(57)【要約】      （修正有）【課題】緑色〜青色の波長域に発光領域を示す信頼性が高い新規な有機金属錯体に用いることができる化合物の提供。該有機金属錯体を用いた発光素子、該発光素子を用いた発光装置、電子機器、及び照明装置の提供。【解決手段】式（Ｇ０）で表される化合物。2018150309.tif 000091（式中、Ａｒは、Ｃ６〜１３のアリーレン基；Ｒ１は、Ｃ１〜３のアルキル基；Ｒ２〜Ｒ６は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｃ１〜４のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれか；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６の少なくとも一つに、Ｃ１〜４のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基を表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｇ０）で表される化合物。
【化１】
2018150309.tif 000074
（式中、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。Ｒ１は、炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ２〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６の少なくとも一つに炭素数１〜４のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基を表す。）
【請求項２】
下記式（２０１）〜（２０８）のいずれかで表される化合物。
【化２】
2018150309.tif 000075
【化３】
2018150309.tif 000076
【化４】
2018150309.tif 000077
【化５】
2018150309.tif 000078
【化６】
2018150309.tif 000079
【化７】
2018150309.tif 000080
【化８】
2018150309.tif 000081
【化９】
2018150309.tif 000082
【請求項３】
式（Ａ１）で表される化合物。
【化１０】
2018150309.tif 000083
（式中、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。Ｒ１は、炭素数１〜３のアルキル基を表す。Ｚはアルコキシ基、アルキルチオ基、アミノ基、シアノ基のいずれかを表す。）
【請求項４】
下記式（３０１）〜（３０７）のいずれかで表される化合物。
【化１１】
2018150309.tif 000084
【化１２】
2018150309.tif 000085
【化１３】
2018150309.tif 000086
【化１４】
2018150309.tif 000087
【化１５】
2018150309.tif 000088
【化１６】
2018150309.tif 000089
【化１７】
2018150309.tif 000090
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
有機金属錯体に関する。特に、三重項励起状態にあるエネルギーを発光に用いるエネルギ
ーに変換できる有機金属錯体に関する。また、該有機金属錯体を用いた発光素子、発光装
置、電子機器、及び照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、発光性の有機化合物や無機化合物を発光材料として用いた発光素子の開発が盛んで
ある。特に、ＥＬ（Ｅｌｅｃｔｒｏ  Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）素子と呼ばれる発光素
子の構成は、電極間に発光材料を含む発光層を設けただけの単純な構造であり、薄型軽量
化できる・入力信号に高速に応答できる・直流低電圧駆動が可能であるなどの特性から、
次世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、このような発光
素子を用いたディスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有
している。さらに、これらの発光素子は面状光源であるため、液晶ディスプレイのバック
ライトや照明等の光源としての応用も考えられている。
【０００３】
発光物質が発光性の有機化合物である場合、発光素子の発光機構は、キャリア注入型であ
る。すなわち、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された
電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻
る際に発光する。そして、励起状態の種類としては、一重項励起状態（Ｓ＊）と三重項励
起状態（Ｔ＊）がある。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝
１：３であると考えられている。
【０００４】
発光性の有機化合物は通常、基底状態が一重項状態である。したがって、一重項励起状態
（Ｓ＊）からの発光は、同じ多重度間の電子遷移であるため蛍光と呼ばれる。一方、三重
項励起状態（Ｔ＊）からの発光は、異なる多重度間の電子遷移であるため燐光と呼ばれる
。ここで、蛍光を発する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において、通常、燐
光は観測されず蛍光のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子にお
ける内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は
、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
【０００５】
一方、燐光性化合物を用いれば、内部量子効率は１００％にまで理論上は可能となる。つ
まり、蛍光性化合物に比べて４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率
な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われ
ている。
【０００６】
特に、燐光性化合物としては、その燐光量子収率の高さゆえに、イリジウム等を中心金属
とする有機金属錯体が注目されており、緑色〜青色を示す代表的な燐光材料として、イリ
ジウム（Ｉｒ）を中心金属とする金属錯体（以下、「Ｉｒ錯体」という）がある（例えば
、特許文献１、特許文献２、特許文献３参照）。特許文献１では、トリアゾール誘導体を
配位子とするＩｒ錯体が開示されている。
【０００７】
また、トリアゾール誘電体を配位子とするＩｒ錯体として、３位にプロピル基を有する燐
光材料が開示されている（非特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開２００７−１３７８７２号公報
【特許文献２】特開２００８−０６９２２１号公報
【特許文献３】国際公開第２００８−０３５６６４号
【非特許文献】
【０００９】
【非特許文献１】「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ（２００６）、  １８（２１）、ｐ．５１１９−５１２９」
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
特許文献１乃至特許文献３、非特許文献１において報告されているように、緑色や青色を
示す燐光材料の開発も進んできてはいるものの、発光効率、信頼性、発光特性、合成収率
、またはコストといった面で改善の余地が残されており、より優れた燐光材料の開発が望
まれている。
【００１１】
また、非特許文献１に報告されている材料においては、青色の発光を示す燐光材料である
が、素子の信頼性に問題がある。
【００１２】
上記課題に鑑み、本発明の一態様は、緑色〜青色の波長域に燐光を発光することのできる
新規物質を提供することを課題とする。また、本発明の一態様は、緑色〜青色の波長域に
燐光発光を示し、かつ高い発光効率を示す新規物質を提供することを課題とする。また、
本発明の一態様は、緑色〜青色の波長域に燐光発光を示し、かつ信頼性が高い新規物質を
提供することを課題とする。
【００１３】
また、そのような新規物質を用いることで、緑色〜青色の波長域の発光を示す発光素子を
提供することを課題とする。また、該発光素子を用いた発光装置、電子機器、及び照明装
置を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明の一態様は、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体を配位子とする、第９族元素
、または第１０族元素を中心金属とする有機金属錯体である。具体的な、本発明の一態様
は、一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００１５】
【化１】
2018150309.tif 000002
【００１６】
一般式（Ｇ１）中、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｒ１は、炭素
数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ２〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のア
ルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、
Ｒ６の少なくとも一つに炭素数１〜４のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル
基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表
す。
【００１７】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ２）で表される有機金属錯体である。
【００１８】
【化２】
2018150309.tif 000003
【００１９】
一般式（Ｇ２）中、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｒ１は、炭素
数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ２〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のア
ルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、
Ｒ６の少なくとも一つに炭素数１〜４のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル
基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表
す。また、中心金属Ｍが第９族元素の時はｎ＝３であり、第１０族元素の時はｎ＝２であ
る。
【００２０】
ここで、Ａｒの具体例としては、フェニレン基、単数または複数のアルキル基で置換され
たフェニレン基、単数または複数のアルコキシ基で置換されたフェニレン基、単数または
複数のアルキルチオ基で置換されたフェニレン基、単数または複数のハロアルキル基で置
換されたフェニレン基、単数または複数のハロゲン基で置換されたフェニレン基、単数ま
たは複数のフェニル基で置換されたフェニレン基、ビフェニル−ジイル基、ナフタレン−
ジイル基、フルオレン−ジイル基、９，９−ジアルキルフルオレン−ジイル基、９，９−
ジアリールフルオレン−ジイル基が挙げられる。
【００２１】
また、Ｒ１の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が挙げ
られる。なお、Ｒ１は直鎖が２以下となるアルキル基、つまりメチル基、エチル基、イソ
プロピル基が好ましく、特にメチル基が好ましい。直鎖が２以下となるアルキル基は錯体
の立体障害が緩和され発光素子の信頼性を向上できることを、本発明者等は見出した。
【００２２】
また、Ｒ１が炭素数１〜３のアルキル基である有機金属錯体は、Ｒ１が水素である有機金
属錯体に比較して、合成の収率が飛躍的に向上するため、好ましい。
【００２３】
また、Ｒ２〜Ｒ６における炭素数１〜４のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基が挙げられる。また、Ｒ２〜Ｒ６における置換フェニル基の具体例として
は、単数または複数のアルキル基で置換されたフェニル基、単数または複数のアルコキシ
基で置換されたフェニル基、単数または複数のアルキルチオ基で置換されたフェニル基、
単数または複数のハロアルキル基で置換されたフェニル基、単数または複数のハロゲン基
で置換されたフェニル基が挙げられる。
【００２４】
また、Ｒ４以外の少なくとも一つに置換基を有することで、中心金属ＭがＲ２またはＲ６
にオルトメタル化した有機金属錯体の生成を抑制することができ、合成の収率が飛躍的に
向上するため、好ましい。
【００２５】
また、第９族元素としてはイリジウムが好ましく、第１０族元素としては白金が好ましい
。これは、より効率よく燐光発光させるためには、重原子効果の観点から、有機金属錯体
の中心金属として重い金属の方が好ましいためである。
【００２６】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ３）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００２７】
【化３】
2018150309.tif 000004
【００２８】
一般式（Ｇ３）中、Ｒ１は、炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ２〜Ｒ６は、それぞれ
独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいず
れかを表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６の少なくとも一つに炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは置換もしくは無置換フェニル基を表す。また、Ｒ７〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水
素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキル
チオ基、炭素数１〜４のハロアルキル基、ハロゲン基、またはフェニル基のいずれかを表
す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。
【００２９】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体である。
【００３０】
【化４】
2018150309.tif 000005
【００３１】
一般式（Ｇ４）中、Ｒ１は、炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ２〜Ｒ６は、それぞれ
独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいず
れかを表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６の少なくとも一つに炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは置換もしくは無置換フェニル基を表す。また、Ｒ７〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水
素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキル
チオ基、炭素数１〜４のハロアルキル基、ハロゲン基、またはフェニル基のいずれかを表
す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。ま
た、中心金属Ｍが第９族元素の時はｎ＝３であり、第１０族元素の時はｎ＝２である。
【００３２】
ここで、Ｒ１及びＲ２〜Ｒ６の具体例としては、一般式（Ｇ１）及び（Ｇ２）と同様のも
のを用いることができる。
【００３３】
また、Ｒ７〜Ｒ１０の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブ
トキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロ
ピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチル
スルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基、フ
ルオロ基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロ基、
クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、２，２，２
−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、１，１，１，３，３，
３−ヘキサフルオロイソプロピル基などが挙げられる。
【００３４】
上述の一般式（Ｇ３）で表される構造を含む有機金属錯体において、Ｒ３〜Ｒ６が水素で
ある場合、Ｒ３〜Ｒ６に置換基を有する場合に比べ、原料のコスト、合成の収率、合成の
容易さにおいて有利であり好ましい。例えば、Ｒ２とＲ６の双方に置換基を有するものに
比べ、Ｒ２のみに置換基を有する方が、収率が大きく向上する。しかも、Ｒ２にさえ置換
基を有していれば、Ｒ６側で中心金属がオルトメタル化することが無いことを、本発明者
らは見出した。すなわち、本発明の一態様は、一般式（Ｇ５）で表される構造を含む有機
金属錯体である。
【００３５】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ５）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００３６】
【化５】
2018150309.tif 000006
【００３７】
一般式（Ｇ５）中、Ｒ１は、炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ２は、炭素数１〜４の
アルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。また、Ｒ７〜Ｒ１
０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基
、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数１〜４のハロアルキル基、ハロゲン基、または
フェニル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族
元素のいずれかを表す。
