【手続補正書】
【提出日】平成27年5月15日(2015.5.15)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）：
【化１】
2014520091.tif 000001
（式中、
−  ｎ、ｍ及びｐは、互いに独立して、０又は１を表し、
−  Ｒは、水素もしくはフッ素原子、又はＣＨ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＳｉＲａＲｂＲｃ、ＣＨ２ＯＲ１１、ＣＨ２ＯＣＯＲ１１、ＣＨ２ＯＣＯ２Ｒ１１、ＣＨ２ＯＣＯＮＲ１２Ｒ１３、ＣＨ２ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１４）２もしくはＣＨ２ＯＳＯ３Ｒ１４基を表し、
−  Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、フッ素原子、又はＯＨ、ＯＳｉＲｄＲｅＲｆ、ＯＲ１５、ＯＣＯＲ１５、ＯＣＯ２Ｒ１５もしくはＯＣＯＮＲ１６Ｒ１７基を表し、
−  Ｒ３は、水素もしくはフッ素原子、又はＯＨ、ＯＳｉＲｇＲｈＲｉ、ＯＲ１８、ＯＣＯＲ１８、ＯＣＯ２Ｒ１８、ＯＣＯＮＲ１９Ｒ２０、ＮＲ１９Ｒ２０もしくはＮＲ１９ＣＯＲ１８基を表し、
−  Ｒ４は、ｎ＝１の場合には水素原子を表し、ｎ＝０の場合には、水素原子、ハロゲン原子、又はＯＨ、ＯＳｉＲｊＲｋＲｌ、ＯＲ２１、ＯＣＯＲ２１、ＯＣＯ２Ｒ２１もしくはＯＣＯＮＲ２２Ｒ２３基を表すか、
或いは、Ｒ及びＲ１は、それらを有する炭素原子と一緒になって、下記式：
【化２】
2014520091.tif 000002
を有する環状アセタールを形成し、
並びに／又は（Ｒ１及びＲ２）、（Ｒ２及びＲ３）及び／もしくは（Ｒ３及びＲ４）は、それらを有する炭素原子と一緒になって、下記式：
【化３】
2014520091.tif 000003
を有する環状アセタールを形成し、かつ
−  Ｘ１は、水素原子、ハロゲン原子、ＣＮ、ＯＨ、ＳＯ２、ＳｉＲｍＲｎＲｏ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ＯＲ２４、ＣＯＲ２４、ＯＣＯＲ２４、ＣＯ２Ｒ２４、ＮＲ２５Ｒ２６、ＮＲ２５ＣＯＲ２４、ＣＯＮＲ２５Ｒ２６、ＳＲ２４、ＳＯ２Ｒ２４、ＣＳＲ２４又はＯＳＯ３Ｒ２４基を表し、かつ
−  Ｕ、Ｖ及びＷは、互いに独立して、フェニル、ピラゾリル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ピラゾリル又はチエニル環を表し、
該環は、ハロゲン原子、ＣＮ、ＯＨ、ＳＯ２、ＳｉＲｍＲｎＲｏ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ＯＲ２４、ＣＯＲ２４、ＯＣＯＲ２４、ＣＯ２Ｒ２４、ＮＲ２５Ｒ２６、ＮＲ２５ＣＯＲ２４、ＣＯＮＲ２５Ｒ２６、ＳＲ２４、ＳＯ２Ｒ２４、ＣＳＲ２４及びＯＳＯ３Ｒ２４基からなる群から選択される１以上の置換基で置換されていてもよく、ここで、
−  Ｒ１１、Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ２１及びＲ２４は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、５〜７員環のヘテロシクロアルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−アリール基を表し、該基は、ハロゲン原子、ＯＨ、ＣＯＯＨ及びＣＨＯ基から選択される１以上の基で置換可能であり、
−  Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５及びＲ２６は、互いに独立して、水素原子、又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルもしくはアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル基を表し、
−  Ｒ１４は、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル基を表し、
−  ＲａからＲｏは、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール又はアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル基を表し、かつ
−  ＲｐからＲｓは、互いに独立して、水素原子、又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリールもしくはアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル基を表す）
を有する化合物、又はその医薬上もしくは化粧品上許容される塩、互変異性体、立体異性体、もしくはいずれの割合であってもよい立体異性体混合物。
【請求項２】
下記式（Ｉａ）、（Ｉｂ）又は（Ｉｃ）：
【化４】
2014520091.tif 000004
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１、Ｕ、Ｖ、Ｗ、ｎ、ｍ及びｐは、請求項１で定義したとおりである）
に対応することを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
下記式（Ｉ−１）、（Ｉ−１ａ）、（Ｉ−１ｂ）又は（Ｉ−１ｃ）：
【化５】
2014520091.tif 000005
（式中、
−  Ｒ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、請求項１で定義したとおりであり、かつ
−  Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ＣＮ、ＯＨ、ＳＯ２、ＳｉＲｍＲｎＲｏ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ＯＲ２４、ＣＯＲ２４、ＯＣＯＲ２４、ＣＯ２Ｒ２４、ＮＲ２５Ｒ２６、ＮＲ２５ＣＯＲ２４、ＣＯＮＲ２５Ｒ２６、ＳＲ２４、ＳＯ２Ｒ２４、ＣＳＲ２４又はＯＳＯ３Ｒ２４基を表す）
