【手続補正書】
【提出日】平成27年3月27日(2015.3.27)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
吸血寄生虫を標的とする抗寄生虫薬として使用するための、式（Ｉ）：
【化１】
2014522378.tif 000001
（式中、
- Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4はそれぞれ炭素原子を表すか、
- Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4の１つが窒素原子を表し、他の３つが炭素原子を表すか、または
- Ｘ1およびＸ4は窒素原子を表し、Ｘ2およびＸ3は炭素原子を表し、
- １７位のＯとＸ10の間の-----結合は、存在しないか、または単結合を表し、
- 結合 ---- は単結合または二重結合を表し、
- Ｘ5はＣＯ、ＣＨ2またはＣＨＯＨを表し、
- Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8、Ｘ9およびＸ10 はそれぞれ炭素原子を表すか、またはそれらの1つが窒素原子を表し、他の４つは炭素原子を表す、
ただし、
i)  Ｏ１７とＸ10との間の-----結合が単結合を表す場合、
Ｃ１／Ｏ１８位の間およびＣ４／Ｏ１７位の間の結合 ---- は単結合であり、
Ｃ１／Ｃ２位およびＣ３／Ｃ４位にある炭素間の結合は二重結合であり、
Ｃ２／Ｃ３位の炭素間の結合は単結合であり、
Ｒは水素原子またはアセチル基を表し、かつ
Ｘ10は窒素原子ではなく、
ii) Ｏ１７とＸ10との間の結合-----が存在しない場合は、
Ｒは存在せず、
Ｃ１／Ｏ１８およびＣ４／Ｏ１７原子間の結合 ---- は二重結合であり、
Ｃ１／Ｃ２位およびＣ３／Ｃ４位の炭素間の結合は単結合であり、
Ｃ２／Ｃ３位の炭素間の結合は二重結合であり、
炭素原子である場合のＸ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、任意に：
- 水素原子、
- ハロゲン原子、
- ヒドロキシ基、
- トリフラート基、
- リン酸基、
- 直鎖または分岐鎖（Ｃ1-Ｃ4）アルキル基、
- 直鎖または分岐鎖（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ基、
- チオ（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ基、
- ペンタフルオロスルファニル基、
- -ＳＣＦ3、
- -ＳＣＨ2Ｆ、
- トリフルオロメチル基、
- トリフルオロメトキシ基
で置換されていてもよく、
Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8、Ｘ9およびＸ10は、Ｏ１７原子とＸ10が単結合で結合し、かつＸ10が４級炭素原子である場合を除いて、任意に：
- 水素原子、
- ハロゲン原子、
- ヒドロキシ基、
- 直鎖または分岐鎖（Ｃ1-Ｃ4）アルキル基、
- 直鎖または分岐鎖（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ基、
- チオ（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ基、
- ペンタフルオロスルファニル基、
- トリフルオロメチル基、
- トリフルオロメトキシ基、
- ジフルオロメトキシ基、
- ジフルオロメチル基、
- -ＣＯＯＨ、
- -ＣＯＯ（Ｃ1-Ｃ4）アルキル基、
- Ｒ1が水素原子または直鎖もしくは分岐鎖（Ｃ1-Ｃ4）アルキル基であり、ｍ＝１、２または３である基、-ＣＯＮＲ1（ＣＨ2)mＣＮ、
- Ｒ1が水素原子または直鎖もしくは分岐鎖（Ｃ1-Ｃ4）アルキル基であり、ｍ＝１、２または３である基、-ＣＳＮＲ1（ＣＨ2）mＣＮ、
- Ｒ1が水素原子または直鎖もしくは分岐鎖（Ｃ1-Ｃ4）アルキル基であり、Ｈｅｔがピリジン-２‐イル基を表し、該基が‐６位のアミノ基または‐５位の-ＣＯＮＨ2基により任意に置換されている基、-ＣＯＮＲ1Ｈｅｔ、
- -ＮＯ2、
- -ＣＮ、
- Ｒ2およびＲ3が水素原子、Ｂｏｃ基および（Ｃ1‐Ｃ4）アルキル基からなる群から選択されるアミノ保護基をそれぞれ表すか、またはＲ2およびＲ3がそれらを有する窒素原子とともにモルホリン、ピペリジンおよびピペラジンからなる群から選択される環状の基を形成し、該環状の基が任意に置換されている基、-ＮＲ2Ｒ3、
- アリール基、あるいは（Ｃ1‐Ｃ4）アルキル基、‐ＮＯ2基、Ｒ4が水素原子および直鎖または分岐鎖（Ｃ1-Ｃ4）アルキル基から選択される‐ＣＯＯＲ4、Ｒ5およびＲ6が水素原子および直鎖または分岐鎖（Ｃ1‐Ｃ4）アルキル基から独立して選択される-ＮＲ5Ｒ6からなる群から選択される1つ以上の置換基により置換されたアリール基、
- 直鎖もしくは分岐鎖（Ｃ1-Ｃ4）アルキル基、-ＣＯＯＣＨ2ＣＨ3、または基
