(57)【要約】      （修正有）【課題】素子特性や信頼性を高める上で有効な新規の有機化合物の提供。【解決手段】下記構造式（１１７）等で表される有機化合物。2018188426.tif 000087【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。
【化１】
2018188426.tif 000081
（式中、Ａは、ピレン骨格を表し、前記ピレン骨格が置換基を有する場合の前記置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、を２つ有するジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基のいずれかを有する。また、前記ジアリールアミノ基が有する２つのアリール基は同じでも異なっていてもよい。また、一般式（Ｇ１−１）で表されるＸ１において、Ｒ６およびＲ７の一方は、一般式（Ｇ１）中のＮと結合し、前記Ｒ６およびＲ７の他方は、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ１〜Ｒ５およびＲ８〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。ｎは、１乃至４を表し、ｎが２以上の場合、アミン骨格は同じであっても異なっていてもよい。）
【請求項２】
一般式（Ｇ２）で表される有機化合物。
【化２】
2018188426.tif 000082
（式中、Ａは、置換もしくは無置換のピレン骨格を表し、一般式（Ｇ２−１）で表されるＸ１およびＸ２はそれぞれ独立し、Ｒ６およびＲ７の一方は、一般式（Ｇ２）中のＮと結合し、前記Ｒ６およびＲ７の他方は、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基のいずれかを表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ１〜Ｒ５およびＲ８〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項３】
請求項１または請求項２において、
前記Ｒ６およびＲ７の他方は、炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基である有機化合物。
【請求項４】
一般式（Ｇ３）で表される有機化合物。
【化３】
2018188426.tif 000083
（式中、Ａは、置換もしくは無置換のピレン骨格を表す。また、Ｒ１６およびＲ２６は、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１５およびＲ１７〜Ｒ１９およびＲ２１〜Ｒ２５およびＲ２７〜Ｒ２９はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項５】
請求項４において、
前記Ｒ１６およびＲ２６は、炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基である有機化合物。
【請求項６】
一般式（Ｇ４）で表される有機化合物。
【化４】
2018188426.tif 000084
（式中、Ｒ３１、Ｒ３３、Ｒ３５、およびＲ３８の少なくとも一は、一般式（Ｇ４−１）で表される基を有し、前記Ｒ３１、Ｒ３３、Ｒ３５、およびＲ３８の２以上が前記一般式（Ｇ４−１）で表される基を有する場合、それぞれの構造は同じであっても異なっていても良い。また、Ｒ６は炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基のいずれかを表す。また、Ｒ３１〜Ｒ４０のうち前記一般式（Ｇ４−１）で表される基を有さない全て、Ｒ１〜Ｒ５およびＲ８〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項７】
請求項６において、
前記Ｒ６は、炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基である有機化合物。
【請求項８】
請求項３、５、または７において、
前記単環式飽和炭化水素基がシクロヘキシル基である有機化合物。
【請求項９】
構造式（１００）または構造式（１０１）で表される有機化合物。
【化５】
2018188426.tif 000085
【請求項１０】
一般式（Ｇ２）で表される有機化合物。
【化６】
2018188426.tif 000086
（式中、Ａは、置換もしくは無置換のピレン骨格を表し、一般式（Ｇ２−１）で表されるＸ１およびＸ２はそれぞれ独立し、Ｒ６およびＲ７の一方は、一般式（Ｇ２）中のＮと結合し、前記Ｒ６およびＲ７の他方は、炭素数３乃至１８のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１８乃至３０のトリアリールシリル基のいずれかを表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ１〜Ｒ５およびＲ８〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項１１】
請求項１乃至請求項１０のいずれか一に記載の有機化合物を用いた発光素子。
【請求項１２】
一対の電極間にＥＬ層を有し、
前記ＥＬ層は、請求項１乃至請求項１０のいずれか一に記載の有機化合物を有する発光素子。
【請求項１３】
一対の電極間にＥＬ層を有し、
前記ＥＬ層は、発光層を有し、
前記発光層は、請求項１乃至請求項１０のいずれか一に記載の有機化合物を有する発光素子。
【請求項１４】
請求項１１乃至請求項１３のいずれか一に記載の発光素子と、
トランジスタ、または基板の少なくとも一と、
を有する発光装置。
【請求項１５】
請求項１４に記載の発光装置と、
マイク、カメラ、操作用ボタン、外部接続部、または、スピーカの少なくとも一と、
を有する電子機器。
【請求項１６】
請求項１１乃至請求項１３のいずれか一に記載の発光素子と、
筐体、カバー、または、支持台の少なくとも一と、
を有する照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明の一態様は、有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置に関する。但し、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。すなわち、本発明の一態様は、物、方法、製造方法、または駆動方法に関する。または、本発明の一態様は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関する。また、具体的には、半導体装置、表示装置、液晶表示装置などを一例として挙げることができる。
【背景技術】
【０００２】
一対の電極間にＥＬ層を挟んでなる発光素子（有機ＥＬ素子ともいう）は、薄型軽量、入力信号に対する高速な応答性、低消費電力などの特性を有することから、これらを適用したディスプレイは、次世代のフラットパネルディスプレイとして注目されている。
【０００３】
発光素子は、一対の電極間に電圧を印加することにより、各電極から注入された電子およびホールがＥＬ層において再結合し、ＥＬ層に含まれる発光物質（有機化合物）が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。なお、励起状態の種類としては、一重項励起状態（Ｓ＊）と三重項励起状態（Ｔ＊）とがあり、一重項励起状態からの発光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるそれらの統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。発光物質から得られる発光スペクトルはその発光物質特有のものであり、異なる種類の有機化合物を発光物質として用いることによって、様々な発光色の発光素子を得ることができる。
【０００４】
この様な発光素子に関しては、その素子特性を向上させる為に、素子構造の改良や材料開発等が盛んに行われている（例えば、特許文献１参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１０−１８２６９９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
発光素子の開発において、発光素子に用いる有機化合物は、その特性を高める上で非常に重要である。そこで、本発明の一態様では、新規な有機化合物を提供する。すなわち、素子特性や信頼性を高める上で有効な新規の有機化合物を提供する。また、本発明の一態様では、発光素子に用いることができる新規な有機化合物を提供する。また、本発明の一態様では、発光素子のＥＬ層に用いることができる、新規な有機化合物を提供する。また、本発明の一態様である新規な有機化合物を用いた高効率で信頼性の高い新規な発光素子を提供する。また、本発明の一態様である新規な有機化合物を用いた色純度の良い青色発光を呈する新規な発光素子を提供する。また、新規な発光装置、新規な電子機器、または新規な照明装置を提供する。なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの課題の全てを解決する必要はない。なお、これら以外の課題は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の一態様は、ベンゾナフトフラン骨格を有し、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
【０００８】
【化１】
2018188426.tif 000002
【０００９】
なお、一般式（Ｇ１）において、Ａは、ピレン骨格を表し、前記ピレン骨格が置換基を有する場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、を２つ有するジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基のいずれかを有する。また、ジアリールアミノ基が有する２つのアリール基は同じでも異なっていてもよい。また、一般式（Ｇ１−１）で表されるＸ１において、Ｒ６およびＲ７の一方は、一般式（Ｇ１）中のＮと結合し、前記Ｒ６およびＲ７の他方は、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ１〜Ｒ５およびＲ８〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。ｎは、１乃至４を表し、ｎが２以上の場合、アミン骨格は同じであっても異なっていてもよい。
【００１０】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。
【００１１】
【化２】
2018188426.tif 000003
【００１２】
なお、一般式（Ｇ２）において、Ａは、置換もしくは無置換のピレン骨格を表し、一般式（Ｇ２−１）で表されるＸ１およびＸ２はそれぞれ独立し、Ｒ６およびＲ７の一方は、一般式（Ｇ２）中のＮと結合し、前記Ｒ６およびＲ７の他方は、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基のいずれかを表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ１〜Ｒ５およびＲ８〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。
【００１３】
なお、上記各構成において、Ｒ６およびＲ７の他方は、炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基であると好ましい。さらに炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基としては、特にシクロヘキシル基が好ましい。
【００１４】
また、本発明の別の一態様として、上記一般式（Ｇ２）において、「Ａは、置換もしくは無置換のピレン骨格を表し、一般式（Ｇ２−１）で表されるＸ１およびＸ２はそれぞれ独立し、Ｒ６およびＲ７の一方は、一般式（Ｇ２）中のＮと結合し、前記Ｒ６およびＲ７の他方は、炭素数３乃至１８のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１８乃至３０のトリアリールシリル基のいずれかを表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ１〜Ｒ５およびＲ８〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。」とすることができる。
【００１５】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物である。
【００１６】
【化３】
2018188426.tif 000004
【００１７】
なお、一般式（Ｇ３）において、Ａは、置換もしくは無置換のピレン骨格を表す。また、Ｒ１６およびＲ２６は、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１５およびＲ１７〜Ｒ１９およびＲ２１〜Ｒ２５およびＲ２７〜Ｒ２９はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。
【００１８】
なお、上記各構成において、Ｒ１６およびＲ２６は、炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基であると好ましい。さらに炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基としては、特にシクロヘキシル基が好ましい。
【００１９】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物である。
【００２０】
【化４】
2018188426.tif 000005
【００２１】
なお、一般式（Ｇ４）において、Ｒ３１、Ｒ３３、Ｒ３５、およびＲ３８の少なくとも一は、一般式（Ｇ４−１）で表される基を有し、Ｒ３１、Ｒ３３、Ｒ３５、およびＲ３８の２以上が一般式（Ｇ４−１）で表される基を有する場合、それぞれの構造は同じであっても異なっていても良い。また、Ｒ６は炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基のいずれかを表す。また、Ｒ３１〜Ｒ４０のうち一般式（Ｇ４−１）で表される基を有さない全て、Ｒ１〜Ｒ５およびＲ８〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。
【００２２】
なお、上記各構成において、Ｒ６は、炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基であると好ましい。さらに炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基としては、特にシクロヘキシル基が好ましい。
【００２３】
上述した本発明の一態様である有機化合物は、ピレン骨格にアミンが結合した構造を有し、アミンとベンゾナフトフラン骨格とが結合した構造を有する。また、ベンゾナフトフラン骨格の６位または８位のいずれか一方においてアミンと結合し、ベンゾナフトフラン骨格の６位または８位のいずれか他方（アミンとの結合を形成しない位置）は特定の置換基、すなわち、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基のいずれかを有することを特徴とする。なお、このような構造を有することで、発光スペクトルを狭線化させることができる。発光スペクトルを狭線化させることにより、例えば、マイクロキャビティ構造を有するトップエミッション型の発光素子の素子特性を向上させることができる。さらにこのような材料を用いて発光素子を作製することにより、発光素子の信頼性を向上させることができる。また、このような構造とすることで、化合物の昇華性が向上するため、蒸着時の化合物の分解を低減することができる。蒸着時の分解が抑制されることで、信頼性の高い発光素子の提供が可能となる。また、上述した特定の置換基が炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基の場合、効果が顕著である上に、合成の収率も高いため好ましい。特に好ましくはシクロヘキシル基である。
【００２４】
本発明の別の一態様は、構造式（１００）または構造式（１０１）で表される有機化合物である。
【００２５】
【化５】
2018188426.tif 000006
【００２６】
本発明の別の一態様は、上述した本発明の一態様である有機化合物を用いた発光素子である。なお、上記有機化合物に加えてホスト材料を有する発光素子も本発明に含める。
【００２７】
本発明の別の一態様は、上述した本発明の一態様である有機化合物を用いた発光素子である。なお、一対の電極間に有するＥＬ層や、ＥＬ層に含まれる発光層に本発明の一態様である有機化合物を用いて形成された発光素子も本発明に含まれることとする。また、発光素子に加えて、トランジスタ、基板などを有する発光装置も発明の範疇に含める。さらに、これらの発光装置に加えて、マイク、カメラ、操作用ボタン、外部接続部、筐体、カバー、支持台または、スピーカ等を有する電子機器や照明装置も発明の範疇に含める。
【００２８】
また、本発明の一態様は、発光素子を有する発光装置を含み、さらに発光装置を有する照明装置も範疇に含めるものである。従って、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、または光源（照明装置含む）を指す。また、発光装置に、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）等のコネクターが取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【発明の効果】
【００２９】
本発明の一態様は、新規な有機化合物を提供することができる。すなわち、素子特性を高める上で有効な新規の有機化合物を提供することができる。また、本発明の一態様では、発光素子に用いることができる新規な有機化合物を提供することができる。また、本発明の一態様では、発光素子のＥＬ層に用いることができる、新規な有機化合物を提供することができる。また、本発明の一態様である新規な有機化合物を用いた高効率で信頼性の高い新規な発光素子を提供することができる。また、本発明の一態様である新規な有機化合物を用いた色純度の良い青色発光を呈する新規な発光素子を提供することができる。また、新規な発光装置、新規な電子機器、または新規な照明装置を提供することができる。なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。
【図面の簡単な説明】
【００３０】
【図１】発光素子の構造について説明する図。
【図２】発光装置について説明する図。
【図３】発光装置について説明する図。
【図４】電子機器について説明する図。
【図５】電子機器について説明する図。
【図６】自動車について説明する図。
【図７】照明装置について説明する図。
【図８】照明装置について説明する図。
【図９】Ｎ−フェニル−６−シクロヘキシルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミンの１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１０】構造式（１００）に示す有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１１】構造式（１００）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１２】Ｎ−（２−メチルフェニル）−６−シクロヘキシルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミンの１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１３】構造式（１０１）に示す有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１４】構造式（１０１）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１５】Ｎ−フェニル−６−イソプロピルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミンの１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１６】構造式（１１６）に示す有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１７】発光素子について説明する図。
【図１８】発光素子１および比較発光素子２の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１９】発光素子１および比較発光素子２の電圧−輝度特性を示す図。
【図２０】発光素子１および比較発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２１】発光素子１および比較発光素子２の電圧−電流特性を示す図。
【図２２】発光素子１および比較発光素子２の発光スペクトルを示す図。
【図２３】発光素子１および比較発光素子２の信頼性を示す図。
【図２４】構造式（１１８）に示す有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図２５】構造式（１１８）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図２６】構造式（１１７）に示す有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図２７】構造式（１１７）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図２８】構造式（１４５）に示す有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図２９】構造式（１４５）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図３０】構造式（１４２）に示す有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図３１】構造式（１４２）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図３２】ｃｈ−１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０２の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図３３】ｃｈ−１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０２の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図３４】発光素子３、発光素子４、および発光素子５の電流密度−輝度特性を示す図。
【図３５】発光素子３、発光素子４、および発光素子５の電圧−輝度特性を示す図。
【図３６】発光素子３、発光素子４、および発光素子５の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３７】発光素子３、発光素子４、および発光素子５の電圧−電流特性を示す図。
【図３８】発光素子３、発光素子４、および発光素子５の発光スペクトルを示す図。
【図３９】発光素子６および比較発光素子７の電流密度−輝度特性を示す図。
【図４０】発光素子６および比較発光素子７の電圧−輝度特性を示す図。
【図４１】発光素子６および比較発光素子７の輝度−電流効率特性を示す図。
【図４２】発光素子６および比較発光素子７の電圧−電流特性を示す図。
【図４３】発光素子６および比較発光素子７の発光スペクトルを示す図。
【図４４】発光素子６および比較発光素子７の色度を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００３１】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００３２】
なお、図面等において示す各構成の、位置、大きさ、範囲などは、理解の簡単のため、実際の位置、大きさ、範囲などを表していない場合がある。このため、開示する発明は、必ずしも、図面等に開示された位置、大きさ、範囲などに限定されない。
【００３３】
また、本明細書等において、図面を用いて発明の構成を説明するにあたり、同じものを指す符号は異なる図面間でも共通して用いる。
【００３４】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機化合物について説明する。
【００３５】
なお、本実施の形態で示す有機化合物は、ベンゾナフトフラン骨格を有する、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する。
【００３６】
【化６】
2018188426.tif 000007
【００３７】
なお、一般式（Ｇ１）において、Ａは、ピレン骨格を表し、前記ピレン骨格が置換基を有する場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、を２つ有するジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基のいずれかを有する。また、前記ジアリールアミノ基が有する２つのアリール基は同じでも異なっていてもよい。また、一般式（Ｇ１−１）で表されるＸ１において、Ｒ６およびＲ７の一方は、一般式（Ｇ１）中のＮと結合し、前記Ｒ６およびＲ７の他方は、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ１〜Ｒ５およびＲ８〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。ｎは、１乃至４を表し、ｎが２以上の場合、アミン骨格は同じであっても異なっていてもよい。
【００３８】
また、本実施の形態で示す有機化合物は、下記一般式（Ｇ２）で表される。
【００３９】
【化７】
2018188426.tif 000008
【００４０】
なお、一般式（Ｇ２）において、Ａは、置換もしくは無置換のピレン骨格を表し、一般式（Ｇ２−１）で表されるＸ１およびＸ２はそれぞれ独立し、Ｒ６およびＲ７の一方は、一般式（Ｇ２）中のＮと結合し、前記Ｒ６およびＲ７の他方は、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基のいずれかを表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ１〜Ｒ５およびＲ８〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。
【００４１】
なお、上記各構成において、Ｒ６およびＲ７の他方は、炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基であると好ましい。さらに炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基としては、特にシクロヘキシル基が好ましい。
【００４２】
なお、本発明の別の一態様として、上記一般式（Ｇ２）において、「Ａは、置換もしくは無置換のピレン骨格を表し、一般式（Ｇ２−１）で表されるＸ１およびＸ２はそれぞれ独立し、Ｒ６およびＲ７の一方は、一般式（Ｇ２）中のＮと結合し、前記Ｒ６およびＲ７の他方は、炭素数３乃至１８のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１８乃至３０のトリアリールシリル基のいずれかを表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ１〜Ｒ５およびＲ８〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。」とすることができる。
【００４３】
なお、一般式（Ｇ２−１）において、Ｒ６およびＲ７のいずれか一方が炭素数３乃至１８のトリアルキルシリル基である場合のトリアルキルシリル基の例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ（ｎ−プロピル）シリル基、トリイソプロピルシリル基、トリ（ｎ−ブチル）シリル基、トリ（ｓｅｃ−ブチル）シリル基、トリイソブチルシリル基、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）シリル基、トリ（ｎ−ペンチル）シリル基、トリイソペンチルシリル基、トリ（ｓｅｃ−ペンチル）シリル基、トリ（ｔｅｒｔ−ペンチル）シリル基、トリネオペンチルシリル基、トリ（ｎ−ヘキシル）シリル基、トリイソヘキシルシリル基、トリ（ｓｅｃ−ヘキシル）シリル基、トリ（ｔｅｒｔ−ヘキシル）シリル基、トリネオヘキシルシリル基、トリ（３−メチルペンチル）シリル基、トリ（２−メチルペンチル）シリル基、トリ（２−エチルブチル）シリル基、トリ（１，２−ジメチルブチル）シリル基、トリ（２，３−ジメチルブチル）シリル基等が挙げられ、また、置換もしくは無置換の炭素数１８乃至３０のトリアリールシリル基である場合のトリアリールシリル基の例としては、トリフェニルシリル基、トリ（１−ナフチル）シリル基、トリ（２−ナフチル）シリル基、トリ（オルト−トリル）シリル基、トリ（メタ−トリル）シリル基、トリ（パラ−トリル）シリル基、トリメシチルシリル基、トリ（パラ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）シリル基等が挙げられる。
【００４４】
また、本実施の形態で示す有機化合物は、下記一般式（Ｇ３）で表される。
【００４５】
【化８】
2018188426.tif 000009
【００４６】
なお、一般式（Ｇ３）において、Ａは、置換もしくは無置換のピレン骨格を表す。また、Ｒ１６およびＲ２６は、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１５およびＲ１７〜Ｒ１９およびＲ２１〜Ｒ２５およびＲ２７〜Ｒ２９はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。
【００４７】
なお、上記各構成において、Ｒ１６およびＲ２６は、炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基であると好ましい。さらに炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基としては、特にシクロヘキシル基が好ましい。
【００４８】
また、本実施の形態で示す有機化合物は、下記一般式（Ｇ４）で表される。
【００４９】
【化９】
2018188426.tif 000010
【００５０】
なお、一般式（Ｇ４）において、Ｒ３１、Ｒ３３、Ｒ３５、およびＲ３８の少なくとも一は、一般式（Ｇ４−１）で表される基を有し、前記Ｒ３１、Ｒ３３、Ｒ３５、およびＲ３８の２以上が一般式（Ｇ４−１）で表される基を有する場合、それぞれの構造は同じであっても異なっていても良い。また、Ｒ６は炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基のいずれかを表す。また、Ｒ３１〜Ｒ４０のうち一般式（Ｇ４−１）で表される基を有さない全て、Ｒ１〜Ｒ５およびＲ８〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。
【００５１】
なお、上記各構成において、Ｒ６は、炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基であると好ましい。さらに炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基としては、特にシクロヘキシル基が好ましい。
【００５２】
なお、上記一般式（Ｇ１）〜一般式（Ｇ３）において、Ａで示されるピレン骨格が置換基を有する場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、を２つ有するジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基のいずれかが挙げられ、具体的には下記構造式（０１）〜（５８）に示すいずれかが挙げられる。
【００５３】
【化１０】
2018188426.tif 000011
【００５４】
【化１１】
2018188426.tif 000012
【００５５】
また、上記一般式（Ｇ１）〜（Ｇ３）において、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、を２つ有するジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基のいずれか、が置換基を有する場合、該置換基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基のような炭素数１乃至７のアルキル基や、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、８，９，１０−トリノルボルナニル基、のような炭素数５〜７のシクロアルキル基や、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基のような炭素数６乃至１２のアリール基、等が挙げられる。
