【手続補正書】
【提出日】平成27年6月9日(2015.6.9)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化４６】
2014517019.tif 000001
（式中、
Ａ１は、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−ＣＨ２−を表し；
Ａ２は、−ＣＨ２−、又は−Ｏ−を表し；
Ａ３は、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキレン；窒素又は酸素から選択される１、２、又は３個のヘテロ原子を有する飽和又は不飽和の４〜８員のヘテロシクロジイルを表し、非置換であるか、又は置換されており；
Ａ４は、Ｃ１−Ｃ４アルキレン、又は−Ｃ（＝Ｏ）−を表し；
Ｇは、アリール、又はヘテロアリールを表し、非置換であるか、又は置換されており；
Ｘ１は、窒素原子、又はＣＲ１を表し；
Ｒ１は、水素原子、又はハロゲン原子を表し；
Ｒ２は、水素原子を表し；
ｍは、０又は１であり；
ｎは１であり；−（ＣＨ２）ｎ−基は、非置換であるか、又は置換されており；
ｐは、０、又は１である）
の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項２】
Ｘ１が、−ＣＦ、又は好ましくは、窒素原子又は−ＣＨを表す、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ａ１が、−Ｓ−、又は好ましくは、−Ｏ−を表す、請求項１又は２記載の化合物。
【請求項４】
Ａ２が−ＣＨ２−を表す、請求項１〜３のいずれか１項記載の化合物。
【請求項５】
Ａ３が、シクロヘキシレン基、又は１又は２個の窒素又は酸素原子をヘテロ原子として有する飽和又は不飽和の４〜６員のヘテロシクロジイルである、請求項１〜４のいずれか１項記載の化合物。
【請求項６】
Ａ３が、
【化４７】
2014517019.tif 000002
（式中、
＊は、式Ｉの（ＣＨ２）ｐ基への結合を示す）から選択される、請求項５記載の化合物。
【請求項７】
Ａ３が、
【化４８】
2014517019.tif 000003
より好ましくは、
【化４９】
2014517019.tif 000004
（式中、
＊は、式Ｉの（ＣＨ２）ｐ基への結合を示す）から選択される、請求項６記載の化合物。
【請求項８】
Ａ３が非置換である、請求項１〜７のいずれか１項記載の化合物。
【請求項９】
ｍが１である、請求項１〜８のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１０】
ｐが０である、請求項１〜９のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１１】
Ａ４が−Ｃ（＝Ｏ）を表す、請求項１〜１０のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１２】
Ｇが、式：
【化５０】
2014517019.tif 000005
又はより好ましくは、式：
【化５１】
2014517019.tif 000006
の群から選択される、請求項１〜１１のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１３】
−（ＣＨ２）ｎ−が非置換である、請求項１〜１２のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１４】
ｍが１であり、
Ａ４が−Ｃ（＝Ｏ）−である、請求項１〜１３のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１５】
ｐが０である、請求項１４記載の化合物。
【請求項１６】
以下の特徴
（ａ）Ｘ１が、窒素原子、−ＣＨ−、又は−ＣＦ−、より好ましくは、窒素原子、−ＣＨ−であり；
（ｂ）Ａ１が−Ｏ−であり；
（ｃ）Ａ２が−ＣＨ２−であり；
（ｄ）Ａ３が、
【化５２】
2014517019.tif 000007
（式中、＊は、式Ｉの（ＣＨ２）ｐ基への結合を示す）であり；
（ｅ）Ａ３が、非置換であり；
（ｆ）Ｇが、式：
【化５３】
2014517019.tif 000008
の群から選択され；
（ｇ）−（ＣＨ２）ｎ−が、非置換であり；
