(57)【要約】【課題】  従来よりも油脂組成物およびこれを用いた油性食品の酸化安定性を向上させることが可能であり、長期にわたって酸化を抑制することができる安全な抗酸化剤を提供する。【解決手段】  ジヒドロケルセチンと、アルカリ物質（ただし、食品用乳化剤を除く）とを、酸化を抑制する対象物への添加成分として含む。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ジヒドロケルセチンと、アルカリ物質（ただし、食品用乳化剤を除く）とを、酸化を抑制する対象物への添加成分として含む抗酸化剤。
【請求項２】
前記アルカリ物質が、１価のカルボン酸塩およびアルカリ金属塩からなる群のうち少なくとも一種である請求項１に記載の抗酸化剤。
【請求項３】
請求項１または２に記載の抗酸化剤と、油脂とを含有する油脂組成物。
【請求項４】
前記アルカリ物質が、１価のカルボン酸塩およびアルカリ金属塩からなる群のうち少なくとも一種である請求項３に記載の油脂組成物。
【請求項５】
前記アルカリ物質の配合量が、対油２０〜２０００ｐｐｍである請求項３または４に記載の油脂組成物。
【請求項６】
請求項３から５のいずれか一項に記載の油脂組成物を含有する油性食品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、抗酸化剤、抗酸化剤を含有する油脂組成物およびこれを含有する油性食品に関する。
【背景技術】
【０００２】
バター、マーガリン等の油脂類、油脂を配合したケーキ類、ビスケット、クッキー、クラッカー等の焼き菓子類、さらにポテトチップスやフライ麺等のフライ食品等は、油脂を含有することによる良好な味を有する反面、経時的な風味の劣化が大きな問題となっている。油脂の酸化が進行すると、これらの油性食品の味や匂い、食感なども低下する。
【０００３】
このような観点から、油脂組成物およびこれを含有する油性食品には、多くの酸化防止処理が施されている。例えば、容器や包装中に酸化防止剤を封入する方法、種々の酸化防止剤、例えばトコフェロール、アスコルビン酸、ポリフェノール化合物等を油脂に添加する方法等が広く採用されている（非特許文献１）。また、油脂に炭酸カルシウムや炭酸カリウム等のアルカリ物質を添加する方法も採用されている（特許文献１、２）。
【０００４】
しかしながら、特許文献１に記載の方法は、炭酸カルシウムのようなアルカリ土類金属の炭酸塩を単独で油脂に添加する方法であり、必ずしも満足し得る抗酸化能が得られなかった。特許文献２に記載の方法も、特許文献１と同様に、炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩を単独で油脂に添加する方法であって、必ずしも満足し得る抗酸化能が得られなかった。
【０００５】
そこで、茶抽出物に含まれるカテキンに代表されるポリフェノール化合物とアルカリ物質を併用する抗酸化剤や、ポリフェノール化合物を含有する混合物Ａとアルカリ剤を含む混合物Ｂとからなる二剤型の抗酸化剤等が提案されている（特許文献３、４）。特許文献３に記載の抗酸化剤では、ポリフェノール化合物として、茶抽出物およびその成分である、茶カテキン、エピガロカテキンガレート等の特定のポリフェノール化合物と、食品用の乳化剤を併用することが提案されている。特許文献４に記載の抗酸化製品では、ポリフェノール化合物を含有する混合物Ａとして、茶抽出物に加え、クロロゲン酸を含有するコーヒー豆抽出物を用いることが提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開昭５９−１５２９９８号公報
【特許文献２】特開２０１５−５７９７９号公報
【特許文献３】特開２０００−２１９８８０号公報
【特許文献４】特開２００８−１５６２７８号公報
【特許文献５】特開平６−６５０７４号公報
【特許文献６】特開平６−２４８２６７号公報
【特許文献７】特開２００８−９２８６９号公報
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】食用油脂入門＜改定２版＞  日本食糧新聞社  pp.201
