(57)【要約】      （修正有）【課題】耐熱性に優れ、有機電界発光素子の長寿命性、低電圧駆動性又は発光効率に優れる電子輸送材料の提供。【解決手段】下記で例示される特定の構造を有する有機電界発光素子用材料。2018002711.tif 000067【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で示されるトリアジン化合物。
【化１】
2018002711.tif 000063
（一般式（１）中、
Ａｒ１は、フェニル基、又はナフチル基（これらの基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい）を表し、二つのＡｒ１は同一である。
Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ５、及びＡｒ６は、各々独立に、（ａ）炭素数６〜２４の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基、（ｂ）６員環のみからなる炭素数３〜２５の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基、（ｃ）Ｈ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基（該（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）で表される基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基を有していてもよい）、又は単結合を表す。
Ａｒ４、及びＡｒ７は、各々独立に、（ａ）炭素数６〜２４の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基、（ｂ）６員環のみからなる炭素数３〜２５の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基、又は（ｃ）Ｈ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基（該（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）で表される基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基を有していてもよい）を表す。
Ａｒ２、Ａｒ３、及びＡｒ４の環構成炭素原子の総数、及びＡｒ５、Ａｒ６、及びＡｒ７の環構成炭素原子の総数は、いずれも５〜２５である。
Ａは、単結合を表す。
Ｂ１及びＢ２は、単結合又は水素原子を表す。但し、Ｂ１又はＢ２の何れか一方が単結合を表してＡと単結合を形成し、もう一方は水素原子を表す。
Ｚ１及びＺ２は各々独立に、窒素原子又はＣ−Ｈを表す。但し、Ｚ１又はＺ２の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はＣ−Ｈを表す。）
【請求項２】
Ａｒ１が、フェニル基、トリル基、ナフチル基、又はビフェニル基を表し、二つのＡｒ１は同一である請求項１に記載のトリアジン化合物。
【請求項３】
Ａｒ１が、いずれも、フェニル基である請求項１、又は２に記載のトリアジン化合物。
【請求項４】
Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ５、及びＡｒ６が、各々独立に、（ａ）炭素数６〜２４の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基、（ｂ’）６員環のみからなる炭素数３〜１１の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基、（ｃ）Ｈ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基（該（ａ）、（ｂ’）、及び（ｃ）で表される基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基を有していてもよい）、又は単結合であり、尚且つＡｒ４、及びＡｒ７が、各々独立に、（ａ）炭素数６〜２４の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基、（ｂ’）６員環のみからなる炭素数３〜１１の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基、又は（ｃ）Ｈ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基（該（ａ）、（ｂ’）、及び（ｃ）で表される基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基を有していてもよい）であることを特徴とする請求項１、２、又は３に記載のトリアジン化合物。
【請求項５】
Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ５、及びＡｒ６が、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、トリアジル基、ピリミジル基、ピペラジル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基（これらの基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基を有していてもよい）、又は単結合を表し、尚且つＡｒ４、及びＡｒ７は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、トリアジル基、ピリミジル基、ピペラジル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチエニル基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基を有していてもよい）であることを特徴とする請求項１、２、３、又は４に記載のトリアジン化合物。
【請求項６】
Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ５、及びＡｒ６が、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、トリアジル基、ピリミジル基、ピペラジル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基を有していてもよい）、又は単結合を表し、尚且つＡｒ４、及びＡｒ７は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、トリアジル基、ピリミジル基、ピペラジル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチエニル基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基を有していてもよい）であることを特徴とする請求項１、２、３、４、又は５に記載のトリアジン化合物。
【請求項７】
−Ａｒ２−Ａｒ３−Ａｒ４で表される基、及び−Ａｒ５−Ａｒ６−Ａｒ７で表される基が、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、フルオランテニルフェニル基、ピリジルフェニル基、ピリミジルフェニル基、キノリルフェニル基、チエニルフェニル基、フリルフェニル基、ベンゾチエニルフェニル基、ベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ピリジルジベンゾチエニルフェニル基、ピリジルジベンゾフリルフェニル基、ピリミジルジベンゾチエニルフェニル基、ピリミジルジベンゾフリルフェニル基、ビピリジル基、ナフチル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、フェナントリル基、アントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基（これらの基は、フッ素原子、又はメチル基で置換されていてもよい）であることを特徴とする請求項１、２、３、４、５、又は６に記載のトリアジン化合物。
【請求項８】
−Ａｒ２−Ａｒ３−Ａｒ４で表される基、及び−Ａｒ５−Ａｒ６−Ａｒ７で表される基が、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、ピリジルフェニル基、ピリミジルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ピリジルジベンゾチエニルフェニル基、ピリジルジベンゾフリルフェニル基、ピリミジルジベンゾチエニルフェニル基、ピリミジルジベンゾフリルフェニル基、ビピリジル基、ナフチル基、フェナントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基（これらの基は、メチル基で置換されていてもよい）である請求項１、２、３、４、５、６、又は７に記載のトリアジン化合物。
【請求項９】
−Ａｒ２−Ａｒ３−Ａｒ４で表される基、又は−Ａｒ５−Ａｒ６−Ａｒ７で表される基の何れか一方が、フェニル基、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、ピリジルフェニル基、ピリミジルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ピリジルジベンゾチエニルフェニル基、ピリジルジベンゾフリルフェニル基、ピリミジルジベンゾチエニルフェニル基、ピリミジルジベンゾフリルフェニル基、ビピリジル基、ナフチル基、フェナントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基（これらの基は、フッ素原子、又はメチル基で置換されていてもよい）であり、もう一方が、フェニル基、ビフェニル基、ピリジル基、又はナフチル基（これらの基は、メチル基で置換されていてもよい）である請求項１、２、３、４、５、６、７、又は８に記載のトリアジン化合物。
【請求項１０】
−Ａｒ２−Ａｒ３−Ａｒ４で表される基、又は−Ａｒ５−Ａｒ６−Ａｒ７で表される基の何れか一方が、フェニル基、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、ピリジルフェニル基、ピリミジルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ピリジルジベンゾチエニルフェニル基、ピリジルジベンゾフリルフェニル基、ピリミジルジベンゾチエニルフェニル基、ピリミジルジベンゾフリルフェニル基、ビピリジル基、ナフチル基、フェナントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基（これらの基は、メチル基で置換されていてもよい）であり、もう一方がフェニル基、又はナフチル基である請求項１、２、３、４、５、６、７、８、又は９に記載のトリアジン化合物。
【請求項１１】
カップリング反応を利用することを特徴とする一般式（１）で示されるトリアジン化合物の製造方法。
【化２】
2018002711.tif 000064
（一般式（１）中、
Ａｒ１は、フェニル基、又はナフチル基（これらの基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい）を表し、二つのＡｒ１は同一である。
Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ５、及びＡｒ６は、各々独立に、（ａ）炭素数６〜２４の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基、（ｂ）６員環のみからなる炭素数３〜２５の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基、（ｃ）Ｈ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基（該（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）で表される基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基を有していてもよい）、又は単結合を表す。
Ａｒ４、及びＡｒ７は、各々独立に、（ａ）炭素数６〜２４の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基、（ｂ）６員環のみからなる炭素数３〜２５の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基、又は（ｃ）Ｈ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基（該（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）で表される基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基を有していてもよい）を表す。
Ａｒ２、Ａｒ３、及びＡｒ４の環構成炭素原子の総数、及びＡｒ５、Ａｒ６、及びＡｒ７の環構成炭素原子の総数は、いずれも５〜２５である。
Ａは、単結合を表す。
Ｂ１及びＢ２は、単結合又は水素原子を表す。但し、Ｂ１又はＢ２の何れか一方が単結合を表してＡと単結合を形成し、もう一方は水素原子を表す。
Ｚ１及びＺ２は各々独立に、窒素原子又はＣ−Ｈを表す。但し、Ｚ１又はＺ２の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はＣ−Ｈを表す。）
【請求項１２】
一般式（１）で示されるトリアジン化合物を含む有機電界発光素子用材料。
【化３】
2018002711.tif 000065
（一般式（１）中、
Ａｒ１は、フェニル基、又はナフチル基（これらの基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい）を表し、二つのＡｒ１は同一である。
Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ５、及びＡｒ６は、各々独立に、（ａ）炭素数６〜２４の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基、（ｂ）６員環のみからなる炭素数３〜２５の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基、（ｃ）Ｈ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基（該（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）で表される基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基を有していてもよい）、又は単結合を表す。
Ａｒ４、及びＡｒ７は、各々独立に、（ａ）炭素数６〜２４の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基、（ｂ）６員環のみからなる炭素数３〜２５の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基、又は（ｃ）Ｈ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基（該（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）で表される基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基を有していてもよい）を表す。
Ａｒ２、Ａｒ３、及びＡｒ４の環構成炭素原子の総数、及びＡｒ５、Ａｒ６、及びＡｒ７の環構成炭素原子の総数は、いずれも５〜２５である。
Ａは、単結合を表す。
Ｂ１及びＢ２は、単結合又は水素原子を表す。但し、Ｂ１又はＢ２の何れか一方が単結合を表してＡと単結合を形成し、もう一方は水素原子を表す。
Ｚ１及びＺ２は各々独立に、窒素原子又はＣ−Ｈを表す。但し、Ｚ１又はＺ２の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はＣ−Ｈを表す。）
【請求項１３】
一般式（１）で示されるトリアジン化合物を含む有機電界発光素子用電子輸送材料。
【化４】
2018002711.tif 000066
（一般式（１）中、
Ａｒ１は、フェニル基、又はナフチル基（これらの基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい）を表し、二つのＡｒ１は同一である。
Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ５、及びＡｒ６は、各々独立に、（ａ）炭素数６〜２４の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基、（ｂ）６員環のみからなる炭素数３〜２５の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基、（ｃ）Ｈ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基（該（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）で表される基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基を有していてもよい）、又は単結合を表す。
Ａｒ４、及びＡｒ７は、各々独立に、（ａ）炭素数６〜２４の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基、（ｂ）６員環のみからなる炭素数３〜２５の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基、又は（ｃ）Ｈ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基（該（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）で表される基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基を有していてもよい）を表す。
Ａｒ２、Ａｒ３、及びＡｒ４の環構成炭素原子の総数、及びＡｒ５、Ａｒ６、及びＡｒ７の環構成炭素原子の総数は、いずれも５〜２５である。
Ａは、単結合を表す。
Ｂ１及びＢ２は、単結合又は水素原子を表す。但し、Ｂ１又はＢ２の何れか一方が単結合を表してＡと単結合を形成し、もう一方は水素原子を表す。
