【事件の表示】
　特願２００３−５８７７８８「ハロゲン化ハロスルホニルベンゾイル、それらの製造方法及び置換されたフェニルスルホニル尿素を製造するためそれらの使用」拒絶査定不服審判事件〔平成１５年１１月　６日国際公開、ＷＯ０３／９１２２８、平成１７年１１月２４日国内公表、特表２００５−５３５５７９〕について、次のとおり審決する。
【結　論】
　本件審判の請求は、成り立たない。
【理　由】
第１　手続の経緯
　本願は，２００３年４月１６日（パリ条約による優先権主張　外国庁受理　２００２年４月２６日　ドイツ（ＤＥ））を国際出願日とする出願であって，平成１６年１２月８日に特許協力条約第３４条補正の翻訳文が提出され，平成２１年９月１７日付けで拒絶理由が通知され，平成２２年４月６日に意見書及び手続補正書が提出されたが，同年１０月２２日付けで拒絶査定がされ，平成２３年３月９日に拒絶査定不服審判が請求されるとともに手続補正書が提出され，平成２４年４月２３日付けで審尋がされたところ，同年１１月８日に回答書が提出され，同年１２月７日付けで平成２３年３月９日付けの手続補正の却下の決定がなされるとともに拒絶理由が通知され，平成２５年６月１４日に意見書及び手続補正書が提出されたものである。
　
第２　本願発明
　本願の請求項１〜５に係る発明は，平成２５年６月１４日付けの手続補正により補正された明細書の特許請求の範囲の請求項１〜５に記載された事項により特定されるとおりのものであるところ，その請求項１に係る発明（以下，「本願発明」という。）は，以下のとおりのものである。
「式（Ｉ）
　
の化合物又はその塩の製造方法であって、
　上記式中、
　Ｑは酸素であり、
　Ｘ*はヨウ素原子であり、
　Ｙ、ＺはそれぞれＮであり、
　Ｒはメチル又はエチルであり、
　Ｒ1は水素であり、
　Ｒ2はメトキシであり、
　Ｒ3はメチルであり、
そして、
　ａ）式（II）
（式中、
　Ｈａｌ1はハロゲン原子であり、
　Ｈａｌ2はハロゲン原子であり、そして
　Ｘ*は式（Ｉ）で定義した通りである）
の化合物を式Ｒ−Ｑ−Ｈの化合物又はその塩との反応により式（III）
（式中、Ｒ、Ｑ及びＸ*は式（Ｉ）で定義した通りでありそしてＨａｌ1は式（II）で定義した通りである）の化合物に転化し、そして
　ｂ）中間単離をするか又はしないで
　（ｂ２）得られた化合物（III）をシアン酸塩、および場合により式（VII)
（式中、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd及びＲeはそれぞれ互いに独立して水素又は（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルである）のピリジン化合物を使用して、−１０℃〜３０℃の温度にて、
式（Ｖ）
（式中、Ｒ、Ｑ及びＸ*は式（III）で定義した通りである）のイソシアナート、又は、式（VIII）
（式中、Ｒ、Ｑ及びＸ*は式（Ｉ）で定義した通りであり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc、Ｒd及びＲeは式（VII)で定義した通りである）の化合物、に転化し、そして
　ｃ）式（Ｖ）のイソシアナート又は式（VIII）の化合物を、中間単離をするか又はしないで、４０℃〜８０℃の温度にて、式（VI）
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｙ及びＺは式（Ｉ）で定義した通りである）の複素環式アミンを使用して、式（Ｉ）のスルホニル尿素又はその塩に転化する
段階から成る、上記製造方法。」
　
第３　当審における拒絶の理由の概要
　平成２４年１２月７日付けで当審が通知した拒絶の理由は，
「本願発明は，本願の出願日前に日本国内又は外国において頒布された下記刊行物１〜５に記載された発明に基いて，当業者が容易に発明をすることができたものであるから，特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができない。」という理由を含むものであって，具体的には，同日付けの補正の却下の決定における理由を引用し，以下の刊行物１〜５が示されている。
刊行物１：国際公開第０１／２３３６８号
刊行物２：特表平７−５０４１７３号公報
刊行物３：欧州特許出願公開第７５９４３１号明細書
刊行物４：新実験化学講座，１９７８年，第１４−３巻，第１４９６〜１４９７頁
刊行物５：American Chemical Journal，１９１３年，　Vol. 50，p.485-517
　そうすると，当審が通知した拒絶理由の概要は，
「本願発明は，本願の出願日（優先日）前に日本国内又は外国において頒布された刊行物１〜５（上記の刊行物１〜５である。）に記載された発明に基いて，当業者が容易に発明をすることができたものであるから，特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができない。」という理由を含むものである。
　
第４　当審の判断
１　刊行物の記載事項
（１）刊行物１の記載事項
　本願の優先日前に頒布された刊行物１には，日本語にして以下の事項が記載されている。日本語訳はファミリーの特表２００３−５１０３１２号公報によった。
（１ａ）「【請求項１】　式(Ｉ)
〔式中、
　Ｑは酸素、硫黄又は−Ｎ(Ｒ4)−であり、
　Ｘ*は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(Ｃ1〜Ｃ3)−アルキル又はメトキシであり、
　Ｙ、Ｚは互いに独立してＣＨ又はＮであり、この場合Ｙ及びＺは同時にＣＨではない、
　Ｒは水素、(Ｃ1〜Ｃ12)−アルキル；(Ｃ2〜Ｃ10)−アルケニル；(Ｃ2〜Ｃ10)−アルキニル；ハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルチオ、ＣＮ、［(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ］カルボニル及び(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニルからなる群より選ばれる基によりモノないしテトラ置換された(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル；又は置換されていないか又は(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルチオ及びハロゲンからなる群より選ばれる基により置換された(Ｃ3〜Ｃ8)−シクロアルキル；(Ｃ5〜Ｃ8)−シクロアルケニル；フェニル基が置換されていないか又はフェニル基がハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)−ハロアルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルチオ、［(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ］カルボニル、［(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル］カルボニルオキシ、カルボキサミド、［(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル］−カルボニルアミノ、［(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル］アミノカルボニル、ジ［(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル］−アミノカルボニル及びニトロからなる群より選ばれる１つ又はそれ以上の基により置換されたフェニル−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルであるか；又は式Ａ−１ないしＡ−１０の基
（化学式は省略する。）
であり、ここで
　ＸはＯ、Ｓ、Ｓ(Ｏ)又はＳＯ2であり、
