(57)【要約】      （修正有）【課題】長波長紫外線カット能、コントラスト向上および可視光透明性に優れ、耐光性に優れた光学フィルターを提供する。【解決手段】一般式(１)で表される金属錯体を含有する光学フィルター2018092095.tif 000019【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式(１)で表される金属錯体を含有する光学フィルター。
2018092095.tif 000018
〔式(１)中、Ｍは金属原子を表し、Ｒ1〜Ｒ18はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルケニル基、置換又は無置換のアルキニル基、置換又は無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換また無置換のアルキルカルボニル基、置換または無置換のアリールカルボニル基を表す。〕
【請求項２】
一般式（1）のＲ1〜Ｒ18がハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜８の置換または無置換のアルキル基、炭素数２〜８の置換または無置換のアルケニル基、炭素数２〜８の置換又は無置換のアルキニル基、置換または無置換のアリール基、炭素数１〜８の置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、炭素数１〜８の置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、炭素数1〜８のアルキルカルボニル基、置換また無置換のアリールカルボニル基、炭素数１〜８のモノアルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基である、請求項1の光学フィルター。
【請求項３】
一般式（1）のＲ1〜Ｒ18がハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜４の置換または無置換のアルキル基、炭素数２〜４の置換または無置換のアルケニル基、炭素数２〜6の置換又は無置換のアルキニル基、置換または無置換のアリール基、炭素数1〜５の置換または無置換のアルコキシ基、炭素数１〜４の置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、炭素数１〜４のアルキルカルボニル基、置換または無置換のベンゾイル基、炭素数１〜４のジアルキルアミノ基である、請求項１又は２の光学フィルター。
【請求項４】
一般式(1)のＭがＺｎ、Ｃｕである、請求項１〜３いずれかの光学フィルター。
【請求項５】
樹脂基材中に、一般式（１）で表される金属錯体を少なくとも１種含有してなる請求項１〜４いずれかの光学フィルター。
【請求項６】
樹脂が環状オレフィン系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリスルフォン系樹脂、ポリエーテルスルフォン系樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリメチレンメタクリレート、ポリカーボネート、ポリエーテルエーテルケトン、ポリプロピレン、およびトリアセチルセルロースから選ばれる少なくとも一種である、請求項5の光学フィルター。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶表示装置や有機ELディスプレイなどの画像表示装置の寿命向上や、明室でのコントラスト向上に用いられる光学フィルターに関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、液晶素子及び有機EL素子などを利用したフラットディスプレイの普及が進んでいる。有機ＥＬディスプレイや液晶ディスプレイなどの各種表示装置の寿命向上、コントラスト向上、ＬＥＤバックライトディスプレイのブルーライトカットなどのための光学フィルターとしては長波長紫外線カット能および可視光透明性に優れ、耐光性に優れることが求められている。明室での画像表示装置のコントラストを向上する光学フィルターとして380乃至420nmの波長領域と、480nm乃至520nmの波長領域と、585nm乃至620nmの波長領域とに、それぞれ吸収極大を有する光学フィルターが開示されている（特許文献1）。これに記載の色素を含有する光学フィルターとして可視透明性及び耐光性に問題がある。
特許文献２には特定のスクアリリウム化合物を含む光学フィルターが開示されている。しかしながらこの光学フィルターは耐光性に問題が有り、可視光透明性についても更なる改善が求められている。
特許文献３では、特定の金属錯体を用いた有機色素安定化剤、およびこの有機色素安定化剤と有機色素を含有する光吸収部材用組成物、光吸収部材が開示されている。この発明は、特定の金属錯体を光吸収部材中の有機色素の安定化剤として用いているもので、単独で用いて画像表示装置のコントラストを向上するような光学フィルターの発明ではない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００８−２０３４３６号公報
【特許文献２】特開２００９−１３９９１１号公報
【特許文献３】特再表2012/008318号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の課題は、コントラスト向上および可視光透明性に優れ、光に安定な光学フィルターを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、前記課題について鋭意検討した結果、本発明を完成するに至った。すなわち本発明は、
（ｉ）一般式(１)で表される金属錯体を含有する光学フィルター
2018092095.tif 000002
〔式(１)中、Ｍは金属原子を表し、Ｒ1〜Ｒ18はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルケニル基、置換又は無置換のアルキニル基、置換又は無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換また無置換のアルキルカルボニル基、置換または無置換のアリールカルボニル基を表す。〕
【０００６】
（ii）一般式（1）のＲ1〜Ｒ18がハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜８の置換または無置換のアルキル基、炭素数2〜８の置換または無置換のアルケニル基、炭素数2〜8の置換又は無置換のアルキニル基、置換または無置換のアリール基、炭素数1〜８の置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、炭素数1〜８の置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、炭素数1〜８のアルキルカルボニル基、置換また無置換のアリールカルボニル基、炭素数１〜８のモノアルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基である(ｉ)の光学フィルター
【０００７】
