(57)【要約】【課題】寿命の長い発光素子を提供すべく、高純度な発光素子用材料の合成方法を提供する。【解決手段】有機ハロゲン化物を経由した発光素子用材料の合成において、昇華精製処理前に、超高速液体クロマトグラフ飛行時間型質量分析（ＵＰＬＣ／ＴＯＦ−ＭＳ）により特定されてなる、前記発光素子用材料中に含まれる反応副生成物や、前記発光素子用材料を合成するための原料となる臭素、ヨウ素および塩素のハロゲン化物の含有率が、３％以下であることを特徴とする発光素子用材料の合成方法である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
有機ハロゲン化物を用いて発光素子用材料を合成する第１の工程と、
前記第１の工程の後であって、前記発光素子用材料中に含まれる反応副生成物の含有率および前記発光素子用材料を合成するための原料の有機ハロゲン化物の含有率が０．１％以下になるまで、前記発光素子用材料を３５０℃以下で精製する第２の工程と、
を有する発光素子用材料の作製方法。
【請求項２】
請求項１において、
前記第２の工程は、３５０℃以下で昇華精製処理を行う工程である発光素子用材料の発光素子用材料の作製方法。
【請求項３】
請求項１または請求項２において、
前記反応副生成物および前記原料の前記有機ハロゲン化物の含有率の測定に超高速液体クロマトグラフ飛行時間型質量分析（ＵＰＬＣ／ＴＯＦ−ＭＳ）を用いる発光素子用材料の作製方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明の一態様は、高純度な有機化合物の合成方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機化学分野の発展はめざましく、現在様々な分野で有機化合物が用いられている。そ
のため、分野に適した多種多様な化合物が合成されている。それは、合成方法の開発に伴
い、様々な化合物が合成可能となってきたためであるとも言える。
【０００３】
有機化合物を合成する手法の一つとして、カップリング反応が知られている。この手法
の開発により様々な新規有機化合物の合成が可能となった。これらは反応が容易で、収率
が高く、合成コストも低く抑えられることから多くの有機合成において用いられている。
カップリング反応の一例としては、鈴木・宮浦カップリングが挙げられる。これは有機ハ
ロゲン化物と有機ホウ素化合物とをパラジウム触媒などを用いたカップリング反応である
。
【０００４】
しかし、このように汎用性の高い反応で合成された有機化合物であっても、合成の際に
副生成物や原料などが不純物として残ってしまった場合、このままデバイスに用いるとデ
バイス特性に様々な悪影響を及ぼすといった問題が生じることがある。つまり、デバイス
に用いる有機化合物の純度がデバイスの特性に大きく影響する場合があるのである。
【０００５】
このことは、デバイスの中でも、一対の電極間に発光性の有機化合物を挟んで形成され
る発光素子において、より顕著に現れると考えられている。すなわち、発光素子に用いら
れる有機化合物の純度が低いと、発光素子の駆動電圧や発光効率、寿命に対してより大き
な影響を与えると考えられている。
【０００６】
そのため、発光素子に用いる有機化合物には高純度の材料を使用し、通常の精製法にさ
らに昇華精製を施したものが一般的に使用される。昇華精製により、合成時の残存溶媒や
、微量の不純物の分離を行うことができる（例えば、特許文献１参照。）。
【０００７】
しかしながら、上記精製を行ったとしても、純度のばらつきや、高純度品でもデバイス
特性のばらつきが見られることがある。そのため、更なる高純度化が可能な合成・精製手
法の開発や、純度解析手法の開発が望まれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開２０１１−２１６９０３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
発光素子に用いられる有機化合物（発光素子用材料）を合成する場合、有機化合物中に
不純物が多く含まれると、発光素子の特性に大きな悪影響を与えてしまう。中でも、合成
の原料としても広く用いられている有機ハロゲン化物が不純物として微量でも含まれると
、発光素子の駆動電圧や発光効率、寿命に影響を及ぼすと考えられる。
【００１０】
そこで、本発明の一態様では、有機ハロゲン化物を経由した有機化合物（発光素子用材
料）の合成において、最終生成物の純度を高める合成方法を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
有機ハロゲン化物を経由した発光素子用材料の合成において、昇華精製処理前の目的物
である発光素子用材料中に不純物として有機ハロゲン化物が含まれると、昇華精製処理の
際に目的物がハロゲン化し、新たなハロゲン化物が生成することが分かった。なお、生成
した新たなハロゲン化物は、昇華精製を繰り返し行っても取り除くことが困難であるため
、昇華精製前にこれら不純物を十分減らすことが必要である。
【００１２】
そこで、本発明の一態様では、昇華精製処理前に、目的物である発光素子用材料中に含
まれる有機ハロゲン化物を極力除去した後に昇華精製処理を行うことにより、新たなハロ
ゲン化物の生成を抑え、最終目的物の高純度化を図ることを特徴とする。
【００１３】
従って、本発明の一態様は、有機ハロゲン化物を経由した発光素子用材料の合成におい
て、昇華精製処理前に、超高速液体クロマトグラフ飛行時間型質量分析（ＵＰＬＣ／ＴＯ
Ｆ−ＭＳ）により特定されてなる、目的物である発光素子用材料中に含まれる反応副生成
物や原料の臭素、ヨウ素および塩素のハロゲン化物の含有率が、３％以下、より好ましく
は２％以下であることを特徴とする発光素子用材料の合成方法である。
【００１４】
なお、上記構成において、特に、発光素子用材料が４，４’，４”−（ベンゼン−１，
３，５−トリイル）トリジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）である場合にお
いて、昇華精製処理前の有機ハロゲン化物の含有率が３％以下、より好ましくは２％以下
であることを特徴とする合成方法である。
【００１５】
また、上記各構成において、発光素子用材料のハロゲン化物の含有率が０．１％以下で
あることを特徴とする。
【発明の効果】
【００１６】
本発明の一態様である発光素子用の有機化合物の合成方法を用いることにより、発光素
子用の有機化合物の合成における昇華精製後に新たなハロゲン化物の生成を低減すること
ができるので、得られる発光素子用の有機化合物の純度を高めることができる。さらに、
このような合成方法により得られた高純度な発光素子用の有機化合物を用いて発光素子を
形成することにより、発光効率が高く、寿命の長い発光素子およびこれを備えた発光装置
を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１７】
【図１】合成方法を説明するフローチャート。
【図２】サンプル１のＰＤＡのクロマトグラムを示す図。
【図３】サンプル２のＰＤＡのクロマトグラムを示す図。
【図４】サンプル３のＰＤＡのクロマトグラムを示す図。
【図５】不純物１のマススペクトルデータを示す図。
【図６】不純物２のマススペクトルデータを示す図。
【図７】不純物３のマススペクトルデータを示す図。
【図８】不純物４のマススペクトルデータを示す図。
【図９】サンプル１のＮＭＲデータを示す図。
【図１０】サンプル４のＰＤＡのクロマトグラムを示す図。
【図１１】サンプル５のＰＤＡのクロマトグラムを示す図。
【図１２】サンプル６のＰＤＡのクロマトグラムを示す図。
【図１３】サンプル４のＮＭＲデータを示す図。
【図１４】サンプル５のＮＭＲデータを示す図。
【図１５】サンプル６のＮＭＲデータを示す図。
【図１６】サンプル７のＰＤＡのクロマトグラムを示す図。
【図１７】サンプル８のＰＤＡのクロマトグラムを示す図。
【図１８】サンプル９のＰＤＡのクロマトグラムを示す図。
【図１９】サンプル１０のＰＤＡのクロマトグラムを示す図。
【図２０】発光素子の素子構造を示す図。
【図２１】発光素子１、２の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２２】発光素子１、２の電圧−電流特性を示す図。
【図２３】発光素子１、２の輝度−色度座標特性を示す図。
【図２４】発光素子１、２の輝度−パワー効率特性を示す図。
【図２５】発光素子１、２の発光スペクトルを示す図。
【図２６】発光素子１、２の信頼性を示す図。
【図２７】発光素子３、４の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２８】発光素子３、４の電圧−電流特性を示す図。
【図２９】発光素子３、４の輝度−色度座標特性を示す図。
【図３０】発光素子３、４の輝度−パワー効率特性を示す図。
【図３１】発光素子３、４の発光スペクトルを示す図。
【図３２】発光素子３、４の信頼性を示す図。
【図３３】発光素子の構造について説明する図。
【図３４】発光装置について説明する図。
【図３５】電子機器について説明する図。
【図３６】電子機器について説明する図。
【図３７】照明器具について説明する図。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下
の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細
を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内
容に限定して解釈されるものではない。
【００１９】
ハロゲン体を経由して材料を合成する際、昇華精製処理前に発光素子用材料中に含まれ
る反応副生成物や、発光素子用材料を合成するための原料のハロゲン体の含有率が５％未
満であり、３％以下であると好ましく、２％以下であるとさらに好ましい。昇華精製処理
前に反応副生成物や発光素子用材料を合成するための原料のハロゲン体が含まれていると
、昇華精製により、最終目的物である発光素子用材料のハロゲン化物が新たに生成する。
【００２０】
この新たに生成した発光素子用材料のハロゲン化した化合物は、その後昇華精製処理を
繰り返し行っても除去することが難しいため、昇華精製前に十分に除去することが好まし
い。
【００２１】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機ハロゲン化物を経由した発光素子用材料
の合成方法について、図１に示すフローチャートに従って説明する。
【００２２】
まず、有機ハロゲン化物を経由して発光素子用材料を合成する。
【００２３】
次に、得られた発光素子用材料（目的物）を精製し、超高速液体クロマトグラフ飛行時
間型質量分析（ＵＰＬＣ／ＴＯＦ−ＭＳ）により、純度検定を行う。この時、発光素子用
材料（目的物）中に含まれる反応副生成物や原料の臭素、ヨウ素および塩素のハロゲン化
物の含有率が、３％以下（好ましくは２％以下）でなければ、再び精製を行う。ただし、
精製の際に目的物である発光素子用材料がハロゲン化しない様に、３５０℃以下、好まし
くは３００℃以下、さらに好ましくは２００℃以下で行う精製法が好ましい。精製法とし
ては例えば、カラムクロマトグラフィー法、再結晶法などがある。なお、上記含有率が３
％以下である場合には、そのまま昇華精製処理を行えばよい。
【００２４】
このように、昇華精製処理前に発光素子用材料（目的物）中に含まれる反応副生成物や
原料の臭素、ヨウ素および塩素のハロゲン化物の含有率を３％以下（好ましくは２％以下
）とすることにより、昇華精製処理後に得られる発光素子用材料（目的物）のハロゲン化
物の含有率を０．１％以下とすることができる。
【００２５】
なお、本発明の一態様において、発光素子用材料（目的物）中に含まれる反応副生成物
や原料の臭素、ヨウ素および塩素のハロゲン化物の含有率の測定には、超高速液体クロマ
トグラフ飛行時間型質量分析（ＵＰＬＣ／ＴＯＦ−ＭＳ）を用いることが好ましい。
【００２６】
本発明の一態様において、合成では原料で有機ハロゲン化物を用いているものである。
目的物を合成する最後の反応の際だけでなく、目的物を合成するための中間体としてどこ
かのステップで有機ハロゲン化物を用いている場合に広く適用できる。すなわち、有機ハ
ロゲン化物の混入の可能性がある場合に広く適用できる。
【００２７】
これら合成の段階では完全に反応させることが理想的であるが、通常どちらかの原料が
若干残ってしまいやすい。そこで、ハロゲン化物と反応させる際には、カップリングの相
手（ホウ素化合物やアミン化合物など）のほうを過剰に加え、ハロゲン化物を残さないよ
うにすることが好ましい。しかしながら、複数のハロゲンで置換された有機ハロゲン化物
を用いる場合、すべてのハロゲン基においてカップリング反応が完全に進行しなければ、
ハロゲン基が残留してしまい、問題となる。したがって、本発明の一態様は、前記有機ハ
ロゲン化物が複数のハロゲンで置換された有機ハロゲン化物である場合に有用である。
【００２８】
特に、オルトジブロモベンセンや１，３，５−トリブロモベンセン、２，２’−ジブロ
モビフェニル等を用いた反応の場合、生じる目的物の置換基同士が立体的に近くなるため
反応しづらく、ハロゲン基が完全に反応し切れない場合もある。また、原料や中間体の溶
媒への溶解性が非常に悪い場合も、最後まで反応が進まない場合もある。析出しやすい・
溶解性の悪い骨格としては、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、トリフェニレン、ジ
ベンゾキノキサリンなど、平面性の高い縮合芳香環骨格や縮合複素芳香環骨格が挙げられ
る。これらのハロゲン化物も、これらを置換基とした目的物も、溶解性が悪い。高純度な
目的物が好ましいが、これら目的物や不純物は溶解性が悪いため、精製が困難である。し
かし高純度化するには合成コストがかかる。そのため、これら不純物である有機ハロゲン
化物を、次の段階の昇華精製までにどこまで純度を上げる必要があるかの見極めが必要で
ある。
【００２９】
たとえば４，４’，４”−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリジベンゾチオフェ
ン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）は、簡便な合成法としては１，３，５−トリブロモベンセ
ンとジベンゾチオフェン−４−ボロン酸とを反応させる。しかしながら、中間体である、
４，４’−（１−ブロモベンゼン−３，５−ジイル）ジベンゾチオフェンは析出しやすく
、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸とさらに反応させることが困難である。また、ベン
ゼンの１位、３位、５位全てにジベンゾチオフェンを反応させるのは、立体障害があり、
