(57)【要約】      （修正有）【課題】医農薬の合成中間体として有用なトリフルオロメチル基含有アルコール類の製造方法の提供。【解決手段】式（１）で表されるカルボニル化合物類を、有機溶剤中、多価エーテル類及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドもしくはカリウムヘキサメチルジシラジド存在下、トリフルオロメタンと反応させる、式（２）で表されるトリフルオロメチル基含有アルコール類の製造方法。2018002698.tif 0000202018002698.tif 000021（Ｒ１は及びＲ２は各々独立に、フェニル基等；Ｒ１とＲ２が結合して環を形成しても良く、Ｒ１及びＲ２がともに水素原子であることはない）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）
【化１】
2018002698.tif 000018
（式（１）中、Ｒ１は及びＲ２は、各々独立して、水素原子、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−ジメチルアミノフェニル基、３−ジメチルアミノフェニル基、４−ジメチルアミノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基、４−ビフェニル基、スチリル基、２−フルオロスチリル基、３−フルオロスチリル基、４−フルオロスチリル基もしくはｔｅｒｔ−ブチル基、又はＲ１とＲ２が結合して環を形成しても良く、Ｒ１及びＲ２がともに水素原子であることはない）
で表されるカルボニル化合物類を、有機溶剤中、多価エーテル類及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドもしくはカリウムヘキサメチルジシラジド存在下、トリフルオロメタンと反応させることを特徴とする下記一般式（２）
【化２】
2018002698.tif 000019
（式（２）中、Ｒ１及びＲ２は、前記式（１）に同じ）
で表されるトリフルオロメチル基含有アルコール類の製造方法。
【請求項２】
多価エーテル類が、１，２−ジメトキシエタン又は１，２−ジエトキシエタンであることを特徴とする、請求項１に記載のトリフルオロメチル基含有アルコール類の製造方法。
【請求項３】
多価エーテル類が、トリエチレングリコールジメチルエーテル又はテトラエチレングリコールジエチルエーテルであることを特徴とする、請求項１に記載のトリフルオロメチル基含有アルコール類の製造方法。
【請求項４】
多価エーテル類をカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド又はカリウムヘキサメチルジシラジドに対して２．０モル倍量以上使用することを特徴とする、請求項１乃至請求項３のいずれかに記載のトリフルオロメチル基含有アルコール類の製造方法。
【請求項５】
多価エーテル類を反応溶剤として使用することを特徴とする、請求項１乃至請求項４のいずれかに記載のトリフルオロメチル基含有アルコール類の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はトリフルオロメタン（別名フルオロホルム、以下「トリフルオロメタン」と統一して呼称する。）を原料とし、トリフルオロメチルアニオンを発生させ、カルボニル化合物類に求核的トリフルオロメチル化を行い、トリフルオロメチル基含有アルコール類を製造する方法に関する。トリフルオロメチル基含有アルコール類は医・農薬の製造中間体として有用な化合物である。
【背景技術】
【０００２】
従来より、トリフルオロメチル基の導入方法としては、トリフルオロメチルトリメチルシランを用い、フルオロスルホニル基をトリフルオロメチルスルホニル基へ変換する方法や、ケトン類と反応させトリフルオロメチル基含有アルコール類を製造する方法等が知られている（非特許文献１，２）。
また、トリフルオロメタンを原料としトリフルオロメチルアニオンを発生させ、カルボニル化合物類に求核的トリフルオロメチル化を行い、トリフルオロメチル基含有アルコール類を製造する方法としては、有機強塩基としてカリウム  Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−ヘキサメチルジシラジドを等モル用いる方法（特許文献１）及び有機強塩基として１−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４，４−トリス(ジメチルアミノ)−２，２−ビス[トリス(ジメチルアミノ)ホスホラニリデンアミノ]−２λ５，４λ５−カテナジ（以下、Ｐ４-ｔＢｕと略す）を等モル以上用いる方法（特許文献２）、塩基としてカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを用いる方法（非特許文献３）等が知られている。
【０００３】
従来の非特許文献１及び２に記載の方法は、各種反応に用いることが可能であるが、用いるトリフルオロメチルトリメチルシランは比較的高価で、工業的にはより安価なトリフルオロメチルアニオン源が望まれている。
一方、特許文献１及び特許文献２に記載の方法は、非常に高価なカリウム  Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−ヘキサメチルジシラジドやＰ４-ｔＢｕを等モル以上使用する必要があり、又反応温度としても−３０℃以下の超低温で実施する必要があるという課題がある。
【０００４】
さらに、非特許文献３に記載の方法は、比較的安価なカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを用いる方法であるが、反応温度として−１０℃以下で実施する必要があるという課題がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特表２０１４−５１９４８６号公報。
【特許文献２】特開２０１４−９１６９１号公報。
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】Yu. L. Yagupolski, et. al., Synthesis, 1990(12), 1151-1152。
【非特許文献２】Shreeve JM, et. al., J. Org. Chem., 1999, 64(8), 2873-2876。
【非特許文献３】J. Russell, N. Roques, Tetrahedron, 54(1998), 13771-13782。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、トリフルオロメタンをトリフルオロメチルアニオンの発生剤として用い、比較的に安価なカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドもしくはカリウムヘキサメチルジシラジドを用い、室温もしくは低温下において、カルボニル化合物類のトリフルオロメチル化を行い、トリフルオロメチル基含有アルコール類を製造する方法を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、トリフルオロメタンを原料とし、比較的に安価なカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドもしくはカリウムヘキサメチルジシラジドを用い、カルボニル化合物のトリフルオロメチル化が可能な条件について鋭意検討した結果、反応系にジエーテル化合物を共存させることにより、室温もしくは低温下において、高収率で目的物のトリフルオロメチル基含有化合物が得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００９】
すなわち本発明は、下記一般式（１）
【００１０】
【化１】
2018002698.tif 000002
【００１１】
（式（１）中、Ｒ１は及びＲ２は、各々独立して、水素原子、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−ジメチルアミノフェニル基、３−ジメチルアミノフェニル基、４−ジメチルアミノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基、４−ビフェニル基、スチリル基、２−フルオロスチリル基、３−フルオロスチリル基、４−フルオロスチリル基もしくはｔｅｒｔ−ブチル基、又はＲ１とＲ２が結合して環を形成しても良く、Ｒ１及びＲ２がともに水素原子であることはない）
で表されるカルボニル化合物類を、有機溶剤中、多価エーテル類及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドもしくはカリウムヘキサメチルジシラジド存在下、トリフルオロメタンと反応させることを特徴とする下記一般式（２）
【００１２】
【化２】
2018002698.tif 000003
【００１３】
（式（２）中、Ｒ１及びＲ２は前記式（１）に同じ）
で表されるトリフルオロメチル基含有アルコール類の製造方法を提供するものである。
上記の多価エーテル類は、１，２−ジメトキシエタン又は１，２−ジエトキシエタンであること、あるいは、トリエチレングリコールジメチルエーテル又はテトラエチレングリコールジエチルエーテルであることが好ましい。
【発明の効果】
【００１４】
本発明により、安価なトルフルオロメタンを用い、室温下、カルボニル化合物のトリフルオロメチル化を行い、高収率でトリフルオロメチル基含有アルコール類が得られる工業的な製法が提供された。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の製造に適用可能な一般式（１）で表わされるカルボニル化合物類で、Ｒ１がフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、ベンズアルデヒド、ベンゾフェノン、２−メチルベンゾフェノン、３−メチルベンゾフェノン、４−メチルベンゾフェノン、２−メトキシベンゾフェノン、３−メトキシベンゾフェノン、４−メトキシベンゾフェノン、２−フルオロベンゾフェノン、３−フルオロベンゾフェノン、４−フルオロベンゾフェノン、２−クロロベンゾフェノン、３−クロロベンゾフェノン、４−クロロベンゾフェノン、２−ブロモベンゾフェノン、３−ブロモベンゾフェノン、４−ブロモベンゾフェノン、２−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、３−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、４−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、２−ジメチルアミノベンゾフェノン、３−ジメチルアミノベンゾフェノン、４−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−ニトロベンゾフェノン、３−ニトロベンゾフェノン、４−ニトロベンゾフェノン、２−ベンゾイルピリジン、３−ベンゾイルピリジン、４−ベンゾイルピリジン、２−ベンゾイルフラン、３−ベンゾイルフラン、２−ベンゾイルチオフェン、３−ベンゾイルチオフェン、２−ベンゾイルビフェニル、３−ベンゾイルビフェニル、４−ベンゾイルビフェニル、カルコン、２−フルオロカルコン、３−フルオロカルコン、４−フルオロカルコン、２，２−ジメチルプロピオフェノン等が挙げられる。
【００１６】
本発明の製造に適用可能な一般式（１）で表わされるカルボニル化合物類で、Ｒ１がメチルフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２−メチルベンズアルデヒド、３−メチルベンズアルデヒド、４−メチルベンズアルデヒド、２，２´−ジメチルベンゾフェノン、２，３´−ジメチルベンゾフェノン、２，４´−ジメチルベンゾフェノン、３，３´−ジメチルベンゾフェノン、３，４´−ジメチルベンゾフェノン、４，４´−ジメチルベンゾフェノン、２−メチル−２´−メトキシベンゾフェノン、２−メチル−３´−メトキシベンゾフェノン、２−メチル−４´−メトキシベンゾフェノン、３−メチル−２´−メトキシベンゾフェノン、３−メチル−３´−メトキシベンゾフェノン、３−メチル−４´−メトキシベンゾフェノン、４−メチル−２´−メトキシベンゾフェノン、４−メチル−３´−メトキシベンゾフェノン、４−メチル−４´−メトキシベンゾフェノン、２−メチル−２´−フルオロベンゾフェノン、２−メチル−３´−フルオロベンゾフェノン、２−メチル−４´−フルオロベンゾフェノン、３−メチル−２´−フルオロベンゾフェノン、３−メチル−３´−フルオロベンゾフェノン、３−メチル−４´−フルオロベンゾフェノン、４−メチル−２´−フルオロベンゾフェノン、４−メチル−３´−フルオロベンゾフェノン、４−メチル−４´−フルオロベンゾフェノン、２−メチル−２´−クロロベンゾフェノン、２−メチル−３´−クロロベンゾフェノン、２−メチル−４´−クロロベンゾフェノン、３−メチル−２´−クロロベンゾフェノン、３−メチル−３´−クロロベンゾフェノン、３−メチル−４´−クロロベンゾフェノン、４−メチル−２´−クロロベンゾフェノン、４−メチル−３´−クロロベンゾフェノン、４−メチル−４´−クロロベンゾフェノン、２−メチル−２´−ブロモベンゾフェノン、２−メチル−３´−ブロモベンゾフェノン、２−メチル−４´−ブロモベンゾフェノン、３−メチル−２´−ブロモベンゾフェノン、３−メチル−３´−ブロモベンゾフェノン、３−メチル−４´−ブロモベンゾフェノン、４−メチル−２´−ブロモベンゾフェノン、４−メチル−３´−ブロモベンゾフェノン、４−メチル−４´−ブロモベンゾフェノン、２−メチル−２´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、２−メチル−３´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、２−メチル−４´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、３−メチル−２´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、３−メチル−３´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、３−メチル−４´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、４−メチル−２´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、４−メチル−３´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、４−メチル−４´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、２−メチル−２´−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−メチル−３´−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−メチル−４´−ジメチルアミノベンゾフェノン、３−メチル−３´−ジメチルアミノベンゾフェノン、３−メチル−４´−ジメチルアミノベンゾフェノン、４−メチル−４´−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−メチル−２´−ニトロベンゾフェノン、２−メチル−３´−ニトロベンゾフェノン、��−メチル−４´−ニトロベンゾフェノン、３−メチル−２´−ニトロベンゾフェノン、３−メチル−３´−ニトロベンゾフェノン、３−メチル−４´−ニトロベンゾフェノン、４−メチル−２´−ニトロベンゾフェノン、４−メチル−３´−ニトロベンゾフェノン、４−メチル−４´−ニトロベンゾフェノン、２−メチルフェニル（２−ピリジル）ケトン、２−メチルフェニル（３−ピリジル）ケトン、２−メチルフェニル（４−ピリジル）ケトン、３−メチルフェニル（２−ピリジル）ケトン、３−メチルフェニル（３−ピリジル）ケトン、３−メチルフェニル（４−ピリジル）ケトン、４−メチルフェニル（２−ピリジル）ケトン、４−メチルフェニル（３−ピリジル）ケトン、４−メチルフェニル（４−ピリジル）ケトン、２−メチルフェニル（２−フリル）ケトン、２−メチルフェニル（３−フリル）ケトン、３−メチルフェニル（２−フリル）ケトン、３−メチルフェニル（３−フリル）ケトン、４−メチルフェニル（２−フリル）ケトン、４−メチルフェニル（３−フリル）ケトン、２−メチルフェニル（２−チエニル）ケトン、２−メチルフェニル（３−チエニル）ケトン、３−メチルフェニル（２−チエニル）ケトン、３−メチルフェニル（３−チエニル）ケトン、４−メチルフェニル（２−チエニル）ケトン、４−メチルフェニル（３−チエニル）ケトン、２−（２−メチルベンゾイル）ビフェニル、３−（２−メチルベンゾイル）ビフェニル、４−（２−メチルベンゾイル）ビフェニル、２−（３−メチルベンゾイル）ビフェニル、３−（３−メチルベンゾイル）ビフェニル、４−（３−メチルベンゾイル）ビフェニル、２−（４−メチルベンゾイル）ビフェニル、３−（４−メチルベンゾイル）ビフェニル、４−（４−メチルベンゾイル）ビフェニル、２´−メチルカルコン、３´−メチルカルコン、４´−メチルカルコン、２´−メチル−２−フルオロカルコン、２´−メチル−３−フルオロカルコン、２´−メチル−４−フルオロカルコン、３´−メチル−２−フルオロカルコン、３´−メチル−３−フルオロカルコン、３´−メチル−４−フルオロカルコン、４´−メチル−２−フルオロカルコン、４´−メチル−３−フルオロカルコン、４´−メチル−４−フルオロカルコン、２，２，２´−トリメチルプロピオフェノン、２，２，３´−トリメチルプロピオフェノン、２，２，４´−トリメチルプロピオフェノン等が挙げられる。
【００１７】
本発明の製造に適用可能な一般式（１）で表わされるカルボニル化合物類で、Ｒ１がメトキシフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２−メトキシベンズアルデヒド、３−メトキシベンズアルデヒド、４−メトキシベンズアルデヒド、２，２´−ジメトキシベンゾフェノン、２，３´−ジメトキシベンゾフェノン、２，４´−ジメトキシベンゾフェノン、３，３´−ジメトキシベンゾフェノン、３，４´−ジメトキシベンゾフェノン、４，４´−ジメトキシベンゾフェノン、２−メトキシ−２´−フルオロベンゾフェノン、２−メトキシ−３´−フルオロベンゾフェノン、２−メトキシ−４´−フルオロベンゾフェノン、３−メトキシ−２´−フルオロベンゾフェノン、３−メトキシ−３´−フルオロベンゾフェノン、３−メトキシ−４´−フルオロベンゾフェノン、４−メトキシ−２´−フルオロベンゾフェノン、４−メトキシ−３´−フルオロベンゾフェノン、４−メトキシ−４´−フルオロベンゾフェノン、２−メトキシ−２´−クロロベンゾフェノン、２−メトキシ−３´−クロロベンゾフェノン、２−メトキシ−４´−クロロベンゾフェノン、３−メトキシ−２´−クロロベンゾフェノン、３−メトキシ−３´−クロロベンゾフェノン、３−メトキシ−４´−クロロベンゾフェノン、４−メトキシ−２´−クロロベンゾフェノン、４−メトキシ−３´−クロロベンゾフェノン、４−メトキシ−４´−クロロベンゾフェノン、２−メトキシ−２´−ブロモベンゾフェノン、２−メトキシ−３´−ブロモベンゾフェノン、２−メトキシ−４´−ブロモベンゾフェノン、３−メトキシ−２´−ブロモベンゾフェノン、３−メトキシ−３´−ブロモベンゾフェノン、３−メトキシ−４´−ブロモベンゾフェノン、４−メトキシ−２´−ブロモベンゾフェノン、４−メトキシ−３´−ブロモベンゾフェノン、４−メトキシ−４´−ブロモベンゾフェノン、２−メトキシ−２´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、２−メトキシ−３´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、２−メトキシ−４´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、３−メトキシ−２´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、３−メトキシ−３´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、３−メトキシ−４´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、４−メトキシ−２´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、４−メトキシ−３´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、４−メトキシ−４´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、２−メトキシ−２´−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−メトキシ−３´−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−メトキシ−４´−ジメチルアミノベンゾフェノン、３−メトキシ−３´−ジメチルアミノベンゾフェノン、３−メトキシ−４´−ジメチルアミノベンゾフェノン、４−メトキシ−４´−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−メトキシ−２´−ニトロベンゾフェノン、２−メトキシ−３´−ニトロベンゾフェノン、２−メトキシ−４´−ニトロベンゾフェノン、３−メトキシ−２´−ニトロベンゾフェノン、３−メトキシ−３´−ニトロベンゾフェノン、３−メトキシ−４´−ニトロベンゾフェノン、４−メトキシ−２´−ニトロベンゾフェノン、４−メトキシ−３´−ニトロベンゾフェノン、４−メトキシ−４´−ニトロベンゾフェノン、２−メトキシフェニル（２−ピリジル）ケトン、２−メトキシフェニル（３−ピリジル）ケトン、２−メトキシフェニル（４−ピリジル）ケトン、３−メトキシフェニル（２−ピリジル）ケトン、３−メトキシフェニル（３−ピリジル）ケトン、３−メトキシフェニル（４−ピリジル）ケトン、４−メトキシフェニル（２−ピリジル）ケトン、４−メトキシフェニル（３−ピリジル）ケトン、４−メトキシフェニル（４−ピリジル）ケトン、２−メトキシフェニル（２−フリル）ケトン、２−メトキシフェニル（３−フリル）ケトン、３−メトキシフェニル（２−フリル）ケトン、３−メトキシフェニル（３−フリル）ケトン、４−メトキシフェニル（２−フリル）ケトン、４−メトキシフェニル（３−フリル）ケトン、２−メトキシフェニル（２−チエニル）ケトン、２−メトキシフェニル（３−チエニル）ケトン、３−メトキシフェニル（２−チエニル）ケトン、３−メトキシフェニル（３−チエニル）ケトン、４−メトキシフェニル（２−チエニル）ケトン、４−メトキシフェニル（３−チエニル）ケトン、２−（２−メトキシベンゾイル）ビフェニル、３−（２−メトキシベンゾイル）ビフェニル、４−（２−メトキシベンゾイル）ビフェニル、２−（３−メトキシベンゾイル）ビフェニル、３−（３−メトキシベンゾイル）ビフェニル、４−（３−メトキシベンゾイル）ビフェニル、２−（４−メトキシベンゾイル）ビフェニル、３−（４−メトキシベンゾイル）ビフェニル、４−（４−メトキシベンゾイル）ビフェニル、２´−メトキシカルコン、３´−メトキシカルコン、４´−メトキシカルコン、２´−メトキシ−２−フルオロカルコン、２´−メトキシ−３−フルオロカルコン、２´−メトキシ−４−フルオロカルコン、３´−メトキシ−２−フルオロカルコン、３´−メトキシ−３−フルオロカルコン、３´−メトキシ−４−フルオロカルコン、４´−メトキシ−２−フルオロカルコン、４´−メトキシ−３−フルオロカルコン、４´−メトキシ−４−フルオロカルコン、２，２−ジメチル−２´−メトキシプロピオフェノン、２，２−ジメチル−３´−メトキシプロピオフェノン、２，２−ジメチル−４´−メトキシプロピオフェノン等が挙げられる。
