(57)【要約】      （修正有）【課題】ヒンダードアミン骨格を有する、新規な分岐状オルガノポリシロキサン。【解決手段】式（１）で表されるヒンダードアミン骨格含有分岐状オルガノシロキサン。2018104570.tif 000033〔Ｒ1は炭素数１〜１２の１価の脂肪族炭化水素又は炭素数６〜１２の１価の芳香族炭化水素；Ｒ2は炭素数１〜１２の１価の脂肪族炭化水素；Ｒ3は炭素数１〜１２の１価の脂肪族炭化水素；Ｑは炭素数１〜１０のアルキレン；Ｘ1は式（２）；ｎは１〜１０の整数、ｍは０〜１０の整数2018104570.tif 000034（Ｒ5はＨ、Ｏ・又は炭素数１〜１２の１価の脂肪族炭化水素）］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）
【化１】
2018104570.tif 000029
〔式中、Ｒ1は独立に炭素数１〜１２の１価脂肪族炭化水素基又は炭素数６〜１２の１価芳香族炭化水素基から選ばれる基であり、Ｒ2は独立に炭素数１〜１２の１価脂肪族炭化水素基であり、Ｒ3は独立に炭素数１〜１２の１価脂肪族炭化水素基であり、Ｑは互いに独立に炭素数１〜１０のアルキレン基であり、Ｘ1は下記式（２）
【化２】
2018104570.tif 000030
（式中、Ｒ5は水素原子、Ｏ・又は炭素数１〜１２の１価脂肪族炭化水素基を表す。なお、Ｏ・はオキシラジカルを表し、Ｍｅはメチル基を表す。）
で示される基であり、Ｒ4は下記式（３）
【化３】
2018104570.tif 000031
（式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ1、Ｑは上記と同じであり、ｒは０〜１０の整数である。）
で示される基であり、ｎは１〜１０の整数であり、ｍは０〜１０の整数であり、ｍ及びｎで括られたシロキサン単位は、ブロックであってもランダムであってもよい。〕
で示されるヒンダードアミン骨格含有分岐状オルガノポリシロキサン。
【請求項２】
式（１）のオルガノポリシロキサンにおいて、Ｒ1がフェニル基、ベンジル基、２−フェニルエチル基及び２−フェニルプロピル基から選ばれる基である請求項１記載のヒンダードアミン骨格含有分岐状オルガノポリシロキサン。
【請求項３】
式（１）のオルガノポリシロキサンにおいて、ｎが１又は２である請求項１又は２に記載のヒンダードアミン骨格含有分岐状オルガノポリシロキサン。
【請求項４】
式（４）
【化４】
2018104570.tif 000032
（式中、ｎは１又は２であり、Ｍｅはメチル基である。）
で示される請求項１記載のヒンダードアミン骨格含有分岐状オルガノポリシロキサン。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ヒンダードアミン骨格を有する新規な分岐状オルガノポリシロキサンに関する。
【背景技術】
【０００２】
ヒンダードアミンは、樹脂の劣化を防止し、性能を長期間維持するための添加剤として広く用いられてきた。中でも２，２，６，６−テトラメチルピペリジン骨格を有するヒンダードアミン系光安定剤（ＨＡＬＳ）があり、例えば、特開平５−１３２５８０号公報（特許文献１）には、屋外暴露用途における長期耐光性に優れるＨＡＬＳが報告されている。
【０００３】
分子中にヒンダードアミン骨格を有する有機ケイ素化合物としては２，２，６，６−テトラメチルピペリジンで変性したポリオルガノシロキサンがある。特開平１１−２９３０５０号公報（特許文献２）には、下記一般式（５）
【化１】
2018104570.tif 000002
（式中、Ｒ01は炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数５〜１２のシクロアルキル基、炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数５〜１２のシクロアルキル基、フェニル基又は炭素数１〜１０のアルキル基で置換されたフェニル基から選ばれる基を表し、Ｒ02は炭素数３〜１０のアルキレン基を表し、Ｒ03は水素原子、炭素数３〜６のアルケニル基、−О・（酸素ラジカル基）、−ＣＨ2ＣＮ、炭素数３〜６のアルケニル基、炭素数７〜９のフェニルアルキル基、フェニル基において炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数７〜９のフェニルアルキル基、又は炭素数１〜８のアシル基から選ばれる基を表し、ａは１〜５０の整数を表す。）
