(57)【要約】      （修正有）【課題】輝度寿命に優れる発光素子を提供する。【解決手段】陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられており、燐光発光性化合物を含有する第１の有機層と、特定構造を有する架橋材料の架橋体及び燐光発光性化合物を含有する第２の有機層とを有し、第１の有機層に含有される燐光発光性化合物及び第２の有機層に含有される燐光発光性化合物が、式（１）で表される同一の燐光発光性化合物である、発光素子。2018117127.tif 000128［式中、Ｍはイリジウム原子等を、Ｅ1及びＥ2は炭素原子等を、環Ｌ1及び環Ｌ2は芳香族複素環等を、Ａ1−Ｇ1−Ａ2はアニオン性２座配位子を表す。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、
陰極と、
陽極及び陰極の間に設けられており、燐光発光性化合物を含有する第１の有機層と、
陽極及び陰極の間に設けられており、架橋材料の架橋体及び燐光発光性化合物を含有する第２の有機層とを有し、
第１の有機層に含有される燐光発光性化合物及び第２の有機層に含有される燐光発光性化合物が、式（１）で表される同一の燐光発光性化合物を含み、かつ、前記架橋材料が、式（３）で表される化合物である、発光素子。
【化１】
2018117127.tif 000113
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表し、ｎ1＋ｎ2は２又は３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1＋ｎ2は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1＋ｎ2は２である。
Ｅ1及びＥ2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ1及びＥ2の少なくとも一方は炭素原子である。
環Ｌ1は、芳香族複素環を表し、この芳香族複素環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
但し、環Ｌ1及び環Ｌ2のうちの少なくとも１つの環は、式（２）で表される基を有する。
Ａ1−Ｇ1−Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1−Ｇ1−Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
−Ｒ2  （２）
［式中、Ｒ2は、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化２】
2018117127.tif 000114
［式中、
ｍB1、ｍB2及びｍB3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。複数存在するｍB1は、同一でも異なっていてもよい。ｍB3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ7は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ7が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’’’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’’は、架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＸ’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＸ’’のうち、少なくとも１つは、架橋基である。］
【請求項２】
前記第１の有機層と前記第２の有機層とが隣接している、請求項１に記載の発光素子。
【請求項３】
前記第２の有機層が、前記陽極及び前記第１の有機層との間に設けられた層である、請求項１又は２に記載の発光素子。
【請求項４】
前記架橋基が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の発光素子。
（架橋基Ａ群）
【化３】
2018117127.tif 000115
［式中、ＲXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎXLは、０〜５の整数を表す。ＲXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
【請求項５】
前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の発光素子。
【化４】
2018117127.tif 000116
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｅ1及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ11Aが窒素原子の場合、Ｒ11Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ12Aが窒素原子の場合、Ｒ12Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ13Aが窒素原子の場合、Ｒ13Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ21Aが窒素原子の場合、Ｒ21Aは存在しない。Ｅ22Aが窒素原子の場合、Ｒ22Aは存在しない。Ｅ23Aが窒素原子の場合、Ｒ23Aは存在しない。Ｅ24Aが窒素原子の場合、Ｒ24Aは存在しない。
Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、前記式（２）で表される基、アリールオキシ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11AとＲ12A、Ｒ12AとＲ13A、Ｒ11AとＲ21A、Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、及び、Ｒ23AとＲ24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aのうちの少なくとも１つは、前記式（２）で表される基である。
環Ｌ1Aは、窒素原子、Ｅ1、Ｅ11A、Ｅ12A及びＥ13Aとで構成されるトリアゾール環又はジアゾール環を表す。
環Ｌ2Aは、２つの炭素原子、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aとで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。］
【請求項６】
前記式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ２）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物である、請求項５に記載の発光素子。
【化５】
2018117127.tif 000117
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A、Ｒ24A及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。］
【請求項７】
前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の発光素子。
【化６】
2018117127.tif 000118
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ11Bが窒素原子の場合、Ｒ11Bは存在しない。Ｅ12Bが窒素原子の場合、Ｒ12Bは存在しない。Ｅ13Bが窒素原子の場合、Ｒ13Bは存在しない。Ｅ14Bが窒素原子の場合、Ｒ14Bは存在しない。Ｅ21Bが窒素原子の場合、Ｒ21Bは存在しない。Ｅ22Bが窒素原子の場合、Ｒ22Bは存在しない。Ｅ23Bが窒素原子の場合、Ｒ23Bは存在しない。Ｅ24Bが窒素原子の場合、Ｒ24Bは存在しない。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、前記式（２）で表される基、アリールオキシ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ11BとＲ21B、Ｒ21BとＲ22B、Ｒ22BとＲ23B、及び、Ｒ23BとＲ24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bのうちの少なくとも１つは、前記式（２）で表される基である。
環Ｌ1Bは、窒素原子、炭素原子、Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B及びＥ14Bとで構成されるピリジン環又はピリミジン環を表す。
環Ｌ2Bは、２つの炭素原子、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bとで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。］
【請求項８】
前記式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ４）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ｂ５）で表される燐光発光性化合物である、請求項７に記載の発光素子。
【化７】
2018117127.tif 000119
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ａ1−Ｇ1−Ａ2、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、前記と同じ意味を表す。
ｎ11及びｎ12は、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、ｎ11＋ｎ12は２又は３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ11＋ｎ12は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ11＋ｎ12は２である。
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、前記式（２）で表される基、アリールオキシ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bのうちの少なくとも１つは、前記式（２）で表される基である。］
【請求項９】
前記式（２）で表される基が、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の発光素子。
【化８】
2018117127.tif 000120
［式中、
ｍDA1、ｍDA2及びｍDA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【化９】
2018117127.tif 000121
［式中、
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧDAは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【化１０】
2018117127.tif 000122
［式中、
ｍDA1は、０以上の整数を表す。
ＡｒDA1は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項１０】
前記式（Ｄ−Ａ）で表される基が、式（Ｄ−Ａ１）で表される基、式（Ｄ−Ａ２）で表される基、式（Ｄ−Ａ３）で表される基又は式（Ｄ−Ａ４）で表される基である、請求項９に記載の発光素子。
【化１１】
2018117127.tif 000123
［式中、
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3及びＲp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp1、Ｒp2及びＲp4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０〜４の整数を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
【請求項１１】
前記式（Ｄ−Ｂ）で表される基が、式（Ｄ−Ｂ１）で表される基、式（Ｄ−Ｂ２）で表される基又は式（Ｄ−Ｂ３）で表される基である、請求項９に記載の発光素子。
【化１２】
2018117127.tif 000124
［式中、
Ｒp1、Ｒp2及びＲp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp1及びＲp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表す。ｎｐ１及びｎｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【請求項１２】
前記式（Ｄ−Ｃ）で表される基が、式（Ｄ−Ｃ１）で表される基、式（Ｄ−Ｃ２）で表される基、式（Ｄ−Ｃ３）で表される基又は式（Ｄ−Ｃ４）で表される基である、請求項９に記載の発光素子。
【化１３】
2018117127.tif 000125
［式中、
Ｒp4、Ｒp5及びＲp6は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp4、Ｒp5及びＲp6が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ４は、０〜４の整数を表し、ｎｐ５は０〜５の整数を表し、ｎｐ６は０〜５の整数を表す。］
【請求項１３】
前記第１の有機層が、式（Ｈ−１）で表される化合物を更に含有する層である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の発光素子。
【化１４】
2018117127.tif 000126
［式中、
ＡｒH1及びＡｒH2は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎH1及びｎH2は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎH2は、同一でも異なっていてもよい。
ｎH3は、０以上の整数を表す。
ＬH1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、−［Ｃ（ＲH11）2］ｎH11−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎH11は、１以上１０以下の整数を表す。ＲH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬH2は、−Ｎ（−ＬH21−ＲH21）−で表される基を表す。ＬH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬH21は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲH21は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項１４】
前記第１の有機層が、式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物を更に含有する層である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の発光素子。
【化１５】
2018117127.tif 000127
［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項１５】
前記式（３）で表される化合物におけるｍB2が、１又は２である、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）等の発光素子は、高発光効率、低電圧駆動等の特性のため、ディスプレイ及び照明に好適に使用することが可能であり、近年、注目されている。この発光素子は、発光層、電荷輸送層等の有機層を備える。
特許文献１には、下記式で表される燐光発光性化合物（Ｂ）、（Ｇ）又は（Ｒ）を含有する第１の有機層と、下記式で表される架橋材料ＸＬの架橋体のみからなる第２の有機層とを有する発光素子が記載されている。
【０００３】
【化１】
2018117127.tif 000002
【０００４】
【化２】
2018117127.tif 000003
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２００９／１０７４９７号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、特許文献１に記載の発光素子は、輝度寿命が必ずしも十分ではない。
【０００７】
そこで、本発明は、輝度寿命に優れる発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明は、以下の［１］〜［１４］を提供する。
【０００９】
［１］
陽極と、
陰極と、
陽極及び陰極の間に設けられおり、燐光発光性化合物を含有する第１の有機層と、
陽極及び陰極の間に設けられおり、架橋材料の架橋体及び燐光発光性化合物を含有する第２の有機層とを有し、
第１の有機層に含有される燐光発光性化合物及び第２の有機層に含有される燐光発光性化合物が、式（１）で表される同一の燐光発光性化合物を含み、かつ、前記架橋材料が、式（３）で表される化合物である、発光素子。
【００１０】
【化３】
2018117127.tif 000004
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表し、ｎ1＋ｎ2は２又は３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1＋ｎ2は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1＋ｎ2は２である。
Ｅ1及びＥ2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ1及びＥ2の少なくとも一方は炭素原子である。
環Ｌ1は、芳香族複素環を表し、この芳香族複素環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
但し、環Ｌ1及び環Ｌ2のうちの少なくとも１つの環は、式（２）で表される基を有する。
Ａ1−Ｇ1−Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1−Ｇ1−Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
−Ｒ2  （２）
［式中、Ｒ2は、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【００１１】
【化４】
2018117127.tif 000005
［式中、
ｍB1、ｍB2及びｍB3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。複数存在するｍB1は、同一でも異なっていてもよい。ｍB3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ7は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ7が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’’’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’’は、架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＸ’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＸ’’のうち、少なくとも１つは、架橋基である。］
［２］
前記第１の有機層と前記第２の有機層とが隣接している、［１］に記載の発光素子。
［３］
前記第２の有機層が、前記陽極及び前記第１の有機層との間に設けられた層である、［１］又は［２］に記載の発光素子。
［４］
前記架橋基が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基である、［１］〜［３］のいずれか一項に記載の発光素子。
（架橋基Ａ群）
【００１２】
【化５】
2018117127.tif 000006
［式中、ＲXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎXLは、０〜５の整数を表す。ＲXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
ここで、前記式（３）で表される化合物における少なくとも１つのＸ’’が表す架橋基としては、前記式（３）で表される化合物の架橋性が優れるので、架橋基Ａ群における式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−９）及び式（ＸＬ−１１）〜式（ＸＬ−１６）で表される架橋基からなる群から選ばれる少なくとも１種の架橋基であることが好ましい。
［５］
前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物である、［１］〜［４］のいずれか一項に記載の発光素子。
【００１３】
【化６】
2018117127.tif 000007
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｅ1及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ11Aが窒素原子の場合、Ｒ11Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ12Aが窒素原子の場合、Ｒ12Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ13Aが窒素原子の場合、Ｒ13Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ21Aが窒素原子の場合、Ｒ21Aは存在しない。Ｅ22Aが窒素原子の場合、Ｒ22Aは存在しない。Ｅ23Aが窒素原子の場合、Ｒ23Aは存在しない。Ｅ24Aが窒素原子の場合、Ｒ24Aは存在しない。
Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、前記式（２）で表される基、アリールオキシ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11AとＲ12A、Ｒ12AとＲ13A、Ｒ11AとＲ21A、Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、及び、Ｒ23AとＲ24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aのうちの少なくとも１つは、前記式（２）で表される基である。
環Ｌ1Aは、窒素原子、Ｅ1、Ｅ11A、Ｅ12A及びＥ13Aとで構成されるトリアゾール環又はジアゾール環を表す。
環Ｌ2Aは、２つの炭素原子、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aとで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。］
［６］
前記式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ２）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物である、［５］に記載の発光素子。
【００１４】
【化７】
2018117127.tif 000008
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A、Ｒ24A及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。］
［７］
前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物である、［１］〜［４］のいずれか一項に記載の発光素子。
【００１５】
【化８】
2018117127.tif 000009
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ11Bが窒素原子の場合、Ｒ11Bは存在しない。Ｅ12Bが窒素原子の場合、Ｒ12Bは存在しない。Ｅ13Bが窒素原子の場合、Ｒ13Bは存在しない。Ｅ14Bが窒素原子の場合、Ｒ14Bは存在しない。Ｅ21Bが窒素原子の場合、Ｒ21Bは存在しない。Ｅ22Bが窒素原子の場合、Ｒ22Bは存在しない。Ｅ23Bが窒素原子の場合、Ｒ23Bは存在しない。Ｅ24Bが窒素原子の場合、Ｒ24Bは存在しない。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、前記式（２）で表される基、アリールオキシ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ11BとＲ21B、Ｒ21BとＲ22B、Ｒ22BとＲ23B、及び、Ｒ23BとＲ24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bのうちの少なくとも１つは、前記式（２）で表される基である。
環Ｌ1Bは、窒素原子、炭素原子、Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B及びＥ14Bとで構成されるピリジン環又はピリミジン環を表す。
環Ｌ2Bは、２つの炭素原子、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bとで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。］
［８］
前記式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ４）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ｂ５）で表される燐光発光性化合物である、［７］に記載の発光素子。
