【手続補正書】
【提出日】平成27年1月21日(2015.1.21)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
分子毎に
（ｉ）少なくとも一つのジアルキルトリアゼニル基、
（ｉｉ）少なくとも１つのスルホオキシ基且つ／又は少なくとも１つのスルファモイルオキシ基を含むことを特徴とするジフェニル誘導体、及び、その塩、溶媒和物、並びに、これら塩の溶媒和物。
【請求項２】
【化１】
2014515734.tif 000001
Ｘは、環ａ及びｂ間の直接Ｃ−Ｃ結合、ＣＨ２、ＣＨＯＨ、ＣＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＲ７＝ＣＲ８−、又は、環ａの近接する２つの炭素原子とともにピラノン環を形成する二価の−Ｃ（Ｏ）−Ｃ＊＝ＣＨ−Ｏ−ラジカルであり、環ｂが、このラジカルのＣ＊原子に配置されるものであり、
Ｒ３，Ｒ６は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−ＳＯ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−ＳＯ２−であり、ハロゲン（Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ）、ニトロ、シアノ又は−ＯＳＯ２Ｙ基であり、
Ｒ４，Ｒ５は、それぞれお互いに独立しており、−Ｎ＝Ｎ−Ｎ（Ｒ２）２基又は−ＯＳＯ２Ｙ基であり、
Ｒ７は、水素、メチル、エチル又はラジカルＲ９，Ｒ１０によって置換され、Ｒ７を有する炭素原子に直接結合されるフェニルラジカルであり、
Ｒ８は、水素、エチル、ＣＮ、ＮＯ２、−ＣＨ２ＣＨ２−ハロゲン又はＣＨ２ＣＨ２ＯＨであり、
Ｒ９，Ｒ１０は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、好ましくはメチル又はエチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシであり、好ましくはメトキシ又はエトキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−Ｎ=Ｎ−Ｎ（Ｒ２）２基又は−ＯＳＯ２Ｙ基であり、
Ｙは、ＯＨ又はＮ（Ｒ１）２であり、
Ｒ１は、水素、メチル又はエチルであり、且つ、
Ｒ２は、メチル又はエチルであると共に、
総合分子（１）当たり、１つ又は２つの−Ｎ=Ｎ−Ｎ（Ｒ２）２基及び１つ又は２つの−ＯＳＯ２Ｙ基が、芳香環のいずれかの環炭素に配置されることが条件となる上記化学式（１）に記載された化合物を有することを特徴とする請求項１記載のジフェニル誘導体、及び、その塩、遊離酸、溶媒和物、並びに、これらの塩の溶媒和物、これらの遊離酸の溶媒和物。
【請求項３】
【化２】
2014515734.tif 000002
Ｒ３，Ｒ６は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−ＳＯ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−ＳＯ２−、ハロゲン、ニトロ、シアノ又は−ＯＳＯ２Ｙ基であり、
Ｒ４，Ｒ５は、それぞれお互いに独立しており、−Ｎ＝Ｎ−Ｎ（Ｒ２）２基又は−ＯＳＯ２Ｙ基であり、
Ｒ７は、水素、メチル、エチル又はラジカルＲ９，Ｒ１０によって置換され、Ｒ７を有する炭素原子に直接結合されるフェニルラジカルであり、
Ｒ８は、水素、エチル、ＣＮ、ＮＯ２、−ＣＨ２ＣＨ２−ハロゲン又はＣＨ２ＣＨ２ＯＨであり、
Ｒ９，Ｒ１０は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−Ｎ＝Ｎ−Ｎ（Ｒ２）２基又は−ＯＳＯ２Ｙ基であり、
Ｙは、ＯＨ又はＮ（Ｒ１）２であり、
Ｒ１は、水素、メチル又はエチルであり、且つ、
Ｒ２は、メチル又はエチルであるとともに、
総合分子（５）当たり、１つ又は２つの−Ｎ＝Ｎ−Ｎ（Ｒ２）２基及び１つ又は２つの−ＯＳＯ２Ｙ基が、芳香環のいずれかの環炭素に配置されることが条件となる上記化学式（５）に記載された化合物を有することを特徴とする請求項１又は２記載のジフェニル誘導体、及び、その塩、遊離酸、溶媒和物、並びに、これらの塩の溶媒和物、これらの遊離酸の溶媒和物。
【請求項４】
【化３】
2014515734.tif 000003
Ｒ３，Ｒ６は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−ＳＯ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−ＳＯ２−、ハロゲン、ニトロ、シアノ又は−ＯＳＯ２Ｙ基であり、
