(57)【要約】      （修正有）【課題】耐光性画像が得られるインクジェットイエローインク用の水溶性化合物を提供【解決手段】式（１）で表される化合物又はその塩。2018119076.tif 0000142018119076.tif 000015（Ｘは五員環構造の複素環又は脂肪族炭化水素環；Ｙ及びＺは、Ｈ又は置換基；ｎは１〜４；但し、Ｘ、Ｒ１及びＲ２が次の組み合わせを除く；（ａ）又は（ｂ）とＨ及び４−ＭｅＯＰｈ基：（ｃ）とＨ及びシクロペンタン基：（ｄ）又は（ｅ）とＣＮ及びＭｅＯＣＯ基又はＥｔＯＣＯ基：（ｆ）とＣＮ及びＭｅＯＣＯ基又はＢｕＯＣＯ基又はＰｎＯＣＯ基又はN−Ｂｕ−N−Ｍｅアセトアミド基；（ｇ）とＣＮ及びＢｕＯＥｔＯＣＯ基：＊は式（１）における窒素原子との結合位置）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される化合物又はその塩。
【化１】
2018119076.tif 000011
（式（１）中、Ｘは五員環基構造を有する、それぞれ置換基を有していても良い複素環、脂肪族炭化水素環からなる群から選択される基を表す。Ｙは水素又は置換基を表す。Ｚは水素又は置換基を表す。ｎは１乃至４の整数を表す。Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に水素又は置換基を表す。但し、式（１）において、Ｘが下記式（ａ）又は（ｂ）で表され、Ｒ１又はＲ２のいずれか一方が水素でありかつ他方が４−メトキシフェニル基である場合、及びＸが（ｃ）で表され、Ｒ１又はＲ２のいずれか一方が水素でありかつ他方がシクロペンタン基である場合、及びＸが（ｄ）又は（ｅ）で表され、それぞれのＲ１又はＲ２のいずれか一方がシアノ基でありかつ他方がメチルオキシカルボニル基又はエチルオキシカルボニル基である場合、及びＸが（ｆ）で表され、Ｒ１又はＲ２のいずれか一方がシアノ基でありかつ他方がメチルオキシカルボニル基又はブチルオキシカルボニル基又はペンチルオキシカルボニル基又はN−ブチル−N−メチルアセトアミド基である場合、及びＸが（ｇ）で表され、Ｒ１又はＲ２のいずれか一方がシアノ基でありかつ他方がブトキシエチルオキシカルボニル基である場合を除く。）
【化２】
2018119076.tif 000012
（式（ａ）乃至（ｇ）中、＊は式（１）における窒素原子との結合位置を表す。）
【請求項２】
式（１）におけるＸが、下記式（２−１）乃至（２−２２）で表される請求項１記載の化合物又はその塩。
【化３】
2018119076.tif 000013
（上記式（２−１）乃至（２−２２）中、＊は式（１）における窒素原子との結合位置を表す。また、Ｒ３乃至Ｒ８６はそれぞれ独立に、水素又は置換基を表す。）
【請求項３】
式（１）におけるＸが、窒素原子、酸素原子、硫黄原子からなる群から選択される少なくとも１つ以上の複素原子を有する五員環構造である請求項１又は２記載の化合物又はその塩。
【請求項４】
式（１）におけるＸが、窒素原子を１つ以上有する五員環構造である請求項１乃至３記載の化合物又はその塩。
【請求項５】
式（１）におけるＸが、窒素原子を２つ以上有する五員環構造である請求項１乃至４記載の化合物又はその塩。
【請求項６】
式（１）におけるＸが、式（２−１）で表される請求項５記載の化合物又はその塩。
【請求項７】
式（２−１）におけるＲ３、Ｒ４及びＲ５が、水素、ハロゲン、アルコキシル基、アミノ基、シアノ基、それぞれ置換基を有していても良い脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基からなる群から選択される基である請求項６記載の化合物又はその塩。
【請求項８】
式（２−１）におけるＲ３、Ｒ４及びＲ５が、水素、それぞれ置換基を有していても良い脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基からなる群から選択される基である請求項７記載の化合物又はその塩。
【請求項９】
式（２−１）におけるＲ３が水素、Ｒ４が置換基を有していても良い脂肪族炭化水素基、Ｒ５が置換基を有していても良い芳香族炭化水素基である請求項８記載の化合物又はその塩。
【請求項１０】
式（２−１）におけるＲ４がメチル基、Ｒ５がフェニル基である請求項９記載の化合物又はその塩。
【請求項１１】
式（１）におけるＲ１及びＲ２のうち、少なくともいずれか一方が電子吸引性基である請求項１乃至１０記載の化合物又はその塩。
【請求項１２】
式（１）におけるＲ１及びＲ２が、いずれも電子吸引性基である請求項１乃至１１記載の化合物又はその塩。
【請求項１３】
式（１）におけるＲ１及びＲ２のうち、少なくともいずれか一方がシアノ基である請求項１乃至１２記載の化合物又はその塩。
【請求項１４】
式（１）におけるＲ１及びＲ２のうち、少なくともいずれか一方がシアノ基であり、他方がアルキルオキシカルボニル基である請求項１３記載の化合物又はその塩。
【請求項１５】
アルキルオキシカルボニル基が、直鎖アルキルオキシカルボニル基である請求項１４記載の化合物又はその塩。
【請求項１６】
直鎖アルキルオキシカルボニル基が、メチルオキシカルボニル基又はｎ−ブチルオキシカルボニル基である請求項１５記載の化合物又はその塩。
【請求項１７】
式（１）におけるＹ及びＺが、それぞれ水素原子である請求項１乃至１６記載の化合物又はその塩。
【請求項１８】
請求項１乃至１７のいずれか一項に記載の化合物又はその塩を含有するインク組成物。
【請求項１９】
インクジェット記録用である請求項１８記載のインク組成物。
【請求項２０】
請求項１８記載のインク組成物をインクとして用い、該インクのインク滴を記録信号に応じて吐出させて被記録材に付着させ、記録を行うインクジェット記録方法。
【請求項２１】
（ａ）請求項１乃至１７のいずれか一項に記載の化合物又はその塩、
（ｂ）請求項１乃至１９のいずれか一項に記載の化合物又はその塩を含有するインク組成物のいずれかが付着した着色体。
【請求項２２】
請求項１８又は１９記載のインク組成物を含む容器が装填されたインクジェットプリンタ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は昇華転写用インクジェットインク、該インクを用いたインクジェット染色方法及びその染色方法により得られた染色物に関する。
【背景技術】
【０００２】
ポリエステル繊維を代表とする疎水性繊維へのインクジェット記録（染色）方法は、大きく分けると以下２つの方法に大別される。
すなわち、繊維へ直接インクを付与した後、高温スチーミング等の熱処理によりインク中の染料を繊維に染着させるダイレクト染色方法と、中間記録媒体（専用の転写紙等）にインクを付与した後、中間記録媒体のインク付与面と疎水性繊維を重ね合わせた後、熱により染料を中間記録媒体から繊維側へ転写させる昇華転写染色（又は染色）方法である。
【０００３】
これら２つの方法うち昇華転写染色は、通常のぼり旗等の染色加工に主に用いられ、インク中には熱処理によるポリエステルへの転写適性に優れた易昇華型の染料が用いられる。昇華転写染色では、一般に、
（１）プリント工程：
インクジェットプリンタによりインク中の染料を中間記録媒体に付与する工程、
