(57)【要約】【課題】有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を提供すること。【解決手段】下記式（Ｉ）：2018016593.tif 000205［式中、各記号は明細書中に記載の定義を表す。］で示されるビピリジン化合物又はそのＮオキシド化合物と、下記群ａ乃至下記群ｄより選ばれる１種以上の化合物とを含有する有害生物防除組成物。群ａ；殺菌剤群ｂ；殺虫・殺ダニ・殺センチュウ剤群ｃ；薬害軽減剤群ｄ；植物生長調節剤【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）で示されるビピリジン化合物又はそのＮオキシド化合物と、
下記群ａ乃至下記群ｄより選ばれる１種以上の化合物とを含有する有害生物防除組成物。
式（Ｉ）：
2018016593.tif 000202
［式中、
Ｒ1は、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
Ｒ3は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｓ（Ｏ）yＲ15、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ6は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ11、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ24、及びＲ25は、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ12は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｆより選ばれる１の置換基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基、又はＳ（Ｏ）2Ｒ23を表し、
Ｒ23は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
Ｒ11a及びＲ12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、３−７員非芳香族複素環基｛該３−７員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３−オキサジナン環、モルホリン環、１，４−オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３−チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４−チアゼパン環を表し、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を形成し、
Ｒ13は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基を表し、
Ｒ14は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、又はフェニルＣ１−Ｃ３アルキル基｛フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を表し、
Ｒ15、及びＲ16は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ｎ及びｙは、各々独立して、０、１、又は２を表し、
ｘは、０又は１を表し、
ｐ及びｑは、各々独立して、０、１、２、又３を表し、ｐが２又は３である場合、複数のＲ6は同一でも異なっていてもよく、ｑが２又は３である場合、複数のＲ3は同一でも異なっていてもよい。
群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、Ｃ（Ｏ）Ｒ21、ＯＣ（Ｏ）Ｒ21、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群。｛Ｒ21、及びＲ22は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す｝
群Ｅ：１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群Ｆ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、シアノ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、及び群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−７員非芳香族複素環基からなる群。
群Ｃ：１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｇ：ハロゲン原子、及びＣ１−Ｃ６ハロアルキル基からなる群。］
群ａ；殺菌剤
群ｂ；殺虫・殺ダニ・殺センチュウ剤
群ｃ；薬害軽減剤
群ｄ；植物生長調節剤
【請求項２】
前記式（Ｉ）で示されるビピリジン化合物又はそのＮオキシド化合物と、前記群ａ乃至前記群ｄより選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１００００：１〜１：１００である請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
下記式（Ｉ）で示されるビピリジン化合物又はそのＮオキシド化合物と、下記群ａ乃至下記群ｄより選ばれる１種以上の化合物とを保持してなる植物の種子又は栄養繁殖器官。
式（Ｉ）：
2018016593.tif 000203
［式中、
Ｒ1は、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
Ｒ3は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｓ（Ｏ）yＲ15、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ6は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ11、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ24、及びＲ25は、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ12は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｆより選ばれる１の置換基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基、又はＳ（Ｏ）2Ｒ23を表し、
Ｒ23は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
Ｒ11a及びＲ12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、３−７員非芳香族複素環基｛該３−７員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３−オキサジナン環、モルホリン環、１，４−オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３−チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４−チアゼパン環を表し、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を形成し、
Ｒ13は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基を表し、
Ｒ14は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、又はフェニルＣ１−Ｃ３アルキル基｛フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を表し、
Ｒ15、及びＲ16は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ｎ及びｙは、各々独立して、０、１、又は２を表し、
ｘは、０又は１を表し、
ｐ及びｑは、各々独立して、０、１、２、又３を表し、ｐが２又は３である場合、複数のＲ6は同一でも異なっていてもよく、ｑが２又は３である場合、複数のＲ3は同一でも異なっていてもよい。
群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、Ｃ（Ｏ）Ｒ21、ＯＣ（Ｏ）Ｒ21、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群。｛Ｒ21、及びＲ22は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す｝
群Ｅ：１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群Ｆ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、シアノ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、及び群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−７員非芳香族複素環基からなる群。
群Ｃ：１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｇ：ハロゲン原子、及びＣ１−Ｃ６ハロアルキル基からなる群。］
群ａ；殺菌剤
群ｂ；殺虫・殺ダニ・殺センチュウ剤
群ｃ；薬害軽減剤
群ｄ；植物生長調節剤
【請求項４】
前記式（Ｉ）で示されるビピリジン化合物又はそのＮオキシド化合物の保持量が、植物の種子又は栄養繁殖器官１ｋｇあたり、０．０００００１〜５０ｇである請求項３に記載の植物の種子又は栄養繁殖器官。
【請求項５】
下記式（Ｉ）で示されるビピリジン化合物又はそのＮオキシド化合物と、下記群ａ乃至下記群ｄより選ばれる１種以上の化合物とを、植物又は植物の栽培地に施用する工程を含む、有害生物防除方法。
式（Ｉ）：
2018016593.tif 000204
［式中、
Ｒ1は、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
Ｒ3は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｓ（Ｏ）yＲ15、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ6は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ11、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ24、及びＲ25は、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ12は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｆより選ばれる１の置換基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基、又はＳ（Ｏ）2Ｒ23を表し、
Ｒ23は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
Ｒ11a及びＲ12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、３−７員非芳香族複素環基｛該３−７員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３−オキサジナン環、モルホリン環、１，４−オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３−チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４−チアゼパン環を表し、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を形成し、
Ｒ13は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基を表し、
Ｒ14は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、又はフェニルＣ１−Ｃ３アルキル基｛フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を表し、
Ｒ15、及びＲ16は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ｎ及びｙは、各々独立して、０、１、又は２を表し、
ｘは、０又は１を表し、
ｐ及びｑは、各々独立して、０、１、２、又３を表し、ｐが２又は３である場合、複数のＲ6は同一でも異なっていてもよく、ｑが２又は３である場合、複数のＲ3は同一でも異なっていてもよい。
群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、Ｃ（Ｏ）Ｒ21、ＯＣ（Ｏ）Ｒ21、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群。｛Ｒ21、及びＲ22は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す｝
群Ｅ：１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群Ｆ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、シアノ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、及び群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−７員非芳香族複素環基からなる群。
群Ｃ：１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｇ：ハロゲン原子、及びＣ１−Ｃ６ハロアルキル基からなる群。］
群ａ；殺菌剤
群ｂ；殺虫・殺ダニ・殺センチュウ剤
群ｃ；薬害軽減剤
群ｄ；植物生長調節剤
【請求項６】
植物が、遺伝子組換え植物である、請求項３又は４に記載の植物の種子又は栄養繁殖器官。
【請求項７】
植物が、種子又は栄養繁殖器官である、請求項５に記載の有害生物防除方法。
【請求項８】
植物が、遺伝子組換え植物である、請求項５又は７に記載の有害生物防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有害生物防除組成物及び有害生物防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、有害生物防除組成物の有効成分として、多くの化合物が知られている（例えば、非特許文献１参照。）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ−１７ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）；ＩＳＢＮ  ９７８−１−９０１３９６−８８−１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を見出すべく検討した結果、下記式（Ｉ）で示される化合物又はそのＮオキシド化合物と、下記群ａ乃至下記群ｄより選ばれる１種以上の化合物とを含有する有害生物防除組成物が、有害生物に対する優れた防除効力を有することを見出した。
すなわち、本発明は以下の［１］乃至［７］を含む。
【０００６】
［１］下記式（Ｉ）で示されるビピリジン化合物又はそのＮオキシド化合物と、
下記群ａ乃至下記群ｄより選ばれる１種以上の化合物とを含有する有害生物防除組成物。
式（Ｉ）：
2018016593.tif 000002
［式中、
Ｒ1は、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
Ｒ3は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｓ（Ｏ）yＲ15、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ6は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ11、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ24、及びＲ25は、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ12は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｆより選ばれる１の置換基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基、又はＳ（Ｏ）2Ｒ23を表し、
Ｒ23は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
Ｒ11a及びＲ12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、３−７員非芳香族複素環基｛該３−７員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３−オキサジナン環、モルホリン環、１，４−オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３−チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４−チアゼパン環を表し、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を形成し、
Ｒ13は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基を表し、
Ｒ14は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、又はフェニルＣ１−Ｃ３アルキル基｛フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を表し、
Ｒ15、及びＲ16は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ｎ及びｙは、各々独立して、０、１、又は２を表し、
ｘは、０又は１を表し、
ｐ及びｑは、各々独立して、０、１、２、又３を表し、ｐが２又は３である場合、複数のＲ6は同一でも異なっていてもよく、ｑが２又は３である場合、複数のＲ3は同一でも異なっていてもよい。
群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、Ｃ（Ｏ）Ｒ21、ＯＣ（Ｏ）Ｒ21、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群。｛Ｒ21、及びＲ22は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す｝
群Ｅ：１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群Ｆ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、シアノ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、及び群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−７員非芳香族複素環基からなる群。
群Ｃ：１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｇ：ハロゲン原子、及びＣ１−Ｃ６ハロアルキル基からなる群。］
群ａ；殺菌剤
群ｂ；殺虫・殺ダニ・殺センチュウ剤
群ｃ；薬害軽減剤
群ｄ；植物生長調節剤
［２］前記式（Ｉ）で示されるビピリジン化合物又はそのＮオキシド化合物と、前記群ａ乃至前記群ｄより選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１００００：１〜１：１００である［１］に記載の組成物。
［３］下記式（Ｉ）で示されるビピリジン化合物又はそのＮオキシド化合物と、下記群ａ乃至下記群ｄより選ばれる１種以上の化合物とを保持してなる植物の種子又は栄養繁殖器官。
式（Ｉ）：
2018016593.tif 000003
［式中、
Ｒ1は、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
Ｒ3は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｓ（Ｏ）yＲ15、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ6は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ11、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ24、及びＲ25は、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ12は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｆより選ばれる１の置換基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基、又はＳ（Ｏ）2Ｒ23を表し、
Ｒ23は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
Ｒ11a及びＲ12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、３−７員非芳香族複素環基｛該３−７員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３−オキサジナン環、モルホリン環、１，４−オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３−チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４−チアゼパン環を表し、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を形成し、
Ｒ13は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基を表し、
Ｒ14は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、又はフェニルＣ１−Ｃ３アルキル基｛フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を表し、
Ｒ15、及びＲ16は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ｎ及びｙは、各々独立して、０、１、又は２を表し、
ｘは、０又は１を表し、
ｐ及びｑは、各々独立して、０、１、２、又３を表し、ｐが２又は３である場合、複数のＲ6は同一でも異なっていてもよく、ｑが２又は３である場合、複数のＲ3は同一でも異なっていてもよい。
群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、Ｃ（Ｏ）Ｒ21、ＯＣ（Ｏ）Ｒ21、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群。｛Ｒ21、及びＲ22は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す｝
群Ｅ：１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群Ｆ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、シアノ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、及び群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−７員非芳香族複素環基からなる群。
群Ｃ：１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｇ：ハロゲン原子、及びＣ１−Ｃ６ハロアルキル基からなる群。］
群ａ；殺菌剤
群ｂ；殺虫・殺ダニ・殺センチュウ剤
群ｃ；薬害軽減剤
群ｄ；植物生長調節剤
［４］前記式（Ｉ）で示されるビピリジン化合物又はそのＮオキシド化合物の保持量が、植物の種子又は栄養繁殖器官１ｋｇあたり、０．０００００１〜５０ｇである［３］に記載の植物の種子又は栄養繁殖器官。
［５］下記式（Ｉ）で示されるビピリジン化合物又はそのＮオキシド化合物と、下記群ａ乃至下記群ｄより選ばれる１種以上の化合物とを、植物又は植物の栽培地に施用する工程を含む、有害生物防除方法。
式（Ｉ）：
2018016593.tif 000004
［式中、
Ｒ1は、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
Ｒ3は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｓ（Ｏ）yＲ15、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ6は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ11、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ24、及びＲ25は、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ12は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｆより選ばれる１の置換基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基、又はＳ（Ｏ）2Ｒ23を表し、
Ｒ23は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
Ｒ11a及びＲ12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、３−７員非芳香族複素環基｛該３−７員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３−オキサジナン環、モルホリン環、１，４−オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３−チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４−チアゼパン環を表し、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を形成し、
Ｒ13は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基を表し、
Ｒ14は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、又はフェニルＣ１−Ｃ３アルキル基｛フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を表し、
Ｒ15、及びＲ16は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ｎ及びｙは、各々独立して、０、１、又は２を表し、
ｘは、０又は１を表し、
ｐ及びｑは、各々独立して、０、１、２、又３を表し、ｐが２又は３である場合、複数のＲ6は同一でも異なっていてもよく、ｑが２又は３である場合、複数のＲ3は同一でも異なっていてもよい。
群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、Ｃ（Ｏ）Ｒ21、ＯＣ（Ｏ）Ｒ21、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群。｛Ｒ21、及びＲ22は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す｝
群Ｅ：１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群Ｆ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、シアノ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、及び群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−７員非芳香族複素環基からなる群。
群Ｃ：１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｇ：ハロゲン原子、及びＣ１−Ｃ６ハロアルキル基からなる群。］
群ａ；殺菌剤
群ｂ；殺虫・殺ダニ・殺センチュウ剤
群ｃ；薬害軽減剤
群ｄ；植物生長調節剤
［６］植物が、遺伝子組換え植物である、［３］又は［４］に記載の植物の種子又は栄養繁殖器官。
［７］植物が、種子又は栄養繁殖器官である、［５］に記載の有害生物防除方法。
［８］植物が、遺伝子組換え植物である、［５］又は［７］に記載の有害生物防除方法。
【発明の効果】
【０００７】
本発明により、種子又は栄養繁殖器官、及びそれらより生長した植物体を有害生物から保護することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明の有害生物防除組成物（以下、本発明組成物と記す）は、前記式（Ｉ）で示されるビピリジン化合物又はそのＮオキシド化合物（以下、本ビピリジン化合物と記す）と、殺菌剤、殺虫・殺ダニ・殺センチュウ剤、薬害軽減剤及び植物生長調節剤からなる群より選ばれる１種以上の化合物とを含有する。
【０００９】
本明細書の記載において用いられる置換基について、例を挙げて以下に説明する。
「１以上のハロゲン原子を有していてもよい」とは、２以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよいことを表す。
本明細書における「ＣＸ−ＣＹ」との表記は、炭素原子数がＸ乃至Ｙであることを意味する。例えば「Ｃ１−Ｃ６」の表記は、炭素原子数が１乃至６であることを意味する。
【００１０】
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。
【００１１】
「鎖式炭化水素基」とは、アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基を表す。
「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
「アルケニル基」としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、１−エチル−１−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、４−ペンテニル基及び５−ヘキセニル基が挙げられる。
「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−エチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、４−ペンチニル基及び５−ヘキシニル基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基」とは、Ｃ２−Ｃ１０アルキル基の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、１−メチル−２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、ペルフルオロヘキシル基及びペルフルオロデシル基が挙げられる。
【００１２】
「シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びシクロヘプチル基が挙げられる。
【００１３】
「３−７員非芳香族複素環基」としては、アジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３−オキサジナン環、モルホリン環、１，４−オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３−チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４−チアゼパン環を表し、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−７員非芳香族複素環基としては、例えば下記に示す基が挙げられる。
2018016593.tif 000005
【００１４】
Ｎオキシド化合物としては、式（Ｉｄ）で示される化合物、式（Ｉｅ）で示される化合物、及び式（Ｉｆ）で示される化合物が挙げられる。
2018016593.tif 000006
2018016593.tif 000007
2018016593.tif 000008
【００１５】
「フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基｛フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝」としては、例えばベンジル基、２−フルオロベンジル基、４−クロロベンジル基、４−（トリフルオロメチル）ベンジル基、２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル基が挙げられる。
「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）及び／又は（Ｃ２−Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、２，２−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリクロロエトキシ）プロピル基、
２−（２，２，２−トリクロロエトキシ）エチル基、１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基、２，２−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）プロピル基、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル基、２，２−ジフルオロ−３−メトキシプロピル基が挙げられる。
「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）及び／又は（Ｃ２−Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、２，２−ジフルオロ−２−（トリフルオロメチルチオ）エチル基が挙げられる。
「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）及び／又は（Ｃ２−Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、２，２−ジフルオロ−２−（トリフルオロメタンスルフィニル）エチル基が挙げられる。
「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）及び／又は（Ｃ２−Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、２，２−ジフルオロ−２−（トリフルオロメタンスルホニル）エチル基が挙げられる。
「群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基」とは、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）及び／又は（Ｃ１−Ｃ３アルキル）が１以上の群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する基を表し、例えば、（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル基、［１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メチル基、［２−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メチル基、２−シクロプロピル−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、及び２−シクロプロピル−３，３，３−トリフルオロプロピル基が挙げられる。
「群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３−Ｃ７シクロアルキル基」とは、例えば、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、１−（２，２，２−トリフルオロエチル）シクロプロピル基、及び４−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル基が挙げられる。
「５もしくは６員芳香族複素環基」は、５員芳香族複素環基又は６員芳香族複素環基を表し、５員芳香族複素環基とはピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、又はチアジアゾリル基を表し、６員芳香族複素環基とはピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又はピラジニル基を表す。
「窒素原子を１〜４個含む５員芳香族複素環基」とは、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、１，２，３−トリアゾリル基、及びテトラゾリル基を表す。
【００１６】
本ビピリジン化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
【００１７】
本ビピリジン化合物において、Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
本ビピリジン化合物において、Ｒ2が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
本ビピリジン化合物において、Ｒ2がエチル基である化合物；
【００１８】
本ビピリジン化合物において、ｑが０、１、又は２であり、Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である化合物；
群Ｑ：
2018016593.tif 000009
｛図中Ｒ26は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。｝
【００１９】
本ビピリジン化合物において、Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ2が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、ｑが０、１、又は２であり、
Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｓ（Ｏ）yＲ15、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子であり、
ｐが０、１、又は２である化合物；
【００２０】
本ビピリジン化合物において、Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ2が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、ｑが０、１、又は２であり、
Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、窒素原子を１〜４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、
ｐが０、１、又は２であり、
Ｒ6が、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物；
【００２１】
本ビピリジン化合物において、Ｒ1が、２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ６アルキル基、又は１以上のフッ素原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ2が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、ｑが０、１、又は２であり、
Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、窒素原子を１〜４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、
ｐが０、１、又は２であり、Ｒ6が、シアノ基、又はハロゲン原子である化合物；
【００２２】
本ビピリジン化合物において、Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ５アルキル基、又は１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
ｑが０、１、又は２であり、
Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいトリアゾール基、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、
Ｒ11及びＲ12が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ｐが０である化合物；
【００２３】
本ビピリジン化合物において、Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、ｑが、０又は１であり、
Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、
Ｒ11及びＲ12が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｐが、０である化合物。
【００２４】
次に、本ビピリジン化合物の製造法について説明する。
【００２５】
本ビピリジン化合物の製造法としては、例えば以下の製造法が挙げられる。
【００２６】
製造法１
本ビピリジン化合物において、ｎ＝１である化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉｂ）と記す。）、及びｎ＝２である化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉｃ）と記す。）は、ｎ＝０である化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉａ）と記す。）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
2018016593.tif 000010
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００２７】
まず、本ビピリジン化合物（Ｉａ）から本ビピリジン化合物（Ｉｂ）を製造する方法について記載する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類（以下、ハロゲン化炭化水素類と記す。）が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸（以下、ｍＣＰＢＡと記す。）が挙げられる。
反応には、本ビピリジン化合物（Ｉａ）１モルに対して酸化剤が通常１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。得られた有機層を乾燥、濃縮することにより、本ビピリジン化合物（Ｉｂ）を得ることができる。
【００２８】
つぎに、本ビピリジン化合物（Ｉｂ）から本ビピリジン化合物（Ｉｃ）を製造する方法について記載する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍＣＰＢＡが挙げられる。
反応には、本ビピリジン化合物（Ｉｂ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜２モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、本ビピリジン化合物（Ｉｃ）を得ることができる。
【００２９】
また、本ビピリジン化合物（Ｉｃ）は、本ビピリジン化合物（Ｉａ）と酸化剤とを反応させることにより、一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
該反応は、酸化剤を本ビピリジン化合物（Ｉａ）１モルに対して通常２〜５モルの割合で用い、本ビピリジン化合物（Ｉｂ）から本ビピリジン化合物（Ｉｃ）を製造する方法に準じて実施することができる。
【００３０】
製造法２
式（Ｉｄ）で示される本ビピリジン化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉｄ）と記す。）、式（Ｉｅ）で示される本ビピリジン化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉｅ）と記す。）、及び式（Ｉｆ）で示される本ビピリジン化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉｆ）と記す。）は、本ビピリジン化合物（Ｉｃ）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
2018016593.tif 000011
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００３１】
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍＣＰＢＡが挙げられる。
反応には、本ビピリジン化合物（Ｉｃ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。得られた有機層を乾燥、濃縮することにより、本ビピリジン化合物（Ｉｄ）、本ビピリジン化合物（Ｉｅ）、及び本ビピリジン化合物（Ｉｆ）の混合物を得ることができる。この混合物を、クロマトグラフィー、再結晶等を行う事で、本ビピリジン化合物（Ｉｄ）、本ビピリジン化合物（Ｉｅ）、及び本ビピリジン化合物（Ｉｆ）をそれぞれ単離することができる。
【００３２】
製造法３
本ビピリジン化合物（Ｉａ）は、式（Ｍ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１）と記す。）と式（Ｒ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−１）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2018016593.tif 000012
［式中、Ｖはハロゲン原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す）、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す。）等の非プロトン性極性溶媒（以下、非プロトン性極性溶媒と記す。）が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類（以下、アルカリ金属水素化物類と記す。）が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−１）１モルに対して、化合物（Ｒ−１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ビピリジン化合物（Ｉａ）を得ることができる。
該反応において、Ｖはフッ素原子又は塩素原子が好ましい。
【００３３】
製造法４
本ビピリジン化合物（Ｉａ）は、式（Ｍ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−２）と記す。）と式（Ｒ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2018016593.tif 000013
［式中、Ｖ1は塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す。）が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−２）１モルに対して、化合物（Ｒ−２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ビピリジン化合物（Ｉａ）を得ることができる。
【００３４】
製造法５
式（Ｉ）で示される本ビピリジン化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉ）と記す。）は、式（Ｍ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−３）と記す。）と式（Ｒ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−３）と記す。）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2018016593.tif 000014
［式中、Ｖ2はＣ１−Ｃ１０ペルフルオロアルカンスルホニルオキシ基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−３）１モルに対して、化合物（Ｒ−３）が通常１〜１０モルの割合で用いられ、塩基が通常０．１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０℃〜１２０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ビピリジン化合物（Ｉ）を得ることができる。
【００３５】
製造法６
本ビピリジン化合物（Ｉ）は、式（Ｍ−４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−４）と記す。）と式（Ｒ−４）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−４）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2018016593.tif 000015
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−４）１モルに対して、化合物（Ｒ−４）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ビピリジン化合物（Ｉ）を得ることができる。
該反応において、Ｖはフッ素原子が好ましい。
【００３６】
製造法７
式（Ｉｇ）で示される化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉｇ）と記す。）は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
2018016593.tif 000016
［式中、Ｒ34、Ｒ35、及びＲ36は、それぞれ独立して水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の原子又は基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
【００３７】
はじめに、Ｓｔｅｐ１について記載する。
Ｓｔｅｐ１において、式（Ｍ−５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−５）と記す。）と式（Ｒ−５）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−５）と記す。）とを反応させる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばアルコール類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−５）１モルに対して、化合物（Ｒ−５）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮して得られる残渣をそのままＳｔｅｐ２で用いる。
【００３８】
続いて、Ｓｔｅｐ２について記載する。
Ｓｔｅｐ１で得られた残渣と、メタンスルホニルクロリド及びトリエチルアミンを反応させることにより、本ビピリジン化合物（Ｉｇ）を製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す。）等のエーテル類（以下、エーテル類と記す。）が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−５）１モルに対して、メタンスルホニルクロリドが通常１〜１０モル、トリエチルアミンが通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ビピリジン化合物（Ｉｇ）を単離することができる。
【００３９】
製造法８
式（Ｉｈ）で示される化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉｈ）と記す。）は、例えば下記の方法に従って製造することができる。
2018016593.tif 000017
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
はじめに、化合物（Ｍ−５）から式（Ｍ−６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−６）と記す。）を製造する方法について記す。
化合物（Ｍ−６）は、化合物（Ｍ−５）と式（Ｒ−６）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−６）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−５）１モルに対して、化合物（Ｒ−６）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に重曹水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ−６）を単離することができる。
【００４０】
つづいて、化合物（Ｍ−６）から本ビピリジン化合物（Ｉｈ）を製造する方法について記す。本ビピリジン化合物（Ｉｈ）は、化合物（Ｍ−６）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
反応に用いられるハロゲン化剤としては、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−クロロスクシンイミドが挙げられる。
反応は必要に応じて、過酸化ベンゾイルを加えてもよい。
反応には、化合物（Ｍ−６）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合、過酸化ベンゾイルが通常０．１〜０．５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に、ナトリウムメトキシドを発熱が収まるまで加え、次に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ビピリジン化合物（Ｉｈ）を単離することができる。
【００４１】
製造法９
式（Ｉｉ）で示される化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉｉ）と記す。）の製造法としては、例えば下記の方法が挙げられる。
2018016593.tif 000018
［式中、Ｒ37はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
はじめに、Ｓｔｅｐ１について記載する。式（Ｍ−７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−７）と記す。）と式（Ｒ−７）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−７）と記す。）とを塩基存在下で反応させる。
化合物（Ｒ−７）は、国際公開第２００９／０５４７４２号記載の方法に準じて製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類（以下、有機塩基類と記す。）が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−７）１モルに対して、化合物（Ｒ−７）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−５０〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行って得られる残渣をＳｔｅｐ２で用いる。
【００４２】
続いて、Ｓｔｅｐ２について記載する。
Ｓｔｅｐ１で得られた残渣と、アンモニアとを反応させることにより、本ビピリジン化合物（Ｉｉ）を製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるアンモニアとして、アンモニア水溶液、アンモニアメタノール溶液等を用いる事ができる。
反応には、化合物（Ｍ−７）１モルに対して、アンモニアが通常１〜１００モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ビピリジン化合物（Ｉｉ）を単離する事ができる。
【００４３】
製造法１０
式（Ｉｊ）で示される化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉｊ）と記す。）は、化合物（Ｍ−５）と式（Ｒ−８）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−８）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
2018016593.tif 000019
