(57)【要約】【課題】 種子又は苗等の植物繁殖体に対する有害生物の食害は、重大な経済的損失を引き起こすので、植物繁殖体への有害生物防除剤成分の吸収が促進される新たな組成物を提供する。【解決手段】  (a)シクラニリプロール又はその塩、(b)ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル系陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル系陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル及びアルキルベンゼンスルホン酸塩からなる群から選択される少なくとも１種の界面活性剤並びに（c）極性有機溶媒を含有する植物繁殖体処理用組成物を提供する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
(a)シクラニリプロール又はその塩、(b)ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル系陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル系陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル及びアルキルベンゼンスルホン酸塩からなる群から選択される少なくとも１種の界面活性剤、並びに（c）極性有機溶媒を含有する植物繁殖体処理用組成物。
【請求項２】
成分(b)の界面活性剤中のポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル系陰イオン界面活性剤がポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルリン酸エステル塩及びポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル硫酸エステル塩からなる群から選択される少なくとも１種である請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
成分(c)の極性有機溶媒が、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルデカンアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−２−ピロリドン、Ｎ−オクチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、シクロヘキサノン、二塩基酸エステル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラフルフリルアルコール、ベンジルアルコール、ｎ−ブタノール、２−エチルヘキサノール及びシクロヘキサノールから成る群から選択される少なくとも１種である請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
成分(a)及び成分(b)が成分(c)に溶解した液体である請求項１に記載の組成物。
物。
【請求項５】
さらに、(d)分散安定剤、(e)消泡剤及び(f)凍結防止剤から成る群から選択される少なくとも１種の補助剤を含有する請求項１に記載の組成物。
【請求項６】
植物繁殖体が種子又は苗である請求項１に記載の組成物。
【請求項７】
植物繁殖体が種子である請求項６に記載の組成物。
【請求項８】
植物繁殖体が苗である請求項６に記載の組成物。
【請求項９】
請求項１に記載の植物繁殖体処理用組成物を植物繁殖体に処理し、植物を有害生物から保護する方法。
【請求項１０】
植物繁殖体が種子である請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
植物繁殖体が苗である請求項９に記載の方法。
【請求項１２】
植物繁殖体処理用組成物を育苗ポット、育苗箱、セル成型育苗トレー又はペーパーポット内の植物繁殖体に処理する請求項９に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、シクラニリプロール又はその塩を有効成分として含む植物繁殖体処理用組成物を種子又は苗等の植物繁殖体に処理することにより、発芽又は移植後の植物を有害生物から保護する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
シクラニリプロール（cyclaniliprole）は一般名であり、その化学名は３−ブロモ−Ｎ−[２−ブロモ−４−クロロ−６−[[（１−シクロプロピルエチル）アミノ）カルボニル]フェニル]−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドである。このものは、殺虫剤として有用なアントラニルアミド系化合物であり、特許文献１に化合物No.16として記載されている。しかしながら、特許文献１には、この化合物を植物繁殖体に処理することにより、発芽又は移植後の植物を有害生物から保護する方法については何ら具体的に開示されていない。
【０００３】
特許文献２には、シクラニリプロールを包含する一般式で示されたアントラニルアミド系殺虫剤と特定の非イオン性エチレンオキシド−プロピレンオキシドブロックコポリマー構成成分を特定配合比で含む水性殺虫剤組成物が記載され、このもので、種子、苗等の繁殖体をコーティングできることが記載されている。しかしながら、特定の非イオン性エチレンオキシド−プロピレンオキシドブロックコポリマー構成成分を含む点で、本発明の植物繁殖体処理用組成物とは異なる。
【０００４】
特許文献３には、シクラニリプロールを包含するアントラニルアミド系化合物、分散剤及び親水性有機溶剤を含む濃縮組成物であって、水で希釈した場合に水中でアントラニルアミド系化合物が固体粒子として均一に析出することを特徴とする有害生物防除用組成物が記載されている。しかしながら、水希釈前の組成物や水希釈後の散布液を植物繁殖体に施用し、芽又は移植後の植物を有害生物から保護する方法については記載がない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２００５／０７７９３４号公報
【特許文献２】国際公開第２０１１／０２８９９６号公報