Ｚ１及びＺ２は各々独立に、窒素原子又はＣ−Ｈを表す。但し、Ｚ１又はＺ２の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はＣ−Ｈを表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、トリアジン化合物とその製造方法、及びそれを含有する有機電界発光素子に関する。さらに詳しくは、トリアジン骨格にジアリールピリジル基をメタ結合又はオルト結合を介して組み合わせた構造を特徴とする、有機電界発光素子用材料として有用なトリアジン化合物とその製造方法に関し、当該トリアジン化合物を有機化合物層の少なくとも一層に用いることを特徴とする高効率、低電圧及び高耐久性の有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子は、発光材料を含有する発光層を、正孔輸送層と電子輸送層で挟み、さらにその外側に陽極と陰極を取付けたものを基本構成とし、発光層に注入された正孔及び電子の再結合により生ずる励起子が失活する際の光の放出（蛍光又は燐光）を利用する発光素子であり、既に小型のディスプレイだけでなく大型テレビや照明等の用途へ用いられている。なお、前記正孔輸送層は正孔輸送層と正孔注入層に、前記発光層は、電子ブロック層と発光層と正孔ブロック層に、前記電子輸送層は電子輸送層と電子注入層に分割して構成される場合もある。また、有機電界発光素子のキャリア輸送層（電子輸送層又は正孔輸送層）として、金属、有機金属化合物又はその他有機化合物をドープした共蒸着膜を用いる場合もある。
【０００３】
従来の有機電界発光素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低く、素子寿命も著しく低く、実用化には至っていなかった。最近の有機電界発光素子は徐々に改良されているものの、発光効率特性、駆動電圧特性、長寿命特性において、さらに優れた材料が求められている。更に、車載用途等、用途によっては高い耐熱性を要する場合もあり、材料は高いガラス転移温度（Ｔｇ）を求められている。
【０００４】
有機電界発光素子用の長寿命性に優れる電子輸送材料として、特許文献１で開示されたトリアジン化合物が挙げられる。しかしながら、当該材料を用いた有機電界発光素子の電圧、寿命及び発光効率の点で更なる改良が求められていた。
【０００５】
特許文献２には、ジアリールピリジル基を有するトリアジン化合物等が開示されている。当該化合物は、有機電界発光素子の高発光効率化の点で優れるものであるが、更なる発光効率の改善が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２０１１−０６３５８４号公報
【特許文献２】ＷＯ２０１６／００２８６４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、膜質の耐熱性に優れ、有機電界発光素子の低電圧駆動性、発光効率又は長寿命性に優れる電子輸送材料を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、先の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、ジアリールピリジル基とトリアジン部位がメタ結合又はオルト結合を介して結合したトリアジン化合物（以下、「トリアジン化合物（１）」ともいう）の膜質の耐熱性が高く、当該化合物を電子輸送材料として用いた有機電界発光素子が、従来公知の材料を用いた場合に比べて低電圧化、高発光効率化、又は長寿命化することを見いだし、本願発明を完成させるに至った。
【０００９】
すなわち本発明は、一般式（１）
【００１０】
【化１】
2018002711.tif 000002
【００１１】
（一般式（１）中、
Ａｒ１は、フェニル基、又はナフチル基（これらの基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい）を表し、二つのＡｒ１は同一である。
Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ５、及びＡｒ６は、各々独立に、（ａ）炭素数６〜２４の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基、（ｂ）６員環のみからなる炭素数３〜２５の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基、（ｃ）Ｈ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基（該（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）で表される基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基を有していてもよい）、又は単結合を表す。
Ａｒ４、及びＡｒ７は、各々独立に、（ａ）炭素数６〜２４の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基、（ｂ）６員環のみからなる炭素数３〜２５の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基、又は（ｃ）Ｈ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基（該（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）で表される基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基を有していてもよい）を表す。
Ａｒ２、Ａｒ３、及びＡｒ４の環構成炭素原子の総数、及びＡｒ５、Ａｒ６、及びＡｒ７の環構成炭素原子の総数は、いずれも５〜２５である。
Ａは、単結合を表す。
Ｂ１及びＢ２は、単結合又は水素原子を表す。但し、Ｂ１又はＢ２の何れか一方が単結合を表してＡと単結合を形成し、もう一方は水素原子を表す。
Ｚ１及びＺ２は各々独立に、窒素原子又はＣ−Ｈを表す。但し、Ｚ１又はＺ２の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はＣ−Ｈを表す。）
で示されるトリアジン化合物、その製造方法、及びそれを用いた有機電界発光素子に関するものである。
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、膜質の耐熱性に優れるトリアジン化合物を提供することができ、低電圧、発光効率、又は長寿命に優れる有機電界発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１４】
本発明は、上記のトリアジン化合物（１）、その製造方法、及び当該材料を使用して有機電界発光素子用材料を提供することに関するものである。
【００１５】
本発明のトリアジン化合物（１）における置換基はそれぞれ以下のように定義される。
【００１６】
式（１）中、Ａｒ１は、フェニル基、又はナフチル基（これらの基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい）を表し、二つのＡｒ１は同一である。
【００１７】
Ａｒ１における、フッ素原子で置換されたフェニル基、又はナフチル基としては、特に限定するものではないが、フルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、フルオロナフチル基、又はジフルオロナフチル基等が好ましい例として挙げられる。
【００１８】
Ａｒ１における、メチル基で置換されたフェニル基、又はナフチル基としては、特に限定するものではないが、トリル基、メチルナフチル基、ジメチルフェニル基、又はジメチルナフチル基等が好ましい例として挙げられる。
【００１９】
Ａｒ１における、フェニル基で置換されたフェニル基、又はナフチル基としては、特に限定するものではないが、ビフェニル基、フェニルナフチル基、ターフェニル基、又はジフェニルナフチル基等が好ましい例として挙げられる。
【００２０】
Ａｒ１は、電子輸送性材料特性に優れる点で、フェニル基、トリル基、ナフチル基、又はビフェニル基であることがより好ましく、合成が容易な点でフェニル基であることがさらに好ましい。
【００２１】
Ａｒ１の具体例としては、特に限定するものではないが、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、ｏ−トリル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、メシチル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、ビフェニル−２−イル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、３−メチルビフェニル−４−イル基、２’−メチルビフェニル−４−イル基、４’−メチルビフェニル−４−イル基、２，２’−ジメチルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリメチルビフェニル−４−イル基、６−メチルビフェニル−３−イル基、５−メチルビフェニル−３−イル基、２’−メチルビフェニル−３−イル基、４’−メチルビフェニル−３−イル基、６，２’−ジメチルビフェニル−３−イル基、２’，４’，６’−トリメチルビフェニル−３−イル基、５−メチルビフェニル−２−イル基、６−メチルビフェニル−２−イル基、２’−メチルビフェニル−２−イル基、４’−メチルビフェニル−２−イル基、６，２’−ジメチルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリメチルビフェニル−２−イル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−フェニルナフタレン−２−イル基、１−フェニルナフタレン−３−イル基、１−フェニルナフタレン−４−イル基、１−フェニルナフタレン−５−イル基、１−フェニルナフタレン−６−イル基、１−フェニルナフタレン−７−イル基、１−フェニルナフタレン−８−イル基、２−フェニルナフタレン−１−イル基、２−フェニルナフタレン−３−イル基、２−フェニルナフタレン−４−イル基、２−フェニルナフタレン−５−イル基、２−フェニルナフタレン−６−イル基、２−フェニルナフタレン−７−イル基、２−フェニルナフタレン−８−イル基、１−メチルナフタレン−４−イル基、１−メチルナフタレン−５−イル基、１−メチルナフタレン−６−イル基、１−メチルナフタレン−７−イル基、１−メチルナフタレン−８−イル基、２−メチルナフタレン−１−イル基、２−メチルナフタレン−３−イル基、２−メチルナフタレン−４−イル基、２−メチルナフタレン−５−イル基、２−メチルナフタレン−６−イル基、２−メチルナフタレン−７−イル基、又は２−メチルナフタレン−８−イル基等が好ましい例として挙げられる。これらの置換基のうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、フェニル基、ｐ−トリル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、１−ナフチル基、又は２−ナフチル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、１−ナフチル基、又は２−ナフチル基がより好ましい。
【００２２】
Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ５、及びＡｒ６は、各々独立に、（ａ）炭素数６〜２４の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基、（ｂ）６員環のみからなる炭素数３〜２５の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基、（ｃ）Ｈ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基（該（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）で表される基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基を有していてもよい）、又は単結合を表す。
【００２３】
Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ５、及びＡｒ６は、同一であっても相異なっていてもよい。
【００２４】
Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ５、及びＡｒ６における、（ａ）炭素数６〜２４の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、又はベンゾフルオレニル基等が好ましい例として挙げられる。なお、上述の通り、これらの置換基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい。
【００２５】
Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ５、及びＡｒ６における、（ｂ）６員環のみからなる炭素数３〜２５の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基としては、特に限定するものではないが、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、トリアジル基、キノリル基、イソキノリル基、フェナントリジル基、ベンゾキノリル基、又はアクリジニル基等が好ましい例として挙げられる。なお、カルバゾリル基は、５員環を含むヘテロ芳香族基であり、本発明の６員環のみからなる炭素数３〜２５の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基には含まれない。また、上述の通り、これらの置換基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい。
【００２６】
Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ５、及びＡｒ６における、（ｃ）Ｈ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基としては、特に限定するものではないが、チエニル基、フリル基、ビチエニル基、ビフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基等が好ましい例として挙げられる。なお、上述の通り、これらの置換基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい。
【００２７】
Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ５、及びＡｒ６における、炭素数１〜４のアルキル基としては、特に限定するものではないが、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、又はｔ−ブチル基等が好ましい例として挙げられる。
【００２８】
Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ５、及びＡｒ６における、炭素数１〜４のアルコキシ基としては、特に限定するものではないが、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、又はｔ−ブトキシ基等が好ましい例として挙げられる。
【００２９】
Ａｒ４、及びＡｒ７は、各々独立に、（ａ）炭素数６〜２４の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基、（ｂ）６員環のみからなる炭素数３〜２５の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基、又は（ｃ）Ｈ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基（該（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）で表される基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基を有していてもよい）を表す。
【００３０】
Ａｒ４、及びＡｒ７において、（ａ）炭素数６〜２４の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基、（ｂ）６員環のみからなる炭素数３〜２５の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基、（ｃ）Ｈ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基、炭素数１〜４のアルキル基、及び炭素数１〜４のアルコキシ基の構成要件については、何れも、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ５、及びＡｒ６と同義である。
【００３１】
