(57)【要約】      （修正有）【課題】転写メモリーの発生及びフィルミングの発生を抑制できる電子写真感光体を提供する。【解決手段】電子写真感光体３０は、導電性基体３１と感光層３２とを備える。感光層３２は、単層である。感光層３２は、電荷発生剤とｎ型顔料と電子輸送剤と正孔輸送剤とバインダー樹脂とを含有する。電荷発生剤は、金属フタロシアニン又は無金属フタロシアニンを含む。ｎ型顔料の含有量が、３．００質量部の金属フタロシアニン又は無金属フタロシアニンに対して、０．０９質量部以上９．００質量部以下である。電子輸送剤は、特定構造を有する化合物のうちの１種以上を含む。【選択図】図１
2018017919.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性基体と感光層とを備える電子写真感光体であって、
前記感光層は、単層であり、
前記感光層は、電荷発生剤とｎ型顔料と電子輸送剤と正孔輸送剤とバインダー樹脂とを含有し、
前記電荷発生剤は、金属フタロシアニン又は無金属フタロシアニンを含み、
前記ｎ型顔料の含有量が、３．００質量部の前記金属フタロシアニン又は前記無金属フタロシアニンに対して、０．０９質量部以上９．００質量部以下であり、
前記電子輸送剤は、下記一般式（Ｅ１）、（Ｅ２）、（Ｅ３）及び（Ｅ４）で表される化合物のうちの１種以上を含む、電子写真感光体。
【化１】
2018017919.tif 000126
前記一般式（Ｅ１）中、
Ｒ1は、
（１ａ）炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有してもよい炭素原子数１以上８以下のアルキル基、
（１ｂ）炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、及び
（１ｃ）炭素原子数３以上２０以下のシクロアルキル基
からなる群から選択される第一基を表し、
前記第一基は、１つ以上のハロゲン原子を有し、
２つのＲ1は互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ2は、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数３以上２０以下のシクロアルキル基又は置換基を有してもよい炭素原子数３以上１４以下の複素環基を表し、
２つのＲ2は互いに同一であっても異なっていてもよい。
【化２】
2018017919.tif 000127
前記一般式（Ｅ２）中、
Ｒ21及びＲ22は、各々独立に、
（２ａ）炭素原子数１以上６以下のアルキル基を少なくとも１つ有する炭素原子数６以上１４以下のアリール基、
（２ｂ）フェニルカルボニル基を有する炭素原子数６以上１４以下のアリール基、
（２ｃ）炭素原子数６以上１４以下のアリール基、
（２ｄ）炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、
（２ｅ）炭素原子数１以上８以下のアルキル基、及び
（２ｆ）炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基
からなる群より選択される第二基を表し、
前記第二基は、１つ以上のハロゲン原子を有していてもよく、
Ｒ21及びＲ22のうち少なくとも一方が１つ以上のハロゲン原子を有する。
【化３】
2018017919.tif 000128
前記一般式（Ｅ３）中、
Ｒ31及びＲ32は、各々独立して、
ハロゲン原子、
ハロゲン原子を少なくとも１つ有する炭素原子数１以上８以下のアルキル基、
ハロゲン原子を少なくとも１つ有し、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、
ハロゲン原子を少なくとも１つ有する炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、又は
ハロゲン原子を少なくとも１つ有する炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基を表し、
ｍ及びｎは、各々独立して、０以上５以下の整数を表し、ｍ及びｎの両方が０を表すことはなく、
Ｙは、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＯ−又は−ＣＯ−Ｏ−を表す。
【化４】
2018017919.tif 000129
前記一般式（Ｅ４）中、
Ｒ41及びＲ42は、各々独立に、
（４ａ）炭素原子数１以上８以下のアルキル基、
（４ｂ）置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、
（４ｃ）置換基を有してもよい炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、及び
（４ｄ）置換基を有してもよい炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基からなる群より選択される第三基を表し、
前記第三基は、１つ以上のハロゲン原子を有していてもよく、
Ｒ41及びＲ42のうち少なくとも一方が１つ以上のハロゲン原子を有する。
【請求項２】
前記一般式（Ｅ１）中、
Ｒ1は、（１ａ）で示す前記第一基を表し、
（１ａ）で示す前記第一基における、前記炭素原子数６以上１４以下のアリール基及び前記炭素原子数１以上８以下のアルキル基の一方又は両方が、１つ以上のハロゲン原子を有し、
２つのＲ1は互いに同一であり、
Ｒ2は、水素原子を表し、
２つのＲ2は互いに同一であり、
前記一般式（Ｅ２）中、
Ｒ21及びＲ22は、各々独立に、（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）又は（２ｄ）で示す前記第二基を表し、
前記（２ｂ）で示す前記第二基における前記炭素原子数６以上１４以下のアリール基、前記（２ｃ）で示す前記第二基における前記炭素原子数６以上１４以下のアリール基、及び前記（２ｄ）で示す前記第二基における前記炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基は、各々、１つ以上のハロゲン原子を有し、
Ｒ21及びＲ22のうち少なくとも一方が１つ以上のハロゲン原子を有し、
前記一般式（Ｅ３）中、
Ｒ32は、ハロゲン原子を表し、
ｍは０を表し、ｎは１以上５以下の整数を表し、
Ｙは、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2−又は−ＣＯ−を表し、
前記一般式（Ｅ４）中、
Ｒ41は、
１つ以上のハロゲン原子を有してもよい炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又は
１つ以上のハロゲン原子を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、
Ｒ42は、
１つ以上のハロゲン原子を有してもよい炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又は
１つ以上のハロゲン原子を有してもよく、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、
Ｒ41及びＲ42のうち少なくとも一方が１つ以上のハロゲン原子を有する、請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項３】
前記一般式（Ｅ１）で表される化合物は、下記化学式（Ｅ１−１）、（Ｅ１−２）、（Ｅ１−３）、（Ｅ１−４）、（Ｅ１−５）、（Ｅ１−６）又は（Ｅ１−７）で表される化合物であり、
前記一般式（Ｅ２）で表される化合物は、下記化学式（Ｅ２−１）、（Ｅ２−２）、（Ｅ２−３）、（Ｅ２−４）、（Ｅ２−５）又は（Ｅ２−６）で表される化合物であり、
前記一般式（Ｅ３）で表される化合物は、下記化学式（Ｅ３−１）、（Ｅ３−２）、（Ｅ３−３）、（Ｅ３−４）又は（Ｅ３−５）で表される化合物であり、
前記一般式（Ｅ４）で表される化合物は、下記化学式（Ｅ４−１）、（Ｅ４−２）、（Ｅ４−３）、（Ｅ４−４）又は（Ｅ４−５）で表される化合物である、請求項１又は２に記載の電子写真感光体。
【化５】
2018017919.tif 000130
【化６】
2018017919.tif 000131
【化７】
2018017919.tif 000132
【化８】
2018017919.tif 000133
【請求項４】
前記一般式（Ｅ１）で表される化合物は、前記化学式（Ｅ１−１）又は（Ｅ１−３）で表される化合物であり、
前記一般式（Ｅ２）で表される化合物は、前記化学式（Ｅ２−１）、（Ｅ２−２）又は（Ｅ２−５）で表される化合物であり、
前記一般式（Ｅ３）で表される化合物は、前記化学式（Ｅ３−１）、（Ｅ３−２）又は（Ｅ３−４）で表される化合物であり、
前記一般式（Ｅ４）で表される化合物は、前記化学式（Ｅ４−１）又は（Ｅ４−２）で表される化合物である、請求項３に記載の電子写真感光体。
【請求項５】
前記ｎ型顔料は、ペリレン顔料及びアゾ顔料のうちの１種以上である、請求項１〜４の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項６】
前記アゾ顔料は、下記化学式（ＮＡ１）、（ＮＡ３）又は（ＮＡ４）で表される化合物であり、
前記ペリレン顔料は、下記化学式（ＮＰ６）、（ＮＰ７）又は（ＮＰ８）で表される化合物であり、
前記ｎ型顔料は、前記化学式（ＮＡ１）、（ＮＡ３）、（ＮＡ４）、（ＮＰ６）、（ＮＰ７）及び（ＮＰ８）で表される化合物のうちの１種以上である、請求項５に記載の電子写真感光体。
【化９】
2018017919.tif 000134
【化１０】
2018017919.tif 000135
【化１１】
2018017919.tif 000136
【化１２】
2018017919.tif 000137
【化１３】
2018017919.tif 000138
【化１４】
2018017919.tif 000139
【請求項７】
前記ｎ型顔料は、ペリレン顔料及びアゾ顔料のうちの２種以上である、請求項１〜６の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項８】
前記金属フタロシアニンは、チタニルフタロシアニン結晶であり、
前記無金属フタロシアニンは、無金属フタロシアニン結晶である、請求項１〜７の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項９】
前記チタニルフタロシアニン結晶は、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいてブラッグ角（２θ±０．２°）の２７．２°に主ピークを有する、請求項８に記載の電子写真感光体。
【請求項１０】
前記チタニルフタロシアニン結晶は、示差走査熱量分析スペクトルにおいて、吸着水の気化に伴うピーク以外に５０℃以上２７０℃未満の範囲にピークを有さず、２７０℃以上４００℃以下の範囲にピークを有する、請求項８又は９に記載の電子写真感光体。
【請求項１１】
前記バインダー樹脂は、下記一般式（５）で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂又は下記一般式（６）で表される繰り返し単位を有するポリアリレート樹脂である、請求項１〜１０の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【化１５】
2018017919.tif 000140
【化１６】
2018017919.tif 000141
前記一般式（５）及び（６）中、
Ｒ51、Ｒ52、Ｒ61及びＲ62は、各々独立に、水素原子又は炭素原子数１以上６以下のアルキル基、ハロゲン原子を少なくとも１つ有する炭素原子数１以上４以下のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基を表し、
Ｒ51及びＲ52は、互いに結合して炭素原子数３以上８以下のシクロアルキリデン基を表してもよく、
Ｒ61及びＲ62は、互いに結合して炭素原子数３以上８以下のシクロアルキリデン基を表してもよく、
Ｒ53、Ｒ54、Ｒ63、Ｒ64、Ｒ65、Ｒ66は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上３以下のアルキル基又はハロゲン原子を少なくとも１つ有する炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表す。
【請求項１２】
前記一般式（５）中、
Ｒ51及びＲ52は、各々独立に、水素原子又は炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表し、
Ｒ51及びＲ52は、互いに結合して炭素原子数５以上７以下のシクロアルキリデン基を表してもよく、
Ｒ53及びＲ54は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上３以下のアルキル基又はハロゲン原子を少なくとも１つ有する炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表し、
前記一般式（６）中、
Ｒ61及びＲ62は、各々独立に、水素原子又は炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表し、
Ｒ63、Ｒ64、Ｒ65、Ｒ66は、各々独立に、水素原子又は炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表す、請求項１１に記載の電子写真感光体。
【請求項１３】
前記バインダー樹脂は、前記一般式（５）で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂であり、
前記一般式（５）中、
Ｒ51及びＲ52は、互いに結合して炭素原子数５以上７以下のシクロアルキリデン基を表し、
Ｒ53及びＲ54は、各々、ハロゲン原子を少なくとも１つ有する炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表す、請求項１１又は１２に記載の電子写真感光体。
【請求項１４】
前記感光層は、導電性基体上に直接備えられるか、或いは、中間層を介して導電性基体上に間接的に備えられる、請求項１〜１３の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項１５】
請求項１〜１４の何れか一項に記載の電子写真感光体を備える、プロセスカートリッジ。
【請求項１６】
請求項１〜１４の何れか一項に記載の電子写真感光体と、帯電部と、露光部と、現像部と、転写部とを備える画像形成装置であって、
前記帯電部は、前記電子写真感光体の表面を正極性に帯電し、
前記露光部は、帯電された前記電子写真感光体の前記表面を露光して、前記電子写真感光体の前記表面に静電潜像を形成し、
前記現像部は、前記静電潜像にトナーを供給して、前記静電潜像をトナー像として現像し、
前記転写部は、前記電子写真感光体から被転写体へ前記トナー像を転写する、画像形成装置。
【請求項１７】
前記帯電部が前記電子写真感光体の前記表面と接触しながら、前記電子写真感光体の前記表面を正極性に帯電する、請求項１６に記載の画像形成装置。
【請求項１８】
クリーニング部を更に備え、
前記クリーニング部は、前記被転写体へ前記トナー像が転写された前記電子写真感光体の前記表面をクリーニングし、
前記クリーニング部は、クリーニングブレードである請求項１６又は１７に記載の画像形成装置。
【請求項１９】
前記トナーは、重合トナーである、請求項１６〜１８の何れか一項に記載の画像形成装置。
【請求項２０】
請求項１〜１４の何れか一項に記載の電子写真感光体の表面を正極性に帯電する帯電工程と、
帯電された前記電子写真感光体の前記表面を露光して、前記電子写真感光体の前記表面に静電潜像を形成する露光工程と、
前記静電潜像に重合トナーを供給して、前記静電潜像をトナー像として現像する現像工程と、
前記電子写真感光体から被転写体へ前記トナー像を転写する転写工程と
を含む、画像形成方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体、プロセスカートリッジ、画像形成装置及び画像形成方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、高速で画像を形成する画像形成装置が求められいてる。しかし、高速で画像を形成する画像形成装置においては、形成画像に転写メモリーが発生することがある。
【０００３】
特許文献１には、感光層に含有させる電子輸送剤として、下記化学式（Ｅ−Ｄ）で表される化合物が記載されている。特許文献２には、感光層に含有させる電子輸送剤として、下記化学式（Ｅ−Ｅ）で表される化合物が記載されている。
【０００４】
【化１】
2018017919.tif 000003
【０００５】
【化２】
2018017919.tif 000004
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開平１０−３２４６８２号公報
【特許文献２】特開２００８−１５６３０２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
化学式（Ｅ−Ｄ）で表される化合物又は化学式（Ｅ−Ｅ）で表される化合物を感光層に含有させることで、ある程度、電気特性を向上させることは可能である。しかし、転写メモリーの発生の抑制については、まだ改善の余地がある。更に、フィルミングの発生の抑制についても、改善の余地がある。
【０００８】
本発明は、上述の課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、転写メモリーの発生及びフィルミングの発生を抑制できる電子写真感光体を提供することである。また、本発明の目的は、このような電子写真感光体を備えることで、転写メモリーの発生及びフィルミングの発生を抑制できるプロセスカートリッジ及び画像形成装置を提供することである。更に、本発明の目的は、このような電子写真感光体を使用することで、転写メモリーの発生及びフィルミングの発生を抑制して、良好な画像を形成できる画像形成方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と感光層とを備える。前記感光層は、単層である。前記感光層は、電荷発生剤とｎ型顔料と電子輸送剤と正孔輸送剤とバインダー樹脂とを含有する。前記電荷発生剤は、金属フタロシアニン又は無金属フタロシアニンを含む。前記ｎ型顔料の含有量が、３．００質量部の前記金属フタロシアニン又は前記無金属フタロシアニンに対して、０．０９質量部以上９．００質量部以下である。前記電子輸送剤は、下記一般式（Ｅ１）、（Ｅ２）、（Ｅ３）及び（Ｅ４）で表される化合物のうちの１種以上を含む。
【００１０】
【化３】
2018017919.tif 000005
【００１１】
前記一般式（Ｅ１）中、Ｒ1は、（１ａ）炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有してもよい炭素原子数１以上８以下のアルキル基、（１ｂ）炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、及び（１ｃ）炭素原子数３以上２０以下のシクロアルキル基からなる群から選択される第一基を表す。前記第一基は、１つ以上のハロゲン原子を有する。２つのＲ1は互いに同一であっても異なっていてもよい。Ｒ2は、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数３以上２０以下のシクロアルキル基又は置換基を有してもよい炭素原子数３以上１４以下の複素環基を表す。２つのＲ2は互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００１２】
【化４】
2018017919.tif 000006
【００１３】
前記一般式（Ｅ２）中、Ｒ21及びＲ22は、各々独立に、（２ａ）炭素原子数１以上６以下のアルキル基を少なくとも１つ有する炭素原子数６以上１４以下のアリール基、（２ｂ）フェニルカルボニル基を有する炭素原子数６以上１４以下のアリール基、（２ｃ）炭素原子数６以上１４以下のアリール基、（２ｄ）炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、（２ｅ）炭素原子数１以上８以下のアルキル基、及び（２ｆ）炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基からなる群より選択される第二基を表す。前記第二基は、１つ以上のハロゲン原子を有していてもよい。Ｒ21及びＲ22のうち少なくとも一方が１つ以上のハロゲン原子を有する。
【００１４】
【化５】
2018017919.tif 000007
【００１５】
前記一般式（Ｅ３）中、Ｒ31及びＲ32は、各々独立して、ハロゲン原子、ハロゲン原子を少なくとも１つ有する炭素原子数１以上８以下のアルキル基、ハロゲン原子を少なくとも１つ有し、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、ハロゲン原子を少なくとも１つ有する炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基又はハロゲン原子を少なくとも１つ有する炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基を表す。ｍ及びｎは、各々独立して、０以上５以下の整数を表す。ｍ及びｎの両方が０を表すことはない。Ｙは、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＯ−又は−ＣＯ−Ｏ−を表す。
【００１６】
【化６】
2018017919.tif 000008
【００１７】
前記一般式（Ｅ４）中、Ｒ41及びＲ42は、各々独立に、（４ａ）炭素原子数１以上８以下のアルキル基、（４ｂ）置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、（４ｃ）置換基を有してもよい炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、及び（４ｄ）置換基を有してもよい炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基からなる群より選択される第三基を表す。前記第三基は、１つ以上のハロゲン原子を有していてもよく、Ｒ41及びＲ42のうち少なくとも一方が１つ以上のハロゲン原子を有する。
【００１８】
本発明のプロセスカートリッジは、上述の電子写真感光体を備える。
【００１９】
本発明の画像形成装置は、上述の電子写真感光体と、帯電部と、露光部と、現像部と、転写部とを備える。前記帯電部は、前記電子写真感光体の表面を正極性に帯電する。前記露光部は、帯電された前記電子写真感光体の前記表面を露光して、前記電子写真感光体の前記表面に静電潜像を形成する。前記現像部は、前記静電潜像にトナーを供給して、前記静電潜像をトナー像として現像する。前記転写部は、前記電子写真感光体から被転写体へ前記トナー像を転写する。
【００２０】
本発明の画像形成方法は、帯電工程と、露光工程と、現像工程と、転写工程とを含む。前記帯電工程では、上述の電子写真感光体の表面を正極性に帯電する。前記露光工程では、帯電された前記電子写真感光体の前記表面を露光して、前記電子写真感光体の前記表面に静電潜像を形成する。前記現像工程では、前記静電潜像に重合トナーを供給して、前記静電潜像をトナー像として現像する。前記転写工程では、前記電子写真感光体から被転写体へ前記トナー像を転写する。
【発明の効果】
【００２１】
本発明の電子写真感光体によれば、転写メモリーの発生及びフィルミングの発生を抑制することができる。また、本発明のプロセスカートリッジ及び画像形成装置によれば、このような電子写真感光体を備えることで、転写メモリーの発生及びフィルミングの発生を抑制することができる。更に、本発明の画像形成方法によれば、このような電子写真感光体を使用することで、転写メモリーの発生及びフィルミングの発生を抑制して良好な画像を形成することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２２】
【図１】（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）は、それぞれ、本発明の実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す断面図である。
【図２】チタニルフタロシアニンのＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルチャートの一例であり、このチタニルフタロシアニンは本発明の実施形態に係る電子写真感光体において用いられる。
【図３】チタニルフタロシアニンの示差走査熱量分析スペクトルチャートの一例であり、このチタニルフタロシアニンは本発明の実施形態に係る電子写真感光体において用いられる。
【図４】画像形成装置の構成の一例を示す図であり、この画像形成装置は本発明の実施形態に係る電子写真感光体を備える。
【図５】化学式（Ｅ１−１）で表される化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルであり、この化合物は本発明の実施形態に係る電子写真感光体において用いられる。
【図６】化学式（Ｅ２−１）で表される化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルであり、この化合物は本発明の実施形態に係る電子写真感光体において用いられる。
【図７】化学式（Ｅ３−１）で表される化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルであり、この化合物は本発明の実施形態に係る電子写真感光体において用いられる。
【図８】化学式（Ｅ４−４）で表される化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルであり、この化合物は本発明の実施形態に係る電子写真感光体において用いられる。
【発明を実施するための形態】
【００２３】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。しかし、本発明は、以下の実施形態に何ら限定されない。本発明は、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨は限定されない。
【００２４】
以下、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。また、化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。
【００２５】
以下、ハロゲン原子、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数２以上６以下のアルケニル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素原子数３以上８以下のシクロアルカン、炭素原子数５以上７以下のシクロアルカン及び炭素原子数１以上６以下のアルキレン基は、何ら規定していなければ、各々次の意味である。
【００２６】