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
しかしながら、特許文献３、４に記載の抗酸化剤では、単に、ポリフェノール類として茶抽出物およびその成分である特定のポリフェノール類、あるいはコーヒー豆抽出物とアルカリ物質との混合物の抗酸化能について検討しているに過ぎなかった。しかも、特許文献３、４のいずれにおいても、得られた抗酸化剤を食用の油脂や油脂組成物およびこれを用いた油性食品へ利用することについては、何ら検討されていなかった。このため、従来の食用の抗酸化剤では、油脂の酸化を抑制する効果が必ずしも十分ではないという問題があり、油脂およびこれを用いた食品のさらなる酸化安定性の向上が望まれていた。
【０００９】
本発明は、以上の通りの事情に鑑みてなされたものであり、従来よりも油脂組成物およびこれを用いた油性食品の酸化安定性を向上させることが可能であり、長期にわたって酸化を抑制することができる安全な抗酸化剤を提供することを課題としている。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
上記の課題を解決するために、本発明者は、ポリフェノール化合物の一種であり、生体内部における活性酸素を消去することや、抗酸化能を有すること等が知られているジヒドロケルセチン（例えば、特許文献５〜７参照）に着目した。
【００１１】
特許文献５〜７においては、ジヒドロケルセチンおよびその誘導体、ケルセチンやケルセチンの前駆体であるルチンおよびその誘導体を用いた食品に適用可能な抗酸化剤が提案されているが、いずれの場合においても、油脂の酸化抑制、抗酸化能の向上については何ら検討されていなかった。
【００１２】
そこで、本発明者は、ジヒドロケルセチンを用いて、抗酸化剤、抗酸化剤を含有する油脂組成物およびこれを含有する油性食品において抗酸化能（酸化安定性）の向上効果について鋭意検討を進めてきたところ、ジヒドロケルセチンとアルカリ物質（ただし、食品用乳化剤を除く）とを併用することにより、抗酸化剤、抗酸化剤を含有する油脂組成物およびこれを含有する油性食品の抗酸化能（酸化安定性）が顕著に向上することを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１３】
本発明の抗酸化剤は、以下の点を特徴とする。
（１）ジヒドロケルセチンと、アルカリ物質（ただし、食品用乳化剤を除く）とを、酸化を抑制する対象物への添加成分として含むことを特徴とする。
（２）アルカリ物質が、１価のカルボン酸塩およびアルカリ金属塩からなる群のうち少なくとも一種であることが好ましい。
本発明の油脂組成物は、以下の点を特徴とする。
（３）上記発明（１）または（２）に記載の抗酸化剤と、油脂とを含有することを特徴とする。
（４）アルカリ物質が、１価のカルボン酸塩およびアルカリ金属塩からなる群のうち少なくとも一種であることが好ましい。
（５）上記発明（３）または（４）において、アルカリ物質の配合量が、対油２０〜２０００ｐｐｍであることが好ましい。
本発明の油性食品は、以下の点を特徴とする。
（６）上記発明（３）から（５）のいずれかに記載の油脂組成物を含有することを特徴する。
【発明の効果】
【００１４】
本発明によれば、従来よりも油脂組成物およびこれを用いた油性食品の酸化安定性を向上させることが可能であり、長期にわたって酸化を抑制することができる安全な抗酸化剤が実現される。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】ジヒドロケルセチン２００ｐｐｍと添加量の異なるアルカリ物質の併用によるCDM延長の相乗効果を示したグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
以下に、本発明について詳細に説明する。
【００１７】
本発明の抗酸化剤は、ジヒドロケルセチンと、アルカリ物質（ただし、食品用乳化剤を除く）とを、酸化を抑制する対象物への添加成分として含むことを特徴としている。
【００１８】