　Ｒ1は水素又は(Ｃ1〜Ｃ3)−アルキルであり、
　Ｒ2は水素、ハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ3)−アルキル又は(Ｃ1〜Ｃ3)−アルコキシであり、ここで２つの最後に述べた基の各々は置換されていないか又はハロゲン又は(Ｃ1〜Ｃ3)−アルコキシによりモノ又はポリ置換されており、
　Ｒ3は水素、ハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ3)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ3)−アルコキシ又は(Ｃ1〜Ｃ3)−アルキルチオであり、ここで３つの最後に述べた基の各々は置換されていないか又はハロゲンによりモノ又はポリ置換されているか又は(Ｃ1〜Ｃ3)−アルコキシ又は(Ｃ1〜Ｃ3)−アルキルチオによりモノ又はジ置換されており；又は式ＮＲ5Ｒ6の基、(Ｃ3〜Ｃ6)−シクロアルキル、(Ｃ2〜Ｃ4)−アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ4)−アルキニル、(Ｃ3〜Ｃ4)−アルケニルオキシ又は(Ｃ3〜Ｃ4)−アルキニルオキシであり、
　Ｒ4は水素、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル又は(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシでありそして
　Ｒ5及びＲ6は互いに独立して水素、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ3〜Ｃ4)−アルケニル、(Ｃ1〜Ｃ4)−ハロアルキル又は(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシである〕
 の化合物又はその塩の製造方法であって、
 (ａ) 式(II) 
（式中Ｈａｌはハロゲン原子でありそしてＲ、Ｑ及びＸ*は式(Ｉ)で定義した通りである）の化合物をアンモニアを使用するアンモノリシスにより式(III)
（式中Ｒ、Ｑ及びＸ*は式(Ｉ)で定義した通りである）の化合物に転化するか、又は好ましくは
　(ａ１)　式(III)の化合物を得るため式(II)の化合物をアンモノリシスしそしてこの反応を
　(１)　１つ又はそれ以上の場合によりハロゲン化された芳香族炭化水素［溶媒(１)］及び
　(２)　１つ又はそれ以上の極性非プロトン性溶媒［溶媒(２)］
の２０：１ないし１：１、好ましくは１０：１ないし１.４：１の溶媒(１)：溶媒(２)の重量比でなる有機溶媒混合物中で行い、
 (ｂ)　生成する化合物(III)を中間分離を実行するか又はしないでホスゲンと反応させて式(IV) 
（式中Ｒ、Ｑ及びＸ*は式(Ｉ)で定義した通りである）のフェニルスルホニルイソシアナートを得るか、又は好ましくは
 　(ｂ１)　Ｘ*＝ハロゲンの場合、式(IV)のフェニルスルホニルイソシアナートを得るため、生成する化合物(III)を中間分離を実行するか又はしないでホスゲンと反応させ、そしてホスゲンとの前記反応を有機溶媒中で触媒としてＲ1が置換されていないか又は置換された炭化水素基である式Ｒ1−ＮＣＯのイソシアナート、又は触媒として複数のこれらのイソシアナートの混合物の存在下でアミン塩基の添加を伴うか又は伴わないで行い、
　(ｃ)　生成する化合物(IV)を中間分離を実行するか又はしないで有機溶媒中で式(Ｖ)
（式中Ｒ1、Ｒ2、（注：「Ｒ3」を記載し忘れた誤記と認める。）Ｙ及びＺは式(Ｉ)で定義した通りである）のアミンと反応させて式(Ｉ)のスルホニル尿素又はその塩を得るか、又は好ましくは
　(ｃ１)　式(Ｉ)の化合物又はその塩を得るため、生成する化合物(IV)を中間分離を実行するか又はしないで有機溶媒中で式(Ｖ)のアミンと反応させ、そして前記反応を場合により１１０℃より上の沸点を有するハロゲン化された芳香族炭化水素及び極性非プロトン性溶媒の溶媒混合物中で行なう
ことからなり、ここで好ましい部分段階(ａ１)ないし(ｃ１)の少なくとも一つを実行する前記方法。」（特許請求の範囲請求項１）
（１ｂ）「式(II)の化合物は公知であるか又は公知の方法により製造することができる。」（明細書第１２頁第２９〜３０行）
（１ｃ）「一般に、フェニルスルホニルイソシアナートのアミノピリミジン又はアミノトリアジンとの反応は有機溶媒中で実行することができる。推奨される溶媒は、一般に、極性非プロトン性溶媒、例えばＴＨＦ及びアセトニトリルである（例えば、ＥＰ−Ａ−００３０１３８、１４−１５ページを参照せよ)。しかしながら、達成される反応速度、収率及び純度の点で、式(IV)の化合物と式(Ｖ)のアミンとの反応はしばしば不十分である。触媒、例えば立体障害を受けたアミン塩基の添加により収率を増加しそして反応時間を短くすることは可能である。しかしながら、これらの触媒は反応後に分離しなければならない（最初に述べた参考文献を参照せよ)。」（明細書第１９頁第６〜１５行）
（１ｄ）「反応は好ましくは０ないし１００℃、好ましくは２０ないし８０℃、特に４０ないし７０℃の範囲の温度で実行する。」（明細書第２０頁第３〜４行）
（１ｅ）「実施例２ａ
２−アミドスルホニル−４−ヨード安息香酸メチル
　２１７.４ｇのキシレン及び１５０ｇの酢酸エチル中の１４４.２ｇの２−クロロスルホニル−４−ヨード安息香酸メチルの溶液を撹拌しながら、３５ないし３７℃でそして４時間かけて酢酸エチル(１５６.５ｇ)中のアンモニアの飽和溶液中に秤量添加する。同時に、全部で１６.７ｇのアンモニアをその消費の速度で導入する。混合物を更に１時間撹拌し、過剰のアンモニアを減圧下初期蒸溜により除きそして混合物を加熱して還流しそして熱い内に濾過する。フィルターケーキを沸騰酢酸エチルと共に無くなるまで分解する。次いで大部分の酢酸エチルを溜去し、そして残存するキシレン中の製造物の懸濁液を２０℃に冷却する。濾過しそして減圧下で乾燥させて１３２.２ｇの２−アミドスルホニル−４−ヨード安息香酸メチル(純度９９.３％)を得る。」（明細書第２１頁第１８行〜第２２頁第５行）
（１ｆ）「実施例５ａ
　４−ヨード−２−イソシアナトスルホニル安息香酸メチル
　窒素保護ガス下で、１５０mlの乾燥キシレン及び６.８４mlのｎ−ブチルイソシアナートを１２６〜１２８℃に加熱する。次いでホスゲン(全部で５０ｇ)を初めに表面を通して加える。ホスゲン気流は反応混合物の温度が１２６〜１２８℃に留まるように調節する。必要により、ホスゲンの導入を減らすか又は中断する。反応混合物から逸出したホスゲンは−２０℃に冷却したコンデンサーを使用して凝縮しそして反応混合物中に戻す。
　ホスゲンの導入の間、９０ｇの２−アミドスルホニル−４−ヨード安息香酸メチルを３３６mlのキシレン中の懸濁液として撹拌しながら２０時間に亙って少量づつ継続して添加する。ホスゲン飽和雰囲気下で更に１０時間撹拌した後、３００mlのｎ−ブチルイソシアナート及びキシレンの混合物を同じ反応温度そして減圧下(１００ないし１２０ミリバール、７８ないし８０℃)で溜去し、そして４００mlの乾燥キシレンを蒸留の間３回に分けて添加する。表題化合物の収率は理論値の９２.８％である。」（明細書第２３頁第１〜１７行）
（１ｇ）「実施例７ａ(結合反応)
４−ヨード−２−｛Ｎ−［Ｎ−(４−メトキシ−６−メチル−１,３,５−トリアジン−２−イル)アミノカルボニル］アミノスルホニル｝安息香酸メチル
　保護ガス下で、キシレン中の４−ヨード−２−イソシアナトスルホニル安息香酸メチルの１４.５％濃度溶液(１４６５ｇ)を４時間に亙って一定の速度で、５０℃で６７０ｇの酢酸エチル中の８４.５ｇの２−アミノ−４−メトキシ−６−メチル−１,３,５−トリアジンの懸濁液に添加する。添加が終わった後、混合物を同じ温度で約４時間撹拌し、そしてその後酢酸エチルを減圧下（８０〜６０ミリバール、Ｔ＝５０℃）で溜去する。残った懸濁液を吸引濾去しそして固体を希塩酸で繰り返し洗浄しそして乾燥させる。適切にはアセトンを塩酸に添加することができる。これにより２９７ｇ(含有＞９８％)の表題化合物が得られ、収率は理論値の９９.２％である。」（明細書第２４頁第１９行〜第２５頁第４行）
