(57)【要約】      （修正有）【課題】転写メモリーの発生を抑制し、かつ耐フィルミング性を向上させることができる電子写真感光体を提供する。【解決手段】電子写真感光体は、導電性基体と感光層とを備える。感光層は、単層であり、かつ電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、バインダー樹脂及びフィラー粒子を含む。正孔輸送剤は一般式（１）で表される化合物を含む。フィラー粒子は、シリカ粒子、樹脂粒子又はこれらの組み合わせを含む。フィラー粒子の平均一次粒径は５ｎｍ以上１０．０μｍ以下である。2018120158.tif 000046【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性基体と感光層とを備える電子写真感光体であって、
前記感光層は、単層であり、かつ電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、バインダー樹脂及びフィラー粒子を含み、
前記正孔輸送剤は、下記一般式（１）で表される化合物を含み、
前記フィラー粒子は、シリカ粒子、樹脂粒子又はこれらの組み合わせを含み、
前記フィラー粒子の平均一次粒径は、５ｎｍ以上１０．０μｍ以下である、電子写真感光体。
【化１】
2018120158.tif 000035
（前記一般式（１）中、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、各々独立に、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
Ｒ2及びＲ3は、互いに結合して環構造を形成してもよく、
ｎは、１又は２を表す。）
【請求項２】
前記フィラー粒子の含有量は、前記バインダー樹脂１００．０質量部に対して０．５質量部以上３０．０質量部以下である、請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項３】
前記フィラー粒子は、前記樹脂粒子を含み、
前記樹脂粒子は、フッ素原子を含む、請求項１又は２に記載の電子写真感光体。
【請求項４】
前記電荷発生剤は、Ｘ型無金属フタロシアニン、α型チタニルフタロシアニン、Ｙ型チタニルフタロシアニン又はこれらの組み合わせを含む、請求項１〜３の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項５】
前記一般式（１）中、Ｒ1は、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す、請求項１〜４の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項６】
前記一般式（１）中、Ｒ1は、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を有してもよいフェニル基を表す、請求項５に記載の電子写真感光体。
【請求項７】
前記一般式（１）中、Ｒ1は、下記一般式（２）で表される基である、請求項５に記載の電子写真感光体。
【化２】
2018120158.tif 000036
（前記一般式（２）中、
Ｒ4は、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表し、
ａは、０以上５以下の整数を表し、
ａが２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ4は互いに同一であっても異なってもよく、
Ｒ5は、炭素原子数６以上１４以下のアリール基又は水素原子を表し、
ｓは、０以上３以下の整数を表し、
ｓが２又は３を表す場合、複数のＲ5は互いに同一であっても異なってもよく、
＊は、前記一般式（１）中の窒素原子に結合する部位である。）
【請求項８】
前記一般式（１）中、Ｒ2及びＲ3は、各々独立に、炭素原子数６以上１４以下のアリール基又は水素原子を表す、請求項１〜７の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項９】
前記一般式（１）中、Ｒ2及びＲ3は、互いに結合して環構造を形成している、請求項１〜７の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項１０】
前記正孔輸送剤は、下記化学式（ＨＴ１）、化学式（ＨＴ２）、化学式（ＨＴ３）、化学式（ＨＴ４）、化学式（ＨＴ５）、化学式（ＨＴ６）、化学式（ＨＴ７）、化学式（ＨＴ８）又は化学式（ＨＴ９）で表される化合物を含む、請求項５に記載の電子写真感光体。
【化３】
2018120158.tif 000037
【化４】
2018120158.tif 000038
【化５】
2018120158.tif 000039
【化６】
2018120158.tif 000040
【化７】
2018120158.tif 000041
【化８】
2018120158.tif 000042
【化９】
2018120158.tif 000043
【化１０】
2018120158.tif 000044
【化１１】
2018120158.tif 000045
【請求項１１】
像担持体と、
前記像担持体の表面を帯電する帯電部と、
帯電された前記像担持体の前記表面を露光して、前記像担持体の前記表面に静電潜像を形成する露光部と、
現像剤を用いて前記静電潜像をトナー像として現像する現像部と、
前記トナー像を前記像担持体から被転写体へ転写する転写部と
を備える画像形成装置であって、
前記像担持体は、請求項１〜１０の何れか一項に記載の電子写真感光体であり、
前記帯電部の帯電極性は、正極性である、画像形成装置。
【請求項１２】
前記被転写体は、記録媒体であり、
前記転写部は、前記像担持体の前記表面と前記記録媒体とを接触させながら前記トナー像を前記記録媒体に転写する、請求項１１に記載の画像形成装置。
【請求項１３】
前記帯電部は、前記像担持体の前記表面と接触しながら、前記像担持体の前記表面を帯電する、請求項１１又は１２に記載の画像形成装置。
【請求項１４】
前記現像剤は、重合トナーを含む、請求項１１〜１３の何れか一項に記載の画像形成装置。
【請求項１５】
前記像担持体の前記表面を清掃するクリーニング部を更に備え、
前記クリーニング部は、クリーニングブレードである、請求項１１〜１４の何れか一項に記載の画像形成装置。
【請求項１６】
請求項１〜１０の何れか一項に記載の電子写真感光体を備える、プロセスカートリッジ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体、画像形成装置及びプロセスカートリッジに関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真感光体は、像担持体として電子写真方式の画像形成装置（例えば、プリンター、及び複合機）において用いられる。電子写真感光体は、感光層を備える。電子写真感光体は、例えば、積層型電子写真感光体、及び単層型電子写真感光体が用いられる。積層型電子写真感光体は、電荷発生の機能を有する電荷発生層と、電荷輸送の機能を有する電荷輸送層とを含む感光層を備える。単層型電子写真感光体は、電荷発生の機能と、電荷輸送の機能とを有する感光層を備える。
【０００３】
特許文献１には、トリフェニルアミン骨格を有する構造（以下、トリフェニルアミン構造と記載することがある。）を持つ正孔輸送剤が記載されている。また、トリフェニルアミン構造を持つ正孔輸送剤を含有する電子写真感光体が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１２−２７１３９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、本発明者らの検討により、特許文献１のトリフェニルアミン構造を持つ正孔輸送剤を用いた電子写真感光体では、転写メモリーの発生を抑制しつつ、耐フィルミング性を向上させるのは困難であることが判明した。
【０００６】
本発明は上記課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、転写メモリーの発生を抑制し、かつ耐フィルミング性を向上させることができる電子写真感光体を提供することである。また、本発明の別の目的は、画像不良の発生を抑制する画像形成装置及びプロセスカートリッジを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と感光層とを備える。前記感光層は、単層であり、かつ電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、バインダー樹脂及びフィラー粒子を含む。前記正孔輸送剤は、下記一般式（１）で表される化合物を含む。前記フィラー粒子は、シリカ粒子、樹脂粒子又はこれらの組み合わせを含む。前記フィラー粒子の平均一次粒径は、５ｎｍ以上１０．０μｍ以下である。
【０００８】
【化１】
2018120158.tif 000002
【０００９】
前記一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、各々独立に、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表す。Ｒ2及びＲ3は、互いに結合して環構造を形成してもよい。ｎは、１又は２を表す。
【００１０】
本発明の画像形成装置は、像担持体と、帯電部と、露光部と、現像部と、転写部とを備える。前記像担持体は、上述の電子写真感光体である。前記帯電部は、前記像担持体の表面を帯電させる。前記帯電部の帯電極性は、正極性である。前記露光部は、帯電された前記像担持体の前記表面を露光して、前記像担持体の前記表面に静電潜像を形成する。前記現像部は、現像剤を用いて前記静電潜像をトナー像として現像する。前記転写部は、前記トナー像を前記像担持体から被転写体へ転写する。
【００１１】
本発明のプロセスカートリッジは、上述の電子写真感光体を備える。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の電子写真感光体は、転写メモリーの発生を抑制し、かつ耐フィルミング性を向上させることができる。また、本発明の画像形成装置及びプロセスカートリッジは、画像不良の発生を抑制することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】本発明の第一実施形態に係る電子写真感光体の構造の一例を示す部分断面図である。
【図２】本発明の第一実施形態に係る電子写真感光体の構造の一例を示す部分断面図である。
【図３】本発明の第一実施形態に係る電子写真感光体の構造の一例を示す部分断面図である。
【図４】本発明の第二実施形態に係る画像形成装置の一例を示す図である。
【図５】画像ゴーストが発生した画像を示す図である。