困難である。そのため、このハロゲン化物である中間体が若干残ってしまいやすい。また
、目的物のＤＢＴ３Ｐ−ＩＩも、溶解性が非常に悪く、精製が困難な材料の一つである。
【００３０】
また、本発明の一態様において、昇華精製処理前に得られた発光素子用材料（目的物）
を精製する方法としては、公知の様々な方法を用いることができる。ただし、精製の際に
目的物である発光素子用材料がハロゲン化しない様に、３５０℃以下で精製を行うのが好
ましい。なお、精製法としては例えば、カラムクロマトグラフィー法、再結晶法などがあ
り、適宜条件を組み合わせて行うと良い。
【００３１】
また、本発明の一態様における昇華精製処理の方法としては、公知の様々な方法を用い
ることができるが、トレインサブリメーション型のものは、分離能が良く、好ましい。こ
のとき、系内は高真空または、高温側からアルゴンや窒素など不活性ガスを流すのが好ま
しい。
【００３２】
従って、上述した合成方法を用いることにより、高純度化された発光素子用材料を得る
ことができる。また、このような発光素子用材料を用いることにより素子特性に優れた発
光素子が得られる。
【００３３】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用い
ることができるものとする。
【００３４】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様として実施の形態１で示した合成方法により得られ
た高純度なＥＬ素子用材料を用いることができる発光素子について図３３を用いて説明す
る。
【００３５】
本実施の形態に示す発光素子は、図３３に示すように一対の電極（第１の電極（陽極）
１０１と第２の電極（陰極）１０３）間に発光層１１３を含むＥＬ層１０２が挟まれてお
り、ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他に、正孔（または、ホール）注入層１１１、正孔
（または、ホール）輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５、電荷発生層（
Ｅ）１１６などを含んで形成される。
【００３６】
このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入
された正孔と第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合
し、有機金属錯体を励起状態にする。そして、励起状態の有機金属錯体が基底状態に戻る
際に発光する。このように、本発明の一態様において有機金属錯体は、発光素子における
発光物質として機能する。
【００３７】
なお、ＥＬ層１０２における正孔注入層１１１は、正孔輸送性の高い物質とアクセプタ
ー性物質を含む層であり、アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が
引き抜かれることにより正孔（ホール）が発生する。従って、正孔注入層１１１から正孔
輸送層１１２を介して発光層１１３に正孔が注入される。
【００３８】
また、電荷発生層（Ｅ）１１６は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む
層である。アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれるた
め、引き抜かれた電子が、電子注入性を有する電子注入層１１５から電子輸送層１１４を
介して発光層１１３に注入される。
【００３９】
この時、特に、発光層や発光層に隣接する層で、用いる材料の純度は重要である。これ
ら材料中に含まれる有機ハロゲン化物は少ない方が好ましい。ハロゲン化物を検出限界と
することで、大幅に信頼性を向上させることが期待できる。
【００４０】
以下に本実施の形態に示す発光素子を作製する上での具体例について説明する。
【００４１】
第１の電極（陽極）１０１および第２の電極（陰極）１０３には、金属、合金、電気伝
導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジ
ウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素
を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉ
ｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、金（Ａ
ｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブ
デン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタ
ン（Ｔｉ）の他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌ
ｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（
Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（Ｍｇ
Ａｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およ
びこれらを含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。なお、第１の電極（陽
極）１０１および第２の電極（陰極）１０３は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空
蒸着法を含む）等により形成することができる。
【００４２】
正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、および電荷発生層（Ｅ）１１６に用いる正孔輸
送性の高い物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチル
フェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（
略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルア
ミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリ
フェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’
−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビ
フェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物、３−［Ｎ−（９−フェニルカル
バゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣ
ｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−
ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカル
バゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等が挙げられる。その他、４，４’−ジ（Ｎ−カルバ
ゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）
フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセ
ニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）等のカルバゾール誘導体、等
を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動
度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外
のものを用いてもよい。
【００４３】
さらに、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフ
ェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニ
ルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］
（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス
（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いること
もできる。
【００４４】
また、正孔注入層１１１および電荷発生層（Ｅ）１１６に用いるアクセプター性物質と
しては、遷移金属酸化物や元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を
挙げることができる。具体的には、酸化モリブデンが特に好ましい。
【００４５】
発光層１１３は、発光性の物質を含む層である。発光層１１３は、発光物質のみで構成
されていても、ホスト材料中に発光物質（ゲスト材料）が分散された状態で構成されてい
ても良い。
【００４６】
発光物質としては、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル
］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−
（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフ
ェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（
９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）
、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９
Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テ
トラ−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アント
リル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（
略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−
ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニ
レンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−
ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２
ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ
，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［
ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３
０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カル
バゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフ
ェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３
−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）
−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）
、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、
９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール
−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰ
ｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）
クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン、（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン
、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセ
ン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝
−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、
２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［
ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニ
トリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テ
トラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオラ
ンテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６
−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ
−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プ
ロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１
，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉ
ｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニト
リル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニ
ル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣ
Ｍ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，
