【事件の表示】
　特許第３１５９２５９号「有機エレクトロルミネッセンス素子」の請求項１ないし４に係る特許に対する特許異議の申立てについて、次のとおり決定する。
【結　論】
　訂正を認める。
　特許第３１５９２５９号の請求項１ないし４に係る特許を取り消す。
【理　由】
Ｉ．手続の経緯
　本件特許第３１５９２５９号の請求項１ないし４に係る発明についての出願は、平成１１年１月１３日に特許出願され、平成１３年２月１６日にその発明についての特許の設定登録がされ、その後、その特許について、特許異議申立人古江　恵実子より特許異議の申立てがされ、取消理由が通知され、その指定期間内である平成１４年４月２６日に訂正請求がされたものである。
II．訂正の適否
１．訂正の内容
　特許権者は、訂正明細書のとおりの訂正を求めており、その内容は以下のとおりである。
　（１）訂正事項ａ
　特許請求の範囲の請求項１の記載について、「（化学式中、Ｍはｎ価の金属イオンを表す。Ｒ１〜Ｒ７はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表す。またＲ１〜Ｒ７は、それらのうちの２つで環を形成していても良い。ｎは１、２、３のいずれか。）」とあるのを「（化学式中、Ｍはｎ価の金属イオンを表す。Ｒ４は炭素数２以上のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ５〜Ｒ７はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表す。またＲ１〜Ｒ７は、それらのうちの２つで環を形成していても良い。ｎは２または３である。）」と訂正する。
　（２）訂正事項ｂ
　段落[００１４]の記載について、「（式中、Ｍはｎ価の金属イオンを表す。ｎは１、２、３のいずれか。Ｒ１〜Ｒ７はそれぞれ独立に水素原子、」とあるのを「（式中、Ｍはｎ価の金属イオンを表す。ｎは２または３であり、Ｒ４は炭素数２以上のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ５〜Ｒ７はそれぞれ独立に水素原子、」と訂正する。
　（３）訂正事項ｃ
　段落[００１８]の記載について、「（式中、Ｍはｎ価の金属イオンを表す。ｎは１、２、３のいずれかからなる。Ｒ１〜Ｒ７はそれぞれ独立に水素原子、」とあるのを「（式中、Ｍはｎ価の金属イオンを表す。ｎは２または３であり、Ｒ４は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ５〜Ｒ７はそれぞれ独立に水素原子、」と訂正する。
　（４）訂正事項ｄ
　段落[００２０]の記載を削除する。
　（５）訂正事項ｅ
　段落[００６９]の記載について、「化学式[化３]で表される」とあるのを「化学式[化１３]で表される」と訂正する。
２．訂正の目的適否、新規事項の有無及び拡張・変更の存否
　（１）訂正事項ａは、特許請求の範囲の請求項１で定義する一般式[化１]に係る置換基Ｒ４及びｎを更に限定するものであるから、特許請求の範囲の減縮を目的とする訂正に該当する。
　（２）訂正事項ｂ、ｃは、訂正事項ａの訂正により、特許請求の範囲の請求項１の記載と不整合となる発明の詳細な説明を整合させるための訂正であり、また、訂正事項ｄは重複する記載の削除であるから、それぞれ明りょうでない記載の釈明を目的とする訂正に該当する。
　（３）訂正事項ｅは、誤記の訂正を目的とする訂正に該当する。
　そして、上記訂正は、いずれも明細書に記載した事項の範囲内のものであり、また、実質上特許請求の範囲を拡張し、または変更するものでもない。
　３．むすび
　したがって、上記訂正は特許法第１２０条の４第２項及び同条第３項で準用する同条１２６条第２及び第３項の規定に適合するので、当該訂正を認める。
III．特許異議の申立てについての判断
１．本件発明
　上記II．で示したように上記訂正が認められるから、本件の請求項１ないし４に係る発明（以下、「本件発明１ないし４」という。）は、上記訂正明細書の特許請求の範囲の請求項１ないし４に記載された事項により特定される次のとおりのものである。
「【請求項１】陰極と陽極の間に発光層を含む一層または複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層に、一般式［化１］：
【化１】
（化学式中、Ｍはｎ価の金属イオンを表す。Ｒ４は炭素数２以上のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ５〜Ｒ７はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表す。またＲ１〜Ｒ７は、それらのうちの２つで環を形成していても良い。ｎは２または３である。）で示されるピロメテン金属錯体化合物を単独もしくは混合物で含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２】前記有機薄膜層は、前記発光層を有し、前記発光層に、前記一般式［化１］で表される化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】前記有機薄膜層は、正孔輸送材料を含む正孔輸送層を有し、前記正孔輸送層に、前記一般式［化１］で表される化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】前記有機薄膜層は、電子輸送材料を含む電子輸送層を有し、前記電子輸送層に、前記一般式［化１］で表される化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 」
２．特許異議の申立ての理由の概要
　特許異議申立人古江　恵実子は、証拠として甲第１号証ないし甲第３号証を提出して、訂正前の本件の請求項１ないし４に係る発明は、甲第１号証に係る出願の出願公開により出願公開されたものとみなされる先願明細書である甲第２号証に記載された発明と同一であるか、あるいは、甲第３号証に記載された発明または甲第３号証に記載された発明に基づき当業者が容易に発明をすることができたものであるから、訂正前の本件の請求項１ないし４に係る特許は、特許法第２９条の２、あるいは第２９条第１項または第２項の規定に違反してされたものである旨主張している。
　甲第１号証：特願平１１−１８８７６６号（特開平２０００−２０８２６５号公報）
　甲第２号証：特願平１０−３１７６８１号の出願当初の明細書
　甲第３号証：特開平９−２８９０８１号公報
３．当審の取消理由の概要
　訂正前の本件の請求項１ないし４に係る発明は、その出願の日前の特許出願であって、その出願後に特許出願１の出願公開により出願公開されたとみなされた下記の特許出願２の願書に最初に添付された明細書（以下、「先願明細書２」という。）に記載された発明と同一であり、しかも、この出願の発明者がその出願前の特許出願１に係る上記の発明をした者と同一ではなく、またこの出願の時において、その出願人が上記特許出願１の出願人と同一でもないので、特許法第２９条の２の規定により特許を受けることができない。
　　　　　　　　　　　　　　記
　特許出願１：特願平１１−１８８７６６号（特開平２０００−２０８２６５号公報、甲第１号証）
　特許出願２：特願平１０−３１７６８１号（先願明細書２、甲第２号証）
　［備考］
　特許出願１は、本件出願後の出願であるが、本件出願前の国内出願である先願明細書２に係る出願を優先権主張の基礎としているので、特許出願１が出願公開されたことにより、先願明細書２に係る出願は出願公開されたものとみなされる。
４．先願明細書２及び甲第３号証に記載された事項
　（１）先願明細書２（甲第２号証）には次の事項が記載されている。
　ア．「【請求項１】陽極と陰極の間に発光を司る物質が存在し、電気エネルギーによりピーク波長が５８０ｎｍ以上で発光する素子であって、該素子は少なくとも蛍光ピーク波長が５４０ｎｍ以上の化合物と下記一般式（１）に示すジアザインダセン骨格を有する化合物もしくはその金属錯体からなることを特徴とする発光素子。
【化１】
（ここで、Ｒ１〜Ｒ７は同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、アリール、アラルキル、アルケニル、アリールエーテル、複素環、シアノ、アルデヒド、カルボニル、エステル、カルバモイル、アミノ、隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環の中から選ばれる。Ｘは炭素または窒素であるが、窒素の場合には上記Ｒ７は存在しない。）
