【手続補正書】
【提出日】平成27年7月21日(2015.7.21)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ｍ１−（Ｌ−Ｂ）ｕ  式（Ｉ）、および
Ｂ−（Ｌ−Ｍ１）ｕ  式（ＩＩ）
からなる群から選択される構造式を有するコンジュゲートであって、
該式中、
各Ｍ１は、独立して、タンパク質、酵素、抗体、抗体フラグメント、ポリペプチド、オリゴヌクレオチド、オリゴヌクレオチド類似体、および多糖からなる群から選択され、
各Ｂは、１〜約２０００個の糖アルコールモノマーを含む単分散の改変された糖アルコールポリマーであり、
各モノマーは、３〜約１４の−ＯＲ１基を有し、
各Ｒ１は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルからなる群から選択され、
各Ｌは、独立して、Ｒ２および構造−Ｖ１−Ｒ２−Ｖ２−からなる群から選択され、
各Ｖ１およびＶ２は、独立して、ディールス‐アルダー付加物、１，３−双極性付加物、
【化１６２】
2014521319.tif 000001
からなる群から選択され、
各Ｇ１は、独立して、Ｎ、Ｒ３、Ｏ、およびＳからなる群から選択され、
各Ｇ２は、独立して、ＯおよびＳからなる群から選択され、
各Ｇ３は、独立して、Ｓ、Ｏ、ＮＲ３、およびＳＯ２からなる群から選択され、
各Ｇ４は、独立して、ＯおよびＮＲ３からなる群から選択され、
各Ｒ２は、独立して、結合、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１〜１０−、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１〜１０−ＣＨ２−、必要に応じて置換されているアリシクリル、ヘテロアリシクリル、アリール、ペプチド、およびペプチド模倣オリゴマーからなる群から選択され、
各Ｒ３は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−（ＯＣＨ２ＣＨ２）１〜３、アリシクリル、およびヘテロアリシクリルからなる群から選択され、Ｒ３における任意の環は必要に応じて置換されており、
各Ｒ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ８アルキルであり、
ｕは、１〜約２０の整数である、
コンジュゲート。
【請求項２】
構造式：
（Ｍ２−Ｌ）ｑ−Ｂ  式（ＩＩＩ）を有するコンジュゲートであって、
該式中、
各Ｍ２は、独立して、代謝物、蛍光化合物、化学発光化合物、質量タグ、発色団、ビオチン、毒素、薬物、化学療法剤、細胞毒性剤、免疫抑制剤、診断剤、放射リガンド、および低分子からなる群から選択され、
各Ｂは、１〜約２０００個の糖アルコールモノマーを含む単分散の改変された糖アルコールポリマーであり、
各モノマーは、３〜約１４の−ＯＲ１基を有し、
各Ｒ１は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルからなる群から選択され、
各Ｌは、独立して、Ｒ２および構造−Ｖ１−Ｒ２−Ｖ２−からなる群から選択され、
各Ｖ１およびＶ２は、独立して、ディールス‐アルダー付加物、１，３−双極子付加物、
【化１６３】
2014521319.tif 000002
からなる群から選択され、
各Ｇ１は、独立して、ＮＲ３、Ｏ、およびＳからなる群から選択され、
各Ｇ２は、独立して、ＯまたはＳからなる群から選択され、
各Ｇ３は、独立して、Ｓ、Ｏ、ＮＲ３、およびＳＯ２からなる群から選択され、
各Ｇ４は、独立して、ＯまたはＮＲ３からなる群から選択され、
各Ｒ２は、独立して、結合、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１〜１０−、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１〜１０−ＣＨ２−、必要に応じて置換されているアリシクリル、ヘテロアリシクリル、アリール、ペプチド、およびペプチド模倣オリゴマーからなる群から選択され、
各Ｒ３は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−（ＯＣＨ２ＣＨ２）１〜３、アリシクリル、およびヘテロアリシクリルからなる群から選択され、Ｒ３における任意の環は必要に応じて置換されており、
各Ｒ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ８アルキルであり、
ｑは、１〜約１００の整数である、
コンジュゲート。
【請求項３】
（Ｍ１）ｑ−Ｌ−（Ｂ−（Ｌ−Ｍ２）ｋ）ｕ  式（ＩＶ）、
（Ｍ１−Ｌ）ｑ−（Ｂ−（Ｌ−Ｍ２）ｋ）ｕ  式（Ｖ）、および
Ｍ１−（Ｌ−Ｂ−（Ｌ−Ｍ２）ｋ）ｕ  式（ＶＩ）
からなる群から選択される構造式を有するコンジュゲートであって、
該式中、
各Ｍ１は、独立して、タンパク質、酵素、抗体、抗体フラグメント、ポリペプチド、アビジン、ストレプトアビジン、オリゴヌクレオチド、オリゴヌクレオチド類似体、および多糖からなる群から選択され、
各Ｍ２は、独立して、代謝物、蛍光化合物、化学発光化合物、質量タグ、発色団、ビオチン、毒素、薬物、化学療法剤、細胞毒性剤、免疫抑制剤、診断剤、放射リガンド、および低分子からなる群から選択され、
各Ｂは、１〜約２０００個の糖アルコールモノマーを含む単分散の改変された糖アルコールポリマーであり、
各モノマーは、３〜約１４の−ＯＲ１基を有し、
各Ｒ１は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルからなる群から選択され、
各Ｌは、独立して、Ｒ２および構造−Ｖ１−Ｒ２−Ｖ２−からなる群から選択され、
各Ｖ１およびＶ２は、独立して、ディールス‐アルダー付加物、１，３−双極子付加物、
【化１６４】
2014521319.tif 000003
からなる群から選択され、
各Ｇ１は、独立して、ＮＲ３、Ｏ、およびＳからなる群から選択され、
各Ｇ２は、独立して、ＯおよびＳからなる群から選択され、
各Ｇ３は、独立して、Ｓ、Ｏ、ＮＲ３、およびＳＯ２からなる群から選択され、
各Ｇ４は、独立して、ＯおよびＮＲ３からなる群から選択され、
各Ｒ２は、独立して、結合、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１〜１０−、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１〜１０−ＣＨ２−、必要に応じて置換されているアリシクリル、ヘテロアリシクリル、アリール、ペプチド、およびペプチド模倣オリゴマーからなる群から選択され、
各Ｒ３は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−（ＯＣＨ２ＣＨ２）１〜３、アリシクリル、およびヘテロアリシクリルからなる群から選択され、Ｒ３における任意の環は必要に応じて置換されており、
各Ｒ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ８アルキルであり、
ｕは、１〜約１００の整数であり、
ｑは、１〜約１００の整数であり、
ｋは、０または１〜約２０の整数である、
コンジュゲート。
【請求項４】
請求項１および２に記載のコンジュゲートであって、
Ｂが、約４〜約２０００個の糖アルコールモノマーを含む
コンジュゲート。
【請求項５】
請求項１および３に記載のコンジュゲートであって、
ｕが、１〜約２０の整数である
コンジュゲート。
【請求項６】
請求項３に記載のコンジュゲートであって、
Ｍ１が、抗体および抗体フラグメントからなる群から選択され、
Ｍ２が化学療法薬であり、
ｑが１であり、
ｕが１〜約２０の整数であり、
ｋが１〜約１０の整数である、
コンジュゲート。
【請求項７】
請求項６に記載のコンジュゲートであって、
ｋが１であり、ｕが１〜約８から選択される整数である
コンジュゲート。
【請求項８】
前記糖アルコールモノマーがエーテル結合で一緒に結合している、請求項１、２、３、４、５、または６に記載のコンジュゲート。
【請求項９】
請求項２、３、４、５、６、７、または８のいずれかに記載のコンジュゲートであって、
Ｍ２が化学療法剤である
コンジュゲート。
【請求項１０】
請求項９に記載のコンジュゲートであって、
Ｍ２が、抗がん療法において使用される化学療法剤である
コンジュゲート。
【請求項１１】
請求項１０に記載のコンジュゲートであって、
Ｍ２が、副腎皮質抑制剤、代謝拮抗剤、アルキル化剤、アルキルスルホネート、抗生剤、抗有糸分裂剤、アントラサイクリン、抗脈管形成剤、カンプトテシン、ＣＯＸ−２阻害剤、ＣＰＴ−１１、ドキソルビシン、ドキソルビシン類似体、酵素阻害剤、エンドスタチン、エピポドフィロトキシン、エチレンイミン誘導体、葉酸類似体、ゲムシタビン、ＨＤＡＣ阻害剤、熱ショックタンパク質（ＨＳＰ）９０阻害剤、ホルモンアンタゴニスト、メトトレキセート、メチルヒドラジン誘導体、ｍＴＯＲ阻害剤、ニトロソウレア、ナイトロジェンマスタード、ピリミジン類似体、プリン類似体、白金配位錯体、置換尿素、ＳＮ−３８、タキソール、トリアゼン、タキサン、チロシンキナーゼ阻害剤、プロテオソーム阻害剤、プロアポトーシス剤、ビンカアルカロイド、パクリタキセル、メイタンシン、カリケマイシン、およびドラスタチンからなる群から選択される
コンジュゲート。
【請求項１２】
請求項１、３、４、５、６、７、または８のいずれかに記載のコンジュゲートであって、
Ｍ１が抗体である
コンジュゲート。
【請求項１３】
前記抗体が完全ヒト抗体である、請求項１２に記載のコンジュゲート。
【請求項１４】
前記抗体が、腫瘍関連抗原、膵がんに関連する抗原、悪性疾患に関連する抗原、自己免疫疾患に関連する抗原、免疫機能不全疾患に関連する抗原、白血病に関連する抗原、神経疾患に関連する抗原、膜貫通アクチベータに対する抗原、およびＣＡＭＬ−相互作用因子に対する抗原からなる群から選択される抗原に対して特異的である、請求項１３のいずれかに記載のコンジュゲート。
【請求項１５】
前記抗体が、ＣＡ１２５、ＣＡ１５−３、ＣＡ１９−９、Ｌ６、Ｌｅｗｉｓ  Ｙ、Ｌｅｗｉｓ  Ｘ、アルファフェトプロテイン、ＣＡ  ２４２、胎盤アルカリホスファターゼ、前立腺特異抗原、前立腺酸ホスファターゼ、上皮成長因子、ＭＡＧＥ−１、ＭＡＧＥ−２、ＭＡＧＥ−３、ＭＡＧＥ−４、抗トランスフェリン受容体、ｐ９７、ＭＵＣ１−ＫＬＨ、ＣＥＡ、ｇｐ１００、ＭＡＲＴ１、ＩＬ−２受容体、ＣＤ４、ＣＤ５、ＣＤ８、ＣＤ１４、ＣＤ１５、ＣＤ１９、ＣＤ２０、ＣＤ２１、ＣＤ２２、ＣＤ２３、ＣＤ２５、ＣＤ３３、ＣＤ３７、ＣＤ３８、ＣＤ４０、ＣＤ４０Ｌ、ＣＤ４６、ＣＤ５２、ＣＤ５４、ＣＤ６６ａ−ｄ、ＣＤ６７、ＣＤ７４、ＣＤ７９ａ、ＣＤ８０、ＣＤ１２６、ＣＤ１３８、ＣＤ１５４、Ｂ７、ＭＵＣ１、ＬＡＬＩ、ＨＭ１．２４、ＨＬＡ−ＤＲ、テネイシン、ＶＥＧＦ、ＰＩＧＦ、ＥＤ−Ｂフィブロネクチン、がん遺伝子、がん遺伝子生成物、壊死抗原、Ｔ１０１、ＴＡＧ、ＩＬ−６、ＭＩＦ、ＴＲＡＩＬ−Ｒ１（ＤＲ４）、ＴＲＡＩＬ−Ｒ２（ＤＲ５）、ヒト絨毛性ゴナドトロピン、ムチン、Ｐ２１、ＭＰＧ、およびＮｅｕがん遺伝子生成物からなる群から選択される抗原に対して特異的である、請求項１４のいずれかに記載のコンジュゲート。
【請求項１６】
請求項２、３、４、６、７に記載のコンジュゲートであって、
少なくとも１つのＭ２が、放射性同位元素を含む
コンジュゲート。
【請求項１７】
請求項１、３、４、５、６、７、または８に記載のコンジュゲートであって、
少なくとも１つのＭ１が治療用タンパク質またはポリペプチドである
コンジュゲート。
【請求項１８】
前記治療用タンパク質のアミノ酸配列が、顆粒球マクロファージコロニー刺激因子、インターフェロン、インターフェロンアルファ−２ａ、インターフェロンアルファ−２ｂ、インターロイキン、インターロイキン−２、エリスロポエチン、成長ホルモン、ヒト成長ホルモン、アポミオグロビン、アスパラギナーゼ、レプチン、血清タンパク質、ヒト絨毛性ゴナドトロピン、インスリン、ろ胞刺激ホルモン、黄体形成ホルモン、尿酸オキシダーゼ、アデノシンデアミナーゼ、抗体融合タンパク質、およびＶＩＩ因子からなる群から選択される野生型治療用タンパク質に対して少なくとも８０％の配列相同性を含有する、請求項１７に記載のコンジュゲート。
【請求項１９】
前記治療用タンパク質のアミノ酸配列が、顆粒球マクロファージコロニー刺激因子、インターフェロン、インターフェロンアルファ−２ａ、インターフェロンアルファ−２ｂ、インターロイキン、インターロイキン−２、エリスロポエチン、成長ホルモン、ヒト成長ホルモン、アポミオグロビン、アスパラギナーゼ、レプチン、血清タンパク質、ヒト絨毛性ゴナドトロピン、インスリン、ろ胞刺激ホルモン、黄体形成ホルモン、尿酸オキシダーゼ、アデノシンデアミナーゼ、抗体融合タンパク質、およびＶＩＩ因子からなる群から選択される野生型治療用タンパク質に対して少なくとも９０％の配列相同性を含有する、請求項１７に記載のコンジュゲート。
【請求項２０】
請求項１、３、４、５、６、７、または８に記載のコンジュゲートであって、
少なくとも１つのＭ１が、オリゴヌクレオチドおよびｓｉＲＮＡからなる群から選択される
コンジュゲート。
【請求項２１】
Ｓ−（Ｌ−Ｂ−（Ｌ−Ｍ１）ｋ）ｕ  式（ＶＩＩ）、
Ｓ−（Ｌ−Ｂ−Ｌ−（Ｍ１）ｋ）ｕ  式（ＶＩＩＩ）、
Ｓ−（Ｌ−Ｂ−（Ｌ−Ｍ２）ｋ）ｕ  式（ＩＸ）、および
Ｓ−（Ｌ−Ｂ−Ｌ−（Ｍ２）ｋ）ｕ  式（Ｘ）
からなる群から選択される構造式を有するコンジュゲートであって、
該式中、
Ｓは、固体支持体を含み、
各Ｍ１は、独立して、タンパク質、酵素、抗体、抗体フラグメント、ポリペプチド、アビジン、ストレプトアビジン、オリゴヌクレオチド、オリゴヌクレオチド類似体、多糖からなる群から選択され、
各Ｍ２は、独立して、代謝物、蛍光化合物、化学発光化合物、質量タグ、発色団、ビオチン、毒素、薬物、化学療法剤、細胞毒性剤、免疫抑制剤、診断剤、放射リガンド、低分子からなる群から選択され、
各Ｂは、１〜約２０００個の糖アルコールモノマー含む単分散の改変された糖アルコールポリマーであり、
各モノマーは、３〜約１４の−ＯＲ１基を有し、
各Ｒ１は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルからなる群から選択され、
各Ｌは、独立して、Ｒ２および構造−Ｖ１−Ｒ２−Ｖ２−からなる群から選択され、
各Ｖ１およびＶ２は、独立して、ディールス‐アルダー付加物、１，３−双極子付加物、
【化１６５】
2014521319.tif 000004
からなる群から選択され、
各Ｇ１は、独立して、ＮＲ３、Ｏ、およびＳからなる群から選択され、
各Ｇ２は、独立して、ＯおよびＳからなる群から選択され、
各Ｇ３は、独立してＳ、Ｏ、ＮＲ３、およびＳＯ２からなる群から選択され、
各Ｇ４は、独立して、ＯおよびＮＲ３からなる群から選択され、
各Ｒ２は、独立して、結合、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１〜１０−、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１〜１０−ＣＨ２−、必要に応じて置換されているアリシクリル、ヘテロアリシクリル、アリール、ペプチド、およびペプチド模倣オリゴマーからなる群から選択され、
各Ｒ３は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−（ＯＣＨ２ＣＨ２）１〜３、アリシクリル、およびヘテロアリシクリルからなる群から選択され、Ｒ３における任意の環は必要に応じて置換されており、
各Ｒ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ８アルキルであり、
ｕは、１〜約５００の整数であり、
ｋは、０または１〜約２０の整数である、
コンジュゲート。
【請求項２２】
請求項２１に記載のコンジュゲートであって、
Ｂが３〜約１０００個の糖アルコール単位を含む
コンジュゲート。
【請求項２３】
請求項２１に記載のコンジュゲートであって、
Ｓが、ポリスチレン支持体、ポリアミド支持体、ポリエチレングリコール支持体、ポリアクリル支持体、ポリアクリル／ベータ−アラニンコポリマー支持体、ポリアクリルアミド／ポリスチレンコポリマー支持体、ポリアクリルアミド／ポリエチレングリコールコポリマー支持体、ポリエチレングリコール／ポリスチレンコポリマー支持体、調節された細孔ガラス、アガロース、デキストランゲル、多糖ベースのポリマー、ポリマーミクロスフェア、ラテックスミクロスフェア、ポリスチレンからなるポリマー粒子、スチレン、ポリ（メチルメタクリレート）、ポリビニルトルエン、ポリ（２−ヒドロキシエチルメタクリレート）のコポリマーからなるポリマー粒子、ポリ（２−ヒドロキシエチルメタクリレート）、ポリ（エチレングリコールジメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレート）、ポリ（乳酸−ｃｏ−グリコール酸）のコポリマー、無機構築物、金属、半導体、超常磁性複合材、生分解性構築物、合成デンドリマー、デンドロン、量子ドット、色素コーティングされた粒子、および磁気コーティングされた粒子からなる群から選択される
コンジュゲート。
【請求項２４】
請求項２３に記載のコンジュゲートであって、
Ｓがアガロースビーズである
コンジュゲート。
【請求項２５】
請求項２３に記載のコンジュゲートであって、
Ｓが磁気コーティングされた粒子である
コンジュゲート。
【請求項２６】
請求項１、２、３、４、６、または２１のいずれかに記載のコンジュゲートであって、
各Ｂが、１〜約２０００個の糖アルコールモノマーＢ１を含む、単分散の改変された糖アルコールポリマーであり、
各糖アルコールモノマーが、１つのモノマー単位のＸ、ＹまたはＺ部分と、別のモノマー単位のＸ、ＹまたはＺとの間の反応により形成される連結基Ｗを介して、１つまたは複数の糖アルコールモノマーと結合しており、
各Ｂ１が、独立して、式ＸＩの化学構造：
【化１６６】
2014521319.tif 000005
であって、該式中、ｎおよびｐのそれぞれは、独立して、０および１〜約１２から選択される整数から選択され、ｎ＋ｐは、１〜１２の間であり、
ｒは０または１であり、
【化１６７】
2014521319.tif 000006
で表される各結合は、単結合または二重結合であり、
Ｑは、＝Ｏ、＝Ｎ−Ｏ−Ｌ−Ｍ１、＝Ｎ−Ｏ−Ｌ−Ｍ２、＝Ｎ−Ｏ−Ｌ−Ｓ、−ＮＨ−Ｏ−Ｌ−Ｓ、−ＮＨ−Ｏ−Ｌ−Ｍ１、および−ＮＨ−Ｏ−Ｌ−Ｍ２からなる群から選択され、
Ｘ、ＹおよびＺのそれぞれは、Ｍ１、Ｍ２またはＳと結合している場合、リンカーＶであり、
Ｘ、ＹおよびＺのそれぞれは、ＳともＭ１、Ｍ２とも結合していない場合、−ＯＨ、−Ｊ、−Ｒ５Ｊ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｊ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｊ、
−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｊ、−ＯＲ５、−ＯＲ６、−ＯＲ７、−Ｏ−メシル、−Ｏ−トシル、
−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｏ−メシル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｏ−トシル、−ＳＨ、−Ｓ−Ｓ−ｔブチル、
−ＳＲ７、−ＳＲ５、−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｊ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ５、−Ｎ（Ｒ５）Ｒ５、−ＮＨＲ７、−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、
−ＮＨ−Ｂｏｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５、
−Ｎ＝Ｎ＋＝Ｎ−、−Ｏ−ＮＨ２、−Ｏ−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、−Ｏ−ＮＨ−Ｂｏｃ、−Ｏ−Ｎ−（Ｂｏｃ）２、
−Ｏ−Ｎ（−フタルイミジル）、−ＮＨ−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＮＨ２、
−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−ＮＨ２、−トルエンスルホニルヒドラジド、−Ｒ５−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ２＋）−ＮＨ２、
ベンゾフェノン、アリールジアゾニウム、ジアゾアルカン、ジアゾアセチル、アントラキノン、ジアジリン、必要に応じて置換されているトリフルオロメチルフェニルジアジリン、ジエン、ジエノフィル、１，３−双極子、親双極子、アルケン、ケテン、オレフィン、アリル型水素を有するアルケン、ジカルボニル基、エポキシド、オキシラン、オルガノシラン、ホスホニウム基、エステル、無水物、カーボネート基、グリオキサール、−Ｃ（＝ＮＨ２）−Ｏ−Ｒ５、ヒドロキシメチルホスフィン誘導体、エチルビニル、マレイミド、ビニルスルホン、アリルスルホン、チオエステル、シスプラチン誘導体、アジリジン、アクリロイル基からなる群から独立して選択される官能基であり、
各Ｒ５は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、アリシクリル、ヘテロアリシクリル、ベンジルまたはアリールからなる群から選択され、Ｒ５における任意の環は必要に応じて置換されており、
各Ｒ６は、独立して、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルから選択され、
各Ｒ７は、独立して、トリチル、ＭＭＴ、およびＤＭＴからなる群から選択され、
各Ｒ８は、独立して、２−ピリジル、４−ピリジル、５−ニトロ−２−ピリジル、５−ニトロ−４−ピリジル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−カルボキシ−４−ニトロフェニル、および２，４−ジニトロフェニルからなる群から選択され、
各Ｊは、独立して、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択され、
Ｌ１、Ｌ２、およびＬ３のそれぞれは、独立して、Ｒ２または−Ｒ９−Ｖ−Ｒ２−＊であって、
該式中、「＊」は、Ｘ、Ｙ、Ｓ、Ｍ１もしくはＭ２、またはＺにそれぞれ結合しているＬ１、Ｌ２、およびＬ３の部分を表しており、
各ＷおよびＶは、独立して、ディールス‐アルダー付加物、１，３−双極子付加物、
【化１６８】
2014521319.tif 000007
からなる群から選択され、
各Ｇ１は、独立して、ＮＲ３、Ｏ、およびＳから選択され、
各Ｇ２は、独立して、ＯまたはＳであり、
各Ｇ３は、独立して、Ｓ、Ｏ、ＮＲ３、およびＳＯ２から選択され、
各Ｇ４は、独立して、ＯまたはＮＲ３であり、
各Ｒ２は、独立して、結合、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１〜１０−、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１〜１０−ＣＨ２−、必要に応じて置換されているアリシクリル、ヘテロアリシクリル、アリール、ペプチド、およびペプチド模倣オリゴマーから選択され、
