(57)【要約】      （修正有）【課題】合成時に入手困難な酸化アルキレンを使用しない、保存時にマイグレーションが起きにくい新規な光重合増感剤の提供。【解決手段】式（１）で表される１０−ビス（２−アシルオキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物。2018002630.tif 000023【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される９，１０−ビス（２−アシルオキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物。
【化１】
2018002630.tif 000019
（一般式（１）において、Ａは、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基を表し、Ｂは、炭素数１から８のアルキル基又はアリール基のいずれかを表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。）
【請求項２】
下記一般式（２）で表される９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物をアシル化剤と反応させてアシル化することを特徴とする、下記一般式（１）で表される９，１０−ビス（２−アシルオキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物の製造方法。
【化２】
2018002630.tif 000020
（一般式（２）において、Ａは、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。）
【化３】
2018002630.tif 000021
（一般式（１）において、Ａは、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基を表し、Ｂは、炭素数１から８のアルキル基又はアリール基のいずれかを表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。）
【請求項３】
下記一般式（１）で表される９，１０−ビス（２−アシルオキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物を含有する光重合増感剤。
【化４】
2018002630.tif 000022
（一般式（１）において、Ａは、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基を表し、Ｂは、炭素数１から８のアルキル基又はアリール基のいずれかを表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。）
【請求項４】
請求項３に記載の光重合増感剤と、光重合開始剤とを含有する光重合開始剤組成物。
【請求項５】
請求項４に記載の光重合開始剤組成物と、光重合性化合物とを含有する光重合性組成物。
【請求項６】
請求項５に記載の光重合性組成物に、波長２５０ｎｍから５００ｎｍの範囲の光を含むエネルギー線を照射することにより硬化する、硬化方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、９，１０−ビス（２−アシルオキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物、その製造法及び光重合増感剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
紫外線や可視光線等の活性エネルギー線により重合する光硬化性樹脂は、硬化が速く、熱硬化性樹脂に比べ有機溶剤の使用量を大幅に減らすことができることから、作業環境の改善、環境負荷を低減することができるという点で優れている。従来の光硬化性樹脂はそれ自体では重合開始機能が乏しく、硬化させるには通常、光重合開始剤を用いる必要がある。光重合開始剤として、ヒドロキシアセトフェノンやベンゾフェノン等のアルキルフェノン系重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤又はオニウム塩等が用いられる（特許文献１、２、３）。これら光重合開始剤の内でオニウム塩系開始剤を用いる場合、オニウム塩の光吸収は２２５ｎｍ〜３５０ｎｍ付近にあり、３５０ｎｍ以上には吸収を持たないため、３５０ｎｍ以上の長波長のランプを光源とした場合、光硬化反応が進行しにくい等の問題があり、光重合増感剤を添加するのが一般的である。光重合増感剤としては、アントラセン、チオキサントン化合物が知られており、色目の問題等で、特にアントラセン化合物が用いられることが多い（特許文献４）。
【０００３】
アントラセン系の光重合増感剤としては、９，１０−ジアルコキシアントラセン化合物が用いられている。例えば、光重合における光重合開始剤であるヨードニウム塩に対し、光重合増感剤として９，１０−ジブトキシアントラセンや９，１０−ジエトキシアントラセン等の９，１０−ジアルコキシアントラセン化合物が使用されている（特許文献５、６、７、８）。
【０００４】
しかしながら、この９，１０−ジアルコキシアントラセン化合物は光硬化時あるいは硬化物の保存中にブルーミングにより、光重合増感剤等が表面ににじみ出し、硬化物の粉吹きや着色の問題を引き起こすことが知られている。例えば、フィルムとフィルムを接着する光接着剤の一成分としてこれらの光重合増感剤を使用する場合、光重合増感剤が上部に被せたフィルムに移行する（マイグレーション）ことがあり、上部フィルム上に光重合増感剤の粉吹きや着色の問題を引き起こす場合がある。このような光重合増感剤のマイグレーションを抑えるために、極性基であるエステル基を９，１０−ジアルコキシアントラセン化合物のアルコキシ基に導入した９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物が報告されている（特許文献９）。
【０００５】
しかしながら、該９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物は、製造時に酸化アルキレン化合物を用いる工程があり、該酸化アルキレン化合物特に酸化エチレンの入手困難さ・取扱い難さが該９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物の製造上大きな問題となっている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開平０６−３４５６１４号公報
【特許文献２】特開平０７−０６２０１０号公報
【特許文献３】特開平０５−２４９６０６号公報
【特許文献４】特開平１０−１９５１１７号公報
【特許文献５】特開２００２−３０２５０７号公報
【特許文献６】特開平１１−２７９２１２号公報
【特許文献７】特開２０００−３４４７０４号公報
【特許文献８】ＷＯ２００７／１２６０６６号公報
【特許文献９】特開２０１４−０３１３４６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
そこで、製造工程において入手困難な酸化アルキレン化合物を用いることなく、保存時等において、ブルーミングやマイグレーションが起きにくい光重合増感剤の開発が望まれている。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者は、アントラセン化合物の構造と物性に関してさらに鋭意検討した結果、本発明の９，１０−ビス（２−アシルオキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物は、その製造工程において、入手困難な酸化アルキレンを使用する必要が無く、より一般的に取り扱い容易なグリシジルエーテル化合物を用いて製造でき、かつ、光重合反応において光重合増感剤として優れた効果を示すと同時に、該光重合性組成物の上にフィルムを被せた場合でも光重合増感剤がマイグレーション等を起こし難くなることを見出し、本発明を完成させた。
【０００９】
すなわち、本発明の第１の要旨は、下記一般式（１）で表される９，１０−ビス（２−アシルオキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物に存する。
【００１０】
【化１】
2018002630.tif 000002
【００１１】
（一般式（１）において、Ａは、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基を表し、Ｂは、炭素数１から８のアルキル基又はアリール基のいずれかを表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。）
【００１２】
本発明の第２の要旨は、下記一般式（２）で表される９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物をアシル化剤と反応させてアシル化することを特徴とする、下記一般式（１）で表される９，１０−ビス（２−アシルオキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物の製造方法に存する。
【００１３】
本発明の第３の要旨は、第２の要旨に記載の光重合開始剤組成物と、光重合性化合物とを含有する光重合性組成物に存する。
【００１４】
【化２】
2018002630.tif 000003
【００１５】
（一般式（２）において、Ａは、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。）
【００１６】
【化３】
2018002630.tif 000004
【００１７】
（一般式（１）において、Ａは、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基を表し、Ｂは、炭素数１から８のアルキル基又はアリール基のいずれかを表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。）
【００１８】
本発明の第３の要旨は、下記一般式（１）で表される９，１０−ビス（２−アシルオキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物を含有する光重合増感剤に存する。
【００１９】
【化４】
2018002630.tif 000005
【００２０】
（一般式（１）において、Ａは、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基を表し、Ｂは、炭素数１から８のアルキル基又はアリール基のいずれかを表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。）
【００２１】
本発明の第４の要旨は、第３の要旨に記載の光重合増感剤と、光重合開始剤とを含有する光重合開始剤組成物に存する。
【００２２】
本発明の第５の要旨は、第４の要旨に記載の光重合開始剤組成物と、光重合性化合物とを含有する光重合性組成物に存する。
