【事件の表示】
　特許第３４４０１１０号「９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレンとその製造法」の請求項１ないし２に係る特許に対する特許異議の申立てについて、次のとおり決定する。
【結　論】
　訂正を認める。
　特許第３４４０１１０号の請求項１ないし２に係る特許を維持する。
【理　由】
１．手続の経緯
　本件特許第３４４０１１０号の請求項１及び２に係る発明は、平成５年１月２８日に出願され、平成１５年６月１３日に特許権の設定登録がなされ、その後、特許異議申立人金子しのから特許異議の申立てがなされ、取消しの理由が通知され、再度取消しの理由が通知され、その指定期間内である平成１６年１０月１８日付けで訂正請求がなされたものである。
　
２．訂正の適否についての判断
（ア）訂正の内容
　訂正請求は、本件特許明細書を訂正請求書に添付した訂正明細書のとおりに訂正しようとするものであって、その訂正の内容は次の（ａ）〜（ｋ）のとおりである。
（ａ）特許請求の範囲請求項１に、
「 下記一般式
【化１】
（式中、Ｘは
【化２】
　
を表わし、Ａｒは各々独立に炭素数６〜１２の無置換のアリール基を表わし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は各々独立にハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数６〜１２の無置換のアリール基を表わし、ａ及びｂは各々独立に０〜４の整数を表わし、ｃ及びｄは各々独立に０〜６の整数を表わし、Ｚは単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−又は−ＳＯ２−を表わす。）で表わされるビスフェノール誘導体。」とあるのを、
「９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレン。」と訂正する。
（ｂ）特許請求の範囲請求項２に、
「下記一般式
【化３】
　［置換基の定義　省略］
で表わされるフェノール類と、下記一般式
【化４】
　
　［置換基の定義　省略］
で表わされるカルボニル化合物を反応させることを特徴とする請求項１記載のビスフェノール誘導体の製造法。」とあるのを、
「ｏ−フェニルフェノールとフルオレノンを反応させることを特徴とする請求項１記載の９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレンの製造法。」と訂正する。
（ｃ）明細書段落【０００４】〜【０００６】に、
「【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は下記一般式
【０００５】
【化５】
　　　［化学構造式　省略（【化１】と同じ）］
（式中、Ｘは
【０００６】
【化６】
　　　［化学構造式　省略（【化２】と同じ）］
を表わし、Ａｒは各々独立に炭素数６〜１２の無置換のアリール基を表わし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は各々独立にハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数６〜１２の無置換のアリール基を表わし、ａ及びｂは各々独立に０〜４の整数を表わし、ｃ及びｄは各々独立に０〜６の整数を表わし、Ｚは単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−又は−ＳＯ２−を表わす。）で表わされるビスフェノール誘導体を提供するものである。本発明のビスフェノール誘導体は新規化合物であって、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、芳香族ポリエステル、ポリサルホンなどの高分子重合体の原料として有用であり、光学記録媒体用基材、光学部材、位相差補償フィルムに用いられる高分子重合体の原料として好適に用いられる。」とあるのを、
「【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレンを提供するものである。本発明の９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレンは新規化合物であって、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、芳香族ポリエステル、ポリサルホンなどの高分子重合体の原料として有用であり、光学記録媒体用基材、光学部材、位相差補償フィルムに用いられる高分子重合体の原料として好適に用いられる。」と訂正し、これを段落【０００４】とし、段落【０００５】、【０００６】を削除する。
（ｄ）明細書段落【０００７】に、「本発明のビスフェノール誘導体は、例えば、下記一般式」とあるのを、「本発明の９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレンは、ｏ−フェニルフェノールとフルオレノンを反応させることにより製造することができる。」と訂正する。
（ｅ）明細書段落【０００８】〜【００１１】を削除する。
（ｆ）明細書段落【００１２】に、「前記フェノール類と前記カルボニル化合物」とあるのを、「前記ｏ−フェニルフェノールとフルオレノン」と訂正する。
