(57)【要約】      （修正有）【課題】外部量子効率に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供する。【解決手段】式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物と、式（１）で表される化合物と、燐光発光性化合物とを含有する、組成物。2018078286.tif 0001272018078286.tif 000128【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物と、式（１）で表される化合物と、燐光発光性化合物とを含有する、組成物。
【化１】
2018078286.tif 000121
［式中、
ＡｒZは、環内に−Ｎ＝で表される基を有する２価の複素環基を表し、この基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＡｒZ1及びＡｒZ2は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒZ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＡｒZ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎZ1及びｎZ2は、それぞれ独立に、０以上５以下の整数を表す。］
【化２】
2018078286.tif 000122
［式中、
Ａｒ1は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ｎ1は、１以上５以下の整数を表す。
ｎ2は、０以上５以下の整数を表す。ｎ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ2は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｒ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ2、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成していてもよい。］
【請求項２】
前記燐光発光性化合物が、式（Ｍ）で表される金属錯体である、請求項１に記載の組成物。
【化３】
2018078286.tif 000123
［式中、
Ｍ1は、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎM1は１以上の整数を表し、ｎM2は０以上の整数を表す。但し、Ｍ1がイリジウム原子の場合、ｎM1＋ｎM2は３であり、Ｍ1が白金原子の場合、ｎM1＋ｎM2は２である。
Ｅ1及びＥ2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ1及びＥ2の少なくとも一方は炭素原子である。
環ＲM1は、芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲM1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環ＲM2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲM2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環ＲM1が有していてもよい置換基と環ＲM2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
−ＡD1---ＡD2−は、アニオン性の２座配位子を表す。ＡD1及びＡD2は、それぞれ独立に、Ｍ1と結合する炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。−ＡD1---ＡD2−が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【請求項３】
式（Ｍ）で表される金属錯体が、式Ir-1、式Ir-2、式Ir-3、式Ir-4、又は、式Ir-5で表される金属錯体である、請求項２に記載の組成物。
【化４】
2018078286.tif 000124
【化５】
2018078286.tif 000125
【化６】
2018078286.tif 000126
［式中、
ＲD1、ＲD2、ＲD3、ＲD4、ＲD5、ＲD6、ＲD7、ＲD8、ＲD11、ＲD12、ＲD13、ＲD14、ＲD15、ＲD16、ＲD17、ＲD18、ＲD19、ＲD20、ＲD21、ＲD22、ＲD23、ＲD24、ＲD25、ＲD26、ＲD31、ＲD32、ＲD33、ＲD34、ＲD35、ＲD36及びＲD37は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲD1、ＲD2、ＲD3、ＲD4、ＲD5、ＲD6、ＲD7、ＲD8、ＲD11、ＲD12、ＲD13、ＲD14、ＲD15、ＲD16、ＲD17、ＲD18、ＲD19、ＲD20、ＲD21、ＲD22、ＲD23、ＲD24、ＲD25、ＲD26、ＲD31、ＲD32、ＲD33、ＲD34、ＲD35、ＲD36及びＲD37が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＲD1とＲD2、ＲD2とＲD3、ＲD3とＲD4、ＲD4とＲD5、ＲD5とＲD6、ＲD6とＲD7、ＲD7とＲD8、ＲD11とＲD12、ＲD12とＲD13、ＲD13とＲD14、ＲD14とＲD15、ＲD15とＲD16、ＲD16とＲD17、ＲD17とＲD18、ＲD18とＲD19、ＲD19とＲD20、ＲD22とＲD23、ＲD23とＲD24、ＲD24とＲD25、ＲD25とＲD26、ＲD31とＲD32、ＲD32とＲD33、ＲD33とＲD34、ＲD34とＲD35、ＲD35とＲD36、及び、ＲD36とＲD37は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
−ＡD1---ＡD2−は、前記と同じ意味を表す。
ｎD1は、１、２又は３を表し、ｎD2は、１又は２を表す。］
【請求項４】
前記Ａｒ1が、置換基を有していてもよい縮合環の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい縮合環の複素環基である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項５】
前記ＡｒZが、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環又はテトラアザフェナントレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基（該基は置換基を有していてもよい）である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項６】
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項７】
溶媒を更に含有する、請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項８】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物を含有する発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、組成物及びそれを用いた発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能である。発光素子の発光層に用いられる発光材料としては、例えば、下記式で表される構成単位を含む高分子化合物及び燐光発光性化合物からなる組成物が知られている。
【０００３】
【化１】
2018078286.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１２−０３６３８８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、この組成物を用いて製造される発光素子は、外部量子効率が必ずしも十分ではなかった。そこで、本発明は、外部量子効率に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の［１］〜［８］を提供する。
［１］
式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物と、式（１）で表される化合物と、燐光発光性化合物とを含有する、組成物。
【０００７】
【化２】
2018078286.tif 000003
［式中、
ＡｒZは、環内に−Ｎ＝で表される基を有する２価の複素環基を表し、この基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＡｒZ1及びＡｒZ2は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒZ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＡｒZ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎZ1及びｎZ2は、それぞれ独立に、０以上５以下の整数を表す。］
【０００８】
【化３】
2018078286.tif 000004
［式中、
Ａｒ1は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ｎ1は、１以上５以下の整数を表す。
ｎ2は、０以上５以下の整数を表す。ｎ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ2は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｒ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ2、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成していてもよい。］
［２］
前記燐光発光性化合物が、式（Ｍ）で表される金属錯体である、［１］に記載の組成物。
【０００９】
【化４】
2018078286.tif 000005
［式中、
Ｍ1は、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎM1は１以上の整数を表し、ｎM2は０以上の整数を表す。但し、Ｍ1がイリジウム原子の場合、ｎM1＋ｎM2は３であり、Ｍ1が白金原子の場合、ｎM1＋ｎM2は２である。
Ｅ1及びＥ2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ1及びＥ2の少なくとも一方は炭素原子である。
環ＲM1は、芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲM1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環ＲM2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲM2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環ＲM1が有していてもよい置換基と環ＲM2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
−ＡD1---ＡD2−は、アニオン性の２座配位子を表す。ＡD1及びＡD2は、それぞれ独立に、Ｍ1と結合する炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。−ＡD1---ＡD2−が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［３］
式（Ｍ）で表される金属錯体が、式Ir-1、式Ir-2、式Ir-3、式Ir-4、又は、式Ir-5で表される金属錯体である、［２］に記載の組成物。
【００１０】
【化５】
2018078286.tif 000006
【００１１】
【化６】
2018078286.tif 000007
【００１２】
【化７】
2018078286.tif 000008
［式中、
ＲD1、ＲD2、ＲD3、ＲD4、ＲD5、ＲD6、ＲD7、ＲD8、ＲD11、ＲD12、ＲD13、ＲD14、ＲD15、ＲD16、ＲD17、ＲD18、ＲD19、ＲD20、ＲD21、ＲD22、ＲD23、ＲD24、ＲD25、ＲD26、ＲD31、ＲD32、ＲD33、ＲD34、ＲD35、ＲD36及びＲD37は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲD1、ＲD2、ＲD3、ＲD4、ＲD5、ＲD6、ＲD7、ＲD8、ＲD11、ＲD12、ＲD13、ＲD14、ＲD15、ＲD16、ＲD17、ＲD18、ＲD19、ＲD20、ＲD21、ＲD22、ＲD23、ＲD24、ＲD25、ＲD26、ＲD31、ＲD32、ＲD33、ＲD34、ＲD35、ＲD36及びＲD37が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＲD1とＲD2、ＲD2とＲD3、ＲD3とＲD4、ＲD4とＲD5、ＲD5とＲD6、ＲD6とＲD7、ＲD7とＲD8、ＲD11とＲD12、ＲD12とＲD13、ＲD13とＲD14、ＲD14とＲD15、ＲD15とＲD16、ＲD16とＲD17、ＲD17とＲD18、ＲD18とＲD19、ＲD19とＲD20、ＲD22とＲD23、ＲD23とＲD24、ＲD24とＲD25、ＲD25とＲD26、ＲD31とＲD32、ＲD32とＲD33、ＲD33とＲD34、ＲD34とＲD35、ＲD35とＲD36、及び、ＲD36とＲD37は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
−ＡD1---ＡD2−は、前記と同じ意味を表す。
ｎD1は、１、２又は３を表し、ｎD2は、１又は２を表す。］
［４］
前記Ａｒ1が、置換基を有していてもよい縮合環の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい縮合環の複素環基である、［１］〜［３］のいずれかに記載の組成物。
［５］
前記ＡｒZが、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環又はテトラアザフェナントレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基（該基は置換基を有していてもよい）である、［１］〜［４］のいずれかに記載の組成物。
［６］
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
［７］
溶媒を更に含有する、［１］〜［６］のいずれかに記載の組成物。
［８］
［１］〜［６］のいずれかに記載の組成物を含有する発光素子。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、外部量子効率に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また、本発明によれば、この組成物を含有する発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【００１５】
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
【００１６】
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
【００１７】
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
【００１８】
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
【００１９】
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×103〜１×108である重合体を意味する。
【００２０】
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
【００２１】
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介して高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
【００２２】
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×104以下の化合物を意味する。
【００２３】
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
【００２４】
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル）プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
【００２５】
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜20であり、より好ましくは６〜10である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００２６】
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜40であり、好ましくは４〜10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００２７】
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜48である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００２８】
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮合されている化合物を意味する。
【００２９】
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜60であり、好ましくは４〜20である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
【００３０】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
【００３１】
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
【００３２】
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜30であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００３３】
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜20であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００３４】
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００３５】
【化８】
2018078286.tif 000009
【００３６】
【化９】
2018078286.tif 000010
【００３７】
【化１０】
2018078286.tif 000011
【００３８】
【化１１】
2018078286.tif 000012
［式中、Ｒ及びＲaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒa同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］
【００３９】
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜60であり、好ましくは、３〜20であり、より好ましくは、４〜15である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００４０】
【化１２】
2018078286.tif 000013
【００４１】
【化１３】
2018078286.tif 000014
【００４２】
【化１４】
2018078286.tif 000015
【００４３】
【化１５】
2018078286.tif 000016