 【請求項２】前記金属錯体の金属がホウ酸、ベリリウム、マグネシウム、クロム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、白金から選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする請求項１記載の発光素子。
 【請求項３】前記化合物が下記一般式（２）で表されることを特徴とする請求項１記載の発光素子。
【化２】
（ここで、Ｒ８〜Ｒ１４のうち少なくとも一つは芳香環を含むかあるいは隣接置換基との間に縮合環を形成し、残りは水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、アリール、アラルキル、アルケニル、アリールエーテル、複素環、シアノ、アルデヒド、カルボニル、エステル、カルバモイル、アミノ、隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環の中から選ばれる。Ｘは炭素または窒素であるが、窒素の場合には上記Ｒ１４は存在しない。）
【請求項４】前記化合物が下記一般式（３）で表されることを特徴とする請求項２または３記載の発光素子。
【化３】
（ここで、Ｒ１５〜Ｒ２１のうち少なくとも一つは芳香環を含むかあるいは隣接置換基との間に縮合芳香環を形成し、残りは水素、アルキル、 アルコキシ、ハロゲン、アリール、アラルキル、アルケニル、アリールエーテル、複素環、シアノ、アルデヒド、カルボニル、エステル、カルバモイル、アミノ、隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環の中から選ばれる。Ｒ２２はおよびＲ２３は同じでも異なっていてもよく、ハロゲン、水素、アルキル、アリール、複素環基から選ばれる。Ｘは炭素または窒素であるが、窒素の場合には上記Ｒ２１は存在しない。）
【請求項５】前記ジアザインダセン骨格を有する化合物もしくはその金属錯体化合物がドーパント材料であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか記載の発光素子。
【請求項６】発光を司る物質が発光材料と正孔輸送材料および／または電子輸送材料とからなることを特徴とする請求項１〜５のいずれか記載の発光素子。
【請求項７】発光を司る物質が少なくとも正孔輸送層と発光層との積層構造を有することを特徴とする請求項１〜６のいずれか記載の発光素子。
【請求項８】陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極を順次積層することを特徴とする請求項７記載の発光素子。
【請求項９】マトリクスおよび／またはセグメント方式によって表示するディスプレイであることを特徴とする請求項１〜８のいずれか記載の発光素子。
【請求項１０】バックライトであることを特徴とする請求項１〜８のいずれか記載の発光素子。」（特許請求の範囲の請求項１〜１０）
　イ．「【００１６】ドーパントとしては、好適な例としてユーロピウムのような希土類を含まない下記ジアザインダセン骨格を有する化合物を挙げることができる。
【００１７】
　【化４】
【００１８】また、金属に配位する時には、ジアザインダセン骨格を有する化合物単独でも混合配位子でも特に限定はされない。混合配位子の場合の第２の配位子としては、アルコキシ、フェノキシ、ハロゲン、アルキル、アリルその他縮合環炭化水素、複素環化合物、または酸素原子を介して結合された芳香環または複素環化合物などを導入することが可能である。
【００１９】本発明のリガンドに配位できる金属は、特に限定されるものではないが、通常用いられる元素の一例として、ホウ素、ベリリウム、マグネシウム、クロム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、白金などを挙げることができる。
【００２０】
そして、優れた色純度特性を持つ赤色発行を得るためには、前記ジアザインダセン骨格を有する化合物の中でも、下記一般式（２）で表される化合物が望ましい。
【００２１】
【化５】
【００２２】
さらに、・・・下記一般式（３）で表される化合物がより好ましい。
【００２３】
【化６】
・・・上記ジアザインダセン骨格を有する化合物として、具体的には下記のような構造が挙げられる。
【００２４】
・・・ 
　
　　　    」
（【００１６】〜【００２４】）」
　甲第３号証（特開平９−２８９０８１号公報）には、以下の事項が記載されている。
　ウ．「【請求項１】陽極、正孔輸送層、有機電子輸送層及び陰極を順次積層してなる有機電界発光素子において、該正孔輸送層及び／又は有機電子輸送層が、下記一般式（Ｉ）で表されるピロメテン−ＢＦ２錯体を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【化１】
（式中、Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３ ，Ｒ４ ，Ｒ５ ，Ｒ６ 及びＲ７ は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シアノ基、置換基を有していてもよいアミノ基、アミド基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシアルキル基、カルボキシル基、アルコキシ基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい芳香族複素環基を示す。）」（【特許請求の範囲】）
５．対比・判断
　（１）特許法第２９条の２について
　ア．本件発明１について
　本件発明１と先願明細書２に記載された発明とを対比する。
　本件発明１を再掲する。
「【請求項１】陰極と陽極の間に発光層を含む一層または複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層に、一般式［化１］：
【化１】
（化学式中、Ｍはｎ価の金属イオンを表す。Ｒ４は炭素数２以上のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ５〜Ｒ７はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表す。またＲ１〜Ｒ７は、それらのうちの２つで環を形成していても良い。ｎは２または３である。）で示されるピロメテン金属錯体化合物を単独もしくは混合物で含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。」
　本件発明１を要約すると、有機エレクトロルミネッセンス素子において、有機薄膜層の少なくとも一層に、一般式［化１］
（化学式中、Ｍはｎ価の金属イオンを表す。・・・Ｒ４は炭素数２以上のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ５〜Ｒ７には特段の限定はなく、・・・ｎは２または３である。）で示されるピロメテン金属錯体化合物を単独もしくは混合物で含むものであり、Ｍとして、段落【００１９】には、「ｎ価の金属イオンを示すＭに用いることのできる金属としては、アルミニウム、ベリリウム、ビスマス、カドミウム、セリウム、コバルト、銅、鉄、ガリウム、ゲルマニウム、水銀、インジウム、ランタン、マグネシウム、モリブテン、ニオウ、アンチモン、スＫンジウム、スズ、タンタル、トリウム、チタニウム、ウラン、タングステン、ジルコニウム、バナジウム、亜鉛、銀、金、白金、クロム、マンガン、イットリウム、ニッケル、パラジウム、鉛、セレン、テルル、タリウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、ネオジウム、ユーロピウム、エルビニウムが挙げられるがこれらに限られるものではない。」と記載され、本発明による化合物の例として、段落【００３２】には、３価のＡｌ１原子にピロメテンが３つ配位した金属錯体化合物、及び２価のＺｎ１原子にピロメテンが２つ配位した金属錯体化合物が例示されている。
　一方、先願明細書２には、