　
（２）刊行物２の記載事項 
　本願の優先日前に頒布された刊行物２には，以下の事項が記載されている。
（２ａ）「除草作用と植物成長調節作用を持つ新規のスルホニル尿素を今や見出した。
　本発明のＮ−フェニルスルホニル−Ｎ’−ピリミジニル−およびＮ’−トリアジニル−尿素は下記の式Ｉ：
 〔式中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表し；
　Ｒ２は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子、・・・を表し；
　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６とＲ７は他と独立して水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；
　・・・
Ｅは−ＣＨ＝または−Ｎ＝を表し； 
Ｘは炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基・・・を表し；
Ｙは炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基・・・を表し；
・・・を表す。〕で表されるそれらと、これら化合物の塩である。」（第４頁右下欄第１５行〜第５頁左下欄第５行）
（２ｂ）「式ＩＶのフェニルスルホンアミドは、式Ｉの有効成分の製造のために特に開発されそして製造された新規の化合物である。従って、それらは本発明のための一部分である。式Ｉの化合物の場合に上述した、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７についてと同じ好ましい範囲が、式ＩＶの化合物に適用される。それらは式ＩＸ：
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は式Ｉ中と同じに定義される。）の該当するフェニルスルホニルクロライドから、アンモニアによる反応により得られる。そのような反応は当業者にとって周知である。
　式ＩＸのフェニルスルホニルクロライドは、式Ｉの有効成分の製造のために特に開発されそして製造された新規の化合物である。従って、それらは本発明のための一部分である。式Ｉの化合物の場合に上述した、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７についてと同じ好ましい範囲が、式ＩＸの中間体に適用される。式ＩＸのフェニルスルホニルクロライドは、適当に置換されている２−クロロスルホニルベンゾイルクロライド（参照：例えばＤ．Ｄａｖｉｓ，　Ｓｏｃ．　２０４２，　２０４４（１９３２））を、式ＸＩ：
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６とＲ７は式Ｉ中と同じに定義される。）の化合物と、塩基の存在下、反応させることにより製造される。そのような反応は当業者に周知である。」（第８頁右下欄第１行〜第９頁左上欄第５行）
（２ｃ）「実施例Ｈ１：
　２−（３−メチルオキセタン−８−オキシカルボニル）フェニルスルホニルクロライド
　（化学式は省略する。）
　３−メチル−３−ヒドロキシオキセタン６．２５ｇ、２−クロロスルホニルベンゾイルクロライド１６．１　ｇおよび無水塩化メチレン４０ｍ１の混合物を、０−５℃で、ピリジン５．６ｇ（無水塩化メチレン１０ｍ１に溶解した）と共に処理する。次いで、反応混合物を２０ないし２５℃の温度で２時間にわたり攪拌し、次いで氷水１００ｍ１中へ注入する。有機相を分離し、そして
Ｍｇ２ＳＯ４上で乾燥し、表記化合物の塩化メチレン溶液を更に操作することなしに実施例Ｈ２で使用する。」（第１３頁右上欄第４〜１４行）
　
（３）刊行物３の記載事項
　本願の優先日前に頒布された刊行物３には，以下の事項が記載されている。なお，日本語訳は当審の仮訳である。
（３ａ）「This invention pertains to a process for the preparation
of sulfonylureas of Formula I comprising reacting a sulfonyl
chloride of Formula II with a cyanate salt of Formula III and a 
amine base of Formula IV to give a isocyanate complex of Formula 
V, which is then reacted with a aminoheterocycle of Formula VI 
according to Equations 1 and 2.
Equation 1
Equation 2
wherein:  
R1 is C1-C4 alkyl;
R2 is C1-C2 alkyl or C1-C2 haloalkyl;
R3 is H, C1-C2 alkyl, Br, or Cl;
R4 is H, C1-C2 alkyl, Br, or Cl;
R3 and R4 can also be taken together to form an aromatic ring where
the structure becomes quinoline or isoquinoline.
M is Na or K;
X is CH3 or N(CH3)2;
Y is CH3, OCH3 or OCH2CF3;
Z is CH or N;
Q is Q1 or Q2;
Q1 is
・・・
The process of this invention is advantageous as it allows for the
production of sulfonylureas via an isocyanate complex often in high
yields under moderate reaction conditions and, in addition, allows
for conversion of the resultant product to a more stable or desired
crystal form for formulation development. 」（第２頁第１５行〜第３頁第４６行）
「本発明は，式ＩＩのスルホニルクロライドを式ＩＩＩのシアン酸塩と式ＩＶのアミン塩基とともに反応させて式Ｖのイソシアナート錯体を得，それから式Ｖのイソシアナート錯体を式ＶＩのアミノ複素環化合物と反応させる反応式１と反応式２からなる，式Ｉのスルホニル尿素の製法に関する。
反応式１
（式は省略する。） 
反応式２
（式は省略する。） 
　ここで：
R1 はC1-C4 のアルキル基； 
R2 はC1-C2 のアルキル基又はC1-C2 のハロアルキル基； 
R3 はH，C1-C2 のアルキル基，Br又はCl； 
R4 はH，C1-C2 のアルキル基，Br又はCl； 
R3 及びR4 はキノリン、イソキノリンとなる芳香族環を形成してもよい。 
MはNa 又はK； 
X はCH3 又はN(CH3)2； 
Y はCH3 ，OCH3 又はOCH2CF3；
Z はCH or N；
Q はQ1 or Q2；
Q1 は
（式は省略する。）
・・・
　本発明の製法は，イソシアナート錯体を経由し，穏やかな条件でも高い収量でよくスルホニル尿素を製造できる点で有利であり，加えて，生成物を製剤開発のためにより安定で要望の強い結晶形態に変換することもできる。」
（３ｂ）「Typical reaction conditions are as follows. ・・・
Temperatures are 0° to 60°C for the complex formation step of
Equation 1 and 0° to 50°C for the coupling step of Equation 2.
