【手続補正書】
【提出日】平成27年2月26日(2015.2.26)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
構造式Iを有する化合物、またはその塩、立体異性体、エステルまたはプロドラッグ：
【化１】
2014506933.tif 000001
(I)
[式中、
R1は、所望により、水素、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、CN、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、NO2、オキソ、アミノ、NHSO2R12、NHSO2NHR12、NHCOR12、NHCONHR12、CONHR12、CONR12aR12b、ヒドロキシ、SO2R12、SO2NHR12、CF3およびハロアルコキシから選択される一以上の置換基により置換されていてもよいアリールおよびヘテロアリールから選択される；
R3は、水素、ヒドロキシル、ハロ、C1-C5アルキルおよびC1-C5アルコキシから選択され、これらはいずれも所望により置換されていてもよい；
R5およびR6は、水素、C1-C6アルキル、C1-C7シクロアルキル、C1-C7ヘテロシクロアルキル、C1-C6アルケニル、C1-C6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ハロアルキルおよびヘテロアラルキルから独立して選択されるか、または一緒になってR5およびR6は、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールを形成してもよく、これらはいずれも所望により置換されていてもよい；および
R12、R12aおよびR12bは、独立して、水素、C1-C6アルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、CF3およびヘテロアラルキルから選択され、これらはいずれも所望により置換されていてもよい]
但し、上記合物は、下記のものから選択されない：
2-フェニル-3-(4-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)ピペラジン-1-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-フェニル-3-(4-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)ピペラジン-1-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(4-(3-クロロフェニル)ピペラジン-1-イル)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
3-(4-メチルピペラジン-1-イル)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
2-フェニル-3-(ピペラジン-1-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-フェニル-3-(4-フェニルピペラジン-1-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-フェニル-3-(4-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)ピペリジン-1-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(4-(4-クロロフェニル)ピペラジン-1-イル)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
3-(4-(4-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
3-(4-(3-クロロフェニル)ピペリジン-1-イル)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
3-(4-(4-メトキシフェニル)ピペリジン-1-イル)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
2-フェニル-3-(ピペリジン-1-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-フェニル-3-(4-フェニルピペリジン-1-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(アゼパン-1-イル)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
3-(4-(4-クロロフェニル)ピペリジン-1-イル)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
3-モルホリノ-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
3-(4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イル)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
3-(イソプロピルアミノ)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
2-フェニル-3-(4-(ピリミジン-2-イル)ピペラジン-1-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-フェニル-3-(4-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ピペラジン-1-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-フェニル-3-(4-(キノリン-2-イル)ピペラジン-1-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(アゼパン-1-イル)-3-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
3-フェニル-2-(ピペリジン-1-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(4-(4-クロロフェニル)ピペリジン-1-イル)-3-(4-フルオロフェニル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(4-(3-クロロフェニル)ピペリジン-1-イル)-3-(4-フルオロフェニル)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(4-フルオロフェニル)-2-(4-(4-メトキシフェニル)ピペリジン-1-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(4-フルオロフェニル)-2-(4-(ピリジン-2-イル)ピペラジン-1-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-フェニル-3-(4-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ピペラジン-1-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(4-フルオロフェニル)-2-(4-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)ピペリジン-1-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2,3-ビス(4-フェニルピペリジン-1-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2,3-ビス(4-メトキシフェニル)-6-(1H-テトラゾール-5-イル)キノキサリン、
3-(4-(N-メチルメタン-3-イルスルホンアミド)ピペリジン-1-イル)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
3-(4-(メチルスルホニル)ピペラジン-1-イル)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
3-(4-(N-メチルアセトアミド)ピペリジン-1-イル)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