「【請求項１】陽極と陰極の間に発光を司る物質が存在し、電気エネルギーによりピーク波長が５８０ｎｍ以上で発光する素子であって、該素子は少なくとも蛍光ピーク波長が５４０ｎｍ以上の化合物と下記一般式（１）に示すジアザインダセン骨格を有する化合物もしくはその金属錯体からなることを特徴とする発光素子。
【化１】
（ここで、Ｒ１〜Ｒ７は同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、アリール、アラルキル、アルケニル、アリールエーテル、複素環、シアノ、アルデヒド、カルボニル、エステル、カルバモイル、アミノ、隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環の中から選ばれる。Ｘは炭素または窒素であるが、窒素の場合には上記Ｒ７は存在しない。）
【請求項２】前記金属錯体の金属がホウ酸、ベリリウム、マグネシウム、クロム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、白金から選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする請求項１記載の発光素子。」とジアザインダセン（ピロメテン）骨格を有する化合物及びその金属錯体化合物が記載され（【請求項１、２】参照）、本件発明１でいう、「有機エレクトロルミネッセンス素子」と先願明細書２記載の「発光素子」は同一の物品である。
　一般式（１）に示すジアザインダセン（ピロメテン）骨格を有する化合物は、置換基Ｒ７（本件一般式［化１］のＲ４に相当）として、アルキル基、アリール基が定義されている。さらに、炭素数２のアルキル基である化合物、芳香族炭化水素基である化合物が次に示すとおり具体的に記載されている
から（摘示イ【００２４】参照）、本件発明１のピロメテン金属錯体化合物を構成するピロメテン化合物部分は先願明細書２に記載されている。
　また、先願明細書２には、ジアザインダセン（ピロメテン）骨格を有する化合物の金属錯体を構成する金属として、ベリリウム、マグネシウム、クロム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、白金が挙げられており（摘示ア【請求項２】、摘示イ【００１９】参照）、これらの金属は、本件発明１におけるｎ価の金属イオンＭ（ｎは２または３）に相当する。
　さらに、先願明細書２には、金属に配位するときには、ジアザインダセン（ピロメテン）骨格を有する化合物単独で配位してもよいことが記載されている（摘示イ【００１８】参照）。
　してみると、先願明細書２には、ジアザインダセン（ピロメテン）骨格を有する化合物が、ｎ価の金属イオンにｎ個単独配位子として配位した金属錯体化合物（ｎは２または３）が記載されているのに等しく、当該金属錯体化合物は、本件発明１のピロメテン金属錯体化合物[化１]に相当すると認められる。
　そして、先願明細書２には、当該金属錯体化合物を発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子）の発光層を含む一層または複数層の有機薄膜層に単独または混合物で適用することも記載されている（摘示ア参照）。
　それ故、先願明細書２には、本件発明１で特定する事項がすべて記載されている。
　ところで、特許権者は特許異議意見書中で、本件発明１は、ピロメテン骨格のＲ４として、炭素数２以上のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素を使用すると同時に、一つの金属イオンの周りに金属イオンの価数と同数のピロメテン骨格が配位することにより２つあるいは３つのピロメテン骨格面が平面上に並ぶのではなく立体的に配置された構造を有するピロメテン金属錯体化合物であるのに対し、先願明細書２の【００２３】、【００２４】に記載の具体的開示例を参照すると、分子全体が平面構造を有しており、両者のピロメテン金属錯体の構造は大きく相違する旨主張している。
　その点を検討すると、先願明細書２には、より好ましい例として【００２３】の【化６】に
が開示されているのであって、技術的範囲としては、先願明細書２に記載された発明がすべて包含されることは明白である。
　そして、【００２４】に、本件のＲ４を満たす、炭素数２以上のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素であるものが
あるいは、
として、具体的に開示され、金属に配位するときには、ジアザインダセン（ピロメテン）骨格を有する化合物単独で配位してもよいことが記載されている（摘示イ【００１８】参照）から、ｎ価（ｎは２または３）の金属にｎ個のジアザインダセン（ピロメテン）骨格を有する化合物が配位することを除外するものではなく、ｎ価（ｎは２または３）の金属にｎ個のジアザインダセン（ピロメテン）骨格を有する化合物が配位する時は、当然本件発明１と同様の立体的に配置された構造となるものであるから、特許権者の主張により、上記判断は左右されない。
　したがって、本件発明１は、先願明細書２に記載された発明と同一である。
　イ．本件発明２ないし４について
　本件発明２ないし４は、本件発明１において、一般式[化１]で表される化合物を含む層が、発光層、正孔輸送層或いは電子輸送層であることに限定しているが、先願明細書２にも同様の記載がある（摘示ア【請求項６】参照）。
　したがって、本件発明２ないし４は、先願明細書２に記載された発明と同一である。
IV．むすび
　以上のとおりであるから、本件発明１ないし４は、特許法第２９条の２の規定に該当し特許を受けることができない。
　したがって、本件発明１ないし４に係る特許は拒絶の査定をしなければならない特許出願に対してされたものと認める。
　よって、結論のとおり決定する。
【異議決定日】
平成１４年１０月２３日（２００２．１０．２３）
【訂正の要旨】
訂正の要旨
　（１）訂正事項ａ
　特許請求の範囲の請求項１の記載について、「（化学式中、Ｍはｎ価の金属イオンを表す。Ｒ１〜Ｒ７はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表す。またＲ１〜Ｒ７は、それらのうちの２つで環を形成していても良い。ｎは１、２、３のいずれか。）」とあるのを「（化学式中、Ｍはｎ価の金属イオンを表す。Ｒ４は炭素数２以上のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ５〜Ｒ７はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表す。またＲ１〜Ｒ７は、それらのうちの２つで環を形成していても良い。ｎは２または３である。）」と訂正する。
　（２）訂正事項ｂ
　段落［００１４］の記載について、「（式中、Ｍはｎ価の金属イオンを表す。ｎは１、２、３のいずれか。Ｒ１〜Ｒ７はそれぞれ独立に水素原子、」とあるのを「（式中、Ｍはｎ価の金属イオンを表す。ｎは２または３であり、Ｒ４は炭素数２以上のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ５〜Ｒ７はそれぞれ独立に水素原子、」と訂正する。
　（３）訂正事項ｃ
　段落［００１８］の記載について、「（式中、Ｍはｎ価の金属イオンを表す。ｎは１、２、３のいずれかからなる。Ｒ１〜Ｒ７はそれぞれ独立に水素原子、」とあるのを「（式中、Ｍはｎ価の金属イオンを表す。ｎは２または３であり、Ｒ４は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ５〜Ｒ７はそれぞれ独立に水素原子、」と訂正する。
　（４）訂正事項ｄ
　段落［００２０］の記載を削除する。
　（５）訂正事項ｅ
　段落［００６９］の記載について、「化学式［化３］で表される」とあるのを「化学式［化１３］で表される」と訂正する。
（５４）【発明の名称】
有機エレクトロルミネッセンス素子
（５７）【特許請求の範囲】
　【請求項１】　陰極と陽極の間に発光層を含む一層または複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層に、一般式［化１］：
　【化１】
（化学式中、Ｍはｎ価の金属イオンを表す。
Ｒ４は炭素数２以上のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、
３、Ｒ５
２または３である
