯馼볯㲛畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽胣꒼볯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㈵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤钼볯閼⼼㹵戼㹲 꺼볯銈볯銼裢ꊂ菣躃苣膃菣覼裢钼裢袼볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃苣躃菣뎃裢閼裢ꒂ戼㹲ꮃ볯銈볯銈볯銼볯銈菣袃菣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣覼菣뎃苣뎃裢醼볯銼裢뢂苣ꮃ菣뎃苣龃菣㲉牢ਾ䐼噉邀賥銼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱〱㐴㌶琮晩㸢〲㠱〱㐴㌶琮晩ꃂ〰㌰㌵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯钼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껦躚볯骼볯銈볯钼볯钼볯閼볯閼裢蚃菣ꦃ菣膃菣銈볯貼볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣궃菣뎃裢銼裢㲒甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꒂ菣覼裢醼볯銼볯鎼볯钼裢蚃菣ꦃ菣覃菣궂菣ꪃ菣㲳甯㰾牢ਾ†볯銈菣궃菣銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃苣躃菣뎃볯醼볯閼뷯膀볯躼볯鞼뷯趽뷯貽볯㲉牢ਾ볯钼볯钼볯钼胢貼볯늀볯閼볯閼볯閼胢貼볯늀裢ꪂ苣뾂菣膃菣銈볯貼볯늀裢鎃볯醼볯鎼볯銼戼㹲銈苣ꪂ苣떂菣궃菣뎃볯袼볯躼볯馼뷯膀볯醼볯銼볯趽뷯辽뷯覼볯낼볯馽볯ₓ낼뷯Ꞽ볯袼볯躼戼㹲颼볯閼뷯膀볯躼볯醼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣ꊅ藩ꮂ菣Ꚃ菣袼볯躼볯颼볯螽胣銼볯躼볯銼뷯趽뷯㲏牢ਾ뷯覼臣뢂苣궂苣뎃볯醼볯邼뷯겼볯궸럦袐觧銂蓨鞰臣膀볯邼蓢ꞁ볯鞼駦鎖諥놆臣龁胣랷郥ꦉ戼㹲銂뿦躁臣膀뿦늶臣뒰볯邼볯趽볯誁苣뎁苣벃菣ꮃ볯醼볯邼뷯겼볯銂諥袁臣芀鳦龩뇥銂裥ꊛ臣㲗牢ਾ胣놄냦鞁볯궼뷯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵覼胣莿룧鞁臣芀볯ꎼ볯궼볯뮼볯讼볯붼볯骼볯隼볯袼苣ꮂ菣ꪂ菣覼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰떮髩ꊼ볯꺼볯꺼裢鎃苣袼볯銈菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢袼볯銈菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯ꢼ裢蚃菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯醼볯銼볯鎼볯钼裢蚃菣ꦃ菣覃菣궂菣ꪃ菣銈⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯袼볯銈볯袃菣ꆃ菣ꮃ苣ꪃ菣覼苣膃菣覼苣ꮃ菣讃菣覼菣뎃苣뎃苣ꮃ菣뎃⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣龃菣㲉甯㰾牢ਾ†볯銈볯钼볯钼볯閼볯閼裢蚃菣ꦃ菣膃菣銈볯貼볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣궃菣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢㲒牢ਾ볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃苣躃菣뎃볯醼볯鞼볯閼뷯膀볯躼볯閼뷯趽뷯貽볯膀볯銈菣벃戼㹲覃裢꺼볯꺼裢鎃苣袼볯銈菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢袼볯銈菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ볯銈볯㲒牢ਾ볯銈菣袃菣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣覼裢隼裢袼볯銼裢袼菣ꪃ菣膃菣랂菣ꮃ볯ꢂ菣ꮃ볯릂菣鮃菣ꮃ戼㹲覼菣뎃苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣袼볯螽胣鎼볯钼볯趽뷯辽뷯覼胣蚃菣ꦃ苣릂볯袃菣閃苣讃菣鮃苣㲹牢ਾ菣ꎂ菣覼菣ꦃ苣Ꚃ菣袼볯覼볯邼볯鎼볯隼뷯膀볯躼볯钼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣궂藩誃菣ꪃ苣ꂃ戼㹲袼볯躼볯颼볯螽胣醼볯躼볯颼뷯趽뷯貽볯꺁볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣袼볯邼뷯겼볯誁苣뎁냦袼볯㲒牢ਾ볯躼볯邼뷯겼볯궸蟦膿뛦銂蓨鞰臣膀볯邼蓢ꞁ볯鞼駦鎖諥놆臣龁胣랷郥ꦉ苣ꆼ뷯꾼볯钽臣貸戼㹲袇臣龁胣覜ꧦ꒱苣蚈鯩鞁胣