【手続補正書】
【提出日】平成27年3月26日(2015.3.26)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物またはその医薬上許容される塩：
【化１】
2014514293.tif 000001
（Ｉ）
[式中、
Ｒ１は、ＨまたはＣ１-Ｃ６アルキルである；
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立してＨまたはＣ１-Ｃ６アルキルである；
Ａは、後記からなる群から選択される二価の結合基である：
-ＣＨ=ＣＨ-、-ＣＨ=ＣＨ-ＣＨ２-、-ＣＨ２-ＣＨ=ＣＨ-、-ＣＨ２-ＣＨ２-ＣＨ２-、-ＣＨ=ＣＨ-Ｃ（Ｏ）-、-Ｃ（Ｏ）-ＣＨ=ＣＨ-、-ＣＨ２-ＣＨ２-Ｃ（Ｏ）-、-Ｃ（Ｏ）-ＣＨ２-ＣＨ２-、-Ｃ（Ｏ）-ＮＨ-ＣＨ２-、-ＣＨ２-ＮＨ-Ｃ（Ｏ）-、-Ｏ-ＣＨ２-、-ＣＨ２-Ｏ-、-Ｏ-ＣＨ２-ＣＨ２-、-ＣＨ２-ＣＨ２-Ｏ-、
【化２】
2014514293.tif 000002
（ここで、＊は、連結（または、結合位置）を表す）；
Ｒは、ヘテロシクリルまたはシクロアルキルを表し、これらの各々は、所望により１〜４回置換されていてもよい；および
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１-Ｃ６アルキル、Ｃ１-Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノまたはトリフルオロメチルである]。
【請求項２】
請求項１に記載の化合物またはその医薬上許容される塩：
[式中、
Ｒ１は、ＨまたはＣ１-Ｃ６アルキルである；
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立してＨまたはＣ１-Ｃ６アルキルである；
Ａは、後記からなる群から選択される二価の結合基である：
-ＣＨ=ＣＨ-、-ＣＨ=ＣＨ-ＣＨ２-、-ＣＨ２-ＣＨ=ＣＨ-、-ＣＨ２-ＣＨ２-ＣＨ２-、-ＣＨ=ＣＨ-Ｃ（Ｏ）-、-Ｃ（Ｏ）-ＣＨ=ＣＨ-、-ＣＨ２-ＣＨ２-Ｃ（Ｏ）-、-Ｃ（Ｏ）-ＣＨ２-ＣＨ２-、-Ｃ（Ｏ）-ＮＨ-ＣＨ２-、-ＣＨ２-ＮＨ-Ｃ（Ｏ）-、-Ｏ-ＣＨ２-、-ＣＨ２-Ｏ-、-Ｏ-ＣＨ２-ＣＨ２-、-ＣＨ２-ＣＨ２-Ｏ-、
【化４】
2014514293.tif 000003
（ここで、＊は、連結（または、結合位置）を表す）；
Ｒは、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、シクロヘキサンまたはシクロペンタンを表し、これらの各々は、所望により後記により１〜４回置換されていてもよい：オキソ（＝Ｏ）；ヒドロキシ；ヒドロキシ、オキソ（＝Ｏ）、所望によりＣ１-Ｃ６アルコキシカルボニルにより置換されていてもよいアミノ、所望によりＣ１-Ｃ６アルコキシカルボニルにより置換されていてもよいモノＣ１-Ｃ６アルキル-アミノ、ジ-Ｃ１-Ｃ６アルキル-アミノ、Ｃ１-Ｃ６アルコキシ、Ｃ１-Ｃ６アルコキシカルボニルまたはトリ-Ｃ１-Ｃ６アルキルシリルオキシにより所望により１回以上置換されていてもよいＣ１-Ｃ６アルキル；所望によりＣ１-Ｃ６アルキルにより置換されていてもよいテトラゾール；ヒドロキシピロリジン-カルボニル基；ヒドロキシピロリジン-アミノカルボニル基またはヒドロキシピロリジン-カルボニルアミノ基；および
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１-Ｃ６アルキル、Ｃ１-Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノまたはトリフルオロメチルである。］。
【請求項３】
請求項１に記載の化合物またはその医薬上許容される塩：
[式中、
Ｒ１は、ＨまたはＣ１-Ｃ６アルキルである；
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立してＨまたはＣ１-Ｃ６アルキルである；
Ａは、後記からなる群から選択される二価の結合基である：
-ＣＨ=ＣＨ-、-ＣＨ=ＣＨ-ＣＨ２-、-ＣＨ２-ＣＨ２-ＣＨ２-、-ＣＨ=ＣＨ-Ｃ（Ｏ）-、-ＣＨ２-ＣＨ２-Ｃ（Ｏ）-、-Ｃ（Ｏ）-ＮＨ-ＣＨ２-、-Ｏ-ＣＨ２-、-Ｏ-ＣＨ２-ＣＨ２-、
【化６】
2014514293.tif 000004
【化７】
2014514293.tif 000005
および
【化８】
2014514293.tif 000006
（ここで、＊は、連結（または、結合位置）を表す）；
