(57)【要約】      （修正有）【課題】有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及び診断用組成物の提供。【解決手段】下記１−１で例示される有機金属化合物。2018002722.tif 000164【選択図】図１
2018002722.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１Ａで表されることを特徴とする有機金属化合物。
【化１Ａ】
2018002722.tif 000106
前記化学式１Ａで、
Ｍは、ベリリウム（Ｂｅ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）、チタン（Ｔｉ）、マンガン（Ｍｎ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、亜鉛（Ｚｎ）、ガリウム（Ｇａ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、銀（Ａｇ）、レニウム（Ｒｅ）、白金（Ｐｔ）、又は金（Ａｕ）であり、
Ｘ１は、Ｏ又はＳであり、Ｘ１とＭとの結合は、共有結合であり、
Ｘ２及びＸ３は、互いに独立して、Ｃ又はＮであり、
Ｘ４は、Ｎであり、
Ｘ２とＭとの結合、Ｘ３とＭとの結合、及びＸ４とＭとの結合のうちの１個の結合は、共有結合であり、残りの２個の結合は、配位結合であり、
Ｙ１、及びＹ３ないしＹ５は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり、
Ｘ２とＹ３との結合、Ｘ２とＹ４との結合、Ｙ４とＹ５との結合、Ｙ５とＸ５１との結合、及びＸ５１とＹ３との結合は、化学結合であり、
ＣＹ１ないしＣＹ５は、それぞれ独立して、Ｃ５−Ｃ３０カルボン酸基及びＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基のうちから選択され、ＣＹ４は、ベンズイミダゾール基ではなく、
ＣＹ５、ＣＹ２、ＣＹ３、及びＭによって形成されたシクロメタル化環は、六員環であり、
Ｘ５１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］、Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｇｅ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｎ、Ｃ（Ｒ７）、Ｓｉ（Ｒ７）、及びＧｅ（Ｒ７）のうちから選択され、
Ｒ７及びＲ８は、選択的に、第１連結基を介して互いに結合され、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
Ｌ１ないしＬ４、及びＬ７は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、及び置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基のうちから選択され、
ｂ１ないしｂ４、及びｂ７は、それぞれ独立して、０〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ１ないしＲ４、Ｒ７、及びＲ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）のうちから選択され、
ｃ１ないしｃ４は、それぞれ独立して、１〜５の整数のうちから選択され、
ａ１ないしａ４は、それぞれ独立して、０、１、２、３、４、又は５であり、
互いに隣接する複数のＲ１のうちの２個は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
互いに隣接する複数のＲ２のうちの２個は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
互いに隣接する複数のＲ３のうちの２個は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
互いに隣接する複数のＲ４のうちの２個は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
Ｒ１ないしＲ４のうちの隣接する２以上は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
ｉ）Ｍは、Ｐｔであり、ｉｉ）Ｘ１は、Ｏであり、ｉｉｉ）Ｘ２及びＸ４は、Ｎであり、Ｘ３は、Ｃであり、Ｘ２とＭとの結合、及びＸ４とＭとの結合は、配位結合であり、Ｘ３とＭとの結合は、共有結合であり、ｉｖ）Ｙ１ないしＹ５は、Ｃであり、ｖ）Ｙ５とＸ５１との結合、及びＹ３とＸ５１との結合は、単一結合であり、ｖｉ）ＣＹ１、ＣＹ２、及びＣＹ３は、ベンゼン基であり、ＣＹ４は、ピリジン基であり、ｖｉｉ）Ｘ５１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］であり、ｖｉｉｉ）前記ｂ７は、０であり、ｃ７は、１であり、前記Ｒ７が、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基である場合、ａ１ないしａ４は、それぞれ独立して、１、２、３、４、又は５であり、Ｒ１ないしＲ４のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
前記置換されたＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、置換されたＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）；のうちから選択され、
前記Ｑ１ないしＱ９、Ｑ１１ないしＱ１９、Ｑ２１ないしＱ２９、及びＱ３１ないしＱ３９は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基中少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、及びＣ６−Ｃ６０アリール基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【請求項２】
ＣＹ１ないしＣＹ４は、それぞれ独立して、ａ）六員環、ｂ）２以上の六員環がそれぞれ縮合された縮合環、並びにｃ）２以上の六員環、及び１個の五員環がそれぞれ縮合された縮合環のうちから選択され、
前記六員環は、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、及びトリアジン基のうちから選択され、
前記五員環は、シクロペンタン基、シクロペンテン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、シロール基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、及びチアジアゾール基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項３】
ＣＹ１ないしＣＹ４は、それぞれ独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、シノリン基、フタラジン基、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン基、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン基、５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン基、及び５，６，７，８−テトラヒドロシノリン基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項４】
前記Ｒ１ないしＲ４、Ｒ７、及びＲ８は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；並びに
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）；のうちから選択され、
Ｑ１ないしＱ９、及びＱ３３ないしＱ３５は、それぞれ独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、及び−ＣＤ２ＣＤＨ２；
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項５】
前記Ｒ１ないしＲ４、Ｒ７、及びＲ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ２Ｆ５、−Ｃ２Ｆ４Ｈ、−Ｃ２Ｆ３Ｈ２、−Ｃ２Ｆ２Ｈ３、−Ｃ２ＦＨ４、下記化学式９−１〜化学式９−１９で表される基、下記化学式１０−１〜化学式１０−１６７で表される基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化（９−１）−（９−１９）】
2018002722.tif 000107
【化（１０−１）−（１０−４８）】
2018002722.tif 000108
【化（１０−４９）−（１０−８５）】
2018002722.tif 000109
【化（１０−８６）−（１０−１３０）】
2018002722.tif 000110
【化（１０−１３１）−（１０−１６７）】
2018002722.tif 000111
前記Ｑ１ないしＱ９は、それぞれ独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、及び−ＣＤ２ＣＤＨ２；
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；のうちから選択され、
前記化学式９−１〜化学式９−１９、及び化学式１０−１〜化学式１０−１６７で、
＊は、隣接する原子との結合サイトであり、
Ｐｈは、フェニル基であり、
ＴＭＳは、トリメチルシリル基である。
【請求項６】
ａ１ないしａ４は、それぞれ独立して、１、２、３、４、又は５であり、
ｉ）Ｒ１ないしＲ４のうちの少なくとも一つは、水素ではないか、
ｉｉ）Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４のうちの少なくとも一つは、水素ではないか、
ｉｉｉ）Ｒ１ないしＲ３のうちの少なくとも一つは、水素ではないか、或いは
ｉｖ）Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一つは、水素ではないことを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項７】
ｉ）Ｙ３とＸ５１との結合、及びＹ５とＸ５１との結合は、単一結合であり、Ｘ５１は、Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）、又はＣ（＝Ｏ）であるか、
ｉｉ）Ｙ３とＸ５１との結合、及びＹ５とＸ５１との結合は、単一結合であり、Ｘ５１は、Ｎ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］であり、前記Ｒ７は、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるか、或いは
ｉｉｉ）Ｙ３とＸ５１との結合、及びＹ５とＸ５１との結合のうちの１個の結合は、単一結合であり、残りの１個の結合は、二重結合であり、Ｘ５１は、Ｎ、Ｃ（Ｒ７）、又はＳｉ（Ｒ７）であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項８】
Ｘ５１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］であり、前記ｂ７は、０であり、ｃ７は、１であり、前記Ｒ７は、
Ｃ１−Ｃ３０アルキル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基；のうちから選択され、
ａ１ないしａ４は、それぞれ独立して、１、２、３、又は４であり、
Ｒ１ないしＲ４のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；のうちから選択され、
前記Ｑ３３ないしＱ３５は、それぞれ独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、及び−ＣＤ２ＣＤＨ２；
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項９】
前記化学式１Ａで、
【化１Ａ−１】
2018002722.tif 000112
で表されたモイエティは、下記化学式ＣＹ１−１〜化学式ＣＹ１−１６のうちの一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化（ＣＹ１−１）−（ＣＹ１−１６）】
2018002722.tif 000113
前記化学式ＣＹ１−１〜化学式ＣＹ１−１６で、
Ｙ１についての説明は、請求項１に記載された箇所を参照し、
Ｘ１１は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ１１）ｂ１１−（Ｒ１１）ｃ１１］であり、Ｘ１２は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ１２）ｂ１２−（Ｒ１２）ｃ１２］であり、Ｘ１３は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ１３）ｂ１３−（Ｒ１３）ｃ１３］であり、Ｘ１４は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ１４）ｂ１４−（Ｒ１４）ｃ１４］であり、Ｘ１５は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ１５）ｂ１５−（Ｒ１５）ｃ１５］であり、Ｘ１６は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ１６）ｂ１６−（Ｒ１６）ｃ１６］であり、Ｘ１７は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ１７）ｂ１７−（Ｒ１７）ｃ１７］であり、Ｘ１８は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ１８）ｂ１８−（Ｒ１８）ｃ１８］であり、
Ｘ１９は、Ｃ（Ｒ１９ａ）（Ｒ１９ｂ）、Ｎ−［（Ｌ１９）ｂ１９−（Ｒ１９）ｃ１９］、Ｏ、Ｓ、又はＳｉ（Ｒ１９ａ）（Ｒ１９ｂ）であり、
Ｌ１１ないしＬ１９についての説明は、それぞれ請求項１においてＬ１についての説明を参照し、
ｂ１１ないしｂ１９についての説明は、それぞれ請求項１においてｂ１についての説明を参照し、
Ｒ１１ないしＲ１９、及びＲ１９ａないしＲ１９ｃについての説明は、それぞれ請求項１においてＲ１についての説明を参照し、
ｃ１１ないしｃ１９についての説明は、それぞれ請求項１においてｃ１についての説明を参照し、
＊’は、化学式１ＡでＭとの結合サイトであり、
＊は、化学式１ＡでＣＹ５との結合サイトである。
【請求項１０】
前記化学式１Ａで、
【化１Ａ−２】
2018002722.tif 000114
で表されたモイエティは、下記化学式ＣＹ２−１〜化学式ＣＹ２−４のうちの一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化（ＣＹ２−１）−（ＣＹ２−４）】
2018002722.tif 000115
前記化学式ＣＹ２−１で、Ｘ５１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］、Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｇｅ（Ｒ７）（Ｒ８）、又はＣ（＝Ｏ）であり、前記化学式ＣＹ２−２〜化学式ＣＹ２−４で、Ｘ５１は、Ｎ、Ｃ（Ｒ７）、Ｓｉ（Ｒ７）、又はＧｅ（Ｒ７）であり、前記Ｌ７、ｂ７、Ｒ７、Ｒ８、ｃ７、及びｃ８についての説明は、それぞれ請求項１に記載された箇所を参照し、
前記化学式ＣＹ２−１〜化学式ＣＹ２−４で、
Ｘ２についての説明は、請求項１に記載された箇所を参照し、
Ｘ２１は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ２１）ｂ２１−（Ｒ２１）ｃ２１］であり、Ｘ２２は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ２２）ｂ２２−（Ｒ２２）ｃ２２］であり、Ｘ２３は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ２３）ｂ２３−（Ｒ２３）ｃ２３］であり、
Ｌ２１ないしＬ２３についての説明は、それぞれ請求項１においてＬ２についての説明を参照し、
ｂ２１ないしｂ２３についての説明は、それぞれ請求項１においてｂ２についての説明を参照し、
Ｒ２１ないしＲ２３についての説明は、それぞれ請求項１においてＲ２についての説明を参照し、
ｃ２１ないしｃ２３についての説明は、それぞれ請求項１においてｃ２についての説明を参照し、
＊’は、化学式１ＡでＭとの結合サイトであり、
＊は、化学式１ＡでＣＹ１との結合サイトであり、
＊”は、化学式１ＡでＣＹ３との結合サイトである。
【請求項１１】
前記化学式１Ａで、
【化１Ａ−３】
2018002722.tif 000116
で表されたモイエティは、下記化学式ＣＹ３−１〜の化学式ＣＹ３−１１のうちの一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化（ＣＹ３−１）−（ＣＹ３−１１）】
2018002722.tif 000117
前記化学式ＣＹ３−１〜化学式ＣＹ３−１１で、
Ｘ３についての説明は、請求項１に記載された箇所を参照し、
Ｘ３１は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ３１）ｂ３１−（Ｒ３１）ｃ３１］であり、Ｘ３２は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ３２）ｂ３２−（Ｒ３２）ｃ３２］であり、Ｘ３３は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ３３）ｂ３３−（Ｒ３３）ｃ３３］であり、Ｘ３４は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ３４）ｂ３４−（Ｒ３４）ｃ３４］であり、Ｘ３５は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ３５）ｂ３５−（Ｒ３５）ｃ３５］であり、Ｘ３６は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ３６）ｂ３６−（Ｒ３６）ｃ３６］であり、Ｘ３７は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ３７）ｂ３７−（Ｒ３７）ｃ３７］であり、
Ｘ３９は、Ｃ（Ｒ３９ａ）（Ｒ３９ｂ）、Ｎ−［（Ｌ３９）ｂ３９−（Ｒ３９）ｃ３９］、Ｏ、Ｓ、又はＳｉ（Ｒ３９ａ）（Ｒ３９ｂ）であり、
Ｌ３１ないしＬ３７、及びＬ３９についての説明は、それぞれ請求項１においてＬ３についての説明を参照し、
ｂ３１ないしｂ３７、及びｂ３９についての説明は、それぞれ請求項１においてｂ３についての説明を参照し、
Ｒ３１ないしＲ３９、並びにＲ３９ａ及びＲ３９ｂについての説明は、それぞれ請求項１においてＲ３についての説明を参照し、
ｃ３１ないしｃ３７、及びｃ３９についての説明は、それぞれ請求項１においてｃ３についての説明を参照し、
＊’は、化学式１ＡでＭとの結合サイトであり、
＊は、化学式１ＡでＣＹ４との結合サイトであり、
＊”は、化学式１ＡでＣＹ２との結合サイトである。
【請求項１２】
前記化学式１Ａで、
【化１Ａ−４】
2018002722.tif 000118
で表されたモイエティは、下記化学式ＣＹ４−１〜化学式ＣＹ４−１６のうちの一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化（ＣＹ４−１）−（ＣＹ４−１６）】
2018002722.tif 000119
前記化学式ＣＹ４−１〜化学式ＣＹ４−１６で、
Ｘ４についての説明は、請求項１に記載された箇所を参照し、