　【請求項２】　前記有機薄膜層は、前記発光層を有し、前記発光層に、前記一般式［化１］で表される化合物を単独もしくは混合物で含むことを特徴とする請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　【請求項３】　前記有機薄膜層は、正孔輸送材料を含む正孔輸送層を有し、前記正孔輸送層に、前記一般式［化１］で表される化合物を単独もしくは混合物で含むことを特徴とする請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　【請求項４】　前記有機薄膜層は、電子輸送材料を含む電子輸送層を有し、前記電子輸送層に、前記一般式［化１］で表される化合物を単独もしくは混合物で含むことを特徴とする請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
　【０００１】
　【発明の属する技術分野】本発明は、発光特性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
　【０００２】
　【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、電界を印加することにより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。
　【０００３】イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによる積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告（Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ，Ｓ．Ａ．ＶａｎＳｌｙｋｅ，アプライドフィジックスレターズ（Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ　Ｌｅｔｔｅｒｓ），５１巻，９１３頁、１９８７年　など）がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。
　【０００４】Ｔａｎｇらは、トリス（８−ヒドロキシキノリノールアルミニウム）を発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めること、発光層内で生成した励起子を閉じこめることなどが挙げられる。
　【０００５】この例のように有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送性発光層の２層型、または正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型等が良く知られている。
　【０００６】こうした積層型構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。
　【０００７】正孔輸送性材料としてはスターバースト分子である４，４′，４″−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミンやＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン等のトリフェニルアミン誘導体や芳香族ジアミン誘導体が良く知られている（例えば、特開平８−２０７７１号公報、特開平８−４０９９５号公報、特開平８−４０９９７号公報、公報特開平８−５４３３９７号公報、特開平８−８７１２２号公報等）。
　【０００８】電子輸送性材料としてはオキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体等が良く知られている。
　【０００９】また、発光材料としてはトリス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られており、それらの発光色も青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている（例えば、特開平８−２３９６５５号公報、特開平７−１３８５６１号公報、特開平３−２００２８９号公報等）。
　【００１０】また、特開平９−２８９０８１号公報に、発光材料としてピロメテン−ＢＦ２錯体が開示されている。
　【００１１】
　【発明が解決しようとする課題】最近では高輝度、長寿命の有機ＥＬ素子が開示あるいは報告されているが、まだ必ずしも充分なものとはいえない。従って、高性能を示す材料開発が強く求められている。本発明の目的は、高輝度の有機ＥＬ素子を提供することにある。
　【００１２】
　【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意検討した結果、特定のピロメテン金属錯体化合物を発光材料として用いて作製した有機ＥＬ素子は従来よりも高輝度発光することを見いだした。
　【００１３】また、前記材料は高いキャリヤ輸送性を有することがわかり、前記材料を正孔輸送材料あるいは電子輸送材料として作製した有機ＥＬ素子、及び前記材料と他の正孔輸送材料あるいは電子輸送材料との混合薄膜を用いて作製した有機ＥＬ素子は従来よりも高輝度発光を示すことを見いだし本発明に至った。
　【００１４】すなわち本発明は、陰極と陽極の間に発光層を含む一層または複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセント素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層に、一般式［化２］：
　【化２】
（式中、Ｍはｎ価の金属イオンを表す。ｎは
２または３であり、Ｒ４は炭素数２以上のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、
３、Ｒ５
　【００１５】また、本発明は前記有機薄膜層として少なくとも発光層を有し、この発光層が一般式［化２］で表される化合物を単独もしくは混合物で含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。
　【００１６】また、本発明は前記有機薄膜層として少なくとも正孔輸送層を有し、この発光層が一般式［化２］で表される化合物を単独もしくは混合物で含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。
　【００１７】また、本発明は前記有機薄膜層として少なくとも電子輸送層を有し、この発光層が一般式［化２］で表される化合物を単独もしくは混合物で含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。
　【００１８】
　【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に関わる化合物は、一般式［化２］で表される構造を有する化合物である。（式中、Ｍはｎ価の金属イオンを表す。ｎは
２または３であり、Ｒ４は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、
３、Ｒ５
　【００１９】ｎ価の金属イオンを示すＭに用いることのできる金属としては、アルミニウム、ベリリウム、ビスマス、カドミウム、セリウム、コバルト、銅、鉄、ガリウム、ゲルマニウム、水銀、インジウム、ランタン、マグネシウム、モリブデン、ニオブ、アンチモン、スカンジウム、スズ、タンタル、トリウム、チタニウム、ウラン、タングステン、ジルコニウム、バナジウム、亜鉛、銀、金、白金、クロム、マンガン、イットリウム、ニッケル、パラジウム、鉛、セレン、テルル、タリウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、ネオジウム、ユーロピウム、エルビウムが挙げられるがこれらに限られるものではない。
　【００２０】
　【００２１】ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
　【００２２】置換若しくは無置換のアミノ基は−ＮＸ１Ｘ２と表され、Ｘ１、Ｘ２としてはそれぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、４−スチリルフェニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３‐メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４’’−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
