(57)【要約】      （修正有）【課題】種々の有害生物に対してより優れた防除活性を示す、ピラジン化合物又は、その塩の提供。【解決手段】下記スキームで式（１ａ）で表されるピラジンにピリジンが直接結合した構造を取る化合物の誘導体。2018199664.tif 000032【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表される化合物又は、その塩。
【化１】
2018199664.tif 000027
（式（１）中、
Ｒは、
水素原子
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、及び／または、
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていても  よいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基、及び／または、
独立して１〜５個までの置換基Ｒ３で置換されるフェニル基により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基及び／または、
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基、及び／または、
独立して１〜５個までの置換基Ｒ３で置換されるフェニル基により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基及び／または、
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基、及び／または、
独立して１〜５個までの置換基Ｒ３で置換されるフェニル基により置換されていてもよい）
独立して１〜５個までの置換基Ｒ４で置換されるフェニル基
を表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄは独立して、
水素原子
ハロゲン原子
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、及び／または、
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基及び／または、
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基及び／または、
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基により置換されていてもよい）
Ｃ１〜Ｃ６のアルキルオキシ基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキルオキシ基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、及び／または、
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、及び／または、
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルキニルオキシ基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、及び／または、
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基により置換されていてもよい）
Ｃ１〜Ｃ６のアルキルチオ基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、及び／または、
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルチオ基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、及び／または、
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルキニルチオ基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルチオ基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、及び／または、
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基により置換されていてもよい）
Ｃ１〜Ｃ６のアルキルスルフィニル基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、及び／または、
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルスルフィニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、及び／または、
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルキニルスルフィニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルフィニル基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、及び／または、
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基により置換されていてもよい）
Ｃ１〜Ｃ６のアルキルスルホニル基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、及び／または、
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルスルホニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、及び／または、
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルキニルスルホニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルホニル基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、及び／または、
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基により置換されていてもよい）
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノカルボニル基
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される３つの置換基を有するヒドラジノ基
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される３つの置換基を有するヒドラジノカルボニル基
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するヒドロキシルアミノ基
を表し、
Ａは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、ＮＲ３Ｃ＝Ｏ又はＣ＝ＯＮＲ３
を表す。）
【請求項２】
Ｒが、
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子及び／または、
独立して１〜５個までの置換基Ｒ３で置換されるフェニル基により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
独立して１〜５個までの置換基Ｒ３で置換されるフェニル基により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
独立して１〜５個までの置換基Ｒ３で置換されるフェニル基により置換されていてもよい）
独立して１〜５個までの置換基Ｒ４で置換されるフェニル基
であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄが独立して、
水素原子
ハロゲン原子
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ１〜Ｃ６のアルキルオキシ基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルキニルオキシ基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ１〜Ｃ６のアルキルチオ基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルチオ基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルキニルチオ基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ１〜Ｃ６のアルキルスルフィニル基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルスルフィニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルキニルスルフィニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ１〜Ｃ６のアルキルスルホニル基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルスルホニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルキニルスルホニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノカルボニル基
であり、
Ａが、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、ＮＲ３Ｃ＝Ｏ又はＣ＝ＯＮＲ３
である、
請求項１に記載の化合物又はその塩。
【請求項３】
Ｒが、
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
独立して１〜５個までの置換基Ｒ３で場合により置換されていてもよいフェニル基により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
独立して１〜５個までの置換基Ｒ３で場合により置換されていてもよいフェニル基により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
独立して１〜５個までの置換基Ｒ３で場合により置換されていてもよいフェニル基により置換されていてもよい）
独立して１〜５個までの置換基Ｒ４で場合により置換されるフェニル基
であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄが独立して、
水素原子
ハロゲン原子
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ１〜Ｃ６のアルキルオキシ基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ１〜Ｃ６のアルキルチオ基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ１〜Ｃ６のアルキルスルフィニル基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ１〜Ｃ６のアルキルスルホニル基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノカルボニル基
であり、
Ａが、酸素原子である、
請求項１に記載の化合物又はその塩。
【請求項４】
Ｒが、
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
独立して１〜５個までの置換基Ｒ３で場合により置換されていてもよいフェニル基により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
独立して１〜５個までの置換基Ｒ３で場合により置換されていてもよいフェニル基により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
独立して１〜５個までの置換基Ｒ３で場合により置換されていてもよいフェニル基により置換されていてもよい）
独立して１〜５個までの置換基Ｒ４で場合により置換されるフェニル基
であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄが独立して、
水素原子
ハロゲン原子
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ１〜Ｃ６のアルキルオキシ基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ１〜Ｃ６のアルキルチオ基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ１〜Ｃ６のアルキルスルフィニル基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ１〜Ｃ６のアルキルスルホニル基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノカルボニル基
であり、
Ａが、ＮＲ３Ｃ＝Ｏである、
請求項１に記載の化合物又はその塩。
【請求項５】
請求項１乃至請求項４のいずれか一項に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの成分を含む殺虫組成物。
【請求項６】
少なくとも１つの生物学的に有効な化合物または薬剤をさらに含む、請求項１に記載の殺虫組成物。
【請求項７】
前記の少なくとも１つの生物学的に有効な化合物または薬剤が、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、メトルカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、エチルチオメトン、クロルエトキシホス、カズサホス、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、デメトン-Ｓ-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピル=Ｏ-(メトキシアミンボチオホスホリルサリチラート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトンエチル、パラチオン、パラチオン-メチル、ＰＡＰ、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホスプロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリミホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、クロルピリホス-エチル、ジスルフォトン、スルプロホス、フルピラゾホス、フェントエート、ホノホス、トリブホス、エンドスルファン、アルファ-エンドスルファン、ガンマ-ＨＣＨ、ジコホル、クロルデン、ディルドリン、メトキシクロル、アセトプロール、フィプロニル、エチプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、フルフィプロール、ブロフラニリド、アフォキソラネル、フルララネル、サロララネル、フルキサメタミド、アクリナトリン、アレスリン、ｄ-ｃｉｓ-ｔｒａｎｓアレスリン、ｄ-ｔｒａｎｓアレスリン、ビフェントリン、カッパ-ビフェントリン、ビオアレスリンＳ-シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、カッパ-テフルトリン、フタルスリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、メトキサジ���ゾン、メトフルトリン、プロフルトリン、ピレトラム、テラレトリン、モンフルオロスリン、ヘプタフルトリン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、ジメフルトリン、クロロパラレスリン、イプシロン-メトフルスリン、イプシロン-モンフルオスリン、プロトリフェンブト、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、スルホキサフロル、フルピラジフロン、トリフルメゾピリム、ジクロロメゾチアズ、フルピリミン、スピノサド、スピネトラム、アバメクチン、イベルメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、レピメクチン、ヒドロプレン、キノプレン、ジオフェノラン、メトプレン、ピリプロキシフェン、ピメトロジン、フロニカミド、エトキサゾール、ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン、クロルフェナピル、トラロピリル、ＤＮＯＣ、ベンスルタップ、カルタップ、チオシクラム、チオスルタップ、チオスルタップ−ナトリウム、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ビストリフルロン、ブプロフェジン、シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アミトラズ、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム、ピリミノストロビン、フルフェノキシストロビン、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ピフルブミド、スピロジクロフェン、スピロテトラマト、スピロメシフェン、スピロピディオン、シフルメトフェン、シエノピラフェン、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、テトラニリプロール、シハロジアミド、キノメチオナート、ヘキシチアゾクス、ビフェナゼート、フルフェネリム、ピリフルキナゾン、フロメトキン、フルオピラム、フルアザインドリジン、アミドフルメト、チクロピラゾフロル、チオキサザフェン、ニコチン、クロロピクリン、フッ化スルフリル、クリロチエ、クロフェンテジン、ジフロビダジン、ロテノン、インドキサカルブ、ピペロニルブトキシド、クロルジメホルム、ピリダリル、アザジラクチン、ベンゾキシメート、アフィドピロペン、フルヘキサホン、フルエンスルホン、ベンクロチアズ、カルゾール、殺虫性石鹸、ジメヒポ、ニチアジン、ホウ酸塩、メタアルデヒド、リアノジン、スルフルラミド、アシノナピル、ベンズピリモキサン、３−ブロモ−Ｎ−（２，４−ジクロロ−６−（メチルカルバモイル）フェニルイル）−１−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、２−［３−（エタンスルホニル）ピリジン−２−イル］−５−（トリフルオロメタンスルホニル）ベンゾキサゾール、メタラキシル、メタラキシルＭ、オキサジキシル、オフラセ、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、キララキシル、オフラース、フララキシル、シプロフラン、ブプリメート、ジメチリモール、エチリモール、ヒメキ��ゾール、ヒドロキシイソキサゾール、オキサチアピプロリン、オクチリノン、オキソリニック酸、ベノミル、チオファネートメチル、カーベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、デバカルブ、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、ジフルメトリム、ブピリメート、ベノダニル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フェンフラム、オキシカルボキシン、カルボキシン、チフルザミド、フルキサピロキサド、フラメトピル、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、イソピラザム、セダキサン、インピルフルキサム、フルインダピル、イソフルシプラム、ピラプロポイン、ボスカリド、アゾキシストロビン、コウメトキシストロビン、クレソキシムメチル、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、フルオキサストロビン、ピラオキシストロビン、ピラメトストロビン、フルフェノキシストロビン、フェナミンストロビン、エノキサストロビン、クモキシストロビン、マンデストロビン、トリクロピリカルブ、ファモキサドン、フェンアミドン、トリクロピリカルブ、ピリベンカルブ、シアゾファミド、アミスルブロム、ビナパクリル、メプチルジノカルブ、ジノカップ、フルアジナム、フェリムゾン、酢酸−フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、水酸化トリフェニルスズ、酢酸トリフェニルスズ、オキシン銅、シルチオファム、アメトクトラジン、メパニピリム、ニトラピリン、ピリメサニル、シプロジニル、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、キノキシフェン、プロキナジド、フルジオキソニル、フェンピクロニル、フルオロイミド、プロシミドン、イプロジオン、ビンクロゾリン、エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ゴセイカユプテ抽出物、トリホリン、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、フェナリモル、ヌアリモル、アザコナゾール、ブロムコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、ジフェノコナゾール、フェンブコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、イマザリル、ビテルタノール、トリフルミゾール、エタコナゾール、プロピコナゾール、ペンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、プロチオコナゾール、シプロコナゾール、テブコナゾール、ヘキサコナゾール、プロクロラズ、シメコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ピペラリン、フェンプロピディン、スピロキサミン、フェンヘキサミド、フェンピラザミン、フェルバム、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、チラム、マンゼブ、マンネブ、ジネブ、ジラム、ポリカーバメート、プロ��ネブ、チウラム、ピリブチカルブ、バリダマイシン、ミルジオマイシン、ポリオキシン、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、バリフェナレート、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、フェンピコキサミド、フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、ジクロベンチアゾクス、チアジニル、イソチアニル、シモキサニル、ホセチル、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、フルチアニル、テブフロキン、ホセチルアルミニウム、トルクロホス−メチル、エクロメゾール、トルプロカルブ、イプフェントリフルコナゾール、メフェントリフルコナゾール、キノフメリン、ピジフルメトフェン、ボルドー混合液、酢酸銅、塩基性硫酸銅、オキシ塩化銅、水酸化第二銅、オキシキノリン銅、銅、硫黄、キャプタン、カプタホール、フォルペット、アニラジン、クロロタロニル、ジクロロフェン、ペンタクロロフェノール及びその塩、ヘキサクロロベンゼン、キントゼン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン酢酸塩、アルベシレート、ジチアノン、キノメチオネート、フルオルイミド、トリルフルアニド、ジクロフルアニド、ジノブトン、ダゾメット、ピラジフルミド、アミノピリフェン、ジピメチトロン、ピカルブトラゾクス、テクナゼン、ニトルタール−イソプロピル、ジシクロメット、アシベンゾラル、プロヘキサジオン−カルシウム、ブロノポール、ジフェニルアミン、フルメトベル、ベントキサジン、ビフェニル、クロロネブ、ＣＮＡ、ヨードカルブ、プロチオカルブ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ属、及びそれらにより産生された殺虫性タンパク、殺菌性タンパク、Ｂｔ作物により産生された殺虫性タンパク、殺菌性タンパク、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌類からなる群から選択される、請求項５に記載の組成物。
【請求項８】
殺寄生虫的に有効な量の請求項１に記載の化合物と、少なくとも１つの担体を含む、動物・鳥類を有害寄生性無脊椎生物から保護する組成物。
【請求項９】
有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物を接触させる、有害無脊椎生物を防除する方法。
【請求項１０】
作物を処理する方法であって、作物の成長する種子、または胎座に、生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物を接触させる、上記方法。
【請求項１１】
処理された種子であって、種子の約０．０００１〜１重量％の量の請求項１に記載の化合物又はその塩を含む、種子。
【請求項１２】
式（２）：
【化２】
2018199664.tif 000028
（式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2及びＡは前記と同じであり、Ｘはハロゲン原子を示す。）
で示される化合物と、
式（３）：
【化３】
2018199664.tif 000029
（式中、Ｒa、Ｒb、Ｒc及びＲdは前記と同じであり、Ｍはボロニル基、ジアルコキシボラニル基、トリフルオロホウ酸塩、トリアルキルスタニル基或いはハロゲン化亜鉛であることを示す。）
で示される化合物とを反応させることにより得ることを含む、製造方法。
【請求項１３】
式（４）：
【化４】
2018199664.tif 000030
（式中、Ｒa、Ｒb、Ｒc及びＲdは前記と同じであり、Ｘはハロゲン原子を示す。）
で示される化合物と、
式（５）：
【化５】
2018199664.tif 000031
（式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2及びＡは前記と同じであり、Ｍはボロニル基、ジアルコキシボラニル基、トリフルオロホウ酸塩、トリアルキルスタニル基或いはハロゲン化亜鉛であることを示す。）
で示される化合物とを反応させることにより得ることを含む、製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピラジン化合物、その製造法およびそれを有効成分として含む有害生物防除剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。例えば、特許文献１には一定の２−ピリジル基を有するピラジン化合物が殺虫剤として開示されている。また、特許文献２には、一定の４−ピリジル基を有するキノキサリン化合物が殺虫剤として開示されている。しかしながら、高い有害生物防除活性を有し、実用性の高い化合物は見出されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２０１７／０６５２２８号
【特許文献２】国際公開第２０１５／０５９０８８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、種々の有害生物に対してより優れた防除活性を示す、ピラジン化合物又は、その塩を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、式（１）で表される４−ピリジル基を有するピラジン化合物が、高い有害生物防除活性を有することを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００６】
すなわち、本発明は、
＜１＞
式（１）で表される化合物又は、その塩。
【化１】
2018199664.tif 000002
（式（１）中、
Ｒは、
水素原子
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、及び／または、
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基、及び／または、
独立して１〜５個までの置換基Ｒ３で置換されるフェニル基により置換されていてもよい）；
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基及び／または、
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基、及び／または、
独立して１〜５個までの置換基Ｒ３で置換されるフェニル基により置換されていてもよい）；
Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基及び／または、
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基、及び／または、
独立して１〜５個までの置換基Ｒ３で置換されるフェニル基により置換されていてもよい）
独立して１〜５個までの置換基Ｒ４で置換されるフェニル基
を表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄは独立して、
水素原子
ハロゲン原子
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、及び／または、
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基及び／または、
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基及び／または、
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基により置換されていてもよい）
Ｃ１〜Ｃ６のアルキルオキシ基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキルオキシ基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、及び／または、
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、及び／または、
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルキニルオキシ基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、及び／または、
