(57)【要約】【課題】低電圧化された燐光有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。【解決手段】陽極と、陰極と、これらの間に少なくとも発光層を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層は、ホスト材料として、下記式（１）で表される化合物及び下記式（２）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。2018206785.tif 000117【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、陰極と、これらの間に少なくとも発光層を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層は、ホスト材料として、下記式（１）で表される化合物及び下記式（２）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化７７】
2018206785.tif 000079
［式（１）中、
Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立して、−（Ｂ１）ｏ−（Ｂ２）ｐ−（Ｂ３）ｑ−（Ｂ４）ｒ−Ｒ４で表される基である。
ｏ，ｐ，ｑ及びｒは、それぞれ独立して０又は１を示す。
Ｂ１〜Ｂ４は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基を示す。
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ９Ｒ１０基を示す。
Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基を示す。
ａ及びｂは、それぞれ独立に０〜４の整数を示す。］
【化７８】
2018206785.tif 000080
［式（２）中、
Ｘ１〜Ｘ３は、それぞれ独立して、ＣＲ１１又はＮを示す。
Ｒ５〜Ｒ７及びＲ１１は、それぞれ独立して、−（Ｂ５）ｓ−（Ｂ６）ｔ−（Ｂ７）ｕ−（Ｂ８）ｖ−Ｒ８を示す。
ｓ，ｔ，ｕ及びｖは、それぞれ独立して、０又は１を示す。
Ｂ５〜Ｂ８は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基を示す。
Ｒ８は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５基を示す。Ｒ８上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基を示す。］
【請求項２】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（３）で表される化合物である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化７９】
2018206785.tif 000081
［式（３）中、
Ｒ１は、前記式（１）で定義した通りである。
Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。］
【請求項３】
前記式（３）で表される化合物が、下記式（４）で表される化合物である、請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化８０】
2018206785.tif 000082
［式（４）中、
Ｒ１及びＲ２６は、前記式（３）で定義した通りである。］
【請求項４】
Ｂ１〜Ｂ４が、それぞれ独立して、下記群から選択される基であり
【化８１】
2018206785.tif 000083
［上記式中、
Ｘ４は、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ２０であり、
Ｒ２０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を示す。
Ｒ３０は、水素原子、又は下記群から選択される基である。
【化８２】
2018206785.tif 000084
上記式中の破線は、結合手を示す。］、
Ｒ４が、下記群から選択される基である、請求項１〜３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化８３】
2018206785.tif 000085
［上記式中、
Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立して、水素原子、又は下記群から選択される基であり、
【化８４】
2018206785.tif 000086
Ｒ３３及びＲ３４は、それぞれ独立して、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。
上記式中の破線は、結合手を示す。］
【請求項５】
Ｂ１〜Ｂ４が、それぞれ独立して、下記群から選択される基であり、
【化８５】
2018206785.tif 000087
［上記式中の破線は、結合手を示す。］、
Ｒ４が、下記群から選択される基である、請求項１〜４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化８６】
2018206785.tif 000088
［上記式中の破線は、結合手を示す。］、
【請求項６】
Ｒ１が、−Ｂ１−（（Ｂ２）ｐ−（Ｂ３）ｑ−（Ｂ４）ｒ−Ｒ４で表される基であるとき、
Ｒ４が、下記群から選択される基である、請求項１〜５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化８７】
2018206785.tif 000089
［上記式中の破線は、結合手を示す。］
【請求項７】
Ｒ１が、下記群から選択される基である、請求項１〜６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化８８】
2018206785.tif 000090
【化８９】
2018206785.tif 000091
［上記式中の破線は、結合手を示す。］
【請求項８】
Ｒ２６が、−（Ｂ１ａ）ｏ−（Ｂ２ａ）ｐ−（Ｂ３ａ）ｑ−（Ｂ４ａ）ｒ−Ｒ４ａで表され、
ｏ〜ｒは、前記式（２）で定義した通りであり、
Ｂ１ａ〜Ｂ４ａが、それぞれ独立して、下記群から選択される基であり、
【化９０】
2018206785.tif 000092
Ｒ４ａが、下記群から選択される基である、請求項２〜７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化９１】
2018206785.tif 000093
［上記式中、
Ｒ３５及びＲ３７は、それぞれ独立して、下記群から選択される基であり、
【化９２】
2018206785.tif 000094
Ｒ３６，Ｒ３８，Ｒ３９及びＲ４０は、それぞれ独立して、下記群から選択される基であり、
【化９３】
2018206785.tif 000095
Ｒ４１は、下記群から選択される基である。
【化９４】
2018206785.tif 000096
上記式中の破線は、結合手を示す。］
【請求項９】
Ｂ１ａ〜Ｂ４ａが、それぞれ独立して、下記群から選択される基であり、
【化９５】
2018206785.tif 000097
Ｒ４ａが、下記群から選択される基である、請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化９６】
2018206785.tif 000098
［上記式中の破線は、結合手を示す。］
【請求項１０】
Ｒ２６が、下記群から選択される、請求項２〜９のいずれかに記載の有機エレクトロル
ミネッセンス素子。
【化９７】
2018206785.tif 000099
【化９８】
2018206785.tif 000100
【化９９】
2018206785.tif 000101
［上記式中の破線は、結合手を示す。］
【請求項１１】
前記式（２）で表される化合物が、下記式（２１）で表される化合物である、請求項１〜１０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１００】
2018206785.tif 000102
［式（２１）中、
Ｘ１〜Ｘ３，Ｒ５及びＲ６は、前記式（２）で定義した通りである。
Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基である。
ｆは、０又は１の整数である。
Ｙ１は、炭素原子又は窒素原子である。
Ａｒ１は、隣接する含窒素五員環の炭素原子及びＹ１を共有して、当該含窒素五員環に縮合する、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環、又は、隣接する含窒素五員環の炭素原子及びＹ１を共有して、当該含窒素五員環に縮合する、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素芳香族環である。
Ｒ５０及びＲ５１は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５基を示す。Ｒ５０及びＲ５１上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ１４及びＲ１５は、前記式（２）で定義した通りである。］
