(57)【要約】【課題】正孔輸送性が高い新規な有機化合物を提供する。長寿命の発光素子を提供する。【解決手段】一般式（Ｇ０）で表される有機化合物を提供する。一般式（Ｇ０）中、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のナフチル基を表し、Ａｒ２は、置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表し、Ａｒ３は、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のスピロフルオレニル基を表し、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表す。2018078308.tif 000053【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｇ０）で表される有機化合物（ただし、下記式Ａ−３９で表される化合物を除く）を含む発光素子。
【化１】
2018078308.tif 000048
（式（Ｇ０）中、Ａｒ１は、ナフチル基を表し、Ａｒ２は、カルバゾリル基を表し、Ａｒ３は、フルオレニル基又はスピロフルオレニル基を表し、α１及びα２は、それぞれ独立に、フェニレン基又はビフェニルジイル基を表し、前記ナフチル基、前記カルバゾリル基、前記フルオレニル基、前記スピロフルオレニル基、前記フェニレン基、及び前記ビフェニルジイル基は、それぞれ独立に、無置換である、又は炭素数１〜１０のアルキル基、もしくは炭素数６〜２５のアリール基を置換基として有する。）
【化２】
2018078308.tif 000049
【請求項２】
式（Ｇ１）で表される有機化合物を含む発光素子。
【化３】
2018078308.tif 000050
（式（Ｇ１）中、Ａｒ１は、ナフチル基を表し、Ａｒ３は、フルオレニル基又はスピロフルオレニル基を表し、Ａｒ４は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、α１は、フェニレン基又はビフェニルジイル基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１７及びＲ２１〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜１０のアルキル基、又は炭素数６〜２５のアリール基を表し、前記ナフチル基、前記フルオレニル基、前記スピロフルオレニル基、前記フェニレン基、及び前記ビフェニルジイル基は、それぞれ独立に、無置換である、又は炭素数１〜１０のアルキル基、もしくは炭素数６〜２５のアリール基を置換基として有する。）
【請求項３】
式（Ｇ２）で表される有機化合物を含む発光素子。
【化４】
2018078308.tif 000051
（式（Ｇ２）中、Ａｒ１は、ナフチル基を表し、Ａｒ３は、フルオレニル基又はスピロフルオレニル基を表し、α１は、フェニレン基又はビフェニルジイル基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１７、及びＲ２１〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜１０のアルキル基、又は炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１〜Ｒ３５は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数１〜１０のアルキル基を表し、前記ナフチル基、前記フルオレニル基、前記スピロフルオレニル基、前記フェニレン基、及び前記ビフェニルジイル基は、それぞれ独立に、無置換である、又は炭素数１〜１０のアルキル基、もしくは炭素数６〜２５のアリール基を置換基として有する。）
【請求項４】
式（Ｇ３）で表される有機化合物を含む発光素子。
【化５】
2018078308.tif 000052
（式（Ｇ３）中、Ａｒ３は、フルオレニル基又はスピロフルオレニル基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｒ４１〜Ｒ４７、及びＲ５１〜Ｒ５４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜１０のアルキル基、又は炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１〜Ｒ３５は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数１〜１０のアルキル基を表し、前記フルオレニル基、又は前記スピロフルオレニル基は、無置換である、又は炭素数１〜１０のアルキル基、もしくは炭素数６〜２５のアリール基を置換基として有する。）
【請求項５】
請求項１乃請求項４のいずれか一項に記載の発光素子を発光部に備える発光装置。
【請求項６】
請求項５に記載の発光装置を表示部に備える電子機器。
【請求項７】
請求項６に記載の発光装置を発光部に備える照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を
利用した発光素子（ＥＬ素子とも記す）の研究開発が盛んに行われている。ＥＬ素子の基
本的な構成は、一対の電極間に発光物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を
印加することにより、発光物質からの発光を得ることができる。
【０００３】
ＥＬ素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く、バックラ
イトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適であると
考えられている。また、ＥＬ素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さ
らに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
【０００４】
ＥＬ素子は膜状に形成することが可能であるため、面状に発光を得ることができる。よっ
て、大面積の素子を容易に形成することができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表
される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に
応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００５】
ＥＬ素子は、発光物質が有機化合物であるか、無機化合物であるかによって大別できる。
発光物質に有機化合物を用い、一対の電極間に該有機化合物を含む層を設けた有機ＥＬ素
子の場合、発光素子に電圧を印加することにより、陰極から電子が、陽極から正孔（ホー
ル）がそれぞれ該有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、注入した電子
及び正孔が該有機化合物を励起状態に至らしめ、励起された該有機化合物から発光を得る
ものである。
【０００６】
有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能
であり、一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ＊）からの発光
が燐光と呼ばれている。
【０００７】
このような発光素子に関しては、その素子特性を向上させる上で、物質に依存した問題が
多く、これらを克服するために、素子構造の改良や物質開発等が行われている。例えば、
特許文献１では、発光効率の高い発光素子を形成するために用いることができる材料とし
て、正孔輸送性の高いカルバゾール誘導体が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開２００９−２９８７６７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
有機ＥＬ素子の開発は、発光効率、信頼性、コスト等の面で未だ改善の余地が残されてお
り、より優れた物質の開発が望まれている。
【００１０】
そこで、本発明の一態様は、正孔輸送性が高い新規な有機化合物を提供することを目的と
する。
【００１１】
また、本発明の一態様は、長寿命の発光素子を提供することを目的とする。
【００１２】
また、本発明の一態様は、該発光素子を用いた、信頼性の高い発光装置、電子機器、及び
照明装置を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明の一態様の有機化合物は、フルオレン骨格もしくはスピロフルオレン骨格を含む置
換基と、ナフタレン骨格を含む置換基と、カルバゾール骨格を含む置換基とが、それぞれ
窒素原子に直接結合した第３級アミンである。本発明の一態様の有機化合物は、高い正孔
輸送性を示す。
【００１４】
具体的には、本発明の一態様は、一般式（Ｇ０）で表される有機化合物である。
【００１５】
【化１】
2018078308.tif 000002
【００１６】
一般式（Ｇ０）中、Ａｒ１は、ナフチル基を表し、Ａｒ２は、カルバゾリル基を表し、Ａ
ｒ３は、フルオレニル基又はスピロフルオレニル基を表し、α１及びα２は、それぞれ独
立に、フェニレン基又はビフェニルジイル基を表し、該ナフチル基、該カルバゾリル基、
該フルオレニル基、該スピロフルオレニル基、該フェニレン基、及び該ビフェニルジイル
基は、それぞれ独立に、無置換である、又は炭素数１〜１０のアルキル基、もしくは炭素
数６〜２５のアリール基を置換基として有する。
【００１７】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
【００１８】
【化２】
2018078308.tif 000003
【００１９】
一般式（Ｇ１）中、Ａｒ１は、ナフチル基を表し、Ａｒ３は、フルオレニル基又はスピロ
フルオレニル基を表し、Ａｒ４は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、α１は、フェニ
レン基又はビフェニルジイル基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１７及びＲ２１〜Ｒ２４は、それぞれ
独立に、水素、炭素数１〜１０のアルキル基、又は炭素数６〜２５のアリール基を表し、
該ナフチル基、該フルオレニル基、該スピロフルオレニル基、該フェニレン基、及び該ビ
フェニルジイル基は、それぞれ独立に、無置換である、又は炭素数１〜１０のアルキル基
、もしくは炭素数６〜２５のアリール基を置換基として有する。
【００２０】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。
【００２１】
【化３】
2018078308.tif 000004
【００２２】
一般式（Ｇ２）中、Ａｒ１は、ナフチル基を表し、Ａｒ３は、フルオレニル基又はスピロ
フルオレニル基を表し、α１は、フェニレン基又はビフェニルジイル基を表し、Ｒ１１〜
Ｒ１７、及びＲ２１〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜１０のアルキル基、
又は炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１〜Ｒ３５は、それぞれ独立に、水素、又
は炭素数１〜１０のアルキル基を表し、該ナフチル基、該フルオレニル基、該スピロフル
オレニル基、該フェニレン基、及び該ビフェニルジイル基は、それぞれ独立に、無置換で
ある、又は炭素数１〜１０のアルキル基、もしくは炭素数６〜２５のアリール基を置換基
として有する。
【００２３】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ３）で表される有機化合物である。
【００２４】
【化４】
2018078308.tif 000005
【００２５】
一般式（Ｇ３）中、Ａｒ３は、フルオレニル基又はスピロフルオレニル基を表し、Ｒ１１
〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｒ４１〜Ｒ４７、及びＲ５１〜Ｒ５４は、それぞれ独立に、
水素、炭素数１〜１０のアルキル基、又は炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１〜
Ｒ３５は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数１〜１０のアルキル基を表し、該フルオレ
ニル基、又は該スピロフルオレニル基は、無置換である、又は炭素数１〜１０のアルキル
基、もしくは炭素数６〜２５のアリール基を置換基として有する。
【００２６】
また、本発明の一態様は、一対の電極間に上記の有機化合物を含む発光素子である。
【００２７】
本発明の一態様は、一対の電極間に、発光層を有し、該発光層が、上記の有機化合物と、
発光物質とを含む発光素子である。また、本発明の一態様の発光素子は、一対の電極間に
、発光層を有し、該発光層は、第１の有機化合物、第２の有機化合物、及び発光物質を含
み、該第１の有機化合物は、上記の有機化合物であり、該第２の有機化合物は、電子輸送
性を有する有機化合物である。特に、第１の有機化合物及び第２の有機化合物は、励起錯
体を形成する組み合わせであると、発光素子の発光効率を高くできるため、好ましい。
【００２８】
また、本発明の一態様は、一対の電極間に、発光物質を含む発光層と、該発光層と接する
正孔輸送層と、を有し、該正孔輸送層は、上記の有機化合物を含む発光素子である。
【００２９】
また、本発明の一態様は、一対の電極間に、発光層と、該発光層と接する正孔輸送層と、
を有し、該発光層は、発光物質と、上記の有機化合物を含み、該正孔輸送層は、本発明の
一態様の有機化合物を含む発光素子である。
【００３０】
また、本発明の一態様は、上記発光素子を発光部に備える発光装置である。また、本発明
の一態様は、該発光装置を表示部に備える電子機器である。また、本発明の一態様は、該
発光装置を発光部に備える照明装置である。
【００３１】
本発明の一態様の有機化合物を用いた発光素子は、長寿命であるため、信頼性の高い発光
装置を実現することができる。同様に、本発明の一態様を適用することで、信頼性の高い
電子機器及び照明装置を実現することができる。
【００３２】
なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。ま
た、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルム、もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃ
ａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配
線板が設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方
式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする
。さらに、照明器具等に用いられる発光装置も含むものとする。
【発明の効果】
【００３３】
上記に示した本発明の一態様の有機化合物は、高い正孔輸送性を示す。本発明の一態様の
有機化合物を用いることで、長寿命の発光素子を実現することができる。また、本発明の
一態様により、信頼性の高い発光装置、電子機器、及び照明装置を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００３４】
【図１】本発明の一態様の発光素子の一例を示す図。
【図２】本発明の一態様の発光素子の一例を示す図。
【図３】本発明の一態様の発光装置の一例を示す図。
【図４】本発明の一態様の発光装置の一例を示す図。
【図５】本発明の一態様の電子機器の一例を示す図。
【図６】本発明の一態様の照明装置の一例を示す図。
【図７】９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（１−ナフチル）フェニル］−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＮＢＦ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図８】ＰＣＢＮＢＦのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図９】ＰＣＢＮＢＦの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図１０】Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ−［４−（１−ナフチル）フェニル］−９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−アミン（略称：ＰＣＢＮＢＳＦ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１１】ＰＣＢＮＢＳＦのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図１２】ＰＣＢＮＢＳＦの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図１３】実施例の発光素子を示す図。
【図１４】実施例３の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１５】実施例３の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図１６】実施例３の発光素子の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図１７】実施例３の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。
【図１８】実施例４の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１９】実施例４の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図２０】実施例４の発光素子の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図２１】実施例４の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。
【図２２】ＰＣＢＮＢＦのＬＣ／ＭＳ分析の結果を示す図。
【図２３】ＰＣＢＮＢＳＦのＬＣ／ＭＳ分析の結果を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００３５】
実施の形態について、図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定さ
れず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し
得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の
記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、以下に説明する発明の構成において
、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、
その繰り返しの説明は省略する。
【００３６】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様の有機化合物について説明する。
【００３７】
本発明の一態様は、フルオレン骨格もしくはスピロフルオレン骨格を含む置換基と、ナフ
タレン骨格を含む置換基と、カルバゾール骨格を含む置換基とが、それぞれ窒素原子に直
接結合した第３級アミンである。本発明の一態様の有機化合物は、高い正孔輸送性を示す
。該有機化合物を用いることで、長寿命の発光素子を実現することができる。
【００３８】
具体的には、本発明の一態様は、一般式（Ｇ０）で表される有機化合物である。
【００３９】
【化５】
2018078308.tif 000006
【００４０】
一般式（Ｇ０）中、Ａｒ１は、ナフチル基を表し、Ａｒ２は、カルバゾリル基を表し、Ａ
ｒ３は、フルオレニル基又はスピロフルオレニル基を表し、α１及びα２は、それぞれ独
立に、フェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。該ナフチル基、該カルバゾリル基、
該フルオレニル基、該スピロフルオレニル基、該フェニレン基、及び該ビフェニルジイル
基は、それぞれ独立に、無置換である、又は炭素数１〜１０のアルキル基、もしくは炭素
数６〜２５のアリール基を置換基として有する。
【００４１】
一般式（Ｇ０）に示すＡｒ２の具体的な構造としては、例えば、構造式（１−１）〜構造
式（１−２７）に示す置換基が挙げられる。
【００４２】
【化６】
2018078308.tif 000007
【００４３】
【化７】
2018078308.tif 000008
【００４４】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。一般式（Ｇ１）
で表される有機化合物は、合成方法の選択の幅が広く、材料の高純度化、低コスト化が図
りやすく好ましい。
【００４５】
【化８】
2018078308.tif 000009
【００４６】
一般式（Ｇ１）中、Ａｒ１は、ナフチル基を表し、Ａｒ３は、フルオレニル基又はスピロ
フルオレニル基を表し、Ａｒ４は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、α１は、フェニ
レン基又はビフェニルジイル基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１７及びＲ２１〜Ｒ２４は、それぞれ
独立に、水素、炭素数１〜１０のアルキル基、又は炭素数６〜２５のアリール基を表し、
該ナフチル基、該フルオレニル基、該スピロフルオレニル基、該フェニレン基、又は該ビ
フェニルジイル基は、それぞれ独立に、無置換である、又は炭素数１〜１０のアルキル基
、もしくは炭素数６〜２５のアリール基を置換基として有する。
【００４７】
また、一般式（Ｇ１）において、Ａｒ４がフェニル基であると、Ａｒ４がアルキル基であ
る場合に比べて、有機化合物の熱物性が向上するため、寿命の長い発光素子を作製するこ
とができ、好ましい。したがって、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２）で表される有機化
合物である。
【００４８】
【化９】
2018078308.tif 000010
【００４９】
一般式（Ｇ２）中、Ａｒ１は、ナフチル基を表し、Ａｒ３は、フルオレニル基又はスピロ
フルオレニル基を表し、α１は、フェニレン基又はビフェニルジイル基を表し、Ｒ１１〜
Ｒ１７、及びＲ２１〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜１０のアルキル基、
又は炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１〜Ｒ３５は、それぞれ独立に、水素、又
は炭素数１〜１０のアルキル基を表し、該ナフチル基、該フルオレニル基、該スピロフル
オレニル基、該フェニレン基、及び該ビフェニルジイル基は、それぞれ独立に、無置換で
ある、又は炭素数１〜１０のアルキル基、もしくは炭素数６〜２５のアリール基を置換基
として有する。
【００５０】
一般式（Ｇ０）乃至（Ｇ２）に示すＡｒ１の具体的な構造としては、例えば、構造式（２