（iii）一般式（1）のＲ1〜Ｒ18がハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜４の置換または無置換のアルキル基、炭素数2〜４の置換または無置換のアルケニル基、炭素数2〜6の置換又は無置換のアルキニル基、置換または無置換のアリール基、炭素数1〜５の置換または無置換のアルコキシ基、炭素数1〜４の置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、炭素数1〜４のアルキルカルボニル基、置換または無置換のベンゾイル基、炭素数1〜４のジアルキルアミノ基である、 (ｉ)又は（ii）の光学フィルター
（iv）一般式(１)のＭがＺn、Ｃuである、(ｉ)、(ii)又は(iii)の光学フィルター
（ｖ）樹脂基材中に、一般式(１)で表される金属錯体を少なくとも１種含有してなる(ｉ)〜(iv)いずれかの光学フィルター、
（vi）樹脂が環状オレフィン系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリスルフォン系樹脂、ポリエーテルスルフォン系樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリメチレンメタクリレート、ポリカーボネート、ポリエーテルエーテルケトン、ポリプロピレン、およびトリアセチルセルロースから選ばれる少なくとも一種である、（ｖ）の光学フィルター、である。
【発明の効果】
【０００８】
本発明により、コントラスト向上および可視光透明性に優れ、光に安定な光学フィルターが提供できる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】実施例１で製造した光学フィルターの透過スペクトル図である。
【図２】実施例2で製造した光学フィルターの透過スペクトル図である。
【図３】実施例3で製造した光学フィルターの透過スペクトル図である。
【図４】実施例4で製造した光学フィルターの透過スペクトル図である。
【図５】実施例5で製造した光学フィルターの透過スペクトル図である。
【図６】比較例１で製造した光学フィルターの透過スペクトル図である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本発明に関し詳細に説明する。
2018092095.tif 000003
【００１１】
［一般式（１）で表される金属錯体］
本願発明の光学フィルターは、一般式（１）で表される金属錯体を含有する。
一般式(１)で表される金属錯体において、Ｍは好ましくは、Ｐｄ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｐｔ、Ｎｉ、ＴｉＯ、Ｃｏ、Ｆｅ、Ｍｎ、Ｓｎ、Ａｌ−Ｃｌ、ＶＯ、Ｉｎ、ＳｎＣｌ２、Ｓｎ（ＯＨ）２であり、最も好ましくはＺｎ、Ｃｕ、Ｐｄである。
Ｒ１〜Ｒ１８は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルケニル基、置換又は無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換また無置換のアルキルカルボニル基、置換または無置換のアリールカルボニル基が好ましい。
Ｒ１〜Ｒ１８がハロゲン原子であるものとしては、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられるが、塩素原子、フッ素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
Ｒ１〜Ｒ１８が置換または無置換のアルキル基であるものとしては、炭素数１〜１８の置換または無置換のアルキル基が好ましく、炭素数１〜１２の置換または無置換のアルキル基がより好ましい。
【００１２】
無置換アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基などの直鎖または分岐の無置換アルキル基が挙げられる。
【００１３】
置換アルキル基の例としては、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、（２−エチルブチルオキシ）メチル基、２−（４'−ペンテニルオキシ）エチル基などの、アルキルオキシ基またはアルケニルオキシ基を有するアルキル基、例えば、ベンジルオキシメチル基、２−（ベンジルオキシメトキシ）エチル基などの、アラルキルオキシ基を有するアルキル基、フェニルオキシメチル基、４−クロロフェニルオキシメチル基、４−（２'−フェニルオキシエトキシ）ブチル基などのアリ−ルオキシ基を有するアルキル基、例えば、ｎ−ブチルチオメチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基などのチオアルキル基を有するアルキル基、例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、パ−フルオロエチル基、４−フルオロシクロヘキシル基、ジクロロメチル基、４−クロロシクロヘキシル基、７−クロロヘプチル基などのハロゲン原子を有するアルキル基が挙げられる。
【００１４】
置換または無置換のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、プロペニル基、１−ブテニル基、イソブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、２−メチル−１−ブテニル基、２−シクロペンテニル基、１−ビニルヘキシル基、スチリル基、スチリルメチル基、２−スチリルエチル基などが挙げられる。
置換または無置換のアルキニル基としては、例えば、アセチレニル基、プロピニル基、１−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、２−メチル−１−ペンチニル基、フェニルアセチレニル基などが挙げられる。
【００１５】
置換または無置換のアリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−アントラセニル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、２−ペリレニル基、３−ペリレニル基、２−フルオランテニル基、３−フルオランテニル基、７−フルオランテニル基、８−フルオランテニル基などの無置換のアリール基、例えば、１−メチル−２−ピレニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−（４'−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、２，４−ジメチルフェニル基などのアルキル基を有するアリール基、例えば、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、３−イソプロポキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−メチル−５−メトキシフェニル基、２−フェニルオキシフェニル基などのアルコキシ基またはアリ−ルオキシ基を有するアリール基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、２，６−ジフェニルフェニル基、４−（２'−ナフチル）フェニル基、２−フェニル−１−ナフチル基、１−フェニル−２−ナフチル基、７−フェニルー１−ピレニル基などのアリ−ル基を有するアリール基、例えば、４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、２−メトキシ−４−フルオロフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基などのハロゲン原子を有するアリール基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ビストリフルオロメチルフェニル基、４−パ−フルオロエチルフェニル基、４−メチルチオフェニル基、４−エチルチオフェニル基、４−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基などが挙げられる。