【図６】評価用画像の設計画像を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明するが、本発明は、以下の実施形態に何ら限定されるものではなく、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨を限定するものではない。また、本明細書において、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。
【００１５】
以下、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数６以上１４以下のアリールオキシ基、及びハロゲン原子は、各々、次の意味である。
【００１６】
炭素原子数１以上６以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、及びヘキシル基が挙げられる。
【００１７】
炭素原子数１以上３以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上３以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、及びイソプロピル基が挙げられる。
【００１８】
炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００１９】
炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、非置換である。炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、例えば、炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族単環炭化水素基、炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族縮合二環炭化水素基、及び炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族縮合三環炭化水素基が挙げられる。より具体的な炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、及びフェナントリル基が挙げられる。
【００２０】
炭素原子数６以上１４以下のアリールオキシ基は、非置換である。炭素原子数６以上１４以下のアリールオキシ基は、炭素原子数６以上１４以下のアリール基の結合手側の末端に酸素原子が結合した基である。炭素原子数６以上１４以下のアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、及びフェナントリルオキシ基が挙げられる。
【００２１】
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
【００２２】
また、以下において「置換基を有してもよい」とは、官能基の水素原子の一部又は全部が置換基で置換されてもよいことを意味する。
【００２３】
＜第一実施形態：電子写真感光体＞
本発明の第一実施形態に係る電子写真感光体（以下、感光体と記載することがある。）の構造を説明する。図１、図２及び図３は、第一実施形態の一例である感光体１の構造を示す部分断面図である。図１に示すように、感光体１は、導電性基体２と、感光層３とを備える。感光層３は、単層の感光層である。図１に示すように、感光層３は導電性基体２上に直接的に設けられてもよい。また、図２に示すように、感光体１は、例えば、導電性基体２と、中間層４（例えば下引き層）と、感光層３とを備えてもよい。図２に示す例では、感光層３は、導電性基体２上に中間層４を介して間接的に設けられている。また、図３に示すように、感光体１は、最表面層として保護層５を備えてもよい。
【００２４】
感光層３は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂と、フィラー粒子とを含有する。正孔輸送剤は、下記一般式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）と記載することがある。）を含む。フィラー粒子は、シリカ粒子、樹脂粒子又はこれらの組み合わせを含む。フィラー粒子の平均一次粒径は、５ｎｍ以上１０．０μｍ以下である。
【００２５】
【化２】
2018120158.tif 000003
【００２６】
一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、各々独立に、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表す。Ｒ2及びＲ3は、互いに結合して環構造を形成してもよい。ｎは、１又は２を表す。
【００２７】
感光体１は、転写メモリーの発生を抑制できる。その理由は、以下のように推測される。
【００２８】
感光体１に含まれる化合物（１）は、二重結合の個数を表す一般式（１）中のｎが１又は２であるため、空間的な広がりが比較的大きいπ共役系を有する。そのため、化合物（１）は、キャリア（正孔）の受容性が高くなる傾向がある。また、化合物（１）はπ共役系が比較的大きいため、複数の化合物（１）のπ共役系が互いに重なり易くなり、複数の化合物（１）の分子間におけるキャリア（正孔）の移動距離が比較的小さくなる。そのため、化合物（１）は、キャリア（正孔）の輸送性が高くなる傾向がある。更に、化合物（１）は、トリフェニルアミン構造を有する正孔輸送剤よりも対称性が低い。そのため、化合物（１）は、感光層３を形成する際に使用される溶剤に溶解し易く、バインダー樹脂中でも結晶化しにくい。これにより、化合物（１）が感光層３中において比較的均一に分散するため、キャリア（正孔）の輸送効率が向上するものと考えられる。つまり、感光体１によれば、感光層３に含まれる化合物（１）のキャリア（正孔）の受容性及び輸送性が比較的高い上、この化合物（１）が感光層３中において比較的均一に分散されているため、キャリア（正孔）を効率よく輸送できると考えられる。
【００２９】
また、感光体１の感光層３は、特定のフィラー粒子を含む。このフィラー粒子は、感光体１の表面に凹凸を形成する。これにより、画像形成装置が備える部材（より具体的には、クリーニングブレード等）と、感光体１との接触面積が小さくなる。その結果、感光層３内において摩擦帯電による電荷の発生が抑制される傾向がある。
【００３０】
このように、感光体１は、化合物（１）を含むことによって、キャリア（正孔）を効率よく輸送できる傾向がある。また、特定のフィラー粒子を含むことによって、摩擦帯電による電荷の発生が抑制される傾向がある。よって、感光体１は、感光層３内の残留電荷を低減でき、転写メモリーの発生を抑制できると考えられる。
【００３１】
また、感光体１は、耐フィルミング性を向上させることができる。その理由は、以下のように推測される。
【００３２】
上述したように、感光体１の感光層３に含まれる特定フィラー粒子は、感光体１の表面に凹凸を形成する。その結果、フィルミングの原因となる成分（より具体的には、トナー成分、紙粉等）と、感光体１との接触面積が小さくなる。これにより、感光体１は、フィルミングの原因となる成分の付着が抑制され、耐フィルミング性を向上させることができると考えられる。
【００３３】
以下、感光体１の要素（導電性基体２、感光層３、及び中間層４）を説明する。更に感光体１の製造方法も説明する。
【００３４】
［１．導電性基体］
導電性基体２は、感光体１の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体２としては、少なくとも表面部が導電性を有する材料で構成される導電性基体を用いることができる。導電性基体２としては、例えば、導電性を有する材料（導電性材料）で構成される導電性基体、及び導電性材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、及びインジウムが挙げられる。これらの導電性材料は、一種単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。二種以上の組合せとしては、例えば、合金（より具体的には、アルミニウム合金、ステンレス鋼、真鍮等）が挙げられる。これらの導電性材料の中でも、感光層３から導電性基体２への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム及びアルミニウム合金が好ましい。
【００３５】
導電性基体２の形状は、使用する画像形成装置の構造に合わせて適宜選択することができる。導電性基体２の形状としては、例えば、シート状、及びドラム状が挙げられる。また、導電性基体２の厚みは、導電性基体２の形状に応じて、適宜選択することができる。
【００３６】
［２．感光層］
感光層３は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂と、フィラー粒子とを含有する。感光層３は更に添加剤を含有してもよい。感光層３の厚さは、感光層としての機能を十分に発現できれば、特に限定されない。具体的には、感光層３の厚さは、５μｍ以上１００μｍ以下であってもよく、１０μｍ以上５０μｍ以下であることが好ましい。
【００３７】
以下、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、バインダー樹脂、フィラー粒子及び任意成分である添加剤について説明する。
【００３８】
（電荷発生剤）
電荷発生剤は、感光体用の電荷発生剤である限り、特に限定されない。電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料（例えば、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム及びアモルファスシリコン）の粉末、ピリリウム顔料、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料及びキナクリドン系顔料が挙げられる。電荷発生剤は、一種を単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００３９】
フタロシアニン系顔料としては、例えば、下記化学式（Ｃ−１）で表される無金属フタロシアニン、及び金属フタロシアニンが挙げられる。金属フタロシアニンとしては、例えば、下記化学式（Ｃ−２）で表されるチタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン及びクロロガリウムフタロシアニンが挙げられる。フタロシアニン系顔料は、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。フタロシアニン系顔料の結晶形状（例えば、α型、β型、Ｘ型、Ｙ型、Ｖ型及びＩＩ型）については特に限定されず、種々の結晶形状を有するフタロシアニン系顔料が使用される。