【００１６】
【化９】
2018117127.tif 000010
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ａ1−Ｇ1−Ａ2、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、前記と同じ意味を表す。
ｎ11及びｎ12は、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、ｎ11＋ｎ12は２又は３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ11＋ｎ12は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ11＋ｎ12は２である。
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、前記式（２）で表される基、アリールオキシ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bのうちの少なくとも１つは、前記式（２）で表される基である。］
［９］
前記式（２）で表される基が、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基である、［１］〜［８］のいずれか一項に記載の発光素子。
【００１７】
【化１０】
2018117127.tif 000011
［式中、
ｍDA1、ｍDA2及びｍDA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【００１８】
【化１１】
2018117127.tif 000012
［式中、
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧDAは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【００１９】
【化１２】
2018117127.tif 000013
［式中、
ｍDA1は、０以上の整数を表す。
ＡｒDA1は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［１０］
前記式（Ｄ−Ａ）で表される基が、式（Ｄ−Ａ１）で表される基、式（Ｄ−Ａ２）で表される基、式（Ｄ−Ａ３）で表される基又は式（Ｄ−Ａ４）で表される基である、［９］に記載の発光素子。
【００２０】
【化１３】
2018117127.tif 000014
［式中、
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3及びＲp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp1、Ｒp2及びＲp4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０〜４の整数を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
［１１］
前記式（Ｄ−Ｂ）で表される基が、式（Ｄ−Ｂ１）で表される基、式（Ｄ−Ｂ２）で表される基又は式（Ｄ−Ｂ３）で表される基である、［９］に記載の発光素子。
【００２１】
【化１４】
2018117127.tif 000015
［式中、
Ｒp1、Ｒp2及びＲp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp1及びＲp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表す。ｎｐ１及びｎｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
［１２］
前記式（Ｄ−Ｃ）で表される基が、式（Ｄ−Ｃ１）で表される基、式（Ｄ−Ｃ２）で表される基、式（Ｄ−Ｃ３）で表される基又は式（Ｄ−Ｃ４）で表される基である、［９］に記載の発光素子。
【００２２】
【化１５】
2018117127.tif 000016
［式中、
Ｒp4、Ｒp5及びＲp6は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp4、Ｒp5及びＲp6が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ４は、０〜４の整数を表し、ｎｐ５は０〜５の整数を表し、ｎｐ６は０〜５の整数を表す。］
［１３］
前記第１の有機層が、式（Ｈ−１）で表される化合物を更に含有する層である、［１］〜［１２］のいずれか一項に記載の発光素子。
【００２３】
【化１６】
2018117127.tif 000017
［式中、
ＡｒH1及びＡｒH2は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎH1及びｎH2は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎH2は、同一でも異なっていてもよい。
ｎH3は、０以上の整数を表す。
ＬH1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、−［Ｃ（ＲH11）2］ｎH11−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎH11は、１以上１０以下の整数を表す。ＲH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬH2は、−Ｎ（−ＬH21−ＲH21）−で表される基を表す。ＬH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬH21は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲH21は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［１４］
前記第１の有機層が、式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物を更に含有する層である、［１］〜［１２］のいずれか一項に記載の発光素子。
【００２４】
【化１７】
2018117127.tif 000018
［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［１５］
前記式（３）で表される化合物におけるｍB2が、１又は２である、［１］〜［１４］のいずれか一項に記載の発光素子。
【発明の効果】
【００２５】
本発明によれば、輝度寿命に優れる発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２６】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【００２７】
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
【００２８】
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
【００２９】
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×103〜１×108である重合体を意味する。
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介してアリール基又は１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
【００３０】
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×104以下の化合物を意味する。
【００３１】
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
【００３２】
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル）プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
【００３３】
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜20であり、より好ましくは６〜10である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００３４】
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜40であり、好ましくは４〜10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００３５】
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜48である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００３６】
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
【００３７】
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜60であり、好ましくは４〜20である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
【００３８】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
【００３９】
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
【００４０】
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜30であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００４１】
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜20であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００４２】
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００４３】
【化１８】
2018117127.tif 000019
【００４４】
【化１９】
2018117127.tif 000020
【００４５】
【化２０】
2018117127.tif 000021
【００４６】
【化２１】
2018117127.tif 000022
［式中、Ｒ及びＲaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒa同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］
【００４７】
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜60であり、好ましくは、３〜20であり、より好ましくは、４〜15である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００４８】
【化２２】
2018117127.tif 000023
【００４９】
【化２３】
2018117127.tif 000024
【００５０】
【化２４】
2018117127.tif 000025
【００５１】
【化２５】
2018117127.tif 000026
【００５２】
【化２６】
2018117127.tif 000027
【００５３】
【化２７】
2018117127.tif 000028
【００５４】
【化２８】
2018117127.tif 000029
［式中、Ｒ及びＲaは、前記と同じ意味を表す。］
【００５５】
「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、架橋基Ａ群の式(XL-1)〜式(XL-17)で表される架橋基である。
【００５６】
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
【００５７】
＜発光素子＞
次に、本発明の発光素子について説明する。
【００５８】
本発明の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられており、燐光発光性化合物を含有する第１の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられており、架橋材料の架橋体及び燐光発光性化合物を含有する第２の有機層とを有し、第１の有機層に含有される燐光発光性化合物及び第２の有機層に含有される燐光発光性化合物が、式（１）で表される同一の燐光発光性化合物を含み、かつ、前記架橋材料が、式（３）で表される化合物である、発光素子である。
【００５９】
ここで、第１の有機層に含有される燐光発光性化合物又は第２の有機層に含有される燐光発光性化合物が、複数種の燐光発光性化合物を含む場合、それらのうちの少なくとも一種が、式（１）で表される同一の燐光発光性化合物であればよい。
【００６０】
第１の有機層及び第２の有機層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、並びに、スピンコート法及びインクジェット印刷法等の塗布法が挙げられ、塗布法が好ましい。
【００６１】
第１の有機層を塗布法により形成する場合、後述する第１のインクを用いることが好ましい。
【００６２】
第２の有機層を塗布法により形成する場合、後述する第２のインクを用いることが好ましい。第２の有機層を形成後、加熱又は光照射することで、第２の有機層に含有される架橋材料を架橋させることができ、加熱することで、第２の有機層に含有される架橋材料を架橋させることが好ましい。架橋材料が架橋した状態（架橋材料の架橋体）で、第２の有機層に含有されている場合、第２の有機層は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、第２の有機層は、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
【００６３】
架橋させるための加熱の温度は、通常、25℃〜300℃であり、好ましくは50℃〜250℃であり、より好ましくは150℃〜200℃であり、更に好ましくは170℃〜190℃である。
加熱の時間は、通常、0.1分〜1000分であり、好ましくは1分〜500分であり、より好ましくは10分〜100分であり、更に好ましくは50分〜70分である。
【００６４】
架橋させるための光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
【００６５】
第１の有機層又は第２の有機層に含有される化合物の分析方法としては、例えば、抽出等の化学的分離分析法、赤外分光法（ＩＲ）、核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）、質量分析法（ＭＳ）等の機器分析法、並びに、化学的分離分析法及び機器分析法を組み合わせた分析法が挙げられる。
【００６６】
第１の有機層又は第２の有機層に対して、トルエン、キシレン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒を用いた固液抽出を行うことで、有機溶媒に対して実質的に不溶な成分（不溶成分）と、有機溶媒に対して溶解する成分（溶解成分）とに分離することが可能である。不溶成分は、赤外分光法又は核磁気共鳴分光法により分析することが可能であり、溶解成分は、核磁気共鳴分光法又は質量分析法により分析することが可能である。
【００６７】
＜第１の有機層＞
［燐光発光性化合物］
「燐光発光性化合物」は、通常、室温（２５℃）で燐光発光性を示す化合物を意味するが、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。この三重項励起状態からの発光を示す金属錯体は、中心金属原子及び配位子を有する。
【００６８】
中心金属原子としては、例えば、原子番号４０以上の原子で、錯体にスピン−軌道相互作用があり、一重項状態と三重項状態との間の項間交差を起こし得る金属原子が挙げられる。金属原子としては、例えば、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子及び白金原子が挙げられ、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくはイリジウム原子又は白金原子である。
【００６９】
配位子としては、例えば、中心金属原子との間に、配位結合及び共有結合のうちの少なくとも１種の結合を形成する、中性若しくはアニオン性の単座配位子、又は、中性若しくはアニオン性の多座配位子が挙げられる。中心金属原子と配位子との間の結合としては、例えば、金属−窒素結合、金属−炭素結合、金属−酸素結合、金属−リン結合、金属−硫黄結合及び金属−ハロゲン結合が挙げられる。多座配位子とは、通常、２座以上６座以下の配位子を意味する。
【００７０】
燐光発光性化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｄｙｅ  Ｓｏｕｒｃｅ等から入手可能である。その他の入手方法として、例えば、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０７，１４３１−１４３２（１９８５）」、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０６，６６４７−６６５３（１９８４）」、特表２００４−５３０２５４号公報、特開２００８−１７９６１７号公報、特開２０１１−１０５７０１号公報、特表２００７−５０４２７２号公報、国際公開第２００６／１２１８１１号、特開２０１３−１４７４５０号公報に記載されている方法に従って合成することができる。
【００７１】
［式（１）で表される燐光発光性化合物］
式（１）で表される燐光発光性化合物は、中心金属Ｍと、添え字ｎ1でその数を規定されている配位子と、添え字ｎ2でその数を規定されている配位子とから構成されている。
【００７２】
Ｍは、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
【００７３】
ｎ2は、０であることが好ましい。
Ｅ1及びＥ2は、炭素原子であることが好ましい。
【００７４】
環Ｌ1は、５員又は６員の芳香族複素環であることが好ましく、２つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する５員の芳香族複素環又は１つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることがより好ましく、２つ又は３つの窒素原子を構成原子として有する５員の芳香族複素環又は１つ又は２つの窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。環Ｌ1が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ1は炭素原子であることが好ましい。
【００７５】
環Ｌ1としては、有し得る複数の置換基が互いに結合して環を形成している態様も含めて、例えば、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、キノリン環又はイソキノリン環が挙げられ、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環又はイソキノリン環が好ましく、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環がより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【００７６】
環Ｌ2は、５員又は６員の芳香族炭化水素環、或いは、５員又は６員の芳香族複素環であることが好ましく、６員の芳香族炭化水素環又は６員の芳香族複素環であることがより好ましく、６員の芳香族炭化水素環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。環Ｒ2が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ2は炭素原子であることが好ましい。
【００７７】
環Ｌ2としては、有し得る複数の置換基が互いに結合して環を形成している態様も含めて、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、インデン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環及びトリアジン環が挙げられ、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ピリジン環又はピリミジン環が好ましく、ベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環がより好ましく、ベンゼン環が更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【００７８】
「環Ｌ1及び環Ｌ2のうちの少なくとも１つの環は、式（２）で表される基を有する」とは、複数存在する環のうち、少なくとも１つの環を構成する炭素原子又は窒素原子に直接結合する水素原子の一部又は全部が、式（２）で表される基で置換されていることを意味する。式（１）で表される燐光発光性化合物において、環Ｌ1及び環Ｌ2が複数存在する場合（即ち、ｎ1が２又は３である場合）、複数存在する環Ｌ1及び環Ｌ2のうち、少なくとも１つの環が式（２）で表される基を有していればよいが、複数存在する環Ｌ1の全て、複数存在する環Ｌ2の全て、又は、複数存在する環Ｌ1及び環Ｌ2の全てが、式（２）で表される基を有することが好ましく、複数存在する環Ｌ1の全て、又は、複数存在する環Ｌ2の全てが、式（２）で表される基を有することがより好ましい。
【００７９】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基（式（２）で表される基とは異なる。以下、同様である。）としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はアリールオキシ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアルコキシ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００８０】
環Ｌ1が有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ2が有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ1が有していてもよい置換基と、環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
【００８１】
［式（２）で表される基］
Ｒ2で表されるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェントレニル基、ジヒドロフェントレニル基、フルオレニル基又はピレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００８２】
Ｒ2で表される１価の複素環基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基又はジアザカルバゾリル基がより好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基又はトリアジニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００８３】
Ｒ2で表される置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、Ｒ2で表されるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、Ｒ2で表される１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００８４】
Ｒ2で表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００８５】
式（２）で表される基は、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは、式(D-A)、(D-B)又は(D-C)で表される基であり、より好ましくは、式(D-A)又は(D-C)で表される基である。
【００８６】
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、通常10以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは２以下の整数であり、更に好ましくは０又は１である。ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、同一の整数であることが好ましい。
【００８７】
ＧDAは、好ましくは式(GDA-11)〜式(GDA-15)で表される基であり、より好ましくは式(GDA-11)〜式(GDA-14)で表される基であり、更に好ましくは式(GDA-11)又は式(GDA-14)で表される基である。
【００８８】
【化２９】
2018117127.tif 000030
［式中、
＊は、式(D-A)におけるＡｒDA1、式(D-B)におけるＡｒDA1、式(D-B)におけるＡｒDA2、又は、式(D-B)におけるＡｒDA3との結合を表す。
＊＊は、式(D-A)におけるＡｒDA2、式(D-B)におけるＡｒDA2、式(D-B)におけるＡｒDA4、又は、式(D-B)におけるＡｒDA6との結合を表す。
＊＊＊は、式(D-A)におけるＡｒDA3、式(D-B)におけるＡｒDA3、式(D-B)におけるＡｒDA5、又は、式(D-B)におけるＡｒDA7との結合を表す。
ＲDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【００８９】
ＲDAは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００９０】