【００１６】
置換または無置換のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチル基、α,α−ジメチルベンジル基、α,α−ジメチルフェネチル基、４−メチルフェネチル基、４−メチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基などの、無置換またはアルキル基を有するアラルキル基、例えば、４−ベンジルベンジル基、４−フェネチルベンジル基、４−フェニルベンジル基などのアリ−ル基またはアラルキル基を有するアラルキル基、例えば、４−メトキシベンジル基、４−ｎ−テトラデシルオキシベンジル基、４−ｎ−ヘプタデシルオキシベンジル基、３,４−ジメトキシベンジル基、４−メトキシメチルベンジル基、４−ビニルオキシメチルベンジル基、４−ベンジルオキシベンジル基、４−フェネチルオキシベンジル基などの置換オキシ基を有するアラルキル基。例えば、４−ヒドロキシベンジル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル基などの水酸基を有するアラルキル基、例えば、４−フルオロベンジル基、３−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基などのハロゲン原子を有するアラルキル基、更には、例えば、２−フルフリル基、ジフェニルメチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基などが挙げられる。
【００１７】
無置換のアルコキシ基の具体例としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、１，１−ジメチルブチルオキシ基、１，２，２−トリメチルプロピルオキシ基、２−エチルブチルオキシ基、１，３−ジメチルヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、メチルシクロペンチルオキシ基、ｎ−へプチルオキシ基、ｎ−へプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、１−アダマンチルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基等の直鎖、分岐又は環状の無置換のアルコキシ基が挙げられる。
【００１８】
置換アルコキシ基の例としては、例えば、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、ｎ−プロピルオキシメトキシ基、ｎーブチルオキシメトキシ基、イソブチルオキシメトキシ基、tert−ブチルオキシメトキシ基、ｎ−ペンチルオキシメトキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−ｎ−プロピルオキシエトキシ基、２−イソプロピルオキシエトキシ基、２−ｎーブチルオキシエトキシ基、２−イソブチルオキシエトキシ基、２−ｎ−ペンチルオキシエトキシ基、２−イソペンチルオキシエトキシ基、２−シクロペンチルオキシエトキシ基、２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ基、２−（４−エチルシクロヘキシルオキシ）エトキシ基、２−ｎ−ノニルオキシエトキシ基、２−（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）エトキシ基、２−ｎ−デシルオキシエトキシ基、２−ｎ−ドデシルオキシエトキシ基、３−メトキシプロピルオキシ基、３−エトキシプロピルオキシ基、３−(ｎ−プロピルオキシ)プロピルオキシ基、２−イソペンチルオキシプロピルオキシ基、２−メトキシブチルオキシ基、４−エトキシブチルオキシ基、４−(ｎ−プロピルオキシ)ブチルオキシ基、４−イソプロピルオキシブチルオキシ基、５−メトキシペンチルオキシ基、５−エトキシメトキシ基等のアルコキシ基で置換されたアルコキシ基；
【００１９】
メトキシメトキシメトキシ基、エトキシメトキシメトキシ基、プロピルオキシメトキシメトキシ基、ブチルオキシメトキシメトキシ基、メトキシエトキシメトキシ基、エトキシエトキシメトキシ基、プロピルオキシエトキシメトキシ基、メトキシメトキシエトキシ基、エトキシメトキシエトキシ基、プロピルオキシメトキシエトキシ基、ブチルオキシメトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシエトキシ基、ブチルオキシエトキシエトキシ基、プロピルオキシブチルオキシエトキシ基、メトキシメトキシプロピルオキシ基、エトキシメトキシプロピルオキシ基、ブチルオキシメトキシプロピルオキシ基、メトキシメトキシブチルオキシ基、エトキシメトキシブチルオキシ基、ブチルオキシメトキシブチルオキシ基、エトキシエトキシブチルオキシ基、（４−エチルシクロへキシルオキシ）エトキシエトキシ基、〔４−（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）ブチルオキシ〕エトキシ基等のアルコキシアルコキシ基で置換されたアルコキシ基；
【００２０】
メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、ｎ−プロピルオキシカルボニルメトキシ基、イソプロピルオキシカルボニルメトキシ基、（４'−エチルシクロヘキシルオキシ）カルボニルメトキシ基等のアルコキシカルボニル基で置換されたアルコキシ基、メトキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルエトキシ基、ｎ−プロピルオキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルプロピルオキシ基等のアルコキシカルボニル基で置換されたアキコキシ基；
メチルアミノメトキシ基、２−メチルアミノエトキシ基、２−( ２−メチルアミノエトキシ) エトキシ基、４−メチルアミノブチルオキシ基、１−メチルアミノプロパン−２−イルオキシ基、３−メチルアミノプロピルオキシ基、２−メチルアミノ−２−メチルプロピルオキシ基、２−エチルアミノエトキシ基、２−( ２−エチルアミノエトキシ)エトキシ基、３−エチルアミノプロピルオキシ基、１−エチルアミノプロピルオキシ基、２−イソプロピルアミノエトキシ基、２−（ｎ−ブチルアミノ）エトキシ基、３−（ｎ−ヘキシルアミノ）プロピルオキシ基、４−（シクロヘキシルアミノ）ブチルオキシ基等のアルキルアミノ基で置換されたアルコキシ基；
【００２１】
ジメチルアミノメトキシ基、２−ジメチルアミノエトキシ基、２−( ２−ジメチルアミノエトキシ) エトキシ基、４−ジメチルアミノブチルオキシ基、１−ジメチルアミノプロパン−２−イルオキシ基、３−ジメチルアミノプロピルオキシ基、２−ジメチルアミノ−２−メチルプロピルオキシ基、２−ジエチルアミノエトキシ基、２−(２−ジエチルアミノエトキシ)エトキシ基、３−ジエチルアミノプロピルオキシ基、１−ジエチルアミノプロピルオキシ基、２−ジイソプロピルアミノエトキシ基、２−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エトキシ基、２−ピペリジルエトキシ基、３−（ジ−ｎ−ヘキシルアミノ）プロピルオキシ基等のジアルキルアミノ基で置換されたアルコキシ基；
