(57)【要約】【課題】基材の表面に優れた撥水撥油性を付与できるとともに、耐摩擦性に優れ、繰り返し摩擦によっても撥水撥油性が低下しにくい表面処理層を形成できる含フッ素エーテル組成物の提供。【解決手段】（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄで表される基と下記基Ｂ１０とを有し、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基を有していてもよい含フッ素エーテル化合物を２種以上含む組成物。Ｂ１０は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳｉＬｍＲｎ、−ＣＨ２ＣＨ（ＳｉＬｍＲｎ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２または−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３。該組成物中に存在する基Ｂ１０の総計のうち、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳｉＬｍＲｎの割合が９０〜９９モル％で、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３の割合が１〜１０モル％。Ｌは加水分解性基、Ｒは１価の炭化水素基。ｂは１〜１０の整数、ｄは１〜２００の整数。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄで表される基と下記基Ｂ１０とを有し、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基を有していてもよい含フッ素エーテル化合物を２種以上含む組成物であって、
該組成物中に存在する基Ｂ１０の総計のうち、下式（２−１）で表される基の割合が９０〜９９モル％、下式（２−２）で表される基の割合が０〜９モル％、下式（２−３）で表される基の割合が０〜９モル％、下式（２−４）で表される基の割合が１〜１０モル％であることを特徴とする、含フッ素エーテル組成物。
ただし、ｂは１〜１０の整数であり、ｄは１〜２００の整数であり、ｄが２以上のとき、（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄはｂの異なる２種以上のＣｂＦ２ｂＯからなるものであってもよく、
Ｂ１０は、下式（２−１）で表される基、下式（２−２）で表される基、下式（２−３）で表される基または下式（２−４）で表される基であり、
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳｉＬｍＲｎ・・・（２−１）、
−ＣＨ２ＣＨ（ＳｉＬｍＲｎ）ＣＨ３・・・（２−２）、
−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２・・・（２−３）、
−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３・・・（２−４）、
Ｌは、加水分解性基であり、
Ｒは、１価の炭化水素基であり、
ｍは、１〜３の整数であり、ｎは、０〜２の整数であり、ｍ＋ｎは３である。
【請求項２】
前記Ｌが、炭素数１〜４のアルコキシ基またはハロゲン原子である、請求項１に記載の含フッ素エーテル組成物。
【請求項３】
前記Ｒが、炭素数１〜６の炭化水素基である、請求項１または２に記載の含フッ素エーテル組成物。
【請求項４】
数平均分子量が１，０００〜１０，０００である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル組成物。
【請求項５】
前記組成物中に存在する基Ｂ１０の総計のうち、前記式（２−１）で表される基と前記式（２−４）で表される基との合計割合が９５〜１００モル％である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル組成物。
【請求項６】
前記組成物中に存在する基Ｂ１０の総計のうち、前記式（２−１）で表される基の割合が９２〜９９モル％、前記式（２−２）で表される基の割合が０〜５モル％、前記式（２−３）で表される基の割合が０〜５モル％、前記式（２−４）で表される基の割合が１〜８モル％である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル組成物。
【請求項７】
以下の指紋汚れ除去性試験において合格となる表面処理層を基材に形成できる、請求項１〜６のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル組成物。
＜指紋汚れ除去性試験＞
人工指紋液（オレイン酸とスクアレンとからなる液）を、シリコンゴム栓の平坦面に付着させた後、余分な油分を不織布（ベンコットＭ−３、旭化成社製）にて拭き取ることによって、指紋のスタンプを準備する。前記指紋スタンプを、前記組成物を用いて形成された表面処理層を有する基材上に乗せ、１ｋｇの荷重にて１０秒間押しつける。この時に、指紋が付着した箇所のヘーズをヘーズメータ（東洋精機社製）にて測定する。次に、指紋が付着した箇所について、ティッシュペーパを取り付けた、往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、荷重５００ｇにて拭き取りを行う。拭き取り一往復毎にヘーズの値を測定し、１０往復拭き取るまでの間に、ヘーズが目視で確認できない数値に達したら合格とする。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル組成物を含む、基材用表面処理剤。
【請求項９】
請求項１〜７のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル組成物を含む、タッチパネル用表面処理剤。
【請求項１０】
請求項１〜７のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル組成物と、フッ素化アルカン、フッ素化芳香族化合物およびフルオロアルキルエーテルからなる群から選択される少なくとも１種の含フッ素有機溶媒とを含む、コーティング液。
【請求項１１】
請求項１〜７のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル組成物を、基材の表面に真空蒸着する、表面処理層を有する基材の製造方法。
【請求項１２】
請求項１０に記載のコーティング液を基材の表面に塗布した後、乾燥させる、表面処理層を有する基材の製造方法。
【請求項１３】
前記基材の表面の材質が、金属、樹脂、ガラス、セラミック、またはこれらの複合材料である、請求項１１または１２に記載の表面処理層を有する基材の製造方法。
【請求項１４】
請求項１〜７のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル組成物で処理されてなる表面処理層を有する基材。
【請求項１５】
請求項１〜７のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル組成物で処理されてなる表面処理層を有する基材を入力面に有する、タッチパネル。
【請求項１６】
請求項１〜７のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル組成物の製造方法であって、
（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄで表される基と下記基Ｂ２０とを有し、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基を有していてもよい含フッ素エーテル化合物、および、下式（４）で表される化合物を、
遷移金属触媒（Ｃ）と、含窒素化合物および含硫黄化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ｄ）との存在下に反応させる工程を有することを特徴とする、含フッ素エーテル組成物の製造方法。
ＨＳｉＬ１ｍＲｎ・・・（４）
ただし、Ｂ２０は、前記式（２−３）で表される基であり、
Ｌ１は、加水分解性基である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、含フッ素エーテル組成物、その製造方法、基材用表面処理剤、タッチパネル用表面処理剤、コーティング液、表面処理層を有する基材およびその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
含フッ素化合物は、高い潤滑性、撥水撥油性等を示すため、表面処理剤に好適に用いられる。該表面処理剤によって基材の表面に撥水撥油性を付与すると、基材の表面の汚れを拭き取りやすくなり、汚れの除去性が向上する。該含フッ素化合物の中でも、ペルフルオロアルキレン鎖の途中にエーテル結合（−Ｏ−）が存在するポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖を有する含フッ素エーテル化合物は、柔軟性に優れる化合物であり、特に油脂等の汚れの除去性に優れる。
【０００３】
ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖を有し、末端に加水分解性シリル基を有する含フッ素エーテル化合物を含む組成物を、防汚剤、潤滑剤、撥水撥油剤等の表面処理剤として用いることが知られている(特許文献１および２参照。)。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２０１１／０５９４３０号
【特許文献２】国際公開第２０１３／０４２７３３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、本発明者らの知見によれば、特許文献１および２に記載されている含フッ素エーテル化合物を含む組成物を用いた表面処理層は、いずれも耐摩擦性が不充分な場合があった。
【０００６】
本発明は、基材の表面に優れた撥水撥油性を付与できるとともに、耐摩擦性に優れ、繰り返し摩擦によっても撥水撥油性が低下しにくい表面処理層を形成できる含フッ素エーテル組成物、該含フッ素エーテル組成物の製造方法、該含フッ素エーテル組成物を含むコーティング液の提供を目的とする。
本発明は、基材の表面に優れた撥水撥油性を付与できるとともに、耐摩擦性に優れ、繰り返し摩擦によっても撥水撥油性が低下しにくい表面処理層を有する基材を製造する方法および該方法によって製造された表面処理層を有する基材の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、下記［１］〜［１６］の構成を有する含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物およびコーティング液、ならびに表面処理層を有する基材およびその製造方法を提供する。
【０００８】
［１］（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄで表される基と下記基Ｂ１０とを有し、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基を有していてもよい含フッ素エーテル化合物を２種以上含む組成物であって、
該組成物中に存在する基Ｂ１０の総計のうち、下式（２−１）で表される基の割合が９０〜９９モル％、下式（２−２）で表される基の割合が０〜９モル％、下式（２−３）で表される基の割合が０〜９モル％、下式（２−４）で表される基の割合が１〜１０モル％であることを特徴とする、含フッ素エーテル組成物。
ただし、ｂは１〜１０の整数であり、ｄは１〜２００の整数であり、ｄが２以上のとき、（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄはｂの異なる２種以上のＣｂＦ２ｂＯからなるものであってもよく、
Ｂ１０は、下式（２−１）で表される基、下式（２−２）で表される基、下式（２−３）で表される基または下式（２−４）で表される基であり、
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳｉＬｍＲｎ・・・（２−１）、
−ＣＨ２ＣＨ（ＳｉＬｍＲｎ）ＣＨ３・・・（２−２）、
−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２・・・（２−３）、
−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３・・・（２−４）、
Ｌは、加水分解性基であり、
Ｒは、１価の炭化水素基であり、
ｍは、１〜３の整数であり、ｎは、０〜２の整数であり、ｍ＋ｎは３である。
【０００９】
［２］前記Ｌが、炭素数１〜４のアルコキシ基またはハロゲン原子である、［１］の含フッ素エーテル組成物。
［３］前記Ｒが、炭素数１〜６の炭化水素基である、［１］または［２］の含フッ素エーテル組成物。
［４］数平均分子量が１，０００〜１０，０００である、［１］〜［３］のいずれかの含フッ素エーテル組成物。
［５］前記組成物中に存在する基Ｂ１０の総計のうち、前記式（２−１）で表される基と前記式（２−４）で表される基との合計割合が９５〜１００モル％である、［１］〜［４］のいずれかの含フッ素エーテル組成物。
［６］前記組成物中に存在する基Ｂ１０の総計のうち、前記式（２−１）で表される基の割合が９２〜９９モル％、前記式（２−２）で表される基の割合が０〜５モル％、前記式（２−３）で表される基の割合が０〜５モル％、前記式（２−４）で表される基の割合が１〜８モル％である、［１］〜［４］のいずれかの含フッ素エーテル組成物。
［７］以下の指紋汚れ除去性試験において合格となる表面処理層を基材に形成できる、［１］〜［６］のいずれかの含フッ素エーテル組成物。
＜指紋汚れ除去性試験＞
人工指紋液（オレイン酸とスクアレンとからなる液）を、シリコンゴム栓の平坦面に付着させた後、余分な油分を不織布（ベンコットＭ−３、旭化成社製）にて拭き取ることによって、指紋のスタンプを準備する。前記指紋スタンプを、前記組成物を用いて形成された表面処理層を有する基材上に乗せ、１ｋｇの荷重にて１０秒間押しつける。この時に、指紋が付着した箇所のヘーズをヘーズメータ（東洋精機社製）にて測定する。次に、指紋が付着した箇所について、ティッシュペーパを取り付けた、往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、荷重５００ｇにて拭き取りを行う。拭き取り一往復毎にヘーズの値を測定し、１０往復拭き取るまでの間に、ヘーズが目視で確認できない数値に達したら合格とする。
【００１０】
［８］前記［１］〜［７］のいずれかの含フッ素エーテル組成物を含む、基材用表面処理剤。
［９］前記［１］〜［７］のいずれかの含フッ素エーテル組成物を含む、タッチパネル用表面処理剤。
【００１１】
［１０］前記［１］〜［７］のいずれかの含フッ素エーテル組成物と、フッ素化アルカン、フッ素化芳香族化合物およびフルオロアルキルエーテルからなる群から選択される少なくとも１種の含フッ素有機溶媒とを含む、コーティング液。
［１１］前記［１］〜［７］のいずれかの含フッ素エーテル組成物を、基材の表面に真空蒸着する、表面処理層を有する基材の製造方法。