−１）〜構造式（２−３）に示す置換基が挙げられる。
【００５１】
【化１０】
2018078308.tif 000011
【００５２】
一般式（Ｇ０）乃至（Ｇ２）に示すα１、及び一般式（Ｇ０）に示すα２の具体的な構造
としては、例えば、構造式（３−１）〜構造式（３−１２）に示す置換基が挙げられる。
【００５３】
【化１１】
2018078308.tif 000012
【００５４】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ３）で表される有機化合物である。一般式（Ｇ３）
の有機化合物は、合成コストを低くできるため、好ましい。
【００５５】
【化１２】
2018078308.tif 000013
【００５６】
一般式（Ｇ３）中、Ａｒ３は、フルオレニル基又はスピロフルオレニル基を表し、Ｒ１１
〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｒ４１〜Ｒ４７、及びＲ５１〜Ｒ５４は、それぞれ独立に、
水素、炭素数１〜１０のアルキル基、又は炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１〜
Ｒ３５は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数１〜１０のアルキル基を表し、該フルオレ
ニル基、又は該スピロフルオレニル基は、無置換である、又は炭素数１〜１０のアルキル
基、もしくは炭素数６〜２５のアリール基を置換基として有する。
【００５７】
上記に挙げた各一般式において、Ａｒ３の具体的な構造としては、例えば、構造式（４−
１）〜構造式（４−５）に示す置換基が挙げられる。
【００５８】
【化１３】
2018078308.tif 000014
【００５９】
上記に挙げた各一般式において、ナフチル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、スピロ
フルオレニル基、フェニレン基、又はビフェニルジイル基が置換基を有する場合、該置換
基としては、炭素数１〜１０のアルキル基や炭素数６〜２５のアリール基が挙げられる。
これらの具体的な構造としては、例えば、構造式（５−１）〜構造式（５−３１）に示す
置換基が挙げられる。また、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｒ４１〜Ｒ４７、及びＲ
５１〜Ｒ５４の具体的な構造の一例としても、構造式（５−１）〜構造式（５−３１）に
示す置換基が挙げられる。また、Ｒ３１〜Ｒ３５の具体的な構造としては、例えば、構造
式（５−１）〜構造式（５−８）に示す置換基が挙げられる。
【００６０】
【化１４】
2018078308.tif 000015
【００６１】
一般式（Ｇ０）に示される有機化合物の具体例としては、構造式（１００）〜構造式（１
５７）に示される有機化合物を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定され
ない．
【００６２】
【化１５】
2018078308.tif 000016
【００６３】
【化１６】
2018078308.tif 000017
【００６４】
【化１７】
2018078308.tif 000018
【００６５】
【化１８】
2018078308.tif 000019
【００６６】
【化１９】
2018078308.tif 000020
【００６７】
【化２０】
2018078308.tif 000021
【００６８】
【化２１】
2018078308.tif 000022
【００６９】
【化２２】
2018078308.tif 000023
【００７０】
【化２３】
2018078308.tif 000024
【００７１】
【化２４】
2018078308.tif 000025
【００７２】
【化２５】
2018078308.tif 000026
【００７３】
本発明の一態様の有機化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。例
えば、以下に示すステップ１及びステップ２を行うことによって、一般式（Ｇ０）で表さ
れる本発明の一態様の有機化合物を合成することができる。なお、本発明の一態様である
有機化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【００７４】
＜ステップ１＞
合成スキーム（Ａ−１）に示すように、第１級アリールアミン（ａ１）とハロゲン化アリ
ール（ａ２）とを塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングさせることにより、第２
級ジアリールアミン（ａ３）を得ることができる。
【００７５】
【化２６】
2018078308.tif 000027
【００７６】
合成スキーム（Ａ−１）において、Ａｒ１は、ナフチル基を表し、Ａｒ２は、カルバゾリ
ル基を表し、α１及びα２は、それぞれ独立に、フェニレン基又はビフェニルジイル基を
表し、Ｘ１は、ハロゲン基又はトリフルオロメタンスルホニル基を表し、好ましくは、ブ
ロモ基又はヨード基を表す。また、ナフチル基、カルバゾリル基、フェニレン基、及びビ
フェニルジイル基は、それぞれ独立に、無置換である、又は炭素数１〜１０のアルキル基
、もしくは炭素数６〜２５のアリール基を置換基として有する。
【００７７】
［ブッフバルト・ハートウィッグ反応を行う場合］
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、ビス（
ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げられ、該
パラジウム触媒の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリス（ｎ
−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いること
ができる触媒及びその配位子はこれらに限られるものでは無い。
【００７８】
合成スキーム（Ａ−１）において用いることができる塩基としては、ナトリウムｔｅｒｔ
−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられ、用いることがで
きる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる
。ただし、用いることができる塩基や溶媒はこれらに限られるものでは無い。
【００７９】
［ウルマン反応を行う場合］
合成スキーム（Ａ−１）において、Ｒ１０１及びＲ１０２は、それぞれ独立に、ハロゲン
又はアセチル基等を表し、ハロゲンとしては塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。また、Ｒ
１０１がヨウ素であるヨウ化銅（Ｉ）、又はＲ１０２がアセチル基である酢酸銅（ＩＩ）
が好ましい。反応に用いられる銅化合物はこれらに限られるものでは無い。また、銅化合
物の他に銅を用いることができる。合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができ
る塩基としては、炭酸カリウム等が挙げられる。用いることができる塩基はこれらに限ら
れるものでは無い。
【００８０】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる溶媒としては、１，３−ジメチル
−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キ
シレン、ベンゼン等が挙げられる。用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは
無い。ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物
が得られるため、沸点の高いＤＭＰＵ、キシレン、又はトルエンを用いることが好ましい
。また、反応温度は１５０℃以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤ
ＭＰＵを用いる。
【００８１】
＜ステップ２＞
合成スキーム（Ａ−２）に示すように、第２級ジアリールアミン（ａ３）とハロゲン化ア
リール（ａ４）とを塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングさせることにより、一
般式（Ｇ０）で表される有機化合物を得ることができる。
【００８２】
【化２７】
2018078308.tif 000028
【００８３】
合成スキーム（Ａ−２）において、Ａｒ１は、ナフチル基を表し、Ａｒ２は、カルバゾリ
ル基を表し、Ａｒ３は、フルオレニル基又はスピロフルオレニル基を表し、α１及びα２
は、それぞれ独立に、フェニレン基又はビフェニルジイル基を表し、Ｘ２は、ハロゲン基
又はトリフルオロメタンスルホニル基を表し、好ましくは、ブロモ基又はヨード基を表す
。また、ナフチル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、スピロフルオレニル基、フェニ
レン基、及びビフェニルジイル基は、それぞれ独立に、無置換である、又は炭素数１〜１
０のアルキル基、もしくは炭素数６〜２５のアリール基を置換基として有する。
【００８４】
［ブッフバルト・ハートウィッグ反応を行う場合］
合成スキーム（Ａ−２）において、ブッフバルト・ハートウィッグ反応を行う場合、用い
ることができるパラジウム触媒、該パラジウム触媒の配位子、塩基、及び溶媒としては、
合成スキーム（Ａ−１）と同様のものが挙げられる。
【００８５】
［ウルマン反応を行う場合］
合成スキーム（Ａ−２）において、Ｒ１０３及びＲ１０４は、それぞれ独立に、ハロゲン
又はアセチル基等を表し、ハロゲンとしては塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。また、Ｒ
１０３がヨウ素であるヨウ化銅（Ｉ）、又はＲ１０４がアセチル基である酢酸銅（ＩＩ）
が好ましい。反応に用いられる銅化合物はこれらに限られるものでは無い。また、銅化合
物の他に銅を用いることができる。
【００８６】
合成スキーム（Ａ−２）において、用いることができる塩基、溶媒としては、合成スキー
ム（Ａ−１）と同様のものが挙げられる。
【００８７】
以上によって、本実施の形態の有機化合物を合成することができる。
【００８８】
本実施の形態の有機化合物は、正孔輸送性が高いため、発光素子の正孔輸送層の材料とし
て好適に用いることができる。また、発光素子において、発光層の発光物質を分散させる
ホスト材料として好適に用いることができる。また、発光層に、発光物質と、電子輸送性
の高いホスト材料とを含み、さらにアシスト材料として本実施の形態の有機化合物を含む
構成としても良い。本実施の形態の有機化合物を用いることで、長寿命の発光素子を実現
することができる。さらに、この発光素子を用いることで、信頼性の高い発光装置、電子
機器、及び照明装置を得ることができる。
【００８９】
本実施の形態は、他の実施の形態と自由に組み合わせることができる。
【００９０】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子について図１を用いて説明する。
【００９１】
本実施の形態で例示する発光素子は、一対の電極（第１の電極及び第２の電極）と、該一
対の電極間に設けられた発光性の有機化合物を含む層（ＥＬ層）と、を有する。一対の電
極は、一方が陽極、他方が陰極として機能する。
【００９２】
以下に、本発明の一態様の発光素子の具体的な構成例について示す。
【００９３】
図１（Ａ）に示す発光素子は、第１の電極２０１及び第２の電極２０５の間にＥＬ層２０
３を有する。本実施の形態では、第１の電極２０１が陽極として機能し、第２の電極２０
５が陰極として機能する。
【００９４】
第１の電極２０１と第２の電極２０５の間に、発光素子の閾値電圧より高い電圧を印加す
ると、ＥＬ層２０３に第１の電極２０１側から正孔が注入され、第２の電極２０５側から
電子が注入される。注入された電子と正孔はＥＬ層２０３において再結合し、ＥＬ層２０
３に含まれる発光物質が発光する。
【００９５】
ＥＬ層２０３は、発光物質を含む発光層を少なくとも有する。ＥＬ層２０３は、発光層以
外の層として、正孔注入性の高い物質、正孔輸送性の高い物質、正孔ブロック材料、電子
輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、又はバイポーラ性の物質（電子輸送性及び正
孔輸送性が高い物質）等を含む層をさらに有していても良い。
【００９６】
ＥＬ層２０３には公知の物質を用いることができ、低分子系化合物及び高分子系化合物の
いずれを用いることもでき、無機化合物を含んでいても良い。本実施の形態では、本発明
の一態様の有機化合物をＥＬ層２０３に含むものとする。本発明の一態様の有機化合物は
、正孔輸送性が高い物質であるため、正孔輸送層や発光層に用いることができる。
【００９７】
ＥＬ層２０３の具体的な構成例を、図１（Ｂ）に示す。図１（Ｂ）に示すＥＬ層２０３で
は、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、発光層３０３、電子輸送層３０４及び電子注
入層３０５が、第１の電極２０１側からこの順に積層されている。
【００９８】
図１（Ｃ）に示す発光素子は、第１の電極２０１及び第２の電極２０５の間にＥＬ層２０
３を有し、さらに、ＥＬ層２０３及び第２の電極２０５の間に、中間層２０７を有する。
【００９９】
中間層２０７の具体的な構成例を、図１（Ｄ）に示す。中間層２０７は、電荷発生領域３
０８を少なくとも有する。中間層２０７は、電荷発生領域３０８以外の層として、電子リ
レー層３０７や、電子注入バッファー層３０６をさらに有していても良い。図１（Ｄ）で
は、第１の電極２０１上にＥＬ層２０３を有し、ＥＬ層２０３上に中間層２０７を有し、
中間層２０７上に第２の電極２０５を有する。また、図１（Ｄ）では、中間層２０７とし
て、ＥＬ層２０３側から、電子注入バッファー層３０６、電子リレー層３０７、及び電荷
発生領域３０８が設けられている。
【０１００】
第１の電極２０１と第２の電極２０５の間に、発光素子の閾値電圧より高い電圧を印加す
ると、電荷発生領域３０８において、正孔と電子が発生し、正孔は第２の電極２０５へ移
動し、電子は電子リレー層３０７へ移動する。電子リレー層３０７は電子輸送性が高く、
電荷発生領域３０８で生じた電子を電子注入バッファー層３０６に速やかに受け渡す層で
ある。電子注入バッファー層３０６はＥＬ層２０３に電子を注入する障壁を緩和し、ＥＬ
層２０３への電子注入効率を高める層である。従って、電荷発生領域３０８で発生した電
子は、電子リレー層３０７と電子注入バッファー層３０６を経て、ＥＬ層２０３のＬＵＭ
Ｏ準位（最低空分子軌道準位）に注入される。
【０１０１】
また、電子リレー層３０７は、電荷発生領域３０８を構成する物質と電子注入バッファー
層３０６を構成する物質が界面で反応し、互いの機能が損なわれてしまう等の相互作用を
防ぐことができる。
【０１０２】
図１（Ｅ）（Ｆ）に示す発光素子のように、第１の電極２０１及び第２の電極２０５の間
に複数のＥＬ層が積層されていても良い。この場合、積層されたＥＬ層の間には、中間層
２０７を設けることが好ましい。例えば、図１（Ｅ）に示す発光素子は、第１のＥＬ層２
０３ａと第２のＥＬ層２０３ｂとの間に、中間層２０７を有する。また、図１（Ｆ）に示
す発光素子は、ＥＬ層をｎ層（ｎは２以上の自然数）有し、ｍ番目のＥＬ層２０３（ｍ）
と、（ｍ＋１）番目のＥＬ層２０３（ｍ＋１）との間に、中間層２０７を有する。
【０１０３】
ＥＬ層２０３（ｍ）とＥＬ層２０３（ｍ＋１）の間に設けられた中間層２０７における電
子と正孔の挙動について説明する。第１の電極２０１と第２の電極２０５の間に、発光素
子の閾値電圧より高い電圧を印加すると、中間層２０７において正孔と電子が発生し、正
孔は第２の電極２０５側に設けられたＥＬ層２０３（ｍ＋１）へ移動し、電子は第１の電
極２０１側に設けられたＥＬ層２０３（ｍ）へ移動する。ＥＬ層２０３（ｍ＋１）に注入
された正孔は、第２の電極２０５側から注入された電子と再結合し、当該ＥＬ層２０３（
ｍ＋１）に含まれる発光物質が発光する。また、ＥＬ層２０３（ｍ）に注入された電子は
、第１の電極２０１側から注入された正孔と再結合し、当該ＥＬ層２０３（ｍ）に含まれ
る発光物質が発光する。よって、中間層２０７において発生した正孔と電子は、それぞれ
異なるＥＬ層において発光に至る。
【０１０４】
なお、ＥＬ層同士を接して設けることで、両者の間に中間層と同じ構成が形成される場合
は、ＥＬ層同士を接して設けることができる。例えば、ＥＬ層の一方の面に電荷発生領域
が形成されている場合、その面に接してＥＬ層を設けることができる。
【０１０５】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望
の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１
のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素
子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合する
と無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得
られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、３つ以上のＥＬ層を有する
発光素子の場合でも同様である。
【０１０６】
図１（Ａ）乃至（Ｆ）は、互いに組み合わせて用いることができる。例えば、図１（Ｆ）
の第２の電極２０５とＥＬ層２０３（ｎ）の間に中間層２０７を設けることもできる。
【０１０７】
以下に、それぞれの層に用いることができる材料を例示する。なお、各層は、単層に限ら
れず、二層以上積層しても良い。
【０１０８】
〈陽極〉
陽極として機能する電極（本実施の形態では第１の電極２０１）は、導電性を有する金属
、合金、導電性化合物等を１種又は複数種用いて形成することができる。特に、仕事関数
の大きい（４．０ｅＶ以上）材料を用いることが好ましい。例えば、インジウムスズ酸化
物（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有したイ
ンジウムスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した
酸化インジウム、グラフェン、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン
、鉄、コバルト、銅、パラジウム、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙
げられる。
【０１０９】
なお、陽極が電荷発生領域と接する場合は、仕事関数の大きさを考慮せずに、様々な導電
性材料を用いることができ、例えば、アルミニウム、銀、アルミニウムを含む合金等も用
いることができる。
【０１１０】
〈陰極〉
陰極として機能する電極（本実施の形態では第２の電極２０５）は、導電性を有する金属
、合金、導電性化合物などを１種又は複数種用いて形成することができる。特に、仕事関
数が小さい（３．８ｅＶ以下）材料を用いることが好ましい。例えば、元素周期表の第１
族又は第２族に属する元素（例えば、リチウム、セシウム等のアルカリ金属、カルシウム
、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、マグネシウム等）、これら元素を含む合金（例
えば、Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ）、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属、これ
ら希土類金属を含む合金、アルミニウム、銀等を用いることができる。
【０１１１】
なお、陰極が電荷発生領域と接する場合は、仕事関数の大きさを考慮せずに、様々な導電
性材料を用いることができる。例えば、ＩＴＯ、珪素又は酸化珪素を含有したインジウム
スズ酸化物等も用いることができる。
【０１１２】
発光素子は、陽極又は陰極の一方が可視光を透過する導電膜であり、他方が可視光を反射
する導電膜である構成としても良いし、陽極及び陰極の両方が可視光を透過する導電膜で
ある構成としても良い。
【０１１３】
可視光を透過する導電膜は、例えば、酸化インジウム、ＩＴＯ、インジウム亜鉛酸化物、
酸化亜鉛、ガリウムを添加した酸化亜鉛などを用いて形成することができる。また、金、
白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、
もしくはチタン等の金属材料、又はこれら金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等も
、透光性を有する程度に薄く形成することで用いることができる。また、グラフェン等を
用いても良い。
【０１１４】
可視光を反射する導電膜は、例えば、アルミニウム、金、白金、銀、ニッケル、タングス
テン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、もしくはパラジウム等の金属材料、アル
ミニウムとチタンの合金、アルミニウムとニッケルの合金、アルミニウムとネオジムの合
金等のアルミニウムを含む合金（アルミニウム合金）、又は、銀と銅の合金等の銀を含む
合金を用いて形成することができる。銀と銅の合金は、耐熱性が高いため好ましい。また
、上記金属材料や合金に、ランタン、ネオジム、又はゲルマニウム等が添加されていても
良い。
【０１１５】
電極は、それぞれ、真空蒸着法やスパッタリング法を用いて形成すれば良い。また、銀ペ
ースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法を用いれば良い。
【０１１６】
〈正孔注入層３０１〉
正孔注入層３０１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。
【０１１７】
正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム
酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフ
ニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金
属酸化物等を用いることができる。
【０１１８】
また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ
）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
【０１１９】
また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ
）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メ
チルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４
，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニ
ル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−
Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰ
Ｄ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル
）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，
６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−
フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（
９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：Ｐ
ＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物を用いることができる。
【０１２０】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニ
ルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルア
ミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略
称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（
フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物、ポリ（３，４−
エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、
ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分
子化合物を用いることができる。
【０１２１】
また、正孔注入層３０１を、電荷発生領域としても良い。陽極と接する正孔注入層３０１
が電荷発生領域であると、仕事関数を考慮せずに様々な導電性材料を該陽極に用いること
ができる。電荷発生領域を構成する材料については後述する。
【０１２２】
〈正孔輸送層３０２〉
正孔輸送層３０２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。本発明の一態様の有機化合
物は、正孔輸送性が高いため、正孔輸送層３０２に好適に用いることができる。
【０１２３】
正孔輸送性の高い物質としては、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば良く、特に
、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。
【０１２４】
また、正孔輸送層３０２には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ又はα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニ
ル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：
ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルア
ミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２
−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス
［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニ
ル（略称：ＢＳＰＢ）等の芳香族アミン化合物を用いることができる。
【０１２５】
また、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９−［４−（１
０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ
）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−
カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）等のカルバゾール誘導体を用いることができる。
【０１２６】
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−
ＢｕＤＮＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０
−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）等の芳香族炭化水素化合物を用いるこ
とができる。
【０１２７】
また、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物を用いる
ことができる。
【０１２８】
〈発光層３０３〉
発光層３０３は、発光物質を含む層である。発光物質としては、蛍光を発光する蛍光性化
合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。
【０１２９】
発光層３０３に用いることができる蛍光性化合物の一例を挙げる。例えば、青色系の発光
材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，
Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−
カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルア
ミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フ
ェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）等
が挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アン
トリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ
）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ
，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−
（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−
フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェ
ニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニ
レンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニ
ル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェ
ニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニル
アントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）等が挙げられる。また、黄色系の発
光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１
１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）等が挙げられる。また、赤色系の発光材料と
して、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−
ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テト
ラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジ
アミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）等が挙げられる。
【０１３０】
発光層３０３に用いることができる燐光性化合物の一例を挙げる。例えば、４４０ｎｍ〜
５２０ｎｍに発光のピークを有する燐光性化合物としては、トリス｛２−［５−（２−メ
チルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔ
ｚ−ｄｍｐ）３］）、トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−ト
リアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）、トリス［４−（
３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト
］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３］）のような４Ｈ−ト
リアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス［３−メチル−１−（２−メ
チルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）、トリス（１−メチル−５−フェニル−３
−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（
Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３］）のような１Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウ
ム錯体や、ｆａｃ−トリス［１−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２−フェニル−
１Ｈ−イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３］）、ト
リス［３−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ｆ］フェナン
トリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ−Ｍｅ）３］）のよ
うなイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス［２−（４’，６’−ジ
フルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピ
ラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル
）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）
、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ
２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）
］）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジ
ウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）のような電子吸引基を有
するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。上述
した中でも、４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光
効率が優れるため、特に好ましい。
【０１３１】
また、例えば、５２０ｎｍ〜６００ｎｍに発光のピークを有する燐光性化合物としては、
トリス（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ
（ｍｐｐｍ）３］）、トリス（４−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム
（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−
メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）
２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニ
ルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）
］）、（アセチルアセトナト）ビス［４−（２−ノルボルニル）−６−フェニルピリミジ
ナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセ
チルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミ
ジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（
アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（
略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属
イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラ
ジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、
（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト
）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）のよう
なピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（２−フェニルピリジナト−
Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２−フェニ
ルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ
（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）
アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［
ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）３］）、トリス（２−
フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）３］）
、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナ
ート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属
イリジウム錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウ
ム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が
挙げられる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼
性や発光効率が際だって優れるため、特に好ましい。
【０１３２】
また、例えば、６００ｎｍ〜７００ｎｍに発光のピークを有する燐光性材料としては、（
ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］イ
リジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビス［４，６
−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（Ｉ
ＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）、ビス［４，６−ジ（ナフタレ
ン−１−イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：
［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジ
ウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリ
ジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５−
トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉ
ｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フ
ルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２
（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（１
−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ
）３］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセ
チルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を
有する有機金属イリジウム錯体の他、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタ
エチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）のような白金
錯体や、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロ
リン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス［
１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン
）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類
金属錯体が挙げられる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯
体は、信頼性や発光効率が際だって優れるため、特に好ましい。また、ピラジン骨格を有
する有機金属イリジウム錯体は、色度の良い赤色発光が得られる。
【０１３３】
また、発光層３０３には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、青色系の発光材
料として、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）（略称：ＰＦＯ）、
ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，５−ジメトキ
シベンゼン−１，４−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＤＭＯＰ）、ポリ｛（９，９−ジオクチ
ルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−［Ｎ，Ｎ’−ジ−（ｐ−ブチルフェニル）−１
，４−ジアミノベンゼン］｝（略称：ＴＡＢ−ＰＦＨ）等が挙げられる。また、緑色系の
発光材料として、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（略称：ＰＰＶ）、ポリ［（９，９−
ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ａｌｔ−ｃｏ−（ベンゾ［２，１，３］チア
ジアゾール−４，７−ジイル）］（略称：ＰＦＢＴ）、ポリ［（９，９−ジオクチル−２
，７−ジビニレンフルオレニレン）−ａｌｔ−ｃｏ−（２−メトキシ−５−（２−エチル
ヘキシロキシ）−１，４−フェニレン）］等が挙げられる。また、橙色〜赤色系の発光材
料として、ポリ［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキソキシ）−１，４−フェニレン
ビニレン］（略称：ＭＥＨ−ＰＰＶ）、ポリ（３−ブチルチオフェン−２，５−ジイル）
（略称：Ｒ４−ＰＡＴ）、ポリ｛［９，９−ジヘキシル−２，７−ビス（１−シアノビニ
レン）フルオレニレン］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ
）−１，４−フェニレン］｝、ポリ｛［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキシ）
−１，４−ビス（１−シアノビニレンフェニレン）］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（
Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝（略称：ＣＮ−ＰＰＶ−ＤＰＤ
）等が挙げられる。
【０１３４】
なお、発光層３０３は、発光物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた
構成としてもよい。ホスト材料としては、各種のものを用いることができ、ゲスト材料よ
りもＬＵＭＯ準位が高く、最高被占分子軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いるこ
とが好ましい。ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより、発光層３０
３の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃度消光
を抑制することができる。
【０１３５】
ホスト材料としては、上述の正孔輸送性の高い物質（例えば、芳香族アミン化合物やカル
バゾール誘導体）や、後述の電子輸送性の高い物質（例えば、キノリン骨格又はベンゾキ
ノリン骨格を有する金属錯体や、オキサゾール系配位子又はチアゾール系配位子を有する
金属錯体）等を用いることができる。本発明の一態様の有機化合物は正孔輸送性が高いた
め、ホスト材料として好適に用いることができる。また、ホスト材料としては、トリス（
８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８
−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキ
シベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス［２−（２
−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐｐ２）、ビス（２−メチル−８
−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ
）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾ
オキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２
−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）等の金属錯
体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−
（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２
