【手続補正書】
【提出日】平成27年4月8日(2015.4.8)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
化学化合物中の官能基又は複素環系のヘテロ原子への、化合物１について提示された構造の変性剤の共有結合を生じて、改善された化学的性質及び生物学的性質を有する変性された化合物を得ることによる、化学化合物の変性方法。
［化合物１：
【化１】
2014514300.tif 000001
中、
ＸはCl、Br、Ｉ、OTs 、OMs から選ばれ、
ＹはR2、OR2 、又はN(R2)2 から選ばれ、かつ
Ｒ及びR1は独立にＨ、C1-C8 直鎖アルキル又は分枝鎖アルキル（Ｏ、Ｎ、Ｓ、SO、又はSO2 から選ばれた1-3 個のヘテロ原子を含む又は含まない）、3-7 員シクロアルキル（Ｏ、Ｎ、Ｓ、SO、又はSO2 から選ばれた1-3 個のヘテロ原子及び／又は低級アルキル、直鎖又は分枝アルキル、アルコキシを含む又は含まない）、アルカリール、アリール、ヘテロアリール、又はアルクヘテロアリールであり、
Ｒ及びR1はまた置換メチルホルミルに結合されて3-7 員炭素環（Ｏ、Ｎ、Ｓ、SO、SO2 から選ばれた1-2 個のヘテロ原子を含む又は含まない）を形成することができ、またアルコキシ、Ｆ又はClで置換される又は置換されず、
R2は独立にＨ、C1-C8 直鎖アルキル又は分枝鎖アルキル（Ｏ、Ｎ、Ｓ、SO、又はSO2 から選ばれた1-3 個のヘテロ原子を含む又は含まない）、3-7 員シクロアルキル（Ｏ、Ｎ、Ｓ、SO、又はSO2 から選ばれた1-3 個のヘテロ原子及び／又は低級アルキル、直鎖又は分枝アルキル、アルコキシを含む又は含まない）、アルカリール、アリール、ヘテロアリール、又はアルクヘテロアリールであり、かつ
R2は独立に3-7 員環（Ｏ、Ｎ、Ｓ、SO、SO2 から選ばれた1-2 個の付加的なヘテロ原子を含む又は含まない）の一部であり、またアルコキシ、Ｆ又はClで置換される又は置換されない］
【請求項２】
ＹがR2である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
化合物１が、
i.      クロロメチルイソプロピルカーボネート、
ii.     ベンジルクロロメチルカーボネート、
iii.    クロロメチルモルホリノメチルカーボネート、
iv.     クロロメチルイソブチルカーボネート、
v.      クロロメチルメチルカーボネート、
vi.     (S)-sec-ブチルクロロメチルカーボネート、
vii.    (R)-sec-ブチルクロロメチルカーボネート、
viii.   クロロメチル((3S,5R)-3,5-ジメチルモルホリノ)メチルカーボネート、
ix.     クロロメチル2-メチルシクロプロピルカーボネート、
x.      クロロメチル2-メトキシエチルカーボネート、
xi.     クロロメチルプロピルカーボネート、
xii.    クロロメチルシクロブチルカーボネート、
xiii.   クロロメチルシクロプロピルカーボネート、
xiv.    クロロメチル2,2-ジメチルシクロブチルカーボネート、
xv.     クロロメチルシクロペンチルカーボネート、
xvi.    クロロメチルオキセタン-3-イルカーボネート、
xvii.   (S)-クロロメチルテトラヒドロフラン-3-イルカーボネート、
xviii.  クロロメチルシクロヘキシルメチルカーボネート、
xix.    クロロメチル3-メトキシシクロヘキシルカーボネート、
xx.     (R)-クロロメチルテトラヒドロフラン-3-イルカーボネート、
xxi.    クロロメチルエトキシメチルカーボネート、
xxii.   クロロメチルオキセパン-4-イルカーボネート、
xxiii.  (1R,2S,4S)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イルクロロメチルカーボネート、
xxiv.   クロロメチル2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルカーボネート、
xxv.    ベンジルクロロメチルカーボネート、
xxvi.   (S)-クロロメチル1-フェニルエチルカーボネート、
xxvii.  クロロメチルシクロヘキシルカーボネート、
xxviii. クロロメチルイソブチルカーボネート、
xxix.   クロロメチル4-メチルシクロヘキシルカーボネート、
xxx.    クロロメチル2-(メチルチオ)エチルカーボネート、
xxxi.   クロロメチル3-メチルシクロヘキシルカーボネート、
xxxii.  クロロメチルペンタン-2-イルカーボネート、
xxxiii. クロロメチルネオペンチルカーボネート、
xxxiv.  メチル1-((クロロメトキシ)カルボニルオキシ)シクロプロパンカルボキシレート、
xxxv.   クロロメチルシクロプロピルメチルカーボネート、
xxxvi.  クロロメチル2,2-ジエトキシエチルカーボネート、
xxxvii. クロロメチルシクロペンチルメチルカーボネート、
xxxviii.メチル2-((クロロメトキシ)カルボニルオキシ)プロパノエート、
xxxix.  (S)-クロロメチル2,2,4-トリメチルシクロペント-3-エンイルカーボネート、
xl.     クロロメチル1,3-ジオキソラン-2-イルカーボネート、
xli.    クロロメチル(2,6-ジメチルシクロヘキシル)メチルカーボネート、
xlii.   クロロメチル2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)エチルカーボネート、
xliii.  クロロメチル(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メチルカーボネート、
xliv.   クロロメチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルカーボネート、
xlv.    クロロメチル1-メチルシクロペンチルカーボネート、
xlvi.   クロロメチル1-シクロペンチルエチルカーボネート、
xlvii.  クロロメチル3-メチルシクロペンチルカーボネート、
xlviii. クロロメチル3,3-ジメチルシクロヘキシルカーボネート、
xlix.   クロロメチル2,5-ジメチルシクロヘキシルカーボネート、
l.      クロロメチル1-(4-メチルシクロヘキシル)エチルカーボネート、
li.     クロロメチル(3-メチルオキセタン-3-イル)メチルカーボネート、
lii.    クロロメチル(3-メチルオキセタン-3-イル)メチルカーボネート、
liii.   クロロメチル2-イソプロポキシエチルカーボネート、
liv.    (クロロメチルカルボニック)5-((3aS,4S,6aR)-2-オキソヘキサヒドロ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール-4-イル)無水ペンタン酸、
lv.     4-((クロロメトキシ)カルボニルオキシ)-2-ヒドロキシ-4-オキソブタン酸、
lvi.    クロロメチル4-ホルミル-2-メトキシフェニルカーボネート、
lvii.   クロロメチル3-オキソブタン-2-イルカーボネート、
lviii.  メチル4-((クロロメトキシ)カルボニルオキシ)ベンゾエート、
lix.    (R)-2-アミノ-3-((クロロメトキシ)カルボニルオキシ)プロパン酸、
lx.     3-tert-ブチル-4-メトキシフェニルクロロメチルカーボネート、
lxi.    (R)-2-アミノ-3-(4-((クロロメトキシ)カルボニルオキシ)フェニル)プロパン酸、
lxii.   (R)-2-アミノ-4-((クロロメトキシ)カルボニルオキシ)-4-オキソブタン酸、
lxiii.  (E)-クロロメチル3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエニルカーボネート、
