(57)【要約】【課題】良好な光学特性に加え、高い表面硬度と優れた耐衝撃性という相反する特性を兼ね備えた光学部品用樹脂組成物及び光学部品を提供することを目的とする。【解決手段】（Ａ）シルセスキオキサン誘導体１０重量部以上３０重量部以下、（Ｂ）脂環式エポキシ樹脂３５重量部以上７０重量部以下、（Ｃ）変性剤１０重量部以上３０重量部以下、及び（Ｄ）硬化剤０．０１重量部以上５重量部以下を含む、光学部品用樹脂組成物であって、前記（Ａ）シルセスキオキサン誘導体は、ＲＳｉＯ３／２を繰り返し構成単位とし、重量平均分子量Ｍｗは２，０００以上１０，０００以下であって、前記（Ａ）シルセスキオキサン誘導体を構成する全ての前記繰り返し構成単位のうち、Ｒが２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基のＲＳｉＯ３／２を必須成分として７５モル％以上１００モル％以下、又、Ｒがアリール基及び／又は炭素数１以上１２以下のアルキル基のＲＳｉＯ３／２を任意成分として０モル％以上２５モル％以下含み、前記（Ｃ）変性剤は、可とう性エポキシ樹脂、環状エステルよりなる群から選択される少なくとも１種である、光学部品用樹脂組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）シルセスキオキサン誘導体１０重量部以上３０重量部以下、（Ｂ）脂環式エポキシ樹脂３５重量部以上７０重量部以下、（Ｃ）変性剤１０重量部以上３０重量部以下、及び（Ｄ）硬化剤０．０１重量部以上５重量部以下を含む、光学部品用樹脂組成物であって、
前記（Ａ）シルセスキオキサン誘導体は、ＲＳｉＯ３／２を繰り返し構成単位とし、重量平均分子量Ｍｗは２，０００以上１０，０００以下であって、
前記（Ａ）シルセスキオキサン誘導体を構成する全ての前記繰り返し構成単位のうち、
Ｒが２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基のＲＳｉＯ３／２を必須成分として７５モル％以上１００モル％以下、又、Ｒがアリール基及び／又は炭素数１以上１２以下のアルキル基のＲＳｉＯ３／２を任意成分として０モル％以上２５モル％以下含み、
前記（Ｃ）変性剤は、可とう性エポキシ樹脂、環状エステルよりなる群から選択される少なくとも１種である、光学部品用樹脂組成物。
【請求項２】
前記可とう性エポキシ樹脂は、炭素数２〜１２の２価アルコールとエピハロヒドリンを反応させて得られる２官能脂肪族エポキシ化合物に２価フェノール化合物を反応させて得られるエポキシ樹脂、又はエポキシ化ポリブタジエンである、請求項１に記載の光学部品用樹脂組成物。
【請求項３】
前記環状エステルは、ε−カプロラクトンである、請求項１に記載の光学部品用樹脂組成物。
【請求項４】
前記（Ｄ）硬化剤は、カチオン重合触媒である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の光学部品用樹脂組成物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の光学部品用樹脂組成物を金型を用いて成形し、硬化してなる、アッベ数５０以上の光学部品。
【請求項６】
前記光学部品がレンズである、請求項５に記載の光学部品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光学部品用樹脂組成物及び光学部品に関する。
【背景技術】
【０００２】
車内からの死角を補うことや障害物を検知することにより、ドライバーの運転を支援し、車両運転時の安全性を向上するために、車両の前後方及び側方等に設置される車載用カメラが普及している。車両運転時の安全性の向上のためには、車載用カメラで撮影される画像の鮮明さや精度は重要であり、そのカメラの部品となるレンズには高い透明性、高い屈折率、高いアッベ数等において良好な光学特性が要求される。また、車載用カメラは、運転時の振動等による負荷を受けやすい上、多くの場合、車外に設置されることから、天候や外気等による影響も受けやすいため、特にレンズ等の外環境に面する部品には耐衝撃性が要求される。そして、このように高い透明性等の良好な光学特性及び耐衝撃性を確保する観点から、車載用カメラレンズには、アクリル樹脂等の熱可塑性樹脂が広く使用されている。
【０００３】
特許文献１には、成型体が耐熱性等の基本性能に優れ、透明性等の光学特性を充分なものとした、成型体用硬化性樹脂組成物として、エポキシ樹脂、ポリオキシアルキレン鎖及び／又はアリール基を有する珪素化合物を含有する成型体用硬化性樹脂組成物が開示されている。
【０００４】
特許文献２には、耐熱性を有するとともに、ガラスに匹敵する高アッベ数を有し、曲げ強度にも優れる樹脂レンズ等の樹脂製光学部品として、シルセスキオキサン誘導体、及び脂環式骨格含有エポキシ樹脂を硬化してなる光学部品が開示されている。
【０００５】
特許文献３には、ガラスに匹敵する高い鉛筆硬度を有するとともに、曲げ強度にも優れ、金型成型するのに好適な優れた金型離型性を有する樹脂レンズ等の樹脂製光学部品として、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基を有するシルセスキオキサン誘導体、及び脂環式骨格含有エポキシ樹脂を硬化してなる光学部品が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００９−２５６５８６号公報
【特許文献２】特開２０１２−１１６９８９号公報
【特許文献３】国際公開第２０１６／０７６２５７号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