以上より、−Ａｒ２−Ａｒ３−Ａｒ４で表される基、及び−Ａｒ５−Ａｒ６−Ａｒ７で表される基としては、特に限定するものではないが、例えば、としては、特に限定するものではないが、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、アントリルフェニル基、ピレニルフェニル基、トリフェニルフェニル基、クリセニルフェニル基、フルオランテニルフェニル基、アセナフチルフェニル基、フルオレニルフェニル基、ナフチルビフェニル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、ビフェニルナフチル基、フェナントリルナフチル基、アントリルナフチル基、フェナントリル基、フェニルフェナントリル基、ナフチルフェナントリル基、アントリル基、フェニルアントリル基、ナフチルアントリル基、ピレニル基、フェニルピレニル基、トリフェニレニル基、フェニルトリフェニレニル基、クリセニル基、フェニルクリセニル基、フルオランテニル基、フェニルフルオランテニル基、アセナフチル基、フェニルアセナフチル基、フルオレニル基、フェニルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、フルオロビフェニル基、フルオロターフェニル基、フルオロナフチルフェニル基、ナフチルフルオロフェニル基、フルオロフェナントリルフェニル基、フェナントリルフルオロフェニル基、フルオロアントリルフェニル基、アントリルフルオロフェニル基、フルオロピレニルフェニル基、ピレニルフルオロフェニル基、フルオロトリフェニルフェニル基、トリフェニルフルオロフェニル基、フルオロクリセニルフェニル基、クリセニルフルオロフェニル基、フルオロフルオランテニルフェニル基、フルオランテンフルオロフェニル基、フルオロアセナフチルフェニル基、アセナフチルフルオロフェニル基、フルオロフルオレニルフェニル基、フルオレニルフルオロフェニル基、フルオロナフチルビフェニル基、ナフチルフルオロビフェニル基、フルオロナフチル基、フルオロフェニルナフチル基、フェニルフルオロナフチル基、フルオロビフェニルナフチル基、ビフェニルフルオロナフチル基、フルオロフェナントリルナフチル基、フェナントリルフルオロナフチル基、フルオロアントリルナフチル基、アントリルフルオロナフチル基、フルオロフェナントリル基、フルオロフェニルフェナントリル基、フェニルフルオロフェナントリル基、フルオロナフチルフェナントリル基、ナフチルフルオロフェナントリル基、フルオロアントリル基、フルオロフェニルアントリル基、フェニルフルオロアントリル基、フルオロナフチルアントリル基、ナフチルフルオロアントリル基、フルオロピレニル基、フルオロフェニルピレニル基、フェニルフルオロピレニル基、フルオロトリフェニレニル基、フルオロフェニルトリフェニレニル基、フェニルフルオロトリフェニレニル基、フルオロクリセニル基、フルオロフェニルクリセニル基、フェニルフルオロクリセニル基、フルオロフルオランテニル基、フルオロフェニルフルオランテニル基、フェニルフルオロフルオランテニル基、フルオロアセナフチル基、フルオロフェニルアセナフチル基、フェニルフルオロアセナフチル基、フルオロフルオレニル基、フルオロフェニルフルオレニル基、フェニルフルオロフルオレニル基、フルオロベンゾフルオレニル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、トリアジル基、キノリル基、イソキノリル基、フェナントリジル基、ベンゾキノリル基、アクリジニル基、ピリジルフェニル基、ピラジルフェニル基、ピリミジルフェニル基、ピリダジルフェニル基、トリアジルフェニル基、キノリルフェニル基、イソキノリルフェニル基、フェナントリジルフェニル基、ベンゾキノリルフェニル基、アクリジニルフェニル基、（フェニルピリジル）フェニル基、（ナフチルピリジル）フェニル基、ピリジルビフェニル基、ピラジルビフェニル基、ピリミジルビフェニル基、ピリダジルビフェニル基、トリアジルビフェニル基、キノリルビフェニル基、イソキノリルビフェニル基、フェナントリジルビフェニル基、ベンゾキノリルビフェニル基、アクリジニルビフェニル基、ピリジルターフェニル基、ピラジルターフェニル基、ピリミジルターフェニル基、ピリダジルターフェニル基、トリアジルターフェニル基、ピリジルナフチル基、ピラジルナフチル基、ピリミジルナフチル基、ピリダジルナフチル基、トリアジルナフチル基、キノリルナフチル基、イソキノリルナフチル基、フェナントリジルナフチル基、ベンゾキノリルナフチル基、アクリジニルナフチル基、フェニルピリジル基、ビフェニルピリジル基、ナフチルピリジル基、フェナントリルピリジル基、アントリルピリジル基、ピレニルピリジル基、トリフェニレニルピリジル基、クリセニルピリジル基、フルオランテニルピリジル基、アセナフチルピリジル基、フルオレニルピリジル基、チエニル基、フリル基、ビチエニル基、ビフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、チエニルフェニル基、フリルフェニル基、ビチエニルフェニル基、ビフリルフェニル基、ベンゾチエニルフェニル基、ベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、チエニルビフェニル基、フリルビフェニル基、ベンゾチエニルビフェニル基、ベンゾフリルビフェニル基、ジベンゾチエニルビフェニル基、ジベンゾフリルビフェニル基、チエニルナフチル基、フリルナフチル基、ベンゾチエニルナフチル基、ベンゾフリルナフチル基、ジベンゾチエニルナフチル基、ジベンゾフリルナフチル基、フェニルチエニル基、フェニルフリル基、ビフェニルチエニル基、ビフェニルフリル基、ナフチルチエニル基、ナフチルフリル基、フェナントリルチエニル基、フェナントリルフリル基、アントリルチエニル基、アントリルフリル基、ピレニルチエニル基、ピレニルフリル基、トリフェニレニルチエニル基、トリフェニレニルフリル基、クリセニルチエニル基、クリセニルフリル基、フルオランテニルチエニル基、フルオランテニルフリル基、アセナフチルチエニル基、アセナフチルフリル基、フルオレニルチエニル基、又はフルオレニルフリル基等が好ましい例として挙げられる。
【００３２】
なお、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ５、及びＡｒ６については、電子輸送性材料特性に優れる点で、各々独立に、（ａ）炭素数６〜２４の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基、（ｂ’）６員環のみからなる炭素数３〜１１の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基、（ｃ）Ｈ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基（該（ａ）、（ｂ’）、及び（ｃ）で表される基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基を有していてもよい）、又は単結合であることが好ましく、尚且つＡｒ４、及びＡｒ７については、各々独立に、（ａ）炭素数６〜２４の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基、（ｂ’）６員環のみからなる炭素数３〜１１の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基、又は（ｃ）Ｈ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基（該（ａ）、（ｂ’）、及び（ｃ）で表される基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基を有していてもよい）であることが好ましい。
【００３３】
当該好ましい範囲の記載における、（ａ）炭素数６〜２４の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基、（ｃ）Ｈ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基、炭素数１〜４のアルキル基、及び炭素数１〜４のアルコキシ基については、上述したものと同義である。
【００３４】
当該好ましい範囲の記載における（ｂ’）６員環のみからなる炭素数３〜１１の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基、については、特に限定するものではないが、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、トリアジル基、キノリル基、又はイソキノリル基等が好ましい例として挙げられる。なお、カルバゾリル基は、炭素数１２のヘテロ芳香族基であり、本発明の６員環のみからなる炭素数３〜１１の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基には含まれない。また、上述の通り、これらの置換基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい。
【００３５】
Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ５、及びＡｒ６については、電子輸送性材料特性に優れる点で、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、トリアジル基、ピリミジル基、ピペラジル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチエニル基（これらの基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基を有していてもよい）、又は単結合であることがより好ましく、尚且つＡｒ４、及びＡｒ７については、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、トリアジル基、ピリミジル基、ピペラジル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチエニル基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基を有していてもよい）であることが好ましい。
【００３６】
また、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ５、及びＡｒ６については、合成が容易な点で、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、トリアジル基、ピリミジル基、ピペラジル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチエニル基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基を有していてもよい）、又は単結合であることがより好ましく、尚且つＡｒ４、及びＡｒ７については、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、トリアジル基、ピリミジル基、ピペラジル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチエニル基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基を有していてもよい）であることが好ましい。
【００３７】
また、−Ａｒ２−Ａｒ３−Ａｒ４で表される基、及び−Ａｒ５−Ａｒ６−Ａｒ７で表される基については、電子輸送性材料特性に優れる点で、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、フルオランテニルフェニル基、ピリジルフェニル基、ピリミジルフェニル基、キノリルフェニル基、チエニルフェニル基、フリルフェニル基、ベンゾチエニルフェニル基、ベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ピリジルジベンゾチエニルフェニル基、ピリジルジベンゾフリルフェニル基、ピリミジルジベンゾチエニルフェニル基、ピリミジルジベンゾフリルフェニル基、ビピリジル基、ナフチル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、フェナントリル基、アントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基（これらの基は、フッ素原子、又はメチル基で置換されていてもよい）であることがより好ましく、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、ピリジルフェニル基、ピリミジルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ピリジルジベンゾチエニルフェニル基、ピリジルジベンゾフリルフェニル基、ピリミジルジベンゾチエニルフェニル基、ピリミジルジベンゾフリルフェニル基、ビピリジル基、ナフチル基、フェナントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基（これらの基は、メチル基で置換されていてもよい）であることがさらに好ましい。
【００３８】
また、−Ａｒ２−Ａｒ３−Ａｒ４で表される基、及び−Ａｒ５−Ａｒ６−Ａｒ７で表される基については、合成が容易であり、膜質の耐熱性が高い点で、−Ａｒ２−Ａｒ３−Ａｒ４で表される基、又は−Ａｒ５−Ａｒ６−Ａｒ７で表される基の何れか一方が、フェニル基、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、ピリジルフェニル基、ピリミジルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ピリジルジベンゾチエニルフェニル基、ピリジルジベンゾフリルフェニル基、ピリミジルジベンゾチエニルフェニル基、ピリミジルジベンゾフリルフェニル基、ビピリジル基、ナフチル基、フェナントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基（これらの基は、フッ素原子、又はメチル基で置換されていてもよい）であり、もう一方が、フェニル基、ビフェニル基、ピリジル基、又はナフチル基（これらの基は、メチル基で置換されていてもよい）であることがより好ましく、−Ａｒ２−Ａｒ３−Ａｒ４で表される基、又は−Ａｒ５−Ａｒ６−Ａｒ７で表される基の何れか一方が、フェニル基、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、ピリジルフェニル基、ピリミジルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ピリジルジベンゾチエニルフェニル基、ピリジルジベンゾフリルフェニル基、ピリミジルジベンゾチエニルフェニル基、ピリミジルジベンゾフリルフェニル基、ビピリジル基、ナフチル基、フェナントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基（これらの基は、メチル基で置換されていてもよい）であり、もう一方がフェニル基、又はナフチル基であることがさらに好ましい。
【００３９】
−Ａｒ２−Ａｒ３−Ａｒ４で表される基、及び−Ａｒ５−Ａｒ６−Ａｒ７で表される基の具体例としては、特に限定するものではないが、例えば、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、ｏ−トリル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、メシチル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、３，５−ジエチルフェニル基、２−プロピルフェニル基、３−プロピルフェニル基、４−プロピルフェニル基、２，４−ジプロピルフェニル基、３，５−ジプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２，４−ジイソプロピルフェニル基、３，５−ジイソプロピルフェニル基、２−ブチルフェニル基、３−ブチルフェニル基、４−ブチルフェニル基、２，４−ジブチルフェニル基、３，５−ジブチルフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ビフェニル−２−イル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、３−メチルビフェニル−４−イル基、２’−メチルビフェニル−４−イル基、４’−メチルビフェニル−４−イル基、２，２’−ジメチルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリメチルビフェニル−４−イル基、６−メチルビフェニル−３−イル基、５−メチルビフェニル−３−イル基、２’−メチルビフェニル−３−イル基、４’−メチルビフェニル−３−イル基、６，２’−ジメチルビフェニル−３−イル基、２’，４’，６’−トリメチルビフェニル−３−イル基、５−メチルビフェニル−２−イル基、６−メチルビフェニル−２−イル基、２’−メチルビフェニル−２−イル基、４’−メチルビフェニル−２−イル基、６，２’−ジメチルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリメチルビフェニル−２−イル基、３−エチルビフェニル−４−イル基、４’−エチルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリエチルビフェニル−４−イル基、６−エチルビフェニル−３−イル基、４’−エチルビフェニル−３−イル基、５−エチルビフェニル−２−イル基、４’−エチルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリエチルビフェニル−２−イル基、３−プロピルビフェニル−４−イル基、４’−プロピルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリプロピルビフェニル−４−イル基、６−プロピルビフェニル−３−イル基、４’−プロピルビフェニル−３−イル基、５−プロピルビフェニル−２−イル基、４’−プロピルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリプロピルビフェニル−２−イル基、３−イソプロピルビフェニル−４−イル基、４’−イソプロピルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−４−イル基、６−イソプロピルビフェニル−３−イル基、４’−イソプロピルビフェニル−３−イル基、５−イソプロピルビフェニル−２−イル基、４’−イソプロピルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル基、３−ブチルビフェニル−４−イル基、４’−ブチルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリブチルビフェニル−４−イル基、６−ブチルビフェニル−３−イル基、４’−ブチルビフェニル−３−イル基、５−ブチルビフェニル−２−イル基、４’−ブチルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリブチルビフェニル−２−イル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、４’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、６−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−３−イル基、４’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−３−イル基、５−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−２−イル基、４’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−２−イル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−メチルピリジン−３−イル基、２−メチルピリジン−４−イル基、２−メチルピリジン−５−イル基、２−メチルピリジン−６−イル基、３−メチルピリジン−２−イル基、３−メチルピリジン−４−イル基、３−メチルピリジン−５−イル基、３−メチルピリジン−６−イル基、４−メチルピリジン−２−イル基、４−メチルピリジン−３−イル基、２，６−ジメチルピリジン−３−イル基、２，６−ジメチルピリジン−４−イル基、３，６−ジメチルピリジン−２−イル基、３，６−ジメチルピリジン−４−イル基、３，６−ジメチルピリジン−５−イル基、２−フェニルピリジン−６−イル基、３−フェニルピリジン−６−イル基、４−フェニルピリジン−６−イル基、５−フェニルピリジン−６−イル基、２−フェニルピリジン−３−イル基、２−フェニルピリジン−５−イル基、３−フェニルピリジン−５−イル基、４−フェニルピリジン−３−イル基、３−フェニルピリジン−４−イル基、２−フェニルピリジン−４−イル基、