lxiv.   メチル4-((クロロメトキシ)カルボニルオキシ)ベンゾエート、
lxv.    クロロメチル2-(4-メチルシクロヘキサ-3-エンイル)プロパン-2-イルカーボネート、
lxvi.   クロロメチル3,7-ジメチルオクタ-1,6-ジエン-3-イルカーボネート、
lxvii.  4-アリル-2-メトキシフェニルクロロメチルカーボネート、
lxviii. クロロメチル(1R,2S,5R)-2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキシルカーボネート、
lxix.   プロピル4-((クロロメトキシ)カルボニルオキシ)ベンゾエート、及び
lxx.    (E)-クロロメチル3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエニルカーボネート、
を含む群から選ばれる、請求項２に記載の方法。
【請求項４】
化合物１が、
i.    クロロメチルイソブチレート、
ii.   クロロメチル2,2-ジメチルブタノエート、
iii.  クロロメチル3,3-ジメチルブタノエート、
iv.   クロロメチル3-メチルブタノエート、
v.    クロロメチル2-メトキシアセテート、
vi.   ヨードメチルイソブチレート、
vii.  クロロメチル2-フェニルアセテート、
viii. クロロメチルニコチネート、
ix.   ヨードメチルピバレート、
x.    1-クロロエチルイソブチレート、
xi.   1-クロロプロピルイソブチレート、
xii.  クロロメチルアセテート、
xiii. ((メチルスルホニル)オキシ)メチル3-メチルブタノエート、
xiv.  (トシルオキシ)メチル3-メチルブタノエート、及び
xv.   ((メチルスルホニル)オキシ)メチルニコチネート、
を含む群から選ばれる、請求項２に記載の方法。
【請求項５】
ＹがNR2 である、請求項１に記載の方法。
【請求項６】
化合物１が
i.      クロロメチルシクロヘキサンカルボキシレート、
ii.     クロロメチル2-シクロヘキシルアセテート、
iii.    クロロメチル4-メチルシクロヘキサンカルボキシレート、
iv.     クロロメチル1-メチルシクロヘキサンカルボキシレート、
v.      クロロメチルシクロペンタンカルボキシレート、
vi.     クロロメチル1-(トリフルオロメチル)シクロペンタンカルボキシレート、
vii.    クロロメチルシクロブタンカルボキシレート、
viii.   クロロメチル2-エチルヘキサノエート、
ix.     クロロメチル3-シクロペンチルプロパノエート、
x.      クロロメチルシクロプロパンカルボキシレート、
xi.     クロロメチルペンタノエート、
xii.    クロロメチル2-メチルペンタノエート、
xiii.   クロロメチル3,5,5-トリメチルヘキサノエート、
xiv.    クロロメチル2,2-ジメチルブタノエート、
xv.     クロロメチル2-メチルブタノエート、
xvi.    クロロメチルヘキサノエート、
xvii.   クロロメチル2-エチルブタノエート、
xviii.  クロロメチルブチレート、
xix.    クロロメチル3-フェニルプロパノエート、
xx.     クロロメチル2-フェニルプロパノエート、
xxi.    (R)-クロロメチル2-フェニルプロパノエート、
xxii.   (S)-クロロメチル2-フェニルプロパノエート、
xxiii.  (1r,4r)-クロロメチル4-メチルシクロヘキサンカルボキシレート、
xxiv.   クロロメチル4-メトキシシクロヘキサンカルボキシレート、
xxv.    クロロメチル4,4-ジフルオロシクロヘキサンカルボキシレート、
xxvi.   クロロメチル3-メトキシシクロヘキサンカルボキシレート、
xxvii.  (2R)-クロロメチル2-メチルシクロペンタンカルボキシレート、
xxviii. (R)-クロロメチル2-メチルブタノエート、
xxix.   (S)-クロロメチル2-メチルブタノエート、
xxx.    (S)-クロロメチル2-メトキシ-2-フェニルアセテート、
xxxi.   (S)-クロロメチル2-フェニルプロパノエート、
xxxii.  (S)-クロロメチル2-フェニルブタノエート、
xxxiii. (S)-クロロメチル3-フェニルブタノエート、
xxxiv.  ビス(クロロメチル)2,2-ジメチルマロネート、
xxxv.   ビス(クロロメチル)オキサレート、
xxxvi.  クロロメチル2-シクロプロピルアセテート、
xxxvii. クロロメチル2-シクロブチルアセテート、
xxxviii.クロロメチル2-シクロペンチルアセテート、
xxxix.  クロロメチル2-(テトラヒドロフラン-3-イル)アセテート、
xl.     クロロメチル2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)アセテート、
xli.    クロロメチル2-メチルシクロプロパンカルボキシレート、
xlii.   クロロメチル2-(1-メチルシクロブチル)アセテート、
xliii.  クロロメチル2-(1-メチルシクロプロピル)'アセテート、
xliv.   クロロメチルプロピオネート、
xlv.    クロロメチルアセテート、
xlvi.   クロロメチルイソブチレート、
xlvii.  クロロメチル2-イソプロピル-3-メチルブタノエート、
xlviii. クロロメチル3,5-ジメチルシクロヘキサンカルボキシレート、
xlix.   クロロメチル2-プロピルペンタノエート、
l.      クロロメチル4-メトキシベンゾエート、
li.     クロロメチル4-メチルベンゾエート、
lii.    クロロメチル3-メチルベンゾエート、
liii.   クロロメチル2,2,2-トリフルオロアセテート、
liv.    クロロメチル5,5-ジメチル-3-オキソヘキサノエート、
lv.     ビス(クロロメチル)シクロプロパン-1,1-ジカルボキシレート、
lvi.    クロロメチル1,2-ジヒドロシクロブタベンゼン-1-カルボキシレート、
lvii.   クロロメチル2-シクロペンテニルアセテート、
lviii.  クロロメチル2-フェニルブタノエート、
lix.    クロロメチル2,2-ジフルオロアセテート、
lx.     クロロメチル4-フルオロベンゾエート、
lxi.    クロロメチル3-シクロヘキシルプロパノエート、
lxii.   クロロメチル2-シクロヘキシルアセテート、
lxiii.  クロロメチル3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパノエート、
lxiv.   クロロメチル2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)アセテート、及び
lxv.    クロロメチル3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)プロパノエート、
を含む群から選ばれる、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
化合物１が
i.      クロロメチルベンジルカルバメート、
ii.     クロロメチルイソプロピルカルバメート、
iii.    クロロメチルジイソプロピルカルバメート、
iv.     ヨードメチルジイソプロピルカルバメート、
v.      クロロメチルベンジル(メチル)カルバメート、
vi.     クロロメチルピペリジン-1-カルボキシレート、
vii.    (S)-クロロメチル(1-シクロヘキシルエチル)カルバメート、
viii.   (R)-クロロメチル(1-シクロヘキシルエチル)カルバメート、