【請求項１２】
前記式（２１）で表される化合物が、下記式（２２）で表される化合物である、請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１０１】
2018206785.tif 000103
［式（２２）中、
Ｘ１〜Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１，ｆ，Ｙ１及びＡｒ１は、前記式（２１）で定義した通りである。
Ｒ５２は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５基を示す。Ｒ５２上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ１４及びＲ１５は、前記式（２）で定義した通りである。
ｃは、０〜４の整数であり、ｃが２〜４のとき、複数存在するＲ５２は互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ５２同士で結合して環を形成してもよい。］
【請求項１３】
前記式（２２）で表される化合物が、下記式（２３）で表される化合物である、請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１０２】
2018206785.tif 000104
［式（２３）中、
Ｘ１〜Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１，ｆ，Ｒ５２及びｃは、前記式（２２）で定義した通りである。］
【請求項１４】
前記式（２３）で表される化合物が、下記式（２４）で表される化合物である、請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１０３】
2018206785.tif 000105
［式（２４）中、
Ｘ１〜Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１，ｆ，Ｒ５２及びｃは、前記式（２３）で定義した通りである。
ｄは、０〜３の整数であり、ｄが２又は３のとき、複数存在するＲ５２は互いに同一でも、異なっていてもよい。
Ｒ５３は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５基を示す。Ｒ５３上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ１４及びＲ１５は、前記式（２）で定義した通りである。］
【請求項１５】
前記式（２２）で表される化合物が、下記式（２５）で表される化合物である、請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１０４】
2018206785.tif 000106
［式（２５）中、
Ｘ１〜Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１，ｆ，Ｒ５２及びｃは、前記式（２２）で定義した通りである。
Ｙ２は、ＣＲ５４Ｒ５５、ＮＲ５６、酸素原子又は硫黄原子である。
Ｒ５４〜Ｒ５６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５基を示す。Ｒ５４〜Ｒ５６上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ１４及びＲ１５は、前記式（２）で定義した通りである。
Ａｒ２は、隣接する２つの五員環を構成するそれぞれ２つの炭素原子を共有して、当該２つの五員環に縮合する、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環、又は、隣接する２つの五員環を構成するそれぞれ２つの炭素原子を共有して、当該２つの五員環に縮合する、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素芳香族環である。］
【請求項１６】
前記式（２５）で表される化合物が、下記式（２６Ａ）〜（２６Ｃ）のいずれかで表される化合物である、請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１０５】
2018206785.tif 000107
［式（２６Ａ）〜（２６Ｃ）中、
Ｘ１〜Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１，ｆ，Ｒ５２，Ｒ５３及びｃは、前記式（２５）で定義した通りである。
ｅは、０〜２の整数であり、ｅが２のとき、複数存在するＲ５２は互いに同一でも、異なっていてもよい。］
【請求項１７】
前記式（２５）で表される化合物が、下記式（２７Ａ）〜（２７Ｃ）のいずれかで表される化合物である、請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１０６】
2018206785.tif 000108
「式（２７Ａ）〜（２７Ｃ）中、
Ｘ１〜Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１，ｆ，Ｒ５２，Ｒ５３及びｃは、前記式（２５）で定義した通りである。
ｅは、０〜２の整数であり、ｅが２のとき、複数存在するＲ５２は互いに同一でも、異なっていてもよい。］
【請求項１８】
前記式（２）で表される化合物が、下記式（３０）で表される化合物である、請求項１〜１０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１０７】
2018206785.tif 000109
［式（３０）中、
Ｘ１〜Ｘ３，Ｒ５及びＲ６は、前記式（２）で定義した通りである。
Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の縮合アリーレン基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の縮合ヘテロアリーレン基である。
ｆは、０又は１の整数である。
Ｒ６０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。］
【請求項１９】
前記式（３０）で表される化合物が、下記式（３１）で表される化合物である、請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１０８】
2018206785.tif 000110
［式（３１）中、
Ｘ１〜Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１及びｆは、前記式（３０）で定義した通りである。
Ｒ５２は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５基を示す。Ｒ５２上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ１４及びＲ１５は、前記式（２）で定義した通りである。
ｃは、０〜４の整数であり、ｄは０〜３の整数である。ｃが２〜４、及びｄが２又は３のとき、複数存在するＲ５２は互いに同一又は異なっていてもよく、隣接するＲ５２が互いに結合して環を形成してもよい。］
【請求項２０】
前記式（３０）で表される化合物が、下記式（３２）で表される化合物である、請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１０９】
2018206785.tif 000111
［式（３２）中、
Ｘ１〜Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１及びｆは、前記式（３０）で定義した通りである。
Ｒ６１は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の、窒素原子を含まない縮合ヘテロアリール基である。］
【請求項２１】
Ｒ１〜Ｒ３が、それぞれ独立して、下記群から選択される１つの環からなる１価の基、又は下記群から選択される２つ以上の環が連結して形成された１価の基である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１１０】
2018206785.tif 000112
［上記式中、Ｒ７０及びＲ７１は、結合手、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。］
【請求項２２】
Ｒ１が下記群から選択される基であり、
【化１１１】
2018206785.tif 000113
［上記式中の破線は、結合手を示す。］
Ｒ２が下記群から選択される基であり、
【化１１２】
2018206785.tif 000114
［上記式中の破線は、結合手を示す。］
Ｒ３が水素原子である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２３】
Ｒ５〜Ｒ７が、それぞれ独立して、下記群から選択される１つの環からなる１価の基、又は下記群から選択される２つ以上の環が連結して形成された１価の基である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１１３】