【００１８】
本発明の製造に適用可能な一般式（１）で表わされるカルボニル化合物類で、Ｒ１がフルオロフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２−フルオロベンズアルデヒド、３−フルオロベンズアルデヒド、４−フルオロベンズアルデヒド、２，２´−ジフルオロベンゾフェノン、２，３´−ジフルオロベンゾフェノン、２，４´−ジフルオロベンゾフェノン、３，３´−ジフルオロベンゾフェノン、３，４´−ジフルオロベンゾフェノン、４，４´−ジフルオロベンゾフェノン、２−クロロ−２´−フルオロベンゾフェノン、３−クロロ−２´−フルオロベンゾフェノン、４−クロロ−２´−フルオロベンゾフェノン、２−クロロ−３´−フルオロベンゾフェノン、３−クロロ−３´−フルオロベンゾフェノン、４−クロロ−３´−フルオロベンゾフェノン、２−クロロ−４´−フルオロベンゾフェノン、３−クロロ−４´−フルオロベンゾフェノン、４−クロロ−４´−フルオロベンゾフェノン、２−ブロモ−２´−フルオロベンゾフェノン、３−ブロモ−２´−フルオロベンゾフェノン、４−ブロモ−２´−フルオロベンゾフェノン、２−ブロモ−３´−フルオロベンゾフェノン、３−ブロモ−３´−フルオロベンゾフェノン、４−ブロモ−３´−フルオロベンゾフェノン、２−ブロモ−４´−フルオロベンゾフェノン、３−ブロモ−４´−フルオロベンゾフェノン、４−ブロモ−４´−フルオロベンゾフェノン、２−（トリフルオロメチル）−２´−フルオロベンゾフェノン、３−（トリフルオロメチル）−２´−フルオロベンゾフェノン、４−（トリフルオロメチル）−２´−フルオロベンゾフェノン、２−（トリフルオロメチル）−３´−フルオロベンゾフェノン、３−（トリフルオロメチル）−３´−フルオロベンゾフェノン、４−（トリフルオロメチル）−３´−フルオロベンゾフェノン、２−（トリフルオロメチル）−４´−フルオロベンゾフェノン、３−（トリフルオロメチル）−４´−フルオロベンゾフェノン、４−（トリフルオロメチル）−４´−フルオロベンゾフェノン、２−フルオロ−２´−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−フルオロ−３´−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−フルオロ−４´−ジメチルアミノベンゾフェノン、３−フルオロ−３´−ジメチルアミノベンゾフェノン、３−フルオロ−４´−ジメチルアミノベンゾフェノン、４−フルオロ−４´−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−フルオロ−２´−ニトロベンゾフェノン、２−フルオロ−３´−ニトロベンゾフェノン、２−フルオロ−４´−ニトロベンゾフェノン、３−フルオロ−２´−ニトロベンゾフェノン、３−フルオロ−３´−ニトロベンゾフェノン、３−フルオロ−４´−ニトロベンゾフェノン、４−フルオロ−２´−ニトロベンゾフェノン、４−フルオロ−３´−ニトロベンゾフェノン、４−フルオロ−４´−ニトロベンゾフェノン、２−フルオロフェニル（２−ピリジル）ケトン、２−フルオロフェニル（３−ピリジル）ケトン、２−フルオロフェニル（４−ピリジル）ケトン、３−フルオロフェニル（２−ピリジル）ケトン、３−フルオロフェニル（３−ピリジル）ケトン、３−フルオロフェニル（４−ピリジル）ケトン、４−フルオロフェニル（２−ピリジル）ケトン、４−フルオロフェニル（３−ピリジル）ケトン、４−フルオロフェニル（４−ピリジル）ケトン、２−フルオロフェニル（２−フリル）ケトン、２−フルオロフェニル（３−フリル）ケトン、３−フルオロフェニル（２−フリル）ケトン、３−フルオロフェニル（３−フリル）ケトン、４−フルオロフェニル（２−フリル）ケトン、４−フルオロフェニル（３−フリル）ケトン、２−フルオロフェニル（２−チエニル）ケトン、２−フルオロフェニル（３−チエニル）ケトン、３−フルオロフェニル（２−チエニル）ケトン、３−フルオロフェニル（３−チエニル）ケトン、４−フルオロフェニル（２−チエニル）ケトン、４−フルオロフェニル（３−チエニル）ケトン、２−（２−フルオロベンゾイル）ビフェニル、３−（２−フルオロベンゾイル）ビフェニル、４−（２−フルオロベンゾイル）ビフェニル、２−（３−フルオロベンゾイル）ビフェニル、３−（３−フルオロベンゾイル）ビフェニル、４−（３−フルオロベンゾイル）ビフェニル、２−（４−フルオロベンゾイル）ビフェニル、３−（４−フルオロベンゾイル）ビフェニル、４−（４−フルオロベンゾイル）ビフェニル、２´−フルオロカルコン、３´−フルオロカルコン、４´−フルオロカルコン、２，２´−ジフルオロカルコン、３，２´−ジフルオロカルコン、４，２´−ジフルオロカルコン、２，３´−ジフルオロカルコン、３，３´−ジフルオロカルコン、４，３´−ジフルオロカルコン、２，４´−ジフルオロカルコン、３，４´−ジフルオロカルコン、４，４´−ジフルオロカルコン、２，２−ジメチル−２´−フルオロプロピオフェノン、２，２−ジメチル−３´−フルオロプロピオフェノン、２，２−ジメチル−４´−フルオロプロピオフェノン等が挙げられる。
【００１９】
本発明の製造に適用可能な一般式（１）で表わされるカルボニル化合物類で、Ｒ１がクロロフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２−クロロベンズアルデヒド、３−クロロベンズアルデヒド、４−クロロベンズアルデヒド、２，２´−ジクロロベンゾフェノン、２，３´−ジクロロベンゾフェノン、２，４´−ジクロロベンゾフェノン、３，３´−ジクロロベンゾフェノン、３，４´−ジクロロベンゾフェノン、４，４´−ジクロロベンゾフェノン、２−ブロモ−２´−クロロベンゾフェノン、３−ブロモ−２´−クロロベンゾフェノン、４−ブロモ−２´−クロロベンゾフェノン、２−ブロモ−３´−クロロベンゾフェノン、３−ブロモ−３´−クロロベンゾフェノン、４−ブロモ−３´−クロロベンゾフェノン、２−ブロモ−４´−クロロベンゾフェノン、３−ブロモ−４´−クロロベンゾフェノン、４−ブロモ−４´−クロロベンゾフェノン、２−（トリフルオロメチル）−２´−クロロベンゾフェノン、３−（トリフルオロメチル）−２´−クロロベンゾフェノン、４−（トリフルオロメチル）−２´−クロロベンゾフェノン、２−（トリフルオロメチル）−３´−クロロベンゾフェノン、３−（トリフルオロメチル）−３´−クロロベンゾフェノン、４−（トリフルオロメチル）−３´−クロロベンゾフェノン、２−（トリフルオロメチル）−４´−クロロベンゾフェノン、３−（トリフルオロメチル）−４´−クロロベンゾフェノン、４−（トリフルオロメチル）−４´−クロロベンゾフェノン、２−クロロ−２´−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−クロロ−３´−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−クロロ−４´−ジメチルアミノベンゾフェノン、３−クロロ−３´−ジメチルアミノベンゾフェノン、３−クロロ−４´−ジメチルアミノベンゾフェノン、４−クロロ−４´−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−クロロ−２´−ニトロベンゾフェノン、２−クロロ−３´−ニトロベンゾフェノン、２−クロロ−４´−ニトロベンゾフェノン、３−クロロ−２´−ニトロベンゾフェノン、３−クロロ−３´−ニトロベンゾフェノン、３−クロロ−４´−ニトロベンゾフェノン、４−クロロ−２´−ニトロベンゾフェノン、４−クロロ−３´−ニトロベンゾフェノン、４−クロロ−４´−ニトロベンゾフェノン、２−クロロフェニル（２−ピリジル）ケトン、２−クロロフェニル（３−ピリジル）ケトン、２−クロロフェニル（４−ピリジル）ケトン、３−クロロフェニル（２−ピリジル）ケトン、３−クロロフェニル（３−ピリジル）ケトン、３−クロロフェニル（４−ピリジル）ケトン、４−クロロフェニル（２−ピリジル）ケトン、４−クロロフェニル（３−ピリジル）ケトン、４−クロロフェニル（４−ピリジル）ケトン、２−クロロフェニル（２−フリル）ケトン、２−クロロフェニル（３−フリル）ケトン、３−クロロフェニル（２−フリル）ケトン、３−クロロフェニル（３−フリル）ケトン、４−クロロフェニル（２−フリル）ケトン、４−クロロフェニル（３−フリル）ケトン、２−クロロフェニル（２−チエニル）ケトン、２−クロロフェニル（３−チエニル）ケトン、３−クロロフェニル（２−チエニル）ケトン、３−クロロフェニル（３−チエニル）ケトン、４−クロロフェニル（２−チエニル）ケトン、４−クロロフェニル（３−チエニル）ケトン、２−（２−クロロベンゾイル）ビフェニル、３−（２−クロロベンゾイル）ビフェニル、４−（２−クロロベンゾイル）ビフェニル、２−（３−クロロベンゾイル）ビフェニル、３−（３−クロロベンゾイル）ビフェニル、４−（３−クロロベンゾイル）ビフェニル、２−（４−クロロベンゾイル）ビフェニル、３−（４−クロロベンゾイル）ビフェニル、４−（４−クロロベンゾイル）ビフェニル、２´−クロロカルコン、３´−クロロカルコン、４´−クロロカルコン、２´−クロロ−２−フルオロカルコン、２´−クロロ−３−フルオロカルコン、２´−クロロ−４−フルオロカルコン、３´−クロロ−２−フルオロカルコン、３´−クロロ−３−フルオロカルコン、３´−クロロ−４−フルオロカルコン、４´−クロロ−２−フルオロカルコン、４´−クロロ−３−フルオロカルコン、４´−クロロ−４−フルオロカルコン、２，２−ジメチル−２´−クロロプロピオフェノン、２，２−ジメチル−３´−クロロプロピオフェノン、２，２−ジメチル−４´−クロロプロピオフェノン等が挙げられる。
【００２０】
本発明の製造に適用可能な一般式（１）で表わされるカルボニル化合物類で、Ｒ１がブロモフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２−ブロモベンズアルデヒド、３−ブロモベンズアルデヒド、４−ブロモベンズアルデヒド、２，２´−ジブロモベンゾフェノン、２，３´−ジブロモベンゾフェノン、２，４´−ジブロモベンゾフェノン、３，３´−ジブロモベンゾフェノン、３，４´−ジブロモベンゾフェノン、４，４´−ジブロモベンゾフェノン、２−ブロモ−２´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、２−ブロモ−３´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、２−ブロモ−４´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、３−ブロモ−２´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、３−ブロモ−３´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、３−ブロモ−４´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、４−ブロモ−２´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、４−ブロモ−３´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、４−ブロモ−４´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、２−ブロモ−２´−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−ブロモ−３´−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−ブロモ−４´−ジメチルアミノベンゾフェノン、３−ブロモ−３´−ジメチルアミノベンゾフェノン、３−ブロモ−４´−ジメチルアミノベンゾフェノン、４−ブロモ−４´−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−ブロモ−２´−ニトロベンゾフェノン、２−ブロモ−３´−ニトロベンゾフェノン、２−ブロモ−４´−ニトロベンゾフェノン、３−ブロモ−２´−ニトロベンゾフェノン、３−ブロモ−３´−ニトロベンゾフェノン、３−ブロモ−４´−ニトロベンゾフェノン、４−ブロモ−２´−ニトロベンゾフェノン、４−ブロモ−３´−ニトロベンゾフェノン、４−ブロモ−４´−ニトロベンゾフェノン、２−ブロモフェニル（２−ピリジル）ケトン、２−ブロモフェニル（３−ピリジル）ケトン、２−ブロモフェニル（４−ピリジル）ケトン、３−ブロモフェニル（２−ピリジル）ケトン、３−ブロモフェニル（３−ピリジル）ケトン、３−ブロモフェニル（４−ピリジル）ケトン、４−ブロモフェニル（２−ピリジル）ケトン、４−ブロモフェニル（３−ピリジル）ケトン、４−ブロモフェニル（４−ピリジル）ケトン、２−ブロモフェニル（２−フリル）ケトン、２−ブロモフェニル（３−フリル）ケトン、３−ブロモフェニル（２−フリル）ケトン、３−ブロモフェニル（３−フリル）ケトン、４−ブロモフェニル（２−フリル）ケトン、４−ブロモフェニル（３−フリル）ケトン、２−ブロモフェニル（２−チエニル）ケトン、２−ブロモフェニル（３−チエニル）ケトン、３−ブロモフェニル（２−チエニル）ケトン、３−ブロモフェニル（３−チエニル）ケトン、４−ブロモフェニル（２−チエニル）ケトン、４−ブロモフェニル（３−チエニル）ケトン、２−（２−ブロモベンゾイル）ビフェニル、３−（２−ブロモベンゾイル）ビフェニル、４−（２−ブロモベンゾイル）ビフェニル、２−（３−ブロモベンゾイル）ビフェニル、３−（３−ブロモベンゾイル）ビフェニル、４−（３−ブロモベンゾイル）ビフェニル、２−（４−ブロモベンゾイル）ビフェニル、３−（４−ブロモベンゾイル）ビフェニル、４−（４−ブロモベンゾイル）ビフェニル、２´−ブロモカルコン、３´−ブロモカルコン、４´−ブロモカルコン、２´−ブロモ−２−フルオロカルコン、２´−ブロモ−３−フルオロカルコン、２´−ブロモ−４−フルオロカルコン、３´−ブロモ−２−フルオロカルコン、３´−ブロモ−３−フルオロカルコン、３´−ブロモ−４−フルオロカルコン、４´−ブロモ−２−フルオロカルコン、４´−ブロモ−３−フルオロカルコン、４´−ブロモ−４−フルオロカルコン、２，２−ジメチル−２´−ブロモプロピオフェノン、２，２−ジメチル−３´−ブロモプロピオフェノン、２，２−ジメチル−４´−ブロモプロピオフェノン等が挙げられる。
【００２１】
本発明の製造に適用可能な一般式（１）で表わされるカルボニル化合物類で、Ｒ１が（トリフルオロメチル）フェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド、３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド、４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド、２，２´−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、２，３´−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、２，４´−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、３，３´−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、３，４´−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、４，４´−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、２−（トリフルオロメチル）−２´−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−（トリフルオロメチル）−３´−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−（トリフルオロメチル）−４´−ジメチルアミノベンゾフェノン、３−（トリフルオロメチル）−３´−ジメチルアミノベンゾフェノン、３−（トリフルオロメチル）−４´−ジメチルアミノベンゾフェノン、４−（トリフルオロメチル）−４´−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−（トリフルオロメチル）−２´−ニトロベンゾフェノン、２−（トリフルオロメチル）−３´−ニトロベンゾフェノン、２−（トリフルオロメチル）−４´−ニトロベンゾフェノン、３−（トリフルオロメチル）−２´−ニトロベンゾフェノン、３−（トリフルオロメチル）−３´−ニトロベンゾフェノン、３−（トリフルオロメチル）−４´−ニトロベンゾフェノン、４−（トリフルオロメチル）−２´−ニトロベンゾフェノン、４−（トリフルオロメチル）−３´−ニトロベンゾフェノン、４−（トリフルオロメチル）−４´−ニトロベンゾフェノン、２−（トリフルオロメチル）フェニル（２−ピリジル）ケトン、２−（トリフルオロメチル）フェニル（３−ピリジル）ケトン、２−（トリフルオロメチル）フェニル（４−ピリジル）ケトン、３−（トリフルオロメチル）フェニル（２−ピリジル）ケトン、３−（トリフルオロメチル）フェニル（３−ピリジル）ケトン、３−（トリフルオロメチル）フェニル（４−ピリジル）ケトン、４−（トリフルオロメチル）フェニル（２−ピリジル）ケトン、４−（トリフルオロメチル）フェニル（３−ピリジル）ケトン、４−（トリフルオロメチル）フェニル（４−ピリジル）ケトン、２−（トリフルオロメチル）フェニル（２−フリル）ケトン、２−（トリフルオロメチル）フェニル（３−フリル）ケトン、３−（トリフルオロメチル）フェニル（２−フリル）ケトン、３−（トリフルオロメチル）フェニル（３−フリル）ケトン、４−（トリフルオロメチル）フェニル（２−フリル）ケトン、４−（トリフルオロメチル）フェニル（３−フリル）ケトン、２−（トリフルオロメチル）フェニル（２−チエニル）ケトン、２−（トリフルオロメチル）フェニル（３−チエニル）ケトン、３−（トリフルオロメチル）フェニル（２−チエニル）ケトン、３−（トリフルオロメチル）フェニル（３−チエニル）ケトン、４−（トリフルオロメチル）フェニル（２−チエニル）ケトン、４−（トリフルオロメチル）フェニル（３−チエニル）ケトン、２−［２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ビフェニル、３−［２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ビフェニル、４−［２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ビフェニル、２−［３−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ビフェニル、３−［３−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ビフェニル、４−［３−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ビフェニル、２−［４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ビフェニル、３−［４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ビフェニル、４−［４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ビフェニル、２´−（トリフルオロメチル）カルコン、３´−（トリフルオロメチル）カルコン、４´−（トリフルオロメチル）カルコン、２´−（トリフルオロメチル）−２−フルオロカルコン、２´−（トリフルオロメチル）−３−フルオロカルコン、２´−（トリフルオロメチル）−４−フルオロカルコン、３´−（トリフルオロメチル）−２−フルオロカルコン、３´−（トリフルオロメチル）−３−フルオロカルコン、３´−（トリフルオロメチル）−４−フルオロカルコン、４´−（トリフルオロメチル）−２−フルオロカルコン、４´−（トリフルオロメチル）−３−フルオロカルコン、４´−（トリフルオロメチル）−４−フルオロカルコン、２，２−ジメチル−２´−（トリフルオロメチル）プロピオフェノン、２，２−ジメチル−３´−（トリフルオロメチル）プロピオフェノン、２，２−ジメチル−４´−（トリフルオロメチル）プロピオフェノン等が挙げられる。
【００２２】
本発明の製造に適用可能な一般式（１）で表わされるカルボニル化合物類で、Ｒ１がジメチルアミノフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２−ジメチルアミノベンズアルデヒド、３−ジメチルアミノベンズアルデヒド、４−ジメチルアミノベンズアルデヒド、２，２´−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、２，３´−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、２，４´−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、３，３´−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、３，４´−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４´−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、２−ジメチルアミノ−２´−ニトロベンゾフェノン、２−ジメチルアミノ−３´−ニトロベンゾフェノン、２−ジメチルアミノ−４´−ニトロベンゾフェノン、３−ジメチルアミノ−２´−ニトロベンゾフェノン、３−ジメチルアミノ−３´−ニトロベンゾフェノン、３−ジメチルアミノ−４´−ニトロベンゾフェノン、４−ジメチルアミノ−２´−ニトロベンゾフェノン、４−ジメチルアミノ−３´−ニトロベンゾフェノン、４−ジメチルアミノ−４´−ニトロベンゾフェノン、２−ジメチルアミノフェニル（２−ピリジル）ケトン、２−ジメチルアミノフェニル（３−ピリジル）ケトン、２−ジメチルアミノフェニル（４−ピリジル）ケトン、３−ジメチルアミノフェニル（２−ピリジル）ケトン、３−ジメチルアミノフェニル（３−ピリジル）ケトン、３−ジメチルアミノフェニル（４−ピリジル）ケトン、４−ジメチルアミノフェニル（２−ピリジル）ケトン、４−ジメチルアミノフェニル（３−ピリジル）ケトン、４−ジメチルアミノフェニル（４−ピリジル）ケトン、２−ジメチルアミノフェニル（２−フリル）ケトン、２−ジメチルアミノフェニル（３−フリル）ケトン、３−ジメチルアミノフェニル（２−フリル）ケトン、３−ジメチルアミノフェニル（３−フリル）ケトン、４−ジメチルアミノフェニル（２−フリル）ケトン、４−ジメチルアミノフェニル（３−フリル）ケトン、２−ジメチルアミノフェニル（２−チエニル）ケトン、２−ジメチルアミノフェニル（３−チエニル）ケトン、３−ジメチルアミノフェニル（２−チエニル）ケトン、３−ジメチルアミノフェニル（３−チエニル）ケトン、４−ジメチルアミノフェニル（２−チエニル）ケトン、４−ジメチルアミノフェニル（３−チエニル）ケトン、２−（２−ジメチルアミノベンゾイル）ビフェニル、３−（２−ジメチルアミノベンゾイル）ビフェニル、４−（２−ジメチルアミノベンゾイル）ビフェニル、２−（３−ジメチルアミノベンゾイル）ビフェニル、３−（３−ジメチルアミノベンゾイル）ビフェニル、４−（３−ジメチルアミノベンゾイル）ビフェニル、２−（４−ジメチルアミノベンゾイル）ビフェニル、３−（４−ジメチルアミノベンゾイル）ビフェニル、４−（４−ジメチルアミノベンゾイル）ビフェニル、２´−ジメチルアミノカルコン、３´−ジメチルアミノカルコン、４´−ジメチルアミノカルコン、２´−ジメチルアミノ−２−フルオロカルコン、２´−ジメチルアミノ−３−フルオロカルコン、２´−ジメチルアミノ−４−フルオロカルコン、３´−ジメチルアミノ−２−フルオロカルコン、３´−ジメチルアミノ−３−フルオロカルコ��、３´−ジメチルアミノ−４−フルオロカルコン、４´−ジメチルアミノ−２−フルオロカルコン、４´−ジメチルアミノ−３−フルオロカルコン、４´−ジメチルアミノ−４−フルオロカルコン、２，２−ジメチル−２´−ジメチルアミノプロピオフェノン、２，２−ジメチル−３´−ジメチルアミノプロピオフェノン、２，２−ジメチル−４´−ジメチルアミノプロピオフェノン等が挙げられる。