各Ｒ３は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−（ＯＣＨ２ＣＨ２）１〜３、必要に応じて置換されているアリシクリル、および必要に応じて置換されているヘテロアリシクリルから選択され、
各Ｒ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ８アルキルであり、
各Ｒ９は、結合または−ＣＨ２−であり、
少なくとも、該Ｂ１単位の１つにおいて、各−Ｌ３−Ｚ部分は−ＯＲ１であり、各Ｒ１は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルからなる群から選択される化学構造を有する、コンジュゲート。
【請求項２７】
請求項２６に記載のコンジュゲートであって、
Ｂが式ＸＩＩの化学構造：
【化１６９】
2014521319.tif 000008
であって、該式中、
【化１７０】
2014521319.tif 000009
は、Ｍ１、Ｍ２またはＳへの結合を表し、
Ｌ４のそれぞれは、Ｍ１、Ｍ２またはＳと結合している場合、リンカーＶであり、
ｋが０である場合、
【化１７１】
2014521319.tif 000010
はＹを表し、ｋが、１〜約２０から選択される整数である場合、
【化１７２】
2014521319.tif 000011
は、Ｍ１、Ｍ２またはＳへの結合を表す化学構造を有する、コンジュゲート。
【請求項２８】
請求項２６に記載のコンジュゲートであって、
Ｂが、化学構造式ＸＩＩＩ：
＊１−Ｌ４−（Ｂ１−Ｗ）ｓ−Ｂ１−Ｌ４−＊２  （ＸＩＩＩ）
であって、該式中、
「＊１」は、Ｓ、Ｍ１またはＭ２に結合している該Ｌ４の部分を表し、
Ｌ４のそれぞれは、Ｍ１、Ｍ２またはＳと結合している場合、リンカーＶであり、
ｓは、０または１〜約５００から独立して選択される整数であり、
ｋが０である場合、Ｌ４−＊２はＹを表し、
ｋが１〜約２０から選択される整数である場合、「＊２」は、Ｍ１、Ｍ２、またはＳに結合している該Ｌ４の部分を表し、
各Ｂ１は、独立して、化学構造式ＸＩＶ：
【化１７３】
2014521319.tif 000012
を有し、
【化１７４】
2014521319.tif 000013
は、Ｌ１への結合を表し、
【化１７５】
2014521319.tif 000014
は、Ｌ２への結合を表す化学構造式ＸＩＩＩを有する、コンジュゲート。
【請求項２９】
３つ以上の単量体糖アルコール単位Ｂ１を含む直鎖状、分枝または大環状マルチマーの糖アルコールを有する単分散の化合物であって、
各単量体糖アルコール単位が、１つのモノマー単位のＸ、ＹまたはＺ部分と、別のモノマー単位のＸ、ＹまたはＺとの間の反応により形成される連結基Ｗを介して、１つまたは複数の他のモノマー単位と結合しており、
各Ｂ１が、化学構造式ＸＶ：
【化１７６】
2014521319.tif 000015
であって、該式中、各Ｂ１について、独立して、
ｎおよびｐのそれぞれは、独立して、０および１〜約１２から選択される整数から選択され、
ｎ＋ｐは１〜１２の間であり、
ｒは０または１であり、
Ｘ、ＹおよびＺのそれぞれは、独立して、−ＯＨ、−Ｊ、−Ｒ５Ｊ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｊ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｊ、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｊ、−ＯＲ５、−ＯＲ６、−ＯＲ７、−Ｏ−メシル、−Ｏ−トシル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｏ−メシル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｏ−トシル、−ＳＨ、−Ｓ−Ｓ−ｔブチル、−ＳＲ７、−ＳＲ５、−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｊ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ５、−Ｎ（Ｒ５）Ｒ５、−ＮＨＲ７、−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、−ＮＨ−Ｂｏｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５、−Ｎ＝Ｎ＋＝Ｎ−、−Ｏ−ＮＨ２、−Ｏ−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、−Ｏ−ＮＨ−Ｂｏｃ、−Ｏ−Ｎ−（Ｂｏｃ）２、−Ｏ−Ｎ（−フタルイミジル）、−ＮＨ−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−ＮＨ２、−トルエンスルホニルヒドラジド、−Ｒ５−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ２＋）−ＮＨ２、ベンゾフェノン、アリールジアゾニウム、ジアゾアルカン、ジアゾアセチル、アントラキノン、ジアジリン、必要に応じて置換されているトリフルオロメチルフェニルジアジリン、ジエン、ジエノフィル、１，３−双極子、親双極子、アルケン、ケテン、オレフィン、アリル型水素を有するアルケン、ジカルボニル基、エポキシド、オキシラン、オルガノシラン、ホスホニウム基、エステル、無水物、カーボネート基、グリオキサール、−Ｃ（＝ＮＨ２）−Ｏ−Ｒ５、ヒドロキシメチルホスフィン誘導体、エチルビニル、マレイミド、ビニルスルホン、アリルスルホン、チオエステル、シスプラチン誘導体、アジリジン、アクリロイル基から選択され、
各Ｒ５は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、アリシクリル、ヘテロアリシクリル、ベンジルまたはアリールから選択され、Ｒ５における任意の環が必要に応じて置換されており、
各Ｒ６は、独立して、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルから選択され、
各Ｒ７は、独立して、トリチル、ＭＭＴ、およびＤＭＴから選択され、
各Ｒ８は、独立して、２−ピリジル、４−ピリジル、５−ニトロ−２−ピリジル、５−ニトロ−４−ピリジル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−カルボキシ−４−ニトロフェニル、および２，４−ジニトロフェニルから選択され、
各Ｊは、独立して、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから選択され、
Ｌ１、Ｌ２、およびＬ３のそれぞれは、独立して、Ｒ２または−Ｒ９−Ｖ−Ｒ２−＊であり、該式中、「＊」は、Ｘ、Ｙ、またはＺにそれぞれ結合しているＬ１、Ｌ２、およびＬ３の部分を表わしており、
各ＶおよびＷは、独立して、ディールス‐アルダー付加物、１，３−双極子付加物、−Ｃ（＝Ｇ２）−Ｇ１−、−Ｇ１−Ｃ（＝Ｇ２）−、−Ｇ３−、−Ｇ１−Ｃ（＝Ｇ２）−Ｇ１−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｓ−（ＣＨ２）２−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｓ（＝Ｏ）２−（ＣＨ２）２−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（Ｒ３）−、−Ｎ（Ｒ３）−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＮＨ−ＣＨ２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ２−ＮＨ−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ３）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（Ｒ３）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ２ＳＨ）−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＮＨ−ＣＨ２−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｇ４−、−ＣＨ２−ＮＨ−Ｇ４−、−Ｇ４−ＮＨ−ＣＨ２−、−Ｇ４−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｃ（＝ＮＨ２＋）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ２＋）−、−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｏ−）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｏ−）−Ｏ−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＨ２−Ｓ−、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＨ２−、−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｏ−）−Ｏ−、−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｓ−）−Ｏ−、および−Ｏ−Ｐ（＝Ｓ）（Ｓ−）−Ｏ−、
【化１７７】
2014521319.tif 000016
からなる群から選択され、
各Ｇ１は、独立して、ＮＨ、Ｏ、およびＳから選択され、
各Ｇ２は、独立して、ＯまたはＳであり、
各Ｇ３は、独立して、Ｓ、Ｏ、ＮＲ３、およびＳＯ２から選択され、
各Ｇ４は、独立して、ＯまたはＮＲ３であり、
各Ｒ２は、独立して、結合、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１〜１０−、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１〜１０−ＣＨ２−、必要に応じて置換されているアリシクリル、ヘテロアリシクリル、アリール、ペプチド、およびペプチド模倣オリゴマーから選択され、
各Ｒ３は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−（ＯＣＨ２ＣＨ２）１〜３、アリシクリル、ヘテロアリシクリルから選択され、Ｒ３における任意の環は必要に応じて置換されており、
各Ｒ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ８アルキルであり、
各Ｒ９は、結合または−ＣＨ２−であり、
少なくとも、該Ｂ１単位の１つにおいて、各−Ｌ３−Ｚ部分は、−ＯＲ１であり、各Ｒ１は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルからなる群から選択され、少なくとも該Ｂ１単位の１つにおいて、ｎ＋ｐ＋ｒは１を超える化学構造式ＸＶ
を有する化合物。
【請求項３０】
分子量が約１０ｋＤａ〜約６０ｋＤａである、請求項２９に記載の化合物。
【請求項３１】
９０％を超える純度を有する、請求項２９に記載の化合物。
【請求項３２】
９５％を超える純度を有する、請求項２９に記載の化合物。
【請求項３３】
請求項２９に記載の化合物であって、
Ｗが、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｐ（＝Ｓ）２Ｏ−、および−Ｐ（＝Ｓ）（＝Ｏ）Ｏ−からなる群から選択される
化合物。
【請求項３４】
請求項２９に記載の化合物であって、
Ｗが、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｐ（＝Ｓ）２Ｏ−、および−Ｐ（＝Ｓ）（＝Ｏ）Ｏ−からなる群から選択される
化合物。
【請求項３５】
請求項２９に記載の化合物であって、
Ｗが−Ｏ−である
化合物。
【請求項３６】
請求項２９に記載の化合物であって、
Ｘ、Ｙ、またはＺのうちの少なくとも１つが、−Ｏ−ＮＨ２、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５、−Ｎ＝Ｎ＋＝Ｎ−、−ＳＲ５、−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｊ、ジエン、ジエノフィル、ケトン、アルデヒド、１，３−双極子、親双極子、アルケン、ケテン、オレフィン、アリル型水素を有するアルケン、トリフルオロメチルフェニルジアジリン、Ｎ−ヒドロキシルスクシンイミジルエステル（Ｎ−ｈｙｄｒｏｘｙｌｓｕｃｃｉｍｉｄｙｌ  ｅｓｔｅｒ）、およびマレイミドから選択され、
各Ｒ５が、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、アリシクリル、ヘテロアリシクリル、ベンジルおよびアリールから選択され、Ｒ５における任意の環が必要に応じて置換されており、
各Ｒ８が、独立して、２−ピリジル、４−ピリジル、５−ニトロ−２−ピリジル、５−ニトロ−４−ピリジル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−カルボキシ−４−ニトロフェニル、および２，４−ジニトロフェニルから選択され、
各Ｊが、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩから選択される
化合物。
【請求項３７】
請求項２９に記載の化合物であって、
Ｌ１、Ｌ２のそれぞれが−ＣＨ２−であり、各Ｌ３が結合であり、各Ｚが−ＯＲ１であり、
Ｒ１が、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルからなる群から選択される
化合物。
【請求項３８】
請求項２９のいずれかに記載の化合物であって、
各Ｘが−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）であり、
少なくとも１つのＹが、−Ｎ＝Ｎ＋＝Ｎ−、−Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２−マレイミド、
【化１７８】
2014521319.tif 000017
であり、
各Ｒ８が、独立して、２−ピリジル、４−ピリジル、５−ニトロ−２−ピリジル、５−ニトロ−４−ピリジル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−カルボキシ−４−ニトロフェニル、および２，４−ジニトロフェニルから選択される
化合物。
【請求項３９】
請求項３８に記載の化合物であって、
該化合物の各−Ｌ３−Ｚ部分が−ＯＲ１であり、
Ｒ１が、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルからなる群から選択される
化合物。
【請求項４０】
請求項３９に記載の化合物であって、
各Ｌ１およびＬ２が−ＣＨ２−である化合物。
【請求項４１】
請求項４０に記載の化合物であって、
各ｒが０である
化合物。
【請求項４２】
請求項２９に記載の化合物であって、
少なくとも１つのＸおよび少なくとも１つのＹが、同じであり、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミジル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２−マレイミド、−Ｎ＝Ｎ＋＝Ｎ−、−Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、
【化１７９】
2014521319.tif 000018
から選択される
化合物。
【請求項４３】
請求項４２に記載の化合物であって、
各−Ｌ３−Ｚが−ＯＨである
化合物。
【請求項４４】
請求項４３に記載の化合物であって、
各Ｌ１およびＬ２が−ＣＨ２−である
化合物。
【請求項４５】
請求項４４に記載の化合物であって、
各ｒが０である
化合物。
【請求項４６】
請求項２９に記載の化合物であって、
少なくとも１つのＸ、および少なくとも１つのＹが、独立して、−ＯＨ、−ＯＣ１〜Ｃ８アルキル、−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２−マレイミド、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｂｒ、
【化１８０】
2014521319.tif 000019
および
−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３から選択され、ＸおよびＹが異なる
化合物。
【請求項４７】
請求項４６に記載の化合物であって、
各−Ｌ３−Ｚが−ＯＨである
化合物。
【請求項４８】
請求項４７に記載の化合物であって、
各Ｌ１、Ｌ２が−ＣＨ２−である
化合物。
【請求項４９】
請求項４８に記載の化合物であって、
各ｒが０である
化合物。
【請求項５０】
請求項２９に記載の化合物であって、
少なくとも１つのＸ、Ｙ、またはＺがビニルスルホン基であるか、または式：
【化１８１】
2014521319.tif 000020
を有し、
該式中、Ｒ１０は電子求引基であり、Ｒ１１は必要に応じて置換されているアリールである
化合物。
【請求項５１】
請求項２９に記載の化合物であって、
前記マルチマーが直鎖状であり、以下の構造ＸＶＩ
【化１８２】
2014521319.tif 000021
を有し、
該構造中、ｖは２〜約２０００の整数である
化合物。
【請求項５２】
請求項５１に記載の化合物であって、
該化合物の各−Ｌ３−Ｚ部分が−ＯＲ１であり、以下の構造ＸＸＩ
【化１８３】
2014521319.tif 000022
を有し、
該構造中、
Ｒ１は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルからなる群から選択される
化合物。
【請求項５３】
請求項５２に記載の化合物であって、
各ｒが０であり、以下の構造ＸＶＩＩ
【化１８４】
2014521319.tif 000023
を有し、
該構造中、Ｒ１は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルからなる群から選択される
化合物。
【請求項５４】
請求項５３に記載の化合物であって、
以下の構造ＸＶＩＩＩ
【化１８５】
2014521319.tif 000024
を有し、
該構造中、Ｒ１は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルからなる群から選択される
化合物。
【請求項５５】
請求項５４のいずれかに記載の化合物であって、
Ｗが、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｐ（＝Ｓ）２Ｏ−、および−Ｐ（＝Ｓ）（＝Ｏ）Ｏ−からなる群から選択される
化合物。
【請求項５６】
請求項５４に記載の化合物であって、
Ｗが、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｐ（＝Ｓ）２Ｏ−、および−Ｐ（＝Ｓ）（＝Ｏ）Ｏ−からなる群から選択される
化合物。
【請求項５７】
請求項５４に記載の化合物であって、
Ｗが−Ｏ−である
化合物。
【請求項５８】
請求項５４に記載の化合物であって、
ＸおよびＹが同じではない
化合物。
【請求項５９】
請求項２９に記載の化合物であって、
前記マルチマーが、構造式ＸＩＸ
【化１８６】
2014521319.tif 000025
を有する環式であり、
該式中、ｔは３〜約２０００の整数であり、
各ｎは、独立して、２〜約１２から選択され、
各ｐは、独立して、１〜約１２から選択される
化合物。
【請求項６０】
請求項２９に記載の化合物であって、
前記マルチマーが、構造式ＸＸ：
【化１８７】
2014521319.tif 000026
を有する分枝した大きい糖アルコール化合物であり、
該式中、各ｎおよびｐは、０〜１２から独立して選択される整数であり、ｎ＋ｐは２〜１２の間にあり、
各ｎは、１〜１２から独立して選択される整数であり、
各ｖは、０〜２０００から独立して選択される整数である
化合物。
【請求項６１】
化学構造式ＸＸＩ：
【化１８８】
2014521319.tif 000027
を有する、単量体糖アルコールであって、
該式中、ｎおよびｐのそれぞれは、独立して、０および１〜約１２から選択される整数から選択され、ｎ＋ｐは２〜１２の間にあり、
ｒは０または１であり、
Ｘ１のそれぞれは、独立して、−ＯＨ、−Ｊ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｊ、−ＯＲ５、−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５、−Ｎ＝Ｎ＋＝Ｎ−、−Ｏ−ＮＨ２、−Ｏ−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、−Ｏ−ＮＨ−Ｂｏｃ、−Ｏ−Ｎ−（Ｂｏｃ）２、−Ｏ−Ｎ（−フタルイミジル）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＮＨ２、フェノール基、必要に応じて置換されているトリフルオロメチルフェニルジアジリン、ジエン、ジエノフィル、１，３−双極子、親双極子、アルケン、ケテン、オレフィン、アリル型水素を有するアルケン、必要に応じて置換されているＮ−ヒドロキシスクシンイミドエステル、イミドエステル、マレイミドから選択され、
Ｙ１のそれぞれは、独立して、−Ｓ−Ｓ−ｔブチル、−ＳＲ７、−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２−Ｓ−ＳＲ８、−ＮＨＲ７、−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、−ＮＨ−Ｂｏｃ、−Ｏ−ＮＨ２、−Ｏ−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、−Ｏ−ＮＨ−Ｂｏｃ、−Ｏ−Ｎ−（Ｂｏｃ）２、−Ｏ−Ｎ（−フタルイミジル）、必要に応じて置換されているトリフルオロメチルフェニルジアジリン、必要に応じて置換されているＮ−ヒドロキシスクシンイミドエステル、イミドエステル、マレイミドから選択され、
各Ｒ１は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルからなる群から選択され、
各Ｒ５は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、アリシクリル、ヘテロアリシクリル、ベンジルまたはアリールから選択され、Ｒ５における任意の環は必要に応じて置換されており、
各Ｒ７は、独立して、トリチル、ＭＭＴ、およびＤＭＴから選択され、
各Ｒ８は、独立して、２−ピリジル、４−ピリジル、５−ニトロ−２−ピリジル、５−ニトロ−４−ピリジル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−カルボキシ−４−ニトロフェニル、および２，４−ジニトロフェニルから選択され、