【００２３】
本発明の第６の要旨は、第５の要旨に記載の光重合性組成物に、波長２５０ｎｍから５００ｎｍの範囲の光を含むエネルギー線を照射することにより硬化する、硬化方法に存する。
【発明の効果】
【００２４】
本発明の９，１０−ビス（２−アシルオキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物は、光重合反応において、光重合増感剤としての高い効果を有するだけでなく、本発明の化合物を光重合増感剤として含有する光重合性組成物の上にフィルムを被せた場合、本発明の化合物の被覆フィルムに対するマイグレーション性がきわめて低いという有用な化合物である。さらに、本発明の９，１０−ビス（２−アシルオキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物は、その製造時において入手困難な酸化アルキレンを用いることなく、より一般的なグリシジルエーテル化合物を用いることで合成可能である。さらに、得られた本発明の本発明の９，１０−ビス（２−アシルオキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物は室温で液状であるなど９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物と比べて融点が低く、その結果重合性化合物に対する溶解度が飛躍的に向上する等優れた特徴を有する。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
（化合物）
本発明の９，１０−ビス（２−アシルオキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物は、下記一般式（１）で表される化合物である。
【００２６】
【化１】
2018002630.tif 000006
【００２７】
一般式（１）において、Ａは、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基を表し、Ｂは、炭素数１から８のアルキル基又はアリール基のいずれかを表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。
【００２８】
一般式（１）において、Ａで表される炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチル基、ペンチルオキシメチル基、アリルオキシメチル基等が挙げられる。炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基としては、フェノキシメチル基、トリルオキシメチル基、１−ナフチルオキシメチル基又は２−ナフチルオキシメチル基等が挙げられる。
【００２９】
一般式（１）において、Ｂで表される炭素数１から８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基又は２−エチルヘキシル基等が挙げられ、アリール基としては、フェニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられる。
【００３０】
一般式（１）において、Ｘ又はＹで表される炭素数１から８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基又は２−エチルヘキシル基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が挙げられる。
【００３１】
本発明の一般式（１）で表される９，１０−ビス（２−アシルオキシ−３−置換プロポキシ）アントラセン化合物の具体例としては、Ｘ及びＹが水素原子であり、Ｂがメチル基である場合としては、例えば、９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００３２】
Ｘ及びＹが水素原子であり、Ｂがエチル基である場合としては、例えば、９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００３３】
Ｘ及びＹが水素原子であり、Ｂがプロピル基である場合としては、例えば、９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００３４】
Ｘ及びＹが水素原子であり、Ｂがブチル基である場合としては、例えば、９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００３５】
Ｘ及びＹが水素原子であり、Ｂがペンチル基である場合としては、例えば、９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００３６】
Ｘ及びＹが水素原子であり、Ｂがヘキシル基である場合としては、例えば、９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００３７】
Ｘ及びＹが水素原子であり、Ｂがヘプチル基である場合としては、例えば、９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００３８】
次に、Ｘ又はＹがメチル基であり、Ｂがメチル基である場合としては、例えば、２−メチル−９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００３９】
Ｘ又はＹがメチル基であり、Ｂがエチル基である場合としては、例えば、２−メチル−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４０】
Ｘ又はＹがメチル基であり、Ｂがプロピル基である場合としては、例えば、２−メチル−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４１】
Ｘ又はＹがメチル基であり、Ｂがブチル基である場合としては、例えば、２−メチル−９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４２】
Ｘ又はＹがメチル基であり、Ｂがペンチル基である場合としては、例えば、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４３】
Ｘ又はＹがメチル基であり、Ｂがヘキシル基である場合としては、例えば、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４４】
Ｘ又はＹがメチル基であり、Ｂがヘプチル基である場合としては、例えば、２−メチル−９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４５】
次に、Ｘ又はＹがエチル基であり、Ｂがメチル基である場合としては、例えば、２−エチル−９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４６】
Ｘ又はＹがエチル基であり、Ｂがエチル基である場合としては、例えば、２−エチル−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４７】
Ｘ又はＹがエチル基であり、Ｂがプロピル基である場合としては、例えば、２−エチル−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４８】
Ｘ又はＹがエチル基であり、Ｂがブチル基である場合としては、例えば、２−エチル−９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４９】
Ｘ又はＹがエチル基であり、Ｂがペンチル基である場合としては、例えば、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００５０】
Ｘ又はＹがエチル基であり、Ｂがヘキシル基である場合としては、例えば、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００５１】
Ｘ又はＹがエチル基であり、Ｂがヘプチル基である場合としては、例えば、２−エチル−９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００５２】
次に、Ｘ及びＹが共にメチル基であり、Ｂがメチル基である場合としては、例えば、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００５３】
Ｘ及びＹが共にメチル基であり、Ｂがエチル基である場合としては、例えば、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００５４】
Ｘ及びＹが共にメチル基であり、Ｂがプロピル基である場合としては、例えば、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００５５】
Ｘ及びＹが共にメチル基であり、Ｂがブチル基である場合としては、例えば、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００５６】
Ｘ及びＹが共にメチル基であり、Ｂがペンチル基である場合としては、例えば、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００５７】
Ｘ及びＹが共にメチル基であり、Ｂがヘキシル基である場合としては、例えば、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００５８】
Ｘ及びＹが共にメチル基であり、Ｂがヘプチル基である場合としては、例えば、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００５９】
次に、Ｘ又はＹが塩素原子であり、Ｂがメチル基である場合としては、例えば、２−クロロ−９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００６０】
Ｘ又はＹが塩素原子であり、Ｂがエチル基である場合としては、例えば、２−クロロ−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００６１】
Ｘ又はＹが塩素原子であり、Ｂがプロピル基である場合としては、例えば、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００６２】
Ｘ又はＹが塩素原子であり、Ｂがブチル基である場合としては、例えば、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００６３】
Ｘ又はＹが塩素原子であり、Ｂがペンチル基である場合としては、例えば、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００６４】
Ｘ又はＹが塩素原子であり、Ｂがヘキシル基である場合としては、例えば、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００６５】