【化２】
2014522378.tif 000002
からなる群から選択される1つ以上の置換基により任意に置換された、モルホリニル基、ピペリジニル基またはピペラジニル基からなる群から選択される複素環式基
で置換されていてもよいものとする）
で表される化合物またはそれらの薬理学的に許容される誘導体、
ただし、吸血寄生虫がPlasmodiumであり、かつＸ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4が全て炭素原子であるか、またはＸ1が窒素原子で、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4が全て炭素原子である場合、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8、Ｘ9およびＸ10の少なくとも１つは窒素原子を表す。
【請求項２】
式（Ｉａ）：
【化３】
2014522378.tif 000003
（式中、
- Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4はそれぞれ炭素原子を表すか、
- Ｘ1は炭素原子を表し、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4の１つは窒素原子を表し、他の２つは炭素原子を表すか、または
- Ｘ1およびＸ4は窒素原子を表し、Ｘ2およびＸ4は炭素原子を表し、
- Ｘ5はＣＯ、ＣＨ2またはＣＨＯＨを表し、
Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8、Ｘ9およびＸ10 はそれぞれ炭素原子を表すか、またはそれらの1つが窒素原子を表し、他の4つは炭素原子を表す、
ただし、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8、Ｘ9およびＸ10がそれぞれ炭素である場合は、それらは請求項１と同様に置換されていてもよく、
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4がそれぞれ炭素原子を表すか、またはＸ1が窒素原子を表す場合は、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8、Ｘ9およびＸ10の少なくとも1つは窒素原子を表し、
また、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4がそれぞれ非置換炭素原子を表し、Ｘ5がＣＨ2を表す場合は、Ｘ7およびＸ9は窒素原子を表さない）
で表される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
以下からなる群：
【化４−１】
2014522378.tif 000004
【化４−２】
2014522378.tif 000005
【化４−３】
2014522378.tif 000006
（式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は、それぞれ
- 水素原子、
- ハロゲン原子、
- ヒドロキシ基、
- トリフラート基、
- リン酸基、
- 直鎖または分岐鎖（Ｃ1-Ｃ4）アルキル基、
- 直鎖または分岐鎖（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ基、
- チオ（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ基、
- ペンタフルオロスルファニル基、
- -ＳＣＦ3、
- -ＳＣＨ2Ｆ、
- トリフルオロメチル基または
- トリフルオロメトキシ基
を表し、
Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8、Ｘ9およびＸ10は、請求項２で定義されたとおりであり、
ただし、式（Ｉａ１）または式（Ｉａ６）の化合物では、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8、Ｘ9およびＸ10の少なくとも1つは窒素原子を表す）
から選択される、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
式（Ｉｂ）：
【化５】
2014522378.tif 000007
（式中、
- Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4はそれぞれ炭素原子を表すか、
- または、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4の１つが窒素原子を表し、他の３つが炭素原子を表すか、
- または、Ｘ1およびＸ4は窒素原子を表し、Ｘ2およびＸ3は炭素原子を表し、
Ｘ5はＣＯ、ＣＨ2またはＣＨＯＨを表し、
Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8、Ｘ9およびＸ10はそれぞれ炭素原子を表すか、またはＸ6、Ｘ7、Ｘ8およびＸ9の1つが窒素原子を表し、他の４つが炭素原子を表し、
Ｒは水素原子またはアセチル基を表し、
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8およびＸ9が炭素原子の場合、それらは請求項１と同様に置換されていてもよい）
で表される、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
請求項２に記載の式（Ｉａ）または請求項４に記載の式（Ｉｂ）の化合物、またはそれらの薬学的に許容される塩を含む医薬組成物。
【請求項６】
吸血寄生虫を標的とする抗寄生虫薬としての使用するための、請求項５に記載の医薬組成物。
【請求項７】
式（Ｉ）：
【化６】
2014522378.tif 000008
（式中、
- Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4はそれぞれ炭素原子を表すか、
- Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4の１つが窒素原子を表し、他の３つが炭素原子を表すか、または
- Ｘ1およびＸ4は窒素原子を表し、Ｘ2およびＸ3は炭素原子を表し、
- １７位のＯとＸ10の間の-----結合は、存在しないか、または単結合を表し、
- 結合 ---- は単結合または二重結合を表し
Ｘ5はＣＯ、ＣＨ2またはＣＨＯＨを表し、
Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8、Ｘ9およびＸ10はそれぞれ炭素原子を表すか、またはそれらの１つが窒素原子を表し、他の４つは炭素原子を表す、
ただし、Ｏ１７とＸ10との間の-----結合が単結合を表す場合、
Ｃ１／Ｏ１８位の間およびＣ４／Ｏ１７位の間の結合 ---- は単結合であり、
Ｃ１／Ｃ２位およびＣ３／Ｃ４位にある炭素間の結合は二重結合であり、
Ｃ２／Ｃ３位の炭素間の結合は単結合であり、
Ｒは水素原子またはアセチル基を表し、かつ
Ｘ10は窒素原子ではなく、かつ
炭素原子である場合のＸ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、任意に：
- 水素原子、
- ハロゲン原子、
- ヒドロキシ基、
- トリフラート基、
- リン酸基、
- 直鎖または分岐鎖（Ｃ1-Ｃ4）アルキル基、
- 直鎖または分岐鎖（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ基、
- チオ（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ基、
- ペンタフルオロスルファニル基、
- -ＳＣＦ3、
- -ＳＣＨ2Ｆ、
- トリフルオロメチル基、
- トリフルオロメトキシ基
で置換されていてもよく、
Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8、Ｘ9およびＸ10は、Ｏ１７原子とＸ10が単結合で結合し、かつＸ10が４級炭素原子である場合を除いて、任意に：
- 水素原子、
- ハロゲン原子、
- ヒドロキシ基、
- 直鎖または分岐鎖（Ｃ1-Ｃ4）アルキル基、
- 直鎖または分岐鎖（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ基、
- チオ（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ基、
- ペンタフルオロスルファニル基、
- トリフルオロメチル基、
- トリフルオロメトキシ基、
- ジフルオロメトキシ基、
- ジフルオロメチル基、
- -ＣＯＯＨ、
- -ＣＯＯ（Ｃ1-Ｃ4）アルキル基、
- Ｒ1が水素原子または直鎖もしくは分岐鎖（Ｃ1-Ｃ4）アルキル基であり、ｍ＝１、２または３である基、-ＣＯＮＲ1（ＣＨ2）mＣＮ、
- Ｒ1が水素原子または直鎖もしくは分岐鎖（Ｃ1-Ｃ4）アルキル基であり、ｍ＝１、２または３である基、-ＣＳＮＲ1（ＣＨ2）mＣＮ、
- Ｒ1が水素原子または直鎖もしくは分岐鎖（Ｃ1-Ｃ4）アルキル基であり、Ｈｅｔがピリジン-２‐イル基を表し、該基が‐６位のアミノ基または‐５位の-ＣＯＮＨ2基により任意に置換されている基、-ＣＯＮＲ1Ｈｅｔ、
- -ＮＯ2、
- -ＣＮ、
- Ｒ2およびＲ3が水素原子、Ｂｏｃ基および（Ｃ1‐Ｃ4）アルキル基からなる群から選択されるアミノ保護基をそれぞれ表すか、またはＲ2およびＲ3がそれらを有する窒素原子とともにモルホリン、ピペリジンおよびピペラジンからなる群から選択される環状の基を形成し、該環状の基が任意に置換されている基、-ＮＲ2Ｒ3、