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7は、好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はカルバゾールジイル基であり、より好ましくは式（Ａ−１）〜式（Ａ−３）、式（Ａ−８）、式（Ａ−９）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１１）、式（ＡＡ−３３）又は式（ＡＡ−３４）で表される基であり、更に好ましくは式(ArDA-1)〜式(ArDA-5)で表される基であり、特に好ましくは式(ArDA-1)〜式(ArDA-3)で表される基であり、とりわけ好ましくは式(ArDA-1)で表される基である。
【００９１】
【化３０】
2018117127.tif 000031
［式中、
ＲDAは前記と同じ意味を表す。
ＲDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【００９２】
ＲDBは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００９３】
ＴDAは、好ましくは式(TDA-1)〜式(TDA-3)で表される基であり、より好ましくは式(TDA-1)で表される基である。
【００９４】
【化３１】
2018117127.tif 000032
［式中、ＲDA及びＲDBは前記と同じ意味を表す。］
【００９５】
式(D-A)で表される基は、好ましくは式(D-A1)〜式(D-A4)で表される基であり、より好ましくは式(D-A1)、式(D-A3)又は式(D-A4)で表される基であり、更に好ましくは式(D-A1)又は式(D-A3)で表される基である。
【００９６】
式(D-B)で表される基は、好ましくは式(D-B1)〜式(D-B3)で表される基であり、より好ましくは式(D-B1)又は式(D-B3)で表される基であり、更に好ましくは、式(D-B1)で表される基である。
【００９７】
式(D-C)で表される基は、好ましくは式(D-C1)〜式(D-C4)で表される基であり、より好ましくは式(D-C1)〜式(D-C3)で表される基であり、更に好ましくは式(D-C1)又は式(D-C2)で表される基である。
【００９８】
ｎｐ１は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。ｎｐ４は、好ましくは０〜２の整数である。ｎｐ５は、好ましくは１〜３の整数である。ｎｐ６は、好ましくは０〜２の整数である。
【００９９】
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3、Ｒp4、Ｒp5及びＲp6は、好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｔｅｒｔ−オクチル基又はシクロへキシルオキシ基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基である。
【０１００】
式(D-A)で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ａ−１）〜式（Ｄ−Ａ−１２）で表される基が挙げられる。
【０１０１】
【化３２】
2018117127.tif 000033
【０１０２】
【化３３】
2018117127.tif 000034
［式中、ＲDは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基又はシクロへキシルオキシ基を表す。ＲDが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０１０３】
式(D-B)で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ｂ−１）〜式（Ｄ−Ｂ−４）で表される基が挙げられる。
【０１０４】
【化３４】
2018117127.tif 000035
［式中、ＲDは前記と同じ意味を表す。］
【０１０５】
式(D-C)で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ｃ−１）〜式（Ｄ−Ｃ−１３）で表される基が挙げられる。
【０１０６】
【化３５】
2018117127.tif 000036
［式中、ＲDは前記と同じ意味を表す。］
【０１０７】
ＲDはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基であることが好ましい。
【０１０８】
式（２）で表される基は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基であり、より好ましくは、式(D-A1)、式(D-A3)、式(D-A4)、式(D-B1)、式(D-B3)又は式(D-C1)〜式(D-C4)で表される基であり、更に好ましくは、式(D-A1)、式(D-A3)、式(D-B1)又は式(D-C1)〜式(D-C3)で表される基であり、特に好ましくは、式(D-A1)、式(D-A3)、式(D-C1)又は式(D-C2)で表される基である。
【０１０９】
［アニオン性の２座配位子］
Ａ1−Ｇ1−Ａ2で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。
【０１１０】
【化３６】
2018117127.tif 000037
【０１１１】
【化３７】
2018117127.tif 000038
［式中、＊は、Ｍと結合する部位を示す。］
【０１１２】
Ａ1−Ｇ1−Ａ2で表されるアニオン性の２座配位子は、下記式で表される配位子であってもよい。ただし、Ａ1−Ｇ1−Ａ2で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ1でその数を定義されている配位子とは異なる。
【０１１３】
【化３８】
2018117127.tif 000039
［式中、
＊は、Ｍと結合する部位を表す。
ＲL1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲL1は、同一でも異なっていてもよい。
ＲL2は、アルキル基、シクロアルキル基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１１４】
式（１）で表される燐光発光性化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
【０１１５】
［式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物］
環Ｌ1Aがジアゾール環である場合、Ｅ11Aが窒素原子であるイミダゾール環、又は、Ｅ12Aが窒素原子であるイミダゾール環が好ましく、Ｅ11Aが窒素原子であるイミダゾール環がより好ましい。
【０１１６】
環Ｌ1Aがトリアゾール環である場合、Ｅ11A及びＥ12Aが窒素原子であるトリアゾール環、又は、Ｅ11A及びＥ13Aが窒素原子であるトリアゾール環が好ましく、Ｅ11A及びＥ12Aが窒素原子であるトリアゾール環がより好ましい。
【０１１７】
Ｅ11Aが窒素原子であり、かつ、Ｒ11Aが存在する場合、Ｒ11Aはアルキル基、シクロアルキル基又は式（２）で表される基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１８】
Ｅ11Aが炭素原子である場合、Ｒ11Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又は式（２）で表される基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１９】
Ｅ12Aが窒素原子であり、かつ、Ｒ12Aが存在する場合、Ｒ12Aはアルキル基、シクロアルキル基又は式（２）で表される基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１２０】
Ｅ12Aが炭素原子である場合、Ｒ12Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又は式（２）で表される基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１２１】
Ｅ13Aが窒素原子であり、かつ、Ｒ13Aが存在する場合、Ｒ13Aはアルキル基、シクロアルキル基又は式（２）で表される基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１２２】
Ｅ13Aが炭素原子である場合、Ｒ13Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又は式（２）で表される基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子又はアルキル基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１２３】
環Ｌ1Aが式（２）で表される基を有する場合、Ｒ11A又はＲ12Aが式（２）で表される基であることが好ましく、Ｒ11Aが式（２）で表される基であることがより好ましい。
【０１２４】
環Ｌ2Aがピリジン環である場合、Ｅ21Aが窒素原子であるピリジン環、Ｅ22Aが窒素原子であるピリジン環、又は、Ｅ23Aが窒素原子であるピリジン環が好ましく、Ｅ22Aが窒素原子であるであるピリジン環がより好ましい。
環Ｌ2Aがピリミジン環である場合、Ｅ22A及びＥ24Aが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
環Ｌ2Aは、ベンゼン環であることが好ましい。
【０１２５】
Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子又は式（２）で表される基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又は式（２）で表される基であることがより好ましく、水素原子又は式（２）で表される基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１２６】
環Ｌ2Aが式（２）で表される基を有する場合、Ｒ22A又はＲ23Aが式（２）で表される基であることが好ましく、Ｒ22Aが式（２）で表される基であることがより好ましい。
【０１２７】
式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命が更に優れるので、式（１−Ａ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ２）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式（１−Ａ１）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物であることがより好ましい。
【０１２８】
［式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物］
環Ｌ1Bがピリミジン環である場合、Ｅ11Bが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
【０１２９】
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B及びＲ14Bは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子又は式（２）で表される基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又は式（２）で表される基であることがより好ましく、水素原子又は式（２）で表される基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３０】
環Ｌ1Bが式（２）で表される基を有する場合、Ｒ11B、Ｒ12B又はＲ13Bが式（２）で表される基であることが好ましく、Ｒ12B又はＲ13Bが式（２）で表される基であることがより好ましく、Ｒ13Bが式（２）で表される基であることが更に好ましい。
【０１３１】
環Ｌ2Bがピリジン環である場合、Ｅ21Bが窒素原子であるピリジン環、Ｅ22Bが窒素原子であるピリジン環、又は、Ｅ23Bが窒素原子であるピリジン環が好ましく、Ｅ22Bが窒素原子であるであるピリジン環がより好ましい。
環Ｌ2Bがピリミジン環である場合、Ｅ22B及びＥ24Bが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
環Ｌ2Bは、ベンゼン環であることが好ましい。
【０１３２】
Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子又は式（２）で表される基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又は式（２）で表される基であることがより好ましく、水素原子又は式（２）で表される基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３３】
環Ｌ2Bが式（２）で表される基を有する場合、Ｒ22B又はＲ23Bが式（２）で表される基であることが好ましく、Ｒ22Bが式（２）で表される基であることがより好ましい。
【０１３４】
式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命が更に優れるので、式（１−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ４）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ｂ５）で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式（１−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物であることがより好ましい。
【０１３５】
式（１）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、下記式で表される燐光発光性化合物が挙げられる。
【０１３６】
【化３９】
2018117127.tif 000040
【０１３７】
【化４０】
2018117127.tif 000041
【０１３８】
【化４１】
2018117127.tif 000042
【０１３９】
【化４２】
2018117127.tif 000043
【０１４０】
【化４３】
2018117127.tif 000044
【０１４１】
第１の有機層は、本発明の発光素子の発光色を調整することができるので、式（１）で表される燐光発光性化合物と、他の燐光発光性化合物とを含有する層であってもよい。他の燐光発光性化合物としては、例えば、下記式で表される燐光発光性化合物が挙げられる。
【０１４２】
【化４４】
2018117127.tif 000045
【０１４３】
【化４５】
2018117127.tif 000046
【０１４４】
［ホスト材料］
本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、第１の有機層は、１種以上の燐光発光性化合物と、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性のうちの少なくとも１つの機能を有するホスト材料とを含有する層であることが好ましい。第１の有機層が、燐光発光性化合物とホスト材料とを含有する層である場合、ホスト材料は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
【０１４５】
第１の有機層が、燐光発光性化合物とホスト材料とを含有する層である場合、燐光発光性化合物の含有量は、燐光発光性化合物とホスト材料との合計を100重量部とした場合、通常、0.1〜50重量部であり、好ましくは1〜45重量部であり、より好ましくは5〜40重量部であり、更に好ましくは10〜35重量部である。
【０１４６】
第１の有機層が、燐光発光性化合物とホスト材料とを含有する層である場合、ホスト材料の有する最低励起三重項状態（Ｔ1）は、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、第１の有機層に含有される燐光発光性化合物の有するＴ1と同等のエネルギー準位、又は、より高いエネルギー準位であることが好ましい。
【０１４７】
ホスト材料としては、本発明の発光素子を溶液塗布プロセスで作製できるので、第１の有機層に含有される燐光発光性化合物を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
【０１４８】
ホスト材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。
【０１４９】
［低分子ホスト］
ホスト材料として好ましい低分子化合物（以下、「低分子ホスト」と言う。）に関して説明する。
【０１５０】
低分子ホストは、好ましくは、式（Ｈ−１）で表される化合物である。
【０１５１】
ＡｒH1及びＡｒH2は、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ピロリル基、インドリル基、アザインドリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基であることが好ましく、フェニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、カルバゾリル基又はアザカルバゾリル基であることがより好ましく、フェニル基、ピリジル基、カルバゾリル基又はアザカルバゾリル基であることが更に好ましく、式（ＴＤＡ−１）又は式（ＴＤＡ−３）で表される基であることが特に好ましく、式（ＴＤＡ−３）で表される基であることがとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１５２】
ＡｒH1及びＡｒH2が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、シクロアルコキシ基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルコキシ基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１５３】
ｎH1は、好ましくは１である。ｎH2は、好ましくは０である。
ｎH3は、通常、０以上１０以下の整数であり、好ましくは０以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１である。
ｎH11は、好ましくは１以上５以下の整数であり、より好ましく１以上３以下の整数であり、更に好ましく１である。
【０１５４】
ＲH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることがより好ましく、水素原子又はアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１５５】
ＬH1は、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましい。
【０１５６】
ＬH1は、式（Ａ−１）〜式（Ａ−３）、式（Ａ−８）〜式（Ａ−１０）、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−６）、式（ＡＡ−１０）〜式（ＡＡ−２１）又は式（ＡＡ−２４）〜式（ＡＡ−３４）で表される基であることが好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（Ａ−９）、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）〜式（ＡＡ−１５）又は式（ＡＡ−２９）〜式（ＡＡ−３４）で表される基であることがより好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（Ａ−９）、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）〜式（ＡＡ−１５）で表される基であることが更に好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１２）又は式（ＡＡ−１４）で表される基であることが特に好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）又は式（ＡＡ−１４）で表される基であることがとりわけ好ましい。
【０１５７】
ＬH1が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１５８】
ＬH21は、単結合又はアリーレン基であることが好ましく、単結合であることがより好ましく、このアリーレン基は置換基を有していてもよい。
【０１５９】
ＬH21で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の定義及び例は、ＬH1で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の定義及び例と同様である。
【０１６０】
ＲH21は、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１６１】
ＲH21で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例は、ＡｒH1及びＡｒH2で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例と同様である。
【０１６２】
ＲH21が有していてもよい置換基の定義及び例は、ＡｒH1及びＡｒH2が有していてもよい置換基の定義及び例と同様である。
【０１６３】
式（Ｈ−１）で表される化合物は、式（Ｈ−２）で表される化合物であることが好ましい。
【０１６４】
【化４６】
2018117127.tif 000047
［式中、ＡｒH1、ＡｒH2、ｎH3及びＬH1は、前記と同じ意味を表す。］
【０１６５】
式（Ｈ−１）で表される化合物としては、式（Ｈ−１０１）〜式（Ｈ−１１８）で表される化合物が例示される。
【０１６６】
【化４７】
2018117127.tif 000048
【０１６７】
【化４８】
2018117127.tif 000049
【０１６８】
【化４９】
2018117127.tif 000050
【０１６９】
【化５０】
2018117127.tif 000051
【０１７０】
ホスト材料に用いられる高分子化合物としては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
【０１７１】
［高分子ホスト］
ホスト化合物として好ましい高分子化合物（以下、「高分子ホスト」と言う。）に関して説明する。
【０１７２】
高分子ホストは、好ましくは、式(Ｙ)で表される構成単位を含む高分子化合物である。
【０１７３】
ＡｒY1で表されるアリーレン基は、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)-式(A-10)、式(A-19)又は式(A-20)で表される基であり、更に好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７４】
ＡｒY1で表される２価の複素環基は、より好ましくは、式(AA-1)-式(AA-4)、式(AA-10)-式(AA-15)、式(AA-18)-式(AA-21)、式(AA-33)又は式(AA-34)で表される基であり、更に好ましくは、式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)、式(AA-14)又は式(AA-33)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７５】
ＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒY1で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
【０１７６】
「少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
【０１７７】
【化５１】
2018117127.tif 000052
［式中、ＲXXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１７８】
ＲXXは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７９】
ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１８０】
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-1)-式(Y-10)で表される構成単位が挙げられ、本発明の発光素子の輝度寿命の観点からは、好ましくは式(Y-1)-式(Y-3)で表される構成単位であり、本発明の発光素子の電子輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-4)-式(Y-7)で表される構成単位であり、本発明の発光素子の正孔輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-8)-式(Y-10)で表される構成単位である。
【０１８１】
【化５２】
2018117127.tif 000053
［式中、ＲY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０１８２】
ＲY1は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１８３】
式(Y-1)で表される構成単位は、好ましくは、式(Y-1')で表される構成単位である。
【０１８４】
【化５３】
2018117127.tif 000054
［式中、ＲY11は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY11は、同一でも異なっていてもよい。］
【０１８５】
ＲY11は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１８６】
【化５４】
2018117127.tif 000055