【００５６】
また、上記一般式（Ｇ１）〜（Ｇ４）における炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基の具体例としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、２−メチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロイコシル基等が挙げられる。
【００５７】
また、上記一般式（Ｇ１）〜（Ｇ４）における炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基の具体例としては、８，９，１０−トリノルボルナニル基、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基等が挙げられる。
【００５８】
また、上記一般式（Ｇ１）〜（Ｇ４）における炭素数６乃至１３のアリール基の具体例としては、フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、メシチル基、ｏ−ビフェニル基、ｍ−ビフェニル基、ｐ−ビフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基等が挙げられる。
【００５９】
また、上記一般式（Ｇ１）〜（Ｇ４）における炭素数１乃至７のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、２−エチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基等が挙げられる。
【００６０】
また、上記一般式（Ｇ１−１）および（Ｇ２−１）における、Ｒ６およびＲ７の他方、または（Ｇ４−１）におけるＲ６は、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基のいずれかを表し、その具体例としては、下記構造式（０２）〜（２３）に示すいずれかが挙げられる。
【００６１】
【化１２】
2018188426.tif 000013
【００６２】
また、上記一般式（Ｇ１）におけるＡｒ１、一般式（Ｇ２）におけるＡｒ１およびＡｒ２、一般式（Ｇ３）におけるＡｒ１およびＡｒ２、または一般式（Ｇ４）におけるＡｒ２は、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基を表し、その具体例としては、下記構造式（２４）〜（３７）に示すいずれかが挙げられる。
【００６３】
【化１３】
2018188426.tif 000014
【００６４】
また、上記一般式（Ｇ１−１）、一般式（Ｇ２−１）、一般式（Ｇ４−１）におけるＲ１〜Ｒ５およびＲ８〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを示し、その具体例としては、下記構造式（０１）〜（３２）に示すいずれかが挙げられる。
【００６５】
【化１４】
2018188426.tif 000015
【００６６】
上述した一般式（Ｇ１）〜（Ｇ４）で示される本発明の一態様である有機化合物は、ピレン骨格にアミンが結合した構造を有し、アミンとベンゾナフトフラン骨格とが結合した構造を有する。また、ベンゾナフトフラン骨格の６位または８位のいずれか一方においてアミンと結合し、ベンゾナフトフラン骨格の６位または８位のいずれか他方（アミンとの結合を形成しない位置）は特定の置換基、すなわち、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基のいずれかを有することを特徴とする。なお、このような構造を有することで、発光スペクトルを狭線化させることができる。発光スペクトルを狭線化させることにより、例えば、マイクロキャビティ構造を有するトップエミッション型の発光素子の素子特性を向上させることができる。さらにこのような材料を用いて発光素子を作製することにより、発光素子の信頼性を向上させることができる。また、このような構造とすることで、化合物の昇華性が向上するため、蒸着時の化合物の分解を低減することができる。蒸着時の分解が抑制されることで、信頼性の高い発光素子の提供が可能となる。また、上述した特定の置換基が炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基の場合、効果が顕著である上に、合成の収率も高いため好ましい。特に好ましくはシクロヘキシル基である。
【００６７】
次に、上述した本発明の一態様である有機化合物の具体的な構造式を下記に示す。ただし、本発明はこれらに限定されることはない。
【００６８】
【化１５】
2018188426.tif 000016
【００６９】
【化１６】
2018188426.tif 000017
【００７０】
【化１７】
2018188426.tif 000018
【００７１】
【化１８】
2018188426.tif 000019
【００７２】
【化１９】
2018188426.tif 000020
【００７３】
【化２０】
2018188426.tif 000021
【００７４】
なお、上記構造式（１００）〜（１４５）で表される有機化合物は、上記一般式（Ｇ１）〜（Ｇ４）で表される有機化合物に含まれる一例であり、本発明の一態様である有機化合物は、これに限られない。
【００７５】
次に、本発明の一態様であり、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成方法の一例について説明する。
【００７６】
≪一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成方法≫
下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成方法の一例について説明する。
【００７７】
【化２１】
2018188426.tif 000022
【００７８】
一般式（Ｇ１）において、Ａは、ピレン骨格を表し、前記ピレン骨格が置換基を有する場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、を２つ有するジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基のいずれかを有する。また、前記ジアリールアミノ基が有する２つのアリール基は、同じでも異なっていてもよい。また、一般式（Ｇ１−１）で表されるＸ１において、Ｒ６およびＲ７の一方は、一般式（Ｇ１）中のＮと結合し、前記Ｒ６およびＲ７の他方は、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ１〜Ｒ５およびＲ８〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。ｎは、１乃至４を表し、ｎが２以上の場合、アミン骨格は同じであっても異なっていてもよい。
【００７９】
＜一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成方法＞
上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、種々の反応を適用した合成方法により合成することができる。例えば、下記に示す合成スキーム（Ａ−１）および（Ａ−２）により合成することができる。はじめに、アリールアミン（化合物１）と、ハロゲン化アリール（化合物２）とをカップリングすることにより、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラニルアミン化合物（化合物３）を得る。ついで、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラニルアミン化合物（化合物３）と、ピレン化合物（化合物４）とをカップリングすることにより、上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物を得ることができる。
【００８０】
【化２２】
2018188426.tif 000023
【００８１】
【化２３】
2018188426.tif 000024
【００８２】
なお、上記合成スキーム（Ａ−１）および（Ａ−２）において、Ａは、ピレン骨格を表し、ピレン骨格が置換基を有する場合、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、を２つ有するジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基のいずれかを有する。また、ジアリールアミノ基が有する２つのアリールは同じでも異なっていてもよい。また、一般式（Ｇ１−１）で表されるＸ１において、Ｒ６およびＲ７の一方は、一般式（Ｇ１）中のＮと結合し、Ｒ６およびＲ７の他方は、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ１〜Ｒ５およびＲ８〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。ｎは、１乃至４を表し、ｎが２以上の場合、アミン骨格は同じであっても異なっていてもよい。
【００８３】
なお、上記合成スキーム（Ａ−１）及び（Ａ−２）において、パラジウム触媒を用いたブッフバルト・ハートウィッグ反応を行う場合、Ｘ１０はハロゲン基又はトリフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素又は臭素又は塩素が好ましく、ｎが２以上の場合、異なるアミノ基をピレン骨格に結合させる場合は、Ｘ１０は異なるハロゲンを用いて選択的にアミノ基を反応することが好ましい。当該反応では、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム化合物と、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル等の配位子を用いることができる。また、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等を用いることができる。また、溶媒として、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等を用いることができる。なお、当該反応で用いることができる試薬類は、これらの試薬類に限られるものではない。
【００８４】
なお、上記合成スキーム（Ａ−１）及び（Ａ−２）において行う反応は、ブッフバルト・ハートウィッグ反応に限られるものではなく、有機錫化合物を用いた右田・小杉・スティルカップリング反応、グリニヤール試薬を用いたカップリング反応、銅、又は銅化合物を用いたウルマン反応等を用いることができる。
【００８５】
なお、上記合成スキーム（Ａ−１）において、アリールアミン（化合物１）と、ハロゲン化アリール（化合物２）とをカップリングすることにより得られる、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラニルアミン化合物（化合物３）は、本発明の一態様である有機化合物を合成する際に中間体として合成される化合物であるが、本発明の一態様である有機化合物でもある。
【００８６】
なお、上記合成スキーム（Ａ−１）において示された化合物３の具体例としては、下記構造式（２０１）〜（２２７）に示すいずれかが挙げられる。
【００８７】
【化２４】
2018188426.tif 000025
【００８８】
【化２５】
2018188426.tif 000026
【００８９】
次に、本発明の一態様であり、一般式（Ｇ２）で表される有機化合物の合成方法の一例について説明する。
【００９０】
＜一般式（Ｇ２）で表される有機化合物の合成方法＞
下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物の合成方法の一例について説明する。
【００９１】
【化２６】
2018188426.tif 000027
【００９２】
一般式（Ｇ２）において、Ａは、置換もしくは無置換のピレン骨格を表し、一般式（Ｇ２−１）で表されるＸ１およびＸ２はそれぞれ独立し、Ｒ６およびＲ７の一方は、一般式（Ｇ２）中のＮと結合し、前記Ｒ６およびＲ７の他方は、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基のいずれかを表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ１〜Ｒ５およびＲ８〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。
【００９３】
また、上記一般式（Ｇ２）において、「Ａは、置換もしくは無置換のピレン骨格を表し、一般式（Ｇ２−１）で表されるＸ１およびＸ２はそれぞれ独立し、Ｒ６およびＲ７の一方は、一般式（Ｇ２）中のＮと結合し、前記Ｒ６およびＲ７の他方は、炭素数３乃至１８のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１８乃至３０のトリアリールシリル基のいずれかを表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ１〜Ｒ５およびＲ８〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。」とすることができる。
【００９４】
＜一般式（Ｇ２）で表される有機化合物の合成方法＞
上記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物は、種々の反応を適用した合成方法により合成することができる。例えば、下記に示す合成スキーム（Ｂ−１）および（Ｂ−２）により合成することができる。はじめに、ピレン化合物（化合物５）と、アリールアミン（化合物６）と、アリールアミン（化合物７）とをカップリングすることにより、ピレンジアミン化合物（化合物８）を得る。ついで、ピレンジアミン化合物（化合物８）と、ハロゲン化アリール（化合物２）と、ハロゲン化アリール（化合物９）とをカップリングすることにより、上記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物を得ることができる。
【００９５】
【化２７】
2018188426.tif 000028
【００９６】
【化２８】
2018188426.tif 000029
【００９７】
なお、上記合成スキーム（Ｂ−１）および（Ｂ−２）において、Ａは、ピレン骨格を表し、ピレン骨格が置換基を有する場合、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、を２つ有するジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基のいずれかを有する。また、ジアリールアミノ基が有する２つのアリールは同じでも異なっていてもよい。また、一般式（Ｇ２−１）で表されるＸ１において、Ｒ６およびＲ７の一方は、一般式（Ｇ２）中のＮと結合し、Ｒ６およびＲ７の他方は、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ１〜Ｒ５およびＲ８〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。
【００９８】
また、上記合成スキーム（Ｂ−２）において、「Ａは、置換もしくは無置換のピレン骨格を表し、一般式（Ｇ２−１）で表されるＸ１およびＸ２はそれぞれ独立し、Ｒ６およびＲ７の一方は、一般式（Ｇ２）中のＮと結合し、前記Ｒ６およびＲ７の他方は、炭素数３乃至１８のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１８乃至３０のトリアリールシリル基のいずれかを表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ１〜Ｒ５およびＲ８〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。」とすることができる。
【００９９】
なお、上記合成スキーム（Ｂ−１）及び（Ｂ−２）において、パラジウム触媒を用いたブッフバルト・ハートウィッグ反応を行う場合、Ｘ１１〜Ｘ１４はハロゲン基又はトリフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素又は臭素又は塩素が好ましい。当該反応では、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム化合物と、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル等の配位子を用いることができる。また、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等を用いることができる。また、溶媒として、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等を用いることができる。なお、当該反応で用いることができる試薬類は、これらの試薬類に限られるものではない。
【０１００】
また、上記合成スキーム（Ｂ−１）及び（Ｂ−２）において行う反応は、ブッフバルト・ハートウィッグ反応に限られるものではなく、有機錫化合物を用いた右田・小杉・スティルカップリング反応、グリニヤール試薬を用いたカップリング反応、銅、又は銅化合物を用いたウルマン反応等を用いることができる。
【０１０１】
上記合成スキーム（Ｂ−１）において、化合物６と化合物７とが異なる構造である場合、化合物５と化合物６とを先に反応させてカップリング体とし、得られたカップリング体と、化合物７とを反応させることが好ましい。なお、化合物５に対して、化合物６及び化合物７を段階的に反応させる場合は、化合物５は、ジハロゲン体であることが好ましく、Ｘ１１及びＸ１２は異なるハロゲンを用いて選択的に１つずつアミノ化反応を行うことが好ましい。
【０１０２】
さらに合成スキーム（Ｂ−２）において、化合物２と化合物９とが異なる構造である場合、化合物８と化合物２とをまず反応させてカップリング体を得てから、さらに得られたカップリング体と化合物９とを反応させることが好ましい。
【０１０３】
次に、本発明の一態様であり、一般式（Ｇ２’）で表される有機化合物の合成方法の一例について説明する。なお、一般式（Ｇ２’）で表される有機化合物は、上記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物において、Ｘ１とＸ２の構造が同じ場合の有機化合物を示す。
【０１０４】
＜一般式（Ｇ２’）で表される有機化合物の合成方法＞
下記一般式（Ｇ２’）で表される有機化合物の合成方法の一例について説明する。
【０１０５】
【化２９】
2018188426.tif 000030
【０１０６】
一般式（Ｇ２’）において、Ａは、置換もしくは無置換のピレン骨格を表し、Ｒ６およびＲ７の一方は、一般式（Ｇ２’）中のＮと結合し、前記Ｒ６およびＲ７の他方は、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ１〜Ｒ５およびＲ８〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。
【０１０７】
また、上記一般式（Ｇ２’）において、「Ａは、置換もしくは無置換のピレン骨格を表し、Ｒ６およびＲ７の一方は、一般式（Ｇ２’）中のＮと結合し、前記Ｒ６およびＲ７の他方は、炭素数３乃至１８のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１８乃至３０のトリアリールシリル基のいずれかを表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ１〜Ｒ５およびＲ８〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。」とすることができる。
【０１０８】
＜一般式（Ｇ２’）で表される有機化合物の合成方法＞
上記一般式（Ｇ２’）で表される有機化合物は、種々の反応を適用した合成方法により合成することができる。例えば、下記に示す合成スキーム（Ｃ−１）により合成することができる。すなわち、ピレン化合物（化合物５）と、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラニルアミン化合物（化合物３）とをカップリングすることにより、上記一般式（Ｇ２’）で表される有機化合物を得ることができる。
【０１０９】
【化３０】
2018188426.tif 000031
【０１１０】
なお、上記合成スキーム（Ｃ−１）において、Ａは、ピレン骨格を表し、前記ピレン骨格が置換基を有する場合、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、を２つ有するジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基のいずれかを有する。また、前記ジアリールアミノ基が有する２つのアリールは同じでも異なっていてもよい。また、一般式（Ｇ２’−１）で表されるＸ１において、Ｒ６およびＲ７の一方は、一般式（Ｇ２’）中のＮと結合し、前記Ｒ６およびＲ７の他方は、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ１〜Ｒ５およびＲ８〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。
【０１１１】
また、上記合成スキーム（Ｃ−１）において、「Ａは、置換もしくは無置換のピレン骨格を表し、Ｒ６およびＲ７の一方は、一般式（Ｇ２’）中のＮと結合し、前記Ｒ６およびＲ７の他方は、炭素数３乃至１８のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１８乃至３０のトリアリールシリル基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ１〜Ｒ５およびＲ８〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至７のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。」とすることができる。
【０１１２】
なお、上記合成スキーム（Ｃ−１）において、パラジウム触媒を用いたブッフバルト・ハートウィッグ反応を行う場合、Ｘ１１及びＸ１２はハロゲン基又はトリフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素又は臭素又は塩素が好ましく、同じアミノ基をピレン骨格に結合させるため、Ｘ１１及びＸ１２は同じであることが好ましい。当該反応では、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム化合物と、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル等の配位子を用いる事ができる。また、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等を用いることができる。また、溶媒として、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等を用いることができる。なお、当該反応で用いることができる試薬類は、これらの試薬類に限られるものではない。
【０１１３】
また、上記合成スキーム（Ｃ−１）において行う反応は、ブッフバルト・ハートウィッグ反応に限られるものではなく、有機錫化合物を用いた右田・小杉・スティルカップリング反応、グリニヤール試薬を用いたカップリング反応、銅、又は銅化合物を用いたウルマン反応等を用いることができる。
【０１１４】
以上、本発明の一態様であり、一般式（Ｇ１）、一般式（Ｇ２）、および一般式（Ｇ２’）で表される有機化合物の合成方法について説明したが、本発明はこれに限定されることはなく、他の合成方法によって合成してもよい。
【０１１５】
また、本発明の一態様である有機化合物を用いることで、発光効率の高い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。また、消費電力が低い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。
【０１１６】
なお、本実施の形態において、本発明の一態様について述べた。また、他の実施の形態において、本発明の一態様について述べる。ただし、本発明の一態様は、これらに限定されない。つまり、本実施の形態および他の実施の形態では、様々な発明の態様が記載されているため、本発明の一態様は、特定の態様に限定されない。
【０１１７】
本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０１１８】
（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１で示した有機化合物を用いた発光素子について図１を用いて説明する。
【０１１９】
≪発光素子の基本的な構造≫
まず、発光素子の基本的な構造について説明する。図１（Ａ）には、一対の電極間に発光層を含むＥＬ層を有する発光素子を示す。具体的には、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間にＥＬ層１０３が挟まれた構造を有する。
【０１２０】
また、図１（Ｂ）には、一対の電極間に複数（図１（Ｂ）では、２層）のＥＬ層（１０３ａ、１０３ｂ）を有し、ＥＬ層の間に電荷発生層１０４を有する積層構造（タンデム構造）の発光素子を示す。タンデム構造の発光素子は、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０１２１】
電荷発生層１０４は、第１の電極１０１と第２の電極１０２に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層（１０３ａまたは１０３ｂ）に電子を注入し、他方のＥＬ層（１０３ｂまたは１０３ａ）に正孔を注入する機能を有する。従って、図１（Ｂ）において、第１の電極１０１に第２の電極１０２よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層１０４からＥＬ層１０３ａに電子が注入され、ＥＬ層１０３ｂに正孔が注入されることとなる。
【０１２２】
なお、電荷発生層１０４は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性を有する（具体的には、電荷発生層１０４に対する可視光の透過率が、４０％以上）ことが好ましい。また、電荷発生層１０４は、第１の電極１０１や第２の電極１０２よりも低い導電率であっても機能する。
【０１２３】
また、図１（Ｃ）には、本発明の一態様である発光素子のＥＬ層１０３の積層構造を示す。但し、この場合、第１の電極１０１は陽極として機能するものとする。ＥＬ層１０３は、第１の電極１０１上に、正孔（ホール）注入層１１１、正孔（ホール）輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５が順次積層された構造を有する。なお、図１（Ｂ）に示すタンデム構造のように複数のＥＬ層を有する場合であっても、各ＥＬ層が、陽極側から上記のように順次積層される構造とする。また、第１の電極１０１が陰極で、第２の電極１０２が陽極の場合は、積層順は逆になる。
【０１２４】
ＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）に含まれる発光層１１３は、それぞれ発光物質や複数の物質を適宜組み合わせて有しており、所望の発光色を呈する蛍光発光や燐光発光が得られる構成とすることができる。また、発光層１１３を発光色の異なる積層構造としてもよい。なお、この場合、積層された各発光層に用いる発光物質やその他の物質は、それぞれ異なる材料を用いればよい。また、図１（Ｂ）に示す複数のＥＬ層（１０３ａ、１０３ｂ）から、それぞれ異なる発光色が得られる構成としても良い。この場合も各発光層に用いる発光物質やその他の物質を異なる材料とすればよい。
【０１２５】
また、本発明の一態様である発光素子において、例えば、図１（Ｃ）に示す第１の電極１０１を反射電極とし、第２の電極１０２を半透過・半反射電極とし、微小光共振器（マイクロキャビティ）構造とすることにより、ＥＬ層１０３に含まれる発光層１１３から得られる発光を両電極間で共振させ、第２の電極１０２から得られる発光を強めることができる。
【０１２６】
なお、発光素子の第１の電極１０１が、反射性を有する導電性材料と透光性を有する導電性材料（透明導電膜）との積層構造からなる反射電極である場合、透明導電膜の膜厚を制御することにより光学調整を行うことができる。具体的には、発光層１１３から得られる光の波長λに対して、第１の電極１０１と、第２の電極１０２との電極間距離がｍλ／２（ただし、ｍは自然数）近傍となるように調整するのが好ましい。
【０１２７】
また、発光層１１３から得られる所望の光（波長：λ）を増幅させるために、第１の電極１０１から発光層１１３の所望の光が得られる領域（発光領域）までの光学距離と、第２の電極１０２から発光層１１３の所望の光が得られる領域（発光領域）までの光学距離と、をそれぞれ（２ｍ’＋１）λ／４（ただし、ｍ’は自然数）近傍となるように調節するのが好ましい。なお、ここでいう発光領域とは、発光層１１３における正孔（ホール）と電子との再結合領域を示す。
【０１２８】
このような光学調整を行うことにより、発光層１１３から得られる特定の単色光のスペクトルを狭線化させ、色純度の良い発光を得ることができる。
【０１２９】
但し、上記の場合、第１の電極１０１と第２の電極１０２との光学距離は、厳密には第１の電極１０１における反射領域から第２の電極１０２における反射領域までの総厚ということができる。しかし、第１の電極１０１や第２の電極１０２における反射領域を厳密に決定することは困難であるため、第１の電極１０１と第２の電極１０２の任意の位置を反射領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。また、第１の電極１０１と、所望の光が得られる発光層との光学距離は、厳密には第１の電極１０１における反射領域と、所望の光が得られる発光層における発光領域との光学距離であるということができる。しかし、第１の電極１０１における反射領域や、所望の光が得られる発光層における発光領域を厳密に決定することは困難であるため、第１の電極１０１の任意の位置を反射領域、所望の光が得られる発光層の任意の位置を発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【０１３０】
図１（Ｃ）に示す発光素子は、マイクロキャビティ構造を有するため、同じＥＬ層を有していても異なる波長の光（単色光）を取り出すことができる。従って、異なる発光色を得るための塗り分け（例えば、ＲＧＢ）が不要となる。従って、高精細化を実現することが容易である。また、着色層（カラーフィルタ）との組み合わせも可能である。さらに、特定波長の正面方向の発光強度を強めることが可能となるため、低消費電力化を図ることができる。
【０１３１】
図１（Ｅ）に示す発光素子は、図１（Ｂ）に示したタンデム構造の発光素子の一例であり、図に示すように、３つのＥＬ層（１０３ａ、１０３ｂ、１０３ｃ）が電荷発生層（１０４ａ、１０４ｂ）を挟んで積層される構造を有する。なお、３つのＥＬ層（１０３ａ、１０３ｂ、１０３ｃ）は、それぞれに発光層（１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）を有しており、各発光層の発光色は、自由に組み合わせることができる。例えば、発光層１１３ａを青色、発光層１１３ｂを赤色、緑色、または黄色のいずれか、発光層１１３ｃを青色とすることができるが、発光層１１３ａを赤色、発光層１１３ｂを青色、緑色、または黄色のいずれか、発光層１１３ｃを赤色とすることもできる。
【０１３２】
なお、上述した本発明の一態様である発光素子において、第１の電極１０１と第２の電極１０２の少なくとも一方は、透光性を有する電極（透明電極、半透過・半反射電極など）とする。透光性を有する電極が透明電極の場合、透明電極の可視光の透過率は、４０％以上とする。また、半透過・半反射電極の場合、半透過・半反射電極の可視光の反射率は、２０％以上８０％以下、好ましくは４０％以上７０％以下とする。また、これらの電極は、抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下とするのが好ましい。
【０１３３】
また、上述した本発明の一態様である発光素子において、第１の電極１０１と第２の電極１０２の一方が、反射性を有する電極（反射電極）である場合、反射性を有する電極の可視光の反射率は、４０％以上１００％以下、好ましくは７０％以上１００％以下とする。また、この電極は、抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下とするのが好ましい。
【０１３４】
≪発光素子の具体的な構造および作製方法≫