Preferred temperatures are 15° to 35°C for both steps.」（第６頁第１５〜１９行）
「典型的な反応条件は以下のとおりである。・・・温度は反応式１の錯体形成段階では０〜６０℃，反応式２の結合段階では０〜５０℃である。より好ましい温度はいずれの段階も１５〜３５℃である。」
（３ｃ）「EXAMPLE 1 
Preparation of Methyl 2-[[[[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-
trifluoroethoxy)-1,3,5-triazin-2y]amino]carbonyl]amino]sulfonyl]
-3-methylbenzoate 
　
To a stirred mixture of 16.5 g (0.25 mol) of sodium cyanate and
1.0 g (0.15 mol) of methyl 2-(chlorosulfonyl)-3-methylbenzoate in
150 mL of acetonitrile was added 30 mL (0.37 mol) of pyridine.
Upon the addition of the pyridine an endotherm occurred, followed
by a mild exotherm. A cooling bath was used to maintain the reactor
temperature at 20°-25°C while the reaction mixture was stirred
for 4 hours. 27.0 g (0.11 mol) of 4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-
trifluoroethoxy)-1,3,5-triazin-2-amine was added all at once to the
reaction mixture, and the reaction mixture was stirred for 0.5 h. 
120 mL of 70% acetic acid was rapidly added to the reaction
mixture, followed by the slow addition of 280 mL of water over 
0.5 h. The solids were collected by filtration and the filter cake
washed with 100 mL of water, followed by two 30 mL methanol washes
to displace the water from the cake. The solid was dried overnight
in a vacuum oven at 60°C to yield 49.3 g of a white solid (85%), 
a.p. 160°-162°C. The purity of the product was determined by
liquid chromatography to be 98.5 area %.」（第７頁第２９〜４３行）
「実施例１
　メチル２−［［［［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−２イル］アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−３−メチルベンゾエートの製法
　
　アセトニトリル１５０ｍＬにシアン酸ナトリウム１６．５ｇ（０．２５ｍｏｌ）とメチル２−（クロロスルホニル）−３−メチルベンゾエート３８．０ｇ（０．１５ｍｏｌ）とを入れた撹拌混合液に，ピリジン３０ｍＬ（０．３７ｍｏｌ）が加えられた。ピリジンの添加によって発熱が生じ，穏やかな発熱が続いた。反応器温度を２０〜２５℃に維持するため冷浴が用いられ，その間反応混合物は４時間撹拌された。４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２-トリフルオロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−アミン２７．０ｇ（０．１１ｍｏｌ）が一度に反応混合物に加えられ，反応混合物は０．５時間撹拌された。１２０ｍＬの７０％酢酸が急速に反応今後物に加えられ，引き続き，０．５時間をかけて２０５ｍＬの水がゆっくり加えられた。ろ過によって固体が回収され，フィルターケーキが１００ｍＬの水で洗浄され，続けてケーキの水を置換するために３０ｍＬのメタノールで２回洗浄された。固体は一晩６０℃で真空オーブン内で乾燥され，４９．３ｇの白色の固体（８５％）が得られた。融点１６０〜１６２℃。純度は液体クロマトグラフィによって９８．５％（面積）と決定された。」
　
（４）刊行物４の記載事項 
　本願の優先日前に頒布された刊行物４には，以下の事項が記載されている。
（４ａ）「７・８・２　置換反応による合成
　ハロゲン化アルキル，硫酸ジアルキル，酸塩化物などはシアン酸塩（特にシアン酸銀がよい）と反応してイソシアナートを与える．収率はアミンとホスゲンの縮合による方法よりやや劣るが，かなり利用価値のある反応である．ホスゲンの使用を避けることができ，比較的簡単な操作ですむ．」（第１４９６頁下から４行〜第１４９７頁第１行）
　
（５）刊行物５の記載事項
　本願の優先日前に頒布された刊行物５には，以下の事項が記載されている。なお，日本語訳は当審の仮訳である。
（５ａ）「Symmetrical Chlorode. - The symmetrical chloride was 
prepared by method employed for the preparation of the symmetrical 
chloride of orthosulphobenzoic acid. A mixture of powdered acid 
potassium salt of parabromorthosulphobenzoic acid and phosphorus
pentachloride, in the proportion of 70 grams of the former to 114 
grams of the latter, was placed in evaporating dish on a water-bath 
and heated for an hour, the whole being frequently stired during
the heating. At the end of an hour the reaction was complete.
・・・
　　　　Calculated for
　　　　　　　　COCｌ
　　　C6H3Bｒ＜
　　　　　　　　SO2Cｌ・・・」（第４８７頁下から第８行〜第４８８頁第２０行）
「対称塩化物．−対称塩化物はオルソスルホ安息香酸の対称塩化物の製造のために実行された方法によって製造された。粉末のパラブロモオルソスルホン酸カリウム塩安息香酸と五塩化燐との，前者７０ｇに対して後者１１４ｇの比の混合物を，ウォーターバス上の蒸発皿に入れて１時間加熱し，加熱の間十分に撹拌された。１時間後には反応は終了した。