で示されるオルガノポリシロキサンが開示されている。
【０００４】
また、国際公開ＷＯ２０１２／１０５１０３号公報（特許文献３）には、下記一般式（６）
【化２】
2018104570.tif 000003
（式中、Ｒ04〜Ｒ07は炭素原子数１〜１２の直鎖若しくは分岐のアルキル基又は炭素原子数６〜１２のアリール基を表し、ｙは１〜２，０００の数を表し、Ｘ01は下記一般式（７）
【化３】
2018104570.tif 000004
（式中、Ｒ08は水素原子、Ｏ・又は炭素原子数１〜１２の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基を表し、Ｌ1は直鎖若しくは分岐の炭素原子数１〜６のアルキレン基又は炭素原子数６〜１２のアリーレン基を表す。なお、Ｏ・はオキシラジカルを表す。）
で示される両末端にヒンダードアミン骨格を有する直鎖状オルガノポリシロキサンが開示されている。しかしながら、ヒンダードアミン骨格を有する分岐状オルガノポリシロキサンに関する具体的な記述はない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開平５−１３２５８０号公報
【特許文献２】特開平１１−２９３０５０号公報
【特許文献３】国際公開ＷＯ２０１２／１０５１０３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、分子鎖両末端の他、途中にもヒンダードアミン骨格を有する、新規な分岐状オルガノポリシロキサンを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者は、上記目的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、後述する式（９）のＳｉＨ基を有するオルガノポリシロキサンと式（１１）のヒンダードアミン骨格及び末端ビニル基を有する化合物とをヒドロシリル化反応させることにより、下記一般式（１）で示されるヒンダードアミン骨格を有する新規な分岐状オルガノポリシロキサンが得られ、これが光安定剤として有効であることを見出し、本発明をなすに至った。
【０００８】
従って、本発明は、下記に示すヒンダードアミン骨格含有分岐状オルガノポリシロキサンを提供する。
〔１〕
下記一般式（１）
【化４】
2018104570.tif 000005
〔式中、Ｒ1は独立に炭素数１〜１２の１価脂肪族炭化水素基又は炭素数６〜１２の１価芳香族炭化水素基から選ばれる基であり、Ｒ2は独立に炭素数１〜１２の１価脂肪族炭化水素基であり、Ｒ3は独立に炭素数１〜１２の１価脂肪族炭化水素基であり、Ｑは互いに独立に炭素数１〜１０のアルキレン基であり、Ｘ1は下記式（２）
【化５】
2018104570.tif 000006
（式中、Ｒ5は水素原子、Ｏ・又は炭素数１〜１２の１価脂肪族炭化水素基を表す。なお、Ｏ・はオキシラジカルを表し、Ｍｅはメチル基を表す。）
で示される基であり、Ｒ4は下記式（３）
【化６】
2018104570.tif 000007
（式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ1、Ｑは上記と同じであり、ｒは０〜１０の整数である。）
で示される基であり、ｎは１〜１０の整数であり、ｍは０〜１０の整数であり、ｍ及びｎで括られたシロキサン単位は、ブロックであってもランダムであってもよい。〕
で示されるヒンダードアミン骨格含有分岐状オルガノポリシロキサン。
〔２〕
式（１）のオルガノポリシロキサンにおいて、Ｒ1がフェニル基、ベンジル基、２−フェニルエチル基及び２−フェニルプロピル基から選ばれる基である〔１〕記載のヒンダードアミン骨格含有分岐状オルガノポリシロキサン。
〔３〕
式（１）のオルガノポリシロキサンにおいて、ｎが１又は２である〔１〕又は〔２〕に記載のヒンダードアミン骨格含有分岐状オルガノポリシロキサン。
〔４〕
下記式（４）
【化７】
2018104570.tif 000008
（式中、ｎは１又は２であり、Ｍｅはメチル基である。）