［１２］前記［１０］に記載のコーティング液を基材の表面に塗布した後、乾燥させる、表面処理層を有する基材の製造方法。
［１３］前記基材の表面の材質が、金属、樹脂、ガラス、セラミック、またはこれらの複合材料である、［１１］または［１２］の表面処理層を有する基材の製造方法。
［１４］前記［１］〜［７］のいずれかの含フッ素エーテル組成物で処理されてなる表面処理層を有する基材。
［１５］前記［１］〜［７］のいずれかの含フッ素エーテル組成物で処理されてなる表面処理層を有する基材を入力面に有する、タッチパネル。
【００１２】
［１６］前記［１］〜［７］のいずれかの含フッ素エーテル組成物の製造方法であって、
（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄで表される基と下記基Ｂ２０とを有し、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基を有していてもよい含フッ素エーテル化合物、および、下式（４）で表される化合物を、
遷移金属触媒（Ｃ）と、含窒素化合物および含硫黄化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ｄ）との存在下に反応させる工程を有することを特徴とする、含フッ素エーテル組成物の製造方法。
ＨＳｉＬ１ｍＲｎ・・・（４）
ただし、Ｂ２０は、前記式（２−３）で表される基であり、
Ｌ１は、加水分解性基である。
【発明の効果】
【００１３】
本発明の含フッ素エーテル組成物および該含フッ素エーテル組成物を含むコーティング液によれば、基材の表面に優れた撥水撥油性を付与できるとともに、耐摩擦性に優れ、繰り返し摩擦によっても撥水撥油性が低下しにくい表面処理層を形成できる。
本発明の含フッ素エーテル組成物の製造方法は、基材の表面に優れた撥水撥油性を付与できるとともに、耐摩擦性に優れ、繰り返し摩擦によっても撥水撥油性が低下しにくい表面処理層を形成できる含フッ素エーテル組成物を製造できる。
本発明の表面処理層を有する基材は、基材の表面に優れた撥水撥油性を付与できるとともに、耐摩擦性に優れ、繰り返し摩擦によっても撥水撥油性が低下しにくい表面処理層を有する。
本発明の表面処理層を有する基材の製造方法は、基材の表面に優れた撥水撥油性を付与できるとともに、耐摩擦性に優れ、繰り返し摩擦によっても撥水撥油性が低下しにくい表面処理層を有する基材を製造できる。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本明細書において、式（１）で表される化合物を化合物（１）と記す。他の式で表される化合物も同様に記す。また、式（２−１）で表される基を基（２−１）と記す。他の式で表される基も同様に記す。
【００１５】
以下の用語の定義は、本明細書および特許請求の範囲にわたって適用される。
「加水分解性シリル基」とは、加水分解反応することによってシラノール基（Ｓｉ−ＯＨ）を形成し得る基を意味する。たとえば、式（１）中の−ＳｉＬｍＲｎである。
「エーテル性酸素原子」とは、炭素−炭素原子間においてエーテル結合（−Ｏ−）を形成する酸素原子を意味する。
「フルオロアルキレン基」とは、アルキレン基の水素原子の一部またはすべてがフッ素原子に置換された基を意味し、「ペルフルオロアルキレン基」とは、アルキレン基の水素原子のすべてがフッ素原子に置換された基を意味する。
「フルオロアルキル基」とは、アルキル基の水素原子の一部またはすべてがフッ素原子に置換された基を意味し、「ペルフルオロアルキル基」とは、アルキル基の水素原子のすべてがフッ素原子に置換された基を意味する。
オキシペルフルオロアルキレン基の化学式は、その酸素原子をペルフルオロアルキレン基の右側に記載して表すものとする。
「有機基」とは、炭素原子を有する基である。
「表面処理層」とは、本発明の含フッ素エーテル組成物から、基材の表面に形成される層を意味する。
【００１６】
〔含フッ素エーテル組成物〕
本発明の含フッ素エーテル組成物（以下、「本組成物」とも記す。）は、２種以上の含フッ素エーテル化合物を含む組成物である。２種以上の各含フッ素エーテ化合物は、いずれも下式（１）で表され、互いにＢ１０が異なる。
【００１７】
Ａ−Ｏ−Ｑ−（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄ−Ｘ−Ｏ−Ｂ１０・・・（１）
式（１）中の記号は以下を示す。
Ａ：炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基、または下記Ｂ１０。
Ｑ：単結合、−ＣＨ２−、−ＣＨＦ−、−Ｑ１−ＣＨ２−、−Ｑ１−ＣＨＦ−、−Ｑ１−Ｏ−ＣＨ２−、−Ｑ１−Ｏ−ＣＨＦ−、−Ｑ１−ＣＨ２−Ｏ−または−Ｑ１−ＣＨＦ−Ｏ−。
Ｑ１：炭素数１〜１０のフルオロアルキレン基、炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数２〜１０のフルオロアルキレン基、炭素数１〜１０のアルキレン基、または炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数２〜１０のアルキレン基。
ｂ、ｄ：ｂは１〜１０の整数であり、ｄは１〜２００の整数であり、ｄが２以上のとき、（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄはｂの異なる２種以上のＣｂＦ２ｂＯからなるものであってもよい。
Ｘ：ＣＦ２Ｏを有しない２価の有機基。
Ｂ１０：下式（２−１）で表される基、下式（２−２）で表される基、下式（２−３）で表される基、または下式（２−４）で表される基。
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳｉＬｍＲｎ・・・（２−１）。
−ＣＨ２ＣＨ（ＳｉＬｍＲｎ）ＣＨ３・・・（２−２）。
−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２・・・（２−３）。
−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３・・・（２−４）。
式（２−１）〜（２−４）中の記号は以下を示す。
Ｌ：加水分解性基。
Ｒ：１価の炭化水素基。
ｍおよびｎ：ｍは１〜３の整数であり、ｎは０〜２の整数であり、ｍ＋ｎ＝３。
【００１８】
本組成物は、たとえば後述の化合物（３）と後述の化合物（４）とのヒドロシリル化反応により得られる。化合物（３）および化合物（４）がそれぞれ実質的に１種類の化合物である場合、製造される個々の化合物（１）は、基（２−１）、基（２−２）および基（２−４）のうちのいずれかを有する化合物となる。そのため、化合物（３）と化合物（４）との反応により得られる反応生成物は、未反応の基（２−３）を有する化合物を含めて、全体としてＢ１０の異なる２種以上の化合物（１）の混合物となる。
本組成物は、化合物（３）と化合物（４）がそれぞれ実質的に１種類の化合物である場合に得られる組成物に限定されず、化合物（３）の少なくとも１種と、化合物（４）の少なくとも１種とを使用して得られる、Ｂ１０の異なる２種以上の化合物（１）の群からなる組成物であってもよい。
【００１９】
本組成物において、Ａ、Ｑ、（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄ、Ｘ、ＬおよびＲの１つ以上は、異なる２種以上が存在していてもよい。また、本組成物は、それぞれ別々に製造された２種以上の化合物（１）を混合して得られた組成物であってもよい。
また、本組成物は、化合物（１）以外に、製造上不可避の不純物（本組成物の製造過程で生成した副生成物、混入した不純物、遷移金属触媒（Ｃ）および化合物（Ｄ）。）を含んでもよい。また、本組成物は、後述のコーティング液が含有する液状媒体を含まない。ただし、本組成物の製造を溶媒の存在下で行った場合、本組成物には、溶媒が残存していてもよい。本組成物中の不純物の含有量は２０質量％以下が好ましく、１０質量％以下が特に好ましい。本組成物中の溶媒の含有量は５０質量％以下が好ましく、３０質量％以下がより好ましく、５質量％以下が特に好ましい。
【００２０】
製造が簡便でありかつ製造コストが低い点から、本組成物は、実質的に１種類の化合物（３）と実質的に１種類の化合物（４）から得られる、Ｂ１０の異なる２種以上の化合物（１）を含む組成物であることが好ましい。
【００２１】
（Ｂ１０基）
Ｂ１０は、基（２−１）、基（２−２）、基（２−３）または基（２−４）である。
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳｉＬｍＲｎ・・・（２−１）。
−ＣＨ２ＣＨ（ＳｉＬｍＲｎ）ＣＨ３・・・（２−２）。
−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２・・・（２−３）。
−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３・・・（２−４）。
【００２２】
基（２−１）、基（２−２）、基（２−３）および基（２−４）のうち、基（２−１）、基（２−２）は、−ＳｉＬｍＲｎで表される加水分解性シリル基を有する。Ｌは加水分解性基であり、該加水分解性基は、加水分解反応によりケイ素原子に結合した水酸基となる。すなわち、Ｓｉ−Ｌは、加水分解反応によりシラノール基（−Ｓｉ−ＯＨ）となる。シラノール基は、基材の表面の水酸基やシラノール基等と反応して、化学結合を形成することができ、この反応により化合物(１)を基材表面に化学的に結合させる。また、シラノール基は、化合物（１）の分子間や分子内でその２つが脱水縮合反応してシロキサン結合を形成することもある。
【００２３】
基（２−３）は、化合物（１）の製造に用いた化合物（３）の末端基が未反応で残った基である。
基（２−４）は、化合物（１）の製造時に副生した基である。基（２−４）には、シス型（基（２−４ｄ））とトランス型（基（２−４ｔ））があり、通常はこれらが混在している。
【００２４】
本組成物は、該組成物中に存在する基Ｂ１０の総計のうち、基（２−１）の割合が９０〜９９モル％で、基（２−２）の割合が０〜９モル％、基（２−３）の割合が０〜９モル％、基（２−４）の割合が１〜１０モル％である。基（２−１）の割合は９２〜９９モル％が好ましい。基（２−４）の割合は１〜８モル％が好ましい。
基（２−１）の割合が上記範囲内であれば、基材の表面に優れた撥水撥油性を付与できるとともに、耐摩擦性に優れ、繰り返し摩擦によっても撥水撥油性が低下しにくい表面処理層を形成できる。すなわち、優れた撥水撥油性が、初期だけでなく、摩擦を繰り返し受けた場合でも、持続する。また、基（２−１）を上記範囲内の割合で含有するとともに、基（２−４）を上記範囲内で含有することにより、特に耐摩擦性に優れ、繰り返し摩擦によっても撥水撥油性がより低下しにくい表面処理層を形成できる。
【００２５】
本組成物は、該組成物中に存在する基Ｂ１０の総計のうち、基（２−１）と基（２−４）との合計割合が９５〜１００モル％であることが好ましい。該合計割合が上記範囲内であれば、繰り返し摩擦によっても撥水撥油性がより低下しにくい、耐摩擦性に優れた表面処理層を形成できる。本組成物は、該組成物中に存在する基Ｂ１０の総計のうち、基（２−２）の割合は０〜５モル％であることが好ましく、０〜３モル％がより好ましく、０モル％が特に好ましい。基（２−３）の割合は０〜５モル％であることが好ましく、０モル％が特に好ましい。
【００２６】
基（２−１）〜基（２−４）の割合が上記範囲内の組成物が、特に耐摩擦性に優れた表面処理層を形成できる理由は、以下のように考えられる。
基（２−１）は、加水分解性シリル基が第１級炭素原子に結合した基であるため、該基（２−１）を有する化合物（１）は、基材の表面上に密に配列しやすいと推測される。そのため、基（２−１）を有する基の割合が上記範囲内の組成物は、基材の表面との密着性および繰り返し摩擦による耐摩擦性に優れる表面処理層を形成できると考えられる。
基（２−２）は加水分解性シリル基が第２級炭素原子に結合した基であるため、該基（２−２）を有する化合物（１）は、基材の表面上に密に配列しにくいと推測される。そのため、基（２−２）を有する基の割合が上記範囲内の組成物は、基材の表面との密着性および繰り返し摩擦による耐摩擦性に優れる表面処理層を形成できると考えられる。
基（２−３）は、加水分解性シリル基を有しないため、上述のように基（２−１）が基材の表面上に密に配列する際に、該配列を妨げにくいものと考えられる。
基（２−４）は、加水分解性シリル基を有しないため、上述のように基（２−１）が基材の表面上に密に配列する際に、該配列を妨げにくいものと考えられる。
【００２７】
基Ｂ１０の総計に対する、基（２−１）〜（２−４）の各割合の算出は、１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３、内部標準：ＴＭＳ（トリメチルシラン））で基（２−１）〜（２−４）を同定し、各基のモル比を算出する方法で行う。
すなわち、下記の「  」を付した部分の積分強度を水素原子の数で割ったものの比率から、各基のモル比を算出する。基（２−４）についてはシス型とトランス型をそれぞれ同定し、それぞれのモル比を算出する。
−ＣＨ２ＣＨ２「ＣＨ２」ＳｉＬｍＲｎ・・・（２−１）。
−ＣＨ２ＣＨ（ＳｉＬｍＲｎ）「ＣＨ３」・・・（２−２）。
−ＣＨ２ＣＨ＝「ＣＨ２」・・・（２−３）。
−ＣＨ＝「ＣＨ」ＣＨ３・・・（２−４）。
【００２８】
Ｌとしては、アルコキシ基、ハロゲン原子、アシル基、イソシアナート基等が挙げられる。アルコキシ基としては、炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましい。
【００２９】
Ｌは、工業的な製造が容易な点から、炭素数１〜４のアルコキシ基またはハロゲン原子が好ましい。ハロゲン原子としては、塩素原子が特に好ましい。
Ｌは、塗布時のアウトガスが少なく、化合物（１）の保存安定性に優れる点で、炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましい。アルコキシ基がエトキシ基であると、化合物（１）の長期の保存安定性が優れる。アルコキシ基がメトキシ基であると、本組成物の基材への塗布後の反応時間が短くなる。
【００３０】
ｍは、２または３が好ましく、３が特に好ましい。分子中にＬが複数存在することにより、基材の表面との結合がより強固になるとともに、基材表面上で隣接する化合物（１）が相互に結合することにより強固な表面処理層を形成すると考えられる。
ｍが２以上である場合、１分子中に存在する複数のＬは互いに同じでも異なっていてもよい。原料の入手容易性や製造が簡便な点で、互いに同じであることが好ましい。
【００３１】
−ＳｉＬｍＲｎにおいて、Ｒは１価の炭化水素基である。１価の炭化水素基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基またはアリル基等が挙げられる。
Ｒは、１価の飽和炭化水素基が特に好ましい。１価の飽和炭化水素基の炭素数は１〜６が好ましく、１〜３がより好ましく、１〜２が特に好ましい。Ｒは、合成の簡便性の点から、炭素数が１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数が１〜３のアルキル基がより好ましく、炭素数が１〜２のアルキル基が特に好ましい。