　【００２３】置換若しくは無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
　【００２４】置換若しくは無置換のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。
　【００２５】置換若しくは無置換のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。置換若しくは無置換のアルコキシ基は、−ＯＹで表される基であり、Ｙとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
　【００２６】置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３‐メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。
　【００２７】また、置換若しくは無置換の芳香族複素環基としては１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２．９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基、等が挙げられる。
　【００２８】置換若しくは無置換のアラルキル基としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
　【００２９】置換若しくは無置換のアリールオキシ基は、−ＯＺと表され、Ｚとしてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３‐メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
　【００３０】置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基は、−ＣＯＯＹと表され、Ｙとしてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
　【００３１】また、環を形成する２価基の例としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基、１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基等が挙げられる。
　【００３２】以下の［化３］から［化１０］に示される化学式によって、本発明による化合物の例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　【化３】
　【化４】
　【化５】
　【化６】
　【化７】
　【化８】
　【化９】
　【化１０】
　【００３３】本発明における有機ＥＬ素子の素子構造は、電極間に有機層を１層あるいは２層以上積層した構造であり、その例が、図１〜４に示される。
　【００３４】図１に示される素子構造は、基板１上に設けられた陽極２、発光層４、陰極６からなる。
　【００３５】図２に示される素子構造は、基板１上に設けられた陽極２、正孔輸送層３、発光層４、電子輸送層５、陰極６からなる。
　【００３６】図３に示される素子構造は、基板１上に設けられた陽極２、正孔輸送層３、発光層４、陰極６からなる。
　【００３７】図４に示される素子構造は、基板１上に設けられた陽極２、発光層４、電子輸送層５、陰極６からなる。ここで、正孔輸送層３、発光層４、電子輸送層５が有機層にあたる。
　【００３８】本発明における化合物は上記のどの有機層に用いられてもよく、他の正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料にドープさせることも可能である。
　【００３９】本発明に用いられる正孔輸送材料は特に限定されず、通常正孔輸送剤として使用されている化合物であれば何を使用してもよい。例えば、下記のビス（ジ（ｐ−トリル）アミノフェニル）−１，１−シクロヘキサン［化１１］、Ｎ，Ｎ‘−ジフェニルーＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１‘−ビフェニル−４，４’−ジアミン［化１２］、Ｎ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン［化１３］等のトリフェニルジアミン類や、スターバースト型分子（［化１４］〜［化１６］等）等が挙げられる。
　【化１１】
　【化１２】
　【化１３】
　【化１４】
　【化１５】
　【化１６】
　【００４０】本発明に用いられる電子輸送材料は特に限定されず、通常電子輸送材として使用されている化合物であれば何を使用してもよい。例えば、下記に示す、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール［化１７］、ビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレン［化１８］、等のオキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体（［化１９］、［化２０］等）、キノリノール系の金属錯体（［化２１］〜［化２４］等）が挙げられる。
　【化１７】
　【化１８】
　【化１９】
　【化２０】
　【化２１】
　【化２２】
　【化２３】
　【化２４】
　【００４１】有機薄膜ＥＬ素子の陽極２は、正孔を正孔輸送層３又は発光層４に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が適用できる。
　【００４２】また陰極６としては、電子輸送層５又は発光層４に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。
　【００４３】本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、一般式［化２］で示される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に溶かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　【００４４】本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は膜厚数ｎｍ以上１μｍ以下の範囲が好ましい。
　【００４５】以下、本発明を実施例をもとに詳細に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されない。
　【００４６】（合成例１）５‐フェニル−４、６−ジピリンの合成。ベンゾアルデヒド、ピロールのトルエン溶液にトリフルオロ酢酸を加え３時間還流した。得られた反応液を炭酸ナトリウム水溶液で洗浄後、乾燥した。これを常法に従って精製し５−フェニルジピロメタンを得た。こうして得たジピロメタンをクロロホルム溶液にし、２、３−ジクロロ−５、６−ジシアノ−１、４−キノンを加え、室温で攪拌した。反応液を濃縮後、カラムクロマトグラフィーにて精製し、目的とする５−フェニル−４、６−ジピリンを得た。
　【００４７】（合成例２）５−ｐ‐シアノフェニル−４、６−ジピリンの合成。ベンズアルデヒドの代わりに４‐シアノベンズアルデヒドを用いる他は、合成例１と同様の手法により、目的の５−ｐ‐シアノフェニル−４、６−ジピリンを得た。
　【００４８】（合成例３）２、３、７、８−テトラメチル−５−フェニル−４、６−ジピリンの合成。ピロールの代わりに３、４−ジメチルピロールを用いる他は合成例１と同様の手法により、目的の２、３、７、８−テトラメチル−５−フェニル−４、６−ジピリンを
得た。
　【００４９】（合成例４）２、３、７、８−テトラメチル−５−ｐ−シアノフェニル−４、６−ジピリンの合成。ピロールの代わりに３、４−ジメチルピロールを用いる他は合成例２と同様の手法により、目的の２、３、７、８−テトラメチル−５−ｐ−シアノフェニル−４、６−ジピリンを得た。
　【００５０】（合成例５）化学式［化３］で表される化合物（トリ（５−フェニル−４、６−ジピリン）アルミニウム錯体）の合成。５‐フェニル−４、６−ジピリンのトルエン溶液に塩化アルミニウムを加え、８時間還流した。反応液を濃縮後、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的の化学式［化３］で表される化合物を得た。