【００３８】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体である。
【００３９】
【化６】
2018150309.tif 000007
【００４０】
一般式（Ｇ６）中、Ｒ１は、炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ２は、炭素数１〜４の
アルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。また、Ｒ７〜Ｒ１
０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基
、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数１〜４のハロアルキル基、ハロゲン基、または
フェニル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族
元素のいずれかを表す。また、中心金属Ｍが第９族元素の時はｎ＝３であり、第１０族元
素の時はｎ＝２である。
【００４１】
また、本発明の一態様は、一対の電極間に上記の有機金属錯体を有する発光素子である。
特に、上記の有機金属錯体を発光層に含むことが好ましい。
【００４２】
上記発光素子を用いた発光装置、電子機器、及び照明装置も本発明の範疇に含めるものと
する。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、光源
を含む。また、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  Ｐｒｉｎｔｅｄ
Ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）
テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられた
モジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は
発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実
装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【発明の効果】
【００４３】
本発明の一態様は、緑色〜青色の波長域に発光領域を示し、高い発光効率を有する新規な
有機金属錯体を提供することができる。
【００４４】
また、本発明の一態様は、緑色〜青色の波長域に発光領域を示し、信頼性が高い新規な有
機金属錯体を提供することができる。
【００４５】
また、本発明の一態様は、上記有機金属錯体を用いた発光素子、該発光素子を用いた発光
装置、電子機器、及び照明装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００４６】
【図１】本発明の一態様の発光素子について説明する図。
【図２】パッシブマトリクス型の発光装置を示す図。
【図３】パッシブマトリクス型の発光装置を示す図。
【図４】アクティブマトリクス型の発光装置を示す図。
【図５】電子機器について説明する図。
【図６】照明装置について説明する図。
【図７】構造式（１００）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図８】構造式（１００）に示す有機金属錯体のジクロロメタン溶液における紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図９】構造式（１０２）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１０】構造式（１０２）に示す有機金属錯体のジクロロメタン溶液における紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１１】構造式（１０３）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１２】構造式（１０３）に示す有機金属錯体のジクロロメタン溶液における紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１３】構造式（１０１）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１４】構造式（１０１）に示す有機金属錯体のジクロロメタン溶液における紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１５】構造式（１１２）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１６】構造式（１１２）に示す有機金属錯体のジクロロメタン溶液における紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１７】構造式（１２８）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１８】構造式（１２８）に示す有機金属錯体のジクロロメタン溶液における紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１９】実施例の発光素子について説明する図。
【図２０】本発明の一態様である発光素子１の電流密度−輝度特性。
【図２１】本発明の一態様である発光素子１の電圧−輝度特性。
【図２２】本発明の一態様である発光素子１の輝度−電流効率特性。
【図２３】本発明の一態様である発光素子１の発光スペクトル。
【図２４】本発明の一態様である発光素子２の電流密度−輝度特性。
【図２５】本発明の一態様である発光素子２の電圧−輝度特性。
【図２６】本発明の一態様である発光素子２の輝度−電流効率特性。
【図２７】本発明の一態様である発光素子２の発光スペクトル。
【図２８】本発明の一態様である発光素子３の電流密度−輝度特性。
【図２９】本発明の一態様である発光素子３の電圧−輝度特性。
【図３０】本発明の一態様である発光素子３の輝度−電流効率特性。
【図３１】本発明の一態様である発光素子３の発光スペクトル。
【図３２】本発明の一態様である発光素子１乃至発光素子３の時間−規格化輝度特性。
【図３３】本発明の一態様である発光素子１乃至発光素子３の時間−電圧特性。
【図３４】本発明の一態様である発光素子４の電流密度−輝度特性。
【図３５】本発明の一態様である発光素子４の電圧−輝度特性。
【図３６】本発明の一態様である発光素子４の輝度−電流効率特性。
【図３７】本発明の一態様である発光素子４の発光スペクトル。
【図３８】本発明との比較用である発光素子５の電流密度−輝度特性。
【図３９】本発明との比較用である発光素子５の電圧−輝度特性。
【図４０】本発明との比較用である発光素子５の輝度−電流効率特性。
【図４１】本発明との比較用である発光素子５の発光スペクトル。
【図４２】本発明の一態様である発光素子４と比較用発光素子５の時間−規格化輝度特性。
【図４３】本発明の一態様である発光素子４と比較用発光素子５の時間−電圧特性。
【図４４】本発明の一態様である発光素子６の電流密度−輝度特性。
【図４５】本発明の一態様である発光素子６の電圧−輝度特性。
【図４６】本発明の一態様である発光素子６の輝度−電流効率特性。
【図４７】本発明の一態様である発光素子６の発光スペクトル。
【図４８】本発明の一態様である発光素子７の電流密度−輝度特性。
【図４９】本発明の一態様である発光素子７の電圧−輝度特性。
【図５０】本発明の一態様である発光素子７の輝度−電流効率特性。
【図５１】本発明の一態様である発光素子７の発光スペクトル。
【図５２】本発明の一態様である発光素子８の電流密度−輝度特性。
【図５３】本発明の一態様である発光素子８の電圧−輝度特性。
【図５４】本発明の一態様である発光素子８の輝度−電流効率特性。
【図５５】本発明の一態様である発光素子８の発光スペクトル。
【図５６】本発明の一態様である発光素子６乃至発光素子８の時間−規格化輝度特性。
【図５７】本発明の一態様である発光素子６乃至発光素子８の時間−電圧特性。
【図５８】本発明の一態様である発光素子９の電流密度−輝度特性。
【図５９】本発明の一態様である発光素子９の電圧−輝度特性。
【図６０】本発明の一態様である発光素子９の輝度−電流効率特性。
【図６１】本発明の一態様である発光素子９の発光スペクトル。
【図６２】本発明の一態様である発光素子９の時間−規格化輝度特性。
【図６３】本発明の一態様である発光素子９の時間−電圧特性。
【図６４】本発明の一態様である発光素子１０の電流密度−輝度特性。
【図６５】本発明の一態様である発光素子１０の電圧−輝度特性。
【図６６】本発明の一態様である発光素子１０の輝度−電流効率特性。
【図６７】本発明の一態様である発光素子１０の発光スペクトル。
【図６８】本発明の一態様である発光素子１１の電流密度−輝度特性。
【図６９】本発明の一態様である発光素子１１の電圧−輝度特性。
【図７０】本発明の一態様である発光素子１１の輝度−電流効率特性。
【図７１】本発明の一態様である発光素子１１の発光スペクトル。
【図７２】本発明の一態様である発光素子１１の時間−規格化輝度特性。
【図７３】本発明の一態様である発光素子１１の時間−電圧特性。
【発明を実施するための形態】
【００４７】
実施の形態について、図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定さ
れず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し
得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の
記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、以下に説明する発明の構成において
、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、
その繰り返しの説明は省略する。
【００４８】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様の有機金属錯体について説明する。
【００４９】
本発明の一態様は、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体を配位子とする、第９族元素
、または第１０族元素を中心金属とする有機金属錯体である。具体的な、本発明の一態様
は、一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００５０】
【化７】
2018150309.tif 000008
【００５１】
一般式（Ｇ１）中、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｒ１は、炭素
数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ２〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のア
ルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、
Ｒ６の少なくとも一つに炭素数１〜４のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル
基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表
す。
【００５２】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ２）で表される有機金属錯体である。
【００５３】
【化８】
2018150309.tif 000009
【００５４】
一般式（Ｇ２）中、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｒ１は、炭素
数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ２〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のア
ルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、
Ｒ６の少なくとも一つに炭素数１〜４のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル
基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表
す。また、中心金属Ｍが第９族元素の時はｎ＝３であり、第１０族元素の時はｎ＝２であ
る。
【００５５】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ３）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００５６】
【化９】
2018150309.tif 000010
【００５７】
一般式（Ｇ３）中、Ｒ１は、炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ２〜Ｒ６は、それぞれ
独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいず
れかを表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６の少なくとも一つに炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは置換もしくは無置換フェニル基を表す。また、Ｒ７〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水
素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキル
チオ基、炭素数１〜４のハロアルキル基、ハロゲン基、またはフェニル基のいずれかを表
す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。
【００５８】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体である。
【００５９】
【化１０】
2018150309.tif 000011
【００６０】
一般式（Ｇ４）中、Ｒ１は、炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ２〜Ｒ６は、それぞれ
独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいず
れかを表しＲ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６の少なくとも一つに炭素数１〜４のアルキル基、また
は置換もしくは無置換フェニル基を表す。また、Ｒ７〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素
、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチ
オ基、炭素数１〜４のハロアルキル基、ハロゲン基、またはフェニル基のいずれかを表す
。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また
、中心金属Ｍが第９族元素の時はｎ＝３であり、第１０族元素の時はｎ＝２である。
【００６１】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ５）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００６２】
【化１１】
2018150309.tif 000012
【００６３】
一般式（Ｇ５）中、Ｒ１は、炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ２は、炭素数１〜４の
アルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。また、Ｒ７〜Ｒ１
０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基
、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数１〜４のハロアルキル基、ハロゲン基、または
フェニル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族
元素のいずれかを表す。
【００６４】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体である。
【００６５】
【化１２】
2018150309.tif 000013
【００６６】
一般式（Ｇ６）中、Ｒ１は、炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ２は、炭素数１〜４の
アルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。また、Ｒ７〜Ｒ１
０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基
、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数１〜４のハロアルキル基、ハロゲン基、または
フェニル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族
元素のいずれかを表す。また、中心金属Ｍが第９族元素の時はｎ＝３であり、第１０族元
素の時はｎ＝２である。
【００６７】
≪一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体の合成方法≫
下記一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体の合成方法の一例について説明す
る。
【００６８】
【化１３】
2018150309.tif 000014
【００６９】
一般式（Ｇ１）中、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｒ１は、炭素
数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ２〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のア
ルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、
Ｒ６の少なくとも一つに炭素数１〜４のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル
基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表
す。
【００７０】
＜ステップ１；１Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体の合成法＞
まず、下記一般式（Ｇ０）で表される１Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体の合成法の
一例について説明する。
【００７１】
【化１４】
2018150309.tif 000015
【００７２】