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、必要に応じて溶媒を用いることができる。反応に用いられる溶媒としては、例えば非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−５）１モルに対して、化合物（Ｒ−８）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ビピリジン化合物（Ｉｊ）を単離することができる。
【００４４】
製造法１１
式（Ｉｐ）で示される化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉｐ）と記す。）は、式（Ｉｋ）で示される化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉｋ）と記す。）と式（Ｒ−１２）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−１２）と記す。）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2018016593.tif 000020
［式中、Ｘ3はフッ素原子、塩素原子、又はＳ（Ｏ）2Ｒ15を表し、ｒは０、１又は２を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類等が挙げられる。
反応には、本ビピリジン化合物（Ｉｋ）１モルに対して、化合物（Ｒ−１２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ビピリジン化合物（Ｉｐ）を単離することができる。
【００４５】
製造法１２
式（Ｉｍ）で示される化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉｍ）と記す。）は、本ビピリジン化合物（Ｉｋ）と式（Ｒ−９）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−９）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
式（Ｉｎ）で示される化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉｎ）と記す。）は、本ビピリジン化合物（Ｉｋ）と式（Ｒ−１０）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−１０）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
式（Ｉｏ）で示される化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉｏ）と記す。）は、本ビピリジン化合物（Ｉｋ）と式（Ｒ−１１）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−１１）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
2018016593.tif 000021
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、アセトニトリル等のニトリル類（以下、ニトリル類と記す。）、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。反応に用いられる塩基としては、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類、有機塩基類等が挙げられる。
反応には、本ビピリジン化合物（Ｉｍ）を製造するとき、本ビピリジン化合物（Ｉｋ）１モルに対して、化合物（Ｒ−９）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応には、本ビピリジン化合物（Ｉｎ）を製造するとき、本ビピリジン化合物（Ｉｋ）化合物１モルに対して、化合物（Ｒ−１０）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応には、本ビピリジン化合物（Ｉｏ）を製造するとき、本ビピリジン化合物（Ｉｋ）化合物１モルに対して、化合物（Ｒ−１１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ビピリジン化合物（Ｉｍ）、本ビピリジン化合物（Ｉｎ）、又は本ビピリジン化合物（Ｉｏ）を得ることができる。
【００４６】
製造法１３
式（Ｉｑ）で示される化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉｑ）と記す。）は、本ビピリジン化合物（Ｉｋ）と、式（Ｒ−１３）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−１３）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2018016593.tif 000022
［式中、Ｂ1及びＢ2は各々独立して窒素原子又はＣＲ33を表し、Ｒ31、Ｒ32、及びＲ33は、各々独立して水素原子、又は群Ｄより選ばれる１の置換基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、化合物（Ｒ−１２）に代えて化合物（Ｒ−１３）を用い、製造法１１に記載の方法に準じて実施することができる。
【００４７】
製造法１４
式（Ｉｓ）で示される化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉｓ）と記す。）、及び式（Ｉｔ）で示される化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉｔ）と記す。）は、下記の方法に従って製造することができる。
2018016593.tif 000023
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００４８】
はじめに、式（Ｉｒ）で示される化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉｒ）と記す。）と式（Ｒ−１４）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−１４）と記す。）とを反応させることにより本ビピリジン化合物（Ｉｓ）を製造する方法について記載する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばニトリル類が挙げられる。
反応には、必要に応じて塩基を用いることもできる。反応に用いられる塩基としては、有機塩基類が挙げられる。
反応には、本ビピリジン化合物（Ｉｒ）１モルに対して、化合物（Ｒ−１４）が通常１〜５モルの割合、塩基が０．１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ビピリジン化合物（Ｉｓ）を単離することができる。
【００４９】
つづいて、本ビピリジン化合物（Ｉｓ）と塩基とを反応させることにより本ビピリジン化合物（Ｉｔ）を製造する方法について記載する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物類が挙げられる。
反応には、本ビピリジン化合物（Ｉｓ）１モルに対して、塩基が０．１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ビピリジン化合物（Ｉｔ）を単離することができる。
【００５０】
製造法１５
本ビピリジン化合物（Ｉａ）は、式（Ｍ−２２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−２２）と記す。）と化合物（Ｒ−２）とを塩基及び還元剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
2018016593.tif 000024
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
反応に用いられる還元剤としては、例えばヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−２２）１モルに対して、化合物（Ｒ−２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、還元剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ビピリジン化合物（Ｉａ）を得ることができる。
【００５１】
以下、各中間体の製造法について記載する。
【００５２】
参考製造法１
化合物（Ｍ−１）は、式（Ｍ−８）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−８）と記す。）と式（Ｍ−９）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−９）と記す。）とを、金属触媒及び無機ハロゲン化物の存在下で反応させることにより製造することができる。
2018016593.tif 000025
［式中、Ｖ3は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、ＭはＳｎ（ｎ−Ｃ4Ｈ9）3を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ−９）は、例えば国際公開第０３／０２４９６１号に記載の方法、又はOrganic Process Research & Development, 2004, 8, 192-200に記載の方法に準じて製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類が挙げられる。
反応に用いられる金属触媒としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリド等のパラジウム触媒が挙げられる。
反応に用いられる無機ハロゲン化物としては、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム等のアルカリ金属フッ化物、塩化リチウム、塩化ナトリウム等のアルカリ金属塩化物が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−８）１モルに対して、化合物（Ｍ−９）が通常１〜１０モルの割合、金属触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合、無機ハロゲン化物が通常０．１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０℃〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ−１）を得ることができる。
【００５３】
参考製造法２
化合物（Ｍ−８）は、式（Ｍ−１０）で示される化合物（以下化合物（Ｍ−１０）と記す。）と化合物（Ｒ−３）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2018016593.tif 000026
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ−１０）と化合物（Ｒ−３）とを該反応させる方法は、製造法５に記載の方法に準ずる。
【００５４】
参考製造法３
化合物（Ｍ−３）は、式（Ｍ−１１）で示される化合物（以下化合物（Ｍ−１１）と記す。）と酸とを反応させることにより製造することができる。
2018016593.tif 000027
［式中、Ｒxはメチル基又はエチル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素等のハロゲン化ホウ素類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−１１）１モルに対して、酸が通常０．１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ−３）を得ることができる。
【００５５】
参考製造法４
化合物（Ｍ−１１）において、ｎが０である化合物（以下、化合物（Ｍ−１１ａ）と記す。）、ｎが１である化合物（以下、化合物（Ｍ−１１ｂ）と記す。）、及びｎが２である化合物（以下、化合物（Ｍ−１１ｃ）と記す。）は、下記の方法に従って製造することができる。
2018016593.tif 000028
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ−１３）は、化合物（Ｍ−８）に代えて式（Ｍ−１２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１２）と記す。）を用い、参考製造法１に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（Ｍ−１２）は、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，１９９０，３０，８７５−８８４に記載の方法に準じて製造することにより得られる。また、市販されている化合物（Ｍ−１２）を用いてもよい。
化合物（Ｍ−１１ａ）は、化合物（Ｍ−１）に代えて化合物（Ｍ−１３）を用い、製造法３に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（Ｍ−１１ｂ）及び化合物（Ｍ−１１ｃ）は、本ビピリジン化合物（Ｉａ）に代えて化合物（Ｍ−１１ａ）を用い、製造法１に記載の方法に準じて製造することができる。
【００５６】
参考製造法５
式（Ｍ−１５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１５）と記す。）は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
2018016593.tif 000029
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ−１５）は、化合物（Ｍ−５）に代えて式（Ｍ−１４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１４）と記す。）を用い、製造法７に記載の方法に準じて製造することができる。
【００５７】
参考製造法６
式（Ｍ−１７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１７）と記す。）は、式（Ｍ−１６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１６）と記す。）と化合物（Ｒ−１２）とを反応させた後に、アンモニアと反応させることにより製造することができる。
2018016593.tif 000030
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ−１７）は、化合物（Ｍ−７）に代えて化合物（Ｍ−１６）を用い、製造法９に記載の方法に準じて製造することができる。
【００５８】
参考製造法７
式（Ｍ−１８）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１８）と記す。）は、化合物（Ｍ−１４）と化合物（Ｒ−８）とを反応させることにより製造することができる。
2018016593.tif 000031
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ−１８）は、化合物（Ｍ−５）に代えて化合物（Ｍ−１４）を用い、製造法１０に記載の方法に準じて製造することができる。
【００５９】
参考製造法８
式（Ｍ−１９）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１９）と記す。）は、式（Ｍ−２０）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−２０）と記す。）を、酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
2018016593.tif 000032
［式中、Ｒ38はハロゲン原子、又はＯＲ1を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硫酸が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−１７）１モルに対して、酸が通常０．１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ−１９）を得ることができる。
【００６０】
参考製造法９
化合物（Ｍ−２０）は、式（Ｍ−２１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−２１）と記す。）と、式（Ｒ−１６）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−１６）と記す。）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2018016593.tif 000033
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、ヘキサン及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばｎ−ブチルリチウムが挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−２１）１モルに対して、化合物（Ｒ−１６）が通常１〜５モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−７８℃〜１００℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ−２０）を得ることができる。
化合物（Ｍ−２１）は、既知の方法により製造することができる。また、市販されている化合物（Ｍ−２１）を用いてもよい。
【００６１】
参考製造法１０
化合物（Ｍ−２）及び化合物（Ｍ−２２）は、化合物（Ｍ−１）と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
2018016593.tif 000034
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００６２】
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
反応に用いられる硫化剤としては、例えば硫化ナトリウム、硫化水素ナトリウムが挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−１）１モルに対して、硫化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ−２）及び化合物（Ｍ−２２）を得ることができる。
該反応において、Ｖはフッ素原子又は塩素原子が好ましい。
【００６３】
参考製造法１１
化合物（Ｍ−４）においてＶが塩素原子又は臭素原子である化合物（以下、化合物（Ｍ−４ａ）と記す。）、及びＶがフッ素原子又はヨウ素原子である化合物（以下、化合物（Ｍ−４ｂ）と記す。）は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
2018016593.tif 000035
［式中、Ｖ4は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｖ5はフッ素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
はじめに、化合物（Ｍ−３）から化合物（Ｍ−４ａ）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ−４ａ）は、化合物（Ｍ−３）とオキシ塩化リン又はオキシ臭化リンとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば芳香族炭化水素類が挙げられる。オキシ塩化リンを用いる場合、オキシ塩化リンを溶媒として用いる事もできる。
反応には、化合物（Ｍ−３）１モルに対して、オキシ塩化リン又はオキシ臭化リンが通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０℃〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ−４ａ）を得ることができる。
【００６４】
つづいて、化合物（Ｍ−４ａ）から化合物（Ｍ−４ｂ）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ−４ｂ）は、化合物（Ｍ−４ａ）と無機フッ化物、又は無機ヨウ化物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばニトリル類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる無機フッ化物としては、例えばフッ化カリウムが挙げられる。
反応に用いられる無機ヨウ化物としては、例えばヨウ化ナトリウムが挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−４ａ）１モルに対して、無機フッ化物又は無機ヨウ化物が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０℃〜２５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ−４ｂ）を得ることができる。
【００６５】
次に、本ビピリジン化合物の具体例を以下に示す。
【００６６】
式（２００）
2018016593.tif 000036
［式中、Ｒ201はＲ1を表し、Ｒ202はＲ2を表し、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205は、各々独立して水素原子、又はＲ3を表し、Ｒ206、Ｒ207、及びＲ208は、各々独立して水素原子、又はＲ6を表し、ｎは０、１、又は２を表す。］
で示される化合物。
【００６７】
式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、Ｒ201及びＲ202が［表１］〜［表１１］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ１と記す）。
【００６８】
【表１】
2018016593.tif 000037
【００６９】
【表２】
2018016593.tif 000038
【００７０】
【表３】
2018016593.tif 000039
【００７１】
【表４】
2018016593.tif 000040
【００７２】
【表５】
2018016593.tif 000041
【００７３】
【表６】
2018016593.tif 000042
【００７４】
【表７】
2018016593.tif 000043
【００７５】
【表８】
2018016593.tif 000044
【００７６】
【表９】
2018016593.tif 000045
【００７７】
【表１０】
2018016593.tif 000046
【００７８】
【表１１】
2018016593.tif 000047
【００７９】
式（２００）で示される化合物において、ｎが１であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、Ｒ201及びＲ202が［表１］〜［表１１］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ２と記す）。
式（２００）で示される化合物において、ｎが０であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、Ｒ201及びＲ202が［表１］〜［表１１］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ３と記す）。
【００８０】
式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ４と記す）。
【００８１】
【表１２】
2018016593.tif 000048
【００８２】
【表１３】
2018016593.tif 000049
【００８３】
【表１４】
2018016593.tif 000050
【００８４】
【表１５】
2018016593.tif 000051
【００８５】
【表１６】
2018016593.tif 000052
【００８６】
【表１７】
2018016593.tif 000053
【００８７】
【表１８】
2018016593.tif 000054
【００８８】
【表１９】
2018016593.tif 000055
【００８９】
式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３−ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ５と記す）。
【００９０】
式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ６と記す）。
【００９１】
式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ７と記す）。
【００９２】
式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ８と記す）。
【００９３】
式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ９と記す）。
【００９４】
式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３−ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ１０と記す）。
【００９５】
式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ１１と記す）。
【００９６】
式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ１２と記す）。
【００９７】
式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ１３と記す）。
【００９８】
式（２０１）
2018016593.tif 000056
［式中、記号は前記の意味を示す。］
で示される化合物
【００９９】
式（２０１）で示される化合物において、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、Ｒ201及びＲ202が［表１］〜［表１１］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ１４と記す）。
【０１００】
式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ１５と記す）。
【０１０１】
式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３−ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ１６と記す）。
【０１０２】
式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ１７と記す）。
【０１０３】
式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ１８と記す）。
【０１０４】
式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ１９と記す）。
【０１０５】
式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ２０と記す）。
【０１０６】
式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３−ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ２１と記す）。
【０１０７】
式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ２２と記す）。
【０１０８】
式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ２３と記す）。
【０１０９】
式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ２４と記す）。
【０１１０】
式（２０２）
2018016593.tif 000057
［式中、記号は前記の意味を示す。］
で示される化合物
【０１１１】
式（２０２）で示される化合物において、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、Ｒ201及びＲ202が［表１］〜［表１１］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ２５と記す）。
【０１１２】
式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ２６と記す）。
【０１１３】
式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３−ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ２７と記す）。
【０１１４】
式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ２８と記す）。
【０１１５】
式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ２９と記す）。
【０１１６】
式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ３０と記す）。
【０１１７】
式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ３１と記す）。
【０１１８】
式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３−ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ３２と記す）。
【０１１９】
式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ３３と記す）。
【０１２０】
式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ３４と記す）。
【０１２１】
式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ３５と記す）。
【０１２２】
式（２０３）
2018016593.tif 000058
［式中、記号は前記の意味を示す。］
で示される化合物
【０１２３】
式（２０３）で示される化合物において、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、Ｒ201及びＲ202が［表１］〜［表１１］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ３６と記す）。
【０１２４】
式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ３７と記す）。
【０１２５】
式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３−ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ３８と記す）。
【０１２６】
式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ３９と記す）。
【０１２７】
式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ４０と記す）。
【０１２８】
式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ４１と記す）。
【０１２９】
式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ４２と記す）。
【０１３０】
式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３−ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ４３と記す）。
【０１３１】
式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ４４と記す）。
【０１３２】
式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ４５と記す）。
【０１３３】
式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ４６と記す）。
【０１３４】
次に、本ビピリジン化合物の製造について、以下に製造例を示す。
【０１３５】
製造例１−１
２−クロロ−５−ヒドロキシピリジンを１．０ｇ、水酸化カリウムを１１０ｍｇ、メタノール１９ｍＬ、及びＤＭＳＯ１９ｍＬの混合物を、室温にてヘキサフルオロプロペン雰囲気下で１２時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮することにより、次式で示される中間体１を２．０ｇ得た。
2018016593.tif 000059
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.32 (1H, d), 7.54 (1H, dd), 7.39 (1H, d), 5.15-4.96 (1H, m).
【０１３６】
製造例１−２
１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン１６ｇ、及びＭＴＢＥ６４０ｍＬの混合物に、窒素雰囲気下−４５℃で１．６Ｍ  ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液８０ｍＬを滴下した。−４５℃で２時間撹拌後、この反応混合物に３−フルオロピリジン１１ｍＬを滴下した。さらに−４５℃で２時間撹拌後、−５０℃まで冷却し、３５ｍＬのトリブチルすずクロリドを滴下した。−５０℃で１時間撹拌後、室温まで昇温した。得られた混合物に、室温で飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下濃縮することにより、次式で示される中間体２を含む混合物５０ｇを得た。
2018016593.tif 000060
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.60-8.56 (1H, m), 7.24-7.19 (1H, m), 7.18-7.12 (1H, m), 1.66-1.47 (6H, m), 1.42-1.23 (6H, m), 1.23-1.09 (6H, m), 0.97-0.80 (9H, m).
【０１３７】
製造例１−３
１．２ｇの中間体１、２．５ｇの中間体２、５００ｍｇのテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、１６０ｍｇのヨウ化銅、２７０ｍｇの無水塩化リチウム、及びトルエン１４ｍＬの混合物を、加熱還流下５時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体３を８２０ｍｇ得た。
2018016593.tif 000061
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.71 (1H, d), 8.59 (1H, dd), 8.09 (1H, dd), 7.71 (1H, dd), 7.62-7.55 (1H, m), 7.43-7.37 (1H, m), 6.01 (1H, dt).
【０１３８】
製造例１−４
水素化ナトリウム（６０％、油状）１１０ｍｇ、及びＤＭＦ５ｍＬの懸濁液に、２００μＬの氷冷下エタンチオールを滴下した。氷冷下１０分間撹拌した後、この反応混合物に、８２０ｍｇの中間体３、及びＤＭＦ５ｍＬの混合液を滴下した。この反応混合物を室温で５時間撹拌した。得られた反応混合物に、室温で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ビピリジン化合物９を６８０ｍｇ得た。
2018016593.tif 000062
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.64 (1H, d), 8.45 (1H, dd), 8.10 (1H, d), 7.73 (1H, dd), 7.68 (1H, dd), 7.28 (1H, dd), 5.18-4.98 (1H, m), 2.92 (2H, q), 1.33 (3H, t).
【０１３９】
製造例２
５３０ｍｇの本ビピリジン化合物９及び５ｍＬのクロロホルムの混合液に、氷冷下５２０ｍｇのｍＣＰＢＡ（７０％）を加えた。氷冷下６時間撹拌した後、亜硫酸ナトリウム及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を順次加えてクロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ビピリジン化合物１０を２１０ｍｇ、及び次式で示される本ビピリジン化合物１１を３４０ｍｇ得た。
本ビピリジン化合物１０
2018016593.tif 000063
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.75 (1H, dd), 8.65 (1H, dd), 8.60-8.56 (2H, m), 7.75 (1H, dd), 7.59 (1H, dd), 5.18-4.99 (1H, m), 3.52-3.41 (1H, m), 2.96-2.86 (1H, m), 1.41 (3H, t).
本ビピリジン化合物１１
2018016593.tif 000064
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, dd), 8.53 (1H, d), 8.50 (1H, dd), 7.91 (1H, d), 7.74 (1H, dd), 7.58 (1H, dd), 5.18-4.99 (1H, m), 3.87 (2H, q), 1.38 (3H, t).
【０１４０】
製造例３−１
中間体１に代えて２−ブロモ−５−メトキシピリジンを用い、製造例１−３に記載の方法に準じて、次式で示される中間体４を得た。
2018016593.tif 000065
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.57-8.54 (1H, m), 8.51-8.49 (1H, m), 7.96 (1H, dd), 7.56-7.49 (1H, m), 7.35-7.28 (2H, m), 3.94-3.91 (3H, m).
【０１４１】
製造例３−２
５１０ｍｇの中間体４、１１０ｍｇの水素化ナトリウム（油状、６０％）、及びＤＭＦ５ｍＬの混合物に、氷冷下２００μＬのエタンチオールを滴下した。室温に昇温した後、４時間撹拌した。得られた反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。
得られた残渣をクロロホルムで希釈した溶液に、氷冷下１．４ｇのｍＣＰＢＡ（７０％）を加えた。この反応混合物を、室温で１０時間撹拌した。得られた反応混合物に、亜硫酸ナトリウム及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を順次加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体５を４９０ｍｇ得た。
2018016593.tif 000066
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.86 (1H, dd), 8.48 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 7.83 (1H, d), 7.51 (1H, dd), 7.36 (1H, dd), 3.94-3.87 (5H, m), 1.37 (3H, t). 
【０１４２】
製造例３−３
５ｍＬの１．０Ｍ三臭化ホウ素ジクロロメタン溶液に、氷冷下で４９０ｍｇの中間体５を加えた。室温に昇温後、２日間撹拌した。得られた反応混合物に、氷冷下で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体６を３００ｍｇ得た。
2018016593.tif 000067
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.86 (1H, dd), 8.50 (1H, dd), 8.12 (1H, d), 7.67 (1H, d), 7.54 (1H, dd), 7.08 (1H, dd), 6.64 (1H, br s), 3.94 (2H, q), 1.39 (3H, t).
【０１４３】
製造例３−４
１００ｍｇの中間体６、１９０ｍｇの炭酸セシウム、及びＤＭＦ２ｍＬの混合物に、氷冷下で１５０ｍｇの２，２，３，３−テトラフルオロプロピル＝トリフルオロメタンスルホナート（以下、試薬Ａと記す。）を加えた。室温で１０時間撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ビピリジン化合物７を１４０ｍｇ得た。
2018016593.tif 000068
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.87 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 8.36 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.54 (1H, dd), 7.42 (1H, dd), 6.08 (1H, tt), 4.48 (2H, t), 3.89 (2H, q), 1.38 (3H, t).
【０１４４】
製造例４
試薬Ａに代えて２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル＝トリフルオロメタンスルホナートを用い、製造例３−４に記載の方法に準じて次式で示される本ビピリジン化合物８を得た。
2018016593.tif 000069
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.87 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 8.37 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.54 (1H, dd), 7.42 (1H, dd), 4.54 (2H, t), 3.89 (2H, q), 1.38 (3H, t).
【０１４５】
製造例５
試薬Ａに代えて２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル＝トリフルオロメタンスルホナートを用い、製造例３−４に記載の方法に準じて、次式で示される本ビピリジン化合物１４を得た。
2018016593.tif 000070
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.87 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 8.36 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.55 (1H, dd), 7.42 (1H, dd), 5.33-5.08 (1H, m), 4.59-4.36 (2H, m), 3.89 (2H, q), 1.38 (3H, t).
【０１４６】
製造例６−１
ヘキサフルオロプロペンに代えて（トリフルオロビニル）（トリフルオロメチル）エーテルを用い、製造例１−１に記載の方法に準じて、次式で示される中間体７を得た。
2018016593.tif 000071
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.33 (1H, d), 7.55 (1H, dd), 7.39 (1H, d), 5.97 (1H, dt).
【０１４７】
製造例６−２
中間体１に代えて中間体７を用い、製造例１−３に記載の方法に準じて、次式で示される中間体８を得た。
2018016593.tif 000072
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.71 (1H, d), 8.59 (1H, dd), 8.09 (1H, d), 7.71 (1H, dd), 7.62-7.55 (1H, m), 7.43-7.37 (1H, m), 6.01 (1H, dt).
【０１４８】
製造例６−３
中間体３に代えて中間体８を用い、製造例１−４に記載の方法に準じて、次式で示される本ビピリジン化合物２２を得た。
2018016593.tif 000073
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.65 (1H, s), 8.45 (1H, dd), 8.10 (1H, d), 7.73 (1H, d), 7.69 (1H, dd), 7.31-7.26 (1H, m), 6.00 (1H, dd), 2.92 (2H, q), 1.33 (3H, t).
【０１４９】
製造例７
本ビピリジン化合物９に代えて本ビピリジン化合物２２を用い、製造例２に記載の方法に準じて、次式で示される本ビピリジン化合物２３、及び次式で示される本ビピリジン化合物２４を得た。
本ビピリジン化合物２３
2018016593.tif 000074
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.75 (1H, dd), 8.65 (1H, dd), 8.61-8.56 (2H, m), 7.75 (1H, dd), 7.59 (1H, dd), 6.01 (1H, dt), 3.51-3.41 (1H, m), 2.96-2.86 (1H, m), 1.41 (3H, t).
本ビピリジン化合物２４
2018016593.tif 000075
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, dd), 8.54 (1H, d), 8.50 (1H, dd), 7.91 (1H, dd), 7.74 (1H, dd), 7.59 (1H, dd), 6.00 (1H, dt), 3.87 (2H, q), 1.38 (3H, t).
【０１５０】
製造例８−１
１０ｇの２−ブロモ−５−ヒドロキシピリジン、２６ｇの炭酸セシウム、及びＤＭＦ２９ｍＬの混合物、氷冷下２２ｇの２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル  トリフルオロメタンスルホネート（以下、試薬Ｂと記す。）を滴下した。この反応混合物を、室温で２日間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液、及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、次式で示される中間体９を１７ｇ得た。
2018016593.tif 000076
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13 (1H, d), 7.45 (1H, d), 7.19 (1H, dd), 4.46 (2H, t).
【０１５１】
製造例８−２
中間体１に代えて中間体９を用い、製造例１−３に記載の方法に準じて、次式で示される中間体１０を得た。
2018016593.tif 000077
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59-8.55 (1H, m), 8.54 (1H, d), 8.01 (1H, dd), 7.58-7.52 (1H, m), 7.40 (1H, dd), 7.38-7.33 (1H, m), 4.55 (2H, t).
【０１５２】
製造例８−３
中間体３に代えて中間体１０を用い、製造例１−４に記載の方法に準じて、次式で示される本ビピリジン化合物２７を得た。
2018016593.tif 000078
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.47 (1H, dd), 8.43 (1H, dd), 8.02 (1H, dd), 7.70 (1H, dd), 7.41 (1H, dd), 7.28-7.23 (1H, m), 4.54 (2H, td), 2.91 (2H, q), 1.32 (3H, t).
【０１５３】
製造例８−４
本ビピリジン化合物９に代えて、本ビピリジン化合物２７を用い、製造例２に記載の方法に準じて、次式で示される本ビピリジン化合物３０を合成することができる。
本ビピリジン化合物３０
2018016593.tif 000079
【０１５４】
製造例９−１
試薬Ｂに代えて、試薬Ａを用い、製造例８−１に記載の方法に準じて、次式で示される中間体１８を得た。
2018016593.tif 000080
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (1H, d), 7.44 (1H, dd), 7.17 (1H, dd), 6.03 (1H, tt), 4.40 (2H, tt).
【０１５５】
製造例９−２
中間体１に代えて中間体１８を用い、製造例１−３に記載の方法に準じて、次式で示される中間体１９を得た。
2018016593.tif 000081
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59-8.52 (2H, m), 8.04-7.99 (1H, m), 7.59-7.52 (1H, m), 7.42-7.32 (2H, m), 6.25-5.93 (1H, m), 4.54-4.45 (2H, m).
【０１５６】
製造例９−３
中間体３に代えて中間体１９を用い、製造例１−４に記載の方法に準じて、次式で示される本ビピリジン化合物２６を得た。
2018016593.tif 000082
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.46 (1H, d), 8.43 (1H, dd), 8.00 (1H, d), 7.70 (1H, dd), 7.39 (1H, dd), 7.28-7.23 (1H, m), 6.09 (1H, tt), 4.48 (2H, t), 2.91 (2H, q), 1.32 (3H, t).
【０１５７】
製造例９−４
本ビピリジン化合物９に代えて、本ビピリジン化合物２６を用い、製造例２に記載の方法に準じて、次式で示される本ビピリジン化合物２９を合成することができる。
本ビピリジン化合物２９
2018016593.tif 000083
【０１５８】
製造例１０−１
１００ｍＬの１．６Ｍ  ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液、及びＴＨＦ１６０ｍＬの混合物に、−７８℃でエチルメチルスルホン２３ｇ及びＴＨＦ２０ｍＬの混合物を滴下した。この反応混合物を０℃まで徐々に昇温した後、−７８℃に再冷却した。この反応混合物に、−７８℃で５−フルオロ−２−シアノピリジン２０ｇ及びＴＨＦ２０ｍＬの混合物を滴下した。室温まで徐々に昇温した後、この反応混合物に２Ｎ塩酸を加え、３０分間撹拌した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に、減圧下濃縮することにより、次式で示される中間体１６を４０ｇ得た。
2018016593.tif 000084
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.57 (1H, d), 8.19 (1H, dd), 7.62-7.55 (1H, m), 4.97 (2H, s), 3.30 (2H, q), 1.47 (3H, t).
【０１５９】
製造例１０−２
１１ｍＬのオキサリルクロリド、及びクロロホルム８６ｍＬの混合物に、氷冷下１０ｍＬのＤＭＦを滴下した。氷冷下３０分間撹拌した後、この混合物に３３ｍＬのブチルビニルエーテルを滴下した。室温に昇温後２時間撹拌した後、この混合物に氷冷下１０ｇの中間体１６、４２ｍＬのトリエチルアミン、及びクロロホルム３０ｍＬの混合物を滴下した。室温に昇温後１時間撹拌した。得られた混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をエタノール３０ｍＬで希釈した後、室温で２８％アンモニア水溶液１０ｍＬを加えた。この混合物を６０℃で２．５時間加熱撹拌した後、室温まで放冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体１７を９．４ｇ得た。
2018016593.tif 000085
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88 (1H, dd), 8.52-8.46 (2H, m), 7.87 (1H, dd), 7.62-7.54 (2H, m), 3.86 (2H, q), 1.38 (3H, t).
【０１６０】
製造例１０−３
４００ｍｇの中間体１７、９０ｍｇの水素化ナトリウム（６０％、油状）、及びＮＭＰ２ｍＬの混合物に、氷冷下２３０ｍｇの２，２，２−トリフルオロエタノールを加えた。７０℃で２日間加熱撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ビピリジン化合物２を１７０ｍｇ得た。
2018016593.tif 000086
本ビピリジン化合物２
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.87 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 8.37 (1H, d), 7.86 (1H, d), 7.54 (1H, dd), 7.42 (1H, dd), 4.48 (2H, q), 3.89 (2H, q), 1.38 (3H, t).
【０１６１】
製造例１１
２．０ｇの本ビピリジン化合物８、６ｍＬの硫酸、及び水２ｍＬの混合物に、氷冷下６３０μＬの３０％過酸化水素水を加えた。室温で２日間撹拌した後、この反応混合物を氷水に加えた。得られた混合物をクロロホルムで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ビピリジン化合物２０４を０．２ｇ、本ビピリジン化合物２１４を０．６ｇ、及び本ビピリジン化合物２２４を０．２ｇ得た。
本ビピリジン化合物２０４
2018016593.tif 000087
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.93 (1H, dd), 8.37 (1H, dd), 8.04 (1H, d), 7.64 (1H, dd), 7.38 (1H, d), 7.05 (1H, dd), 4.50 (2H, t), 3.76-3.64 (1H, m), 3.61-3.49 (1H, m), 1.35 (3H, t).
本ビピリジン化合物２１４
2018016593.tif 000088
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.50 (1H, dd), 8.43 (1H, d), 7.97 (1H, dd), 7.69 (1H, d), 7.50 (1H, dd), 7.43 (1H, dd), 4.54 (2H, t), 3.44 (2H, q), 1.30 (3H, t).
本ビピリジン化合物２２４
2018016593.tif 000089
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.49 (1H, dd), 8.14 (1H, d), 7.91 (1H, dd), 7.57 (1H, dd), 7.42 (1H, d), 7.07 (1H, dd), 4.51 (2H, t), 3.36-3.18 (2H, m), 1.28 (3H, t).
【０１６２】
製造例１２
６．８ｇの本ビピリジン化合物２０４及び本ビピリジン化合物２２４の混合物（混合比率、本ビピリジン化合物２０４：本ビピリジン化合物２２４＝１００：１）に１５ｍＬのオキシ塩化リンを加え、１１０℃で４時間加熱撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をクロロホルムで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。この混合物をクロロホルムで抽出し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ビピリジン化合物１６９を６．７ｇ、及び本ビピリジン化合物１９４を０．０７ｇ得た。
本ビピリジン化合物１６９
2018016593.tif 000090
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.86 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 7.86 (1H, d), 7.56 (1H, dd), 7.42 (1H, d), 4.56 (2H, t), 3.98 (2H, q), 1.44 (3H, t).
本ビピリジン化合物１９４
2018016593.tif 000091
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.93 (1H, d), 7.47 (1H, d), 7.42 (1H, d), 7.39 (1H, d), 4.56 (2H, t), 3.70 (2H, q), 1.40 (3H, t).