【００４４】
【化１６】
2018078286.tif 000017
【００４５】
【化１７】
2018078286.tif 000018
【００４６】
【化１８】
2018078286.tif 000019
［式中、Ｒ及びＲaは、前記と同じ意味を表す。］
【００４７】
「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、式(B-1)-式(B-17)のいずれかで表される基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。
【００４８】
【化１９】
2018078286.tif 000020
【００４９】
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
【００５０】
＜式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物＞
［式（Ｚ）で表される構成単位］
環内に−Ｎ＝で表される基を有する２価の複素環基において、該−Ｎ＝で表される基の数は、通常、１〜１０であり、好ましくは１〜５であり、より好ましくは１〜３であり、更に好ましくは３である。
【００５１】
環内に−Ｎ＝で表される基を有する２価の複素環基において、環を構成する炭素原子の数は、通常、１〜６０であり、好ましくは２〜３０であり、より好ましくは３〜１５であり、更に好ましくは３〜５である。
【００５２】
環内に−Ｎ＝で表される基を有する２価の複素環基としては、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、テトラアザフェナントレン環、及び、これらの複素環に芳香環が縮合した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子２個を除いた基が挙げられ、本発明の組成物を含有する発光素子（即ち、本発明の発光素子）の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環又はテトラアザフェナントレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、より好ましくは、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環又はトリアザフェナントレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環又はトリアザフェナントレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環又はトリアジン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、トリアジン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００５３】
高分子化合物の合成が容易になるので、ＡｒZが有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が特に好ましく、アリール基がとりわけ好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、ＡｒZが有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、アリール基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００５４】
ＡｒZが有していてもよい置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
【００５５】
ＡｒZが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、アルキル基又はアリール基が特に好ましく、アルキル基がとりわけ好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００５６】
ＡｒZは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式（ＡｒＺ−１）〜式（ＡｒＺ−１２）で表される基であり、より好ましくは、式（ＡｒＺ−１）〜式（ＡｒＺ−９）で表される基であり、更に好ましくは、式（ＡｒＺ−１）〜式（ＡｒＺ−５）で表される基であり、特に好ましくは、式（ＡｒＺ−１）、式（ＡｒＺ−２）又は式（ＡｒＺ−４）で表される基であり、とりわけ好ましくは、式（ＡｒＺ−４）で表される基である。
【００５７】
【化２０】
2018078286.tif 000021
［式中、Ｒ1Zは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又は結合手を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ1Zは、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＲ1Zのうち、２個は結合手である。］
【００５８】
Ｒ1Zが結合手以外の場合、高分子化合物の合成が容易になるので、Ｒ1Zは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、水素原子又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ1Zが結合手以外の場合、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、Ｒ1Zは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、水素原子、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくは、水素原子又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００５９】
Ｒ1Zが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒZが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００６０】
ＡｒZ1及びＡｒZ2におけるアリーレン基は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは式(A-1)〜式(A-10)、式(A-19)又は式(A-20)で表される基であり、より好ましくは式(A-1)〜式(A-7)、式(A-9)又は式(A-19)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)又は式(A-19)で表される基であり、特に好ましくは式(A-1)又は式(A-2)で表される基である。
【００６１】
ＡｒZ1及びＡｒZ2における２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、後述のＡｒY1で表される２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００６２】
ＡｒZ1及びＡｒZ2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、前述のＡｒZが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。ＡｒZ1及びＡｒZ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、前述のＡｒZが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００６３】
ＡｒZ1及びＡｒZ2は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【００６４】
ｎZ1及びｎZ2は、好ましくは０以上３以下の整数であり、より好ましくは１又は２であり、更に好ましくは１である。
【００６５】
式（Ｚ）で表される構成単位は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは式（Ｚ−Ａ）で表される構成単位である。
【００６６】
【化２１】
2018078286.tif 000022
［式中、
ＡｒZ1、ＡｒZ2、ｎZ1及びｎZ2は、前記と同じ意味を表す。
Ｚ1は、−Ｃ（Ｒ3Z）＝で表される基又は−Ｎ＝で表される基を表す。３個存在するＺ1は、同一でも異なっていてもよい。但し、３個存在するＺ1のうち、少なくとも１個は−Ｎ＝で表される基である。
Ｒ2Z及びＲ3Zは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【００６７】
３個存在するＺ1のうち、少なくとも２個が−Ｎ＝で表される基であることが好ましく、すべてが−Ｎ＝で表される基であることがより好ましい。
【００６８】
Ｒ2Zは、高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ2Zは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００６９】
Ｒ3Zは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、特に好ましくは水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００７０】
Ｒ2Z及びＲ3Zが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒZが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００７１】
式（Ｚ−Ａ）で表される構成単位は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは式（Ｚ−Ａ１）〜式（Ｚ−Ａ４）で表される構成単位であり、より好ましくは式（Ｚ−Ａ１）又は式（Ｚ−Ａ３）で表される構成単位であり、更に好ましくは式（Ｚ−Ａ１）で表される構成単位である。
【００７２】
【化２２】
2018078286.tif 000023
［式中、Ｒ2Z及びＲ3Zは前記と同じ意味を表す。］
【００７３】
式（Ｚ）で表される構成単位としては、例えば、式(Z-1)〜式(Z-46)で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式(Z-1)〜式(Z-28)又は式(Z-40)〜式(Z-46)で表される構成単位である。
【００７４】
【化２３】
2018078286.tif 000024
【００７５】
【化２４】
2018078286.tif 000025
【００７６】
【化２５】
2018078286.tif 000026
【００７７】
【化２６】
2018078286.tif 000027
【００７８】
【化２７】
2018078286.tif 000028
【００７９】
【化２８】
2018078286.tif 000029
【００８０】
【化２９】
2018078286.tif 000030
【００８１】
【化３０】
2018078286.tif 000031
【００８２】
【化３１】
2018078286.tif 000032
【００８３】
【化３２】
2018078286.tif 000033
【００８４】
【化３３】
2018078286.tif 000034
【００８５】
【化３４】
2018078286.tif 000035
【００８６】
【化３５】
2018078286.tif 000036
［式中、
Ｚ2は、−ＣＨ＝で表される基又は−Ｎ＝で表される基を表す。複数存在するＺ2は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＺ2のうち、少なくとも１個は−Ｎ＝で表される基である。
Ｚ3は、−Ｏ−で表される基又は−Ｓ−で表される基を表す。複数存在するＺ3は、同一でも異なっていてもよい。］
【００８７】
複数存在するＺ2のうち、少なくとも２個が−Ｎ＝で表される基であることが好ましく、すべてが−Ｎ＝で表される基であることがより好ましい。
【００８８】
式（Ｚ）で表される構成単位は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜50モル％であり、より好ましくは１〜30モル％であり、更に好ましくは5〜15モル％である。
【００８９】
式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物において、式（Ｚ）で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
【００９０】
式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、更に、後述の式(Ｙ)で表される構成単位（式（Ｚ）で表される構成単位とは異なる。）を含むことが好ましい。また、式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、後述の式(Ｘ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
【００９１】
式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物は、正孔輸送性が優れ、且つ、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、更に、式(Ｘ)で表される構成単位及び式(Ｙ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
【００９２】
［式(Ｙ)で表される構成単位］
【００９３】
【化３６】
2018078286.tif 000037
［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも一種のアリーレン基と少なくとも一種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【００９４】
ＡｒY1で表されるアリーレン基は、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)-(A-10)、式(A-19)又は式(A-20)で表される基であり、更に好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００９５】
ＡｒY1で表される２価の複素環基は、より好ましくは、式(AA-10)-(AA-15)、式(AA-18)-(AA-21)、式(AA-33)又は式(AA-34)で表される基であり、更に好ましくは、式(AA-10)、式(AA-12)、式(AA-14)又は式(AA-33)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００９６】
ＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒY1で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
【００９７】
「少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
【００９８】
【化３７】
2018078286.tif 000038
【００９９】
ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１００】
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-1)-(Y-6)で表される構成単位が挙げられ、本発明の発光素子の外部量子効率の観点からは、好ましくは式(Y-1)-(Y-3)で表される構成単位であり、正孔輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-4)-(Y-6)で表される構成単位である。
【０１０１】
【化３８】
2018078286.tif 000039
［式中、ＲY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０１０２】
ＲY1は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１０３】
式(Y-1)で表される構成単位は、好ましくは、式(Y-1')で表される構成単位である。
【０１０４】
【化３９】
2018078286.tif 000040
［式中、ＲY11は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY11は、同一でも異なっていてもよい。］
【０１０５】
ＲY11は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１０６】
【化４０】
2018078286.tif 000041
［式中、
ＲY1は前記と同じ意味を表す。
ＸY1は、−Ｃ(ＲY2)2−、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−又はＣ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、ＲY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０１０７】
ＲY2は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１０８】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)-(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１０９】
【化４１】
2018078286.tif 000042
【０１１０】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１１】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の４個のＲY2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数あるＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基は、好ましくは式(Y-B1)-(Y-B5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-B3)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１２】
【化４２】
2018078286.tif 000043
［式中、ＲY2は前記と同じ意味を表す。］
【０１１３】
式(Y-2)で表される構成単位は、式(Y-2')で表される構成単位であることが好ましい。
【０１１４】
【化４３】
2018078286.tif 000044
［式中、ＲY1及びＸY1は前記と同じ意味を表す。］
【０１１５】
【化４４】
2018078286.tif 000045
［式中、ＲY1及びＸY1は前記と同じ意味を表す。］
【０１１６】
式(Y-3)で表される構成単位は、式(Y-3')で表される構成単位であることが好ましい。
【０１１７】
【化４５】
2018078286.tif 000046
［式中、ＲY11及びＸY1は前記と同じ意味を表す。］
【０１１８】
【化４６】
2018078286.tif 000047
［式中、
ＲY1は前記を同じ意味を表す。
ＲY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１１９】
ＲY4は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１２０】
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-101)-(Y-121)で表されるアリーレン基からなる構成単位、式(Y-201)-(Y-206)で表される２価の複素環基からなる構成単位、式(Y-301)で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられる。
【０１２１】
【化４７】
2018078286.tif 000048
【０１２２】
【化４８】
2018078286.tif 000049
【０１２３】
【化４９】
2018078286.tif 000050