一般式（Ｇ０）中、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｒ１は、炭素
数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ２〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のア
ルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、
Ｒ６の少なくとも一つに炭素数１〜４のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル
基を表す。
【００７３】
下記スキーム（ａ）に示すように、アシルアミジン化合物（Ａ１）と、ヒドラジン化合物
（Ａ２）とを反応させることにより、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体を得ること
ができる。なお、式中Ｚは閉環反応によって脱離する基（脱離基）を表し、アルコキシ基
、アルキルチオ基、アミノ基、シアノ基などが挙げられる。
【００７４】
【化１５】
2018150309.tif 000016
【００７５】
スキーム（ａ）において、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｒ１は
、炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ２〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜
４のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表し、Ｒ２、Ｒ３、
Ｒ５、Ｒ６の少なくとも一つに炭素数１〜４のアルキル基、または置換もしくは無置換フ
ェニル基を表す。
【００７６】
ただし、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体の合成法は、スキーム（ａ）のみに限定
されるものではない。たとえば、１，３，４−オキサジアゾール誘導体とアリールアミン
を加熱する方法もある。
【００７７】
以上のように、一般式（Ｇ０）で表される１Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体は、ご
く簡便な合成スキームにより合成することができる。
【００７８】
なお、上述の化合物（Ａ１）、（Ａ２）は、様々な種類が市販されているか、または合成
可能である。たとえばアシルアミジン化合物（Ａ１）は、塩化アロイルとアルキルイミノ
エーテルを反応させることにより合成することができ、このときの脱離基Ｚはアルコキシ
ル基である。このように、一般式（Ｇ０）で表される１Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘
導体は数多くの種類を合成することができる。したがって、一般式（Ｇ１）で表される本
発明の一態様の有機金属錯体は、その配位子のバリエーションが豊富であるという特徴を
有する。そして、このように配位子のバリエーションが豊富な有機金属錯体を発光素子の
作製の際に用いることにより、発光素子に求められる素子特性の微調整を容易に行うこと
ができる。
【００７９】
＜ステップ２；１Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体を配位子とするオルトメタル錯体
の合成法＞
下記合成スキーム（ｂ）に示すように、ステップ１で得られる１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール誘導体（Ｇ０）と、ハロゲンを含む第９族または第１０族の金属化合物（塩化ロジ
ウム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジウム水和物、ヘキサクロロイリジウム酸アンモ
ニウム、テトラクロロ白金酸カリウム等）、第９族または第１０族の有機金属錯体化合物
（アセチルアセトナト錯体、ジエチルスルフィド錯体等）とを混合した後、加熱すること
により、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体を得ることができる。
【００８０】
加熱手段としては特に限定はないが、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを加
熱手段として用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である
。また、この加熱プロセスは、ステップ１で得られる１Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘
導体（Ｇ０）と、ハロゲンを含む第９族または第１０族の金属化合物、第９族または第１
０族の有機金属錯体化合物とをアルコール系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、
２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等）に溶解した後に行ってもよい。
【００８１】
【化１６】
2018150309.tif 000017
【００８２】
スキーム（ｂ）において、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｒ１は
、炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ２〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜
４のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表し、Ｒ２、Ｒ３、
Ｒ５、Ｒ６の少なくとも一つに炭素数１〜４のアルキル基、または置換もしくは無置換フ
ェニル基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素を表す。
【００８３】
以上、合成方法の一例について説明したが、開示する本発明の一態様である有機金属錯体
は、他のどのような合成方法によって合成されても良い。
【００８４】
下記構造式（１００）〜（１３１）に、本発明の一態様の有機金属錯体の具体的な構造式
を列挙する。ただし、本発明はこれらに限定されることはない。
【００８５】
【化１７】
2018150309.tif 000018
【００８６】
【化１８】
2018150309.tif 000019
【００８７】
【化１９】
2018150309.tif 000020
【００８８】
【化２０】
2018150309.tif 000021
【００８９】
【化２１】
2018150309.tif 000022
【００９０】
なお、上記構造式（１００）〜（１３１）で表される有機金属錯体には、配位子の種類に
よっては立体異性体が存在しうるが、本発明の一態様の有機金属錯体にはこれらの異性体
も全て含まれる。
【００９１】
上述した本発明の一態様である有機金属錯体は、信頼性が優れており、緑色〜青色に発光
領域を示すため、発光材料や発光素子の発光物質として利用できる。
【００９２】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様として、実施の形態１で説明した有機金属錯体を発光
層に用いた発光素子について図１（Ａ）を用いて説明する。
【００９３】
図１（Ａ）は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間にＥＬ層１０２を有する発光
素子を示した図である。ＥＬ層１０２は、発光層１１３を含む。発光層１１３は、実施の
形態１で説明した本発明の一態様の有機金属錯体を含む。
【００９４】
このような発光素子に対して、電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入
された正孔と、第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において、再
結合し、有機金属錯体を励起状態にする。そして、励起状態の有機金属錯体が基底状態に
戻る際に発光する。このように、本発明の一態様である有機金属錯体は、発光素子におけ
る発光物質として機能する。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第１の電極１
０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。
【００９５】
陽極として機能する、第１の電極１０１は、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以
上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい
。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏ
ｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウ
ム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム等が挙げられる
。この他、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅
、パラジウム、チタン等を用いることができる。
【００９６】
但し、ＥＬ層１０２のうち、第１の電極１０１に接して形成される層が、後述する有機化
合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合に
は、第１の電極１０１に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、
電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニ
ウム、銀、アルミニウムを含む合金（例えば、Ａｌ−Ｓｉ）等も用いることもできる。
【００９７】
第１の電極１０１は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を含む）等により形
成することができる。
【００９８】
第１の電極１０１上に形成されるＥＬ層１０２は、少なくとも発光層１１３を有しており
、また、本発明の一態様である有機金属錯体を含んで形成される。ＥＬ層１０２の一部に
は公知の物質を用いることもでき、低分子系化合物および高分子系化合物のいずれを用い
ることもできる。なお、ＥＬ層１０２を形成する物質には、有機化合物のみからなるもの
だけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。
【００９９】
ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他、図１（Ａ）に示すように正孔注入性の高い物質を含
んでなる正孔注入層１１１、正孔輸送性の高い物質を含んでなる正孔輸送層１１２、電子
輸送性の高い物質を含んでなる電子輸送層１１４、電子注入性の高い物質を含んでなる電
子注入層１１５などを適宜組み合わせて積層することにより形成される。
【０１００】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質とし
ては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウ
ム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀
酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることができる。ま
た、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）
等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
【０１０１】
また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ
）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メ
チルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４
，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニ
ル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−
Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰ
Ｄ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル
）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，
６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−
フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（
９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：Ｐ
ＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
【０１０２】
さらに、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる
。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフ
ェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニ
ルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］
（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられ
る。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）
（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳ
Ｓ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
【０１０３】
また、正孔注入層１１１として、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合して
なる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に
正孔が発生するため、正孔注入性および正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物
としては、発生した正孔の輸送に優れた材料（正孔輸送性の高い物質）であることが好ま
しい。
【０１０４】
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香
族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合
物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高
い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動
度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれ
ば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化
合物を具体的に列挙する。
【０１０５】
複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ
、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ
１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：
ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル
−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬ
Ｐ）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：
ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：
ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン
（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フ
ェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバ
ゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体
を用いることができる。
【０１０６】
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−
ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９
，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−Ｂ
ｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−
ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（
略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン
（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ
−ブチルアントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン
、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳香
族炭化水素化合物を用いることができる。
【０１０７】
さらに、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、
９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，
１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス
［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アン
トラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブ
チル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）
ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）
フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を用いることが
できる。
【０１０８】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフ
ルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属
酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属
の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタ
ル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電
子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸
湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１０９】
なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物
と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１に用いてもよい。
【０１１０】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質とし
ては、ＮＰＢ、ＴＰＤ、ＢＰＡＦＬＰ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオ
レン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４
’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］
ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに
述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、
電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、
正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以
上積層したものとしてもよい。
【０１１１】
また、正孔輸送層１１２には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導
体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良
い。
【０１１２】
また、正孔輸送層１１２には、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤな
どの高分子化合物を用いることもできる。
【０１１３】
発光層１１３は、本発明の一態様である有機金属錯体を含む層である。本発明の一態様の
有機金属錯体からなる薄膜で発光層１１３が形成されていてもよいし、本発明の一態様で
ある有機金属錯体よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質をホストとして用い、
本発明の一態様である有機金属錯体がゲストとして分散された薄膜で発光層１１３を形成
しても良い。例えば、ホストとしては、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略
称：ｍＣＰ）などを用いることができる。これによって、有機金属錯体からの発光が、濃
度に起因して消光してしまうことを防ぐことができる。なお、三重項励起エネルギーとは
、基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差である。
【０１１４】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層１１４には、Ａ
ｌｑ３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、
ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、Ｂ
Ａｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、ビス［２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト
］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体が挙げられる。また、２−（４−ビフ
ェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（
略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール
（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル
）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、
バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，
４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）
などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジン−ジイル
）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ
−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチル
フルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］
（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質
は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも
電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。
【０１１５】
また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したも
のとしてもよい。
【０１１６】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、リ
チウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、
リチウム酸化物等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用
いることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることがで
きる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
【０１１７】
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複
合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が
発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物として
は、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述し
た電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることがで
きる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体
的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム
、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アル
カリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化
物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用い
ることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いる
こともできる。
【０１１８】
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４
、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗
布法等の方法で形成することができる。
【０１１９】
陰極として機能する、第２の電極１０３は、仕事関数の小さい（好ましくは３．８ｅＶ以
下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いて形成することが好
ましい。具体的には、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム
やセシウム等のアルカリ金属、およびマグネシウム、カルシウム、ストロンチウム等のア
ルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ）、ユーロ
ピウム、イッテルビウム等の希土類金属およびこれらを含む合金の他、アルミニウムや銀
などを用いることができる。
【０１２０】
但し、ＥＬ層１０２のうち、第２の電極１０３に接して形成される層が、上述する有機化
合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いる場合には、仕事関数の大
小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−
酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。
【０１２１】
なお、第２の電極１０３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いるこ
とができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを
用いることができる。
【０１２２】
上述した発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に生じた電位差により
電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そし
て、この発光は、第１の電極１０１または第２の電極１０３のいずれか一方または両方を
通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１または第２の電極１０３のいずれ
か一方、または両方が可視光に対する透光性を有する電極となる。
【０１２３】
本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス型の発光装置や、薄膜トラ
ンジスタ（ＴＦＴ）によって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型の発光
装置を作製することができる。
【０１２４】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置を作製する場合におけるＴＦＴの構造は、特に
限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また
、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるもの
でもよいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであって
もよい。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例
えば、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができ
る。
【０１２５】
なお、本実施の形態において、発光層１１３で用いた本発明の一態様である有機金属錯体
は、信頼性が高く、緑色〜青色の波長領域に発光を示している。従って、信頼性の高い発
光素子を実現することができる。
【０１２６】
本実施の形態においては、実施の形態１に示した構成を適宜組み合わせて用いることがで
きる。
【０１２７】
（実施の形態３）
本発明の一態様の発光素子は、複数の発光層を有するものであってもよい。複数の発光層
を設け、それぞれの発光層から発光させることで、複数の発光が混合された発光を得るこ
とができる。したがって、例えば白色光を得ることができる。本実施の形態では、複数の
発光層を有する発光素子の態様について図１（Ｂ）を用いて説明する。
【０１２８】
図１（Ｂ）は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に、ＥＬ層１０２を有する発
光素子を示した図である。ＥＬ層１０２は、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５を
含むため、図１（Ｂ）に示す発光素子は、第１の発光層２１３における発光と第２の発光
層２１５における発光が混合された発光を得ることができる。第１の発光層２１３と第２
の発光層２１５との間には、分離層２１４を有することが好ましい。
【０１２９】
本実施の形態では、第１の発光層２１３に、本発明の一態様の有機金属錯体を含み、第２
の発光層２１５に黄色〜赤色の発光を示す有機化合物を含んだ、白色光の発光素子を説明
するが、本発明はこれに限らない。
【０１３０】
第２の発光層２１５に本発明の一態様である有機金属錯体を用い、第１の発光層２１３に
他の発光物質を適用してもよい。
【０１３１】
ＥＬ層１０２は、発光層を３層以上有していても良い。
【０１３２】
第１の電極１０１の電位が第２の電極１０３の電位よりも高くなるように電圧を印加する
と、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に電流が流れ、第１の発光層２１３、第
２の発光層２１５、又は分離層２１４において正孔と電子とが再結合する。生じた励起エ
ネルギーは、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５の両方に分配され、第１の発光層
２１３に含まれた第１の発光物質と第２の発光層２１５に含まれた第２の発光物質を励起
状態にする。そして、励起状態になった第１の発光物質と第２の発光物質とは、それぞれ
基底状態に戻るときに発光する。
【０１３３】
第１の発光層２１３は、本発明の一態様である有機金属錯体を含んでおり、信頼性が高い
青色の発光が得られる。第１の発光層２１３の構成は、実施の形態２で説明した発光層１
１３と同様の構成とすればよい。
【０１３４】
第２の発光層２１５には、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニ
ル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１
）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベン
ゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパン
ジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル
）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フル
オランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル
−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，
５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン
｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−
（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ
［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジ
ニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フ
ェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：Ｂｉｓ
ＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−
２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エ
テニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ
）などの蛍光性化合物や、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナ
ト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２
（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ
）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナ
ト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ
）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，
５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃ
ａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−
ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリス（１，３−ジフェニル−１，３
−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（
ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロ
アセトナート］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ
）３（Ｐｈｅｎ））などの燐光性化合物に代表される発光物質が含まれており、５６０〜
７００ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発光（すなわち、黄色から赤色の発光）が
得られる。
【０１３５】
また、第２の発光層２１５の構成は、第２の発光物質が蛍光性化合物の場合、第２の発光
