(57)【要約】【課題】低温での結晶化が抑制されて、白濁や沈殿が生じ難いα−リノレン酸を豊富に含むジアシルグリセロール高含有油脂の提供。【解決手段】次の（１）〜（４）：（１）油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が４０質量％以上、（２）油脂を構成する脂肪酸中の炭素数１６の飽和脂肪酸と炭素数１８の飽和脂肪酸の合計含有量が６質量％以下、且つ、炭素数１８の飽和脂肪酸の含有量が３質量％未満、（３）油脂を構成する脂肪酸における、炭素数１８の飽和脂肪酸（Ｓ）に対する炭素数１６の飽和脂肪酸（Ｐ）の含有質量比［（Ｐ）／（Ｓ）］が０．１以上３．５未満、及び（４）ジアシルグリセロールの含有量が２５質量％以上を満たす油脂組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の（１）〜（４）：
（１）油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が４０質量％以上、
（２）油脂を構成する脂肪酸中の炭素数１６の飽和脂肪酸と炭素数１８の飽和脂肪酸の合計含有量が６質量％以下、且つ、炭素数１８の飽和脂肪酸の含有量が３質量％未満、
（３）油脂を構成する脂肪酸における、炭素数１８の飽和脂肪酸（Ｓ）に対する炭素数１６の飽和脂肪酸（Ｐ）の含有質量比［（Ｐ）／（Ｓ）］が０．１以上３．５未満、及び
（４）ジアシルグリセロールの含有量が２５質量％以上
を満たす油脂組成物。
【請求項２】
油脂を構成する脂肪酸中のリノール酸の含有量が５質量％以上４０質量％以下である請求項１記載の油脂組成物。
【請求項３】
油脂を構成する脂肪酸中のオレイン酸の含有量が１０質量％以上５０質量％以下である請求項１又は２記載の油脂組成物。
【請求項４】
油脂由来の分別脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応油を含有する請求項１〜３のいずれか１項に記載の油脂組成物。
【請求項５】
分別脂肪酸がシソ油、アマニ油、エゴマ油、チアシード油及びサチャインチ油から選ばれる少なくとも１種の油脂に由来する請求項４記載の油脂組成物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の油脂組成物を含有する飲食品。
【請求項７】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の油脂組成物を含有する飼料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、α−リノレン酸を豊富に含む油脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年の健康指向の高まりを受けて、油脂中の脂肪酸の機能について多数の研究がなされている。例えば、α−リノレン酸（Ｃ１８：３、ＡＬＡ）やドコサヘキサエン酸（Ｃ２２：６、ＤＨＡ）等のω３系高度不飽和脂肪酸に冠動脈疾患、脳卒中等の予防効果があることが報告されている。ω３系高度不飽和脂肪酸は生体内で合成できず、欠乏すると皮膚炎等が発症することから、これを多く含む油脂の利用が望まれ、２００５年には、厚生労働省よりα−リノレン酸等のω３系高度不飽和脂肪酸を合計で１ｇ／日という摂取目標量（成人）が定められている。
【０００３】
他方、ジアシルグリセロールを高濃度に含む油脂は、食後の血中トリグリセリド（中性脂肪）の増加を抑制し、体内への蓄積性が少ない等の生理作用を有することが報告されている。
そこで、これまでに、α−リノレン酸とジアシルグリセロールの生理活性機能を有効に発現させるべく、ジグリセリド４０〜９９．７重量％等を含有し、かつジグリセリドを構成するアシル基中、ω３系不飽和アシル基含有量が１５〜８９．５重量％であり、モノエンアシル基含有量が１０〜８４．５重量％である油脂組成物（特許文献１）、構成脂肪酸の１５〜９０重量％が、ω３系不飽和脂肪酸であるモノグリセリド及びジグリセリドを合計で５〜１００重量％含有し、酸化安定性指数（１００℃におけるランシマット透導時間）が７以上である油脂組成物（特許文献２）、構成脂肪酸の１５〜９０重量％が炭素数２０未満のω３系不飽和脂肪酸であり、シス型ω３系不飽和脂肪酸／（シス型ω６系不飽和脂肪酸＋飽和脂肪酸＋トランス型不飽和脂肪酸）の重量比が１〜６であるジグリセリドを６０〜１００重量％含有する油脂組成物（特許文献３）、構成脂肪酸の１５〜９０重量％が炭素数２０未満のω３系不飽和脂肪酸であるジグリセリド５〜５９．９重量％等を含有する油脂組成物（特許文献４）等が提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００１−４０３８６号公報
【特許文献２】特開２００２−３２２４９０号公報
【特許文献３】特開２００２−１３８２９６号公報
【特許文献４】特開２００２−１３８２９７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、本発明者の研究によれば、構成脂肪酸中にα−リノレン酸を豊富に含むジアシルグリセロール含有油脂は、低温下で結晶が析出して白濁や沈殿を生じやすいことが判明した。とりわけ、ジアシルグリセロールの濃度が高濃度になるほど、結晶化しやすい傾向があった。
したがって、本発明は、低温での結晶化が抑制されて、白濁や沈殿が生じ難いα−リノレン酸を豊富に含むジアシルグリセロール高含有油脂を提供することに関する。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、上記課題を解決するため、α−リノレン酸を豊富に含むジアシルグリセロール高含有油脂の脂肪酸組成に着目して鋭意研究を行ったところ、パルミチン酸とステアリン酸の合計量、特にステアリン酸量を少なくし、且つ、パルミチン酸とステアリン酸の比率を一定範囲とすれば、斯かる油脂の低温での結晶化を抑制できることを見出した。
【０００７】
すなわち、本発明は、次の（１）〜（４）：
（１）油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が４０質量％以上、
（２）油脂を構成する脂肪酸中の炭素数１６の飽和脂肪酸と炭素数１８の飽和脂肪酸の合計含有量が６質量％以下、且つ、炭素数１８の飽和脂肪酸の含有量が３質量％未満、
（３）油脂を構成する脂肪酸における、炭素数１８の飽和脂肪酸（Ｓ）に対する炭素数１６の飽和脂肪酸（Ｐ）の含有質量比［（Ｐ）／（Ｓ）］が０．１以上３．５未満、及び
（４）ジアシルグリセロールの含有量が２５質量％以上