【００４０】
【化３】
2018120158.tif 000004
【００４１】
【化４】
2018120158.tif 000005
【００４２】
無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのＸ型結晶（以下、Ｘ型無金属フタロシアニンと記載することがある。）が挙げられる。チタニルフタロシアニンの結晶としては、例えば、チタニルフタロシアニンのα型、β型及びＹ型結晶（以下、それぞれα型、β型及びＹ型チタニルフタロシアニンと記載することがある。）が挙げられる。ヒドロキシガリウムフタロシアニンの結晶としては、ヒドロキシガリウムフタロシアニンのＶ型結晶が挙げられる。
【００４３】
また、デジタル光学式の画像形成装置（例えば、半導体レーザーのような光源を使用した、レーザービームプリンター及びファクシミリ）に感光体１を適用する場合は、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する電荷発生剤を用いることが好ましい。この場合の電荷発生剤としては、７００ｎｍ以上の波長領域で高い量子収率を有することから、フタロシアニン系顔料が好ましく、無金属フタロシアニン及びチタニルフタロシアニンがより好ましい。
【００４４】
また、短波長レーザー光源（例えば、３５０ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長を有するレーザー光源）を用いた画像形成装置に感光体１を適用する場合は、電荷発生剤として、例えばアンサンスロン系顔料、及びペリレン系顔料が好適に用いられる。
【００４５】
感光層３に含まれる化合物（１）及びフィラー粒子と併用することにより、転写メモリーの発生をより抑制する観点から、電荷発生剤としては、Ｘ型無金属フタロシアニン、α型チタニルフタロシアニン、及びＹ型チタニルフタロシアニンが好ましい。
【００４６】
電荷発生剤の含有量は、電荷を効率よく発生させる観点から、バインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上３０質量部以下であることがより好ましく、０．５質量部以上４．５質量部以下であることが特に好ましい。
【００４７】
（正孔輸送剤）
正孔輸送剤は、下記一般式（１）で表される化合物（１）を含む。
【００４８】
【化５】
2018120158.tif 000006
【００４９】
一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、各々独立に、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表す。Ｒ2及びＲ3は、互いに結合して環構造を形成してもよい。ｎは、１又は２を表す。
【００５０】
一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3で表される炭素原子数１以上６以下のアルキル基は、置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数６以上１４以下のアリールオキシ基、及びハロゲン原子が挙げられる。
【００５１】
一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3で表される炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基は、置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数６以上１４以下のアリールオキシ基、及びハロゲン原子が挙げられる。
【００５２】
一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3で表される炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数６以上１４以下のアリールオキシ基、及びハロゲン原子が挙げられる。
【００５３】
一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3で表される炭素原子数６以上１４以下のアリールオキシ基は、置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数６以上１４以下のアリールオキシ基、及びハロゲン原子が挙げられる。
【００５４】
一般式（１）中、Ｒ1は、転写メモリーの発生をより抑制する観点から、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表すことが好ましく、置換基を有してもよいフェニル基を表すことがより好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を有してもよいフェニル基を表すことが更に好ましく、メチル基を有してもよいフェニル基を表すことが更に好ましい。
【００５５】
また、一般式（１）中のＲ1が置換基を有するフェニル基を表す場合、Ｒ1としては、転写メモリーの発生をより抑制する観点から下記一般式（２）で表される基も好ましい。
【００５６】
【化６】
2018120158.tif 000007
【００５７】
一般式（２）中、Ｒ4は、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表す。ａは、０以上５以下の整数を表す。ａが２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ4は互いに同一であっても異なってもよい。Ｒ5は、炭素原子数６以上１４以下のアリール基又は水素原子を表す。ｓは、０以上３以下の整数を表す。ｓが２又は３を表す場合、複数のＲ5は互いに同一であっても異なってもよい。＊は、一般式（１）中の窒素原子に結合する部位である。
【００５８】
一般式（２）中、Ｒ4は、転写メモリーの発生をより抑制する観点から、メチル基を表すことが好ましい。同様の観点から、一般式（２）中、ａは、０又は１を表すことが好ましく、０を表すことがより好ましい。同様の観点から、一般式（２）中、ｓは、１又は２を表すことが好ましく、２を表すことがより好ましい。同様の観点から、一般式（２）中、Ｒ5は、フェニル基又は水素原子を表すことが好ましい。
【００５９】
一般式（２）で表されるＲ1としては、以下の一般式（２−１）、（２−２）及び（２−３）で表される基が挙げられる。このうち、Ｒ1としては、転写メモリーの発生をより抑制する観点から、一般式（２−１）で表される基が好ましい。なお、以下の一般式（２−１）、（２−２）及び（２−３）において、Ｒ4、Ｒ5、ａ、ｓ及び＊は、それぞれ上述した一般式（２）中のＲ4、Ｒ5、ａ、ｓ及び＊と同義である。
【００６０】
【化７】
2018120158.tif 000008
【００６１】
一般式（１）中、Ｒ2及びＲ3は、転写メモリーの発生をより抑制する観点から、各々独立に、炭素原子数６以上１４以下のアリール基又は水素原子を表すことが好ましく、フェニル基又は水素原子を表すことがより好ましい。特に、転写メモリーの発生を更に抑制する観点から、Ｒ2及びＲ3の一方がフェニル基を表し、Ｒ2及びＲ3のもう一方がフェニル基又は水素原子を表すことが好ましい。
【００６２】
また、一般式（１）中のＲ2とＲ3とは、互いに結合して環構造を形成していてもよい。この場合も、転写メモリーの発生をより抑制することができる。このような環構造としては、単環構造であっても多環構造であってもよく、また脂環構造であっても、芳香環構造であってもよい。環構造としては、転写メモリーの発生をより抑制する観点から、多環構造が好ましく、環を構成する炭素原子の数が８以上２０以下の多環構造がより好ましく、インデン環、フルオレン環及びベンゾフルオレン環が更に好ましく、フルオレン環が特に好ましい。
【００６３】
一般式（１）中、ｎは、転写メモリーの発生をより抑制する観点から、２を表すことが好ましい。
【００６４】
化合物（１）としては、例えば、下記化学式（ＨＴ１）〜（ＨＴ９）で表される化合物（以下、それぞれ化合物（ＨＴ１）〜（ＨＴ９）と記載することがある。）が挙げられる。
【００６５】
【化８】
2018120158.tif 000009
【００６６】
【化９】
2018120158.tif 000010
【００６７】
【化１０】
2018120158.tif 000011
【００６８】
【化１１】
2018120158.tif 000012
【００６９】
【化１２】
2018120158.tif 000013
【００７０】
【化１３】
2018120158.tif 000014
【００７１】
【化１４】
2018120158.tif 000015
【００７２】
【化１５】
2018120158.tif 000016
【００７３】
【化１６】
2018120158.tif 000017
【００７４】
これらの化合物のうち、転写メモリーの発生をより抑制する観点から、化合物（ＨＴ４）及び化合物（ＨＴ９）が好ましく、化合物（ＨＴ９）がより好ましい。
【００７５】
正孔輸送剤としての化合物（１）の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましい。
【００７６】
感光層３は、化合物（１）に加えて、更に別の正孔輸送剤を含有してもよい。別の正孔輸送剤としては、例えば、化合物（１）以外の含窒素環式化合物及び縮合多環式化合物を使用することができる。含窒素環式化合物及び縮合多環式化合物としては、例えば、ジアミン化合物（より具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体等）、オキサジアゾール系化合物（より具体的には、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等）、スチリル化合物（より具体的には、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等）、カルバゾール化合物（より具体的には、ポリビニルカルバゾール等）、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物（より具体的には、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等）、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物及びトリアゾール系化合物が挙げられる。正孔輸送剤の合計質量に対する化合物（１）の含有量は、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。
【００７７】
（化合物（１）の合成方法）
化合物（１）は、例えば、以下に示す反応式（Ｒ１）及び（Ｒ２）で表される反応（以下、それぞれ反応（Ｒ１）及び（Ｒ２）と記載することがある。）に従って又はこれに準ずる方法によって合成される。なお、以下では、一般式（１）においてｎが１を表す化合物（１）の合成方法を例に説明する。