ジヒドロケルセチン（Dihydroquercetin, DHQ）は、タキシフォリンとも呼ばれており、ポリフェノール化合物のうち、Ｃ環に１個の２重結合を有し、Ｃ環４位にカルボニル基を有するとともに、Ｃ環３位に水酸基が結合した構造を有するため、フラボノールに分類される。ジヒドロケルセチンは、生体内部における活性酸素を消去することや、抗酸化能を有すること等が知られている。
【００１９】
ジヒドロケルセチンとしては、例えば、化学合成によって得られた純度９５％以上の合成品、さらには純度９８％以上である高純度の合成品や、ジヒドロケルセチンの合成品を含有している混合物、ジヒドロケルセチンを含有する植物の葉、花、種子、茎、樹皮、根等の各部位を溶媒によって抽出することで得られる抽出物、該抽出物を精製することで得られる高純度（９５％以上）の天然物およびその混合物等を用いることが例示される。
【００２０】
植物の各部位からのジヒドロケルセチンの抽出方法としては、例えば、有機溶媒、水またはこれらの混合溶媒による抽出方法や、二酸化炭素や水を用いた亜臨界抽出、臨界抽出等の方法が例示される。
【００２１】
有機溶媒抽出に用いられる溶媒としては、安全性等の観点から、例えば、水、エタノール、酢酸エチル、アセトンおよびこれらの混合溶媒等が例示される。得られた抽出液については、必要に応じて、適宜、さらに濃縮し、蒸留、再結晶等の方法により精製することが好ましく考慮される。
【００２２】
ジヒドロケルセチンを含有する植物抽出物を用いる場合、当該抽出物中のジヒドロケルセチンの純度は５０質量％以上であることが好ましく、６０質量％以上であることがより好ましく、８０質量％以上であることがさらに好ましい。なお、当該抽出物中のジヒドロケルセチンの純度の上限は１００質量％である。
【００２３】
本発明の抗酸化剤を含有する油脂組成物およびこれを用いた油性食品においては、酸化を抑制する観点から、ジヒドロケルセチンとして、高純度品を用いることが好ましく、特に、天然物の高純度品を用いることが好ましく考慮される。また、上記の観点から、ジヒドロケルセチンの配合量は、対油１〜５０００ｐｐｍの範囲内であることが好ましく、抗酸化能の観点から、２〜５０００ｐｐｍであることがより好ましく、また油性食品としたときの風味、色相、コストの観点から２〜２０００ｐｐｍであることがさらに好ましい。
【００２４】
本発明に用いるアルカリ物質は、食品用乳化剤を除き、食品に添加することが許容されており、かつアルカリ性を示すものであれば、特に制限されず、例えば、アルカリ金属やアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、有機酸塩、アルコキシド化合物、脂肪酸塩等が例示される。具体的には、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水酸化カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、クエン酸ナトリウム、クエン酸カリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、乳酸ナトリウム、乳酸カリウム、オレイン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム等が例示される。これらのアルカリ物質は、単独で使用してもよく２種以上を併用してもよい。油性食品に添加することを考慮すると、強アルカリでは、油脂の加水分解を引き起こす可能性があることから、弱アルカリを用いることが好ましく考慮される。
【００２５】
このようなアルカリ物質は、油脂に添加することを考慮すると、油脂への分散性が良好である１価のカルボン酸塩およびアルカリ金属塩からなる群のうち少なくとも一種であることが好ましく考慮される。また、アルカリ物質を油脂中に均一に分散させることが好ましいため、溶媒に溶解し、アルカリ溶液として使用することが好ましい。
【００２６】