- アリール基、あるいは（Ｃ1‐Ｃ4）アルキル基、‐ＮＯ2基、Ｒ4が水素原子および直鎖または分岐鎖（Ｃ1-Ｃ4）アルキル基から選択される-ＣＯＯＲ4、Ｒ5およびＲ6が水素原子および直鎖または分岐鎖（Ｃ1‐Ｃ4）アルキル基から独立して選択される-ＮＲ5Ｒ6からなる群から選択される1つ以上の置換基により置換されたアリール基、
- 直鎖もしくは分岐鎖（Ｃ1-Ｃ4）アルキル基、-ＣＯＯＣＨ2ＣＨ3、または基
【化７】
2014522378.tif 000009
からなる群から選択される1つ以上の置換基により任意に置換された、モルホリニル基またはピペラジニル基からなる群から選択される複素環式基
で置換されていてもよいものとする）
で表される化合物を製造する方法であって、
該方法が、式（II）：
【化８】
2014522378.tif 000010
（式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は上記のとおりである）
の化合物を、式（III）：
【化９】
2014522378.tif 000011
（式中、Ｘ5はＣＯまたはＣＨ2を表し、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8、Ｘ9およびＸ10は上記のとおりである）
の化合物と、Ｋｏｃｈｉ―Ａｎｄｅｒｓｏｎ反応で反応させて、式（Ｉａ）：
【化１０】
2014522378.tif 000012
の化合物を得ることを含む、式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項８】
式（Ｉａ）：
【化１１】
2014522378.tif 000013
（式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5、Ｘ7、Ｘ8およびＸ9は、それぞれ請求項１で定義されたとおりであり、Ｘ6およびＸ10の少なくとも1つはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＯＭｅからなる群から選択される脱離基を有する）
の化合物を、ヒドロナフトキノンへの還元に付し、次いで分子内求核芳香族置換して、式（Ｉｂ）：
【化１２】
2014522378.tif 000014
（式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8、Ｘ9およびＸ10は、それぞれ請求項１で定義されたとおりである）
の化合物を得る工程を含む、請求項７に記載の製造方法。
【請求項９】
式（Ｉａ１）：
【化１３】
2014522378.tif 000015
（式中、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8、Ｘ9およびＸ10はそれぞれ請求項７で定義されたとおりであり、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は
- 水素原子、
- ハロゲン原子、
- ヒドロキシ基、
- トリフラート基、
- リン酸基、
- 直鎖または分岐鎖（Ｃ1-Ｃ4）アルキル基、
- 直鎖または分岐鎖（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ基、
- チオ（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ基、
- ペンタフルオロスルファニル基、
- -ＳＣＦ3、
- -ＳＣＨ2Ｆ、
- トリフルオロメチル基、
- トリフルオロメトキシ基
を含む群から選択される）
の化合物を製造する方法であって、
式（ＩＩａ１）：
【化１４】
2014522378.tif 000016
（式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は上記のとおりである）
の化合物が、式（ＩＶ）：
【化１５】
2014522378.tif 000017
の化合物を、ギ酸エチルのようなギ酸アルキルの存在下に、例えばトルエンのような溶媒中、塩基で処理して、式（Ｖ）：
【化１６】
2014522378.tif 000018
の化合物を得、これを例えばジオキサンのような溶媒中で、２，３−ジクロロ-５、６−ジシアノ-１，４-ベンゾキノン（すなわちＤＤＱ）により酸化して、式（ＶＩ）：
【化１７】
2014522378.tif 000019
の化合物を得、これを例えばトリエチルアミンのような塩基およびテトラヒドロホウ酸ナトリウムの存在下に、例えばテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）のような溶媒中、クロロギ酸エチルで処理して、式（ＶＩＩ）：
【化１８】
2014522378.tif 000020
の化合物を得、これを例えば、溶媒中、フェニルヨードニウムジアセテート（ＰＩＤＡ）または[ビス(トリフルオロアセトキシ)ヨード]ベンゼン（ＰＩＦＡ）またはｏｘｏｎｅ（登録商標）で酸化処理して、式（ＩＩａ１）の化合物を得、この式（ＩＩａ１）の化合物をＫｏｃｈｉ−Ａｎｄｅｒｓｏｎ反応で、上記で定義された式（ＩＩＩ）の化合物と反応させて、式（Ｉａ１）の化合物を得ることからなる、請求項７に記載の製造方法。