Ｘ４１は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ４１）ｂ４１−（Ｒ４１）ｃ４１］であり、Ｘ４２は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ４２）ｂ４２−（Ｒ４２）ｃ４２］であり、Ｘ４３は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ４３）ｂ４３−（Ｒ４３）ｃ４３］であり、Ｘ４４は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ４４）ｂ４４−（Ｒ４４）ｃ４４］であり、Ｘ４５は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ４５）ｂ４５−（Ｒ４５）ｃ４５］であり、Ｘ４６は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ４６）ｂ４６−（Ｒ４６）ｃ４６］であり、Ｘ４７は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ４７）ｂ４７−（Ｒ４７）ｃ４７］であり、Ｘ４８は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ４８）ｂ４８−（Ｒ４８）ｃ４８］であり、
Ｘ４９は、Ｃ（Ｒ４９ａ）（Ｒ４９ｂ）、Ｎ−［（Ｌ４９）ｂ４９−（Ｒ４９）ｃ４９］、Ｏ、Ｓ、又はＳｉ（Ｒ４９ａ）（Ｒ４９ｂ）であり、
Ｌ４１ないしＬ４９についての説明は、それぞれ請求項１においてＬ４についての説明を参照し、
ｂ４１ないしｂ４９についての説明は、それぞれ請求項１においてｂ４についての説明を参照し、
Ｒ４１ないしＲ４９、及びＲ４９ａないしＲ４９ｃについての説明は、それぞれ請求項１においてＲ４についての説明を参照し、
ｃ４１ないしｃ４９についての説明は、それぞれ請求項１においてｃ４についての説明を参照し、
＊’は、化学式１ＡでＭとの結合サイトであり、
＊は、化学式１ＡでＣＹ３との結合サイトである。
【請求項１３】
前記化学式１Ａで、
【化１Ａ−１】
2018002722.tif 000120
で表されたモイエティは、下記化学式ＣＹ１（１）〜化学式ＣＹ１（８）のうちの一つで表され、
【化１Ａ−２】
2018002722.tif 000121
で表されたモイエティは、下記化学式ＣＹ２（１）〜化学式ＣＹ２（４）のうちの一つで表され、
【化１Ａ−３】
2018002722.tif 000122
で表されたモイエティは、下記化学式ＣＹ３（１）〜化学式ＣＹ３（２４）のうちの一つで表され、
【化１Ａ−４】
2018002722.tif 000123
で表されたモイエティは、下記化学式ＣＹ４（１）〜化学式ＣＹ４（６７）のうちの一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化ＣＹ１（１）−ＣＹ２（４）】
2018002722.tif 000124
【化ＣＹ３（１）−ＣＹ３（２４）】
2018002722.tif 000125
【化ＣＹ４（１）−ＣＹ４（２１）】
2018002722.tif 000126
【化ＣＹ４（２２）−ＣＹ４（５１）】
2018002722.tif 000127
【化ＣＹ４（５２）−ＣＹ４（６７）】
2018002722.tif 000128
前記化学式ＣＹ２（１）〜化学式ＣＹ２（４）で、Ｘ５１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］、Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｇｅ（Ｒ７）（Ｒ８）、又はＣ（＝Ｏ）であり、前記Ｌ７、ｂ７、Ｒ７、Ｒ８、ｃ７、及びｃ８についての説明は、それぞれ請求項１に記載された箇所を参照し、
前記化学式ＣＹ（１）〜化学式ＣＹ（８）、化学式ＣＹ２（１）〜化学式ＣＹ２（４）、化学式ＣＹ３（１）〜化学式ＣＹ３（２４）、及び化学式ＣＹ４（１）〜化学式ＣＹ４（６７）で、
Ｘ２ないしＸ４、Ｙ１、Ｌ１ないしＬ４、ｂ１ないしｂ４、Ｒ１ないしＲ４、及びｃ１ないしｃ４についての説明は、それぞれ請求項１に記載された箇所を参照し、
Ｘ３９は、Ｃ（Ｒ３９ａ）（Ｒ３９ｂ）、Ｎ−［（Ｌ３９）ｂ３９−（Ｒ３９）ｃ３９］、Ｏ、Ｓ、又はＳｉ（Ｒ３９ａ）（Ｒ３９ｂ）であり、
Ｘ４９は、Ｃ（Ｒ４９ａ）（Ｒ４９ｂ）、Ｎ−［（Ｌ４９）ｂ４９−（Ｒ４９）ｃ４９］、Ｏ、Ｓ、又はＳｉ（Ｒ４９ａ）（Ｒ４９ｂ）であり、
Ｌ１ａ及びＬ１ｂについての説明は、それぞれ請求項１においてＬ１についての説明を参照し、
Ｒ１ａ及びＲ１ｂについての説明は、それぞれ請求項１においてＲ１についての説明を参照し、
Ｌ３ａ、Ｌ３ｂ、及びＬ３９についての説明は、それぞれ請求項１においてＬ３についての説明を参照し、
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３９、Ｒ３９ａ、及びＲ３９ｂについての説明は、それぞれ請求項１においてＲ３についての説明を参照し、
ｂ３９及びｃ３９についての説明は、それぞれ請求項１においてｂ３及びｃ３についての説明を参照し、
Ｌ４ａ、Ｌ４ｂ、及びＬ４９についての説明は、それぞれ請求項１においてＬ４についての説明を参照し、
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４９、Ｒ４９ａ、及びＲ４９ｂについての説明は、それぞれ請求項１においてＲ４についての説明を参照し、
ｂ４９及びｃ４９についての説明は、それぞれ請求項１においてｂ４及びｃ４についての説明を参照し、
＊−（Ｌ１）ｂ１−（Ｒ１）ｃ１、＊−（Ｌ１ａ）ｂ１−（Ｒ１ａ）ｃ１、＊−（Ｌ１ｂ）ｂ１−（Ｒ１ｂ）ｃ１、＊−（Ｌ２）ｂ２−（Ｒ２）ｃ２、＊−（Ｌ３）ｂ３−（Ｒ３）ｃ３、＊−（Ｌ３ａ）ｂ３−（Ｒ３ａ）ｃ３、＊−（Ｌ３ｂ）ｂ３−（Ｒ３ｂ）ｃ３、＊−（Ｌ４）ｂ４−（Ｒ４）ｃ４、＊−（Ｌ４ａ）ｂ４−（Ｒ４ａ）ｃ４、及び＊−（Ｌ４ｂ）ｂ４−（Ｒ４ｂ）ｃ４は、水素ではなく、前記＊は、隣接する原子との結合サイトであり、
前記化学式ＣＹ（１）〜化学式ＣＹ（８）、化学式ＣＹ２（１）〜化学式ＣＹ２（４）、化学式ＣＹ３（１）〜化学式ＣＹ３（２４）、及び化学式ＣＹ４（１）〜化学式ＣＹ４（６７）で、＊’は、前記化学式１Ａで、Ｍとの結合サイトであり、
前記化学式ＣＹ（１）〜化学式ＣＹ（８）で、＊は、前記化学式１Ａで、ＣＹ５との結合サイトであり、
前記化学式ＣＹ２（１）〜化学式ＣＹ２（４）で、＊は、前記化学式１Ａで、ＣＹ１との結合サイトであり、＊”は、前記化学式１Ａで、ＣＹ３との結合サイトであり、
前記化学式ＣＹ３（１）〜化学式ＣＹ３（２４）で、＊”は、前記化学式１Ａで、ＣＹ２との結合サイトであり、＊は、前記化学式１Ａで、ＣＹ４との結合サイトであり、
前記化学式ＣＹ４（１）〜化学式ＣＹ４（６７）で、＊は、前記化学式１Ａで、ＣＹ３との結合サイトである。
【請求項１４】
下記化学式１−１で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化１−１】
2018002722.tif 000129
前記化学式１−１で、
Ｍ、Ｘ１ないしＸ３、及びＸ５１についての説明は、それぞれ請求項１に記載した箇所と同一であり、
Ｘ１１は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ１１）ｂ１１−（Ｒ１１）ｃ１１］であり、Ｘ１２は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ１２）ｂ１２−（Ｒ１２）ｃ１２］であり、Ｘ１３は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ１３）ｂ１３−（Ｒ１３）ｃ１３］であり、Ｘ１４は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ１４）ｂ１４−（Ｒ１４）ｃ１４］であり、
Ｌ１１ないしＬ１４、ｂ１１ないしｂ１４、Ｒ１１ないしＲ１４、及びｃ１１ないしｃ１４についての説明は、それぞれ請求項１においてＬ１、ｂ１、Ｒ１、及びｃ１についての説明を参照し、
Ｘ２１は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ２１）ｂ２１−（Ｒ２１）ｃ２１］であり、Ｘ２２は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ２２）ｂ２２−（Ｒ２２）ｃ２２］であり、Ｘ２３は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ２３）ｂ２３−（Ｒ２３）ｃ２３］であり、
Ｌ２１ないしＬ２３、ｂ２１ないしｂ２３、Ｒ２１ないしＲ２３、及びｃ２１ないしｃ２３についての説明は、それぞれ請求項１においてＬ２、ｂ２、Ｒ２、及びｃ２についての説明を参照し、
Ｘ３１は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ３１）ｂ３１−（Ｒ３１）ｃ３１］であり、Ｘ３２は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ３２）ｂ３２−（Ｒ３２）ｃ３２］であり、Ｘ３３は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ３３）ｂ３３−（Ｒ３３）ｃ３３］であり、
Ｌ３１ないしＬ３３、ｂ３１ないしｂ３３、Ｒ３１ないしＲ３３、及びｃ３１ないしｃ３３についての説明は、それぞれ請求項１においてＬ３、ｂ３、Ｒ３、及びｃ３についての説明を参照し、
Ｘ４１は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ４１）ｂ４１−（Ｒ４１）ｃ４１］であり、Ｘ４２は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ４２）ｂ４２−（Ｒ４２）ｃ４２］であり、Ｘ４３は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ４３）ｂ４３−（Ｒ４３）ｃ４３］であり、Ｘ４４は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ４４）ｂ４４−（Ｒ４４）ｃ４４］であり、
Ｌ４１ないしＬ４４、ｂ４１ないしｂ４４、Ｒ４１ないしＲ４４、及びｃ４１ないしｃ４４についての説明は、それぞれ請求項１においてＬ４、ｂ４、Ｒ４、及びｃ４についての説明を参照し、
Ｒ１１ないしＲ１４のうちの２個は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
Ｒ２１ないしＲ２３のうちの２個は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
Ｒ３１ないしＲ３３のうちの２個は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
Ｒ４１ないしＲ４４のうちの２個は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成する。
【請求項１５】
前記有機金属化合物は、下記化合物１−１〜化合物１−８８、化合物２−１〜化合物２−４７、及び化合物３−１〜化合物３−５８２のうちの１つであることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化（１−１）−（１−２４）】
2018002722.tif 000130
【化（１−２５）−（１−４４）】
2018002722.tif 000131
【化（１−４５）−（１−６８）】
2018002722.tif 000132
【化（１−６９）−（１−８８）】
2018002722.tif 000133
【化（２−１）−（２−２４）】
2018002722.tif 000134
【化（２−２５）−（２−４７）】
2018002722.tif 000135
【化（３−１）−（３−２０）】
2018002722.tif 000136
【化（３−２１）−（３−４８）】
2018002722.tif 000137
【化（３−４９）−（３−７２）】
2018002722.tif 000138
【化（３−７３）−（３−９６）】
2018002722.tif 000139
【化（３−９７）−（３−１２３）】
2018002722.tif 000140
【化（３−１２４）−（３−１４３）】
2018002722.tif 000141
【化（３−１４４）−（３−１６７）】
2018002722.tif 000142
【化（３−１６８）−（３−１８７）】
2018002722.tif 000143
【化（３−１８８）−（３−２１１）】
2018002722.tif 000144
【化（３−２１２）−（３−２３４）】
2018002722.tif 000145
【化（３−２３５）−（３−２５８）】
2018002722.tif 000146
【化（３−２５９）−（３−２７１）】
2018002722.tif 000147
【化（３−２７２）−（３−２９１）】
2018002722.tif 000148
【化（３−２９２）−（３−３１５）】
2018002722.tif 000149
【化（３−３１６）−（３−３３３）】
2018002722.tif 000150
【化（３−３３４）−（３−３５７）】
2018002722.tif 000151
【化（３−３５８）−（３−３７８）】
2018002722.tif 000152
【化（３−３７９）−（３−３９６）】
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【化（３−３９７）−（３−４２０）】
2018002722.tif 000154
【化（３−４２１）−（３−４３４）】
2018002722.tif 000155
【化（３−４３５）−（３−４５８）】
2018002722.tif 000156
【化（３−４５９）−（３−４７６）】
2018002722.tif 000157
【化（３−４７７）−（３−４９１）】
2018002722.tif 000158
【化（３−４９２）−（３−５１５）】
2018002722.tif 000159
【化（３−５１６）−（３−５２９）】
2018002722.tif 000160
【化（３−５３０）−（３−５４７）】
2018002722.tif 000161
【化（３−５４８）−（３−５６５）】
2018002722.tif 000162
【化（３−５６６）−（３−５８２）】
2018002722.tif 000163
【請求項１６】
第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に介在して発光層を含む有機層と、を有し、
前記有機層は、請求項１乃至１５のいずれか一項に記載の有機金属化合物を一種以上含むことを特徴とする有機発光素子。
【請求項１７】
前記第１電極は、アノードであり、
前記第２電極は、カソードであり、
前記有機層は、前記第１電極と前記発光層との間に介在する正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第２電極ととの間に介在する電子輸送領域を更に含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又はその任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項１６に記載の有機発光素子。
【請求項１８】
前記有機金属化合物は、前記発光層に含まれることを特徴とする請求項１６に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記発光層は、ホストを更に含み、
前記ホストの含量は、前記有機金属化合物の含量よりも多いことを特徴とする請求項１８に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
請求項１乃至１５のいずれか一項に記載の有機金属化合物を一種以上含むことを特徴とする診断用組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及び診断用組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈ  ｔｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、視野角、応答時間、輝度、駆動電圧、応答速度などに優れ、多色化が可能である。
【０００３】
一例にとして、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に介在する発光層を含む有機層を有する。アノードと発光層との間には正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には電子輸送領域が具備される。アノードから注入された正孔は正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子は発光層領域で再結合されて励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。励起子が励起状態から基底状態に変わることで光が生成される。
【０００４】
一方、各種細胞、タンパク質のような生物学的物質のモニタリング、センシング、検出などにも、発光化合物、例えばリン光発光化合物が使用される。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、上記従来技術に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、新たな有機金属化合物とそれを用いた有機発光素子及び診断用組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による有機金属化合物は、下記化学式１Ａで表される。
【０００７】
【化１Ａ】
2018002722.tif 000003
【０００８】
前記化学式１Ａで、
Ｍは、ベリリウム（Ｂｅ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）、チタン（Ｔｉ）、マンガン（Ｍｎ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、亜鉛（Ｚｎ）、ガリウム（Ｇａ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、銀（Ａｇ）、レニウム（Ｒｅ）、白金（Ｐｔ）、又は金（Ａｕ）であり、
Ｘ１は、Ｏ又はＳであり、Ｘ１とＭとの結合は、共有結合であり、
Ｘ２及びＸ３は、互いに独立して、Ｃ又はＮであり、
Ｘ４は、Ｎであり、
Ｘ２とＭとの結合、Ｘ３とＭとの結合、及びＸ４とＭとの結合のうちの１個の結合は、共有結合であり、残りの２個の結合は、配位結合であり、
Ｙ１、及びＹ３ないしＹ５は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり、
Ｘ２とＹ３との結合、Ｘ２とＹ４との結合、Ｙ４とＹ５との結合、Ｙ５とＸ５１との結合、及びＸ５１とＹ３との結合は、化学結合であり、
ＣＹ１ないしＣＹ５は、それぞれ独立して、Ｃ５−Ｃ３０カルボン酸基及びＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基のうちから選択され、ＣＹ４は、ベンズイミダゾール基ではなく、
ＣＹ５、ＣＹ２、ＣＹ３、及びＭによって形成されたシクロメタル化環（ｃｙｃｌｏｍｅｔａｌｌａｔｅｄ  ｒｉｎｇ）は、六員環であり、
Ｘ５１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］、Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｇｅ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｎ、Ｃ（Ｒ７）、Ｓｉ（Ｒ７）、及びＧｅ（Ｒ７）のうちから選択され、
Ｒ７及びＲ８は、選択的に、第１連結基を介して互いに結合され、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
Ｌ１ないしＬ４、及びＬ７は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、及び置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基のうちから選択され、
ｂ１ないしｂ４、及びｂ７は、それぞれ独立して、０〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ１ないしＲ４、Ｒ７、及びＲ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）のうちから選択され、