アルカリ物質の中でも、クエン酸塩やリン酸塩は、油脂への分散性が低いため、油脂に直接添加すると効果が得られにくいと考えられる。このような油脂への分散性の低いアルカリ物質を用いる場合には、１）アルカリ物質を一旦水に溶解させ、ジヒドロケルセチンと接触させた後、乾燥化する方法や、２）油性食品の原料の中で、水分を含む原料にアルカリ物質を添加し、ジヒドロケルセチンを含有する油脂組成物と混合して、加熱調理する方法等を適用することができる。このような方法を適用することにより、アルカリ物質を油性食品中に均一に分散させ、所定の抗酸化能（酸化安定性）を発揮することができる。
【００２７】
アルカリ物質の溶解に用いることができる溶媒としては、水、メタノールやエタノール等のアルコール類が例示されるが、特に、水を用いることが好ましく考慮される。これらの溶媒は単独で使用してもよく２種以上を併用してもよい。
【００２８】
アルカリ溶液の好ましい濃度としては、例えば、０．０１〜５ｍｏｌ／Ｌの範囲が例示される。
【００２９】
このようなアルカリ物質の油脂への配合量は、十分な酸化安定性の向上効果を得る点および抗酸化剤を含有する油性食品の風味の点から、対油１０〜５０００ｐｐｍであることが好ましく、油性食品に用いた場合に、遊離脂肪酸による風味の劣化が発生しないという観点から２０〜２０００ｐｐｍであることがより好ましい。
【００３０】
ジヒドロケルセチンとアルカリ物質とを併用することにより、ジヒドロケルセチン単独での添加またはアルカリ物質単独での添加した際の抗酸化能よりも高い抗酸化能が認められ、ジヒドロケルセチンとアルカリ物質とによる相乗効果が発揮される。このため、本発明の抗酸化剤は、従来よりも油脂組成物およびこれを用いた油性食品の酸化安定性を向上させることが可能であり、長期にわたって酸化を抑制することができ、しかも食品として摂取した際に安全である。
【００３１】
本発明の抗酸化剤は、食品用抗酸化剤であり、好ましくは油脂組成物用抗酸化剤、油性食品用抗酸化剤である。本発明の抗酸化剤は、油脂組成物またはこの油脂組成物を含有する油性食品に配合すればよいが、食用油脂に含有させるのが好ましい。本発明の抗酸化剤を含有する油脂組成物は、酸化安定性が向上した油脂となる。また、本発明の抗酸化剤を含有する油脂組成物を含む油性食品は、酸化安定性が向上した食品となる。
【００３２】
本発明の抗酸化剤を含有する油脂としては、食用油脂であればよく、動物油脂、植物油脂を問わず、例えば大豆油、菜種油、綿実油、サフラワー油、コーン油、米油、オリーブ油、ゴマ油、ヤシ油、パーム油、パーム核油、シソ油等の植物油、マグロ油、イワシ油等の魚油、ラード、牛脂、乳脂等の動物油や、これら分別油、エステル交換油脂、硬化油等が挙げられる。
【００３３】
また、食品、特に油脂を含有する油性食品としては、クッキーやビスケット（クラッカーを含む）ケーキ類等の焼き菓子類、パン、蒸パン、蒸ケーキ、中華まん、蒸まんじゅう等の蒸し菓子、米菓、ドーナツ、チュロス等の揚げ菓子、アイスクリーム等の冷菓、加熱調理食品（ポテトチップス等のスナック菓子、フライドポテト、コロッケ、から揚げ、天ぷら、インスタントラーメン等のフライ麺等のフライ食品、お好み焼き、焼き肉などの焼き物、野菜炒め、焼きそばなどの炒め物、ソーセージやハンバーグ等の肉類、シチュー等）が挙げられる。このうち、油脂を加熱する工程を含む食品、例えば菓子類（クッキー、ビスケット、クラッカー、ケーキ等）、フライ食品、炒め物、焼き物、油脂をスプレーするスナック菓子、米菓等に用いるのが好ましく、さらに焼き菓子類（クッキー、ビスケット、クラッカー、ケーキ等）、フライ食品（フライ麺、ポテトチップス等）に用いるのがより好ましい。
【００３４】
本発明において酸化安定性の向上効果を得るには、油性食品の製造工程の任意の工程で、ジヒドロケルセチンとアルカリ物質とを配合する工程を含めばよい。
【００３５】
例えば、油脂とジヒドロケルセチンとアルカリ物質とを個別に配合すること、油脂にジヒドロケルセチン、アルカリ物質のいずれか一方を添加し、いずれか一方を個別に配合すること、油脂にジヒドロケルセチンとアルカリ物質とを配合すること等が例示される。また、焼き菓子類、フライ食品等の油脂の加熱工程を含む食品の場合には、焼き菓子類の練り込み用油脂や、フライ食品の揚げ油等の加熱調理用油脂の中にジヒドロケルセチンとアルカリ物質を添加しておくのが好ましい。