【請求項１０】
式（Ｉａ１）：
【化１９】
2014522378.tif 000021
（式中、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8、Ｘ9およびＸ10は請求項７で定義されたとおりであり、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は
- 水素原子、
- ハロゲン原子、
- ヒドロキシ基、
- トリフラート基、
- リン酸基、
- 直鎖または分岐鎖（Ｃ1-Ｃ4）アルキル基、
- 直鎖または分岐鎖（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ基、
- チオ（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ基、
- ペンタフルオロスルファニル基、
- -ＳＣＦ3、
- -ＳＣＨ2Ｆ、
- トリフルオロメチル基、
- トリフルオロメトキシ基
を含む群から選択される）
の化合物を製造する方法であって、
式（ＩＩａ１）：
【化２０】
2014522378.tif 000022
（式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は上記で定義されたとおりである）
の化合物が、式（ＶＩＩＩ）：
【化２１】
2014522378.tif 000023
の化合物を、酸性媒体中、臭素で処理して、式（ＩＸ）：
【化２２】
2014522378.tif 000024
の化合物を得、これを求核置換に付して、式（Ｘ）：
【化２３】
2014522378.tif 000025
（式中、Ｚ5は、Ｓ（Ｓ）ＯＥｔ、Ｓ（Ｓ）ＯＭeまたはＳ（Ｓ）ＯＰｒのようなキサンテート基を表す）
の化合物を得、これをラジカル反応に付して、式（ＸＩ）：
【化２４】
2014522378.tif 000026
の化合物を得、これを環化して、式（ＸＩＩ）：
【化２５】
2014522378.tif 000027
のテトラロンとし、これを脱水して式（ＶＩＩ）：
【化２６】
2014522378.tif 000028
の化合物を得、これを例えば、水とアセトニトリルの混液のような溶媒中、フェニルヨードニウムジアセテート（ＰＩＤＡ）または[ビス(トリフルオロアセトキシ)ヨード]ベンゼン（ＰＩＦＡ）またはｏｘｏｎｅ（登録商標）で酸化処理して、式（ＩＩａ１）の化合物を得、この式（ＩＩａ１）の化合物をＫｏｃｈｉ−Ａｎｄｅｒｓｏｎ反応で、請求項７で定義された式（ＩＩＩ）の化合物と反応させて、式（Ｉａ１）の化合物を得ることからなら、請求項７に記載の製造方法。
【請求項１１】
式（Ｉａ１）：
【化２７】
2014522378.tif 000029
（式中、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8、Ｘ9およびＸ10は上記で定義されたとおりであり、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は
- 水素原子、
- ハロゲン原子、
- ヒドロキシ基、
- トリフラート基、
- リン酸基、
- 直鎖または分岐鎖（Ｃ1-Ｃ4）アルキル基、
- 直鎖または分岐鎖（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ基、
- チオ（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ基、
- ペンタフルオロスルファニル基、
- -SＣＦ3、
- -ＳＣＨ2Ｆ、
- トリフ ルオロメチル基、
- トリフルオロメトキシ基
を含む群から選択される）
の化合物を製造する方法であって、
式（ＩＩａ１）：
【化２８】
2014522378.tif 000030
（式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は上記で定義されたとおりである）
の化合物が、式（ＸＩＩＩ）：
【化２９】
2014522378.tif 000031
の化合物または式（ＸＩＶ）：
【化３０】
2014522378.tif 000032
の化合物を、
式（ＸＶ）：
【化３１】
2014522378.tif 000033
（式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は上記で定義されたとおりである）
の化合物、ピリジンおよびＤＤＱまたはＳｉＯ2で処理して、式（ＩＩａ１）の化合物を得、該式（ＩＩａ１）の化合物を、Ｋｏｃｈｉ−Ａｎｄｅｒｓｏｎ反応で、請求項７で定義された式（ＩＩＩ）の化合物と反応させて、式（Ｉａ１）の化合物を得ることからなる、請求項７に記載の製造方法。