ix.     クロロメチル(1-フェニルエチル)カルバメート、
x.      (S)-クロロメチル(1-フェニルエチル)カルバメート、
xi.     クロロメチルシクロヘキシルカルバメート、
xii.    (S)-クロロメチル(3-メチルブタン-2-イル)カルバメート、
xiii.   (S)-クロロメチルsec-ブチルカルバメート、
xiv.    クロロメチル2-メチルピペリジン-1-カルボキシレート、
xv.     クロロメチルsec-ブチルカルバメート、
xvi.    クロロメチルモルホリン-4-カルボキシレート、
xvii.   クロロメチルピロリジン-1-カルボキシレート、
xviii.  ヨードメチルイソプロピルカルバメート、
xix.    クロロメチルジメチルカルバメート、
xx.     ヨードメチルジメチルカルバメート、
xxi.    クロロメチル4-メチルピペラジン-1-カルボキシレート、
xxii.   1-クロロエチルジイソプロピルカルバメート、
xxiii.  1-クロロエチルイソプロピルカルバメート、
xxiv.   1-クロロエチルモルホリン-4-カルボキシレート、
xxv.    1-クロロエチルピペリジン-1-カルボキシレート、
xxvi.   クロロメチル4-メチルピペリジン-1-カルボキシレート、及び
xxvii.  ブロモメチルモルホリン-4-カルボキシレート、
を含む群から選ばれる、請求項５に記載の方法。
【請求項８】
ＹがOR2 である、請求項１に記載の方法。
【請求項９】
化合物１が
i.      クロロメチルイソプロピルカルバメート、
ii.     クロロメチルジイソプロピルカルバメート、
iii.    クロロメチルジメチルカルバメート、
iv.     クロロメチルイソブチルカルバメート、
v.      クロロメチルメチルカルバメート、
vi.     クロロメチルエチル(イソプロピル)カルバメート、
vii.    クロロメチルイソブチル(メチル)カルバメート、
viii.   (S)-クロロメチルsec-ブチルカルバメート、
ix.     クロロメチルメチルカルバメート、
x.      クロロメチルイソプロピル(メチル)カルバメート、
xi.     クロロメチルプロピルカルバメート、
xii.    クロロメチル2-メトキシエチルカルバメート、
xiii.   クロロメチルメチル(プロピル)カルバメート、
xiv.    クロロメチルジイソブチルカルバメート、
xv.     クロロメチルtert-ブチル(イソプロピル)カルバメート、
xvi.    クロロメチルジ-sec-ブチルカルバメート、
xvii.   クロロメチルアジリジン-1-カルボキシレート、
xviii.  クロロメチル2-メチルシクロプロピルカルバメート、
xix.    クロロメチルシクロプロピルカルバメート、
xx.     クロロメチルシクロプロピルメチル(プロピル)カルバメート、
xxi.    クロロメチルシクロプロピル(メチル)カルバメート、
xxii.   クロロメチルアゼチジン-1-カルボキシレート、
xxiii.  クロロメチルシクロブチルカルバメート、
xxiv.   クロロメチル2,2-ジメチルシクロブチルカルバメート、
xxv.    クロロメチル3-メトキシアゼチジン-1-カルボキシレート、
xxvi.   クロロメチルシクロブチル(メチル)カルバメート、
xxvii.  クロロメチルオキセタン-3-イルカルバメート、
xxviii. (S)-クロロメチル2-メチルピロリジン-1-カルボキシレート、
xxix.   クロロメチルシクロペンチルカルバメート、
xxx.    クロロメチルシクロペンチル(メチル)カルバメート、
xxxi.   クロロメチルテトラヒドロフラン-3-イルカルバメート、
xxxii.  クロロメチルピペリジン-1-カルボキシレート、
xxxiii. (2R,6S)-クロロメチル2,6-ジメチルピペリジン-1-カルボキシレート、
xxxiv.  (R)-クロロメチル2-メチルピペリジン-1-カルボキシレート、
xxxv.   クロロメチルピペリジン-1-カルボキシレート、
xxxvi.  クロロメチル3-メトキシシクロヘキシルカルバメート、
xxxvii. クロロメチルシクロヘキシルメチルカルバメート、
xxxviii.クロロメチルシクロヘキシルメチル(メチル)カルバメート、
xxxix.  クロロメチルモルホリン-4-カルボキシレート、
xl.     (3S,5R)-クロロメチル3,5-ジメチルモルホリン-4-カルボキシレート、
xli.    (3R,5S)-クロロメチル3,5-ジメチルモルホリン-4-カルボキシレート、
xlii.   (2S,6R)-クロロメチル2,6-ジメチルモルホリン-4-カルボキシレート、
xliii.  クロロメチル4-メチルピペラジン-1-カルボキシレート、
xliv.   クロロメチルアゼパン-1-カルボキシレート、
xlv.    クロロメチルシクロヘプチルカルバメート、
xlvi.   クロロメチルオキセパン-4-イルカルバメート、
xlvii.  クロロメチル(1R,2S,4S)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イルカルバメート、
xlviii. クロロメチル2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルカルバメート、
xlix.   クロロメチルベンジルカルバメート、
l.      (S)-クロロメチル1-フェニルエチルカルバメート、
li.     エチル2-((クロロメトキシ)カルボニルアミノ)-3-メチルブタノエート、
lii.    エチル2-((クロロメトキシ)カルボニルアミノ)-3-フェニルプロパノエート、
liii.   (S)-ジエチル2-((クロロメトキシ)カルボニルアミノ)ペンタンジオエート、
liv.    エチル((クロロメトキシ)カルボニルアミノ)プロパノエート、
lv.     エチル2-アミノ-6-((クロロメトキシ)カルボニルアミノ)ヘキサノエート、
lvi.    エチル2-((クロロメトキシ)カルボニルアミノ)-4-メチルペンタノエート、
lvii.   エチル2-((クロロメトキシ)カルボニルアミノ)-3-メチルペンタノエート、
lviii.  (S)-ジメチル2-((クロロメトキシ)カルボニルアミノ)スクシネート、
lix.    (S)-エチル2-((クロロメトキシ)カルボニルアミノ)-5-グアニジノペンタノエート、
lx.     (S)-エチル4-アミノ-2-((クロロメトキシ)カルボニルアミノ)-4-オキソブタノエート、
lxi.    (S)-エチル2-アミノ-5-((クロロメトキシ)カルボニルアミノ)ペンタノエート、
lxii.   (S)-エチル5-アミノ-2-((クロロメトキシ)カルボニルアミノ)-5-オキソペンタノエート、
lxiii.  エチル2-((クロロメトキシ)カルボニルアミノ)-4-(メチルチオ)ブタノエート、
lxiv.   1-クロロメチル3-メチル 2-メチル-5,6-ジヒドロピリジン-1,3(2H)-ジカルボキシレート、
lxv.    (S)-クロロメチル(1-メチルピロリジン-2-イル)メチル カーボネート、
lxvi.   (R)-クロロメチル(1-メチルピロリジン-2-イル)メチル カーボネート、
lxvii.  (S)-(1-ベンジルピロリジン-2-イル)メチルクロロメチルカーボネート、
lxviii. クロロメチル1H-ピロール-1-カルボキシレート、
lxix.   クロロメチル2-ニコチノイルヒドラジンカルボキシレート、
lxx.    (6S)-3-クロロ-7-((クロロメトキシ)カルボニルアミノ)-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクト-2-エン-2-カルボン酸、