物質よりも大きい一重項励起エネルギーを有する物質を第１のホストとして用い、第２の
発光物質をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。また、第２の発光物質が
燐光性化合物の場合、第２の発光物質よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質を
ホスト材料として用い、第２の発光物質をゲストとして分散してなる層であることが好ま
しい。ホスト材料としては、先に述べたＮＰＢ、ＣＢＰ等の他、ＤＮＡ、ｔ−ＢｕＤＮＡ
等を用いることができる。なお、一重項励起エネルギーとは、基底状態と一重項励起状態
とのエネルギー差である。また、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重項励起状態
とのエネルギー差である。
【０１３６】
また、分離層２１４は、具体的には、上述したＴＰＡＱｎ、ＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ、
Ｚｎｐｐ２、ＺｎＢＯＸ等を用いて形成することができる。このように、分離層２１４を
設けることで、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５のいずれか一方のみの発光強度
が強くなってしまうという不具合を防ぐことができる。ただし、分離層２１４は必ずしも
必要ではなく、第１の発光層２１３の発光強度と第２の発光層２１５の発光強度との割合
を調節するため、適宜設ければよい。
【０１３７】
また、ＥＬ層１０２は、発光層の他に正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層
１１４、電子注入層１１５を設けているが、これらの層の構成に関しても、実施の形態２
で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要ではなく、素
子の特性に応じて適宜設ければよい。
【０１３８】
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１または実施の形態２に示した構成を適宜
組み合わせて用いることができる。
【０１３９】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様として、発光素子においてＥＬ層を複数有する構造（
以下、積層型素子という）について、図１（Ｃ）を用いて説明する。この発光素子は、第
１の電極１０１と第２の電極１０３との間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層７００、第２
のＥＬ層７０１）を有する積層型発光素子である。なお、本実施の形態では、ＥＬ層が２
層の場合について示すが、３層以上としても良い。
【０１４０】
本実施の形態において、第１の電極１０１及び第２の電極１０３は実施の形態２に示した
構成を適用すれば良い。
【０１４１】
本実施の形態において、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層７００、第２のＥＬ層７０１）が実
施の形態２で示したＥＬ層と同様な構成であっても良いが、いずれかが同様の構成であっ
ても良い。すなわち、第１のＥＬ層７００と第２のＥＬ層７０１は、同じ構成であっても
異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２と同様なものを適用することができ
る。
【０１４２】
また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層７００、第２のＥＬ層７０１）の間には、電荷発生層
３０５が設けられている。電荷発生層３０５は、第１の電極１０１と第２の電極１０３に
電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する機
能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極１０１に第２の電極１０３よりも電位
が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３０５から第１のＥＬ層７００に電子が
注入され、第２のＥＬ層７０１に正孔が注入される。
【０１４３】
なお、電荷発生層３０５は、光の取り出し効率の点から、可視光に対する透光性を有する
ことが好ましい。また、電荷発生層３０５は、第１の電極１０１や第２の電極１０３より
も低い導電率であっても機能する。
【０１４４】
電荷発生層３０５は、正孔輸送性の高い有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを含
む構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体（ドナー）とを含む構成で
あってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
【０１４５】
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸
送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、
４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルア
ミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる
。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である
。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても
構わない。
【０１４６】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフ
ルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。ま
た、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に
属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、
酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レ
ニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定
であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１４７】
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、
電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡ
ｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることがで
きる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チア
ゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも
、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに
述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、
正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない
。
【０１４８】
また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属また
は元素周期表における第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることがで
きる。具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、
インジウム、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチ
アナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０１４９】
なお、上述した材料を用いて電荷発生層３０５を形成することにより、ＥＬ層が積層され
た場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０１５０】
本実施の形態では、２つのＥＬ層を有する発光素子について説明したが、同様に、３つ以
上のＥＬ層を積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の
形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数のＥＬ層を電荷発生層で仕切って配置
することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を
低く保てるため、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料
の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低
電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０１５１】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望
の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１
のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素
子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合する
と無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得
られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。
【０１５２】
また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の発
光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色で
ある場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１５３】
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態３に示した構成を適宜組
み合わせて用いることができる。
【０１５４】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様として、発光素子を用いて作製される発光装置である
パッシブマトリクス型の発光装置、およびアクティブマトリクス型の発光装置について説
明する。
【０１５５】
図２、及び図３にパッシブマトリクス型の発光装置の例を示す。
【０１５６】
パッシブマトリクス型（単純マトリクス型ともいう）の発光装置は、ストライプ状（帯状
）に並列された複数の陽極と、ストライプ状に並列された複数の陰極とが互いに直交する
ように設けられており、その交差部に発光層が挟まれた構造となっている。従って、選択
された（電圧が印加された）陽極と選択された陰極との交点にあたる画素が点灯すること
になる。
【０１５７】
図２（Ａ）乃至図２（Ｃ）は、封止前における画素部の上面図を示す図であり、図２（Ａ
）乃至図２（Ｃ）中の鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図が図２（Ｄ）である。
【０１５８】
基板４０１上には、下地絶縁層として絶縁層４０２を形成する。なお、下地絶縁層が必要
でなければ特に形成しなくともよい。絶縁層４０２上には、ストライプ状に複数の第１の
電極４０３が等間隔で配置されている（図２（Ａ））。
【０１５９】
また、第１の電極４０３上には、各画素に対応する開口部を有する隔壁４０４が設けられ
、開口部を有する隔壁４０４は絶縁材料（感光性または非感光性の有機材料（ポリイミド
、アクリル、ポリアミド、ポリイミドアミド、レジストまたはベンゾシクロブテン）、ま
たはＳＯＧ膜（例えば、アルキル基を含むＳｉＯｘ膜））で構成されている。なお、各画
素に対応する開口部４０５が発光領域となる（図２（Ｂ））。
【０１６０】
開口部を有する隔壁４０４上に、第１の電極４０３と交差する互いに平行な複数の逆テー
パ状の隔壁４０６が設けられる（図２（Ｃ））。逆テーパ状の隔壁４０６はフォトリソグ
ラフィ法に従い、未露光部分がパターンとして残るポジ型感光性樹脂を用い、パターンの
下部がより多くエッチングされるように露光量または現像時間を調節することによって形
成する。
【０１６１】
図２（Ｃ）、及び図２（Ｄ）に示すように逆テーパ状の隔壁４０６を形成した後、図２（
Ｄ）に示すようにＥＬ層４０７および第２の電極４０８を順次形成する。開口部を有する
隔壁４０４及び逆テーパ状の隔壁４０６を合わせた高さは、ＥＬ層４０７及び第２の電極
４０８の膜厚より大きくなるように設定されているため、図２（Ｄ）に示すように複数の
領域に分離されたＥＬ層４０７と、第２の電極４０８とが形成される。なお、複数に分離
された領域は、それぞれ電気的に独立している。
【０１６２】
第２の電極４０８は、第１の電極４０３と交差する方向に伸長する互いに平行なストライ
プ状の電極である。なお、逆テーパ状の隔壁４０６上にもＥＬ層４０７及び第２の電極４
０８を形成する導電層の一部が形成されるが、ＥＬ層４０７、及び第２の電極４０８とは
分断されている。
【０１６３】
なお、本実施の形態における第１の電極４０３および第２の電極４０８は、一方が陽極で
あり、他方が陰極であればどちらであっても良い。なお、ＥＬ層４０７を構成する積層構
造については、電極の極性に応じて適宜調整すればよい。
【０１６４】
また、必要であれば、基板４０１に封止缶やガラス基板などの封止材をシール材などの接
着剤で貼り合わせて封止し、発光素子が密閉された空間に配置されるようにしても良い。
これにより、発光素子の劣化を防止することができる。なお、密閉された空間には、充填
材や、乾燥した不活性ガスを充填しても良い。さらに、水分などによる発光素子の劣化を
防ぐために基板と封止材との間に乾燥剤などを封入してもよい。乾燥剤によって微量な水
分が除去され、十分乾燥される。なお、乾燥剤としては、酸化カルシウムや酸化バリウム
などのようなアルカリ土類金属の酸化物のような化学吸着によって水分を吸収する物質を
用いることが可能である。その他の乾燥剤として、ゼオライトやシリカゲル等の物理吸着
によって水分を吸着する物質を用いてもよい。
【０１６５】
次に、図２（Ａ）乃至図２（Ｄ）に示したパッシブマトリクス型の発光装置にＦＰＣなど
を実装した場合の上面図を図３に示す。
【０１６６】
図３において、画像表示を構成する画素部は、走査線群とデータ線群が互いに直交するよ
うに交差している。
【０１６７】
ここで、図２における第１の電極４０３が、図３の走査線５０３に相当し、図２における
第２の電極４０８が、図３のデータ線５０８に相当し、逆テーパ状の隔壁４０６が隔壁５
０６に相当する。データ線５０８と走査線５０３の間には、図２のＥＬ層４０７が挟まれ
ており、領域５０５で示される交差部が画素１つ分となる。
【０１６８】
なお、走査線５０３は配線端で接続配線５０９と電気的に接続され、接続配線５０９が入
力端子５１０を介してＦＰＣ５１１ｂに接続される。また、データ線は入力端子５１２を
介してＦＰＣ５１１ａに接続される。
【０１６９】
また、必要であれば、射出面に偏光板、円偏光板（楕円偏光板を含む）、位相差板（λ／
４板、λ／２板）、カラーフィルタなどの光学フィルムを適宜設けてもよい。また、偏光
板又は円偏光板に反射防止膜を設けてもよい。例えば、表面の凹凸により反射光を拡散し
、映り込みを低減できるアンチグレア処理を施すことができる。
【０１７０】
なお、図３では、駆動回路を基板５０１上に設けない例を示したが、基板５０１上に駆動
回路を有するＩＣチップを実装させてもよい。
【０１７１】
また、ＩＣチップを実装させる場合には、画素部の周辺（外側）の領域に、画素部へ各信
号を伝送する駆動回路が形成されたデータ線側ＩＣ、走査線側ＩＣをＣＯＧ方式によりそ
れぞれ実装する。ＣＯＧ方式以外の実装技術としてＴＣＰやワイヤボンディング方式を用
いて実装してもよい。ＴＣＰはＴＡＢテープにＩＣを実装したものであり、ＴＡＢテープ
を素子形成基板上の配線に接続してＩＣを実装する。データ線側ＩＣ、および走査線側Ｉ
Ｃは、シリコン基板を用いたものであってもよいし、ガラス基板、石英基板もしくはプラ
スチック基板上にＴＦＴで駆動回路を形成したものであってもよい。
【０１７２】
次に、アクティブマトリクス型の発光装置の例について、図４を用いて説明する。なお、
図４（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図４（Ｂ）は図４（Ａ）を鎖線Ａ−Ａ’で切
断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、素子基
板６０１上に設けられた画素部６０２と、駆動回路部（ソース側駆動回路）６０３と、駆
動回路部（ゲート側駆動回路）６０４と、を有する。画素部６０２、駆動回路部６０３、
及び駆動回路部６０４は、シール材６０５によって、素子基板６０１と封止基板６０６と
の間に封止されている。
【０１７３】
また、素子基板６０１上には、駆動回路部６０３、及び駆動回路部６０４に外部からの信
号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を
伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線６０７が設けられる。ここでは、外
部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０８を設ける例を示して
いる。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板
（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体
だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１７４】
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６０１上には駆動回路部
及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース側駆動回路である駆動回路部６０３と
、画素部６０２が示されている。
【０１７５】
駆動回路部６０３はｎチャネル型ＴＦＴ６０９とｐチャネル型ＴＦＴ６１０とを組み合わ
せたＣＭＯＳ回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、種
々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施