［式中、ＲY1は前記と同じ意味を表す。ＸY1は、−Ｃ(ＲY2)2−、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−又は−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、ＲY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０１８７】
ＲY2は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１８８】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)-式(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１８９】
【化５５】
2018117127.tif 000056
【０１９０】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１９１】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の４個のＲY2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数あるＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基は、好ましくは式(Y-B1)-(Y-B5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-B3)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１９２】
【化５６】
2018117127.tif 000057
［式中、ＲY2は前記と同じ意味を表す。］
【０１９３】
式(Y-2)で表される構成単位は、式(Y-2')で表される構成単位であることが好ましい。
【０１９４】
【化５７】
2018117127.tif 000058
［式中、ＲY1及びＸY1は前記と同じ意味を表す。］
【０１９５】
【化５８】
2018117127.tif 000059
［式中、ＲY1及びＸY1は前記と同じ意味を表す。］
【０１９６】
式(Y-3)で表される構成単位は、式(Y-3')で表される構成単位であることが好ましい。
【０１９７】
【化５９】
2018117127.tif 000060
［式中、ＲY11及びＸY1は前記と同じ意味を表す。］
【０１９８】
【化６０】
2018117127.tif 000061
【０１９９】
【化６１】
2018117127.tif 000062
［式中、ＲY1は前記と同じ意味を表す。ＲY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２００】
ＲY3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２０１】
式(Y-4)で表される構成単位は、式(Y-4')で表される構成単位であることが好ましく、式(Y-6)で表される構成単位は、式(Y-6')で表される構成単位であることが好ましい。
【０２０２】
【化６２】
2018117127.tif 000063
［式中、ＲY1及びＲY3は前記と同じ意味を表す。］
【０２０３】
【化６３】
2018117127.tif 000064
［式中、ＲY1は前記を同じ意味を表す。ＲY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２０４】
ＲY4は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２０５】
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-101)-式(Y-121)で表されるアリーレン基からなる構成単位、式(Y-201)-式(Y-207)で表される２価の複素環基からなる構成単位、式(Y-301)-式(Y-304)で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられ、好ましくは、式(Y-101)-式(Y-121)で表されるアリーレン基からなる構成単位、式(Y-201)-式(Y-206)で表される２価の複素環基からなる構成単位、式(Y-301)-式(Y-304)で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位である。
【０２０６】
【化６４】
2018117127.tif 000065
【０２０７】
【化６５】
2018117127.tif 000066
【０２０８】
【化６６】
2018117127.tif 000067
【０２０９】
【化６７】
2018117127.tif 000068
【０２１０】
【化６８】
2018117127.tif 000069
【０２１１】
【化６９】
2018117127.tif 000070
【０２１２】
【化７０】
2018117127.tif 000071
【０２１３】
【化７１】
2018117127.tif 000072
【０２１４】
【化７２】
2018117127.tif 000073
【０２１５】
式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1がアリーレン基である構成単位は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜90モル％であり、より好ましくは30〜80モル％である。
【０２１６】
式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1が２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、本発明の発光素子の電荷輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜40モル％であり、より好ましくは３〜30モル％である。
【０２１７】
式(Ｙ)で表される構成単位は、高分子ホスト中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０２１８】
高分子ホストは、正孔輸送性が優れるので、更に、下記式(Ｘ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
【０２１９】
【化７３】
2018117127.tif 000074
［式中、
ａX1及びａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒX1及びＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2及びＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒX2及びＡｒX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲX1、ＲX2及びＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲX2及びＲX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０２２０】
ａX1は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは１である。
ａX2は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。
【０２２１】
ＲX1、ＲX2及びＲX3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２２２】
ＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)又は式(A-9)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２２３】
ＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基は、より好ましくは式(AA-1)、式(AA-2)又は式(AA-7)-式(AA-26)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２２４】
ＡｒX1及びＡｒX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０２２５】
ＡｒX2及びＡｒX4で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)-式(A-11)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２２６】
ＡｒX2及びＡｒX4で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
【０２２７】
ＡｒX2及びＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
【０２２８】
ＡｒX2及びＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式(Ｙ)のＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
【０２２９】
ＡｒX2及びＡｒX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０２３０】
ＡｒX1〜ＡｒX4及びＲX1〜ＲX3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２３１】
式(Ｘ)で表される構成単位は、好ましくは式(X-1)-式(X-7)で表される構成単位であり、より好ましくは式(X-1)-式(X-6)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(X-3)-(X-6)で表される構成単位である。
【０２３２】
【化７４】
2018117127.tif 000075
【０２３３】
【化７５】
2018117127.tif 000076
【０２３４】
【化７６】
2018117127.tif 000077
【０２３５】
【化７７】
2018117127.tif 000078
［式中、ＲX4及びＲX5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲX4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲX5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲX5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０２３６】
式(Ｘ)で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜50モル％であり、より好ましくは１〜40モル％であり、更に好ましくは５〜30モル％である。
【０２３７】
式(Ｘ)で表される構成単位としては、例えば、式(X1-1)-式(X1-11)で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式(X1-3)-式(X1-10)で表される構成単位である。
【０２３８】
【化７８】
2018117127.tif 000079
【０２３９】
【化７９】
2018117127.tif 000080
【０２４０】
【化８０】
2018117127.tif 000081
【０２４１】
【化８１】
2018117127.tif 000082
【０２４２】
【化８２】
2018117127.tif 000083
【０２４３】
高分子ホストにおいて、式(Ｘ)で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
【０２４４】
高分子ホストとしては、例えば、表１の高分子化合物(P-1)〜(P-6)が挙げられる。
【０２４５】
【表１】
2018117127.tif 000084
［表中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及びｔは、各構成単位のモル比率を示す。ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＝100であり、かつ、100≧ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ≧70である。その他の構成単位とは、式(Ｙ)で表される構成単位、式(Ｘ)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。］
【０２４６】
高分子ホストは、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
【０２４７】
［高分子ホストの製造方法］
高分子ホストは、ケミカルレビュー(Chem. Rev.)，第109巻，897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
【０２４８】
前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
【０２４９】
遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
【０２５０】
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
【０２５１】
［第１の組成物］
第１の有機層は、１種以上の燐光発光性化合物と、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、蛍光発光性材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含む組成物（以下、「第１の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。
【０２５２】
［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２５３】
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
【０２５４】
第１の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、燐光発光性化合物を100重量部とした場合、通常、1〜400重量部であり、好ましくは5〜150重量部である。
【０２５５】
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２５６】
［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２５７】
低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
【０２５８】
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
【０２５９】
第１の組成物において、電子輸送材料の配合量は、燐光発光性化合物を100重量部とした場合、通常、1〜400重量部であり、好ましくは5〜150重量部である。
【０２６０】
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２６１】
［正孔注入材料及び電子注入材料］
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２６２】
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
【０２６３】
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
【０２６４】
第１の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、燐光発光性化合物を100重量部とした場合、通常、1〜400重量部であり、好ましくは5〜150重量部である。
【０２６５】
電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２６６】
［イオンドープ］
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×10-5S/cm〜１×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
【０２６７】
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
【０２６８】
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２６９】
［蛍光発光性材料］
蛍光発光性材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。蛍光発光性材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２７０】
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、並びに、ペリレン及びその誘導体が挙げられる。
【０２７１】
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式(X)で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
【０２７２】
第１の組成物において、蛍光発光性材料の配合量は、燐光発光性化合物を100重量部とした場合、通常、1〜400重量部であり、好ましくは5〜150重量部である。
【０２７３】
蛍光発光性材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２７４】
［酸化防止剤］
酸化防止剤は、燐光発光性化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
【０２７５】
第１の組成物において、酸化防止剤の配合量は、燐光発光性化合物を100重量部とした場合、通常、0.001〜10重量部である。
【０２７６】
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２７７】
［第１のインク］
１種以上の燐光発光性化合物と、溶媒とを含有する第１の組成物（以下、「第１のインク」ともいう。）は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。
【０２７８】
第１のインクの粘度は、塗布法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは25℃において１〜20mPa・sである。
【０２７９】
第１のインクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２８０】
第１のインクにおいて、溶媒の配合量は、燐光発光性化合物を100重量部とした場合、通常、1000〜100000重量部であり、好ましくは2000〜20000重量部である。
【０２８１】
＜第２の有機層＞
第２の有機層は、燐光発光性化合物と、架橋材料の架橋体とを含有する層である。
【０２８２】
［燐光発光性化合物］
第２の有機層は燐光発光性化合物を含有する。前述した第１の有機層は燐光発光性化合物を含有する。但し、第２の有機層に含有される少なくとも１種の燐光発光性化合物と、第１の有機層に含有される少なくとも１種の燐光発光性化合物とは、式（１）で表される同一の燐光発光性化合物である。
【０２８３】
第２の有機層に含有される式（１）で表される燐光発光性化合物の定義及び例は、第１の有機層に含有される式（１）で表される燐光発光性化合物の定義及び例と同じである。
【０２８４】
また、第２の有機層に含有される少なくとも１種の燐光発光性化合物は、式（１）で表される燐光発光性化合物（第１の有機層に含有される少なくとも１種の燐光発光性化合物と同一の燐光発光性化合物）であるが、第２の有機層は、式（１）で表される燐光発光性化合物と、他の燐光発光性化合物とを含有する層であってもよい。第２の有機層に含有される他の燐光発光性化合物の例は、第１の有機層に含有される他の燐光発光性化合物の例と同じである。
【０２８５】
［架橋材料の架橋体］
架橋材料は、式（３）で表される化合物である。
【０２８６】
ｍB1は、通常、０〜１０の整数であり、架橋材料の合成が容易になるので、好ましくは０〜５の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
【０２８７】
ｍB2は、通常、０〜１０の整数であり、架橋材料の合成が容易となり、かつ、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは０〜５の整数であり、より好ましくは０〜３の整数であり、更に好ましくは１又は２であり、特に好ましくは１である。
【０２８８】
ｍB3は、通常、０〜５の整数であり、架橋材料の合成が容易になるので、好ましくは０〜４の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０である。
【０２８９】
Ａｒ7で表される芳香族炭化水素基のｍB3個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
【０２９０】
Ａｒ7で表される複素環基のｍB3個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される２価の複素環基部分の定義や例と同じである。
【０２９１】
Ａｒ7で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｍB3個の置換基を除いた２価の基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義や例と同じである。
【０２９２】
Ａｒ7で表される基が有してもよい置換基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される基が有してもよい置換基の定義や例と同じである。
【０２９３】
Ａｒ7は、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは芳香族炭化水素基であり、この芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。
【０２９４】
ＬB1で表されるアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０である。ＬB1で表されるシクロアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜２０である。
アルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。
【０２９５】
ＬB1で表されるアルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基及びシクロアルキレン基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基が挙げられる。
【０２９６】
ＬB1で表されるアリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、フェニレン基又はフルオレンジイル基が好ましく、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、フルオレン−２，７−ジイル基、フルオレン−９，９−ジイル基がより好ましい。
アリーレン基が有してもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子、シアノ基及び架橋基Ａ群から選ばれる架橋基が挙げられる。
【０２９７】
ＬB1で表される２価の複素環基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される２価の複素環基の定義や例と同じである。
【０２９８】
ＬB1は、架橋材料の合成が容易になるので、好ましくは、アルキレン基、アリーレン基又は酸素原子であり、より好ましくはアルキレン基又はアリーレン基であり、更に好ましくはフェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、特に好ましくはフェニレン基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２９９】
Ｘ’’は、本発明の発光素子の輝度寿命の観点からは、好ましくは、式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−１７）のいずれかで表される架橋基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−３）、式（ＸＬ−７）〜式（ＸＬ−１０）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基、或いは、アリール基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−１６）若しくは式（ＸＬ−１７）で表される架橋基、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ−１６）若しくは式（ＸＬ−１７）で表される架橋基、フェニル基又はナフチル基であり、とりわけ好ましくは、式（ＸＬ−１６）で表される架橋基、又は、ナフチル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３００】
Ｘ’’は、本発明の発光素子の輝度寿命と、式（３）で表される化合物の架橋性とのバランスの観点からは、好ましくは、式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−９）若しくは式（ＸＬ−１１）〜式（ＸＬ−１６）で表される架橋基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−３）、式（ＸＬ−７）〜式（ＸＬ−９）若しくは式（ＸＬ−１６）で表される架橋基、又は、アリール基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ−１）若しくは式（ＸＬ−１６）で表される架橋基、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ−１６）で表される架橋基、又は、ナフチル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３０１】