２−（２−ピリジル）フェニル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、２−（３−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、２−（４−ピリジル）フェニル基、３−（４−ピリジル）フェニル基、４−（４−ピリジル）フェニル基、２−（３−メチル−２−ピリジル）フェニル基、３−（３−メチル−２−ピリジル）フェニル基、４−（３−メチル−２−ピリジル）フェニル基、２−（４−メチル−２−ピリジル）フェニル基、３−（４−メチル−２−ピリジル）フェニル基、４−（４−メチル−２−ピリジル）フェニル基、２−（５−メチル−２−ピリジル）フェニル基、３−（５−メチル−２−ピリジル）フェニル基、４−（５−メチル−２−ピリジル）フェニル基、２−（６−メチル−２−ピリジル）フェニル基、３−（６−メチル−２−ピリジル）フェニル基、４−（６−メチル−２−ピリジル）フェニル基、２−（２−メチル−３−ピリジル）フェニル基、３−（２−メチル−３−ピリジル）フェニル基、４−（２−メチル−３−ピリジル）フェニル基、２−（４−メチル−３−ピリジル）フェニル基、３−（４−メチル−３−ピリジル）フェニル基、４−（４−メチル−３−ピリジル）フェニル基、２−（５−メチル−３−ピリジル）フェニル基、３−（５−メチル−３−ピリジル）フェニル基、４−（５−メチル−３−ピリジル）フェニル基、２−（６−メチル−３−ピリジル）フェニル基、３−（６−メチル−３−ピリジル）フェニル基、４−（６−メチル−３−ピリジル）フェニル基、２−（２−メチル−４−ピリジル）フェニル基、３−（２−メチル−４−ピリジル）フェニル基、４−（２−メチル−４−ピリジル）フェニル基、２−（３−メチル−４−ピリジル）フェニル基、３−（３−メチル−４−ピリジル）フェニル基、４−（３−メチル−４−ピリジル）フェニル基、２−（２，４−ジメチル−３−ピリジル）フェニル基、３−（２，４−ジメチル−３−ピリジル）フェニル基、４−（２，４−ジメチル−３−ピリジル）フェニル基、２−（３，５−ジメチル−４−ピリジル）フェニル基、３−（３，５−ジメチル−４−ピリジル）フェニル基、４−（３，５−ジメチル−４−ピリジル）フェニル基、２−（３−フェニル−２−ピリジル）フェニル基、３−（３−フェニル−２−ピリジル）フェニル基、４−（３−フェニル−２−ピリジル）フェニル基、２−（４−フェニル−２−ピリジル）フェニル基、３−（４−フェニル−２−ピリジル）フェニル基、４−（４−フェニル−２−ピリジル）フェニル基、２−（５−フェニル−２−ピリジル）フェニル基、３−（５−フェニル−２−ピリジル）フェニル基、４−（５−フェニル−２−ピリジル）フェニル基、２−（６−フェニル−２−ピリジル）フェニル基、３−（６−フェニル−２−ピリジル）フェニル基、４−（６−フェニル−２−ピリジル）フェニル基、２−（２−フェニル−３−ピリジル）フェニル基、３−（２−フェニル−３−ピリジル）フェニル基、４−（２−フェニル−３−ピリジル）フェニル基、２−（４−フェニル−３−ピリジル）フェニル基、３−（４−フェニル−３−ピリジル）フェニル基、４−（４−フェニル−３−ピリジル）フェニル基、２−（５−フェニル−３−ピリジル）フェニル基、３−（５−フェニル−３−ピリジル）フェニル基、４−（５−フェニル−３−ピリジル）フェニル基、２−（６−フェニル−３−ピリジル）フェニル基、３−（６−フェニル−３−ピリジル）フェニル基、４−（６−フェニル−３−ピリジル）フェニル基、２−（２−フェニル−４−ピリジル）フェニル基、３−（２−フェニル−４−ピリジル）フェニル基、４−（２−フェニル−４−ピリジル）フェニル基、２−（３−フェニル−４−ピリジル）フェニル基、３−（３−フェニル−４−ピリジル）フェニル基、４−（３−フェニル−４−ピリジル）フェニル基、２−（２，４−ジフェニル−３−ピリジル）フェニル基、３−（２，４−ジフェニル−３−ピリジル）フェニル基、４−（２，４−ジフェニル−３−ピリジル）フェニル基、２−（３，５−ジフェニル−４−ピリジル）フェニル基、３−（３，５−ジフェニル−４−ピリジル）フェニル基、４−（３，５−ジフェニル−４−ピリジル）フェニル基、
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２−（フルオレン−１−イル）フェニル基、３−（フルオレン−１−イル）フェニル基、４−（フルオレン−１−イル）フェニル基、２−（フルオレン−２−イル）フェニル基、３−（フルオレン−２−イル）フェニル基、４−（フルオレン−２−イル）フェニル基、２−（フルオレン−３−イル）フェニル基、３−（フルオレン−３−イル）フェニル基、４−（フルオレン−３−イル）フェニル基、２−（フルオレン−４−イル）フェニル基、３−（フルオレン−４−イル）フェニル基、４−（フルオレン−４−イル）フェニル基、２−（ピリミジン−２−イル）フェニル基、３−（ピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−２−イル）フェニル基、２−（ピリミジン−４−イル）フェニル基、３−（ピリミジン−４−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−４−イル）フェニル基、２−（ピリミジン−５−イル）フェニル基、３−（ピリミジン−５−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−５−イル）フェニル基、２−（２−キノリル）フェニル基、３−（２−キノリル）フェニル基、４−（２−キノリル）フェニル基、２−（３−キノリル）フェニル基、３−（３−キノリル）フェニル基、４−（３−キノリル）フェニル基、２−（４−キノリル）フェニル基、３−（４−キノリル）フェニル基、４−（４−キノリル）フェニル基、２−（５−キノリル）フェニル基、３−（５−キノリル）フェニル基、４−（５−キノリル）フェニル基、２−（６−キノリル）フェニル基、３−（６−キノリル）フェニル基、４−（６−キノリル）フェニル基、２−（７−キノリル）フェニル基、３−（７−キノリル）フェニル基、４−（７−キノリル）フェニル基、２−（８−キノリル）フェニル基、３−（８−キノリル）フェニル基、４−（８−キノリル）フェニル基、２−（２−イソキノリル）フェニル基、３−（２−イソキノリル）フェニル基、４−（２−イソキノリル）フェニル基、２−（３−イソキノリル）フェニル基、３−（３−イソキノリル）フェニル基、４−（３−イソキノリル）フェニル基、２−（４−イソキノリル）フェニル基、３−（４−イソキノリル）フェニル基、４−（４−イソキノリル）フェニル基、２−（５−イソキノリル）フェニル基、３−（５−イソキノリル）フェニル基、４−（５−イソキノリル）フェニル基、２−（６−イソキノリル）フェニル基、３−（６−イソキノリル）フェニル基、４−（６−イソキノリル）フェニル基、２−（７−イソキノリル）フェニル基、３−（７−イソキノリル）フェニル基、４−（７−イソキノリル）フェニル基、２−（８−イソキノリル）フェニル基、３−（８−イソキノリル）フェニル基、４−（８−イソキノリル）フェニル基、２−（フェナントリジン−２−イル）フェニル基、３−（フェナントリジン−２−イル）フェニル基、４−（フェナントリジン−２−イル）フェニル基、２−（フェナントリジン−３−イル）フェニル基、３−（フェナントリジン−３−イル）フェニル基、４−（フェナントリジン−３−イル）フェニル基、２−（フェナントリジン−４−イル）フェニル基、３−（フェナントリジン−４−イル）フェニル基、４−（フェナントリジン−４−イル）フェニル基、２−（フェナントリジン−５−イル）フェニル基、３−（フェナントリジン−５−イル）フェニル基、４−（フェナントリジン−５−イル）フェニル基、２−（フェナントリジン−６−イル）フェニル基、３−（フェナントリジン−６−イル）フェニル基、４−（フェナントリジン−６−イル）フェニル基、２−（フェナントリジン−７−イル）フェニル基、３−（フェナントリジン−７−イル）フェニル基、４−（フェナントリジン−７−イル）フェニル基、２−（フェナントリジン−８−イル）フェニル基、３−（フェナントリジン−８−イル）フェニル基、４−（フェナントリジン−８−イル）フェニル基、２−（フェナントリジン−９−イル）フェニル基、３−（フェナントリジン−９−イル）フェニル基、４−（フェナントリジン−９−イル）フェニル基、２−（フェナントリジン−１０−イル）フェニル基、３−（フェナントリジン−１０−イル）フェニル基、４−（フェナントリジン−１０−イル）フェニル基、
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２−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、３−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、４−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、６−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、７−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、８−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、９−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、１−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、３−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、４−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、６−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、７−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、８−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、９−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、１−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、２−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、４−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、６−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、７−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、８−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、９−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、２−｛８−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル｝フェニル基、３−｛８−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル｝フェニル基、４−｛８−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル｝フェニル基、２−｛８−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル｝フェニル基、３−｛８−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル｝フェニル基、４−｛８−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル｝フェニル基、２−｛８−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル｝フェニル基、３−｛８−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル｝フェニル基、４−｛８−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル｝フェニル基、２−｛８−（３−メチル−２−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル｝フェニル基、３−｛８−（３−メチル−２−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル｝フェニル基、４−｛８−（３−メチル−２−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル｝フェニル基、２−｛８−（２−メチル−３−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル｝フェニル基、３−｛８−（２−メチル−３−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル｝フェニル基、４−｛８−（２−メチル−３−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル｝フェニル基、２−｛８−（３−メチル−４−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル｝フェニル基、３−｛８−（３−メチル−４−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル｝フェニル基、４−｛８−（３−メチル−４−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル｝フェニル基、２−｛８−（２，６−ジメチル−３−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル｝フェニル基、３−｛８−（２，６−ジメチル−３−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル｝フェニル基、４−｛８−（２，６−ジメチル−３−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル｝フェニル基、２−｛８−（２−ピリミジル）ジベンゾフラン−２−イル｝フェニル基、３−｛８−（２−ピリミジル）ジベンゾフラン−２−イル｝フェニル基、４−｛８−（２−ピリミジル）ジベンゾフラン−２−イル｝フェニル基、２−｛８−（５−ピリミジル）ジベンゾフラン−２−イル｝フェニル基、３−｛８−（５−ピリミジル）ジベンゾフラン−２−イル｝フェニル基、４−｛８−（５−ピリミジル）ジベンゾフラン−２−イル｝フェニル基、等が好ましい例として挙げられる。これらの置換基のうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、フェニル基、ｐ−トリル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、３−（１−ナフチル）フェニル基、３−（２−ナフチル）フェニル基、４−（１−ナフチル）フェニル基、４−（２−ナフチル）フェニル基、３−（９−フェナントリル）フェニル基、４−（９−フェナントリル）フェニル基、３−（フルオランテン−３−イル）フェニル基、４−（フルオランテン−３−イル）フェニル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、３−（２−キノリル）フェニル基、４−（２−キノリル）フェニル基、３−（３−キノリル）フェニル基、４−（３−キノリル）フェニル基、３−（５−メチルチオフェン−２−イル）フェニル基、４−（５−メチルチオフェン−２−イル）フェニル基、３−（５−メチルフラン−２−イル）フェニル基、４−（５−メチルフラン−２−イル）フェニル基、３−（２−ベンゾチエニル）フェニル基、４−（２−ベンゾチエニル）フェニル基、３−（２−ベンゾフリル）フェニル基、４−（２−ベンゾフリル）フェニル基、３−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（２−ジベンゾフリル）フェニル基、４−（２−ジベンゾフリル）フェニル基、３−（４−ジベンゾフリル）フェニル基、４−（４−ジベンゾフリル）フェニル基、２−フェニルピリジン−６−イル基、２−フェニルピリジン−５−イル基、２−フェニルピリジン−４−イル基、３−フェニルピリジン−５−イル基、３−フェニルピリジン−６−イル基、５−フェニルチオフェン−２−イル基、５−フェニルフラン−２−イル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−ベンゾチエニル基、２−ベンゾフリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、９−フェナントリル基、２−ジベンゾチエニル基、２−ジベンゾフリル基、４−ジベンゾチエニル基、４−ジベンゾフリル基、２−｛８−（３−メチル−２−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル｝フェニル基、３−｛８−（３−メチル−２−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル｝フェニル基、２−｛８−（２，６−ジメチル−３−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル｝フェニル基、３−｛８−（２，６−ジメチル−３−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル｝フェニル基、２−｛８−（２−ピリミジル）ジベンゾフラン−２−イル｝フェニル基、又は３−｛８−（２−ピリミジル）ジベンゾフラン−２−イル｝フェニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、３−（１−ナフチル）フェニル基、３−（２−ナフチル）フェニル基、４−（１−ナフチル）フェニル基、４−（２−ナフチル）フェニル基、３−（９−フェナントリル）フェニル基、４−（９−フェナントリル）フェニル基、３−（フルオランテン−３−イル）フェニル基、４−（フルオランテン−３−イル）フェニル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、３−（２−キノリル）フェニル基、４−（２−キノリル）フェニル基、３−（３−キノリル）フェニル基、４−（３−キノリル）フェニル基、３−（２−ベンゾチエニル）フェニル基、４−（２−ベンゾチエニル）フェニル基、３−（２−ベンゾフリル）フェニル基、４−（２−ベンゾフリル）フェニル基、３−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（２−ジベンゾフリル）フェニル基、４−（２−ジベンゾフリル）フェニル基、３−（４−ジベンゾフリル）フェニル基、４−（４−ジベンゾフリル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基、２−ジベンゾチエニル基、２−ジベンゾフリル基、４−ジベンゾチエニル基、又は４−ジベンゾフリル基等がより好ましい。