3-(4-(メチル(フェニル)アミノ)ピペリジン-1-イル)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
3-(ジエチルアミノ)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
3-(N-メチルメタン-5-イルスルホンアミド)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
3-(3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イル)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
3-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
3-(フェネチルアミノ)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
3-(メチル(フェネチル)アミノ)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
3-(イソプロピル(メチル)アミノ)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
3-(シクロヘキシルアミノ)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
3-(2-メチルピペリジン-1-イル)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
3-(シクロプロピル(メチル)アミノ)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
3-(2-メチルピロリジン-1-イル)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
3-(sec-ブチル(メチル)アミノ)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
(R)-3-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
(S)-3-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
(R)-3-(2-(メトキシメチル)ピロリジン-1-イル)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
(R)-3-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
(S)-3-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
3-(3-メチルモルホリノ)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
(S)-3-(2-メチルピロリジン-1-イル)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
(S)-3-(2-メチルピロリジン-1-イル)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
2-(4-フルオロフェニル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(イソプロピル(メチル)アミノ)-2-(4-メトキシフェニル)キノキサリン-6-カルボン酸、
(R)-3-(メチル(1-フェニルエチル)アミノ)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
(S)-3-(メチル(1-フェニルエチル)アミノ)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
(R)-3-(sec-ブチル(メチル)アミノ)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
3-(1H-インドール-1-イル)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
2-(3,4-ジフルオロフェニル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(4-クロロフェニル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
(R)-2-フェニル-3-(2-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(6-メトキシ-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
3-(インドリン-1-イル)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
3-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]オキサジン-4-イル)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
3-(イソプロピル(メチル)アミノ)-2-(3-メトキシフェニル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(3-フルオロフェニル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(2-フルオロフェニル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(シクロペンチル(メチル)アミノ)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
3-(イソプロピル(メチル)アミノ)-2-(4-メトキシフェニル)キノキサリン-6-カルボン酸、
(S)-2-(4-フルオロフェニル)-3-(2-メチルピロリジン-1-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
ブチル 2-(4-フルオロフェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)キノキサリン-6-カルボキシレート、
3-(アゼパン-1-イル)-2-(4-フルオロフェニル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(4-フルオロフェニル)-3-(3-(メトキシメチル)ピペリジン-1-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(3,3-ジメチルピペリジン-1-イル)-2-(4-フルオロフェニル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(4-フルオロフェニル)-3-(3-メチルピペリジン-1-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(イソプロピル(メチル)アミノ)-2-(4-(メチルスルホニル)フェニル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イル)-3-((S)-2-メチルピロリジン-1-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(1H-インドール-5-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(イソプロピル(メチル)アミノ)-2-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(4-シアノフェニル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(イソプロピル(メチル)アミノ)-2-(ピリジン-4-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(H-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(ベンゾフラン-2-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