ハロゲン原子（ハロゲン基）は、例えば、フッ素原子（フルオロ基）、塩素原子（クロロ基）、臭素原子（ブロモ基）又はヨウ素原子（ヨード基）である。
【００２７】
炭素原子数１以上６以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基又はヘキシル基が挙げられる。
【００２８】
炭素原子数１以上８以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−へプチル基又はｎ−オクチル基が挙げられる。
【００２９】
炭素原子数２以上６以下のアルケニル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数２以上６以下のアルケニル基は、例えば、１つ以上３つ以下の二重結合を有する。炭素原子数２以上６以下のアルケニル基の例としては、ビニル基（エテニル基）、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ペンタジエニル基、ヘキセニル基又はヘキサジエニル基が挙げられる。
【００３０】
炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、イソペントキシ基、ネオペントキシ基又はヘキシル基が挙げられる。
【００３１】
炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、例えば、炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族単環炭化水素基、炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族縮合二環炭化水素基又は素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族縮合三環炭化水素基である。炭素原子数６以上１４以下のアリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基又はフェナントリル基が挙げられる。
【００３２】
炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基は、非置換である。炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基は、炭素原子数６以上１４以下のアリール基と、炭素原子数１以上６以下のアルキル基とが結合した基である。炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基における炭素原子数１以上６以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基としては、例えば、フェニルメチル基（ベンジル基）、２−フェニルエチル基（フェネチル基）、１−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基又は４−フェニルブチル基が挙げられる。
【００３３】
炭素原子数３以上１４以下の複素環基は、非置換である。炭素原子数３以上１４以下の複素環基は、例えば、１つ以上（好ましくは１つ以上３つ以下）のヘテロ原子を含み、芳香性を有する５員又は６員の単環の複素環基；このような単環同士が縮合した複素環基；又は、このような単環と、５員又は６員の炭化水素環とが縮合した複素環基が挙げられる。ヘテロ原子は、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子からなる群から選択される１種以上である。複素環基の具体例としては、チオフェニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、インドリル基、１Ｈ−インダゾリル基、イソインドリル基、クロメニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、プリニル基、プテリジニル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、４Ｈ−キノリジニル基、ナフチリジニル基、ベンゾフラニル基、１，３−ベンゾジオキソリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基又はベンズイミダゾリル基が挙げられる。
【００３４】
炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基は、非置換である。炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基又はシクロデシル基が挙げられる。
【００３５】
炭素原子数３以上８以下のシクロアルカンは、非置換である。炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンの例としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン又はシクロオクタンが挙げられる。
【００３６】
炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンは、非置換である。炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンの例としては、シクロペンタン、シクロヘキサン又はシクロヘプタンが挙げられる。
【００３７】
炭素原子数１以上６以下のアルキレン基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルキレン基の例としては、メチレン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基、１−メチルエチレン基、２−メチルエチレン基、ｎ−ブチレン基、１−メチルプロピレン基、２−メチルプロピレン基、３−メチルプロピレン基、１，１−ジメチルエチレン基、１，２−ジメチルエチレン基、２，２−ジメチルエチレン基、エチルメチルメチレン基、ペンチレン基又はヘキシレン基が挙げられる。
【００３８】
＜１．感光体＞
本実施形態は電子写真感光体（以下、感光体と記載する）に関する。本実施形態の感光体は、転写メモリーの発生及びフィルミングの発生を抑制することができる。その理由は以下のように推測される。
【００３９】
理解を容易にするために、まず転写メモリーについて説明する。感光体を備える画像形成装置を用いて記録媒体に画像を形成する場合、感光体が１周回転する間に、帯電工程、露光工程、現像工程及び転写工程が行われる。帯電工程では、感光体の表面が一定の正極性の電位まで帯電される。続いて、露光工程及び現像工程を経て、転写工程では、帯電とは逆極性の転写バイアス（負極性の転写バイアス）が、被転写体を介して像担持体に印加される。印加された逆極性の転写バイアスの影響により、感光体表面の非露光領域（非画像領域）の電位が低下し、電位が低下した状態が保持されることがある。この電位低下の影響を受け、非露光領域は、次の周の帯電工程において、所望の正極性の電位まで帯電され難くなる。一方、感光体表面の露光領域（画像領域）にはトナーが付着しているため、露光領域に転写バイアスが直接印加され難い。そのため、転写バイアスが印加されても、露光領域の電位は低下し難い。その結果、露光領域と非露光領域との間で、次の周の感光体表面の帯電電位に差が生じることがある。このように、転写バイアスの影響によって、感光体表面において、前の周の非露光領域に対応する領域の帯電電位が、前の周の露光領域に対応する領域よりも低下する現象を、転写メモリーという。転写メモリーは、高速で画像を形成する場合に発生し易い。高速で画像を形成する場合には、強い転写バイアスを感光体へ印加する転写条件に設定されることが多いからである。また、高速で画像を形成する場合には、帯電時間及び感光層内で電荷を移動させる時間が不十分になり、感光層内に電荷（特に電子）が蓄積され易いからである。感光体に転写メモリーが発生すると、形成画像にネガゴーストが発生する。ネガゴーストは、形成画像において、感光体の前の周の非露光領域に対応する領域が黒ずむ画像不良である。
【００４０】
ここで、本実施形態の感光体の感光層は、電荷発生剤とｎ型顔料と電子輸送剤と正孔輸送剤とバインダー樹脂とを含有する。電荷発生剤は、金属フタロシアニン又は無金属フタロシアニンを含む。ｎ型顔料の含有量が、３．００質量部の前記金属フタロシアニン又は前記無金属フタロシアニンに対して、０．０９質量部以上９．００質量部以下である。金属フタロシアニン又は無金属フタロシアニンとｎ型顔料とを所定の質量比率で感光層に含有させることで、感光層内における電子の蓄積を抑制することができる。その結果、転写メモリーの発生を抑制することができる。
【００４１】
次に、フィルミングについて説明する。フィルミングは、感光体の表面に微小成分が付着して固着する現象である。微小成分の一例は、トナー成分であり、より具体的には、トナー又は遊離した外添剤である。微小成分の別の例は、非トナー成分であり、より具体的には記録媒体の微小成分（例えば、紙粉）である。画像形成において記録媒体（例えば、紙）と感光体の表面とが接触するときに、記録媒体の微小成分（例えば、紙粉）が感光体の表面に付着することがある。特に、記録媒体の微小成分（例えば、紙粉）が感光体によって摩擦されて微小成分が負極性又は所望の値より低い正極性に帯電する場合に、フィルミングが発生し易い。
【００４２】
ここで、本実施形態の感光体では、電子輸送剤が一般式（Ｅ１）、（Ｅ２）、（Ｅ３）及び（Ｅ４）で表される化合物（以下、化合物（Ｅ１）、（Ｅ２）、（Ｅ３）及び（Ｅ４）と記載することがある）のうちの１種以上を含む。化合物（Ｅ１）、（Ｅ２）、（Ｅ３）及び（Ｅ４）の各々は、ハロゲン原子を必須に有し、且つ一般式（Ｅ１）、（Ｅ２）、（Ｅ３）及び（Ｅ４）で表される所定の構造を有する。このような化合物（Ｅ１）、（Ｅ２）、（Ｅ３）及び（Ｅ４）は、各々、電気陰性度が高い。感光体の感光層に化合物（Ｅ１）、（Ｅ２）、（Ｅ３）及び（Ｅ４）のうちの１種以上が含有されると、記録媒体の微小成分と感光体とが接触して感光体によって微小成分が摩擦されたときに、微小成分が所望の値以上の正極性に帯電すると考えられる。画像形成の帯電工程で正極性に帯電された感光体の表面と、所望の値以上の正極性を帯びる微小成分とは、電気的に反発する。これにより、感光体の表面に微小成分が付着し難くなる。その結果、フィルミングの発生を抑制することができる。
【００４３】
以下、図１（ａ）〜図１（ｃ）を参照して、感光体３０の構造について説明する。図１は、本実施形態に係る感光体３０の一例を示す断面図である。
【００４４】
図１（ａ）に示すように、感光体３０は、例えば、導電性基体３１と感光層３２とを備える。感光層３２は単層である。感光体３０は、単層の感光層３２を備えるいわゆる単層型感光体である。
【００４５】
図１（ｂ）に示すように、感光体３０は、導電性基体３１と、感光層３２と、中間層３３（下引き層）とを備えてもよい。中間層３３は、導電性基体３１と感光層３２との間に設けられる。図１（ａ）に示すように、感光層３２は導電性基体３１上に直接備えられてもよいし、図１（ｂ）に示すように、感光層３２は導電性基体３１上に中間層３３を介して間接的に備えられてもよい。
【００４６】
図１（ｃ）に示すように、感光体３０は、導電性基体３１と、感光層３２と、保護層３４とを備えてもよい。保護層３４は、感光層３２上に設けられる。しかし、転写メモリーの発生及びフィルミングの発生を更に抑制するためには、感光体３０は保護層３４を備えないことが好ましい。感光体３０は保護層３４を備えない場合、感光層３２が感光体３０の最表面層として備えられる。
【００４７】
感光層３２の厚さは、感光層としての機能を十分に発現できる限り、特に限定されない。感光層３２の厚さは、５μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、１０μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。
【００４８】
感光層３２は、電荷発生剤とｎ型顔料と電子輸送剤と正孔輸送剤とバインダー樹脂とを含有する。感光層３２は、必要に応じて、各種添加剤を含有してもよい。電荷発生剤と、電荷発生剤とｎ型顔料と電子輸送剤と正孔輸送剤とバインダー樹脂と必要に応じて添加される成分（例えば、添加剤）とは、一層（同じ層）に含有される。
【００４９】
以上、図１（ａ）〜図１（ｃ）を参照して、感光体３０の構造について説明した。次に、感光体の要素について説明する。
【００５０】
＜１−１．導電性基体＞
導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で構成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で構成される被覆層を備える導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼又は真鍮が挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて（例えば、合金として）用いてもよい。これらの導電性を有する材料のなかでも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム又はアルミニウム合金が好ましい。
【００５１】
導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜選択される。導電性基体の形状としては、例えば、シート状又はドラム状が挙げられる。また、導電性基体の厚さは、導電性基体の形状に応じて適宜選択される。
【００５２】
＜１−２．感光層＞
感光層は、電荷発生剤とｎ型顔料と電子輸送剤と正孔輸送剤とバインダー樹脂とを含有する。
【００５３】
（電子輸送剤）
感光層は、電子輸送剤として、化合物（Ｅ１）、（Ｅ２）、（Ｅ３）及び（Ｅ４）のうちの１種以上を含む。感光層は、電子輸送剤として、化合物（Ｅ１）、（Ｅ２）、（Ｅ３）及び（Ｅ４）のうちの２種以上を含むことが好ましく、２種を含むことがより好ましい。以下、化合物（Ｅ１）、（Ｅ２）、（Ｅ３）及び（Ｅ４）について説明する。
【００５４】
（化合物（Ｅ１））
化合物（Ｅ１）は、一般式（Ｅ１）で表される。化合物（Ｅ１）は、キノン化合物である。
【００５５】
【化７】
2018017919.tif 000009
【００５６】
一般式（Ｅ１）中、Ｒ1は、（１ａ）〜（１ｃ）からなる群から選択される第一基を表す。具体的には、（１ａ）炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有してもよい炭素原子数１以上８以下のアルキル基；（１ｂ）炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基；及び（１ｃ）炭素原子数３以上２０以下のシクロアルキル基からなる群から選択される第一基を表す。第一基は、１つ以上のハロゲン原子を有している。２つのＲ1は互いに同一であっても異なっていてもよい。Ｒ2は、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数３以上２０以下のシクロアルキル基又は置換基を有してもよい炭素原子数３以上１４以下の複素環基を表す。２つのＲ2は互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００５７】
第一基が１つ以上のハロゲン原子を有しているため、化合物（Ｅ１）は、ハロゲン原子を必須に有する。Ｒ1が表わす第一基が（１ａ）で示される場合、（１ａ）で示す第一基において、炭素原子数６以上１４以下のアリール基及び炭素原子数１以上８以下のアルキル基の一方又は両方が１つ以上のハロゲン原子を有する。Ｒ1が表わす第一基が（１ｂ）で示される場合、（１ｂ）で示す第一基において、炭素原子数１以上６以下のアルキル基及び炭素原子数６以上１４以下のアリール基の一方又は両方が１つ以上のハロゲン原子を有する。Ｒ1が表わす第一基が（１ｃ）で示される場合、（１ｃ）で示す第一基である炭素原子数３以上２０以下のシクロアルキル基が１つ以上のハロゲン原子を有する。
【００５８】
Ｒ1は、（１ａ）で示す第一基を表すことが好ましい。第一基が（１ａ）で示す炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有してもよい炭素原子数１以上８以下のアルキル基である場合、（１ａ）で示す第一基における炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上５以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数２以上４以下のアルキル基がより好ましく、エチル基、イソプロピル基又はｔｅｒｔ−ブチル基が更に好ましい。（１ａ）で示す第一基における炭素原子数１以上８以下のアルキル基は、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有していてもよい。炭素原子数１以上８以下のアルキル基が有する炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、フェニル基が好ましい。
【００５９】
（１ａ）で示す第一基において、炭素原子数６以上１４以下のアリール基及び炭素原子数１以上８以下のアルキル基の一方又は両方は、１つ以上のハロゲン原子を有する。
【００６０】
（１ａ）で示す第一基における炭素原子数６以上１４以下のアリール基がフェニル基である場合、フェニル基におけるハロゲン原子の置換位置は、例えば、フェニル基が炭素原子数１以上８以下のアルキル基と結合する位置に対して、オルト位（ｏ位）、メタ位（ｍ位）、パラ位（ｐ位）又はこれらの少なくとも１つが挙げられ、パラ位が好ましい。
【００６１】
第一基が（１ａ）で示され、且つ第一基が１つ以上のハロゲン原子を有する場合、Ｒ1としては、ハロゲン原子を１つ以上有する炭素原子１以上５以下のアルキル基；又はハロゲン原子を１つ以上有し、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有する炭素原子数１以上５以下のアルキル基が好ましく、ハロゲン原子を１つ以上有する炭素原子数２以上４以下のアルキル基；又はハロゲン原子を１つ以上有し、フェニル基を有する炭素原子数２以上４以下のアルキル基がより好ましく、２−クロロ−１，１−ジメチルエチル基、２，２，２−トリクロロ−１，１−ジメチルエチル基、１，１−ジメチル−１−（４−クロロフェニル）メチル基、１−（４−クロロフェニル）エチル基、２−クロロ−１−フェニルエチル基、２−クロロ−１−（４−クロロフェニル）エチル基又は１−（４−フルオロフェニル）エチル基が更に好ましい。
【００６２】
一般式（Ｅ１）中、Ｒ2の表す炭素原子数３以上２０以下のシクロアルキル基としては、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基が好ましい。一般式（Ｅ１）中、Ｒ2の表す炭素原子数１以上６以下のアルキル基は、置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基又はシアノ基が挙げられる。一般式（Ｅ１）中、Ｒ2の表す炭素原子数３以上１４以下の複素環基は、置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基又はシアノ基が挙げられる。
【００６３】
一般式（Ｅ１）中、Ｒ1は、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有してもよい炭素原子数１以上８以下のアルキル基（上述の（１ａ）で示す第一基）を表すことが好ましい。（１ａ）で示す第一基において、炭素原子数６以上１４以下のアリール基及び炭素原子数１以上８以下のアルキル基の一方又は両方が、１つ以上のハロゲン原子を有することが好ましい。２つのＲ1は、互いに同一であることが好ましい。Ｒ2は、水素原子を表すことが好ましい。２つのＲ2は、互いに同一であることが好ましい。
【００６４】
一般式（Ｅ１）中、（１ａ）で示す第一基において、炭素原子数６以上１４以下のアリール基及び炭素原子数１以上８以下のアルキル基の一方が、１つ以上３つ以下のハロゲン原子を有することが好ましい。また、（１ａ）で示す第一基において、炭素原子数６以上１４以下のアリール基及び炭素原子数１以上８以下のアルキル基の両方が、各々、１つ以上３つ以下のハロゲン原子を有することも好ましい。
【００６５】
一般式（Ｅ１）中、２つのＲ1の表す基が有するハロゲン原子の総数は、転写メモリーの発生及びフィルミングの発生を抑制する観点から、２つ以上であることが好ましく、４つ以上であることがより好ましく、４つ以上６つ以下であることが更に好ましい。
【００６６】
化合物（Ｅ１）の好適な例としては、化学式（Ｅ１−１）〜（Ｅ１−７）で表される化合物（以下、化合物（Ｅ１−１）〜（Ｅ１−７）と記載することがある）が挙げられる。化合物（Ｅ１）のより好適な例としては、化合物（Ｅ１−１）又は（Ｅ１−３）が挙げられる。
【００６７】
【化８】
2018017919.tif 000010
【００６８】
【化９】
2018017919.tif 000011
【００６９】
【化１０】
2018017919.tif 000012
【００７０】
【化１１】
2018017919.tif 000013
【００７１】
【化１２】
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【００７２】
【化１３】
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【００７３】
【化１４】
2018017919.tif 000016
【００７４】
［２．化合物（Ｅ１）の製造方法］
化合物（Ｅ１）は、例えば、反応式（１−Ｒ１）で表す反応式（以下、反応（１−Ｒ１）と記載することがある）及び反応式（１−Ｒ２）で表す反応式（以下、反応（１−Ｒ２）と記載することがある）に従って又はこれに準ずる方法によって製造される。
【００７５】
反応（１−Ｒ１）において、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ一般式（Ｅ１）中のＲ1及びＲ2と同義である。
【００７６】
【化１５】
2018017919.tif 000017
【００７７】
反応（１−Ｒ１）では、１当量の化学式（１−Ａ）で表される化合物（ナフトール誘導体）（以下、ナフトール誘導体（１−Ａ）と記載することがある。なお、一般式（Ｅ１）中、Ｒ1が水素原子を表す場合、ナフトール誘導体（１−Ａ）はナフトールを示す。）と１当量の一般式（１−Ｂ）で表される化合物（アルコール化合物）（以下、アルコール化合物（１−Ｂ）と記載することがある）とを溶媒中、濃硫酸の存在下で反応させて、１当量の中間体である一般式（１−Ｃ）で表される化合物（以下、ナフトール誘導体（１−Ｃ）と記載することがある）を得る。反応（１−Ｒ１）では、１モルのナフトール誘導体（１−Ａ）に対して、１モル以上２．５モル以下のアルコール化合物（１−Ｂ）を添加することが好ましい。１モルのナフトール誘導体（１−Ａ）に対して１モル以上のアルコール化合物（１−Ｂ）を添加すると、ナフトール誘導体（１−Ｃ）の収率を向上させ易い。一方、１モルのナフトール誘導体（１−Ａ）に対して２．５モル以下のアルコール化合物（１−Ｂ）を添加すると、反応（１−Ｒ１）後に未反応のアルコール化合物（１−Ｂ）が残留し難く、化合物（Ｅ１）の精製が容易となる。反応（１−Ｒ１）の反応温度は室温（例えば、２５℃）であることが好ましい。反応（１−Ｒ１）の反応時間は１時間以上１０時間以下であることが好ましい。反応（１−Ｒ１）は、溶媒中で行うことができる。溶媒としては、例えば、有機酸水溶液（例えば、酢酸）が挙げられる。
【００７８】
より具体的には、反応（１−Ｒ１）では、ナフトール誘導体（１−Ａ）とアルコール化合物（１−Ｂ）とを反応させる。反応後、反応液にイオン交換水を加え、有機層に抽出する。有機層に含まれる有機溶媒としては、例えば、クロロホルム又は酢酸エチルが挙げられる。有機層にアルカリ水溶液で加え、有機層を洗浄し中和する。アルカリとしては、例えば、アルカリ金属の水酸化物（より具体的には、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム等）又はアルカリ土類金属の水酸化物（より具体的には、水酸化カルシウム等）が挙げられる。
【００７９】
反応（１−Ｒ１）では、アルコール化合物（１−Ｂ）から反応中間体としてカルボカチオンが生成すると考えられる。このため、アルコール化合物（１−Ｂ）としては、例えば、第三級アルコール又はアリール基を有する第二級アルコールが好ましい。本明細書では、アリール基を有する第二級アルコールとは、ヒドロキシル基が結合した炭素原子にアリール基が結合した第二級アルコールを意味する。このような第二級アルコールは、アリール基により電子が非局在化しカルボカチオンが安定化すると考えられる。
【００８０】
反応（１−Ｒ２）において、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ一般式（Ｅ１）中のＲ1及びＲ2と同義である。
【００８１】
【化１６】
2018017919.tif 000018
【００８２】
反応（１−Ｒ２）では、２つのＲ1が互いに同一であり２つのＲ2が互いに同一である場合、２当量のナフトール誘導体（１−Ｃ）を酸化剤の存在下で反応して、１当量の化合物（Ｅ１）を得る。反応（１−Ｒ２）では、１モルのナフトール誘導体（１−Ｃ）に対して、１モルの酸化剤を添加することが好ましい。酸化剤としては、例えば、クロラニル、過マンガン酸カリウム又は酸化銀が挙げられる。反応（１−Ｒ２）の反応温度は室温（例えば、２５℃）であることが好ましい。反応（１−Ｒ２）の反応時間は１時間以上１０時間以下であることが好ましい。溶媒としては、例えば、クロロホルム、ジクロロメタンが挙げられる。
【００８３】
反応（１−Ｒ２）では、２つのＲ1及び２つのＲ2のうち少なくとも一方が互いに異なる場合、ナフトール誘導体（１−Ｃ）２当量をナフトール誘導体（１−Ｃ）１当量とこれと異なるナフトール誘導体（１−Ｃ）１当量とに変更した以外は、２つのＲ1が互いに同一であり２つのＲ2が互いに同一である場合の反応（１−Ｒ２）と同じ方法で化合物（Ｅ１）を得る。
【００８４】
化合物（Ｅ１）の製造では、必要に応じて他の工程（例えば、精製工程）を含んでもよい。このような工程としては、例えば、精製工程が挙げられる。精製方法としては、例えば、公知の方法（より具体的には、ろ過、クロマトグラフィー又は晶折等）が挙げられる。以上、化合物（Ｅ１）を説明した。
【００８５】
（化合物（Ｅ２））
化合物（Ｅ２）は、一般式（Ｅ２）で表される。化合物（Ｅ２）は、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体である。
【００８６】
【化１７】
2018017919.tif 000019
【００８７】