Ｘ又はＹが塩素原子であり、Ｂがヘプチル基である場合としては、例えば、２−クロロ−９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００６６】
次に、Ｘ又はＹが臭素原子であり、Ｂがメチル基である場合としては、例えば、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００６７】
Ｘ又はＹが臭素原子であり、Ｂがエチル基である場合としては、例えば、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００６８】
Ｘ又はＹが臭素原子であり、Ｂがプロピル基である場合としては、例えば、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００６９】
Ｘ又はＹが臭素原子であり、Ｂがブチル基である場合としては、例えば、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−ペンタノイルオキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ペンタノイルオキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００７０】
Ｘ又はＹが臭素原子であり、Ｂがペンチル基である場合としては、例えば、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−ヘキサノイルオキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００７１】
Ｘ又はＹが臭素原子であり、Ｂがヘキシル基である場合としては、例えば、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−ヘプタノイルオキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００７２】
Ｘ又はＹが臭素原子であり、Ｂがヘプチル基である場合としては、例えば、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（ｎ−ヘプチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（ｎ−オクチルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−オクタノイルオキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−メタリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−トリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−オクタノイルオキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００７３】
これら例示した化合物の中で、製造が容易でかつ光重合増感剤としての効果が大きいという点で、下記に示した９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−ブトキシプロポキシ）アントラセン（化合物Ａ）、９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシ−３−ブトキシプロポキシ）アントラセン（化合物Ｂ）、９，１０−ビス（２−ブチリルオキシ−３−ブトキシプロポキシ）アントラセン（化合物Ｃ）、９，１０−ビス（２−アセトキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン（化合物Ｄ）が好ましい。
【００７４】
【化２】
2018002630.tif 000007
【００７５】
（製造方法）
次に本発明の９，１０−ビス（２−アシルオキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物の製造方法について説明する。本発明の一般式（１）で表される９，１０−ビス（２−アシルオキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物は、一般式（４）で表される９，１０−アントラキノン化合物を還元し、次いでヒドロキシヒドロキシエーテル化剤と反応させて得られる９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物を、塩基性化合物の存在下、アシル化剤と反応させることにより合成することができる。
【００７６】
具体的には、本発明の９，１０−ビス（２−アシルオキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物の合成は、次のようにして行われる。すなわち、対応する９，１０−アントラキノン化合物を溶媒中還元し（第一反応）、次いで得られた下記一般式（３）で表される９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物を、塩基化合物の存在下もしくは非存在下、ヒドロキシエーテル化する（第二反応）。最後に、得られた下記一般式（２）で表される９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物を、塩基性化合物の存在下、アシル化剤によりアシル化することにより得ることができる（第三反応）。
【００７７】
【化３】
2018002630.tif 000008
【００７８】
第一反応において、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。
【００７９】
【化４】
2018002630.tif 000009
【００８０】
第二反応において、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。また、一般式（２）において、Ａは、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基を示す。
【００８１】
【化５】
2018002630.tif 000010
【００８２】
第三反応において、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。また、一般式（２）において、Ａは、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基を示す。また、一般式（１）において、Ａは、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基を示し、Ｂは、炭素数１から８のアルキル基又はアリール基のいずれかを示す。
【００８３】
以下、第一反応から、順次説明する。第一反応において原料として用いられる、一般式（４）で表される９，１０−アントラキノン化合物において、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。
【００８４】
一般式（４）において、Ｘ、Ｙで表される炭素数１から８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
【００８５】
一般式（４）で表される９，１０−アントラキノン化合物の具体例としては、アントラキノン、２−メチル−９，１０−アントラキノン、２−エチル−９，１０−アントラキノン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−アントラキノン、２−（ｉ−プロピル）−９，１０−アントラキノン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−アントラキノン、２−（ｉ−ブチル）−９，１０−アントラキノン、２−（ｎ−ペンチル）−９，１０−アントラキノン、２−（ｎ−ヘキシル）−９，１０−アントラキノン、２−（ｎ−ヘプチル）−９，１０−アントラキノン、２−（ｎ−オクチル）−９，１０−アントラキノン、２−（２−エチルヘキシル）−９，１０−アントラキノン、２−フルオロ−９，１０−アントラキノン、２−クロロ−９，１０−アントラキノン、２−ブロモ−９，１０−アントラキノン等が挙げられる。
【００８６】
第一反応において使用する還元剤としては、特にケトン基を還元するものであれば良く、水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム、亜ジチオン酸ナトリウム、過酸化チオ尿素等が用いられる。これら還元剤は２−置換−９，１０−アントラキノン化合物に対して２モル倍以上添加する。通常は２から４モル倍である。
【００８７】
還元反応は通常溶媒中で行われる。溶媒としては、特に種類を選ばないが、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド系溶媒、メタノール、エタノールのようなアルコール系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル系溶媒が好適に用いられる。
【００８８】
第一反応において、９，１０−アントラキノン化合物の還元反応の反応温度は、通常０℃以上、１２０℃以下で行われる。より好ましくは、４０℃以上、８０℃以下である。０℃以下であれば、反応が遅く、また１２０℃以上では副反応がおきやすく製品の純度が低下する。反応時間は、０．５時間から３時間、通常１時間で還元は終了する。得られた、９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物は、通常単離せずに次のヒドロキシエーテル化反応に用いることができる。
【００８９】
第一反応においては、貴金属を触媒とする接触水素還元も可能である。使用可能な貴金属触媒としては、パラジウム担持活性炭、パラジウム担持アルミナ、白金担持活性炭が挙げられる。特に、５％パラジウム／カーボンは好適に用いられる。２−置換−９，１０−アントラキノン化合物に対する貴金属触媒の添加量は、通常０．０１％以上、５％以下、より好ましくは０．２％以上、２％以下の間である。触媒の添加量が０．０１％未満では水素化速度が遅く、５％を超えて添加すると副反応で芳香環の水素化が併発し好ましくない。近年開発が進んだルテニウム触媒も有用である。
【００９０】
還元反応は通常溶媒中で行われる。使用する溶媒としては、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒が挙げられる。溶媒中の、９，１０−アントラキノン化合物の濃度は、溶媒に対する溶解度によるが、通常５％から２０％程度である。水素の圧力は、通常１Ｐａから１０Ｐａ程度である。反応時間は、１時間から３時間程度である。水素還元終了後、触媒を濾別して除き、濾液を次のヒドロキシエーテル化反応に供する。
【００９１】