lxxi.   (6S)-7-((クロロメトキシ)カルボニルアミノ)-8-オキソ-3-ビニル-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクト-2-エン-2-カルボン酸、
lxxii.  (6S)-7-((クロロメトキシ)カルボニルアミノ)-3-(メトキシメチル)-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクト-2-エン-2-カルボン酸、
lxxiii. (6R,7R)-7-((クロロメトキシ)カルボニルアミノ)-3-メトキシ-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクト-2-エン-2-カルボン酸、
lxxiv.  クロロメチル3-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-1-カルボキシレート、
lxxv.   クロロメチル3-(4-フルオロフェニル)-1H-ピラゾール-1-カルボキシレート、
lxxvi.  クロロメチル3-フェニル-1H-ピラゾール-1-カルボキシレート、
lxxvii. クロロメチル3-(4-ブロモフェニル)-1H-ピラゾール-1-カルボキシレート、
lxxviii.クロロメチル2-シアノ-1H-ピロール-1-カルボキシレート、
lxxix.  クロロメチル4-オキソピペリジン-1-カルボキシレート、
lxxx.   1-クロロメチル3-エチル 2-オキソピペリジン-1,3-ジカルボキシレート、
lxxxi.  クロロメチル2,2,6,6-テトラメチル-4-オキソピペリジン-1-カルボキシレート、及び
lxxxii. クロロメチル2-オキソピペリジン-1-カルボキシレート、
を含む群から選ばれる、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
化合物１が
i.      tert-ブチル(クロロメチル) カーボネート、
ii.     クロロメチルエチルカーボネート、
iii.    クロロメチルシクロヘキシルカーボネート、
iv.     クロロメチル(1-メチルシクロヘキシル)カーボネート、
v.      クロロメチルシクロペンチルカーボネート、
vi.     クロロメチルtert-ペンチルカーボネート、
vii.    クロロメチル(2,4-ジメチルペンタン-3-イル)カーボネート、
viii.   クロロメチル(シクロプロピルメチル)カーボネート、
ix.     クロロメチル(3-メチルブタン-2-イル)カーボネート、
x.      (S)-sec-ブチル(クロロメチル)カーボネート、
xi.     (R)-sec-ブチル(クロロメチル)カーボネート、
xii.    クロロメチルシクロブチルカーボネート、
xiii.   クロロメチル(1-メトキシプロパン-2-イル)カーボネート、
xiv.    sec-ブチル(クロロメチル)カーボネート、
xv.     クロロメチル(1-メチルシクロペンチル)カーボネート、
xvi.    クロロメチルイソプロピルカーボネート、
xvii.   1-クロロエチルイソプロピルカーボネート、
xviii.  ベンジル(ヨードメチル)カーボネート、
xix.    (S)-ヨードメチル(1-フェニルエチル)カーボネート、及び
xx.     (R)-ヨードメチル(1-フェニルエチル)カーボネート、
を含む群から選ばれる、請求項８に記載の方法。
【請求項１１】
前記官能基が一級、二級若しくは三級アミン、又は一級、二級若しくは三級アルコール、又はカルボン酸であり、且つ、前記ヘテロ原子が窒素である、請求項１に記載の方法。
【請求項１２】
前記化学化合物がタダラフィル、シルデナフィル、アムプレナバー、フォサムプレナバー、ブプロプリオン、デュロキセチン、フィナステリド、ラタノプロスト、ロピナバー、ラロキシフェン、トロピカミド、ゲルダナマイシン、メトホルミン、パクリタキセル、ドキソルビシン、ネルフィナバー、ラパマイシン、ピロキシカム、アムレキサノクス、ロソキサシン、エトリコキシブ、スマトリプタン、バルデナフィル、キナクリン、アトルバスタチン、バルシクロバー塩酸塩、アトバクオン、ジヒドロエルゴタミン、ドネペジル、レボフロキサシン、トポテカン、エストラジオール、ケチアピン、オランザピン、ベンラファキシン、アゼラスチン、ピオグリタゾン、ネビラピン、リザトリプタン、エシタロプラム、ロサルタン、サクイナバー、フルチカゾン／サルメテロール、ロスバスタチン、ブデソニド／ホルモテロール、モンテルカスト、アセトアミノフェン、イマチニブ、ジメボン、SN-38 、クルクミン、ヒドロキシファスジル、ファスジル、アスピリン、及び／又はニコランジルのいずれかである、請求項１に記載の方法。
【請求項１３】
前記化学化合物が中枢神経系薬物、鎮痛薬、麻酔アゴニスト、麻酔アゴニスト／アンタゴニスト、非ステロイド抗炎症薬／鎮痛薬、挙動改善薬、トランキライザー／鎮静薬、麻酔薬、吸入薬、麻酔薬、反転薬、抗痙攣薬、筋肉弛緩薬、骨格筋弛緩薬、円滑安楽死薬、心血管薬、変力作用薬、抗不整脈薬、抗コリン作用薬、血管拡張薬、卒中の治療に使用される薬剤、アルファ-アドレナリン作用遮断薬、ベータ-アドレナリン作用遮断薬、呼吸薬、気管支拡張薬、交感神経様作用薬、抗ヒスタミン薬、鎮咳薬、尿失禁／貯留のための腎臓及び尿路の薬剤、尿アルカリ化剤、尿酸性化剤、コリン作用刺激薬、尿石症のための薬剤、胃腸薬、制吐薬、制酸薬、H2アンタゴニスト、胃粘膜保護薬、プロトンポンプインヒビター、食欲刺激薬、GI抗痙攣薬-抗コリン作用薬、GI刺激薬、弛緩薬、塩類液、バルク生成滑剤、表面活性剤、抗下痢薬、ホルモン／内分泌再生薬、性ホルモン薬、同化ステロイド、下垂体後葉ホルモン、副腎皮質ステロイド、グルココルチコイド、抗糖尿病薬、甲状腺薬、甲状腺ホルモン、Misc. 内分泌再生薬、プロスタグランジン、抗感染薬、抗寄生虫薬、抗コクシジウム剤、抗生物質、抗結核薬、アミノシクリトール、セファロスポリン、マクロリド、ペニシリン、テトラサイクリン、リンコサミド、キノロン、スルホンアミド、多種多用の抗菌剤、抗真菌薬、抗ウイルス薬、血液改善薬、凝固薬、血液凝固阻止薬、赤血球造血剤、抗腫瘍薬／免疫抑制剤、アルキル化剤、解毒薬、骨／関節薬、皮膚薬（全身性）、ビタミン及びミネラル／栄養剤、全身性酸性化薬、全身性アルカリ化薬、抗癌剤、及び抗ウイルス薬から選ばれる、請求項１に記載の方法。
【請求項１４】
前記中枢神経系薬物が、CNS/呼吸器刺激薬である、請求項１３に記載の方法。
【請求項１５】
変性後の前記化学化合物が塩、溶媒和物、立体異性体に変化され、変換されてもよく、且つ、変性後の前記化学化合物がその対イオンとして存在する、請求項１に記載の方法。
【請求項１６】
前記対イオンが、メシレート又はヨウ化物対イオンである、請求項１５に記載の方法。
【請求項１７】
変化された前記化学的性質及び生物学的性質の一つ以上がもとの化学化合物のこれらの性質と較べて変性された化学化合物の薬物動態学的性質及び／又は薬物力学的性質を含む、請求項１に記載の方法。
【請求項１８】
前記化合物が
i.      3-(ジメチルカルバモイル)-1-((((2-(2,6-ジオキソピペリジン-3-イル)-1-オキソイソインドリン-4-イル)カルバモイル)オキシ)メチル)ピリジン-1-イウム、
ii.     3-(((3-(4-アミノ-1-オキソイソインドリン-2-イル)-2,6-ジオキソピペリジン-1-イル)メトキシ)カルボニル)-1-(((イソプロピルカルバモイル)オキシ)メチル)ピリジン-1-イウム、
iii.    1-(アセトキシメチル)-4-((4-エトキシ-3-(1-メチル-7-オキソ-3-プロピル-4,7-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-d]ピリミジン-5-イル)フェニル)スルホニル)-1-メチルピペラジン-1-イウム、