Ｒは、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、シクロヘキサンまたはシクロペンタンを表し、これらの各々は、所望により後記により１〜４回置換されていてもよい：オキソ（＝Ｏ）；ヒドロキシ；ヒドロキシ、オキソ（＝Ｏ）、所望によりＣ１-Ｃ６アルコキシカルボニルにより置換されていてもよいアミノ、所望によりＣ１-Ｃ６アルコキシカルボニルにより置換されていてもよいモノＣ１-Ｃ６アルキル-アミノ、ジ-Ｃ１-Ｃ６アルキル-アミノ、Ｃ１-Ｃ６アルコキシ、Ｃ１-Ｃ６アルコキシカルボニルまたはトリ-Ｃ１-Ｃ６アルキルシリルオキシにより所望により１回以上置換されていてもよいＣ１-Ｃ６アルキル；所望によりＣ１-Ｃ６アルキルにより置換されていてもよいテトラゾール；ヒドロキシピロリジン-カルボニル基；ヒドロキシピロリジン-アミノカルボニル基またはヒドロキシピロリジン-カルボニルアミノ基；および
Ｒ４は、ＨまたはＣ１-Ｃ６アルキルである。]。
【請求項４】
式（ＩＩ）の化合物またはその医薬上許容される塩である、請求項１に記載の化合物：
【化９】
2014514293.tif 000007
（ＩＩ）
[式中、
Ｒ１は、ＨまたはＣ１-Ｃ６アルキル、特にエチルである；
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して、ＨまたはＣ１-Ｃ６アルキル、特にＨまたはメチルである；
Ｒは、５〜１０個の環原子を有するヘテロシクリルを表し［ここで、１〜４個の環原子は、ヘテロ原子である（従って、残余の環原子は炭素である）］、これらは所望により、後記により１〜４回置換されていてもよい：ヒドロキシル、チオール、シアノ、ニトロ、オキソ、アルキルイミノ、Ｃ１-Ｃ４-アルキル、Ｃ１-Ｃ４-アルケニル、Ｃ１-Ｃ４-アルキニル、Ｃ１-Ｃ４-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ４-チオアルキル、Ｃ１-Ｃ４-アルケニルオキシ、Ｃ１-Ｃ４-アルキニルオキシ、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ４-アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１-Ｃ４-アルコキシカルボニル、アミノ、Ｃ１-Ｃ４-アルキルアミノ、ジ-Ｃ１-Ｃ４-アルキルアミノ、Ｃ１-Ｃ４-アルキルアミノカルボニル、ジ-Ｃ１-Ｃ４-アルキルアミノカルボニル、Ｃ１-Ｃ４-アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１-Ｃ４-アルキルカルボニル（Ｃ１-Ｃ４-アルキル）アミノ、ヒドロキシピロリジニル-カルボニル、Ｃ１-Ｃ４-アルキル-１Ｈ-テトラゾリル、スルホニル、スルファモイル、アルキルスルファモイル、Ｃ１-Ｃ４-アルキルアミノスルホニル、ここでアルキル、アルケニル、アルキニルおよびアルコキシ残基から選択される前記炭化水素基の各々は、アミノ、Ｃ１-Ｃ４-アルキルアミノ、ジ-Ｃ１-Ｃ４-アルキルアミノ、Ｃ１-Ｃ４-アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１-Ｃ４-アルキルカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシルおよびＣ１-Ｃ４-アルコキシ基から各々出現時に独立して選択される１以上の残基によりさらに置換されていてもよい；および
Ｒ４は、ＨまたはＣ１-Ｃ６アルキルである。]。
【請求項５】
式（ＩＩＩ）の化合物またはその医薬上許容される塩である、請求項１に記載の化合物：
【化１０】
2014514293.tif 000008
（ＩＩＩ）
[式中、
Ｒ１は、ＨまたはＣ１-Ｃ６アルキルである；
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立してＨまたはＣ１-Ｃ６アルキルである；
Ｒは、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、シクロヘキサンまたはシクロペンタンを表し、これらの各々は、所望により後記により１〜４回置換されていてもよい：オキソ（＝Ｏ）；ヒドロキシ；ヒドロキシ、オキソ（＝Ｏ）、所望によりＣ１-Ｃ６アルコキシカルボニルにより置換されていてもよいアミノ、所望によりＣ１-Ｃ６アルコキシカルボニルにより置換されていてもよいモノＣ１-Ｃ６アルキル-アミノ、ジ-Ｃ１-Ｃ６アルキル-アミノ、Ｃ１-Ｃ６アルコキシ、またはＣ１-Ｃ６アルコキシカルボニルにより所望により１回以上置換されていてもよいＣ１-Ｃ６アルキル；所望によりＣ１-Ｃ６アルキルにより置換されていてもよいテトラゾール；ヒドロキシピロリジン-カルボニル基；ヒドロキシピロリジン-アミノカルボニル基またはヒドロキシピロリジン-カルボニルアミノ基；および
Ｒ４は、ＨまたはＣ１-Ｃ６アルキルである。]。
【請求項６】
式（ＩＶ）の化合物またはその医薬上許容される塩である、請求項１に記載の化合物：
【化１１】
2014514293.tif 000009
（ＩＶ）
[式中、
Ｒ１は、ＨまたはＣ１-Ｃ６アルキルである；
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立してＨまたはＣ１-Ｃ６アルキルである；