従来の樹脂組成物からなる成形体は、良好な光学特性を有するものの、その表面硬度及び耐衝撃性の両立という点では不十分であって、特に、耐衝撃性が低く割れやすいことが問題である。本発明は、良好な光学特性に加え、高い表面硬度と優れた耐衝撃性という相反する特性を兼ね備えた光学部品用樹脂組成物及び光学部品を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明は、（Ａ）シルセスキオキサン誘導体１０重量部以上３０重量部以下、（Ｂ）脂環式エポキシ樹脂３５重量部以上７０重量部以下、（Ｃ）変性剤１０重量部以上３０重量部以下、及び（Ｄ）硬化剤０．０１重量部以上５重量部以下を含む、光学部品用樹脂組成物であって、前記（Ａ）シルセスキオキサン誘導体は、ＲＳｉＯ３／２を繰り返し構成単位とし、重量平均分子量Ｍｗは２，０００以上１０，０００以下であって、前記（Ａ）シルセスキオキサン誘導体を構成する全ての前記繰り返し構成単位のうち、Ｒが２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基のＲＳｉＯ３／２を必須成分として７５モル％以上１００モル％以下、又、Ｒがアリール基及び／又は炭素数１以上１２以下のアルキル基のＲＳｉＯ３／２を任意成分として０モル％以上２５モル％以下含み、前記（Ｃ）変性剤は、可とう性エポキシ樹脂、環状エステルよりなる群から選択される少なくとも１種である、光学部品用樹脂組成物に関する。
【０００９】
前記可とう性エポキシ樹脂は、炭素数２〜１２の２価アルコールとエピハロヒドリンを反応させて得られる２官能脂肪族エポキシ化合物に２価フェノール化合物を反応させて得られるエポキシ樹脂、又はエポキシ化ポリブタジエンであることが好ましい。
【００１０】
前記環状エステルは、ε−カプロラクトンであることが好ましい。
【００１１】
前記（Ｄ）硬化剤は、カチオン重合触媒であることが好ましい。
【００１２】
前記光学部品用樹脂組成物を金型を用いて成形し、硬化してなる、アッベ数５０以上の光学部品とすることが好ましい。
【００１３】
前記光学部品がレンズであることが好ましい。
【発明の効果】
【００１４】
本発明によれば、良好な光学特性に加え、高い表面硬度と優れた耐衝撃性という相反する特性を兼ね備えた光学部品用樹脂組成物及び光学部品を得ることができる。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明の好ましい実施の形態の一例を具体的に説明する。
【００１６】
［光学部品用樹脂組成物］
本発明の光学部品用樹脂組成物は、（Ａ）シルセスキオキサン誘導体１０重量部以上３０重量部以下、（Ｂ）脂環式エポキシ樹脂３５重量部以上７０重量部以下、（Ｃ）変性剤１０重量部以上３０重量部以下、及び（Ｄ）硬化剤０．０１重量部以上５重量部以下を含むものである。
【００１７】
［（Ａ）シルセスキオキサン誘導体］
（Ａ）シルセスキオキサン誘導体は、ＲＳｉＯ３／２を繰り返し構成単位とし、重量平均分子量Ｍｗは２，０００以上１０，０００以下の分子であって、前記（Ａ）シルセスキオキサン誘導体を構成する全ての前記繰り返し構成単位のうち、Ｒが２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基のＲＳｉＯ３／２を必須成分として７５モル％以上１００モル％以下、又、Ｒがアリール基及び／又は炭素数１以上１２以下のアルキル基のＲＳｉＯ３／２を任意成分として０モル％以上２５モル％以下含む。
【００１８】
（Ａ）シルセスキオキサン誘導体を構成する全ての前記繰り返し構成単位のうち、Ｒが２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基のＲＳｉＯ３／２の比率は、７５モル％以上１００モル％以下であるところ、その比率の下限値は、８０モル％以上、８５モル％以上、又は９０モル％以上であってよく、上限値は特に限定されないが、９５モル％以下であってよい。その比率を７５モル％以上とすることにより、得られる光学部品の透明性等の光学特性及び表面硬度を下げることなく、耐衝撃性を向上することができ、高い表面硬度と優れた耐衝撃性という相反する特性を兼ね備ることができる。一方、７５モル％未満とすると、耐衝撃性が向上する一方で表面硬度が低下するため好ましくない。
【００１９】
（Ａ）シルセスキオキサン誘導体が、任意成分としてＲがアリール基及び／又は炭素数１以上１２以下のアルキル基のＲＳｉＯ３／２を構成単位として有する場合、（Ａ）シルセスキオキサン誘導体を構成する全ての前記繰り返し構成単位のうち、Ｒがアリール基及び／又は炭素数１以上１２以下のアルキル基のＲＳｉＯ３／２の比率は、０モル％以上２５モル％以下であり、その比率の上限値は、２０モル％以下、１５モル％以下、又は１０モル％以下であってよく、下限値は特に限定されないが、５モル％以上であってよい。その比率を２５モル％以下とすることにより、得られる光学部品の透明性等の光学特性及び表面硬度を下げることなく、耐衝撃性を向上することができ、高い表面硬度と優れた耐衝撃性という相反する特性を兼ね備ることができる。一方、２５モル％を超えると、耐衝撃性が向上する一方で表面硬度が低下するため好ましくない。
【００２０】
ここで、アリール基としては、例えば、フェニル基、アルキルフェニル基（メチルフェニル基（トリル基）、ジメチルフェニル基（キシリル基）等）等のＣ６−１０アリール基等が挙げられる。また、炭素数１以上１２以下のアルキル基としては、直鎖状でも分岐状でもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基、及びウンデシル基等が挙げられる。
【００２１】
これらの中でも、得られる光学部品の耐熱性を損なわず、また、エポキシ樹脂成分と問題無く相溶し、光学特性を損なわない観点から、メチル基、フェニル基、イソブチル、イソオクチル基等が好ましい。
【００２２】
（Ａ）シルセスキオキサン誘導体における、Ｒが２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基であるＲＳｉＯ３／２の組成、及びＲがアリール基及び／又は炭素数１以上１２以下のアルキル基であるＲＳｉＯ３／２の組成は1Ｈ−ＮＭＲ、またはＦＴＩＲによって、分析することができる。装置としては、1Ｈ−ＮＭＲはＪＮＭ−ＥＣＺＲ（日本電子株式会社製、４００ＭＨｚ）、ＦＴＩＲは、Ｆｒｏｎｔｉｅｒ  Ｏｐｔｉｃａ（パーキンエルマー社製、ＫＢｒ法）を用いることができる。
【００２３】
