(57)【要約】      （修正有）【課題】転写メモリーの発生を抑制する電子写真感光体を提供する。【解決手段】電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂とを含有する。感光層は、単層型感光層である。正孔輸送剤は、２種類以上の化合物を含む。２種類以上の前記化合物の一方は、一般式（１）で表されるジアミン誘導体である。正孔輸送剤のイオン化ポテンシャルの差の絶対値の最大値が０．２０ｅＶ以上である。2018004747.tif 000063【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性基体と、感光層とを備える電子写真感光体であって、
前記感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂とを含有し、
前記感光層は、単層型感光層であり、
前記正孔輸送剤は、２種類以上の化合物を含み、
前記２種類以上の化合物の一方は、一般式（１）で表されるジアミン誘導体であり、
前記正孔輸送剤のイオン化ポテンシャルの差の絶対値の最大値が０．２０ｅＶ以上である、電子写真感光体。
【化１】
2018004747.tif 000055
前記一般式（１）中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、及びＲ10は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又は置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、
ｍは１以上３以下の整数を表し、
ｎは０以上２以下の整数を表す。
【請求項２】
前記一般式（１）中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、及びＲ10は、各々独立に、水素原子又は炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表し、
ｍは１又は３を表し、
ｎは０又は１を表す、請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項３】
前記２種類以上の化合物の他方が、一般式（ＨＴＭ２）、一般式（ＨＴＭ３）、一般式（ＨＴＭ５）、及び一般式（ＨＴＭ６）で表される化合物よりなる群から選択される１種以上の前記化合物である、請求項１又は２に記載の電子写真感光体。
【化２】
2018004747.tif 000056
【化３】
2018004747.tif 000057
【化４】
2018004747.tif 000058
【化５】
2018004747.tif 000059
前記一般式（ＨＴＭ２）中、
Ｑ8、Ｑ10、Ｑ11、Ｑ12、Ｑ13、及びＱ14は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又はフェニル基を表し、
Ｑ9及びＱ15は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又はフェニル基を表し、
ｂは、０以上５以下の整数を表し、
ｂが２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＱ9は、互いに同一でも異なっていてもよく、
ｃは、０以上４以下の整数を表し、
ｃが２以上４以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＱ15は、互いに同一でも異なっていてもよく、
ｋは、０又は１を表し、
前記一般式（ＨＴＭ３）中、
Ｒa、Ｒb及びＲcは、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表し、
ｑは、０以上４以下の整数を表し、
ｑが２以上４以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＲcは、互いに同一でも異なっていてもよく、
ｍ及びｎは、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、
ｍが２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＲbは、互いに同一でも異なっていてもよく、
ｎが２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＲaは、互いに同一でも異なっていてもよく、
前記一般式（ＨＴＭ５）中、
Ｑ2は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又はフェニル基を表し、
Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、及びＱ7は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又はフェニル基で表し、
Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、及びＱ7のうちの隣接した二つが互いに結合して環を形成してもよく、
ａは、０以上５以下の整数を表し、
ａが２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＱ2は、互いに同一でも異なっていてもよく、
ｓは、１以上３以下の整数を表し、
前記一般式（ＨＴＭ６）中、
Ｑ16、Ｑ17、Ｑ18、及びＱ19は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。
【請求項４】
前記一般式（ＨＴＭ２）中、
Ｑ8、Ｑ10、Ｑ11、Ｑ12、Ｑ13、及びＱ14は、各々独立に、水素原子又は炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表し、
ｂは、０を表し、
ｃは、０を表し、
ｋは、０を表し、
前記一般式（ＨＴＭ３）中、
Ｒa及びＲbは、各々独立に、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表し、
ｑは、０を表し、
ｍ及びｎは、各々独立に、０又は２を表し、
前記一般式（ＨＴＭ５）中、
Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、及びＱ7は、各々独立に、水素原子又は炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表し、
ａは、０を表し、
ｓは、１又は３を表し、
前記一般式（ＨＴＭ６）中、
Ｑ16、Ｑ17、Ｑ18、及びＱ19は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、又はフェニル基を表す、請求項３に記載の電子写真感光体。
【請求項５】
前記電子輸送剤は、一般式（ＥＴＭ１）、一般式（ＥＴＭ２）、又は一般式（ＥＴＭ５）で表される化合物を含む、請求項１〜４の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【化６】
2018004747.tif 000060
【化７】
2018004747.tif 000061
【化８】
2018004747.tif 000062
前記一般式（ＥＴＭ１）中、
Ｒ21及びＲ22は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表し、
前記一般式（ＥＴＭ２）中、
Ｒ23は、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有する炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基を表し、
前記一般式（ＥＴＭ５）中、
Ｒ24及びＲ25は、各々独立に、１又は複数の炭素原子数１以上３以下のアルキル基を有する炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。
【請求項６】
前記電荷発生剤は、Ｘ型無金属フタロシアニン又はＹ型チタニルフタロシアニンを含む、請求項１〜５の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項７】
画像形成装置に像担持体として備えられ、
前記像担持体は帯電部を備え、
前記帯電部は、前記像担持体の表面と接触しながら直流電圧を印加して前記像担持体の前記表面を帯電する、請求項１〜６の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項８】
像担持体と、
前記像担持体の表面を帯電する帯電部と、
帯電した前記像担持体の前記表面を露光して静電潜像を形成する露光部と、
前記静電潜像をトナー像として現像する現像部と、
前記像担持体の前記表面から転写体に前記トナー像を転写する転写部と
を備え、
前記像担持体は、請求項１〜７の何れか一項に記載の電子写真感光体であり
、
前記帯電部の帯電極性が正極性であり、
前記帯電部は、前記像担持体の前記表面と接触しながら直流電圧を印加して前記像担持体の前記表面を帯電する、画像形成装置。
【請求項９】
前記転写体は、記録媒体である、請求項８に記載の画像形成装置。
【請求項１０】
請求項１〜７の何れか一項に記載の電子写真感光体を備える、プロセスカートリッジ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体、画像形成装置、及びプロセスカートリッジに関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真感光体は、電子写真方式の画像形成装置に用いられる。電子写真感光体としては、例えば、単層型電子写真感光体が用いられる。電子写真感光体は、感光層を備える。単層型電子写真感光体は、感光層として、電荷発生の機能と電荷輸送の機能とを有する単層型感光層を備える。
【０００３】
特許文献１に記載の電子写真感光体が備える感光層は、例えば、下記化学式（ＨＴＭ−２）で表される化合物を含有する。
【０００４】
【化１】
2018004747.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００６−００８６７０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし、特許文献１に記載の電子写真感光体では、転写メモリーの発生を十分に抑制することができなかった。
【０００７】
本発明は、上記課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、転写メモリーの発生を抑制する電子写真感光体を提供することである。また、本発明の別の目的は、転写メモリーの発生に起因する画像不良の発生を抑制する画像形成装置及びプロセスカートリッジを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。前記感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂とを含有する。前記感光層は、単層型感光層である。前記正孔輸送剤は、２種類以上の化合物を含む。２種類以上の前記化合物の一方は、一般式（１）で表されるジアミン誘導体である。前記正孔輸送剤のイオン化ポテンシャルの差の絶対値の最大値が０．２０ｅＶ以上である。
【０００９】
【化２】
2018004747.tif 000003
【００１０】
前記一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、及びＲ10は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又は置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。ｍは１以上３以下の整数を表す。ｎは０以上２以下の整数を表す。
【００１１】
本発明の画像形成装置は、像担持体と、帯電部と、露光部と、現像部と、転写部とを備える。前記帯電部は、前記像担持体の表面を帯電する。前記露光部は、帯電した前記像担持体の前記表面を露光して静電潜像を形成する。前記現像部は、前記静電潜像をトナー像として現像する。前記転写部は、前記像担持体の前記表面から転写体に前記トナー像を転写する。前記像担持体は、上述の電子写真感光体である。前記帯電部の帯電極性が正極性である。前記帯電部は、前記像担持体の前記表面を接触しながら直流電圧を印加して前記像担持体の前記表面を帯電する。
【００１２】
本発明のプロセスカートリッジは、上述の電子写真感光体を備える。
【発明の効果】
【００１３】
本発明の電子写真感光体によれば、転写メモリーの発生を抑制することができる。また、本発明の画像形成装置及びプロセスカートリッジによれば、転写メモリーの発生に起因する画像不良を抑制することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）は、それぞれ、本発明の第一実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。
【図２】本発明の第二実施形態に係る画像形成装置の構成を示す図である。
【図３】画像ゴーストが発生した画像を示す図である。
【図４】評価用画像を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。本発明は、以下の実施形態に何ら限定されない。本発明は、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨は限定されない。
【００１６】
以下、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。また、化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。