【００２２】
メチルアミノメトキシメトキシ基、メチルアミノエトキシエトキシ基、メチルアミノエトキシプロピルオキシ基、エチルアミノエトキシプロピルオキシ基、４−（２'−イソブチルアミノプロピルオキシ）ブチルオキシ基等のアルキルアミノアルコキシ基で置換されたアルコキシ基；
ジメチルアミノメトキシメトキシ基、ジメチルアミノエトキシエトキシ基、ジメチルアミノエトキシプロピルオキシ基、ジエチルアミノエトキシプロピルオキシ基、４−（２'−ジイソブチルアミノプロピルオキシ）ブチルオキシ基等のジアルキルアミノアルコキシ基で置換されたアルコキシ基；
メチルチオメトキシ基、２−メチルチオエトキシ基、２−エチルチオエトキシ基、２−ｎ−プロピルチオエトキシ基、２−イソプロピルチオエトキシ基、２−ｎ−ブチルチオエトキシ基、２−イソブチルチオエトキシ基、（３，５，５−トリメチルヘキシルチオ）ヘキシルオキシ基等のアルキルチオ基で置換されたアルコキシ基；等が挙げられる。
【００２３】
置換若しくは非置換のアリールオキシ基としては、ヘテロアリールオキシ基も含まれ、フェニルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ基、４−エチルフェニルオキシ基、４−イソプロピルフェニルオキシ基、４−イソブチルフェニルオキシ基、４−ｎ−ペンチルフェニルオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニルオキシ基、４−シクロヘキシルフェニルオキシ基、４−ｎ−オクチルフェニルオキシ基、４−ｎ−デシルフェニルオキシ基、４−ｎ−ドデシルフェニルオキシ基、４−ｎ−ヘキサデシルフェニルオキシ基、２，３−ジメチルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジメチルフェニルオキシ基、３，４，５−トリメチルフェニルオキシ基、５−インダニルオキシ基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチルオキシ基、３−メトキシフェニルオキシ基、３−エトキシフェニルオキシ基、４−ｎ−プロポキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ブトキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニルオキシ基、４−シクロヘキシルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−オクチルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−デシルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ヘキサデシルオキシフェニルオキシ基、２，３−ジメトキシフェニルオキシ基、２，５−ジメトキシフェニルオキシ基、３，５−ジメトキシフェニルオキシ基、２−メトキシ−４−メチルフェニルオキシ基、３−メトキシ−４−メチルフェニルオキシ基、３−メチル−４−メトキシフェニルオキシ基、２−フルオロフェニルオキシ基、４−フルオロフェニルオキシ基、３−クロロフェニルオキシ基、４−ブロモフェニルオキシ基、３−トリフルオロメチルフェニルオキシ基、３，５−ジフルオロフェニルオキシ基、３，４−ジクロロフェニルオキシ基、２−メチル−４−クロロフェニルオキシ基、３−クロロ−４−メチルフェニルオキシ基、３−メトキシ−４−フルオロフェニルオキシ基、３−フルオロ−４−メトキシフェニルオキシ基、４−フェニルフェニルオキシ基、３−フェニルフェニルオキシ基、４−(４’−メチルフェニル)フェニルオキシ基、４−(４’−メトキシフェニル)フェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチルオキシ基、７−エトキシ−２−ナフチルオキシ基、２−チエニルオキシ基、２−ピリジルオキシ基、４−ピリジルオキシ基などが挙げられる。
【００２４】
無置換アルキルチオ基の例としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、２−メチルペンチルチオ基、１，１−ジメチルブチルチオ基、１，２，２−トリメチルプロピルチオ基、２−エチルブチルチオ基、１，３−ジメチルヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、メチルシクロペンチルチオ基、ｎ−へプチルチオ基、ｎ−へプチルチオ基、ｎ−オクチルチオ基、３，５，５−トリメチルヘキシルチオ基、ｎ−デシルチオ基、ｎ−ウンデシルチオ基、ｎ−ドデシルチオ基、１−アダマンチルチオ基、ｎ−ペンタデシルチオ基等の直鎖、分岐又は環状の無置換のアルキルチオ基が挙げられる。
【００２５】
置換アルキルチオ基の例としては、例えば、メトキシメチルチオ基、エトキシメチルチオ基、ｎ−プロピルオキシメチルチオ基、ｎーブチルオキシメチルチオ基、tert−ブチルオキシメチルチオ基、ｎ−ペンチルオキシメチルチオ基、２−メトキシエチルチオ基、２−エトキシエチルチオ基、２−ｎ−プロピルオキシエチルチオ基、２−イソプロピルオキシエチルチオ基、２−ｎーブチルオキシエチルチオ基、２−イソペンチルオキシエチルチオ基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチルチオ基、２−（４−エチルシクロヘキシルオキシ）エチルチオ基、２−ｎ−ノニルオキシエチルチオ基、２−（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）エチルチオ基、２−ｎ−デシルオキシエチルチオ基、３−メトキシプロピルチオ基、３−エトキシプロピルチオ基、３−（ｎ−プロピルチオ）プロピルチオ基、２−メトキシブチルチオ基、４−エトキシブチルチオ基、４−（ｎ−プロピルオキシ）ブチルチオ基、５−エトキシペンチルチオ基、６−ｎ−プロピルオキシヘキシルチオ基等のアルコキシ基で置換されたアルキルチオ基；
【００２６】
メトキシメトキシメチルチオ基、エトキシメトキシメチルチオ基、プロピルオキシメトキシメチルチオ基、エトキシエトキシメチルチオ基、プロピルオキシエトキシメチルチオ基、エトキシメトキシエチルチオ基、プロピルオキシメトキシエチルチオ基、プロピルオキシエトキシエチルチオ基、ブチルオキシエトキシエチルチオ基、プロピルオキシブチルオキシエチルチオ基、メトキシメトキシプロピルチオ基、エトキシメトキシプロピルチオ基、ブチルオキシメトキシプロピルチオ基、ブチルオキシメトキシブチルチオ基、エトキシエトキシブチルチオ基、シクロへキシルオキシエトキシエチルチオ基等のアルコキシアルコキシ基で置換されたアルキルチオ基；
【００２７】
メトキシカルボニルメチルチオ基、エトキシカルボニルメチルチオ基、ｎ−プロピルオキシカルボニルメチルチオ基、メトキシカルボニルエチルチオ基、エトキシカルボニルエチルチオ基、ｎ−プロピルオキシカルボニルエチルチオ基、エトキシカルボニルプロピルチオ基等のアルコキシカルボニル基で置換されたアキルチオ基；
【００２８】