【特許文献３】国際公開第２００９／１１３７１２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
種子又は苗等の植物繁殖体に対する有害生物の食害は、重大な経済的損失を引き起こすので、植物繁殖体への有害生物防除剤成分の吸収が促進される新たな組成物が希求されていた。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記のような課題を解決すべく検討を重ねた結果、(a)シクラニリプロール又はその塩、(b)ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル系陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル系陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル及びアルキルベンゼンスルホン酸塩からなる群から選択される少なくとも１種の界面活性剤、並びに（c）極性有機溶媒を含有することを特徴とする植物繁殖体処理用組成物を植物繁殖体に処理することにより、簡便かつ安全に少ない処理薬量でも予想以上の高い防除効果をあげることができるとの知見を得、本発明を完成した。
【０００８】
即ち、本発明は、(a)シクラニリプロール又はその塩、(b)ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル系陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル系陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル及びアルキルベンゼンスルホン酸塩からなる群から選択される少なくとも１種の界面活性剤、並びに（c）極性有機溶媒を含有することを特徴とする植物繁殖体処理用組成物；並びに、該組成物を植物繁殖体に処理し、植物を有害生物から保護する方法に関する。
【０００９】
上記シクラニリプロール又はその塩の含有量は、組成物全重量に対して一般に０．１〜６０重量％、望ましくは１〜４５重量％である。また、シクラニリプロールの塩としては、例えばナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩のような無機塩、アンモニウム塩又はジメチルアミン塩のような有機塩基との塩が挙げられる。シクラニリプロールの塩は、上記特許文献１に記載の方法に従って製造することができる。一方、本発明の組成物には、シクラニリプロール又はその塩の他に、他の有害生物防除剤を添加してもよい。他の有害生物防除剤としては、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤や殺菌剤などが挙げられる。
【００１０】
本発明組成物中の成分(b)の界面活性剤の含有量は、組成物全重量に対して一般に０．１〜４０重量％、望ましくは０．５〜２０重量％である。
【００１１】
成分(b)のポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル系陰イオン界面活性剤としては、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸エステルカリウム塩、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸エステルトリエタノールアミン塩などのポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルリン酸エステル塩；ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル硫酸エステルナトリウム塩、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸エステルナトリウム塩、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩などのポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル硫酸エステル塩；などのポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルの塩が挙げられる。その中でもポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸エステルカリウム塩、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル硫酸エステルナトリウム塩及びポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩からなる群より選択される少なくとも１種を用いるのがさらに望ましい。
【００１２】
成分(b)のポリオキシエチレンアルキルエーテル系陰イオン界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩などのポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルナトリウム塩などのポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル塩などが挙げられる。
【００１３】
成分(b)のポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルとしては、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル等が挙げられる。ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルとしては、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンドデシルエーテル等が挙げられる。アルキルベンゼンスルホン酸塩としては、アルキルベンゼンスルホン酸のアルカリ金属塩又アルカリ土類金属塩等が挙げられ、具体的にはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムのような直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩等が挙げられる。