一般に、シルセスキオキサン誘導体は、加水分解、縮合の条件によりラダー型、ランダム型又は他の構造のもの（かご型構造など）が得られることが知られている。本発明の（Ａ）シルセスキオキサン誘導体は、ラダー型構造もしくはランダム型構造を有していること、またはラダー型構造及びランダム型構造の両方の構造を有していることが好ましい。特に、（Ａ）シルセスキオキサン誘導体は、得られる光学部品が優れた耐衝撃性を有するため、（Ａ）シルセスキオキサン誘導体のうち、ラダー型構造及び／又はランダム型構造を８０重量％以上含有することが好ましく、８５重量％以上含有することがより好ましく、９０重量％以上含有することがさらに好ましい。さらにその中でも、機械強度が優れるため、ラダー型構造の含有比率がより高い方が好ましい。
【００２４】
また、（Ａ）シルセスキオキサン誘導体は、ラダー型、ランダム型以外の他の構造のものを含んでいてもよい。（Ａ）シルセスキオキサン誘導体の製造に際して他の構造のものが副産物として不可避的に生成し、これが不純物として少量併存することがある。ラダー型、ランダム型以外の他の構造としては、通常、かご型構造体と称されるものが挙げられる。なお、このかご型構造体には、かご型構造体の一部が開環した不完全なかご型構造体も含まれる。
【００２５】
（Ａ）シルセスキオキサン誘導体中のラダー型構造及び／又はランダム型構造の含有量は以下のとおり求めることができる。液体クロマトグラフ質量分析（ＬＣ−ＭＳ）により、（Ａ）シルセスキオキサン誘導体のかご型構造体に由来するｍ／ｚピーク面積からかご型構造体（かご型構造体の一部が開環した不完全なかご型構造体を含む）の含有量を求め、（Ａ）シルセスキオキサン誘導体の重量から求めたかご型構造体の重量を差し引くことにより、ラダー型構造及び／又はランダム型構造の含有量を求めることができる。
【００２６】
（Ａ）シルセスキオキサン誘導体は、必須成分であるＲが２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基のＲＳｉＯ３／２導入のため、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基を有するトリアルコキシシラン、さらに必要に応じ、任意成分であるＲがアリール基及び／又は炭素数１以上１２以下のアルキル基のＲＳｉＯ３／２導入のため、アリール基及び／又は炭素数１以上１２以下のアルキル基を有するトリアルコキシシランを合わせて、加水分解・縮合することにより得ることができる。具体的には、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基を有するトリアルコキシシランとしては、例えば、２−（３，４−エポキシ）シクロヘキシルエチルトリメトキシシラン、２−（３，４−エポキシ）シクロヘキシルエチルトリエトキシシランを挙げることができる。これらの１種又は２種以上を併用することができる。
【００２７】
また、アリール基及び／又は炭素数１以上１２以下のアルキル基を有するトリアルコキシシランとしては、例えば、フェニルトリメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、プロピルトリメトキシシラン、ブチルトリメトキシシラン、イソブチルトリメトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ｎ−オクチルトリメトキシシラン、ｎ−オクチルトリメトキシシラン、イソオクチルトリメトキシシラン、ｎ−デシルトリメトキシシラン等を挙げることができる。これらの１種又は２種以上を併用することができる。
【００２８】
加水分解・縮合反応（ｈｙｄｒｏｌｙｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓａｔｉｏｎ）の条件としては、３０〜１２０℃、１〜２４時間が好ましく、より好ましくは、４０〜９０℃、２〜１２時間であり、さらに好ましくは５０〜７０℃、３〜８時間である。
【００２９】
当該加水分解・縮合反応に使用する水は、原料のトリアルコキシシランに含まれるアルコキシル基１モルに対して０．９〜１０．０モル使用することが好ましく、０．９〜５．０モルがより好ましく、０．９〜３．０モルがさらに好ましい。
【００３０】
当該加水分解・縮合反応には触媒を使用してもよく、その触媒としては、例えば、塩基性触媒、酸性触媒を挙げることができる。塩基性触媒としては、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を挙げることができる。これらのなかでも、触媒活性が高いことからテトラメチルアンモニウムヒドロキシド、水酸化ナトリウムが好ましく用いられる。酸性触媒としては、塩酸、硫酸、硝酸、酢酸、リン酸、ホウ酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルフォン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等を挙げることが出来る。これらの中でも、触媒活性が高いことから、塩酸、硝酸、酢酸が好ましく用いられる。
【００３１】
また、当該加水分解・縮合反応には必要に応じて溶媒を使用することができる。このような溶媒としては、例えば、メタノール、エタノールなどのアルコール類；テトラヒドロフランなどのエーテル類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルなどのグリコールエーテル類；メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチル−１−アセテートなどのアルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）、メチルアミルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類を挙げることができる。これらの溶剤は１種を単独で用いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。
【００３２】
なお、ラダー型又はランダム型の構造体を得ることができる製造方法のうち、主にラダー型の構造体については、特開平６−３０６１７３号公報に記載の方法等を挙げることができる。
【００３３】