（ｈ）Ａ４が、−（ＣＨ２）−、又は好ましくは、−Ｃ（＝Ｏ）−である、
の２つ以上、好ましくは、全てを組み合わせて有する、請求項１、１４、又は１５に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｘ１が窒素原子である、請求項１６記載の化合物。
【請求項１８】
Ｘ１が−ＣＨ−である、請求項１３記載の化合物。
【請求項１９】
式ＩＩ
【化５４】
2014517019.tif 000009
の化合物が、式ＩＩＩ
【化５５】
2014517019.tif 000010
の化合物と反応して、式Ｉの化合物を生じる、請求項１から１８のいずれか１項記載の式Ｉの化合物の調製方法
（式中、
Ｘ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｇ、ｍ、ｎ、及びｐは、式Ｉにある通りであり、
Ｌ０は、−ＣＨ２Ｙ、−ＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、及び−ＣＯＣｌから選択され、
Ｙは、脱離基、特に、メシラート、トシレート、トリフレート、又はハロゲンであり、
Ａ４ｂは、存在しないか、又はＣ１−Ｃ３アルキレンを表す）。
【請求項２０】
請求項１〜１８のいずれか１項記載の式Ｉ（式中、（ＣＨ２）ｎ−が非置換である）の化合物の調製方法であって、
式ＩＶ
【化５６】
2014517019.tif 000011
の化合物を、式Ｖ
【化５７】
2014517019.tif 000012
の化合物と反応させて
（これらの式中、
Ｘ１、Ａ１、Ａ２、ｍ、及びｐは、式Ｉにある通りであり、
Ｌ１は、−ＣＨ２Ｙ、又は−ＣＨＯから選択され、
Ｙは、脱離基、特に、メシラート、トシレート、トリフレート、又はハロゲンであり、
Ａ３は、窒素又は酸素から選択される１、２、又は３個のヘテロ原子（少なくとも１個は窒素原子である）を有する、非置換又は置換されている飽和又は不飽和の４〜８員のヘテロシクロジイル基であり、Ａ３は、式Ｉ中の下記部分
【化５８】
2014517019.tif 000013
に、Ａ３の窒素環原子を介して結合し、
式Ｖ中のＨ［−Ｎ］は、Ａ３の窒素環原子に結合した水素原子を表し、
Ｌ２は、ニトロ又はＮ（Ｒ２）Ｅ
（ここで、Ｒ２は、式Ｉにある通りであり、
Ｅは、−Ａ４−Ｇ（Ａ４及びＧは、式Ｉで定義された通りである）、又はアミノ保護基ＰＧ１、特に、アリルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、９−フルオレニルメチルカルボニル、tert−ブトキシカルボニル、又はベンジルである）である）、
Ｅが−Ａ４−Ｇであるとき式Ｉの化合物を生じ、又は、
式ＶＩ
【化５９】
2014517019.tif 000014
（式中、
Ｘ１、Ａ１、Ａ２、Ａ３、ｍ、及びｐは、上で定義された通りであり、
Ｌ２は、ニトロ又はＮ（Ｒ２）Ｅ（Ｅはアミノ保護基ＰＧ１である）である）の化合物を生じ、そして、
Ｌ２が、ニトロであるとき、該ニトロ基をアミノ基に還元し、得られたアミノ誘導体を更に、式ＩＩＩ
【化６０】
2014517019.tif 000015
（式中、
Ｇは式Ｉで定義された通りであり、
Ｌ０は、−ＣＨ２Ｙ、−ＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、及び−ＣＯＣｌから選択され、
Ｙは、脱離基、特に、メシラート、トシレート、トリフレート、又はハロゲンであり、
Ａ４ｂは、存在しないか、又はＣ１−Ｃ３アルキレンを表す）
の化合物と反応するか、又は
Ｌ２がＮ（Ｒ２）Ｅであり、Ｅがアミノ保護基ＰＧ１であるとき、保護基は取り除かれ、脱保護された中間体は更に、式ＩＩＩの化合物と反応して、式Ｉの化合物を生じる、方法。
【請求項２１】
請求項１〜１８のいずれか１項記載の式Ｉ（式中、Ａ１は−Ｏ−であり、Ａ２は−ＣＨ２−であり、ｍは０であり、−（ＣＨ２）ｎ−は非置換である）の化合物の調製方法であって、式ＶＩＩ
【化６１】
2014517019.tif 000016
の化合物が、式ＶＩＩＩ
【化６２】
2014517019.tif 000017
の化合物と反応して、式ＩＸ
【化６３】
2014517019.tif 000018
の化合物を生じ
（これらの式中、
Ｘ１、Ａ３、及びｐは、式Ｉにある通りであり、
Ｌ１は、ニトロ、又はＮ（Ｒ２）Ｅであり、
Ｒ２は、式Ｉにある通りであり、