架橋材料としては、例えば、式（３−１）〜式（３−１６）で表される低分子化合物が挙げられ、好ましくは式（３−１）〜式（３−１０）で表される低分子化合物であり、より好ましくは式（３−５）〜式（３−９）で表される低分子化合物である。
【０３０２】
【化８３】
2018117127.tif 000085
【０３０３】
【化８４】
2018117127.tif 000086
【０３０４】
【化８５】
2018117127.tif 000087
【０３０５】
【化８６】
2018117127.tif 000088
【０３０６】
【化８７】
2018117127.tif 000089
【０３０７】
架橋材料は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｄｙｅ  Ｓｏｕｒｃｅ等から入手可能である。その他には、例えば、国際公開第１９９７／０３３１９３号、国際公開第２００５／０３５２２１号、国際公開第２００５／０４９５４８号に記載されている方法に従って合成することができる。
【０３０８】
架橋材料の架橋体は、これらの架橋材料を、上述した架橋方法、条件等により、架橋した状態にすることで得られる。
【０３０９】
［組成比等］
第２の有機層に含有される燐光発光性化合物の含有量は、燐光発光性化合物と架橋材料との合計を１００重量部とした場合、通常、０．１〜８０重量部であり、好ましくは０．５〜６０重量部であり、より好ましくは１〜４０重量部であり、更に好ましくは５〜３０重量部である。
【０３１０】
［第２の組成物］
第２の有機層は、１種以上の燐光発光性化合物と、架橋材料の架橋体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、蛍光発光性材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含む組成物（以下、「第２の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。
【０３１１】
第２の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び蛍光発光性材料の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び蛍光発光性材料の例及び好ましい範囲と同じである。第２の組成物において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び蛍光発光性材料の配合量は、各々、燐光発光性化合物と架橋材料の架橋体との合計を100重量部とした場合、通常、1〜400重量部であり、好ましくは5〜150重量部である。
【０３１２】
第２の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。第２の組成物において、酸化防止剤の配合量は、燐光発光性化合物と架橋材料の架橋体との合計を100重量部とした場合、通常、0.001〜10重量部である。
【０３１３】
［第２のインク］
１種以上の燐光発光性化合物と、架橋材料と、溶媒とを含有する第２の組成物（以下、「第２のインク」ともいう。）は、第１のインクと同様に、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。
【０３１４】
第２のインクの粘度の好ましい範囲は、第１のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。
第２のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第１のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
【０３１５】
第２のインクにおいて、溶媒の配合量は、燐光発光性化合物と架橋材料との合計を100重量部とした場合、通常、1000〜100000重量部であり、好ましくは2000〜20000重量部である。
【０３１６】
＜発光素子の層構成＞
本発明の発光素子は、陽極、陰極、第１の有機層及び第２の有機層以外の層を有していてもよい。
【０３１７】
本発明の発光素子において、第１の有機層は、通常、発光層（以下、「第１の発光層」と言う。）である。
本発明の発光素子において、第２の有機層は、通常、正孔輸送層、第２の発光層又は電子輸送層であり、好ましくは正孔輸送層又は第２の発光層である。
【０３１８】
本発明の発光素子において、第１の有機層と第２の有機層とは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、隣接していることが好ましい。
本発明の発光素子において、第２の有機層は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陽極及び第１の有機層の間に設けられた層であることが好ましく、陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層又は第２の発光層であることがより好ましい。
【０３１９】
本発明の発光素子の第２の有機層において、架橋材料の架橋体は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
【０３２０】
本発明の発光素子において、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層である場合、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陽極と第２の有機層との間に、正孔注入層を更に有することが好ましい。また、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層である場合、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陰極と第１の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
【０３２１】
本発明の発光素子において、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陽極と第２の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。また、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陰極と第１の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
【０３２２】
本発明の発光素子において、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陽極と第１の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。また、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陰極と第２の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
【０３２３】
本発明の発光素子において、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた電子輸送層である場合、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陽極と第１の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。また、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた電子輸送層である場合、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陰極と第２の有機層との間に、電子注入層を更に有することが好ましい。
【０３２４】
本発明の発光素子の具体的な層構成としては、例えば、下記の（Ｄ１）〜（Ｄ１５）で表される層構成が挙げられる。本発明の発光素子は、通常、基板を有するが、基板上に陽極から積層されていてもよく、基板上に陰極から積層されていてもよい。
【０３２５】
（Ｄ１）陽極／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ２）陽極／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ３）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ４）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／陰極
（Ｄ５）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ６）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ７）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／陰極
（Ｄ９）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ１０）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１１）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１２）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／第２の発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１３）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の有機層）／第２の発光層（第２の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１４）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層（第２の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ１５）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第２の発光層／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
【０３２６】
上記の（Ｄ１）〜（Ｄ１５）中、「／」は、その前後の層が隣接して積層していることを意味する。具体的には、「第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）」とは、第２の発光層（第２の有機層）と第１の発光層（第１の有機層）とが隣接して積層していることを意味する。
【０３２７】
本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、上記の（Ｄ３）〜（Ｄ１２）で表される層構成が好ましく、（Ｄ３）〜（Ｄ１０）で表される層構成がより好ましい。
【０３２８】
本発明の発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極は、それぞれ、必要に応じて、２層以上設けられていてもよい。
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０３２９】
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第１の発光層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極の厚さは、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ〜１５０ｎｍである。
【０３３０】
本発明の発光素子において、積層する層の順番、数、及び厚さは、発光素子の発光効率及び素子寿命を勘案して調整すればよい。
【０３３１】
［第２の発光層］
第２の発光層は、通常、第２の有機層又は蛍光発光性材料を含有する層である。第２の発光層が蛍光発光性材料を含有する層である場合、第２の発光層に含有される蛍光発光性材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい蛍光発光性材料が挙げられる。第２の発光層に含有される蛍光発光性材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
【０３３２】
本発明の発光素子が第２の発光層を有し、かつ、後述の正孔輸送層及び後述の電子輸送層が第２の有機層ではない場合、第２の発光層は第２の有機層であることが好ましい。
【０３３３】
［正孔輸送層］
正孔輸送層は、通常、第２の有機層又は正孔輸送材料を含有する層である。正孔輸送層が正孔輸送材料を含有する層である場合、正孔輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
【０３３４】
本発明の発光素子が正孔輸送層を有し、かつ、前述の第２の発光層及び後述の電子輸送層が第２の有機層ではない場合、正孔輸送層は第２の有機層であることが好ましい。
【０３３５】
［電子輸送層］
電子輸送層は、通常、第２の有機層であるか、又は、電子輸送材料を含有する層であり、好ましくは、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。
【０３３６】
本発明の発光素子が電子輸送層を有し、かつ、電子輸送層が第２の有機層でない場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料は、式（ＥＴ−１）で表される構成単位及び式（ＥＴ−２）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物（以下、「電子輸送層の高分子化合物」ともいう。）であることが好ましい。
【０３３７】
【化８８】
2018117127.tif 000090
［式中、
ｎＥ１は、１以上の整数を表す。
ＡｒE1は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基はＲE1以外の置換基を有していてもよい。
ＲE1は、式（ＥＳ−１）で表される基を表す。ＲE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０３３８】
−ＲE3−｛（ＱE1）nE3−ＹE1（ＭE1）aE1（ＺE1）bE1｝mE1
（ＥＳ−１）
［式中、
ｎＥ３は０以上の整数を表し、ａＥ１は１以上の整数を表し、ｂＥ１は０以上の整数を表し、ｍＥ１は１以上の整数を表す。ｎＥ３、ａＥ１及びｂＥ１が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、ＲE3が単結合である場合、ｍＥ１は１である。また、ａＥ１及びｂＥ１は、式（ＥＳ−１）で表される基の電荷が０となるように選択される。
ＲE3は、単結合、炭化水素基、複素環基又は−Ｏ−ＲE3’を表し（ＲE3’は、炭化水素基又は複素環基を表す。）、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＱE1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＱE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＹE1は、ＣＯ2-、ＳＯ3-、ＳＯ2-又はＰＯ32-を表す。ＹE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＭE1は、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン又はアンモニウムカチオンを表し、このアンモニウムカチオンは置換基を有していてもよい。ＭE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＺE1は、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、Ｂ（ＲE4）4-、ＲE4ＳＯ3-、ＲE4ＣＯＯ-、ＮＯ3-、ＳＯ42-、ＨＳＯ4-、ＰＯ43-、ＨＰＯ42-、Ｈ2ＰＯ4-、ＢＦ4-又はＰＦ6-を表す。ＲE4は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＺE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０３３９】
ｎＥ１は、通常１〜４の整数であり、好ましくは１又は２である。
【０３４０】
ＡｒE1で表される芳香族炭化水素基又は複素環基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、２，６−ナフタレンジイル基、１，４−ナフタレンジイル基、２、７−フルオレンジイル基、３，６−フルオレンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基又は２，７−カルバゾールジイル基から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎＥ１個を除いた基が好ましく、ＲE1以外の置換基を有していてもよい。
【０３４１】
ＡｒE1が有していてもよいＲE1以外の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基、カルボキシル基及び式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられる。
【０３４２】
−Ｏ−（Ｃn’Ｈ2n’Ｏ）nx−Ｃm’Ｈ2m’+1    （ＥＳ−３）
［式中、ｎ’、ｍ’及びｎｘは、それぞれ独立に、１以上の整数を表す。］
【０３４３】
ｎＥ３は、通常０〜１０の整数であり、好ましくは０〜８の整数であり、より好ましくは０〜２の整数である。
ａＥ１は、通常１〜１０の整数であり、好ましくは１〜５の整数であり、より好ましくは１又は２である。
ｂＥ１は、通常０〜１０の整数であり、好ましくは０〜４の整数であり、より好ましくは０又は１である。
ｍＥ１は、通常１〜５の整数であり、好ましくは１又は２であり、より好ましくは０又は１である。
【０３４４】
ＲE3が−Ｏ−ＲE3’の場合、式（ＥＳ−１）で表される基は、下記式で表される基である。
−Ｏ−ＲE3’−｛（ＱE1）nE3−ＹE1（ＭE1）aE1（ＺE1）bE1｝mE1
【０３４５】
ＲE3としては、炭化水素基又は複素環基が好ましく、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基がより好ましく、芳香族炭化水素基が更に好ましい。
【０３４６】
ＲE3が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基及び式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられ、式（ＥＳ−３）で表される基が好ましい。
【０３４７】
ＱE1としては、アルキレン基、アリーレン基又は酸素原子が好ましく、アルキレン基又は酸素原子がより好ましい。
ＹE1としては、ＣＯ2-、ＳＯ2-又はＰＯ32-が好ましく、ＣＯ2-がより好ましい。
【０３４８】
ＭE1で表されるアルカリ金属カチオンとしては、例えば、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｒｂ+、Ｃｓ+が挙げられ、Ｋ+、Ｒｂ+又はＣｓ+が好ましく、Ｃｓ+がより好ましい。
ＭE1で表されるアルカリ土類金属カチオンとしては、例えば、Ｂｅ2+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ｓｒ2+、Ｂａ2+が挙げられ、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ｓｒ2+又はＢａ2+が好ましく、Ｂａ2+がより好ましい。
ＭE1としては、アルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンが好ましく、アルカリ金属カチオンがより好ましい。
【０３４９】
ＺE1としては、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、Ｂ（ＲE4）4-、ＲE4ＳＯ3-、ＲE4ＣＯＯ-又はＮＯ3-が好ましく、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＲE4ＳＯ3-又はＲE4ＣＯＯ-が好ましい。ＲE4としては、アルキル基が好ましい。
【０３５０】
式（ＥＳ−１）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
【０３５１】
【化８９】
2018117127.tif 000091
【０３５２】
【化９０】
2018117127.tif 000092
［式中、Ｍ+は、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃｓ+又はＮ（ＣＨ3）4+を表す。Ｍ+が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０３５３】
【化９１】
2018117127.tif 000093
［式中、
ｎＥ２は、１以上の整数を表す。
ＡｒE2は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基はＲE2以外の置換基を有していてもよい。
ＲE2は、式（ＥＳ−２）で表される基を表す。ＲE2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０３５４】
−ＲE5−｛（ＱE2）nE4−ＹE2（ＭE2）aE2（ＺE2）bE2｝mE2
（ＥＳ−２）
［式中、
ｎＥ４は０以上の整数を表し、ａＥ２は１以上の整数を表し、ｂＥ２は０以上の整数を表し、ｍＥ２は１以上の整数を表す。ｎＥ４、ａＥ２及びｂＥ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、ＲE5が単結合である場合、ｍＥ２は１である。また、ａＥ２及びｂＥ２は、式（ＥＳ−２）で表される基の電荷が０となるように選択される。
ＲE5は、単結合、炭化水素基、複素環基又は−Ｏ−ＲE5’を表し（ＲE5’は、炭化水素基又は複素環基を表す。）、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＱE2は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＱE2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＹE2は、−Ｃ+ＲE62、−Ｎ+ＲE63、−Ｐ+ＲE63、−Ｓ+ＲE62又は−Ｉ+ＲE62を表す。ＲE6は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲE6は、同一でも異なっていてもよい。ＹE2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＭE2は、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、Ｂ（ＲE7）4-、ＲE7ＳＯ3-、ＲE7ＣＯＯ-、ＢＦ4-、ＳｂＣｌ6-又はＳｂＦ6-を表す。ＲE7は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＭE2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＺE2は、アルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンを表す。ＺE2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０３５５】
ｎＥ２は、通常１〜４の整数であり、好ましくは１又は２である。
【０３５６】
ＡｒE2で表される芳香族炭化水素基又は複素環基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、２，６−ナフタレンジイル基、１，４−ナフタレンジイル基、２、７−フルオレンジイル基、３，６−フルオレンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基又は２，７−カルバゾールジイル基から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎＥ２個を除いた基が好ましく、ＲE2以外の置換基を有していてもよい。
【０３５７】
ＡｒE2が有していてもよいＲE2以外の置換基としては、ＡｒE1が有していてもよいＲE1以外の置換基と同様である。
【０３５８】
ｎＥ４は、通常０〜１０の整数であり、好ましくは０〜８の整数であり、より好ましくは０〜２の整数である。
ａＥ２は、通常１〜１０の整数であり、好ましくは１〜５の整数であり、より好ましくは１又は２である。
ｂＥ２は、通常０〜１０の整数であり、好ましくは０〜４の整数であり、より好ましくは０又は１である。
ｍＥ２は、通常１〜５の整数であり、好ましくは１又は２であり、より好ましくは０又は１である。
【０３５９】
ＲE5が−Ｏ−ＲE5’の場合、式（ＥＳ−２）で表される基は、下記式で表される基である。
−Ｏ−ＲE5’−｛（ＱE1）nE3−ＹE1（ＭE1）aE1（ＺE1）bE1｝mE1
【０３６０】
ＲE5としては、炭化水素基又は複素環基が好ましく、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基がより好ましく、芳香族炭化水素基が更に好ましい。
【０３６１】
ＲE5が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基及び式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられ、式（ＥＳ−３）で表される基が好ましい。
