【手続補正書】
【提出日】平成27年10月2日(2015.10.2)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
構造式（Ｉ）
【化１】
2015506914.tif 000001
〔式中、
Ｒ1（ａ）およびＲ1（ｂ）は、各々独立してＨ、ＣnＨ2n+1、フェニルまたはベンジルであり；
Ｒ2（ａ）およびＲ2（ｂ）は、Ｒ2(a)の１つのみと、Ｒ2(b)の１つのみとがフェニルまたはベンジルでありうる条件で、各々独立してＨ、ＣnＨ2n+1、フェニルまたはベンジルであり；
Ｒ3（ａ）およびＲ3（ｂ）は、各々独立してＣnＨ2n+1、フェニルまたはベンジルであり；
ｎは、１〜１０の整数であり；
および
ｐは、１〜１０の整数である〕により表される（ホスホニル）芳香族化合物を含んでなる組成物。
【請求項２】
（ホスホニル）芳香族ジエステル化合物を調製するための方法であって、
ａ）構造式（ＩＩ）
【化２】
2015506914.tif 000002
〔式中、
Ｒ2（ａ）およびＲ2（ｂ）は、各々独立してＨ、ＣnＨ2n+1、フェニルまたはベンジルであり；
Ｒ2（ａ）およびＲ2（ｂ）は、Ｒ2(a)の１つのみと、Ｒ2(b)の１つのみとがフェニルまたはベンジルでありうる条件で、各々独立してＨ、ＣnＨ2n+1、フェニルまたはベンジルであり；
ｘは、Ｏであり；
ｎは、１〜１０の整数であり；
および
ｐは、１〜１０の整数である〕のハロゲン化（ホスホニル）化合物と、
構造式（ＩＩＩ）
【化３】
2015506914.tif 000003
〔式中、
Ｒ1（ａ）およびＲ1（ｂ）は、各々独立してＨ、ＣnＨ2n+1、フェニルまたはベンジルである〕のフェノール性ジエステル化合物とを
１種以上の塩基および１種以上の溶媒の存在下で、接触させて反応混合物を形成する工程と、
（ｂ）還流下で、同時に窒素下で前記反応混合物を４８時間撹拌する工程と、
（ｃ）前記（ホスホメトキシ）芳香族ジエステル化合物を単離する工程とを備える方法。
【請求項３】
さらに
ｅ）工程（ｄ）の前記（ホスホ）芳香族ジエステルに追加の塩基および水溶液を加えて、反応混合物を形成する工程；
ｆ）前記反応混合物を１〜４８時間撹拌しながら還流するまで加熱する工程；
ｇ）前記反応混合物を冷却する工程；
ｈ）濃塩酸を加えて、（ホスホ）芳香族二酸を含んでなる析出物を形成する工程；およびｈ）（ホスホ）芳香族二酸化合物を単離する工程
を備える請求項２に記載の方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７０】
１，３−プロパンジオール、ジメチルテレプタレート、およびジメチル５−（（ジメチルホスホリル）メトキシ）−イソフタレートのコポリマーの調製：
【化１６】
2015506914.tif 000004
ジメチルテレフタレート（ＤＭＴ、６０ｇ、０．３０９ｍモル）、ジメチル５−（（ジメチルホスホリル）−メトキシ）−イソフタレート（３ｇ、０．０１モル、ＤＭＴに対して５ｗｔ％）、および１，３−プロパンジオール（４２．４ｇ、０．５５モル）を、予め乾燥した５００ｍＬの３つ口丸底フラスコに仕込んだ。上部攪拌機および蒸留用冷却器を取り付けた。５０ｒｐｍの速度で反応物質を撹拌し、反応質量を窒素(g)（Ｎ2）パージ雰囲気下で保持し、冷却器を２３℃に保持した。１００トルまで真空排気して、そしてＮ2ガスを補充することにより、内容物を３回脱ガスした。最初の真空排気の後、チタン（ＩＶ）イソプロポキシド（２０ｍｇ）を加えた。１６０℃に設定した予め加熱した金属浴にフラスコを浸した。１６０℃で２０分間、固形物を完全に溶融させて、その後、撹拌速度をゆっくりと１８０ｒｐｍまで増大させた。温度を２１０℃まで上昇させ、６０分間保持して、生成したメタノールを蒸留により除去した。温度を２５０℃まで上昇させ、その後窒素パージを閉じて、真空立上げが開始し、約６０分後、真空状態は、５０〜６０ｍトルの値に達した。反応を３時間保持し、その後、熱源を取り除くことにより、重合を停止した。上部攪拌機を止め、真空状態を切る前に反応器のフロアから上部攪拌機を持ち上げ、システムをＮ2ガスでパージした。形成した生成物を周囲温度まで冷却させて、反応器を取り出し、ハンマーでガラスを注意深く壊した後、生成物を回収した。収量〜９０％、オフホワイトの固形物。以下の詳細を提供する1Ｈおよび31ＰのＮＭＲにより、生成物を特性決定した。1Ｈ−ＮＭＲ（ｔｃｅ−ｄ２）  δ：８．３０（ｓ，ＡｒＨ，１Ｈ），８．２０−７．９０（ｍ，ＡｒＨ，４Ｈ），７．８０（ｓ，ＡｒＨ，２Ｈ），７．６５（ｓ，ＡｒＨ，環状二量体），４．６５−４．４０（ｍ，−ＣＨ2−ＣＯＯ−，４Ｈ），４．３０（ｍ，２Ｈ，−Ｏ−ＣＨ2−Ｐ），４．８０（ｍ，２Ｈ，−ＣＨ2−ＯＨ），４．６０（ｍ，ＤＰＧ，４Ｈ），２．３０−２．１５（ｍ，−ＣＨ2−，２Ｈ），２．０５（ｍ，ＤＰＧ，４Ｈ），１．５（ｍ，６Ｈ，−ＣＨ3）．31Ｐ−ＮＭＲ（ｔｃｅ−ｄ２）δｐｐｍ：３９．Ｍn（ＳＥＣ）〜２２  ４００Ｄ，ＰＤＩ〜２．０２．Ｔｍ（ＤＳＣ）〜２２６℃，Ｔｇ〜５７℃．