Ｒは、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、シクロヘキサンまたはシクロペンタンを表し、これらの各々は、所望により後記により１〜４回置換されていてもよい：オキソ（＝Ｏ）；ヒドロキシ；ヒドロキシ、オキソ（＝Ｏ）、所望によりＣ１-Ｃ６アルコキシカルボニルにより置換されていてもよいアミノ、所望によりＣ１-Ｃ６アルコキシカルボニルにより置換されていてもよいモノＣ１-Ｃ６アルキル-アミノ、ジ-Ｃ１-Ｃ６アルキル-アミノ、Ｃ１-Ｃ６アルコキシ、またはＣ１-Ｃ６アルコキシカルボニルにより所望により１回以上置換されていてもよいＣ１-Ｃ６アルキル；所望によりＣ１-Ｃ６アルキルにより置換されていてもよいテトラゾール；ヒドロキシピロリジン-カルボニル基；ヒドロキシピロリジン-アミノカルボニル基またはヒドロキシピロリジン-カルボニルアミノ基；および
Ｒ４は、ＨまたはＣ１-Ｃ６アルキルである。]。
【請求項７】
式（Ｖ）の化合物またはその医薬上許容される塩である、請求項１記載の化合物：
【化１２】
2014514293.tif 000010
（Ｖ）
[式中、
Ｒ１は、ＨまたはＣ１-Ｃ６アルキルである；
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立してＨまたはＣ１-Ｃ６アルキルである；
Ｒは、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、シクロヘキサンまたはシクロペンタンを表し、これらの各々は、所望により後記により１〜４回置換されていてもよい：オキソ（＝Ｏ）；ヒドロキシ；ヒドロキシ、オキソ（＝Ｏ）、所望によりＣ１-Ｃ６アルコキシカルボニルにより置換されていてもよいアミノ、所望によりＣ１-Ｃ６アルコキシカルボニルにより置換されていてもよいモノＣ１-Ｃ６アルキル-アミノ、ジ-Ｃ１-Ｃ６アルキル-アミノ、Ｃ１-Ｃ６アルコキシ、またはＣ１-Ｃ６アルコキシカルボニルにより所望により１回以上置換されていてもよいＣ１-Ｃ６アルキル；所望によりＣ１-Ｃ６アルキルにより置換されていてもよいテトラゾール；ヒドロキシピロリジン-カルボニル基；ヒドロキシピロリジン-アミノカルボニル基またはヒドロキシピロリジン-カルボニルアミノ基；および
Ｒ４は、ＨまたはＣ１-Ｃ６アルキルである。]。
【請求項８】
請求項１〜7のいずれか１項に記載の化合物、またはその医薬上許容される塩：
[式中
Ｒ１は、Ｃ１-Ｃ２アルキルである；
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立してメチルである；
Ｒは、ピペリジンまたはピペラジンを表し、これらは後記により１回以上置換されていてもよいＣ１-Ｃ６アルキルにより所望により１〜２回置換されていてもよい：ヒドロキシ、オキソ（＝Ｏ）、所望によりＣ１-Ｃ６アルコキシカルボニルにより置換されていてもよいアミノ、または所望によりＣ１-Ｃ６アルコキシカルボニルにより置換されていてもよいモノＣ１-Ｃ６アルキル-アミノ；および
Ｒ４は、Ｈである]。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物、またはその医薬上許容される塩：
[式中、
Ｒ１は、エチルである；
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立してメチルである；
Ｒは、４-ピペリジニルまたは１-ピペラジニルを表し、これらは、ヒドロキシ、オキソ（＝Ｏ）、またはモノＣ１-Ｃ６アルキル-アミノにより所望により１〜３回置換されていてもよいＣ１-Ｃ６アルキルによって１〜２回所望により置換されていてもよい、但しＣ１-Ｃ６アルキルがＮ原子と結合する場合には、該置換基Ｃ１-Ｃ６アルキルは非置換であることはない；および
Ｒ４は、Ｈである。]。
【請求項１０】
下記から選択される、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物、またはその医薬上許容される塩：
４-{（Ｅ）-２-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェニル]-ビニル}-ピペリジン-４-オール、
４-{（Ｅ）-２-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェニル]-ビニル}-４-ヒドロキシ-ピペリジン-１-カルボン酸 ｔｅｒｔ-ブチル エステル、
３-{（Ｅ）-３-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェニル]-アリル}-アゼチジン-３-オール、
３-{（Ｅ）-３-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェニル]-アリル}-３-ヒドロキシ-アゼチジン-１-カルボン酸 ｔｅｒｔ-ブチル エステル、