に対応することを特徴とする、請求項１又は２に記載の化合物、又はその医薬上もしくは化粧品上許容される塩、互変異性体、立体異性体、もしくはいずれの割合であってもよい立体異性体混合物。
【請求項４】
下記式（Ｉ−２）、（Ｉ−２ａ）又は（Ｉ−２ｂ）：
【化６】
2014520091.tif 000006
（式中、
−  Ｒ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、請求項１で定義したとおりであり、かつ
−  Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８及びＸ９は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ＣＮ、ＯＨ、ＳＯ２、ＳｉＲｍＲｎＲｏ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ＯＲ２４、ＣＯＲ２４、ＯＣＯＲ２４、ＣＯ２Ｒ２４、ＮＲ２５Ｒ２６、ＮＲ２５ＣＯＲ２４、ＣＯＮＲ２５Ｒ２６、ＳＲ２４、ＳＯ２Ｒ２４、ＣＳＲ２４又はＯＳＯ３Ｒ２４基を表す）
に対応することを特徴とする、請求項１又は２に記載の化合物、又はその医薬上もしくは化粧品上許容される塩、互変異性体、立体異性体、もしくはいずれの割合であってもよい立体異性体混合物。
【請求項５】
下記式（Ｉ−３）、（Ｉ−３ａ）又は（Ｉ−３ｂ）：
【化７】
2014520091.tif 000007
（式中、
−  Ｒ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、請求項１で定義したとおりであり、
−  Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５及びＸ６は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ＣＮ、ＯＨ、ＳＯ２、ＳｉＲｍＲｎＲｏ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ＯＲ２４、ＣＯＲ２４、ＯＣＯＲ２４、ＣＯ２Ｒ２４、ＮＲ２５Ｒ２６、ＮＲ２５ＣＯＲ２４、ＣＯＮＲ２５Ｒ２６、ＳＲ２４、ＳＯ２Ｒ２４、ＣＳＲ２４又はＯＳＯ３Ｒ２４基を表し、かつ
−  Ｘは、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル基を表す）
に対応することを特徴とする、請求項１又は２に記載の化合物、又はその医薬上もしくは化粧品上許容される塩、互変異性体、立体異性体、もしくはいずれの割合であってもよい立体異性体混合物。
【請求項６】
下記式（Ｉ−４）、（Ｉ−４ａ）又は（Ｉ−４ｂ）：
【化８】
2014520091.tif 000008
（式中、
−  Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、請求項１で定義したとおりであり、かつ
−  Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８及びＸ９は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ＣＮ、ＯＨ、ＳＯ２、ＳｉＲｍＲｎＲｏ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ＯＲ２４、ＣＯＲ２４、ＯＣＯＲ２４、ＣＯ２Ｒ２４、ＮＲ２５Ｒ２６、ＮＲ２５ＣＯＲ２４、ＣＯＮＲ２５Ｒ２６、ＳＲ２４、ＳＯ２Ｒ２４、ＣＳＲ２４又はＯＳＯ３Ｒ２４基を表す）
に対応することを特徴とする、請求項１又は２に記載の化合物、又はその医薬上もしくは化粧品上許容される塩、互変異性体、立体異性体、もしくはいずれの割合であってもよい立体異性体混合物。
【請求項７】
下記式（Ｉ−５）、（Ｉ−５ａ）又は（Ｉ−５ｂ）：
【化９】
2014520091.tif 000009
（式中、
−  Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、請求項１で定義したとおりであり、かつ
−  Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０及びＸ１１は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ＣＮ、ＯＨ、ＳＯ２、ＳｉＲｍＲｎＲｏ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ＯＲ２４、ＣＯＲ２４、ＯＣＯＲ２４、ＣＯ２Ｒ２４、ＮＲ２５Ｒ２６、ＮＲ２５ＣＯＲ２４、ＣＯＮＲ２５Ｒ２６、ＳＲ２４、ＳＯ２Ｒ２４、ＣＳＲ２４又はＯＳＯ３Ｒ２４基を表す）
に対応することを特徴とする、請求項１又は２に記載の化合物、又はその医薬上もしくは化粧品上許容される塩、互変異性体、立体異性体、もしくはいずれの割合であってもよい立体異性体混合物。
【請求項８】
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が、互いに独立して、ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−Ｏ−アリール、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−アリール及び−ＯＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル基から選択されることを特徴とする、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒが、ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＣＨ２Ｏ−アリール、−ＣＨ２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−アリール又は−ＣＨ２ＯＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル基を表すことを特徴とする、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