の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要
はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
【０１７６】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２と電流制
御用ＴＦＴ６１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された陽極６１
３とを含む複数の画素により形成される。なお、陽極６１３の端部を覆って絶縁物６１４
が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いることにより形成する
。
【０１７７】
また、上層に積層形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部
または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁物
６１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物６１４の上端部に
曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物
６１４として、感光性の光によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光によ
ってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができ、有機化合物に限
らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸窒化シリコン等、の両者を使用することがで
きる。
【０１７８】
陽極６１３上には、ＥＬ層６１５及び陰極６１６が積層形成されている。なお、陽極６１
３をＩＴＯ膜とし、陽極６１３と接続する電流制御用ＴＦＴ６１２の配線として窒化チタ
ン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層膜、或いは窒化チタン膜、アルミニウムを
主成分とする膜、窒化チタン膜との積層膜を適用すると、配線としての抵抗も低く、ＩＴ
Ｏ膜との良好なオーミックコンタクトがとれる。なお、ここでは図示しないが、陰極６１
６は外部入力端子であるＦＰＣ６０８に電気的に接続されている。
【０１７９】
なお、ＥＬ層６１５は、少なくとも発光層が設けられており、発光層の他に正孔注入層、
正孔輸送層、電子輸送層又は電子注入層を適宜設ける構成とする。陽極６１３、ＥＬ層６
１５及び陰極６１６との積層構造で、発光素子６１７が形成されている。
【０１８０】
また、図４（Ｂ）に示す断面図では発光素子６１７を１つのみ図示しているが、画素部６
０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部６０
２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フ
ルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合わ
せることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
【０１８１】
さらにシール材６０５で封止基板６０６を素子基板６０１と貼り合わせることにより、素
子基板６０１、封止基板６０６、およびシール材６０５で囲まれた空間６１８に発光素子
６１７が備えられた構造になっている。なお、空間６１８には、不活性気体（窒素やアル
ゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される構成も含むものとする。
【０１８２】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料は
できるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０６に
用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎ
ｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルま
たはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１８３】
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０１８４】
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態４に示した構成を適宜組
み合わせて用いることができる。
【０１８５】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明を適用した一態様である発光装置を用いて完成させた様々な電
子機器および照明器具の一例について、図５、及び図６を用いて説明する。
【０１８６】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビ
ジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデ
オカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、
携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙
げられる。これらの電子機器および照明器具の具体例を図５に示す。
【０１８７】
図５（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐
体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示す
ることが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは
、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【０１８８】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモ
コン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー
７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示され
る映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機
７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０１８９】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機に
より一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線に
よる通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向
（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０１９０】
図５（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キー
ボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。
なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
【０１９１】
図５（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成され
ており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部７
３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図５
（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、
ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１
１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学
物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、
におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えてい
る。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０
４および表示部７３０５の両方、または一方に発光装置を用いていればよく、その他付属
設備が適宜設けられた構成とすることができる。図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録
媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の
携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図５（Ｃ）に示す
携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０１９２】
図５（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に
組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピ
ーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光装
置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
【０１９３】
図５（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報
を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、
表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０１９４】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表
示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示
モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０１９５】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好
ましい。
【０１９６】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを
有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表
示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０１９７】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作
ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０１９８】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示
部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０１９９】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４
０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光
源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０２００】
図５（Ｅ）は卓上照明器具であり、照明部７５０１、傘７５０２、可変アーム７５０３、
支柱７５０４、台７５０５、電源７５０６を含む。なお、卓上照明器具は、発光装置を照
明部７５０１に用いることにより作製される。なお、照明器具には天井固定型の照明器具
または壁掛け型の照明器具なども含まれる。
【０２０１】
図６は、発光装置を、室内の照明装置８０１として用いた例である。発光装置は大面積化
も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。その他、ロール型の照
明装置８０２として用いることもできる。なお、図８に示すように、室内の照明装置８０
１を備えた部屋で、図５（Ｅ）で説明した卓上照明器具８０３を併用してもよい。
【０２０２】
以上のようにして、発光装置を適用して電子機器や照明器具を得ることができる。発光装
置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
【０２０３】
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態５に示した構成を適宜組
み合わせて用いることができる。
【実施例１】
【０２０４】
≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］
）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）の構造
を以下に示す。
【０２０５】
【化２２】
2018150309.tif 000023
【０２０６】
＜ステップ１；Ｎ−（１−エトキシエチリデン）ベンズアミドの合成＞
まず、アセトイミド酸エチル塩酸塩１５．５ｇ、トルエン１５０ｍＬ、トリエチルアミン
（Ｅｔ３Ｎ）３１．９ｇを５００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ、室温で１０分間撹拌した。
この混合物にベンゾイルクロリド１７．７ｇとトルエン３０ｍＬの混合溶液を５０ｍＬ滴
下ロートより滴下し、室温で２４時間撹拌した。所定時間経過後、反応混合物を吸引ろ過
し、固体をトルエンで洗浄した。得られたろ液を、濃縮してＮ−（１−エトキシエチリデ
ン）ベンズアミドを得た（赤色油状物、収率８２％）。ステップ１の合成スキームを下記
（ａ−１）に示す。
【０２０７】
【化２３】
2018150309.tif 000024
【０２０８】
＜ステップ２；３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２
，４−トリアゾール（略称：ＨＭｐｔｚ１−ｍｐ）の合成＞
次に、ｏ−トリルヒドラジン塩酸塩８．６８ｇ、四塩化炭素１００ｍＬ、トリエチルアミ
ン（Ｅｔ３Ｎ）３５ｍＬを３００ｍＬナスフラスコに入れ、室温で１時間撹拌した。所定
時間経過後、この混合物に上記ステップ１で得られたＮ−（１−エトキシエチリデン）ベ
ンズアミド８．７２ｇを加えて室温で２４時間撹拌した。所定時間経過後、反応混合物に
水を加え、水層をクロロホルムで抽出し、有機層を得た。この有機層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然濾過し、ろ液を濃
縮して油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
した。展開溶媒にはジクロロメタンを用いた。得られたフラクションを濃縮して、３−メ
チル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（
略称：ＨＭｐｔｚ１−ｍｐ）を得た（橙色油状物、収率８４％）。ステップ２の合成スキ
ームを下記（ａ−２）に示す。
【０２０９】
【化２４】
2018150309.tif 000025
【０２１０】
＜ステップ３；トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ
−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ
）３］）の合成＞
次に、上記ステップ２で得られた配位子ＨＭｐｔｚ１−ｍｐ（略称）２．７１ｇ、トリス
（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）１．０６ｇを、三方コックを付けた反応容
器に入れた。この反応容器をアルゴン置換し、２５０℃にて４８時間加熱し、反応させた
。この反応混合物をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
り精製した。展開溶媒には、まず、ジクロロメタン用い、次いでジクロロメタン：酢酸エ
チル＝１０：１（ｖ／ｖ）の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して固体を
得た。この固体を酢酸エチルで洗浄し、次いで、ジクロロメタンと酢酸エチルの混合溶媒
にて再結晶し、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略
称）を得た（黄色粉末、収率３５％）。ステップ３の合成スキームを下記（ａ−３）に示
す。
【０２１１】
【化２５】
2018150309.tif 000026
【０２１２】
上記ステップ３で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果
を下記に示す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図７に示す。この結果から、本実施例にお
いて、上述の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍ
ｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）が得られたことがわかった。
【０２１３】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．９４−２．２１（ｍ，１８Ｈ），６．４７−６
．７６（ｍ，１２Ｈ），７．２９−７．５２（ｍ，１２Ｈ）．
【０２１４】
次に、［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収ス
ペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収
スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、
ジクロロメタン溶液（０．０８５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った
。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０
）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０８５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、