（Ａ）シルセスキオキサン誘導体は、得られる光学部品が優れた耐衝撃性を有するため、重量平均分子量Ｍｗは２，０００以上１０，０００以下である。その重量平均分子量Ｍｗの下限値は、２，５００以上が好ましく、３，０００以上がより好ましい。また、その重量平均分子量Ｍｗの上限値は、８，０００以下が好ましく、７，０００以下がさらに好ましい。重量平均分子量Ｍｗが２，０００未満であると、機械強度が著しく低下し、重量平均分子量Ｍｗが１０，０００を超えると、エポキシ樹脂成分との相溶性が低下し、得られる光学部品の光学特性（透明性）が悪化するため好ましくない。重量平均分子量Ｍｗはポリスチレン換算ゲル透過クロマトグラフィー（ＧＰＣ）にて測定した値である。測定にはウォーターズ社製Ｓｈｏｄｅｘ  ＫＦ−８０３Lカラムを使用することができる。
【００３４】
本発明の光学部品用樹脂組成物における（Ａ）シルセスキオキサン誘導体の含有量は、（Ａ）シルセスキオキサン誘導体、（Ｂ）脂環式エポキシ樹脂、及び（Ｃ）変性剤の合計１００重量部に対し、１０重量部以上３０重量部以下である。（Ａ）シルセスキオキサン誘導体の含有量の下限値は、１５重量部以上であってよく、上限値は、２５重量部以下であってもよい。（Ａ）シルセスキオキサン誘導体が１０重量部以上３０重量部以下であることにより、得られる光学部品の表面硬度と耐衝撃性を優れたものとすることができる。一方、１０重量部未満であると、表面硬度が不十分となり、３０重量部を超えると、耐衝撃性が低下する。
【００３５】
［（Ｂ）脂環式エポキシ樹脂］
（Ｂ）脂環式エポキシ樹脂は、１分子中に脂環式骨格及び１個以上のエポキシ基を有するものをいう。なお、（Ｂ）脂環式エポキシ樹脂は、後述する可とう性エポキシ樹脂及び環状エステルを含まない。（Ｂ）脂環式エポキシ樹脂としては、例えば、３′，４′−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４−エポキシシクロヘキセニルメチル−３′，４′−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート、２，３−ビス（ヒドロキシメチル）−１−ブタノールの１，２−エポキシ−４−（２−オキシラニル）シクロヘキサン付加物、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、及び水素添加ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂等を挙げることができる。また、これらの１種又は２種以上を併用することができる。これらの中でも、得られる光学部品の表面硬度を比較的高くできるため、３′，４′−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートを用いることが好ましい。
【００３６】
本発明の光学部品用樹脂組成物における（Ｂ）脂環式エポキシ樹脂の含有量は、（Ａ）シルセスキオキサン誘導体、（Ｂ）脂環式エポキシ樹脂、及び（Ｃ）変性剤の合計１００重量部に対し、３５重量部以上７０重量部以下である。（Ｂ）脂環式エポキシ樹脂の含有量の下限値は、４０重量部以上であってよく、５０重量部以上であってもよい。また、上限値は、６０重量部以下であってもよい。（Ｂ）脂環式エポキシ樹脂が３５重量部以上７０重量部以下であることにより、光学部品用樹脂組成物を、成形及び硬化することにより、成形品、例えばレンズ等を製造する場合に、その成形に適した粘度に調整して、成形に金型を用いた場合の金型からの離型性を優れたものとすることができ、成形体の生産速度を向上することができる。一方、３５重量部未満であると、粘度が高く、取り扱いが困難となり、７０重量部を超えると、金型からの液漏れが発生し易くなる。
【００３７】
［（Ｃ）変性剤］
（Ｃ）変性剤は、可とう性エポキシ樹脂、環状エステルよりなる群から選択される少なくとも１種であれば特に限定されない。
【００３８】
可とう性エポキシ樹脂は、硬化させた後において、柔軟性と強度を兼ね備えた性質を有するエポキシ樹脂である。例えばε−カプロラクトン変性エポキシ樹脂、チオール系エポキシ樹脂、ブタジエン系エポキシ樹脂、脂肪族系エポキシ樹脂、フェノキシ系エポキシ樹脂、ゴム変性エポキシ樹脂、アミン変性エポキシ樹脂、エポキシ化ポリエン、ダイマー酸変性エポキシ樹脂、及びポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル等が挙げられる。可とう性エポキシ樹脂としては、分子中にエポキシ基を２つ有する二官能エポキシ樹脂が好ましい。特に、炭素数２〜１２の２価アルコールとエピハロヒドリンを反応させて得られる２官能脂肪族エポキシ化合物に２価フェノール化合物を反応させて得られるエポキシ樹脂、より具体的には、炭素数２〜１２の２価アルコールとエピハロヒドリンの反応生成物を蒸留精製して得られる２官能脂肪族エポキシ化合物と２価フェノール化合物を触媒の存在下に反応させて得られるエポキシ樹脂が好適に使用できる。また、可とう性エポキシ樹脂は、ガラス転移温度が４０℃以下、分子量が５００〜５，０００の常温（特に、２０℃以上）で液状のエポキシ樹脂であることがより好ましい。
【００３９】
エポキシ化ポリエンは、ポリマーの残基に二重結合を有し、その一部がエポキシ化されているものをいい、例えば、エポキシ化ポリブタジエン等のブタジエン構造を有する共重合ポリエンのエポキシ化物、エポキシ化ポリイソプレン等のイソプレン構造を有する共重合ポリエンのエポキシ化物、エポキシ化天然ゴム等が挙げられる、市販品としては、（株）ダイセル製のＰＢ３６００、ＰＢ４７００、日本曹達（株）製のＪＰ−１００、ＪＰ−２００、（株）ＡＤＥＫＡ製のＢＦ−１０００等が挙げられる。
【００４０】
ダイマー酸変性エポキシ樹脂は、ダイマー酸により変性したエポキシ樹脂をいい、ダイマー酸構造中の少なくとも一つのカルボキシル基とエポキシ樹脂が反応することにより得られる。なお、ダイマー酸としては、例えば、下記式（１）等が挙げられる。ダイマー酸変性エポキシ樹脂の市販品としては、例えば、三菱化学（株）製のＪＥＲ８７１等が挙げられる。
【００４１】
【化１】
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【００４２】