（２）転写工程：
熱処理により中間記録媒体に付与された染料を、該媒体から繊維に転写染色する工程、
の２工程が必要である。ダイレクト染色では、繊維に直接インクを付与することから、染料の滲み等を防止する目的で、インクを付与する前の繊維に対して前処理を行うことが一般的に行われている。また染色後の繊維から、前処理工程によって付与された糊剤や染料以外のインク成分等を除去する目的で、染色後の繊維を洗浄することも不可欠である。しかしながら、昇華転写染色においては、中間記録媒体に記録を行った後、これを繊維に転写するため、繊維の前処理工程や洗浄工程を必要としない。また、転写染色時には、加熱により中間記録媒体に付与した染料を繊維に昇華転写させるため、ダイレクト染色のように繊維に付与された糊剤や染料以外のインク成分等を除去する洗浄工程を必要としないこと；中間記録媒体としては市販の転写紙が広く使用できること；等の利点がある。
【０００４】
ダイレクト及び昇華転写染色用のインクジェットインクは、従来から様々なものが開発されてきている。このうち水に不溶又は難溶性の染料である、分散染料及び油溶性染料を含有する水性の分散インクに求められる性能としては、インクの乾燥時における再分散性；インクジェット記録時における吐出安定性、及び復帰吐出性；長期保存した場合や、夏季の室内等の高温環境で使用する場合であっても、分散させた染料の凝集・沈殿や、インクの粘度上昇・分離等を生じない保存安定性；等が挙げられる。
【０００５】
これらインクに用いる染料には、人体や環境への安全性、昇華性に加え、耐光堅牢性、耐湿堅牢性、彩度や明度のバランス等が必要とされ、特に耐光堅牢性に優れた黄色染料が求められている。一方、ポリエステル繊維の染色に用いられる黄色染料として、下記特許文献１乃至３に記載のイソインドレニン系染料が知られているが、耐光堅牢性に関する水準や値については開示されておらず、耐光堅牢性に優れた黄色染料及びそれを用いたインクが求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開平１０−８８０１９号公報
【特許文献２】特開平１０−８１８３３号公報
【特許文献３】特表２００７−５３０７５３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、耐光性に優れる記録画像が得られる水溶性の化合物、及びそれを含有する各種の記録用、特にインクジェット記録用のイエローインクを提供することが課題である。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者等は前記課題を解決すべく、鋭意検討を行い、その結果、特定の下記式（１）で表される化合物又はその塩、及びそれを含有するインクが前記の課題を解決するものであることを見出し、本発明を完成させた。
【０００９】
即ち本発明は、以下の１）〜２２）に関する。
１）
下記式（１）で表される化合物又はその塩。
【００１０】
【化１】
2018119076.tif 000002
【００１１】
（式（１）中、Ｘは五員環基構造を有する、それぞれ置換基を有していても良い複素環、脂肪族炭化水素環からなる群から選択される基を表す。Ｙは水素又は置換基を表す。Ｚは水素又は置換基を表す。ｎは１乃至４の整数を表す。Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に水素又は置換基を表す。但し、式（１）において、Ｘが下記式（ａ）又は（ｂ）で表され、Ｒ１又はＲ２のいずれか一方が水素でありかつ他方が４−メトキシフェニル基である場合、及びＸが（ｃ）で表され、Ｒ１又はＲ２のいずれか一方が水素でありかつ他方がシクロペンタン基である場合、及びＸが（ｄ）又は（ｅ）で表され、それぞれのＲ１又はＲ２のいずれか一方がシアノ基でありかつ他方がメチルオキシカルボニル基又はエチルオキシカルボニル基である場合、及びＸが（ｆ）で表され、Ｒ１又はＲ２のいずれか一方がシアノ基でありかつ他方がメチルオキシカルボニル基又はブチルオキシカルボニル基又はペンチルオキシカルボニル基又はN−ブチル−N−メチルアセトアミド基である場合、及びＸが（ｇ）で表され、Ｒ１又はＲ２のいずれか一方がシアノ基でありかつ他方がブトキシエチルオキシカルボニル基である場合を除く。）
【００１２】
【化２】
2018119076.tif 000003
【００１３】
（式（ａ）乃至（ｇ）中、＊は式（１）における窒素原子との結合位置を表す。）
２）
式（１）におけるＸが、下記式（２−１）乃至（２−２２）で表される１）記載の化合物又はその塩。
【００１４】
【化３】
2018119076.tif 000004
【００１５】
（上記式（２−１）乃至（２−２２）中、＊は式（１）における窒素原子との結合位置を表す。また、Ｒ３乃至Ｒ８６はそれぞれ独立に、水素又は置換基を表す。）
３）
式（１）におけるＸが、窒素原子、酸素原子、硫黄原子からなる群から選択される少なくとも１つ以上の複素原子を有する五員環構造である１）又は２）記載の化合物又はその塩。
４）
式（１）におけるＸが、窒素原子を１つ以上有する五員環構造である１）乃至３）記載の化合物又はその塩。
５）
式（１）におけるＸが、窒素原子を２つ以上有する五員環構造である１）乃至４）記載の化合物又はその塩。
６）
式（１）におけるＸが、式（２−１）で表される５）記載の化合物又はその塩。
７）
式（２−１）におけるＲ３、Ｒ４及びＲ５が、水素、ハロゲン、アルコキシル基、アミノ基、シアノ基、それぞれ置換基を有していても良い脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基からなる群から選択される基である６）記載の化合物又はその塩。
８）
式（２−１）におけるＲ３、Ｒ４及びＲ５が、水素、それぞれ置換基を有していても良い脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基からなる群から選択される基である７）記載の化合物又はその塩。
９）
式（２−１）におけるＲ３が水素、Ｒ４が置換基を有していても良い脂肪族炭化水素基、Ｒ５が置換基を有していても良い芳香族炭化水素基である８）記載の化合物又はその塩。
１０）
式（２−１）におけるＲ４がメチル基、Ｒ５がフェニル基である９）記載の化合物又はその塩。
１１）
式（１）におけるＲ１及びＲ２のうち、少なくともいずれか一方が電子吸引性基である１）乃至１０）記載の化合物又はその塩。
１２）
式（１）におけるＲ１及びＲ２が、いずれも電子吸引性基である１）乃至１１）記載の化合物又はその塩。
１３）
式（１）におけるＲ１及びＲ２のうち、少なくともいずれか一方がシアノ基である１）乃至１２）記載の化合物又はその塩。
１４）
式（１）におけるＲ１及びＲ２のうち、少なくともいずれか一方がシアノ基であり、他方がアルキルオキシカルボニル基である１３）記載の化合物又はその塩。
１５）
アルキルオキシカルボニル基が、直鎖アルキルオキシカルボニル基である１４）記載の化合物又はその塩。
１６）
直鎖アルキルオキシカルボニル基が、メチルオキシカルボニル基又はｎ−ブチルオキシカルボニル基である１５）記載の化合物又はその塩。
１７）
