【手続補正書】
【提出日】平成27年10月8日(2015.10.8)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(Ｉ)
【化１】
2014531465.tif 000001
〔式中、
Ｒ１は水素、ハロゲン、１−３Ｃ−アルキルであり、
Ｒ２／Ｒ３は互いに独立して水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ１−６Ｃ−ハロアルキ
ル、１−６Ｃ−ハロアルコキシ、１−６Ｃ−アルコキシであり、
Ｒ４は独立して水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、１−６Ｃ−アルキル、２
−６Ｃ−アルケニル、２−６Ｃ−アルキニル、１−６Ｃ−ハロアルキル、１−６Ｃ−ヒド
ロキシアルキル、１−６Ｃ−アルコキシ、−Ｏ−(２−６Ｃ−アルキレン)−Ｏ−Ｃ(Ｏ)−
(１−６Ｃ−アルキル)、１−６Ｃ−ハロアルコキシ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−(１−６Ｃ−ア
ルキレン)−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ(Ｏ)−(１−６Ｃ−アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ１０Ｒ１１
、３−７Ｃ−シクロアルキル、−Ｓ−(１−６Ｃ−ハロアルキル)、ＳＦ５、−ＳＯ２ＮＨ
−(３−７Ｃ−シクロアルキル)、−ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｒ１１、場合により
シアノ、１−４Ｃ−アルキル、１−６Ｃ−ハロアルキル、１−６Ｃ−ハロアルコキシ、Ｃ
(Ｏ)ＯＲ９、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１０Ｒ１１で独立して１回以上置換されていてよいヘテロアリー
ルであり、
ここで、Ｒ２、Ｒ３、(Ｒ４)ｎの２個は、互いにオルトに位置するとき、これらが結合し
ている２個の炭素原子と一体となって、ＯまたはＮから選択される１個または２個のヘテ
ロ原子を含み、場合によりさらなる二重結合を含んでよくおよび／または場合によりオキ
ソ(＝Ｏ)基および／または１−４Ｃ−アルキル基で置換されていてよいヘテロ環式５員、
６員または７員環を形成でき、
ｎは０〜３であり、
Ｒ６は
(ａ)  水素、
(ｂ)  ヒドロキシ、
(ｃ)  シアノ、
(ｄ)  場合により次のもので独立して１回以上置換されていてよい１−６Ｃ−アルコキシ
(ｄ１)  ＯＨ、
(ｄ２)  −Ｏ−(１−６Ｃ−アルキル)、
(ｄ３)  Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、
(ｄ４)  Ｃ(Ｏ)ＮＲ１０Ｒ１１、
(ｄ５)  ＮＲ１０Ｒ１１、
(ｄ６)  −Ｓ−(１−６Ｃ−アルキル)、
(ｄ７)  −Ｓ(Ｏ)−(１−６Ｃ−アルキル)、
(ｄ８)  −ＳＯ２−(１−６Ｃ−アルキル)、
(ｄ９)  ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、
(ｄ１０)  場合によりＣ(Ｏ)ＯＲ９またはオキソ(＝Ｏ)で置換されていてよいヘテロシ
クリル、
(ｄ１１)  場合によりシアノ、１−４Ｃ−アルキル、１−６Ｃ−ハロアルキル、１−６
Ｃ−ハロアルコキシ、Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１０Ｒ１１、(１−６Ｃ−アルキレン)−
Ｏ−(１−６Ｃ−アルキル)で独立して１回以上置換されていてよいヘテロアリール、
(ｅ)  ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、
(ｆ)  ３−７Ｃ−シクロアルコキシ、
(ｇ)  １−６Ｃ−ハロアルコキシ、
(ｈ)  ＣＯＯＲ９、
(ｉ)  −Ｃ(Ｏ)ＮＲ１０Ｒ１１、
(ｊ)  場合によりＣＮで置換されていてよい−Ｏ−ヘテロアリール、
(ｋ)
【化２】
2014531465.tif 000002
(ここで、＊は結合点である)、
(ｌ)  場合によりヒドロキシ、ＮＨ(ＣＯ)ＯＲ９で置換されていてよい−Ｏ−(２−６Ｃ
−アルキレン)−Ｏ−(１−６Ｃ−アルキル)
であり、
Ｒ７は
(ａ)  水素、
(ｂ)  場合によりヘテロアリールで置換されていてよい１−６Ｃ−アルキル、
(ｃ)  １−６Ｃ−ハロアルキル、
(ｄ)  １−６Ｃ−ヒドロキシアルキル、
(ｅ)
【化３】
2014531465.tif 000003
(ここで、＊は結合点である)、
(ｆ)  −Ｃ(Ｏ)−(１−６Ｃ−アルキル)、
(ｇ)  −Ｃ(Ｏ)−(１−６Ｃ−アルキレン)−Ｏ−(１−６Ｃ−アルキル)、
(ｈ)  −Ｃ(Ｏ)−(１−６Ｃ−アルキレン)−Ｏ−(２−６Ｃ−アルキレン)−Ｏ−(１−６
Ｃ−アルキル)、
(ｉ)  −Ｃ(Ｏ)−ヘテロシクリル、
(ｊ)  フェニル環が場合により水素、ハロゲン、１−４Ｃ−アルキル、１−４Ｃ−ハロア
ルキル、１−４Ｃ−アルコキシ、１−４Ｃ−ハロアルコキシ、シアノ、Ｃ(Ｏ)ＯＲ９から
成る群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換されていてよいベンジル、
(ｋ)  ヘテロアリール
であるかまたは
場合により、Ｒ６およびＲ７は、Ｒ７が結合している窒素原子と一体となって６員環を形
成し、これは、Ｏ、Ｓ、Ｎから成る群から選択されるさらに１個のヘテロ原子を含んでよ
く、そして場合により(１−６Ｃ−アルキル)−ＯＨ、(１−６Ｃ−アルキル)−ＮＲ１０Ｒ
１１で置換されていてよく、
Ｒ８は水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、１−６Ｃ−アルキル、１−６Ｃ−ヒドロキ
シアルキル、１−６Ｃ−ハロアルキル、１−６Ｃ−ハロアルコキシ、Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、Ｃ(
Ｏ)ＮＲ１０Ｒ１１であり、
ｍは０〜４であり、
Ｒ９は
(ａ)  水素、
(ｂ)  場合によりヒドロキシで置換されていてよい１−６Ｃ−アルキル
であり、
Ｒ１０、Ｒ１１は、互いに独立して水素、１−４Ｃ−アルキル、１−４Ｃ−ヒドロキシア
ルキル、１−４Ｃ−アルコキシ、−(ＣＯ)−(１−６Ｃ−アルキル)、ＣＨＯ、ＣＯＯＲ９
から選択されるか、またはこれらが結合している窒素原子と一体となって、場合によりＯ
、ＳまたはＮから成る群から選択されるさらに１個のヘテロ原子を含んでよく、そして場
合により１〜２個のフッ素原子またはＣＯＯＲ９で置換されていてよい４〜６員ヘテロ環
式環を形成する。〕
の化合物または該化合物のＮ−オキシド、塩、互変異性体もしくは立体異性体または該Ｎ
−オキシド、互変異性体もしくは立体異性体の塩。
【請求項２】
Ｒ１が水素、ハロゲン、１−３Ｃ−アルキルであり、
Ｒ２／Ｒ３が互いに独立して水素、ハロゲン、シアノ、１−６Ｃ−ハロアルキル、１−６
Ｃ−ハロアルコキシから選択され、
Ｒ４が独立して水素、ハロゲン、シアノ、１−６Ｃ−アルキル、２−６Ｃ−アルケニル、
１−６Ｃ−ハロアルキル、１−６Ｃ−ヒドロキシアルキル、１−６Ｃ−アルコキシ、１−
６Ｃ−ハロアルコキシ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−(１−６Ｃ−アルキレン)−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−
Ｃ(Ｏ)−(１−６Ｃ−アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ１０Ｒ１１、３−７Ｃ−シクロアルキル、
−Ｓ−(１−６Ｃ−ハロアルキル)、ＳＦ５、−ＳＯ２ＮＨ−(３−７Ｃ−シクロアルキル)
、−ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、場合によりシアノ、１−４Ｃ−アルキル、１−６Ｃ−ハロア
ルキル、１−６Ｃ−ハロアルコキシ、Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１０Ｒ１１で独立して１
回以上置換されていてよいヘテロアリールであり、
ここで、Ｒ２、Ｒ３、(Ｒ４)ｎの２個が、互いにオルトに位置するとき、これらが結合し
ている２個の炭素原子と一体となって、ＯまたはＮから選択される１個または２個のヘテ
ロ原子を含み、場合によりさらに二重結合および／またはカルボニル基および／または１
−４Ｃ−アルキル基を含んでよいヘテロ環式５員、６員または７員環を形成し、
ｎが０〜３であり、
Ｒ６が
(ａ)  水素、
(ｂ)  ヒドロキシ、
(ｃ)  シアノ、
(ｄ)  場合により次のもので置換されていてよい１−６Ｃ−アルコキシ
(ｄ１)  １〜２個のＯＨ、
(ｄ２)  ＮＲ１０Ｒ１１、
(ｄ３)  ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、
(ｄ４)  ヘテロシクリル、
(ｄ５)  場合によりシアノ、１−４Ｃ−アルキル、１−６Ｃ−ハロアルキル、１−６Ｃ
−ハロアルコキシ、Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１０Ｒ１１で独立して１回以上置換されて
いてよいヘテロアリール、
(ｅ)  ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、
(ｆ)  ３−７Ｃ−シクロアルコキシ、
(ｇ)  １−６Ｃ−ハロアルコキシ、
(ｈ)  −Ｃ(Ｏ)ＮＲ１０Ｒ１１、
(ｉ)  場合によりＣＮで置換されていてよい−Ｏ−ヘテロアリール、
(ｊ)
【化４】
2014531465.tif 000004
(ここで、＊が結合点である)
であり、
Ｒ７が
(ａ)  水素、
(ｂ)  場合によりヘテロアリールで置換されていてよい１−６Ｃ−アルキル、
(ｃ)  １−６Ｃ−ハロアルキル、
(ｄ)  １−６Ｃ−ヒドロキシアルキル、
(ｅ)
【化５】
2014531465.tif 000005
(ここで、＊が結合点である)、
(ｆ)  −Ｃ(Ｏ)−(１−６Ｃ−アルキル)、
(ｇ)  −Ｃ(Ｏ)−(１−６Ｃ−アルキレン)−Ｏ−(１−６Ｃ−アルキル)、
(ｈ)  −Ｃ(Ｏ)−(１−６Ｃ−アルキレン)−Ｏ−(１−６Ｃ−アルキレン)−Ｏ−(１−６
Ｃ−アルキル)、
(ｉ)  −Ｃ(Ｏ)−ヘテロシクリル、
(ｊ)  場合によりフェニル環が水素、ハロゲン、１−４Ｃ−アルキル、１−４Ｃ−ハロア
ルキル、１−４Ｃ−アルコキシ、１−４Ｃ−ハロアルコキシ、シアノ、Ｃ(Ｏ)ＯＲ９から
成る群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換されていてよいベンジル、
(ｋ)  ヘテロアリール
であるかまたは
場合により、Ｒ６およびＲ７が、これらが結合している窒素原子と一体となって６員環を
形成し、これは、Ｏ、Ｓ、Ｎから成る群から選択されるさらに１個のヘテロ原子を含んで
よく、そして場合によりヒドロキシ−(１−６アルキル)で置換されていてよく、
Ｒ８が水素、ハロゲン、シアノ、１−６Ｃ−ハロアルキル、１−６Ｃ−ハロアルコキシ、
Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１０Ｒ１１であり、
ｍが０〜４であり、
Ｒ９が
(ａ)  水素、
(ｂ)  場合によりヒドロキシで置換されていてよい１−６Ｃ−アルキル
であり、
Ｒ１０、Ｒ１１が互いに独立して水素、１−４Ｃ−アルキル、１−４Ｃ−ヒドロキシアル
キル、１−４Ｃ−アルコキシであるか、またはこれらが結合している窒素原子と一体とな
って、場合によりＯ、ＳまたはＮから成る群から選択されるさらに１個のヘテロ原子を含
んでよい５〜６員ヘテロ環式環を形成する、
請求項１に記載の式(Ｉ)の化合物または該化合物のＮ−オキシド、塩、互変異性体もしく
は立体異性体または該Ｎ−オキシド、互変異性体もしくは立体異性体の塩。
【請求項３】
Ｒ１が水素、ハロゲン、１−３Ｃ−アルキルであり、
Ｒ２／Ｒ３が互いに独立して水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、１−３Ｃ−ハロアル
キル、１−３Ｃ−ハロアルコキシ、１−３Ｃ−アルコキシ、Ｒ４が独立して水素、ヒドロ
キシ、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、１−３Ｃ−アルキル、２−３Ｃ−アルケニル、２−３
Ｃ−アルキニル、１−３Ｃ−ハロアルキル、１−３Ｃ−ヒドロキシアルキル、１−３Ｃ−