【０１２４】
【化５０】
2018078286.tif 000051
【０１２５】
【化５１】
2018078286.tif 000052
【０１２６】
【化５２】
2018078286.tif 000053
【０１２７】
【化５３】
2018078286.tif 000054
【０１２８】
【化５４】
2018078286.tif 000055
【０１２９】
式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1がアリーレン基である構成単位は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜99モル％であり、より好ましくは50〜95モル％である。
【０１３０】
式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1が２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜30モル％であり、より好ましくは３〜20モル％である。
【０１３１】
式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物において、式(Ｙ)で表される構成単位は、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０１３２】
［式(Ｘ)で表される構成単位］
【０１３３】
【化５５】
2018078286.tif 000056
［式中、
ａX1及びａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒX1及びＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2及びＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒX2及びＡｒX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲX1、ＲX2及びＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲX2及びＲX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０１３４】
ａX1は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは１である。
【０１３５】
ａX2は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。
【０１３６】
ＲX1、ＲX2及びＲX3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３７】
ＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)又は式(A-9)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３８】
ＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基は、より好ましくは式(AA-1)、式(AA-2)又は式(AA-7)-(AA-26)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３９】
ＡｒX1及びＡｒX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０１４０】
ＡｒX2及びＡｒX4で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)-(A-11)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１４１】
ＡｒX2及びＡｒX4で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
【０１４２】
ＡｒX2及びＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
【０１４３】
ＡｒX2及びＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式(Ｙ)のＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
【０１４４】
ＡｒX2及びＡｒX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０１４５】
ＡｒX1〜ＡｒX4及びＲX1〜ＲX3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１４６】
式(Ｘ)で表される構成単位は、好ましくは式(X-1)-(X-7)で表される構成単位であり、より好ましくは式(X-1)-(X-6)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(X-3)-(X-6)で表される構成単位である。
【０１４７】
【化５６】
2018078286.tif 000057
【０１４８】
【化５７】
2018078286.tif 000058
【０１４９】
【化５８】
2018078286.tif 000059
【０１５０】
【化５９】
2018078286.tif 000060
［式中、ＲX4及びＲX5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲX4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲX5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲX5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０１５１】
式(Ｘ)で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜50モル％であり、より好ましくは１〜40モル％であり、更に好ましくは５〜30モル％である。
【０１５２】
式(Ｘ)で表される構成単位としては、例えば、式(X1-1)-(X1-11)で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式(X1-3)-(X1-10)で表される構成単位である。
【０１５３】
【化６０】
2018078286.tif 000061
【０１５４】
【化６１】
2018078286.tif 000062
【０１５５】
【化６２】
2018078286.tif 000063
【０１５６】
【化６３】
2018078286.tif 000064
【０１５７】
【化６４】
2018078286.tif 000065
【０１５８】
式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物において、式(Ｘ)で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
【０１５９】
［高分子化合物の例示等］
式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物としては、例えば、高分子化合物(P-1)〜(P-8)が挙げられる。ここで、「その他」の構成単位とは、式（Ｚ）で表される構成単位、式(Ｙ)で表される構成単位、式(Ｘ)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
【０１６０】
【表１】
2018078286.tif 000066
［表中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及びｔは、各構成単位のモル比率を示す。ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＝100であり、かつ、100≧ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ≧70である。］
【０１６１】
式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、共重合体であることが好ましい。
【０１６２】
式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは5×103〜１×106であり、より好ましくは1×104〜5×105であり、更に好ましくは3×104〜1.5×105である。
【０１６３】
［製造方法］
式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物は、例えば、ケミカルレビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．），第１０９巻，８９７−１０９１頁（２００９年）、国際公開第１９９８／０１１１５０号、国際公開第２０１３／１９１０８８号、特開２０１２−０３６３８８号公報、特開２０１４−１４８６６３号公報、特開２０１０−１９６０４０号公報、特開２０１０−２６０８７９号公報等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、換言すれば、例えば、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｙａｍａｍｏｔｏ反応、Ｂｕｃｈｗａｌｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応、Ｎｅｇｉｓｈｉ反応及びＫｕｍａｄａ反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応等の重合方法を用いて製造することができる。
【０１６４】
前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
【０１６５】
遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
【０１６６】
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物の純度が低い場合、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
【０１６７】
＜式（１）で表される化合物＞
Ａｒ1で表される芳香族炭化水素基としては、例えば、単環の芳香族炭化水素基、及び、縮合環の芳香族炭化水素基が挙げられ、縮合環の芳香族炭化水素基が好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１６８】
Ａｒ1において、単環の芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、好ましくは6である。
【０１６９】
Ａｒ1における単環の芳香族炭化水素基は、好ましくは、ベンゼン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、該基は置換基を有していてもよい。
【０１７０】
Ａｒ1において、縮合環の芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常7〜60であり、好ましくは9〜30であり、より好ましくは10〜20である。
【０１７１】
Ａｒ1における縮合環の芳香族炭化水素基としては、例えば、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、又は、これらの環が縮合した環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられ、好ましくは、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、クリセン環、又は、これらの環が縮合した環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、フルオレン環又はスピロビフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、特に好ましくは、フルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７２】
Ａｒ1において、単環の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、好ましくは2〜5であり、より好ましくは3〜5である。
【０１７３】
Ａｒ1における単環の複素環基としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環及びトリアジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環及びトリアジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、トリアジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７４】
Ａｒ1において、縮合環の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜60であり、好ましくは、5〜30であり、より好ましくは、7〜20である。
【０１７５】
Ａｒ1における縮合環の複素環基としては、例えば、ベンゾオキサゾール環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、インドール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、アクリドン環、５，１０−ジヒドロフェナジン環、又は、これらの複素環に芳香環が縮合した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられ、好ましくは、インドール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、アクリドン環、５，１０−ジヒドロフェナジン環、又は、これらの環が縮合した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、又は、５，１０−ジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７６】
Ａｒ1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒZが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１７７】
Ａｒ1が有していてもよい置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
【０１７８】
Ａｒ1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒZが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１７９】
Ａｒ1は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、単環の芳香族炭化水素基、縮合環の芳香族炭化水素基又は縮合環の複素環基であり、より好ましくは、縮合環の芳香族炭化水素基又は縮合環の複素環基であり、更に好ましくは、縮合環の芳香族炭化水素基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１８０】
ｎ1は、式（１）で表される化合物の合成が容易になるので、好ましくは１以上３以下の整数であり、より好ましくは１又は２であり、更に好ましくは２である。
【０１８１】
ｎ2は、式（１）で表される化合物の合成が容易になるので、好ましくは０以上３以下の整数であり、より好ましくは０又は１であり、更に好ましくは０である。
【０１８２】
Ａｒ2におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲は、ＡｒZ1及びＡｒZ2におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。Ａｒ2における２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ＡｒZ1及びＡｒZ2における２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１８３】
Ａｒ2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒZが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１８４】
Ａｒ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒZが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１８５】
Ｒ1及びＲ2は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１８６】
Ｒ1及びＲ2におけるアリール基は、好ましくは、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、フルオレニル基又はスピロビフルオレニル基であり、より好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基又はフルオレニル基であり、更に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１８７】
Ｒ1及びＲ2における１価の複素環基は、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、又は、５，１０−ジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた１価の基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環又はフェノチアジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた１価の基であり、更に好ましくは、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた１価の基であり、特に好ましくはカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた１価の基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１８８】
Ｒ1及びＲ2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒZが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１８９】
Ｒ1及びＲ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒZが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１９０】
「２価の基」としては、例えば、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（ＲZT1）−で表される基、−Ｏ−で表される基及び−Ｓ−で表される基が挙げられ、好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、−Ｎ（ＲZT1）−で表される基、−Ｏ−で表される基又は−Ｓ−で表される基であり、より好ましくは、アルキレン基、−Ｎ（ＲZT1）−で表される基、−Ｏ−で表される基又は−Ｓ−で表される基であり、更に好ましくは、−Ｏ−で表される基又は−Ｓ−で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲZT1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１９１】
２価の基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒZが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１９２】