式（１）におけるＹ及びＺが、それぞれ水素原子である１）乃至１６）記載の化合物又はその塩。
１８）
１）乃至１７）のいずれか一項に記載の化合物又はその塩を含有するインク組成物。
１９）
インクジェット記録用である１８）記載のインク組成物。
２０）
１８）記載のインク組成物をインクとして用い、該インクのインク滴を記録信号に応じて吐出させて被記録材に付着させ、記録を行うインクジェット記録方法。
２１）
（ａ）１）乃至１７）のいずれか一項に記載の化合物又はその塩、
（ｂ）１）乃至１９）のいずれか一項に記載の化合物又はその塩を含有するインク組成物のいずれかが付着した着色体。
２２）
１８）又は１９）記載のインク組成物を含む容器が装填されたインクジェットプリンタ。
【発明の効果】
【００１６】
本発明の化合物又はその塩、及びそれらを含有するインク組成物は、インクジェット記録用のイエローインクとして好適に用いられ、記録メディアに記録した場合、耐光性及び発色性に優れる。したがって、本発明の化合物又はその塩、及びそれらを含有するインク組成物は、インクジェット記録用として極めて有用である。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
以下、本発明を詳細に説明する。
＜式（１）構造の記載について＞
前記式（１）で表される化合物又はその塩は、昇華性を有するイエロー色素である。本明細書においては特に断りがない限り、イオン性親水性基のうち酸性官能基は、実施例等を含めて遊離酸の形で表す。また、式（１）におけるＺが水素原子の場合、例えば下記のような共鳴構造（１−１）〜（１−３）等もとり得るが、本願では便宜上いずれかの構造による記載とする。
【００１８】
【化４】
2018119076.tif 000005
【００１９】
また、本明細書においては特に断りがない限り、イオン性親水性基を有する「化合物」は、「化合物又はその塩」の両方を含む意味として用いる。また、本明細書においては特に断りがない限り、「％」及び「部」は、実施例等も含めて質量基準である。
【００２０】
上記式（１）中、Ｘは五員環構造を有する、それぞれ置換基を有していても良い複素環、脂肪族炭化水素環からなる群から選択される基を表す。但し、式（１）中、Ｘが上記式（ａ）又は（ｂ）で表され、Ｒ１又はＲ２のいずれか一方が水素でありかつ他方が４−メトキシフェニル基である場合、及びＸが上記式（ｃ）で表され、Ｒ１又はＲ２のいずれか一方が水素でありかつ他方がシクロペンタン基である場合、及びＸが上記式（ｄ）又は（ｅ）で表され、それぞれのＲ１又はＲ２のいずれか一方がシアノ基でありかつ他方がメチルオキシカルボニル基又はエチルオキシカルボニル基である場合、及びＸが上記式（ｆ）で表され、Ｒ１又はＲ２のいずれか一方がシアノ基でありかつ他方がメチルオキシカルボニル基又はブチルオキシカルボニル基又はペンチルオキシカルボニル基又はN−ブチル−N−メチルアセトアミド基である場合、及びＸが上記式（ｇ）で表され、Ｒ１又はＲ２のいずれか一方がシアノ基でありかつ他方がブトキシエチルオキシカルボニル基である場合は本発明の範囲から除く。
【００２１】
五員環構造を有する複素環としては、複素原子を１つ以上有する複素環が挙げられる。具体的には、ピロール、ピラゾール、トリアゾール、ピロリジン、チオフェン、フラン、テトラヒドロフラン、ジチオール、ジオキソラン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール等が挙げられる、また、インドール、イソインドール、ベンゾイミダゾール、インダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール等、ベンゼン環によって環拡張された構造や、五員環構造の一部にイミン（＝ＮＨ）が結合したイソインドール−イミン、ケトン（Ｃ＝Ｏ）が結合したイソインドール−オン、チオケトン（Ｃ＝Ｓ）が結合したチアジアゾール−チオン等も含まれる。これら複素環は置換基を有していても良い。
【００２２】
五員環構造を有する脂肪族炭化水素環としては、飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素環が挙げられる。具体的には、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン等が挙げられる。また、インデン等、ベンゼン環によって環拡張された構造も含まれる。これら脂肪族炭化水素環は置換基を有していても良い。
【００２３】
上記複素環及び脂肪族炭化水素環が有していても良い置換基としては、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、複素環基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基、アルキルオキシカルボニル基、アセトアミド基等が挙げられ、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基であることが更に好ましい。
【００２４】
脂肪族炭化水素基としては、飽和あるいは不飽和の直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基が挙げられ、Ｃ１−Ｃ３６であり、Ｃ１−Ｃ１８のものが好ましく、Ｃ１−Ｃ６のものが更に好ましく、Ｃ１−Ｃ３のものが特に好ましい。直鎖アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基等が挙げられる。分岐鎖アルキル基としては、例えばイソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−エチル−ヘキシル基等が挙げられる。環状アルキル基としては、例えばシクロヘキシル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
【００２５】
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、ピリジン基、キノン基、キノリン基等が挙げられる。
【００２６】
複素環基としては、上記五員環構造を有する複素環として挙げた環が置換基として置換しうるものが挙げられる。
【００２７】
ハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
【００２８】
アミノ基としては、置換又は非置換アミノ基が挙げられる。置換アミノ基としては、例えばメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ベンジルアミノ基、ジベンジルアミノ基、メチルエチルアミノ基等の脂肪族炭化水素基が置換したアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基等の芳香族炭化水素基が置換したアミノ基、モノチオフェのアミノ基、ジチオフェノアミノ基、ジフリルアミノ基等の複素環基が置換したアミノ基等が挙げられる。ここでの脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、複素環基としてはそれぞれ前記と同じで良い。
【００２９】