で示される〔１〕に記載のヒンダードアミン骨格含有分岐状オルガノポリシロキサン。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、分子鎖両末端の他、途中にもヒンダードアミン骨格を有する、新規な分岐状ポリオルガノシロキサンを提供することができる。このオルガノポリシロキサンは、ヒンダードアミン骨格を有しているため、樹脂の光劣化を防止する添加剤（ヒンダードアミン系光安定剤：ＨＡＬＳ）として利用できる。また、分子中にシリコーン骨格を有しているため、耐熱性を落とすことなく耐光性を維持することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】実施例１で得られた生成物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本発明について更に詳述する。
本発明の新規なオルガノポリシロキサンは、分子鎖両末端の他、途中にもヒンダードアミン骨格を有する新規な分岐状ポリオルガノシロキサンであり、下記一般式（１）で示されるものである。
【化８】
2018104570.tif 000009
〔式中、Ｒ1は独立に炭素数１〜１２の１価脂肪族炭化水素基又は炭素数６〜１２の１価芳香族炭化水素基から選ばれる基であり、Ｒ2は独立に炭素数１〜１２の１価脂肪族炭化水素基であり、Ｒ3は独立に炭素数１〜１２の１価脂肪族炭化水素基であり、Ｑは互いに独立に炭素数１〜１０のアルキレン基であり、Ｘ1は下記式（２）
【化９】
2018104570.tif 000010
（式中、Ｒ5は水素原子、Ｏ・又は炭素数１〜１２の１価脂肪族炭化水素基を表す。なお、Ｏ・はオキシラジカルを表し、Ｍｅはメチル基を表す。）
で示される基であり、Ｒ4は下記式（３）
【化１０】
2018104570.tif 000011
（式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ1、Ｑは上記と同じであり、ｒは０〜１０の整数である。）
で示される基であり、ｎは１〜１０の整数であり、ｍは０〜１０の整数であり、ｍ及びｎで括られたシロキサン単位は、ブロックであってもランダムであってもよい。〕
【００１２】
ここで、Ｒ1は独立に炭素数１〜１２の１価脂肪族炭化水素基又は炭素数６〜１２の１価芳香族炭化水素基から選ばれる基である。炭素数１〜１２の１価脂肪族炭化水素基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等のアルキル基などの飽和１価脂肪族炭化水素基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基などの不飽和１価脂肪族炭化水素基などが挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ヘプチル基であり、更に好ましくはメチル基である。炭素数６〜１２の１価芳香族炭化水素基の例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基や、ベンジル基、２−フェニルエチル基、２−フェニルプロピル基等のアラルキル基であり、好ましくはフェニル基、ベンジル基、２−フェニルエチル基、２−フェニルプロピル基であり、更に好ましくはフェニル基である。
【００１３】
Ｒ2は独立に炭素数１〜１２の１価脂肪族炭化水素基であり、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等のアルキル基などの飽和１価脂肪族炭化水素基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基などの不飽和１価脂肪族炭化水素基などが挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ヘプチル基であり、更に好ましくはメチル基である。
【００１４】
Ｒ3は独立に炭素数１〜１２の１価脂肪族炭化水素基であり、炭素数１〜１２の１価脂肪族炭化水素基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等のアルキル基などの飽和１価脂肪族炭化水素基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基などの不飽和１価脂肪族炭化水素基などが挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ヘプチル基であり、更に好ましくはメチル基である。
【００１５】
Ｑは、互いに独立に、炭素数１〜１０のアルキレン基である。具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基等が挙げられるが、好ましくはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、さらに好ましくはエチレン基である。