次に第二反応について説明する。第二反応において使用されるヒドロキシエーテル化剤としては、メチルグリシジルエーテル、エチルグリシジルエーテル、プロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、ペンチルグリシジルエーテル、ヘキシルグリシジルエーテル、オクチルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、メタリルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、トリルグリシジルエーテル又はナフチルグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ジプロピレングリコールジグリシジルエーテル等が挙げられる。
【００９２】
第二反応において、９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物に対するヒドロキシエーテル化剤の添加比率は２．０モル倍以上、３０モル倍以下、好ましくは３．０モル倍以上２０モル倍以下である。２．０モル倍未満では９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物が未反応のままで残留し、３０モル倍を超えて添加すると生成した９，１０−ビス（２−ヒドロキシアルコキシ）アントラセン化合物の反応液に対する溶解度が高くなり、反応生成物から結晶化し難くなり収率が低下する。
【００９３】
塩基化合物の存在下に第二反応を実施する場合に用いられる塩基化合物は、通常無機のアルカリ塩、アルカリ金属炭酸塩等が用いられる。無機のアルカリ塩としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等が用いられる。アルカリ金属炭酸塩としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム等が挙げられる。他にも、有機塩基である、ピリジン、ピペリジン、トリメチルアミン、トリエチルアミン等を用いることもできる。
【００９４】
ヒドロキシエーテル化の温度は、０℃以上、１００℃以下、好ましくは室温以上、８０℃以下で行われる。０℃未満であれば反応速度が遅すぎて、反応に時間がかかりすぎ、１００℃を超えて加熱すると、副反応が起きて生成物の純度が低下する。反応時間は通常０．５時間から２４時間程度である。反応の進行に伴い、生成物の結晶が沈殿するので、沈殿物をろ過・乾燥し、９，１０−ビス（２−ヒドロキシアルコキシ）アントラセン化合物が得られる。
【００９５】
次に第三反応について説明する。第三反応において使用されるアシル化剤としては、酸無水物または酸ハロゲン化物等が挙げられる。酸無水物としては、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸等が挙げられ、酸ハロゲン化物としては塩化アセチル、塩化プロピオニル、塩化ブチリル、塩化イソブチリル、塩化バレリル、塩化イソバレリル、塩化ヘキサノイル、塩化ヘプタノイル、塩化ベンゾイル、塩化−ｐ−トルオイル、塩化−１−ナフトイル、塩化−２−ナフトイル、臭化アセチル、臭化プロピオニル、臭化ブチリル、臭化ベンゾイル等が挙げられる。
【００９６】
一般式（２）で表される９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物に対するアシル化剤の添加量は、アシル化剤が酸ハロゲン化物の場合は、２．０モル倍以上、５モル倍未満、より好ましくは２．２モル倍以上、４モル倍未満である。２．０モル倍未満だと、未反応の９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物が生成物中に残存し純度が低下する。また、５モル倍以上加えても、収率が向上することはない。一方、アシル化剤が酸無水物の場合は、２モル倍以上添加することが好ましいが、５モル倍を超えて添加しても反応に悪影響はなく、液状の場合は、反応溶媒を兼ねて大過剰添加してもよい。
【００９７】
第三反応においては、塩基性化合物が必須である。塩基性化合物としては、通常、有機塩基化合物が用いられる。有機塩基性化合物としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリヘキシルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン−ブチルアミン、シクロヘキシルアミン、ピリジン、ピペリジン、γ−ピコリン、ルチジン等が挙げられる。
【００９８】
第三反応においては、通常、溶媒中で行う。用いられる溶媒としては酸無水物や酸ハロゲン化物と反応しなければ特に種類を選ばず、例えば、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族溶媒、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、塩化メチレン、二塩化エチレン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭素系溶媒が用いられる。
【００９９】
アシル化の反応温度は、通常０℃以上、１００℃未満、好ましくは２０℃以上、６０℃未満である。０℃未満だと、反応時間がかかりすぎ、１００℃以上だと、不純物が多くなり目的化合物の純度が低下し、共に好ましくない。
【０１００】
アシル化における反応時間は、反応温度によって異なるが、通常１時間から３０時間程度である。より好ましくは３時間から１０時間である。
【０１０１】
第三反応において、反応終了後、アシル化剤が酸ハロゲン化物の場合は、水洗いして有機塩基の塩酸又は臭化水素酸の付加物を除き、次いで、濃縮し、アルコールやヘキサン等の貧溶媒から再結晶させる。また、使用するアシル化剤が酸無水物の場合は、反応終了後、アルコールやヘキサン等の貧溶媒に加えると、生成物の９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物が析出する。そのままあるいは濃縮して、析出した結晶を濾過・乾燥しても良い。また、使用する溶媒が水混和性である場合は、反応終了後、水を加えると、生成物の９，１０−ビス（２−アシルオキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物が析出するので、そのまま濾過・乾燥しても良い。
【０１０２】
（光重合増感剤）
このようにして得られた本発明の一般式（１）で表される９，１０−ビス（２−アシルオキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物は、光カチオン重合性化合物や光ラジカル重合性化合物等の光重合性化合物を、光重合開始剤存在下に重合させる際に、光カチオン重合増感剤又は光ラジカル重合増感剤として用いることができる。
【０１０３】
また、本発明の一般式（１）で表される９，１０−ビス（２−アシルオキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物を含有する光重合増感剤は、９，１０−ビス（２−アシルオキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物を有効成分とするものであり、その全量を、９，１０−ビス（２−アシルオキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物とするもののほか、本発明の効果を損なわない限り、９，１０−ビス（２−アシルオキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物以外の光重合増感剤等を含んでもよい。
【０１０４】
このような９，１０−ビス（２−アシルオキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物以外の光重合増感剤としては、チオキサントン化合物（例えば２−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン）、ナフタレン化合物（例えば１，４−ジエトキシナフタレン、１，４−ジメトキシナフタレン、１，４−ジヒドロキシナフタレン、４−メトキシ−１−ナフトール）、アミン化合物（例えばジエチルアミノ安息香酸メチル）等が挙げられる。
【０１０５】
９，１０−ビス（２−アシルオキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物に対する９，１０−ビス（２−アシルオキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物以外の光重合増感剤の添加比率は、特に限定されないが、９，１０−ビス（２−アシルオキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物に対して０．１重量倍以上１０重量倍未満である。
【０１０６】
（光重合開始剤）
光重合開始剤としては、オニウム塩、ベンジルメチルケタール系光重合開始剤、α−ヒドロキシアルキルフェノン系光重合開始剤、α−アミノフェノン系光重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤、オキシムエステル系光重合開始剤、ビイミダゾール系光重合開始剤などが挙げられる。
【０１０７】
オニウム塩としては、通常ヨードニウム塩またはスルホニウム塩が用いられる。ヨードニウム塩としては４−イソブチルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサメトキシアンチモネート、４−イソプロピルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタメトキシフェニルボレート、４−イソプロピルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート等が挙げられ、例えばビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア２５０（イルガキュアはビー・エー・エス・エフ社の登録商標）、ソルベイジャパン社製ＰＨＯＴＯＩＮＩＴＩＡＴＯＲ２０７４等を用いることができる。一方、スルホニウム塩としてはＳ，Ｓ，Ｓ’，Ｓ’−テトラフェニル−Ｓ，Ｓ’−（４、４’−チオジフェニル）ジスルホニウムビスヘキサメトキシフォスフェート、ジフェニル−４−フェニルチオフェニルスルホニウムヘキサメトキシフォスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサメトキシフォスフェート等が挙げられ、例えばダウ・ケミカル社製ＵＶＩ６９９２又はビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア２７０（イルガキュアはビー・エー・エス・エフ社の登録商標）等を用いることができる。これらの光重合開始剤は単独で用いても２種以上併用しても構わない。
【０１０８】
