【手続補正書】
【提出日】平成27年1月22日(2015.1.22)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
全ての幾何異性体及び立体異性体、Ｎ−オキシド及び塩を含む、式
【化１】
2014505089.tif 000001
の化合物［式中、
ＸはＳ（Ｏ）ｍ、Ｏ又はＮＲ４であり、並びにＸ１及びＸ２はそれぞれ他から独立にＣＲ３又はＮであり；
ｍは０から２の整数であり；
Ｂ及びＢ’はそれぞれ独立に基ＣＲ２’であり；
Ｂ１、Ｂ２及びＢ３はそれぞれ独立に、ＣＲ２’及びＮからなる群から選択され；
Ｒ２’はＨ又はＲ２であり；
各Ｒ２は他から独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、シアノ（−ＣＮ）又はニトロ（−ＮＯ２）であり；
Ｒ１はハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシであり；
各Ｒ３は独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−スルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、シアノ、ニトロ、あるいは置換されていないか又はハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、ヒドロキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、アミノ−、シアノ−若しくはニトロ−置換されたフェニル、ピリジル若しくはピリミジルであり；
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルであり；
Ｒ５及びＲ６はそれぞれ他から独立に、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、基−Ｎ＝ＣＲ７Ｒ８又はスルホンアミドであるか；あるいはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルカノイル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＮ−モノ−若しくはＮ，Ｎ、ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホンアミドであり、それぞれ、置換されていないか又はアルキル、アルケニル若しくはアルキニル部分において、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、ＣＯＯＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルカノイル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、スルホンアミド、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ、ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホンアミド、基−Ｃ（Ｗ’）ＮＲ７Ｒ８又は基Ｑ’によって置換されており；あるいは基Ｑであり；
あるいは、Ｒ５及びＲ６が一体となって、基＝Ｃ−ＮＲ７Ｒ８又は＝Ｃ−ＮＲ７（ＯＲ８）であり；あるいは
Ｒ５及びＲ６がそれらが結合しているＮ原子とともに、Ｎ、Ｓ及びＯからなる群から選択される別のヘテロ原子を含んでいても良い３員から７員の環を形成しており、並びに前記環はさらに、置換されていないか又はＣ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ若しくはニトロによってモノ置換若しくは多置換されており；
Ｑ及びＱ’はそれぞれ独立に、４員、５員若しくは６員の複素環、又はＣ６−Ｃ１０−炭素環系又は８員、９員若しくは１０員の縮合複素二環式環系であり、それぞれは芳香族であるか若しくは芳香族ではなく、並びにそれぞれは置換されていないか又はハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、ＣＯＯＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルカノイル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、スルホンアミド、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ、ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホンアミド、基−Ｃ（Ｗ’）ＮＲ７Ｒ８又は基Ｑ”によってモノ置換若しくは多置換されており；
Ｑ”は、４員、５員若しくは６員の複素環又はＣ６−Ｃ１０−炭素環系であり、それぞれは芳香族であるか若しくは芳香族ではなく、並びにそれぞれは置換されていないか又はハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、ＣＯＯＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルカノイル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、スルホンアミド、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホンアミド又は基−Ｃ（Ｗ’）ＮＲ７Ｒ８によってモノ置換若しくは多置換されており；
Ｒ７及びＲ８は他から独立に、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アミノカルボニル、スルホンアミド又はニトロであるか；あるいはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル若しくはＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルカノイル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、又はＮ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホンアミドであり、それぞれ、置換されていないか又は、アルキル、アルケニル若しくはアルキニル部分において、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、ＣＯＯＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルカノイル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、スルホンアミド、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホンアミド又は基Ｑ”によって置換されていても良く；並びにＷ及びＷ’はそれぞれ他から独立にＯ又はＳである］、及び前記化合物を含む組成物並びに寄生虫防除におけるそれらの使用。