【０１６３】
製造例１３
３．７ｇの本ビピリジン化合物２１４に、１０ｍＬのオキシ塩化リンを加え、１１０℃で４時間加熱撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をクロロホルムで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。この混合物をクロロホルムで抽出し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ビピリジン化合物７９を３．０ｇ得た。
2018016593.tif 000092
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.42 (1H, dd), 8.37 (1H, d), 7.91 (1H, d), 7.54 (1H, dd), 7.41 (1H, dd), 4.54 (2H, t), 3.92 (2H, q), 1.38 (3H, t).
【０１６４】
製造例１４
５００ｍｇの本ビピリジン化合物７９、及びＤＭＦ２ｍＬの混合物に、氷冷下０．１ｍＬの２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。室温で２時間撹拌した後、反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ビピリジン化合物９４を２３０ｍｇ得た。
2018016593.tif 000093
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.35 (1H, dd), 8.29 (1H, d), 7.83 (1H, dd), 7.40 (1H, dd), 6.88 (1H, d), 4.54 (2H, td), 4.03 (3H, s), 3.83 (2H, q), 1.36 (3H, t).
【０１６５】
製造例１５
２００ｍｇの本ビピリジン化合物７９、及びＤＭＦ２ｍＬの混合物に、氷浴下３９ｍｇの１Ｈ−１，２，４−トリアゾール及び２２ｍｇの水素化ナトリウム（６０％油状）を加えた。室温で２４時間撹拌した後、反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ビピリジン化合物１０４を１６０ｍｇ得た。
2018016593.tif 000094
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.23 (1H, s), 8.67 (1H, d), 8.41 (1H, dd), 8.17 (1H, s), 8.10 (1H, d), 7.90 (1H, dd), 7.47 (1H, dd), 4.57 (2H, td), 3.93 (2H, q), 1.41 (3H, t).
【０１６６】
製造例１６
２００ｍｇの本ビピリジン化合物７９、０．９６ｍＬのジイソプロピルエチルアミン、及びアセトニトリル１ｍＬの混合物に、氷冷下９６０ｍｇの２−クロロ−５−（アミノメチル）チアゾール臭化水素酸塩を加えた。８０℃で５日間撹拌した後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ビピリジン化合物８９を２００ｍｇ得た。
2018016593.tif 000095
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.35 (1H, d), 8.12 (1H, d), 7.77 (1H, d), 7.44 (1H, s), 7.40 (1H, dd), 6.52 (1H, d), 5.40 (1H, t), 4.77 (2H, d), 4.54 (2H, t), 3.77 (2H, q), 1.35 (3H, t).
【０１６７】
製造例１７
２００ｍｇの本ビピリジン化合物７９、及びＮＭＰ１ｍＬの混合物に、室温で０．０９ｍＬの２８％アンモニア水溶液を加えた。この反応混合物を、８０℃で３日間撹拌した。室温まで放冷した後、この反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ビピリジン化合物５９を１１０ｍｇ得た。
2018016593.tif 000096
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.34 (1H, d), 8.13 (1H, d), 7.71 (1H, dd), 7.38 (1H, dd), 6.58 (1H, d), 5.01 (2H, s), 4.52 (2H, td), 3.66 (2H, q), 1.32 (3H, t).
【０１６８】
製造例１８
２００ｍｇの本ビピリジン化合物７９、及びＤＭＦ１ｍＬの混合物に、室温で０．１３ｍＬの５０％ジメチルアミン水溶液を加えた。この反応混合物を、６０℃で４時間撹拌した。室温まで放冷した後、この反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、本ビピリジン化合物６９を２００ｍｇ得た。
2018016593.tif 000097
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.80 (1H, d), 8.48 (1H, d), 8.37 (1H, d), 7.88 (1H, dd), 7.42 (1H, dd), 4.54 (2H, td), 3.94 (2H, q), 1.55 (6H, s), 1.40 (3H, t).
【０１６９】
製造例１９
２００ｍｇの本ビピリジン化合物７９、及びＮＭＰ１ｍＬの混合物に、室温で０．２ｍＬの２，２，２−トリフルオロエチルアミンを加えた。この反応混合物を、１２０℃で４日間撹拌した。室温まで放冷した後、この反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ビピリジン化合物７４を１８０ｍｇ得た。
2018016593.tif 000098
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.34 (1H, d), 8.17 (1H, d), 7.75 (1H, d), 7.40 (1H, dd), 6.61 (1H, d), 5.18 (1H, t), 4.54 (2H, t), 4.28-4.16 (2H, m), 3.79 (2H, q), 1.36 (3H, t).
【０１７０】
製造例２０
５００ｍｇの本ビピリジン化合物２０４、２４０ｍｇのトリエチルアミン、及びアセトニトリル３ｍＬの混合物に、室温でトリメチルシリルシアニド３６０ｍｇを加えた。この混合物を８０℃で３４時間加熱撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。この混合物を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ビピリジン化合物１７９を１８０ｍｇ得た。
2018016593.tif 000099
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88 (1H, dd), 8.51 (1H, dd), 8.12 (1H, d), 7.61 (1H, dd), 7.55 (1H, d), 4.66 (2H, t), 3.90 (2H, q), 1.45 (3H, t).
【０１７１】
製造例２１
１．０ｇの本ビピリジン化合物２０４に５ｍＬの無水酢酸を加え、１００℃で２０時間加熱撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。この混合物を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ビピリジン化合物１７４を９８０ｍｇ得た。
2018016593.tif 000100
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.86 (1H, dd), 8.47 (1H, dd), 7.83 (1H, d), 7.55 (1H, dd), 7.47 (1H, d), 4.51 (2H, t), 3.78 (2H, q), 2.33 (3H, s), 1.36 (3H, t).
【０１７２】
製造例２２
６６０ｍｇの本ビピリジン化合物１７４、及びメタノール７ｍＬの混合物に、室温で６００ｍｇの炭酸カリウムを加えて、室温で１．５時間撹拌した後、２Ｎ塩酸を加えてｐＨ４に調整した。この混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ビピリジン化合物１５９を５３０ｍｇ得た。
2018016593.tif 000101
1H-NMR (CDCl3) δ: 11.08 (1H, s), 8.89 (1H, dd), 8.60 (1H, d), 7.61 (1H, dd), 7.32-7.24 (1H, br m), 7.11 (1H, d), 4.71 (2H, t), 3.15 (2H, q), 1.18 (3H, t).
【０１７３】
製造例２３
３４０ｍｇの本ビピリジン化合物１５９、４００ｍｇの炭酸セシウム、及びＤＭＦ３ｍＬの混合物に、室温で０．９８ｍＬのヨードメタンを加えた。室温で１日撹拌した後、この反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ビピリジン化合物１６４を２５０ｍｇ得た。
2018016593.tif 000102
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88 (1H, d), 8.46 (1H, d), 7.57 (1H, dd), 7.34 (1H, d), 7.28 (1H, d), 4.52 (2H, t), 4.00 (3H, s), 3.62 (2H, q), 1.34 (3H, t).
【０１７４】
製造例２４−１
３０ｇの２−シアノ−５−フルオロピリジン、５４ｇの２，２，３，３−テトラフロオロ−１−プロパノール、及びＮＭＰ９０ｍＬの混合物に、氷冷下１３０ｇの炭酸セシウムを加えた後室温に昇温し、室温で１．５時間撹拌した。得られた混合物を６０℃に昇温して、６０℃で更に５時間撹拌した後、この反応混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をイソプロパノール／ヘキサン溶媒で再結晶し、次式で示される中間体１１を４７ｇ得た。
2018016593.tif 000103
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, d), 7.71 (1H, dd), 7.33 (1H, dd), 6.04 (1H, tt), 4.49 (2H, t).
【０１７５】
製造例２４−２
１１ｇのエチルメチルスルホン、及びＴＨＦ５０ｍＬの混合物に、氷冷下５９ｍＬの１．６Ｍｎ−ブチルリチウム  ヘキサン溶液を加え、氷冷下で１５分間撹拌した。この混合物を、氷冷下で、２０ｇの中間体１１とＴＨＦ５０ｍＬとの混合物に加え、氷冷下で１０分間撹拌した。この混合物を水に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣を酢酸エチル／ヘキサン溶媒で再結晶し、次式で示される中間体１２を１８ｇ得た。
2018016593.tif 000104
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.36 (1H, d), 7.69 (1H, d), 7.33 (1H, dd), 6.79 (2H, s), 6.05 (1H, tt), 5.28 (1H, s), 4.48 (2H, t), 3.10 (2H, q), 1.40 (3H, t).
【０１７６】
製造例２４−３
２００ｍｇの中間体１２と４−エトキシ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オン２ｍＬとの混合物を１００℃で４．５時間加熱撹拌した。この混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、次式で示される本ビピリジン化合物５３を１００ｍｇ得た。
2018016593.tif 000105
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.69 (1H, d), 8.37 (1H, d), 7.99 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.43 (1H, dd), 6.08 (1H, tt), 4.49 (2H, t), 4.01 (2H, q), 1.41 (3H, t).
【０１７７】
製造例２５−１
２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロパノールに代えて、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパノールを用い、製造例２４−１に記載の方法に準じて次式で示される中間体１３を得た。
2018016593.tif 000106
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.46 (1H, d), 7.73-7.71 (1H, m), 7.35 (1H, dd), 4.56 (2H, td).
【０１７８】
製造例２５−２
中間体１１に代えて、中間体１３を用い、製造例２４−２に記載の方法に準じて次式で示される中間体１４を得た。
2018016593.tif 000107
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.37 (1H, d), 7.69 (1H, d), 7.34 (1H, dd), 6.79 (2H, s), 5.28 (1H, s), 4.54 (2H, t), 3.10 (2H, q), 1.40 (3H, t).
【０１７９】
製造例２５−３
中間体１２に代えて中間体１４を用い、製造例２４−３に記載の方法に準じて次式で示される本ビピリジン化合物５４を得た。
2018016593.tif 000108
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.69 (1H, dd), 8.39 (1H, d), 7.99 (1H, dd), 7.89 (1H, d), 7.44 (1H, dd), 4.55 (2H, td), 4.01 (2H, q), 1.41 (3H, t).
【０１８０】
製造例２６
３．０ｇの中間体１４、８３０μＬのアクロレイン、及びエタノール１０ｍＬの混合物を６０℃で２時間撹拌した。この混合物を減圧下濃縮し、３．８ｇの残渣を得た。この残渣のうち、５００ｍｇをＴＨＦ２ｍＬに混合し、室温で６２０μＬのトリエチルアミン及び２２０μＬのメタンスルホニルクロリドを加えた。この混合物を６０℃で１時間加熱撹拌した。得られた混合物に２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、次式で示される本ビピリジン化合物９９を４７ｍｇ得た。
2018016593.tif 000109
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.69 (1H, d), 8.36 (1H, d), 8.30 (1H, d), 7.84 (1H, d), 7.42 (1H, dd), 6.04-5.93 (1H, m), 5.23-5.18 (2H, m), 4.54 (2H, t), 3.87 (2H, q), 3.55 (2H, d), 1.37 (3H, t).
【０１８１】
製造例２７
８．５ｇの中間体１４及びクロロホルム３０ｍＬの混合物に、氷冷下９．４ｇのα-（トリフルオロメチル）アクリロイルクロリドを加え、室温で３０分間撹拌した。この混合物にヘキサンを加えた後、ろ過した。ろ物を飽和重曹水に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣を酢酸エチル／ヘキサン溶液で再結晶し、次式で示される中間体１５を２１ｇ得た。
2018016593.tif 000110
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.36 (1H, d), 7.81-7.78 (2H, m), 7.33 (1H, dd), 4.52 (2H, t), 3.49-3.31 (2H, m), 3.11-3.02 (3H, m), 1.29 (3H, t).
【０１８２】
製造例２８
１０ｇの中間体１５及びクロロホルム３０ｍＬの混合物に、室温で４．４ｇのＮ−ブロモスクシンイミドと１０ｍｇの過酸化ベンゾイルを加え、６０℃で３０分間加熱撹拌した。この混合物を室温まで放冷した後、ナトリウムメトキシドを発熱が収まるまで加えた。この混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後に、減圧下濃縮することにより、次式で示される本ビピリジン化合物１１４を１４ｇ得た。
2018016593.tif 000111
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, d), 8.41 (1H, s), 7.92 (1H, d), 7.41 (1H, dd), 4.57 (2H, t), 3.45 (2H, q), 1.33 (3H, t).
【０１８３】
製造例２９
４．４ｇの本ビピリジン化合物１１４に２３ｇのオキシ塩化リンを加え、加熱還流下２日間撹拌した。この混合物を減圧下濃縮し、残渣に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、次式で示される本ビピリジン化合物１０９を２．７ｇ得た。
2018016593.tif 000112
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.75 (1H, s), 8.40 (1H, d), 8.03 (1H, d), 7.44 (1H, dd), 4.56 (2H, t), 4.01 (2H, q), 1.43 (3H, t).
【０１８４】
製造例３０
５００ｍｇの本ビピリジン化合物１０９、４６ｍｇの１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、及びＤＭＳＯ２ｍＬの混合物に、室温で２４０ｍｇの炭酸セシウムを加え、３０分間撹拌した。この混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、次式で示される本ビピリジン化合物１５４を２４０ｍｇ得た。
2018016593.tif 000113
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.02 (1H, s), 8.99 (1H, s), 8.44 (1H, d), 8.23 (1H, s), 8.01 (1H, d), 7.47 (1H, dd), 4.58 (2H, t), 4.05 (2H, q), 1.47 (3H, t).
【０１８５】
製造例３１
本ビピリジン化合物７９に代えて本ビピリジン化合物１０９を用い、製造例１７に記載の方法に準じて行い、次式で示される本ビピリジン化合物１２４を得た。
2018016593.tif 000114
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44 (1H, s), 8.35 (1H, s), 7.78 (1H, d), 7.39 (1H, d), 5.52 (2H, s), 4.53 (2H, t), 3.79 (2H, q), 1.37 (3H, t).
【０１８６】
製造例３２
本ビピリジン化合物７９に代えて本ビピリジン化合物１０９を用い、５０％ジメチルアミン水溶液に代えて、４０％メチルアミン−メタノール溶液を用い、製造例１８に記載の方法に準じて、次式で示される本ビピリジン化合物１２９を得た。
2018016593.tif 000115
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.35-8.35 (2H, m), 7.86 (1H, dd), 7.40 (1H, dd), 5.48 (1H, s), 4.54 (2H, td), 3.83 (2H, q), 3.15 (3H, d), 1.37 (3H, t).
【０１８７】
製造例３３
本ビピリジン化合物７９に代えて本ビピリジン化合物１０９を用い、製造例１９に記載の方法に準じて行い、次式で示される本ビピリジン化合物１３９を得た。
2018016593.tif 000116
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.47 (1H, d), 8.36 (1H, d), 7.81 (1H, d), 7.42 (1H, dd), 5.62 (1H, s), 4.55 (2H, t), 4.42-4.33 (2H, m), 3.89 (2H, q), 1.39 (3H, t).
【０１８８】
製造例３４
１．０ｇの本ビピリジン化合物１０９、８２０μＬのジイソプロピルエチルアミン、及びＴＨＦ５ｍＬの混合物に、室温で１６０μＬのヒドラジン１水和物を加え、室温で１時間撹拌した。この混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、次式で示される本ビピリジン化合物１４４を６２０ｍｇ得た。
2018016593.tif 000117
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, d), 8.37 (1H, d), 7.82 (1H, d), 7.41 (1H, dd), 6.74 (1H, s), 4.55 (2H, t), 4.19 (2H, d), 3.80 (2H, q), 1.37 (3H, t).
【０１８９】
製造例３５
５５０ｍｇの本ビピリジン化合物１４４、１１０μＬのピリジン、及びアセトニトリル１０ｍＬの混合物に、室温で２５０ｍｇのｐ−トルエンスルホニルクロリドを加え、室温で１時間撹拌した。この混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、次式で示される本ビピリジン化合物１４９を７３０ｍｇ得た。
2018016593.tif 000118
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, d), 8.36 (1H, d), 7.71 (1H, d), 7.65 (2H, d), 7.50 (1H, t), 7.41 (1H, dd), 7.34 (1H, d), 7.00 (2H, d), 4.58 (2H, t), 3.81 (2H, q), 2.29 (3H, s), 1.33 (3H, t).
【０１９０】
製造例３６
６３０ｍｇの本ビピリジン化合物１４９、水１ｍＬ、及びエチレングリコール２ｍＬの混合物に、室温で７８ｍｇの水酸化ナトリウムを加え、９０℃で１時間撹拌した。この混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、次式で示される本ビピリジン化合物３９を３５０ｍｇ得た。
2018016593.tif 000119
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.10 (1H, s), 8.73 (1H, s), 8.40 (1H, d), 7.97 (1H, d), 7.46-7.44 (1H, m), 4.56 (2H, t), 3.99 (2H, q), 1.42 (3H, t).
【０１９１】
製造例３７
本ビピリジン化合物７９に代えて本ビピリジン化合物１０９を用い、製造例１４に記載の方法に準じて行い、次式で示される本ビピリジン化合物１１９を得た。
2018016593.tif 000120
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59 (1H, d), 8.38 (1H, t), 7.90 (1H, dd), 7.42 (1H, dd), 4.55 (2H, t), 4.16 (3H, s), 3.91 (2H, q), 1.40 (3H, t).
【０１９２】
製造例３８−１
３．４ｇの中間体１０、及びＮＭＰ３６ｍＬの混合物に、室温にて硫化水素ナトリウムｎ水和物（和光純薬製）５．０ｇを加えた。この反応混合物を、８０℃で１２時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷後、水を加え、さらに２Ｎ塩酸を加えてｐＨ４に調整した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた溶液を、室温にて空気雰囲気下で１２時間撹拌した。得られた溶液をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、痕跡量の次式で示される中間体２０、及び２．５ｇの次式で示される中間体２１を得た。
中間体２０
2018016593.tif 000121
ＬＣ−ＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３３７
中間体２１
2018016593.tif 000122
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.57 (2H, d), 8.52 (2H, dd), 8.32 (2H, d), 8.05 (2H, dd), 7.78 (2H, dd), 7.41 (2H, dd), 5.06 (4H, t).
ＬＣ−ＭＳ：Ｍ＋Ｈ：６７１
【０１９３】
製造例３８−２
２００ｍｇの中間体２１、炭酸カリウム２４０ｍｇ、及びＤＭＦ１．２ｍＬの混合物に、室温下にて（ブロモメチル）シクロプロパン１９０ｍｇ及びヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウム２水和物２７０ｍｇを順次加えた。この反応混合物を８０℃に昇温し、１０時間加熱撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ビピリジン化合物２７９を１５０ｍｇ得た。
2018016593.tif 000123
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.48 (1H, d), 8.43 (1H, dd), 8.02 (1H, dd), 7.71 (1H, dd), 7.41 (1H, dd), 7.24 (1H, dd), 4.55 (2H, td), 2.82 (2H, d), 1.07-0.97 (1H, m), 0.63-0.57 (2H, m), 0.31-0.26 (2H, m).
【０１９４】
製造例３８−３
本ビピリジン化合物９に代えて本ビピリジン化合物２７９を用い、製造例２に記載の方法に準じて、次式で示される本ビピリジン化合物２８０を得た。
2018016593.tif 000124
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.86 (1H, dd), 8.56 (1H, dd), 8.34 (1H, d), 7.88 (1H, d), 7.54 (1H, dd), 7.42 (1H, dd), 4.54 (2H, td), 3.82 (2H, d), 1.20-1.08 (1H, m), 0.62-0.55 (2H, m), 0.37-0.31 (2H, m).
【０１９５】
製造例３９−１
５−フルオロ−２−シアノピリジンに代えて、５−クロロ−２−シアノピリジンを用い、製造例１０−１に記載の方法に準じて、下記の中間体２２を得た。
2018016593.tif 000125
1H NMR(CDCl3)δ ppm: 1.47 (3H, t), 3.29 (2H, q), 4.96 (2H, s), 7.87 (1H, dd), 8.08 (1H, dd), 8.68 (1H, dd)
【０１９６】
製造例３９−２
中間体１６に代えて、中間体２２を用い、製造例１０−２に記載の方法に準じて、下記の中間体２３を得た。
2018016593.tif 000126
1H NMR(CDCl3)δ ppm: 1.38 (3H, t), 3.87 (2H, q), 7.57 (1H, dd), 7.81 (1H, dd), 7.85 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 8.58 (1H, dd), 8.88 (1H, dd)
【０１９７】
製造例４０−１
５−フルオロ−２−シアノピリジンに代えて、２−シアノ−５−ブロモピリジンを用い、製造例１０−１に記載の方法に準じて、下記の中間体２４を得た。
2018016593.tif 000127
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.79 (1H, d), 8.04-7.98 (2H, m), 4.97(2H, s), 3.28 (2H, q), 1.46 (3H, t).
【０１９８】
製造例４０−２
中間体１６に代えて、中間体２４を用い、製造例１０−２に記載の方法に準じて、下記の中間体２５を得た。
2018016593.tif 000128
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.87 (1H, dd), 8.68 (1H, d), 8.49 (1H, dd), 8.01-7.98 (1H, m), 7.74 (1H, d), 7.56 (1H, dd), 3.86 (2H, q), 1.37 (3H, t).
【０１９９】
製造例４１−１
５−フルオロ−２−シアノピリジンに代えて、２−シアノ−５−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）ピリジンを用い、製造例１０−１に記載の方法に準じて、下記の中間体２５を得た。
2018016593.tif 000129
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, d), 8.16 (1H, d), 7.38 (1H, dd), 6.05 (1H, tt), 4.96 (2H, s), 4.52 (2H, t), 3.29 (2H, q), 1.47 (3H, t).
【０２００】
製造例４１−２
中間体１６に代えて、中間体２５を用い、製造例１０−２に記載の方法に準じて、本ビピリジン化合物７を得た。
【０２０１】
製造例４２−１
５−フルオロ−２−シアノピリジンに代えて、２−シアノ−５−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピリジンを用い、製造例１０−１に記載の方法に準じて、下記の中間体２６を得た。
2018016593.tif 000130
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44 (1H, t), 8.16 (1H, dd), 7.39 (1H, dd), 4.96 (2H, s), 4.58 (2H, td), 3.29 (2H, q), 1.47 (3H, t).