【００１７】
以下、ハロゲン原子、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基、及び炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、何ら規定していなければ、それぞれ次の意味である。
【００１８】
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子が挙げられる。
【００１９】
炭素原子数１以上６以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、又はヘキシル基が挙げられる。
【００２０】
炭素原子数１以上３以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上３以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、又はイソプロピル基が挙げられる。
【００２１】
炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基は、直鎖状又は分岐状で非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基としては、例えば、が挙げられる。メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、又はヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００２２】
炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基は、直鎖状又は分岐状で非置換である。炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、又はイソプロポキシ基が挙げられる。
【００２３】
炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、例えば、炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族単環炭化水素基、炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族縮合二環炭化水素基又は炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族縮合三環炭化水素基である。炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、又はフェナントリル基が挙げられる。
【００２４】
＜第一実施形態：電子写真感光体＞
第一実施形態は、電子写真感光体（以下、感光体と記載することがある）に関する。以下、図１を参照して、感光体の構造について説明する。図１は、本実施形態に係る感光体１の一例を示す概略断面図である。
【００２５】
図１（ａ）に示すように、感光体１は、導電性基体２と、感光層３として単層型感光層３ｃを備える。単層型感光層３ｃは、一層である。図１（ｂ）に示すように、感光体１は、導電性基体２と、単層型感光層３ｃと、中間層（下引き層）４とを備えてもよい。中間層４は、導電性基体２と単層型感光層３ｃとの間に設けられる。また、図１（ｃ）に示すように、単層型感光層３ｃ上に保護層５が設けられてもよい。
【００２６】
単層型感光層３ｃの厚さは、単層型感光層としての機能を十分に発現できる限り、特に限定されない。単層型感光層３ｃの厚さは、５μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、１０μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。
【００２７】
第一実施形態に係る感光体１は、正孔輸送剤として２種以上の化合物を含む。２種以上の化合物のうちの一方は、一般式（１）で表されるジアミン誘導体（以下、ジアミン誘導体（１）と記載することがある）である。正孔輸送剤のイオン化ポテンシャルの差の絶対値の最大値は、０．２０ｅＶ以上である。第一実施形態に係る感光体１は、このような構成を有するため、転写メモリーの発生を抑制する。その理由は、以下のように推測される。
【００２８】
便宜上、はじめに転写メモリーについて説明する。電子写真方式の画像形成では、例えば、以下の１）〜５）の工程を含む画像形成プロセスが実施される。ここで、反転現像方式及び正極性の帯電極性である画像形成装置を例に挙げて説明する。
１）感光体の表面を帯電する帯電工程、
２）感光体の表面に静電潜像を形成する露光工程、
３）静電潜像をトナー像として現像する現像工程、
４）形成されたトナー像を、感光体から記録媒体へ転写する転写工程、及び
５）記録媒体に転写されたトナー像を定着する工程。
【００２９】
しかし、このような画像形成プロセスでは、感光体を回転させて使用するため、転写工程に起因する転写メモリーが発生する場合がある。具体的には、以下の通りである。帯電工程において、感光体の表面は、一様に一定の正極性の電位まで帯電される。続いて、露光工程及び現像工程を経て、転写工程において、帯電とは逆極性（負極性）の転写バイアスが、記録媒体を介して、感光体に印加される。印加された転写バイアスの影響により、感光体表面の非露光領域（非画像領域）の電位が大きく低下し、低下した状態が保持されることがある。この電位低下の影響を受け、非露光領域は、次の周の帯電工程において、所望の正極性の電位まで帯電されにくい。一方、露光領域（画像領域）の電位は、転写バイアスが印加された状態であっても、露光領域にトナーが付着しているため、感光体表面に直接印加されにくく、低下しにくい。このため、露光領域は、次の周の帯電工程において、所望の正極性の電位まで帯電され易い。その結果、露光領域と非露光領域とで帯電電位が異なり、像担持体の表面を一様に一定の正極性の電位まで帯電させることが困難となる場合がある。このように感光体の前周の画像形成プロセスにおける転写の影響を引きずって非露光領域の帯電能が低下し電位差を生じる現象を、転写メモリーという。
【００３０】
既に述べたように、第一実施形態に係る感光体１は、正孔輸送剤として２種以上の化合物を含む。２種以上の化合物のうちの一方は、ジアミン誘導体（１）である。正孔輸送剤のイオン化ポテンシャルの差の絶対値の最大値は、０．２０ｅＶ以上である。第一実施形態に係る感光体１はこのような構成を有するため、感光層中での非露光領域の残留電荷と露光領域の残留電荷とを均一化する傾向にある。よって、第一実施形態に係る感光体１は転写メモリーの発生を抑制すると考えられる。なお、上記説明では、直接転写方式を採用する画像形成装置を例に挙げている。中間転写方式を採用する画像形成装置においても同様に、第一実施形態に係る感光体１は、転写メモリーの発生を抑制できる。
【００３１】
以上、図１を参照して、感光体１の構造について説明した。
【００３２】
感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂と、電子輸送剤とを含有する。感光層は、添加剤を更に含有してもよい。以下、感光体の要素として導電性基体、電子輸送剤、正孔輸送剤、電荷発生剤、バインダー樹脂、添加剤、及び中間層を説明する。また、感光体の製造方法も説明する。
【００３３】
［１．導電性基体］
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で形成されていればよい。導電性基体としては、例えば、導電性を有する材料で形成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、又はインジウムが挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。２種以上の組合せとしては、例えば、合金（より具体的には、アルミニウム合金、ステンレス鋼、又は真鍮等）が挙げられる。これらの導電性を有する材料の中でも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム又はアルミニウム合金が好ましい。
【００３４】
導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜選択される。導電性基体の形状としては、例えば、シート状又はドラム状が挙げられる。また、導電性基体の厚さは、導電性基体の形状に応じて適宜選択される。
【００３５】
［２．電子輸送剤］
電子輸送剤としては、例えば、キノン系化合物、ジイミド系化合物、ヒドラゾン系化合物、マロノニトリル系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸、無水マレイン酸、又はジブロモ無水マレイン酸が挙げられる。キノン系化合物としては、例えば、ジフェノキノン系化合物、アゾキノン系化合物、アントラキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、ニトロアントラキノン系化合物、又はジニトロアントラキノン系化合物が挙げられる。これらの電子輸送剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００３６】
これらの電子輸送剤のうち、一般式（ＨＴＭ１）、一般式（ＨＴＭ２）、又は一般式（ＨＴＭ５）で表される化合物が好ましい。
【００３７】
【化３】
2018004747.tif 000004
【００３８】
一般式（ＥＴＭ１）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表し、２−メチル−２−ブチル基を表すことが好ましい。
【００３９】
【化４】
2018004747.tif 000005
【００４０】
一般式（ＥＴＭ２）中、Ｒ3は、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有してもよい炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基を表し、フェニルメトキシ基を表すことが好ましい。
【００４１】
【化５】
2018004747.tif 000006
【００４２】
一般式（ＥＴＭ５）中、Ｒ4及びＲ5は、各々独立に、１又は複数の炭素原子数１以上３以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、エチルメチルフェニル基を表すことが好ましい。
【００４３】
一般式（ＥＴＭ１）で表される化合物としては、例えば、化学式（ＥＴＭ−１）で表される化合物（以下、電子輸送剤（ＥＴＭ−１）と記載することがある）が挙げられる。
【００４４】
【化６】
2018004747.tif 000007
【００４５】
一般式（ＥＴＭ２）で表される化合物としては、例えば、化学式（ＥＴＭ−２）で表される化合物（以下、電子輸送剤（ＥＴＭ−２）と記載することがある）が挙げられる。
【００４６】
【化７】
2018004747.tif 000008
【００４７】
一般式（ＥＴＭ５）で表される化合物としては、例えば、化学式（ＥＴＭ−５）で表される化合物（以下、電子輸送剤（ＥＴＭ−５）と記載することがある）が挙げられる。
【００４８】
【化８】
2018004747.tif 000009
【００４９】
電子輸送剤の含有量は、感光層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましく、１０質量部以上７５質量部以下であることが特に好ましい。
【００５０】
［３．正孔輸送剤］
正孔輸送剤は、２種以上の化合物を含む。２種以上の化合物の一方は、ジアミン誘導体（１）である。ジアミン誘導体（１）は、一般式（１）で表される。
【００５１】
【化９】
2018004747.tif 000010
【００５２】
一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、及びＲ10は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又は置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。ｍは１以上３以下の整数を表す。ｎは０以上２以下の整数を表す。
【００５３】
一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ10が表す炭素原子数１以上６以下のアルキル基は、炭素原子数１以上３以下のアルキル基であることが好ましく、メチル基又はエチル基であることがより好ましい。炭素原子数１以上６以下のアルキル基の置換位置は、窒素原子との結合に対してベンゼン環のオルト位（ｏ位）、メタ位（ｍ位）、又はパラ位（ｐ位）が挙げられ、オルト位又はパラ位が好ましい。炭素原子数１以上６以下のアルキル基は、置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、ハロゲン原子、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基が挙げられる。置換基の数は、特に限定されないが、３個以下であることが好ましい。
【００５４】
一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ10が表す炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基は、置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、ハロゲン原子、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基が挙げられる。置換基の数は、特に限定されないが、３個以下であることが好ましい。