(S)-2-(4-フルオロフェニル)-3-(2-メチル-4-(ピリジン-2-イル)ピペラジン-1-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
(S)-2-(4-フルオロフェニル)-3-(2-メチルピペリジン-1-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(シクロプロピル(メチル)アミノ)-2-(4-フルオロフェニル)キノキサリン-6-カルボン酸、
(R)-2-(4-フルオロフェニル)-3-(2-(メトキシメチル)ピロリジン-1-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
(S)-3-(2-メチル-4-(ピリジン-2-イル)ピペラジン-1-イル)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
2-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イル)-3-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(オクタヒドロキノリン-1(2H)-イル)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
3-(イソプロピル(メチル)アミノ)-2-(ピリジン-3-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(フラン-2-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(イソプロピル(メチル)アミノ)-2-(キノリン-3-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(イソプロピル(メチル)アミノ)-2-(4-モルホリノフェニル)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(1,1-ジオキシドチオモルホリノ)-2-(4-フルオロフェニル)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(1,1-ジオキシドチオモルホリノ)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸、
2-(4-フルオロフェニル)-3-(3-オキソピペラジン-1-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチル(ピペリジン-4-イル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチル(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(シクロペンチル(メチル)アミノ)-2-(4-フルオロフェニル)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(イソプロピル(メチル)アミノ)-2-(5-メチルチオフェン-2-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(イソプロピル(メチル)アミノ)-2-(チオフェン-2-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(イソプロピル(メチル)アミノ)-2-(6-メトキシピリジン-3-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(フラン-2-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(4-フルオロフェニル)-3-(4-(N-メチルアセトアミド)ピペリジン-1-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(4-フルオロフェニル)-3-(4-メチル-3-オキソピペラジン-1-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(4-アセトアミドピペリジン-1-イル)-2-フェニルキノキサリン-6-カルボン酸,
2-フェニル-3-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b]アゼピン-1-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(4-フルオロフェニル)-3-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b]アゼピン-1-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
(S)-3-(sec-ブチル(メチル)アミノ)-2-(4-フルオロフェニル)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(sec-ブチル(メチル)アミノ)-2-(フラン-3-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(イソプロピル(メチル)アミノ)-2-(1H-ピラゾール-4-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(イソプロピル(メチル)アミノ)-2-(6-メトキシピリジン-3-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(1H-インダゾール-6-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(イソプロピル(メチル)アミノ)-2-(1-メチル-1H-インダゾール-6-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(1H-インドール-6-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(1-(tert-ブトキシカルボニル)-1H-インドール-2-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(1H-インドール-2-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(1-(tert-ブトキシカルボニル)-5-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(イソプロピル(メチル)アミノ)-2-(5-メトキシ-1H-インドール-2-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(5-ブロモピリジン-3-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(1H-インダゾール-5-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(イソプロピル(メチル)アミノ)-2-(3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(6-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)ピリジン-3-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(5-フルオロピリジン-2-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(イソプロピル(メチル)アミノ)-2-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(イソプロピル(メチル)アミノ)-2-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(5-シアノピリジン-2-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(イソプロピル(メチル)アミノ)-2-(6-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(6-フルオロピリジン-3-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