Ｒ４，Ｒ５は、それぞれお互いに独立しており、−Ｎ＝Ｎ−Ｎ（Ｒ２）２基又は−ＯＳＯ２Ｙ基であり、
Ｒ8は、水素、エチル、ＣＮ、ＮＯ２、−ＣＨ２ＣＨ２−ハロゲン又はＣＨ２ＣＨ２ＯＨであり、
Ｒ９，Ｒ１０は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−Ｎ＝Ｎ−Ｎ（Ｒ２）２基又は−ＯＳＯ２Ｙ基であり、
Ｙは、ＯＨ又はＮ（Ｒ１）２であり、
Ｒ１は、水素、メチル又はエチルであり、且つ、
Ｒ２は、メチル又はエチルであるとともに、
総合分子（１０）当たり、１つ又は２つの−Ｎ＝Ｎ−Ｎ（Ｒ２）２基及び１つ又は２つの−ＯＳＯ２Ｙ基が、芳香環のいずれかの環炭素に配置されることが条件となる上記化学式（１０）に記載された化合物を有することを特徴とする請求項１又は２記載のジフェニル誘導体、及び、その塩、遊離酸、溶媒和物、並びに、これらの塩の溶媒和物、これらの遊離酸の溶媒和物。
【請求項５】
【化４】
2014515734.tif 000004
Ｒ３，Ｒ６は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−ＳＯ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−ＳＯ２−、ハロゲン、ニトロ、シアノ又は−ＯＳＯ２Ｙ基であり、
Ｒ４，Ｒ５は、それぞれお互いに独立しており、−Ｎ＝Ｎ−Ｎ（Ｒ２）２基又は−ＯＳＯ２Ｙ基であり、
Ｙは、ＯＨ又はＮ（Ｒ１）２であり、
Ｒ１は、水素、メチル又はエチルであり、且つ、
Ｒ２は、メチル又はエチルであるとともに、
総合分子（１４）当たり、１つ又は２つの−Ｎ＝Ｎ−Ｎ（Ｒ２）２基及び１つ又は２つの−ＯＳＯ２Ｙ基が、芳香環のいずれかの環炭素に配置されることが条件となる上記化学式（１４）に記載された化合物を有することを特徴とする請求項１又は２記載のジフェニル誘導体、及び、その塩、遊離酸、溶媒和物、並びに、これらの塩の溶媒和物、これらの遊離酸の溶媒和物。
【請求項６】
【化５】
2014515734.tif 000005
Ｘは、直接Ｃ―Ｃ結合であり、ＣＨ２，ＣＨＯＨ、ＣＯ、Ｓ，ＳＯ、ＳＯ２、又は−Ｎ＝Ｎ−であり、
Ｒ３，Ｒ６は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−ＳＯ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−ＳＯ２−、ハロゲン、ニトロ、シアノ又は−ＯＳＯ２Ｙ基であり、
Ｒ４，Ｒ５は、それぞれお互いに独立しており、−Ｎ＝Ｎ−Ｎ（Ｒ２）２基又は−ＯＳＯ２Ｙ基であり、
Ｙは、ＯＨ又はＮ（Ｒ１）２であり、
Ｒ１は、水素、メチル又はエチルであり、且つ、
Ｒ２は、メチル又はエチルであると共に、
総合分子（１８）当たり、１つ又は２つの−Ｎ＝Ｎ−Ｎ（Ｒ２）２基及び１つ又は２つの−ＯＳＯ２Ｙ基が、芳香環のいずれかの環炭素に配置されることが条件となる上記化学式（１８）に記載された化合物を有することを特徴とする請求項１又は２記載のジフェニル誘導体、及び、その塩、遊離酸、溶媒和物、並びに、これらの塩の溶媒和物、これらの遊離酸の溶媒和物。
【請求項７】
【化６】
2014515734.tif 000006
で示される４−（３，３−ジメチルトリアゼニル−１）−４’−ソジオスルホオキシベンゾフェノンを有することを特徴とする請求項１，２又は６記載のジフェニル誘導体、及び、その塩、遊離酸、溶媒和物、並びに、これらの塩の溶媒和物、これらの遊離酸の溶媒和物。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか1つに記載のジフェニル誘導体、及び、その塩、遊離酸、溶媒和物、並びに、これらの塩の溶媒和物、これらの遊離酸の溶媒和物を製造する方法において、
前記ジフェニル誘導体が、
【化７】
2014515734.tif 000007
この化学式（２）で示されるアミノフェニル誘導体を具備することを特徴とするものであり、
この化学式（２）において、
Ｘは、環ａ及びｂ間の直接Ｃ−Ｃ結合、ＣＨ２、ＣＨＯＨ、ＣＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＲ７＝ＣＲ８−、又は、環ａの近接する２つの炭素原子とともにピラノン環を形成する二価の−Ｃ（Ｏ）−Ｃ＊＝ＣＨ−Ｏ−ラジカルであり、環ｂが、このラジカルのＣ＊原子に配置されるものであり、
Ｒ３，Ｒ６は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−ＳＯ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−ＳＯ２−であり、