２価の基が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒZが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１９３】
２価の基におけるアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０である。２価の基におけるシクロアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜２０である。
２価の基におけるアルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【０１９４】
２価の基におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲は、ＡｒZ1及びＡｒZ2におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。２価の基における２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ＡｒZ1及びＡｒZ2における２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１９５】
ＲZT1は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲZT1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒZが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１９６】
式（１）で表される化合物の合成が容易になるので、Ａｒ2、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成しないことが好ましい。
【０１９７】
本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、Ｒ1とＲ2とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成することが好ましい。
Ｒ1とＲ2とが、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成する場合、（Ｒ1）（Ｒ2）Ｎ−で表される１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常5〜60であり、好ましくは、7〜30であり、より好ましくは、10〜20である。
Ｒ1とＲ2とが、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成する場合、（Ｒ1）（Ｒ2）Ｎ−で表される１価の複素環基としては、例えば、アゾール環、インドール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、５，１０−ジヒドロフェナジン環、これらの環に１個以上５個以下の芳香環が縮合した環、又は、これらの環が縮合した環から、環を構成する窒素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
芳香環が縮合した環において、芳香環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜60であり、好ましくは、4〜30であり、より好ましくは、6〜15である。芳香環が縮合した環において、芳香環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、インデン環、フルオレン環、ジヒドロフェナントレン環、スピロビフルオレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、インドール環、カルバゾール環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環及び５，１０−ジヒドロフェナジン環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、インデン環、フルオレン環、インドール環、カルバゾール環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環又はジベンゾチオフェン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、インデン環、インドール環、ベンゾフラン環又はベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環、インデン環又はインドール環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
Ｒ1とＲ2とが、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成する場合、（Ｒ1）（Ｒ2）Ｎ−で表される１価の複素環基は、好ましくは、カルバゾール環、インデノカルバゾール環、インドロカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環又は５，１０−ジヒドロフェナジン環から、環を構成する窒素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、カルバゾール環、インデノカルバゾール環、インドロカルバゾール環又はフェノキサジン環から、環を構成する窒素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【０１９８】
式（１）で表される化合物は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、式（１−１）で表される化合物であることが好ましい。
【０１９９】
【化６５】
2018078286.tif 000067
［式中、Ａｒ1、ｎ2、Ａｒ2、Ｒ1及びＲ2は、前記と同じ意味を表す。
Ｘ1は、−Ｃ(Ｒ4)2−、−Ｃ(Ｒ4)＝Ｃ(Ｒ4)−、−Ｃ(Ｒ4)2−Ｃ(Ｒ4)2−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は、−Ｎ(Ｒ5)−で表される基を表す。
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＲ4は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ｎ1'は１以上５以下の整数を表し、ｎ3は１以上７以下の整数を表す。但し、ｎ1'＋ｎ3は８である。］
【０２００】
Ｒ3は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、とりわけ好ましくは、水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２０１】
Ｒ3が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成しないことが好ましい。
【０２０２】
Ｘ1は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは、−Ｃ(Ｒ4)2−、−Ｃ(Ｒ4)＝Ｃ(Ｒ4)−又は−Ｃ(Ｒ4)2−Ｃ(Ｒ4)2−で表される基であり、より好ましくは、−Ｃ(Ｒ4)2−又は−Ｃ(Ｒ4)2−Ｃ(Ｒ4)2−で表される基であり、更に好ましくは、−Ｃ(Ｒ4)2−で表される基である。
【０２０３】
Ｒ4は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２０４】
Ｘ1において、−Ｃ(Ｒ4)2−で表される基及び−Ｃ(Ｒ4)＝Ｃ(Ｒ4)−で表される基中の２個のＲ4の組み合わせは、好ましくは、両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは、両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、両方がアリール基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、更に好ましくは、両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、特に好ましくは、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。−Ｃ(Ｒ4)2−で表される基中の２個のＲ4が環を形成する場合、−Ｃ(Ｒ4)2−で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)-式(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２０５】
Ｘ1において、−Ｃ(Ｒ4)2−Ｃ(Ｒ4)2−で表される基中の４個のＲ4のうち、少なくとも１つは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、４つすべてがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、４つすべてがアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることが更に好ましく、４つすべてがアルキル基又はシクロアルキル基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｃ(Ｒ4)2−Ｃ(Ｒ4)2−で表される基中のＲ4が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基は、好ましくは式(Y-B1)-式(Y-B5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-B3)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２０６】
Ｒ5は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２０７】
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒZが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０２０８】
ｎ1'は、式（１−１）で表される化合物の合成が容易になるので、好ましくは１以上３以下の整数であり、より好ましくは１又は２であり、更に好ましくは２である。
【０２０９】
式（１）で表される化合物としては、下記式で表される化合物が挙げられる。なお、下記式中、Ｚ3は前記と同じ意味を表す。
【０２１０】
【化６６】
2018078286.tif 000068
【０２１１】
【化６７】
2018078286.tif 000069
【０２１２】
【化６８】
2018078286.tif 000070
【０２１３】
【化６９】
2018078286.tif 000071
【０２１４】
【化７０】
2018078286.tif 000072
【０２１５】
【化７１】
2018078286.tif 000073
【０２１６】
【化７２】
2018078286.tif 000074
【０２１７】
【化７３】
2018078286.tif 000075
【０２１８】
【化７４】
2018078286.tif 000076
【０２１９】
【化７５】
2018078286.tif 000077
【０２２０】
【化７６】
2018078286.tif 000078
【０２２１】
【化７７】
2018078286.tif 000079
【０２２２】
式（１）で表される化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  Ｃｏｒｐ．、ＡＫ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ等から入手可能である。その他には、例えば、国際公開第２００５／０４９５４６号、国際公開第２０１３／１０８０２２号、国際公開第２００６／０３０５２７号、国際公開第２００６／０２５２７３号、国際公開第２００５／１０４２６４号、国際公開第２０１２／０８６６６８号、国際公開第２０１４／１５７０１６号、特開２０１３−２５６６５５号公報に記載されている方法に従って合成することができる。
【０２２３】
＜燐光発光性化合物＞
「燐光発光性化合物」は、通常、室温（２５℃）で燐光発光性を示す化合物を意味するが、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。この三重項励起状態からの発光を示す金属錯体は、中心金属原子及び配位子を有する。
【０２２４】
中心金属原子としては、例えば、原子番号４０以上の原子で、錯体にスピン−軌道相互作用があり、一重項状態と三重項状態との間の項間交差を起こし得る金属原子が挙げられる。金属原子としては、例えば、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子及び白金原子が挙げられ、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくはイリジウム原子又は白金原子である。
【０２２５】
配位子としては、例えば、中心金属原子との間に、配位結合及び共有結合からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合を形成する、中性若しくはアニオン性の単座配位子、又は、中性若しくはアニオン性の多座配位子が挙げられる。中心金属原子と配位子との間の結合としては、例えば、金属−窒素結合、金属−炭素結合、金属−酸素結合、金属−リン結合、金属−硫黄結合及び金属−ハロゲン結合が挙げられる。多座配位子とは、通常、２座以上６座以下の配位子を意味する。
【０２２６】
［式（Ｍ）で表される金属錯体］
燐光発光性化合物は、式（Ｍ）で表される金属錯体であることが好ましい。
【０２２７】
Ｍ1は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、イリジウム原子であることが好ましい。
Ｍ1がイリジウム原子の場合、ｎM1は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
Ｍ1が白金原子の場合、ｎM1は２であることが好ましい。
Ｅ1及びＥ2は、炭素原子であることが好ましい。
【０２２８】
環ＲM1は、１つ以上４つ以下の窒素原子を環構成原子として有する５員若しくは６員の芳香族複素環であることが好ましく、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、ジアゾール環又はトリアゾール環であることがより好ましく、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環、イミダゾール環又はトリアゾール環であることが更に好ましく、ピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環であることが特に好ましく、ピリジン環であることがとりわけ好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【０２２９】
環ＲM2は、５員若しくは６員の芳香族炭化水素環、又は、５員若しくは６員の芳香族複素環であることが好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、ピロール環、フラン環又はチオフェン環であることがより好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であることが更に好ましく、ベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環であることが特に好ましく、ベンゼン環であることがとりわけ好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【０２３０】
環ＲM1及び環ＲM2が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、アルキル基又はアリール基が特に好ましく、アリール基がとりわけ好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２３１】
環ＲM1及び環ＲM2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２３２】
環ＲM1が有していてもよい置換基と環ＲM2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
【０２３３】
環ＲM1及び環ＲM2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式(D-A)、式(D-B)又は式(D-C)で表される基であり、より好ましくは式(D-A)で表される基である。
【０２３４】
【化７８】
2018078286.tif 000080
［式中、
ｍDA1、ｍDA2及びｍDA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【０２３５】
【化７９】
2018078286.tif 000081
［式中、
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧDAは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【０２３６】
【化８０】
2018078286.tif 000082
［式中、
ｍDA1は、０以上の整数を表す。
ＡｒDA1は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２３７】
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、通常10以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは０又は１である。ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、同一の整数であることが好ましい。
【０２３８】
ＧDAは、好ましくは式(GDA-11)〜式(GDA-15)で表される基であり、より好ましくは式(GDA-11)〜式(GDA-14)で表される基であり、更に好ましくは、式(GDA-11)又は式(GDA-14)で表される基であり、特に好ましくは、式(GDA-11)で表される基である。
【０２３９】
【化８１】
2018078286.tif 000083
［式中、
＊は、式(D-A)におけるＡｒDA1、式(D-B)におけるＡｒDA1、式(D-B)におけるＡｒDA2、又は、式(D-B)におけるＡｒDA3との結合を表す。
＊＊は、式(D-A)におけるＡｒDA2、式(D-B)におけるＡｒDA2、式(D-B)におけるＡｒDA4、又は、式(D-B)におけるＡｒDA6との結合を表す。
＊＊＊は、式(D-A)におけるＡｒDA3、式(D-B)におけるＡｒDA3、式(D-B)におけるＡｒDA5、又は、式(D-B)におけるＡｒDA7との結合を表す。
ＲDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０２４０】
ＲDAは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２４１】
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7は、好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はカルバゾールジイル基であり、より好ましくは式（Ａ−１）〜式（Ａ−３）、式（Ａ−８）、式（Ａ−９）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１１）、式（ＡＡ−３３）又は式（ＡＡ−３４）で表される基であり、更に好ましくは式(ArDA-1)〜式(ArDA-5)で表される基であり、特に好ましくは式(ArDA-1)〜式(ArDA-3)で表される基であり、とりわけ好ましくは式(ArDA-1)又は式(ArDA-2)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２４２】
【化８２】
2018078286.tif 000084
［式中、
ＲDAは前記と同じ意味を表す。
ＲDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０２４３】
ＲDBは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２４４】
ＴDAは、好ましくは式(TDA-1)〜式(TDA-3)で表される基であり、より好ましくは式(TDA-1)で表される基である。
【０２４５】
【化８３】
2018078286.tif 000085
［式中、ＲDA及びＲDBは前記と同じ意味を表す。］
【０２４６】
式(D-A)で表される基は、好ましくは式(D-A1)〜式(D-A3)で表される基であり、より好ましくは式(D-A1)で表される基である。
【０２４７】
【化８４】
2018078286.tif 000086
［式中、
Ｒp1、Ｒp2及びＲp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp1及びＲp2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は、０〜３の整数を表し、ｎｐ３は、０又は１を表す。複数存在するｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
【０２４８】
式(D-B)で表される基は、好ましくは式(D-B1)〜式(D-B3)で表される基であり、より好ましくは式(D-B1)で表される基である。
【０２４９】
【化８５】
2018078286.tif 000087
［式中、
Ｒp1、Ｒp2及びＲp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp1及びＲp2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は、０〜３の整数を表し、ｎｐ３は、０又は１を表す。複数存在するｎｐ１及びｎｐ２は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【０２５０】
式(D-C)で表される基は、好ましくは式(D-C1)〜式(D-C4)で表される基であり、より好ましくは式(D-C1)〜式(D-C3)で表される基であり、更に好ましくは式(D-C1)又は式(D-C2)で表される基であり、特に好ましくは式(D-C1)で表される基である。
【０２５１】
【化８６】
2018078286.tif 000088
［式中、
Ｒp4及びＲp5は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp4及びＲp5が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ４は、０〜５の整数を表し、ｎｐ５は、０〜４の整数を表す。］
【０２５２】
ｎｐ１は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。ｎｐ４は、好ましくは０〜２である。ｎｐ５は、好ましくは０〜２であり、より好ましくは０である。
【０２５３】
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3、Ｒp4及びＲp5は、好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基である。
【０２５４】
式(Ｄ−Ａ)で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ａ−１）〜式（Ｄ−Ａ−１２）で表される基が挙げられる。
【０２５５】
【化８７】
2018078286.tif 000089
【０２５６】
【化８８】
2018078286.tif 000090
［式中、ＲDは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基又はシクロへキシルオキシ基を表す。複数存在するＲDは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【０２５７】
式(Ｄ−Ｂ)で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ｂ−１）〜式（Ｄ−Ｂ−４）で表される基が挙げられる。
【０２５８】
【化８９】
2018078286.tif 000091
［式中、ＲDは前記と同じ意味を表す。］
【０２５９】
式(Ｄ−Ｃ)で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ｃ−１）〜式（Ｄ−Ｃ−１３）で表される基が挙げられる。
【０２６０】
【化９０】
2018078286.tif 000092
［式中、ＲDは前記と同じ意味を表す。］
【０２６１】
ＲDは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基であることが好ましく、ｔｅｒｔ−ブチル基であることがより好ましい。
【０２６２】
環ＲM1及び環ＲM2からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、溶解性が優れるので、置換基を有することが好ましい。
【０２６３】
環ＲM1及び環ＲM2からなる群から選ばれる少なくとも１つの環が有する置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）〜式（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、より好ましくは、アルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）〜式（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ｄ−Ａ）〜式（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、特に好ましくは、式（Ｄ−Ａ）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２６４】
−ＡD1---ＡD2−で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。
【０２６５】
【化９１】
2018078286.tif 000093
［式中、＊は、Ｍ1と結合する部位を表す。］
【０２６６】
式（Ｍ）で表される金属錯体としては、式Ir-1〜式Ir-5で表される金属錯体が好ましく、式Ir-1〜式Ir-3で表される金属錯体がより好ましく、式Ir-1又は式Ir-2で表される金属錯体が更に好ましく、式Ir-1で表される金属錯体が特に好ましい。
【０２６７】
式Ir-1で表される金属錯体におけるＲD1〜ＲD8の少なくとも１つ、式Ir-2で表される金属錯体におけるＲD11〜ＲD20の少なくとも１つ、式Ir-3で表される金属錯体におけるＲD1〜ＲD8及びＲD11〜ＲD20の少なくとも１つ、式Ir-4で表される金属錯体におけるＲ21〜ＲD26の少なくとも１つ、及び、式Ir-5で表される金属錯体におけるＲD31〜ＲD37の少なくとも１つは、各々、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）〜式（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、より好ましくは、アルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）〜式（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ｄ−Ａ）〜式（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、特に好ましくは、式（Ｄ−Ａ）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２６８】
ＲD1、ＲD2、ＲD3、ＲD4、ＲD5、ＲD6、ＲD7、ＲD8、ＲD11、ＲD12、ＲD13、ＲD14、ＲD15、ＲD16、ＲD17、ＲD18、ＲD19、ＲD20、ＲD21、ＲD22、ＲD23、ＲD24、ＲD25、ＲD26、ＲD31、ＲD32、ＲD33、ＲD34、ＲD35、ＲD36及びＲD37は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）〜式（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、特に好ましくは、水素原子、又は、式（Ｄ−Ａ）〜式（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２６９】
ＲD22及びＲD33は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）〜式（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、より好ましくは、式（Ｄ−Ａ）〜式（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、更に好ましくは式（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２７０】
ＲD1、ＲD2、ＲD3、ＲD4、ＲD5、ＲD6、ＲD7、ＲD8、ＲD11、ＲD12、ＲD13、ＲD14、ＲD15、ＲD16、ＲD17、ＲD18、ＲD19、ＲD20、ＲD21、ＲD22、ＲD23、ＲD24、ＲD25、ＲD26、ＲD31、ＲD32、ＲD33、ＲD34、ＲD35、ＲD36及びＲD37が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲM1及び環ＲM2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０２７１】
ＲD1とＲD2、ＲD2とＲD3、ＲD3とＲD4、ＲD4とＲD5、ＲD5とＲD6、ＲD6とＲD7、ＲD7とＲD8、ＲD11とＲD12、ＲD12とＲD13、ＲD13とＲD14、ＲD14とＲD15、ＲD15とＲD16、ＲD16とＲD17、ＲD17とＲD18、ＲD18とＲD19、ＲD19とＲD20、ＲD22とＲD23、ＲD23とＲD24、ＲD24とＲD25、ＲD25とＲD26、ＲD31とＲD32、ＲD32とＲD33、ＲD33とＲD34、ＲD34とＲD35、ＲD35とＲD36、及び、ＲD36とＲD37は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
【０２７２】
式Ir-1で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-11〜式Ir-13で表される金属錯体である。式Ir-2で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-21で表される金属錯体である。式Ir-3で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-31〜式Ir-33で表される金属錯体である。式Ir-4で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-41〜式Ir-43で表される金属錯体である。式Ir-5で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-51〜式Ir-53で表される金属錯体である。
【０２７３】
【化９２】
2018078286.tif 000094
【０２７４】
【化９３】
2018078286.tif 000095
［式中、
ｎD2は、１又は２を表す。
Ｄは、式(D-A)〜式(D-C)で表される基を表す。複数存在するＤは、同一でも異なっていてもよい。
ＲDCは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲDCは、同一でも異なっていてもよい。
ＲDDは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲDDは、同一でも異なっていてもよい。］
【０２７５】
燐光発光性化合物としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
【０２７６】
【化９４】
2018078286.tif 000096
【０２７７】
【化９５】
2018078286.tif 000097
【０２７８】
【化９６】
2018078286.tif 000098
【０２７９】
【化９７】
2018078286.tif 000099
【０２８０】
【化９８】
2018078286.tif 000100
【０２８１】
【化９９】
2018078286.tif 000101
【０２８２】
燐光発光性化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｄｙｅ  Ｓｏｕｒｃｅ等から入手可能である。
また、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０７，１４３１−１４３２（１９８５）、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０６，６６４７−６６５３（１９８４）、国際公開第２０１１／０２４７６１号、国際公開第２００２／４４１８９号、特開２００６−１８８６７３号公報等の文献に記載の公知の方法により製造することも可能である。
【０２８３】
＜各成分の含有量等＞
本発明の組成物において、燐光発光性化合物の含有量は、式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物と式（１）で表される化合物と燐光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、0.01〜95質量部であり、好ましくは、0.1〜80質量部であり、より好ましくは1〜75質量部であり、更に好ましくは5〜50質量部であり、特に好ましくは20〜40質量部である。
【０２８４】
本発明の組成物において、式（１）で表される化合物の含有量は、式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物と式（１）で表される化合物と燐光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、0.01〜95質量部であり、好ましくは、0.05〜50質量部であり、より好ましくは0.1〜30質量部であり、更に好ましくは1〜10質量部である。
【０２８５】
本発明の組成物において、式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物、式（１）で表される化合物、及び、燐光発光性化合物は、それぞれ、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２８６】
式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物の有する最低励起三重項状態(Ｔ1)及び式（１）で表される化合物の有するＴ1は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の外部量子効率が優れるので、燐光発光性化合物の有するＴ1と同等のエネルギー準位、又は、より高いエネルギー準位であることが好ましい。
【０２８７】
式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物及び式（１）で表される化合物は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子を溶液塗布プロセスで作製できるので、燐光発光性化合物を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
【０２８８】
＜その他＞
本発明の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、及び、酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種を更に含有していてもよい。但し、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料及び電子注入材料は、前記式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物、前記式（１）で表される化合物、及び、前記燐光発光性化合物とは異なる。
【０２８９】
本発明の組成物は、溶媒を更に含有していてもよい。
式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物と、式（１）で表される化合物と、燐光発光性化合物と、溶媒とを含有する組成物（以下、「インク」と言うことがある。）は、インクジェットプリント法、ノズルプリント法等の印刷法を用いた発光素子の作製に好適である。
【０２９０】
インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリント法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりを防止するために、好ましくは25℃において１〜20mPa・sである。
【０２９１】
インクに含まれる溶媒は、該インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒が好ましい。溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。
【０２９２】
インクにおいて、溶媒の配合量は、式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物と式（１）で表される化合物と燐光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、1000〜100000質量部であり、好ましくは2000〜20000質量部である。
【０２９３】
溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２９４】
［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、高分子化合物が好ましく、架橋基を有する高分子化合物がより好ましい。
【０２９５】
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノンが挙げられ、好ましくはフラーレンである。
【０２９６】
本発明の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物と式（１）で表される化合物と燐光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、0.1〜1000質量部であり、好ましくは１〜400質量部であり、より好ましくは５〜150質量部である。
【０２９７】
本発明の組成物において、正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２９８】
［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２９９】
低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン、及び、ジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
【０３００】
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
【０３０１】
本発明の組成物において、電子輸送材料の配合量は、式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物と式（１）で表される化合物と燐光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、0.1〜1000質量部であり、好ましくは１〜400質量部であり、より好ましくは５〜150質量部である。
【０３０２】
本発明の組成物において、電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３０３】
［正孔注入材料及び電子注入材料］
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