アルキルオキシカルボニル基とは、上記脂肪族炭化水素基がカルボキシル基の水素と置換した基を表し、例えば、メチルオキシカルボニル基（メチルエステル基）、エチルオキシカルボニル基（エチルエステル基）、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブチルオキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−オクチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル基、ｔ−ブチルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００３０】
アセトアミド基とは、カルボニル（C=O）に置換又は非置換アミノが結合した基を表す。
置換又は非置換アミノとしては、前記、置換又は非置換アミノ基で挙げたものと同じで良い。アセトアミド基としての具体例としては、アセトアミド基、N−メチルアセトアミド基、N−エチルアセトアミド基、N,N−ジメチルアセトアミド基、N,N−ジエチルアセトアミド基、N−メチル−N−エチルアセトアミド基、N−ブチル−N−メチルアセトアミド基等が挙げられる。
【００３１】
式（１）におけるＸは、上記式（２−１）乃至（２−２２）で表されることが好ましい。
式（２−１）乃至（２−２２）中、＊は式（１）における窒素原子との結合位置を表す。また、Ｒ３乃至Ｒ８６はそれぞれ独立に、水素又は置換基を表す。Ｒ３乃至Ｒ８６が置換基の場合、選択しうる置換基の種類としては、上記複素環及び脂肪族炭化水素環が有していても良い置換基と同じで良い。
【００３２】
式（１）におけるＸとしては、上記式（２−１）で表されることが好ましく、式（２−１）におけるＲ３、Ｒ４及びＲ５が、水素、ハロゲン、アルコキシル基、アミノ基、シアノ基、それぞれ置換基を有していても良い脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基からなる群から選択される基であることがより好ましく、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、水素、置換基を有していても良い脂肪族炭化水素基、置換基を有していても良い芳香族炭化水素基からなる群から選択される基であることが特に好ましく、Ｒ３が水素、Ｒ４が置換基を有していても良い脂肪族炭化水素基、Ｒ５が置換基を有していても良い芳香族炭化水素基であることが更に好ましく、Ｒ３が水素、Ｒ４がメチル基、Ｒ５がフェニル基であることが極めて好ましい。
【００３３】
式（１）中、Ｙは水素又は置換基を表し、水素であることが好ましい。Ｙが置換基の場合、置換基の種類としては、上記Ｘにおける五員環構造を有する複素環及び飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素環が有していても良い置換基として挙げたものと同じで良く、ハロゲンであることが好ましく、臭素であることが更に好ましい。また、後述するｎが２以上の場合、任意のＹ同士が結合することで、新たに環を形成しても良い。複数のＹが結合し形成する環としては例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、ナフタレン-1,4-ジオン環等の芳香族炭化水素環、シクロヘキサン環、ビシクロヘプタン環等の脂肪族炭化水素環、ジオキサン環、ジチアン環等の複素環等が挙げられ、これら環は更に置換基を有していても良い。これら環が有していても良い置換基としては、上記Ｘにおける五員環構造を有する複素環及び飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素環が有していても良い置換基として挙げたものと同じで良い。
【００３４】
式（１）中、Ｚは水素又は置換基を表し、水素であることが好ましい。Ｚが置換基の場合、置換基の種類としては、上記Ｘにおける五員環構造を有する複素環及び飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素環が有していても良い置換基として挙げたものと同じで良い。
【００３５】
式（１）中、ｎは１乃至４の整数を表す。
【００３６】
式（１）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に水素又は置換基を表す。Ｒ１及びＲ２が置換基の場合、置換基の種類としては、上記Ｘにおける五員環構造を有する複素環及び飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素環が有していても良い置換基として挙げたものと同じで良く、Ｒ１及びＲ２のうち、少なくともいずれか一方が電子吸引性基であることが好ましく、Ｒ１及びＲ２がいずれも電子吸引性基であることがより好ましい。
【００３７】
式（１）におけるＲ１及びＲ２がとりうる電子吸引性基とは、ハメットの置換基定数σが０より大きい置換基を表し、具体的には、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｖｉｅｗｓ，１９９１，Ｖｏｌ．９１，１６５−１９５に記載されている置換基の中で、σｐが０より大きい値を示している置換基が挙げられる。
【００３８】
式（１）におけるＲ１及びＲ２の組合せとしては、Ｒ１及びＲ２のうち、少なくともいずれか一方がシアノ基であることが好ましく、Ｒ１及びＲ２のうち、少なくともいずれか一方がシアノ基であり、他方がアルキルオキシカルボキシル基であることがより好ましく、Ｒ１及びＲ２のうち、少なくともいずれか一方がシアノ基であり、他方が直鎖アルキルオキシカルボニル基であることが特に好ましく、Ｒ１及びＲ２のうち、少なくともいずれか一方がシアノ基であり、他方がメチルオキシカルボニル基又はｎ−ブチルオキシカルボニル基であることが極めて好ましい。
【００３９】
上記式（１）で表される化合物が塩を形成する場合、所望の塩を合成する方法としては、上記式（１）で表される化合物の合成反応における、最終工程の終了後、所望の無機塩又は有機の４級アンモニウム塩を反応液に加えて塩析する方法；該反応液に塩酸等の鉱酸を加えて反応液から該アゾ化合物を遊離酸の形で単離した後、得られた遊離酸を、必要に応じて水、酸性の水、水性有機媒体等で洗浄して、付着した無機塩等の不純物を除去し、再度、水性の媒体中（好ましくは水中）で、該遊離酸に所望の無機塩基又は上記の４級アンモニウム塩に対応する有機塩基を加えて塩形成する方法；等が挙げられる。このような方法により、目的とするアゾ化合物の塩を、溶液又は析出固体の状態として得ることができる。ここで酸性の水とは、例えば硫酸、塩酸等の鉱酸や酢酸等の有機酸を水に溶解し、酸性にしたものをいう。また、水性有機媒体とは、いずれも水と混和可能な、有機物質及び／又は有機溶剤等と、水との混和物をいう。この水と混和可能な有機物質や有機溶剤としては、後述する水溶性有機溶剤等が挙げられる。上記式（１）で表される化合物を所望の塩とする際に用いる無機塩の例としては、塩化リチウム、塩化ナトリウム、塩化カリウム等のアルカリ金属のハロゲン塩；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；塩化アンモニウム、臭化アンモニウム等のアンモニウムイオンのハロゲン塩；水酸化アンモニウム（アンモニア水）等のアンモニウムイオンの水酸化物；等が挙げられる。また、有機陽イオンの塩の例としては、例えばジエタノールアミン塩酸塩、トリエタノールアミン塩酸塩等の、４級アンモニウムイオンのハロゲン塩等が挙げられる。