メチルアミノメチルチオ基、２−メチルアミノエチルチオ基、２−( ２−メチルアミノエトキシ) エチルチオ基、４−メチルアミノブチルチオ基、１−メチルアミノプロパン−２−イルオキシ基、３−メチルアミノプロピルチオ基、２−エチルアミノエチルチオ基、２−( ２−エチルアミノエトキシ)エチルチオ基、３−エチルアミノプロピルチオ基、１−エチルアミノプロピルチオ基、２−イソプロピルアミノエチルチオ基、２−（ｎ−ブチルアミノ）エチルチオ基、３−（ｎ−ヘキシルアミノ）プロピルチオ基、４−（シクロヘキシルアミノ）ブチルチオ基等のアルキルアミノ基で置換されたアルキルチオ基；
【００２９】
ジメチルアミノメチルチオ基、２−ジメチルアミノエチルチオ基、４−ジメチルアミノブチルチオ基、１−ジメチルアミノプロパン−２−イルチオ基、３−ジメチルアミノプロピルチオ基、２−ジエチルアミノエチルチオ基、３−ジエチルアミノプロピルチオ基、２−ジイソプロピルアミノエチルチオ基、２−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチルチオ基、２−ピペリジルエチルチオ基、３−（ジ−ｎ−ヘキシルアミノ）プロピルチオ基等のジアルキルアミノ基で置換されたアルキルチオ基；
メチルチオメチルチオ基、２−メチルチオエチルチオ基、２−エチルチオエチルチオ基、２−ｎ−プロピルチオエチルチオ基、２−イソプロピルチオエチルチオ基、２−ｎ−ブチルチオエチルチオ基、２−イソブチルチオエチルチオ基、（３，５，５−トリメチルヘキシルチオ）ヘキシルチオ基等のアルキルチオ基で置換されたアルキルチオ基；等が挙げられる。
【００３０】
置換または無置換のアリールチオ基としては、ヘテロアリールチオ基も含まれ、フェニルチオ基、２−メチルフェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、３−エチルフェニルチオ基、４−ｎ−プロピルフェニルチオ基、４−ｎ−ブチルフェニルチオ基、４−イソブチルフェニルチオ基、４−ｔｅｒｔ-ブチルフェニルチオ基、４−ｎ−ペンチルフェニルチオ基、４−ｎ−ヘキシルフェニルチオ基、４−シクロヘキシルフェニルチオ基、４−ｎ−オクチルフェニルチオ基、４−ｎ−ドデシルフェニルチオ基、４−ｎ−オクタデシルフェニルチオ基、２，５−ジメチルフェニルチオ基、３，４−ジメチルフェニルチオ基、５−インダニルチオ基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチルチオ基、２−メトキシフェニルチオ基、３−メトキシフェニルチオ基、４−エトキシフェニルチオ基、４−ｎ−プロポキシフェニルチオ基、２，４−ジメトキシフェニルチオ基、３，５−ジエトキシフェニルチオ基、２−メトキシ−４−メチルフェニルチオ基、２−メチル−４−メトキシフェニルチオ基、２−フルオロフェニルチオ基、４−フルオロフェニルチオ基、２−クロロフェニルチオ基、４−ブロモフェニルチオ基、４−トリフルオロメチルフェニルチオ基、３−トリフルオロメチルフェニルチオ基、２，４−ジフルオロフェニルチオ基、２，４−ジクロロフェニルチオ基、２−クロロ−４−メトキシフェニルチオ基、２−ナフチルチオ基、４−メチル−１−ナフチルチオ基、４−エトキシ−１−ナフチルチオ基、２−ピリジルチオ基、４−アミノフェニルチオ基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニルチオ基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−１−ナフチルチオ基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）アミノ〕フェニルチオ基、４−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニルチオ基などが挙げられる。
【００３１】
置換または無置換のアルキルカルボニル基としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、バレリル基、ｉｓｏ−バレリル基、sec−バレリル基、トリメチルアセチル基、ヘキサノイル基、ｔ−ブチルアセチル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、２−エチルヘキサノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ラウロイル基、トリデカノイル基、テトラアデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキサデカノイル基、ヘプタデカノイル基、オクタデカノイル基、オレオイル基、シクロペンタンカルボニル基、シクロヘキサンカルボニル基、６−クロロヘキサノイル基、６−ブロモヘキサノイル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、パ−フルオロオクタノイル基、２，２，４，４，５，５，７，７，７−ノナフルオロ−３，６−ジオキサヘプタノイル基、メトキシアセチル基、３，６−ジオキサヘプタノイル基、シンナモイル基等が挙げられる。
【００３２】
置換または無置換のアリールカルボニル基としては、ベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、４−エチルベンゾイル基、４−ｎ−プロピルベンゾイル基、４−tert−ブチルベンゾイル基、２，４−ジメチルベンゾイル基、２，４，６−トリメチルベンゾイル基、２，４，５−トリメチルベンゾイル基、４-エチルベンゾイル基、４−イソプロピルベンゾイル基、４−ｎ−ブチルベンゾイル基、４−イソブチルベンゾイル基、４−ｓｅｃ−ブチルベンゾイル基、４−ｔｅｒｔ-ブチルベンゾイル基、４−ｎ−ペンチルベンゾイル基、４−イソペンチルベンゾイル基、４−ネオペンチベンゾイル基、４−イソヘキシルベンゾイル基、４−シキロヘキシルベンゾイル基、４−オクチルベンゾイル基、４−シアノベンゾイル基、４−ニトロベンゾイル基、４−トリフルオロメチルベンゾイル基、３−ブロモベンゾイル基、２−フロロベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基、２，６−ジクロロベンゾイル基、２，４−ジフロロベンゾイル基、ナフチルカルボニル−１−イル基、ナフチルカルボニル−２−イル基が挙げられる。
置換アミノ基としては例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、３，５，５−トリメチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基等のモノアルキルアミノ基；
【００３３】
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジ−ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−オクチルアミノ基等のジアルキルアミノ基；
【００３４】
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）アミノ基、Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−（２−エトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−クロロフェニル）アミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ−（ｐ−トリル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基等のアリール基を有するアミノ基；
ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基、３−フェニルプロピルアミノ基、４−エチルベンジルアミノ基、４−イソプロピルベンジルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基、ビス（４−エチルベンジル）アミノ基、ビス（４−イソプロピルベンジル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェネチルアミノ基等のアラルキル基を有するアミノ基；等が挙げられる。
一般式（１）で表される金属錯体の具体例としては、以下の化合物を挙げることが出来るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３５】
2018092095.tif 000004
【００３６】
2018092095.tif 000005
【００３７】
2018092095.tif 000006
【００３８】
2018092095.tif 000007
【００３９】
2018092095.tif 000008
【００４０】
2018092095.tif 000009
【００４１】
一般式（１）の金属錯体はトルエン中の吸収極大波長が330〜430ｎｍの領域にあるものが好ましく、360〜410nmの領域にあるものが好ましい。
グラム吸光係数は90000以上が好ましく、100000以上が特に好ましい。
一般式（１）の金属錯体は特再表2012/008318号公報に記載されている方法に従って合成することができる。
例えば、第１に一般式（３）で表される２−アミノフェノール誘導体と一般式（4）で表されるマロン酸誘導体をポリリン酸により縮合反応することにより一般式（2）で表されるビス（2-ベンゾオキサゾイル）メタン誘導体を得ることができる。
【００４２】
2018092095.tif 000010
〔式（2）、（3）及び（4）中、Ｒ1〜Ｒ5は前記一般式（1）におけるものと同義である。式（4）中、Ｒは水素原子、メチル基或いはエチル基を表す〕
【００４３】
次に、一般式（２）で表されるビス（2-ベンゾオキサゾイル）メタン誘導体と金属誘導体を反応して一般式（１）の金属錯体を合成することができる。
金属誘導体としてはＡｌ、Ｓｉ、Ｔｉ，Ｖ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、
Ｇｅ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｔ、Ｐｂのハロゲン化物、カルボン酸塩、硫酸塩、硝酸塩、カルボニル化合物、酸化物、錯体等が挙げられる。
【００４４】
［光学フィルター］
本発明の光学フィルターは、好ましくは、基材中に前記一般式(１)で表される金属錯体を含有する。本発明で基材に含有するということは、基材の内部に含有されること、基材の表面に塗布した状態或いは基材と基材の間に挟まれた状態を意味する。
基材としては、樹脂、ガラス等が挙げられるが、樹脂が好ましい。樹脂は、粘着剤、シート、フィルム、バインダー樹脂、成形体など様々な形態が使用できる。また、シートの上に粘着剤を有するなど、複数の形態を組み合わせたものであっても良い。
【００４５】
樹脂としては、環状オレフィン系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリスルフォン系樹脂ポリエーテルスルフォン系樹脂、ポリエチレンテレフタレート（PET）、ポリメチレンメタクリレート（PMMA）、ポリカーボネート（PC）、ポリエーテルエーテルケトン（PEEK）、ポリプロピレン（PP）、トリアセチルセルロース（TAC）等が挙げられる。特に、環状オレフィン系樹脂、ポリエチレンテレフタレート（PET）、トリアセチルセルロース（TAC）等のセルロース系樹脂、ポリメタクリル酸メチル（PMMA）等のアクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂等が好ましい。
基材の厚さは、ある程度の機械的強度が有れば特に制限はないが、通常は、20μｍ〜10ｍｍであり、20μｍ〜1ｍｍが好ましく、20μｍ〜200μｍが好ましい。
【００４６】
一般式(１)の金属錯体を用いて本願の光学フィルターを作製する方法としては限定されるものではないが、（1）透明粘着剤に含有させる方法、（２）高分子成形体へ含有させる方法、（３）高分子成形体又はガラス表面にコーティングする方法等が挙げられる。
（1）に挙げた透明粘着剤の具体的な例としては、アクリル系粘着剤、シリコン系粘着剤、ウレタン系粘着剤、ポリビニルブチラール粘着剤（PVA）、エチレンー酢酸ビニル系粘着剤（EVA）等、ポリビニルエーテル、飽和無定形ポリエステル、メラミン樹脂等のシート状または液状の粘着剤等を上げることが出来る。金属錯体の添加量は、通常10ｐｐｍ〜30重量％であり、10ｐｐｍ〜20重量％が好ましく、10ｐｐｍ〜10重量％が特に好ましい。
【００４７】
（２）に挙げた高分子成形体へ含有させる方法としては、（A）樹脂に金属錯体を混練し、加熱成形する方法と（B）有機溶剤に、樹脂または樹脂モノマーと金属錯体を分散、溶解させ、キャスティング法により高分子成形体を作製する方法が挙げられる。
【００４８】
（A）で使用される樹脂は、板またはフィルム作製した際に、出来るだけ透明性の高いものが好ましく、具体的にはポリエチレンテレフタレート（PET）、ポリエーテルサルフォン（PES）、ポリエチレンナフタレート、ポリアレート、ポリエーテルケトン、ポリカーボネート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ナイロン6等のポリアミド、ポリイミド、トリアセチルセルロース等のセルロース樹脂、ポリウレタン、ポリテトラフルオロエチレン等のフッ素樹脂、ポリ塩化ビニル等のビニル化合物、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸エステル、ポリアクリロニトリル、ビニル化合物の付加重合体、ポリメタクリル酸、ポリメタクリル酸エステル、ポリ塩化ビニリデン等のビニリデン化合物、フッ化ビニリデン/トリフルオロエチレン共重合体、エチレン/酢酸ビニル共重合体のビニル化合物またはフッ素系化合物の共重合体、ポリエチレンオキシド等のポリエーテル、エポキシ樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール等を挙げることが出来る。
【００４９】
加工条件は、用いる金属錯体、ベース高分子によって、加工温度、フィルム化条件等が多少異なるが、金属錯体をベース高分子の紛体或いはペレットに添加し、150〜350℃に加熱、溶解させた後、成形して板を作製する方法。押し出し機でフィルム化する方法。押し出し機で原反を作製し、30〜120℃で2〜5倍に１軸乃至2軸に延伸して、10〜200μｍ厚のフィルムにする方法、等が挙げられる。
尚、混練する際に可塑剤等の通常の樹脂成形に用いる添加剤を加えても良い。金属錯体の添加量は、吸光係数、作製する高分子成形体の厚み、目的の吸収強度、目的の透過性・透過率等によって異なるが、通常、ベース高分子成形体の重量に対して1ｐｐｍ〜20重量であり、1ｐｐｍ〜10重量％が好ましく、1ｐｐｍ〜5重量％が特に好ましい。
【００５０】
（B）のキャスティング法では、樹脂または樹脂モノマーの有機溶剤溶液に、金属錯体を添加・溶解させ、必要であれば可塑剤、重合開始剤、酸化防止剤を加え、必要とする面状態を有する金型やドラム状へ流し込み、溶剤揮発・乾燥または重合・溶剤揮発・乾燥させることにより、板またはフィルムを製造することができる。