，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリ
イル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフ
ェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）等の複素環化
合物や、ＣｚＰＡ、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル
）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）等のカルバゾール誘導体、Ｄ
ＮＡ、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈ、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）
アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９
’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’
−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’
，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、６，１
２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセン等の芳香族炭化水素化合物又は縮合芳香
族化合物、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニ
ル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル
−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ
−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−ア
ミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−
９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣ
ＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９
Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢ
ｉ、ＢＳＰＢ等の芳香族アミン化合物などを用いることができる。
【０１３６】
また、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェ
ニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、ＰＣｚＰＣＮ１、２，３−ビス（４−ジフェニル
アミノフェニル）キノキサリン（略称：ＴＰＡＱｎ）のようなアリールアミン骨格を有す
る化合物、ＣＢＰ、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン
（略称：ＴＣＴＡ）等のカルバゾール誘導体、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イ
ル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、
２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，
ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［４−（３，６−ジフェ
ニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略
称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）のような含窒素複素芳香族化合物などを用いることができ
る。また、ＰＶＫのような高分子化合物を用いることもできる。
【０１３７】
また、ホスト材料は複数種用いることができる。例えば、結晶化を抑制するためにルブレ
ン等の結晶化を抑制する物質をさらに添加してもよい。また、ゲスト材料へのエネルギー
移動をより効率良く行うためにＮＰＢ、あるいはＡｌｑ等をさらに添加してもよい。
【０１３８】
また、発光層を複数設け、それぞれの層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全
体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、発光層を２つ有する発光素子に
おいて、第１の発光層の発光色と第２の発光層の発光色を補色の関係になるようにするこ
とで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。また、発光層
を３つ以上有する発光素子の場合でも同様である。
【０１３９】
〈電子輸送層３０４〉
電子輸送層３０４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。
【０１４０】
電子輸送性の高い物質としては、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば良く
、特に、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質であることが好ましい。
【０１４１】
例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ
）２等の金属錯体を用いることができる。
【０１４２】
また、ＰＢＤ、ＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰ、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−ト
リアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール
−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）等の複素芳香族化合物を用いることができる
。
【０１４３】
また、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシル
フルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−
Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’
−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）等の高分子化合物を用いる
ことができる。
【０１４４】
〈電子注入層３０５〉
電子注入層３０５は、電子注入性の高い物質を含む層である。
【０１４５】
電子注入性の高い物質としては、例えば、リチウム、セシウム、カルシウム、酸化リチウ
ム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム
、フッ化エルビウム等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属又はこれら
の化合物（酸化物、炭酸塩、ハロゲン化物など）を用いることができる。
【０１４６】
また、電子注入層３０５は、前述の電子輸送性の高い物質とドナー性物質とを含む構成と
しても良い。例えば、Ａｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させることで電子注入層３
０５を形成しても良い。電子輸送性の高い物質とドナー性物質を含む場合、電子輸送性の
高い物質に対するドナー性物質の添加量の質量比は０．００１以上０．１以下の比率が好
ましい。
【０１４７】
ドナー性の物質としては、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム
、イッテルビウム、酸化リチウム、カルシウム酸化物、バリウム酸化物、酸化マグネシウ
ム等のような、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、又はこれらの化合物（酸
化物）、ルイス塩基の他、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）、テトラチアナフタセ
ン（略称：ＴＴＮ）、ニッケロセン、デカメチルニッケロセン等の有機化合物を用いるこ
とができる。
【０１４８】
〈電荷発生領域〉
正孔注入層を構成する電荷発生領域や、電荷発生領域３０８は、正孔輸送性の高い物質と
アクセプター性物質（電子受容体）を含む領域である。アクセプター性物質は、正孔輸送
性の高い物質に対して質量比で０．１以上４．０以下の比率で添加されていることが好ま
しい。
【０１４９】
また、電荷発生領域は、同一膜中に正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含有す
る場合だけでなく、正孔輸送性の高い物質を含む層とアクセプター性物質を含む層とが積
層されていても良い。但し、電荷発生領域を陰極側に設ける場合には、正孔輸送性の高い
物質を含む層が陰極と接する構造となり、電荷発生領域を陽極側に設ける積層構造の場合
には、アクセプター性物質を含む層が陽極と接する構造となる。
【０１５０】
正孔輸送性の高い物質としては、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば良く
、特に、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する有機化合物であることが好まし
い。
【０１５１】
具体的には、本発明の一態様の有機化合物、ＮＰＢ、ＢＰＡＦＬＰ等の芳香族アミン化合
物、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡ等のカルバゾール誘導体、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、
ＤＰＡｎｔｈ等の芳香族炭化水素化合物、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ等の高分子化合物など、正
孔輸送層３０２に用いることができる物質として例示した正孔輸送性の高い物質を用いる
ことができる。
【０１５２】
アクセプター性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラ
フルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物、遷移金属
酸化物、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができ
る。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブ
デン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい
。特に、酸化モリブデンは、大気中で安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため、好ま
しい。
【０１５３】
〈電子注入バッファー層３０６〉
電子注入バッファー層３０６は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入バッフ
ァー層３０６は、電荷発生領域３０８からＥＬ層２０３への電子の注入を容易にする。電
子注入性の高い物質としては、前述の材料を用いることができる。また、電子注入バッフ
ァー層３０６は、前述の電子輸送性の高い物質とドナー性物質を含む構成としても良い。
【０１５４】
〈電子リレー層３０７〉
電子リレー層３０７では、電荷発生領域３０８においてアクセプター性物質が引き抜いた
電子を速やかに受け取る。
【０１５５】
電子リレー層３０７は、電子輸送性の高い物質を含む。該電子輸送性の高い物質としては
フタロシアニン系の材料又は金属−酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体を用いるこ
とが好ましい。
【０１５６】
該フタロシアニン系材料としては、具体的にはＣｕＰｃ、ＳｎＰｃ（Ｐｈｔｈａｌｏｃｙ
ａｎｉｎｅ  ｔｉｎ（ＩＩ）  ｃｏｍｐｌｅｘ）、ＺｎＰｃ（Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉ
ｎｅ  ｚｉｎｃ  ｃｏｍｐｌｅｘ）、ＣｏＰｃ（Ｃｏｂａｌｔ（ＩＩ）ｐｈｔｈａｌｏｃ
ｙａｎｉｎｅ，  β−ｆｏｒｍ）、ＦｅＰｃ（Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ  Ｉｒｏｎ
）、ＰｈＯ−ＶＯＰｃ（Ｖａｎａｄｙｌ  ２，９，１６，２３−ｔｅｔｒａｐｈｅｎｏｘ
ｙ−２９Ｈ，３１Ｈ−ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）等が挙げられる。
【０１５７】
該金属−酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体としては、金属−酸素の二重結合を有
する金属錯体を用いることが好ましい。金属−酸素の二重結合はアクセプター性を有する
ため、電子の移動（授受）がより容易になる。
【０１５８】
また、該金属−酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体としては、フタロシアニン系材
料が好ましい。特に、ＶＯＰｃ（Ｖａｎａｄｙｌ  ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）、Ｓ
ｎＯＰｃ（Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ  ｔｉｎ（ＩＶ）  ｏｘｉｄｅ  ｃｏｍｐｌｅ
ｘ）、ＴｉＯＰｃ（Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ  ｔｉｔａｎｉｕｍ  ｏｘｉｄｅ  ｃ
ｏｍｐｌｅｘ）は、分子構造的に金属−酸素の二重結合が他の分子に対して作用しやすく
、アクセプター性が高いため、好ましい。
【０１５９】
該フタロシアニン系材料としては、フェノキシ基を有するものが好ましく、具体的にはＰ
ｈＯ−ＶＯＰｃのような、フェノキシ基を有するフタロシアニン誘導体が好ましい。フェ
ノキシ基を有するフタロシアニン誘導体は、溶媒に可溶であるため、発光素子を形成する
上で扱いやすい、かつ、成膜に用いる装置のメンテナンスが容易であるという利点を有す
る。
【０１６０】
また、その他の電子輸送性の高い物質として、例えば、３，４，９，１０−ペリレンテト
ラカルボン酸二無水物（略称：ＰＴＣＤＡ）、３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボ
キシリックビスベンゾイミダゾール（略称：ＰＴＣＢＩ）、Ｎ，Ｎ’−ジオクチル−３，
４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸ジイミド（略称：ＰＴＣＤＩ−Ｃ８Ｈ）、Ｎ，
Ｎ’−ジヘキシル−３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸ジイミド（略称：Ｈｅ
ｘ  ＰＴＣ）等のペリレン誘導体や、ピラジノ［２，３−ｆ］［１，１０］フェナントロ
リン−２，３−ジカルボニトリル（略称：ＰＰＤＮ）、２，３，６，７，１０，１１−ヘ
キサシアノ−１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ（Ｃ
Ｎ）６）、２，３−ジフェニルピリド［２，３−ｂ］ピラジン（略称：２ＰＹＰＲ）、２
，３−ビス（４−フルオロフェニル）ピリド［２，３−ｂ］ピラジン（略称：Ｆ２ＰＹＰ
Ｒ）等の含窒素縮合芳香族化合物などを用いても良い。含窒素縮合芳香族化合物は安定で
あるため、電子リレー層３０７を形成する為に用いる材料として好ましい。
【０１６１】
また、７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（略称：ＴＣＮＱ）、１，４，５，８
−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物（略称：ＮＴＣＤＡ）、パーフルオロペンタセン
、銅ヘキサデカフルオロフタロシアニン（略称：Ｆ１６ＣｕＰｃ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（２
，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−ペンタデカフルオロオク
チル）−１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド（略称：ＮＴＣＤＩ−Ｃ
８Ｆ）、３’，４’−ジブチル−５，５’’−ビス（ジシアノメチレン）−５，５’’−
ジヒドロ−２，２’：５’，２’’−テルチオフェン（略称：ＤＣＭＴ）、メタノフラー
レン（例えば、［６，６］−フェニルＣ６１酪酸メチルエステル）等を用いることができ
る。
【０１６２】
電子リレー層３０７は、上述のドナー性物質をさらに含んでいても良い。電子リレー層３
０７にドナー性物質を含ませることによって、電子の移動が容易となり、発光素子をより
低電圧で駆動することが可能になる。
【０１６３】
該電子輸送性の高い物質や該ドナー性物質のＬＵＭＯ準位は、電荷発生領域３０８に含ま
れるアクセプター性物質のＬＵＭＯ準位と、電子輸送層３０４に含まれる電子輸送性の高
い物質のＬＵＭＯ準位（又は電子リレー層３０７が（電子注入バッファー層３０６を介し
て）接するＥＬ層２０３のＬＵＭＯ準位）の間となるようにする。ＬＵＭＯ準位は、−５
．０ｅＶ以上−３．０ｅＶ以下とするのが好ましい。なお、電子リレー層３０７にドナー
性物質を含ませる場合、電子輸送性の高い物質として、電荷発生領域３０８に含まれるア
クセプター性物質のアクセプター準位より高いＬＵＭＯ準位を有する物質を用いることが
できる。
【０１６４】
なお、上述したＥＬ層２０３及び中間層２０７を構成する層は、それぞれ、蒸着法（真空
蒸着法を含む）、転写法、印刷法、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することが
できる。
【０１６５】
本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス型の発光装置や、トランジ
スタによって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型の発光装置を作製する
ことができる。また、該発光装置を電子機器又は照明装置等に適用することができる。
【０１６６】
本実施の形態は、他の実施の形態と自由に組み合わせることができる。
【０１６７】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子について図２を用いて説明する。
【０１６８】
図２に示す発光素子は、第１の電極２０１及び第２の電極２０５の間にＥＬ層２０３を有
する。ＥＬ層２０３は、第１の有機化合物２２１と、第２の有機化合物２２２と、燐光性
化合物２２３と、を含む発光層２１３を少なくとも有する。ＥＬ層２０３は、発光層２１
３以外の層として、正孔注入性の高い物質、正孔輸送性の高い物質、正孔ブロック材料、
電子輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、又はバイポーラ性の物質（電子輸送性及
び正孔輸送性が高い物質）等を含む層をさらに有していても良い。
【０１６９】
燐光性化合物２２３は、発光層２１３におけるゲスト材料である。本実施の形態では、第
１の有機化合物２２１及び第２の有機化合物２２２のうち、発光層２１３に含まれる割合
が多い方を、発光層２１３におけるホスト材料とする。本発明の一態様の有機化合物は、
第１の有機化合物２２１又は第２の有機化合物２２２として好適に用いることができる。
【０１７０】
発光層２１３において、上記ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより
、発光層の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃
度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。
【０１７１】
なお、第１の有機化合物２２１及び第２の有機化合物２２２のそれぞれの三重項励起エネ
ルギーの準位（Ｔ１準位）は、燐光性化合物２２３のＴ１準位よりも高いことが好ましい
。第１の有機化合物２２１（又は第２の有機化合物２２２）のＴ１準位が燐光性化合物２
２３のＴ１準位よりも低いと、発光に寄与する燐光性化合物２２３の三重項励起エネルギ
ーを第１の有機化合物２２１（又は第２の有機化合物２２２）が消光（クエンチ）してし
まい、発光効率の低下を招くためである。
【０１７２】
ここで、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動効率を高めるため、分子間の移動
機構として知られているフェルスター機構（双極子−双極子相互作用）及びデクスター機
構（電子交換相互作用）を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル（一重項励起状態
からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態からのエネルギー
移動を論じる場合は燐光スペクトル）とゲスト材料の吸収スペクトル（より詳細には、最
も長波長（低エネルギー）側の吸収帯におけるスペクトル）との重なりが大きくなること
が好ましい。
【０１７３】
しかしながら通常、ホスト材料の蛍光スペクトルを、ゲスト材料の最も長波長（低エネル
ギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困難である。なぜならば、その
ようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光スペクトルよりも長波長（低エ
ネルギー）側に位置するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を下回っ
てしまい、上述したクエンチの問題が生じてしまうからである。一方、クエンチの問題を
回避するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を上回るように設計する
と、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長（高エネルギー）側にシフトするため、
その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収
スペクトルと重ならなくなる。したがって、ホスト材料の蛍光スペクトルをゲスト材料の
最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ね、ホスト材料の一
重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることは、通常困難である。
【０１７４】
そこで本発明の一態様においては、第１の有機化合物２２１及び第２の有機化合物２２２
は、励起錯体（エキサイプレックスともいう）を形成する組み合わせであることが好まし