【００４０】
＜インク組成物＞
本発明のインク組成物について説明する。本発明のインク組成物は、上記式（１）で表される化合物を含有する。この骨格は耐光堅牢度が高い骨格である為、容易には分解されず、かつ高発色の骨格であるので高い印字濃度を与える。
【００４１】
本発明のインク組成物は、式（１）で表される化合物を含む水性組成物とすることにより、セルロースからなる材料を染色することが可能である。また、カルボンアミド結合を有する材料の染色も可能であり、皮革、織物、紙の染色等に幅広く用いることができる。一方、本発明の化合物の代表的な使用法としては、液体の媒体に溶解してなるインク組成物が挙げられ、インクジェット記録用のインク組成物として用いるのが好ましい。
【００４２】
上記式（１）で表される化合物を含む反応液、例えば上記式（１）で表される化合物の合成反応における、最終工程終了後の反応液等は、インク組成物の製造に直接使用する事ができる。しかし、該反応液を乾燥、例えばスプレー乾燥させる方法；該反応液に塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化カルシウム、硫酸ナトリウム等の無機塩類を添加することによって塩析する方法；該反応液に塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸を添加することによって酸析する方法；或いは上記の塩析と酸析とを組み合わせた酸塩析する方法；等の方法によって該化合物を単離し、この化合物を用いてインク組成物を調製することもできる。本発明の化合物は、単離してから用いるのが好ましい。
【００４３】
本発明のインク組成物は、上記式（１）で表される化合物、例えば、上記式（１）で表される化合物を色素として、通常０．１〜２０質量％、好ましくは１〜１０質量％、より好ましくは２〜８質量％含有する水性のインク組成物である。本発明のインク組成物は水を媒体として調製され、必要に応じて、水溶性有機溶剤やインク調製剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しても良い。水溶性有機溶剤は、色素溶解剤、乾燥防止剤（湿潤剤）、粘度調整剤、浸透促進剤、表面張力調整剤、消泡剤等としての機能を有する場合があり、本発明のインク組成物中には含有する方が好ましい。インク調製剤としては、例えば、防腐防黴剤、ｐＨ調整剤、キレート試薬、防錆剤、水溶性紫外線吸収剤、水溶性高分子化合物、色素溶解剤、酸化防止剤、界面活性剤等の公知の添加剤が挙げられる。本発明のインク組成物は、その総質量に対して、水溶性有機溶剤を０〜３０質量％、好ましくは５〜３０質量％、インク調製剤を０〜１５質量％、好ましくは０〜７質量％それぞれ含有しても良い。上記以外の残部は水である。なお、インク組成物のｐＨは、保存安定性を向上させる点で、ｐＨ５〜１１が好ましく、ｐＨ７〜１０がより好ましい。また、インク組成物の表面張力としては、２５〜７０ｍＮ／ｍが好ましく、２５〜６０ｍＮ／ｍがより好ましい。さらに、インク組成物の粘度としては、３０ｍＰａ・ｓ以下が好ましく、２０ｍＰａ・ｓ以下がより好ましい。
【００４４】
上記インク組成物は、式（１）で表される化合物以外に、他の調色用の色素等を適宜含有してもよい。このような場合であっても、上記インク組成物に含有する色素の総質量は、インク組成物の総質量に対して上記の範囲でよい。調色用色素としては、イエロー（例えばＣ．Ｉ．ダイレクトイエロー３４、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー５８、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー８６、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー１３２、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー１６１等）、オレンジ（例えばＣ．Ｉ．ダイレクトオレンジ１７、Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２９、Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ３９、Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ４９等）、ブラウン、スカーレット（例えばＣ．Ｉ．ダイレクトレッド８９等）、レッド（例えばＣ．Ｉ．ダイレクトレッド６２、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７５、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド８０、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド８４、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド２２５、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド２２６等）、マゼンタ（例えばＣ．Ｉ．ダイレクトレッド２２７等）、バイオレット、ブルー、ネイビー、シアン（例えばＣ．Ｉ．ダイレクトブルー１９９、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２４９等）、グリーン（例えばアシッドグリーン１）、ブラック（例えばＣ．Ｉ．アシッドブラック２）等の種々の色相を有する他の色素が挙げられる。上記インク組成物は、上記式（１）で表される化合物により得られる効果を阻害しない範囲で、これらの調色用色素を１種類以上配合して用いることができる。この場合であっても、インク組成物中に含有する色素の総量は上記の範囲でよい。また、上記式（１）で表される化合物と上記の調色用色素との配合比率は、調色用色素の色相等にもよるが、おおよそ２０：１から１：２、好ましくは１０：１から１：１である。上記インク組成物をインクジェット記録用のインクとして使用する場合、本発明のアゾ化合物中の金属陽イオンの塩化物、硫酸塩等の無機不純物の含有量が少ないものを用いるのが好ましい。該無機不純物の含有量の目安は、おおよそ色素の総質量に対して１質量％以下程度である。下限は分析機器の検出限界以下、すなわち０％で良い。無機不純物の少ない上記式（１）で表される化合物を製造するには、例えば逆浸透膜を用いる方法；上記式（１）で表される化合物の乾燥品あるいはウェットケーキをメタノール等のアルコール、好ましくは（Ｃ１〜Ｃ４）アルコール及び水の混合溶媒中で撹拌して懸濁精製し、析出物を濾過分離して乾燥する方法；等の公知の方法で脱塩処理すればよい。