【００２３】
本発明の製造に適用可能な一般式（１）で表わされるカルボニル化合物類で、Ｒ１がニトロフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２−ニトロベンズアルデヒド、３−ニトロベンズアルデヒド、４−ニトロベンズアルデヒド、２，２´−ジニトロベンゾフェノン、２，３´−ジニトロベンゾフェノン、２，４´−ジニトロベンゾフェノン、３，３´−ジニトロベンゾフェノン、３，４´−ジニトロベンゾフェノン、４，４´−ジニトロベンゾフェノン、２−ニトロフェニル（２−ピリジル）ケトン、２−ニトロフェニル（３−ピリジル）ケトン、２−ニトロフェニル（４−ピリジル）ケトン、３−ニトロフェニル（２−ピリジル）ケトン、３−ニトロフェニル（３−ピリジル）ケトン、３−ニトロフェニル（４−ピリジル）ケトン、４−ニトロフェニル（２−ピリジル）ケトン、４−ニトロフェニル（３−ピリジル）ケトン、４−ニトロフェニル（４−ピリジル）ケトン、２−ニトロフェニル（２−フリル）ケトン、２−ニトロフェニル（３−フリル）ケトン、３−ニトロフェニル（２−フリル）ケトン、３−ニトロフェニル（３−フリル）ケトン、４−ニトロフェニル（２−フリル）ケトン、４−ニトロフェニル（３−フリル）ケトン、２−ニトロフェニル（２−チエニル）ケトン、２−ニトロフェニル（３−チエニル）ケトン、３−ニトロフェニル（２−チエニル）ケトン、３−ニトロフェニル（３−チエニル）ケトン、４−ニトロフェニル（２−チエニル）ケトン、４−ニトロフェニル（３−チエニル）ケトン、２−（２−ニトロベンゾイル）ビフェニル、３−（２−ニトロベンゾイル）ビフェニル、４−（２−ニトロベンゾイル）ビフェニル、２−（３−ニトロベンゾイル）ビフェニル、３−（３−ニトロベンゾイル）ビフェニル、４−（３−ニトロベンゾイル）ビフェニル、２−（４−ニトロベンゾイル）ビフェニル、３−（４−ニトロベンゾイル）ビフェニル、４−（４−ニトロベンゾイル）ビフェニル、２´−ニトロカルコン、３´−ニトロカルコン、４´−ニトロカルコン、２−フルオロ−２´−ニトロカルコン、３−フルオロ−２´−ニトロカルコン、４−フルオロ−２´−ニトロカルコン、２−フルオロ−３´−ニトロカルコン、３−フルオロ−３´−ニトロカルコン、４−フルオロ−３´−ニトロカルコン、２−フルオロ−４´−ニトロカルコン、３−フルオロ−４´−ニトロカルコン、４−フルオロ−４´−ニトロカルコン、２，２−ジメチル−２´−ニトロプロピオフェノン、２，２−ジメチル−３´−ニトロプロピオフェノン、２，２−ジメチル−４´−ニトロプロピオフェノン等が挙げられる。
【００２４】
本発明の製造に適用可能な一般式（１）で表わされるカルボニル化合物類で、Ｒ１がピリジル基である化合物としては、具体的には例えば、２−ホルミルピリジン、３−ホルミルピリジン、４−ホルミルピリジン、ジ（２−ピリジル）ケトン、２−ピリジル（３−ピリジル）ケトン、２−ピリジル（４−ピリジル）ケトン、ジ（３−ピリジル）ケトン、３−ピリジル（４−ピリジル）ケトン、４−ピリジル（３−ピリジル）ケトン、２−ピリジル（２−フリル）ケトン、２−ピリジル（３−フリル）ケトン、３−ピリジル（２−フリル）ケトン、３−ピリジル（３−フリル）ケトン、４−ピリジル（２−フリル）ケトン、４−ピリジル（３−フリル）ケトン、２−ピリジル（２−チエニル）ケトン、２−ピリジル（３−チエニル）ケトン、３ピリジル（２−チエニル）ケトン、３−ピリジル（３−チエニル）ケトン、４−ピリジル（２−チエニル）ケトン、４−ピリジル（３−チエニル）ケトン、２−ビフェニル（２−ピリジル）ケトン、３−ビフェニル（２−ピリジル）ケトン、４−ビフェニル（２−ピリジル）ケトン、２−ビフェニル（３−ピリジル）ケトン、３−ビフェニル（３−ピリジル）ケトン、４−ビフェニル（３−ピリジル）ケトン、２−ビフェニル（４−ピリジル）ケトン、３−ビフェニル（４−ピリジル）ケトン、４−ビフェニル（４−ピリジル）ケトン、スチリル(２−ピリジル)ケトン、スチリル(３−ピリジル)ケトン、スチリル(４−ピリジル)ケトン、２−フルオロスチリル(２−ピリジル)ケトン、３−フルオロスチリル(２−ピリジル)ケトン、４−フルオロスチリル(２−ピリジル)ケトン、２−フルオロスチリル(３−ピリジル)ケトン、３−フルオロスチリル(３−ピリジル)ケトン、４−フルオロスチリル(３−ピリジル)ケトン、２−フルオロスチリル(４−ピリジル)ケトン、３−フルオロスチリル(４−ピリジル)ケトン、４−フルオロスチリル(４−ピリジル)ケトン、２,２−ジメチル−１−(２-ピリジル)−１−プロパノン、２,２−ジメチル−１−(３−ピリジル)−１−プロパノン、２,２−ジメチル−１−(４−ピリジル)−１−プロパノン等が挙げられる。
【００２５】
本発明の製造に適用可能な一般式（１）で表わされるカルボニル化合物類で、Ｒ１がフリル基である化合物としては、具体的には例えば、２−ホルミルフラン、３−ホルミルフラン、ジ（２−フリル）ケトン、２−フリル（３−フリル）ケトン、ジ（３−フリル）ケトン、２−フリル（２−チエニル）ケトン、２−フリル（３−チエニル）ケトン、３−フリル（２−チエニル）ケトン、３−フリル（３−チエニル）ケトン、２−ビフェニル（２−フリル）ケトン、３−ビフェニル（２−フリル）ケトン、４−ビフェニル（２−フリル）ケトン、２−ビフェニル（３−フリル）ケトン、３−ビフェニル（３−フリル）ケトン、４−ビフェニル（３−フリル）ケトン、スチリル(２−フリル)ケトン、スチリル(３−フリル)ケトン、２,２−ジメチル−１−(２-フリル)−１−プロパノン、２,２−ジメチル−１−(３−フリル)−１−プロパノン等が挙げられる。
【００２６】
本発明の製造に適用可能な一般式（１）で表わされるカルボニル化合物類で、Ｒ１がチエニル基である化合物としては、具体的には例えば、２−ホルミルチオフェン、３−ホルミルチオフェン、ジ（２−チエニル）ケトン、２−チエニル（３−チエニル）ケトン、ジ（３−チエニル）ケトン、２−ビフェニル（２−チエニル）ケトン、３−ビフェニル（２−チエニル）ケトン、４−ビフェニル（２−チエニル）ケトン、２−ビフェニル（３−チエニル）ケトン、３−ビフェニル（３−チエニル）ケトン、４−ビフェニル（３−チエニル）ケトン、スチリル(２−チエニル)ケトン、スチリル(３−チエニル)ケトン、２−フルオロスチリル(２−チエニル)ケトン、３−フルオロスチリル(２−チエニル)ケトン、４−フルオロスチリル(２−チエニル)ケトン、２−フルオロスチリル(３−チエニル)ケトン、３−フルオロスチリル(３−チエニル)ケトン、４−フルオロスチリル(３−チエニル)ケトン、２,２−ジメチル−１−(２-チエニル)−１−プロパノン、２,２−ジメチル−１−(３−チエニル)−１−プロパノン等が挙げられる。
【００２７】
本発明の製造に適用可能な一般式（１）で表わされるカルボニル化合物類で、Ｒ１がビフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２−ホルミルビフェニル、３−ホルミルビフェニル、４−ホルミルビフェニル、４，４´−ジフェニルベンゾフェノン、スチリル(２−ビフェニル)ケトン、スチリル(３−ビフェニル)ケトン、スチリル(４−ビフェニル)ケトン、２−フルオロスチリル(２−ビフェニル)ケトン、３−フルオロスチリル(２−ビフェニル)ケトン、４−フルオロスチリル(２−ビフェニル)ケトン、２−フルオロスチリル(３−ビフェニル)ケトン、３−フルオロスチリル(３−ビフェニル)ケトン、４−フルオロスチリル(３−ビフェニル)ケトン、２−フルオロスチリル(４−ビフェニル)ケトン、３−フルオロスチリル(４−ビフェニル)ケトン、４−フルオロスチリル(４−ビフェニル)ケトン、２,２−ジメチル−１−(２-ビフェニル)−１−プロパノン、２,２−ジメチル−１−(３-ビフェニル)−１−プロパノン、２,２−ジメチル−１−(４-ビフェニル)−１−プロパノン等が挙げられる。
【００２８】
本発明の製造に適用可能な一般式（１）で表わされるカルボニル化合物類で、Ｒ１及びＲ２が結合して環を形成した化合物としては、具体的には例えば、シクロヘキサノン、９−フルオレノン、キサンテン−９−オン、２−アダマンタノン、９−アントラセンカルボキシアルデヒド等が挙げられる。
【００２９】
本発明の製造で生成する一般式（２）で表わされるトリフルオロメチル基含有アルコール類で、Ｒ１がフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエタノール、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジフェニルエタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（２−メチルフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（３−メチルフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（４−メチルフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（２−メトキシフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（３−メトキシフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（４−メトキシフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（２−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（３−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（４−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（２−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（３−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（４−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（２−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（３−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（４−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（２−ジメチルアミノフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（３−ジメチルアミノフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（４−ジメチルアミノフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（２−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（３−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（４−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（２−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（３−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（４−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（２−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（３−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（４−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（２−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（３−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（４−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（２−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（３−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（４−ビフェニル）エタノール、１，１，１−トリフルオロ−２，４−ジフェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−４−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−４−（３−フルオロフェニル）−２−フェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）−２−フェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−フェニル−２−ブタノール等が挙げられる。
【００３０】
本発明の製造で生成する一般式（２）で表わされるトリフルオロメチル基含有アルコール類で、Ｒ１がメチルフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ビス（２−メチルフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（３−メチルフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（４−メチルフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ビス（３−メチルフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（４−メチルフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ビス（４−メチルフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（２−メトキシフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（３−メトキシフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（２−メトキシフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（３−メトキシフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（２−メトキシフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（３−メトキシフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（２−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（３−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（４−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（２−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（３−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（４−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（２−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（３−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（４−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（２−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（３−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（４−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（２−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（３−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（４−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（２−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（３−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（４−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ジメチルメチルフェニル）−１−（２−アミノフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ジメチルメチルフェニル）−１−（３−ジメチルアミノフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（４−ジメチルアミノフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（２−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（３−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（４−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（２−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（３−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（４−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（２−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（３−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（４−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（２−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（３−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（２−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（３−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（２−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（３−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（２−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（３−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（２−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（３−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（２−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（３−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（２−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（３−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（４−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（２−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（３−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（４−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（２−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（３−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（４−ビフェニル）エタノール、１，１，１−トリフルオロ−２−（２−メチルフェニル）−４−フェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（３−メチルフェニル）−４−フェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（４−メチルフェニル）−４−フェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−４−（２−フルオロフェニル）−２−（２−メチルフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−４−（３−フルオロフェニル）−２−（２−メチルフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）−２−（２−メチルフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−４−（２−フルオロフェニル）−２−（３−メチルフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−４−（３−フルオロフェニル）−２−（３−メチルフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）−２−（３−メチルフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−４−（２−フルオロフェニル）−２−（４−メチルフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−４−（３−フルオロフェニル）−２−（４−メチルフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）−２−（４−メチルフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−（２−メチルフェニル）−２−ブタノール、１，１，１−トリフ