iv.     (2R,3S)-1-(((2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-アセトキシ-12-(ベンゾイルオキシ)-4,6,11-トリヒドロキシ-4a,8,13,13-テトラメチル-5-オキソ-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-ドデカヒドロ-1H-7,11-メタノシクロデカ[3,4]ベンゾ[1,2-b]オキセト-9-イル)オキシ)-3-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-1-オキソ-3-フェニルプロパン-2-イルニコチネート、
v.      (3-(4-アミノ-1-オキソイソインドリン-2-イル)-2,6-ジオキソピペリジン-1-イル)メチルニコチネート、
vi.     4-((4-エトキシ-3-(1-メチル-7-オキソ-3-プロピル-4,7-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-d]ピリミジン-5-イル)フェニル)スルホニル)-1-(((イソプロピルカルバモイル)オキシ)メチル)-1-メチルピペラジン-1-イウム、
vii.    3-((((1S,2R)-1-ベンズアミド-3-(((2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-6,12b-ジアセトキシ-12-(ベンゾイルオキシ)-4,11-ジヒドロキシ-4a,8,13,13-テトラメチル-5-オキソ-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-ドデカヒドロ-1H-7,11-メタノシクロデカ[3,4]ベンゾ[1,2-b]オキセト-9-イル)オキシ)-3-オキソ-1-フェニルプロパン-2-イル)オキシ)カルボニル)-1-(((イソプロポキシカルボニル)オキシ)メチル)ピリジン-1-イウム、
viii.   4-((4-エトキシ-3-(1-メチル-7-オキソ-3-プロピル-4,7-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-d]ピリミジン-5-イル)フェニル)スルホニル)-1-(((イソプロポキシカルボニル)オキシ)メチル)-1-メチルピペラジン-1-イウム、
ix.     4-((4-エトキシ-3-(1-メチル-7-オキソ-3-プロピル-4,7-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-d]ピリミジン-5-イル)フェニル)スルホニル)-1-((イソブチリルオキシ)メチル)-1-メチルピペラジン-1-イウム、
x.      3-(2-((5-ベンズアミド-2-メチルフェニル)アミノ)ピリミジン-4-イル)-1-((イソブチリルオキシ)メチル)ピリジン-1-イウム、
xi.     1-((((((1S,2R)-1-ベンズアミド-3-(((2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-6,12b-ジアセトキシ-12-(ベンゾイルオキシ)-4,11-ジヒドロキシ-4a,8,13,13-テトラメチル-5-オキソ-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-ドデカヒドロ-1H-7,11-メタノシクロデカ[3,4]ベンゾ[1,2-b]オキセト-9-イル)オキシ)-3-オキソ-1-フェニルプロパン-2-イル)オキシ)カルボニル)オキシ)メチル)-3-(ジメチルカルバモイル)ピリジン-1-イウム、
xii.    3-(2-((5-ベンズアミド-2-メチルフェニル)アミノ)ピリミジン-4-イル)-1-(((ピペリジン-1-カルボニル)オキシ)メチル)ピリジン-1-イウム、
xiii.   2-アミノ-1-(((ジイソプロピルカルバモイル)オキシ)メチル)-5-(4-(4-(ジメチルカルバモイル)フェノキシ)-6-モルホリノ-1,3,5-トリアジン-2-イル)ピリジン-1-イウム、
xiv.    3-(2-((5-ベンズアミド-2-メチルフェニル)アミノ)ピリミジン-4-イル)-1-(((ピロリジン-1-カルボニル)オキシ)メチル)ピリジン-1-イウム、
xv.     3-カルバモイル-1-((2-(1-(4-クロロベンゾイル)-5-メトキシ-2-メチル-1H-インドール-3-イル)アセトキシ)メチル)ピリジン-1-イウム、
xvi.    3-(2-((5-ベンズアミド-2-メチルフェニル)アミノ)ピリミジン-4-イル)-1-(((ジイソプロピルカルバモイル)オキシ)メチル)ピリジン-1-イウム、
xvii.   (2-(1-(4-クロロベンゾイル)-5-メトキシ-2-メチル-1H-インドール-3-イル)アセトキシ)メチルニコチネート、
xviii.  3-(((2-アセトキシベンゾイル)オキシ)メチル)-1H-イミダゾール-3-イウム、
xix.    1-(((2-アセトキシベンゾイル)オキシ)メチル)-1-メチル-1H-イミダゾール-1-イウム、
xx.     1-(((2-アセトキシベンゾイル)オキシ)メチル)-3-(メチルカルバモイル)ピリジン-1-イウム、
xxi.    ((2-アセトキシベンゾイル)オキシ)メチルニコチネート、
xxii.   1-(((2-アセトキシベンゾイル)オキシ)メチル)-3-カルバモイルピリジン-1-イウム、
xxiii.  化合物No. 337、
【化２】
2014514300.tif 000002
xxiv.   1-((((((1S,2R)-1-ベンズアミド-3-(((2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-6,12b-ジアセトキシ-12-(ベンゾイルオキシ)-4-((((3-(ジメチルカルバモイル)ピリジン-1-イウム-1-イル)メトキシ)カルボニル)オキシ)-11-ヒドロキシ-4a,8,13,13-テトラメチル-5-オキソ-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-ドデカヒドロ-1H-7,11-メタノシクロデカ[3,4]ベンゾ[1,2-b]オキセト-9-イル)オキシ)-3-オキソ-1-フェニルプロパン-2-イル)オキシ)カルボニル)オキシ)メチル)-3-(ジメチルカルバモイル)ピリジン-1-イウム、
xxv.    (R)-1-(((sec-ブトキシカルボニル)オキシ)メチル)-3-((2-(ニトロオキシ)エチル)カルバモイル)ピリジン-1-イウム、
xxvi.   (S)-1-(((sec-ブトキシカルボニル)オキシ)メチル)-3-((2-(ニトロオキシ)エチル)カルバモイル)ピリジン-1-イウム、
xxvii.  (R)-1-((((1-シクロヘキシルエチル)カルバモイル)オキシ)メチル)-3-((2-(ニトロオキシ)エチル)カルバモイル)ピリジン-1-イウム、
xxviii. (S)-1-((((1-シクロヘキシルエチル)カルバモイル)オキシ)メチル)-3-((2-(ニトロオキシ)エチル)カルバモイル)ピリジン-1-イウム、
xxix.   1-(((イソプロピルカルバモイル)オキシ)メチル)-1-メチル-4-(2-メチル-10H-ベンゾ[b]チエノ[2,3-e][1,4]ジアゼピン-4-イル)ピペラジン-1-イウム、
xxx.    1-(((2-アセトキシベンゾイル)オキシ)メチル)-3-((2-(ニトロオキシ)エチル)カルバモイル)ピリジン-1-イウム、
xxxi.   3-(2-ヒドロキシ-2,2-ジフェニルアセトキシ)-1-(((イソプロピルカルバモイル)オキシ)メチル)-1-メチルピペリジン-1-イウム、
xxxii.  1-((2-(1-(4-クロロベンゾイル)-5-メトキシ-2-メチル-1H-インドール-3-イル)アセトキシ)メチル)-3-(ジメチルカルバモイル)ピリジン-1-イウム、
xxxiii. 3-(ジメチルカルバモイル)-1-(((2-(4-イソブチルフェニル)プロパノイル)オキシ)メチル)ピリジン-1-イウム、