Ｅは、アミノ保護基ＰＧ１又は式Ａ４−Ｇ（式中、
Ａ４及びＧは、式Ｉにおけるものと同じ意味を有する）の基であり、
Ｙは、ホスホニウム塩又はホスホン酸塩基であり、
ＰＧ２は、フェノール保護基、特に、ベンジル、アリル、テトラヒドロピラニル、tert−ブチルジメチルシリルである）、
次に、式ＩＸの化合物は更に、式ＸＩ
【化６４】
2014517019.tif 000019
（式中、Ｘ１、ＰＧ２、Ａ３、Ｌ１、及びｐは、上で定義された通りである）
の化合物に変換され、
次に、式ＸＩの化合物は、Ｅが−Ａ４−Ｇであるとき式Ｉの化合物に変換され、又は式ＸＩＩＩ
【化６５】
2014517019.tif 000020
（式中、Ｘ１、Ａ３、及びｐは上で定義された通りであり、
Ｌ１は、ニトロ、又はＮ（Ｒ２）Ｅ（Ｅはアミノ保護基ＰＧ１である）である）の化合物に変換され、そして、
Ｌ１がニトロであるとき、ニトロ保護基は、アミノ基に還元され、得られたアミノ誘導体は、更に、式ＩＩＩ
【化６６】
2014517019.tif 000021
（式中、
Ｇは式Ｉにある通りであり、
Ｌ０は、−ＣＨ２Ｙ、−ＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、及び−ＣＯＣｌから選択され、
Ｙは、脱離基、特に、メシラート、トシレート、トリフレート、又はハロゲンであり、
Ａ４ｂは、存在しないか、又はＣ１−Ｃ３アルキレンである）の化合物と反応するか、又は
Ｌ１が、Ｎ（Ｒ２）Ｅ（Ｅはアミノ保護基ＰＧ１である）であるとき、保護基は取り除かれ、脱保護された中間体は更に、式ＩＩＩの化合物と反応して、式Ｉの化合物を生じる、方法。
【請求項２２】
請求項１〜１８のいずれか１項記載の式Ｉ（式中、Ａ１は−Ｏ−であり、Ａ２は−ＣＨ２−であり、ｍは１であり、−（ＣＨ２）ｎ−は非置換である）の化合物の調製方法であって、
式ＸＶ
【化６７】
2014517019.tif 000022
の化合物が、式ＸＶＩ
【化６８】
2014517019.tif 000023
の化合物と反応して、式ＸＶＩＩ
【化６９】
2014517019.tif 000024
の化合物を生じ
（これらの式中、
Ｘ１、Ａ３、及びｐは、式Ｉにある通りであり、
Ｌ１は、ニトロ、又はＮ（Ｒ２）Ｅであり、
Ｒ２は、式Ｉにある通りであり、
Ｅは、アミノ保護基ＰＧ１又は式Ａ４−Ｇ（式中、
Ａ４及びＧは、式Ｉにおけるものと同じ意味を有する）の基である）、
式ＸＶＩＩの化合物は、Ｅが−Ａ４−Ｇであるとき式Ｉの化合物に変換され、又は式ＸＩＸ
【化７０】
2014517019.tif 000025
（式中、Ｘ１、Ａ３、及びｐは、上で定義された通りであり、
Ｌ１は、ニトロ、又はＮ（Ｒ２）Ｅ（Ｅはアミノ保護基ＰＧ１である）
の化合物に変換され、そして、
Ｌ１がニトロであるとき、ニトロ基はアミノ基に還元され、得られたアミノ誘導体は更に、式ＩＩＩ
【化７１】
2014517019.tif 000026
（式中、
Ｇは、式Ｉで定義された通りであり、
Ｌ０は、−ＣＨ２Ｙ、−ＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、及び−ＣＯＣｌから選択され、
Ｙは、脱離基、特に、メシラート、トシレート、トリフレート、又はハロゲンであり、
Ａ４ｂは、存在しないか、又はＣ１−Ｃ３アルキレンを表す）の化合物と反応するか、又は
Ｌ１がＮ（Ｒ２）Ｅ（Ｅはアミノ保護基ＰＧ１である）であるとき、保護基は取り除かれ、脱保護された中間体は更に、式ＩＩＩの化合物と反応して、式Ｉの化合物を生じる、方法。
【請求項２３】
請求項１〜１８のいずれか１項記載の式Ｉ（式中、Ａ１は−Ｏ−であり、Ａ２は−ＣＨ２−であり、ｍは０であり、−（ＣＨ２）ｎ−は置換されている）の化合物の調製方法であって、
式ＸＸＩ
【化７２】
2014517019.tif 000027
の化合物が、式ＶＩＩＩ
【化７３】
2014517019.tif 000028
の化合物と反応して、式ＸＸＩＩ
【化７４】
2014517019.tif 000029
の化合物を生じ
（これらの式中、Ｘ１、Ａ３、及びｐは、式Ｉにある通りであり、
Ｌ１は、ニトロ、又はＮ（Ｒ２）Ｅであり、
Ｒ２は、式Ｉにある通りであり、
Ｅは、アミノ保護基ＰＧ１又は式−Ａ４−Ｇ（式中、
Ａ４及びＧは、式Ｉにおけるものと同じ意味を有する）の基であり、
