【事件の表示】
　特許第３３０４９５６号「硬化性組成物」の請求項１ないし４に係る特許に対する特許異議の申立てについて、次のとおり決定する。
【結　論】
　訂正を認める。
　特許第３３０４９５６号の請求項１ないし３に係る特許を維持する。
【理　由】
［１］手続きの経緯
  特許第３３０４９５６号の請求項１〜４に係る発明は、平成３年３月１１日にした特許出願（特願平３−４５２４９号）を原出願とする分割出願として平成１２年６月１２日に出願され、平成１４年５月１０日にその特許権の設定登録がなされ、その後、旭硝子株式会社より、特許異議の申立てがなされ、平成１５年５月２１日付けで取消の理由が通知され、その指定期間内である平成１５年７月２９日付けで特許異議意見書及び訂正請求書が特許権者から提出されたものである。
［２］訂正の可否
１．訂正の趣旨
　特許権者が求める訂正事項は次の通りである。
（１）訂正事項Ａ：特許請求の範囲の請求項１における「１．６以下」を「１．５以下」と訂正する。
（２）訂正事項Ｂ：特許請求の範囲の請求項１における「オキシプロピレン重合体、」を「末端に水酸基を有するオキシプロピレン重合体とイソシアネート基および反応性ケイ素基を有する化合物を反応させる方法で得られるオキシプロピレン重合体、」と訂正する。
（３）訂正事項Ｃ：特許請求の範囲の請求項２を削除する訂正。
（４）訂正事項Ｄ：特許請求の範囲の請求項３及び４をそれぞれ請求項２及び３に繰上げ、請求項３において引用している「請求項１または２」を「請求項１」と訂正し、請求項４において引用している「請求項１〜３のいずれか１項」を「請求項１又は２」と訂正する。
（５）訂正事項Ｅ：段落【０００４】における「１．６以下」を「１．５以下」と訂正し、「オキシプロピレン重合体、」を「末端に水酸基を有するオキシプロピレン重合体とイソシアネート基および反応性ケイ素基を有する化合物を反応させる方法で得られるオキシプロピレン重合体、」と訂正する。
（６）訂正事項Ｆ：段落【００４２】における「合成例１」を「合成例１（参考）」と訂正する。
（７）訂正事項Ｇ：段落【００５２】における「実施例１」を「実施例１（参考）」と訂正する。
２．訂正の可否についての判断
（１）訂正事項Ａ
  訂正事項Ａは、オキシプロピレン重合体のＭｗ／Ｍｎの値である「１．６以下」を「１．５以下」とするものであるが、Ｍｗ／Ｍｎの値が好ましくは１．５以下であることは特許明細書の【請求項２】、段落【００１６】及び原出願の出願当初の明細書に記載されていたことであり、「１．６以下」を「１．５以下」とする訂正は特許請求の範囲の減縮を目的とした明細書の訂正に該当し、実質上特許請求の範囲を拡張又は変更するものではない。
（Ｂ）訂正事項Ｂ
  訂正事項Ｂは、オキシプロピレン重合体が、末端に水酸基を有するオキシプロピレン重合体とイソシアネート基および反応性ケイ素基を有する化合物を反応させる方法で得られるものであるという限定を付すものであるが、このことは特許明細書の段落【００２３】、【００４６】（合成例２）及び原出願の出願当初の明細書に記載されていたことであり、また、この訂正は特許請求の範囲の減縮を目的とした明細書の訂正に該当し、実質上特許請求の範囲を拡張又は変更するものではない。
（３）訂正事項Ｃ
  訂正事項Ｃは請求項２を削除するものであるから、この訂正は特許請求の範囲の減縮を目的とした明細書の訂正に該当し、実質上特許請求の範囲を拡張又は変更するものではない。
（４）訂正事項Ｄ
　訂正事項Ｄは、特許請求の範囲の請求項２の削除に伴い請求項２以下の請求項の番号及びそこで引用されている請求項の番号を繰り上げ訂正するものであるから、明りょうでない記載の釈明を目的とした明細書の訂正に該当し、いずれも実質上特許請求の範囲を拡張又は変更するものでない。
（５）訂正事項Ｅについて
　訂正事項Ｅは、訂正事項Ａ及びＢにより請求項１が訂正されたのに伴い、請求項１に対応する発明の詳細な説明の【発明の概要】の記載段落【０００４】を訂正後の請求項１に対応するように訂正するものであり、特許請求の範囲と整合するように対応する発明の詳細な説明の記載を訂正するものであるから、明りょうでない記載の釈明を目的とした明細書の訂正に該当し、実質上特許請求の範囲を拡張又は変更するものではない。
（６）訂正事項Ｆについて
　訂正事項Ｆは、訂正事項Ｂによってオキシプロピレン重合体が、末端に水酸基を有するオキシプロピレン重合体とイソシアネート基および反応性ケイ素基を有する化合物を反応させる方法で得られるものに限定された結果、段落【００４２】の「合成例１」がそれに適合しなくなったので、段落【００４２】における「合成例１」を「合成例１（参考）」と訂正するものであり、明りょうでない記載の釈明を目的とした明細書の訂正に該当し、いずれも実質上特許請求の範囲を拡張又は変更するものでない。
（７）訂正事項Ｇについて
　訂正事項Ｇは、訂正事項Ｂによってオキシプロピレン重合体が、末端に水酸基を有するオキシプロピレン重合体とイソシアネート基および反応性ケイ素基を有する化合物を反応させる方法で得られるものに限定された結果、「合成例１」を用いる段落【００５２】の「実施例１」が本件発明の実施例ではなくなったので、段落【００５２】における「実施例１」を「実施例１（参考）」と訂正するものであり、明りょうでない記載の釈明を目的とした明細書の訂正に該当し、いずれも実質上特許請求の範囲を拡張又は変更するものではない。
　そして、訂正事項Ａ〜Ｇは、いずれも願書に添付した明細書に記載した事項の範囲内での訂正である。
（８）むすび
　以上のとおりであるから、上記訂正は特許法の一部を改正する法律（平成６年法律１１６号）附則第６条第１項の規定によりなお従前の例によるとされる特許法第１２０条の４第３項において準用する平成６年法律１１６号による改正前の特許法第１２６条第１項ただし書き、第２項及び第３項の規定に適合するので、当該訂正を認める。
［３］本件発明
　上記訂正の結果、訂正後の本件請求項１〜３に係る発明（以下単に「本件発明１」〜「本件発明３」と言う。）は訂正明細書の記載からみて、その特許請求の範囲の請求項１〜３に記載された事項により構成される次のとおりのものである。
「【特許請求の範囲】
　【請求項１】
【化１】（Ａ）重合体主鎖が
　　　　ＣＨ３ 　
　　　　｜
　式　―ＣＨ―ＣＨ２　―Ｏ―
で示される繰返し単位からなり、水酸基又は加水分解性基の結合したケイ素原子を含むケイ素原子含有基を少なくとも１個有するオキシプロピレン重合体であって、Ｍｗ／Ｍｎが１．５以下で数平均分子量が６，０００以上である末端に水酸基を有するオキシプロピレン重合体とイソシアネート基および反応性ケイ素基を有する化合物を反応させる方法で得られるオキシプロピレン重合体、及び
（Ｂ）ヒンダードフェノール系酸化防止剤およびヒンダードアミン系酸化防止剤を含有する硬化性組成物。
【請求項２】（Ａ）成分の重合体の数平均分子量が６，０００〜３０，０００である請求項１記載の硬化性組成物。
【請求項３】（Ａ）成分の重合体においてケイ素原子含有基が分子鎖末端に存在する請求項１又は２に記載の硬化性組成物。」
［４］特許異議申立の理由
　特許異議申立人、旭硝子株式会社は、甲第１〜１２号証を提出し、概略次の理由により訂正前の本件請求項１〜４に係る発明は特許を受けることができないものであるから、これ等の発明に係る特許は取り消されるべきものであると主張する。
（１）訂正前の本件請求項１、３及び４に係る発明は、本件の原出願日前に頒布された甲第１号証の刊行物に記載された発明であるから、特許法第２９条第１項第３号に該当し特許を受けることができないものである。
（２）訂正前の本件請求項１〜４に係る発明は、本件の原出願日前に頒布された甲第１〜６号証の刊行物に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものであるから、特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができないものである。
（３）訂正前の本件請求項１〜４に係る発明は、本件の原出願の出願日前の他の出願であって本件特許出願後に出願公開されたものの出願時の明細書（甲第８号証）に記載された発明と同一であるから（発明者・出願人同一でない。）、特許法第２９条の２の規定により特許を受けることができないものである。
                                                     
［５］刊行物及び先願明細書の記載
　異議申立人が提出した甲第１号証、甲第３〜６号証、甲第８号証の刊行物及び先願明細書には次のことが記載されている。
１．刊行物１：特開昭６３−６３７６７号公報（特許異議申立人の提出した　甲第１号証）
（１）「２．特許請求の範囲
　１．顔料トーナーにおいて、硬化反応促進用触媒を添加したことを特徴とする顔料トーナー組成物。」（公報第１頁左下欄４〜７行）
（２）「実施例１
　シーリング材ベース
　アルコキシシラン基含有ポリエーテル（鐘淵化学工業（株）製、ＭＳＰ−２０Ａ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　……３７％　充填剤：炭酸カルシウム……　　　　　　　　　　　　　　　……４５％　　　　　　　　　　　　……　　　