【００５５】
一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ10が表す炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、ハロゲン原子、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基が挙げられる。置換基の数は、特に限定されないが、３個以下であることが好ましい。
【００５６】
ジアミン誘導体の具体例としては、化学式（ＨＴＭ１−１）、化学式（ＨＴＭ１−２）、又は化学式（ＨＴＭ１−３）で表される化合物（以下、それぞれ正孔輸送剤（ＨＴＭ１−１）、正孔輸送剤（ＨＴＭ１−２）、及び正孔輸送剤（ＨＴＭ１−３）と記載することがある）が挙げられる。
【００５７】
【化１０】
2018004747.tif 000011
【００５８】
【化１１】
2018004747.tif 000012
【００５９】
【化１２】
2018004747.tif 000013
【００６０】
＜ジアミン誘導体（１）の製造方法＞
ジアミン誘導体（１）は、例えば、下記の反応式（Ｒ−１）〜（Ｒ−１０）で表される反応又はこれに準ずる方法によって製造される。これらの反応以外に、必要に応じて適宜な工程が含まれてもよい。以下、反応式（Ｒ−１）〜（Ｒ−１０）で表される反応を、各々、反応（Ｒ−１）〜（Ｒ−１０）と記載することがある。
【００６１】
＜化合物７の合成＞
まず、ジアミン誘導体（１）の合成に使用される原料として、化合物７を合成する。化合物７は、反応（Ｒ−１）〜（Ｒ−４）にしたがって合成される。
【００６２】
【化１３】
2018004747.tif 000014
【００６３】
【化１４】
2018004747.tif 000015
【００６４】
反応式（Ｒ−１）〜（Ｒ−４）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、及びｎは、一般式（１）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、及びｎと同義である。Ｘは、ハロゲン原子を表す。
【００６５】
［反応（Ｒ−１）］
反応（Ｒ−１）では、化合物２−１（１当量）と亜リン酸トリエチル（１当量）とを反応させて、化合物３−１（１当量）を得る。
【００６６】
反応（Ｒ−１）では、１モルの化合物２−１に対して亜リン酸トリエチルを１モル以上２．５モル以下添加することが好ましい。１モルの化合物２−１に対して亜リン酸トリエチルのモル数が１モル以上２．５モル以下であると、化合物３−１の収率が低下しにくく、化合物３−１を精製し易い。
【００６７】
反応（Ｒ−１）の反応温度は１６０℃以上２００℃以下であることが好ましく、反応時間は２時間以上１０時間以下であることが好ましい。
【００６８】
［反応（Ｒ−２）］
化合物３−１（１当量）と化合物４（１当量）とを反応させて、化合物５（１当量）を得る。反応（Ｒ−２）は、ウィッティヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応である。
【００６９】
反応（Ｒ−２）では、１モルの化合物３−１に対して、化合物４を１モル以上１０モル以下添加することが好ましい。１モルの化合物３−１に対して１モル以上１０モル以下であると、化合物５の収率が低下しにくく化合物５を精製し易い。
【００７０】
反応（Ｒ−２）は、塩基の存在下で行われてもよい。塩基としては、例えば、ナトリウムアルコキシド（より具体的には、ナトリウムメトキシド又はナトリウムエトキシド等）、金属水素化物（より具体的には、水素化ナトリウム又は水素化カリウム等）、又は金属塩（より具体的には、ｎ−ブチルリチウム等）が挙げられる。これらの塩基は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。塩基の添加量は、１モルの化合物３−１に対して、１モル以上２モル以下であることが好ましい。塩基の添加量が１モルの化合物３−１に対して１モル以上２モル以下であると、反応性が低下しにくく反応を制御し易い。
【００７１】
反応（Ｒ−２）は、溶媒中で行われてもよい。溶媒としては、例えば、エーテル類（より具体的には、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、又はジオキサン等）、ハロゲン化炭化水素（より具体的には、塩化メチレン、クロロホルム、又はジクロロエタン等）、又は芳香族炭化水素（より具体的には、ベンゼン又はトルエン等）が挙げられる。
【００７２】
反応（Ｒ−２）の反応温度は０℃以上５０℃以下であることが好ましく、反応時間は２時間以上２４時間以下であることが好ましい。
【００７３】
［反応（Ｒ−３）］
反応（Ｒ−３）では、化合物２−２（１当量）と亜リン酸トリエチル（１当量）とを反応させて、化合物３−２（１当量）を得る。
【００７４】
反応（Ｒ−３）では、１モルの化合物２−２に対して、亜リン酸トリエチルを１モル以上２．５モル以下添加することが好ましい。１モルの化合物２−２に対して亜リン酸トリエチルのモル数が１モル以上２．５モル以下であると、化合物３−２の収率が低下しにくく、化合物２−２のモル数に対して亜リン酸トリエチルのモル数が多過ぎると、化合物３−２を精製し易い。
【００７５】
反応（Ｒ−３）の反応温度は１６０℃以上２００℃以下であることが好ましく、反応時間は２時間以上１０時間以下であることが好ましい。
【００７６】
［反応（Ｒ−４）］
反応（Ｒ−４）では、化合物３−２（１当量）と化合物５（１当量）とを反応させて、化合物７（１当量）を得る。反応（Ｒ−４）は、ウィッティヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応である。
【００７７】
反応（Ｒ−４）では、１モルの化合物３−２に対して、化合物５を１モル以上２．５モル以下添加することが好ましい。１モルの化合物３−２に対して化合物５のモル数が１モル以上２．５モル以下であると、化合物７の収率が低下しにくく化合物７を精製し易い。
【００７８】
反応（Ｒ−４）は、塩基の存在下で行われてもよい。塩基は、例えば、反応（Ｒ−２）で使用される塩基と同様である。これらの塩基は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。塩基の添加量は、１モルの化合物３−２に対して１モル以上２モル以下であることが好ましい。塩基の添加量が１モルの化合物３−２に対して１モル以上２モル以下であると、反応性が低下しにくく反応を制御し易い。
【００７９】
反応（Ｒ−４）は、溶媒中で行われてもよい。溶媒は、例えば、反応（Ｒ−２）で使用される溶媒と同様である。反応（Ｒ−４）の反応温度は０℃以上５０℃以下であることが好ましく、反応時間は２時間以上２４時間以下であることが好ましい。
【００８０】
＜化合物６の合成＞
次に、ジアミン誘導体（１）の合成に使用される原料として、化合物６を合成する。化合物６は、下記一般式（６）で表される。化合物６は、反応（Ｒ−５）、反応（Ｒ−６）、又は反応（Ｒ−７）及び反応（Ｒ−８）の何れかにしたがって合成される。
【００８１】
【化１５】
2018004747.tif 000016
【００８２】
一般式（６）中、ｍは、一般式（１）中のｍと同義である。Ｘはハロゲン原子を表す。一般式（６）中のｍが１である化合物６−１は、反応（Ｒ−５）にしたがって合成される。一般式（６）中のｍが２である化合物６−２は、反応（Ｒ−６）にしたがって合成される。一般式（６）中のｍが３である化合物６−３は、反応（Ｒ−７）及び（Ｒ−８）にしたがって合成される。
【００８３】
【化１６】
2018004747.tif 000017
【００８４】
【化１７】
2018004747.tif 000018
【００８５】
【化１８】
2018004747.tif 000019
【００８６】
反応式（Ｒ−５）〜（Ｒ−８）中、Ｘはハロゲン原子を表す。
【００８７】
［反応（Ｒ−５）］
反応（Ｒ−５）では、化合物３−１（１当量）と化合物８（１当量）とを反応させて、化合物６−１（１当量）を得る。反応（Ｒ−５）は、ウィッティヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応である。
【００８８】
反応（Ｒ−５）では、１モルの化合物３−１に対して、化合物８を１モル以上２．５モル以下添加することが好ましい。１モルの化合物３−１に対して化合物８のモル数が１モル以上２．５モル以下であると、化合物６−１の収率が低下しにくく化合物６−１を精製し易い。
【００８９】
反応（Ｒ−５）は、塩基の存在下で行われてもよい。塩基は、例えば、反応（Ｒ−２）で使用される塩基と同様である。これらの塩基は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。塩基の添加量は、１モルの化合物３−１に対して、１モル以上２モル以下であることが好ましい。塩基の添加量が１モルの化合物３−１に対して１モル以上２モル以下であると、反応性が低下しにくく反応を制御し易い。
【００９０】
反応（Ｒ−５）は、溶媒中で行われてもよい。溶媒は、例えば、反応（Ｒ−２）で使用される溶媒と同様である。反応（Ｒ−５）の反応温度は０℃以上５０℃以下であることが好ましく、反応時間は２時間以上２４時間以下であることが好ましい。
【００９１】
［反応（Ｒ−６）］
反応（Ｒ−６）では、化合物３−１（１当量）と化合物９（１当量）とを反応させて、化合物６−２（１当量）を得る。反応（Ｒ−６）は、ウィッティヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応である。反応（Ｒ−６）は、例えば、反応（Ｒ−５）における化合物８を化合物９に変更する以外は、反応（Ｒ−５）と同様の方法で行われる。
【００９２】
［反応（Ｒ−７）］
反応（Ｒ−７）では、化合物２−３（１当量）と亜リン酸トリエチル（２当量）とを反応させて、化合物３−３（１当量）を得る。
【００９３】
反応（Ｒ−７）では、１モルの化合物２−３に対して、亜リン酸トリエチルを２モル以上５モル以下添加することが好ましい。１モルの化合物２−３に対して亜リン酸トリエチルのモル数が２モル以上５モル以下であると、化合物３−３の収率が低下しにくく化合物３−３を精製し易い。
【００９４】
反応（Ｒ−７）の反応温度は１６０℃以上２００℃以下であることが好ましく、反応時間は２時間以上１０時間以下であることが好ましい。
【００９５】
［反応（Ｒ−８）］
反応（Ｒ−８）では、化合物３−３（１当量）と化合物８（２当量）とを反応させて、化合物６−３（１当量）を得る。反応（Ｒ−８）は、ウィッティヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応である。
【００９６】
反応（Ｒ−８）では、１モルの化合物３−３に対して、化合物８を２モル以上５モル以下添加することが好ましい。１モルの化合物３−３に対して化合物８のモル数が２モル以上５モル以下であると、化合物６−３の収率が低下しにくく化合物６−３を精製し易い。
【００９７】
反応（Ｒ−８）は、塩基の存在下で行われてもよい。塩基は、例えば、反応（Ｒ−２）で使用される塩基と同様である。これらの塩基は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。塩基の添加量は、１モルの化合物８に対して、１モル以上２モル以下であることが好ましい。塩基の添加量が１モルの化合物８に対して、１モル以上２モル以下であると、反応性が低下しにくく反応を制御し易い。
【００９８】
反応（Ｒ−８）は、溶媒中で行われてもよい。溶媒は、例えば、反応（Ｒ−２）で使用される溶媒と同様である。反応（Ｒ−８）の反応温度は０℃以上５０℃以下であることが好ましく、反応時間は２時間以上２４時間以下であることが好ましい。
【００９９】
＜ジアミン誘導体（１）の合成＞
次に、合成した化合物７と化合物６とを用いて、ジアミン誘導体（１）を合成する。ジアミン誘導体（１）は、反応（Ｒ−９）及び（Ｒ−１０）にしたがって合成される。
【０１００】
【化１９】
2018004747.tif 000020
【０１０１】
［反応（Ｒ−９）］
反応（Ｒ−９）では、化合物１０（１当量）と化合物７（１当量）とを反応させて、化合物１１（１当量）を得る。反応（Ｒ−９）は、カップリング反応である。
【０１０２】
反応（Ｒ−９）では、１モルの化合物１０に対して、化合物７を１モル以上５モル以下添加することが好ましい。化合物１０のモル数に対して化合物７のモル数が少な過ぎると、化合物１１の収率が低下することがある。一方、化合物１０のモル数に対して化合物７のモル数が多過ぎると、反応後に未反応の化合物７が残留し、化合物１１の精製が困難となることがある。
【０１０３】
反応（Ｒ−９）の反応温度は８０℃以上１４０℃以下であることが好ましく、反応時間は２時間以上１０時間以下であることが好ましい。
【０１０４】