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基により置換されていてもよい）
Ｃ１〜Ｃ６のアルキルチオ基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、及び／または、
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルチオ基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていても良いＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、及び／または、
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルキニルチオ基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルチオ基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、及び／または、
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基により置換されていてもよい）
Ｃ１〜Ｃ６のアルキルスルフィニル基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、及び／または、
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルスルフィニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、及び／または、
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルキニルスルフィニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルフィニル基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、及び／または、
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基により置換されていてもよい）
Ｃ１〜Ｃ６のアルキルスルホニル基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、及び／または、
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルスルホニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、及び／または、
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルキニルスルホニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルホニル基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び／または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、及び／または、
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基により置換されていてもよい）
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノカルボニル基
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される３つの置換基を有するヒドラジノ基
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される３つの置換基を有するヒドラジノカルボニル基
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するヒドロキシルアミノ基
を表し、
Ａは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、ＮＲ３Ｃ＝Ｏ又はＣ＝ＯＮＲ３
を表す。）
＜２＞
Ｒが、
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子及び／または、
独立して１〜５個までの置換基Ｒ３で置換されるフェニル基により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
独立して１〜５個までの置換基Ｒ３で置換されるフェニル基により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
独立して１〜５個までの置換基Ｒ３で置換されるフェニル基により置換されていてもよい）
独立して１〜５個までの置換基Ｒ４で置換されるフェニル基
であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄが独立して、
水素原子
ハロゲン原子
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ１〜Ｃ６のアルキルオキシ基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルキニルオキシ基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ１〜Ｃ６のアルキルチオ基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルチオ基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルキニルチオ基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ１〜Ｃ６のアルキルスルフィニル基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルスルフィニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルキニルスルフィニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ１〜Ｃ６のアルキルスルホニル基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルスルホニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルキニルスルホニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノカルボニル基
であり、
Ａが、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、ＮＲ３Ｃ＝Ｏ又はＣ＝ＯＮＲ３
である、
＜１＞に記載の化合物又はその塩。
＜３＞
Ｒが、
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
独立して１〜５個までの置換基Ｒ３で場合により置換されていてもよいフェニル基により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
独立して１〜５個までの置換基Ｒ３で場合により置換されていてもよいフェニル基により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
独立して１〜５個までの置換基Ｒ３で場合により置換されていてもよいフェニル基により置換されていてもよい）
独立して１〜５個までの置換基Ｒ４で場合により置換されるフェニル基
であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄが独立して、
水素原子
ハロゲン原子
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ１〜Ｃ６のアルキルオキシ基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ１〜Ｃ６のアルキルチオ基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ１〜Ｃ６のアルキルスルフィニル基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ１〜Ｃ６のアルキルスルホニル基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノカルボニル基
であり、
Ａが、酸素原子である、
＜１＞に記載の化合物又はその塩。
＜４＞
Ｒが、
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
独立して１〜５個までの置換基Ｒ３で場合により置換されていてもよいフェニル基により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
独立して１〜５個までの置換基Ｒ３で場合により置換されていてもよいフェニル基により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び／または、
独立して１〜５個までの置換基Ｒ３で場合により置換されていてもよいフェニル基により置換されていてもよい）
独立して１〜５個までの置換基Ｒ４で場合により置換されるフェニル基
であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄが独立して、
水素原子
ハロゲン原子
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基
（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ１〜Ｃ６のアルキルオキシ基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ１〜Ｃ６のアルキルチオ基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ１〜Ｃ６のアルキルスルフィニル基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
Ｃ１〜Ｃ６のアルキルスルホニル基
（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基
水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノカルボニル基
であり、
Ａが、ＮＲ３Ｃ＝Ｏである、
＜１＞に記載の化合物又はその塩。
＜５＞
＜１＞乃至＜４＞のいずれか一項に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの成分を含む殺虫組成物。
＜６＞
少なくとも１つの生物学的に有効な化合物または薬剤をさらに含む、＜１＞に記載の殺虫組成物。
＜７＞
前記の少なくとも１つの生物学的に有効な化合物または薬剤が、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、メトルカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、エチルチオメトン、クロルエトキシホス、カズサホス、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、デメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピル＝Ｏ−（メトキシアミンボチオホスホリルサリチラート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトンエチル、パラチオン、パラチオン−メチル、ＰＡＰ、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホスプロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリミホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、クロルピリホス−エチル、ジスルフォトン、スルプロホス、フルピラゾホス、フェントエート、ホノホス、トリブホス、エンドスルファン、アルファ−エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ、ジコホル、クロルデン、ディルドリン、メトキシクロル、アセトプロール、フィプロニル、エチプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、フルフィプロール、ブロフラニリド、アフォキソラネル、フルララネル、サロララネル、フルキサメタミド、アクリナトリン、アレスリン、ｄ−ｃｉｓ−ｔｒａｎｓアレスリン、ｄ−ｔｒａｎｓアレスリン、ビフェントリン、カッパ−ビフェントリン、ビオアレスリンＳ−シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、カッパ−テフルトリン、フタルスリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、メトキサジアゾン、メトフルトリン、プロフルトリン、ピレトラム、テラレトリン、モンフルオロスリン、ヘプタフルトリン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、ジメフルトリン、クロロパラレスリン、イプシロン−メトフルスリン、イプシロン−モンフルオスリン、プロトリフェンブト、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、スルホキサフロル、フルピラジフロン、トリフルメゾピリム、ジクロロメゾチアズ、フルピリミン、スピノサド、スピネトラム、アバメクチン、イベルメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、レピメクチン、ヒドロプレン、キノプレン、ジオフェノラン、メトプレン、ピリプロキシフェン、ピメトロジン、フロニカミド、エトキサゾール、ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン、クロルフェナピル、トラロピリル、ＤＮＯＣ、ベンスルタップ、カルタップ、チオシクラム、チオスルタップ、チオスルタップ−ナトリウム、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ビストリフルロン、ブプロフェジン、シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アミトラズ、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム、ピリミノストロビン、フルフェノキシストロビン、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ピフルブミド、スピロジクロフェン、スピロテトラマト、スピロメシフェン、スピロピディオン、シフルメトフェン、シエノピラフェン、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、テトラニリプロール、シハロジアミド、キノメチオナート、ヘキシチアゾクス、ビフェナゼート、フルフェネリム、ピリフルキナゾン、フロメトキン、フルオピラム、フルアザインドリジン、アミドフルメト、チクロピラゾフロル、チオキサザフェン、ニコチン、クロロピクリン、フッ化スルフリル、クリロチエ、クロフェンテジン、ジフロビダジン、ロテノン、インドキサカルブ、ピペロニルブトキシド、クロルジメホルム、ピリダリル、アザジラクチン、ベンゾキシメート、アフィドピロペン、フルヘキサホン、フルエンスルホン、ベンクロチアズ、カルゾール、殺虫性石鹸、ジメヒポ、ニチアジン、ホウ酸塩、メタアルデヒド、リアノジン、スルフルラミド、アシノナピル、ベンズピリモキサン、３−ブロモ−Ｎ−（２，４−ジクロロ−６−（メチルカルバモイル）フェニルイル）−１−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、２−［３−（エタンスルホニル）ピリジン−２−イル］−５−（トリフルオロメタンスルホニル）ベンゾキサゾール、メタラキシル、メタラキシルＭ、オキサジキシル、オフラセ、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、キララキシル、オフラース、フララキシル、シプロフラン、ブプリメート、ジメチリモール、エチリモール、ヒメキサゾール、ヒドロキシイソキサゾール、オキサチアピプロリン、オクチリノン、オキソリニック酸、ベノミル、チオファネートメチル、カーベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、デバカルブ、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、ジフルメトリム、ブピリメート、ベノダニル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フェンフラム、オキシカルボキシン、カルボキシン、チフルザミド、フルキサピロキサド、フラメトピル、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、イソピラザム、セダキサン、インピルフルキサム、フルインダピル、イソフルシプラム、ピラプロポイン、ボスカリド、アゾキシストロビン、コウメトキシストロビン、クレソキシムメチル、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、フルオキサストロビン、ピラオキシストロビン、ピラメトストロビン、フルフェノキシストロビン、フェナミンストロビン、エノキサストロビン、クモキシストロビン、マンデストロビン、トリクロピリカルブ、ファモキサドン、フェンアミドン、トリクロピリカルブ、ピリベンカルブ、シアゾファミド、アミスルブロム、ビナパクリル、メプチルジノカルブ、ジノカップ、フルアジナム、フェリムゾン、酢酸−フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、水酸化トリフェニルスズ、酢酸トリフェニルスズ、オキシン銅、シルチオファム、アメトクトラジン、メパニピリム、ニトラピリン、ピリメサニル、シプロジニル、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、キノキシフェン、プロキナジド、フルジオキソニル、フェンピクロニル、フルオロイミド、プロシミドン、イプロジオン、ビンクロゾリン、エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ゴセイカユプテ抽出物、トリホリン、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、フェナリモル、ヌアリモル、アザコナゾール、ブロムコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、ジフェノコナゾール、フェンブコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、イマザリル、ビテルタノール、トリフルミゾール、エタコナゾール、プロピコナゾール、ペンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、プロチオコナゾール、シプロコナゾール、テブコナゾール、ヘキサコナゾール、プロクロラズ、シメコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ピペラリン、フェンプロピディン、スピロキサミン、フェンヘキサミド、フェンピラザミン、フェルバム、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、チラム、マンゼブ、マンネブ、ジネブ、ジラム、ポリカーバメート、プロビネブ、チウラム、ピリブチカルブ、バリダマイシン、ミルジオマイシン、ポリオキシン、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、バリフェナレート、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、フェンピコキサミド、フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、ジクロベンチアゾクス、チアジニル、イソチアニル、シモキサニル、ホセチル、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、フルチアニル、テブフロキン、ホセチルアルミニウム、トルクロホス−メチル、エクロメゾール、トルプロカルブ、イプフェントリフルコナゾール、メフェントリフルコナゾール、キノフメリン、ピジフルメトフェン、ボルドー混合液、酢酸銅、塩基性硫酸銅、オキシ塩化銅、水酸化第二銅、オキシキノリン銅、銅、硫黄、キャプタン、カプタホール、フォルペット、アニラジン、クロロタロニル、ジクロロフェン、ペンタクロロフェノール及びその塩、ヘキサクロロベンゼン、キントゼン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン酢酸塩、アルベシレート、ジチアノン、キノメチオネート、フルオルイミド、トリルフルアニド、ジクロフルアニド、ジノブトン、ダゾメット、ピラジフルミド、アミノピリフェン、ジピメチトロン、ピカルブトラゾクス、テクナゼン、ニトルタール−イソプロピル、ジシクロメット、アシベンゾラル、プロヘキサジオン−カルシウム、ブロノポール、ジフェニルアミン、フルメトベル、ベントキサジン、ビフェニル、クロロネブ、ＣＮＡ、ヨードカルブ、プロチオカルブ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ属、及びそれらにより産生された殺虫性タンパク、殺菌性タンパク、Ｂｔ作物により産生された殺虫性タンパク、殺菌性タンパク、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌類からなる群から選択される、＜５＞に記載の組成物。
＜８＞
殺寄生虫的に有効な量の＜１＞に記載の化合物と、少なくとも１つの担体を含む、動物・鳥類を有害寄生性無脊椎生物から保護する組成物。
＜９＞
有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の＜１＞に記載の化合物を接触させる、有害無脊椎生物を防除する方法。
＜１０＞
作物の活力を高める方法であって、作物、作物が成長する種子、または作物の胎座に、生物学的に有効な量の＜１＞に記載の化合物を接触させる、上記方法。
＜１１＞
処理された種子であって、処理前に、種子の約０．０００１〜１重量％の量の＜１＞に記載の化合物を含む、上記種子。
＜１２＞
式（２）：
【化２】
2018199664.tif 000003
｛式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2及びＡは前記と同じであり、Ｘはハロゲン原子を示す。｝
で示される化合物と、
式（３）：
【化３】
2018199664.tif 000004
（式中、Ｒa、Ｒb、Ｒc及びＲdは前記と同じであり、Ｍはボロニル基、ジアルコキシボラニル基、トリフルオロホウ酸塩、トリアルキルスタニル基或いはハロゲン化亜鉛であることを示す。）
で示される化合物とを反応させることにより得ることを含む、製造方法。
＜１３＞
式（４）：
【化４】
2018199664.tif 000005
（式中、Ｒa、Ｒb、Ｒc及びＲdは前記と同じであり、Ｘはハロゲン原子を示す。）
で示される化合物と、
式（５）：
【化５】
2018199664.tif 000006
（式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2及びＡは前記と同じであり、Ｍはボロニル基、ジアルコキシボラニル基、    トリフルオロホウ酸塩、トリアルキルスタニル基或いはハロゲン化亜鉛であることを示す。）
で示される化合物とを反応させることにより得ることを含む、製造方法。
【０００７】
本発明は、式（１）の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の成分を含む組成物を提供する。実施形態においては、本発明は、式（１）の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の成分を含む有害無脊椎生物を防除するための組成物を提供し、前記組成物は、少なくとも１種の生物学的に有効な化合物または薬剤をさらに含む。
【発明の効果】
【０００８】
本発明による式（１）で表される４−ピリジル基を有するピラジン化合物は、有害生物に対して極めて優れた防除効果を示し、有害生物防除剤として有用である。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
式（１）は、本発明による化合物の一般的定義を提供する。式（１）化合物において挙げられる好適な置換基および／または置換基の範囲は、以下に具体的に説明する。
前記式（１）の定義において、「ハロ」とは「ハロゲン原子」を意味し、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原子を意味し、「ｎ−」はノルマル、「ｉ−」はイソ、「ｓ−」はセカンダリー、「ｃ−」はシクロ、「ｔ−」はターシャリーを意味し、「Ｍｅ」はメチル基、「Ｅｔ」はエチル基、「Ｐｒ」はプロピル基、「Ｂｕ」はブチル基、「Ｐｅｎ」はペンチル基を意味し、「Ａｃ」はアセチル基を意味する。また「〜」を用いて示された数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。
【００１０】
「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、２，３−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、３，３−ジメチルブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロプロピルメチル基等の直鎖又は分岐鎖、又は環状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」とは、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、ペンテニル基、１−ヘキセニル基、３，３−ジメチル−１−ブテニル基等の直鎖又は分岐鎖、又は環状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示し、「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基」とは、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−メチル−１−プロピニル基、２−メチル−３−プロピニル基、ペンチニル基、１−ヘキシニル基、３−メチル−１−ブチニル基、３，３−ジメチル−１−ブチニル基等の直鎖又は分岐鎖、又は環状の炭素原子数２〜６個のアルキニル基を示す。
【００１１】
「Ｃ１〜Ｃ６アルキルオキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３−ジメチルプロピルオキシ基、１−エチルプロピルオキシ基、１−メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、１，１，２−トリメチルプロピルオキシ基、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖、又は環状の炭素原子数１〜６個のアルキルオキシ基を示し、「Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基」としては、例えば、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、ヘキセニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニルオキシ基を示し、「（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルオキシ基」としては、例えば、プロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基、ヘキシニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニルオキシ基を示す。
【００１２】
「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ターシャリーペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２，３−ジメチルプロピルチオ基、１−エチルプロピルチオ基、１−メチルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、１，１，２−トリメチルプロピルチオ基、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、シクロプロピルメチルチオ基等の直鎖又は分岐鎖、又は環状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示し、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２，３−ジメチルプロピルスルフィニル基、１−エチルプロピルスルフィニル基、１−メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル基、シクロプロピルスルフィニル基、シクロブチルスルフィニル基、シクロペンチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、シクロプロピルメチルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖、又は環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示し、
「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２，３−ジメチルプロピルスルホニル基、１−エチルプロピルスルホニル基、１−メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル基、シクロプロピルスルホニル基、シクロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、シクロプロピルメチルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖、又は環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。