【００３２】
ｎは、０〜２の整数であり、ｍ＋ｎ＝３である。ｎは０または１が好ましく、０が特に好ましい。ｎが０または１であることはｍが３または２であることを意味し、前記のように化合物（１）が相互に結合することによる強固な表面処理層を形成できる。
【００３３】
−ＳｉＬｍＲｎとしては、−Ｓｉ（ＯＣＨ３）３、−ＳｉＣＨ３（ＯＣＨ３）２、−Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３、−ＳｉＣｌ３、−Ｓｉ（ＯＣＯＣＨ３）３、−Ｓｉ（ＮＣＯ）３が挙げられる。工業的な製造における取扱いやすさから、−Ｓｉ（ＯＣＨ３）３が好ましい。
【００３４】
（Ｘ基）
Ｘは、ＣＦ２Ｏを有しない２価の有機基である。Ｘとしては、たとえば、炭素数１〜６のフルオロアルキレン基、炭素数１〜６のアルキレン基が好ましい。製造の容易性の点から、水素原子を１個以上含む炭素数１〜６のフルオロアルキレン基がより好ましく、下式（６）で表される基が特に好ましい。
【００３５】
−（ＣＦ２）ａＣＦＸ１−ＣＨ２−・・・（６）
ただし、式（６）中、ａは０〜２、Ｘ１はＦまたはＣＦ３である。
【００３６】
基（６）としては、たとえば、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＦ（ＣＦ３）ＣＨ２−等が挙げられる。
【００３７】
（Ａ基）
Ａ基は、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基、またはＢ１０である。炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基としては、本組成物を基材の表面処理に用いたときに、より耐摩擦性に優れ、繰り返し摩擦によっても撥水撥油性が低下しにくい表面処理層を形成できる点から、炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のペルフルオロアルキル基が特に好ましい。ペルフルオロアルキル基は、直鎖状でも分岐状でもよく、環構造を含む置換基を有していてもよい。
Ａとしては、ＣＦ３−、ＣＦ３ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−が好ましく、ＣＦ３−、ＣＦ３ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−が特に好ましい。
【００３８】
（Ｑ基）
Ｑ基は、単結合、−ＣＨ２−、−ＣＨＦ−、−Ｑ１−ＣＨ２−、−Ｑ１−ＣＨＦ−、−Ｑ１−Ｏ−ＣＨ２−、−Ｑ１−Ｏ−ＣＨＦ−、−Ｑ１−ＣＨ２−Ｏ−または−Ｑ１−ＣＨＦ−Ｏ−であり、Ｑ１は、炭素数１〜１０のフルオロアルキレン基、炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数２〜１０のフルオロアルキレン基、炭素数１〜１０のアルキレン基、または炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数２〜１０のアルキレン基である。
フルオロアルキレン基は、ペルフルオロアルキレン基でも、水素原子を１個以上有するフルオロアルキレン基でもよい。表面処理層の撥水撥油性がより優れる点等からは、ペルフルオロアルキレン基が好ましい。本組成物の液状媒体への溶解性が優れ、コーティング液中や基材の表面への塗布時における本組成物の凝集が抑制され、均一性に優れた表面処理層を形成できる点からは、水素原子を１個以上有するフルオロアルキレン基が好ましい。
【００３９】
Ａ基が炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基の場合、Ｑ基としては、化合物（１）の製造しやすさ等の点から、単結合、−ＣＨ２−、−Ｑ１−ＣＨ２−または−Ｑ１−Ｏ−ＣＨ２−が好ましい。
Ｑ１は、炭素数が１〜８であることが好ましい。−Ｑ１−ＣＨ２−におけるＱ１としては、たとえば、−ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２−または−ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２−が好ましい。−Ｑ１−Ｏ−ＣＨ２−におけるＱ１としては、−ＣＨＦＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＨＦＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＨＦＣＦ２−、−ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２−Ｏ−ＣＨＦＣＦ２−、−ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２−Ｏ−ＣＨＦＣＦ２−が好ましい。中でも耐摩擦性の点からは、Ｑ１としては、−ＣＦ２−または直鎖状であるＱ１が好ましく、直鎖状のＱ１としては、−ＣＨＦＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＨＦＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＨＦＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２−または−ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２−が好ましい。
【００４０】
（Ａ−Ｏ−Ｑ−基）
Ｑ基が単結合である場合のＡ−Ｏ−Ｑ−基の具体例としては、下記基が挙げられる。
ＣＦ３−Ｏ−、
ＣＦ３ＣＦ２−Ｏ−、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−。
【００４１】
Ｑ基が−Ｑ１−Ｏ−ＣＨ２−である場合、Ａ−Ｏ−Ｑ−基の具体例としては、下記の基が挙げられる。
ＣＦ３−Ｏ−ＣＨＦＣＦ２−Ｏ−ＣＨ２−、
ＣＦ３ＣＦ２−Ｏ−ＣＨＦＣＦ２−Ｏ−ＣＨ２−、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＨＦＣＦ２−Ｏ−ＣＨ２−、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＨＦＣＦ２−Ｏ−ＣＨ２−、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＨＦＣＦ２−Ｏ−ＣＨ２−。
【００４２】
ＣＦ３−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＨＦＣＦ２−Ｏ−ＣＨ２−、
ＣＦ３ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＨＦＣＦ２−Ｏ−ＣＨ２−、
ＣＦ３−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＨＦＣＦ２−Ｏ−ＣＨ２−、
ＣＦ３ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＨＦＣＦ２−Ｏ−ＣＨ２−、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２−Ｏ−ＣＨＦＣＦ２−Ｏ−ＣＨ２−、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２−Ｏ−ＣＨＦＣＦ２−Ｏ−ＣＨ２−。
【００４３】
Ｑ基が−Ｑ１−ＣＨ２−である場合、Ａ−Ｏ−Ｑ−基の具体例としては、下記の基が挙げられる。
ＣＦ３−Ｏ−ＣＦ２−ＣＨ２−、
ＣＦ３ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＨ２−、
ＣＦ３−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２−ＣＨ２−、
ＣＦ３ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２−ＣＨ２−、
ＣＦ３−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２−ＣＨ２−、
ＣＦ３ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２−ＣＨ２−。
【００４４】
Ｑ基が−ＣＨ２−である場合のＡ−Ｏ−Ｑ−基の具体例としては、下記の基が挙げられる。
ＣＦ３−Ｏ−ＣＨ２−、
ＣＦ３ＣＦ２−Ｏ−ＣＨ２−。
【００４５】
Ａ基がＢ１０の場合、化合物（１）の製造しやすさ等の点から、Ｑ基としては−ＣＨ２−が好ましい。Ｑ基が−ＣＨ２−である場合のＡ−Ｏ−Ｑ−基の具体例としては、下記の基が挙げられる。
Ｂ１０−Ｏ−ＣＨ２−。
【００４６】
（（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄ）
（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄにおいて、ｂは１〜１０の整数であり、ｄは１〜２００の整数であり、ｄが２以上のとき、（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄはｂの異なる２種以上のＣｂＦ２ｂＯからなるものであってもよい。
【００４７】
ｂは、表面処理層に耐摩擦性、指紋汚れ除去性を充分に付与する点からは、１〜４の整数が好ましく、表面処理層に潤滑性を充分に付与する点からは、１または２が好ましい。したがって、表面処理層に耐摩擦性、指紋汚れ除去性および潤滑性を充分に付与する点からは、ｂが１〜４の整数である（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄと、ｂが１または２である（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄとをｂが異なる組合せで組み合わせてもよい。
ｂが２以上の場合、ＣｂＦ２ｂは直鎖状でも分岐状でもよい。表面処理層に指紋汚れ除去性、潤滑性を充分に付与する点からは、直鎖状が好ましい。
【００４８】
ｄは、表面処理層に撥水撥油性を充分に付与する点からは、２以上の整数が好ましく、１０以上の整数がより好ましく、２０以上の整数が特に好ましい。化合物（１）の数平均分子量が大きすぎると、単位分子量当たりに存在する加水分解性シリル基の数が減少し、表面処理層の耐摩擦性が低下する点からは、ｄは、１５０以下の整数が好ましく、１００以下の整数がより好ましく、８０以下の整数が特に好ましい。
【００４９】
ｄが２以上のとき、（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄは、ｂの異なる２種以上のＣｂＦ２ｂＯからなるものであってもよい。
（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄにおいて、ｂの異なる２種以上のＣｂＦ２ｂＯが存在する場合、各ＣｂＦ２ｂＯの結合順序は限定されない。たとえば、ＣＦ２ＯとＣＦ２ＣＦ２Ｏが存在する場合、ＣＦ２ＯとＣＦ２ＣＦ２Ｏがランダムに配置されてもよく、ＣＦ２ＯとＣＦ２ＣＦ２Ｏが交互に配置されてもよく、複数のＣＦ２Ｏからなるブロックと複数のＣＦ２ＣＦ２Ｏからなるブロックが連結してもよい。
【００５０】
（ＣｂＦ２ｂＯ）としては、（ＣＦ２Ｏ）、（Ｃ２Ｆ４Ｏ）、（Ｃ３Ｆ６Ｏ）、（Ｃ４Ｆ８Ｏ）、（Ｃ５Ｆ１０Ｏ）等が挙げられる。ｂの異なる２種以上の（ＣｂＦ２ｂＯ）の組み合わせとしては、これらのうちの２種以上を任意に組み合わせたものが挙げられる。表面処理層に、撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性を充分に付与する点からは、下式（８−１）〜（８−６）で表される基が好ましく、下式（８−１）で表される基、下式（８−２）で表される基、下式（８−３）で表される基または下式（８−５）で表される基が特に好ましい。
【００５１】
（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄ・・・（８−１）
｛（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄ１（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄ２｝・・・（８−２）
｛（ＣＦ２Ｏ）ｄ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄ２｝・・・（８−３）
（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｄ・・・（８−４）
（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄ・・・（８−５）
｛（ＣＦ２Ｏ）ｄ１（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｄ２｝・・・（８−６）
【００５２】
ｄ１およびｄ２は、いずれも１以上の整数であり、ｄ１＋ｄ２は２〜２００の整数である。また、基（８−２）において、ｄ１個の（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）およびｄ２個の（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）の結合順序は限定されない。基（８−３）および基（８−６）においても同様である。
【００５３】
これらのうち、｛（ＣＦ２Ｏ）ｄ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄ２｝は、本組成物の製造のしやすさ等の点から、ＣＦ２Ｏ｛（ＣＦ２Ｏ）ｄ１−１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄ２｝である（ただし、左側のＣＦ２Ｏが式（１）のＱに結合する。）ことが好ましい。
【００５４】
表面処理層に撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性を充分に付与する点からは、ｄ１は、２以上の整数が好ましく、５以上の整数がより好ましく、１０以上の整数が特に好ましい。化合物（１）の数平均分子量が大きすぎると、単位分子量当たりに存在する加水分解性シリル基の数が減少し、表面処理層の耐摩擦性が低下する点からは、ｄ１は、１００以下の整数が好ましく、８０以下の整数がより好ましく、５０以下の整数が特に好ましい。
【００５５】
表面処理層に撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性を充分に付与する点からは、ｄ２は、２以上の整数が好ましく、５以上の整数がより好ましく、１０以上の整数が特に好ましい。化合物（１）の数平均分子量が大きすぎると、単位分子量当たりに存在する加水分解性シリル基の数が減少し、表面処理層の耐摩擦性が低下する点からは、ｄ２は、１００以下の整数が好ましく、８０以下の整数がより好ましく、５０以下の整数が特に好ましい。
【００５６】