xxxiv.  1-(((2-(4-イソブチルフェニル)プロパノイル)オキシ)メチル)-2-(メトキシカルボニル)-1-メチルピロリジン-1-イウム、
xxxv.   2-(((ジイソプロピルカルバモイル)オキシ)メチル)-2,8-ジメチル-5-(2-(6-メチルピリジン-3-イル)エチル)-2,3,4,4a,5,9b-ヘキサヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-2-イウム、
xxxvi.  5-クロロ-1'-(((イソプロピルカルバモイル)オキシ)メチル)-6'-メチル-3-(4-(メチルスルホニル)フェニル)-[2,3'-ビピリジン]-1'-イウム、
xxxvii. (S)-4-(9-フルオロ-6-(メトキシカルボニル)-3-メチル-7-オキソ-3,7-ジヒドロ-2H-[1,4]オキサジノ [2,3,4-ij]キノリン-10-イル)-1-(((イソプロピルカルバモイル)オキシ)メチル)-1-メチルピペラジン-1-イウム、
xxxviii. 3-((((1S,2S)-1-ベンズアミド-3-(((2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-6,12b-ジアセトキシ-12-(ベンゾイルオキシ)-4,11-ジヒドロキシ-4a,8,13,13-テトラメチル-5-オキソ-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-ドデカヒドロ-1H-7,11-メタノシクロデカ[3,4]ベンゾ[1,2-b]オキセト-9-イル)オキシ)-3-オキソ-1-フェニルプロパン-2-イル)オキシ)カルボニル)-1-(((ジイソプロピルカルバモイル)オキシ)メチル)ピリジン-1-イウム、
xxxix.  5-クロロ-6'-メチル-3-(4-(メチルスルホニル)フェニル)-1'-((ピバロイルオキシ)メチル)-[2,3'-ビピリジン]-1'-イウム、
xl.     1-((2-(2-((2,6-ジクロロフェニル)アミノ)フェニル)アセトキシ)メチル)-3-(ジメチルカルバモイル)ピリジン-1-イウム、
xli.    3-((((2-アセトキシベンゾイル)オキシ)メトキシ)カルボニル)-1-((ピバロイルオキシ)メチル)ピリジン-1-イウム、
xlii.   1-(((2-アセトキシベンゾイル)オキシ)メチル)-3-(ジメチルカルバモイル)ピリジン-1-イウム、
xliii.  1-((((4-アセトアミドフェノキシ)カルボニル)オキシ)メチル)-3-(ジメチルカルバモイル)ピリジン-1-イウム、
xliv.   3-((4-アセトアミドフェノキシ)カルボニル)-1-((イソブチリルオキシ)メチル)ピリジン-1-イウム、
xlv.    3-(ジメチルカルバモイル)-1-((((4-((1E,3Z,6E)-3-ヒドロキシ-7-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-5-オキソヘプタ-1,3,6-トリエン-1-イル)-2-メトキシフェノキシ)カルボニル)オキシ)メチル)ピリジン-1-イウム、
xlvi.   3-((4-アセトアミドフェノキシ)カルボニル)-1-(((ジイソプロピルカルバモイル)オキシ)メチル)ピリジン-1-イウム、
xlvii.  (S)-1-(((イソプロピルカルバモイル)オキシ)メチル)-3-((((2-(6-メトキシナフタレン-2-イル)プロパノイル)オキシ)メトキシ)カルボニル)ピリジン-1-イウム、
xlviii. (E)-3-(ジメチルカルバモイル)-1-((((2-メトキシ-4-((8-メチルノン-6-エナミド)メチル)フェノキシ)カルボニル)オキシ)メチル)ピリジン-1-イウム、
xlix.   3-((((1S,2R)-1-ベンズアミド-3-(((2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-6,12b-ジアセトキシ-12-(ベンゾイルオキシ)-4,11-ジヒドロキシ-4a,8,13,13-テトラメチル-5-オキソ-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-ドデカヒドロ-1H-7,11-メタノシクロデカ[3,4]ベンゾ[1,2-b]オキセト-9-イル)オキシ)-3-オキソ-1-フェニルプロパン-2-イル)オキシ)カルボニル)-1-(((イソプロピルカルバモイル)オキシ)メチル)ピリジン-1-イウム、
l.      (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-9-(((2R,3S)-3-ベンズアミド-2-(ニコチノイルオキシ)-3-フェニルプロパノイル)オキシ)-12-(ベンゾイルオキシ)-4,11-ジヒドロキシ-4a,8,13,13-テトラメチル-5-オキソ-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-ドデカヒドロ-1H-7,11-メタノシクロデカ[3,4]ベンゾ[1,2-b]オキセト-6,12b-ジイルジアセテート、
li.     (E)-1-(((イソプロピルカルバモイル)オキシ)メチル)-3-((2-メトキシ-4-((8-メチルノン-6-エナミド)メチル)フェノキシ)カルボニル)ピリジン-1-イウム、
lii.    3,3'-(((((1E,3Z,6E)-3-ヒドロキシ-5-オキソヘプタ-1,3,6-トリエン-1,7-ジイル)ビス(2-メトキシ-4,1-フェニレン))ビス(オキシ))ビス(カルボニル))ビス(1-(((イソプロピルカルバモイル)オキシ)メチル)ピリジン-1-イウム)、
liii.   (S)-3-((((4,11-ジエチル-4-ヒドロキシ-3,14-ジオキソ-3,4,12,14-テトラヒドロ-1H-ピラノ[3',4':6,7]インドリジノ[1,2-b]キノリン-9-イル)オキシ)メトキシ)カルボニル)-1-(((イソプロピルカルバモイル)オキシ)メチル)ピリジン-1-イウム、
liv.    (S)-((4,11-ジエチル-4-ヒドロキシ-3,14-ジオキソ-3,4,12,14-テトラヒドロ-1H-ピラノ[3',4':6,7]インドリジノ[1,2-b]キノリン-9-イル)オキシ)メチルニコチネート、lv.     1-(((モルホリン-4-カルボニル)オキシ)メチル)-3-((2-(ニトロオキシ)エチル)カルバモイル)ピリジン-1-イウム、
lvi.    3-((2-(ニトロオキシ)エチル)カルバモイル)-1-(((ピロリジン-1-カルボニル)オキシ)メチル)ピリジン-1-イウム、
lvii.   ((6,7-ビス(2-メトキシエトキシ)キナゾリン-4-イル)(3-エチニルフェニル)アミノ)メチルジイソプロピルカルバメート、
lviii.  2-(((ジイソプロピルカルバモイル)オキシ)メチル)-5-(2-(1-(((ジイソプロピルカルバモイル)オキシ)メチル)-6-メチルピリジン-1-イウム-3-イル)エチル)-2,8-ジメチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-2-イウム、
lix.    3-(2-((5-ベンズアミド-2-メチルフェニル)アミノ)ピリミジン-4-イル)-1-(((イソプロピルカルバモイル)オキシ)メチル)ピリジン-1-イウム、
lx.     1-(((tert-ブトキシカルボニル)オキシ)メチル)-3-((2-(ニトロオキシ)エチル)カルバモイル)ピリジン-1-イウム、
lxi.    3-((((2-アセトキシベンゾイル)オキシ)メトキシ)カルボニル)-1-(((ジメチルカルバモイル)オキシ)メチル)ピリジン-1-イウム、
lxii.   1-(((イソプロピルカルバモイル)オキシ)メチル)-3-((2-(ニトロオキシ)エチル)カルバモイル)ピリジン-1-イウム、