アルコキシ、−Ｏ−(２−３Ｃ−アルキレン)−Ｏ−Ｃ(Ｏ)−(１−３Ｃ−アルキル)、１−
３Ｃ−ハロアルコキシ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−(１−３Ｃ−アルキレン)−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−
Ｃ(Ｏ)−(１−３Ｃ−アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ１０Ｒ１１、３−７Ｃ−シクロアルキル、
−Ｓ−(１−３Ｃ−ハロアルキル)、ＳＦ５、−ＳＯ２ＮＨ−(３−７Ｃ−シクロアルキル)
、−ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｒ１１、場合によりシアノ、１−３Ｃ−アルキル、
１−３Ｃ−ハロアルキル、１−３Ｃ−ハロアルコキシ、Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１０Ｒ
１１で独立して１回以上置換されていてよいヘテロアリールであり、
ここで、Ｒ２、Ｒ３、(Ｒ４)ｎの２個が、互いにオルトに位置するとき、これらが結合し
ている２個の炭素原子と一体となって、ＯまたはＮから選択される１個または２個のヘテ
ロ原子を含み、場合によりさらなる二重結合を含んでよくおよび／または場合によりオキ
ソ(＝Ｏ)基および／または１−３Ｃ−アルキル基で置換されていてよいヘテロ環式５員、
６員または７員環を形成し、
ｎが０〜３であり、
Ｒ６が
(ａ)  水素、
(ｂ)  ヒドロキシ、
(ｃ)  シアノ、
(ｄ)  場合により次のもので独立して１回以上置換されていてよい１−６Ｃ−アルコキシ
(ｄ１)  ＯＨ、
(ｄ２)  −Ｏ−(１−３Ｃ−アルキル)、
(ｄ３)  Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、
(ｄ４)  Ｃ(Ｏ)ＮＲ１０Ｒ１１、
(ｄ５)  ＮＲ１０Ｒ１１、
(ｄ６)  −Ｓ−(１−３Ｃ−アルキル)、
(ｄ７)  −Ｓ(Ｏ)−(１−３Ｃ−アルキル)、
(ｄ８)  −ＳＯ２−(１−３Ｃ−アルキル)、
(ｄ９)  ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、
(ｄ１０)  場合によりＣ(Ｏ)ＯＲ９またはオキソ(＝Ｏ)で置換されていてよいヘテロシ
クリル、
(ｄ１１)  場合により独立してシアノ、１−３Ｃ−アルキル、１−３Ｃ−ハロアルキル
、１−３Ｃ−ハロアルコキシ、Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１０Ｒ１１、(１−３Ｃ−アル
キレン)−Ｏ−(１−３Ｃ−アルキル)で１回以上置換されていてよいヘテロアリール、
(ｅ)  ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、
(ｆ)  ３−７Ｃ−シクロアルコキシ、
(ｇ)  １−６Ｃ−ハロアルコキシ、
(ｈ)  ＣＯＯＲ９、
(ｉ)  −Ｃ(Ｏ)ＮＲ１０Ｒ１１、
(ｊ)  場合によりＣＮで置換されていてよい−Ｏ−ヘテロアリール、
(ｋ)
【化６】
2014531465.tif 000006
(ここで、＊が結合点である)、
(ｌ)  場合によりヒドロキシ、ＮＨ(ＣＯ)ＯＲ９で置換されていてよい−Ｏ−(２−３Ｃ
−アルキレン)−Ｏ−(１−３Ｃ−アルキル)
であり、
Ｒ７が
(ａ)  水素、
(ｂ)  場合によりヘテロアリールで置換されていてよい１−３Ｃ−アルキル、
(ｃ)  １−３Ｃ−ハロアルキル、
(ｄ)  １−３Ｃ−ヒドロキシアルキル、
(ｅ)
【化７】
2014531465.tif 000007
(ここで、＊が結合点である)、
(ｆ)  −Ｃ(Ｏ)−(１−３Ｃ−アルキル)、
(ｇ)  −Ｃ(Ｏ)−(１−３Ｃ−アルキレン)−Ｏ−(１−３Ｃ−アルキル)、
(ｈ)  −Ｃ(Ｏ)−(１−３Ｃ−アルキレン)−Ｏ−(２−３Ｃ−アルキレン)−Ｏ−(１−３
Ｃ−アルキル)、
(ｉ)  −Ｃ(Ｏ)−ヘテロシクリル、
(ｊ)  場合によりフェニル環が水素、ハロゲン、１−４Ｃ−アルキル、１−４Ｃ−アルコ
キシ、１−４Ｃ−ハロアルコキシ、シアノ、Ｃ(Ｏ)ＯＲ９から成る群から独立して選択さ
れる１〜５個の置換基で置換されていてよいベンジル、
(ｋ)  ヘテロアリール
であるかまたは
場合により、Ｒ６およびＲ７が、Ｒ７が結合している窒素原子と一体となって６員環を形
成し、これは、Ｏ、Ｓ、Ｎから成る群から選択されるさらに１個のヘテロ原子を含んでよ
く、さらに、場合により(１−３Ｃ−アルキル)−ＯＨ、(１−３Ｃ−アルキル)−ＮＲ１０
Ｒ１１で置換されていてよく、
Ｒ８が水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、１−３Ｃ−アルキル、１−３Ｃ−ヒドロキ
シアルキル、１−３Ｃ−ハロアルキル、１−３Ｃ−ハロアルコキシ、Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、Ｃ(
Ｏ)ＮＲ１０Ｒ１１であり、
ｍが０〜４であり、
Ｒ９が
(ａ)  水素、
(ｂ)  場合によりヒドロキシで置換されていてよい１−３Ｃ−アルキル
であり、
Ｒ１０、Ｒ１１が互いに独立して水素、１−３Ｃ−アルキル、１−３Ｃ−ヒドロキシアル
キル、１−３Ｃ−アルコキシ、−(ＣＯ)−(１−３Ｃ−アルキル)、ＣＨＯ、ＣＯＯＲ９で
あるか、またはこれらが結合している窒素原子と一体となって、場合によりＯ、Ｓまたは
Ｎから成る群から選択されるさらに１個のヘテロ原子を含んでよく、さらに場合により１
〜２個のフッ素原子またはＣＯＯＲ９で置換されていてよい４〜６員ヘテロ環式環を形成
する、
請求項１に記載の式(Ｉ)の化合物または該化合物のＮ−オキシド、塩、互変異性体もしく
は立体異性体または該Ｎ−オキシド、互変異性体もしくは立体異性体の塩。
【請求項４】
Ｒ１が水素、１−３Ｃ−アルキルであり、
Ｒ２／Ｒ３が、互いに独立して水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、１−４Ｃ−ハロア
ルキル、１−４Ｃ−アルコキシであり、
Ｒ４が独立して水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、１−４Ｃ−アルキル、２−４Ｃ−
アルケニル、２−４Ｃ−アルキニル、１−４Ｃ−ハロアルキル、１−４Ｃ−ヒドロキシア
ルキル、１−４Ｃ−アルコキシ、−Ｏ−(２−４Ｃ−アルキレン)−Ｏ−Ｃ(Ｏ)−(１−４
Ｃ−アルキル)、１−４Ｃ−ハロアルコキシ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−(１−４Ｃ−アルキレン
)−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ(Ｏ)−(１−４Ｃ−アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ１０Ｒ１１、３−７
Ｃ−シクロアルキル、−Ｓ−(１−４Ｃ−ハロアルキル)、ＳＦ５、−ＳＯ２ＮＨ−(３−
７Ｃ−シクロアルキル)、−ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｒ１１、場合によりシアノ
、１−４Ｃ−アルキル、１−４Ｃ−ハロアルキル、１−４Ｃ−ハロアルコキシ、Ｃ(Ｏ)Ｏ
Ｒ９、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１０Ｒ１１で独立して１回以上置換されていてよいヘテロアリールであ
り、
ここで、Ｒ２、Ｒ３、(Ｒ４)ｎの２個が、互いにオルトに位置するとき、これらが結合し
ている２個の炭素原子と一体となって、ＯまたはＮから選択される１個または２個のヘテ
ロ原子を含み、場合によりさらなる二重結合を含んでよくおよび／または場合によりオキ
ソ(＝Ｏ)基および／または１−４Ｃ−アルキル基で置換されていてよいヘテロ環式５員、
６員または７員環を形成でき、
ｎが０〜３であり、
Ｒ６が
(ａ)  水素、
(ｂ)  ヒドロキシ、
(ｄ)  場合により次のもので独立して１回以上置換されていてよい１−４Ｃ−アルコキシ
(ｄ１)  ＯＨ、
(ｄ２)  −Ｏ−(１−４Ｃ−アルキル)、
(ｄ３)  Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、
(ｄ４)  Ｃ(Ｏ)ＮＲ１０Ｒ１１、
(ｄ５)  ＮＲ１０Ｒ１１、
(ｄ６)  −Ｓ−(１−４Ｃ−アルキル)、
(ｄ７)  −Ｓ(Ｏ)−(１−４Ｃ−アルキル)、
(ｄ８)  −ＳＯ２−(１−４Ｃ−アルキル)、
(ｄ９)  ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、
(ｄ１０)  場合によりＣ(Ｏ)ＯＲ９またはオキソ(＝Ｏ)で置換されていてよいヘテロシ
クリル、
(ｄ１１)  場合によりシアノ、１−４Ｃ−アルキル、１−４Ｃ−ハロアルキル、１−４
Ｃ−ハロアルコキシ、Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１０Ｒ１１、(１−４Ｃ−アルキレン)−
Ｏ−(１−４Ｃ−アルキル)で独立して１回以上置換されていてよいヘテロアリール、
(ｅ)  ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、
(ｆ)  ３−７Ｃ−シクロアルコキシ、
(ｇ)  １−６Ｃ−ハロアルコキシ、
(ｈ)  ＣＯＯＲ９、
(ｉ)  −Ｃ(Ｏ)ＮＲ１０Ｒ１１、
(ｊ)  場合によりＣＮで置換されていてよい−Ｏ−ヘテロアリール、
(ｋ)
【化８】
2014531465.tif 000008
(ここで、＊が結合点である)、
(ｌ)  場合によりヒドロキシ、ＮＨ(ＣＯ)ＯＲ９で置換されていてよい−Ｏ−(２−４Ｃ
−アルキレン)−Ｏ−(１−４Ｃ−アルキル)
であり、
Ｒ７が
(ａ)  水素、
(ｂ)  (１−４Ｃ−アルキル)−ヘテロアリール、
(ｃ)  １−４Ｃ−ハロアルキル、
(ｄ)  １−４Ｃ−ヒドロキシアルキル、
(ｅ)
【化９】
2014531465.tif 000009
(ここで、＊が結合点である)、
(ｆ)  −Ｃ(Ｏ)−(１−４Ｃ−アルキル)、
(ｇ)  −Ｃ(Ｏ)−(１−４Ｃ−アルキレン)−Ｏ−(１−４Ｃ−アルキル)、
(ｈ)  −Ｃ(Ｏ)−(１−４Ｃ−アルキレン)−Ｏ−(２−４Ｃ−アルキレン)−Ｏ−(１−４
Ｃ−アルキル)、
(ｉ)  −Ｃ(Ｏ)−ヘテロシクリル、
(ｊ)  場合によりフェニル環が水素、ハロゲン、１−４Ｃ−アルキル、１−４Ｃ−アルコ
キシ、１−４Ｃ−ハロアルコキシ、シアノ、Ｃ(Ｏ)ＯＲ９から成る群から独立して選択さ
れる１〜５個の置換基で置換されていてよいベンジル、
(ｋ)  ヘテロアリール
であるかまたは
場合により、Ｒ６およびＲ７が、Ｒ７が結合している窒素原子と一体となって６員環を形
成し、これは、Ｏ、Ｓ、Ｎから成る群から選択されるさらに１個のヘテロ原子を含んでよ
く、そして場合により(１−４Ｃ−アルキル)−ＯＨ、(１−４Ｃ−アルキル)−ＮＲ１０Ｒ
１１で置換されていてよく、
Ｒ８が水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１０Ｒ１１、１−４Ｃ−アルキ
ル、１−４Ｃ−ヒドロキシアルキル、１−４Ｃ−ハロアルキル、１−４Ｃ−ハロアルコキ
シであり、
ｍが０〜２であり、
Ｒ９が水素、場合によりヒドロキシで置換されていてよい１−４Ｃ−アルキル、
Ｒ１０、Ｒ１１が互いに独立して水素、１−４Ｃ−アルキル、１−４Ｃ−ヒドロキシアル
キル、１−４Ｃ−アルコキシ、−Ｃ(Ｏ)−(１−４Ｃ−アルキル)またはＣＯＯＲ９である
か、またはこれらが結合している窒素原子と一体となって、場合によりＯ、ＳまたはＮか
ら成る群から選択されるさらに１個のヘテロ原子を含んでよく、さらに場合により１〜２
個のフッ素原子またはＣＯＯＲ９で置換されていてよい４〜６員ヘテロ環式環を形成する
、
請求項１に記載の式(Ｉ)の化合物または該化合物のＮ−オキシド、塩、互変異性体もしく
は立体異性体または該Ｎ−オキシド、互変異性体もしくは立体異性体の塩。
【請求項５】
Ｒ１が水素であり、
Ｒ２／Ｒ３が独立して水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシ、ＣＦ３、−Ｏ−
ＣＨ３または−Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ３であり、
Ｒ４が互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、シアノ、ＮＯ２、ヒドロ