各Ｊは、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩから選択され、
Ｌ４およびＬ５は、独立して、結合、−ＣＨ２−＊、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１〜８アルキル−＊、−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜８アルキル−＊、−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１〜８アルキル−＊から選択され、
「＊」は、Ｘ１またはＹ１と結合しているＬ４およびＬ５の部分を表す
単量体糖アルコール。
【請求項６２】
請求項６１に記載の単量体糖アルコール化合物であって、
Ｘ１が−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨであり、ｒが０であり、Ｙ１が、独立して、−ＮＨ−Ｒ７、−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、−ＮＨ−Ｂｏｃ、−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−Ｓ−Ｓ−Ｒ７、−Ｓ−Ｓ−ｔブチル、−Ｏ−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、−Ｏ−Ｎ−（Ｂｏｃ）２、および−Ｏ−Ｎ（−フタルイミジル）から選択され、
各Ｒ８が、独立して、２−ピリジル、４−ピリジル、５−ニトロ−２−ピリジル、５−ニトロ−４−ピリジル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−カルボキシ−４−ニトロフェニル、および２，４−ジニトロフェニルから選択され、
各Ｒ７が、独立して、トリチル、ＭＭＴ、およびＤＭＴから選択され、
ｒが１である場合、Ｙ１はＯＲ１であり、
各Ｒ１が、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルからなる群から選択される
単量体糖アルコール化合物。
【請求項６３】
請求項６１に記載の単量体糖アルコール化合物であって、
Ｘ１がホスホルアミダイトであり、
ｒが０である場合、Ｙ１は、独立して、−Ｓ−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−ＯＲ７、Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−ＮＨ−ＴＦＡ、−ＮＨ−Ｒ７から選択され、
各Ｒ７が、独立して、トリチル、ＭＭＴ、およびＤＭＴから選択され、
各Ｒ８が、独立して、２−ピリジル、４−ピリジル、５−ニトロ−２−ピリジル、５−ニトロ−４−ピリジル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−カルボキシ−４−ニトロフェニル、および２，４−ジニトロフェニルから選択される
単量体糖アルコール化合物。
【請求項６４】
請求項６１に記載の単量体糖アルコール化合物であって、
Ｘ１およびＹ１が同じではない、
単量体糖アルコール化合物。
【請求項６５】
請求項６４に記載の単量体糖アルコール化合物であって、
Ｘ１およびＹ１のうちの少なくとも１つが、−Ｏ−ＮＨ２、−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、必要に応じて置換されているＮ−ヒドロキシスクシンイミドエステル基、必要に応じて置換されているトリフルオロメチルフェニルジアジリン、マレイミド基からなる群から選択され、
各Ｒ８が、独立して、２−ピリジル、４−ピリジル、５−ニトロ−２−ピリジル、５−ニトロ−４−ピリジル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−カルボキシ−４−ニトロフェニル、および２，４−ジニトロフェニルから選択される
単量体糖アルコール化合物。
【請求項６６】
請求項６１に記載の単量体糖アルコール化合物であって、
式（ＸＸＩＩ）の構造
【化１８９】
2014521319.tif 000028
を有し、
該式中、
ｎは、約２〜約８から選択される整数であり、
Ｘ２は、
【化１９０】
2014521319.tif 000029
からなる群から選択される化学基または光架橋基であり、
Ｙ２は、
【化１９１】
2014521319.tif 000030
からなる群から選択される化学基または光架橋基であり、
Ｗ１は、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、および、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−からなる群から選択される独立したリンカーであり、
Ｊ１のそれぞれは、独立して、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから選択され、
Ｗ２のそれぞれは、独立して、
【化１９２】
2014521319.tif 000031
からなる群から選択され、
Ｗ３のそれぞれは、独立して、
【化１９３】
2014521319.tif 000032
からなる群から選択される
単量体糖アルコール化合物。
【請求項６７】
【化１９４】
2014521319.tif 000033
からなる群から選択される化学式を有する、請求項６６に記載の化合物。
【請求項６８】
【化１９５】
2014521319.tif 000034
からなる群から選択される化学式を有する、請求項６６に記載の化合物。
【請求項６９】
【化１９６】
2014521319.tif 000035
からなる群から選択される化学式を有する、請求項６６に記載の化合物。
【請求項７０】
【化１９７】
2014521319.tif 000036
からなる群から選択される化学式を有する、請求項６６に記載の化合物。
【請求項７１】
【化１９８】
2014521319.tif 000037
からなる群から選択される化学式を有する、請求項６６に記載の化合物。
【請求項７２】
【化１９９】
2014521319.tif 000038
からなる群から選択される化学式を有する、請求項６６に記載の化合物。
【請求項７３】
化学構造式ＸＸＶＩＩＩ：
【化２００】
2014521319.tif 000039
を有する二量体糖アルコールであって、
該式中、ｎ１、ｎ２、ｐ１、およびｐ２のそれぞれは、独立して、０および１〜約１２から選択される整数から選択され、ｎ１＋ｐ１は１〜１２の間にあり、ｎ２＋ｐ２は２〜１２の間にあり、
ｒは０または１であり、
Ｗ３は、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＣ１〜Ｃ６アルキル−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２、−Ｐ（＝Ｓ）２Ｏ−、および−Ｐ（＝Ｓ）（＝Ｏ）Ｏ−からなる群から選択され、
Ｘ３のそれぞれは、独立して、−ＯＨ、−Ｊ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｊ、−ＯＲ５、−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５、−Ｎ＝Ｎ＋＝Ｎ−、−Ｏ−ＮＨ２、−Ｏ−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、−Ｏ−ＮＨ−Ｂｏｃ、−Ｏ−Ｎ−（Ｂｏｃ）２、−Ｏ−Ｎ（−フタルイミジル）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＮＨ２、フェノール基、必要に応じて置換されているトリフルオロメチルフェニルジアジリン、ジエン、ジエノフィル、１，３−双極子、親双極子、アルケン、ケテン、オレフィン、アリル型水素を有するアルケン、必要に応じて置換されているＮ−ヒドロキシスクシンイミドエステル、およびイミドエステル、マレイミド、ならびにホスホルアミダイトから選択され、
Ｙ３のそれぞれは、独立して、−Ｓ−Ｓ−ｔブチル、−ＳＲ７、−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−ＮＨＲ７、−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、−ＮＨ−Ｂｏｃ、−Ｏ−ＮＨ２、−Ｏ−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、Ｏ−ＮＨ−Ｂｏｃ、−Ｏ−Ｎ−（Ｂｏｃ）２、−Ｏ−Ｎ（−フタルイミジル）、必要に応じて置換されているトリフルオロメチルフェニルジアジリン、必要に応じて置換されているＮ−ヒドロキシスクシンイミドエステル、イミドエステル、およびマレイミドからなる群から選択され、
各Ｒ１は、水素、Ｃ１〜８アルキル、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜８アルキルシリル、環状オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルからなる群から選択され、
各Ｒ５は、Ｃ１〜８アルキル、アリシクリル、ヘテロアリシクリル、ベンジル、またはアリールから独立して選択され、ここで、Ｒ５における任意の環は必要に応じて置換されており、
各Ｒ６は、独立して、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルからなる群から選択され、
各Ｒ７は、独立して、トリチル、ＭＭＴ、およびＤＭＴからなる群から選択され、
各Ｒ８は、独立して、２−ピリジル、４−ピリジル、５−ニトロ−２−ピリジル、５−ニトロ−４−ピリジル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−カルボキシ−４−ニトロフェニル、および２，４−ジニトロフェニルからなる群から選択され、
各Ｊは、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩからなる群から選択され、
Ｌ４およびＬ５は、独立して、結合、−ＣＨ２−＊、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１〜８アルキル−＊、−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜８アルキル−＊、−ＣＨ２−およびＣ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１〜８アルキル−＊からなる群から選択され、
「＊」は、Ｘ３またはＹ３に結合しているＬ４およびＬ５の部分を表す
二量体糖アルコール。
【請求項７４】
請求項７３に記載の二量体糖アルコール化合物であって、
Ｗ３が−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｐ（＝Ｓ）２Ｏ−、および−Ｐ（＝Ｓ）（＝Ｏ）Ｏ−からなる群から選択される
二量体糖アルコール化合物。
【請求項７５】
請求項７３に記載の二量体糖アルコール化合物であって、
Ｗ３が−Ｏ−である
二量体糖アルコール化合物。
【請求項７６】
請求項７３、７４、または７５のいずれかに記載の二量体糖アルコール化合物であって、
Ｘ３が−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨであり、ｒが０であり、Ｙ３が、独立して、−ＮＨ−Ｒ７、−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、−ＮＨ−Ｂｏｃ、−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−Ｓ−Ｓ−Ｒ７、−Ｓ−Ｓ−ｔブチル、−Ｏ−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、−Ｏ−Ｎ−（Ｂｏｃ）２、および−Ｏ−Ｎ（−フタルイミジル）からなる群から選択され、
各Ｒ８が、独立して、２−ピリジル、４−ピリジル、５−ニトロ−２−ピリジル、５−ニトロ−４−ピリジル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−カルボキシ−４−ニトロフェニル、および２，４−ジニトロフェニルから選択され、
各Ｒ７が、独立して、トリチル、ＭＭＴ、およびＤＭＴからなる群から選択され、
ｒが１である場合、ＹがＯＲ１であり、
Ｒ１が、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルからなる群から選択される
二量体糖アルコール化合物。
【請求項７７】
請求項７３、７４、または７５に記載の二量体糖アルコール化合物であって、
Ｘ３が、ホスホルアミダイトであり、ｒが０である場合、Ｙ３が、独立して、−Ｓ−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−ＯＲ７、Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−ＮＨ−ＴＦＡ、−ＮＨ−Ｒ７からなる群から選択され、
各Ｒ７が、独立して、トリチル、ＭＭＴ、およびＤＭＴから選択され、
各Ｒ８が、独立して、２−ピリジル、４−ピリジル、５−ニトロ−２−ピリジル、５−ニトロ−４−ピリジル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−カルボキシ−４−ニトロフェニル、および２，４−ジニトロフェニルから選択される
二量体糖アルコール化合物。
【請求項７８】
請求項７３、７４、または７５のいずれかに記載の二量体糖アルコール化合物であって、
Ｘ３およびＹ３が同じではない
二量体糖アルコール化合物。
【請求項７９】
請求項７３、７４、または７５のいずれかに記載の二量体糖アルコール化合物であって、
Ｘ３およびＹ３が、独立して、−Ｏ−ＮＨ２、−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、必要に応じて置換されているＮ−ヒドロキシスクシンイミドエステル基、必要に応じて置換されているトリフルオロメチルフェニルジアジリン、およびマレイミド基からなる群から選択され、
各Ｒ８が、独立して、２−ピリジル、４−ピリジル、５−ニトロ−２−ピリジル、５−ニトロ−４−ピリジル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−カルボキシ−４−ニトロフェニル、および２，４−ジニトロフェニルからなる群から選択される
二量体糖アルコール化合物。
【請求項８０】
請求項７３、７４、または７５のいずれかに記載の二量体糖アルコール化合物であって、
Ｘ３がアミノオキシ基であり、Ｙ３が、マレイミド基、スルフヒドリル基、ジスルフィド基、ハロアセチル基、アジド基、およびアルキン基からなる群から選択される
二量体糖アルコール化合物。
【請求項８１】
請求項７３、７４、または７５のいずれかに記載の二量体糖アルコール化合物であって、
Ｘ３が必要に応じて置換されているＮ−ヒドロキシスクシンイミドエステルであり、Ｙ３が、マレイミド基、スルフヒドリル基、ジスルフィド基、ハロアセチル基、アジド基、およびアルキン基からなる群から選択される
二量体糖アルコール化合物。
【請求項８２】
化学式
【化２０１】
2014521319.tif 000040
を有する糖アルコール由来化合物であって、
該式中、
ｎは、２〜約８の整数であり、
ｍは、１〜約８の整数であり、
ｐは、１〜約２０００の整数であり、
Ｘ１のそれぞれは、
【化２０２】
2014521319.tif 000041
からなる群から選択され、
各Ｙ１は、
【化２０３】
2014521319.tif 000042
からなる群から選択され、
各Ｗ１は、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−および−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−からなる群から選択され、各Ｊ１は、Ｃｌ、ＢｒまたはＩからなる群から選択され、
Ｒ１８は、水素、Ｃ１〜８アルキル、アリシクリル、ヘテロアリシクリル、ベンジルおよびアリールからなる群から選択され、Ｒ１８における任意の環は、必要に応じて置換されており、
各Ｗ２は、独立して、
【化２０４】
2014521319.tif 000043
からなる群から選択され、
Ｗ３のそれぞれは、独立して、
【化２０５】
2014521319.tif 000044
からなる群から選択される
糖アルコール由来化合物。
【請求項８３】
【化２０６】
2014521319.tif 000045
からなる群から選択される化学式を有する、請求項８２に記載の化合物。
【請求項８４】
【化２０７】
2014521319.tif 000046
からなる群から選択される化学式を有する、請求項８２に記載の化合物。
【請求項８５】
【化２０８】
2014521319.tif 000047
からなる群から選択される化学式を有する、請求項８２に記載の化合物。
【請求項８６】
【化２０９】
2014521319.tif 000048
からなる群から選択される化学式を有する、請求項８２に記載の化合物。
【請求項８７】
【化２１０】
2014521319.tif 000049
からなる群から選択される化学式を有する、請求項８２に記載の化合物。
【請求項８８】
【化２１１】
2014521319.tif 000050
からなる群から選択される化学式を有する、請求項８２に記載の化合物。
【請求項８９】
請求項８２に記載の化合物であって、
ｐが１〜約１０００の整数である
化合物。
【請求項９０】
請求項８２に記載の糖アルコール由来化合物であって、
ｐが１〜約５００の整数である
糖アルコール由来化合物。
【請求項９１】
分子量が約１０ＫＤａ〜約６０ＫＤａである、請求項８２に記載の化合物。
【請求項９２】
純度が約９０％である、請求項８２に記載の化合物。
【請求項９３】
純度が約９５％である、請求項８２に記載の化合物。
【請求項９４】
化学式
【化２２３】
2014521319.tif 000051
を有する糖アルコール由来化合物であって、
該式中、
ｎは、２〜約８から選択される整数であり、
ｍは、１〜約８から選択される整数であり、
ｐは、２〜約２０００から選択される整数であり、
各Ｗは、独立して、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｏ−、−ＮＣ１〜Ｃ６アルキル−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｐ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｐ（＝Ｓ）２Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−および−Ｐ（＝Ｓ）（＝Ｏ）Ｏ−から選択され、
Ｘ３およびＹ３のそれぞれは、独立して、
【化２２４】
2014521319.tif 000052
ジエン、ジエノフィル、１，３−双極子、親双極子、アルケン、ケテン、オレフィン、アリル型水素を有するアルケン、ベンゾフェノン、アリールジアゾニウム、ビニルスルホンおよびアリルスルホンからなる群から選択される化学基または光架橋基であり、
Ｌ１およびＬ２は、独立して、結合、−ＣＨ２−＊から選択され、
「＊」は、Ｘ３またはＹ３に結合しているＬ１およびＬ２の部分を表し、
Ｒ１８は、水素、Ｃ１〜８アルキル；アリシクリル、ヘテロアリシクリル、ベンジルまたはアリールであり、Ｒ１８における任意の環は、必要に応じて置換されており、
Ｗ１のそれぞれは、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−からなる群から選択される独立したリンカーであり、
Ｊ１のそれぞれは、独立して、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから選択され、
Ｗ２のそれぞれは、独立して、
【化２２５】
2014521319.tif 000053
からなる群から選択され、
Ｗ３のそれぞれは、独立して、
【化２２６】
2014521319.tif 000054
からなる群から選択される
糖アルコール由来化合物。
【請求項９５】
請求項９４に記載の化合物であって、
ｐが、約２〜約１０００から選択される整数である
化合物。
【請求項９６】
請求項９４に記載の化合物であって、
ｐが、１〜約１０００から選択される整数である
化合物。
【請求項９７】
請求項９４に記載の糖アルコール由来化合物であって、
ｐが１〜約５００から選択される整数である
糖アルコール由来化合物。
【請求項９８】
分子量が約５ＫＤａ〜約５００ＫＤａである、請求項９４に記載の化合物。
【請求項９９】
分子量が約１０ＫＤａ〜約１００ＫＤａである、請求項９４に記載の化合物。
【請求項１００】
分子量が約１０ＫＤａ〜約６０ＫＤａである、請求項９４に記載の化合物。
【請求項１０１】
純度が約９０％である、請求項９４に記載の化合物。
【請求項１０２】
純度が約９５％である、請求項９４に記載の化合物。
【請求項１０３】
純度が約９７％である、請求項９４に記載の化合物。
【請求項１０４】
分子量が約１０ＫＤａ〜約６０ＫＤａであり、純度が約９０％である、請求項９４に記載の化合物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００９】
さらに別の態様では、本発明は、以下からなる群から選択される化学構造を有するコンジュゲートに一般的に関する：
Ｓ−（Ｌ−Ｂ−（Ｌ−Ｍ１）ｋ）ｕ（ＶＩＩ）
Ｓ−（Ｌ−Ｂ−Ｌ−（Ｍ１）ｋ）ｕ（ＶＩＩＩ）
Ｓ−（Ｌ−Ｂ−（Ｌ−Ｍ２）ｋ）ｕ（ＩＸ）
Ｓ−（Ｌ−Ｂ−Ｌ−（Ｍ２）ｋ）ｕ（Ｘ）
（式中、
Ｓは、固体支持体を含み、
各Ｍ１は、独立して、タンパク質、酵素、抗体、抗体フラグメント、ポリペプチド、アビジン、ストレプトアビジン、オリゴヌクレオチド、オリゴヌクレオチド類似体、多糖からなる群から選択され、
各Ｍ２は、独立して、代謝物、蛍光化合物、化学発光化合物、質量タグ、発色団、ビオチン、毒素、薬物、化学療法剤、細胞毒性剤、免疫抑制剤、診断剤、放射リガンド、低分子および別の生物活性分子からなる群から選択され、
各Ｂは、１〜約２０００個の糖アルコールモノマーを含む改変された糖アルコールポリマーであり、
各糖アルコールモノマーは、３〜約１４の−ＯＲ１基を有し、
Ｒ１は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルからなる群から選択され、
各Ｌは、独立して、結合および−Ｖ１−Ｒ２−Ｖ２−からなる群から選択され、
Ｖ１およびＶ２は、独立して、ディールス‐アルダー付加物、１，３−双極子付加物、
【化４】
2014521319.tif 000055
からなる群から選択され、
各Ｇ１は、独立して、ＮＨ、Ｏ、およびＳから選択され、
各Ｇ２は、独立して、ＯまたはＳであり、
各Ｇ３は、独立してＳ、Ｏ、ＮＲ３、およびＳＯ２から選択され、
各Ｇ４は、独立して、ＯまたはＮＲ３であり、