・・・
　　　計量されたもの
　　　　　　　　COCｌ
　　　C6H3Bｒ＜
　　　　　　　　SO2Cｌ・・・」
　
２　刊行物１に記載された発明（引用発明）
　刊行物１には，
「式(Ｉ) 
　（化学式は省略する。）
〔式中、
　Ｑは酸素・・・であり、
　Ｘ*は・・・ハロゲン・・・であり、
　Ｙ、Ｚは互いに独立して・・・Ｎであり、・・・
　Ｒは・・・(Ｃ1〜Ｃ12)−アルキル・・・である・・・
　Ｒ1は水素・・・であり、
　Ｒ2は・・・(Ｃ1〜Ｃ3)−アルコキシであり・・・
　Ｒ3は・・・(Ｃ1〜Ｃ3)−アルキル・・・であり、
　・・・の化合物又はその塩の製造方法であって、
 (ａ) 式(II)
　（化学式は省略する。）
（式中Ｈａｌはハロゲン原子でありそしてＲ、Ｑ及びＸ*は式(Ｉ)で定義した通りである）の化合物をアンモニアを使用するアンモノリシスにより式(III)
　（化学式は省略する。）
（式中Ｒ、Ｑ及びＸ*は式(Ｉ)で定義した通りである）の化合物に転化する・・・
 (ｂ)　生成する化合物(III)を中間分離を実行するか又はしないでホスゲンと反応させて式(IV)
　（化学式は省略する。）
（式中Ｒ、Ｑ及びＸ*は式(Ｉ)で定義した通りである）のフェニルスルホニルイソシアナートを得る・・・
(ｃ)　生成する化合物(IV)を中間分離を実行するか又はしないで有機溶媒中で式(Ｖ)
　（化学式は省略する。）
（式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｙ及びＺは式(Ｉ)で定義した通りである）のアミンと反応させて式(Ｉ)のスルホニル尿素又はその塩を得る・・・
ことからなり、・・・前記方法。」（摘記１ａ参照）が記載され，具体的には，実施例２ａでは，「２−クロロスルホニル−４−ヨード安息香酸メチル」（式（II)においてＱが酸素，Ｒがメチル，Ｘ*がヨウ素であるものに相当する。）をアンモニアを使用して，「２−アミドスルホニル−４−ヨード安息香酸メチル」（式（III)においてＱが酸素，Ｒがメチル，Ｘ*がヨウ素であるものに相当する。）を得（摘記１ｅ参照），実施例５ａでは「ホスゲンの導入の間、・・・２−アミドスルホニル−４−ヨード安息香酸メチルを・・・懸濁液として撹拌しながら２０時間に亙って少量づつ継続して添加」して，「４−ヨード−２−イソシアナトスルホニル安息香酸メチル」（式（IV）においてＱが酸素，Ｒがメチル，Ｘ*がヨウ素であるものに相当する。）を得（摘記１ｆ参照），さらに，実施例７ａでは，「４−ヨード−２−イソシアナトスルホニル安息香酸メチル」を「５０℃で・・・酢酸エチル中」の「２−アミノ−４−メトキシ−６−メチル−１,３,５−トリアジン」（式（Ｖ）においてＹ，ＺがＮ，Ｒ1が水素，Ｒ2がメトキシ，Ｒ3がメチルであるものに相当する。）「の懸濁液に添加」し，「混合物を同じ温度で約４時間撹拌し」て，「４−ヨード−２−｛Ｎ−［Ｎ−(４−メトキシ−６−メチル−１,３,５−トリアジン−２−イル)アミノカルボニル］アミノスルホニル｝安息香酸メチル」（式（Ｉ）においてＱが酸素，Ｒがメチル，Ｘ*がヨウ素，Ｙ，ＺがＮ，Ｒ1が水素，Ｒ2がメトキシ，Ｒ3がメチルであるものに相当する。）を得ている（摘記１ｇ参照）。
　また，「フェニルスルホニルイソシアナートのアミノピリミジン又はアミノトリアジンとの反応」（摘記１ｃ参照）においては，「特に４０ないし７０℃の範囲の温度で実行する。」（摘記１ｄ参照）と記載されているから，「式（IV）のフェニルスルホニルイソシアナート」と「式（Ｖ）のアミン」との反応が４０〜７０℃の温度，具体的には５０℃で実施されている（摘記１ｇ参照）。 
　そうすると，刊行物１には，
「式(Ｉ) 
〔式中、
　Ｑは酸素であり、
　Ｘ*はヨウ素であり、
　Ｙ、Ｚは互いにＮであり、
　Ｒはメチルであり、
　Ｒ1は水素であり、
　Ｒ2はメトキシであり、
　Ｒ3はメチルである、
　化合物の製造方法であって、
 (ａ) 式(II)
　
（式中Ｈａｌはハロゲン原子でありそしてＲ、Ｑ及びＸ*は式(Ｉ)で定義した通りである）の化合物をアンモニアを使用するアンモノリシスにより式(III)
（式中Ｒ、Ｑ及びＸ*は式(Ｉ)で定義した通りである）の化合物に転化する
(ｂ)　生成する化合物(III)を中間分離を実行するか又はしないでホスゲンと反応させて式(IV)
（式中Ｒ、Ｑ及びＸ*は式(Ｉ)で定義した通りである）のフェニルスルホニルイソシアナートを得る
(ｃ)　生成する化合物(IV)を中間分離を実行するか又はしないで有機溶媒中で式(Ｖ)
（式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｙ及びＺは式(Ｉ)で定義した通りである）のアミンとを４０〜７０℃で反応させて式(Ｉ)のスルホニル尿素を得る
ことからなる方法。」の発明（以下，「引用発明」という。）が記載されているといえる。
　
３　対比・判断
（１）対比
　本願発明と引用発明とを対比する。
　引用発明の「式(Ｉ)
〔式中、
　Ｑは酸素であり、
　Ｘ*はヨウ素であり、
　Ｙ、Ｚは互いにＮであり、
　Ｒはメチルであり、
　Ｒ1は水素であり、
　Ｒ2はメトキシであり、
　Ｒ3はメチルである、
　化合物」は，
　本願発明の「式（Ｉ）
の化合物
　上記式中、
　Ｑは酸素であり、
　Ｘ*はヨウ素原子であり、
　Ｙ、ＺはそれぞれＮであり、
　Ｒはメチル又はエチルであり、
　Ｒ1は水素であり、
　Ｒ2はメトキシであり、
　Ｒ3はメチルであり」に相当する。
　引用発明の「式(II)
 （式中Ｈａｌはハロゲン原子でありそしてＲ、Ｑ及びＸ*は式(Ｉ)で定義した通りである）の化合物」は，本願発明の「式(II)」で定義されるＨａｌ1は「ハロゲン原子」であるから，本願発明の「式（III）
（式中、Ｒ、Ｑ及びＸ*は式（Ｉ）で定義した通りでありそしてＨａｌ1は式（II）で定義した通りである）」に相当する。
　引用発明の「式(IV) 
 （式中Ｒ、Ｑ及びＸ*は式(Ｉ)で定義した通りである）のフェニルスルホニルイソシアナート」は，
　本願発明の「式（Ｖ）
（式中、Ｒ、Ｑ及びＸ*は式（III）で定義した通りである）のイソシアナート」に相当する。
　引用発明の「式(Ｖ)
（式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｙ及びＺは式(Ｉ)で定義した通りである）のアミン」は，
　本願発明の「式（VI）
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｙ及びＺは式（Ｉ）で定義した通りである）の複素環式アミン」に相当する。
　
　そうしてみると，本願発明と引用発明とは，
 「式（Ｉ）
 の化合物又はその塩の製造方法であって、
　上記式中、
　Ｑは酸素であり、
　Ｘ*はヨウ素原子であり、
　Ｙ、ＺはそれぞれＮであり、
　Ｒはメチル又はエチルであり、
　Ｒ1は水素であり、
　Ｒ2はメトキシであり、
　Ｒ3はメチルであり、
そして、
　化合物（III）
を式（Ｖ）
（式中、Ｒ、Ｑ及びＸ*は式（III）で定義した通りである）のイソシアナートに転化し、そして
ｃ）式（Ｖ）のイソシアナートの化合物を、中間単離をするか又はしないで、４０℃〜８０℃の温度にて、式（VI）
 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｙ及びＺは式（Ｉ）で定義した通りである）の複素環式アミンを使用して、式（Ｉ）のスルホニル尿素又はその塩に転化する