い。この場合、発光層２１３におけるキャリア（電子及びホール）の再結合の際に第１の
有機化合物２２１と第２の有機化合物２２２は、励起錯体を形成する。これにより、発光
層２１３において、第１の有機化合物２２１の蛍光スペクトル及び第２の有機化合物２２
２の蛍光スペクトルは、より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルに変換される
。そして、励起錯体の発光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大きく
なるように、第１の有機化合物と第２の有機化合物を選択すれば、一重項励起状態からの
エネルギー移動を最大限に高めることができる。なお、三重項励起状態に関しても、ホス
ト材料ではなく励起錯体からのエネルギー移動が生じると考えられる。
【０１７５】
燐光性化合物２２３としては、例えば実施の形態２で挙げた燐光性化合物を用いることが
できる。また、第１の有機化合物２２１及び第２の有機化合物２２２としては、励起錯体
を生じる組み合わせであればよいが、電子を受け取りやすい化合物（電子トラップ性化合
物）と、ホールを受け取りやすい化合物（正孔トラップ性化合物）とを組み合わせること
が好ましい。
【０１７６】
電子を受け取りやすい化合物としては、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複
素芳香族化合物や、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体、オキサゾー
ル系配位子又はチアゾール系配位子を有する金属錯体などを用いることができる。
【０１７７】
具体的には、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２など
の金属錯体、ＰＢＤ、ＴＡＺ、ＯＸＤ−７、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オ
キサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、２，
２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ
イミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェ
ニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）など
のポリアゾール骨格を有する複素環化合物、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、２ｍＤＢＴＢＰ
ＤＢｑ−ＩＩ、２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ、７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）
フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、及び
６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリ
ン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル
）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ
）などのキノキサリン骨格又はジベンゾキノキサリン骨格を有する複素環化合物、４，６
−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎ
Ｐ２Ｐｍ）、４，６−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリミジ
ン（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス［３−（４−ジベンゾチエニル）フェ
ニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）などのジアジン骨格（ピリミ
ジン骨格やピラジン骨格）を有する複素環化合物、３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾ
ール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３，５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５−トリ
［３−（３−ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）、３，３’，５，５
’−テトラ［（ｍ−ピリジル）−フェン−３−イル］ビフェニル（略称：ＢＰ４ｍＰｙ）
などのピリジン骨格を有する複素環化合物が挙げられる。上述した中でも、キノキサリン
骨格又はジベンゾキノキサリン骨格を有する複素環化合物、ジアジン骨格を有する複素環
化合物、ピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼性が良好であり好ましい。
【０１７８】
ホールを受け取りやすい化合物としては、本発明の一態様の有機化合物を好適に用いるこ
とができる。また、π電子過剰型複素芳香族化合物（例えばカルバゾール誘導体やインド
ール誘導体）や芳香族アミン化合物も好適に用いることができ、例えば、ＰＣＢＡ１ＢＰ
、４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−
イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、ＰＣｚＰＣＮ１、４，４’，４’’
−トリス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１
’−ＴＮＡＴＡ）、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］−スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス
（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，３−ジ
アミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−ジフェニルアミノ−９Ｈ−
フルオレン−７−イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリ
フェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）ベンゼン
−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾー
ル−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡ
ＳＦ）、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−
９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−
９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−
ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、ＴＰＤ、ＤＰＡＢ、Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フ
ルオレン−２−イル）−Ｎ−｛９，９−ジメチル−２−［Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９，
９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］−９Ｈ−フルオレン−７−イル｝
フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、ＰＣｚＰＣＡ１、３−［Ｎ−（４−ジフェニ
ルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚ
ＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、ＤＮＴＰＤ、３，６−ビス
［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９−フェニ
ルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、ＰＣｚＰＣＡ２等が挙げられる。
【０１７９】
上述した第１の有機化合物２２１及び第２の有機化合物２２２に用いることができる材料
は、これらに限定されることなく、励起錯体を形成できる組み合わせであり、励起錯体の
発光スペクトルが、燐光性化合物２２３の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペ
クトルのピークが、燐光性化合物２２３の吸収スペクトルのピークよりも長波長であれば
よい。
【０１８０】
なお、電子を受け取りやすい化合物とホールを受け取りやすい化合物で第１の有機化合物
２２１と第２の有機化合物２２２を構成する場合、その混合比によってキャリアバランス
を制御することができる。具体的には、第１の有機化合物：第２の有機化合物＝１：９〜
９：１の範囲が好ましい。
【０１８１】
本実施の形態で示した発光素子は、励起錯体の発光スペクトルと燐光性化合物の吸収スペ
クトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー移動効率を高めることが
できるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。
【０１８２】
なお、本発明の一態様では、燐光性化合物２２３（ゲスト材料）の他の２種類の有機化合
物として、正孔トラップ性のホスト分子、及び電子トラップ性のホスト分子を用いて発光
層２１３を形成し、２種類のホスト分子中に存在するゲスト分子に正孔と電子を導いて、
ゲスト分子を励起状態とする現象（すなわち、Ｇｕｅｓｔ  Ｃｏｕｐｌｅｄ  ｗｉｔｈ  
Ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ  Ｈｏｓｔｓ：ＧＣＣＨ）が得られるように発光層２１３を
形成する構成も可能である。
【０１８３】
このとき、正孔トラップ性のホスト分子、及び電子トラップ性のホスト分子としては、そ
れぞれ、上述したホールを受け取りやすい化合物、及び電子を受け取りやすい化合物を用
いることができる。
【０１８４】
本実施の形態は、他の実施の形態と自由に組み合わせることができる。
【０１８５】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光装置について図３を用いて説明する。図３（Ａ
）は、本発明の一態様の発光装置を示す平面図であり、図３（Ｂ）は、図３（Ａ）を一点
鎖線Ａ−Ｂで切断した断面図である。
【０１８６】
本実施の形態の発光装置は、支持基板４０１、封止基板４０５及び封止材４０７に囲まれ
た空間４１５内に、発光素子４０３（第１の電極４２１、ＥＬ層４２３及び第２の電極４
２５）を備える。発光素子４０３は、ボトムエミッション構造であり、具体的には、支持
基板４０１上に可視光を透過する第１の電極４２１を有し、第１の電極４２１上にＥＬ層
４２３を有し、ＥＬ層４２３上に可視光を反射する第２の電極４２５を有する。
【０１８７】
発光素子４０３は、本発明の一態様が適用されている。具体的には、ＥＬ層４２３に含ま
れる発光層が本発明の一態様の有機化合物を含む。したがって、発光素子４０３は寿命が
長い。このように本発明の一態様を適用することで、信頼性の高い発光装置を実現できる
。
【０１８８】
第１の端子４０９ａは、補助配線４１７及び第１の電極４２１と電気的に接続する。第１
の電極４２１上には、補助配線４１７と重なる領域に、絶縁層４１９が設けられている。
第１の端子４０９ａと第２の電極４２５は、絶縁層４１９によって電気的に絶縁されてい
る。第２の端子４０９ｂは、第２の電極４２５と電気的に接続する。なお、本実施の形態
では、補助配線４１７上に第１の電極４２１が形成されている構成を示すが、第１の電極
４２１上に補助配線４１７を形成しても良い。
【０１８９】
また、有機ＥＬ素子は、屈折率が大気より高い領域で発光するため、光を大気中に取り出
すときに有機ＥＬ素子内、又は有機ＥＬ素子と大気との境界面で全反射が生じる条件があ
り、有機ＥＬ素子の光取り出し効率は１００％より小さいという問題がある。
【０１９０】
したがって、例えば、支持基板４０１と大気との界面に光取り出し構造４１１ａを有する
ことが好ましい。支持基板４０１の屈折率は大気の屈折率よりも大きい。よって、大気と
支持基板４０１の界面に光取り出し構造４１１ａを設けることで、全反射の影響で大気に
取り出せない光を低減し、発光装置の光の取り出し効率を向上させることができる。
【０１９１】
また、発光素子４０３と支持基板４０１との界面に光取り出し構造４１１ｂを有すること
が好ましい。
【０１９２】
しかし、第１の電極４２１が凹凸を有すると、第１の電極４２１上に形成されるＥＬ層４
２３においてリーク電流が生じる恐れがある。したがって、本実施の形態では、ＥＬ層４
２３の屈折率以上の屈折率を有する平坦化層４１３を、光取り出し構造４１１ｂと接して
設ける。これによって、第１の電極４２１を平坦な膜とすることができ、ＥＬ層４２３に
おける第１の電極４２１の凹凸に起因するリーク電流の発生を抑制することができる。ま
た、平坦化層４１３と支持基板４０１との界面に、光取り出し構造４１１ｂを有するため
、全反射の影響で大気に取り出せない光を低減し、発光装置の光の取り出し効率を向上さ
せることができる。
【０１９３】
なお、図３（Ｂ）において、支持基板４０１、光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構
造４１１ｂを異なる要素として示したが、本発明はこれに限られない。これらのうち二つ
又は全てが一体に形成されていても良い。また、光取り出し構造４１１ｂを設けることで
第１の電極４２１に凹凸が生じない（例えば、光取り出し構造４１１ｂが凹凸を有してい
ない等）場合等は、平坦化層４１３を設けなくても良い。
【０１９４】
なお、図３（Ａ）に示す発光装置の形状は八角形であるが、本発明はこれに限られない。
発光装置は、その他の多角形や、曲線部を有する形状としても良い。特に、発光装置の形
状としては、三角形、四角形、正六角形などが好ましい。なぜなら、限られた面積に複数
の発光装置を隙間無く設けることができるためである。また、限られた基板面積を有効に
利用して発光装置を形成できるためである。また、発光装置が備える発光素子は一つに限
られず、複数の発光素子を有していても良い。
【０１９５】
光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂが有する凹凸の形状について、規則
性の有無は問わない。凹凸の形状に周期性があると、凹凸の大きさによっては、凹凸が回
折格子のような働きをすることで、干渉効果が強くなり、特定の波長の光が大気に取り出
されやすくなることがある。したがって、凹凸の形状は周期性をもたないことが好ましい
。
【０１９６】
凹凸の底面形状は、特に限定されず、例えば、三角形、四角形等の多角形や、円形等とす
ることができる。凹凸の底面形状が規則性を有する場合は、隣り合う部分において隙間が
生じないように設けられていることが好ましい。例えば、好ましい底面形状として、正六
角形が挙げられる。
【０１９７】
凹凸の形状は、特に限定されず、例えば、半球状や、円錐、角錐（三角錐、四角錐等）、
傘状などの頂点を有する形状とすることができる。
【０１９８】
凹凸の大きさ、高さは、特に、１μｍ以上であると、光の干渉による影響を抑制すること
ができるため、好ましい。
【０１９９】
光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂは、支持基板４０１に直接作製する
ことができる。その方法としては、例えば、エッチング法、砥粒加工法（サンドブラスト
法）、マイクロブラスト加工法、フロスト加工法、液滴吐出法、印刷法（スクリーン印刷
やオフセット印刷などパターンが形成される方法）、スピンコート法等の塗布法、ディッ
ピング法、ディスペンサ法、インプリント法、ナノインプリント法等を適宜用いることが
できる。
【０２００】
光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂの材料としては、例えば、樹脂を用
いることができる。また、光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂとして、
半球レンズ、マイクロレンズアレイや、凹凸構造が施されたフィルム、光拡散フィルム等
を用いることもできる。例えば、支持基板４０１上に上記レンズやフィルムを、支持基板
４０１又は該レンズもしくはフィルムと同程度の屈折率を有する接着剤等を用いて接着す
ることで、光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂを形成することができる
。
【０２０１】
平坦化層４１３は、光取り出し構造４１１ｂと接する面よりも、第１の電極４２１と接す
る面のほうが平坦である。したがって、第１の電極４２１を平坦な膜とすることができる
。その結果、第１の電極４２１の凹凸に起因するＥＬ層４２３のリーク電流を抑制するこ
とができる。平坦化層４１３の材料としては、高屈折率のガラス、液体、樹脂等を用いる
ことができる。平坦化層４１３は、透光性を有する。
【０２０２】
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることができる。
【０２０３】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光装置について図４を用いて説明する。図４（Ａ
）は、本発明の一態様の発光装置を示す平面図であり、図４（Ｂ）は、図４（Ａ）を一点
鎖線Ｃ−Ｄで切断した断面図である。
【０２０４】
本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、支持基板５０１上に、発光部
５５１、駆動回路部５５２（ゲート側駆動回路部）、駆動回路部５５３（ソース側駆動回
路部）及び封止材５０７を有する。発光部５５１及び駆動回路部５５２、５５３は、支持
基板５０１、封止基板５０５及び封止材５０７で形成された空間５１５に封止されている
。
【０２０５】
図４（Ｂ）に示す発光部５５１は、スイッチング用のトランジスタ５４１ａと、電流制御
用のトランジスタ５４１ｂと、トランジスタ５４１ｂの配線（ソース電極又はドレイン電
極）に電気的に接続された第２の電極５２５とを含む複数の発光ユニットにより形成され
ている。
【０２０６】
発光素子５０３は、トップエミッション構造であり、可視光を透過する第１の電極５２１
と、ＥＬ層５２３と、可視光を反射する第２の電極５２５とで構成されている。また、第
２の電極５２５の端部を覆って隔壁５１９が形成されている。
【０２０７】
発光素子５０３は、本発明の一態様が適用されている。具体的には、ＥＬ層５２３に含ま
れる発光層が本発明の一態様の有機化合物を含む。したがって、発光素子５０３は寿命が
長い。このように本発明の一態様を適用することで、信頼性の高い発光装置を実現できる
。
【０２０８】
支持基板５０１上には、駆動回路部５５２、５５３に外部からの信号（ビデオ信号、クロ
ック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続す
るための引き出し配線５１７が設けられる。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ５０９
（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  Ｐｒｉｎｔｅｄ  Ｃｉｒｃｕｉｔ）を設ける例を示している。なお
、ＦＰＣ５０９にはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていてもよい。本明細書
における発光装置は、発光装置本体だけでなく、発光装置本体にＦＰＣ又はＰＷＢが取り
付けられた状態のものも範疇に含むものとする。
【０２０９】
駆動回路部５５２、５５３は、トランジスタを複数有する。図４（Ｂ）では、駆動回路部
５５２が、ｎチャネル型のトランジスタ５４２及びｐチャネル型のトランジスタ５４３を
組み合わせたＣＭＯＳ回路を有する例を示している。駆動回路部の回路は、種々のＣＭＯ
Ｓ回路、ＰＭＯＳ回路又はＮＭＯＳ回路で形成することができる。また、本実施の形態で
は、発光部が形成された基板上に駆動回路が形成されたドライバー一体型を示すが、本発
明はこの構成に限定されるものではなく、発光部が形成された基板とは別の基板に駆動回
路を形成することもできる。
【０２１０】
工程数の増加を防ぐため、引き出し配線５１７は、発光部や駆動回路部に用いる電極や配
線と同一の材料、同一の工程で作製することが好ましい。
【０２１１】
本実施の形態では、引き出し配線５１７を、発光部５５１及び駆動回路部５５２に含まれ
るトランジスタのソース電極及びドレイン電極と同一の材料、同一の工程で作製した例を
示す。
【０２１２】
図４（Ｂ）において、封止材５０７は、引き出し配線５１７上の第１の絶縁層５１１と接
している。封止材５０７は金属との密着性が低い場合がある。したがって、封止材５０７
は、引き出し配線５１７上に設けられた無機絶縁膜と接することが好ましい。このような
構成とすることで、封止性及び密着性が高く、信頼性の高い発光装置を実現することがで
きる。無機絶縁膜としては、金属や半導体の酸化物膜、金属や半導体の窒化物膜、金属や
半導体の酸窒化物膜が挙げられ、具体的には、酸化シリコン膜、窒化シリコン膜、酸化窒
化シリコン膜、窒化酸化シリコン膜、酸化アルミニウム膜、酸化チタン膜等が挙げられる
。
【０２１３】
また、第１の絶縁層５１１は、トランジスタを構成する半導体への不純物の拡散を抑制す
る効果を奏する。また、第２の絶縁層５１３は、トランジスタ起因の表面凹凸を低減する
ために平坦化機能を有する絶縁膜を選択することが好適である。
【０２１４】
本発明の一態様の発光装置に用いるトランジスタの構造は特に限定されない。トップゲー
ト型のトランジスタを用いても良いし、逆スタガ型などのボトムゲート型のトランジスタ
を用いても良い。また、チャネルエッチ型やチャネル保護型としても良い。また、トラン
ジスタに用いる材料についても特に限定されない。
【０２１５】
半導体層は、シリコンや酸化物半導体を用いて形成することができる。シリコンとしては
、単結晶シリコンや多結晶シリコンなどがあり、酸化物半導体としては、Ｉｎ−Ｇａ−Ｚ
ｎ系金属酸化物などを、適宜用いることができる。半導体層として、Ｉｎ−Ｇａ−Ｚｎ系
金属酸化物である酸化物半導体を用い、オフ電流の低いトランジスタとすることで、発光
素子のオフ時のリーク電流が抑制できるため、好ましい。
【０２１６】
封止基板５０５には、発光素子５０３（の発光領域）と重なる位置に、着色層であるカラ
ーフィルタ５３３が設けられている。カラーフィルタ５３３は、発光素子５０３からの発
光色を調色する目的で設けられる。例えば、白色発光の発光素子を用いてフルカラーの表
示装置とする場合には、異なる色のカラーフィルタを設けた複数の発光ユニットを用いる
。その場合、赤色（Ｒ）、緑色（Ｇ）、青色（Ｂ）の３色を用いても良いし、これに黄色