【００１４】
本発明組成物中の成分(c)の極性有機溶媒は、シクラニリプロール又はその塩を２０℃において１０００ｐｐｍ以上溶解し、且つ水と混和する溶媒であればいずれのものでもよい。具体的には、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルデカンアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−２−ピロリドン、Ｎ−オクチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、シクロヘキサノン、二塩基酸エステル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラフルフリルアルコール、ベンジルアルコール、ｎ−ブタノール、２−エチルヘキサノール及びシクロヘキサノールからなる群より選択される少なくとも１種を用いるのがさらに望ましい。本発明の組成物には、これら溶媒を単独又は２種以上を混合して使用することができる。本発明組成物中の成分(c)の極性有機溶媒の含有量は、組成物全重量に対して一般に２５〜８５重量％である。
【００１５】
本発明組成物は、成分(a)及び(b)を成分（c）の極性有機溶媒に溶解させた液体の形態の組成物、即ち液剤である。また、必要に応じて各種補助剤を含有することができる。補助剤としては、本技術分野において公知の補助剤を含有することができ、例えば(d)分散安定剤、（e）消泡剤、(f)凍結防止剤等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００１６】
成分(d)の分散安定剤としては、ポリビニルピロリドン、メトキシポリエチレンオキシドメタクリレート、ポリビニルアルコール、結晶セルロースなどの水溶性高分子が挙げられる。分散安定剤の含有量は、組成物全重量に対して一般に０．１〜２０重量％である。
【００１７】
成分（e）の消泡剤は、本発明組成物を、製造若しくは水で希釈するときの泡の発生を抑制し、製造時および希釈液の調製に支障をきたさないようにする目的で添加する。消泡剤としては、有効成分としてポリジメチルシロキサンを含むシリコーン系消泡剤等が挙げられ、例えば、商品名  Rhodorsil Antifoam  416（ローディア日華(株))、商品名  Rhodorsil Antifoam  481（ローディア日華(株))、商品名  Rhodorsil Antifoam  432（ローディア日華(株))、商品名  KM 72（信越化学工業(株)）、商品名  KM 75(信越化学工業(株))、商品名  Anti-mousse（BELCHIM CROP PROTECTION）などが挙げられる。なお、ここでいうシリコーン系消泡剤には、シリカを含有する消泡剤も含まれる。消泡剤の含有量は、組成物全重量に対して一般に０．０１〜１０重量％、望ましくは０．１〜１重量％である。
【００１８】
成分(f)の凍結防止剤としては、エチレングリコール、プロピレングリコールなどのアルキレングリコールが挙げられる。その中でもプロピレングリコールを用いるのが望ましい。凍結防止剤の含有量は、組成物全重量に対して一般に２〜５０重量％、望ましくは５〜３０重量％である。凍結防止剤は、本発明組成物の低温保管時に、凍結することでボトルの膨張や粒子の凝集による層分離等の商品として望ましくない現象を防止するために使用する。
【００１９】
本発明組成物は、水を添加して又は水で希釈して懸濁剤として使用することができる。特に、本発明組成物に０．５〜１０，０００倍重量の水を添加して又は水で希釈すると、シクラニリプロール又はその塩の粒子が均一に析出した懸濁剤となるので、望ましい。この場合、シクラニリプロール又はその塩の粒子は体積平均粒径で、一般に０．０１〜５０μｍ、望ましくは０．１〜１０μｍである。また、析出する粒子の結晶形は、結晶質であっても非晶質であってもよいし、それらの混合物であってもよい。
【００２０】
本発明組成物を懸濁剤として使用する場合には、沈降防止剤を用いると、懸濁剤中で、シクラニリプロール又はその塩の粒子を均一で安定なものとできるので、望ましい。また、前記した（e）消泡剤及び(f)凍結防止剤を併用してもよい。
【００２１】
沈降防止剤としては、例えば、キサンタンガム、ラムザンガム、ローカストビーンガム、カラギーナン、ウェランガム等の天然多糖類；ポリアクリル酸ソーダ等の合成高分子類；カルボキシメチルセルロース等の半合成多糖類；アルミニウムマグネシウムシリケート、スメクタイト、ベントナイト、ヘクトライト、乾式法シリカ等の鉱物質微粉末、アルミナゾル等が挙げられる。沈降防止剤の使用量は、懸濁剤の全重量に対して一般に０．０１〜５重量％、望ましくは０．０５〜１重量％である。
【００２２】
本発明組成物は、成分(b)の界面活性剤の選択次第で、水希釈時に乳剤と成りえる。また、成分（b）に含まれない界面活性剤を乳化剤として本発明組成物に更に含有させることによって、水希釈時に乳剤とすることができる。
【００２３】
上記成分(b)に含まれない界面活性剤としては、例えば、アルキルフェノールポリエトキシレート、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、リン酸化アルキルフェノールポリエトキシレート、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック共重合体、フェニルエチルフェノールポリオキシエチレンポリオキシプロピレンエーテル、リグニンスルホン酸塩等が挙げられる。成分(b)に含まれない界面活性剤の使用量は、本発明組成物全重量に対して、一般に１０〜３０重量%である。
【００２４】