【００１６】
Ｘ1は下記式（２）
【化１１】
2018104570.tif 000012
で示される基（Ｍｅはメチル基）であり、式中、Ｒ5は水素原子、Ｏ・（オキシラジカル）又は炭素数１〜１２の１価脂肪族炭化水素基から選ばれ、炭素数１〜１２の１価脂肪族炭化水素基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等のアルキル基などの飽和１価脂肪族炭化水素基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基などの不飽和１価脂肪族炭化水素基などが挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ヘプチル基であり、更に好ましくはメチル基である。
【００１７】
Ｒ4は下記式（３）
【化１２】
2018104570.tif 000013
で示される基であり、式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ1、Ｑはそれぞれ上記と同様の基を挙げることができる。  
【００１８】
式（１）中、ｎは１〜１０の整数、好ましくは１〜５の整数、更に好ましくは１又は２であり、ｍは０〜１０の整数、好ましくは０〜５の整数である。式（３）中、ｒは０〜１０の整数であり、好ましくは０〜５の整数である。ｍ及びｎで括られたそれぞれのシロキサン単位は、ブロックコポリマーであっても、ランダムコポリマーであってもよい。
【００１９】
本発明の新規なオルガノポリシロキサンの具体的な例としては、下記式（８）で示されるポリシロキサンが挙げられる。
【化１３】
2018104570.tif 000014
（式中、Ｒ1、Ｒ3は上記と同じであり、ｎ’は１又は２であり、ｍ’は０〜５の整数であり、ｍ’及びｎ’で括られたシロキサン単位は、ブロックであってもランダムであってもよい。なお、Ｍｅはメチル基を表す。）
【００２０】
また、本発明の新規なオルガノポリシロキサンは、例えば、下記一般式（９）
【化１４】
2018104570.tif 000015
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ｎ、ｍは上記と同じであり、Ｒ4は下記式（１０）
【化１５】
2018104570.tif 000016
（式中、Ｒ2、Ｒ3、ｒは上記と同じである。）
で示される基である。〕
で示される分子鎖両末端及び途中に存在するＳｉＨ基を有する有機ケイ素化合物と、下記式（１１）
【化１６】
2018104570.tif 000017
（式中、Ｒ5は上記と同じであり、Ｍｅはメチル基である。）
で示されるヒンダードアミン骨格及び末端ビニル基を有する化合物とを、白金触媒存在下、ヒドロシリル化反応させることによって製造することができる。
【００２１】
この場合、末端にＳｉＨ基を有する有機ケイ素化合物とヒンダードアミン骨格及び末端ビニル基を有する化合物との反応割合としては、ヒンダードアミン骨格及び末端ビニル基を有する化合物中のアルケニル基１個に対して末端にＳｉＨ基を有する有機ケイ素化合物中のＳｉＨ基が０．２５〜１．０個、特に０．５〜０．８個となる割合で反応させることが好ましい。なお、ヒドロシリル化反応は、従来公知の方法に従えばよい。
【００２２】
上記式（１１）で示されるヒンダードアミン骨格及び末端ビニル基を有する化合物は、下記式（１２）
【化１７】
2018104570.tif 000018
（Ｍｅはメチル基である。）
で示されるビニル基を有するクロロシランと、下記式（１３）
【化１８】
2018104570.tif 000019
（式中、Ｒ5は上記と同じであり、Ｍｅはメチル基である。）
で表されるアルコール性ＯＨ基を有する４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとを脱塩酸反応させることで製造することができる。
【００２３】
得られるオルガノポリシロキサンの重量平均分子量（Ｍｗ）としては、好ましくは５００〜１０，０００、より好ましくは５００〜５，０００、更に好ましくは５００〜２，０００である。なお、ここで言及する重量平均分子量とは、下記条件で測定したゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）によるポリスチレンを標準物質とした重量平均分子量を指すこととする。
［測定条件］