【０３０４】
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
【０３０５】
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン、及び、ポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
【０３０６】
本発明の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物と式（１）で表される化合物と燐光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、0.1〜1000質量部であり、好ましくは１〜400質量部であり、より好ましくは５〜150質量部である。
【０３０７】
本発明の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３０８】
［イオンドープ］
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×10-5S/cm〜１×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
【０３０９】
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
【０３１０】
ドープするイオンは、一種のみでも二種以上でもよい。
【０３１１】
［発光材料］
発光材料（燐光発光性化合物とは異なる。）は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
【０３１２】
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、並びに、ペリレン及びその誘導体が挙げられる。
【０３１３】
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式(X)で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
【０３１４】
本発明の組成物において、発光材料の含有量は、式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物と式（１）で表される化合物と燐光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、0.1〜1000質量部であり、好ましくは0.1〜400質量部である。
【０３１５】
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３１６】
［酸化防止剤］
酸化防止剤は、本発明の高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
【０３１７】
本発明の組成物において、酸化防止剤の配合量は、式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物と式（１）で表される化合物と燐光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、0.001〜10質量部である。
【０３１８】
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３１９】
＜膜＞
膜は、本発明の組成物を含有する。
【０３２０】
膜は、発光素子における発光層として好適である。
【０３２１】
膜は、インクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法により作製することができる。
【０３２２】
膜の厚さは、通常、１ｎｍ〜10μｍである。
【０３２３】
＜発光素子＞
本発明の発光素子は、本発明の組成物を含有する発光素子である。
本発明の発光素子の構成としては、例えば、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本発明の組成物を含有する層とを有する。
【０３２４】
［層構成］
本発明の組成物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の１種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
【０３２５】
発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本発明の発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
【０３２６】
正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層及び電子注入層の材料としては、例えば、本発明の組成物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料及び電子注入材料が挙げられる。
【０３２７】
正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料及び発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層及び発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
【０３２８】
本発明の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
【０３２９】
積層する層の順番、数及び厚さは、外部量子効率及び輝度寿命を勘案して調整する。
【０３３０】
［基板/電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
【０３３１】
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体(APC)；NESA、金、白金、銀、銅である。
【０３３２】
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
【０３３３】
［用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
【実施例】
【０３３４】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０３３５】
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及びポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、移動相にテトラヒドロフランを用い、下記のサイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)により求めた。なお、SECの測定条件は、次のとおりである。
【０３３６】
測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、２．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ  ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−１０Ａｖｐ）を用いた。
【０３３７】
ＬＣ−ＭＳは、下記の方法で測定した。
測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ−ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に約１μＬ注入した。ＬＣ−ＭＳの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、０．２ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ  ２  ＯＤＳ（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：２．１ｍｍ、長さ：１００ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。
【０３３８】
ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
５〜１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ3）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２−プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：ＩＮＯＶＡ３００）を用いて測定した。
【０３３９】
化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ−２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１〜０．２質量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１〜１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０〜０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１.０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｋａｓｅｉｓｏｒｂ  ＬＣ  ＯＤＳ  ２０００（東京化成工業製）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ）を用いた。
【０３４０】
＜化合物Ｍ１〜Ｍ２１＞  化合物Ｍ１〜Ｍ２１の合成及び入手
化合物Ｍ１は、特開２０１１−１７４０６２号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ２は、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ３は、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ４は、特開２００８−１０６２４１号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ５及び化合物Ｍ７は、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ６及び化合物Ｍ１７は、国際公報第２０１２／０８６６７１号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ８は、特開２０１０−１９６０４０号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ９、化合物Ｍ２０及び化合物Ｍ２１は、特開２０１６−１７６０６３号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１０及び化合物Ｍ１１は、特開２０１２−１３１９９５号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１２は、特開２０１０−０３１２４６号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１３及び化合物Ｍ１４は、特開２０１０−２６０８７９号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１５は、特開２０１５−０８６２１５号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１６は、特開２００４−１４３４１９号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１８は、市販品を用いた。
化合物Ｍ１９は、特開２０１２−１４４７２２号公報に記載の方法に従って合成した。
【０３４１】
【化１００】
2018078286.tif 000102
【０３４２】
【化１０１】
2018078286.tif 000103
【０３４３】
【化１０２】
2018078286.tif 000104
【０３４４】
【化１０３】
2018078286.tif 000105
【０３４５】
【化１０４】
2018078286.tif 000106
【０３４６】
【化１０５】
2018078286.tif 000107
【０３４７】
＜合成例ＨＴＬ１＞  高分子化合物ＨＴＬ−１の合成
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１（２．６９ｇ）、化合物Ｍ２（０．４２５ｇ）、化合物Ｍ３（１．６４ｇ）、化合物Ｍ４（０．２３８ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）及びトルエン（６２ｍｌ）を加え、１０５℃に加熱した。
反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍｌ）を滴下し、４．５時間還流させた。
反応後、そこに、フェニルボロン酸（３６．８ｍｇ）及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）を加え、１６．５時間還流させた。
その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、反応液を、水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。
得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ−１を３．１２ｇ得た。高分子化合物ＨＴＬ−１のＭｎは７．８×１０4であり、Ｍｗは２．６×１０5であった。
【０３４８】
高分子化合物ＨＴＬ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位と、化合物Ｍ４から誘導される構成単位とが、５０：１２．５：３０：７．５のモル比で構成される共重合体である。
【０３４９】
＜合成例ＨＰ１＞  高分子化合物ＨＰ−１の合成
高分子化合物ＨＰ−１は、化合物Ｍ５、化合物Ｍ６及び化合物Ｍ７を用いて、特開２０１２−０３６３８８号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＰ−１のＭｎは９．６×１０4であり、Ｍｗは２．２×１０5であった。
高分子化合物ＨＰ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ６から誘導される構成単位と、化合物Ｍ７から誘導される構成単位とが、５０：４０：１０のモル比で構成される共重合体である。
【０３５０】
＜合成例ＨＰ２＞  高分子化合物ＨＰ−２の合成
高分子化合物ＨＰ−２は、化合物Ｍ５、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ８を用いて、特開２０１０−１９６０４０号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＰ−２のＭｎは２．２×１０5であり、Ｍｗは７．７×１０5であった。
高分子化合物ＨＰ−２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ８から誘導される構成単位とが、５０：４０：１０のモル比で構成される共重合体である。
【０３５１】
＜合成例ＨＰ３＞  高分子化合物ＨＰ−３の合成
高分子化合物ＨＰ−３は、化合物Ｍ５、化合物Ｍ６及び化合物Ｍ９を用いて、特開２０１６−１７６０６３号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＰ−３のＭｎは６．４×１０4であり、Ｍｗは１．４×１０5であった。
高分子化合物ＨＰ−３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ６から誘導される構成単位と、化合物Ｍ９から誘導される構成単位とが、５０：４０：１０のモル比で構成される共重合体である。
【０３５２】
＜合成例ＨＰ４＞  高分子化合物ＨＰ−４の合成
高分子化合物ＨＰ−４は、化合物Ｍ５、化合物Ｍ６及び化合物Ｍ１０を用いて、特開２０１２−１３１９９５号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＨＰ−４のＭｎは１．３×１０5であり、Ｍｗは３．１×１０5であった。
高分子化合物ＨＰ−４は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ６から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１０から誘導される構成単位とが、５０：４０：１０のモル比で構成される共重合体である。
【０３５３】
＜合成例ＨＰ５＞  高分子化合物ＨＰ−５の合成
高分子化合物ＨＰ−５は、化合物Ｍ５、化合物Ｍ１１、化合物Ｍ６及び化合物Ｍ１２を用いて、特開２０１０−０３１２４６号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＨＰ−５のＭｎは１．１×１０5であり、Ｍｗは２．８×１０5であった。
高分子化合物ＨＰ−５は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ６から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１２から誘導される構成単位とが、４０：１０：４０：１０のモル比で構成される共重合体である。
【０３５４】
＜合成例ＨＰ６＞  高分子化合物ＨＰ−６の合成
高分子化合物ＨＰ−６は、化合物Ｍ５、化合物Ｍ６、化合物Ｍ１３及び化合物Ｍ１４を用いて、特開２０１０−２６０８７９号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＰ−６のＭｎは１．３×１０5であり、Ｍｗは３．８×１０5であった。
高分子化合物ＨＰ−６は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ６から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１３から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１４から誘導される構成単位とが、５０：３０：１０：１０のモル比で構成される共重合体である。
【０３５５】
＜合成例ＨＰ７＞  高分子化合物ＨＰ−７の合成
高分子化合物ＨＰ−７は、化合物Ｍ１５、化合物Ｍ２、化合物Ｍ６、化合物Ｍ１３及び化合物Ｍ１６を用いて、特開２０１５−０８６２１５号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＰ−７のＭｎは１．４×１０5であり、Ｍｗは４．１×１０5であった。
高分子化合物ＨＰ−７は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ６から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１３から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１６から誘導される構成単位とが、５０：３０：１０：５：５のモル比で構成される共重合体である。
【０３５６】
＜合成例ＨＰ８＞  高分子化合物ＨＰ−８の合成
高分子化合物ＨＰ−８は、化合物Ｍ１７、化合物Ｍ１８、化合物Ｍ１９、化合物Ｍ２０及び化合物Ｍ１６を用いて、特開２０１６−１７６０６３号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＰ−８のＭｎは５．３×１０4であり、Ｍｗは１．３×１０5であった。
高分子化合物ＨＰ−８は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１８から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１９から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２０から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１６から誘導される構成単位とが、３６：１４：３２．５：１０：７．５のモル比で構成される共重合体である。