【０２０２】
製造例４２−２
中間体１６に代えて、中間体２６を用い、製造例１０−２に記載の方法に準じて、本ビピリジン化合物８を得た。
【０２０３】
式（２００）
2018016593.tif 000131
〔式中、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207、Ｒ208、及びｎは、下記の［表２０］〜［表３８］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。
【０２０４】
【表２０】
2018016593.tif 000132
【０２０５】
【表２１】
2018016593.tif 000133
【０２０６】
【表２２】
2018016593.tif 000134
【０２０７】
【表２３】
2018016593.tif 000135
【０２０８】
【表２４】
2018016593.tif 000136
【０２０９】
【表２５】
2018016593.tif 000137
【０２１０】
【表２６】
2018016593.tif 000138
【０２１１】
【表２７】
2018016593.tif 000139
【０２１２】
【表２８】
2018016593.tif 000140
【０２１３】
【表２９】
2018016593.tif 000141
【０２１４】
【表３０】
2018016593.tif 000142
【０２１５】
【表３１】
2018016593.tif 000143
【０２１６】
【表３２】
2018016593.tif 000144
【０２１７】
【表３３】
2018016593.tif 000145
【０２１８】
【表３４】
2018016593.tif 000146
【０２１９】
【表３５】
2018016593.tif 000147
【０２２０】
【表３６】
2018016593.tif 000148
【０２２１】
【表３７】
2018016593.tif 000149
【０２２２】
【表３８】
2018016593.tif 000150
【０２２３】
式（２０１）
2018016593.tif 000151
〔式中、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207、Ｒ208、及びｎは、下記の［表３９］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。
【０２２４】
【表３９】
2018016593.tif 000152
【０２２５】
式（２０２）
2018016593.tif 000153
〔式中、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207、Ｒ208、及びｎは、下記の［表４０］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。
【０２２６】
【表４０】
2018016593.tif 000154
【０２２７】
式（２０３）
2018016593.tif 000155
〔式中、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207、Ｒ208、及びｎは、下記の［表４１］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。
【０２２８】
【表４１】
2018016593.tif 000156
【０２２９】
本ビピリジン化合物は、塩の形態をとりうることもあり、塩酸、硫酸、メタンスルホン酸等の酸と混合することにより製造できる。
本ビピリジン化合物もしくは本ビピリジン化合物の塩は、単独で又は他の農薬活性成分と混合して製剤化し、本明細書に記載の方法で施用することができる。また、本ビピリジン化合物もしくは本ビピリジン化合物の塩を含有する農薬製剤と、他の農薬活性成分を含有する農薬製剤とを混合して、本明細書に記載の方法で施用することができる。さらに、製剤化した本ビピリジン化合物もしくは本ビピリジン化合物の塩及び製剤化した他の農薬活性成分を、混合せずに一定の間隔を空けて施用することもできる。
本ビピリジン化合物の塩としては、
本ビピリジン化合物１から３４７のいずれか１種の化合物の塩酸塩；
本ビピリジン化合物１から３４７のいずれか１種の化合物の硫酸塩；
本ビピリジン化合物１から３４７のいずれか１種の化合物のリン酸塩；
本ビピリジン化合物１から３４７のいずれか１種の化合物の硝酸塩；
等の無機酸塩、
本ビピリジン化合物１から３４７のいずれか１種の化合物のメタンスルホン酸塩；
本ビピリジン化合物１から３４７のいずれか１種の化合物のパラトルエンスルホン酸塩；
本ビピリジン化合物１から３４７のいずれか１種の化合物のベンゼンスルホン酸塩；
本ビピリジン化合物１から３４７のいずれか１種の化合物のカンファースルホン酸塩；
等のスルホン酸塩等が挙げられる。
本ビピリジン化合物又は本ビピリジン化合物の塩は、結晶、非晶質のいずれの形態をとるものも製剤化して、本明細書に記載の方法で施用することができる。
【０２３０】
次に、本発明組成物において本ビピリジン化合物と組み合わせて有害生物防除に使用される群ａ乃至群ｄより選ばれる１種以上の化合物を示す。
【０２３１】
本明細書における群ａとは、以下の（ａ１）乃至（ａ１５）に列記する殺菌剤からなる群である。
（ａ１）ＤＭＩ殺菌剤（脱メチル化阻害剤）
アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾールＭ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ  ｆｕｍａｒａｔｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール（ＣＡＳ登録番号１４１７７８２−０３−６、以下α２と記す）、２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール（ＣＡＳ登録番号１４１７７８２−０８−１、以下α３と記す）、２−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン（ＣＡＳ登録番号１３４２２６０−１９−８、以下α４と記す）、１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナト（ＣＡＳ登録番号１３４２２６０−２６−７、以下α５と記す）、５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（ＣＡＳ登録番号１３９４０５７−１１−４、以下α６と記す）、２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（ＣＡＳ登録番号１３９４０５７−１３−６、以下α７と記す）、メチル＝３−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタンカルボキシラート（ＣＡＳ登録番号１７９１３９８−０２−１、以下α８と記す）、α−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−イソキサゾリル］−３−ピリジンメタノール（ＣＡＳ登録番号１２２９６０５−９６−２、以下α９と記す）
【０２３２】
（ａ２）アミン系殺菌剤
アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）
【０２３３】
（ａ３）ベンゾイミダゾール系殺菌剤
ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）
【０２３４】
（ａ４）ジカルボキシイミド系殺菌剤
クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）
【０２３５】
（ａ５）アニリノピリミジン系殺菌剤
シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）
（ａ６）フェニルピロール系殺菌剤
フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）
【０２３６】
（ａ７）ＱｏＩ殺菌剤
アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェンアミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）
【０２３７】
（ａ８）ＲＮＡポリメラーゼＩ
ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭ又はキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ  ｏｒ  ｋｉｒａｌａｘｙｌ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシルＭ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ  ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）
【０２３８】
（ａ９）カルボン酸アミド系殺菌剤
ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、ピリモルフ（ｐｙｒｉｍｏｒｐｈ）、ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）
【０２３９】
（ａ１０）ＳＤＨＩ殺菌剤
ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）、ピジフルメトフェン(ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ、ＣＡＳ登録番号１２２８２８４−６４−７)、３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボキサミド（ラセミ体又はエナンチオマー、Ｒ体のエナンチオマーとＳ体のエナンチオマーの任意の割合での混合物を含み、α１と記す。）、３−ジフルオロメチル−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチルピラゾール−４−カルボキサミド（ＣＡＳ登録番号１３８３８０９−８７−７、以下α１０と記す）、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＣＡＳ登録番号１２５５７３４−２８−１、以下α１１と記す）
【０２４０】
（ａ１１）ジチオカーバメート系殺菌剤
フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、マンコゼブ又はマンゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ  ｏｒ  ｍａｎｚｅｂ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ） 
【０２４１】
（ａ１２）ＭＢＩ−Ｒ剤
フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ  ｏｒ  ｆｔｈａｌｉｄｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）
【０２４２】
（ａ１３）ＭＢＩ−Ｄ剤
カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）
【０２４３】
（ａ１４）微生物資材
アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｒａｄｉｏｂａｃｔｏｒ）Ｋ８４株、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｕｍｕｌｕｓ）ＧＢ３４株、Ｂｕ Ｆ−３３株、及びＱＳＴ２８０８株、バチルス・シンプレクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｉｍｐｌｅｘ）ＣＧＦ２８５６株、バチルス・ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）ＱＳＴ７１３株、ＨＡＩ０４０４株及びＹ１３３６株、バチルス・アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）ＱＳＴ７１３株、ＦＺＢ２４株、ＦＺＢ４２株、ＭＢＩ６００株、Ｄ７４７株及びＡＴ−３３２株、バリオボラックス・パラドクス（Ｖａｒｉｏｖｏｒａｘ  ｐａｒａｄｏｘｕｓ）ＣＧＦ４５２６株、エルビニア・カロトボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）ＣＧＥ２３４Ｍ４０３株、シュードモナス・フルオレッセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）Ｇ７０９０株、タラロマイセス・フラバス（Ｔａｌａｒｏｍｙｃｅｓ  ｆｌａｖｕｓ）ＳＡＹ−Ｙ−９４−０１株、トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）ＳＫＴ−１株、トリコデルマ・ハルジアナム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、クロノスタキス・ロゼア（Ｃｈｌｏｎｏｓｔａｃｈｙｓ ｒｏｓｅａ）ＡＣＭ９４１株
ただし、前記のバチルス・プミルス、バチルス・ズブチリス及びバチルス・アミロリケファシエンスは、前記以外にも菌株が存在することが知られており、前記の菌株に限らず他の菌株も本発明に使用することができる。
【０２４４】
（ａ１５）その他の殺菌剤
アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロモタロニル（ｂｒｏｍｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、キャプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ  ｏｒ  ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジピメティトロン(ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ、ＣＡＳ登録番号１６１１４−３５−５）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、エクロメゾール又はエトリジアゾール（ｅｃｈｌｏｍｅｚｏｌ  ｏｒ  ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、酢酸トリフェニル錫（ｆｅｎｔｉｎ  ａｃｅｔａｔｅ）、塩化トリフェニル錫（ｆｅｎｔｉｎ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、水酸化トリフェニル錫（ｆｅｎｔｉｎ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチルアルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−Ａｌ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジン三酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）、メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、ナフチフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａ��ｙｃｌｉｎｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フェナマクリル（ｐｈｅｎａｍａｃｒｉｌ）、ピカルブトラゾクス(ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ)、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、シルチオファム(ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ)、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、塩基性塩化銅、水酸化第二銅、塩基性硫酸銅、有機銅、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、３−クロロ−５−フェニル−６−メチル−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ピリダジン（ＣＡＳ登録番号１３５８０６１−５５−８、以下α１２と記す）、３−シアノ−５−フェニル−６−メチル−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ピリダジン（ＣＡＳ登録番号  、以下α１３と記す）、３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（ＣＡＳ登録番号８６１６４７−８４−９、以下α１４と記す）、２,２−ジメチル−９−フルオロ−５−（キノリン−３−イル）−２,３−ジヒドロ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン（ＣＡＳ登録番号１２０７７４９−５０−５、以下α１５と記す）、３−（３，４−ジクロロイソチアゾール−５−イルメトキシ）−ベンゾイソチアゾール  １，１−ジオキシド（ＣＡＳ登録番号９５７１４４−７７−３、以下α１６と記す）、Ｎ’−［４−（｛３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミドアミド（ＣＡＳ登録番号１２０２７８１−９１−６、以下α１７と記す）、Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミドアミド（ＣＡＳ登録番号１０５２６８８−３１−９、以下α１８と記す）、Ｎ’−｛４−［（４，５−ジクロロチアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミドアミド（ＣＡＳ登録番号９２９９０８−５７−６、以下α１９と記す）、２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロ���フェニル＝メタンスルホナ−ト（ＣＡＳ登録番号１３６０８１９−１１−９、以下α２０と記す）、４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−N−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（ＣＡＳ登録番号１３６２４７７−２６−６、以下α２１と記す）、２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］キナゾリン（ＣＡＳ登録番号１２５７０５６−９７−５、以下α２２と記す）、５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）メトキシ］− ４−ピリミジンアミン（ＣＡＳ登録番号１１７４３７６−２５−０、以下α２３と記す）、５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−１−トシル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（ＣＡＳ登録番号１６１６６６４−９８−２、以下α２４と記す）、
下記式（ａ）で表される化合物（ＣＡＳ登録番号５１７８７５−３４−２、以下α２５と記す）
2018016593.tif 000157
【０２４５】
本明細書における群ｂとは、以下の（ｂ１）乃至（ｂ２６）に列記する殺虫・殺ダニ・殺センチュウ剤からなる群である。
（ｂ１）有機リン系アセチルコリンエステラーゼ阻害剤
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホスエチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、アジンホスメチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロレトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ-ｍｅｔｈｙｌ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、ファンフル（ｆａｍｐｈｕｒ）、フェミナホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロピル＝Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチラート又はイソカルボホス（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−Ｏ−（ｍｅｔｈｏｘｙａｍｉｎｏｔｈｉｏｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌ）ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ  ｏｒ  ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシジメトンメチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオンメチル又はメチルパラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ  ｏｒ  ｍｅｔｈｙｌ  ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ-ｍｅｔｈｙｌ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）
【０２４６】
（ｂ２）カーバメート系化合物アセチルコリンエステラーゼ阻害剤
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ：ＮＡＣ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ：ＢＰＭＣ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）
【０２４７】
（ｂ３）ナトリウムチャネルモジュレーター
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ-ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ-ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ-ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、べータシペルメトリン（ｂｅｔａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シータシペルメトリン（ｔｈｅｔａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ） 、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、タウフルバリネート（ｔａｕ-ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ヘプタフルトリン（ｈｅｐｔａｆｌｕｔｈｒｉｎ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、カデスリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、メペルフルトリン（ｍｅｐｅｒｆｌｕｔｈｒｉｎ）、モンフルオロトリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テトラメチルフルトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベンフルトリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−シペルメトリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、イプシロン−メトフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ−ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、イプシロン−モンフルオロトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ−ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）
【０２４８】
（ｂ４）ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー
ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、カルタップ塩酸塩（ｃａｒｔａｐ ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオスルタップ−２ナトリウム塩又はビスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｄｉｓｏｄｉｕｍ  ｏｒ  ｂｉｓｕｌｔａｐ）、チオスルタップ−１ナトリウム塩又はモノスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｍｏｎｏｓｏｄｉｕｍ  ｏｒ  ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）
【０２４９】
（ｂ５）ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター
アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、トリフルメゾピリン（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）、ジクロロメソチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、シクロキサプリド（ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、下記式（ｂ）で表される化合物（ＣＡＳ登録番号１３６３４００−４１−２、以下α２６と記す）
2018016593.tif 000158
【０２５０】
（ｂ６）ベンゾイル尿素系キチン生合成阻害剤
ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）
【０２５１】
（ｂ７）ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルブロッカー
エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルフィプロール（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、アルファエンドスルファン（ａｌｐｈａ−ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）
【０２５２】
（ｂ８）ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター
アフォクソラネル（ａｆｏｘａｌａｎｅｒ）、フルララネル（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）
【０２５３】
（ｂ９）脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニスト
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）
【０２５４】
（ｂ１０）リアノジン受容体モジュレーター
クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌｏｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）
【０２５５】
（ｂ１１）グルタミン酸作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）
【０２５６】
（ｂ１２）幼若ホルモン類似剤
ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）
【０２５７】
（ｂ１３）その他の非特異的（マルチサイト）阻害剤
臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌ  ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、弗化アルミニウムナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、ホウ砂（ｂｏｒａｘ）、ホウ酸（ｂｏｒｉｃ  ａｃｉｄ）、八ホウ酸二ナトリウム（ｄｉｓｏｄｉｕｍ  ｏｃｔａｂｏｒａｔｅ）、ホウ酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｂｏｒａｔｅ）、メタホウ酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｍｅｔａｂｏｒａｔｅ）、吐酒石（ｔａｒｔａｒ  ｅｍｅｔｉｃ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、メタム（ｍｅｔａｍ）
【０２５８】
（ｂ１４）ダニ類成長阻害剤
クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）
【０２５９】
（ｂ１５）ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤
ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）
【０２６０】
（ｂ１６）酸化的リン酸化脱共役剤
クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、ＤＮＯＣ、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）
【０２６１】
（ｂ１７）ベンゾイル尿素系キチン生合成阻害剤
ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）
【０２６２】
（ｂ１８）ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤
ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）
【０２６３】
（ｂ１９）ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤
フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）
【０２６４】
（ｂ２０）アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤
スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）
【０２６５】
（ｂ２１）ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤
リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、リン化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、りん化水素（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、リン化亜鉛（ｚｉｎｃ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、シアン化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎｉｄｅ）、シアン化カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｃｙａｎｉｄｅ）、シアン化ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｃｙａｎｉｄｅ）
【０２６６】
（ｂ２２）ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤
シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）
【０２６７】
（ｂ２３）天然系殺虫剤
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ-ｓｕｌｆａｔｅ）
【０２６８】
（ｂ２４）微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤
バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシスアイザワイ亜種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ.  ａｉｚａｗａｉ）、クリスターキ亜種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ.  ｋｕｒｓｔａｋｉ）、イスラエレンシス亜種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ.  ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、テネブリオニス亜種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ.  ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス由来の殺虫タンパク質生産物（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ１Ａ.１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｖｉｐ３Ａ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４Ａｂ１/Ｃｒｙ３５Ａｂ１等）、バチルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）
【０２６９】
（ｂ２５）その他の微生物資材
ボーベリア・バシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）ＧＨＡ株、ボーベリア・ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）、ペキロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、ペキロマイセス・リラシナス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）、ペキロマイセス・テヌイペス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｔｅｎｕｉｐｅｓ）、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉ）、  アルスロボトリス・ダクチロイデス（Ａｒｔｈｒｏｂｏｔｒｙｓ  ｄａｃｔｙｌｏｉｄｅｓ）、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）Ｉ‐１５８２株、バチルス・メガテリウム（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｍｅｇａｔｅｒｉｕｍ）、ヒルステラ・ロッシリエンシス（Ｈｉｒｓｕｔｅｌｌａ  ｒｈｏｓｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ヒルステラ・ミネソテンシス（Ｈｉｒｓｕｔｅｌｌａ  ｍｉｎｎｅｓｏｔｅｎｓｉｓ）、モナクロスポリウム・フィマトパガム（Ｍｏｎａｃｒｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｐｈｙｍａｔｏｐａｇｕｓ）、パスツーリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）、パスツーリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、パスツーリア・ウスガエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｕｓｇａｅ）、バーティシリウム・クラミドスポリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）、ハーピンタンパク（Ｈａｒｐｉｎ  ｐｒｏｔｅｉｎ）
【０２７０】
（ｂ２６）その他の殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、石灰硫黄合剤（ｌｉｍｅ  ｓｕｌｆｕｒ）、硫黄（ｓｕｌｆｕr）、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、下記式（ｃ）で示される化合物(ＣＡＳ登録番号１４４９０２１−９７−９、以下α２７と記す)
2018016593.tif 000159
【０２７１】
本明細書における群ｃとは、以下に列記する薬害軽減剤からなる群である。
ベノキサコール（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、クロキントセット（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ）、クロキントセットメキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎ）、ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｌａｔｅ）、フェンクロラゾール（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ）、フェンクロラゾールエチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ）、メフェンピルジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ）、メフェナート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ）、ナフタリックアンヒドライド（ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）
【０２７２】
本明細書における群ｄとは、以下に列記する植物生長調節剤からなる群である。
クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎｓ、ジベレリンＡ３（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ  Ａ３）等）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、メピコート（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、１-メチルシクロプロペン（１−ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｒｏｐｅｎｅ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、プロヘキサジオン（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ）、プロヘキサジオンカルシウム（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ−ｃａｌｃｉｕｍ）、トリネキサパック（ｔｒｉｎｅｘａｐａｃ）、トリネキサパックエチル（ｔｒｉｎｅｘａｐａｃ−ｅｔｈｙｌ）、ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ウニコナゾールＰ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、菌根菌（Ｍｙｃｏｒｒｈｉｚａ  Ｆｕｎｇｉ）
前記の菌根菌としては、アーバスキュラー菌根菌（Ａｒｂｕｓｃｕｌａｒ  ｍｙｃｏｒｒｈｉｚａｌ ｆｕｎｇｕｓ）が好ましく、特にグロマス（Ｇｌｏｍｕｓ）属に属する菌、例えば、グロマス・イントララディセス（Ｇｌｏｍｕｓ  ｉｎｔｒａｒａｄｉｃｅｓ）、グロマス・モッセ（Ｇｌｏｍｕｓ  ｍｏｓｓｅａｅ）、グロマス・アグリゲイツム（Ｇｌｏｍｕｓ  ａｇｇｒｅｇａｔｕｍ）及びグロマス・エツニカツム（Ｇｌｏｍｕｓ  ｅｔｕｎｉｃａｔｕｍ）が好ましい。また、これらグロマス属の菌は、単独で用いてもよいし、２種以上の菌混合物として用いてもよい。
【０２７３】
また、本発明組成物は、更に鳥の忌避剤として使用されるアントラキノン（ａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ）等の化合物を含有してもよい。
【０２７４】
上記の群ａ乃至群ｄに包含される上記の各化合物は、いずれも公知の化合物であり、例えば「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ−１７ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）；ＩＳＢＮ  ９７８−１−９０１３９６−８８−１」に記載されている。これらの化合物は、「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ−１７ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）；ＩＳＢＮ  ９７８−１−９０１３９６−８８−１」に引用される特許文献又は非特許文献、或いはその関連する文献に記載された製造方法により製造するか、市販の製剤から得ることができる。群ａ乃至群ｄに包含される微生物資材は、菌寄託機関から入手することもできる。