【００３６】
これらの油性食品においても、ジヒドロケルセチンとアルカリ物質の配合量、および配合比は、前記抗酸化剤の場合と同様である。
【００３７】
本発明の油脂組成物としては、前述の油脂にジヒドロケルセチンとアルカリ物質とを配合することができる。油脂組成物の製造方法としては、例えば、ジヒドロケルセチンを分散させた油脂に、アルカリ物質を分散させる方法、アルカリ物質を分散させた油脂に、ジヒドロケルセチンを分散させる方法、ジヒドロケルセチンを分散させた油脂と、アルカリ物質を分散させた油脂とを混合する方法、ジヒドロケルセチンとアルカリ物質とを混合した混合物を油脂に分散させる方法等が例示される。
【００３８】
また、ジヒドロケルセチンの分散性を向上させるために、エタノール、アルコール製剤などのアルコールや、水に分散させて配合することもできる。水を添加する場合は、長期保存性を考慮すると、脱水処理し使用することが好ましい。中でもジヒドロケルセチンの分散性がより向上し、均一な油脂組成物が得られ、また脱水処理等を行わず使用できるという観点から、アルカリ物質を分散させた油脂に、エタノールに分散させたジヒドロケルセチンを配合する方法がより好ましく考慮される。
【００３９】
本発明では、上記油脂組成物を急冷捏和し、可塑性油脂として使用することもできる。
【００４０】
また、上記油脂組成物に水相を添加した乳化物を急冷捏和し、可塑性油脂とすることもできる。
【００４１】
水相を含有する乳化物の形態としては油中水型、水中油型、油中水中油型、水中油中水型が挙げられ、水相の含有量は、好ましくは０．６〜４０質量％、より好ましくは２〜３５質量％である。水相を含有する形態としては油中水型が好ましく、マーガリンが例示される。
【００４２】
また油脂を可塑性油脂とした形態としてはショートニングも例示される。
【００４３】
可塑性油脂は、公知の方法により製造することができる。例えば本発明の油脂組成物を含む油相を加熱し、コンビネーター、パーフェクター、ボテーター、ネクサス等の冷却混合機により急冷捏和し得ることができる。また水相を含有する形態のものは、本発明の油脂組成物を含む油相と水相とを適宜に加熱し混合して乳化した後、コンビネーター、パーフェクター、ボテーター、ネクサス等の冷却混合機により急冷捏和し得ることができる。冷却混合機により急冷捏和後には、必要に応じて熟成（テンパリング）してもよい。
【００４４】
本発明の油脂組成物は、菓子に添加する場合は、菓子を製造する際の作業性と菓子へ均一に分散し、焼成品での酸化安定性がばらつくことがないという観点で可塑性油脂として添加することがより好ましい。
【００４５】
本発明の油脂組成物は、本発明の効果を損なわないものであれば、公知の酸化防止剤を併用することができる。併用する酸化防止剤としては、天然及び合成された酸化防止剤が使用でき、例えば、各種トコフェロール類（α、β、γ、δ 等）、Ｌ−アスコルビン酸ステアレート、Ｌ−アスコルビン酸パルミテート、エリソルビン酸ナトリウム、カテキン類等が挙げられる。
【００４６】
本発明の油脂組成物は、必要に応じて、香料、色素、シリコーン等を添加することができる。
【実施例】
【００４７】
以下、本発明の実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。
【００４８】
＜実験１．アルカリ物質の添加量を変化させた場合の酸化安定性の評価＞
（実施例１）
パーム油にアルカリ物質として酢酸ナトリウム濃度が０、１０、２０、１００、２００、１０００、２０００ｐｐｍとなるように酢酸ナトリウムを溶解した後、ジヒドロケルセチン（株式会社坂本バイオ製、ジヒドロケルセチン含有量９１．３％）の１％(w/v)エタノール溶液を調整し、パーム油１００ｇに対し２ｍＬ添加して撹拌し、ジヒドロケルセチン量が対油２００ｐｐｍである試料を得た。パーム油単独のＣＤＭ（ｈｒ）、ジヒドロケルセチンのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、および得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。