【請求項１２】
式（Ｉａ２）：
【化３２】
2014522378.tif 000034
（式中、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8、Ｘ9およびＸ10は上記で定義されたとおりであり、Ｚ1、Ｚ3およびＺ4は
- 水素原子、
- ハロゲン原子、
- ヒドロキシ基、
- トリフラート基、
- リン酸基、
- 直鎖または分岐鎖（Ｃ1-Ｃ4）アルキル基、
- 直鎖または分岐鎖（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ基、
- チオ（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ基、
- ペンタフルオロスルファニル基、
- -ＳＣＦ3、
- -ＳＣＨ2Ｆ、
- トリフルオロメチル基、
- トリフルオロメトキシ基
を含む群から選択される）
の化合物を製造する方法であって、
式（ＩＩａ２）：
【化３３】
2014522378.tif 000035
（式中、Ｚ1、Ｚ3およびＺ4は上記で定義されたとおりである）
の化合物が、式（ＸＩＩＩ）：
【化３４】
2014522378.tif 000036
の化合物を、式（ＸＶＩ）：
【化３５】
2014522378.tif 000037
（式中、Ｚ1、Ｚ3およびＺ4は上記で定義されたとおりである）
の化合物と反応させて、式（ＩＩａ２）の化合物を得、該式（ＩＩａ２）の化合物を、請求項７で定義された式（ＩＩＩ）の化合物とＫｏｃｈｉ−Ａｎｄｅｒｓｏｎ反応で反応させて、式（Ｉａ２）の化合物を得ることからなる、請求項７に記載の製造方法。
【請求項１３】
式（Ｉａ３）：
【化３６】
2014522378.tif 000038
（式中、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8、Ｘ9およびＸ10は請求項７で定義されたとおりであり、Ｚ1、Ｚ3およびＺ4は
- 水素原子、
- ハロゲン原子、
- ヒドロキシ基、
- トリフラート基、
- リン酸基、
- 直鎖または分岐鎖（Ｃ1-Ｃ4）アルキル基、
- 直鎖または分岐鎖（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ基、
- チオ（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ基、
- ペンタフルオロスルファニル基、
- -ＳＣＦ3、
- -ＳＣＨ2Ｆ、
- トリフルオロメチル基、
- トリフルオロメトキシ基
を含む群から選択される）
の化合物を製造する方法であって、
式（ＩＩａ３）：
【化３７】
2014522378.tif 000039
（式中、Ｚ1、Ｚ3およびＺ4は上記で定義されたとおりである）
の化合物が、式（ＸＩＶ）：
【化３８】
2014522378.tif 000040
の化合物を、式（ＸＶＩＩ）：
【化３９】
2014522378.tif 000041
（式中、Ｚ1、Ｚ3およびＺ4は上記で定義されたとおりである）
の化合物と反応させて、式（ＩＩａ３）の化合物を得、該式（ＩＩａ３）の化合物を請求項７で定義された式（ＩＩＩ）の化合物とＫｏｃｈｉ−Ａｎｄｅｒｓｏｎ反応で反応させて、式（Ｉａ３）の化合物を得ることからなる、請求項７に記載の製造方法。
【請求項１４】
式（Ｉａ４）：
【化４０】
2014522378.tif 000042
（式中、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8、Ｘ9およびＸ10は、請求項７で定義されたとおりであり、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は
- 水素原子、
- ハロゲン原子、
- ヒドロキシ基、
- トリフラート基、
- リン酸基、
- 直鎖または分岐鎖（Ｃ1-Ｃ4）アルキル基、
- 直鎖または分岐鎖（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ基、
- チオ（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ基、
- ペンタフルオロスルファニル基、
- -ＳＣＦ3、
- -ＳＣＨ2Ｆ、
- トリフルオロメチル基、
- トリフルオロメトキシ基
を含む群から選択される）
の化合物を製造する方法であって、
式（ＩＩａ４）：
【化４１】
2014522378.tif 000043
の化合物が、式（ＸＩＶ）：
【化４２】
2014522378.tif 000044
の化合物を、式（ＸＶＩＩＩ）：
【化４３】
2014522378.tif 000045
（式中、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は上記で定義されたとおりである）