反応（Ｒ−９）では、触媒としてパラジウム化合物を用いることが好ましい。パラジウム化合物を用いることにより、反応（Ｒ−９）における活性化エネルギーが低下する傾向がある。その結果、化合物１１の収率を向上できると考えられる。パラジウム化合物としては、例えば、四価パラジウム化合物、二価パラジウム化合物、又はその他のパラジウム化合物が挙げられる。四価パラジウム化合物としては、例えば、ヘキサクロルパラジウム（ＩＶ）酸ナトリウム四水和物、又はヘキサクロルパラジウム（ＩＶ）酸カリウム四水和物が挙げられる。二価パラジウム化合物としては、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、臭化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、パラジウムアセチルアセテート（ＩＩ）、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロルビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロテトラミンパラジウム（ＩＩ）、又はジクロロ（シクロオクタ−１，５−ジエン）パラジウム（ＩＩ）が挙げられる。その他のパラジウム化合物としては、例えば、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムクロロホルム錯体（０）、又はテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）が挙げられる。パラジウム化合物は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。パラジウム化合物の添加量は、１モルの化合物１０に対して、０．０００５モル以上２０モル以下であることが好ましく、０．００１モル以上１モル以下であることがより好ましい。
【０１０５】
パラジウム化合物は、配位子を含む構造であってもよい。これにより、反応（Ｒ−５）の反応性を向上させ易い。配位子としては、例えば、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、トリフリルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、ジシクロヘキシルフェニルホスフィン、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、又は２，２’−ビス［（ジフェニルホスフィノ）ジフェニル］エーテルが挙げられる。配位子は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。配位子の添加量は、１モルの化合物１０に対して、０．０００５モル以上２０モル以下であることが好ましく、０．００１モル以上１モル以下であることがより好ましい。
【０１０６】
反応（Ｒ−９）は、塩基の存在下で行われることが好ましい。これにより、反応系中で発生するハロゲン化水素（例えば、塩化水素）をすみやかに中和し、触媒活性を向上できると考えられる。その結果、化合物１１の収率を向上できると考えられる。塩基は、無機塩基であってもよいし、有機塩基であってもよい。有機塩基としては、例えば、アルカリ金属アルコシド（より具体的には、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、リチウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等）が好ましく、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドがより好ましい。無機塩基としては、例えば、リン酸三カリウム又はフッ化セシウムが挙げられる。１モルの化合物１０に対して、パラジウム化合物を０．０００５モル以上２０モル以下添加する場合、塩基の添加量は、１モル以上５０モル以下であることが好ましく、１モル以上３０モル以下であることがより好ましい。
【０１０７】
反応（Ｒ−９）は、溶媒中で行われてもよい。溶媒としては、例えば、キシレン（より具体的には、ｏ−キシレン等）、トルエン、テトラヒドロフラン、又はジメチルホルムアミドが挙げられる。
【０１０８】
［反応（Ｒ−１０）］
反応（Ｒ−１０）では、化合物１１（２当量）と化合物６（１当量）とを反応させて、ジアミン誘導体（１）（１当量）を得る。反応（Ｒ−１０）は、カップリング反応である。
【０１０９】
反応（Ｒ−１０）では、１モルの化合物１１に対して、化合物６を０．５モル以上２．５モル以下添加することが好ましい。１モルの化合物１１に対して化合物６のモル数が０．５モル以上２．５モル以下であると、ジアミン誘導体（１）の収率が低下しにくくジアミン誘導体（１）を精製し易い。
【０１１０】
反応（Ｒ−１０）の反応温度は８０℃以上１４０℃以下であることが好ましく、反応時間は２時間以上１０時間以下であることが好ましい。
【０１１１】
反応（Ｒ−１０）には、触媒としてパラジウム化合物を用いることが好ましい。パラジウム化合物を用いることにより、反応（Ｒ−１０）における活性化エネルギーが低下する傾向がある。その結果、ジアミン誘導体（１）の収率を向上できると考えられる。パラジウム化合物は、例えば、反応（Ｒ−９）で使用されるパラジウム化合物と同様である。パラジウム化合物は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。パラジウム化合物の添加量は、１モルの化合物１１に対して、０．０００５モル以上２０モル以下であることが好ましく、０．００１モル以上１モル以下であることがより好ましい。
【０１１２】
パラジウム化合物は、配位子を含む構造であってもよい。これにより、反応（Ｒ−１０）の反応性を向上できると考えられる。配位子は、例えば、反応（Ｒ−９）で使用される配位子と同様である。配位子は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。配位子の添加量は、１モルの化合物１１に対して、０．０００５モル以上２０モル以下であることが好ましく、０．００１モル以上１モル以下であることがより好ましい。
【０１１３】
反応（Ｒ−１０）は、塩基の存在下で行われることが好ましい。これにより、反応系中で発生するハロゲン化水素（例えば、塩化水素）をすみやかに中和し、触媒活性を向上できると考えられる。その結果、ジアミン誘導体（１）の収率を向上できると考えられる。塩基は、例えば、反応（Ｒ−９）で使用される塩基と同様である。１モルの化合物１１に対して、パラジウム化合物を０．０００５モル以上２０モル以下添加する場合、塩基の添加量は、１モル以上１０モル以下であることが好ましく、１モル以上５モル以下であることがより好ましい。
【０１１４】
反応（Ｒ−１０）は、溶媒中で行うことができる。溶媒は、例えば、反応（Ｒ−９）で使用される溶媒と同様である。
【０１１５】
正孔輸送剤は、２種以上の化合物を含む。２種以上の化合物の他方は、ジアミン誘導体（１）以外の別の正孔輸送剤である。別の化合物としては、例えば、含窒素環式化合物又は縮合多環式化合物を使用することができる。含窒素環式化合物及び縮合多環式化合物としては、例えば、ジアミン誘導体（より具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体、又はＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体等）、オキサジアゾール系化合物（より具体的には、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等）、スチリル化合物（より具体的には、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等）、カルバゾール化合物（より具体的には、ポリビニルカルバゾール等）、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物（より具体的には、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等）、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、又はトリアゾール系化合物が挙げられる。これらの正孔輸送剤は、２種以上の化合物として１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。これらの正孔輸送剤のうち、一般式（ＨＴＭ２）、一般式（ＨＴＭ３）、一般式（ＨＴＭ５）、又は一般式（ＨＴＭ−６）で表される正孔輸送剤（以下、それぞれ正孔輸送剤（ＨＴＭ２）、正孔輸送剤（ＨＴＭ３）、正孔輸送剤（ＨＴＭ５）、及び一般式（ＨＴＭ６）と記載することがある）が好ましい。
【０１１６】
【化２０】
2018004747.tif 000021
【０１１７】
【化２１】
2018004747.tif 000022
【０１１８】
【化２２】
2018004747.tif 000023
【０１１９】
【化２３】
2018004747.tif 000024
【０１２０】
一般式（ＨＴＭ２）中、Ｑ8、Ｑ10、Ｑ11、Ｑ12、Ｑ13、及びＱ14は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又はフェニル基を表す。Ｑ9及びＱ15は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又はフェニル基を表す。ｂは、０以上５以下の整数を表す。ｂが２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＱ9は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｃは、０以上４以下の整数を表す。ｃが２以上４以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＱ15は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｋは、０又は１を表す。
【０１２１】
一般式（ＨＴＭ２）中、Ｑ8、Ｑ10、Ｑ11、Ｑ12、Ｑ13、及びＱ14は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上３以下のアルキル基（より好ましくは、メチル基又はエチル基）を表し、ｂ及びｃは０を表し、ｋは０を表すことが好ましい。
【０１２２】
正孔輸送剤（ＨＴＭ２）は、化学式（ＨＴＭ−２）で表される化合物（以下、正孔輸送剤（ＨＴＭ−２）と記載することがある）が好ましい。
【０１２３】
【化２４】
2018004747.tif 000025
【０１２４】
一般式（ＨＴＭ３）中、Ｒa、Ｒb及びＲcは、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表す。ｑは、０以上４以下の整数を表す。ｑが２以上４以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＲcは、互いに同一でも異なっていてもよく、ｍ及びｎは、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｍが２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＲbは、互いに同一でも異なっていてもよい。ｎが２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＲaは、互いに同一でも異なっていてもよい。
【０１２５】
一般式（ＨＴＭ３）中、Ｒa及びＲbは、各々独立に、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表し、ｑは０を表す。ｍ及びｎは、各々独立に、０又は２を表すことが好ましい。
【０１２６】
正孔輸送剤（ＨＴＭ３）は、化学式（ＨＴＭ−３）で表される化合物（以下、正孔輸送剤（ＨＴＭ−３）と記載することがある）が好ましい。
【０１２７】
【化２５】
2018004747.tif 000026
【０１２８】
一般式（ＨＴＭ５）中、Ｑ2は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又はフェニル基を表す。Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、及びＱ7は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又はフェニル基で表す。Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、及びＱ7のうちの隣接した二つが互いに結合して環を形成してもよい。ａは、０以上５以下の整数を表す。ａが２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＱ2は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｓは、１以上３以下の整数を表す。
【０１２９】
一般式（ＨＴＭ５）中、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、及びＱ7は、各々独立に、水素原子又は炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表し、ａは０を表し、ｓは、１又は３を表すことが好ましい。
【０１３０】
正孔輸送剤（ＨＴＭ５）は、化学式（ＨＴＭ−５−１）又は化学式（ＨＴＭ−５−２）で表される化合物（以下、正孔輸送剤（ＨＴＭ−５−１）及び正孔輸送剤（ＨＴＭ−５−２）と記載することがある）が好ましい。
【０１３１】
【化２６】
2018004747.tif 000027
【０１３２】
【化２７】
2018004747.tif 000028
【０１３３】
一般式（ＨＴＭ６）中、Ｑ16、Ｑ17、Ｑ18、及びＱ19は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。
【０１３４】
一般式（ＨＴＭ６）中、Ｑ16、Ｑ17、Ｑ18、及びＱ19は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、又はフェニル基を表すことが好ましい。
【０１３５】
正孔輸送剤（ＨＴＭ６）は、化学式（ＨＴＭ−６）で表される化合物（以下、正孔輸送剤（ＨＴＭ−６）と記載することがある）が好ましい。
【０１３６】
【化２８】
2018004747.tif 000029
【０１３７】
正孔輸送剤の含有量は、感光層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましく、１０質量部以上７５質量部以下であることが特に好ましい。