次に、本発明の一態様である発光素子の具体的な構造および作製方法について、図１を用いて説明する。また、ここでは、図１（Ｂ）に示すタンデム構造を有し、マイクロキャビティ構造を備えた発光素子についても図１（Ｄ）を用いて説明する。図１（Ｄ）に示す発光素子がマイクロキャビティ構造を有する場合は、第１の電極１０１を反射電極として形成し、第２の電極１０２を半透過・半反射電極として形成する。従って、所望の電極材料を単数または複数用い、単層または積層して形成することができる。なお、第２の電極１０２は、ＥＬ層１０３ｂを形成した後、上記と同様に材料を選択して形成する。また、これらの電極の作製には、スパッタ法や真空蒸着法を用いることができる。
【０１３５】
＜第１の電極および第２の電極＞
第１の電極１０１および第２の電極１０２を形成する材料としては、上述した両電極の機能が満たせるのであれば、以下に示す材料を適宜組み合わせて用いることができる。例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを適宜用いることができる。具体的には、Ｉｎ−Ｓｎ酸化物（ＩＴＯともいう）、Ｉｎ−Ｓｉ−Ｓｎ酸化物（ＩＴＳＯともいう）、Ｉｎ−Ｚｎ酸化物、Ｉｎ−Ｗ−Ｚｎ酸化物が挙げられる。その他、アルミニウム（Ａｌ）、チタン（Ｔｉ）、クロム（Ｃｒ）、マンガン（Ｍｎ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、銅（Ｃｕ）、ガリウム（Ｇａ）、亜鉛（Ｚｎ）、インジウム（Ｉｎ）、スズ（Ｓｎ）、モリブデン（Ｍｏ）、タンタル（Ｔａ）、タングステン（Ｗ）、パラジウム（Ｐｄ）、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、銀（Ａｇ）、イットリウム（Ｙ）、ネオジム（Ｎｄ）などの金属、およびこれらを適宜組み合わせて含む合金を用いることもできる。その他、上記例示のない元素周期表の第１族または第２族に属する元素（例えば、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ））、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）などの希土類金属およびこれらを適宜組み合わせて含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。
【０１３６】
図１（Ｄ）に示す発光素子において、第１の電極１０１が陽極である場合、第１の電極１０１上にＥＬ層１０３ａの正孔注入層１１１ａおよび正孔輸送層１１２ａが真空蒸着法により順次積層形成される。ＥＬ層１０３ａおよび電荷発生層１０４が形成された後、電荷発生層１０４上にＥＬ層１０３ｂの正孔注入層１１１ｂおよび正孔輸送層１１２ｂが同様に順次積層形成される。
【０１３７】
＜正孔注入層および正孔輸送層＞
正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）は、陽極である第１の電極１０１や電荷発生層（１０４）からＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）に正孔（ホール）を注入する層であり、正孔注入性の高い材料を含む層である。
【０１３８】
正孔注入性の高い材料としては、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の遷移金属酸化物が挙げられる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、またはポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（略称：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等を用いることができる。
【０１３９】
また、正孔注入性の高い材料としては、正孔輸送性材料とアクセプター性材料（電子受容性材料）を含む複合材料を用いることもできる。この場合、アクセプター性材料により正孔輸送性材料から電子が引き抜かれて正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）で正孔が発生し、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）を介して発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ）に正孔が注入される。なお、正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）は、正孔輸送性材料とアクセプター性材料（電子受容性材料）を含む複合材料からなる単層で形成しても良いが、正孔輸送性材料とアクセプター性材料（電子受容性材料）とをそれぞれ別の層で積層して形成しても良い。
【０１４０】
正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）は、正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）によって、第１の電極１０１や電荷発生層（１０４）から注入された正孔を発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ）に輸送する層である。なお、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）は、正孔輸送性材料を含む層である。正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）に用いる正孔輸送性材料は、特に正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）のＨＯＭＯ準位と同じ、あるいは近いＨＯＭＯ準位を有するものを用いることが好ましい。
【０１４１】
正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）に用いるアクセプター性材料としては、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を用いることができる。具体的には、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムが挙げられる。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。その他、キノジメタン誘導体やクロラニル誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体などの有機アクセプターを用いることができる。具体的には、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサシアノ−１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ−ＣＮ）等を用いることができる。
【０１４２】
正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）および正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）に用いる正孔輸送性材料としては、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質が好ましい。なお、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いることができる。
【０１４３】
正孔輸送性材料としては、π電子過剰型複素芳香族化合物（例えばカルバゾール誘導体やインドール誘導体）や芳香族アミン化合物が好ましく、具体例としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、３−［４−（９−フェナントリル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）、
Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＢｉＦ）、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）などの芳香族アミン骨格を有する化合物、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３，６−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）などのカルバゾール骨格を有する化合物、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）などのフラン骨格を有する化合物が挙げられる。
【０１４４】
さらに、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いることもできる。
【０１４５】
但し、正孔輸送性材料は、上記に限られることなく公知の様々な材料を１種または複数種組み合わせて正孔輸送性材料として正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）および正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）に用いることができる。なお、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）は、各々複数の層から形成されていても良い。すなわち、例えば第１の正孔輸送層と第２の正孔輸送層とが積層されていても良い。
【０１４６】
図１（Ｄ）に示す発光素子においては、ＥＬ層１０３ａの正孔輸送層１１２ａ上に発光層１１３ａが真空蒸着法により形成される。また、ＥＬ層１０３ａおよび電荷発生層１０４が形成された後、ＥＬ層１０３ｂの正孔輸送層１１２ｂ上に発光層１１３ｂが真空蒸着法により形成される。
【０１４７】
＜発光層＞
発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）は、発光物質を含む層である。なお、発光物質としては、青色、紫色、青紫色、緑色、黄緑色、黄色、橙色、赤色などの発光色を呈する物質を適宜用いる。また、複数の発光層（１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）に異なる発光物質を用いることにより異なる発光色を呈する構成（例えば、補色の関係にある発光色を組み合わせて得られる白色発光）とすることができる。さらに、一つの発光層が異なる発光物質を有する積層構造であっても良い。
【０１４８】
また、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）は、発光物質（ゲスト材料）に加えて、１種または複数種の有機化合物（ホスト材料、アシスト材料）を有していても良い。また、１種または複数種の有機化合物としては、本実施の形態で説明する正孔輸送性材料や電子輸送性材料の一方または両方を用いることができる。
【０１４９】
発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）に用いることができる発光物質としては、一重項励起エネルギーを可視光領域の発光に変える発光物質、または三重項励起エネルギーを可視光領域の発光に変える発光物質を用いることができる。
【０１５０】
なお、他の発光物質としては、例えば、以下のようなものが挙げられる。
【０１５１】
一重項励起エネルギーを発光に変える発光物質としては、蛍光を発する物質（蛍光材料）が挙げられ、例えば、ピレン誘導体、アントラセン誘導体、トリフェニレン誘導体、フルオレン誘導体、カルバゾール誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、フェナントレン誘導体、ナフタレン誘導体などが挙げられる。特にピレン誘導体は発光量子収率が高いので好ましい。ピレン誘導体の具体例としては、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ジベンゾフラン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦｒＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ジベンゾチオフェン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＴｈＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−（ピレン−１，６−ジイル）ビス［（Ｎ−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−６−アミン］（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−（ピレン−１，６−ジイル）ビス［（Ｎ−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−８−アミン］（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０２）、Ｎ，Ｎ’−（ピレン−１，６−ジイル）ビス［（６，Ｎ−ジフェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−８−アミン］（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３）などが挙げられる。
【０１５２】
その他にも、５，６−ビス［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰ２ＢＰｙ）、５，６−ビス［４’−（１０−フェニル−９−アントリル）ビフェニル−４−イル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰＰ２ＢＰｙ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＢＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン（略称：ＴＢＰ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）等を用いることができる。
【０１５３】
また、三重項励起エネルギーを発光に変える発光物質としては、例えば、燐光を発する物質（燐光材料）や熱活性化遅延蛍光を示す熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  ａｃｔｉｖａｔｅｄ  ｄｅｌａｙｅｄ  ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ：ＴＡＤＦ）材料が挙げられる。
【０１５４】
燐光材料としては、有機金属錯体、金属錯体（白金錯体）、希土類金属錯体等が挙げられる。これらは、物質ごとに異なる発光色（発光ピーク）を示すため、必要に応じて適宜選択して用いる。
【０１５５】
青色または緑色を呈し、発光スペクトルのピーク波長が４５０ｎｍ以上５７０ｎｍ以下である燐光材料としては、以下のような物質が挙げられる。
【０１５６】
例えば、トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）、トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）、トリス［４−（３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３］）、トリス［３−（５−ビフェニル）−５−イソプロピル−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒ５ｂｔｚ）３］）、のような４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属錯体、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）、トリス（１−メチル−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３］）のような１Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属錯体、ｆａｃ−トリス［１−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３］）、トリス［３−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ−Ｍｅ）３］）のようなイミダゾール骨格を有する有機金属錯体、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）］）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））のように電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属錯体等が挙げられる。
【０１５７】
緑色または黄色を呈し、発光スペクトルのピーク波長が４９５ｎｍ以上５９０ｎｍ以下である燐光材料としては、以下のような物質が挙げられる。
【０１５８】
例えば、トリス（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］）、トリス（４−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［６−（２−ノルボルニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス｛４，６−ジメチル−２−［６−（２，６−ジメチルフェニル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｐｍ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）３］）、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）３］）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ）］）、ビス｛２−［４’−（パーフルオロフェニル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ）］）などの有機金属錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナン��ロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。
【０１５９】
黄色または赤色を呈し、発光スペクトルのピーク波長が５７０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下である燐光材料としては、以下のような物質が挙げられる。
【０１６０】
例えば、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）、ビス［４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）、ビス｛４，６−ジメチル−２−［３−（３，５−ジメチルフェニル）−５−フェニル−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，６−ジメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（４−シアノ−２，６−ジメチルフェニル）−３−（３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍＣＰ）２（ｄｐｍ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２−メチル−３−フェニルキノキサリナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（２，３−ジフェニルキノキサリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属錯体や、トリス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）３］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属錯体、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：［ＰｔＯＥＰ］）のような白金錯体、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。
【０１６１】
発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）に用いる有機化合物（ホスト材料、アシスト材料）としては、発光物質（ゲスト材料）のエネルギーギャップより大きなエネルギーギャップを有する物質を、一種もしくは複数種選択して用いればよい。
【０１６２】
発光物質が蛍光材料である場合、ホスト材料としては一重項励起状態のエネルギー準位が大きく、三重項励起状態のエネルギー準位が小さい有機化合物を用いるのが好ましい。例えば、アントラセン誘導体やテトラセン誘導体を用いるのが好ましい。具体的には、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、３−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）、６−［３−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン（略称：２ｍＢｎｆＰＰＡ）、９−フェニル−１０−｛４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）−ビフェニル−４’−イル｝−アントラセン（略称：ＦＬＰＰＡ）、５，１２−ジフェニルテトラセン、５，１２−ビス（ビフェニル−２−イル）テトラセンなどが挙げられる。
【０１６３】
発光物質が燐光材料である場合、ホスト材料としては、発光物質の三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）よりも三重項励起エネルギーの大きい有機化合物を選択すれば良い。なお、この場合には、亜鉛やアルミニウム系金属錯体の他、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体等の他、芳香族アミンやカルバゾール誘導体等を用いることができる。
【０１６４】
ホスト材料として、より具体的には、例えば以下の正孔輸送性材料および電子輸送性材料を用いることができる。
【０１６５】
これら正孔輸送性の高いホスト材料としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等の芳香族アミン化合物を挙げることができる。
【０１６６】
また、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等のカルバゾール誘導体を挙げることができる。また、カルバゾール誘導体としては、他に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることもできる。
【０１６７】
また、正孔輸送性の高いホスト材料としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−｛９，９−ジメチル−２−［Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］−９Ｈ−フルオレン−７−イル｝フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−７−イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、４−フェニルジフェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＢｉＦ）、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］フルオ���ン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−（４−フェニル）フェニルアニリン（略称：ＹＧＡ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。また、３−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）、３−［４−（９−フェナントリル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）、３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、３，６−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）−ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）、４−［３−（トリフェニレン−２−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ）等のカルバゾール化合物、チオフェン化合物、フラン化合物、フルオレン化合物、トリフェニレン化合物、フェナントレン化合物等を用いることができる。
【０１６８】
電子輸送性の高いホスト材料としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等である。また、この他ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）のようなオキサジアゾール誘導体や、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）のようなトリアゾール誘導体や、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）のようなイミダゾール骨格を有する化合物（特にベンゾイミダゾール誘導体）や、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などのオキサゾール骨格を有する化合物（特にベンゾオキサゾール誘導体）や、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（略称：ＮＢｐｈｅｎ）などのフェナントロリン誘導体や、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、及び６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス［３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）、４，６−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）などのジアジン骨格を有する複素環化合物や、２−｛４−［３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）などのトリアジン骨格を有する複素環化合物や、３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５−トリ［３−（３−ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。
【０１６９】
また、ホスト材料として、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等の縮合多環芳香族化合物が挙げられ、具体的には、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、ＹＧＡＰＡ、ＰＣＡＰＡ、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、２ＰＣＡＰＡ、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセン、ＤＢＣ１、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、１，３，５−トリ（１−ピレニル）ベンゼン（略称：ＴＰＢ３）などを用いることができる。
【０１７０】
また、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）に有機化合物を複数用いる場合、励起錯体を形成する２種類の化合物（第１の化合物および第２の化合物）と、有機金属錯体とを混合して用いてもよい。この場合、様々な有機化合物を適宜組み合わせて用いることができるが、効率よく励起錯体を形成するためには、正孔を受け取りやすい化合物（正孔輸送性材料）と、電子を受け取りやすい化合物（電子輸送性材料）とを組み合わせることが特に好ましい。なお、正孔輸送性材料および電子輸送性材料の具体例については、本実施の形態で示す材料を用いることができる。この構成により、高効率、低電圧、長寿命を同時に実現できる。
【０１７１】
ＴＡＤＦ材料とは、三重項励起状態をわずかな熱エネルギーによって一重項励起状態にアップコンバート（逆項間交差）が可能で、一重項励起状態からの発光（蛍光）を効率よく呈する材料のことである。また、熱活性化遅延蛍光が効率良く得られる条件としては、三重項励起準位と一重項励起準位のエネルギー差が０ｅＶ以上０．２ｅＶ以下、好ましくは０ｅＶ以上０．１ｅＶ以下であることが挙げられる。また、ＴＡＤＦ材料における遅延蛍光とは、通常の蛍光と同様のスペクトルを持ちながら、寿命が著しく長い発光をいう。その寿命は、１０−６秒以上、好ましくは１０−３秒以上である。
【０１７２】
ＴＡＤＦ材料としては、例えば、フラーレンやその誘導体、プロフラビン等のアクリジン誘導体、エオシン等が挙げられる。また、マグネシウム（Ｍｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、カドミウム（Ｃｄ）、スズ（Ｓｎ）、白金（Ｐｔ）、インジウム（Ｉｎ）、もしくはパラジウム（Ｐｄ）等を含む金属含有ポルフィリンが挙げられる。金属含有ポルフィリンとしては、例えば、プロトポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｐｒｏｔｏ  ＩＸ））、メソポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｍｅｓｏ  ＩＸ））、ヘマトポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｈｅｍａｔｏ  ＩＸ））、コプロポルフィリンテトラメチルエステル−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｃｏｐｒｏ  ＩＩＩ−４Ｍｅ））、オクタエチルポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（ＯＥＰ））、エチオポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｅｔｉｏ  Ｉ））、オクタエチルポルフィリン−塩化白金錯体（略称：ＰｔＣｌ２ＯＥＰ）等が挙げられる。
【０１７３】
その他にも、２−（ビフェニル−４−イル）−４，６−ビス（１２−フェニルインドロ［２，３−ａ］カルバゾール−１１−イル）−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＩＣ−ＴＲＺ）、２−｛４−［３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）、２−［４−（１０Ｈ−フェノキサジン−１０−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＸＺ−ＴＲＺ）、３−［４−（５−フェニル−５，１０−ジヒドロフェナジン−１０−イル）フェニル］−４，５−ジフェニル−１，２，４−トリアゾール（略称：ＰＰＺ−３ＴＰＴ）、３−（９，９−ジメチル−９Ｈ−アクリジン−１０−イル）−９Ｈ−キサンテン−９−オン（略称：ＡＣＲＸＴＮ）、ビス［４−（９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジン）フェニル］スルホン（略称：ＤＭＡＣ−ＤＰＳ）、１０−フェニル−１０Ｈ，１０’Ｈ−スピロ［アクリジン−９，９’−アントラセン］−１０’−オン（略称：ＡＣＲＳＡ）、等のπ電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有する複素環化合物を用いることができる。なお、π電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環とが直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香環のドナー性とπ電子不足型複素芳香環のアクセプター性が共に強くなり、一重項励起状態と三重項励起状態のエネルギー差が小さくなるため、特に好ましい。
【０１７４】
なお、ＴＡＤＦ材料を用いる場合、他の有機化合物と組み合わせて用いることもできる。
【０１７５】
図１（Ｄ）に示す発光素子においては、ＥＬ層１０３ａの発光層１１３ａ上に電子輸送層１１４ａが真空蒸着法により形成される。また、ＥＬ層１０３ａおよび電荷発生層１０４が形成された後、ＥＬ層１０３ｂの発光層１１３ｂ上に電子輸送層１１４ｂが真空蒸着法により形成される。
【０１７６】
＜電子輸送層＞