【００１３】
「Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基」としては、例えば、プロペニルチオ基、ブテニルチオ基、ペンテニルチオ基、ヘキセニルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニルチオ基を示し、「Ｃ２〜Ｃ６アルキニルチオ基」としては、例えば、プロピニルチオ基、ブチニルチオ基、ペンチニルチオ基、ヘキシニルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニルチオ基を示す。
【００１４】
「Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル基」としては、例えば、プロペニルスルフィニル基、ブテニルスルフィニル基、ペンテニルスルフィニル基、ヘキセニルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニルスルフィニル基を示し、「（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルスルフィニル基」としては、例えば、プロピニルスルフィニル基、ブチニルスルフィニル基、ペンチニルスルフィニル基、ヘキシニルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニルスルフィニル基を示す。
【００１５】
「Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル基」としては、例えば、プロペニルスルホニル基、ブテニルスルホニル基、ペンテニルスルホニル基、ヘキセニルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニルスルホニル基を示し、「（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルスルホニル基」としては、例えば、プロピニルスルホニル基、ブチニルスルホニル基、ペンチニルスルホニル基、ヘキシニルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニルスルホニル基を示す。
【００１６】
上記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」、「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」、「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基」、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルオキシ基」、「Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基」、「Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基」、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基」、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基」、「Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基」、「Ｃ２〜Ｃ６アルキニルチオ基」、「Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル基」、「Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルフィニル基」、「Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル基」、「Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルホニル基」、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルオキシ基」、「Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基」、「Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基」の置換し得る位置に１又は２以上のハロゲン原子が置換されていても良く、置換されるハロゲン原子が２以上の場合は、ハロゲン原子は同一又は異なっても良い。
【００１７】
「（Ｃ１〜Ｃ６）」、「（Ｃ２〜Ｃ６）」、「（Ｃ３〜Ｃ６）」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルオキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルキルオキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルキル基に結合していることを示す。
【００１８】
本発明の式（１）で表されるピラジン化合物の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩類を例示することができる。本発明の式（１）で表されるピラジン化合物及びその塩類は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を有する場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式（１）で表される化合物及びその塩類は、その構造式中に炭素−炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
【００１９】
本発明の式（１）で表されるピラジン化合物又はその塩類において、好ましくは、Ｒは、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、又は、独立して１〜５個までの置換基Ｒ４で置換されるフェニル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄは独立して、水素原子、又は、ハロゲン原子、又は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、又は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキルオキシ基、又は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキルチオ基、又は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキルスルフィニル基、又は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキルスルホニル基、又は、（水素原子、又は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアシル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノ基）、（水素原子、又は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基から独立して選択される２つの置換基を有するアミノカルボニル基）であり、Ａは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、ＮＲ３Ｃ＝Ｏ又はＣ＝ＯＮＲ３である。
【００２０】
本発明のピラジン化合物又はその塩類は、例えば下記製造方法によって製造することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。また、もう一方の群（Ｂ）で表せる化合物は非特許文献１に記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。
【００２１】
＜製造方法１＞
スキーム１
【化６】
2018199664.tif 000007
【００２２】
｛式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒa、Ｒb、Ｒc及びＲdは前記と同じであり、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｍはボロニル基、ジアルコキシボラニル基、トリフルオロホウ酸塩、トリアルキルスタニル基或いはハロゲン化亜鉛であることを示し、Ａ１は酸素原子または硫黄原子を示す。｝
【００２３】
＜工程aの製造方法＞
式（６）で表されるピラジン化合物と式（３）で表される化合物とを金属触媒、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより式（７）で表されるピラジン化合物を製造することができる。本反応は文献記載の方法（Journal of Organic Chemistry（2002）,  vol67,  Issue26  p. 9392 - 9396）に準じて行うことができる。
【００２４】
本発明で使用できる金属触媒としては、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）等の０価のパラジウム化合物や、酢酸パラジウム（ＩＩ）、塩化パラジウム（ＩＩ）、ビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、ビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、アリルパラジウム（ＩＩ）クロリド２量体、シクロペンタジエニルアリルパラジウム（ＩＩ）等公知のパラジウム触媒を挙げることができる。また、必要に応じてそれらのうち２種以上を用いることもできる。本発明におけるパラジウム触媒の使用量は、式（６）で表される化合物に対して通常約０．００１倍モル〜０．１倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
【００２５】
本発明で使用できる塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸水素リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の炭酸塩、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイド、ナトリウムターシャリーブトキサイド、カリウムターシャリーブトキサイド等のアルコキサイド等、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属ヒドリド類、ピリジン、ピコリン、ルチジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。塩基の使用量としては、式（６）で表される化合物に対して０．５倍モル〜５．０倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
【００２６】
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２‐プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリノン等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することもできる。
【００２７】
本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物は該目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、単離・精製せずに次工程進んでもよい。
【００２８】
＜工程bの製造方法＞
式（７）で表されるピラジン化合物と式（８）で表されるアルコール化合物またはチオール化合物とを塩基の存在下、不活性溶媒中で反応させることにより式（１a）で表されるピラジン化合物を製造することができる。
【００２９】
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金属、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等のアルコキシド類が挙げられる。塩基の使用量は式（７）で表される化合物に対して通常約１倍モル〜５倍モルの範囲で使用される。
【００３０】
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２‐プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリノン等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００３１】
本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。式（８）で表される化合物は式（７）で表されるピラジン化合物に対して通常約１倍モル〜５倍モルの範囲で使用される。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００３２】
＜製造方法２＞
スキーム２
【化７】
2018199664.tif 000008
【００３３】
｛式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒa、Ｒb、Ｒc及びＲdは前記と同じであり、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｍはボロン酸、ボロン酸エステル、トリフルオロホウ酸塩、トリアルキルスタニル或いは亜鉛であることを示し、Ａ１は酸素原子または硫黄原子を示す。｝
【００３４】
また、一般式（１a）の化合物は、スキーム２に示されているとおり製造することができる。
【００３５】
＜工程cの製造方法＞
式（６）で表されるピラジン化合物と式（８）で表されるアルコール化合物またはチオール化合物とを塩基の存在下、不活性溶媒中で反応させることにより式（２a）で表されるピラジン化合物を製造することができる。
【００３６】
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金属、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等のアルコキシド類が挙げられる。塩基の使用量は式（６）で表される化合物に対して通常約１倍モル〜５倍モルの範囲で使用される。
【００３７】
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２‐プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリノン等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００３８】
本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。式（８）で表される化合物は式（６）で表されるピラジン化合物に対して通常約１倍モル〜５倍モルの範囲で使用される。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００３９】
＜工程dの製造方法＞
式（２a）で表されるピラジン化合物と式（３）で表される化合物とを金属触媒、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより式（１a）で表されるピラジン化合物を製造することができる。
【００４０】
本発明で使用できる金属触媒としては、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、  ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、  ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン]パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）等の０価のパラジウム化合物や、酢酸パラジウム（ＩＩ）、塩化パラジウム（ＩＩ）、ビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、ビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、アリルパラジウム（ＩＩ）クロリド２量体、シクロペンタジエニルアリルパラジウム（ＩＩ）等公知のパラジウム触媒を挙げることができる。また、必要に応じてそれらのうち２種以上を用いることもできる。本発明におけるパラジウム触媒の使用量は、一般式（２ａ）で表される化合物に対して通常約０．００１倍モル〜０．１倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
【００４１】
本発明で使用できる塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸水素リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の炭酸塩、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイド、ナトリウムターシャリーブトキサイド、カリウムターシャリーブトキサイド等のアルコキサイド等、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属ヒドリド類、ピリジン、ピコリン、ルチジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。塩基の使用量としては、一般式（２ａ）で表される化合物に対して０．５倍モル〜５．０倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
【００４２】
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２‐プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリノン等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することもできる。
【００４３】
本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物は該目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００４４】
＜製造方法３＞
スキーム３
【化８】
2018199664.tif 000009
【００４５】
｛式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒa、Ｒb、Ｒc及びＲdは前記と同じであり、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｍはボロニル基、ジアルコキシボラニル基、トリフルオロホウ酸塩、トリアルキルスタニル基或いはハロゲン化亜鉛であることを示し、Ａ１は酸素原子または硫黄原子を示す。｝
【００４６】
また、式（１a）の化合物は、スキーム３に示されているとおり製造することができる。
【００４７】
＜工程eの製造方法＞
式（２a）で表されるピラジン化合物とジボランあるいはジボロン、金属触媒、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより式（５）で表されるピラジン化合物を製造することができる。
【００４８】
本発明で使用できるジボランあるいはジボロンとしては、テトラヒドロキシジボラン、テトラキス（ジメチルアミノ)ジボロン、ビス（ピナコラト)ジボロン、ビス(ネオペンチルグリコラト)ジボロン、ビス(ヘキシレングリコラト)ジボロン、ビス(カテコラト)ジボロン等のジボランあるいはジボロンが挙げることができる。本発明におけるジボランあるいはジボロンの使用量は、式（２a）で表される化合物に対して通常０．５倍モル〜５．０倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
【００４９】
本発明で使用できる金属触媒としては、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）等の０価のパラジウム化合物や、酢酸パラジウム（ＩＩ）、塩化パラジウム（ＩＩ）、ビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、ビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、アリルパラジウム（ＩＩ）クロリド２量体、シクロペンタジエニルアリルパラジウム（ＩＩ）等公知のパラジウム触媒を挙げることができる。また、必要に応じてそれらのうち２種以上を用いることもできる。本発明におけるパラジウム触媒の使用量は、式（２a）で表される化合物に対して通常約０．００１倍モル〜０．１倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
【００５０】
本発明で使用できる塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸水素リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の炭酸塩、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイド、ナトリウムターシャリーブトキサイド、カリウムターシャリーブトキサイド等のアルコキサイド等、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属ヒドリド類、ピリジン、ピコリン、ルチジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。塩基の使用量としては、式（２a）で表される化合物に対して０．５倍モル〜５．０倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
【００５１】
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２‐プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリノン等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することもできる。
【００５２】
本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物は該目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、単離・精製せずに次工程進んでもよい。
【００５３】
＜工程fの製造方法＞
式（５）で表されるピラジン化合物と一般式（４）で表される化合物とを金属触媒、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより式（１a）で表されるピラジン化合物を製造することができる。
【００５４】
本発明で使用できる金属触媒としては、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）等の０価のパラジウム化合物や、酢酸パラジウム（ＩＩ）、塩化パラジウム（ＩＩ）、ビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、ビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、アリルパラジウム（ＩＩ）クロリド２量体、シクロペンタジエニルアリルパラジウム（ＩＩ）等公知のパラジウム触媒を挙げることができる。また、必要に応じてそれらのうち２種以上を用いることもできる。本発明におけるパラジウム触媒の使用量は、式（５）で表される化合物に対して通常約０．００１倍モル〜０．１倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
【００５５】
本発明で使用できる塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸水素リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の炭酸塩、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイド、ナトリウムターシャリーブトキサイド、カリウムターシャリーブトキサイド等のアルコキサイド等、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属ヒドリド類、ピリジン、ピコリン、ルチジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。塩基の使用量としては、式（５）で表される化合物に対して０．５倍モル〜５．０倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
【００５６】
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２‐プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリノン等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することもできる。
【００５７】
本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物は該目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００５８】
本発明は式（１）の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の成分を含む組成物を提供する。実施形態においては、本発明は、式（１）の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の成分を含む有害無脊椎動物を防除するための組成物を提供し、前記組成物は、少なくとも１種の生物学的に有効な化合物または薬剤をさらに含んでよい。
【００５９】
式（１）で表される化合物は、以下の実施例で示されるように、農園芸有害害虫に対して優れた防除活性を示すものである。従って、本発明によれば、式（１）で表される化合物またはその塩を有効成分として含む有害生物防除剤が提供される。また、本発明による有害生物防除剤は、これらの化合物の農園芸上許容可能な酸付加塩を有効成分として含むものとしてもよい。
酸付加塩とは、具体的には例えば、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、等の無機酸類、ギ酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、クエン酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、乳酸塩、安息香酸塩、フタル酸塩、等のカルボン酸塩類、メシル酸塩、トシル酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、等のスルホン酸塩類、等が挙げられる。
【００６０】