キシ、−ＣＨ３、−Ｃ３Ｈ７、シクロプロピル、１−プロペニル、−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＦ３
、−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ(ＣＨ３)２−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｃ(Ｃ
Ｈ３)２−ＯＨ、−Ｃ(ＣＨ３)２−ＣＨ２−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、
−ＯＣＦ３、−ＯＣＦ２Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−(ＣＨ２)−Ｏ−Ｃ(Ｏ)−ＣＨ３、
−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３、−ＣＯＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＯＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＯＣ２Ｈ５、−Ｃ(Ｏ)ＯＣ(
ＣＨ３)３、−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２−ＣＯＯＣ２Ｈ５、−Ｃ(ＣＨ３)２−ＣＯＯ
Ｃ２Ｈ５、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ２、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ(ＣＨ３)、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)Ｎ
Ｈ−(ＣＨ２)２−ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)−(Ｎ−モルホリニル)、−ＳＯ２−ＮＨ−シクロプロピ
ル、−ＳＯ２−(Ｎ−モルホリノ)、ＮＨ２、ＮＨ−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ３)、５−メチル−オキサ
−ジアゾール−３−イル、Ｎ−ピロリル、Ｎ−ピラゾリル、−Ｓ−ＣＦ３、ＳＦ５であり
、
ここで、Ｒ２、Ｒ３、(Ｒ４)ｎの２個が、互いにオルトに位置するとき、一体となって、
−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−(ＣＨ３)Ｃ＝ＣＨ−
(Ｃ＝Ｏ)−Ｏ−、−ＣＨ２−(Ｃ＝Ｏ)−Ｏ−、−(ＣＨ２)２−(Ｃ＝Ｏ)−ＮＨ−を形成し
、これが、これらが結合している２個の炭素原子と一体となって５員、６員または７員環
を形成し、
ｎが０、１、２、３であり、
Ｒ６が水素、ヒドロキシ、シアノ、−Ｏ−シクロプロピル、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、−
ＯＣＦ２Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−(ＣＨ２)２−ＯＨ、−Ｏ−(ＣＨ２)２−ＮＨ２、
−Ｏ(ＣＨ２)２−Ｎ(ＣＨ３)２、−Ｏ−(ＣＨ２)２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−(ＣＨ２)２−Ｏ
−(ＣＨ２)２−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ(ＯＨ)−ＣＨ２ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ(Ｏ
Ｈ)−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ(Ｏ)ＯＣ(ＣＨ３)３、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−Ｏ−ＣＨ２−
ＣＯＯＣ２Ｈ５、Ｃ(Ｏ)ＮＨ２、−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ(Ｏ)−(３−フルオロ−Ｎ−アゼチジ
ン)、−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ(Ｏ)−(３,３−ジフルオロ−Ｎ−アゼチジン)、−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ(ＯＨ)−ＣＨ２−Ｎ−ピペリジニル、−Ｏ−(ＣＨ２)２(モルホリン−４−イル)、−Ｏ
−ＣＨ２−(モルホリン−２−イル)、−Ｏ−ＣＨ２−(モルホリン−２−イル−４−ｔｅ
ｒｔ.−ブトキシカルボキシレート)、−Ｏ−ＣＨ２−(ピロリジン−２−オン−５−イル)
、−Ｏ−(ＣＨ２)２−Ｓ−ＣＨ３、−Ｏ−(ＣＨ２)２−ＳＯ−ＣＨ３、−Ｏ−(ＣＨ２)２
−ＳＯ２−ＣＨ２、−Ｏ−ＣＨ２−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２−ＣＨ(ＣＨ３)２、
【化１０】
2014531465.tif 000010
(ここで、＊が結合点である)、−Ｏ−(ＣＨ２)２−テトラゾリル、−Ｏ−ＣＨ２−テトラ
ゾリル、−Ｏ−ピリジン−４−イル、−Ｏ−(３−シアノ−ピリジン−４−イル)または−
Ｏ−ＣＨ２−(オキサジアゾール)−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３であり、
Ｒ７が水素、メチル、ジフルオロメチル、ヒドロキシエチル、
【化１１】
2014531465.tif 000011
(ここで、＊が結合点である)、−(ＣＨ２)２−テトラゾリル、ピリジン−４−イル、−Ｃ
(Ｏ)−テトラヒドロピラン−４−イル、−Ｃ(Ｏ)−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)−ＣＨ
３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２−Ｏ−(ＣＨ２)２−Ｏ−ＣＨ３、Ｃ(Ｏ)ＯＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２また
は場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エト
キシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ３、−Ｃ(Ｏ)Ｏ
ＣＨ３で１回以上置換されていてよいベンジルであるかまたは
場合により、Ｒ６およびＲ７が、Ｒ７が結合している窒素原子と一体となって６員環を形
成し、これがＯ、Ｓ、Ｎから成る群から選択されるさらに１個のヘテロ原子を含んでよく
、そしてさらに場合により−ＣＨ２−ＯＨまたは−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨＯで置換されてい
てよく、
Ｒ８が水素、フッ素、ヒドロキシ、シアノ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＨ２−ＯＨ、ＯＣＨ３、
Ｃ(Ｏ)ＯＨ、Ｃ(Ｏ)ＯＣＨ３、Ｃ(Ｏ)ＯＣ２Ｈ５、Ｃ(Ｏ)Ｏ(ＣＨ２)２−ＯＨ、Ｃ(Ｏ)Ｎ
Ｈ２、Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ３であり、
ｍが０、１または２である、
請求項１に記載の式(Ｉ)の化合物または該化合物のＮ−オキシド、塩、互変異性体もしく
は立体異性体または該Ｎ−オキシド、互変異性体もしくは立体異性体の塩。
【請求項６】
次のものから成る群から選択される請求項１に記載の式(Ｉ)の化合物：
２−[１−(６−クロロ−２−フルオロ−３−メチルベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３
−イル]−５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
２−[１−(６−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシベンジル)−１Ｈ−インダゾール−
３−イル]−５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
５−メトキシ−２−{１−[３−(５−メチル−１,２,４−オキサジアゾール−３−イル)ベ
ンジル]−１Ｈ−インダゾール−３−イル}−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−
アミン、
２−[１−(２−クロロ−４,５−ジメチルベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−
５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
５−メトキシ−２−{１−[４−(ペンタフルオロ−λ６−スルファニル)ベンジル]−１Ｈ
−インダゾール−３−イル}−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
２−[１−(２,６−ジフルオロ−３−メトキシベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル
]−５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
Ｎ−(２,６−ジフルオロ−３−メトキシベンジル)−２−[１−(２,６−ジフルオロ−３−
メトキシベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−
４−イル)ピリミジン−４−アミン、
２−{１−[(６−ブロモ−１,３−ベンゾジオキソール−５−イル)メチル]−１Ｈ−インダ
ゾール−３−イル}−５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン
、
２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル
]−５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
Ｎ−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジ
フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−
４−イル)ピリミジン−４−アミン、
２−({３−[５−メトキシ−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジン−２−イル]−１
Ｈ−インダゾール−１−イル}メチル)ベンゾニトリル、
２−[１−(２−クロロ−４−メトキシベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−５−
メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
２−[１−(３,４−ジヒドロ−２Ｈ−１,５−ベンゾジオキセピン−６−イルメチル)−１
Ｈ−インダゾール−３−イル]−５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−
４−アミン、
２−[１−(２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−５−メトキ
シ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
Ｎ−(２,６−ジフルオロベンジル)−２−[１−(２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−イ
ンダゾール−３−イル]−５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−ア
ミン、
５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)−２−(１−{３−[(トリフルオロメチル)スル
ファニル]ベンジル}−１Ｈ−インダゾール−３−イル)ピリミジン−４−アミン、
２−[１−(２,３−ジフルオロ−４−メチルベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]
−５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
Ｎ−(２,３−ジフルオロ−４−メチルベンジル)−２−[１−(２,３−ジフルオロ−４−メ
チルベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−
イル)ピリミジン−４−アミン、
５−メトキシ−２−{１−[４−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ベンジル]−１Ｈ−インダ
ゾール−３−イル}−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン
２−[１−(２,６−ジクロロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−５−メトキシ
−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
Ｎ−(２,６−ジクロロベンジル)−２−[１−(２,６−ジクロロベンジル)−１Ｈ−インダ
ゾール−３−イル]−５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン
、
５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)−２−(１−{４−[(トリフルオロメチル)スル
ファニル]ベンジル}−１Ｈ−インダゾール−３−イル)ピリミジン−４−アミン、
２−[１−(２−クロロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−５−メトキシ−Ｎ−
(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
Ｎ−(２−クロロベンジル)−２−[１−(２−クロロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３
−イル]−５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
メチル３−クロロ−４−({３−[５−メトキシ−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミ
ジン−２−イル]−１Ｈ−インダゾール−１−イル}メチル)ベンゾエート、
メチル３−クロロ−４−{[(２−{１−[２−クロロ−４−(メトキシカルボニル)ベンジル]
−１Ｈ−インダゾール−３−イル}−５−メトキシピリミジン−４−イル)(ピリジン−４
−イル)アミノ]メチル}ベンゾエート、
２−[１−(４−ブロモ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]
−５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
２−[１−(２−クロロ−４−フルオロ−３−メトキシベンジル)−１Ｈ−インダゾール−
３−イル]−５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
２−[１−(４−エトキシ−２,３−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル
]−５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
Ｎ−(４−エトキシ−２,３−ジフルオロベンジル)−２−[１−(４−エトキシ−２,３−ジ
フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−
４−イル)ピリミジン−４−アミン、
５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)−２−{１−[２,３,５,６−テトラフルオロ−
４−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)ベンジル]−１Ｈ−インダゾール−３−イル}ピリ
ミジン−４−アミン、
５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)−Ｎ−[２,３,５,６−テトラフルオロ−４−(
２,２,２−トリフルオロエトキシ)ベンジル]−２−{１−[２,３,５,６−テトラフルオロ
−４−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)ベンジル]−１Ｈ−インダゾール−３−イル}ピ
リミジン−４−アミン、
メチル２,４−ジクロロ−３−({３−[５−メトキシ−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピ
リミジン−２−イル]−１Ｈ−インダゾール−１−イル}メチル)ベンゾエート、
５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)−２−[１−(２,４,６−トリフルオロベンジル
)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ピリミジン−４−アミン、
５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)−Ｎ−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−２
−[１−(２,４,６−トリフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ピリミジン
−４−アミン、
２−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−５−メトキシ−Ｎ
−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン
２−[１−(２,４−ジクロロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−５−メトキシ
−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
２−[１−(２−フルオロ−４−ヨードベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−５−
メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
２−[１−(２−ブロモベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−５−メトキシ−Ｎ−
(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
Ｎ−(２−ブロモベンジル)−２−[１−(２−ブロモベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３
−イル]−５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
[３−フルオロ−４−({３−[５−メトキシ−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジン
−２−イル]−１Ｈ−インダゾール−１−イル}メチル)フェニル]酢酸、
５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)−２−[１−(２,３,５,６−テトラフルオロ−
４−メトキシベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ピリミジン−４−アミン、
５−メトキシ−２−[１−(４−プロピルベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−Ｎ
−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
２−{１−[２,６−ジクロロ−４−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]−１Ｈ−インダゾー
ル−３−イル}−５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
Ｎ−[２,６−ジクロロ−４−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]−２−{１−[２,６−ジク
ロロ−４−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]−１Ｈ−インダゾール−３−イル}−５−メ
トキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
７−({３−[５−メトキシ−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジン−２−イル]−１
Ｈ−インダゾール−１−イル}メチル)−３,４−ジヒドロキノリン−２(１Ｈ)−オン、
２−[１−(２−クロロ−４−ヨードベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−５−メ
トキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
２−[１−(３,５−ジメトキシベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−５−メトキ
シ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
２−{１−[２−クロロ−６−(トリフルオロメチル)ベンジル]−１Ｈ−インダゾール−３
−イル}−５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
２−[１−(２−クロロ−５−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−５−
メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
７−({３−[５−メトキシ−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジン−２−イル]−１
Ｈ−インダゾール−１−イル}メチル)−４−メチル−２Ｈ−クロメン−２−オン、
３−フルオロ−４−({３−[５−メトキシ−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジン
−２−イル]−１Ｈ−インダゾール−１−イル}メチル)ベンゾニトリル、
４−{[{２−[１−(４−シアノ−２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル
]−５−メトキシピリミジン−４−イル}(ピリジン−４−イル)アミノ]メチル}−３−フル
オロベンゾニトリル、
２−{１−[２,６−ジクロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル]−１Ｈ−インダゾール
−３−イル}−５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
エチル[３−({３−[５−メトキシ−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジン−２−イ
ル]−１Ｈ−インダゾール−１−イル}メチル)フェニル]アセテート、
２−[１−(４−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−５−メトキシ−Ｎ
−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
Ｎ−シクロプロピル−４−({３−[５−メトキシ−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリ
ミジン−２−イル]−１Ｈ−インダゾール−１−イル}メチル)ベンゼンスルホンアミド、
６−({３−[５−メトキシ−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジン−２−イル]−１
Ｈ−インダゾール−１−イル}メチル)−１−ベンゾフラン−２(３Ｈ)−オン、
２−{１−[４−(ジフルオロメトキシ)−２,６−ジフルオロベンジル]−１Ｈ−インダゾー
ル−３−イル}−５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
ｔｅｒｔ−ブチル３−クロロ−４−({３−[５−メトキシ−４−(ピリジン−４−イルアミ
ノ)ピリミジン−２−イル]−１Ｈ−インダゾール−１−イル}メチル)ベンゾエート、