一般式（Ｅ２）中、Ｒ21及びＲ22は、各々独立に、（２ａ）〜（２ｆ）からなる群より選択される第二基を表す。詳しくは、Ｒ21及びＲ22は、各々独立に、（２ａ）炭素原子数１以上６以下のアルキル基を少なくとも１つ有する炭素原子数６以上１４以下のアリール基；（２ｂ）フェニルカルボニル基を有する炭素原子数６以上１４以下のアリール基；（２ｃ）炭素原子数６以上１４以下のアリール基；（２ｄ）炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基；（２ｅ）炭素原子数１以上８以下のアルキル基；及び（２ｆ）炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基からなる群より選択される第二基を表す。Ｒ21及びＲ22が表わす第二基は、１つ以上のハロゲン原子を有していてもよい。但し、Ｒ21及びＲ22のうち少なくとも一方は、１つ以上のハロゲン原子を有する。
【００８８】
一般式（Ｅ２）中、Ｒ21及びＲ22が表わす第二基が（２ａ）、（２ｂ）又は（２ｃ）で示される場合、（２ａ）、（２ｂ）及び（２ｃ）で示す第二基における炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、フェニル基が好ましい。（２ａ）で示す第二基における炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、メチル基又はエチル基が好ましい。
【００８９】
第二基は、１つ以上のハロゲン原子を有していてもよい。詳しくは、（２ａ）で示す第二基において、炭素原子数１以上６以下のアルキル基及び炭素原子数６以上１４以下のアリール基の一方又は両方は、１つ以上のハロゲン原子を有してもよい。（２ｂ）で示す第二基において、フェニルカルボニル基及び炭素原子数６以上１４以下のアリール基の一方又は両方は、１つ以上のハロゲン原子を有してもよい。（２ｃ）で示す第二基において、炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、１つ以上のハロゲン原子を有してもよい。（２ｄ）で示す第二基において、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基は、１つ以上のハロゲン原子を有してもよい。（２ｅ）で示す第二基において、炭素原子数１以上８以下のアルキル基は、１つ以上のハロゲン原子を有してもよい。（２ｆ）で示す第二基において、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基は、１つ以上のハロゲン原子を有してもよい。第二基は、１つ以上３つ以下のハロゲン原子を有することが好ましい。第二基が有するハロゲン原子は、塩素原子であることが好ましい。
【００９０】
（２ａ）、（２ｂ）及び（２ｃ）で示す第二基における炭素原子数６以上１４以下のアリール基がフェニル基である場合、フェニル基における置換基の置換位置は、例えば、フェニル基が窒素原子と結合する位置に対して、オルト位（ｏ位）、メタ位（ｍ位）、パラ位（ｐ位）又はこれらの少なくとも２つが挙げられる。
【００９１】
第二基が（２ａ）で示され、更に第二基が１つ以上のハロゲン原子を有しない場合、Ｒ21及びＲ22が表わす基としては、例えば、２−エチル−６−メチルフェニル基が挙げられる。
【００９２】
第二基が（２ｂ）で示され、更に第二基が１つ以上のハロゲン原子を有する場合、Ｒ21及びＲ22が表わす基としては、例えば、４−クロロ−２−フェニルカルボニルフェニル基が挙げられる。
【００９３】
第二基が（２ｃ）で示され、更に第二基が１つ以上のハロゲン原子を有する場合、Ｒ21及びＲ22が表わす基としては、例えば、２，６−ジクロロフェニル基又は２，４，６−トリクロロフェニル基が挙げられる。
【００９４】
一般式（Ｅ２）中、Ｒ21及びＲ22が表わす第二基が（２ｄ）で示される場合、（２ｄ）で示す第二基における炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基としては、炭素原子数７以上９以下のアラルキル基が好ましく、１−フェニルエチル基がより好ましい。（２ｄ）で示す第二基における炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基は、１つ以上のハロゲン原子を有してもよい。第二基が（２ｄ）で示す基であり、第二基が１つ以上のハロゲン原子を有する場合、Ｒ21及びＲ22が表わす基としては、例えば、１−（２，４−ジクロロフェニル）エチル基が挙げられる。（２ｄ）で示す第二基における炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基は、更に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有していてもよい。
【００９５】
転写メモリー及びフィルミングの発生を抑制するためには、一般式（Ｅ２）中、Ｒ21及びＲ22は、各々独立に、（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）又は（２ｄ）で示す第二基を表すことが好ましい。具体的には、一般式（Ｅ２）中、Ｒ21及びＲ22は、各々独立に、（２ａ）炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有する炭素原子数６以上１４以下のアリール基；（２ｂ）フェニルカルボニル基を有する炭素原子数６以上１４以下のアリール基；（２ｃ）炭素原子数６以上１４以下のアリール基；又は（２ｄ）炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基を表すことが好ましい。（２ｂ）で示す第二基における炭素原子数６以上１４以下のアリール基、（２ｃ）で示す第二基における炭素原子数６以上１４以下のアリール基、及び（２ｄ）で示す第二基における炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基は、各々、１つ以上のハロゲン原子を有することが好ましい。（２ａ）で示す炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有する炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、ハロゲン原子を有しないことが好ましい。なお、Ｒ21及びＲ22のうち少なくとも一方は、１つ以上のハロゲン原子を有する基である。
【００９６】
一般式（Ｅ２）中、Ｒ21とＲ22とが互いに異なる場合、Ｒ21及びＲ22の一方が１つ以上のハロゲン原子を有することが好ましい。Ｒ21及びＲ22の一方が１つ以上のハロゲン原子を有する場合、Ｒ21及びＲ22の一方が（２ｂ）、（２ｃ）又は（２ｄ）で示す第二基を表し、これらの第二基は１つ以上のハロゲン原子を有することが好ましい。また、Ｒ21及びＲ22の他方が（２ａ）で示す第二基を表し、この第二基はハロゲン原子を有しないことが好ましい。具体的には、Ｒ21及びＲ22の一方が、１つ以上のハロゲン原子を有し、フェニルカルボニル基を有する炭素原子数６以上１４以下のアリール基；１つ以上のハロゲン原子を有する炭素原子数６以上１４以下のアリール基；又は１つ以上のハロゲン原子を有する炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基（好ましくは、炭素原子数７以上９以下のアラルキル基）を表すことが好ましい。また、Ｒ21及びＲ22の他方が、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有する炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表すことが好ましい。Ｒ21及びＲ22のうちの他方が、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を１つ以上有する炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表すことがより好ましい。
【００９７】
一般式（Ｅ２）中、Ｒ21とＲ22とは互いに同一である場合、Ｒ21及びＲ22の両方が、各々、１つ以上のハロゲン原子を有することが好ましい。Ｒ21及びＲ22の両方が、各々、１つ以上のハロゲン原子を有する場合、Ｒ21及びＲ22の各々が（２ｂ）、（２ｃ）又は（２ｄ）で示す第二基を表し、これらの第二基はハロゲン原子を有することが好ましい。具体的には、Ｒ21及びＲ22の各々が、１つ以上のハロゲン原子を有し、フェニルカルボニル基を有する炭素原子数６以上１４以下のアリール基；１つ以上のハロゲン原子を有する炭素原子数６以上１４以下のアリール基；又は１つ以上のハロゲン原子を有する炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基（好ましくは、炭素原子数７以上９以下のアラルキル基）を表すことが好ましい。
【００９８】
一般式（Ｅ２）中、Ｒ21及びＲ22の表す第二基は、１つ以上のハロゲン原子を有していてもよく、Ｒ21及びＲ22のうち少なくとも一方が１つ以上のハロゲン原子を有する。Ｒ21の表す第二基が有するハロゲン原子の数と、Ｒ22の表す第二基が有するハロゲン原子の数との総数は、１以上の整数であり、２以上の４以下の整数であることが好ましく、３又は４であることがより好ましい。
【００９９】
化合物（Ｅ２）の好適な例としては、化学式（Ｅ２−１）〜（Ｅ２−６）で表される化合物（以下、化合物（Ｅ２−１）〜（Ｅ２−６）と記載することがある）が挙げられる。化合物（Ｅ２）のより好適な例としては、（Ｅ２−１）、（Ｅ２−２）又は（Ｅ２−５）が挙げられる。
【０１００】
【化１８】
2018017919.tif 000020
【０１０１】
【化１９】
2018017919.tif 000021
【０１０２】
【化２０】
2018017919.tif 000022
【０１０３】
【化２１】
2018017919.tif 000023
【０１０４】
【化２２】
2018017919.tif 000024
【０１０５】
【化２３】
2018017919.tif 000025
【０１０６】
［化合物（Ｅ２）の製造方法：Ｒ21とＲ22とが互いに異なる場合］
一般式（Ｅ２）中、Ｒ21とＲ22とが互いに異なる場合、化合物（Ｅ２）は、例えば、反応式（２−Ｒ１）で表す反応、反応式（２−Ｒ２）で表す反応、及び反応式（２−Ｒ３）で表す反応（以下、それぞれ反応（２−Ｒ１）、反応（２−Ｒ２）及び反応（２−Ｒ３）と記載することがある）に従って又はこれに準ずる方法によって製造される。
【０１０７】
反応式（２−Ｒ１）において、Ｒ21は一般式（Ｅ２）中のＲ21と同義である。Ｒ23は、アルキル基を表し、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことが好ましい。
【０１０８】
【化２４】
2018017919.tif 000026
【０１０９】
反応（２−Ｒ１）では、１モル当量の一般式（２−Ａ）で表される化合物（以下、化合物（２−Ａ）と記載することがある）と１モル当量の一般式（２−Ｂ）で表される化合物（第一級アミン化合物）（以下、化合物（２−Ｂ）と記載することがある）とを塩基の存在下で反応させて、１モル当量の一般式（２−Ｃ）で表される化合物（以下、化合物（２−Ｃ）と記載することがある）を得る。化合物（２−Ｃ）は中間生成物である。反応（２−Ｒ１）では、１モルの化合物（２−Ａ）に対して、１モル以上２．５モル以下の化合物（２−Ｂ）を添加することが好ましい。１モルの化合物（２−Ａ）に対して１モル以上の化合物（２−Ｂ）を添加すると、化合物（２−Ｃ）の収率を向上させ易い。一方、１モルの化合物（２−Ａ）に対して２．５モル以下の化合物（２−Ｂ）を添加すると、反応（２−Ｒ１）後に未反応の化合物（２−Ｂ）が残留し難く、化合物（２−Ｃ）の精製が容易となる。反応（２−Ｒ１）の反応温度は８０℃以上１５０℃以下であることが好ましい。反応（２−Ｒ１）の反応時間は１時間以上８時間以下であることが好ましい。反応（２−Ｒ１）は、溶媒中で行うことができる。溶媒としては、例えば、ジオキサンが挙げられる。塩基は、化合物（２−Ｃ）の収率を向上させる観点から、求核性が低いことが好ましい。このような塩基としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）が挙げられる。
【０１１０】
反応式（２−Ｒ２）において、Ｒ21は一般式（Ｅ２）中のＲ21と同義である。反応式（２−Ｒ２）において、Ｒ23は反応式（２−Ｒ１）におけるＲ23と同義である。
【０１１１】
【化２５】
2018017919.tif 000027
【０１１２】
反応（２−Ｒ２）では、１モル当量の化合物（２−Ｃ）を酸の存在下で反応して、１モル当量の一般式（２−Ｄ）で表される化合物（以下、化合物（２−Ｄ）と記載することがある）を得る。化合物（２−Ｄ）は中間生成物である。反応（２−Ｒ２）では、化合物（２−Ｃ）のエステルが酸存在下で加水分解し、ジカルボン酸となった後、ジカルボン酸が閉環し、無水カルボン酸となる。その結果、化合物（２−Ｄ）が生成する。反応（２−Ｒ２）の反応時間は、５時間以上３０時間以下であることが好ましい。反応（２−Ｒ２）の反応温度は、７０℃以上１５０℃以下であることが好ましい。酸としては、例えば、トリフルオロ酢酸が好ましい。酸は、溶媒として機能してもよい。
【０１１３】
反応式（２−Ｒ３）において、Ｒ21及びＲ22は、それぞれ一般式（Ｅ２）中のＲ21及びＲ22と同義である。
【０１１４】
【化２６】
2018017919.tif 000028
【０１１５】
反応（２−Ｒ３）では、１モル当量の化合物（２−Ｄ）と、１モル当量の一般式（２−Ｅ）で表される化合物（第一級アミン化合物）（以下、化合物（２−Ｅ）と記載することがある）とを塩基の存在下で反応させて、１モル当量の化合物（Ｅ２）を得る。反応（２−Ｒ３）では、１モルの化合物（Ｄ）に対して、１モル以上２．５モル以下の化合物（２−Ｅ）を添加することが好ましい。１モルの化合物（２−Ｄ）に対して１モル以上の化合物（２−Ｅ）を添加すると、化合物（Ｅ２）の収率を向上させ易い。一方、１モルの化合物（２−Ｄ）に対して２．５モル以下の化合物（２−Ｅ）を添加すると、反応（２−Ｒ３）後に未反応の化合物（２−Ｅ）が残留し難く、化合物（Ｅ２）の精製が容易となる。反応（２−Ｒ３）の反応温度は８０℃以上１５０℃以下であることが好ましい。反応（２−Ｒ３）の反応時間は１時間以上８時間以下であることが好ましい。反応（２−Ｒ３）は、溶媒中で行うことができる。溶媒としては、例えば、ジオキサンが挙げられる。塩基は、化合物（Ｅ２）の収率を向上させる観点から、求核性が低いことが好ましい。このような塩基としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）が挙げられる。
【０１１６】
なお、化合物（Ｅ２）の製造方法は、反応（２−Ｒ１）〜（２−Ｒ３）におけるＲ21を有する第一級アミン及びＲ22を有する第一級アミンによるイミド化の順番を変更してもよい。化合物（Ｅ２）は、例えば、反応式（２−Ｒ’１）で表す反応式、反応式（２−Ｒ’２）で表す反応式、及び反応式（２−Ｒ’３）で表す反応式（以下、それぞれ反応（２−Ｒ’１）、反応（２−Ｒ’２）及び反応（２−Ｒ’３）と記載することがある）に従って又はこれに準ずる方法によっても製造される。
【０１１７】
【化２７】
2018017919.tif 000029
【０１１８】
詳しくは、反応（２−Ｒ’１）は、化合物（２−Ｂ）を化合物（２−Ｅ）に変更した以外は、反応（２−Ｒ１）と同じ反応である。反応（２−Ｒ’２）は、化合物（２−Ｃ）を一般式（２−Ｃ’）で表される化合物（以下、化合物（２−Ｃ’）と記載することがある）に変更した以外は、反応（２−Ｒ２）と同じ反応である。反応（２−Ｒ’３）は、化合物（２−Ｄ）を一般式（２−Ｄ’）で表される化合物（以下、化合物（２−Ｄ’）と記載することがある）に変更し、化合物（２−Ｅ）を化合物（２−Ｂ）に変更した以外は、反応（２−Ｒ３）と同じ反応である。化合物（Ｅ２）の製造方法は、例えば、反応（Ｒ−４）を含む。
【０１１９】
［化合物（Ｅ２）の製造方法：Ｒ21とＲ22とが同一である場合］
一般式（Ｅ２）中、Ｒ21とＲ22とが互いに同一である場合、化合物（Ｅ２）は、例えば、反応式（２−Ｒ４）で表す反応式（以下、反応（２−Ｒ４）と記載することがある）に従って又はこれに準ずる方法によって製造される。なお、Ｒ21とＲ22とが互いに同一である場合を説明するために、反応式（２−Ｒ４）では、一般式（Ｅ２）中のＲ22をＲ21に置き換えて示している。
【０１２０】
【化２８】
2018017919.tif 000030
【０１２１】
反応（２−Ｒ４）では、１モル当量の化学式（２−Ｆ）で表される化合物（以下、化合物（２−Ｆ）と記載することがある）と、１モル当量の一般式（２−Ｇ）で表される化合物（第一級アミン化合物）（以下、化合物（２−Ｇ）と記載することがある）とを塩基の存在下で反応させて、１モル当量の化合物（Ｅ２）を得る。反応（２−Ｒ４）では、１モルの化合物（２−Ｆ）に対して、２モル以上５モル以下の化合物（２−Ｇ）を添加することが好ましい。１モルの化合物（２−Ｆ）に対して２モル以上の化合物（２−Ｇ）を添加すると、化合物（Ｅ２）の収率を向上させ易い。一方、１モルの化合物（２−Ｆ）に対して５モル以下の化合物（２−Ｇ）を添加すると、反応（２−Ｒ４）後に未反応の化合物（２−Ｇ）が残留し難く、化合物（Ｅ２）の精製が容易となる。反応（２−Ｒ４）の反応温度は８０℃以上１５０℃以下であることが好ましい。反応（２−Ｒ４）の反応時間は１時間以上８時間以下であることが好ましい。反応（２−Ｒ４）は、溶媒中で行うことができる。溶媒としては、例えば、ピコリン（メチルピリジン）が挙げられる。塩基は、化合物（Ｅ２）の収率を向上させる観点から、求核性が低いことが好ましい。このような塩基としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）が挙げられる。
【０１２２】
化合物（Ｅ２）の製造方法は、必要に応じて適宜な工程を含んでもよい。このような工程としては、例えば、精製工程が挙げられる。精製方法としては、例えば、公知の方法（より具体的には、ろ過、クロマトグラフィー又は晶折等）が挙げられる。以上、化合物（Ｅ２）を説明した。
【０１２３】
（化合物（Ｅ３））
化合物（Ｅ３）は、下記一般式（Ｅ３）で表される。化合物（Ｅ３）は、ナフトキノン誘導体である。
【０１２４】
【化２９】
2018017919.tif 000031
【０１２５】
一般式（Ｅ３）中、Ｒ31及びＲ32は、各々独立に、ハロゲン原子、ハロゲン原子を少なくとも１つ有する炭素原子数１以上８以下のアルキル基、ハロゲン原子を少なくとも１つ有し炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、ハロゲン原子を少なくとも１つ有する炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基又はハロゲン原子を少なくとも１つ有する炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基を表す。ｍ及びｎは、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。但し、ｍ及びｎの両方が０を表すことはない。よって、化合物（Ｅ３）は、ハロゲン原子を必須に有する。Ｙは、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＯ−又は−ＣＯ−Ｏ−を表す。
【０１２６】
Ｒ31及びＲ32で表されるハロゲン原子（ハロゲン基）としては、塩素原子（クロロ基）又はフッ素原子（フルオロ基）が好ましい。
【０１２７】
Ｒ31及びＲ32で表される炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基が好ましい。Ｒ31及びＲ32で表される炭素原子数１以上８以下のアルキル基は、ハロゲン原子を少なくとも１つ有する。Ｒ31で表される炭素原子数１以上８以下のアルキル基が有するハロゲン原子は、クロロ基又はフルオロ基であることが好ましい。Ｒ31及びＲ32で表される炭素原子数１以上８以下のアルキル基が有するハロゲン原子の数は、１つ以上１７個以下であることが好ましく、１つ又は２つであることがより好ましい。
【０１２８】
Ｒ31及びＲ32で表される炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、フェニル基が好ましい。Ｒ31及びＲ32で表される炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、ハロゲン原子を少なくとも１つ有する。Ｒ31及びＲ32で表される炭素原子数６以上１４以下のアリール基が有するハロゲン原子は、クロロ基又はフルオロ基であることが好ましい。Ｒ31及びＲ32で表される炭素原子数６以上１４以下のアリール基が有するハロゲン原子の数は、１つ以上１０個以下であることが好ましく、１つ又は２つであることがより好ましい。炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、ハロゲン原子に加えて、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を更に有してもよい。炭素原子数６以上１４以下のアリール基が有する炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上３以下のアルキル基が好ましい。
【０１２９】
Ｒ31及びＲ32で表される炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基としては、フェニル基を有する炭素原子数１以上６以下のアルキル基が好ましい。Ｒ31及びＲ32で表される炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基は、ハロゲン原子を少なくとも１つ有する。Ｒ31及びＲ32で表される炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基が有するハロゲン原子は、クロロ基又はフルオロ基であることが好ましい。Ｒ31及びＲ32で表される炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基が有するハロゲン原子の数は、１つ以上２２個以下であることが好ましく、１つ又は２つであることがより好ましい。
【０１３０】
Ｒ31及びＲ32で表される炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基は、ハロゲン原子を少なくとも１つ有する。Ｒ31及びＲ32で表される炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基が有するハロゲン原子は、クロロ基又はフルオロ基であることが好ましい。Ｒ31及びＲ32で表される炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基が有するハロゲン原子の数は、１つ以上１９個以下であることが好ましく、１つ又は２つであることがより好ましい。
【０１３１】
ｍ及びｎは、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。但し、ｍ及びｎの両方が０を表すことはない。転写メモリーの発生及びフィルミングの発生を好適に抑制するためには、ｍは０を表すことが好ましく、ｎが１以上５以下の整数を表すことが好ましい。転写メモリーの発生及びフィルミングの発生を好適に抑制するためには、ｎは、１又は２を表すことが好ましく、２を表すことがより好ましい。Ｒ31及びＲ32におけるハロゲン原子の数が多くなるほど、感光体によって記録媒体の微小成分（例えば、紙粉）が摩擦されたときに、微小成分が感光体の帯電極性と同極性で且つ大きな値の帯電量を有する傾向がある。
【０１３２】
一般式（Ｅ３）中、Ｒ31の結合位置（置換位置）は特に限定されない。Ｒ31はフェニル基のオルト位、メタ位及びパラ位の何れに結合してもよい。ｍが２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ31は互いに同一であってもよく異なっていてもよい。
【０１３３】
一般式（Ｅ３）中、Ｒ32の結合位置（置換位置）は特に限定されない。Ｒ32はフェニル基のオルト位、メタ位及びパラ位の何れに結合してもよい。ｎが２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ32は互いに同一であってもよく異なっていてもよい。ｎが１である場合、Ｒ32はフェニル基のパラ位に結合することが好ましい。ｎが２である場合、Ｒ32がフェニル基のオルト位及びパラ位に結合すること、又はＲ32がフェニル基のメタ位及びパラ位に結合することが好ましい。
【０１３４】
Ｙは、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＯ−又は−ＣＯ−Ｏ−を表す。−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＯ−及び−ＣＯ−Ｏ−のカルボニル基が、各々、一般式（Ｅ３）中のナフトキノン部位と結合する。転写メモリーの発生及びフィルミングの発生を好適に抑制するためには、Ｙは、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2−又は−ＣＯ−を表すことが好ましい。転写メモリーの発生及びフィルミングの発生を好適に抑制しつつ感光体の電気特性を向上させるためには、Ｙは、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2−を表すことがより好ましい。
【０１３５】
転写メモリーの発生及びフィルミングの発生を好適に抑制するためには、一般式（Ｅ３）中のｍが０を表し、ｎが１以上５以下の整数を表し、Ｙが−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2−又は−ＣＯ−を表し、Ｒ32がハロゲン原子を表すことが好ましい。ｎは１又は２を表すことがより好ましい。
【０１３６】
化合物（Ｅ３）の好適な例としては、化合物（Ｅ３−１）〜（Ｅ３−５）が挙げられる。化合物（Ｅ３−１）〜（Ｅ３−５）の各々は、下記化学式（Ｅ３−１）〜（Ｅ３−５）で表される。化合物（Ｅ３）のより好適な例としては、化合物（Ｅ３−１）、（Ｅ３−２）又は（Ｅ３−４）が挙げられる。
【０１３７】
【化３０】
2018017919.tif 000032
【０１３８】
【化３１】
2018017919.tif 000033
【０１３９】
【化３２】
2018017919.tif 000034
【０１４０】
【化３３】
2018017919.tif 000035
【０１４１】
【化３４】
2018017919.tif 000036
【０１４２】
［化合物（Ｅ３）の製造方法］
化合物（Ｅ３）は、例えば、下記の反応（３−ｒａ）〜（３−ｒｄ）に従って又はこれに準ずる方法によって製造される。これらの反応以外に、必要に応じて適宜な工程が含まれてもよい。反応（３−ｒａ）〜（３−ｒｄ）で示す反応式においてＲ31、Ｒ32、ｍ、ｎ及びＹは、一般式（Ｅ３）中のＲ31、Ｒ32、ｍ、ｎ及びＹと同義である。反応（３−ｒａ）〜（３−ｒｄ）で示す反応式において、Ｘはハロゲン原子を表す。
【０１４３】
【化３５】
2018017919.tif 000037
【０１４４】