４-{（Ｅ）-３-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェニル]-アリル}-ピペリジン-４-オール、
４-{（Ｅ）-３-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェニル]-アリル}-４-ヒドロキシ-ピペリジン-１-カルボン酸 ｔｅｒｔ-ブチル エステル、
４-{３-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェニル]-プロピル}-ピペリジン-４-オール、
４-{３-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェニル]-プロピル}-４-ヒドロキシ-ピペリジン-１-カルボン酸 ｔｅｒｔ-ブチル エステル、
（２Ｓ,４Ｓ）-４-{（Ｅ）-３-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェニル]-アリル}-２-メチル-ピペリジン-４-オール、
１-{（Ｅ）-３-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェニル]-アリル}-ピペラジン-２-オン、
（Ｒ）-３-（４-{（Ｅ）-３-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェニル]-アリル}-４-ヒドロキシ-ピペリジン-１-イル）-プロパン-１,２-ジオール、
１-（４-{（Ｅ）-３-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェニル]-アリル}-４-ヒドロキシ-ピペリジン-１-イル）-２-メチルアミノ-エタノン、
[２-（４-{（Ｅ）-３-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェニル]-アリル}-４-ヒドロキシ-ピペリジン-１-イル）-２-オキソ-エチル]-メチル-カルバミン酸 ｔｅｒｔ-ブチル エステル、
（（Ｓ）-４-{（Ｅ）-３-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェニル]-アリル}-ピペラジン-２-イル）-メタノール、
（Ｓ）-４-{（Ｅ）-３-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェニル]-アリル}-２-ヒドロキシメチル-ピペラジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルエステル、
２-エチル-５,７-ジメチル-３-{４-[（Ｅ）-３-（（Ｓ）-３-メチル-ピペラジン-１-イル）-プロペニル]-ベンジル}-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン、
２-エチル-３-{４-[（Ｅ）-３-（（Ｓ）-３-メトキシメチル-ピペラジン-１-イル）-プロペニル]-ベンジル}-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン、
２-アミノ-１-（４-{（Ｅ）-３-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェニル]-アリル}-ピペラジン-１-イル）-エタノン、
２-エチル-５,７-ジメチル-３-（４-{（Ｅ）-３-[４-（１-メチル-１Ｈ-テトラゾール-５-イル）-ピペリジン-１-イル]-プロペニル}-ベンジル）-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン、
（（Ｓ）-４-{（Ｅ）-３-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェニル]-アリル}-ピペラジン-２-イルメチル）-ジメチル-アミン、
（Ｒ）-２-ジメチルカルバモイル-４-{（Ｅ）-３-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェニル]-アリル}-ピペラジン-１-カルボン酸 ｔｅｒｔ-ブチル エステル、
（Ｓ）-２-ジメチルアミノメチル-４-{（Ｅ）-３-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェニル]-アリル}-ピペラジン-１-カルボン酸 ｔｅｒｔ-ブチル エステル、
２-エチル-５,７-ジメチル-３-[４-（（Ｅ）-３-ピペラジン-１-イル-プロペニル）-ベンジル]-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン、
（Ｓ）-１-（４-{（Ｅ）-３-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェニル]-アリル}-ピペラジン-１-イル）-３-ヒドロキシ-２-メチルアミノ-プロパン-１-オン、