化合物（１）は、（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄにおけるｄの数が異なる複数種の化合物の混合物として製造されうる。この場合、混合物としてのｄの平均値は、１〜２００が好ましく、２〜１５０が特に好ましい。また、化合物（１）は、ｄ１およびｄ２の数が異なる複数種の化合物の混合物として製造されうる。この場合、混合物としてのｄ１の平均値は、１〜１００が好ましく、ｄ２の平均値は１〜１００が好ましい。
【００５７】
（化合物（１）の好ましい態様）
Ａがペルフルオロアルキル基である化合物（１）としては、下式の化合物が好ましい。
Ｑが単結合である場合、以下の化合物（１１１）〜（１１３）が挙げられる。
Ａ−Ｏ−（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄ−ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−Ｂ１０・・・（１１１）
Ａ−Ｏ−（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−Ｂ１０・・・（１１２）
Ａ−Ｏ−（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−Ｂ１０・・（１１３）
【００５８】
Ｑが−Ｑ１−Ｏ−ＣＨ２−である場合、以下の化合物（１２１）〜（１２２）、化合物（１３１）〜（１３８）が挙げられる。
Ａ−Ｏ−ＣＨＦＣＦ２−Ｏ−ＣＨ２−（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄ−ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−Ｂ１０・・・（１２１）
Ａ−Ｏ−ＣＨＦＣＦ２−Ｏ−ＣＨ２−（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−Ｂ１０・・・（１２２）
【００５９】
Ａ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＨＦＣＦ２−Ｏ−ＣＨ２−（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄ−ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−Ｂ１０・・・（１３１）
Ａ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＨＦＣＦ２−Ｏ−ＣＨ２−（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−Ｂ１０・・・（１３２）
Ａ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＨＦＣＦ２−Ｏ−ＣＨ２−（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄ−ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−Ｂ１０・・・（１３３）
Ａ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＨＦＣＦ２−Ｏ−ＣＨ２−（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−Ｂ１０・・・（１３４）
Ａ−Ｏ−ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２−Ｏ−ＣＨＦＣＦ２−Ｏ−ＣＨ２−（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄ−ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−Ｂ１０・・・（１３５）
Ａ−Ｏ−ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２−Ｏ−ＣＨＦＣＦ２−Ｏ−ＣＨ２−（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−Ｂ１０・・・（１３６）
Ａ−Ｏ−ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２−Ｏ−ＣＨＦＣＦ２−Ｏ−ＣＨ２−（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄ−ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−Ｂ１０・・・（１３７）
Ａ−Ｏ−ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２−Ｏ−ＣＨＦＣＦ２−Ｏ−ＣＨ２−（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−Ｂ１０・・・（１３８）
【００６０】
Ｑが−Ｑ１−ＣＨ２−である場合、以下の化合物（１４３）〜（１４８）が挙げられる。
Ａ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＨ２−（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄ−ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−Ｂ１０・・・（１４３）
Ａ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＨ２−（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−Ｂ１０・・・（１４４）
Ａ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２−ＣＨ２−（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄ−ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−Ｂ１０・・・（１４５）
Ａ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２−ＣＨ２−（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−Ｂ１０・・・（１４６）
Ａ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２−ＣＨ２−（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄ−ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−Ｂ１０・・・（１４７）
Ａ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２−ＣＨ２−（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−Ｂ１０・・・（１４８）
【００６１】
Ｑが−ＣＨ２−である場合、以下の化合物（１４１）〜（１４２）が挙げられる。
Ａ−Ｏ−ＣＨ２−（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄ−ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−Ｂ１０・・・（１４１）
Ａ−Ｏ−ＣＨ２−（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−Ｂ１０・・・（１４２）
【００６２】
ＡがＢ１０である化合物（１）としては、Ｑが−ＣＨ２−である、以下の化合物（１５１）〜（１５３）が挙げられる。
Ｂ１０−Ｏ−ＣＨ２−（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄ−ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−Ｂ１０・・・（１５１）
Ｂ１０−Ｏ−ＣＨ２−（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−Ｂ１０・・・（１５２）
Ｂ１０−Ｏ−ＣＨ２−（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−Ｂ１０・・・（１５３）
【００６３】
（分子量）
化合物（１）の分子量は１，０００〜１０，０００が好ましく、１，５００〜１０，０００が特に好ましい。該分子量が上記範囲であると、繰り返し摩擦によっても性能が低下しにくい優れた耐摩擦性の表面処理層が得られる。
本組成物の数平均分子量（Ｍｎ）は１，０００〜１０，０００が好ましく、１，５００〜１０，０００が特に好ましい。該数平均分子量（Ｍｎ）が上記範囲であると、繰り返し摩擦によっても性能が低下しにくい優れた耐摩擦性の表面処理層が得られる。
本組成物の数平均分子量（Ｍｎ）は、ＮＭＲ分析法を用い以下の方法で得られる値である。すなわち、１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３、内部標準：ＣＦＣｌ３）により、（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄの繰り返し単位を同定するとともに、繰り返し単位の数を算出し、一分子あたりの（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄの分子量の平均値を算出する。次に、１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３、内部標準：ＴＭＳ）により、末端基であるＡおよびＢ１０の同定および定量を行い、末端基のモル数に基づいて、本組成物の数平均分子量（Ｍｎ）を算出する。
【００６４】
〔含フッ素エーテル組成物の製造方法〕
本組成物は、下式（３）で表される化合物と、下式で表される化合物（４）とを、遷移金属触媒（Ｃ）と、含窒素化合物および含硫黄化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ｄ）との存在下に反応させる工程を有する方法により、製造できる。ヒドロシリル化反応は、溶媒の存在下に実施しても不存在下に実施してもよい。
【００６５】
Ａ１−Ｏ−Ｑ−（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄ−Ｘ−Ｏ−Ｂ２０・・・（３）
ＨＳｉＬ１ｍＲｎ・・・（４）
式（３）、（４）中の記号は以下を示す。
Ａ１：前記式（１）におけるＡと同じ炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基または下記Ｂ２０。
Ｑ：前記式（１）におけるＱと同じ基。
ｂ、ｄ：前記式（１）におけるｂおよびｄとそれぞれ同じ数値。
Ｘ：前記式（１）におけるＸと同じ基。
Ｂ２０：前記式（２−３）で表される基。
Ｌ１：加水分解性基。
Ｒ：前記式（１）におけるＲと同じ基。
ｍおよびｎ：前記式（１）におけるｍおよびｎとそれぞれ同じ数値。
【００６６】
式（３）における（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄが、前記式（１）における（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄと同じ基であるとは、該化合物（３）を用いて本組成物を製造する過程で、（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄが変化しないことを意味する。式（３）におけるＡ１、式（４）におけるＲについても同様である。
なお、化合物（３）が（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄにおける繰り返し単位の数の多い高分子量体の場合、化合物（３）は分子量分布を有する化合物群である場合があるが、この場合であっても化合物（３）は実質的に１種類の化合物であるとみなす。したがって、反応生成物である化合物（１）において、（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄに起因する分子量分布を有していたとしてもその化合物は１種類の化合物であるとみなす。
【００６７】
（化合物（３））
化合物（３）は、末端に水酸基を有する含フッ素エーテル化合物の水酸基をＤ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２等を用いてアリル化し、末端に基（２−３）を導入する方法により得られる。Ｄは、脱離基であり、たとえばＩ、Ｂｒ、Ｃｌ等のハロゲン原子である。
末端に水酸基を有する含フッ素エーテル化合物は、（ＣｂＦ２ｂＯ）ｄの構造等に応じて公知の方法で製造できる。たとえば、市販のポリオキシアルキレン化合物またはポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖を有する化合物を原料として製造する方法；ペルフルオロポリエーテル化合物を製造するための中間体として市販されている化合物を原料として製造する方法；が挙げられる。また、末端に水酸基を有する含フッ素エーテル化合物は、市販品として購入することもできる。
以下に化合物（３）の製造方法の具体例を示す。
【００６８】
（方法１）
たとえば、Ａ１がペルフルオロアルキル基である場合、下式（３２１）で表される化合物は、以下の方法で製造できる。
Ａ１−Ｏ−ＣＨＦＣＦ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ２Ｏ｛（ＣＦ２Ｏ）ｄ１−１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄ２｝−ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２・・・（３２１）
【００６９】
まず、塩基性化合物の存在下、下式（３２１ａ）で表される化合物に、Ａ１−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ２を反応させて、下式（３２１ｂ）で表される化合物、下式（３２１ｃ）で表される化合物および未反応の化合物（３２１ａ）の混合物を得る。
ＨＯ−ＣＨ２−ＣＦ２Ｏ｛（ＣＦ２Ｏ）ｄ１−１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄ２｝−ＣＦ２ＣＨ２−ＯＨ・・・（３２１ａ）
Ａ１−Ｏ−ＣＨＦＣＦ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ２Ｏ｛（ＣＦ２Ｏ）ｄ１−１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄ２｝−ＣＦ２ＣＨ２−ＯＨ・・・（３２１ｂ）
Ａ１−Ｏ−ＣＨＦＣＦ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ２Ｏ｛（ＣＦ２Ｏ）ｄ１−１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄ２｝−ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＦ２ＣＨＦ−Ｏ−Ａ１・・・（３２１ｃ）