本発明において防除の対象とする虫種（式（１）で表される化合物が防除効果を示す虫種）は特に限定されるものではなく、広範な農園芸における有害害虫の防除に用いる事ができる。好ましい防除対象虫種としては、例えば、以下のものが挙げられる。鱗翅目害虫（Lepidoptera）｛例えば、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stem borer（Chilo polychrysus）、White stem borer（Scirpophaga innotata）、イッテンオオメイガ（Scirpophaga incertulas）、Rupela albina、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ（Marasmia exigua）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、European corn borer（Ostrinia nubilalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、モンキクロノメイガ（Herpetogramma luctuosale）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）等のツトガ科（Crambidae）；モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等のメイガ科（Pyralidae）；ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Mythimna separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカシロナヨトウ（Spodoptera exempta）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、イネキンウワバ（Plusia festucae）、Soybean looper（Chrysodeixis includens）、トリコプルシア属（Trichoplusia spp.）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）等のヘリオティス属（Heliothis spp.）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、アメリカタバコガ（Helicoverpa zea）等のヘリコベルパ属（Helicoverpa spp.）、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gemmatalis）、Cotton leafworm（Alabama argillacea）、Hop vine borer（Hydraecia immanis）等のヤガ科（Noctuidae）；モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ科（Pieridae）；ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、スモモヒメシンクイ（Grapholita dimorpha）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）、カンシャシンクイハマキ（Tetramoera schistaceana）、Bean Shoot Borer（Epinotia aporema）、Citrus fruit borer（Ecdytolopha aurantiana）等のハマキガ科（Tortricidae）；チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）のホソガ科（Gracillariidae）；モモシンクイガ（Carposina sasakii）等のシンクイガ科（Carposinidae）；Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeella）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella）等のハモグリガ科（Lyonetiidae）；マイマイガ（Lymantria dispar）等のリマントリア属（Lymantria spp.）、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）等のユープロクティス属（Euproctis spp.）等のドクガ科（Lymantriidae）；コナガ（Plutella xylostella）等のコナガ科（Pluteliidae）；モモキバガ（Anarsia lineatella）、イモキバガ（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、Tuta absoluta等のキバガ科（Gelechiidae）；���メリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ科（Arctiidae）；Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のカストニアガ科（Castniidae）；ヒメボクトウ（Cossus insularis）等のボクトウガ科（Cossidae）；ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）等のシャクガ科（Geometridae）；ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）等のイラガ科（Limacodidae）；カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）等のニセマイコガ科（Stathmopodidae）；クロメンガタスズメ（Acherontia lachesis）等のスズメガ科（Sphingidae）；キクビスカシバ（Nokona feralis）等のスカシバガ科（Sesiidae）；イネツトムシ（Parnara guttata）等のセセリチョウ科（Hesperiidae）｝。半翅目害虫（Hemiptera）｛例えば、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、キタウンカ（Javesella pellucida）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、Tagosodes orizicolus等のウンカ科（Delphacidae）；ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）等のヨコバイ科（Cicadellidae）；Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科（Cercopidae）；マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、Rosy apple aphid（Dysaphis plantaginea）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、レタスヒゲナガアブラムシ（Nasonovia ribisnigri）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricida）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ヒエノアブラムシ（Melanaphis sacchari）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、カンシャワタアブラムシ（Ceratovacuna lanigera）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）等のアブラムシ科（Aphididae）；ブドウネアブラムシ（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera（Phylloxera devastatrix）、Pecan leaf phylloxera（Phylloxera notabilis）、Southern pecan leaf phylloxera（Phylloxera russellae）等のネアブラムシ科（Phylloxeridae）；ツガカサアブラムシ（Adelges tsugae）、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ（Aphrastasia pectinatae）等のカサアブラムシ科（Adelgidae）；イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug（Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、ムラサキシラホシカメムシ（Eysarcoris annamita）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug（Euschistus heros）、Red banded stink bug（Piezodorus guildinii）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカ��ムシ科（Pentatomidae）；Burrower brown bug（Scaptocoris castanea）等のツチカメムシ科（Cydnidae）；ホソヘリカメムシ（Riptortus pedestris）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）等のホソヘリカメムシ科（Alydidae）；ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、アシビロヘリカメムシ（Leptoglossus australis）等のヘリカメムシ科（Coreidae）；カンシャコバネナガカメムシ（Caverelius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）等のナガカメムシ科（Lygaeidae）；アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、フタトゲムギカスミカメ（Stenodema calcarata）、サビイロカスミカメ（Lygus lineolaris）等のカスミカメムシ科（Miridae）；オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、チャトゲコナジラミ（Aleurocanthus camelliae）、ヒサカキワタフキコナジラミ（Pealius euryae）等のコナジラミ科（Aleyrodidae）；シュロマルカイガラムシ（Abgrallaspis cyanophylli）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Diaspidiotus perniciosus）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ニセヤノネカイガラムシ（Unaspis citri）等のマルカイガラムシ科（Diaspididae）；ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）等のカタカイガラムシ科（Coccidae）；イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、キイロワタフキカイガラムシ（Icerya seychellarum）等のワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）；ナスコナガイガラムシ（Phenacoccus solani）、クロテンコナカイガラムシ（Phenacoccus solenopsis）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ガハニコナカイガラムシ（Pseudococcus calceolariae）、ナガオコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinus）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のコナカイガラムシ科（Pseudococcidae）；ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカントガリキジラミ（Trioza erytreae）、ナシキジラミ（Cacopsylla pyrisuga）、チュウゴクナシキジラミ（Cacopsylla chinensis）、ジャガイモトガリキジラミ（Bactericera cockerelli）、Pear psylla（Cacopsylla pyricola）等のキジラミ科（Psyllidae）；プラタナスグンバイ（Corythucha ciliata）、アワダチソウグンバイ（Corythucha marmorata）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）等のグンバイムシ科；トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ科（Cimicidae）及びGiant Cicada（Quesada gigas）等のセミ科（Cicadidae）。甲虫目害虫(Coleoptera)｛例えば、ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata）、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、クビアカクビホソハムシ（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、Cabbage flea beetle(Phyllotreta cruciferae)、Western black flea beetle（Phyllotreta pusilla）、Cabbage stem flea beetle(Psylliodes chrysocephala)、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、サツマイモヒサゴトビハムシ（Chaetocnema confinis）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、southern corn leaf beetle（Myochrous denticollis）、ヨツモンカメノコハムシ（Laccoptera quadrimaculata）、タバコノミハムシ（Epitrix hirt
ipennis）等のハムシ科（Chrysomelidae）；Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle（Clivina impressifrons）等のオサムシ科（Carabidae）；ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、アオドウガネ（Anomala albopilosa）、マメコガネ（Popillia japonica）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）、クロマルコガネ（Tomarus gibbosus）、Holotrichia属（Holotrichia spp.）、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）等のPhyllophaga属（Phyllophaga spp.）、Diloboderus abderus等のDiloboderus属（Diloboderus spp.）等のコガネムシ科（Scarabaeidae）；ワタミヒゲナガゾウムシ（Araecerus coffeae）、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈypera postica）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シロスジオサゾウムシ（Rhabdoscelus lineatocollis）、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil（Sternechus subsignatus）、Sugarcane weevil（Sphenophorus levis）、サビヒョウタンゾウムシ（Scepticus griseus）、トビイロヒョウタンゾウムシ（Scepticus uniformis）、ブラジルマメゾウムシ（Zabrotes subfasciatus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、Coffee Berry Borer（Hypothenemus hampei）、Aracanthus mourei等のAracanthus属（Aracanthus spp.）、cotton root borer(Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科（Curculionidae）；コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ（Tribolium confusum）等のゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）；ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のテントウムシ科（Coccinellidae）；ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）等のナガシンクイムシ科（Bostrychidae）；ヒョウホンムシ科（Ptinidae）；ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科（Cerambycidae）；オキナワカンシャクシコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）、アシブトコメツキ属（Anchastus spp.）、コノデルス属（Conoderus spp.）、クテニセラ属（Ctenicera spp.）、リモニウス属（Limonius spp.）、Aeolus属（Aeolus spp.）等のコメツキムシ科（Elateridae）；アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ科（Staphylinidae）｝。総翅目害虫（Thysanoptera）｛例えば、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）、モトジロアザミウマ（Echinothrips americanus）等のアザミウマ科（Thripidae）；イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等のクダアザミウマ科（Phlaeothripidae）｝。双翅目害虫（Diptera）｛例えば、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ科（Anthomyiidae）；シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハネフリバエ科（Ulidiidae）；イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ科（Agromyzidae）；イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等の���モグリバエ科（Chloropidae）；ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、ナスミバエ（Bactrocera latifrons）、オリーブミバエ（Bactrocera oleae）、クインスランドミバエ（Bactrocera tryoni）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等のミバエ科（Tephritidae）；イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ科（Ephydridae）；オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）等のショウジョウバエ科；オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ科（Phoridae）；オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ科；チビクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科（Sciaridae）；ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ科（Cecidomyiidae）；Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科（Diopsidae）；キリウジガガンボ（Tipula aino）、Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ科（Tipulidae）｝。膜翅目害虫（Hymenoptera）｛例えば、カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ科（Tenthredinidae）；ファイヤーアント（Solenopsis spp.）科、Brown leaf-cutting ant（Atta capiguara）等のアリ科（Formicidae）等｝。直翅目害虫（Orthoptera）｛例えば、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust（Anacridium melanorhodon）、Italian Locust（Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Two striped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust（Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust（Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）等のバッタ科（Acrididae）；ケラ（Gryllotalpa orientalis）等のケラ科（Gryllotalpidae）；ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domestica）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）等のコオロギ科（Gryllidae）；Mormon cricket（Anabrus simplex）等のキリギリス科（Tettigoniidae）｝。ゴキブリ目害虫（Blattodea）｛例えば、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）等のチャバネゴキブリ科（Blattellidae）；クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）、コワモンゴキブリ（Periplaneta australasiae）等のゴキブリ科（Blattidae）；ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis）、サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis）、ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai）、カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus）、オオシロアリ（Hodotermopsis sjostedti）、コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhouensis）、アマミシロアリ（Reticulitermes amamianus）、ミ��タケシロアリ（Reticulitermes miyatakei）、カンモンシロアリ（Reticulitermes kanmonensis）、タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis）、ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei）、ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等のシロアリ科（Termitidae）｝。ダニ目害虫（Acari）｛例えば、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミツユビナミハダニ（Tetranychus evansi）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属（Oligonychus spp.）等のハダニ科（Tetranychidae）；ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、カキサビダニ（Aceria diospyri）、Aceria tosichella、シソサビダニ（Shevtchenkella sp.）等のフシダニ科（Eriophyidae）；チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ科（Tarsonemidae）；ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ科（Tenuipalpidae）；ケナガハダニ科（Tuckerellidae）；フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanensis）、アメリカイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ科（Ixodidae）；ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ科（Acaridae）；コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pteronyssinus）等のチリダニ科（Pyroglyphidae）；ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）等のツメダニ科（Cheyletidae）；ミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のヒゼンダニ科（Sarcoptidae）；イヌニキビダニ（Demodex canis）等のニキビダニ科（Demodicidae）；ズツキダニ科（Listrophoridae）；イエササラダニ科（Haplochthoniidae）；イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）等のオオサシダニ科（Macronyssidae）；ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のワクモ科（Dermanyssidae）；アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）等のツツガムシ科（Trombiculidae）等｝。植物寄生性線虫｛例えば、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、イチゴセンチュウ（Aphelenchoides fragariae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabosi）、マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等の葉線虫目（Aphelenchida）線虫、ジャガイモシロシストセンチュウ（Globodera pallida）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ムギシストセンチュウ（Heterodera avenae）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、テンサイシストセンチュウ（Heterodera schachtii）、クローバシストセンチュウ（Heterodera trifolii）、アレナリアネコブセンチュウ（Meloidogyne arenaria）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、ジ���ワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、リンゴネコブセンチュウ（Meloidogyne mali）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ノコギリネグサレセンチュウ（Pratylenchus drenatus）、チャネグサレセンチュウ（Pratylenchus loosi）、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus penetrans）、クルミネグサレセンチュウ（Pratylenchus vulnus）、カンキツネモグリセンチュウ（Radopholus citrophilus）、バナナネモグ
リセンチュウ（Radopholus similis）等のハリセンチュウ目（Tylenchida）｝。
【００６１】
本発明において防除の対象とする虫種（式（１）で表される化合物が防除効果を示す虫種）は、さらに、衛生害虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫、寄生虫などの有害生物の防除にも使用できる。特に人獣に害をなす外部寄生虫に対する防除効果に優れる。防除の対象となる外部寄生虫としては、宿主動物の背、脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物・鳥類から血液やフケなどの栄養源を得て生息するもの、および宿主動物の背、臀部などに飛来して動物・鳥類から血液やフケなどの栄養源を得て生息するものを包含する。外部寄生虫としては、ダニ類、シラミ類、ノミ類などが挙げられる。
【００６２】
本発明の防除剤が有効な宿主動物としては、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレット；愛玩鳥（例えば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリア）；ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ；家禽（例えば、アヒル、ニワトリ、ウズラ、ガチョウ）；ミツバチ（例えば、セイヨウミツバチ、ニホンミツバチ）；などが挙げられる。
【００６３】
すなわち、本発明の有害生物防除剤は、上記の動物・鳥類を保護対象とした動物用外部寄生虫防除剤として有効である。
【００６４】