（ｇ）明細書段落【００１４】、【００１５】における、「フェノール類」、「カルボニル化合物」を、それぞれ「ｏ−フェニルフェノール」、「フルオレノン」と訂正する。
（ｈ）明細書段落【００１６】における、「フェノール類」（３ヶ所）、「カルボニル化合物」（２ヶ所）を、それぞれ「ｏ−フェニルフェノール」、「フルオレノン」と訂正する。
（ｉ）明細書段落【００１７】に、「反応温度は、使用するフェノール類、カルボニル化合物及び触媒の種類によって異なり」、「反応時間は、原料の種類、触媒及び助触媒の種類や量、反応温度により左右されるが」とあるのを、「反応温度は、触媒の種類によって異なり」、「反応時間は、触媒及び助触媒の種類や量、反応温度により左右されるが」と訂正する。
（ｊ）発明の名称、明細書段落【０００１】（２ヶ所）、【０００３】、【００１８】、【００１９】（３ヶ所）、【００２２】における、「ビスフェノール誘導体」を「９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレン」と訂正する
（ｋ）明細書段落【００３１】に、「本発明のビスフェノール誘導体は、特定のフェノール類とカルボニル化合物とを」とあるのを、「本発明の９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレンは、ｏ−フェニルフェノールとフルオレノンとを」と訂正する。
　
（イ）訂正の目的の適否、新規事項の追加の有無及び特許請求の範囲の拡張・変更の存否
　上記訂正事項（ａ）は、一般式で表されるビスフェノール誘導体を、該一般式に包含され、発明の詳細な説明に記載される化合物である「９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレン」に限定するものであり、訂正事項（ｂ）は、一般式で表されるフェノール類と一般式で表わされるカルボニル化合物を反応させることにより訂正前の請求項１記載の一般式で表されるビスフェノール誘導体を製造する方法において、それぞれ一般式で表される化合物を、発明の詳細な説明に記載される製造方法における「ｏ−フェニルフェノール」、「フルオレノン」、「９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレン」に限定するものであるから、いずれも特許請求の範囲の減縮を目的とするものである。
　また、訂正事項（ｃ）〜（ｋ）は、発明の名称及び発明の詳細な説明の記載を、上記訂正事項（ａ）、（ｂ）により訂正された特許請求の範囲の記載に整合させるものであるから、いずれも明りょうでない記載の釈明を目的とするものである。
　そして、上記訂正（ａ）〜（ｋ）は、いずれも新規事項を追加するものではなく、実質的に特許請求の範囲を拡張又は変更するものでもない。
　
（ウ）むすび
　以上のとおりであるから、上記訂正は、特許法第１２０条の４第３項において準用する平成６年法律第１１６号による改正前の特許法第１２６条第１項ただし書及び第２項の規定に適合するので、当該訂正を認める。
　
３．特許異議の申立てについての判断
（ア）本件発明
　前述のように、本件訂正は適法なものであるので、本件の請求項１、２に係る発明は、上記訂正に係る訂正明細書の特許請求の範囲請求項１、２に記載された次のとおりのものである。
「【請求項１】　９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレン。
　【請求項２】　ｏ−フェニルフェノールとフルオレノンを反応させることを特徴とする請求項１記載の９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレンの製造法。」
（以下、それぞれ「本件発明１」、「本件発明２」といい、本件発明１に係る化合物を、「本件化合物」という。）
　
（イ）申立ての理由の概要
　特許異議申立人は、甲第１号証を提出し、本件の訂正前の請求項１、２に係る発明は、甲第１号証に記載された発明であるか、甲第１号証に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものであるから、特許法第２９条第１項及び同条第２項の規定に違反してなされたものであり、当該発明についての特許は取り消されるべきである旨を主張している。
　
（ウ）当審で通知した取消しの理由
　当審において通知した第１回目の取消しの理由は、上記特許異議申立人の主張と同趣旨であり、第２回目の取消しの理由の概要は、本件明細書の発明の詳細な説明において、具体的に製造を確認できるのは９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレンのみであり、請求項に係る発明についてまで、発明の範囲を拡張ないし一般化できるとすることはできず、明細書の記載が不備であるというものである。
　
（エ）証拠及びその記載内容
　特許異議申立人の提出した甲第１号証（特開昭６３−１６５３７８号公報；以下、「引用文献」という。）には、オルト−置換−４−ヒドロキシフェニルフルオレンのグリシジルエーテルが記載されており、オルト−置換−４−ヒドロキシフェニルフルオレンとして、下記の化合物が開示されている（特許請求の範囲第２項参照；以下、「引用化合物」という。）。
　