【００４０】
Ａは、単結合を表す。
【００４１】
Ｂ１及びＢ２は、単結合又は水素原子を表す。但し、Ｂ１又はＢ２の何れか一方が単結合を表してＡと単結合を形成し、もう一方は水素原子を表す。
【００４２】
Ｚ１及びＺ２の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はＣ−Ｈを表す。
【００４３】
一般式（１）で表される化合物は、下記の通り一般式（１ａ）又は（１ｂ）で表される化合物と表記することもできる。
【００４４】
【化２】
2018002711.tif 000003
【００４５】
（一般式（１ａ）及び（１ｂ）中、Ａｒ１Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６、Ａｒ７、Ｚ１、及びＺ２は、前記一般式（１）と同義である。）
一般式（１ａ）及び（１ｂ）において、各定義の好ましい範囲については、一般式（１）と同じである。
【００４６】
本発明のトリアジン化合物（１）は有機電界発光素子の構成成分の一部として用いると、高発光効率化、長寿命化、低電圧化等の効果が得られる。特に、電子輸送層として用いた場合にこの効果が顕著に現れる。
【００４７】
一般式（１）で示される化合物のうち、特に好ましい化合物の具体例としては、次の（Ａ−１）から（Ａ−９６０）を例示できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００４８】
【化３】
2018002711.tif 000004
【００４９】
【化４】
2018002711.tif 000005
【００５０】
【化５】
2018002711.tif 000006
【００５１】
【化６】
2018002711.tif 000007
【００５２】
【化７】
2018002711.tif 000008
【００５３】
【化８】
2018002711.tif 000009
【００５４】
【化９】
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【００５５】
【化１０】
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【００５６】
【化１１】
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【００５７】
【化１２】
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【００５８】
【化１３】
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【００５９】
【化１４】
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【００６０】
【化１５】
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【００６１】
【化１６】
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【００６２】
【化１７】
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【００６３】
【化１８】
2018002711.tif 000019
【００６４】
【化１９】
2018002711.tif 000020
【００６５】
【化２０】
2018002711.tif 000021
【００６６】
【化２１】
2018002711.tif 000022
【００６７】
【化２２】
2018002711.tif 000023
【００６８】
【化２３】
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【００６９】
【化２４】
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【００７０】
【化２５】
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【００７１】
【化２６】
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【００７２】
【化２７】
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【００７３】
【化２８】
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【００７４】
【化２９】
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【００７５】
【化３０】
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【００７６】
【化３１】
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【００７７】
【化３２】
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【００７８】
【化３３】
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【００７９】
【化３４】
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【００８０】
【化３５】
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【００８１】
【化３６】
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【００８２】
【化３７】
2018002711.tif 000038
【００８３】
以下、トリアジン化合物（１）の使用方法について説明する。
【００８４】
有機電界発光素子における発光層は、広義の意味では、陰極と陽極からなる電極に電流を流した際に発光する層のことを指す。具体的には、陰極と陽極からなる電極に電流を流した際に発光する蛍光性化合物を含有する層のことを指す。通常、有機電界発光素子は一対の電極の間に発光層を挟持した構造をとる。
【００８５】
本発明の有機電界発光素子は、必要に応じ発光層の他に、正孔輸送層、電子輸送層、陽極バッファー層及び陰極バッファー層等を有し、陰極と陽極で挟持された構造をとる。具体的には以下に示される構造が挙げられる。
（ｉ）陽極／発光層／陰極
（ｉｉ）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（ｉｉｉ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（ｉｖ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｖ）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
本発明の有機電界発光素子における発光層には、従来公知の発光材料を用いることができる。発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法などの公知の方法により薄膜を形成する方法がある。
【００８６】
又、この発光層は、樹脂などの結着材と共に発光材料を溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法などにより塗布して薄膜形成することにより得ることができる。
【００８７】
このようにして形成された発光層の膜厚については特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができるが、通常は５ｎｍ〜５μｍの範囲である。
【００８８】
次に正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等、発光層と組み合わせて有機電界発光素子を構成するその他の層について説明する。
【００８９】
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注入層、正孔輸送層を陽極と発光層の間に介在させることにより、より低い電界で多くの正孔が発光層に注入される。
【００９０】
また、陰極から注入され、電子注入層及び／又は電子輸送層より発光層に輸送された電子は、発光層と正孔注入層もしくは正孔輸送層の界面に存在する電子の障壁により、正孔注入層もしくは正孔輸送層に漏れることなく発光層内の界面に累積され、発光効率が向上するなど発光性能の優れた素子となる。
【００９１】
上記正孔注入材料、正孔輸送材料は、正孔の注入もしくは輸送、電子の障壁性の何れかを有するものであり、有機物、無機物の何れであってもよい。この正孔注入材料、正孔輸送材料としては、例えばトリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、又、導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマーなどが挙げられる。正孔注入材料、正孔輸送材料としては、上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
【００９２】
上記芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジアミノフェニル、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１’−ビフェニル〕−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ−トリル−４，４’−ジアミノビフェニル、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン、ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン、ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（４−メトキシフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン、４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４’−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン、４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン、３−メトキシ−４’−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベンゼン、Ｎ−フェニルカルバゾール、４，４’−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、４，４’，４’’−トリス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）などがあげられる。
【００９３】
又、ｐ型−Ｓｉ、ｐ型−ＳｉＣなどの無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。この正孔注入層、正孔輸送層は、上記正孔注入材料、正孔輸送材料を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法などの公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍ程度である。この正孔注入層、正孔輸送層は、上記材料の一種又は二種以上からなる一層構造であってもよく、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
【００９４】
本発明の有機電界発光素子において、電子輸送層は上記一般式（１）で表されるトリアジン化合物を含むものである。
【００９５】
当該電子輸送層は、上記一般式（１）で表されるトリアジン化合物を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法などの公知の薄膜形成法により成膜して形成することができる。電子輸送層の膜厚は特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍの範囲で選ばれる。また、この電子輸送層は、一般式（１）で表されるトリアジン化合物を含み、かつ従来公知の電子輸送材料を含んでいてもよく、一種又は二種以上からなる一層構造であってもよいし、或いは、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
【００９６】
又、本発明においては、発光材料は発光層のみに限定することはなく、発光層に隣接した正孔輸送層、又は電子輸送層に１種含有させてもよく、それにより更に有機電界発光素子の発光効率を高めることができる。
【００９７】
本発明の有機電界発光素子に好ましく用いられる基板は、ガラス、プラスチックなどの種類には特に限定はなく、又、透明のものであれば特に制限はない。本発明の有機電界発光素子に好ましく用いられる基板としては例えばガラス、石英、光透過性プラスチックフィルムを挙げることができる。
【００９８】
光透過性プラスチックフィルムとしては、例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルム等が挙げられる。
【００９９】
本発明の有機電界発光素子を作製する好適な例を説明する。例として、前記の陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機電界発光素子の作製法について説明する。
【０１００】
まず適当な基板上に、所望の電極用物質、例えば陽極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、蒸着やスパッタリングなどの方法により形成させて陽極を作製する。次に、この上に素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層／電子注入層からなる薄膜を形成させる。
【０１０１】
なお、陽極と発光層又は正孔注入層の間、及び、陰極と発光層又は電子注入層との間にはバッファー層（電極界面層）を存在させてもよい。
【０１０２】
更に上記基本構成層の他に必要に応じてその他の機能を有する層を積層してもよく、例えば正孔ブロック層、電子ブロック層などのような機能層を有していてもよい。
【０１０３】
次に、本発明の有機電界発光素子の電極について説明する。有機電界発光素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはＡｕなどの金属、ＣｕＩ、酸化インジウム−スズ（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２、ＺｎＯなどの導電性透明材料が挙げられる。
【０１０４】
上記陽極は蒸着やスパッタリングなどの方法によりこれらの電極物質の薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、或いは蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。
【０１０５】
一方、陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属などが挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化などに対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物などが好適である。上記陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリングなどの方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
【０１０６】
前記の様に、適当な基板上に所望の電極用物質、例えば陽極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、蒸着やスパッタリングなどの方法により形成させて陽極を作製した後、該陽極上に前記の通り正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層／電子注入層からなる各層薄膜を形成させた後、その上に陰極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、例えば蒸着やスパッタリングなどの方法により形成させて陰極を設け、所望の有機電界発光素子が得られる。
【０１０７】