 段階から成る、上記製造方法。」である点で一致し，
（ｉ）本願発明においては，「ａ）式（II）
（式中、
Ｈａｌ1はハロゲン原子であり、
Ｈａｌ2はハロゲン原子であり、そして
Ｘ*は式（Ｉ）で定義した通りである）
の化合物を式Ｒ−Ｑ−Ｈの化合物又はその塩との反応により式（III）
（式中、Ｒ、Ｑ及びＸ*は式（Ｉ）で定義した通りでありそしてＨａｌ1は式（II）で定義した通りである）の化合物に転化」する段階があるのに対して，引用発明においては，式（III）の化合物を得る段階が存在しない点（以下，「相違点（ｉ）」という。）
（ｉｉ）「化合物（III）の化合物」を「式（Ｖ)のイソシアナート又は式（VIII）の化合物」に転化する段階が，本願発明では，「得られた化合物（III）をシアン酸塩、および場合により式（VII）
（式中、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd及びＲeはそれぞれ互いに独立して水素又は（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルである）のピリジン化合物を使用して、−１０℃〜３０℃の温度にて、式（Ｖ）
（式中、Ｒ、Ｑ及びＸ*は式（III）で定義した通りである）のイソシアナート、又は、式（VIII）
　　【化５】
（式中、Ｒ、Ｑ及びＸ*は式（Ｉ）で定義した通りであり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc、Ｒd及びＲeはそれぞれ互いに独立して水素又は（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルである）の化合物」としているのに対して，引用発明では，
「化合物（II）（本願発明の「化合物（III）」）をアンモニアを使用するアンモノリシスにより式
（式中Ｒ、Ｑ及びＸ*は式(Ｉ)で定義した通りである）の化合物に転化し，
　生成する上記の式の化合物を中間分離を実行するか又はしないでホスゲンと反応させて式(IV）（本願発明の「式（Ｖ）」）
（式中Ｒ、Ｑ及びＸ*は式(Ｉ)で定義した通りである）のイソシアナート」としている点（以下，「相違点（ｉｉ）」という。）で相違している。
　
（２）相違点の検討
ア　相違点（ｉ）について
　刊行物１には，「式(II)の化合物（注：本願発明の「式(III)の化合物」）は公知であるか又は公知の方法により製造することができる。」と記載されている（摘記１ｂ参照）から，公知の方法で製造したものであれば，どのような方法で得られたものでもよいことが理解できる。
　そこで，刊行物１の優先日よりも前に頒布された刊行物２をみると，「Ｎ−フェニルスルホニル−Ｎ’−トリアジニル−尿素」であって，「下記の式Ｉ：
」の化合物について記載されているところ（摘記２ａ参照），「式ＩＸのフェニルスルホニルクロライドは、式Ｉの有効成分の製造のために・・・製造された新規の化合物」であり，また，
「式ＩＸ：
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は式Ｉ中と同じに定義される。）の該当するフェニルスルホニルクロライド」は，「適当に置換されている２−クロロスルホニルベンゾイルクロライド・・・を、式ＸＩ：
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６とＲ７は式Ｉ中と同じに定義される。）の化合物と、塩基の存在下、反応させることにより製造される。そのような反応は当業者に周知である。」と記載され（摘記２ｂ参照），さらに，式ＩＸに当たる「２−（３−メチルオキセタン−８−オキシカルボニル）フェニルスルホニルクロライド」を，式ＸＩに当たる「３−メチル−３−ヒドロキシオキセタン」と，「２−クロロスルホニルベンゾイルクロライド」とを「ピリジン」と共に処理して実際に製造したことも記載されている（摘記２ｃ参照）。
　これらの記載から，刊行物２の「式Ｉの化合物」は「Ｎ−フェニルスルホニル−Ｎ’−トリアジニル−尿素」であって，これを製造するために，刊行物２の「式ＩＸの化合物」の中間体を製造し，この「式ＩＸの化合物」は，「適当に置換されている２−クロロスルホニルベンゾイルクロライド」と「式ＸＩの化合物」（アルコール）とを塩基の存在下で反応させる周知の反応で製造されることが理解できる。
　そして，刊行物２の「式ＩＸの化合物」は引用発明の「式(II)の化合物」とエステルの置換基が異なるだけであって，この反応は酸塩化物とアルコールとを反応させてエステルを得る当業者にとって技術常識といえる反応であるから，刊行物２に記載される「適当に置換されている２−クロロスルホニルベンゾイルクロライド」とアルコールとを塩基の存在下で反応させれば，「式ＸＩ」で示される特定のアルコールではなく，メタノールやエタノールでも同様に反応して，メチル基やエチル基が置換されたエステル化された「フェニルスルホニルクロライド」（引用発明の式（II)の化合物）が得られることは，当業者なら当然に理解できることと認められる。
　してみると，引用発明の「式（II）の化合物（本願発明の「式（III）の化合物」）」を得るに当たっては，刊行物１の優先日の時点においてすでに公知となっており，かつ，引用発明の出発物質である「式（II）の化合物」の製造方法に適用できることが当業者が容易に理解できる刊行物２に記載された反応方法を参照し，ヨウ素で置換された２−クロロスルホニルベンゾイルクロライド（本願発明の「式（II）の化合物」であって，刊行物５の記載（摘記５ａ参照）からみて当業者が容易に入手可能な化合物と認められる。）とメタノール（Ｑがメチルの「Ｑ−Ｏ−Ｈ」）とを反応させて，「式（II）の化合物（本願発明の「式（III）の化合物」）」を製造することは当業者が容易に想到し得たことと認められる。
　
イ　相違点（ｉｉ）について
　刊行物３には，「式Ｉのスルホニル尿素」を，
「反応式１
 」と， 
「反応式２
」によって得る方法が記載され（摘記３ａ参照），「反応温度は反応式１は０〜６０℃，反応式２の結合段階では０〜５０℃である。より好ましい温度は両段階とも１５〜３５℃である。」と記載され（摘記３ｂ参照），実施例では，両段階とも２０〜２５℃で実施している（摘記３ｃ参照）。
　刊行物３の「式Ｉのスルホニル尿素」は，引用発明の「式（Ｉ）の化合物」において「Ｘ*」に対応する置換基である「Ｒ2」がヨウ素ではなく，「C1-C2 のアルキル基又はC1-C2 のハロアルキル基」であるが，それ以外の置換基はＲ1 が「C1-C4 のアルキル基」であるメチル基，ＸがCH3，ＹがOCH3，ＺがＮを選択した場合に相当するので，刊行物３には，引用発明の「式（Ｉ）の化合物」と同じ基本構造を有する化合物を，引用発明の「式（III）の化合物」に対応する出発原料である刊行物３の「式ＩＩの化合物」を「ＭＯＣＮ」（シアン酸塩である）と「Ｑ１」（構造からみて，Ｃ１〜Ｃ２アルキル，Ｂｒ，Ｃｌが置換してもよいピリジン化合物である。）と反応させて式Ｖの化合物（イソシアナート錯体）を経由して製造する方法が記載されているといえる。さらに，刊行物１には，「式（Ｉ）の化合物」において「Ｘ*は水素、ハロゲノ、シアノ、ニトロ、（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキル又はメトキシであり」と記載されている（摘記１ａ参照）ことからみて，刊行物３に記載される「式Ｉ」の置換基Ｒ2がC1-C2 のアルキル基である場合と同様に，ヨウ素であっても，イソシアナートを経由して式Ｉのようなスルホニル尿素を製造する反応が同様に進行するものと当業者に考えられていたものと認められる。