(S)-2-(ベンゾフラン-2-イル)-3-(2-メチルピロリジン-1-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(ベンゾフラン-2-イル)-3-(シクロプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(5-フルオロベンゾフラン-2-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(5-クロロベンゾフラン-2-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(ベンゾフラン-2-イル)-3-(sec-ブチル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸；
2-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イル)-3-((S)-2-メチルピロリジン-1-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(1H-インドール-5-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(イソプロピル(メチル)アミノ)-2-(ピリジン-4-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(H-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(ベンゾフラン-2-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イル)-3-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(イソプロピル(メチル)アミノ)-2-(ピリジン-3-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(フラン-2-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(イソプロピル(メチル)アミノ)-2-(キノリン-3-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(イソプロピル(メチル)アミノ)-2-(5-メチルチオフェン-2-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(イソプロピル(メチル)アミノ)-2-(チオフェン-2-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(イソプロピル(メチル)アミノ)-2-(6-メトキシピリジン-3-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(フラン-2-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(1H-インドール-6-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(1H-インドール-2-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(sec-ブチル(メチル)アミノ)-2-(フラン-3-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(イソプロピル(メチル)アミノ)-2-(1H-ピラゾール-4-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(イソプロピル(メチル)アミノ)-2-(6-メトキシピリジン-3-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(1H-インダゾール-6-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(イソプロピル(メチル)アミノ)-2-(1-メチル-1H-インダゾール-6-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(1-(tert-ブトキシカルボニル)-1H-インドール-2-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(1-(tert-ブトキシカルボニル)-5-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(イソプロピル(メチル)アミノ)-2-(5-メトキシ-1H-インドール-2-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(5-ブロモピリジン-3-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(1H-インダゾール-5-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(イソプロピル(メチル)アミノ)-2-(3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(6-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)ピリジン-3-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(5-フルオロピリジン-2-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(イソプロピル(メチル)アミノ)-2-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(イソプロピル(メチル)アミノ)-2-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(5-シアノピリジン-2-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
3-(イソプロピル(メチル)アミノ)-2-(6-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(6-フルオロピリジン-3-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
(S)-2-(ベンゾフラン-2-イル)-3-(2-メチルピロリジン-1-イル)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(ベンゾフラン-2-イル)-3-(シクロプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(5-フルオロベンゾフラン-2-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸、
2-(5-クロロベンゾフラン-2-イル)-3-(イソプロピル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸および
2-(ベンゾフラン-2-イル)-3-(sec-ブチル(メチル)アミノ)キノキサリン-6-カルボン酸。
【請求項２】
R1が、フェニルであり、かつ水素、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、CN、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、NHSO2R12、NHSO2NHR12、NHCOR12、NHCONHR12、CONHR12、CONR12aR12b、ヒドロキシおよびOCF3から選択される一以上の置換基を有する；および
R12、R12aおよびR12bが、水素、C1-C6アルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキルおよびヘテロアラルキルから独立して選択され、これらはいずれも所望により置換されていてもよい、請求項1記載の化合物。
【請求項３】
R5およびR6が、C1-C6アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルおよびアリールから独立して選択されるか、または一緒になってR5およびR6がヘテロシクロアルキルを形成してもよく、これらはいずれも所望により置換されていてもよい、請求項1記載の化合物。
【請求項４】
R3が水素である、請求項1記載の化合物。
【請求項５】
R5およびR6が、独立してC1-C6アルキルであるか、または一緒になってR5およびR6は、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキルを形成し得る、請求項4記載の化合物。