ベンジルメチルケタール系ラジカル重合開始剤としては、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン（商品名「イルガキュア６５１」ビーエーエスエフ社製）等が挙げられる。α−ヒドロキシアルキルフェノン系ラジカル重合開始剤としては、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン（商品名「ダロキュア１１７３」ビーエーエスエフ社製）、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（商品名「イルガキュア１８４」ビーエーエスエフ社製）、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン（商品名「イルガキュア２９５９」ビーエーエスエフ社製）、２−ヒドロキシ−１−｛４−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオニル）−ベンジル］フェニル｝−２−メチル−１−オン（商品名「イルガキュア１２７」ビーエーエスエフ社製）が挙げられる。
【０１０９】
特に、ベンジルメチルケタール系ラジカル重合開始剤である２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン（商品名「イルガキュア６５１」ビーエーエスエフ社製）、α−ヒドロキシアルキルフェノン系ラジカル重合開始剤である２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン（商品名「ダロキュア１１７３」ビーエーエスエフ社製）、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（商品名「イルガキュア１８４」ビーエーエスエフ社製）が好ましい。
【０１１０】
また、アセトフェノン系ラジカル重合開始剤であるアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−エトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−メトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−イソプロポキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−イソブトキシ−２−フェニルアセトフェノン、ベンジル系ラジカル重合開始剤であるベンジル、４，４’−ジメトキシベンジル、アントラキノン系ラジカル重合開始剤である２−エチルアントラキノン、２−ｔ−ブチルアントラキノン、２−フェノキシアントラキノン、２−（フェニルチオ）アントラキノン、２−（ヒドロキシエチルチオ）アントラキノン等も用いることができる。
【０１１１】
例示した光重合開始剤の中でもオニウム塩が特に好ましい。オニウム塩として、ヨードニウム塩だけではなく、スルホニウム塩に対しても、本発明の一般式（１）で表される９，１０−ビス（２−アシルオキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物は、光重合増感効果を持つことも特徴の一つである。
【０１１２】
本発明の一般式（１）で表される９，１０−ビス（２−アシルオキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物を含有する光重合増感剤の光重合開始剤に対する使用量は、特に限定されないが、光重合開始剤に対して通常５重量％以上、１００重量％以下の範囲、好ましくは１０重量％以上、５０重量％以下の範囲である。光重合増感剤の使用量が５重量％未満では光重合性化合物を光重合させるのに時間がかかりすぎてしまい、一方、１００重量％を超えて使用しても添加に見合う効果は得られない。
【０１１３】
（光重合開始剤組成物）
本発明の一般式（１）で表される９，１０−ビス（２−アシルオキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物を含有する光重合増感剤は、直接、光重合性化合物に添加することもできるが、あらかじめ光重合開始剤と配合することにより光重合開始剤組成物を調製したのち、光重合性化合物に添加することもできる。すなわち、本発明の光重合開始剤組成物は、少なくとも、一般式（１）で表される９，１０−ビス（２−アシルオキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物を含有する光重合増感剤と光重合開始剤を含有する組成物である。
【０１１４】
（光重合性組成物）
該光重合開始剤組成物と光重合性化合物を配合することにより、光重合性組成物を調製することもできる。本発明の光重合性組成物は、本発明の一般式（１）で表される９，１０−ビス（２−アシルオキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物を含有する光重合増感剤と、光重合開始剤を含有する光重合開始剤組成物と、光カチオン重合性化合物又は光ラジカル重合性化合物とを含有する組成物である。
【０１１５】
本発明の一般式（１）で表される９，１０−ビス（２−アシルオキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物を含有する光重合増感剤と、光重合開始剤は、別々に光カチオン重合性化合物又は光ラジカル重合性化合物に添加され、光カチオン重合性化合物又は光ラジカル重合性化合物中で、結果として光重合開始剤組成物を形成してもよい。
【０１１６】
光カチオン重合性化合物としては、エポキシ化合物、ビニルエーテル等が挙げられる。エポキシ化合物として一般的なものは、脂環式エポキシ化合物、エポキシ変性シリコーン、芳香族のグリシジルエーテル等が挙げられる。脂環式エポキシ化合物としては、３’，４’−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシル）アジペート等が挙げられ、例えばダウ・ケミカル社製ＵＶＲ６１０５、ＵＶＲ６１１０等を用いることができる。エポキシ変性シリコーンとしては、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製ＵＶ−９３００等が挙げられる。芳香族グリシジル化合物としては、２，２’−ビス（４−グリシジルオキシフェニル）プロパン等が挙げられる。ビニルエーテルとしては、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル等が挙げられる。これらの光カチオン重合性化合物のうち、フィルム形成能等の面と本発明の化合物の溶解度が高いという点で、脂環式エポキシ化合物、エポキシ変性シリコーンが好ましい。これらの光カチオン重合性化合物は、一種でも二種以上の混合物であっても良い。
【０１１７】
光ラジカル重合性化合物としては、例えば、スチレン、酢酸ビニル、アクリル酸、メタクリル酸、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等の二重結合を有する有機化合物を用いることができる。これらの光ラジカル重合性化合物のうち、フィルム形成能等の面と本発明の化合物の溶解度が高いという点で、アクリル酸エステルやメタクリル酸エステル（以下、両者をあわせて（メタ）アクリル酸エステルという）が好ましい。（メタ）アクリル酸エステルとしては、アクリル酸メチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸−２−エチルヘキシル、アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、アクリル酸イソボルニル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸シクロヘキシル、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、ポリブタジエンアクリレート、ポリオールアクリレート、ポリエーテルアクリレート、シリコーン樹脂アクリレート、イミドアクリレート等が挙げられる。これらの光ラジカル重合性化合物は、一種でも二種以上の混合物であっても良い。
【０１１８】
本発明の光重合性組成物において、光重合開始剤組成物の使用量は、光重合性組成物に対して０．００５重量％以上、１０重量％以下の範囲、好ましくは０．０２５重量％以上、５重量％以下である。０．００５重量％未満だと光重合性組成物を光重合させるのに時間がかかってしまい、一方、１０重量％を超えて添加すると光重合させて得られる光硬化物の硬度が低下し、硬化物の物性を悪化させるため好ましくない。
【０１１９】
なお、本発明の光重合性組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、希釈剤、着色剤、有機又は無機の充填剤、レベリング剤、界面活性剤、消泡剤、増粘剤、難燃剤、酸化防止剤、安定剤、滑剤、可塑剤等の各種樹脂添加剤を配合してもよい。
【０１２０】
（光硬化物）
本発明の光重合性組成物に光を照射することにより光硬化物を得ることができる。光重合性組成物に光を照射し重合させ光硬化させる場合、当該光重合性組成物をフィルム状に成形して光硬化させることもできるし、塊状に成形して光硬化させることもできる。フィルム状に成形して光硬化させる場合は、液状の当該光重合性組成物を例えばポリエステルフィルム等の基材にバーコーター等を用いて膜厚５〜３００ミクロンになるように塗布する。一方、スピンコーティング法やスクリーン印刷法により、さらに薄い膜厚あるいは厚い膜厚にして塗布することもできる。
【０１２１】
このようにして調製した光重合性組成物からなる塗膜に、２５０〜５００ｎｍの波長範囲を含む紫外線を１〜１０００ｍＷ／ｃｍ２程度の強さで光照射することにより、光硬化物を得ることができる。用いる光源としては、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、キセノンランプ、ガリウムドープドランプ、ブラックライト、３９５ｎｍ紫外線ＬＥＤ、３８５ｎｍ紫外線ＬＥＤ、３６５ｎｍ紫外線ＬＥＤ、青色ＬＥＤ、白色ＬＥＤ、フュージョン社製のＤバルブ、Ｖバルブ等が挙げられる。また、太陽光等の自然光を使用することもできる。特に、３９５ｎｍ紫外線ＬＥＤ、３８５ｎｍ紫外線ＬＥＤ、３６５ｎｍ紫外線ＬＥＤが好ましい。
【０１２２】
（タック・フリー・テスト）
本発明の光重合性組成物が光硬化したかどうかを判定する方法としては、タック・フリー・テスト（指触テスト）がある。すなわち、光重合性組成物に光を照射すると、硬化して表面のタック（べたつき）がなくなるため、光を照射してからタック（べたつき）がなくなるまでの時間を測定することにより、光硬化時間を測定することができる。
【０１２３】
（耐マイグレーション性の判定）