を満たす油脂組成物を提供するものである。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、α−リノレン酸とジアシルグリセロールの含有量が高く、生理効果に優れるものでありながら、低温下で白濁や沈殿を生じ難く、外観が良好な油脂組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明の油脂組成物は、次の（１）〜（４）を満たす。
（１）油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が４０質量％以上、
（２）油脂を構成する脂肪酸中の炭素数１６の飽和脂肪酸と炭素数１８の飽和脂肪酸の合計含有量が６質量％以下、且つ、炭素数１８の飽和脂肪酸の含有量が３質量％未満、
（３）油脂を構成する脂肪酸における、炭素数１８の飽和脂肪酸（Ｓ）に対する炭素数１６の飽和脂肪酸（Ｐ）の含有質量比［（Ｐ）／（Ｓ）］が０．１以上３．５未満、及び
（４）ジアシルグリセロールの含有量が２５質量％以上
本発明において、油脂は、モノアシルグリセロール、ジアシルグリセロール及びトリアシルグリセロールのいずれか１種以上を含むものである。油脂の種類に特に制限はなく、食用油脂として使用できるものであれば何れでもよい。
【００１０】
本発明において、油脂組成物中の油脂の含有量は、使用性の点から、好ましくは９０質量％（以下、単に「％」とする）以上、より好ましくは９５％以上であり、また、好ましくは１００％以下である。油脂組成物中の油脂の含有量は、好ましくは９０％以上１００％以下であり、より好ましくは９５％以上１００％以下である。
【００１１】
本発明において、油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量は４０％以上であるが、生理効果の点から、好ましくは４５％以上、より好ましくは５０％以上、更に好ましくは５２％以上、更に好ましくは５５％以上であり、また、酸化安定性の点から、好ましくは８０％以下、より好ましくは７０％以下、更に好ましくは６０％以下である。
油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量は、４０％以上８０％以下、好ましくは４５％以上８０％以下、より好ましくは５０％以上８０％以下、より好ましくは５０％以上７０％以下、更に好ましくは５２％以上７０％以下、更に好ましくは５５％以上７０％以下、更に好ましくは５５％以上６０％以下である。なお、本明細書における脂肪酸量は遊離脂肪酸換算量である。
【００１２】
α−リノレン酸は、シス型であることが生理効果の点、酸化安定性の点、安全性の点から好ましい。
油脂を構成する脂肪酸中のシス型α−リノレン酸の含有量は、同様の点から、好ましくは３５％以上、より好ましくは４０％以上、更に好ましくは４５％以上、更に好ましくは４７％以上、更に好ましくは５０％以上であり、また、好ましくは８０％以下、より好ましくは６８％以下、より好ましくは６２％以下、更に好ましくは５８％以下である。
油脂を構成する脂肪酸中のシス型α−リノレン酸の含有量は、好ましくは３５％以上８０％以下、より好ましくは４０％以上８０％以下、更に好ましくは４５％以上８０％以下、更に好ましくは４７％以上６８％以下、更に好ましくは４７％以上６２％以下、より好ましくは５０％以上５８％以下である。
【００１３】
本発明において、油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量は６．０％以下であるが、耐冷性を良好にする点から、好ましくは５．５％以下、より好ましくは５．０％以下、更に好ましくは４．５％以下、更に好ましくは４．０％以下である。また、工業的な生産性の点から、好ましくは０．５％以上である。
油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量は、好ましくは０．５％以上６．０％以下、更に好ましくは０．５％以上５．５％以下、更に好ましくは０．５％以上５．０％以下、更に好ましくは０．５％以上４．５％以下、更に好ましくは０．５％以上４．０％以下である。
飽和脂肪酸の種類は特に限定されないが、好ましくは炭素数１４〜２４の飽和脂肪酸、より好ましくは炭素数１６〜２２の飽和脂肪酸、更に好ましくは炭素数１６、１８の飽和脂肪酸である。
【００１４】
本発明において、飽和脂肪酸中の炭素数１６の飽和脂肪酸と炭素数１８の飽和脂肪酸の合計含有量は９０％以上が好ましく、９５％以上がより好ましく、１００％がより好ましい。
【００１５】
本発明において、油脂を構成する脂肪酸中の炭素数１６の飽和脂肪酸と炭素数１８の飽和脂肪酸の合計含有量は６％以下であるが、耐冷性を良好にする点から、好ましくは５．５％以下、より好ましくは５．０％以下、更に好ましくは４．５％以下、更に好ましくは４．０％以下である。また、工業的な生産性の点から、好ましくは０．５％以上、より好ましくは１％以上である。
油脂を構成する脂肪酸中の炭素数１６の飽和脂肪酸と炭素数１８の飽和脂肪酸の合計含有量は、好ましくは０．５％以上６．０％以下、更に好ましくは０．５％以上５．５％以下、更に好ましくは０．５％以上５．０％以下、更に好ましくは０．５％以上４．５％以下、更に好ましくは０．５％以上４．０％以下、更に好ましくは１％以上４．０％以下である。
【００１６】
本発明においては、特に炭素数１８の飽和脂肪酸を低減することで、耐冷性を良好とすることができる。
本発明において、油脂を構成する脂肪酸中の炭素数１８の飽和脂肪酸の含有量は３％未満であるが、耐冷性を良好にする点から、好ましくは２．５％以下、更に好ましくは２．０％以下、更に好ましくは１．５％以下である。また、工業的な生産性の点から、好ましくは０．２％以上である。
油脂を構成する脂肪酸中の炭素数１８の飽和脂肪酸の含有量は、好ましくは０．２％以上３．０％未満、より好ましくは０．２％以上２．５％以下、更に好ましくは０．２％以上２．０％以下、更に好ましくは０．２％以上１．５％以下である。
【００１７】
また、炭素数１８の飽和脂肪酸（Ｓ）に対する炭素数１６の飽和脂肪酸（Ｐ）の含有質量比［（Ｐ）／（Ｓ）］の比率を一定範囲とすることで、５℃のみならず、０℃での低温耐性を向上させ、より耐冷性を良好とすることができる。
本発明において、油脂を構成する脂肪酸における、炭素数１８の飽和脂肪酸（Ｓ）に対する炭素数１６の飽和脂肪酸（Ｐ）の含有質量比［（Ｐ）／（Ｓ）］は０．１以上３．５未満であるが、耐冷性を良好にする点から、好ましくは０．２以上、より好ましくは０．３以上、より好ましくは０．４以上であり、また、工業的な生産性の点から、好ましくは３．２以下であり、より好ましくは３．０以下である。