ｎ＝１の場合にＲ４＝Ｈであり、ｎ＝０の場合にＲ４＝Ｈ又はＯＨであることを特徴とする、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｕ、Ｖ及びＷが、互いに独立して、フェニル、ピラゾリル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ピラゾリル又はチエニル環を表し、
該環は、ハロゲン原子、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ＯＲ２４、ＣＯＲ２４、ＯＣＯＲ２４及びＣＯ２Ｒ２４基からなる群から選択される１以上の置換基で置換されていてもよく、かつ
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０及びＸ１１は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ＯＲ２４、ＣＯＲ２４、ＯＣＯＲ２４及びＣＯ２Ｒ２４基からなる群から選択される、
ことを特徴とする、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
下記化合物：
【化１０−１】
2014520091.tif 000010
【化１０−２】
2014520091.tif 000011
から選択されることを特徴とする、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１３】
皮膚を美白、漂白、脱色するため、皮膚から染みを除去するため、又は皮膚の色素沈着を予防するための、或いは抗酸化剤としての、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の少なくとも１つの化合物の化粧品としての使用。
【請求項１４】
染みが年齢による染み及びそばかすであることを特徴とする請求項１３に記載の化粧品としての使用。
【請求項１５】
請求項１〜１２のいずれか１項に記載の少なくとも１つの化合物と、少なくとも１つの医薬上又は化粧品上許容されるビヒクルとを含む、医薬組成物又は化粧品組成物。
【請求項１６】
薬物として使用するための、請求項１５に記載の医薬組成物。
【請求項１７】
ナトリウム依存性グルコース共輸送体の阻害剤として使用するための、請求項１５に記載の医薬組成物。
【請求項１８】
ナトリウム依存性グルコース共輸送体が、ＳＧＬＴ１、ＳＧＬＴ２又はＳＧＬＴ３であることを特徴とする請求項１７に記載の医薬組成物。
【請求項１９】
糖尿病、糖尿病関連合併症、高血糖、高インスリン血症、肥満、高トリグリセリド血症、Ｘシンドローム又は動脈硬化の治療又は予防に使用するため、或いは抗癌薬、抗感染薬、抗ウイルス薬、抗血栓薬又は抗炎症薬として使用するための、請求項１５に記載の医薬組成物。
【請求項２０】
糖尿病が、ＩＩ型糖尿病であり、糖尿病関連合併症が、下肢の動脈炎、心筋梗塞、腎不全、ニューロパチー及び失明から選ばれることを特徴とする、請求項１９に記載の医薬組成物。
【請求項２１】
下記式（ＩＩ）：
【化１１】
2014520091.tif 000012
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ１、Ｕ、Ｖ、Ｗ、ｎ、ｍ及びｐは、請求項１で定義したとおりである）
の化合物のフッ素化を含む、Ｒ４＝Ｈである請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物の調製方法。
【請求項２２】
ｎ＝０かつＲ４≠Ｈである請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物の調製方法であって、下記式（ＶＩＩＩ）:
【化１２】
2014520091.tif 000013
（式中、Ｘ１、Ｕ、Ｖ、Ｗ、ｍ及びｐは、請求項１で定義したとおりであり、Ａ１は−Ｌｉ又は−Ｍｇ−Ｈａｌを表し、ここでＨａｌはハロゲン原子である）
の化合物と、下記式（ＸＩ）：
【化１３】
2014520091.tif 000014
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、請求項１で定義したとおりである）
の化合物とのカップリングにより、請求項１に記載の式（Ｉ）（式中、ｎ＝０であり、Ｒ４＝ＯＨである）の化合物を得る工程と、
それに続いて、ＯＨ官能基を置換することにより、請求項１に記載の式（Ｉ）（式中、ｎ＝０であり、Ｒ４＝ハロゲン、ＯＳｉＲｊＲｋＲｌ、ＯＲ２１、ＯＣＯＲ２１、ＯＣＯ２Ｒ２１又はＯＣＯＮＲ２２Ｒ２３である）の化合物を得る任意の工程を含む、方法。
【請求項２３】
Ｒ４＝Ｈである請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物の調製方法であって、以下の工程：
（ａ４）式（Ｉ）（式中、Ｒ４＝ＯＨである）の化合物を臭素化して、式（Ｉ）（式中、Ｒ４＝Ｂｒである）の化合物を得る工程、及び
（ｂ４）前記工程（ａ４）で得られた式（Ｉ）（式中、Ｒ４＝Ｂｒである）の化合物を還元して、式（Ｉ）（式中、Ｒ４＝Ｈである）の化合物を得る工程、
を含む、方法。
【請求項２４】
下記式（ＸＶＩ）：
【化１４】
2014520091.tif 000015
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、請求項１で定義したとおりであり、Ｒ９は脱離基を表す）
の化合物と、下記式（Ｖ）：
【化１５】
2014520091.tif 000016
（式中、Ｘ１、Ｕ、Ｖ、Ｗ、ｍ及びｐは、請求項１で定義したとおりである）
の化合物とのカップリング反応を含み、Ｒ４＝Ｈであり且つｎ＝１である、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物の調製方法。