【０１３８】
正孔輸送剤のイオン化ポテンシャルは、例えば、大気雰囲気型紫外線光電子分析装置（理研計器株式会社製「ＡＣ−１」）を用いて測定することができる。正孔輸送剤のイオン化ポテンシャルの測定方法は、実施例にて詳細に説明する。
【０１３９】
正孔輸送剤のイオン化ポテンシャルは、例えば、π共役系の空間的広がりの大きさ、又はπ共役系電荷の密度により制御することができると考えられる。より具体的には、正孔輸送剤のπ電子系の空間的広がりを大きくすること、又は、アルキル基若しくはアルコシキ基のような電子供与性置換基の有無によって、正孔輸送剤のイオン化ポテンシャルを低下させることができると考えられる。
【０１４０】
正孔輸送剤が３種以上の化合物を含む場合におけるイオン化ポテンシャルの差の絶対値の最大値を説明する。ここで、正孔輸送剤が３種の化合物を含む場合を例に挙げる。３種の化合物を正孔輸送剤Ａ、正孔輸送剤Ｂ、及び正孔輸送剤Ｃとする。まず、測定により、正孔輸送剤Ａ、正孔輸送剤Ｂ、及び正孔輸送剤Ｃのイオン化ポテンシャルを得る。得られた３つのイオン化ポテンシャルから複数のイオン化ポテンシャルの差を得る。イオン化ポテンシャルの差は、具体的には、イオン化ポテンシャルの差（正孔輸送剤Ａ及び正孔輸送剤Ｂ）、イオン化ポテンシャルの差（正孔輸送剤Ｂ及び正孔輸送剤Ｃ）、及びイオン化ポテンシャルの差（正孔輸送剤Ｃ及び正孔輸送剤Ａ）である。その後、得られたイオン化ポテンシャルの差のうち最大値を選択し、イオン化ポテンシャルの差の絶対値の最大値とする。
【０１４１】
正孔輸送剤のイオン化ポテンシャルの差の絶対値の最大値は、０．２０ｅＶより大きい。この最大値は、０．２０ｅＶより大きく０．５０ｅＶ以下であることが好ましく、０．２６ｅＶ以上０．５０ｅＶ以下であることがより好ましい。０．２０ｅＶ以上０．５０ｅＶ以下であると、感光層の露光領域の残留電位と、非露光領域の残留電位とが更に均一に成り易く電子輸送能が低下しにくい。
【０１４２】
［４．電荷発生剤］
電荷発生剤は、感光体用の電荷発生剤である限り、特に限定されない。電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料（より具体的には、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、又はアモルファスシリコン等）の粉末、ピリリウム顔料、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、又はキナクリドン系顔料が挙げられる。電荷発生剤は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１４３】
フタロシアニン系顔料としては、例えば、化学式（ＣＧＭ−１）で表される無金属フタロシアニン（以下、電荷発生剤（ＣＧＭ−１）と記載することがある）又は金属フタロシアニンが挙げられる。金属フタロシアニンとしては、例えば、化学式（ＣＧＭ−２）で表されるチタニルフタロシアニン（以下、電荷発生剤（ＣＧＭ−２）と記載することがある）、ヒドロキシガリウムフタロシアニン又はクロロガリウムフタロシアニンが挙げられる。フタロシアニン系顔料は、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。フタロシアニン系顔料の結晶形状（例えば、Ｘ型、α型、β型、Ｙ型、Ｖ型、又はＩＩ型）については特に限定されず、種々の結晶形状を有するフタロシアニン系顔料が使用される。
【０１４４】
【化２９】
2018004747.tif 000030
【０１４５】
【化３０】
2018004747.tif 000031
【０１４６】
無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのＸ型結晶（以下、Ｘ型無金属フタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。チタニルフタロシアニンの結晶としては、例えば、チタニルフタロシアニンのα型、β型、又はＹ型結晶（以下、それぞれα型チタニルフタロシアニン、β型チタニルフタロシアニン、及びＹ型チタニルフタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。ヒドロキシガリウムフタロシアニンの結晶としては、ヒドロキシガリウムフタロシアニンのＶ型結晶が挙げられる。クロロガリウムフタロシアニンの結晶としては、クロロガリウムフタロシアニンのＩＩ型結晶が挙げられる。
【０１４７】
例えば、デジタル光学式の画像形成装置には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。デジタル光学式の画像形成装置としては、例えば、半導体レーザーのような光源を使用した、レーザービームプリンター又はファクシミリが挙げられる。７００ｎｍ以上の波長領域で高い量子収率を有することから、電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料が好ましく、無金属フタロシアニン又はチタニルフタロシアニンがより好ましい。感光層がジアミン誘導体（１）を含有する場合に転写メモリーの発生を更に抑制するためには、電荷発生剤としては、Ｘ型無金属フタロシアニン又はＹ型チタニルフタロシアニンが更に好ましい。
【０１４８】
Ｙ型チタニルフタロシアニンは、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、例えば、ブラッグ角（２θ±０．２°）の２７．２°に主ピークを有する。ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおける主ピークとは、ブラッグ角（２θ±０．２°）が３°以上４０°以下である範囲において、１番目又は２番目に大きな強度を有するピークである。
【０１４９】
（ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルの測定方法）
ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルの測定方法の一例について説明する。試料（チタニルフタロシアニン）をＸ線回折装置（例えば、株式会社リガク製「ＲＩＮＴ（登録商標）１１００」）のサンプルホルダーに充填して、Ｘ線管球Ｃｕ、管電圧４０ｋＶ、管電流３０ｍＡ、かつＣｕＫα特性Ｘ線の波長１．５４２Åの条件で、Ｘ線回折スペクトルを測定する。測定範囲（２θ）は、例えば３°以上４０°以下（スタート角３°、ストップ角４０°）であり、走査速度は、例えば１０°／分である。
【０１５０】
短波長レーザー光源を用いた画像形成装置に適用される感光体には、電荷発生剤として、アンサンスロン系顔料が好適に用いられる。短波長レーザー光の波長は、例えば、３５０ｎｍ以上５５０ｎｍ以下である。
【０１５１】
電荷発生剤の含有量は、感光層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上３０質量部以下であることがより好ましく、０．５質量部以上４．５質量部以下であることが特に好ましい。
【０１５２】
［５．バインダー樹脂］
バインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、又は光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン樹脂、スチレン−アクリロニトリル樹脂、スチレン−マレイン酸樹脂、アクリル酸系樹脂、スチレン−アクリル酸樹脂、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂又はポリエーテル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂又はメラミン樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ−アクリル酸系樹脂（より具体的には、エポキシ化合物のアクリル酸誘導体付加物等）又はウレタン−アクリル酸系樹脂（ウレタン化合物のアクリル酸誘導体付加物）が挙げられる。これらのバインダー樹脂は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【０１５３】
これらの樹脂の中では、加工性、機械的特性、光学的特性及び耐摩耗性のバランスに優れた感光層が得られることから、ポリカーボネート樹脂が好ましい。ポリカーボネート樹脂の例としては、ビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールＺＣ型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールＣ型ポリカーボネート樹脂、又はビスフェノールＡ型ポリカーボネート樹脂が挙げられる。ジアミン誘導体（１）との相溶性が良好であり、ジアミン誘導体（１）の感光層中での分散性が向上する観点から、化学式（Ｒｅｓｉｎ−１）、化学式（Ｒｅｓｉｎ−２）、又は化学式（Ｒｅｓｉｎ−３）で表される繰返し単位を有するポリカーボネート樹脂（以下、それぞれポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）、ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−２）、及びポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−３）と記載することがある）が好ましい。
【０１５４】
【化３１】
2018004747.tif 000032
【０１５５】
【化３２】
2018004747.tif 000033
【０１５６】
【化３３】
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【０１５７】
バインダー樹脂の粘度平均分子量は、４０，０００以上であることが好ましく、４０，０００以上５２，５００以下であることがより好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量が４０，０００以上であると、感光体の耐摩耗性を向上させ易い。バインダー樹脂の粘度平均分子量が５２，５００以下であると、感光層の形成時にバインダー樹脂が溶剤に溶解し易くなり、感光層用塗布液の粘度が高くなり過ぎない。その結果、感光層を形成し易くなる。
【０１５８】
［６．添加剤］
感光体の感光層は、必要に応じて、各種の添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、劣化防止剤（より具体的には、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、消光剤、又は紫外線吸収剤等）、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤、又はレベリング剤が挙げられる。
【０１５９】
［７．中間層］
中間層（下引き層）は、例えば、無機粒子及び樹脂（中間層用樹脂）を含有する。中間層が存在することにより、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇が抑えられると考えられる。
【０１６０】
無機粒子としては、例えば、金属（より具体的には、アルミニウム、鉄、又は銅等）の粒子、金属酸化物（より具体的には、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、又は酸化亜鉛等）の粒子又は非金属酸化物（より具体的には、シリカ等）の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０１６１】
中間層用樹脂としては、中間層を形成する樹脂として用いることができる限り、特に限定されない。中間層は、各種の添加剤を含有してもよい。添加剤は、感光層の添加剤と同様である。
【０１６２】
［８．感光体の製造方法］
感光体は、例えば、以下のように製造される。感光体は、感光層用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥することによって製造される。感光層用塗布液は、電子輸送剤と、正孔輸送剤と、電荷発生剤と、バインダー樹脂と、必要に応じて添加される各種添加剤とを、溶剤に溶解又は分散させることにより製造される。
【０１６３】
感光層用塗布液（以下、塗布液と記載することがある）に含有される溶剤は、塗布液に含まれる各成分を溶解又は分散できる限り、特に限定されない。溶剤としては、例えば、アルコール類（より具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパノール、又はブタノール等）、脂肪族炭化水素（より具体的には、ｎ−ヘキサン、オクタン、又はシクロヘキサン等）、芳香族炭化水素（より具体的には、ベンゼン、トルエン、又はキシレン等）、ハロゲン化炭化水素（より具体的には、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、又はクロロベンゼン等）、エーテル類（より具体的には、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、又はプロピレングリコールモノメチルエーテル等）、ケトン類（より具体的には、アセトン、メチルエチルケトン、又はシクロヘキサノン等）、エステル類（より具体的には、酢酸エチル又は酢酸メチル等）、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、又はジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤は、１種単独で又は２種以上を組み合わせて用いられる。感光体の製造時の作業性を向上させるためには、溶剤として非ハロゲン溶剤（ハロゲン化炭化水素以外の溶剤）を用いることが好ましい。