電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）は、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）によって、第２の電極１０２や電荷発生層（１０４）から注入された電子を発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ）に輸送する層である。なお、電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）は、電子輸送性材料を含む層である。電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）に用いる電子輸送性材料は、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質が好ましい。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いることができる。
【０１７７】
電子輸送性材料としては、キノリン配位子、ベンゾキノリン配位子、オキサゾール配位子、あるいはチアゾール配位子を有する金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体などが挙げられる。その他、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素芳香族化合物を用いることもできる。
【０１７８】
具体的には、Ａｌｑ３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、ＯＸＤ−７、３−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４’’−ビフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）等のキノキサリンないしはジベンゾキノキサリン誘導体を用いることができる。
【０１７９】
また、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。
【０１８０】
また、電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が２層以上積層した構造であってもよい。
【０１８１】
図１（Ｄ）に示す発光素子においては、ＥＬ層１０３ａの電子輸送層１１４ａ上に電子注入層１１５ａが真空蒸着法により形成される。その後、ＥＬ層１０３ａおよび電荷発生層１０４が形成され、ＥＬ層１０３ｂの電子輸送層１１４ｂまで形成された後、上に電子注入層１１５ｂが真空蒸着法により形成される。
【０１８２】
＜電子注入層＞
電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）にエレクトライドを用いてもよい。エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。なお、上述した電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）を構成する物質を用いることもできる。
【０１８３】
また、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）に用いる電子輸送性材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１８４】
なお、例えば、発光層１１３ｂから得られる光を増幅させる場合には、第２の電極１０２と、発光層１１３ｂとの光学距離が、発光層１１３ｂが呈する光の波長に対してλ／４未満となるように形成するのが好ましい。この場合、電子輸送層１１４ｂまたは電子注入層１１５ｂの膜厚を変えることにより、調整することができる。
【０１８５】
＜電荷発生層＞
電荷発生層１０４は、第１の電極（陽極）１０１と第２の電極（陰極）１０２との間に電圧を印加したときに、ＥＬ層１０３ａに電子を注入し、ＥＬ層１０３ｂに正孔を注入する機能を有する。なお、電荷発生層１０４は、正孔輸送性材料に電子受容体（アクセプター）が添加された構成であっても、電子輸送性材料に電子供与体（ドナー）が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。なお、上述した材料を用いて電荷発生層１０４を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０１８６】
電荷発生層１０４において、正孔輸送性材料に電子受容体が添加された構成とする場合、正孔輸送性材料としては、本実施の形態で示した材料を用いることができる。また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムなどが挙げられる。
【０１８７】
電荷発生層１０４において、電子輸送性材料に電子供与体が添加された構成とする場合、電子輸送性材料としては、本実施の形態で示した材料を用いることができる。また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第２、第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０１８８】
なお、図１（Ｅ）のＥＬ層１０３ｃは、上述したＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）と同様の構成とすればよい。また、電荷発生層１０４ａ、１０４ｂについても、上述した電荷発生層１０４と同様の構成とすればよい。
【０１８９】
＜基板＞
本実施の形態で示した発光素子は、様々な基板上に形成することができる。なお、基板の種類は、特定のものに限定されることはない。基板の一例としては、半導体基板（例えば単結晶基板又はシリコン基板）、ＳＯＩ基板、ガラス基板、石英基板、プラスチック基板、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチル・ホイルを有する基板、タングステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓性基板、貼り合わせフィルム、繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどが挙げられる。
【０１９０】
なお、ガラス基板の一例としては、バリウムホウケイ酸ガラス、アルミノホウケイ酸ガラス、又はソーダライムガラスなどが挙げられる。また、可撓性基板、貼り合わせフィルム、基材フィルムなどの一例としては、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルサルフォン（ＰＥＳ）に代表されるプラスチック、アクリル等の合成樹脂、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、又はポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリイミド、アラミド、エポキシ、無機蒸着フィルム、又は紙類などが挙げられる。
【０１９１】
なお、本実施の形態で示す発光素子の作製には、蒸着法などの真空プロセスや、スピンコート法やインクジェット法などの溶液プロセスを用いることができる。蒸着法を用いる場合には、スパッタ法、イオンプレーティング法、イオンビーム蒸着法、分子線蒸着法、真空蒸着法などの物理蒸着法（ＰＶＤ法）や、化学蒸着法（ＣＶＤ法）等を用いることができる。特に発光素子のＥＬ層に含まれる機能層（正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）、電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ））、および電荷発生層（１０４、１０４ａ、１０４ｂ）については、蒸着法（真空蒸着法等）、塗布法（ディップコート法、ダイコート法、バーコート法、スピンコート法、スプレーコート法等）、印刷法（インクジェット法、スクリーン（孔版印刷）法、オフセット（平版印刷）法、フレキソ（凸版印刷）法、グラビア法、マイクロコンタクト法等）などの方法により形成することができる。
【０１９２】
なお、本実施の形態で示す発光素子のＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）を構成する各機能層（正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）、電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ））や電荷発生層（１０４、１０４ａ、１０４ｂ）は、上述した材料に限られることはなく、それ以外の材料であっても各層の機能を満たせるものであれば組み合わせて用いることができる。一例としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）、中分子化合物（低分子と高分子の中間領域の化合物：分子量４００〜４０００）、無機化合物（量子ドット材料等）等を用いることができる。なお、量子ドット材料としては、コロイド状量子ドット材料、合金型量子ドット材料、コア・シェル型量子ドット材料、コア型量子ドット材料などを用いることができる。
【０１９３】
本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
【０１９４】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。なお、図２（Ａ）に示す発光装置は、第１の基板２０１上のトランジスタ（ＦＥＴ）２０２と発光素子（２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ、２０３Ｗ）が電気的に接続されてなるアクティブマトリクス型の発光装置であり、複数の発光素子（２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ、２０３Ｗ）は、共通のＥＬ層２０４を有し、また、各発光素子の発光色に応じて、各発光素子の電極間の光学距離が調整されたマイクロキャビティ構造を有する。また、ＥＬ層２０４から得られた発光が第２の基板２０５に形成されたカラーフィルタ（２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ）を介して射出されるトップエミッション型の発光装置である。
【０１９５】
図２（Ａ）に示す発光装置は、第１の電極２０７を反射電極として機能するように形成する。また、第２の電極２０８を半透過・半反射電極として機能するように形成する。なお、第１の電極２０７および第２の電極２０８を形成する電極材料としては、他の実施形態の記載を参照し、適宜用いればよい。
【０１９６】
また、図２（Ａ）において、例えば、発光素子２０３Ｒを赤色発光素子、発光素子２０３Ｇを緑色発光素子、発光素子２０３Ｂを青色発光素子、発光素子２０３Ｗを白色発光素子とする場合、図２（Ｂ）に示すように発光素子２０３Ｒは、第１の電極２０７と第２の電極２０８との間が光学距離２００Ｒとなるように調整し、発光素子２０３Ｇは、第１の電極２０７と第２の電極２０８との間が光学距離２００Ｇとなるように調整し、発光素子２０３Ｂは、第１の電極２０７と第２の電極２０８との間が光学距離２００Ｂとなるように調整する。なお、図２（Ｂ）に示すように、発光素子２０３Ｒにおいて導電層２１０Ｒを第１の電極２０７に積層し、発光素子２０３Ｇにおいて導電層２１０Ｇを第１の電極２０７上に積層することにより、光学調整を行うことができる。
【０１９７】
第２の基板２０５には、カラーフィルタ（２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ）が形成されている。なお、カラーフィルタは、可視光のうち特定の波長域を通過させ、特定の波長域を阻止するフィルタである。従って、図２（Ａ）に示すように、発光素子２０３Ｒと重なる位置に赤の波長域のみを通過させるカラーフィルタ２０６Ｒを設けることにより、発光素子２０３Ｒから赤色発光を得ることができる。また、発光素子２０３Ｇと重なる位置に緑の波長域のみを通過させるカラーフィルタ２０６Ｇを設けることにより、発光素子２０３Ｇから緑色発光を得ることができる。また、発光素子２０３Ｂと重なる位置に青の波長域のみを通過させるカラーフィルタ２０６Ｂを設けることにより、発光素子２０３Ｂから青色発光を得ることができる。但し、発光素子２０３Ｗは、カラーフィルタを設けることなく白色発光を得ることができる。なお、１種のカラーフィルタの端部には、黒色層（ブラックマトリックス）２０９が設けられていてもよい。さらに、カラーフィルタ（２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ）や黒色層２０９は、透明な材料を用いたオーバーコート層で覆われていても良い。
【０１９８】
図２（Ａ）では、第２の基板２０５側に発光を取り出す構造（トップエミッション型）の発光装置を示したが、図２（Ｃ）に示すようにＦＥＴ２０２が形成されている第１の基板２０１側に光を取り出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としても良い。なお、ボトムエミッション型の発光装置の場合には、第１の電極２０７を半透過・半反射電極として機能するように形成し、第２の電極２０８を反射電極として機能するように形成する。また、第１の基板２０１は、少なくとも透光性の基板を用いる。また、カラーフィルタ（２０６Ｒ’、２０６Ｇ’、２０６Ｂ’）は、図２（Ｃ）に示すように発光素子（２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ）よりも第１の基板２０１側に設ければよい。
【０１９９】
また、図２（Ａ）において、発光素子が、赤色発光素子、緑色発光素子、青色発光素子、白色発光素子の場合について示したが、本発明の一態様である発光素子はその構成に限られることはなく、黄色の発光素子や橙色の発光素子を有する構成であっても良い。なお、これらの発光素子を作製するためにＥＬ層（発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層など）に用いる材料としては、他の実施形態の記載を参照し、適宜用いればよい。なお、その場合には、また、発光素子の発光色に応じてカラーフィルタを適宜選択する必要がある。
【０２００】
以上のような構成とすることにより、複数の発光色を呈する発光素子を備えた発光装置を得ることができる。
【０２０１】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
【０２０２】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。
【０２０３】
本発明の一態様である発光素子の素子構成を適用することで、アクティブマトリクス型の発光装置やパッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。なお、アクティブマトリクス型の発光装置は、発光素子とトランジスタ（ＦＥＴ）とを組み合わせた構成を有する。従って、パッシブマトリクス型の発光装置、アクティブマトリクス型の発光装置は、いずれも本発明の一態様に含まれる。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した発光素子を適用することが可能である。
【０２０４】
本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について図３を用いて説明する。
【０２０５】
なお、図３（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図３（Ｂ）は図３（Ａ）を鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図である。アクティブマトリクス型の発光装置は、第１の基板３０１上に設けられた画素部３０２、駆動回路部（ソース線駆動回路）３０３と、駆動回路部（ゲート線駆動回路）（３０４ａ、３０４ｂ）を有する。画素部３０２および駆動回路部（３０３、３０４ａ、３０４ｂ）は、シール材３０５によって、第１の基板３０１と第２の基板３０６との間に封止される。
【０２０６】
また、第１の基板３０１上には、引き回し配線３０７が設けられる。引き回し配線３０７は、外部入力端子であるＦＰＣ３０８と接続される。なお、ＦＰＣ３０８は、駆動回路部（３０３、３０４ａ、３０４ｂ）に外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等）や電位を伝達する。また、ＦＰＣ３０８にはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。なお、これらＦＰＣやのＰＷＢが取り付けられた状態は、発光装置に含まれる。
【０２０７】
次に、図３（Ｂ）に断面構造を示す。
【０２０８】
画素部３０２は、ＦＥＴ（スイッチング用ＦＥＴ）３１１、ＦＥＴ（電流制御用ＦＥＴ）３１２、およびＦＥＴ３１２と電気的に接続された第１の電極３１３を有する複数の画素により形成される。なお、各画素が有するＦＥＴの数は、特に限定されることはなく、必要に応じて適宜設けることができる。
【０２０９】
ＦＥＴ３０９、３１０、３１１、３１２は、特に限定されることはなく、例えば、スタガ型や逆スタガ型などのトランジスタを適用することができる。また、トップゲート型やボトムゲート型などのトランジスタ構造であってもよい。
【０２１０】
なお、これらのＦＥＴ３０９、３１０、３１１、３１２に用いることのできる半導体の結晶性については特に限定されず、非晶質半導体、結晶性を有する半導体（微結晶半導体、多結晶半導体、単結晶半導体、又は一部に結晶領域を有する半導体）のいずれを用いてもよい。なお、結晶性を有する半導体を用いることで、トランジスタ特性の劣化を抑制できるため好ましい。
【０２１１】
また、これらの半導体としては、例えば、第１４族の元素、化合物半導体、酸化物半導体、有機半導体などを用いることができる。代表的には、シリコンを含む半導体、ガリウムヒ素を含む半導体、インジウムを含む酸化物半導体などを適用することができる。
【０２１２】
駆動回路部３０３は、ＦＥＴ３０９とＦＥＴ３１０とを有する。なお、ＦＥＴ３０９とＦＥＴ３１０は、単極性（Ｎ型またはＰ型のいずれか一方のみ）のトランジスタを含む回路で形成されても良いし、Ｎ型のトランジスタとＰ型のトランジスタを含むＣＭＯＳ回路で形成されても良い。また、外部に駆動回路を有する構成としても良い。
【０２１３】
第１の電極３１３の端部は、絶縁物３１４により覆われている。なお、絶縁物３１４には、ネガ型の感光性樹脂や、ポジ型の感光性樹脂（アクリル樹脂）などの有機化合物や、酸化シリコン、酸化窒化シリコン、窒化シリコン等の無機化合物を用いることができる。絶縁物３１４の上端部または下端部には、曲率を有する曲面を有するのが好ましい。これにより、絶縁物３１４の上層に形成される膜の被覆性を良好なものとすることができる。
【０２１４】
第１の電極３１３上には、ＥＬ層３１５及び第２の電極３１６が積層形成される。ＥＬ層３１５は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を有する。
【０２１５】
なお、本実施の形態で示す発光素子３１７の構成は、他の実施の形態で説明した構成や材料を適用することができる。なお、ここでは図示しないが、第２の電極３１６は外部入力端子であるＦＰＣ３０８に電気的に接続されている。
【０２１６】
また、図３（Ｂ）に示す断面図では発光素子３１７を１つのみ図示しているが、画素部３０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部３０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子の他に、例えば、ホワイト（Ｗ）、イエロー（Ｙ）、マゼンタ（Ｍ）、シアン（Ｃ）等の発光が得られる発光素子を形成してもよい。例えば、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子に上述の数種類の発光が得られる発光素子を追加することにより、色純度の向上、消費電力の低減等の効果が得ることができる。また、カラーフィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。なお、カラーフィルタの種類としては、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）、シアン（Ｃ）、マゼンタ（Ｍ）、イエロー（Ｙ）等を用いることができる。
【０２１７】
第１の基板３０１上のＦＥＴ（３０９、３１０、３１１、３１２）や、発光素子３１７は、第２の基板３０６と第１の基板３０１とをシール材３０５により貼り合わせることにより、第１の基板３０１、第２の基板３０６、およびシール材３０５で囲まれた空間３１８に備えられた構造を有する。なお、空間３１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）や有機物（シール材３０５を含む）で充填されていてもよい。
【０２１８】
シール材３０５には、エポキシ系樹脂やガラスフリットを用いることができる。なお、シール材３０５には、できるだけ水分や酸素を透過しない材料を用いることが好ましい。また、第２の基板３０６は、第１の基板３０１に用いることができるものを同様に用いることができる。従って、他の実施形態で説明した様々な基板を適宜用いることができるものとする。基板としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。シール材としてガラスフリットを用いる場合には、接着性の観点から第１の基板３０１及び第２の基板３０６はガラス基板であることが好ましい。
【０２１９】
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０２２０】
また、アクティブマトリクス型の発光装置を可撓性基板に形成する場合、可撓性基板上にＦＥＴと発光素子とを直接形成しても良いが、剥離層を有する別の基板にＦＥＴと発光素子を形成した後、熱、力、レーザ照射などを与えることによりＦＥＴと発光素子を剥離層で剥離し、さらに可撓性基板に転載して作製しても良い。なお、剥離層としては、例えば、タングステン膜と酸化シリコン膜との無機膜の積層や、ポリイミド等の有機樹脂膜等を用いることができる。また可撓性基板としては、トランジスタを形成することが可能な基板に加え、紙基板、セロファン基板、アラミドフィルム基板、ポリイミドフィルム基板、布基板（天然繊維（絹、綿、麻）、合成繊維（ナイロン、ポリウレタン、ポリエステル）若しくは再生繊維（アセテート、キュプラ、レーヨン、再生ポリエステル）などを含む）、皮革基板、又はゴム基板などが挙げられる。これらの基板を用いることにより、耐久性や耐熱性に優れ、軽量化および薄型化を図ることができる。
【０２２１】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０２２２】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置、本発明の一態様である発光素子を有する表示装置を適用して完成させた様々な電子機器や自動車の一例について、説明する。
【０２２３】
図４（Ａ）〜図４（Ｅ）に示す電子機器は、筐体７０００、表示部７００１、スピーカ７００３、ＬＥＤランプ７００４、操作キー７００５（電源スイッチ、又は操作スイッチを含む）、接続端子７００６、センサ７００７（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい、又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７００８、等を有することができる。
【０２２４】
図４（Ａ）はモバイルコンピュータであり、上述したものの他に、スイッチ７００９、赤外線ポート７０１０、等を有することができる。
【０２２５】
図４（Ｂ）は記録媒体を備えた携帯型の画像再生装置（たとえば、ＤＶＤ再生装置）であり、上述したものの他に、第２表示部７００２、記録媒体読込部７０１１、等を有することができる。
【０２２６】
図４（Ｃ）はゴーグル型ディスプレイであり、上述したものの他に、第２表示部７００２、支持部７０１２、イヤホン７０１３、等を有することができる。
【０２２７】
図４（Ｄ）はテレビ受像機能付きデジタルカメラであり、上述したものの他に、アンテナ７０１４、シャッターボタン７０１５、受像部７０１６、等を有することができる。
【０２２８】
図４（Ｅ）は携帯電話機（スマートフォンを含む）であり、筐体７０００に、表示部７００１、マイクロフォン７０１９、スピーカ７００３、カメラ７０２０、外部接続部７０２１、操作用ボタン７０２２、等を有することができる。
【０２２９】
図４（Ｆ）は、大型のテレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）であり、筐体７０００、表示部７００１、スピーカ７００３、等を有することができる。また、ここでは、スタンド７０１８により筐体７０００を支持した構成を示している。
【０２３０】
図４（Ａ）〜図４（Ｆ）に示す電子機器は、様々な機能を有することができる。例えば、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示部に表示する機能、タッチパネル機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウエア（プログラム）によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュータネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信を行う機能、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能、等を有することができる。さらに、複数の表示部を有する電子機器においては、一つの表示部を主として画像情報を表示し、別の一つの表示部を主として文字情報を表示する機能、または、複数の表示部に視差を考慮した画像を表示することで立体的な画像を表示する機能、等を有することができる。さらに、受像部を有する電子機器においては、静止画を撮影する機能、動画を撮影する機能、撮影した画像を自動または手動で補正する機能、撮影した画像を記録媒体（外部又はカメラに内蔵）に保存する機能、撮影した画像を表示部に表示する機能、等を有することができる。なお、図４（Ａ）乃至図４（Ｆ）に示す電子機器が有することのできる機能はこれらに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０２３１】
図４（Ｇ）は、スマートウオッチであり、筐体７０００、表示部７００１、操作用ボタン７０２２、７０２３、接続端子７０２４、バンド７０２５、留め金７０２６、等を有する。
【０２３２】
ベゼル部分を兼ねる筐体７０００に搭載された表示部７００１は、非矩形状の表示領域を有している。表示部７００１は、時刻を表すアイコン７０２７、その他のアイコン７０２８等を表示することができる。また、表示部７００１は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。
【０２３３】
なお、図４（Ｇ）に示すスマートウオッチは、様々な機能を有することができる。例えば、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示部に表示する機能、タッチパネル機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウエア（プログラム）によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュータネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信を行う機能、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能、等を有することができる。
【０２３４】
また、筐体７０００の内部に、スピーカ、センサ（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン等を有することができる。
【０２３５】
なお、本発明の一態様である発光装置および本発明の一態様である発光素子を有する表示装置は、本実施の形態に示す電子機器の各表示部に用いることができ、色純度の良い表示が可能となる。
【０２３６】
また、発光装置を適用した電子機器として、図５（Ａ）〜（Ｃ）に示すような折りたたみ可能な携帯情報端末が挙げられる。図５（Ａ）には、展開した状態の携帯情報端末９３１０を示す。また、図５（Ｂ）には、展開した状態又は折りたたんだ状態の一方から他方に変化する途中の状態の携帯情報端末９３１０を示す。さらに、図５（Ｃ）には、折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０を示す。携帯情報端末９３１０は、折りたたんだ状態では可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域により表示の一覧性に優れる。
【０２３７】
表示部９３１１はヒンジ９３１３によって連結された３つの筐体９３１５に支持されている。なお、表示部９３１１は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。また、表示部９３１１は、ヒンジ９３１３を介して２つの筐体９３１５間を屈曲させることにより、携帯情報端末９３１０を展開した状態から折りたたんだ状態に可逆的に変形させることができる。本発明の一態様の発光装置を表示部９３１１に用いることができる。また、色純度の良い表示が可能となる。表示部９３１１における表示領域９３１２は折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０の側面に位置する表示領域である。表示領域９３１２には、情報アイコンや使用頻度の高いアプリやプログラムのショートカットなどを表示させることができ、情報の確認やアプリなどの起動をスムーズに行うことができる。
【０２３８】
また、発光装置を適用した自動車について、図６（Ａ）（Ｂ）に示す。すなわち、発光装置を、自動車と一体にして設けることができる。具体的には、図６（Ａ）に示す自動車の外側のライト５１０１（車体後部も含む）、タイヤのホイール５１０２、ドア５１０３の一部または全体などに適用することができる。また、図６（Ｂ）に示す自動車の内側の表示部５１０４、ハンドル５１０５、シフトレバー５１０６、座席シート５１０７、インナーリアビューミラー５１０８等に適用することができる。その他、ガラス窓の一部に適用してもよい。
【０２３９】
以上のようにして、本発明の一態様である発光装置や表示装置を適用した電子機器や自動車を得ることができる。なお、その場合には、色純度の良い表示が可能となる。なお、適用できる電子機器や自動車は、本実施の形態に示したものに限らず、あらゆる分野において適用することが可能である。
【０２４０】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０２４１】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光素子を適用して作製される照明装置の構成について図７を用いて説明する。
【０２４２】
図７（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）には、照明装置の断面図の一例を示す。なお、図７（Ａ）、（Ｂ）は基板側に光を取り出すボトムエミッション型の照明装置であり、図７（Ｃ）、（Ｄ）は、封止基板側に光を取り出すトップエミッション型の照明装置である。
【０２４３】
図７（Ａ）に示す照明装置４０００は、基板４００１上に発光素子４００２を有する。また、基板４００１の外側に凹凸を有する基板４００３を有する。発光素子４００２は、第１の電極４００４と、ＥＬ層４００５と、第２の電極４００６を有する。
【０２４４】
第１の電極４００４は、電極４００７と電気的に接続され、第２の電極４００６は電極４００８と電気的に接続される。また、第１の電極４００４と電気的に接続される補助配線４００９を設けてもよい。なお、補助配線４００９上には、絶縁層４０１０が形成されている。
【０２４５】
また、基板４００１と封止基板４０１１は、シール材４０１２で接着されている。また、封止基板４０１１と発光素子４００２の間には、乾燥剤４０１３が設けられていることが好ましい。なお、基板４００３は、図７（Ａ）のような凹凸を有するため、発光素子４００２で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。
【０２４６】
また、基板４００３に代えて、図７（Ｂ）の照明装置４１００のように、基板４００１の外側に拡散板４０１５を設けてもよい。
【０２４７】
図７（Ｃ）の照明装置４２００は、基板４２０１上に発光素子４２０２を有する。発光素子４２０２は第１の電極４２０４と、ＥＬ層４２０５と、第２の電極４２０６とを有する。
【０２４８】
第１の電極４２０４は、電極４２０７と電気的に接続され、第２の電極４２０６は電極４２０８と電気的に接続される。また第２の電極４２０６と電気的に接続される補助配線４２０９を設けてもよい。また、補助配線４２０９の下部に、絶縁層４２１０を設けてもよい。
【０２４９】