ｃ１ないしｃ４は、それぞれ独立して、１〜５の整数のうちから選択され、
ａ１ないしａ４は、それぞれ独立して、０、１、２、３、４、又は５であり、
互いに隣接する複数のＲ１のうちの２個は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
互いに隣接する複数のＲ２のうちの２個は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
互いに隣接する複数のＲ３のうちの２個は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
互いに隣接する複数のＲ４のうちの２個は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
Ｒ１ないしＲ４のうちの隣接する２以上は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
ｉ）Ｍは、Ｐｔであり、ｉｉ）Ｘ１は、Ｏであり、ｉｉｉ）Ｘ２及びＸ４は、Ｎであり、Ｘ３は、Ｃであり、Ｘ２とＭとの結合、及びＸ４とＭとの結合は、配位結合であり、Ｘ３とＭとの結合は、共有結合であり、ｉｖ）Ｙ１ないしＹ５は、Ｃであり、ｖ）Ｙ５とＸ５１との結合、及びＹ３とＸ５１との結合は、単一結合であり、ｖｉ）ＣＹ１、ＣＹ２、及びＣＹ３は、ベンゼン基であり、ＣＹ４は、ピリジン基であり、ｖｉｉ）Ｘ５１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］であり、ｖｉｉｉ）前記ｂ７は、０であり、ｃ７は、１であり、前記Ｒ７が、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基である場合、ａ１ないしａ４は、それぞれ独立して、１、２、３、４、又は５であり、Ｒ１ないしＲ４のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
前記置換されたＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、置換されたＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニルギ、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）；のうちから選択され、
前記Ｑ１ないしＱ９、Ｑ１１ないしＱ１９、Ｑ２１ないしＱ２９、及びＱ３１ないしＱ３９は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基中少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、及びＣ６−Ｃ６０アリール基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【０００９】
上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在して発光層を含む有機層と、を有し、前記有機層は、前記有機金属化合物を一種以上含む。
前記有機層において、有機金属化合物は、ドーパントの役割を担う。
【００１０】
上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による診断用組成物は、上記化学式１Ａで表される有機金属化合物を一種以上含む。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の有機金属化合物は、優秀な電気的特性及び熱的安定性を有し、この有機金属化合物を用いた有機発光素子は、優秀な駆動電圧、効率、電力、色純度、及び寿命の特性を有する。
また、有機金属化合物は、優秀なリン光発光特性を有するため、それを利用することで、高い診断効率を有する診断用組成物を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】一具現例による有機発光素子を概略的に示した断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下、本発明を実施するための形態の具体例を詳細に説明する。
本発明の有機金属化合物は、下記化学式１Ａで表される。
【００１４】
【化１Ａ】
2018002722.tif 000004
【００１５】
上記化学式１Ａで、Ｍは、ベリリウム（Ｂｅ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）、チタン（Ｔｉ）、マンガン（Ｍｎ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、亜鉛（Ｚｎ）、ガリウム（Ｇａ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、銀（Ａｇ）、レニウム（Ｒｅ）、白金（Ｐｔ）又は金（Ａｕ）である。
【００１６】
例えば、上記化学式１Ａで、Ｍは、白金であるが、それに限定されるものではない。
【００１７】
上記化学式１Ａで表される有機金属化合物は、陽イオンと陰イオンとのイオン対からはならない中性（ｎｅｕｔｒａｌ）である。
【００１８】
上記化学式１Ａで、Ｘ１は、Ｏ又はＳであり、Ｘ１とＭとの結合は、共有結合である。
【００１９】
例えば、上記化学式１Ａで、Ｘ１は、Ｏであるが、それに限定されるものではない。
【００２０】
上記化学式１Ａで、Ｘ２及びＸ３は、互いに独立して、Ｃ又はＮであり、Ｘ４は、Ｎである。
【００２１】
一具現例によると、上記化学式１Ａで、Ｘ３は、Ｃであり、Ｘ２及びＸ４は、Ｎである。
【００２２】
上記化学式１Ａで、Ｘ２とＭとの結合、Ｘ３とＭとの結合、及びＸ４とＭとの結合のうちの１個の結合は、共有結合であり、残りの２個の結合は、配位結合である。
【００２３】
一具現例によると、Ｘ２とＭとの結合、及びＸ４とＭとの結合は、配位結合であり、Ｘ３とＭとの結合は、共有結合である。
【００２４】
例えば、上記化学式１Ａで、
ｉ）Ｘ２及びＸ４は、Ｎであり、Ｘ３は、Ｃであり、Ｘ２とＭとの結合、及びＸ４とＭとの結合は、配位結合であり、Ｘ３とＭとの結合は、共有結合であるか、或いは
ｉｉ）Ｘ３及びＸ４は、Ｎであり、Ｘ２は、Ｃであり、Ｘ３とＭとの結合、及びＸ４とＭとの結合は、配位結合であり、Ｘ２とＭとの結合は、共有結合である。
【００２５】
上記化学式１Ａで、Ｙ１、及びＹ３ないしＹ５は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮである。
【００２６】
例えば、上記化学式１Ａで、Ｙ１及びＹ３は、Ｃであるが、それに限定されるものではない。
【００２７】
上記化学式１Ａで、Ｘ２とＹ３との結合、Ｘ２とＹ４との結合、Ｙ４とＹ５との結合、Ｙ５とＸ５１との結合、及びＸ５１とＹ３との結合は、化学結合（例えば、単一結合、二重結合、共有結合など）である。
【００２８】
上記化学式１Ａで、ＣＹ１ないしＣＹ５は、それぞれ独立して、Ｃ５−Ｃ３０カルボン酸基及びＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基のうちから選択される。ここで、ＣＹ４は、ベンズイミダゾール基ではない。
【００２９】
例えば、上記化学式１Ａで、ＣＹ１ないしＣＹ４は、それぞれ独立して、ａ）六員環、ｂ）２以上の六員環がそれぞれ縮合された縮合環、並びにｃ）２以上の六員環、及び１個の五員環がそれぞれ縮合された縮合環のうちから選択され、六員環は、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、アダマンタン（ａｄｍａｎｔａｎｅ）基、ノルボルナン（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｅ）基、ノルボルネン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、及びトリアジン基のうちから選択され、五員環は、シクロペンタン基、シクロペンテン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、シロール基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、及びチアジアゾール基のうちから選択される。
【００３０】
一具現例によると、ＣＹ１ないしＣＹ４は、それぞれ独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン（１，２，３，４−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）基、フラン基、チオフェン基、シロール基、インデン基、フルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、シノリン基、フタラジン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン（５，６，７，８−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）基、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン基、５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン基、及び５，６，７，８−テトラヒドロシノリン基のうちから選択される。
【００３１】
他の具現例によると、ＣＹ１ないしＣＹ４は、それぞれ独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン（１，２，３，４−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、シノリン基、フタラジン基、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン（５，６，７，８−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）基、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン基、５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン基、及び５，６，７，８−テトラヒドロシノリン基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００３２】
上記化学式１Ａで、ＣＹ５は、五員環である。
【００３３】
上記化学式１Ａで、ＣＹ５、ＣＹ２、ＣＹ３、及びＭによって形成されたシクロメタル化環（ｃｙｃｌｏｍｅｔａｌｌａｔｅｄ  ｒｉｎｇ）は、六員環である。
【００３４】
上記化学式１Ａで、Ｘ５１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］、Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｇｅ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｎ、Ｃ（Ｒ７）、Ｓｉ（Ｒ７）、及びＧｅ（Ｒ７）のうちから選択され、Ｒ７及びＲ８は、選択的に、第１連結基を介して互いに結合され、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基（例えば、炭素数５又は６の五員ないし七員の環状基；又は重水素、シアノ基、−Ｆ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ６−Ｃ１４アリール基のうちの少なくとも一つで置換された、炭素数５又は６の五員ないし七員の環状基）を形成する。Ｌ７、ｂ７、Ｒ７、ｃ７、及びＲ８についての説明は、後述の箇所を参照する。
【００３５】
第１連結基は、単一結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ５）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、＊−Ｃ≡Ｃ−＊’、＊−Ｎ（Ｒ５）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ５）（Ｒ６）−＊’、及び＊−Ｐ（Ｒ５）（Ｒ６）−＊’のうちから選択され、Ｒ５及びＲ６についての説明は、それぞれ本明細書においてＲ１についての説明を参照し、＊及び＊’は、それぞれ隣接する原子との結合サイトである。
【００３６】
上記化学式１Ａで、Ｌ１ないしＬ４、及びＬ７は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、及び置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基のうちから選択される。
【００３７】
例えば、上記化学式１Ａで、Ｌ１ないしＬ４、及びＬ７は、それぞれ独立して、
ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、シロール基、インデン基、フルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、及びベンゾチアジアゾール基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フルオレニル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、カルバゾリル基、フェニルカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ジメチルジベンゾシロリル基、ジフェニルジベンゾシロリル基、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、シロール基、インデン基、フルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、及びベンゾチアジアゾール基；のうちから選択され、
Ｑ３１ないしＱ３９は、それぞれ独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、及び−ＣＤ２ＣＤＨ２；
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００３８】
一具現例によると、上記化学式１Ａで、Ｌ１ないしＬ４、及びＬ７は、それぞれ独立して、ベンゼン基、ピリジン基、及びピリミジン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）（但し、Ｑ３１ないしＱ３９についての説明は、それぞれ本明細書に記載した箇所を参照する）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、ベンゼン基、ピリジン基、及びピリミジン基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００３９】
上記化学式１Ａで、ｂ１ないしｂ４、及びｂ７は、それぞれＬ１ないしＬ４、及びＬ７の個数を示したものであり、それぞれ独立して、０〜５の整数のうちから選択される。ｂ１が０である場合、＊−（Ｌ１）ｂ１−＊’は、単一結合になり、ｂ１が２以上である場合、２以上のＬ１は、互いに同一であってもよく、異なってもよい。ｂ２ないしｂ４、及びｂ７についての説明は、ｂ１についての説明を参照する。
【００４０】
一具現例によると、上記化学式１Ａで、ｂ１ないしｂ４、及びｂ７は、０又は１であるが、それらに限定されるものではない。
【００４１】
上記化学式１Ａで、Ｒ１ないしＲ４、Ｒ７、及びＲ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）のうちから選択される。
【００４２】
例えば、Ｒ１ないしＲ４、Ｒ７、及びＲ８は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；並びに
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）；のうちから選択され、
Ｑ１ないしＱ９、及びＱ３３ないしＱ３５についての説明は、それぞれ本明細書においてＱ３１についての説明を参照する。
【００４３】
一具現例によると、Ｒ１ないしＲ４、Ｒ７、及びＲ８は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及びジベンゾシロリル基；
重水素、−Ｆ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及びジベンゾシロリル基；並びに
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）；のうちから選択され、
Ｑ１ないしＱ９、及びＱ３３ないしＱ３５についての説明は、それぞれ本明細書に記載した箇所を参照するが、それらに限定されるものではない。
【００４４】
他の具現例によると、Ｒ１ないしＲ４、Ｒ７、及びＲ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ２Ｆ５、−Ｃ２Ｆ４Ｈ、−Ｃ２Ｆ３Ｈ２、−Ｃ２Ｆ２Ｈ３、−Ｃ２ＦＨ４、下記化学式９−１〜化学式９−１９で表される基、下記化学式１０−１〜化学式１０−１６７で表される基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）（但し、Ｑ１ないしＱ９についての説明は、本明細書に記載した箇所を参照する）のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００４５】
【化（９−１）−（９−１９）】
2018002722.tif 000005
【００４６】
【化（１０−１）−（１０−４８）】
2018002722.tif 000006
【化（１０−４９）−（１０−８５）】
2018002722.tif 000007
【化（１０−８６）−（１０−１３０）】
2018002722.tif 000008
【化（１０−１３１）−（１０−１６７）】
2018002722.tif 000009
【００４７】
上記化学式９−１〜化学式９−１９、及び上記化学式１０−１〜化学式１０−１６７で、＊は、隣接する原子との結合サイトであり、Ｐｈは、フェニル基であり、ＴＭＳは、トリメチルシリル基である。
【００４８】
上記化学式１Ａで、ｃ１ないしｃ４は、それぞれＲ１ないしＲ４の個数を示したものであり、それぞれ独立して、１〜５の整数のうちから選択される。ｃ１が２以上である場合、２以上のＲ１は、互いに同一であってもよく、異なってもよい。ｃ２ないしｃ４についての説明は、それぞれｃ１についての説明を参照する。
【００４９】
一具現例によると、上記化学式１Ａで、ｃ１ないしｃ４は、１又は２であるが、それらに限定されるものではない。
【００５０】
上記化学式１Ａで、ａ１ないしａ４は、それぞれ＊−［（Ｌ１）ｂ１−（Ｒ１）ｃ１］、＊−［（Ｌ２）ｂ２−（Ｒ２）ｃ２］、＊−［（Ｌ３）ｂ３−（Ｒ３）ｃ３］、及び＊−［（Ｌ４）ｂ４−（Ｒ４）ｃ４］の個数を示したものであり、それぞれ独立して、０、１、２、３、４、又は５である。ａ１が２以上である場合、２以上の＊−［（Ｌ１）ｂ１−（Ｒ１）ｃ１］は、互いに同一であってもよく、異なってもよく、ａ２が２以上である場合、２以上の＊−［（Ｌ２）ｂ２−（Ｒ２）ｃ２］は、互いに同一であってもよく、異なってもよく、ａ３が２以上である場合、２以上の＊−［（Ｌ３）ｂ３−（Ｒ３）ｃ３］は、互いに同一であってもよく、異なってもよく、ａ４が２以上である場合、２以上の＊−［（Ｌ４）ｂ４−（Ｒ４）ｃ４］は、互いに同一であってもよく、異なってもよいが、それらに限定されるものではない。
【００５１】
例えば、上記化学式１Ａで、ａ１ないしａ４は、それぞれ独立して、１、２、３、４、又は５であり、
ｉ）Ｒ１ないしＲ４のうちの少なくとも一つは、水素ではないか、
ｉｉ）Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４のうちの少なくとも一つは、水素ではないか、
ｉｉｉ）Ｒ１ないしＲ３のうちの少なくとも一つは、水素ではないか、或いは
ｉｖ）Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一つは、水素ではないが、それらに限定されるものではない。
【００５２】