【０２７５】
これら、群ａ乃至群ｄより選ばれる１種以上の化合物の数は、１乃至９つまで（例、１、２、３、４、５、６、７、８、９）が許容され得る。
る。
【０２７６】
以下に本発明組成物における、本ビピリジン化合物と本化合物との組合せの例を記載する。尚、ＳＸの略号は「化合物群ＳＸ１〜ＳＸ４６から選ばれるいずれか１つの本ビピリジン化合物」を意味する。
アザコナゾール＋ＳＸ、ビテルタノール＋ＳＸ、ブロムコナゾール＋ＳＸ、シプロコナゾール＋ＳＸ、ジフェノコナゾール＋ＳＸ、ジニコナゾール＋ＳＸ、ジニコナゾールＭ＋ＳＸ、エポキシコナゾール＋ＳＸ、エタコナゾール＋ＳＸ、フェナリモル＋ＳＸ、フェンブコナゾール＋ＳＸ、フルキンコナゾール＋ＳＸ、キンコナゾール＋ＳＸ、フルシラゾール＋ＳＸ、フルトリアホール＋ＳＸ、ヘキサコナゾール＋ＳＸ、イマザリル＋ＳＸ、イミベンコナゾール＋ＳＸ、イプコナゾール＋ＳＸ、メトコナゾール＋ＳＸ、ミクロブタニル＋ＳＸ、ヌアリモール＋ＳＸ、オキスポコナゾール＋ＳＸ、オキスポコナゾールフマル酸塩＋ＳＸ、ペフラゾエート＋ＳＸ、ペンコナゾール＋ＳＸ、プロクロラズ＋ＳＸ、プロピコナゾール＋ＳＸ、プロチオコナゾール＋ＳＸ、ピリフェノックス＋ＳＸ、ピリソキサゾール＋ＳＸ、シメコナゾール＋ＳＸ、テブコナゾール＋ＳＸ、テトラコナゾール＋ＳＸ、トリアジメホン＋ＳＸ、トリアジメノール＋ＳＸ、トリフルミゾール＋ＳＸ、トリホリン＋ＳＸ、トリチコナゾール＋ＳＸ、α２＋ＳＸ、α３＋ＳＸ、α４＋ＳＸ、α５＋ＳＸ、α６＋ＳＸ、α７＋ＳＸ、α８＋ＳＸ、α９＋ＳＸ、
アルジモルフ＋ＳＸ、ドデモルフ＋ＳＸ、フェンプロピモルフ＋ＳＸ、トリデモルフ＋ＳＸ、フェンプロピジン＋ＳＸ、ピペラリン＋ＳＸ、スピロキサミン＋ＳＸ、
ベノミル＋ＳＸ、カルベンダジム＋ＳＸ、フベリダゾール＋ＳＸ、チアベンダゾール＋ＳＸ、チオファネート＋ＳＸ、チオファネートメチル＋ＳＸ、ジエトフェンカルブ＋ＳＸ、ゾキサミド＋ＳＸ、エタボキサム＋ＳＸ、
クロゾリネート＋ＳＸ、イプロジオン＋ＳＸ、プロシミドン＋ＳＸ、ビンクロゾリン＋ＳＸ、
シプロジニル＋ＳＸ、メパニピリム＋ＳＸ、ピリメタニル＋ＳＸ、
フェンピクロニル＋ＳＸ、フルジオキソニル＋ＳＸ、
アゾキシストロビン＋ＳＸ、クモキシストロビン＋ＳＸ、ジモキシストロビン＋ＳＸ、エノキサストロビン＋ＳＸ、ファモキサドン＋ＳＸ、フェンアミドン＋ＳＸ、フェナミンストロビン＋ＳＸ、フルフェノキシストロビン＋ＳＸ、フルオキサストロビン＋ＳＸ、クレソキシム−メチル＋ＳＸ、マンデストロビン＋ＳＸ、メトミノストロビン＋ＳＸ、オリサストロビン＋ＳＸ、ピコキシストロビン＋ＳＸ、ピラクロストロビン＋ＳＸ、ピラメトストロビン＋ＳＸ、ピラオキシストロビン＋ＳＸ、ピリベンカルブ＋ＳＸ、トリクロピリカルブ＋ＳＸ、トリフロキシストロビン＋ＳＸ、
ベナラキシル＋ＳＸ、ベナラキシルM＋ＳＸ、フララキシル＋ＳＸ、メタラキシル＋ＳＸ、メタラキシルＭ＋ＳＸ、オキサジキシル＋ＳＸ、オフラセ＋ＳＸ、
ジメトモルフ＋ＳＸ、フルモルフ＋ＳＸ、ピリモルフ＋ＳＸ、ベンチアバリカルブ＋ＳＸ、ベンチアバリカルブイソプロピル＋ＳＸ、イプロバリカルブ＋ＳＸ、バリフェナレート＋ＳＸ、マンジプロパミド＋ＳＸ、
ベノダニル＋ＳＸ、ベンゾビンジフルピル＋ＳＸ、ビキサフェン＋ＳＸ、ボスカリド＋ＳＸ、カルボキシン＋ＳＸ、フェンフラム＋ＳＸ、フルオピラム＋ＳＸ、フルトラニル＋ＳＸ、フルキサピロキサド＋ＳＸ、フラメトピル＋ＳＸ、イソフェタミド＋ＳＸ、イソピラザム＋ＳＸ、メプロニル＋ＳＸ、オキシカルボキシン＋ＳＸ、ペンチオピラド＋ＳＸ、ペンフルフェン＋ＳＸ、セダキサン＋ＳＸ、チフルザミド＋ＳＸ、ピラジフルミド＋ＳＸ、ピジフルメトフェン＋ＳＸ、α１＋ＳＸ、α１０＋ＳＸ、α１１＋ＳＸ、
フェルバム＋ＳＸ、マンゼブ＋ＳＸ、マンネブ＋ＳＸ、メチラム＋ＳＸ、プロピネブ＋ＳＸ、チウラム＋ＳＸ、ジネブ＋ＳＸ、ジラム＋ＳＸ、
フサライド＋ＳＸ、ピロキロン＋ＳＸ、トリシクラゾール＋ＳＸ、
カルプロパミド＋ＳＸ、ジクロシメット＋ＳＸ、フェノキサニル＋ＳＸ、
アグロバクテリウム・ラジオバクターＫ８４株＋ＳＸ、バチルス・プミルス＋ＳＸ、バチルス・プミルスＧＢ３４株＋ＳＸ、バチルス・プミルスＢｕ Ｆ‐３３株＋ＳＸ、バチルス・プミルスＱＳＴ２８０８株＋ＳＸ、バチルス・シンプレクスＣＧＦ２８５６株＋ＳＸ、バチルス・ズブチリス＋ＳＸ、バチルス・ズブチリスＱＳＴ７１３株＋ＳＸ、バチルス・ズブチリスＨＡＩ０４０４株＋ＳＸ、バチルス・ズブチリスＹ１３３６株＋ＳＸ、バチルス・アミロリケファシエンス＋ＳＸ、バチルス・アミロリケファシエンスＦＺＢ２４株＋ＳＸ、バチルス・アミロリケファシエンスＦＺＢ４２株＋ＳＸ、バチルス・アミロリケファシエンスＭＢＩ６００株＋ＳＸ、バチルス・アミロリケファシエンスＤ７４７株＋ＳＸ、バチルス・アミロリケファシエンスＡＴ−３３２株＋ＳＸ、バリオボラックス・パラドクスＣＧＦ４５２６株＋ＳＸ、エルビニア・カロトボーラＣＧＥ２３４Ｍ４０３株＋ＳＸ、シュードモナス・フルオレッセンスＧ７０９０株＋ＳＸ、タラロマイセス・フラバスＳＡＹ−Ｙ−９４−０１株＋ＳＸ、トリコデルマ・アトロビリデＳＫＴ−１株＋ＳＸ、トリコデルマ・ハルジアナム＋ＳＸ、クロノスタキス・ロゼアＡＣＭ９４１株＋ＳＸ、
アシベンゾラルＳメチル＋ＳＸ、アメトクトラジン＋ＳＸ、アミスルブロム＋ＳＸ、アニラジン＋ＳＸ、ビナパクリル＋ＳＸ、ビフェニル＋ＳＸ、ブラストサイジンＳ＋ＳＸ、ブロモタロニル＋ＳＸ、ブピリメート＋ＳＸ、キャプタホール＋ＳＸ、キャプタン＋ＳＸ、キノメチオナート＋ＳＸ、クロロネブ＋ＳＸ、クロロタロニル＋ＳＸ、シアゾファミド＋ＳＸ、シフルフェナミド＋ＳＸ、シモキサニル＋ＳＸ、ジクロフルアニド＋ＳＸ、ジクロメジン＋ＳＸ、ジクロラン＋ＳＸ、ジエトフェンカルブ＋ＳＸ、ジフルメトリム＋ＳＸ、ジメチリモール＋ＳＸ、ジノカップ＋ＳＸ、ジピメティトロン＋ＳＸ、ジチアノン＋ＳＸ、ドジン＋ＳＸ、エトリジアゾール＋ＳＸ、エジフェンホス＋ＳＸ、エタボキサム＋ＳＸ、エチリモール＋ＳＸ、フェンヘキサミド＋ＳＸ、フェンピラザミン＋ＳＸ、酢酸トリフェニル錫＋ＳＸ、塩化トリフェニル錫＋ＳＸ、水酸化トリフェニル錫＋ＳＸ、フェリムゾン＋ＳＸ、フルアジナム＋ＳＸ、フルオピコリド＋ＳＸ、フルオルイミド＋ＳＸ、フルスルファミド＋ＳＸ、フルチアニル＋ＳＸ、ホルペット＋ＳＸ、ホセチルアルミニウム＋ＳＸ、グアザチン＋ＳＸ、ヒメキサゾール＋ＳＸ、イミノクタジン＋ＳＸ、イミノクタジン三酢酸塩＋ＳＸ、ヨードカルブ＋ＳＸ、イプロベンホス＋ＳＸ、イソプロチオラン＋ＳＸ、イソチアニル＋ＳＸ、カスガマイシン＋ＳＸ、ラミナリン＋ＳＸ、メプチルジノカップ＋ＳＸ、メタスルホカルブ＋ＳＸ、メトラフェノン＋ＳＸ、ナフチフィン＋ＳＸ、オクチリノン＋ＳＸ、オキサチアピプロリン＋ＳＸ、オキソリニック酸＋ＳＸ、オキシテトラサイクリン＋ＳＸ、ペンシクロン＋ＳＸ、フェナマクリル＋ＳＸ、ピカルブトラゾクス＋ＳＸ、ポリオキシン＋ＳＸ、プロベナゾール＋ＳＸ、プロパモカルブ＋ＳＸ、プロキナジド＋ＳＸ、プロチオカルブ＋ＳＸ、ピラゾホス＋ＳＸ、ピリブチカルブ＋ＳＸ、ピリオフェノン＋ＳＸ、キノキシフェン＋ＳＸ、キントゼン＋ＳＸ、シルチオファム＋ＳＸ、ストレプトマイシン＋ＳＸ、テブフロキン＋ＳＸ、テクロフタラム＋ＳＸ、テクナゼン＋ＳＸ、テルビナフィン＋ＳＸ、チアジニル＋ＳＸ、トルクロホスメチル＋ＳＸ、トルフェンピラド＋ＳＸ、トリルフルアニド＋ＳＸ、トルプロカルブ＋ＳＸ、トリアゾキシド＋ＳＸ、バリダマイシンＡ＋ＳＸ、ゾキサミド＋ＳＸ、塩基性塩化銅＋ＳＸ、水酸化第二銅＋ＳＸ、塩基性硫酸銅＋ＳＸ、有機銅＋ＳＸ、硫黄＋ＳＸ、α１２＋ＳＸ、α１３＋ＳＸ、α１４＋ＳＸ、α１５＋ＳＸ、α１６＋ＳＸ、α１７＋ＳＸ、α１８＋ＳＸ、α１９＋ＳＸ、α２０＋ＳＸ、α２１＋ＳＸ、α２２＋ＳＸ、α２３＋ＳＸ、α２４＋ＳＸ、α２５＋ＳＸ、
アセフェート＋ＳＸ、アザメチホス＋ＳＸ、アジンホスエチル＋ＳＸ、アジンホスメチル＋ＳＸ、カズサホス＋ＳＸ、クロレトキシホス＋ＳＸ、クロルフェンビンホス＋ＳＸ、クロルメホス＋ＳＸ、クロルピリホス＋ＳＸ、クロルピリホスメチル＋ＳＸ、クマホス＋ＳＸ、シアノホス＋ＳＸ、デメトン−S−メチル＋ＳＸ、ダイアジノン＋ＳＸ、ジクロルボス＋ＳＸ、ジクロトホス＋ＳＸ、ジメトエート＋ＳＸ、ジメチルビンホス＋ＳＸ、ジスルホトン＋ＳＸ、ＥＰＮ＋ＳＸ、エチオン＋ＳＸ、エトプロホス＋ＳＸ、ファンフル＋ＳＸ、フェナミホス＋ＳＸ、フェニトロチオン＋ＳＸ、フェンチオン＋ＳＸ、ホスチアゼート＋ＳＸ、ヘプテノホス＋ＳＸ、イミシアホス＋ＳＸ、イソフェンホス＋ＳＸ、イソプロピル−Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチラート＋ＳＸ、イソキサチオン＋ＳＸ、マラチオン＋ＳＸ、メカルバム＋ＳＸ、メタミドホス＋ＳＸ、メチダチオン＋ＳＸ、メビンホス＋ＳＸ、モノクロトホス＋ＳＸ、ナレッド＋ＳＸ、オメトエート＋ＳＸ、オキシジメトンメチル＋ＳＸ、パラチオン＋ＳＸ、パラチオンメチル＋ＳＸ、フェントエート＋ＳＸ、ホレート＋ＳＸ、ホサロン＋ＳＸ、ホスメット＋ＳＸ、ホスファミドン＋ＳＸ、ホキシム＋ＳＸ、ピリミホスメチル＋ＳＸ、プロフェノホス＋ＳＸ、プロペタムホス＋ＳＸ、プロチオホス＋ＳＸ、ピラクロホス＋ＳＸ、ピリダフェンチオン＋ＳＸ、キナルホス＋ＳＸ、スルホテップ＋ＳＸ、テブピリムホス＋ＳＸ、テメホス＋ＳＸ、テルブホス＋ＳＸ、テトラクロルビンホス＋ＳＸ、チオメトン＋ＳＸ、トリアゾホス＋ＳＸ、トリクロルホン＋ＳＸ、バミドチオン＋ＳＸ、
アラニカルブ＋ＳＸ、アルジカルブ＋ＳＸ、ベンダイオカルブ＋ＳＸ、ベンフラカルブ＋ＳＸ、ブトカルボキシム＋ＳＸ、ブトキシカルボキシム＋ＳＸ、カルバリル＋ＳＸ、カルボフラン＋ＳＸ、カルボスルファン＋ＳＸ、エチオフェンカルブ＋ＳＸ、フェノブカルブ＋ＳＸ、ホルメタネート＋ＳＸ、フラチオカルブ＋ＳＸ、イソプロカルブ＋ＳＸ、メチオカルブ＋ＳＸ、メソミル＋ＳＸ、メトルカルブ＋ＳＸ、オキサミル＋ＳＸ、ピリミカーブ＋ＳＸ、プロポキスル＋ＳＸ、チオジカルブ＋ＳＸ、チオファノックス＋ＳＸ、トリアザメート＋ＳＸ、トリメタカルブ＋ＳＸ、ＸＭＣ＋ＳＸ、キシリルカルブ＋ＳＸ、
アクリナトリン＋ＳＸ、アレスリン＋ＳＸ、ビフェントリン＋ＳＸ、カッパビフェントリン＋ＳＸ、ビオアレスリン＋ＳＸ、ビオレスメトリン＋ＳＸ、シクロプロトリン＋ＳＸ、シフルトリン＋ＳＸ、ベータ−シフルトリン＋ＳＸ、シハロトリン＋ＳＸ、ガンマシハロトリン＋ＳＸ、ラムダシハロトリン＋ＳＸ、シペルメトリン＋ＳＸ、アルファシペルメトリン＋ＳＸ、べータシペルメトリン＋ＳＸ、シータシペルメトリン＋ＳＸ、ゼータシペルメトリン＋ＳＸ、シグマシペルメトリン＋ＳＸ、シフェノトリン＋ＳＸ、デルタメトリン＋ＳＸ、エンペントリン＋ＳＸ、エスフェンバレレート＋ＳＸ、エトフェンプロックス＋ＳＸ、フェンプロパトリン＋ＳＸ、フェンバレレート＋ＳＸ、フルシトリネート＋ＳＸ、フルメトリン＋ＳＸ、フルバリネート＋ＳＸ、タウフルバリネート＋ＳＸ、ハルフェンプロックス＋ＳＸ、ヘプタフルトリン＋ＳＸ、イミプロトリン＋ＳＸ、カデスリン＋ＳＸ、メペルフルトリン＋ＳＸ、モンフルオロトリン＋ＳＸ、ペルメトリン＋ＳＸ、フェノトリン＋ＳＸ、プラレトリン＋ＳＸ、ピレトリン＋ＳＸ、レスメトリン＋ＳＸ、シラフルオフェン＋ＳＸ、テフルトリン＋ＳＸ、カッパテフルトリン＋ＳＸ、テトラメトリン＋ＳＸ、テトラメチルフルトリン＋ＳＸ、トラロメトリン＋ＳＸ、トランスフルトリン＋ＳＸ、ベンフルトリン＋ＳＸ、フルフェンプロックス＋ＳＸ、フルメスリン＋ＳＸ、フラメトリン＋ＳＸ、シグマ−シペルメトリン＋ＳＸ、フラメトリン＋ＳＸ、メトフルトリン＋ＳＸ、プロフルトリン＋ＳＸ、ジメフルトリン＋ＳＸ、イプシロン−メトフルトリン＋ＳＸ、イプシロン−モンフルオロトリン＋ＳＸ、メトキシクロル＋ＳＸ、
ベンスルタップ＋ＳＸ、カルタップ＋ＳＸ、カルタップ塩酸塩＋ＳＸ、チオシクラム＋ＳＸ、チオスルタップ−２ナトリウム塩＋ＳＸ、チオスルタップ−１ナトリウム塩＋ＳＸ、
アセタミプリド＋ＳＸ、クロチアニジン＋ＳＸ、ジノテフラン＋ＳＸ、イミダクロプリド＋ＳＸ、ニテンピラム＋ＳＸ、チアクロプリド＋ＳＸ、チアメトキサム＋ＳＸ、フルピラジフロン＋ＳＸ、スルホキサフロル＋ＳＸ、トリフルメゾピリム＋ＳＸ、ジクロロメソチアズ＋ＳＸ、シクロキサプリド＋ＳＸ、α２６＋ＳＸ、
ビストリフルロン＋ＳＸ、クロルフルアズロン＋ＳＸ、ジフルベンズロン＋ＳＸ、フルアズロン＋ＳＸ、フルシクロクスロン＋ＳＸ、フルフェノクスロン＋ＳＸ、ヘキサフルムロン＋ＳＸ、ルフェヌロン＋ＳＸ、ノバルロン＋ＳＸ、ノビフルムロン＋ＳＸ、テフルベンズロン＋ＳＸ、トリフルムロン＋ＳＸ、
エチプロール＋ＳＸ、フィプロニル＋ＳＸ、フルフィプロール＋ＳＸ、クロルデン＋ＳＸ、エンドスルファン＋ＳＸ、アルファエンドスルファン＋ＳＸ、
アフォクソラネル＋ＳＸ、フルララネル＋ＳＸ、ブロフラニリド＋ＳＸ、フルキサメタミド＋ＳＸ、
クロマフェノジド＋ＳＸ、ハロフェノジド＋ＳＸ、メトキシフェノジド＋ＳＸ、テブフェノジド＋ＳＸ、
クロラントラニリプロール＋ＳＸ、シアントラニルプロール＋ＳＸ、シクラニリプロール＋ＳＸ、フルベンジアミド＋ＳＸ、テトラニリプロール＋ＳＸ、シハロジアミド＋ＳＸ、
アバメクチン＋ＳＸ、エマメクチン安息香酸塩＋ＳＸ、レピメクチン＋ＳＸ、ミルベメクチン＋ＳＸ、
ヒドロプレン＋ＳＸ、キノプレン＋ＳＸ、メトプレン＋ＳＸ、フェノキシカルブ＋ＳＸ、ピリプロキシフェン＋ＳＸ、
臭化メチル＋ＳＸ、クロルピクリン＋ＳＸ、フッ化スルフリル＋ＳＸ、弗化アルミニウムナトリウム＋ＳＸ、ホウ砂＋ＳＸ、ホウ酸＋ＳＸ、八ホウ酸二ナトリウム＋ＳＸ、ホウ酸ナトリウム＋ＳＸ、メタホウ酸ナトリウム＋ＳＸ、吐酒石＋ＳＸ、ダゾメット＋ＳＸ、メタム＋ＳＸ、
クロフェンテジン＋ＳＸ、ヘキシチアゾクス＋ＳＸ、ジフロビダジン＋ＳＸ、エトキサゾール＋ＳＸ、
ジアフェンチウロン＋ＳＸ、アゾシクロチン＋ＳＸ、シヘキサチン＋ＳＸ、酸化フェンブタスズ＋ＳＸ、プロパルギット＋ＳＸ、テトラジホン＋ＳＸ、
クロルフェナピル＋ＳＸ、ＤＮＯＣ、スルフルラミド＋ＳＸ、
ビストリフルロン＋ＳＸ、クロルフルアズロン＋ＳＸ、ジフルベンズロン＋ＳＸ、フルアズロン＋ＳＸ、フルシクロクスロン＋ＳＸ、フルフェノクスロン＋ＳＸ、ヘキサフルムロン＋ＳＸ、ルフェヌロン＋ＳＸ、ノバルロン＋ＳＸ、ノビフルムロン＋ＳＸ、テフルベンズロン＋ＳＸ、トリフルムロン＋ＳＸ、
ヒドラメチルノン＋ＳＸ、アセキノシル＋ＳＸ、フルアクリピリム（＋ＳＸ、ビフェナゼート＋ＳＸ、
フェナザキン＋ＳＸ、フェンピロキシメート＋ＳＸ、ピリダベン＋ＳＸ、ピリミジフェン＋ＳＸ、テブフェンピラド＋ＳＸ、トルフェンピラド＋ＳＸ、ロテノン＋ＳＸ、
スピロジクロフェン＋ＳＸ、スピロメシフェン＋ＳＸ、スピロテトラマト＋ＳＸ、
リン化アルミニウム＋ＳＸ、リン化カルシウム＋ＳＸ、りん化水素＋ＳＸ、リン化亜鉛＋ＳＸ、シアン化カルシウム＋ＳＸ、シアン化カリウム＋ＳＸ、シアン化ナトリウム＋ＳＸ、
シエノピラフェン＋ＳＸ、シフルメトフェン＋ＳＸ、ピフルブミド＋ＳＸ、
マシン油＋ＳＸ、ニコチン＋ＳＸ、硫酸ニコチン＋ＳＸ、
バチルス・チューリンゲンシス＋ＳＸ、バチルス・チューリンゲンシス  アイザワイ亜種＋ＳＸ、バチルス・チューリンゲンシス  クリスターキ亜種＋ＳＸ、バチルス・チューリンゲンシス  イスラエレンシス亜種＋ＳＸ、バチルス・チューリンゲンシス  テネブリオニス亜種＋ＳＸ、バチルス・チューリンゲンシス由来の殺虫タンパク質生産物（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ１Ａ.１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｖｉｐ３Ａ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４Ａｂ１/Ｃｒｙ３５Ａｂ１等）＋ＳＸ、バチルス・スファエリクス＋ＳＸ、
ボーベリア・バシアーナＧＨＡ株＋ＳＸ、ボーベリア・ブロンニアティ＋ＳＸ、ペキロマイセス・フモソロセウス＋ＳＸ、ペキロマイセス・リラシナス＋ＳＸ、ペキロマイセス・テヌイペス＋ＳＸ、バーティシリウム・レカニ＋ＳＸ、  アルスロボトリス・ダクチロイデス＋ＳＸ、バチルス・フィルムスＩ‐１５８２株＋ＳＸ、バチルス・メガテリウム＋ＳＸ、ヒルステラ・ロッシリエンシス＋ＳＸ、ヒルステラ・ミネソテンシス＋ＳＸ、モナクロスポリウム・フィマトパガム＋ＳＸ、パスツーリア・ニシザワエ＋ＳＸ、パスツーリア・ペネトランス＋ＳＸ、パスツーリア・ウスガエ＋ＳＸ、バーティシリウム・クラミドスポリウム＋ＳＸ、ハーピンタンパク＋ＳＸ、
スピネトラム＋ＳＸ、スピノサド＋ＳＸ、ピメトロジン＋ＳＸ、ピリフルキナゾン＋ＳＸ、ブプロフェジン＋ＳＸ、シロマジン＋ＳＸ、アミトラズ＋ＳＸ、インドキサカルブ＋ＳＸ、メタフルミゾン＋ＳＸ、フロニカミド＋ＳＸ、アザジラクチン＋ＳＸ、ベンゾキシメート＋ＳＸ、ブロモプロピレート＋ＳＸ、キノメチオナート＋ＳＸ、ジコホル＋ＳＸ、ピリダリル＋ＳＸ、石灰硫黄合剤＋ＳＸ、硫黄＋ＳＸ、アフィドピロペン＋ＳＸ、フルアザインドリジン＋ＳＸ、フルエンスルホン＋ＳＸ、フロメトキン＋ＳＸ、メトキサジアゾン＋ＳＸ、ピリミノストロビン＋ＳＸ、チオキサザフェン＋ＳＸ、マシン油＋ＳＸ、α２７＋ＳＸ、
ベノキサコール＋ＳＸ、クロキントセット＋ＳＸ、クロキントセットメキシル＋ＳＸ、シオメトリニル＋ＳＸ、シプロスルファミド＋ＳＸ、ジクロルミド＋ＳＸ、ジシクロノン＋ＳＸ、ジエトレート＋ＳＸ、フェンクロラゾール＋ＳＸ、フェンクロラゾールエチル＋ＳＸ、フェンクロリム＋ＳＸ、フルラゾール＋ＳＸ、フルキソフェニム＋ＳＸ、フリラゾール＋ＳＸ、イソキサジフェン＋ＳＸ、イソキサジフェンエチル＋ＳＸ、メフェンピル＋ＳＸ、メフェンピルジエチル＋ＳＸ、メフェナート＋ＳＸ、ナフタリックアンヒドライド＋ＳＸ、オキサベトリニル＋ＳＸ
クロルメコート＋ＳＸ、エテホン＋ＳＸ、ジベレリン＋ＳＸ、ジベレリンＡ３＋ＳＸ、ヒメキサゾール＋ＳＸ、イナベンフィド＋ＳＸ、メピコート＋ＳＸ、１-メチルシクロプロペン＋ＳＸ、パクロブトラゾール＋ＳＸ、プロヘキサジオン＋ＳＸ、プロヘキサジオンカルシウム＋ＳＸ、トリネキサパック＋ＳＸ、トリネキサパックエチル＋ＳＸ、ウニコナゾール＋ＳＸ、ウニコナゾールＰ＋ＳＸ、菌根菌＋ＳＸ、アーバスキュラー菌根菌＋ＳＸ、グロマス属菌＋ＳＸ、グロマス・イントララディセス＋ＳＸ、グロマス・モッセ＋ＳＸ、グロマス・アグリゲイツム＋ＳＸ、グロマス・エツニカツム＋ＳＸ。
【０２７７】
本発明組成物は、通常、本ビピリジン化合物と前記群ａ乃至前記群ｄより選ばれる１種以上の化合物（以下、本化合物と記す）とをそれぞれ別々に任意の固体担体又は液体担体と混合し、必要に応じて界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加し、製剤化された本ビピリジン化合物製剤と本化合物製剤とを混合したものであるか、または、本ビピリジン化合物と本化合物を予め混合し、任意の固体担体又は液体担体を混合し、必要に応じて界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加し、一つの製剤に製剤化されたものである。
製剤の剤型としては、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等が挙げられる。
【０２７８】
上記の固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等）、並びに籾殻、フスマ、小麦粉、ピートモス等の有機物微粉末を挙げることができる。
また、液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的にはカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
製剤には、不凍剤として、例えばグリセリン、エチレングリコール又はプロピレングリコールを加えてもよい。
また、製剤には着色料を添加してもよい。着色料としては、赤色色素、青色色素、緑色色素、黄色色素等が挙げられる。具体的には、モナゾールレッド、シアニングリーン、プルシアンブルー、ブリリアントブルー等が挙げられる。
【０２７９】
本発明組成物における、本ビピリジン化合物と本化合物との合計含有量は、通常０．１％〜１００重量％、好ましくは０．２〜９０重量％、より好ましくは１〜８０重量％の範囲である。また、本ビピリジン化合物と本化合物との含有量の比は、重量比で１００００：１〜１：１００である。
【０２８０】
本発明の有害生物防除方法（以下、本発明防除方法と記す。）は、本ビピリジン化合物と本化合物とを、植物又は植物の栽培地に施用する工程を含む。
本発明防除方法において、本ビピリジン化合物及び本化合物は、通常、製剤化されたものを用い、それぞれ別個の製剤として施用してもよく、本発明組成物を施用してもよい。別個の製剤として施用する場合、同時又は別々に施用してもよい。
本発明防除方法において、本ビピリジン化合物及び本化合物は、有効量で施用される。
本発明における植物の栽培地としては、畑地、茶園、果樹園、非農耕地、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マットが挙げられる。
【０２８１】
本発明防除方法における本ビピリジン化合物及び本化合物の施用方法としては、例えば、茎葉処理、土壌処理、種子処理及び栄養繁殖器官処理が挙げられる。
かかる茎葉処理としては、例えば、茎葉散布により、栽培されている植物の表面に処理する方法が挙げられる。
かかる土壌処理としては、例えば、土壌散布、土壌混和及び土壌への薬液潅注が挙げられる。
かかる種子処理、栄養繁殖器官処理としては、例えば、本発明組成物を用いて種子処理又は栄養繁殖器官処理を施す方法が挙げられ、詳しくは、例えば本発明組成物の懸濁液を霧状にして種子表面若しくは栄養繁殖器官表面に吹きつける吹きつけ処理、その形態が水和剤である本発明組成物を湿らせた種子又は栄養繁殖器官に粉衣する湿粉衣処理、その形態が水和剤、乳剤又はフロアブル剤である本発明組成物に必要に応じ水を加えた液状の本発明組成物を種子又は栄養繁殖器官に塗沫する塗沫処理、本発明組成物を含有する薬液に種子又は栄養繁殖器官を一定時間浸漬する浸漬処理、本発明組成物の種子へのフィルムコート処理及びペレットコート処理が挙げられる。
本発明において、単に、植物と表記した場合には、その植物の種子及びその植物の栄養繁殖器官をも包含する。
本発明における栄養繁殖器官とは、植物の根、茎、葉などのうち、その部位を本体から切り離して土壌に設置した場合に、成長する能力を持つものを意味する。栄養繁殖器官としては、例えば、花卉の球根、イモ類の塊根、塊茎、鱗茎、球茎、担根体、及びイチゴのランナーが挙げられる。
【０２８２】
本発明防除方法における、本ビピリジン化合物と本化合物との施用量は、施用する植物の種類、防除対象である有害生物の種類や発生頻度、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、気象条件等によっても異なる。
本発明防除方法において、本ビピリジン化合物と本化合物とを植物の茎葉又は植物を栽培する土壌に施用する場合、本ビピリジン化合物の施用量は、１ｈａあたり、通常１〜１００００ｇであり、本化合物の合計の施用量は、１ｈａあたり、通常１〜１００００ｇである。水和剤、顆粒水和剤等は通常、本ビピリジン化合物の濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍ、本化合物の合計の濃度が通常０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して用いればよく、粉剤及び粒剤は通常、そのままで使用すればよい。
【０２８３】
また、種子処理又は栄養繁殖器官処理における本ビピリジン化合物の施用量は、種子又は栄養繁殖器官１ｋｇあたり、通常０．００１〜１００ｇ、好ましくは０．０２〜２０ｇであり、本化合物の合計の施用量は、種子又は栄養繁殖器官１ｋｇあたり、通常０．０００００１〜５０ｇ、好ましくは０．０００１〜３０ｇである。
ここで、種子又は栄養繁殖器官の重量は、播種又は埋設される前であって、本ビピリジン化合物及び本化合物を施用する際の種子又は栄養繁殖器官の重量を意味する。
上記で説明したように種子処理又は栄養繁殖器官処理を施すことにより、本ビピリジン化合物と本化合物とを保持してなる種子又は栄養繁殖器官を、得ることができる。
種子処理又は栄養繁殖器官処理の際には、本ビピリジン化合物及び本化合物に必要に応じてアジュバントを混合して処理してもよい。また、本ビピリジン化合物と本化合物は別々に施用してもよく、本ビピリジン化合物及び本化合物のどちらか一方を付着させた種子又は球根を土壌に植えつける前後に、もう一方を該土壌に施用してもよい。
本発明防除方法における、本ビピリジン化合物の施用量と本化合物の施用量との重量比は、
群ａに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず、（本ビピリジン化合物）／（群ａより選ばれる１種以上の化合物）＝１／１００〜１０，０００／１、
群ｂに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず、（本ビピリジン化合物）／（群ｂより選ばれる１種以上の化合物）＝１／１００〜１００／１、
群ｃに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず（本ビピリジン化合物）／（群ｃより選ばれる１種以上の化合物）＝１／１００〜１００／１、
群ｄに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず（本ビピリジン化合物）／（群ｄより選ばれる１種以上の化合物）＝１／１００〜１００／１である。
【０２８４】
本発明が適用できる植物としては、例えば次のものが挙げられる。
農作物：禾穀類（トウモロコシ、ソルガム、ムギ類（コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク等）、イネ、キビ等）、擬禾穀類（ソバ、アマランサス、キヌア等）、菽穀類（ダイズ、ラッカセイ等）、ナタネ、テンサイ、ワタ、ヒマワリ、タバコ、ソバ、サトウキビ、タバコ、ホップ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ジャガイモ、トウガラシ、ピーマン等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、マクワウリ等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、マメ科作物（エンドウ、インゲンマメ、アズキ、ソラマメ、ヒヨコマメ等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、コンニャク、ショウガ、オクラ等。
果樹：仁果類（リンゴ、ナシ、セイヨウナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、  ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ等）、観葉植物等。
【０２８５】
本発明は、禾穀類又は菽穀類に好ましく適用される。本発明は、トウモロコシ、ムギ類、ソルガム、ダイズに適用することがさらに好ましい。
【０２８６】
本発明において、植物は、一般的に栽培される品種であれば限定されない。かかる品種の植物には、古典的な育種法、又は遺伝子組換え技術により、一つ以上の有用形質が賦与された植物（遺伝子組換え植物）やそれらを交配したスタック品種も含まれる。
かかる有用形質としては、除草剤耐性、害虫耐性、耐病性、ストレス耐性及び油脂の脂肪酸残基組成改変作物などの品質改善が挙げられる。
【０２８７】
かかる遺伝子組換え植物としては、例えば、国際アグリバイオ事業団（ＩＮＴＥＲＮＡＴＩＮＡＬ  ＳＥＲＶＩＣＥ  ｆｏｒ  ｔｈｅ  ＡＣＱＵＩＳＩＴＩＯＮ  ｏｆ  ＡＧＲＩ−ＢＩＯＴＥＣＨ  ＡＰＰＬＩＣＡＴＩＯＮＳ，  ＩＳＡＡＡ）の電子情報サイト中（ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｉｓａａａ．ｏｒｇ／）の遺伝子組換え作物の登録データベース（ＧＭ  ＡＰＰＲＯＶＡＬ  ＤＡＴＡＢＡＳＥ）に収載された植物があげられる。より具体的には、遺伝子組換え技術により、環境ストレス耐性、病害耐性、除草剤耐性、害虫耐性等を付与された植物、又は、生長や収量に関する形質、生産物の品質、稔性形質等を改変された植物であってもよい。
【０２８８】
遺伝子組換え技術により除草剤耐性を付与された植物には、フルミオキサジン等のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（以後ＰＰＯと略する）除草剤、イソキサフルトール、メソトリオン等の４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（以後ＨＰＰＤと略する）阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のアセト乳酸合成酵素（以後ＡＬＳと略する）阻害剤、グリホサート等の５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（以後ＥＰＳＰと略する）阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、２，４−Ｄ、ジカンバ等のオーキシン型除草剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。
遺伝子組換え技術により除草剤耐性を付与された植物の例として、アグロバクテリウム菌（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ  ｓｔｒａｉｎ  ＣＰ４）由来のグリホサート耐性型ＥＰＳＰＳ遺伝子（ＣＰ４  ｅｐｓｐｓ）、バチルス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）由来のグリホサート代謝酵素（グリホサートＮ−アセチルトランスフェアーゼ）遺伝子をシャッフリング技術によって代謝活性を強化したグリホサート代謝酵素遺伝子（ｇａｔ４６０１、ｇａｔ６４２１）、オクロバクテラム菌（Ｏｃｈｒｏｂａｃｔｅｒｕｍ  ａｎｔｈｒｏｐｉ  ｓｔｒａｉｎ  ＬＢＡＡ）由来のグリホサート代謝酵素（グリホサートオキシダーゼ遺伝子、ｇｏｘｖ２４７）、又は、トウモロコシ由来のグリホサート耐性変異を有するＥＰＳＰＳ遺伝子（ｍｅｐｓｐｓ、２ｍｅｐｓｐｓ）等を１つ以上導入したグリホサート耐性の遺伝子組換え植物がある。トウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ  Ｌ．）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ  Ｌ．）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｈｉｒｓｕｔｕｍ  Ｌ．）、テンサイ（Ｂｅｔａ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）、カノーラ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｎａｐｕｓ、Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｒａｐａ）、アルファルファ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ  ｓａｔｉｖａ）、バレイショ（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｔｕｂｅｒｒｏｓｕｍ  Ｌ．）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ）、クリーピングベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒａ）等の植物でグリホサート耐性遺伝子組換え品種がある。
いくつかのグリホサート耐性の遺伝子組換え植物は市販されている。例えば、アグロバクテリウム菌由来のグリホサート耐性型ＥＰＳＰＳを発現する遺伝子組換え植物はＲｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）を含む商品名で、シャッフリング技術によって代謝活性を強化したバチルス菌由来のグリホサート代謝酵素を発現する遺伝子組換え植物はＯｐｔｉｍｕｍ（登録商標）ＧＡＴ（登録商標）、Ｏｐｔｉｍｕｍ（登録商標）Ｇｌｙ  ｃａｎｏｌａ等の商品名で、トウモロコシ由来のグリホサート耐性変異を有するＥＰＳＰＳを発現する遺伝子組換え植物はＧｌｙＴｏｌ（登録商標）の商品名で既に販売されている。
同様に、遺伝子組換え技術により除草剤耐性を付与された植物の例として、ストレプトミセス菌（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｈｙｇｒｏｓｃｏｐｉｃｕｓ）由来のグルホシネート代謝酵素であるホスフィノスリシン  Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（Ｐｈｏｓｐｈｉｎｏｔｈｒｉｃｉｎ  Ｎ−ａｃｅｔｙｌｔｒａｎｓｆｅｒａｓｅ、ＰＡＴ）遺伝子（ｂａｒ）、ストレプトミセス菌（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｖｉｒｉｄｏｃｈｒｏｍｏｇｅｎｅｓ）由来のグルホシネート代謝酵素であるホスフィノスリシン  Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ遺伝子（ｐａｔ）、又は、合成されたｐａｔ遺伝子等を導入したグルホシネート耐性の遺伝子組換え植物がある。トウモロコシ、ダイズ、ワタ、カノーラ、イネ（Ｏｒｙｚａ  ｓａｔｉｖａ  Ｌ．）、テンサイ、チコリ（Ｃｉｃｈｏｒｉｕｍ  ｉｎｔｙｂｕｓ）等の植物でグルホシネート耐性遺伝子組換え品種がある。
いくつかのグルホシネート耐性の遺伝子組換え植物は市販されている。ストレプトミセス菌由来のグルホシネート代謝酵素（ｂａｒ、ｐａｔ）を発現する遺伝子組換え植物はＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）を含む商品名で既に販売されている。
同様に、遺伝子組換え技術により除草剤耐性を付与された植物の例として、クレブシエラ菌（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ  ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ  ｓｕｂｓｐ．  Ｏｚａｅｎａｅ）由来のブロモキシニル代謝酵素であるニトリラーゼ遺伝子（ｂｘｎ）を導入したブロモキシニル耐性の遺伝子組換え植物がある。カノーラ、ワタ、タバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ  ｔａｂａｃｕｍ  Ｌ．）等の植物でブロモキシニル耐性遺伝子組換え品種が作製され、Ｎａｖｉｇａｔｏｒ（登録商標）ｃａｎｏｌａ、又は、ＢＸＮ（登録商標）を含む商品名ですでに販売されている。
同様に、遺伝子組換え技術により除草剤耐性を付与された植物の例として、選抜マーカーとしてタバコ由来のＡＬＳ除草剤耐性のＡＬＳ遺伝子（ｓｕｒＢ、Ｓ４−ＨｒＡ）を導入した遺伝子組換えカーネーション（Ｄｉａｎｔｈｕｓ  ｃａｒｙｏｐｈｙｌｌｕｓ）がある。また、シロイヌナズナ（Ａｒａｂｉｄｏｐｓｉｓ  ｔｈａｌｉａｎａ）由来のＡＬＳ除草剤耐性型ＡＬＳ遺伝子を導入した遺伝子組換えアマ（Ｌｉｎｕｍ  ｕｓｉｔａｔｉｓｓｕｍｕｍ  Ｌ．）がＣＤＣ  Ｔｒｉｆｆｉｄ  Ｆｌａｘの商品名で開発されている。また、シロイヌナズナ由来のＡＬＳ除草剤耐性型ＡＬＳ遺伝子（ｃｓｒ１−２）を導入した遺伝子組換えダイズがＣｕｌｔｉｖａｎｃｅ（登録商標）の名前で開発されている。さらに、トウモロコシ由来のＡＬＳ除草剤耐性型ＡＬＳ遺伝子（ｚｍ−ｈｒａ）を導入したスルホニルウレア系及びイミダゾリノン系除草剤に耐性の遺伝子組換えトウモロコシや、ダイズ由来のＡＬＳ除草剤耐性型ＡＬＳ遺伝子（ｇｍ−ｈｒａ）を導入したスルホニルウレア系除草剤に耐性の遺伝子組換えダイズがある。
同様に、遺伝子組換え技術により除草剤耐性を付与された植物の例として、シュードモナス菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ  ｓｔｒａｉｎ  Ａ３２）由来のＨＰＰＤ除草剤耐性型ＨＰＰＤ遺伝子（ｈｐｐｄＰＦＷ３３６）を導入したイソキサフルトール耐性遺伝子組換えダイズや、エンバク（Ａｖｅｎａ  ｓａｔｉｖａ）由来のＨＰＰＤ遺伝子（ａｖｈｐｐｄ−０３）を導入したメソトリオン耐性遺伝子組換えダイズがある。
同様に、遺伝子組換え技術により除草剤耐性を付与された植物の例として、スフィンゴビウム菌（Ｓｐｈｉｎｇｏｂｉｕｍ  ｈｅｒｂｉｃｉｄｏｖｏｒａｎｓ）由来の２，４−Ｄ代謝酵素であるアリルオキシアルカノエートジオキゲナーゼ（ａｒｙｌｏｘｙａｌｋａｎｏａｔｅ  ｄｉｏｘｙｇｅｎａｓｅ）遺伝子（ａａｄ−１）、又は、デルフチア菌（Ｄｅｌｆｔｉａ  ａｃｉｄｏｖｏｒａｎｓ）由来の２，４−Ｄ代謝酵素であるアリルオキシアルカノエートジオキゲナーゼ遺伝子（ａａｄ−１２）を導入した２，４−Ｄ耐性の遺伝子組換えトウモロコシ、遺伝子組換えダイズ、遺伝子組換えワタ等があり、その一部はＥｎｌｉｓｔ（登録商標）Ｍａｉｚｅ、Ｅｎｌｉｓｔ（登録商標）Ｓｏｙｂｅａｎの商品名で開発されている。また、ステノトロホモナス菌（Ｓｔｅｎｏｔｒｏｐｈｏｍｏｎａｓ  ｍａｌｔｏｐｈｉｌｉａ  ｓｔｒａｉｎ  ＤＩ−６）由来のジカンバ代謝酵素であるジカンバモノオキシゲナーゼ（Ｄｉｃａｍｂａ  ｍｏｎｏｏｘｙｇｅｎａｓｅ）遺伝子（ｄｍｏ）を導入したジカンバ耐性の遺伝子組換えダイズ、遺伝子組換えワタ等がある。
同様に、遺伝子組換え技術により２つ以上の除草剤に耐性を付与された植物の例として、グリホサート及びグルホシネートの両方に耐性である遺伝子組換えワタ、遺伝子組換えトウモロコシがＧｌｙＴｏｌ（登録商標）ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）Ｍａｉｚｅの商品名ですでに販売されている。また、グルホシネートと２，４−Ｄの両方に耐性である遺伝子組換えダイズがＥｎｌｉｓｔ（登録商標）Ｓｏｙｂｅａｎの商品名で開発され、グルホシネートと２，４−Ｄの両方に耐性である遺伝子組換えワタもある。グリホサートとジカンバの両方に耐性である遺伝子組換えダイズがＧｅｎｕｉｔｙ（登録商標）Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）２  Ｘｔｅｎｄ（登録商標）の商品名で開発されている。グリホサート及びＡＬＳ阻害剤の両方に耐性である遺伝子組換えトウモロコシ、ダイズがＯｐｔｉｍｕｍ（登録商標）ＧＡＴ（登録商標）の商品名で開発されている。その他に、グルホシネートとジカンバの両方に耐性である遺伝子組換えワタ、グリホサートと２，４−Ｄの両方に耐性である遺伝子組換えトウモロコシ、グリホサートとＨＰＰＤ除草剤の両方に耐性である遺伝子組換えダイズも開発されている。さらに、グリホサート、グルホシネート及び２，４−Ｄの３つの除草剤に耐性である遺伝子組換えダイズも開発されている。
【０２８９】
遺伝子組換え技術により害虫耐性を付与された植物には、鱗翅目昆虫、鞘翅目昆虫、複数翅目の昆虫、センチュウ等に対する耐性を付与された植物が挙げられる。
遺伝子組換え技術により鱗翅目昆虫に対する耐性を付与された植物の例として、土壌細菌であるＢａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ菌（以後Ｂｔ菌と略す）由来の殺虫性タンパク質であるデルタ−エンドトキシン（δ−ｅｎｄｏｔｏｘｉｎ）をコードする遺伝子を導入したトウモロコシ、ダイズ、ワタ、イネ、ポプラ（Ｐｏｐｕｌｕｓ  ｓｐ．）、トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ  ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ）、ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｍｅｌｏｎｇｅｎａ）等の遺伝子組換え植物がある。鱗翅目昆虫に対する耐性を付与するデルタ−エンドトキシンとして、Ｃｒｙ１Ａ、Ｃｒｙ１Ａｂ、改変されたＣｒｙ１Ａｂ（一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂ）、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ａｂ−Ａｃ（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ１Ａｃが融合されたハイブリッドタンパク質）、Ｃｒｙ１Ｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２（修飾されたｃｒｙ１Ｆ）、ｍｏＣｒｙ１Ｆ（修飾されたＣｒｙ１Ｆ）、Ｃｒｙ１Ａ．１０５（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆが融合されたハイブリッドタンパク質）、Ｃｒｙ２Ａｂ２、Ｃｒｙ２Ａｅ、Ｃｒｙ９Ｃ、Ｖｉｐ３Ａ、Ｖｉｐ３Ａａ２０等がある。
遺伝子組換え技術により鞘翅目昆虫に対する耐性を付与された植物の例として、土壌細菌であるＢｔ菌由来の殺虫性タンパク質であるデルタ−エンドトキシンをコードする遺伝子を導入したトウモロコシ、バレイショ等の遺伝子組換え植物がある。鞘翅目昆虫に対する耐性を付与するデルタ−エンドトキシンとして、Ｃｒｙ３Ａ、ｍＣｒｙ３Ａ（修飾されたＣｒｙ３Ａ）、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ３４Ａｂ１、Ｃｒｙ３５Ａｂ１等がある。
遺伝子組換え技術により複数翅目の昆虫に対する耐性を付与された植物の例として、土壌細菌であるＢｔ菌由来のＣｒｙ３ＡとＣｒｙ１Ａｂを融合したハイブリッドタンパク質ｅＣｒｙ３．１Ａｂをコードする合成遺伝子を導入した遺伝子組換えトウモロコシ、ササゲ（Ｖｉｇｎａ  ｕｎｇｕｉｃｕｌａｔａ）来のトリプシン阻害剤ＣｐＴＩをコードする遺伝子を導入した遺伝子組換えワタ、クワイ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｓａｇｉｔｔｉｆｏｌｉａ）由来のプロテアーゼ阻害剤タンパク質ＡであるＡＰＩをコードする遺伝子を導入した遺伝子組換えポプラ等がある。