ルオロ−３，３−ジメチル−２−（３−メチルフェニル）−２−ブタノール、１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−（４−メチルフェニル）−２−ブタノール等が挙げられる。
【００３１】
本発明の製造で生成する一般式（２）で表わされるトリフルオロメチル基含有アルコール類で、Ｒ１がメトキシフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ビス（２−メトキシフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）−１−（３−メトキシフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ビス（３−メトキシフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ビス（４−メトキシフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）−１−（２−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）−１−（３−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）−１−（４−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）−１−（２−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）−１−（３−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）−１−（４−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−（２−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−（３−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−（４−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）−１−（２−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）−１−（３−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）−１−（４−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）−１−（２−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）−１−（３−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）−１−（４−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−（２−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−（３−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−（４−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−メトキシフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−メトキシフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−メトキシフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−メトキシフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−メトキシフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−メトキシフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）−１−（２−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）−１−（３−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）−１−（４−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）−１−（２−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）−１−（３−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）−１−（４−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−（２−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−（３−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−（４−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）−１−（２−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）−１−（３−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）−１−（２−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）−１−（３−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−（２−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−（３−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）−１−（２−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）−１−（３−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）−１−（２−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）−１−（３−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−（２−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−（３−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）−１−（２−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）−１−（３−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）−１−（４−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）−１−（２−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）−１−（３−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）−１−（４−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−（２−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−（３−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−（４−ビフェニル）エタノール、１，１，１−トリフルオロ−２−（２−メトキシフェニル）−４−フェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（３−メトキシフェニル）−４−フェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−４−フェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−４−（２−フルオロフェニル）−２−（２−メトキシフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−４−（３−フルオロフェニル）−２−（２−メトキシフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）−２−（２−メトキシフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−４−（２−フルオロフェニル）−２−（３−メトキシフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−４−（３−フルオロフェニル）−２−（３−メトキシフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）−２−（３−メトキシフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−４−（２−フルオロフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−４−（３−フルオロフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−（２−メトキシフェニル）−２−ブタノール、１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−（３
−メトキシフェニル）−２−ブタノール、１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−（４−メトキシフェニル）−２−ブタノール等が挙げられる。
【００３２】
本発明の製造で生成する一般式（２）で表わされるトリフルオロメチル基含有アルコール類で、Ｒ１がフルオロフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ビス（２−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ビス（４−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−クロロフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−クロロフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−クロロフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）−１−（２−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）−１−（３−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）−１−（４−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）−１−（２−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）−１−（３−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）−１−（４−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−１−（２−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−１−（３−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−１−（４−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）−１−（２−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）−１−（３−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）−１−（２−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）−１−（３−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−１−（２−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−１−（３−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）−１−（２−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）−１−（３−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）−１−（２−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）−１−（３−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−１−（２−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−１−（３−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）−１−（２−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）−１−（３−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）−１−（４−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）−１−（２−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）−１−（３−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）−１−（４−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−１−（２−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−１−（３−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−１−（４−ビフェニル）エタノール、１，１，１−トリフルオロ−２−（２−フルオロフェニル）−４−フェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（３−フルオロフェニル）−４−フェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−４−フェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２，４−ビス（２−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（２−フルオロフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（２−フルオロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（３−フルオロフェニル）−４−（２−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２，４−ビス（３−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（３−フルオロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−４−（２−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２，４−ビス（４−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−（２−フルオロフェニル）−２−ブタノール、１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−（３−フルオロフェニル）−２−ブタノール、１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−（４−フルオロフェニル）−２−ブタノール等が挙げられる。
【００３３】
本発明の製造で生成する一般式（２）で表わされるトリフルオロメチル基含有アルコール類で、Ｒ１がクロロフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ビス（２−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（３−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（４−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ビス（３−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−クロロフェニル）−１−（４−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ビス（４−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（２−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（２−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（２−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（３−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（３−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（３−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（４−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（４−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（４−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（４−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（４−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（４−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−クロロフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−クロロフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−クロロフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（２−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（３−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（４−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−クロロフェニル）−１−（２−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−クロロフェニル）−１−（３−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−クロロフェニル）−１−（４−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−（２−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−（３−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−（４−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（２−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（３−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−クロロフェニル）−１−（２−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−クロロフェニル）−１−（３−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−（２−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−（３−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（２−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