2018206785.tif 000115
［上記式中、Ｒ７２及びＲ７３は、それぞれ独立して、結合手、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。］
【請求項２４】
Ｘ１〜Ｘ３が、窒素原子であり、
Ｒ５及びＲ６が、フェニル基であり、
Ｒ７が下記群から選択される基である請求項２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１１４】
2018206785.tif 000116
［前記式中の破線は、結合手を示す。］
【請求項２５】
前記発光層が、さらに蛍光発光材料及び燐光発光材料から選ばれる１種以上を含有する、請求項１〜２４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２６】
さらに正孔輸送層を有する、請求項１〜２４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２７】
さらに電子輸送層を有する、請求項１〜２４５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２８】
請求項１〜２４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
燐光有機ＥＬ素子の低電圧化、発光効率の向上、及び長寿命化は普遍的な課題であり、各種の材料が開発されてきた。
【０００３】
４Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］イミダゾール骨格を有する化合物が、エレクトロルミネセンス素子における燐光発光体のためのホスト材料として用いられることが知られている（特許文献１〜４）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】ＷＯ２０１２／１３０７０９
【特許文献２】ＷＯ２０１４／００９３１７
【特許文献３】ＷＯ２０１３／０６８３７６
【特許文献４】ＷＯ２０１１／１６０７５７
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、低電圧化された燐光有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の一態様によれば、以下の有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器が提供される。
本発明の一態様による有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、陰極と、これらの間に少なくとも発光層を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層は、ホスト材料として、下記式（１）で表される化合物及び下記式（２）で表される化合物を含む。
【化１】
2018206785.tif 000002
［式（１）中、
Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立して、−（Ｂ１）ｏ−（Ｂ２）ｐ−（Ｂ３）ｑ−（Ｂ４）ｒ−Ｒ４で表される基である。
ｏ，ｐ，ｑ及びｒは、それぞれ独立して０又は１を示す。
Ｂ１〜Ｂ４は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基を示す。
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ９Ｒ１０基を示す。
Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基を示す。
ａ及びｂは、それぞれ独立に０〜４の整数を示す。］
【化２】
2018206785.tif 000003
［式（２）中、
Ｘ１〜Ｘ３は、それぞれ独立して、ＣＲ１１又はＮを示す。
Ｒ５〜Ｒ７及びＲ１１は、それぞれ独立して、−（Ｂ５）ｓ−（Ｂ６）ｔ−（Ｂ７）ｕ−（Ｂ８）ｖ−Ｒ８を示す。
ｓ，ｔ，ｕ及びｖは、それぞれ独立して、０又は１を示す。
Ｂ５〜Ｂ８は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基を示す。
Ｒ８は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５基を示す。Ｒ８上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基を示す。］
【０００７】
本発明の一態様による電子機器は、上記本発明の一態様による有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載する。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の一態様によれば、低電圧化された燐光有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
Ａ．有機エレクトロルミネッセンス素子
本発明の一態様である有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「エレクトロルミネッセンス」を「ＥＬ」と略記することがある）は、
陽極と、陰極と、これらの間に少なくとも発光層を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層は、ホスト材料として、下記式（１）で表される化合物及び下記式（２）で表される化合物を含むことを特徴とする。
【化３】
2018206785.tif 000004
［式（１）中、
Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立して、−（Ｂ１）ｏ−（Ｂ２）ｐ−（Ｂ３）ｑ−（Ｂ４）ｒ−Ｒ４で表される基である。
ｏ，ｐ，ｑ及びｒは、それぞれ独立して０又は１を示す。
Ｂ１〜Ｂ４は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基を示す。
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ９Ｒ１０基を示す。
Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基を示す。
ａ及びｂは、それぞれ独立に０〜４の整数を示す。］
【化４】
2018206785.tif 000005
［式（２）中、
Ｘ１〜Ｘ３は、それぞれ独立して、ＣＲ１１又はＮを示す。
Ｒ５〜Ｒ７及びＲ１１は、それぞれ独立して、−（Ｂ５）ｓ−（Ｂ６）ｔ−（Ｂ７）ｕ−（Ｂ８）ｖ−Ｒ８を示す。
ｓ，ｔ，ｕ及びｖは、それぞれ独立して、０又は１を示す。
Ｂ５〜Ｂ８は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基を示す。
Ｒ８は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５基を示す。Ｒ８上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基を示す。
【００１０】
本発明の一態様である有機ＥＬ素子は、上記式（１）で表される化合物と上記式（２）で表される化合物とを組み合わせて発光層に用いることを特徴としている。
【００１１】
式（１）で表される化合物は、下記式で示される４Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］イミダゾール骨格を有する。当該骨格は、電子供与性（ドナー性）が強いため、正孔注入性が向上すると推察される。
【００１２】
【化５】
2018206785.tif 000006
【００１３】
式（２）で表される化合物は、下記式で示される環形成原子として１〜３個の窒素原子を含む複素芳香族六員環骨格のいずれかを有する。当該骨格は、電子受容性（アクセプター性）が強いため、電子注入性が向上すると推察される。
【００１４】
【化６】
2018206785.tif 000007
【００１５】
ここで、式（１）で表される化合物は、式（２）で表される化合物と比べて正孔注入性の高い材料であり、例えば、イオン化ポテンシャルが５．０ｅＶ〜６．０ｅＶ、好ましくは５．３ｅＶ〜５．８ｅＶである。また、式（１）で表される化合物の電子注入性は、式（２）で表される化合物の電子注入性と比較して低いことが好ましく、式（１）で表される化合物のアフィニティ（Ａｆ）値は２．０ｅＶよりも小さいことが好ましい。２．０ｅＶよりも小さいアフィニティ値を有するためには、式（１）で表される化合物は、電子欠乏性の（即ち、電子受容性が強い）含窒素６員環骨格（ピリジン、ピリミジン、トリアジン等）を持たないことが好ましい。
式（２）で表される化合物は、式（１）で表される化合物と比べて電子注入性の高い材料であり、例えば、アフィニティ（Ａｆ）値が、２．０ｅＶ〜２．６ｅＶであることが好ましく、より好ましくは、２．２ｅＶ〜２．５ｅＶである。
【００１６】