（４-{（Ｅ）-３-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェニル]-アリル}-ピペラジン-１-イル）-（（２Ｓ,３Ｒ）-３-ヒドロキシ-ピロリジン-２-イル）-メタノン、
（Ｒ）-３-（４-{（Ｅ）-３-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェニル]-アリル}-ピペラジン-１-イル）-プロパン-１,２-ジオール、
（Ｒ）-１-（ｔｅｒｔ-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ）-３-（４-{（Ｅ）-３-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-]ピリミジン-３-イルメチル）-フェニル]-アリル}-ピペラジン-１-イル）-プロパン-２-オール、
（Ｅ）-３-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェニル]-１-ピペラジン-１-イル-プロペノン,
４-{（Ｅ）-３-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェニル]-アクリロイル}-ピペラジン-１-カルボン酸 ｔｅｒｔ-ブチル エステル、
３-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェニル]-１-ピペラジン-１-イル-プロパン-１-オン、
４-{３-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェニル]-プロピオニル}-ピペラジン-１-カルボン酸 ｔｅｒｔ-ブチル エステル、
４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-Ｎ-ピペリジン-４-イルメチル-ベンズアミド、
２-エチル-５,７-ジメチル-３-[４-（ピペリジン-４-イルメトキシ）-ベンジル]-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン、
４-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェノキシメチル]-ピペリジン-１-カルボン酸 ｔｅｒｔ-ブチル エステル、
{４-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェノキシメチル]-ピペリジン-１-イル}-（（２Ｓ,３Ｒ）-３-ヒドロキシ-ピロリジン-２-イル）-メタノン、
４-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェノキシメチル]-シクロヘキシルアミン、
（２Ｓ,３Ｒ）-３-ヒドロキシ-ピロリジン-２-カルボン酸 {４-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェノキシメチル]-シクロヘキシル}-アミド、
４-{２-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェノキシ]-エチル}-ピペリジン-４-オール、
２-エチル-５,７-ジメチル-３-[４-（２-ピペラジン-１-イル-エトキシ）-ベンジル]-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン、
４-{２-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェノキシ]-エチル}-ピペラジン-１-カルボン酸 ｔｅｒｔ-ブチル エステル、
２-エチル-３-{４-[２-（（Ｒ）-３-メトキシメチル-ピペラジン-１-イル）-エトキシ]-ベンジル}-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン、
１-{１-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェニル]-１Ｈ-ピラゾール-４-イルメチル}-アゼチジン-３-オール、
１-{１-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェニル]-１Ｈ-ピラゾール-４-イルメチル}-アゼチジン-３-イルアミン、
１-{１-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェニル]-１Ｈ-ピラゾール-４-イルメチル}-ピペリジン-４-イルアミン、
２-エチル-５,７-ジメチル-３-[４-（４-ピペラジン-１-イルメチル-ピラゾール-１-イル）-ベンジル]-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン、