　【００５１】（合成例６）化学式［化４］で表される化合物（トリ（５−ｐ−シアノフェニル−４、６−ジピリン）アルミニウム錯体）の合成。５−フェニル−４、６−ジピリンの代わりに、５−ｐ‐シアノフェニル−４、６−ジピリンを用いる他は、合成例５と同様の手法により、目的の化学式［化４］で表される化合物を得た。
　【００５２】（合成例７）化学式［化５］で表される化合物（トリ（２、３、７、８−テトラメチル−５−フェニル−４、６−ジピリン）アルミニウム錯体）の合成。５−フェニル−４、６−ジピリンの代わりに、２、３、７、８−テトラメチル−５−フェニル−４、６−ジピリンを用いる他は、合成例５と同様の手法により、目的の化学式［化５］で表される化合物を得た。
　【００５３】（合成例８）化学式［化６］で表される化合物（トリ（２、３、７、８−テトラメチル−５−ｐ−シアノフェニル−４、６−ジピリン）アルミニウム錯体）の合成。５−フェニル−４、６−ジピリンの代わりに、２、３、７、８−テトラメチル−５−ｐ−シアノフェニル−４、６−ジピリンを用いる他は、合成例５と同様の手法により、目的の化学式［化６］で表される化合物を得た。
　【００５４】（合成例９）化学式［化７］で表される化合物（ジ（５−フェニル−４、６−ジピリン）亜鉛錯体）の合成。５‐フェニル−４、６−ジピリンのメタノール溶液に酢酸亜鉛を加え、４時間還流した。反応液を濃縮後、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的の化学式［化７］で表される化合物を得た。
　【００５５】（合成例１０）化学式［化８］で表される化合物（ジ（５−ｐ−シアノフェニル−４、６−ジピリン）亜鉛錯体）の合成。５−フェニル−４、６−ジピリンの代わりに、５−ｐ‐シアノフェニル−４、６−ジピリンを用いる他は、合成例９と同様の手法により、目的の化学式［化８］で表される化合物を得た。
　【００５６】（合成例１１）化学式［化９］で表される化合物（ジ（２、３、７、８−テトラメチル−５−フェニル−４、６−ジピリン）亜鉛錯体）の合成。５−フェニル−４、６−ジピリンの代わりに、２、３、７、８−テトラメチル−５−フェニル−４、６−ジピリンを用いる他は、合成例９と同様の手法により、目的の化学式［化９］で表される化合物を得た。
　【００５７】（合成例１２）化学式［化１０］で表される化合物（ジ（２、３、７、８−テトラメチル−５−ｐ−シアノフェニル−４、６−ジピリン）亜鉛錯体）の合成。
５−フェニル−４、６−ジピリンの代わりに、２、３、７、８−テトラメチル−５−ｐ−シアノフェニル−４、６−ジピリンを用いる他は、合成例５と同様の手法により、目的の化学式［化１０］で表される化合物を得た。
　【００５８】以下、本発明の化合物を発光層として用いた実施例を実施例１から実施例２５、実施例３１から実施例３４に示す。また、本発明の化合物と正孔輸送材料との混合薄膜を発光層として用いた実施例を実施例２６から実施例３０に示す。また、本発明の化合物と電子輸送材料との混合薄膜を発光層として用いた実施例を、以下に記す実施例３５から実施例３９に、本発明の化合物を正孔輸送層として用いた実施例を以下に記す実施例４０から実施例４１に、電子輸送層として用いた実施例を以下に記す実施例４２から実施例４３に示す。
　【００５９】（実施例１）実施例１に用いた素子の断面構造を図１に示す。以下に本発明の実施例１に用いる有機薄膜ＥＬ素子の作製手順について説明する。素子は基板１上に形成された陽極２／発光層４／陰極６により構成されている。ガラス基板１上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極２とした。その陽極２上に発光層４として、化学式［化３］で表される化合物を真空蒸着法にて４０ｎｍの厚さに形成した。次に、発光層４上に、陰極６としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法にて２００ｎｍの厚さに形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、４００ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００６０】（実施例２）発光材料として、化学式［化４］で表される化合物を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、３７０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００６１】（実施例３）発光材料として、化学式［化５］で表される化合物を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、６５０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００６２】（実施例４）発光材料として、化学式［化６］で表される化合物を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、５４０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００６３】（実施例５）発光材料として、化学式［化７］で表される化合物を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、３５０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００６４】（実施例６）発光材料として、化学式［化８］で表される化合物を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、３００ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００６５】（実施例７）発光材料として、化学式［化９］で表される化合物を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、３８０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００６６】（実施例８）発光材料として、化学式［化１０］で表される化合物を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、３１０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００６７】（実施例９）実施例９に用いた素子の断面構造は図１に示されるように、基板１上に形成された陽極２／発光層４／陰極６により構成されている。以下に本発明における実施例９に用いる有機薄膜ＥＬ素子の作製手順について説明する。ガラス基板１上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極２とした。その上に化学式［化７］で表される化合物のクロロホルム溶液を用いたスピンコート法により４０ｎｍの層厚を有する発光層４を形成した。次に、発光層４の上に、陰極６としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法により２００ｎｍの厚さに形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１２０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００６８】（実施例１０）化学式［化７］で表される化合物の代わりに化学式［化９］で表される化合物を用いる他は実施例９と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１３０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００６９】（実施例１１）実施例１１に用いた素子の断面構造を図２に示す。素子は基板１上に形成された陽極２／正孔輸送層３／発光層４／電子輸送層５／陰極６により構成されている。以下に本発明における実施例１１に用いる有機薄膜ＥＬ素子の作製手順について説明する。ガラス基板１上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極２とした。その陽極２上に正孔輸送層３として、化学式［化