次に、炭素数２〜１２の２価アルコールとエピハロヒドリンを反応させて得られる２官能脂肪族エポキシ化合物に２価フェノール化合物を反応させて得られるエポキシ樹脂について述べる。まず、炭素数２〜１２の２価アルコールとエピハロヒドリンを反応させて得られる２官能脂肪族エポキシ化合物としては、例えば、エチレングリコールのグリシジルエーテル、プロピレングリコールのグリシジルエーテル、１，４−ブタンジオールのグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールのグリシジルエーテル、１，８オクタンジオールのグリシジルエーテル、１，１０−デカンジオールのグリシジルエーテル、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオールのグリシジルエーテル、ジエチレングリコールのグリシジルエーテル、トリエチレングリコールのグリシジルエーテル、テトラエチレングリコールのグリシジルエーテル、ヘキサエチレングリコールのグリシジルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールのグリシジルエーテル等が挙げられる。また、エピハロヒドリンとしてはエピクロルヒドリンが好ましく、その使用量は、２価アルコールの水酸基１個当たり、０．８〜１．５当量、好ましくは０．９〜１．２当量が良い。
【００４３】
これらの２官能脂肪族エポキシ化合物は、炭素数２〜１２の２価アルコールとエピハロヒドリンの反応生成物を蒸留精製することによって得られるところ、蒸留精製は、反応生成物の分解を防ぐため、減圧下で行われることが好ましい。また、蒸留段数は５段以上が好ましく、高真空かつ圧力損失の少ない設備を使用することが好ましい。
【００４４】
続いて、２価フェノール化合物としては、２個の水酸基が芳香族環に結合したものであれば限定されない。例えば、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、ビスフェノールＢ、ビスフェノールＡＤ、ビスフェノールアセトフェノン等のビスフェノール類；ビフェノール；カテコール；レゾルシン；ヒドロキノン；ジヒドロキシナフタレン等が挙げられる。また、アルキル基、アリール基、エーテル基、エステル基などの非妨害性置換基で置換されたこれらのものが挙げられる。これらの２価フェノールの中で好ましいものは、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、ビスフェノールアセトフェノン、４，４'−ビフェノール、３，３'，５，５'−テトラメチル−４，４'−ビフェノール、レゾルシン、ヒドロキノン、ジヒドロキシナフタレンである。これらの２価フェノールは複数種を併用して使用することもできる。
【００４５】
さらに、２官能脂肪族エポキシ化合物と２価フェノール化合物との反応に用いられる触媒としては、エポキシ基とフェノール性水酸基との反応を進めるような触媒能を持つ化合物であれば限定されない。例えば、アルカリ金属化合物、有機リン化合物、第３級アミン、第４級アンモニウム塩、環状アミン類、イミダゾール類等が挙げられる。
【００４６】
アルカリ金属化合物の具体例としては、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、塩化ナトリウム、塩化リチウム、塩化カリウム等のアルカリ金属塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド；アルカリ金属フェノキシド；水素化ナトリウム；水素化リチウム；酢酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム等の有機酸のアルカリ金属塩等が挙げられる。
【００４７】
有機リン化合物の具体例としては、トリ−ｎ−プロピルホスフィン、トリ−ｎ−ブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、テトラメチルホスフォニウムブロマイド、テトラメチルホスフォニウムアイオダイド、テトラメチルホスフォニウムハイドロオキサイド、トリメチルシクロヘキシルホスホニウムクロライド、トリメチルシクロヘキシルホスホニウムブロマイド、トリメチルベンジルホスホニウムクロライド、トリメチルベンジルホスホニウムブロマイド、テトラフェニルホスホニウムブロマイド、トリフェニルメチルホスホニウムブロマイド、トリフェニルメチルホスホニウムアイオダイド、トリフェニルエチルホスホニウムクロライド、トリフェニルエチルホスホニウムブロマイド、トリフェニルエチルホスホニウムアイオダイド、トリフェニルベンジルホスホニウムクロライド、トリフェニルベンジルホスホニウムブロマイド、などが挙げられる。
【００４８】
第３級アミンの具体例としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン、ベンジルジメチルアミンなどが挙げられる。第４級アンモニウム塩の具体例としては、テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、トリエチルメチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムブロマイド、テトラエチルアンモニウムアイオダイド、テトラプロピルアンモニウムブロマイド、テトラプロピルアンモニウムハイドロオキサイド、テトラブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムアイオダイド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロマイド、ベンジルトリメチルアンモニウムハイドロオキサイド、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド、フェニルトリメチルアンモニウムクロライドなどが挙げられる。
【００４９】
イミダゾール類の具体例としては、２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾールなどが挙げられる。環状アミン類の具体例としては、１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７，１，５−ジアザビシクロ（４，３，０）ノネン−５等が挙げられる。これらの触媒は併用することができる。
【００５０】