油脂を構成する脂肪酸における、炭素数１８の飽和脂肪酸（Ｓ）に対する炭素数１６の飽和脂肪酸（Ｐ）の含有質量比［（Ｐ）／（Ｓ）］は、好ましくは０．２以上３．５未満、より好ましくは０．３以上３．５未満、更に好ましくは０．３以上３．２以下であり、更に好ましくは０．４以上３．０以下である。
【００１８】
油脂を構成する脂肪酸中の炭素数１６の飽和脂肪酸の含有量は、生理効果の点、耐冷性を良好にする点から、好ましくは４．６％以下、より好ましくは４．３％以下、更に好ましくは３．６％以下、更に好ましくは３．０％以下である。また、工業的な生産性の点から、好ましくは０．５％以上である。
油脂を構成する脂肪酸中の炭素数１６の飽和脂肪酸の含有量は、好ましくは０．５％以上４．６％以下、更に好ましくは０．５％以上４．３％以下、更に好ましくは０．５％以上３．６％以下、更に好ましくは０．５％以上３．０％以下である。
【００１９】
油脂を構成する残余の構成脂肪酸としては、炭素数１４〜２４、好ましくは炭素数１６〜２２の不飽和脂肪酸が挙げられる。
なかでも、油脂を構成する脂肪酸中のリノール酸（Ｃ１８：２）の含有量は、工業的生産性の点から、好ましくは５％以上、より好ましくは１０％以上であり、また、好ましくは４０％以下、より好ましくは３０％以下、更に好ましくは２０％以下である。
油脂を構成する脂肪酸中のリノール酸の含有量は、好ましくは５％以上４０％以下、より好ましくは５％以上３０％以下、更に好ましくは１０％以上２０％以下である。
【００２０】
また、油脂を構成する脂肪酸中のオレイン酸（Ｃ１８：１）の含有量は、工業的生産性の点から、好ましくは１０％以上であり、また、好ましくは５０％以下、より好ましくは４０％以下、更に好ましくは３０％以下である。
油脂を構成する脂肪酸中のオレイン酸の含有量は、好ましくは１０％以上５０％以下、より好ましくは１０％以上４０％以下、更に好ましくは１０％以上３０％以下である。
【００２１】
本発明の油脂組成物は、ジアシルグリセロールを２５％以上含有する。ジアシルグリセロールの濃度が高濃度になるほど、低温下で結晶が析出して白濁や沈殿を生じやすい傾向があるため、ジアシルグリセロールを高含有する油脂に本発明を適用するのが好ましい。油脂組成物中のジアシルグリセロールの含有量は、効果を有効に発現する点、生理効果の点から、好ましくは３０％以上、より好ましくは５０％以上、更に好ましくは５５％以上、更に好ましくは６０％以上、更に好ましくは６５％以上、更に好ましくは７０％以上、更に好ましくは８０％以上、更に好ましくは８３％以上、更に好ましくは８５％以上であり、また、好ましくは９６％以下、より好ましくは９５％以下、更に好ましくは９４％以下である。
油脂組成物中のジアシルグリセロールの含有量は、好ましくは２５％以上９６％以下、より好ましくは３０％以上９６％以下、更に好ましくは５０％以上９５％以下、更に好ましくは５５％以上９５％以下、更に好ましくは６０％以上９５％以下、更に好ましくは６５％以上９４％以下、更に好ましくは７０％以上９４％以下、更に好ましくは８０％以上９４％以下、更に好ましくは８３％以上９４％以下、更に好ましくは８５％以上９４％以下である。
また、耐冷性を良好にする点と油脂の工業的生産性の点においては、油脂組成物中のジアシルグリセロールの含有量は、好ましくは２５％以上７０％未満、より好ましくは２５％以上６０％以下、更に好ましくは２５％以上５５％以下である。
【００２２】
本発明の油脂組成物は、トリアシルグリセロールを含有するのが好ましく、その含有量は、油脂の工業的生産性の点から、好ましくは１％以上、より好ましくは２％以上、更に好ましくは５％以上であり、また、好ましくは７５％以下、より好ましくは７２％以下、より好ましくは５０％以下、より好ましくは２５％以下である。
油脂組成物中のトリアシルグリセロールの含有量は、好ましくは１％以上７５％以下、より好ましくは２％以上７５％以下、更に好ましくは２％以上７２％以下、更に好ましくは５％以上５０％以下、更に好ましくは５％以上２５％以下である。
油脂組成物中のモノアシルグリセロールの含有量は、風味、油脂の工業的生産性の点から、好ましくは３％以下であり、より好ましくは２％以下、更に好ましくは１％以下であり、また、好ましくは０％超である。油脂組成物中のモノアシルグリセロールの含有量は、０％でもよい。
油脂組成物中の遊離脂肪酸又はその塩の含有量は、風味の点から、好ましくは３％以下、より好ましくは２％以下、更に好ましくは１％以下であり、また、好ましくは０％超である。油脂組成物中の遊離脂肪酸又はその塩の含有量は、０％でもよい。
トリアシルグリセロール、ジアシルグリセロール及びモノアシルグリセロールの脂肪酸組成は同じであることが、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
【００２３】
本発明の油脂組成物は、α−リノレン酸とジアシルグリセロールの生理効果を発揮させ、且つ低温下で白濁や沈殿が生じるのを抑えて、外観を良好とする観点から、
次の（１）〜（４）：
（１）油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が５０〜７０％、
（２）油脂を構成する脂肪酸中の炭素数１６の飽和脂肪酸と炭素数１８の飽和脂肪酸の合計含有量が１〜６％、且つ、炭素数１８の飽和脂肪酸の含有量が０．２％以上３．０％未満、
（３）油脂を構成する脂肪酸における、炭素数１８の飽和脂肪酸（Ｓ）に対する炭素数１６の飽和脂肪酸（Ｐ）の含有質量比［（Ｐ）／（Ｓ）］が０．１以上３．５未満、及び
（４）ジアシルグリセロールの含有量が２５％以上
を満たし、さらに次の（５）〜（９）のうち少なくとも１つを満たす油脂組成物であることが好ましい。
（５）油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量が１〜６％である。
（６）油脂を構成する脂肪酸中のリノール酸の含有量が１０〜２０％である。
（７）油脂を構成する脂肪酸中のオレイン酸の含有量が１０〜３０％である。
（８）トリアシルグリセロールの含有量が５〜７２％である。
（９）モノアシルグリセロールの含有量が１％以下である。
また、同様の観点から、本発明の油脂組成物は、
次の（１）〜（４）：
（１）油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が５０〜７０％、
（２）油脂を構成する脂肪酸中の炭素数１６の飽和脂肪酸と炭素数１８の飽和脂肪酸の合計含有量が１〜５．５％、且つ、炭素数１８の飽和脂肪酸の含有量が０．２〜２．５％、
（３）油脂を構成する脂肪酸における、炭素数１８の飽和脂肪酸（Ｓ）に対する炭素数１６の飽和脂肪酸（Ｐ）の含有質量比［（Ｐ）／（Ｓ）］が０．２以上３．５未満、及び
（４）ジアシルグリセロールの含有量が７０〜９４％