対象となるダニ類（Acari）としては以下の害虫が挙げられる。中気門目（Mesostigmata）のダニ類（mite）｛例えば、ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のワクモ科（Dermanyssidae）；イエダニ属（Ornithonyssus spp.）のトリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、ネッタイトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）を含むオオサシダニ科（Macronyssidae）のダニ；トゲダニ属種（Laelaps spp.）のネズミトゲダニ（Laelaps echidninus）、ホクマントゲダニ（Laelaps jettmari）、ミツバチトゲダニ（Tropilaelaps clarae）を含むトゲダニ科（Laelapidae）のダニ；ヘギダニ属種（Varroa spp.）のミツバチヘギイタダニ（Varroa destructor）、バロアジャコブソニ（Varroa jacobsoni）、バロアアンデルウッディ（Varroa underwoodi）を含むヘギダニ科（Varroidae）｝のダニ。後気門目（Metastigmata）のマダニ類（tick）｛例えば、ナガヒメダニ属種（Argas spp.）のナガヒメダニ（Argas persicus）、アルガス・リフレクサス（Argas reflexus）、ヒメダニ属種（Ornithodoros spp.）のオルニトドラス・モウバータ（Ornithodoros moubata）を含むヒメダニ科（Argasidae）のマダニ；チマダニ属種（Haemaphysalis spp.）のヘマフィサリス・コンシナ（Haemaphysalis concinna）、ヘマフィサリス・パンクタータ（Haemaphysalis punctata）、ヘマフィサリス・シンアバリナ（Haemaphysalis cinnabarina）、ヘマフィサリス・オトフィラ（Haemaphysalis otophila）、ヘマフィサリス・レアチ（Haemaphysalis leachi）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、マゲシマチマダニ（Haemaphysalis mageshimaensis）、イエンチマダニ（Haemaphysalis yeni）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、クロウサギチマダニ（Haemaphysalis pentalagi）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ダグラスチマダニ（Haemaphysalis douglasi）、キララマダニ属種（Amblyomma spp.）のアンブリオマ・アメリカナム（Amblyomma americanum）、アンブリオマ・バリエガタム（Amblyomma variegatum）、アンブリオマ・マキュラタム（Amblyomma maculatum）、アンブリオマ・ヘブラエウム（Amblyomma hebraeum）、アンブリオマ・カジェネンス（Amblyomma cajennense）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）、マダニ属種（Ixodes spp.）のマダニ（Ixodes ricinus）、イクソデス・ヘキサゴナス（Ixodes hexagonus）、イクソデス・キャニスガ（Ixodes canisuga）、イクソデス・ピロサス（Ixodes pilosus）、イクソデス・ルビキュンダス（Ixodes rubicundus）、イクソデス・スキャプラリス（Ixodes scapularis）、イクソデス・ホロシクラス（Ixodes holocyclus）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、ウシマダニ亜属種（Boophilus spp.）のオウシマダニ（Rhipicephalus（Boophilus）microplus）、リピセファラス（ブーフィラス）・デコロラタス（Rhipicephalus（Boophilus）decoloratus）、リピセファラス（ブーフィラス）・アニュラタス（Rhipicephalus（Boophilus）annulatus）、リピセファラス（ブーフィラス）・カルセラタス（Rhipicephalus（Boophilus）calceratus）、コイタマダニ属種（Rhipicephalus spp．）のリピセファラス・エベルトシ（Rhipicephalus evertsi）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、リピセファラス・ブルサ（Rhipicephalus bursa）、リピセファラス・アッペンディキュラタス（Rhipicephalus appendiculatus）、リピセファラス・キャペンシス（Rhipicephalus capensis）、リピセファラス・ツラニカス（Rhipicephalus turanicus）、リピセファラス・ザンベジエンシス（Rhipicephalus zambeziensis）、カクマダニ属種（Dermacentor spp．）のデルマセントール・マルギナタス（Dermacentor marginatus）、デルマセントール・レティキュラタス（Dermacentor reticulatus）、デルマセントール・ピクタス（Dermacentor pictus）、デルマセントール・アルビピクタス（Dermacentor albipictus）、デルマセントール・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）、デルマセントール・バリアビリス（Dermacentor variabilis）を含むマダニ科（Ixodidae）のダニ｝。無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）｛例えばキュウセンヒゼンダニ属種（Psoroptidae spp.）のヒツジキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes ovis）、ウサギキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウマキュウセンヒヒゼンダニ（Psoroptes equi）、ショクヒヒゼンダニ属種（Chorioptes spp.）のショクヒヒゼンダニ（Chorioptes bovis）、オトデクテス属種（Otodectes spp.)のミミヒゼンダニ(Otodectes cynotis)を含むキュウセンヒゼンダニ科（Psoroptidae）のダニ；ヒゼンダニ属種（Sarcoptes spp.）のセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、イヌセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes canis）、ウシセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes bovis）、ヒツジセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes ovis）、サルコプテス・ルピカプラエ（Sarcoptes rupicaprae）、ウマセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes equi）、ブタセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes suis）、ノトエドス属種(Notoedres spp.)のネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)を含むヒゼンダニ科（Sarcoptidae）のダニ；トリアシヒゼンダニ属種（Knemidokoptes spp.）のトリアシヒゼンダニ(Knemidokoptes mutans)を含むトリヒゼンダニ科(Knemidokoptidae)のダニ）。前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）｛例えばニキビダニ属種（Demodex spp.）のイヌニキビダニ（Demodex canis）、ウシニキビダニ（Demodex bovis）、ヒツジニキビダニ（Demodex ovis）、ヤギニキビダニ（Demodex caprae）、ウマニキビダニ（Demodex equi）、デモデックス・カバリ（Demodex caballi）、ブタニキビダニ（Demodex suis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）を含むニキビダニ科（Demodixidae）のダニ；ツツガムシ属種（Trombicula spp．）のトロンビキュラ・アルフレズゲシ（Trombicula alfreddugesi）、トロンビキュラ・アカムシ（Trombicula akamushi）を含むツツガムシ科（Trombiculidae）｝。シラミ類（Phthiraptera）としては以下の害虫が挙げられる。シラミ亜目（Anoplura）のシラミ類（louse）｛例えばブタジラミ属種（Haematopinus spp.）のウマジラミ（Haematopinus asini）、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）を含むケモノジラミ科（Haematopinidae）のシラミ；リノグナツス属種（Linognathus spp.）のイヌジラミ（Linognathus setosus）、ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、リノグナサス・オビラス（Linognathus ovillus）、リノグナサス・オビフォルミス（Linognathus oviformis）、リノグナサス・ペダリス（Linognathus pedalis）、ヤギホソジラミ（Linognathus stenopsis）、ソレノポテス属種（Solenopotes spp.）のケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）を含むケモノホソジラミ科（Linognathidae）のシラミ｝。タンカクハジラミ亜目 (Amblycera)のハジラミ類（biting louse）｛例えばメナカンツス属種（Menacanthus spp.）のニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）、ニワトリツノハジラミ（Menacanthus cornutus）、ウスイロニワトリハジラミ（Menacanthus pallidulus）、例えばメノポン属種（Menopon spp.）のニワトリハジラミ（Menopon gallinae）を含むタンカクハジラミ科（Menoponidae）のハジラミ｝。チョウカクハジラミ亜目（Ischnocera）のハジラミ類（biting louse）｛例えばコランビコーラ属種（Columbicola spp.）のハトナガハジラミ（Columbicola columbae）、クルクロトガステル属種（Cuclotogaster spp.）のハバビロナガハジラミ（Cuclotogaster heterographus）、ゴニオデス属種（Goniodes spp.）のカクアゴハジラミ（Goniodes dissimilis）、マルハジラミ（Goniodes gigas）、ヒメニワトリハジラミ（Goniodes gallinae）、リペウルス属種（Lipeurus spp.）のニワトリナガハジラミ（Lipeurus caponis）を含むチョウカクハジラミ科（Philopteridae）のハジラミ；ボビコーラ属種（Bovicola spp.）のウシハジラミ（Bovicola bovis）、ヒツジハジラミ（Bovicola ovis）、ボビコラ・リンバータ（Bovicola limbata）、ヤギハジラミ（Bovicola caprae）、ウマハジラミ（Bovicola equi）、ケモノハジラミ属種（Trichodectes spp.）のイヌハジラミ（Trichodectes canis）、フェリコラ属種（Felicola spp.）のネコハジラミ（Felicola subrostrata）を含むケモノハジラミ科（Trichodectidae）のハジラミ｝。ノミ類（Siphonaptera）としては以下の害虫が挙げられる。例えばスナノミ属種（Tunga spp．）のスナノミ（Tunga penetrans）を含むスナノミ科（Tungidae）のノミ；イヌノミ属種（Ctenocephalides spp.）のイヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、アルカエオプシラ属種（Archaeopsylla spp.）のハリネズミノミ（Archaeopsylla erinacei）、ネズミノミ属種（Xenopsylla spp.）の東洋ネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、ヒトノミ属種（Pulex spp.）のヒトノミ（Pulex irritans）、エチドノファガ属種（Echidnophaga spp.）のニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea）を含むヒトノミ科（Pulicidae）のノミ；ナガノミ属種（Ceratophyllus spp.）のトリノミ（Ceratophyllus gallinae）、ヤマトネズミノミ（Ceratophyllus anisus）、ノソプスルラス属種（Nosopsyllus spp.）のヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）を含むナガノミ科（Ceratophyllidae）のノミ；ホソノミ属種（Leptopsylla spp.）のメクラネズミノミ（Leptopsylla segnis）を含むホソノミ科（Leptopsyllidae）のノミ。その他にも、対象となる外部寄生虫としては、半翅目（Hemiptera）の害虫が挙げられる。半翅目（Hemiptera）の害虫としては以下の害虫が挙げられる。例えば、シメックス属種（Cimex spp.）のトコジラミ(Cimex lectularius)を含むトコジラミ科（Cimicidae）の昆虫；パンストロンギラス属種（Panstrongylus spp.）、ロドニウス属種（Rhodnius spp．）のベネズエラサシガメ（Rhodnius prolixus）、サシガメ属種（Triatoma spp.）のサシガメ（Triatoma infestans）を含むサシガメ科（Reduviidae）の昆虫。その他にも、刺咬性昆虫（咀嚼性ハエ、吸血成虫ハエ、移動性双翅類の幼虫、寄生バエのウジ）である双翅目（Diptera）害虫にも有効である。ハエ類（Diptera）の害虫としては以下の害虫が挙げられる。長角亜目（Nematocera）｛例えば（a）イエカ属種（Culex spp.）のネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）、アカイエカ（Culex pipiens pallens）、キュレックス・タルサリス（Culex tarsalis）、チカイエカ（Culex pipiens molestus）、ネッタイイエカ（Culex pipiens fatigans）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus summorosus）、アルミゲレス属種（Armigeres spp.）のオオクロヤブカ（Armigeres subalbatus）、ハマダラカ属種（Anopheles spp.）のガンビアハマダラカ（Anopheles gambiae）、アノフェレス・マキュリペニス（Anopheles maculipennis）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、オオツルハマダラカ（Anopheles lesteri）、ヤブカ属種（Aedes spp.）のネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、イーデス・タエニオリンクス（Aedes taeniorhynchus）、トウゴウヤブカ（Aedes togoi）、キンイロヤブカ（Aedes vexans nipponii）を含むカ科（Culicidae）のカ； （b）ブユ属種（Simulium spp.）のシムリウム・レプタンス（Simulium reptans）、ツメトゲブユ（Simulium ornatum）、ヒメアシマダラブユ（Simulium venustum）、ウマブユ（Simulium salopiense）、プロシムリウム属種（Prosimulium spp）のキアシオオブユ（Prosimulium yezoense）を含むブユ科（Simuliidae）のブユ；クリコイデス属種（Culiodes spp.）のニワトリヌカカ（Culicoides arakawae）、ウスシロフヌカカ（Culicoides pictimargo）、キブネヌカカ（
Culicoides kibunensis）、セマダラヌカカ（Culicoides homotomus）、ウシヌカカ（Culicoides oxystoma）、ニッポンヌカカ（Culicoides nipponensis）、ホシヌカカ（Culicoides punctatus）、ミヤマヌカカ（Culicoides maculatus）、マツザワヌカカ（Culicoides matsuzawai）を含むヌカカ科（Ceratopogonidae）のヌカカ。｝。短角亜目｛例えば、（a）例えばアブ属種（Tabanus spp.）のタバヌス・ブロミウス（Tabanus bromius）、タバヌス・スポドプテルス（Tabanus spodopterus）、タバヌス・アトラタス（Tabanus atratus）、タバヌス・スデチカス（Tabanus sudeticus）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、アカウシアブ（Tabanus chrysurus）、シロフアブ（Tabanus trigeminus）、キスジアブ（Tabanus fulvimedioides）、イヨシロオビアブ（Tabanus iyoensis）、メクラアブ属種（Chrysops spp.）のクリソプス・カエキュチエンス（Chrysops caecutiens）、クリソプス・レリクタス（Chrysops relictus）、キンメアブ（Chrysops suavis）、クロキンメアブ（Chrysops japonicus）を含むアブ科（Tabanidae）のアブ；イエバエ属種（Muscina spp.）のイエバエ（Musca domestica）、クロイエバエ（Musca bezzii）、ノイエバエ（Musca hervei）、ウスイロイエバエ（Musca conducens）、オオイエバエ（Musca stabulans）、サシバエ属種（Stomoxys spp.）のサシバエ（Stomoxys calcitrans）、ノサシバエ属種（Haematobia spp.）のノサシバエ（Haematobia irritans）、ヘマトビア・イリタンス・エクシグア（Haematobia irritans exigua）、ヘマトビア・スティミュランス（Haematobia stimulans）、ヒメイエバエ属種（Fannia spp.)のヒメイエバエ(Fannia canisularis)を含むイエバエ科（Muscidae）のハエ；シェシェバエ属種（Glossina spp.）を含むツエツエバエ科（Glossinidae）のハエ；メロファガス属種（Melophagus spp.）のシラミバエ（Melophagus ovinus）を含むシラミバエ科（Hippoboscidae）のハエ；クロバエ属種（Calliphora）の、オオクロバエ（Calliphora lata）；、キンバエ属種（Lucilia spp.）のヒツジキンバエ（Lucilia (Phaenicia) cuprina）ヒロズキンバエ（Lucilia (Phaenicia) sericata）、ミドリキンバエ（Lucilia illustris）、オビキンバエ属（Chrysomyia. spp.）のラセンウジバエ（Chrysomya hominivorax）、クリソミア・クロロピガ（Chrysomya chloropyga）、クリソミア・ベジアナ（Chrysomya bezziana）を含むクロバエ科（Calliphoridae）のハエ；カワモグリバエ亜科（Cuterebrinae）のウサギヒフバエ属種（Cuterebra spp．）、ウシバエ亜科（Hypodermatinae）のさらにはウシバエ属種（Hypoderma spp.）のウシバエ（Hypoderma bovis）、キスジウシバエ（Hypoderma lineatum）、ウマバエ亜科（Gasterophilinae）のさらにはウマバエ属種（Gasterophilus spp.）のウマバエ（Gasterophilus intestinalis）、アトアカウマバエ（Gasterophilus haemorroidalis）、ガステロフィラス・イネルミス（Gasterophilus inermis）、ムネアカウマバエ（Gasterophilus nasalis）、ガステロフィラス・ニグリコルニス（Gasterophilus nigricornis）、アカウマバエ（Gasterophilus pecorum）、ヒツジバエ亜科（Oestrinae）のさらにはヒツジバエ属種（Oestrus spp.）のヒツジバエ（Oestrus ovis）を含むヒツジバエ科（Oestridae）のハエ）。
【００６５】
式（１）で表される化合物を農園芸用殺虫剤として用いる場合、式（１）で表される化合物をそのまま用いても良いが、適当な固体担体、液体担体、ガス状担体等、界面活性剤、分散剤、その他の製剤用補助剤、等とともに混合して農薬製剤を調製して用いても良い。前記農薬製剤として、好ましくは、乳剤、ＥＷ剤、液剤、懸濁剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、ＤＬ粉剤、粉粒剤、粒剤、錠剤、油剤、エアゾル、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、マイクロカプセル剤、等を挙げる事ができる。これら農薬製剤として任意に選択される剤型として用いることができる。本発明での担体とは固体担体、液体担体、ガス状担体等を指す。
【００６６】
前記固体担体としては、例えばタルク、ベントナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、バーミキュライト、ホワイトカーボン、炭酸カルシウム、酸性白土、珪砂、珪石、ゼオライト、パーライト、アタパルジャイト、軽石、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、尿素等が挙げられる。
前記液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ｎ−ヘキサン、ケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ダイズ油、綿実油等の植物油類、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられる。
また、前記ガス状担体としてはＬＰＧ、空気、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテル等があげられる。
前記界面活性剤および前記分散剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキル（アリール）スルホン酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）エーテル類、多価アルコールエステル類、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合物、ポリカルボン酸塩、ＰＯＥポリスチリルフェニルエーテル硫酸塩およびリン酸塩、ＰＯＥ・ＰＯＰブロックポリマー等が挙げられる。
さらに、前記製剤用補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルアルコール、キサンタンガム、α化デンプン、アラビアガム、ポリビニルピロリドン、エチレン-アクリル酸共重合体、エチレン-酢酸ビニル共重合体、ポリエチレングリコール、流動パラフィン、ステアリン酸カルシウム、及び消泡剤、防腐剤等が挙げられる。
上記の各種担体、界面活性剤、分散剤、および製剤用補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いることができる。
【００６７】
当該農薬製剤中における有効成分である式（１）で表される化合物の含有量は、特に限定されないが、好ましくは、乳剤で１〜７５重量％、粉剤では０．３〜２５重量％、水和剤では１〜９０重量％、粒剤では０．１〜１０重量％である。
【００６８】
式（１）で表される化合物をウシ、ブタなどの家畜類、イヌ、ネコなどのペット類の動物に寄生するダニ類の防除用殺ダニ剤とする場合には、宿主動物１ｋｇに対して、有効成分が、０．０１〜１０００ｍｇの割合となる量で使用することができる。
防除用殺ダニ剤は、公知の獣医学的な手法で施用することができる。その方法として、例えば、全身的抑制を目的とする場合には、錠剤、カプセル、浸漬液、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）などにより動物に投与する方法などが挙げられ、非全身的抑制を目的とする場合は、油性または水性液剤を噴霧、注ぎかけ（pour-on）、滴下（spot-on）などにより投与する方法、樹脂に殺ダニ剤を練り込み、該混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着する方法などが挙げられる。
【００６９】
本発明による有害生物防除剤は、そのままで、または希釈して用いることができる。また、本発明による有害生物防除剤は他の殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合または併用することができる。混合または併用することができる薬剤としては、例えば、ペスティサイドマニュアル（第１７版、The British Crop Protection Council発行）およびシブヤインデックス（SHIBUYA INDEX 第１７版、２０１４年、SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP発行）およびアイラックモードオブアクションクラスィフィケィションスキーム（Mode of Action Classification Scheme Version８．２版、IRAC発行）、エフラックコードリスト(FRAC Code List 2017: Fungicides sorted by mode of action、2017年度版、FRAC発行)に記載のものやインターネットで構造が特定できるもの（http://www.alanwood.net/pesticides/sitemap.html）が挙げられる。 
【００７０】
より具体的には、殺虫剤は、例えば、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリアザメート(triazamate)、トリメタカルブ(trimethacarb)、ＸＭＣ、キシリルカルブ(xylylcarb)、メトルカルブ(metolcarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)のようなカーバメート系化合物、
アセフェート（acephate）、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス-エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス-メチル(azinphos-methyl)、エチルチオメトン(ethylthiometon)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、カズサホス(cadusafos)、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン-Ｓ-メチル(demeton-S-methyl)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス（dichlorvos）、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ＥＰＮ、エチオン(ethion)、エトプロホス(etoprophos)、ファムフール(famphur)、フェナミホス(fenamifos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、イミシアホス(imicyafos)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロピル＝Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート[isopropyl O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate]、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシジメトンエチル(dioxydemeton ethyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル(parathion-methyl)、ＰＡＰ、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス-メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロペタンホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリミホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、バミドチオン(vamidothion)、クロルピリホス-エチル(chlorpyrifos-ethyl)、ジスルフォトン(disulfoton)、スルプロホス(sulprofos)、フルピラゾホス(flupyrazophos)、フェントエート(phenthoate)、ホノホス(fonofos)、トリブホス(tribufos)のような有機リン酸エステル系化合物、
エンドスルファン(endosulfan)、アルファ−エンドスルファン(alpha-endosulfan)、ガンマ−ＨＣＨ(gamma-HCH)、ジコホル(dicofol)、クロルデン(chlordane)、ディルドリン(dieldrin)、メトキシクロル(methoxyclor)のような有機塩素系化合物、
アセトプロール(acetoprole)、フィプロニル(fipronil)、エチプロール(ethiprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、フルフィプロール(flufiprole)のようなフェニルピラゾール系化合物、
ブロフラニリド(broflanilide)のようなメタジアミド系化合物、
アフォキソラネル(afoxolaner)、フルララネル(fluralaner)、サロラネル(sarolaner)、フルキサメタミド(fluxametamide)のようなイソキサゾリン系化合物、
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ｄ−ｃｉｓ−ｔｒａｎｓアレスリン、ｄ−ｔｒａｎｓアレスリン(d-cis-trans allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、カッパ-ビフェントリン(kappa-bifenthrin)、ビオアレスリンＳ−シクロペンテニル(bioallethrin S-cyclopentenyl)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ−シハロトリン(ramda-cyhalothrin)、ガンマ−シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファ−シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ベータ−シペルメトリン(beta-cypermethrin)、シータ−シペルメトリン(theta-cypermethrin)、ゼータ−シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、タウ−フルバリネート(tau-fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、カデスリン(kadethrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrin)、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、カッパ−テフルトリン(kappa-tefluthrin)、フタルスリン(phthalthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトフルトリン(metofluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレトラム(pyrethrum)、テラレトリン(terallethrin)、モンフルオロスリン(momfluorothrin)、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)、メペルフルスリン(meperfluthrin)、テトラメチルフルスリン(tetramethylfluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、プロトリフェンブト(protrifenbut)のようなピレスロイド系化合物、
アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(chlothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)のようなネオニコチノイド化合物、
スルホキサフロル(sulfoxaflor)のようなスルホキサミン系化合物、
フルピラジフロン(flupyradifurone)のようなブテノライド系化合物、
トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)のようなメソイオン系化合物、
フルピリミン(flupyrimin)のような２−アミノピリジン系化合物
スピノサド(spinosad)、スピネトラム(spinetoram)のようなスピノシン系化合物、
アバメクチン(abamectin)、イベルメクチン(ivermectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、ミルベメクチン(milbemectin)、レピメクチン(lepimectin)のようなマクロライド系化合物、
ヒドロプレン(hydroprene)、キノプレン(quinoprene)、ジオフェノラン(Diofenolan)、メトプレン(methoprene)のような幼若ホルモン様化合物、
ピリプロキシフェン(pyriproxyfene)のような４−フェノキシフェノキシ系化合物、
ピメトロジン(pymetrozine)のようなピリジンアゾメチン系化合物、
フロニカミド(flonicamid)のようなピリジンカルボキサミド系化合物、
エトキサゾール(ethoxazole)のようなオキサゾール系化合物、
B.t. subsp. israelensis、B.t. subsp.aizawai、B.t. subsp. kurstaki、B.t. subsp. tenebrionisのようなBacillus thuringiensisおよびBacillus sphaericus剤及びそれらが産生する殺虫性タンパク、
上記に該当するＢｔ作物が産生する殺虫性タンパク、
ジアフェンチウロン(diafenthiuron)のようなチオウレア系化合物、
アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)のような有機金属系化合物、
プロパルギット(propargite)のような亜硫酸エステル系・ジフェニルエーテル系化合物、
テトラジホン(tetradifon)のようなジフェニルスルホン系化合物、
クロルフェナピル(chlorfenapyr)、トラロピリル(tralopyril)のようなピロール系化合物、ＤＮＯＣのようなジニトロ系化合物、
ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップ-ナトリウム(thiosultap sodium)のようなネライストキシン類縁体、
ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)のようなベンゾイルウレア系化合物、
ブプロフェジン(buprofezin)のようなチアジアジン系化合物、
シロマジン(cyromazine)のようなトリアゾール系化合物、
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)のようなジアシルヒドラジン系化合物、
アミトラズ(amitraz)のようなアミジン系化合物、
ヒドラメチルノン(hydramethylnon)のようなアミジノヒドラゾン系化合物、
アセキノシル(acequinocyl)のようなナフトキノン系化合物、
フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、フルフェノキシストロビン(Flufenoxystrobin)のようなストロビルリン系化合物、
フェナザキン(fenazaquin)のようなキナゾリン系化合物、
フェンピロキシメート(fenpyroxymate)のようなフェノキシピラゾール系化合物、
ピリミジフェン(pyrimidifen)のようなフェノキシエチルアミン系化合物、
ピリダベン(pyridaben)のようなピリダジノン系化合物、
テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ピフルブミド(pyflubumide)のようなピラゾールカルボキサミド系化合物、
メタフルミゾン(metaflumizone)のようなヒドラジンカルボキサミド系化合物、
スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetaramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロピディオン(spiropidion)のようなテトロン酸およびテトラミン酸系化合物、
シフルメトフェン(cyflumetofen)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)のようなベータ−ケトニトリル系化合物、
フルベンジアミド(flubendiamide)のようなフタル酸アミド系化合物、
クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、テトラニリプロール(tetraniliprole)、シハロジアミド(cyhalodiamide)のようなアントラニル酸アミド系化合物、
キノメチオネート(quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物、
ヘキシチアゾクス(hexythiazox)のようなチアゾリジノン系化合物、
ビフェナゼート(bifenazate)のようなヒドラジン系化合物、
フルフェネリム(flufenerim)のようなピリジナミン系化合物、
ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)のようなアミノキナゾリン系化合物、
フロメトキン(flometoquin)のような６−フェノキシキノリン系化合物、
フルオピラム(fluopyram)のようなピリジニルエチルベンズアミド系化合物、
フルアザインドリジン(fluazaindolizine)、アミドフルメト(amidoflumet)のようなスルホンアミド系化合物
チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor)のようなピリジルピラゾール系化合物
チオキサザフェン(tioxazafen)のようなオキサジアゾール系化合物
であり得る。
また、その他の殺虫剤として、ニコチン(nicotine)、クロロピクリン(chloropicrin)、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)、クリロチエ(crylotie)、クロフェンテジン(clofentezine)、ジフロビダジン(diflovidazin)、ロテノン(rotenone)、インドキサカルブ(indoxacarb)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、クロルジメホルム(chlordimeform)、ピリダリル(pyridalyl)、アザジラクチン(azadirachtin)、ベンゾキシメート(benzoxymate)、アフィドピロペン(afidopyropen)、フルヘキサホン(fluhexafon)、フルエンスルホン(fluensulfone)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、カルゾール(carzole)、殺虫性石鹸、ジメヒポ(dimehypo)、ニチアジン(nithiazine)、ホウ酸塩(borate salt)、メタアルデヒド(metaaldehyde)、リアノジン(ryanodine)、スルフルラミド(sulfluramid)、アシノナピル(acynonapyr)、ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)、３−ブロモ−Ｎ−（２,４−ジクロロ−６−(メチルカルバモイル)フェニルイル）−１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、２−［３−（エタンスルホニル）ピリジン−２−イル］−５−（トリフルオロメタンスルホニル）ベンゾキサゾールのような化合物が挙げられる。更に、本発明による有害生物防除剤は、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌類などのような微生物農薬とも、混用または併用することもできる。
【００７１】
用いられる殺菌剤は、例えば、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル−Ｍ(metalaxyl-M)、オキサジキシル(oxadixyl)、オフラセ(ofurase)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル−Ｍ(benalaxyl-M)、キララキシル(kiralaxyl)、オフラース(ofurace)、フララキシル(furalaxyl)、シプロフラン(cyprofuram)のようなフェニルアミド系化合物、
ブプリメート(bupyrimate)、ジメチリモール(dimethilimol)、エチリモール(ethilimol)のようなヒドロキシピリミジン系化合物、
ヒメキサゾール(hymexazole)、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)のようなイソキサゾール系化合物、
オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)のようなピペリジニルチアゾールイソオキサゾリン系化合物、
オクチリノン(octhilinone)のようなイソチアゾロン系化合物、
オキソリニック酸(oxolinic acid)のようなカルボン酸系化合物、
ベノミル(benomyl)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、カーベンダジム(carbendazole)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、デバカルブ(debacarb)のようなベンズイミダゾール・チオファネート系化合物、
ジエトフェンカルブ(diethofencarb)のようなＮ-フェニルカーバメート系化合物、
ゾキサミド(zoxamide)のようなトルアミド系化合物、
エタボキサム(ethaboxam)のようなエチルアミノチアゾールカルボキサミド系化合物、
ペンシクロン(pencycuron)のようなフェニルウレア系化合物、
フルオピコリド(fluopicolide)のようなピリジニルメチルベンズアミド系化合物、
ジフルメトリム(diflumetorim)、ブピリメート(bupirimate)、のようなピリミジンアミン系化合物、
ベノダニル(benodanil)、フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)のようなベンズアニリド系化合物、
イソフェタミド(isofetamid)のようなフェニルオキソエチルチオフェンアミド系化合物、
フルオピラム(fluopyram)のようなピリジニルエチルベンズアミド系化合物、
フェンフラム(fenfuram)のようなフランカルボキサミド系化合物、
オキシカルボキシン(oxycarboxin)、カルボキシン(carboxin)のようなオキサチインカルボキサミド系化合物、
チフルザミド(thifluzamide)のようなチアゾールカルボキサミド系化合物、
フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フラメトピル(furametpyr)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ビキサフェン(bixafen)、イソピラザム(isopyrazam)、セダキサン(sedaxane)、インピルフルキサム(inpyrfluxam)、フルインダピル(fluindapyr)、イソフルシプラム(isoflucypram)、ピラプロポイン(pyrapropoyne)のようなピラゾール-４-カルボキサミド系化合物、
ボスカリド(boscalid)のようなピリジンカルボキサミド系化合物、
アゾキシストロビン(azoxystrobin)、コウメトキシストロビン(coumetoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoxym-methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、マンデストロビン(mandestrobin)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)のようなストロビルリン系化合物、
ファモキサドン(famoxadon)のようなオキサゾリジンジオン系化合物、
フェンアミドン(fenamidone)のようなイミダゾリノン系化合物、
トリクロピリカルブ(triclopyricarab)、ピリベンカルブ(pyribencarb)のようなベンジルカーバメート系化合物、
シアゾファミド(cyazofamid)のようなシアノイミダゾール系化合物、
アミスルブロム(amisulbrom)のようなスルファモイルトリアゾール系化合物、
ビナパクリル(binapacryl)、メプチルジノカルブ(meptyldinocap)、ジノカップ(dinocap)のようなジニトロフェニルクロトン系化合物、
フルアジナム(fluazinam)のような２,６-ジニトロアニリン系化合物、
フェリムゾン(ferimzone)のようなピリミジノンヒドラゾン系化合物、
酢酸-フェンチン(fentin-acetate)、塩化フェンチン(fentin chloride)、水酸化フェンチン(fentin hydroxide)、水酸化トリフェニルスズ(fenthin hydroxide)、酢酸トリフェニルスズ(fenthin acetate)、オキシン銅(oxine copper)のような有機・無機金属系化合物、
シルチオファム(silthiofam)のようなチオフェンカルボキサミド系化合物、
アメトクトラジン(ametoctradin)のようなトリアゾロピリミジンアミン系化合物、
メパニピリム（mepanipyrim）、ニトラピリン(nitrapyrin)、ピリメサニル(pyrimethanil)、シプロジニル(cyprodinil)のようなアニリノピリミジン系化合物、ブラストサイジンＳ(blasticidin-S)のようなエノピラヌロン酸抗生物質、
カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシン塩酸塩水和物(kasugamycin hydrochloride hydrate )のようなヘキソピラノシル抗生物質、
ストレプトマイシン(streptomycin)のようなグルコピラノシル抗生物質、
オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)のようなテトラサイクリン抗生物質、キノキシフェン(quinoxyfen)のようなアリルオキシキノリン系化合物、
プロキナジド(proquinazid)のようなキナゾリン系化合物、
フルジオキソニル(fludioxonil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)のようなシアノピロール系化合物、
フルオロイミド(fluoroimid)、プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinchlozolin)のようなジカルボキシイミド系化合物、
エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ピラゾホス(pyrazophos)のようなホスホロチオレート系化合物、
イソプロチオラン(isoprothiolane)のようなジチオラン系化合物、
プロパモカルブ(propamocarb)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)のようなプロピルカーバメート系化合物、
Bacillus subtilis（QST713、FZB24、MBI600、D747株）のようなBacillus属および産生された殺菌性タンパク類、および、
上記Ｂｔ作物により産生された殺菌性タンパク類、
ゴセイカユプテの抽出物のようなテルペン炭化水素類とテルペンアルコール類、
トリホリン(triforine)のようなピペラジン系化合物、
ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)のようなピリジン系化合物、
フェナリモル(fenarimol)、ヌアリモル (nuarimol)のようなピリミジン系化合物、
アザコナゾール(azaconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール-M(diniconazole-M)、エポキシコナゾール(epoxyconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、ウニコナゾール(uniconazole)、イマザリル(imazalil)、ビテルタノール(bitertanol)、トリフルミゾール(triflumizole)、エタコナゾール(etaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、ペンコナゾール(penconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ミクロブタニル(myclobutanil)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、シメコナゾール(simeconazole)、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)のようなアゾール系化合物、
アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、酢酸ドデモルフ(dodemorph acetate)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、ピリモルフ(pyrimorph)のようなモルフォリン系化合物、
ピペラリン(piperalin)、フェンプロピディン(fenpropidin)のようなピペリジン系化合物、
スピロキサミン(spiroxamine)のようなスピロケタールアミン系化合物、
フェンヘキサミド(fenhexamid)のようなヒドロキシアニリド系化合物、
フェンピラザミン(fenpyrazamine)のようなアミノピラゾリノン系化合物、
フェルバム(ferbam)、メタム(metam)、メタスルホカルブ(metasulphocarb)、メチラム(metiram)、チラム(thiram)、マンゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、ポリカーバメート(polycarbamate)、プロビネブ(propineb)、チウラム(thiuram)、ピリブチカルブ(pyributicarb)のようなチオカーバメート・ジチオカーバメート系化合物、
バリダマイシン(validamycin)のようなグルコピラノシル抗生物質、
ミルジオマイシン(mildiomycin)、ポリオキシン(polyoxin)のようなヌクレオシド系抗生物質、
ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、バリフェナレート(valifenalate)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)のようなバリンアミドカーバメート系化合物、
マンジプロパミド(mandipropamid)のようなマンデル酸アミド系化合物、
フェンピコキサミド(fenpicoxamid)のようなピコリナミド系化合物、
フサライド(fthalide)のようなイソベンゾフラノン系化合物、
ピロキロン(pyroquilone)のようなピロロキノリノン系化合物、
トリシクラゾール(tricyclazole)のようなトリアゾロベンゾチアゾール系化合物、
カルプロパミド(carpropamid)のようなシクロプロパンカルボキサミド系化合物、
ジクロシメット(diclocymet)のようなカルボキサミド系化合物、
フェノキサニル(fenoxanil)のようなプロピオンアミド系化合物、
アシベンゾラルＳ-メチル(acibenzolar-S-methyl)のようなベンゾチアジアゾール系化合物、
プロベナゾール(probenazole)、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)のようなベンゾイソチアゾール系化合物、
チアジニル(tiadinil)のようなチアジアゾールカルボキサミド系化合物、
イソチアニル(isotianil)のようなイソチアゾールカルボキサミド系化合物、
シモキサニル(cymoxanil)のようなシアノアセトアミド=オキシム系化合物、
ホセチル(fosetyl)のようなエチルホスホネート系化合物、
テクロフタラム(techlophthalam)のようなフタラミン酸系化合物、
トリアゾキシド(triazoxide)のようなベンゾトリアジン系化合物、
フルスルファミド(flusulfamide)のようなベンゼンスルホン酸系化合物、
ジクロメジン(diclomezine)のようなピリダジノン系化合物、
シフルフェナミド(cyflufenamide)のようなフェニルアセトアミド系化合物、
メトラフェノン(metrafenopne)のようなベンゾフェノン系化合物、
ピリオフェノン(pyriofenone)のようなベンゾイルピリジン系化合物、
フルチアニル(flutianil)のようなシアノメチレンチアゾリジン系化合物、
テブフロキン(tebufloquin)のような４-キノリル酢酸系化合物、
ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium)、トルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)のような有機リン系化合物、
エクロメゾール(echlomezole)のような１,２,４-チアジアゾール系化合物、
トルプロカルブ(tolprocarb)のようなトリフルオロエチルカーバメート系化合物、
ボルドー(Bordeaux)混合液、酢酸銅(copper acetate)、塩基性硫酸銅(basic copper sulfate)、オキシ塩化銅(oxy copper chloride)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、オキシキノリン銅(oxine-copper)のような銅系化合物、
銅、硫黄のような無機化合物、
キャプタン(captan)、カプタホール(captafol)、フォルペット(folpet)のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物、
アニラジン(anilazine)、クロロタロニル(chlorothalonil)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)及びその塩、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、キントゼン(quintozene)のような有機塩素系化合物、
イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate salt)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine albesilate)、グアニジン(guanidine)、ドジン(dodine)、ドジン遊離塩基(dodine free base)、グアザチン(guazatine)、グアザチン酢酸塩(guazatine acetate salt)、アルベシレート(albesilate)のようなグアニジン系化合物、
ジチアノン(dithianon)のようなアントラキノン系化合物、
キノメチオネート(quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物、
フルオルイミド(fluoroimide)のようなマレイミド系化合物、
トリルフルアニド(tolylfluanid)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)のようなスルフェン酸系化合物、
ジノブトン(dinobuton)のようなジニトロフェノール系化合物、
ダゾメット(dazomet)のような環状ジチオカーバメート系化合物
ピラジフルミド(pyraziflumid)のようなアニリド系化合物
アミノピリフェン(aminopyrifen)のようなニコチン酸エステル系化合物
があり得る。
また、その他の殺菌剤として、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、テクナゼン(tecnazen)、ニトルタール-イソプロピル(nitrthal-isopropyl)、ジシクロメット(dicyclomet)、アシベンゾラル(acibenzolar)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione-calcium)、ブロノポール(bronopol)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、フルメトベル(flumetover)、ベントキサジン(bethoxazin)、ビフェニル(biphenyl)、クロロネブ(chloroneb)、ＣＮＡ、ヨードカルブ(iodcarb)、プロチオカルブ(prothiocarb)などが挙げられる。
【００７２】
本発明の式（１）で表される化合物またはその農園芸上及び動物薬上許容可能な酸付加塩は、その有効量を、植物、土壌または動物に適用することにより、対象の有害生物の防除に使用することができる。すなわち、これらの分野の有害生物の防除方法が提供される。ここで、本発明による防除方法には、式（１）で表される化合物またはそれらの農園芸上許容可能な酸付加塩を、密閉された空間において燻煙処理によって適用する方法も含まれる。
本発明の式（１）で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩はまた、生物学的に有効な量で作物、作物が成長する種子、または作物の胎座に処理又は接触されることにより、作物の活力を高める。
処理又は接触の対象が種子である場合、本発明の式（１）で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩の量は限定されないが、処理後の種子全体の約０．０００１〜約１重量％の量で本発明の式（１）で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩が含まれることは好ましい。
本発明によりさらに、本発明の式（１）で表される化合物またはその酸付加塩の、動物・鳥類を有害寄生性無脊椎生物から保護する組成物の有効成分としての使用が提供される。該組成物は、本発明の式（１）で表される化合物またはその酸付加塩を、殺寄生虫的に有効でありかつ対象である動物・鳥類に害を与えない量で、含む。前記使用において本発明の式（１）で表される化合物またはその酸付加塩は、有害無脊椎生物またはその生育環境に生物学的に有効な量で接触され、有害無脊椎生物を防除する。
【００７３】
次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。下記の表において、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、ｎ-Ｐｒはノルマルプロピル基を表し、ｉ-Ｐｒはイソプロピル基を表し、ｃ-Ｐｒはシクロプロピル基を表し、ｃ-Ｐｅｎｔはシクロペンチル基を表す。
【化９】
2018199664.tif 000010
（A−１）
【００７４】
式（Ａ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、ＲＣ及びＲdが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。｛式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒa、Ｒb、Ｒc及びＲdは前記と同じであることを示す。｝
【表１−１】
2018199664.tif 000011
【表１−２】
2018199664.tif 000012
【００７５】
式（Ａ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、ＲＣ及びＲdが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。｛式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒa、Ｒb、Ｒc及びＲdは前記と同じであることを示す。｝
【００７６】
式（Ａ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【００７７】
式（Ａ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【００７８】
式（Ａ−１）において、Ｒが（ＣＦ３）２ＣＨ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【００７９】
式（Ａ−１）において、ＲがＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【００８０】
式（Ａ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【００８１】
式（Ａ−１）において、ＲがＣＦ２ＨＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【００８２】