次に、本発明の好ましい態様を示す。
１．  構造式（Ｉ）
【化１７】
2015506914.tif 000005
〔式中、
Ｒ1（ａ）およびＲ1（ｂ）は、各々独立してＨ、ＣnＨ2n+1、フェニルまたはベンジルであり；
Ｒ2（ａ）およびＲ2（ｂ）は、Ｒ2(a)の１つのみと、Ｒ2(b)の１つのみとがフェニルまたはベンジルでありうる条件で、各々独立してＨ、ＣnＨ2n+1、フェニルまたはベンジルであり；
Ｒ3（ａ）およびＲ3（ｂ）は、各々独立してＣnＨ2n+1、フェニルまたはベンジルであり；
ｎは、１〜１０の整数であり；
および
ｐは、１〜１０の整数である〕により表される（ホスホニル）芳香族化合物を含んでなる組成物。
２．  Ｒ1（ａ）とＲ1（ｂ）が同一である上記１に記載の組成物。
３．  Ｒ2（ａ）とＲ2（ｂ）が同一である上記１に記載の組成物。
４．  Ｒ3（ａ）とＲ3（ｂ）が同一である上記１に記載の組成物。
５．  （ホスホニル）芳香族ジエステル化合物を調製するための方法であって、
ａ）構造式（ＩＩ）
【化１８】
2015506914.tif 000006
〔式中、
Ｒ2（ａ）およびＲ2（ｂ）は、各々独立してＨ、ＣnＨ2n+1、フェニルまたはベンジルであり；
Ｒ2（ａ）およびＲ2（ｂ）は、Ｒ2(a)の１つのみと、Ｒ2(b)の１つのみとがフェニルまたはベンジルでありうる条件で、各々独立してＨ、ＣnＨ2n+1、フェニルまたはベンジルであり；
ｘは、Ｏであり；
ｎは、１〜１０の整数であり；
および
ｐは、１〜１０の整数である〕のハロゲン化（ホスホニル）化合物と、
構造式（ＩＩＩ）
【化１９】
2015506914.tif 000007
〔式中、
Ｒ1（ａ）およびＲ1（ｂ）は、各々独立してＨ、ＣnＨ2n+1、フェニルまたはベンジルである〕のフェノール性ジエステル化合物とを
１種以上の塩基および１種以上の溶媒の存在下で、接触させて反応混合物を形成する工程と、
（ｂ）還流下で、同時に窒素下で前記反応混合物を４８時間撹拌する工程と、
（ｃ）前記（ホスホメトキシ）芳香族ジエステル化合物を単離する工程とを備える方法。
６．  前記の１種以上の溶媒が、非プロトン性溶媒である上記５に記載の方法。
７．  Ｒ2（ａ）とＲ2（ｂ）が、同一である上記５に記載の方法。
８．  Ｒ1（ａ）とＲ1（ｂ）が、同一である上記５に記載の方法。
９．  Ｒ3（ａ）とＲ3（ｂ）が、同一である上記５に記載の方法。
１０．  工程（ａ）において、前記反応の速度を増大させるように、２５℃〜２５０℃の温度で接触が実施される上記５に記載の方法。
１１．  構造式（ＩＩ）の前記ハロゲン化（ホスホニル）化合物が、ジメチル５−ヒドロキシイソフタレートであり、構造式（ＩＩＩ）の前記化合物が、（クロロ）ジメチルホスフィンオキシドまたは（クロロ）ジフェニルホスフィンオキシドである上記５に記載の方法。
１２．  構造式（ＩＩ）の前記化合物が、ジメチル５−ヒドロキシイソフタレートであり、構造式（ＩＩＩ）の前記化合物が、（クロロメチル）−ジメチルホスフィンオキシドであり、ジメチル５−（（ジメチルホスホリル）メトキシイソフタレートエステルの場合は、前記の１種以上の溶媒が、トルエンである上記５に記載の方法。
１３．  さらに
ｅ）工程（ｄ）の前記（ホスホ）芳香族ジエステルに追加の塩基および水溶液を加えて、反応混合物を形成する工程；
ｆ）前記反応混合物を１〜４８時間撹拌しながら還流するまで加熱する工程；
ｇ）前記反応混合物を冷却する工程；
ｈ）濃塩酸を加えて、（ホスホ）芳香族二酸を含んでなる析出物を形成する工程；およびｈ）（ホスホ）芳香族二酸化合物を単離する工程
を備える上記５に記載の方法。
１４．  前記ジメチル５−（（ジメチルホスホリル）−メトキシイソフタレートエステルが、上記１３に従って処理されて、５−（（ジメチルホスホリル）メトキシイソフタル酸を提供する上記１３に記載の方法。