室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図８に示
す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図８において２本の実線
が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示し
ている。なお、図８に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０８５ｍｍｏｌ
／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セル
に入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
【０２１５】
図８に示すとおり、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］
（略称）は、４９３ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは水色の発
光が観測された。
【実施例２】
【０２１６】
≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０２）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、トリス［３−イソプロピル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ
−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ１−
ｍｐ）３］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ１−ｍｐ）３］
（略称）の構造を以下に示す。
【０２１７】
【化２６】
2018150309.tif 000027
【０２１８】
＜ステップ１；Ｎ−（１−メトキシイソブチリデン）ベンズアミドの合成＞
まず、メチル  イソブチルイミダート塩酸塩１０．０ｇ、トルエン１５０ｍＬ、トリエチ
ルアミン（Ｅｔ３Ｎ）１８．４ｇを５００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ、室温で１０分間撹
拌した。この混合物にベンゾイルクロリド１０．２ｇとトルエン３０ｍＬの混合溶液を滴
下し、室温で２７時間撹拌した。撹拌後、この反応混合物を吸引ろ過し、ろ液を得た。得
られたろ液を水、次いで飽和食塩水で洗浄した。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて
乾燥させ、得られた混合物を自然濾過して、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮してＮ−（
１−メトキシイソブチリデン）ベンズアミドを得た（褐色油状物、収率９１％）。ステッ
プ１の合成スキームを下記（ｂ−１）に示す。
【０２１９】
【化２７】
2018150309.tif 000028
【０２２０】
＜ステップ２；３−イソプロピル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾールの合成（略称：ＨｉＰｒｐｔｚ１−ｍｐ）の合成＞
次に、ｏ−トリルヒドラジン塩酸塩４．６４ｇ、四塩化炭素５０ｍＬ、トリエチルアミン
（Ｅｔ３Ｎ）２０ｍＬを３００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ、室温で１時間撹拌した。所定
時間経過後、この混合物に上記ステップ１で得られたＮ−（１−メトキシイソブチリデン
）ベンズアミド６．０ｇを加えて室温で１７時間撹拌した。所定時間経過後、反応混合物
に水を加え、水層をクロロホルムで抽出し、有機層を得た。有機層と得られた抽出溶液を
合わせて飽和食塩水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得ら
れた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒にはヘキサン：酢酸エチル＝１０：１（ｖ
／ｖ）を用いた。得られたフラクションを濃縮して３−イソプロピル−１−（２−メチル
フェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨｉＰｒｐｔｚ１
−ｍｐ）を得た（橙色油状物、収率７８％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−２
）に示す。
【０２２１】
【化２８】
2018150309.tif 000029
【０２２２】
＜ステップ３；トリス［３−イソプロピル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔ
ｚ１−ｍｐ）３］）の合成＞
次に、上記ステップ２で得られた配位子ＨｉＰｒｐｔｚ１−ｍｐ（略称）２．０ｇ、トリ
ス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）０．７０６ｇを、三方コックを付けた反
応容器に入れ、２２０℃にて３３時間加熱した後、２５０℃で４７時間加熱し、反応させ
た。得られた反応混合物をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより精製した。展開溶媒にはジクロロメタンを用いた。得られたフラクションを濃縮
して、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）
を得た（黄色粉末、収率５％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｂ−３）に示す。
【０２２３】
【化２９】
2018150309.tif 000030
【０２２４】
上記ステップ３で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果
を下記に示す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図９に示す。この結果から、本合成例２に
おいて、上述の構造式（１０２）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（
ｉＰｒｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）が得られたことがわかった。
【０２２５】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：０．８０−０．８７（ｍ，９Ｈ），１．３６（ｄ，
９Ｈ），１．８５−２．２８（ｍ，９Ｈ），２．８０（ｓｅｐ，３Ｈ），６．４４−６．
７６（ｍ，１２Ｈ），７．３６−７．４８（ｍ，１２Ｈ）．
【０２２６】
次に、［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）のジクロロメタン溶液の紫外可視吸
収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。
吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用
い、ジクロロメタン溶液（０．０７７ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行
った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９
２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０７７ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入
れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１
０に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１０において２
本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクト
ルを示している。なお、図１０に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０７
７ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみ
を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
【０２２７】
図１０に示すとおり、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ１−ｍｐ
）３］（略称）は、４９３ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは水
色の発光が観測された。
【実施例３】
【０２２８】
≪合成例３≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０３）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、トリス［１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１
，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−ｍｐ）
３］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）
の構造を以下に示す。
【０２２９】
【化３０】
2018150309.tif 000031
【０２３０】
＜ステップ１；Ｎ−（１−エトキシブチリデン）ベンズアミドの合成＞
まず、エチル  ブチルイミダート塩酸塩１０ｇ、トルエン４０ｍＬ、トリエチルアミン（
Ｅｔ３Ｎ）１７ｇを２００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ、室温で１０分間撹拌した。この混
合物にベンゾイルクロリド９．３ｇとトルエン３０ｍＬの混合溶液を滴下し、室温で２０
時間撹拌した。所定時間経過後、この混合物を吸引ろ過し、ろ液を飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液で洗浄した。洗浄後、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得ら
れた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮してＮ−（１−エトキシブチリデン）ベンズアミド
を得た（黄色油状物、収率８７％）。ステップ１の合成スキームを下記（ｃ−１）に示す
。
【０２３１】
【化３１】
2018150309.tif 000032
【０２３２】
＜ステップ２；１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール（略称：ＨＰｒｐｔｚ１−ｍｐ）の合成＞
ｏ−トリルヒドラジン塩酸塩４．３ｇ、四塩化炭素５０ｍＬを２００ｍＬ三ツ口フラスコ
に入れ、この混合物にトリエチルアミン（Ｅｔ３Ｎ）２０ｍＬを少量ずつ滴下した。滴下
後、室温で１時間撹拌した。この混合物にＮ−（１−エトキシブチリデン）ベンズアミド
５．０ｇを加え、室温で１８時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加え、水層をクロ
ロホルムで抽出し、有機層を得た。この有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を得た。このろ液を濃縮し
て１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール（略称：ＨＰｒｐｔｚ１−ｍｐ）を得た（赤色油状物、収率７４％）。ステップ
２の合成スキームを下記（ｃ−２）に示す。
【０２３３】
【化３２】
2018150309.tif 000033
【０２３４】
＜ステップ３；トリス［１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−３−プロピル−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−
ｍｐ）３］）の合成＞
さらに、上記ステップ２で得た配位子ＨＰｒｐｔｚ１−ｍｐ（略称）１．５７ｇ、トリス
（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）０．５５ｇを、三方コックを付けた反応容
器に入れ、反応容器内をアルゴン置換した。その後、２５０℃にて４７時間加熱し、反応
させた。反応物をジクロロメタンに溶解し、この溶液をろ過した。得られたろ液の溶媒を
留去し、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
した。さらに、ジクロロメタン溶媒にて再結晶し、本発明の一様態である有機金属錯体［
Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）を得た（黄色粉末、収率６５％）。ステップ３
の合成スキームを下記（ｃ−３）に示す。
【０２３５】
【化３３】
2018150309.tif 000034
【０２３６】
なお、上記ステップ３で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分
析結果を下記に示す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１１に示す。このことから、本合
成例３において、上述の構造式（１０３）で表される本発明の一様態である有機金属錯体
［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）が得られたことがわかった。
【０２３７】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：０．８６（ｍ，９Ｈ），１．５０（ｍ，３Ｈ），１
．６９（ｍ，３Ｈ），１．９２（ｄ，６Ｈ），２．２５（ｄ，３Ｈ），２．３２（ｍ，３
Ｈ），２．４５（ｍ，３Ｈ），６．４６−６．７５（ｍ，１２Ｈ），７．２９（ｍ，３Ｈ
），７．３５−７．５２（ｍ，９Ｈ）．
【０２３８】
次に、［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収
スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸
収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い
、ジクロロメタン溶液（０．０８６ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行っ
た。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２
０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．５２ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、
室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１２に
示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１２において２本の
実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを
示している。なお、図１２に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０８６ｍ
ｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石
英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
【０２３９】
図１２に示す通り、本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−ｍｐ）３
］（略称）は、４９１ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは水色の
発光が観測された。
【実施例４】
【０２４０】
≪合成例４≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０１）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、トリス［３−エチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｅｐｔｚ１−ｍｐ）３］
）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（Ｅｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）の構造
を以下に示す。
【０２４１】
【化３４】
2018150309.tif 000035
【０２４２】
＜ステップ１；Ｎ−（１−メトキシプロピリデン）ベンズアミドの合成＞
まず、エチル  プロピオンイミダート塩酸塩５．０ｇ、トルエン１００ｍＬ、トリエチル
アミン（Ｅｔ３Ｎ）８．５ｇを３００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ、室温で１０分間撹拌し
た。所定時間経過後、この混合物にベンゾイルクロリド５．６ｇとトルエン３０ｍＬの混
合溶液を５０ｍＬ滴下ロートより滴下し、室温で２０時間撹拌した。得られた反応混合物
を吸引ろ過し、ろ液を濃縮してＮ−（１−メトキシプロピリデン）ベンズアミドを得た（
黄色油状物、収率８２％）。ステップ１の合成スキームを下記（ｇ−１）に示す。
【０２４３】
【化３５】
2018150309.tif 000036
【０２４４】
＜ステップ２；３−エチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２
，４−トリアゾール（略称：ＨＥｐｔｚ１−ｍｐ）の合成＞
次に、ｏ−トリルヒドラジン塩酸塩５．８ｇ、四塩化炭素１００ｍＬ、トリエチルアミン
（Ｅｔ３Ｎ）１１ｍＬを３００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ、室温で１時間撹拌した。所定
時間経過後、この混合物に上記ステップ１で得たＮ−（１−メトキシプロピリデン）ベン
ズアミド６．３ｇを加えて室温で６５時間撹拌した。得られた反応溶液に水を加え、水層
をクロロホルムで抽出し、有機層を得た。有機層と得られた抽出溶液を合わせて飽和食塩
水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この混合物を自然ろ過
し、ろ液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより精製した。展開溶媒にはジクロロメタンを用いた。得られたフラクションを濃縮
して３−エチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール（略称：ＨＥｐｔｚ１−ｍｐ）を得た（褐色油状物、収率５５％）。ステップ２