式（Ａ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【００８３】
式（Ａ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３Ｐｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【００８４】
式（Ａ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３ＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【００８５】
式（Ａ−１）において、Ｒが３−ＣＦ３ＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１に記載の組み合わせである本発明化合物。
【００８６】
式（Ａ−１）において、Ｒが２−ＣＦ３ＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【００８７】
式（Ａ−１）において、Ｒが４−ｔＢｕＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【００８８】
式（Ａ−１）において、Ｒが４−ＰｈＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【００８９】
式（Ａ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３ＰｈＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【００９０】
式（Ａ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３ＯＰｈＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【００９１】
【化１０】
2018199664.tif 000013
（B−１）
【００９２】
式（Ｂ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、ＲＣ及びＲdが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。｛式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒa、Ｒb、Ｒc及びＲdは前記と同じであることを示す。｝
【００９３】
式（Ｂ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、ＲＣ及びＲdが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。｛式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒa、Ｒb、Ｒc及びＲdは前記と同じであることを示す。｝
【００９４】
式（Ｂ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【００９５】
式（Ｂ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【００９６】
式（Ｂ−１）において、Ｒが（ＣＦ３）２ＣＨ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【００９７】
式（Ｂ−１）において、ＲがＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【００９８】
式（Ｂ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【００９９】
式（Ｂ−１）において、ＲがＣＦ２ＨＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１００】
式（Ｂ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１０１】
式（Ｂ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３Ｐｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１０２】
式（Ｂ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３ＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１０３】
式（Ｂ−１）において、Ｒが３−ＣＦ３ＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１０４】
式（Ｂ−１）において、Ｒが２−ＣＦ３ＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１０５】
式（Ｂ−１）において、Ｒが４−ｔＢｕＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１０６】
式（Ｂ−１）において、Ｒが４−ＰｈＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１０７】
式（Ｂ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３ＰｈＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１０８】
式（Ｂ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３ＯＰｈＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１０９】
【化１１】
2018199664.tif 000014
（Ｃ−１）
【０１１０】
式（Ｃ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、ＲＣ及びＲdが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。｛式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒa、Ｒb、Ｒc及びＲdは前記と同じであることを示す。｝
【０１１１】
式（Ｃ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、ＲＣ及びＲdが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。｛式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒa、Ｒb、Ｒc及びＲdは前記と同じであることを示す。｝
【０１１２】
式（Ｃ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１１３】
式（Ｃ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１１４】
式（Ｃ−１）において、Ｒが（ＣＦ３）２ＣＨ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１１５】
式（Ｃ−１）において、ＲがＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１１６】
式（Ｃ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１１７】
式（Ｃ−１）において、ＲがＣＦ２ＨＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１１８】
式（Ｃ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１１９】
式（Ｃ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３Ｐｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１２０】
式（Ｃ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３ＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１２１】
式（Ｃ−１）において、Ｒが３−ＣＦ３ＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１２２】
式（Ｃ−１）において、Ｒが２−ＣＦ３ＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１２３】
式（Ｃ−１）において、Ｒが４−ｔＢｕＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１２４】
式（Ｃ−１）において、Ｒが４−ＰｈＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１２５】
式（Ｃ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３ＰｈＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１２６】
式（Ｃ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３ＯＰｈＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１２７】
【化１２】
2018199664.tif 000015
（Ｄ−１）
【０１２８】
式（Ｄ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、ＲＣ及びＲdが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。｛式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒa、Ｒb、Ｒc及びＲdは前記と同じであることを示す。｝
【０１２９】
式（Ｄ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、ＲＣ及びＲdが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。｛式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒa、Ｒb、Ｒc及びＲdは前記と同じであることを示す。｝
【０１３０】
式（Ｄ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１３１】
式（Ｄ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１３２】
式（Ｄ−１）において、Ｒが（ＣＦ３）２ＣＨ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１３３】
式（Ｄ−１）において、ＲがＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１３４】
式（Ｄ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１３５】
式（Ｄ−１）において、ＲがＣＦ２ＨＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１３６】
式（Ｄ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１３７】
式（Ｄ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３Ｐｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１３８】
式（Ｄ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３ＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１３９】
式（Ｄ−１）において、Ｒが３−ＣＦ３ＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１４０】
式（Ｄ−１）において、Ｒが２−ＣＦ３ＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１４１】
式（Ｄ−１）において、Ｒが４−ｔＢｕＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１４２】
式（Ｄ−１）において、Ｒが４−ＰｈＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１４３】
式（Ｄ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３ＰｈＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１４４】
式（Ｄ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３ＯＰｈＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１４５】
【化１３】
2018199664.tif 000016
（Ｅ−１）
【０１４６】
式（Ｅ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、ＲＣ及びＲdが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。｛式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒa、Ｒb、Ｒc及びＲdは前記と同じであることを示す。｝
【０１４７】
式（Ｅ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、ＲＣ及びＲdが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。｛式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒa、Ｒb、Ｒc及びＲdは前記と同じであることを示す。｝
【０１４８】
式（Ｅ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１４９】
式（Ｅ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１５０】
式（Ｅ−１）において、Ｒが（ＣＦ３）２ＣＨ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１５１】
式（Ｅ−１）において、ＲがＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１５２】
式（Ｅ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１５３】
式（Ｅ−１）において、ＲがＣＦ２ＨＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１５４】
式（Ｅ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１５５】
式（Ｅ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３Ｐｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１５６】
式（Ｅ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３ＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１５７】
式（Ｅ−１）において、Ｒが３−ＣＦ３ＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１５８】
式（Ｅ−１）において、Ｒが２−ＣＦ３ＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１５９】
式（Ｅ−１）において、Ｒが４−ｔＢｕＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１６０】
式（Ｅ−１）において、Ｒが４−ＰｈＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１６１】
式（Ｅ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３ＰｈＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１６２】
式（Ｅ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３ＯＰｈＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１６３】
【化１４】
2018199664.tif 000017
（Ｆ−１）
【０１６４】
式（Ｆ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、ＲＣ及びＲdが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。｛式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒa、Ｒb、Ｒc及びＲdは前記と同じであることを示す。｝
【０１６５】
式（Ｆ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、ＲＣ及びＲdが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。｛式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒa、Ｒb、Ｒc及びＲdは前記と同じであることを示す。｝
【０１６６】
式（Ｆ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１６７】
式（Ｆ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１６８】
式（Ｆ−１）において、Ｒが（ＣＦ３）２ＣＨ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１６９】
式（Ｆ−１）において、ＲがＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１７０】
式（Ｆ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１７１】
式（Ｆ−１）において、ＲがＣＦ２ＨＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１７２】
式（Ｆ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１７３】
式（Ｆ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３Ｐｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１７４】
式（Ｆ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３ＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１７５】
式（Ｆ−１）において、Ｒが３−ＣＦ３ＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１７６】
式（Ｆ−１）において、Ｒが２−ＣＦ３ＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１７７】
式（Ｆ−１）において、Ｒが４−ｔＢｕＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１７８】
式（Ｆ−１）において、Ｒが４−ＰｈＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１７９】
式（Ｆ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３ＰｈＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１８０】
式（Ｆ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３ＯＰｈＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１８１】
【化１５】
2018199664.tif 000018
（Ｇ−１）
【０１８２】
式（Ｇ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、ＲＣ及びＲdが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。｛式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒa、Ｒb、Ｒc及びＲdは前記と同じであることを示す。｝
【０１８３】
式（Ｇ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、ＲＣ及びＲdが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。｛式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒa、Ｒb、Ｒc及びＲdは前記と同じであることを示す。｝
【０１８４】
式（Ｇ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１８５】
式（Ｇ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１８６】
式（Ｇ−１）において、Ｒが（ＣＦ３）２ＣＨ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１８７】
式（Ｇ−１）において、ＲがＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１８８】
式（Ｇ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１８９】
式（Ｇ−１）において、ＲがＣＦ２ＨＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１９０】
式（Ｇ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１９１】
式（Ｇ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３Ｐｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１９２】
式（Ｇ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３ＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１９３】
式（Ｇ−１）において、Ｒが３−ＣＦ３ＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１９４】
式（Ｇ−１）において、Ｒが２−ＣＦ３ＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１９５】
式（Ｇ−１）において、Ｒが４−ｔＢｕＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１９６】
式（Ｇ−１）において、Ｒが４−ＰｈＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１９７】
式（Ｇ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３ＰｈＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１９８】
式（Ｇ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３ＯＰｈＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１９９】
【化１６】
2018199664.tif 000019
（Ｈ−１）
【０２００】
式（Ｈ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、ＲＣ及びＲdが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。｛式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒa、Ｒb、Ｒc及びＲdは前記と同じであることを示す。｝
【０２０１】
式（Ｈ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、ＲＣ及びＲdが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。｛式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒa、Ｒb、Ｒc及びＲdは前記と同じであることを示す。｝
【０２０２】
式（Ｈ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２０３】
式（Ｈ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２０４】
式（Ｈ−１）において、Ｒが（ＣＦ３）２ＣＨ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２０５】
式（Ｈ−１）において、ＲがＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２０６】
式（Ｈ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２０７】
式（Ｈ−１）において、ＲがＣＦ２ＨＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２０８】
式（Ｈ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２０９】
式（Ｈ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３Ｐｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２１０】
式（Ｈ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３ＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２１１】
式（Ｈ−１）において、Ｒが３−ＣＦ３ＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２１２】
式（Ｈ−１）において、Ｒが２−ＣＦ３ＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２１３】
式（Ｈ−１）において、Ｒが４−ｔＢｕＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２１４】
式（Ｈ−１）において、Ｒが４−ＰｈＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２１５】
式（Ｈ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３ＰｈＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２１６】
式（Ｈ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３ＯＰｈＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２１７】
【化１７】
2018199664.tif 000020
（Ｉ−１）
【０２１８】
式（Ｉ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、ＲＣ及びＲdが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。｛式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒa、Ｒb、Ｒc及びＲdは前記と同じであることを示す。｝
【０２１９】
式（Ｉ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、ＲＣ及びＲdが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。｛式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒa、Ｒb、Ｒc及びＲdは前記と同じであることを示す。｝
【０２２０】
式（Ｉ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２２１】
式（Ｉ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２２２】
式（Ｉ−１）において、Ｒが（ＣＦ３）２ＣＨ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２２３】
式（Ｉ−１）において、ＲがＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２２４】
式（Ｉ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２２５】
式（Ｉ−１）において、ＲがＣＦ２ＨＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２２６】
式（Ｉ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２２７】
式（Ｉ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３Ｐｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２２８】