イオン化ポテンシャル（Ｉｐ）は、大気下で光電子分光装置（理研計器株式会社製:ＡＣ−３）を用いて測定すればよい。具体的には、測定対象となる化合物に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を測定することにより測定する。
【００１７】
アフィニティ（Ａｆ）値は、Ｆｏｒｒｅｓｔ  ｅｔ  ａｌ，Ｏｒｇ．Ｅｌ．２００５，６，１１−２０に記載を参考に測定すればよい。
【００１８】
従来のホスト材料であるカルバゾール化合物と比較して電子供与性（ドナー性）が高い式（１）で表される化合物と、燐光ホストとして発光効率が高く、電子受容性（アクセプター性）が高い含窒素六員環骨格を有する式（２）で表される化合物とを組み合わせて、１つの発光層に用いることで、高い発光効率を維持しながら、発光層への正孔注入性が改善さることにより、発光効率及び寿命は従来技術と同等であってもより低電圧化される効果が得られる。
【００１９】
１つの発光層に２種のホスト材料を含有させるには、２種類の蒸着源から共蒸着する方法、事前に材料を混合して蒸着する方法等を用いることができる。
【００２０】
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）、を包含する。
【００２１】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
【００２２】
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記載される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【００２３】
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
【００２４】
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
【００２５】
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
【００２６】
前記及び後記する式中の各基、及び前記「置換もしくは無置換」という記載における置換基の具体例について説明する。
アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００２７】
好ましくは、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基から選ばれる。
アルキル基の炭素数は、１〜５０であり、好ましくは１〜２５であり、より好ましくは１〜１０である。
【００２８】
アルケニル基は、上記アルキル基中に二重結合を有する基であり、アルケニル基の炭素数は、２〜５０であり、好ましくは２〜２５であり、より好ましくは２〜１０である。好ましくはビニル基である。
【００２９】
アルキニル基は、上記アルキル基中に三重結合を有する基であり、アルキニル基の炭素数は、２〜５０であり、好ましくは２〜２５であり、より好ましくは２〜１０である。好ましくはエチニル基である。
【００３０】
シクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。
シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜５０であり、好ましくは３〜２５であり、より好ましくは３〜１０であり、さらに好ましくは３〜８であり、特に好ましくは３〜６である。
【００３１】
アルコキシ基は、−ＯＹ１０で表される基であり、Ｙ１０の例としては、前記アルキル基及び前記シクロアルキル基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
【００３２】
アルキルチオ基は、−ＳＹ１０で表される基であり、Ｙ１０の例としては、前記アルキル基及び前記シクロアルキル基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
アルキルチオ基の炭素数は、１〜５０であり、好ましくは１〜２５であり、より好ましくは１〜１０である。
【００３３】
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
【００３４】
ハロアルキル基は、前記アルキル基及び前記シクロアルキル基における１以上の水素原子が上記ハロゲン原子で置換された基である。
【００３５】
アルキルカルボニルオキシ基は、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｙ１０で表される基であり、Ｙ１０は上記の通りである。
【００３６】
アリール基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、６−クリセニル基、１−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、２−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、３−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、４−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、５−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、６−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、１−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、２−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、３−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、４−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、５−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、６−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、７−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、８−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、９−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１０−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１１−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１２−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１３−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１４−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１−ベンゾ［ａ］アントリル基、２−ベンゾ［ａ］アントリル基、３−ベンゾ［ａ］アントリル基、４−ベンゾ［ａ］アントリル基、５−ベンゾ［ａ］アントリル基、６−ベンゾ［ａ］アントリル基、７−ベンゾ［ａ］アントリル基、８−ベンゾ［ａ］アントリル基、９−ベンゾ［ａ］アントリル基、１０−ベンゾ［ａ］アントリル基、１１−ベンゾ［ａ］アントリル基、１２−ベンゾ［ａ］アントリル基、１３−ベンゾ［ａ］アントリル基、１４−ベンゾ［ａ］アントリル基、１−トリフェニル基、２−トリフェニル基、１−フルオレニル、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、フルオランテニル基、等が挙げられる。
好ましくは、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−フルオレニル、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、５−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、４−ベンゾ［ａ］アントリル基、７−ベンゾ［ａ］アントリル基、１−トリフェニル基、２−トリフェニル基、フルオランテニル基である。
アリール基の環形成炭素数は、６〜５０であり、好ましくは６〜２４であり、より好ましくは６〜２０であり、さらに好ましくは６〜１８である。
【００３７】
アリーレン基は、前記アリール基からさらに１つの水素原子又は置換基が除去された２価の基Ｙ２１である。
【００３８】
アラルキル基は、−Ｙ１１−Ｙ２０と表される。Ｙ１１の例としては、前記アルキル基及び前記シクロアルキル基として挙げたものからさらに１つの水素原子又は置換基が除去された２価の基（アルキレン基又はシクロアルキレン基）である。Ｙ２０の例としては、前記アリール基が挙げられる。
【００３９】