反応（３−ｒａ）では、後述する反応（３−ｒｂ）で使用する化合物（３−Ｂ’）を製造する。化合物（３−Ｂ’）は、後述する一般式（３−Ｂ）中のＹが−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2−である化合物である。反応（３−ｒａ）では、１モル当量の化合物（３−Ｆ）と、１モル当量の化合物（３−Ａ）とを反応させて、１モル当量の化合物（３−Ｂ’）を得る。１モルの化合物（３−Ｆ）に対して、１モル以上５モル以下の化合物（３−Ａ）を添加することが好ましい。反応（３−ｒａ）の反応温度は０℃以上５０℃以下であることが好ましい。反応（３−ｒａ）の反応時間は３時間以上１０時間以下であることが好ましい。
【０１４５】
反応（３−ｒａ）には、脱水縮合剤が使用されてもよい。脱水縮合剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢＴ）、水溶性カルボジイミド（ＷＳＣＤ）、ジフェニルリン酸アジド（ＤＰＰＡ）、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリスジメチルアミノホスホニウム塩（ＢＯＰ）、ヘキサフルオロリン酸（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウム（ＰｙＢＯＰ）、２−クロロ−４，６−ジメトキシトリアジン（ＣＤＭＴ）、２，４，６−トリクロロベンゾイルクロリド又は２−メチル−６−ニトロ安息香酸無水物（ＭＮＢＡ）が挙げられる。脱水縮合剤の量は、１モルの化合物（３−Ｆ）に対して、１モル以上３モル以下であることが好ましい。
【０１４６】
反応（３−ｒａ）は、溶媒中で行われてもよい。溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、クロロホルム、ジクロロメタン、アセトン又は酢酸エチルが挙げられる。
【０１４７】
【化３６】
2018017919.tif 000038
【０１４８】
反応（３−ｒｂ）では、１モル当量の化合物（３−Ｇ）と、１モル当量の化合物（３−Ｂ）とを反応させて、１モル当量の化合物（３−Ｃ）を得る。反応（３−ｒｂ）で使用される化合物（３−Ｂ）は、下記化合物（３−Ｂ’）、化合物（３−Ｂ’’）又は化合物（３−Ｂ’’’）である。化合物（３−Ｂ’）は、一般式（３−Ｂ）中のＹが−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2−である化合物である。化合物（３−Ｂ’’）は、一般式（３−Ｂ）中のＹが−ＣＯ−である化合物である。化合物（３−Ｂ’’’）は、一般式（３−Ｂ）中のＹが−ＣＯ−Ｏ−である化合物である。化合物（３−Ｂ’）は、反応（３−ｒａ）によって合成することができる。化合物（３−Ｂ’’）及び（３−Ｂ’’’）は、公知の方法で合成されてもよく、市販品が使用されてもよい。
【０１４９】
【化３７】
2018017919.tif 000039
【０１５０】
反応（３−ｒｂ）では、１モルの化合物（３−Ｇ）に対して、１モル以上５モル以下の化合物（３−Ｂ）を添加することが好ましい。反応（３−ｒｂ）の反応温度は７０℃以上１００℃以下であることが好ましい。反応（３−ｒｂ）の反応時間は２時間以上６時間以下であることが好ましい。
【０１５１】
反応（３−ｒｂ）には、塩基が使用されてもよい。塩基としては、例えば、ナトリウムアルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド又はナトリウムエトキシド）、金属水素化物（例えば、水素化ナトリウム又は水素化カリウム）又はｎ−ブチルリチウムが挙げられる。塩基の量は、１モルの化合物（３−Ｇ）に対して、１モル以上２モル以下であることが好ましい。
【０１５２】
反応（３−ｒｂ）は、溶媒中で行われてもよい。溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、アセトン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドが挙げられる。
【０１５３】
【化３８】
2018017919.tif 000040
【０１５４】
反応（３−ｒｃ）では、塩基の存在下で、１モル当量の化合物（３−Ｃ）から１モル当量の化合物（Ｄ）を得る。反応（３−ｒｃ）の反応温度は７０℃以上１００℃以下であることが好ましい。反応（３−ｒｃ）の反応時間は２時間以上６時間以下であることが好ましい。
【０１５５】
反応（３−ｒｃ）で使用される塩基としては、例えば、ナトリウムアルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド又はナトリウムエトキシド）、金属水素化物（例えば、水素化ナトリウム又は水素化カリウム）又はｎ−ブチルリチウムが挙げられる。塩基の量は、１モルの化合物（３−Ｇ）に対して、１モル以上２モル以下であることが好ましい。
【０１５６】
反応（３−ｒｂ）は、溶媒中で行われてもよい。溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、アセトン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドが挙げられる。
【０１５７】
【化３９】
2018017919.tif 000041
【０１５８】
反応（３−ｒｄ）では、酸化剤の存在下で、１モル当量の化合物（３−Ｄ）から、１モル当量の化合物（Ｅ３）を得る。反応（３−ｒｄ）の反応温度は０℃以上５０℃以下であることが好ましい。反応（３−ｒｄ）の反応時間は２時間以上１０時間以下であることが好ましい。
【０１５９】
反応（３−ｒｄ）で使用される酸化剤としては、例えば、クロラニル又は過マンガン酸カリウムが挙げられる。酸化剤の量は、１モルの化合物（３−Ｄ）に対して、１モル以上３モル以下であることが好ましい。
【０１６０】
化合物（Ｅ３）の製造方法は、必要に応じて適宜な工程を含んでもよい。このような工程としては、例えば、精製工程が挙げられる。精製方法としては、例えば、公知の方法（より具体的には、ろ過、クロマトグラフィー又は晶折等）が挙げられる。以上、化合物（Ｅ３）を説明した。
【０１６１】
（化合物（Ｅ４））
化合物（Ｅ４）は、下記一般式（Ｅ４）で表される。化合物（Ｅ４）は、ナフトキノン誘導体である。
【０１６２】
【化４０】
2018017919.tif 000042
【０１６３】
一般式（Ｅ４）中、Ｒ41及びＲ42は、各々独立に、（４ａ）〜（４ｄ）からなる群より選択される第三基を表す。具体的には、Ｒ41及びＲ42は、各々独立に、（４ａ）炭素原子数１以上８以下のアルキル基、（４ｂ）置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、（４ｃ）置換基を有してもよい炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、及び（４ｄ）置換基を有してもよい炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基からなる群より選択される第三基を表す。第三基は、１つ以上のハロゲン原子を有していてもよい。Ｒ41及びＲ42のうち少なくとも一方が、１つ以上のハロゲン原子を有する。
【０１６４】
一般式（Ｅ４）中、Ｒ41及びＲ42の表す炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上４以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基がより好ましく、メチル基又はイソブチル基が更に好ましい。炭素原子数１以上８以下のアルキル基は、１つ以上のハロゲン原子を有していてもよい。１つ以上のハロゲン原子を有する炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、１つ以上３つ以下のハロゲン原子を有する炭素原子数１以上６以下のアルキル基が好ましく、クロロメチル基がより好ましい。
【０１６５】
一般式（Ｅ４）中、Ｒ41及びＲ42の表す炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、炭素原子数６以上１０以下のアリール基が好ましく、フェニル基がより好ましい。炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、１つ以上のハロゲン原子を有していてもよい。炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、ハロゲン原子以外の置換基を更に有していてもよい。このような置換基は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基であることがより好ましく、メチル基であることが更に好ましい。炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有する炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、４−メチルフェニル基が好ましい。
【０１６６】
一般式（Ｅ４）中、Ｒ41及びＲ42の表す炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基としては、炭素原子数７以上１４以下のアラルキル基が好ましい。炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基は、１つ以上のハロゲン原子を有していてもよい。炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基は、ハロゲン原子以外の置換基を有していてもよい。このような置換基は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基であることが好ましい。
【０１６７】
一般式（Ｅ４）中、Ｒ41及びＲ42の表す炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基としては、炭素原子数５以上７以下のシクロアルキル基が好ましい。炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基は、１つ以上のハロゲン原子を有していてもよい。炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基は、ハロゲン原子以外の置換基を有していてもよい。このような置換基は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基であることが好ましい。
【０１６８】
一般式（Ｅ４）中、Ｒ41及びＲ42の表す基（炭素原子数１以上８以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、置換基を有してもよい炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、及び置換基を有してもよい炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基からなる群より選択される第三基）が有するハロゲン原子の総数は、１以上３以下の整数であることが好ましく、１又は２であることがより好ましい。Ｒ41及びＲ42の表す基が有するハロゲン原子の総数が１以上３以下の整数であると、転写メモリーの発生及びフィルミングの発生を更に抑制することができる。また、Ｒ41及びＲ42の表す基が有するハロゲン原子としては、塩素原子又はフッ素原子が好ましい。
【０１６９】
一般式（Ｅ４）中、Ｒ41及びＲ42とは互いに異なることが好ましい。Ｒ41及びＲ42が互いに異なる化合物（Ｅ４）、すなわち、非対称構造の化合物（Ｅ４）は、溶剤への溶解性が高いため、感光体の感光層を形成するための塗布液を調製し易い。
【０１７０】
Ｒ41は、１つ以上のハロゲン原子を有してもよい炭素原子数１以上８以下のアルキル基；又は１つ以上のハロゲン原子を有してもよく、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表すことが好ましい。Ｒ41は、１つ以上のハロゲン原子を有してもよい炭素原子数１以上８以下のアルキル基；又は１つ以上のハロゲン原子を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表すことがより好ましい。
【０１７１】
Ｒ42は、１つ以上のハロゲン原子を有してもよい炭素原子数１以上８以下のアルキル基；又は１つ以上のハロゲン原子を有してもよく、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表すことが好ましい。
【０１７２】
Ｒ41及びＲ42のうち少なくとも一方が１つ以上のハロゲン原子を有する。Ｒ41及びＲ42の一方が１つ以上のハロゲン原子を有することが好ましい。Ｒ41及びＲ42の一方が、１つ以上のハロゲン原子を有する場合、Ｒ41及びＲ42の一方が１つ以上のハロゲン原子を有する炭素原子数１以上８以下のアルキル基；又は１つ以上のハロゲン原子を有し、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表すことが好ましい。Ｒ41及びＲ42の他方が、炭素原子数１以上８以下のアルキル基；又は炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表すことが好ましい。ハロゲン原子は、塩素原子又はフッ素原子であることが好ましい。
【０１７３】
一般式（Ｅ４）中、Ｒ41及びＲ42の一方が、１つ以上のハロゲン原子を有する炭素原子数１以上３以下のアルキル基；又は１つ以上のハロゲン原子を有するフェニル基を表すことがより好ましい。Ｒ41及びＲ42の他方は、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を有してもよいフェニル基；又は炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表すことがより好ましい。
【０１７４】
一般式（Ｅ４）中、Ｒ41及びＲ42の一方が１つ以上のハロゲン原子を有するフェニル基を表す場合、フェニル基におけるハロゲン原子の置換位置としては、オルト位（ｏ位）、メタ位（ｍ位）、パラ位（ｐ位）又はこれらの少なくとも２つが挙げられ、メタ位又はパラ位が好ましい。１つ以上のハロゲン原子を有するフェニル基としては、例えば、４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基又は３，５−ジクロロフェニル基が好ましい。
【０１７５】
化合物（Ｅ４）の好適な例としては、化学式（Ｅ４−１）〜（Ｅ４−５）で表される化合物（以下、化合物（Ｅ４−１）〜（Ｅ４−５）と記載することがある）が挙げられる。化合物（Ｅ４）のより好適な例としては、化合物（Ｅ４−１）又は（Ｅ４−２）が挙げられる。
【０１７６】
【化４１】
2018017919.tif 000043
【０１７７】
【化４２】
2018017919.tif 000044
【０１７８】
【化４３】
2018017919.tif 000045
【０１７９】
【化４４】
2018017919.tif 000046
【０１８０】
【化４５】
2018017919.tif 000047
【０１８１】
［化合物（Ｅ４）の製造方法］
化合物（Ｅ４）は、例えば、反応式（４−Ｒ１）で表す反応（以下、反応（４−Ｒ１）と記載することがある）、及び反応式（４−Ｒ２）で表す反応（以下、反応（４−Ｒ２）と記載することがある）に従って又はこれに準ずる方法によって製造される。化合物（Ｅ４）の製造方法は、例えば、反応（４−Ｒ１）と、反応（４−Ｒ２）とを含む。
【０１８２】
【化４６】
2018017919.tif 000048
【０１８３】
反応（４−Ｒ１）では、まず、１当量の一般式（４−ａ１）で表される化合物（２，３−ジハロゲノ−１，４−ナフトキノン。以下、ジハロゲノナフトキノン（４−ａ１）と記載することがある）と、２当量の化学式（４−ａ２）で表される化合物（フタルイミドカリウム。以下、フタルイミドカリウム（ａ２）と記載することがある）とを、溶媒中、加温して攪拌還流した後、反応系を室温（約２５℃）まで放冷することにより、反応中間体を生成する。次いで、ヒドラジン（ＮＨ2ＮＨ2）の存在下にて加熱攪拌して、反応中間体を反応させ（ヒドラジン分解）、１当量の化学式（４−Ａ）で表される化合物（２，３−ジアミノ−１，４−ナフトキノン。以下、ジアミノナフトキノン（４−Ａ）と記載することがある）を生成する。
【０１８４】
一般式（４−ａ１）中、Ｘは、ハロゲン原子（ハロゲン基）を表す。Ｘの表すハロゲン原子（ハロゲン基）は、塩素原子（クロロ基）であることが好ましい。
【０１８５】
反応（４−Ｒ１）では、１モルのジハロゲノナフトキノン（４−ａ１）に対して、２モル以上４モル以下のフタルイミドカリウム（４−ａ２）を添加することが好ましい。１モルのジハロゲノナフトキノン（４−ａ１）に対して２モル以上のフタルイミドカリウム（４−ａ２）を添加すると、ジアミノナフトキノン（４−Ａ）の収率を向上させ易い。一方、１モルのジハロゲノナフトキノン（４−ａ１）に対して４モル以下のフタルイミドカリウム（４−ａ２）を添加すると、反応（Ｒ−１）後に未反応のフタルイミドカリウム（４−ａ２）が残留し難く、ジアミノナフトキノン（４−Ａ）の精製が容易となる。
【０１８６】
反応（４−Ｒ１）において、ジハロゲノナフトキノン（４−ａ１）とフタルイミドカリウム（４−ａ２）とを溶媒中で攪拌還流する際、還流温度は、５０℃以上１００℃以下であることが好ましく、還流時間は、２時間以上８時間以下であることが好ましい。溶媒としては、例えば、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、テトラヒドロフラン又はジメチルスルホキシドが挙げられる。
【０１８７】
反応（４−Ｒ１）において、上述の攪拌還流後に、ヒドラジン（ＮＨ2ＮＨ2）の存在下で加熱攪拌する際、加熱温度は、５０℃以上１００℃以下であることが好ましく、加熱時間は、０．５時間以上２時間以下であることが好ましい。
【０１８８】
【化４７】
2018017919.tif 000049
【０１８９】
反応（４−Ｒ２）では、１当量のジアミノナフトキノン（４−Ａ）と、１当量の一般式（４−Ｂ）で表される化合物（ジケトン誘導体、以下、ジケトン誘導体（４−Ｂ）と記載することがある）とを、溶媒中、酸触媒の存在下にて加温して攪拌還流した後、反応系から溶媒を留去して、１当量の化合物（Ｅ４）を生成する。
【０１９０】
一般式（４−Ｂ）中、Ｒ41及びＲ42は、それぞれ一般式（Ｅ４）中のＲ41及びＲ42と同義である。
【０１９１】
反応（４−Ｒ２）は、ジアミノナフトキノン（４−Ａ）のジケトン誘導体（４−Ｂ）への付加反応に続く脱水反応であるので、１モルのジアミノナフトキノン（４−Ａ）に対して、ほぼ当モルのジケトン誘導体（４−Ｂ）を添加することが好ましい。
【０１９２】
反応（４−Ｒ２）において、ジアミノナフトキノン（４−Ａ）とジケトン誘導体（４−Ｂ）とを溶媒中で攪拌還流する際、還流温度は、５０℃以上１００℃以下であることが好ましく、還流時間は、２時間以上６時間以下であることが好ましい。溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール又はブタノールが挙げられる。酸触媒としては、例えば、酢酸、濃硫酸又はパラトルエンスルホン酸が挙げられる。酸触媒の量は、ジアミノナフトキノン（４−Ａ）１モルに対して０．２モル以上０．８モル以下であることが好ましい。酸触媒は、溶媒としても機能してもよい。
【０１９３】
化合物（Ｅ４）の製造では、必要に応じて他の工程（例えば、溶媒留去工程又は精製工程）を含んでもよい。溶媒留去工程を行う場合、例えば公知の方法（より具体的には、減圧溶媒留去等）が挙げられる。精製工程を行う場合、例えば、公知の方法（より具体的には、ろ過、クロマトグラフィー又は晶折等）が挙げられる。以上、化合物（Ｅ４）を説明した。
【０１９４】
転写メモリーの発生及びフィルミングの発生を更に抑制するためには、感光層は、化合物（Ｅ１）、（Ｅ２）、（Ｅ３）及び（Ｅ４）のうちの１種を含むことが好ましく、化合物（Ｅ１−１）、（Ｅ１−３）、（Ｅ２−１）、（Ｅ２−５）、（Ｅ３−１）、（Ｅ３−２）及び（Ｅ４−２）のうちの１種を含むことがより好ましく、化合物（Ｅ１−１）、（Ｅ１−３）、（Ｅ２−１）、（Ｅ２−５）及び（Ｅ３−１）のうちの１種を含むことが更に好ましく、化合物（Ｅ１−３）又は（Ｅ３−１）を含むことが特に好ましい。
【０１９５】
転写メモリーの発生及びフィルミングの発生を更に抑制するためには、感光層は、化合物（Ｅ１）及び（Ｅ２）の２種、化合物（Ｅ１）及び（Ｅ４）の２種、化合物（Ｅ２）及び（Ｅ３）の２種、又は化合物（Ｅ３）及び（Ｅ４）の２種を含むことが好ましい。同じ理由から、感光層は、化合物（Ｅ１−１）及び（Ｅ２−２）の２種、化合物（Ｅ１−１）及び（Ｅ４−２）の２種、化合物（Ｅ２−１）及び（Ｅ３−４）の２種、又は化合物（Ｅ３−１）及び（Ｅ４−１）の２種を含むことがより好ましく、化合物（Ｅ３−１）及び（Ｅ４−１）の２種を含むことが更に好ましい。
【０１９６】
感光層は、電子輸送剤として、化合物（Ｅ１）、（Ｅ２）、（Ｅ３）及び（Ｅ４）のうちの１種以上に加えて、化合物（Ｅ１）、（Ｅ２）、（Ｅ３）及び（Ｅ４）以外の別の電子輸送剤（以下、その他の電子輸送剤と記載することがある）を更に含有していてもよい。その他の電子輸送剤の例としては、化合物（Ｅ１）、（Ｅ３）及び（Ｅ４）以外のキノン化合物、化合物（Ｅ２）以外のジイミド化合物、ヒドラゾン化合物、マロノニトリル系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸、無水マレイン酸又はジブロモ無水マレイン酸が挙げられる。（Ｅ１）、（Ｅ３）及び（Ｅ４）以外のキノン化合物としては、例えば、ジフェノキノン化合物、アゾキノン化合物、アントラキノン化合物、化合物（Ｅ３）及び（Ｅ４）以外のナフトキノン系化合物、ニトロアントラキノン化合物又はジニトロアントラキノン化合物が挙げられる。その他の電子輸送剤の１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１９７】
電子輸送剤の合計含有量は、感光層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上１００質量部以下であることが好ましく、２０質量部以上６０質量部以下であることがより好ましい。化合物（Ｅ１）、（Ｅ２）、（Ｅ３）及び（Ｅ４）のうちの１種以上の含有量は、電子輸送剤の合計質量に対して、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。
【０１９８】
（バインダー樹脂）
感光層は、バインダー樹脂を含有してもよい。バインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂又は光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル酸重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂又はポリエーテル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂又はメラミン樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ化合物のアクリル酸付加物又はウレタン化合物のアクリル酸付加物が挙げられる。これらのバインダー樹脂は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【０１９９】
これらの樹脂の中では、加工性、機械的特性、光学的特性及び耐摩耗性のバランスに優れた感光層が得られることから、ポリカーボネート樹脂又はポリアリレート樹脂が好ましい。ポリカーボネート樹脂の好適な例は、下記一般式（５）で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂（以下、ポリカーボネ―ト樹脂（５）と記載することがある）である。ポリアリレート樹脂の好適な例は、下記一般式（６）で表される繰り返し単位を有するポリアリレート樹脂（以下、ポリアリレート樹脂（６）と記載することがある）である。
【０２００】
【化４８】
2018017919.tif 000050
【０２０１】
【化４９】
2018017919.tif 000051
【０２０２】
一般式（５）及び（６）中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ61及びＲ62は、各々独立に、水素原子又は炭素原子数１以上６以下のアルキル基、ハロゲン原子を有する炭素原子数１以上４以下のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基を表す。
Ｒ51及びＲ52は、互いに結合して炭素原子数３以上８以下のシクロアルキリデン基を表してもよい。Ｒ61及びＲ62は、互いに結合して炭素原子数３以上８以下のシクロアルキリデン基を表してもよい。Ｒ53、Ｒ54、Ｒ63、Ｒ64、Ｒ65、Ｒ66は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上３以下のアルキル基又はハロゲン原子を少なくとも１つ有する炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表す。
【０２０３】
以下、ポリカーボネート樹脂（５）について説明する。Ｒ51及びＲ52が表わす炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上３以下のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
【０２０４】
Ｒ51及びＲ52が表わすハロゲン原子を少なくとも１つ有する炭素原子数１以上４以下のアルキル基としては、ハロゲン原子を１つ以上９つ以下有する炭素原子数１以上４以下のアルキル基が好ましい。炭素原子数１以上４以下のアルキル基が有するハロゲン原子としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
【０２０５】
Ｒ51及びＲ52が表わすフェニル基は、置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基又はシアノ基が挙げられる。
【０２０６】
Ｒ51及びＲ52が互いに結合して表す炭素原子数３以上８以下のシクロアルキリデン基としては、炭素原子数５以上７以下のシクロアルキリデン基が好ましく、シクロヘキシリデン基がより好ましい。一般式（５）中のＲ51及びＲ52が互いに結合して炭素原子数３以上８以下のシクロアルキリデン基を表す場合、一般式（５）は下記一般式（５’）に相当する。
【０２０７】
【化５０】
2018017919.tif 000052
【０２０８】
一般式（５’）中、環Ａは、炭素原子数３以上８以下のシクロアルカンを表す。一般式（５’）中のＲ53及びＲ54は、各々、一般式（５）中のＲ53及びＲ54と同義である。
【０２０９】
一般式（５）中のＲ51及びＲ52が互いに結合して炭素原子数５以上７以下のシクロアルキリデン基を表す場合、一般式（５）は下記一般式（５’’）に相当する。
【０２１０】
【化５１】
2018017919.tif 000053
【０２１１】
一般式（５’’）中、ｐは、２以上４以下の整数を表す。一般式（５’’）中のＲ53及びＲ54は、各々、一般式（５）中のＲ53及びＲ54と同義である。
【０２１２】