老化防止剤（ヒンダードフェノール類、ヒンダードアミン類とベンゾトリアゾール系との混合物）　　　　　　　　　　　　　　　　　……０．４％　……　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　……　　　　上記シーリング材ベースと顔料ペーストを１００／７（重量比）にてギヤポンプで圧送（スタティックミキサー）しながら混合する。得られるシーリング材の性状、性能は共に良好で、指触乾燥によりタックフリー（硬化速度）は２０℃にて３０分であった。」（公報第２頁右下欄１３行〜第３頁左上欄末行）
２．「接着」３２巻１１号（１９８８年）３１〜３９頁（特許異議申立人の提出した甲第３号証）
　該刊行物には「新しい反応性ポリマーを用いた反応性硬化型粘着剤」と題する新材料に関する紹介文が載せられており、該紹介文には次のことが記載されている。
（１）「最近、日本において反応性シリル官能基を分子鎖末端に有する、一連の新しいタイプの液状ゴム〔メチルジメトキシシリル基末端ポリプロピレンオキシド、商品名「カネカＭＳポリマー」、「カネカサイリル」、鐘淵化学工業（株）〕が開発された。「ＭＳポリマー」は１成分型および２成分型の高性能弾性シーリング材用のベースポリマーとして、近年使用量が急増している。」（第３１頁左欄２２行〜２８行）
（２）「表１　シリル基末端ポリプロピレンオキシドの種類
ポリマーグレード　　　官能基　　　　　　　　　　平均分子量　粘度
ＭＳポリマー２０Ａ　−ＳｉＣＨ３（ＯＣＨ３　）２　　　８５００    …
　…　　　　　　　　　…　　　　　　　　　　　　　…　　　　…
(ＣＨ３Ｏ)２ＣＨ３Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ―(―ＯＣＨ２Ｏ―)１−２―
　　　　　　　　　―ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳｉＣＨ３（ＯＣＨ３）２　　　　　　　　　　　ＣＨ３　　
　　　　　　｜
　―ｍ−（―ＣＨＣＨ２Ｏ―）ｎ―
ＭＳポリマー：弾性シーリング材用
…」（第３１頁右欄２０行〜３３行）
３．刊行物３：欧州特許出願公開第０３９７０３６号明細書（公開日、平成２年１１月１４日、特許異議申立人の提出した甲第４号証（１）、その記載事項に関しては、上記欧州特許出願公開明細書に対応する特開平３−７２５２７号公報（同甲第４号証（２）を参照。)
  該明細書及び公報には次のことが記載されている。
（１）「クレーム
　…
３．複合金属シアン化物錯体触媒の存在下イニシエーターに炭素数３以上のモノエポキサイドを開環付加重合させ、つづいて分子末端の水酸基を不飽和基に変換し、さらに不飽和基に加水分解性基を有するヒドロシリコン化合物を反応させることを特徴とする、加水分解性シリル基末端ポリアルキレンオキシドの製造法。
　…
１０．請求項３項記載の方法で製造された加水分解性シリル基末端ポリアルキレンオキシドを硬化成分とする湿気硬化性樹脂組成物。」（特許請求の範囲、なお、日本国公報では請求項４と１２）
（２）「［従来の技術］
　末端に不飽和基を有するポリアルキレンオキシドはそれ単独で硬化反応をおこし、弾性材料として用いる事ができる。又末端不飽和基の反応を利用して加水分解性シリル基などの他の官能基を導入する事によって非常に柔軟な硬化性組成物を得ることもできる。
　上記いずれの場合でも、硬化物に柔軟性を持たせるためには、ポリアルキレンオキシドとして高分子量体のものを用いる必要がある。」（公開明細書第２頁第１欄６〜１６行、日本国公報では第２頁右上欄７行〜１６行）
（３）「このポリアルキレンオキシドの末端基当たりの分子量は、２０００以上、特に４０００以上が好ましい。また、末端基の数は２〜８、特に２〜６が好ましい。分子量（末端基当たりの分子量×末端基の数）は１．５万〜８万、特に２万〜５万が好ましい。さらに、このポリアルキレンオキシドから誘導される後述の誘導体の硬化特性の面から、末端基の数は２を超えることがより好ましい。即ち、末端基数の２ポリアルキレンオキシドが高分子量となる程硬化物の架橋点間分子量が大きくなるため、硬化物の伸びは大きくなるが強度等の機械的物性が不十分となるおそれがある。従って、末端基数が２を超えるポリアルキレンオキシドを使用することによって架橋点を導入しておくことが好ましい。よって特に、ポリアルキレンオキシドとして２．３〜４の末端基を有するポリアルキレンオキシドが好ましい。」（公開明細書第３頁第４欄１７行〜３９行、日本国公報では第４頁左上欄最下行〜同頁右上欄１７行）
（４）「硬化反応においては、硬化促進触媒を使用してもしなくてもよい。硬化促進触媒としては…オクチル酸錫…等のごときカルボン酸の金属塩：ジブチルアミン−２−エチルヘキソエート等の如きアミン塩：ならびに他の酸性触媒および塩基性触媒を使用しうる。より好ましくは、この触媒を加水分解性シリル基末端ポリアルキレンオキシドに対し、０．０１〜５ｗｔ％配合する。」（公開明細書第４頁６欄３５行〜４５行、日本国公報では第５頁左下欄８行〜１７行）
（５）「本発明における加水分解性シリル基末端ポリアルキレンオキシドには更に必要であれば補強剤、充填剤、可塑剤、タレ止め剤、架橋剤などを含ませてもよい。補強剤としてはカーボンブラック、微粉末シリカなどが、充填剤として炭酸カルシウム、タルク、クレイ、シリカなどが、可塑剤としてはジオクチルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルアジペート、塩素化パラフィン及び石油系可塑剤などが、顔料には酸化鉄、酸化クロム、酸化チタンなどの無機顔料及びフタロシアニンブルー、フタロシアニングリーンなどの有機顔料が、タレ止め剤として有機酸処理炭酸カルシウム、水添ひまし油、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、微粉末シリカなどがあげられる。架橋剤としては、前記ヒドロシランの水素原子が加水分解性基あるいはアルキル基に変換された化合物、例えばメチルトリメトキシシランやテトラエトキシシランがある。」（公開明細書第４頁第６欄４６行〜第５頁第７欄１０行、日本国公報では第５頁左下欄１８行〜右下欄１６行）
（６）「本発明の加水分解性基シリル基末端ポリアルキレンオキシドを含む湿気硬化性樹脂組成物は、建造物、航空機、自動車等の被覆組成物およびシーリング組成物またはこれ等の類似物として好適に使用する事ができる。」（公開明細書第５頁第７欄１１行〜１６行、日本国公報では第５頁右下欄１７行〜第６頁左上欄１行）
（７）「（実施例１）
　アリルアルコールを開始剤として亜鉛ヘキサシアノコバルテート触媒にてプロピレンオキシドの重合を行い、片末端不飽和基含有ポリプロピレンオキシドを得た。これにナトリウムメチラートのメタノール溶液を加え、メタノールを除去した後、アリルクロライドを加えて、末端の水酸基を不飽和基に変換した。
　得られた不飽和基末端ポリアルキレンオキシドの数平均分子量並びに分子量分布をＧＰＣにて分析した結果、数平均分子量は１１，８００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．１０であった。
　上記末端がアリル基である不飽和基末端ポリアルキレンオキシド１モルに塩化白金酸の存在下メチルジメトキシシラン２モル反応させ、１分子当たり平均２個のメチルジメトキシシリル基を有する加水分解性基シリル基末端ポリアルキレンオキシドを得た。得られた加水分解性基シリル基末端ポリアルキレンオキシドの数平均分子量並びに分子量分布をＧＰＣにて分析した結果、数平均分子量は１２，０００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．１０であった。得られた加水分解性基シリル基末端ポリアルキレンオキシド１００重量部に硬化触媒としてジブチル錫ジラウレート１重量部を混合し、この組成物を大気に暴露し大気中の水分により硬化させた。硬化物の５０％モジュラスは３．５Ｋｇ／ｃｍ２　、引張り強度は９．０Ｋｇ／ｃｍ２　、破断伸度は１８０％であった。
（実施例２）
　分子量１，０００のジエチレングリコール−プロピレンオキシド付加物を開始剤として亜鉛ヘキサシアノコバルテート触媒にてプロピレンオキシドの重合を行い、ポリプロピレンジオールを得た。これにナトリウムメチラートのメタノール溶液を加え、メタノールを除去した後、アリルクロリドを加えて両末端の水酸基を不飽和基に変換した。
　得られた不飽和基末端ポリアルキレンオキシドの数平均分子量並びに分子量分布をＧＰＣにて分析した結果、数平均分子量は１４，８００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．１０であった。
　上記末端がアリル基である不飽和基末端ポリアルキレンオキシド１モルに塩化白金酸の存在下メチルジメトキシシラン２モル反応させて、１分子当たり平均２個のメチルジメトキシシリル基を有する加水分解性基シリル基末端ポリアルキレンオキシドを得た。得られた加水分解性基シリル基末端ポリアルキレンオキシドの数平均分子量並びに分子量分布をＧＰＣにて分析した結果、数平均分子量は１５，０００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．１０であった。
　得られた加水分解性基シリル基末端ポリアルキレンオキシド１００重量部に硬化触媒としてジブチル錫ジラウレート１重量部を混合し、この組成物を大気に暴露し大気中の水分により硬化させた。硬化物の５０％モジュラスは２．８Ｋｇ／ｃｍ２、引張り強度は８．５Ｋｇ／ｃｍ２、破断伸度は２６０％であった。
（実施例３）