（３−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−クロロフェニル）−１−（２−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−クロロフェニル）−１−（３−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−（２−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−（３−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（２−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（３−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（４−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−クロロフェニル）−１−（２−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−クロロフェニル）−１−（３−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３２−クロロフェニル）−１−（４−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−（２−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−（３−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−（４−ビフェニル）エタノール、１，１，１−トリフルオロ−２−（２−クロロフェニル）−４−フェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（３−クロロフェニル）−４−フェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（４−クロロフェニル）−４−フェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（２−クロロフェニル）−４−（２−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（２−クロロフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（２−クロロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（３−クロロフェニル）−４−（２−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（３−クロロフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（３−クロロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（４−クロロフェニル）−４−（２−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（４−クロロフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（４−クロロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−（２−クロロフェニル）−２−ブタノール、１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−（３−クロロフェニル）−２−ブタノール、１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−（４−クロロフェニル）−２−ブタノール等が挙げられる。
【００３４】
本発明の製造で生成する一般式（２）で表わされるトリフルオロメチル基含有アルコール類で、Ｒ１がブロモフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ビス（２−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（３−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（４−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ビス（３−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（４−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ビス（４−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（２−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（３−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（４−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（２−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（３−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（４−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（２−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（３−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（４−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（２−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（３−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（２−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（３−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（２−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（３−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（２−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（３−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（２−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（３−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（２−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（３−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（２−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（３−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（４−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（２−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（３−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（４−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（２−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（３−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（４−ビフェニル）エタノール、１，１，１−トリフルオロ−２−（２−ブロモフェニル）−４−フェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（３−ブロモフェニル）−４−フェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（４−ブロモフェニル）−４−フェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（２−ブロモフェニル）−４−（２−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（２−ブロモフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（２−ブロモフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（３−ブロモフェニル）−４−（２−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（３−ブロモフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（３−ブロモフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（４−ブロモフェニル）−４−（２−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（４−ブロモフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（４−ブロモフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−（２−ブロモフェニル）−２−ブタノール、１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−（３−ブロモフェニル）−２−ブタノール、１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−（４−ブロモフェニル）−２−ブタノール等が挙げられる。
【００３５】
本発明の製造で生成する一般式（２）で表わされるトリフルオロメチル基含有アルコール類で、Ｒ１が（トリフルオロメチル）フェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２，２，２−トリフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ビス［２−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ビス［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ビス［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（４−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（４−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（４−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（４−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］）−１−（２−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（４−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（４−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］）−１−（２−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］）−１−（３−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］）−１−（２−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］）−１−（３−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］）−１−（４−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］）−１−（２−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］）−１−（３−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］）−１−（４−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］）−１−（２−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］）−１−（３−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］）−１−（４−ビフェニル）エタノール、１，１，１−トリフルオロ−２−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−フェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−フェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−フェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−（２−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−（３−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−（４−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−（２−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−（３−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−（４−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−（２−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−（３−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−（４−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ブタノール、１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ブタノール、１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ブタノール等が挙げられる。
【００３６】
本発明の製造で生成する一般式（２）で表わされるトリフルオロメチル基含有アルコール類で、Ｒ１がジメチルアミノフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、１−（２−ジメチルアミノフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール、１−（３−ジメチルアミノフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール、１，１−ビス（２−ジメチルアミノフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール、１−（２−ジメチルアミンフェニル）−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール、１−（２−ジメチルアミンフェニル）−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール、１，１−ビス（３−ジメチルアミノフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール、１−（３−ジメチルアミンフェニル）−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール、１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−ビフェニル）エタノール、１，１，１−トリフルオロ−２−（２−ジメチルアミノフェニル）−４−フェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（３−ジメチルアミノフェニル）−４−フェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（４−ジメチルアミノフェニル）−４−フェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（２−ジメチルアミノフェニル）−４−（２−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（２−ジメチルアミノフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（２−ジメチルアミノフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（３−ジメチルアミノフェニル）−４−（２−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（３−ジメチルアミノフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（３−ジメチルアミノフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（４−ジメチルアミノフェニル）−４−（２−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（４−ジメチルアミノフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（４−ジメチルアミノフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、２−（２−ジメチルアミノフェニル）−１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−ブタノール、２−（３−ジメチルアミノフェニル）−１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−ブタノール、２−（４−ジメチルアミノフェニル）−１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−ブタノール等が挙げられる。
【００３７】
本発明の製造で生成する一般式（２）で表わされるトリフルオロメチル基含有アルコール類で、Ｒ１がニトロフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ビス（２−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ビス（３−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ニトロフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ビス（４−ニトロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）−１−（２−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）−１−（３−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）−１−（４−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ニトロフェニル）−１−（２−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ニトロフェニル）−１−（３−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ニトロフェニル）−１−（４−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）−１−（２−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）−１−（３−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）−１−（４−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）−１−（２−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）−１−（３−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ニトロフェニル）−１−（２−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ニトロフェニル）−１−（３−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）−１−（２−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）−１−（３−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）−１−（２−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）−１−（３−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ニトロフェニル）−１−（２−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ニトロフェニル）−１−（３−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）−１−（２−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）−１−（３−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）−１−（２−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）−１−（３−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）−１−（４−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ニトロフェニル）−１−（２−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ニトロフェニル）−１−（３−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ニトロフェニル）−１−（４−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）−１−（２−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）−１−（３−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）−１−（４−ビフェニル）エタノール、１，１，１−トリフルオロ−２−（２−ニトロフェニル）−４−フェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（３−ニトロフェニル）−４−フェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（４−ニトロフェニル）−４−フェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（２−ニトロフェニル）−４−（２−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（２−ニトロフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（２−ニトロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（３−ニトロフェニル）−４−（２−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（３−ニトロフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（３−ニトロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（４−ニトロフェニル）−４−（２−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（４−ニトロフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（４−ニトロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−（２−ニトロフェニル）−２−ブタノール、１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−（３−ニトロフェニル）−２−ブタノール、１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−（４−ニトロフェニル）−２−ブタノール等が挙げられる。