植物に害虫耐性を付与する殺虫性タンパク質は、上記殺虫性タンパク質のハイブリッドタンパク質、一部を欠損したタンパク質、修飾されたタンパク質も含まれる。ハイブリッドタンパク質は遺伝子組換え技術を用いて、複数の殺虫性タンパク質の異なるドメインの組合せによって作製され、Ｃｒｙ１Ａｂ−ＡｃやＣｒｙ１Ａ．１０５等が知られている。一部を欠損したタンパク質としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂ等が知られている。修飾されたタンパク質としては、天然型デルタ−エンドトキシンのアミノ酸の１つ又は複数が置換されたタンパク質で、Ｃｒｙ１Ｆａ２、ｍｏＣｒｙ１Ｆ、ｍＣｒｙ３Ａ等が知られている。
その他に遺伝子組換え技術により植物に害虫耐性を付与する殺虫性タンパク質として、バチルス・セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）やバチルス・ポピリエ菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク質、Ｂｔ菌由来の殺虫剤タンパク質Ｖｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３、線虫由来の殺虫性タンパク質、さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素、糸状菌類毒素、植物レクチン、アグルチニン、トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤、リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）、３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素、エクダイソン阻害剤、ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ、ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ、グルカナーゼ等が挙げられる。
【０２９０】
また、１つ又は２つ以上の殺虫性タンパク質遺伝子を導入することで害虫耐性を付与された遺伝子組換え植物が既に知られており、いくつかの遺伝子組換え植物は市販されている。
害虫耐性を付与された遺伝子組換えワタの例として、Ｂｔ菌由来の殺虫性タンパク質Ｃｒｙ１Ａｃを発現するＢｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）ｃｏｔｔｏｎ、Ｂｔ菌由来の殺虫性タンパク質Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂを発現するＢｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ（登録商標）ｃｏｔｔｏｎ、Ｂｔ菌由来の殺虫性タンパク質Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｖｉｐ３Ａを発現するＢｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩＩ（登録商標）、Ｂｔ菌由来の殺虫性タンパク質Ｖｉｐ３ＡとＣｒｙ１Ａｃを発現するＶＩＰＣＯＴ（登録商標）、Ｂｔ菌由来の殺虫性タンパク質Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆを発現するＷｉｄｅＳｔｒｉｋｅ（登録商標）を含む商品名の遺伝子組換えワタが市販されている。
害虫耐性を付与された遺伝子組換えトウモロコシの例として、Ｂｔ菌由来の殺虫性タンパク質Ｃｒｙ３Ｂｂ１を発現するＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）Ｒｏｏｔｗｏｒｍ  ＲＷ、Ｂｔ菌由来の殺虫性タンパク質Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１を発現するＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ（登録商標）、Ｂｔ菌由来の殺虫性タンパク質Ｃｒｙ１Ａ．１０５とＣｒｙ２Ａｂ２を発現するＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）ＶＴ  Ｐｒｏ（登録商標）等が市販されている。Ｂｔ菌由来の殺虫性タンパク質ｍＣｒｙ３Ａを発現するＡｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＲＷ、Ｂｔ菌由来の殺虫性タンパク質Ｖｉｐ３Ａａ２０を発現するＡｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）Ｖｉｐｔｅｒａ、Ｂｔ菌由来の殺虫性タンパク質ｅＣｒｙ３．１Ａｂを発現するＡｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）Ｄｕｒａｃａｄｅ（登録商標）等も市販されている。
害虫耐性を付与された遺伝子組換えバレイショの例として、Ｂｔ菌由来の殺虫性タンパク質Ｃｒｙ３Ａを発現するＡｔｌａｎｔｉｃ  ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）ｐｏｔａｔｏ、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）Ｒｕｓｓｅｔ  Ｂｕｒｂａｎｋ  ｐｏｔａｔｏ等が市販されている。
【０２９１】
遺伝子組換え技術により病害耐性を付与された植物には、植物ウイルス病に耐性を付与されたインゲン（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）、パパイヤ（Ｃａｒｉｃａ  ｐａｐａｙａ）、プラム（Ｐｒｕｎｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、バレイショ、スクアッシュ（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ  ｐｅｐｏ）、スイートペッパー（Ｃａｐｓｉｃｕｍ  ａｎｎｕｕｍ）、トマト等がある。植物ウイルス病に耐性を付与された遺伝子組換え植物として、具体的には、ビーン・ゴールデン・モザイク・ウイルス（Ｂｅａｎ  ｇｏｌｄｅｎ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）の複製タンパク質の二重鎖ＲＮＡを生成する遺伝子を導入した遺伝子組換えインゲン、パパイヤ・リングスポット・ウイルス（Ｐａｐａｙａ  ｒｉｎｇｓｐｏｔ  ｖｉｒｕｓ）のコートタンパク質遺伝子を導入した遺伝子組換えパパイヤ、ポテト・ウイルス  Ｙ（Ｐｏｔａｔｏ  ｖｉｒｕｓ  Ｙ）のコートタンパク質遺伝子、又は、ポテト・リーフ・ロール・ウイルス（Ｐｏｔａｔｏ  ｌｅａｆ  ｒｏｌｌ  ｖｉｒｕｓ）の複製酵素ドメイン遺伝子を導入した遺伝子組換えバレイショ、キュウリ・モザイク・ウイルス（Ｃｕｃｕｍｂｅｒ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）のコートタンパク質遺伝子、ウォーターメロン・モザイク・ウイルス（Ｗａｔｅｒｍｅｌｏｎ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）のコートタンパク質遺伝子、ズッキーニ・イエロー・モザイク・ウイルス（Ｚｕｃｃｈｉｎｉ  ｙｅｌｌｏｗ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）のコートタンパク質遺伝子を導入した遺伝子組換えスクアッシュ、キュウリ・モザイク・ウイルス（Ｃｕｃｕｍｂｅｒ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）のコートタンパク質遺伝子を導入した遺伝子組換えスイートペッパーや遺伝子組換えトマト等がある。
植物ウイルス病に耐性を付与された遺伝子組換えバレイショの例として、Ｎｅｗｌｅａｆ（登録商標）を含む商品名の遺伝子組換えバレイショ等が市販されている。
病害耐性を付与された植物には、遺伝子組換え技術を用いて選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与された植物も含まれる。抗病原性物質の例として、ＰＲタンパク等が知られている（ＰＲＰｓ、ＥＰ３９２２２５）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ３９２２２５、ＷＯ１９９５３３８１８、ＥＰ３５３１９１等に記載されている。抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ、グルカナーゼ、ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ２００３０００９０６に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
【０２９２】
遺伝子組換え技術により生産物の品質を改変された植物には、リグニン生産の改変、油又は脂肪酸成分の改変、フィチン酸分解酵素の生産、花色の改変、アルファ・アミラーゼ活性の改変、アミノ酸の改変、デンプン又は炭水化物成分の改変、アクリルアミド生成の抑制、機械的損傷による黒斑の軽減、抗アレルギー性、ニコチン生成の低下、老化又は登熟遅延等の生産物品質を改変した遺伝子組換え植物が挙げられる。
リグニン生産に関わるアルファルファ由来のＳ−アデノシル−Ｌ―メチオニン：トランス−カフェオイル  ＣｏＡ  ３−メチルトランスフェラーゼ（ｃｃｏｍｔ）遺伝子の二重鎖ＲＮＡを生成する遺伝子を導入しＲＮＡ干渉作用によってリグニン含量を低下させた遺伝子組換えアルファルファがある。
脂肪酸合成に関わるローリエ（Ｕｍｂｅｌｌｕｌａｒｉａ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）由来の１２：０  ＡＣＰチオエステラーゼ遺伝子を導入することによってラウリン酸を含むトリアシルグリセリド含量が増加した遺伝子組換えカノーラが、Ｌａｕｒｉｃａｌ（登録商標）Ｃａｎｏｌａの商品名で開発されている。
植物のフィチン酸の分解酵素であるクロカビ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）由来の３−フィターゼ遺伝子（ｐｈｙＡ）を導入することによって内生フィチン酸の分解を強化した遺伝子組換えカノーラが、Ｐｈｙｔａｓｅｅｄ（登録商標）Ｃａｎｏｌａの商品名で開発されている。同様に、クロカビ由来の３−フィターゼ遺伝子（ｐｈｙＡ）を導入することによって内生フィチン酸の分解を強化した遺伝子組換えトウモロコシも開発されている。
青色色素のデルフィニジン及びその誘導体を生産する酵素であるペチュニア（Ｐｅｔｕｎｉａ  ｈｙｂｒｉｄａ）由来のジヒロドフラボノール−４−レダクターゼ遺伝子とペチュニア、パンジー（Ｖｉｏｌａ  ｗｉｔｔｒｏｃｋｉａｎａ）、サルビア（Ｓａｌｖｉａ  ｓｐｌｅｎｄｅｎｓ）、又は、カーネーション由来のフラボノイド−３’、５’−ヒドロキシラーゼ遺伝子を導入することによって花色を青色に制御した遺伝子組換えカーネーションが知られている。花色を青色に制御した遺伝子組換えカーネーションは、Ｍｏｏｎｄｕｓｔ（登録商標）、Ｍｏｏｎｓｈａｄｏｗ（登録商標）、Ｍｏｏｎｓｈａｄｅ（登録商標）、Ｍｏｏｎｌｉｔｅ（登録商標）、Ｍｏｏｎａｑｕａ（登録商標）、Ｍｏｏｎｖｉｓｔａ（登録商標）、Ｍｏｏｎｉｑｕｅ（登録商標）、Ｍｏｏｎｐｅａｒｌ（登録商標）、Ｍｏｏｎｂｅｒｒｙ（登録商標）、Ｍｏｏｎｖｅｌｖｅｔ（登録商標）等の商品名で開発されている。また、青色色素のデルフィニジン及びその誘導体を生産する酵素であるトレニア（Ｔｏｒｅｎｉａ  ｓｐ．）由来のアントシアニン−５−アシルトランスフェラーゼ遺伝子とパンジー由来のフラボノイド−３’、５’−ヒドロキシラーゼ遺伝子を導入することによって花色を青色に制御した遺伝子組換えバラも開発されている。
デンプン分解に関するサーモコッカス菌（Ｔｈｅｒｍｏｃｏｃｃａｌｅｓ  ｓｐ．）の耐熱性のアルファ−アミラーゼ遺伝子（ａｍｙ７９７Ｅ）を導入することによってバイオエタノールの生産を強化した遺伝子組換えトウモロコシがあり、Ｅｎｏｇｅｎ（登録商標）の商品名で開発されている。
アミノ酸であるリジンの生産に関するコリネバクテリウム菌（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｇｌｕｔａｍｉｃｕｍ）由来のジヒドロジピコリネート合成酵素遺伝子（ｃｏｒｄａｐＡ）を導入することによってリジン生産を強化した遺伝子組換えトウモロコシが、Ｍａｖｅｒａ（登録商標）を含む商品名で開発されている。
植物ホルモンのエチレン生成に関する大腸菌バクテリオファージＴ３由来のＳ−アデノシルメチオン・ヒドロラーゼ遺伝子（ｓａｍ−Ｋ）を導入することによって棚持ちを改善した遺伝子組換えメロンや遺伝子組換えトマトが開発されている。また、植物ホルモンのエチレン生成に関わるトマト由来のＡＣＣ合成酵素遺伝子の一部を欠損した遺伝子、エチレン前駆体であるＡＣＣを分解するシュードモナス菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｈｌｏｒｏｒａｐｈｉｓ）由来のＡＣＣデアミナーゼ遺伝子、細胞壁のペクチンを分解するトマト由来のポリガラクチュロナーゼ遺伝子の二重鎖ＲＮＡを生成する遺伝子、又は、エチレンの生成に関わるトマト由来のＡＣＣ酸化酵素遺伝子を導入することによって棚持ちを改善した遺伝子組換えトマトも開発されている。トマト由来のポリガラクチュロナーゼ遺伝子の二重鎖ＲＮＡを生成する遺伝子を導入することによって棚持ちを改善した遺伝子組換えトマトは、ＦＬＡＶＲ  ＳＡＶＲ（登録商標）の商品名で開発されている。
バレイショ由来のデンプン分解を促進する転写因子遺伝子の二重鎖ＲＮＡを生成する遺伝子、バレイショ由来のポリフェノールオキシダーゼ遺伝子の二重鎖ＲＮＡを生成する遺伝子、及びアスパラギン生成に関わる遺伝子の二重鎖ＲＮＡを生成する遺伝子を導入することで、デンプンの分解、機械的損傷による黒斑形成、加熱による発癌性物質（アクリルアミド）生成の可能性を低下させた遺伝子組換えバレイショが、Ｉｎｎａｔｅ（登録商標）を含む商品名で開発されている。また、バレイショ由来のデンプン合成酵素のアンチセンス遺伝子を導入することで、アミロース含量を低下された遺伝子組換えバレイショが、Ａｍｆｌｏｒａ（登録商標）の商品名で開発されている。
改変されたスギ花粉の抗原タンパク質遺伝子（７ｃｒｐ）を導入することによって免疫寛容作用で花粉症緩和効果のある遺伝子組換えイネが開発されている。
脂肪酸の不飽和化酵素であるダイズ由来のω−６  デサチュラーゼの部分遺伝子（ｇｍ−ｆａｄ２−１）を導入することによって同遺伝子発現を抑制しオレイン酸含量を強化した遺伝子組換えダイズが、Ｐｌｅｎｉｓｈ（登録商標）又は、Ｔｒｅｕｓ（登録商標）の商品名で開発されている。また、ダイズ由来のアシル−アシル  キャリア・プロテイン・チオエステラーゼ遺伝子（ｆａｔｂ１−Ａ）の二重鎖ＲＮＡを生成する遺伝子と、ダイズ由来のδ−１２  デサチュラーゼ遺伝子（ｆａｄ２−１Ａ）の二重鎖ＲＮＡを生成する遺伝子を導入することによって飽和脂肪酸含量を低下した遺伝子組換えダイズが、Ｖｉｓｔｉｖｅ  Ｇｏｌｄ（登録商標）の商品名で開発されている。また、サクラソウ由来のδ−６  デサチュラーゼ遺伝子（Ｐｊ．Ｄ６Ｄ）と、アカパンカビ由来のδ−１２  デサチュラーゼ遺伝子（Ｎｃ．Ｆａｄ３）を導入することによってω３脂肪酸の含量を強化した遺伝子組換えダイズも開発されている。
タバコ由来のキノリン酸フォスホリボシルトランスフェラーゼ遺伝子（ＮｔＱＰＴ１）のアンチセンス遺伝子を導入することによってニコチン含量を低下させた遺伝子組換えタバコが開発されている。
ラッパズイセン（Ｎａｒｃｉｓｓｕｓ  ｐｓｅｕｄｏｎａｒｃｉｓｓｕｓ）由来のフィトエン合成酵素遺伝子（ｐｓｙ）とカロテノイドを合成する土壌細菌（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｕｒｅｄｏｖｏｒａ）由来のカロテン・デサチュラーゼ遺伝子（ｃｒｔ１）を導入し胚乳特異的に発現させることで、胚乳組織でβ‐カロテンの生産が生産されビタミンＡを含むコメを収穫できる遺伝子組換えイネであるゴールデンライス（Ｇｏｌｄｅｎ  ｒｉｃｅ）も開発されている。
【０２９３】
遺伝子組換え技術により稔性形質等を改変された植物には、植物に雄性不稔と稔性回復形質を付与された遺伝子組換え植物が挙げられる。葯のタペータム細胞においてバチルス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）由来のリボヌクレアーゼ遺伝子（ｂａｒｎａｓｅ）を発現させることによって雄性不稔形質を付与された遺伝子組換えトウモロコシや遺伝子組換えチコリがある。また、大腸菌由来のＤＮＡアデニンメチル化酵素遺伝子（ｄａｍ）を導入することによって雄性不稔形質を付与された遺伝子組換えトウモロコシもある。さらに、雄性不稔形質を与えるトウモロコシ由来のアルファ−アミラーゼ遺伝子（ｚｍ−ａａ１）と稔性回復形質を与えるトウモロコシ由来のｍｓ４５蛋白質遺伝子（ｍｓ４５）を導入することによって稔性形質を制御された遺伝子組換えトウモロコシもある。
葯のタペータム細胞においてバチルス菌由来のリボヌクレアーゼ阻害蛋白質遺伝子（ｂａｒｓｔａｒ）を発現させることによって稔性回復機能を付与された遺伝子組換えカノーラがある。また、雄性不稔形質を与えるバチルス菌由来のリボヌクレアーゼ遺伝子（ｂａｒｎａｓｅ）と、稔性回復形質を与えるバチルス菌由来のリボヌクレアーゼ阻害蛋白質遺伝子（ｂａｒｓｔａｒ）を発現させることによって稔性形質を制御された遺伝子組換えカノーラもある。
【０２９４】
遺伝子組換え技術により環境ストレス耐性を付与された植物には、乾燥耐性が付与された遺伝子組換え植物が挙げられる。枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）由来の低温ショックタンパク質遺伝子（ｃｓｐＢ）を導入した乾燥耐性トウモロコシがＧｅｎｕｉｔｙ（登録商標）  ＤｒｏｕｇｈｔＧａｒｄ（登録商標）の商品名で開発されている。さらに、アルファルファ根粒菌（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ  ｍｅｌｉｌｏｔｉ）、又は大腸菌（Ｅｓｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）由来のコリン・デヒドロゲナーゼ遺伝子（ＲｍＢｅｔＡ）を導入した乾燥耐性サトウキビも開発されている。
【０２９５】
遺伝子組換え技術により生長や収量に関する形質を改変された植物には、生長能力を強化された遺伝子組換え植物等が挙げられる。例えば、シロイヌナズナ由来の日周性を制御する転写因子をコードする遺伝子（ｂｂｘ３２）を導入した遺伝子組換えダイズ等が開発されている。
【０２９６】
本発明における植物は、遺伝子組換え技術以外の手法を用いて改変された植物であってもよい。より具体的には、古典的育種技術、遺伝子マーカー育種技術、又は、ゲノム編集技術等により、環境ストレス耐性、病害耐性、除草剤耐性、害虫耐性等を付与された植物であってもよい。
古典的、又は、遺伝子マーカー育種技術により除草剤耐性が付与された植物の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のトウモロコシ、イネ、コムギ、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ  ａｎｎｕｕｓ）、カノーラ、レンズマメ（Ｌｅｎｓ  ｃｕｌｉｎａｒｉｓ）等がＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の商品名で販売されている。また、古典的、又は、遺伝子マーカー育種技術によりチフェンスルフロンメチル等のスルフホニル系ＡＬＳ阻害型除草剤に対する耐性が付与された植物の例として、スルホニルウレア系除草剤耐性ダイズであるＳＴＳ  ｓｏｙｂｅａｎ等がある。同様に古典的、又は、遺伝子マーカー育種技術によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例としてセトキシジム耐性トウモロコシであるＳＲ  ｃｏｒｎ等がある。
古典的、又は、遺伝子マーカー育種技術により害虫耐性を付与された植物として、アブラムシ耐性遺伝子であるＲａｇ１（Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｐｈｉｄ  Ｇｅｎｅ  １）遺伝子を有するダイズが挙げられる。また、古典的育種法によりセンチュウ耐性を付与された植物として、シストセンチュウ（Ｃｙｓｔｏ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）に対する耐性が付与されたダイズ、ネコブセンチュウ（Ｒｏｏｔ  Ｋｎｏｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）に対する耐性を付与されたワタ等も挙げられる。
古典的、又は、遺伝子マーカー育種技術により病害耐性を付与された植物として、炭疽病（Ａｎｔｈｒａｃｎｏｓｅ  ｓｔａｌｋ  ｒｏｔ）に対する耐性を付与されたトウモロコシ、グレイ・リーフ・スポット病（Ｇｒａｙ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）に対する耐性が付与されたトウモロコシ、葉枯細菌病（Ｇｏｓｓ｀ｓ  ｗｉｌｔ）に対する耐性を付与されたトウモロコシ、フザリウム茎腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｔａｌｋ  ｒｏｔ）に対する耐性を付与されたトウモロコシ、アジア・ダイズさび病（Ａｓｉａｎ  ｓｏｙｂｅａｎ  ｒｕｓｔ）に耐性を付与されたダイズ、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）に対する耐性を付与されたペッパー、うどんこ病に耐性を付与されたレタス、青枯れ病（Ｂａｃｔｅｒｉａｌ  ｗｉｌｔ）に耐性を付与されたトマト、ジェミニウイルス（Ｇｅｍｉｎｉｖｉｒｕｓ）に耐性を付与されたトマト、べと病（Ｄｏｗｎｙ  ｍｉｌｄｅｗ）に対する耐性が付与されたレタス等が挙げられる。
古典的、又は、遺伝子マーカー育種技術により乾燥耐性が付与された植物の例として、乾燥耐性トウモロコシがＡｇｒｉｓｕｒｅ  Ａｒｔｅｓｉａｎ（登録商標）、Ｏｐｔｉｍｕｍ  ＡＱＵＡｍａｘ（登録商標）の商品名で開発されている。また、
ゲノム編集技術により除草剤耐性が付与された植物の例として、ＤＮＡとＲＮＡのキメラオリゴヌクレオチドを介して、スルホニルウレア系除草剤耐性変異をＡＬＳ遺伝子に導入する迅速な品種開発技術によって、スルホニルウレア系除草剤耐性を付与されたカノーラがＳＵ  Ｃａｎｏｌａ（登録商標）の商品名で開発されている。
【０２９７】
また、前記した植物には、遺伝子組換え技術、古典的育種技術、遺伝子マーカー育種、又はゲノム編集技術等を用い、先に述べたような環境ストレス耐性、病害耐性、除草剤耐性、害虫耐性、生長や収量形質、生産物の品質、稔性形質等を２種以上付与された系統、及び同類又は異なる性質を有する遺伝子組換え植物同士を掛け合わせることにより親系統が有する２種以上の性質が付与された系統も含まれる。このような植物の例として、除草剤耐性と害虫耐性を両方付与された遺伝子組換え植物がある。
例えば、グリホサート耐性と害虫耐性を付与された遺伝子組換え植物として、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）ｃｏｔｔｏｎ、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ（登録商標）ｃｏｔｔｏｎ、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）Ｆｌｅｘ（登録商標）Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ（登録商標）ｃｏｔｔｏｎ、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）ＩＩＩ  ｘ  Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）Ｆｌｅｘ（登録商標）、ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ  Ｆｌｅｘ（登録商標）Ｃｏｔｔｏｎ等の商品名の遺伝子組換えワタが開発されている。また、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ／ＲＷ、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）ｍａｉｚｅ、Ｇｅｎｕｉｔｙ（登録商標）ＶＴ  Ｄｏｕｂｌｅ  Ｐｒｏ（登録商標）、Ｇｅｎｕｉｔｙ（登録商標）ＶＴ  Ｔｒｉｐｌｅ  Ｐｒｏ（登録商標）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）ＣＢ＋ＲＷ、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）ＶＴ（登録商標）Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）ＲＲ２、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）ＲＷ＋ＲＲ、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）ＶＴ  Ｔｒｉｐｌｅ、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）Ｐｌｕｓ  ｗｉｔｈ  ＲＲ等の商品名の遺伝子組換えトウモロコシが開発されている。また、Ｉｎｔａｃｔａ（登録商標）Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）２  Ｐｒｏ等の遺伝子組換えダイズも開発されている。
例えば、グルホシネート耐性と害虫耐性を付与された遺伝子組換え植物として、Ｗｉｄｅｓｔｒｉｋｅ（登録商標）Ｃｏｔｔｏｎ、Ｔｗｉｎｌｉｎｋ（登録商標）Ｃｏｔｔｏｎ、Ｆｉｂｅｒｍａｘ（登録商標）ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ（登録商標）等の商品名の遺伝子組換えワタが開発されている。また、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ／ＬＬ、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ／ＬＬ／ＲＷ、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）Ｖｉｐｔｅｒａ（登録商標）２１００、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）Ｖｉｐｔｅｒａ（登録商標）３１００、Ｂｔ  Ｘｔｒａ（登録商標）Ｍａｉｚｅ、ＮａｔｕｒＧａｒｄ  Ｋｎｏｃｋｏｕｔ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）ＲＷ、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）ＣＢ、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）ＸＴＲＡ、Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）Ｍａｉｚｅ、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）Ｍａｉｚｅ等の商品名の遺伝子組換えトウモロコシが開発されている。
例えば、グリホサート耐性、グルホシネート耐性、及び害虫耐性を付与された遺伝子組換え植物として、Ｗｉｄｅｓｔｒｉｋｅ（登録商標）Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）Ｃｏｔｔｏｎ、Ｗｉｄｅｓｔｒｉｋｅ（登録商標）Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ  Ｆｌｅｘ（登録商標）Ｃｏｔｔｏｎ、Ｗｉｄｅｓｔｒｉｋｅ（登録商標）ｘ  Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ  Ｆｌｅｘ（登録商標）ｘ  ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）Ｃｏｔｔｏｎ、Ｇｌｙｔｏｌ（登録商標）ｘ  Ｔｗｉｎｌｉｎｋ（登録商標）等の商品名の遺伝子組換えワタが開発されている。また、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ／ＣＢ／ＬＬ、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）３０００ＧＴ、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）３１２２、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）Ｖｉｐｔｅｒａ（登録商標）３１１０、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）Ｖｉｐｔｅｒａ  ３１１１、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）Ｖｉｐｔｅｒａ  ３２２０、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）Ｄｕｒａｃａｄｅ（登録商標）５１２２、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）Ｄｕｒａｃａｄｅ（登録商標）５２２２、Ｏｐｔｉｍｕｍ（登録商標）Ｉｎｔｒａｓｅｃｔ、Ｏｐｔｉｍｕｍ（登録商標）ＴＲＩｓｅｃｔ、Ｏｐｔｉｍｕｍ（登録商標）Ｉｎｔｒａｓｅｃｔ  ＸＴＲＡ、Ｏｐｔｉｍｕｍ（登録商標）Ｉｎｔｒａｓｅｃｔ  Ｘｔｒｅｍｅ、Ｇｅｎｕｉｔｙ（登録商標）ＳｍａｒｔＳｔａｘ（登録商標）、Ｐｏｗｅｒ  Ｃｏｒｅ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）Ｉ  ＲＲ、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）ＲＷ  Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）２、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  ＸＴＲＡ（登録商標）ＲＲ等の商品名の遺伝子組換えトウモロコシが開発されている。
例えば、ブロモキシニル耐性と害虫耐性を付与された遺伝子組換え植物として、ＢＸＮ（登録商標）Ｐｌｕｓ  Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）Ｃｏｔｔｏｎ等の商品名の遺伝子組換えワタが開発されている。
【０２９８】
前記の複数形質を２種以上付与された系統の例として、病害耐性と害虫耐性を付与された遺伝子組換え植物がある。例えば、ポテト・ウイルス  Ｙ（Ｐｏｔａｔｏ  ｖｉｒｕｓ  Ｙ）耐性と害虫耐性を付与された遺伝子組換え植物として、Ｈｉ−Ｌｉｔｅ  ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）Ｙ  Ｐｏｔａｔｏ、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）Ｙ  Ｒｕｓｓｅｔ  Ｂｕｒｂａｎｋ  Ｐｏｔａｔｏ、Ｓｈｅｐｏｄｙ  ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）Ｙ  Ｐｏｔａｔｏ、又は、ポテト・リーフ・ロール・ウイルス（Ｐｏｔａｔｏ  ｌｅａｆ  ｒｏｌｌ  ｖｉｒｕｓ）耐性と害虫耐性を付与された遺伝子組換え植物として、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）Ｐｌｕｓ  Ｒｕｓｓｅｔ  Ｂｕｒｂａｎｋ  Ｐｏｔａｔｏ等の商品名の遺伝子組換えバレイショが開発されている。
前記の複数形質を２種以上付与された系統の例として、除草剤耐性と改変された生産物品質を付与された遺伝子組換え植物がある。例えば、グルホシネート耐性と稔性形質を付与された遺伝子組換えカノーラや遺伝子組換えトウモロコシが、ＩｎＶｉｇｏｒ（登録商標）Ｃａｎｏｌａ、ＩｎＶｉｇｏｒ（登録商標）Ｍａｉｚｅの商品名で開発されている。
前記の複数形質を２種以上付与された系統の例として、害虫耐性と改変された生産物品質を付与された遺伝子組換え植物がある。例えば、鱗翅目害虫に対する耐性とリジン生産を強化した形質を付与された遺伝子組換えトウモロコシが、Ｍａｖｅｒａ（登録商標）ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）Ｍａｉｚｅの商品名で開発されている。
その他に、前記の複数形質を２種以上付与された系統の例として、除草剤耐性と改変された稔性形質を付与された遺伝子組換え植物、除草剤耐性と環境ストレス耐性を付与された遺伝子組換え植物、除草剤耐性と改変された生長や収量形質を付与された遺伝子組換え植物、除草剤耐性、害虫耐性、及び、改変された生産物品質を付与された遺伝子組換え植物、除草剤耐性、害虫耐性、及び、環境ストレス耐性を付与された遺伝子組換え植物等が開発されている。
【０２９９】
本発明により防除できる害虫の具体例としては、以下が挙げられる。
半翅目害虫（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、キタウンカ（Ｊａｖｅｓｅｌｌａ  ｐｅｌｌｕｃｉｄａ）、クロフツノウンカ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ  ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、Ｔａｇｏｓｏｄｅｓ  ｏｒｉｚｉｃｏｌｕｓ等のウンカ科（Ｄｅｌｐｈａｃｉｄａｅ）；ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）、ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ）、コーンリーフホッパー（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ  ｓｐｅｃｔｒａ）等のヨコバイ科（Ｃｉｃａｄｅｌｌｉｄａｅ）；Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｐｏｓｔｉｃａｔａ、Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ等のコガシラアワフキムシ科（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）；マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）、ダイズアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、Ｒｏｓｙ  ａｐｐｌｅ  ａｐｈｉｄ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、レタスヒゲナガアブラムシ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｍａｉｄｉｓ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ）、ヒエノアブラムシ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、オカボノクロアブラムシ（Ｔｅｔｒａｎｅｕｒａ  ｎｉｇｒｉａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）、カンシャワタアブラムシ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）等のアブラムシ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）；ブドウネアブラムシ（Ｄａｋｔｕｌｏｓｐｈａｉｒａ  ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）、Ｐｅｃａｎ  ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ）、Ｐｅｃａｎ  ｌｅａｆ  ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｎｏｔａｂｉｌｉｓ）、Ｓｏ���ｔｈｅｒｎ  ｐｅｃａｎ  ｌｅａｆ  ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｒｕｓｓｅｌｌａｅ）等のネアブラムシ科（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒｉｄａｅ）；ツガカサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ  ｔｓｕｇａｅ）、Ａｄｅｌｇｅｓ  ｐｉｃｅａｅ、ヒメカサアブラムシ（Ａｐｈｒａｓｔａｓｉａ  ｐｅｃｔｉｎａｔａｅ）等のカサアブラムシ科（Ａｄｅｌｇｉｄａｅ）；イネクロカメムシ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ  ｌｕｒｉｄａ）、Ｍａｌａｙａｎ  ｒｉｃｅ  ｂｌａｃｋ  ｂｕｇ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ  ｃｏａｒｃｔａｔａ）、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ａｅｎｅｕｓ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｌｅｗｉｓｉ）、シラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、ムラサキシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ａｎｎａｍｉｔａ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｈａｌｙｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ）、Ｂｒｏｗｎ  ｓｔｉｎｋ  ｂｕｇ（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｈｅｒｏｓ）、Ｒｅｄ  ｂａｎｄｅｄ  ｓｔｉｎｋ  ｂｕｇ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｇｕｉｌｄｉｎｉｉ）、Ｏｅｂａｌｕｓ  ｐｕｇｎａｘ、Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｍｅｌａｃａｎｔｈｕｓ等のカメムシ科（Ｐｅｎｔａｔｏｍｉｄａｅ）；Ｂｕｒｒｏｗｅｒ  ｂｒｏｗｎ  ｂｕｇ（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）等のツチカメムシ科（Ｃｙｄｎｉｄａｅ）；ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｐｅｄｅｓｔｒｉｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ホソクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ａｃｕｔａ）等のホソヘリカメムシ科（Ａｌｙｄｉｄａｅ）；ホソハリカメムシ（Ｃｌｅｔｕｓ  ｐｕｎｃｔｉｇｅｒ）、アシビロヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ａｕｓｔｒａｌｉｓ）等のヘリカメムシ科（Ｃｏｒｅｉｄａｅ）；カンシャコバネナガカメムシ（Ｃａｖｅｒｅｌｉｕｓ  ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒｕｓ）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Ｔｏｇｏ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、アメリカコバネナガカメムシ（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）等のナガカメムシ科（Ｌｙｇａｅｉｄａｅ）；アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ  ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）、アカスジカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｔｕｓ  ｒｕｂｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）、フタトゲムギカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｄｅｍａ  ｃａｌｃａｒａｔａ）、サビイロカスミカメ（Ｌｙｇｕｓ  ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）等のカスミカメムシ科（Ｍｉｒｉｄａｅ）；オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）、チャトゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｃａｍｅｌｌｉａｅ）、ヒサカキワタフキコナジラミ（Ｐｅａｌｉｕｓ  ｅｕｒｙａｅ）等のコナジラミ科（Ａｌｅｙｒｏｄｉｄａｅ）；シュロマルカイガラムシ（Ａｂｇｒａｌｌａｓｐｉｓ  ｃｙａｎｏｐｈｙｌｌｉ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ナシマルカイガラムシ（Ｄｉａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、ニセヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、等のマルカイガラムシ科（Ｄｉａｓｐｉｄｉｄａｅ）；ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）等のカタカイガラムシ科（Ｃｏｃｃｉｄａｅ）；イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、キイロワタフキカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｅｙｃｈｅｌｌａｒｕｍ）等のワタフキカイガラムシ科（Ｍａｒｇａｒｏｄｉｄａｅ）；ナスコナガイガラムシ（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｏｌａｎｉ）、クロテンコナカイガラムシ（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、ガハニコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｃａｌｃｅｏｌａｒｉａｅ）、ナガオコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｕｓ）、タトルミーリーバグ（Ｂｒｅｖｅｎｎｉａ  ｒｅｈｉ）等のコナカイガラムシ科（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｉｄａｅ）；ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ミカントガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ  ｅｒｙｔｒｅａｅ）、ナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｐｙｒｉｓｕｇａ）、チュウゴクナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ジャガイモトガリキジラミ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ  ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、Ｐｅａｒ  ｐｓｙｌｌａ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｐｙｒｉｃｏｌａ）等のキジラミ科（Ｐｓｙｌｌｉｄａｅ）；プラタナスグンバイ（Ｃｏｒｙｔｈｕｃｈａ  ｃｉｌｉａｔａ）、アワダチソウグンバイ（Ｃｏｒｙｔｈｕｃｈａ  ｍａｒｍｏｒａｔａ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、ツツジグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ）等のグンバイムシ科；トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ科（Ｃｉｍｉｃｉｄａｅ）及びＧｉａｎｔ  Ｃｉｃａｄａ（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）等のセミ科（Ｃｉｃａｄｉｄａｅ）。