本発明の光重合性組成物に含まれる光重合増感剤がフィルム等に移行（マイグレーション）するかどうかを判定する方法としては、光重合増感剤を含む光重合性組成物を薄いフィルム状物に塗布したものを作成し、その上にポリエチレンフィルムを被せて一定温度（２６℃）で一定期間保管し、その後ポリエチレンフィルムを剥がし、光重合増感剤がポリエチレンフィルムに移行しているかを調べ、耐マイグレーション性を判定した。剥がしたポリエチレンフィルムは、アセトンで表面の組成物を洗った後乾燥し、当該ポリエチレンフィルムのＵＶスペクトルを測定し、光重合増感剤に起因する吸収強度の増大を調べることにより耐マイグレーション性を測定した。なお、当該測定には、紫外・可視分光光度計（島津製作所製、型式：ＵＶ２２００）を用いた。比較例の化合物である９，１０−ジブトキシアントラセンと量的な比較するために、得られた吸光度を９，１０−ジブトキシアントラセンの吸光度の値に換算した。換算に当たっては、紫外・可視分光光度計により本発明の化合物及び９，１０−ジブトキシアントラセンの２６０ｎｍにおける吸光度を測定し、その吸光度の値とモル濃度からそれぞれのモル吸光係数を計算し、その比を用いて換算した。
【実施例】
【０１２４】
下記の実施例により本発明を例示するが、これらの実施例は本発明の範囲を限定するものではない。また、特記しない限り、すべての部は重量部である。生成物の確認は下記の機器による測定に基づいて行った。
【０１２５】
（１）融点：ゲレンキャンプ社製の融点測定装置、型式ＭＦＢ−５９５（ＪＩＳ Ｋ００６４に準拠）
（２）赤外線（ＩＲ）分光光度計：日本分光社製、型式ＩＲ−８１０
（３）核磁気共鳴装置（ＮＭＲ）：日本電子社製、型式ＧＳＸ ＦＴ ＮＭＲ Ｓｐｅｃｔｏｒｏｍｅｔｅｒ
【０１２６】
（合成例１）９，１０−ビス［２−ヒドロキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセンの合成
合成例１と同様にして得られた２０ｗｔ％アントラヒドロキノンのナトリウム塩水溶液６０ｇ（アントラキノンとして０．０５８モル）を窒素ボックス中で攪拌機を付したオートクレーブに入れ密閉した。これにメタノール３０ｍｌ中に溶かしたブチルグリシジルエーテル２３ｇ（０．１８モル）を窒素雰囲気下加えた。１時間反応液、温度を６０℃に加熱した後、冷却し生成した固形物を濾別した。次いで、得られた固形物をジクロルメタン８０ｍｌに溶解し、無水の硫酸ナトリウムで脱水した後、メタノール１００ｍｌを加え、冷蔵庫に保管した。２日後、結晶が析出するので、吸引濾過・乾燥し黄色の９，１０−ビス［２−ヒドロキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセンの結晶１６．５ｇ（０．０３６モル）を得た。原料の９，１０−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は６２モル％であった。
【０１２７】
（合成例２）９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセンの合成
合成例１と同様にして得られた２０ｗｔ％アントラヒドロキノンのナトリウム塩水溶液２０ｇ（アントラキノンとして０．０１９モル）にメタノール４０ｍｌに溶解した。これにフェニルグリシジルエーテル７．５ｇ（０．０５モル）を加えた。６０℃で１時間加熱した後、沈殿した結晶を集め、９，１０−ジ（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセンの粉末６．２ｇ（０．０１２モル）を得た。原料の９，１０−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は６４モル％であった。
【０１２８】
（合成実施例１）９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ａ）の合成
温度計、攪拌機付きの２００ｍｌ三口フラスコに合成例１と同様にして合成した ９，１０−ビス［２−ヒドロキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン４．７ｇ（１０ミリモル）、ジメチルアセトアミド３０ｇ、無水酢酸１０．２ｇ（１００ミリモル）を加え、得られた薄黄色の溶液に、トリエチルアミン  ３．０３ｇ（３０ミリモル）のジメチルアセトアミド５ｇ溶液を室温で加えた。５０℃で５時間加熱した後、得られた薄黄色の反応液を０．５％硫酸水溶液１００ｍｌへ投入した。すると、黄色い水あめ状物が沈殿したので、上澄み液を捨て、沈殿した水あめ状物をよく水洗いしたところ、次第に固化してきた。固形物をメタノール中リスラリーし、吸引濾過・乾燥し、９，１０−ビス［２−アセチルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセンの薄黄色の結晶性粉末３．８８ｇ（７．０ミリモル）を得た。原料９，１０−ビス［２−ヒドロキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセンに対する単離収率は７０モル％であった。
【０１２９】
（１）融点：８９−９０℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−１）：３０６０，２９６０，２９３５，２８８０，１７２９，１３９８，１３６９，１３４４，１２３０，１１６９，１１１７，１０９６，１０５３，１０１９，９５０，７７３，６８２，６５１．
（３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００Ｈｚ）：δ０．９４（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，６Ｈ），１．３６−１．４６（ｍ，４Ｈ），１．５８−１．６６（ｍ，４Ｈ），２．２０（ｓ，６Ｈ），３．５６（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ），３．８３−３．９２（ｍ，４Ｈ），４．２８−４．３４（ｍ，２Ｈ），４．３５−４．４０（ｍ，２Ｈ），５．５０−５．５５（ｍ，２Ｈ），７．４４−７．５０（ｍ、４Ｈ），８．２６−８．３３（ｍ，４Ｈ）．
【０１３０】
（合成実施例２）９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ｂ）の合成
温度計、攪拌機付きの２００ｍｌ三口フラスコに合成例１と同様にして合成した９，１０−ビス［２−ヒドロキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン４．７ｇ（１０ミリモル）、ジメチルアセトアミド３０ｇ、無水プロピオン酸  ９．１ｇ（７０ミリモル）を加え、得られた薄黄色の溶液に、トリエチルアミン３．０３ｇ（３０ミリモル）のジメチルアセトアミド５ｇ溶液を室温で加えた。５０℃で５時間加熱した後、得られた薄黄色の反応液を０．５％硫酸水溶液１００ｍｌへ投入した。すると、黄色い水あめ状物が沈殿したので、上澄み液を捨て、沈殿した水あめ状物をよく水洗いした。その後、水あめ状物を乾燥し、９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセンの薄黄色の水あめ状物３．２ｇ（５．５ミリモル）を得た。原料９，１０−ビス［２−ヒドロキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセンに対する単離収率は５５モル％であった。
【０１３１】
（１）融点：室温水あめ状
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−１）：２９５５，２９２５，２８７０，１７３６，１３５０，１１８４，１１６８，１１１３，１０６４，９９７，７６８．
（３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００Ｈｚ）：δ０．９４（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，６Ｈ），１．２３（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，６Ｈ），１．３７−１．４５（ｍ，４Ｈ），１．５８−１．６６（ｍ，４Ｈ），２．４８（ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ），３．５２−３．６１（ｍ，４Ｈ），３．８２−３．９３（ｍ，４Ｈ），４．２６−４．３３（ｍ，２Ｈ），４．３６−４．４３（ｍ，２Ｈ），５．５１−５．５６（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．５０（ｍ，４Ｈ），８．２７−８．３３（ｍ，４Ｈ）．
【０１３２】
(合成実施例３)９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ｃ）の合成
温度計、攪拌機付きの２００ｍｌ三口フラスコに合成例１と同様にして合成した９，１０−ビス［２−ヒドロキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン４．７ｇ（１０ミリモル）、ジメチルアセトアミド３０ｇ、塩化ブチリル２．７ｇ（２５ミリモル）を加え、得られた薄黄色の溶液に、トリエチルアミン２．５ｇ（２５ミリモル）のジメチルアセトアミド４ｇ溶液を室温で加えた。５０℃で５時間加熱した後、得られた薄黄色の反応液を０．５％硫酸水溶液１００ｍｌへ投入した。すると、黄色い水あめ状物が沈殿したので、上澄み液を捨て、沈殿した水あめ状物をよく水洗いした。その後、水あめ状物を乾燥し、９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセンの薄黄色の水あめ状物３．９ｇ（６．４ミリモル）を得た。原料９，１０−ビス［２−ヒドロキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセンに対する単離収率は６４モル％であった。
【０１３３】
（１）融点：室温水あめ状
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−１）：２９６０，２９３０，２８６５，１７３５，１３５０，１１６７，１１０６，１０６５，９９８，９５２，７６８．
（３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００Ｈｚ）：δ０．９３（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，６Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，６Ｈ），１．３２−１．４５（ｍ，４Ｈ），１．５６−１．６７（ｍ，４Ｈ），１．７１−１．８０（ｍ，４Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ），３．５１−３．６２（ｍ，４Ｈ），３．８１−３．８７（ｍ，２Ｈ），３．８７−３．９２（ｍ，２Ｈ），４．２６−４．３２（ｍ，２Ｈ），４．３５−４．４１（ｍ，２Ｈ），５．５０−５．５６（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．５０（ｍ，４Ｈ），８．２６−８．３３（ｍ，４Ｈ）．
【０１３４】