エチル２−[３−({３−[５−メトキシ−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジン−２
−イル]−１Ｈ−インダゾール−１−イル}メチル)フェニル]−２−メチルプロパノエート
、
４−({３−[５−メトキシ−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジン−２−イル]−１
Ｈ−インダゾール−１−イル}メチル)ベンゾニトリル、
５−メトキシ−２−{１−[４−(モルホリン−４−イルスルホニル)ベンジル]−１Ｈ−イ
ンダゾール−３−イル}−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
２−[１−(２,６−ジクロロ−３−ニトロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−
５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
３−({３−[５−メトキシ−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジン−２−イル]−１
Ｈ−インダゾール−１−イル}メチル)ベンゾニトリル、
Ｎ−[４−(ジフルオロメトキシ)−２,６−ジフルオロベンジル]−２−{１−[４−(ジフル
オロメトキシ)−２,６−ジフルオロベンジル]−１Ｈ−インダゾール−３−イル}−５−メ
トキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)−２−{１−[３−(１Ｈ−ピロール−１−イル)
ベンジル]−１Ｈ−インダゾール−３−イル}ピリミジン−４−アミン、
３,５−ジフルオロ−４−({３−[５−メトキシ−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミ
ジン−２−イル]−１Ｈ−インダゾール−１−イル}メチル)ベンゾニトリル
５−メトキシ−２−{１−[２−メトキシ−４−(トリフルオロメチル)ベンジル]−１Ｈ−
インダゾール−３−イル}−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
２−[１−(２,６−ジフルオロ−３−メチルベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]
−５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
２−[１−(２−フルオロ−６−メトキシベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−５
−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
３,５−ジフルオロ−４−({３−[５−メトキシ−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミ
ジン−２−イル]−１Ｈ−インダゾール−１−イル}メチル)ベンズアミド、
２−[３,５−ジフルオロ−４−({３−[５−メトキシ−４−(ピリジン−４−イルアミノ)
ピリミジン−２−イル]−１Ｈ−インダゾール−１−イル}メチル)フェノキシ]酢酸エチル
、
２−[１−(２,６−ジフルオロ−４−プロポキシベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イ
ル]−５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
２−[１−(４−エトキシ−２−フルオロ−６−メトキシベンジル)−１Ｈ−インダゾール
−３−イル]−５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル
]−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジン−５−オール
２−[１−(４−メトキシベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−４−(ピリジン−
４−イルアミノ)ピリミジン−５−オール、
２−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−４−(ピリジン−
４−イルアミノ)ピリミジン−５−オール、
２−[１−(４−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−４−(ピリジン−
４−イルアミノ)ピリミジン−５−オール、
{３−[({２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−
３−イル]−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジン−５−イル}オキシ)メチル]オキ
セタン−３−イル}メタノール、
{３−[({２−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−４−(ピ
リジン−４−イルアミノ)ピリミジン−５−イル}オキシ)メチル]オキセタン−３−イル}
メタノール、
(３−{[(２−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−５−{[３
−(ヒドロキシメチル)オキセタン−３−イル]メトキシ}ピリミジン−４−イル)(ピリジン
−４−イル)アミノ]メチル}オキセタン−３−イル)メタノール、
１−({２−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−４−(ピリ
ジン−４−イルアミノ)ピリミジン−５−イル}オキシ)メタンスルホンアミド、
５−[２−(ジメチルアミノ)エトキシ]−２−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−イン
ダゾール−３−イル]−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
２−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−Ｎ−(ピリジン−
４−イル)−５−[２−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)エトキシ]ピリミジン−４−アミ
ン、
２−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−Ｎ−(ピリジン−
４−イル)−５−[２−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)エトキシ]−Ｎ−[２−(１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル)エチル]ピリミジン−４−アミン、
５−[２−(ジメチルアミノ)エトキシ]−２−[１−(４−フルオロベンジル)−１Ｈ−イン
ダゾール−３−イル]−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
２−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−Ｎ−(ピリジン−
４−イル)−５−(１Ｈ−テトラゾール−５−イルメトキシ)ピリミジン−４−アミン、
５−[２−(ジメチルアミノ)エトキシ]−２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベ
ンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−
アミン、
１−({２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３
−イル]−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジン−５−イル}オキシ)−３−(ピペリ
ジン−１−イル)プロパン−２−オール、
２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル
]−５−(２−メトキシエトキシ)−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
ｔｅｒｔ−ブチル２−[({２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ
−インダゾール−３−イル]−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジン−５−イル}オ
キシ)メチル]モルホリン−４−カルボキシレート、
２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル
]−５−[２−(モルホリン−４−イル)エトキシ]−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン
−４−アミン、
２−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−５−{[３−(メト
キシメチル)−１,２,４−オキサジアゾール−５−イル]メトキシ}−Ｎ−(ピリジン−４−
イル)ピリミジン−４−アミン、
エチル({２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−
３−イル]−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジン−５−イル}オキシ)アセテート
、
１−(３,３−ジフルオロアゼチジン−１−イル)−２−({２−[１−(４−エトキシ−２,６
−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−４−(ピリジン−４−イルア
ミノ)ピリミジン−５−イル}オキシ)エタノン、
２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル
]−５−[２−(メチルスルファニル)エトキシ]−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−
４−アミン、
２−[２−({２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾー
ル−３−イル]−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジン−５−イル}オキシ)エトキ
シ]エタノール、
ギ酸−(５Ｓ)−５−[({２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−
インダゾール−３−イル]−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジン−５−イル}オキ
シ)メチル]ピロリジン−２−オン(１：１)、
(５Ｒ)−５−[({２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダ
ゾール−３−イル]−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジン−５−イル}オキシ)メ
チル]ピロリジン−２−オン、
ｔｅｒｔ−ブチル{２−[２−({２−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール
−３−イル]−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジン−５−イル}オキシ)エトキシ]
エチル}カルバメート、
２−({２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３
−イル]−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジン−５−イル}オキシ)−１−(３−フ
ルオロアゼチジン−１−イル)エタノン、
(５Ｓ)−５−[({２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダ
ゾール−３−イル]−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジン−５−イル}オキシ)メ
チル]ピロリジン−２−オン、