【請求項２】
式
【化２】
2014505089.tif 000002
の請求項１に記載の化合物［式中、ｎは１から３の整数であり；Ｒ１はＣ１−Ｃ３−ハロアルキルであり；各Ｒ２は独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びシアノからなる群から選択され；ＸはＳ又はＯであり；Ｒ３はＨ又はＣ１−Ｃ２−アルキルであり；Ｒ５はＨ又はＣ１−Ｃ２−アルキルであり；Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル又はＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルであり、それぞれ置換されていないか又はアルキル、アルケニル若しくはアルキニル部分においてハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、シアノ、アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ＣＯＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、スルホンアミド、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホンアミド、基−Ｃ（Ｏ）ＮＲ７Ｒ８又は基Ｑ’によって置換されており；あるいはＲ６は基Ｑであり；あるいはＲ６がＲ５と一体となって、基＝Ｃ−ＮＲ７Ｒ８又は＝Ｃ−ＮＲ７（ＯＲ８）であり；Ｒ７はＨ又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり；Ｒ８は、Ｈ；Ｃ２−Ｃ４−アルケニル；Ｃ２−Ｃ４−アルキニル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり、置換されていないか又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、ピリジル、ピリミジル  チアゾリル、又はそれぞれハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルによってモノ置換若しくはジ置換されているピリジル、ピリミジル若しくはチアゾリルによって置換されており；並びにＱ及びＱ’はそれぞれ、チエニル、フラニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル及びトリアジニル、チエタニル又はテトラヒドロフラニルであり、それぞれ置換されていないか又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルによって置換されている］。
【請求項３】
ｎが２又は３の整数であり；Ｒ１がＣＦ３であり；各Ｒ２が独立にハロゲンであり；ＸがＳ又はＯであり；Ｒ３がＨ又はＣ１−Ｃ２−アルキルであり；Ｒ５がＨであり；Ｒ６がＣ１−Ｃ４−アルキルであり、置換されていないか又はアルキル部分においてハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、シアノ、ＣＯＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、基−Ｃ（Ｏ）ＮＲ７Ｒ８又は基Ｑ’によって置換されており；あるいはＲ６が基Ｑであり；あるいはＲ６がＲ５と一体となって基＝Ｃ−ＮＲ７Ｒ８又は＝Ｃ−ＮＲ７（ＯＲ８）であり；Ｒ７がＨ又はＣ１−Ｃ２−アルキルであり；Ｒ８がＣ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり、置換されていないか又はハロゲン、シアノ若しくはピリジルによって置換されており；並びにＱ及びＱ’がそれぞれ１−、２−若しくは３−ピロリル、１−、２−、４−若しくは５−イミダゾリル、１−若しくは４−ピラゾリル、２−、４−若しくは５−チアゾリル、１，２，４−トリアゾール−３−若しくは−４−イル、１，２，３−トリアジン−１−若しくは２−イル、２−、３−若しくは４−ピリジル、４−若しくは５−ピリミジニル、チエタニル、又はテトラヒドロフラニルであり、それぞれ置換されていないか又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルによって置換されている、請求項２に記載の式（Ｉａ）の化合物。
【請求項４】
ｎが２又は３の整数であり；Ｒ１がＣＦ３であり；各Ｒ２が独立にハロゲンであり；ＸがＳ又はＯであり；Ｒ３がＨ又はＣ１−Ｃ２−アルキルであり；Ｒ５がＨであり；Ｒ６がＣ１−Ｃ４−アルキルであり、置換されていないか又はアルキル部分においてハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、シアノ、ＣＯＯＨ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニル、基−Ｃ（Ｏ）ＮＲ７Ｒ８若しくは基Ｑ’によって置換されており；あるいはＲ６が基Ｑであり；あるいはＲ６がＲ５と一体となって基＝Ｃ−Ｎ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）２又は＝Ｃ−ＮＨ（ＯＣ１−Ｃ２アルキル）であり；Ｒ７がＨであり；Ｒ８がＣ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり、置換されていないか又はハロゲン若しくはシアノによって置換されており；並びにＱ及びＱ’がそれぞれ２−チアゾリル、２−、３−若しくは４−ピリジル、４−若しくは５−ピリミジニル、３−チエタニル、又は２−若しくは３−テトラヒドロフラニルであり、それぞれ置換されていないか又はＣ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルによって置換されている、請求項２に記載の式（Ｉａ）の化合物。
【請求項５】
ＸがＯである、請求項２から４のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ３がメチルである、請求項２から５のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
寄生虫防除のための組成物であって、担体及び／又は分散剤に加えて、少なくとも一つの請求項１から６のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物を有効成分として含む、組成物。
【請求項８】
人間以外の温血動物の体内及び体表における寄生虫の防除方法であって、医薬的に有効量の少なくとも一つの請求項１から６のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物を前記動物に適用することを含む、方法。
【請求項９】
温血動物の体内及び体表における寄生虫に対する医薬組成物の製造における、請求項１から６のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。