Ｒ53及びＲ54が表わす炭素原子数１以上３以下のアルキル基としては、メチル基が好ましい。
【０２１３】
Ｒ53及びＲ54が表わすハロゲン原子を少なくとも１つ有する炭素原子数１以上３以下のアルキル基としては、ハロゲン原子を１つ以上７つ以下有する炭素原子数１以上３以下のアルキル基が好ましく、ハロゲン原子を１つ以上３つ以下有する炭素原子数１以上３以下のアルキル基がより好ましく、トリフルオロメチル基が更に好ましい。炭素原子数１以上３以下のアルキル基が有するハロゲン原子としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
【０２１４】
フィルミングの発生及び転写メモリーの発生を抑制するためには、一般式（５）中のＲ51、Ｒ52、Ｒ53及びＲ54が次のとおりである化合物（５）が好ましい。Ｒ51及びＲ52は、各々独立に、水素原子又は炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表す。或いは、Ｒ51及びＲ52は、互いに結合して炭素原子数５以上７以下のシクロアルキリデン基を表す。Ｒ53及びＲ54は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上３以下のアルキル基又はハロゲン原子を少なくとも１つ有する炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表す。
【０２１５】
ポリカーボネート樹脂（５）の好適な例は、下記化学式（ＰＣ１）、（ＰＣ２）（ＰＣ３）、（ＰＣ４）又は（ＰＣ５）で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂である。以下、化学式（ＰＣ１）、（ＰＣ２）（ＰＣ３）、（ＰＣ４）及び（ＰＣ５）で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂の各々を、ポリカーボネート樹脂（ＰＣ１）、（ＰＣ２）（ＰＣ３）、（ＰＣ４）及び（ＰＣ５）と記載することがある。
【０２１６】
【化５２】
2018017919.tif 000054
【０２１７】
【化５３】
2018017919.tif 000055
【０２１８】
【化５４】
2018017919.tif 000056
【０２１９】
【化５５】
2018017919.tif 000057
【０２２０】
【化５６】
2018017919.tif 000058
【０２２１】
ポリカーボネート樹脂（５）の全繰り返し単位のモル数に対する、一般式（５）で表される繰り返し単位のモル数の比率（モル分率）は、０．８０以上であることが好ましく、０．９０以上であることが好ましく、１．００であることが特に好ましい。モル分率が１．００である場合、ポリカーボネート樹脂（５）を構成する繰り返し単位は、一般式（５）で表される繰り返し単位のみである。
【０２２２】
ポリカーボネート樹脂（５）の製造方法は、特に限定されない。ポリカーボネート樹脂（５）の製造方法の一例として、ポリカーボネート樹脂の繰返し単位を構成するためのジオール化合物とホスゲンとを縮重合させる方法（いわゆる、ホスゲン法）が挙げられる。より具体的には、例えば、一般式（５−１）で表されるジオール化合物とホスゲンとを、縮重合させる方法が挙げられる。なお、一般式（５−１）中のＲ51〜Ｒ54は、各々一般式（５）中のＲ51〜Ｒ54と同義である。ポリカーボネート樹脂（５）の製造方法の別の例として、ジオール化合物とジフェニルカーボネートとをエステル交換反応させる方法も挙げられる。
【０２２３】
【化５７】
2018017919.tif 000059
【０２２４】
以下、ポリアリレート樹脂（６）について説明する。Ｒ61及びＲ62が表わす炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上３以下のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
【０２２５】
Ｒ61及びＲ62が表わすハロゲン原子を有する炭素原子数１以上４以下のアルキル基としては、ハロゲン原子を１つ以上９つ以下有する炭素原子数１以上４以下のアルキル基が好ましい。炭素原子数１以上４以下のアルキル基が有するハロゲン原子としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
【０２２６】
Ｒ61及びＲ62が表わすフェニル基は、置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基又はシアノ基が挙げられる。
【０２２７】
Ｒ61及びＲ62が互いに結合して表す炭素原子数３以上８以下のシクロアルキリデン基としては、炭素原子数５以上７以下のシクロアルキリデン基が好ましく、シクロヘキシリデン基がより好ましい。一般式（６）中のＲ61及びＲ62が互いに結合して炭素原子数３以上８以下のシクロアルキリデン基を表す場合、一般式（６）は下記一般式（６’）に相当する。
【０２２８】
【化５８】
2018017919.tif 000060
【０２２９】
一般式（６’）中、環Ｂは、炭素原子数３以上８以下のシクロアルカンを表す。一般式（６’）中のＲ63及びＲ64は、各々、一般式（６）中のＲ63及びＲ64と同義である。
【０２３０】
一般式（６）中のＲ61及びＲ62が互いに結合して炭素原子数５以上７以下のシクロアルキリデン基を表す場合、一般式（６）は下記一般式（６’’）に相当する。
【０２３１】
【化５９】
2018017919.tif 000061
【０２３２】
一般式（６’’）中、ｑは、２以上４以下の整数を表す。一般式（６’’）中のＲ63及びＲ64は、各々、一般式（６）中のＲ63及びＲ64と同義である。
【０２３３】
Ｒ63、Ｒ64、Ｒ65、Ｒ66が表わす炭素原子数１以上３以下のアルキル基としては、メチル基が好ましい。
【０２３４】
Ｒ63、Ｒ64、Ｒ65、Ｒ66が表わすハロゲン原子を少なくとも１つ有する炭素原子数１以上３以下のアルキル基としては、ハロゲン原子を１つ以上７つ以下有する炭素原子数１以上３以下のアルキル基が好ましい。炭素原子数１以上３以下のアルキル基が有するハロゲン原子としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
【０２３５】
フィルミングの発生及び転写メモリーの発生を抑制するためには、一般式（６）中のＲ61、Ｒ62、Ｒ63、Ｒ64、Ｒ65及びＲ66が次のとおりである化合物（６）が好ましい。Ｒ63、Ｒ64、Ｒ65、Ｒ66は、各々独立に、水素原子又は炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表す。
【０２３６】
ポリアリレート樹脂（６）の好適な例は、下記化学式（ＰＡ６）で表される繰り返し単位を有するポリアリレート樹脂である。以下、化学式（ＰＡ６）で表される繰り返し単位を有するポリアリレート樹脂を、ポリアリレート樹脂（ＰＡ６）と記載することがある。
【０２３７】
【化６０】
2018017919.tif 000062
【０２３８】
ポリアリレート樹脂（６）の全繰り返し単位のモル数に対する、一般式（６）で表される繰り返し単位のモル数の比率（モル分率）は、０．８０以上であることが好ましく、０．９０以上であることが好ましく、１．００であることが特に好ましい。モル分率が１．００である場合、ポリアリレート樹脂（６）を構成する繰り返し単位は、一般式（６）で表される繰り返し単位のみである。
【０２３９】
ポリアリレート樹脂（６）の製造方法は、ポリアリレート樹脂（６）を製造できれば、特に限定されない。これらの製造方法として、例えば、ポリアリレート樹脂（６）の繰返し単位を構成するための芳香族ジオールと芳香族ジカルボン酸とを縮重合させる方法挙げられる。ポリアリレート樹脂（６）の合成方法は特に限定されず、公知の合成方法（より具体的には、溶液重合、溶融重合又は界面重合等）の方法を採用することができる。
【０２４０】
ポリアリレート樹脂（６）の繰返し単位を構成するための芳香族ジオールは、一般式（６−１）で表される。一般式（６−１）中のＲ61、Ｒ62、Ｒ63及びＲ64の各々は、一般式（６）中のＲ61、Ｒ62、Ｒ63及びＲ64と同義である。
【０２４１】
【化６１】
2018017919.tif 000063
【０２４２】
ポリアリレート樹脂（６）の繰返し単位を構成するための芳香族ジカルボン酸は、一般式（６−２）で表される。一般式（６−２）中のＲ65及びＲ66は、それぞれ一般式（６）中のＲ65及びＲ66と同義である。
【０２４３】
【化６２】
2018017919.tif 000064
【０２４４】
転写メモリーの発生を抑制しつつ、フィルミングの発生を更に抑制できることから、バインダー樹脂としては、ポリカーボネート樹脂（５）及びポリアリレート樹脂（６）のうち、ポリカーボネート樹脂（５）が好ましい。同じ理由から、ポリカーボネート樹脂（５）としては、一般式（５）中のＲ51、Ｒ52、Ｒ53及びＲ54が次の通りであるポリカーボネート樹脂が好ましい。Ｒ51及びＲ52は、互いに結合して炭素原子数５以上７以下のシクロアルキリデン基を表す。Ｒ53及びＲ54は、各々、ハロゲン原子を少なくとも１つ有する炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表す。同じ理由から、ポリカーボネート樹脂（５）としては、ポリカーボネート樹脂（ＰＣ５）がより好ましい。
【０２４５】
バインダー樹脂の粘度平均分子量は、２５，０００以上であることが好ましく、２５，０００以上５２，５００以下であることがより好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量が２５，０００以上であると、感光体の耐摩耗性を向上させ易い。バインダー樹脂の粘度平均分子量が５２，５００以下であると、感光層の形成時にバインダー樹脂が溶剤に溶解し易くなり、感光層用塗布液の粘度が高くなり過ぎない。その結果、感光層を形成し易くなる。
【０２４６】
（ｎ型顔料）
感光層は、ｎ型顔料を含有する。顔料は、ｎ型顔料とｐ型顔料とに大別される。ｎ型顔料は、主たる電荷キャリアが電子である顔料である。ｐ型顔料は主たる電荷キャリアが正孔である顔料である。ｎ型顔料は、電荷発生剤から発生した電荷（電子及び正孔）のうちの電子を引き抜き、電子と正孔とが再結合することを抑制すると考えられる。
【０２４７】
ｎ型顔料の含有量は、３．００質量部の無金属フタロシアニン又は金属フタロシアニンに対して、０．０９質量部以上９．００質量部以下である。ｎ型顔料の含有量が３．００質量部の無金属フタロシアニン又は金属フタロシアニンに対して０．０９質量部未満又は９．００質量部超であると、転写メモリーが発生し、形成画像に画像ゴーストが発生する。ｎ型顔料の含有量は、３．００質量部の無金属フタロシアニン又は金属フタロシアニンに対して、０．４０質量部以上６．００質量部以下であることが好ましく、０．５０質量部以上６．００質量部以下であることがより好ましく、１．００質量部以上３．００質量部以下であることが更に好ましい。
【０２４８】
転写メモリーの発生及びフィルミングの発生を更に抑制するためには、感光層には、ｎ型顔料として、ペリレン顔料及びアゾ顔料のうちの１種以上が含有されることが好ましい。感光層にペリレン顔料及びアゾ顔料のうちの１種以上が含有されると、感光体の帯電安定性も向上する傾向がある。
【０２４９】
転写メモリーの発生及びフィルミングの発生を更に抑制するためには、感光層には、ｎ型顔料として、ペリレン顔料及びアゾ顔料のうちの２種以上が含有されることが好ましく、２種含有されることがより好ましい。ペリレン顔料及びアゾ顔料のうちの２種以上が含有される場合、感光層に異なるペリレン顔料が２種以上含有されてもよく、感光層に異なるアゾ顔料が２種以上含有されてもよい。ペリレン顔料及びアゾ顔料のうちの２種以上が含有される場合、感光層にベリレン顔料とアゾ顔料とが含有されてもよい。ｎ型顔料としてペリレン顔料及びアゾ顔料のうちの２種以上が含有される場合、２種以上のｎ型顔料の合計含有量が、３．００質量部の無金属フタロシアニン又は金属フタロシアニンに対して、０．０９質量部以上９．００質量部以下である。
【０２５０】
以下、ｎ型顔料として使用されるアゾ顔料について説明する。アゾ顔料は、感光体に使用される化合物であり、その構造中にアゾ基（−Ｎ＝Ｎ−）を含む化合物である限り、特に限定されない。アゾ顔料は、その構造中にハロゲン原子（例えば塩素原子）を含むことが好ましい。
【０２５１】
電子輸送剤である化合物（Ｅ１）、（Ｅ２）、（Ｅ３）又は（Ｅ４）と、ｎ型顔料であるアゾ顔料とが感光層に含有されることで、感光体は次の利点を有する。アゾ顔料は、ハロゲン原子を有する。化合物（Ｅ１）、（Ｅ２）、（Ｅ３）及び（Ｅ４）もハロゲン原子を有している。アゾ顔料、並びに化合物（Ｅ１）、（Ｅ２）、（Ｅ３）及び（Ｅ４）は、何れも極性を有する化合物である。そのため、感光層中で、アゾ顔料と、化合物（Ｅ１）、（Ｅ２）、（Ｅ３）又は（Ｅ４）との相溶性が向上する。その結果、均一な感光層を得ることができる。
【０２５２】
アゾ顔料は、モノアゾ顔料及びポリアゾ顔料（例えば、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料及びテトラキスアゾ顔料）の何れも使用することができる。また、アゾ顔料は、アゾ基を有する化合物の互変異性体であってもよい。また、アゾ基を有する化合物は塩素原子を有していてもよい。
【０２５３】
アゾ顔料としては、例えば、公知のアゾ顔料を使用することができる。アゾ顔料として好ましくは、ピグメントイエロー（１４、１７、４９、６５、７３、８３、９３、９４、９５、１２８、１６６又は７７）、ピグメントオレンジ（１、２、１３、３４又は３６）又はピグメントレッド（３０、３２、６１又は１４４）が挙げられる。
【０２５４】
アゾ顔料の好適な例としては、化学式（ＮＡ１）で表される化合物（ピグメントイエロー１２８）、化学式（ＮＡ２）で表される化合物（ピグメントイエロー９３）、化学式（ＮＡ３）で表される化合物（ピグメントオレンジ１３）又は化学式（ＮＡ４）で表される化合物（ピグメントイエロー８３）が挙げられる。以下、化学式（ＮＡ１）、（ＮＡ２）、（ＮＡ３）及び（ＮＡ４）で表される化合物の各々を、化合物（ＮＡ１）、（ＮＡ２）、（ＮＡ３）及び（ＮＡ４）と記載することがある。転写メモリーの発生及びフィルミングの発生を抑制するために、アゾ顔料のより好適な例は、化合物（ＮＡ１）、（ＮＡ３）又は（ＮＡ４）である。
【０２５５】
【化６３】
2018017919.tif 000065
【０２５６】
【化６４】
2018017919.tif 000066
【０２５７】
【化６５】
2018017919.tif 000067
【０２５８】
【化６６】
2018017919.tif 000068
【０２５９】
以下、ｎ型顔料として使用されるペリレン顔料について説明する。ペリレン顔料は、例えば、電子写真感光体に使用される化合物であり、下記一般式（７）で表されるペリレン骨格を有する化合物である。
【０２６０】
【化６７】
2018017919.tif 000069
【０２６１】
一般式（７）中、Ｗ1及びＷ2は、各々独立に、２価の有機基を表す。
【０２６２】
ペリレン顔料として好ましくは、下記一般式（８）で表される化合物が挙げられる。
【０２６３】
【化６８】
2018017919.tif 000070
【０２６４】
一般式（８）中、Ｒ81及びＲ82は、各々独立に、水素原子又は１価の有機基を表す。Ｚ1及びＺ2は、各々独立に、酸素原子又は窒素原子を表す。
【０２６５】
一般式（８）中、Ｒ81及びＲ82の好適な例としては、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数２以上６以下のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素原子数３以上８以下のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基又は置換基を有してもよい炭素原子数３以上１４以下の複素環基が挙げられる。
【０２６６】
一般式（８）中、Ｒ81及びＲ82が表わす炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上３以下のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。Ｒ81及びＲ82が表わす炭素原子数１以上６以下のアルキル基は、置換基を有していてもよい。このような置換基としては、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、フェニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基又はニトロ基が挙げられる。炭素原子数１以上６以下のアルキル基が置換基を有する場合、置換基の数は３以下であることが好ましい。
【０２６７】
Ｒ81及びＲ82が表わす炭素原子数２以上６以下のアルケニル基は、置換基を有してもよい。このような置換基としては、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、フェニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基又はニトロ基が挙げられる。
【０２６８】
Ｒ81及びＲ82が表わす炭素原子数３以上８以下のシクロアルキル基は、置換基を有してもよい。このような置換基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、フェニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基又はニトロ基が挙げられる。
【０２６９】
Ｒ81及びＲ82が表わす炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、フェニル基又はナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。Ｒ81及びＲ82が表わす炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、置換基を有していてもよい。このような置換基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、フェニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基又はニトロ基が挙げられる。このような置換基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。炭素原子数６以上１４以下のアリール基が置換基を有する場合、置換基の数は３以下であることが好ましく、１又は２であることがより好ましく、２であることが更に好ましい。
【０２７０】
Ｒ81及びＲ82が表わす炭素原子数３以上１４以下の複素環基は、置換基を有してもよい。このような置換基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、フェニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基又はニトロ基が挙げられる。
【０２７１】
電子輸送剤である化合物（Ｅ１）、（Ｅ２）、（Ｅ３）又は（Ｅ４）と、ｎ型顔料であるペリレン顔料とが感光層に含有されることで、感光体は次の利点を有する。第一の利点を説明する。ペリレン顔料は、通常、カルボニル基を有する。化合物（Ｅ１）、（Ｅ２）、（Ｅ３）及び（Ｅ４）はハロゲン原子を有している。そのため、ペリレン顔料、並びに化合物（Ｅ１）、（Ｅ２）、（Ｅ３）及び（Ｅ４）は、何れも極性を有する化合物である。そのため、感光層中で、ペリレン顔料と、化合物（Ｅ１）、（Ｅ２）、（Ｅ３）又は（Ｅ４）との相溶性が向上する。その結果、均一な感光層を得ることができる。第二の利点を説明する。ペリレン顔料においては、平面構造を有する部位が多い。化合物（Ｅ１）、（Ｅ２）、（Ｅ３）及び（Ｅ４）においても、平面構造を有する部位が多い。そのため、ペリレン顔料と、化合物（Ｅ１）、（Ｅ２）、（Ｅ３）又は（Ｅ４）とが、感光層中で密に接触する傾向がある。その結果、ペリレン顔料から化合物（Ｅ１）、（Ｅ２）、（Ｅ３）又は（Ｅ４）への電子の受け渡し効率が向上する。
【０２７２】
ペリレン顔料の好適な例としては、下記化学式（ＮＰ６）、（ＮＰ７）又は（ＮＰ８）で表される化合物が挙げられる。以下、化学式（ＮＰ６）、（ＮＰ７）及び（ＮＰ８）で表される化合物の各々を、化合物（ＮＰ６）、（ＮＰ７）及び（ＮＰ８）と記載することがある。
【０２７３】
【化６９】
2018017919.tif 000071
【０２７４】
【化７０】
2018017919.tif 000072
【０２７５】
【化７１】
2018017919.tif 000073
【０２７６】
なお、ｎ型顔料は、ペリレン顔料及びアゾ顔料以外のｎ型顔料であってもよい。ペリレン顔料及びアゾ顔料以外のｎ型顔料としては、例えば、多環キノン系顔料、スクアリリウム系顔料、ピランスロン系顔料、ペリノン系顔料、イソインドリン系顔料、キナクドリン系顔料、ピラゾロン系顔料又はベンズイミダゾロン系顔料が挙げられる。より具体的には、化学式（ＮＢ５）で表される化合物（ピグメントイエロー１１０、以下化合物（ＮＢ５）と記載することがある）、ピグメントイエロー１３９又はピグメントレッド２０９が挙げられる。
【０２７７】
【化７２】
2018017919.tif 000074
【０２７８】
転写メモリーの発生及びフィルミングの発生を更に抑制するためには、ｎ型顔料は、化合物（ＮＡ１）、（ＮＡ３）、（ＮＡ４）、（ＮＰ６）、（ＮＰ７）及び（ＮＰ８）のうちの１種以上であることが好ましい。
【０２７９】
転写メモリーの発生をより抑制できることから、化合物（ＮＡ１）、（ＮＡ３）、（ＮＡ４）、（ＮＰ６）、（ＮＰ７）及び（ＮＰ８）のうち、化合物（ＮＡ１）、（ＮＡ３）、（ＮＡ４）又は（ＮＰ６）が含有されることが好ましく、（ＮＡ３）が含有されることがより好ましい。
【０２８０】
転写メモリーの発生をより抑制できることから、化合物（ＮＡ１）、（ＮＡ３）、（ＮＡ４）、（ＮＰ６）、（ＮＰ７）及び（ＮＰ８）のうち、化合物（ＮＡ１）及び化合物（ＮＡ３）の２種を含有させること、又は化合物（ＮＡ１）及び化合物（ＮＡ８）の２種を含有させることも好ましい。
【０２８１】
フィルミングの発生及び転写メモリーの発生を抑制するために、ｎ型顔料が化合物（ＮＡ１）である場合、電子輸送剤は化合物（Ｅ１）、（Ｅ２）、（Ｅ３）又は（Ｅ４）であることが好ましく、化合物（Ｅ１）又は（Ｅ３）であることがより好ましい。同じ理由から、ｎ型顔料が化合物（ＮＡ１）である場合、電子輸送剤は化合物（Ｅ１）及び（Ｅ２）の２種、化合物（Ｅ１）及び（Ｅ４）の２種、化合物（Ｅ２）及び（Ｅ３）の２種、又は化合物（Ｅ３）及び（Ｅ４）の２種であることも好ましく、化合物（Ｅ３）及び（Ｅ４）の２種であることもより好ましい。ｎ型顔料が化合物（ＮＡ３）、（ＮＡ４）、（ＮＰ６）又は（ＮＰ７）である場合、電子輸送剤は化合物（Ｅ１）であることが好ましい。
【０２８２】
フィルミングの発生及び転写メモリーの発生を抑制するために、ｎ型顔料が化合物（ＮＡ１）である場合、電子輸送剤は化合物（Ｅ１−１）、（Ｅ１−３）、（Ｅ２−１）、（Ｅ２−５）、（Ｅ３−１）、（Ｅ３−２）又は（Ｅ４−２）であることが好ましく、化合物（Ｅ１−１）、（Ｅ１−３）、（Ｅ２−１）、（Ｅ２−５）又は（Ｅ３−１）であることがより好ましく、化合物（Ｅ１−３）又は（Ｅ３−１）であることが更に好ましい。同じ理由から、ｎ型顔料が化合物（ＮＡ１）である場合、電子輸送剤は化合物（Ｅ１−１）及び（Ｅ２−２）の２種、化合物（Ｅ１−１）及び（Ｅ４−２）の２種、化合物（Ｅ２−１）及び（Ｅ３−４）の２種、又は化合物（Ｅ３−１）及び（Ｅ４−１）の２種であることも好ましく、化合物（Ｅ３−１）及び（Ｅ４−１）の２種であることもより好ましい。ｎ型顔料が化合物（ＮＡ３）、（ＮＡ４）、（ＮＰ６）又は（ＮＰ７）である場合、電子輸送剤は化合物（Ｅ１−１）であることが好ましい。
【０２８３】
なお、ｎ型顔料以外に、更に別の顔料（以下、その他の顔料と記載することがある）が感光層に含有されていてもよい。その他の顔料としては、例えば、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料（具体的には、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム又はアモルファスシリコン）の粉末、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料又はキナクリドン系顔料が挙げられる。
【０２８４】
ペリレン顔料及びアゾ顔料のうちの１種以上の含有量は、ｎ型顔料の合計質量に対して、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。ｎ型顔料の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、０．０９質量部以上９．００質量部以下であることが好ましく、１．００質量部以上７．００質量部以下であることがより好ましい。電荷発生剤とｎ型顔料との合計含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上３０質量部以下であることがより好ましい。
【０２８５】
（正孔輸送剤）
感光層は、例えば正孔輸送剤を含有する。正孔輸送剤としては、例えば、トリフェニルアミン誘導体、ジアミン誘導体（例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルベンジジン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体又はジ（アミノフェニルエテニル）ベンゼン誘導体）、オキサジアゾール系化合物（例えば、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）、スチリル系化合物（例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン）、カルバゾール系化合物（例えば、ポリビニルカルバゾール）、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物（例えば、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン）、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物又はトリアゾール系化合物が挙げられる。正孔輸送剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【０２８６】
正孔輸送剤の好適な例は、下記一般式（９）、（１０）、（１１）、（１２）又は（１３）で表される化合物（以下、化合物（９）、（１０）、（１１）、（１２）又は（１３）と記載することがある）である。転写メモリーの発生及びフィルミングの発生を更に抑制するためには、感光層は、正孔輸送剤として、化合物（９）、（１０）、（１１）又は（１２）を含むことが好ましい。
【０２８７】
以下、化合物（９）について説明する。
【０２８８】
【化７３】
2018017919.tif 000075
【０２８９】