（式中、Ｒ０は水素、及びエポキシド基含有化合物の重合反応において不活性な基から独立に選択され、そして、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４の各々は水素、１〜６個の炭素原子を有する直鎖及び分枝アルキル基、フェニル基及びハロゲンから独立に選択される；ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４の少なくとも１つは１〜６個の炭素原子を有する直鎖及び分枝アルキル基、フェニル基又はハロゲンである。）
　また、上記オルト−置換−４−ヒドロキシフェニルフルオレンの製造法として、フルオレノン類とフェノール類との反応により製造する方法が記載されている（第７頁左下欄）。具体的には、実施例１〜４において、Ｒ０が水素で、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４　がメチル、クロロのものが製造されている。
　さらに、引用文献には、グリシジルエーテルとして、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４　がメチル、クロロ、ブロモ、ｔ−ブチルである化合物からなるエーテルが例示されている（第５頁左下欄〜第６頁右下欄）。
　
（オ）対比・判断
（１）特許法第２９条第１項、同条第２項違反について
　上記引用化合物において、Ｒ０が水素であって、Ｒ１、Ｒ３ がフェニル、Ｒ２、Ｒ４　が水素の場合、本件化合物に相当するといえる。しかしながら、本件化合物は、引用文献に具体的に記載されるものではなく、また、引用化合物は、グリシジルエーテルにして硬化させた場合「高いガラス転移温度と改良された弾性率を有する樹脂生成物を与える」（引用文献第２頁右下欄４〜５行）ものであり、本件化合物のように光学特性に優れた高分子重合体を製造し得るものではない。さらに、置換基を特定することにより光学特性を改良し得ることが引用文献に示唆されるものでもない。そうしてみると、引用文献には、本件化合物である「９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレン」の発明は実質的に記載されているとすることはできない。
　また、引用化合物において置換基を特定することにより、光学特性に優れた高分子重合体を合成し得る本件化合物が得られることは、当業者といえども容易に想到することができるものでもないので、本件発明１は引用文献記載の発明から当業者が容易に発明をすることができたものではない。
　さらに、本件発明２は、上記本件化合物を製造する方法であるから、引用文献に記載された発明ではなく、引用文献に記載の発明から当業者が容易に発明をすることができたものでもない。
　
（２）明細書の記載不備について
　前記のとおり、訂正により請求項に係る発明は、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレン及びその製造方法に限定されたので、明細書の記載が不備であるとする取消しの理由は解消された。
　
４．むすび
　以上のとおりであるから、当審での取消しの理由、特許異議の申立ての理由及び証拠によっては、本件発明１、２についての特許を取り消すことはできない。
　また、他に本件発明１、２についての特許を取り消すべき理由を発見しない。
　したがって、本件発明１、２についての特許は拒絶の査定をしなければならない特許出願に対してなされたものと認めない。
　よって、結論のとおり決定する。
【異議決定日】
平成１６年１１月１０日（２００４．１１．１０）
【訂正の要旨】
審決（決定）の【理由】欄参照。
（５４）【発明の名称】
９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレン
（５７）【特許請求の範囲】
　【請求項１】　
９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレン
　【請求項２】　
ｏ−フェニルフェノール
フルオレノン
９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレンの
【発明の詳細な説明】
　【０００１】
　【産業上の利用分野】
　本発明は新規な
９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレン
９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレン
　【０００２】
　【従来の技術】
　従来、フェノール類とアルデヒド類又はケトン類との反応により得られるビスフェノール誘導体は、各種の高分子重合体、例えばポリカーボネート、エポキシ樹脂、芳香族ポリエステル、ポリサルホンなどの原料として重要な化合物であることが知られており、なかでもフェノールとアセトンから得られる２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）は、前記高分子重合体の原料として大量に用いられている。その他にも高分子重合体の各種の用途に対応すべく、多数のビスフェノール誘導体が開発されている。