lxiii.  1-(((ジメチルカルバモイル)オキシ)メチル)-3-((2-(ニトロオキシ)エチル)カルバモイル)ピリジン-1-イウム、
lxiv.   1-(((イソプロポキシカルボニル)オキシ)メチル)-3-((2-(ニトロオキシ)エチル)カルバモイル)ピリジン-1-イウム、
lxv.    3-(2-((5-ベンズアミド-2-メチルフェニル)アミノ)ピリミジン-4-イル)-1-((ピバロイルオキシ)メチル)ピリジン-1-イウム、
lxvi.   1-(((エトキシカルボニル)オキシ)メチル)-3-((2-(ニトロオキシ)エチル)カルバモイル)ピリジン-1-イウム、
lxvii.  3-((2-(ニトロオキシ)エチル)カルバモイル)-1-(((ピペリジン-1-カルボニル)オキシ)メチル)ピリジン-1-イウム、
lxviii. 1-(((ジイソプロピルカルバモイル)オキシ)メチル)-3-((2-(ニトロオキシ)エチル)カルバモイル)ピリジン-1-イウム、
lxix.   1-((イソブチリルオキシ)メチル)-3-((2-(ニトロオキシ)エチル)カルバモイル)ピリジン-1-イウム、
lxx.    1-メチル-4-(4-((4-メチル-3-((4-(1-((ピバロイルオキシ)メチル)ピリジン-1-イウム-3-イル)ピリミジン-2-イル)アミノ)フェニル)カルバモイル)ベンジル)-1-((ピバロイルオキシ)メチル)ピペラジン-1-イウム、
lxxi.   1-(((3-メチルブタノイル)オキシ)メチル)-3-((2-(ニトロオキシ)エチル)カルバモイル)ピリジン-1-イウム、
lxxii.  2-メチル-1-((9-メチル-4-オキソ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-3-イル)メチル)-3-((ピバロイルオキシ)メチル)-1H-イミダゾール-3-イウム、
lxxiii. 1-(((3,3-ジメチルブタノイル)オキシ)メチル)-3-((2-(ニトロオキシ)エチル)カルバモイル)ピリジン-1-イウム、
lxxiv.  1-メチル-4-(4-((4-メチル-3-((4-(ピリジン-3-イル)ピリミジン-2-イル)アミノ)フェニル)カルバモイル)ベンジル)-1-((ピバロイルオキシ)メチル)ピペラジン-1-イウム、
lxxv.   3-((2-(ニトロオキシ)エチル)カルバモイル)-1-((ピバロイルオキシ)メチル)ピリジン-1-イウム、及び
lxxvi.  化合物502
【化３】
2014514300.tif 000003
である、請求項１に記載の方法により調製された変性された化学化合物。
【請求項１９】
i.      2-(((ジイソプロピルカルバモイル)オキシ)メチル)-2,8-ジメチル-5-(2-(6-メチルピリジン-3-イル)エチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-2-イウムヨージド、
ii.     2-(((ジイソプロピルカルバモイル)オキシ)メチル)-5-(2-(1-(((ジイソプロピルカルバモイル)オキシ)メチル)-6-メチルピリジン-1-イウム-3-イル)エチル)-2,8-ジメチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-2-イウムジヨージド、
iii.    1-(((イソプロピルカルバモイル)オキシ)メチル)-1-メチル-4-(2-メチル-10H-ベンゾ[b]チエノ[2,3-e][1,4]ジアゼピン-4-イル)ピペラジン-1-イウムヨージド、
iv.     1-(アセトキシメチル)-4-((4-エトキシ-3-(1-メチル-7-オキソ-3-プロピル-4,7-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-d]ピリミジン-5-イル)フェニル)スルホニル)-1-メチルピペラジン-1-イウムヨージド、
v.      4-アセトアミドフェニルニコチネート、
vi.     3-((4-アセトアミドフェノキシ)カルボニル)-1-(((ジイソプロピルカルバモイル)オキシ)メチル)ピリジン-1-イウムヨージド、
vii.    4-アセトアミドフェニル2-ブロモアセテート、
viii.   1-(2-(4-アセトアミドフェノキシ)-2-オキソエチル)-3-(ジメチルカルバモイル)ピリジン-1-イウムヨージド、
ix.     4-アセトアミドフェニル(クロロメチル)カーボネート、
x.      4-アセトアミドフェニル(ヨードメチル)カーボネート、
xi.     1-((((4-アセトアミドフェノキシ)カルボニル)オキシ)メチル)-3-(ジメチルカルバモイル)ピリジン-1-イウムヨージド、
xii.    (S)-((4,11-ジエチル-4-ヒドロキシ-3,14-ジオキソ-3,4,12,14-テトラヒドロ-1H-ピラノ[3',4':6,7]インドリジノ[1,2-b]キノリン-9-イル)オキシ)メチルニコチネート、
xiii.   (S)-3-((((4,11-ジエチル-4-ヒドロキシ-3,14-ジオキソ-3,4,12,14-テトラヒドロ-1H-ピラノ[3',4':6,7]インドリジノ[1,2-b]キノリン-9-イル)オキシ)メトキシ)カルボニル)-1-(((イソプロピルカルバモイル)オキシ)メチル)ピリジン-1-イウムヨージド、
xiv.    4-((1E,4Z,6E)-5-ヒドロキシ-7-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-3-オキソヘプタ-1,4,6-トリエン-1-イル)-2-メトキシフェニルニコチネート、
xv.     ((1E,3Z,6E)-3-ヒドロキシ-5-オキソヘプタ-1,3,6-トリエン-1,7-ジイル)ビス(2-メトキシ-4,1-フェニレン)ジニコチネート、
xvi.    3,3'-(((((1E,3Z,6E)-3-ヒドロキシ-5-オキソヘプタ-1,3,6-トリエン-1,7-ジイル)ビス(2-メトキシ-4,1-フェニレン))ビス(オキシ))ビス(カルボニル))ビス(1-(((イソプロピルカルバモイル)オキシ)メチル)ピリジン-1-イウム)ジヨージド、
xvii.   (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-9-(((2R,3S)-3-ベンズアミド-2-(ニコチノイルオキシ)-3-フェニルプロパノイル)オキシ)-12-(ベンゾイルオキシ)-4,11-ジヒドロキシ-4a,8,13,13-テトラメチル-5-オキソ-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-ドデカヒドロ-1H-7,11-メタノシクロデカ[3,4]ベンゾ[1,2-b]オキセト-6,12b-ジイルジアセテート、
xviii.  3-((((1S,2R)-1-ベンズアミド-3-(((2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-6,12b-ジアセトキシ-12-(ベンゾイルオキシ)-4,11-ジヒドロキシ-4a,8,13,13-テトラメチル-5-オキソ-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-ドデカヒドロ-1H-7,11-メタノシクロデカ[3,4]ベンゾ[1,2-b]オキセト-9-イル)オキシ)-3-オキソ-1-フェニルプロパン-2-イル)オキシ)カルボニル)-1-(((イソプロピルカルバモイル)オキシ)メチル)ピリジン-1-イウムヨージド、
xix.    (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-9-(((2R,3S)-3-ベンズアミド-2-(((クロロメトキシ)カルボニル)オキシ)-3-フェニルプロパノイル)オキシ)-12-(ベンゾイルオキシ)-4-(((クロロメトキシ)カルボニル)オキシ)-11-ヒドロキシ-4a,8,13,13-テトラメチル-5-オキソ-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-ドデカヒドロ-1H-7,11-メタノシクロデカ[3,4]ベンゾ[1,2-b]オキセト-6,12b-ジイルジアセテート、