　分子量１，０００のグリセリン−プロピレンオキシド付加物を開始剤として……得られた加水分解性基シリル基末端ポリアルキレンオキシドの数平均分子量並びに分子量分布をＧＰＣにて分析した結果、数平均分子量は２５０００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．２０であった。
　得られた加水分解性基シリル基末端ポリアルキレンオキシド１００重量部に硬化触媒としてジブチル錫ジラウレート１重量部を混合し、この組成物を大気に暴露し大気中の水分により硬化させた。硬化物の５０％モジュラスは１．３Ｋｇ／ｃｍ２、引張り強度は９．２Ｋｇ／ｃｍ２、破断伸度は２４０％であった。
（実施例４）
　分子量１，０００のグリセリン−プロピレンオキシド付加物を開始剤として　…　得られた加水分解性基シリル基末端ポリアルキレンオキシドの数平均分子量並びに分子量分布をＧＰＣにて分析した結果、数平均分子量は２５，１００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．２０であった。
　得られた加水分解性基シリル基末端ポリアルキレンオキシド１００重量部に硬化触媒としてジブチル錫ジラウレート１重量部を混合し、この組成物を大気に暴露し大気中の水分により硬化させた。硬化物の５０％モジュラスは２．１Ｋｇ／ｃｍ２、引張り強度は１０．３Ｋｇ／ｃｍ２、破断伸度は２１０％であった。
（実施例５）
　分子量１，０００のグリセリン−プロピレンオキシド付加物を開始剤として　…　得られた加水分解性基シリル基末端ポリアルキレンオキシドの数平均分子量並びに分子量分布をＧＰＣにて分析した結果、数平均分子量は３５，１００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．２３であった。
　得られた加水分解性基シリル基末端ポリアルキレンオキシド１００重量部に硬化触媒としてジブチル錫ジラウレート１重量部を混合し、この組成物を大気に暴露し大気中の水分により硬化させた。硬化物の５０％モジュラスは０．８Ｋｇ／ｃｍ２、引張り強度は７．８Ｋｇ／ｃｍ２、破断伸度は２８０％であった。」（公開明細書第５頁７欄２４行〜第７頁１１欄５行、日本国公報では第６頁左上欄６行〜第７頁右下欄１６行）
（８）「［発明の効果］
　以上示した様に、複合金属シアン化物錯体触媒を用いて重合したポリアルキレンオキシドを用いることによって末端不飽和基を有する高分子量で分子量分布の狭いポリアルキレンオキシドを簡便で実用的な方法で得られることが本発明によって明らかとなった。また、この不飽和基末端ポリアルキレンオキシドの不飽和基を加水分解性基シリル基に変換することにより、水分の存在下に硬化しうる硬化性樹脂が得られる。この硬化性樹脂の硬化物は優れた物性を有し、シーリング剤等として有用である」（公開明細書第７頁１１欄６行〜１１行、日本国公報では第７頁右下欄１７行〜第８頁左上欄８行）。
４．刊行物４：特開平１−１４６９５９号公報（特許異議申立人の提出した甲第５号証）
（１）「２．特許請求の範囲
１．分子中に少なくとも１個の活性珪素官能基を有する化合物（ａ）と空気硬化性化合物（ｂ）と硬化触媒（Ｃ）からなることを特徴とする硬化性組成物。
２．（ｂ）が乾性油または乾性油の誘導体である特許請求の範囲第１項記載の組成物。」（第１頁左下欄４行〜９行）
（２）「分子中に少なくとも１個の活性珪素官能基を有する化合物（ａ）において活性珪素官能基としては珪素原子に結合したアルコキシ基（…）…などの湿分存在下で架橋可能な基があげられる。具体的な化合物としては、…例えば、末端にシリルエーテル基として
　　　　　　　ＣＨ３　　
　　　　　　　｜
（ＣＨ３Ｏ）２―Ｓｉ―ＣＨ２―ＣＨ２―ＣＨ２―Ｏ―
　　　　　……
などのシリルエーテル基を有するオキシプロピレン重合体及び…などがあげられる。」（第１頁右下欄１８行〜第２頁右上欄１１行）
（３）「本発明の組成物は、その成分として必要に応じて可塑剤、顔料、溶剤、増量剤、老化防止剤などが配合される。」（第２頁左下欄３〜５行）
（４）「老化防止剤としては、ヒンダードアミン系［４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（三共製サノールＬＳ−７４４）など］、ヒンダードフェノール系、［オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート（日本チバガイギー製イルガノックス１０７６）など］、ベンゾフェノン系（…）…などがあげられる。」（第２頁右下欄５〜１４行）
（５）「［実施例］
………
１．分子中に少なくとも１個の活性珪素官能基を有する化合物（ａ）
……
ＭＳ−３：製造法３による化合物
……
（製造法−３）
　充分乾燥された反応缶に、ＰＰ−３０００　１００部、ＨＤＩ　３．７部およびＤＴＤ　０．０１部を仕込み、反応温度１００℃にて約６時間反応し、末端水酸基を有するウレタンプレポリマーを得た。次いでγ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン　５．５部を仕込み、反応温度８０℃にて１時間反応し、活性珪素官能基を有する化合物を得た。
２．空気硬化性化合物（ｂ）
…
　Ｓ−２：アマニ油
…
３．成分（Ａ）
　表−１に示す（ａ）および（ｂ）を使用し製造法−４に従って（Ａ）（Ａ−１〜Ａ−６）を得た。
                  表１（抜粋）
成分（Ａ）          （ａ）          （ｂ）
…　　　　　　　　　…　　　　　　　　…
Ａ−６              ＭＳ−３　　　　Ｓ−２
……
（製造法−４）
　…
　サノールＬＳ−７４４　１部およびイルガノックス１０７６　１部を仕込み、混練りし、Ａ−１〜Ａ−６を得た。
４．硬化剤（Ｂ）
……
　実施例　１〜８
　表−２に示す（Ａ）、（Ｂ）及びその配合比（重量比）に従って本発明の硬化性組成物（実施例１〜８）を得た。その硬化性組成物を規定配合比に従って配合し２０℃で硬化させシート状硬化物を得、表面残存タックを評価した。その結果を表−４に示す。
……
　　　　　　　　　　表２
実施例　　成分（Ａ）　　　　硬化剤（Ｂ）　　　配合比（Ａ）：（Ｂ）
…　　　　…　　　　　　　　…　　　　　　　　　…
実施例６　Ａ−６　　　　　　Ｂ−１　　　　　　　１００：１　
…　　　　…　　　　　　　　…　　　　　　　　　…
……
　　　　　　　　　　表−４
実施例および比較例　　表面残存タック
…　　　　　　　　　　…
６　　　　　　　　　　０．０５
…」（第３頁右上欄６行〜第５頁左上欄）
（６）「［発明の効果］
  本発明の硬化性組成物は防汚染性が優れたものである。…。
　上記効果を奏することから本発明の硬化性組成物は、シーラント、…などの用途として有用である。」（第５頁右上欄１〜８行）
５．刊行物５：特開平２−１４２８５０号公報（特許異議申立人の提出した甲第６号証）
（１）「特許請求の範囲
１．（Ａ）分子鎖末端に加水分解性シリコン官能基を有する分子量が約１０００〜約３００００のポリアルキレンエーテル１００重量部、
（Ｂ）分子量が約５００〜約５０００のポリオキシアルキレンモノエーテル１０〜１００重量部、
（Ｃ）充填剤５〜３００重量部、
（Ｄ）硬化触媒０．１〜１０重量部
からなることを特徴とする室温硬化性組成物。」（公報第１頁左下欄３〜１１行）
（２）「実施例１〜４
　　分子鎖末端にメトキシシリル基及び基
　　　　　　　ＣＨ３　 
               ｜
（ＣＨ３Ｏ）２―Ｓｉ―（―ＣＨ２―）２―を有する平均分子量約８０００のポリプロピレンエーテル１００部に、下記第１表に示す部数の、…及びヒンダードアミン系光安定剤を加え……実施例１〜４の組成物（硬化物）を調整した。
　第１表中の充填剤、揺変剤及び安定剤は、具体的には以下の通りである。
…
サノールＬＳ−７７０：ヒンダードアミン系光安定剤、三共株式会社製
」（公報第５頁左上欄６行〜同頁右上欄１２行）
（３）「実施例５〜８
　分子鎖末端にメトキシシリル基及び基
　　　　　　　ＣＨ３　 
               ｜
（ＣＨ３Ｏ）２―Ｓｉ―（―ＣＨ２―）２―を有する平均分子量約１００００のポリプロピレンエーテル１００部に、第２表に示す部数の、…及びヒンダードアミン系光安定剤を加え…第２表に示す部数の…を硬化触媒として加え…実施例５〜８の組成物（硬化物）を調整した。
　実施例５〜８の組成物を用いて実施例１〜４の組成物と同様の試験を行い、その結果を第２表に示す。
　第２表中の充填剤、揺変剤及び安定剤は、具体的には以下の通りである。……
チヌビン３２７：ヒンダードフェノール系紫外線吸収剤、日本チバガイギー株式会社製
比較例３〜４
　実施例５〜８で使用したものと同じ、加水分解性シリコン官能基を有するポリプロピレンエーテル１００部に対し、第２表に示す部数の…、ヒンダードアミン系光安定剤及びヒンダードフェノール系紫外線吸収剤を加え、…比較例３〜４の組成物（硬化物）を調製した。
　比較例３〜４の組成物を用いて実施例１〜４の組成物と同様の試験を行い、その結果を第２表に併せて示す。
　　　　　　　　　　　　第２表（抜粋）
　　　　　　　　　　　　　実施例５………実施例８　比較例３　比較例４　…　　　　　　　　　　　…　　　　　　…　　　　…　　　　…
安定剤　
　サノールＬＳ−７７０　　１　　　　　　１　　　　１　　　　１
　チヌビン３２７　　　　　１　　　　　　１　　　　１　　　　１
　…　　　　　　　　　　　…　　　　　　…　　　　…　　　　…
」（公報第６頁左下欄１行〜第７頁右上欄）
６．先願明細書：特願平２−１１０５８８号（特開平４−８７２８号公報参照）（特許異議申立人の提出した甲第８号証）
（１）「比較例２