（（Ｒ）-４-{１-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェニル]-１Ｈ-ピラゾール-４-イルメチル}-ピペラジン-２-イル）-メタノール、
２-エチル-５,７-ジメチル-３-[４-（４-ピペラジン-１-イルメチル-[１,２,３]トリアゾール-１-イル）-ベンジル]-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン、
４-{１-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェニル]-１Ｈ-[１,２,３]トリアゾール-４-イルメチル}-ピペリジン-４-オール、
４-{１-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェニル]-１Ｈ-[１,２,３]トリアゾール-４-イルメチル}-４-ヒドロキシ-ピペリジン-１-カルボン酸 ｔｅｒｔ-ブチル エステル、
２-エチル-５,７-ジメチル-３-[４-（５-ピペリジン-４-イル-[１,３,４]オキサジアゾール-２-イル）-ベンジル]-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン、
４-{Ｎ'-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-ベンゾイル]-ヒドラジノカルボニル}-ピペリジン-１-カルボン酸 ｔｅｒｔ-ブチル エステル、
４-{５-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェニル]-[１,３,４]オキサジアゾール-２-イル}-シクロヘキシルアミン、
４-{Ｎ'-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-ベンゾイル]-ヒドラジノカルボニル}-シクロヘキシル）-カルバミン酸 ｔｅｒｔ-ブチルエステル、
４-{１-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェニル]-１Ｈ-[１,２,３]トリアゾール-４-イルメチル}-ピペリジン-４-オール、
１-（４-{５-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェニル]-[１,３,４]オキサジアゾール-２-イル}-ピペリジン-１-イル）-２-メチルアミノ-エタノン、および
（Ｓ）-１-（４-{５-[４-（２-エチル-５,７-ジメチル-ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルメチル）-フェニル]-[１,３,４]オキサジアゾール-２-イル}-ピペリジン-１-イル）-３-ヒドロキシ-２-メチルアミノ-プロパン-１-オン。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩を含む、ＧＰＲ４調節に感受性疾患または症状の処置において使用するための医薬組成物であって、前記疾患または症状が、骨粗しょう症（年少者の、更年期の、更年期後の、外傷後の、加齢を原因とする、またはコルチコステロイド治療または不活性）、歯肉炎、歯周炎、パジェット病、悪性腫瘍の高カルシウム血症、腫瘍誘導性高カルシウム血症、代謝性骨疾患、癌、固形腫瘍、心臓脈管障害、動脈硬化、心筋梗塞、手足病、末梢動脈閉塞性疾患、眼疾患、糖尿病性網膜症、黄斑変性症、ブドウ膜炎、関節炎、リウマチ性関節炎、変形性関節症創傷治癒、皮膚疾患、炎症性および閉塞性気道疾患、喘息、内因性および外因性喘息、軽度の喘息、中程度の喘息、重症な喘息、気管支炎喘息、運動誘導性喘息、職業喘息および細菌感染後に誘導された喘息、急性肺損傷、急性/急性呼吸不全症候群、慢性閉塞性肺気道または肺疾患、慢性気管支炎、これらに関連のある呼吸困難、肺気腫、他の薬剤治療の結果おこる気道の過活動増悪、気管支炎、急性アラキン酸の、カタル性、クラープス、慢性またはフタノイド性気管支炎、塵肺、アルミニウム肺症、炭粉沈着症、石綿肺症、クリコーシス(chlicosis)、脱毛、鉄沈着症、珪肺症、タバコ中毒症、綿肺症、好酸球増多症、気管支肺アスペルギルス症、結節性多発動脈炎、好酸球性肉芽腫および薬物反応に関連した気道に影響する好酸球性関連障害、生物感染、例えば、ニューモシスティス・カリニ、クルーズ・トリパノソーマ、トリパノソーマ・ブルーセイ、クリチディア・ファシキュラータ、寄生疾患、例えば、住血吸虫症およびマラリア、腫瘍浸潤および転移、異染性白質ジストロフィー、筋ジストロフィー、筋萎縮、自己免疫疾患、呼吸疾患、免疫介在性疾患、移植拒絶反応、炎症性疼痛、内臓性疼痛、慢性疼痛、腫瘍疼痛、腎臓尿細管性アシドーシス、クローン疾患、および炎症性腸疾患から選択される、医薬組成物。
【請求項１２】
医薬上許容し得る担体と共に、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩を含む、医薬組成物。