炭素数２〜１２の２価アルコールとエピハロヒドリンを反応させて得られる２官能脂肪族エポキシ化合物に２価フェノール化合物を反応させて得られるエポキシ樹脂の市販品としては、三菱化学（株）製のＹＸ７１００シリーズ、特にＹＸ７１０５等が挙げられる。
【００５１】
環状エステルとしては、例えば、ε−カプロラクトン、β−プロピオラクトン、β−メチル−β−プロピオラクトン、δ−バレロラクトン、グリコリド、ラクチド等が挙げられる。
【００５２】
以上の例示した（Ｃ）変性剤は２種類以上を併用してもよい。これらの中でも、得られる光学部品がより高い表面硬度とより優れた耐衝撃性を有するため、エポキシ化ポリブタジエン；ダイマー酸変性エポキシ樹脂；炭素数２〜１２の２価アルコールとエピハロヒドリンを反応させて得られる２官能脂肪族エポキシ化合物に２価フェノール化合物を反応させて得られるエポキシ樹脂；ε−カプロラクトンがより好ましい。
【００５３】
本発明の光学部品用樹脂組成物における（Ｃ）変性剤の含有量は、（Ａ）シルセスキオキサン誘導体、（Ｂ）脂環式エポキシ樹脂、及び（Ｃ）変性剤の合計１００重量部に対し、１０重量部以上３０重量部以下である。（Ｃ）変性剤の含有量の下限値は、１５重量部以上でであってもよい。また、上限値は、２５重量部以下であってよく、２０重量部以下であってもよい。（Ｃ）変性剤が１０重量部以上３０重量部以下であると、得られる光学部品の透明性等の光学特性及び表面硬度を下げることなく、特に４Ｈ以上を保ったまま、耐衝撃性を向上することができ、高い表面硬度と優れた耐衝撃性という相反する特性を兼ね備ることができる。（Ｃ）変性剤が１０重量部未満であると耐衝撃性に劣り、３０重量部を超えると、表面硬度が低下する。
【００５４】
［（Ｄ）硬化剤］
（Ｄ）硬化剤は、熱カチオン硬化反応の開始剤として機能すれば、特に限定されず、例えば、カチオン重合触媒、ルイス酸触媒等を用いることができる。これらの中でも、カチオン重合触媒を用いることが好ましい。
【００５５】
カチオン重合触媒としては、例えば、四級アンモニウム塩、スルホニウム塩、ジアゾニウム塩、ヨードニウム塩を挙げることができる。
【００５６】
四級アンモニウム塩としては、例えばジメチルフェニル（４−メチルベンジル）アンモニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジメチルフェニル（４−メチルベンジル）アンモニウムヘキサフルオロテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、メチルフェニルジベンジルアンモニウム、ジメチルフェニル（４−メトキシベンジル）アンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、メチルフェニルジベンジルアンモニウムヘキサフルオロアンチモネートヘキサフルオロホスフェート、メチルフェニルジベンジルアンモニウムトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、フェニルトリベンジルアンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチルフェニル（３，４−ジメチルベンジル）アンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
【００５７】
スルホニウム塩としては、例えば、（株）ＡＤＥＫＡ製のアデカオプトンＣＰ−６６、アデカオプトンＣＰ−７７、三新化学工業（株）製のサンエイドＳＩ−８０Ｌ、サンエイドＳＩ−１００Ｌ、サンエイドＳＩ−１５０Ｌ、ＫｉｎｇＩｎｄｕｓｔｒｙ社製のＣＸＣ−１６１２、ＣＸＣ−１６１４等が挙げられる。
【００５８】
ジアゾニウム塩としては、例えば、フェニルジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート、フェニルジアゾニウムヘキサフルオロアンチモネート、フェニルジアゾニウムテトラフルオロボレート、フェニルジアゾニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
【００５９】
ヨードニウム塩としては、例えば、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアルシネート、ビス（４−クロロフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロアルシネート、ビス（４−ブロモフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロアルシネート、フェニル（４―メトキシフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロアルシネート等が挙げられる。
【００６０】
カチオン重合触媒としては、得られる光学部品の表面硬度の観点からスルホニウム塩、四級アンモニウム塩を用いることが好ましく、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【００６１】
本発明の光学部品用樹脂組成物における（Ｄ）硬化剤の含有量は、（Ａ）シルセスキオキサン誘導体、（Ｂ）脂環式エポキシ樹脂、及び（Ｃ）変性剤の合計１００重量部に対し、０．０１重量部以上５重量部以下である。（Ｄ）硬化剤の含有量の下限値は０．０５重量部以上が好ましく、０．１重量部以上がより好ましい。また、上限値は、３重量部以下が好ましく、１重量部以下がより好ましい。（Ｄ）硬化剤が０．０１重量部以上５重量部以下であることにより、透明な硬化物を得ることができるため、透明性に優れた光学部品を得ることができる。その含有量が０．０１重量部未満であると、硬化が遅くなり、５重量部を超えると、着色が強くなる。なお、ラダー型、ランダム型以外の他の構造のシルセスキオキサン誘導体を不純物として含む場合、適宜その含有量を考慮して硬化剤の配合量を適宜に少量増量すればよい。
【００６２】
［光学部品］
本発明の光学部品用樹脂組成物を用いることにより、光学部品を製造することができる。その製造は、本発明の光学部品用樹脂組成物を加熱溶融した後、金型を用いて成形し、硬化することにより行うことができる。
【００６３】