（Ｙ）を加えた４色とすることもできる。
【０２１７】
また、隣接するカラーフィルタ５３３の間（隔壁５１９と重なる位置）にはブラックマト
リクス５３１が設けられている。ブラックマトリクス５３１は隣接する発光ユニットの発
光素子５０３からの光を遮光し、隣接する発光ユニット間における混色を抑制する。ここ
で、カラーフィルタ５３３の端部を、ブラックマトリクス５３１と重なるように設けるこ
とにより、光漏れを抑制することができる。ブラックマトリクス５３１は、発光素子５０
３からの発光を遮光する材料を用いることができ、金属や、樹脂などの材料を用いて形成
することができる。なお、ブラックマトリクス５３１は、駆動回路部５５２などの発光部
５５１以外の領域に設けても良い。
【０２１８】
また、カラーフィルタ５３３及びブラックマトリクス５３１を覆うオーバーコート層５３
５が形成されている。オーバーコート層５３５は、発光素子５０３からの発光を透過する
材料から構成され、例えば無機絶縁膜や有機絶縁膜を用いることができる。なお、オーバ
ーコート層５３５は不要ならば設けなくても良い。
【０２１９】
なお、本実施の形態では、カラーフィルタ方式を用いた発光装置を例に説明したが、本発
明の構成はこれに限られない。例えば、塗り分け方式や、色変換方式を適用しても良い。
【０２２０】
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることができる。
【０２２１】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様を適用した発光装置を用いた電子機器及び照明装置の
一例について、図５及び図６を用いて説明する。
【０２２２】
本実施の形態の電子機器及び照明装置に用いる発光装置は、本発明の一態様の有機化合物
を含む発光素子が適用されているため、信頼性が高い。
【０２２３】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジ
ョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオ
カメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携
帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げ
られる。これらの電子機器及び照明装置の具体例を図５及び図６に示す。
【０２２４】
図５（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐
体７１０１に表示部７１０２が組み込まれている。表示部７１０２では、映像を表示する
ことが可能である。本発明の一態様を適用した発光装置は、表示部７１０２に用いること
ができる。また、ここでは、スタンド７１０３により筐体７１０１を支持した構成を示し
ている。
【０２２５】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモ
コン操作機７１１１により行うことができる。リモコン操作機７１１１が備える操作キー
により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０２に表示される映像を
操作することができる。また、リモコン操作機７１１１に、当該リモコン操作機７１１１
から出力する情報を表示する表示部を設ける構成としてもよい。
【０２２６】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機に
より一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線によ
る通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送
信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０２２７】
図５（Ｂ）は、コンピュータの一例を示している。コンピュータ７２００は、本体７２０
１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポ
インティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、本発明の一態様の発光
装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
【０２２８】
図５（Ｃ）は、携帯型ゲーム機の一例を示している。携帯型ゲーム機７３００は、筐体７
３０１ａ及び筐体７３０１ｂの２つの筐体で構成されており、連結部７３０２により、開
閉可能に連結されている。筐体７３０１ａには表示部７３０３ａが組み込まれ、筐体７３
０１ｂには表示部７３０３ｂが組み込まれている。また、図５（Ｃ）に示す携帯型ゲーム
機は、スピーカ部７３０４、記録媒体挿入部７３０５、操作キー７３０６、接続端子７３
０７、センサ７３０８（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液
、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、
湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、ＬＥＤランプ、マイ
クロフォン等を備えている。もちろん、携帯型ゲーム機の構成は上述のものに限定されず
、少なくとも表示部７３０３ａ、表示部７３０３ｂの両方、又は一方に本発明の一態様の
発光装置を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる
。図５（Ｃ）に示す携帯型ゲーム機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータ
を読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型ゲーム機と無線通信を行って情報を共
有する機能を有する。なお、図５（Ｃ）に示す携帯型ゲーム機が有する機能はこれに限定
されず、様々な機能を有することができる。
【０２２９】
図５（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に
組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピ
ーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、本発明
の一態様の発光装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
【０２３０】
図５（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報
を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、
表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０２３１】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表
示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示
モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０２３２】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。
【０２３３】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを
有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表
示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０２３４】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作
ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０２３５】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示
部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０２３６】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４
０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源
を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０２３７】
図５（Ｅ）は、２つ折り可能なタブレット型端末（開いた状態）の一例を示している。タ
ブレット型端末７５００は、筐体７５０１ａ、筐体７５０１ｂ、表示部７５０２ａ、表示
部７５０２ｂを有する。筐体７５０１ａと筐体７５０１ｂは、軸部７５０３により接続さ
れており、該軸部７５０３を軸として開閉動作を行うことができる。また、筐体７５０１
ａは、電源７５０４、操作キー７５０５、スピーカ７５０６等を備えている。なお、タブ
レット型端末７５００は、本発明の一態様の発光装置を表示部７５０２ａ、表示部７５０
２ｂの両方、又は一方に用いることにより作製される。
【０２３８】
表示部７５０２ａや表示部７５０２ｂは、少なくとも一部をタッチパネルの領域とするこ
とができ、表示された操作キーにふれることでデータ入力をすることができる。例えば、
表示部７５０２ａの全面にキーボードボタンを表示させてタッチパネルとし、表示部７５
０２ｂを表示画面として用いることができる。
【０２３９】
図６（Ａ）は卓上照明器具であり、照明部７６０１、傘７６０２、可変アーム７６０３、
支柱７６０４、台７６０５、電源７６０６を含む。なお、卓上照明器具は、本発明の一態
様の発光装置を照明部７６０１に用いることにより作製される。なお、照明器具には天井
固定型の照明器具又は壁掛け型の照明器具なども含まれる。
【０２４０】
図６（Ｂ）は、本発明の一態様の発光装置を、室内の照明器具７７０１に用いた例である
。本発明の一態様の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置に用いるこ
とができる。その他、ロール型の照明器具７７０２として用いることもできる。なお、図
６（Ｂ）に示すように、室内の照明器具７７０１を備えた部屋で、図６（Ａ）で説明した
卓上照明器具７７０３を併用してもよい。
【実施例１】
【０２４１】
＜合成例１＞
本実施例では、下記構造式（１００）に示される９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（１−ナ
フチル）フェニル］−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェ
ニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＮＢＦ）の合成方法について説明
する。
【０２４２】
【化２８】
2018078308.tif 000029
【０２４３】
本実施例では、ＰＣＢＮＢＦの合成方法を２通り説明する。
【０２４４】
≪合成方法１≫
＜ステップ１−１：１−（４−ブロモフェニル）ナフタレンの合成＞
ステップ１−１の合成スキームを（ａ−１）に示す。
【０２４５】
【化２９】
2018078308.tif 000030
【０２４６】
３Ｌ三口フラスコに、１−ナフタレンボロン酸４７ｇ（０．２８ｍｏｌ）と、４−ブロモ
ヨードベンゼン８２ｇ（０．２９ｍｏｌ）を加え、トルエン７５０ｍＬと、エタノール２
５０ｍＬを加えた。この混合物を減圧しながら撹拌することで脱気し、脱気後、フラスコ
内を窒素置換した。この溶液に炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）４１５ｍＬを加
え、この混合物を再び減圧しながら撹拌することで脱気し、脱気後、フラスコ内を窒素置
換した。ここへ、トリ（オルト−トリル）ホスフィン４．２ｇ（１４ｍｍｏｌ）と、酢酸
パラジウム（ＩＩ）０．７ｇ（２．８ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、９
０℃で１時間撹拌した。
【０２４７】
撹拌後、この混合物を室温まで放冷し、この混合物の水層をトルエンで３回抽出した。得
られた抽出液と有機層をあわせて、水で２回、飽和食塩水で２回洗浄した。その後、硫酸
マグネシウムを加えて１８時間静置し、乾燥した。この混合物を、自然濾過して硫酸マグ
ネシウムを除去し、得られた濾液を濃縮したところ、橙色液体を得た。
【０２４８】
この橙色液体にヘキサン５００ｍＬを加えてから、得られた溶液をセライト（和光純薬工
業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５、以下に記すセライトについても同様で
あるが繰り返しの記載は省略する）、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番
号：５４０−００１３５、以下に記すフロリジールについても同様であるが繰り返しの記
載は省略する）を通して精製した。得られた濾液を濃縮して無色液体を得た。この無色液
体にヘキサンを加え、−１０℃にて静置し、析出した不純物を濾別した。得られた濾液を
濃縮し、無色液体を得た。この無色液体を減圧蒸留にて精製し、得られた黄色液体をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）にて精製したところ、目的物の
無色液体を収量５６ｇ、収率７２％で得た。
【０２４９】
＜ステップ１−２：９，９−ジメチル−Ｎ−（４−ナフチル）フェニル−Ｎ−フェニル−
９Ｈ−フルオレン−２−アミンの合成＞
ステップ１−２の合成スキームを（ａ−２）に示す。
【０２５０】
【化３０】
2018078308.tif 000031
【０２５１】
１Ｌ三口フラスコに、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
４０ｇ（０．１４ｍｏｌ）と、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド４０ｇ（０．４２ｍｏｌ
）と、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）２．８ｇ（１．４ｍｍｏｌ）を
入れ、１−（４−ブロモフェニル）ナフタレン４４ｇ（０．１５ｍｏｌ）のトルエン溶液
５６０ｍＬを加えた。この混合物を減圧しながら撹拌することで脱気し、脱気後、フラス
コ内を窒素置換した。その後、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサ
ン溶液）１４ｍＬ（７．０ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を窒素気流下、１１０℃で２時
間撹拌した。
【０２５２】
その後、混合物を室温まで冷やしてから、吸引濾過により固体を濾別した。得られた濾液
を濃縮し、濃褐色液体を得た。この濃褐色液体をトルエンと混合してから、得られた溶液
をセライト、アルミナ、フロリジールを通して精製した。得られた濾液を濃縮して、淡黄
色液体を得た。この淡黄色液体をアセトニトリルにて再結晶し、目的物の淡黄色粉末を収
量５３ｇ、収率７８％で得た。
【０２５３】
＜ステップ１−３：Ｎ−（４−ブロモフェニル）−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（１−
ナフチル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミンの合成＞
ステップ１−３の合成スキームを（ａ−３）に示す。
【０２５４】
【化３１】
2018078308.tif 000032
【０２５５】
２Ｌマイヤーフラスコに、９，９−ジメチル−Ｎ−（４−ナフチル）フェニル−Ｎ−フェ
ニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン５９ｇ（０．１２ｍｏｌ）と、トルエン３００ｍＬ
を加え、この混合物を加熱しながら撹拌した。得られた溶液を室温まで放冷した後、酢酸
エチル３００ｍＬを加えてから、Ｎ−ブロモこはく酸イミド（略称；ＮＢＳ）２１ｇ（０
．１２ｍｏｌ）を加えて、約２．５時間室温にて撹拌した。この混合物に飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液４００ｍＬを加えて室温にて撹拌した。この混合物の有機層を飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液で２回、飽和食塩水で２回洗浄した。その後、硫酸マグネシウムを加
えて２時間静置し、乾燥した。この混合物を自然濾過して硫酸マグネシウムを除去した後
、得られた濾液を濃縮し、黄色液体を得た。この液体をトルエンに溶かしてから、この溶
液をセライト、アルミナ、フロリジールを通して精製し、淡黄色固体を得た。得られた淡
黄色固体をトルエン／アセトニトリルを用いて再沈殿したところ、目的物の白色粉末を収
量５６ｇ、収率８５％で得た。
【０２５６】
＜ステップ１−４：ＰＣＢＮＢＦの合成＞
ステップ１−４の合成スキームを（ａ−４）に示す。
【０２５７】
【化３２】
2018078308.tif 000033
【０２５８】
１Ｌ三口フラスコに、Ｎ−（４−ブロモフェニル）−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（１
−ナフチル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミン５１ｇ（９０ｍｍｏｌ）と、９
−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−ボロン酸２８ｇ（９５ｍｍｏｌ）と、酢酸パラジ
ウム（ＩＩ）０．４ｍｇ（１．８ｍｍｏｌ）と、トリ（オルト−トリル）ホスフィン１．
４ｇ（４．５ｍｍｏｌ）と、トルエン３００ｍＬと、エタノール１００ｍＬと、炭酸カリ
ウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）１３５ｍＬを加えた。この混合物を減圧しながら撹拌す
ることで脱気し、脱気後、フラスコ内を窒素置換した。この混合物を窒素気流下、９０℃
で１．５時間撹拌した。撹拌後、混合物を室温まで冷やしてから、吸引濾過により固体を
回収した。得られた水層と有機層の混合物から有機層を取出し、濃縮して褐色固体を得た
。この褐色固体をトルエン／酢酸エチル／エタノールを用いて再結晶を行い、目的物の白
色粉末を得た。また、撹拌後に回収した固体を、再結晶にて得られた白色粉末とともに、
トルエンに溶解してから、セライト、アルミナ、フロリジールを通して精製した。得られ
た溶液を濃縮し、トルエン／エタノールを用いて再結晶を行ったところ、目的の白色粉末
を収量５４ｇ、収率８２％で得た。
【０２５９】
得られた白色粉末５１ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は
、圧力３．７Ｐａ、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色粉末を３６０℃で加熱
して行った。昇華精製後、目的の淡黄色固体を収量１９ｇ、回収率３８％で得た。
【０２６０】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である９，９−ジメチル−Ｎ−［
４−（１−ナフチル）フェニル］−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３
−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＮＢＦ）であること
を確認した。
【０２６１】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝１．５０（ｓ、６Ｈ）、７．２１（
ｄｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６−７．３８（ｍ、８Ｈ）、７．４
１−７．４４（ｍ、５Ｈ）、７．４６−７．５５（ｍ、６Ｈ）、７．５９−７．６９（ｍ
、９Ｈ）、７．８５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、
１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．０７−８．０９（ｍ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ
、１Ｈ）、８．３７（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２６２】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図７に示す。なお、図７（Ｂ）は、図７（Ａ）における７
．００ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２６３】
≪合成方法２≫
＜ステップ２−１：１−（４−アミノフェニル）ナフタレンの合成＞
ステップ２−１の合成スキームを（ｂ−１）に示す。
【０２６４】
【化３３】
2018078308.tif 000034
【０２６５】
２Ｌ三口フラスコに、４−ブロモアニリン２５ｇ（０．１５ｍｏｌ）と、１−ナフタレン
ボロン酸２５ｇ（０．１５ｍｏｌ）と、トルエン４５０ｍＬと、エタノール１５０ｍＬを
加えた。この混合物を減圧しながら撹拌することで脱気し、脱気後、系内を窒素置換した
。この混合物に炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）２２０ｍＬを加え、この混合物
を再び減圧しながら撹拌することで脱気し、脱気後、系内を窒素置換した。この混合物に
酢酸パラジウム（ＩＩ）０．４８ｇ（２．１ｍｍｏｌ）と、トリ（オルト−トリル）ホス
フィン２．４ｇ（７．９ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を窒素気流下、８０℃で３時間撹
拌した。撹拌後、混合物を室温まで放冷し、水層をトルエンで３回抽出した。得られた抽
出液と有機層をあわせて、水で２回、飽和食塩水で２回洗浄した。その後、硫酸マグネシ
ウムを加えて１８時間静置し、乾燥した。この混合物を自然濾過して硫酸マグネシウムを
除去し、得られた濾液を濃縮して、橙色液体を得た。この橙色液体をトルエンに溶かし、
この溶液をセライト、アルミナ、フロリジールを通して精製した。濾液を濃縮して目的物
の橙色液体を収量３３ｇ、収率９９％で得た。
【０２６６】
＜ステップ２−２：４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール
−３−イル）ジフェニルアミンの合成＞
ステップ２−２の合成スキームを（ｂ−２）に示す。
【０２６７】
【化３４】
2018078308.tif 000035
【０２６８】
２Ｌ三口フラスコに、３−（４−ブロモフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール
５０ｇ（０．１３ｍｏｌ）と、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３６ｇ（０．３８ｍｏｌ
）と、４−（１−ナフチル）アニリン３０ｇ（０．１４ｍｏｌ）と、トルエン５００ｍＬ