【００４９】
ＣＤＭの測定は、基準油脂分析法およびアメリカ油化学協会法に公定法として収載された油脂の酸化安定性の評価方法であり、油脂の酸化により発生した揮発性分解物を純水中に捕集して、その導電率を継続的に測定し急激に変化率が上昇する屈曲点までの時間を求める方法である。［ＣＤＭ試験（Conductometric Determination Method：ランシマット法］基準油脂分析試験法 ２．５．１．２−１９９６（日本油化学会編）によりＣＤＭ値を求めた。具体的には、１２０℃に加熱した油脂に空気を吹き込み、酸化により生成した揮発性分解物を水中に捕集し、水の導電率が急激に変化する屈曲点までの時間（ｈｒ）を調べた。ＣＤＭ値が高いほど油脂の酸化安定性が高いことを示す。
【００５０】
また、以下の計算式から、ジヒドロケルセチンとアルカリ物質の相乗効果について算出した。
｛（ジヒドロケルセチンとアルカリ物質併用時のＣＤＭ）−（パーム油単独のＣＤＭ）｝―｛（ジヒドロケルセチンのＣＤＭ）−（パーム油単独のＣＤＭ）｝―｛（アルカリ物質添加時のＣＤＭ）−（パーム油単独のＣＤＭ）｝…（１）
【００５１】
結果を表１に示す。
【００５２】
【表１】
2018059024.tif 000002
【００５３】
（実施例２）
アルカリ物質を水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、ジヒドロケルセチンのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ジヒドロケルセチンとアルカリ物質との相乗効果について算出した。水酸化ナトリウム濃度の上限値は１０００ｐｐｍとした。結果を表２に示す。
【００５４】
【表２】
2018059024.tif 000003
【００５５】
（実施例３）
アルカリ物質を乳酸ナトリウムに変更したこと以外は、実施例１と同様にして、ジヒドロケルセチンのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ジヒドロケルセチンとアルカリ物質との相乗効果について算出した。結果を表３に示す。
【００５６】
【表３】
2018059024.tif 000004
【００５７】
（比較例１）
ジヒドロケルセチンをエピガロカテキンガレート（東京化成工業株式会社製、エピガロカテキンガレート含有量９８．８％）に変更し、酢酸ナトリウムの添加量を５００ｐｐｍとしたこと以外は、実施例１と同様にして、エピガロカテキンガレートのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、エピガロカテキンガレートとアルカリ物質との相乗効果について算出した。結果を表４に示す。
【００５８】
【表４】
2018059024.tif 000005
【００５９】
（比較例２）
ジヒドロケルセチンをクロロゲン酸０．５水和物（和光純薬工業株式会社製、クロロゲン酸０．５水和物含有量９９．８％）に変更し、酢酸ナトリウムの添加量を５００ｐｐｍとしたこと以外は、実施例１と同様にして、クロロゲン酸０．５水和物のみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、クロロゲン酸とアルカリ物質との相乗効果について算出した。結果を表５に示す。
【００６０】
【表５】
2018059024.tif 000006
【００６１】
表１に示すように、アルカリ物質として、酢酸ナトリウムを用いた場合、見かけのＣＤＭの値は、濃度依存的な上昇を続け、さらに、酢酸ナトリウムとジヒドロケルセチンの相乗効果についても、酢酸ナトリウムの濃度依存的にＣＤＭの値が増大し、酸化安定性が向上していることが確認された。
【００６２】
表２に示すように、アルカリ物質として、水酸化ナトリウムを用いた場合、酢酸ナトリウムを用いた場合と同様に、見かけのＣＤＭの値と、水酸化ナトリウムとジヒドロケルセチンを併用したときの相乗効果を示すＣＤＭの値のいずれもが、濃度依存的に増大し、酸化安定性が向上していることが確認された。