【００３８】
本発明の製造で生成する一般式（２）で表わされるトリフルオロメチル基含有アルコール類で、Ｒ１がピリジル基である化合物としては、具体的には例えば、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ビス（２−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ピリジル）−１−（３−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ピリジル）−１−（４−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ビス（３−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ピリジル）−１−（４−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ビス（４−ピリジル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ピリジル）−１−（２−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ピリジル）−１−（３−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ピリジル）−１−（２−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ピリジル）−１−（３−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ピリジル）−１−（２−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ピリジル）−１−（３−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ピリジル）−１−（２−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ピリジル）−１−（３−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ピリジル）−１−（２−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ピリジル）−１−（３−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ピリジル）−１−（２−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ピリジル）−１−（３−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ピリジル）−１−（２−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ピリジル）−１−（３−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ピリジル）−１−（４−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ピリジル）−１−（２−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ピリジル）−１−（３−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ピリジル）−１−（４−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ピリジル）−１−（２−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ピリジル）−１−（３−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ピリジル）−１−（４−ビフェニル）エタノール、１，１，１−トリフルオロ−２−（２−ピリジル）−４−フェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（３−ピリジル）−４−フェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（４−ピリジル）−４−フェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（２−ピリジル）−４−（２−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（２−ピリジル）−４−（３−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（２−ピリジル）−４−（４−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（３−ピリジル）−４−（２−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（３−ピリジル）−４−（３−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（３−ピリジル）−４−（４−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（４−ピリジル）−４−（２−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（４−ピリジル）−４−（３−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（４−ピリジル）−４−（４−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−（２−ピリジル）−２−ブタノール、１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−（３−ピリジル）−２−ブタノール、１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−（４−ピリジル）−２−ブタノール等が挙げられる。
【００３９】
本発明の製造で生成する一般式（２）で表わされるトリフルオロメチル基含有アルコール類で、Ｒ１がフリル基である化合物としては、具体的には例えば、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ビス（２−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フリル）−１−（３−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ビス（３−フリル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フリル）−１−（２−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フリル）−１−（３−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−フリル）−１−（２−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−フリル）−１−（３−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フリル）−１−（２−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フリル）−１−（３−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フリル）−１−（４−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−フリル）−１−（２−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−フリル）−１−（３−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−フリル）−１−（４−ビフェニル）エタノール、１，１，１−トリフルオロ−２−（２−フリル）−４−フェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（３−フリル）−４−フェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（２−フリル）−４−（２−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（２−フリル）−４−（３−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（２−フリル）−４−（４−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（３−フリル）−４−（２−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（３−フリル）−４−（３−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（３−フリル）−４−（４−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−（２−フリル）−２−ブタノール、１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−（３−フリル）−２−ブタノール、等が挙げられる。
【００４０】
本発明の製造で生成する一般式（２）で表わされるトリフルオロメチル基含有アルコール類で、Ｒ１がチエニル基である化合物としては、具体的には例えば、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ビス（２−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−チエニル）−１−（３−チエニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ビス（３−チエニル）エタノール、１，１，１−トリフルオロ−２−（２−チエニル）−４−フェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（３−チエニル）−４−フェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（２−チエニル）−４−（２−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（２−チエニル）−４−（３−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（２−チエニル）−４−（４−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（３−チエニル）−４−（２−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（３−チエニル）−４−（３−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（３−チエニル）−４−（４−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−（２−チエニル）−２−ブタノール、１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−（３−チエニル）−２−ブタノール等が挙げられる。
【００４１】
本発明の製造で生成する一般式（２）で表わされるトリフルオロメチル基含有アルコール類で、Ｒ１がビフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ビフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ビス（４−ビフェニル）エタノール、１，１，１−トリフルオロ−２−（２−ビフェニル）−４−フェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（３−ビフェニル）−４−フェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（４−ビフェニル）−４−フェニル−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（２−ビフェニル）−４−（２−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（２−ビフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（２−ビフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（３−ビフェニル）−４−（２−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（３−ビフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（３−ビフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（４−ビフェニル）−４−（２−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（４−ビフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−２−（４−ビフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール、１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−（２−ビフェニル）−２−ブタノール、１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−（３−ビフェニル）−２−ブタノール、１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−（４−ビフェニル）−２−ブタノール等が挙げられる。
【００４２】
本発明の製造で生成する一般式（２）で表わされるトリフルオロメチル基含有アルコール類で、Ｒ１及びＲ２が結合して環を形成した化合物としては、具体的には例えば、１−（トリフルオロメチル）シクロヘキサノール、９−（トリフルオロメチル）−９−フルオレノール、９−ヒドロキシ−９−（トリフルオロメチル）キサンテン、２−（トリフルオロメチル）−２−アダマンタノール、１−（９−アントラセニル）−２、２、２−トリフルオロ−１−エタノール等が挙げられる。
【００４３】
本発明に適用可能な多価のエーテル類としては、具体的には例えば、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、１，２−ジブトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジエチルエーテル等が挙げられ、反応に具するカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドもしくはカリウムヘキサメチルジシラジドに対して、２．０モル倍量以上使用する。また、多価エーテル類を反応溶剤として用いても良い。
【００４４】
本発明に適用可能なカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドもしくはカリウムヘキサメチルジシラジドの使用量としては、反応に具するカルボニル化合物類に対して、１．０モル倍量〜５．０モル倍量使用する。
【００４５】
本発明に適用可能なトリフルオロメタンの使用量としては、反応に具するカルボニル化合物類に対して、１．０モル倍量以上の使用で可能であるが、トリフルオロメタンは気体で、各種溶剤への溶解度が低いために、通常は大過剰使用し、その供給方法としては、バブリングにより反応系に供給する。過剰に供給したトリフルオロメタンは回収して、再利用しても良い。
【００４６】
本発明に適用可能な溶剤としては、反応に不活性なものであればあらゆるものが適用可能であるが、具体的には例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン等の芳香族系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等の非プトトン系極性溶剤、前記多価エーテル類等が挙げられ、反応に具するカルボニル化合物類に対して、２．０重量倍量〜１００重量倍量使用する。これら溶剤は単独で使用しても良いし、混合して使用しても良い。
【００４７】
本発明の製造の反応温度及び時間としては、０〜４０℃の温度範囲で１〜２４時間である。
【００４８】
本発明の製造の後処理としては、特に規定はなく周知の方法で実施可能で、例えば、飽和の塩化アンモニウム水溶液を添加、ジクロロメタン、ジエチルエーテル等の溶剤で抽出、抽出液を硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮し粗製物を得、さらに、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等で精製し、一般式（２）で表わされるトリフルオロメチル基含有アルコール類を得る。
【実施例】
【００４９】
以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
【００５０】
分析には下記機器を使用した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）、１９Ｆ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲ：ブルカ−・アバンス製５００（Ｂｕｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ５００）及びバリアン製マ−キュリ−３００（Ｖａｒｉａｎ Ｍｅｒｃｕｒｙ ３００）。
マススペクトルは、島津製ＧＣＭＳ−ＱＰ５０５０Ａ（ＳＨＩＭＡＤＺＵ ＧＣＭＳ−ＱＰ５０５０Ａ）。
融点は、ビュッヒ製メルティング・ポイント・Ｍ−５６５（ＢUＣＨＩ Ｍｅｌｔｉｎｇ Ｐｏｉｎｔ Ｍ−５６５）。
赤外吸収（ＩＲ）は、日本分光製ＦＴ／ＩＲ−２００スペクトルメーター（ＪＡＳＣＯ ＦＴ/ＩＲ−２００ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ）。
【００５１】
なお化合物の同定に当たっては、下記文献に記載のデーターを参考とした。
実施例１〜８，１７、１９〜２１、３０、比較例１及び２：Ｇ．Ｋ．Ｓ．Ｐｒａｋａｓｈ，Ｊ．Ｈｕ，Ｇ．Ａ．Ｏｌａｈ，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００３，Ｓ，３２５３−３２５６。
実施例９、１２、２２、２５及び２７及び１４：Ｊ．Ｒ．Ｗｈｉｔｅ，Ｇ．Ｊ．Ｐｒｉｃｅ，Ｐ．Ｋ．Ｐｌｕｃｉｎｓｋｉ，Ｃ．Ｇ．Ｆｒｏｓｔ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．２００９，５０，７３６５−７３６８。
実施例１３及び２６：Ｍ．Ｖ．Ｒｉｏｆｓｋｉ，Ａ．Ｄ．Ｈａｒｔ，Ｄ．Ａ．Ｃｏｌｂｙ，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０１３，１５，２０８−２１１。
実施例１８及び３０：Ｄ．Ｄｏｌｅｎｃ，Ｂ．Ｐｌｅｓｎｉ?ａｒ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００６，７１，８０２８−８０３６。
【００５２】
実施例１  ２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジフェニルエタノールの調製
【００５３】
【化３】
2018002698.tif 000004
【００５４】