式（Ｉ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３ＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２２９】
式（Ｉ−１）において、Ｒが３−ＣＦ３ＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２３０】
式（Ｉ−１）において、Ｒが２−ＣＦ３ＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２３１】
式（Ｉ−１）において、Ｒが４−ｔＢｕＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２３２】
式（Ｉ−１）において、Ｒが４−ＰｈＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２３３】
式（Ｉ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３ＰｈＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２３４】
式（Ｉ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３ＯＰｈＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２３５】
【化１８】
2018199664.tif 000021
（Ｊ−１）
【０２３６】
式（Ｊ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、ＲＣ及びＲdが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。｛式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒa、Ｒb、Ｒc及びＲdは前記と同じであることを示す。｝
【０２３７】
式（Ｊ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、ＲＣ及びＲdが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。｛式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒa、Ｒb、Ｒc及びＲdは前記と同じであることを示す。｝
【０２３８】
式（Ｊ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２３９】
式（Ｊ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２４０】
式（Ｊ−１）において、Ｒが（ＣＦ３）２ＣＨ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２４１】
式（Ｊ−１）において、ＲがＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２４２】
式（Ｊ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２４３】
式（Ｊ−１）において、ＲがＣＦ２ＨＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２４４】
式（Ｊ−１）において、ＲがＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２４５】
式（Ｊ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３Ｐｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２４６】
式（Ｊ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３ＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２４７】
式（Ｊ−１）において、Ｒが３−ＣＦ３ＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２４８】
式（Ｊ−１）において、Ｒが２−ＣＦ３ＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２４９】
式（Ｊ−１）において、Ｒが４−ｔＢｕＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２５０】
式（Ｊ−１）において、Ｒが４−ＰｈＯＰｈ−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２５１】
式（Ｊ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３ＰｈＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２５２】
式（Ｊ−１）において、Ｒが４−ＣＦ３ＯＰｈＣＨ２−でＲ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが表１−１及び表１−２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２５３】
本発明の化合物は、立体障害により引き起こされる結合の回転の制限により１種以上の配座異性体として存在することが可能である。例えば、４−ピリジル基が、オルト位で嵩高いアルキル基（例えば、イソプロピル）で置換されている式（１）の化合物は、４−ピリジル基−ピラジニウム環結合に対する制限された回転により２種の回転異性体として存在し得る。本発明は、配座異性体の混合物を含む。
【０２５４】
＜合成実施例＞
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。ＮＭＲデータの「ｓ」はシングレット（一重線）、「ｄ」はダブレット（二重線）、「ｔ」はトリプレット（三重線）、「ｑ」はカルテット（四重線）、「ｑｕｉｎ」はクインテット（五重線）、「ｓｅｘｔ」はセクテット（六重線）、「ｓｅｐ」はセプテット（七重線）、「ｍ」はマルチプレット（多重線）を示す。
【０２５５】
合成実施例１−１：２−ブロモ−５−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラジンの調整
２、５−ジブロモピラジン（５．００ｇ、２１．０２ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（７５ｍｌ）に溶解し、室温で２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパン−１−オール（３．７８ｇ、２５．１９ｍｍｏｌ）を加えた。その後、０℃で水素化ナトリウム（１．０９ｇ、２４．９８ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜撹拌した。水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、飽和食塩水で３回洗浄した。抽出した酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、酢酸エチルをエバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、２−ブロモ−５−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラジン（６．０９ｇ、９４．４％、薄黄色油状）を得た。
1H  NMR(CDCl3)  δ8.22(1H, d, J=2.9Hz), 8.16(1H, d, J=2.9Hz), 4.82(2H, ddd, J=14.9Hz, 12.0Hz, 3.0Hz)
【０２５６】
合成実施例１−２：２−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）−５−（ピリジン−４−イル）ピラジン（化合物番号−１）の調整
合成実施例１−１で製造された２−ブロモ−５−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラジン（０．５７ｇ、１．８６ｍｍｏｌ）をジオキサン（６０ｍｌ）に溶解し、窒素雰囲気化、室温でビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(ＩＩ)ジクロリド（０．１３ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を加え、６０℃に昇温した。その後、６０℃で4-ピリジルボロン酸（０．２７ｇ、２．２ｍｍｏｌ）、２Ｍ−炭酸水素ナトリウム水溶液（６ｍｌ）を順次加え、４時間撹拌した。室温まで冷却後、ジオキサンをエバポレーターで減圧留去し、酢酸エチル及び水で薄め濾過助剤を用いて濾過し、固形物を取り除いた。ろ液を酢酸エチルで２回抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過後、ろ液をエバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して２−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）−５−（ピリジン−４−イル）ピラジン（０．３９ｇ、６８．８％、白色固体）を得た。
1H  NMR(CDCl3)  δ8.74(2H, d, J=6.0Hz), 8.61(1H, d, J=1.5Hz), 8.46(1H, d, J=1.2Hz),7.85(2H, dd, J=4.8Hz, 1.5Hz), 4.92(2H, td, J=12.8, 0.9Hz)
【０２５７】
合成実施例２−１：２−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２ジオキサボラン−２−イル）ピラジンの調整
合成実施例１−１で製造された２−ブロモ−５−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラジン（３．７４ｇ、１２．１８ｍｍｏｌ）をジオキサン（５５ｍｌ）に溶解し、窒素雰囲気化、室温でビス（ピナコラト）ジボロン（３．１０ｇ、１２．２１ｍｍｏｌ）、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(ＩＩ)ジクロリド（０．５０ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（３．５９ｇ、３６．５８ｍｍｏｌ）を順次加え、昇温し還流条件下、２時間撹拌した。室温まで冷却後、酢酸エチルで薄め濾過助剤を用いて濾過し、固形物を取り除いた。ろ液をエバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物２−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２ジオキサボラン−２−イル）ピラジン（４．３１ｇ、１００％、茶色油状）、を精製することなく次の反応に用いた。
1H  NMR(CDCl3)  δ8.52(1H, d, J=2.9Hz), 8.50(1H, d, J=2.9Hz), 4.87(2H, ddd, J=14.9Hz, 12.0Hz, 3.0Hz), 1.39(12H, s)
【０２５８】
合成実施例２−２：２−（３−クロロピリジン−４−イル）−５−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラジン（化合物番号−６）の調整
３−クロロ−４ヨードピリジン（０．５７ｇ、２．３８１ｍｍｏｌ）をジオキサン（４５ｍｌ）に溶解し、窒素雰囲気下、室温でビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド（０．１７ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を加え、６０℃に昇温した。その後、６０℃で合成実施例２−１で製造された２−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）−５−（４，４，５、５−テトラメチル−１、３、２ジオキサボラン−２−イル）ピラジン（１．１ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、２Ｍ−炭酸水素ナトリウム水溶液（６ｍｌ）を順次加え、２時間撹拌した。室温まで冷却後、酢酸エチル及び水で薄め濾過助剤を用いて濾過し、固形物を取り除いた。ろ液を酢酸エチルで２回抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過後、ろ液をエバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して２−（３−クロロピリジン−４−イル）−５−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラジン（０．３９ｇ、９１．６％、茶色油状）を得た。
1H  NMR(CDCl3)  δ8.73(1H, s), 8.65(1H, d, J=1.5Hz), 8.61(1H, d, J=5.1Hz), 8.49(1H, d, J=1.5Hz), 7.61(1H, d, J=5.1Hz), 4.93(2H, td, J=12.9Hz, 0.9Hz)
【０２５９】
合成実施例３−１：２−ブロモ−５−（ピリジン−４−イル）ピラジンの調整
２−ブロモ−５−ジブロモピラジン（０．５０ｇ、２．１０２ｍｍｏｌ）をジオキサン（５０ｍｌ）に溶解し、窒素雰囲気下、室温でビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド（０．１３ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を加え、６０℃に昇温した。その後、６０℃で4-ピリジルボロン酸（０．２６ｇ、２．１ｍｍｏｌ）、２Ｍ−炭酸水素ナトリウム水溶液（５ｍｌ）を順次加え、３時間撹拌した。室温まで冷却後、酢酸エチル及び水で薄め濾過助剤を用いて濾過し、固形物を取り除いた。ろ液を酢酸エチルで２回抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過後、ろ液をエバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して２−ブロモ−５−（ピリジン−４−イル）ピラジン（０．１１ｇ、２２．２％、薄黄色固体）を得た。
1H  NMR(CDCl3)  δ8.86(1H, d, J=3.0Hz), 8.83-4.74(3H, m), 7.89(2H, dd, J=6.0Hz, 3.0Hz), 7.66-7.50(1H, m), 7.43-7.29(1H, m)
【０２６０】
合成実施例３−２：２−（（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）オキシ）−５−（ピリジン−４−イル）ピラジン（化合物番号−１９）の調整
合成実施例３−１で製造された２−ブロモ−５−（ピリジン−４−イル）ピラジン（０．９６ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、室温で１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オール（０．８３ｇ、０．４９３９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．１１ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテル（触媒量）を順次加え、室温で終夜撹拌した。水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、飽和食塩水で３回洗浄した。抽出した酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、酢酸エチルをエバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、２−（（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）オキシ）−５−（ピリジン−４−イル）ピラジン（０．６６ｇ、５０．２％、薄茶色固体）を得た。
1H  NMR(CDCl3)  δ8.77(2H, d, 5.7Hz), 8.63(1H, d, J=1.2Hz), 8.58(1H, d, J=1.5Hz), 7.87(1H, d, J=1.8Hz), 7.85(1H, d, J=1.5Hz), 6.50-6.38(1H, m)
【０２６１】
上記と同様の方法より合成した式（１）化合物のプロトンＮＭＲスペクトルデータ及び融点は表２−１及び表２−２、表３−１及び表３−２の通りであった。
【０２６２】
【化１９】
2018199664.tif 000022
【表２−１】
2018199664.tif 000023
【表２−２】
2018199664.tif 000024
【表３−１】
2018199664.tif 000025
【表３−２】
2018199664.tif 000026
【０２６３】
＜製剤例＞
また、本発明に係る式（１）で表される化合物を有効成分として含有する農薬製剤例を以下に挙げる。
製剤例１〔水和剤〕
化合物                                                    ３０重量％
クレー                                                    ３０重量％
ケイソウ土                                                ３５重量％
サンエキスＰ２５２                                          ４重量％
（リグニンスルホン酸カルシウム：日本製紙（株）の商品名）
ソルポール８０７０                                          １重量％
（ラウリル硫酸ナトリウム：東邦化学工業（株）の商品名）
上記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。
【０２６４】
製剤例２〔粉剤〕
化合物                                                    ２重量％
クレー                                                  ９０重量％
タルク                                                    ７重量％
ステアリン酸カルシウム                                    １重量％
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
【０２６５】
製剤例３〔乳剤〕
化合物                                                  ２０重量％
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド                            ２０重量％
Ｔ−ＳＯＬ  １５０                                        ５０重量％
（芳香族系溶剤：ＪＸＴＧエネルギー株式会社の製品名）
ニューカルゲンＣＬ−Ｈ                                  １０重量％
（ＰＯＥアルキルフェニルエーテル：竹本油脂（株）の製品名）上記成分を均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
【０２６６】
製剤例４〔乳剤２〕
化合物                                                    ５重量％
キシレン                                            ４２．５重量％
ＤＭＳＯ                                            ４２．５重量％
ニューカルゲン２００３                                  １０重量％
（ＰＯＥアリルフェニルエーテルホルムアルデヒド縮合物とアルキルベンゼンスルホン酸金属塩の混合物：竹本油脂（株）の製品名）
上記成分を均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
製剤例５〔粒剤〕
化合物                                                    ５重量％
ベントナイト                                            ４０重量％
タルク                                                  １０重量％
クレー                                                  ４３重量％
サンエキスＰ２５２                                        ２重量％
（リグニンスルホン酸カルシウム：日本製紙（株）の商品名）
上記成分を均一に粉砕・混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
【０２６７】
製剤例６〔フロアブル剤〕
化合物                                                  ２５重量％
ソルポール７５５６                                        ５重量％
（ＰＯＥスチリルフェニルエーテル硫酸塩：東邦化学工業（株）の製品名）
プロピレングリコール                                      ６重量％
ベントナイト                                              １重量％
キサンタンガム１％水溶液                                  ３重量％
水                                                      ６０重量％
キサンタンガム１％水溶液および適当量の水を除いた上記処方の全量を予備混合した後、湿式粉砕機にて粉砕した。その後、得られた粉砕物にキサンタンガム１％水溶液および残りの水を加え、１００重量％のフロアブル剤を得た。
【０２６８】
製剤例７〔粒剤〕
化合物                                                    ５重量％
ベントナイト                                            ４０重量％
タルク                                                  １０重量％
クレー                                                  ４３重量％
サンエキスＰ２５２                                        ２重量％
（リグニンスルホン酸カルシウム：日本製紙（株）の商品名）
上記成分を均一に粉砕・混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
【０２６９】
＜生物試験例＞
以下の試験が、本発明の化合物の特定の有害生物に対する防除効力を実証する。「防除効力」は、摂食を著しく低減させる有害無脊椎生物の発育の阻害（死亡率を含む）を表す。化合物によって達成される有害生物の防除保護は、しかしながら、これらの種に限定されない。化合物番号は表２−１及び表２−２の化合物を指す。
【０２７０】
生物試験例１：ワタアブラムシ（Aphis gossypii）防除試験（葉片散布処理）
キュウリ葉を直径３．５ｃｍに切り、水で湿らせた脱脂綿の上に置いた。ここにワタアブラムシ成虫２頭を放虫し、２４時間産仔させた後、成虫を除去した。このキュウリ葉に２００ｐｐｍになるように希釈した供試化合物の希釈液２ｍＬを、散布塔を用いて散布した。風乾後、脱脂綿とともにプラスチックカップに入れ、蓋をして２５℃の定温室にて飼育した。処理５日後に生死を観察し、死虫率（％）を算出した。
その結果、本発明化合物１、２、４、６、８、１２、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２３、２７、３１、３２、３３、３４、３６、３７、３９、４２、４３、４４、４６、４７、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６４、６５、６６、６７は８０％以上の死虫率を示した。
【０２７１】
生物試験例２：ワタアブラムシ（Aphis gossypii）防除試験（根部浸漬処理）
キュウリ苗１本（子葉期）を、３．１ｐｐｍに希釈した薬液１０ｍＬを入れたバイアル瓶（内径２．７ｃｍｘ６ｃｍ）に根部が浸るようウレタンにて固定した。浸漬１日後にワタアブラムシ１令幼虫５頭を放虫し、２５ ℃の定温室にて飼育した。放虫５〜７日後に虫の生死、異常を調査した。
その結果、本発明化合物１、２、４、２０、４３、４５、４７、５０、５３、５４、５７、５９、６０、６１、６２は８０％以上の死虫率を示した。
【０２７２】
生物試験例３：タバココナジラミ(Bemisia tabaci)防除試験(葉片散布処理)
ポット植えのキュウリにタバココナジラミ成虫を放虫し６時間産卵させる。その後成虫を取り除き、十分な光がある条件で保持する。孵化した幼虫が定着した後、幼虫を含むように葉を４ｃｍ角の正方形に切り取り、水で湿らせた脱脂綿の上に葉裏を上にして置く。このキュウリ葉に２００ｐｐｍになるように希釈した供試化合物の希釈液２ｍＬを散布塔を用いて散布した。風乾後、脱脂綿とともにプラスチックカップに入れ、蓋をして２５ ℃の定温室にて飼育した。処理7日後に生死を観察し、死虫率（％）を算出した。
その結果、本発明化合物１、２、４、８、１９、３１、４３は８０％以上の死虫率を示した。
【０２７３】
生物試験例４：コナガ（Plutella xylostella）防除試験（葉片浸漬処理）
キャベツ葉を直径５．０ｃｍに切り、このキャベツ葉片を２００ｐｐｍになるように希釈した供試化合物の希釈液２０ｍＬに浸漬し、風乾した。風乾後、キャベツ葉片をプラスチックカップ内に入れ、１０頭のコナガ３令幼虫を放虫し、蓋をして２５℃の定温室にて飼育した。処理５日後に幼虫の生死を観察し、死虫率（％）を算出した。
その結果、本発明化合物２、６、１１は８０％以上の死虫率を示した。
【０２７４】
生物試験例５：トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）防除試験（茎葉浸漬処理）
イネ幼苗を１０本取り、２００ｐｐｍになるように希釈した供試化合物の薬液２０ｍＬに浸漬し、風乾した。風乾後、ガラス円筒（内径４．５ｃｍ×１４ｃｍ）内にウレタンを用いて保持し、水４０ｍＬを入れたプラスチックカップに立てる。これにトビイロウンカ３令幼虫を放飼し、薬包紙にて蓋をし、２５℃の定温室にて飼育した。処理５日後に幼虫の生死を観察し、死虫率（％）を算出した。
その結果、本発明化合物１、２、４、６、１０、１１、１４、１５、１６、１７、１８、２０、２１、３０、３１、３３、３４、３７、４０、４２、４３、４６、４９、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６は８０％以上の死虫率を示した。
【０２７５】
生物試験例６：トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）防除試験（根部浸漬処理）
イネ幼苗を１０本取り、ガラス円筒（内径４．５ｃｍ×１４ｃｍ）内にウレタンを用いて保持し、５０ｐｐｍに希釈した薬液４０ｍＬを入れたプラスチックカップ（９０ｍＬ入り、円筒が立つよう中央に穴をあけた蓋をしてある）に立てた。２日後にトビイロウンカ３令幼虫１０頭を放虫し、薬包紙にて蓋をして２５℃の定温室にて飼育した。処理５〜７日後に虫の生死、異常を調査した。
その結果、本発明化合物１、４、２０、３１、４２、４３、５７、６０、６２は８０％以上の死虫率を示した。
【０２７６】
生物試験例７：ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)防除試験  (茎葉浸漬処理)
イネ幼苗を１０本取り、２００ｐｐｍになるように希釈した供試化合物の薬液２０ｍＬに浸漬し、風乾した。風乾後、ガラス円筒（内径４．５ｃｍ×１４ｃｍ）内にウレタンを用いて保持し、水４０ｍＬを入れたプラスチックカップに立てる。これにツマグロヨコバイ３令幼虫を放飼し、薬包紙にて蓋をし、２５℃の定温室にて飼育した。処理５日後に幼虫の生死を観察し、死虫率（％）を算出した。
その結果、本発明化合物１、６、１２、１３、１８、２７は８０％以上の死虫率を示した。
【０２７７】
生物試験例８：ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)  防除試験(葉片散布処理)
キュウリ葉を２ｃｍ角に切り、水で湿らせた脱脂綿の上に置いた。このキュウリ葉に２００ｐｐｍになるように希釈した供試化合物の希釈液２ｍＬを、散布塔を用いて散布した。風乾後、１０頭のミカンコナカイガラムシ１令幼虫を放虫した。その後、脱脂綿とともにプラスチックカップに入れ、蓋をして２５℃の定温室にて飼育した。処理１０日後に生死を観察し、死虫率（％）を算出した。
その結果、本発明化合物１、２、６は８０％以上の死虫率を示した。
【０２７８】
生物試験例９：ナミハダニ（Tetranychus urticae）防除試験（葉片浸漬処理）
プラスチック容器（径６ｃｍ×３ｃｍ）内に水で十分湿らせた脱脂綿を入れ、その上にろ紙を敷く。ろ紙の上に２ｃｍ角のインゲン葉片を置き、ナミハダニ成虫５頭を放虫し、２４時間産卵させる。翌日、成虫を除いたインゲン葉片を２００ｐｐｍになるように希釈した供試化合物の希釈液２０ｍＬに１０秒間浸漬する。風乾後、インゲン葉片をプラスチックカップ内に戻し、蓋をして２５℃の定温室にて飼育した。処理７日後に幼虫の生死を観察し、未孵化卵数を調査し、死虫率（％）を算出した。
その結果、本発明化合物１０、１１、１５、２３、２４、２２、２５、３１、３２、３４、３５、５８は８０％以上の死虫率を示した。
【０２７９】
生物試験例１０：サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）防除試験（液浸試験）
サツマイモの根部に着生した卵のうから、ベルマン法にてサツマイモネコブセンチュウ２ 期幼虫の懸濁液を得た。このセンチュウ含有液を４８穴プレートに１穴あたり１００μＬ（センチュウ約５０頭）ずつ分注した。その後、センチュウ含有液と同量の供試薬液を加え、２６℃恒温条件で３日間静置し、センチュウの生死を実体顕微鏡下で調査し、センチュウの生死を実体顕微鏡下で調査し、補正死虫率を算出した。
補正死虫率（％）＝
｛（処理区死虫率−無処理区死虫率）／（１００−無処理区死虫率）｝×１００
その結果、本発明化合物３、２２は８０％以上の補正死虫率を示した。