一般式（９）中、Ｒ91〜Ｒ96は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。Ｒ91〜Ｒ96は、各々、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基又はエチル基を表すことが特に好ましい。
【０２９０】
一般式（９）中、ａ１、ａ２、ａ３及びａ４は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ａ１が２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＲ91は、互いに同一でも異なっていてもよい。ａ２が２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＲ92は、互いに同一でも異なっていてもよい。ａ３が２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＲ93は、互いに同一でも異なっていてもよい。ａ４が２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＲ94は、互いに同一でも異なっていてもよい。ａ１及びａ２は、各々、０を表すことが好ましい。ａ３及びａ４は、各々独立に、１以上５以下の整数を表すことが好ましく、２を表すことがより好ましい。
【０２９１】
Ｒ91〜Ｒ94の結合位置は特に限定されない。Ｒ91〜Ｒ94は、各々、フェニル基のオルト位、メタ位及びパラ位の何れに結合（位置）してもよい。Ｒ93及びＲ94は、各々、フェニル基のオルト位に結合することが好ましい。
【０２９２】
一般式（９）中、ａ５及びａ６は、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。ａ５が２以上４以下の整数を表す場合、同一のフェニレン基に結合する複数のＲ95は、互いに同一でも異なっていてもよい。ａ６が２以上４以下の整数を表す場合、同一のフェニレン基に結合する複数のＲ96は、互いに同一でも異なっていてもよい。ａ５及びａ６は、各々、０を表すことが好ましい。
【０２９３】
Ｒ95及びＲ96の結合位置は特に限定されない。Ｒ95及びＲ96は、各々、フェニレン基が結合する窒素原子に対して、オルト位及びメタ位の何れに結合（位置）してもよい。
【０２９４】
化合物（９）の好適な例は、下記化学式（Ｈ１）で表される化合物（以下、化合物（Ｈ１）と記載することがある）である。
【０２９５】
【化７４】
2018017919.tif 000076
【０２９６】
以下、化合物（１０）について説明する。
【０２９７】
【化７５】
2018017919.tif 000077
【０２９８】
一般式（１０）中、Ｒ101〜Ｒ106は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。Ｒ101〜Ｒ106は、各々、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基を表すことが特に好ましい。
【０２９９】
一般式（１０）中、ｂ１、ｂ２、ｂ３及びｂ４は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｂ１が２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＲ101は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｂ２が２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＲ102は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｂ３が２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＲ103は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｂ４が２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＲ104は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｂ１及びｂ２は、各々、０を表すことが好ましい。ｂ３及びｂ４は、各々独立に、１以上５以下の整数を表すことが好ましく、２を表すことがより好ましい。
【０３００】
Ｒ101〜Ｒ104の結合位置は特に限定されない。Ｒ101〜Ｒ104は、各々、フェニル基のオルト位、メタ位及びパラ位の何れに結合（位置）してもよい。Ｒ101及びＲ102は、各々、フェニル基のパラ位に結合することが好ましい。
【０３０１】
一般式（１０）中、ｂ５及びｂ６は、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。ｂ５が２以上４以下の整数を表す場合、同一のフェニレン基に結合する複数のＲ105は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｂ６が２以上４以下の整数を表す場合、同一のフェニレン基に結合する複数のＲ106は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｂ５及びｂ６は、各々、０を表すことが好ましい。
【０３０２】
Ｒ105及びＲ106の結合位置は特に限定されない。Ｒ105及びＲ106は、各々、フェニレン基が結合する窒素原子に対して、オルト位及びメタ位の何れに結合（位置）してもよい。
【０３０３】
化合物（１０）の好適な例は、下記化学式（Ｈ４）で表される化合物（以下、化合物（Ｈ４）と記載することがある）である。
【０３０４】
【化７６】
2018017919.tif 000078
【０３０５】
以下、化合物（１１）について説明する。
【０３０６】
【化７７】
2018017919.tif 000079
【０３０７】
一般式（１１）中、Ｒ111〜Ｒ114は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。Ｒ111〜Ｒ113は、各々、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基を表すことが特に好ましい。Ｒ114は、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表すことが好ましく、フェニル基を表すことがより好ましい。
【０３０８】
一般式（１１）中、ｃ１、ｃ２及びｃ３は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｃ１が２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＲ111は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｃ２が２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＲ112は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｃ３が２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＲ113は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｃ１は、０又は１を表すことが好ましい。ｃ２は１又は２を表すことが好ましい。ｃ３は、０又は１を表すことが好ましい。
【０３０９】
Ｒ111〜Ｒ113の結合位置は特に限定されない。Ｒ111〜Ｒ113は、各々、フェニル基のオルト位、メタ位及びパラ位の何れに結合（位置）してもよい。Ｒ111は、フェニル基のパラ位に結合することが好ましい。Ｒ112は、フェニル基のオルト位又はメタ位に結合することが好ましい。Ｒ113は、フェニル基のパラ位に結合することが好ましい。
【０３１０】
ｃ２が２を表し、２つのＲ112がフェニル基の隣接した結合位置（例えば、オルト位とメタ位、又はメタ位とパラ位）に結合する場合、２つのＲ112が互いに結合して、環を形成してもよい。隣接した２つのＲ112が互いに結合して形成される環としては、例えば、炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンが挙げられる。隣接した２つのＲ112が互いに結合して炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンを形成する場合、この炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンは、２つのＲ112が結合するフェニル基と縮合して二環縮合環基を形成する。この場合、炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンとフェニル基との縮合部位は、二重結合を含んでいてもよい。隣接した２つのＲ112が互いに結合して、炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンを形成することが好ましく、シクロヘキサンを形成することがより好ましい。
【０３１１】
化合物（１１）の好適な例は、下記化学式（Ｈ３）で表される化合物（以下、化合物（Ｈ３）と記載することがある）である。
【０３１２】
【化７８】
2018017919.tif 000080
【０３１３】
以下、化合物（１２）について説明する。
【０３１４】
【化７９】
2018017919.tif 000081
【０３１５】
一般式（１２）中、Ｒ121〜Ｒ123は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。Ｒ121〜Ｒ123としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことが好ましく、ｎ−ブチル基を表すことがより好ましい。
【０３１６】
一般式（１２）中、ｄ１、ｄ２及びｄ３は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｄ１が２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＲ121は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｄ２が２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＲ122は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｄ３が２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＲ123は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｄ１は１を表すことが好ましい。ｄ２及びｄ３は０を表すことが好ましい。
【０３１７】
Ｒ121〜Ｒ123の結合位置は特に限定されない。Ｒ121〜Ｒ123は、各々、フェニル基のオルト位、メタ位及びパラ位の何れに結合（位置）してもよい。Ｒ121は、フェニル基のパラ位に結合することが好ましい。
【０３１８】
化合物（１２）の好適な例は、下記化学式（Ｈ２）で表される化合物（以下、化合物（Ｈ２）と記載することがある）である。
【０３１９】
【化８０】
2018017919.tif 000082
【０３２０】
以下、化合物（１３）について説明する。
【０３２１】
【化８１】
2018017919.tif 000083
【０３２２】
一般式（１３）中、Ｒ131〜Ｒ134は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。Ｒ131及びＲ132は、各々、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基を表すことが特に好ましい。
【０３２３】
一般式（１３）中、ｅ１、ｅ２、ｅ３及びｅ４は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｅ１が２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＲ131は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｅ２が２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＲ132は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｅ３が２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＲ133は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｅ４が２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＲ134は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｅ１及びｅ２は、各々１を表すことが好ましい。ｅ３及びｅ４は、各々０を表すことが好ましい。
【０３２４】
Ｒ131〜Ｒ134の結合位置は特に限定されない。Ｒ131〜Ｒ134は、各々、フェニル基のオルト位、メタ位及びパラ位の何れに結合（位置）してもよい。Ｒ131及びＲ132は、フェニル基のパラ位に結合することが好ましい。
【０３２５】
化合物（１３）の好適な例は、下記化学式（Ｈ５）で表される化合物（以下、化合物（Ｈ５）と記載することがある）である。
【０３２６】
【化８２】
2018017919.tif 000084
【０３２７】
転写メモリーの発生及びフィルミングの発生を更に抑制するためには、正孔輸送剤は、化合物（Ｈ１）、（Ｈ２）、（Ｈ３）又は（Ｈ４）であることが好ましい。
【０３２８】
感光層に含有される正孔輸送剤の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、３０質量部以上８０質量部以下であることがより好ましい。
【０３２９】
（電荷発生剤）
感光層は、電荷発生剤を含有する。電荷発生剤は、金属フタロシアニン又は無金属フタロシアニンを含む。電荷発生剤は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０３３０】
金属フタロシアニンとしては、例えば、化学式（ＣＧ１）で表されるチタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン又はクロロガリウムフタロシアニンが挙げられる。無金属フタロシアニンは、化学式（ＣＧ２）で表される。金属フタロシアニン及び無金属フタロシアニンは、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。金属フタロシアニン及び無金属フタロシアニンの結晶形状（例えば、α型、β型、Ｙ型、Ｖ型又はＩＩ型）については特に限定されず、種々の結晶形状を有する金属フタロシアニン及び無金属フタロシアニンが使用される。
【０３３１】
【化８３】
2018017919.tif 000085
【０３３２】
【化８４】
2018017919.tif 000086
【０３３３】
無金属フタロシアニン結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのＸ型結晶（以下、Ｘ型無金属フタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。チタニルフタロシアニン結晶としては、例えば、チタニルフタロシアニンのα型、β型又はＹ型結晶（以下、α型、β型又はＹ型チタニルフタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。
【０３３４】
例えば、デジタル光学式の画像形成装置（例えば、半導体レーザーのような光源を使用した、レーザービームプリンター又はファクシミリ）には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。７００ｎｍ以上の波長領域で高い量子収率を有することから、電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料が好ましく、無金属フタロシアニン又はチタニルフタロシアニンがより好ましく、Ｘ型無金属フタロシアニン又はＹ型チタニルフタロシアニンが更に好ましく、Ｙ型チタニルフタロシアニンが特に好ましい。また、Ｙ型チタニルフタロシアニンには、電荷発生効率が高く、感光層内に電荷が残留し難いという利点がある。
【０３３５】
Ｙ型チタニルフタロシアニンは、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、例えば、ブラッグ角（２θ±０．２°）の２７．２°に主ピークを有する。ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおける主ピークとは、ブラッグ角（２θ±０．２°）が３°以上４０°以下である範囲において、１番目又は２番目に大きな強度を有するピークである。Ｙ型チタニルフタロシアニンは、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、２６．２℃にピークを有しない。
【０３３６】
ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルの測定方法の一例について説明する。試料（チタニルフタロシアニン）をＸ線回折装置（例えば、株式会社リガク製「ＲＩＮＴ（登録商標）１１００」）のサンプルホルダーに充填して、Ｘ線管球Ｃｕ、管電圧４０ｋＶ、管電流３０ｍＡ、かつＣｕＫα特性Ｘ線の波長１．５４２Åの条件で、Ｘ線回折スペクトルを測定する。測定範囲（２θ）は、例えば３°以上４０°以下（スタート角３°、ストップ角４０°）であり、走査速度は、例えば１０°／分である。
【０３３７】
図２は、本実施形態に係る感光体において用いられるチタニルフタロシアニンのＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルチャートの一例である。図２において、横軸はブラッグ角２θ（°）を示し、縦軸は強度（ｃｐｓ）を示す。図２のＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルチャートから、測定されたチタニルフタロシアニンの結晶型がＹ型であることを推定できる。
【０３３８】
Ｙ型チタニルフタロシアニンは、示差走査熱量分析（ＤＳＣ）スペクトルにおける熱特性（詳しくは、次に示す熱特性（ａ）〜（ｃ））の違いによって３種類に分類される。
（ａ）ＤＳＣによる熱特性において、吸着水の気化に伴うピーク以外に５０℃以上２７０℃以下の範囲にピーク（例えば、１つのピーク）を有する。
（ｂ）ＤＳＣによる熱特性において、吸着水の気化に伴うピーク以外に５０℃以上４００℃以下の範囲にピークを有しない。
（ｃ）ＤＳＣによる熱特性において、吸着水の気化に伴うピーク以外に５０℃以上２７０℃未満の範囲にピークを有さず、２７０℃以上４００℃以下の範囲にピーク（例えば、１つのピーク）を有する。
【０３３９】
示差走査熱量分析スペクトルの測定方法の一例について説明する。サンプルパンにチタニルフタロシアニン結晶粉末の評価用試料を載せて、示差走査熱量計（例えば、株式会社リガク製「ＴＡＳ−２００型  ＤＳＣ８２３０Ｄ」）を用いて示差走査熱量分析スペクトルを測定する。測定範囲は、例えば４０℃以上４００℃以下であり、昇温速度は、例えば２０℃／分である。
【０３４０】
図３は、本実施形態に係る感光体において用いられるチタニルフタロシアニンの示差走査熱量分析スペクトルチャートの一例である。具体的には、図２のＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルチャートで示されるチタニルフタロシアニンの示差走査熱量分析スペクトルチャートである。図３において、横軸は温度（℃）を示し、縦軸は熱流束（ｍｃａｌ／秒）を示す。図３の示差走査熱量分析スペクトルチャートでは、吸着水の気化に伴うピーク以外に５０℃以上２７０℃未満の範囲にピークが観察されず、２９６℃（２７０℃以上４００℃以下の範囲）に１つのピークが観察される。従って、測定されたチタニルフタロシアニン結晶が、主に熱特性（ｃ）を有するＹ型チタニルフタロシアニンであることを推定できる。
【０３４１】
熱特性（ｂ）及び（ｃ）を有するＹ型チタニルフタロシアニンは、結晶安定性に優れており、有機溶媒中で結晶転移を起こしにくく、感光層中に分散し易い。感光層の結晶化の抑制しつつ、転写メモリーの発生及びトナーフィルミングの発生を抑制するためには、熱特性（ｃ）を有するＹ型チタニルフタロシアニンが好ましい。
【０３４２】
短波長レーザー光源（例えば、３５０ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長を有するレーザー光源）を用いた画像形成装置に適用される感光体には、電荷発生剤として、アンサンスロン系顔料が好適に用いられる。
【０３４３】
電荷発生剤の含有量は、感光層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上３０質量部以下であることがより好ましく、１質量部以上５質量部以下であることが特に好ましい。
【０３４４】
感光層は、電荷発生剤として、金属フタロシアニン又は無金属フタロシアニン以外の他の電荷発生剤を含有してもよい。金属フタロシアニン又は無金属フタロシアニンの含有量は、電荷発生剤の合計質量に対して、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量以上であることが好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。
【０３４５】
＜１−３．中間層＞
中間層（下引き層）は、例えば、無機粒子及び中間層に用いられる樹脂（中間層用樹脂）を含有する。中間層が存在することにより、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇が抑えられると考えられる。
【０３４６】
無機粒子としては、例えば、金属（例えば、アルミニウム、鉄又は銅）、金属酸化物（例えば、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ又は酸化亜鉛）の粒子又は非金属酸化物（例えば、シリカ）の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０３４７】
中間層用樹脂としては、中間層を形成する樹脂として用いることができる限り、特に限定されない。中間層は、各種の添加剤を含有してもよい。
【０３４８】
＜１−４．感光体の製造方法＞
感光体は、例えば、以下のように製造される。感光体は、感光層用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥することによって製造される。感光層用塗布液は、電荷発生剤、３種の電子輸送剤、正孔輸送剤及び必要に応じて添加される成分（例えば、バインダー樹脂及び各種添加剤）を、溶剤に溶解又は分散させることにより製造される。
【０３４９】
感光層用塗布液に含有される溶剤は、塗布液に含まれる各成分を溶解又は分散できる限り、特に限定されない。溶剤の例としては、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール又はブタノール）、脂肪族炭化水素（例えば、ｎ−ヘキサン、オクタン又はシクロヘキサン）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエン又はキシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素又はクロロベンゼン）、エーテル類（例えば、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル又はプロピレングリコールモノメチルエーテル）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン又はシクロヘキサノン）、エステル類（例えば、酢酸エチル又は酢酸メチル）、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤は、１種単独で又は２種以上を組み合わせて用いられる。感光体の製造時の作業性を向上させるためには、溶剤として非ハロゲン溶剤（ハロゲン化炭化水素以外の溶剤）を用いることが好ましい。
【０３５０】
塗布液は、各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー又は超音波分散機を用いることができる。
【０３５１】
感光層用塗布液は、各成分の分散性を向上させるために、例えば、界面活性剤を含有してもよい。
【０３５２】
感光層用塗布液を塗布する方法としては、塗布液を導電性基体上に均一に塗布できる方法である限り、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法又はバーコート法が挙げられる。
【０３５３】
感光層用塗布液を乾燥する方法としては、塗布液中の溶剤を蒸発させ得る限り、特に限定されない。例えば、高温乾燥機又は減圧乾燥機を用いて、熱処理（熱風乾燥）する方法が挙げられる。熱処理条件は、例えば、４０℃以上１５０℃以下の温度、かつ３分間以上１２０分間以下の時間である。
【０３５４】
なお、感光体の製造方法は、必要に応じて、中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程の一方又は両方を更に含んでもよい。中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程では、公知の方法が適宜選択される。
【０３５５】
＜２．画像形成装置及び画像形成方法＞
次に、図４を参照して、本実施形態に係る感光体３０を備える画像形成装置１００について説明する。また、本実施形態に係る感光体３０を使用した画像形成方法について説明する。図４は画像形成装置１００の構成の一例を示す図であり、この画像形成装置１００は本実施形態に係る感光体３０を備える。
【０３５６】
画像形成装置１００は、電子写真方式の画像形成装置である限り、特に限定されない。画像形成装置１００は例えば、モノクロ画像形成装置であってもよいし、カラー画像形成装置であってもよい。画像形成装置１００がカラー画像形成装置である場合、画像形成装置１００は、例えばタンデム方式を採用する。以下、タンデム方式の画像形成装置１００を例に挙げて説明する。
【０３５７】
画像形成装置１００は、直接転写方式を採用してもよいし、中間転写方式を採用してもよい。以下、中間転写方式を採用する画像形成装置１００を例に挙げて説明する。
【０３５８】
画像形成装置１００は、画像形成ユニット４０ａ、４０ｂ、４０ｃ及び４０ｄと、転写ベルト５０と、定着部５４とを備える。以下、区別する必要がない場合には、画像形成ユニット４０ａ、４０ｂ、４０ｃ及び４０ｄの各々を、画像形成ユニット４０と記載する。
【０３５９】