　また，刊行物３に記載される反応式１においては，「式ＩＩ」の化合物と「ＭＯＣＮ」（シアン酸塩）との反応に，さらに「Ｑ１」（ピリジン化合物）を加え，続く反応式２では，得られた「式（Ｖ）のイソシアナート錯体」（イソシアナートとピリジン化合物の錯体）を式（Ｖ）のアミンとを反応させて式（Ｉ）のスルホニル尿素を得るものであるが，刊行物１にも，式（ＩＶ）のイソシアナートの形成段階の一部である段階「（ｂ１）」において，「Ｘ*＝ハロゲンの場合、式(IV)のフェニルスルホニルイソシアナートを得るため、生成する化合物(III)を中間分離を実行するか又はしないでホスゲンと反応させ、そしてホスゲンとの前記反応を有機溶媒中で触媒としてＲ1が置換されていないか又は置換された炭化水素基である式Ｒ1−ＮＣＯのイソシアナート、又は触媒として複数のこれらのイソシアナートの混合物の存在下でアミン塩基の添加を伴うか又は伴わないで行い」と記載される（摘記１ａ参照）ようにアミン塩基が存在する場合も許容され，さらに，その後段のイソシアナートとアミンとの反応段階「（ｃ）」においても，「達成される反応速度、収率及び純度の点で、式(IV)の化合物と式(Ｖ)のアミンとの反応はしばしば不十分である。触媒、例えば立体障害を受けたアミン塩基の添加により収率を増加しそして反応時間を短くすることは可能である。」（摘記１ｃ参照）と記載されるように，アミン塩基を存在させる場合も許容され，「アミン塩基」としてピリジン化合物は当業者に周知のものであるから，引用発明においても，「式（IV)」のイソシアナートを得る反応段階及びその後のアミンとの反応段階でピリジン化合物を使用する場合を含むものといえる。
　そして，刊行物４に，「ハロゲン化アルキル，硫酸ジアルキル，酸塩化物などはシアン酸塩（特にシアン酸銀がよい）と反応してイソシアナートを与える．収率はアミンとホスゲンの縮合による方法よりやや劣るが，かなり利用価値のある反応である．ホスゲンの使用を避けることができ，比較的簡単な方法ですむ．」と記載される（摘記４ａ参照）ように，シアン酸塩によりイソシアナートを製造する方法は，毒性の強いホスゲンの使用を避けることができる点で利用価値のある反応であることが，本願の優先日時点において当業者の技術常識として認識されていたといえる。
　してみると，引用発明において，アンモノリシスとホスゲンを使用して式（II）の化合物（本願発明の「式（III）の化合物」）から式（Ｖ）のイソシアナート（本願発明の「式（V）のイソシアナート」）に転化し，さらにピリジン化合物（本願発明の「式（VII）のピリジン化合物」）を加えてイソシアナートとピリジン化合物との錯体（本願発明の「式（VIII）のイソシアナート錯体」が生じるものと認められる。）を得る反応段階を，
　ホスゲンの使用を避けることができる，刊行物３の反応式１に対応する式（II）の化合物（本願発明の「式（III）の化合物」）にシアン酸塩とピリジン化合物（本願発明の「式（VII）の化合物」）を加えて，式（IV）のイソシアナート又は式（IV)のイソシアナートとピリジン化合物との錯体（本願発明の「式（VII）のイソシアナート」のみならず「式（VIII）のイソシアナート錯体」も生じるものと認められる。）を得る反応段階に置き換えることは，当業者が容易に想到し得たことと認められる。
　
（３）効果について
　本願明細書には，「既知の反応経路は収率及び段階の数の点で不満足である。特に、多官能塩化フェニルスルホニルを提供することは複雑でありそして収率の点で最適とは言えない。さらに、後に続くホスゲン化はその実施及び工程制御のために特に複雑な技術を必要とする。従って、本発明の目的は既知の方法と比較して、一つの観点から、好ましくは複数の観点から有利に遂行することができる別の方法を提供することである。」（【００１０】参照），「本発明の方法を使用すると、式（II）の二塩化物を出発物質として、スルホニル尿素（Ｉ）又はそれらの塩を簡単な経路で比較的良好ないし優れた収率で３又は４つの工程段階で製造することが可能である。３工程段階で遂行する本発明の別法では、ホスゲン化が回避される。」（【００５７】参照），「ホスゲンを使用する既知のハロゲン化法における副反応のため、化合物（II）又は（IIａ）の製造を可能にする別法を提供することが本発明の目的であった。」（【００６３】参照）と記載されている。
　この記載によれば，本願発明の目的は，式（II）の二塩化物を出発原料とした式（III)の化合物（多官能塩化フェニルスルホニル）を収率がよく段階を少なくして製造する方法を提供することと，それに続く，ホスゲン化を回避した，収率の高い式（Ｉ）のフェニルスルホニル尿素の製造方法を提供することにあるものと解され，本願発明の効果もその目的と同様と認める。
　
　そこで，式（II）の化合物から式(III）の化合物を製造する方法についてみると，刊行物２には，本願発明の式(II)の化合物に対応する「置換されてもよい２−クロロスルホニルベンゾイルクロライド」を「Ｑ−Ｏ−Ｈ」に対応する「式（ＸＩ）の化合物」（アルコールである）とを反応させて，本願発明の式（III）に対応する「式（ＩＸ）のフェニルスルホニルクロライド」を得ることが，実施例とともに記載され（摘記２ｂ，２ｃ参照），これは製造方法としては本願発明の「段階（ａ）」と同じ反応工程であるから，この段階において，収率及び反応段階の点で何らかの差が生じるとは認められない。
　次に，式（III）の化合物から式（Ｖ）又は式（VIII）の化合物を製造する段階についてみると，刊行物３には，「式IIの化合物」（本願発明の「式（III）の化合物」）とシアン酸塩とをピリジン化合物とともに，１５〜３５℃（実施例では２０〜２５℃）で反応させて，式Ｖのイソシアナート錯体（本願発明の「式（VIII）のイソシアナート錯体」）を得ることが記載され（摘記３ａ〜３ｃ），これも本願発明の「式（III）の化合物」から「式（VIII）のイソシアナート錯体」を得る反応工程と同じであるから，ホスゲンの使用が回避され，かつ，反応段階を少なくできることは明らかであって，さらに収率の点で本願発明の「段階（ｂ１）」と何らかの差異が生じるとも認められない。
　そして，式（Ｖ）又は式(VIII)の化合物と式（VI）のアミンを反応させて式（Ｉ）を製造する段階についても，刊行物１には，式(IV)のイソシアナート（ピリジンを添加する場合には，式（IV)とピリジンとの錯体（本願発明の「式（VIII）の化合物」）も生じるものと認める。）と式（V)のアミンとを４０〜７０℃（実施例では５０℃）で反応させて「式（Ｉ）の化合物」を製造することが記載されており（摘記１ａ参照），これも本願発明の「式（V)のイソシアナート」又は「式（VIII)の化合物」と「式（VI）のアミン」を反応させて「式（Ｉ）の化合物」を得る反応工程と同じであるから，この段階でも，収率などの点で本願発明と何らかの差異が生じるとは認められない。
　そうすると，本願発明のように，反応段階を少なくして，ホスゲン化を回避するとの効果については，刊行物１〜３の記載からみて自明の効果であり，本願発明が引用発明に比べて，収率が向上することについては具体的に何ら示されていないのであるから，本願発明の効果は格別顕著なものと認めることができない。
　
（４）小括