本発明において植物繁殖体は植物の種子又は苗を意味する。「種子又は苗」とは、農園芸用に栽培される植物の、その発芽前の種子乃至苗と呼ばれる発芽して間もないものである。ここで、種子又は苗には、種芋、塊茎、球根、球茎、鱗茎、むかご、接木用植物片、幼苗なども含まれる。本発明における植物としては、例えばイネ、オオムギ、コムギ、エンバク、ライムギ、オートムギ、トウモロコシ、ソバなどの禾穀類；ジャガイモ、サツマイモ、ダイズ、アズキ、インゲン、エンドウ、ソラマメ、ラッカセイなどのイモ、豆類；クワ、タバコ、チャ、テンサイ、サトウキビ、イグサ、ワタ、アマ、アサ、ナタネ、ゴマ、ベニバナ、ホップ、チョウセンニンジン、ゼラニウム、オリーブなどの工芸作物（industrial  crops）；トマト、ナス、トウガラシ、ピーマン、キュウリ、メロン、スイカ、カボチャ、ダイコン、ハクサイ、キャベツ、カリフラワー、タマネギ、ネギ、ラッキョウ、ニラ、ニンニク、アスパラガス、ゴボウ、シュンギク、フキ、アーチチョーク、ニンジン、セロリ、パセリ、セリ、ミツバ、ホウレンソウ、サトイモ、ヤマイモ、クワイ、ハス、ショウガ、ミョウガ、イチゴ、オクラなどの野菜；ヒマワリ、カーネーション、キク、ランなどの草花；カンキツ、リンゴ、ナシ、モモ、スモモ、アンズ、ウメ、ブドウ、カキなどの果樹；バラなどの鑑賞樹木などが挙げられる。
【００２５】
本発明における処理の方法としては、植物繁殖体に本発明組成物を付着させる方法を採用することができる。具体的な方法としては、例えば以下のものが挙げられる。
(1)種子を本発明組成物に浸漬する方法。
(2)種子に本発明組成物をスプレー又は塗布する方法。
(3)種子を本発明組成物に浸漬後、乾燥する方法
(4)種子に本発明組成物をスプレー又は塗布した後、乾燥する方法
(5)本発明組成物を、土壌、育苗土、植穴に詰める土などにスプレー、注入、散布、ドリップイリゲーション、投下又は混和する方法。
(6)本発明組成物を、播き溝、植穴、うね等にスプレー、注入、散布、ドリップイリゲーション、又は投下する方法。
【００２６】
本発明組成物により、植物を有害生物から保護する方法としては、例えば、以下のものが挙げられる。
(1)本発明組成物を植物繁殖体に処理し、植物を有害生物から保護する方法。
(2)本発明組成物を、育苗ポット、育苗箱、セル成型育苗トレー又はペーパーポット内の植物繁殖体に処理し、植物繁殖体を保護する方法。
(3)植物繁殖体が種子である(1)又は(2)の方法。
(4)植物繁殖体が苗である(1)又は(2)の方法。
【００２７】
植物繁殖体に処理する本発明組成物中のシクラニリプロールの量は、保護すべき植物の種類、薬剤の処理方法、防除対象の有害生物の種類などにより異なり一概に規定できないが、種子１００Ｋｇ当り、一般に１ｇ〜５０００ｇ、望ましくは５ｇ〜１０００ｇ、さらに望ましくは６０ｇ〜８０ｇとなるように、本発明組成物又はその水希釈液を調製して処理する。また、苗１株当り一般に０．０１ｍｇ〜５００ｍｇであり、望ましくは０．１ｍｇ〜１００ｍｇである。また、処理面積１ヘクタール当り一般に１ｇ〜５０００ｇであり、望ましくは５ｇ〜１０００ｇである。また、植穴などに処理する場合、例えばナス、キュウリ、トマト、キャベツ、メロンなどの植物の苗１株当り一般に０．１ｍｇ〜１００ｍｇであり、望ましくは５ｍｇ〜２０ｍｇである。
【００２８】
本発明によって防除される有害生物としては、植物が生育する過程で、その植物に害を及ぼすおそれがある昆虫などであり、例えばツマグロヨコバイ、ヒメヨコバイ等のヨコバイ類；トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ等のウンカ類；タバココナジラミ、オンシツコナジラミ等のコナジラミ類；モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ジャガイモヒゲナガアブラムシ、ムギミドリアブラムシ、ムギクビレアブラムシ等のアブラムシ類；クワコナカイガラムシ、ルビーロウムシ、サンホーゼカイガラムシ、ヤノネカイガラムシ等のカイガラムシ類；ヒラズハナアザミウマ、ネギアザミウマ、チャノキイロアザミウマ、ミナミキイロアザミウマ、クロトンアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、イネクダアザミウマ等のアザミウマ類；キスジノミハムシ、コロラドハムシ、フタスジヒメハムシ、ドウガネブイブイ、マメコガネ等の甲虫類；コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、タバコバッドワーム、マイマイガ、コブノメイガ、チャノコカクモンハマキ、リンゴコカクモンハマキ、モモシンクイガ、ナシヒメシンクイ、タマナヤガ、カブラヤガ、アオムシ等のチョウ類などが挙げられる。
【発明の効果】
【００２９】
本発明によれば、従来の薬剤の散布方法と比べ、散布作業の省力化や、薬剤の飛散防止など観点から安全性の向上が期待できるが、更に加えて、少ない処理薬量によっても予想以上の高い防除効果をあげることができる。しかも、従来の薬剤の散布方法では実用上効果が充分でなかった一部の有害生物に対しても、防除効果が期待できるようになった。
【発明を実施するための形態】
【００３０】
本発明組成物は、シクラニリプロール又はその塩以外の他の有害生物防除剤と混用・併用して使用することができる。混用は、本発明組成物の調製時であっても、植物繁殖体に処理する時であってもよい。他の有害生物防除剤としては、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤；殺菌剤；ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤のような微生物農薬などが挙げられる。
【００３１】
上記他の有害生物防除剤中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えばプロフェノホス（profenofos）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ＥＰＮ、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos‐methyl）、アセフェート（acephate）、プロチオホス（prothiofos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、カズサホス（cadusafos）、ジスルホトン（dislufoton）、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス(isofenphos)、エチオン(ethion)、エトリムホス(etrimfos)、キナルホス(quinalphos)