【００７０】
次いで、混合物から化合物（３２１ｂ）を単離し、塩基性化合物の存在下、化合物（３２１ｂ）にＤ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２を反応させて、化合物（３２１）を得る。
【００７１】
Ａ１−Ｏ−ＣＨＦＣＦ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ２Ｏ｛（ＣＦ２Ｏ）ｄ１−１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄ２｝−ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２・・・（３２１）
【００７２】
（方法２）
たとえば、Ａ１がペルフルオロアルキル基である場合、下式（３１１）で表される化合物は、以下の方法で製造できる。
Ａ１−Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄ−ＣＦ２ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２・・・（３１１）
【００７３】
まず、下式（３１１ａ）で表される化合物をＲＦ２Ｃ（＝Ｏ）Ｆと反応させて、エステル化し、下式（３１１ｂ）で表される化合物を得る。
ＲＨ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｄ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ・・・（３１１ａ）
ＲＨ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｄ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＲＦ２・・・（３１１ｂ）
ただし、ＲＨ１はアルキル基、ＲＦ２は炭素―炭素原子間にエーテル性酸素原子を有していてもよいペルフルオロアルキル基である。
【００７４】
次いで、化合物（３１１ｂ）をペルフルオロ化して、化合物（３１１ｃ）を得る。ペルフルオロ化の方法としては、液相中にフッ素ガスを導入して反応させる液相フッ素化法等が挙げられる。Ａ１基は、ＲＨ１の水素原子がフッ素原子に置換されることで生成する。
Ａ１−Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄ−ＣＦ２ＣＦ２ＯＣ（＝Ｏ）ＲＦ２・・・（３１１ｃ）
【００７５】
次いで、化合物（３１１ｃ）のエステル結合の分解反応により、下式（３１１ｄ）を得る。
Ａ１−Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄ−ＣＦ２Ｃ（＝Ｏ）Ｆ・・・（３１１ｄ）
【００７６】
次いで、化合物（３１１ｄ）とＲＨ２ＯＨとをエステル化反応させ、下式（３１１ｅ）で表される化合物を得る。エステル化反応は、公知の方法（たとえば、米国特許第３８１０８７４号明細書に記載の方法。）等で実施できる。化合物（３１１ｅ）は、化合物（３１１ｃ）とＲＨ２ＯＨとを反応させる方法でも得られる。
Ａ１−Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄ−ＣＦ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＨ２・・・（３１１ｅ）
ただし、ＲＨ２はアルキル基を表す。
【００７７】
次いで、化合物（３１１ｅ）の還元反応により、化合物（３１１ｆ）を得て、該化合物（３１１ｆ）の水酸基にＤ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２を反応させてアリル化することにより、化合物（３１１）を得る。還元反応は、特開平１０−７２５６８号公報の段落［００２１］等に記載の公知の方法で実施できる。還元反応は、ＮａＢＨ４、ＢＨ３−ＴＨＦ、ＬｉＡｌＨ４等の還元剤を用いて実施することが好ましい。
Ａ１−Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄ−ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ・・・（３１１ｆ）
【００７８】
（方法３）
たとえば、Ａ１がＢ２０基である場合、下式（３４１）で表される化合物は、下式（３４１ａ）で表される、両末端に水酸基を有する化合物を原料に用いることにより、上述の方法（２）と同様の工程で製造できる。すなわち、化合物の両末端の水酸基のエステル化、フッ素ガスによるペルフルオロ化、エステル結合の分解反応、ＲＨ２ＯＨを用いたエステル化、還元反応、アリル化を順次行う方法により、製造できる。
Ｂ２０−ＯＣＨ２−（ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄ−１−ＣＦ２ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２・・・（３４１）
ＨＯＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｄ−１−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ・・・（３４１ａ）
【００７９】
（化合物（４））
化合物（４）中のＬ１は、化合物（１）中のＬと同じ種類の基である場合と、異なる種類の基である場合とがある。異なる種類の基である場合、Ｌ１はハロゲン原子である。
すなわち、化合物（１）においてＬがアルコキシ基である場合には、化合物（３）と、Ｌ１がハロゲン原子である化合物（４）とを反応させてヒドロシリル化した後、ハロゲン原子をアルコキシ基に置換する方法で、目的の化合物（１）を製造できる。ハロゲン原子としては塩素原子が好ましい。ハロゲン原子をアルコキシ基に置換する方法としては公知の方法を使用できる。たとえば、ハロゲン原子が塩素原子の場合、オルト蟻酸メチル等のオルト蟻酸トリアルキルエステルを反応させて塩素原子をアルコキシ基に変換する方法；ナトリウムメトキシド等のアルカリ金属アルコキシドを反応させて塩素原子をアルコキシ基に変換する方法；等により、塩素原子をアルコキシ基に置換できる。
【００８０】
化合物（４）は、化合物（３）の有するＢ２０基に対するモル比が０．９５〜２０であることが好ましく、０．９８〜５であることが特に好ましい。上記範囲の下限値以上であれば、基（２−１）〜（２−４）の割合が特定範囲内である本組成物がより得られやすい。また、ヒドロシリル化反応の反応速度が優れる。上記範囲の上限値以下であれば、化合物（４）の使用量を抑制しつつ、本組成物を得ることができる。
【００８１】
（遷移金属触媒（Ｃ））
遷移金属触媒（Ｃ）としては、第８族〜１０族遷移金属触媒が好ましく、中でも、白金（Ｐｔ）触媒、ルテニウム（Ｒｕ）触媒、ロジウム（Ｒｈ）触媒等が挙げられる。後述の化合物（Ｄ）と併用することにより、基（２−１）〜（２−４）の割合が特定範囲内である本組成物がより得られやすい点から、白金触媒が好ましい。なお、第８〜１０族とは、ＩＵＰＡＣ無機化学命名法改訂版（１９８９年）による族番号である。
白金触媒としては、Ｐｔ／ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体、Ｐｔ／テトラメチルテトラビニルシクロテトラシロキサン錯体、塩化白金酸、酸化白金等が挙げられる。中でも、後述の化合物（Ｄ）と併用することにより、基（２−１）〜（２−４）の割合が特定範囲内である本組成物がより得られやすい点から、Ｐｔ／ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体およびＰｔ／テトラメチルテトラビニルシクロテトラシロキサン錯体のいずれかが好ましい。
【００８２】
遷移金属触媒（Ｃ）の使用量は、化合物（３）に対する質量比が、０．１〜１，０００ｐｐｍであることが好ましく、１〜１００ｐｐｍであることが特に好ましい。上記範囲内であれば適度な反応条件で反応が進行し、触媒に起因する着色も少ない。
【００８３】
（化合物（Ｄ））
化合物（Ｄ）のうち、含窒素化合物としては、脂肪族アミン化合物（ジエチルアミン（以下、「ＤＥＡ」とも記す。）、トリエチルアミン（以下、「ＴＥＡ」とも記す。）等。）、芳香族アミン化合物（アニリン、ピリジン等。）、リン酸アミド（ヘキサメチルホスホルアミド（以下、「ＨＭＰＡ」とも記す。）等。）、アミド化合物（Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（以下、「ＤＭＡｃ」とも記す。）、Ｎ−メチルホルムアミド（以下、「ＮＭＦ」とも記す。）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、「ＤＭＦ」とも記す。）等。）、尿素化合物（テトラメチル尿素等。）、環状アミド化合物（Ｎ−メチルピロリドン（以下、「ＮＭＰ」とも記す。）等。）等が挙げられる。含窒素化合物の中でも後述するドナー数の高い化合物が好ましく、脂肪族アミン化合物、芳香族アミン化合物、リン酸アミド、尿素化合物が好ましい。また、含窒素化合物の塩基性が高いと、加水分解性基の加水分解や縮合反応等の副反応が進行しやすくなるため、塩基性は低いかまたは中性の化合物が良い。このような点から芳香族アミン化合物、リン酸アミド、尿素化合物が好ましい。
化合物（Ｄ）のうち、含硫黄化合物としては、スルホキシド化合物（テトラメチレンスルホキシド（以下、「ＴＭＳＯ」とも記す。）、ジメチルスルホキシド（以下、「ＤＭＳＯ」とも記す。）等。）等が挙げられる。
化合物（Ｄ）は１種を使用しても、２種以上を使用してもよい。
【００８４】
遷移金属触媒（Ｃ）と併用することにより、基（２−１）〜（２−４）の割合が特定範囲内である本組成物がより得られやすい点から、化合物（Ｄ）としては、芳香族アミン化合物およびスルホキシド化合物の１種以上が好ましく、ＴＭＳＯおよびＤＭＳＯの１種以上が特に好ましい。
【００８５】
化合物（Ｄ）として例示した上記の含窒素化合物および含硫黄化合物は、いずれもドナー数が大きい。ドナー数は、溶媒パラメータの一つであり、電子（対）供与性の尺度である。ドナー数が大きい化合物ほど、電子（対）供与性が大きく、配位能力が高いことを示す。ドナー数が大きい化合物（Ｄ）を遷移金属触媒（Ｃ）と併用すると、遷移金属触媒（Ｃ）中の遷移金属に化合物（Ｄ）が配位し、そのため、化合物（３）の遷移金属への配位が制御されるものと考えられる。その結果、基（２−１）〜（２−４）の割合が特定範囲内である本組成物がより得られやすいものと考えられる。
ドナー数は、化合物（Ｄ）とＳｂＣｌ５とが１：１付加体を形成するときの熱量であり、種々の化合物のドナー数、ドナー数の算出方法等は、たとえば、下記参考文献（１）および（２）等に開示されている。（１）Ｐｕｒｅ＆Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．４１，Ｎｏ．３，ｐｐ．２９１−３２６，１９７５。（２）Ｐｕｒｅ＆Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．５８，Ｎｏ．８，ｐｐ．１１５３−１１６１，１９８６。
【００８６】
化合物（Ｄ）の使用量は、化合物（３）の１００質量部に対して、０．００１〜１，０００質量部が好ましく、０．０１〜１０質量部が特に好ましい。上記範囲内であれば、基（２−１）〜（２−４）の割合が特定範囲内である本組成物がより得られやすい。
遷移金属触媒（Ｃ）と化合物（Ｄ）の使用量の質量比率（化合物（Ｄ）：遷移金属触媒（Ｃ））は、１０：１〜１０，０００：１が好ましく、２０：１〜１，０００：１が特に好ましい。上記範囲内であれば、基（２−１）〜（２−４）の割合が特定範囲内である本組成物がより得られやすい。
【００８７】
（溶媒）
ヒドロシリル化反応を溶媒の存在下で行う場合、溶媒としては、有機溶媒が好ましい。有機溶媒は、フッ素系有機溶媒であっても非フッ素系有機溶媒であってもよく、両溶媒を用いてもよい。
フッ素系有機溶媒としては、フッ素化アルカン、フッ素化芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル、フッ素化アルキルアミン、フルオロアルコール等が挙げられる。
フッ素化アルカンとしては、炭素数４〜８の化合物が好ましい。市販品としては、たとえばＣ６Ｆ１３Ｈ（ＡＣ−２０００：製品名、旭硝子社製）、Ｃ６Ｆ１３Ｃ２Ｈ５（ＡＣ−６０００：製品名、旭硝子社製）、Ｃ２Ｆ５ＣＨＦＣＨＦＣＦ３（バートレル：製品名、デュポン社製）等が挙げられる。
フッ素化芳香族化合物としては、たとえばヘキサフルオロベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、ペルフルオロトルエン、１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン、１，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン等が挙げられる。
フルオロアルキルエーテルとしては、炭素数４〜１２の化合物が好ましい。市販品としては、たとえばＣＦ３ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ（ＡＥ−３０００：製品名、旭硝子社製）、Ｃ４Ｆ９ＯＣＨ３（ノベック−７１００：製品名、３Ｍ社製）、Ｃ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５（ノベック−７２００：製品名、３Ｍ社製）、Ｃ６Ｆ１３ＯＣＨ３（ノベック−７３００：製品名、３Ｍ社製）等が挙げられる。
フッ素化アルキルアミンとしては、たとえばペルフルオロトリプロピルアミン、ペルフルオロトリブチルアミン等が挙げられる。
フルオロアルコールとしては、たとえば２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール、２，２，２−トリフルオロエタノール、ヘキサフルオロイソプロパノール等が挙げられる。
【００８８】
フッ素系有機溶媒としては、化合物（３）と他の化合物との相溶性等の点で、フッ素化アルカン、フッ素化芳香族化合物、フルオロアルキルエーテルからなる群から選択される少なくとも１種の含フッ素有機溶媒（Ｅ）を使用することが好ましい。
【００８９】
非フッ素系有機溶媒としては、水素原子および炭素原子のみからなる化合物と、水素原子、炭素原子および酸素原子のみからなる化合物が好ましく、炭化水素系有機溶媒、ケトン系有機溶媒、エーテル系有機溶媒、エステル系有機溶媒が挙げられる。
炭化水素系有機溶媒としては、ヘキサン、へプタン、シクロヘキサン等が好ましい。
ケトン系有機溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等が好ましい。
エーテル系有機溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラエチレングリコールジメチルエーテル等が好ましい。
エステル系有機溶媒としては、酢酸エチル、酢酸ブチル等が好ましい。
非フッ素系有機溶媒としては、化合物（３）と他の化合物との相溶性等の点で、炭化水素系有機溶媒が特に好ましい。