【００７８】
【化１７】
2018120158.tif 000018
【００７９】
反応（Ｒ１）において、一般式（Ａ１）及び一般式（Ｂ１）中のＲ2及びＲ3は、それぞれ一般式（１）中のＲ2及びＲ3と同義である。
【００８０】
反応（Ｒ１）では、１モル当量の一般式（Ａ１）で表される化合物（以下、化合物（Ａ１）と記載する。）と、１モル当量の亜リン酸トリエチルとを反応させて、１モル当量の一般式（Ｂ１）で表される化合物（以下、化合物（Ｂ１）と記載する。）を得る。反応（Ｒ１）では、１モルの化合物（Ａ１）に対して、１モル以上２．５モル以下の亜リン酸トリエチルを添加することが好ましい。反応（Ｒ１）の反応温度は１６０℃以上２００℃以下であることが好ましい。反応（Ｒ１）の反応時間は２時間以上１０時間以下であることが好ましい。
【００８１】
【化１８】
2018120158.tif 000019
【００８２】
反応（Ｒ２）において、一般式（Ｃ１）中のＲ1は、一般式（１）中のＲ1と同義である。また、一般式（１−１）中のＲ1、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ一般式（１）中のＲ1、Ｒ2及びＲ3と同義である。
【００８３】
反応（Ｒ２）では、１モル当量の化合物（Ｂ１）と、１モル当量の一般式（Ｃ１）で表される化合物（以下、化合物（Ｃ１）と記載する。）とを反応させて、１モル当量の一般式（１−１）で表される化合物（１）を得る。１モルの化合物（Ｃ１）に対して、１モル以上５モル以下の化合物（Ｂ１）を添加することが好ましい。反応（Ｒ２）の反応温度は−５℃以上５０℃以下であることが好ましい。反応（Ｒ２）の反応時間は１０分以上２４時間以下であることが好ましい。反応（Ｒ２）は不活性ガス（例えば、アルゴンガス）の雰囲気下で行われてもよい。
【００８４】
反応（Ｒ２）は、塩基の存在下で行われてもよい。塩基としては、例えば、ナトリウムアルコキシド（具体的には、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等）、金属水素化物（具体的には、水素化ナトリウム、水素化カリウム等）及び金属塩（具体的には、ｎ−ブチルリチウム等）が挙げられる。塩基としては、ナトリウムメトキシドが好ましい。これらの塩基は一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。塩基の添加量は、１モルの化合物（Ｃ１）に対して、１モル以上３モル以下であることが好ましい。
【００８５】
反応（Ｒ２）は、溶媒中で行われてもよい。溶媒としては、例えば、エーテル類（具体的には、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン等）、ハロゲン化炭化水素（具体的には、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等）及び芳香族炭化水素（具体的には、ベンゼン、トルエン等）が挙げられる。溶媒としては、テトラヒドロフランが好ましい。
【００８６】
反応（Ｒ２）で得られた反応生成物を、必要に応じて精製することにより、目的化合物である化合物（１）を単離することができる。精製方法としては、公知の方法が適宜採用され、例えば晶析及びシリカゲルクロマトグラフィーが挙げられる。精製に使用する溶媒としては、例えば、クロロホルム、ヘキサン、及びクロロホルムとヘキサンとの混合溶媒が挙げられる。
【００８７】
また、一般式（１）においてｎが２を表す化合物（１）を合成する場合は、反応（Ｒ１）の化合物（Ａ１）を以下に示す一般式（Ａ２）で表される化合物に変更して上述と同様の反応を行えばよい。なお、一般式（Ａ２）において、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ一般式（１）中のＲ2及びＲ3と同義である。
【００８８】
【化１９】
2018120158.tif 000020
【００８９】
また、一般式（１）中のＲ1が一般式（２）で表される化合物（１）を合成する場合は、以下に示す反応式（Ｒ３）で表される反応（以下、反応（Ｒ３）と記載することがある。）に従って又はこれに準ずる方法によって合成することもできる。なお、以下では、一般式（１）のｎが１を表し、かつ一般式（２）のｓが１を表す化合物（１）の合成方法を例に説明する。
【００９０】
【化２０】
2018120158.tif 000021
【００９１】
反応（Ｒ３）において、一般式（Ｂ３）及び一般式（１−２）中のＲ4、Ｒ5及びａは、それぞれ一般式（２）中のＲ4、Ｒ5及びａと同義である。また、一般式（１−２）中のＲ2及びＲ3は、それぞれ一般式（１）中のＲ2及びＲ3と同義である。
【００９２】
反応（Ｒ３）では、１モル当量の化合物（Ｂ１）と、１モル当量の一般式（Ｂ３）で表される化合物（以下、化合物（Ｂ３）と記載する。）と、１モル当量の一般式（Ｃ２）で表される化合物（以下、化合物（Ｃ２）と記載する。）とを反応させて、１モル当量の一般式（１−２）で表される化合物（１）を得る。１モルの化合物（Ｃ２）に対して、１モル以上５モル以下の化合物（Ｂ１）を添加することが好ましい。１モルの化合物（Ｃ２）に対して、１モル以上５モル以下の化合物（Ｂ３）を添加することが好ましい。その他の条件については、上述した反応（Ｒ２）と同様である。
【００９３】
なお、反応（Ｒ３）において、化合物（Ｂ３）は、例えば反応（Ｒ１）の化合物（Ａ１）を以下に示す一般式（Ａ３）で表される化合物に変更して反応（Ｒ１）と同様の反応を行うことにより得られる。なお、一般式（Ａ３）において、Ｒ4、Ｒ5及びａは、それぞれ一般式（２）中のＲ4、Ｒ5及びａと同義である。
【００９４】
【化２１】
2018120158.tif 000022
【００９５】
また、一般式（２）のｓが１以外の整数を表す化合物（１）を合成する場合は、化合物（Ｂ３）の代わりに、ｓの数に応じて二重結合の数を変更した化合物を用いて、反応（Ｒ３）と同様の反応を行えばよい。
【００９６】
（電子輸送剤）
電子輸送剤としては、例えば、キノン系化合物、ジイミド系化合物、ヒドラゾン系化合物、マロノニトリル系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸、無水マレイン酸、及びジブロモ無水マレイン酸が挙げられる。キノン系化合物としては、例えば、ジフェノキノン系化合物、アゾキノン系化合物、アントラキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、ニトロアントラキノン系化合物、及びジニトロアントラキノン系化合物が挙げられる。これらの電子輸送剤は、一種を単独で使用してもよく、二種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００９７】
これらの電子輸送剤のうち、電子を効率よく輸送する観点から、以下に示す一般式（ＥＴ１）、一般式（ＥＴ２）、一般式（ＥＴ３）、一般式（ＥＴ４）、及び一般式（ＥＴ５）で表される化合物が好ましい。以下、これらの電子輸送剤を、それぞれ電子輸送剤（ＥＴ１）、電子輸送剤（ＥＴ２）、電子輸送剤（ＥＴ３）、電子輸送剤（ＥＴ４）、及び電子輸送剤（ＥＴ５）と記載することがある。
【００９８】
【化２２】
2018120158.tif 000023
【００９９】
一般式（ＥＴ１）中、Ｒ11及びＲ12は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表す。一般式（ＥＴ２）中、Ｒ13及びＲ14は、各々独立に、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。一般式（ＥＴ３）中、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17及びＲ18は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表す。一般式（ＥＴ４）中、Ｒ19及びＲ20は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表す。Ｒ21は、ハロゲン原子を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。一般式（ＥＴ５）中、Ｒ22は、炭素原子数７以上１７以下のアラルキル基を表す。なお、炭素原子数７以上１７以下のアラルキル基は、炭素原子数１以上３以下のアルキル基の水素原子の一つが炭素原子数６以上１４以下のアリール基で置換された基である。
【０１００】
転写メモリーの発生をより抑制する観点から、電子輸送剤（ＥＴ１）〜（ＥＴ５）のうち、電子輸送剤（ＥＴ１）、（ＥＴ３）及び（ＥＴ５）が好ましい。
【０１０１】
一般式（ＥＴ１）中、Ｒ11及びＲ12は、炭素原子数１以上６以下の分枝鎖状のアルキル基を表すことが好ましく、２−メチル−２−ブチル基を表すことがより好ましい。電子輸送剤（ＥＴ１）としては、例えば、下記化学式（ＥＴ１−１）で表される電子輸送剤（以下、電子輸送剤（ＥＴ１−１）と記載することがある。）が挙げられる。
【０１０２】
一般式（ＥＴ２）中、Ｒ13及びＲ14は、炭素原子数１以上３以下の複数のアルキル基を有するフェニル基を表すことが好ましく、２−エチル−６−メチルフェニル基を表すことがより好ましい。電子輸送剤（ＥＴ２）としては、例えば、下記化学式（ＥＴ２−１）で表される電子輸送剤（以下、電子輸送剤（ＥＴ２−１）と記載することがある。）が挙げられる。
【０１０３】
一般式（ＥＴ３）中、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17及びＲ18は、各々独立に、メチル基又はｔ−ブチル基を表すことが好ましい。電子輸送剤（ＥＴ３）としては、例えば、下記化学式（ＥＴ３−１）で表される電子輸送剤（以下、電子輸送剤（ＥＴ３−１）と記載することがある。）が挙げられる。
【０１０４】
一般式（ＥＴ４）中、Ｒ19及びＲ20は、炭素原子数１以上６以下の分枝鎖状のアルキル基を表すことが好ましく、ｔ−ブチル基を表すことがより好ましい。Ｒ21は、ハロゲン原子を有するフェニル基を表すことが好ましく、クロロフェニル基を表すことがより好ましく、ｐ−クロロフェニル基を表すことが更に好ましい。電子輸送剤（ＥＴ４）としては、例えば、下記化学式（ＥＴ４−１）で表される電子輸送剤（以下、電子輸送剤（ＥＴ４−１）と記載することがある。）が挙げられる。
【０１０５】
一般式（ＥＴ５）中、Ｒ22は、フェニルアルキル基を表すことが好ましく、ベンジル基を表すことがより好ましい。電子輸送剤（ＥＴ５）としては、例えば、下記化学式（ＥＴ５−１）で表される電子輸送剤（以下、電子輸送剤（ＥＴ５−１）と記載することがある。）が挙げられる。
【０１０６】
【化２３】