３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニ
ル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）な
どが挙げられる。
【００４７】
なお、本発明の一態様である合成方法により得られた発光素子用材料が発光物質である
場合には、上述した材料と同様に用いることができる。
【００４８】
また、上記発光物質を分散状態にするために用いる物質（すなわちホスト材料）として
は、例えば、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称：ＴＰ
ＡＱｎ）、ＮＰＢのようなアリールアミン骨格を有する化合物の他、ＣＢＰ、４，４’，
４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）等のカルバゾ
ール誘導体や、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐ
ｐ２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ
（ＢＯＸ）２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）ア
ルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌ
ｑ３）等の金属錯体が好ましい。また、ＰＶＫのような高分子化合物を用いることもでき
る。
【００４９】
なお、本発明の一態様である合成方法により得られた発光素子用材料がホスト材料とな
る場合には、上述した材料と同様に用いることができる。
【００５０】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層１１４には、
Ａｌｑ３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）
、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、
ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト
］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体を用いることができる。また、２−（
４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリ
アゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチル
フェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴ
ＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ
）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：Ｂ
ｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジン
−ジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル
）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジ
オクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジ
イル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述
べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正
孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層１１４として用
いてもよい。
【００５１】
また、電子輸送層１１４は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積
層したものとしてもよい。
【００５２】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、
フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）
、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれ
らの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類
金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用
いることもできる。
【００５３】
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる
複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子
が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物とし
ては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述
した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることが
できる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具
体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウ
ム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、ア
ルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物）、カルシウム
酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を
用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用
いることもできる。
【００５４】
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１
４、電子注入層１１５、電荷発生層（Ｅ）１１６は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含
む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【００５５】
上述した発光素子は、第１の電極１０１および第２の電極１０３との間に生じた電位差
により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する
。そして、この発光は、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方または
両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１および第２の電極１０３の
いずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
【００５６】
以上により説明した発光素子は、本発明の一態様である合成方法により合成された高純
度な発光素子用材料を用いて形成されることから、より高効率な発光素子を実現すること
ができる。
【００５７】
なお、本実施の形態で示した発光素子は、本発明の一態様である合成方法により合成さ
れた高純度な発光素子用材料を用いて作製される発光素子の一例である。なお、発光素子
の構成としては、電荷発生層を挟んでＥＬ層を複数有する構造の発光素子（いわゆる、タ
ンデム型発光素子という）の場合にも適用することができる。また、上記発光素子を備え
た発光装置の構成としては、パッシブマトリクス型の発光装置やアクティブマトリクス型
の発光装置の他、別の実施の形態で説明する上記とは別の構造を有する発光素子を備えた
マイクロキャビティー構造の発光装置などを作製することができ、これらは、いずれも本
発明に含まれるものとする。
【００５８】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置の場合において、ＴＦＴの構造は、特に限定
されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、Ｔ
ＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでも
よいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよ
い。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば
、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
【００５９】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用い
ることができるものとする。
【００６０】
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態１で示した合成方法により得られた高純度なＥＬ素子用
材料を用いた発光素子を有する発光装置について説明する。
【００６１】
また、上記発光装置は、パッシブマトリクス型の発光装置でもアクティブマトリクス型
の発光装置でもよい。
【００６２】
本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について図３４を用いて説明す
る。
【００６３】
なお、図３４（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図３４（Ｂ）は図３４（Ａ）を鎖
線Ａ−Ａ’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光
装置は、素子基板５０１上に設けられた画素部５０２と、駆動回路部（ソース線駆動回路
）５０３と、駆動回路部（ゲート線駆動回路）５０４（５０４ａ及び５０４ｂ）と、を有
する。画素部５０２、駆動回路部５０３、及び駆動回路部５０４は、シール材５０５によ
って、素子基板５０１と封止基板５０６との間に封止されている。
【００６４】
また、素子基板５０１上には、駆動回路部５０３、及び駆動回路部５０４に外部からの
信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位
を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線５０７が設けられる。ここでは、
外部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）５０８を設ける例を示し
ている。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基
板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本
体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【００６５】
次に、断面構造について図３４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板５０１上には駆動回
路部及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース線駆動回路である駆動回路部５０
３と、画素部５０２が示されている。
【００６６】
駆動回路部５０３はｎチャネル型ＴＦＴ５０９とｐチャネル型ＴＦＴ５１０とを組み合
わせたＣＭＯＳ回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、
種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実
施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必
要はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
【００６７】
また、画素部５０２はスイッチング用ＴＦＴ５１１と、電流制御用ＴＦＴ５１２と電流
制御用ＴＦＴ５１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された第１の
電極（陽極）５１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極（陽極）５
１３の端部を覆って絶縁物５１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル
樹脂を用いることにより形成する。
【００６８】
また、上層に積層形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物５１４の上端
部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁
物５１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物５１４の上端部
に曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁
物５１４として、感光性の光によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光に
よってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができ、有機化合物に
限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸窒化シリコン等、の両者を使用することが
できる。
【００６９】
第１の電極（陽極）５１３上には、ＥＬ層５１５及び第２の電極（陰極）５１６が積層
形成されている。ＥＬ層５１５は、少なくとも発光層が設けられており、発光層には、本
発明の一態様である有機金属錯体が含まれている。また、ＥＬ層５１５には、発光層の他
に正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を適宜設けることが
できる。
【００７０】
なお、第１の電極（陽極）５１３、ＥＬ層５１５及び第２の電極（陰極）５１６との積
層構造で、発光素子５１７が形成されている。第１の電極（陽極）５１３、ＥＬ層５１５