１
　【００７０】（実施例１２）発光材料として、化学式［化４］で表される化合物を用いる以外は実施例１１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１８６０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００７１】（実施例１３）発光材料として、化学式［化５］で表される化合物を用いる以外は実施例１１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２５１０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００７２】（実施例１４）発光材料として、化学式［化６］で表される化合物を用いる以外は実施例１１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１９７０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００７３】（実施例１５）発光材料として、化学式［化７］で表される化合物を用いる以外は実施例１１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１２６０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００７４】（実施例１６）発光材料として、化学式［化８］で表される化合物を用いる以外は実施例１１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１０７０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００７５】（実施例１７）発光材料として、化学式［化９］で表される化合物を用いる以外は実施例１１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１３８０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００７６】（実施例１８）発光材料として、化学式［化１０］で表される化合物を用いる以外は実施例１１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１１１０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００７７】（実施例１９）正孔輸送層３として、化学式［化１３］で表される、Ｎ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミンを、電子輸送層５として、化学式［化１８］で表される化合物ビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレンを用いる以外は実施例１１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２２４０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００７８】（実施例２０）正孔輸送層３として、化学式［化１４］で表される化合物を、発光層４として、化学式［化４］で表される化合物を、電子輸送層５として、化学式［化２１］で表される化合物を用いる以外は実施例１１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１６８０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００７９】（実施例２１）正孔輸送層３として、化学式［化１５］で表される化合物を、発光層４として化学式［化５］で表される化合物を、電子輸送層５として、化学式［化２２］で表される化合物を用いる以外は、実施例１１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２５２０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００８０】（実施例２２）実施例２２に用いた素子の断面構造を図４に示す。素子は基板１上に形成された陽極２／発光層４／電子輸送層５／陰極６により構成されている。以下に本発明の実施例２２に用いる有機薄膜ＥＬ素子の作製手順について説明する。ガラス基板１上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極２とした。その陽極２上に、発光層４として、化学式［化３］で表される化合物を真空蒸着法にて４０ｎｍの厚さに形成した。次いで発光層４の上に、電子輸送層５として、化学式［化１９］で表される化合物を真空蒸着法にて５０ｎｍの厚さに形成した。次に電子輸送層５の上に、陰極６として、マグネシウム−銀合金を２００ｎｍの厚さに形成してＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１０９０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００８１】（実施例２３）発光層４に化学式［化３］で表される化合物の代わりに、化学式［化４］で表される化合物を用いる以外は、実施例２２と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、９６０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００８２】（実施例２４）発光層４に化学式［化３］で表される化合物の代わりに、化学式［化５］で表される化合物を用いる以外は、を用いる以外は実施例２２と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１２２０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００８３】（実施例２５）発光層４に化学式［化３］で表される化合物の代わりに、化学式［化６］で表される化合物を用いる以外は、実施例２２と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１０２０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００８４】（実施例２６）発光層４として、化学式［化１３］で表される、Ｎ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミンと、化学式［化３］で表される化合物を１：１０の重量比で共蒸着して作製した薄膜を５０ｎｍの厚さに形成する以外は、実施例２２と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１２９０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００８５】（実施例２７）発光層４に化学式［化３］で表される化合物の代わりに、化学式［化４］で表される化合物を用いる以外は、実施例２６と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１０６０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００８６】（実施例２８）発光層４に化学式［化３］で表される化合物の代わりに、化学式［化５］で表される化合物を用いる以外は、実施例２６と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１４５０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００８７】（実施例２９）発光層４に化学式［化３］で表される化合物の代わりに、化学式［化６］で表される化合物を用いる以外は、実施例２６と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１１７０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００８８】（実施例３０）実施例３０に用いた素子の断面構造を図４に示す。