の化合物と反応させて得られ、この式（ＩＩａ４）の該化合物を請求項７で定義された式（ＩＩＩ）の化合物とＫｏｃｈｉ−Ａｎｄｅｒｓｏｎ反応で反応させて、式（Ｉａ４）の化合物を得ることからなる、請求項７に記載の製造方法。
【請求項１５】
式（Ｉａ６）：
【化４４】
2014522378.tif 000046
（式中、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8、Ｘ9およびＸ10は請求項８で定義されたとおりであり、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は
- 水素原子、
- ハロゲン原子、
- ヒドロキシ基、
- トリフラート基、
- リン酸基、
- 直鎖または分岐鎖（Ｃ1-Ｃ4）アルキル基、
- 直鎖または分岐鎖（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ基、
- チオ（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ基、
- ペンタフルオロスルファニル基、
- -ＳＣＦ3、
- -ＳＣＨ2Ｆ、
- トリフルオロメチル基、
- トリフルオロメトキシ基
を含む群から選択される）
の化合物を製造する方法であって、
式（ＩＩａ６）：
【化４５】
2014522378.tif 000047
（式中、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は上記で定義されたとおりである）
の化合物が、式（ＸＩＩＩ）：
【化４６】
2014522378.tif 000048
の化合物を、式（ＸＶＩＩＩ）：
【化４７】
2014522378.tif 000049
（式中、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は上記で定義されたとおりである）
の化合物と反応させることにより得られ、式（ＩＩａ６）の該化合物を請求項７で定義された式（ＩＩＩ）の化合物とＫｏｃｈｉ−Ａｎｄｅｒｓｏｎ反応で反応させて、式（Ｉａ６）の化合物を得ることからなる、請求項７に記載の製造方法。
【請求項１６】
式（Ｉａ５）：
【化４８】
2014522378.tif 000050
（式中、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8、Ｘ9およびＸ10は上記で定義されたとおりであり、Ｚ2およびＺ3は同じであって
- 水素原子、
- ハロゲン原子、
- ヒドロキシ基、
- トリフラート基、
- リン酸基、
- 直鎖または分岐鎖（Ｃ1-Ｃ4）アルキル基、
- 直鎖または分岐鎖（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ基、
- チオ（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ基、
- ペンタフルオロスルファニル基、
- -ＳＣＦ3、
- -ＳＣＨ2Ｆ、
- トリフルオロメチル基、
- トリフルオロメトキシ基
を含む群から選択される）
の化合物を製造する方法であって、
式（ＩＩａ５）：
【化４９】
2014522378.tif 000051
（式中、Ｚ2およびＺ3は同じであって、上記で定義されたとおりである）
の化合物が、式（ＸＩＸ）：
【化５０】
2014522378.tif 000052
（式中、Ｚ2およびＺ3は同じであって、上記で定義されたとおりである）
の化合物を、式（ＸＸ）：
【化５１】
2014522378.tif 000053
の化合物と反応させることにより得られ、式（ＩＩａ５）の該化合物を、請求項７で定義された式（ＩＩＩ）の化合物とKochi-Anderson反応で反応させて、式（Ｉａ５）の化合物を得ることからなる、請求項７に記載の製造方法。
【請求項１７】
式（Ｉｂ１）：
【化５２】
2014522378.tif 000054
（式中、Ｘ5はＣＯであり、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8、Ｘ9、Ｘ10およびＲは請求項７で定義されたとおりである）
の化合物を製造する方法であって、
式（ＸＸＩ）：
【化５３】
2014522378.tif 000055
の２-ブロモ-１，４-ジメトキシ-３-メチルナフタレンを、式（ＸＸＩＩ）：
【化５４】
2014522378.tif 000056
（式中、Ｘ5はＣＯであり、Ｘ7、Ｘ8およびＸ9は上記で定義されたとおりであり、Ｘ10およびＸ6はＦ、Ｃｌ、ＢｒおよびＯＭｅからなる群から選択される脱離基を有し、Ｚ5はハロゲン原子またはアルコキシ基、特にメトキシ基を表す）
の化合物と、リチウム塩基誘導体の存在下で反応させて、式（ＸＸＩＩＩ）：
【化５５】
2014522378.tif 000057
の化合物を得、これをＢＢｒ3およびＫ2ＣＯ3のような塩基媒体で処理して、式（Ｉｂ１）の化合物を得ることからなる、請求項７に記載の製造方法。