画像形成ユニット４０は、感光体３０と、帯電部４２と、露光部４４と、現像部４６と、転写部４８とを備える。画像形成ユニット４０の中央位置に、感光体３０が設けられる。感光体３０は、矢符方向（反時計回り）に回転可能に設けられる。感光体３０の周囲には、帯電部４２を基準として感光体３０の回転方向の上流側から順に、帯電部４２、露光部４４、現像部４６及び転写部４８が設けられる。画像形成ユニット４０には、クリーニング部５２が更に備えられてもよい。クリーニング部５２が備えられる場合、感光体３０の周囲には、帯電部４２を基準として感光体３０の回転方向の上流側から順に、帯電部４２、露光部４４、現像部４６、転写部４８及びクリーニング部５２が設けられる。また、画像形成ユニット４０には、除電部（不図示、例えば除電器）が更に備えられてもよい。
【０３６０】
画像形成方法は、帯電工程と露光工程と現像工程と転写工程とを含む。画像形成方法は、クリーニング工程を更に含んでいてもよい。
【０３６１】
帯電工程において、帯電部４２は、感光体３０の表面（具体的には、周面）を正極性に帯電する。感光層３２（図１参照）は、電子輸送剤として化合物（Ｅ１）、（Ｅ２）、（Ｅ３）及び（Ｅ４）のうちの１種以上を含有する。そのため、感光体３０と記録媒体Ｐとが摩擦されて、記録媒体Ｐの微小成分（例えば、紙粉）が正極性に帯電される傾向が強い。帯電部４２によって感光体３０の表面が正極性に帯電されると、感光体３０の表面と、正極性に摩擦帯電される記録媒体Ｐの微小成分とが、電気的に反発する。その結果、記録媒体Ｐの微小成分が感光体３０の表面に付着し難く、フィルミングの発生を好適に抑制することができる。
【０３６２】
帯電部４２は、非接触方式又は接触方式である。非接触方式の帯電部４２の例は、コロトロン帯電器又はスコロトロン帯電器である。接触方式の帯電部４２の例は、帯電ローラー又は帯電ブラシである。
【０３６３】
帯電部４２が感光体３０の表面と接触しながら、帯電部４２は感光体３０の表面を正極性に帯電することができる。つまり、帯電部４２は、接触方式であり得る。
【０３６４】
通常、接触方式の帯電部４２（例えば帯電ローラー）を用いて感光体３０の表面を帯電させる場合、非接触方式の帯電部４２と比較して、帯電時間が短い。接触方式の帯電部４２は感光体３０の表面との接触時間が短く、接触方式の帯電部４２は短い接触時間の中で感光体３０を帯電させる。そのため、接触方式の帯電部４２は感光体３０を帯電させる能力が、非接触方式の帯電部４２と比較して、低い傾向がある。そのため、感光体３０の表面の非露光領域における電位低下の影響が残り易く、転写メモリーが発生し易い。しかし、本実施形態の感光体３０は、既に述べたように転写メモリーの発生を抑制することができる。そのため、画像形成装置１００が接触方式の帯電部４２を備える場合であっても、好適に転写メモリーの発生を抑制することができる。
【０３６５】
また、接触方式の帯電部４２を備える画像形成装置１００においては、感光体３０の表面に付着した微小成分（例えば、紙粉、トナー又は外添剤）が固着するため、フィルミングが発生しやすい。しかし、本実施形態の感光体３０は、既に述べたようにフィルミングの発生を抑制することができる。そのため、画像形成装置１００が接触方式の帯電部４２を備える場合であっても、好適にフィルミングの発生を抑制することができる。
【０３６６】
接触方式の帯電部４２としては、帯電ローラーを好適に使用することができる。帯電ローラーは、例えば、感光体３０の表面と接触しながら、感光体３０の回転に従動して回転する。帯電ローラーは、例えば、少なくとも表面部が樹脂で形成される。帯電ローラーは、例えば、回転可能に軸支された芯金と、芯金上に形成された樹脂層と、芯金に電圧を印加する電圧印加部とを備える。このような帯電ローラーである帯電部４２は、電圧印加部が芯金に電圧を印加することによって、樹脂層を介して接触する感光体３０の表面を帯電させる。
【０３６７】
帯電ローラーの樹脂層を形成する樹脂は、感光体３０の表面を良好に帯電できる限り特に限定されない。樹脂層に含有される樹脂の具体例は、シリコーン樹脂、ウレタン樹脂又はシリコーン変性樹脂である。樹脂層には、無機充填材を含有させてもよい。
【０３６８】
露光工程において、露光部４４は、帯電された感光体３０の表面を露光する。これにより、感光体３０の表面に静電潜像が形成される。静電潜像は、画像形成装置１００に入力された画像データに基づいて形成される。
【０３６９】
現像工程において、現像部４６は、感光体３０に形成された静電潜像にトナーを供給する。これにより、静電潜像がトナー像として現像される。感光体３０は、トナー像を担持する像担持体に相当する。トナーは、一成分現像剤として用いられてもよい。或いは、トナーと所望のキャリアとを混合して、トナーを二成分現像剤において用いてもよい。トナーが二成分現像剤において用いられる場合、現像部４６は、感光体３０に形成された静電潜像に現像剤に含まれるトナーとキャリアとのうちトナーを供給する。
【０３７０】
現像部４６が供給するトナーの例は、重合トナー又は粉砕トナーである。画像形成装置１００においては、重合トナーを使用することができる。重合トナーは、高い円形度を有し、粒径が揃っている傾向がある。画像形成装置１００がクリーニング部５２を備える場合、感光体３０の表面とクリーニング部５２との間を重合トナーがすり抜け易い。そのため、感光体３０の表面にクリーニング部５２によってクリーニングされなかった重合トナーが残り、フィルミングが発生する傾向がある。しかし、本実施形態の感光体３０は、既に述べたようにフィルミングの発生を抑制することができる。そのため、画像形成装置１００において重合トナーが使用される場合であっても、好適にフィルミングの発生を抑制することができる。
【０３７１】
重合トナーは、例えば、懸濁重合法、乳化重合凝集法、溶解懸濁法又はエステル伸長重合法によって得られる。重合トナーは、球形を有する。重合トナーは、高い円形度を有する。例えば、重合トナーの数平均円形度は、０．９４以上０．９９以下であることが好ましい。重合トナーの数平均円形度の測定方法の一例を説明する。試料（重合トナー）０．１ｇと分散液（シース液）２０ｍＬとを混合し、重合トナーの懸濁液を得る。得られた懸濁液中に含有される重合トナー粒子の個数及び各重合トナー粒子の円形度を、フロー式粒子像分析装置（シスメックス株式会社製「ＦＰＩＡ（登録商標）−３０００」）を用いて測定する。測定された重合トナー粒子の円形度の和を、測定された重合トナー粒子の個数で除算する。これにより、重合トナー粒子の数平均円形度を算出する。
【０３７２】
転写ベルト５０は、感光体３０と転写部４８との間に記録媒体Ｐを搬送する。転写ベルト５０は、無端状のベルトである。転写ベルト５０は、矢符方向（時計回り）に回転可能に設けられる。
【０３７３】
転写工程において、転写部４８は、現像部４６によって現像されたトナー像を、感光体３０から被転写体へ転写する。画像形成装置１００が直接転写方式を採用する場合、被転写体は記録媒体Ｐに相当する。画像形成装置１００が直接転写方式を採用する場合、感光体３０から記録媒体Ｐにトナー像が転写されるときに、感光体３０は記録媒体Ｐと接触している。転写部４８は、例えば転写ローラーである。
【０３７４】
画像形成ユニット４０ａ〜４０ｄの各々によって、転写ベルト５０上の記録媒体Ｐに、複数色（例えば、ブラック、シアン、マゼンタ及びイエローの４色）のトナー像が順に重ねられる。なお、画像形成装置１００がモノクロ画像形成装置である場合には、画像形成装置１００は、画像形成ユニット４０ａを備え、画像形成ユニット４０ｂ〜４０ｄは省略される。
【０３７５】
転写工程の後、クリーニング工程が行われてもよい。クリーニング工程において、クリーニング部５２は、被転写体（記録媒体Ｐに相当）へトナー像が転写された感光体３０の表面をクリーニングする。クリーニング部５２は、感光体３０の表面に残留する成分（以下、「残留成分」と記載することがある）をクリーニングする。残留成分の一例は、トナー成分であり、より具体的には、トナー又は遊離した外添剤である。残留成分の別の例は、非トナー成分であり、より具体的には記録媒体Ｐの微小成分（例えば、紙粉）である。
【０３７６】
画像形成ユニット４０ａ、４０ｂ、４０ｃ及び４０ｄの各々は、クリーニング部５２を少なくとも１つ備えることができる。クリーニング部５２の例は、クリーニングブレード、クリーニングローラー、ファーブラシ、超音波クリーニング装置、エアジェットクリーニング装置、磁気ブラシクリーニング装置又は静電ブラシクリーニング装置である。
【０３７７】
クリーニング部５２は、クリーニングブレードであってもよい。クリーニングブレードは感光体３０の表面に付着した微小成分（例えば、紙粉、トナー又は外添剤）を押圧するため、感光体３０の表面にフィルミングが発生しやすい。しかし、本実施形態の感光体３０は、既に述べたようにフィルミングの発生を抑制することができる。そのため、画像形成装置１００がクリーニング部５２としてクリーニングブレードを備える場合であっても、好適にフィルミングの発生を抑制することができる。なお、画像形成装置１００にクリーニング部５２が複数備えられる場合には、複数のクリーニング部５２のうちの１つは、クリーニングブレードであり得る。
【０３７８】
定着部５４は、転写部４８によって記録媒体Ｐに転写された未定着のトナー像を、加熱及び／又は加圧する。定着部５４は、例えば、加熱ローラー及び／又は加圧ローラーである。トナー像を加熱及び／又は加圧することにより、記録媒体Ｐにトナー像が定着する。その結果、記録媒体Ｐに画像が形成される。
【０３７９】
以上、図４を参照して、本実施形態の感光体３０を備える画像形成装置１００について説明した。
【０３８０】
＜３．プロセスカートリッジ＞
図４を引き続き参照して、本実施形態の感光体３０を備えるプロセスカートリッジについて説明する。プロセスカートリッジは、画像形成用のカートリッジである。プロセスカートリッジは、画像形成ユニット４０ａ〜４０ｄの各々に相当する。プロセスカートリッジは、感光体３０を備える。プロセスカートリッジは、感光体３０に加えて、帯電部４２、露光部４４、現像部４６及び転写部４８からなる群より選択される少なくとも１つを備える。プロセスカートリッジには、クリーニング部５２が更に備えられてもよい。プロセスカートリッジには、除電部（不図示）が更に備えられてもよい。しかし、プロセスカートリッジには、除電レス方式が採用されていてもよい。プロセスカートリッジは、画像形成装置１００に対して着脱自在に設計される。そのため、プロセスカートリッジは取り扱いが容易であり、感光体３０の感度特性等が劣化した場合に、感光体３０を含めて容易かつ迅速に交換することができる。以上、図４を参照して、本実施形態の感光体３０を備えるプロセスカートリッジについて説明した。
【実施例】
【０３８１】
以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。しかし、本発明は実施例の範囲に何ら限定されない。
【０３８２】
＜電子輸送剤の合成＞
以下の方法で、電子輸送剤である化合物（Ｅ１−１）〜（Ｅ１−７）、（Ｅ２−１）〜（Ｅ２−６）、（Ｅ３−１）〜（Ｅ３−５）及び（Ｅ４−１）〜（Ｅ４−５）の各々を合成した。
【０３８３】
＜化合物（Ｅ１）の製造＞
（化合物（Ｅ１−１）の製造）
反応式（１−ｒ１）及び反応式（１−ｒ２）で表される反応（以下、それぞれ反応（１−ｒ１）及び（１−ｒ２）と記載することがある）に従って化合物（Ｅ１−１）を製造した。
【０３８４】
【化８５】
2018017919.tif 000087
【０３８５】
反応（１−ｒ１）では、ナフトール誘導体（１−１Ａ）（１−ナフトール）とアルコール化合物（１−１Ｂ）とを反応させて、中間生成物であるナフトール誘導体（１−１Ｃ）を得た。詳しくは、ナフトール誘導体（１−１Ａ）１．４４ｇ（０．０１０モル）と、アルコール化合物（１−１Ｂ）１．５７ｇ（０．０１０モル）と、酢酸３０ｍＬとをフラスコに投入し、酢酸溶液を調製した。フラスコ内容物に濃硫酸０．９８ｇ（０．０１０モル）を滴下し、室温で８時間攪拌した。フラスコ内容物にイオン交換水及びクロロホルムを加えて、有機層を得た。有機層を水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、中和した。続けて、有機層に無水硫酸ナトリウムを加え、有機層を乾燥させた。乾燥させた有機層を減圧留去し、ナフトール誘導体（１−１Ｃ）を含む粗生成物を得た。
【０３８６】
【化８６】
2018017919.tif 000088
【０３８７】
反応（１−ｒ２）では、ナフトール誘導体（１−１Ｃ）を酸化反応させて、化合物（Ｅ１−１）を得た。詳しくは、ナフトール誘導体（１−１Ｃ）を含む粗生成物と、クロロホルム１００ｍＬとをフラスコに投入し、クロロホルム溶液を調製した。フラスコ内容物にクロラニル２．４６ｇ（０．０１０モル）を加え、室温で８時間攪拌した。続けて、フラスコ内容物をろ過し、ろ液を得た。得られたろ液の溶媒を留去し、残渣を得た。展開溶媒としてクロロホルムを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによりで得られた残渣を精製した。これにより、化合物（Ｅ１−１）を得た。化合物（Ｅ１−１）の収量は、１．６８ｇであり、ナフトール誘導体（１−１Ａ）からの化合物（Ｅ１−１）の収率は、６０モル％であった。
【０３８８】
（化合物（Ｅ１−２）〜（Ｅ１−７）の製造）
以下の点を変更した以外は、化合物（Ｅ１−１）の製造と同じ方法で、化合物（Ｅ１−２）〜（Ｅ１−７）をそれぞれ製造した。なお、化合物（Ｅ１−２）〜（Ｅ１−７）において使用した各原料のモル数は、化合物（Ｅ１−１）の製造において使用した対応する原料のモル数と同じであった。
【０３８９】
反応（１−ｒ１）で使用するアルコール化合物（１−１Ｂ）を、表１に示すアルコール化合物（１−２Ｂ）〜（１−７Ｂ）の何れかに変更した。それらの結果、反応（１−ｒ１）では、ナフトール誘導体（１−１Ｃ）の代わりに、表１に示すナフトール誘導体（１−２Ｃ）〜（１−７Ｃ）の各々を含む粗生成物が得られた。
【０３９０】
反応（１−ｒ２）で使用するナフトール誘導体（１−１Ｃ）を含む粗生成物をナフトール誘導体（１−２Ｃ）〜（１−７Ｃ）の何れかを含む粗生成物に変更した。それらの結果、反応（１−ｒ２）では、化合物（Ｅ１−１）の代わりに、それぞれ化合物（Ｅ１−２）〜（Ｅ１−７）が得られた。
【０３９１】
なお、表１中のナフトール誘導体（１−Ａ）欄においては、実施形態の反応（１−Ｒ１）で述べたナフトール誘導体（１−Ａ）に対応する原料（ナフトール誘導体（１−１Ａ））を示す。表１中のアルコール誘導体（１−Ｂ）欄においては、実施形態の反応（１−Ｒ１）で述べたアルコール誘導体（１−Ｂ）に対応する原料（アルコール誘導体（１−１Ｂ）〜（１−７Ｂ））を示す。表１中のナフトール誘導体（１−Ｃ）欄においては、実施形態の反応（１−Ｒ１）及び（１−Ｒ２）で述べたナフトール誘導体（１−Ｃ）に対応する原料（ナフトール誘導体（１−１Ｃ）〜（１−７Ｃ））を示す。表１中の化合物（Ｅ１）欄においては、実施形態の反応（１−Ｒ２）で述べた化合物（Ｅ１）対応する化合物（Ｅ１−１）〜（Ｅ１−７）を示す。
【０３９２】
表１に化合物（Ｅ１）の収量及び収率を示す。なお、表１中、アルコール化合物（１−２Ｂ）〜（１−７Ｂ）は、それぞれ下記化学式（１−２Ｂ）〜（１−７Ｂ）で表される。また、ナフトール誘導体（１−２Ｃ）〜（１−７Ｃ）は、それぞれ下記化学式（１−２Ｃ）〜（１−７Ｃ）で表される。
【０３９３】
【表１】
2018017919.tif 000089
【０３９４】
【化８７】
2018017919.tif 000090
【０３９５】
【化８８】
2018017919.tif 000091
【０３９６】
＜化合物（Ｅ２）の製造＞
（化合物（Ｅ２−１）の製造）
反応式（２−ｒ４）で表される反応（以下、反応（２−ｒ４）と記載することがある）に従って化合物（Ｅ２−１）を製造した。
【０３９７】
【化８９】
2018017919.tif 000092
【０３９８】
反応（２−ｒ４）では、化合物（２−Ｆ）（ナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸二無水物）２．６８ｇ（１０ミリモル）と、化学式（２−１Ｇ）で表される化合物４．６４ｇ（２０ミリモル）と、ピコリン５０ｍＬとをフラスコに投入し、ピコリン溶液を調製した。フラスコ内容物の温度を１００℃に昇温し、１００℃に維持して４時間フラスコ内容物を攪拌した。反応後、イオン交換水をフラスコに投入し、クロロホルムで抽出した。有機層の溶媒（ピコリン）を除去し、残渣を得た。得られた残渣を展開溶媒としてクロロホルムを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。これにより、化合物（Ｅ２−１）を得た。化合物（Ｅ２−１）の収量は４．１６ｇであり、反応（２−ｒ４）における化合物（２−Ｆ）からの化合物（Ｅ２−１）の収率は６０モル％であった。
【０３９９】
（化合物（Ｅ２−５）の製造）
以下の点を変更した以外は、化合物（Ｅ２−１）の製造と同じ方法で、化合物（Ｅ２−５）の各々を製造した。なお、化合物（Ｅ２−５）の製造において使用される各原料のモル数は、化合物（Ｅ２−１）の製造において使用される対応する原料のモル数と同じであった。
【０４００】
化合物（Ｅ２−５）の製造では、反応（２−ｒ４）で使用した化合物（２−１Ｇ）（４．６４ｇ、２０ミリモル）を、化学式（２−５Ｇ）で表される化合物（以下、化合物（２−５Ｇ）、３．８０ｇ、２０ミリモル）に変更した。その結果、化合物（Ｅ２−１）の代わりに、化合物（Ｅ２−５）が得られた。化合物（Ｅ２−５）の収量は３．９８ｇであり、反応（２−ｒ４）における化合物（２−Ｆ）からの化合物（Ｅ２−５）の収率は６５モル％であった。
【０４０１】
【化９０】
2018017919.tif 000093
【０４０２】
（化合物（Ｅ２−２）の製造）
反応式（２−ｒ’１）、（２−ｒ’２）及び（２−ｒ’３）で表される反応（以下、それぞれ反応（２−ｒ'１）、反応（２−ｒ’２）、及び反応（２−ｒ'３）と記載することがある）に従って化合物（Ｅ２−２）を製造した。
【０４０３】
【化９１】
2018017919.tif 000094
【０４０４】
反応（２−ｒ’１）では、化合物（２−１Ａ）３．４２ｇ（１０ミリモル）と、化合物（２−２Ｅ）１．３５ｇ（１０ミリモル）と、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン１．３ｇ（１０ミリモル）と、ジオキサン５０ｍＬとをフラスコに投入し、ジオキサン溶液を調製した。フラスコ内容物の温度を１００℃に昇温し、１００℃に維持して２時間フラスコ内容物を攪拌した。反応後、ジオキサンを除去し、残渣を得た。展開溶媒として酢酸エチル／ヘキサン（体積比Ｖ／Ｖ＝１／２）を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより得られた残渣を精製した。これにより、化学式（２−２Ｃ’）で表される中間生成物（以下、化合物（２−２Ｃ’）と記載することがある）を得た。
【０４０５】
【化９２】
2018017919.tif 000095
【０４０６】
反応（２−ｒ’２）では、化合物（２−２Ｃ’）と、トリフルオロ酢酸１５ｍＬとをフラスコに投入し、トリフルオロ酢酸溶液を調製した。化合物（２−２Ｃ’）は、反応（２−ｒ’１）で得られた全量を反応（２−ｒ’２）で使用した。フラスコ内容物の温度を８０℃に昇温し、８０℃に維持して２４時間フラスコ内容物を攪拌した。反応後、トリフルオロ酢酸を除去し、残渣を得た。展開溶媒として酢酸エチル／ヘキサン（体積比Ｖ／Ｖ＝１／４）を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより得られた残渣を精製した。これにより、化学式（２−２Ｄ’）で表される中間生成物（以下、化合物（２−２Ｄ'）と記載することがある）を得た。
【０４０７】
【化９３】
2018017919.tif 000096
【０４０８】
反応（２−ｒ’３）では、化合物（２−２Ｄ’）と、化学式（２−２Ｂ）で表される化合物２．３２ｇ（１０ミリモル）と、ジイソプロピルエチルアミン１．３ｇ（１０ミリモル）と、ジオキサン５０ｍＬとをフラスコに投入し、ジオキサン溶液を調製した。フラスコ内容物の温度を１００℃に昇温し、１００℃に維持して２時間フラスコ内容物を攪拌した。反応後、ジオキサンを除去し、残渣を得た。展開溶媒として酢酸エチルを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより得られた残渣を精製した。これにより、化合物（Ｅ２−２）を得た。化合物（Ｅ２−２）の収量は２．６９ｇであり、反応（２−ｒ’１）〜（２−ｒ’３）における化合物（２−１Ａ）からの化合物（Ｅ２−２）の収率は４５モル％であった。
【０４０９】
（化合物（Ｅ２−３）、（Ｅ２−４）及び（Ｅ２−６）の製造）
以下の点を変更した以外は、化合物（Ｅ２−２）の製造と同じ方法で、化合物（Ｅ２−３）、（Ｅ２−４）及び（Ｅ２−６）をそれぞれ製造した。なお、化合物（Ｅ２−３）、（Ｅ２−４）及び（Ｅ２−６）の合成において使用される各原料のモル数は、化合物（Ｅ２−２）の製造において使用される対応する原料のモル数と同じであった。
【０４１０】
（Ｅ２−３）、（Ｅ２−４）及び（Ｅ２−６）の製造では、反応（２−ｒ'３）で使用した化合物（２−２Ｂ）をそれぞれ、表２に示す化合物（２−３Ｂ）、（２−４Ｂ）及び（２−６Ｂ）に変更した。それらの結果、化合物（Ｅ２−２）の代わりに、それぞれ、表２に示す化合物（Ｅ２−３）、（Ｅ２−４）及び（Ｅ２−６）を得た。表２に、化合物（Ｅ２−３）、（Ｅ２−４）及び（Ｅ２−６）の収量、並びに反応（２−ｒ’１）〜（２−ｒ’３）における化合物（２−１Ａ）からの（Ｅ２−３）、（Ｅ２−４）及び（Ｅ２−６）の収率を示す。なお、化合物（２−３Ｂ）、（２−４Ｂ）及び（２−６Ｂ）は、それぞれ下記化学式（２−３Ｂ）、（４２−Ｂ）及び（２−６Ｂ）で表される。
【０４１１】
【表２】
2018017919.tif 000097
【０４１２】
【化９４】
2018017919.tif 000098
【０４１３】
＜化合物（Ｅ３）の合成＞
化合物（Ｅ３）の例である化合物（Ｅ３−１）〜（Ｅ３−５）を、実施形態で述べた反応（３−ｒａ）〜（３−ｒｄ）を行うことにより製造した。具体的な製造方法は、次の通りであった。
【０４１４】
（反応（３−ｒａ））
反応（３−ｒａ）の化合物（３−Ｆ）として、下記化合物（３−Ｆ１）を使用した。反応（３−ｒａ）の化合物（３−Ａ）として、下記化合物（３−Ａ１）、（３−Ａ２）又は（３−Ａ３）を使用した。そして、反応（３−ｒａ）の反応生成物である化合物（３−Ｂ’）として、下記化合物（３−Ｂ１）、（３−Ｂ２）又は（３−Ｂ３）を得た。
【０４１５】
【化９５】
2018017919.tif 000099
【０４１６】
【化９６】
2018017919.tif 000100
【０４１７】
【化９７】
2018017919.tif 000101
【０４１８】
化合物（３−Ｂ１）の具体的な製造方法は、次の通りであった。反応（３−ｒａ）として下記反応（３−ｒａ１）を行うことによって、化合物（３−Ｂ１）を得た。
【０４１９】
【化９８】
2018017919.tif 000102
【０４２０】
反応（３−ｒａ１）では、化合物（３−Ｆ１）と化合物（３−Ａ１）とを反応させて化合物（３−Ｂ１）を得た。詳しくは、化合物（３−Ｆ１）（ブロモ酢酸、１．３９ｇ、１０ｍｍｏｌ）及び化合物（３−Ａ１）（１．４３ｇ、１０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（５０ｍＬ）に溶解させ、クロロホルム溶液を得た。クロロホルム溶液に、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（４．１２ｇ、２０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温（２５℃）で８時間攪拌した。８時間攪拌した後、混合物を濾過して、濾液を得た。濾液を減圧してクロロホルムを留去し、残渣を得た。残渣を、展開溶媒としてクロロホルムを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。その結果、化合物（３−Ｂ１）が得られた。化合物（３−Ｂ１）の収量は、２．１１ｇであった。化合物（３−Ｆ１）からの化合物（３−Ｂ１）の収率は、８０ｍｏｌ％であった。
【０４２１】
以下の点を変更した以外は化合物（３−Ｂ１）の製造と同じ方法で反応（３−ｒａ１）を行うことにより、化合物（３−Ｂ２）を得た。化合物（３−Ａ）として、化合物（３−Ｂ１）の製造における化合物（３−Ａ１）（１．４３ｇ、１０ｍｍｏｌ）の代わりに、化合物（３−Ａ２）（１．７７ｇ、１０ｍｍｏｌ）を使用した。その結果、化合物（３−Ｂ’）として、化合物（３−Ｂ１）の代わりに、化合物（３−Ｂ２）が得られた。化合物（３−Ｂ２）の収量は、２．２４ｇであった。化合物（３−Ｆ１）からの化合物（３−Ｂ２）の収率は、７５ｍｏｌ％であった。
【０４２２】
以下の点を変更した以外は化合物（３−Ｂ１）の製造と同じ方法で反応（３−ｒａ１）を行うことにより、化合物（３−Ｂ３）を得た。化合物（３−Ａ）として、化合物（３−Ｂ１）の製造における化合物（３−Ａ１）（１．４３ｇ、１０ｍｍｏｌ）の代わりに、化合物（３−Ａ３）（１．２６ｇ、１０ｍｍｏｌ）を使用した。その結果、化合物（３−Ｂ’）として、化合物（３−Ｂ１）の代わりに、化合物（３−Ｂ３）が得られた。化合物（３−Ｂ３）の収量は、１．９８ｇであった。化合物（３−Ｆ１）からの化合物（３−Ｂ３）の収率は、８０ｍｏｌ％であった。
【０４２３】
（反応（３−ｒｂ））
反応（３−ｒｂ）の化合物（３−Ｇ）として、下記化合物（３−Ｇ１）を使用した。反応（３−ｒｂ）の化合物（３−Ｂ）として、化合物（３−Ｂ１）〜（３−Ｂ５）の何れかを使用した。化合物（３−Ｂ１）〜（３−Ｂ３）として、上述の反応（３−ｒａ）で得られた化合物（３−Ｂ１）〜（３−Ｂ３）を使用した。下記化合物（３−Ｂ４）及び（３−Ｂ５）として、市販品を使用した。そして、反応（３−ｒｂ）の反応生成物である化合物（３−Ｃ）として、下記化合物（３−Ｃ１）〜（３−Ｃ５）の何れかを得た。
【０４２４】
【化９９】
2018017919.tif 000103
【０４２５】
【化１００】
2018017919.tif 000104
【０４２６】
【化１０１】
2018017919.tif 000105
【０４２７】
化合物（３−Ｃ１）の具体的な製造方法は、次の通りであった。反応（３−ｒｂ）として下記反応（３−ｒｂ１）を行うことによって、化合物（３−Ｃ１）を得た。
【０４２８】
【化１０２】
2018017919.tif 000106
【０４２９】
反応（３−ｒｂ１）では、化合物（３−Ｇ１）と化合物（３−Ｂ１）とを反応させて化合物（３−Ｃ１）を得た。詳しくは、化合物（３−Ｇ１）（フェニルインダンジオン、２．２２ｇ、１０ｍｍｏｌ）及び４０％水素化ナトリウム（ＮａＨ、０．７２ｇ、１２ｍｍｏｌ）を、アルゴンガスで置換した容器に入れた。容器を氷冷した後、容器に蒸留したテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）を加えた。容器に、化合物（３−Ｂ１）（２．６３ｇ、１０ｍｍｏｌ）の蒸留テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液を更に加えた。容器の内容物を、攪拌しながら９０℃で４時間還流した。続いて、容器内に水を加えて、固体を析出させた。析出した固体を濾過して、残渣を得た。残渣をクロロホルムに溶解させてクロロホルム溶液を得た。クロロホルム溶液に水を加えて抽出し、有機層を得た。有機層から溶媒であるクロロホルムを留去し、残渣を得た。残渣を、クロロホルム／メタノール（体積比率１／１）で晶析した。その結果、化合物（３−Ｃ１）が得られた。化合物（３−Ｃ１）の収量は３．２３ｇであった。化合物（３−Ｇ１）からの化合物（３−Ｃ１）の収率は８０ｍｏｌ％であった。