を加えた。この混合物を撹拌しながら系内を減圧することで脱気し、脱気後、系内を窒素
置換した。脱気後、この混合物へ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０
．７９ｇ（１．４ｍｍｏｌ）と、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキ
サン溶液）１３ｍＬを加え、８０℃で約２時間、その後１１０℃で３時間撹拌した。撹拌
後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．３９ｇ（０．６８ｍｍｏｌ）
と、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）４．５ｍＬを加え
、１１０℃で３時間更に撹拌した。加熱後、混合物を撹拌しながら室温まで冷ましてから
、吸引濾過により固体を濾別し、得られた濾液を濃縮した。得られた溶液を、トルエンに
溶解し、この溶液をセライト、アルミナ、フロリジールを通して精製した。得られた溶液
を濃縮して得た液体をヘキサンにて再結晶を行ったところ、黒色固体を得た。
【０２６９】
この黒色固体をトルエンに溶解し、この溶液を水で３回、飽和食塩水で２回洗浄した。有
機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、この混合物を自然濾過して硫酸マグネシウムを
除去した。得られた濾液をセライト、アルミナ、フロリジールを通して精製した。得られ
た溶液を濃縮して黄色液体を得た。この黄色液体をヘキサンにて再結晶を行ったところ黄
色粉末を得た。この黄色粉末をトルエンに懸濁し、この混合物へ超音波を照射して粉末を
洗浄したところ、目的物の淡黄色粉末を収量１８ｇ、収率２７％で得た。また、上記の再
結晶の濾液及び超音波照射後の濾過にて得た濾液を合わせて、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝４：１から２：３へ徐々に変化させた）に
て精製したところ黄色固体を得た。この黄色固体をトルエンにて再結晶し、目的物の淡黄
色粉末を収量１２ｇ、収率１８％で得た。先に回収した分と合わせて、目的物の粉末を３
０ｇ、収率４５％で得た。また、再結晶後の濾液を濃縮することで目的物を含む黄色固体
を２６ｇ得た。
【０２７０】
上記の再結晶後の濾液を濃縮した黄色固体２２ｇをトレインサブリメーション法により昇
華精製した。昇華精製は、圧力２．９Ｐａ、アルゴン流量１０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、黄
色固体を３０５℃で加熱して行った。昇華精製後、淡黄色固体を収量７．１ｇ、回収率３
８％で得た。
【０２７１】
上記の昇華精製で得られた淡黄色固体７．１ｇをトレインサブリメーション法により再度
昇華精製した。昇華精製は、圧力２．２Ｐａ、アルゴン流量１０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、
黄色固体を３０５℃で加熱して行った。昇華精製後、目的物の淡黄色固体を収量５．７ｇ
、回収率８０％で得た。
【０２７２】
＜ステップ２−３：ＰＣＢＮＢＦの合成＞
ステップ２−３の合成スキームを（ｂ−３）に示す。
【０２７３】
【化３５】
2018078308.tif 000036
【０２７４】
１００ｍＬ三口フラスコに、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カル
バゾール−３−イル）ジフェニルアミン４．７ｇ（８．８ｍｍｏｌ）と、ナトリウムｔｅ
ｒｔ−ブトキシド２．６ｇ（２７ｍｍｏｌ）と、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジ
ウム（０）０．１７ｇ（０．１７ｍｍｏｌ）と、２−ブロモ−９，９’−ジメチル−９Ｈ
−フルオレン２．３ｇ（８．１ｍｍｏｌ）をトルエン４０ｍＬに溶かした溶液と、を加え
た。この混合物を撹拌しながら系内を減圧することで脱気した後、窒素置換した。脱気後
、この混合物へ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．
８ｍＬを加え、１１０℃で２時間還流した。還流後、室温まで放冷し、この混合物をセラ
イトに通して濾過し、固体を取り除いた。得られた濾液をセライト、アルミナ、フロリジ
ールを通して精製し、目的物の淡黄色固体を得た。
【０２７５】
この淡黄色固体をトルエン／エタノールにて再結晶したところ、目的物の白色粉末を１．
４ｇ得た。また、再結晶後の母液を濃縮し、得られた白色固体を酢酸エチル／アセトニト
リルにて再結晶したところ、目的物の白色粉末を２．２ｇ得た。先に回収した分と合わせ
て、目的物の白色粉末を３．６ｇ、収率５９％で得た。
【０２７６】
得られた白色粉末３．６ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製
は、圧力３．７Ｐａ、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色粉末を３７０℃で加
熱して行った。昇華精製後、目的物の淡黄色固体を収量２．０ｇ、回収率５６％で得た。
【０２７７】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物であるＰＣＢＮＢＦであることを
確認した。なお、得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータは、合成方法１で得られた物質と同
様であった。
【０２７８】
本実施例で示した合成方法２では、ステップ２−２の合成における目的物である４−（１
−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ジフェニルアミ
ン（以下、目的物Ａと記す）の収率が低かった。これは、副生成物として、下記構造式（
９００）に示す化合物である、４−（１−ナフチル）−４’，４’’−ビス（９−フェニ
ル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（以下、副生成物Ｂと記す）が
生成したためである。
【０２７９】
【化３６】
2018078308.tif 000037
【０２８０】
副生成物Ｂは、目的物Ａと非常に似た溶解性や極性を示したため、再結晶やカラムクロマ
トグラフィーなどの精製方法では取り除くことが困難であった。
【０２８１】
ここで、副生成物Ｂは目的物Ａに比べてカルバゾリル基を含む置換基が余分に付加されて
いるため、熱物性が目的物Ａに比べて高い。そこで目的物Ａを精製する際にトレインサブ
リメーション法による昇華精製を行うことで、簡便に副生成物Ｂを取り除くことができた
。
【０２８２】
なお、副生成物Ｂが微量に混入した目的物Ａを用いて、ステップ２−３の合成を行った場
合、副生成物Ｂはステップ２−３における目的物であるＰＣＢＮＢＦと非常に似た溶解性
や極性を示すため、再結晶やカラムクロマトグラフィーなどの精製方法では取り除くこと
が困難である。それに加えて、ＰＣＢＮＢＦと副生成物Ｂは分子量も近いため、昇華精製
においても取り除くのが困難であった。よって、合成方法２でＰＣＢＮＢＦを合成する場
合、目的物Ａの高純度化が必要である。
【０２８３】
以上のことから、目的物ＰＣＢＮＢＦの合成において、目的物Ａの高純度化の観点から、
合成方法１を適用することで、副生成物Ｂが生成することなく、目的物Ａを得ることがで
きる。したがって、ＰＣＢＮＢＦの合成方法としては、合成方法１がより好ましい。
【０２８４】
また、ＰＣＢＮＢＦのトルエン溶液の吸収スペクトルを図８（Ａ）に、発光スペクトルを
図８（Ｂ）にそれぞれ示す。また、ＰＣＢＮＢＦの薄膜の吸収スペクトルを図９（Ａ）に
、発光スペクトルを図９（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光
光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石
英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液につ
いては石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペク
トルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示
した。図８及び図９において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トル
エン溶液の場合では３５２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、４１７
ｎｍ（励起波長３５２ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２１２ｎｍ、２８３ｎｍ、
３５８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４３４ｎｍ（励起波長３７１
ｎｍ）であった。
【０２８５】
また、ＰＣＢＮＢＦを液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇ
ｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（略称：ＬＣ／ＭＳ分析））によって
質量（ＭＳ）分析した。
【０２８６】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ及びウォーターズ社製Ｘ
ｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン
化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ（略称：ＥＳＩ））によるイオ
ン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖと
し、検出はポジティブモードで行った。以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリ
ジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを
衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は５０ｅＶ及び７０ｅＶとした。な
お、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。図２２（Ａ）に、コリジョン
エネルギーが５０ｅＶの場合の測定結果、図２２（Ｂ）にコリジョンエネルギーが７０ｅ
Ｖの場合の測定結果を示す。
【０２８７】
図２２（Ａ）の結果から、コリジョンエネルギーが５０ｅＶの場合、ＰＣＢＮＢＦは、水
素イオンの有無や同位体の存在に起因し、主としてｍ／ｚ＝７２８付近、ｍ／ｚ＝７１３
付近、ｍ／ｚ＝６９８付近、ｍ／ｚ＝５０９付近、ｍ／ｚ＝３９４付近、ｍ／ｚ＝２９４
付近にそれぞれ複数のプロダクトイオンが検出されることがわかった。
【０２８８】
また、図２２（Ｂ）の結果から、コリジョンエネルギーが７０ｅＶの場合、ＰＣＢＮＢＦ
は、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、主としてｍ／ｚ＝７１１付近、ｍ／ｚ＝
６９７付近、ｍ／ｚ＝５７１付近、ｍ／ｚ＝５０９付近、ｍ／ｚ＝３９３付近、ｍ／ｚ＝
２５６付近にそれぞれ複数のプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図２
２（Ａ）（Ｂ）に示す結果は、ＰＣＢＮＢＦに由来する特徴的な結果を示すものであるか
ら、混合物中に含まれるＰＣＢＮＢＦを同定する上での重要なデータであるといえる。
【実施例２】
【０２８９】
＜合成例２＞
本実施例では、下記構造式（１０１）に示されるＮ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カル
バゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ−［４−（１−ナフチル）フェニル］−９，９’−
スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−アミン（略称：ＰＣＢＮＢＳＦ）の合成方法につい
て説明する。
【０２９０】
【化３７】
2018078308.tif 000038
【０２９１】
ＰＣＢＮＢＳＦの合成スキームを（ｃ−１）に示す。
【０２９２】
【化３８】
2018078308.tif 000039
【０２９３】
１Ｌ三口フラスコに、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾー
ル−３−イル）ジフェニルアミン３３ｇ（６２ｍｍｏｌ）と、２−ブロモ−９，９’−ス
ピロビ［９Ｈ−フルオレン］２３ｇ（５９ｍｍｏｌ）と、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシ
ド１７ｇ（１８０ｍｍｏｌ）と、トルエン２３５ｍＬを入れた。この混合物を撹拌しなが
ら減圧することで脱気し、脱気後、窒素置換した。この混合物へ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチ
ル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）１．５ｍＬ（３．０ｍｍｏｌ）と、ビス（ジ
ベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．３４ｇ（０．５９ｍｍｏｌ）を加えた。こ
の混合物を窒素気流下、８０℃で２時間撹拌した。撹拌後、混合物を室温まで冷やしてか
ら、吸引濾過にて析出した固体を濾別した。得られた濾液をトルエンに溶解し、この溶液
をセライト、フロリジールを通して精製し、得られた溶液を濃縮し、黄色固体を得た。こ
の黄色固体を酢酸エチル／ヘキサンにて再結晶し、目的の淡黄色粉末を収量４７ｇ、収率
９４％で得た。なお、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾー
ル−３−イル）ジフェニルアミンの合成方法は、実施例１を参照できる。
【０２９４】
得られた淡黄色粉末７．４ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製は、圧力３．６Ｐａ、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、淡黄色粉末を３８０℃
で加熱して行った。昇華精製後、淡黄色固体を収量６．１ｇ、回収率８２％で得た。
【０２９５】
上記の昇華精製で得られた淡黄色固体６．１ｇを再度、トレインサブリメーション法によ
り昇華精製した。昇華精製は、圧力３．６Ｐａ、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎの条件で
、淡黄色固体を３８０℃で加熱して行った。昇華精製後、目的物の淡黄色固体を収量５．
１ｇ、回収率８３％で得た。
【０２９６】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である、Ｎ−［４−（９−フェニ
ル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ−［４−（１−ナフチル）フェニル
］−９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−アミン（略称：ＰＣＢＮＢＳＦ）で
あることを確認した。
【０２９７】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝６．６９−６．７１（ｍ、２Ｈ）、
６．８５（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．０６（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．
０９−７．１７（ｍ、６Ｈ）、７．２０（ｄｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２．３Ｈｚ、１Ｈ）、
７．２７−７．５４（ｍ、１６Ｈ）、７．５８−７．６３（ｍ、５Ｈ）、７．７４−７．
８３（ｍ、５Ｈ）、７．８８−７．９３（ｍ、２Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、
１Ｈ）、８．２８（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２９８】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１０に示す。なお、図１０（Ｂ）は、図１０（Ａ）にお
ける６．００ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２９９】
また、ＰＣＢＮＢＳＦのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１１（Ａ）に、発光スペクト
ルを図１１（Ｂ）にそれぞれ示す。また、ＰＣＢＮＢＳＦの薄膜の吸収スペクトルを図１
２（Ａ）に、発光スペクトルを図１２（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定方法
は実施例１と同様である。図１１及び図１２において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（
任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３５１ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光
波長のピークは、４１１ｎｍ（励起波長３３１ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では３
６６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４３５ｎｍ（励起波長３７５ｎ
ｍ）であった。
【０３００】
また、ＰＣＢＮＢＳＦを液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏ
ｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（略称：ＬＣ／ＭＳ分析））によっ
て質量（ＭＳ）分析した。
【０３０１】
ＬＣ／ＭＳ分析の測定方法、測定条件等は、実施例１と同様である。なお、アルゴンを衝
突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。なお、測定する質
量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。測定結果を図２３に示す。
【０３０２】
図２３の結果から、ＰＣＢＮＢＳＦは、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、主と
してｍ／ｚ＝８５１付近、ｍ／ｚ＝６４８付近、ｍ／ｚ＝５３６付近、ｍ／ｚ＝３３３付
近、ｍ／ｚ＝３１５付近にそれぞれ複数のプロダクトイオンが検出されることがわかった
。なお、図２３に示す結果は、ＰＣＢＮＢＳＦに由来する特徴的な結果を示すものである
から、混合物中に含まれるＰＣＢＮＢＳＦを同定する上での重要なデータであるといえる
。
【実施例３】
【０３０３】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１３を用いて説明する。本実施例で
用いる材料の化学式を以下に示す。
【０３０４】
【化３９】
2018078308.tif 000040
【０３０５】
以下に、本実施例の発光素子１、比較発光素子２、及び比較発光素子３の作製方法を示す
。
【０３０６】
（発光素子１）
まず、ガラス基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパ
ッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍ
とし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽
極として機能する電極である。
【０３０７】
次に、ガラス基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で
洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３０８】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、ガラス基板１１０
０を３０分程度放冷した。
【０３０９】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成されたガラス基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０
−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により
、４，４’，４’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（
略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１
１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンの比
率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。
なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法であ
る。
【０３１０】
次に、正孔注入層１１１１上に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−
イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し
、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０３１１】
さらに、４，６−ビス〔３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル〕ピリミジン（略称：４
，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）、Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−
イル）フェニル］  −Ｎ−［４−（１−ナフチル）フェニル］−９，９’−スピロビ［９
Ｈ−フルオレン］−２−アミン（略称：ＰＣＢＮＢＳＦ）、及び（アセチルアセトナト）
ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称
：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光
層１１１３を形成した。ここでは、４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ、ＰＣＢＮＢＳＦ、及
び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比が、０．７：０．３：０．０５（＝