本発明の有機電界発光素子は、照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。又、異なる発光色を有する本発明の有機電界発光素子を２種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。
【図面の簡単な説明】
【０１０８】
【図１】実施例で作製する単層素子の断面図である。
【符号の説明】
【０１０９】
１．ＩＴＯ透明電極付きガラス基板
２．正孔注入層
３．電荷発生層
４．正孔輸送層
５．発光層
６．電子輸送層
７．陰極層
次に、本発明の製造方法について説明する。
【０１１０】
本発明のトリアジン化合物（１）は、塩基の存在下又は非存在下に、パラジウム触媒の存在下で、次の反応式（１）
【０１１１】
【化３８】
2018002711.tif 000039
【０１１２】
（反応式（１）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｚ１、及びＺ２は、前記と同じ置換基を表す。Ｙは後述する脱離基を表す。Ｍ１及びＭ２は後述する置換基を表す。）、
反応式（２）
【０１１３】
【化３９】
2018002711.tif 000040
【０１１４】
（反応式（２）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｚ１、及びＺ２は、前記と同じ置換基を表す。Ｙ１及びＹ２は後述する脱離基を表す。Ｍは後述する置換基を表す。）
で示される方法により製造することができる。
【０１１５】
また、以降、一般式（２）で表される化合物については化合物（２）と称する。なお、化合物（３）〜化合物（５）についても同義とする。以下、これらの化合物の定義について説明する。
【０１１６】
Ｙは脱離基を表し、特に限定するものではないが、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフラート等が挙げられる。このうち、反応収率がよい点で臭素原子又は塩素原子が好ましい。但し、原料の入手性からトリフラートを用いた方が好ましい場合もある。
【０１１７】
また、Ｙ１及びＹ２については、Ｙ１又はＹ２の何れか一方がＹと同義であり、もう一方は水素原子を表す。
【０１１８】
Ｍは、各々独立して、ＺｎＲ１、ＭｇＲ２、Ｓｎ（Ｒ３）３又はＢ（ＯＲ４）２を表す。但し、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｒ３は、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｒ４は水素原子、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ４）２の２つのＲ４は同一又は異なっていてもよい。また、２つのＲ４は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。
【０１１９】
ＺｎＲ１、ＭｇＲ２としては、ＺｎＣｌ、ＺｎＢｒ、ＺｎＩ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ等が例示できる。
【０１２０】
Ｓｎ（Ｒ３）３としては、Ｓｎ（Ｍｅ）３、Ｓｎ（Ｂｕ）３等が例示できる。
【０１２１】
Ｂ（ＯＲ４）２としては、Ｂ（ＯＨ）２、Ｂ（ＯＭｅ）２、Ｂ（ＯｉＰｒ）２、Ｂ（ＯＢｕ）２等が例示できる。また、２つのＲ４が一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成した場合のＢ（ＯＲ４）２の例としては、次の（Ｃ−１）から（Ｃ−６）で示される基が例示でき、収率がよい点で（Ｃ−２）で示される基が望ましい。
【０１２２】
【化４０】
2018002711.tif 000041
【０１２３】
また、Ｍ１及びＭ２については、Ｍ１又はＭ２の何れか一方が前記Ｍと同義であり、もう一方は水素原子を表す。
【０１２４】
反応式（１）で用いられる化合物（３）は、例えば、特開２００５−２６８１９９号報［０１０５］〜［０１２１］、特開２００８−２８０３３０号公報［００６１］〜［００７６］又は特開２００１−３３５５１６号公報［００４７］〜［００８２］に開示されている方法を組み合わせて製造することができる。化合物（３）としては、次の（Ｂ−１）から（Ｂ−５６）を例示できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１２５】
【化４１】
2018002711.tif 000042
【０１２６】
【化４２】
2018002711.tif 000043
【０１２７】
【化４３】
2018002711.tif 000044
【０１２８】
【化４４】
2018002711.tif 000045
【０１２９】
【化４５】
2018002711.tif 000046
【０１３０】
【化４６】
2018002711.tif 000047
【０１３１】
反応式（２）で用いられる、化合物（５）は、前記化合物（３）のＭ１及びＭ２を、それぞれ、Ｙ１及びＹ２に置き換えた化合物を表す。化合物（５）の具体例としては、上記の（Ｂ−１）から（Ｂ−５６）において、ＭをＹに置き換えたものを例示できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、当該Ｍ１、Ｍ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｍ、及びＹの定義については、前述の通りである。
を例示することができる。
【０１３２】
続いて、反応式（１）について説明する。「工程１」は化合物（２）を、塩基の存在下又は非存在下に、パラジウム触媒の存在下に、化合物（３）と反応させ、本発明のトリアジン化合物（１）を得る方法であり、鈴木−宮浦反応、根岸反応、玉尾−熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。
【０１３３】
「工程１」で用いることのできるパラジウム触媒としては、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウム、硝酸パラジウム等の塩を例示することができる。さらに、π−アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナト、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム及びジクロロ（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム等の錯化合物を例示することができる。中でも、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は反応収率がよい点でさらに好ましく、入手容易であり、反応収率がよい点で、トリフェニルホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体が特に好ましい。
【０１３４】
第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は、パラジウム塩又は錯化合物に第三級ホスフィンを添加し、反応系中で調製することもできる。この際用いることのできる第三級ホスフィンとしては、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルホスフィン、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、２−（ジフェニルホスフィノ）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリ（２−フリル）ホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、トリス（２，５−キシリル）ホスフィン、（±）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル等が例示できる。入手容易であり、反応収率がよい点で、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル又はトリフェニルホスフィンが好ましい。第三級ホスフィンとパラジウム塩又は錯化合物とのモル比は、１：１０〜１０：１が好ましく、反応収率がよい点で１：２〜５：１がさらに好ましい。
【０１３５】
「工程１」で用いることのできる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等を例示することができ、収率がよい点で炭酸カリウムが望ましい。塩基と化合物（３）とのモル比は、１：２から１０：１が望ましく、収率がよい点で１：１から３：１がさらに望ましい。
【０１３６】
「工程１」で用いる化合物（２）と化合物（３）とのモル比は、１：２から５：１が望ましく、収率がよい点で１：２から２：１がさらに望ましい。
【０１３７】
「工程１」で用いることのできる溶媒として、水、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン、トルエン、ベンゼン、ジエチルエーテル、エタノール、メタノール又はキシレン等が例示でき、これらを適宜組み合わせて用いてもよい。収率がよい点でジオキサン又はテトラヒドロフランと水の混合溶媒を用いることが望ましい。
【０１３８】
「工程１」は、０℃から１５０℃から適宜選ばれた温度で実施することができ、収率がよい点で５０℃から１００℃で行うことがさらに望ましい。
【０１３９】
化合物（１）は、「工程１」の終了後に通常の処理をすることで得られる。必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
「工程２」は化合物（４）を、塩基の存在下又は非存在下に、パラジウム触媒の存在下に、化合物（５）と反応させ、本発明のトリアジン化合物（１）を得る方法であり、鈴木−宮浦反応、根岸反応、玉尾−熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。「工程２」は「工程１」で挙げた条件のうち、化合物（２）を化合物（５）及び化合物（３）を化合物（４）に置き換えた条件を適用することができる。但し、「工程１」と同じ反応条件である必要はない。「工程２」の終了後、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
【０１４０】
本発明のトリアジン化合物（１）は、有機電界発光素子用材料として好適に用いられるものである。
【０１４１】
さらに、本発明のトリアジン化合物（１）は、有機電界発光素子用の電子輸送材料又は電子注入材料として好適に用いられるものである。
【０１４２】
本発明のトリアジン化合物（１）は有機電界発光素子の構成成分の一部として用いた時に有効である。特に、電子輸送層として用いた時に、従来の素子よりも長寿命化、高効率化及び低電圧化等の効果が得られる。また、本発明のトリアジン化合物（１）を有機電界発光素子用材料として用いる際、任意の有機金属種、有機化合物又は無機化合物との共蒸着膜として用いることも可能である。
【０１４３】
本発明のトリアジン化合物（１）から成る有機電界発光素子用薄膜の製造方法に特に制限はないが、真空蒸着法による成膜が可能である。真空蒸着法による成膜は、汎用の真空蒸着装置を用いることにより行うことができる。真空蒸着法で膜を形成する際の真空槽の真空度は、有機電界発光素子作製の製造タクトタイムや製造コストを考慮すると、一般的に用いられる拡散ポンプ、タ−ボ分子ポンプ、クライオポンプ等により到達し得る１×１０−２〜１×１０−５〜１×１０−６Ｐａ程度が好ましく、より好ましくは１×１０−３〜１０−６Ｐａである。蒸着速度は、形成する膜の厚さによるが０．００５〜１．０ｎｍ／秒が好ましく、より好ましくは０．０１〜１ｎｍ／秒である。また、本発明のトリアジン化合物（１）は、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、トルエン、酢酸エチル又は、テトラヒドロフラン−等に対する溶解度が高いため、汎用の装置を用いたスピンコ−ト法、インクジェット法、キャスト法又は、ディップ法等による成膜も可能である。
【０１４４】
本発明の効果がえられる有機電界発光素子の典型的な構造としては、基板、陽極、正孔注入層、正孔輸送層発光層、電子輸送層、及び陰極を含む。
【０１４５】
有機電界発光素子の陽極及び陰極は、電気的な導体を介して電源に接続されている。陽極と陰極との間に電位を加えることにより、有機電界発光素子は作動する。正孔は陽極から有機電界発光素子内に注入され、そして電子は陰極で有機電界発光素子内に注入される。
【０１４６】
有機電界発光素子は典型的には基板に被せられ、陽極又は陰極は基板と接触することができる。基板と接触する電極は便宜上、下側電極と呼ばれる。一般的には、下側電極は陽極であるが、本発明の有機電界発光素子においてはそのような形態に限定されるものではない。基板は、意図される発光方向に応じて、光透過性又は不透明であってよい。光透過特性は、基板を通してエレクトロルミネッセンス発光を見るのに望ましい。透明ガラス又はプラスチックがこのような基板として一般に採用される。基板は、多重の材料層を含む複合構造であってよい。
【０１４７】
エレクトロルミネッセンス発光が陽極を通して見られる場合、陽極が当該発光を通すか又は実質的に通すべきである。本発明において使用される一般的な透明アノード（陽極）材料は、インジウム−錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム−亜鉛酸化物（ＩＺＯ）、又は酸化錫であるが、しかしその他の金属酸化物、例えばアルミニウム又はインジウム・ドープ型酸化錫、マグネシウム−インジウム酸化物、又はニッケル−タングステン酸化物も役立つ。これらの酸化物に加えて、金属窒化物、例えば窒化ガリウム、金属セレン化物、例えばセレン化亜鉛、又は金属硫化物、例えば硫化亜鉛を陽極として使用することができる。陽極は、プラズマ蒸着されたフルオロカーボンで改質することができる。陰極を通してだけエレクトロルミネッセンス発光が見られる用途の場合、陽極の透過特性は重要ではなく、透明、不透明又は反射性の任意の導電性材料を使用することができる。この用途のための導体の一例としては、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム及び白金が挙げられる。
【０１４８】
陽極と正孔輸送層との間に正孔注入層が設けることができる。正孔注入材料は、後続の有機層の膜形成特性を改善し、そして正孔輸送層内に正孔を注入するのを容易にするのに役立つことができる。正孔注入層内で使用するのに適した材料の一例としては、ポルフィリン化合物、プラズマ蒸着型フルオロカーボン・ポリマー、及びビフェニル基、カルバゾール基等芳香環を有するアミン、例えばｍ−ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４’’−トリス［（３−メチルフェニル）フェニルアミノ］トリフェニルアミン）、２Ｔ−ＮＡＴＡ（４，４’，４’’−トリス［（Ｎ−ナフタレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン）、トリフェニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、ＭｅＯ−ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’Ｎ’−テトラキス（４−メトキシフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ノルマルブチルフェニル）フェナントレン−９，１０−ジアミン、又はＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン等が挙げられる。
【０１４９】
有機電界発光素子の正孔輸送層は、１種以上の正孔輸送化合物、例えば芳香族第三アミンを含有することが好ましい。芳香族第三アミンは、１つ以上の三価窒素原子を含有する化合物であることを意味し、この三価窒素原子は炭素原子だけに結合されており、これらの炭素原子の１つ以上が芳香族環を形成している。具体的には、芳香族第三アミンは、アリールアミン、例えばモノアリールアミン、ジアリールアミン、トリアリールアミン、又は高分子アリールアミンであってよい。
【０１５０】
正孔輸送材料としては、１つ以上のアミン基を有する芳香族第三アミンを使用することができる。さらに、高分子正孔輸送材料を使用することができる。例えばポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、ポリチオフェン、ポリピロール、又はポリアニリン等を使用することができる。例えば、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン）、α−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’  −ジアミン）、ＴＰＢｉ（１，３，５−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン）、又はＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）  −Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン）等が挙げられる。
【０１５１】
正孔注入層と正孔輸送層の間に、電荷発生層としてジピラジノ［２，３−ｆ：２’，３’−ｈ］キノキサリン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）を含む層を設けてもよい。
【０１５２】
有機電界発光素子の発光層は、燐光材料又は蛍光材料を含み、この場合、この領域で電子・正孔対が再結合された結果として発光を生じる。発光層は、低分子及びポリマー双方を含む単一材料から成っていてよいが、しかし、より一般的には、ゲスト化合物でドーピングされたホスト材料から成っており、この場合、発光は主としてドーパントから生じ、そして任意の色を有することができる。
【０１５３】
発光層のホスト材料としては、例えば、ビフェニル基、フルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾール基、ピレニル基、又はアントリル基を有する化合物が挙げられる。例えば、ＤＰＶＢｉ（４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）−１，１’−ビフェニル）、ＢＣｚＶＢｉ（４，４’−ビス（９−エチル−３−カルバゾビニレン）１，１’−ビフェニル）、ＴＢＡＤＮ（２−ターシャルブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン）、ＡＤＮ（９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン）、ＣＢＰ（４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル）、ＣＤＢＰ（４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）−２，２’−ジメチルビフェニル）、又は９，１０−ビス（ビフェニル）アントラセン等が挙げられる。