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、スルプロホス(sulprofos)、チオメトン(thiometon)、バミドチオン(vamidothion)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロパホス(propaphos)、ホサロン(phosalone)、ホルモチオン(formothion)、マラチオン(malathion)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、シアノホス(cyanophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、メチダチオン(methidathion)、フェントエート(phenthoate)、ＥＳＰ、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、フェンチオン(fenthion)、ヘプテノホス(heptenophos)、メトキシクロル（methoxychlor）、パラチオン（parathion）、ホスホカルブ(phosphocarb)、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、モノクロトホス（monocrotophos）、メタミドホス（methamidophos）、イミシアホス（imicyafos）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、テルブホス（terbufos）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスメット（phosmet）、ホレート（phorate）、ホキシム(phoxim)、トリアゾホス（triazophos）のような有機リン酸エステル系化合物；
【００３２】
カルバリル（carbaryl）、プロポキスル（propoxur）、アルジカルブ（aldicarb）、カルボフラン（carbofuran）、チオジカルブ（thiodicarb）、メソミル（methomyl）、オキサミル（oxamyl）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メトルカルブ(metolcarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、ＸＭＣ、フェノチオカルブ（fenothiocarb）のようなカーバメート系化合物；
【００３３】
カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、ベンスルタップ（bensultap）、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）、チオスルタップジナトリウム（thiosultap-disodium）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）、シュウ酸水素チオシクラム（thiocyclam  hydrogen  oxalate）のようなネライストキシン誘導体；
【００３４】
ジコホル（dicofol）、テトラジホン（tetradifon）、エンドスルファン（endosulfan）、ジエノクロル（dienochlor）、ディルドリン（dieldrin）のような有機塩素系化合物；
【００３５】
酸化フェンブタスズ（fenbutatin  oxide）、シヘキサチン（cyhexatin）のような有機金属系化合物；
【００３６】
フェンバレレート（fenvalerate）、ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フルフェンプロックス（flufenprox）、シフルトリン（cyfluthrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート(fluvalinate)、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ピレスリン（pyrethrins）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、テトラメスリン（tetramethrin）、レスメスリン（resmethrin）、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ビフェントリン（bifenthrin）、ゼータシペルメトリン（zeta-cypermethrin）、アクリナトリン（acrinathrin）、アルファシペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アレスリン（allethrin）、ガンマシハロトリン（gamma-cyhalothrin）、シータシペルメトリン（theta-cypermethrin）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、トラロメスリン（tralomethrin）、プロフルスリン（profluthrin）、ベータシペルメトリン（beta-cypermethrin）、ベータシフルトリン（beta-cyfluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、フェノトリン(phenothrin)、フルメトリン(flumethrin)、デカメトリン（decamethrin）のようなピレスロイド系化合物；
【００３７】
ジフルベンズロン(diflubenzuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン（noviflumuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、フルアズロン（fluazuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
【００３８】
メトプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ジオフェノラン（diofenolan）のような幼若ホルモン様化合物；