【０３５７】
＜合成例ＨＰ９＞  高分子化合物ＨＰ−９の合成
高分子化合物ＨＰ−９は、化合物Ｍ１７、化合物Ｍ１８、化合物Ｍ１９、化合物Ｍ２１及び化合物Ｍ１６を用いて、特開２０１６−１７６０６３号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＰ−９のＭｎは５．１×１０4であり、Ｍｗは１．３×１０5であった。
高分子化合物ＨＰ−９は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１８から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１９から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１６から誘導される構成単位とが、３６：１４：３２．５：１０：７．５のモル比で構成される共重合体である。
【０３５８】
＜合成例ＨＰ１０＞  高分子化合物ＨＰ−１０の合成
高分子化合物ＨＰ−１０は、化合物Ｍ１７、化合物Ｍ１８、化合物Ｍ１９、化合物Ｍ７及び化合物Ｍ１６を用いて、特開２０１２−３６３８８号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＰ−１０のＭｎは８．５×１０4であり、Ｍｗは２．４×１０5であった。
高分子化合物ＨＰ−１０は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１８から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１９から誘導される構成単位と、化合物Ｍ７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１６から誘導される構成単位とが、３６：１４：３２．５：１０：７．５のモル比で構成される共重合体である。
【０３５９】
＜合成例Ｇ１〜Ｇ４＞  燐光発光性化合物Ｇ１〜Ｇ４の合成
燐光発光性化合物Ｇ１は、特開２０１３−２３７７８９号公報に記載の方法に従って合成した。
燐光発光性化合物Ｇ２は、国際公開第２００９／１３１２５５号に記載の方法に従って合成した。
燐光発光性化合物Ｇ３は、国際公開第２０１１／０３２６２６号に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物Ｇ４は、特開２０１４−２２４１０１号公報に記載の方法に従って合成した。
【０３６０】
【化１０６】
2018078286.tif 000108
【０３６１】
＜合成例Ｒ１〜Ｒ３＞  燐光発光性化合物Ｒ１〜Ｒ３の合成
燐光発光性化合物Ｒ１は、特開２００６−１８８６７３号公報に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物Ｒ２は、特開２００８−１７９６１７号公報に記載の方法に従って合成した。
燐光発光性化合物Ｒ３は、特開２０１１−１０５７０１号公報に記載の方法に従って合成した。
【０３６２】
【化１０７】
2018078286.tif 000109
【０３６３】
＜化合物Ｈ１〜Ｈ１３＞  化合物Ｈ１〜Ｈ１３の合成又は入手
化合物Ｈ１は、国際公開第２０１３／１０８０２２号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｈ２は、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｈ３〜Ｈ１１は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
化合物Ｈ１２は、国際公開第２０１０／１３６１０９号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｈ１３は、国際公開第２００８／０５６７４６号に記載の方法に準じて合成した。
【０３６４】
【化１０８】
2018078286.tif 000110
【０３６５】
【化１０９】
2018078286.tif 000111
【０３６６】
【化１１０】
2018078286.tif 000112
【０３６７】
【化１１１】
2018078286.tif 000113
【０３６８】
【化１１２】
2018078286.tif 000114
【０３６９】
＜合成例Ｈ１４＞  化合物Ｈ１４の合成
【０３７０】
【化１１３】
2018078286.tif 000115
【０３７１】
反応容器内を窒素雰囲気とした後、特開２０１０−０３１２５９号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＥＭ１ａ（５０．０ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２６．６ｇ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド・ジクロロメタン錯体（ＰｄＣｌ2(ｄｐｐｆ)・ＣＨ2Ｃｌ2，１．４９ｇ）、酢酸カリウム（２６．８ｇ）及び１，４−ジオキサン（３５０ｍＬ）を加え、加熱還流下で４時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、酢酸エチルを加え、反応液をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、ろ過し、ろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びトルエンの混合溶媒）により精製した後、トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒を用いて再結晶し、乾燥させることにより、化合物ＥＭ１ｂ（１２．５ｇ、白色固体）を得た。化合物ＥＭ１ｂのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ,ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１１９２[Ｍ]+
【０３７２】
【化１１４】
2018078286.tif 000116
【０３７３】
反応容器内を窒素雰囲気とした後、特開２０１２−１４４７２２号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＥＭ１ｃ（５．００ｇ）、化合物ＥＭ２ａ（４．９４ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）（０．１２１ｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２．５３ｇ）及びトルエン（２００ｍＬ）を加え、５５℃で２時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、イオン交換水を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液から水層を除去した後、得られた有機層を減圧濃縮した。そこへ、ヘキサン、トルエン及び活性炭を加え、室温で１時間攪拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、ろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びトルエンの混合溶媒、並びに、ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製することにより、粗生成物を得た。この粗生成物をアセトン及びヘキサンの混合溶媒で洗浄することにより固体を得た。この固体に、ヘキサン、トルエン及び活性炭を加え、室温で１時間攪拌した後、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過し、ろ液を減圧濃縮することにより、化合物ＥＭ２ｂ（２．５ｇ）を得た。化合物ＥＭ２ｂのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．２５％であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ,ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１２５９[Ｍ]+
【０３７４】
【化１１５】
2018078286.tif 000117
【０３７５】
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物ＥＭ２ｂ（２．４５ｇ）、化合物ＥＭ１ｂ（１．１６ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）（５５ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１．１５ｇ）及びトルエン（２５ｍＬ）を加え、５５℃で２時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、イオン交換水を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液から水層を除去した後、得られた有機層を減圧濃縮した。そこへ、トルエン及び活性炭を加え、４０℃で１時間攪拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、ろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びトルエンの混合溶媒）により精製し、更に、メタノールで洗浄した後、乾燥させることにより、化合物Ｈ１４（０．８３ｇ）を得た。化合物Ｈ１４のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝０．７５（ｔ，１２Ｈ），１．１７−１．５９（ｍ，１４０Ｈ），１．９５（ｓ，６Ｈ），２．４４（ｔ，８Ｈ），６．２０（ｄ，２Ｈ），６．７７−７．０１（ｍ，１０Ｈ），７．３９−７．９１（ｍ，８６Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ,ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝３２９７[Ｍ]+
【０３７６】
＜実施例Ｄ１＞  発光素子Ｄ１の作製、評価
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により６５ｎｍの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに、高分子化合物ＨＴＬ−１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
クロロベンゼンに、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）を１．６質量％の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１５０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
発光層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。６００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は７．６１％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３０,０．６３)であった。
【０３７７】
＜実施例Ｄ２＞  発光素子Ｄ２の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ２＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。
発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は１５．６３％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．６２)であった。６００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は１６．００％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．６３)であった。
【０３７８】
＜実施例Ｄ３＞  発光素子Ｄ３の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ２及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ２／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。
発光素子Ｄ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は８．２２％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６３)であった。６００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は６．９６％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３０,０．６３)であった。
【０３７９】
＜実施例Ｄ４＞  発光素子Ｄ４の作製、評価
実施例Ｄ１における、「クロロベンゼンに、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）を１．６質量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ２及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ２／燐光発光性化合物Ｇ２＝６５質量％／５質量％／３０質量％）を１．３質量％の濃度で溶解させた。」とする以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。
発光素子Ｄ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は８．４９％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６５)であった。６００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は９．１０％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６５)であった。
【０３８０】
＜比較例ＣＤ１＞  発光素子ＣＤ１の作製、評価
実施例Ｄ１における、「クロロベンゼンに、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）を１．６質量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、高分子化合物ＨＰ−１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／燐光発光性化合物Ｇ１＝７０質量％／３０質量％）を１．１質量％の濃度で溶解させた。」とする以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。
発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は１．０５％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２６,０．６４)であった。６００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は２．１０％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２５,０．６４)であった。
【０３８１】
【表２】
2018078286.tif 000118
【０３８２】
＜実施例Ｄ５＞  発光素子Ｄ５の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ２及び燐光発光性化合物Ｇ３（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ２／燐光発光性化合物Ｇ３＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。
発光素子Ｄ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は９．１６％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．６３)であった。
【０３８３】
＜実施例Ｄ６＞  発光素子Ｄ６の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ２及び燐光発光性化合物Ｇ４（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ２／燐光発光性化合物Ｇ４＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ６を作製した。
発光素子Ｄ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は１１．８２％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２７,０．６３)であった。
【０３８４】
＜実施例Ｄ７＞  発光素子Ｄ７の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ３及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ３／燐光発光性化合物Ｇ２＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ７を作製した。
発光素子Ｄ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は８．７４％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。
【０３８５】
＜実施例Ｄ８＞  発光素子Ｄ８の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ４及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ４／燐光発光性化合物Ｇ２＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ８を作製した。
発光素子Ｄ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は８．２１％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。
【０３８６】
＜実施例Ｄ９＞  発光素子Ｄ９の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ５及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ５／燐光発光性化合物Ｇ２＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ９を作製した。
発光素子Ｄ９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は６．６２％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６５)であった。
【０３８７】
＜実施例Ｄ１０＞  発光素子Ｄ１０の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ６及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ６／燐光発光性化合物Ｇ２＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１０を作製した。
発光素子Ｄ１０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は８．０６％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６５)であった。