を満たし、さらに次の（５）〜（９）のうち少なくとも１つを満たす油脂組成物であることがより好ましい。
（５）油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量が１〜５．５％である。
（６）油脂を構成する脂肪酸中のリノール酸の含有量が１０〜２０％である。
（７）油脂を構成する脂肪酸中のオレイン酸の含有量が１０〜３０％である。
（８）トリアシルグリセロールの含有量が５〜２５％である。
（９）モノアシルグリセロールの含有量が１％以下である。
また、同様の観点から、本発明の油脂組成物は、
次の（１）〜（４）：
（１）油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が５５〜７０％、
（２）油脂を構成する脂肪酸中の炭素数１６の飽和脂肪酸と炭素数１８の飽和脂肪酸の合計含有量が１〜４％、且つ、炭素数１８の飽和脂肪酸の含有量が０．２〜１．５％、
（３）油脂を構成する脂肪酸における、炭素数１８の飽和脂肪酸（Ｓ）に対する炭素数１６の飽和脂肪酸（Ｐ）の含有質量比［（Ｐ）／（Ｓ）］が１〜２．５、及び
（４）ジアシルグリセロールの含有量が７０〜９４％
を満たし、さらに次の（５）〜（９）のうち少なくとも１つを満たす油脂組成物であることがより更に好ましい。
（５）油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量が１〜４％である。
（６）油脂を構成する脂肪酸中のリノール酸の含有量が１０〜２０％である。
（７）油脂を構成する脂肪酸中のオレイン酸の含有量が１０〜３０％である。
（８）トリアシルグリセロールの含有量が５〜２５％である。
（９）モノアシルグリセロールの含有量が１％以下である。
また、α−リノレン酸とジアシルグリセロールの生理効果を発揮させ、且つ低温下で白濁や沈殿が生じるのを抑えて、外観を良好とする観点と、油脂の工業的生産性の観点から、本発明の油脂組成物は、
次の（１）〜（４）：
（１）油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が５５〜７０％、
（２）油脂を構成する脂肪酸中の炭素数１６の飽和脂肪酸と炭素数１８の飽和脂肪酸の合計含有量が０．５〜６％、且つ、炭素数１８の飽和脂肪酸の含有量が０．２％以上３％未満、
（３）油脂を構成する脂肪酸における、炭素数１８の飽和脂肪酸（Ｓ）に対する炭素数１６の飽和脂肪酸（Ｐ）の含有質量比［（Ｐ）／（Ｓ）］が０．４〜３．０、及び
（４）ジアシルグリセロールの含有量が２５％以上７０％未満
を満たし、さらに次の（５）〜（９）のうち少なくとも１つを満たす油脂組成物であることが好ましい。
（５）油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量が０．５〜６％である。
（６）油脂を構成する脂肪酸中のリノール酸の含有量が１０〜２０％である。
（７）油脂を構成する脂肪酸中のオレイン酸の含有量が１０〜３０％である。
（８）トリアシルグリセロールの含有量が２０〜７２％である。
（９）モノアシルグリセロールの含有量が１％以下である。
【００２４】
本発明の油脂組成物は、ジアシルグリセロールを含有する油脂から調製することができる。必要に応じて通常の食用油脂を配合してもよい。
ジアシルグリセロールを含有する油脂は、油脂由来の脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応、油脂とグリセリンとのエステル交換反応（グリセロリシス）等により得ることができる。
エステル化反応とグリセロリシス反応は、アルカリ金属又はその合金、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酸化物や水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシド等の化学触媒を用いる化学法と、リパーゼ等の酵素を用いる酵素法とに大別される。
なかでも、脂肪酸組成を制御する点から、後述する油脂由来の分別脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応が好ましい。
【００２５】
本発明において、油脂（食用油脂）は、植物性油脂、動物性油脂のいずれでもよい。例えば、大豆油、菜種油、サフラワー油、米油、コーン油、ヒマワリ油、綿実油、オリーブ油、ゴマ油、落花生油、ハトムギ油、小麦胚芽油、シソ油、アマニ油、エゴマ油、チアシード油、サチャインチ油、クルミ油、キウイ種子油、サルビア種子油、ブドウ種子油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、カボチャ種子油、椿油、茶実油、ボラージ油、パーム油、パームオレイン、パームステアリン、やし油、パーム核油、カカオ脂、サル脂、シア脂、藻油等の植物性油脂；魚油、ラード、牛脂、バター脂等の動物性油脂；あるいはそれらのエステル交換油、水素添加油、分別油等の油脂類を挙げることができる。
なかでも、使用性の点から、植物性油脂を用いるのが好ましく、更に低温耐性に優れた液状油脂を用いるのが好ましく、更にα−リノレン酸を豊富に含むシソ油、アマニ油、エゴマ油、チアシード油及びサチャインチ油から選ばれる少なくとも１種の油脂を用いるのが好ましい。なお、液状油脂とは、基準油脂分析試験法２．３．８−２７による冷却試験を実施した場合、２０℃で液状である油脂をいう。
【００２６】
油脂由来の脂肪酸は、油脂を加水分解して得ることができる。油脂を加水分解する方法としては、高温高圧分解法と酵素分解法が挙げられる。高温高圧分解法とは、油脂に水を加えて、高温、高圧の条件で反応することにより、脂肪酸とグリセリンを得る方法である。また、酵素分解法とは、油脂に水を加えて、油脂加水分解酵素を触媒として用い、低温の条件で反応することにより、脂肪酸とグリセリンを得る方法である。
加水分解反応は、常法に従って行うことができる。
【００２７】
油脂の加水分解後は、加水分解反応物を分別して固体を除去することが好ましい。分別方法としては、溶剤分別法、自然分別法（ドライ分別法）、湿潤剤分別法が挙げられる。
析出した固体の除去手段としては、静置分離、濾過、遠心分離、脂肪酸に湿潤剤水溶液を混合し分離する方法等が挙げられる。
【００２８】
油脂由来の脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応は、酵素法により温和な条件で行うのが風味等の点で優れており好ましい。
酵素の使用量は、酵素の活性を考慮して適宜決定することができるが、反応速度を向上する点から、固定化酵素を使用する場合は、エステル化反応原料の合計量１００質量部に対して、好ましくは１〜３０質量％、より好ましくは２〜２０質量％である。