溶媒の使用量は、化合物（３）の１００質量部に対する質量比が、０．１〜１０，０００質量部が好ましく、１〜１，０００質量部が特に好ましい。上記範囲内であれば、各化合物を相溶化させる効果があり、反応条件を穏やかにすることができる。
【００９０】
（反応条件）
化合物（３）と化合物（４）の反応は、たとえばポリオレフィン、含フッ素樹脂等の樹脂製容器、ガラス製容器、ＳＵＳ等の金属製容器、または含フッ素樹脂等で被覆したライニング容器等を用いて行う。
反応温度は、反応が充分に進行し、副生物の生成が抑制される点から、０〜１００℃が好ましく、２０〜５０℃が特に好ましい。反応時間は、１〜１００時間が好ましく、２〜２０時間が特に好ましい。反応圧力は−０．０１〜１ＭＰａＧが好ましく、０〜０．１ＭＰａＧがより好ましい。「ＭＰａＧ」における「Ｇ」はゲージ圧を示す。
【００９１】
〔コーティング液〕
本発明のコーティング液（以下、「本コーティング液」とも記す。）は、本組成物と液状媒体とを含む。本コーティング液は、液状であればよく、溶液であってもよく、分散液であってもよい。
本コーティング液は、本組成物を含んでいればよく、本組成物の製造工程で生成した副生成物等の不純物を含んでもよい。また、コーティング液に含まれる本組成物としては、本組成物中の一部の化合物（１）がその加水分解性シリル基の一部が加水分解反応した状態で含まれていてもよく、さらに加水分解反応で生成したシラノール基が部分的に縮合した状態で含まれていてもよい。
本組成物の濃度は、本コーティング液中、０．００１〜１０質量％が好ましく、０．０１〜１質量％が特に好ましい。
【００９２】
（液状媒体）
液状媒体としては、たとえば、先に例示したフッ素系有機溶媒および非フッ素系有機溶媒の１種以上を使用できる。
【００９３】
液状媒体としては、フッ素化アルカン、フッ素化芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル、水素原子および炭素原子のみからなる化合物、ならびに、水素原子、炭素原子および酸素原子のみからなる化合物からなる群から選択される少なくとも１種の有機溶媒が好ましい。特に、上述の含フッ素有機溶媒（Ｅ）が好ましい。
液状媒体としては、フッ素系有機溶媒であるフッ素化アルカン、フッ素化芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル、非フッ素系有機溶媒である水素原子、炭素原子および酸素原子のみからなる化合物からなる群から選択される少なくとも１種の有機溶媒を、合計で液状媒体全体の９０質量％以上含むことが、本組成物の溶解性を高める点で好ましい。
本コーティング液は、液状媒体を９０〜９９．９９９質量％含むことが好ましく、９９〜９９．９質量％で含むことが特に好ましい。
【００９４】
本コーティング液は、本組成物および液状媒体の他に、本発明の効果を損なわない範囲で、それら以外の成分を含んでいてもよい。
他の成分としては、たとえば、加水分解性シリル基の加水分解と縮合反応を促進する酸触媒や塩基性触媒等の公知の添加剤が挙げられる。
酸触媒としては、塩酸、硝酸、酢酸、硫酸、燐酸、スルホン酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等が挙げられる。
塩基性触媒としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア等が挙げられる。
本コーティング液における、他の成分の含有量は、１０質量％以下が好ましく、１質量％以下が特に好ましい。
【００９５】
本コーティング液の固形分濃度は、０．００１〜１０質量％が好ましく、０．０１〜１質量％が特に好ましい。コーティング液の固形分濃度は、加熱前のコーティング液の質量と、１２０℃の対流式乾燥機にて４時間加熱した後の質量とから算出する値である。また、本組成物の濃度は、固形分濃度と、本組成物および溶媒等の仕込み量とから算出可能である。
【００９６】
〔表面処理層を有する基材〕
本発明の表面処理層を有する基材は、本組成物から形成されてなる表面処理層を有する。
【００９７】
（表面処理層）
基材表面に本組成物の層を形成するとともに化合物（１）の加水分解性シリル基（−ＳｉＬｍＲｎ）を加水分解させ、生成するシラノール基を基材表面の反応性基等に反応させることによって、表面処理層が形成される。表面処理層において、生成したシラノール基が基材表面のシラノール基、水酸基、その他の反応性基に反応して結合することによって、化合物（１）が基材表面に結合するとともに、化合物（１）のシラノール基同士の分子間縮合反応等によって化合物（１）が相互に結合すると考えられる。このような反応により、基材の表面に優れた撥水撥油性が付与されるとともに、耐摩擦性に優れ、繰り返し摩擦によっても撥水撥油性が低下しにくい表面処理層が形成されると考えられる。
【００９８】
（基材）
本発明における基材は、撥水撥油性の付与が求められている基材であれば特に限定されない。基材の材料としては、金属、樹脂、ガラス、セラミック、石、これらの複合材料が挙げられる。
【００９９】
（タッチパネル）
本組成物から表面処理層が形成されることによって、優れた初期の撥水撥油性が付与されるとともに、該表面が繰り返し摩擦されても撥水撥油性が低下しにくい優れた耐摩擦性、該表面の指紋汚れを容易に除去できる性能（指紋汚れ除去性）、該表面を指で触った際の滑らかさ（潤滑性）、表面処理層の均一性（透明性、平滑性、ムラの少なさ）が得られる。したがって、このようにして得られる、表面処理層を有する基材は、表面処理層が優れた初期の撥水撥油性を有するとともに、優れた耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性、均一性を有するため、タッチパネルを構成する部材として好適である。タッチパネルとは、指等による接触によってその接触位置情報を入力する装置と表示装置とを組み合わせた入力／表示装置（タッチパネル装置）の、入力装置を意味する。タッチパネルは、基材と、入力検出方式に応じて、透明導電膜、電極、配線、ＩＣ等とから構成されている。基材の表面処理層を有する面をタッチパネルの入力面とすることにより、表面処理層が優れた耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性、均一性を有するタッチパネルが得られる。
タッチパネル用基材の材質は、透光性を有する。「透光性を有する」とは、ＪＩＳ  Ｒ  ３１０６に準じた垂直入射型可視光透過率が２５％以上であることを意味する。
【０１００】
タッチパネル用基材の材質としては、ガラスまたは透明樹脂が好ましい。ガラスとしては、ソーダライムガラス、アルカリアルミノケイ酸塩ガラス、ホウ珪酸ガラス、無アルカリガラス、クリスタルガラス、石英ガラスが好ましく、化学強化したソーダライムガラス、化学強化したアルカリアルミノケイ酸塩ガラス、および化学強化したホウ珪酸ガラスが特に好ましい。透明樹脂としては、アクリル樹脂、ポリカーボネートが好ましい。
また、本発明における基材として、液晶ディスプレイ、ＣＲＴディスプレイ、プロジェクションディスプレイ、プラズマディスプレイ、ＥＬディスプレイ等の各種ディスプレイの最表面を構成するディスプレイ用基材も好適であり、本組成物または本コーティング液を用いた表面処理によって表面処理層を形成することによって、表面処理層が優れた耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性、均一性を有するディスプレイが得られる。
【０１０１】
〔表面処理層を有する基材の製造方法〕
（ドライコーティング法）
本組成物は、ドライコーティング法によって基材の表面を処理して、表面処理層を有する基材を製造する方法に、そのまま用いることができる。本組成物は、ドライコーティング法によって密着性に優れた表面処理層を形成するのに好適である。ドライコーティング法としては、真空蒸着、ＣＶＤ、スパッタリング等の手法が挙げられる。本組成物に含まれる化合物（１）の分解を抑える点、および装置の簡便さの点から、真空蒸着法が好適に利用できる。真空蒸着法は、抵抗加熱法、電子ビーム加熱法、高周波誘導加熱法、反応性蒸着、分子線エピタキシー法、ホットウォール蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法等に細分することができるが、いずれの方法も適用できる。本組成物に含まれる化合物（１）の分解を抑制する点、および装置の簡便さの点から、抵抗加熱法が好適に利用できる。真空蒸着装置は特に制限なく、公知の装置が利用できる。
【０１０２】
真空蒸着法を用いる場合の成膜条件は、適用する真空蒸着法の種類によって異なるが、抵抗加熱法の場合、蒸着前真空度は１×１０−２Ｐａ以下が好ましく、１×１０−３Ｐａ以下が特に好ましい。蒸着源の加熱温度は、本組成物の蒸着源が充分な蒸気圧を有する温度であれば特に制限はない。具体的には３０〜４００℃が好ましく、５０〜３００℃が特に好ましい。加熱温度が前記範囲の下限値以上であれば、成膜速度が良好になる。前記範囲の上限値以下であれば、化合物（１）の分解が生じることなく、基材の表面に初期の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性を付与できる。真空蒸着時、基材温度は室温から２００℃までの範囲であることが好ましい。基材温度が２００℃以下であれば、成膜速度が良好になる。基材温度の上限値は１５０℃以下がより好ましく、１００℃以下が特に好ましい。
【０１０３】
本組成物を用い、ドライコーティング法によって基材の表面を処理する場合、該処理によって基材の表面に形成される表面処理層は、膜厚として、１〜１００ｎｍが好ましく、１〜５０ｎｍが特に好ましい。該表面処理層の膜厚が前記範囲の下限値以上であれば、表面処理による効果が充分に得られやすい。前記範囲の上限値以下であれば、利用効率が高い。なお、膜厚は、たとえば薄膜解析用Ｘ線回折計ＡＴＸ−Ｇ（ＲＩＧＡＫＵ社製）を用いて、Ｘ線反射率法によって反射Ｘ線の干渉パターンを得て、該干渉パターンの振動周期から算出できる。
【０１０４】
特に、真空蒸着法においては、化合物（１）の含有量が多く、不純物の含有量が少なく、初期の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性により優れる表面処理層を形成できる。これは、真空蒸着法によれば、小さい蒸気圧を持つ副生成物が、化合物（１）よりも先に基材の表面に蒸着し、その結果、性能の発現を担う化合物（１）と基材の表面との化学結合が妨げられるという現象が、抑えられるためと考えられる。
【０１０５】
（ウェットコーティング法）
本コーティング液を基材の表面に塗布し、乾燥させることによって、表面処理層を有する基材を製造することができる。
コーティング液の塗布方法としては、公知の手法を適宜用いることができる。
塗布方法としては、スピンコート法、ワイプコート法、スプレーコート法、スキージーコート法、ディップコート法、ダイコート法、インクジェット法、フローコート法、ロールコート法、キャスト法、ラングミュア・ブロジェット法またはグラビアコート法が好ましい。
乾燥させる方法は、液状媒体を乾燥除去できる方法であればよく、公知の手法を適宜用いることができる。乾燥温度は１０〜３００℃が好ましく、２０〜２００℃が特に好ましい。
【０１０６】
液状媒体を乾燥除去した後に、基材の表面に形成される表面処理層は、膜厚として、１〜１００ｎｍが好ましく、１〜５０ｎｍが特に好ましい。該表面処理層の膜厚が前記範囲の下限値以上であれば、表面処理による効果が充分に得られやすい。前記範囲の上限値以下であれば、利用効率が高い。なお、膜厚の測定は、ドライコーティング法で形成される表面処理層の膜厚の測定方法と同様に行うことができる。
【０１０７】
（後処理）
前記ドライコーティング法やウェットコーティング法により基材表面に表面処理層を形成した後に、該表面処理層の摩擦に対する耐久性を向上させるために、必要に応じて、化合物（１）と基材との反応を促進するための操作を行ってもよい。該操作としては、加熱、加湿、光照射等が挙げられる。たとえば、水分を有する大気中で表面処理層が形成された基材を加熱して、加水分解性シリル基のシラノール基への加水分解反応、基材表面の水酸基等とシラノール基との反応、シラノール基の縮合反応によるシロキサン結合の生成、等の反応を促進することができる。
表面処理後、表面処理層中の化合物であって他の化合物や基材と化学結合していない化合物は、必要に応じて除去してもよい。具体的な方法としては、たとえば、表面処理層に溶媒をかけ流す方法や、溶媒をしみ込ませた布でふき取る方法が挙げられる。
【実施例】
【０１０８】
以下に実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
以下、「％」は特に断りのない限り「質量％」である。
例１〜１３、２３、２６、３３、３６は実施例、例２１、２２、２４、２５、２７、３１、３２、３４、３５、３７は比較例である。
なお、以下、含フッ素有機溶媒Ｃ６Ｆ１３Ｈを「ＡＣ−２０００」（製品名、旭硝子社製）、含フッ素有機溶媒Ｃ６Ｆ１３Ｃ２Ｈ５を「ＡＣ−６０００」（製品名、旭硝子社製）と記す。
【０１０９】
〔製造例１：化合物（３−１）の製造〕
国際公開第２００９／００８３８０号の例１の方法で下記化合物（３−１ａ）を得た。
ＣＦ３−Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄ−ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ・・・（３−１ａ）
化合物（３−１ａ）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：１．９（１Ｈ）、３．９（２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５６．２（３Ｆ）、−８１．４（２Ｆ）、−８９．５（２６Ｆ）、−９１．４（２Ｆ）。
単位数ｄの平均値：７。
数平均分子量：１，０００。
【０１１０】
２００ｍＬの２つ口ナスフラスコ内に、化合物（３−１ａ）の５０．０ｇ、硫酸水素テトラブチルアンモニウムの２．１ｇ、臭化アリルの１８．０ｇ、および３０％水酸化ナトリウム水溶液の２６．４ｇを加え、６０℃で８時間撹拌した。反応終了後、ＡＣ−２０００の５０ｇを加え、希塩酸水溶液で１回洗浄し、有機相を回収した。回収した有機相をシリカゲルカラムに通し、回収した溶液をエバポレータで濃縮し、化合物（３−１）の５０．２ｇ（収率９６．５％）を得た。
ＣＦ３−Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄ−ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２・・・（３−１）
化合物（３−１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．８（２Ｈ）、４．１（２Ｈ）、５．２〜５．３（２Ｈ）、５．９（１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５６．３（３Ｆ）、−７８．３（２Ｆ）、−８９．５（２６Ｆ）、−９１．５（２Ｆ）。
単位数ｄの平均値：７。
化合物（３−１）の数平均分子量：１，０００。
【０１１１】
〔製造例２：化合物（３−２）の製造〕