アリールオキシ基は、−ＯＹ２０と表され、Ｙ２０の例としては前記アリール基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
【００４０】
アリールチオ基は、−ＳＹ２０と表され、Ｙ２０の例としては前記アリール基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
【００４１】
アリールカルボニルオキシ基は、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｙ２０と表され、Ｙ２０は上記の通りである。
【００４２】
アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有する置換カルボニル基は、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｙ１０又は−（Ｃ＝Ｏ）−Ｙ２０と表され、Ｙ１０及びＹ２０は上記の通りである。
【００４３】
ヘテロアリール基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、
１−ナフトベンゾフラニル基、２−ナフトベンゾフラニル基、３−ナフトベンゾフラニル基、４−ナフトベンゾフラニル基、１−ナフトベンゾチオフェニル基、２−ナフトベンゾチオフェニル基、３−ナフトベンゾチオフェニル基、４−ナフトベンゾチオフェニル基、
２−ベンゾフラチオフェニル基、３−ベンゾチオフェニル基、４−ベンゾチオフェニル基、５−ベンゾチオフェニル基、６−ベンゾチオフェニル基、７−ベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−ベンゾカルバゾリル基、２−ベンゾカルバゾリル基、３−ベンゾカルバゾリル基、４−ベンゾカルバゾリル基、９−ベンゾカルバゾリル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、２−キナゾリニル基、４−キナゾリニル基、５−キナゾリニル基、６−キナゾリニル基、７−キナゾリニル基、８−キナゾリニル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基、２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、１−ベンズイミダゾリル基、２−ベンズイミダゾリル基、４−ベンズイミダゾリル基、５−ベンズイミダゾリル基、６−ベンズイミダゾリル基、７−ベンズイミダゾリル基、２−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、３−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、５−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、６−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、７−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、８−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、ベンズイミダゾール−２−オン−１−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−３−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−４−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−５−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−６−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−７−イル基等が挙げられる。
好ましくは、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−ナフトベンゾフラニル基、２−ナフトベンゾフラニル基、３−ナフトベンゾフラニル基、４−ナフトベンゾフラニル基、１−ナフトベンゾチオフェニル基、２−ナフトベンゾチオフェニル基、３−ナフトベンゾチオフェニル基、４−ナフトベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−ベンゾカルバゾリル基、２−ベンゾカルバゾリル基、３−ベンゾカルバゾリル基、４−ベンゾカルバゾリル基、又は９−ベンゾカルバゾリル基である。
【００４４】
ヘテロアリール基の環形成原子数は、５〜５０であり、好ましくは５〜３０であり、より好ましくは５〜２４であり、さらに好ましくは５〜１８である。
ヘテロアリール基の炭素原子以外の環形成原子としては、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子が好ましい。
【００４５】
ヘテロアリーレン基は、前記ヘテロアリール基からさらに１つの水素原子又は置換基が除去された２価の基Ｙ３１である。
【００４６】
アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換アミノ基は、−ＮＨ（Ｙ１０）又は−ＮＨ（Ｙ２０）で表され、Ｙ１０及びＹ２０は上記の通りである。
アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換アミノ基は、−Ｎ（Ｙ１０）２、−Ｎ（Ｙ２０）２又は−Ｎ（Ｙ１０）（Ｙ２０）で表され、Ｙ１０及びＹ２０は上記の通りである。Ｙ１０又はＹ２０が２つある場合は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
【００４７】
アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換シリル基は、−ＳｉＨ２（Ｙ１０）又は−ＳｉＨ２（Ｙ２０）で表される。
アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換シリル基は、−ＳｉＨ（Ｙ１０）２、−ＳｉＨ（Ｙ２０）２又は−ＳｉＨ（Ｙ１０）（Ｙ２０）で表される。
アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有するトリ置換シリル基は、−Ｓｉ（Ｙ１０）３、−Ｓｉ（Ｙ２０）３、−Ｓｉ（Ｙ１０）２（Ｙ２０）又は−Ｓｉ（Ｙ１０）（Ｙ２０）２で表される。Ｙ１０及びＹ２０は前記の通りであり、Ｙ１０又はＹ２０がそれぞれ複数存在する場合は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
【００４８】
アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有する置換スルホニル基は、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｙ１０又は−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｙ２０で表され、Ｙ１０及びＹ２０は前記の通りである。
【００４９】
アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基は、−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｙ１０）２、−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｙ２０）２又は−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｙ１０）（Ｙ２０）で表される。Ｙ１０及びＹ２０は前記の通りであり、Ｙ１０又はＹ２０がそれぞれ２つ存在する場合は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
【００５０】
アルキル基を有するアルキルスルホニルオキシ基は、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｙ１０）で表され、Ｙ１０は前記の通りである。
【００５１】
アリール基から選ばれる置換基を有するアリールスルホニルオキシ基は、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｙ２０）で表され、Ｙ２０は前記の通りである。
【００５２】
本明細書において、「置換もしくは無置換の」の置換基としては、上記に例示した全ての基の他、カルボキシ基、水酸基、アミノ基が挙げられる。中でも好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、置換シリル基、アリール基、ヘテロアリール基である。
また、上記置換基が互いに結合して単独の環又は縮合環を形成してもよい。別の実施形態としては、環を形成しない。
【００５３】
＜式（１）で表される化合物の好ましい実施形態＞
本発明の一実施形態では、前記式（１）で表される化合物は、下記式（３）で表される化合物であることが好ましい。
【００５４】
【化７】
2018206785.tif 000008