エステル化反応の反応温度は、反応速度を向上する点、酵素の失活を抑制する点から、好ましくは０〜１００℃、より好ましくは２０〜８０℃、更に好ましくは３０〜６０℃である。また、反応時間は、工業的な生産性の点から、好ましくは１５時間以内、より好ましくは１〜１２時間、更に好ましくは２〜１０時間である。
脂肪酸とグリセリンとの接触手段としては、浸漬、攪拌、固定化リパーゼを充填したカラムにポンプ等で通液する方法等が挙げられる。
【００２９】
エステル化反応の後は、通常油脂に対して用いられる精製工程を行ってもよい。具体的には、蒸留処理、酸処理、水洗、脱色、脱臭等の工程を挙げることができる。
【００３０】
本発明の油脂組成物は、酸化安定性の点から、抗酸化剤を含有することが好ましい。
油脂組成物中の抗酸化剤の含有量は、風味、酸化安定性、着色抑制等の点から、好ましくは０.００５％以上１．０％以下、より好ましくは０.０４％以上０．７５％以下、更に好ましくは０.０８％以上０．５％以下である。
抗酸化剤としては、食品に使用するものであれば特に制限はないが、天然抗酸化剤、レシチン、トコフェロール、アスコルビルパルミテート、アスコルビルステアレート、ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）及びブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）等から選ばれる少なくとも１種が好ましい。
【００３１】
本発明の油脂組成物は、一般の食用油脂と同様に使用でき、油脂を用いた各種飲食品や飼料に応用することができる。飲食品としては、通常の飲食品の他、例えば、α−リノレン酸やジアシルグリセロールの生理効果を標榜した特定保健用食品、機能性表示食品等が挙げられる。
飲食品の形態としては、固形、半固形又は液状であり得、例えば、飲料、油中水型油脂含有食品、水中油型油脂含有食品、ベーカリー食品、菓子、冷凍食品、レトルト食品、さらには、錠剤、カプセル剤、トローチ剤等の栄養補給用組成物が挙げられる。
飼料としては、牛、豚等に用いる家畜用飼料、ウサギ、マウス等に用いる小動物用飼料、ウナギ、エビ等に用いる魚介類用飼料、犬、猫等に用いるペットフード等が挙げられる。
【００３２】
上述した実施形態に関し、本発明は以下の油脂組成物を開示する。
【００３３】
＜１＞次の（１）〜（４）：
（１）油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が４０質量％以上、
（２）油脂を構成する脂肪酸中の炭素数１６の飽和脂肪酸と炭素数１８の飽和脂肪酸の合計含有量が６質量％以下、且つ、炭素数１８の飽和脂肪酸の含有量が３質量％未満、
（３）油脂を構成する脂肪酸における、炭素数１８の飽和脂肪酸（Ｓ）に対する炭素数１６の飽和脂肪酸（Ｐ）の含有質量比［（Ｐ）／（Ｓ）］が０．１以上３．５未満、及び
（４）ジアシルグリセロールの含有量が２５質量％以上
を満たす油脂組成物。
【００３４】
＜２＞油脂組成物中の油脂の含有量が、好ましくは９０質量％以上、より好ましくは９５質量％以上であり、また、好ましくは１００質量％以下であり、また、好ましくは９０質量％以上１００質量％以下であり、より好ましくは９５質量％以上１００質量％以下である＜１＞に記載の油脂組成物。
＜３＞油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が、好ましくは４５質量％以上、より好ましくは５０質量％以上、更に好ましくは５２質量％以上、更に好ましくは５５質量％以上であり、また、好ましくは８０質量％以下、より好ましくは７０質量％以下、更に好ましくは６０質量％以下であり、また、好ましくは４０質量％以上８０質量％以下、より好ましくは４５質量％以上８０質量％以下、より好ましくは５０質量％以上８０質量％以下、更に好ましくは５０質量％以上７０質量％以下、更に好ましくは５２質量％以上７０質量％以下、更に好ましくは５５質量％以上７０質量％以下、更に好ましくは５５質量％以上６０質量％以下である＜１＞又は＜２＞に記載の油脂組成物。
＜４＞油脂を構成する脂肪酸中のシス型α−リノレン酸の含有量が、好ましくは３５質量％以上、より好ましくは４０質量％以上、更に好ましくは４５質量％以上、更に好ましくは４７質量％以上、更に好ましくは５０質量％以上であり、また、好ましくは８０質量％以下、より好ましくは６８質量％以下、より好ましくは６２質量％以下、更に好ましくは５８質量％以下であり、また、好ましくは３５質量％以上８０質量％以下、より好ましくは４０質量％以上８０質量％以下、更に好ましくは４５質量％以上８０質量％以下、更に好ましくは４７質量％以上６８質量％以下、更に好ましくは４７質量％以上６２質量％以下、より好ましくは５０質量％以上５８質量％以下である＜１＞〜＜３＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜５＞油脂を構成する脂肪酸中の炭素数１６の飽和脂肪酸と炭素数１８の飽和脂肪酸の合計含有量が、好ましくは５．５質量％以下、より好ましくは５．０質量％以下、更に好ましくは４．５質量％以下、更に好ましくは４．０質量％以下であり、また、好ましくは０．５質量％以上、より好ましくは１質量％以上であり、また、好ましくは０．５質量％以上６．０質量％以下、更に好ましくは０．５質量％以上５．５質量％以下、更に好ましくは０．５質量％以上５．０質量％以下、更に好ましくは０．５質量％以上４．５質量％以下、更に好ましくは０．５質量％以上４．０質量％以下、更に好ましくは１質量％以上４．０質量％以下である＜１＞〜＜４＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜６＞油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量が、好ましくは６質量％以下、より好ましくは０．５質量％以上６．０質量％以下、更に好ましくは０．５質量％以上５．５質量％以下、更に好ましくは０．５質量％以上５．０質量％以下、更に好ましくは０．５質量％以上４．５質量％以下、更に好ましくは０．５質量％以上４．０質量％以下である＜１＞〜＜５＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜７＞油脂を構成する脂肪酸中の炭素数１８の飽和脂肪酸の含有量が、好ましくは２．５質量％以下、更に好ましくは２．０質量％以下、更に好ましくは１．５質量％以下であり、また、好ましくは０．２質量％以上であり、また、好ましくは０．２質量％以上３．０質量％未満、より好ましくは０．