2018120158.tif 000024
【０１０７】
電子輸送剤の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、５質量部以上１００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上８０質量部以下であることがより好ましく、３０質量部以上６０質量部以下であることが特に好ましい。
【０１０８】
（バインダー樹脂）
バインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂及び光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル酸重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂及びポリエーテル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂及びメラミン樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシアクリレート（エポキシ化合物のアクリル酸付加物）及びウレタン−アクリレート（ウレタン化合物のアクリル酸付加物）が挙げられる。これらのバインダー樹脂は、一種を単独で使用してもよく、二種以上を組み合わせて使用してもよい。
【０１０９】
これらの樹脂の中では、加工性、機械的特性、光学的特性及び耐摩耗性のバランスに優れた感光層３が得られることから、ポリカーボネート樹脂が好ましい。ポリカーボネート樹脂の例としては、下記化学式で表されるビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールＺＣ型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールＣ型ポリカーボネート樹脂及びビスフェノールＡ型ポリカーボネート樹脂が挙げられる。
【０１１０】
【化２４】
2018120158.tif 000025
【０１１１】
バインダー樹脂の粘度平均分子量は、３０，０００以上であることが好ましく、３５，０００以上５５，０００以下であることがより好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量が３５，０００以上であると、感光層３の耐摩耗性を向上させ易い。バインダー樹脂の粘度平均分子量が５５，０００以下であると、感光層３の形成時にバインダー樹脂が溶剤に溶解し易くなり、感光層用塗布液の粘度が高くなり過ぎない。その結果、感光層３を形成し易くなる。
【０１１２】
（フィラー粒子）
フィラー粒子は、シリカ粒子、樹脂粒子又はこれらの組み合わせを含む。感光層３は、フィラー粒子の一種又は二種以上を含むことができる。また、感光層３は、フィラー粒子としてシリカ粒子及び樹脂粒子の何れか一方のみを含んでもよい。
【０１１３】
シリカ粒子は、表面処理剤で処理されていることが好ましい。シリカ粒子が表面処理剤で処理されることにより、シリカ粒子の表面の水酸基の少なくとも一部がシリル化される。これにより、シリカ粒子の表面の水酸基が少なくなる傾向がある。その結果、水分（湿度）による感光体１の電気特性の低下を抑制することができる。シリカ粒子の表面処理剤としては、例えば、ヘキサメチルジシラザン、Ｎ−メチル−ヘキサメチルジシラザン、Ｎ−エチル−ヘキサメチルジシラザン、ヘキサメチル−Ｎ−プロピルジシラザン、ジメチルジクロロシラン及びポリジメチルシロキサンが挙げられる。感光層３は、シリカ粒子の一種又は二種以上を含むことができる。
【０１１４】
樹脂粒子を構成する樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、ポリフェニレンスルフィド樹脂（以下、ＰＰＳ樹脂と記載することがある。）、及びフッ素原子を含む樹脂（以下、フッ素樹脂と記載することがある。）が挙げられる。フッ素樹脂としては、例えば、ポリテトラフロオロエチレン樹脂（以下、ＰＴＦＥ樹脂と記載することがある。）、ポリクロロトリフルオロエチレン樹脂、ポリフッ化ビニリデン樹脂、及びポリフッ化ビニル樹脂が挙げられる。樹脂粒子は、これらの樹脂の一種を単独で含有してもよく、二種以上を含有してもよい。また、感光層３は、樹脂粒子の一種又は二種以上を含むことができる。
【０１１５】
フィラー粒子としては、耐フィルミング性をより向上させる観点から、樹脂粒子が好ましい。フィラー粒子として樹脂粒子を用いる場合、樹脂粒子を構成する樹脂としては、耐フィルミング性をより向上させつつ転写メモリーの発生をより抑制する観点から、シリコーン樹脂及びフッ素樹脂が好ましく、フッ素樹脂がより好ましく、ＰＴＦＥ樹脂が更に好ましい。
【０１１６】
なお、感光層３の表面を均質に帯電するためには、導電性を有しないフィラー粒子を用いることが好ましい。
【０１１７】
フィラー粒子の含有量は、１００．０質量部のバインダー樹脂に対して、０．５質量部以上３０．０質量部以下であることが好ましく、１０．０質量部以上１５．０質量部以下であることがより好ましい。フィラー粒子の含有量が１００．０質量部のバインダー樹脂に対して０．５質量部以上であると、耐フィルミング性をより向上させることができる。フィラー粒子の含有量が１００．０質量部のバインダー樹脂に対して３０．０質量部以下であると、感光層３中の固形状異物の発生を抑制できるため、感光体１の外観不良を抑制できる。
【０１１８】
フィラー粒子の平均一次粒径は、５ｎｍ以上１０．０μｍ以下である。耐フィルミング性をより向上させる観点から、フィラー粒子の平均一次粒径は、１０ｎｍ以上であることが好ましく、１００ｎｍ以上であることがより好ましい。転写メモリーの発生をより抑制する観点から、フィラー粒子の平均一次粒径は、５．０μｍ以下であることが好ましい。
【０１１９】
フィラー粒子の平均一次粒径は、例えば、以下の方法で測定される。測定試料として、複数のフィラー粒子（粉体）を使用する。測定試料の−１９６℃でのＮ2吸着等温線を測定する。得られたＮ2吸着等温線をＢｒｕｎａｕｅｒ、Ｅｍｍｅｔｔ及びＴｅｌｌｅｒの方法、更にＤｅ  Ｂｏｅｒによるｔ曲線法に従って評価する。これにより、測定試料の比表面積を算出する。得られた測定試料の比表面積から、数式「ｄ＝６／ρＳ」に従って、測定試料の粒径を算出する。数式中、ｄは測定試料の粒径を、ρは測定試料の密度を、Ｓは測定試料の比表面積を示す。算出された測定試料の粒径を、フィラー粒子の平均一次粒径とする。なお、フィラー粒子の平均一次粒径を測定する別の方法としては、画像計測による方法も挙げられる。詳しくは、透過型電子顕微鏡を用いて相当数のフィラー粒子の画像を撮影して、画像中の各フィラー粒子の一次粒径を測定する。測定された一次粒径の和を測定されたフィラー粒子の個数で除することで、フィラー粒子の平均一次粒径を算出する。
【０１２０】
（添加剤）
感光層３は、必要に応じて、各種の添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、劣化防止剤（例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、１重項消光剤及び紫外線吸収剤）、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤及びレベリング剤が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール（例えば、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ｐ−クレゾール）、ヒンダードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールアルカン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロインダノン又はこれらの誘導体、有機硫黄化合物及び有機燐化合物が挙げられる。
【０１２１】
［３．中間層］
上述したように感光体１は、中間層４（例えば、下引き層）を有してもよい。中間層４は、例えば、無機粒子、及び中間層に用いられる樹脂（中間層用樹脂）を含有する。中間層４を介在させると、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体１を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、電気抵抗の上昇を抑えることができる。
【０１２２】
無機粒子としては、例えば、金属（より具体的には、アルミニウム、鉄、銅等）の粒子、金属酸化物（より具体的には、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化亜鉛等）の粒子、及び非金属酸化物（より具体的には、シリカ等）の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、一種を単独で用いてもよいし、二種以上を併用してもよい。なお、無機粒子は、表面処理を施してもよい。
【０１２３】
中間層用樹脂としては、中間層を形成する樹脂として用いることができれば、特に限定されない。
【０１２４】
［４．感光体の製造方法］
感光体１の製造方法について説明する。感光体１の製造方法は、例えば、感光層形成工程を有する。感光層形成工程では、感光層３を形成するための感光層用塗布液を調製する。次いで、感光層用塗布液を導電性基体２上に塗布する。次いで、適宜な方法で乾燥することによって、塗布した感光層用塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去して感光層３を形成する。感光層用塗布液は、例えば、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂と、フィラー粒子と、溶剤とを含む。このような感光層用塗布液は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂と、フィラー粒子とを溶剤に溶解又は分散させることにより調製する。感光層用塗布液は、必要に応じて各種添加剤を加えてもよい。
【０１２５】