Ｒ４，Ｒ５は、それぞれお互いに独立しており、−ＮＨ２基又は−ＯＳＯ２Ｙ基であり、
Ｒ７は、水素、メチル、エチル又はラジカルＲ９，Ｒ１０によって置換され、Ｒ７を有する炭素原子に直接結合されるフェニルラジカルであり、
Ｒ８は、水素、エチル、ＣＮ、ＮＯ２、−ＣＨ２ＣＨ２−ハロゲン又はＣＨ２ＣＨ２ＯＨであり、
Ｒ９，Ｒ１０は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ，ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＮＨ２基又は−ＯＳＯ２Ｙ基であり、
Ｙは、ＯＨ又はＮ（Ｒ１）２であり、且つ、
Ｒ１は、水素、メチル又はエチルであると共に、
総合分子（２）当たり、１つ又は２つの−ＮＨ２基及び１つ又は２つの−ＯＳＯ２Ｙ基が、芳香環のいずれかの環炭素に配置され、低い温度で、強酸の存在において、ジアゾ化剤によってジアゾ化され、下記する化学式（３）のジアゾニウム塩を形成することが条件となり、
【化８】
2014515734.tif 000008
この化学式３において、
Ｘは、環ａ及びｂ間の直接Ｃ−Ｃ結合、ＣＨ２、ＣＨＯＨ、ＣＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＲ７＝ＣＲ８−、又は、環ａの近接する２つの炭素原子とともにピラノン環を形成する二価の−Ｃ（Ｏ）−Ｃ＊＝ＣＨ−Ｏ−ラジカルであり、環ｂが、このラジカルのＣ＊原子に配置されるものであり、
Ｒ３，Ｒ６は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−ＳＯ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−ＳＯ２−、ハロゲン、ニトロ、シアノ又は−ＯＳＯ２Ｙ基であり、
Ｒ４，Ｒ５は、それぞれお互いに独立しており、−Ｎ２+Ａｎ−基又は−ＯＳＯ２Ｙ基であり、
Ｒ７は、水素、メチル、エチル又はラジカルＲ９，Ｒ１０によって置換され、Ｒ７を有する炭素原子に直接結合されるフェニルラジカルであり、
Ｒ８は、水素、エチル、ＣＮ、ＮＯ２、−ＣＨ２ＣＨ２−ハロゲン又はＣＨ２ＣＨ２ＯＨであり、
Ｒ９，Ｒ１０は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−Ｎ２Ａｎ−基又は−ＯＳＯ２Ｙ基であり、
Ａｎ−は、ハロゲンアニオン（Ｃｌ−、Ｂｒ−）又は１／２硫酸塩（ＳＯ４２−）アニオンであり、
Ｙは、ＯＨ又はＮ（Ｒ１）２であり、且つ、
Ｒ１は、水素、メチル又はエチルであると共に、
総合分子（３）当たり、１つ又は２つのジアゾニウム基及び１つ又は２つの−ＯＳＯ２Ｙ基が、芳香環のいずれかの環炭素に配置され、且つ、
得られたジアゾニウム塩（３）が、下記する化学式４のジアルキルアミンと反応することが条件となるものであり、且つ、
得られたジアゾニウム塩（３）が、
【化９】
2014515734.tif 000009
この化学式（４）のジアルキルアミンと反応することが条件となるものであり、
この化学式（４）において、Ｒ２はメチル又はエチルであり、さらに、酸結合剤の存在において、得られた化合物からの塩の調合がなされ、さらにこれらの塩からヒドロキシル基且つ／又は酸性基の解放が行われることを特徴とする方法。
【請求項９】
付加的に１つ以上の薬理学的に受容可能な補助剤又は支持剤とともに、請求項１〜７のいずれか1つに記載のジフェニル誘導体、及び、その塩、遊離酸、溶媒和物、並びに、これらの塩の溶媒和物、これらの遊離酸の溶媒和物を少なくとも1つ含有することを特徴とする薬剤。
【請求項１０】
人間及び動物の性ホルモンに依存する皮膚及び標的器官の腫瘍を治療するために、請求項１〜７のいずれか1つに記載のジフェニル誘導体、及び、その塩、遊離酸、溶媒和物、並びに、これらの塩の溶媒和物、これらの遊離酸の溶媒和物を少なくとも1つ使用すること。
【請求項１１】
人間及び動物における性ホルモンに依存する皮膚、胸、前立腺、睾丸、及び標的器官の腫瘍に対してそのままで腫瘍細胞の壊死を生じさせるために、請求項１〜７のいずれか1つに記載のジフェニル誘導体、及び、その塩、遊離酸、溶媒和物、並びに、これらの塩の溶媒和物、これらの遊離酸の溶媒和物を使用すること。  
【請求項１２】
請求項１〜７のいずれか1つに記載のジフェニル誘導体、及び、その塩、遊離酸、溶媒和物、並びに、これらの塩の溶媒和物、これらの遊離酸の溶媒和物を十分な量投与することによって、人間及び動物の性ホルモンに依存する皮膚及び標的器官の腫瘍を治療するための方法。