２質量％以上２．５質量％以下、更に好ましくは０．２質量％以上２．０質量％以下、更に好ましくは０．２質量％以上１．５質量％以下である＜１＞〜＜６＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜８＞油脂を構成する脂肪酸における、炭素数１８の飽和脂肪酸（Ｓ）に対する炭素数１６の飽和脂肪酸（Ｐ）の含有質量比［（Ｐ）／（Ｓ）］が、好ましくは０．２以上、より好ましくは０．３以上、より好ましくは０．４以上であり、また、好ましくは３．２以下、より好ましくは３．０以下であり、また、好ましくは０．２以上３．５未満、より好ましくは０．３以上３．５未満、更に好ましくは０．３以上３．２以下であり、更に好ましくは０．４以上３．０以下である＜１＞〜＜７＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜９＞油脂を構成する脂肪酸中の炭素数１６の飽和脂肪酸の含有量が、好ましくは４．６質量％以下、より好ましくは４．３質量％以下、更に好ましくは３．６質量％以下、更に好ましくは３．０質量％以下であり、また、好ましくは０．５質量％以上であり、また、好ましくは０．５質量％以上４．６質量％以下、更に好ましくは０．５質量％以上４．３質量％以下、更に好ましくは０．５質量％以上３．６質量％以下、更に好ましくは０．５質量％以上３．０質量％以下である＜１＞〜＜８＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜１０＞油脂を構成する脂肪酸中のリノール酸の含有量が、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上であり、また、好ましくは４０質量％以下、より好ましくは３０質量％以下、更に好ましくは２０質量％以下であり、また、好ましくは５質量％以上４０質量％以下、より好ましくは５質量％以上３０質量％以下、更に好ましくは１０質量％以上２０質量％以下である＜１＞〜＜９＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜１１＞油脂を構成する脂肪酸中のオレイン酸の含有量が、好ましくは１０質量％以上であり、また、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下、更に好ましくは３０質量％以下であり、また、好ましくは１０質量％以上５０質量％以下、より好ましくは１０質量％以上４０質量％以下、更に好ましくは１０質量％以上３０質量％以下である＜１＞〜＜１０＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜１２＞油脂組成物中のジアシルグリセロールの含有量が、好ましくは３０質量％以上、より好ましくは５０質量％以上、更に好ましくは５５質量％以上、更に好ましくは６０質量％以上、更に好ましくは６５質量％以上、更に好ましく７０質量％以上、更に好ましくは８０質量％以上、更に好ましくは８３質量％以上、更に好ましくは８５質量％以上であり、また、好ましくは９６質量％以下、より好ましくは９５質量％以下、更に好ましくは９４質量％以下であり、また、好ましくは２５質量％以上９６質量％以下、より好ましくは３０質量％以上９６質量％以下、更に好ましくは５０質量％以上９５質量％以下、更に好ましくは５５質量％以上９５質量％以下、更に好ましくは６０質量％以上９５質量％以下、更に好ましくは６５質量％以上９４質量％以下、更に好ましくは７０質量％以上９４質量％以下、更に好ましくは８０質量％以上９４質量％以下、更に好ましくは８３質量％以上９４質量％以下、更に好ましくは８５質量％以上９４質量％以下である＜１＞〜＜１１＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜１３＞油脂組成物中のトリアシルグリセロールの含有量が、好ましくは１質量％以上、より好ましくは２質量％以上、更に好ましくは５質量％以上であり、また、好ましくは７５質量％以下、より好ましくは７２質量％以下、より好ましくは５０質量％以下、更に好ましくは２５質量％以下であり、また、好ましくは１質量％以上７５質量％以下、より好ましくは２質量％以上７５質量％以下、更に好ましくは２質量％以上７２質量％以下、更に好ましくは５質量％以上５０質量％以下、更に好ましくは５質量％以上２５質量％以下である＜１＞〜＜１２＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜１４＞油脂組成物中のモノアシルグリセロールの含有量は、風味、油脂の工業的生産性の点から、好ましくは３質量％以下、より好ましくは２質量％以下、更に好ましくは１質量％以下であり、また、好ましくは０質量％超であり、また、好ましくは０質量％である＜１＞〜＜１３＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜１５＞油脂組成物中の遊離脂肪酸又はその塩の含有量が、好ましくは３質量％以下、より好ましくは２質量％以下、更に好ましくは１質量％以下であり、また、好ましくは０質量％超であり、また、好ましくは０質量％である＜１＞〜＜１４＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜１６＞好ましくは油脂由来の分別脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応油を含有する＜１＞〜＜１５＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜１７＞分別脂肪酸が、好ましくはシソ油、アマニ油、エゴマ油、チアシード油及びサチャインチ油から選ばれる少なくとも１種の油脂に由来する＜１６＞に記載の油脂組成物。
＜１８＞好ましくは抗酸化剤、より好ましくは天然抗酸化剤、レシチン、トコフェロール、アスコルビルパルミテート、アスコルビルステアレート、ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）及びブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）から選ばれる少なくとも１種の抗酸化剤を含有する＜１＞〜＜１７＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜１９＞油脂組成物中の抗酸化剤の含有量が、好ましくは０.００５質量％以上１．０質量％以下、より好ましくは０.０４質量％以上０．７５質量％以下、更に好ましくは０.０８質量％以上０．５質量％以下である＜１８＞に記載の油脂組成物。