ｔｅｒｔ−ブチル[２−({２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ
−インダゾール−３−イル]−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジン−５−イル}オ
キシ)エチル]カルバメート、
Ｎ−({２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３
−イル]−８−(ピリジン−４−イル)−７,８−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド[５,４−ｂ][１
,４]オキサジン−７−イル}メチル)ホルムアミド、
２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル
]−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
２−[１−(４−メトキシベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−Ｎ−(ピリジン−
４−イル)ピリミジン−４−アミン、
２−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−Ｎ−(ピリジン−
４−イル)ピリミジン−４−アミン、
２−[１−(４−シクロプロピル−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３
−イル]−５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
２−(１−{２,６−ジフルオロ−４−[(１Ｅ)−プロプ−１−エン−１−イル]ベンジル}−
１Ｈ−インダゾール−３−イル)−５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン
−４−アミン、
１−[３,５−ジフルオロ−４−({３−[５−メトキシ−４−(ピリジン−４−イルアミノ)
ピリミジン−２−イル]−１Ｈ−インダゾール−１−イル}メチル)フェニル]エタノン、
[２,４−ジクロロ−３−({３−[５−メトキシ−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミ
ジン−２−イル]−１Ｈ−インダゾール−１−イル}メチル)フェニル]メタノール、
２−[３−({３−[５−メトキシ−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジン−２−イル
]−１Ｈ−インダゾール−１−イル}メチル)フェニル]エタノール、
２−[３−({３−[５−メトキシ−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジン−２−イル
]−１Ｈ−インダゾール−１−イル}メチル)フェニル]−２−メチルプロパン−１−オール
、
[４−({２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−
３−イル]−５−メトキシピリミジン−４−イル}アミノ)ピリジン−３−イル]メタノール
、
２−[３−クロロ−４−({３−[５−メトキシ−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジ
ン−２−イル]−１Ｈ−インダゾール−１−イル}メチル)フェニル]プロパン−２−オール
、
１−[３−({３−[５−メトキシ−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジン−２−イル
]−１Ｈ−インダゾール−１−イル}メチル)フェニル]−２−メチルプロパン−２−オール
、
２−[２,４−ジクロロ−３−({３−[５−メトキシ−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピ
リミジン−２−イル]−１Ｈ−インダゾール−１−イル}メチル)フェニル]プロパン−２−
オール、
５−(ジフルオロメトキシ)−２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１
Ｈ−インダゾール−３−イル]−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
５−(ジフルオロメトキシ)−Ｎ−(ジフルオロメチル)−２−[１−(４−エトキシ−２,６
−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピ
リミジン−４−アミン、
４−[(ジフルオロメチル)(ピリジン−４−イル)アミノ]−２−[１−(４−エトキシ−２,
６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ピリミジン−５−オール、
２−[１−(４−メトキシベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−Ｎ−(ピリジン−
４−イル)−５−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)ピリミジン−４−アミン、
２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル
]−Ｎ−(ピリジン−４−イル)−５−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)ピリミジン−４
−アミン、
３−({２−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−４−(ピリ
ジン−４−イルアミノ)ピリミジン−５−イル}オキシ)プロパン−１,２−ジオール、
(２Ｓ)−３−({２−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−４
−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジン−５−イル}オキシ)プロパン−１,２−ジオー
ル、
(２Ｒ)−３−({２−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−４
−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジン−５−イル}オキシ)プロパン−１,２−ジオー
ル、
２−({２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３
−イル]−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジン−５−イル}オキシ)エタノール、
２−({２−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−４−(ピリ
ジン−４−イルアミノ)ピリミジン−５−イル}オキシ)エタノール、
エチル４−({２−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−５−
(２−ヒドロキシエトキシ)ピリミジン−４−イル}アミノ)ピリジン−３−カルボキシレー
ト、
４−({２−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−５−(２−
ヒドロキシエトキシ)ピリミジン−４−イル}アミノ)−Ｎ−メチルピリジン−３−カルボ
キサミド、
４−({２−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−５−(２−
ヒドロキシエトキシ)ピリミジン−４−イル}アミノ)ピリジン−３−カルボキサミド、
２−ヒドロキシエチル４−({２−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−
３−イル]−５−(２−ヒドロキシエトキシ)ピリミジン−４−イル}アミノ)ピリジン−３
−カルボキシレート、
５−(シクロプロピルオキシ)−２−[１−(４−メトキシベンジル)−１Ｈ−インダゾール
−３−イル]−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル
]−５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン塩酸塩(１：１)、
(２Ｓ)−３−({２−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−４
−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジン−５−イル}オキシ)プロパン−１,２−ジオー
ル塩酸塩(１：１)、
２−({２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３
−イル]−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジン−５−イル}オキシ)エタノール塩
酸塩(１：１)、
２−[１−(２,６−ジクロロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−５−メトキシ
−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン塩酸塩(１：１)、
[２,４−ジクロロ−３−({３−[５−メトキシ−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミ
ジン−２−イル]−１Ｈ−インダゾール−１−イル}メチル)フェニル]メタノール塩酸塩(
１：１)、
(２Ｒ)−３−({２−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−４
−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジン−５−イル}オキシ)プロパン−１,２−ジオー
ル塩酸塩(１：１)、
Ｎ−{２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３
−イル]ピリミジン−４−イル}−Ｎ−(ピリジン−４−イル)アセトアミド、
Ｎ−{２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３
−イル]ピリミジン−４−イル}−２−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)アセトアミド
、
Ｎ−{２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３
−イル]ピリミジン−４−イル}−Ｎ−(ピリジン−４−イル)テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン
−４−カルボキサミド、
Ｎ−{２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３
−イル]ピリミジン−４−イル}−２−(２−メトキシエトキシ)−Ｎ−(ピリジン−４−イ
ル)アセトアミド、
２−[{２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３
−イル]ピリミジン−４−イル}(ピリジン−４−イル)アミノ]エタノール、
(３−{[{２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−
３−イル]ピリミジン−４−イル}(ピリジン−４−イル)アミノ]メチル}オキセタン−３−
イル)メタノール、
２−{１−[４−ブロモ−２−フルオロ−６−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)ベンジル
]−１Ｈ−インダゾール−３−イル}−５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジ
ン−４−アミン、
２−{１−[４−ブロモ−２,６−ビス(２,２,２−トリフルオロエトキシ)ベンジル]−１Ｈ
−インダゾール−３−イル}−５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４
−アミン、
２,４−ジクロロ−３−({３−[５−メトキシ−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジ
ン−２−イル]−１Ｈ−インダゾール−１−イル}メチル)安息香酸、