基板４２０１と凹凸のある封止基板４２１１は、シール材４２１２で接着されている。また、封止基板４２１１と発光素子４２０２の間にバリア膜４２１３および平坦化膜４２１４を設けてもよい。なお、封止基板４２１１は、図７（Ｃ）のような凹凸を有するため、発光素子４２０２で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。
【０２５０】
また、封止基板４２１１に代えて、図７（Ｄ）の照明装置４３００のように、発光素子４２０２の上に拡散板４２１５を設けてもよい。
【０２５１】
なお、本実施の形態で示すように、本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光素子を適用することで、所望の色度を有する照明装置を提供することができる。
【０２５２】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０２５３】
（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光素子を適用して作製される照明装置の応用例について、図８を用いて説明する。
【０２５４】
室内の照明装置としては、シーリングライト８００１として応用できる。シーリングライト８００１には、天井直付型や天井埋め込み型がある。なお、このような照明装置は、発光装置を筐体やカバーと組み合わせることにより構成される。その他にもコードペンダント型（天井からのコード吊り下げ式）への応用も可能である。
【０２５５】
また、足元灯８００２は、床面に灯りを照射し、足元の安全性を高めることができる。例えば、寝室や階段や通路などに使用するのが有効である。その場合、部屋の広さや構造に応じて適宜サイズや形状を変えることができる。また、発光装置と支持台とを組み合わせて構成される据え置き型の照明装置とすることも可能である。
【０２５６】
また、シート状照明８００３は、薄型のシート状の照明装置である。壁面に張り付けて使用するため、場所を取らず幅広い用途に用いることができる。なお、大面積化も容易である。なお、曲面を有する壁面や筐体に用いることもできる。
【０２５７】
また、光源からの光が所望の方向のみに制御された照明装置８００４を用いることもできる。
【０２５８】
なお、上記以外にも室内に備えられた家具の一部に本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光素子を適用することにより、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。
【０２５９】
以上のように、発光装置を適用した様々な照明装置が得られる。なお、これらの照明装置は本発明の一態様に含まれるものとする。
【０２６０】
また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【実施例１】
【０２６１】
≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機化合物、Ｎ，Ｎ’−（ピレン−１，６−ジイル）ビス（Ｎ−フェニル−６−シクロヘキシルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミン）（略称：１，６ｃｈＢｎｆＡＰｒｎ）の合成方法について説明する。なお、１，６ｃｈＢｎｆＡＰｒｎの構造を以下に示す。
【０２６２】
【化３１】
2018188426.tif 000032
【０２６３】
＜ステップ１：３−シクロヘキシル−２−メトキシナフタレンの合成＞
８．９ｇ（３７ｍｍｏｌ）の２−ブロモ−３−メトキシナフタレンと、０．５３ｇ（１．１ｍｍｏｌ）の２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（略称：ＸＰｈｏｓ）を１Ｌ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに９４ｍＬのテトラヒドロフラン（略称：ＴＨＦ）を加え、この混合物を減圧脱気した後、７０℃で撹拌した。この混合物に０．５１ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）のトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（略称：Ｐｄ２（ｄｂａ）３）を加え、１００ｍＬのシクロヘキシルマグネシウムブロミド（１．０ｍｏｌ／Ｌ  テトラヒドロフラン溶液、０．１０ｍｏｌ）を滴下し、滴下後、この混合物を窒素気流下、７０℃で６時間撹拌した。
【０２６４】
撹拌後、この混合物を０℃の塩酸（１ｍｏｌ／Ｌ）に滴下し、得られた混合物の水層をトルエンで抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して黄色油状物を得た。
【０２６５】
得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：トルエン  ９：１）により精製したところ、目的物の白色固体を６．５ｇ、収率７３％で得た。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−１）に示す。
【０２６６】
【化３２】
2018188426.tif 000033
【０２６７】
＜ステップ２：３−シクロヘキシル−２−ナフトールの合成＞
６．５ｇ（２７ｍｍｏｌ）の３−シクロヘキシル−２−メトキシナフタレンを５００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに１４０ｍＬのジクロロメタンを加え、この溶液を０℃で撹拌した。この溶液に５５ｍＬの三臭化ホウ素（１．０ｍｏｌ／Ｌ  ジクロロメタン溶液、５５ｍｍｏｌ）を滴下し、滴下後溶液を室温に戻しながら１５時間撹拌した。
【０２６８】
撹拌後、この混合物を０℃の飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に滴下し、得られた混合物の水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮したところ目的物の黄白色固体を５．９ｇ、収率９６％で得た。ステップ２の合成スキームを下記（ａ−２）に示す。
【０２６９】
【化３３】
2018188426.tif 000034
【０２７０】
なお、上記ステップ２で得られた黄白色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。この結果から、３−シクロヘキシル−２−ナフトールが得られたことがわかった。
【０２７１】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝７．７４（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６３−７．６１（ｍ、２Ｈ）、７．３９−７．２６（ｍ、２Ｈ）、７．０７（ｓ、１Ｈ）、４．９３（ｓ、１Ｈ）、２．９９−２．９１（ｍ、１Ｈ）、１．９９−１．７８（ｍ、５Ｈ）、１．５４−１．２５（ｍ、５Ｈ）．
【０２７２】
＜ステップ３：６−シクロヘキシルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの合成＞
５．９ｇ（２６ｍｍｏｌ）の３−シクロヘキシル−２−ナフトールと９．２ｇ（５２ｍｍｏｌ）の２−ブロモフルオロベンゼンと１７ｇ（５２ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムを５００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに１３０ｍＬのＮ−メチル−２−ピロリドン（略称：ＮＭＰ）を加え、この溶液を減圧脱気した後、窒素気流下、１８０℃で６．５時間撹拌した。
【０２７３】
撹拌後、この混合物に１０ｇ（３１ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムと、０．７ｇ（２．７ｍｍｏｌ）のトリフェニルホスフィンを加え、減圧下で撹拌することにより脱気した。この混合物に０．３０ｇ（１．３ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、１８０℃で６時間撹拌した。
【０２７４】
撹拌後、この混合物に水を加え、水層を酢酸エチルで抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して褐色油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）により精製したところ、目的物の白色固体を７．０ｇ、収率８９％で得た。ステップ３の合成スキームを下記（ａ−３）に示す。
【０２７５】
【化３４】
2018188426.tif 000035
【０２７６】
なお、上記ステップ３で得られた白色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。この結果から、６−シクロヘキシルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランが得られたことがわかった。
【０２７７】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝８．６０（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．４１−８．３８（ｍ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４−７．７１（ｍ、２Ｈ）、７．６８−７．６３（ｍ、１Ｈ）、７．５４−７．４６（ｍ、３Ｈ）、３．３８−３．２８（ｍ、１Ｈ）、２．１７−１．３８（ｍ、１０Ｈ）．
【０２７８】
＜ステップ４：６−シクロヘキシル−８−ヨードベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの合成＞
３．１ｇ（１０ｍｍｏｌ）の６−シクロヘキシルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランを３００ｍＬ三口フラスコに加え、フラスコ内を窒素置換した。ここに７５ｍＬのテトラヒドロフランを加え、−８０℃で撹拌した。この溶液に７．２ｍＬ（１２ｍｍｏｌ）のｎ−ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌ、ｎ−ヘキサン溶液）を滴下し、温度を室温に戻して窒素気流下で２時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物の温度を−８０℃にした後、混合物に５．３ｇ（２１ｍｍｏｌ）のヨウ素の２０ｍＬテトラヒドロフラン溶液を加え、温度を徐々に室温に戻しながら１５時間撹拌した。
【０２７９】
撹拌後、この混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、水層を酢酸エチルで抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して褐色油状物を得た。
【０２８０】
得られた化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）により精製したところ目的物の白色固体３．６ｇを得た。ステップ４の合成スキームを下記（ａ−４）に示す。
【０２８１】
【化３５】
2018188426.tif 000036
【０２８２】
なお、上記ステップ４で得られた白色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。この結果から、６−シクロヘキシル−８−ヨードベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランが得られたことがわかった。
【０２８３】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝８．５４（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．３６−８．３３（ｍ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６−７．８３（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｓ、１Ｈ）、７．６９−７．６１（ｍ、１Ｈ）、７．５６−７．５０（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．３７−３．２８（ｍ、１Ｈ）、２．１８−１．３８（ｍ、１０Ｈ）．
【０２８４】
１Ｈ  ＮＭＲから、得られた６−シクロヘキシル−８−ヨードベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランは、原料の６−シクロヘキシルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランをＮＭＲ比で１８％含むことがわかった。
【０２８５】
＜ステップ５：Ｎ−フェニル−６−シクロヘキシルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミンの合成＞
ステップ４で得られた１．７ｇ（３．９ｍｍｏｌ）の６−シクロヘキシル−８−ヨードベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン（６−シクロヘキシルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランをＮＭＲ比で１８％含む）と、０．４４ｇ（４．７ｍｍｏｌ）のアニリンと１．１ｇ（１２ｍｍｏｌ）のナトリウム  ｔ−ブトキシドを１００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に２０ｍＬのトルエンを加え、得られた混合物を減圧脱気した。この混合物に０．３０ｍＬ（０．３５ｍｍｏｌ）のトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）と４０ｍｇ（７０μｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加えた後、窒素気流下、８０℃で７時間攪拌した。
【０２８６】
撹拌後、得られた混合物にトルエン３００ｍＬを加えてから、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：０６６−０５２６５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３７−０２３０５）、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、褐色固体を得た。
【０２８７】
この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：トルエン４：１）により精製したところ、目的物の白色固体を１．２ｇ、収率８２％で得た。また、６−シクロヘキシルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン０．２０ｇを回収した。ステップ５の合成スキームを下記（ａ−５）に示す。
【０２８８】
【化３６】
2018188426.tif 000037
【０２８９】
なお、上記ステップ５で得られた白色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図９に示す。なお、図９（Ｂ）は、図９（Ａ）における６．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。また、図９（Ｃ）は、図９（Ａ）における１．０ｐｐｍ〜３．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。この結果から、Ｎ−フェニル−６−シクロヘキシルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミンが得られたことがわかった。
【０２９０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝８．５９（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８−７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．７２（ｓ、１Ｈ）、７．６７−７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．５４−７．４８（ｍ、１Ｈ）、７．３９−７．２５（ｍ、６Ｈ）、７．０５−６．９９（ｍ、１Ｈ）、６．２５（ｓ、１Ｈ）、３．３５−３．２５（ｍ、１Ｈ）、２．１３−１．３１（ｍ、１０Ｈ）．
【０２９１】
＜ステップ６：１，６ｃｈＢｎｆＡＰｒｎの合成＞
０．７９ｇ（２．２ｍｍｏｌ）の１，６−ジブロモピレンと、１．７ｇ（４．４ｍｍｏｌ）のＮ−フェニル−６−シクロヘキシルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミンと、０．８４ｇ（８．７ｍｍｏｌ）のナトリウム  ｔ−ブトキシドと、６０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）の２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル（略称：ＳＰｈｏｓ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に２２ｍＬのキシレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に４０ｍｇ（７０μｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、この混合物を窒素気流下、１４０℃で７時間攪拌した。
【０２９２】
撹拌後、トルエン５００ｍＬを加えて加熱し、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：０６６−０５２６５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３７−０２３０５）、アルミナを通して熱時ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た黄色固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：トルエン＝９：１から７：３までグラジエントをかけた）により精製したところ、目的物の黄色固体を得た。得られた黄色固体をトルエンにて再結晶したところ、目的物の黄色固体を１．２ｇ、収率５６％で得た。
【０２９３】
得られた黄色固体１．２ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．０×１０−２Ｐａの条件で、黄色固体を３２０℃で６時間加熱して行った。昇華精製後、目的物の黄色固体を収量０．９２ｇ、回収率７６％で得た。ステップ６の合成スキームを下記（ａ−６）に示す。
【０２９４】
【化３７】
2018188426.tif 000038
【０２９５】
なお、上記ステップ６で得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１０に示す。なお、図１０（Ｂ）は、図１０（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。また、図１０（Ｃ）は、図１０（Ａ）における０．５ｐｐｍ〜３．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。この結果から、１，６ｃｈＢｎｆＡＰｒｎ（構造式（１００））が得られたことがわかった。
【０２９６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝８．５９（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、８．２７（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、８．１３−８．１０（ｍ、２Ｈ）、８．０６（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．９２−７．８５（ｍ、６Ｈ）、７．６７−７．６１（ｍ、２Ｈ）、７．５４−７．４７（ｍ、４Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．２４−７．１６（ｍ、６Ｈ）、７．０３−６．９６（ｍ、６Ｈ）、２．５１−２．４１（ｍ、２Ｈ）、１．４８−０．７４（ｍ、２０Ｈ）．
【０２９７】
次に、１，６ｃｈＢｎｆＡＰｒｎのトルエン溶液および固体薄膜の紫外・可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（溶液：日本分光株式会社製、Ｖ−５５０、薄膜：（株）日立ハイテクノロジーズ製、Ｕ−４１００）を用いた。なお溶液の吸収スペクトルは、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いて算出し、薄膜の吸収スペクトルは、基板を含めた透過率と反射率から求めた吸光度（−ｌｏｇ１０  ［％Ｔ／（１００−％Ｒ）］より算出した。なお％Ｔは透過率、％Ｒは反射率を表す。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いた。
【０２９８】
得られたトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図１１（Ａ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図１１（Ｂ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
【０２９９】
図１１（Ａ）の結果より、１，６ｃｈＢｎｆＡＰｒｎのトルエン溶液では、４２５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４５０ｎｍ（励起波長４１５ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。また、図１１（Ｂ）の結果より、１，６ｃｈＢｎｆＡＰｒｎの固体薄膜では、４２５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４９８ｎｍ、４６０ｎｍ付近（励起波長４００ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。
【０３００】
また、１，６ｃｈＢｎｆＡＰｒｎの示差走査熱量測定（ＤＳＣ測定）を、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１ＤＳＣを用いて測定した。示差走査熱量測定は、昇温速度５０℃／ｍｉｎにて、−１０℃から３７０℃まで昇温した後、同温度で１分間保持してから降温速度１００℃／ｍｉｎにて−１０℃まで冷却し、続いて昇温速度１０℃／ｍｉｎにて、−１０℃から３７０℃まで昇温した後、同温度で１分間保持してから降温速度１０℃／ｍｉｎにて−１０℃まで冷却操作を行った。２回目昇温時のＤＳＣ測定結果からピークは観測されなかったため、１回目の昇温時のＤＳＣ測定結果から、１，６ｃｈＢｎｆＡＰｒｎの融点は３５４℃であることが明らかとなった。
【０３０１】
また、１，６ｃｈＢｎｆＡＰｒｎの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。測定は、１０Ｐａにおいて、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速３．５ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で行った。熱重量測定−示差熱分析において、熱重量測定から求めた重量が測定開始時の−５％となる温度（分解温度）は３３８℃であることがわかり、３５０℃以下の比較的低い温度での昇華が確認された。
【実施例２】
【０３０２】
≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０１）で表される本発明の一態様である有機化合物、Ｎ，Ｎ’−（ピレン−１，６−ジイル）ビス［Ｎ−（２−メチルフェニル）−６−シクロヘキシルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミン］（略称：１，６ｏＭｅｃｈＢｎｆＡＰｒｎ）の合成方法について説明する。なお、１，６ｏＭｅｃｈＢｎｆＡＰｒｎの構造を以下に示す。
【０３０３】
【化３８】
2018188426.tif 000039
【０３０４】
本実施例で示す１，６ｏＭｅｃｈＢｎｆＡＰｒｎの合成方法は、実施例１で示した１，６ｃｈＢｎｆＡＰｒｎのステップ１からステップ４（６−シクロヘキシル−８−ヨードベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの合成）までの合成方法が共通である。共通のステップ１からステップ４までは実施例１を参照することとし、本実施例ではそれ以降のステップ７からについて示す。
【０３０５】
＜ステップ７：Ｎ−（２−メチルフェニル）−６−シクロヘキシルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミンの合成＞
１．１ｇ（２．６ｍｍｏｌ）の６−シクロヘキシル−８−ヨードベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランと、０．３３ｇ（３．１ｍｍｏｌ）のｏ−トルイジンと０．７４ｇ（７．７ｍｍｏｌ）のナトリウム  ｔ−ブトキシドを１００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に１３ｍＬのトルエンを加え、得られた混合物を減圧脱気した。この混合物に０．３０ｍＬ（０．３５ｍｍｏｌ）のトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）と４０ｍｇ（７０μｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加えた後、窒素気流下、８０℃で４時間攪拌した。
【０３０６】
撹拌後、得られた混合物にトルエン３００ｍＬを加えてから、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：０６６−０５２６５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３７−０２３０５）、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、褐色固体を得た。
【０３０７】
この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：トルエン４：１）により精製したところ、目的物の白色固体を０．６４ｇ、収率６１％で得た。ステップ７の合成スキームを下記（ａ−７）に示す。
【０３０８】
【化３９】
2018188426.tif 000040
【０３０９】
なお、上記ステップ７で得られた白色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１２に示す。なお、図１２（Ｂ）は、図１２（Ａ）における６．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。また、図１２（Ｃ）は、図１２（Ａ）における１．０ｐｐｍ〜３．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。この結果から、Ｎ−（２−メチルフェニル）−６−シクロヘキシルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミンが得られたことがわかった。
【０３１０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝８．６０（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．７３（ｓ、１Ｈ）、７．６８−７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．５５−７．５０（ｍ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６−７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．２３−７．１３（ｍ、２Ｈ）、７．０５−７．００（ｍ、１Ｈ）、６．０１（ｂｓ、１Ｈ）、３．３１−３．２４（ｍ、１Ｈ）、２．４２（ｓ、３Ｈ）、２．１５−１．３３（ｍ、１０Ｈ）．
【０３１１】
＜ステップ８：１，６ｏＭｅｃｈＢｎｆＡＰｒｎの合成＞
１．５ｇ（４．１ｍｍｏｌ）の１，６−ジブロモピレンと、３．３ｇ（８．２ｍｍｏｌ）のＮ−（２−メチルフェニル）−６−シクロヘキシルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミンと、１．６ｇ（１６ｍｍｏｌ）のナトリウム  ｔ−ブトキシドと、６０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）の２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル（略称：ＳＰｈｏｓ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に４２ｍＬのキシレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に４０ｍｇ（７０μｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、この混合物を窒素気流下、１４０℃で６．５時間攪拌した。
【０３１２】
撹拌後、トルエン５００ｍＬを加えて加熱し、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：０６６−０５２６５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３７−０２３０５）、アルミナを通して熱時ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た黄色固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：トルエン＝９：１から７：３までグラジエントをかけた）により精製したところ、目的物の黄色固体を得た。得られた黄色固体をトルエンにて再結晶したところ、目的物の黄色固体を１．０ｇ、収率２４％で得た。
【０３１３】
得られた黄色固体１．０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．０×１０−２Ｐａの条件で、黄色固体を３１５℃で６時間加熱して行った。昇華精製後、目的物の黄色固体を収量０．９２ｇ、回収率９２％で得た。ステップ８の合成スキームを下記（ａ−８）に示す。
【０３１４】
【化４０】
2018188426.tif 000041
【０３１５】
なお、上記ステップ８で得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１３に示す。なお、図１３（Ｂ）は、図１３（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。また、図１３（Ｃ）は、図１３（Ａ）における０．５ｐｐｍ〜３．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。この結果から、１，６ｏＭｅｃｈＢｎｆＡＰｒｎ（構造式（１０１））が得られたことがわかった。
【０３１６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，６０℃，３００ＭＨｚ）：σ＝８．５８（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、８．０９−８．０４（ｍ、４Ｈ）、７．９５−７．８９（ｍ、４Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．６７−７．６０（ｍ、４Ｈ）、７．５１−７．４５（ｍ、４Ｈ）、７．３２−７．２４（ｍ、４Ｈ）、７．１６−７．０７（ｍ、６Ｈ）、６．８５−６．８２（ｍ、２Ｈ）、２．４６−２．４０（ｍ、２Ｈ）、２．２０（ｓ、６Ｈ）、１．５１−０．８４（ｍ、２０Ｈ）．
【０３１７】
次に、１，６ｏＭｅｃｈＢｎｆＡＰｒｎのトルエン溶液および固体薄膜の、吸収スペクトル及び発光スペクトルを測定した。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（溶液：日本分光株式会社製、Ｖ−５５０、薄膜：（株）日立ハイテクノロジーズ製、Ｕ−４１００）を用いた。なお溶液の吸収スペクトルは、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いて算出し、薄膜の吸収スペクトルは、基板を含めた透過率と反射率から求めた吸光度（−ｌｏｇ１０  ［％Ｔ／（１００−％Ｒ）］より算出した。なお％Ｔは透過率、％Ｒは反射率を表す。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いた。
【０３１８】
得られたトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図１４（Ａ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図１４（Ｂ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
【０３１９】
図１４（Ａ）の結果より、１，６ｏＭｅｃｈＢｎｆＡＰｒｎのトルエン溶液では、４２４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４４８ｎｍ（励起波長４１５ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。また、図１４（Ｂ）の結果より、１，６ｏＭｅｃｈＢｎｆＡＰｒｎの固体薄膜では、４２８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４９３ｎｍ、４５７ｎｍ付近（励起波長４００ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。
【実施例３】
【０３２０】
≪合成例３≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１１６）で表される本発明の一態様である有機化合物、Ｎ，Ｎ’−（ピレン−１，６−ジイル）ビス（Ｎ−フェニル−６−イソプロピルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミン）（略称：１，６ｉＰｒＢｎｆＡＰｒｎ）及び、構造式（１１８）で表されるＮ，Ｎ’−（ピレン−１，６−ジイル）ビス（Ｎ−フェニル−６−ノルマルプロピルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミン）（略称：１，６ｎＰｒＢｎｆＡＰｒｎ）の合成方法について説明する。なお、１，６ｉＰｒＢｎｆＡＰｒｎおよび１，６ｎＰｒＢｎｆＡＰｒｎの構造を以下に示す。
【０３２１】
【化４１】
2018188426.tif 000042
【０３２２】
＜ステップ１：３−イソプロピル−２−メトキシナフタレンの合成＞
３．５ｇ（１５ｍｍｏｌ）の２−ブロモ−３−メトキシナフタレンと０．２１ｇ（０．４４ｍｍｏｌ）の２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（略称：ＸＰｈｏｓ）を１Ｌ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに６０ｍＬのテトラヒドロフラン（略称：ＴＨＦ）を加え、この混合物を減圧脱気した後、７０℃で撹拌した。この混合物に０．２０ｇ（０．２２ｍｍｏｌ）のトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（略称：Ｐｄ２（ｄｂａ）３）を加え、２２ｍＬのシクロヘキシルマグネシウムブロミド（２．０ｍｏｌ／Ｌ  テトラヒドロフラン溶液、４４ｍｍｏｌ）を滴下し、滴下後、この混合物を窒素気流下、７０℃で６時間撹拌した。
【０３２３】
撹拌後、この混合物を０℃の塩酸（１ｍｏｌ／Ｌ）に滴下し、得られた混合物の水層をトルエンで抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して黄色油状物を得た。
【０３２４】
得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）により精製したところ、白色固体を２．５ｇ、収率７５％で得た。ステップ１の合成スキームを下記（ｂ−１）に示す。
【０３２５】
【化４２】
2018188426.tif 000043
【０３２６】
なお、上記ステップ１で得られた白色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析を行った。この結果から、３−イソプロピル−２−メトキシナフタレンと、３−ノルマルプロピル−２−メトキシナフタレンの混合物が得られたことがわかった。
【０３２７】
また、上記１Ｈ  ＮＭＲにおいて、３−イソプロピル−２−メトキシナフタレン：３−ノルマルプロピル−２−メトキシナフタレンが１８：８２の割合で生成したことがわかった。
【０３２８】
＜ステップ２：３−イソプロピル−２−ナフトールと３−ノルマルプロピル−２−ナフトールの合成＞
２．５ｇ（１３ｍｍｏｌ）の３−イソプロピル−２−メトキシナフタレンと３−ノルマルプロピル−２−メトキシナフタレンの混合物を３００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに６５ｍＬのジクロロメタンを加え、この溶液を０℃で撹拌した。この溶液に２６ｍＬの三臭化ホウ素（１．０ｍｏｌ／Ｌ  ジクロロメタン溶液、２６ｍｍｏｌ）を滴下し、滴下後溶液を室温に戻しながら１５時間撹拌した。
【０３２９】
撹拌後、この混合物を０℃の飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に滴下し、得られた混合物の水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮したところ目的物の黄白色固体を２．３ｇ、収率９８％で得た。ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−２）に示す。
【０３３０】
【化４３】
2018188426.tif 000044
【０３３１】
なお、上記ステップ２で得られた黄白色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析を行った。この結果から、ナフトール化合物が得られたことがわかった。
【０３３２】
＜ステップ３：６−イソプロピルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランと６−ノルマルプロピルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの合成＞
２．３ｇ（１２ｍｍｏｌ）の３−イソプロピル−２−ナフトールと３−ノルマルプロピル−２−ナフトールの混合物と４．３ｇ（２５ｍｍｏｌ）の２−ブロモフルオロベンゼンと８．０ｇ（２５ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムを２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに６２ｍＬのＮ−メチル−２−ピロリドン（略称：ＮＭＰ）を加え、この溶液を減圧脱気した後、窒素気流下、１８０℃で７時間撹拌した。
【０３３３】
撹拌後、この混合物に７．２ｇ（２２ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムと、０．３０ｇ（１．１ｍｍｏｌ）のトリフェニルホスフィンを加え、減圧下で撹拌することにより脱気した。この混合物に０．１３ｇ（０．５８ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、１８０℃で７時間撹拌した。
【０３３４】
撹拌後、この混合物に水を加え、水層を酢酸エチルで抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して褐色油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）により精製したところ、目的物の白色固体を２．７ｇ、収率８４％で得た。ステップ３の合成スキームを下記（ｂ−３）に示す。
【０３３５】
【化４４】
2018188426.tif 000045
【０３３６】
なお、上記ステップ３で得られた白色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析を行った。この結果から、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン化合物が得られたことがわかった。
【０３３７】
＜ステップ４：６−イソプロピル−８−ヨードベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランと６−ノルマルプロピル−８−ヨードベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの合成＞
２．７ｇ（１０ｍｍｏｌ）の６−イソプロピルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランと６−ノルマルプロピルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの混合物を３００ｍＬ三口フラスコに加え、フラスコ内を窒素置換した。ここに７５ｍＬのテトラヒドロフランを加え、−８０℃で撹拌した。この溶液に７．２ｍＬ（１２ｍｍｏｌ）のｎ−ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌ、ｎ−ヘキサン溶液）を滴下し、温度を室温に戻して窒素気流下で２時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物の温度を−８０℃にした後、混合物に５．３ｇ（２１ｍｍｏｌ）のヨウ素の２０ｍＬテトラヒドロフラン溶液を加え、温度を徐々に室温に戻しながら１５時間撹拌した。
【０３３８】
撹拌後、この混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、水層を酢酸エチルで抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して褐色油状物を得た。
【０３３９】
得られた化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）により精製したところ目的物の白色固体３．２ｇを得た。ステップ４の合成スキームを下記（ｂ−４）に示す。
【０３４０】
【化４５】
2018188426.tif 000046
【０３４１】
なお、上記ステップ４で得られた白色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析を行った。この結果から、８−ヨードベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン化合物が得られたことがわかった。
【０３４２】
１Ｈ  ＮＭＲから、目的物であるヨード体と原料の混合物が得られたことが明らかとなった。ヨード体と原料の混合比は、ＮＭＲ比で８７：１３であった。
【０３４３】
＜ステップ５：Ｎ−フェニル−６−イソプロピルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミンと、Ｎ−フェニル−６−ノルマルプロピルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミンの合成＞
１．６ｇ（４．１ｍｍｏｌ）の６−イソプロピル−８−ヨードベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランと６−ノルマルプロピル−８−ヨードベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの混合物と、０．４７ｇ（５．１ｍｍｏｌ）のアニリンと１．２ｇ（１３ｍｍｏｌ）のナトリウム  ｔ−ブトキシドを１００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に２１ｍＬのトルエンを加え、得られた混合物を減圧脱気した。この混合物に０．３０ｍＬ（０．３５ｍｍｏｌ）のトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）と４０ｍｇ（７０μｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加えた後、窒素気流下、８０℃で５．５時間攪拌した。
【０３４４】
撹拌後、得られた混合物にトルエン３００ｍＬを加えてから、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：０６６−０５２６５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３７−０２３０５）、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、褐色油状物を得た。
【０３４５】
この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：トルエン４：１）により精製したところ、目的物の無色油状物を１．１ｇ、収率７８％で得た。ステップ５の合成スキームを下記（ｂ−５）に示す。
【０３４６】
【化４６】
2018188426.tif 000047
【０３４７】
上記ステップ５で得られた無色油状物の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析を行った。１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１５に示す。なお、図１５（Ｂ）は、図１５（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。また、図１５（Ｃ）は、図１５（Ａ）における０．５ｐｐｍ〜４．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。この結果から、Ｎ−フェニル−６−イソプロピルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミンと、Ｎ−フェニル−６−ノルマルプロピルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミンの混合物が得られたことがわかった。
【０３４８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝８．６０−８．５８（ｍ、１Ｈ）、８．００−７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．７５−７．６３（ｍ、２Ｈ）、７．５５−７．５０（ｍ、１Ｈ）、７．４２−７．２７（ｍ、６Ｈ）、７．６５−７．０１（ｍ、１Ｈ）、３．７２−３．６８（ｍ、１Ｈ（ｉＰｒ））、３．１３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ（ｎＰｒ））、１．９３（ｓｅｘｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、２Ｈ（ｎＰｒ））、１．５２（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ（ｉＰｒ））、１．０８（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ（ｎＰｒ））．
【０３４９】
＜ステップ６：１，６ｉＰｒＢｎｆＡＰｒｎと、１，６ｎＰｒＢｎｆＡＰｒｎの合成＞
０．３６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）の１，６−ジブロモピレンと、０．７１ｇ（２．０ｍｍｏｌ）のＮ−フェニル−６−イソプロピルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミンとＮ−フェニル−６−ノルマルプロピルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミンの混合物と、０．４０ｇ（４．２ｍｍｏｌ）のナトリウム  ｔ−ブトキシドと、６０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）の２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル（略称：ＳＰｈｏｓ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に１０ｍＬのキシレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に４０ｍｇ（７０μｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、この混合物を窒素気流下、１４０℃で６．５時間攪拌した。
【０３５０】
撹拌後、トルエン５００ｍＬを加えて加熱し、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：０６６−０５２６５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３７−０２３０５）、アルミナを通して熱時ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た黄色固体をトルエンにて再結晶したところ、目的物の黄色固体を０．４３ｇ、収率４８％で得た。
【０３５１】
得られた黄色固体１．２ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．０×１０−２Ｐａの条件で、黄色固体を３２７℃で４時間加熱して行った。昇華精製後、目的物の黄色固体を収量０．３２ｇ、回収率７５％で得た。ステップ６の合成スキームを下記（ｂ−６）に示す。
【０３５２】
【化４７】
2018188426.tif 000048
【０３５３】
上記ステップ６で得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析を行った。１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１６に示す。なお、図１６（Ｂ）は、図１６（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。また、図１６（Ｃ）は、図１６（Ａ）における０ｐｐｍ〜４．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。この結果から、１，６ｉＰｒＢｎｆＡＰｒｎ（構造式（１１６））、及び１，６ｎＰｒＢｎｆＡＰｒｎ（構造式（１１８））が得られたことがわかった。また、構造式（１４４）に示す化合物も生成したと考えられる。
【実施例４】
【０３５４】
本実施例では、本発明の一態様である発光素子として、実施例１で説明した、１，６ｃｈＢｎｆＡＰｒｎ（構造式（１００））を発光層に用いた発光素子１、比較とする有機化合物、１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３（構造式（２００））を発光層に用いた比較発光素子２、についてこれらの素子構造、作製方法およびその特性について説明する。なお、本実施例で用いる発光素子の素子構造を図１７に示し、具体的な構成について表１に示す。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０３５５】
【表１】
2018188426.tif 000049
【０３５６】
【化４８】
2018188426.tif 000050
【０３５７】
≪発光素子の作製≫
本実施例で示す発光素子は、図１７に示すように基板９００上に形成された第１の電極９０１上に正孔注入層９１１、正孔輸送層９１２、発光層９１３、電子輸送層９１４、電子注入層９１５が順次積層され、電子注入層９１５上に第２の電極９０３が積層された構造を有する。
【０３５８】
まず、基板９００上に第１の電極９０１を形成した。電極面積は、４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。また、基板９００には、ガラス基板を用いた。また、第１の電極９０１は、
酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法により、７０ｎｍの膜厚で成膜して形成した。
【０３５９】
ここで、前処理として、基板の表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で６０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０３６０】
次に、第１の電極９０１上に正孔注入層９１１を形成した。正孔注入層９１１は、真空蒸着装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、３−［４−（９−フェナントリル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）と酸化モリブデンとを、ＰＣＰＰｎ：酸化モリブデン＝４：２（質量比）とし、膜厚が１０ｎｍとなるようにそれぞれ共蒸着して形成した。
【０３６１】
次に、正孔注入層９１１上に正孔輸送層９１２を形成した。正孔輸送層９１２は、ＰＣＰＰｎを用い、膜厚が２５ｎｍになるように蒸着して形成した。
【０３６２】
次に、正孔輸送層９１２上に発光層９１３を形成した。
【０３６３】
発光層９１３は、発光素子１の場合は、ホスト材料として、７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）を用い、ゲスト材料としてＮ，Ｎ’−（ピレン−１，６−ジイル）ビス（Ｎ−フェニル−６−シクロヘキシルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミン）（略称：１，６ｃｈＢｎｆＡＰｒｎ）を用い、重量比がｃｇＤＢＣｚＰＡ：１，６ｃｈＢｎｆＡＰｒｎ＝１：０．０３となるように共蒸着した。なお、膜厚は、２５ｎｍとした。
【０３６４】
発光層９１３は、比較発光素子２の場合は、ホスト材料としてｃｇＤＢＣｚＰＡを用い、ゲスト材料としてＮ，Ｎ’−（ピレン−１，６−ジイル）ビス［（６，Ｎ−ジフェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−８−アミン］（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３）を用い、重量比がｃｇＤＢＣｚＰＡ：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３＝１：０．０３となるように共蒸着した。なお、膜厚は、２５ｎｍとした。
【０３６５】
次に、発光層９１３上に電子輸送層９１４を形成した。電子輸送層９１４は、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の膜厚が１５ｎｍ、２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（略称：ＮＢｐｈｅｎ）の膜厚が１０ｎｍとなるように順次蒸着して形成した。
【０３６６】
次に、電子輸送層９１４上に電子注入層９１５を形成した。電子注入層９１５は、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を用い、膜厚が１ｎｍになるように蒸着して形成した。
【０３６７】
次に、電子注入層９１５上に第２の電極９０３を形成した。第２の電極９０３は、アルミニウムを蒸着法により、膜厚が２００ｎｍとなるように形成した。なお、本実施例において、第２の電極９０３は、陰極として機能する。
【０３６８】
以上の工程により、基板９００上に一対の電極間にＥＬ層を挟んでなる発光素子を形成した。なお、上記工程で説明した正孔注入層９１１、正孔輸送層９１２、発光層９１３、電子輸送層９１４、電子注入層９１５は、本発明の一態様におけるＥＬ層を構成する機能層である。また、上述した作製方法における蒸着工程では、全て抵抗加熱法による蒸着法を用いた。
【０３６９】
また、上記に示すように作製した発光素子は、別の基板（図示せず）により封止される。なお、別の基板（図示せず）を用いた封止の際は、窒素雰囲気のグローブボックス内において、シール材を基板９００上に形成された発光素子の周囲に塗布した後、乾燥剤を備えた別の基板（図示せず）を基板９００上の所望の位置に重ね、３６５ｎｍの紫外光を６Ｊ／ｃｍ２照射した。
【０３７０】
≪発光素子の動作特性≫
作製した発光素子１および比較発光素子２の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。また、発光素子１および比較発光素子２の動作特性の結果を図１８〜図２１に示す。
【０３７１】
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子１および比較発光素子２の主な初期特性値を以下の表２に示す。
【０３７２】
【表２】
2018188426.tif 000051
【０３７３】
上記結果から、本実施例で作製した発光素子は、いずれも良好な電流効率と高い外部量子効率を示しているが、特に発光素子１では、色度が良いという結果が得られた。
【０３７４】
また、発光素子１および比較発光素子２に１２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図２２に示す。図２２に示す通り、発光素子１および比較発光素子２の発光スペクトルは、いずれも４５６ｎｍ付近にピークを有しており、それぞれの発光素子の発光層９１３に含まれる、１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３または１，６ｃｈＢｎｆＡＰｒｎの発光に由来していることが示唆される。一方、スペクトル形状を比較すると、発光素子１の方が、比較発光素子２に比べて長波長側のスペクトル成分が少なくなっていることがわかる。このことが、発光素子１の優れた青色の色度に繋がっている。
【０３７５】
次に、発光素子１および比較発光素子２に対する信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図２３に示す。図２３において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、２ｍＡにおける定電流駆動試験を行った。
【０３７６】
信頼性試験の結果より、本発明の一態様である発光素子１は、比較発光素子２よりも信頼性において優れた特性を示すことがわかった。特に、輝度が初期の９５％に減衰する時間（ＬＴ９５）を比較すると、比較発光素子２のＬＴ９５が３３時間であるのに対し、発光素子１のＬＴ９５は５２時間であり、約１．６倍もの長寿命化の効果が得られた。このことから、本発明の一態様である有機化合物、１，６ｃｈＢｎｆＡＰｒｎ（構造式（１００））を用いることは発光素子の長寿命化に関して有用であると言える。
【実施例５】
【０３７７】
≪合成例４≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１１８）で表される本発明の一態様である有機化合物、Ｎ，Ｎ’−（ピレン−１，６−ジイル）ビス（Ｎ−フェニル−６−ノルマルプロピルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミン）（略称：１，６ｎＰｒＢｎｆＡＰｒｎ）の合成方法について説明する。なお、１，６ｎＰｒＢｎｆＡＰｒｎの構造を以下に示す。
【０３７８】
【化４９】
2018188426.tif 000052
【０３７９】
＜ステップ１：６−ノルマルプロピルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの合成＞
１．０ｇ（５．４ｍｍｏｌ）の３−ノルマルプロピル−２−ナフトールと、１．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）の２−ブロモフルオロベンゼンと、３．５ｇ（１１ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムを２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに３０ｍＬのＮ−メチル−２−ピロリドン（略称：ＮＭＰ）を加え、この溶液を減圧脱気した後、窒素気流下、１７０℃で６．５時間撹拌した。撹拌後、この混合物に３．５ｇ（１１ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムと、０．２８ｇ（１．１ｍｍｏｌ）のトリフェニルホスフィンを加え、減圧下で撹拌することにより脱気した。この混合物に０．１２ｇ（０．５４ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、１７０℃で１１時間撹拌した。
【０３８０】
撹拌後、この混合物に水を加え、水層を酢酸エチルで抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して褐色油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）により精製したところ、目的物の白色固体を１．１ｇ、収率７５％で得た。ステップ１の合成スキームを下記（ｃ−１）に示す。
【０３８１】
【化５０】
2018188426.tif 000053
【０３８２】
また、上記ステップ１で得られた白色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による測定結果を以下に示す。
【０３８３】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝８．６１（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．４２−８．３９（ｍ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３−７．６３（ｍ、３Ｈ）、７．５５−７．４６（ｍ、３Ｈ）、３．１３（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、１．９９−１．８７（ｍ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、１．０９（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）。
【０３８４】
＜ステップ２：６−ノルマルプロピル−８−ヨードベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの合成＞
０．７ｇ（２．８ｍｍｏｌ）の６−ノルマルプロピルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランを２００ｍＬ三口フラスコに加え、フラスコ内を窒素置換した。ここに１５ｍＬのテトラヒドロフランを加え、−８０℃で撹拌した。この溶液に３．０ｍＬ（４．７ｍｍｏｌ）のｎ−ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌ、ｎ−ヘキサン溶液）を滴下し、温度を室温に戻して窒素気流下で２時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物の温度を−８０℃とし、混合物に１．５ｇ（５．９ｍｍｏｌ）のヨウ素の６ｍＬテトラヒドロフラン溶液を加え、温度を徐々に室温に戻しながら１５時間撹拌した。
【０３８５】
撹拌後、この混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、水層を酢酸エチルで抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して褐色油状物を得た。
【０３８６】
得られた化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）により精製したところ目的物の白色固体を０．７ｇ、収率６５％で得た。ステップ２の合成スキームを下記（ｃ−２）に示す。
【０３８７】
【化５１】
2018188426.tif 000054
【０３８８】
また、上記ステップ２で得られた白色固体の１Ｈ  ＮＭＲによる測定結果を以下に示す。
【０３８９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝８．５５（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．３６−８．３３（ｍ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６−７．８３（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｓ、１Ｈ）、７．６９−７．６４（ｍ、１Ｈ）、７．５６−７．５１（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．１７（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．０３−１．９１（ｍ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、１．１０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）。
【０３９０】
＜ステップ３：Ｎ−フェニル−６−ノルマルプロピルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミンの合成＞