及び第２の電極（陰極）５１６の用いる材料としては、実施の形態１に示す材料を用いる
ことができる。また、ここでは図示しないが、第２の電極（陰極）５１６は外部入力端子
であるＦＰＣ５０８に電気的に接続されている。
【００７１】
また、図３４（Ｂ）に示す断面図では発光素子５１７を１つのみ図示しているが、画素
部５０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部
５０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し
、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み
合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
【００７２】
さらに、シール材５０５で封止基板５０６を素子基板５０１と貼り合わせることにより
、素子基板５０１、封止基板５０６、およびシール材５０５で囲まれた空間５１８に発光
素子５１７が備えられた構造になっている。なお、空間５１８には、不活性気体（窒素や
アルゴン等）が充填される場合の他、シール材５０５で充填される構成も含むものとする
。
【００７３】
なお、シール材５０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板５０６
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉ
ｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル
またはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【００７４】
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【００７５】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用
いることができる。
【００７６】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体を適用して作製された発光装置
を用いて完成させた様々な電子機器の一例について、図３５、図３６を用いて説明する。
【００７７】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビ
ジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデ
オカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、
携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙
げられる。これらの電子機器の具体例を図３５に示す。
【００７８】
図３５（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は
、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表
示することが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここ
では、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【００７９】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリ
モコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キ
ー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示さ
れる映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作
機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【００８０】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機
により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線に
よる通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（
送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【００８１】
図３５（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、
キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含
む。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製され
る。
【００８２】
図３５（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成
されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示
部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、
図３５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３
０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ
７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度
、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、
振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備
えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部
７３０４および表示部７３０５の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他
付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図３５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は
、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や
、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図３５（Ｃ
）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができ
る。
【００８３】
図３５（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０
１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、
スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発
光装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
【００８４】
図３５（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、
情報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作
は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【００８５】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする
表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表
示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【００８６】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力
を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場
合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好
ましい。
【００８７】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサ
を有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、
表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【００８８】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操
作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類
によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画
のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【００８９】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表
示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モー
ドから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【００９０】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７
４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。
また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光
源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【００９１】
図３６（Ａ）及び図３６（Ｂ）は２つ折り可能なタブレット型端末である。図３６（Ａ
）は、開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、表示部９６３１ａ、表示
部９６３１ｂ、表示モード切り替えスイッチ９０３４、電源スイッチ９０３５、省電力モ
ード切り替えスイッチ９０３６、留め具９０３３、操作スイッチ９０３８、を有する。な
お、当該タブレット端末は、発光装置を表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂの一方又は
両方に用いることにより作製される。
【００９２】
表示部９６３１ａは、一部をタッチパネルの領域９６３２ａとすることができ、表示さ
れた操作キー９６３７にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部９６
３１ａにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領
域がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部９６
３１ａの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部９
６３１ａの全面をキーボードボタン表示させてタッチパネルとし、表示部９６３１ｂを表
示画面として用いることができる。
【００９３】
また、表示部９６３１ｂにおいても表示部９６３１ａと同様に、表示部９６３１ｂの一
部をタッチパネルの領域９６３２ｂとすることができる。また、タッチパネルのキーボー
ド表示切り替えボタン９６３９が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれること
で表示部９６３１ｂにキーボードボタン表示することができる。
【００９４】
また、タッチパネルの領域９６３２ａとタッチパネルの領域９６３２ｂに対して同時に
タッチ入力することもできる。
【００９５】
また、表示モード切り替えスイッチ９０３４は、縦表示または横表示などの表示の向き
を切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替え
スイッチ９０３６は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外
光の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光セ
ンサだけでなく、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装置
を内蔵させてもよい。
【００９６】
また、図３６（Ａ）では表示部９６３１ｂと表示部９６３１ａの表示面積が同じ例を示
しているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよく、表
示の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネ
ルとしてもよい。
【００９７】
図３６（Ｂ）は、閉じた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、太陽電池９
６３３、充放電制御回路９６３４、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を
有する。なお、図３６（Ｂ）では充放電制御回路９６３４の一例としてバッテリー９６３
５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する構成について示している。
【００９８】
なお、タブレット型端末は２つ折り可能なため、未使用時に筐体９６３０を閉じた状態
にすることができる。従って、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂを保護できるため、
耐久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。
【００９９】
また、この他にも図３６（Ａ）及び図３６（Ｂ）に示したタブレット型端末は、様々な