以下、感光層形成工程の詳細を説明する。感光層用塗布液に含有される溶剤は、感光層用塗布液に含まれる各成分を溶解又は分散できれば、特に限定されない。溶剤としては、例えば、アルコール（より具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等）、脂肪族炭化水素（より具体的には、ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等）、芳香族炭化水素（より具体的には、ベンゼン、トルエン、キシレン等）、ハロゲン化炭化水素（より具体的には、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等）、エーテル（より具体的には、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等）、ケトン（より具体的には、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、エステル（より具体的には、酢酸エチル、酢酸メチル等）、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、及びジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤は、単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの溶剤のうち、非ハロゲン溶剤を用いることが好ましい。
【０１２６】
感光層用塗布液は、それぞれ各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー、及び超音波分散器を用いることができる。
【０１２７】
感光層用塗布液は、各成分の分散性、又は形成される感光層３の表面平滑性を向上させるために、例えば、界面活性剤又はレベリング剤を含有してもよい。
【０１２８】
感光層用塗布液を塗布する方法としては、感光層用塗布液を均一に塗布できる方法であれば、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法、及びバーコート法が挙げられる。
【０１２９】
感光層用塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去する方法としては、感光層用塗布液中の溶剤の少なくとも一部を蒸発させ得る方法であれば、特に限定されない。除去する方法としては、例えば、加熱、減圧、又は加熱と減圧との併用が挙げられる。より具体的には、高温乾燥機、減圧乾燥機等を用いて、熱処理（熱風乾燥）する方法が挙げられる。熱処理条件は、例えば、４０℃以上１５０℃以下の温度、かつ３分間以上１２０分間以下の時間である。
【０１３０】
なお、感光体１の製造方法は、必要に応じて中間層４を形成する工程等を更に有してもよい。中間層４を形成する工程は、公知の方法を適宜選択することができる。
【０１３１】
以上説明した本実施形態の感光体は、転写メモリーの発生を抑制し、かつ耐フィルミング性を向上させることができるため、種々の画像形成装置で好適に使用できる。
【０１３２】
＜第二実施形態：画像形成装置＞
以下、第二実施形態に係る画像形成装置の一態様について、タンデム方式のカラー画像形成装置を例に挙げて説明する。図４は、第二実施形態に係る画像形成装置の一例を示す図である。第二実施形態に係る画像形成装置１００は、像担持体３０と、帯電部４２と、露光部４４と、現像部４６と、転写部４８とを備える。像担持体３０は、第一実施形態に係る感光体である。帯電部４２は、像担持体３０の表面を帯電する。帯電部４２の帯電極性は、正極性である。露光部４４は、帯電された像担持体３０の表面を露光して、像担持体３０の表面に静電潜像を形成する。現像部４６は、現像剤を用いて静電潜像をトナー像として現像する。転写部４８は、トナー像を像担持体３０から被転写体である記録媒体Ｐへ転写する。以上、第二実施形態に係る画像形成装置１００の概要を説明した。
【０１３３】
第二実施形態に係る画像形成装置１００は、フィルミング及び転写メモリーの発生に起因する画像不良を抑制することができる。その理由は、以下のように推測される。第二実施形態に係る画像形成装置１００は、像担持体３０として第一実施形態に係る感光体を備える。第一実施形態に係る感光体は、耐フィルミング性に優れ、かつ転写メモリーの発生を抑制することができる。よって、第二実施形態に係る画像形成装置１００は、フィルミング及び転写メモリーの発生に起因する画像不良を抑制することができる。以下、転写メモリーの発生に起因する画像不良について説明する。
【０１３４】
画像形成プロセスで転写メモリーが発生すると、像担持体３０の表面における基準周（連続的に画像が形成される場合の任意の１周）の周回の非露光領域は、基準周の周回の露光領域に比べ、基準周の次周回の帯電時に電位が低下する傾向がある。このため、基準周の次周回の非露光領域は、現像工程において正常時よりも正帯電トナーを引き付け易くなる。その結果、基準周の次周回において、基準周の非画像部（非露光領域）を反映した画像が形成され易い。このような基準周の非画像部を反映した画像が次周回で形成される画像不良が、転写メモリーに起因して発生する画像不良（以下、画像ゴーストと記載することがある。）である。
【０１３５】
図５を参照して、画像ゴーストについて説明する。図５は、画像ゴーストが発生した画像６０を示す図である。画像６０は、領域６２及び領域６４を含む。領域６２は像担持体１周分（基準周の１周分）に相当する領域であり、領域６４も像担持体１周分（基準周の次周回１周分）に相当する領域である。領域６２は画像６６を含む。画像６６は、正方形状のソリッド画像から構成される。領域６４は画像６８及び画像６９を含む。画像６８は、正方形状のハーフトーン画像である。画像６９は、領域６４における画像６８を除いた領域のハーフトーン画像である。なお、領域６４の設計画像は、全面ハーフトーン画像である。図５に示すように、画像６９は、画像６８に比べ画像濃度が濃い。画像６９は、領域６２の非露光領域を反映し、設計画像濃度より濃くなった画像不良（画像ゴースト）である。
【０１３６】
以下、図４を参照して画像形成装置１００の各部について詳細に説明する。
【０１３７】
画像形成装置１００は、直接転写方式を採用する。つまり、画像形成装置１００では、転写部４８が、像担持体３０の表面と記録媒体Ｐとを接触させながらトナー像を記録媒体Ｐに転写する。通常、直接転写方式を採用する画像形成装置では、像担持体が転写バイアスの影響を受けやすいため、転写メモリーが発生し易い。また、通常、直接転写方式を採用する画像形成装置では、像担持体が記録媒体に接触するため、像担持体の表面に微小な成分が付着し易く、フィルミングが発生し易い。しかし、第二実施形態に係る画像形成装置１００は、像担持体３０として第一実施形態に係る感光体を備える。第一実施形態に係る感光体は、耐フィルミング性に優れ、かつ転写メモリーの発生を抑制することができる。よって、像担持体３０として第一実施形態に係る感光体を備えると、直接転写方式を採用する画像形成装置１００であっても、フィルミング及び転写メモリーに起因する画像不良の発生が抑制される。
【０１３８】
画像形成装置１００は、画像形成ユニット４０ａ、４０ｂ、４０ｃ及び４０ｄと、転写ベルト５０と、定着部５４とを備える。以下、区別する必要がない場合には、画像形成ユニット４０ａ、４０ｂ、４０ｃ及び４０ｄの各々を、画像形成ユニット４０と記載する。
【０１３９】
画像形成ユニット４０は、像担持体３０と、帯電部４２と、露光部４４と、現像部４６と、転写部４８と、像担持体３０の表面を清掃するクリーニング部５２とを備える。クリーニング部５２は、クリーニングブレードである。通常、クリーニングブレードを備えた画像形成装置では、像担持体とクリーニングブレードとが接触することにより、像担持体が摩擦帯電し易い。そのため、クリーニングブレードを備えた画像形成装置は、摩擦帯電により発生した電荷が像担持体中に残留することによって、転写メモリーが発生し易い。しかし、第二実施形態に係る画像形成装置１００は、像担持体３０として第一実施形態に係る感光体を備える。第一実施形態に係る感光体は、転写メモリーの発生を抑制することができる。よって、像担持体３０として第一実施形態に係る感光体を備えると、クリーニングブレードを備えた画像形成装置１００であっても、転写メモリーに起因する画像不良の発生が抑制される。
【０１４０】
像担持体３０は、画像形成ユニット４０の中央位置において、矢符方向（反時計回り）に回転可能に設けられる。像担持体３０の周囲には、帯電部４２を基準として像担持体３０の回転方向の上流側から順に、帯電部４２、露光部４４、現像部４６、転写部４８、及びクリーニング部５２が設けられる。なお、画像形成ユニット４０には、除電部（不図示）が更に備えられてもよい。
【０１４１】
画像形成ユニット４０ａ〜４０ｄの各々によって、転写ベルト５０上の記録媒体Ｐに、複数色（例えば、ブラック、シアン、マゼンタ及びイエローの４色）のトナー像が順に重ねられる。
【０１４２】
帯電部４２は、帯電ローラーである。帯電ローラーは、像担持体３０の表面と接触しながら像担持体３０の表面を帯電する。通常、帯電ローラーを備える画像形成装置では、フィルミング及び転写メモリーに起因する画像不良が生じ易い。しかし、第二実施形態に係る画像形成装置１００は、像担持体３０として第一実施形態に係る感光体を備える。第一実施形態に係る感光体は、耐フィルミング性に優れ、かつ転写メモリーの発生を抑制することができる。よって、帯電部４２として帯電ローラーを備える画像形成装置１００であっても、フィルミング及び転写メモリーに起因する画像不良の発生が抑制される。なお、他の接触帯電方式の帯電部としては、例えば、帯電ブラシが挙げられる。また、帯電部は、非接触方式であってもよい。非接触方式の帯電部としては、例えば、コロトロン帯電部、及びスクロトロン帯電部が挙げられる。
【０１４３】
帯電部４２が印加する電圧は、特に限定されない。帯電部４２が印加する電圧としては、直流電圧、交流電圧、及び重畳電圧（直流電圧に交流電圧が重畳した電圧）が挙げられ、より好ましくは直流電圧が挙げられる。直流電圧は交流電圧及び重畳電圧に比べ、以下に示す優位性がある。帯電部４２が直流電圧のみを印加すると、像担持体３０に印加される電圧値が一定であるため、像担持体３０の表面を一様に一定電位まで帯電させ易い。また、帯電部４２が直流電圧のみを印加すると、感光層の磨耗量が減少する傾向がある。その結果、好適な画像を形成することができる。
【０１４４】
露光部４４は、帯電された像担持体３０の表面を露光する。これにより、像担持体３０の表面に静電潜像が形成される。静電潜像は、画像形成装置１００に入力された画像データに基づいて形成される。
【０１４５】
現像部４６は、現像剤を用いて静電潜像をトナー像として現像する。現像剤は一成分現像剤であっても二成分現像剤であってもよい。現像剤は、重合トナーを含んでもよい。通常、現像剤が重合トナーを含むと、画像形成後の像担持体の表面に残留した重合トナーがクリーニング部（例えば、クリーニングブレード）によって除去されにくい。かかる場合、像担持体の表面に微小な成分が付着し、フィルミングが生じ易い。しかし、第二実施形態に係る画像形成装置１００は、像担持体３０として第一実施形態に係る感光体を備える。第一実施形態に係る感光体は、耐フィルミング性に優れる。このため、第二実施形態に係る画像形成装置１００は、現像剤が重合トナーを含む場合であっても、フィルミングの発生を抑制することができる。
【０１４６】
転写ベルト５０は、像担持体３０と転写部４８との間に記録媒体Ｐを搬送する。転写ベルト５０は、無端状のベルトである。転写ベルト５０は、矢符方向（時計回り）に回転可能に設けられる。
