(57)【要約】【課題】室温でも固体とならない低融点の新規イオン液体化合物を提供する。【解決手段】下記一般式（１）または一般式（２）で表されるイオン液体化合物。【化１】2018197221.tif 000012【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）または一般式（２）で表されるイオン液体化合物。
【化１】
2018197221.tif 000011
（一般式（１）において、Ｒ１は直鎖のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、および３−メチルブチル基を表す。一般式（２）において、Ｒ２は直鎖のヘキシル基、ヘプチル基、および２−エチルヘキシル基を表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イオン液体化合物に関するものであり、さらに詳しくは室温でも固体とならない低融点の新規イオン液体化合物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
近年、イオン性化合物でありながら流動性を有するいわゆるイオン液体：ｉｏｎｉｃ  ｌｉｑｕｉｄが注目されている。一般的にイオン液体とは、融点が１００℃未満のイオン性化合物の通称であるが、中でも室温近辺の融点を有する低融点イオン液体は、ｒｏｏｍ  ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ  ｉｏｎｉｃ  ｌｉｑｕｉｄ：ＲＴＩＬと呼ばれ、特に注目度が高い。これらイオン液体について、その分子構造ゆえの不揮発性、熱安定性、化学的安定性、電気伝導性といった通常の有機溶媒や水とは異なる特徴を生かした種々の用途での提案が多数おこなわれている。
【０００３】
イオン液体を構成するカチオン種としては、イミダゾリウム、ピリジニウム、脂肪族アンモニウム、脂肪族ホスホニウムなどが知られている。また同じくアニオン種としては、ＢＦ４−、ＰＦ６−、ＣＦ３ＳＯ２−、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、ＣＦ３ＣＯ２−などが知られている。そして、これらカチオン種とアニオン種の組合せにより、現在までに多くのイオン液体が合成、提案されている（例えば特許文献１〜２、非特許文献１〜３など）。
【０００４】
一方、いわゆるメソイオン化合物と呼称される同一分子内にカチオン部位とアニオン部位を有する化合物の一種である１，２，３，４−テトラゾリウム−５−オレート類のイオン液体も知られている（特許文献３）。
【０００５】
以上のようにイオン液体について多数の既知化合物が開示されているものの、それらの物性と構造との相関性は解明されていない部分が多く、さらなる詳細解析と応用展開検討のために、新規化合物の提案が望まれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００６−３６６５２号公報
【特許文献２】特開２００７−１６１７３３号公報
【特許文献３】国際公開第２００８／０５６７７６号パンフレット
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，９９，２０７１（１９９９）
【非特許文献２】Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．，１１，１０５７（２００１）
【非特許文献３】Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２００６，１９２６
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の課題は、室温でも固体とならない低融点の新規イオン液体化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明の上記課題は、下記一般式（１）または一般式（２）で表されるイオン液体化合物によって達成される。
【００１０】
【化１】
2018197221.tif 000002
【００１１】
一般式（１）において、Ｒ１は直鎖のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、および３−メチルブチル基を表す。一般式（２）において、Ｒ２は直鎖のヘキシル基、ヘプチル基、および２−エチルヘキシル基を表す。
【発明の効果】
【００１２】
本発明により、室温でも固体とならない低融点の新規イオン液体化合物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下、本発明について説明する。一般式（１）において、Ｒ１は直鎖のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、および３−メチルブチル基を表す。
【００１４】
一般式（２）において、Ｒ２は直鎖のヘキシル基、ヘプチル基、および２−エチルヘキシル基を表す。
【００１５】
一般式（１）および一般式（２）において、Ｒ１およびＲ２が上記の置換基の組合せである場合、その融点は室温以下となり、１５℃でも固化しない。
【００１６】
以下に本発明の一般式（１）で表される化合物の具体例を記載する。
【００１７】
【化２】
2018197221.tif 000003
【００１８】
【化３】
2018197221.tif 000004
【００１９】
以下に本発明の一般式（２）で表される化合物の具体例を記載する。
【００２０】
【化４】
2018197221.tif 000005
【００２１】
以上の化合物は、公知の合成法（例えば、特開２００９−１３８２５８号公報など）に記載の方法にて、容易に合成できる。
【実施例】
【００２２】
以下、本発明について実施例を用いて詳細に説明する。
【００２３】
＜Ｍ−１の合成＞
下記中間体Ａ３．２ｇ、中間体Ｂ１．７ｇ、エタノール２０ｍｌ、ジアザビシクロウンデセン０．２ｍｌを混合し、３時間加熱還流をおこなった。ついでエバポレーターにより揮発分を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１５／１）により精製して、３．７ｇのＭ−１を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣＬ３）：０．９７ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）、１．６２ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、２．５２ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、２．６７ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、３．０５ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、３．８０ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、４．２２ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）
【００２４】
【化５】
2018197221.tif 000006
【００２５】
以下に、Ｍ−１と同様の方法にて合成および測定したＭ−２〜Ｍ−５の１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。
【００２６】
Ｍ−２：０．９１ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）、１．３６ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、１．５５ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、２．５２ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、２．６４ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、３．０５ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、３．８０ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、４．２２ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）
【００２７】
Ｍ−３：０．８９ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）、１．３２ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、１．６０ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、２．５３ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、２．６４ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、３．０５ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、３．７９ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、４．２２ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）
【００２８】
Ｍ−４：０．９０ｐｐｍ（ｄ，６Ｈ）、１．４４ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、１．６５ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、２．５４ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、２．６５ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、３．０４ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、３．７９ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、４．２１ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）
【００２９】
Ｍ−５：０．８９ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）、１．２０〜１．３８ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ）、１．５８ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、２．５３ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、２．６２ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、３．０８ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、３．７９ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、４．２３ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）
【００３０】
＜Ｍ−６の合成＞
下記中間体Ｃ４．１ｇ、中間体Ｄ２．３ｇ、エタノール２５ｍｌ、ジアザビシクロウンデセン０．２ｍｌを混合し、３時間加熱還流をおこなった。ついでエバポレーターにより揮発分を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１５／１）により精製して、４．４ｇのＭ−６を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣＬ３）：０．９０ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）、１．０６ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）、１．２０〜１．３９ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ）、１．５０〜１．７５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、２．５５ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、２．９２ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、３．０５ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、３．７８ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、４．２３ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）
【００３１】
【化６】
2018197221.tif 000007
【００３２】
以下に、Ｍ−６と同様の方法にて合成および測定したＭ−７、Ｍ−８の１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。
【００３３】
Ｍ−７：０．８３〜０．９３ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ）、１．０６ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）、１．２０〜１．４０ｐｐｍ（ｍ，８Ｈ）、１．４８ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、１．６５〜１．７８ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、２．５４ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、２．９３ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、３．０４ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、３．７９ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、４．２３ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）
【００３４】
Ｍ−８：０．９０ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）、１．０７ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）、１．２０〜１．３９ｐｐｍ（ｍ，８Ｈ）、１．５５〜１．７５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、２．５６ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、２．９３ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、３．０６ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、３．７９ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、４．２４ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）
【００３５】
以上のようにして得られたＭ−１〜Ｍ−８を、１５℃の恒温室に１か月間保管したが、いずれも固化せず流動性を維持していた。一方、Ｍ−１およびＭ−６と同様の方法にて合成した下記の比較化合物Ｃ−１〜Ｃ−８は、それぞれ以下の融点を有する化合物であった。
Ｃ−１：９５〜９６℃、Ｃ−２：８５〜８６℃、Ｃ−３：１１４〜１１５℃、Ｃ−４：１３６．５〜１３７．５℃、Ｃ−５：９９〜１００℃、Ｃ−６：７１．５〜７２．５℃、Ｃ−７：８４〜８６℃、Ｃ−８：６３〜６５℃
【００３６】
【化７】
2018197221.tif 000008
【００３７】
【化８】
2018197221.tif 000009
【００３８】
【化９】
2018197221.tif 000010
【産業上の利用可能性】
【００３９】
本発明のイオン液体化合物は、従来のイオン液体の用途として提案されている電解質や特殊溶媒、あるいは潤滑剤などの分野に活用することができる。