本発明の光学部品用樹脂組成物から得られる光学部品は、良好な光学特性を有する。良好な光学特性は、透明性、屈折率及びアッベ数を用いて示すことができる。
【００６４】
本発明の光学部品用樹脂組成物から得られる光学部品の透明性に関し、波長４５０ｎｍにおける透過率Ｔ（％）として、好ましくは８９％以上、より好ましくは９０％以上である。その上限値は特に限定されないが、問題無く使用出来る、実使用上の観点からは、９２％以下であってもよい。
【００６５】
本発明の光学部品用樹脂組成物から得られる光学部品の屈折率に関し、屈折率ｎＤは、好ましくは１．４５以上、より好ましくは１．４８以上、さらに好ましくは１．５１以上、最も好ましくは１．５２以上である。その上限値は特に限定されないが、問題無く使用出来る、実使用上の観点からは、１．５５以下であってもよい。
【００６６】
本発明の光学部品用樹脂組成物から得られる光学部品のアッベ数に関し、好ましくはアッベ数５０以上、より好ましくは５２以上、さらに好ましくは５３以上である。このように得られる光学部品は、アッベ数が高いため、色収差が非常に小さく、その光学部品を通る光により映し出される画像は、滲まず物の輪郭が鮮明なものとなる。なお、アッベ数の上限値は特に限定されないが、問題無く使用出来る、実使用上の観点からは、５６以下であってもよい。
【００６７】
本発明の光学部品用樹脂組成物から得られる光学部品は、高い表面硬度を有する。鉛筆硬度としては、４Ｈ以上、好ましくは５Ｈ以上を有することができる。その上限値は特に限定されないが、得られる光学部品の耐衝撃性との両立の観点からは、例えば６Ｈ以下である。鉛筆硬度は、ＪＩＳ  Ｋ  ５６００−５−４の試験法に準拠して測定することができる。
【００６８】
本発明の光学部品用樹脂組成物から得られる光学部品は、優れた衝撃性を有する。例えば、厚み２ｍｍ、２０ｍｍ×２０ｍｍの試験片を調製し、４９．７ｇの剛球を試験片の設置面を０ｍｍ（基準）として５００ｍｍの高さから、その剛球を試験片に自然落下させた場合でも、その試験片は割れない。
【００６９】
光学部品用樹脂組成物を成形する方法としては、例えば、射出成形法、押出成形法、プレス成形法、ブロー成形法、キャスト成形法等の通常の成形方法を用いることができる。レンズ等の立体形状の光学部品を製造するには、射出成形法を採用することが好ましい。
【００７０】
その硬化における条件としては、例えば、金型温度１００℃以上１８０℃以下、加熱時間１分以上３０分以下が好ましく、金型温度１２０℃以上１６０℃以下、加熱時間１分以上５分以下がさらに好ましい。
【００７１】
光学部品としては、例えば、レンズ、フィルター、プリズム、ビームスプリッター等を挙げることができる。上記レンズとしては、例えば、球面レンズ、非球面レンズ、フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、カマボコ型レンズ、シリンドリカルレンズ等を挙げることができる。これらのレンズは、例えば、スマートフォン、デジタルカメラ、ＤＶＤ、光通信機器、車載用カメラ、Ｗｅｂカメラ、プロジェクター等に使用される。また、スマートフォン、デジタルカメラ等の用途に広く使用されているカメラモジュールに組み込まれるレンズであってもよい。これらの中でも、本発明の光学部品は、良好な光学特性に加え、高い表面硬度と優れた耐衝撃性という相反する特性を兼ね備えるため、外環境に面する部品であるレンズ、特には、運転時の振動等による負荷を受けやすく、長時間屋外に設置されることが多い車載用カメラのレンズに好適に用いることができる。
【実施例】
【００７２】
以下に実施例を掲げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００７３】
（合成例１）
シルセスキオキサン（ＳＱ）誘導体１の合成
撹拌機及び温度計を設置した反応容器に、ＭＩＢＫ５０.０ｇ、水酸化ナトリウムの２０％水溶液０．６６０ｇ（水酸化ナトリウム  ３．３０ｍｍｏｌ）、蒸留水１０．４ｇ（５７７ｍｍｏｌ）を仕込んだ後、２−（３，４−エポキシ）シクロヘキシルエチルトリメトキシシラン５０．０ｇ（２０３ｍｍｏｌ）を５０〜５５℃で徐々に加え、３時間撹拌放置した。反応終了後、ＭＩＢＫ５０．０ｇを加え、さらに２５．０ｇの蒸留水で水層のｐＨが中性になるまで水洗した。次に減圧下でＭＩＢＫを留去して目的の化合物、ＳＱ誘導体１を得た。Ｍｗは３，６２７であった。ＩＲ分析したところ、ラダーもしくはランダム型構造含むことを支持する、Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ結合の伸縮振動に基づく１１００ｃｍ−１と１０５０ｃｍ−１付近のピークを確認した。ＳＱ誘導体１を構成する繰り返し構成単位は、Ｒが２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基のＲＳｉＯ３／２が１００モル％であった。なお、液体クロマトグラフ質量分析によるｍ／ｚピーク面積を算出した結果、ランダム型構造のもの及び／又はラダー型構造のものの含有量は８８重量％であった。
【００７４】
（合成例２）
シルセスキオキサン（ＳＱ）誘導体２の合成
撹拌機及び温度計を設置した反応容器に、ＭＩＢＫ５０.０ｇ、水酸化ナトリウムの２０％水溶液０．６８０ｇ（水酸化ナトリウム３．４０ｍｍｏｌ）、蒸留水１０．７ｇ（５９４ｍｍｏｌ）を仕込んだ後、２−（３，４−エポキシ）シクロヘキシルエチルトリメトキシシラン４８．６ｇ（１９７ｍｍｏｌ）、メチルトリメトキシシラン１．４０ｇ（１０.３ｍｍｏｌ）を５０〜５５℃で徐々に加え、３時間撹拌放置した。反応終了後、ＭＩＢＫ５０.０ｇを加え、さらに２５.０ｇの蒸留水で水層のｐＨが中性になるまで水洗した。次に減圧下でＭＩＢＫを留去して目的の化合物、ＳＱ誘導体２を得た。Ｍｗは３，５５８であった。ＩＲ分析したところ、ラダーもしくはランダム型構造含むことを支持する、Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ結合の伸縮振動に基づく１１００ｃｍ−１と１０５０ｃｍ−１付近のピークを確認した。ＳＱ誘導体２を構成する繰り返し構成単位は、Ｒが２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基のＲＳｉＯ３／２が９５モル％、Ｒがメチル基のＲＳｉＯ３／２が５モル％であった。なお、液体クロマトグラフ質量分析によるｍ／ｚピーク面積を算出した結果、ランダム型構造のもの及び／又はラダー型構造のものの含有量は８９重量％であった。