【００４５】
上記インク組成物の調製に使用できる水溶性有機溶剤の具体例としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、第二ブタノール、第三ブタノール等の（Ｃ１〜Ｃ４）アルコール；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のカルボン酸アミド；２−ピロリドン、ヒドロキシエチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジン−２−オン等のラクタム；１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−オン、１，３−ジメチルヘキサヒドロピリミド−２−オン等の環式尿素類；アセトン、メチルエチルケトン、２−メチル−２−ヒドロキシペンタン−４−オン等のケトン又はケトアルコール；テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル；エチレングリコール、１，２−プロピレングリコール、１，３−プロピレングリコール、１，２−ブチレングリコール、１，４−ブチレングリコール、１，６−ヘキシレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、チオジグリコール、ジチオジグリコール等のＣ２−Ｃ６アルキレン単位を有するモノ、オリゴ、若しくはポリアルキレングリコール又はチオグリコール；トリメチロールプロパン、グリセリン、ヘキサン−１，２，６−トリオール等のポリオール（好ましくはトリオール）；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル（ブチルカルビトール）トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル等の多価アルコールのＣ１〜Ｃ４アルキルエーテル；γ−ブチロラクトン；ジメチルスルホキシド；等があげられる。これらの有機溶剤は単独で用いてもよいし、二種以上を併用してもよい。
なお、上記水溶性有機溶剤にはトリメチロールプロパン等のように、常温で固体の物質も含まれているが、これらは固体であっても水溶性を示し、水に溶解させた場合には水溶性有機溶剤と同じ目的で使用することができるため、便宜上、本明細書においては水溶性有機溶剤の範疇に記載する。
【００４６】
以下、インク調製剤として使用できる、防腐防黴剤、ｐＨ調整剤、キレート試薬、防錆剤、水溶性紫外線吸収剤、水溶性高分子化合物、色素溶解剤、酸化防止剤、及び界面活性剤について記載する。
【００４７】
防黴剤としては、デヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ナトリウムピリジンチオン−１−オキシド、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン及びその塩等が挙げられる。これらはインク組成物中に０．０２〜１．００質量％使用するのが好ましい。
【００４８】
防腐剤としては、例えば、有機硫黄系、有機窒素硫黄系、有機ハロゲン系、ハロアリルスルホン系、ヨードプロパギル系、Ｎ−ハロアルキルチオ系、ニトリル系、ピリジン系、８−オキシキノリン系、ベンゾチアゾール系、イソチアゾリン系、ジチオール系、ピリジンオキシド系、ニトロプロパン系、有機スズ系、フェノール系、第４アンモニウム塩系、トリアジン系、チアジン系、アニリド系、アダマンタン系、ジチオカーバメイト系、ブロム化インダノン系、ベンジルブロムアセテート系、無機塩系等の化合物が挙げられる。
有機ハロゲン系化合物の具体例としては、例えばペンタクロロフェノールナトリウムが挙げられ、ピリジンオキシド系化合物の具体例としては、例えば２−ピリジンチオール−１−オキサイドナトリウムが挙げられ、イソチアゾリン系化合物の具体例としては、例えば、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンマグネシウムクロライド、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンカルシウムクロライド、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンカルシウムクロライド等が挙げられる。その他の防腐防黴剤の具体例として、無水酢酸ソーダ、ソルビン酸ソーダ又は安息香酸ナトリウム等があげられる。
【００４９】
ｐＨ調整剤としては、調製されるインクに悪影響を及ぼさずに、インクのｐＨをおおよそ５〜１１の範囲に制御できるものであれば任意の物質を使用することができる。その具体例としては、例えば、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン等のアルカノールアミン；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化アンモニウム（アンモニア水）；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩；酢酸カリウム等の有機酸のアルカリ金属塩；ケイ酸ナトリウム、リン酸二ナトリウム等の無機塩基等が挙げられる。
【００５０】
キレート試薬の具体例としては、例えば、エチレンジアミン四酢酸ナトリウム、ニトリロ三酢酸ナトリウム、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸ナトリウム、ジエチレントリアミン五酢酸ナトリウム、ウラシル二酢酸ナトリウム等が挙げられる。
【００５１】
防錆剤としては、例えば、酸性亜硫酸塩、チオ硫酸ナトリウム、チオグルコール酸アンモニウム、ジイソプロピルアンモニウムナイトライト、四硝酸ペンタエリスリトール又はジシクロヘキシルアンモニウムナイトライト等が挙げられる。
【００５２】
水溶性紫外線吸収剤としては、例えばスルホン化したベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、サリチル酸系化合物、桂皮酸系化合物、トリアジン系化合物が挙げられる。
【００５３】
水溶性高分子化合物としては、ポリビニルアルコール、セルロース誘導体、ポリアミン又はポリイミン等があげられる。
【００５４】
色素溶解剤としては、例えば、ε−カプロラクタム、エチレンカーボネート、尿素等が挙げられる。
【００５５】
酸化防止剤としては、例えば、各種の有機系及び金属錯体系の褪色防止剤を使用することができる。上記有機系の褪色防止剤の例としては、ハイドロキノン類、アルコキシフェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェノール類、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマン類、アルコキシアニリン類、複素環類等が挙げられる。
【００５６】
界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノニオン系等の公知の界面活性剤が挙げられる。