［式（３）中、
Ｒ１は、前記式（１）で定義した通りである。
Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。］
【００５５】
前記式（３）で表される化合物は、下記式（４）で表される化合物であることが好ましい。
【００５６】
【化８】
2018206785.tif 000009
【００５７】
［式（４）中、
Ｒ１及びＲ２６は、前記式（３）で定義した通りである。］
【００５８】
本発明の一実施形態では、式（１）〜（４）において、Ｂ１〜Ｂ４は、それぞれ独立して、下記群から選択される基であることが好ましい。
【００５９】
【化９】
2018206785.tif 000010
【００６０】
［上記式中、
Ｘ４は、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ２０であり、
Ｒ２０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を示す。
Ｒ３０は、水素原子、又は下記群から選択される基である。
【００６１】
【化１０】
2018206785.tif 000011
破線は、結合手を示す。］
【００６２】
式（１）〜（４）において、Ｒ４は、下記群から選択される基であることが好ましい。
【００６３】
【化１１】
2018206785.tif 000012
［上記式中、
Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立して、水素原子、又は下記群から選択される基であり、
【００６４】
【化１２】
2018206785.tif 000013
Ｒ３３及びＲ３４は、それぞれ独立して、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。
上記式中の破線は、結合手を示す。］
【００６５】
別の実施形態では、式（１）〜（４）において、Ｂ１〜Ｂ４が上記基であり、かつＲ４が上記基であることが好ましい。
【００６６】
別の実施形態では、式（１）〜（４）において、Ｂ１〜Ｂ４は、それぞれ独立して、下記群から選択される基であることが好ましい。
【００６７】
【化１３】
2018206785.tif 000014
［上記式中の破線は、結合手を示す。］、
【００６８】
式（１）〜（４）において、Ｒ４は、下記群から選択される基であることが好ましい。
【化１４】
2018206785.tif 000015
［上記式中の破線は、結合手を示す。］、
【００６９】
別の実施形態では、式（１）〜（４）において、Ｂ１〜Ｂ４が上記基であり、かつＲ４が上記基であることがより好ましい。
【００７０】
別の実施形態では、式（１）〜（４）において、Ｒ１が、−Ｂ１−（（Ｂ２）ｐ−（Ｂ３）ｑ−（Ｂ４）ｒ−Ｒ４で表される基であるとき、
Ｒ４が、下記群から選択される基であることが好ましい。
【００７１】
【化１５】
2018206785.tif 000016
［上記式中の破線は、結合手を示す。］
【００７２】
別の実施形態では、式（１）〜（４）において、Ｒ１は、下記群から選択される基であることが好ましい。
【００７３】
【化１６】
2018206785.tif 000017
【００７４】
【化１７】
2018206785.tif 000018
［上記式中の破線は、結合手を示す。］
【００７５】
別の実施形態では、式（３）及び（４）において、Ｒ２６が、−（Ｂ１ａ）ｏ−（Ｂ２ａ）ｐ−（Ｂ３ａ）ｑ−（Ｂ４ａ）ｒ−Ｒ４ａで表され、
ｏ〜ｒは、前記式（２）で定義した通りであり、
Ｂ１ａ〜Ｂ４ａは、それぞれ独立して、下記群から選択される基であることが好ましい。
【００７６】
【化１８】
2018206785.tif 000019
［上記式中の破線は、結合手を示す。］
【００７７】
式（３）及び（４）において、Ｒ４ａは、下記群から選択される基であることが好ましい。
【００７８】
【化１９】
2018206785.tif 000020
［上記式中、
Ｒ３５及びＲ３７は、それぞれ独立して、下記群から選択される基であり
【００７９】
【化２０】
2018206785.tif 000021
Ｒ３６，Ｒ３８，Ｒ３９及びＲ４０は、それぞれ独立して、下記群から選択される基であり、
【００８０】
【化２１】
2018206785.tif 000022
【００８１】
Ｒ４１は、下記群から選択される基であることが好ましい。
【化２２】
2018206785.tif 000023
上記式中の破線は、結合手を示す。］
【００８２】
別の実施形態では、式（３）及び（４）において、Ｂ１ａ〜Ｂ４ａが上記式で表される基であり、かつＲ４ａが上記式で表される基であることがより好ましい。
【００８３】
別の実施形態では、式（３）及び（４）において、Ｂ１ａ〜Ｂ４ａが、それぞれ独立して、下記群から選択される基であることが好ましい。
【００８４】
【化２３】
2018206785.tif 000024
【００８５】
式（３）及び（４）において、Ｒ４ａが、下記群から選択される基であることが好ましい。
【００８６】
【化２４】
2018206785.tif 000025
［上記式中の破線は、結合手を示す。］
【００８７】
別の実施形態では、式（３）及び（４）において、Ｂ１ａ〜Ｂ４ａが上記式で表される基であり、かつＲ４ａが上記式で表される基であることがより好ましい。
【００８８】
別の実施形態では、式（３）及び（４）において、Ｒ２６は、下記群から選択されることが好ましい。
【化２５】
2018206785.tif 000026
【００８９】
【化２６】
2018206785.tif 000027
【００９０】
【化２７】
2018206785.tif 000028
［上記式中の破線は、結合手を示す。］
【００９１】
式（１）において、Ｒ１〜Ｒ３が、それぞれ独立して、下記群から選択される１つの環からなる１価の基、又は下記群から選択される２つ以上の環が連結して形成された１価の基であることが好ましい。
【化２８】
2018206785.tif 000029
［上記式中、Ｒ７０及びＲ７１は、結合手、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。］
【００９２】
式（１）において、Ｒ１が下記群から選択される基であり、
【化２９】
2018206785.tif 000030
［上記式中の破線は、結合手を示す。］
Ｒ２が下記群から選択される基であり、
【化３０】
2018206785.tif 000031
［上記式中の破線は、結合手を示す。］
Ｒ３が水素原子であることがより好ましい。
【００９３】
式（１）で表される化合物の具体例を下記に記載するが、これらに限定されるものではない。
【化３１】
2018206785.tif 000032
【００９４】
【化３２】
2018206785.tif 000033
【００９５】
【化３３】
2018206785.tif 000034
【００９６】
式（１）で表される化合物としては、下記化合物が好ましい。
【化３４】
2018206785.tif 000035
【００９７】
＜式（２）で表される化合物の好ましい実施形態＞
本発明の一実施形態では、前記式（２）で表される化合物は、下記式（２１）で表される化合物であることが好ましい。
【００９８】
【化３５】
2018206785.tif 000036
【００９９】
［式（２１）中、
Ｘ１〜Ｘ３，Ｒ５及びＲ６は、前記式（２）で定義した通りである。
Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基である。
ｆは、０又は１の整数である。
Ｙ１は、炭素原子又は窒素原子である。
Ａｒ１は、隣接する含窒素五員環の炭素原子及びＹ１を共有して、当該含窒素五員環に縮合する、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環、又は、隣接する含窒素五員環の炭素原子及びＹ１を共有して、当該含窒素五員環に縮合する、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素芳香族環である。
Ｒ５０及びＲ５１は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５基を示す。Ｒ５０及びＲ５１上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ１４及びＲ１５は、前記式（２）で定義した通りである。］
【０１００】
前記式（２１）で表される化合物は、下記式（２２）で表される化合物であることが好ましい。
【０１０１】
【化３６】
2018206785.tif 000037
【０１０２】
［式（２２）中、
Ｘ１〜Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１，ｆ，Ｙ１及びＡｒ１は、前記式（２１）で定義した通りである。
Ｒ５２は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５基を示す。Ｒ５２上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ１４及びＲ１５は、前記式（２）で定義した通りである。