【００６３】
表３に示すように、アルカリ物質として、乳酸ナトリウムを用いた場合、見かけのＣＤＭの値は、濃度依存的な上昇を続けることが確認された。一方、乳酸ナトリウムとジヒドロケルセチンを併用したときの相乗効果を示すＣＤＭの値については、大幅な相乗効果は見られなかったが、酸化安定性が向上していることが確認された。
【００６４】
上記の３種類のアルカリ物質とジヒドロケルセチン併用時の相乗効果を示すＣＤＭの値のグラフを図１に示す。
【００６５】
図１に示すように、アルカリ物質として、酢酸ナトリウム、水酸化ナトリウムまたは乳酸ナトリウムを添加した場合、その添加量に応じてＣＤＭ延長の相乗効果が増大することが確認された
【００６６】
一方、表４に示すように、ジヒドロケルセチンの代わりにエピガロカテキンガレートを用い、アルカリ物質として酢酸ナトリウムと併用した場合、相乗効果は認められず、ＣＤＭの値が減少することが確認された。
【００６７】
また、表５に示すように、ジヒドロケルセチンの代わりにクロロゲン酸０．５水和物を用い、アルカリ物質として酢酸ナトリウムと併用した場合、相乗効果は認められず、ＣＤＭの値がわずかに減少することが確認された。
【００６８】
＜実験２．ジヒドロケルセチン添加量を変化させた場合の酸化安定性の評価＞
パーム油に対するジヒドロケルセチンの添加量を変化させた場合の酸化安定性の変化について実験１．と同様にして評価した。ジヒドロケルセチンを２、２０、５０、２００、５００、２０００ｐｐｍ添加した。尚、ジヒドロケルセチンの調整については、実施例１と同様に１％(w/v)エタノール溶液を用いた。アルカリ物質としては、酢酸ナトリウムを１００ｐｐｍとなるように添加した。結果を表６に示す。
【００６９】
【表６】
2018059024.tif 000007
【００７０】
表６に示すように、ジヒドロケルセチンの添加量が増大するにつれて、酢酸ナトリウムとジヒドロケルセチンを併用したときの相乗効果を示すＣＤＭの値が、濃度依存的に増大し、酸化安定性が向上していることが確認された。
【００７１】
＜実験３．ポリフェノール化合物とアルカリ物質を併用したフライ試験＞
表７に示された組成の４種のフライ油を作製し、フライ試験を行った。
【００７２】
【表７】
2018059024.tif 000008
【００７３】
すなわち、１）パーム油のみのもの、２）パーム油にアルカリ物質として酢酸ナトリウム５００ｐｐｍを添加したもの、３）パーム油にジヒドロケルセチンを２００ｐｐｍ添加したもの、４）パーム油にジヒドロケルセチンを２００ｐｐｍ、アルカリ物質として酢酸ナトリウム５００ｐｐｍとなるように添加したものを調製し、フライ油を得た。尚、ジヒドロケルセチンの調製については、実施例１と同様に１％(w/v)エタノール溶液を用いた。
【００７４】
得られたフライ油を用いポテトチップスを製造し、そのＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。
【００７５】
＜ポテトチップスの製造＞
０．５ｍｍ厚にスライスした生じゃがいもを１８０℃に加熱したフライ油で２分間フライし、ポテトチップスを得た。
【００７６】
＜ＣＤＭ測定＞
ポテトチップスを細かく砕き、３ｇを使用しポテトチップスのＣＤＭを測定した。結果を表７に示す。
【００７７】
表７に示すように、油脂にジヒドロケルセチンとアルカリ物質として酢酸ナトリウムを添加、混合したフライ油を用いて製造したポテトチップスでは、油脂のみのフライ油で製造したポテトチップスに比べ、酢酸ナトリウムのみを添加したフライ油で製造したポテトチップス、ジヒドロケルセチンのみを添加したフライ油で製造したポテトチップス、ジヒドロケルセチンとアルカリ物質を併用したフライ油で製造したポテトチップスの順に抗酸化能が向上し、ＣＤＭが延長することが確認された。
【図１】
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