【０３００】
鱗翅目害虫（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、Ｄａｒｋｈｅａｄｅｄ  ｓｔｅｍ  ｂｏｒｅｒ（Ｃｈｉｌｏ  ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ）、Ｗｈｉｔｅ  ｓｔｅｍ  ｂｏｒｅｒ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｎｏｔａｔａ）、イッテンオオメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、Ｒｕｐｅｌａ  ａｌｂｉｎａ、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、Ｍａｒａｓｍｉａ  ｐａｔｎａｌｉｓ、イネハカジノメイガ（Ｍａｒａｓｍｉａ  ｅｘｉｇｕａ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｏｒｎ  ｂｏｒｅｒ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、モンキクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｌｕｃｔｕｏｓａｌｅ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）、ライスケースワーム（Ｎｙｍｐｈｕｌａ  ｄｅｐｕｎｃｔａｌｉｓ）、Ｓｕｇａｒｃａｎｅ  ｂｏｒｅｒ（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）等のツトガ科（Ｃｒａｍｂｉｄａｅ）；モロコシマダラメイガ（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）等のメイガ科（Ｐｙｒａｌｉｄａｅ）；ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｍａｕｒｉｔｉａ）、フタオビコヤガ（Ｎａｒａｎｇａ  ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）、ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、アフリカシロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｅｍｐｔａ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、イネキンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ  ｆｅｓｔｕｃａｅ）、Ｓｏｙｂｅａｎ  ｌｏｏｐｅｒ（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、トリコプルシア属（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等ヘリオティス属、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）等ヘリコベルパ属、Ｖｅｌｖｅｔｂｅａｎ  ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、Ｃｏｔｔｏｎ  ｌｅａｆｗｏｒｍ（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、Ｈｏｐ  ｖｉｎｅ  ｂｏｒｅｒ（Ｈｙｄｒａｅｃｉａ  ｉｍｍａｎｉｓ）等のヤガ科（Ｎｏｃｔｕｉｄａｅ）；モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ科（Ｐｉｅｒｉｄａｅ）；ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、スモモヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｄｉｍｏｒｐｈａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カンシャシンクイハマキ（Ｔｅｔｒａｍｏｅｒａ  ｓｃｈｉｓｔａｃｅａｎａ）、Ｂｅａｎ  Ｓｈｏｏｔ  Ｂｏｒｅｒ（Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ａｐｏｒｅｍａ）、Ｃｉｔｒｕｓ  ｆｒｕｉｔ  ｂｏｒｅｒ（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ  ａｕｒａｎｔｉａｎａ）等のハマキガ科（Ｔｏｒｔｒｉｃｉｄａｅ）；チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）のホソガ科（Ｇｒａｃｉｌｌａｒｉｉｄａｅ）；モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｓａｓａｋｉｉ）等のシンクイガ科（Ｃａｒｐｏｓｉｎｉｄａｅ）；Ｃｏｆｆｅｅ  Ｌｅａｆ  ｍｉｎｅｒ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｃｏｆｆｅｅｌａ）、モモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ）等のハモグリガ科（Ｌｙｏｎｅｔｉｉｄａｅ）；マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）等リマントリア属、チャドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）等ユープロクティス属等のドクガ科（Ｌｙｍａｎｔｒｉｉｄａｅ）；コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のコナガ科（Ｐｌｕｔｅｌｉｉｄａｅ）；モモキバガ（Ａｎａｒｓｉａ  ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ）、イモキバガ（Ｈｅｌｃｙｓｔｏｇｒａｍｍａ  ｔｒｉａｎｎｕｌｅｌｌｕｍ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ等のキバガ科（Ｇｅｌｅｃｈｉｉｄａｅ）；アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ科（Ａｒｃｔｉｉｄａｅ）；Ｇｉａｎｔ  Ｓｕｇａｒｃａｎｅ  ｂｏｒｅｒ（Ｔｅｌｃｈｉｎ  ｌｉｃｕｓ）等のカストニアガ科（Ｃａｓｔｎｉｉｄａｅ）；ヒメボクトウ（Ｃｏｓｕｓ  ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）等のボクトウガ科（Ｃｏｓｓｉｄａｅ）；ヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓ  ｓｅｌｅｎａｒｉａ）等のシャクガ科（Ｇｅｏｍｅｔｒｉｄａｅ）；ヒロヘリアオイラガ（Ｐａｒａｓａ  ｌｅｐｉｄａ）等のイラガ科（Ｌｉｍａｃｏｄｉｄａｅ）；カキノヘタムシガ（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ  ｍａｓｉｎｉｓｓａ）等のニセマイコガ科（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄｉｄａｅ）；クロメンガタスズメ（Ａｃｈｅｒｏｎｔｉａ  ｌａｃｈｅｓｉｓ）等のスズメガ科（Ｓｐｈｉｎｇｉｄａｅ）；キクビスカシバ（Ｎｏｋｏｎａ  ｆｅｒａｌｉｓ）等のスカシバガ科（Ｓｅｓｉｉｄａｅ）；イネツトムシ（Ｐａｒｎａｒａ  ｇｕｔｔａｔａ）等のセセリチョウ科（Ｈｅｓｐｅｒｉｉｄａｅ）。
【０３０１】
総翅目害虫（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）、イネアザミウマ（Ｓｔｅｎｃｈａｅｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、モトジロアザミウマ（Ｅｃｈｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｓ）等のアザミウマ科（Ｔｈｒｉｐｉｄａｅ）；イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ  ａｃｕｌｅａｔｕｓ）等のクダアザミウマ科（Ｐｈｌａｅｏｔｈｒｉｐｉｄａｅ）。
【０３０２】
双翅目害虫（Ｄｉｐｔｅｒａ）：タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ科（Ａｎｔｈｏｍｙｉｉｄａｅ）；シュガービートルートマゴット（Ｔｅｔａｎｏｐｓ  ｍｙｏｐａｅｆｏｒｍｉｓ）等のハネフリバエ科（Ｕｌｉｄｉｉｄａｅ）；イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ科（Ａｇｒｏｍｙｚｉｄａｅ）；イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ科（Ｃｈｌｏｒｏｐｉｄａｅ）；ウリミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ナスミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｌａｔｉｆｒｏｎｓ）、オリーブミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｏｌｅａｅ）、クインスランドミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｔｒｙｏｎｉ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ科（Ｔｅｐｈｒｉｔｉｄａｅ）；イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トウヨウイネクキミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｐｈｉｌｉｐｐｉｎａ）、イネクキミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｓａｓａｋｉｉ）等のミギワバエ科（Ｅｐｈｙｄｒｉｄａｅ）；オウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｕｚｕｋｉｉ）等のショウジョウバエ科；オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ  ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ科（Ｐｈｏｒｉｄａｅ）；オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ科；チバクロバネキノコバエ（Ｂｒａｄｙｓｉａ  ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）等のクロバネキノコバエ科（Ｓｃｉａｒｉｄａｅ）；ヘシアンバエ（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、イネノシントメタマバエ（Ｏｒｓｅｏｌｉａ  ｏｒｙｚａｅ）等のタマバエ科（Ｃｅｃｉｄｏｍｙｉｉｄａｅ）；Ｄｉｏｐｓｉｓ  ｍａｃｒｏｐｈｔｈａｌｍａ等のシュモクバエ科（Ｄｉｏｐｓｉｄａｅ）；キリウジガガンボ（Ｔｉｐｕｌａ  ａｉｎｏ）、Ｃｏｍｍｏｎ  ｃｒａｎｅｆｌｙ（Ｔｉｐｕｌａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）、Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｒａｎｅｆｌｙ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）等のガガンボ科（Ｔｉｐｕｌｉｄａｅ）。
【０３０３】
鞘翅目害虫（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）、ノザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｒｂｅｒｉ）、メキシカンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｚｅａｅ）、バンデッドキューカンバービートル（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）、Ｃｕｃｕｒｂｉｔ  Ｂｅｅｔｌｅ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｅｃｉｏｓａ）、ビーンリーフビートル（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、クビアカクビホソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、Ｃａｂｂａｇｅ  ｆｌｅａ  ｂｅｅｔｌｅ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ）、Ｗｅｓｔｅｒｎ  ｂｌａｃｋ  ｆｌｅａ  ｂｅｅｔｌｅ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｐｕｓｉｌｌａ）、Ｃａｂｂａｇｅ  ｓｔｅｍ  ｆｌｅａ  ｂｅｅｔｌｅ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、グレープ・コラスピス（Ｃｏｌａｓｐｉｓ  ｂｒｕｎｎｅａ）、コーン・フレアビートル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｐｕｌｉｃａｒｉａ）、サツマイモヒサゴトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｃｏｎｆｉ）、ポテト・フレアビートル（Ｅｐｉｔｒｉｘ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、イネトゲハムシ（Ｄｉｃｌａｄｉｓｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、Ｇｒａｐｅ  Ｃｏｌａｓｐｉｓ（Ｃｏｌａｓｐｉｓ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｃｏｒｎ  ｌｅａｆ  ｂｅｅｔｌｅ（Ｍｙｏｃｈｒｏｕｓ  ｄｅｎｔｉｃｏｌｌｉｓ）、ヨツモンカメノコハムシ（Ｌａｃｃｏｐｔｅｒａ  ｑｕａｄｒｉｍａｃｕ）、タバコノミハムシ（Ｅｐｉｔｒｉｘ  ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）等のハムシ科（Ｃｈｒｙｓｏｍｅｌｉｄａｅ）；Ｓｅｅｄｃｏｒｎ  ｂｅｅｔｌｅ（Ｓｔｅｎｏｌｏｐｈｕｓ  ｌｅｃｏｎｔｅｉ）、Ｓｌｅｎｄｅｒ  ｓｅｅｄｃｏｒｎ  ｂｅｅｔｌｅ（Ｃｌｉｖｉｎａ  ｉｍｐｒｅｓｓｉｆｒｏｎｓ）等のオサムシ科（Ｃａｒａｂｉｄａｅ）；ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、アオドウガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ａｌｂｏｐｉｌｏｓａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ナガチャコガネ（Ｈｅｐｔｏｐｈｙｌｌａ  ｐｉｃｅａ）、Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｃｈａｆｅｒ（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ  ｍａｊａｌｉｓ）、クロマルコガネ（Ｔｏｍａｒｕｓ  ｇｉｂｂｏｓｕｓ）、Ｈｏｌｏｔｒｉｃｈｉａ属、ジューン・ビートル（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｃｒｉｎｉｔａ）等Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ属、Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ  ａｂｄｅｒｕｓ等Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ属等のコガネムシ科（Ｓｃａｒａｂａｅｉｄａｅ）；ワタミヒゲナガゾウムシ（Ａｒａｅｃｅｒｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、アリモドキゾウムシ（Ｃｙｌａｓ  ｆｏｒｍｉｃａｒｉｕｓ）、イモゾウムシ（Ｅｕｓｃｅｐｅｓ  ｐｏｓｔｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、シロスジオサゾウムシ（Ｒｈａｂｄｏｓｃｅｌｕｓ  ｌｉｎｅａｔｏｃｏｌｌｉｓ）、ワタミハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）、Ｓｏｕｔｈｅｒｎ  Ｃｏｒｎ  Ｂｉｌｌｂｕｇ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｃａｌｌｏｓｕｓ）、Ｓｏｙｂｅａｎ  ｓｔａｌｋ  ｗｅｅｖｉｌ（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）、Ｓｇａｒｃａｎｅ  ｗｉｉｖｉｌ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｌｅｖｉｓ）、サビヒョウタンゾウムシ（Ｓｃｅｐｔｉｃｕｓ  ｇｒｉｓｅｕｓ）、トビイロヒョウタンゾウムシ（Ｓｃｅｐｔｉｃｕｓ  ｕｎｉｆｏｒｍｉｓ）、ブラジルマメゾウムシ（Ｚａｂｒｏｔｅｓ  ｓｕｂｆａｓｃｉａｔｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、Ｃｏｆｆｅｅ  Ｂｅｒｒｙ  Ｂｏｒｅｒ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｈａｍｐｅｉ）、Ａｒａｃａｎｔｈｕｓ  ｍｏｕｒｅｉ等のＡｒａｃａｎｔｈｕｓ属、ｃｏｔｔｏｎ  ｒｏｏｔ  ｂｏｒｅｒ（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ  ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）等のゾウムシ科（Ｃｕｒｃｕｌｉｏｎｉｄａｅ）；コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ヒラタコクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃｏｎｆｕｓｕｍ）等のゴミムシダマシ科（Ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｄａｅ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のテントウムシ科（Ｃｏｃｃｉｎｅｌｌｉｄａｅ）；ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）等のナガシンクイムシ科（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｉｄａｅ）；ヒョウホンムシ科（Ｐｔｉｎｉｄａｅ）；ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）、Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｆｒｙａｎｕｓ等のカミキリムシ科（Ｃｅｒａｍｂｙｃｉｄａｅ）；オキナワカンシャクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｏｋｉｎａｗｅｎｓｉｓ）、トビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、クシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｌｅｇａｔｕｓ）等のコメツキムシ科（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐ．、Ａｅｌｏｕｓ  ｓｐ．、Ａｎｃｈａｓｔｕｓ  ｓｐ．、Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｓｐ．、Ｌｉｍｏｎｉｕｓ  ｓｐ．、Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐ．、Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ  ｓｐ．）；アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等のハネカクシ科（Ｓｔａｐｈｙｌｉｎｉｄａｅ）。
【０３０４】
直翅目害虫（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、モロッコトビバッタ（Ｄｏｃｉｏｓｔａｕｒｕｓ  ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、オーストラリアトビバッタ（Ｃｈｏｒｔｏｉｃｅｔｅｓ  ｔｅｒｍｉｎｉｆｅｒａ）、アカトビバッタ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ  ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、Ｂｒｏｗｎ  Ｌｏｃｕｓｔ（Ｌｏｃｕｓｔａｎａ  ｐａｒｄａｌｉｎａ）、Ｔｒｅｅ  Ｌｏｃｕｓｔ（Ａｎａｃｒｉｄｉｕｍ  ｍｅｌａｎｏｒｈｏｄｏｎ）、Ｉｔａｌｉａｎ  Ｌｏｃｕｓｔ（Ｃａｌｌｉｐｔａｍｕｓ  ｉｔａｌｉｃｕｓ）、Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）、Ｔｗｏ  ｓｔｒｉｐｅｄ  ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｂｉｖｉｔｔａｔｕｓ）、Ｍｉｇｒａｔｏｒｙ  ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、Ｒｅｄ−Ｌｅｇｇｅｄ  ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、Ｃｌｅａｒｗｉｎｇｅｄ  ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ（Ｃａｍｎｕｌａ  ｐｅｌｌｕｃｉｄａ）、サバクワタリバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）、Ｙｅｌｌｏｗ−ｗｉｎｇｅｄ  ｌｏｃｕｓｔ（Ｇａｓｔｒｉｍａｒｇｕｓ  ｍｕｓｉｃｕｓ）、Ｓｐｕｒ−ｔｈｒｏａｔｅｄ  ｌｏｃｕｓｔ（Ａｕｓｔｒａｃｒｉｓ  ｇｕｔｔｕｌｏｓａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、タイワンツチイナゴ（Ｐａｔａｎｇａ  ｓｕｃｃｉｎｃｔａ）等のバッタ科（Ａｃｒｉｄｉｄａｅ）；ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）等のケラ科（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐｉｄａｅ）；ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、エンマコオロギ（Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌｌｕｓ  ｅｍｍａ）等のコオロギ科（Ｇｒｙｌｌｉｄａｅ）；Ｍｏｒｍｏｎ  ｃｒｉｃｋｅｔ（Ａｎａｂｒｕｓ  ｓｉｍｐｌｅｘ）等のキリギリス科（Ｔｅｔｔｉｇｏｎｉｉｄａｅ）。
【０３０５】
膜翅目害虫（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）：ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）科、Ｂｒｏｗｎ  ｌｅａｆ−ｃｕｔｔｉｎｇ  ａｎｔ（Ａｔｔａ  ｃａｐｉｇｕａｒａ）等のアリ科（Ｆｏｒｍｉｃｉｄａｅ）等。
【０３０６】
ゴキブリ目害虫（Ｂｌａｔｔｏｄｅａ）：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）等のチャバネゴキブリ科（Ｂｌａｔｔｅｌｌｉｄａｅ）；クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等のゴキブリ科（Ｂｌａｔｔｉｄａｅ）；ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ）、ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、コウシュンシロアリ（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｏｓｈｕｎｅｎｓｉｓ）、サツマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓａｔｓｕｍｅｎｓｉｓ）、ナカジマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｎａｋａｊｉｍａｉ）、カタンシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｕｓｃｕｓ）、オオシロアリ（Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｓｊｏｓｔｅｄｔｉ）、コウシュウイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｇｕａｎｇｚｈｏｕｅｎｓｉｓ）、アマミシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ａｍａｍｉａｎｕｓ）、ミヤタケシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｙａｔａｋｅｉ）、カンモンシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｋａｎｍｏｎｅｎｓｉｓ）、タカサゴシロアリ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ  ｔａｋａｓａｇｏｅｎｓｉｓ）、ニトベシロアリ（Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ  ｎｉｔｏｂｅｉ）、ムシャシロアリ（Ｓｉｎｏｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｕｓｈａｅ）、Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ  ｃｕｍｕｌａｎｓ等のシロアリ科（Ｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）。
【０３０７】
線虫類（Ｎｅｍａｔｏｄａ）：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）等のアフェレンコイデス科（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｉｄａｅ）；ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｂｒａｃｈｙｕｒｕｓ、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、ラドフォルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）等のプラティレンクス科（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｉｄａｅ）；ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｐａｌｌｉｄａ）等のヘテロデラ科（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒｉｄａｅ）；Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ等のホプロライムス科（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｉｄａｅ）；イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｃｒｉｓ）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）等のアングイナ科（Ａｎｇｕｉｎｉｄａｅ）；チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）等のティレンクルス科（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｉｄａｅ）；ブドウオオハリセン（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｉｎｄｅｘ）等のロンギドルス科（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｉｄａｅ）；トリコドルス科（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｉｄａｅ）；マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）等のパラシタアフェレンクス科（Ｐａｒａｓｉｔａｐｈｅｌｅｎｃｈｉｄａｅ）等。
【０３０８】
本発明は、半翅目害虫、鱗翅目害虫、双翅目害虫、鞘翅目害虫、線虫類への適用が好ましく、特にコメツキムシ類、コーンルートワーム類、ヤガ類、ハナバエ類、アブラムシ類、及び線虫類への適用が好ましい。
対象の害虫類は、殺虫・殺ダニ剤に薬剤感受性の低下した、または薬剤抵抗性の発達した害虫類であってもよい。ただし、薬剤感受性が大幅に低下した、または薬剤抵抗性が大幅に発達した場合は、その対象となる殺虫・殺ダニ剤以外の殺虫・殺ダニ剤を含む本発明組成物の使用が望ましい。
【０３０９】
本発明組成物が防除効力を有する植物病害としては、例えば次が挙げられる。
イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）；コムギのうどんこ病（Ｂｌｕｍｅｒｉａｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、黄さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、黒さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ、  Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｍａｊｕｓ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ、Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ、  Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；オオムギのうどんこ病（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、黄さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、黒さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｄｅｉ）、小さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）、ラムラリアリーフスポット病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；トウモロコシのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｏｒｇｈｉ）、南方さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｐｏｌｙｓｏｒａ）、すす紋病（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｔｕｒｃｉｃａ）、熱帯性さび病（Ｐｈｙｓｏｐｅｌｌａ  ｚｅａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、グレーリーフスポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、褐斑病（Ｋａｂａｔｉｅｌｌａ  ｚｅａｅ）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｙｄｉｓ）、Ｓｔｅｎｏｃａｒｐｅｌｌａ  ｍａｙｄｉｓ、Ｓ��ｅｎｏｃａｒｐｅｌｌａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ、ストークロット病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｏｉｄｅｓ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｍａｙｄｉｓ）；ワタの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、白かび病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ａｒｅｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ属菌によるＢｌａｃｋ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ病  （Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）；コーヒーのさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、リーフスポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃｏｆｆｅｉｃｏｌａ）；ナタネの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）；サトウキビのさび病  （Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｍｅｌａｎｏｃｅｐｈｅｌａ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｋｕｅｈｎｉｉ）、黒穂病  （Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｓｃｉｔａｍｉｎｅａ）；ヒマワリさび病  （Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｅｌｉａｎｔｈｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）；カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｉｔａｌｉｃｕｍ）、疫病  （Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ）；リンゴのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ  ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ  ａｐｐｌｅ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、褐斑病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｍａｌｉ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）、疫病  （Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）；ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ、Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ  Ｊａｐａｎｅｓｅ  ｐｅａｒ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｈａｒａｅａｎｕｍ）；モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）；ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋａ��ｉ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｎａｗａｅ）；ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐ．）；トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｆｕｌｖｕｍ）、すすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｆｕｌｉｇｅｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、うどんこ病（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ  ｔａｕｒｉｃａ）；ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）；ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．  ｓｏｊａｅ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｔｈｕｍ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｔｈｕｍ  ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、褐紋病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、うどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｄｉｆｆｕｓａ）、茎疫病  （Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｏｊａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、突然死病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｖｉｒｇｕｌｉｆｏｒｍｅ）；インゲンの、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、さび病（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、角斑病（Ｐｈａｅｏｉｓａｒｉｏｐｓｉｓ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）、；ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｉｓｉ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、緋色腐敗病  （Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｓｅｐｔｉｃａ）、粉状そうか病  （Ｓｐｏｎｇｏｓｐｏｒａ  ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ  ｆ．  ｓｐ．  ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔ���ｃｉｌｌｉｕｍ  ａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ、Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ、Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｈｕｍｕｌｉ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）；タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）、さび病（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ｂｅｔａｅ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｉａｎａ）；タマネギの白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｂｙｓｓｏｉｄｅａ、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｑｕａｍｏｓａ）、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ａｌｌｉｉ）、小菌核性腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｑｕａｍｏｓａ）；種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；ダイコン黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；シバのダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；並びにバナナのシガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｍｕｓｉｃｏｌａ）。
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ属、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属、Ｆｕｓａｒｉｕｍ属、Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ属、Ｔｒｉｃｏｄｅｒｍａ属、Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ属、Ｒｈｉｚｏｐｕｓ属、Ｍｕｃｏｒ属、Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ属、Ｐｈｏｍａ属、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ属、及びＤｉｐｌｏｄｉａ属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。Ｐｏｌｙｍｉｘａ属又はＯｌｐｉｄｉｕｍ属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
イネの苗立枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｐｌａｎｔａｒｉｉ）；キュウリの斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  Ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；ナスの青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、カンキツのかいよう病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃｉｔｉｒｉ）；ハクサイの軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）等。
【０３１０】
対象の病害を引き起こす病原菌又は病原細菌は、群ａに包含される殺菌剤に薬剤感受性の低下した、又は薬剤抵抗性の発達した病原菌あるいは病原細菌であってもよい。ただし、薬剤感受性が大幅に低下した、又は薬剤抵抗性が大幅に発達した場合は、その対象となる殺菌剤以外の殺菌剤を含む本発明組成物の使用が望ましい。
【０３１１】
本発明組成物は、昆虫媒介性ウイルスによる植物病害から植物を保護するためにも用いることができる。
【０３１２】
本発明組成物が防除効力を有する昆虫媒介性ウイルスとしては、例えば次のものが挙げられる。
【０３１３】
イネ矮化ウイルス（Ｒｉｃｅ  ｔｕｎｇｒｏ  ｓｐｈｅｒｉｃａｌ  ｖｉｒｕｓ）、イネツングロ桿菌状ウイルス（Ｒｉｃｅ  ｔｕｎｇｒｏ  ｂａｃｉｌｌｉｆｏｒｍ  ｖｉｒｕｓ）、イネグラッシースタントウイルス（Ｒｉｃｅ  ｇｒａｓｓｙ  ｓｔｕｎｔ  ｖｉｒｕｓ）、イネラギッドスタントウイルス（Ｒｉｃｅ  ｒａｇｇｅｄ  ｓｔｕｎｔ  ｖｉｒｕｓ）、イネ縞葉枯ウイルス（Ｒｉｃｅ  ｓｔｒｉｐｅ  ｖｉｒｕｓ）、黒条萎縮ウイルス（Ｒｉｃｅ  ｂｌａｃｋ  ｓｔｒｅａｋｅｄ  ｄｗａｒｆ  ｖｉｒｕｓ）、イネ南方黒すじ萎縮ウイルス（Ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｒｉｃｅ  ｂｌａｃｋ−ｓｔｒｅａｋｅｄ  ｄｗａｒｆ  ｖｉｒｕｓ）、稲こぶ萎縮ウイルス（Ｒｉｃｅ  ｇａｌｌ  ｄｗａｒｆ  ｖｉｒｕｓ）、イネ白葉病（Ｒｉｃｅ  ｈｏｊａ  ｂｌａｎｃａ  ｖｉｒｕｓ）、イネ黄葉ウイルス（Ｒｉｃｅ  ｙｅｌｌｏｗ  ｓｔｕｎｔ  ｖｉｒｕｓ）、Ｒｉｃｅ  ｙｅｌｌｏｗ  ｍｏｔｔｌｅ  ｖｉｒｕｓ、イネ萎縮ウイルス（Ｒｉｃｅ  ｄｗａｒｆ  ｖｉｒｕｓ）、ムギ北地モザイクウイルス（Ｎｏｒｔｈｅｒｎ  ｃｅｒｅａｌ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）オオムギ黄萎ウイルス（Ｂａｒｌｅｙ  ｙｅｌｌｏｗ  ｄｗａｒｆ  ｖｉｒｕｓ）、オオムギ微斑ウイルス（Ｂａｒｌｅｙ  ｍｉｌｄ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）、オオムギ黄萎ＰＡＶウイルス（Ｂａｒｌｅｙ  ｙｅｌｌｏｗ  ｄｗａｒｆ  ｖｉｒｕｓ−ＰＡＶ）、ムギ類黄萎ＲＰＳウイルス（Ｃｅｒｅａｌ  ｙｅｌｌｏｗ  ｄｗａｒｆ  ｖｉｒｕｓ−ＲＰＳ）、コムギ黄葉ウイルス（Ｗｈｅａｔ  ｙｅｌｌｏｗ  ｌｅａｆ  ｖｉｒｕｓ）、Ｏａｔ  ｓｔｅｒｉｌｅ  ｄｗａｒｆ  ｖｉｒｕｓ、Ｗｈｅａｔ  ｓｔｒｅａｋ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ、
トウモロコシ萎縮モザイクウイルス（Ｍａｉｚｅ  ｄｗａｒｆ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）、Ｍａｉｚｅ  ｓｔｒｉｐｅ  ｖｉｒｕｓ、Ｍａｉｚｅ  ｃｈｌｏｒｏｔｉｃ  ｍｏｔｔｌｅ  ｖｉｒｕｓ、Ｍａｉｚｅ  ｃｈｌｏｒｏｔｉｃ  ｄｗａｒｆ  ｖｉｒｕｓ、Ｍａｉｚｅ  ｒａｙａｄｏ  ｆｉｎｏ  ｖｉｒｕｓ、サトウキビモザイクウイルス（Ｓｕｇａｒｃａｎｅ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）、Ｆｉｊｉ  ｄｉｓｅａｓｅ  ｖｉｒｕｓ、Ｓｕｇａｒｃａｎｅ  ｙｅｌｌｏｗ  ｌｅａｆ  ｖｉｒｕｓダイズ微斑モザイクウイルス（Ｓｏｙｂｅａｎ  ｍｉｌｄ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）、ソテツえそ萎縮ウイルス（Ｃｙｃａｓ  ｎｅｃｒｏｔｉｃ  ｓｔｕｎｔ）、ダイズ矮化ウイルス（Ｓｏｙｂｅａｎ  ｄｗａｒｆ  ｖｉｒｕｓ）、レンゲ萎縮ウイルス（Ｍｉｌｋ  ｖｅｔｃｈ  ｄｗａｒｆ  ｖｉｒｕｓ）、ダイズモザイクウイルス（Ｓｏｙｂｅａｎ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）、アルファルファモザイクウイルス（Ａｌｆａｌｆａ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）、インゲンマメ黄斑モザイクウイルス（Ｂｅａｎ  ｙｅｌｌｏｗ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）、インゲンマメモザイクウイルス（Ｂｅａｎ  ｃｏｍｍｏｎ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）、インゲンマメ南部モザイクウイルス（Ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｂｅａｎ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）、ラッカセイ矮化ウイルス（Ｐｅａｎｕｔ  ｓｔｕｎｔ  ｖｉｒｕｓ）、ソラマメウイルトウイルス１（Ｂｒｏａｄ  ｂｅａｎ  ｗｉｌｔ  ｖｉｒｕｓ  １）、ソラマメウイルトウイルス２（Ｂｒｏａｄ  ｂｅａｎ  ｗｉｌｔ  ｖｉｒｕｓ  ２）、ソラマメえそモザイクウイルス（Ｂｒｏａｄ  ｂｅａｎ  ｎｅｃｒｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓ）、ソラマメ葉脈黄化ウイルス（Ｂｒｏａｄ  ｂｅａｎ  ｙｅｌｌｏｗ  ｖｅｉｎ  ｖｉｒｕｓ）、クローバ葉脈黄化ウイルス（Ｃｌｏｖｅｒ  ｙｅｌｌｏｗ  ｖｅｉｎ  ｖｉｒｕｓ）、ラッカセイ斑紋ウイルス（Ｐｅａｎｕｔ  ｍｏｔｔｌｅ  ｖｉｒｕｓ）、タバコ条斑ウイルス（Ｔｏｂａｃｃｏ  ｓｔｒｅａｋ  ｖｉｒｕｓ）、Ｂｅａｎ  ｐｏｄ  ｍｏｔｔｌｅ  ｖｉｒｕｓ、Ｃｏｗｐｅａ  ｃｈｌｏｒｏｔｉｃ  ｍｏｔｔｌｅ  ｖｉｒｕｓ、Ｍｕｎｇ  ｂｅａｎ  ｙｅｌｌｏｗ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ、Ｓｏｙｂｅａｎ  ｃｒｉｎｋｌｅ  ｌｅａｆ  ｖｉｒｕｓ、、
トマト退緑ウイルス（Ｔｏｍａｔｏ  ｃｈｌｏｒｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓ）、トマト黄化えそウイルス（Ｔｏｍａｔｏ  ｓｐｏｔｔｅｄ  ｗｉｌｔ  ｖｉｒｕｓ）、トマト黄化葉巻ウイルス（Ｔｏｍａｔｏ  ｙｅｌｌｏｗ  ｌｅａｆ  ｃｕｒｌ  ｖｉｒｕｓ）、トマトアスパーミィウイルス（Ｔｏｍａｔｏ  ａｓｐｅｒｍｙ  ｖｉｒｕｓ）、トマトインフェクシャスクロロシスウイルス（Ｔｏｍａｔｏ  ｉｎｆｅｃｔｉｏｕｓ  ｃｈｌｏｒｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓ）、ジャガイモ葉巻ウイルス（Ｐｏｔａｔｏ  ｌｅａｆｒｏｌｌ  ｖｉｒｕｓ）、ジャガイモＹウイルス（Ｐｏｔａｔｏ  ｖｉｒｕｓ  Ｙ）、メロン黄化えそウイルス（Ｍｅｌｏｎ  ｙｅｌｌｏｗ  ｓｐｏｔ  ｖｉｒｕｓ）、メロンえそ斑点ウイルス（Ｍｅｌｏｎ  ｎｅｃｒｏｔｉｃ  ｓｐｏｔ  ｖｉｒｕｓ）、スイカモザイクウイルス（Ｗａｔｅｒｍｅｌｏｎ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）、キュウリモザイクウイルス（Ｃｕｃｕｍｂｅｒ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）、ズッキーニ黄斑モザイクウイルス（Ｚｕｃｃｈｉｎｉ  ｙｅｌｌｏｗ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）、カブモザイクウイルス（Ｔｕｒｎｉｐ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）、カブ黄化モザイクウイルス（Ｔｕｒｎｉｐ  ｙｅｌｌｏｗ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）、カリフラワーモザイクウイルス（Ｃａｕｌｉｆｌｏｗｅｒ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）、レタスモザイクウイルス（Ｌｅｔｔｕｃｅ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）、セルリーモザイクウイルス（Ｃｅｌｅｒｙ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）、ビートモザイクウイルス（Ｂｅｅｔ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）、ウリ類退緑黄化ウイルス（Ｃｕｃｕｒｂｉｔ  ｃｈｌｏｒｏｔｉｃ  ｙｅｌｌｏｗｓ  ｖｉｒｕｓ）、トウガラシ退緑ウイルス（Ｃａｐｓｉｃｕｍ  ｃｈｌｏｒｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓ）、ビートシュードイエロースウイルス（Ｂｅｅｔ  ｐｓｅｕｄｏ  ｙｅｌｌｏｗｓ  ｖｉｒｕｓ）、リーキ黄色条斑ウイルス（Ｌｅａｋ  ｙｅｌｌｏｗ  ｓｔｒｉｐｅ  ｖｉｒｕｓ）、タマネギ萎縮ウイルス（Ｏｎｉｏｎ  ｙｅｌｌｏｗ  ｄｗａｒｆ  ｖｉｒｕｓ）、サツマイモ斑紋モザイク病（Ｓｗｅｅｔ  ｐｏｔａｔｏ  ｆｅａｔｈｅｒｙ  ｍｏｔｔｌｅ  ｖｉｒｕｓ）、サツマイモ縮葉モザイク病（Ｓｗｅｅｔ  ｐｏｔａｔｏ  ｓｈｕｋｕｙｏ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）、イチゴ斑紋ウイルス（Ｓｔｒａｗｂｅｒｒｙ  ｍｏｔｔｌｅ  ｖｉｒｕｓ）、イチゴマイルドイエローエッジウイルス（Ｓｔｒａｗｂｅｒｒｙ  ｍｉｌｄ  ｙｅｌｌｏｗ  ｅｄｇｅ  ｖｉｒｕｓ）、イチゴシュードマイルドイエローエッジウイルス（Ｓｔｒａｗｂｅｒｒｙ  ｐｓｅｕｄｏ  ｍｉｌｄ  ｙｅｌｌｏｗ  ｅｄｇｅ  ｖｉｒｕｓ）、イチゴクリンクルウイルス（Ｓｔｒａｗｂｅｒｒｙ  ｃｒｉｎｋｌｅ  ｖｉｒｕｓ）、イチゴべインバンディングウイルス（Ｓｔｒａｗｂｅｒｒｙ  ｖｅｉｎ  ｂａｎｄｉｎｇ  ｖｉｒｕｓ）、ウメ輪紋ウイルス（ｐｌｕｍ  ｐｏｘ  ｖｉｒｕｓ）、キク茎えそウイルス（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ  ｓｔｅｍ  ｎｅｃｒｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓ）、インパチェンスえそ斑点ウイルス（Ｉｍｐａｔｉｅｎｓ  ｎｅｃｒｏｔｉｃ  ｓｐｏｔ  ｖｉｒｕｓ）、アイリス黄斑ウイルス（Ｉｒｉｓ  ｙｅｌｌｏｗ  ｓｐｏｔ  ｖｉｒｕｓ）、ユリ微斑ウイルス（Ｌｉｌｙ  ｍｏｔｔｌｅ  ｃｉｒｕ��）、ユリ潜在ウイルス（Ｌｉｌｌｙ  ｓｙｍｐｔｏｍｌｅｓｓ  ｖｉｒｕｓ）、チューリップモザイクウイルス等（Ｔｕｌｉｐ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）等。
【０３１４】
昆虫媒介性細菌としては、例えば次のものが挙げられる。
【０３１５】
イネ萎黄病ファイトプラズマ（Ｃａｎｄｉｄａｔｕｓ  Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、Ｃａｎｄｉｄａｔｕｓ  Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ  ａｓｔｅｒｉｓ、Ｍａｉｚｅ  ｂｕｓｈｙ  ｓｔｕｎｔ  ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ、カンキツグリーニング病菌アジア型（Ｃａｎｄｉｄａｔｕｓ  Ｌｉｂｅｒｂａｃｔｅｒ  ａｓｉａｔｉｃｕｓ）、カンキツグリーニング病菌アフリカ型（Ｃａｎｄｉｄａｔｕｓ  Ｌｉｂｅｒｂａｃｔｅｒ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、カンキツグリーニング病菌アメリカ型（Ｃａｎｄｉｄａｔｕｓ  Ｌｉｂｅｒｂａｃｔｅｒ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｓ）等。
【実施例】
【０３１６】
以下、本発明を製剤例及び試験例にてさらに詳しく説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。なお、以下の例において、部は特にことわりの無い限り重量部を表す。
【０３１７】
まず、本発明組成物の具体的な組成物を下記に記す。
なお、［表Ａ］に記載の組合わせを有する組成物を、［表Ａ］に記載の番号を付して表す。例えば、［表Ａ］の番号１の組成物を、本組成物１と記す。
［表Ａ］において、成分１の欄に記載している※は、本ビピリジン化合物１から３４７のいずれか１種を表し、各成分の欄の［  ］内に記載されている数字は、本発明組成物１００部に対する各成分の量（部）を意味する。
【０３１８】
［表Ａ］
2018016593.tif 000160
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000161
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000162
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000163
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000164
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000165
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000166
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000167
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000168
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000169
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000170
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000171
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000172
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000173
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000174
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000175
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000176
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000177
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000178
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000179
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000180
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000181
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000182
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000183
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000184
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000185
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000186
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000187
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000188
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000189
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000190
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000191
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000192
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000193
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000194
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000195
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000196
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000197
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000198
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000199
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000200
［表Ａ］の続き
2018016593.tif 000201
【０３１９】
本組成物８４１〜１６８０
［表Ａ］に記載の本組成物１〜８４０のそれぞれにおいて、メトコナゾール２部に代えて、テブコナゾール２部を用いた組成物。
【０３２０】
本組成物１６８１〜２５２０
［表Ａ］に記載の本組成物１〜８４０のそれぞれにおいて、メトコナゾール２部に代えて、ジフェノコナゾール２部を用いた組成物。
【０３２１】
本組成物２５２１〜３３６０
［表Ａ］に記載の本組成物１〜８４０のそれぞれにおいて、メトコナゾール２部に代えて、トリチコナゾール２部を用いた組成物。
【０３２２】
本組成物３３６１〜４２００
［表Ａ］に記載の本組成物１〜８４０のそれぞれにおいて、メトコナゾール２部に代えて、プロチオコナゾール２部を用いた組成物。
【０３２３】
本組成物４２０１〜５０４０
［表Ａ］に記載の本組成物１〜８４０のそれぞれにおいて、メトコナゾール２部に代えて、ジニコナゾール２部を用いた組成物。
【０３２４】
本組成物５０４１〜５８８０
［表Ａ］に記載の本組成物１〜８４０のそれぞれにおいて、メトコナゾール２部に代えて、ジニコナゾールＭ２部を用いた組成物。
【０３２５】
本組成物５８８１〜６７２０
［表Ａ］に記載の本組成物１〜８４０のそれぞれにおいて、メトコナゾール２部に代えて、イプコナゾール２部を用いた組成物。
【０３２６】
本組成物６７２１〜７５６０
［表Ａ］に記載の本組成物１〜８４０のそれぞれにおいて、メトコナゾール２部に代えて、プロクロラズ２部を用いた組成物。
【０３２７】
本組成物７５６１〜８４００
［表Ａ］に記載の本組成物１〜８４０のそれぞれにおいて、メトコナゾール２部に代えて、フルキンコナゾール２部を用いた組成物。
【０３２８】
本組成物８４０１〜９２４０
［表Ａ］に記載の本組成物１〜８４０のそれぞれにおいて、メトコナゾール２部に代えて、トリアジメノール２部を用いた組成物。
【０３２９】
本組成物Ａ１〜Ａ９２４０
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらにクロチアニジン１０部及びクロラントラニリプロール１０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０３３０】
本組成物Ｂ１〜Ｂ９２４０
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらにクロチアニジン１０部及びシアントラニリプロール１０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０３３１】
本組成物Ｃ１〜Ｃ９２４０
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらにクロチアニジン１０部及びフィプロニル１０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０３３２】
本組成物Ｄ１〜Ｄ９２４０
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらにイミダクロプリド１０部及びクロラントラニリプロール１０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０３３３】
本組成物Ｅ１〜Ｅ９２４０
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらにイミダクロプリド１０部及びシアントラニリプロール１０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０３３４】
本組成物Ｆ１〜Ｆ９２４０
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらにイミダクロプリド１０部及びフィプロニル１０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０３３５】
本組成物Ｇ１〜Ｇ９２４０
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらにチアメトキサム１０部及びクロラントラニリプロール１０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０３３６】
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらにチアメトキサム１０部及びシアントラニリプロール１０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０３３７】
本組成物Ｉ１〜Ｉ９２４０
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらにチアメトキサム１０部及びフィプロニル１０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０３３８】
本組成物Ｊ１〜Ｊ９２４０
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらにチアクロプリド１０部及びクロラントラニリプロール１０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０３３９】
本組成物Ｋ１〜Ｋ９２４０
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらにチアクロプリド１０部及びシアントラニリプロール１０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０３４０】
本組成物Ｌ１〜Ｌ９２４０
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらにチアクロプリド１０部及びフィプロニル１０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０３４１】
本組成物Ｍ１〜Ｍ９２４０
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらにフルピラジフロン１０部及びクロラントラニリプロール１０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０３４２】
本組成物Ｎ１〜Ｎ９２４０
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらにフルピラジフロン１０部及びシアントラニリプロール１０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０３４３】
本組成物Ｏ１〜Ｏ９２４０
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらにフルピラジフロン１０部及びフィプロニル１０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０３４４】
本組成物Ｐ１〜Ｐ９２４０
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらにクロチアニジン２０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０３４５】
本組成物Ｑ１〜Ｑ９２４０
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらにα２６が１０部及びクロラントラニリプロール１０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０３４６】
本組成物Ｒ１〜Ｒ９２４０
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらにα２６が１０部及びシアントラニリプロール１０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０３４７】
本組成物Ｓ１〜Ｓ９２４０
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらにα２６が１０部及びフィプロニル１０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０３４８】
次に、製剤例を示す。
【０３４９】
製剤例１
全量が１００部となるように、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部と、水とを加えて得られる本組成物１〜９２４０、Ａ１〜Ａ９２４０、Ｂ１〜Ｂ９２４０、Ｃ１〜Ｃ９２４０、Ｄ１〜Ｄ９２４０、Ｅ１〜Ｅ９２４０、Ｆ１〜Ｆ９２４０、Ｇ１〜Ｇ９２４０、Ｈ１〜Ｈ９２４０、Ｉ１〜Ｉ９２４０、Ｊ１〜Ｊ９２４０、Ｋ１〜Ｋ９２４０、Ｌ１〜Ｌ９２４０、Ｍ１〜Ｍ９２４０、Ｎ１〜Ｎ９２４０、Ｏ１〜Ｏ９２４０、Ｐ１〜Ｐ９２４０、Ｑ１〜Ｑ９２４０、Ｒ１〜Ｒ９２４０及びＳ１〜Ｓ９２４０のいずれか１種を、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル製剤を得る。
【０３５０】
製剤例２
全量が１００部となるように、リグニンスルホン酸カルシウム３部と、ラウリル硫酸ナトリウム２部と、合成含水酸化珪素を加えて得られる本組成物１〜９２４０、Ａ１〜Ａ９２４０、Ｂ１〜Ｂ９２４０、Ｃ１〜Ｃ９２４０、Ｄ１〜Ｄ９２４０、Ｅ１〜Ｅ９２４０、Ｆ１〜Ｆ９２４０、Ｇ１〜Ｇ９２４０、Ｈ１〜Ｈ９２４０、Ｉ１〜Ｉ９２４０、Ｊ１〜Ｊ９２４０、Ｋ１〜Ｋ９２４０、Ｌ１〜Ｌ９２４０、Ｍ１〜Ｍ９２４０、Ｎ１〜Ｎ９２４０、Ｏ１〜Ｏ９２４０、Ｐ１〜Ｐ９２４０、Ｑ１〜Ｑ９２４０、Ｒ１〜Ｒ９２４０及びＳ１〜Ｓ９２４０のいずれか１種を、よく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得る。
【０３５１】
製剤例３
全量が１００部となるように、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）１５部と、水とを加えて得られる本組成物１〜９２４０、Ａ１〜Ａ９２４０、Ｂ１〜Ｂ９２４０、Ｃ１〜Ｃ９２４０、Ｄ１〜Ｄ９２４０、Ｅ１〜Ｅ９２４０、Ｆ１〜Ｆ９２４０、Ｇ１〜Ｇ９２４０、Ｈ１〜Ｈ９２４０、Ｉ１〜Ｉ９２４０、Ｊ１〜Ｊ９２４０、Ｋ１〜Ｋ９２４０、Ｌ１〜Ｌ９２４０、Ｍ１〜Ｍ９２４０、Ｎ１〜Ｎ９２４０、Ｏ１〜Ｏ９２４０、Ｐ１〜Ｐ９２４０、Ｑ１〜Ｑ９２４０、Ｒ１〜Ｒ９２４０及びＳ１〜Ｓ９２４０のいずれか１種を、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル製剤を得る。
【０３５２】
次に本発明組成物の植物種子への適用例を示す。
【０３５３】
適用例１
ソルガム乾燥種子１００ｋｇに、製剤例１又は３に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか１種２００ｍｌを、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ  Ｈｅｇｅ  ＧｍｂＨ製）を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
また、製剤例１又は３に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか１種２００ｍｌに、オキサベトリニル１８０グラムを添加して、上記と同様に塗沫処理することにより各処理種子を得る。
【０３５４】
適用例２
ソルガム乾燥種子１００ｋｇに、製剤例１又は３に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか１種２００ｍｌを、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ  Ｈｅｇｅ  ＧｍｂＨ製）を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
また、製剤例１又は３に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか１種２００ｍｌに、フルキソフェニム４０グラムを添加して、上記と同様に塗沫処理することにより各処理種子を得る。
【０３５５】
適用例３
トウモロコシ乾燥種子１０ｋｇに、製剤例１又は３に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか１種１０ｍｌを、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ  Ｈｅｇｅ  ＧｍｂＨ製）を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。トウモロコシは、グリホサート抵抗性遺伝子あるいはＢｔ結晶毒素蛋白遺伝子などを含む遺伝子組換えトウモロコシを用いる。
【０３５６】
適用例４
トウモロコシ乾燥種子１０ｋｇに、製剤例１又は３に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか１種４０ｍｌを、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ  Ｈｅｇｅ  ＧｍｂＨ製）を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
【０３５７】
適用例５
トウモロコシ乾燥種子１０ｋｇに、製剤例１又は３に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか１種１００ｍｌを、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ  Ｈｅｇｅ  ＧｍｂＨ製）を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
【０３５８】
適用例６
トウモロコシ乾燥種子１０ｋｇに、製剤例２に記載の方法で得られる水和剤のいずれか１種５０ｇを粉衣処理することにより、各処理種子を得る。
【０３５９】
適用例７
ダイズ乾燥種子１０ｋｇに、製剤例１又は３に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか１種２０ｍｌを、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ  Ｈｅｇｅ  ＧｍｂＨ製）を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。ダイズは、グリホサート抵抗性遺伝子あるいはＢｔ結晶毒素蛋白遺伝子などを含む遺伝子組換えダイズを用いる。
【０３６０】
適用例８
ダイズ乾燥種子１０ｋｇに、製剤例１又は３に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか１種１００ｍｌを、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ  Ｈｅｇｅ  ＧｍｂＨ製）を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
【０３６１】
適用例９
ワタ乾燥種子１０ｋｇに、製剤例１又は３に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか１種５０ｍｌを、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ  Ｈｅｇｅ  ＧｍｂＨ製）を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。ワタは、グリホサート抵抗性遺伝子あるいはＢｔ結晶毒素蛋白遺伝子などを含む遺伝子組換えワタを用いる。
【０３６２】
適用例１０
セイヨウアブラナ乾燥種子１０ｋｇに、製剤例１又は３に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか１種５０ｍｌを、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ  Ｈｅｇｅ  ＧｍｂＨ製）を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。セイヨウアブラナは、グリホサート抵抗性遺伝子あるいはＢｔ結晶毒素蛋白遺伝子などを含む遺伝子組換えセイヨウアブラナを用いる。
【０３６３】
適用例１１
セイヨウアブラナ乾燥種子１０ｋｇに、製剤例１又は３に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか１種１０ｍｌを、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ  Ｈｅｇｅ  ＧｍｂＨ製）を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
【０３６４】
適用例１２
コムギ乾燥種子１０ｋｇに、製剤例１又は３に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか１種５０ｍｌを、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ  Ｈｅｇｅ  ＧｍｂＨ製）を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る
【０３６５】
以下、本発明の効果を試験例にて示す。
【０３６６】
試験例１
適用例３に記載の方法で得られるトウモロコシの処理種子のいずれか１種を播種機を用いて５ｃｍの深さに１５ｃｍ間隔で播種することにより、苗立枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ、及びＰｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、ネグサレセンチュウに対して高い防除効果を得ることができる。殺虫剤を含む製剤で処理された種子を用いる場合は、その殺虫剤が防除効果を有する害虫に対して高い防除効果を得ることができる。
【０３６７】
試験例２
適用例７に記載の方法で得られるダイズの処理種子のいずれか１種を播種することによって、立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）やリゾクトニア根腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、ダイズシストセンチュウに対して高い防除効果を得ることができる。殺虫剤を含む製剤で処理された種子を用いる場合は、その殺虫剤が防除効果を有する害虫に対して高い防除効果を得ることができる。
【０３６８】
試験例３
適用例１０に記載の方法で得られるセイヨウアブラナの処理種子のいずれか１種を播種することによって、苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、ネグサレセンチュウに対して高い防除効果を得ることができる。殺虫剤を含む製剤で処理された種子を用いる場合は、その殺虫剤が防除効果を有する害虫に対して高い防除効果を得ることができる。