（合成実施例４）９，１０−ビス（２−アセチルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン（化合物Ｄ）の合成
温度計、攪拌機付きの２００ｍｌ三口フラスコに合成例２と同様にして合成した９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロポキシ)アントラセン  １．８ｇ（３．６ミリモル）、ジメチルアセトアミド１０ｇ、無水酢酸２．０ｇ（２０ミリモル）を加え、得られた薄黄色の溶液に、トリエチルアミン１．０ｇ（１０ミリモル）のジメチルアセトアミド２ｇ溶液を室温で加えた。５０℃で５時間加熱した後、得られた薄黄色の反応液を０．５％硫酸水溶液１００ｍｌへ投入した。すると、黄色い水あめ状物が沈殿したので、上澄み液を捨て、沈殿した水あめ状物をよく水洗いした。その後、水あめ状物を乾燥し、９，１０−ビス（２−アセチルオキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセンの薄黄色の水あめ状物０．９４ｇ（１．６ミリモル）を得た。原料９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセンに対する単離収率は４４モル％であった。
【０１３５】
（１）融点：室温水あめ状
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−１）：３０６０，３０３０，２９２０，２８７５，１７３９，１４９５，１２２４，１０６８，７５３，６９１．
（３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００Ｈｚ）：δ２．２８（ｓ，６Ｈ），４．４０−４．５８（ｍ，８Ｈ），５．６８−５．７４（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，４Ｈ），７．１２−７．３６（ｍ，６Ｈ），７．３９−７．４５（ｍ，４Ｈ），８．２６−８．３１（ｍ，４Ｈ）．
【０１３６】
（評価実施例１）９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ａ）を用いた光カチオン重合
カチオン重合性化合物として、脂環式エポキシ化合物３’，４’−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（ダイセル社製セロキサイド２０２１Ｐ）１００部、光重合開始剤として、イソブチルフェニル（４−メチルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスファート（ビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア２５０、「イルガキュア」はビー・エー・エス・エフ社の登録商標）４部、光重合増感剤として、合成実施例１で合成した９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ａ）１部を混合して光重合性組成物を調製した。当該光重合性組成物を膜厚１００ミクロンのポリエステルフィルム（東レ製ルミラー、ルミラーは東レ株式会社の登録商標）の上にバーコーター（Ｎｏ．１２）を用いて膜厚が１８ミクロンになるように塗布した。その後、その上からＰｈｏｓｅｏｎ社製紫外線ＬＥＤを用いて光照射することにより光硬化物を得た。照射光の中心波長は３９５ｎｍで照射強度は５０ｍＷ／ｃｍ2である。一定時間毎に塗膜のべたつき（タック）を指触により確認した。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は１．３秒であった。
【０１３７】
（評価実施例２）９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ｂ）を用いた光カチオン重合
光重合増感剤として、９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ａ）の代わりに合成実施例２と同様にして合成した９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ｂ）を用いること以外は評価実施例１と同様にして光重合性組成物を調製し、同様の条件で光重合性組成物を塗布・光照射した。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は１．２秒であった。
【０１３８】
（評価実施例３）９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ｃ）を用いた光カチオン重合
光重合増感剤として、９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ａ）の代わりに合成実施例３と同様にして合成した９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ｃ）を用いること以外は評価実施例１と同様にして光重合性組成物を調製し、同様の条件で光重合性組成物を塗布・光照射した。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は１．５秒であった。
【０１３９】
（評価比較例１）光重合増感剤を用いないで行った光カチオン重合
光重合増感剤として、９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ａ）を用いないこと以外は評価実施例１と同様にして光重合性組成物を調製し、同様の条件で光重合性組成物を塗布・光照射し、一定時間毎に塗膜のべたつき（タック）を指触により確認した。しかし、３０秒光照射してもべたつき（タック）はなくならなかった（硬化しなかった）。
【０１４０】
（評価比較例２）光重合増感剤として、９，１０−ジブトキシアントラセンを用いたカチオン重合
光重合増感剤として、９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ａ）の代わりに９，１０−ジブトキシアントラセン（化合物Ｅ）を用いること以外は評価実施例１と同様にして光重合性組成物を調製し、同様の条件で光重合性組成物を塗布・光照射した。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は１．０秒であった。
【０１４１】
評価実施例１〜３及び評価比較例１、２の結果を表１に示す。
【０１４２】
【表１】
2018002630.tif 000011
【０１４３】
なお、表１における光重合増感剤である化合物Ａ、Ｂ、Ｃ及びＥは以下の構造を有する化合物である。
【０１４４】
【化５】
2018002630.tif 000012
【０１４５】
（評価実施例４）９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ａ）を用いたラジカル重合
ラジカル重合性化合物として、ペンタエリスリトールテトラアクリレート（大阪有機社製ビスコート４００）１００部に、光重合開始剤として、イソブチルフェニル（４−メチルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスファート（ビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア２５０）２部、光重合増感剤として、合成実施例１で合成した９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ａ）１部を混合して光重合性組成物を調製した。当該光重合性組成物を膜厚１００ミクロンのポリエステルフィルム（東レ製ルミラー、ルミラーは東レ株式会社の登録商標）の上にバーコーター（Ｎｏ．２０）を用いて膜厚が３０ミクロンになるように塗布した。その後、その上からサンダー社製紫外線ＬＥＤを用いて窒素雰囲気下で、光照射することにより光硬化物を得た。照射光の中心波長は３９５ｎｍで照射強度は３ｍＷ／ｃｍ2であった。一定時間毎に塗膜のべたつき（タック）を指触により確認した。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は１０．０秒であった。
【０１４６】
（評価実施例５）９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ｂ）を用いたラジカル重合
光重合増感剤として、９，１０−ビス［２−アセチルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ａ）の代わりに合成実施例２と同様にして合成した９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ｂ）を用いること以外は評価実施例４と同様にして光重合性組成物を調製し、同様の条件で光重合性組成物を塗布・光照射した。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は８．０秒であった。
【０１４７】
（評価実施例６）９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ｃ）を用いたラジカル重合
光重合増感剤として、９，１０−ビス［２−アセチルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ａ）の代わりに合成実施例３と同様にして合成した９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ｃ）を用いること以外は評価実施例４と同様にして光重合性組成物を調製し、同様の条件で光重合性組成物を塗布・光照射した。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は１１．０秒であった。
【０１４８】
（評価比較例３）光重合増感剤を用いないで行ったラジカル重合
光重合増感剤として、９，１０−ビス［２−アセチルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ａ）用いないこと以外は評価実施例４と同様にして光重合性組成物を調製し、同様の条件で光重合性組成物を塗布・光照射し、一定時間毎に塗膜のべたつき（タック）を指触により確認した。しかし、６０秒光照射してもべたつき（タック）はなくならなかった（硬化しなかった）。
【０１４９】
（評価比較例４）光重合増感剤として、９，１０−ジブトキシアントラセンを用いたラジカル重合
光重合増感剤として、９，１０−ビス［２−アセチルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ａ）の代わりに９，１０−ジブトキシアントラセン（化合物Ｅ）を用いること以外は評価実施例４と同様にして光重合性組成物を調製し、同様の条件で光重合性組成物を塗布・光照射した。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は９．０秒であった。
【０１５０】
評価実施例４〜６及び評価比較例３、４の結果を表２に示す。