xx.     (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-9-(((2R,3S)-3-ベンズアミド-2-(((ヨードメトキシ)カルボニル)オキシ)-3-フェニルプロパノイル)オキシ)-12-(ベンゾイルオキシ)-11-ヒドロキシ-4-(((ヨードメトキシ)カルボニル)オキシ)-4a,8,13,13-テトラメチル-5-オキソ-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-ドデカヒドロ-1H-7,11-メタノシクロデカ[3,4]ベンゾ[1,2-b]オキセト-6,12b-ジイルジアセテート、
xxi.    モノ (1-((((((1S,2R)-1-ベンズアミド-3-(((2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-6,12b-ジアセトキシ-12-(ベンゾイルオキシ)-4-((((3-(ジメチルカルバモイル)ピリジン-1-イウム-1-イル)メトキシ)カルボニル)オキシ)-11-ヒドロキシ-4a,8,13,13-テトラメチル-5-オキソ-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-ドデカヒドロ-1H-7,11-メタノシクロデカ[3,4]ベンゾ[1,2-b]オキセト-9-イル)オキシ)-3-オキソ-1-フェニルプロパン-2-イル)オキシ)カルボニル)オキシ)メチル)-3-(ジメチルカルバモイル)ピリジン-1-イウム) ジヨージド、
xxii.   (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-9-(((2R,3S)-3-ベンズアミド-2-(((クロロメトキシ)カルボニル)オキシ)-3-フェニルプロパノイル)オキシ)-12-(ベンゾイルオキシ)-4,11-ジヒドロキシ-4a,8,13,13-テトラメチル-5-オキソ-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-ドデカヒドロ-1H-7,11-メタノシクロデカ[3,4]ベンゾ[1,2-b]オキセト-6,12b-ジイルジアセテート、
xxiii.  1-((((((1S,2R)-1-ベンズアミド-3-(((2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-6,12b-ジアセトキシ-12-(ベンゾイルオキシ)-4,11-ジヒドロキシ-4a,8,13,13-テトラメチル-5-オキソ-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-ドデカヒドロ-1H-7,11-メタノシクロデカ[3,4]ベンゾ[1,2-b]オキセト-9-イル)オキシ)-3-オキソ-1-フェニルプロパン-2-イル)オキシ)カルボニル)オキシ)メチル)-3-(ジメチルカルバモイル)ピリジン-1-イウムヨージドヨードメチル2-(4-イソブチルフェニル)プロパノエート、
xxiv.   ((2-アセトキシベンゾイル)オキシ)メチルニコチネート、
xxv.    3-((((2-アセトキシベンゾイル)オキシ)メトキシ)カルボニル)-1-(((ジメチルカルバモイル)オキシ)メチル)ピリジン-1-イウムヨージド、
xxvi.   クロロメチル2-アセトキシベンゾエート、
xxvii.  1-(((2-アセトキシベンゾイル)オキシ)-3-カルボイルピリジン-1-イウムヨージド、
xxviii. クロロメチル2-(-1-(4-クロロベンゾイル)-5メトキシ-2-メチル-1H-インドール-3イル)アセテート、
xxix.   3-カルバモイル-1-((2-(-1-(4-クロロベンゾイル)-5メトキシ-2-メチル-1H-インドール-3イル)アセトキシ)メチル)ピリジン-1-イウムヨージド、
xxx.    クロロメチル2-(4-イソブチルフェニル)プロパノエート、
xxxi.   ヨードメチル2-(4-イソブチルフェニル)プロパノエート、
xxxii.  3-(ジメチルカルバモイル)-1-(((2-(4-イソブチルフェニル)プロパノイル)オキシ)メチル)ピリジン-1-イウムヨージド、
xxxiii. クロロメチル2-(2-((2,6-ジクロロフェニル)アミノ)フェニル)アセテート、
xxxiv.  ヨードメチル2-(2-((2,6-ジクロロフェニル)アミノ)フェニル)アセテート、
xxxv.   1-((2-(2-((2,6-ジクロロフェニル)アミノ)フェニル)アセトキシ)メチル)-3-(ジメチルカルバモイル)ピリジン-1-イウムヨージド、
xxxvi.  化合物[337]、
【化４】
2014514300.tif 000004
xxxvii. (3-(4-アミノ-1-オキソイソインドリン-2-イル)-2,6-ジオキソピペリジン-1-イル)メチルニコチネート、
xxxviii.3-(((3-(4-アミノ-1-オキソイソインドリン-2-イル)-2,6-ジオキソピペリジン-1-イル)メトキシ)カルボニル)-1-(((イソプロピルカルバモイル)オキシ)メチル)ピリジン-1-イウムヨージド、
xxxix.  1-メチル-4-(4-((4-メチル-3-((4-(ピリジン-3-イル)ピリミジン-2-イル)アミノ)フェニル)カルバモイル)ベンジル)-1-((ピバロイルオキシ)メチル)ピペラジン-1-イウムヨージド、
xl.     1-メチル-4-(4-((4-メチル-3-((4-(1-((ピバロイルオキシ)メチル)ピリジン-1-イウム-3-イル)ピリミジン-2-イル)アミノ)フェニル)カルバモイル)ベンジル)-1-((ピバロイルオキシ)メチル)ピペラジン-1-イウムジヨージド、及び
xli.    化合物502
【化５】
2014514300.tif 000005
である、請求項１に記載の方法により調製された変性された化合物、及びそれらの中間体。
【請求項２０】
医薬物質及び／又は生物活性物質を変性して、変性されていないもとの医薬物質及び／又は生物活性物質から得られる化合物の物理化学的性質、生物学的性質及び／又は薬物動態学的性質を変えるための、化合物１の誘導体化剤の使用。
【化６】
2014514300.tif 000006
（式中、
ＸはCl、Br、Ｉ、OTs 、OMs から選ばれ、
ＹはR2、OR2 、又はN(R2)2 から選ばれ、
Ｒ及びR1は独立にＨ、C1-C8 直鎖アルキル又は分枝鎖アルキル（Ｏ、Ｎ、Ｓ、SO、又はSO2 から選ばれた1-3 個のヘテロ原子を含む又は含まない）、3-7 員シクロアルキル（Ｏ、Ｎ、Ｓ、SO、又はSO2 から選ばれた1-3 個のヘテロ原子及び／又は低級アルキル、直鎖又は分枝アルキル、アルコキシを含む又は含まない）、アルカリール、アリール、ヘテロアリール、又はアルクヘテロアリールであり得、
Ｒ及びR1はまた置換メチルホルミルに結合されて3-7 員炭素環（Ｏ、Ｎ、Ｓ、SO、SO2 から選ばれた1-2 個のヘテロ原子を含む又は含まない）を形成することができ、またアルコキシ、Ｆ又はClで置換される又は置換されず、
R2は独立にＨ、C1-C8 直鎖アルキル又は分枝鎖アルキル（Ｏ、Ｎ、Ｓ、SO、又はSO2 から選ばれた1-3 個のヘテロ原子を含む又は含まない）、3-7 員シクロアルキル（Ｏ、Ｎ、Ｓ、SO、又はSO2 から選ばれた1-3 個のヘテロ原子及び／又は低級アルキル、直鎖又は分枝アルキル、アルコキシを含む又は含まない）、アルカリール、アリール、ヘテロアリール、又はアルクヘテロアリールであり得、かつ
R2はまた3-7 員環（Ｏ、Ｎ、Ｓ、SO、SO2 から選ばれた付加的な1-2 個のヘテロ原子を含む又は含まない）の一部であり得、またアルコキシ、Ｆ又はClで置換される又はされない）