　水酸基価１１．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、総不飽和度０．０２０ｍｅｑ／ｇであるポリオキシプロピレンジオールについて、比較例１に記載の方法で末端オレフィン基を導入し、さらに末端にシリル基を導入し、加水分解性シリル基末端重合体５を得た。以上の加水分解性シリル基末端重合体１〜５について硬化触媒としてジブチル錫ジラウレート１ｗｔ％および安定剤ｃ）２ｗｔ％を加えて約０．５ｍｍ厚のシートを作成し、その物性および耐久性を測定した。結果を表１にまとめる。
　　　　　表１（省略）
…
ｃ）日本チバガイキー社製ＴＩＮＵＶＩＮ　Ｂ−５３５３
…           」（公報第５頁左下欄８行〜第６頁６行）
［６］特許法第２９条第１項第３号について
１．本件発明１について
　本件発明１と刊行物１に記載された発明を対比する。
　刊行物１に記載された発明は、アルコキシシラン基含有ポリエーテル（鐘淵化学工業（株）製、ＭＳＰ−２０Ａ）にヒンダードフェノール類とヒンダードアミン類の混合物を含む老化防止剤を配合するものである（１．（２））。
　しかし、該ＭＳＰ−２０Ａは、特許異議申立人の提出した甲第２号証〔特開平４−１１４３１９号に対する拒絶理由通知に対して出願人により提出された平成１１年２月１５日付提出に係る意見書及び平成１１年２月２３日に提出された手続補足書〕によれば、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．７あるいは１．６であるから、この点で本件発明１のＭｗ／Ｍｎが１．５以下のものと相違するばかりでなく、刊行物２の表１によれば、ＭＳポリマー２０Ａは官能基が−ＳｉＣＨ３（ＯＣＨ３）２で数平均分子量が７，５００であり（２．（２））、該表１のシリル基末端ポリプロピレンオキシドの一般式（２．（２））から、窒素原子を有していないので、本件発明１で規定する「末端に水酸基を有するオキシプロピレン重合体とイソシアネート基および反応性ケイ素基を有する化合物を反応させる方法で得られるオキシプロピレン重合体」とは異なる化学構造の重合体であると認められる。
  してみれば、これらの点で刊行物１記載の重合体は本件発明１と相違するから、本件発明１が刊行物１に記載された発明であるとは言えない。
２．本件発明２について
  本件発明２は、本件発明１に対し更に「（Ａ）成分の重合体の数平均分子量が６，０００〜３０，０００である」という要件を付加したものであるから、本件発明１と同様の理由により、本件発明２は刊行物１に記載された発明ではない。
３．本件発明３について
  本件発明３は、同１又は２に対し更に「（Ａ）成分の重合体においてケイ素原子含有基が分子鎖末端に存在する」という要件を付加したものであるから、本件発明１及び２と同様の理由により、本件発明３は刊行物１記載された発明ではない。
［７］特許法第２９条第２項について
１．本件発明１について
　刊行物１の実施例１には、アルコキシシラン基含有ポリエーテルにヒンダードフェノール類とヒンダードアミン類の混合物を含む老化防止剤配合の組成物が記載されており（１．（２））、その点では本件発明１と共通する。
　しかし、［６］１．でも述べたように、刊行物１には、そこで使用される重合体成分が（イ）末端に水酸基を有するオキシプロピレン重合体とイソシアネート基および反応性ケイ素基を有する化合物を反応させて得たものであること及び（ロ）Ｍｗ／Ｍｎが１．５以下であることの２点が記載されていない点で、本件発明１と相違する。
　刊行物３には、加水分解性シリル基末端ポリアルキレンオキシドを重合体成分として含有する硬化性組成物が記載されており（３．（１））、その点では本件発明１と共通し、また、該重合体成分が具体的にはプロピレンオキシドを重合したもので分子量６，０００以上で且つＭｗ／Ｍｎが１．５以下のものであることもその実施例（３．（７））に記載されており、この点でも本件発明１のものと異なるものではない。
  しかし、刊行物３には、（イ）該重合体成分が末端に水酸基を有するオキシプロピレン重合体とイソシアネート基および反応性ケイ素基を有する化合物を反応させて得たものであること及び（ハ）安定剤としてヒンダードフェノール系酸化防止剤とヒンダードアミン系酸化防止剤を使用することが記載されていない〔刊行物３において添加剤について言及した（３．（５））には安定剤については何の記載もされていない。〕点で、本件発明１と相違している。
　刊行物４の実施例６には、活性珪素基を有する化合物であるＭＳ−３にヒンダードアミン系老化防止剤であるサノールＬＳ−７４４とヒンダードフェノール系老化防止剤であるイルガノックスを混練りして組成物とすることが記載されており（４．（５）特に（製造法−４）の記載）、該組成物と本件発明１の組成物とは、活性珪素基を有する化合物とヒンダードアミン系の安定剤とヒンダードフェノール系安定剤を含有する組成物である点で共通していると言える。
　しかし、刊行物４のＭＳ−３は以下に述べるように本件発明１の（Ａ）で規定するポリオキシプロピレン重合体とは相違するものである。
  ＭＳ−３は、（製造法−３）によれば、ＰＰ（ポリプロピレンポリオール）にＨＤＩ（ヘキサメチレンジイソシアネート）を反応させ、末端水酸基基を有するプレポリマーを得て、これにγーイソシアネートプロピルトリメトキシシランを反応させて製造するのであるから、末端に水酸基を有するオキシプロピレン重合体とイソシアネート基および反応性ケイ素基を有する化合物を反応させる本件発明１の製造法とは製法的に異なるばかりでなく、得られたものの化学構造も異なるものである（刊行物４のものはヘキサメチレンジイソシアネートの残基を化学構造中に有する）。
  そして、刊行物４には、活性珪素官能基含有ポリオキシプロピレンのＭｗ／Ｍｎについては何の記載もされていない。
　してみれば、刊行物４記載には、そこで使用される重合体成分が（イ）末端に水酸基を有するオキシプロピレン重合体とイソシアネート基および反応性ケイ素基を有する化合物を反応させて得たものであること及び（ロ）Ｍｗ／Ｍｎが１．５以下であることの２点が少なくとも記載されていない点で、本件発明１と相違している。
　刊行物５には、加水分解性シリコン官能基を有するポリプロピレンエーテルにヒンダードアミン系光安定剤であるサノールＬＳ−７７０とヒンダードフェノール系紫外線吸収剤であるチヌビン３２７を添加配合した組成物が記載されており（５．（２）（３））、その点では本件発明１と共通するところがある。
  しかし、刊行物５には、そこで使用される重合体成分が（イ）末端に水酸基を有するオキシプロピレン重合体とイソシアネート基および反応性ケイ素基を有する化合物を反応させて得たものであること及び（ロ）Ｍｗ／Ｍｎが１．５以下であることの２点が少なくとも記載されていない点で、本件発明１と相違している。
　以上のことを纏めると、刊行物１、４及び５には、そこで使用される重合体成分が（イ）末端に水酸基を有するオキシプロピレン重合体とイソシアネート基および反応性ケイ素基を有する化合物を反応させて得たものであること及び（ロ）Ｍｗ／Ｍｎが１．５以下であることの２点が少なくとも記載されていない点で、本件発明１と相違している。
  一方刊行物３には、（イ）重合体成分が末端に水酸基を有するオキシプロピレン重合体とイソシアネート基および反応性ケイ素基を有する化合物を反応させて得たものであること及び（ハ）安定剤としてヒンダードフェノール系酸化防止剤とヒンダードアミン系酸化防止剤を使用することが記載されていない点で、本件発明１と相違している。
　してみれば、これ等の刊行物１、３〜５には、重合体成分についての本件発明１の要件である（イ）重合体成分が末端に水酸基を有するオキシプロピレン重合体とイソシアネート基および反応性ケイ素基を有する化合物を反応させて得たものであることについては全く記載されていないし、また、これ等の刊行物１、２〜５には、本件発明１の目的とする耐候性については何の記載もされていない。
  そうであれば、刊行物１、４及び５の記載と、刊行物３の記載を合わせて考えても、末端に水酸基を有するオキシプロピレンとイソシアネート基および反応性ケイ素基を有する化合物を反応させて得た重合体の耐候性を向上させようとすることが容易に想到し得たものと言うことはできない。
　その他、刊行物２には、「カネカＭＳポリマーＡ」が数平均分子量が７，５００で末端官能基が−ＳｉＣＨ３（ＯＣＨ３）２であることが記載されており（２．（２））、また、特許異議申立人が提出した甲第２号証（これは特願平４−１１４３１９号に対する拒絶理由通知に対して出願人より提出された平成１１年２月１５日付け提出に係る意見書及び平成１１年２月２３日に提出された手続補足書である。）には、「カネカＭＳポリマー２０Ａ」の分子量が８５００〜９０００でＭｗ／Ｍｎが１．７であること、がそれぞれ記載されてはいる。
  しかし、刊行物２及び甲第２号証は、カネカＭＳポリマーと言う商品名で記載された重合体についてその分子量、Ｍｗ／Ｍｎ、末端基の化学構造を単に示すに留まり〔このポリマーは本件発明１の（イ）末端に水酸基を有するオキシプロピレン重合体とイソシアネート基および反応性ケイ素基を有する化合物を反応させて得た重合体とは異なるものである。〕、本件発明１の進歩性を論ずる上で、先の刊行物１，３〜５記載のもの以上のものを何等提供するものではない。
　してみれば、本件発明１の構成そのものが、刊行物１〜５及び甲第２号証などの記載を全て併せてもそれらに基づいて当業者が容易に想到し得るものとは認められない。