アニオン界面活性剤としては、アルキルスルホン酸塩、アルキルカルボン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩、Ｎ−アシルアミノ酸及びその塩、Ｎ−アシルメチルタウリン塩、アルキル硫酸塩ポリオキシアルキルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩ポリオキシエチレンアルキルエーテル燐酸塩、ロジン酸石鹸、ヒマシ油硫酸エステル塩、ラウリルアルコール硫酸エステル塩、アルキルフェノール型燐酸エステル、アルキル型燐酸エステル、アルキルアリールスルホン酸塩、ジエチルスルホ琥珀酸塩、ジエチルヘキルシルスルホ琥珀酸塩、ジオクチルスルホ琥珀酸塩等が挙げられる。
【００５７】
カチオン界面活性剤としては、２−ビニルピリジン誘導体、ポリ４−ビニルピリジン誘導体等が挙げられる。
【００５８】
両性界面活性剤としては、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ポリオクチルポリアミノエチルグリシン、イミダゾリン誘導体等が挙げられる。
【００５９】
ノニオン界面活性剤としては、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンドデシルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル等のエーテル系；ポリオキシエチレンオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンジステアリン酸エステル、ソルビタンラウレート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンセスキオレエート、ポリオキシエチレンモノオレエート、ポリオキシエチレンステアレート等のエステル系；２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオール、３，６−ジメチル−４−オクチン−３，６−ジオール、３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール等のアセチレングリコール（アルコール）系；日信化学社製、商品名サーフィノール１０４、１０５、８２、４６５、オルフィンＳＴＧ等；ポリグリコールエーテル系（例えばＳＩＧＭＡ−ＡＬＤＲＩＣＨ社製のＴｅｒｇｉｔｏｌ  １５−Ｓ−７等）；等が挙げられる。
上記インク調製剤は、それぞれ単独又は混合して用いられる。
【００６０】
上記インク組成物は、上記各成分を任意の順序で混合、撹拌することによって得られる。得られたインク組成物は、所望により、狭雑物を除く為にメンブランフィルター等で精密濾過を行ってもよく、インクジェット記録に用いる場合には、該濾過を行うのが好ましい。精密濾過を行うフィルターの孔径は通常１μｍ〜０．１μｍ、好ましくは、０．８μｍ〜０．１μｍである。
【００６１】
上記インク組成物は、各種分野において使用することができるが、筆記用水性インク、水性印刷インク、情報記録インク等に好適であり、インクジェット記録用のインクとして用いることが特に好ましく、後述するインクジェット記録方法において好適に使用される。
【００６２】
＜インクジェット記録法＞
本発明のインクジェット記録方法は、上記インク組成物をインクとして用い、該インクのインク滴を記録信号に応じて吐出させて被記録材に付着させることにより記録を行う方法である。本発明のインクジェット記録方法は、記録の際に使用するインクヘッド、インクノズル等については特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
この記録方法は、公知の方法、例えば、静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式；ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式（圧力パルス方式）；電気信号を音響ビームに変えてインクに照射し、その放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式；インクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット、いわゆるバブルジェット（登録商標）方式；等を使用することができる。
【００６３】
上記インクジェット記録方法に用いる被記録材としては、特に制限はないが、例えば紙、フィルム等の記録メディア、繊維や布（セルロース、ナイロン、羊毛等）、皮革、カラーフィルター用基材等が挙げられ、表面処理されたもの、具体的には紙、合成紙、フィルム等の基材にインク受容層を設けたものが好ましい。インク受容層は、例えば上記基材にカチオン系ポリマーを含浸あるいは塗工すること；多孔質シリカ、アルミナゾル、特殊セラミックス等の、インク中の色素を吸収し得る多孔性白色無機物を、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の親水性ポリマーと共に、上記基材表面に塗工すること；等の方法により設けられる。
このようなインク受容層を設けた記録メディアは、通常インクジェット専用紙（フィルム）、光沢紙（フィルム）等と呼ばれる。その具体例としては、キヤノン株式会社製、商品名  プロフェッショナルフォトペーパー、スーパーフォトペーパー又はマットフォトペーパー；セイコーエプソン株式会社製、商品名  写真用紙（光沢）、ＰＭマット紙、クリスピア；日本ヒューレット・パッカード株式会社製、商品名  アドバンスフォトペーパー、プレミアムプラスフォト用紙、プレミアム光沢フィルム又はフォト用紙；等が挙げられ、市販品として入手が可能である。なお、普通紙も当然に使用できる。
【００６４】
上記記録メディアのうち、多孔性白色無機物を表面に塗工したシートに記録した画像は、オゾンガスによって、特に変退色が大きくなることが知られている。しかし本発明のインク組成物は耐オゾンガス性が優れているため、このような被記録材へインクジェット記録した際にも大きな効果を発揮する。
【００６５】
上記インクジェット記録方法で被記録材に記録するには、例えば上記インク組成物を含有する容器をインクジェットプリンタの所定の位置に装填し、上記方法で被記録材に記録すればよい。上記インクジェット記録方法は、上記インク組成物と、例えば上記したような公知のマゼンタ、シアン、イエロー、及び必要に応じて、グリーン、ブルー（又はバイオレット）、レッド（又はオレンジ）等の各色のインク組成物とを併用することもできる。
各色のインク組成物は、それぞれの容器に注入され、その各容器を上記インク組成物を含有する容器と同様に、インクジェットプリンタの所定の位置に装填してインクジェット記録に使用される。
【００６６】
＜着色体＞
本発明の着色体とは、
（ａ）上記１）乃至１７）のいずれか一項に記載の化合物又はその塩、
（ｂ）上記１）乃至１９）のいずれか一項に記載の化合物又はその塩を含有するインク組成物のいずれかが付着した着色体を意味する。
着色される物質について特に制限は無いが、上記のインクジェット記録方法に用いる被記録材等が好ましく挙げられる。
【００６７】