各Ｒ２は、独立して、結合、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１〜１０−、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１〜１０−ＣＨ２−、必要に応じて置換されているアリシクリル、ヘテロアリシクリル、アリール、ペプチド、およびペプチド模倣オリゴマーから選択され、
各Ｒ３は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−（ＯＣＨ２ＣＨ２）１〜３、必要に応じて置換されているアリシクリル、および必要に応じて置換されているヘテロアリシクリルから選択され、
各Ｒ８は、独立して、Ｃ１〜Ｃ８アルキルであり、
ｕは、１〜約５００の整数であり、
ｋは、０または１〜約２０の整数である）。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１２】
さらに別の態様では、本発明は、化学構造式ＸＸＶＩＩＩ：
【化８】
2014521319.tif 000056
（式中、ｎ１、ｎ２、ｐ１、およびｐ２のそれぞれは、独立して、０および１〜約１２から選択される整数から選択され、ｎ１＋ｐ２は１〜１２の間にあり、ｎ２＋ｐ２は２〜１２の間にあり、
ｒは０または１であり、
Ｗ３は、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＣ１〜Ｃ６アルキル−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２、−Ｐ（＝Ｓ）２Ｏ−、および−Ｐ（＝Ｓ）（＝Ｏ）Ｏ−から選択され、
Ｘ３のそれぞれは、独立して、−ＯＨ、−Ｊ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｊ、−ＯＲ５、−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５、−Ｎ＝Ｎ＋＝Ｎ−、−Ｏ−ＮＨ２、−Ｏ−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、−Ｏ−ＮＨ−Ｂｏｃ、−Ｏ−Ｎ−（Ｂｏｃ）２、−Ｏ−Ｎ（−フタルイミジル）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＮＨ２、フェノール基、必要に応じて置換されているトリフルオロメチルフェニルジアジリン、ジエン、ジエノフィル、１，３−双極子、親双極子、アルケン、ケテン、オレフィン、アリル型水素を有するアルケン、必要に応じて置換されているＮ−ヒドロキシスクシンイミドエステル、イミドエステル、マレイミド、ホスホルアミダイトから選択され、
Ｙ３のそれぞれは、独立して、−Ｓ−Ｓ−ｔブチル、−ＳＲ７、−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−ＮＨＲ７、−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、−ＮＨ−Ｂｏｃ、−Ｏ−ＮＨ２、−Ｏ−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、−Ｏ−ＮＨ−Ｂｏｃ、−Ｏ−Ｎ−（Ｂｏｃ）２、−Ｏ−Ｎ（−フタルイミジル）、必要に応じて置換されているトリフルオロメチルフェニルジアジリン、必要に応じて置換されているＮ−ヒドロキシスクシンイミドエステル、イミドエステル、マレイミドから選択され、
各Ｒ６は、独立して、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルから選択され、
各Ｒ７は、独立して、トリチル、ＭＭＴ、およびＤＭＴから選択され、
各Ｒ８は、独立して、２−ピリジル、４−ピリジル、５−ニトロ−２−ピリジル、５−ニトロ−４−ピリジル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−カルボキシ−４−ニトロフェニル、および２，４−ジニトロフェニルから選択され、
各Ｊは、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩから選択され、
Ｌ４およびＬ５は、独立して、結合、−ＣＨ２−＊、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１〜８アルキル−＊、−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜８アルキル−＊、−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１〜８アルキル−＊から選択され、
「＊」は、Ｘ３またはＹ３に結合しているＬ４およびＬ５の部分を表す）を有する、二量体糖アルコールに一般的に関する。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１４】
一態様では、本発明は、構造
【化１４】
2014521319.tif 000057
（式中、
ｎは、約２〜約８から選択される整数であり、
Ｘ２は、
【化１５】
2014521319.tif 000058
からなる群から選択される化学基または光架橋基であり、
Ｙ２は、
【化１６】
2014521319.tif 000059
からなる群から選択される化学基または光架橋基であり、
Ｗ１は、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、および、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−からなる群から選択される、独立したリンカーであり、
Ｊ１のそれぞれは、独立して、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから選択され、
Ｗ２のそれぞれは、独立して、
【化１７】
2014521319.tif 000060
からなる群から選択され、
Ｗ３のそれぞれは、独立して、
【化１８】
2014521319.tif 000061
からなる群から選択される）を有する糖アルコール由来の化合物に一般的に関する。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１６】
さらに、本発明は、ＳＡ架橋試薬およびＳＡ高分子を合成するための方法を提供する。
本発明の上記の態様および実施形態は、以下の図、詳細な記載、および特許請求の範囲を参照することによって、より完全に理解することができる。
本発明の実施形態において、例えば以下の項目が提供される。
（項目１）
Ｍ１−（Ｌ−Ｂ）ｕ  式（Ｉ）、および
Ｂ−（Ｌ−Ｍ１）ｕ  式（ＩＩ）
からなる群から選択される構造式を有するコンジュゲートであって、
該式中、
各Ｍ１は、独立して、タンパク質、酵素、抗体、抗体フラグメント、ポリペプチド、オリゴヌクレオチド、オリゴヌクレオチド類似体、および多糖からなる群から選択され、
各Ｂは、１〜約２０００個の糖アルコールモノマーを含む改変された糖アルコールポリマーであり、
各モノマーは、３〜約１４の−ＯＲ１基を有し、
各Ｒ１は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルからなる群から選択され、
各Ｌは、独立して、結合および構造−Ｖ１−Ｒ２−Ｖ２−からなる群から選択され、
各Ｖ１およびＶ２は、独立して、ディールス‐アルダー付加物、１，３−双極性付加物、
【化１６２】
2014521319.tif 000062
からなる群から選択され、
各Ｇ１は、独立して、Ｎ、Ｒ３、Ｏ、およびＳからなる群から選択され、
各Ｇ２は、独立して、ＯおよびＳからなる群から選択され、
各Ｇ３は、独立して、Ｓ、Ｏ、ＮＲ３、およびＳＯ２からなる群から選択され、
各Ｇ４は、独立して、ＯおよびＮＲ３からなる群から選択され、
各Ｒ２は、独立して、結合、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１〜１０−、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１〜１０−ＣＨ２−、必要に応じて置換されているアリシクリル、ヘテロアリシクリル、アリール、ペプチド、およびペプチド模倣オリゴマーからなる群から選択され、
各Ｒ３は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−（ＯＣＨ２ＣＨ２）１〜３、アリシクリル、およびヘテロアリシクリルからなる群から選択され、Ｒ３における任意の環は必要に応じて置換されており、
各Ｒ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ８アルキルであり、
ｕは、１〜約２０の整数である、
コンジュゲート。
（項目２）
構造式：
（Ｍ２−Ｌ）ｑ−Ｂ  式（ＩＩＩ）を有するコンジュゲートであって、
該式中、
各Ｍ２は、独立して、代謝物、蛍光化合物、化学発光化合物、質量タグ、発色団、ビオチン、毒素、薬物、化学療法剤、細胞毒性剤、免疫抑制剤、診断剤、放射リガンド、および低分子からなる群から選択され、
各Ｂは、１〜約２０００個の糖アルコールモノマーを含む改変された糖アルコールポリマーであり、
各モノマーは、３〜約１４の−ＯＲ１基を有し、
各Ｒ１は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルからなる群から選択され、
各Ｌは、独立して、結合および構造−Ｖ１−Ｒ２−Ｖ２−からなる群から選択され、
各Ｖ１およびＶ２は、独立して、ディールス‐アルダー付加物、１，３−双極子付加物、
【化１６３】
2014521319.tif 000063
からなる群から選択され、
各Ｇ１は、独立して、ＮＲ３、Ｏ、およびＳからなる群から選択され、
各Ｇ２は、独立して、ＯまたはＳからなる群から選択され、
各Ｇ３は、独立して、Ｓ、Ｏ、ＮＲ３、およびＳＯ２からなる群から選択され、
各Ｇ４は、独立して、ＯまたはＮＲ３からなる群から選択され、
各Ｒ２は、独立して、結合、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１〜１０−、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１〜１０−ＣＨ２−、必要に応じて置換されているアリシクリル、ヘテロアリシクリル、アリール、ペプチド、およびペプチド模倣オリゴマーからなる群から選択され、
各Ｒ３は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−（ＯＣＨ２ＣＨ２）１〜３、アリシクリル、およびヘテロアリシクリルからなる群から選択され、Ｒ３における任意の環は必要に応じて置換されており、
各Ｒ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ８アルキルであり、
ｑは、１〜約１００の整数である、
コンジュゲート。
（項目３）
（Ｍ１）ｑ−Ｌ−（Ｂ−（Ｌ−Ｍ２）ｋ）ｕ  式（ＩＶ）、
（Ｍ１−Ｌ）ｑ−（Ｂ−（Ｌ−Ｍ２）ｋ）ｕ  式（Ｖ）、および
Ｍ１−（Ｌ−Ｂ−（Ｌ−Ｍ２）ｋ）ｕ  式（ＶＩ）
からなる群から選択される構造式を有するコンジュゲートであって、
該式中、
各Ｍ１は、独立して、タンパク質、酵素、抗体、抗体フラグメント、ポリペプチド、アビジン、ストレプトアビジン、オリゴヌクレオチド、オリゴヌクレオチド類似体、および多糖からなる群から選択され、
各Ｍ２は、独立して、代謝物、蛍光化合物、化学発光化合物、質量タグ、発色団、ビオチン、毒素、薬物、化学療法剤、細胞毒性剤、免疫抑制剤、診断剤、放射リガンド、および低分子からなる群から選択され、
各Ｂは、１〜約２０００個の糖アルコールモノマーを含む改変された糖アルコールポリマーであり、
各モノマーは、３〜約１４の−ＯＲ１基を有し、
各Ｒ１は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルからなる群から選択され、
各Ｌは、独立して、結合および構造−Ｖ１−Ｒ２−Ｖ２−からなる群から選択され、
各Ｖ１およびＶ２は、独立して、ディールス‐アルダー付加物、１，３−双極子付加物、
【化１６４】
2014521319.tif 000064
からなる群から選択され、
各Ｇ１は、独立して、ＮＲ３、Ｏ、およびＳからなる群から選択され、
各Ｇ２は、独立して、ＯおよびＳからなる群から選択され、
各Ｇ３は、独立して、Ｓ、Ｏ、ＮＲ３、およびＳＯ２からなる群から選択され、
各Ｇ４は、独立して、ＯおよびＮＲ３からなる群から選択され、
各Ｒ２は、独立して、結合、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１〜１０−、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１〜１０−ＣＨ２−、必要に応じて置換されているアリシクリル、ヘテロアリシクリル、アリール、ペプチド、およびペプチド模倣オリゴマーからなる群から選択され、
各Ｒ３は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−（ＯＣＨ２ＣＨ２）１〜３、アリシクリル、およびヘテロアリシクリルからなる群から選択され、Ｒ３における任意の環は必要に応じて置換されており、
各Ｒ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ８アルキルであり、
ｕは、１〜約１００の整数であり、
ｑは、１〜約１００の整数であり、
ｋは、０または１〜約２０の整数である、
コンジュゲート。
（項目４）
項目１および２に記載のコンジュゲートであって、
Ｂが、約４〜約２０００個の糖アルコールモノマーを含む
コンジュゲート。
（項目５）
項目１および３に記載のコンジュゲートであって、
ｕが、１〜約２０の整数である
コンジュゲート。
（項目６）
項目３に記載のコンジュゲートであって、
Ｍ１が、抗体および抗体フラグメントからなる群から選択され、
Ｍ２が化学療法薬であり、
ｑが１であり、
ｕが１〜約２０の整数であり、
ｋが１〜約１０の整数である、
コンジュゲート。
（項目７）
項目６に記載のコンジュゲートであって、
ｋが１であり、ｕが１〜約８から選択される整数である
コンジュゲート。
（項目８）
前記糖アルコールモノマーがエーテル結合で一緒に結合している、項目１、２、３、４、５、または６に記載のコンジュゲート。
（項目９）
項目２、３、４、５、６、７、または８のいずれかに記載のコンジュゲートであって、
Ｍ２が化学療法剤である
コンジュゲート。
（項目１０）
項目９に記載のコンジュゲートであって、
Ｍ２が、抗がん療法において使用される化学療法剤である
コンジュゲート。
（項目１１）
項目１０に記載のコンジュゲートであって、
Ｍ２が、副腎皮質抑制剤、代謝拮抗剤、アルキル化剤、アルキルスルホネート、抗生剤、抗有糸分裂剤、アントラサイクリン、抗脈管形成剤、カンプトテシン、ＣＯＸ−２阻害剤、ＣＰＴ−１１、ドキソルビシン、ドキソルビシン類似体、酵素阻害剤、エンドスタチン、エピポドフィロトキシン、エチレンイミン誘導体、葉酸類似体、ゲムシタビン、ＨＤＡＣ阻害剤、熱ショックタンパク質（ＨＳＰ）９０阻害剤、ホルモンアンタゴニスト、メトトレキセート、メチルヒドラジン誘導体、ｍＴＯＲ阻害剤、ニトロソウレア、ナイトロジェンマスタード、ピリミジン類似体、プリン類似体、白金配位錯体、置換尿素、ＳＮ−３８、タキソール、トリアゼン、タキサン、チロシンキナーゼ阻害剤、プロテオソーム阻害剤、プロアポトーシス剤、ビンカアルカロイド、パクリタキセル、メイタンシン、カリケマイシン、およびドラスタチンからなる群から選択される
コンジュゲート。
（項目１２）
項目１、３、４、５、６、７、または８のいずれかに記載のコンジュゲートであって、
Ｍ１が抗体である
コンジュゲート。
（項目１３）
前記抗体が完全ヒト抗体である、項目１２に記載のコンジュゲート。
（項目１４）
前記抗体が、腫瘍関連抗原、膵がんに関連する抗原、悪性疾患に関連する抗原、自己免疫疾患に関連する抗原、免疫機能不全疾患に関連する抗原、白血病に関連する抗原、神経疾患に関連する抗原、膜貫通アクチベータに対する抗原、およびＣＡＭＬ−相互作用因子に対する抗原からなる群から選択される抗原に対して特異的である、項目１３のいずれかに記載のコンジュゲート。
（項目１５）
前記抗体が、ＣＡ１２５、ＣＡ１５−３、ＣＡ１９−９、Ｌ６、Ｌｅｗｉｓ  Ｙ、Ｌｅｗｉｓ  Ｘ、アルファフェトプロテイン、ＣＡ  ２４２、胎盤アルカリホスファターゼ、前立腺特異抗原、前立腺酸ホスファターゼ、上皮成長因子、ＭＡＧＥ−１、ＭＡＧＥ−２、ＭＡＧＥ−３、ＭＡＧＥ−４、抗トランスフェリン受容体、ｐ９７、ＭＵＣ１−ＫＬＨ、ＣＥＡ、ｇｐ１００、ＭＡＲＴ１、ＩＬ−２受容体、ＣＤ４、ＣＤ５、ＣＤ８、ＣＤ１４、ＣＤ１５、ＣＤ１９、ＣＤ２０、ＣＤ２１、ＣＤ２２、ＣＤ２３、ＣＤ２５、ＣＤ３３、ＣＤ３７、ＣＤ３８、ＣＤ４０、ＣＤ４０Ｌ、ＣＤ４６、ＣＤ５２、ＣＤ５４、ＣＤ６６ａ−ｄ、ＣＤ６７、ＣＤ７４、ＣＤ７９ａ、ＣＤ８０、ＣＤ１２６、ＣＤ１３８、ＣＤ１５４、Ｂ７、ＭＵＣ１、ＬＡＬＩ、ＨＭ１．２４、ＨＬＡ−ＤＲ、テネイシン、ＶＥＧＦ、ＰＩＧＦ、ＥＤ−Ｂフィブロネクチン、がん遺伝子、がん遺伝子生成物、壊死抗原、Ｔ１０１、ＴＡＧ、ＩＬ−６、ＭＩＦ、ＴＲＡＩＬ−Ｒ１（ＤＲ４）、ＴＲＡＩＬ−Ｒ２（ＤＲ５）、ヒト絨毛性ゴナドトロピン、ムチン、Ｐ２１、ＭＰＧ、およびＮｅｕがん遺伝子生成物からなる群から選択される抗原に対して特異的である、項目１４のいずれかに記載のコンジュゲート。
（項目１６）
項目２、３、４、５、６、７、または８に記載のコンジュゲートであって、
少なくとも１つのＭ２が、放射性同位元素を含む
コンジュゲート。
（項目１７）
項目１、３、４、５、６、７、または８に記載のコンジュゲートであって、
少なくとも１つのＭ１が治療用タンパク質またはポリペプチドである
コンジュゲート。
（項目１８）
前記治療用タンパク質のアミノ酸配列が、顆粒球マクロファージコロニー刺激因子、インターフェロン、インターフェロンアルファ−２ａ、インターフェロンアルファ−２ｂ、インターロイキン、インターロイキン−２、エリスロポエチン、成長ホルモン、ヒト成長ホルモン、アポミオグロビン、アスパラギナーゼ、レプチン、血清タンパク質、ヒト絨毛性ゴナドトロピン、インスリン、ろ胞刺激ホルモン、黄体形成ホルモン、尿酸オキシダーゼ、アデノシンデアミナーゼ、抗体融合タンパク質、およびＶＩＩ因子からなる群から選択される野生型治療用タンパク質に対して少なくとも８０％の配列相同性を含有する、項目１７に記載のコンジュゲート。
（項目１９）
前記治療用タンパク質のアミノ酸配列が、顆粒球マクロファージコロニー刺激因子、インターフェロン、インターフェロンアルファ−２ａ、インターフェロンアルファ−２ｂ、インターロイキン、インターロイキン−２、エリスロポエチン、成長ホルモン、ヒト成長ホルモン、アポミオグロビン、アスパラギナーゼ、レプチン、血清タンパク質、ヒト絨毛性ゴナドトロピン、インスリン、ろ胞刺激ホルモン、黄体形成ホルモン、尿酸オキシダーゼ、アデノシンデアミナーゼ、抗体融合タンパク質、およびＶＩＩ因子からなる群から選択される野生型治療用タンパク質に対して少なくとも９０％の配列相同性を含有する、項目１７に記載のコンジュゲート。
（項目２０）
項目１、３、４、５、６、７、または８に記載のコンジュゲートであって、
少なくとも１つのＭ１が、オリゴヌクレオチドおよびｓｉＲＮＡからなる群から選択される
コンジュゲート。
（項目２１）
Ｓ−（Ｌ−Ｂ−（Ｌ−Ｍ１）ｋ）ｕ  式（ＶＩＩ）、
Ｓ−（Ｌ−Ｂ−Ｌ−（Ｍ１）ｋ）ｕ  式（ＶＩＩＩ）、
Ｓ−（Ｌ−Ｂ−（Ｌ−Ｍ２）ｋ）ｕ  式（ＩＸ）、および
Ｓ−（Ｌ−Ｂ−Ｌ−（Ｍ２）ｋ）ｕ  式（Ｘ）
からなる群から選択される構造式を有するコンジュゲートであって、
該式中、
Ｓは、固体支持体を含み、
各Ｍ１は、独立して、タンパク質、酵素、抗体、抗体フラグメント、ポリペプチド、アビジン、ストレプトアビジン、オリゴヌクレオチド、オリゴヌクレオチド類似体、多糖からなる群から選択され、
各Ｍ２は、独立して、代謝物、蛍光化合物、化学発光化合物、質量タグ、発色団、ビオチン、毒素、薬物、化学療法剤、細胞毒性剤、免疫抑制剤、診断剤、放射リガンド、低分子からなる群から選択され、
各Ｂは、１〜約２０００個の糖アルコールモノマー含む改変された糖アルコールポリマーであり、
各モノマーは、３〜約１４の−ＯＲ１基を有し、
各Ｒ１は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルからなる群から選択され、
各Ｌは、独立して、結合および構造−Ｖ１−Ｒ２−Ｖ２−からなる群から選択され、
各Ｖ１およびＶ２は、独立して、ディールス‐アルダー付加物、１，３−双極子付加物、
【化１６５】
2014521319.tif 000065
からなる群から選択され、
各Ｇ１は、独立して、ＮＲ３、Ｏ、およびＳからなる群から選択され、
各Ｇ２は、独立して、ＯおよびＳからなる群から選択され、
各Ｇ３は、独立してＳ、Ｏ、ＮＲ３、およびＳＯ２からなる群から選択され、
各Ｇ４は、独立して、ＯおよびＮＲ３からなる群から選択され、
各Ｒ２は、独立して、結合、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１〜１０−、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１〜１０−ＣＨ２−、必要に応じて置換されているアリシクリル、ヘテロアリシクリル、アリール、ペプチド、およびペプチド模倣オリゴマーからなる群から選択され、
各Ｒ３は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−（ＯＣＨ２ＣＨ２）１〜３、アリシクリル、およびヘテロアリシクリルからなる群から選択され、Ｒ３における任意の環は必要に応じて置換されており、
各Ｒ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ８アルキルであり、
ｕは、１〜約５００の整数であり、
ｋは、０または１〜約２０の整数である、
コンジュゲート。
（項目２２）
項目２１に記載のコンジュゲートであって、
Ｂが３〜約１０００個の糖アルコール単位を含む
コンジュゲート。
（項目２３）
項目２１に記載のコンジュゲートであって、
Ｓが、ポリスチレン支持体、ポリアミド支持体、ポリエチレングリコール支持体、ポリアクリル支持体、ポリアクリル／ベータ−アラニンコポリマー支持体、ポリアクリルアミド／ポリスチレンコポリマー支持体、ポリアクリルアミド／ポリエチレングリコールコポリマー支持体、ポリエチレングリコール／ポリスチレンコポリマー支持体、調節された細孔ガラス、アガロース、デキストランゲル、多糖ベースのポリマー、ポリマーミクロスフェア、ラテックスミクロスフェア、ポリスチレンからなるポリマー粒子、スチレン、ポリ（メチルメタクリレート）、ポリビニルトルエン、ポリ（２−ヒドロキシエチルメタクリレート）のコポリマーからなるポリマー粒子、ポリ（２−ヒドロキシエチルメタクリレート）、ポリ（エチレングリコールジメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレート）、ポリ（乳酸−ｃｏ−グリコール酸）のコポリマー、無機構築物、金属、半導体、超常磁性複合材、生分解性構築物、合成デンドリマー、デンドロン、量子ドット、色素コーティングされた粒子、および磁気コーティングされた粒子からなる群から選択される