上記化学式１Ａで、ｉ）互いに隣接する複数のＲ１のうちの２個は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、ｉｉ）互いに隣接する複数のＲ２のうちの２個は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、ｉｉｉ）互いに隣接する複数のＲ３のうちの２個は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、ｉｖ）互いに隣接する複数のＲ４のうちの２個は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、ｖ）Ｒ１ないしＲ４のうちの隣接する２以上は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成する。
【００５３】
例えば、上記化学式１Ａで、ｉ）互いに隣接する複数のＲ１のうちの２個が互いに結合して形成された、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基、ｉｉ）互いに隣接する複数のＲ２のうちの２個が互いに結合して形成された、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基、ｉｉｉ）互いに隣接する複数のＲ３のうちの２個が互いに結合して形成された、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基、ｉｖ）互いに隣接する複数のＲ４のうちの２個が互いに結合して形成された、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基、及びｖ）Ｒ１ないしＲ４のうちの隣接する２以上が互いに結合して形成された置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基は、
シクロペンタジエン基、シクロヘキサン基、シクロヘプタン基、アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、ビシクロ−ヘプタン（ｂｉｃｙｃｌｏ−ｈｅｐｔａｎｅ）基、ビシクロ−オクタン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、ナフタレン基、アントラセン基、テトラセン基、フェナントレン基、ジヒドロナフタレン基、フェナレン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インデン基、インドール基、ベンゾシロール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾフラン基、アザインデン基、アザインドール基、及びアザベンゾシロール基；
少なくとも１つのＲ１ａで置換された、シクロペンタジエン基、シクロヘキサン基、シクロヘプタン基、アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、ビシクロ−ヘプタン（ｂｉｃｙｃｌｏ−ｈｅｐｔａｎｅ）基、ビシクロ−オクタン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、ナフタレン基、アントラセン基、テトラセン基、フェナントレン基、ジヒドロナフタレン基、フェナレン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インデン基、インドール基、ベンゾシロール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾフラン基、アザインデン基、アザインドール基、及びアザベンゾシロール基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００５４】
Ｒ１ａについての説明は、本明細書においてＲ１についての説明を参照する。
【００５５】
本明細書において、「アザベンゾチオフェン、アザベンゾフラン、アザインデン、アザインドール、アザベンゾシロール、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾフラン、アザフルオレン、アザカルバゾール、及びアザジベンゾシロール」は、それぞれ、「ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インデン、インドール、ベンゾシロール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、フルオレン、カルバゾール、及びジベンゾシロール」と同一バックボーンを有するが、それらの環を形成する炭素のうちの少なくとも一つが窒素で置換されたヘテロ環を意味する。
【００５６】
一具現例によると、上記化学式１Ａで、
ｉ）Ｙ３とＸ５１との結合、及びＹ５とＸ５１との結合は、単一結合であり、Ｘ５１は、Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）、又はＣ（＝Ｏ）であるか、
ｉｉ）Ｙ３とＸ５１との結合、及びＹ５とＸ５１との結合は、単一結合であり、Ｘ５１は、Ｎ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］であり、Ｒ７は、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるか、或いは
ｉｉｉ）Ｙ３とＸ５１との結合、及びＹ５とＸ５１との結合のうちの１個の結合は、単一結合であり、残りの１個の結合は、二重結合であり、Ｘ５１は、Ｎ、Ｃ（Ｒ７）、又はＳｉ（Ｒ７）である。
【００５７】
他の具現例によると、上記化学式１Ａで、Ｘ５１は、Ｎ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］であるが、Ｒ７は、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；のうちから選択され、Ｑ３３ないしＱ３５についての説明は、本明細書に記載した箇所を参照する。
【００５８】
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａで、Ｘ５１は、Ｎ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］であるが、Ｒ７は、上記化学式１０−１〜化学式１０−１２８、及び化学式１０−１３１〜化学式１０−１６７で表される基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００５９】
一方、上記化学式１Ａで、
ｉ）Ｍは、Ｐｔであり、ｉｉ）Ｘ１は、Ｏであり、ｉｉｉ）Ｘ２及びＸ４は、Ｎであり、Ｘ３は、Ｃであり、Ｘ２とＭとの結合、及びＸ４とＭとの結合は、配位結合であり、Ｘ３とＭとの結合は、共有結合であり、ｉｖ）Ｙ１ないしＹ５は、Ｃであり、ｖ）Ｙ５とＸ５１との結合、及びＹ３とＸ５１との結合は、単一結合であり、ｖｉ）ＣＹ１、ＣＹ２、及びＣＹ３は、ベンゼン基であり、ＣＹ４は、ピリジン基であり、ｖｉｉ）Ｘ５１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］であり、ｖｉｉｉ）ｂ７は、０であり、ｃ７は、１であり、Ｒ７が、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基である場合、
ａ１ないしａ４は、それぞれ独立して、１、２、３、４、又は５であり、Ｒ１ないしＲ４のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【００６０】
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａで、Ｘ５１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］であるが、ｂ７は、０であり、ｃ７は、１であり、Ｒ７は、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基であり、上記化学式１Ａは、下記＜条件１＞〜＜条件６＞のうちの１以上の条件を満足する。
【００６１】
＜条件１＞
Ｍは、ベリリウム（Ｂｅ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）、チタン（Ｔｉ）、マンガン（Ｍｎ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、亜鉛（Ｚｎ）、ガリウム（Ｇａ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、銀（Ａｇ）、レニウム（Ｒｅ）、又は金（Ａｕ）であること
＜条件２＞
Ｘ１は、Ｓであること
＜条件３＞
Ｘ３及びＸ４は、Ｎであり、Ｘ２は、Ｃであり、Ｘ３とＭとの結合、及びＸ４とＭとの結合は、配位結合であり、Ｘ２とＭとの結合は、共有結合であること
＜条件４＞
Ｙ１ないしＹ５のうちの少なくとも一つは、Ｃではないこと
＜条件５＞
ＣＹ１、ＣＹ２、及びＣＹ３のうちの少なくとも一つは、ベンゼン基ではないこと
＜条件６＞
ＣＹ４は、ピリジン基ではないこと
【００６２】
更に他の具現例によると、上記有機金属化合物において、
Ｍは、Ｐｔであり、
Ｘ１は、Ｏであり、
Ｘ２及びＸ４は、Ｎであり、Ｘ３は、Ｃであり、Ｘ２とＭとの結合、及びＸ４とＭとの結合は、配位結合であり、Ｘ３とＭとの結合は、共有結合であり、
Ｙ１ないしＹ５は、Ｃであり、
Ｙ５とＸ５１との結合、及びＹ３とＸ５１との結合は、単一結合であり、
ＣＹ１、ＣＹ２、及びＣＹ３は、ベンゼン基であり、ＣＹ４は、ピリジン基であり、
Ｘ５１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］であり、
ｂ７は、０であり、ｃ７は、１であり、Ｒ７は、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基であり、
ａ１ないしａ４は、それぞれ独立して、１、２、３、又は４であり、
Ｒ１ないしＲ４のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される上記化学式１Ａで表される。
【００６３】
更に他の具現例によると、上記有機金属化合物において、
Ｍは、Ｐｔであり、
Ｘ１は、Ｏであり、
Ｘ２及びＸ４は、Ｎであり、Ｘ３は、Ｃであり、Ｘ２とＭとの結合、及びＸ４とＭとの結合は、配位結合であり、Ｘ３とＭとの結合は、共有結合であり、
Ｙ１ないしＹ５は、Ｃであり、
Ｙ５とＸ５１との結合、及びＹ３とＸ５１との結合は、単一結合であり、
ＣＹ１、ＣＹ２、及びＣＹ３は、ベンゼン基であり、ＣＹ４は、ピリジン基であり、
Ｘ５１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］であり、
ｂ７は、０であり、ｃ７は、１であり、Ｒ７は、
Ｃ１−Ｃ３０アルキル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基；のうちから選択され、
ａ１ないしａ４は、それぞれ独立して、１、２、３、又は４であり、
Ｒ１ないしＲ４のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；のうちから選択（但し、Ｑ３３ないしＱ３５についての説明は、本明細書に記載した箇所を参照する）された上記化学式１Ａで表されるが、それらに限定されるものではない。
【００６４】
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａで、
Ｘ５１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］であり、ｂ７は、０であり、ｃ７は、１であり、Ｒ７は、
Ｃ１−Ｃ３０アルキル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基；のうちから選択され、
ａ１ないしａ４は、それぞれ独立して、１、２、３、又は４であり、
Ｒ１ないしＲ４のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；のうちから選択（但し、Ｑ３３ないしＱ３５についての説明は、本明細書に記載した箇所を参照する）される。
【００６５】
一具現例によると、上記化学式１Ａで、
【化１Ａ−１】
2018002722.tif 000010
で表されたモイエティは、下記化学式ＣＹ１−１〜化学式ＣＹ１−１６のうちの一つで表される。
【００６６】
【化（ＣＹ１−１）−（ＣＹ１−１６）】
2018002722.tif 000011
【００６７】
上記化学式ＣＹ１−１〜化学式ＣＹ１−１６で、
Ｙ１についての説明は、本明細書に記載した箇所を参照し、
Ｘ１１は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ１１）ｂ１１−（Ｒ１１）ｃ１１］であり、Ｘ１２は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ１２）ｂ１２−（Ｒ１２）ｃ１２］であり、Ｘ１３は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ１３）ｂ１３−（Ｒ１３）ｃ１３］であり、Ｘ１４は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ１４）ｂ１４−（Ｒ１４）ｃ１４］であり、Ｘ１５は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ１５）ｂ１５−（Ｒ１５）ｃ１５］であり、Ｘ１６は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ１６）ｂ１６−（Ｒ１６）ｃ１６］であり、Ｘ１７は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ１７）ｂ１７−（Ｒ１７）ｃ１７］であり、Ｘ１８は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ１８）ｂ１８−（Ｒ１８）ｃ１８］であり、
Ｘ１９は、Ｃ（Ｒ１９ａ）（Ｒ１９ｂ）、Ｎ−［（Ｌ１９）ｂ１９−（Ｒ１９）ｃ１９］、Ｏ、Ｓ又はＳｉ（Ｒ１９ａ）（Ｒ１９ｂ）であり、
Ｌ１１ないしＬ１９についての説明は、それぞれ本明細書においてＬ１についての説明を参照し、
ｂ１１ないしｂ１９についての説明は、それぞれ本明細書においてｂ１についての説明を参照し、
Ｒ１１ないしＲ１９、及びＲ１９ａないしＲ１９ｃについての説明は、それぞれ本明細書においてＲ１についての説明を参照し、
ｃ１１ないしｃ１９についての説明は、それぞれ本明細書においてｃ１についての説明を参照し、
＊’は、化学式１ＡでＭとの結合サイトであり、
＊は、化学式１ＡでＣＹ５との結合サイトである。
【００６８】
他の具現例によると、上記化学式１Ａで、
【化１Ａ−１】
2018002722.tif 000012
で表されたモイエティは、下記化学式Ａ１（１）〜化学式Ａ１（３０）のうちの一つで表される。
【００６９】
【化Ａ１（１）−Ａ１（２０）】
2018002722.tif 000013
【化Ａ１（２１）−Ａ１（３０）】
2018002722.tif 000014
【００７０】
上記化学式Ａ１（１）〜化学式Ａ１（３０）で、
Ｙ１、Ｌ１、ｂ１、Ｒ１、及びｃ１についての説明は、それぞれ本明細書に記載した箇所を参照し、
Ｘ１９は、Ｃ（Ｒ１９ａ）（Ｒ１９ｂ）、Ｎ−［（Ｌ１９）ｂ１９−（Ｒ１９）ｃ１９］、Ｏ、Ｓ、又はＳｉ（Ｒ１９ａ）（Ｒ１９ｂ）であり、
Ｌ１９、ｂ１９、及びｃ１９についての説明は、それぞれ本明細書においてＬ１、ｂ１、及びｃ１についての説明を参照し、
Ｒ１５ないしＲ１９、及びＲ１９ａないしＲ１９ｃについての説明は、それぞれ本明細書においてＲ１についての説明を参照し、
ａ１６は、０〜６の整数であり、
ａ１５は、０〜５の整数であり、
ａ１４は、０〜４の整数であり、
ａ１３は、０〜３の整数であり、
ａ１２は、０〜２の整数であり、
＊’は、上記化学式１Ａで、Ｍとの結合サイトであり、
＊は、上記化学式１Ａで、ＣＹ５との結合サイトである。
【００７１】
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａで、
【化１Ａ−２】
2018002722.tif 000015
で表されたモイエティは、下記化学式ＣＹ２−１〜化学式ＣＹ２−４のうちの一つで表される。
【００７２】
【化（ＣＹ２−１）−（ＣＹ２−４）】
2018002722.tif 000016
【００７３】
上記化学式ＣＹ２−１で、Ｘ５１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］、Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｇｅ（Ｒ７）（Ｒ８）、又はＣ（＝Ｏ）であり、上記化学式ＣＹ２−２〜化学式ＣＹ２−４で、Ｘ５１は、Ｎ、Ｃ（Ｒ７）、Ｓｉ（Ｒ７）、又はＧｅ（Ｒ７）であり、Ｌ７、ｂ７、Ｒ７、Ｒ８、ｃ７、及びｃ８についての説明は、それぞれ本明細書に記載した箇所を参照し、
上記化学式ＣＹ２−１〜化学式ＣＹ２−４で、
Ｘ２についての説明は、本明細書に記載した箇所を参照し、
Ｘ２１は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ２１）ｂ２１−（Ｒ２１）ｃ２１］であり、Ｘ２２は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ２２）ｂ２２−（Ｒ２２）ｃ２２］であり、Ｘ２３は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ２３）ｂ２３−（Ｒ２３）ｃ２３］であり、
Ｌ２１ないしＬ２３についての説明は、それぞれ本明細書においてＬ２についての説明を参照し、
ｂ２１ないしｂ２３についての説明は、それぞれ本明細書においてｂ２についての説明を参照し、
Ｒ２１ないしＲ２３についての説明は、それぞれ本明細書においてＲ２についての説明を参照し、
ｃ２１ないしｃ２３についての説明は、それぞれ明細書の中でｃ２についての説明を参照し、
＊’は、上記化学式１Ａで、Ｍとの結合サイトであり、
＊は、上記化学式１Ａで、ＣＹ１との結合サイトであり、
＊”は、上記化学式１Ａで、ＣＹ３との結合サイトである。
【００７４】
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａで、
【化１Ａ−２】
2018002722.tif 000017
で表されたモイエティは、下記化学式Ａ２（１）〜化学式Ａ２（１６）のうちの一つで表される。
【００７５】
【化Ａ２（１）−Ａ２（１６）】
2018002722.tif 000018
【００７６】
上記化学式Ａ２（１）〜化学式Ａ２（４）で、Ｘ５１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］、Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｇｅ（Ｒ７）（Ｒ８）、又はＣ（＝Ｏ）であり、上記化学式Ａ２（５）〜化学式Ａ２（１６）で、Ｘ５１は、Ｎ、Ｃ（Ｒ７）、Ｓｉ（Ｒ７）、又はＧｅ（Ｒ７）であり、Ｌ７、ｂ７、Ｒ７、Ｒ８、ｃ７、及びｃ８についての説明は、それぞれ本明細書に記載した箇所を参照し、
上記化学式Ａ２（１）〜化学式Ａ２（１６）で、
Ｘ２、Ｌ２、ｂ２、Ｒ２、及びｃ２についての説明は、それぞれ本明細書に記載した箇所を参照し、
ａ２３は、０〜３の整数であり、
ａ２２は、０〜２の整数であり、
＊’は、上記化学式１Ａで、Ｍとの結合サイトであり、
＊は、上記化学式１Ａで、ＣＹ１との結合サイトであり、
＊”は、上記化学式１Ａで、ＣＹ３との結合サイトである。
【００７７】
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａで、
【化１Ａ−３】
2018002722.tif 000019
で表されたモイエティは、下記化学式ＣＹ３−１〜化学式ＣＹ３−１１のうちの一つで表される。
【００７８】
【化（ＣＹ３−１）−（ＣＹ３−１１）】
2018002722.tif 000020
【００７９】
上記化学式ＣＹ３−１〜化学式ＣＹ３−１１で、
Ｘ３についての説明は、本明細書に記載した箇所を参照し、
