【手続補正書】
【提出日】平成27年9月28日(2015.9.28)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
2014534176.tif 000001
（式中、
Ｒ１は、Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−または
【化２】
2014534176.tif 000002
であり、
Ｒ２は、−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ１−Ｃ８シクロアルキル、ハロ、ジアルキルアミノ、ＣＨ２−ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルコキシから独立に選択され、ただしＣｌまたはＯ＝Ｃ＝Ｎ−ではなく；
Ｒ３およびＲ４は、−Ｈ、アルキル、アルキルアミノ、アルキルスルホン酸、アルキルホスホン酸から独立に選択され、ここで、Ｒ３またはＲ４は、アルキルアミノ、アルキルホスホン酸またはアルキルスルホン酸であり、ここで、Ｒ３およびＲ４は、それらが結合する窒素と一緒になって、置換されていてもよい飽和または部分的に不飽和の５から８員環を形成してもよく、ただしＲ１がＯ＝Ｃ＝Ｎ−である場合を除く）
の化合物。
【請求項２】
式ＩＩ
【化３】
2014534176.tif 000003
（式中、
ｍ＝０−９；
ｎ＝０−９；
Ｒ１は、Ｏ＝Ｃ＝Ｎ、Ｓ＝Ｃ＝Ｎまたは
【化４】
2014534176.tif 000004
であり、
Ｒ２は、メチレン、置換された窒素、酸素、カルボニル、アミド、エステル、硫黄、スルホキシドまたはスルホンから独立に選択され；
Ｒ３およびＲ４は、−Ｈ、アルキル、アルキルアミノ、アルキルスルホン酸、アルキルホスホン酸から独立に選択され、ここで、Ｒ３またはＲ４は、アルキルアミノ、アルキルホスホン酸またはアルキルスルホン酸であり、ここで、Ｒ３およびＲ４は、それらが結合する窒素と一緒になって、置換されていてもよい飽和または部分的に不飽和の５から８員環を形成してもよく、
Ｒ５は、−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ１−Ｃ８シクロアルキル、ハロ、ジアルキルアミノ、ＣＨ２−ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルコキシから独立に選択され、ただしＣｌまたは０＝Ｃ＝Ｎ−ではなく、Ｒ１がＳ＝Ｃ＝Ｎである場合を除く）
の化合物。
【請求項３】
構造式
【化５】
2014534176.tif 000005
の化合物。
【請求項４】
グリカンの迅速タグ付け方法であって、
前駆体グリカンまたは前駆体アミノ酸を式Ｉ
【化６】
2014534176.tif 000006
（式中、
Ｒ１は、Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−、Ｓ＝Ｃ＝Ｎ−または
【化７】
2014534176.tif 000007
であり、
Ｒ２は、−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ１−Ｃ８シクロアルキル、ハロ、ＣＨ２−ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルコキシから独立に選択され；
Ｒ３およびＲ４は、−Ｈ、アルキル、アルキルアミノ、アルキルスルホン酸、アルキルホスホン酸から独立に選択され、ここで、Ｒ３またはＲ４は、アルキルアミノ、アルキルホスホン酸またはアルキルスルホン酸であり、ここで、Ｒ３およびＲ４は、それらが結合する窒素と一緒になって、置換されていてもよい飽和または部分的に不飽和の５から８員環を形成してもよい）
の化合物と反応させるステップと、
ＭＳ活性な、蛍光グリカン誘導体またはアミノ酸誘導体を形成するステップと
を含む、方法。
【請求項５】
グリカンの迅速タグ付け方法であって、前駆体グリカンまたは前駆体アミノ酸を式ＩＩ
【化８】
2014534176.tif 000008
（式中、
Ｒ１は、Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−、Ｓ＝Ｃ＝Ｎ−または
【化９】
2014534176.tif 000009
であり、
Ｒ２は、メチレン、置換された窒素、酸素、カルボニル、アミド、エステル、硫黄、スルホキシドまたはスルホンから独立に選択され；
Ｒ３およびＲ４は、−Ｈ、アルキル、アルキルアミノ、アルキルスルホン酸、アルキルホスホン酸から独立に選択され、ここで、Ｒ３またはＲ４は、アルキルアミノ、アルキルホスホン酸またはアルキルスルホン酸であり、ここで、Ｒ３およびＲ４は、それらが結合する窒素と一緒になって、置換されていてもよい飽和または部分的に不飽和の５から８員環を形成してもよく、
Ｒ５は、−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ１−Ｃ８シクロアルキル、ハロ、ＣＨ２−ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルコキシから独立に選択され、ただしＣｌまたはＯ＝Ｃ＝Ｎ−ではなく、Ｒ１がＳ＝Ｃ＝Ｎである場合を除く）