コンジュゲート。
（項目２４）
項目２３に記載のコンジュゲートであって、
Ｓがアガロースビーズである
コンジュゲート。
（項目２５）
項目２３に記載のコンジュゲートであって、
Ｓが磁気コーティングされた粒子である
コンジュゲート。
（項目２６）
項目１、２、３、４、５、６、または２１のいずれかに記載のコンジュゲートであって、
各Ｂが、１〜約２０００個の糖アルコールモノマーＢ１を含む、改変された糖アルコールポリマーであり、
各糖アルコールモノマーが、１つのモノマー単位のＸ、ＹまたはＺ部分と、別のモノマー単位のＸ、ＹまたはＺとの間の反応により形成される連結基Ｗを介して、１つまたは複数の糖アルコールモノマーと結合しており、
各Ｂ１が、独立して、式ＸＩの化学構造：
【化１６６】
2014521319.tif 000066
であって、該式中、ｎおよびｐのそれぞれは、独立して、０および１〜約１２から選択される整数から選択され、ｎ＋ｐは、１〜１２の間であり、
ｒは０または１であり、
【化１６７】
2014521319.tif 000067
で表される各結合は、単結合または二重結合であり、
Ｑは、＝Ｏ、＝Ｎ−Ｏ−Ｌ−Ｍ１、＝Ｎ−Ｏ−Ｌ−Ｍ２、＝Ｎ−Ｏ−Ｌ−Ｓ、−ＮＨ−Ｏ−Ｌ−Ｓ、−ＮＨ−Ｏ−Ｌ−Ｍ１、および−ＮＨ−Ｏ−Ｌ−Ｍ２からなる群から選択され、
Ｘ、ＹおよびＺのそれぞれは、Ｍ１、Ｍ２またはＳと結合している場合、リンカーＶであり、
Ｘ、ＹおよびＺのそれぞれは、ＳともＭ１、Ｍ２とも結合していない場合、−ＯＨ、−Ｊ、−Ｒ５Ｊ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｊ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｊ、
−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｊ、−ＯＲ５、−ＯＲ６、−ＯＲ７、−Ｏ−メシル、−Ｏ−トシル、
−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｏ−メシル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｏ−トシル、−ＳＨ、−Ｓ−Ｓ−ｔブチル、
−ＳＲ７、−ＳＲ５、−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｊ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ５、−Ｎ（Ｒ５）Ｒ５、−ＮＨＲ７、−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、
−ＮＨ−Ｂｏｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５、
−Ｎ＝Ｎ＋＝Ｎ−、−Ｏ−ＮＨ２、−Ｏ−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、−Ｏ−ＮＨ−Ｂｏｃ、−Ｏ−Ｎ−（Ｂｏｃ）２、
−Ｏ−Ｎ（−フタルイミジル）、−ＮＨ−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＮＨ２、
−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−ＮＨ２、−トルエンスルホニルヒドラジド、−Ｒ５−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ２＋）−ＮＨ２、
ベンゾフェノン、アリールジアゾニウム、ジアゾアルカン、ジアゾアセチル、アントラキノン、ジアジリン、必要に応じて置換されているトリフルオロメチルフェニルジアジリン、ジエン、ジエノフィル、１，３−双極子、親双極子、アルケン、ケテン、オレフィン、アリル型水素を有するアルケン、ジカルボニル基、エポキシド、オキシラン、オルガノシラン、ホスホニウム基、エステル、無水物、カーボネート基、グリオキサール、−Ｃ（＝ＮＨ２）−Ｏ−Ｒ５、ヒドロキシメチルホスフィン誘導体、エチルビニル、マレイミド、ビニルスルホン、アリルスルホン、チオエステル、シスプラチン誘導体、アジリジン、アクリロイル基からなる群から独立して選択される官能基であり、
各Ｒ５は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、アリシクリル、ヘテロアリシクリル、ベンジルまたはアリールからなる群から選択され、Ｒ５における任意の環は必要に応じて置換されており、
各Ｒ６は、独立して、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルから選択され、
各Ｒ７は、独立して、トリチル、ＭＭＴ、およびＤＭＴからなる群から選択され、
各Ｒ８は、独立して、２−ピリジル、４−ピリジル、５−ニトロ−２−ピリジル、５−ニトロ−４−ピリジル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−カルボキシ−４−ニトロフェニル、および２，４−ジニトロフェニルからなる群から選択され、
各Ｊは、独立して、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択され、
Ｌ１、Ｌ２、およびＬ３のそれぞれは、独立して、結合または−Ｒ９−Ｖ−Ｒ２−＊であって、
該式中、「＊」は、Ｘ、Ｙ、Ｓ、Ｍ１もしくはＭ２、またはＺにそれぞれ結合しているＬ１、Ｌ２、およびＬ３の部分を表しており、
各ＷおよびＶは、独立して、ディールス‐アルダー付加物、１，３−双極子付加物、
【化１６８】
2014521319.tif 000068
からなる群から選択され、
各Ｇ１は、独立して、ＮＲ３、Ｏ、およびＳから選択され、
各Ｇ２は、独立して、ＯまたはＳであり、
各Ｇ３は、独立して、Ｓ、Ｏ、ＮＲ３、およびＳＯ２から選択され、
各Ｇ４は、独立して、ＯまたはＮＲ３であり、
各Ｒ２は、独立して、結合、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１〜１０−、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１〜１０−ＣＨ２−、必要に応じて置換されているアリシクリル、ヘテロアリシクリル、アリール、ペプチド、およびペプチド模倣オリゴマーから選択され、
各Ｒ３は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−（ＯＣＨ２ＣＨ２）１〜３、必要に応じて置換されているアリシクリル、および必要に応じて置換されているヘテロアリシクリルから選択され、
各Ｒ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ８アルキルであり、
各Ｒ９は、結合または−ＣＨ２−であり、
少なくとも、該Ｂ１単位の１つにおいて、各−Ｌ３−Ｚ部分は−ＯＲ１であり、各Ｒ１は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルからなる群から選択される化学構造を有する、コンジュゲート。
（項目２７）
項目２６に記載のコンジュゲートであって、
Ｂが式ＸＩＩの化学構造：
【化１６９】
2014521319.tif 000069
であって、該式中、
【化１７０】
2014521319.tif 000070
は、Ｍ１、Ｍ２またはＳへの結合を表し、
Ｌ４のそれぞれは、Ｍ１、Ｍ２またはＳと結合している場合、リンカーＶであり、
ｋが０である場合、
【化１７１】
2014521319.tif 000071
はＹを表し、ｋが、１〜約２０から選択される整数である場合、
【化１７２】
2014521319.tif 000072
は、Ｍ１、Ｍ２またはＳへの結合を表す化学構造を有する、コンジュゲート。
（項目２８）
項目２６に記載のコンジュゲートであって、
Ｂが、化学構造式ＸＩＩＩ：
＊１−Ｌ４−（Ｂ１−Ｗ）ｓ−Ｂ１−Ｌ４−＊２  （ＸＩＩＩ）
であって、該式中、
「＊１」は、Ｓ、Ｍ１またはＭ２に結合している該Ｌ４の部分を表し、
Ｌ４のそれぞれは、Ｍ１、Ｍ２またはＳと結合している場合、リンカーＶであり、
ｓは、０または１〜約５００から独立して選択される整数であり、
ｋが０である場合、Ｌ４−＊２はＹを表し、
ｋが１〜約２０から選択される整数である場合、「＊２」は、Ｍ１、Ｍ２、またはＳに結合している該Ｌ４の部分を表し、
各Ｂ１は、独立して、化学構造式ＸＩＶ：
【化１７３】
2014521319.tif 000073
を有し、
【化１７４】
2014521319.tif 000074
は、Ｌ１への結合を表し、
【化１７５】
2014521319.tif 000075
は、Ｌ２への結合を表す化学構造式ＸＩＩＩを有する、コンジュゲート。
（項目２９）
３つ以上の単量体糖アルコール単位Ｂ１を含む直鎖状、分枝または大環状マルチマーの糖アルコールを有する化合物であって、
各単量体糖アルコール単位が、１つのモノマー単位のＸ、ＹまたはＺ部分と、別のモノマー単位のＸ、ＹまたはＺとの間の反応により形成される連結基Ｗを介して、１つまたは複数の他のモノマー単位と結合しており、
各Ｂ１が、化学構造式ＸＶ：
【化１７６】
2014521319.tif 000076
であって、該式中、各Ｂ１について、独立して、
ｎおよびｐのそれぞれは、独立して、０および１〜約１２から選択される整数から選択され、
ｎ＋ｐは１〜１２の間であり、
ｒは０または１であり、
Ｘ、ＹおよびＺのそれぞれは、独立して、−ＯＨ、−Ｊ、−Ｒ５Ｊ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｊ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｊ、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｊ、−ＯＲ５、−ＯＲ６、−ＯＲ７、−Ｏ−メシル、−Ｏ−トシル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｏ−メシル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｏ−トシル、−ＳＨ、−Ｓ−Ｓ−ｔブチル、−ＳＲ７、−ＳＲ５、−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｊ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ５、−Ｎ（Ｒ５）Ｒ５、−ＮＨＲ７、−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、−ＮＨ−Ｂｏｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５、−Ｎ＝Ｎ＋＝Ｎ−、−Ｏ−ＮＨ２、−Ｏ−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、−Ｏ−ＮＨ−Ｂｏｃ、−Ｏ−Ｎ−（Ｂｏｃ）２、−Ｏ−Ｎ（−フタルイミジル）、−ＮＨ−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−ＮＨ２、−トルエンスルホニルヒドラジド、−Ｒ５−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ２＋）−ＮＨ２、ベンゾフェノン、アリールジアゾニウム、ジアゾアルカン、ジアゾアセチル、アントラキノン、ジアジリン、必要に応じて置換されているトリフルオロメチルフェニルジアジリン、ジエン、ジエノフィル、１，３−双極子、親双極子、アルケン、ケテン、オレフィン、アリル型水素を有するアルケン、ジカルボニル基、エポキシド、オキシラン、オルガノシラン、ホスホニウム基、エステル、無水物、カーボネート基、グリオキサール、−Ｃ（＝ＮＨ２）−Ｏ−Ｒ５、ヒドロキシメチルホスフィン誘導体、エチルビニル、マレイミド、ビニルスルホン、アリルスルホン、チオエステル、シスプラチン誘導体、アジリジン、アクリロイル基から選択され、
各Ｒ５は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、アリシクリル、ヘテロアリシクリル、ベンジルまたはアリールから選択され、Ｒ５における任意の環が必要に応じて置換されており、
各Ｒ６は、独立して、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルから選択され、
各Ｒ７は、独立して、トリチル、ＭＭＴ、およびＤＭＴから選択され、
各Ｒ８は、独立して、２−ピリジル、４−ピリジル、５−ニトロ−２−ピリジル、５−ニトロ−４−ピリジル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−カルボキシ−４−ニトロフェニル、および２，４−ジニトロフェニルから選択され、
各Ｊは、独立して、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから選択され、
Ｌ１、Ｌ２、およびＬ３のそれぞれは、独立して、結合または−Ｒ９−Ｖ−Ｒ２−＊であり、該式中、「＊」は、Ｘ、Ｙ、またはＺにそれぞれ結合しているＬ１、Ｌ２、およびＬ３の部分を表わしており、
各ＶおよびＷは、独立して、ディールス‐アルダー付加物、１，３−双極子付加物、−Ｃ（＝Ｇ２）−Ｇ１−、−Ｇ１−Ｃ（＝Ｇ２）−、−Ｇ３−、−Ｇ１−Ｃ（＝Ｇ２）−Ｇ１−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｓ−（ＣＨ２）２−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｓ（＝Ｏ）２−（ＣＨ２）２−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（Ｒ３）−、−Ｎ（Ｒ３）−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＮＨ−ＣＨ２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、
−ＣＨ２−ＮＨ−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ３）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（Ｒ３）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ２ＳＨ）−、
−Ｎ＝ＣＨ−、−ＮＨ−ＣＨ２−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｇ４−、
−ＣＨ２−ＮＨ−Ｇ４−、−Ｇ４−ＮＨ−ＣＨ２−、−Ｇ４−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｃ（＝ＮＨ２＋）−ＮＨ−、
−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ２＋）−、−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｏ−）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｏ−）−Ｏ−、
−ＣＨ２−ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＨ２−Ｓ−、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＨ２−、−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｏ−）−Ｏ−、
−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｓ−）−Ｏ−、および−Ｏ−Ｐ（＝Ｓ）（Ｓ−）−Ｏ−、
【化１７７】
2014521319.tif 000077
からなる群から選択され、
各Ｇ１は、独立して、ＮＨ、Ｏ、およびＳから選択され、
各Ｇ２は、独立して、ＯまたはＳであり、
各Ｇ３は、独立して、Ｓ、Ｏ、ＮＲ３、およびＳＯ２から選択され、
各Ｇ４は、独立して、ＯまたはＮＲ３であり、
各Ｒ２は、独立して、結合、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１〜１０−、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１〜１０−ＣＨ２−、必要に応じて置換されているアリシクリル、ヘテロアリシクリル、アリール、ペプチド、およびペプチド模倣オリゴマーから選択され、
各Ｒ３は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−（ＯＣＨ２ＣＨ２）１〜３、アリシクリル、ヘテロアリシクリルから選択され、Ｒ３における任意の環は必要に応じて置換されており、
各Ｒ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ８アルキルであり、
各Ｒ９は、結合または−ＣＨ２−であり、
少なくとも、該Ｂ１単位の１つにおいて、各−Ｌ３−Ｚ部分は、−ＯＲ１であり、各Ｒ１は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルからなる群から選択され、少なくとも該Ｂ１単位の１つにおいて、ｎ＋ｐ＋ｒは１を超える化学構造式ＸＶ
を有する化合物。
（項目３０）
分子量が約５ｋＤａ〜約５００ｋＤａである、項目２９に記載の化合物。
（項目３１）
分子量が約１０ｋＤａ〜約１００ｋＤａである、項目２９に記載の化合物。
（項目３２）
分子量が約１０ｋＤａ〜約６０ｋＤａである、項目２９に記載の化合物。
（項目３３）
９０％を超える純度を有する、項目２９に記載の化合物。
（項目３４）
９５％を超える純度を有する、項目２９に記載の化合物。
（項目３５）
分子量が約１０ｋＤａ〜約６０ｋＤａであり、９５％を超える純度を有する、項目２９に記載の化合物。
（項目３６）
項目２９に記載の化合物であって、
Ｗが、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｐ（＝Ｓ）２Ｏ−、および−Ｐ（＝Ｓ）（＝Ｏ）Ｏ−からなる群から選択される
化合物。
（項目３７）
項目２９に記載の化合物であって、
Ｗが、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｐ（＝Ｓ）２Ｏ−、および−Ｐ（＝Ｓ）（＝Ｏ）Ｏ−からなる群から選択される
化合物。
（項目３８）
項目２９に記載の化合物であって、
Ｗが−Ｏ−である
化合物。
（項目３９）
項目２９に記載の化合物であって、
Ｘ、Ｙ、またはＺのうちの少なくとも１つが、−Ｏ−ＮＨ２、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５、−Ｎ＝Ｎ＋＝Ｎ−、−ＳＲ５、−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｊ、ジエン、ジエノフィル、ケトン、アルデヒド、１，３−双極子、親双極子、アルケン、ケテン、オレフィン、アリル型水素を有するアルケン、トリフルオロメチルフェニルジアジリン、Ｎ−ヒドロキシルスクシンイミジルエステル（Ｎ−ｈｙｄｒｏｘｙｌｓｕｃｃｉｍｉｄｙｌ  ｅｓｔｅｒ）、およびマレイミドから選択され、
各Ｒ５が、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、アリシクリル、ヘテロアリシクリル、ベンジルおよびアリールから選択され、Ｒ５における任意の環が必要に応じて置換されており、
各Ｒ８が、独立して、２−ピリジル、４−ピリジル、５−ニトロ−２−ピリジル、５−ニトロ−４−ピリジル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−カルボキシ−４−ニトロフェニル、および２，４−ジニトロフェニルから選択され、
各Ｊが、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩから選択される
化合物。
（項目４０）
項目２９に記載の化合物であって、
Ｌ１、Ｌ２のそれぞれが−ＣＨ２−であり、各Ｌ３が結合であり、各Ｚが−ＯＲ１であり、
Ｒ１が、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルからなる群から選択される
化合物。
（項目４１）
項目２９のいずれかに記載の化合物であって、
各Ｘが−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）であり、
少なくとも１つのＹが、−Ｎ＝Ｎ＋＝Ｎ−、−Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２−マレイミド、
【化１７８】
2014521319.tif 000078
であり、
各Ｒ８が、独立して、２−ピリジル、４−ピリジル、５−ニトロ−２−ピリジル、５−ニトロ−４−ピリジル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−カルボキシ−４−ニトロフェニル、および２，４−ジニトロフェニルから選択される
化合物。
（項目４２）
項目４１に記載の化合物であって、
該化合物の各−Ｌ３−Ｚ部分が−ＯＲ１であり、
Ｒ１が、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルからなる群から選択される
化合物。
（項目４３）
項目４２に記載の化合物であって、
各Ｌ１およびＬ２が−ＣＨ２−（ＸＶＩＩＩ）である
化合物。
（項目４４）
項目４３に記載の化合物であって、
各ｒが０である
化合物。
（項目４５）
項目２９に記載の化合物であって、
少なくとも１つのＸおよび少なくとも１つのＹが、同じであり、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミジル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２−マレイミド、−Ｎ＝Ｎ＋＝Ｎ−、−Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、
【化１７９】
2014521319.tif 000079
から選択される
化合物。
（項目４６）
項目４５に記載の化合物であって、
各−Ｌ３−Ｚが−ＯＨである
化合物。
（項目４７）
項目４６に記載の化合物であって、
各Ｌ１およびＬ２が−ＣＨ２−である
化合物。
（項目４８）
項目４７に記載の化合物であって、
各ｒが０である
化合物。
（項目４９）
項目２９に記載の化合物であって、
少なくとも１つのＸ、および少なくとも１つのＹが、独立して、−ＯＨ、−ＯＣ１〜Ｃ８アルキル、−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２−マレイミド、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｂｒ、
【化１８０】
2014521319.tif 000080
および