ｃは、０〜４の整数であり、ｃが２〜４のとき、複数存在するＲ５２は互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ５２同士で結合して環を形成してもよい。］
【０１０３】
前記式（２２）で表される化合物は、下記式（２３）で表される化合物であることが好ましい。
【０１０４】
【化３７】
2018206785.tif 000038
［式（２３）中、
Ｘ１〜Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１，ｆ，Ｒ５２及びｃは、前記式（２２）で定義した通りである。］
【０１０５】
前記式（２３）で表される化合物は、下記式（２４）で表される化合物であることが好ましい。
【０１０６】
【化３８】
2018206785.tif 000039
【０１０７】
［式（２４）中、
Ｘ１〜Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１，ｆ，Ｒ５２及びｃは、前記式（２３）で定義した通りである。
ｄは、０〜３の整数であり、ｄが２又は３のとき、複数存在するＲ５２は互いに同一でも、異なっていてもよい。
Ｒ５３は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５基を示す。Ｒ５３上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ１４及びＲ１５は、前記式（２）で定義した通りである。］
【０１０８】
別の実施形態では、前記式（２２）で表される化合物は、下記式（２５）で表される化合物であることが好ましい。
【０１０９】
【化３９】
2018206785.tif 000040
【０１１０】
［式（２５）中、
Ｘ１〜Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１，ｆ，Ｒ５２及びｃは、前記式（２２）で定義した通りである。
Ｙ２は、ＣＲ５４Ｒ５５、ＮＲ５６、酸素原子又は硫黄原子である。
Ｒ５４〜Ｒ５６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５基を示す。Ｒ５４〜Ｒ５６上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ１４及びＲ１５は、前記式（２）で定義した通りである。
Ａｒ２は、隣接する２つの五員環を構成するそれぞれ２つの炭素原子を共有して、当該２つの五員環に縮合する、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環、又は、隣接する２つの五員環を構成するそれぞれ２つの炭素原子を共有して、当該２つの五員環に縮合する、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素芳香族環である。］
【０１１１】
前記式（２５）で表される化合物は、下記式（２６Ａ）〜（２６Ｃ）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
【０１１２】
【化４０】
2018206785.tif 000041
【０１１３】
「式（２６Ａ）〜（２６Ｃ）中、
Ｘ１〜Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１，ｆ，Ｒ５２，Ｒ５３及びｃは、前記式（２５）で定義した通りである。
ｅは、０〜２の整数であり、ｅが２のとき、複数存在するＲ５２は互いに同一でも、異なっていてもよい。］
【０１１４】
前記式（２５）で表される化合物は、下記式（２７Ａ）〜（２７Ｃ）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
【０１１５】
【化４１】
2018206785.tif 000042
【０１１６】
［式（２７Ａ）〜（２７Ｃ）中、
Ｘ１〜Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１，ｆ，Ｒ５２，Ｒ５３及びｃは、前記式（２５）で定義した通りである。
ｅは、０〜２の整数であり、ｅが２のとき、複数存在するＲ５２は互いに同一でも、異なっていてもよい。］
【０１１７】
別の実施形態では、前記式（２２）で表される化合物が、下記式（２８）で表される化合物であってもよい。
【０１１８】
【化４２】
2018206785.tif 000043
［式（２８）中、
Ｘ１〜Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１，ｆ，Ｒ５２及びｃは、前記式（２２）で定義した通りである。］
【０１１９】
さらに別の実施形態では、前記式（２）で表される化合物は、下記式（３０）で表される化合物であることが好ましい。
【０１２０】
【化４３】
2018206785.tif 000044
【０１２１】
［式（３０）中、
Ｘ１〜Ｘ３，Ｒ５及びＲ６は、前記式（２）で定義した通りである。
Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の縮合アリーレン基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の縮合ヘテロアリーレン基である。
ｆは、０又は１の整数である。
Ｒ６０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。］
【０１２２】
前記式（３０）で表される化合物は、下記式（３１）で表される化合物であることが好ましい。
【０１２３】
【化４４】
2018206785.tif 000045
【０１２４】
［式（３１）中、
Ｘ１〜Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１及びｆは、前記式（３０）で定義した通りである。
Ｒ５２は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５基を示す。Ｒ５２上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ１４及びＲ１５は、前記式（２）で定義した通りである。
ｃは、０〜４の整数であり、ｄは０〜３の整数である。ｃが２〜４、及びｄが２又は３のとき、複数存在するＲ５２は互いに同一又は異なっていてもよく、隣接するＲ５２が互いに結合して環を形成してもよい。］
【０１２５】
別の実施形態では、前記式（３０）で表される化合物は、下記式（３２）で表される化合物であることが好ましい。
【０１２６】
【化４５】
2018206785.tif 000046
【０１２７】
［式（３２）中、
Ｘ１〜Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１及びｆは、前記式（３０）で定義した通りである。
Ｒ６１は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の、窒素原子を含まない縮合ヘテロアリール基である。］
【０１２８】
前記式（３２）で表される化合物は、下記式（３３）で表される化合物であることが好ましい。
【０１２９】
【化４６】
2018206785.tif 000047
【０１３０】
［式（３３）中、
Ｘ１〜Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１及びｆは、前記式（３２）で定義した通りである。
Ｒ５２は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５基を示す。Ｒ５２上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ１４及びＲ１５は、前記式（２）で定義した通りである。
ｃは、０〜４の整数であり、ｃが２〜４のとき、複数存在するＲ５２は互いに同一又は異なっていてもよく、隣接するＲ５２が互いに結合して環を形成してもよい。
Ｙ３は、酸素原子又は硫黄原子である。］
【０１３１】
式（２）において、Ｒ５〜Ｒ７が、それぞれ独立して、下記群から選択される１つの環からなる１価の基、又は下記群から選択される２つ以上の環が連結して形成された１価の基であることが好ましい。
【化４７】
2018206785.tif 000048
［上記式中、Ｒ７２及びＲ７３は、それぞれ独立して、結合手、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。］
【０１３２】
式（２）において、Ｘ１〜Ｘ３が、Ｎであり、
Ｒ５及びＲ６が、フェニル基であり、
Ｒ７が下記群から選択される基であることが好ましい。
【化４８】
2018206785.tif 000049
［前記式中の破線は、結合手を示す。］
【０１３３】
前記式（２）で表される化合物の具体例を下記に記載するが、これらに限定されるものではない。
【化４９】
2018206785.tif 000050
【０１３４】
【化５０】
2018206785.tif 000051
【０１３５】
【化５１】
2018206785.tif 000052
【０１３６】
【化５２】
2018206785.tif 000053
【０１３７】
【化５３】