国際公開第２０１３／１２１９８６号の例７の方法で下記化合物（３−２）を得た。
ＣＦ３−Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄ１−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２・・・（３−２）
化合物（３−２ａ）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．８（２Ｈ）、４．１（２Ｈ）、５．２（２Ｈ）、５．９（１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５６．２（３Ｆ）、−８４．１（５４Ｆ）、−８９．３（５４Ｆ）、−９１．４（２Ｆ）、−１２０．５（２Ｆ）、−１２６．６（５２Ｆ）、−１２８．６（２Ｆ）。
単位数ｄ１の平均値：１３。
単位数ｄ２の平均値：１
化合物（３−２）の数平均分子量：４，７００。
【０１１２】
〔製造例３：化合物（３−３）の製造〕
１００ｍＬの２つ口ナスフラスコ内に、下記化合物（３−３ａ）（ＦＬＵＯＲＯＬＩＮＫ  Ｄ４０００：製品名、ソルベイソレクシス社製）の３０．０ｇ、硫酸水素テトラブチルアンモニウムの０．６４ｇ、臭化アリルの４．５ｇ、および３０％水酸化ナトリウム水溶液の６．０ｇを加え、６０℃で８時間撹拌した。反応終了後、ＡＣ−２０００の３０ｇを加え、希塩酸水溶液で１回洗浄し、有機相を回収した。回収した有機相をシリカゲルカラムに通し、回収した溶液をエバポレータで濃縮し、化合物（３−３）の２９．７ｇ（収率９７．１％）を得た。
ＨＯ−ＣＨ２−ＣＦ２Ｏ｛（ＣＦ２Ｏ）ｄ１−１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄ２｝−ＣＦ２ＣＨ２−ＯＨ  ・・・（３−３ａ）
ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ２Ｏ｛（ＣＦ２Ｏ）ｄ１−１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄ２｝−ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２・・・（３−３）
化合物（３−３）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．７（４Ｈ）、４．１（４Ｈ）、５．２〜５．３（４Ｈ）、５．９（２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５２．３〜−５５．７（４２Ｆ）、−７８．１（２Ｆ）、−８０．２（２Ｆ）、−８９．４〜−９１．１（８４Ｆ）。
単位数（ｄ１−１）の平均値：２１。
単位数ｄ２の平均値：２１。
化合物（３−３）の数平均分子量：４，１００。
【０１１３】
〔製造例４：化合物（３−４）の製造〕
３００ｍＬの３つ口フラスコに、２０％ＫＯＨ水溶液の２．９ｇ、ｔｅｒｔ−ブチルアルコールの３３ｇ、１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンの１１０ｇ、化合物（３−３ａ）の２２０ｇを入れ、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ２の１４．６ｇを加えた。窒素雰囲気下、４０℃で２０時間撹拌した。希塩酸水溶液で１回洗浄し、有機相を回収し、エバポレータで濃縮することによって、粗生成物（ａ）の２３３ｇを得た。粗生成物（ａ）をＡＣ−２０００の１１５ｇで希釈し、シリカゲルカラムクロマトグラフィに展開して分取した。展開溶媒としては、ＡＣ−２０００、ＡＣ−２０００／ＣＦ３ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ（ＡＥ−３０００：製品名、旭硝子社製）（質量比１／２）、ＡＥ−３０００／アセトン（質量比２／１）を順に用いた。各フラクションについて、末端基の構造および構成単位の単位数（ｄ１、ｄ２）の平均値を１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲの積分値から求めた。これにより、粗生成物（ａ）中には化合物（３−４ａ）、化合物（３−４ｂ）および化合物（３−３ａ）がそれぞれ、５０モル％、２５モル％および２５モル％含まれていたことがわかった。また、化合物（３−４ａ）の１０５．１ｇ（収率４４．８％）が得られた。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＨＦＣＦ２−Ｏ−ＣＨ２−（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｄ１−１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄ２｝−ＣＦ２ＣＨ２−ＯＨ・・・（３−４ａ）
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＨＦＣＦ２−Ｏ−ＣＨ２−（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｄ１−１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄ２｝−ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＦ２ＣＨＦ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２−ＣＦ３・・・（３−４ｂ）
化合物（３−４ａ）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．９（２Ｈ）、４．２（２Ｈ）、５．８〜６．０（１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５２．４〜−５５．８（４２Ｆ）、−７８．８（１Ｆ）、−８０．８（１Ｆ）、−８１．４（１Ｆ）、−８２．２（３Ｆ）、−８３．５（１Ｆ）、−８５．３〜−８８．２（２Ｆ）、−８９．４〜−９１．１（８６Ｆ）、−１３０．５（２Ｆ）、−１４５．１（１Ｆ）。
単位数（ｄ１−１）の平均値：２１。
単位数ｄ２の平均値：２１。
化合物（３−４ａ）の数平均分子量：４，３００。
化合物（３−４ｂ）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：４．２（４Ｈ）、５．８〜６．０（２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５２．４〜−５５．８（４２Ｆ）、−７８．８（２Ｆ）、−８０．７（２Ｆ）、−８２．２（６Ｆ）、−８５．３〜−８８．２（４Ｆ）、−８９．４〜−９１．１（８８Ｆ）、−１３０．５（４Ｆ）、−１４５．１（２Ｆ）。
単位数（ｄ１−１）の平均値：２１。
単位数ｄ２の平均値：２１。
化合物（３−４ｂ）の数平均分子量：４，５００。
【０１１４】
１００ｍＬの２つ口ナスフラスコ内に、化合物（３−４ａ）の５２．０ｇ、硫酸水素テトラブチルアンモニウムの０．５２ｇ、臭化アリルの４．４ｇ、および３０％水酸化ナトリウム水溶液の６．５ｇを加え、６０℃で８時間撹拌した。反応終了後、ＡＣ−２０００の５０ｇを加え、希塩酸水溶液で１回洗浄し、有機相を回収した。回収した有機相をシリカゲルカラムに通し、回収した溶液をエバポレータで濃縮し、化合物（３−４）の５２．４ｇ（収率９９．９％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＨＦＣＦ２−Ｏ−ＣＨ２−（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｄ１−１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄ２｝−ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２・・・（３−４）
化合物（３−４）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．７（２Ｈ）、４．１（２Ｈ）、４．２（２Ｈ）、５．２〜５．３（２Ｈ）、５．８〜６．０（２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５２．３〜−５５．７（４２Ｆ）、−７８．１（１Ｆ）、−７８．７（１Ｆ）、−８０．２（１Ｆ）、−８０．７（１Ｆ）、−８２．２（３Ｆ）、−８５．４〜−８８．２（２Ｆ）、−８９．４〜−９１．１（８６Ｆ）、−１３０．５（２Ｆ）、−１４５．１（１Ｆ）。
単位数（ｄ１−１）の平均値：２１。
単位数ｄ２の平均値：２１。
化合物（３−４）の数平均分子量：４，３００。
【０１１５】
〔製造例５：混合物（３−５）の合成〕
１００ｍＬの２つ口ナスフラスコ内に、製造例４で得た粗生成物（ａ）の２６．０ｇ、硫酸水素テトラブチルアンモニウムの０．２６ｇ、臭化アリルの２．２ｇ、および３０％水酸化ナトリウム水溶液の３．３ｇを加え、６０℃で８時間撹拌した。反応終了後、ＡＣ−２０００の３０ｇを加え、希塩酸水溶液で１回洗浄し、有機相を回収した。回収した有機相をシリカゲルカラムに通し、回収した溶液をエバポレータで濃縮し、混合物（３−５）の２６．１ｇ（収率９９．０％）を得た。
混合物（３−５）は、化合物（３−３）、化合物（３−４）および化合物（３−４ｂ）の２５：５０：２５（モル％）混合物である。
【０１１６】
〔製造例６：化合物（３−６）の合成〕
１００ｍＬのナスフラスコに、化合物（３−４ａ）の３０．０ｇ、フッ化ナトリウム粉末の０．９ｇ、ジクロロペンタフルオロプロパン（ＡＫ−２２５：製品名、旭硝子社製）の３０ｇを取り入れ、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＦの３．５ｇを加えた。窒素雰囲気下、５０℃で２４時間撹拌した。加圧ろ過器でフッ化ナトリウム粉末を除去した後、過剰のＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＦとＡＫ−２２５を減圧留去した。得られた粗生成物をＡＣ−２０００で希釈し、シリカゲルカラムに通し、回収した溶液をエバポレータで濃縮し、化合物（３−６ｄ）の３１．８ｇ（収率９８．８％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＨＦＣＦ２Ｏ−ＣＨ２−（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｄ１−１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄ２｝−ＣＦ２ＣＨ２−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３・・・（３−６ｄ）
化合物（３−６ｄ）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：４．２（２Ｈ）、４．７（２Ｈ）、５．８〜６．０（１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５２．４〜−５５．８（４２Ｆ）、−７８．８〜−８８．２（１７Ｆ）、−８９．４〜−９１．１（８６Ｆ）、−１３０．３（２Ｆ）、−１３０．５（２Ｆ）、−１３２．５（１Ｆ）、−１４５．１（１Ｆ）。
単位数（ｄ１−１）の平均値：２１。
単位数ｄ２の平均値：２１。
化合物（３−６ｄ）の数平均分子量：４，５００。
【０１１７】
オートクレーブ（ニッケル製、内容積１Ｌ）を用意し、オートクレーブのガス出口に、２０℃に保持した冷却器、ＮａＦペレット充填層、および０℃に保持した冷却器を直列に設置した。また０℃に保持した冷却器から凝集した液をオートクレーブに戻す液体返送ラインを設置した。
オートクレーブにＣｌＣＦ２ＣＦＣｌＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ（以下、「ＣＦＥ−４１９」とも記す。）の７５０ｇを投入し、２５℃に保持しながら撹拌した。オートクレーブに窒素ガスを２５℃で１時間吹き込んだ後、２０％フッ素ガスを、２５℃、流速２．０Ｌ／時間で１時間吹き込んだ。次いで、２０％フッ素ガスを同じ流速で吹き込みながら、オートクレーブに、化合物（３−６ｄ）の３１．０ｇをＣＦＥ−４１９の１２４ｇに溶解した溶液を、４．３時間かけて注入した。
次いで、２０％フッ素ガスを同じ流速で吹き込みながら、オートクレーブの内圧を０．１５ＭＰａ（ゲージ圧）まで加圧した。オートクレーブ内に、ＣＦＥ−４１９中に０．０５ｇ／ｍＬのベンゼンを含むベンゼン溶液の４ｍＬを、２５℃から４０℃にまで加熱しながら注入し、オートクレーブのベンゼン溶液注入口を閉めた。１５分撹拌した後、再びベンゼン溶液の４ｍＬを、４０℃を保持しながら注入し、注入口を閉めた。同様の操作をさらに３回繰り返した。ベンゼンの注入総量は０．１７ｇであった。
さらに、２０％フッ素ガスを同じ流速で吹き込みながら、１時間撹拌を続けた。次いで、オートクレーブ内の圧力を大気圧にして、窒素ガスを１時間吹き込んだ。オートクレーブの内容物をエバポレータで濃縮し、化合物（３−６ｃ）の３１．１ｇ（収率９８．５％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｄ１−１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄ２｝ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３・・・（３−６ｃ）
化合物（３−６ｃ）のＮＭＲスペクトル；
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５２．４〜−５５．７（４２Ｆ）、−７８．８〜−８８．１（１１Ｆ）、−８９．４〜−９１．１（９６Ｆ）、−９１．５（２Ｆ）、−１３０．３（２Ｆ）、−１３０．５（２Ｆ）、−１３２．５（１Ｆ）。
単位数（ｄ１−１）の平均値：２１。
単位数ｄ２の平均値：２１。
化合物（３−６ｃ）の数平均分子量：４，６００。
【０１１８】
ＰＦＡ製丸底フラスコに、化合物（３−６ｃ）の３０．０ｇおよびＡＫ−２２５の６０ｇを入れた。氷浴で冷却しながら撹拌し、窒素雰囲気下、メタノールの２．０ｇを滴下漏斗からゆっくり滴下した。窒素でバブリングしながら１２時間撹拌した。反応混合物をエバポレータで濃縮し、化合物（３−６ｂ）の２７．６ｇ（収率９８．８％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｄ１−１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄ２｝−ＣＦ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３・・・（３−６ｂ）。
化合物（３−６ｂ）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．９（３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５２．４〜−５５．８（４２Ｆ）、−８２．２（３Ｆ）、−８９．４〜−９１．１（９２Ｆ）、−１３０．５（２Ｆ）。
単位数（ｄ１−１）の平均値：２１。
単位数ｄ２の平均値：２１。