−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３から選択され、ＸおよびＹが異なる
化合物。
（項目５０）
項目４９に記載の化合物であって、
各−Ｌ３−Ｚが−ＯＨである
化合物。
（項目５１）
項目５０に記載の化合物であって、
各Ｌ１、Ｌ２が−ＣＨ２−である
化合物。
（項目５２）
項目５１に記載の化合物であって、
各ｒが０である
化合物。
（項目５３）
項目２９に記載の化合物であって、
少なくとも１つのＸ、Ｙ、またはＺがビニルスルホン基であるか、または式：
【化１８１】
2014521319.tif 000081
を有し、
該式中、Ｒ１０は電子求引基であり、Ｒ１１は必要に応じて置換されているアリールである
化合物。
（項目５４）
項目２９に記載の化合物であって、
前記マルチマーが直鎖状であり、以下の構造ＸＶＩ
【化１８２】
2014521319.tif 000082
を有し、
該構造中、ｖは２〜約２０００の整数である
化合物。
（項目５５）
項目５４に記載の化合物であって、
該化合物の各−Ｌ３−Ｚ部分が−ＯＲ１であり、以下の構造ＸＸＩ
【化１８３】
2014521319.tif 000083
を有し、
該構造中、
Ｒ１は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルからなる群から選択される
化合物。
（項目５６）
項目５５に記載の化合物であって、
各ｒが０であり、以下の構造ＸＶＩＩ
【化１８４】
2014521319.tif 000084
を有し、
該構造中、Ｒ１は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルからなる群から選択される
化合物。
（項目５７）
項目５６に記載の化合物であって、
以下の構造ＸＶＩＩＩ
【化１８５】
2014521319.tif 000085
を有し、
該構造中、Ｒ１は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルからなる群から選択される
化合物。
（項目５８）
項目５７のいずれかに記載の化合物であって、
Ｗが、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｐ（＝Ｓ）２Ｏ−、および−Ｐ（＝Ｓ）（＝Ｏ）Ｏ−からなる群から選択される
化合物。
（項目５９）
項目５７に記載の化合物であって、
Ｗが、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｐ（＝Ｓ）２Ｏ−、および−Ｐ（＝Ｓ）（＝Ｏ）Ｏ−からなる群から選択される
化合物。
（項目６０）
項目５７に記載の化合物であって、
Ｗが−Ｏ−である
化合物。
（項目６１）
項目５７に記載の化合物であって、
ＸおよびＹが同じではない
化合物。
（項目６２）
項目２９に記載の化合物であって、
前記マルチマーが、構造式ＸＩＸ
【化１８６】
2014521319.tif 000086
を有する環式であり、
該式中、ｔは３〜約２０００の整数であり、
各ｎは、独立して、２〜約１２から選択され、
各ｐは、独立して、１〜約１２から選択される
化合物。
（項目６３）
項目２９に記載の化合物であって、
前記マルチマーが、構造式ＸＸ：
【化１８７】
2014521319.tif 000087
を有する分枝した大きい糖アルコール化合物であり、
該式中、各ｎおよびｐは、０〜１２から独立して選択される整数であり、ｎ＋ｐは２〜１２の間にあり、
各ｎは、１〜１２から独立して選択される整数であり、
各ｖは、０〜２０００から独立して選択される整数である
化合物。
（項目６４）
化学構造式ＸＸＩ：
【化１８８】
2014521319.tif 000088
を有する、単量体糖アルコールであって、
該式中、ｎおよびｐのそれぞれは、独立して、０および１〜約１２から選択される整数から選択され、ｎ＋ｐは２〜１２の間にあり、
ｒは０または１であり、
Ｘ１のそれぞれは、独立して、−ＯＨ、−Ｊ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｊ、−ＯＲ５、−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５、−Ｎ＝Ｎ＋＝Ｎ−、−Ｏ−ＮＨ２、−Ｏ−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、−Ｏ−ＮＨ−Ｂｏｃ、−Ｏ−Ｎ−（Ｂｏｃ）２、−Ｏ−Ｎ（−フタルイミジル）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＮＨ２、フェノール基、必要に応じて置換されているトリフルオロメチルフェニルジアジリン、ジエン、ジエノフィル、１，３−双極子、親双極子、アルケン、ケテン、オレフィン、アリル型水素を有するアルケン、必要に応じて置換されているＮ−ヒドロキシスクシンイミドエステル、イミドエステル、マレイミドから選択され、
Ｙ１のそれぞれは、独立して、−Ｓ−Ｓ−ｔブチル、−ＳＲ７、−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２−Ｓ−ＳＲ８、−ＮＨＲ７、−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、−ＮＨ−Ｂｏｃ、−Ｏ−ＮＨ２、−Ｏ−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、−Ｏ−ＮＨ−Ｂｏｃ、−Ｏ−Ｎ−（Ｂｏｃ）２、−Ｏ−Ｎ（−フタルイミジル）、必要に応じて置換されているトリフルオロメチルフェニルジアジリン、必要に応じて置換されているＮ−ヒドロキシスクシンイミドエステル、イミドエステル、マレイミドから選択され、
各Ｒ１は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルからなる群から選択され、
各Ｒ５は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、アリシクリル、ヘテロアリシクリル、ベンジルまたはアリールから選択され、Ｒ５における任意の環は必要に応じて置換されており、
各Ｒ７は、独立して、トリチル、ＭＭＴ、およびＤＭＴから選択され、
各Ｒ８は、独立して、２−ピリジル、４−ピリジル、５−ニトロ−２−ピリジル、５−ニトロ−４−ピリジル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−カルボキシ−４−ニトロフェニル、および２，４−ジニトロフェニルから選択され、
各Ｊは、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩから選択され、
Ｌ４およびＬ５は、独立して、結合、−ＣＨ２−＊、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１〜８アルキル−＊、−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜８アルキル−＊、−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１〜８アルキル−＊から選択され、
「＊」は、Ｘ１またはＹ１と結合しているＬ４およびＬ５の部分を表す
単量体糖アルコール。
（項目６５）
項目６４に記載の単量体糖アルコール化合物であって、
Ｘ１が−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨであり、ｒが０であり、Ｙ１が、独立して、−ＮＨ−Ｒ７、−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、−ＮＨ−Ｂｏｃ、−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−Ｓ−Ｓ−Ｒ７、−Ｓ−Ｓ−ｔブチル、−Ｏ−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、−Ｏ−Ｎ−（Ｂｏｃ）２、および−Ｏ−Ｎ（−フタルイミジル）から選択され、
各Ｒ８が、独立して、２−ピリジル、４−ピリジル、５−ニトロ−２−ピリジル、５−ニトロ−４−ピリジル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−カルボキシ−４−ニトロフェニル、および２，４−ジニトロフェニルから選択され、
各Ｒ７が、独立して、トリチル、ＭＭＴ、およびＤＭＴから選択され、
ｒが１である場合、Ｙ１はＯＲ１であり、
各Ｒ１が、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルからなる群から選択される
単量体糖アルコール化合物。
（項目６６）
項目６４に記載の単量体糖アルコール化合物であって、
Ｘ１がホスホルアミダイトであり、
ｒが０である場合、Ｙ１は、独立して、−Ｓ−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−ＯＲ７、Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−ＮＨ−ＴＦＡ、−ＮＨ−Ｒ７から選択され、
各Ｒ７が、独立して、トリチル、ＭＭＴ、およびＤＭＴから選択され、
各Ｒ８が、独立して、２−ピリジル、４−ピリジル、５−ニトロ−２−ピリジル、５−ニトロ−４−ピリジル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−カルボキシ−４−ニトロフェニル、および２，４−ジニトロフェニルから選択される
単量体糖アルコール化合物。
（項目６７）
項目６４に記載の単量体糖アルコール化合物であって、
Ｘ１およびＹ１が同じではない、
単量体糖アルコール化合物。
（項目６８）
項目６７に記載の単量体糖アルコール化合物であって、
Ｘ１およびＹ１のうちの少なくとも１つが、−Ｏ−ＮＨ２、−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、必要に応じて置換されているＮ−ヒドロキシスクシンイミドエステル基、必要に応じて置換されているトリフルオロメチルフェニルジアジリン、マレイミド基からなる群から選択され、
各Ｒ８が、独立して、２−ピリジル、４−ピリジル、５−ニトロ−２−ピリジル、５−ニトロ−４−ピリジル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−カルボキシ−４−ニトロフェニル、および２，４−ジニトロフェニルから選択される
単量体糖アルコール化合物。
（項目６９）
項目６４に記載の単量体糖アルコール化合物であって、
式（ＸＸＩＩ）の構造
【化１８９】
2014521319.tif 000089
を有し、
該式中、
ｎは、約２〜約８から選択される整数であり、
Ｘ２は、
【化１９０】
2014521319.tif 000090
からなる群から選択される化学基または光架橋基であり、
Ｙ２は、
【化１９１】
2014521319.tif 000091
からなる群から選択される化学基または光架橋基であり、
Ｗ１は、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、および、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−からなる群から選択される独立したリンカーであり、
Ｊ１のそれぞれは、独立して、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから選択され、
Ｗ２のそれぞれは、独立して、
【化１９２】
2014521319.tif 000092
からなる群から選択され、
Ｗ３のそれぞれは、独立して、
【化１９３】
2014521319.tif 000093
からなる群から選択される
単量体糖アルコール化合物。
（項目７０）
【化１９４】
2014521319.tif 000094
からなる群から選択される化学式を有する、項目６９に記載の化合物。
（項目７１）
【化１９５】
2014521319.tif 000095
からなる群から選択される化学式を有する、項目６９に記載の化合物。
（項目７２）
【化１９６】
2014521319.tif 000096
からなる群から選択される化学式を有する、項目６９に記載の化合物。
（項目７３）
【化１９７】
2014521319.tif 000097
からなる群から選択される化学式を有する、項目６９に記載の化合物。
（項目７４）
【化１９８】
2014521319.tif 000098
からなる群から選択される化学式を有する、項目６９に記載の化合物。
（項目７５）
【化１９９】
2014521319.tif 000099
からなる群から選択される化学式を有する、項目６９に記載の化合物。
（項目７６）
化学構造式ＸＸＩＩＩ：
【化２００】
2014521319.tif 000100
を有する二量体糖アルコールであって、
該式中、ｎ１、ｎ２、ｐ１、およびｐ２のそれぞれは、独立して、０および１〜約１２から選択される整数から選択され、ｎ１＋ｐ１は１〜１２の間にあり、ｎ２＋ｐ２は２〜１２の間にあり、
ｒは０または１であり、
Ｗ３は、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＣ１〜Ｃ６アルキル−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２、−Ｐ（＝Ｓ）２Ｏ−、および−Ｐ（＝Ｓ）（＝Ｏ）Ｏ−からなる群から選択され、
Ｘ３のそれぞれは、独立して、−ＯＨ、−Ｊ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｊ、−ＯＲ５、−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５、−Ｎ＝Ｎ＋＝Ｎ−、−Ｏ−ＮＨ２、−Ｏ−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、−Ｏ−ＮＨ−Ｂｏｃ、−Ｏ−Ｎ−（Ｂｏｃ）２、−Ｏ−Ｎ（−フタルイミジル）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＮＨ２、フェノール基、必要に応じて置換されているトリフルオロメチルフェニルジアジリン、ジエン、ジエノフィル、１，３−双極子、親双極子、アルケン、ケテン、オレフィン、アリル型水素を有するアルケン、必要に応じて置換されているＮ−ヒドロキシスクシンイミドエステル、およびイミドエステル、マレイミド、ならびにホスホルアミダイトから選択され、
Ｙ３のそれぞれは、独立して、−Ｓ−Ｓ−ｔブチル、−ＳＲ７、−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−ＮＨＲ７、−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、−ＮＨ−Ｂｏｃ、−Ｏ−ＮＨ２、−Ｏ−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、Ｏ−ＮＨ−Ｂｏｃ、−Ｏ−Ｎ−（Ｂｏｃ）２、−Ｏ−Ｎ（−フタルイミジル）、必要に応じて置換されているトリフルオロメチルフェニルジアジリン、必要に応じて置換されているＮ−ヒドロキシスクシンイミドエステル、イミドエステル、およびマレイミドからなる群から選択され、
各Ｒ６は、独立して、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルからなる群から選択され、
各Ｒ７は、独立して、トリチル、ＭＭＴ、およびＤＭＴからなる群から選択され、
各Ｒ８は、独立して、２−ピリジル、４−ピリジル、５−ニトロ−２−ピリジル、５−ニトロ−４−ピリジル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−カルボキシ−４−ニトロフェニル、および２，４−ジニトロフェニルからなる群から選択され、
各Ｊは、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩからなる群から選択され、
Ｌ４およびＬ５は、独立して、結合、−ＣＨ２−＊、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１〜８アルキル−＊、−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜８アルキル−＊、−ＣＨ２−およびＣ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１〜８アルキル−＊からなる群から選択され、
「＊」は、Ｘ３またはＹ３に結合しているＬ４およびＬ５の部分を表す
二量体糖アルコール。
（項目７７）
項目７６に記載の二量体糖アルコール化合物であって、
Ｗ３が−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｐ（＝Ｓ）２Ｏ−、および−Ｐ（＝Ｓ）（＝Ｏ）Ｏ−からなる群から選択される
二量体糖アルコール化合物。
（項目７８）
項目７６に記載の二量体糖アルコール化合物であって、
Ｗ３が−Ｏ−である
二量体糖アルコール化合物。
（項目７９）
項目７６、７７、または７８のいずれかに記載の二量体糖アルコール化合物であって、
Ｘ３が−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨであり、ｒが０であり、Ｙ３が、独立して、−ＮＨ−Ｒ７、−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、−ＮＨ−Ｂｏｃ、−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−Ｓ−Ｓ−Ｒ７、−Ｓ−Ｓ−ｔブチル、−Ｏ−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、−Ｏ−Ｎ−（Ｂｏｃ）２、および−Ｏ−Ｎ（−フタルイミジル）からなる群から選択され、
各Ｒ８が、独立して、２−ピリジル、４−ピリジル、５−ニトロ−２−ピリジル、５−ニトロ−４−ピリジル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−カルボキシ−４−ニトロフェニル、および２，４−ジニトロフェニルから選択され、
各Ｒ７が、独立して、トリチル、ＭＭＴ、およびＤＭＴからなる群から選択され、
ｒが１である場合、ＹがＯＲ１であり、
Ｒ１が、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルからなる群から選択される
二量体糖アルコール化合物。
（項目８０）
項目７６、７７、または７８に記載の二量体糖アルコール化合物であって、
Ｘ３が、ホスホルアミダイトであり、ｒが０である場合、Ｙ３が、独立して、−Ｓ−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−ＯＲ７、Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−ＮＨ−ＴＦＡ、−ＮＨ−Ｒ７からなる群から選択され、
各Ｒ７が、独立して、トリチル、ＭＭＴ、およびＤＭＴから選択され、
各Ｒ８が、独立して、２−ピリジル、４−ピリジル、５−ニトロ−２−ピリジル、５−ニトロ−４−ピリジル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−カルボキシ−４−ニトロフェニル、および２，４−ジニトロフェニルから選択される
二量体糖アルコール化合物。
（項目８１）
項目７６、７７、または７８のいずれかに記載の二量体糖アルコール化合物であって、
Ｘ３およびＹ３が同じではない
二量体糖アルコール化合物。
（項目８２）
項目７６、７７、または７８のいずれかに記載の二量体糖アルコール化合物であって、
Ｘ３およびＹ３が、独立して、−Ｏ−ＮＨ２、−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、必要に応じて置換されているＮ−ヒドロキシスクシンイミドエステル基、必要に応じて置換されているトリフルオロメチルフェニルジアジリン、およびマレイミド基からなる群から選択され、
各Ｒ８が、独立して、２−ピリジル、４−ピリジル、５−ニトロ−２−ピリジル、５−ニトロ−４−ピリジル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−カルボキシ−４−ニトロフェニル、および２，４−ジニトロフェニルからなる群から選択される
二量体糖アルコール化合物。
（項目８３）
項目７６、７７、または７８のいずれかに記載の二量体糖アルコール化合物であって、
Ｘ３がアミノオキシ基であり、Ｙ３が、マレイミド基、スルフヒドリル基、ジスルフィド基、ハロアセチル基、アジド基、およびアルキン基からなる群から選択される
二量体糖アルコール化合物。
（項目８４）
項目７６、７７、または７８のいずれかに記載の二量体糖アルコール化合物であって、
Ｘ３が必要に応じて置換されているＮ−ヒドロキシスクシンイミドエステルであり、Ｙ３が、マレイミド基、スルフヒドリル基、ジスルフィド基、ハロアセチル基、アジド基、およびアルキン基からなる群から選択される
二量体糖アルコール化合物。
（項目８５）
化学式
【化２０１】
2014521319.tif 000101
を有する糖アルコール由来化合物であって、
該式中、
ｎは、２〜約８の整数であり、
ｍは、１〜約８の整数であり、
ｐは、１〜約２０００の整数であり、
Ｘ１のそれぞれは、
【化２０２】
2014521319.tif 000102
からなる群から選択され、
各Ｙ１は、
【化２０３】
2014521319.tif 000103
からなる群から選択され、
各Ｗ１は、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−および−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−からなる群から選択され、各Ｊ１は、Ｃｌ、ＢｒまたはＩからなる群から選択され、
Ｒ１８は、水素、Ｃ１〜８アルキル、アリシクリル、ヘテロアリシクリル、ベンジルおよびアリールからなる群から選択され、Ｒ１８における任意の環は、必要に応じて置換されており、
各Ｗ２は、独立して、
【化２０４】
2014521319.tif 000104
からなる群から選択され、
Ｗ３のそれぞれは、独立して、
【化２０５】
2014521319.tif 000105
からなる群から選択される
糖アルコール由来化合物。
（項目８６）
【化２０６】
2014521319.tif 000106
からなる群から選択される化学式を有する、項目８５に記載の化合物。
（項目８７）
【化２０７】
2014521319.tif 000107
からなる群から選択される化学式を有する、項目８５に記載の化合物。
（項目８８）
【化２０８】
2014521319.tif 000108
からなる群から選択される化学式を有する、項目８５に記載の化合物。
（項目８９）
【化２０９】
2014521319.tif 000109
からなる群から選択される化学式を有する、項目８５に記載の化合物。
（項目９０）
【化２１０】
2014521319.tif 000110
からなる群から選択される化学式を有する、項目８５に記載の化合物。