情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻な
どを表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ
入力機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有する
ことができる。
【０１００】
タブレット型端末の表面に装着された太陽電池９６３３によって、電力をタッチパネル
、表示部、または映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池９６３３は
、筐体９６３０の一面または二面に効率的なバッテリー９６３５の充電を行う構成とする
ことができるため好適である。なおバッテリー９６３５としては、リチウムイオン電池を
用いると、小型化を図れる等の利点がある。
【０１０１】
また、図３６（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４の構成、及び動作について図３６（
Ｃ）にブロック図を示し説明する。図３６（Ｃ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９
６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３
、表示部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３
６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３が、図３６（Ｂ）に示す充放電制御
回路９６３４に対応する箇所となる。
【０１０２】
まず外光により太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明する
。太陽電池で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧となるようＤＣ
ＤＣコンバータ９６３６で昇圧または降圧がなされる。そして、表示部９６３１の動作に
太陽電池９６３３からの電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンにし、コンバータ
９６３８で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧または降圧をすることとなる。また、表示
部９６３１での表示を行わない際には、ＳＷ１をオフにし、ＳＷ２をオンにしてバッテリ
ー９６３５の充電を行う構成とすればよい。
【０１０３】
なお太陽電池９６３３については、発電手段の一例として示したが、特に限定されず、
圧電素子（ピエゾ素子）や熱電変換素子（ペルティエ素子）などの他の発電手段によるバ
ッテリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。例えば、無線（非接触）で電力を送
受信して充電する無接点電力電送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて行う構
成としてもよい。
【０１０４】
また、上記実施の形態で説明した表示部を具備していれば、図３６に示した電子機器に
特に限定されないことは言うまでもない。
【０１０５】
以上のようにして、本発明の一態様である発光装置を適用して電子機器を得ることがで
きる。発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能
である。
【０１０６】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用
いることができる。
【０１０７】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体を含む発光装置を適用した照明
装置の一例について、図３７を用いて説明する。
【０１０８】
図３７は、発光装置を室内の照明装置８００１として用いた例である。なお、発光装置
は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置を形成することもできる。その他、曲面
を有する筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置８００２を形成すること
もできる。本実施の形態で示す発光装置に含まれる発光素子は薄膜状であり、筐体のデザ
インの自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置を形成することができ
る。さらに、室内の壁面に大型の照明装置８００３を備えても良い。
【０１０９】
また、発光装置をテーブルの表面に用いることによりテーブルとしての機能を備えた照
明装置８００４とすることができる。なお、その他の家具の一部に発光装置を用いること
により、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。
【０１１０】
以上のように、発光装置を適用した様々な照明装置が得られる。なお、これらの照明装
置は本発明の一態様に含まれるものとする。
【０１１１】
また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用
いることができる。
【実施例１】
【０１１２】
本実施例では、下記合成スキーム（Ａ−１）により４，４’，４”−（ベンゼン−１，
３，５−トリイル）トリジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）の合成を行い、
昇華精製を行った。合成により得られた目的物中の不純物が昇華精製で除去できるかにつ
いて、超高速液体クロマトグラフ飛行時間型質量分析（ＵＰＬＣ／ＴＯＦ−ＭＳ）により
分析することで、各サンプル中に含まれる副生成物の同定および含有率について解析を行
った。
【０１１３】
【化１】
2018027977.tif 000002
【０１１４】
なお、本実施例で用いたサンプルについて、以下の表１に示す。
【０１１５】
【表１】
2018027977.tif 000003
【０１１６】
すなわち、本実施例では、上記３サンプルの解析を行った（サンプル１：合成直後（昇
華精製前）、サンプル２：サンプル１の昇華精製（３７０℃）後、サンプル３：サンプル
２の昇華精製（３７０℃）後）。
【０１１７】
分析においては、各サンプル１ｍｇを２ｍｌのクロロホルムに溶かした後、同量のアセ
トニトリルで希釈し、得られた溶液を測定サンプルとして用いた。
【０１１８】
超高速液体クロマトグラフ飛行時間型質量分析（ＵＰＬＣ／ＴＯＦ−ＭＳ）の分析装置
は、Ｗａｔｅｒｓ社製ＡＣＱＵＩＴＹ  ＵＰＬＣシステムおよびＬＣＴ−Ｐｒｅｍｉｅｒ
ＴＯＦ−ＭＳを用いた。
【０１１９】
カラムにはＷａｔｅｒｓ社製ＡＣＱＵＩＴＹ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ８（粒子径１．７
μｍ、１００×２．１ｍｍ）を用い、４０℃で分析を行った。移動層はＡ：アセトニトリ
ル、Ｂ：０．１％ギ酸水溶液とし、流速０．５ｍＬ／ｍｉｎで、Ａを７５％で１分間保持
し１０分後に９５％まで一定の割合で増やすグラジエント分析を行った。注入量は５μＬ
とした。
【０１２０】
ＴＯＦ−ＭＳの条件として、エレクトロスプレーイオン化法（ＥＳＩ）により、ポジテ
ィブのイオン化モードで測定を行った。また、ＭＳのスキャン範囲ｍ／ｚ１００−１３０
０、イオン化電圧２５００Ｖ、イオン源温度１００℃、デソルベーション温度２００℃で
分析を行った。
【０１２１】
測定により得られたクロマトグラム（検出器：ＰＤＡ（Ｐｈｏｔｏｄｉｏｄｅ  Ａｒｒ
ａｙ）（吸収波長：２１０−５００ｎｍ））を図２〜図４に示す。なお、図２（Ａ）（Ｂ
）には、サンプル１（合成直後（昇華精製前））の測定結果を示し、図３（Ａ）（Ｂ）に
は、サンプル２（昇華精製（３７０℃）１回終了後）の測定結果を示し、図４（Ａ）（Ｂ
）には、サンプル３（昇華精製（３７０℃）２回終了後）の測定結果をそれぞれ示す。な
お、図２、図３、図４において、（Ｂ）は（Ａ）を拡大して表したクロマトグラムであり
、横軸は時間（ｍｉｎ）を、縦軸は強度（任意単位）を表す。また、各サンプル中に含ま
れる不純物の含有率は、図２、図３、図４に示すクロマトグラムからピーク面積を算出す
ることにより求めた。この時、１分以内に検出されたピークは、材料を溶かすために使用
したクロロホルムであるため、ピーク面積の算出から除外した。また、各ピークに対して
マススペクトルの算出を行った。この結果を表２に示す。
【０１２２】
【表２】
2018027977.tif 000004
【０１２３】
すなわち、サンプル１（合成直後（昇華精製前））からは、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩが９０．
１％、不純物１（ｍ／ｚ  ４４２）が０．１％、不純物２（ｍ／ｚ  ５２２）が５．２％
検出された。また、その他（数種類の不純物を含む）として、構造は分からないが、不純
物が合わせて４．６％検出された。
【０１２４】
なお、不純物１（ｍ／ｚ  ４４２）のマススペクトルを図５に、不純物２（ｍ／ｚ  ５
２２）のマススペクトルを図６にそれぞれ示す。なお、不純物２は、図６に示すマススペ
クトルから、臭素体であることが分かった。マススペクトルから推察される構造を以下に
示す。
【０１２５】
【化２】
2018027977.tif 000005
【０１２６】
サンプル２（昇華精製（３７０℃）１回終了後）からは、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩが９５．３
％、不純物１（ｍ／ｚ  ４４２）が０．１％、不純物２（ｍ／ｚ  ５２２）が０．５％検
出された。なお、不純物１（ｍ／ｚ  ４４２）、不純物２（ｍ／ｚ  ５２２）はサンプル
１から検出された不純物と同じである。
【０１２７】
さらに、サンプル２では新たな不純物として、不純物３（ｍ／ｚ  ７０４）が２ピーク
、合わせて３．６％、不純物４（ｍ／ｚ  ７８０）が０．１％未満で検出された。また、
その他（数種類の不純物を含む）として、構造は分からないが、不純物が合わせて０．５
％検出された。
【０１２８】
不純物３（ｍ／ｚ  ７０４）のマススペクトルを図７に、不純物４（ｍ／ｚ  ７８０）
のマススペクトルを図８にそれぞれ示す。なお、不純物３は、図７に示すマススペクトル
から、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩの臭素１置換体（モノブロモ体）であり、不純物４は、図８に示
すマススペクトルから、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩの臭素２置換体（ジブロモ体）であることが分
かった。
【０１２９】
サンプル３（昇華精製（３７０℃）２回終了後）からは、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩが９７．４
％、不純物２（ｍ／ｚ  ５２２）が０．２％検出された。なお、不純物２（ｍ／ｚ  ５２
２）はサンプル１から検出された不純物２と検出時間とマススペクトルが対応するため、
同じ構造であると推測できる。
【０１３０】
また、サンプル２で検出されていた不純物３（ｍ／ｚ  ７０４）が、サンプル３でも合
わせて２．４％検出され、不純物４（ｍ／ｚ  ７８０）が０．１％未満で検出された。ま
た、その他（数種類の不純物を含む）として、構造は分からないが、サンプル１およびサ
ンプル２で検出されていた不純物が合わせて０．１％未満で検出された。但し、サンプル
１およびサンプル２で検出されていた、不純物１（ｍ／ｚ  ４４２）は、検出限界であっ
た。
【０１３１】
つまり、サンプル２は、不純物２が０．３％、不純物３が３．６％検出されていること
から、あわせて４．１％のハロゲン化物が検出されたこととなる。サンプル３は、不純物
２が０．２％、不純物３が２．４％検出されていることから、あわせて２．６％のハロゲ
ン化物が検出されたこととなる。つまり昇華精製でハロゲン化物は２１％〜３７％しか減
らないことが分かった。また不純物３は、サンプル２で３．６％、サンプル３で２．４％
と、３４％しか減らないことがわかった。
【０１３２】
さらに、サンプル１（合成直後（昇華精製前））に関して、核磁気共鳴法（ＮＭＲ）に
よる分析を行った。得られた１Ｈ  ＮＭＲデータを図９に示す。なお、図９（Ｂ）は（Ａ
）を拡大して表したチャートである。図９（Ｂ）の○で囲まれている８ｐｐｍ付近に見ら
れる２つのピークより、サンプル１（合成直後（昇華精製前））には不純物が含まれてい
ることがＮＭＲでも確認された。
【０１３３】
以上の結果より、不純物３（ｍ／ｚ  ７０４）、不純物４（ｍ／ｚ  ７８０）は、合成
した後に行った昇華精製により新たに生成された不純物であることが分かった。サンプル
２の再昇華精製品であるサンプル３でもこれら不純物が検出されることから、この不純物
３（ｍ／ｚ  ７０４）、不純物４（ｍ／ｚ  ７８０）は、昇華精製により除去することが
難しいことが分かった。
【実施例２】
【０１３４】
本実施例では、実施例１で示した合成スキームＡにより、新たにＤＢＴ３Ｐ−ＩＩの合
成を行った。このサンプルは、実施例１のサンプル１で検出された不純物２（ｍ／ｚ  ５
２２）の含有率が異なるサンプルである。このサンプル中の不純物が昇華精製で除去でき
るかについて、超高速液体クロマトグラフ飛行時間型質量分析（ＵＰＬＣ／ＴＯＦ−ＭＳ
）により分析することで、各サンプル中に含まれる副生成物の同定および含有率について
解析を行った。
【０１３５】
なお、本実施例で用いたサンプルについて、以下の表３に示す。
【０１３６】
【表３】
2018027977.tif 000006
【０１３７】
すなわち、本実施例では、上記３サンプルの解析をおこなった（サンプル４：合成直後
（昇華精製前）、サンプル５：サンプル４の昇華精製（３５０℃）後、サンプル６：サン
プル５の昇華精製（３５０℃）後）。
【０１３８】
なお、測定溶液の調整、および超高速液体クロマトグラフ飛行時間型質量分析（ＵＰＬ
Ｃ／ＴＯＦ−ＭＳ）での測定条件については、実施例１と同様に行った。
【０１３９】
測定により得られたクロマトグラム（検出器：ＰＤＡ（Ｐｈｏｔｏｄｉｏｄｅ  Ａｒｒ
ａｙ）（吸収波長：２１０−５００ｎｍ））を図１０〜図１２に示す。なお、図１０（Ａ
）（Ｂ）には、サンプル４（合成直後（昇華精製前））の測定結果を示し、図１１（Ａ）
（Ｂ）には、サンプル５（昇華精製（３５０℃）１回終了後）の測定結果を示し、図１２
（Ａ）（Ｂ）には、サンプル６（昇華精製（３５０℃）２回終了後）の測定結果をそれぞ
れ示す。なお、図１０、図１１、図１２において、（Ｂ）は（Ａ）を拡大して表したクロ
