(57)【要約】      （修正有）【課題】優れた殺虫活性及び殺菌活性を有する６−キノリン化合物又はその塩並びにこれを含有する農園芸用殺虫殺菌剤及び動物用殺虫剤の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される６−キノリン化合物又はその塩並びにこれを含有する農園芸用殺虫殺菌剤及び動物用殺虫剤。2018016601.tif 000095〔Ｒはハロゲン原子又はアルキル基；Ｘ２及びＸ７は各々独立にＨ、ハロゲン原子又はアルキル基；Ｘ３及びＸ８はＨ；Ｘ５はＨ又はハロゲン原子；Ｗはアルキル基又はアルケニル基、Ａ：特定のアリール基又はヘテロアリール基〕【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）：
【化１】
2018016601.tif 000093
（式中、Ｒは、ハロゲン原子；又は
ハロゲン原子、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基及びアリール基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキル基；を表す。
Ｘ２は、水素原子；
ハロゲン原子；又は
同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキル基；を表す。
Ｘ３は、水素原子を表す。
Ｘ５は、水素原子；又は
ハロゲン原子；を表す。
Ｘ７は、水素原子；
ハロゲン原子；又は
同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキル基；を表す。
Ｘ８は、水素原子を表す。
Ｗは、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基及びアリール基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキル基；又は
Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；を表す。
Ａは、下記一般式（II）〜（Ｘ）で表されるアリール基；又は
ヘテロアリール基を示す。
【化２】
2018016601.tif 000094
Ｙ１、Ｙ５、Ｙ６、Ｙ１０、Ｙ１３、Ｙ１４、Ｙ１７、Ｙ１８、Ｙ２１、Ｙ２４、及びＹ２９は、水素原子を表す。
Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ７、Ｙ８、Ｙ９、Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１５、Ｙ１６、Ｙ１９、Ｙ２０、Ｙ２２、Ｙ２３、Ｙ２５、Ｙ２６、Ｙ２７、Ｙ２８、及びＹ３０は、各々独立して、水素原子；
ハロゲン原子；
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基（該アミノ基は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、又はアシル基で置換されてよい）及びアリール基（該アリール基は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されてよい）からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜７個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキル基；
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基；
アリール基、及びシリル基（該シリル基は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基で置換されてよい）からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基；
ハロゲン原子、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、アシル基、アミノ基（該アミノ基は、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、アシル基、又はアルキル基で置換されてよい）、シアノ基、及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルコキシ基；
Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；
Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；
アシル基；
ハロゲン原子、及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜７個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキルチオ基；
同一若しくは異なった１〜３個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；
同一若しくは異なった１〜３個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；
ニトロ基；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、アシル基及びＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜２個の置換基で置換されてよいアミノ基；
イミノ基；
シアノ基；
ヒドロキシル基；
チオール基；
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基（該アルキル基は、ハロゲン原子で置換されてよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（該アルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキル基、又はハロゲン原子で置換されてよい）、アシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、ニトロ基、及びシアノ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基で置換されてよいアリール基；
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基（該アルキル基は、ハロゲン原子で置換されてよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（該アルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキル基、又はハロゲン原子で置換されてよい）、アシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、ニトロ基、及びシアノ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基（該アルキル基は、ハロゲン原子で置換されてよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、及びアミノ基（該アミノ基は、アルキル基で置換されてよい）からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基で置換されてよいフェノキシ基又は
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基（該アルキル基は、ハロゲン原子で置換されてよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、及びアミノ基（該アミノ基は、アルキル基で置換されてよい）からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基で置換されてよいヘテロアリールオキシ基を表す。
また、Ｙ２とＹ３が一緒になって環を形成してもよい。）で表される６−キノリン化合物又はその塩。
【請求項２】
前記一般式（Ｉ）におけるＲが、ハロゲン原子；又はハロゲン原子及びアリール基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキル基；である請求項１に記載の６−キノリン化合物又はその塩。
【請求項３】
前記一般式（Ｉ）におけるＲが、塩素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、又はベンジル基である請求項２に記載の６−キノリン化合物又はその塩。
【請求項４】
前記一般式（Ｉ）におけるＲが、メチル基である請求項３に記載の６−キノリン化合物又はその塩。
【請求項５】
前記一般式（Ｉ）におけるＸ２、Ｘ５、及びＸ７からなる群から選ばれる少なくとも一つが、水素原子である請求項１〜請求項４のいずれか１項に記載の６−キノリン化合物又はその塩。
【請求項６】
前記一般式（Ｉ）におけるＷが、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基である請求項１〜請求項５のいずれか１項に記載の６−キノリン化合物又はその塩。
【請求項７】
前記一般式（Ｉ）におけるＷが、メチル基である請求項６に記載の６−キノリン化合物又はその塩。
【請求項８】
前記一般式（II）〜（Ｘ）におけるＹ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ７、Ｙ８、Ｙ９、Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１５、Ｙ１６、Ｙ１９、Ｙ２０、Ｙ２２、Ｙ２３、Ｙ２５、Ｙ２６、Ｙ２７、Ｙ２８、及びＹ３０が、各々独立して、ハロゲン原子；同一若しくは異なった１〜７個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキル基；ハロゲン原子及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基で置換されてよいフェノキシ基；ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基で置換されてよいアリール基；又はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基である請求項１〜請求項７のいずれか１項に記載の６−キノリン化合物又はその塩。
【請求項９】
前記一般式（II）〜（Ｘ）におけるＹ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ７、Ｙ８、Ｙ９、Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１５、Ｙ１６、Ｙ１９、Ｙ２０、Ｙ２２、Ｙ２３、Ｙ２５、Ｙ２６、Ｙ２７、Ｙ２８、及びＹ３０が、各々独立して、塩素原子、ヨウ素原子、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロメチル基、メトキシ基、ブトキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシフェノキシ基、フェニル基、メチルフェニル基、又はトリアゾリル基である請求項８に記載の６−キノリン化合物又はその塩。
【請求項１０】
前記一般式（II）〜（Ｘ）におけるＹ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ７、Ｙ８、Ｙ９、Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１５、Ｙ１６、Ｙ１９、Ｙ２０、Ｙ２２、Ｙ２３、Ｙ２５、Ｙ２６、Ｙ２７、Ｙ２８、及びＹ３０が、各々独立して、トリフルオロメチル基、メトキシメトキシ基、メトキシフェノキシ基、フェニル基、メチルフェニル基又はトリアゾリル基である請求項９に記載の６−キノリン化合物又はその塩。
【請求項１１】
請求項１〜請求項１０のいずれか１項に記載の６−キノリン化合物又はその塩を有効成分として含有する農園芸用殺虫殺菌剤。
【請求項１２】
請求項１〜請求項１０のいずれか１項に記載の６−キノリン化合物又はその塩を有効成分として含有する動物用殺虫剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、６−キノリン化合物又はその塩並びにそれを含む農園芸用殺虫殺菌剤及び動物用殺虫剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、キノリン環の６位にベンジルオキシが結合している６−キノリン化合物が抗真菌剤として記載されている。特許文献２には、４位に酸素原子が結合した６−キノリン化合物が農園芸用殺菌剤として記載されている。特許文献３には、キノリン環の６位にベンジルオキシが結合している６−キノリン化合物が農園芸用殺菌剤として記載されている。非特許文献１には、３位に置換基を有するキノリン環の６位にフェネチルオキシが結合している３位置換６−キノリン化合物が記載されている。特許文献４、特許文献５、及び特許文献６には、キノリン環の６位にフェネチルオキシが結合している６−キノリン化合物の上位概念が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００５／０３３０７９号
【特許文献２】国際公開第２００７／０８８９７８号
【特許文献３】国際公開第２０１０／０３２８８６号
【特許文献４】国際公開第１９９６／０３２０１５号
【特許文献５】国際公開第２００２／０２６７１３号
【特許文献６】国際公開第２０１２／０６４３９６号
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 20(2010) 1405-1409
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、特許文献１〜３には、キノリン環の６位に酸素を介して結合しているメチレン鎖にフェニル基に加えて更に置換基を有する化合物は記載されていない。また、非特許文献１には、４位に置換基を有する６−キノリン化合物は記載されておらず、さらに農園芸用殺虫殺菌剤及び動物用殺虫剤に関する記載もない。
特許文献４〜６には、キノリン環の６位にフェネチルオキシが結合している６−キノリン化合物は記載されていない。また、特許文献４及び特許文献６には、キノリンの４位が水素原子以外の置換基である例が記載されていない。さらに、特許文献６に記載された発明は、制癌効果を有する化合物に関する発明であり、本発明とは異なる。
このように、キノリン環の６位に酸素を介して結合しているメチレン鎖に置換基を有し、かつ４位に置換基を有する６−キノリン化合物が、農園芸用殺虫殺菌剤及び動物用殺虫剤として使用できることは従来知られていない。
一方、農園芸用殺虫剤、或いは農園芸用殺菌剤として様々な化合物が開発されている。しかし、低感受性菌の発生及び抵抗性虫の増加により十分な防除効果が望めなくなってきている。したがって、広いスペクトラムで、十分な殺虫活性と種々の植物病害に対し優れた殺菌活性とを有する農園芸用殺虫殺菌剤及び動物用殺虫剤が望まれている。
本発明の目的は、優れた殺虫活性と優れた殺菌活性とを有する６−キノリン化合物又はその塩並びにこれを有効成分として含有する農園芸用殺虫殺菌剤及び動物用殺虫剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、６−キノリン化合物について鋭意研究を重ねた結果、キノリン環の６位に酸素を介して結合しているメチレン鎖に置換基を有し、かつ４位に置換基を有する一般式（Ｉ）で表される６−キノリン化合物が、種々の植物病害に対する優れた殺菌活性及び優れた殺虫活性を有し、農薬の有効成分として有用であることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は以下の態様を包含する。
【０００７】
＜１＞  下記一般式（Ｉ）：
【０００８】
【化１】
2018016601.tif 000002
【０００９】
（式中、Ｒは、ハロゲン原子；又は
ハロゲン原子、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基及びアリール基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキル基；を表す。
Ｘ２は、水素原子；
ハロゲン原子；又は
同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキル基；を表す。
Ｘ３は、水素原子を表す。
Ｘ５は、水素原子；又は
ハロゲン原子；を表す。
Ｘ７は、水素原子；
ハロゲン原子；又は
同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキル基；を表す。
Ｘ８は、水素原子を表す。
Ｗは、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基及びアリール基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキル基；又は
Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；を表す。
Ａは、下記一般式（II）〜（Ｘ）で表されるアリール基；又は
ヘテロアリール基を示す。
【００１０】
【化２】
2018016601.tif 000003
【００１１】
Ｙ１、Ｙ５、Ｙ６、Ｙ１０、Ｙ１３、Ｙ１４、Ｙ１７、Ｙ１８、Ｙ２１、Ｙ２４、及びＹ２９は、水素原子を表す。
Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ７、Ｙ８、Ｙ９、Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１５、Ｙ１６、Ｙ１９、Ｙ２０、Ｙ２２、Ｙ２３、Ｙ２５、Ｙ２６、Ｙ２７、Ｙ２８、及びＹ３０は、各々独立して、水素原子；
ハロゲン原子；
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基（該アミノ基は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、又はアシル基で置換されてよい）及びアリール基（該アリール基は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されてよい）からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜７個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキル基；
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基；
アリール基、及びシリル基（該シリル基は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基で置換されてよい）からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基；
ハロゲン原子、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、アシル基、アミノ基（該アミノ基は、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、アシル基、又はアルキル基で置換されてよい）、シアノ基、及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルコキシ基；
Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；
Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；
アシル基；
ハロゲン原子、及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜７個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキルチオ基；
同一若しくは異なった１〜３個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；
同一若しくは異なった１〜３個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；
ニトロ基；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、アシル基及びＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜２個の置換基で置換されてよいアミノ基；
イミノ基；
シアノ基；
ヒドロキシル基；
チオール基；
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基（該アルキル基は、ハロゲン原子で置換されてよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（該アルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキル基、又はハロゲン原子で置換されてよい）、アシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、ニトロ基、及びシアノ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基で置換されてよいアリール基；
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基（該アルキル基は、ハロゲン原子で置換されてよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（該アルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキル基、又はハロゲン原子で置換されてよい）、アシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、ニトロ基、及びシアノ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基（該アルキル基は、ハロゲン原子で置換されてよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、及びアミノ基（該アミノ基は、アルキル基で置換されてよい）からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基で置換されてよいフェノキシ基；又は
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基（該アルキル基は、ハロゲン原子で置換されてよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、及びアミノ基（該アミノ基は、アルキル基で置換されてよい）からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基で置換されてよいヘテロアリールオキシ基を表す。
また、Ｙ２とＹ３が一緒になって環を形成してもよい。）で表される６−キノリン化合物又はその塩。
【００１２】
＜２＞  前記一般式（Ｉ）におけるＲが、ハロゲン原子；又はハロゲン原子及びアリール基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキル基；である＜１＞に記載の６−キノリン化合物又はその塩。
＜３＞  前記一般式（Ｉ）におけるＲが、塩素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、又はベンジル基である＜２＞に記載の６−キノリン化合物又はその塩。
＜４＞  前記一般式（Ｉ）におけるＲが、メチル基である＜３＞に記載の６−キノリン化合物又はその塩。
【００１３】
＜５＞  前記一般式（Ｉ）におけるＸ２、Ｘ５、及びＸ７からなる群から選ばれる少なくとも一つが、水素原子である＜１＞〜＜４＞のいずれか１つに記載の６−キノリン化合物又はその塩。
【００１４】
＜６＞  前記一般式（Ｉ）におけるＷが、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基である＜１＞〜＜５＞のいずれか１つに記載の６−キノリン化合物又はその塩。
＜７＞  前記一般式（Ｉ）におけるＷが、メチル基である＜６＞に記載の６−キノリン化合物又はその塩。
【００１５】
＜８＞  前記一般式（II）〜（Ｘ）におけるＹ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ７、Ｙ８、Ｙ９、Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１５、Ｙ１６、Ｙ１９、Ｙ２０、Ｙ２２、Ｙ２３、Ｙ２５、Ｙ２６、Ｙ２７、Ｙ２８、及びＹ３０が、各々独立して、ハロゲン原子；同一若しくは異なった１〜７個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキル基；ハロゲン原子及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基で置換されてよいフェノキシ基；ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基で置換されてよいアリール基；又はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基である＜１＞〜＜７＞のいずれか１つに記載の６−キノリン化合物又はその塩。
＜９＞  前記一般式（II）〜（Ｘ）におけるＹ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ７、Ｙ８、Ｙ９、Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１５、Ｙ１６、Ｙ１９、Ｙ２０、Ｙ２２、Ｙ２３、Ｙ２５、Ｙ２６、Ｙ２７、Ｙ２８、及びＹ３０が、各々独立して、塩素原子、ヨウ素原子、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロメチル基、メトキシ基、ブトキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシフェノキシ基、フェニル基、メチルフェニル基、又はトリアゾリル基である＜８＞に記載の６−キノリン化合物又はその塩。
＜１０＞  前記一般式（II）〜（Ｘ）におけるＹ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ７、Ｙ８、Ｙ９、Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１５、Ｙ１６、Ｙ１９、Ｙ２０、Ｙ２２、Ｙ２３、Ｙ２５、Ｙ２６、Ｙ２７、Ｙ２８、及びＹ３０が、各々独立して、トリフルオロメチル基、メトキシメトキシ基、メトキシフェノキシ基、フェニル基、メチルフェニル基、又はトリアゾリル基である＜９＞に記載の６−キノリン化合物又はその塩。
【００１６】
＜１１＞  ＜１＞〜＜１０＞のいずれか１つに記載の６−キノリン化合物又はその塩を有効成分として含有する農園芸用殺虫殺菌剤。
【００１７】
＜１２＞  ＜１＞〜＜１０＞のいずれか１つに記載の６−キノリン化合物又はその塩を有効成分として含有する動物用殺虫剤。
【発明の効果】
【００１８】
本発明によれば、優れた殺虫活性と優れた殺菌活性とを有する６−キノリン化合物又はその塩並びにこれを有効成分として含有する農園芸用殺虫殺菌剤及び動物用殺虫剤が提供される。
本発明に係る６−キノリン化合物又はその塩を有効成分として含有する農園芸用殺虫殺菌剤は、種々の植物病害虫に対して十分な防除効果を示す農園芸用殺虫剤として有用であるとともに、種々の植物病害に対して優れた防除効果を示す農園芸用殺菌剤としても有用である。また、本発明に係る６−キノリン化合物又はその塩を有効成分として含有する動物用殺虫剤は、種々の寄生虫に対して十分な防除効果を示す動物用殺虫剤として有用である。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の目的が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において「〜」を用いて示された数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。
本明細書において、組成物中の各成分の量は、各成分に該当する物質が組成物中に複数存在する場合には、特に断らない限り、組成物中に存在する複数の物質の合計量を意味する。
本明細書の一般式において使用される文言は、その定義においてそれぞれ以下に説明されるような意味を有する。
「ｎ−」はノルマルを意味し、「ｉ−」はイソを意味し、「ｓ−」はセカンダリーを意味し、「ｔ−」はターシャリーを意味する。
「Ｃａ−Ｃｂ（ａ、ｂは１以上の整数を表す）」との表記は、例えば、「Ｃ１−Ｃ８」とは炭素原子数が１〜８個であることを意味し、「Ｃ１−Ｃ６」とは炭素原子数が１〜６個であることを意味し、「Ｃ２−Ｃ６」とは炭素原子数が２〜６個であることを意味する。
本明細書において、一般式におけるＲは、「置換基Ｒ」ともいう。
本明細書において、一般式におけるＸ２、Ｘ３、Ｘ５、Ｘ７、及びＸ８は、総称して「Ｘ」ともいう。また、本明細書において、一般式におけるＸ２、Ｘ５、及びＸ７は、総称して「置換基Ｘ」ともいう。
本明細書において、一般式におけるＷは、「置換基Ｗ」ともいう。
本明細書において、一般式におけるＹ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ７、Ｙ８、Ｙ９、Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１５、Ｙ１６、Ｙ１９、Ｙ２０、Ｙ２２、Ｙ２３、Ｙ２５、Ｙ２６、Ｙ２７、Ｙ２８、及びＹ３０は、総称して「置換基Ｙ」ともいう。
本発明において、「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。
【００２０】
置換基Ｒにおけるハロゲン原子としては、好適には塩素原子である。
置換基Ｒにおいて、「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」とは、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、へキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、１−オクチル基等の炭素原子数が１〜８個の直鎖又は分枝鎖アルキル基である。好適には炭素原子数が１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、より好適にはメチル基又はエチル基である。
【００２１】
置換基Ｒにおいて、「ハロゲン原子、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基及びアリール基からなる群より選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキル基」とは、前記「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」に加えて、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基」又は前記「アリール基」が結合した炭素数が１〜８個の直鎖又は分枝鎖アルキル基である。
【００２２】
ハロゲン原子が結合したＣ１〜Ｃ８アルキル基としては、例えば、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロイソプロピル基等の炭素原子数が１〜８個の直鎖又は分枝鎖アルキル基である。好適にはフッ素原子が結合した炭素原子数が１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、より好適にはジフルオロメチル基又はトリフルオロメチル基である。
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基が結合したＣ１〜Ｃ８アルキル基としては、例えば、シクロヘキシルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロプロピルメチル基等のシクロアルキル基が結合した炭素原子数が１〜８個の直鎖又は分枝鎖アルキル基である。好適には、シクロヘキシルメチル基又はシクロブチルメチル基である。
アリール基が結合したＣ１〜Ｃ８アルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、フェニルエチル基等のアリール基が結合した炭素原子数が１〜８個の直鎖又は分枝鎖アルキル基である。好適にはアリール基が結合した炭素原子数が１〜２個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、より好適にはベンジル基である。
【００２３】
置換基Ｘにおけるハロゲン原子としては、好適にはフッ素原子である。
置換基ＸであるＸ２及びＸ７において、「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」とは、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、へキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、１−オクチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基等の炭素原子数が１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基である。好適には炭素原子数が１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、より好適にはメチル基である。
置換基ＸであるＸ２及びＸ７において、「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキル基」とは、前記「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」に加えて、前記「ハロゲン原子」が結合した炭素原子数が１〜８個の直鎖又は分枝鎖アルキル基である。
ハロゲン原子が結合したＣ１〜Ｃ８アルキル基としては、例えば、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロイソプロピル基等の炭素原子数が１〜８個の直鎖又は分枝鎖アルキル基である。好適にはフッ素原子が結合した炭素原子数が１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、より好適にはトリフルオロメチル基である。
【００２４】
置換基Ｗにおいて、「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」とは、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、へキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、１−オクチル基等の炭素原子数が１〜８個の直鎖又は分枝鎖アルキル基である。好適には炭素原子数が１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、より好適にはメチル基である。
【００２５】
置換基Ｗにおいて、「Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基及びアリール基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキル基」とは、前記「Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基」が１〜３個結合した「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」、又は前記「アリール基」が１〜３個結合した「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」である。
前記「Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基」が１〜３個結合した「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロブチル基、ノルボルニル基等が結合した炭素原子数１〜８の直鎖又は分岐鎖アルキル基である。好適には、シクロヘキシルメチル基である。
前記「アリール基」が１〜３個結合した「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」としては、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、２−ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、アセナフチレニル基等が結合した炭素原子数１〜８の直鎖又は分岐鎖アルキル基である。好適には、ベンジル基である。
置換基Ｗにおいて、「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」とは、直鎖又は分枝鎖状のいずれであってもよく、１以上の任意の個数の二重結合を含むことができる。例えば、ビニル基、プロパ−１−エン−１−イル基、アリル基、イソプロペニル基、ブタ−１−エン−１−イル基、ブタ−２−エン−１−イル基、ブタ−３−エン−１−イル基、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル基、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル基、ペンタ−１−エン−１−イル基、ペンタ−２−エン−１−イル基、ペンタ−３−エン−１−イル基、ペンタ−４−エン−１−イル基、３−メチルブタ−２−エン−１−イル基、３−メチルブタ−３−エン−１−イル基、ヘキサ−１−エン−１−イル基、ヘキサ−２−エン−１−イル基、ヘキサ−３−エン−１−イル基、ヘキサ−４−エン−１−イル基、ヘキサ−５−エン−１−イル基、４−メチルペンタ−３−エン−１−イル基等であり、好適には炭素原子数が２〜４個の直鎖又は分枝鎖アルケニル基であり、より好適にはアリル基である。
【００２６】
置換基Ｙにおいて、「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」とは、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、へキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、１−オクチル基等の炭素原子数が１〜８個の直鎖又は分枝鎖アルキル基である。好適には炭素原子数が１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、より好適には、イソプロピル基又はｔ−ブチル基である。
置換基Ｙにおいて、「ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基（該アミノ基は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、又はアシル基で置換されてよい）、及びアリール基（該アリール基は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されてよい）からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜７個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキル基」とは、前記「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」に加えて、前記「ハロゲン原子」が１〜７個結合した「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」が１〜７個結合した「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」、「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基」が結合した「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」、「フェノキシ基」が１〜７個結合した「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」、「ヒドロキシ基」が１〜７個結合した「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」、前記「アシル基」で置換されてよい「アミノ基（該アミノ基は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、又はアシル基で置換されてよい）」が１〜７個結合した「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」、又は前記「アリール基（該アリール基は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換してもよい）」が１〜７個結合した「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」である。
【００２７】
前記「ハロゲン原子」が１〜７個結合した「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」としては、例えば、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロイソプロピル基等の炭素原子数が１〜８個の直鎖又は分枝鎖アルキル基である。好適にはフッ素原子が１〜３個結合した炭素原子数が１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、より好適にはトリフルオロメチル基である。
前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」が１〜７個結合した「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」としては、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシプロピル基等のアルコキシ基が結合した炭素原子数が１〜８個の直鎖又は分枝鎖アルキル基である。好適にはメトキシメチル基である。
前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基」が１〜７個結合した「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」としては、例えば、メトキシイミノメチル基、エトキシイミノメチル基、メトキシイミノエチル基、エトキシイミノエチル基、メトキシイミノプロピル基等のアルコキシイミノ基が結合した炭素原子数が１〜８個の直鎖又は分枝鎖アルキル基である。好適にはメトキシイミノメチル基である。
前記「フェノキシ基」が１〜７個結合した「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」としては、例えば、フェノキシメチル基、フェノキシエチル基、フェノキシブチル基等のフェノキシ基が結合した炭素原子数が１〜８個の直鎖又は分枝鎖アルキル基である。好適にはフェノキシメチル基である。
前記「ヒドロキシ基」が１〜７個結合した「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」としては、例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシ−２−プロピル基、ヒドロキシブチル基等のヒドロキシ基が結合した炭素原子数が１〜８個の直鎖又は分枝鎖アルキル基である。好適にはヒドロキシメチル基である。
前記「アミノ基（該アミノ基は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、又はアシル基で置換されてよい）」が１〜７個結合した「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」としては、例えば、アセチルアミノメチル基、メトキシアセチルアミノメチル基、エトキシカルボニルアミノエチル基、フェノキシカルボニルアミノエチル基等のアシル基が結合した炭素原子数が１〜８個の直鎖又は分枝鎖アルキル基である。好適にはメトキシカルボニルアミノメチル基である。
前記「アリール基（該アリール基は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、アシル基で置換されてよい）」が１〜７個結合した「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」としては、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基、メトキシフェニルメチル基等のアリール基が結合した炭素原子数が１〜８個の直鎖又は分枝鎖アルキル基である。好適にはメトキシフェニルメチル基である。
【００２８】
置換基Ｙにおいて、「Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基」とは、炭素原子数が３〜１０個の環状のアルキル基、例えば、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ノルボルニル基等の炭素原子数が３〜１０個の単環又は複環シクロアルキル基である。好適にはシクロヘキシル基である。
【００２９】
置換基Ｙにおいて、「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基」とは、直鎖状又は分枝鎖状のいずれであってもよく、１以上の任意の個数の三重結合を含むことができる。例えば、エチニル基、プロパ−１−イン−１−イル基、プロパギル基、ブタ−３−イン−１−イル基等であり、好適にはエチニル基である。
置換基Ｙにおいて、「アリール基、及びシリル基（該シリル基は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基で置換されてよい）からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基」とは、前記「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基」に加えて、前記「アリール基」が１〜３個結合した「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基」、又は前記「シリル基（該シリル基は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基で置換されてよい）」が１〜３個結合した「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基」である。
【００３０】
前記「アリール基」が１〜３個結合した「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基」としては、例えば、フェニルエチニル基、フェニルプロパルギル基等のフェニル基が結合した炭素原子数が２〜６個の直鎖又は分枝鎖アルキニル基である。好適にはフェニルエチニル基である。
前記「シリル基（該シリル基は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基で置換されてよい）」が１〜３個結合した「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基」としては、例えば、トリメチルシリルエチニル基、トリエチルシリルエチニル基、トリメチルシリルプロパルギル基等のアルキルシリル基が結合した炭素原子数が２〜６個の直鎖又は分枝鎖アルキニル基である。好適にはトリメチルシリルエチニル基である。
【００３１】
置換基Ｙにおいて、「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−エチルプロポキシ基、へキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、（４−メチルペンチル）オキシ基、（３−メチルペンチル）オキシ基、（２−メチルペンチル）オキシ基、（１−メチルペンチル）オキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基等の炭素原子数１〜８個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基である。好適には炭素原子数が１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキコキシ基であり、より好適にはメトキシ基又はブトキシ基である。
置換基Ｙにおいて、「ハロゲン原子、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、アシル基、アミノ基（該アミノ基は、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、アシル基、アルキル基で置換されていてよい）、シアノ基、及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルコキシ基」とは、前記「Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ基」に加えて、前記「ハロゲン原子」が１〜３個結合した「Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ基」、前記「Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基」が１〜３個結合した「Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」が１〜３個結合した「Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」が１〜３個結合した「Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ基」、前記「アシル基」が１〜３個結合した「Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ基」、前記「アミノ基（該アミノ基は、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、アシル基、アルキル基で置換されていてよい）」が１〜３個結合した「Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ基」、「シアノ基」が１〜３個結合した「Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ基」、又は「フェノキシ基」が１〜３個結合した「Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ基」である。
【００３２】
前記「ハロゲン原子」が１〜３個結合した「Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ基」としては、例えば、トリフルオロメトキシ基、ジクロロエトキシ基、パーフルオロイソプロポキシ基等のハロゲン原子が結合した炭素原子数１〜８個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基である。好適にはトリフルオロメトキシ基である。
前記「Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基」が１〜３個結合した「Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ基」としては、例えば、シクロヘキシルメトキシ基、シクロブチルメトキシ基等のシクロアルキル基が結合した炭素原子数１〜８個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基である。好適にはシクロブチルメトキシ基である。
前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」が１〜３個結合した「Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ基」としては、例えば、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基等のアルコキシ基が結合した炭素原子数１〜８個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基である。好適にはメトキシメトキシ基である。
前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」が１〜３個結合した「Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ基」としては、例えば、メチルチオメトキシ基、メチルチオエトキシ基、エチルチオメトキシ基、エチルチオエトキシ基等のアルキルチオ基が結合した炭素原子数１〜８個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基である。好適にはメチルチオメトキシ基である。
前記「アシル基」が１〜３個結合した「Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ基」としては、例えば、アセチルメチルオキシ基、メトキシカルボニルメトキシ基等のアシル基が結合した炭素原子数１〜８個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基である。好適にはメトキシカルボニルメトキシ基である。
前記「アミノ基（該アミノ基は、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、アシル基、アルキル基で置換されていてよい）」が１〜３個結合した「Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ基」としては、例えば、メチルアミノメトキシ基、ジメチルアミノメトキシ基、ジメチルアミノエトキシ基等のアルキルアミノ基が結合した炭素原子数１〜８個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基である。好適にはジメチルアミノエトキシ基である。
前記「シアノ基」が１〜３個結合した「Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ基」としては、例えば、シアノメトキシ基、シアノエトキシ基等のシアノ基が結合した炭素原子数１〜８個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基である。好適にはシアノメトキシ基である。
前記「フェノキシ基」が１〜３個結合した「Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ基」としては、例えば、フェノキシメトキシ基、フェノキシエトキシ基、フェノキシプロポキシ基等のフェノキシ基が結合した炭素原子数１〜８個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基である。好適にはフェノキシプロポキシ基である。
【００３３】
置換基Ｙにおいて、「Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基」とは、前記「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」が結合した水酸基であり、例えば、ビニルオキシ基、プロパ−１−エン−１−イルオキシ基、アリルオキシ基、イソプロペニルオキシ基等であり、好適にはアリルオキシ基である。
置換基Ｙにおいて、「Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基」とは、前記「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基」が結合した水酸基であり、例えば、エチニルオキシ基、プロパ−１−イン−１−イルオキシ基、プロパギルオキシ基、ブタ−３−イン−１−イルオキシ基等であり、好適にはブタ−３−イン−１−イルオキシ基である。
【００３４】
置換基Ｙにおいて、「アシル基」としては、例えば、アセチル基、メトキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ホルミル基等であり、好適には、メトキシカルボニル基である。
【００３５】
「Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ基」とは、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、３，３−ジメチルブチルチオ基、２−エチルブチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基等の炭素原子数１〜８個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基である。好適にはメチルチオ基である。
置換基Ｙにおいて、「ハロゲン原子、及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜７個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基」とは、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」に加えて、前記「ハロゲン原子」が結合した「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」、又は前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」が結合した「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」であり、例えば、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、パーフルオロイソプロピルチオ基、メトキシメチルチオ基、エトキシメチルチオ基等の炭素原子数が１〜８個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基である。好適にはメトキシメチルチオ基である。
【００３６】
置換基Ｙにおいて、「同一若しくは異なった１〜３個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、３，３−ジメチルブチルスルフィニル基、２−エチルブチルスルフィニル基、メトキシメチルスルフィニル基等の炭素原子数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルフィニル基である。好適には、メチルスルフィニル基である。
【００３７】
置換基Ｙにおいて、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基」とは、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、３，３−ジメチルブチルスルホニル基、２−エチルブチルスルホニル基等の炭素原子数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルホニル基である。好適には、メチルスルホニル基である。
置換基Ｙにおいて、「同一若しくは異なった１〜３個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基」とは、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、３，３−ジメチルブチルスルホニル基、２−エチルブチルスルホニル基、メトキシメチルスルホニル基等の炭素原子数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルホニル基である。好適には、メトキシメチルスルホニル基である。
【００３８】
置換基Ｙにおいて、「同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてよいアミノ基」とは、アミノ基の他に、前記「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」が置換したアミノ基であり、好適には、メチルアミノ基である。
置換基Ｙにおいて、「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、アシル基及びＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基からなる群より選ばれる同一若しくは異なった１〜２個の置換基で置換されてよいアミノ基」とは、アミノ基に加えて、前記「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」、前記「アシル基」又は前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基」が置換したアミノ基である。好適には、メチルアミノ基又はアセチルアミノ基である。
【００３９】
置換基Ｙにおいて、「ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基（該アルキル基は、ハロゲン原子で置換されてよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（該アルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されてよい）、アシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、ニトロ基、及びシアノ基からなる群から選ばれる同一もしくは異なった１〜５個の置換基で置換されてよいアリール基」とは、前記「アリール基」に加えて、前記「ハロゲン原子」が１〜５個結合した「アリール基」、前記「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基（該アルキル基は、ハロゲン原子で置換されてよい）」が１〜５個結合した「アリール基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（該アルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されてよい）」が１〜５個結合した「アリール基」、前記「アシル基」が１〜５個結合した「アリール基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」が１〜５個結合した「アリール基」、「ニトロ基」が１〜５個結合した「アリール基」又は「シアノ基」が１〜５個結合した「アリール基」である。
前記「ハロゲン原子」が１〜５個結合した「アリール基」としては、例えば、フルオロフェニル基、ジクロロフェニル基、パーフルオロフェニル基等のハロゲン原子が１〜５個結合したフェニル基である。好適にはクロロフェニル基である。
前記「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基（該アルキル基は、ハロゲン原子で置換されてよい）」が１〜５個結合した「アリール基」としては、例えば、メチルフェニル基、ｔ−ブチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリフルオロメチルフェニル等のハロゲン原子で置換されてよいアルキル基が１〜５個結合したフェニル基である。好適にはメチルフェニル基である。
前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（該アルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されてよい）」が１〜５個結合した「アリール基」としては、例えば、メトキシフェニル基、ジメトキシフェニル基、エトキシフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基等のハロゲン原子で置換されてよいアルコキシ基が１〜５個結合したフェニル基である。好適にはメトキシフェニル基である。
前記「アシル基」が１〜５個結合した「アリール基」としては、例えば、アセチルフェニル基、メトキシカルボニルフェニル基等のアシル基が１〜５個結合したフェニル基である。好適にはアセチルフェニル基である。
前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」が１〜５個結合した「アリール基」としては、例えば、メチルチオフェニル基、エチルチオフェニル基等のアルキルチオ基が１〜５個結合したフェニル基である。好適にはメチルチオフェニル基である。
前記「ニトロ基」が１〜５個結合した「アリール基」としては、例えば、ニトロフェニル基、ジニトロフェニル基等である。好適にはニトロフェニル基である。
前記「シアノ基」が１〜５個結合した「アリール基」としては、例えば、シアノフェニル基、ジシアノフェニル基等である。好適にはシアノフェニル基である。
【００４０】
置換基Ｙにおいて、「ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、アシル基、及びアミノ基からなる群から選ばれる同一もしくは異なった１〜５個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基」とは、前記「ヘテロアリール基」に加えて、前記「ハロゲン原子」が１〜４個結合した「ヘテロアリール基」、前記「ハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキル基」が１〜４個結合した「ヘテロアリール基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」が１〜４個結合した「ヘテロアリール基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」が１〜４個結合した「ヘテロアリール基」、前記「アシル基」が１〜４個結合した「ヘテロアリール基」、又は「アミノ基」が１〜４個結合した「ヘテロアリール基」である。
前記「ハロゲン原子」が１〜４個結合した「ヘテロアリール基」としては、例えば、クロロチエニル基、クロロピリミジル基、フルオロピリジル基等のハロゲン原子が１〜４個結合したヘテロアリール基である。好適にはフルオロピリジル基である。
前記「ハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキル基」が１〜４個結合した「ヘテロアリール基」としては、例えば、メチルトリアゾリル基、メチルピラゾリル基、トリフルオロメチルトリアゾリル基、トリフルオロメチルピリジル等のハロゲン原子で置換されてよいアルキル基が１〜４個結合したヘテロアリール基である。好適にはメチルトリアゾリル基である。
前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」が１〜４個結合した「ヘテロアリール基」としては、例えば、メトキシピリジル基、メトキシチアゾリル基、メトキシピリミジル基等のアルコキシ基が１〜４個結合したヘテロアリール基である。好適にはメトキシピリジル基である。
前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」が１〜４個結合した「ヘテロアリール基」としては、例えば、メチルチオトリアゾリル基、エチルチオピリジル基等のアルキルチオ基が１〜４個結合したヘテロアリール基である。好適にはメチルチオトリアゾリル基である。
【００４１】
置換基Ｙにおいて、「ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基（該アルキル基は、ハロゲン原子で置換されてよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、及びアミノ基（該アミノ基は、アルキル基で置換されてよい）からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基で置換されてよいフェノキシ基」とは、前記「フェノキシ基」に加えて、前記「ハロゲン原子」が１〜５個結合した「フェノキシ基」、前記「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」が１〜５個結合した「フェノキシ基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」が１〜５個結合した「フェノキシ基」、又は前記「アルキル基」で置換されてよい「アミノ基（該アミノ基は、アルキル基で置換されてよい）」が１〜５個結合した「フェノキシ基」である。
前記「ハロゲン原子」が１〜５個結合した「フェノキシ基」としては、例えば、フルオロフェノキシ基、ジクロロフェノキシ基、パーフルオロフェノキシ基等のハロゲン原子が１〜５個結合したフェノキシ基である。好適にはクロロフェノキシ基である。
前記「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基（該アルキル基は、ハロゲン原子で置換されてよい）」が１〜５個結合した「フェノキシ基」としては、例えば、メチルフェノキシ基、ｔ−ブチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、トリフルオロメチルフェノキシ基等のハロゲン原子で置換されてよいアルキル基が１〜５個結合したフェノキシ基である。好適にはメチルフェノキシ基である。
前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」が１〜５個結合した「フェノキシ基」としては、例えば、メトキシフェノキシ基、ジメトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基等のアルコキシ基が１〜５個結合したフェノキシ基である。好適にはメトキシフェノキシ基である。
前記「アミノ基（該アミノ基は、アルキル基で置換されてよい）」が１〜５個結合した「フェノキシ基」としては、例えば、メチルアミノフェノキシ基、ジメチルアミノフェノキシ基等のアルキルアミノ基が１〜５個結合したフェノキシ基である。好適にはジメチルアミノフェノキシ基である。
なお、フェノキシ基を置換する前記Ｃ１〜Ｃ８アルキル基及び前記Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった置換基が２以上あるとき、これらの置換基が一緒になって環を形成してもよい。
【００４２】
置換基Ｙにおいて、「ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、及びアルキル基で置換されてよいアミノ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基で置換されてよいヘテロアリールオキシ基」とは、前記「ハロゲン原子」が１〜５個結合した前記「ヘテロアリールオキシ基」、前記「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」が１〜５個結合した前記「ヘテロアリールオキシ基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」が１〜５個結合した前記「ヘテロアリールオキシ基」、又は前記「アルキル基」で置換されてよい「アミノ基」が１〜５個結合した前記「ヘテロアリールオキシ基」である。
前記「ハロゲン原子」が１〜５個結合した「ヘテロアリールオキシ基」としては、例えば、フルオロピリジルオキシ基、ジクロロピリダジニルオキシ基等のハロゲン原子が１〜５個結合したヘテロアリールオキシ基である。好適にはクロロピリジルオキシ基である。
前記「ハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキル基」が１〜５個結合した「ヘテロアリールオキシ基」としては、例えば、メチルピリジルオキシ基、ｔ−ブチルピリミジルオキシ基、ジメチルピリジルオキシ基、トリフルオロメチルピリジルオキシ基等のハロゲン原子で置換されてよいアルキル基が１〜５個結合したヘテロアリールオキシ基である。好適にはトリフルオロメチルピリジルオキシ基である。
前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」が１〜５個結合した「ヘテロアリールオキシ基」としては、例えば、メトキシピリジルオキシ基、ジメトキシピリジルオキシ基、エトキシピリジルオキシ基等のアルコキシ基が１〜５個結合したヘテロアリールオキシ基である。好適にはメトキシピリジルオキシ基である。
前記「アルキル基で置換されてよいアミノ基」が１〜５個結合した「ヘテロアリールオキシ基」としては、例えば、メチルアミノピリジルオキシ基、ジメチルアミノピリジルオキシ基等のアルキルアミノ基が１〜５個結合したヘテロアリールオキシ基である。好適にはジメチルアミノピリジルオキシ基である。
【００４３】
置換基Ｙにおいて、「Ｙ２とＹ３が、一緒になって環」とは、例えば、シクロブタン環、シクロヘキサン環、テトラメチルシクロヘキサン環、インダン環等のような炭素原子のみの環、ジオキサン環、ジオキサラン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環、ジメチルテトラヒドロピラン環等のような酸素を含む環、ピラジン環、ピリジン環、チアゾール環等のようなその他のヘテロ原子を含む環などの環である。好適にはジオキサン環又はピリジン環である。
なお、置換基Ｙでは、Ｙ３とＹ４が一緒になって環を形成してもよい。
【００４４】
以下に、一般式（Ｉ）における置換基Ｒ、Ｘ、置換基Ｗ、及び置換基Ｙの好ましい態様を説明する。
置換基Ｒは、好ましくは、ハロゲン原子；又はハロゲン原子及びアリール基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキル基であり、より好ましくは、塩素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基又はベンジル基であり、最も好ましくは、メチル基である。
【００４５】
Ｘは、好ましくは、水素原子である。
置換基Ｗは、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基であり、より好ましくはメチル基である。
【００４６】
置換基ＹであるＹ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ７、Ｙ８、Ｙ９、Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１５、Ｙ１６、Ｙ１９、Ｙ２０、Ｙ２２、Ｙ２３、Ｙ２５、Ｙ２６、Ｙ２７、Ｙ２８、及びＹ３０は、好ましくは、各々独立に、ハロゲン原子；同一若しくは異なった１〜７個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキル基；ハロゲン原子及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基で置換されてよいフェノキシ基；ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基で置換されてよいアリール基；又はＣ１〜Ｃ８アルキル基、及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基である。より好ましくは、各々独立に、塩素原子、ヨウ素原子、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、ブトキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシフェノキシ基、フェニル基、メチルフェニル基、又はトリアゾリル基である。更に好ましくは、各々独立に、トリフルオロメチル基、メトキシメトキシ基、メトキシフェノキシ基、フェニル基、メチルフェニル基、又はトリアゾリル基である。
【００４７】
本発明の一般式（Ｉ）で表される６−キノリン化合物は、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩等のような塩にすることができる。これらの塩は、農薬として使用できる限り、本発明に包含される。
本発明の一般式（Ｉ）で表される６−キノリン化合物及びその塩は、溶媒和物にすることができ、これらの溶媒和物も、本発明に包含される。溶媒和物としては、好適には、水和物である。
本発明の一般式（Ｉ）で表される６−キノリン化合物は、不斉炭素を有する。１種の光学活性体及び２種以上の光学活性体の任意の割合の混合物も、本発明に包含される。
【００４８】
本発明の６−キノリン化合物の代表的な化合物を以下に例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
以下に示す例示化合物において、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「ｎＰｒ」はプロピル基（ｎ−プロピル基）を、「ｉＰｒ」はイソプロピル基（ｉ−プロピル基）を、「Ｂｕ」はブチル基を、「ｉＢｕ」はイソブチル基（ｉ−ブチル基）を、「ｔＢｕ」はターシャリーブチル基（ｔ−ブチル基）を、「ｎＯｃｔ」はｎ−オクチル基を、「Ａｌｌｙｌ」はアリル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ａｃ」はアセチル基を、「Ｂｒ」は臭素原子を、「Ｂｎ」はベンジル基を、「ｃＨｅｘ」はシクロヘキシル基を、「ｃＨｅｘＣＨ２」はシクロヘキシルメチル基を、「ＣＦ３」はトリフルオロメチル基を、「ＭｅＯ」はメトキシ基を、「ＥｔＯ」はエトキシ基を、「ｎＰｒＯ」はプロポキシ基を、「ｉＰｒＯ」はイソプロポキシ基を、「ｎＢｕＯ」はブトキシ基を、「ｉＢｕＯ」はイソブトキシ基を、「ＭｅＳ」はメチルチオ基を、「ＣＦ３Ｓ」はトリフルオロメチルチオ基を、「ＭｅＳＯ２」はメタンスルホニル基を、「ＭｅＯＣＨ２Ｏ」はメトキシメトキシ基を、「ＭｅＯＣＯ」はメトキシカルボニル基を、「ＭｅＯＣＯＮＨ」はメトキシカルボニルアミノ基を、「ＡｃＮＨ」はアセチルアミノ基を、「−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−」はジメチレンジオキシ基を、「ＮＯ２」はニトロ基を、「ＣＮ」はシアノ基を、「Ｍｅ２Ｎ」はジメチルアミノ基を、「ＭｅＮ」はメチルアミノ基を、「Ｘｎ」及び「Ｙｍ」において「Ｈ」はｎ＝０及びｍ＝０を、Ｗにおける「：Ｒ」及び「：Ｓ」は光学活性体を、それぞれ示す。
また、以下に示す例示化合物におけるＸ及びＹは、特記しない限り、水素原子を示す。
【００４９】
【化３】
2018016601.tif 000004
【００５０】
【化４】
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【００５１】
【化５】
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【００５２】
【化６】
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【００５３】
【化７】
2018016601.tif 000008
【００５４】
【化８】
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【００５５】
【化９】
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【００５６】
【化１０】
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【００５７】
【化１１】
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【００５８】
【化１２】
2018016601.tif 000013
【００５９】
【化１３】
2018016601.tif 000014
【００６０】
【化１４】
2018016601.tif 000015
【００６１】
【化１５】
2018016601.tif 000016
【００６２】
【化１６】
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【００６３】
【化１７】
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【００６４】
【化１８】
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【００６５】
【化１９】
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【００６６】
【化２０】
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【００６７】
【化２１】
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【００６８】
【化２２】
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【００６９】
【化２３】
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【００７０】
【化２４】
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【００７１】
【化２５】
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【００７２】
【化２６】
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【００７３】
【化２７】
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【００７４】
【化２８】
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【００７５】
【化２９】
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【００７６】
【化３０】
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【００７７】
【化３１】
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【００７８】
【化３２】
2018016601.tif 000033
【００７９】
【化３３】
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【００８０】
【化３４】
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【００８１】
【化３５】
2018016601.tif 000036
【００８２】
本発明の一般式（Ｉ）で表される６−キノリン化合物は、例えば、以下に記載するＡ法、Ｂ法、又はＣ法により製造することができる。
【００８３】
【化３６】
2018016601.tif 000037
【００８４】
上記一般式（ＸI）におけるＲ、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ５、Ｘ７、及びＸ８は、前記一般式（Ｉ）におけるＲ、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ５、Ｘ７、及びＸ８とそれぞれ同義であり、好適な態様も同様である。
上記一般式（ＸII）におけるＷ及びＡは、前記一般式（Ｉ）におけるＷ及びＡとそれぞれ同義であり、好適な態様も同様である。上記一般式（ＸII）におけるＬは、脱離基を示す。
Ａ法において「脱離基」とは、ハロゲン原子、又はスルホン酸エステル、炭酸エステル、亜リン酸エステル、イミド酸エステル等のエステル系の脱離基を示す。
【００８５】
Ａ法は、一般式（ＸI）で表されるキノリノール化合物（以下、「キノリノール化合物（ＸI）」ともいう）と、一般式（ＸII）で表される脱離基Ｌを有する化合物（以下、「化合物（ＸII）」ともいう）とを塩基の存在下で反応させることにより、一般式（Ｉ）で表される本発明の６−キノリン化合物（Ｉ）を製造する方法である。
用いられる化合物（ＸII）の量は、キノリノール化合物（ＸI）１モルに対し、通常、１モル〜１０モルであり、好適には、１モル〜２モルである。
【００８６】
Ａ法で用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に制限はない。例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム等のアルカリ金属水酸化物及びアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基類；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機金属類などを挙げることができる。好適には、アルカリ金属炭酸塩であり、より好適には、炭酸カリウム又は炭酸セシウムである。
用いられる塩基の量は、キノリノール化合物（ＸI）１モルに対し、通常、１モル〜１０モルであり、好適には、１モル〜５モルである。
【００８７】
Ａ法で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に制限はない。例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素溶剤；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素溶剤；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル溶剤；ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン溶剤；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル溶剤；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル溶剤；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などを挙げることができる。好適には、アミド溶剤であり、更に好適には、ＤＭＦである。
【００８８】
反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒等により異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であり、好適には、０℃〜４０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒、反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜２４時間である。
【００８９】
Ａ法の出発原料であるキノリノール化合物（ＸI）は、公知化合物を用いてもよく、又は公知の方法｛例えば、バイオオーガニック＆メディシナル  ケミストリー  レターズ  Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，１５巻，１０１５頁（２００５年）、テトラヘドロンレターズ  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，４５巻，３７８３頁（２００４年）、シンレット  ＳＹＮＬＥＴＴ，（２００７年），２４７頁、シンレット  ＳＹＮＬＥＴＴ，（２００３年），１８０１頁等に記載された方法で製造できる６−メトキシキノリン化合物のメトキシ基を酸存在下で加熱処理して水酸基とする方法｝に準じて製造することができる。
【００９０】
Ａ法に使用される脱離基Ｌを有する化合物（ＸII）は、脱離基Ｌがハロゲン原子である場合、公知化合物を用いてもよく、公知の方法で当該水酸基をハロゲン化して製造することもできる。脱離基Ｌがスルホン酸エステル、炭酸エステル、亜リン酸エステル、イミド酸エステル等のエステル系の脱離基である場合、公知の方法で当該水酸基をエステル化して製造することができる。
【００９１】
【化３７】
2018016601.tif 000038
【００９２】
上記一般式（ＸIII）におけるＷ及びＡは、前記一般式（Ｉ）におけるＷ及びＡとそれぞれ同義であり、好適な態様も同様である。
Ｂ法は、キノリノール化合物（ＸI）と、一般式（ＸIII）で表されるアルコール化合物（以下、「アルコール化合物（ＸIII）」ともいう）とを脱水縮合して、一般式（Ｉ）で表される本発明の６−キノリン化合物（Ｉ）を製造する方法である。脱水縮合には、例えば、ホスフィンとアゾジカルボン酸ジアルキルとにより脱水縮合する方法を挙げることができる。
【００９３】
Ｂ法で用いられるホスフィンは、通常のいわゆるミツノブ反応に使用されるものであれば特に制限はない。例えば、トリフェニルホスフィンである。
用いられるホスフィンの量は、キノリノール化合物（ＸI）１モルに対し、通常、１モル〜６モルであり、好適には、１モル〜３モルである。
【００９４】
Ｂ法で用いられるアゾジカルボン酸ジアルキルは、通常のいわゆるミツノブ反応に使用されるものであれば特に制限はない。例えば、アゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピル、アゾジカルボン酸ジメトキシエチル等である。
【００９５】
Ｂ法で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に制限はない。例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素溶剤；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素溶剤；又は、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジブチルエーテル等のエーテル溶剤；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル溶剤などを挙げることができる。好適には、ＴＨＦである。
【００９６】
反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒等により異なるが、通常、０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜８０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒、反応温度等により異なるが、通常、１時間〜１２０時間であり、好適には、３時間〜７２時間である。
【００９７】
Ｂ法の出発原料であるアルコール化合物（ＸIII）は、公知化合物を用いてもよく、公知の方法｛例えば、アセトフェノン化合物のカルボニル基を還元する方法、ベンズアルデヒド化合物グリニャール試薬を反応させる方法等｝に準じて製造することができる。
【００９８】
【化３８】
2018016601.tif 000039
【００９９】
上記一般式（Ｉａ）におけるＸ２、Ｘ３、Ｘ５、Ｘ７、Ｘ８、Ｗ、及びＡは、前記一般式（Ｉ）におけるＸ２、Ｘ３、Ｘ５、Ｘ７、Ｘ８、Ｗ、及びＡとそれぞれ同義であり、好適な態様も同様である。上記一般式（Ｉａ）におけるＱは、ハロゲン原子を示す。上記式中のＱ’は、ハロゲン原子を示す。
上記一般式（Ｉｂ）におけるＲ、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ５、Ｘ７、Ｘ８、Ｗ、及びＡは、前記一般式（Ｉ）におけるＲ、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ５、Ｘ７、Ｘ８、Ｗ、及びＡとそれぞれ同義であり、好適な態様も同様である。
Ｃ法は、一般式（Ｉａ）で表される４位がハロゲン置換された本発明の６−キノリン化合物（以下、「６−キノリン化合物（Ｉａ）」ともいう）のハロゲン原子をグリニャール反応で置換して、一般式（Ｉｂ）で表される４位が別の置換基の本発明の６−キノリン化合物（以下、「６−キノリン化合物（Ｉｂ）」ともいう）を製造する方法である。
【０１００】
Ｃ本法で用いられる塩化マンガンの量は、６−キノリン化合物（Ｉａ）１モルに対し、通常、０．０１モル〜２．０モルであり、好適には、０．１モル〜１．１モルである。
本法で用いられるグリニャール試薬の量は、６−キノリン化合物（Ｉａ）１モルに対し、通常、１．０モル〜５．０モルであり、好適には、１．１モル〜２．５モルである。
【０１０１】
Ｃ法で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はない。例えば、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジブチルエーテル等のエーテル溶剤を挙げることができる。好適には、ＴＨＦである。
【０１０２】
反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒等により異なるが、通常、０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜８０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒、反応温度等により異なるが、通常、１時間〜１２０時間であり、好適には、３時間〜７２時間である。
【０１０３】
Ｃ法の出発原料である６−キノリン化合物（Ｉａ）は、例えば、Ａ法又はＢ法に準じて製造することができる。
【０１０４】
上記Ａ法、Ｂ法及びＣ法においては、各反応終了後、各反応の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取することができる。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と、酢酸エチルのような水と混和しない有機溶媒とを加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
得られた目的化合物は、必要ならば、常法、例えば、再結晶、再沈殿、クロマトグラフィー等によって更に精製できる。
【０１０５】
本発明の一般式（Ｉ）で表される６−キノリン化合物の塩を製造する工程は、各法で製造した一般式（Ｉ）で表される６−キノリン化合物を含む反応混合物の抽出濃縮物、又は、一般式（Ｉ）で表される６−キノリン化合物を適当な溶媒に溶解させた液に、酸を加えることによって行われる。
【０１０６】
塩を製造する工程に使用される酸としては、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸、硝酸、過塩素酸、硫酸、リン酸等の無機酸；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸等の低級アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のアリールスルホン酸、コハク酸、シュウ酸等の有機酸塩；サッカリン等の有機酸アミド化合物などを挙げることができる。
酸は、通常、１当量〜１０当量用いられ、好適には、１当量〜５当量である。
【０１０７】
反応に使用される溶媒は、本反応を阻害しない限り特に制限はない。好適には、エーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類などを挙げることができる。
【０１０８】
反応温度は、−２０℃〜５０℃であり、好適には、−１０℃〜３０℃である。
反応時間は、用いられる溶媒の種類、温度等により異なるが、通常、１０分間〜１時間である。
【０１０９】
生成した塩は、常法によって単離される。すなわち、結晶として析出する場合には、濾取によって結晶として単離され、水溶性の場合には、有機溶媒と水との分液によって水溶液として単離される。
【０１１０】
本発明の６−キノリン化合物又はその塩は、農園芸用殺虫殺菌剤及び動物用殺虫剤の有効成分として有用である。すなわち、本発明の６−キノリン化合物又はその塩は、有害生物防除剤の有効成分及び農園芸用殺菌剤の有効成分として優れた効果を有するものである。
【０１１１】
本発明の６−キノリン化合物又はその塩は、有害生物防除剤の有効成分として有用である。例えば、農園芸用殺虫剤として用いることで、各種の害虫に対し優れた防除効果を示す。本発明の６−キノリン化合物又はその塩は、有害生物防除剤として農園芸作物、樹木等を加害する各種農業害虫、家屋等の人間の生活環境で悪影響を与える衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害する貯穀害虫、建築物等の木材を加害する木材食害虫等としての昆虫類、並びに同様の場面で発生、加害するダニ類、甲殻類、軟体動物、及び線虫類の何れの有害生物も低濃度で有効に防除できる。
【０１１２】
本発明の６−キノリン化合物又はその塩を用いて防除し得る昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物、及び線虫類としては、具体的には、例えば、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana faciata)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、リンゴコシンクイガ（Grapholita inopinata）、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、チャハマキ(Choristoneura magnanima)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、クワヒメハマキ（Olethreutes mori）、リンゴハマキホソガ(Caloptilia zachrysa)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、ナシホソガ(Spulerrina astaurota)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、トビハマキ(Pandemis heparana)、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、コナガ(Plutella xylostella)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、モモシンクイガ(Carposina sasakii)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、イッテンオオメイガ(Scirpophaga incertulas)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、アゲハチョウ(Papilio xuthus)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Lemyra imparilis)、アケビコノハ(Adris tyrannus)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、ミツモンキンウワバ(Ctenoplusia agnata)、コドリンガ(Cydla pomonella)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、アワヨトウ(Mythimna separata)、イネヨトウ（Sesamia inferens）、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、コットンリーフワーム(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、グレープベリーモス(Endopiza viteana)、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)等の鱗翅目昆虫、
【０１１３】
フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリナガヨコバイ(Balclutha saltuella)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、カキノヒメヨコバイ(Empoasca nipponica)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、マメノミドリヒメヨコバイ(Empoasca sakaii)、ヒメフタテンヨコバイ(Macrosteles striifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ブドウコナジラミ(Aleurolobus taonabae)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ナスコナカイガラムシ(Phenacoccus solani)、ミカンワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、ミカンマルカイガラムシ(Pseudaonidia duplex)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kuraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ティースケール(Fiorinia theae)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)、マサキナガカイガラムシ(Unaspis euonymi)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、トコジラミ(Cimex lectularius)、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)、イネクロカメムシ(Scotinophora lurida)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus msculatus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、クロトビカスミカメ(Halticus insularis)、ターニッシュドプラントバグ(Lygus lineolaris)、ナガムギカスミカメ(Stenodema sibiricum)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、イネホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)等の半翅目昆虫、
【０１１４】
ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、コアオハナムグリ(Gametis jucunda)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コロラドポテトビートル(Lepinotarsa decemlineata)、メキシカンビートビートル(Epilachna varivestis)、マルクビクシコメツキ(Melanotus fortnumi)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒラタキクイムシ(Lyctusbrunneus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、ナガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、ナスナガスネトビハムシ(Psylliodes angusticollis)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissohoptrus oryzophilus)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus vestitus)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)、アオゴミムシ(Chlaenius pallipes Gebler)等の鞘翅目昆虫、
【０１１５】
ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)、等の総翅目昆虫、
ダイズサヤタマバエ(Asphondylia yushimai)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antique)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、ヘシアンフライ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ヒツジシラミバエ(Melophagus ovinus)、ウシバエ(Hypoderma bovis)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、ツェツェバエ(Glossina palpalis, Glossina morsitans)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、オオチョウバエ(Telmatoscopus albipunctatus)、トクナガヌカカ(Leptoconops nipponensis)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinesis)等の双翅目昆虫、
【０１１６】
クリハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia rosae)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)、クリタマバチ(Dryocosmus kuriphilus)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Eciton schmitti)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオズアカアリ(Pheidole nodus)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、シバンムシアリガタバチ(Cephalonomia gallicola)、オオスズメバチ(Vespa mandarina)、ブルドックアント(Myrmecia spp.)、ファイヤーアント類(Solenopsis spp.)、ファラオアント(Monomorium pharaonis)等の膜翅目昆虫、
エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpa orientalis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)等の直翅目昆虫、
トゲナシシロトビムシ(Onychiurus folsomi)、シベリアシロトビムシ(Onychiurus sibiricus)、キボシマルトビムシ(Bourletiella hortensis)等の粘管目昆虫、
クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ワモンゴキブリ(Periplaneta Americana)等の網翅目昆虫、
イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等のシロアリ目昆虫、
ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、イヌノミ（Ctenocephalides canis)、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等の等翅目昆虫、
ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)等のハジラミ目昆虫、
ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のシラミ目昆虫、
【０１１７】
シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)等のホコリダニ類、
ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)等のハシリダニ類、
イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)等のハダニ類、
チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、シトラスラストマイト(Phyllocoptruta oleivora)等のフシダニ類、
ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のハチダニ類、
オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemophysalis flava)、ツリガネチマダニ(Haemophysalis campanulata)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツェマダニ(Ixodes persulcatus)、オオマダニ(Amblyomma spp.)、アミメマダニ(Dermacentor spp.)等のマダニ類、
イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)、ネコツメダニ(Cheyletiella blakei)等のツメダニ類、
イヌニキビダニ(Demodex canis)、ネコニキビダニ(Demodex cati)等のニキビダニ類、
ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)等のキュウセンダニ類、
センコウヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、ネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)、ニワトリヒゼンダニ(Knemidocoptes spp.)等のヒゼンダニ類、
オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)、ワラジムシ (Porcellio scaber)等の甲殻類、Blanilus guttulatus （ヤスデの一種）等の倍脚目昆虫、トビズムカデ（Scolopendra subspinipes mutilans）、ゲジの仲間（Thereunema spp.）等の唇脚目昆虫、ヤマトシミ（Ctenolepisma villosa）、キボシアリシミの一種（Lepisma saccharin）等の総尾目昆虫、コチャタテ（Trogium pulsatorium）等の噛虫目昆虫、シロトビムシの一種（Onychiurus aramatus）等の粘管目昆虫、オオハサミムシ（Labidura riparia）等の革翅目昆虫、アシダカグモ(Heteropoda venatoria)、シモングモ(Spermophora senoculata)、イエオニグモ(Neoscona nautical)等のクモ類、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Limax Valentiana)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra peliomphala)等の腹足類、
ミナミネグサレセンチュウ(Prathylenchus coffeae)、キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchus vulnus)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等の線虫類、
などが挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１１８】
本発明の６−キノリン化合物又はその塩は、特に、コナガ、ヒメトビウンカ、モモアカアブラムシ、ナミハダニ等の各種害虫に対して優れた防除効果を示す。
【０１１９】
本発明の６−キノリン化合物又はその塩を用いて防除できる植物病害としては、例えば、イネのいもち病（Pyricularia oryzae）、紋枯病（Thanatephorus cucumeris）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、苗立枯病（Pythium spp.、Fusarium spp.、Trichoderma spp.、Rhizopus spp.、Rhizoctonia solani等）、稲こうじ病（Claviceps virens）、黒穂病（Tilletia barelayana）；ムギ類のうどんこ病（Erysiphe graminis f.sp.hordei; f.sp.tritici）、さび病（Puccinia striiformis； Puccinia graminis、Puccinia recondita、Puccinia hordei）、斑葉病（Pyrenophora graminea）、網斑病（Pyrenophora teres）、赤かび病（Fusarium graminearum、Fusarium culmorum、Fusarium avenaceum、Microdochium nivale）、雪腐病（Typhula incarnata、Typhula ishikariensis、Micronectriella nivalis）、裸黒穂病（Ustilago nuda、Ustilago tritici、Ustilago nigra、Ustilago avenae）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries、Tilletia pancicii）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、株腐病（Rhizoctonia cerealis）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、苗立枯病（Fusarium spp.、Pythium ｓｐｐ.、Rhizoctonia ｓｐｐ.、Septoria nodorum、Pyrenophora spp.）、立枯病（Gaeumannomyces graminis）、炭疽病（Colletotrichum gramaminicola）、麦角病（Claviceps purpurea）、斑点病（Cochliobolus sativus）；トウモロコシの赤かび病（Fusarium graminearum等）、苗立枯病（Fusarium avenaceum、 Penicillium spp、Pythium spp.、Rhizoctonia spp）、さび病（Puccinia sorghi）、ごま葉枯病（Cochliobolus heterostrophus）、黒穂病（Ustilago maydis）、炭疽病（Colletotrichum gramaminicola）、北方斑点病（Cochliobolus carbonum）；
【０１２０】
ブドウのべと病（Plasmopora viticola）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、うどんこ病（Uncinula necator）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、黒腐病（Guignardia bidwellii）、つる割病（Phomopsis viticola）、すす点病（Zygophiala jamaicensis）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、芽枯病（Diaporthe medusaea)、紫門羽病(Helicobasidium mompa）、白紋羽病（Rosellinia necatrix）；リンゴのうどんこ病（Podosphaera leucotricha）、黒星病（Venturia inaequalis）、斑点落葉病（Alternaria alternata（アップル pathotype））、赤星病（Gymnosporangium yamadae）、モニリア病（Monillia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、炭疽病（Colletotrichum acutatum）、すす点病（Zygophiala jamaicensis）、すす斑病（Gloeodes pomigena）、黒点病（Mycosphaerella pomi）、紫紋羽病（Helicobasidium mompa）、白紋羽病（Rosellinia necatrix）、胴枯病（Phomopsis mali、Diaporthe tanakae）、褐斑病（Diplocarpon mali）；ナシの黒斑病（Alternaria alternate(Japanese pear pathotype））、黒星病（Venturia nashicola）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）、輪紋病（Physalospora piricola）、胴枯病（Diaporthe medusaea、Diaporthe eres）、セイヨウナシの疫病（Phytophthora cactorum）；モモの黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）、疫病（Phytophthora sp.）、炭疽病（Gloeosporium laeticolor）；オウトウの炭疽病（Glomerella cingulata）、幼果菌核病（Monilinia kusanoi）、灰星病（Monilinia fructicola）；カキの炭疽病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki; Mycosphaerella nawae）、うどんこ病（Phyllactinia kakikora）；カンキツの黒点病（Diaporthe citri）、緑かび病（Penicillium digitatum）、青かび病（Penicillium italicum）、そうか病（Elsinoe fawcettii）；
【０１２１】
トマト、キュウリ、豆類、イチゴ、ジャガイモ、キャベツ、ナス、レタス等の灰色かび病（Botrytis cinerea）；トマト、キュウリ、豆類、イチゴ、ジャガイモ、ナタネ、キャベツ、ナス、レタス等の菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；トマト、キュウリ、豆類、ダイコン、スイカ、ナス、ナタネ、ピーマン、ホウレンソウ、テンサイ等各種野菜の苗立枯病（Rhizoctonia spp.、Pythium spp.、Fusarium spp.、Phythophthora spp.、Sclerotinia sclerotiorum等）；ウリ類のべと病（Pseudoperonospora cubensis）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、炭疽病（Colletotrichum lagenarium）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、疫病（Phytophthora parasitica、Phytophthora melonis、Phytophthora nicotianae、Phytophthora drechsleri、Phytophthora capsici等）；トマトの輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvam）、疫病（Phytophthora infestans）、萎凋病（Fusarium oxysporum）、根腐病（Pythium myriotylum、Pythium dissotocum）、炭疽病（Colletotrichum phomoides）；ナスのうどんこ病（Sphaerotheca fuliginea等）、すすかび病（Mycovellosiella nattrassii）、疫病（Phytophthora infestans）、褐色腐敗病（Phytophthora capsici）；ナタネの黒斑病（Alternaria brassicae）、アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria brassicae等）、白斑病（Cercosporella brassicae）、根朽病（Leptospheria maculans）、根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、べと病（Peronospora brassicae）；キャベツの株腐病（Rhizoctonia solani）、萎黄病（Fusarium oxysporum）；ハクサイの尻腐病（Rhizoctonia solani）、黄化病（Verticillium dahlie）；ネギのさび病（Puccinia allii）、黒斑病（Alternaria porri）、白絹病（Sclerotium rolfsii. Sclerotium rolfsii）、白色疫病（Phytophthora porri）；ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycinnes）、黒点病（Diaporthe phaseololum）、リゾクトニア根腐病（Rhizoctonia solani）、茎疫病（Phytophthora megasperma）、べと病（Peronospora manshurica）、さび病（Phakopsora pachyrhizi）、炭疽病（Colletotrichum truncatum）、；インゲンの炭疽病（Colletotrichum lindemuthianum）；ラッカセイの黒渋病（Mycosphaerella personatum）、褐斑病（Cercospora arachidicola）；エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）、べと病（Peronospora pisi）；ソラマメのべと病（Peronospora viciae）、疫病（Phytophthora nicotianae）；ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、黒あざ病（Rhizoctonia solani）、疫病（Phytophthora infestans）、銀か病（Spondylocladium atrovirens）、乾腐病（Fusarium oxysporum、Fusarium solani）、粉状そうか病（Spongospora subterranea）；テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、べと病（Peronospora schachtii）、黒根病（Aphanomyces cochioides）、じゃのめ病（Phoma batae）；ニンジンの黒葉枯病（Alternaria dauci）；イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）、疫病（Phytophthora nicotianae）、炭疽病（Gromerella cingulata）、果実腐敗病（Pythium ultimum Trow var.ultimum）；
【０１２２】
チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）、白星病（Elsinoe leucospila）、炭疽病（Colletotrichum theaesinensis）、輪紋病（Pestalotiopsis longiseta）；タバコの赤星病（Alternaria alternate(Tobacco pathotype)）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、炭疽病（Colletotrichum tabacum）、疫病（Phytophthora parasitica）；ワタの立枯病（Fusarium oxysporum）；
【０１２３】
ヒマワリの菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）、疫病（Phytophthora megasperma）、べと病（Peronospora sparsa）；キクの褐斑病（Septoria chrysanthemi-indici）、白さび病（Puccinia horiana）、疫病（Phytophthora cactorum）；
【０１２４】
シバのブラウンパッチ病（Rhizoctonia solani）、ダラースポット病（Sclerotinia homoeocarpa）、カーブラリア葉枯病（Curvularia geniculata）、さび病（Puccinia zoysiae）、ヘルミントスポリウム葉枯病（Cochliobolus sp.）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、立枯病（Gaeumannomyces graminis）、炭疽病（Colletotrichum graminicola）、雪腐褐色小粒菌核病（Typhula incarnata）、雪腐黒色小粒菌核病（Typhula ishikariensis）、雪腐大粒菌核病（Sclerotinia borealis）、フェアリーリング（Marasmius oreades等）、ピシウム病（Pythium aphanidermatum等）、いもち病（Pyricularia grisea）などが挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１２５】
本発明の６−キノリン化合物又はその塩は、特に、イネいもち病、トマト灰色かび病、キャベツ黒すす病、オオムギうどんこ病、コムギ赤さび病、トマト疫病、ブドウべと病等の各種病害に対して、優れた防除効果を示す。
【０１２６】
本発明の６−キノリン化合物又はその塩を農園芸用殺虫殺菌剤及び動物用殺虫剤として使用するに際しては、そのまま使用することもできるが、本発明の６−キノリン化合物又はその塩を、従来の農薬製剤の場合と同様に、補助剤と共に、乳剤、粉剤、水和剤、液剤、粒剤、懸濁製剤等の種々の形態に製剤化して使用することもできる。製剤化した農園芸用殺虫殺菌剤及び動物用殺虫剤は、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。
【０１２７】
本発明の６−キノリン化合物又はその塩を製剤化する際に使用される補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤等が挙げられる。これらの補助剤は、必要に応じて、適宜添加することができる。
【０１２８】
担体は、固体担体と液体担体に分けられる。固体担体としては、澱粉、砂糖、セルロース粉、シクロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、籾ガラ粉、木粉、魚粉、粉乳等の動植物性粉末；タルク、カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、シリカ、硫黄粉末等の鉱物性粉末などが挙げられる。これらの固体担体は、１種単独でも、２種以上を適当な割合で混合して使用することもできる。
【０１２９】
液体担体としては、水；大豆油、棉実油、トウモロコシ油等の動植物油；エチルアルコール、エチレングリコール等のアルコール溶剤；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン溶剤；ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル溶剤；ケロシン、灯油、流動パラフィン、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサ等の脂肪族／芳香族炭化水素溶剤；クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶剤；ジメチルホルムアミド等の酸アミド溶剤；酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステル等のエステル溶剤；アセトニトリル等のニトリル溶剤；ジメチルスルホキシド等の含硫化合物溶剤；Ｎ−メチルピロリドンなどが挙げられる。これらの液体担体は、１種単独でも、２種以上を適当な割合で混合して使用することもできる。
【０１３０】
乳化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、又は湿潤剤としては、通常、界面活性剤が用いられる。界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤、及びポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロポレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン性界面活性剤が挙げられる。これらの界面活性剤は、１種単独でも、２種以上を適当な割合で混合して使用することもできる。
【０１３１】
増粘剤又は安定剤としては、例えば、デキストリン、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩、ポリカルボン酸高分子化合物、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、リグニンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸カルシウム、ポリアクリル酸ナトリウム、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、マンニトール、ソルビトール、ベントナイト系鉱物質、ホワイトカーボン等が挙げられる。
【０１３２】
本発明の６−キノリン化合物又はその塩と補助剤との配合質量比は、通常、０．０５：９９．９５〜９０：１０であり、好適には、０．２：９９．８〜８０：２０である。
ここでいう「６−キノリン化合物又はその塩の配合質量」は、６−キノリン化合物換算値を意味する。
【０１３３】
対象作物、使用方法、製剤形態、施用量等の違いによって異なるが、本発明の６−キノリン化合物又はその塩の製剤中での使用濃度は、茎葉処理の場合、有効成分当たり、６−キノリン化合物換算で、通常、０．１ｐｐｍ〜１００００ｐｐｍであり、好適には、１ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍであり、本発明の６−キノリン化合物又はその塩の使用量は、土壌処理の場合、６−キノリン化合物換算で、通常、１０ｇ／ｈａ〜１０００００ｇ／ｈａであり、好適には、１００ｇ／ｈａ〜１００００ｇ／ｈａである。
【０１３４】
本発明の６−キノリン化合物又はその塩は、必要に応じて他の農薬、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、誘引剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、除草剤、植物生長調整剤等と混用又は併用することができ、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、又は殺菌剤と、混用又は併用することが好ましい。
【０１３５】
殺虫剤としては、例えば、有機リン酸エステル系化合物；カーバメート系化合物；ピレスロイド系化合物；ベンゾイルウレア系化合物；ネオニコチノイド系化合物；ピラゾール系化合物等が挙げられる。
【０１３６】
殺菌剤としては、例えば、ジチオカーバメート系化合物；Ｎ−ハロゲノアルキルチオイミド系化合物；ベンズイミダゾール系化合物；アゾール系化合物；ピリジンアミン系化合物；シアノアセトアミド系化合物；フェニルアミド系化合物；ジカルボキシイミド系化合物；銅系化合物；イソキサゾール系化合物；有機リン系化合物；カルボン酸アニリド系化合物；モルホリン系化合物；イミノクタジン系化合物；メラニン生合成阻害剤；抵抗性誘導剤；硫黄剤、錫剤等が挙げられる。
【０１３７】
本発明の動物用殺虫剤は、動物の体内及び体表面に寄生する寄生生物を防除するための動物用医薬品として使用することができる。本発明の動物用殺虫剤は、有効量の本発明の６−キノリン化合物又はその塩を、獣医学的に許容される担体又は希釈剤、及び場合により他の不活性賦形剤と共に含有する。本発明の動物用殺虫剤は、動物に対して施用又は投与する種々の形態に適する様々な固体及び液体の形態にすることができる。例えば、本発明の動物用殺虫剤の剤形は、ポアオン投与等の局所投与；経口投与等の経腸投与；皮下投与、経皮投与、真皮下投与等の非経口投与などの動物への施用又は投与の形態に応じて、適宜選択することができる。
本発明の動物用殺虫剤の使用対象は、動物であれば、特に制限はなく、例えば、哺乳動物、鳥類、魚類等が挙げられる。哺乳動物の例としては、ヒトの他、ウシ、ヒツジ、ヤギ、シカ、ラマ、アルパカ、ブタ、ウマ、ロバ、ヤク、イヌ、ネコ、及び他の家畜又は飼養哺乳動物が挙げられる。本発明の動物用殺虫剤は、これらの哺乳動物の中でも、特に、ヒト、ネコ、及びイヌに対して好適である。鳥類の例としては、シチメンチョウ、ニワトリ、ダチョウ等の家畜又は飼養鳥類が挙げられる。
【０１３８】
本発明の動物用殺虫剤の剤形は、経口的な使用に適する形態、例えば、トローチ剤、ロゼンジ剤、チュアブル錠、錠剤、カプセル剤（硬カプセル剤又は軟カプセル剤）、ボーラス剤、乳剤、懸濁剤（水性懸濁剤又は油性懸濁剤）、液剤（水性液剤又は油性液剤）、経口水薬製剤、分散性散剤、分散性顆粒剤、プレミックス剤、シロップ剤、エリキシル剤、腸溶製剤、ペースト剤等の形態とすることができる。また、本発明の動物用殺虫剤は、栄養補助食品の形態で動物に施用することもできる。本発明の動物用殺虫剤は、医薬品の製造分野において公知のいかなる方法に従って調製してもよく、経口的に使用する場合には、風味、外観、及び安定性の良い製剤を提供するために、甘味剤、苦味剤、香味剤、着色剤、及び保存剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の添加剤を含有してもよい。
【０１３９】
錠剤の場合、本発明の６−キノリン化合物又はその塩は、錠剤の製造に適し、かつ薬学的に許容される非毒性の賦形剤との混和物の形態で含有されている。錠剤における賦形剤の例としては、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、ラクトース、リン酸カルシウム、リン酸ナトリウム等の不活性固体希釈剤；トウモロコシデンプン、アルギン酸等の造粒剤又は崩壊剤；デンプン、ゼラチン、アカシア等の結合剤；ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク等の滑沢剤などが挙げられる。
錠剤は、コーティングが施されなくてもよいし、消化管における錠剤等の崩壊及び有効成分の吸収を遅らせて、より長い期間にわたり有効成分の作用を持続させるために、既知の技術によってコーティングが施されてもよい。錠剤のコーティングには、例えば、モノステアリン酸グリセリル、ジステアリン酸グリセリル等の時間遅延材料を使用することができる。また、錠剤をコーティングして、制御放出のための浸透圧錠剤としてもよい。
【０１４０】
硬カプセル剤の場合、本発明の６−キノリン化合物又はその塩は、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、カオリン等の不活性固体希釈剤と混和され、ゼラチン等を基剤として製造されたカプセルに充填されている。
軟カプセル剤の場合、本発明の６−キノリン化合物又はその塩は、水；プロピレングリコール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）、エタノール等の混和性溶媒；ラッカセイ油、流動パラフィン等の油媒質；又はオリーブ油のいずれかの不活性液体希釈剤と共に、ゼラチン等を基剤として製造されたカプセルに充填されている。
【０１４１】
乳剤の場合、水中油型又は油中水型のいずれの形態の乳剤であってもよい。油相を形成し得る成分としては、例えば、オリーブ油、ラッカセイ油等の植物油、流動パラフィン等の鉱油、これらの混合物などが挙げられる。乳剤の製造に適切な乳化剤としては、例えば、ダイズ、レシチン等の自然界に存在するホスファチド；モノオレイン酸ソルビタン等の脂肪酸とヘキシトール無水物とから得られるエステル又は部分エステル；ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート等の前記部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物などが挙げられる。乳剤は、甘味剤、苦味剤、香味剤、及び保存剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の添加剤を含有してもよい。
【０１４２】
本発明の動物用殺虫剤は、マイクロエマルションの形態であってもよい。マイクロエマルションは、液体担体ビヒクルとして好適である。マイクロエマルションは、水相、油相、界面活性剤、及び共界面活性剤を含む４要素からなり、半透明で等方性の液体である。
マイクロエマルションは、水相の液体粒子が油相に分散した、又は逆に油相の液体粒子が水相に分散した、安定な分散液から構成される。液体粒子の大きさは、２００ｎｍ未満でよい（乳濁液では、１０００ｎｍ〜１０００００ｎｍ）。界面膜は、界面活性（ＳＡ）分子と共界面活性（Ｃｏ−ＳＡ）分子とが交互になって構成されたものでよく、界面張力を低下させることにより、マイクロエマルションの自発的な生成が可能となる。
【０１４３】
マイクロエマルションの油相は、鉱油又は植物油、不飽和ポリグリコシル化グリセリド、及びトリグリセリドからなる群から選ばれる少なくとも１種の成分から形成されてもよい。油相の一実施形態としては、トリグリセリドを含む油相が挙げられ、油相の別の実施形態としては、例えば、カプリル酸（Ｃ８）／カプリン酸（Ｃ１０）トリグリセリド等の中鎖トリグリセリドを含む油相が挙げられる。マイクロエマルション中における油相の占める割合は、約２体積％〜約１５体積％であってもよいし、約７体積％〜約１０体積％であってもよいし、約８体積％〜約９体積％であってもよい。
【０１４４】
マイクロエマルションの水相は、水、プロピレングリコール、グリコールエーテル、ポリエチレングリコール等のグリコール誘導体、及びグリセロールからなる群から選ばれる少なくとも１種の成分を含有してもよい。グリコール誘導体は、プロピレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、又はこれらの混合物であってよい。マイクロエマルション中における水相の占める割合は、一般に、約１体積％〜約４体積％である。
マイクロエマルション用の界面活性剤としては、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ポリグリコール化Ｃ８−Ｃ１０グリセリド、ポリグリセリル−６ジオレエート等を挙げられる。マイクロエマルション用の共界面活性剤としては、エタノール、プロパノール等の短鎖アルコールが挙げられる。
【０１４５】
マイクロエマルションを形成する成分のいくつかは、上述した３つの構成要素、すなわち、水相、界面活性剤、及び共界面活性剤において共通しているが、同じ製剤の各構成要素に異なる化合物を使用することは、十分に当業者の技量の範囲内である。
マイクロエマルション中の共界面活性剤の量と界面活性剤の量との比（共界面活性剤の量／界面活性剤の量）は、容量基準で、約１／７〜約１／２であってもよい。マイクロエマルション中における界面活性剤の含有量は、マイクロエマルションの全体積に対して、約２５体積％〜約７５体積％であってもよく、マイクロエマルション中における共界面活性剤の含有量は、約１０体積％〜約５５体積％であってもよい。
【０１４６】
油性懸濁剤の場合、本発明の６−キノリン化合物又はその塩は、ラッカセイ油、オリーブ油、ゴマ油、ヤシ油等の植物油、又は流動パラフィン等の鉱油に懸濁されている。油性懸濁剤は、蜜蝋、固形パラフィン、セチルアルコール等の増粘剤を含有してもよい。また、油性懸濁剤は、風味の良くするために、スクロース、サッカリン、アスパルテーム等の甘味剤、苦味剤、及び香味剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の添加剤を含有してもよい。さらに、油性懸濁剤は、保存性を良くするために、アスコルビン酸等の抗酸化剤、及び保存剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の添加剤を含有してもよい。
【０１４７】
水性懸濁剤の場合、本発明の６−キノリン化合物又はその塩は、水性懸濁剤の製造に適する賦形剤との混和物の形態で含有されてもよい。水性懸濁剤における賦形剤としては、例えば、懸濁化剤、分散剤、湿潤剤等が挙げられる。懸濁化剤としては、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシ−プロピルメチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、トラガカントゴム、アカシアゴム等が挙げられる。分散剤又は湿潤剤としては、レシチン等の自然界に存在するホスファチド；ポリオキシエチレンステアレート等のアルキレンオキシドと脂肪酸との縮合生成物；ヘプタデカエチレンオキシセタノール等のエチレンオキシドと長鎖脂肪アルコールとの縮合生成物；ポリオキシエチレンソルビトールモノオレエート等のエチレンオキシドが脂肪酸とヘキシトールとから得られる部分エステルと縮合した縮合生成物などが挙げられる。水性懸濁剤は、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ｎ−プロピル等の保存剤、着色剤、香味剤、甘味剤、及び苦味剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の添加剤を含有してもよい。
【０１４８】
分散性散剤又は分散性顆粒剤の場合、本発明の６−キノリン化合物又はその塩は、分散性散剤又は分散性顆粒剤の製造に適する賦形剤等との混和物の形態で含有されてもよい。分散性散剤及び分散性顆粒剤は、水を加えることによる水性懸濁剤の調製に適する。散剤又は顆粒剤の製造に適する賦形剤等としては、例えば、分散剤、湿潤剤、懸濁化剤、保存剤等が挙げられる。散剤又は顆粒剤における分散剤、湿潤剤、懸濁化剤、及び保存剤は、上述の分散剤、湿潤剤、懸濁化剤、及び保存剤と同義である。また、散剤又は顆粒剤は、甘味剤、苦味剤、香味剤、及び着色剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の添加剤を含有してもよい。
シロップ剤又はエリキシル剤の場合、本発明の６−キノリン化合物又はその塩は、グリセロール、プロピレングリコール、ソルビトール、スクロース等の甘味剤と共に、含有されてもよい。また、シロップ剤又はエリキシル剤は、粘滑剤、保存剤、香味剤、及び着色剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の添加剤を含有してもよい。
【０１４９】
ペースト剤の場合、本発明の６−キノリン化合物又はその塩は、ヒュームドシリカ、粘度調整剤、担体等と共に、含有されてもよい。また、ペースト剤は、吸収剤、着色剤、安定剤、界面活性剤、及び保存剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の添加剤を含有してもよい。
【０１５０】
ペースト剤の一実施形態では、本発明の６−キノリン化合物又はその塩は、ヒュームドシリカ、粘度調整剤、吸収剤、着色剤、及びトリアセチン、モノグリセリド、ジグリセリド、トリグリセリド等の親水性担体と共に含有されてもよい。粘度調整剤としては、PEG 200、PEG 300、PEG 400、PEG 600等のポリエチレングリコール（ＰＥＧ）、モノエタノールアミン、トリエタノールアミン、グリセロール、プロピレングリコール、ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノオレエート（例えば、ポリソルベート８０、Tween 80等）、ポリオキサマー（例えば、Pluronic L 81等）などが挙げられる。吸収剤としては、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、デンプン、セルロース、これらの誘導体等が挙げられる。着色剤としては、二酸化チタン、酸化鉄、FD&C Blue #1 Aluminum Lake等が挙げられる。
【０１５１】
本発明の動物用殺虫剤の剤形は、注射用に適する形態、例えば、水性又は油脂性の注射用滅菌懸濁剤の形態とすることができる。注射用滅菌懸濁剤は、分散剤又は湿潤剤と、懸濁化剤とを使用し、既知の技術によって、調製することができる。注射用滅菌懸濁剤における分散剤、湿潤剤、及び懸濁化剤は、上述の分散剤、湿潤剤、及び懸濁化剤と同義である。注射用滅菌懸濁剤は、例えば、１，３−ブタンジオール等の非経口的に許容される非毒性の希釈剤を含む形態であってもよい。注射用滅菌懸濁剤に用いることができる獣医学的に許容されるビヒクル又は溶媒としては、水、リンガー液、等張性塩化ナトリウム溶液等が挙げられる。注射用滅菌懸濁剤には、エタノール、プロピレングリコール、グリセロールホルマール、ポリエチレングリコール等の共溶媒を使用してもよく、フェノール、ベンジルアルコール等の保存剤を使用してもよい。また、注射用滅菌懸濁剤では、溶媒又は懸濁媒質として、滅菌固定油を好適に使用することができる。低刺激であれば、合成のモノグリセリド及びジグリセリドも含めて、いかなる固定油も使用してもよい。オレイン酸等の脂肪酸も、注射用滅菌懸濁剤の調製に使用することができる。
【０１５２】
皮下投与、経皮投与等の非経口投与、及び局所投与のための製剤の例としては、乳剤、クリーム剤、軟膏剤、ゲル剤、ペースト剤、粉末剤、シャンプー剤、ポアオン製剤、調製済み溶液剤、スポットオン製剤（溶液剤及び懸濁剤）、浸液剤、スプレー剤等が挙げられる。本発明の６−キノリン化合物又はその塩を含有する動物用殺虫剤が、スポットオン、スプレーオン、又はポアオンの態様で、局所施用されると、本発明の６−キノリン化合物又はその塩が、皮膚から吸収されて血管を通ることで全身に行き渡り、皮脂腺から皮膚表面上に分配され、外皮全体に到達することが可能となり得る。皮脂腺は、本発明の６−キノリン化合物又はその塩の貯蔵所として機能し得るため、例えば、数ヶ月にも上る持続性効果が生じ得る。
スポットオン製剤は、通常、動物の体全体ではなく、局部的な領域で施用される。施用される領域は、動物の首筋（肩甲骨の間）であってもよく、動物の頭から尾にかけての一筋であってもよい。
【０１５３】
ポアオン製剤は、油性であることが好ましい。ポアオン製剤は、希釈剤又はビヒクルを含み、本発明の６−キノリン化合物又はその塩が希釈剤に可溶性でない場合、本発明の６−キノリン化合物又はその塩を溶解し得る溶媒（例えば、有機溶媒）を含む。
【０１５４】
有機溶媒としては、特に制限はなく、例えば、クエン酸アセチルトリブチル、ジメチルエステルなどの脂肪酸エステル、アジピン酸ジイソブチル、アセトン、アセトニトリル、ベンジルアルコール、エチルアルコール、ブチルジグリコール、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジプロピレングリコールｎ−ブチルエーテル、エタノール、イソプロパノール、メタノール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、モノメチルアセトアミド、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、液体ポリオキシエチレングリコール、プロピレングリコール、２−ピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリドン）、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール、トリアセチン、カルボン酸のＣ１−Ｃ１０エステル（例えば、酢酸ブチル、酢酸オクチル等）、フタル酸ジエチル、これら有機溶媒の２種以上の混合液等が挙げられる。有機溶媒は、本発明の６−キノリン化合物又はその塩の濃度、その有機溶媒に対する溶解度等に応じて、適宜、選択される。有機溶媒の含有量は、可能な限り、少ないことが望ましい。ビヒクルは、１００％までの差を埋め合わせるものである。
【０１５５】
ビヒクル又は希釈剤としては、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）；プロピレングリコール、グリコールエーテル、ポリエチレングリコール、グリセロール等のグリコール誘導体を挙げることができる。また、ビヒクル又は希釈剤としては、例えば、大豆油、ラッカセイ油、ヒマシ油、トウモロコシ油、綿実油（cotton oil）、オリーブ油、ブドウ種子油、ヒマワリ油等の植物油；ワセリン、パラフィン、シリコーン等の鉱油；脂肪族又は環式の炭化水素；中鎖（Ｃ８−Ｃ１２）トリグリセリドも挙げることができる。なお、ビヒクル又は希釈剤は、これらに限定されない。
【０１５６】
ポアオン製剤は、緩和剤、展着剤、及びフィルム形成剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の添加剤を含有してもよい。ポアオン製剤における緩和剤、展着剤、又はフィルム形成剤の例としては、以下（ａ）〜（ｇ）に示す薬剤が挙げられる。
【０１５７】
（ａ）ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンとのコポリマー、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、マンニトール、グリセロール、ソルビトール、ポリオキシエチレン化ソルビタンエステル、レシチン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、シリコーン油、ポリジオルガノシロキサン油（ポリジメチルシロキサン（ＰＤＭＳ）油等）、例えば、シラノール官能基を含んでいるもの、又は４５Ｖ２油、
（ｂ）アニオン性界面活性剤、例えば、ステアリン酸アルカリ塩（例えば、ステアリン酸ナトリウム、カリウム、又はアンモニウム）；ステアリン酸カルシウム；ステアリン酸トリエタノールアミン；アビエチン酸ナトリウム；アルキルスルフェート（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、セチル硫酸ナトリウム等）；ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム；脂肪酸（例えば、ヤシ油由来の脂肪酸）、
【０１５８】
（ｃ）カチオン性界面活性剤、例えば、式  Ｎ＋Ｒ’Ｒ”Ｒ”’Ｒ””Ｙ−の水溶性第四級アンモニウム塩（式中、ラジカルＲは、同一又は異なる、ヒドロキシル化されてよい炭化水素ラジカルであり、Ｙ−は、ハロゲン化物、硫酸、スルホン酸アニオン等の強酸のアニオンである。好ましくは、臭化セチルトリメチルアンモニウムである）、
（ｄ）式  Ｎ＋ＨＲ’Ｒ”Ｒ’”のアミン塩（式中、ラジカルＲは、同一又は異なる、ヒドロキシル化されてよい炭化水素ラジカルである。好ましくは、オクタデシルアミン塩酸塩である）、
【０１５９】
（ｅ）非イオン性界面活性剤、例えば、ポリオキシエチレン化されてよいソルビタンエステル（例えば、ポリソルベート８０）、ポリオキシエチレン化アルキルエーテル；ポリオキシプロピレン−スチロールエーテル等のポリオキシプロピレン化脂肪アルコール；ポリエチレングリコールステアレート、ヒマシ油のポリオキシエチレン化誘導体、ポリグリセロールエステル、ポリオキシエチレン化脂肪アルコール、ポリオキシエチレン化脂肪酸、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのコポリマー、
（ｆ）両性界面活性剤、例えば、ベタインの置換ラウリル化合物、又は
（ｇ）上記（ａ）〜（ｆ）で挙げた化合物の少なくとも２種の混合物。
【０１６０】
ポアオン製剤中における緩和剤の含有量は、ポアオン製剤の全体積に対して、約０．１体積％〜約５０体積％であってよいし、約０．２５体積％〜約５体積％であってもよい。また、ポアオン製剤中における緩和剤の含有量は、ポアオン製剤の全体積に対して、約０．１体積％〜３０体積％であってもよく、約１体積％〜約３０体積％であってもよく、約１体積％〜約２０体積％であってもよく、また、約５体積％〜約２０体積％であってもよい。
【０１６１】
調製済み溶液剤の場合、本発明の６−キノリン化合物又はその塩は、結晶化防止剤及び有機溶媒と共に、含有されてもよい。有機溶媒は、２種以上の混合液であってもよい。また、調製済み溶液剤の一部の実施形態では、有機溶媒と共に水を含んでもよい。
調製済み溶液剤中における結晶化防止剤の含有量は、調製済み溶液剤の合計質量に対して、約１質量％〜約５０質量％であってもよいし、約５質量％〜約４０質量％であってもよい。また、調製済み溶液剤中における結晶化防止剤の含有量は、調製済み溶液剤の合計質量に対して、約１質量％〜約３０質量％であってもよく、約５質量％〜約２０質量％であってもよく、約１質量％〜約１５質量％であってもよく、約１質量％〜約１０質量％であってもよい。調製済み溶液剤に使用される結晶化防止剤の種類は、本発明の６−キノリン化合物又はその塩、及び非活性薬剤の製剤からの晶出を妨げるように機能する限り、限定されない。例えば、特定の実施形態では、製剤に使用される溶媒又は共溶媒は、製剤が投与されたときに、結晶が徐々に生成するのを十分に防止するのであれば、結晶化防止剤としても機能し得る。
【０１６２】
調製済み溶液剤に有用な結晶化防止剤の例としては、以下（ａ）〜（ｈ）に示す薬剤が挙げられる。なお、結晶化防止剤は、これらに限定されない。
（ａ）ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマー、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリドン、マンニトール、グリセロール、ソルビトール、又はソルビタンのポリオキシエチレン化エステル；レシチン又はカルボキシメチルセルロースナトリウム；アクリレート若しくはメタクリレート又はそのポリマー若しくはコポリマー等のアクリル系誘導体、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）、又はグリコフロールなどのポリエチレングリコール含有ポリマー他、
（ｂ）アニオン性界面活性剤、例えば、ステアリン酸アルカリ塩（例えば、ステアリン酸ナトリウム、カリウム、又はアンモニウム）；ステアリン酸カルシウム；ステアリン酸トリエタノールアミン；アビエチン酸ナトリウム；アルキルスルフェート（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、セチル硫酸ナトリウム等）；ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム；脂肪酸（例えば、ヤシ油由来の脂肪酸）、
【０１６３】
（ｃ）カチオン性界面活性剤、例えば、式  Ｎ＋Ｒ’Ｒ”Ｒ”’Ｒ””Ｙ−の水溶性第四級アンモニウム塩（式中、Ｒラジカルは、同一又は異なる、ヒドロキシル化されてよい炭化水素ラジカルであり、Ｙ−は、ハロゲン化物、硫酸、スルホン酸アニオン等の強酸のアニオンである。好ましくは、臭化セチルトリメチルアンモニウムである）、
（ｄ）式  Ｎ＋ＨＲ’Ｒ”Ｒ’”のアミン塩（式中、Ｒラジカルは、同一又は異なる、ヒドロキシル化されてよい炭化水素ラジカルである。好ましくは、オクタデシルアミン塩酸塩である）、
【０１６４】
（ｅ）非イオン性界面活性剤、例えば、ポリオキシエチレン化されてよいソルビタンエステル（例えば、ポリソルベート８０）、ポリオキシエチレン化アルキルエーテル、ポリエチレングリコールステアレート、ヒマシ油のポリオキシエチレン化誘導体、ポリグリセロールエステル、ポリオキシエチレン化脂肪アルコール、ポリオキシエチレン化脂肪酸、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのコポリマー、
（ｆ）両性界面活性剤、例えば、ベタインの置換ラウリル化合物、
（ｇ）上記（ａ）〜（ｆ）で挙げた化合物の少なくとも２種の混合物、又は
（ｈ）製剤が投与された後、結晶又は非晶質固体の生成を妨げる、有機溶媒又は溶媒混合物。
【０１６５】
結晶化防止剤の一実施形態では、結晶化防止剤ペアが使用される。そのようなペアとして、例えば、ポリマー型のフィルム形成剤と界面活性剤の組合せが挙げられる。これら薬剤は、上記にて結晶化防止剤として言及した化合物から選択される。
調製済み溶液剤に使用され得る有機溶媒（複数可）は、誘電率が約１０〜約３５であってもよいし、約２０〜約３０であってもよい。また、調製済み溶液剤に使用され得る有機溶媒（複数可）は、誘電率が約１０〜約４０であってもよい。調製済み溶液剤中における有機溶媒又は溶媒混合物の含有量は、限定されず、所望の成分を所望の濃度にまで溶解させるのに十分な量であればよい。上述したように、有機溶媒は、調製済み溶液剤中で結晶化防止剤としても機能し得る。
調製済み溶液剤に使用され得る有機溶媒の少なくとも１種は、沸点が約１００℃未満であってもよいし、約８０℃未満であってもよい。また、調製済み溶液剤に使用され得る有機溶媒の少なくとも１種は、沸点が約３００℃未満であってもよく、約２５０℃未満であってもよく、約２３０℃未満であってもよく、約２１０℃未満であってもよく、約２００℃未満であってもよい。
調製済み溶液剤が溶媒混合物を含有する場合、すなわち、調製済み溶液剤中に溶媒と共溶媒とが存在する場合には、調製済み溶液剤中の溶媒の量と共溶媒の量との比（溶媒の量／共溶媒の量）は、質量基準で、約１／５０〜約１／１であってよい。通常、調製済み溶液剤中の溶媒の量と共溶媒の量との比は、質量基準で、約１／３０〜約１／１、約１／２０〜約１／１、又は約１／１５〜約１／１とされ、好ましくは、約１／１５〜約１／２とされる。
溶媒混合物中に存在する溶媒の少なくとも１種は、本発明の６−キノリン化合物又はその塩の溶解性を向上させるように、又は乾燥促進剤として働くものであってもよい。溶媒混合物中に存在する溶媒の少なくとも１種は、水と混和性であってもよい。
【０１６６】
調製済み溶液剤は、空気中での酸化を抑えるための抗酸化剤を含んでよい。調製済み溶液剤中における抗酸化剤の含有量は、調製済み溶液剤の全質量に対して、約０．００５質量％〜約１質量％であってもよく、約０．０１質量％〜約０．１質量％であってもよく、又は約０．０１質量％〜約０．０５質量％であってもよい。
ポリマー型のフィルム形成剤としては、特に限定されず、例えば、種々のグレードのポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンとのコポリマー等が挙げられる。
界面活性剤としては、特に制限はなく、例えば、非イオン性界面活性剤が挙げられる。非イオン性界面活性剤としては、ソルビタンのポリオキシエチレン化エステル、種々のグレードのポリソルベート（例えば、ポリソルベート８０）等が挙げられる。
【０１６７】
調製済み溶液剤では、フィルム形成剤と界面活性剤とは、上述した結晶化防止剤の合計量の制限の範囲内で、同程度又は同一の量で混合し、含有させることができる。
結晶化防止剤は、外皮上での結晶の生成を抑え、皮膚又は毛皮の表面的な外観の維持を増進させる。すなわち、結晶化防止剤には、高濃度であっても、粘着したり、又はべたついた外観となる傾向がない。本明細書で言及する材料以外の物質を、本発明において結晶化防止剤として使用してもよい。結晶化防止剤の有効性は、例えば、上で定義したような適切な溶媒中に、本発明の６−キノリン化合物又はその塩と、結晶化防止剤として働く化合物とをそれぞれ１０質量％含有する０．３ｍＬの溶液を、２０℃の温度条件下で２４時間スライドガラス上に載せておき、その後、スライドガラス上に肉眼で１０個より少ない結晶、好ましくは０個の結晶しか見られないことを確認する試験によって実証することができる。
【０１６８】
抗酸化剤としては、特に制限はなく、例えば、ブチル化ヒドロキシアニソール、ブチル化ヒドロキシトルエン、アスコルビン酸、メタ重亜硫酸ナトリウム、没食子酸プロピル、チオ硫酸ナトリウム、又は抗酸化剤特性を有する少なくとも２種の化合物の混合物が挙げられる。
上述した本発明の６−キノリン化合物又はその塩を製剤化するための補助剤は、当業者によく知られており、市販品として、又は既知の技術によって入手することができる。調製済み溶液剤は、一般に、上で定義したような構成成分を単純に混合して調製されるが、本発明の６−キノリン化合物又はその塩を主溶媒に混ぜることを出発点とし、次いで他の成分又は補助剤を加えるのが有利である。
調製済み溶液剤の施用体積は、動物の種類及び動物の大きさ、並びに製剤の強度及び本発明の６−キノリン化合物又はその塩の効力に応じて決まる。例えば、調製済み溶液剤は、動物に対して、約０．１ｍｌ〜約２０ｍｌの量を施用することができる。また、調製済み溶液剤は、動物に対して、約０．１ｍｌ〜約１０ｍｌの量を施用してもよく、約０．１ｍｌ〜約５ｍｌの量を施用してもよく、約０．５ｍｌ〜約１０ｍｌの量を施用してもよく、又は約０．３ｍｌ〜約３ｍｌの量を施用してもよい。
【０１６９】
本発明の６−キノリン化合物又はその塩を有効成分として含有する動物用殺虫剤は、スポットオン製剤の剤形によっても、哺乳動物又は鳥類に施用したとき、薬効の持続性及び広域スペクトルの効能を提供することができる。スポットオン製剤は、一般に、動物の首筋（肩甲骨の間）に断続的に施用するための、濃縮された溶液剤、懸濁剤、マイクロエマルション、又は乳剤であり、局所投与に備えたものである。
【０１７０】
スポットオン製剤では、担体は、液体担体ビヒクルであってもよい。また、スポットオン製剤は、溶媒又は溶媒混合物を含有してもよい。溶媒としては、特に制限はなく、例えば、アセトン；脂肪アルコール、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等；芳香族アルコール、例えば、フェノール、クレゾール、ナフトール、ベンジルアルコール等；アセトニトリル、ブチルジグリコール；有機アミド、例えば、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、モノメチルアセトアミド、２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリドン、ビニルピロリドン等；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）；グリコールポリマー若しくはそのエーテル、例えば、種々のグレードのポリエチレングリコール（ＰＥＧ）、種々のグレードのポリプロピレングリコール、ジプロピレングリコールｎ−ブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール、ジエチルエステル等のフタル酸ジエチル脂肪酸エステル若しくはアジピン酸ジイソブチル、又はこれら溶媒の少なくとも２種の混合物が挙げられる。
【０１７１】
液体担体ビヒクルは、上記（ａ）〜（ｈ）に記載の結晶化防止剤、溶媒と結晶化防止剤との両方として働き得る上述の化合物、又はそれら結晶化防止剤の混合物を含有し、これら以外の結晶化防止剤を場合により含有してよい。
スポットオン製剤は、本発明の６−キノリン化合物又はその塩を薬学的又は獣医学的に許容されるビヒクルに溶解させることにより調製できる。或いは、スポットオン製剤は、その残留物を動物の皮膚表面上に残すために、本発明の６−キノリン化合物又はその塩をカプセル化して調製され得る。スポットオン製剤では、本発明の６−キノリン化合物又はその塩の配合量は、寄主動物の種、内寄生の重症度及びタイプ、並びに寄主動物の体重に応じて様々となる。
【０１７２】
スポットオン製剤は、本発明の６−キノリン化合物又はその塩を、通常、６−キノリン化合物換算値で、約０．１ｍｇ〜約５ｇ含有してよい。また、スポットオン製剤は、本発明の６−キノリン化合物又はその塩を、６−キノリン化合物換算値で、約１ｍｇ〜約５００ｍｇ含有してよく、約２５ｍｇ、約５０ｍｇ、約１００ｍｇ、約２００ｍｇ、約３００ｍｇ、約４００ｍｇ、約５００ｍｇ、約６００ｍｇ、約８００ｍｇ、又は約１０００ｍｇ含有してよい。
【０１７３】
スポットオン製剤中における本発明の６−キノリン化合物又はその塩の濃度は、約０．０５w/v％〜約１０w/v％であってよく、約０．１w/v％〜約２w/v％であってよく、約０．２５w/v％〜約１．５w/v％であってよく、又は約１w/v％であってよい。
【０１７４】
上述したように、本発明の６−キノリン化合物又はその塩は、動物の体表面に寄生する寄生生物（外部寄生虫）及び動物の体内に寄生する寄生生物（内部寄生虫）に対して有効であり、動物の体表面に寄生する外部寄生虫及び動物の体内に寄生する内部寄生虫を駆除、予防、又はその両方（「防除」ともいう。）のために使用することができる。
本発明は、一実施形態として、外部寄生虫を殺虫するために有効な量（殺虫有効量）の本発明の６−キノリン化合物又は獣医学的に許容されるその塩を、動物（例えば、哺乳動物又は鳥類）に投与することを含む、動物の体表面に寄生する外部寄生虫を駆除又は予防する方法を提供する。
本発明は、別の実施形態として、外部寄生虫を殺虫するために有効な量の本発明の動物用殺虫剤を、動物に投与することを含む、動物の体表面に寄生する外部寄生虫を駆除又は予防する方法を提供する。
【０１７５】
別の実施形態として、本発明は、内部寄生虫を殺虫するために有効な量の本発明の６−キノリン化合物又は獣医学的に許容されるその塩を、動物に投与することを含む、動物の体内に寄生する内部寄生虫を駆除又は予防する方法を提供する。
別の実施形態として、本発明は、内部寄生虫を殺虫するために有効な量の本発明の動物用殺虫剤を、動物に投与することを含む、動物の体内に寄生する内部寄生虫を駆除又は予防する方法を提供する。
【０１７６】
また、別の実施形態として、本発明は、外部寄生虫を殺虫するために有効な量の本発明の６−キノリン化合物又は獣医学的に許容されるその塩を、所定の場所に投与又は施用することを含む、動物の体表面に寄生する外部寄生虫を駆除又は予防する方法を提供する。
別の実施形態として、本発明は、外部寄生虫を殺虫するために有効な量の本発明の動物用殺虫剤を、所定の場所に投与又は施用することを含む、動物の体表面に寄生する外部寄生虫を駆除又は予防する方法を提供する。
ここで、「所定の場所」とは、動物の体表面を含めて、寄生生物が増加している又は増加し得る生息場所、繁殖地、区域、資材、又は環境を意味するものとする。
【０１７７】
投与等の対象となる動物は、上述した動物用殺虫剤の使用対象となる動物と同義である。
本発明の一実施形態では、外部寄生虫は、イヌノミ属、コイタマダニ属、カクマダニ属、マダニ属、ウシマダニ属、アンブリオンマ属（Ambylomma）、チマダニ属（Haemaphysalis）、イボマダニ属（Hyalomma）、サルコプテス属、キュウセンヒゼンダニ属（Psoroptes）、ミミヒゼンダニ属、ショクヒヒゼンダニ属、ヒフバエ属（Hypoderma）、ダマリニア属（Damalinia）、ケモノホソジラミ属（Linognathus）、ブタジラミ属（Haematopinus）、ソレノプテス属（Solenoptes）、ケモノハジラミ属、及びフェリコラ属（Felicola）を含む、１又は２以上の昆虫又は蛛形類である。本発明の別の実施形態では、外部寄生虫は、イヌノミ属、コイタマダニ属、カクマダニ属、マダニ属、及びウシマダニ属からなる群から選ばれる少なくとも１種である。外部寄生虫の詳細な例としては、ネコノミ類（ネコノミ属の種等）、イヌノミ類（イヌノミ属の種等）、マダニ類（コイタマダニ属の種、マダニ属の種、カクマダニ属の種、アンブリオンマ属の種等）、ダニ類（ニキビダニ属の種、サルコプテス属の種、ミミヒゼンダニ属の種等）、シラミ類（ケモノハジラミ属の種、ケイルエチエラ属の種、リグノナツス属の種等）、カ類（ヤブカ属の種、イエカ属の種、ハマダラカ属の種等）、ハエ類（ハエマトビア属の種、イエバエ属の種、サシバエ属の種、ヒフバエ属の種、コクリオミア属の種等）などが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１７８】
外部寄生虫の追加の例としては、ウシマダニ属のマダニ、特にミクロプルス（牛ダニ）、デコロラツス、及びアンヌラツス種のもの；ハエウジ症、例えば、ヒトヒフバエ（ブラジルでは、「Berne」として知られる）及びコクリオミイヤ・ホミニボラキス（グリーンボトル）；ヒツジハエウジ症、例えば、ルシリア・セリカータ、ヒツジキンバエ（オーストラリア、ニュージーランド、及び南アフリカでは、「ブローフライストライク」として知られる）；本来のハエ類、すなわち、ハエマトビア・イリタンス（ホーンフライ）等の、その成体が寄生生物であるもの；リノグナツス・ビツロルム（Linognathus vitulorum）等のシラミ類；及びヒゼンダニ（Sarcoptes scabici）、プソロプテス・オビス等のダニ類が挙げられるが、これらに限定されない。上記リストは、網羅的でなく、他の外部寄生虫も、動物及びヒトに有害であることが当業界でよく知られている。それらには、例えば、移動性の双翅類の幼生が含まれる。
【０１７９】
本発明の動物用殺虫剤は、本発明の６−キノリン化合物又はその塩と共に、駆虫薬を含有することで、アナプロセファラ属（Anaplocephala）、鉤虫属（Ancylostoma）、アネカトル属（Anecator）、回虫属（Ascaris）、毛細線虫属（Capillaria）、クーペリア属（Cooperia）、ジピルイジウム属（Dipylidium）、イヌ糸状虫属（Dirofilaria）、エキノコックス属（Echinococcus）、蟯虫属（Enterobius）、ファスキオラ属（Fasciola）、捻転胃虫属（Haemonchus）、腸結筋虫属（Oesophagostumum）、オステルタジア属（Ostertagia）、蟯虫属の種（Oxyuris spp.）、トキソカラ属（Toxocara）、糞線虫属（Strongyloides）、円虫属の種（Strongylus spp.）、トキサスカリス属（Toxascaris）、旋毛虫属（Trichinella）、鞭虫属（Trichuris）、毛様線虫属（Trichostrongylus）等の蠕虫類などの内部寄生虫の駆除又は予防に好適に使用し得る。
【実施例】
【０１８０】
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。実施例において、本発明の６−キノリン化合物又はその塩は、総称して「本発明の化合物」ともいう。１Ｈ−ＮＭＲの化学シフト値は、特に記載がない限り、テトラメチルシランを内部基準物質として使用した値である。
【０１８１】
〔実施例１（Ａ法）〕
4-Chloro-6-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)quinoline（化合物番号：１−１１番）
２００ｍＬナス型フラスコ中、１−(４−(トリフルオロメチル)フェニル)エタノール（１．１ｇ、６．０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２０ｍＬ）溶液に、氷冷下、トリエチルアミン（０．８ｍＬ、６．０ｍｍｏｌ）及び塩化メシル（０．５ｍＬ、６．０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で３時間攪拌した。反応液を塩化メチレンで抽出し、水で洗浄した後、５ｍＬまで濃縮した。別の２００ｍＬナス型フラスコ中、４−クロロキノリン−６−オール（１．１ｇ、６．０ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（２．０ｇ、６．０ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、２０ｍＬ）懸濁液に、上記濃縮液を加え、７０℃で５時間加熱攪拌した。反応液を酢酸エチルで抽出し、３回水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過及び濃縮を行った。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトにより精製し、目的物である本発明の化合物（化合物番号：１−１１番）（１．５ｇ）を収率７１％で得た。得られた化合物の性状及び１Ｈ−ＮＭＲの化学シフト値を以下に示す。
【０１８２】
性状：ガム状。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 8.57 (1H, d, J = 5 Hz), 7.99 (1H, d, J = 9 Hz), 7.62 (2H, d, J = 8 Hz), 7.57 (2H, d, J = 8 Hz), 7.44 (1H, dd, J = 3.9 Hz), 7.38 (1H, d, J = 5 Hz), 7.35 (1H, d, J = 2 Hz), 5.57 (1H, q, J = 6 Hz), 1.73 (3H, d, J = 6 Hz).
【０１８３】
〔実施例２（Ｂ法）〕
4-Chloro-6-(1-(3-(methoxymethoxy)phenyl)ethoxy)quinoline（化合物番号：１−１８番）
２００ｍＬナス型フラスコ中、４−クロロキノリン−６−オール（１．０ｇ、５．６ｍｍｏｌ）、１−(３−(メトキシメトキシ)フェニル)エタノール（１．０ｇ、５．６ｍｍｏ）、及びトリフェニルホスフィン（１．６ｇ、６．２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ、１０ｍＬ）及びジクロロエタン（１５ｍＬ）混合溶液に、アゾジカルボン酸ジイソプロピル（１．２ｍＬ、６．２ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で１時間攪拌した。反応液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトにより精製し、目的物である本発明の化合物（化合物番号：１−１８番）（９００ｍｇ）を収率４７％で得た。得られた化合物の性状及び１Ｈ−ＮＭＲの化学シフト値を以下に示す。
【０１８４】
性状：ガム状。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 8.54 (1H, d, J = 5 Hz), 7.96 (1H, d, J = 9 Hz), 7.44 (1H, dd, J = 2, 9 Hz), 7.40 (1H, d, J = 2 Hz), 7.36 (1H, d, J = 5 Hz), 7.26-7.25 (1H, m), 7.13 (1H, s), 7.09 (1H, d, J = 8 Hz), 6.94 (1H, d, J = 8 Hz), 5.46 (1H, q, J = 6 Hz), 5.15 (2H, s), 3.45 (3H, s), 1.72 (3H, d, J = 6 Hz).
【０１８５】
〔実施例３（Ｃ法）〕
4-(Cyclohexylmethyl)-6-(1-(3-(methoxymethoxy)phenyl)ethoxy)quinoline（化合物番号：１−１５７番）
３０ｍＬナス型フラスコ中、４−クロロ−６−(１−(３−(メトキシメトキシ)フェニル)エトキシ)キノリン（１７０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び塩化マンガン（３０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）懸濁液に、０℃で臭化シクロヘキシルメチルマグネシウム（０．５Ｍ  ｉｎ  ＴＨＦ、１．５ｍＬ、０．７５ｍｍｏｌ）を加え、その温度で４時間攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水を加え、酢酸エチルで抽出し、水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過及び濃縮を行った。得られた残渣を薄層クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）により精製し、目的物である本発明の化合物（化合物番号：１−１５７番）（８０ｍｇ）を収率８０％で得た。得られた化合物の性状及び１Ｈ−ＮＭＲの化学シフト値を以下に示す。
【０１８６】
性状：ガム状。
1H-NMR (500MHz, CDCl3) δppm : 8.58 (1H, d, J = 4 Hz), 7.97 (1H, d, J = 9 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2, 9 Hz), 7.27 (1H, t, J = 8 Hz), 7.09-7.03 (4H, m), 6.94 (1H, dd, J = 2, 8 Hz), 5.37 (1H, q, J = 6 Hz), 5.15 (1H, d, J = 7 Hz), 5.13 (1H, d, J = 7 Hz), 3.44 (4H, s), 2.73 (1H, dd, J = 7, 14 Hz), 2.60 (1H, dd, J = 7, 14 Hz), 1.45-1.12 (14H, m).
【０１８７】
実施例１〜３と同様にして、下記表１〜５３に示す本発明の化合物を合成した。
以下に示す本発明の化合物は、Ａ法、Ｂ法、及びＣ法のいずれの方法でも合成可能であるが、本実施例では、任意に選択したＡ法、Ｂ法、又はＣ法のいずれかの方法で合成した。ただし、置換基Ｒがハロゲン原子の化合物は、Ａ法又はＢ法のいずれかの方法で合成した。
【０１８８】
【表１】
2018016601.tif 000040
【０１８９】
【表２】
2018016601.tif 000041
【０１９０】
【表３】
2018016601.tif 000042
【０１９１】
【表４】
2018016601.tif 000043
【０１９２】
【表５】
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【０１９３】
【表６】
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【０１９４】
【表７】
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【０１９５】
【表８】
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【０１９６】
【表９】
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【０１９７】
【表１０】
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【０１９８】
【表１１】
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【０１９９】
【表１２】
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【０２００】
【表１３】
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【０２０１】
【表１４】
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【０２０２】
【表１５】
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【０２０３】
【表１６】
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【０２０４】
【表１７】
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【０２０５】
【表１８】
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【０２０６】
【表１９】
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【０２０７】
【表２０】
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【０２０８】
【表２１】
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【０２０９】
【表２２】
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【０２１０】
【表２３】
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【０２１１】
【表２４】
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【０２１２】
【表２５】
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【０２１３】
【表２６】
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【０２１４】
【表２７】
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【０２１５】
【表２８】
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【０２１６】
【表２９】
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【０２１７】
【表３０】
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【０２１８】
【表３１】
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【０２１９】
【表３２】
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【０２２０】
【表３３】
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【０２２１】
【表３４】
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【０２２２】
【表３５】
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【０２２３】
【表３６】
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【０２２４】
【表３７】
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【０２２５】
【表３８】
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【０２２６】
【表３９】
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【０２２７】
【表４０】
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【０２２８】
【表４１】
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【０２２９】
【表４２】
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【０２３０】
【表４３】
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【０２３１】
【表４４】
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【０２３２】
【表４５】
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【０２３３】
【表４６】
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【０２３４】
【表４７】
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【０２３５】
【表４８】
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【０２３６】
【表４９】
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【０２３７】
【表５０】
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【０２３８】
【表５１】
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【０２３９】
【表５２】
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【０２４０】
【表５３】
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【０２４１】
［製剤例１]
（粉剤）
実施例１で得られた化合物（１．０質量部）、ドリレスＡ（アルキルエーテルリン酸エステル、日本化薬株式会社製、０．４質量部）、カープレックス＃８０−Ｄ（ホワイトカーボン、塩野義製薬株式会社製、１．５質量部）、炭酸カルシウム（足立石灰株式会社製、０．５質量部）及び啓和クレー風ヒ（啓和炉材株式会社製、３２．１質量部）を混合した後、得られた混合物をエックサンプルＫＩＩ−１型（ハンマーミル、不二パウダル株式会社製）で粉砕した。得られた粉砕物に、該粉砕物の質量に対して１．５倍量のＤＬクレー啓和（啓和炉材株式会社製）を加えて混合し、粉剤ＤＬ（Ｌｏｗ  Ｄｒｉｆｔ  Ｄｕｓｔ）を得た。
【０２４２】
［製剤例２]
（乳剤）
実施例２で得られた化合物（１０質量部）を、キシレン（和光純薬工業株式会社製、４０質量部）とＤＭＳＯ（和光純薬工業株式会社製、２５質量部）との混合溶液に溶解した。得られた溶液に、ＰａｒａｋｏｌＫＰＳ（アニオン界面活性剤とノニオン界面活性剤との混合物、日本乳化剤株式会社製、２５質量部）を添加して混合し、乳剤を得た。
【０２４３】
［製剤例３]
（水和剤）
実施例３で得られた化合物（１質量部）、カープレックス＃８０−Ｄ（１０質量部）、ゴーセノールＧＬ０５（ポリビニルアルコール、日本合成化学株式会社製、２質量部）、ニューコール２９１ＰＧ（ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩、日本乳化剤株式会社製、０．５質量部）、ネオゲンパウダー（直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩、第一工業製薬株式会社製、５質量部）、ラジオライト＃２００（焼成珪藻土、昭和化学工業株式会社製、１０質量部）及びＨ微分（カオリナイトクレー、啓和炉材株式会社製、７１．５質量部）を充分に混合した後、得られた混合物をエックサンプルＫＩＩ−１型で粉砕し、水和剤を得た。
【０２４４】
［製剤例４]
（粒剤）
実施例１で得られた化合物（２質量部）、トリポリリン酸ナトリウム（三井化学株式会社製、２質量部）、アミコールＮＯ．１（デキストリン、日本澱粉化学株式会社製、１．５質量部）、ベントナイト（豊順鉱業株式会社製、２５質量部）及びカルヒン６００（炭酸カルシウム、足立石灰株式会社製、６９．５質量部）を混合した後、得られた混合物を、ドームグラン（不二パウダル株式会社製、スクリーン０．９ｍｍψ）を用いて押し出し造粒した。得られた造粒物を棚型乾燥機（タバイ株式会社製、ＰＥＲＦＥＣＴ  ＯＶＥＮ  ＰＳ−２２２型、６０℃）にて乾燥した後、６００μｍ〜１１８０μｍに篩分して、粒剤を得た。
【０２４５】
［試験例１]
（コナガ防除試験）
上記表１〜５３に示す本発明の化合物を１００ｐｐｍに調製した薬液に、キャベツ葉片を３０秒間浸漬し、風乾後、ろ紙を敷いた７ｃｍのポリエチレンカップに入れ、コナガ３齢幼虫を放虫した。２５℃恒温室にて放置し、６日後に生死虫の数を調査して、下記の計算式から死虫率（％）を算出した。本試験は、１区５頭の２連制で行った。
計算式：死虫率（％）＝（死亡数／供試数）×１００
【０２４６】
上記表１〜５３に示す本発明の化合物について、本試験を行った結果、化合物番号１−１８、１−１９、１−２１、１−４３、１−６４、１−９２、１−９５、１−１０７、１−１７６、１−１９０、１−１９６、１−２０２、１−２０３、１−２１０、１−２１２、１−２２５、１−２３９、１−２５６、１−２７６、１−２９９、１−３１２、１−３１４、１−３２２、１−３３３、１−３７０、１−３７６、１−３８７、１−４１９、１−４２０、１−４２８、１−４４５、１−４５１、１−４５７、１−４６３、１−４７６、１−４７７、１−４８５、１−５０５、及び１−５２８の化合物は、死虫率が７０％以上であった。
【０２４７】
［試験例２]
（ヒメトビウンカ防除試験）
上記表１〜５３に示す本発明の化合物を１００ｐｐｍに調製した薬液を、イネ幼苗に散布し、風乾後、水を入れた直径３ｃｍ、高さ１３ｃｍのガラス管に入れ、ヒメトビウンカ３齢幼虫を放虫し、蓋をした。２５℃恒温室にて放置し、６日後に生死虫の数を調査し、下記の計算式から死虫率（％）を算出した。本試験は、１区１０頭の２連制で行った。
計算式：死虫率（％）＝（死亡数／供試数）×１００
【０２４８】
上記表１〜５３に示す本発明の化合物について、本試験を行った結果、化合物番号１−２、１−５、１−８、１−９、１−１０、１−１１、１−１３、１−１８、１−１９、１−２０、１−２１、１−２７、１−２８、１−３１、１−３２、１−４３、１−４４、１−４５、１−４９、１−５０、１−５２、１−５４、１−５５、１−５６、１−５９、１−６０、１−６１、１−６３、１−６４、１−６５、１−６８、１−７０、１−７６、１−７７、１−７８、１−８１、１−８２、１−９２、１−９４、１−９５、１−９９、１−１０７、１−１０８、１−１１１、１−１２０、１−１２３、１−１６３、１−１７６、１−１８２、１−１８３、１−１８６、１−１８８、１−１８９、１−１９０、１−１９１、１−１９２、１−１９３、１−１９６、１−１９７、１−１９８、１−１９９、１−２００、１−２０２、１−２０３、１−２０４、１−２０７、１−２１０、１−２１２、１−２２１、１−２２２、１−２２４、１−２２５、１−２２６、１−２２７、１−２２８、１−２２９、１−２３５、１−２３９、１−２４３、１−２４６、１−２５３、１−２５６、１−２５９、１−２６０、１−２６３、１−２６４、１−２６５、１−２６６、１−２６７、１−２６８、１−２６９、１−２７６、１−２７８、１−２８１、１−２８２、１−２８４、１−２９０、１−２９４、１−２９９、１−３００、１−３０９、１−３１２、１−３１４、１−３１７、１−３２０、１−３２１、１−３２２、１−３２５、１−３２６、１−３３０、１−３３３、１−３３４、１−３３８、１−３３９、１−３７４、１−３７６、１−３８４，１−３８７、１−４０３、１−４０４、１−４０７、１−４１７、１−４２２、１−４２３、１−４３６、１−４３９、１−４４５、１−４４８、１−４５１、１−４５２、１−４５３、１−４５４、１−４６３、１−４６５、１−４６６、１−４６８、１−４７１、１−４７２、１−４７４、１−４７６、１−４７７、１−４８３、１−４８５、１−４８６、１−４８７、１−４９０、１−４９２、１−４９５、１−４９６、１−４９７、１−４９９、１−５００、１−５０３、１−５０４、１−５０５、１−５０７、２−３、３−３、３−４、及び３−５の化合物は、死虫率が７０％以上であった。
【０２４９】
［試験例３]
（モモアカアブラムシ防除試験）
水を入れた管瓶に、ダイコン葉片を入れた。該ダイコン葉片に、モモアカアブラムシ成虫を接種して、１日間又は２日間幼虫を産ませた後、成虫を除去した。上記表１〜５３に示す本発明の化合物を１００ｐｐｍに調製した薬液を散布して風乾後、２５℃の恒温室内に置いた。処理５日後に生存虫の数を調査し、下記の計算式から死虫率（％）を求めた。本試験は、２連制で行った。
計算式：死虫率（％）＝（供試数−生存数）／供試数×１００
【０２５０】
上記表１〜５３に示す本発明の化合物について、本試験を行った結果、化合物番号１−２、１−５、１−９、１−１０、１−１１、１−１８、１−１９、１−２０、１−２１、１−２２、１−２３、１−２７、１−３１、１−３２、１−３６、１−４３、１−４４、１−５５、１−６０、１−６３、１−６４、１−６５、１−７２、１−７４、１−７５、１−７６、１−７８、１−８１、１−８２、１−８７、１−９２、１−９４、１−９５、１−１０７、１−１１１、１−１２０、１−１２３、１−１４５、１−１６３、１−１７６、１−１７８、１−１８１、１−１８２、１−１８３、１−１８７、１−１８８、１−１８９、１−１９０、１−１９１、１−１９２、１−１９９、１−２００、１−２０２、１−２０３、１−２０４、１−２０６、１−２０７、１−２１０、１−２１２、１−２１３、１−２１６、１−２１９、１−２２１、１−２２２、１−２２５、１−２２６、１−２２７、１−２２８、１−２３０、１−２３５、１−２３９、１−２４７、１−２４８、１−２５２、１−２５３、１−２５５、１−２５６、１−２５９、１−２６０、１−２６３、１−２６４、１−２６５、１−２６６、１−２６９、１−２７０、１−２７５、１−２７６、１−２７７、１−２７８、１−２８１、１−２８２、１−２８４、１−２８６、１−２９０、１−２９２、１−２９９、１−３０９、１−３１０、１−３１２、１−３１４、１−３１６、１−３１７、１−３２０、１−３２１、１−３２２、１−３２６、１−３７８、１−３８１、１−３８２、１−３８７、１−３８８、１−３９３、１−３９７、１−４０１、１−４０３、１−４０４、１−４０７、１−４１５、１−４１７、１−４１９、１−４２０、１−４２１、１−４２３、１−４２８、１−４２９、１−４３１、１−４４８、１−４５１、１−４５３、１−４５５、１−４５６、１−４５７、１−４５８、１−４５９、１−４６３、１−４６４、１−４７０、１−４７１、１−４７２、１−４７３、１−４７６、１−４７７、１−４８２、１−４８７、１−４９０、１−４９７、１−４９９、１−５００、１−５０１、１−５０２、１−５０３、１−５０４、１−５０５、１−５０７、１−５０８、１−５０９、１−５１２、１−５１３、１−５２２、２−３、及び３−５の化合物は、死虫率が７０％以上であった。
【０２５１】
［試験例４]
（ナミハダニ防除試験）
予め雌成虫を接種したササゲの葉片に、上記表１〜５３に示す本発明の化合物を１００ｐｐｍに調製した薬液を、回転式散布塔を用いて散布した後、２５℃の恒温室内に置いた。処理３日後に生存虫、死亡虫、苦悶虫、及び逃亡虫の数を調査し、下記の計算式から反応率（％）を算出した。本試験は、１区１５頭の２連制で行った。
計算式：反応率（％）＝反応数（死亡数＋苦悶数＋逃亡数）／供試数×１００
【０２５２】
上記表１〜５３に示す本発明の化合物について、本試験を行った結果、化合物番号１−９、１−１０、１−１１、１−１９、１−２１、１−２２、１−２８、１−３１、１−４３、１−４４、１−４９、１−５０、１−５３、１−５４、１−５５、１−５９、１−６０、１−６１、１−６３、１−６４、１−６５、１−６７、１−６８、１−７６、１−７７、１−８２、１−９２、１−９５、１−９６、１−９９、１−１０７、１−１０８、１−１１１、１−１２０、１−１２３、１−１７６、１−１７７、１−１８２、１−１８９、１−１９０、１−１９１、１−１９３、１−１９６、１−１９７、１−１９８、１−１９９、１−２０４、１−２０５、１−２０６、１−２１０、１−２１１、１−２１２、１−２１３、１−２１４、１−２１６、１−２２１、１−２２２、１−２２３、１−２２４、１−２２５、１−２２６、１−２３５、１−２３９、１−２５２、１−２５３、１−２５５、１−２５６、１−２５７、１−２５８、１−２５９、１−２６０、１−２６３、１−２６４、１−２６６、１−２６７、１−２６９、１−２７０、１−２７１、１−２７２、１−２７６、１−２７８、１−２８１、１−２８２、１−２８３、１−２８４、１−２８６、１−２９１、１−２９２、１−２９４、１−２９６、１−２９８、１−２９９、１−３００、１−３０１、１−３０９、１−３１０、１−３１２、１−３１４、１−３１６、１−３１７、１−３２０、１−３２１、１−３２５、１−３２６、１−３２８、１−３３０、１−３３３、１−３３８、１−３３９、１−３７４、１−３７６、１−３８２、１−３８７、１−３９７、１−４０３、１−４０７、１−４０９、１−４１４、１−４１５、１−４１７、１−４２０、１−４２１、１−４２２、１−４２３、１−４２７、１−４２８、１−４２９、１−４３１、１−４３５、１−４３６、１−４３９、１−４４５、１−４４６、１−４４８、１−４５１、１−４５２、１−４５３、１−４５４、１−４５５、１−４５６、１−４５７、１−４６３、１−４６４、１−４７１、１−４７２、１−４７３、１−４７４、１−４７６、１−４７７、１−４８２、１−４８７、１−４９２、１−４９６、１−４９７、１−４９９、１−５００、１−５０４、１−５０５、１−５０７、１−５０９、１−５１２、１−５１３、１−５２４、１−５２５、１−５２６、１−５２９、１−５３０、１−５３２、１−５３３、１−５３４、１−５３５、１−５３８、１−５３９、１−５４０、１−５４２、１−５４３、１−５４６、１−５４７、１−５４９、１−５５０、１−５５２、１−５５６、１−５５７、１−５５８、１−５５９、及び１−５６１の化合物は、反応率が７０％以上であった。
【０２５３】
［試験例５]
（フタトゲチマダニ防除試験）
上記表１〜５３に示す本発明の化合物を１０００ｐｐｍに調製したアセトン溶液０．５ｍｌを、１．５ｃｍφの試験管に入れ、試験管の高さ７ｃｍまで溶液が触れるように試験管を回転させて、試験管の内壁にドライフィルムを形成させた（ドライフィルム形成面積≒３２.９７ｃｍ２）。フタトゲチマダニ幼虫約１０頭を放虫した後、綿栓をし、水を張ったガラス容器内に入れ、蓋をした。
７２時間後に生死虫の数を調査し、下記の計算式から死虫率（％）を算出した。本試験は、２連制で行った。
計算式：死虫率（％）＝（死亡数／供試数）×１００
【０２５４】
上記表１〜５３に示す本発明の化合物について、本試験を行った結果、化合物番号１−２１、１−２７、１−４３、１−１１１、１−１６３、１−１７６、１−１８８、１−１９０、１−１９７、１−１９８、１−２０２、１−２１２、１−２８２、１−２９９、１−３１２、１−３２１、１−３２２、１−３３３、及び１−３４５の化合物は、死虫率（％）が１００であった。
【０２５５】
［試験例６]
（キャベツ黒すす病防除試験）
子葉〜本葉一葉抽出期のポット栽培供試植物（キャベツ：四季穫）に、上記表１〜５３に示す本発明の化合物を２５０ｐｐｍ含有する散布液をスプレーガンで均一に散布した。散布当日に、病原菌胞子懸濁液を噴霧接種し、２０℃〜２２℃の接種室に２日保管して、発病を促した後、２０℃〜２２℃の温室に保管した。接種６日後の発病調査の結果に基づいて、防除価を算出した。本試験は、２連制で行った。
【０２５６】
発病調査：発病面積率を調査し、区毎に平均発病面積率を算出した。
防除価：上記に示した平均発病面積率から、下記の計算式を用いて防除価を算出した。
【０２５７】
計算式：防除価＝１００×｛１−（ｎ／Ｎ）｝
Ｎ＝無処理区の平均発病面積率、ｎ＝各区の平均発病面積率
【０２５８】
上記表１〜５３に示す本発明の化合物について、本試験を行った結果、化合物番号１−１２、１−１３、１−１８、１−１９、１−２０、１−２１、１−２２、１−２３、１−２５、１−２６、１−２７、１−２９、１−３１、１−３３、１−３９、１−４６、１−４７、１−４９、１−５０、１−５５、１−５７、１−５９、１−６３、１−６７、１−６８、１−６９、１−７０、１−７１、１−７２、１−７３、１−７４、１−７５、１−７６、１−７８、１−７９、１−８２、１−８３、１−８４、１−８６、１−８７、１−８９、１−９０、１−９１、１−９３、１−９４、１−９５、１−９６、１−９７、１−９８、１−９９、１−１００、１−１０４、１−１０５、１−１０７、１−１４４、１−１４５、１−１４６、１−１５１、１−１５２、１−１６０、１−１６３、１−１６７、１−１６８、１−１６９、１−１７３、１−１８１、１−１８３、１−１８６、１−１８７、１−１８９、１−１９３、１−２００、１−２０１、１−２０３、１−２０４、１−２０５、１−２０７、１−２０８、１−２０９、１−２１２、１−２１４、１−２１５、１−２１６、１−２１７、１−２１８、１−２２４、１−２２５、１−２２６、１−２２７、１−２２８、１−２２９、１−２４３、１−２４８、１−２６５、１−２６７、１−２６９、１−２７１、１−２７３、１−２７４、１−２７５、１−２７６、１−２７７、１−２７８、１−２７９、１−２８０、１−２８１、１−２８２、１−２８４、１−２８６、１−２８９、１−２９２、１−２９４、１−２９７、１−３０３、１−３０９、１−３１０、１−３１１、１−３１２、１−３１３、１−３１４、１−３１６、１−３１８、１−３１９、１−３２０、１−３２１、１−３２２、１−３２４、１−３２５、１−３２８、１−３３１、１−３３４、１−３３５、１−３３６、１−３３７、１−３４１、１−３４４、１−３４６、１−３５２、１−３５３、１−３７９、１−３８０、１−３８１、１−３８２、１−３８４、１−３８７、１−３８８、１−３９２、１−３９３、１−３９６、１−４０５、１−４０６、１−４１０、１−４１１、１−４１３、１−４２２、１−４３４、１−４３５、１−４４０、１−４４２、１−４４３、１−４４４、１−４４５、１−４４７、１−４５１、１−４５４、１−４５５、１−４５６、１−４５９、１−４６２、１−４６５、１−４６７、１−４７０、１−４７１、１−４７３、１−４７４、１−４７５、１−４７８、１−４８０、１−４８１、１−４８３、１−４９３、１−４９４、１−５０１、１−５０２、１−５０６、１−５０７、１−５０８、１−５０９、１−５１１、１−５１２、１−５１３、１−５１５、１−５１６、１−５１８、１−５１９、１−５２１、１−５３７、１−５３８、１−５３９、１−５４１、２−１、２−３、２−５、３−１、３−３、３−４、３−５、３−６、４−１、７−４、及び８−１の化合物は、防除価が９０以上であった。
【０２５９】
［試験例７]
（オオムギうどんこ病防除試験）
第１葉展開中のポット栽培供試植物（オオムギ：赤神力）に、上記表１〜５３に示す本発明の化合物を２５０ｐｐｍ含有する散布液をスプレーガンで均一に散布した。散布当日に、既発病葉上の胞子を接種し、２０℃の温室に入れ、発病を促した。接種６日後の発病調査の結果に基づいて、防除価を算出した。本試験は、２連制で行った。
【０２６０】
発病調査：発病面積率を調査し、区毎に平均発病面積率を算出した。
防除価：上記に示した平均発病面積率から、下記の計算式を用いて防除価を算出した。
【０２６１】
計算式：防除価＝１００×｛１−（ｎ／Ｎ）｝
Ｎ＝無処理区の平均発病面積率、ｎ＝各区の平均発病面積率
【０２６２】
上記表１〜５３に示す本発明の化合物について、本試験を行った結果、化合物番号１−２７、１−５２、１−５３、１−５４、１−５６、１−５９、１−６０、１−６１、１−６６、１−６７、１−６８、１−７０、１−７１、１−７４、１−７７、１−７８、１−８３、１−１０４、１−１０７、１−１２０、１−１４６、１−１７７、１−１８６、１−１８９、１−２０１、１−２０３、１−２０４、１−２０６、１−２１０、１−２１１、１−２１２、１−２１６、１−２１７、１−２２８、１−２３４、１−２５３、１−２６９、１−２７０、１−２７６、１−２７８、１−２８１、１−２８４、１−２９２、１−２９８、１−２９９、１−３００、１−３１０、１−３１２、１−３１３、１−３１４、１−３１５、１−３１７、１−３２１、１−３３１、１−３３５、１−３３９、１−３４１、１−３４４、１−３４５、１−３４６、１−３４７、１−３５１、１−３５４、１−３５８、１−３５９、１−３６５、１−３６６、１−３７９、１−３８０、１−３８２、１−３８４、１−３８８、１−４０４、１−４０５、１−４０９、１−４１２、１−４２０、１−４２１、１−４２４、１−４２８、１−４２９、１−４３０、１−４３１、１−４３３，１−４３４、１−４３８、１−４３９、１−４４０、１−４４１、１−４４４、１−４４６、１−４４８、１−４４９、１−４５０、１−４５１、１−４５２、１−４５３、１−４５４、１−４５６、１−４５７、１−４５８、１−４６３、１−４６４、１−４６５、１−４６６、１−４６７、１−４６８、１−４６９、１−４７１、１−４７２、１−４７４、１−４７７、１−４８２、１−４８３、１−４８４、１−４８５、１−４８６、１−４８７、１−４８８、１−４９０、１−４９１、１−４９２、１−４９３、１−４９４、１−４９５、１−４９６、１−４９７、１−４９８、１−４９９、１−５００、１−５０１、１−５０２、１−５０３、１−５０４、１−５０５、１−５０７、１−５０８、１−５１２、１−５１３、１−５２０、１−５２４、１−５２６、１−５２８、１−５２９、１−５３０、１−５３５、１−５４２、１−５４４、１−５４６、１−５４７、１−５４９、１−５５０、１−５５１、１−５５２、１−５５３、１−５５４、１−５５５、１−５５６、１−５５９、１−５６１、１−５６２、１−５６３、３−３、７−４、８−１、及び９−１の化合物は、防除価が９０以上であった。
【０２６３】
［試験例８]
（コムギ赤さび病防除試験）
第１葉展開中のポット栽培供試植物（コムギ：農林61号）に、上記表１〜５３に示す本発明の化合物を２５０ｐｐｍ含有する散布液をスプレーガンで均一に散布した。散布当日に、既発病葉上の胞子を接種し、２０℃〜２２℃の接種室及び２０℃の温室に入れ、発病を促した。接種８日後の発病調査の結果に基づいて、防除価を算出した。本試験は、２連制で行った。
【０２６４】
発病調査：病斑数を調査し、区毎に平均病斑数を算出した。
防除価：上記に示した平均病斑数から、下記の計算式を用いて防除価を算出した。
【０２６５】
計算式：防除価＝１００×｛１−（ｎ／Ｎ）｝
Ｎ＝無処理区の平均発病面積率、ｎ＝各区の平均発病面積率
【０２６６】
上記表１〜５３に示す本発明の化合物について、本試験を行った結果、化合物番号１−１２、１−１３、１−２１、１−２２、１−２３、１−２７、１−４７、１−４９、１−５０、１−５５、１−５９、１−６３、１−６７、１−６８、１−６９、１−７０、１−７１、１−７２、１−７４、１−７９、１−９４、１−９５、１−９６、１−９７、１−９９、１−１００、１−１０４、１−１０７、１−１４４、１−１４６、１−１６０、１−１６３、１−１６６、１−１８１、１−１８３、１−１８６、１−１９３、１−２０１、１−２０３、１−２０８、１−２１２、１−２１６、１−２１７、１−２２５、１−２２６、１−２２８、１−２７５、１−２７６、１−２７７、１−２７８、１−２７９、１−２８１、１−２８２、１−２８４、１−２８６、１−２８９、１−２９２、１−２９４、１−２９６、１−２９７、１−２９８、１−２９９、１−３００、１−３０１、１−３０３、１−３０９、１−３１０、１−３１２、１−３１４、１−３１６、１−３１７、１−３１８、１−３１９、１−３２０、１−３２１、１−３２２、１−３２３、１−３２５、１−３２６、１−３２９、１−３３１、１−３３３、１−３３４、１−３３５、１−３３６、１−３３７、１−３３９、１−３４１、１−３４４、１−３４５、１−３４６、１−３４７、１−３５１、１−３５２、１−３５４、１−３５５、１−３５６、１−３５７、１−３５８、１−３５９、１−３６１、１−３６２、１−３６３、１−３６４、１−３６５、１−３６６、１−３６７、１−３６８、１−３７２、１−３７４、１−３７７、１−３７８、１−３７９、１−３８０、１−３８１、１−３８２、１−３８３、１−３８４、１−３８８、１−３９３、１−３９６、１−４０１、１−４０３、１−４０４、１−４０５、１−４０６、１−４０７、１−４０９、１−４１０、１−４１６、１−４１８、１−４１９、１−４２０、１−４２２、１−４２３、１−４２４、１−４２５、１−４２８、１−４２９、１−４３０、１−４３１、１−４３２、１−４３３、１−４３４、１−４３５、１−４３８、１−４３９、１−４４０、１−４４１、１−４４２、１−４４３、１−４４４、１−４４５、１−４４６、１−４４７、１−４４８、１−４４９、１−４５０，１−４５１、１−４５２、１−４５３、１−４５４、１−４５５、１−４５６、１−４５７、１−４５８、１−４５９、１−４６０、１−４６１、１−４６２、１−４６３、１−４６４、１−４６５、１−４６６、１−４６７、１−４６８、１−４６９、１−４７０、１−４７１、１−４７２、１−４７４、１−４７５、１−４７７、１−４７８、１−４８０、１−４８２、１−４８３、１−４８４、１−４８５、１−４８６、１−４８７、１−４８８、１−４９０、１−４９１、１−４９２、１−４９３、１−４９４、１−４９５、１−４９６、１−４９７、１−４９８、１−４９９、１−５００、１−５０１、１−５０３、１−５０４、１−５０５、１−５０７、１−５０８、１−５０９、１−５１１、１−５１３、１−５１８、１−５１９、１−５２０、１−５２１、１−５２２、１−５２３、１−５２４、１−５２６、１−５２８、１−５２９、１−５３０、１−５３１、１−５３５、１−５３７、１−５３８、１−５４２、１−５４４、１−５４７、１−５４９、１−５５０、１−５５１、１−５５２、１−５５３、１−５５４、１−５５５、１−５５６、１−５５９、１−５６０、１−５６１、１−５６２、２−１、２−３、３−３、４−１、７−４、８−１、及び９−１の化合物は、防除価が９０以上であった。
【０２６７】
［試験例９]
（トマト疫病防除試験）
第２〜３葉期のポット栽培供試植物（トマト：大型福寿）に、上記表１〜５３に示す本発明の化合物を２５０ｐｐｍ含有する散布液をスプレーガンで均一に散布した。散布当日に、病原菌胞子懸濁液を噴霧接種し、２０℃〜２２℃の接種室及び２５℃の温室に入れ、発病を促した。接種６日後の発病調査の結果に基づいて、防除価を算出した。本試験は、２連制で行った。
【０２６８】
発病調査：発病面積率を調査し、区毎に平均発病面積率を算出した。
防除価：上記に示した平均発病面積率から、下記の計算式を用いて防除価を算出した。
【０２６９】
計算式：防除価＝１００×｛１−（ｎ／Ｎ）｝
Ｎ＝無処理区の平均発病面積率、ｎ＝各区の平均発病面積率
【０２７０】
上記表１〜５３に示す本発明の化合物について、本試験を行った結果、化合物番号１−３６、１−５５、１−５８、１−５９、１−６９、１−７５、１−７７、１−７９、１−８２、１−８４、１−９４、１−９６、１−９７、１−９９、１−１００、１−１０５、１−１４６、１−１８３、１−２７５、１−２７９、１−２８１、１−２８６、１−３０１、１−３０２、１−３０５、１−３０８、１−３１１、１−３１６、１−４１２、１−４１７、１−４２５、１−４２８、１−４３１、１−４４７、１−４４８、１−４５２、１−４５３、１−４５４、１−５１２、１−５２０、３−３、及び９−１の化合物は、防除価が９０以上であった。
【０２７１】
［試験例１０]
（ブドウべと病防除試験）
第２〜３葉期のポット栽培供試植物（ブドウ：ネオマスカット）に、上記表１〜５３に示す本発明の化合物を２５０ｐｐｍ含有する散布液をスプレーガンで均一に散布した。散布当日に、病原菌遊走子嚢懸濁液を葉裏に噴霧接種し、２０℃〜２２℃の接種室及び２５℃の温室に入れ、発病を促した。接種６日後の発病調査の結果に基づいて、防除価を算出した。本試験は、２連制で行った。
【０２７２】
発病調査：発病面積率を調査し、区毎に平均発病面積率を算出した。
防除価：上記に示した平均発病面積率から、下記の計算式を用いて防除価を算出した。
【０２７３】
計算式：防除価＝１００×｛１−（ｎ／Ｎ）｝
Ｎ＝無処理区の平均発病面積率、ｎ＝各区の平均発病面積率
【０２７４】
上記表１〜５３に示す本発明の化合物について、本試験を行った結果、化合物番号１−４、１−８、１−９、１−１３、１−１８、１−１９、１−２１、１−２２、１−２３、１−２５、１−２６、１−２７、１−２８、１−４４、１−４７、１−５０、１−５５、１−５８、１−５９、１−６０、１−６１、１−６３、１−６４、１−６７、１−６８、１−７０、１−７４、１−７５、１−７６、１−７８、１−７９、１−８０、１−８１、１−８８、１−９４、１−９５、１−９８、１−９９、１−１００、１−１０３、１−１０４、１−１０５、１−１０７、１−１４６、１−１５３、１−１６０、１−１６３、１−１６８、１−１７３、１−１７７、１−１７９、１−１８０、１−１８１、１−１８２、１−１８４、１−１８６、１−１８７、１−１９０、１−１９１、１−２００、１−２０１、１−２０２、１−２０３、１−２０４、１−２０５、１−２０６、１−２０８、１−２０９、１−２１０、１−２１１、１−２１２、１−２１３、１−２１４、１−２１５、１−２１６、１−２１７、１−２１８、１−２１９、１−２２０、１−２２１、１−２２２、１−２２３、１−２２４、１−２２５、１−２２６、１−２２７、１−２２８、１−２２９、１−２３０、１−２４３、１−２４６、１−２４７、１−２４８、１−２５６、１−２６０、１−２６５、１−２６６、１−２６７、１−２７０、１−２７１、１−２７３、１−２７５、１−２７６、１−２７７、１−２７９、１−２８０、１−２８２、１−２８６、１−２８７、１−２８８、１−２８９、１−２９０、１−２９２、１−２９４、１−２９７、１−２９８、１−２９９、１−３００、１−３０１、１−３０２、１−３０３、１−３０４、１−３０５、１−３０６、１−３０８、１−３０９、１−３１０、１−３１１、１−３１２、１−３１３、１−３１４、１−３１７、１−３１８、１−３２０、１−３２２、１−３２４、１−３２６、１−３２７、１−３２８、１−３２９、１−３３０、１−３３３、１−３３６、１−３３７、１−３３９、１−３４１、１−３４３、１−３４５、１−３４７、１−３４８、１−３５０、１−３５２、１−３５３、１−３５４、１−３５６、１−３５７、１−３５８、１−３５９、１−３６０、１−３６１、１−３６２、１−３６４、１−３６５、１−３６７、１−３６８、１−３７０、１−３７２、１−３８０、１−３８１、１−３８２、１−３８４、１−３８７、１−３８８、１−４０１、１−４０４、１−４０５、１−４０６、１−４０７、１−４１０、１−４１２、１−４１５、１−４１６、１−４１７、１−４１８、１−４２０、１−４２１、１−４２２、１−４２３、１−４４１、１−４４２、１−４４３、１−４４４、１−４４５、１−４５１、１−４５４、１−４５５、１−４５６、１−４５８、１−４６１、１−４６２、１−４６３、１−４６８、１−４６９、１−４７０、１−４７１、１−４７４、１−４７８、１−４８０、１−４８１、１−４８２、１−４８３、１−４８４、１−４８７、１−４８８、１−４８９、１−４９０、１−４９１、１−４９２、１−４９３、１−４９４、１−４９７、１−５００、１−５０３、１−５０５、１−５０６、１−５０８、１−５０９、１−５１０、１−５１１、１−５１３、１−５１４、１−５１５、１−５１６、１−５１８、１−５２０、１−５２１、１−５２２、１−５２３、１−５２４、１−５３１、１−５３３、１−５３５、１−５３７、１−５３８、１−５３９、１−５４１、１−５４２、１−５４３、１−５４４、１−５４５、１−５４６、１−５４７、１−５４８、１−５４９、１−５５１、１−５５３、１−５５４、１−５５５、１−５５９、１−５６０、２−３、２−５、３−４、３−５、３−６、４−１、４−２、７−４、８−１、及び９−１の化合物は、防除価が９０以上であった。
【産業上の利用可能性】
【０２７５】
本発明の６−キノリン化合物又はその塩は、宿主植物に被害を与えることなく、種々の植物病害虫、例えば、ヒメトビウンカ、モモアカアブラムシ、ダニ等に対して卓効を示すことから、該化合物又はその塩を有効成分として含有する農薬は、農園芸用殺虫剤として優れたものである。また、本発明の６−キノリン化合物又はその塩は、宿主植物に被害を与えることなく、種々の植物病原菌、例えば、キャベツ黒すす病、オオムギうどんこ病、コムギ赤さび病、トマト疫病、ブドウべと病等に対して卓効を示すことから、該化合物又はその塩を有効成分として含有する農薬は、農園芸用殺菌剤として優れたものである。また、本発明の６−キノリン化合物又はその塩は、フタトゲチマダニ等に対して卓効を示すことから、該化合物又はその塩を有効成分として含有する動物用薬は、動物用殺虫剤として優れたものである。
本発明の６−キノリン化合物又はその塩が優れた効力を発揮する動物害虫及び植物害虫並びに植物病害のスペクトラムは、これらに限定されない。