ビスフェノール誘導体の原料であるアルデヒド類又はケトン類を選択することにより得られるものとしては、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン（ビスフェノールＺ）、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン（ビスフェノールＦ）、４，４′−ジヒドロキシテトラフェニルメタン（ビスフェノールＴＰ）等が知られている。また、ビスフェノール誘導体の原料であるフェノール類を選択することにより得られるものとしては、ビスフェノール誘導体のベンゼン環にアルキル基、アリール基、ハロゲン原子を有する２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン（ビスフェノールＣ）、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−シクロヘキシルフェニル）プロパン（ビスフェノールＣＨ）、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）プロパン（ビスフェノールＰＨ）、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン（ビスフェノールＦＬ）等が知られている。これらのビスフェノール誘導体の中で、４，４′−ジヒドロキシテトラフェニルメタン（ビスフェノールＴＰ）、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）プロパン（ビスフェノールＰＨ）、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン（ビスフェノールＦＬ）等は多くのフェニル基を有しており、これらのビスフェノール誘導体を原料として合成した高分子重合体は重合体中に重合体主鎖に直交する方向に多数のフェニル基等のアリール基が存在するため、耐熱性、光学特性に優れていることが知られており、更に多くのフェニル基等のアリール基を分子中に有するビスフェノール誘導体の開発が望まれていた。
　【０００３】
　【発明が解決しようとする課題】
　本発明はビスフェノールＴＰ、ビスフェノールＰＨ、ビスフェノールＦＬよりも更に多くのフェニル基等のアリール置換基を有する新規な
９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレン
　【０００４】
　【課題を解決するための手段】
　すなわち、本発明は
９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレンを提供するものである。本発明の９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレンは新規化合物であって、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、芳香族ポリエステル、ポリサルホンなどの高分子重合体の原料として有用であり、光学記録媒体用基材、光学部材、位相差補償フィルムに用いられる高分子重合体の原料として好適に用いられる。
　【０００５】
（削除）
　【０００６】
（削除）
　【０００７】
　本発明の
９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレン
ｏ−フェニルフェノールとフルオレノンを反応させることにより製造することができる。
　【０００８】
（削除）
　【０００９】
（削除）
　【００１０】
（削除）
　【００１１】
（削除）
　【００１２】
　前記
ｏ−フェニルフェノール
フルオレノン
　【００１３】
　触媒としては酸性触媒、例えば塩化水素、硫酸、トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、シュウ酸、五塩化リン、ポリリン酸等が用いられるが、これらの中で特に塩化水素は反応の促進性や後処理の容易さの点から好適である。
　【００１４】
　これらの触媒の使用量については、使用する触媒の種類によって異なるので一概に規定できないが、例えば塩化水素を用いる場合、通常
ｏ−フェニルフェノール
フルオレノン
　【００１５】
　この反応においては、前記酸性触媒とともに助触媒としてメルカプト基を含有する化合物を用いることが好ましい。メルカプト基を含有する化合物としては、例えばメチルメルカプタン、エチルメルカプタン、プロピルメルカプタン、ブチルメルカプタン、オクチルメルカプタン、ドデシルメルカプタンなどのアルキルメルカプタン類、チオフェノールやチオクレゾールなどの芳香族メルカプタン類、メルカプト酢酸（チオグリコール酸）やメルカプトプロピオン酸などのメルカプト有機酸類等が挙げられる。これらの助触媒を用いる場合は、通常
ｏ−フェニルフェノール
フルオレノン
　【００１６】
　
ｏ−フェニルフェノール
フルオレノン
ｏ−フェニルフェノール
フルオレノン
ｏ−フェニルフェノール
　【００１７】
　また、反応温度は、使用す
る触
、触
　【００１８】
　得られた
９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレン
　【００１９】
　例えば、
９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレン
９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレン
９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレン
　【００２０】
　【実施例】
　以下、本発明の実施例及びその比較例によって本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
　【００２１】
　実施例１
　ｏ−フェニルフェノール５１０ｇ（３モル）及びフルオレノン１８０ｇ（１モル）を混合し、約９０℃に加熱して溶融した後、メルカプト酢酸を１０ｇ添加して、攪拌しながら塩化水素ガスを３０時間吹き込んだ。この反応混合物を約７０℃の温水で３回洗浄した後、有機相を１４ｍｍＨｇの減圧下で１９０℃まで加熱して、蒸発物を留去し、３００ｇの蒸留残を得た。ついで、これを塩化メチレン５００ｍｌに溶解し、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液６００ｍｌを加えて激しく攪拌した後、氷冷して結晶を析出させた。この結晶を塩化メチレン４００ｍｌで２回洗浄した後、水冷した２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。この結晶を１Ｎ塩酸２リットルに分散させ激しく攪拌した後、減圧下で乾燥して９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレン（ビスフェノール誘導体）２００ｇを得た。
　【００２２】
得られた
９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレン
　【００２３】
　１Ｈ−ＮＭＲ（アセトンｄ−６／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）は６．９（ｄ２Ｈ）、７．０（ｄｄ２Ｈ）、７．１（ｄ２Ｈ）、７．３（ｍ６Ｈ）、７．４（ｄｄ４Ｈ）、７．３−７．６（ｍ６Ｈ）、７．８（ｍ２Ｈ）であった。分子量（Ｈ＋）は５０２であった。
　【００２４】
　応用例１
　ビスフェノールＡ７０ｇ（０．２５モル）を濃度８％水酸化ナトリウム水溶液５５０ｍｌに溶解し、これと塩化メチレン２５０ｍｌを邪魔板付き反応器内に導入し、１０℃付近に保持しながら激しく攪拌しつつ９００ｍｌ／ｍｉｎの割合で１５分間ホスゲンガスを吹き込んだ。ガスの吹き込みを停止後、静置分離し、クロロホーメート末端を有する重合度２〜３ポリカーボネートのオリゴマーの塩化メチレン溶液を得た。
　【００２５】
　次に、このオリゴマー溶液２４５ｍｌを塩化メチレンで４５０ｍｌに希釈し、実施例１で得られた９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレン３３．６ｇ（０．０６７モル）を１０％水酸化カリウム水溶液１５０ｍｌにしたもの、末端停止剤（分子量調節剤）としてｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール０．１５ｇ及び触媒として１０％トリエチルアミン水溶液３ｍｌを邪魔板付き反応器内に導入し、激しく攪拌しつつ重縮合反応を行なった。
　【００２６】
　反応終了後、有機層に塩化メチレン１リットルを加えて希釈し、水、希塩酸、水の順に洗浄した後、メタノール中に投入してポリカーボネート重合体を得た。
　【００２７】
　このようにして得られた重合体は塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の２０℃における還元粘度［ηｓｐ／ｃ］が０．７８ｄｌ／ｇであった。また、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル分析より９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレン由来の構造単位の含有率は１５モル％であり、ガラス転移温度は１８１℃であった。
　【００２８】
　応用例２
　実施例１で得られた９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレン１２６ｇ（０．２５モル）、濃度１０％の水酸化カリウム水溶液５５０ｍｌ、塩化メチレン４００ｍｌ、末端停止剤（分子量調節剤）としてｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール０．１５ｇ及び触媒として１０％トリエチルアミン水溶液３ｍｌを邪魔板付き反応器内に導入し、反応液の温度を１０℃付近に保持しながら、ホスゲンガスを３４０ｍｌ／ｍｉｎの割合で３０分間吹き込み、激しく攪拌しつつ重縮合反応を行なった。
　【００２９】
　反応終了後、有機層に塩化メチレン１リットルを加えて希釈し、水、希塩酸、水の順に洗浄した後、メタノール中に投入してポリカーボネート重合体を得た。
　【００３０】
　このようにして得られた重合体は塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の２０℃における還元粘度［ηｓｐ／ｃ］が０．８０ｄｌ／ｇであり、ガラス転移温度は２５８℃であった。
　【００３１】
　【発明の効果】
　本発明の
９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレン
ｏ−フェニルフェノール
フルオレノン