展開溶媒：テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
流量：０．６ｍＬ／ｍｉｎ
検出器：示差屈折率検出器（ＲＩ）
カラム：ＴＳＫ  Ｇｕａｒｄｃｏｌｏｍｎ  ＳｕｐｅｒＨ−Ｌ
ＴＳＫｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＨ４０００（６．０ｍｍＩ．Ｄ．×１５ｃｍ×１）
ＴＳＫｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＨ３０００（６．０ｍｍＩ．Ｄ．×１５ｃｍ×１）
ＴＳＫｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＨ２０００（６．０ｍｍＩ．Ｄ．×１５ｃｍ×２）
（いずれも東ソー社製）
カラム温度：４０℃
試料注入量：２０μＬ（濃度０．５質量％のＴＨＦ溶液）
【実施例】
【００２４】
以下、実施例を示し、本発明をより詳細に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。なお、実施例において、部はいずれも質量部を意味し、Ｍｅはメチル基を意味する。
【００２５】
［ＳｉＨ基を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン１の合成］
フェニルトリメトキシシラン（１．０ｍоｌ、１９８．４４ｇ）、アセトニトリル３０ｇを混合し、内温を１０℃以下に冷却した。そして硫酸１６ｇを３０分かけて滴下し、その後、水８１ｇを１時間かけて滴下した。次に１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ジシロキサン（１．５ｍоｌ、２０１．４８ｇ）を３０分かけて滴下し、終夜攪拌した。廃酸分離した後、トルエン５００ｇを添加し、熱水で３回、熱純水で２回洗浄した。得られたトルエン溶液を減圧蒸留することにより、下記式（１４）で示される化合物を主成分とするオルガノハイドロジェンポリシロキサン１を得た。
【化１９】
2018104570.tif 000020
【００２６】
［ＳｉＨ基を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン２の合成］
フェニルトリメトキシシラン（１．０ｍоｌ、１９８．４４ｇ）、アセトニトリル３０ｇを混合し、内温を１０℃以下に冷却した。そして硫酸１９ｇを３０分かけて滴下し、その後、水８１ｇを１時間かけて滴下した。次に１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ジシロキサン（２．０ｍоｌ、２６８．６４ｇ）を３０分かけて滴下し、終夜攪拌した。廃酸分離した後、トルエン７００ｇを添加し、熱水で３回、熱純水で２回洗浄した。得られたトルエン溶液を減圧蒸留することにより、下記式（１５）で示される化合物を主成分とするオルガノハイドロジェンポリシロキサン２を得た。
【化２０】
2018104570.tif 000021
【００２７】
［ＳｉＨ基を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン３の合成］
メチルトリメトキシシラン（１．０ｍоｌ、１３６．２２ｇ）、アセトニトリル３０ｇを混合し、内温を１０℃以下に冷却した。そして硫酸２８ｇを３０分かけて滴下し、その後、水８１ｇを１時間かけて滴下した。次に１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ジシロキサン（１．５ｍоｌ、２０１．４８ｇ）を３０分かけて滴下し、終夜攪拌した。廃酸分離した後、トルエン７００ｇを添加し、熱水で３回、熱純水で２回洗浄した。得られたトルエン溶液を減圧蒸留することにより、下記式（１６）で示される化合物を主成分とするオルガノハイドロジェンポリシロキサン３を得た。
【化２１】
2018104570.tif 000022
【００２８】
［ＳｉＨ基を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン４の合成］
ジメチルメトキシシラン（２．０ｍｏｌ、２４０．４４ｇ）、フェニルトリメトキシシラン（１．０ｍｏｌ、１９８．４４ｇ）アセトニトリル５０ｇを混合し、内温を１０℃以下に冷却した。そして硫酸３５ｇを３０分かけて滴下し、その後、水８１ｇを１時間かけて滴下した。次に１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ジシロキサン（１．５ｍоｌ、２０１．４８ｇ）を３０分かけて滴下し、終夜攪拌した。廃酸分離した後、トルエン７００ｇを添加し、熱水で３回、熱純水で２回洗浄した。得られたトルエン溶液を減圧蒸留することにより、下記式（１７）で示される化合物を主成分とするオルガノハイドロジェンポリシロキサン４を得た。