【０１６４】
塗布液は、各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー、又は超音波分散機を用いることができる。
【０１６５】
塗布液は、各成分の分散性を向上させるために、例えば、界面活性剤を含有してもよい。
【０１６６】
塗布液を塗布する方法としては、塗布液を導電性基体上に均一に塗布できる方法である限り、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法、又はバーコート法が挙げられる。
【０１６７】
塗布液を乾燥する方法としては、塗布液中の溶剤を蒸発させ得る限り、特に限定されない。例えば、高温乾燥機又は減圧乾燥機を用いて、熱処理（熱風乾燥）する方法が挙げられる。熱処理条件は、例えば、４０℃以上１５０℃以下の温度、かつ３分間以上１２０分間以下の時間である。
【０１６８】
なお、感光体の製造方法は、必要に応じて、中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程の一方又は両方を更に含んでもよい。中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程では、公知の方法が適宜選択される。
【０１６９】
また、第一実施形態に係る感光体は、接触帯電方式の直流印加型の画像形成装置に像担持体として備えることができる。接触帯電方式の直接印加型の画像形成装置は、帯電部を備える。帯電部は、像担持体の表面と接触しながら直流電圧を印加して像担持体の表面を帯電する。
【０１７０】
以上、第一実施形態に係る感光体について説明した。第一実施形態の感光体によれば、転写メモリーの発生を抑制することができる。
【０１７１】
＜第二実施形態：画像形成装置＞
第二実施形態は画像形成装置に関する。以下、図２を参照して第二実施形態に係る画像形成装置の一態様について説明する。図２は、第二実施形態に係る画像形成装置の構成を示す図である。第二実施形態に係る画像形成装置１００は、像担持体と、帯電部４２と、露光部４４と、現像部４６と、転写部４８とを備える。像担持体は、第一実施形態に係る感光体１である。帯電部４２は、像担持体の表面と接触しながら直流電圧を印加して像担持体の表面を帯電する。帯電部４２の帯電極性は、正極性である。露光部４４は、帯電された像担持体の表面を露光して、像担持体の表面に静電潜像を形成する。現像部４６は、静電潜像をトナー像として現像する。転写部４８は、トナー像を像担持体から転写体へ転写する。以上、第二実施形態に係る画像形成装置の概要を記載した。
【０１７２】
第二実施形態に係る画像形成装置１００は、転写メモリーの発生に起因する画像不良を抑制することができる。その理由は、以下のように推測される。第二実施形態に係る画像形成装置１００は、像担持体として第一実施形態に係る感光体１を備える。第一実施形態に係る感光体１は、転写メモリーの発生を抑制することができる。よって、第二実施形態に係る画像形成装置１００は、転写メモリーの発生に起因する画像不良を抑制することができる。
【０１７３】
まず、便宜上、転写メモリーに起因する画像不良について説明する。上述のように画像形成プロセスで転写メモリーが発生すると、画像形成における感光体の周を基準としたときに（以下、基準周と記載することがある）、像担持体の表面において次の周の帯電工程で所望の電位が得られない領域は、次の周の帯電工程で所望の電位が得られる領域に比べ、電位が低下する傾向にある。具体的には、像担持体の表面における前周回の非露光領域は、前周回の露光領域に比べ、次周回の帯電時に電位が低下する傾向にある。このため、前周回の非露光領域は、前周回の露光領域に比べ、帯電時の電位が低下し易いため、現像時に正帯電トナーを引き付け易くなる。その結果、基準周の非画像部（非露光領域）を反映した画像が形成され易い。このような基準周の画像部を反映した画像が形成される画像不良が、転写メモリーに起因して発生する画像不良（以下、画像ゴーストと記載することがある）である。
【０１７４】
図３を参照して、画像不良が発生した画像を説明する。図３は、画像ゴーストが発生した画像５１を示す図である。画像５１は、領域５３及び領域５４を含む。領域５３は像担持体１周分に相当する領域であり、領域５４も像担持体１周分に相当する領域である。領域５３は画像５６を含む。画像５６は、ドーナツ型のソリッド画像から構成される。領域５４は画像６０及び画像５８を含む。画像６０は、ドーナツ型のハーフトーン画像である。画像５８は、領域５４におけるドーナツ型の白抜きのハーフトーン画像である。画像５８は、画像６０に比べ画像濃度が濃い。画像５８は、領域５３の非露光領域を反映し、設計画像濃度より濃くなった画像不良（画像ゴースト）である。なお、領域５４の画像は、設計画像上全面ハーフトーン画像から構成される。
【０１７５】
第一実施形態に係る感光体１は、上述のように転写メモリーに起因する画像不良の発生を抑制する傾向にある。したがって、第二実施形態に係る画像形成装置１００は、像担持体として第一実施形態に係る感光体１を備えるため、転写メモリーに起因する画像不良の発生を抑制することができると考えられる。
【０１７６】
以下、各部について詳細に説明する。図２を参照して第二実施形態に係る画像形成装置１００を説明する。画像形成装置１００は、電子写真方式の画像形成装置である限り、特に限定されない。画像形成装置１００は、例えば、モノクロ画像形成装置であってもよいし、カラー画像形成装置であってもよい。画像形成装置１００がカラー画像形成装置である場合、画像形成装置１００は、例えば、タンデム方式を採用する。以下、タンデム方式の画像形成装置１００を例に挙げて説明する。
【０１７７】
画像形成装置１００は、直接転写方式を採用する。通常、直接転写方式を採用する画像形成装置では、像担持体が転写バイアスの影響を受けやすいため、通常、転写メモリーが発生し易い。しかし、第二実施形態に係る画像形成装置１００は、像担持体として第一実施形態に係る感光体１を備える。第一実施形態に係る感光体は、転写メモリーの発生を抑制することができる。よって、像担持体として第一実施形態に係る感光体１を備えると、画像形成装置１００が直接転写方式を採用する場合であっても、転写メモリーに起因する画像不良の発生を抑制できると考えられる。
【０１７８】
画像形成装置１００は、画像形成ユニット４０ａ、４０ｂ、４０ｃ及び４０ｄと、転写ベルト５０と、定着部５２とを備える。以下、区別する必要がない場合には、画像形成ユニット４０ａ、４０ｂ、４０ｃ及び４０ｄの各々を、画像形成ユニット４０と記載する。
【０１７９】
画像形成ユニット４０は、像担持体と、帯電部４２と、露光部４４と、現像部４６と、転写部４８とを備える。画像形成ユニット４０の中央位置に、像担持体が設けられる。像担持体は、矢符方向（反時計回り）に回転可能に設けられる。像担持体の周囲には、帯電部４２を基準として像担持体の回転方向の上流側から順に、帯電部４２、露光部４４、現像部４６、及び転写部４８が設けられる。なお、画像形成ユニット４０には、クリーニング部（不図示）及び除電部（不図示）の一方又は両方が更に備えられてもよい。
【０１８０】
画像形成ユニット４０ａ〜４０ｄの各々によって、転写ベルト５０上の記録媒体Ｐに、複数色（例えば、ブラック、シアン、マゼンタ及びイエローの４色）のトナー像が順に重ねられる。なお、画像形成装置１００がモノクロ画像形成装置である場合には、画像形成装置１００は、画像形成ユニット４０ａを備え、画像形成ユニット４０ｂ〜４０ｄは省略される。
【０１８１】
帯電部４２は、像担持体の表面を帯電する。帯電部の帯電極性は正極性である。帯電部４２は、像担持体の表面と接触しながら直流電圧を印加して像担持体の表面を帯電する。帯電部４２は、接触方式の帯電部である。接触方式の帯電部４２としては、例えば、帯電ローラー又は帯電ブラシが挙げられる。
【０１８２】
帯電部４２として帯電ローラーは画像形成装置１００に備えられる。像担持体の表面を帯電するときに、帯電ローラーは像担持体の表面と接触する。通常、帯電ローラーを備える画像形成装置では、転写メモリーが発生し易い。しかし、第一実施形態に係る感光体１は、像担持体として画像形成装置１００に備えられる。第一実施形態に係る感光体１は、転写メモリーの発生を抑制することができる。よって、帯電部４２として帯電ローラーは画像形成装置１００に備えられる場合であっても、転写メモリーの発生に起因する画像不良の発生が抑制される。
【０１８３】
帯電部４２が印加する電圧は、直流電圧のみである。帯電部４２は、帯電部が交流電圧を印加する場合又は帯電部が直流電圧に交流電圧を重畳した重畳電圧を印加する場合に比べ、以下に示す優位性がある。帯電部４２が直流電圧のみを印加すると、像担持体に印加される電圧値が一定であるため、像担持体の表面を一様に一定電位まで帯電させ易い。また、帯電部４２が直流電圧のみを印加すると、感光層３の磨耗量が減少する傾向がある。その結果、好適な画像を形成することができる。
【０１８４】
通常、直流電圧は、交流電圧に比べ、転写メモリーが発生し易い傾向にある。しかし、第二実施形態に係る画像形成装置１００は、像担持体として第一実施形態に係る感光体１を備える。第一実施形態に係る感光体１は、転写メモリーの発生を抑制することができる。よって、第二実施形態に係る画像形成装置１００は、像保持体と接触して直流電圧を印加する帯電部を備えても、転写メモリーに起因する画像不良の発生を抑制することができる。
【０１８５】
露光部４４は、帯電された像担持体の表面を露光する。これにより、像担持体の表面に静電潜像が形成される。静電潜像は、画像形成装置１００に入力された画像データに基づいて形成される。
【０１８６】
現像部４６は、像担持体の表面にトナーを供給し、静電潜像をトナー像として現像する。
【０１８７】
転写ベルト５０は、像担持体と転写部４８との間に記録媒体Ｐを搬送する。転写ベルト５０は、無端状のベルトである。転写ベルト５０は、矢符方向（時計回り）に回転可能に設けられる。
【０１８８】
転写部４８は、現像部４６によって現像されたトナー像を、像担持体の表面から記録媒体Ｐへ転写する。像担持体から記録媒体Ｐにトナー像が転写されるときに、像担持体は記録媒体Ｐと接触している。すなわち、画像形成装置１００は、いわゆる直接転写方式を採用する。転写部４８としては、例えば、転写ローラーが挙げられる。図２に示すように画像形成装置１００が直接転写方式を採用する場合、転写体は、記録媒体Ｐに相当する。
【０１８９】
定着部５２は、転写部４８によって記録媒体Ｐに転写された未定着のトナー像を、加熱及び／又は加圧する。定着部５２は、例えば、加熱ローラー及び／又は加圧ローラーである。トナー像を加熱及び／又は加圧することにより、記録媒体Ｐにトナー像が定着する。その結果、記録媒体Ｐに画像が形成される。
【０１９０】
以上、第二実施形態に係る画像形成装置を説明した。第二実施形態に係る画像形成装置は、像担持体として第一実施形態に係る感光体を備えることで、画像不良の発生を抑制することができる。
【０１９１】
＜第三実施形態：プロセスカートリッジ＞
第三実施形態はプロセスカートリッジに関する。第三実施形態に係るプロセスカートリッジは、第一実施形態に係る感光体１を備える。引き続き、図２を参照して、第三実施形態に係るプロセスカートリッジについて説明する。
【０１９２】
プロセスカートリッジは、ユニット化された像担持体を備える。プロセスカートリッジは、像担持体に加えて、帯電部４２、露光部４４、現像部４６、及び転写部４８からなる群より選択される少なくとも１つをユニット化した構成が採用される。プロセスカートリッジは、例えば、画像形成ユニット４０ａ〜４０ｄの各々に相当する。プロセスカートリッジには、クリーニング装置（不図示）及び除電器（不図示）の一方又は両方が更に備えられてもよい。プロセスカートリッジは、画像形成装置１００に対して着脱自在に設計される。そのため、プロセスカートリッジは取り扱いが容易であり、像担持体の感度特性等が劣化した場合に、像担持体を含めて容易かつ迅速に交換することができる。
【０１９３】
以上、第三実施形態に係るプロセスカートリッジを説明した。第三実施形態に係るプロセスカートリッジは、像担持体として第一実施形態に係る感光体１を備えることで、転写メモリーの発生に起因する画像不良の発生を抑制することができる。
【実施例】
【０１９４】
以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。しかし、本発明は実施例の範囲に何ら限定されない。
【０１９５】
＜１．感光体の材料＞
感光体の感光層を形成するための材料として、以下の電子輸送剤、正孔輸送剤、電荷発生剤、及びバインダー樹脂を準備した。
【０１９６】
［１−１．電子輸送剤］
第一実施形態で説明した電子輸送剤（ＥＴＭ−２）、電子輸送剤（ＥＴＭ−３）、及び電子輸送剤（ＥＴＭ−５）を準備した。
【０１９７】
［１−２．正孔輸送剤］
第一実施形態で説明した正孔輸送剤（ＨＴＭ１−１）〜（ＨＴＭ１−３）を準備した。正孔輸送剤（ＨＴＭ１−１）〜（ＨＴＭ１−３）は、各々以下の方法で合成した。
【０１９８】
＜１−２−１．化合物３ａ、３ｂ、３ｃ、及び３ｄの合成＞
まず、後述する化合物６ｂ、６ｃ、７ａ、及び７ｂの合成で使用する原料として、化合物３ａ、３ｂ、３ｃ、及び３ｄを合成した。化合物３ａ、３ｂ、３ｃ、及び３ｄは、各々、下記の反応式（Ｒ−１１）、（Ｒ−１２）、（Ｒ−１３）、及び（Ｒ−１４）で表される反応にしたがって合成した。以下、反応式（Ｒ−１１）〜（Ｒ−１４）で表される反応を、各々、反応（Ｒ−１１）〜（Ｒ−１４）と記載することがある。
【０１９９】
【化３４】
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【０２００】
【化３５】