＜２０＞＜１＞〜＜１９＞のいずれか１に記載の油脂組成物を含有する飲食品。
＜２１＞＜１＞〜＜１９＞のいずれか１に記載の油脂組成物を含有する飼料。
＜２２＞次の（１）〜（４）：
（１）油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が５０質量％以上７０質量％以下 、
（２）油脂を構成する脂肪酸中の炭素数１６の飽和脂肪酸と炭素数１８の飽和脂肪酸の合計含有量が１質量％以上６質量％以下、且つ、炭素数１８の飽和脂肪酸の含有量が０．２質量％以上３．０質量％未満、
（３）油脂を構成する脂肪酸における、炭素数１８の飽和脂肪酸（Ｓ）に対する炭素数１６の飽和脂肪酸（Ｐ）の含有質量比［（Ｐ）／（Ｓ）］が０．１以上３．５未満、及び
（４）ジアシルグリセロールの含有量が２５質量％以上
を満たす油脂組成物。
＜２３＞油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量が１質量％以上６質量％以下である＜２２＞記載の油脂組成物。
＜２４＞油脂を構成する脂肪酸中のリノール酸の含有量が１０質量％以上２０質量％以下である＜２２＞又は＜２３＞記載の油脂組成物。
＜２５＞油脂を構成する脂肪酸中のオレイン酸の含有量が１０質量％以上３０質量％以下である＜２２＞〜＜２４＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜２６＞油脂組成物中のトリアシルグリセロールの含有量が５質量％以上７２質量％以下である＜２２＞〜＜２５＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜２７＞油脂組成物中のモノアシルグリセロールの含有量が１質量％以下である＜２２＞〜＜２６＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜２８＞油脂由来の分別脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応油を含有する＜２２＞〜＜２７＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜２９＞分別脂肪酸がアマニ油及び／又はエゴマ油に由来する＜２８＞記載の油脂組成物。
＜３０＞＜２２＞〜＜２９＞のいずれか１に記載の油脂組成物を含有する飲食品。
＜３１＞＜２２＞〜＜２９＞のいずれか１に記載の油脂組成物を含有する飼料。
＜３２＞次の（１）〜（４）：
（１）油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が５０質量％以上７０質量％以下 、
（２）油脂を構成する脂肪酸中の炭素数１６の飽和脂肪酸と炭素数１８の飽和脂肪酸の合計含有量が１質量％以上５．５質量％以下、且つ、炭素数１８の飽和脂肪酸の含有量が０．２質量％以上２．５質量％以下、
（３）油脂を構成する脂肪酸における、炭素数１８の飽和脂肪酸（Ｓ）に対する炭素数１６の飽和脂肪酸（Ｐ）の含有質量比［（Ｐ）／（Ｓ）］が０．２以上３．５未満、及び
（４）ジアシルグリセロールの含有量が７０質量％以上９４質量％以下
を満たす油脂組成物。
＜３３＞油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量が１質量％以上５．５質量％以下である＜３２＞記載の油脂組成物。
＜３４＞油脂を構成する脂肪酸中のリノール酸の含有量が１０質量％以上２０質量％以下である＜３２＞又は＜３３＞記載の油脂組成物。
＜３５＞油脂を構成する脂肪酸中のオレイン酸の含有量が１０質量％以上３０質量％以下である＜３２＞〜＜３４＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜３６＞油脂組成物中のトリアシルグリセロールの含有量が５質量％以上２５質量％以下である＜３２＞〜＜３５＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜３７＞油脂組成物中のモノアシルグリセロールの含有量が１質量％以下である＜３２＞〜＜３６＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜３８＞油脂由来の分別脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応油を含有する＜３２＞〜＜３７＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜３９＞分別脂肪酸がアマニ油及び／又はエゴマ油に由来する＜３８＞記載の油脂組成物。
＜４０＞＜３２＞〜＜３９＞のいずれか１に記載の油脂組成物を含有する飲食品。
＜４１＞＜３２＞〜＜３９＞のいずれか１に記載の油脂組成物を含有する飼料。
＜４２＞次の（１）〜（４）：
（１）油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が５５質量％以上７０質量％以下、
（２）油脂を構成する脂肪酸中の炭素数１６の飽和脂肪酸と炭素数１８の飽和脂肪酸の合計含有量が１質量％以上４質量％以下、且つ、炭素数１８の飽和脂肪酸の含有量が０．２質量％以上１．５質量％以下、
（３）油脂を構成する脂肪酸における、炭素数１８の飽和脂肪酸（Ｓ）に対する炭素数１６の飽和脂肪酸（Ｐ）の含有質量比［（Ｐ）／（Ｓ）］が１以上２．５以下、及び
（４）ジアシルグリセロールの含有量が７０質量％以上９４質量％以下
を満たす油脂組成物。
＜４３＞油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量が１質量％以上４質量％以下である＜４２＞記載の油脂組成物。
＜４４＞油脂を構成する脂肪酸中のリノール酸の含有量が１０質量％以上２０質量％以下である＜４２＞又は＜４３＞記載の油脂組成物。
＜４５＞油脂を構成する脂肪酸中のオレイン酸の含有量が１０質量％以上３０質量％以下である＜４２＞〜＜４４＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜４６＞油脂組成物中のトリアシルグリセロールの含有量が５質量％以上２５質量％以下である＜４２＞〜＜４５＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜４７＞油脂組成物中のモノアシルグリセロールの含有量が１質量％以下である＜４２＞〜＜４６＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜４８＞油脂由来の分別脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応油を含有する＜４２＞〜＜４７＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜４９＞分別脂肪酸がアマニ油及び／又はエゴマ油に由来する＜４８＞記載の油脂組成物。