　以上のとおり，本願発明は本願優先日前に日本国内又は外国において頒布された刊行物１〜５に記載された発明に基いて，その優先日前に当業者が容易に発明をすることができたものであるから，特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができない。
　
第５　請求人の主張について
１　請求人の主張
（１）審判請求書における主張
　請求人は，審判請求書において，以下の主張をしている。
「宣誓書に記載された比較実験において、
（Ａ）の実験は、先行技術文献ＥＰ０７５９４３１Ａ１（審決注：刊行物３）に記載の条件を再現したもので、塩化スルホニル（＝フェニルスルホニルクロライド）とシアン酸ナトリウムを反応させ、ついでトリアジン（＝複素環式アミン）と反応させる一連の反応を、全て室温で実施しました。その結果、この条件下では、生成物の７８％が目的外のスルホンアミドでした。
（Ｂ）の実験は、本願発明の方法に従って、塩化スルホニル（＝フェニルスルホニルクロライド）とシアン酸ナトリウムを最初に２０℃で反応させ、ついでトリアジン（＝複素環式アミン）と５５〜６０℃で反応させました。その結果、本願の条件下では、所望のスルホニル尿素が７８％の収量で得られました。
　この比較実験の結果は、従来技術に比べた場合の本願発明の優れた効果を、明確に示しています。」 
　
（２）平成２５年６月１４日付けの意見書による主張
　請求人は，「異なった刊行物１〜３に記載されたそれぞれの各段階、すなわち、刊行物２からは「段階（ａ）」を、刊行物３からは「段階（ｂ２）」を、そして刊行物１からは「段階（ｃ）」を、それぞれ取り出して組合せて本願発明の製造方法に至ることについての動機づけもありません。さらに，本願発明の特定の置換基を有する式（Ｉ）のフェニルスルホニル尿素の製造するために、本願発明における「段階（ｂ２）」と「段階（ｃ）」との間で異なった反応温度条件を使用することは、それぞれに対応する段階の反応を含む、刊行物２および３には具体的な開示がありません。」と主張している。
　
２　請求人の主張の検討
（１）審判請求書の主張について
　（Ｂ）の実験は，イソシアナートとトリアジンとの反応を，反応温度が５０〜５５℃で行う以外に，イソシアナートを生成させた反応物からアセトニトリルを蒸留除去してキシレンに置き換え，酢酸エチル中のトリアジンを加えることによって実施している点で，イソシアナートを生成させた反応物にそのままトリアジンを加えることによって実施されている実験（Ａ）の反応条件と相違しているから，実験（Ａ）と実験（Ｂ）の結果の相違は，イソシアナートとトリアジンの反応（工程ｃ）の温度条件の相違によるものとは必ずしもいえず，「この比較実験の結果は、従来技術に比べた場合の本願発明の優れた効果を、明確に示し」ているということはできない。 
　また，実験（Ｂ）の反応条件は，本願明細書に記載された当該反応の唯一の実施例である「実施例７」の反応条件と溶媒，温度がそれぞれ異なるとともに，本願明細書には，イソシアナートとトリアジンの反応（工程ｃ）の温度条件について，「反応は好ましくは０℃から溶媒の沸点まで、好ましくは０℃から１００℃まで、特に２０〜８０℃、極めて特別には２０から４０℃までの範囲内の温度で実行する。」との記載されている（【００５４】参照）ことからすれば，好適な温度条件は４０〜８０℃よりもむしろ２０〜４０℃であると理解でき，実験（Ｂ）の結果を本願明細書から推認できる効果として認めることもできない。 
　さらにいえば，実験（Ａ）の結果についても，これは本願明細書の実施例７に記載された反応条件と温度以外はほぼ同じであるのに結果が大きく異なっており，好適な温度条件は２０〜４０℃であるとの上記本願明細書の記載とも矛盾するものあるから，実験（Ａ）の結果についても本願明細書から推認できる効果として認めることができない。また，刊行物３の実施例１では，置換基が異なる点でのみで条件が異なるが，実験（Ａ）と同様の反応条件で実施して，目的物が収率８５％で得られた（摘記３ｃ参照）という結果とも，実験（Ａ）の結果は大きく異なっているから，技術常識からしてこの結果を直ちに採用することもできない。 
　また，そもそも，上記「第４　３（１）」で述べたように，本願発明は引用発明との対比において，段階（ｃ）は相違点とはなっておらず，引用発明の式（II）の化合物（本願発明の「式（III）の化合物」）から「式(IV)のイソシアナート」（本願発明の「式（V）のイソシアナート」又は「式（VIII）の化合物」）を得る工程を，刊行物３に記載されるシアン酸塩とピリジンを使用する反応工程に置き換えることが容易なのであるから，請求人の実験（Ａ），（Ｂ）の結果にかかわらず，構成の相違に基づかない効果の主張を認めることはできない。
　なお，上述の当審の見解については，拒絶理由でも指摘したが，請求人から何の意見も示されなかった。
　よって，請求人の主張は採用できない。
　
（２）意見書の主張について
　上記「第４　３（２）」で述べたように，刊行物１に記載される引用発明の方法を実施するには，当然，その出発物質である化合物を入手しなければならず，その出発物質を得るための公知の反応であり，その化合物を得るための反応であることが当業者に容易に理解できる刊行物２に記載される本願発明の「段階（ａ）」に対応する反応を採用することは当業者にとって自明の動機付けというほかはない。
　また，刊行物１に記載される引用発明の反応でイソシアナート化合物を得る工程が，ホスゲンを使用する点で毒性などの課題があること，その解決手段としてシアン酸塩を使用することは刊行物４の記載から当業者に広く知られていたと解されるから，ホスゲンを使用する引用発明にはそのような課題があり，その課題解決のために，刊行物３に記載される本願発明の「段階（ｂ２）」に対応する反応を採用することの動機付けがあったということができる。
　さらに，刊行物１には，本願発明の「段階（ｃ）」に対応する反応において具体的に５０℃で実施することが記載されており，この点において，本願発明と構成は相違せず，本願発明の「段階（ｂ２）」に対応する刊行物３に記載される反応式１は実施例では２０〜２５℃で実施しており，この点において，本願発明の構成と相違しない。
　請求人が主張するように，刊行物３においては，本願発明の本願発明の「段階（ｂ２）」に続く「段階（ｃ）」に対応する反応を実施例では２０〜２５℃で実施しているが，刊行物３には，本願発明の「段階（ｃ）」に対応する段階を０〜５０℃の範囲で実施し得るとの記載があり（摘記３ｂ参照），本願発明の「段階（ｂ２）」，「段階（ｃ）」に対応する反応は，刊行物３においてもそれぞれ「反応式１」，「反応式２」と，別の反応として認識されているのであるから，「段階（ｃ）」を必ず「段階（ｂ２）」と同じ２０〜２５℃で実施しなければならない理由もない。そして，本願発明において「段階（ｃ）」を４０〜８０℃で実施したことによって顕著な効果が認められないことは，上記（１）に記載したとおりである。
　よって，請求人の主張は採用できない。
　
第６　むすび
　以上のとおり，本願発明は，本願優先日前に頒布された刊行物１〜５に記載された発明に基いて，その優先日前に当業者が容易に発明をすることができたものであるから，特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができない。
　したがって，その余の請求項について検討するまでもなく，本願は拒絶すべきものである。
　よって，結論のとおり審決する。