【０１５４】
発光層内のホスト材料は、下記に定義する電子輸送材料、上記に定義する正孔輸送材料、又は正孔・電子再結合をサポートする別の材料又はこれら材料の組み合わせであってよい。
【０１５５】
有用な蛍光ドーパントの一例としては、アントラセン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ローダミン及びキナクリドン、ジシアノメチレンピラン化合物、チオピラン化合物、ポリメチン化合物、ピリリウム、又はチアピリリウム化合物、フルオレン誘導体、ペリフランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ビス（アジニル）アミンホウ素化合物、ビス（アジニル）メタン化合物、及びカルボスチリル化合物等が挙げられる。
【０１５６】
有用な燐光ドーパントの一例としては、イリジウム、白金、パラジウム又はオスミウムの遷移金属の有機金属錯体が挙げられる。
【０１５７】
ドーパントの一例として、Ａｌｑ３（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム））、ＤＰＡＶＢｉ（４，４’−ビス［４−（ジ−パラ−トリルアミノ）スチリル］  ビフェニル）、ペリレン、Ｉｒ（ＰＰｙ）３（トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）、又はＦｌｒＰｉｃ（ビス（３，５−ジフルオロ−２−（２−ピリジル）フェニル−（２−カルボキシピリジル）イリジウム（ＩＩＩ）等が挙げられる。
【０１５８】
本発明の有機電界発光素子の電子輸送層を形成するのに使用する薄膜形成材料は、本発明のトリアジン化合物（１）である。なお、当該電子輸送層には、他の電子輸送性材料を含んでいても良く、当該電子輸送性材料としては、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体等が挙げられる。望ましいアルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体としては、例えば、８−ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）−１−ナフトラートアルミニウム、又はビス（２−メチル−８−キノリナート）−２−ナフトラートガリウム等が挙げられる。
【０１５９】
発光層と電子輸送層との間に、キャリアバランスを改善させる目的で、正孔阻止層を設けてもよい。正孔阻止層として望ましい化合物は、ＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、ＢＡｌｑ（ビス（２−メチル−８−キノリノラート）−４−（フェニルフェノラート）アルミニウム）、又はビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム）等が挙げられる。
【０１６０】
本発明の有機電界発光素子においては、電子注入性を向上させ、素子特性（例えば、発光効率、低電圧駆動、又は高耐久性）を向上させる目的で、電子注入層を設けてもよい。
【０１６１】
電子注入層として望ましい化合物としては、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、又はアントロン等が挙げられる。また、上記に記した金属錯体やアルカリ金属酸化物、アルカリ土類酸化物、希土類酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類ハロゲン化物、希土類ハロゲン化物、ＳｉＯＸ、ＡｌＯＸ、ＳｉＮＸ、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯＸ、ＬｉＯＸ、ＬｉＯＮ、ＴｉＯＸ、ＴｉＯＮ、ＴａＯＸ、ＴａＯＮ、ＴａＮＸ、Ｃなど各種酸化物、窒化物、及び酸化窒化物のような無機化合物も使用できる。
【０１６２】
発光が陽極を通してのみ見られる場合、本発明において使用される陰極は、ほぼ任意の導電性材料から形成することができる。望ましい陰極材料としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
【実施例】
【０１６３】
以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定して解釈されるものではない。
【０１６４】
１Ｈ−ＮＭＲ測定は、Ｇｅｍｉｎｉ２００（バリアン社製）を用いて行った。
【０１６５】
有機電界発光素子の発光特性は、室温下、作製した素子に直流電流を印加し、ＬＵＭＩＮＡＮＣＥＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）（ＴＯＰＣＯＮ社製）の輝度計を用いて評価した。
【０１６６】
実施例−１
【０１６７】
【化４７】
2018002711.tif 000048
【０１６８】
アルゴン気流下、３−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）フェニルボロン酸（１．０９ｇ，３．０９ｍｍｏｌ）、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．００ｇ，２．５８ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（９６ｍｇ，０．０７７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に懸濁した。これに、２Ｍの炭酸カリウム水溶液（４．０ｍＬ，８．００ｍｍｏｌ）を加え、７５℃で３１時間撹拌した。室温まで放冷後、反応溶液を減圧濃縮した。得られたスラリーに水（５０ｍＬ）、メタノール（５０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）、ヘキサン（５０ｍＬ）を加え、７５℃で撹拌し、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（５０ｍＬ）、メタノール（５０ｍＬ）、ヘキサン（５０ｍＬ）で洗浄した。この固体を酢酸エチル（２００ｍＬ）に溶解し、セライトろ過し、ろ液を減圧濃縮した。この濃縮液が乾固して得られた固体を再結晶（酢酸エチル）で精製することで、目的の４，６−ジフェニル−２−［３’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１）の白色固体（収量０．９５ｇ，収率６０％）を得た。
【０１６９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３５−７．５７（ｍ，１２Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝１６，８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８８−７．９０（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），８．１６−８．２１（ｍ，３Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．７３−８．７６（ｍ，５Ｈ），９．０４（ｓ，１Ｈ）．
実施例−２
【０１７０】
【化４８】
2018002711.tif 000049
【０１７１】
アルゴン気流下、２−（２−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニルピリジン（１．００ｇ，２．５９ｍｍｏｌ）、２−［３−｛（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．４７ｇ，３．３８ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１２１ｇ，０．１０５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２６ｍＬ）に懸濁した。これに、２Ｍの炭酸カリウム水溶液（３．９ｍＬ，７．８０ｍｍｏｌ）を加え、７５℃で４９時間撹拌した。室温まで放冷後、反応溶液を減圧濃縮した。得られた濃縮液にメタノール（３０ｍＬ）、酢酸エチル（５ｍＬ）を加え、７８℃で撹拌し、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（３０ｍＬ）、メタノール（３０ｍＬ）、ヘキサン（３０ｍＬ）で洗浄した。この固体を酢酸エチル（２００ｍＬ）に溶解し、活性炭１０ｍｇを加えたのち、セライトろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮液にヘキサン（３０ｍＬ）、酢酸エチル（５ｍＬ）を加え、７０℃で撹拌し、析出した固体を濾別した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ヘキサン）で精製することで、目的の４，６−ジフェニル−２−［２’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−４２１）の白色固体（収量１．５２ｇ，収率７６％）を得た。
【０１７２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．２４−７．３４（ｍ，９Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，４Ｈ），７．４４−７．５４（ｍ，６Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｍ，２Ｈ），７．９１（ｍ，１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），８．６３−８．６６（ｍ，１Ｈ），８．６８（ｍ，１Ｈ）．
実施例−３
【０１７３】
【化４９】
2018002711.tif 000050
【０１７４】
３−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）フェニルボロン酸  １．００ｇを３−［４−（４−ジベンゾフリル）−６−フェニルピリジン−２−イル］フェニルボロン酸  １．２６ｇに変更した以外は実施例−１と同様にして、４，６−ジフェニル−２−｛３’−［４−（４−ジベンゾフリル）−６−フェニルピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−イル｝−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−４１）の白色固体（収率６８％）を得た。
得られた化合物のＴｇは１１６℃であった。
【０１７５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．５８（ｍ，１２Ｈ），７．６４（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２２−８．２７（ｍ，５Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．７２−８．７６（ｍ，５Ｈ），９．０５（ｓ，１Ｈ）．
実施例−４
【０１７６】
【化５０】
2018002711.tif 000051
【０１７７】
２−（２−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニルピリジン  １．００ｇを２−（２−ブロモフェニル）−４−（４−ジベンゾフリル）−６−フェニルピリジン  １．２３ｇに変更した以外は実施例−２と同様にして、４，６−ジフェニル−２−｛２’−［４−（４−ジベンゾフリル）−６−フェニルピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−イル｝−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−４６１）の白色固体（収率７２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．２１−７．３６（ｍ，１１Ｈ），７．４２−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．５０−７．５６（ｍ，３Ｈ），７．５９−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．８１−７．８５（ｍ，４Ｈ），７．９１−７．９６（ｍ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，４Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｓ，１Ｈ）．
実施例−５
【０１７８】
【化５１】
2018002711.tif 000052
【０１７９】
２−（２−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニルピリジン１．００ｇを２−（２−ブロモフェニル）−４−（２−ジベンゾフリル）−６−フェニルピリジン１．２３ｇに変更した以外は実施例−２と同様にして、４，６−ジフェニル−２−｛２’−［４−（２−ジベンゾフリル）−６−フェニルピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−イル｝−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−４６７）の白色固体（収率５３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．０４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．６３（ｍ，２０Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９９−８．０３（ｍ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，４Ｈ），８．７７−８．８０（ｍ，２Ｈ）．
実施例−６
【０１８０】
【化５２】
2018002711.tif 000053
【０１８１】
窒素気流下、４−（２−ブロモフェニル）−２−（４−ビフェニル）−６−フェニルピリジン（３．０ｇ，６．４９ｍｍｏｌ）、２−［３−｛（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（３．００ｇ，６．４９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２９．１ｍｇ，０．１３０ｍｍｏｌ）及び２−ジシクロヘキシルフォスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１２４ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）をトルエン（５０ｍＬ）に懸濁した。これに４．０Ｍの水酸化ナトリウム水溶液（４．８７ｍＬ，１９．５ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で４時間撹拌した。室温まで放冷後、反応溶液を減圧濃縮した。得られた濃縮液に水（３０ｍＬ）、メタノール（６０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／ヘキサン）で精製することで、目的の２−｛２’−［２−（４−ビフェニル）−６−フェニルピリジン−４−イル］−ビフェニル−３−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−７５４）の白色固体（収量４．１４ｇ，収率９２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３３−７．６８（ｍ，２４Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，５Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ）．
実施例−７
【０１８２】
【化５３】
2018002711.tif 000054
【０１８３】
窒素気流下、４−（３−ブロモフェニル）−２−（４−ビフェニル）−６−フェニルピリジン（３．０ｇ，６．４９ｍｍｏｌ）、２−［３−｛（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（３．００ｇ，６．４９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２９．１ｍｇ，０．１３０ｍｍｏｌ）及び２−ジシクロヘキシルフォスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１２４ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）をトルエン（５０ｍＬ）に懸濁した。これに４．０Ｍの水酸化ナトリウム水溶液（４．８７ｍＬ，１９．５ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で２時間撹拌した。室温まで放冷後、反応溶液を減圧濃縮した。得られた濃縮液に水（３０ｍＬ）、メタノール（６０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／ヘキサン）で精製することで、目的の２−｛３’−［２−（４−ビフェニル）−６−フェニルピリジン−４−イル］−ビフェニル−３−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−３３４）の白色固体（収量３．８７ｇ，収率８６％）を得た。
得られた化合物のＴｇは１０７℃であった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．６２（ｍ，１１Ｈ），７．６７−７．７７（ｍ，６Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．７９−８．８５（ｍ，５Ｈ），９．０９（ｓ，１Ｈ）．
実施例−８
【０１８４】
【化５４】
2018002711.tif 000055
【０１８５】