【０１４７】
転写部４８は、現像部４６によって現像されたトナー像を、像担持体３０の表面から記録媒体Ｐへ転写する。像担持体３０から記録媒体Ｐにトナー像が転写されるときに、像担持体３０は記録媒体Ｐと接触している。転写部４８としては、例えば、転写ローラーが挙げられる。
【０１４８】
定着部５４は、転写部４８によって記録媒体Ｐに転写された未定着のトナー像を、加熱及び／又は加圧する。定着部５４は、例えば、加熱ローラー及び／又は加圧ローラーである。トナー像を加熱及び／又は加圧することにより、記録媒体Ｐにトナー像が定着する。その結果、記録媒体Ｐに画像が形成される。
【０１４９】
以上、第二実施形態に係る画像形成装置の一例について説明したが、第二実施形態に係る画像形成装置は、上述した画像形成装置１００に限定されない。例えば、第二実施形態に係る画像形成装置は、モノクロ画像形成装置であってもよい。この場合、画像形成装置は、例えば画像形成ユニットを１つだけ備えていればよい。また、上述した画像形成装置１００はタンデム方式の画像形成装置であったが、第二実施形態に係る画像形成装置はこれに限定されず、例えばロータリー方式の画像形成装置であってもよい。また、第二実施形態に係る画像形成装置は、中間転写方式を採用してもよい。第二実施形態に係る画像形成装置が中間転写方式を採用する場合、被転写体は中間転写ベルトに相当する。
【０１５０】
＜第三実施形態：プロセスカートリッジ＞
第三実施形態に係るプロセスカートリッジは、第一実施形態に係る感光体を備える。引き続き、図４を参照して、第三実施形態に係るプロセスカートリッジについて説明する。
【０１５１】
プロセスカートリッジは、ユニット化された部分を含む。ユニット化された部分は、像担持体３０を含む。ユニット化された部分は、像担持体３０に加えて、帯電部４２、露光部４４、現像部４６、転写部４８、及びクリーニング部５２からなる群より選択される少なくとも１つを含んでもよい。プロセスカートリッジは、例えば、画像形成ユニット４０ａ〜４０ｄの各々に相当する。プロセスカートリッジには、除電器（不図示）が更に備えられてもよい。プロセスカートリッジは、例えば画像形成装置１００に対して着脱自在に設計される。この場合のプロセスカートリッジは、取り扱いが容易であり、像担持体３０の感度特性等が劣化した場合に、像担持体３０を含めて容易かつ迅速に交換することができる。
【０１５２】
以上、第三実施形態に係るプロセスカートリッジを説明した。第三実施形態に係るプロセスカートリッジは、像担持体として第一実施形態に係る感光体を備えることで、フィルミング及び転写メモリーに起因する画像不良の発生を抑制することができる。
【実施例】
【０１５３】
以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。なお、本発明は実施例の範囲に何ら限定されるものではない。
【０１５４】
＜実施例及び比較例で用いた材料＞
感光層を製造するための材料として、以下の電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、及びフィラー粒子を準備した。
【０１５５】
［電荷発生剤］
Ｘ型無金属フタロシアニン（以下、電荷発生剤（ＣＧ１）と記載することがある。）、α型チタニルフタロシアニン（以下、電荷発生剤（ＣＧ２）と記載することがある。）、及びＹ型チタニルフタロシアニン（以下、電荷発生剤（ＣＧ３）と記載することがある。）を準備した。
【０１５６】
［正孔輸送剤］
正孔輸送剤として、第一実施形態で述べた化合物（ＨＴ１）〜（ＨＴ９）を準備した。更に、化合物（ＨＴＭ１０）及び化合物（ＨＴＭ１１）も準備した。化合物（ＨＴＭ１０）及び（ＨＴＭ１１）は、それぞれ以下に示す化学式（ＨＴＭ１０）及び（ＨＴＭ１１）で表される正孔輸送剤である。
【０１５７】
【化２５】
2018120158.tif 000026
【０１５８】
（化合物（ＨＴ１）〜（ＨＴ９）の合成）
化合物（ＨＴ１）〜（ＨＴ９）は、各々以下の方法で合成した。なお、以下において、反応式（Ｒ１０）〜（Ｒ１６）で表される反応を、それぞれ反応（Ｒ１０）〜（Ｒ１６）と記載することがある。化学式（Ａ１−１）〜（Ａ１−６）、（Ｂ１−１）〜（Ｂ１−６）、及び（Ｃ１−１）〜（Ｃ１−３）で表される化合物を、それぞれ化合物（Ａ１−１）〜（Ａ１−６）、（Ｂ１−１）〜（Ｂ１−６）、及び（Ｃ１−１）〜（Ｃ１−３）と記載することがある。また、以下において、収率（％）はモル数基準である。
【０１５９】
まず、化合物（ＨＴ１）〜（ＨＴ９）を合成するための原料として、下記反応（Ｒ１０）〜（Ｒ１５）に従って、それぞれ化合物（Ｂ１−１）〜（Ｂ１−６）を合成した。
【０１６０】
【化２６】
2018120158.tif 000027
【０１６１】
【化２７】
2018120158.tif 000028
【０１６２】
反応（Ｒ１０）では、化合物（Ａ１−１）と亜リン酸トリエチルとを反応させて、化合物（Ｂ１−１）を得た。詳しくは、容量２００ｍＬのフラスコに、化合物（Ａ１−１）１５．２ｇ（０．１モル）と、亜リン酸トリエチル５０ｇ（０．３モル）とを投入した。フラスコ内容物を、１８０℃で８時間攪拌した後、室温まで冷却した。続いて、フラスコ内容物に含まれる未反応の亜リン酸トリエチルを減圧留去した。これにより、白色液体である化合物（Ｂ１−１）を得た。化合物（Ｂ１−１）の収量は２２．９ｇであり、化合物（Ａ１−１）からの化合物（Ｂ１−１）の収率は９０％であった。
【０１６３】
反応（Ｒ１１）では、反応（Ｒ１０）において、化合物（Ａ１−１）１５．２ｇの代わりに、化合物（Ａ１−２）２２．９ｇを用いたこと以外は反応（Ｒ１０）と同様の反応を行い、化合物（Ｂ１−２）を得た。化合物（Ｂ１−２）の収量は２８．１ｇであり、化合物（Ａ１−２）からの化合物（Ｂ１−２）の収率は８５％であった。
【０１６４】
反応（Ｒ１２）では、反応（Ｒ１０）において、化合物（Ａ１−１）１５．２ｇの代わりに、化合物（Ａ１−３）２２．７ｇを用いたこと以外は反応（Ｒ１０）と同様の反応を行い、化合物（Ｂ１−３）を得た。化合物（Ｂ１−３）の収量は３０．５ｇであり、化合物（Ａ１−３）からの化合物（Ｂ１−３）の収率は９３％であった。
【０１６５】
反応（Ｒ１３）では、反応（Ｒ１０）において、化合物（Ａ１−１）１５．２ｇの代わりに、化合物（Ａ１−４）２０．３ｇを用いたこと以外は反応（Ｒ１０）と同様の反応を行い、化合物（Ｂ１−４）を得た。化合物（Ｂ１−４）の収量は２７．７ｇであり、化合物（Ａ１−４）からの化合物（Ｂ１−４）の収率は８８％であった。
【０１６６】
反応（Ｒ１４）では、反応（Ｒ１０）において、化合物（Ａ１−１）１５．２ｇの代わりに、化合物（Ａ１−５）１７．９ｇを用いたこと以外は反応（Ｒ１０）と同様の反応を行い、化合物（Ｂ１−５）を得た。化合物（Ｂ１−５）の収量は２１．８ｇであり、化合物（Ａ１−５）からの化合物（Ｂ１−５）の収率は７８％であった。
【０１６７】
反応（Ｒ１５）では、反応（Ｒ１０）において、化合物（Ａ１−１）１５．２ｇの代わりに、化合物（Ａ１−６）２５．５ｇを用いたこと以外は反応（Ｒ１０）と同様の反応を行い、化合物（Ｂ１−６）を得た。化合物（Ｂ１−６）の収量は２６．３ｇであり、化合物（Ａ１−６）からの化合物（Ｂ１−６）の収率は７４％であった。
【０１６８】
次に、下記反応（Ｒ１６）に従って、化合物（ＨＴ１）を合成した。
【０１６９】
【化２８】
2018120158.tif 000029
【０１７０】
反応（Ｒ１６）では、容量５００ｍＬの二口フラスコに、ホスホナート誘導体である化合物（Ｂ１−１）（２５．４ｇ、０．１モル）を０℃で加えた。フラスコ内を、アルゴンガスで置換した。その後、フラスコ内に、乾燥テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）と２８質量％ナトリウムメトキシド（１８．６ｇ、０．１モル）とを加え、３０分間攪拌し、第一のテトラヒドロフラン溶液を調製した。
【０１７１】
乾燥テトラヒドロフラン（３００ｍＬ）と、アルデヒド誘導体である化合物（Ｃ１−１）（２３．７ｇ、０．１モル）とを別の容器に加え、これらを攪拌し、第二のテトラヒドロフラン溶液を調製した。得られた第二のテトラヒドロフラン溶液を上記第一のテトラヒドロフラン溶液に加え、室温（２５℃）で１２時間攪拌し、混合物を得た。
【０１７２】
得られた混合物をイオン交換水に注ぎ、トルエンで抽出し、有機層を得た。有機層をイオン交換水で５回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。得られた残渣を、展開溶媒としてクロロホルム／ヘキサン（体積比Ｖ／Ｖ＝１／１）を用いて、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、白色結晶の化合物（ＨＴ１）を得た。化合物（ＨＴ１）の収量は２１．９ｇであり、収率は６５％であった。
【０１７３】
次に、反応（Ｒ１６）における化合物（Ｂ１−１）及び添加量をそれぞれ表１に示すホスホナート誘導体及び添加量に変更し、化合物（Ｃ１−１）及び添加量をそれぞれ表１に示すアルデヒド誘導体及び添加量に変更したこと以外は、上記と同様に化合物（ＨＴ２）〜（ＨＴ９）を合成した。表１に、得られた化合物（ＨＴ２）〜（ＨＴ９）の収量及び収率を示す。なお、表１中、欄「ホスホナート誘導体の種類」のＢ１−１〜Ｂ１−６は、それぞれ化合物（Ｂ１−１）〜（Ｂ１−６）を示す。欄「アルデヒド誘導体の種類」のＣ１−１〜Ｃ１−３は、それぞれ化合物（Ｃ１−１）〜（Ｃ１−３）を示す。欄「目的化合物の種類」のＨＴ２〜ＨＴ９は、それぞれ化合物（ＨＴ２）〜（ＨＴ９）を示す。アルデヒド誘導体である化合物（Ｃ１−２）及び（Ｃ１−３）は、それぞれ以下に示す化学式（Ｃ１−２）及び（Ｃ１−３）で表される化合物である。
【０１７４】
【表１】
2018120158.tif 000030
【０１７５】
【化２９】
2018120158.tif 000031
【０１７６】
次に、プロトン核磁気共鳴分光計（日本分光株式会社製、３００ＭＨｚ）を用いて、合成した化合物（ＨＴ１）〜（ＨＴ９）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定した。溶媒としてＣＤＣｌ3を用いた。内部標準試料としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。これらのうち、化合物（ＨＴ４）を代表例として挙げる。以下に化合物（ＨＴ４）の化学シフト値を示す。
【０１７７】
化合物（ＨＴ４）：δ＝７．２３−７．３９（ｍ，１５Ｈ），７．０６−７．１８（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｓ，５Ｈ），６．７７−６．９５（ｍ，４Ｈ），３．５３（ｔ，２Ｈ），２．８１（ｔ，２Ｈ），２．００（ｑｕｉｎ，２Ｈ）．
【０１７８】