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【０２０１】
【化３６】
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【０２０２】
【化３７】
2018004747.tif 000038
【０２０３】
反応（Ｒ−１１）では、化合物２ａと亜リン酸トリエチルとを反応させて、化合物３ａを得た。詳しくは、容量２００ｍＬのフラスコに、化合物２ａ（１６．１ｇ、０．１０モル）と、亜リン酸トリエチル（２５．０ｇ、０．１５モル）とを投入した。フラスコ内容物を、１８０℃で８時間攪拌した後、室温まで冷却した。続いて、フラスコ内容物に含まれる未反応の亜リン酸トリエチルを減圧留去した。これにより、白色液体である化合物３ａを得た（収量２４．１ｇ、収率９２ｍｏｌ％）。
【０２０４】
反応（Ｒ−１２）では、化合物２ｂと亜リン酸トリエチルとを反応させて、化合物３ｂを得た。反応（Ｒ−１２）は、以下の点を変更した以外は、反応（Ｒ−１１）と同様の方法で行った。反応（Ｒ−１１）における化合物２ａ（１６．１ｇ、０．１０モル）を、化合物２ｂ（１５．２ｇ、０．１０モル）に変更した。その結果、化合物３ｂが得られた（収量２３．５ｇ、収率９２ｍｏｌ％）。
【０２０５】
反応（Ｒ−１３）では、化合物２ｃと亜リン酸トリエチルとを反応させて、化合物３ｃを得た。反応（Ｒ−１３）は、以下の点を変更した以外は、反応（Ｒ−１１）と同様の方法で行った。反応（Ｒ−１１）における化合物２ａ（１６．１ｇ、０．１０モル）を、化合物２ｃ（１２．７ｇ、０．１０モル）に変更した。その結果、化合物３ｃが得られた（収量２１．３ｇ、収率９３ｍｏｌ％）。
【０２０６】
反応（Ｒ−１４）では、化合物２ｄと亜リン酸トリエチルとを反応させて、化合物３ｄを得た。反応（Ｒ−１４）は、以下の点を変更した以外は、反応（Ｒ−１１）と同様の方法で行った。反応（Ｒ−１１）における化合物２ａ（１６．１ｇ、０．１０モル）を、化合物２ｄ（１０．７ｇ、０．０５モル）に変更した。その結果、化合物３ｄが得られた（収量１４．５ｇ、収率８８ｍｏｌ％）。
【０２０７】
＜１−２−２．化合物６ｂ及び６ｃの合成＞
次に、後述する正孔輸送剤（ＨＴＭ１−１）、（ＨＴＭ１−２）、及び（ＨＴＭ１−３）の合成で使用する原料として、化合物６ｂ及び６ｃを合成した。化合物６ｂ及び６ｃは、各々、下記の反応式（Ｒ−１６）及び（Ｒ−１７）で表される反応にしたがって合成した。以下、反応式（Ｒ−１６）〜（Ｒ−１７）で表される反応を、各々、反応（Ｒ−１６）〜（Ｒ−１７）と記載することがある。
【０２０８】
【化３８】
2018004747.tif 000039
【０２０９】
【化３９】
2018004747.tif 000040
【０２１０】
反応（Ｒ−１６）では、化合物３ｄと化合物８ａとを反応させて、化合物６ｂを得た。反応（Ｒ−１６）は、ウィッティヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応である。詳しくは、化合物３ｄ（８．２ｇ、０．０２５モル）を、容量５００ｍＬの二口フラスコに０℃で加えた。フラスコ内の空気を、アルゴンガスで置換した。続いて、フラスコ内に、乾燥テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）、及び２８％ナトリウムメトキシド（９．３ｇ、０．０５モル）を添加した。フラスコ内容物を３０分間攪拌した。続いて、フラスコ内に、化合物８ａ（７．０３ｇ、０．０５モル）の乾燥テトラヒドロフラン（３００ｍＬ）溶液を添加した。フラスコ内容物を、室温で１２時間攪拌した。フラスコ内容物を、イオン交換水に注ぎ、トルエンで抽出した。得られた有機層を、イオン交換水で５回洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。続いて、有機層に含有される溶媒を留去し、残渣を得た。得られた残渣を、トルエン／メタノール（２０ｍＬ／１００ｍＬ）を用いて精製した。これにより、白色結晶である化合物６ｂを得た（収量３．８ｇ、収率２５ｍｏｌ％）。
【０２１１】
反応（Ｒ−１７）では、化合物３ａと化合物８ａとを反応させて、化合物６ｃを得た。反応（Ｒ−１７）は、ウィッティヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応である。反応（Ｒ−１７）は、以下の点を変更した以外は、反応（Ｒ−１６）と同様の方法で行った。反応（Ｒ−１６）における化合物３ｄ（８．２ｇ、０．０２５モル）を、化合物３ａ（１３．１ｇ、０．０２５モル）に変更した。その結果、化合物６ｃが得られた（収量９．４ｇ、収率７５ｍｏｌ％）。
【０２１２】
＜１−２−３．化合物７ａ及び７ｂの合成＞
次に、後述する正孔輸送剤（ＨＴＭ１−１）〜（ＨＴＭ１−３）の合成で使用する原料として、化合物７ａ及び７ｂを合成した。化合物７ａは、下記の反応式（Ｒ−１８）及び（Ｒ−１９）で表される反応にしたがって合成した。化合物７ｂは、下記の反応式（Ｒ−１８）及び（Ｒ−２０）で表される反応にしたがって合成した。以下、反応式（Ｒ−１８）〜（Ｒ−２０）で表される反応を、各々、反応（Ｒ−１８）〜（Ｒ−２０）と記載することがある。
【０２１３】
【化４０】
2018004747.tif 000041
【０２１４】
【化４１】
2018004747.tif 000042
【０２１５】
【化４２】
2018004747.tif 000043
【０２１６】
反応（Ｒ−１８）では、化合物３ａと化合物４とを反応させて、化合物５ａを得た。反応（Ｒ−１８）は、ウィッティヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応である。詳しくは、反応（Ｒ−１１）で得られた化合物３ａ（１３．０ｇ、０．０５モル）を、容量５００ｍＬの二口フラスコに０℃で加えた。フラスコ内の空気を、アルゴンガスで置換した。続いて、フラスコ内に、乾燥テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）、及び化合物４（３５．０ｇ、０．２６モル）の乾燥テトラヒドロフラン（３００ｍＬ）溶液を添加した。フラスコ内容物を３０分間攪拌した。続いて、フラスコ内に、２８％ナトリウムメトキシド（９．３ｇ、０．０５モル）を添加した。フラスコ内容物を、室温で１２時間攪拌した。フラスコ内容物を、イオン交換水に注ぎ、トルエンで抽出した。得られた有機層を、イオン交換水で５回洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。続いて、有機層に含有される溶媒を留去し、残渣を得た。得られた残渣を、トルエン／メタノール（２０ｍＬ／１００ｍＬ）を用いて精製した。これにより、白色結晶である化合物５ａを得た（収量３．６ｇ、収率３０ｍｏｌ％）。
【０２１７】
反応（Ｒ−１９）では、化合物３ｃと化合物５ａとを反応させて、化合物７ａを得た。反応（Ｒ−１９）は、ウィッティヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応である。詳しくは、反応（Ｒ−１３）で得られた化合物３ｃ（１１．４ｇ、０．０５モル）を、容量５００ｍＬの二口フラスコに０℃で加えた。フラスコ内の空気を、アルゴンガスで置換した。続いて、フラスコ内に、乾燥テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）、及び２８％ナトリウムメトキシド（９．３ｇ、０．０５モル）を添加した。フラスコ内容物を３０分間攪拌した。続いて、フラスコ内に、反応（Ｒ−１８）で得られた化合物５ａ（１２．２ｇ、０．０５モル）の乾燥テトラヒドロフラン（３００ｍＬ）溶液を添加した。フラスコ内容物を、室温で１２時間攪拌した。フラスコ内容物を、イオン交換水に注ぎ、トルエンで抽出した。得られた有機層を、イオン交換水で５回洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。続いて、有機層に含有される溶媒を留去し、残渣を得た。得られた残渣を、トルエン／メタノール（２０ｍＬ／１００ｍＬ）を用いて精製した。これにより、白色結晶である化合物７ａを得た（収量１４．０ｇ、収率８８ｍｏｌ％）。
【０２１８】
反応（Ｒ−２０）では、化合物３ｂと化合物５ａとを反応させて、化合物７ｂを得た。反応（Ｒ−２０）は、ウィッティヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応である。反応（Ｒ−２０）は、以下の点を変更した以外は、反応（Ｒ−１９）と同様の方法で行った。反応（Ｒ−１９）における化合物３ｃ（１１．４ｇ、０．０５０モル）を、化合物３ｂ（１２．８ｇ、０．０５０モル）に変更した。その結果、化合物７ｂが得られた（収量１５．３ｇ、収率８９ｍｏｌ％）。
【０２１９】
＜１−２−４．正孔輸送剤（ＨＴＭ１−１）の合成＞
次に、下記の反応式（Ｒ−２１）及び（Ｒ−２２）で表される反応にしたがって、正孔輸送剤（ＨＴＭ１−１）を合成した。以下、反応式（Ｒ−２１）及び（Ｒ−２２）で表される反応を、各々、反応（Ｒ−２１）及び（Ｒ−２２）と記載することがある。
【０２２０】
【化４３】
2018004747.tif 000044
【０２２１】
反応（Ｒ−２１）では、化合物１０ａと化合物７ａとを反応させて、化合物１１ａを得た。反応（Ｒ−２１）は、カップリング反応である。詳しくは、三口フラスコに、化合物７ａ（６．２ｇ、０．０２０モル、表１中の第二原料）、トリシクロヘキシルホスフィン（０．０６８ｇ、０．０００１９６モル）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０４５ｇ、４．８９×１０-5モル）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２．０ｇ、０．０２１モル）、化合物１０ａ（２．７ｇ、０．０２０モル、表１中の第一原料）、及び蒸留したо−キシレン（１００ｍＬ）を投入した。フラスコ内の空気を、アルゴンガスで置換した。続いて、フラスコ内容物を、１２０℃で５時間攪拌した後、室温まで冷却した。フラスコ内容物を、イオン交換水で３回洗浄し、有機層を得た。有機層に、無水硫酸ナトリウムと活性白土とを加え、乾燥処理及び吸着処理を行った。続いて、乾燥処理及び吸着処理後の有機層を減圧留去し、о−キシレンを除去した。これにより、残渣を得た。得られた残渣を、クロロホルム／ヘキサン（体積比１：１）を用いて晶析した。これにより、化合物１１ａを得た（収量５．７ｇ、収率７０ｍｏｌ％）。
【０２２２】
次に、反応（Ｒ−２２）では、化合物１１ａと化合物６ｂとを反応させて、正孔輸送剤（ＨＴＭ１−１）を得た。反応（Ｒ−２２）は、カップリング反応である。詳しくは、三口フラスコに、反応（Ｒ−１６）で得られた化合物６ｂ（１．５ｇ、０．００５モル、表２中の第二原料）、トリシクロヘキシルホスフィン（０．０３５ｇ、９．９７×１０-5モル）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０４６ｇ、４．９８×１０-5モル）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．０ｇ、０．０１０モル）、反応（Ｒ−２１）で得られた化合物１１ａ（４．０ｇ、０．０１０モル、表２中の第一原料）、及び蒸留したо−キシレン（２００ｍＬ）を投入した。フラスコ内の空気を、アルゴンガスで置換した。続いて、フラスコ内容物を、１２０℃で５時間攪拌した後、室温まで冷却した。フラスコ内容物を、イオン交換水で３回洗浄し、有機層を得た。有機層に、無水硫酸ナトリウムと活性白土とを加え、乾燥処理及び吸着処理を行った。続いて、乾燥処理及び吸着処理後の有機層を減圧留去し、о−キシレンを除去した。これにより、残渣を得た。得られた残渣を、展開溶媒としてクロロホルム／ヘキサン（体積比１：１）を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。これにより、正孔輸送剤（ＨＴＭ１−１）を得た（収量２．８ｇ、収率５３ｍｏｌ％）。
【０２２３】
＜１−２−５．正孔輸送剤（ＨＴＭ１−２）及び（ＨＴＭ１−３）の合成＞
以下の点を変更した以外は、正孔輸送剤（ＨＴＭ１−１）の合成と同様の方法で、正孔輸送剤（ＨＴＭ１−２）及び（ＨＴＭ１−３）を各々合成した。なお、正孔輸送剤（ＨＴＭ１−２）〜（ＨＴＭ１−３）の合成において使用される各原料は、正孔輸送剤（ＨＴＭ１−１）の合成において対応する原料のモル数と同じモル数で添加した。
【０２２４】
表１は、反応（Ｒ−２１）における第一原料、第二原料、及び反応生成物を示す。反応（Ｒ−２１）において第一原料を、化合物１０ａから化合物１０ｂ又は１０ｆ（表１に示す第一原料）に変更した。反応（Ｒ−２１）において第二原料を、化合物７ａから化合物７ａ又は７ｂ（表１に示す第二原料）に変更した。その結果、反応（Ｒ−２１）では、化合物１１ａの代わりに、表１に示す反応生成物（化合物１１ｂ、又は１１ｆ）が得られた。反応（Ｒ−２１）で得られた各反応生成物の収量及び収率を、表１に示す。
【０２２５】
表２は、反応（Ｒ−２２）における第一原料、第二原料、及び反応生成物を示す。反応（Ｒ−２２）において第一原料を、化合物１１ａから化合物１１ｂ又は１１ｆ（表２に示す第一原料）に変更した。また、反応（Ｒ−２２）における第二原料を、化合物６ｂから化合物６ｂ又は６ｃ（表２に示す第二原料）に変更した。その結果、反応（Ｒ−２２）では、正孔輸送剤（ＨＴＭ１−１）の代わりに、正孔輸送剤（ＨＴＭ１−２）及び（ＨＴＭ１−３）が得られた。反応（Ｒ−２２）で得られた正孔輸送剤（ＨＴＭ１−２）及び（ＨＴＭ１−３）の収量及び収率を、表２に示す。
【０２２６】
表１及び表２中、化合物１０ａ、１０ｂ、及び１０ｆ、並びに１１ａ、１１ｂ、及び１１ｆは、各々、下記化学式（１０ａ）〜（１０ｂ）及び化学式（１０ｆ）、並びに化学式（１１ａ）〜（１１ｂ）及び化学式（１１ｆ）で表される。表１及び表２中、化合物７ａ〜７ｂ及び６ｂ〜６ｃは、上述の反応で得られた化合物である。