（項目９１）
【化２１１】
2014521319.tif 000111
からなる群から選択される化学式を有する、項目８５に記載の化合物。
（項目９２）
項目８５に記載の化合物であって、
ｐが１〜約１０００の整数である
化合物。
（項目９３）
項目８５に記載の糖アルコール由来化合物であって、
ｐが１〜約５００の整数である
糖アルコール由来化合物。
（項目９４）
分子量が約５ＫＤａ〜約５００ＫＤａであり、純度が約９０％である、項目８５に記載の化合物。
（項目９５）
分子量が約１０ＫＤａ〜約１００ＫＤａであり、純度が約９０％である、項目８５に記載の化合物。
（項目９６）
分子量が約１０ＫＤａ〜約６０ＫＤａであり、純度が約９０％である、項目８５に記載の化合物。
（項目９７）
分子量が約５ＫＤａ〜約５００ＫＤａである、項目８５に記載の化合物。
（項目９８）
分子量が約１０ＫＤａ〜約１００ＫＤａである、項目８５に記載の化合物。
（項目９９）
分子量が約１０ＫＤａ〜約６０ＫＤａである、項目８５に記載の化合物。
（項目１００）
純度が約９０％である、項目８５に記載の化合物。
（項目１０１）
純度が約９５％である、項目８５に記載の化合物。
（項目１０２）
純度が約９７％である、項目８５に記載の化合物。
（項目１０３）
分子量が約１０ＫＤａ〜約６０ＫＤａの間であり、純度が約９０％である、項目８５に記載の化合物。
（項目１０４）
化学式
【化２１２】
2014521319.tif 000112
を有する糖アルコール由来化合物であって、
該式中、
ｎは、２〜約８の整数であり、
Ｘ２は、
【化２１３】
2014521319.tif 000113
からなる群から選択される化学基または光架橋基であり、
Ｙ２は、
【化２１４】
2014521319.tif 000114
からなる群から選択される化学基または光架橋基であり、
Ｗ１は、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、および、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−からなる群から選択される、独立したリンカーであり、
各Ｊ１は、独立して、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから選択され、
各Ｗ２は、独立して、
【化２１５】
2014521319.tif 000115
からなる群から選択され、
各Ｗ３は、独立して、
【化２１６】
2014521319.tif 000116
からなる群から選択される
糖アルコール由来化合物。
（項目１０５）
【化２１７】
2014521319.tif 000117
からなる群から選択される化学式を有する、項目１０４に記載の化合物。
（項目１０６）
【化２１８】
2014521319.tif 000118
からなる群から選択される化学式を有する、項目１０４に記載の化合物。
（項目１０７）
【化２１９】
2014521319.tif 000119
からなる群から選択される化学式を有する、項目１０４に記載の化合物。
（項目１０８）
【化２２０】
2014521319.tif 000120
からなる群から選択される化学式を有する、項目１０４に記載の化合物。
（項目１０９）
【化２２１】
2014521319.tif 000121
からなる群から選択される化学式を有する、項目１０４に記載の化合物。
（項目１１０）
【化２２２】
2014521319.tif 000122
からなる群から選択される化学式を有する、項目１０４に記載の化合物。
（項目１１１）
分子量が約５ＫＤａ〜約５００ＫＤａである、項目１０４に記載の化合物。
（項目１１２）
分子量が約１０ＫＤａ〜約１００ＫＤａである、項目１０４に記載の化合物。
（項目１１３）
分子量が約１０ＫＤａ〜約６０ＫＤａである、項目１０４に記載の化合物。
（項目１１４）
純度が約９０％である、項目１０４に記載の化合物。
（項目１１５）
純度が約９５％である、項目１０４に記載の化合物。
（項目１１６）
純度が約９７％である、項目１０４に記載の化合物。
（項目１１７）
分子量が約１０ＫＤａ〜約６０ＫＤａであり、純度が約９０％である、項目１０４に記載の化合物。
（項目１１８）
化学式
【化２２３】
2014521319.tif 000123
を有する糖アルコール由来化合物であって、
該式中、
ｎは、２〜約８から選択される整数であり、
ｍは、１〜約８から選択される整数であり、
ｐは、２〜約２０００から選択される整数であり、
各Ｗは、独立して、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｏ−、−ＮＣ１〜Ｃ６アルキル−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｐ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｐ（＝Ｓ）２Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−および−Ｐ（＝Ｓ）（＝Ｏ）Ｏ−から選択され、
Ｘ３およびＹ３のそれぞれは、独立して、
【化２２４】
2014521319.tif 000124
ジエン、ジエノフィル、１，３−双極子、親双極子、アルケン、ケテン、オレフィン、アリル型水素を有するアルケン、ベンゾフェノン、アリールジアゾニウム、ビニルスルホンおよびアリルスルホンからなる群から選択される化学基または光架橋基であり、
Ｌ１およびＬ２は、独立して、結合、−ＣＨ２−＊から選択され、
「＊」は、Ｘ３またはＹ３に結合しているＬ１およびＬ２の部分を表し、
Ｒ１８は、水素、Ｃ１〜８アルキル；アリシクリル、ヘテロアリシクリル、ベンジルまたはアリールであり、Ｒ１８における任意の環は、必要に応じて置換されており、
Ｗ１のそれぞれは、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−からなる群から選択される独立したリンカーであり、
Ｊ１のそれぞれは、独立して、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから選択され、
Ｗ２のそれぞれは、独立して、
【化２２５】
2014521319.tif 000125
からなる群から選択され、
Ｗ３のそれぞれは、独立して、
【化２２６】
2014521319.tif 000126
からなる群から選択される
糖アルコール由来化合物。
（項目１１９）
項目１１８に記載の化合物であって、
ｐが、約２〜約１０００から選択される整数である
化合物。
（項目１２０）
項目１１８に記載の化合物であって、
ｐが、１〜約１０００から選択される整数である
化合物。
（項目１２１）
項目１１８に記載の糖アルコール由来化合物であって、
ｐが１〜約５００から選択される整数である
糖アルコール由来化合物。
（項目１２２）
分子量が約５ＫＤａ〜約５００ＫＤａである、項目１１８に記載の化合物。
（項目１２３）
分子量が約１０ＫＤａ〜約１００ＫＤａである、項目１１８に記載の化合物。
（項目１２４）
分子量が約１０ＫＤａ〜約６０ＫＤａである、項目１０４に記載の化合物。
（項目１２５）
純度が約９０％である、項目１１８に記載の化合物。
（項目１２６）
純度が約９５％である、項目１１８に記載の化合物。
（項目１２７）
純度が約９７％である、項目１１８に記載の化合物。
（項目１２８）
分子量が約１０ＫＤａ〜約６０ＫＤａであり、純度が約９０％である、項目１１８に記載の化合物。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１２１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１２１】
必要に応じて、上記化合物のマルチマーは直鎖状であってよく、以下の構造ＸＶＩ
【化４４】
2014521319.tif 000127
（式中、ｖは、２〜約２０００の整数である）を有する。より好ましくは、上記化合物の各−Ｌ３−Ｚ部分は−ＯＲ１であり、以下の構造ＸＸＩ
【化４５】
2014521319.tif 000128
（式中、
Ｒ１は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルからなる群から選択される）を有する。さらにより好ましくは、各ｒは０であり、マルチマーは、以下の構造ＸＶＩＩ
【化４６】
2014521319.tif 000129
（式中、Ｒ１は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルからなる群から選択される）を有する。さらにより好ましくは、上記化合物は、以下の構造ＸＶＩＩＩ
【化４７】
2014521319.tif 000130
（式中、Ｒ１は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルからなる群から選択される）を有する。さらにより好ましくは、Ｗは、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｐ（＝Ｓ）２Ｏ−、および−Ｐ（＝Ｓ）（＝Ｏ）Ｏ−からなる群から選択される。
必要に応じて、Ｗは、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｐ（＝Ｓ）２Ｏ−、および−Ｐ（＝Ｓ）（＝Ｏ）Ｏ−からなる群から選択されてもよい。好ましくは、Ｗは−Ｏ−である。必要に応じて、ＸおよびＹは同じではない。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１２６
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１２７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１２７】
必要に応じて、上記単量体糖アルコールはＸ１をホスホルアミダイトとしてもよく、
ｒが０である場合、Ｙ１は、独立して、−Ｓ−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−ＯＲ７、Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−ＮＨ−ＴＦＡ、−ＮＨ−Ｒ７から選択されるものとし、
各Ｒ７は、独立して、トリチル、ＭＭＴ、およびＤＭＴから選択され、
各Ｒ８は、独立して、２−ピリジル、４−ピリジル、５−ニトロ−２−ピリジル、５−ニトロ−４−ピリジル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−カルボキシ−４−ニトロフェニル、および２，４−ジニトロフェニルから選択される。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１３６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１３６】
本発明はまた、化学構造式ＸＸＶＩＩＩ：
【化６２】
2014521319.tif 000131
（式中、ｎ１、ｎ２、ｐ１、およびｐ２のそれぞれは、独立して、０および１〜約１２から選択される整数から選択され、ｎ１＋ｐ１は１〜１２の間にあり、ｎ２＋ｐ２は２〜１２の間にあり、
ｒは０または１であり、
Ｗ３は、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＣ１〜Ｃ６アルキル−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２、−Ｐ（＝Ｓ）２Ｏ−、および−Ｐ（＝Ｓ）（＝Ｏ）Ｏ−からなる群から選択され、
Ｘ３のそれぞれは、独立して、−ＯＨ、−Ｊ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｊ、−ＯＲ５、−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５、−Ｎ＝Ｎ＋＝Ｎ−、−Ｏ−ＮＨ２、−Ｏ−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、−Ｏ−ＮＨ−Ｂｏｃ、−Ｏ−Ｎ−（Ｂｏｃ）２、−Ｏ−Ｎ（−フタルイミジル）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＮＨ２、フェノール基、必要に応じて置換されているトリフルオロメチルフェニルジアジリン、ジエン、ジエノフィル、１，３−双極子、親双極子、アルケン、ケテン、オレフィン、アリル型水素を有するアルケン、必要に応じて置換されているＮ−ヒドロキシスクシンイミドエステル、およびイミドエステル、マレイミド、ならびにホスホルアミダイトから選択され、
Ｙ３のそれぞれは、独立して、−Ｓ−Ｓ−ｔブチル、−ＳＲ７、−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−ＮＨＲ７、−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、−ＮＨ−Ｂｏｃ、−Ｏ−ＮＨ２、−Ｏ−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、Ｏ−ＮＨ−Ｂｏｃ、−Ｏ−Ｎ−（Ｂｏｃ）２、−Ｏ−Ｎ（−フタルイミジル）、必要に応じて置換されているトリフルオロメチルフェニルジアジリン、必要に応じて置換されているＮ−ヒドロキシスクシンイミドエステル、イミドエステル、およびマレイミドからなる群から選択され、
各Ｒ６は、独立して、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルからなる群から選択され、
各Ｒ７は、独立して、トリチル、ＭＭＴ、およびＤＭＴからなる群から選択され、
各Ｒ８は、独立して、２−ピリジル、４−ピリジル、５−ニトロ−２−ピリジル、５−ニトロ−４−ピリジル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−カルボキシ−４−ニトロフェニル、および２，４−ジニトロフェニルからなる群から選択され、
各Ｊは、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩからなる群から選択され、
Ｌ４およびＬ５は、独立して、結合、−ＣＨ２−＊、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１〜８アルキル−＊、−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜８アルキル−＊、−ＣＨ２−およびＣ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１〜８アルキル−＊からなる群から選択され、
「＊」は、Ｘ３またはＹ３に結合しているＬ４およびＬ５の部分を表す）を有する、二量体糖アルコールを提供する。
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１７２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１７２】
本発明は、対象となる分子を標識、結合体化、および固定化するために使用することができる様々な官能基を有する新規のＳＡ架橋試薬の集合を提供する。一態様では、本発明は一般的に、１つまたは複数の単量体糖アルコール単位Ｂ１（改変されたＳＡ単位）を含む、単量体の、直鎖状、分枝、または大環状のマルチマー糖アルコール部分に関する。前駆体化合物が２つ以上の単量体糖アルコール単位を含む場合、各単量体糖アルコール単位は、連結基Ｗ（式中、Ｗは、あるモノマー単位のＸおよびＹ部分と、他の任意のモノマー単位のＸおよびＹとの間の反応により形成される）を介して、１つまたは別の単量体糖アルコール単位と結合している。各Ｂ１は、化学構造式ＸＶ：
【化８９】
2014521319.tif 000132
（式中、各Ｂ１について、独立して：
ｎおよびｐのそれぞれは、独立して、０および約１〜約１２から選択される整数から選択され、ｎ＋ｐは、１〜１２の間であり、
ｒは０または１であり、
Ｘ、Ｙ、およびＺのそれぞれは、独立して、−ＯＨ、−Ｊ、−Ｒ５Ｊ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｊ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｊ、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｊ、−ＯＲ５、−ＯＲ６、−ＯＲ７、−Ｏ−メシル、−Ｏ−トシル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｏ−メシル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｏ−トシル、−ＳＨ、−Ｓ−Ｓ−ｔブチル、−ＳＲ７、−ＳＲ５、−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｊ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ５、−Ｎ（Ｒ５）Ｒ５、−ＮＨＲ７、−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、−ＮＨ−Ｂｏｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５、−Ｎ＝Ｎ＋＝Ｎ−、−Ｏ−ＮＨ２、−Ｏ−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、−Ｏ−ＮＨ−Ｂｏｃ、−Ｏ−Ｎ−（Ｂｏｃ）２、−Ｏ−Ｎ（−フタルイミジル）、−ＮＨ−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−ＮＨ２、−トルエンスルホニルヒドラジド、−Ｒ５−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ２＋）−ＮＨ２、ベンゾフェノン、アリールジアゾニウム、ジアゾアルカン、ジアゾアセチル、アントラキノン、ジアジリン、必要に応じて置換されているトリフルオロメチルフェニルジアジリン、ジエン、ジエノフィル、１，３−双極子、親双極子、アルケン、ケテン、オレフィン、アリル型水素を有するアルケン、ジカルボニル基、エポキシド、オキシラン、オルガノシラン、ホスホニウム基、エステル、無水物、カーボネート基、グリオキサール、−Ｃ（＝ＮＨ２）−Ｏ−Ｒ５、ヒドロキシメチルホスフィン誘導体、エチルビニル、マレイミド、ビニルスルホン、アリルスルホン、チオエステル、シスプラチン誘導体、アジリジン、アクリロイル基のそれぞれ、各Ｒ５は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、アリシクリル、ヘテロアリシクリル、ベンジルまたはアリールから選択され、Ｒ５における任意の環は必要に応じて置換されており、
各Ｒ６は、独立して、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルから選択され、
各Ｒ７は、独立して、トリチル、ＭＭＴ、およびＤＭＴから選択され、
各Ｒ８は、独立して、２−ピリジル、４−ピリジル、５−ニトロ−２−ピリジル、５−ニトロ−４−ピリジル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−カルボキシ−４−ニトロフェニル、および２，４−ジニトロフェニルから選択され、
各Ｊは、独立して、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから選択される。
Ｌ１、Ｌ２、およびＬ３のそれぞれは、独立して、結合または−Ｒ９−Ｖ−Ｒ２−＊である。
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１９９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１９９】
一部の好ましい実施形態では、Ｘ１は−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨであり、ｒは０であり、Ｙ１は、独立して、−ＮＨ−Ｒ７、−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、−ＮＨ−Ｂｏｃ、−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−Ｓ−Ｓ−Ｒ７、−Ｓ−Ｓ−ｔブチル、−Ｏ−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、−Ｏ−Ｎ−（Ｂｏｃ）２、および−Ｏ−Ｎ（−フタルイミジル）から選択され、各Ｒ８は、独立して、２−ピリジル、４−ピリジル、５−ニトロ−２−ピリジル、５−ニトロ−４−ピリジル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−カルボキシ−４−ニトロフェニル、および２，４−ジニトロフェニルから選択され、各Ｒ７は、独立して、トリチル、ＭＭＴ、およびＤＭＴから選択され、ｒが１である場合、Ｙ１はＯＲ１（式中、各Ｒ１は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、環式オルトエステル、アクチニド、アセテート、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルからなる群から選択される）である。
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２１０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２１０】
一態様では、本発明は、化学構造式ＸＸＶＩＩＩ：
【化１０４】
2014521319.tif 000133
を有する二量体糖アルコールを提供する。
式中、ｎ１、ｎ２、ｐ１、およびｐ２のそれぞれは、独立して、０および１〜約１２から選択される整数から選択され、ｎ１＋ｐ２は１〜１２の間にあり、ｎ２＋ｐ２は２〜１２の間にあり、
ｒは０または１であり、
Ｗ３は、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＣ１〜Ｃ６アルキル−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｐ（＝Ｓ）２Ｏ−、または−Ｐ（＝Ｓ）（＝Ｏ）Ｏ−から選択され、
Ｘ３のそれぞれは、独立して、−ＯＨ、−Ｊ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｊ、−ＯＲ５、−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５、−Ｎ＝Ｎ＋＝Ｎ−、−Ｏ−ＮＨ２、−Ｏ−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、−Ｏ−ＮＨ−Ｂｏｃ、−Ｏ−Ｎ−（Ｂｏｃ）２、−Ｏ−Ｎ（−フタルイミジル）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＮＨ２、フェノール基、必要に応じて置換されているトリフルオロメチルフェニルジアジリン、ジエン、ジエノフィル、１，３−双極子、親双極子、アルケン、ケテン、オレフィン、アリル型水素を有するアルケン、必要に応じて置換されているＮ−ヒドロキシスクシンイミドエステル、イミドエステル、マレイミド、ホスホルアミダイトから選択され、