【請求項６】
構造式IIを有する請求項5記載の化合物、またはその塩、立体異性体、エステルまたはプロドラッグ：
【化２】
2014506933.tif 000002
(II)
[式中、
R1は、所望により、水素、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、CN、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、NHSO2R12、NHSO2NHR12、NHCOR12、NHCONHR12、CONHR12、CONR12aR12b、ヒドロキシ、CF3、SO2R12、NHSO2R12およびOCF3から選択される一以上の置換基により置換されていてもよいアリールから選択される；
R3は、水素、ヒドロキシル、ハロ、C1-C5アルキルおよびC1-C5アルコキシから選択され、これらはいずれも所望により置換されていてもよい；
R12、R12aおよびR12bは、独立して、水素、C1-C6アルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され、これらはいずれも所望により置換されていてもよい；
R16は、非存在、水素、アルキル、COR18、SO2R18、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、これらはいずれも所望により置換されていてもよい；
R17は、水素、C1-C6アルキルおよびC1-C6ハロアルキルから選択され、これらはいずれも所望により置換されていてもよい；
R18は、水素、C1-C6アルキル、C1-C6シクロアルキル、C1-C6ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択される；および
X3は、CH、N、Oおよび結合から選択される]。
【請求項７】
R1が、所望により、水素、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、CN、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、NHSO2R12、NHSO2NHR12、NHCOR12、NHCONHR12、CONHR12、CONR12aR12b、ヒドロキシ、CF3、SO2R12、NHSO2R12およびOCF3から選択される一以上の置換基により置換されていてもよいフェニルである、請求項6記載の化合物。
【請求項８】
R1が、所望により一以上のハロ置換基により置換されていてもよいフェニルである、請求項7記載の化合物。
【請求項９】
X3が、CHおよびNから選択される、請求項6記載の化合物。
【請求項１０】
R16が水素である、請求項9記載の化合物。
【請求項１１】
X3が、Oであり、R16が非存在である、請求項6記載の化合物。
【請求項１２】
構造式IIIを有する請求項5記載の化合物、またはその塩、立体異性体、エステルまたはプロドラッグ：
2014506933.tif 000003
(III)
[式中、
R1は、所望により、水素、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、CN、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、NHSO2R12、NHSO2NHR12、NHCOR12、NHCONHR12、CONHR12、CONR12aR12b、ヒドロキシ、SO2R12、SO2NHR12、CF3およびOCF3から選択される一以上の置換基により置換されていてもよいアリールであり；
R5およびR6は、独立して、水素、C1-C6アルキル、C1-C7シクロアルキル、C1-C7ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され、これらはいずれも所望により置換されていてもよい；および
R12、R12aおよびR12bは、独立して、水素、C1-C6アルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、CF3およびヘテロアラルキルから選択され、これらはいずれも所望により置換されていてもよい]。
【請求項１３】
R1が、所望により、水素、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、CN、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、NHSO2R12、NHSO2NHR12、NHCOR12、NHCONHR12、CONHR12、CONR12aR12b、ヒドロキシ、CF3、SO2R12、NHSO2R12およびOCF3から選択される一以上の置換基により置換されていてもよいフェニルである、請求項12記載の化合物。
【請求項１４】
R1が、所望により一以上のハロ置換基により置換されていてもよいフェニルである、請求項13記載の化合物。
【請求項１５】
R5およびR6が、独立して、水素、C1-C6アルキル、C1-C7シクロアルキル、C1-C7ヘテロシクロアルキルおよびアリールから選択され、これらはいずれも所望により置換されていてもよい、請求項12記載の化合物。
【請求項１６】
構造式IVを有する請求項1記載の化合物、またはその塩、エステル、エナンチオマーまたはプロドラッグ：
2014506933.tif 000004
(IV)
[式中、
R1は、所望により、水素、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、CN、アルコキシ、ハロアルコキシ、オキソ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、NHSO2R12、NHSO2NHR12、NHCOR12、NHCONHR12、CONHR12、CONR12aR12b、ヒドロキシ、SO2R12およびSO2NHR12から選択される一以上の置換基により置換されていてもよいヘテロアリールであり；
R3は、水素であり；
R5およびR6は、独立して、C1-C6アルキル、C1-C6分枝鎖アルキル、C1-C7シクロアルキル、C1-C7ヘテロシクロアルキルから選択されるか、または一緒になってR5およびR6は、ヘテロシクロアルキルを形成してもよく、これらはいずれも所望により一以上のC1-C6アルキル、アルコキシアルキルおよびC1-C6ハロアルキルにより置換されていてもよい；および
R12、R12aおよびR12bは、独立して、水素、C1-C6アルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、CF3およびヘテロアラルキルから選択され、これらはいずれも所望により置換されていてもよい]。
【請求項１７】
R5およびR6が、独立して、C1-C6アルキル、C1-C6分枝鎖アルキルおよびC1-C7シクロアルキルから選択される、請求項16記載の化合物。
【請求項１８】
医薬としての使用のための、請求項1記載の化合物。
【請求項１９】
PASKの阻害により改善される疾患または症状を予防または処置するための医薬製造における使用のための、請求項1記載の化合物。
【請求項２０】
請求項1記載の化合物を医薬上許容し得る担体と共に含む、医薬組成物。
【請求項２１】
PASKを請求項1記載の化合物と接触させることを含む、PASKを阻害するための方法。
【請求項２２】
請求項1記載の治療上有効な量の化合物をその必要のある患者へ投与することを含む、疾患の処置方法。
【請求項２３】
疾患が癌および代謝疾患から選択される、請求項22記載の方法。
【請求項２４】
疾患が代謝疾患である、請求項22記載の方法。
【請求項２５】
代謝疾患がメタボリックシンドローム、糖尿病、脂質異常症、脂肪肝疾患、非アルコール性脂肪性肝炎、肥満およびインスリン耐性から選択される、請求項24記載の方法。
【請求項２６】
糖尿病が2型糖尿病である、請求項25記載の方法。
【請求項２７】
脂質異常症が高脂血症である、請求項25記載の方法。
【請求項２８】
患者において効果を達成するための方法であって、治療上有効量の請求項1記載の化合物を患者に投与することを含み、ここで該効果が、トリグリセリドの低下、コレステロールの低下およびヘモグロビンA1cの低下からなる群から選択される、方法。
【請求項２９】
コレステロールがLDLおよびVLDLコレステロールから選択される、請求項28記載の方法。
【請求項３０】
トリグリセリドが血漿トリグリセリドおよび肝臓トリグリセリドから選択される、請求項28記載の方法。
【請求項３１】
以下を投与することを含むPASK-媒介疾患の治療方法：
a. 治療上有効量の請求項1記載の化合物；および、
b. 別の治療薬。