４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ：ＰＣＢＮＢＳＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ
）］）となるように調整して成膜した厚さ１５ｎｍの層と、該重量比が、０．８：０．２
：０．０５（＝４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ：ＰＣＢＮＢＳＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ
）２（ａｃａｃ）］）となるように調節して成膜した厚さ２５ｎｍの層とを積層した。
【０３１２】
次に、発光層１１１３上に４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成
膜し、さらに、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚２０ｎｍとなるように
成膜することで、電子輸送層１１１４を形成した。
【０３１３】
さらに、電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、
電子注入層１１１５を形成した。
【０３１４】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
【０３１５】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３１６】
（比較発光素子２）
比較発光素子２の発光層１１１３は、４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ、４−フェニル−４
’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣ
ＢＡ１ＢＰ）、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着することで形成し
た。ここでは、４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐ
ｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比が、０．７：０．３：０．０５（＝４，６ｍＤＢＴＰ２
Ｐｍ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように
調整して成膜した厚さ１５ｎｍの層と、該重量比が、０．８：０．２：０．０５（＝４，
６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］
）となるように調節して成膜した厚さ２５ｎｍの層とを積層した。発光層１１１３以外は
発光素子１と同様に作製した。
【０３１７】
（比較発光素子３）
比較発光素子３の発光層１１１３は、４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ、Ｎ−フェニル−Ｎ
−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−スピロ−９，９
’−ビフルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２
（ａｃａｃ）］を共蒸着することで形成した。ここでは、４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ
、ＰＣＢＡＳＦ、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比が、０．７：０
．３：０．０５（＝４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ：ＰＣＢＡＳＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐ
ｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調整して成膜した厚さ１５ｎｍの層と、該重量比が
、０．８：０．２：０．０５（＝４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ：ＰＣＢＡＳＦ：［Ｉｒ
（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節して成膜した厚さ２５ｎｍの層と
を積層した。発光層１１１３以外は発光素子１と同様に作製した。
【０３１８】
以上により得られた本実施例の発光素子の素子構造を表１に示す。
【０３１９】
【表１】
2018078308.tif 000041
【０３２０】
発光素子１、比較発光素子２、及び比較発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内
において、各発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行った
後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保
たれた雰囲気）で行った。
【０３２１】
本実施例の発光素子の輝度−電流効率特性を図１４に示す。図１４において、横軸は輝度
（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−輝度特性を図１５に
示す。図１５において、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝
度−外部量子効率特性を図１６に示す。図１６において、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を
、縦軸は、外部量子効率（％）を表す。また、各発光素子における輝度１０００ｃｄ／ｍ
２付近のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電
流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表２に示す。
【０３２２】
【表２】
2018078308.tif 000042
【０３２３】
表２に示す通り、１１００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１のＣＩＥ色度座標は（ｘ，
ｙ）＝（０．４３，０．５６）であった。１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の比較発光素子
２のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．４３，０．５６）であった。１０００ｃｄ／ｍ
２の輝度の時の比較発光素子３のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．４３，０．５６）
であった。本実施例で示す発光素子は、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来
する黄緑色発光が得られたことがわかった。
【０３２４】
図１４乃至図１６、及び表２から、発光素子１、比較発光素子２、及び比較発光素子３は
いずれも、駆動電圧が低く、電流効率や外部量子効率が高いことがわかった。
【０３２５】
次に、発光素子１、比較発光素子２、及び比較発光素子３の信頼性試験を行った。信頼性
試験の結果を図１７に示す。図１７において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格
化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。信頼性試験は、室温で行い、
初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子を駆
動した。図１７から、発光素子１の１８０時間後の輝度は初期輝度の８５％を保っており
、比較発光素子２の１６０時間後の輝度は初期輝度の５３％を保っており、比較発光素子
３の１６０時間後の輝度は初期輝度の５６％を保っていた。この信頼性試験の結果から、
発光素子１は、比較発光素子２及び比較発光素子３に比べて長寿命であることが明らかと
なった。
【０３２６】
以上示したように、実施例２で作製したＰＣＢＮＢＳＦを発光層に用いることにより、長
寿命である発光素子を作製することができた。
【実施例４】
【０３２７】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１３を用いて説明する。本実施例で
用いる材料の化学式を以下に示す。なお、実施例３にて示した材料については省略する。
【０３２８】
【化４０】
2018078308.tif 000043
【０３２９】
以下に、本実施例の発光素子４及び比較発光素子５の作製方法を示す。
【０３３０】
（発光素子４）
まず、発光素子１と同様に、ガラス基板１１００上に第１の電極１１０１、正孔注入層１
１１１、及び正孔輸送層１１１２を作製した。
【０３３１】
次に、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ
［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、９，９−ジメチル−Ｎ
−［４−（１−ナフチル）フェニル］−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール
−３−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＮＢＦ）、及び
（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）
（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発
光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＮＢＦ、及び［
Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢ
ＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＮＢＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるよう
に調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０３３２】
次に、発光層１１１３上に、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１５ｎｍとなるように成
膜し、さらに、ＢＰｈｅｎを膜厚１５ｎｍとなるように成膜することで、電子輸送層１１
１４を形成した。
【０３３３】
さらに、電子輸送層１１１４上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５
を形成した。
【０３３４】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子４を作製した。
【０３３５】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３３６】
（比較発光素子５）
比較発光素子５の発光層１１１３は、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、４、４’−ジ（１−
ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルア
ミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着するこ
とで形成した。ここで、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＮＢＢ、及び［Ｉｒ（ｄｐ
ｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢ
ｑ−ＩＩ：ＰＣＢＮＢＢ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した
。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０３３７】
発光層１１１３以外は発光素子４と同様に作製した。
【０３３８】
以上により得られた本実施例の発光素子の素子構造を表３に示す。
【０３３９】
【表３】
2018078308.tif 000044
【０３４０】
発光素子４及び比較発光素子５を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、各発光素
子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行った後、これらの発光素
子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行
った。
【０３４１】
本実施例の発光素子の輝度−電流効率特性を図１８に示す。図１８において、横軸は輝度
（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−輝度特性を図１９に
示す。図１９において、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝
度−外部量子効率特性を図２０に示す。図２０において、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を
、縦軸は、外部量子効率（％）を表す。また、各発光素子における輝度１０００ｃｄ／ｍ
２付近のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電
流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表４に示す。
【０３４２】
【表４】
2018078308.tif 000045
【０３４３】
表４に示す通り、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子４のＣＩＥ色度座標は（ｘ，
ｙ）＝（０．５５，０．４５）であり、９００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の比較発光素子５の
ＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５５，０．４４）であった。本実施例の発光素子は
、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
【０３４４】
図１８乃至図２０、及び表４から、発光素子４及び比較発光素子５はどちらも、駆動電圧
が低く、電流効率や外部量子効率が高いことがわかった。
【０３４５】
次に、発光素子４及び比較発光素子５の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図２１
（Ａ）（Ｂ）に示す。図２１（Ａ）（Ｂ）において、縦軸は初期輝度を１００％とした時
の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。信頼性試験は、室温で
行い、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素
子を駆動した。図２１（Ａ）（Ｂ）から、発光素子４の３７０時間後の輝度は初期輝度の
９４％を保ち、比較発光素子５の４６０時間後の輝度は初期輝度の９２％を保っていた。
この信頼性試験の結果から、発光素子４は比較発光素子５に比べて、長寿命であることが
明らかとなった。
【０３４６】
以上示したように、実施例１で作製したＰＣＢＮＢＦを発光層に用いることにより、長寿
命である発光素子を作製することができた。
【０３４７】
（参考例）
実施例４で用いた４，６−ビス〔３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル〕ピリ
ミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）の合成方法について説明する。
【０３４８】
【化４１】
2018078308.tif 000046
【０３４９】
４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩの合成スキームを（ｘ−１）に示す。
【０３５０】
【化４２】
2018078308.tif 000047
【０３５１】
１００ｍＬナスフラスコに、１．０ｇ（６．７ｍｍｏｌ）の４，６−ジクロロピリミジン
と、５．１ｇ（１７ｍｍｏｌ）の３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン
酸と３．５ｇ（３４ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムと、２０ｍＬの１，３−ジメチル−３，
４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）と、１０ｍＬ
の水を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に５６ｍ
ｇ（８１μｍｏｌ）のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドを
加え、アルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１
時間３０分照射することで加熱しながら攪拌した。加熱後、この混合物に水を加え、濾過
し、濾物を得た。得られた固体をジクロロメタンとエタノールで洗浄した。得られた固体
にトルエンを加え、セライト、アルミナ、フロリジールを通して吸引濾過し、濾液を濃縮
して固体を得た。得られた固体を、トルエンを用いて再結晶し、白色固体を収量２．５ｇ
、収率６３％で得た。
【０３５２】
得られた固体２．５ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力３．６Ｐ
ａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、３００℃で加熱して行った。昇華精製後、白
色固体を収量２．０ｇ、回収率７９％で得た。
【０３５３】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である４，６−ビス［３−（ジベ
ンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−Ｉ
Ｉ）であることを確認した。
【０３５４】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．４１−７．５１（ｍ、４Ｈ）、
７．５８−７．６２（ｍ、４Ｈ）、７．６８−７．７９（ｍ、４Ｈ）、８．７３（ｄｔ、
Ｊ１＝８．４Ｈｚ、Ｊ２＝０．９Ｈｚ、２Ｈ）、８．１８−８．２７（ｍ、７Ｈ）、８．
５４（ｔ、Ｊ１＝１．５Ｈｚ、２Ｈ）、９．３９（ｄ、Ｊ１＝０．９Ｈｚ、１Ｈ）。
【符号の説明】
【０３５５】
２０１    第１の電極
２０３    ＥＬ層
２０３ａ    ＥＬ層
２０３ｂ    ＥＬ層
２０５    第２の電極
２０７    中間層
２１３    発光層
２２１    第１の有機化合物
２２２    第２の有機化合物
２２３    燐光性化合物
３０１    正孔注入層
３０２    正孔輸送層
３０３    発光層
３０４    電子輸送層
３０５    電子注入層
３０６    電子注入バッファー層
３０７    電子リレー層
３０８    電荷発生領域
４０１    支持基板
４０３    発光素子
４０５    封止基板
４０７    封止材
４０９ａ    第１の端子
４０９ｂ    第２の端子
４１１ａ    光取り出し構造
４１１ｂ    光取り出し構造
４１３    平坦化層
４１５    空間
４１７    補助配線
４１９    絶縁層
４２１    第１の電極
４２３    ＥＬ層
４２５    第２の電極
５０１    支持基板
５０３    発光素子
５０５    封止基板
５０７    封止材
５０９    ＦＰＣ
５１１    絶縁層
５１３    絶縁層
５１５    空間
５１７    配線
５１９    隔壁
５２１    第１の電極
５２３    ＥＬ層
５２５    第２の電極
５３１    ブラックマトリクス
５３３    カラーフィルタ
５３５    オーバーコート層
５４１ａ    トランジスタ
５４１ｂ    トランジスタ
５４２    トランジスタ
５４３    トランジスタ
５５１    発光部
５５２    駆動回路部
５５３    駆動回路部
１１００    ガラス基板
１１０１    第１の電極
１１０３    第２の電極
１１１１    正孔注入層
１１１２    正孔輸送層
１１１３    発光層
１１１４    電子輸送層
１１１５    電子注入層
７１００    テレビジョン装置
７１０１    筐体
７１０２    表示部
７１０３    スタンド
７１１１    リモコン操作機
７２００    コンピュータ
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３００    携帯型ゲーム機
７３０１ａ    筐体
７３０１ｂ    筐体
７３０２    連結部
７３０３ａ    表示部
７３０３ｂ    表示部
７３０４    スピーカ部
７３０５    記録媒体挿入部
７３０６    操作キー
７３０７    接続端子
７３０８    センサ
７４００    携帯電話機
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
７５００    タブレット型端末
７５０１ａ    筐体
７５０１ｂ    筐体
７５０２ａ    表示部
７５０２ｂ    表示部
７５０３    軸部
７５０４    電源
７５０５    操作キー
７５０６    スピーカ
７６０１    照明部
７６０２    傘
７６０３    可変アーム
７６０４    支柱
７６０５    台
７６０６    電源
７７０１    照明器具
７７０２    照明器具
７７０３    卓上照明器具
【図１】
2018078308.tif 000054
【図２】
2018078308.tif 000055
【図３】
2018078308.tif 000056
【図４】
2018078308.tif 000057
【図５】
2018078308.tif 000058
【図６】
2018078308.tif 000059
【図７】
2018078308.tif 000060
【図８】
2018078308.tif 000061
【図９】
2018078308.tif 000062
【図１０】
2018078308.tif 000063
【図１１】
2018078308.tif 000064
【図１２】
2018078308.tif 000065
【図１３】
2018078308.tif 000066
【図１４】
2018078308.tif 000067
【図１５】
2018078308.tif 000068
【図１６】
2018078308.tif 000069
【図１７】
2018078308.tif 000070
【図１８】
2018078308.tif 000071
【図１９】
2018078308.tif 000072
【図２０】
2018078308.tif 000073
【図２１】
2018078308.tif 000074
【図２２】
2018078308.tif 000075
【図２３】
2018078308.tif 000076