　また、特許異議申立人の提出した甲第７号証は、本件明細書の実施例１、比較例１相当品（例２、例４）について耐候性試験の追試を行うと共に、同時に酸化防止剤を含まないそれらの相当品（例２、例４）についても耐候性試験を行った実験報告書であり、その結果に基づいてＭｗ／Ｍｎの違いによって、酸化防止剤の添加による耐候性の向上の効果には差が見られない旨、特許異議申立人は主張する。
　しかし、この例１〜４の実験に供した重合体はポリオキシプロピレントリオールの末端をアリル化した後それにジメトキシメチルシランを付加反応させたものであり（本件明細書の合成例１相当品）、本件発明１の末端水酸基を有するオキシプロピレン重合体とイソシアネート基及び反応性ケイ素基を含有する化合物を反応させて得たものとは異なるものである。
　したがって、この追試実験の結果をもって、本件発明１がＭｗ／Ｍｎの違いによる効果を奏しないと結論付けることは適当であるとは言えない。
　してみれば本件発明１は、異議申立人の提出した甲第１〜７号証の記載をすべて考慮しても、刊行物１〜５及び甲第２号証に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができるものではない。
２．本件発明２について
  本件発明２は、同１に対し更に「（Ａ）成分の重合体の数平均分子量が６，０００〜３０，０００である」という要件を付加したものであるから、本件発明１と同様の理由により、本件発明２も刊行物１〜５及び甲第２号証に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができるものではない。
３．本件発明３について
  本件発明３は、同１又は２に対し更に「（Ａ）成分の重合体においてケイ素原子含有基が分子鎖末端に存在する」という要件を付加したものであるから、本件発明１及び２と同様の理由により、本件発明３も刊行物１〜５及び甲第２号証に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができるものではない。
［８］特許法第２９条の２について
  特許異議申立人は、先願明細書（甲第８号証）の比較例２記載の重合体は甲第９号証の追試実験によれば分子量Ｍｎ＝１３２２９、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．１５７であり、その重合体に添加される安定剤Ｃ（日本チバガイギー（株）ＴＩＮＵＢＩＮＮＢ５３５３）は甲第１０〜１２号証によればヒンダードフェノールとヒンダードアミンの混合物である旨、主張する。
  特許異議申立人の提出した甲第９号証は先願明細書の比較例２を追試した実験報告書であり、それによれば数平均分子量は１３，２２９であり、Ｍｗ／Ｍｎは１．１５７とのことである（６．（１））。
　特許異議申立人の提出した甲第１０号証はチバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）のＴＩＮＵＶＩＮ（Ｒ）Ｂ５３５３に関する報告書であるが、それには「ＴＩＮＵＶＩＮ（Ｒ）Ｂ５３５３」の組成はビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケートとメチル１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルセバケートの混合物（ＴＩＮＵＶＩＮ（Ｒ）７６５）とトリエチレングリコール−ビス｛３−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート（ＩＲＧＡＮＯＸ（Ｒ）２４５）｝を各４０％と２０％含むものであることが記載されている。
  特許異議申立人の提出した甲第１１号証はＴＩＮＵＶＩＮＢ５３５３の製品安全データーシートであり、ＴＩＮＵＶＩＮ７６５がビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケートとメチル１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルセバケートであること、及び、ＩＲＧＡＮＯＸ２４５がトリエチレングリコール−ビス［３−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］であることが記載されている。
  特許異議申立人の提出した甲第１２号証は１９９０年１月に印刷されたチバ・ガイギー社の添加剤カタログであり、ＴＩＮＵＶＩＮ　Ｂ　５３５３が紫外線吸収剤、ヒンダードアミン、酸化防止剤のミックスチャーであることが記載されている。
  しかし、先願明細書（甲第８号証）の比較例２の重合体はポリオキシプロピレンジオールに比較例１記載の方法でオレフィン基を導入し、さらに末端にシリル基を導入したものであるから、本件発明１の末端水酸基を有するオキシプロピレン重合体とイソシアネート基及び反応性ケイ素基を含有する化合物を反応させて得たものとは別異のものであり、甲第９〜１２号証にかかわらず、先願明細書に記載された発明を本件発明１と同一発明とすることはできない。
２．本件発明２について
  本件発明２は、同１に対し更に「（Ａ）成分の重合体の数平均分子量が６，０００〜３０，０００である」という要件を付加したものであるから、本件発明１と同様の理由により、本件発明２は先願明細書に記載された発明と同一ではない。
３．本件発明３について
  本件発明３は、同１又は２に対し更に「（Ａ）成分の重合体においてケイ素原子含有基が分子鎖末端に存在する」という要件を付加したものであるから、本件発明１及び２と同様の理由により、本件発明３は先願明細書に記載された発明と同一ではない。
［９］．むすび
　以上のとおりであるから、特許異議申立の理由及び証拠によっては本件請求項１〜３に係る発明の特許を取り消すことはできない。
　また、他に本件請求項１〜３に係る発明の特許を取り消すべき理由を発見しない。
　よって、特許法等の一部を改正する法律（平成６年法律第１１６号）附則第１４条の規定に基づく、特許法等の一部を改正する法律の施行に伴う経過措置を定める政令（平成７年政令第２０５号）第４条第２項の規定により、上記のとおり決定する。
【異議決定日】
平成１６年１０月１３日（２００４．１０．１３）
【訂正の要旨】
審決（決定）の【理由】欄参照。
（５４）【発明の名称】
硬化性組成物
（５７）【特許請求の範囲】
　【請求項１】　（Ａ）重合体主鎖が
　【化１】
で示される繰返し単位からなり、水酸基又は加水分解性基の結合したケイ素原子を含むケイ素原子含有基を少なくとも１個有するオキシプロピレン重合体であって、Ｍｗ／Ｍｎが１．５以下で数平均分子量が６，０００以上である末端に水酸基を有するオキシプロピレン重合体とイソシアネート基および反応性ケイ素基を有する化合物を反応させる方法で得られるオキシプロピレン重合体、及び（Ｂ）ヒンダードフェノール系酸化防止剤およびヒンダードアミン系酸化防止剤を含有する硬化性組成物。
　【請求項２】　（Ａ）成分の重合体の数平均分子量が６，０００〜３０，０００である請求項１記載の硬化性組成物。
　【請求項３】　（Ａ）成分の重合体においてケイ素原子含有基が分子鎖末端に存在する請求項１又は２に記載の硬化性組成物。
【発明の詳細な説明】
　【０００１】
　【発明の属する技術分野】
　本発明は、反応性ケイ素基を含有するオキシプロピレン重合体、及びヒンダードフェノール系および／またはヒンダードアミン系の酸化防止剤を含有する新規な硬化性組成物に関する。
　【０００２】
　【従来の技術と発明が解決しようとする課題】
　反応性ケイ素基（水酸基または加水分解性基の結合したケイ素原子を含むケイ素原子含有基であって、シロキサン結合を形成し得る基）を有するオキシプロピレン重合体は、液状の重合体となり得るもので湿分等により室温で硬化してゴム状硬化物を生じる。このため、この重合体は建築物の弾性シーラント等に用いられている。この重合体の使用に際しては、硬化物の耐候性や耐熱性などを改善するために酸化防止剤を添加した組成物として用いられることがある。
　【０００３】
　本発明者らは、耐候性の優れた反応性ケイ素基を有するオキシプロピレン重合体を含有する硬化性組成物の検討を行なった結果、オキシプロピレン重合体として分子量分布の狭いものを用いると、さらに耐候性や耐熱性が改善されることを見出だし本発明に至った。
　【０００４】
　【課題を解決するための手段と作用】
　本発明の硬化性組成物は、（Ａ）重合体主鎖が
　【化２】
で示される繰返し単位からなり、水酸基又は加水分解性基の結合したケイ素原子を含むケイ素原子含有基（反応性ケイ素基）を少なくとも１個有するオキシプロピレン重合体であって、Ｍｗ／Ｍｎ（重量平均分子量／数平均分子量）が１．５以下で数平均分子量（Ｍｎ）が６，０００以上である末端に水酸基を有するオキシプロピレン重合体とイソシアネート基および反応性ケイ素基を有する化合物を反応させる方法で得られるオキシプロピレン重合体、及び（Ｂ）ヒンダードフェノール系酸化防止剤およびヒンダードアミン系酸化防止剤（以下、単に「酸化防止剤」ともいう）を含有してなる。
　【０００５】
　【発明の実施の形態】
　本発明でいう反応性ケイ素基は特に限定されるものではないが、代表的なものを示すと、例えば、下記一般式、化３で表わされる基が挙げられる。
　【０００６】