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒵臣膀蓨뒰臣袼볯螽볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯膀뿦꺸臣龁胣鞲迥鞾戼㹲ꦉ苣膀苣ꦃ菣袼볯邼뷯膀菣궂苣뎃룤邼裢鎼볯薼볯钽볯꾼뷯膀곦ꮁ볯邼볯ꖼ뷯꾼볯莽臣袂臣㲳牢ਾ볯邼裢醼볯邼볯ꖼ뷯꾼볯莽볯ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣芀볯ꎼ볯궼볯뮼볯讼볯붼볯骼볯醼볯躼볯閼戼㹲芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯钼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껦躚볯骼볯銈볯꺼볯꺼裢鎃苣袼볯銈菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ볯릂菣閃苣ꊃ苣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢㲒甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰袼볯銈菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢蚃菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯醼볯銼볯鎼볯钼裢㲒甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰蚃菣ꦃ菣覃菣궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣벂菣릂菣閃苣뎃藩㲸甯㰾牢ਾ†볯貼볯銈菣릂볯钼裢ꆃ菣궂苣馃菣뢂菣覼裢銼裢袼볯銈볯钼裢ꆃ菣궂苣馃菣뢂菣覼裢銼볯㲨牢ਾ裢蚃菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯醼볯銼볯鎼볯钼裢蚃菣ꦃ菣覃菣궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ戼㹲覼裢隼裢袼볯銼裢袼菣ꪃ菣膃菣랂菣ꮃ볯ꢂ菣ꮃ볯릂菣鮃菣ꮃ볯馃菣벂菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯㲈牢ਾ볯躼볯螽胣銼볯隼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣뒼볯ꚼ볯醼볯邼뷯겼볯꺁뫦늶苣膀껥ꦸ臣꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢룤ꮁ菣㲕牢ਾ菣隌菣袃菣隃菣ꮃ苣뎃菣讃苣ꂃ볯鞼볯颼볯趽볯膀볯躼볯鎼뷯趽뷯貽볯ꢁ臣节臣邼볯閼駦鎖戼㹲릒详鞁臣芀럦袐觧銂볯莽볯ꖼ뷯ꞁ룥袇臣膀볯ꢼ볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢냦뚺뛦誁苣뎁菣ꦃ苣뎃臣鞴뗦鞁胣궼戼㹲螽볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣놄냦鞁胣莿룧鞁臣芀닧随뻥ꦉ苣膀곦꺁껦躚臣뒛軦ꢔ臣龁胣겼볯込볯뎼볯궼볯ꢼ戼㹲붼볯骼볯颼볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯钼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껦躚볯骼뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ볯銼裢袼볯銼裢袼볯貼볯銈菣릂볯钼裢ꆃ菣궂苣馃菣뢂菣覼苣㲹甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꮃ菣ꆂ菣ꒂ菣覼裢鎼裢袼볯銈볯钼裢ꆃ菣궂苣馃菣뢂菣覼裢銼볯銈菣袃菣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣㲫甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰覼裢钼裢袼볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃苣躃菣뎃裢閼裢ꒂ菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯릂菣鮃菣ꊂ菣㲟甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰覃볯ꢂ菣ꮃ볯ꮂ菣邃菣벃菣㲈甯㰾牢ਾ†볯銈볯꺼볯꺼裢鎃苣袼볯銈菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ볯릂菣閃苣ꊃ苣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢袼볯銈菣㲡牢ਾ菣궂苣馃菣뢂菣覼裢銼볯銈菣袃菣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣覼裢钼裢袼볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃戼㹲覃菣궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣벂菣릂菣閃苣뎃藩袼볯躼볯螽胣邼볯銼볯隼뷯趽뷯貽볯膀臣㲊牢ਾ苣뎁뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ볯銼裢ꊂ菣躃苣膃菣覼苣벃菣ꆃ菣袃볯邼볯醼볯鎼뷯膀볯躼볯隼볯趽戼㹲趽뷯貽볯꺁볯ꢼ볯袼볯邼뷯겼볯궸뫦늶臣膀껥ꦸ臣꺼볯뎼볯邼볯醼볯鎼뷯膀볯躼볯隼볯趽뷯㲍牢ਾ뷯貽볯銂諥袁臣芀럦袐觧銂볯邼裥鎖鋦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵뒰뫦늶臣ꢁ苣㲂牢ਾ臣鎼볯蚈雩릒详鞁胣ꢂ菣蚃菣隼볯趽볯ꞁ룥袇臣龁胣覜ꧦ꒱苣蚈鯩鞁胣ꮼ볯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵뒰뫦늶臣㲊牢ਾ苣뎁菣ꦃ苣뎃臣鞴뗦鞁胣궼뷯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꞁ蓨뒰臣膀뿦꺸臣龁胣겼볯込볯뎼볯궼볯ꢼ볯讼볯馼볯㲓牢ਾ볯躼볯钼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰떮髩ꖼ볯꺼볯銈볯銼裢ꊂ菣躃苣膃菣覼裢钼裢袼볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃苣躃菣뎃⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢裢閼裢ꒂ菣覼裢鎼裢袼볯ꢼ裢蚃菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣벂菣銈볯貼볯銈苣릂菣鮃菣ꊂ⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢菣覃⼼㹵戼㹲 钽뷯銽뷯銈菣膃菣袼볯銈볯銼裢袼볯貼볯銈菣릂볯钼裢ꆃ菣궂苣馃菣뢂菣覼苣ꮃ菣ꆂ菣ꒂ戼㹲ꮃ볯銈볯銈볯銼裢袼볯銈菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢蚃菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯㲈牢ਾ볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃苣躃菣뎃裢閼裢ꒂ菣覼菣Ꞃ菣ꮃ苣ꮃ菣뎃苣龃菣覼苣膃菣覼戼㹲ꮂ菣邃菣벃菣袼볯躼볯醼뷯膀볯躼볯銼볯趽뷯辽뷯覼苣꒼볯궼볯醼볯趽볯覼臣뚺臣鞁臣芀뫦㲶牢ਾ뛦銂볯ꚼ볯袼볯邼뷯겼볯誁苣뎁苣讃苣벃菣銼믦ꢁ臣节臣꒮룦ꞁ볯芙雩릒详鞁胣莿룧鞁臣芀戼㹲议闧ꦉ苣膀볯ꚼ볯₡醼볯趽볯궸胣颼볯莄臣钼볯蚈雩ꂊ蛧鞁臣芀볯ꚼ볯銂駩뮎臣膀닧随뻥ꦉ戼㹲銂볯覽뷯鎽뷯躽볯閼裢钼볯薼볯莽볯꺼볯뒰볯邼볯邼볯薼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯ꢼ郥覜볯覼臣袂臣ꚁ닧붣戼㹲鞁臣芀뫦늶苣莿룧鞁臣芀铧邈觧銂鳧목매ꖇ臣龁볯蒴볯躼볯馼뷯낼뷯袼볯躼볯醼볯邽뷯覽볯㲉牢ਾ볯芀볯ꎼ볯궼볯뮼볯讼볯붼볯骼볯鞼볯躼볯鎼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯閼볯㲖甯㰾牢ਾ†볯醼裢袼볯銈苣龃菣ꢂ菣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢袼볯銼裢ꊂ菣躃苣膃菣覼苣龃菣覼菣ꪃ苣뎃裢㲒牢ਾ볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯銼볯銈菣袃菣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣覼菣뎃苣뎃裢醼볯銼裢뢂苣ꮃ菣뎃苣龃戼㹲覃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄸ㐰㘴⸳楴≦㈾㄰ㄸ㐰㘴⸳楴쉦゠〰㔳㰴愯㰾䐯噉ਾਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰떮髩ꆼ볯钽뷯銽뷯銈菣膃菣袼볯銈볯袼볯銈菣궃菣钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯ꢂ菣ꮃ⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꮂ菣邃菣벃菣㲈甯㰾牢ਾ†볯궼볯꾼볯钼볯趽볯覼룤膀볯銈菣궃菣銈볯銈菣ꮃ苣궃菣ꪃ苣뎃볯鎼볯钼볯螽胣醼볯躼볯㲖牢ਾ볯趽뷯辽뷯覼胣钽뷯銽뷯銈菣膃菣袼볯銈苣龃菣ꢂ菣ꮃ볯ꮂ菣邃菣벃菣袼볯躼볯閼뷯膀볯馼戼㹲躼볯隼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁볯㲫畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵袼볯躼볯閼뷯膀볯馼볯邼뷯趽뷯貽볯銂볯邼蓢ꞁ뗧鲤鋦㲹牢ਾ详鞁臣芀臩낉臣궂藩ꦡ苣뺿軥鞁胣ꖼ뷯꾼볯莽臣鞴뗦鞁臣芀럦袐觧銂냦ꞁ룥袇臣袼볯邼뷯겼戼㹲覼胣ꢂ菣蚃菣袼볯邼볯趽볯覼臣붊蟥鞁臣芀諦몇뛦銂菣ꦃ苣뎃臣鞴뗦鞁胣궼뷯뎼볯㲯畳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