Ｘ３１は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ３１）ｂ３１−（Ｒ３１）ｃ３１］であり、Ｘ３２は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ３２）ｂ３２−（Ｒ３２）ｃ３２］であり、Ｘ３３は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ３３）ｂ３３−（Ｒ３３）ｃ３３］であり、Ｘ３４は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ３４）ｂ３４−（Ｒ３４）ｃ３４］であり、Ｘ３５は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ３５）ｂ３５−（Ｒ３５）ｃ３５］であり、Ｘ３６は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ３６）ｂ３６−（Ｒ３６）ｃ３６］であり、Ｘ３７は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ３７）ｂ３７−（Ｒ３７）ｃ３７］であり、
Ｘ３９は、Ｃ（Ｒ３９ａ）（Ｒ３９ｂ）、Ｎ−［（Ｌ３９）ｂ３９−（Ｒ３９）ｃ３９］、Ｏ、Ｓ、又はＳｉ（Ｒ３９ａ）（Ｒ３９ｂ）であり、
Ｌ３１ないしＬ３７、及びＬ３９についての説明は、それぞれ本明細書においてＬ３についての説明を参照し、
ｂ３１ないしｂ３７、及びｂ３９についての説明は、それぞれ本明細書においてｂ３についての説明を参照し、
Ｒ３１ないしＲ３９、並びにＲ３９ａ及びＲ３９ｂについての説明は、それぞれ本明細書においてＲ３についての説明を参照し、
ｃ３１ないしｃ３７、及びｃ３９についての説明は、それぞれ本明細書においてｃ３についての説明を参照し、
＊’は、上記化学式１Ａで、Ｍとの結合サイトであり、
＊は、上記化学式１Ａで、ＣＹ４との結合サイトであり、
＊”は、上記化学式１Ａで、ＣＹ２との結合サイトである。
【００８０】
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａで、
【化１Ａ−３】
2018002722.tif 000021
で表されたモイエティは、下記化学式Ａ３（１）〜化学式Ａ３（１７）のうちの一つで表される。
【００８１】
【化Ａ３（１）−Ａ３（１７）】
2018002722.tif 000022
【００８２】
上記化学式Ａ３（１）〜化学式Ａ３（１７）で、
Ｘ３、Ｌ３、ｂ３、Ｒ３、及びｃ３についての説明は、それぞれ本明細書に記載した箇所を参照し、
Ｘ３９は、Ｃ（Ｒ３９ａ）（Ｒ３９ｂ）、Ｎ−［（Ｌ３９）ｂ３９−（Ｒ３９）ｃ３９］、Ｏ、Ｓ、又はＳｉ（Ｒ３９ａ）（Ｒ３９ｂ）であり、
Ｌ３９、ｂ３９、及びｃ３９についての説明は、それぞれ本明細書においてＬ３、ｂ３、及びｃ３についての説明を参照し、
Ｒ３１ないしＲ３９、並びにＲ３９ａ及びＲ３９ｂについての説明は、それぞれ本明細書においてＲ３についての説明を参照し、
ａ３５は、０〜５の整数であり、
ａ３４は、０〜４の整数であり、
ａ３３は、０〜３の整数であり、
ａ３２は、０〜２の整数であり、
＊’は、上記化学式１Ａで、Ｍとの結合サイトであり、
＊は、上記化学式１Ａで、ＣＹ４との結合サイトであり、
＊”は、上記化学式１Ａで、ＣＹ２との結合サイトである。
【００８３】
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａで、
【化１Ａ−４】
2018002722.tif 000023
で表されたモイエティは、下記化学式ＣＹ４−１〜化学式ＣＹ４−１６のうちの一つで表される。
【００８４】
【化（ＣＹ４−１）−（ＣＹ４−１６）】
2018002722.tif 000024
【００８５】
上記化学式ＣＹ４−１〜化学式ＣＹ４−１６で、
Ｘ４についての説明は、本明細書に記載した箇所を参照し、
Ｘ４１は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ４１）ｂ４１−（Ｒ４１）ｃ４１］であり、Ｘ４２は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ４２）ｂ４２−（Ｒ４２）ｃ４２］であり、Ｘ４３は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ４３）ｂ４３−（Ｒ４３）ｃ４３］であり、Ｘ４４は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ４４）ｂ４４−（Ｒ４４）ｃ４４］であり、Ｘ４５は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ４５）ｂ４５−（Ｒ４５）ｃ４５］であり、Ｘ４６は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ４６）ｂ４６−（Ｒ４６）ｃ４６］であり、Ｘ４７は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ４７）ｂ４７−（Ｒ４７）ｃ４７］であり、Ｘ４８は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ４８）ｂ４８−（Ｒ４８）ｃ４８］であり、
Ｘ４９は、Ｃ（Ｒ４９ａ）（Ｒ４９ｂ）、Ｎ−［（Ｌ４９）ｂ４９−（Ｒ４９）ｃ４９］、Ｏ、Ｓ、又はＳｉ（Ｒ４９ａ）（Ｒ４９ｂ）であり、
Ｌ４１ないしＬ４９についての説明は、それぞれ本明細書においてＬ４についての説明を参照し、
ｂ４１ないしｂ４９についての説明は、それぞれ本明細書においてｂ４についての説明を参照し、
Ｒ４１ないしＲ４９、及びＲ４９ａないしＲ４９ｃについての説明は、それぞれ本明細書においてＲ４についての説明を参照し、
ｃ４１ないしｃ４９についての説明は、それぞれ本明細書においてｃ４についての説明を参照し、
＊’は、上記化学式１Ａで、Ｍとの結合サイトであり、
＊は、上記化学式１Ａで、ＣＹ３との結合サイトである。
【００８６】
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａで、
【化１Ａ−４】
2018002722.tif 000025
で表されたモイエティは、下記化学式Ａ４（１）〜化学式Ａ４（４５）のうちの一つで表される。
【００８７】
【化Ａ４（１）−Ａ４（１８）】
2018002722.tif 000026
【化Ａ４（１９）−Ａ４（３３）】
2018002722.tif 000027
【化Ａ４（３４）−Ａ４（４５）】
2018002722.tif 000028
【００８８】
上記化学式Ａ４（１）〜化学式Ａ４（４５）で、
Ｘ４、Ｌ４、ｂ４、Ｒ４、及びｃ４についての説明は、それぞれ本明細書に記載した箇所を参照し、
Ｘ４９は、Ｃ（Ｒ４９ａ）（Ｒ４９ｂ）、Ｎ−［（Ｌ４９）ｂ４９−（Ｒ４９）ｃ４９］、Ｏ、Ｓ、又はＳｉ（Ｒ４９ａ）（Ｒ４９ｂ）であり、
Ｌ４９、ｂ４９、及びｃ４９についての説明は、それぞれ本明細書においてＬ４、ｂ４、及びｃ４についての説明を参照し、
Ｒ４５ないしＲ４９、及びＲ４９ａないしＲ４９ｃについての説明は、それぞれ本明細書においてＲ４についての説明を参照し、
ａ４６は、０〜６の整数であり、
ａ４５は、０〜５の整数であり、
ａ４４は、０〜４の整数であり、
ａ４３は、０〜３の整数であり、
ａ４２は、０〜２の整数であり、
＊’は、上記化学式１Ａで、Ｍとの結合サイトであり、
＊は、上記化学式１Ａで、ＣＹ３との結合サイトである。
【００８９】
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａで、
【化１Ａ−１】
2018002722.tif 000029
で表されたモイエティは、下記化学式ＣＹ１（１）〜化学式ＣＹ１（８）のうちの一つで表され、且つ／又は
【００９０】
【化１Ａ−２】
2018002722.tif 000030
で表されたモイエティは、下記化学式ＣＹ２（１）〜化学式ＣＹ２（４）のうちの一つで表され、且つ／又は
【００９１】
【化１Ａ−３】
2018002722.tif 000031
で表されたモイエティは、下記化学式ＣＹ３（１）〜化学式ＣＹ３（２４）のうちの一つで表され、且つ／又は
【００９２】
【化１Ａ−４】
2018002722.tif 000032
で表されたモイエティは、下記化学式ＣＹ４（１）〜化学式ＣＹ４（６７）のうちの一つで表される。
【００９３】
【化ＣＹ１（１）−ＣＹ２（４）】
2018002722.tif 000033
【００９４】
【化ＣＹ３（１）−ＣＹ３（２４）】
2018002722.tif 000034
【００９５】
【化ＣＹ４（１）−ＣＹ４（２１）】
2018002722.tif 000035
【化ＣＹ４（２２）−ＣＹ４（５１）】
2018002722.tif 000036
【化ＣＹ４（５２）−ＣＹ４（６７）】
2018002722.tif 000037
【００９６】
上記化学式ＣＹ２（１）〜化学式ＣＹ２（４）で、Ｘ５１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］、Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｇｅ（Ｒ７）（Ｒ８）、又はＣ（＝Ｏ）であり、Ｌ７、ｂ７、Ｒ７、Ｒ８、ｃ７、及びｃ８についての説明は、それぞれ本明細書に記載した箇所を参照し、
上記化学式ＣＹ（１）〜化学式ＣＹ（８）、化学式ＣＹ２（１）〜化学式ＣＹ２（４）、化学式ＣＹ３（１）〜化学式ＣＹ３（２４）、及び化学式ＣＹ４（１）〜化学式ＣＹ４（６７）で、
Ｘ２ないしＸ４、Ｙ１、Ｌ１ないしＬ４、ｂ１ないしｂ４、Ｒ１ないしＲ４、及びｃ１ないしｃ４についての説明は、それぞれ本明細書に記載した箇所を参照し、
Ｘ３９は、Ｃ（Ｒ３９ａ）（Ｒ３９ｂ）、Ｎ−［（Ｌ３９）ｂ３９−（Ｒ３９）ｃ３９］、Ｏ、Ｓ、又はＳｉ（Ｒ３９ａ）（Ｒ３９ｂ）であり、
Ｘ４９は、Ｃ（Ｒ４９ａ）（Ｒ４９ｂ）、Ｎ−［（Ｌ４９）ｂ４９−（Ｒ４９）ｃ４９］、Ｏ、Ｓ、又はＳｉ（Ｒ４９ａ）（Ｒ４９ｂ）であり、
Ｌ１ａ及びＬ１ｂについての説明は、それぞれ本明細書においてＬ１についての説明を参照し、
Ｒ１ａ及びＲ１ｂについての説明は、それぞれ本明細書においてＲ１についての説明を参照し、
Ｌ３ａ、Ｌ３ｂ、及びＬ３９についての説明は、それぞれ本明細書においてＬ３についての説明を参照し、
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３９、Ｒ３９ａ、及びＲ３９ｂについての説明は、それぞれ本明細書においてＲ３についての説明を参照し、
ｂ３９及びｃ３９についての説明は、それぞれ本明細書においてｂ３及びｃ３についての説明を参照し、
Ｌ４ａ、Ｌ４ｂ、及びＬ４９についての説明は、それぞれ本明細書においてＬ４についての説明を参照し、
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４９、Ｒ４９ａ、及びＲ４９ｂについての説明は、それぞれ本明細書においてＲ４についての説明を参照し、
ｂ４９及びｃ４９についての説明は、それぞれ本明細書においてｂ４及びｃ４についての説明を参照し、
＊−（Ｌ１）ｂ１−（Ｒ１）ｃ１、＊−（Ｌ１ａ）ｂ１−（Ｒ１ａ）ｃ１、＊−（Ｌ１ｂ）ｂ１−（Ｒ１ｂ）ｃ１、＊−（Ｌ２）ｂ２−（Ｒ２）ｃ２、＊−（Ｌ３）ｂ３−（Ｒ３）ｃ３、＊−（Ｌ３ａ）ｂ３−（Ｒ３ａ）ｃ３、＊−（Ｌ３ｂ）ｂ３−（Ｒ３ｂ）ｃ３、＊−（Ｌ４）ｂ４−（Ｒ４）ｃ４、＊−（Ｌ４ａ）ｂ４−（Ｒ４ａ）ｃ４、及び＊−（Ｌ４ｂ）ｂ４−（Ｒ４ｂ）ｃ４は、水素ではなく、＊は、隣接する原子との結合サイトであり、
上記化学式ＣＹ（１）〜化学式ＣＹ（８）、化学式ＣＹ２（１）〜化学式ＣＹ２（４）、化学式ＣＹ３（１）〜化学式ＣＹ３（２４）、及び化学式ＣＹ４（１）〜化学式ＣＹ４（６７）で、＊’は、上記化学式１Ａで、Ｍとの結合サイトであり、
上記化学式ＣＹ（１）〜化学式ＣＹ（８）で、＊は、上記化学式１Ａで、ＣＹ５との結合サイトであり、
上記化学式ＣＹ２（１）〜化学式ＣＹ２（４）で、＊は、上記化学式１Ａで、ＣＹ１との結合サイトであり、＊”は、上記化学式１Ａで、ＣＹ３との結合サイトであり、
上記化学式ＣＹ３（１）〜化学式ＣＹ３（２４）で、＊”は、上記化学式１Ａで、ＣＹ２との結合サイトであり、＊は、上記化学式１Ａで、ＣＹ４との結合サイトであり、
上記化学式ＣＹ４（１）〜化学式ＣＹ４（６７）で、＊は、上記化学式１Ａで、ＣＹ３との結合サイトである。
【００９７】
更に他の具現例によると、上記有機金属化合物は、下記化学式１で表される。
【００９８】
【化１】
2018002722.tif 000038
【００９９】
上記化学式１で、
Ｍ、Ｘ１ないしＸ４、Ｙ１、及びＹ３ないしＹ５、ＣＹ１ないしＣＹ５、Ｘ５１（但し、化学式１のＸ５１は、Ｎ、Ｃ（Ｒ７）、Ｓｉ（Ｒ７）、及びＧｅ（Ｒ７）でない）、Ｌ１ないしＬ４、Ｌ７、ｂ１ないしｂ４、ｂ７、Ｒ１ないしＲ４、ｃ１ないしｃ４、及びａ１ないしａ４についての説明は、それぞれ本明細書に記載した箇所を参照し、
Ｙ２、及びＹ６ないしＹ９は、それぞれ独立して、Ｎ、又はＣであり、
Ｙ１０及びＹ１１は、互いに独立して、Ｃ、Ｎ、Ｏ、又はＳであり、
Ｙ１とＹ１０との結合、Ｙ１とＹ２との結合、Ｘ２とＹ３との結合、Ｘ２とＹ４との結合、Ｙ４とＹ５との結合、Ｙ４とＹ６との結合、Ｘ３とＹ７との結合、Ｘ３とＹ８との結合、Ｘ４とＹ９との結合、及びＸ４とＹ１１との結合は、互いに独立して、単一結合又は二重結合であり、Ｙ２とＹ３との結合、Ｙ６とＹ７との結合、及びＹ８とＹ９との結合は、単一結合である。
【０１００】
更に他の具現例によると、上記有機金属化合物は、下記化学式１−１で表される。
【０１０１】
【化１−１】
2018002722.tif 000039
【０１０２】
上記化学式１−１で、
Ｍ、Ｘ１ないしＸ３、及びＸ５１についての説明は、それぞれ本明細書に記載した箇所と同一であり、
Ｘ１１は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ１１）ｂ１１−（Ｒ１１）ｃ１１］であり、Ｘ１２は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ１２）ｂ１２−（Ｒ１２）ｃ１２］であり、Ｘ１３は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ１３）ｂ１３−（Ｒ１３）ｃ１３］であり、Ｘ１４は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ１４）ｂ１４−（Ｒ１４）ｃ１４］であり、
Ｌ１１ないしＬ１４、ｂ１１ないしｂ１４、Ｒ１１ないしＲ１４、及びｃ１１ないしｃ１４についての説明は、それぞれ本明細書においてＬ１、ｂ１、Ｒ１、及びｃ１についての説明を参照し、
Ｘ２１は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ２１）ｂ２１−（Ｒ２１）ｃ２１］であり、Ｘ２２は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ２２）ｂ２２−（Ｒ２２）ｃ２２］であり、Ｘ２３は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ２３）ｂ２３−（Ｒ２３）ｃ２３］であり、
Ｌ２１ないしＬ２３、ｂ２１ないしｂ２３、Ｒ２１ないしＲ２３、及びｃ２１ないしｃ２３についての説明は、それぞれ本明細書においてＬ２、ｂ２、Ｒ２、及びｃ２についての説明を参照し、
Ｘ３１は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ３１）ｂ３１−（Ｒ３１）ｃ３１］であり、Ｘ３２は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ３２）ｂ３２−（Ｒ３２）ｃ３２］であり、Ｘ３３は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ３３）ｂ３３−（Ｒ３３）ｃ３３］であり、
Ｌ３１ないしＬ３３、ｂ３１ないしｂ３３、Ｒ３１ないしＲ３３、及びｃ３１ないしｃ３３についての説明は、それぞれ本明細書においてＬ３、ｂ３、Ｒ３、及びｃ３についての説明を参照し、
Ｘ４１は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ４１）ｂ４１−（Ｒ４１）ｃ４１］であり、Ｘ４２は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ４２）ｂ４２−（Ｒ４２）ｃ４２］であり、Ｘ４３は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ４３）ｂ４３−（Ｒ４３）ｃ４３］であり、Ｘ４４は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ４４）ｂ４４−（Ｒ４４）ｃ４４］であり、
Ｌ４１ないしＬ４４、ｂ４１ないしｂ４４、Ｒ４１ないしＲ４４、及びｃ４１ないしｃ４４についての説明は、それぞれ本明細書においてＬ４、ｂ４、Ｒ４、及びｃ４についての説明を参照し、
Ｒ１１ないしＲ１４のうちの２個は、選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）、互いに結合され、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
Ｒ２１ないしＲ２３のうちの２個は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
Ｒ３１ないしＲ３３のうちの２個は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
Ｒ４１ないしＲ４４のうちの２個は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成する。
【０１０３】
例えば、上記化学式１−１で、ｉ）Ｒ１１ないしＲ１４のうちの２個が互いに結合して形成された、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基、ｉｉ）Ｒ２１ないしＲ２３のうちの２個が互いに結合して形成された、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基、ｉｉｉ）Ｒ３１ないしＲ３３のうちの２個が互いに結合して形成された、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基、ｉｖ）Ｒ４１ないしＲ４４のうちの２個が互いに結合して形成された、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基、並びにｖ）Ｒ１１ないしＲ１４、Ｒ２１ないしＲ２３、Ｒ３１ないしＲ３３、及びＲ４１ないしＲ４４のうちの隣接する２以上が互いに結合して形成された置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基は、
シクロペンタジエン基、シクロヘキサン基、シクロヘプタン基、アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、ビシクロ−ヘプタン（ｂｉｃｙｃｌｏ−ｈｅｐｔａｎｅ）基、ビシクロ−オクタン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、ナフタレン基、アントラセン基、テトラセン基、フェナントレン基、ジヒドロナフタレン基、フェナレン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インデン基、インドール基、ベンゾシロール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾフラン基、アザインデン基、アザインドール基、及びアザベンゾシロール基；並びに
少なくとも１つのＲ１ａで置換された、シクロペンタジエン基、シクロヘキサン基、シクロヘプタン基、アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、ビシクロ−ヘプタン（ｂｉｃｙｃｌｏ−ｈｅｐｔａｎｅ）基、ビシクロ−オクタン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、ナフタレン基、アントラセン基、テトラセン基、フェナントレン基、ジヒドロナフタレン基、フェナレン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インデン基、インドール基、ベンゾシロール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾフラン基、アザインデン基、アザインドール基、及びアザベンゾシロール基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１０４】
Ｒ１ａについての説明は、本明細書においてＲ１についての説明を参照する。
【０１０５】
例えば、上記有機金属化合物は、上記化学式１−１で表され、上記化学式１−１で、