使用される樹脂としては、脂肪族エステル系樹脂、アクリル系樹脂、メラミン系樹脂、ウレタン樹脂、芳香族エステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、脂肪族ポリオレフィン樹脂、芳香族ポリオレフィン樹脂、ポリビニル系樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニル系変性樹脂（PVA、EVA等）或いはそれらの共重合樹脂モノマーが挙げられる。
溶媒としては、ハロゲン系、アルコール系、ケトン系、エステル系、脂肪族炭化水素系、芳香族炭化水素系、エーテル系溶媒、或いはそれらの混合物系等が挙げられる。
金属錯体の濃度は色素の吸光係数、板またはフィルムの厚み、目的の吸収強度、目的の透過特性・透過率によってことなるが、樹脂モノマーの重量に対して、通常、1ｐｐｍ〜20重量％である。また、樹脂濃度は、塗料全体に対して1〜90重量％である。
【００５１】
（３）に挙げた高分子成形体またはガラス表面にコーティングする方法としては、金属錯体をバインダー樹脂及び有機系溶媒に溶解させて塗布化する方法、未着色のアクリルエマルジョン塗料に金属錯体を微粉砕（50〜５００ｎｍ）したものを分散させてアクリルエマルジョン系水性塗料にする方法が挙げられる。バインダー樹脂としては、脂肪族エステル系樹脂、アクリル系樹脂、メラミン系樹脂、ウレタン系樹脂、芳香族エステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、脂肪族ポリオレフィン樹脂、ポリビニル系樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニル系樹脂（ＰＶＡ，ＥＶＡ等）或いはそれらの共重合樹脂等が挙げられる。溶媒としては、ハロゲン系、アルコール系、ケトン系、エステル系、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、エーテル系溶媒、或いはそれらの混合物が挙げられる。金属錯体の濃度は、吸光係数、コーティングの厚み、目的の吸収強度、目的の可視透過率等によって異なるが、バインダー樹脂の重量に対して、通常、0.1ｐｐｍ〜30重量％である。また、樹脂濃度は、染料全体に対して、通常1〜50％重量である。アクリルエマルジョン系水系塗料の場合も、前記と同様に、未着色のアクリルエマルジョン塗料に色素を微粉砕（５０〜５００ｎｍ）したものを分散させて得られる。塗料中には、酸化防止剤等の通常塗料に用いるような添加物を加えても良い。
【００５２】
高分子成形体またはガラス表面にコーティングする方法としては、バーコーダー、ブレードコーター、スピンコーター、リバースコーター、ダイコーター、或いはスプレー等のコーティング法から適宜選択することが出来る。
本発明の一般式(１)の金属錯体を含有する光学フィルターは有機EL発光素子の長寿命化、液晶ディスプレイのコントラスト向上、LED液晶ディスプレイのブルーライトカット、近性外線吸収カットフィルターの耐久性向上を目的として使用することができる。
【実施例】
【００５３】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
（合成例）
以下の合成例において、「具体例化合物」とは前記［表１］中の化合物を示す。
【００５４】
［合成例１］具体例化合物（5）の製造
リガンド（ｉ）の製造
ポリリン酸260ｇを70℃にて5分撹拌し、2-アミノ-4-メチルフェノール24.6ｇ及びマロン酸10.4ｇを添加、徐々に昇温し、内温150℃にて２時間撹拌した。
冷却後、反応液を水800ｍLに排出し、析出物をろ取、水洗、乾燥して下記構造式（i）のリガンド15.2ｇを淡黄色粉末として得た。
2018092095.tif 000011
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ：（ＥＩ）ｍ/z  ２78（Ｍ＋）  
・元素分析値：実測値（Ｃ：７３．４０％、Ｈ：５．０９％、Ｎ：１０．０３％）；理論値（Ｃ：７３．３７％、Ｈ：５．０７％、Ｎ：１０．０７％）
【００５５】
金属錯体（具体例化合物（５）の合成
リガンド（ｉ）５．５６ｇ、酢酸亜鉛２．１８ｇをエタノール100ｍＬ中にて還流下、5時間撹拌した。
冷却後、析出物をろ取、エタノールにて洗浄、乾燥して淡黄色粉末４．８５ｇを得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ：（ＥＩ）ｍ/z  618（Ｍ＋）  
・元素分析値：実測値（Ｃ：６５．８８％、Ｈ：４．２７％、Ｎ：９．００％）；理論値（Ｃ：６５．８６％、Ｈ：４．２３％、Ｎ：９．０４％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３８１ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は２．２３×１０５ｇ/ｍＬ・ｃｍであった。
【００５６】
[合成例２]  具体例化合物(31)の合成
リガンド（ｉｉ）の合成
ポリリン酸468ｇを70℃にて5分撹拌し、2-アミノ-4-メチルフェノール39.3ｇ及びエチルマロン酸25ｇを添加、徐々に昇温し、内温175℃にて1時間撹拌した。
冷却後、反応液を水1600ｍLに排出し、析出物をろ取、水洗、乾燥して下記構造式（i）のリガンド35.3ｇを黄褐色オイルとして得た。
2018092095.tif 000012
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ：（ＥＩ）ｍ/z  ２78（Ｍ＋）  
・元素分析値：実測値（Ｃ：７３．39％、Ｈ：５．10％、Ｎ：１０．０1％）；理論値（Ｃ：７３．３７％、Ｈ：５．０７％、Ｎ：１０．０７％）
【００５７】
金属錯体（具体例化合物（31）の合成
リガンド(ii）８．３ｇ、酢酸銅一水和物２．５ｇをＤＭＦ６３ｇ中にて７０〜７５℃で３時間撹拌した。
冷却後、メタノール７６ｇを滴下、析出物をろ取、メタノールにて洗浄、乾燥して淡黄色粉末２．１ｇを得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ：（ＥＩ）ｍ/z  617（Ｍ＋）  
・元素分析値：実測値（Ｃ：６６．０８％、Ｈ：４．２６％、Ｎ：９．０３％）；理論値（Ｃ：６６．０６％、Ｈ：４．２４％、Ｎ：９．０６％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３８４．５ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は１．７０×１０５ｇ/ｍＬ・ｃｍであった。
【００５８】
[合成例３]  具体例化合物(34)の合成
リガンド(iii)の合成
ポリリン酸２６０ｇを70℃にて5分撹拌し、2-アミノフェノール２１．８ｇ及びブチルマロンジエチル酸２１．６ｇを添加、徐々に昇温し、内温175℃にて1時間撹拌した。
冷却後、反応液を水８00ｍLに排出し、トルエン300ｍＬにて抽出、水洗、トルエンを留去して下記構造式（ｉｉｉ）のリガンド１９．４ｇを黄褐色オイルとして得た。
【００５９】
2018092095.tif 000013
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ：（ＥＩ）ｍ/z  306（Ｍ＋）  