化合物（３−６ｂ）の数平均分子量：４，３００。
【０１１９】
１００ｍＬの３つ口ナスフラスコ中にて、塩化リチウムの０．１８ｇをエタノールの１８．３ｇに溶解させた。これに、化合物（３−６ｂ）の２５．０ｇを加えて氷浴で冷却しながら、水素化ホウ素ナトリウムの０．７５ｇをエタノールの２２．５ｇに溶解した溶液をゆっくり滴下した。その後、氷浴を取り外し、室温までゆっくり昇温しながら撹拌を続けた。室温で１２時間撹拌後、液性が酸性になるまで塩酸水溶液を滴下した。ＡＣ−２０００の２０ｍＬを添加し、水で１回、飽和食塩水で１回洗浄し、有機相を回収した。回収した有機相をエバポレータで濃縮し、化合物（３−６ａ）の２４．６ｇ（収率９９．０％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｄ１−１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄ２｝−ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ・・・（３−６ａ）。
化合物（３−６ａ）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．９（２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５２．４〜−５５．７（４２Ｆ）、−８１．４（１Ｆ）、−８２．２（３Ｆ）、−８３．４（１Ｆ）、−８９．４〜−９１．１（９０Ｆ）、−１３０．５（２Ｆ）。
単位数（ｄ１−１）の平均値：２１。
単位数ｄ２の平均値：２１。
化合物（３−６ａ）の数平均分子量：４，２００。
【０１２０】
１００ｍＬの２つ口ナスフラスコ内に、化合物（３−６ａ）の２０．０ｇ、硫酸水素テトラブチルアンモニウムの０．２１ｇ、臭化アリルの１．７６ｇ、および３０％水酸化ナトリウム水溶液の２．６ｇを加え、６０℃で８時間撹拌した。反応終了後、ＡＣ−２０００の２０ｇを加え、希塩酸水溶液で１回洗浄し、有機相を回収した。回収した有機相をシリカゲルカラムに通し、回収した溶液をエバポレータで濃縮し、化合物（３−６）の１９．８ｇ（収率９８．２％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｄ１−１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄ２｝−ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２・・・（３−６）。
化合物（３−６）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．７（２Ｈ）、４．１（２Ｈ）、５．２〜５．３（２Ｈ）、５．９（１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５２．３〜−５５．７（４２Ｆ）、−７８．１（１Ｆ）、−８０．１（１Ｆ）、−８２．１（３Ｆ）、−８９．４〜−９１．１（９４Ｆ）、−１３０．５（２Ｆ）。
単位数（ｄ１−１）の平均値：２１。
単位数ｄ２の平均値：２１。
化合物（３−６）の数平均分子量：４，３００。
【０１２１】
〔化合物（４）〕
化合物（４）として、以下の化合物を用いた。
化合物（４−１）：ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３。
化合物（４−２）：ＨＳｉ（ＣＨ３）（ＯＣＨ３）２。
【０１２２】
〔遷移金属触媒（Ｃ）〕
遷移金属触媒（Ｃ）として、以下の化合物を用いた。
遷移金属触媒（Ｃ１）：Ｐｔ／ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体（２．０％キシレン溶液）。
遷移金属触媒（Ｃ２）：Ｐｔ／テトラメチルテトラビニルシクロテトラシロキサン錯体（１．８％ビニルメチルシクロテトラシロキサン溶液）。
【０１２３】
〔化合物（Ｄ）〕
化合物（Ｄ）として、以下の化合物を用いた。
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド。
ＴＭＳＯ：テトラメチレンスルホキシド。
ＨＭＰＡ：ヘキサメチルホスホルアミド。
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド。
アニリン。
ピリジン。
テトラメチル尿素。
【０１２４】
〔含フッ素有機溶媒（Ｅ）〕
含フッ素有機溶媒（Ｅ）として、以下の化合物を用いた。
含フッ素有機溶媒（Ｅ１）：ＡＣ−２０００。
含フッ素有機溶媒（Ｅ２）：ＡＣ−６０００。
【０１２５】
〔例１〜１３、２１〜２６：含フッ素エーテル組成物の製造〕
ＰＰ製サンプル瓶またはＰＦＡ製フラスコに、表１および表２に示す仕込み量の化合物（３）、化合物（４）、遷移金属触媒（Ｃ）、化合物（Ｄ）および含フッ素有機溶媒（Ｅ）と攪拌子とを入れ、密閉して、表１および表２に示す反応条件で反応させ、各組成物（１）〜（１３）、（２１）〜（２６）を得た。なお、本明細書において、「室温」とは、２０〜３０℃である。また、例１で得た組成物を「組成物（１）」と示し、他の例で得た組成物も同様に示す。
得られた各組成物（１）〜（１３）、（２１）〜（２６）の数平均分子量（Ｍｎ）を上述の方法で測定した。また、得られた各組成物（１）〜（１３）、（２１）〜（２６）の１Ｈ−ＮＭＲ分析によって、反応の転化率および選択率を算出した。また、各組成物中における基（２−１）〜（２−４）の総計のモル数に対する、各基（２−１）〜（２−４）の割合も求めた。結果を表３および表４に示す。
【０１２６】
なお、遷移金属触媒（Ｃ１）および遷移金属触媒（Ｃ２）は、上述のとおり、溶液として添加している。表１および表２中の遷移金属触媒（Ｃ）の記載に関して、「ｍｇ（溶液）」とは、溶液としての質量を意味し、「μｇ（触媒）」とは、遷移金属触媒の正味量を意味する。
また、転化率および選択率は、以下を意味する。
転化率：基（２−３）を有する化合物（２−３）から、基（２−１）を有する化合物（２−１）および基（２−４）を有する化合物（２−４）（シス体とトランス体を含む）が生成するにあたり、基（２−１）と基（２−４）の合計のモル数を、基（２−３）も含めたモル数で割った値を百分率で表した数値。
選択率：基（２−１）のモル数を、基（２−１）と基（２−４）の合計のモル数で割った値を百分率で表した数値。
【０１２７】
【表１】
2018197344.tif 000002
【０１２８】
【表２】
2018197344.tif 000003
【０１２９】
【表３】
2018197344.tif 000004
【０１３０】
【表４】
2018197344.tif 000005
【０１３１】
例１〜１３、２３、２６では、転化率および選択率が高く、基（２−１）の割合が９０〜９９モル％、基（２−２）の割合が０〜９モル％、基（２−３）の割合が０〜９モル％、基（２−４）の割合が１〜１０モル％である本組成物が得られた。
選択率は、化合物（Ｄ）としてスルホキシド化合物であるＤＭＳＯおよびＴＭＳＯを用いた例および芳香族アミン化合物であるアニリンを用いた例で最も高く、次いで、化合物（Ｄ）として芳香族アミン化合物であるアニリンおよびピリジン、含窒素化合物であるテトラメチル尿素およびＨＭＰＡを用いた例で高かった。
【０１３２】
〔例２７：含フッ素エーテル組成物の製造〕
５０ｍＬのポリテトラフルオロエチレン製密閉式耐圧容器に、化合物（３−４）の５．０ｇ、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシドの０．０３４ｇ、トリクロロシランの１．２６ｇおよびＡＣ−２０００の２．５ｇを入れ、１２０℃で８時間撹拌した。減圧濃縮して未反応物や溶媒等を留去した後、滴下ロートを備えたフラスコに入れ、オルト蟻酸トリメチルとメタノールの混合溶液１．０ｇ（オルト蟻酸トリメチル／メタノール＝２５／１モル比）を滴下し、６０℃にて３時間反応させた。
得られた組成物の１Ｈ−ＮＭＲ分析によって、組成物中における基（２−１）〜（２−４）の総計のモル数に対する、各基（２−１）〜（２−４）の割合を求めた。結果を表５に示す。また、得られた組成物の数平均分子量（Ｍｎ）は４，４００であった。
なお、例２７においては、表５に示すように、化合物（２−３）から、化合物（２−１）および化合物（２−２）が生成した。そのため、例２７において転化率は、基（２−１）と基（２−２）の合計のモル数を、基（２−３）も含めたモル数で割った値を百分率で表した数値である。選択率は、基（２−１）のモル数を、基（２−１）と基（２−２）の合計のモル数で割った値を百分率で表した数値である。
【０１３３】
〔例３１〜３７〕
例２１〜２７で得た組成物から低沸点成分を留去し、組成物（３１）〜（３７）を得た。なお、上述の反応における組成物（２１）〜（２７）の収量（収率）は以下のとおりであった。
例２１：４．９ｇ（収率９５％）、例２２：９．９ｇ（収率９６％）、例２３：５．１ｇ（収率９９％）、例２４：５．０ｇ（収率９７％）、例２５：５．０ｇ（収率９７％）、例２６：１０．１ｇ（収率９８％）、例２７：５．０ｇ（収率９７％）。
上記の各収率は、生成物がすべて基（２−１）を有する化合物であるとした場合の、重量収率である。
また、組成物（３１）〜（３７）の外観は以下のとおりであった。
例３１：黄色透明液体、例３２：淡黄色透明液体、例３３〜３７：無色透明液体。
例３１と例３２では触媒量が多かったために、触媒由来と見られる着色が見られた。例３３〜３６では触媒量が比較的少なく、穏やかな反応条件で反応が進行したために着色が無かったと考えられる。
低沸点成分留去後の各組成物（３１）〜（３７）を用いて基材の表面処理を行い、基材上に表面処理層を形成した。表面処理方法として、各例について下記のドライコーティング法およびウェットコーティング法をそれぞれ用いた。基材としては化学強化ガラスを用いた。得られた表面処理層を有する基材について、下記の方法で評価した。結果を表５に示す。
【０１３４】
（ドライコーティング法）
ドライコーティングは、真空蒸着装置（ＵＬＶＡＣ社製、ＶＴＲ−３５０Ｍ）を用いて行った（真空蒸着法）。各例で得られた組成物の０．５ｇを真空蒸着装置内のモリブデン製ボートに充填し、真空蒸着装置内を１×１０−３Ｐａ以下に排気した。組成物を配置したボートを昇温速度１０℃／分以下の速度で加熱し、水晶発振式膜厚計による蒸着速度が１ｎｍ／秒を超えた時点でシャッターを開けて基材の表面への成膜を開始させた。膜厚が約５０ｎｍとなった時点でシャッターを閉じて基材の表面への成膜を終了させた。組成物が堆積された基材を、２００℃で３０分間加熱処理し、その後、ＡＫ−２２５にて洗浄することにより、表面処理層を有する基材を得た。
【０１３５】
（ウェットコーティング法）
各例の組成物と液状媒体としてのＣ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５（ノベック−７２００：製品名、３Ｍ社製）とを混合して、固形分濃度０．０５％のコーティング液を調製した。基材を該コーティング液にディッピングし（ディップコート法）、３０分間放置後、基材を引き上げた。基材を２００℃で３０分間乾燥させ、ＡＫ−２２５にて洗浄することにより、表面処理層を有する基材を得た。
【０１３６】
（ドライコーティング法およびウェットコーティング法における評価方法）
＜水接触角およびｎ−ヘキサデカン接触角の測定方法＞
表面処理層の表面に置いた、約２μＬの蒸留水あるいはｎ−ヘキサデカンの接触角を、接触角測定装置ＤＭ−５００（協和界面科学社製）を用いて測定した。基材の表面処理層の表面における異なる５箇所で測定を行い、その平均値を算出した。接触角の算出には２θ法を用いた。
【０１３７】
＜初期の水およびｎ−ヘキサデカン接触角＞
表面処理層を有する基材について、初期の水接触角およびｎ−ヘキサデカン接触角を前記測定方法で測定した。
【０１３８】
＜耐摩擦性１＞
表面処理層を有する基材について、ＪＩＳ  Ｌ  ０８４９に準拠して往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、セルロース製不織布（ベンコットＭ−３、旭化成社製）を荷重１ｋｇで１０万回および２０万回往復させた後、水接触角およびｎ−ヘキサデカン接触角を測定した。
摩擦回数を増大させたときの撥水性（水接触角）および撥油性（ｎ−ヘキサデカン接触角）の低下が小さいほど摩擦による性能の低下が小さく、耐摩擦性に優れる。
【０１３９】
＜耐摩擦性２＞
ウェットコーティング法で得た表面処理層を有する基材について、スチールウールボンスター（♯００００）を使用し、荷重１ｋｇ／ｃｍ２、速度３２０ｃｍ／分で、２，０００回および５，０００回往復させた後、水接触角を測定した。
摩擦回数を増大させたときの撥水性（水接触角）の低下が小さいほど摩擦による性能の低下が小さく、耐摩擦性に優れる。
【０１４０】
＜指紋汚れ除去性＞
人工指紋液（オレイン酸とスクアレンとからなる液）を、シリコンゴム栓の平坦面に付着させた後、余分な油分を不織布（ベンコットＭ−３、旭化成社製）にて拭き取ることによって、指紋のスタンプを準備した。該指紋スタンプを表面処理層を有する基材上に乗せ、１ｋｇの荷重にて１０秒間押しつけた。この時に、指紋が付着した箇所のヘーズをヘーズメータ（東洋精機社製）にて測定した。この時の値を初期値とした。次に、指紋が付着した箇所について、ティッシュペーパを取り付けた、往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、荷重５００ｇにて拭き取りを行った。拭き取り一往復毎にヘーズの値を測定し、１０往復拭き取るまでの間に、ヘーズが目視で確認できない数値に達したら合格とした。
【０１４１】
＜動摩擦係数＞
表面処理層を有する基材の人工皮膚（ＰＢＺ１３００１、出光テクノファイン社製）に対する動摩擦係数を、荷重変動型摩擦摩耗試験システムＨＨＳ２０００（新東科学社製）を用い、接触面積３ｃｍ×３ｃｍ、荷重１００ｇの条件で測定した。
動摩擦係数が小さいほど潤滑性に優れる。
【０１４２】
【表５】
2018197344.tif 000006
【０１４３】
例３３および３６では、表面処理層の初期の撥水撥油性が高く、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性に優れる。厳しい摩擦条件により実施した耐摩擦性２においても、撥水性（水接触角）の大きな低下は認められなかった。
一方、基（２−１）が９０モル％未満である組成物を用いた例３１、３２、３４および３５では、表面処理層の耐摩擦性が劣り、特に耐摩擦性２では、摩擦回数の増加による撥水性（水接触角）の低下が顕著であった。
また、基（２−１）を９０モル％以上含むものの、基（２−４）を含まず、基（２−２）を含む例３７では、表面処理層の初期の耐摩擦性が低いとともに、耐摩擦性１における性能低下が大きかった。
【産業上の利用可能性】
【０１４４】
本発明の含フッ素エーテル組成物は、タッチパネルの、指で触れる面を構成する部材等の基材の表面に撥水撥油性を付与する表面処理に好適に用いることができる。
なお、２０１３年１２月１３日に出願された日本特許出願２０１３−２５８４１４号および日本特許出願２０１３−２５８４１５号の明細書、特許請求の範囲および要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。