撹拌子を備えたシュレンク管に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（４４．８ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ．）、１，２−ジメトキシエタン（０．５ｍＬ）を仕込み、室温下、撹拌により溶解させた。次いで、トリフルオロメタンを２分間バブリング（過剰量）供給した後、ベンゾフェノン（３６．４ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を仕込み、同温度で６時間反応を行った。
【００５５】
反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を添加、分液し有機層を得、さらに水層はジクロロロメタンにより抽出し、有機層を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮することにより、粗製物を得た。得られた粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的物の２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジフェニルエタノールを得た（３８．５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、収率７４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ２．９４（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．３７（ｍ，６Ｈ），７．４８−７．５０（ｍ，４Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−７４．２（ｓ，３Ｆ）。
【００５６】
実施例２〜５  ２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジフェニルエタノールの調製
実施例１と同じ反応装置を用い、１，２−ジメトキシエタン（０．５ｍＬ）に替えて、表１に示した１，２−ジメトキシエタン／テトラヒドロフラン混合溶剤を用いた以外は、実施例１と同じ反応操作を行い、目的物の２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジフェニルエタノールを得た。結果を表１中に示した。なおカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドは１．０Ｍ−テトラヒドロフラン溶液を使用し、該溶液に由来するテトラヒドロフランの量は０．４ｍＬであった。
【００５７】
【表１】
2018002698.tif 000005
【００５８】
比較例１  ２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジフェニルエタノールの調製
実施例１と同じ反応装置を用い、１，２−ジメトキシエタン（０．５ｍＬ）に替えてテトラヒドロフラン（０．５ｍＬ）を用い、実施例１と同じ反応操作を行ったところ、目的物２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジフェニルエタノールの収率は４８％と低収率であった。
【００５９】
実施例６  ２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジフェニルエタノールの調製
撹拌子を備えたシュレンク管に、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム（４４．８ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ．）、１，２−ジメトキシエタン（０．５ｍＬ）を仕込み、液体窒素で冷却の後、減圧下、トリフルオロメタン（過剰量）を導入した。次いで、シュレンク管を室温に戻し、ベンゾフェノン（３６．４ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を仕込み、さらにトリフルオロメタンを１分間バブリング供給した後、同温度で６時間反応を行った。
【００６０】
反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を添加、分液し有機層を得、さらに水層はジクロロロメタンにより抽出し、有機層を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮することにより、粗製物を得た。得られた粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９５／５ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製することにより、目的物の２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジフェニルエタノールを無色透明液体として得た（４３．６ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ、収率８６％）。
【００６１】
実施例７  ２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジフェニルエタノールの調製
実施例６と同じ反応装置を用い、１，２−ジメトキシエタン（０．５ｍＬ）に替えて１，２−ジメトキシエタン（０．２５ｍＬ）／テトラヒドロフラン（０．２５ｍＬ）の混合溶剤を用いた以外は、実施例６と同じ反応操作を行い、目的物の２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジフェニルエタノールを得た（３９．０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、収率７７％）。
【００６２】
比較例２  ２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジフェニルエタノールの調製
実施例６と同じ反応装置を用い、１，２−ジメトキシエタン（０．５ｍＬ）に替えてテトラヒドロフラン（０．５ｍＬ）を用い、実施例１と同じ反応操作を行ったところ、目的物２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジフェニルエタノールの収率は５２％と低収率であった。
【００６３】
実施例８〜１８  各種トリフルオロメチル基含有アルコール類の調製
実施例６と同じ反応装置を用い、ベンゾフェノンに替えて表２中に示したカルボニル化合物類を用い、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウムを表２中に示した量を使用した以外、実施例６と同じ反応操作を行い、トリフルオロメチル基含有アルコール類を得た。結果を表２中に示した。
【００６４】
【表２】
2018002698.tif 000006
【００６５】
2018002698.tif 000007
【００６６】
１）２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−フェニルエタノール：
無色透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ２．８７（ｓ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３５−７．４８（ｍ，７Ｈ）。 
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−７４．５（ｓ，３Ｆ）。
２）２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（４−メチルフェニル）エタノール ：
無色透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ２．３５（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｓ，１Ｈ），７．２４−７．４８（ｍ，９Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−７４．４（ｓ，３Ｆ）。
３）２，２，２−トリフルオロ−１，１−ビス（４−メチルフェニル）エタノール：
無色透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ２．３４（ｓ，６Ｈ），２．７９（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−７４．５（ｓ，３Ｆ）。
４）２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−１−フェニルエタノール：
無色透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ２．８８（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３７−７．４７（ｍ，７Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−７４．５（ｓ，３Ｆ）．−１１３．２（ｓ，１Ｆ）。
５）１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエタノール：
白色固体。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ２．９１（ｓ，１Ｈ），７．３１−７．４１（ｍ，６Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ ＭＨｚ）δ−７４．４（ｓ，３Ｆ）。
６）１−（３−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエタノール：
無色透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ２．８８（ｓ，１Ｈ），７．２８−７．３８（ｍ，６Ｈ），７．４７−７．５２（ｍ，３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−７４．４（ｓ，３Ｆ）。
７）１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール：
無色透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ３．００（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−７４．６（ｓ，３Ｆ）。
８）１，１−ビス（４−ブロモフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール：
無色透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ２．９８（ｓ，１Ｈ），７．３２−７．３５（ｍ，４Ｈ），７．４８−７．５１（ｍ，４Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−７４．６ｓ，３Ｆ）。
９）２，２，２−トリフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−フェニルエタノール：
無色透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ２．９９（ｓ，１Ｈ），７．３７−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４６（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｍ，４Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−６２．８（ｓ，３Ｆ），−７４．３（ｓ，３Ｆ）。
１０）１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−フェニルブタン−２−オール：
無色透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ１．０４（ｓ，９Ｈ），２．４９（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｍ，３Ｈ），７．５７（ｍ，２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−６８．１（ｓ，３Ｆ）。
１１）２−（トリフルオロメチル）−２−アダマンタノール：
白色結晶。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ１．６３（ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，２Ｈ），１．７７（ｍ，４Ｈ），１．９０−１．９２（ｍ，３Ｈ），２．１０（ｍ，４Ｈ），２．２８（ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−７５．７（ｓ，３Ｆ）。
【００６７】
実施例１９  ２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジフェニルエタノール
【００６８】
【化４】
2018002698.tif 000008
【００６９】
撹拌子を備えた試験管に、ベンゾフェノン（３６．４ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、トリエチレングリコールジエチルエーテル（０．５ｍＬ）を仕込み、室温下、撹拌により溶解させた。次いで、フルオロホルムを２分間バブリング（過剰量）供給した後、トリエチレングリコールジエチルエーテル（０．５ｍＬ）に溶解させたｔｅｒｔ−ブトキシカリウム（４４．８ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ．）をゆっくりと滴下させ、同温度で６時間反応を行った。
【００７０】
反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を添加、分液し有機層を得、さらに水層はジエチルエーテルにより抽出し、有機層を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮することにより、粗製物を得た。得られた粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的物の２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジフェニルエタノールを無色透明液体として得た（３９．３ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ、収率７８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ２．８８（ｓ，１Ｈ），７．３３−７．４２（ｍ，６Ｈ），７．４８−７．５１（ｍ，４Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−７４．８（ｓ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ、ｍ／ｚ）２５１［Ｍ-Ｈ+］。
【００７１】
実施例２０  ２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジフェニルエタノール
【００７２】
【化５】
2018002698.tif 000009
【００７３】
撹拌子を備えた試験管に、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム（４４．８ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ．）、トルエン（０．５ｍＬ）、トリエチレングリコールジエチルエーテル（１４４．６μＬ、０．８ｍＬ、４．０ｅｑ．）を仕込み、液体窒素で冷却の後、減圧下、フルオロホルム（過剰量）を導入した。次いで、試験管を室温に戻し、ベンゾフェノン（３６．４ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を仕込んだ後、同温度で６時間反応を行った。
【００７４】
反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を添加、分液し有機層を得、さらに水層はジエチルエーテルにより抽出し、有機層を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮することにより、粗製物を得た。得られた粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９５／５ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製することにより、目的物の２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジフェニルエタノールを無色透明液体として得た（４８．４ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ、収率９６％）。
【００７５】
実施例２１  ２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジフェニルエタノール
【００７６】
【化６】
2018002698.tif 000010
【００７７】
撹拌子を備えた試験管に、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム（４４．８ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ．）、トリエチレングリコールジエチルエーテル（０．５ｍＬ）を仕込み、液体窒素で冷却の後、減圧下、フルオロホルム（過剰量）を導入した。次いで、試験管を室温に戻し、ベンゾフェノン（３６．４ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を仕込んだ後、同温度で６時間反応を行った。
【００７８】
反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を添加、分液し有機層を得、さらに水層はジエチルエーテルにより抽出し、有機層を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮することにより、粗製物を得た。得られた粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９５／５ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製することにより、目的物の２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジフェニルエタノールを無色透明液体として得た（４８．５ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ、収率９６％）。
【００７９】
実施例２２  ２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエタノール
【００８０】
【化７】
2018002698.tif 000011
【００８１】
撹拌子を備えた試験管に、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム（４４．８ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ．）、トリエチレングリコールジエチルエーテル（０．５ｍＬ）を仕込み、液体窒素で冷却の後、減圧下、フルオロホルム（過剰量）を導入した。次いで、試験管を−４０℃において攪拌させ、トリエチレングリコールジエチルエーテル（０．５ｍＬ）に溶解させたベンズアルデヒド（２１．２ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下させ、同温度で１２時間反応を行った。
【００８２】
反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を添加、分液し有機層を得、さらに水層はジエチルエーテルにより抽出し、有機層を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮することにより、粗製物を得た。得られた粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９０／１０ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製することにより、目的物の２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエタノールを無色透明液体として得た（２０．０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ、収率５７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ２．６９（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．９８−５．０５（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．４６−７．４７（ｍ，２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−７８．８（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ、ｍ／ｚ）１７５［Ｍ-Ｈ+］。
【００８３】
実施例２３  １，１，１−トリフルオロ−２，４−ジフェニル−３−ブテン−２−オール
【００８４】
【化８】
2018002698.tif 000012
【００８５】
撹拌子を備えた試験管に、カリウムヘキサメチルジシラジド（８０．０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ．）、トリエチレングリコールジエチルエーテル（０．５ｍＬ）を仕込み、液体窒素で冷却の後、減圧下、フルオロホルム（過剰量）を導入した。次いで、試験管を−４０℃において攪拌させ、トリエチレングリコールジエチルエーテル（０．５ｍＬ）に溶解させたカルコン（４１．７ｍｇ、０．２ｍｍｏl）をゆっくりと滴下させ、同温度で１２時間反応を行った。
【００８６】
反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を添加、分液し有機層を得、さらに水層はジエチルエーテルにより抽出し、有機層を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮することにより、粗製物を得た。得られた粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９５／５ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製することにより、目的物の１，１，１−トリフルオロ−２、４−ジフェニル−３−ブテン−２−オールを無色透明液体として得た（４８．８ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ、収率８８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ２．６９（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２５-７．４４（ｍ，８Ｈ），７．６３−７．６６（ｍ，２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−７９．０（ｓ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ、ｍ／ｚ）２７７［Ｍ-Ｈ+］。