素子は基板１上に形成された陽極２／発光層４／電子輸送層５／陰極６により構成されている。以下に本発明の実施例３０に用いる有機薄膜ＥＬ素子の作製手順について説明する。ガラス基板１上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極２とした。その陽極２上に化学式［化６］で表される化合物と、化学式［化１３］で表される、Ｎ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミンをモル比で１：１０の割合で含有するクロロホルム溶液を用いたスピンコート法により４０ｎｍの厚さの発光層４を形成した。次に、発光層４上に、化学式［化１１］で表される化合物を真空蒸着法により５０ｎｍの厚さの電子輸送層５を形成し、その電子輸送層５上に陰極６としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法により２００ｎｍの厚さに形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、７３０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００８９】（実施例３１）実施例３１に用いた素子の断面構造を図３に示す。素子は基板１上に形成された陽極２／正孔輸送層３／発光層４／陰極６により構成されている。以下に本発明の実施例３１に用いる有機薄膜ＥＬ素子の作製手順について説明する。ガラス基板１上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極２とした。その陽極２上に正孔輸送層３として、化学式［化１３］で表される、Ｎ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミンからなる膜を真空蒸着法にて５０ｎｍの厚さに形成した。次に、正孔輸送層３上に、発光層４として、化学式［化３］で表される化合物を真空蒸着した膜を４０ｎｍの厚さに形成した。次に発光層４上に、陰極６としてマグネシウム−銀合金の層を２００ｎｍの厚さに形成してＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１８２０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００９０】（実施例３２）発光層４として、化学式［化３］で表される化合物の代わりに、化学式［化４］で表される化合物を用いる以外は、実施例３１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１５６０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００９１】（実施例３３）発光層４として、化学式［化３］で表される化合物の代わりに、化学式［化５］で表される化合物を用いる以外は、実施例３１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２０２０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００９２】（実施例３４）発光層４として、化学式［化３］で表される化合物の代わりに、化学式［化６］で表される化合物を用いる以外は、実施例３１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１７６０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００９３】（実施例３５）発光層４として、化学式［化２１］で表される化合物と、化学式［化３］で表される化合物とを２０：１の重量比で真空共蒸着した膜を５０ｎｍの厚さに形成する以外は、実施例３１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２１９０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００９４】（実施例３６）発光層４として、化学式［化２１］で表される化合物と、化学式［化４］で表される化合物とを２０：１の重量比で真空共蒸着した膜を５０ｎｍの厚さに形成する以外は、実施例３１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１９６０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００９５】（実施例３７）発光層４として、化学式［化２１］で表される化合物と、化学式［化５］で表される化合物とを２０：１の重量比で真空共蒸着した膜を５０ｎｍの厚さに形成する以外は、実施例３１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２３２０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００９６】（実施例３８）発光層４として、化学式［化２１］で表される化合物と、化学式［化６］で表される化合物とを２０：１の重量比で真空共蒸着した膜を５０ｎｍの厚さに形成する以外は、実施例３１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２０３０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００９７】（実施例３９）正孔輸送層３として、化学式［化１２］で表される、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミンを、発光層４として、化学式［化２３］で表される化合物と、化学式［化６］で表される化合物とを２０：１の重量比で真空共蒸着して作製した膜を用いる以外は、実施例３１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２０８０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００９８】（実施例４０）正孔輸送層３に含まれる正孔輸送材料として、化学式［化３］で表される化合物を、発光層４として、化学式［化２３］で表される化合物を用いる以外は、実施例１１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２４０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【００９９】（実施例４１）正孔輸送層３に含まれる正孔輸送材料として、化学式［化５］で表される化合物を用いる以外は、実施例４０と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２７０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【０１００】（実施例４２）電子輸送層５として、化学式［化３］で表される化合物を用い、発光層４として化学式［化２１］で表される化合物を用いる以外は、実施例１１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、７６０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【０１０１】（実施例４３）電子輸送層５として、化学式［化４］で表される化合物を用いる以外は、実施例４２と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８９０ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
　【０１０２】
　【発明の効果】以上説明したとおり、本発明化合物を有機ＥＬ素子の構成材料とすることにより、従来に比べて高輝度な発光が得られ、本発明の効果は大である。
【図面の簡単な説明】
　【図１】本発明の素子の断面図である。
　【図２】本発明の素子の断面図である。
　【図３】本発明の素子の断面図である。
　【図４】本発明の素子の断面図である。
　【符号の説明】
　１　基板
　２　陽極
　３　正孔輸送層
　４　発光層
　５　電子輸送層
　６　陰極