化学シフト値により、化合物（ＨＴ４）が得られていることを確認した。化合物（ＨＴ１）〜（ＨＴ３）及び（ＨＴ５）〜（ＨＴ９）も同様にして、化学シフト値により、化合物（ＨＴ１）〜（ＨＴ３）及び（ＨＴ５）〜（ＨＴ９）が得られていることを確認した。
【０１７９】
［電子輸送剤］
第二実施形態で説明した電子輸送剤（ＥＴ１−１）、（ＥＴ３−１）及び（ＥＴ５−１）を準備した。
【０１８０】
［フィラー粒子］
表２に示すフィラー粒子（Ｆ１）〜（Ｆ１２）を準備した。表２は、フィラー粒子（Ｆ１）〜（Ｆ１２）の種類、材質、平均一次粒径、品種、及び製造元を示す。なお、表２の欄「品種」における「ＡＥＲＯＳＩＬ」、「トレパール」及び「ルブロン」は登録商標である。
【０１８１】
【表２】
2018120158.tif 000032
【０１８２】
＜感光体の製造＞
以下に示す方法により感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２５）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−５）を製造した。
【０１８３】
［感光体（Ａ−１）の製造］
電荷発生剤（ＣＧ１）（３．０質量部）と、正孔輸送剤としての化合物（ＨＴ１）（６０．０質量部）と、電子輸送剤（ＥＴ１−１）（４０．０質量部）と、フィラー粒子（Ｆ３）（５．０質量部）と、バインダー樹脂としてのビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂（三菱ガス化学株式会社製「ＰＣＺ５００」、粘度平均分子量５０，０００）（１００．０質量部）と、溶剤としてのテトラヒドロフラン（８００．０質量部）とを容器内に投入した。棒状超音波分散器を用いて、容器内の材料と溶剤とを２分間混合し、材料を溶剤に分散させた。更にボールミルを用いて、材料と溶剤とを５０時間混合して、材料を溶剤に分散させた。これにより、感光層用塗布液を得た。この感光層用塗布液を、導電性基体としてのアルミニウム製のドラム状支持体上に、ディップコート法を用いて塗布した。塗布した感光層用塗布液を１００℃で４０分間熱風乾燥させた。これにより、導電性基体上に感光層（膜厚２５μｍ）を形成し、単層型感光体である感光体（Ａ−１）を得た。
【０１８４】
［感光体（Ａ−２）〜（Ａ−２５）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−５）の製造］
以下の点を変更した以外は、感光体（Ａ−１）の製造と同様の方法で、感光体（Ａ−２）〜（Ａ−２５）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−５）を製造した。
【０１８５】
（変更点）
感光体（Ａ−１）の製造に用いた電荷発生剤（ＣＧ１）を、表３に示す電荷発生剤に変更した。感光体（Ａ−１）の製造に用いた正孔輸送剤としての化合物（ＨＴ１）を、表３に示す正孔輸送剤に変更した。感光体（Ａ−１）の製造に用いた電子輸送剤（ＥＴ１−１）を、表３に示す電子輸送剤に変更した。感光体（Ａ−１）の製造に用いたフィラー粒子（Ｆ３）及びその含有量（５．０質量部）を、表３に示すフィラー粒子及びその含有量に変更した。なお、表３中、欄「正孔輸送剤」のＨＴ１〜ＨＴ９、ＨＴＭ１０及びＨＴＭ１１は、それぞれ化合物（ＨＴ１）〜（ＨＴ９）、（ＨＴＭ１０）及び（ＨＴＭ１１）を示す。表３中、欄「フィラー粒子の種類」のＦ１〜Ｆ１２は、それぞれフィラー粒子（Ｆ１）〜（Ｆ１２）を示す。
【０１８６】
【表３】
2018120158.tif 000033
【０１８７】
＜感光体の評価＞
［評価１（転写メモリーに関する評価）］
評価１として、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２５）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−５）の各々に対して、画像形成装置を用いて転写メモリーに起因する画像不良について評価した。画像形成装置としては、京セラドキュメントソリューションズ株式会社製「ＦＳ−５３５０ＤＮ」の改造機を使用した。この画像形成装置は、直接転写方式を採用していた。また、この画像形成装置は、接触方式の帯電ローラーと、クリーニングブレードとを備えていた。また、現像剤としては、重合トナーを含む一成分現像剤（京セラドキュメントソリューションズ株式会社製試作品）を使用した。記録媒体としては、京セラドキュメントソリューションズ株式会社販売「京セラドキュメントソリューションズブランド紙ＶＭ−Ａ４」（Ａ４サイズ）を使用した。
【０１８８】
まず、各々の感光体を画像形成装置に装着し、帯電部の帯電電圧を調整し、非露光時の現像部位置に対応する感光体の帯電電位を＋５７０Ｖ±１０Ｖに設定した。次いで、温度１０℃かつ湿度２０％ＲＨの環境下、１０００枚の記録媒体に１５秒間隔で印字パターン（画像濃度４％）を印刷し、印字試験を行った。この印字試験直後に、評価用画像を１枚印刷した。
【０１８９】
図６を参照して、評価用画像の設計画像を説明する。図６は、評価用画像の設計画像７０を示す図である。設計画像７０は、領域７２及び領域７４を含む。領域７２は、像担持体（感光体）１周分に相当する領域である。領域７２は、画像７６を含む。画像７６は、正方形状のソリッド画像（画像濃度１００％）から構成される。領域７４は、像担持体１周分に相当する領域である。領域７４は画像７８を含む。画像７８は、全面ハーフトーン画像（画像濃度４０％）から構成される。画像７６は像担持体１周分に相当する画像であり、画像７８は画像７６を形成する周を基準として次周回１周分に相当する画像である。
【０１９０】
印刷された評価用画像を目視で観察し、領域７４において領域７２の非画像部に対応した画像不良（画像ゴースト）の発生の有無を確認した。画像ゴーストの発生の有無は、下記の基準に基づいて評価した。得られた結果（評価１）を表４に示す。
【０１９１】
（評価１の評価基準）
評価Ａ：画像ゴーストが観察されなかった。
評価Ｂ：画像ゴーストがわずかに観察された。
評価Ｃ：画像ゴーストが観察されたが、実用上問題のない水準であった。
評価Ｄ：画像ゴーストが明確に観察され、実用上問題のある水準であった。
【０１９２】
［評価２（耐フィルミング性に関する評価）］
評価２として、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２５）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−５）の各々に対して、画像形成装置を用いてフィルミングに起因する画像不良について評価した。画像形成装置、現像剤及び記録媒体は、評価１と同じものを用いた。
【０１９３】
まず、各々の感光体を画像形成装置に装着し、帯電部の帯電電圧を調整し、非露光時の現像部位置に対応する感光体の帯電電位を＋５７０Ｖ±１０Ｖに設定した。次いで、温度３０℃かつ湿度８０％ＲＨの環境下、５０００枚の記録媒体に１５秒間隔で印字パターン（画像濃度１％）を印刷し、印字試験を行った。印字試験終了から１時間経過した後、ハーフトーン画像（画像濃度２５％）を１枚印刷し、これを評価用画像とした。この評価用画像を目視で観察し、フィルミングに起因する画像不良（筋及びダッシュマーク）の有無を確認した。筋とは、印刷方向に平行な線である。ダッシュマークとは、印刷方向に平行に配列した点又は短い線である。画像不良の有無は、下記の基準に基づいて評価した。得られた結果（評価２）を表４に示す。
【０１９４】
（評価２の評価基準）
評価Ａ：筋及びダッシュマークが観察されなかった。
評価Ｂ：筋及びダッシュマークがわずかに観察された。
評価Ｃ：筋及びダッシュマークが部分的に観察されたが、実用上問題のない水準であった。
評価Ｄ：筋及びダッシュマークが全体的に明確に観察され、実用上問題のある水準であった。
【０１９５】
［総合評価］
評価１及び評価２の結果から、下記の基準に基づいて感光体の総合評価を行った。総合評価がＡ、Ｂ又はＣの感光体を良好と評価した。また、総合評価がＤの感光体を不良と評価した。
【０１９６】
（総合評価の評価基準）
評価Ａ：評価１及び評価２の一方が評価Ａであり、かつ評価１及び評価２のもう一方が評価Ａ又はＢであった。
評価Ｂ：評価１及び評価２の両方が評価Ｂであった。
評価Ｃ：評価１及び評価２の一方が評価Ｃであり、かつ評価１及び評価２のもう一方が評価Ａ、Ｂ又はＣであった。
評価Ｄ：評価１及び評価２の少なくとも一方が評価Ｄであった。
【０１９７】
【表４】
2018120158.tif 000034
【０１９８】
表３に示すように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２５）では、感光層が、一般式（１）に包含される化合物（ＨＴ１）〜（ＨＴ９）の何れかを含有していた。感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２５）では、感光層が、平均一次粒径５ｎｍ以上１０．０μｍ以下のシリカ粒子又は樹脂粒子であるフィラー粒子（Ｆ１）〜（Ｆ１０）の何れかを含有していた。
【０１９９】
表４に示すように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２５）では、転写メモリー及び耐フィルミング性の総合評価結果が、Ａ（良好）及びＣ（良好）の何れかであった。
【０２００】
表３に示すように、感光体（Ｂ−１）及び（Ｂ−２）では、感光層が、一般式（１）に包含されない化合物（ＨＴＭ１０）及び（ＨＴＭ１１）の何れかを含有していた。感光体（Ｂ−３）では、感光層が、フィラー粒子を含有していなかった。感光体（Ｂ−４）及び（Ｂ−５）では、感光層が、シリカ粒子及び樹脂粒子の何れにも該当しないフィラー粒子（Ｆ１１）及び（Ｆ１２）の何れかを含有していた。
【０２０１】
表４に示すように、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−５）では、転写メモリー及び耐フィルミング性の総合評価結果が全てＤ（不良）であった。
【０２０２】
以上の結果から明らかなように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２５）は、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−５）に比べ、転写メモリーの発生を抑制し、かつ耐フィルミング性に優れていた。
【産業上の利用可能性】
【０２０３】
本発明に係る感光体は、画像形成装置に利用することができる。
【符号の説明】
【０２０４】
１    電子写真感光体
２    導電性基体
３    感光層
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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