０．７０ｇ（１．８ｍｍｏｌ）の６−ノルマルプロピル−８−ヨードベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランと、０．２０ｇ（２．２ｍｍｏｌ）のアニリンと０．４０ｇ（４．２ｍｍｏｌ）のナトリウム  ｔ−ブトキシドを２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に１０ｍＬのトルエンを加え、得られた混合物を減圧脱気した。この混合物に０．３０ｍＬ（０．３５ｍｍｏｌ）のトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）と４０ｍｇ（７０μｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加えた後、窒素気流下、１１０℃で３時間攪拌した。
【０３９１】
撹拌後、得られた混合物にトルエン３００ｍＬを加えてから、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：０６６−０５２６５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３７−０２３０５）、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、褐色固体を得た。
【０３９２】
この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：トルエン４：１）により精製したところ、目的物の白色固体を０．３１ｇ、収率５０％で得た。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−３）に示す。
【０３９３】
【化５２】
2018188426.tif 000055
【０３９４】
また、上記ステップ３で得られた白色固体の１Ｈ  ＮＭＲによる測定結果を以下に示す。
【０３９５】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝８．６０（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８−７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．７１（ｓ、１Ｈ）、７．６９−７．６３（ｍ、１Ｈ）、７．５５−７．５０（ｍ、１Ｈ）、７．４１−７．２７（ｍ、６Ｈ）、７．０５−７．０１（ｍ、１Ｈ）、６．２８（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．１３（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、１．９８−１．８６（ｍ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、１．０８（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）。
【０３９６】
＜ステップ４：１，６ｎＰｒＢｎｆＡＰｒｎの合成＞
０．１６ｇ（０．４４ｍｍｏｌ）の１，６−ジブロモピレンと、０．３１ｇ（０．８８ｍｍｏｌ）のＮ−フェニル−６−ノルマルプロピルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミンと、０．１７ｇ（１．８ｍｍｏｌ）のナトリウム  ｔ−ブトキシドと、６０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）の２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル（略称：ＳＰｈｏｓ）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に５ｍＬのメシチレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に４０ｍｇ（７０μｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、この混合物を窒素気流下、１７０℃で６時間攪拌した。
【０３９７】
撹拌後、トルエン３０ｍＬを加えて加熱し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製したところ、目的物の黄色固体を得た。得られた黄色固体をトルエンにて再結晶したところ、目的物の黄色固体を０．２３ｇ、収率５８％で得た。ステップ４の合成スキームを下記（ｃ−４）に示す。
【０３９８】
【化５３】
2018188426.tif 000056
【０３９９】
得られた黄色固体０．２３ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力３．３Ｐａの条件で、黄色固体を３００℃で１５時間加熱して行った。昇華精製後、目的物の黄色固体を収量０．１９ｇ、回収率８３％で得た。
【０４００】
また、上記ステップ４で得られた黄色固体の１Ｈ  ＮＭＲによる測定結果を以下に示す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２４に示す。なお、図２４（Ｂ）は、図２４（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。また、図２４（Ｃ）は、図２４（Ａ）における０ｐｐｍ〜３．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。この結果から、１，６ｎＰｒＢｎｆＡＰｒｎ（構造式（１１８））が得られたことがわかった。
【０４０１】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝８．５７（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、８．３２（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、２Ｈ）、８．１２−８．０４（ｍ、４Ｈ）、７．９２−７．８５（ｍ、６Ｈ）、７．６４−７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．５０−７．４５（ｍ、４Ｈ）、７．３４−７．３０（ｍ、４Ｈ）、７．２３−７．１７（ｍ、４Ｈ）、７．０１−６．９５（ｍ、６Ｈ）、２．４２−２．３７（ｍ、４Ｈ）、１．１６−１．０８（ｍ、４Ｈ）、０．４４（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、６Ｈ）。
【０４０２】
以下に、１，６ｎＰｒＢｎｆＡＰｒｎのトルエン溶液及び固体薄膜の、吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を示す。測定方法は実施例１で示した方法と同様の方法で行った。
【０４０３】
得られたトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図２５（Ａ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図２５（Ｂ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
【０４０４】
図２５（Ａ）の結果より、１，６ｎＰｒＢｎｆＡＰｒｎのトルエン溶液では、４２３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４５１ｎｍ（励起波長４０８ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。また、図２５（Ｂ）の結果より、１，６ｎＰｒＢｎｆＡＰｒｎの固体薄膜では、４２８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４６１、４８９ｎｍ付近（励起波長４１０ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。
【実施例６】
【０４０５】
≪合成例５≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１１７）で表される本発明の一態様である有機化合物、Ｎ，Ｎ’−（ピレン−１，６−ジイル）ビス（Ｎ−フェニル−６−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミン）（略称：１，６ｔＢｕＢｎｆＡＰｒｎ）の合成方法について説明する。なお、１，６ｔＢｕＢｎｆＡＰｒｎの構造を以下に示す。
【０４０６】
【化５４】
2018188426.tif 000057
【０４０７】
＜ステップ１：６−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの合成＞
１．０ｇ（５．０ｍｍｏｌ）の３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ナフトールと、１．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）の２−ブロモフルオロベンゼンと、３．４ｇ（１０ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムを２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに３０ｍＬのＮ−メチル−２−ピロリドン（略称：ＮＭＰ）を加え、この混合物を減圧脱気した後、窒素気流下、１７０℃で６．５時間撹拌した。撹拌後、この混合物に３．４ｇ（１０ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムと、０．１４ｇ（０．５３ｍｍｏｌ）のトリフェニルホスフィンを加え、減圧下で撹拌することにより脱気した。この混合物に６０ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、１７０℃で４．５時間撹拌した。
【０４０８】
撹拌後、この混合物に水を加え、水層を酢酸エチルで抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して褐色油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）により精製したところ、目的物の白色固体を１．２ｇ、収率９０％で得た。ステップ１の合成スキームを下記（ｄ−１）に示す。
【０４０９】
【化５５】
2018188426.tif 000058
【０４１０】
また、上記ステップ１で得られた白色固体の１Ｈ  ＮＭＲによる測定結果を以下に示す。
【０４１１】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝８．６２（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．４３−８．４０（ｍ、１Ｈ）、８．０１−７．９８（ｍ、１Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．７５−７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．５５−７．４６（ｍ、３Ｈ）、１．６６（ｓ、９Ｈ）。
【０４１２】
＜ステップ２：６−ｔｅｒｔ−ブチル−８−ヨードベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの合成＞
１．２ｇ（４．５ｍｍｏｌ）の６−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランを２００ｍＬ三口フラスコに加え、フラスコ内を窒素置換した。ここに３５ｍＬのテトラヒドロフランを加え、−８０℃で撹拌した。この溶液に４．０ｍＬ（６．２ｍｍｏｌ）のｎ−ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌ、ｎ−ヘキサン溶液）を滴下し、温度を室温に戻して窒素気流下で２時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物の温度を−８０℃とし、混合物に２．３ｇ（９．０ｍｍｏｌ）のヨウ素の１５ｍＬテトラヒドロフラン溶液を加え、温度を徐々に室温に戻しながら１５時間撹拌した。
【０４１３】
撹拌後、この混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、水層を酢酸エチルで抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して褐色油状物を得た。
【０４１４】
得られた化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）により精製したところ目的物の白色固体を１．２ｇ、ＮＭＲ純度４５％、収率３５％で得た。ステップ２の合成スキームを下記（ｄ−２）に示す。
【０４１５】
【化５６】
2018188426.tif 000059
【０４１６】
また、上記ステップ２で得られた白色固体の１Ｈ  ＮＭＲによる測定結果を以下に示す。
【０４１７】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝８．５５（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．３７−８．３４（ｍ、１Ｈ）、８．０１−７．９８（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．７８（ｍ、２Ｈ）、７．７０−７．６４（ｍ、１Ｈ）、７．５６−７．５１（ｍ、１Ｈ）、７．２５−７．２０（ｍ、１Ｈ）、１．７０（ｓ、９Ｈ）。
【０４１８】
＜ステップ３：Ｎ−フェニル−６−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミンの合成＞
１．２ｇ（２．９ｍｍｏｌ）の６−ｔｅｒｔ−ブチル−８−ヨードベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランと、０．３３ｇ（３．５ｍｍｏｌ）のアニリンと０．６８ｇ（７．１ｍｍｏｌ）のナトリウム  ｔ−ブトキシドを２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に１５ｍＬのトルエンを加え、得られた混合物を減圧脱気した。この混合物に０．３０ｍＬ（０．３５ｍｍｏｌ）のトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）と４０ｍｇ（７０μｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加えた後、窒素気流下、９０℃で３時間攪拌した。
【０４１９】
撹拌後、得られた混合物にトルエン３００ｍＬを加えてから、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：０６６−０５２６５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３７−０２３０５）、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、褐色固体を得た。
【０４２０】
この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：トルエン４：１）により精製したところ、目的物の白色固体を０．４８ｇ、収率８２％で得た。ステップ３の合成スキームを下記（ｄ−３）に示す。
【０４２１】
【化５７】
2018188426.tif 000060
【０４２２】
また、上記ステップ３で得られた白色固体の１Ｈ  ＮＭＲによる測定結果を以下に示す。
【０４２３】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝８．６１（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１−７．９５（ｍ、２Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．７０−７．６４（ｍ、１Ｈ）、７．５６−７．５０（ｍ、１Ｈ）、７．４１−７．２８（ｍ、６Ｈ）、７．０６−７．００（ｍ、１Ｈ）、６．１９（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．１３（ｓ、９Ｈ）。
【０４２４】
＜ステップ４：１，６ｔＢｕＢｎｆＡＰｒｎの合成＞
０．２３ｇ（０．６４ｍｍｏｌ）の１，６−ジブロモピレンと、０．４８ｇ（１．３ｍｍｏｌ）のＮ−フェニル−６−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミンと、０．２５ｇ（２．６ｍｍｏｌ）のナトリウム  ｔ−ブトキシドと、６０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）の２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル（略称：ＳＰｈｏｓ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に１０ｍＬのメシチレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に４０ｍｇ（７０μｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、この混合物を窒素気流下、１７０℃で７時間攪拌した。
【０４２５】
撹拌後、トルエン３０ｍＬを加えて加熱し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：トルエン＝９：１から７：３までグラジエントをかけた）により精製したところ、目的物の黄色固体を得た。得られた黄色固体をトルエンにて再結晶したところ、目的物の黄色固体を０．２４ｇ、収率４０％で得た。ステップ４の合成スキームを下記（ｄ−４）に示す。
【０４２６】
【化５８】
2018188426.tif 000061
【０４２７】
得られた黄色固体０．２１ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力１．８×１０−２Ｐａの条件で、黄色固体を３３０℃で８時間加熱して行った。昇華精製後、目的物の黄色固体を収量０．１７ｇ、回収率８１％で得た。
【０４２８】
また、上記ステップ４で得られた黄色固体の１Ｈ  ＮＭＲによる測定結果を以下に示す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２６に示す。なお、図２６（Ｂ）は、図２６（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。また、図２６（Ｃ）は、図２６（Ａ）における０．５ｐｐｍ〜３．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。この結果から、１，６ｔＢｕＢｎｆＡＰｒｎ（構造式（１１７））が得られたことがわかった。
【０４２９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝８．５９（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、８．２７（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、２Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．９４−７．８２（ｍ、６Ｈ）、７．６６−７．６１（ｍ、４Ｈ）、７．５１−７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．３５−７．２９（ｍ、２Ｈ）、７．２２−７．１６（ｍ、６Ｈ）、７．０１−６．９１（ｍ、６Ｈ）、１．０２（ｓ、１８Ｈ）。
【０４３０】
以下に、１，６ｔＢｕＢｎｆＡＰｒｎのトルエン溶液及び固体薄膜の、吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を示す。測定方法は実施例１で示した方法と同様の方法で行った。
【０４３１】
得られたトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図２７（Ａ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図２７（Ｂ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
【０４３２】
図２７（Ａ）の結果より、１，６ｔＢｕＢｎｆＡＰｒｎのトルエン溶液では、４２４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４５０ｎｍ（励起波長４１０ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。また、図２７（Ｂ）の結果より、１，６ｔＢｕＢｎｆＡＰｒｎの固体薄膜では、４２６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４６０、４９５ｎｍ付近（励起波長４１０ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。
【実施例７】
【０４３３】
≪合成例６≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１４５）で表される本発明の一態様である有機化合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（ピレン−１，６−ジイル）ビス（Ｎ−フェニル−６−トリメチルシリルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミン）（略称：１，６ＴＭＳＢｎｆＡＰｒｎ）の合成方法について説明する。なお、１，６ＴＭＳＢｎｆＡＰｒｎの構造を以下に示す。
【０４３４】
【化５９】
2018188426.tif 000062
【０４３５】
＜ステップ１：８−クロロ−６−トリメチルシリルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの合成＞
１．１ｇ（４．４ｍｍｏｌ）の８−クロロベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランを１００ｍＬ三口フラスコに加え、フラスコ内を窒素置換した。ここに２０ｍＬのテトラヒドロフランを加え、−８０℃で撹拌した。この溶液に４．０ｍＬ（６．２ｍｍｏｌ）のｎ−ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌ、ｎ−ヘキサン溶液）を滴下し、温度を室温に戻して窒素気流下で２時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物の温度を−８０℃とし、混合物に１．１ｍＬ（８．７ｍｍｏｌ）のクロロトリメチルシランの１０ｍＬテトラヒドロフラン溶液を加え、温度を徐々に室温に戻しながら１５時間撹拌した。
【０４３６】
撹拌後、この混合物に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して褐色油状物を得た。
【０４３７】
得られた化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）により精製したところ目的物の白色固体を０．６７ｇ、収率４７％で得た。ステップ１の合成スキームを下記（ｅ−１）に示す。
【０４３８】
【化６０】
2018188426.tif 000063
【０４３９】
また、上記ステップ１で得られた白色固体の１Ｈ  ＮＭＲによる測定結果を以下に示す。
【０４４０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝８．５７（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．２９−８．２６（ｍ、１Ｈ）、８．０５−８．０２（ｍ、２Ｈ）、７．７５−７．６９（ｍ、１Ｈ）、７．５８−７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、０．５５（ｓ、９Ｈ）。
【０４４１】
＜ステップ２：Ｎ−フェニル−６−トリメチルシリルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミンの合成＞
０．６５ｇ（２．０ｍｍｏｌ）の８−クロロ−６−トリメチルシリルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランと、０．２３ｇ（２．５ｍｍｏｌ）のアニリンと０．５０ｇ（５．２ｍｍｏｌ）のナトリウム  ｔ−ブトキシドを２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に１５ｍＬのトルエンを加え、得られた混合物を減圧脱気した。この混合物に０．３０ｍＬ（０．３５ｍｍｏｌ）のトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）と、０．５２ｇ（１．５ｍｍｏｌ）のｎ−ブチル−ジアダマンチルホスフィンと、０．１６ｇ（０．２８ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加えた後、窒素気流下、１２０℃で１８時間攪拌した。
【０４４２】
撹拌後、得られた混合物にトルエン３００ｍＬを加えてから、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：０６６−０５２６５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３７−０２３０５）、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、褐色油状物を得た。
【０４４３】
この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：トルエン４：１）により精製したところ、目的物の白色固体を０．４５ｇ、収率５９％で得た。ステップ２の合成スキームを下記（ｅ−２）に示す。
【０４４４】
【化６１】
2018188426.tif 000064
【０４４５】
また、上記ステップ２で得られた白色固体の１Ｈ  ＮＭＲによる測定結果を以下に示す。
【０４４６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝８．６２（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．０４−７．９４（ｍ、３Ｈ）、７．７４−７．６９（ｍ、１Ｈ）、７．５７−７．５１（ｍ、１Ｈ）、７．４０−７．３２（ｍ、４Ｈ）、７．２７−７．２３（ｍ、２Ｈ）、７．０５−６．９９（ｍ、１Ｈ）、６．１４（ｂｒｓ、１Ｈ）、０．４９（ｓ、９Ｈ）。
【０４４７】
＜ステップ３：１，６ＴＭＳＢｎｆＡＰｒｎの合成＞
【０４４８】
０．２１ｇ（０．５８ｍｍｏｌ）の１，６−ジブロモピレンと、０．４５ｇ（０．８８ｍｍｏｌ）のＮ−フェニル−６−トリメチルシリルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミンと、０．２３ｇ（１．８ｍｍｏｌ）のナトリウム  ｔ−ブトキシドと、６０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）の２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル（略称：ＳＰｈｏｓ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に５ｍＬのメシチレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に４０ｍｇ（７０μｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、この混合物を窒素気流下、１７０℃で４時間攪拌した。
【０４４９】
撹拌後、トルエン５００ｍＬを加えて加熱し、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：０６６−０５２６５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３７−０２３０５）、アルミナを通して熱時ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た黄色固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：トルエン＝９：１から７：３までグラジエントをかけた）により精製したところ、目的物の黄色固体を得た。得られた黄色固体をトルエンにて再結晶したところ、目的物の黄色固体を０．３０ｇ、収率５４％で得た。
【０４５０】
得られた黄色固体０．３０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．０×１０−２Ｐａの条件で、黄色固体を３４０℃で８時間加熱して行った。昇華精製後、目的物の黄色固体を収量０．２２ｇ、回収率７４％で得た。ステップ３の合成スキームを下記（ｅ−３）に示す。
【０４５１】
【化６２】
2018188426.tif 000065
【０４５２】
また、上記ステップ３で得られた黄色固体の１Ｈ  ＮＭＲによる測定結果を以下に示す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２８に示す。なお、図２８（Ｂ）は、図２８（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。また、図２８（Ｃ）は、図２８（Ａ）における−０．５ｐｐｍ〜２．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。この結果から、１，６ＴＭＳＢｎｆＡＰｒｎ（構造式（１４５））が得られたことがわかった。
【０４５３】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝８．６２（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、８．２６（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、２Ｈ）、８．１６−８．１３（ｍ、２Ｈ）、８．０５−７．９８（ｍ、４Ｈ）、７．９１−７．８２（ｍ、６Ｈ）、７．７２−７．６７（ｍ、２Ｈ）、７．５４−７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．３１−７．２６（ｍ、２Ｈ）、７．１８−７．１１（ｍ、６Ｈ）、６．９４−６．８９（ｍ、６Ｈ）、０．０４（ｓ、１８Ｈ）。
【０４５４】
以下に、１，６ＴＭＳＢｎｆＡＰｒｎのトルエン溶液及び固体薄膜の、吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を示す。測定方法は実施例１で示した方法と同様の方法で行った。
【０４５５】
得られたトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図２９（Ａ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図２９（Ｂ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
【０４５６】
図２９（Ａ）の結果より、１，６ＴＭＳＢｎｆＡＰｒｎのトルエン溶液では、４２２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４５１ｎｍ（励起波長４１５ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。また、図２９（Ｂ）の結果より、１，６ＴＭＳＢｎｆＡＰｒｎの固体薄膜では、４２８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４６０、４８５ｎｍ付近（励起波長４００ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。
【実施例８】
【０４５７】
≪合成例７≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１４２）で表される本発明の一態様である有機化合物、Ｎ，Ｎ’−（３，８−ジシクロヘキシルピレン−１，６−ジイル）ビス［Ｎ−フェニル−（６−シクロヘキシルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−８−アミン］（略称：ｃｈ−１，６ｃｈＢｎｆＡＰｒｎ）の合成方法について説明する。なお、ｃｈ−１，６ｃｈＢｎｆＡＰｒｎの構造を以下に示す。
【０４５８】
【化６３】
2018188426.tif 000066
【０４５９】
＜ステップ１：ｃｈ−１，６ｃｈＢｎｆＡＰｒｎの合成＞
１．５ｇ（２．９ｍｍｏｌ）の１，６−ジブロモ−３，８−ジシクロヘキシルピレンと、２．３ｇ（５．８ｍｍｏｌ）のＮ−フェニル−６−シクロヘキシルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミンと、１．１ｇ（１１ｍｍｏｌ）のナトリウム  ｔ−ブトキシドと、６０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）の２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル（略称：ＳＰｈｏｓ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に３０ｍＬのメシチレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に４０ｍｇ（７０μｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、この混合物を窒素気流下、１７０℃で５．５時間攪拌した。