　【化３】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、いずれも炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数７〜２０のアラルキル基または（Ｒ’）３ＳｉＯ−で示されるトリオルガノシロキシ基を示し、Ｒ１またはＲ２が２個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。ここでＲ’は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基であり、３個のＲ’は同一であってもよく、異なっていてもよい。Ｘは水酸基または加水分解性基を示し、Ｘが２個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。ａは０、１、２または３を、ｂは０、１または２をそれぞれ示す。また、ｍ個の
　【化４】
におけるｂは異なっていてもよい。ｍは０〜１９の整数を示す。但し、ａ＋Σ　ｂ≧１を満足するものとする。］。
　【０００７】
　上記Ｘで示される加水分解性基は特に限定されず、従来公知の加水分解性基であればよい。具体的には、例えば、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、ケトキシメ−ト基、アミノ基、アミド基、酸アミド基、アミノオキシ基、メルカプト基、アルケニルオキシ基等が挙げられる。これらの内では、水素原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、ケトキシメ−ト基、アミノ基、アミド基、アミノオキシ基、メルカプト基およびアルケニルオキシ基が好ましいが、加水分解性が穏やかで取扱いやすいという観点からメトキシ基等のアルコキシ基が特に好ましい。
　【０００８】
　この加水分解性基や水酸基は１個のケイ素原子に１〜３個結合することができ、（ａ＋Σ　ｂ）は１〜５であるのが好ましい。加水分解性基や水酸基が反応性ケイ素基中に２個以上存在する場合には、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
　【０００９】
　反応性ケイ素基中に、ケイ素原子は１個あってもよく、２個以上あってもよいが、シロキサン結合等によりケイ素原子の連結された反応性ケイ素基の場合には、２０個程度あってもよい。
　【００１０】
　なお、下記一般式、化５で表わされる反応性ケイ素基が、入手容易の点からは好ましい。
　【００１１】
　【化５】
（式中、Ｒ２、Ｘ、ａは前記と同じ。）。
　【００１２】
　また、上記一般式、化３におけるＲ１およびＲ２の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基などのアルキル基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基、フェニル基などのアリ−ル基、ベンジル基などのアラルキル基、Ｒ´がメチル基やフェニル基などである（Ｒ´）３ＳｉＯ−で示されるトリオルガノシロキシ基等が挙げられる。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ´としてはメチル基が特に好ましい。
　【００１３】
　反応性ケイ素基はオキシプロピレン重合体１分子中に少なくとも１個、好ましくは１．１〜５個存在するのがよい。重合体１分子中に含まれる反応性ケイ素基の数が１個未満になると、硬化性が不充分になり、良好なゴム弾性挙動を発現しにくくなる。
　【００１４】
　反応性ケイ素基はオキシプロピレン重合体分子鎖の末端に存在してもよく、内部に存在してもよい。反応性ケイ素基が分子鎖の末端に存在すると、最終的に形成される硬化物に含まれるオキシプロピレン重合体成分の有効網目鎖量が多くなるため、高強度、高伸びで、低弾性率を示すゴム状硬化物が得られやすくなる。
　【００１５】
　本発明に使用される（Ａ）成分における重合体主鎖を構成するオキシプロピレン重合体は、
　【化６】
で示される繰返し単位からなるものである。このオキシプロピレン重合体は、直鎖状であっても分枝状であってもよく、あるいは、これらの混合物であってもよい。
　【００１６】
　このオキシプロピレン重合体の数平均分子量（Ｍｎ）としては６，０００以上のものが有効に使用されうるが、好ましくは、６，０００〜３０，０００の数平均分子量を有するものがよい。さらに、このオキシプロピレン重合体においては、重量平均分子量と数平均分子量との比（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．６以下であり、極めて分子量分布が狭い（単分散性が大きい）。Ｍｗ／Ｍｎの値は好ましくは１．５以下であり、さらに好ましくは１．４以下である。分子量分布は、各種の方法で測定可能であるが、通常ゲル浸透クロマトグラフィ（ＧＰＣ）法での測定が一般的である。このように数平均分子量が大きいにもかかわらず分子量分布が狭いので、本発明の組成物は、硬化前においては粘度が低く取扱いが容易であり、硬化後においては良好なゴム状弾性挙動を示す。
　【００１７】
　本発明の（Ａ）成分である反応性ケイ素基を有するオキシプロピレン重合体は、官能基を有するオキシプロピレン重合体に反応性ケイ素基を導入することによって得るのが好ましい。
　【００１８】
　高分子量で分子量分布が狭く、官能基を有するオキシプロピレン重合体は、オキシプロピレンの通常の重合法（苛性アルカリを用いるアニオン重合法）やこの重合体を原料とした鎖延長反応方法によって得ることはきわめて困難であるが、特殊な重合法である特開昭６１−１９７６３１号、特開昭６１−２１５６２２号、特開昭６１−２１５６２３号、特開昭６１−２１８６３２号、特公昭４６−２７２５０号および特公昭５９−１５３３６号などに記載された方法により得ることができる。なお、反応性ケイ素基を導入すると、分子量分布は導入前の重合体に比較し広がる傾向にあるので、導入前の重合体の分子量分布はできるだけ狭いことが好ましい。
　【００１９】
　反応性ケイ素基の導入は公知の方法で行なえばよい。すなわち、例えば、以下の方法が挙げられる。
　【００２０】
　（１）末端に水酸基等の官能基を有するオキシプロピレン重合体に、この官能基に対して反応性を示す活性基及び不飽和基を有する有機化合物を反応させ、次いで、得られた反応生成物に加水分解性基を有するヒドロシランを作用させてヒドロシリル化する。
　【００２１】
　（２）末端に水酸基、エポキシ基やイソシアネート基等の官能基（以下、Ｙ官能基という）を有するオキシプロピレン重合体に、このＹ官能基に対して反応性を示す官能基（以下、Ｙ´官能基という）及び反応性ケイ素基を有する化合物を反応させる。
　【００２２】
　このＹ´官能基を有するケイ素化合物としては、γ−（２−アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−（２−アミノエチル）アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシランなどのようなアミノ基含有シラン類；γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランなどのようなメルカプト基含有シラン類；γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシランなどのようなエポキシシラン類；ビニルトリエトキシシラン、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシランなどのようなビニル型不飽和基含有シラン類；γ−クロロプロピルトリメトキシシランなどのような塩素原子含有シラン類；γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルメチルジメトキシシランなどのようなイソシアネート含有シラン類；メチルジメトキシシラン、トリメトキシシラン、メチルジエトキシシランなどのようなハイドロシラン類などが具体的に例示されうるが、これらに限定されるものではない。
　【００２３】
　以上の方法のなかで、（１）の方法、または（２）のうち末端に水酸基を有する重合体とイソシアネート基および反応性ケイ素基を有する化合物を反応させる方法、が好ましい。
　【００２４】
　（Ｂ）成分である酸化防止剤は、ヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系のものである。これらの具体例としては、大成社発行の『酸化防止剤ハンドブック』、シーエムシー（株）発行の『高分子材料の劣化と安定化』（第２３５〜２４２頁）等に記載されている種々のものが挙げられるが、これらによって限定されるものではない。
　【００２５】