マトグラムであり、横軸は時間（ｍｉｎ）を、縦軸は強度（任意単位）を表す。
【０１４０】
また、各サンプル中に含まれる不純物の含有率は、図１０、図１１、図１２に示すクロ
マトグラムからピーク面積を算出することにより求めた。この時、１分以内に検出された
ピークは、材料を溶かすために使用したクロロホルムであるため、ピーク面積の算出から
除外した。また、各ピークに対してマススペクトルの算出を行った。この結果を表４に示
す。
【０１４１】
【表４】
2018027977.tif 000007
【０１４２】
すなわち、サンプル４（合成直後（昇華精製前））からは、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩが９６．
９％、不純物２（ｍ／ｚ  ５２２）が２．１％検出された。なお、不純物２（ｍ／ｚ  ５
２２）に由来する構造は、検出されたマススペクトルから臭素体であり、実施例１で示し
たものと同様である。また、その他（数種類の不純物を含む）として、不純物が合わせて
１．０％検出された。
【０１４３】
また、サンプル５（昇華精製（３５０℃）１回終了）からは、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩが９９
．７％、その他（数種類の不純物を含む）として、構造は分からないが、不純物が合わせ
て０．３％検出された。サンプル４で検出されていた不純物２（ｍ／ｚ  ５２２）は検出
されず、昇華精製で取り除くことができることが分かった。
【０１４４】
さらに、サンプル６（昇華精製（３５０℃）２回終了）からは、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩが９
９．８％、その他（数種類の不純物を含む）として、構造は分からないが、不純物が合わ
せて０．２％検出された。
【０１４５】
さらに、本実施例で用いたサンプル４（合成直後（昇華精製前））、サンプル５（昇華
精製（３５０℃）１回終了後）、およびサンプル６（昇華精製（３５０℃）２回終了後）
に関して、核磁気共鳴法（ＮＭＲ）による分析を行った。得られたサンプル４（合成直後
（昇華精製前））の１Ｈ  ＮＭＲデータを図１３（Ａ）（Ｂ）、サンプル５（昇華精製（
３５０℃）１回終了後）の１Ｈ  ＮＭＲデータを図１４（Ａ）（Ｂ）、サンプル６（昇華
精製（３５０℃）１回終了後）の１Ｈ  ＮＭＲデータを図１５（Ａ）（Ｂ）にそれぞれ示
す。なお、図１３、図１４、図１５において、（Ｂ）は（Ａ）を拡大して表したチャート
である。
【０１４６】
なお、図１３（Ｂ）の○で囲まれている８ｐｐｍ付近に見られる２つのピークより、サ
ンプル４（合成直後（昇華精製前））には不純物が含まれていることがＮＭＲでも確認さ
れた。また、サンプル５（昇華精製（３５０℃）１回終了後）およびサンプル６（昇華精
製（３５０℃）２回終了後）には、図１３（Ｂ）にみられたこれらの不純物は確認されな
かった。
【０１４７】
以上の結果より、昇華精製を行う前に、本実施例において不純物２（ｍ／ｚ  ５２２）
で示される臭素体を２．１％にしておくことにより、不純物の除去を高精度に行うことが
でき、また、実施例１で示したような新たな不純物の生成を防げることが分かった。
【実施例３】
【０１４８】
本実施例では、実施例１のＤＢＴ３Ｐ−ＩＩにおいて、昇華精製後に検出されたＤＢＴ
３Ｐ−ＩＩの臭素１置換体（モノブロモ体）の不純物３（ｍ／ｚ  ７０４）、および臭素
２置換体（ジブロモ体）の不純物４（ｍ／ｚ  ７８０）が、不純物２（ｍ／ｚ  ５２２）
の影響により、昇華精製時の加熱で生成したのかを確認するため、高真空差動型示差熱天
秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた加熱
試験を行った。この加熱試験後の生成物を、超高速液体クロマトグラフ飛行時間型質量分
析（ＵＰＬＣ／ＴＯＦ−ＭＳ）により分析することで、加熱前後の材料および不純物の含
有率について解析を行った。
【０１４９】
なお、高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴ
Ａ２４１０ＳＡ）を用いた加熱試験は、３７０℃、大気圧、窒素気流下にて５時間行った
。なお、この温度は大気圧下では、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩは昇華しない温度である。
【０１５０】
本実施例で用いたＤＢＴ３Ｐ−ＩＩのサンプルについて、以下の表５に示す。
【０１５１】
【表５】
2018027977.tif 000008
【０１５２】
すなわち、本実施例では、上記４サンプル（サンプル１：加熱試験前（臭素体有））、
サンプル７：サンプル１の加熱試験後、サンプル８：加熱試験前（臭素体無）、サンプル
９：サンプル８の加熱試験後）の場合におけるサンプルを用いた。なお、サンプル１は実
施例１におけるサンプル１（合成直後（昇華精製前））と同様のサンプルである。
【０１５３】
分析において、測定溶液の調整、および超高速液体クロマトグラフ飛行時間型質量分析
（ＵＰＬＣ／ＴＯＦ−ＭＳ）での測定条件については、実施例１と同様に行った。
【０１５４】
測定により得られたクロマトグラム（検出器：ＰＤＡ（Ｐｈｏｔｏｄｉｏｄｅ  Ａｒｒ
ａｙ）（吸収波長：２１０−５００ｎｍ））を図１６〜図１８に示す。なお、図１６（Ａ
）（Ｂ）には、サンプル７（サンプル１の加熱試験後）の測定結果を示し、図１７（Ａ）
（Ｂ）には、サンプル８（加熱試験前（臭素体無））の測定結果を示し、図１８（Ａ）（
Ｂ）には、サンプル９（サンプル８の加熱試験後）の測定結果をそれぞれ示す。また、サ
ンプル１（加熱試験前（臭素体有））の測定結果は、実施例１において図２で示した結果
を参照することとする。なお、図２、図１６、図１７、図１８において、（Ｂ）は（Ａ）
を拡大して表したクロマトグラムであり、横軸は時間（ｍｉｎ）を、縦軸は強度（任意単
位）を表す。
【０１５５】
各サンプル中に含まれる不純物の含有率は、図２、図１６、図１７、図１８に示すクロ
マトグラムからピーク面積を算出することにより求めた。この時、１分以内に検出された
ピークは、材料を溶かすために使用したクロロホルムであるため、ピーク面積の算出から
除外し、６〜１０分の不純物は本実施例では着目していないため、２〜６分の範囲に限定
してピーク面積の算出を行った。また、各ピークに対してマススペクトルの算出を行った
。
【０１５６】
この結果を表６に示す。
【０１５７】
【表６】
2018027977.tif 000009
【０１５８】
サンプル１（加熱試験前（臭素体有））からは、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩが９４．６％、不純
物１（ｍ／ｚ  ４４２）が０．１％未満、不純物２（ｍ／ｚ  ５２２）が５．４％検出さ
れた。なお、不純物１（ｍ／ｚ  ４４２）、不純物２（ｍ／ｚ  ５２２）は実施例１で示
した不純物と同じである。
【０１５９】
また、サンプル７（サンプル１の加熱試験後）からは、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩが９３．５％
、不純物１（ｍ／ｚ  ４４２）が１．７％、不純物２（ｍ／ｚ  ５２２）が１．３％検出
された。なお、不純物１（ｍ／ｚ  ４４２）、不純物２（ｍ／ｚ  ５２２）はサンプル１
から検出された不純物１と不純物２とそれぞれ検出時間とマススペクトルが対応するため
、同じ構造であると推測できる。また、加熱試験後に新たに不純物３（ｍ／ｚ  ７０４）
が２ピーク、合わせて３．５％、不純物４（ｍ／ｚ  ７８０）が０．１％未満で検出され
た。また同じく、不純物３（ｍ／ｚ  ７０４）臭素１置換体（モノブロモ体）、不純物４
（ｍ／ｚ  ７８０）は臭素２置換体（ジブロモ体）であり、実施例１で示した不純物と同
じである。
【０１６０】
サンプル８（加熱試験前（臭素体無））からは、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩが９９．９％以上検
出された。サンプル１、およびサンプル７に検出されていた不純物１（ｍ／ｚ  ４４２）
、不純物２（ｍ／ｚ  ５２２）、不純物３（ｍ／ｚ  ７０４）、不純物４（ｍ／ｚ  ７８
０）は検出されなかった。
【０１６１】
サンプル９（サンプル８の加熱試験後）からは、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩが９９．９％以上検
出された。サンプル１、およびサンプル７に検出されていた不純物１（ｍ／ｚ  ４４２）
、不純物２（ｍ／ｚ  ５２２）、不純物３（ｍ／ｚ  ７０４）、不純物４（ｍ／ｚ  ７８
０）は検出されなかった。
【０１６２】
表６に示された以上の結果より、サンプル１（加熱試験前（臭素体有））とサンプル７
（サンプル１の加熱試験後）から、不純物２（ｍ／ｚ  ５２２）が含まれていると、以下
に示すように、加熱により不純物２（ｍ／ｚ  ５２２）の臭素がはずれ、新たに不純物１
（ｍ／ｚ  ４４２）が生成し、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩの臭素１置換体（モノブロモ体）である
不純物３（ｍ／ｚ  ７０４）、およびＤＢＴ３Ｐ−ＩＩの臭素２置換体（ジブロモ体）で
ある不純物４（ｍ／ｚ  ７８０）が生成することが示唆された。また、サンプル８（加熱
試験前（臭素体無））、およびサンプル９（サンプル８の加熱試験後）より、加熱前に不
純物２（ｍ／ｚ  ５２２）の臭素体が含まれていない場合は、加熱後にＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ
の新たな臭素体は生成しないことが分かった。
【０１６３】
また、本実施例により、実施例１でのサンプル３のハロゲン化物があまり減らなかった
のは、加熱によって不純物２や不純物３のハロゲンが外れ、再びサンプル中の別の化合物
に結合してしまっていたためであることがわかった。
【０１６４】
【化３】
2018027977.tif 000010
【実施例４】
【０１６５】
本実施例では、実施例３で行った加熱試験と、異なる加熱温度で試験を行った。試験温
度はそれぞれ２００℃、３５０℃で行った。
【０１６６】
２００℃にて加熱試験を行ったサンプルでは、不純物２（ｍ／ｚ  ５２２）は検出され
たが、不純物３（ｍ／ｚ  ７０４）、不純物４（ｍ／ｚ  ７８０）は検出されなかった。
つまり、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩは２００℃ではハロゲン化しづらいことがわかった。
【０１６７】
３５０℃にて加熱試験を行ったサンプルでは、不純物２（ｍ／ｚ  ５２２）も検出され
たが、不純物３（ｍ／ｚ  ７０４）は０．１％検出され、不純物４（ｍ／ｚ  ７８０）は
ＰＤＡのクロマトグラム上ではピークとして検出されなかったが、実施例１の不純物４に
対応した時間に同様のマススペクトルが検出された。つまり、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩは３５０
℃では若干ハロゲン化するが、ハロゲン化しづらいことがわかった。
【０１６８】
以上の結果から、原料としてハロゲン化物を用いた目的物の昇華精製前の精製は、３５
０℃以下、好ましくは３００℃以下、さらに好ましくは２００℃以下が好ましい。
【実施例５】
【０１６９】
本実施例では、実施例１のＤＢＴ３Ｐ−ＩＩにおいて、サンプル１（合成直後（昇華精
製前））にて検出された、不純物２（ｍ／ｚ  ５２２）の臭素体を取り除くため、４−ジ
ベンゾチオフェンボロン酸を加えてカップリング反応を行い、超高速液体クロマトグラフ
飛行時間型質量分析（ＵＰＬＣ／ＴＯＦ−ＭＳ）により、カップリング前後の材料および
不純物の含有率について分析を行った。
【０１７０】
なお、サンプル１（合成直後（昇華精製前））にて検出された、不純物２（ｍ／ｚ  ５
２２）の含有率が５．２％であったことから、４−ジベンゾチオフェンボロン酸はＤＢＴ
３Ｐ−ＩＩの量に対して、５ｍｏｌ％の量を加えてカップリング反応させた。反応温度、
時間は８０℃、７時間であった。
【０１７１】
本実施例で用いたＤＢＴ３Ｐ−ＩＩのサンプルについて、表７に示す。
【０１７２】
【表７】
2018027977.tif 000011
【０１７３】
すなわち、本実施例では、上記２サンプル（サンプル１：カップリング反応前、サンプ
ル１０：カップリング反応後）の場合におけるサンプルを用いた。なお、サンプル１は実
施例１におけるサンプル１（合成直後（昇華精製前））と同様のサンプルである。
【０１７４】
なお、分析において、測定溶液の調整、および超高速液体クロマトグラフ飛行時間型質
量分析（ＵＰＬＣ／ＴＯＦ−ＭＳ）での測定条件については、実施例１と同様に行った。
【０１７５】
測定により得られたクロマトグラム（検出器：ＰＤＡ（Ｐｈｏｔｏｄｉｏｄｅ  Ａｒｒ
ａｙ）（吸収波長：２１０−５００ｎｍ））を図１９に示す。なお、図１９（Ａ）（Ｂ）
には、サンプル１０（サンプル１に４−ジベンゾチオフェンボロン酸５ｍｏｌ％を加えて
カップリング反応後）の測定結果を示す。また、サンプル１（加熱試験前（臭素体有））
の測定結果は、実施例１において図２で示した結果を参照することとする。なお、図２、
図１９において、（Ｂ）は（Ａ）を拡大して表したクロマトグラムであり、横軸は時間（
ｍｉｎ）を、縦軸は強度（任意単位）を表す。
【０１７６】
各サンプル中に含まれる不純物の含有率は、図２、図１９に示すクロマトグラムからピ
ーク面積を算出することにより求めた。この時、１分以内に検出されたピークは、材料を
溶かすために使用したクロロホルムであるため、ピーク面積の算出から除外し、６〜１０
分の不純物は本実施例では着目していないため、２〜６分の範囲に限定してピーク面積の
算出を行った。また、各ピークに対してマススペクトルの算出を行った。
【０１７７】
この結果を表８に示す。
【０１７８】
【表８】
2018027977.tif 000012
【０１７９】
すなわち、サンプル１（カップリング反応前）からは、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩが９４．６％
、不純物１（ｍ／ｚ  ４４２）が０．１％未満、不純物２（ｍ／ｚ  ５２２）が５．４％
検出された。なお、不純物１（ｍ／ｚ  ４４２）、不純物２（ｍ／ｚ  ５２２）は実施例
１で示した不純物と同じである。
【０１８０】
また、サンプル１０（カップリング反応後）からは、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩが９５．１％、
不純物１（ｍ／ｚ  ４４２）が２．５％、不純物２（ｍ／ｚ  ５２２）が２．０％、その
他（数種類の不純物を含む）として、不純物が合わせて０．４％検出された。なお、不純