【０３６２】
ＱE2としては、アルキレン基、アリーレン基又は酸素原子が好ましく、アルキレン基又は酸素原子がより好ましい。
【０３６３】
ＹE2としては、−Ｃ+ＲE62、−Ｎ+ＲE63、−Ｐ+ＲE63又は−Ｓ+ＲE62が好ましく、−Ｎ+ＲE63がより好ましい。ＲE6としては、水素原子、アルキル基又はアリール基が好ましく、水素原子又はアルキル基がより好ましい。
【０３６４】
ＭE2としては、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、Ｂ（ＲE7）4-、ＲE7ＳＯ3-、ＲE7ＣＯＯ-、ＢＦ4-又はＳｂＦ6-が好ましく、Ｂｒ-、Ｉ-、Ｂ（ＲE7）4-、ＲE7ＣＯＯ-又はＳｂＦ6-がより好ましい。ＲE7としては、アルキル基が好ましい。
【０３６５】
ＺE2で表されるアルカリ金属カチオンとしては、例えば、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｒｂ+、Ｃｓ+が挙げられ、Ｌｉ+、Ｎａ+又はＫ+が好ましい。
ＺE2で表されるアルカリ土類金属カチオンとしては、例えば、Ｂｅ2+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ｓｒ2+、Ｂａ2+が挙げられ、Ｍｇ2+又はＣａ2+が好ましい。
ＺE2としては、アルカリ金属カチオンが好ましい。
【０３６６】
式（ＥＳ−２）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
【０３６７】
【化９２】
2018117127.tif 000094
【０３６８】
【化９３】
2018117127.tif 000095
［式中、Ｘ-は、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、Ｂ（Ｃ6Ｈ5）4-、ＣＨ3ＣＯＯ-又はＣＦ3ＳＯ3-を表す。Ｘ-が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０３６９】
式（ＥＴ−１）及び式（ＥＴ−２）で表される構成単位としては、例えば、下記式（ＥＴ−３１）〜式（ＥＴ−３８）で表される構成単位が挙げられる。
【０３７０】
【化９４】
2018117127.tif 000096
【０３７１】
【化９５】
2018117127.tif 000097
【０３７２】
【化９６】
2018117127.tif 000098
【０３７３】
電子輸送層の高分子化合物は、例えば、特開２００９−２３９２７９号公報、特開２０１２−０３３８４５号公報、特開２０１２−２１６８２１号公報、特開２０１２−２１６８２２号公報、特開２０１２−２１６８１５号公報に記載の方法に従って合成することができる。
【０３７４】
後述する正孔注入層の形成に用いる材料、正孔輸送層の形成に用いる材料、第１の発光層の形成に用いる材料、第２の発光層の形成に用いる材料、電子輸送層の形成に用いる材料、後述する電子注入層の形成に用いる材料は、発光素子の作製において、各々、正孔注入層、正孔輸送層、第１の発光層、第２の発光層、電子輸送層及び電子注入層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することが回避されることが好ましい。材料の溶解を回避する方法としては、ｉ）架橋基を有する材料を用いる方法、又は、ｉｉ）隣接する層の溶解性に差を設ける方法が好ましい。上記ｉ）の方法では、架橋基を有する材料を用いて層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
【０３７５】
例えば、第１の発光層又は第２の発光層の上に、溶解性の差を利用して電子輸送層を積層する場合、第１の発光層又は第２の発光層に対して溶解性の低い溶液を用いることで電子輸送層を積層することができる。
【０３７６】
第１の発光層又は第２の発光層の上に、溶解性の差を利用して電子輸送層を積層する場合に用いる溶媒としては、水、アルコール、エーテル、エステル、ニトリル化合物、ニトロ化合物、フッ素化アルコール、チオール、スルフィド、スルホキシド、チオケトン、アミド、カルボン酸等が好ましい。該溶媒の具体例としては、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、アセトニトリル、１，２−エタンジオール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸、ニトロメタン、炭酸プロピレン、ピリジン、二硫化炭素、及び、これらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。混合溶媒を用いる場合、水、アルコール、エーテル、エステル、ニトリル化合物、ニトロ化合物、フッ素化アルコール、チオール、スルフィド、スルホキシド、チオケトン、アミド、カルボン酸等のうちの１種以上の溶媒と、塩素系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒及びケトン系溶媒のうちの１種以上の溶媒との混合溶媒であってもよい。
【０３７７】
［正孔注入層及び電子注入層］
正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
【０３７８】
電子注入層は、電子注入材料を含有する層である。電子注入層に含有される電子注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入層に含有される電子注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
【０３７９】
［基板／電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
【０３８０】
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
【０３８１】
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
【０３８２】
本発明の発光素子において、陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極が透明又は半透明であることが好ましい。
【０３８３】
陽極及び陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法及びラミネート法が挙げられる。
【０３８４】
［発光素子の製造方法］
本発明の発光素子において、第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
【０３８５】
第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層及び電子注入層は、第１のインク、第２のインク、並びに、上述した蛍光発光性材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料をそれぞれ含有するインクを用いて、スピンコート法、インクジェット印刷法等の塗布法により形成することができる。
【０３８６】
［発光素子の用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
【実施例】
【０３８７】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０３８８】
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及びポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、移動相にテトラヒドロフランを用い、下記のサイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)により求めた。なお、SECの各測定条件は、次のとおりである。
【０３８９】
測定する高分子化合物を約０．０５重量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、２．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ  ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−１０Ａｖｐ）を用いた。
【０３９０】
＜合成例１＞  燐光発光性化合物Ｇ１〜Ｇ３の合成
燐光発光性化合物Ｇ１は、国際公開第２００９／１３１２５５号に記載の方法に従って合成した。
燐光発光性化合物Ｇ２は、国際公開第２００４／０２６８８６号に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物Ｇ３は、特開２０１３−２３７７８９号公報に記載の方法に従って合成した。
【０３９１】
【化９７】
2018117127.tif 000099
【０３９２】
＜合成例２＞  燐光発光性化合物Ｒ１〜Ｒ３の合成
燐光発光性化合物Ｒ１は、特開２００６−１８８６７３号公報に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物Ｒ２は、特開２０１１−１０５７０１号公報に記載の方法に従って合成した。
燐光発光性化合物Ｒ３は、国際公開第２００２／４４１８９号に記載の方法に準じて合成した。
【０３９３】
【化９８】
2018117127.tif 000100
【０３９４】
＜合成例３＞  燐光発光性化合物Ｂ１〜Ｂ３の合成
燐光発光性化合物Ｂ１は、特開２０１３−１４７５５１号公報に記載の方法に従って合成した。
燐光発光性化合物Ｂ２は、国際公開第２００６／１２１８１１号に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物Ｂ３は、国際公開第２００６／１２１８１１号及び特開２０１３−０４８１９０号公報に記載の方法に準じて合成した。
【０３９５】
【化９９】
2018117127.tif 000101
【０３９６】
＜合成例４＞  化合物Ｍ１〜Ｍ９の合成
化合物Ｍ１及び化合物Ｍ３は、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ２は、国際公報第２０１２／０８６６７１号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ４は、国際公報第２００２／０４５１８４号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ５は、特開２０１５−０８６２１５号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ６は、国際公報第２００９／１３１２５５号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ７は、特開２００４−１４３４１９号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ８は、国際公開第２０１３／１９１０８８号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ９は、国際公開第２０１３／１９１０８８号に記載の方法に従って合成した。
【０３９７】
【化１００】
2018117127.tif 000102
【０３９８】
【化１０１】
2018117127.tif 000103
【０３９９】
【化１０２】
2018117127.tif 000104
【０４００】
＜合成例５＞  高分子化合物ＨＰ−１の合成
高分子化合物ＨＰ−１は、化合物Ｍ１、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３を用いて、特開２０１２−０３６３８８号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＰ−１のＭｎは９．６×１０4であり、Ｍｗは２．２×１０5であった。
高分子化合物ＨＰ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、５０：４０：１０のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０４０１】
＜合成例６＞  高分子化合物ＨＰ−２の合成
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ５（４．７７ｇ）、化合物Ｍ２（０．７７３ｇ）、化合物Ｍ４（１．９７ｇ）、化合物Ｍ６（０．３３１ｇ）、化合物Ｍ７（０．４４３ｇ）及びトルエン（６７ｍＬ）を加えて、１０５℃に加熱しながら攪拌した。
得られた混合物へ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（４．２ｍｇ）を加え、次いで、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２０ｍＬ）を滴下した後、還流下で３時間攪拌した。
得られた反応混合物へ、フェニルボロン酸（０．０７７ｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド（４．２ｍｇ）、トルエン（６０ｍＬ）及び２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２０ｍＬ）を加え、還流下で２４時間攪拌した。
得られた反応混合物の有機層と水層とを分離した後、得られた有機層に、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（３．３３ｇ）及びイオン交換水（６７ｍＬ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。得られた反応混合物の有機層と水層とを分離した後、得られた有機層を、イオン交換水（７８ｍＬ）で２回、３重量％酢酸水溶液（７８ｍＬ）で２回、イオン交換水（７８ｍＬ）で２回の順番で洗浄した。得られた洗浄物の有機層の水層とを分離した後、得られた有機層をメタノールに滴下することで固体を沈殿させ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。この固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液させた。得られた溶液をメタノールに滴下することで固体を沈殿させ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＰ−２（４．９５ｇ）を得た。高分子化合物ＨＰ−２のＭｎは１．４×１０5であり、Ｍｗは４．１×１０5であった。
【０４０２】
高分子化合物ＨＰ−２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ６から誘導される構成単位と、化合物Ｍ７から誘導される構成単位とが、５０：１０：３０：５：５のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０４０３】
＜合成例７＞  高分子化合物ＨＰ−３の合成
高分子化合物ＨＰ−３は、化合物Ｍ１、化合物Ｍ８及び化合物Ｍ９を用いて、国際公開第２０１５／００８８５１号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＰ−３のＭｎは８．５×１０4であり、Ｍｗは２．２×１０5であった。
高分子化合物ＨＰ−３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ８から誘導される構成単位と、化合物Ｍ９から誘導される構成単位とが、５０：２６：２４のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０４０４】
＜合成例８＞  高分子化合物ＥＴ１の合成
（高分子化合物ＥＴ１ａの合成）
高分子化合物ＥＴ１ａは、特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＥＴ１−１、及び、特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＥＴ１−２を用いて、特開２０１２−３３８４５号公報記載の合成法に従って合成した。
【０４０５】
【化１０３】
2018117127.tif 000105
【０４０６】
高分子化合物ＥＴ１ａのＭｎは５．２×１０4であった。
高分子化合物ＥＴ１ａは、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＥＴ１−１から誘導される構成単位と、化合物ＥＴ１−２から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０４０７】
（高分子化合物ＥＴ１の合成）
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、高分子化合物ＥＴ１ａ（２００ｍｇ）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）及びエタノール（２０ｍＬ）を加え、５５℃に加熱した。得られた混合物へ、水（２ｍＬ）に溶解させた水酸化セシウム（２００ｍｇ）を加え、５５℃で６時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、減圧濃縮することにより、固体を得た。この固体を水で洗浄した後、減圧乾燥させることにより、高分子化合物ＥＴ１（１５０ｍｇ、薄黄色固体）を得た。高分子化合物ＥＴ１のＮＭＲスペクトルにより、高分子化合物ＥＴ１ａのエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。
【０４０８】
【化１０４】
2018117127.tif 000106
【０４０９】
化合物ＨＴＬ−Ｍ１及び化合物ＨＭ−１は、それぞれ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  Ｃｏｒｐ社より購入したものを用いた。
【０４１０】
【化１０５】
2018117127.tif 000107
【０４１１】
＜実施例Ｄ１＞  発光素子Ｄ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚さでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【０４１２】
（第２の有機層の形成）
クロロベンゼンに、化合物ＨＴＬ−Ｍ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（化合物ＨＴＬ−Ｍ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝７０重量％／３０重量％）を０．８重量％の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより第２の有機層を形成した。この加熱により、化合物ＨＴＬ−Ｍ１は、架橋体となった。
【０４１３】
（第１の有機層の形成）
キシレンに、高分子化合物ＨＰ−１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／燐光発光性化合物Ｇ１＝７０重量％／３０重量％）を１．８重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、第２の有機層の上にスピンコート法により８０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の有機層を形成した。
【０４１４】
（陰極の形成）
第１の有機層の形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、第１の有機層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
【０４１５】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における色度座標（ｘ，ｙ）は、（０．３０，０．６４）であった。電流値０．８ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定したところ、１２５．１時間であった。
【０４１６】
＜実施例Ｄ２＞  発光素子Ｄ２の作製と評価
実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「クロロベンゼンに、化合物ＨＴＬ−Ｍ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（化合物ＨＴＬ−Ｍ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝７０重量％／３０重量％）を０．８重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物ＨＴＬ−Ｍ１及び燐光発光性化合物Ｇ２（化合物ＨＴＬ−Ｍ１／燐光発光性化合物Ｇ２＝７０重量％／３０重量％）を０．９重量％の濃度で溶解させた。」とし、更に、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ−１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／燐光発光性化合物Ｇ１＝７０重量％／３０重量％）を１．８重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ−１及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−１／燐光発光性化合物Ｇ２＝７０重量％／３０重量％）を１．８重量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。
【０４１７】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における色度座標（ｘ，ｙ）は、（０．３０，０．５６）であった。電流値０．８ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定したところ、１４４．７時間であった。
【０４１８】
＜比較例ＣＤ１＞  発光素子ＣＤ１の作製と評価
実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「クロロベンゼンに、化合物ＨＴＬ−Ｍ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（化合物ＨＴＬ−Ｍ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝７０重量％／３０重量％）を０．８重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物ＨＴＬ−Ｍ１及び燐光発光性化合物Ｇ３（化合物ＨＴＬ−Ｍ１／燐光発光性化合物Ｇ３＝７０重量％／３０重量％）を０．８重量％の濃度で溶解させた。」とし、更に、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ−１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／燐光発光性化合物Ｇ１＝７０重量％／３０重量％）を１．８重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ−１及び燐光発光性化合物Ｇ３（高分子化合物ＨＰ−１／燐光発光性化合物Ｇ３＝７０重量％／３０重量％）を１．８重量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。
【０４１９】
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における色度座標（ｘ，ｙ）は、（０．２８，０．６３）であった。電流値０．８ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定したところ、１３．２時間であった。
【０４２０】
＜比較例ＣＤ２＞  発光素子ＣＤ２の作製と評価
実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「クロロベンゼンに、化合物ＨＴＬ−Ｍ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（化合物ＨＴＬ−Ｍ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝７０重量％／３０重量％）を０．８重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物ＨＴＬ−Ｍ１のみを０．９重量％の濃度で溶解させた。」とし、更に、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ−１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／燐光発光性化合物Ｇ１＝７０重量％／３０重量％）を１．８重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ−１及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−１／燐光発光性化合物Ｇ２＝７０重量％／３０重量％）を１．８重量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。
【０４２１】
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における色度座標（ｘ，ｙ）は、（０．２６，０．４３）であった。電流値０．８ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定したところ、１．０時間であった。
【０４２２】
【表２】
2018117127.tif 000108
【０４２３】
＜実施例Ｄ３＞  発光素子Ｄ３の作製と評価