({２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イ
ル]−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジン−５−イル}オキシ)酢酸、
２,４−ジクロロ−３−({３−[５−メトキシ−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジ
ン−２−イル]−１Ｈ−インダゾール−１−イル}メチル)−Ｎ−メチルベンズアミド、
２,４−ジクロロ−３−({３−[５−メトキシ−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジ
ン−２−イル]−１Ｈ−インダゾール−１−イル}メチル)ベンズアミド、
２,４−ジクロロ−３−({３−[５−メトキシ−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジ
ン−２−イル]−１Ｈ−インダゾール−１−イル}メチル)−Ｎ,Ｎ−ジメチルベンズアミド
、
２,４−ジクロロ−Ｎ−(２−ヒドロキシエチル)−３−({３−[５−メトキシ−４−(ピリ
ジン−４−イルアミノ)ピリミジン−２−イル]−１Ｈ−インダゾール−１−イル}メチル)
ベンズアミド、
[２,４−ジクロロ−３−({３−[５−メトキシ−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミ
ジン−２−イル]−１Ｈ−インダゾール−１−イル}メチル)フェニル](モルホリン−４−
イル)メタノン、
３,５−ジフルオロ−４−({３−[５−メトキシ−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミ
ジン−２−イル]−１Ｈ−インダゾール−１−イル}メチル)−Ｎ−メチルベンズアミド、
２−[１−(４−エチニル−２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−５
−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
{２−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−８−(ピリジン−
４−イル)−７,８−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド[５,４−ｂ][１,４]オキサジン−７−イル
}メタノール、
２−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−５−メトキシ−Ｎ
−メチル−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
４−({２−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−５−メトキ
シピリミジン−４−イル}アミノ)ピリジン−３−カルボニトリル、
２−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−５−メトキシ−Ｎ
,Ｎ−ジ(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
メチル４−({２−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−５−
メトキシピリミジン−４−イル}アミノ)ピリジン−３−カルボキシレート、
２−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−５−メトキシ−Ｎ
−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
４−({２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３
−イル]−５−メトキシピリミジン−４−イル}アミノ)ピリジン−３−カルボニトリル、
２−[(３−{４−[(２,６−ジメチルピリジン−４−イル)アミノ]−５−メトキシピリミジ
ン−２−イル}−１Ｈ−インダゾール−１−イル)メチル]−５−エトキシ−３−フルオロ
フェノール、
４−({５−メトキシ−２−[１−(４−メトキシベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イ
ル]ピリミジン−４−イル}アミノ)ピリジン−２(１Ｈ)−オン、
４−({２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３
−イル]−５−メトキシピリミジン−４−イル}アミノ)ピリジン−２(１Ｈ)−オン、
４−({５−メトキシ−２−[１−(４−プロピルベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イ
ル]ピリミジン−４−イル}アミノ)ニコチノニトリル、
４−({２−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−５−メトキ
シピリミジン−４−イル}アミノ)ピリジン−３−カルボキサミド、
４−({５−メトキシ−２−[１−(４−プロピルベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イ
ル]ピリミジン−４−イル}アミノ)ピリジン−３−カルボキサミド、
４−({２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３
−イル]−５−メトキシピリミジン−４−イル}アミノ)ピリジン−３−カルボキサミド、
４−({２−[１−(２,６−ジフルオロ−４−ヒドロキシベンジル)−１Ｈ−インダゾール−
３−イル]−５−メトキシピリミジン−４−イル}アミノ)ピリジン−３−カルボキサミド
、
４−({２−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−５−ヒドロ
キシピリミジン−４−イル}アミノ)ピリジン−３−カルボニトリル、
４−({４−[(３−シアノピリジン−４−イル)アミノ]−２−[１−(２−フルオロベンジル
)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ピリミジン−５−イル}オキシ)ピリジン−３−カルボ
ニトリル、
５−メトキシ−２−[１−(４−メトキシベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−Ｎ
−[３−(トリフルオロメチル)ピリジン−４−イル]ピリミジン−４−アミン、
３−クロロ−４−({３−[５−メトキシ−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジン−
２−イル]−１Ｈ−インダゾール−１−イル}メチル)安息香酸、
ギ酸−３−クロロ−４−({３−[５−メトキシ−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミ
ジン−２−イル]−１Ｈ−インダゾール−１−イル}メチル)−Ｎ−メチルベンズアミド(１
：１)、
３−クロロ−４−({３−[５−メトキシ−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピリミジン−
２−イル]−１Ｈ−インダゾール−１−イル}メチル)−Ｎ−メチルベンズアミド、
４−({２−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−５−ヒドロ
キシピリミジン−４−イル}アミノ)ピリジン−３−カルボキサミド、
４−({２−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−５−ヒドロ
キシピリミジン−４−イル}アミノ)ピリジン−３−カルボン酸、
エチル４−({２−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−５−
ヒドロキシピリミジン−４−イル}アミノ)ピリジン−３−カルボキシレート、
２−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−４−(ピリジン−
４−イルアミノ)ピリミジン−５−カルボニトリル
２−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−４−(ピリジン−
４−イルアミノ)ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−({２−[１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−５−(２−
ヒドロキシエトキシ)ピリミジン−４−イル}アミノ)ピリジン−３−カルボン酸塩酸塩(１
：１)、
Ｎ−(２−フルオロピリジン−４−イル)−５−メトキシ−２−[１−(４−メトキシベンジ
ル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ピリミジン−４−アミン、
Ｎ−(２,６−ジフルオロピリジン−４−イル)−５−メトキシ−２−[１−(４−メトキシ
ベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ピリミジン−４−アミン、
Ｎ−(３−フルオロピリジン−４−イル)−５−メトキシ−２−[１−(４−メトキシベンジ
ル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ピリミジン−４−アミン、
５−メトキシ−２−[１−(４−メトキシベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−Ｎ
−(２−メチルピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
Ｎ−(ジフルオロメチル)−２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ
−インダゾール−３−イル]−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル
]−５−[２−(メチルスルフィニル)エトキシ]−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−
４−アミン、
２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル
]−５−[２−(メチルスルフィニル)エトキシ]−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−
４−アミン(エナンチオマー１)、
２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル
]−５−[２−(メチルスルフィニル)エトキシ]−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−
４−アミン(エナンチオマー２)、
２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル
]−５−[２−(メチルスルホニル)エトキシ]−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４
−アミン、
５−(２−アミノエトキシ)−２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１
Ｈ−インダゾール−３−イル]−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル
]−５−(モルホリン−２−イルメトキシ)−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−
アミン、
エチル４−({２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−１Ｈ−インダゾー
ル−３−イル]−５−メトキシピリミジン−４−イル}アミノ)ピリジン−３−カルボキシ
レート、
Ｎ−(３,５−ジフルオロピリジン−４−イル)−２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフル
オロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−５−メトキシピリミジン−４−アミン
、
２−[１−(３−アミノ−２,６−ジクロロベンジル)−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−
５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン、
Ｎ−[２,４−ジクロロ−３−({３−[５−メトキシ−４−(ピリジン−４−イルアミノ)ピ
リミジン−２−イル]−１Ｈ−インダゾール−１−イル}メチル)フェニル]アセトアミド、
２−[１−(４−エトキシ−２,６−ジフルオロベンジル)−４−メチル−１Ｈ−インダゾー
ル−３−イル]−５−メトキシ−Ｎ−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−アミン
または該化合物のＮ−オキシド、塩、互変異性体もしくは立体異性体または該Ｎ−オキシ
ド、互変異性体もしくは立体異性体の塩。
【請求項７】
Ｒ７が式(Ｉａ)に記載されるとおり水素である請求項１による一般式(Ｉ)の化合物の製
造方法であって、式(１−４)
【化１２】
2014531465.tif 000012
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６およびｎは請求項１に記載の意味を有する。〕
の化合物を、式(Ｃ)
【化１３】
2014531465.tif 000013
〔式中、Ｒ８およびｍは請求項１に記載の意味を有し、Ｘ’はＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、ボロン酸
またはボロン酸エステルである。〕
の化合物を、所望により適切なリガンドの存在下に適切な塩基および適切なパラジウム触
媒の存在下反応させて、式(Ｉａ)
【化１４】
2014531465.tif 000014
の化合物を形成させ、これを、所望によりその後脱保護して、Ｒ７が水素であり、Ｒ１、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ８およびｎおよびｍが請求項１に定義する意味を有する一般
式(Ｉ)の化合物を形成させることを特徴とする、方法。
【請求項８】
請求項１に記載の一般式(Ｉ)の化合物の製造方法であって、式(Ｉｂ)
【化１５】
2014531465.tif 000015
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびｍは請求項１に記載の意味を有し、
Ｒ’は１−６Ｃ−アルキルまたはベンジルである。〕
の化合物を適切な酸系で処理してベンジル基を開裂させて、式(１−５)
【化１６】
2014531465.tif 000016
の化合物を得て、続いて、式(１−５)の化合物と一般式(Ｂ)
【化１７】
2014531465.tif 000017
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｎは請求項１に記載の意味を有し、Ｘは脱離基である。
〕
の化合物を、適切な溶媒系中、適切な塩基の存在下、室温〜各溶媒の沸点までの範囲の温
度で反応させて、一般式(Ｉ)の化合物を得る、方法。
【請求項９】
請求項７に記載の一般式(１−５)
【化１８】
2014531465.tif 000018
〔式中、Ｒ１、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびｍは請求項１に記載の意味を有する。〕
の中間体化合物。
【請求項１０】
請求項１に記載の式(Ｉ)の化合物の製造のための、式(１−６)の化合物の使用。
【請求項１１】
疾患の処置または予防のための請求項１〜６のいずれかに記載の一般式(Ｉ)の化合物の
使用。
【請求項１２】
該疾患が過増殖性疾患および／またはアポトーシスの誘導に応答する障害である、請求
項１１に記載の一般式(Ｉ)の化合物の使用。
【請求項１３】
該過増殖性疾患および／またはアポトーシスの誘導に応答する障害が血液腫瘍、固形腫
瘍および／またはその転移である、請求項１２に記載の一般式(Ｉ)の化合物の使用。
【請求項１４】
該腫瘍が子宮頸部、乳房、非小細胞肺、前立腺、結腸またはメラノーマ腫瘍および／ま
たはその転移である、請求項１３に記載の式(Ｉ)の化合物の使用。
【請求項１５】
少なくとも１種の請求項１〜６のいずれかに記載の一般式(Ｉ)の化合物を、少なくとも
１種の薬学的に許容される助剤とともに含む、医薬組成物。
【請求項１６】
血液腫瘍、固形腫瘍および／またはその転移の処置のための、請求項１５に記載の組成
物。
【請求項１７】
請求項１〜６のいずれかに記載の一般式(Ｉ)の化合物から選択される１種以上の第一活
性成分および化学療法用抗癌剤および標的特異的抗癌剤から選択される１種以上の第二活
性成分を含む、組み合わせ剤。
【請求項１８】
Ｒ１が水素であり、
Ｒ２／Ｒ３が独立して水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシ、ＣＦ３、−Ｏ−
ＣＨ３または−Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ３であり、
Ｒ４が互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、シアノ、ＮＯ２、ヒドロキシ、−ＣＨ３、−Ｃ３Ｈ７、シクロプロピル、１−プロペニル、−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ(ＣＨ３)２−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｃ(ＣＨ３)２−ＯＨ、−Ｃ(ＣＨ３)２−ＣＨ２−ＯＨ、−ＯＣＨ３、ヒドロキシで１以上置換されていてもよい−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＦ２Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−(ＣＨ２)−Ｏ−Ｃ(Ｏ)−ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３、−ＣＯＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＯＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＯＣ２Ｈ５、−Ｃ(Ｏ)ＯＣ(ＣＨ３)３、−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２−ＣＯＯＣ２Ｈ５、−Ｃ(ＣＨ３)２−ＣＯＯＣ２Ｈ５、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ２、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ(ＣＨ３)、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ−(ＣＨ２)２−ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)−(Ｎ−モルホリニル)、−ＳＯ２−ＮＨ−シクロプロピル、−ＳＯ２−(Ｎ−モルホリノ)、ＮＨ２、ＮＨ−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ３)、５−メチル−オキサ−ジアゾール−３−イル、Ｎ−ピロリル、Ｎ−ピラゾリル、−Ｓ−ＣＦ３、ＳＦ５であり、
ここで、Ｒ２、Ｒ３、(Ｒ４)ｎの２個が、互いにオルトに位置するとき、一体となって、
−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−(ＣＨ３)Ｃ＝ＣＨ−
(Ｃ＝Ｏ)−Ｏ−、−ＣＨ２−(Ｃ＝Ｏ)−Ｏ−、−(ＣＨ２)２−(Ｃ＝Ｏ)−ＮＨ−を形成し
、これが、これらが結合している２個の炭素原子と一体となって５員、６員または７員環
を形成し、
ｎが０、１、２、３であり、
Ｒ６が水素、ヒドロキシ、シアノ、−Ｏ−シクロプロピル、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、−
ＯＣＦ２Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−(ＣＨ２)２−ＯＨ、−Ｏ−(ＣＨ２)２−ＮＨ２、
−Ｏ(ＣＨ２)２−Ｎ(ＣＨ３)２、−Ｏ−(ＣＨ２)２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−(ＣＨ２)２−Ｏ
−(ＣＨ２)２−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ(ＯＨ)−ＣＨ２ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ(Ｏ
Ｈ)−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ(Ｏ)ＯＣ(ＣＨ３)３、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−Ｏ−ＣＨ２−
ＣＯＯＣ２Ｈ５、Ｃ(Ｏ)ＮＨ２、−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ(Ｏ)−(３−フルオロ−Ｎ−アゼチジ
ン)、−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ(Ｏ)−(３,３−ジフルオロ−Ｎ−アゼチジン)、−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ(ＯＨ)−ＣＨ２−Ｎ−ピペリジニル、−Ｏ−(ＣＨ２)２(モルホリン−４−イル)、−Ｏ
−ＣＨ２−(モルホリン−２−イル)、−Ｏ−ＣＨ２−(モルホリン−２−イル−４−ｔｅ
ｒｔ.−ブトキシカルボキシレート)、−Ｏ−ＣＨ２−(ピロリジン−２−オン−５−イル)
、−Ｏ−(ＣＨ２)２−Ｓ−ＣＨ３、−Ｏ−(ＣＨ２)２−ＳＯ−ＣＨ３、−Ｏ−(ＣＨ２)２
−ＳＯ２−ＣＨ２、−Ｏ−ＣＨ２−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２−ＣＨ(ＣＨ３)２、
【化１０】
2014531465.tif 000019
(ここで、＊が結合点である)、−Ｏ−(ＣＨ２)２−テトラゾリル、−Ｏ−ＣＨ２−テトラ
ゾリル、−Ｏ−ピリジン−４−イル、−Ｏ−(３−シアノ−ピリジン−４−イル)または−
Ｏ−ＣＨ２−(オキサジアゾール)−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３であり、
Ｒ７が水素、メチル、ジフルオロメチル、ヒドロキシエチル、
【化１１】
2014531465.tif 000020
(ここで、＊が結合点である)、−(ＣＨ２)２−テトラゾリル、ピリジン−４−イル、−Ｃ
(Ｏ)−テトラヒドロピラン−４−イル、−Ｃ(Ｏ)−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)−ＣＨ
３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２−Ｏ−(ＣＨ２)２−Ｏ−ＣＨ３、Ｃ(Ｏ)ＯＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２また
は場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エト
キシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ３、−Ｃ(Ｏ)Ｏ
ＣＨ３で１回以上置換されていてよいベンジルであるかまたは
場合により、Ｒ６およびＲ７が、Ｒ７が結合している窒素原子と一体となって６員環を形
成し、これがＯ、Ｓ、Ｎから成る群から選択されるさらに１個のヘテロ原子を含んでよく
、そしてさらに場合により−ＣＨ２−ＯＨまたは−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨＯで置換されてい
てよく、
Ｒ８が水素、フッ素、ヒドロキシ、シアノ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＨ２−ＯＨ、ＯＣＨ３、
Ｃ(Ｏ)ＯＨ、Ｃ(Ｏ)ＯＣＨ３、Ｃ(Ｏ)ＯＣ２Ｈ５、Ｃ(Ｏ)Ｏ(ＣＨ２)２−ＯＨ、Ｃ(Ｏ)Ｎ
Ｈ２、Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ３であり、
ｍが０、１または２である、
請求項１に記載の式(Ｉ)の化合物または該化合物のＮ−オキシド、塩、互変異性体もしく
は立体異性体または該Ｎ−オキシド、互変異性体もしくは立体異性体の塩。