【０２２７】
【表１】
2018004747.tif 000045
【０２２８】
【表２】
2018004747.tif 000046
【０２２９】
【化４４】
2018004747.tif 000047
【０２３０】
【化４５】
2018004747.tif 000048
【０２３１】
次に、1Ｈ−ＮＭＲ（プロトン核磁気共鳴分光計）を用いて合成した正孔輸送剤（ＨＴＭ１−３）を分析した。磁場強度は３００ＭＨｚに設定した。溶媒として、重水素化クロロホルム（ＣＤＣｌ3）を使用した。内部標準物質としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を使用した。測定された正孔輸送剤（ＨＴＭ１−３）の化学シフト値を以下に示す。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルと化学シフト値とから、正孔輸送剤（ＨＴＭ１−３）が化学式（ＨＴＭ１−３）で表される構造を有することが確認された。
正孔輸送剤（ＨＴＭ１−３）：1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ２．０（ｓ，６Ｈ），６．６−６．７（ｍ，６Ｈ），６．８−７．１（ｍ，１６Ｈ），７．２−７．５（ｍ，３０Ｈ）
【０２３２】
正孔輸送剤（ＨＴＭ１−３）のイオン化ポテンシャルは５．１８ｅＶであった。正孔輸送剤のイオン化ポテンシャルは、大気雰囲気型紫外線光電子分析装置（理研計器株式会社製「ＡＣ−１」）を用いて測定した。測定条件は、以下に示すとおりであった。正孔輸送剤（ＨＴＭ１−３）以外のジアミン誘導体（１）のイオン化ポテンシャルを同様の方法で測定した。
（イオン化ポテンシャルの測定条件）
測定開始エネルギー：４．５０ｅＶ
測定終了エネルギー：６．２０ｅＶ
エネルギー間隔（ステップ）：０．１０ｅＶ
【０２３３】
＜１−２−６．正孔輸送剤（ＨＴＭ−１１）及び（ＨＴＭ−１２）＞
正孔輸送剤として化学式（ＨＴＭ−１１）又は（ＨＴＭ−１２）で表される化合物（以下、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１１）及び（ＨＴＭ−１２）と記載することがある）を準備した。
【０２３４】
【化４６】
2018004747.tif 000049
【０２３５】
【化４７】
2018004747.tif 000050
【０２３６】
［１−３．電荷発生剤］
第一実施形態で説明した電荷発生剤（ＣＧＭ−１）及び電荷発生剤（ＣＧＭ−２）を準備した。電荷発生剤（ＣＧＭ−１）は、化学式（ＣＧＭ−１）で表される無金属フタロシアニン（Ｘ型無金属フタロシアニン）であった。また、電荷発生剤（ＣＧＭ−１）の結晶構造はＸ型であった。
【０２３７】
電荷発生剤（ＣＧＭ−２）は、化学式（ＣＧＭ−２）で表されるチタニルフタロシアニン（Ｙ型チタニルフタロシアニン）であった。また、電荷発生剤（ＣＧＭ−２）の結晶構造はＹ型であった。
【０２３８】
［１−４．バインダー樹脂］
バインダー樹脂としてポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）（帝人株式会社製「パンライト（登録商標）ＴＳ−２０５０」、粘度平均分子量５０，０００）、ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−２）（粘度平均分子量５０，０００）及びポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−３）（粘度平均分子量５０，０００）を準備した。
【０２３９】
＜２．感光体の製造＞
感光層を形成するための材料を用いて、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１３）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−５）を製造した。
【０２４０】
［２−１．感光体（Ａ−１）の製造］
容器内に、電荷発生剤としての化合物（ＣＧＭ−１）５質量部と、正孔輸送剤（ＨＴＭ１−１）３０質量部及び正孔輸送剤（ＨＴＭ−２）３０質量部と、電子輸送剤（ＥＴＭ−１）３０質量部と、バインダー樹脂としてのポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）１００質量部と、溶剤としてのテトラヒドロフラン８００質量部とを投入した。容器の内容物を、ボールミルを用いて２４時間混合して、溶剤に材料を分散させた。これにより、感光層用塗布液を得た。感光層用塗布液を、導電性基体としてのアルミニウム製のドラム状支持体上に、ディップコート法を用いて塗布した。塗布した感光層用塗布液を、１２０℃で４０分間熱風乾燥させた。これにより、導電性基体上に、感光層（膜厚３０μｍ）を形成した。その結果、感光体（Ａ−１）が得られた。
【０２４１】
［２−２．感光体（Ａ−２）〜（Ａ−１３）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−５）の製造］
以下の点を変更した以外は、感光体（Ａ−１）の製造と同様の方法で、感光体（Ａ−２）〜（Ａ−１３）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−５）をそれぞれ製造した。感光体（Ａ−１）の製造に用いた電荷発生剤としての化合物（ＣＧＭ−１）を、表３に示す種類の電荷発生剤に変更した。感光体（Ａ−１）の製造に用いた正孔輸送剤（ＨＴＭ１−１）３０質量部及び正孔輸送剤（ＨＴＭ−２）３０質量部を、表３に示す種類及び含有量の正孔輸送剤に変更した。感光体（Ａ−１）の製造に用いた電子輸送剤（ＥＴＭ−１）を、表３に示す種類の電子輸送剤に変更した。感光体（Ａ−１）の製造に用いたバインダー樹脂としてのポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）を、表３に示す種類のバインダー樹脂に変更した。
【０２４２】
なお、表３に感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１３）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−５）の構成を示す。表３中、ＣＧＭ、ＨＴＭ、及びＥＴＭは、それぞれ電荷発生剤、正孔輸送剤、及び電子輸送剤を示す。表３中、ＣＧＭ欄のＣＧＭ−１及びＣＧＭ−２は、それぞれ電荷発生剤（ＣＧＭ−１）及び（ＣＧＭ−２）を示す。ＨＴＭ欄のＨＴＭ１−１、ＨＴＭ１−２、ＨＴＭ１−３、ＨＴＭ−２、ＨＴＭ−３、ＨＴＭ−５−１、ＨＴＭ−５−２、及びＨＴＭ−６は、それぞれ正孔輸送剤（ＨＴＭ１−１）、正孔輸送剤（ＨＴＭ１−２）、正孔輸送剤（ＨＴＭ１−３）、正孔輸送剤（ＨＴＭ−２）、正孔輸送剤（ＨＴＭ−３）、正孔輸送剤（ＨＴＭ−５−１）、正孔輸送剤（ＨＴＭ−５−２）、及び正孔輸送剤（ＨＴＭ−６）を示す。ＥＴＭ欄のＥＴＭ−１、ＥＴＭ−２、及びＥＴＭ−５は、それぞれ電子輸送剤（ＥＴＭ−１）、電子輸送剤（ＥＴＭ−２）、及び電子輸送剤（ＥＴＭ−５）を示す。バインダー樹脂欄のＲｅｓｉｎ−１、Ｒｅｓｉｎ−２、及びＲｅｓｉｎ−３は、ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）、ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−２）、及びポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−３）を示す。
【０２４３】
＜３．感光体の評価＞
（画像不良の評価）
実施例１〜１３の感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１３）、及び比較例１〜５の感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−５）の何れかを画像形成装置（京セラドキュメントソリューションズ株式会社製「ＦＳ−Ｃ５２５０ＤＮ」）に装着した。この画像形成装置は、直流電圧を印加する接触方式の帯電ローラーを帯電部として備える。帯電ローラーは、帯電性スリーブを感光体に接触させて、感光体表面を帯電する。帯電性スリーブは、エピクロルヒドリン樹脂に導電性カーボンを分散させた帯電性ゴムから構成される。また、この画像形成装置は、中間転写方式を採用する。画像形成装置の感光体の動作を安定化させるために、アルファベットの画像を１時間印刷した。続いて、下記操作により評価用画像を作成した。
【０２４４】
図４を参照して、評価用画像を説明する。図４は、評価用画像７０を示す図である。評価用画像７０は、領域７２及び領域７４を含む。領域７２は、像担持体１周分に相当する領域である。領域７２は、画像７６を含む。画像７６は、ドーナツ型のソリッド画像（画像濃度１００％）から構成される。このソリッド画像は、２つの同心円１組から構成される。領域７４は、像担持体１周分に相当する領域である。領域７４は画像７８を含む。画像７８は、全面ハーフトーン画像（画像濃度１２．５％）から構成される。はじめに領域７２の画像７６を形成し、その後、領域７４の画像７８を形成した。画像７６は感光体１周分に相当する画像であり、画像７８は画像７６を形成する周を基準として次周回１周分に相当する画像である。この画像形成を１０回繰り返した。
【０２４５】
次いで、最後に得られた画像（１０枚目の画像）を評価用画像とした。評価用画像を目視で観察し、領域７４における画像７６に対応した画像の有無を確認した。ここで、目視による観察とは、肉眼での観察（肉眼観察）又はルーペ（倍率１０倍、ＴＲＵＳＣＯ社製、ＴＬ−ＳＬ１０Ｋ）を介した観察（ルーペ観察）である。転写メモリーに起因する画像不良（画像ゴースト）の発生の有無を確認した。画像ゴーストの発生の有無は、下記の基準に基づいて評価した。なお、評価Ａ及び評価Ｂを合格とした。
評価Ａ：画像７６に対応する画像ゴーストが観察されなかった。
評価Ｂ：画像７６に対応する画像ゴーストがわずかに観察された。
評価Ｃ：画像７６に対応する画像ゴーストが観察された。評価用サンプルにおいて観測された画像ゴーストと、画像ゴーストが観測されなかった非画像部とのコントラストが低かった。
【０２４６】
【表３】
2018004747.tif 000051
【０２４７】
【表４】
2018004747.tif 000052
【０２４８】
【表５】
2018004747.tif 000053
【０２４９】
【表６】
2018004747.tif 000054
【０２５０】
表３に示すように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１３）では、感光層は電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂とを含有していた。正孔輸送剤は、２種以上の化合物を含んでいた。２種以上の化合物のうちの一方は、化学式（ＨＴＭ１−１）〜（ＨＴＭ１−３）で表されるジアミン誘導体（１）の何れか１種であった。正孔輸送剤（ＨＴＭ１−１）〜（ＨＴＭ１−３）は、一般式（１）で表されるジアミン誘導体であった。２種以上の化合物の他方は、正孔輸送剤（ＨＴＭ−２）、（ＨＴＭ−３）、（ＨＴＭ−５−１）、（ＨＴＭ−５−２）、及び（ＨＴＭ−６）の何れか１種以上であった。正孔輸送剤のイオン化ポテンシャルの差の絶対値の最大値は、０．２０ｅＶ以上であった。表５に示すように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１３）では、画像ゴーストの評価がＡ（非常に良い）又はＢ（良い）であった。
【０２５１】
表４に示すように、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−５）では、感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂とを含有していた。具体的には、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）では、正孔輸送剤のイオン化ポテンシャルの差の絶対値の最大値は、０．２０ｅＶ未満であった。感光体（Ｂ−３）では、感光層は、正孔輸送剤（ＨＴＭ１−１）のみを含有していた。感光体（Ｂ−４）〜（Ｂ−５）では、２種の正孔輸送剤を含有していたが、ジアミン誘導体（１）を有していなかった。表６に示すように感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−５）では、画像ゴーストの評価がＣ（悪い）であった。
【０２５２】
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１３）は、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−５）に比べ、転写メモリーの発生を抑制することは明らかである。感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１３）を備える画像形成装置は、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−５）を備える画像形成装置に比べ、転写メモリーの発生に起因する画像不良の発生を抑制することは明らかである。
【産業上の利用可能性】
【０２５３】
本発明に係る感光体は、画像形成装置に利用することができる。
【符号の説明】
【０２５４】
１    電子写真感光体
２    導電性基体
３    感光層
３ｃ  単層型感光層
【図１】
2018004747.tif 000064
【図２】
2018004747.tif 000065
【図３】
2018004747.tif 000066
【図４】
2018004747.tif 000067