の化合物と反応させるステップと、
ＭＳ活性な、蛍光グリカン誘導体またはアミノ酸誘導体を形成するステップと
を含む、方法。
【請求項６】
少なくとも１つのグリカンを含む試料中のグリカンを液体クロマトグラフィーおよび質量分析によって分析する方法であって、標識化を促進するのに適した時間および条件下で、グリカンを請求項１、２または３による化合物と反応させることにより試料中のグリカンを標識化するステップと；化合物で標識化したグリカンを含む試料を用意するステップと；標識化合物を液体クロマトグラフおよび質量分析に供するステップとを含む、方法。
【請求項７】
少なくとも１つのグリカンを含む試料中のグリカンを液体クロマトグラフィーおよび質量分析によって分析する方法であって、標識化を促進するのに適した時間および条件下でグリカンを式ＩＩＩによる化合物と反応させることにより試料中のグリカンを標識化するステップと；化合物で標識化したグリカンを含む試料を用意するステップと；標識化合物を液体クロマトグラフおよび質量分析に供するステップとを含み、ここで、式ＩＩＩの化合物は、
【化１０】
2014534176.tif 000010
（式中、
ｘ＝０または１；
ｍ＝０−９；
ｎ＝０−９；
Ａｒは、置換されていてもよいフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピリジル基、ピラジル基、キノリル基、アクリドリ（ａｃｒｉｄｌｙ）基およびクマアリール基から選択され、カルボニル基と組み合わせて蛍光部分を生じ、；
Ｒ２は、Ｎ−スクシンイミジルカルバメート、イソシアネートおよびイソチオシアネートからなる群から選択される反応性基であり；
Ｒ３およびＲ４は、−Ｈ、アルキル、アルキルアミノ、アルキルスルホン酸およびアルキルホスホン酸、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルカノイル、低級ヘテロアルキル、低級ヘテロシクロアルキル、低級ハロアルキル、低級ハロアルケニル、低級ハロアルキニル、低級パーハロアルキル、低級パーハロアルコキシ、低級シクロアルキル、フェニル、アリール、アリールオキシ、低級アルコキシ、低級ハロアルコキシ、オキソ、低級アシルオキシ、カルボニル、カルボキシル、低級アルキルカルボニル、低級カルボキシエステル、低級カルボキシアミド、シアノ、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、低級アルキルアミノ、アリールアミノ、アミド、ニトロ、チオール、低級アルキルチオ、アリールチオ、低級アルキルスルフィニル、低級アルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールチオ、スルホネート、スルホン酸、トリ置換シリル、Ｎ３、ＳＨ、ＳＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｈ、ピリジニル、チオフェン、フラニル、低級カルバメートおよび低級尿素からなる群から独立に選択され、ここで、２つの置換基は、一緒に結合して、０から３個のヘテロ原子からなる縮合５員、６員または７員炭素環式環またはヘテロ環式環を形成することができ、置換されていてもよい基は、非置換、完全置換、モノ置換または完全置換とモノ置換の間の任意のレベルの置換でもよく、Ｒ３およびＲ４は、単独または組み合わせで、ＭＳ活性であり得；
Ｒ５は、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルカノイル、低級ヘテロアルキル、低級ヘテロシクロアルキル、低級ハロアルキル、低級ハロアルケニル、低級ハロアルキニル、低級パーハロアルキル、低級パーハロアルコキシ、低級シクロアルキル、フェニル、アリール、アリールオキシ、低級アルコキシ、低級ハロアルコキシ、オキソ、低級アシルオキシ、カルボニル、カルボキシル、低級アルキルカルボニル、低級カルボキシエステル、低級カルボキシアミド、シアノ、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、低級アルキルアミノ、アリールアミノ、アミド、ニトロ、チオール、低級アルキルチオ、アリールチオ、低級アルキルスルフィニル、低級アルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールチオ、スルホネート、スルホン酸、トリ置換シリル、Ｎ３、ＳＨ、ＳＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｈ、ピリジニル、チオフェン、フラニル、低級カルバメートまたは低級尿素であり、ここで、２つの置換基は、一緒に結合して、０から３個のヘテロ原子からなる縮合５員、６員または７員炭素環式環またはヘテロ環式環を形成することができ、ここで、置換されていてもよい基は、非置換、完全置換、モノ置換または完全置換とモノ置換の間の任意のレベルの置換でもよく、Ｒ５は、ＭＳ活性であり得、ただしＲ５がＭＳ活性である場合、Ｒ３およびＲ４はＨであり；
Ｒ６は、メチレン、置換窒素、酸素、カルボニル、アミド、エステル、硫黄、スルホキシドまたはスルホンから独立に選択され、ＭＳ活性であり得る）
である、方法。