Ｘ１１は、Ｃ−［（Ｌ１１）ｂ１１−（Ｒ１１）ｃ１１］であり、Ｘ１２は、Ｃ−［（Ｌ１２）ｂ１２−（Ｒ１２）ｃ１２］であり、Ｘ１３は、Ｃ−［（Ｌ１３）ｂ１３−（Ｒ１３）ｃ１３］であり、Ｘ１４は、Ｃ−［（Ｌ１４）ｂ１４−（Ｒ１４）ｃ１４］であり、Ｘ２１は、Ｃ−［（Ｌ２１）ｂ２１−（Ｒ２１）ｃ２１］であり、Ｘ２２は、Ｃ−［（Ｌ２２）ｂ２２−（Ｒ２２）ｃ２２］であり、Ｘ２３は、Ｃ−［（Ｌ２３）ｂ２３−（Ｒ２３）ｃ２３］であり、Ｘ３１は、Ｃ−［（Ｌ３１）ｂ３１−（Ｒ３１）ｃ３１］であり、Ｘ３２は、Ｃ−［（Ｌ３２）ｂ３２−（Ｒ３２）ｃ３２］であり、Ｘ３３は、Ｃ−［（Ｌ３３）ｂ３３−（Ｒ３３）ｃ３３］であり、Ｘ４１は、Ｃ−［（Ｌ４１）ｂ４１−（Ｒ４１）ｃ４１］であり、Ｘ４２は、Ｃ−［（Ｌ４２）ｂ４２−（Ｒ４２）ｃ４２］であり、Ｘ４３は、Ｃ−［（Ｌ４３）ｂ４３−（Ｒ４３）ｃ４３］であり、Ｘ４４は、Ｃ−［（Ｌ４４）ｂ４４−（Ｒ４４）ｃ４４］であり、
Ｘ５１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］であり、
ｂ７は、０であり、ｃ７は、１であり、
Ｒ７は、
Ｃ１−Ｃ３０アルキル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基；のうちから選択され、
Ｒ１１ないしＲ１４、Ｒ２１ないしＲ２３、Ｒ３１ないしＲ３３、及びＲ４１ないしＲ４４のうちの少なくとも一つは、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；のうちから選択（但し、前記Ｑ３３ないしＱ３５についての説明は、それぞれ本明細書に記載した箇所を参照する）されるが、それらに限定されるものではない。
【０１０６】
更に他の例として、上記有機金属化合物は、上記化学式１−１で表され、上記化学式１−１で、
Ｘ１１は、Ｃ−［（Ｌ１１）ｂ１１−（Ｒ１１）ｃ１１］であり、Ｘ１２は、Ｃ−［（Ｌ１２）ｂ１２−（Ｒ１２）ｃ１２］であり、Ｘ１３は、Ｃ−［（Ｌ１３）ｂ１３−（Ｒ１３）ｃ１３］であり、Ｘ１４は、Ｃ−［（Ｌ１４）ｂ１４−（Ｒ１４）ｃ１４］であり、Ｘ２１は、Ｃ−［（Ｌ２１）ｂ２１−（Ｒ２１）ｃ２１］であり、Ｘ２２は、Ｃ−［（Ｌ２２）ｂ２２−（Ｒ２２）ｃ２２］であり、Ｘ２３は、Ｃ−［（Ｌ２３）ｂ２３−（Ｒ２３）ｃ２３］であり、Ｘ３１は、Ｃ−［（Ｌ３１）ｂ３１−（Ｒ３１）ｃ３１］であり、Ｘ３２は、Ｃ−［（Ｌ３２）ｂ３２−（Ｒ３２）ｃ３２］であり、Ｘ３３は、Ｃ−［（Ｌ３３）ｂ３３−（Ｒ３３）ｃ３３］であり、Ｘ４１は、Ｃ−［（Ｌ４１）ｂ４１−（Ｒ４１）ｃ４１］であり、Ｘ４２は、Ｃ−［（Ｌ４２）ｂ４２−（Ｒ４２）ｃ４２］であり、Ｘ４３は、Ｃ−［（Ｌ４３）ｂ４３−（Ｒ４３）ｃ４３］であり、Ｘ４４は、Ｃ−［（Ｌ４４）ｂ４４−（Ｒ４４）ｃ４４］であり、
Ｘ５１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］であり、
ｂ７は、０であり、ｃ７は、１であり、
Ｒ７は、
Ｃ１−Ｃ３０アルキル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基；のうちから選択され、
Ｒ１１ないしＲ１４、Ｒ２１ないしＲ２３、Ｒ３１ないしＲ３３、及びＲ４１ないしＲ４４は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、上記化学式９−１〜化学式９−１９で表される基、上記化学式１０−１〜化学式１０−１６７で表される基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）（但し、Ｑ１ないしＱ９についての説明は、それぞれ本明細書に記載した箇所を参照する）のうちから選択され、
上記化学式１−１のＲ１１ないしＲ１４、Ｒ２１ないしＲ２３、Ｒ３１ないしＲ３３、及びＲ４１ないしＲ４４のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、上記化学式１０−１〜化学式１０−１６７で表される基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１０７】
例えば、上記有機金属化合物は、下記化合物１−１〜化合物１−８８、化合物２−１〜化合物２−４７、及び化合物３−１〜化合物３−５８２のうちの一つであるが、それらに限定されるものではない。
【０１０８】
【化（１−１）−（１−２４）】
2018002722.tif 000040
【化（１−２５）−（１−４４）】
2018002722.tif 000041
【化（１−４５）−（１−６８）】
2018002722.tif 000042
【化（１−６９）−（１−８８）】
2018002722.tif 000043
【０１０９】
【化（２−１）−（２−２４）】
2018002722.tif 000044
【化（２−２５）−（２−４７）】
2018002722.tif 000045
【０１１０】
【化（３−１）−（３−２０）】
2018002722.tif 000046
【化（３−２１）−（３−４８）】
2018002722.tif 000047
【化（３−４９）−（３−７２）】
2018002722.tif 000048
【化（３−７３）−（３−９６）】
2018002722.tif 000049
【化（３−９７）−（３−１２３）】
2018002722.tif 000050
【化（３−１２４）−（３−１４３）】
2018002722.tif 000051
【化（３−１４４）−（３−１６７）】
2018002722.tif 000052
【化（３−１６８）−（３−１８７）】
2018002722.tif 000053
【化（３−１８８）−（３−２１１）】
2018002722.tif 000054
【化（３−２１２）−（３−２３４）】
2018002722.tif 000055
【化（３−２３５）−（３−２５８）】
2018002722.tif 000056
【化（３−２５９）−（３−２７１）】
2018002722.tif 000057
【化（３−２７２）−（３−２９１）】
2018002722.tif 000058
【化（３−２９２）−（３−３１５）】
2018002722.tif 000059
【化（３−３１６）−（３−３３３）】
2018002722.tif 000060
【化（３−３３４）−（３−３５７）】
2018002722.tif 000061
【化（３−３５８）−（３−３７８）】
2018002722.tif 000062
【化（３−３７９）−（３−３９６）】
2018002722.tif 000063
【化（３−３９７）−（３−４２０）】
2018002722.tif 000064
【化（３−４２１）−（３−４３４）】
2018002722.tif 000065
【化（３−４３５）−（３−４５８）】
2018002722.tif 000066
【化（３−４５９）−（３−４７６）】
2018002722.tif 000067
【化（３−４７７）−（３−４９１）】
2018002722.tif 000068
【化（３−４９２）−（３−５１５）】
2018002722.tif 000069
【化（３−５１６）−（３−５２９）】
2018002722.tif 000070
【化（３−５３０）−（３−５４７）】
2018002722.tif 000071
【化（３−５４８）−（３−５６５）】
2018002722.tif 000072
【化（３−５６６）−（３−５８２）】
2018002722.tif 000073
【０１１１】
上記化学式１Ａは、ＣＹ５で表される五員環が存在し、上記化学式１Ａにおいて、ＣＹ５、ＣＹ２、ＣＹ３、及びＭによって形成されたシクロメタル化環は、六員環である（下記化学式１ＡＡ参照）。それにより、上記化学式１Ａにおいて、４配位リガンドと金属との安定した結合角が形成され、上記化学式１Ａで表される有機金属化合物の分子安定性が向上する。
【０１１２】
【化１ＡＡ】
2018002722.tif 000074
【０１１３】
また、上記化学式１Ａで、ｉ）Ｍは、Ｐｔであり、ｉｉ）Ｘ１は、Ｏであり、ｉｉｉ）Ｘ２及びＸ４は、Ｎであり、Ｘ３は、Ｃであり、Ｘ２とＭとの結合、及びＸ４とＭとの結合は、配位結合であり、Ｘ３とＭとの結合は、共有結合であり、ｉｖ）Ｙ１ないしＹ５は、Ｃであり、ｖ）Ｙ５とＸ５１との結合、及びＹ３とＸ５１との結合は、単一結合であり、ｖｉ）ＣＹ１、ＣＹ２、及びＣＹ３は、ベンゼン基であり、ＣＹ４は、ピリジン基であり、ｖｉｉ）Ｘ５１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］であり、ｖｉｉｉ）ｂ７は、０であり、ｃ７は、１であり、Ｒ７が、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基である場合、ａ１ないしａ４は、それぞれ独立して、１、２、３、４、又は５であり、Ｒ１ないしＲ４のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。それにより、上記化学式１Ａで表される有機金属化合物の分子配向性（ｏｒｉｅｎｔａｔｉｏｎ）が強化され、上記化学式１Ａで表される有機金属化合物を用いた電子素子、例えば有機発光素子の効率及び寿命が向上する。
【０１１４】
次に、上記化学式１ＡのＸ４は、Ｎである。それにより、分子内電荷移動による発光メカニズムによって、高効率のリン光発光を得ることができる。
【０１１５】
更に、上記化学式１ＡのＣＹ４は、ベンズイミダゾール基ではない。一具現例によると、上記化学式１ＡのＣＹ４は、ａ）六員環、ｂ）２以上の六員環が互いに縮合された縮合環、並びにｃ）２以上の六員環、及び１個の五員環がそれぞれ縮合された縮合環のうちから選択され、六員環は、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、アダマンタン（ａｄｍａｎｔａｎｅ）基、ノルボルナン（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｅ）基、ノルボルネン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、及びトリアジン基のうちから選択され、五員環は、シクロペンタン基、シクロペンテン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、シロール基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、及びチアジアゾール基のうちから選択される。それにより、分子内電荷移動による発光メカニズムによって、高効率のリン光発光を得ることができる。
【０１１６】
例えば、上記化合物１−２８、化合物１−３０、化合物１−１７、化合物１−９、及び化合物１−１２に対するＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）、ＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ  ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）、単一項（Ｓ１）、及び三重項（Ｔ１）のエネルギーレベルをＧａｕｓｓｉａｎプログラムのＤＦＴ方法を利用し（Ｂ３ＬＹＰ、６−３１Ｇ（ｄ，ｐ）レベルで構造最適化）、評価した結果は下記表１の通りである。
【０１１７】
【表１】
2018002722.tif 000075
【０１１８】
【化（１−２８）−（１−１２）】
2018002722.tif 000076
【０１１９】
上記表１から、上記化学式１Ａで表された有機金属化合物は、電子素子、例えば有機発光素子のドーパントとして使用するのに適する電気的特性を有するということが確認される。
【０１２０】
上記化学式１Ａで表される有機金属化合物の合成方法は、後述する合成例を参照して当業者が認識することができる。
【０１２１】
従って、上記化学式１Ａで表される有機金属化合物は、有機発光素子の有機層、例えば、有機層において発光層のドーパントとしての使用に適するが、他の側面によると、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に介在して発光層を含み、上記化学式１Ａで表される有機金属化合物を少なくとも１種以上含む有機層と、を有する有機発光素子が提供される。
【０１２２】
上記有機発光素子は、上述のような化学式１Ａで表される有機金属化合物を含む有機層を具備することにより、低駆動電圧、高効率、高電力、高量子効率、長寿命、及び低いロールオフ比と優秀な色純度とを有することができる。
【０１２３】
上記化学式１Ａで表される有機金属化合物は、有機発光素子の１対の電極間に使用される。例えば、上記化学式１Ａで表される有機金属化合物は発光層に含まれる。このとき、有機金属化合物はドーパントの役割を担い、発光層はホストを更に含む（即ち、上記化学式１Ａで表される有機金属化合物の含量はホストの含量よりも少ない）。
【０１２４】
本明細書において、「（有機層が）有機金属化合物を１種以上含む」とは、「（有機層が）上記化学式１Ａの範疇に属する１種の有機金属化合物、又は上記化学式１Ａの範疇に属するそれぞれ異なる２種以上の有機金属化合物を含む」と解釈される。
【０１２５】
例えば、有機層は、有機金属化合物であり、上記化合物１−１のみを含む。このとき、上記化合物１−１は有機発光素子の発光層に存在する。或いは、有機層は、有機金属化合物であり、上記化合物１−１及び化合物１−２を含む。このとき、上記化合物１−１及び化合物１−２は同一層に存在（例えば、上記化合物１−１及び化合物１−２は、いずれも発光層に存在）する。
【０１２６】
第１電極は正孔注入電極であるアノードであり、第２電極は電子注入電極であるカソードであるか、或いは第１電極は電子注入電極であるカソードであり、第２電極は正孔注入電極であるカソードである。
【０１２７】
例えば、上記有機発光素子において、第１電極はアノードであり、第２電極はカソードであり、有機層は、第１電極と発光層との間に介在する正孔輸送領域、及び発光層と第２電極との間に介在する電子輸送領域を更に含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又はその任意の組み合わせを含み、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含む。
【０１２８】
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在する単一及び／又は複数の層を示す用語である。「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含む有機金属錯体なども含む。
【０１２９】
図１は、本発明の一具現例による有機発光素子１０の断面図を概略的に示したものである。以下、図１を参照して、本発明の一具現例による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すると、次の通りである。有機発光素子１０は、第１電極１１、有機層１５、及び第２電極１９が順に積層された構造を有する。
【０１３０】
第１電極１１の下部又は第２電極１９の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板が使用されるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性に優れたガラス基板又は透明プラスチック基板が使用される。
【０１３１】
第１電極１１は、例えば基板上部に第１電極用物質を蒸着法又はスパッタリング法などを用いて提供することによって形成される。第１電極１１はアノードである。第１電極用物質は、正孔注入が容易であるように、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。第１電極１１は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。第１電極用物質としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などが用いられる。或いは、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）のような金属が用いられる。
【０１３２】
第１電極１１は単一層構造又は２層を含む多層構造を有する。例えば、第１電極１１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有するが、それに限定されるものではない。
【０１３３】
第１電極１１の上部には有機層１５が配置される。
【０１３４】
有機層１５は、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）、発光層（ｅｍｉｓｓｉｏｎ  ｌａｙｅｒ）、及び電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）を含む。
【０１３５】
正孔輸送領域は第１電極１１と発光層との間に配置される。
【０１３６】
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含む。
【０１３７】
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか又は正孔輸送層のみを含む。或いは、正孔輸送領域は、第１電極１１から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、又は正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有する。
【０１３８】
正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層（ＨＩＬ）は、第１電極１１の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用して形成される。
【０１３９】
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性などによって異なり、例えば、蒸着温度約１００℃〜約５００℃、真空度約１０−８ｔｏｒｒ〜約１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１Å／ｓｅｃ〜約１００Å／ｓｅｃの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１４０】
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性によって異なり、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度で行われ、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃〜２００℃の温度範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１４１】
正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層形成条件を参照する。
【０１４２】
正孔輸送領域は、例えば、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ、ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ−ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表される化合物、及び下記化学式２０２で表される化合物のうちの少なくとも一つを含む。
【０１４３】
【化（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）−（ＨＭＴＰＤ）】
2018002722.tif 000077
【０１４４】
【化２０１】
2018002722.tif 000078
【０１４５】
【化２０２】
2018002722.tif 000079
【０１４６】
上記化学式２０１で、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；のうちから選択される。
【０１４７】
上記化学式２０１で、ｘａ及びｘｂは、互いに独立して、０〜５の整数、或いは０、１、又は２である。例えば、ｘａは、１であり、ｘｂは、０であるが、それらに限定されるものではない。
【０１４８】