ピリダベン（pyridaben）のようなピリダジノン系化合物；
【００３９】
フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フィプロニル（fipronil）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、エチプロール（ethiprole）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、アセトプロール（acetoprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）のようなピラゾール系化合物；
【００４０】
イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、ニジノテフラン（nidinotefuran）、ジノテフラン（dinotefuran）、ニチアジン(nithiazine)のようなネオニコチノイド系化合物；
テブフェノジド（tebufenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）のようなヒドラジン系化合物；
【００４１】
ピリダリル（pyridalyl）、フロニカミド（flonicamid）のようなピリジン系化合物；  スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）のような環状ケトエノール系化合物；
【００４２】
フルアクリピリム（fluacrypyrim）のようなストロビルリン系化合物；
【００４３】
フルフェネリム（flufenerim）のようなピリジナミン系化合物；
【００４４】
ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物、また、その他の化合物として、フロメトキン（flometoquin）、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、シラフルオフェン（silafluofen）、トリアザメイト（triazamate）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アセキノシル（acequinocyl）、エトキサゾール（etoxazole）、シロマジン（cyromazine）、１，３−ジクロロプロペン（1，3-dichloropropene）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ビフェナゼート（bifenazate）、プロパルギット（propargite）、クロフェンテジン（clofentezine）、メタフルミゾン（metaflumizone）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、フェナザキン（fenazaquin）、アミドフルメット（amidoflumet）、スルフルアミド（sulfluramid）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、メタアルデヒド（metaldehyde）、リアノジン（ryanodine）、ベルブチン（verbutin）、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、チアゾリルシナノニトリル（thiazolylcinnanonitrile）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、フルエンスルホン（fluensulfone）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、アフィドピロペン（afidopyropen）、フルピラジフロン（flupyradifuron）、ＮＣ−５１５、テトラニリプロール（tetraniliprole）、フルララネル（fluralaner）、broflanilide、dicloromezotiaz、fluhexafon、チオキサザフェン（tioxazafen）、ＤＫＮ−２６０１、ＭＳＩ−１３０２、ＮＡ−８９、ＭＩＥ−１２０９、ＺＤＩ−２５０２、ＭＳＩ−１５０１、ＭＳＩ−１６０１、ＮＮＩ−１５０１、Ｓ−１５７８、ＢＡＩ−１６０２、ＢＡＩ−１６０３、ＤＡＩ−１６０１のような化合物；等が挙げられる。更に、Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis tenebrionis等のBacillus thuringiensisが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤等のような微生物農薬、アベルメクチン（avermectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin Benzoate）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、スピノサド（spinosad）、イベルメクチン（ivermectin）、レピメクチン（lepimectin）、ＤＥ−１７５、アバメクチン（abamectin）、エマメクチン（emamectin）、スピネトラム（spinetoram)のような抗生物質及び半合成抗生物質;アザディラクチン（azadirachtin）、ロテノン（rotenone）のような天然物；ディート（deet）のような忌避剤；等と、混用、併用することもできる。
【００４５】
上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）、フェリムゾン（ferimzone）のようなアニリノピリミジン系化合物；
【００４６】
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンのようなトリアゾロピリミジン系化合物；
【００４７】
フルアジナム（fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
【００４８】
トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、マイクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ファーコナゾールシス（furconazole‐cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、シプコナゾール（sipconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアホール（flutriafol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、トリシクラゾール（tricyclazole）、プロベナゾール（probenazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）のようなアゾール系化合物；
【００４９】
キノメチオネート（quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；
【００５０】
マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム(thiram)のようなジチオカーバメート系化合物；
【００５１】
フサライド（fthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）のような有機塩素系化合物；
【００５２】
ベノミル（benomyl）、シアゾファミド（cyazofamid）、チオファネートメチル（thiophanate‐methyl）、カーベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール(thiabendazole)、フベリアゾール(fuberiazole)のようなイミダゾール系化合物；シモキサニル（cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
【００５３】
メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メフェノキサム(mefenoxam）、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−M（benalaxyl-M、別名キララキシル(kiralaxyl、chiralaxyl)）、フララキシル（furalaxyl）、シプロフラム（cyprofuram）、カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、ボスカリド(boscalid)、ビキサフェン(bixafen)、イソチアニル(isothianil)、チアジニル（tiadinil）、セダキサン(sedaxane)のようなアニリド系化合物；
【００５４】
ジクロフルアニド（dichlofluanid）のようなスルファミド系化合物；
【００５５】
水酸化第二銅（cupric  hydroxide）、有機銅（oxine  copper）のような銅系化合物；    
【００５６】
ヒメキサゾール（hymexazol）のようなイソキサゾール系化合物；
【００５７】
ホセチルアルミニウム（fosetyl‐Al）、トルクロホスメチル（tolclofos‐Methyl）、Ｓ−ベンジル  Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル  Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネート、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）のような有機リン系化合物；
【００５８】
キャプタン（captan）、キャプタホル（captafol）、フォルペット（folpet）のようなフタルイミド系化合物；
【００５９】
プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
【００６０】
フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）のようなベンズアニリド系化合物；
【００６１】
ペンチオピラド(penthiopyrad)、3-(ジフロロメチル)-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミドと3-(ジフロロメチル)-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミドの混合物（イソピラザム（isopyrazam））、シルチオファム（silthiopham）、フェノキサニル（fenoxanil）、フラメトピル（furametpyr）のようなアミド系化合物；
【００６２】
フルオピラム(fluopyram)、ゾキサミド（zoxamide）のようなベンズアミド系化合物；    
【００６３】
トリホリン（triforine）のようなピペラジン系化合物；
【００６４】
ピリフェノックス（pyrifenox）のようなピリジン系化合物；
【００６５】
フェナリモル（fenarimol）のようなカルビノール系化合物；
【００６６】
フェンプロピディン（fenpropidin）のようなピペリジン系化合物；
【００６７】
フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ(tridemorph)のようなモルフォリン系化合物；
【００６８】
フェンチンヒドロキシド（fentin  hydroxide）、フェンチンアセテート（fentin  acetate）のような有機スズ系化合物；
【００６９】
ペンシキュロン（pencycuron）のような尿素系化合物；
【００７０】
ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）のようなシンナミック酸系化合物；
【００７１】
ジエトフェンカルブ（diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
【００７２】
フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
【００７３】
アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim‐methyl）、メトミノストロビン（metominostrobin）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリザストロビン（oryzastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）のようなストロビルリン系化合物；
【００７４】
ファモキサドン（famoxadone）のようなオキサゾリジノン系化合物；
【００７５】
エタボキサム（ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
【００７６】
イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）のようなバリンアミド系化合物；
【００７７】
メチル N-(イソプロポキシカルボニル)-L-バリル-(3RS)-3-(4-クロロフェニル)-β-アラニナート（valiphenalate）のようなアシルアミノアシッド系化合物；
【００７８】
フェナミドン（fenamidone）のようなイミダゾリノン系化合物；
【００７９】
フェンヘキサミド（fenhexamid）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
【００８０】
フルスルファミド（flusulfamide）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
【００８１】
シフルフェナミド（cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
【００８２】
アトラキノン系化合物；
【００８３】
クロトン酸系化合物；
【００８４】
バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ポリオキシン(polyoxins)のような抗生物質；
【００８５】
イミノクタジン（iminoctadine）、ドディン（dodine）のようなグアニジン系化合物；6-ターシャリーブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチルキノリン-4-イル アセテート（テブフロキン(tebufloquin)）のようなキノリン系化合物；
【００８６】
(Z)-2-(2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニルチオ)-2-(3-(2-メトキシフェニル)チアゾリジン-2-イリデン)アセトニトリル（フルチアニル(flutianil)）のようなチアゾリジン系化合物；
【００８７】
その他の化合物として、ピリベンカルブ（pyribencarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ピロキロン（pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、キノキシフェン（quinoxyfen）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb  hydrochloride）クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、ニコビフェン（nicobifen）、メトラフェノン（metrafenone）、UBF-307、ジクロシメット（diclocymet）、プロキンアジド（proquinazid）、アミスルブロム（amisulbrom；別名アミブロドール（amibromdole））、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-クロロ-2-メトキシ-4-メチルピリジン、4-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-2,5-ジクロロ-3-トリフルオロメチルピリジン、ピリオフェノン（pyriofenone）、イソフェタミド（isofetamid）マンジプロパミド（mandipropamid）、フルオピコリド(fluopicolide)、カルプロパミド（carpropamid）、メプチルジノキャップ（meptyldinocap）、スピロキサミン（spiroxamine）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、マンデストロビン（mandestrobin）、ZF-9646、BCF-051、BCM-061、BCM-062等が挙げられる。
【００８８】
その他、本発明化合物と混用或いは併用することが可能な農薬としては、例えは、The Pesticide Manual（第15版）に記載されているような除草剤の有効成分化合物、特に土壌処理型のもの等がある。
【００８９】
シクラニリプロール又はその塩と、他の有害生物防除剤との混合割合は、混用する有害生物防除剤の種類、薬剤の処理方法等により異なり、一概に規定できないが、通常は１：１００〜１００：１であり、望ましくは１：５０〜５０：１である。
【実施例】
【００９０】
製剤例１
シクラニリプロール５重量部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩１０重量部をジメチルスルホキシド８５重量部に添加して混合し、本発明組成物を得た。
【００９１】
製剤例２
前記製剤例1の組成物のうち、ジメチルスルホキシド８５重量部のうち４５重量部を水に代えて、本発明組成物を得た。
【００９２】
試験例（ハスモンヨトウ幼虫防除試験）
フラスコ内に乾燥種子１００ｇを入れ、種子１００ｋｇ当りの所定薬量となるように調整した本発明組成物を、マイクロピペットにて滴下処理する。処理後は、バットに広げて１日間風乾させる。翌日土壌を詰めたポットに１粒ずつ播種し、土壌上から、散水する。植物が生育したところで、筒をかぶせてハスモンヨトウ幼虫を接種する。筒上部はガーゼで覆う。幼虫接種５日後もしくは６日後に幼虫の生存数を調査し、下記の式により死虫率を計算すると、９０％以上の死虫率が得られる。
死虫率（％）＝（（処理前接種幼虫数―生存幼虫数）／処理前接種幼虫数）×１００