【００８７】
実施例２４〜３４
実施例２１と同じ反応装置を用い、ベンゾフェノンに替えて表２中に示したケトンを用い、実施例２１と同じ反応操作を行い、トリフルオロメチル化物を得た。結果を表３中に示した。
【００８８】
実施例３５〜４１
実施例２２と同じ反応装置を用い、ベンズアルデヒドに替えて表２中に示したアルデヒドを用い、実施例２２と同じ反応操作を行い、トリフルオロメチル化物を得た。結果を表３中に示した。
【００８９】
実施例４２〜５１
実施例２３と同じ反応装置を用い、カルコンに替えて表２中に示したケトンを用い、実施例２３と同じ反応操作を行い、トリフルオロメチル化物を得た。結果を表３中に示した。
【００９０】
【表３】
2018002698.tif 000013
【００９１】
2018002698.tif 000014
【００９２】
2018002698.tif 000015
【００９３】
2018002698.tif 000016
【００９４】
2018002698.tif 000017
【００９５】
１２）２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（４−メトキシフェニル）エタノール：
無色透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ２．８６（ｓ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．８６−６．８９（ｍ，２Ｈ），７．３４−７．４１（ｍ，５Ｈ），７．４８−７．５０（ｍ，２Ｈ）。 
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−７５．０（ｓ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ、ｍ／ｚ）２８１［Ｍ-Ｈ+］。
１３）２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（４−メチルフェニル）エタノール：
無色透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ２．３５（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｓ，１Ｈ），７．１５−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．３４−７．３８（ｍ，５Ｈ），７．４８−７．５１（ｍ，２Ｈ）。 
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−７４．９（ｓ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ、ｍ／ｚ）２６５［Ｍ-Ｈ+］。
１４）２，２，２−トリフルオロ−１，１−ビス（４−クロロフェニル）エタノール：
無色透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ２．９７（ｓ，１Ｈ），７．３２−７．３４（ｍ，４Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，４Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−７５．１（ｓ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ、ｍ／ｚ）３１９［Ｍ-Ｈ+］。
１５）２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（２−クロロフェニル）エタノール：
無色透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ２．９３（ｓ，１Ｈ），７．２８−７．４０（ｍ，６Ｈ），７．４７−７．５３（ｍ，３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−７４．８（ｓ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ、ｍ／ｚ）２８５［Ｍ-Ｈ+］。
１６）２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（４−フルオロフェニル）エタノール：
無色透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ２．９０（ｓ，１Ｈ），７．０１−７．０７（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４４−７．４９（ｍ，４Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−１１３．７−−１１３．６（ｍ，１Ｆ）−７５．０（ｓ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ、ｍ／ｚ）２６９［Ｍ-Ｈ+］。
１７）２，２，２−トリフルオロ−１，１−ビス（４−ブロモフェニル）エタノール：
黄色透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ２．９７（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，４Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−７５．１（ｓ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ、ｍ／ｚ）４０７［Ｍ-Ｈ+］。
１８）２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノール：
無色透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ２．９９（ｓ，１Ｈ），７．３６−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．４６−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．６２（ｍ，４Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−７４．８（ｓ，３Ｆ），−６３．３（ｓ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ、ｍ／ｚ）３１９［Ｍ-Ｈ+］。
１９）９−（トリフルオロメチル）−９−フルオレノール：
白色粉末。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ２．７０（ｓ，１Ｈ），７．３３−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．６６−７．７２（ｍ，４Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−７９．１（ｓ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ、ｍ／ｚ）２４９［Ｍ-Ｈ+］。
２０）９−ヒドロキシ−９−（トリフルオロメチル）キサンテン：
白色粉末。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ２．８６（ｓ，１Ｈ），７．２２−７．２８（ｍ，４Ｈ），７．４３−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−８１．９（ｓ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ、ｍ／ｚ）２６５［Ｍ-Ｈ+］。
２１）２−（トリフルオロメチル）−２−アダマンタノール：
白色粉末。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ１．６１（ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，２Ｈ），１．７５−１．７９（ｍ，４Ｈ），１．８４−１．９１（ｍ，３Ｈ），２．０８−２．１２（ｍ，４Ｈ），２．２５（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−７６．２（ｓ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ、ｍ／ｚ）２１９［Ｍ-Ｈ+］。
２２）１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−フェニル−２−ブタノール：
無色透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ１．０４（ｓ，９Ｈ），２．５１（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．５７（ｂｒ，２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−６８．６（ｓ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ、ｍ／ｚ）２３１［Ｍ-Ｈ+］。
２３）２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）エタノール：
オレンジ色粉末。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ２．３９（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），２．９７（ｓ，６Ｈ），４．８９−４．９２（ｍ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−７８．９（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ、ｍ／ｚ）２１８［Ｍ-Ｈ+］。
２４）２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）エタノール：
無色透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ２．６４（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），４．９３−４．９９（ｍ，１Ｈ），６．９０−６．９５（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−７９．０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ、ｍ／ｚ）２０５［Ｍ-Ｈ+］。
２５）２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ビフェニル）エタノール：
白色粉末。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ２．５８（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０７−５．１１（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．４４−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．６６（ｍ，６Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−７８．８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ、ｍ／ｚ）２５１［Ｍ-Ｈ+］。
２６）２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）エタノール：
無色透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ２．７０（ｂｒ，１Ｈ），４．９７−５．０３（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−７９．０（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ、ｍ／ｚ）２５３［Ｍ-Ｈ+］。
２７）２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）エタノール：
無色透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ２．３８（ｓ，３Ｈ），２．５９（ｂｒ，１Ｈ），４．９８（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２１−７．３３（ｍ，４Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−７８．８（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。
ＭＳ（ＥＳＩ、ｍ／ｚ）１８９［Ｍ-Ｈ+］。
２８）１−（９−アントラセニル）−２、２、２−トリフルオロ−１−エタノール：
黄色粉末。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ２．９９（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），６．６５−６．６９（ｍ，１Ｈ），７．４７−７．５７（ｍ，４Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．１５（ｂｒ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．９６（ｂｒ，１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−７４．５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ、ｍ／ｚ）２７５［Ｍ-Ｈ+］。
２９）２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フリル）エタノール：
無色透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ２．７９（ｓ，Ｈ），５．０５−５．０９（ｍ，１Ｈ），６．４０−６．４２（ｍ，１Ｈ），６．５２−６．５３（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−７８．３（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ、ｍ／ｚ）１６５［Ｍ-Ｈ+］。
３０）１，１，１−トリフルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−４−フェニル−３−ブテン−２−オール：
無色透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ２．６５（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８５−６．９４（ｍ，３Ｈ），７．３０−７．３８（ｍ，４Ｈ），７．４２−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−７９．３（ｓ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ、ｍ／ｚ）３０７［Ｍ-Ｈ+］。
３１）１，１，１−トリフルオロ−２−（４−クロロフェニル）−４−フェニル−３−ブテン−２−オール：
無色透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ２．７２（ｓ，１Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．４４（ｍ，７Ｈ）７．５８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−７９．３（ｓ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ、ｍ／ｚ）３１１［Ｍ-Ｈ+］。
３２）１，１，１−トリフルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オール：
無色透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ２．７１（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０１−７．１２（ｍ，４Ｈ），７．３７−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．６４（ｍ，２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−１１３．５−１１３．５（ｍ，１Ｆ）−１１３．０−−１１２．９（ｍ，１Ｆ）、−７９．３（ｓ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ、ｍ／ｚ）３１３［Ｍ-Ｈ+］。
３３）１，１，１−トリフルオロ−２−（４−ニトロフェニル）−４−フェニル−３−ブテン−２−オール：
黄色透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ２．９７（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．４４（ｍ，５Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），８．２３−８．２７（ｍ，２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−７９．１（ｓ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ、ｍ／ｚ）３２２［Ｍ-Ｈ+］。
３４）２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（２−ピリジル）エタノール：
白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ７．０３（ｓ，１Ｈ），７．３２−７．４１（ｍ，４Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６５−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．７１−７．７６（ｍ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−７５．２（ｓ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ、ｍ／ｚ）２５２［Ｍ-Ｈ+］。
３５）２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（３−ピリジル）エタノール：
白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ５．０８（ｓ，１Ｈ），７．２２−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．４５−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−７４．９（ｓ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ、ｍ／ｚ）２５２［Ｍ-Ｈ+］。
３６）２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（４−ピリジル）エタノール：
白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，３００ＭＨｚ）δ７．４０−７．４２（ｍ，７Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），８．６１−８．６３（ｍ，２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−７４．８（ｓ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ、ｍ／ｚ）２５２［Ｍ-Ｈ+］。
３７）２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（２−チエニル）エタノール：
無色透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ３．１１（ｓ，１Ｈ），７．００−７．０３（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．４１（ｍ，４Ｈ），７．５９−７．６２（ｍ，２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−７．６８（ｓ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ、ｍ／ｚ）２５７［Ｍ-Ｈ+］。
３８）２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（２−フリル）エタノール：
無色透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ３．２１（ｓ，１Ｈ），６．４１−６．５１（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．５４−７．５７（ｍ，２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−７７．５（ｓ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ、ｍ／ｚ）２４１［Ｍ-Ｈ+］。
３９）２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（４−ニトロフェニル）エタノール：
白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ３．１１（ｓ，１Ｈ），７．３９−７．４６（ｍ，５Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２８２ＭＨｚ）δ−７４．７（ｓ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ、ｍ／ｚ）２９６［Ｍ-Ｈ+］。
【産業上の利用可能性】
【００９６】
本発明のトリフルオロメタンを用い、直接、求核的トリフルオロメチル基を導入する方法は、医農薬や電子材料分野において、トリフルオロメチル基含有アルコール類の合成方法として有用である。