上記化学式２０１及び化学式２０２で、Ｒ１０１ないしＲ１０８、Ｒ１１１ないしＲ１１９、及びＲ１２１ないしＲ１２４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの１以上で置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基のうちの１以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１４９】
上記化学式２０１で、Ｒ１０９は、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基のうちの１以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基；のうちから選択される。
【０１５０】
一具現例によると、上記化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａで表されるが、それに限定されるものではない。
【０１５１】
【化２０１Ａ】
2018002722.tif 000080
【０１５２】
上記化学式２０１Ａで、Ｒ１０１、Ｒ１１１、Ｒ１１２、及びＲ１０９についての詳細な説明は、上述の箇所を参照する。
【０１５３】
例えば、上記化学式２０１で表される化合物、及び上記化学式２０２で表される化合物は、下記化合物ＨＴ１〜化合物ＨＴ２０を含むが、それらに限定されるものではない。
【０１５４】
【化ＨＴ１−ＨＴ１２】
2018002722.tif 000081
【化ＨＴ１３−ＨＴ２０】
2018002722.tif 000082
【０１５５】
正孔輸送領域の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åである。正孔輸送領域が正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１層を含む場合、正孔注入層の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åであり、正孔輸送層の厚みは、約５０Å〜約２，０００Å、例えば約１００Å〜約１，５００Åである。正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性が得られる。
【０１５６】
正孔輸送領域は、上述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質を更に含む。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一又は不均一に分散される。
【０１５７】
電荷生成物質は、例えばｐ−ドーパントである。ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、及びシアノ基含有化合物のうちの一つであるが、それらに限定されるものではない。例えば、ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；及び下記化合物ＨＴ−Ｄ１又は化合物ＨＴ−Ｄ２のようなシアノ基含有化合物などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
【０１５８】
【化（ＨＴ−Ｄ１）−（ＨＴ−Ｄ２）】
2018002722.tif 000083
【０１５９】
正孔輸送領域はバッファ層を更に含む。
【０１６０】
バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償して効率を上昇させる役割を担う。
【０１６１】
正孔輸送領域上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して、発光層（ＥＭＬ）を形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成と略同一条件範囲から選択される。
【０１６２】
一方、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料は、上述のような正孔輸送領域に使用される物質及び後述するホスト物質のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。例えば、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料として、後述するｍＣＰが使用される。
【０１６３】
発光層はホスト及びドーパントを含み、ドーパントは上記化学式１Ａで表される有機金属化合物を含む。
【０１６４】
ホストは、下記ＴＰＢｉ、ＴＢＡＤＮ、ＡＤＮ（「ＤＮＡ」ともいう）、ＣＢＰ、ＣＤＢＰ、ＴＣＰ、Ｍｃｐ、化合物Ｈ５０、及び化合物Ｈ５１のうちの少なくとも一つを含む。
【０１６５】
【化ＴＰＢｉ−Ｈ５１】
2018002722.tif 000084
【０１６６】
或いは、ホストは下記化学式３０１で表される化合物を更に含む。
【０１６７】
【化３０１】
2018002722.tif 000085
【０１６８】
上記化学式３０１で、Ａｒ１１１及びＡｒ１１２は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、及びピレニレン基；並びに
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちの１以上で置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、及びピレニレン基；のうちから選択される。
【０１６９】
上記化学式３０１で、Ａｒ１１３ないしＡｒ１１６は、それぞれ独立して、
Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びピレニル基；並びに
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちの１以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びピレニル基；のうちから選択される。
【０１７０】
上記化学式３０１で、ｇ、ｈ、ｉ、及びｊは、それぞれ独立して、０〜４の整数、例えば０、１、又は２である。
【０１７１】
上記化学式３０１で、Ａｒ１１３ないしＡｒ１１６は、それぞれ独立して、
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちの１以上で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基；
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基のうちの１以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基；並びに
2018002722.tif 000086
のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１７２】
或いは、ホストは下記化学式３０２で表される化合物を含む。
【０１７３】
【化３０２】
2018002722.tif 000087
【０１７４】
上記化学式３０２で、Ａｒ１２２ないしＡｒ１２５についての詳細な説明は、上記化学式３０１のＡｒ１１３についての説明を参照する。
【０１７５】
上記化学式３０２で、Ａｒ１２６及びＡｒ１２７は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、又はプロピル基）である。
【０１７６】
上記化学式３０２で、ｋ及びｌは、互いに独立して、０〜４の整数である。例えば、ｋ及びｌは、０、１、又は２である。
【０１７７】
上記化学式３０１で表される化合物及び上記化学式３０２で表される化合物は、下記化合物Ｈ１〜化合物Ｈ４２を含むが、それらに限定されるものではない。
【０１７８】
【化Ｈ１−Ｈ２０】
2018002722.tif 000088
【化Ｈ２１−Ｈ３５】
2018002722.tif 000089
【化Ｈ３６−Ｈ４２】
2018002722.tif 000090
【０１７９】
有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び青色発光層にパターニングされる。或いは、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び／又は青色発光層が積層された構造を有することにより白色光を放出するなど、多様な変形例が可能である。
【０１８０】
発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的にホスト約１００重量部を基準にして約０．０１重量部〜約１５重量部の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。
【０１８１】
発光層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約２００Å〜約６００Åである。発光層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示す。
【０１８２】
次に、発光層上部に電子輸送領域が配置される。
【０１８３】
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含む。
【０１８４】
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、又は電子輸送層／電子注入層の構造を有するが、それらに限定されるものではない。電子輸送層は、単一層又は２以上のそれぞれ異なる物質を含む多層構造を有する。
【０１８５】
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
【０１８６】
電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば下記ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、及びＢａｌｑのうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。
【０１８７】
【化（ＢＣＰ）−（Ｂｐｈｅｎ）】
2018002722.tif 000091
【０１８８】
正孔阻止層の厚みは、約２０Å〜約１，０００Å、例えば約３０Å〜約３００Åである。正孔阻止層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性が得られる。
【０１８９】
電子輸送層は、上記ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、及び下記Ａｌｑ３、Ｂａｌｑ、ＴＡＺ、及びＮＴＡＺのうちの少なくとも一つを更に含む。
【０１９０】
【化（Ａｌｑ３）−（ＮＴＡＺ）】
2018002722.tif 000092
【０１９１】
或いは、電子輸送層は、下記化合物ＥＴ１〜化合物ＥＴ２５のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。
【０１９２】
【化ＥＴ１−ＥＴ１２】
2018002722.tif 000093
【化ＥＴ１３−ＥＴ２５】
2018002722.tif 000094
【０１９３】
電子輸送層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約１５０Å〜約５００Åである。電子輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性が得られる。
【０１９４】
電子輸送層は、上述のような物質以外に、金属含有物質を更に含む。
【０１９５】
金属含有物質はＬｉ錯体を含む。Ｌｉ錯体は、例えば下記化合物ＥＴ−Ｄ１（ＬｉＱ）又は化合物ＥＴ−Ｄ２を含む。
【０１９６】
【化（ＥＴ−Ｄ１）−（ＥＴ−Ｄ２）】
2018002722.tif 000095
【０１９７】
また、電子輸送領域は、第２電極１９からの電子注入を容易にする電子注入層（ＥＩＬ）を含む。
【０１９８】
電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、及びＢａＯのうちから選択される少なくとも一つを含む。
【０１９９】
電子注入層の厚みは、約１Å〜約１００Å、例えば約３Å〜約９０Åである。電子注入層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性が得られる。
【０２００】
有機層１５の上部には、第２電極１９が具備される。第２電極１９はカソードである。第２電極１９用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせが用いられる。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを第２電極１９形成用物質として使用する。或いは、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯを用いて透過型第２電極１９を形成するなど、多様な変形が可能である。
【０２０１】
以上、有機発光素子について、図１を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
【０２０２】
更に他の側面によると、上記化学式１Ａで表される有機金属化合物を一種以上含む診断用組成物が提供される。
【０２０３】
上記化学式１Ａで表される有機金属化合物は、高発光効率を提供するため、有機金属化合物を含む診断用組成物は、高い診断効率を有する。
【０２０４】
診断用組成物は、各種診断用キット、診断試薬、バイオセンサ、バイオマーカーなどに多様に応用される。
【０２０５】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、炭素数１〜６０の線状或いは分枝状の飽和脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２０６】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【０２０７】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に１以上の炭素−炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２０８】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に１以上の炭素−炭素三重結合を含む構造を有し、その具体的な例としては、エチニル基（ｅｔｈｙｎｙｌ）、プロピニル基（ｐｒｏｐｙｎｙｌ）などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２０９】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、炭素数３〜１０の一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２１０】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含む炭素数１〜１０の一価単環式基を意味し、その具体例は、テトラヒドロフラニル基（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎｙｌ）、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２１１】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、炭素数３〜１０の一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例は、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２１２】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ１−Ｃ１０一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例は、２，３−ジヒドロフラニル基、２，３−ジヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２１３】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基はＣ６−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基はＣ６−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに融合される。
【０２１４】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０環状芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに融合される。
【０２１５】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基（ａｒｙｌｔｈｉｏ）は−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
【０２１６】
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有する一価基（例えば、Ｃ８−Ｃ６０）を意味する。一価非芳香族縮合多環基の具体例は、フルオレニル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２１７】
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として、炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択されるヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有する一価基（例えば、Ｃ１−Ｃ６０）を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基はカルバゾリル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２１８】
本明細書において、Ｃ５−Ｃ３０カルボン酸基は、環形成原子として、５〜３０個の炭素のみを有する飽和環状基又は不飽和環状基を示す。Ｃ５−Ｃ３０カルボン酸基は単環式基又は多環式基である。
【０２１９】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロ環基は、環形成原子として、１〜３０個の炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択されるヘテロ原子を少なくとも一つ有する飽和環状基又は不飽和環状基を示す。Ｃ１−Ｃ３０ヘテロ環基は単環式基又は多環式基である。
【０２２０】
置換されたＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロ環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）；のうちから選択され、
Ｑ１ないしＱ９、Ｑ１１ないしＱ１９、Ｑ２１ないしＱ２９、及びＱ３１ないしＱ３９は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基の中の少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、及びＣ６−Ｃ６０アリール基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【０２２１】
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一具現例による化合物及び有機発光素子について更に具体的に説明するが、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。下記合成例において、「『Ａ』の代わりに『Ｂ』を使用した」という表現において、「Ｂ」の使用量と「Ａ」の使用量は、モル当量基準で同一である。
【０２２２】
〔実施例〕
【０２２３】
≪合成例１：化合物１−１の合成≫
【０２２４】
【化１−１Ｐ】
2018002722.tif 000096
【０２２５】