＜５０＞＜４２＞〜＜４９＞のいずれか１に記載の油脂組成物を含有する飲食品。
＜５１＞＜４２＞〜＜４９＞のいずれか１に記載の油脂組成物を含有する飼料。
＜５２＞次の（１）〜（４）：
（１）油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が５５質量％以上７０質量％以下、
（２）油脂を構成する脂肪酸中の炭素数１６の飽和脂肪酸と炭素数１８の飽和脂肪酸の合計含有量が０．５質量％以上６質量％以下、且つ、炭素数１８の飽和脂肪酸の含有量が０．２質量％以上３質量％未満、
（３）油脂を構成する脂肪酸における、炭素数１８の飽和脂肪酸（Ｓ）に対する炭素数１６の飽和脂肪酸（Ｐ）の含有質量比［（Ｐ）／（Ｓ）］が０．４以上３．０以下、及び
（４）ジアシルグリセロールの含有量が２５質量％以上７０質量％未満
を満たす油脂組成物。
＜５３＞油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量が０．５質量％以上６質量％以下である＜５２＞記載の油脂組成物。
＜５４＞油脂を構成する脂肪酸中のリノール酸の含有量が１０質量％以上２０質量％以下である＜５２＞又は＜５３＞記載の油脂組成物。
＜５５＞油脂を構成する脂肪酸中のオレイン酸の含有量が１０質量％以上３０質量％以下である＜５２＞〜＜５４＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜５６＞油脂組成物中のトリアシルグリセロールの含有量が２０質量％以上７２質量％以下である＜５２＞〜＜５５＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜５７＞油脂組成物中のモノアシルグリセロールの含有量が１質量％以下である＜５２＞〜＜５６＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜５８＞油脂由来の分別脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応油を含有する＜５２＞〜＜５７＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜５９＞分別脂肪酸がアマニ油及び／又はエゴマ油に由来する＜５８＞記載の油脂組成物。
＜６０＞＜５２＞〜＜５９＞のいずれか１に記載の油脂組成物を含有する飲食品。
＜６１＞＜５２＞〜＜５９＞のいずれか１に記載の油脂組成物を含有する飼料。
【実施例】
【００３５】
〔分析方法〕
（ｉ）油脂のグリセリド組成
ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約１０ｍｇとトリメチルシリル化剤（「シリル化剤ＴＨ」、関東化学製）０．５ｍＬを加え、密栓し、７０℃で１５分間加熱した。これに水１．０ｍＬとヘキサン１．５ｍＬを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー（ＧＬＣ）に供して分析した。
＜ＧＬＣ分析条件＞
（条件）
装置：アジレント６８９０シリーズ（アジレントテクノジー社製）
インテグレーター：ケミステーションＢ  ０２．０１  ＳＲ２（アジレントテクノジー社製）
カラム：ＤＢ−１ｈｔ  １０ｍ×０．２５ｍｍ×０．２μｍ  （Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｊ＆Ｗ社製）
キャリアガス：１．０ｍＬ  Ｈｅ／ｍｉｎ
インジェクター：Ｓｐｌｉｔ（１：５０）、Ｔ＝３４０℃
ディテクター：ＦＩＤ、Ｔ＝３５０℃
オーブン温度：８０℃から１０℃／分で３４０℃まで昇温、１５分間保持
【００３６】
（ii）油脂の構成脂肪酸組成
日本油化学会編「基準油脂分析試験法」中の「脂肪酸メチルエステルの調製法（２．４．１．−１９９６）」に従って脂肪酸メチルエステルを調製し、得られた油脂サンプルを、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｏｉｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｓ．  Ｓｏｃｉｅｔｙ  Ｏｆｆｉｃｉａｌ  Ｍｅｔｈｏｄ  Ｃｅ  １ｆ−９６（ＧＬＣ法）に準拠して測定した。
＜ＧＬＣ分析条件＞
カラム：ＣＰ−ＳＩＬ８８  ５０ｍ×０．２５ｍｍ×０．２μｍ （ＶＡＲＩＡＮ）
キャリアガス：１．０ｍＬ  Ｈｅ／ｍｉｎ
インジェクター：Ｓｐｌｉｔ（１：５０）、Ｔ＝３００℃
ディテクター：ＦＩＤ、Ｔ＝３００℃
オーブン温度：１５０℃５ｍｉｎ保持→１℃／ｍｉｎ昇温→１６０℃５ｍｉｎ保持→２℃／ｍｉｎ昇温→２００℃１０ｍｉｎ保持→１０℃／ｍｉｎ昇温→２２０℃５ｍｉｎ保持
【００３７】
実施例１〜１０及び比較例１〜６
〔油脂組成物の調製〕
アマニ油又はエゴマ油を酵素により加水分解して得た脂肪酸を種々の条件で冷却し、析出した脂肪酸を遠心分離により分別して分別脂肪酸を得た。
分別脂肪酸３００質量部とグリセリン４７質量部とを混合し、イオン交換樹脂に固定化した１，３位選択リパーゼ（ノボザイム社製）を触媒としてエステル化反応を行った。固定化酵素を濾別した後、反応終了品を分子蒸留し、酸処理及び水洗（蒸留水３回）を行い、処理油を得た。処理油を脱臭して油脂組成物Ａ〜Ｐを得た。
【００３８】
油脂組成物Ａ〜Ｐのグリセリド組成及び脂肪酸組成を表１に示す。
【００３９】
【表１】
2018104684.tif 000002
【００４０】
〔低温耐性の評価〕
油脂組成物Ａ〜Ｐをガラスバイアル（ＳＶ−５０、日電理化硝子（株）製）に３０ｇ分注し、蓋をして、５℃又は０℃の冷蔵庫内に１日間静置し、目視にて次に示す基準により結晶の有無を確認した。結果を表２に示す。
【００４１】
３：清澄
２：微量の結晶が析出し、僅かに底面に堆積
１：全体に結晶が析出して白濁又は沈殿
【００４２】
表２のとおり、実施例１〜１０の油脂組成物では、５℃の低温下において清澄の状態を保持し、また、０℃においても結晶化による外観の低下を生じ難かった。
他方、ジアシルグリセロールの濃度が２８％の比較例５の油脂組成物では０℃の時点で全体に結晶が析出して白濁し、ジアシルグリセロールの濃度が５０％以上の比較例６や比較例１の油脂組成物では５℃の時点でも全体に結晶が析出して沈殿が生じた。また、比較例２〜４の油脂組成物も耐冷性に劣った。
【００４３】
【表２】
2018104684.tif 000003