　すなわち、ヒンダードフェノール系の酸化防止剤としては、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、モノ（又はジ又はトリ）（α−メチルベンジル）フェノール、２，２´−メチレンビス（４−エチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２´−メチレンビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４´−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４´−チオビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルハイドロキノン、トリエチレングリコール−ビス［３−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、１，６−ヘキサンジオール−ビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２，４−ビス−（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、ペンタエリスリチル−テトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２，２−チオ−ジエチレンビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、Ｎ，Ｎ´−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロシンナマミド）、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ベンジルフォスフォネート−ジエチルエステル、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸エチル）カルシウム、トリス−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレイト、２，４−ビス［（オクチルチオ）メチル］−Ｏ−クレゾール、Ｎ，Ｎ´−ビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヒドラジン、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）フォスファイト、２−（５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−３，５−ビス（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔ−アミル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２´−ヒドロキシ−５´−ｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、メチル−３−［３−ｔ−ブチル−５−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル］プロピオネート−ポリエチレングリコール（分子量約３００）との縮合物、ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール誘導体、２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２−ｎ−ブチルマロン酸ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピ��リジル）、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、アデカアーガス（株）製であるＭａｒｋ　ＡＯ−３０、Ｍａｒｋ　ＡＯ−８０；Ｃｉｂａ　Ｇｅｉｇｙ（株）製であるＩｒｇａｎｏｘＭＤ　１０２４、Ｉｒｇａｎｏｘ　１４２５、Ｉｒｇａｎｏｘ　２４５、
　【化７】
Ｓ．Ｆ．Ｏ．Ｓ（株）製であるＡｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ　ＨＰＭ−１２；Ｓｃｈｅｎｅｃｔａｄｙ（株）製であるＩｓｏｎｏｘ　１２９；住友化学（株）製であるＳａｍｉｌｉｚｅｒＧＭ、ＳｕｍｉｌｉｚｅｒＧＡ−８０、
　【化８】
Ｕｎｉｒｏｙａｌ（株）製であるＮａｕｇａｒｄＸＬ−１；その他、
　【化９】
などが挙げられる。
　【００２６】
　また、ヒンダードアミン系の酸化防止剤としては、コハク酸ジメチル−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン重縮合物、ポリ［｛６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）アミノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル｝｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝］、Ｎ，Ｎ´−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミン−２，４−ビス［Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ］−６−クロロ−１，３，５−トリアジン縮合物、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、コハク酸−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリディニル）エステル、Ｃｉｂａ　Ｇｅｉｇｙ（株）製であるＩｒｇａｆｏｓ　１６８；Ｓａｎｄｏｚ（株）製であるＳａｎｄｓｔａｂ　Ｐ−ＥＰＱ；ＡＣＣ（株）製であるＣｙａｎｏｘ　１７９０；Ｂｏｒｇ　Ｗａｒｎｅｒ（株）製であるＵｌｔｒａｎｏｘ　６２６；アデカアーガス（株）製であるＭａｒｋ　ＰＥＰ−３６；住友化学（株）製である
　【化１０】
などが挙げられる。
　【００２７】
　上記酸化防止剤の使用量としては特に限定はないが、（Ａ）成分である反応性ケイ素基含有オキシプロピレン重合体１００重量部（以下、単に「部」という）に対して、０．０１〜１０部であるのが好ましく、０．１〜５部であるのがさらに好ましい。酸化防止剤は単独で用いてもよく、２種以上を併用して用いてもよい。特に、ヒンダードフェノール系のものとヒンダードアミン系のものとを混合して用いるのが好ましい。
　【００２８】
　本発明の組成物を硬化させるにあたっては、硬化触媒を使用してもしなくてもよい。硬化触媒を使用する場合には、従来公知のものを広く使用することができる。その具体例としては、テトラブチルチタネート、テトラプロピルチタネートなどのチタン酸エステル類；ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズマレエート、ジブチルスズジアセテート、オクチル酸スズ、ナフテン酸スズなどのスズカルボン酸塩類；ジブチルスズオキサイドとフタル酸エステルとの反応物；ジブチルスズジアセチルアセトナート；アルミニウムトリスアセチルアセトナート、アルミニウムトリスエチルアセトアセテート、ジイソプロポキシアルミニウムエチルアセトアセテートなどの有機アルミニウム化合物類；ジルコニウムテトラアセチルアセトナート、チタンテトラアセチルアセトナートなどのキレート化合物類；オクチル酸鉛；ブチルアミン、オクチルアミン、ラウリルアミン、ジブチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、オレイルアミン、シクロヘキシルアミン、ベンジルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、キシリレンジアミン、トリエチレンジアミン、グアニジン、ジフェニルグアニジン、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、モルホリン、Ｎ−メチルモルホリン、２−エチル−４−メチルイミダゾール、１，８−ジアザビシクロ（５．４．０）ウンデセン−７（ＤＢＵ）などのアミン系化合物、あるいはこれらアミン系化合物のカルボン酸などとの塩；過剰のポリアミンと多塩基酸とから得られる低分子量ポリアミド樹脂；過剰のポリアミンとエポキシ化合物との反応生成物；γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）アミノプロピルメチルジメトキシシランなどのアミノ基を有するシランカップリング剤；などのシラノール縮合触媒、さらには他の酸性触媒、塩基性触媒などの公知のシラノール縮合触媒等が挙げられる。これらの触媒は単独で使用してもよく、２種以上併用してもよい。
　【００２９】
　これらの硬化触媒の使用量は、反応性ケイ素基含有オキシプロピレン重合体１００部に対して０．１〜２０部程度が好ましく、１〜１０部程度が更に好ましい。反応性ケイ素基含有オキシプロピレン重合体に対して硬化触媒の使用量が少なすぎると、硬化速度が遅くなり、また硬化反応が充分に進行しにくくなるので、好ましくない。一方、反応性ケイ素基含有オキシプロピレン重合体に対して硬化触媒の使用量が多すぎると、硬化時に局部的な発熱や発泡が生じ、良好な硬化物が得られにくくなるので好ましくない。
　【００３０】
　反応性ケイ素基含有オキシプロピレン重合体は、種々の充填剤を混入する事により変性しうる。充填剤としては、フユームシリカ、沈降性シリカ、無水ケイ酸、含水ケイ酸およびカーボンブラックの如き補強性充填剤；炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ケイソウ土、焼成クレー、クレー、タルク、酸化チタン、ベントナイト、有機ベントナイト、酸化第二鉄、酸化亜鉛、活性亜鉛華、水添ヒマシ油およびシラスバルーンなどの如き充填剤；石綿、ガラス繊維およびフィラメントの如き繊維状充填剤が例示される。
　【００３１】