【００７５】
（合成例３）
シルセスキオキサン（ＳＱ）誘導体３の合成
撹拌機及び温度計を設置した反応容器に、ＭＩＢＫ５０.０ｇ、水酸化ナトリウムの２０％水溶液０．６８０ｇ（水酸化ナトリウム３．４０ｍｍｏｌ）、蒸留水１０．５ｇ（５８３ｍｍｏｌ）を仕込んだ後、２−（３，４−エポキシ）シクロヘキシルエチルトリメトキシシラン４０．４ｇ（１６４ｍｍｏｌ）、イソオクチルトリメトキシシラン９．６０ｇ（４１.０ｍｍｏｌ）を５０〜５５℃で徐々に加え、３時間撹拌放置した。反応終了後、ＭＩＢＫ５０.０ｇを加え、さらに２５.０ｇの蒸留水で水層のｐＨが中性になるまで水洗した。次に減圧下でＭＩＢＫを留去して目的の化合物、ＳＱ誘導体３を得た。Ｍｗは４，７６３であった。ＩＲ分析したところ、ラダーもしくはランダム型構造含むことを支持する、Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ結合の伸縮振動に基づく１１００ｃｍ−１と１０５０ｃｍ−１付近のピークを確認した。ＳＱ誘導体３を構成する繰り返し構成単位は、Ｒが２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基のＲＳｉＯ３／２が８０モル％、Ｒがイソオクチル基のＲＳｉＯ３／２が２０モル％であった。なお、液体クロマトグラフ質量分析によるｍ／ｚピーク面積を算出した結果、ランダム型構造のもの及び／又はラダー型構造のものの含有量は９１重量％であった。
【００７６】
（合成例４）
シルセスキオキサン（ＳＱ）誘導体４の合成
撹拌機及び温度計を設置した反応容器に、ＭＩＢＫ５０.０ｇ、水酸化ナトリウムの２０％水溶液０．６８０ｇ（水酸化ナトリウム３．４０ｍｍｏｌ）、蒸留水１０．７ｇ（５９４ｍｍｏｌ）を仕込んだ後、２−（３，４−エポキシ）シクロヘキシルエチルトリメトキシシラン２５．６ｇ（１０４ｍｍｏｌ）、イソオクチルトリメトキシシラン２４．４ｇ（１０４ｍｍｏｌ）を５０〜５５℃で徐々に加え、３時間撹拌放置した。反応終了後、ＭＩＢＫ５０．０ｇを加え、さらに２５．０ｇの蒸留水で水層のｐＨが中性になるまで水洗した。次に減圧下でＭＩＢＫを留去して目的の化合物、ＳＱ誘導体４を得た。Ｍｗは６，２５０であった。ＩＲ分析したところ、ラダーもしくはランダム型構造含むことを支持する、Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ結合の伸縮振動に基づく１１００ｃｍ−１と１０５０ｃｍ−１付近のピークを確認した。ＳＱ誘導体４を構成する繰り返し構成単位は、Ｒが２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基のＲＳｉＯ３／２が５０モル％、Ｒがイソオクチル基のＲＳｉＯ３／２が５０モル％であった。なお、液体クロマトグラフ質量分析によるｍ／ｚピーク面積を算出した結果、ランダム型構造のもの及び／又はラダー型構造のものの含有量は９２重量％であった。
【００７７】
（実施例１乃至５及び比較例１乃至５）
表１に示す配合により各成分を混合し、目的の組成物を得た。得られた各組成物を、５分間脱泡撹拌した後、１５０℃、５分の条件で硬化させて厚み２ｍｍの硬化物とし、切り出して、２０ｍｍ×２０ｍｍ及び７ｍｍ×３０ｍｍの大きさの試験片を作成した。得られた試験片について、下記の方法により、透明性、屈折率（ｎＤ）、アッベ数、鉛筆硬度、耐衝撃性を、測定または評価した。結果は、表１に示す。
【００７８】
なお、表１中の略号の意味は以下のとおりである。
・２０２１Ｐ：３′，４′−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（株式会社ダイセル製）
・ＰＢ３６００：エポキシ化ポリブタジエン（株式会社ダイセル製）
・ＣＬＭ：ε−カプロラクトン（株式会社ダイセル製）
・ＪＥＲ８７１：ダイマー酸変性エポキシ樹脂（三菱化学株式会社製）
・ＹＸ７１０５：可とう性の変性液状エポキシ樹脂（三菱化学株式会社製）
・ＳＩ−１００Ｌ：芳香族スルホニウム塩のプロピレンカーボネート５０％溶液（三新化学工業株式会社製）
【００７９】
＜透明性＞
日立製分光光度計Ｕ−２０００を用いて、波長４５０ｎｍにおける透過率Ｔ（％）を測定することにより、透明性を評価した。試験片は、厚み２ｍｍ、２０ｍｍ×２０ｍｍのものを使用した。
【００８０】
＜屈折率及びアッベ数＞
アタゴ社製多波長アッベ屈折計ＤＲ−Ｍ２を用いて、２５℃、ナトリウムＤ線（５８９ｎｍ）における屈折率ｎＤ及びアッベ数を測定した。試験片は、厚み２ｍｍ、７ｍｍ×３０ｍｍのものを使用した。
【００８１】
＜鉛筆硬度＞
ＪＩＳ  Ｋ  ５６００−５−４の試験法に準拠して測定した。安田精機社製鉛筆硬度試験機を用いて荷重７５０ｇをかけた際の塗膜にキズが付かない最も高硬度をもって鉛筆硬度とした。試験片は、厚み２ｍｍ、２０ｍｍ×２０ｍｍのものを使用した。
【００８２】
＜耐衝撃性＞
試験片設置面を０ｍｍとして５００ｍｍの高さから、４９．７ｇの剛球を試験片に自然落下させた。その結果、試験片が割れなかった場合を○、割れた場合を×と評価した。試験片は、厚み２ｍｍ、２０ｍｍ×２０ｍｍのものを使用した。
【００８３】
【表１】
2018009154.tif 000003
【００８４】
比較例１乃至３から分かるように、（Ｃ）変性剤の比率が少ない、又は含まれない場合は、試験片は良好な光学特性を有するものの、耐衝撃性に劣る。また、比較例３及び４から分かるように、（Ａ）シルセスキオキサン誘導体の比率が高いと、試験片は耐衝撃性に劣る。さらに、比較例５から分かるように、シルセスキオキサン誘導体を構成する全ての繰り返し構成単位のうち、Ｒが２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基のＲＳｉＯ３／２の比率が低いと、試験片は割れなかったが表面硬度が低下した。これに対し、本発明の実施例である、実施例１乃至５は良好な光学特性に加え、高い表面硬度と優れた耐衝撃性という相反する特性を兼ね備える。