本発明の式（１）で表される化合物又はその塩は、合成が容易かつ安価であり、高い耐光堅牢度を示すという特徴を有する。また、水溶解性に優れるので、インク組成物を製造する過程でのメンブランフィルターによるろ過性が良好である。加えて、本発明の式（１）で表される化合物又はその塩を含有する本発明のインク組成物は、水性の黄色インク組成物であり、長期間保存後の固体析出、物性変化、色変化等もなく、貯蔵安定性が良好である。
本発明のインク組成物で記録した画像は、特に耐オゾンガス性に非常に優れ、また印字濃度が高く、ブロンジング性に優れ、演色性が小さく、且つ彩度が低く、高品位な黒色の色相を有する。耐光性、耐湿性、耐水性等の各種堅牢性にも優れる。さらにマゼンタ、シアン、及びイエロー色素をそれぞれ含有するインク組成物と併用することにより、各種堅牢性に優れ、保存性の優れたフルカラーのインクジェット記録が可能である。このように、本発明式（１）で表される化合物又はその塩を含有するインク組成物は、インクジェット記録用、筆記具用等のインクとして用いることが可能であり、吐出安定性にも優れることから、特にインクジェット記録用のインクとして好適である。
【実施例】
【００６８】
以下実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、これらの実施例により本発明が限定されるものではない。実施例において特に断りがない限り、「部」は質量部を、「％」は質量％をそれぞれ意味する。また、「％ｏ.ｗ.ｆ」は、染めるものの重さに対して使用する染料の量を表す。
【００６９】
[実施例１]
エタノール１００部中に１，３−ジイミノイソインドリンを１０部投入後、１−フェニル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを１０部投入し、更に酢酸を１２部投入した。投入終了後、７０−７５℃で６時間撹拌した後、終夜撹拌し反応を終結させた。次いで、反応液に水及び氷を加えて温度を５〜１０℃にし、結晶を析出させ、濾過、単離、乾燥して下記式（３）の化合物を１６部得た。
【００７０】
【化５】
2018119076.tif 000006
【００７１】
[実施例２]
ブタノール２００部中に、実施例１で得られた式（３）の化合物１６部を投入し、シアノ酢酸ブチルを５．８部投入し、酢酸を３．８部投入した。投入終了後、６５−７５℃で６時間撹拌し、反応を終結させた。次いで、反応液に水及び氷を加えて温度を５〜１０℃にし、結晶を析出させ、濾過、単離、乾燥して下記式（４）の染料を１６部得た。得られた化合物の有機溶剤中での吸収極大波長λｍａｘ＝４１８ｎｍであった。
【００７２】
【化６】
2018119076.tif 000007
【００７３】
[実施例３]
ブタノール２００部中に、実施例１で得られた式（３）の化合物１０部を投入し、シアノ酢酸メチルを３．６部投入し、酢酸を２．３部投入した。投入終了後、６５−７５℃で６時間撹拌し、反応を終結させた。次いで、反応液に水及び氷を加えて温度を５〜１０℃にし、結晶を析出させ、濾過、単離、乾燥して下記式（５）の染料を１０部得た。得られた化合物の有機溶剤中での吸収極大波長λｍａｘ＝４１８ｎｍであった。
【００７４】
【化７】
2018119076.tif 000008
【００７５】
[実施例４]
本発明の分散染料の原末を微粒子化処理するに当たっては、上記実施例２で得られた染料（４）原末 １５ｇ、ディスパーＮＮＯ ２５ｇ、ＲｅａＸ ８５Ａ ２５ｇ、サーフィノール１０４Ｅ ０．４ｇ、プロクセルＧＸＬ ０．１ｇと水 ８５ｇの存在下でＳＧＩ（微粉砕機）を用いて最大粒径５μｍ以下程度になるまで微分散化し、本発明の染料組成物を得た。この染料組成物（Ｎ＝１．６％ｏ.ｗ.ｆまたは３Ｎ＝４．８％ｏ.ｗ.ｆ）に均染剤ＫＰ Ｌｅｖｅｌｌｅｒ ＡＬ ０．５ｇ／Ｌを加え、さらにｐＨ調整された純水を加えて６０ｍｌにした染浴を調整し、ＰＥＴトロピカル５ｇを浸漬し１３５℃で３０分間染色した。その後、染色物を４５％の苛性ソーダ２ｇ／Ｌ、ハイドロサルファイト１ｇ／Ｌ、日華化学製サンモール７００Ｅ  ＣＯＮＣ  １ｇ／Ｌを３Ｌとした浴に８０℃、１０分間の還元洗浄を施し、水洗、乾燥して黄色の染色物を得た。
【００７６】
[実施例５]
本発明の分散染料の原末を微粒子化処理するに当たっては、上記実施例３で得られた染料（５）原末 １５ｇ、ディスパーＮＮＯ ２５ｇ、ＲｅａＸ ８５Ａ ２５ｇ、サーフィノール１０４Ｅ ０．４ｇ、プロクセルＧＸＬ ０．１ｇと水 ８５ｇの存在下でＳＧＩ（微粉砕機）を用いて最大粒径５μｍ以下程度になるまで微分散化し、本発明の染料組成物を得た。この染料組成物（Ｎ＝２．５％ｏ.ｗ.ｆまたは３Ｎ＝７．５％ｏ.ｗ.ｆ）に均染剤ＫＰ Ｌｅｖｅｌｌｅｒ ＡＬ ０．５ｇ／Ｌを加え、さらにｐＨ調整された純水を加えて６０ｍｌにした染浴を調整し、ＰＥＴトロピカル５ｇを浸漬し１３５℃で３０分間染色した。その後、染色物を４５％の苛性ソーダ２ｇ／Ｌ、ハイドロサルファイト１ｇ／Ｌ、日華化学製サンモール７００Ｅ  ＣＯＮＣ  １ｇ／Ｌを３Ｌとした浴に８０℃、１０分間の還元洗浄を施し、水洗、乾燥して黄色の染色物を得た。
【００７７】
[実施例６]
耐光堅牢度試験  ポリエステル使用
促進型キセノン・アーク：８９℃、８４ＭＪ（１６２Ｗ×１４４ｈｒｓ．）にて行った。ＪＩＳ Ｌ ０８０４に従い、変褪色用グレースケールを用い等級を評価した。
【００７８】
以下に、公知の染料Ａを１５部使用し、実施例４の方法に従って得た染色物と本発明の染料（４）及び（５）について色相及び耐光堅牢度（耐光堅牢度試験−ＰＥＴトロピカル）について比較した結果を表１に示す。
【００７９】
【表１】
2018119076.tif 000009
【００８０】
（注１）比較染料としてＤｉａｎｉｘ Ｏｒａｎｇｅ ＡＭ−ＳＬＲ（ＢＡＳＦ社製）の市販染料を使用した。
【００８１】
[実施例７]
上記実施例６で使用した黄色の染色物を用いて堅牢度試験（耐光堅牢度試験  合成皮革）を実施した。比較例の市販染料Ａは実施例４で得た染色物と同等の視感濃度となるように調整して、同様に染色処理したものを使用した。結果を下記表２に示す。
【００８２】
【表２】
2018119076.tif 000010
【００８３】
（注１）比較染料としてＤｉａｎｉｘ Ｏｒａｎｇｅ ＡＭ−ＳＬＲ（ＢＡＳＦ社製）の市販染料を使用した。
【００８４】
上記表２及び表３から分かるように、比較例として用いた公知の染料Ａは、耐光堅牢性に関して、ポリエステルでの評価では４−５級となり、合成皮革での評価では４級であった。一方、本発明実施例２で得た染料（４）は、ポリエステルでは５級であり、合成皮革でも４−５級と、いずれも染料Ａより高い耐光堅牢性を有していることが分かった。また、実施例３で得た染料（５）も、ポリエステルでの評価で４−５級と、染料Ａと比較してほぼ同等の耐光堅牢性を有していることが分かった。これらの結果から、本願発明の染料は、公知の染料Ａと比較して少なくとも同等以上の耐光堅牢性を有することが明らかとなった。
【産業上の利用可能性】
【００８５】
本発明の式（１）で表される化合物又はその塩は高い耐光堅牢度を示し、それを含有する各種の記録用、特にインクジェット記録用のイエローインクとして極めて有用である。