【０４６０】
撹拌後、トルエン２．５Ｌを加えて加熱し、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：０６６−０５２６５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３７−０２３０５）、アルミナを通して熱時ろ過した。
【０４６１】
得られたろ液を濃縮して得た黄色固体を、シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製したところ、目的物の黄色固体を得た。得られた黄色固体をトルエンにて再結晶したところ、目的物の黄色固体を２．２ｇ、収率６７％で得た。
【０４６２】
得られた黄色固体１．３ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．９×１０−２Ｐａの条件で、黄色固体を３６０℃で１５時間加熱して行った。昇華精製後、目的物の黄色固体を収量１．０ｇ、回収率７７％で得た。ステップ１の合成スキームを下記（ｆ−１）に示す。
【０４６３】
【化６４】
2018188426.tif 000067
【０４６４】
また、上記ステップ１で得られた黄色固体の１Ｈ  ＮＭＲによる測定結果を以下に示す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図３０に示す。なお、図３０（Ｂ）は、図３０（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。また、図３０（Ｃ）は、図３０（Ａ）における１．０ｐｐｍ〜４．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。この結果から、ｃｈ−１，６ｃｈＢｎｆＡＰｒｎ（構造式（１４２））が得られたことがわかった。
【０４６５】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝８．５９（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、８．３０（ｄ、Ｊ＝９．８Ｈｚ、２Ｈ）、８．１５−８．０９（ｍ、４Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．８１（ｓ、２Ｈ）、７．６５−７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．５６（ｓ、２Ｈ）、７．５０−７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．３３−７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．２１−７．１４（ｍ、６Ｈ）、６．９９−６．９２（ｍ、６Ｈ）、３．４６（ｍ、２Ｈ）、２．５４（ｍ、２Ｈ）、１．９２−０．８０（ｍ、４０Ｈ）。
【０４６６】
以下に、ｃｈ−１，６ｃｈＢｎｆＡＰｒｎのトルエン溶液及び固体薄膜の、吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を示す。測定方法は実施例１で示した方法と同様の方法で行った。
【０４６７】
得られたトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図３１（Ａ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図３１（Ｂ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
【０４６８】
図３１（Ａ）の結果より、ｃｈ−１，６ｃｈＢｎｆＡＰｒｎのトルエン溶液では、４２５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４５２ｎｍ（励起波長４１０ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。また、図３１（Ｂ）の結果より、ｃｈ−１，６ｃｈＢｎｆＡＰｒｎの固体薄膜では、４２７ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４６０、５０５ｎｍ付近（励起波長４００ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。
【実施例９】
【０４６９】
≪合成例８≫
本実施例では、有機化合物、Ｎ，Ｎ’−（３，８−ジシクロヘキシルピレン−１，６−ジイル）ビス（Ｎ−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミン）（略称：ｃｈ−１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０２）の合成方法について説明する。なお、ｃｈ−１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０２の構造を以下に示す。
【０４７０】
【化６５】
2018188426.tif 000068
【０４７１】
＜ステップ１：１，６−ジシクロヘキシルピレンの合成＞
２．０ｇ（５．６ｍｍｏｌ）の１，６−ジブロモピレンと９０ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）の２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（略称：ＸＰｈｏｓ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに３０ｍＬのテトラヒドロフラン（略称：ＴＨＦ）を加え、この混合物を減圧脱気した後、７０℃で撹拌した。この混合物に８０ｍｇ（８７μｍｏｌ）のトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（略称：Ｐｄ２（ｄｂａ）３）を加え、２４ｍＬのシクロヘキシルマグネシウムブロミド（１．０ｍｏｌ／Ｌ  テトラヒドロフラン溶液、２４ｍｍｏｌ）を滴下し、滴下後、この混合物を窒素気流下、７０℃で６．５時間撹拌した。
【０４７２】
撹拌後、この混合物を０℃の塩酸（１ｍｏｌ／Ｌ）に滴下し、得られた混合物の水層をトルエンで抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して黄色油状物を得た。
【０４７３】
得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）により精製したところ、黄白色固体を１．４７ｇ得た。この固体を再結晶により精製し、目的の白色固体を０．８５ｇ、収率４２％で得た。ステップ１の合成スキームを下記（ｇ−１）に示す。
【０４７４】
【化６６】
2018188426.tif 000069
【０４７５】
また、上記ステップ１で得られた白色固体の１Ｈ  ＮＭＲによる測定結果を以下に示す。
【０４７６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝８．３２（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、２Ｈ）、８．１４（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、８．０６（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．９６（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．６７−３．６０（ｍ、２Ｈ）、２．１３−１．３９（ｍ、２０Ｈ）。
【０４７７】
＜ステップ２：１，６−ジブロモ−３，８−ジシクロヘキシルピレンの合成＞
５．１ｇ（１４ｍｍｏｌ）の１，６−ジシクロヘキシルピレンを３００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに８０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（略称：ＤＭＦ）を加え、１１０℃で撹拌した。ここに７．７ｇ（４３ｍｍｏｌ）のＮ−ブロモスクシンイミド（略称：ＮＢＳ）を加え、８０℃で２３時間撹拌した。
【０４７８】
撹拌後、この混合物に水を加え、析出した固体を吸引濾過にて濾別した。得られた茶白色固体をメタノールで洗浄し、この固体をトルエンにて再結晶したところ、目的物の茶白色固体を３．１ｇ、収率７６％で得た。ステップ２の合成スキームを下記（ｇ−２）に示す。
【０４７９】
【化６７】
2018188426.tif 000070
【０４８０】
また、上記ステップ２で得られた茶白色固体の１Ｈ  ＮＭＲによる測定結果を以下に示す。
【０４８１】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝８．４７（ｄ、Ｊ＝９．８Ｈｚ、２Ｈ）、８．３６（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、２Ｈ）、８．２０（ｓ、２Ｈ）、３．６４−３．５６（ｍ、２Ｈ）、２．１２−１．５７（ｍ、２０Ｈ）。
【０４８２】
＜ステップ３：Ｎ−フェニル−ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミンの合成＞
１．１ｇ（４．４ｍｍｏｌ）の８−クロロベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランと、０．４９ｇ（５．３ｍｍｏｌ）のアニリンと１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）のナトリウム  ｔ−ブトキシドを２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に２５ｍＬのトルエンを加え、得られた混合物を減圧脱気した。この混合物に０．２６ｇ（０．７２ｍｍｏｌ）のｎ−ブチル−ジアダマンチルホスフィンと８０ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加えた後、窒素気流下、１２０℃で１０時間攪拌した。
【０４８３】
撹拌後、得られた混合物にトルエン３００ｍＬを加えてから、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：０６６−０５２６５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３７−０２３０５）、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、褐色油状物を得た。
【０４８４】
この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：トルエン４：１）により精製したところ、目的物の白色固体を０．７６ｇ、収率５７％で得た。ステップ３の合成スキームを下記（ｇ−３）に示す。
【０４８５】
【化６８】
2018188426.tif 000071
【０４８６】
＜ステップ４：ｃｈ−１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０２の合成＞
０．６４ｇ（１．２ｍｍｏｌ）の１，６−ジブロモ−３，８−ジシクロヘキシルピレンと、０．７６ｇ（２．５ｍｍｏｌ）のＮ−フェニル−ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミンと、０．５０ｇ（５．２ｍｍｏｌ）のナトリウム  ｔ−ブトキシドと、６０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）の２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル（略称：ＳＰｈｏｓ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に１５ｍＬのメシチレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に４０ｍｇ（７０μｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、この混合物を窒素気流下、１７０℃で６時間攪拌した。
【０４８７】
撹拌後、トルエン５００ｍＬを加えて加熱し、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：０６６−０５２６５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３７−０２３０５）、アルミナを通して熱時ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た黄色固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製したところ、目的物の黄色固体を得た。得られた黄色固体をトルエンにて再結晶したところ、目的物の黄色固体を０．９５ｇ、収率７９％で得た。
【０４８８】
得られた黄色固体０．９５ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．３×１０−２Ｐａの条件で、黄色固体を３５０℃で７時間加熱して行った。昇華精製後、目的物の黄色固体を収量０．６５ｇ、回収率６８％で得た。ステップ４の合成スキームを下記（ｇ−４）に示す。
【０４８９】
【化６９】
2018188426.tif 000072
【０４９０】
また、上記ステップ４で得られた黄色固体の１Ｈ  ＮＭＲによる測定結果を以下に示す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図３２に示す。なお、図３２（Ｂ）は、図３２（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。また、図３２（Ｃ）は、図３２（Ａ）における１．０ｐｐｍ〜４．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。この結果から、ｃｈ−１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０２が得られたことがわかった。
【０４９１】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝８．６４−８．６１（ｍ、２Ｈ）、８．３２（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、２Ｈ）、８．１６−８．１２（ｍ、４Ｈ）、８．０１−７．９６（ｍ、４Ｈ）、７．８７−７．８４（ｍ、２Ｈ）、７．７３−７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．５９−７．５０（ｍ、４Ｈ）、７．３３−７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．２１−７．１４（ｍ、６Ｈ）、６．９４−６．８５（ｍ、６Ｈ）、３．４９（ｍ、２Ｈ）、２．０１−１．２８（ｍ、２０Ｈ）。
【０４９２】
以下に、ｃｈ−１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０２の固体薄膜及びトルエン溶液の、吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を示す。測定方法は実施例１で示した方法と同様の方法で行った。
【０４９３】
得られたトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図３３（Ａ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図３３（Ｂ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
【０４９４】
図３３（Ａ）の結果より、ｃｈ−１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０２のトルエン溶液では、４２０ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４５３ｎｍ（励起波長４１５ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。また、図３３（Ｂ）の結果より、ｃｈ−１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０２の固体薄膜では、４２３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４６４、５１２ｎｍ付近（励起波長４００ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。
【実施例１０】
【０４９５】
本実施例では、実施例１〜３、実施例５〜９で示した有機化合物について、量子収率測定を行った。測定では、各実施例において、発光スペクトルの測定に用いたトルエン溶液を用いた。また、浜松ホトニクス株式会社製、絶対ＰＬ量子収率測定装置（Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ−ＱＹ  Ｃ１１３４７−０１）を用いて測定を行った。なお、励起波長は、３５０ｎｍから４５０ｎｍの波長を用いて１０ｎｍ間隔で行い、測定範囲における最大値を量子収率とした。
【０４９６】
測定結果を表３に示す。表３からわかるとおり、本発明の発光材料は非常に高い量子収率を示すことが明らかとなり、発光材料として発光素子に好適に使用できる。  
【０４９７】
【表３】
2018188426.tif 000073
【実施例１１】
【０４９８】
本実施例では、実施例１〜３、実施例５〜９においてそれぞれ示した合成例１〜合成例８で合成された有機化合物のＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位について、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を元に算出した。算出方法および算出結果を以下に示す。
【０４９９】
測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａまたは６００Ｃ）を用いた。ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。
【０５００】
また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温（２０〜２５℃）で行った。
【０５０１】
また、ＣＶ測定時のスキャン速度は、０．１Ｖ／ｓｅｃに統一し、参照電極に対する酸化電位Ｅａ［Ｖ］および還元電位Ｅｃ［Ｖ］を測定した。Ｅａは酸化−還元波の中間電位とし、Ｅｃは還元−酸化波の中間電位とした。ここで、本実施例で用いる参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．９４［ｅＶ］であることが分かっているため、ＨＯＭＯ準位［ｅＶ］＝−４．９４−Ｅａ、ＬＵＭＯ準位［ｅＶ］＝−４．９４−Ｅｃという式から、ＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をそれぞれ求めることができる。測定結果を表４に示す。
【０５０２】
【表４】
2018188426.tif 000074
【０５０３】
表４から、本発明の一態様である有機化合物は、比較として合成した合成例８に示す有機化合物、ｃｈ−１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０２と比べて、ＨＯＭＯの準位が深くなっていることがわかる。これは、本発明の一態様である有機化合物が、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格にアルキル基を有することにより、これを有さないｃｈ−１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０２と比較してＨＯＭＯの準位が深くなり、その結果バンドギャップ（ＢＧ）が広がり、短波長の発光を得ることが可能となったと考えられる。但し、本発明の一態様であり、合成例２に示した、１，６ｏＭｅｃｈＢｎｆＡＰｒｎについては、前記一般式（Ｇ１）におけるＡｒ１がメチル基を有するため、メチル基による電子供与性の効果としてＨＯＭＯの準位が他の合成例よりも浅くなったと考えられる。
【実施例１２】
【０５０４】
本実施例では、本発明の一態様である発光素子として、実施例７で説明した、１，６ＴＭＳＢｎｆＡＰｒｎ（構造式（１４５））を発光層に用いた発光素子３を作製し、実施例５で説明した、１，６ｎＰｒＢｎｆＡＰｒｎ（構造式（１１８））を発光層に用いた発光素子４を作製し、実施例６で説明した、１，６ｔＢｕＢｎｆＡＰｒｎ（構造式（１１７））を発光層に用いた発光素子５を作製し、その特性について測定した結果を示す。
【０５０５】
なお、本実施例で用いる発光素子の素子構造は、実施例４で示した図１７と同様の構造であるが、素子構造を構成する各層の具体的な構成については表５に示す通りである。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０５０６】
【表５】
2018188426.tif 000075
【０５０７】
【化７０】
2018188426.tif 000076
【０５０８】
≪発光素子の動作特性≫
作製した発光素子３〜５の動作特性について測定した。なお、測定は室温で行った。また、結果を図３４〜図３７に示す。
【０５０９】
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子の主な初期特性値を以下の表６に示す。
【０５１０】
【表６】
2018188426.tif 000077
【０５１１】
上記結果から、本実施例で作製した発光素子３、発光素子４、および発光素子５は、いずれも外部量子効率が１０％以上であり、良好な青色発光を呈する高効率な素子特性を有することがわかる。
【０５１２】
また、各発光素子に１２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを図３８に示す。図３８に示す通り、各発光素子の発光スペクトルは、４７５ｎｍから４５８ｎｍ付近にピークを有しており、発光層９１３に含まれる発光物質の発光に由来していることが示唆される。また、各発光スペクトルは、半値幅は４０ｎｍから４５ｎｍであり、非常にシャープな形状を有するため、これらの発光素子は非常に深い青色の色度を示すことがわかる。
【実施例１３】
【０５１３】
本実施例では、本発明の一態様である発光素子として、実施例８で説明した、ｃｈ−１，６ｃｈＢｎｆＡＰｒｎ（構造式（１４２））を発光層に用いた発光素子６を作製し、比較のための発光素子として、実施例９で説明した、ｃｈ−１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０２を発光層に用いた比較発光素子７を作製し、その特性について測定した結果を示す。
【０５１４】
なお、本実施例で用いる発光素子の素子構造は、実施例４で示した図１７と同様の構造であるが、素子構造を構成する各層の具体的な構成については表７に示す通りである。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０５１５】
【表７】
2018188426.tif 000078
【０５１６】
【化７１】
2018188426.tif 000079
【０５１７】
≪発光素子の動作特性≫
作製した発光素子６および比較発光素子７の動作特性について測定した。なお、測定は室温で行った。また、結果を図３９〜図４２に示す。
【０５１８】
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子の主な初期特性値を以下の表８に示す。
【０５１９】
【表８】
2018188426.tif 000080
【０５２０】
上記結果から、本実施例で作製した本発明の一態様である発光素子６は、外部量子効率が１０％以上であり、色度も（０．１４，０．１２）と色純度の良い青色発光を示す高効率な素子特性を示すことがわかる。
【０５２１】
また、各発光素子に１２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを図４３に示す。図４３に示す通り、発光素子６の発光スペクトルは、４５８ｎｍ付近にピークを有しており、発光層９１３に含まれる、ｃｈ−１，６ｃｈＢｎｆＡＰｒｎの発光に由来していることが示唆される。また、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格にアルキル基を有さないｃｈ−１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０２を用いた、比較発光素子７と、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格にアルキル基を有するｃｈ−１，６ｃｈＢｎｆＡＰｒｎを用いた発光素子６の発光スペクトルを比べると、発光ピーク波長が比較発光素子７で４６３ｎｍであるのに対し、発光素子６では４５９ｎｍと短波長シフトした。また、半値幅を比較すると、比較発光素子７の半値幅が４６ｎｍであるのに対し、発光素子６の半値幅は４３ｎｍであり、発光素子６の方が発光スペクトルの半値幅が狭く、形状が狭線化されたことがわかる。この結果から、本発明の一態様である発光素子６は、色純度の高い青色発光を呈していることがわかる。
【０５２２】
次に、本実施例で作製した発光素子６および比較発光素子７の色度（ｘ，ｙ）について、色彩輝度計（トプコン、ＢＭ−５Ａ）を用いて測定した結果を図４４に示す。図４４の結果より、本発明の一態様である発光素子６は、比較発光素子７に比べてより深い青色の色度を示すことがわかる。従って、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格にアルキル基を有することにより、色度改善への効果が非常に大きいことが示された。従って、本発明の一態様である有機化合物、及びそれを用いた発光素子は、ディスプレイ用の青色発光素子として、特に４Ｋ及び８Ｋディスプレイなどに好適である。
【符号の説明】
【０５２３】
１０１    第１の電極
１０２    第２の電極
１０３    ＥＬ層
１０３ａ、１０３ｂ    ＥＬ層
１０４    電荷発生層
１１１、１１１ａ、１１１ｂ    正孔注入層
１１２、１１２ａ、１１２ｂ    正孔輸送層
１１３、１１３ａ、１１３ｂ    発光層
１１４、１１４ａ、１１４ｂ    電子輸送層
１１５、１１５ａ、１１５ｂ    電子注入層
２０１    第１の基板
２０２    トランジスタ（ＦＥＴ）
２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ、２０３Ｗ    発光素子
２０４    ＥＬ層
２０５    第２の基板
２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ    カラーフィルタ
２０６Ｒ’、２０６Ｇ’、２０６Ｂ’    カラーフィルタ
２０７    第１の電極
２０８    第２の電極
２０９    黒色層（ブラックマトリックス）
２１０Ｒ、２１０Ｇ    導電層
３０１    第１の基板
３０２    画素部
３０３    駆動回路部（ソース線駆動回路）
３０４ａ、３０４ｂ    駆動回路部（ゲート線駆動回路）
３０５    シール材
３０６    第２の基板
３０７    引き回し配線
３０８    ＦＰＣ
３０９    ＦＥＴ
３１０    ＦＥＴ
３１１    ＦＥＴ
３１２    ＦＥＴ
３１３    第１の電極
３１４    絶縁物
３１５    ＥＬ層
３１６    第２の電極
３１７    発光素子
３１８    空間
９００    基板
９０１    第１の電極
９０２    ＥＬ層
９０３    第２の電極
９１１    正孔注入層
９１２    正孔輸送層
９１３    発光層
９１４    電子輸送層
９１５    電子注入層
４０００    照明装置
４００１    基板
４００２    発光素子
４００３    基板
４００４    第１の電極
４００５    ＥＬ層
４００６    第２の電極
４００７    電極
４００８    電極
４００９    補助配線
４０１０    絶縁層
４０１１    封止基板
４０１２    シール材
４０１３    乾燥剤
４０１５    拡散板
４１００    照明装置
４２００    照明装置
４２０１    基板
４２０２    発光素子
４２０４    第１の電極
４２０５    ＥＬ層
４２０６    第２の電極
４２０７    電極
４２０８    電極
４２０９    補助配線
４２１０    絶縁層
４２１１    封止基板
４２１２    シール材
４２１３    バリア膜
４２１４    平坦化膜
４２１５    拡散板
４３００    照明装置
５１０１    ライト
５１０２    ホイール
５１０３    ドア
５１０４    表示部
５１０５    ハンドル
５１０６    シフトレバー
５１０７    座席シート
５１０８    インナーリアビューミラー
７０００    筐体
７００１    表示部
７００２    第２表示部
７００３    スピーカ
７００４    ＬＥＤランプ
７００５    操作キー
７００６    接続端子
７００７    センサ
７００８    マイクロフォン
７００９    スイッチ
７０１０    赤外線ポート
７０１１    記録媒体読込部
７０１２    支持部
７０１３    イヤホン
７０１４    アンテナ
７０１５    シャッターボタン
７０１６    受像部
７０１８    スタンド
７０２０    カメラ
７０２１    外部接続部
７０２２、７０２３    操作用ボタン
７０２４    接続端子
７０２５    バンド
７０２６    留め金
７０２７    時刻を表すアイコン
７０２８    その他のアイコン
８００１    照明装置
８００２    照明装置
８００３    照明装置
８００４    照明装置
９３１０    携帯情報端末
９３１１    表示部
９３１２    表示領域
９３１３    ヒンジ
９３１５    筐体
【図１】
2018188426.tif 000088
【図２】
2018188426.tif 000089
【図３】
2018188426.tif 000090
【図４】
2018188426.tif 000091
【図５】
2018188426.tif 000092
【図６】
2018188426.tif 000093
【図７】
2018188426.tif 000094
【図８】
2018188426.tif 000095
【図９】
2018188426.tif 000096
【図１０】
2018188426.tif 000097
【図１１】
2018188426.tif 000098
【図１２】
2018188426.tif 000099
【図１３】
2018188426.tif 000100
【図１４】
2018188426.tif 000101
【図１５】
2018188426.tif 000102
【図１６】
2018188426.tif 000103
【図１７】
2018188426.tif 000104
【図１８】
2018188426.tif 000105
【図１９】
2018188426.tif 000106
【図２０】
2018188426.tif 000107
【図２１】
2018188426.tif 000108
【図２２】
2018188426.tif 000109
【図２３】
2018188426.tif 000110
【図２４】
2018188426.tif 000111
【図２５】
2018188426.tif 000112
【図２６】
2018188426.tif 000113
【図２７】
2018188426.tif 000114
【図２８】
2018188426.tif 000115
【図２９】
2018188426.tif 000116
【図３０】
2018188426.tif 000117
【図３１】
2018188426.tif 000118
【図３２】
2018188426.tif 000119
【図３３】
2018188426.tif 000120
【図３４】
2018188426.tif 000121
【図３５】
2018188426.tif 000122
【図３６】
2018188426.tif 000123
【図３７】
2018188426.tif 000124
【図３８】
2018188426.tif 000125
【図３９】
2018188426.tif 000126
【図４０】
2018188426.tif 000127
【図４１】
2018188426.tif 000128
【図４２】
2018188426.tif 000129
【図４３】
2018188426.tif 000130
【図４４】
2018188426.tif 000131