2018206785.tif 000054
【０１３８】
【化５４】
2018206785.tif 000055
【０１３９】
【化５５】
2018206785.tif 000056
【０１４０】
【化５６】
2018206785.tif 000057
【０１４１】
【化５７】
2018206785.tif 000058
【０１４２】
【化５８】
2018206785.tif 000059
【０１４３】
【化５９】
2018206785.tif 000060
【０１４４】
【化６０】
2018206785.tif 000061
【０１４５】
【化６１】
2018206785.tif 000062
【０１４６】
【化６２】
2018206785.tif 000063
【０１４７】
【化６３】
2018206785.tif 000064
【０１４８】
【化６４】
2018206785.tif 000065
【０１４９】
【化６５】
2018206785.tif 000066
【０１５０】
【化６６】
2018206785.tif 000067
【０１５１】
【化６７】
2018206785.tif 000068
【０１５２】
【化６８】
2018206785.tif 000069
【０１５３】
【化６９】
2018206785.tif 000070
【０１５４】
【化７０】
2018206785.tif 000071
【０１５５】
【化７１】
2018206785.tif 000072
【０１５６】
【化７２】
2018206785.tif 000073
【０１５７】
【化７３】
2018206785.tif 000074
【０１５８】
【化７４】
2018206785.tif 000075
【０１５９】
【化７５】
2018206785.tif 000076
【０１６０】
本発明の一態様である有機ＥＬ素子は、前記発光層が、さらに蛍光発光材料及び燐光発光材料から選ばれる１種以上を含有してもよい。
さらに正孔輸送層を有してもよい。
さらに電子輸送層を有してもよい。
上記蛍光発光材料及び燐光発光材料、並びに正孔輸送層及び電子輸送層に用いる材料については後述する。
【０１６１】
本発明の一態様である有機ＥＬ素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなるおそれがある。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られないおそれがある。通常の膜厚は５ｎｍ〜１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ〜０．２μｍの範囲がさらに好ましい。
【０１６２】
以下、有機ＥＬ素子の構成要素の材料等について説明する。
（基板）
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
【０１６３】
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１６４】
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
【０１６５】
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１６６】
（発光層のゲスト材料）
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
【０１６７】
（発光層のホスト材料）
発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、式（１）で表される化合物及び式（２）で表される化合物の他、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、３）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
【０１６８】
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
【０１６９】
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
【０１７０】
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
【０１７１】
Ｂ．電子機器
本発明の一態様である電子機器は、前記本発明の一態様である有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載している。
本発明の一態様である有機エレクトロルミネッセンス素子は、様々な電子機器に使用でき、例えば壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。また、本発明の化合物は、有機ＥＬ素子だけでなく、電子写真感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等の分野においても使用できる。
【実施例】
【０１７２】
次に、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。
【０１７３】
実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の膜厚は、７７ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記電子受容性（アクセプター）化合物Ｃ−１を蒸着し、膜厚５ｎｍの化合物Ｃ−１膜を成膜した。
この化合物Ｃ−１膜上に、第１正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体（化合物Ｘ−１）を蒸着し、膜厚１００ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。
第１正孔輸送層の成膜に続けて、第２正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体（化合物Ｘ−２）を蒸着し、膜厚６０ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
さらに、この第２正孔輸送層上に、ホスト材料として下記化合物１−１（ホスト１）と下記化合物２−１（ホスト２）と、燐光発光ドーパント材料としての下記化合物Ｉｒ（ｐｐｙ）３とを共蒸着し、膜厚４０ｎｍの発光層を成膜した。発光層内における化合物Ｉｒ（ｐｐｙ）３の濃度は５．０質量％、化合物１−１の濃度は４７．５質量％、化合物２−１の濃度４７．５質量％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
そして、この発光層成膜に続けて下記化合物ＥＴを膜厚３０ｎｍで成膜した。この化合物ＥＴ膜は電子輸送層として機能する。
次に、ＬｉＦを電子注入性電極（陰極）として成膜速度０．１オングストローム／ｍｉｎで膜厚を１ｎｍとした。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着させ、金属陰極を膜厚８０ｎｍで形成した。
【０１７４】
実施例１の有機ＥＬ素子は、下記層構成を有している。
ＩＴＯ（７７ｎｍ）／化合物Ｃ−１（５ｎｍ）／化合物Ｘ−１（１００ｎｍ）／化合物Ｘ−２（６０ｎｍ）／化合物１−１：化合物２−１：Ｉｒ（ｐｐｙ）３（４０ｎｍ，４７．５質量％，４７．５質量％，５．０質量％）／ＥＴ１（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）
【０１７５】
【化７６】
2018206785.tif 000077
【０１７６】
＜素子性能の評価＞
得られた有機ＥＬ素子について、下記評価を行った。結果を表１に示す。
（１）駆動電圧（Ｖ）
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるようにＩＴＯ透明電極と金属Ａｌ陰極との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
【０１７７】
（２）外部量子効率（ＥＱＥ；％）
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加したときの分光放射輝度スペクトルを、分光放射輝度計「ＣＳ−１０００」（製品名、コニカミノルタ社製）で計測した。
得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し、外部量子効率（ＥＱＥ）（単位：％）を算出した。
【０１７８】
（３）寿命（ＬＴ８０；時間）
初期電流密度を５０ｍＡ／ｃｍ２に設定して直流の連続通電試験を行い、試験開始時の輝度に対して、輝度が８０％まで減少する時間を測定し、その測定時間を寿命（ＬＴ８０）とした。
【０１７９】
実施例２及び比較例１
ホスト１を下記表１に示す化合物に変更した以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
【０１８０】
【表１】
2018206785.tif 000078
【０１８１】
表１の結果から、本発明の一態様の有機ＥＬ素子は、従来技術と同等の発光効率及び素子寿命を維持しつつ、低電圧化が実現できる。