実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「クロロベンゼンに、化合物ＨＴＬ−Ｍ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（化合物ＨＴＬ−Ｍ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝７０重量％／３０重量％）を０．８重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物ＨＴＬ−Ｍ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（化合物ＨＴＬ−Ｍ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝９０重量％／１０重量％）を０．９重量％の濃度で溶解させた。」とし、更に、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ−１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／燐光発光性化合物Ｇ１＝７０重量％／３０重量％）を１．８重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ−２及び燐光発光性化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−２／燐光発光性化合物Ｒ１＝９０重量％／１０重量％）を１．７重量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。
【０４２４】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における色度座標（ｘ，ｙ）は、（０．６７，０．３２）であった。電流値０．４ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定したところ、１６．４時間であった。
【０４２５】
＜実施例Ｄ４＞  発光素子Ｄ４の作製と評価
実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「クロロベンゼンに、化合物ＨＴＬ−Ｍ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（化合物ＨＴＬ−Ｍ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝７０重量％／３０重量％）を０．８重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物ＨＴＬ−Ｍ１及び燐光発光性化合物Ｒ２（化合物ＨＴＬ−Ｍ１／燐光発光性化合物Ｒ２＝９０重量％／１０重量％）を０．９重量％の濃度で溶解させた。」とし、更に、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ−１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／燐光発光性化合物Ｇ１＝７０重量％／３０重量％）を１．８重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ−２及び燐光発光性化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−２／燐光発光性化合物Ｒ２＝９０重量％／１０重量％）を１．７重量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。
【０４２６】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における色度座標（ｘ，ｙ）は、（０．６５，０．３５）であった。電流値０．４ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定したところ、２９．９時間であった。
【０４２７】
＜比較例ＣＤ３＞  発光素子ＣＤ３の作製と評価
実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「クロロベンゼンに、化合物ＨＴＬ−Ｍ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（化合物ＨＴＬ−Ｍ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝７０重量％／３０重量％）を０．８重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物ＨＴＬ−Ｍ１及び燐光発光性化合物Ｒ３（化合物ＨＴＬ−Ｍ１／燐光発光性化合物Ｒ３＝９０重量％／１０重量％）を１．０重量％の濃度で溶解させた。」とし、更に、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ−１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／燐光発光性化合物Ｇ１＝７０重量％／３０重量％）を１．８重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ−２及び燐光発光性化合物Ｒ３（高分子化合物ＨＰ−２／燐光発光性化合物Ｒ３＝９０重量％／１０重量％）を１．７重量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ３を作製した。
【０４２８】
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における色度座標（ｘ，ｙ）は、（０．６７，０．３２）であった。電流値０．４ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定したところ、１５．２時間であった。
【０４２９】
【表３】
2018117127.tif 000109
【０４３０】
＜実施例Ｄ５＞  発光素子Ｄ５の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【０４３１】
（第２の有機層の形成）
クロロベンゼンに、化合物ＨＴＬ−Ｍ１及び燐光発光性化合物Ｂ１（化合物ＨＴＬ−Ｍ１／燐光発光性化合物Ｂ１＝８５重量％／１５重量％）を０．８重量％の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより第２の有機層を形成した。この加熱により、化合物ＨＴＬ−Ｍ１は、架橋体となった。
【０４３２】
（第１の有機層の形成）
トルエンに、高分子化合物ＨＰ−３及び燐光発光性化合物Ｂ１（高分子化合物ＨＰ−３／燐光発光性化合物Ｂ１＝７０重量％／３０重量％）を１．０重量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第２の有機層の上にスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の有機層を形成した。
【０４３３】
（電子輸送層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ‐１−ペンタノールに、高分子化合物ＥＴ１を０．２５重量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ‐１−ペンタノール溶液を用いて、第１の有機層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分加熱させることにより電子輸送層を形成した。
【０４３４】
（陰極の形成）
電子輸送層の形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ５を作製した。
【０４３５】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における色度座標（ｘ，ｙ）は、（０．１５，０．２７）であった。電流値０．０５ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定したところ、８６．５時間であった。
【０４３６】
＜実施例Ｄ６＞  発光素子Ｄ６の作製と評価
実施例Ｄ５の（第２の有機層の形成）における、「クロロベンゼンに、化合物ＨＴＬ−Ｍ１及び燐光発光性化合物Ｂ１（化合物ＨＴＬ−Ｍ１／燐光発光性化合物Ｂ１＝８５重量％／１５重量％）を０．８重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物ＨＴＬ−Ｍ１及び燐光発光性化合物Ｂ１（化合物ＨＴＬ−Ｍ１／燐光発光性化合物Ｂ１＝７０重量％／３０重量％）を０．８重量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ６を作製した。
【０４３７】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における色度座標（ｘ，ｙ）は、（０．１５，０．２７）であった。電流値０．０５ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定したところ、２１９．８時間であった。
【０４３８】
＜比較例ＣＤ４＞  発光素子ＣＤ４の作製と評価
実施例Ｄ５の（第２の有機層の形成）における、「クロロベンゼンに、化合物ＨＴＬ−Ｍ１及び燐光発光性化合物Ｂ１（化合物ＨＴＬ−Ｍ１／燐光発光性化合物Ｂ１＝８５重量％／１５重量％）を０．８重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物ＨＴＬ−Ｍ１のみを０．９重量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子ＣＤ４を作製した。
【０４３９】
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における色度座標（ｘ，ｙ）は、（０．１５，０．２７）であった。電流値０．０５ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定したところ、５９．５時間であった。
【０４４０】
【表４】
2018117127.tif 000110
【０４４１】
＜実施例Ｄ７＞  発光素子Ｄ７の作製と評価
実施例Ｄ５の（第２の有機層の形成）における、「クロロベンゼンに、化合物ＨＴＬ−Ｍ１及び燐光発光性化合物Ｂ１（化合物ＨＴＬ−Ｍ１／燐光発光性化合物Ｂ１＝８５重量％／１５重量％）を０．８重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物ＨＴＬ−Ｍ１及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＴＬ−Ｍ１／燐光発光性化合物Ｂ２＝７０重量％／３０重量％）を１．０重量％の濃度で溶解させた。」とし、更に、実施例Ｄ５の（第１の有機層の形成）における、「トルエンに、高分子化合物ＨＰ−３及び燐光発光性化合物Ｂ１（高分子化合物ＨＰ−３／燐光発光性化合物Ｂ１＝７０重量％／３０重量％）を１．０重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、化合物ＨＭ−１及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−１／燐光発光性化合物Ｂ２＝７０重量％／３０重量％）を２．０重量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ７を作製した。
【０４４２】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における色度座標（ｘ，ｙ）は、（０．１８，０．３８）であった。電流値０．２ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定したところ、７１４．１時間であった。
【０４４３】
＜実施例Ｄ８＞  発光素子Ｄ８の作製と評価
実施例Ｄ５の（第２の有機層の形成）における、「クロロベンゼンに、化合物ＨＴＬ−Ｍ１及び燐光発光性化合物Ｂ１（化合物ＨＴＬ−Ｍ１／燐光発光性化合物Ｂ１＝８５重量％／１５重量％）を０．８重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物ＨＴＬ−Ｍ１及び燐光発光性化合物Ｂ３（化合物ＨＴＬ−Ｍ１／燐光発光性化合物Ｂ３＝８５重量％／１５重量％）を０．９重量％の濃度で溶解させた。」とし、更に、実施例Ｄ５の（第１の有機層の形成）における、「トルエンに、高分子化合物ＨＰ−３及び燐光発光性化合物Ｂ１（高分子化合物ＨＰ−３／燐光発光性化合物Ｂ１＝７０重量％／３０重量％）を１．０重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、化合物ＨＭ−１及び燐光発光性化合物Ｂ３（化合物ＨＭ−１／燐光発光性化合物Ｂ３＝７０重量％／３０重量％）を１．８重量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ８を作製した。
【０４４４】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における色度座標（ｘ，ｙ）は、（０．１８，０．３８）であった。電流値０．２ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定したところ、４３．４時間であった。
【０４４５】
＜比較例ＣＤ５＞  発光素子ＣＤ５の作製と評価
実施例Ｄ５の（第２の有機層の形成）における、「クロロベンゼンに、化合物ＨＴＬ−Ｍ１及び燐光発光性化合物Ｂ１（化合物ＨＴＬ−Ｍ１／燐光発光性化合物Ｂ１＝８５重量％／１５重量％）を０．８重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物ＨＴＬ−Ｍ１のみを０．９重量％の濃度で溶解させた。」とし、更に、実施例Ｄ５の（第１の有機層の形成）における、「トルエンに、高分子化合物ＨＰ−３及び燐光発光性化合物Ｂ１（高分子化合物ＨＰ−３／燐光発光性化合物Ｂ１＝７０重量％／３０重量％）を１．０重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、化合物ＨＭ−１及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−１／燐光発光性化合物Ｂ２＝７０重量％／３０重量％）を１．８重量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子ＣＤ５を作製した。
【０４４６】
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における色度座標（ｘ，ｙ）は、（０．１９，０．４０）であった。電流値０．２ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定したところ、０．１時間であった。
【０４４７】
【表５】
2018117127.tif 000111
【０４４８】
＜実施例Ｄ９＞  発光素子Ｄ９の作製と評価
実施例Ｄ５の（第２の有機層の形成）における、「クロロベンゼンに、化合物ＨＴＬ−Ｍ１及び燐光発光性化合物Ｂ１（化合物ＨＴＬ−Ｍ１／燐光発光性化合物Ｂ１＝８５重量％／１５重量％）を０．８重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物ＨＴＬ−Ｍ１及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＴＬ−Ｍ１／燐光発光性化合物Ｂ２＝７０重量％／３０重量％）を１．０重量％の濃度で溶解させた。」とし、更に、実施例Ｄ５の（第１の有機層の形成）における、「トルエンに、高分子化合物ＨＰ−３及び燐光発光性化合物Ｂ１（高分子化合物ＨＰ−３／燐光発光性化合物Ｂ１＝７０重量％／３０重量％）を１．０重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、化合物ＨＭ−１、燐光発光性化合物Ｂ２、燐光発光性化合物Ｇ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（化合物ＨＭ−１／燐光発光性化合物Ｂ２／燐光発光性化合物Ｇ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝６９重量％／３０重量％／０．６重量％／０．４重量％）を２．０重量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ９を作製した。
【０４４９】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における色度座標（ｘ，ｙ）は、（０．４２，０．４１）であった。電流値０．６ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定したところ、１８．３時間であった。
【０４５０】
＜実施例Ｄ１０＞  発光素子Ｄ１０の作製と評価
実施例Ｄ５の（第２の有機層の形成）における、「クロロベンゼンに、化合物ＨＴＬ−Ｍ１及び燐光発光性化合物Ｂ１（化合物ＨＴＬ−Ｍ１／燐光発光性化合物Ｂ１＝８５重量％／１５重量％）を０．８重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物ＨＴＬ−Ｍ１、燐光発光性化合物Ｇ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（化合物ＨＴＬ−Ｍ１／燐光発光性化合物Ｇ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝９５重量％／３重量％／２重量％）を１．０重量％の濃度で溶解させた。」とし、更に、実施例Ｄ５の（第１の有機層の形成）における、「トルエンに、高分子化合物ＨＰ−３及び燐光発光性化合物Ｂ１（高分子化合物ＨＰ−３／燐光発光性化合物Ｂ１＝７０重量％／３０重量％）を１．０重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、化合物ＨＭ−１、燐光発光性化合物Ｂ２、燐光発光性化合物Ｇ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（化合物ＨＭ−１／燐光発光性化合物Ｂ２／燐光発光性化合物Ｇ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝６９重量％／３０重量％／０．６重量％／０．４重量％）を２．０重量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ１０を作製した。
【０４５１】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における色度座標（ｘ，ｙ）は、（０．４１，０．４２）であった。電流値０．６ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定したところ、１２３．１時間であった。
【０４５２】
＜比較例ＣＤ６＞  発光素子ＣＤ６の作製と評価
実施例Ｄ５の（第２の有機層の形成）における、「クロロベンゼンに、化合物ＨＴＬ−Ｍ１及び燐光発光性化合物Ｂ１（化合物ＨＴＬ−Ｍ１／燐光発光性化合物Ｂ１＝８５重量％／１５重量％）を０．８重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物ＨＴＬ−Ｍ１のみを０．９重量％の濃度で溶解させた。」とし、更に、実施例Ｄ５の（第１の有機層の形成）における、「トルエンに、高分子化合物ＨＰ−３及び燐光発光性化合物Ｂ１（高分子化合物ＨＰ−３／燐光発光性化合物Ｂ１＝７０重量％／３０重量％）を１．０重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、化合物ＨＭ−１、燐光発光性化合物Ｂ２、燐光発光性化合物Ｇ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（化合物ＨＭ−１／燐光発光性化合物Ｂ２／燐光発光性化合物Ｇ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝６９重量％／３０重量％／０．６重量％／０．４重量％）を２．０重量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子ＣＤ６を作製した。
【０４５３】
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における色度座標（ｘ，ｙ）は、（０．３８，０．４３）であった。電流値０．６ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定したところ、３．９時間であった。
【０４５４】
【表６】
2018117127.tif 000112
【産業上の利用可能性】
【０４５５】
本発明によれば、輝度寿命に優れる発光素子を提供することができる。
【手続補正書】
【提出日】平成30年2月21日(2018.2.21)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、
陰極と、
陽極及び陰極の間に設けられており、燐光発光性化合物を含有する第１の有機層と、
陽極及び陰極の間に設けられており、架橋材料の架橋体及び燐光発光性化合物を含有する第２の有機層とを有し、
第１の有機層に含有される燐光発光性化合物及び第２の有機層に含有される燐光発光性化合物が、式（１）で表される同一の燐光発光性化合物を含み、かつ、前記架橋材料が、式（３）で表される化合物である、発光素子を用いた面状の照明用光源。
【化１】
2018117127.tif 000129
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表し、ｎ1＋ｎ2は２又は３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1＋ｎ2は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1＋ｎ2は２である。
Ｅ1及びＥ2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ1及びＥ2の少なくとも一方は炭素原子である。
環Ｌ1は、芳香族複素環を表し、この芳香族複素環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
但し、環Ｌ1及び環Ｌ2のうちの少なくとも１つの環は、式（２）で表される基を有する。
Ａ1−Ｇ1−Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1−Ｇ1−Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
−Ｒ2  （２）
［式中、Ｒ2は、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化２】
2018117127.tif 000130
［式中、
ｍB1、ｍB2及びｍB3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。複数存在するｍB1は、同一でも異なっていてもよい。ｍB3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ7は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ7が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’’’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’’は、架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＸ’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＸ’’のうち、少なくとも１つは、架橋基である。］
【請求項２】
前記第１の有機層と前記第２の有機層とが隣接している、請求項１に記載の面状の照明用光源。
【請求項３】
前記第２の有機層が、前記陽極及び前記第１の有機層との間に設けられた層である、請求項１又は２に記載の面状の照明用光源。
【請求項４】
前記架橋基が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の面状の照明用光源。
（架橋基Ａ群）
【化３】
2018117127.tif 000131
［式中、ＲXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎXLは、０〜５の整数を表す。ＲXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
【請求項５】
前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の面状の照明用光源。
【化４】
2018117127.tif 000132
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｅ1及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ11Aが窒素原子の場合、Ｒ11Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ12Aが窒素原子の場合、Ｒ12Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ13Aが窒素原子の場合、Ｒ13Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ21Aが窒素原子の場合、Ｒ21Aは存在しない。Ｅ22Aが窒素原子の場合、Ｒ22Aは存在しない。Ｅ23Aが窒素原子の場合、Ｒ23Aは存在しない。Ｅ24Aが窒素原子の場合、Ｒ24Aは存在しない。
Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、前記式（２）で表される基、アリールオキシ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11AとＲ12A、Ｒ12AとＲ13A、Ｒ11AとＲ21A、Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、及び、Ｒ23AとＲ24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aのうちの少なくとも１つは、前記式（２）で表される基である。
環Ｌ1Aは、窒素原子、Ｅ1、Ｅ11A、Ｅ12A及びＥ13Aとで構成されるトリアゾール環又はジアゾール環を表す。
環Ｌ2Aは、２つの炭素原子、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aとで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。］