【０１５１】
【表２】
2018002630.tif 000013
【０１５２】
なお、表２における光重合増感剤である化合物Ａ、Ｂ、Ｃ及びＥは以下の構造を有する化合物である。
【０１５３】
【化６】
2018002630.tif 000014
【０１５４】
以上の表１及び表２に示した評価実施例１〜６及び評価比較例１〜４の結果より、次のことが明らかである。すなわち、本発明の９，１０−ビス［２−アシルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン化合物を光重合増感剤として用いて光ラジカル重合又は光カチオン重合させた場合、タック・フリー・テストの結果から、優れた光重合増感効果を示し、公知の光重合増感剤である９，１０−ジブトキシアントラセンと比較すると、同等の光重合増感能を有することがわかる。
【０１５５】
（評価実施例７）光重合増感剤として、９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ａ）を用いた場合の耐マイグレーション性の評価
カチオン重合性化合物として、脂環式エポキシ化合物３’，４’−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（ダイセル社製セロキサイド２０２１Ｐ）１００部、光重合増感剤として、合成実施例１で合成した９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ａ）２部を混合し、調製した組成物を膜厚１００ミクロンのポリエステルフィルム（東レ製ルミラー、ルミラーは東レ株式会社の登録商標）の上にバーコーター（Ｎｏ．１２）を用いて膜厚が１８ミクロンになるように塗布した。次いで、得られた塗布物上に低密度ポリエチレンフィルム（膜厚３０ミクロン）を被せて、暗所で一日間保管したもの、三日間保管したものをそれぞれ保管後、該低密度ポリエチレンフィルムを剥がし、該低密度ポリエチレンフィルムをアセトンで洗い乾燥した後、該低密度ポリエチレンフィルムのＵＶスペクトルを測定し、２６０ｎｍの吸光度を測定した。測定結果から得られた９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセンの吸光度を９，１０−ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後０．０１７、三日保管後０．０１５であった。
【０１５６】
（評価実施例８）光重合増感剤として、９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ｂ）を用いた場合の耐マイグレーション性の評価
光重合増感剤として、９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ａ）の代わりに合成実施例２と同様にして合成した９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ｂ）を使用すること以外は評価実施例７と同様の方法で組成物を調製し、アセトン洗いした低密度ポリエチレンフィルムの２６０ｎｍの吸光度を測定した。測定結果から得られた９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセンの吸光度を９，１０−ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後０．０１６、三日保管後０．０１５であった。
【０１５７】
（評価実施例９）光重合増感剤として、９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ｃ）を用いた場合の耐マイグレーション性の評価
光重合増感剤として、９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ａ）の代わりに合成実施例３と同様にして合成した９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ｃ）を使用すること以外は評価実施例７と同様の方法で組成物を調製し、アセトン洗いした低密度ポリエチレンフィルムの２６０ｎｍの吸光度を測定した。測定結果から得られた９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセンの吸光度を９，１０−ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後０．０１３、三日保管後０．０１２であった。
【０１５８】
（比較実施例５）光重合増感剤として、９，１０−ジブトキシアントラセン（化合物Ｅ）を用いた場合の耐マイグレーション性の評価
光重合増感剤として９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ａ）の代わりに９，１０−ジブトキシアントラセン（化合物Ｅ）を使用すること以外は評価実施例７と同様の方法で組成物を調製し、アセトン洗いした低密度ポリエチレンフィルムの２６０ｎｍの吸光度を測定した。９，１０−ジブトキシアントラセンの吸光度は、一日保管後１．４８、三日保管後１．４９であった。
【０１５９】
評価実施例７〜９及び評価比較例５の結果を表３に示す。
【０１６０】
【表３】
2018002630.tif 000015
【０１６１】
なお、表３における光重合増感剤である化合物Ａ、Ｂ、Ｃ及びＥは以下の構造を有する化合物である。
【０１６２】
【化７】
2018002630.tif 000016
【０１６３】
（評価実施例１０）光重合増感剤として、９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ａ）を用いた場合の耐マイグレーション性の評価
ラジカル重合性化合物として、トリメチロールプロパントリアクリレート１００部、光重合増感剤として、合成実施例１と同様の方法で合成した９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ａ）２部を混合し，調製した組成物を膜厚１００ミクロンのポリエステルフィルム（東レ製ルミラー、ルミラーは東レ株式会社の登録商標）の上に膜厚が３０ミクロンになるようにバーコーターを用いて塗布した。次いで、得られた塗布物上に低密度ポリエチレンフィルム（膜厚３０ミクロン）を被せて、暗所で一日間保管したものと三日間保管したものをそれぞれ保管後、該低密度ポリエチレンフィルムを剥がし、該低密度ポリエチレンフィルムをアセトンで洗い乾燥した後、該低密度ポリエチレンフィルムのＵＶスペクトルを測定し、２６０ｎｍの吸光度を測定した。測定結果から得られた９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセンの吸光度を９，１０−ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後０．０３７、三日保管後０．０３４であった。
【０１６４】
（評価実施例１１）光重合増感剤として、９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ｂ）を用いた場合の耐マイグレーション性の評価
９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ａ）の代わりに合成実施例２と同様にして合成した９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ｂ）を使用すること以外は評価実施例１０と同様の方法で組成物を調製し、アセトン洗いした低密度ポリエチレンフィルムの２６０ｎｍの吸光度を測定した。測定結果から得られた９，１０−ビス［２−プロピオニルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセンの吸光度を９，１０−ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後０．０３８、三日保管後０．０３６であった。
【０１６５】
（評価実施例１２）光重合増感剤として、９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ｃ）を用いた場合の耐マイグレーション性の評価
９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ａ）の代わりに合成実施例３と同様にして合成した９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ｃ）を使用すること以外は評価実施例１０と同様の方法で組成物を調製し、アセトン洗いした低密度ポリエチレンフィルムの２６０ｎｍの吸光度を測定した。測定結果から得られた９，１０−ビス［２−ブチリルオキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセンの吸光度を９，１０−ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後０．０４６、三日保管後０．０４４であった。
【０１６６】
（評価比較例６）光重合増感剤として、９，１０−ジブトキシアントラセン（化合物Ｅ）を用いた場合の耐マイグレーション性の評価
９，１０−ビス［２−アセトキシ−３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ］アントラセン（化合物Ａ）の代わりに９，１０−ジブトキシアントラセン（化合物Ｅ）を使用すること以外は評価実施例１０と同様の方法で組成物を調製し、アセトン洗いした低密度ポリエチレンフィルムの２６０ｎｍの吸光度を測定した。吸光度は、一日保管後２．５４、三日保管後２．４９であった。
【０１６７】
評価実施例１０〜１２及び評価比較例６の結果を表４に示す。
【０１６８】
【表４】
2018002630.tif 000017
【０１６９】
なお、表３における光重合増感剤である化合物Ａ、Ｂ、Ｃ及びＥは以下の構造を有する化合物である。
【０１７０】
【化８】
2018002630.tif 000018
【０１７１】
表３及び４より、次のことが明らかである。すなわち、本発明の一般式（１）で表される９，１０−ビス（２−アシルオキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物を含有する光重合増感剤は、ポリエチレンフィルムへの移行度合いが極めて低く、耐マイグレーション性が高いことが分かる。一方、公知の光重合増感剤である９，１０−ジブトキシアントラセンは、同様のテストで、ポリエチレンフィルムへの高い移行性が観測された。
【０１７２】
以上の結果より、本発明の９，１０−ビス（２−アシルオキシ−３−置換オキシプロポキシ）アントラセン化合物は、光カチオン重合及び光ラジカル重合において、公知の光重合増感剤である９，１０−ジブトキシアントラセン化合物と比較して、同等の光重合増感能を有するだけでなく、耐マイグレーション性が高い優れた化合物であり、光重合増感剤として極めて有用な化合物であることが判る。