【０３８８】
＜実施例Ｄ１１＞  発光素子Ｄ１１の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ７及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ７／燐光発光性化合物Ｇ２＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１１を作製した。
発光素子Ｄ１１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は８．２９％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６５)であった。
【０３８９】
＜実施例Ｄ１２＞  発光素子Ｄ１２の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ８及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ８／燐光発光性化合物Ｇ２＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１２を作製した。
発光素子Ｄ１２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は７．６９％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６６)であった。
【０３９０】
＜実施例Ｄ１３＞  発光素子Ｄ１３の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ９及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ９／燐光発光性化合物Ｇ２＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１３を作製した。
発光素子Ｄ１３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は７．７１％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６５)であった。
【０３９１】
＜実施例Ｄ１４＞  発光素子Ｄ１４の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１０及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１０／燐光発光性化合物Ｇ２＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１４を作製した。
発光素子Ｄ１４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は６．５０％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６５)であった。
【０３９２】
＜実施例Ｄ１５＞  発光素子Ｄ１５の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１１及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１１／燐光発光性化合物Ｇ２＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１５を作製した。
発光素子Ｄ１５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は８．０２％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６５)であった。
【０３９３】
＜実施例Ｄ１６＞  発光素子Ｄ１６の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１２及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１２／燐光発光性化合物Ｇ２＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１６を作製した。
発光素子Ｄ１６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は９．６９％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６５)であった。
【０３９４】
＜実施例Ｄ１７＞  発光素子Ｄ１７の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１３及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１３／燐光発光性化合物Ｇ２＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１７を作製した。
発光素子Ｄ１７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は９．１２％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６５)であった。
【０３９５】
＜実施例Ｄ１８＞  発光素子Ｄ１８の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｈ２及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｈ２／燐光発光性化合物Ｇ２＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１８を作製した。
発光素子Ｄ１８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は７．９９％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。
【０３９６】
＜実施例Ｄ１９＞  発光素子Ｄ１９の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−３、化合物Ｈ２及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−３／化合物Ｈ２／燐光発光性化合物Ｇ２＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１９を作製した。
発光素子Ｄ１９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は９．２８％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。
【０３９７】
＜実施例Ｄ２０＞  発光素子Ｄ２０の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−４、化合物Ｈ２及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−４／化合物Ｈ２／燐光発光性化合物Ｇ２＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２０を作製した。
発光素子Ｄ２０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は３．６６％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。
【０３９８】
＜実施例Ｄ２１＞  発光素子Ｄ２１の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−５、化合物Ｈ２及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−５／化合物Ｈ２／燐光発光性化合物Ｇ２＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２１を作製した。
発光素子Ｄ２１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は６．６６％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。
【０３９９】
＜実施例Ｄ２２＞  発光素子Ｄ２２の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−６、化合物Ｈ２及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−６／化合物Ｈ２／燐光発光性化合物Ｇ２＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２２を作製した。
発光素子Ｄ２２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は８．３２％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６５)であった。
【０４００】
【表３】
2018078286.tif 000119
【０４０１】
＜実施例Ｄ２３＞  発光素子Ｄ２３の作製、評価
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により６５ｎｍの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに、高分子化合物ＨＴＬ−１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
クロロベンゼンに、高分子化合物ＨＰ−７、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−７／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝８５質量％／５質量％／１０質量％）を１．２質量％の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１５０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
発光層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ２３を作製した。
発光素子Ｄ２３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は６．４９％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．６７,０．３３)であった。
【０４０２】
＜実施例Ｄ２４＞  発光素子Ｄ２４の作製、評価
実施例Ｄ２３における、「高分子化合物ＨＰ−７、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−７／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝８５質量％／５質量％／１０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−７、化合物Ｈ２及び燐光発光性化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−７／化合物Ｈ２／燐光発光性化合物Ｒ１＝８５質量％／５質量％／１０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ２３と同様にして、発光素子Ｄ２４を作製した。
発光素子Ｄ２４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は５．９５％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．６８,０．３３)であった。
【０４０３】
＜実施例Ｄ２５＞  発光素子Ｄ２５の作製、評価
実施例Ｄ２３における、「高分子化合物ＨＰ−７、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−７／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝８５質量％／５質量％／１０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−７、化合物Ｈ１４及び燐光発光性化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−７／化合物Ｈ１４／燐光発光性化合物Ｒ１＝８５質量％／５質量％／１０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ２３と同様にして、発光素子Ｄ２５を作製した。
発光素子Ｄ２５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は６．７６％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．６７,０．３２)であった。
【０４０４】
＜実施例Ｄ２６＞  発光素子Ｄ２６の作製、評価
実施例Ｄ２３における、「高分子化合物ＨＰ−７、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−７／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝８５質量％／５質量％／１０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−８、化合物Ｈ２及び燐光発光性化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−８／化合物Ｈ２／燐光発光性化合物Ｒ１＝８５質量％／５質量％／１０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ２３と同様にして、発光素子Ｄ２６を作製した。
発光素子Ｄ２６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は７．８７％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．６７,０．３３)であった。
【０４０５】
＜実施例Ｄ２７＞  発光素子Ｄ２７の作製、評価
実施例Ｄ２３における、「高分子化合物ＨＰ−７、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−７／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝８５質量％／５質量％／１０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−９、化合物Ｈ２及び燐光発光性化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−９／化合物Ｈ２／燐光発光性化合物Ｒ１＝８５質量％／５質量％／１０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ２３と同様にして、発光素子Ｄ２７を作製した。
発光素子Ｄ２７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は７．２８％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．６７,０．３３)であった。
【０４０６】
＜実施例Ｄ２８＞  発光素子Ｄ２８の作製、評価
実施例Ｄ２３における、「高分子化合物ＨＰ−７、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−７／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝８５質量％／５質量％／１０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１０、化合物Ｈ２及び燐光発光性化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−１０／化合物Ｈ２／燐光発光性化合物Ｒ１＝８５質量％／５質量％／１０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ２３と同様にして、発光素子Ｄ２８を作製した。
発光素子Ｄ２８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は７．３８％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．６７,０．３３)であった。
【０４０７】
＜実施例Ｄ２９＞  発光素子Ｄ２９の作製、評価
実施例Ｄ２３における、「高分子化合物ＨＰ−７、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−７／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝８５質量％／５質量％／１０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−７、化合物Ｈ２及び燐光発光性化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−７／化合物Ｈ２／燐光発光性化合物Ｒ２＝８５質量％／５質量％／１０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ２３と同様にして、発光素子Ｄ２９を作製した。
発光素子Ｄ２９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は９．９６％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．６２,０．３８)であった。
【０４０８】
＜実施例Ｄ３０＞  発光素子Ｄ３０の作製、評価
実施例Ｄ２３における、「高分子化合物ＨＰ−７、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−７／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝８５質量％／５質量％／１０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−７、化合物Ｈ２及び燐光発光性化合物Ｒ３（高分子化合物ＨＰ−７／化合物Ｈ２／燐光発光性化合物Ｒ３＝８５質量％／５質量％／１０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ２３と同様にして、発光素子Ｄ３０を作製した。
発光素子Ｄ３０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は８．１６％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．６４,０．３５)であった。
【０４０９】
＜比較例ＣＤ２＞  発光素子ＣＤ２の作製、評価
実施例Ｄ２３における、「高分子化合物ＨＰ−７、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−７／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝８５質量％／５質量％／１０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−７及び燐光発光性化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−７／燐光発光性化合物Ｒ１＝９０質量％／１０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ２３と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。
発光素子ＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は２．６４％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．６７,０．３２)であった。
【０４１０】
【表４】
2018078286.tif 000120