物１（ｍ／ｚ  ４４２）、不純物２（ｍ／ｚ  ５２２）はサンプル１から検出された不純
物と同じである。
【０１８１】
従って、表８に示したように、サンプル１（カップリング反応前）とサンプル１０（カ
ップリング反応後）から、十分な量の４−ジベンゾチオフェンボロン酸を加えてカップリ
ング反応を行った場合、不純物２（ｍ／ｚ  ５２２）の臭素体と反応が進行し、不純物２
（ｍ／ｚ  ５２２）の含有率は減少するものの、全て反応させるのは難しいことが分かっ
た。また、サンプル１０（カップリング反応後）の結果で、不純物１（ｍ／ｚ  ４４２）
の含有率が増えていることから、不純物２（ｍ／ｚ  ５２２）の臭素体と４−ジベンゾチ
オフェンボロン酸は反応しにくいことが示唆された。
【実施例６】
【０１８２】
本実施例では、ハロゲン系不純物が検出された４，４’，４”−（ベンゼン−１，３，
５−トリイル）トリジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と、ハロゲン系不純
物が検出されなかったＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ（略称）とを用いた発光素子をそれぞれ作製し、
発光素子に対する不純物の影響を調べた結果を示す。なお、不純物が検出されたＤＢＴ３
Ｐ−ＩＩ（略称）としては、実施例１にて分析を行ったサンプル２を用い、不純物が検出
されたなかたＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ（略称）としては、実施例２にて分析を行ったサンプル６
を正孔注入層としてそれぞれ用い、発光素子１および発光素子２を作製した。発光素子１
および発光素子２について図２０を用いて説明する。本実施例で用いる材料の化学式を以
下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【０１８３】
【化４】
2018027977.tif 000013
【０１８４】
以下に、本実施例の発光素子１、２の作製方法を示す。
【０１８５】
（発光素子１）
まず、ガラス基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をス
パッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎ
ｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の
陽極として機能する電極である。
【０１８６】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄
し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０１８７】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸
着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を
３０分程度放冷した。
【０１８８】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が
形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４
Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、実
施例１にて分析を行ったサンプル２の４，４’，４”−（ベンゼン−１，３，５−トリイ
ル）トリジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデンを共蒸着する
ことで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、５０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ
と酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）と
なるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に
蒸着を行う蒸着法である。
【０１８９】
次に、正孔注入層１１１１上に、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−ア
ントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）を１０ｎｍの膜厚とな
るように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０１９０】
さらに、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾ
ール（略称：ＣｚＰＡ）、及びＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス
〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジ
アミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発
光層１１１３を形成した。ここで、ＣｚＰＡ、及び１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎの質量
比は、１：０．０５（＝ＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように調節し
た。また、発光層１１１３の膜厚は３０ｎｍとした。
【０１９１】
次に、発光層１１１３上に、ＣｚＰＡを膜厚１０ｎｍとなるように成膜した後、バソフ
ェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、電子輸送層１
１１４を形成した。
【０１９２】
さらに、電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し
、電子注入層１１１５を形成した。なお、正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発
光層１１１３、電子輸送層１１１４、電子注入層１１１５を含めてＥＬ層１１０２と呼ぶ
こととする。
【０１９３】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの
膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
【０１９４】
（発光素子２）
発光素子２の正孔注入層１１１１は、実施例２にて分析を行ったサンプル６のＤＢＴ３
Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンを共蒸着することで形成した。その膜厚は、５０ｎｍとし、Ｄ
ＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化
モリブデン）となるように調節した。正孔注入層１１１１以外は、発光素子１と同様に作
製した。
【０１９５】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０１９６】
以上により得られた発光素子１、２の素子構造を表９に示す。
【表９】
2018027977.tif 000014
【０１９７】
発光素子１、２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝さ
れないように封止する作業を行った後、発光素子１、２の動作特性について測定を行った
。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０１９８】
発光素子１、２の輝度−電流効率特性を図２１に示す。図２１において、横軸は輝度（
ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−電流特性を図２２に
示す。図２２において、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、輝度−色
度座標特性を図２３に示す。図２３において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は色度座
標（ｘ座標、又はｙ座標）を表す。また、輝度−パワー効率特性を図２４に示す。図２４
において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸はパワー効率（ｌｍ／Ｗ）を表す。また、発
光素子１、２における輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ
／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度（ｃｄ／ｍ２）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、
外部量子効率（％）を表１０に示す。
【０１９９】
【表１０】
2018027977.tif 000015
【０２００】
また、発光素子１、２に１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図２５に示す。
図２５において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図２５およ
び表１０に示す通り、１０００ｃｄ／ｍ２付近の輝度の時の発光素子１のＣＩＥ色度座標
は（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．２０）であり、発光素子２のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ
）＝（０．１５，０．２０）であった。この結果から、発光素子１、２のいずれも、発光
中心物質である１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎに由来する青色発光が得られたことがわか
った。
【０２０１】
図２１、図２２に示す発光素子１および発光素子２の結果から、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ（略
称）に含まれる不純物は、電圧−電流特性、および輝度−電流効率特性に影響を与えない
ことがわかった。
【０２０２】
なお、発光素子１のＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ（サンプル２）は蒸着の際に脱ガスがあったが、
発光素子２のＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ（サンプル６）では脱ガスはなかった。
【０２０３】
次に、発光素子１および発光素子２の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図２６
に示す。図２６において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し
、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。信頼性試験は、室温で行い、初期輝度を５０００
ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子を駆動した。
【０２０４】
図２６から、発光素子１の１７０時間後の輝度は初期輝度の５６％を保っていた。また
、発光素子２の１７０時間後の輝度は初期輝度の６２％を保っていた。この信頼性の結果
から、不純物を含むＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ（略称）を用いて作製された発光素子１は、信頼性
が悪く、不純物を含まないＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ（略称）を用いて作製された発光素子２は、
信頼性の高い素子であることがわかった。
【０２０５】
以上の結果より、発光素子１の実施例１で分析を行ったサンプル２に含まれる臭素体を
、発光素子２の実施例２で分析を行ったサンプル６のように検出限界にすることで、信頼
性の高い素子を作製することが可能であることがわかった。
【実施例７】
【０２０６】
本実施例では、不純物が検出された４，４’，４”−（ベンゼン−１，３，５−トリイ
ル）トリジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と、不純物が検出されなかった
ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ（略称）とを用いた発光素子をそれぞれ作製し、発光素子に対する不純
物の影響を調べた結果を示す。なお、不純物が検出されたＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ（略称）とし
ては、実施例１にて分析を行ったサンプル２を用い、不純物が検出されなかったＤＢＴ３
Ｐ−ＩＩ（略称）としては、実施例２にて分析を行ったサンプル６を正孔注入層および正
孔輸送層としてそれぞれ用い、発光素子３および発光素子４を作製した。発光素子３およ
び発光素子４について図２０を用いて説明する。本実施例で用いた材料は実施例６と同様
であるため、材料の構造式は省略する。
【０２０７】
以下に、本実施例の発光素子３、４の作製方法を示す。
【０２０８】
（発光素子３）
まず、ガラス基板１１００上に、ＩＴＳＯ膜をスパッタリング法にて成膜し、陽極とし
て機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積
は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２０９】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄
し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２１０】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸
着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を
３０分程度放冷した。
【０２１１】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が
形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４
Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、実
施例１にて分析を行ったサンプル２のＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンを共蒸着するこ
とで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、５０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと
酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）とな
るように調節した。
【０２１２】
次に、正孔注入層１１１１上に、再度実施例１にて分析を行ったサンプル２のＤＢＴ３
Ｐ−ＩＩを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０２１３】
さらに、ＣｚＰＡ、及び１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎを共蒸着し、正孔輸送層１１１
２上に発光層１１１３を形成した。ここで、ＣｚＰＡ、及び１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒ
ｎの質量比は、１：０．０５（＝ＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるよう
に調節した。また、発光層１１１３の膜厚は３０ｎｍとした。
【０２１４】
次に、発光層１１１３上に、ＣｚＰＡを膜厚１０ｎｍとなるように成膜した後、バソフ
ェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、電子輸送層１
１１４を形成した。
【０２１５】
さらに、電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し
、電子注入層１１１５を形成した。
【０２１６】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの
膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子３を作製した。
【０２１７】
（発光素子４）
発光素子４の正孔注入層１１１１は、実施例２にて分析を行ったサンプル６のＤＢＴ３
Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンを共蒸着することで形成した。その膜厚は、５０ｎｍとし、Ｄ
ＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化
モリブデン）となるように調節した。
【０２１８】
次に、正孔注入層１１１１上に、再度実施例２にて分析を行ったサンプル６のＤＢＴ３
Ｐ−ＩＩを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０２１９】
正孔注入層１１１１、および正孔輸送層１１１２以外は、発光素子３と同様に作製した
。
【０２２０】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２２１】
以上により得られた発光素子３、４の素子構造を表１１に示す。
【表１１】
2018027977.tif 000016
【０２２２】
発光素子３、４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝さ
れないように封止する作業を行った後、発光素子３、４の動作特性について測定を行った
。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２２３】
発光素子３、４の輝度−電流効率特性を図２７に示す。図２７において、横軸は輝度（
ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−電流特性を図２８に
示す。図２８において、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、輝度−色
度座標特性を図２９に示す。図２９において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は色度座
標（ｘ座標、又はｙ座標）を表す。また、輝度−パワー効率特性を図３０に示す。図３０
において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸はパワー効率（ｌｍ／Ｗ）を表す。また、発
光素子３、４における輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ
／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度（ｃｄ／ｍ２）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、
外部量子効率（％）を表１２に示す。
【０２２４】
【表１２】
2018027977.tif 000017
【０２２５】
また、発光素子３、４に１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図３１に示す。
図３１において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図３１およ
び表１２に示す通り、１０００ｃｄ／ｍ２付近の輝度の時の発光素子３のＣＩＥ色度座標
は（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．２２）であり、発光素子４のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ
）＝（０．１５，０．２１）であった。この結果から、発光素子３、４のいずれも、発光
中心物質である１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎに由来する青色発光が得られたことがわか
った。
【０２２６】
図２７、図２８に示す発光素子３および発光素子４の結果から、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ（略
称）に含まれる不純物は、電圧−電流特性、および輝度−電流効率特性に影響を与えない
ことがわかった。
【０２２７】
なお、発光素子３のＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ（サンプル２）は蒸着の際に脱ガスがあったが、
発光素子４のＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ（サンプル６）では脱ガスはなかった。
【０２２８】
次に、発光素子３および発光素子４の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図３２
に示す。図３２において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し
、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。信頼性試験は、室温で行い、初期輝度を５０００
ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子を駆動した。
【０２２９】
図３２から、発光素子３が初期輝度の５０％を保っていたのは、２時間であり、発光素
子４が初期輝度の６５％を保っていたのは、１７０時間であった。この信頼性の結果から
、不純物を含むＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ（略称）を用いて作製された発光素子３は、信頼性が悪
く、不純物を含まないＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ（略称）を用いて作製された発光素子４は、信頼
性の高い素子であることがわかった。
【０２３０】
以上の結果より、発光素子３の実施例１で分析を行ったサンプル２に含まれる臭素体を
、発光素子４の実施例２で分析を行ったサンプル６のように検出限界にすることで、信頼
性の高い素子を作製することが可能であることがわかった。
【０２３１】
特に、発光層に隣接する層で、ハロゲン化物を検出限界とすることで、大幅に信頼性を
向上させることができることがわかった。
【０２３２】
（参考例１）
本参考例では、上記実施例１〜７で用いた下記構造式で表される４，４’，４”−（ベ
ンゼン−１，３，５−トリイル）トリジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）の
合成例について示す。
【０２３３】
【化５】
2018027977.tif 000018
【０２３４】
［４，４’，４”−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリジベンゾチオフェン（略称
：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）の合成法］
【０２３５】
１００ｇ（０．４４ｍｏｌ）の４−ジベンゾチオフェンボロン酸と、４６ｇ（０．１５
ｍｏｌ）の１，３，５−トリブロモベンゼンと、３．０３ｇ（１０ｍｍｏｌ）のトリス（
２−メチルフェニル）ホスフィン、４４９ｇ（２０ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）
、３．１０ｇ（２２．４ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを２０００ｍＬ三つ口フラスコに加え
た。
【０２３６】
この混合物へ５００ｍＬのトルエンと２００ｍＬのエタノールと、２７３ｍＬの純水を
加え、攪拌した。混合物を脱気し、１１０℃で１２時間還流した。室温まで放冷後、反応
容器内の液体を分液ロートにて有機層と水槽に分離し、有機層を水にて２回、飽和食塩水
にて１回洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した後、濾過した。濾液を濃縮し、固体
９．９８ｇを得た。
【０２３７】
得られたＤＢＴ３Ｐ−ＩＩの固体６．９９ｇをトレインサブリメーション法により昇華
精製した。昇華精製は、圧力２．３Ｐａ、アルゴン流量１０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、ＤＢ
Ｔ３Ｐ−ＩＩを３７０℃で加熱して行った。昇華精製後ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩの固体を５．５
７ｇ、回収率７９．７％で得た。
【０２３８】
また、昇華精製を行ったＤＢＴ３Ｐ−ＩＩの固体２．９９ｇをトレインサブリメーショ
ン法により２回目の昇華精製を行った。昇華精製は、圧力２．０Ｐａ、アルゴン流量１０
ｍＬ／ｍｉｎの条件で、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩを３５０℃で加熱して行った。昇華精製後ＤＢ
Ｔ３Ｐ−ＩＩの固体を２．１２ｇ、回収率７０．８％で得た。
【０２３９】
上記ステップの合成スキームを下記（ａ−１）に示す。
【０２４０】
【化６】
2018027977.tif 000019
【符号の説明】
【０２４１】
１１００    基板
１１０１    第１の電極
１１０２    ＥＬ層
１１０３    第２の電極
１１１１    正孔注入層
１１１２    正孔輸送層
１１１３    発光層
１１１４    電子輸送層
１１１５    電子注入層
【図１】
2018027977.tif 000020
【図２】
2018027977.tif 000021
【図３】
2018027977.tif 000022
【図４】
2018027977.tif 000023
【図５】
2018027977.tif 000024
【図６】
2018027977.tif 000025
【図７】
2018027977.tif 000026
【図８】
2018027977.tif 000027
【図９】
2018027977.tif 000028
【図１０】
2018027977.tif 000029
【図１１】
2018027977.tif 000030
【図１２】
2018027977.tif 000031
【図１３】
2018027977.tif 000032
【図１４】
2018027977.tif 000033
【図１５】
2018027977.tif 000034
【図１６】
2018027977.tif 000035
【図１７】
2018027977.tif 000036
【図１８】
2018027977.tif 000037
【図１９】
2018027977.tif 000038
【図２０】
2018027977.tif 000039
【図２１】
2018027977.tif 000040
【図２２】
2018027977.tif 000041
【図２３】
2018027977.tif 000042
【図２４】
2018027977.tif 000043
【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
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【図２８】
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【図２９】
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【図３０】
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【図３１】
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【図３２】
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【図３３】
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【図３４】
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【図３５】
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【図３６】
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【図３７】
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