・元素分析値：実測値（Ｃ：７４．５３％、Ｈ：５．９７％、Ｎ：９．１1％）；理論値（Ｃ：７４．４９％、Ｈ：５．９２％、Ｎ：９．１４％）
【００６０】
金属錯体（具体例化合物(34)の合成
リガンド(iii)９.２ｇ、酢酸銅３.３ｇをエタノール１００ｍＬ中にて７０〜７５℃で３時間撹拌した。
冷却後、析出物をろ取、エタノールにて洗浄、乾燥して淡黄色粉末３．０ｇを得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ：（ＥＩ）ｍ/z  ６７３（Ｍ＋）  
・元素分析値：実測値（Ｃ：６７．７３％、Ｈ：５．１０％、Ｎ：８．２７％）；理論値（Ｃ：６７．６９％、Ｈ：５．０８％、Ｎ：８．３１％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３85.0ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は１．57×１０５ｇ/ｍＬ・ｃｍであった。
【００６１】
[合成例４]  具体例化合物（３５）の合成
合成例３の金属錯体（具体例化合物34）の合成において酢酸銅３.３ｇの代わりに酢酸亜鉛３.３ｇを使用した以外は合成例３と同様にして灰色粉末３ｇを得た。得られた化合物は、下記の分析結果より目的の具体例化合物（３５）であることを確認した。
・ＭＳ：（ＥＩ）ｍ/z  ６７４（Ｍ＋）  
・元素分析値：実測値（Ｃ：６７．５３％、Ｈ：５．０９％、Ｎ：８．２５％）；理論値（Ｃ：６７．５０％、Ｈ：５．０７％、Ｎ：８．２９％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３９２．０ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は２．１４×１０５ｇ/ｍＬ・ｃｍであった。
【００６２】
[合成例５]  具体例化合物(53)の合成
リガンド（ｉＶ）の合成
ポリリン酸２６０ｇを70℃にて5分撹拌し、2-アミノ-4-クロロフェノール28.7ｇ及びブチルマロン酸16ｇｇを添加、徐々に昇温し、内温175℃にて1時間撹拌した。
冷却後、反応液を水８00ｍLに排出し、トルエン５００ｍＬにて抽出、水洗、トルエンを留去して下記構造式（ｉＶ）のリガンド２６．６ｇを褐色オイルとして得た。
2018092095.tif 000014
【００６３】
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ：（ＥＩ）ｍ/z  388（Ｍ＋）  
・元素分析値：実測値（Ｃ：６１．７５％、Ｈ：４．70％、Ｎ：７．16％）；理論値（Ｃ：６１．７１％、Ｈ：４．６６％、Ｎ：７．20％）
金属錯体（具体例化合物（53）の合成
リガンド（ｉＶ）６．９ｇ、酢酸亜鉛１．７９ｇをエタノール１００ｍＬ中にて７０〜７５℃で３時間撹拌した。
冷却後、析出物をろ取、エタノールにて洗浄、乾燥して淡黄色粉末３．９ｇを得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ：（ＥＩ）ｍ/z  840（Ｍ＋）  
・元素分析値：実測値（Ｃ：５７．１０％、Ｈ：４．１０％、Ｎ：６．６３％）；理論値（Ｃ：５７．０６％、Ｈ：４．０７％、Ｎ：６．６５％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は４００．０ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は２．０６×１０５ｇ/ｍＬ・ｃｍであった。
【００６４】
（実施例１）光学フィルターの製造
シクロヘキサンと塩化メチレンの７：３（質量比）混合溶液400ｇに、環状オレフィン系樹脂（ＡＰＥＬ６０１５Ｔ、三井化学株式会社製）１００ｇ、合成例1で製造した金属錯体（具体例（5））０．１ｇを加えることで、樹脂濃度が２０質量％の溶液を得た。
次いで、得られた溶液を平滑なガラス板上にキャストし、４０℃で４時間、６０℃で４時間乾燥した後、ガラス板から剥離した。剥離した塗膜をさらに減圧下１００℃で８時間乾燥して、厚さ０．１ｍｍ、縦６０ｍｍ、横６０ｍｍの光学フィルターを作製した。
この光学フィルターの透過スペクトル図を図１に示す。
【００６５】
（実施例２）光学フィルターの製造
実施例1において使用した、合成例1で合成した金属錯体(具体例(5)）0.1ｇの代わりに、合成例2で合成した金属錯体（具体例（31））0.1ｇを使用した以外は実施例1と同様にして光学フィルターを得た。
この光学フィルターの透過スペクトル図を図２に示す。
【００６６】
（実施例３）光学フィルターの製造
実施例1において使用した、合成例1で合成した金属錯体(具体例(5)）0.1ｇの代わりに、合成例3で合成した金属錯体（具体例（34））0.1ｇを使用した以外は実施例1と同様にして光学フィルターを得た。
この光学フィルターの透過スペクトル図を図３に示す。
【００６７】
（実施例4）光学フィルターの製造
実施例1において使用した、合成例1で合成した金属錯体(具体例(5)）0.1ｇの代わりに、合成例4で合成した金属錯体（具体例（35））0.1ｇを使用した以外は実施例1と同様にして光学フィルターを得た。
この光学フィルターの透過スペクトル図を図４に示す。
【００６８】
（実施例５）
実施例1において使用した、合成例1で合成した金属錯体(具体例(5)）0.1ｇの代わりに、合成例5で合成した金属錯体（具体例（53））0.1ｇを使用した以外は実施例1と同様にして光学フィルターを得た。
この光学フィルターの透過スペクトル図を図５に示す。
【００６９】
（比較例１）
実施例1において使用した、合成例1で合成した金属錯体(具体例(5)）0.1ｇの代わりに、下記化合物(A）0.1ｇを使用した以外は実施例1と同様にして光学フィルターを得た。
2018092095.tif 000015
この光学フィルターの透過スペクトル図を図６に示す。
【００７０】
（評価1）
実施例1〜5及び比較例１で製造した光学フィルターの紫外可視吸収スペクトルを分光光度計（日立製作所(株)社製）で測定した。これらの吸収極大波長及び吸収ピークの半値幅を表２に示す。本発明の光学フィルターは長波長紫外線を良く吸収し、半値幅が狭いため、可視光に対し高い透明性を有する。
【００７１】
2018092095.tif 000016
【００７２】
（評価２）
実施例１〜５及び比較例１で製造した光学フィルターを、キセノン耐光性試験機(東洋精機社製：サンテストXLS+）を用い550W/hの光を200時間照射した。光照射前及び光照射後の吸収極大波長の吸光度を分光光度計（日立製作所(株)社製）で測定し、下記式にて色素の残存率を求め、表３に示した。
色素残存率（％）
＝光照射後の吸収極大波長の吸光度/光照射前の吸収極大波長の吸光度×100
表３で示したように、本発明の光学フィルターは耐光性が良好である。
【００７３】
2018092095.tif 000017
【産業上の利用可能性】
【００７４】
本発明の光学フィルターは、長波長紫外線カット能、コントラスト向上および可視光透明性に優れ、耐光性に優れる。そのため、有機ＥＬディスプレイや液晶ディスプレイなどの各種表示装置の寿命向上、コントラスト向上、ＬＥＤバックライトディスプレイのブルーライトカットなどのための光学フィルターとして非常に有用である。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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