２−（２−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニルピリジン  １．００ｇを２−（３−ブロモフェニル）−４−（１−ナフチル）−６−（２−ナフチル）ピリジン  １．２６ｇに変更した以外は実施例−２と同様にして、４，６−ジフェニル−２−｛３’−［４−（１−ナフチル）−６−（２−ナフチル）ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−イル｝−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−７）の白色固体（収率４７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３９−７．５５（ｍ，１２Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．８７−７．９６（ｍ，７Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．７１−８．７４（ｍ，５Ｈ），９．０４（ｓ，１Ｈ）．
合成例−１
【０１８６】
【化５５】
2018002711.tif 000056
【０１８７】
３−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）フェニルボロン酸１．００ｇを３−［４−（３−クロロフェニル）−６−フェニルピリジン−２−イル］フェニルボロン酸１．０９ｇに変更した以外は実施例−１と同様にして、４，６−ジフェニル−２−｛３’−［４−（３−クロロフェニル）−６−フェニルピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−イル｝−１，３，５−トリアジンの白色固体（収率７７％）を得た。
【０１８８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３５−７．６６（ｍ，１４Ｈ），７．６９（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．８７−７．９０（ｍ，２Ｈ），８．１５−８．２０（ｍ，３Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．７２−８．７６（ｍ，５Ｈ），９．０２（ｓ，１Ｈ）．
実施例−９
【０１８９】
【化５６】
2018002711.tif 000057
【０１９０】
アルゴン気流下、４，６−ジフェニル−２−｛３’−［４−（３−クロロフェニル）−６−フェニルピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−イル｝−１，３，５−トリアジン（１．００ｇ，１．５４ｍｍｏｌ）、３−ピリジンボロン酸（０．５２ｇ，４．２３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１４．８ｍｇ，０．０６６ｍｍｏｌ）、及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（６１．８ｍｇ，０．１３０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（７０ｍＬ）に懸濁し、７５℃で４８時間撹拌した。室温まで放冷後、反応溶液を減圧濃縮した。得られたスラリーに水（５０ｍＬ）、及びメタノール（１０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別したのち、水（３０ｍＬ）、メタノール（３０ｍＬ）、及びヘキサン（３０ｍＬ）で洗浄した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）で精製することで、目的の４，６−ジフェニル−２−（３’−｛４−［３−（３−ピリジル）フェニル］−６−フェニルピリジン−２−イル｝−ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−９６）の白色固体（収量０．９０ｇ，収率８４％）を得た。
【０１９１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３３−７．６２（ｍ，１４Ｈ），７．７４（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８５−７．９２（ｍ，５Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，５Ｈ），８．８６（ｓ，１Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ）．
実施例−１０
【０１９２】
【化５７】
2018002711.tif 000058
【０１９３】
３−ピリジンボロン酸１．００ｇを４−ピリジンボロン酸１．００ｇに変更した以外は実施例−９と同様にして、４，６−ジフェニル−２−（３’−｛４−［３−（４−ピリジル）フェニル］−６−フェニルピリジン−２−イル｝−ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−９３２）の白色固体（収率２３％）を得た。
【０１９４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３６−７．５４（ｍ，９Ｈ），７．６２（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｍ，２Ｈ），７．９０−７．９４（ｍ，２Ｈ），７．９９−８．０８（ｍ，３Ｈ），８．１７（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，３Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），８．６８−８．７４（ｍ，７Ｈ），８．９９（ｓ，１Ｈ）．
【０１９５】
【表１】
2018002711.tif 000059
【０１９６】
ＷＯ２０１６／００２８６４に記載されている４，６−ジフェニル−２−［４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（ＥＴＬ−３、特許文献２の化合物Ａ−７２１）と比較すると、本発明の環状アジン化合物は、高い三重項励起準位を有していることが分かる。
【０１９７】
次に素子評価について記載する。
【０１９８】
素子評価に用いた化合物の構造式及びその略称を以下に示す。
【０１９９】
【化５８】
2018002711.tif 000060
【０２００】
素子実施例１
基板には、２ｍｍ幅の酸化インジウム−スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面図を図１に示すような発光面積４ｍｍ２有機電界発光素子を作製した。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜した。
【０２０１】
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０−４Ｐａまで減圧した。
【０２０２】
その後、図１の１で示すＩＴＯ透明電極付きガラス基板上に有機化合物層として、正孔注入層２、電荷発生層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６、及び陰極層７を、この順番に積層させながら、いずれも真空蒸着で成膜した。
【０２０３】
正孔注入層２としては、昇華精製したＨＩＬを０．１５ｎｍ／秒の速度で６５ｎｍ成膜した。
【０２０４】
電荷発生層３としては、昇華精製したＨＡＴを０．０５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜した。
【０２０５】
正孔輸送層４としては、ＨＴＬを０．１５ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ成膜した。
【０２０６】
発光層５としては、ＥＭＬ−１とＥＭＬ−２を９５：５の割合で２５ｎｍ成膜した（成膜速度０．１８ｎｍ／秒）。
【０２０７】
電子輸送層６としては、実施例−１で合成した４，６−ジフェニル−２−［３’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１）及びＬｉｑを５０：５０（重量比）の割合で３０ｎｍ成膜した（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）。
【０２０８】
最後に、ＩＴＯストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極層７を成膜した。陰極層７は、銀／マグネシウム（重量比１／１０）と銀を、この順番に、それぞれ８０ｎｍ（成膜速度０．５ｎｍ／秒）と２０ｎｍ（成膜速度０．２ｎｍ／秒）で成膜し、２層構造とした。
【０２０９】
それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ）で測定した。
【０２１０】
さらに、この素子を酸素及び水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと前記成膜基板エポキシ型紫外線硬化樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いた。
【０２１１】
上記のようにして作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、ＴＯＰＣＯＮ社製のＬＵＭＩＮＡＮＣＥ  ＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）の輝度計を用いて発光特性を評価した。発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２を流した時の電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定し、連続点灯時の素子寿命（ｈ）を測定した。なお、表２の素子寿命（ｈ）は、作製した素子を初期輝度８００ｃｄ／ｍ２で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定し、輝度（ｃｄ／ｍ２）が１０％減じるまでに要した時間を測定した。素子寿命は、後述の素子参考例１における素子寿命（ｈ）を基準値（１００）とした相対値で示した。結果を表２に示す。
【０２１２】
素子実施例２
素子実施例１において、化合物Ａ−１の代わりに実施例−２で合成した４，６−ジフェニル−２−［２’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−４２１）を用いた以外は、素子実施例１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示す。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
【０２１３】
素子参考例１
素子実施例１において、化合物Ａ−２の代わりに特開２０１１−０６３５８４に記載されている２−［５−（９−フェナントリル）−４’−（２−ピリミジル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（ＥＴＬ−１）を用いた以外は、素子実施例１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、本素子参考例１の素子寿命を基準値（１００）とした。
【０２１４】
【表２】
2018002711.tif 000061
【０２１５】
素子実施例３
基板には、２ｍｍ幅の酸化インジウム−スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、発光面積４ｍｍ２有機電界発光素子を作製した。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜した。
【０２１６】
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０−４Ｐａまで減圧した。
【０２１７】
その後、ＩＴＯ透明電極付きガラス基板上に有機化合物層として、正孔注入層、電荷発生層、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層、第一電子輸送層、第二電子輸送層、及び陰極層を、この順番に積層させながら、いずれも真空蒸着で成膜した。
【０２１８】
正孔注入層としては、昇華精製したＨＩＬを０．１５ｎｍ／秒の速度で５５ｎｍ成膜
した。
【０２１９】
電荷発生層としては、昇華精製したＨＡＴを０．０５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜した。
【０２２０】
第一正孔輸送層としては、ＨＴＬを０．１５ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ成膜した。
【０２２１】
第二正孔輸送層としては、ＨＴＬ−２を０．１５ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ成膜した。
【０２２２】
発光層としては、ＥＭＬ−３とＥＭＬ−４を９５：５の割合で２５ｎｍ成膜した（成膜速度０．１８ｎｍ／秒）。
【０２２３】
第一電子輸送層としては、ＥＴＬ−２を０．１５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜した。
【０２２４】
第二電子輸送層としては、実施例−３で合成した４，６−ジフェニル−２−｛３’−［４−（４−ジベンゾフリル）−６−フェニルピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−イル｝−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−４１）及びＬｉｑを５０：５０（重量比）の割合で２５ｎｍ成膜した（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）。
【０２２５】
最後に、ＩＴＯストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極層  １９を成膜した。
【０２２６】
陰極層は、銀／マグネシウム（重量比１／１０）と銀を、この順番に、それぞれ８０ｎｍ（成膜速度０．５ｎｍ／秒）と２０ｎｍ（成膜速度０．２ｎｍ／秒）で成膜し、２層構造とした。
【０２２７】
それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ）で測定した。
【０２２８】
さらに、この素子を酸素及び水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと前記成膜基板エポキシ型紫外線硬化樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いた。
【０２２９】
上記のようにして作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、ＴＯＰＣＯＮ社製のＬＵＭＩＮＡＮＣＥ  ＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）の輝度計を用いて発光特性を評価した。発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２を流した時の電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定し、連続点灯時の素子寿命（ｈ）を測定した。なお、表１の素子寿命（ｈ）は、作製した素子を初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定し、輝度（ｃｄ／ｍ２）が１０％減じるまでに要した時間を測定した。電圧、電流効率、及び素子寿命は、後述の素子参考例２における結果を基準値（１００）とした相対値で示した。結果を表３に示す。
【０２３０】
素子実施例４
素子実施例３において、化合物Ａ−４１の代わりに実施例−２で合成した４，６−ジフェニル−２−［２’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−４２１）を用いた以外は、素子実施例３と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表３に示す。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例２の素子寿命を１００とした相対値で表した。
【０２３１】
素子参考例２
素子実施例３において、化合物Ａ−４１の代わりに特開２０１１−０６３５８４に記載されている２−［５−（９−フェナントリル）−４’−（２−ピリミジル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（ＥＴＬ−１）を用いた以外は、素子実施例３と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表３に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、本素子参考例２の素子寿命を基準値（１００）とした。
【０２３２】
【表３】
2018002711.tif 000062
【産業上の利用可能性】
【０２３３】
本発明のトリアジン化合物（１）は膜質の耐熱性に優れ、当該化合物を用いることによって長寿命性及び発光効率に優れる有機電界発光素子を提供することができる。
【０２３４】
また、本発明のトリアジン化合物（１）は、低駆動電圧に優れる有機電界発光素子用電子輸送材料として利用される。さらに、本発明によれば、消費電力に優れる有機電界発光素子を提供することができる。
【０２３５】
また、本発明のトリアジン化合物は、昇華精製時の熱安定性が良いために昇華精製の操作性に優れ、有機電界発光素子の素子劣化の原因となる不純物の少ない材料を提供することができる。また、本発明のトリアジン化合物は蒸着膜の安定性に優れるために長寿命な有機電界発光素子を提供することができる。
【０２３６】
また、本発明のトリアジン化合物（１）から成る薄膜は、電子輸送能、正孔ブロック能、酸化還元耐性、耐水性、耐酸素性、電子注入特性等に優れるため、有機電界発光素子の材料として有用であり、電子輸送材、正孔ブロック材、発光ホスト材等として有用である。とりわけ電子輸送材と用いた際に有用である。また本発明のトリアジン化合物（１）はワイドバンドギャップ化合物なため、従来の蛍光素子用途のみならず、燐光素子へ好適に用いることができる。
【図１】
2018002711.tif 000068