　これら充填剤で強度の高い硬化組成物を得たい場合には、主にフユームシリカ、沈降性シリカ、無水ケイ酸、含水ケイ酸、カーボンブラック、表面処理微細炭酸カルシウム、焼成クレー、クレー、および活性亜鉛華などから選ばれる充填剤を反応性ケイ素基含有オキシプロピレン重合体１００部に対し、１〜１００部の範囲で使用すれば好ましい結果が得られる。また、低強度で伸びが大である硬化組成物を得たい場合には、主に酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、タルク、酸化第二鉄、酸化亜鉛、およびシラスバルーンなどから選ばれる充填剤を反応性ケイ素基含有オキシプロピレン重合体１００部に対し５〜２００部の範囲で使用すれば好ましい結果が得られる。もちろんこれら充填剤は１種類のみで使用してもよいし、２種類以上混合使用してもよい。
　【００３２】
　本発明の硬化性組成物においては、可塑剤を充填剤と併用して使用すると硬化物の伸びを大きくできたり、多量の充填剤を混入できたりするのでより有効である。この可塑剤としては、ジオクチルフタレート、ジブチルフタレート、ブチルベンジルフタレートなどの如きフタル酸エステル類；アジピン酸ジオクチル、コハク酸イソデシル、セバシン酸ジブチルなどの如き脂肪族二塩基酸エステル類；ジエチレングリコールジベンゾエート、ペンタエリスリトールエステルなどの如きグリコールエステル類；オレイン酸ブチル、アセチルリシノール酸メチルなどの如き脂肪族エステル類；リン酸トリクレジル、リン酸トリオクチル、リン酸オクチルジフェニルなどの如きリン酸エステル類；エポキシ化大豆油、エポキシステアリン酸ベンジルなどの如きエポキシ可塑剤類；２塩基酸と２価アルコールとのポリエステル類などのポリエステル系可塑剤；ポリプロピレングリコールやその誘導体などのポリエーテル類；ポリ−α−メチルスチレン、ポリスチレンなどのポリスチレン類；ポリブタジエン、ブタジエン−アクリロニトリル共重合体、ポリクロロプレン、ポリイソプレン、ポリブテン、塩素化パラフィン類などの可塑剤が単独又は２種類以上の混合物の形で任意に使用できる。可塑剤量は、反応性ケイ素基含有オキシプロピレン重合体１００部に対し、０〜１００部の範囲で使用すると好ましい結果が得られる。
　【００３３】
　本発明の硬化性組成物の調整法には特に限定はなく、例えば上記した成分を配合し、ミキサーやロールやニーダーなどを用いて常温または加熱下で混練したり、適した溶剤を少量使用して成分を溶解させ、混合したりするなどの通常の方法が採用されうる。また、これら成分を適当に組合わせることにより、１液型や２液型の配合物をつくり使用することもできる。
　【００３４】
　本発明の硬化性組成物は、大気中に暴露されると水分の作用により、三次元的に網状組織を形成し、ゴム状弾性を有する固体へと硬化する。
　【００３５】
　本発明の硬化性組成物を使用するに際しては、更に、必要に応じて、接着性改良剤、物性調整剤、保存安定性改良剤、滑剤、顔料、発泡剤などの各種添加剤を適宜添加することが可能である。
　【００３６】
　本発明の硬化性組成物は弾性シーラントとして特に有用であり、建造物、船舶、自動車、道路などの密封剤として使用しうる。更に、単独あるいはプライマーの助けをかりてガラス、磁器、木材、金属、樹脂成形物などの如き広範囲の基質に密着しうるので、種々のタイプの密封組成物および接着組成物としても使用可能である。更に、食品包装材料、注型ゴム材料、型取り用材料、塗料としても有用である。
　【００３７】
　【発明の効果】
　本発明の組成物は、（Ａ）成分として分子量分布の広い重合体を用いた組成物に比較して、硬化物の耐候性や耐熱性が優れたものになる。
　【００３８】
　なお、本発明の硬化性組成物において（Ａ）成分として使用される反応性ケイ素基含有オキシプロピレン重合体は、数平均分子量が大きいにもかかわらず分子量分布が狭い。従って、本発明の組成物は、硬化前においては、同一分子量で分子量分布の広い従来の反応性ケイ素基含有オキシプロピレン重合体を含有する組成物と比べて粘度が低く取扱いが容易である。
　【００３９】
　このように硬化前の粘度が低いので、作業性が良いだけでなく、多量の充填剤を配合できて優れた室温硬化性組成物を得ることができる。
　【００４０】
　さらに、耐酸性などの耐薬品性が予想外に大幅に改善され、耐水性も優れている。
　【００４１】
　【実施例】
　本発明をより一層明らかにするために、以下に実施例を掲げる。
　【００４２】
　合成例１（参考）
　１．５リットル耐圧ガラス製反応容器に分子量１５，０００のポリオキシプロピレントリオール（Ｍｗ／Ｍｎ＝１．３８、粘度８９ポイズ）４０１ｇ（０．０８１当量）を仕込み、窒素雰囲気下にした。
　【００４３】
　１３７℃で、滴下漏斗からナトリウムメトキシドの２８％メタノール溶液１９．１ｇ（０．０９９当量）を滴下し、５時間反応させた後、減圧脱揮した。窒素雰囲気下にもどし塩化アリル９．０ｇ（０．１１８当量）を滴下、１．５時間反応させた後、さらにナトリウムメトキシドの２８％メタノール溶液５．６ｇ（０．０２９当量）と塩化アリル２．７ｇ（０．０３５当量）を用いてアリル化をおこなった。
　【００４４】
　この反応物をヘキサンに溶かしケイ酸アルミニウムで吸着処理した後、ヘキサンを減圧除去すると３１１ｇの黄色透明なポリマーが得られた（粘度６８ポイズ）。
　【００４５】
　このポリマー２７０ｇ（０．０６５当量）を耐圧ガラス製反応容器に仕込み、窒素雰囲気下にした。塩化白金酸の触媒溶液（Ｈ２ＰｔＣｌ６・６Ｈ２Ｏ２５ｇをイソプロピルアルコール５００ｇに溶かした溶液）０．０７５ｍｌを添加後、３０分撹拌した。ジメトキシメチルシラン６．２４ｇ（０．０５９当量）を滴下漏斗より加え、９０℃で４時間反応させた後、脱揮すると２６０ｇの黄色透明なポリマーが得られた。
　【００４６】
　合成例２
　撹拌機付きフラスコに数平均分子量１５，０００のポリオキシプロピレントリオール（Ｍｗ／Ｍｎ＝１．３８、粘度８９ポイズ）２２０ｇ（０．０４４７当量）とジラウリン酸ジブチルスズ０．０２ｇを仕込み、窒素雰囲気下でγ−イソシアネートプロピルメチルジメトキシシラン８．４５ｇ（０．０４４７当量）を室温で滴下した。滴下終了後、７５℃で１．５時間反応させた。ＩＲスペクトルを測定し、２２８０ｃｍ−１付近のＮＣＯ吸収の消失と１７３０ｃｍ−１付近のＣ＝Ｏ吸収の生成を確認した後、反応を終了させた。２１３ｇの無色透明のポリマーが得られた。
　【００４７】
　比較合成例１
　数平均分子量が３，０００のポリオキシプロピレングリコール４２０ｇと数平均分子量が３，０００のポリオキシプロピレントリオール８０ｇとを、窒素置換された耐圧ガラス製反応容器に仕込んだ。水酸化ナトリウム４０ｇを加え、６０℃で１３時間反応させた後、ブロモクロルメタン１９ｇを６０℃で１０時間反応させた。（得られたポリマーのＭｗ／Ｍｎは２．１であり、粘度は３８５ポイズであった。）
続いて、塩化アリル１５ｇを加え３６時間反応をおこなった。反応終了後、減圧にして揮発物質を除去した。
　【００４８】
　内容物をビーカーにとり出しヘキサンに溶かした。ケイ酸アルミニウムで吸着処理した後、ヘキサンを減圧除去した。
　【００４９】
　このポリマー５００ｇを窒素置換された反応容器に仕込み、塩化白金酸の触媒溶液（Ｈ２ＰｔＣｌ６・６Ｈ２Ｏ２５ｇをイソプロピルアルコール５００ｇに溶かした溶液）０．０３ｇを添加した後、ジメトキシメチルシラン１２ｇを加えて８０℃で４時間反応させた。反応終了後、減圧にして揮発物質を除去すると淡黄色透明なポリマーが５５０ｇ得られた。
　【００５０】
　合成例１、２および比較合成例１で得られたポリマーの粘度をＢ型粘度計（ＢＭタイプローターＮｏ．４、１２ｒｐｍ）を用いて、２３℃で測定した。また、各ポリマーの数平均分子量（Ｍｎ）と分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）をＧＰＣにより分析した。ＧＰＣは、ポリスチレンゲル（東ソー株式会社製）を充填したカラムに留出溶媒としてテトラヒドロフランを用いて、オーブン温度４０℃で分析した。その結果を表１に示す。
　【００５１】
　【表１】
　【００５２】
　実施例１（参考）および比較例１
　合成例１あるいは比較合成例１で得られたポリマー１００部に対し、ヒンダードフェノール系酸化防止剤として大内新興化学工業（株）製のＮＯＣＲＡＣ　ＳＰを１部、ＣＩＢＡ−ＧＥＩＧＹ（株）製のＴＩＮＵＶＩＮ３２７を１部、及びヒンダードアミン系酸化防止剤として三共（株）製のサノールＬＳ７７０を１部、硬化触媒としてオクチル酸スズ３部、ラウリルアミン０．５部を加え、均一に混練した。得られた組成物のうち、実施例１の組成物（合成例１のポリマーを用いたもの）は、比較例１の組成物（比較合成例１のポリマーを用いたもの）と比べて粘度が低く、取扱いが容易であった。
　【００５３】
　これらの組成物を用いて、厚さ３ｍｍのシートを作成した後、２３℃で２日間、さらに５０℃で３日間養生した。サンシャインＷＯＭにより、この硬化組成物の評価を行なったところ、実施例１の組成物は、７２０時間後に表面が少し溶解した。一方、比較例１の組成物は４８０時間後に表面が少し溶解した。
　【００５４】
　参考例
　合成例１あるいは比較合成例１で得られたポリマー１００部に対して、オクチル酸スズ３部、ラウリルアミン０．５部を加え、均一に混練した。
　【００５５】
　これらの組成物を用いて、厚さ３ｍｍのシートを作成した後、２３℃で２日間、さらに５０℃で３日間養生した。サンシャインＷＯＭにより、この硬化組成物の評価を行なったところ、いずれも７２時間後に表面が少し溶解した。
　【００５６】
　実施例２
　合成例１で得られたポリマーに代えて、合成例２で得られたポリマーを用い、実施例１と同様に硬化性組成物を得た。この組成物の硬化物は、実施例１のものと同様の優れた耐候性を有していた。