【化２２】
2018104570.tif 000023
（上記式中、各シロキサン単位はブロックとランダムの混合物である。）
【００２９】
［ビニル基及びヒンダードアミン骨格を有する化合物１の合成］
４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（１．２ｍоｌ、２０５．５ｇ）、トリエチルアミン（１．２ｍоｌ、１２１．４ｇ）、トルエン４００ｇを混ぜて溶解させた後、内温を１０℃以下に冷却した。次にジメチルビニルクロロシラン（１ｍоｌ、１２０．７ｇ）を３０分かけて滴下し、室温で２時間攪拌した。生成した塩をろ過で除去した後、熱水で２回、熱純水で２回洗浄した。得られたトルエン溶液を減圧蒸留することで、下記式（１８）で示される化合物１を得た。
【化２３】
2018104570.tif 000024
【００３０】
［実施例１］
１Ｌのセパラブルフラスコに０．５質量％塩化白金酸トルエン溶液０．４５ｇ、トルエン２００ｇ、化合物１（０．３２ｍоｌ、８０．４７ｇ）を入れ、攪拌した後、内温を８０℃まで上昇させた。その後、上記で得られたオルガノハイドロジェンポリシロキサン１（０．１ｍоｌ、３３．０７ｇ）を３０分かけて滴下し、１００℃で３時間反応させた。反応終了後、熱水で２回、熱純水で２回洗浄した。得られたトルエン溶液を減圧蒸留することで、下記式（１９）で示される化合物を主成分とするオルガノポリシロキサン１を得た。得られた生成物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図１に示す。
【化２４】
2018104570.tif 000025
【００３１】
［実施例２］
１Ｌのセパラブルフラスコに０．５質量％塩化白金酸トルエン溶液０．５５ｇ、トルエン２００ｇ、化合物１（０．４２ｍоｌ、１０７．３ｇ）を入れ、攪拌した後、内温を８０℃まで上昇させた。その後、上記で得られたオルガノハイドロジェンポリシロキサン２（０．１ｍоｌ、５２．７ｇ）を３０分かけて滴下し、１００℃で３時間反応させた。反応終了後、熱水で２回、熱純水で２回洗浄した。得られたトルエン溶液を減圧蒸留することで、下記式（２０）で示される化合物を主成分とするオルガノポリシロキサン２を得た。
【化２５】
2018104570.tif 000026
【００３２】
［実施例３］
１Ｌのセパラブルフラスコに０．５質量％塩化白金酸トルエン溶液０．６ｇ、トルエン２００ｇ、化合物１（０．３２ｍоｌ、８０．４７ｇ）を入れ、攪拌した後、内温を８０℃まで上昇させた。その後、上記で得られたオルガノハイドロジェンポリシロキサン３（０．１ｍоｌ、２６．９ｇ）を３０分かけて滴下し、１００℃で３時間反応させた。反応終了後、熱水で２回、熱純水で２回洗浄した。得られたトルエン溶液を減圧蒸留することで、下記式（２１）で示される化合物を主成分とするオルガノポリシロキサン３を得た。
【化２６】
2018104570.tif 000027
【００３３】
［実施例４］
１Ｌのセパラブルフラスコに０．５質量％塩化白金酸トルエン溶液０．７ｇ、トルエン２００ｇ、化合物１（０．３２ｍоｌ、８０．４７ｇ）を入れ、攪拌した後、内温を８０℃まで上昇させた。その後、上記で得られたオルガノハイドロジェンポリシロキサン２（０．１ｍоｌ、４７．９ｇ）を３０分かけて滴下し、１００℃で３時間反応させた。反応終了後、熱水で２回、熱純水で２回洗浄した。得られたトルエン溶液を減圧蒸留することで、下記式（２２）で示される化合物を主成分とするオルガノポリシロキサン４を得た。
【化２７】
2018104570.tif 000028
（ｎ＝１、ｍ＝２でそれぞれのシロキサン単位がブロックとランダムの混合物である。）
【産業上の利用可能性】
【００３４】
本発明の新規なオルガノポリシロキサンは、ヒンダードアミン骨格を有しているため、樹脂の光劣化を防止する添加剤（ヒンダードアミン系光安定剤：ＨＡＬＳ）として利用できる。また、分子中にシリコーン骨格を有しているため、耐熱性を落とすことなく耐光性を維持することができるなど、有機ケイ素化合物としてさまざまな用途に有用である。
【図１】
2018104570.tif 000035