ＰＧ２は、フェノール保護基、特に、ベンジル、アリル、テトラヒドロピラニル、tert−ブチルジメチルシリルであり、
ＰＧ３は、ヒドロキシル保護基、特に、ベンジル、アセチル、テトラヒドロピラニル、トリメチルシリル、tert−ブチルジメチルシリルである）、
式ＸＸＩＩのアルキンは、式ＸＸＩＩＩ
【化７５】
2014517019.tif 000030
（式中、Ｘ１、Ａ３、Ｌ１、ＰＧ２、ＰＧ３、及びｐは、上で定義された通りである）の対応するcis−アルケンに還元され、
式ＸＸＩＩＩの化合物は更に、ヒドロキシル化され、保護されて、式ＸＸＶ
【化７６】
2014517019.tif 000031
（式中、Ｘ１、Ａ３、Ｌ１、ＰＧ２、ＰＧ３、及びｐは、上で定義された通りである）
の化合物を生じ、
式ＸＸＶの化合物は、式ＸＸＶＩＩ
【化７７】
2014517019.tif 000032
（式中、Ｘ１、Ａ３、Ｌ１、ＰＧ３、及びｐは、上で定義された通りである）の化合物に変換され、
但し、
Ｌ１がニトロであるとき、ニトロ基はアミノ基に還元され、得られたアミノ誘導体は更に、式ＩＩＩ
【化７８】
2014517019.tif 000033
（式中、
Ｇは、式Ｉで定義された通りであり、
Ｌ０は、−ＣＨ２Ｙ、−ＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、及び−ＣＯＣｌから選択され、
Ｙは、脱離基、特に、メシラート、トシレート、トリフレート又はハロゲンであり、
Ａ４ｂは存在しないか、又はＣ１−Ｃ３アルキレンを表す）の化合物と反応し；又は
Ｌ１が、Ｎ（Ｒ２）Ｅ（Ｅはアミノ保護基である）であるとき、保護基は取り除かれ、脱保護された中間体は更に、式ＩＩＩの化合物と反応して、式ＸＸＩＸ
【化７９】
2014517019.tif 000034
（式中、Ｘ１、Ａ３、ＰＧ３、及びｐは、上で定義された通りであり、Ｒ２、Ａ４、及びＧは、式Ｉにある通りである）の化合物を生じ、ヒドロキシル保護基ＰＧ３は、取り除かれて、式Ｉの化合物を生じる、方法。
【請求項２４】
医薬として使用するための、請求項１〜１８のいずれか１項記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項２５】
細菌感染症の処置用医薬として使用するための、請求項１〜１８のいずれか１項記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項２６】
グラム陽性及びグラム陰性病原性細菌、例えば、特に、スタフィロコッカス（Staphylococcus）、ストレプトコッカス（Streptococcus）、エンテロコッカス（Enterococcus）、又はエシェリキア・コリ（Escherichia coli）、ヘモフィルス・インフルエンザ（Haemophilus influenzae）、又はアシネトバクター・バウマンニ（Acinetobacter baumannii）により引き起こされる細菌感染症の処置用医薬として使用するための、請求項２５記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項２７】
細菌株：アシネトバクター・バウマンニ、エンテロコッカス・フェカリス（Enterococcus faecalis）、エンテロコッカス・フェシウム（Enterococcus faecium）、エシェリキア・コリ、ヘモフィルス・インフルエンザ、クレブシエラ・ニューモニエ（Klebsiella pneumoniae）、シュードモナス・エルギノーサ（Pseudomonas aeruginosa）、スタフィロコッカス・アウレウス（Staphylococcus aureus）、スタフィロコッカス・エピデルミデス（Staphylococcus epidermidis）、ストレプトコッカス・ピオゲネス（Streptococcus pyogenes）；エンテロバクター・エロゲネス（Enterobacter aerogenes）；エンテロバクター・クロアカ（Enterobacter cloacae）；ストレプトコッカス・ニューモニエ（Streptococcus pyogenes）により引き起こされる細菌感染症の処置用医薬として使用するための、請求項２５記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩。