(57)【要約】【課題】従来のレベリング剤は起泡性があり、レベリング性に問題があった。【解決手段】一般式(１)の構造で示されるポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノールアミド誘導体からなるレベリング剤は低起泡性であり、レベリング性に優れる。【化１】2018197304.tif 000015［但し、式（１）中 Ｒ１ＣＯは炭素数６〜１２のアシル基を示し、Ａ１Ｏ、Ａ２Ｏが同時にオキシエチレン基、オキシプロピレン基の混合でも良い。ｍ、ｎは互いに独立な整数であり０≦ｍ≦４０の整数であり、１≦ｎ≦４０の整数である。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式(１)の構造で示されるポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノールアミド誘導体からなるレベリング剤。
【化１】
2018197304.tif 000014
［但し、式（１）中 Ｒ１ＣＯは炭素数６〜１２のアシル基を示し、Ａ１Ｏ、Ａ２Ｏが同時にオキシエチレン基、オキシプロピレン基の混合でも良い。ｍ、ｎは互いに独立な整数であり０≦ｍ≦４０の整数であり、１≦ｎ≦４０の整数である。］
【請求項２】
請求項１に記載のレベリング剤の含有量が０．００１〜２０重量％である組成物。
【請求項３】
請求項２に記載の組成物が水性塗料、コンクリート、フロアワックス、焼付塗料、紛体塗料、インク、ペンキ、ニス、ラッカー、エナメル塗料、樹脂である塗布組成物。
【請求項４】
請求項１に記載のレベリング剤による、レベリング性の改良方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はレベリング剤及びこれを含有する組成物に関し、特に低起泡性のレベリング剤及びこれを含有する組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
レベリング剤は塗料などの組成物を塗工した際に、塗膜を平滑化するために添加される。レベリング剤は乾燥過程の塗膜表面に配向することで塗膜の表面張力を低下させ、塗膜を平滑化する作用を有する。レベリング剤が起泡性を示す場合は、組成物を調整する際に脱泡の操作が必要となり、作業性が悪化する。また、塗膜に気泡が残留すると、いわゆるオレンジピール、ゆず肌、肌荒れなどの状態となり、塗膜の平滑性が悪化する。レベリング剤に求められる物性として、表面張力低下能と低起泡性が挙げられる。
高分子型のレベリング剤として、アクリル系、シリコーン系等のレベリング剤が市販されているが、表面張力低下能は低いものであった。また、組成物調製の際の相溶性、焼付塗装における焼成後の残留等の問題もあった。低分子型のレベリング剤として、アセチレン化合物、フッ素化合物などの界面活性剤系のレベリング剤が市販されているが、起泡性があり、レベリング性に問題があった。
【０００３】
脂肪族アルカノールアミド、ポリオキシエチレン脂肪族アミドなどの非イオン界面活性剤は、アクリル樹脂組成物の塗液のハジキ防止を目的として添加されるが、起泡性についての記述は無い（特許文献１、２）。
ポリオキシエチレン脂肪酸アルカノールアミド、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミドなどのノニオン系界面活性剤はハジキ防止を目的として感光性樹脂組成物に添加されるが、起泡性についての記述は無い（特許文献３）。
アルキロールアミド型などのノニオン性界面活性剤は、ガラス親水化剤組成物の泡の発生を抑える目的で添加されるが、アシル基鎖長と起泡性の関係についての記述は無い（特許文献４）。
アミド型の界面活性剤は、樹脂組成物に消泡剤として添加されるが、アシル基鎖長と起泡性の関係についての記述は無い（特許文献５）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特許６０２６０７１号
【特許文献２】特許５８８１８２８号
【特許文献３】特開２０１２−１５９６０１
【特許文献４】特開２００４−２４４４７１
【特許文献５】特許４７５６１２６号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
前項記載の従来技術の背景下に、本発明の目的は、低起泡性のレベリング剤及びこれを含有する組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、前項記載の目的を達成すべく鋭意研究の結果、特定のアシル基鎖長を有するポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノールアミド誘導体からなるレベリング剤が低起泡性であり、これを含有する組成物はレベリング性に優れることを見出し、このような知見に基づいて本発明を完成するに至った。
【０００７】
即ち本発明は、
一般式(１)の構造で示されるポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノールアミド誘導体からなるレベリング剤及びこれを含有することを特徴とする組成物に関する。
【化１】
2018197304.tif 000002
［但し、式（１）中 Ｒ１ＣＯは炭素数６〜１２のアシル基を示し、Ａ１Ｏ、Ａ２Ｏが同時にオキシエチレン基、オキシプロピレン基の混合でも良い。ｍ、ｎは互いに独立な整数であり０≦ｍ≦４０の整数であり、１≦ｎ≦４０の整数である。］
【０００８】
一般式（１）の物質は、脂肪酸等とアルカノールアミンをアミド化し、アルキレンオキサイドを付加することで得ることができる。脂肪酸等としては、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、炭素数６〜１２の脂肪酸を含む天然由来の脂肪酸としてヤシ油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、これらの脂肪酸のメチルエステル、エチルエステル、イソプロピルエステル、グリセライド等のエステル、これらの脂肪酸の酸クロライド等のハロゲン化物、これらの脂肪酸の酸無水物等が使用できる。
アルカノールアミンとしては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン等が使用できる。
アルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等が使用できる。アルキレンオキサイドは１種、または２種以上の組み合わせでも良い。
【０００９】
一般式（１）の物質は市場から容易に入手することもできる。次の商品が好ましく例示できる。
川研ファインケミカル社製 非イオン界面活性剤 アミゾール（登録商標）類（ＣＤＥ−Ｇ、ＦＤＥ、ＫＤ−１、ＫＤ−３、ＣＤ、ＦＤ，ＣＤＣ、Ｍ、ＬＤＥ−Ｇ、ＣＭＥ、ＰＬＭＥ−Ａ）、川研ファインケミカル社製 非イオン界面活性剤 アミゼット（登録商標）類（２Ｃ，５Ｃ、１０Ｃ、２Ｌ−Ｙ、１ＰＣ）。
日油社製 ナイミッド（登録商標）類、日油社製 スタホーム（登録商標）類、ミヨシ油脂社製 アミコール（登録商標）類、花王社製 アミノーン（登録商標）類。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、低起泡性のレベリング剤及びこれを含有するレベリング性に優れた組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本発明の実施形態について説明する。
本発明は、一般式(１)の構造で示されるポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノールアミド誘導体からなるレベリング剤及びこれを含有することを特徴とする組成物に関する。
一般式（１）の構造で表されるポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノールアミド誘導体に関して詳細に説明する。
【化２】
2018197304.tif 000003
［但し、式（１）中 Ｒ１ＣＯは炭素数６〜１２のアシル基を示し、Ａ１Ｏ、Ａ２Ｏが同時にオキシエチレン基、オキシプロピレン基の混合でも良い。ｍ、ｎは互いに独立な整数であり０≦ｍ≦４０の整数であり、１≦ｎ≦４０の整数である。］
【００１２】
一般式（１）の物質は、脂肪酸等とアルカノールアミンをアミド化し、アルキレンオキサイドを付加することで得ることができる。脂肪酸等としては、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、炭素数６〜１２の脂肪酸を含む天然由来の脂肪酸としてヤシ油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、これらの脂肪酸のメチルエステル、エチルエステル、イソプロピルエステル、グリセライド等のエステル、これらの脂肪酸の酸クロライド等のハロゲン化物、これらの脂肪酸の酸無水物等が使用できる。
一般式（１）中Ｒ１ＣＯは炭素数６〜１２のアシル基が好ましく、起泡性を低くする点から、より好ましくは炭素数６〜１０のアシル基であり、特に好ましくは炭素数６〜８のアシル基である。本発明者は、アシル基鎖長と起泡性の関係について詳細に解析を行い、アシル基鎖長が炭素数６〜１２の範囲では、アシル基鎖長が短いほど起泡性が低いことを見出した。驚くべきことに、炭素数６〜８のアシル基の本発明のポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノールアミド誘導体からなるレベリング剤は、起泡性をほとんど示さなかった。
アシル基は直鎖または分枝鎖である。炭素数が５以下では表面張力低下能が悪化する場合があり、炭素数が１３以上では起泡性が高くなる場合がある。
【００１３】
一般式（１）の物質は市場から容易に入手することもできる。次の商品が好ましく例示できる。
川研ファインケミカル社製 非イオン界面活性剤 アミゾール（登録商標）類（ＣＤＥ−Ｇ、ＦＤＥ、ＫＤ−１、ＫＤ−３、ＣＤ、ＦＤ，ＣＤＣ、Ｍ、ＬＤＥ−Ｇ、ＣＭＥ、ＰＬＭＥ−Ａ）、川研ファインケミカル社製 非イオン界面活性剤 アミゼット（登録商標）類（２Ｃ，５Ｃ、１０Ｃ、２Ｌ−Ｙ、１ＰＣ）。
日油社製 ナイミッド（登録商標）類、日油社製 スタホーム（登録商標）類、ミヨシ油脂社製 アミコール（登録商標）類、花王社製 アミノーン（登録商標）類。
【００１４】
これらの商品の水溶液の２０℃における表面張力を示す。
アミゾールＣＤＥ−Ｇ ０．５重量％水溶液 ０．０２７４Ｎ／ｍ
アミゾールＣＤ ０．５重量％水溶液 ０．０２７８Ｎ／ｍ
アミゾールＣＤＣ ０．５重量％水溶液 ０．０２７２Ｎ／ｍ
アミゾールＦＤＥ ０．５重量％水溶液 ０．０２７５Ｎ／ｍ
アミゾールＦＤ ０．５重量％水溶液 ０．０２７７Ｎ／ｍ
アミゾールＫＤ−１ ０．５重量％水溶液 ０．０２７４Ｎ／ｍ
アミゾールＫＤ−３ ０．５重量％水溶液 ０．０２７４Ｎ／ｍ
アミゼット５Ｃ ０．００２５重量％水溶液 ０．０３１１Ｎ／ｍ
アミゼット１０Ｃ ０．００４７重量％水溶液 ０．０３４１Ｎ／ｍ
２０℃における蒸留水の表面張力は０．０７２２Ｎ／ｍであり、一般式（１）の物質は表面張力低下能が優れることが分かる。
【００１５】
アルカノールアミンとしては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミンが使用できる。
【００１６】
アルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドが使用できる。アルキレンオキサイドは１種、または２種以上の組み合わせでも良い。
一般式（１）中ｍ、ｎはアルキレンオキサイドの付加量を示す。ｍ、ｎは互いに独立な整数であり０≦ｍ≦４０、１≦ｎ≦４０の整数が好ましく、より好ましくは０≦ｍ≦３０、１≦ｎ≦３０の整数、特に好ましくは０≦ｍ≦２０、１≦ｎ≦２０の整数である。ｍ、ｎが両方とも０の場合は、表面張力低下能が悪化する場合がある。ｍ、ｎが両方とも４１以上の場合は融点が高くなり、ハンドリング性が悪化する場合がある。
【００１７】
本発明のレベリング剤を含有する組成物は、水性塗料、コンクリート、フロアワックス、焼付塗料、紛体塗料、インク、ペンキ、ワニス、ラッカー、エナメル塗料、樹脂等である塗布組成物、マニキュアなどの化粧料組成物等である。
組成物中の請求項１記載のポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノールアミド誘導体の含有量は、０．００１〜２０重量％が好ましく、より好ましくは０．００５〜１５重量％、特に好ましくは０．０１〜１０重量％である。０．００１重量％以下ではレベリング性が劣り、２０重量％以上では起泡性が高くなる場合がある。
【００１８】
本発明のレベリング剤を含有する組成物においては、本発明の効果を阻害しない範囲で、通常使用される各種添加剤を添加することができる。添加剤としては、例えば、分散剤、濡れ剤、湿潤剤、消泡剤、本発明以外のレベリング剤、擦傷防止剤、界面活性剤、粘度調整剤、乾燥剤、ブロッキング防止剤、沈降防止剤、艶消し剤、乳化剤、ゲル化剤、可塑剤、ｐＨ調整剤、防腐剤、防カビ剤、光沢剤、防錆剤、皮張り防止剤、帯電防止剤、ラメ剤、色素、顔料、染料、キレート剤、紫外線吸収剤、粘着防止剤などが挙げられる。
【実施例】
【００１９】
本発明の効果に関して以下の実施例によりさらに詳細に説明する。
製造例１（カプロン酸ＤＥＡ）
カプロン酸（和光純薬社製） １１６ｇ、ジエタノールアミン（東京化成工業社製） １０６ｇ、ソジウムメチレート（川研ファインケミカル社製 ＳＭ−２８） ５．８ｇを混合し、窒素置換後に減圧下９０℃で４時間反応させた。室温まで冷却し、カプロン酸ジエタノールアミド（カプロン酸ＤＥＡ）を得た。
【００２０】
製造例２（カプロン酸ＭＥＡ）
カプロン酸（和光純薬社製） １１６ｇ、モノエタノールアミン（東京化成工業社製） ６１．６ｇ、ソジウムメチレート（川研ファインケミカル社製 ＳＭ−２８） ５．８ｇを混合し、窒素置換後に減圧下９０℃で４時間反応させた。室温まで冷却し、カプロン酸モノエタノールアミド（カプロン酸ＭＥＡ）を得た。
【００２１】
製造例３（ＰＥＧ−１９カプロン酸ＭＥＡ）
容量１０００ｍＬのオートクレーブに製造例２で得たカプロン酸ＭＥＡ ８０ｇを入れ、窒素置換後１５０℃に昇温し、エチレンオキシド ４１８ｇを０．０１〜０．５ＭＰａで連続滴下し、２時間撹拌した。室温まで冷却し、カプロン酸モノエタノールアミドのエチレンオキシド１９モル付加物（ＰＥＧ−１９カプロン酸ＭＥＡ）を得た。
【００２２】
製造例４（カプリル酸ＤＥＡ）
カプリル酸（和光純薬社製） １４４ｇ、ジエタノールアミン（東京化成工業社製） １０６ｇ、ソジウムメチレート（川研ファインケミカル社製 ＳＭ−２８） ５．８ｇを混合し、窒素置換後に減圧下９０℃で４時間反応させた。室温まで冷却し、カプリル酸ジエタノールアミド（カプリル酸ＤＥＡ）を得た。
【００２３】
製造例５（カプリル酸ＭＥＡ）
カプリル酸（和光純薬社製） １４４ｇ、モノエタノールアミン（東京化成工業社製） ６１．６ｇ、ソジウムメチレート（川研ファインケミカル社製 ＳＭ−２８） ５．８ｇを混合し、窒素置換後に減圧下９０℃で４時間反応させた。室温まで冷却し、カプリル酸モノエタノールアミド（カプリル酸ＭＥＡ）を得た。
【００２４】
製造例６（ＰＥＧ−１９カプリル酸ＭＥＡ）
容量１０００ｍＬのオートクレーブに製造例５で得たカプリル酸ＭＥＡ ９４ｇを入れ、窒素置換後１５０℃に昇温し、エチレンオキシド ４１８ｇを０．０１〜０．５ＭＰａで連続滴下し、２時間撹拌した。室温まで冷却し、カプリル酸モノエタノールアミドのエチレンオキシド１９モル付加物（ＰＥＧ−１９カプリル酸ＭＥＡ）を得た。
【００２５】
比較製造例１（ＰＥＧ−６０コカミド）
容量 １０００ｍＬのオートクレーブにヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド（川研ファインケミカル社製 アミゾールＣＭＥ）４１ｇ、水酸化カリウム（東京化成工業社製） ３ｇを入れ、混合しながら窒素置換し、１００℃に加熱し、０．０１ＭＰａ以下まで減圧し、３０分間脱水した。１５０℃に昇温し、エチレンオキシド ４３２ｇを０．０１〜０．５ＭＰａで連続滴下し、２時間撹拌した。６０℃まで冷却し、不溶物をろ過してヤシ油脂肪酸モノエタノールアミドのエチレンオキシド５９モル付加物（ＰＥＧ−６０コカミド）を得た。
【００２６】
＜水性塗料、実施例１〜１６、比較例１〜９＞
以下の処方に従い水性塗料を作成した。水性アクリルアルキッド樹脂（クラリアントジャパン社製 ＲＥＳＹＤＯＬ ＶＡＹ６０９６ｗ／３９ＷＡ） ５０重量％、エタノール １６重量％、添加剤（サーフェススペシャリティーズジャパン社製 ＡＤＤＩＴＯＬ ＸＬ１０９／５０ＬＧ） ０．５重量％、レベリング剤（含有量は表１に記載）、蒸留水 残部。これらの原料をメカニカルスターラーで１時間撹拌し、水性塗料を得た。
【００２７】
＜水性塗料の目視評価＞
表１に記載の実施例１〜１６及び比較例１〜９の処方に従い水性塗料を作成した。表に一般式（１）のレベリング剤の構造を示す。表中の実施例と比較例の欄の数値は、レベリング剤の含有量（重量％）を示す。
各水性塗料をオールグッド社製の４面式フィルムアプリケーター ０５２−２で、すき間 １５０μｍ、幅 ６０ｍｍで松浪硝子工業社製の大型スライドグラス水縁磨（７６ｍｍ×５２ｍｍ） に塗布し、室内で１週間乾燥した。専門パネル２０名により目視評価を実施した。
＜レベリング性の評価＞
２  ：凹凸、気泡が全くない。
１  ：凹凸、気泡がわずかにある。
０  ：凹凸、気泡が塗膜の一部にある。
−１：凹凸、気泡が塗膜の大部分にある。
この評価基準によるパネリストの評価の平均値を算出した。平均値が１．０より大きい場合を◎、０．０より大きい〜１．０の場合を○、０．０〜−０．０５の場合を△、−０．０５未満の場合を×とした。
結果を表１に示した。実施例１〜１６の水性塗料は比較例１〜９の水性塗料よりもレベリング性が優れた。実施例１６のように、本発明のレベリング剤は複数成分を混合して使用しても良い。実施例１〜１６の水性塗料は光沢があり、反射像が映り、くすみが無く、耐久性も優れた。
比較例１はレベリング剤未配合、比較例２、３はレベリング剤の含有量が本発明の範囲外、比較例４〜７はレベリング剤の構造が本発明の範囲外、比較例８、９は既存のレベリング剤である。
【００２８】
【表１−１】
2018197304.tif 000004
【００２９】
【表１−２】
2018197304.tif 000005
【００３０】
＜コンクリート、実施例１７〜３２、比較例１０〜１８＞
以下の処方に従いセルフレベリング性のコンクリートを作成した。普通ポルトランドセメント ２６重量％、α型半水石膏 ３重量％、高炉スラグ １４重量％、珪砂５号 ３０重量％、メチルセルロース（信越化学工業社製 ｈｉメトローズ） ０．０４重量％、消泡剤（東邦化学工業社製 プロナール７５３Ｗ） ０．０２重量％、硫酸カリウム ０．２重量％、レベリング剤（含有量は表２に記載）、水道水 残部。これらの原料をメカニカルスターラーで１分間混合した。
【００３１】
＜コンクリートの目視評価＞
表２に記載の実施例１７〜３２及び比較例１０〜１８の処方に従いセルフレベリング性のコンクリートを作成した。表に一般式（１）のレベリング剤の構造を示す。表中の実施例と比較例の欄の数値は、レベリング剤の含有量（重量％）を示す。
コンクリートの原料をメカニカルスターラーで混合する際の気泡の抱き込み性について、専門パネル２０名により目視評価を実施した。
＜気泡の抱き込み性の評価＞
２  ：気泡が無い。
１  ：気泡がわずかにある。
０  ：気泡がある。
−１：気泡がかなりある。
この評価基準によるパネリストの評価の平均値を算出した。平均値が１．０より大きい場合を◎、０．０より大きい〜１．０の場合を○、０．０〜−０．０５の場合を△、−０．０５未満の場合を×とした。
結果を表２に示した。実施例１７〜３２のコンクリートは比較例１０〜１８のコンクリートよりも気泡の抱き込みが少なかった。実施例３２のように、本発明のレベリング剤は複数成分を混合して使用しても良い。実施例１７〜３２のコンクリートは、気泡の抱き込みが少なく、組成物調製の際の作業性にも優れていた。
比較例１０はレベリング剤未配合、比較例１１、１２はレベリング剤の含有量が本発明の範囲外、比較例１３〜１６はレベリング剤の構造が本発明の範囲外、比較例１７、１８は既存のレベリング剤である。
【００３２】
縦 ２０ｃｍ、横 ２０ｃｍ、深さ ５ｃｍの型枠にコンクリートを３ｃｍの厚さに流し込み、表面をコテ等でならさずにそのまま硬化させ、４週間後に専門パネル２０名により目視評価を実施した。
＜レベリング性の評価＞
２  ：平滑性に優れる。
１  ：ほぼ平滑である。
０  ：平滑性にやや欠ける。
−１：平滑性に劣る。
この評価基準によるパネリストの評価の平均値を算出した。平均値が１．０より大きい場合を◎、０．０より大きい〜１．０の場合を○、０．０〜−０．０５の場合を△、−０．０５未満の場合を×とした。
結果を表２に示した。実施例１７〜３２のコンクリートは比較例１０〜１８のコンクリートよりもレベリング性が優れた。実施例３２のように、本発明のレベリング剤は複数成分を混合して使用しても良い。実施例１７〜３２のコンクリートは、色むら、クラックも無く、強度も優れていた。
比較例１０はレベリング剤未配合、比較例１１、１２はレベリング剤の含有量が本発明の範囲外、比較例１３〜１６はレベリング剤の構造が本発明の範囲外、比較例１７、１８は既存のレベリング剤である。
【００３３】
【表２−１】
2018197304.tif 000006
【００３４】
【表２−２】
2018197304.tif 000007
【００３５】
＜フロアワックス、実施例３３〜４８、比較例１９〜２７＞
以下の処方に従いフロアワックスを作成した。フロアワックス用ポリマー（ロームアンドハース社製 ＲＨＯＰＬＥＸ３８２９） ４２重量％、ワックス（東邦化学工業社製 ハイテックＥ−９０１５） ６重量％、アルカリ可溶性樹脂（川原油化社製 ＳＭＡ−２６２５−Ｐ） ２．５重量％、ジエチレングリコールモノエチルエーテル（東京化成工業社製） ７重量％、トリブトキシエチルホスフェート（東京化成工業社製） １．７重量％、レベリング剤（含有量は表３に記載）、蒸留水 残部。これらの原料をメカニカルスターラーで３０分撹拌した。
【００３６】
＜フロアワックスの目視評価＞
表３に記載の実施例３３〜４８及び比較例１９〜２７の処方に従いフロアワックスを作成した。表に一般式（１）のレベリング剤の構造を示す。表中の実施例と比較例の欄の数値は、レベリング剤の含有量（重量％）を示す。
フロアワックスの原料をメカニカルスターラーで混合する際の気泡の抱き込み性について、専門パネル２０名により目視評価を実施した。
＜気泡の抱き込み性の評価＞
２  ：気泡が無い。
１  ：気泡がわずかにある。
０  ：気泡がある。
−１：気泡がかなりある。
この評価基準によるパネリストの評価の平均値を算出した。平均値が１．０より大きい場合を◎、０．０より大きい〜１．０の場合を○、０．０〜−０．０５の場合を△、−０．０５未満の場合を×とした。
結果を表３に示した。実施例３３〜４８のフロアワックスは比較例１９〜２７のフロアワックスよりも気泡の抱き込みが少なかった。実施例４８のように、本発明のレベリング剤は複数成分を混合して使用しても良い。実施例３３〜４８のフロアワックスは、気泡の抱き込みが少なく、組成物調製の際の作業性にも優れていた。
比較例１９はレベリング剤未配合、比較例２０、２１はレベリング剤の含有量が本発明の範囲外、比較例２２〜２５はレベリング剤の構造が本発明の範囲外、比較例２６、２７は既存のレベリング剤である。
【００３７】
東リ社製のフロアタイル ＭＳプレーン ブラック（３０ｃｍ×３０ｃｍ）に６ｍＬのフロアワックスを丸眞社製の小判ぞうきんで塗布した。乾燥後に専門パネル２０名により目視評価を実施した。
＜レベリング性の評価＞
２  ：塗膜が平滑で、縞模様が無い。
１  ：塗膜はほぼ平滑であるが、わずかに縞模様がある。
０  ：塗膜の平滑性にやや欠け、縞模様がある。
−１：塗膜が不均一であり、表面に欠陥がある。
この評価基準によるパネリストの評価の平均値を算出した。平均値が１．０より大きい場合を◎、０．０より大きい〜１．０の場合を○、０．０〜−０．０５の場合を△、−０．０５未満の場合を×とした。
結果を表３に示した。実施例のフロアワックスは比較例のフロアワックスよりもレベリング性が優れた。実施例４８のように、本発明のレベリング剤は複数成分を混合して使用しても良い。実施例３３〜４８のフロアワックスは、塗膜に光沢、艶があり、傷がつきにくく、耐久性にも優れていた。
比較例１９はレベリング剤未配合、比較例２０、２１はレベリング剤の含有量が本発明の範囲外、比較例２２〜２５はレベリング剤の構造が本発明の範囲外、比較例２６、２７は既存のレベリング剤である。
【００３８】
【表３−１】
2018197304.tif 000008
【００３９】
【表３−２】
2018197304.tif 000009
【００４０】
＜焼付塗料、実施例４９〜６４、比較例２８〜３６＞
以下の処方に従い焼付塗料を作成した。
＜ミルベース＞
ポリエステルバインダー（ＤＳＭ社製 Ｕｒａｌａｃ ＳＮ ８３１） ３１．６重量％、メトキシプロピルアセテート（ダイセル社製） ９．５重量％、分散湿潤剤（ビックケミージャパン社製 ＢＹＫ−１７４） １．７重量％、溶融シリカ（デグサ社製 Ａｅｒｏｓｉｌ Ｒ９７２） ０．５重量％、チタニア（石原産業社製 ＳＴ−Ｋ２１１） ５６．７重量％。
ミルベースと同重量のガラスビーズを容器に入れ、ＶＭＡ−ＧＥＴＺＭＡＮＮ社製のＤｉｓｐｅｒｍｅｎｔ ＣＶで８０００ｒｐｍ、４０℃で２０分混合した後、ガラスビーズを除去した。
＜ニス＞
ポリエステルバインダー（ＤＳＭ社製 Ｕｒａｌａｃ ＳＮ ８３１） ４６．５重量％、メラミン誘導体（Ｃｙｔｅｃ社製 Ｃｙｍｅｌ ３０３） １０．５％、ブロックスルホン酸誘導体（エボニック社製 Ｄｙｎａｐｏｌ Ｃａｔａｌｙｓｔ １２０３） ２．７重量％、ブチルジグリコールアセテート（ダイセル社製） ２．５重量％、レベリング剤（含有量は表４に記載）、溶媒（エクソンモービル社製 ソルベッソ １５０） 残部。
同重量のミルベースとニスをメカニカルスターラーで１０分間撹拌した。
【００４１】
＜焼付塗料の目視評価＞
表４に記載の実施例４９〜６４及び比較例２８〜３６の処方に従い焼付塗料を作成した。表に一般式（１）のレベリング剤の構造を示す。表中の実施例と比較例の欄の数値は、レベリング剤の含有量（重量％）を示す。
ミルベースとニスをメカニカルスターラーで混合する際の気泡の抱き込み性について、専門パネル２０名により目視評価を実施した。
＜気泡の抱き込み性の評価＞
２  ：気泡が無い。
１  ：気泡がわずかにある。
０  ：気泡がある。
−１：気泡がかなりある。
この評価基準によるパネリストの評価の平均値を算出した。平均値が１．０より大きい場合を◎、０．０より大きい〜１．０の場合を○、０．０〜−０．０５の場合を△、−０．０５未満の場合を×とした。
結果を表４に示した。実施例４９〜６４の焼付塗料は比較例２８〜３６の焼付塗料よりも気泡の抱き込みが少なかった。実施例６４のように、本発明のレベリング剤は複数成分を混合して使用しても良い。実施例４９〜６４の焼付塗料は、気泡の抱き込みが少なく、組成物調製の際の作業性にも優れていた。
比較例２８はレベリング剤未配合、比較例２９、３０はレベリング剤の含有量が本発明の範囲外、比較例３１〜３４はレベリング剤の構造が本発明の範囲外、比較例３５、３６は既存のレベリング剤である。
【００４２】
アルミニウムパネル（２０ｃｍ×２０ｃｍ）にプライマー（染めＱテクノロジィ社製 ミッチャクロンＢＫ・Ｈ）を塗布し、焼付塗料をバーコーター（テスター産業社製 ＳＡ−２０３ ＲＯＤ Ｎｏ．３６）でウェット膜厚 ７７．７μｍで塗布し、１８０℃で３０分間焼き付けた。専門パネル２０名により目視評価を実施した。
＜レベリング性の評価＞
２  ：塗膜が平滑で、クレーターが無い。
１  ：塗膜はほぼ平滑であるが、わずかにクレーターがある。
０  ：塗膜の平滑性にやや欠け、クレーターがある。
−１：塗膜が不均一であり、表面に欠陥がある。
この評価基準によるパネリストの評価の平均値を算出した。平均値が１．０より大きい場合を◎、０．０より大きい〜１．０の場合を○、０．０〜−０．０５の場合を△、−０．０５未満の場合を×とした。
結果を表４に示した。実施例４９〜６４の焼付塗料は比較例２８〜３６の焼付塗料よりもレベリング性が優れた。実施例６４のように、本発明のレベリング剤は複数成分を混合して使用しても良い。実施例４９〜６４の焼付塗料は、塗膜に光沢、艶があり、曇りが無く、耐久性にも優れていた。
比較例２８はレベリング剤未配合、比較例２９、３０はレベリング剤の含有量が本発明の範囲外、比較例３１〜３４はレベリング剤の構造が本発明の範囲外、比較例３５、３６は既存のレベリング剤である。
【００４３】
【表４−１】
2018197304.tif 000010
【００４４】
【表４−２】
2018197304.tif 000011
【００４５】
＜紛体塗料、実施例６５〜８０、比較例３７〜４５＞
以下の処方に従い紛体塗料を作成した。Ｎ‘，Ｎ‘，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラキス（２−ヒドロキシエチル）アジパミド（東京化成工業社製） ３．５重量％、セリダスト３６２０（クラリアントジャパン社製） ０．３重量％、ベンゾイン（和光純薬工業社製） ０．２重量％、レベリング剤（含有量は表５に記載）、カルボキシ官能ポリマー（ＵＣＢ社製、Ｃｒｙｌｃｏａｔ ２５３２） 残部。これらの原料をプラネタリーミキサー（プライミクス社製、ハイビスディスパーミックス ３Ｄ−２０）で１０分間撹拌した。２軸押し出し機で１１０℃で押し出し、冷却後に破砕し、ピンディスクミルで粉砕し、目開き０．１ｍｍの篩にかけ、紛体塗料を得た。
【００４６】
＜紛体塗料の目視評価＞
表５に記載の実施例６５〜８０及び比較例３７〜４５の処方に従い紛体塗料を作成した。表に一般式（１）のレベリング剤の構造を示す。表中の実施例と比較例の欄の数値は、レベリング剤の含有量（重量％）を示す。
紛体塗料の原料をプラネタリーミキサーで混合する際の気泡の抱き込み性について、専門パネル２０名により目視評価を実施した。
＜気泡の抱き込み性の評価＞
２  ：気泡が無い。
１  ：気泡がわずかにある。
０  ：気泡がある。
−１：気泡がかなりある。
この評価基準によるパネリストの評価の平均値を算出した。平均値が１．０より大きい場合を◎、０．０より大きい〜１．０の場合を○、０．０〜−０．０５の場合を△、−０．０５未満の場合を×とした。
結果を表５に示した。実施例６５〜８０の紛体塗料は比較例３７〜４５の紛体塗料よりも気泡の抱き込みが少なかった。実施例８０のように、本発明のレベリング剤は複数成分を混合して使用しても良い。実施例６５〜８０のフロアワックスは、気泡の抱き込みが少なく、組成物調製の際の作業性にも優れていた。
比較例３７はレベリング剤未配合、比較例３８、３９はレベリング剤の含有量が本発明の範囲外、比較例４０〜４３はレベリング剤の構造が本発明の範囲外、比較例４４、４５は既存のレベリング剤である。
【００４７】
紛体塗料をアルミニウムパネル（２０ｃｍ×２０ｃｍ）にｃｏｒｏｎａ ｃｕｐ ｇｕｎ（ＥＳＢ−Ｗａｇｎｅｒ社製）で７０〜８０μｍの厚さで静電吹付けして、１８０℃で１０分間硬化させた。冷却後に専門パネル２０名により目視評価を実施した。
＜レベリング性の評価＞
２  ：クレーターが無く、塗膜が平滑である。
１  ：わずかにクレーターがあるが、塗膜はほぼ平滑である。
０  ：クレーターがあり、塗膜の平滑性にやや欠ける。
−１：表面に欠陥があり、塗膜が不均一である。
この評価基準によるパネリストの評価の平均値を算出した。平均値が１．０より大きい場合を◎、０．０より大きい〜１．０の場合を○、０．０〜−０．０５の場合を△、−０．０５未満の場合を×とした。
結果を表５に示した。実施例６５〜８０の紛体塗料は比較例３７〜４５の紛体塗料よりもレベリング性が優れた。実施例８０のように、本発明のレベリング剤は複数成分を混合して使用しても良い。実施例６５〜８０の紛体塗料は、塗膜にツヤ、光沢があり、耐候性にも優れていた。
比較例３７はレベリング剤未配合、比較例３８、３９はレベリング剤の含有量が本発明の範囲外、比較例４０〜４３はレベリング剤の構造が本発明の範囲外、比較例４４、４５は既存のレベリング剤である。
【００４８】
【表５−１】
2018197304.tif 000012
【００４９】
【表５−２】
2018197304.tif 000013
【００５０】
＜マニキュア、実施例８１＞
以下の処方に従いマニキュアを作成した。ニトロセルロース（稲畑産業社製 ＤＨＸ８−１３） １０重量％、クエン酸アセチルトリブチル（旭化成ファインケム社製 ＡＴＢＣ） ５重量％、アルキッド樹脂（日立化成ポリマー社製 テスラック２０５３−７０） １０重量％、酢酸エチル（関東化学社製） ２０重量％、酢酸ブチル（関東化学社製） ５１重量％、イソプロパノール（関東化学社製） ３重量％、赤色２０１号（センシエントテクノロジーズジャパン社製） ０．１重量％、レベリング剤（製造例６の化合物） ０．９重量％。これらの原料をメカニカルスターラーで１時間撹拌した。撹拌中に気泡の抱き込みは見られなかった。
マニキュアをダイソー社製のネイル筆で手爪に塗布した。マニキュアは塗布性が良く、乾燥後は塗膜が平滑で筆跡が見えず、塗膜の光沢、艶、密着性、耐久性にも優れていた。
【産業上の利用可能性】
【００５１】
レベリング剤及びこれを含有する組成物に関し、特に低起泡性のレベリング剤及びこれを含有する組成物を提供する。