【０４３０】
以下の点を変更した以外は化合物（３−Ｃ１）の製造と同じ方法で反応（３−ｒｂ１）を行うことにより、化合物（３−Ｃ２）〜（３−Ｃ５）の何れかを得た。化合物（３−Ｂ）として、化合物（３−Ｃ１）の製造における化合物（３−Ｂ１）の代わりに、表３に示す化合物（３−Ｂ２）〜（３−Ｂ５）の何れかを使用した。化合物（３−Ｂ）の添加質量を、化合物（３−Ｃ１）の製造における２．６３ｇから、表３に示す添加質量に変更した。なお、化合物（３−Ｂ）の添加モル数は、化合物（３−Ｃ１）の製造における１０ｍｍｏｌから変更しなかった。その結果、化合物（３−Ｃ）として、化合物（３−Ｃ１）の代わりに、化合物（３−Ｃ２）〜（３−Ｃ５）の何れかが得られた。得られた化合物（３−Ｃ２）〜（３−Ｃ５）の収量を表３に示す。また、化合物（３−Ｇ１）からの化合物（３−Ｃ２）〜（３−Ｃ５）の収率を表３に示す。
【０４３１】
【表３】
2018017919.tif 000107
【０４３２】
（反応（３−ｒｃ）及び反応（３−ｒｄ））
反応（３−ｒｃ）では、反応（３−ｒｃ）の化合物（３−Ｃ）として、化合物（３−Ｃ１）〜（３−Ｃ５）の何れかを使用した。そして、反応（３−ｒｃ）の反応生成物である化合物（３−Ｄ）として、下記化合物（３−Ｄ１）〜（３−Ｄ５）の何れかを得た。反応（３−ｒｄ）では、反応（３−ｒｄ）の化合物（３−Ｄ）として、反応（３−ｒｃ）で得られた化合物（３−Ｄ１）〜（３−Ｄ５）の何れかを使用した。そして、反応（３−ｒｄ）の反応生成物である化合物（Ｅ３）として、化合物（Ｅ３−１）〜（Ｅ３−５）の何れかを得た。
【０４３３】
【化１０３】
2018017919.tif 000108
【０４３４】
化合物（３−Ｄ１）の具体的な製造方法は次の通りであった。反応（３−ｒｃ）として下記反応（３−ｒｃ１）を行うことによって、化合物（３−Ｄ１）を得た。
【０４３５】
【化１０４】
2018017919.tif 000109
【０４３６】
反応（３−ｒｃ１）では、化合物（３−Ｃ１）（４．０４ｇ、１０ｍｍｏｌ）、４０％水素化ナトリウム（ＮａＨ、０．７２ｇ、１２ｍｍｏｌ）を、アルゴンガスで置換した容器に入れた。容器を氷冷した後、容器に蒸留したテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）を加えた。容器の内容物を、攪拌しながら９０℃で４時間還流した。続いて、容器内に水を加えて、固体を析出させた。析出した固体を濾過して、残渣を得た。残渣をクロロホルムに溶解させてクロロホルム溶液を得た。クロロホルム溶液に水を加えて抽出し、有機層を得た。有機層から溶媒であるクロロホルムを留去し、残渣を得た。残渣をクロロホルム／ヘキサン（体積比率１／１）で晶析し、化合物（３−Ｄ１）の粗生成物を得た。化合物（３−Ｄ１）の粗生成物を精製することなく、反応（３−ｒｄ）にそのまま使用した。
【０４３７】
化合物（Ｅ３−１）の具体的な製造方法は次の通りであった。反応（３−ｒｄ）として下記反応（３−ｒｄ１）を行うことによって、化合物（Ｅ３−１）を得た。
【０４３８】
【化１０５】
2018017919.tif 000110
【０４３９】
反応（３−ｒｄ１）では、反応（３−ｒｃ１）で得られた化合物（３−Ｄ１）の粗生成物及びクロラニル（３．６９ｇ、１５ｍｍｏｌ）をクロロホルム１００ｍＬに溶解し、クロロホルム溶液を得た。クロロホルム溶液を、室温（２５℃）で８時間攪拌した。８時間攪拌した後、混合物を濾過して、濾液を得た。濾液を減圧してクロロホルムを留去し、残渣を得た。残渣を、展開溶媒としてクロロホルムを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。その結果、化合物（Ｅ３−１）が得られた。化合物（Ｅ３−１）の収量は、２．４１ｇであった。化合物（３−Ｃ１）からの化合物（Ｅ３−１）の二段階収率は、６０ｍｏｌ％であった。
【０４４０】
以下の点を変更した以外は化合物（３−Ｄ１）の製造と同じ方法で反応（３−ｒｃ１）を行うことにより、化合物（３−Ｄ２）〜（３−Ｄ５）の何れかを得た。化合物（３−Ｃ）として、化合物（３−Ｄ１）の製造における化合物（３−Ｃ１）の代わりに、表４に示す化合物（３−Ｃ２）〜（３−Ｃ５）の何れかを使用した。化合物（３−Ｃ）の添加質量を、化合物（３−Ｄ１）の製造における４．０４ｇから、表４に示す添加質量に変更した。なお、化合物（３−Ｃ）の添加モル数は、化合物（３−Ｄ１）の製造における１０ｍｍｏｌから変更しなかった。その結果、化合物（３−Ｄ）として、化合物（３−Ｄ１）の代わりに、化合物（３−Ｄ２）〜（３−Ｄ５）の何れかが得られた。
【０４４１】
以下の点を変更した以外は化合物（Ｅ３−１）の製造と同じ方法で反応（３−ｒｄ１）を行うことにより、化合物（Ｅ３−２）〜（Ｅ３−５）の何れかを得た。化合物（３−Ｄ）として、化合物（Ｅ３−１）の製造における化合物（３−Ｄ１）の代わりに、表４に示す化合物（３−Ｄ２）〜（３−Ｄ５）の何れかを使用した。その結果、化合物（Ｅ３）として、化合物（Ｅ３−１）の代わりに、化合物（Ｅ３−２）〜（Ｅ３−５）の何れかが得られた。
【０４４２】
【表４】
2018017919.tif 000111
【０４４３】
＜化合物（Ｅ４）の製造＞
（化合物（Ｅ４−１）の製造）
反応式（４−ｒ１）及び反応式（４−ｒ２）で表される反応（以下、それぞれ反応（４−ｒ１）及び（４−ｒ２）と記載することがある）に従って化合物（Ｅ４−１）を製造した。
【０４４４】
【化１０６】
2018017919.tif 000112
【０４４５】
反応（４−ｒ１）では、化学式（４−ａ１−１）で表される２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノンと、フタルイミドカリウム（４−ａ２）とを反応させて、２，３−ジアミノ−１，４−ナフトキノン（ジアミノナフトキノン（４−Ａ））を得た。
【０４４６】
詳しくは、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン４．５４ｇ（０．０２０モル）と、フタルイミドカリウム７．４０ｇ（０．０４０モル）と、アセトニトリル１００ｍＬとをフラスコに投入し、アセトニトリル溶液を調製した。アセトニトリル溶液を加温し、８０℃で５時間攪拌還流した。還流後の反応系を室温（約２５℃）まで放冷し、生じた黄色固体（反応中間体）をろ取した。
【０４４７】
次いで、黄色固体に２０質量％ヒドラジン水溶液２００ｍＬを加え、反応系を室温（約２５℃）で３０分間攪拌した。反応系を加温し、８０℃付近で１時間攪拌した。熱時ろ過を行い、固体をろ取した。得られた固体を水洗後乾燥させて、２，３−ジアミノ−１，４−ナフトキノンを得た。２，３−ジアミノ−１，４−ナフトキノンの収量は、２．８０ｇであり、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノンからの２，３−ジアミノ−１，４−ナフトキノンの収率は、７４モル％であった。
【０４４８】
【化１０７】
2018017919.tif 000113
【０４４９】
反応（４−ｒ２）では、２，３−ジアミノ−１，４−ナフトキノン（以下、ジアミノナフトキノン（４−Ａ））と、化学式（４−Ｂ１）で表されるジケトン誘導体（以下、ジケトン誘導体（４−Ｂ１））とを反応させて、化合物（Ｅ４−１）を得た。
【０４５０】
詳しくは、ジアミノナフトキノン（４−Ａ）１．８８ｇ（０．０１０モル）と、ジケトン誘導体（４−Ｂ１）２．５８ｇ（０．０１０モル）と、エタノール１００ｍＬとをフラスコに投入し、エタノール溶液を調製した。エタノール溶液に酢酸０．３０ｇ（０．００５モル）を加え、反応系を加温し、８０℃で４時間攪拌還流した。還流後の反応系からエタノールを留去し、残渣を得た。展開溶媒としてクロロホルムを用い、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、得られた残渣を精製して、化合物（Ｅ４−１）を得た。化合物（Ｅ４−１）の収量は、２．４６ｇであり、ジアミノナフトキノン（４−Ａ）からの化合物（Ｅ４−１）の収率は、６０モル％であった。
【０４５１】
（化合物（Ｅ４−２）〜（Ｅ４−５）の製造）
反応（４−ｒ２）において以下の点を変更した以外は、化合物（Ｅ４−１）の製造と同じ方法で、化合物（Ｅ４−２）〜（Ｅ４−５）をそれぞれ製造した。なお、化合物（Ｅ４−２）〜（Ｅ４−５）の製造において、反応（４−ｒ１）は、化合物（Ｅ４−１）の製造における反応（４−ｒ１）から変更しなかった。また、化合物（Ｅ４−２）〜（Ｅ４−５）の製造において使用した各原料のモル数は、化合物（Ｅ４−１）の製造において使用された対応する原料のモル数と同じであった。
【０４５２】
反応（４−ｒ２）で使用するジケトン誘導体（４−Ｂ１）を、表５に示すジケトン誘導体（４−Ｂ２）〜（４−Ｂ５）の何れかに変更した。これらの結果、反応（４−ｒ２）において、化合物（Ｅ４−１）の代わりに、それぞれ、表５に示す化合物（Ｅ４−２）〜（Ｅ４−５）が得られた。表５に、化合物（Ｅ４）の収量及び収率を示す。ジケトン誘導体（４−Ｂ２）〜（４−Ｂ５）は、それぞれ下記化学式（４−Ｂ２）〜（４−Ｂ５）で表される。
【０４５３】
【表５】
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【０４５４】
【化１０８】
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【０４５５】
次に、プロトン核磁気共鳴分光計（日本分光株式会社製、３００ＭＨｚ）を用いて、製造した（Ｅ１−１）、（Ｅ１−３）、（Ｅ２−１）、（Ｅ２−２）、（Ｅ２−５）、（Ｅ３−１）、（Ｅ３−２）、（Ｅ３−４）、（Ｅ４−１）及び（Ｅ４−２）の各々の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定した。溶媒としてＣＤＣｌ3を用いた。内部標準試料としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。これらのうち化合物（Ｅ１−１）、（Ｅ２−１）、（Ｅ３−１）及び（Ｅ４−４）を代表例として挙げる。図５〜図８の各々は、化合物（Ｅ１−１）、（Ｅ２−１）、（Ｅ３−１）及び（Ｅ４−４）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。図５〜図８中、縦軸は信号強度（単位：任意単位）を示し、横軸は化学シフト（単位：ｐｐｍ）を示す。以下に、化合物（Ｅ１−１）、（Ｅ２−１）、（Ｅ３−１）及び（Ｅ４−４）の化学シフト値を示す。
化合物（Ｅ１−１）：1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）  δ＝８．３０（ｄ，２Ｈ），７．１８−７．７４（ｍ，１６Ｈ），４．５７（ｑ，２Ｈ），１．５０（ｄ，６Ｈ）．
化合物（Ｅ２−１）：1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）  δ＝８．７０（ｄ，４Ｈ），  ７．６２−７．７５（ｍ，８Ｈ），７．３６−７．５５（ｍ，８Ｈ）．
化合物（Ｅ３−１）：1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）  δ＝８．１４−８．１９（ｍ，２Ｈ），７．７９−７．８３（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．４４（ｍ，７Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ）．
化合物（Ｅ４−４）：1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）  δ＝８．３６−８．４３（ｍ，２Ｈ）、７．８３−７．９０（ｍ，２Ｈ）、３．００（ｄ，２Ｈ）、２．８６（ｓ，２Ｈ）、２．３６（ｍ，１Ｈ）、１．０２（ｄ，６Ｈ）．
【０４５６】
＜感光体の材料＞
感光体の感光層を形成するための材料として、以下の電荷発生剤、ｎ型顔料、正孔輸送剤、電子輸送剤及びバインダー樹脂を準備した。
【０４５７】
（電荷発生剤）
電荷発生剤として、チタニルフタロシアニン及び無金属フタロシアニンを準備した。
【０４５８】
チタニルフタロシアニンは、実施形態で述べた化学式（ＣＧ１）で表される化合物であった。また、このチタニルフタロシアニンは、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角（２θ±０．２°）の２７．２°に主ピークを有し、２６．２℃にピークを有していなかった。このチタニルフタロシアニンは、ＤＳＣによる熱特性において、吸着水の気化に伴うピーク以外に５０℃以上２７０℃未満の範囲にピークを有さず、２７０℃以上４００℃以下の範囲に１つのピークを有していた。
【０４５９】
無金属フタロシアニンは、実施形態で述べた化学式（ＣＧ２）で表される化合物であった。この無金属フタロシアニンは、Ｘ型結晶であった。
【０４６０】
（ｎ型顔料）
ｎ型顔料として、実施形態で述べた化合物（ＮＡ１）、（ＮＡ３）、（ＮＡ４）、（ＮＰ６）、（ＮＰ７）及び（ＮＰ８）を準備した。
【０４６１】
（正孔輸送剤）
正孔輸送剤として、実施形態で述べた化合物（Ｈ１）〜（Ｈ４）を準備した。
【０４６２】
（バインダー樹脂）
バインダー樹脂として、実施形態で述べたポリカーボネート樹脂（ＰＣ１）〜（ＰＣ５）を準備した。実施例で使用したポリカーボネート樹脂（ＰＣ１）〜（ＰＣ５）の各々は、化学式（ＰＣ１）〜（ＰＣ５）で表される繰り返し単位のみから構成されていた。ポリカーボネート樹脂（ＰＣ１）〜（ＰＣ５）の各々の粘度平均分子量は、４００００、４５５００、５１０００、４８５００及び４９０００であった。
【０４６３】
また、バインダー樹脂として、実施形態で述べたポリアリレート樹脂（ＰＡ６）を準備した。実施例で使用したポリアリレート樹脂（ＰＡ６）は、化学式（ＰＡ６）で表される繰り返し単位のみから構成されていた。実施例で使用したポリアリレート樹脂（ＰＡ６）の粘度平均分子量は、５００００であった。
【０４６４】
（電子輸送剤）
上述のように合成した化合物（Ｅ１−１）〜（Ｅ１−７）、（Ｅ２−１）〜（Ｅ２−６）、（Ｅ３−１）〜（Ｅ３−５）及び（Ｅ４−１）〜（Ｅ４−５）のうち、感光層を形成するための電子輸送剤として、化合物（Ｅ１−１）、（Ｅ１−３）、（Ｅ２−１）、（Ｅ２−２）、（Ｅ２−５）、（Ｅ３−１）、（Ｅ３−２）、（Ｅ３−４）、（Ｅ４−１）及び（Ｅ４−２）を使用した。
【０４６５】
また、電子輸送剤として、下記化学式（Ｅ−Ａ）〜（Ｅ−Ｆ）で表される化合物も準備した。
【０４６６】
【化１０９】
2018017919.tif 000116
【０４６７】
【化１１０】
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【０４６８】
【化１１１】
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【０４６９】
【化１１２】
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【０４７０】
【化１１３】
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【０４７１】
【化１１４】
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【０４７２】
＜感光体の製造＞
感光層を形成するための材料を用いて、実施例である感光体（Ｐ−Ａ１）〜（Ｐ−Ａ２８）を製造した。また、感光層を形成するための材料を用いて、比較例である感光体（Ｐ−Ｂ１）〜（Ｐ−Ｂ９）を製造した。
【０４７３】
（感光体（Ｐ−Ａ１）の製造）
容器内に、電荷発生剤としての化合物（ＣＧ１）３．００質量部、ｎ型顔料としての化合物（ＮＡ１）２．００質量部、正孔輸送剤としての化合物（Ｈ１）６０．００質量部、電子輸送剤としての化合物（Ｅ１−１）４０．００質量部、バインダー樹脂としてのポリカーボネート樹脂（ＰＣ１）１００．００質量部及び溶剤としてのテトラヒドロフラン８００．００質量部を投入した。容器の内容物を、棒状の超音波発振子を用いて、２分間分散させた。次いで、容器の内容物を、ボールミルを用いて５０時間混合して、溶剤に材料を分散させた。これにより、感光層用塗布液を得た。
【０４７４】
次に、導電性基体（アルミニウム製のドラム状支持体、直径３０ｍｍ、全長２３８．５ｍｍ）上に、ディップコート法を用いて調製した感光層用塗布液を塗布した。これにより、導電性基体上に塗布膜を形成した。塗布膜が形成された導電性基体を１００℃で４０分間乾燥させて、塗布膜からテトラヒドロフランを除去した。これにより、導電性基体上に、単層の感光層（膜厚２５μｍ）が形成された。その結果、感光体（Ｐ−Ａ１）が得られた。
【０４７５】
（感光体（Ｐ−Ａ２）〜（Ｐ−Ａ２８）及び（Ｐ−Ｂ１）〜（Ｐ−Ｂ９）の製造）
下記（１）〜（５）を変更した以外は、感光体（Ｐ−Ａ１）の製造と同じ方法で、感光体（Ｐ−Ａ２）〜（Ｐ−Ａ２８）及び（Ｐ−Ｂ１）〜（Ｐ−Ｂ９）の各々を製造した。
（１）感光体（Ｐ−Ａ１）の製造における化合物（ＣＧ１）を、表６〜表９に示す種類の電荷発生剤に変更した。
（２）感光体（Ｐ−Ａ１）の製造における化合物（ＮＡ１）２．００質量部を、表６〜表９に示す種類及び量のｎ型顔料に変更した。なお、感光体（Ｐ−Ａ６）及び（Ｐ−Ａ７）の製造では、２種のｎ型顔料を用いた。
（３）感光体（Ｐ−Ａ１）の製造における化合物（Ｈ１）を、表６〜表９に示す種類の正孔輸送剤に変更した。
（４）感光体（Ｐ−Ａ１）の製造における化合物（Ｅ１−１）４０．００質量部を、表６〜表９に示す種類及び量の電子輸送剤に変更した。なお、感光体（Ｐ−Ａ１６）〜（Ｐ−Ａ１９）の製造では、２種の電子輸送剤を用いた。
（５）感光体（Ｐ−Ａ１）の製造におけるポリカーボネート樹脂（ＰＣ１）を、表６〜表９に示す種類のバインダー樹脂に変更した。
【０４７６】
＜転写メモリー抑制の評価＞
製造した感光体（Ｐ−Ａ１）〜（Ｐ−Ａ２８）及び（Ｐ−Ｂ１）〜（Ｐ−Ｂ９）の各々に対して、転写メモリーの発生が抑制されているか否かを評価した。転写メモリーの発生が抑制されているか否かの評価は、温度１０℃且つ相対湿度２０％ＲＨの環境下で行った。
【０４７７】
まず、感光体を評価機に搭載した。評価機として、カラープリンター（京セラドキュメントソリューションズ株式会社製「ＦＳ−Ｃ５２５０ＤＮ」）を用いた。この評価機は、帯電部として接触帯電方式の帯電ローラーを備えていた。また、帯電ローラーが感光体の表面を帯電する電位を正極性（＋６００Ｖ）に設定した。この評価機は、クリーニング部としてクリーニングブレードを備えていた。評価機のトナーコンテナにトナー（重合トナー、試作品、円形度０．９５）を投入した。
【０４７８】
評価機を用いて、１５秒毎に１枚ずつ、画像Ｉ（印字率４％のパターン画像）を用紙（Ａ４サイズ紙）に形成した（いわゆる間欠印写）。そして、合計１０００枚の用紙に画像Ｉを形成した。１０００枚の用紙に画像Ｉを形成した後、画像ＩＩ及び画像ＩＩＩを含む評価用画像を１枚の用紙に印刷した。画像ＩＩは、白色（画像濃度０％）の背景に、１つの黒色（画像濃度１００％）の四角形が現された画像であった。画像ＩＩは、感光体の１周目で形成される画像に相当していた。画像ＩＩＩは、全面ハーフトーン（画像濃度１２．５％）の画像であった。画像ＩＩＩは、感光体の２周目及び３周目で形成される画像に相当していた。
【０４７９】
得られた画像ＩＩＩを肉眼で観察し、画像ＩＩに由来する画像ゴーストの有無を確認した。なお、感光体に転写メモリーが発生すると、形成画像に画像ゴースト（特にネガゴースト）が発生する。画像ゴーストは、感光体の１周目で印刷された画像ＩＩの白色の背景に対応する領域（黒色の四角形以外の領域）が、感光体の２周目及び３周目で印刷された全面ハーフトーンの画像ＩＩＩにおいて黒く現れる画像不良である。画像ゴーストの確認結果に基づいて、下記の基準に従って、転写メモリーの発生が抑制されているか否かを評価した。評価結果を、表６〜表９に示す。なお、評価がＡ〜Ｃである感光体を、転写メモリーの発生が抑制されていると評価した。
【０４８０】
（転写メモリー抑制の評価基準）
評価Ａ：画像ゴーストが、全く確認されなかった。
評価Ｂ：軽微な画像ゴーストが、わずかに確認された。
評価Ｃ：軽微な画像ゴーストが、確認された。しかし、目立たない程度の画像ゴーストであった。
評価Ｄ：画像ゴーストが、明確に確認された。
【０４８１】
＜フィルミング抑制の評価＞
製造した感光体（Ｐ−Ａ１）〜（Ｐ−Ａ２８）及び（Ｐ−Ｂ１）〜（Ｐ−Ｂ９）の各々に対して、フィルミングの発生が抑制されているか否かを評価した。フィルミングの発生が抑制されているか否かの評価は、温度３０℃且つ相対湿度８０％ＲＨの環境下で行った。
【０４８２】
まず、感光体を評価機に搭載した。評価機として、カラープリンター（京セラドキュメントソリューションズ株式会社製「ＦＳ−Ｃ５２５０ＤＮ」）を用いた。この評価機は、帯電部として接触帯電方式の帯電ローラーを備えていた。帯電ローラーが感光体の表面を帯電する電位を正極性（＋６００Ｖ）に設定した。この評価機は、クリーニング部としてクリーニングブレードを備えていた。評価機のトナーコンテナにトナー（重合トナー、試作品、円形度０．９５）を投入した。
【０４８３】
評価機を用いて、１５秒毎に１枚ずつ、画像ＩＶ（印字率１％のパターン画像）を用紙（Ａ４サイズ紙）に形成した（いわゆる間欠印写）。そして、合計５０００枚の用紙に画像ＩＶを形成した。５０００枚の用紙に画像ＩＶを印刷した後、画像Ｖを１枚の用紙に印刷した。画像Ｖは、全面グレー色の画像（画像濃度５０％）であった。
【０４８４】
得られた画像Ｖを肉眼で観察し、筋及びダッシュマークの有無を確認した。なお、感光体にフィルミングが発生すると、形成画像に筋及びダッシュマークが発生する。筋は、画像が印刷される方向に対して平行な黒線が現れる画像不良である。ダッシュマークは、画像が印刷される方向に対して平行に配列した黒点が現れる画像不良である。筋及びダッシュマークの確認結果に基づいて、下記の基準に従って、フィルミングの発生が抑制されているか否かを評価した。評価結果を、表６〜表９に示す。なお、評価がＡ〜Ｃである感光体を、フィルミングの発生が抑制されていると評価した。
【０４８５】
（フィルミング抑制の評価基準）
評価Ａ：筋及びダッシュマークが、全く確認されなかった。
評価Ｂ：軽微な筋及びダッシュマークが、わずかに確認された。
評価Ｃ：軽微な筋及びダッシュマークが、確認された。しかし、目立たない程度の筋及びダッシュマークであった。
評価Ｄ：筋及びダッシュマークが、明確に確認された。
【０４８６】
表６〜表９中、ＣＧＭ、ＨＴＭ、ＥＴＭ、樹脂及び部は、各々、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、バインダー樹脂及び質量部を示す。
【０４８７】
【表６】
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【０４８８】
【表７】
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【０４８９】
【表８】
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【０４９０】
【表９】
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【０４９１】
感光体（Ｐ−Ａ１）〜（Ｐ−Ａ２８）は、導電性基体と感光層とを備えていた。感光層は、単層であり、感光層は、電荷発生剤とｎ型顔料と電子輸送剤と正孔輸送剤とバインダー樹脂とを含有していた。電荷発生剤は、金属フタロシアニン又は無金属フタロシアニンを含んでいた。ｎ型顔料の含有量が、３．００質量部の金属フタロシアニン又は無金属フタロシアニンに対して、０．０９質量部以上９．００質量部以下であった。電子輸送剤は、化合物（Ｅ１）、（Ｅ２）、（Ｅ３）及び（Ｅ４）のうちの１種以上を含んでいた。そのため、表６〜表８から明らかなように、感光体（Ｐ−Ａ１）〜（Ｐ−Ａ２８）では、転写メモリー抑制の評価がＡ〜Ｃであり、転写メモリーの発生が抑制されていた。また、感光体（Ｐ−Ａ１）〜（Ｐ−Ａ２８）では、フィルミング抑制の評価がＡ〜Ｃであり、フィルミングの発生が抑制されていた。
【０４９２】
一方、感光体（Ｐ−Ｂ１）の感光層は、ｎ型顔料を含有していなかった。そのため、表９に示すように、感光体（Ｐ−Ｂ１）では、転写メモリー抑制の評価がＤであり、転写メモリーが発生していた。
【０４９３】
感光体（Ｐ−Ｂ２）では、ｎ型顔料の含有量が３．００質量部の金属フタロシアニン又は無金属フタロシアニンに対して０．０９質量部未満であった。そのため、表９に示すように、感光体（Ｐ−Ｂ２）では、転写メモリー抑制の評価がＤであり、転写メモリーが発生していた。
【０４９４】
感光体（Ｐ−Ｂ３）では、ｎ型顔料の含有量が３．００質量部の金属フタロシアニン又は無金属フタロシアニンに対して９．００質量部超であった。そのため、表９に示すように、感光体（Ｐ−Ｂ３）では、転写メモリー抑制の評価がＤであり、転写メモリーが発生していた。
【０４９５】
感光体（Ｐ−Ｂ４）〜（Ｐ−Ｂ９）の感光層は、電子輸送剤として、化合物（Ｅ−Ａ）〜（Ｅ−Ｆ）を各々含有していた。しかし、化合物（Ｅ−Ａ）は、化合物（Ｅ１）、（Ｅ２）、（Ｅ３）及び（Ｅ４）の何れでもなかった。化合物（Ｅ−Ｂ）〜（Ｅ−Ｆ）も、各々、化合物（Ｅ１）、（Ｅ２）、（Ｅ３）及び（Ｅ４）の何れでもなかった。そのため、表９に示すように、感光体（Ｐ−Ｂ４）〜（Ｐ−Ｂ９）では、フィルミング抑制の評価がＤであり、フィルミングが発生していた。
【０４９６】
以上のことから、本発明に係る感光体によれば、転写メモリーの発生及びフィルミングの発生を抑制できることが示された。また、本発明に係るプロセスカートリッジ及び画像形成装置によれば、転写メモリーの発生及びフィルミングの発生を抑制できることが示された。更に、本発明に係る画像形成方法によれば、転写メモリーの発生及びフィルミングの発生を抑制して、良好な画像を形成できることが示された。
【産業上の利用可能性】
【０４９７】
本発明に係る感光体は、画像形成装置に利用することがきる。本発明に係るプロセスカートリッジ、画像形成装置及び画像形成方法は、記録媒体に画像を形成するために利用することができる。
【符号の説明】
【０４９８】
３０    電子写真感光体
３１    導電性基体
３２    感光層
３３    中間層
４２    帯電部
４４    露光部
４６    現像部
４８    転写部
５２    クリーニング部
１００  画像形成装置
Ｐ      記録媒体
【図１】
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【図２】
2018017919.tif 000143
【図３】
2018017919.tif 000144
【図４】
2018017919.tif 000145
【図５】
2018017919.tif 000146
【図６】
2018017919.tif 000147
【図７】
2018017919.tif 000148
【図８】
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