≪中間体Ａ（２−（５−ブロモ−３’，５’−ジ−ターブチル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）（２−（５−ｂｒｏｍｏ−３’，５’−ｄｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ−［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−３−ｙｌ）−４，４，５，５−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−１，３，２−ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ）の合成≫
【０２２６】
３，５−ジブロモ−３’，５’−ジ−ターブチル−１，１’−ビフェニル１０ｇ（０．０２４ｍｏｌ）及びビス（ピナコラト）ジボロン９．０ｇ（０．０３６ｍｏｌ、１．５  ｅｑｕｉｖ．（当量））をフラスコに入れ、酢酸カリウム４．６ｇ（０．０４８ｍｏｌ、２  ｅｑｕｉｖ．）及びＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）０．９６ｇ（０．０５  ｅｑｕｉｖ．）を添加した後、トルエン（１００ｍＬ）を入れ、１００℃で一晩還流した。そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得られた濾液を、ＥＡ／Ｈ２Ｏで洗浄し、カラムクロマトグラフィを遂行し、中間体Ａ  ５．６ｇ（収率５０％）を得た。Ｍａｓｓ分析及びＨＰＬＣ（ｈｉｇｈ−ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  ｌｉｑｕｉｄ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２６Ｈ３６ＢＢｒＯ２：ｍ／ｚ  ４７０．１９９２，ｆｏｕｎｄ：４７０．１９９４
【０２２７】
≪中間体Ｂ（２−（５−ブロモ−３’，５’−ジ−ターブチル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）ピリジン）（２−（５−ｂｒｏｍｏ−３’，５’−ｄｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ−［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−３−ｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎｅ）の合成≫
【０２２８】
合成した中間体Ａ  ５．６ｇ（０．０１４ｍｏｌ、１．２  ｅｑｕｉｖ．）、２−ブロモピリジン１．９ｇ（０．０１２ｍｏｌ、１  ｅｑｕｉｖ．）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．６１ｇ（０．００１ｍｏｌ、０．０７  ｅｑｕｉｖ．）、炭化カリウム３．１ｇ（０．０３６ｍｏｌ、３  ｅｑｕｉｖ．）を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）と蒸溜水（Ｈ２Ｏ）とを３：１比率で混ぜた溶媒に溶かし（２５ｍＬ、０．８Ｍ）、１２ｈ還流した。そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得られた濾液を、ＥＡ／Ｈ２Ｏで洗浄し、カラムクロマトグラフィ（ＭＣ／Ｈｅｘ２５％〜５０％に上げてカラム）を遂行し、中間体Ｂ  ４ｇ（収率８０％）を得た。Ｍａｓｓ分析及びＨＰＬＣ分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２５Ｈ２８ＢｒＮ：ｍ／ｚ  ４２１．１４０５，ｆｏｕｎｄ：４２１．１４０７
【０２２９】
≪中間体Ｃ（２−（３’，５’−ジ−ターブチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）ピリジン）（２−（３’，５’−ｄｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ−５−（４，４，５，５−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−１，３，２−ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ−２−ｙｌ）−［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−３−ｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎｅ）の合成≫
【０２３０】
中間体Ｂ（２−（５−ブロモ−３’，５’−ジ−ターブチル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）ピリジン）４ｇ（０．００９ｍｏｌ）及びビス（ピナコラト）ジボロン３．６ｇ（０．０１４ｍｏｌ、１．５  ｅｑｕｉｖ．）をフラスコに入れ、酢酸カリウム１．９ｇ（０．０１９ｍｏｌ、２  ｅｑｕｉｖ．）及びＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）０．３９ｇ（０．０５  ｅｑｕｉｖ．）を添加した後、トルエン（３２ｍＬ）を入れ、１００℃で一晩還流した。そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得られた濾液を、ＥＡ／Ｈ２Ｏで洗浄し、カラムクロマトグラフィを遂行し、中間体Ｃ  ２．４ｇ（収率５６％）を得た。Ｍａｓｓ分析及びＨＰＬＣ分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ３１Ｈ４０ＢＮＯ２：ｍ／ｚ  ４６９．３１５２，ｆｏｕｎｄ：４６９．３１５５
【０２３１】
≪中間体Ｅ（２−（４−（３’，５’−ジ−ターブチル−５−（ピリジン−２−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）フェノール）（２−（４−（３’，５’−ｄｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ−５−（ｐｙｒｉｄｉｎ−２−ｙｌ）−［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−３−ｙｌ）−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｂｅｎｚｏ［ｄ］ｉｍｉｄａｚｏｌ−２−ｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）の合成≫
【０２３２】
合成した中間体Ｃ  ２．４ｇ（０．００５ｍｏｌ、１．２  ｅｑｕｉｖ．）、購買した中間体Ｄ（２−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）フェノール）１．３ｇ（０．００４ｍｏｌ、１  ｅｑｕｉｖ．）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．３５ｇ（０．００１ｍｏｌ、０．０７  ｅｑｕｉｖ．）、炭化カリウム１．８ｇ（０．０１３ｍｏｌ、３  ｅｑｕｉｖ．）を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）と蒸溜水（Ｈ２Ｏ）とを３：１比率で混ぜた溶媒２０ｍＬに溶かして１２ｈ還流した。そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得られた濾液を、ＥＡ／Ｈ２Ｏで洗浄し、カラムクロマトグラフィ（ＥＡ／Ｈｅｘ２０％〜３５％に上げてカラム）を遂行し、中間体Ｅ  １．７ｇ（収率７３％）を得た。Ｍａｓｓ分析及びＨＰＬＣ分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ３９Ｈ３９Ｎ３Ｏ：ｍ／ｚ  ５６５．３０９３，ｆｏｕｎｄ：５６５．３０９６
【０２３３】
≪化合物１−１の合成≫
【０２３４】
中間体Ｅ  １．４ｇ（２．５ｍｍｏｌ）とＫ２ＰｔＣｌ４  １．２３ｇ（３ｍｍｏｌ、１．２  ｅｑｕｉｖ．）とを、ＡｃＯＨ  ２０ｍＬとＨ２Ｏ  ５ｍＬとを混ぜた溶媒に溶かし（２５ｍＬ）、１６ｈ還流した。そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過し、沈殿物を更にＭＣに溶かしてＨ２Ｏで洗浄し、カラムクロマトグラフィ（ＭＣ  ４０％、ＥＡ  １％、Ｈｅｘ  ５９％）を遂行し、化合物１−１  ０．７ｇ（純度９９％以上）を得た。Ｍａｓｓ分析及びＨＰＬＣ分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ３９Ｈ３７Ｎ３ＯＰｔ：ｍ／ｚ  ７５８．２６，ｆｏｕｎｄ：７５８．２６
【０２３５】
≪合成例２：化合物１−２８の合成≫
【０２３６】
【化１−２８Ｐ】
2018002722.tif 000097
【０２３７】
≪中間体Ｈの合成≫
【０２３８】
中間体Ｄ（６．０１ｇ、５．６０ｍｍｏｌ）及び中間体Ｃの代わりに、中間体Ｆ及び中間体Ｇをそれぞれ使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｅの合成方法と同一方法を利用して中間体Ｈを得た。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４２Ｈ４７Ｎ３ＯＳｉ：ｍ／ｚ  ６３７．３４８８，ｆｏｕｎｄ：６３７．３４８５
【０２３９】
≪化合物１−２８の合成≫
【０２４０】
中間体Ｅ（１．４ｇ、２．５ｍｍｏｌ）の代わりに、中間体Ｈ（１．２ｇ、１．９ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１−１の合成方法と同一方法を利用して化合物１−２８（１．５ｇ、５２％の収率）を得た。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４２Ｈ４５Ｎ３ＯＰｔＳｉ：ｍ／ｚ  ８３０．２９８０，ｆｏｕｎｄ：８３０．２９８３
【０２４１】
≪合成例３：化合物１−３０の合成≫
【０２４２】
【化１−３０Ｐ】
2018002722.tif 000098
【０２４３】
≪中間体Ｊの合成≫
【０２４４】
中間体Ｄ及び中間体Ｃの代わりに、中間体Ｆ及び中間体Ｉをそれぞれ使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｅの合成方法と同一方法を利用して中間体Ｊを得た。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４０Ｈ４１Ｎ３Ｏ：ｍ／ｚ  ５７９．３２５０，ｆｏｕｎｄ：５７９．３２５２
【０２４５】
≪化合物１−３０の合成≫
【０２４６】
中間体Ｅの代わりに、中間体Ｊを使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１−１の合成方法と同一方法を利用して化合物１−３０（１．２ｇ、５６％の収率）を得た。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４０Ｈ３９Ｎ３ＯＰｔ：ｍ／ｚ  ７７２．２７４１，ｆｏｕｎｄ：７７２．２７４５
【０２４７】
≪合成例４：化合物１−１７の合成≫
【０２４８】
【化１−１７Ｐ】
2018002722.tif 000099
【０２４９】
≪中間体Ｌの合成≫
【０２５０】
中間体Ｄ及び中間体Ｃの代わりに、中間体Ｆ及び中間体Ｋをそれぞれ使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｅの合成方法と同一方法を利用して中間体Ｌを得た。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４６Ｈ４５Ｎ３Ｏ：ｍ／ｚ  ６５５．３５６３，ｆｏｕｎｄ：６５５．３５６７
【０２５１】
≪化合物１−１７の合成≫
【０２５２】
中間体Ｅの代わりに、中間体Ｌを使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１−１の合成方法と同一方法を利用して化合物１−１７（１．７ｇ、５７％の収率）を得た。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４６Ｈ４３Ｎ３ＯＰｔ：ｍ／ｚ  ８４８．３０５４，ｆｏｕｎｄ：８４８．３０５３
【０２５３】
≪合成例５：化合物１−９の合成≫
【０２５４】
【化１−９Ｐ】
2018002722.tif 000100
【０２５５】
≪中間体Ｎの合成≫
【０２５６】
中間体Ｅ及び中間体Ｃの代わりに、中間体Ｆ及び中間体Ｍをそれぞれ使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｅの合成方法と同一方法を利用して中間体Ｎを得た。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４８Ｈ５１Ｎ３ＯＳｉ：ｍ／ｚ  ７１３．３８０１，ｆｏｕｎｄ：７１３．３８０４
【０２５７】
≪化合物１−９の合成≫
【０２５８】
中間体Ｅの代わりに、中間体Ｎを使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１−１の合成方法と同一方法を利用して化合物１−９（１．２ｇ、５２％の収率）を得た。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４８Ｈ４９Ｎ３ＯＰｔＳｉ：ｍ／ｚ  ９０６．３２９３，ｆｏｕｎｄ：９０６．３２９７
【０２５９】
≪合成例６：化合物１−１２の合成≫
【０２６０】
【化１−１２Ｐ】
2018002722.tif 000101
【０２６１】
≪中間体Ｒの合成≫
【０２６２】
中間体Ｃ及び中間体Ｃの代わりに、中間体Ｆ及び中間体Ｑをそれぞれ使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｅの合成方法と同一方法を利用して中間体Ｒを得た。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４５Ｈ４３Ｎ３Ｏ：ｍ／ｚ  ６４１．３４０６，ｆｏｕｎｄ：６４１．３４０８
【０２６３】
≪化合物１−１２の合成≫
【０２６４】
中間体Ｅの代わりに、中間体Ｒを使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１−１の合成方法と同一方法を利用して化合物１−１２（１．０ｇ、４５％の収率）を得た。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４５Ｈ４１Ｎ３ＯＰｔ：ｍ／ｚ  ８３４．２８９７，ｆｏｕｎｄ：８３４．２８９２
【０２６５】
≪合成例７：化合物３−４１７の合成≫
【０２６６】
【化３−４１７Ｐ】
2018002722.tif 000102
【０２６７】
≪中間体Ｕの合成≫
【０２６８】
中間体Ｄ及び中間体Ｃの代わりに、中間体Ｓ及び中間体Ｔをそれぞれ使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｅの合成方法と同一方法を利用して中間体Ｕを得た。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５１Ｈ４９Ｎ３Ｏ：ｍ／ｚ  ７１９．３８７６，ｆｏｕｎｄ：７１９．３８７４
【０２６９】
≪化合物３−４１７の合成≫
【０２７０】
中間体Ｅの代わりに、中間体Ｕを使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１−１の合成方法と同一方法を利用して化合物３−４１７（１．２ｇ、５５％の収率）を得た。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４５Ｈ４１Ｎ３ＯＰｔ：ｍ／ｚ  ９１２．３３６７，ｆｏｕｎｄ：９１２．３３６９
【０２７１】
≪実施例１≫
【０２７２】
ＩＴＯガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍサイズに切り、アセトンイソプロピルアルコールと純水との中でそれぞれ１５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ（ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄した。
【０２７３】
次に、ガラス基板上のＩＴＯ電極（アノード）上に、ｍ−ＭＴＤＡＴＡを、蒸着速度１Å／ｓｅｃで蒸着し、６００Å厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上に、α−ＮＰＤ（ＮＰＢ）を、蒸着速度１Å／ｓｅｃで蒸着し、２５０Å厚の正孔輸送層を形成した。
【０２７４】
正孔輸送成層上に、化合物１−２８（ドーパント）及びＣＢＰ（ホスト）を、それぞれ蒸着速度０．１Å／ｓｅｃと１Å／ｓｅｃとで共蒸着し、４００Å厚の発光層を形成した。
【０２７５】
発光層上に、ＢＡｌｑを、蒸着速度１Å／ｓｅｃで蒸着し、５０Å厚の正孔阻止層を形成し、正孔阻止層上に、Ａｌｑ３を蒸着し、３００Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上部に、ＬｉＦを蒸着し、１０Å厚の電子注入層を形成した後、電子注入層上に、Ａｌを真空蒸着し、１，２００Å厚の第２電極（カソード）を形成することにより、ＩＴＯ／ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（６００Å）／α−ＮＰＤ（２５０Å）／ＣＢＰ＋化合物１−２８（１０ｗｔ％）（４００Å）／ＢＡｌｑ（５０Å）／Ａｌｑ３（３００Å）／ＬｉＦ（１０Å）／Ａｌ（１，２００Å）構造を有する有機発光素子を製作した。
【０２７６】
【化（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）−（Ａｌｑ３）】
2018002722.tif 000103
【０２７７】
≪実施例２〜６、及び比較例１〜４≫
【０２７８】
発光層の形成時、ドーパントとして、化合物１−２８の代わりに、表２に記載した化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、上記実施例１と同一方法を利用して有機発光素子を製作した。
【０２７９】
≪評価例１：有機発光素子の特性評価≫
【０２８０】
上記実施例１〜６、及び比較例１〜４で製造されたそれぞれの有機発光素子に対して、駆動電圧、発光効率、量子効率、ロールオフ比、及び寿命（Ｔ９５）を評価し、その結果を表２に示した。評価装置として、電流電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ  ２４００）及び輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ  Ｃｓ−１０００Ａ）を使用し、寿命（Ｔ９５）（ａｔ  ６，０００ｎｉｔ）は、初期輝図１００％対比９５％の輝度になるのにかかる時間を実施例６の寿命（Ｔ９５）対比により相対値で記載した。ロールオフ比は、下記数式２０によって計算した。発光効率も、実施例５の発光効率対比で相対的に示した。
【０２８１】
〔数２０〕
Ｒｏｌｌ  ｏｆｆ＝｛１−（効率（ａｔ  ９，０００ｎｉｔ）／最大発光効率）｝Ｘ１００％
【０２８２】
【表２】
2018002722.tif 000104
【０２８３】
【化（１−２８）−（Ｄ）】
2018002722.tif 000105
【０２８４】
上記表２から、実施例１〜５の有機発光素子は、比較例１〜４の有機発光素子に比べて、優秀な駆動電圧、発光効率、量子効率、ロールオフ比、及び寿命特性を有するということを確認することができる。
【０２８５】
以上、本発明の実施形態について詳細に説明したが、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の技術的範囲から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。
【産業上の利用可能性】
【０２８６】
本発明の、有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及び診断用組成物は、例えば発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。
【符号の説明】
【０２８７】
１０    有機発光素子
１１    第１電極
１５    有機層
１９    第２電極
【図１】
2018002722.tif 000165