Ｙ３のそれぞれは、独立して、−Ｓ−Ｓ−ｔブチル、−ＳＲ７、−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２−Ｓ−Ｓ−Ｒ８、−ＮＨＲ７、−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、−ＮＨ−Ｂｏｃ、−Ｏ−ＮＨ２、−Ｏ−ＮＨ−Ｆｍｏｃ、−Ｏ−ＮＨ−Ｂｏｃ、−Ｏ−Ｎ−（Ｂｏｃ）２、−Ｏ−Ｎ（−フタルイミジル）、必要に応じて置換されているトリフルオロメチルフェニルジアジリン、必要に応じて置換されているＮ−ヒドロキシスクシンイミドエステル、イミドエステル、マレイミドから選択され、
各Ｒ６は、独立して、ベンゾイル、アセチル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルシリル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチオフラニルから選択され、
各Ｒ７は、独立して、トリチル、ＭＭＴ、およびＤＭＴから選択され、各Ｒ８は、独立して、２−ピリジル、４−ピリジル、５−ニトロ−２−ピリジル、５−ニトロ−４−ピリジル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−カルボキシ−４−ニトロフェニル、および２，４−ジニトロフェニルから選択され、
各Ｊは、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩから選択され、
Ｌ４およびＬ５は、独立して、結合、−ＣＨ２−＊、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１〜８アルキル−＊、−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜８アルキル−＊、−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１〜８アルキル−＊から選択され、
「＊」は、Ｘ３またはＹ３に結合しているＬ４およびＬ５の部分を表す。
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２７９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２７９】
一部の実施形態では、ＸまたはＹは、式
【化１３２】
2014521319.tif 000134
（式中、Ｒ１１は、必要に応じて置換されているアリールであり、Ｒ１０は電子求引基（例えば、カルボニル）、α，β−不飽和二重結合、またはスルホン酸として脱離を受けやすい、α，βスルホニル基である）を有するコンジュゲーション部分である。この化合物を使用することによって、以下の２つのステップを介して、部位特異的な方式により、ジスルフィド結合を有する任意のタンパク質または抗体を標識することができる：（ｉ）温和にジスルフィドを還元することによって、遊離チオールを生じさせるステップ、および（ｉｉ）逐次的な相互作用的ビス−アルキル化による両チオールのコンジュゲーションによって、３つの炭素橋を生成し、これにＳＡ分子を共有結合により結合するステップ（Ｓｈａｕｎａｋ  Ｓ．ら、Ｎａｔ．  Ｃｈｅｍ．  Ｂｉｏ．２００６年、３１２〜３１３頁；  Ｂａｌａｎ  Ｓ．ら、Ｂｉｏｃｏｎｊｕｇａｔｅ  Ｃｈｅｍ．２００７年、１８巻、６１〜７６頁；Ｂｒｏｃｃｈｉｎｉ，  Ｓ．ら、Ｎａｔ．  Ｐｒｏｔｏｃｏｌｓ．２００６年、１巻、２２４１〜２２５２頁）。
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３５９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３５９】
化合物ｐ３−４ｊ：水中のＫ２ＣＯ３溶液（約１Ｍ）を化合物Ｉ５−ｂｂを含有するフラスコに加える。上記化合物が完全に溶解していない場合、少量のＭｅＯＨを加えることができる。反応の進行をＴＬＣでモニターする（ＰＭＡによる炭化）。反応は通常１時間以内で終わり、化合物ｐ３−４ｊが得られる。これを、ワークアップおよび精製なしに次の反応に直接使用する。
【手続補正１５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３６０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３６０】
化合物ｐ３−４ｆ：トリフルオロメチル安息香酸のＮＨＳエステルの反応混合物を濾過し、化合物ｐ３−４ｊを含有するＫ２ＣＯ３溶液（約１：１のモル比）に直接加える。溶液のｐＨをチェックする。この反応についての最適なｐＨは、ｐＨ８．０〜９．０の間である。反応の進行をＴＬＣまたはＨＰＬＣでモニターする。アミドカップリングは通常１〜４時間以内で完了する。反応後、溶液をＣ１８カラムに通すことによって、脱塩するか（十分に純粋な場合）、または水／アセトニトリル勾配系を使用する分取ＨＰＬＣ精製に直接かける。収集した画分を合わせ、凍結乾燥させることによって、生成物を得る。この粗生成物はシリカゲルクロマトグラフィーで精製することもできる（普通は９０％よりも上の収率、ＨＰＬＣが利用された場合、その回収率はより低い）。生成物の本質（ｉｄｅｎｔｉｔｙ）を質量分析法でチェックし、その構造を１ＨＮＭＲで確認する。
【手続補正１６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３６２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３６２】
化合物ｐ３−４ｂ：化合物ｐ３−４ｂを、化合物ｐ３−４ｆと同様のプロトコルに従い調製する。最初に、トリフルオロメチル安息香酸と同様のプロトコルに従いＮＨＳエステルを合成する。ＤＣＭ中の３−マレイミドプロピオン酸（化合物Ｉ４−ｂａに対して１．１当量）、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ、１．１当量）、およびＮ−ヒドロキシスクシンイミド（１．１当量）をフラスコに加える。反応のスケールが数グラムより上である場合、氷／水を使用することができる。反応物を数時間撹拌後、白色の固体が沈殿する。濾過後、有機溶媒を低圧下で蒸発させることによって、油を得る。化合物ｐ３−４ｆと同じプロトコルに従い、この油を、ｐ３−４ｊを含有するＫ２ＣＯ３溶液に直接加える。生成物をＨＰＬＣまたはシリカゲルクロマトグラフィーで精製する（普通、９０％より上の収率、ＨＰＬＣを利用した場合、その回収率はより低い）。生成物の本質を質量分析法でチェックし、その構造を１ＨＮＭＲで確認する。
【手続補正１７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３６４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３６４】
ジチオジピリジンプロピオン酸：Ｎ２でパージしたメタノール中２，２−ジチオジピリジン（約１Ｍ溶液）を、撹拌棒を備えたオーブン乾燥させた三口フラスコに、Ｎ２下、室温で加える。この混合物に３−メルカプトプロピオン酸を滴下添加する。溶液は黄色になり、それを２〜４時間撹拌する。溶媒を真空中で除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって、所望の生成物を得る（普通、定量的収率）。生成物の本質を質量分析法でチェックし、その構造を１ＨＮＭＲで確認する。
【手続補正１８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３６５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３６５】
ジチオピリジンプロピオン酸のＮＨＳエステル：トリフルオロメチル安息香酸と同様のプロトコルに従い、およびジクロロメタンを溶媒として使用して、ＮＨＳエステルを合成する。反応の進行をＨＰＬＣまたはＴＬＣでモニターする。反応後、固形の沈殿物を濾過し、溶媒を真空中で除去する。残渣油を次の反応に直接使用する。
【手続補正１９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３７１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３７１】
化合物Ｉ５−ａａ：メタノール溶液中の２％ヨウ素を使用して、Ｉ２−ａからＩ８−ａへの変換について記載されているように、化合物Ｉ５−ａａを調製する。粗生成物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製するか、または十分に純粋な場合（＞９０％）には次の反応に直接使用することができる。
【手続補正２０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３７２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３７２】
化合物ｐ３−４ａ：化合物Ｉ５−ａａ（約５０ｍｇ）を１０ｍＬ反応バイアルに加え、続いてＭｅＯＨ溶液中１％ＮａＯＨを加える。この反応混合物を室温で撹拌し、反応の進行をＴＬＣでチェックする（ＵＶおよびＰＭＡ炭化）。完了後、ＭｅＯＨを真空中で除去する。ＤＣＭを残渣固体に加える。数分間混合後、ＤＣＭ層を真空中で乾燥させることによって、生成物を得る。ＤＣＭ層がいくらかの安息香酸を含有した場合、残渣を再び水に溶解し、希ＨＣｌを使用してｐＨ２〜３に酸性化する。水溶液をＤＣＭで抽出することによって、残留する安息香酸を除去する。希ＮａＯＨを使用して水溶液をｐＨ８〜１０に調節する。水溶液をＤＣＭで３回抽出する。ＤＣＭ層を合わせ、乾燥させることによって、生成物を得る。生成物の本質を質量スペクトルでチェックし、その構造を１Ｈ−ＮＭＲで確認する。
【手続補正２１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３７７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３７７】
化合物ｐ６−４ａａ：フタルイミド保護基およびＢｚ基を除去し、実施例９に記載のプロトコルに従い生成物を精製することによって、化合物ｐ６−４ａａを得る。
【手続補正２２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３８０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３８０】
化合物Ｉ９−ｂｂ：実施例６のモノアジド化合物３７−ｂについて記載されているものと同じプロトコルに従い、ジアジド化合物Ｉ９−ｂｂを保護されたジ−ヒドロキシルマンニトール（Ｉ８−ｂ）から変換する。この化合物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製する。生成物の本質を質量スペクトルでチェックし、その構造を１Ｈ−ＮＭＲで確認する。純度を、炭化（ＰＭＡ）を用いてＴＬＣでチェックする。
【手続補正２３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３８１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３８１】
化合物Ｉ９−ｂｃ：実施例６のモノアミン化合物３８−ｂについて記載されているものと同じプロトコルに従い、ジアミン化合物Ｉ９−ｂｃをジアジド化合物Ｉ９−ｂｂから変換する。この化合物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製する。生成物の本質を質量スペクトルでチェックし、その構造を１Ｈ−ＮＭＲで確認する。純度を、炭化（ＰＭＡ）を用いてＴＬＣでチェックする。
【手続補正２４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３８２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３８２】
化合物ｐ６−４ｊ：実施例６のＩ５−ｂｂからの化合物ｐ３−４ｊについて記載されているものと同じプロトコルに従い、ジアミン化合物Ｉ９−ｂｃのアセテート基の脱保護を実施する。脱保護完了後、この混合物を直接使用して次のステップを実行する。
【手続補正２５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３８３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３８３】
化合物ｐ６−４ｂｂ：実施例７の単官能性マレイミド化合物ｐ３−４ｂについて記載されているものと同じプロトコルに従い、ホモ二官能性マレイミド化合物ｐ６−４ｂｂをｐ６−４ｊから合成する。この化合物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製する。生成物の本質を質量スペクトルでチェックし、その構造を１Ｈ−ＮＭＲで確認する。純度をＴＬＣまたはＨＰＬＣでチェックする。
【手続補正２６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３８５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３８５】
化合物ｐ６−４ｆｆ：実施例６の単官能性マレイミド化合物ｐ３−４ｆについて記載されているものと同じプロトコルに従い、ホモ二官能性マレイミド化合物ｐ６−４ｆｆをｐ６−４ｊから合成する。この化合物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製する。生成物の本質を質量スペクトルでチェックし、その構造を１Ｈ−ＮＭＲで確認する。純度をＴＬＣまたはＨＰＬＣでチェックする。
【手続補正２７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３８７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３８７】
化合物ｐ６−４ｅｅ：実施例８の単官能性マレイミド化合物ｐ３−４ｅについて記載されているものと同じプロトコルに従い、ホモ二官能性マレイミド化合物ｐ６−４ｅｅをｐ６−４ｊから合成する。この化合物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製する。生成物の本質を質量スペクトルでチェックし、その構造を１Ｈ−ＮＭＲで確認する。純度をＴＬＣまたはＨＰＬＣでチェックする。
【手続補正２８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３９３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３９３】
化合物Ｉ６−ｄａ：実施例６の化合物Ｉ３７−ｂについて記載されているものと同じプロトコルに従い、Ｉ５−ｄａ中の一級ＯＨ基をアジドに変換する。その化合物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製する。生成物の本質を質量スペクトルでチェックし、その構造を１Ｈ−ＮＭＲで確認する。純度を、炭化（ＰＭＡ）を用いてＴＬＣでチェックする。
【手続補正２９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３９４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３９４】
化合物Ｉ６−ｄｂ：実施例６の化合物Ｉ３８−ｂについて記載されているものと同じプロトコルに従い、Ｉ６−ｄａ中のアジド基をアミンに還元する。その化合物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製する。生成物の本質を質量スペクトルでチェックし、その構造を１Ｈ−ＮＭＲで確認する。純度を、炭化（ＰＭＡ）を用いてＴＬＣでチェックする。
【手続補正３０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３９５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３９５】
化合物ｐ１−２ａｊ：文献の手順に従い、アセトニド（イソプロピリデンケタール）保護基およびＢｏｃを同時に脱保護する（Ｌｅｂｌａｎｃ，  Ｙ．  ら、Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．１９８６年、５１巻、７８９頁）。トリフルオロ酢酸（０．２Ｍ）を、０℃で、化合物Ｉ６−ｄｂの４：１ＴＨＦ／水中撹拌溶液に加える。生成した溶液を室温まで温め、終夜放置する。濃水酸化アンモニウムの添加により反応物を中和し、減圧下でＴＨＦを除去することによって、生成物を得る。
【手続補正３１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３９６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３９６】
化合物ｐ１−２ａｂ：実施例７の化合物ｐ３−４ｂについて記載されているものと同じプロトコルに従い、ｐ１−２ａｊのアミン基を３−マレイミドプロピオン酸のＮＨＳエステルにカップリングする。その化合物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製する。生成物の本質を質量スペクトルでチェックし、その構造を１Ｈ−ＮＭＲで確認する。純度を、ＴＬＣまたはＨＰＬＣでチェックする。
【手続補正３２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０４００
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０４００】
化合物Ｉ５−ｂｂおよびＩ５−ｂｃ：実施例１１の化合物Ｉ４−ｄｂについて記載されているものと同じプロトコルに従い、Ｉ５−ｂのＯＨ基をＢＯＣ保護したアミノオキシに変換する。その化合物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製する。生成物の本質を質量スペクトルでチェックし、その構造を１Ｈ−ＮＭＲで確認する。純度を、ＴＬＣまたはＨＰＬＣでチェックする。
【手続補正３３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０４０１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０４０１】
化合物ｐ１−４ａｊ：実施例６の化合物ｐ３−４ｊについて記載されているプロトコルに従い、Ｉ５−ｂｃのアセテートをＫ２ＣＯ３溶液中で脱保護する。脱保護後、溶液を中和し、ＤＣＭで抽出する。ＤＣＭ層を真空中で蒸発させ、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することによって、化合物ｏ１−ａを得る。化合物ｐ１−２ａｊについて記載されているプロトコルに従いｏ１−ａのＢｏｃを脱保護する。溶媒の蒸発後、純粋な生成物を得る。生成物の本質を質量スペクトルでチェックし、その構造を１Ｈ−ＮＭＲで確認する。純度を、ＴＬＣまたはＨＰＬＣでチェックする。
【手続補正３４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０４１３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０４１３】
化合物Ｉ２１−ａ：ダイマーＩ１７−８からの化合物Ｉ１７−ａについて記載されているものと同じプロトコルに従いテトラマーを調製する。その化合物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製する。生成物の本質を質量スペクトルでチェックし、その構造を１Ｈ−ＮＭＲで確認する。純度を、ＴＬＣまたはＨＰＬＣでチェックする。
【手続補正３５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０４１５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０４１５】
化合物Ｉ３−ｅ：Ｉ８−ｄからの化合物Ｉ５−ｄ（実施例５）について記載されているものと同じプロトコルに従い調製したＩ２−ｂのベンジル化により化合物Ｉ３−ｅを調製する。その化合物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製する。生成物の本質を質量スペクトルでチェックし、その構造を１Ｈ−ＮＭＲで確認する。純度を、ＴＬＣまたはＨＰＬＣでチェックする。
【手続補正３６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０４１６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０４１６】
化合物ｐ３＿４ａ−１２８：Ｉ１７−ａと同様のプロトコルに従いダイマーＩ１７−４ａを調製する。Ｉ３−ｅをトリフルオロメタンスルホン酸無水物と最初に反応させることによってトリフレートを形成する。他の良好な脱離基、例えば、メシレートもここで使用することができる。次に、塩基、例えば、ＮａＨ、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、またはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの存在下、ＴＨＦの存在下で、トリフレートを別のＩ３−ｅと反応させる。幾つかの場合では、ＤＭＦを使用することもできる。カップリング後、生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、ＨＰＬＣおよび質量スペクトルで分析する。ＭｅＯＨ中１％Ｉ２を使用して、Ｉ３−ａと同じプロトコルに従い、ダイマーＩ１７−４のＴＢＤＭＳ基のうちの１つを脱保護する。生成したダイマーを、トリフルオロメタンスルホン酸無水物で活性化し、塩基の存在下で、別のダイマーと反応させることによって、テトラマーＩ１７−４ｂを形成する。ＴＢＤＭＳ基のうちの１つをヨウ素脱保護した後、生成した材料が、自己カップリングおよびヨウ素脱保護のサイクルを５回繰り返すことによって、１２８のＳＡ単位を有する、１つの部位が保護された（ｍｏｎｏ−ｐｒｏｔｅｃｔｅｄ）糖アルコール（Ｉ３−ｅｂ）を得る。実施例１１のＩ４−ｄｂに記載されているものと同じプロトコルに従い、Ｉ３−ｅｂの一級ＯＨをアミノオキシに変換する。最終生成物を最初に脱ベンジル化し、次いでヨウ素を使用してＴＢＤＭＳ基を除去し、最後に、本特許において先に記述された手順に従いＴＦＡがＢｏｃを除去する。最終結果は、アミノオキシが２０ＫＤａのＳＡ化合物全体にわたって誘導体化され、該アミノオキシを介するコンジュゲーションが利用可能となる。