【請求項６】
前記式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ２）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物である、請求項５に記載の面状の照明用光源。
【化５】
2018117127.tif 000133
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A、Ｒ24A及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。］
【請求項７】
前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の面状の照明用光源。
【化６】
2018117127.tif 000134
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ11Bが窒素原子の場合、Ｒ11Bは存在しない。Ｅ12Bが窒素原子の場合、Ｒ12Bは存在しない。Ｅ13Bが窒素原子の場合、Ｒ13Bは存在しない。Ｅ14Bが窒素原子の場合、Ｒ14Bは存在しない。Ｅ21Bが窒素原子の場合、Ｒ21Bは存在しない。Ｅ22Bが窒素原子の場合、Ｒ22Bは存在しない。Ｅ23Bが窒素原子の場合、Ｒ23Bは存在しない。Ｅ24Bが窒素原子の場合、Ｒ24Bは存在しない。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、前記式（２）で表される基、アリールオキシ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ11BとＲ21B、Ｒ21BとＲ22B、Ｒ22BとＲ23B、及び、Ｒ23BとＲ24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bのうちの少なくとも１つは、前記式（２）で表される基である。
環Ｌ1Bは、窒素原子、炭素原子、Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B及びＥ14Bとで構成されるピリジン環又はピリミジン環を表す。
環Ｌ2Bは、２つの炭素原子、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bとで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。］
【請求項８】
前記式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ４）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ｂ５）で表される燐光発光性化合物である、請求項７に記載の面状の照明用光源。
【化７】
2018117127.tif 000135
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ａ1−Ｇ1−Ａ2、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、前記と同じ意味を表す。
ｎ11及びｎ12は、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、ｎ11＋ｎ12は２又は３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ11＋ｎ12は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ11＋ｎ12は２である。
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、前記式（２）で表される基、アリールオキシ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bのうちの少なくとも１つは、前記式（２）で表される基である。］
【請求項９】
前記式（２）で表される基が、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の面状の照明用光源。
【化８】
2018117127.tif 000136
［式中、
ｍDA1、ｍDA2及びｍDA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【化９】
2018117127.tif 000137
［式中、
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧDAは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【化１０】
2018117127.tif 000138
［式中、
ｍDA1は、０以上の整数を表す。
ＡｒDA1は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項１０】
前記式（Ｄ−Ａ）で表される基が、式（Ｄ−Ａ１）で表される基、式（Ｄ−Ａ２）で表される基、式（Ｄ−Ａ３）で表される基又は式（Ｄ−Ａ４）で表される基である、請求項９に記載の面状の照明用光源。
【化１１】
2018117127.tif 000139
［式中、
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3及びＲp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp1、Ｒp2及びＲp4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０〜４の整数を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
【請求項１１】
前記式（Ｄ−Ｂ）で表される基が、式（Ｄ−Ｂ１）で表される基、式（Ｄ−Ｂ２）で表される基又は式（Ｄ−Ｂ３）で表される基である、請求項９に記載の面状の照明用光源。
【化１２】
2018117127.tif 000140
［式中、
Ｒp1、Ｒp2及びＲp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp1及びＲp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表す。ｎｐ１及びｎｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【請求項１２】
前記式（Ｄ−Ｃ）で表される基が、式（Ｄ−Ｃ１）で表される基、式（Ｄ−Ｃ２）で表される基、式（Ｄ−Ｃ３）で表される基又は式（Ｄ−Ｃ４）で表される基である、請求項９に記載の面状の照明用光源。
【化１３】
2018117127.tif 000141
［式中、
Ｒp4、Ｒp5及びＲp6は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp4、Ｒp5及びＲp6が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ４は、０〜４の整数を表し、ｎｐ５は０〜５の整数を表し、ｎｐ６は０〜５の整数を表す。］
【請求項１３】
前記第１の有機層が、式（Ｈ−１）で表される化合物を更に含有する層である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の面状の照明用光源。
【化１４】
2018117127.tif 000142
［式中、
ＡｒH1及びＡｒH2は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎH1及びｎH2は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎH2は、同一でも異なっていてもよい。
ｎH3は、０以上の整数を表す。
ＬH1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、−［Ｃ（ＲH11）2］ｎH11−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎH11は、１以上１０以下の整数を表す。ＲH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬH2は、−Ｎ（−ＬH21−ＲH21）−で表される基を表す。ＬH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬH21は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲH21は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項１４】
前記第１の有機層が、式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物を更に含有する層である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の面状の照明用光源。
【化１５】
2018117127.tif 000143
［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項１５】
前記式（３）で表される化合物におけるｍB2が、１又は２である、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の面状の照明用光源。
【請求項１６】
陽極と、
陰極と、
陽極及び陰極の間に設けられており、燐光発光性化合物を含有する第１の有機層と、
陽極及び陰極の間に設けられており、架橋材料の架橋体及び燐光発光性化合物を含有する第２の有機層とを有し、
第１の有機層に含有される燐光発光性化合物及び第２の有機層に含有される燐光発光性化合物が、式（１）で表される同一の燐光発光性化合物を含み、かつ、前記架橋材料が、式（３）で表される化合物である、発光素子を用いた表示装置。
【化１６】
2018117127.tif 000144
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表し、ｎ1＋ｎ2は２又は３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1＋ｎ2は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1＋ｎ2は２である。
Ｅ1及びＥ2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ1及びＥ2の少なくとも一方は炭素原子である。
環Ｌ1は、芳香族複素環を表し、この芳香族複素環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
但し、環Ｌ1及び環Ｌ2のうちの少なくとも１つの環は、式（２）で表される基を有する。
Ａ1−Ｇ1−Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1−Ｇ1−Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
−Ｒ2 （２）
［式中、Ｒ2は、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化１７】
2018117127.tif 000145
［式中、
ｍB1、ｍB2及びｍB3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。複数存在するｍB1は、同一でも異なっていてもよい。ｍB3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ7は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ7が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’’’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’’は、架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＸ’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＸ’’のうち、少なくとも１つは、架橋基である。］
【手続補正書】
【提出日】平成30年5月25日(2018.5.25)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、
陰極と、
陽極及び陰極の間に設けられており、燐光発光性化合物を含有する第１の有機層と、
陽極及び陰極の間に設けられており、架橋材料の架橋体及び燐光発光性化合物を含有する第２の有機層とを有し、
第１の有機層に含有される燐光発光性化合物及び第２の有機層に含有される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ１）、式（１−Ａ３）、式（１−Ｂ１）、式（１−Ｂ２）又は式（１−Ｂ３）で表される同一の燐光発光性化合物を含み、かつ、前記架橋材料が、式（３’）で表される化合物である、発光素子を用いた面状の照明用光源。
【化１】
2018117127.tif 000146
【化２】
2018117127.tif 000147
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表し、ｎ1＋ｎ2は２又は３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1＋ｎ2は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1＋ｎ2は２である。
ｎ11及びｎ12は、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、ｎ11＋ｎ12は２又は３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ11＋ｎ12は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ11＋ｎ12は２である。
Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、式（２）で表される基、アリールオキシ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11AとＲ12A、Ｒ12AとＲ13A、Ｒ11AとＲ21A、Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、及び、Ｒ23AとＲ24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aのうちの少なくとも１つは、式（２）で表される基である。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、式（２）で表される基、アリールオキシ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ11BとＲ21B、Ｒ21BとＲ22B、Ｒ22BとＲ23B、及び、Ｒ23BとＲ24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、式（２）で表される基、アリールオキシ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bのうちの少なくとも１つは、式（２）で表される基である。
Ａ1−Ｇ1−Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1−Ｇ1−Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
−Ｒ2  （２）
［式中、Ｒ2は、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化３】
2018117127.tif 000148
［式中、
Ａｒ7は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｘ’’は、式（ＸＬ−１６）で表される架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＸ’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＸ’’のうち、少なくとも１つは、式（ＸＬ−１６）で表される架橋基である。］
【化４】
2018117127.tif 000149
［式中、＊１は結合位置を表す。この架橋基は置換基を有していてもよい。］
【請求項２】
前記第１の有機層と前記第２の有機層とが隣接している、請求項１に記載の面状の照明用光源。
【請求項３】
前記第２の有機層が、前記陽極及び前記第１の有機層との間に設けられた層である、請求項１又は２に記載の面状の照明用光源。
【請求項４】
前記式（２）で表される基が、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の面状の照明用光源。
【化５】
2018117127.tif 000150
［式中、
ｍDA1、ｍDA2及びｍDA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【化６】
2018117127.tif 000151
［式中、
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧDAは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【化７】
2018117127.tif 000152
［式中、
ｍDA1は、０以上の整数を表す。
ＡｒDA1は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項５】
前記式（Ｄ−Ａ）で表される基が、式（Ｄ−Ａ１）で表される基、式（Ｄ−Ａ２）で表される基、式（Ｄ−Ａ３）で表される基又は式（Ｄ−Ａ４）で表される基である、請求項４に記載の面状の照明用光源。
【化８】
2018117127.tif 000153
［式中、
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3及びＲp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp1、Ｒp2及びＲp4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０〜４の整数を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
【請求項６】
前記式（Ｄ−Ｂ）で表される基が、式（Ｄ−Ｂ１）で表される基、式（Ｄ−Ｂ２）で表される基又は式（Ｄ−Ｂ３）で表される基である、請求項４に記載の面状の照明用光源。
【化９】
2018117127.tif 000154
［式中、
Ｒp1、Ｒp2及びＲp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp1及びＲp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表す。ｎｐ１及びｎｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【請求項７】
前記式（Ｄ−Ｃ）で表される基が、式（Ｄ−Ｃ１）で表される基、式（Ｄ−Ｃ２）で表される基、式（Ｄ−Ｃ３）で表される基又は式（Ｄ−Ｃ４）で表される基である、請求項４に記載の面状の照明用光源。
【化１０】
2018117127.tif 000155
［式中、
Ｒp4、Ｒp5及びＲp6は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp4、Ｒp5及びＲp6が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ４は、０〜４の整数を表し、ｎｐ５は０〜５の整数を表し、ｎｐ６は０〜５の整数を表す。］
【請求項８】
前記第１の有機層が、式（Ｈ−１）で表される化合物を更に含有する層である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の面状の照明用光源。
【化１１】
2018117127.tif 000156
［式中、
ＡｒH1及びＡｒH2は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎH1及びｎH2は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎH2は、同一でも異なっていてもよい。
ｎH3は、０以上の整数を表す。
ＬH1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、−［Ｃ（ＲH11）2］ｎH11−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎH11は、１以上１０以下の整数を表す。ＲH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬH2は、−Ｎ（−ＬH21−ＲH21）−で表される基を表す。ＬH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬH21は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲH21は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項９】
前記第１の有機層が、式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物を更に含有する層である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の面状の照明用光源。
【化１２】
2018117127.tif 000157
［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項１０】
陽極と、
陰極と、
陽極及び陰極の間に設けられており、燐光発光性化合物を含有する第１の有機層と、
陽極及び陰極の間に設けられており、架橋材料の架橋体及び燐光発光性化合物を含有する第２の有機層とを有し、
第１の有機層に含有される燐光発光性化合物及び第２の有機層に含有される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ１）、式（１−Ａ３）、式（１−Ｂ１）、式（１−Ｂ２）又は式（１−Ｂ３）で表される同一の燐光発光性化合物を含み、かつ、前記架橋材料が、式（３’）で表される化合物である、発光素子を用いた表示装置。
【化１３】
2018117127.tif 000158
【化１４】
2018117127.tif 000159
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表し、ｎ1＋ｎ2は２又は３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1＋ｎ2は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1＋ｎ2は２である。
ｎ11及びｎ12は、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、ｎ11＋ｎ12は２又は３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ11＋ｎ12は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ11＋ｎ12は２である。
Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、式（２）で表される基、アリールオキシ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11AとＲ12A、Ｒ12AとＲ13A、Ｒ11AとＲ21A、Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、及び、Ｒ23AとＲ24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aのうちの少なくとも１つは、式（２）で表される基である。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、式（２）で表される基、アリールオキシ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ11BとＲ21B、Ｒ21BとＲ22B、Ｒ22BとＲ23B、及び、Ｒ23BとＲ24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、式（２）で表される基、アリールオキシ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bのうちの少なくとも１つは、式（２）で表される基である。
Ａ1−Ｇ1−Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1−Ｇ1−Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
−Ｒ2  （２）
［式中、Ｒ2は、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化１５】
2018117127.tif 000160
［式中、
Ａｒ7は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｘ’’は、式（ＸＬ−１６）で表される架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＸ’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＸ’’のうち、少なくとも１つは、式（ＸＬ−１６）で表される架橋基である。］
【化１６】
2018117127.tif 000161
［式中、＊１は結合位置を表す。この架橋基は置換基を有していてもよい。］