の合成スキームを下記（ｇ−２）に示す。
【０２４５】
【化３６】
2018150309.tif 000037
【０２４６】
＜ステップ３；トリス［３−エチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ
−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｅｐｔｚ１−ｍｐ
）３］）の合成＞
次に、上記ステップ２で得られた配位子ＨＥｐｔｚ１−ｍｐ（略称）２．０ｇ、トリス（
アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）０．７３ｇを、三方コックを付けた反応容器
に入れた。この反応容器をアルゴン置換し、２５０℃にて３９時間加熱し反応させた。得
られた反応混合物をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
り精製した。展開溶媒には、まず、ジクロロメタン用い、次いでジクロロメタン：酢酸エ
チル＝５０：１（ｖ／ｖ）の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して固体を
得た。この固体を酢酸エチルで洗浄し、次いで、メタノールで洗浄した。得られた固体を
ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶し、本発明の一態様である有機金属錯体
［Ｉｒ（Ｅｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）を得た（黄色粉末、収率３５％）。ステップ３
の合成スキームを下記（ｇ−３）に示す。
【０２４７】
【化３７】
2018150309.tif 000038
【０２４８】
上記ステップ３で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果
を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１３に示す。この結果から、本合成例４
において、上述の構造式（１０１）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ
（Ｅｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）が得られたことがわかった。
【０２４９】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．０８−１．２５（ｍ，９Ｈ），１．９１−２．
６１（ｍ，１５Ｈ），６．４５−６．７３（ｍ，３Ｈ），６．５５−６．７４（ｍ，９Ｈ
），７．３２−７．５２（ｍ，１２Ｈ）．
【０２５０】
次に、［Ｉｒ（Ｅｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収ス
ペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収
スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、
ジクロロメタン溶液（０．０８５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った
。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０
）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０８５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、
室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１４に
示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１４において２本の
実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを
示している。なお、図１４に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０８５ｍ
ｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石
英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
【０２５１】
図１４に示すとおり、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（Ｅｐｔｚ１−ｍｐ）３
］（略称）は、４９２ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは水色の
発光が観測された。
【実施例５】
【０２５２】
≪合成例５≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１１２）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、トリス［１−（５−ビフェニル）−３−メチル−５−フェニル−１Ｈ−１，２，
４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−３ｂ）３］）の
合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−３ｂ）３］（略称）の構造を以
下に示す。
【０２５３】
【化３８】
2018150309.tif 000039
【０２５４】
＜ステップ１；  １−（３−ブロモフェニル）−３−メチル−５−フェニル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾールの合成＞
まず、３−ブロモフェニルヒドラジン塩酸塩１８ｇ、四塩化炭素１５０ｍＬを３００ｍＬ
の三ツ口フラスコに入れ、この混合物にトリエチルアミン（Ｅｔ３Ｎ）９．８ｇを少量ず
つ滴下し、室温で１時間撹拌した。所定時間経過後、合成例１ステップ１で得たＮ−（１
−エトキシエチリデン）ベンズアミド１７ｇを加え、室温で２４時間撹拌した。反応終了
後、反応混合物に水を加え、水層をクロロホルムで抽出し、有機層を得た。得られた抽出
溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて
乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。得られた油状
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタ
ン：酢酸エチル＝５０：１（ｖ／ｖ）を用いた。得られたフラクションを濃縮して１−（
３−ブロモフェニル）−３−メチル−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを
得た（黄色固体、収率５０％）。ステップ１の合成スキームを下記（ｈ−１）に示す。
【０２５５】
【化３９】
2018150309.tif 000040
【０２５６】
＜ステップ２；１−（３−ビフェニル）−３−メチル−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾールの合成（略称：ＨＭｐｔｚ１−３ｂ）の合成＞
次に、上記ステップ１で得た１−（３−ブロモフェニル）−３−メチル−５−フェニル−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１２ｇ、フェニルボロン酸５．３ｇ、トリ（オルト−ト
リル）ホスフィン０．３６ｇ、トルエン１００ｍＬ、エタノール１２ｍＬ、２Ｍ炭酸カリ
ウム水溶液４３ｍＬを２００ｍＬの三ツ口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。
この混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０８８ｇを加え、８０℃で１３時間加熱撹拌し
た。反応終了後、得られた反応溶液の水層をトルエンで抽出し、有機層を得た。得られた
抽出溶液と有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、有機層に無水
硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して油
状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶
媒にはトルエン：酢酸エチル＝４：１（ｖ／ｖ）を用いた。得られたフラクションを濃縮
して１−（３−ビフェニル）−３−メチル−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール（略称：ＨＭｐｔｚ１−３ｂ）を得た（黄褐色油状物、収率９４％）。ステップ２の
合成スキームを下記（ｈ−２）に示す。
【０２５７】
【化４０】
2018150309.tif 000041
【０２５８】
＜ステップ３；トリス［１−（５−ビフェニル）−３−メチル−５−フェニル−１Ｈ−１
，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−３ｂ）３
］）の合成＞
次に、上記ステップ２で得た配位子ＨＭｐｔｚ１−３ｂ（略称）２．３５ｇ、トリス（ア
セチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）０．７３９ｇを三方コックを取り付けた反応容
器に入れ、容器内をアルゴン置換し、２５０℃で４３時間加熱撹拌した。得られた反応混
合物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。
展開溶媒には、ジクロロメタン：酢酸エチル＝２０：１（ｖ／ｖ）の混合溶媒を用いた。
得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体をメタノールにて洗浄し、得られ
た残渣をジクロロメタンとメタノールの混合溶媒にて再結晶して、本発明の一態様である
有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−３ｂ）３］（略称）を得た（黄色粉末、収率１２％）
。次に、ステップ３の合成スキームを下記（ｈ−３）に示す。
【０２５９】
【化４１】
2018150309.tif 000042
【０２６０】
上記ステップ３で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果
を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１５に示す。この結果から、本合成例５
において、上述の構造式（１１２）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ
（Ｍｐｔｚ１−３ｂ）３］（略称）が得られたことがわかった。
【０２６１】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：２．０６（ｓ，９Ｈ），６．６７（ｔ，３Ｈ），６
．７４−６．８３（ｍ，６Ｈ），６．９４（ｄ，３Ｈ），７．３６−７．５０（ｍ，１２
Ｈ），７．６１−７．６７（ｍ，９Ｈ），７．７３（ｔ，３Ｈ），７．８０（ｄ，３Ｈ）
．
【０２６２】
次に、［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−３ｂ）３］（略称）のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収ス
ペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収
スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、
ジクロロメタン溶液（０．０８０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った
。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０
）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０８０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、
室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１６に
示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１６において２本の
実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを
示している。なお、図１６に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０８０ｍ
ｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石
英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
【０２６３】
図１６に示すとおり、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−３ｂ）３
］（略称）は、５１６ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは青緑の
発光が観測された。
【実施例６】
【０２６４】
≪合成例６≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１２８）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、トリス［１−（２−メチルフェニル）−３−メチル−５−（２−ナフチル）−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｎｔｚ１−ｍ
ｐ）３］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（Ｍｎｔｚ１−ｍｐ）３］（略称
）の構造を以下に示す。
【０２６５】
【化４２】
2018150309.tif 000043
【０２６６】
＜ステップ１；  Ｎ−（１−エトキシエチリデン）−２−ナフトアミドの合成＞
まず、アセトイミド酸エチル塩酸塩１０ｇ、トルエン１５０ｍＬ、トリエチルアミン（Ｅ
ｔ３Ｎ）１６ｇを３００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ、室温で１０分間撹拌した。この混合
物に２−ナフトイルクロリド１５ｇとトルエン３０ｍＬの混合溶液を５０ｍＬ滴下ロート
より滴下し、室温で４２時間撹拌した。所定時間経過後、反応混合物を吸引ろ過し、ろ液
を濃縮してＮ−（１−エトキシエチリデン）−２−ナフトアミドを得た（黄色油状物、収
率８６％）。ステップ１の合成スキームを下記（ｊ−１）に示す。
【０２６７】
【化４３】
2018150309.tif 000044
【０２６８】
＜ステップ２；１−（２−メチルフェニル）−３−メチル−５−（２−ナフチル）−１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨＭｎｔｚ１−ｍｐ）の合成＞
次に、ｏ−トリルヒドラジン塩酸塩６．４ｇ、四塩化炭素１５０ｍＬを３００ｍＬの三ツ
口フラスコに入れ、この混合物に上記ステップ１で得たＮ−（１−エトキシエチリデン）
−２−ナフトアミド８．８ｇと四塩化炭素２０ｍＬの混合溶液を滴下し、室温で２０時間
撹拌した。反応終了後、この反応溶液に水を加え、水層をクロロホルムで抽出し、有機層
を得た。得られた抽出溶液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。得
られた油状物を、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、
ジクロロメタン：ヘキサン＝１：１（ｖ／ｖ）の混合溶媒を用いた。得られたフラクショ
ンを濃縮して、油状物を得た。この油状物をさらにシリカゲルカラムクロマトグラフィー
により精製した。展開溶媒にはジクロロメタンを用いた。得られたフラクションを濃縮し
て、１−（２−メチルフェニル）−３−メチル−５−（２−ナフチル）−１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール（略称：ＨＭｎｔｚ１−ｍｐ）を得た（褐色固体、収率５９％）。ステ
ップ２の合成スキームを下記（ｊ−２）に示す。
【０２６９】
【化４４】
2018150309.tif 000045
【０２７０】
＜ステップ３；トリス［１−（２−メチルフェニル）−３−メチル−５−（２−ナフチル
）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｎｔｚ
１−ｍｐ）３］）の合成＞
次に、上記ステップ２で得た配位子ＨＭｎｔｚ１−ｍｐ（略称）２．３５ｇ、トリス（ア
セチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）０．７３９ｇを三方コックを取り付けた反応容
器に入れ、容器内をアルゴン置換し、２５０℃で５７時間加熱撹拌した。得られた反応混
合物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。
展開溶媒には、ジクロロメタン：酢酸エチル＝２０：１（ｖ／ｖ）の混合溶媒を用いた。
得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体を酢酸エチルにて洗浄し、得られ
た残渣をさらにシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒にはジク
ロロメタンを用いた。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体をジクロロ
メタンと酢酸エチルの混合溶媒にて再結晶して、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉ
ｒ（Ｍｎｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）を得た（黄色粉末、収率８．３％）。次に、ステッ
プ３の合成スキームを下記（ｊ−３）に示す。
【０２７１】
【化４５】
2018150309.tif 000046
【０２７２】
上記ステップ３で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果
を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１７に示す。この結果から、本合成例６
において、上述の構造式（１２８）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ
（Ｍｎｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）が得られたことがわかった。
【０２７３】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８４−２．２５（ｍ，１８Ｈ），７．０１−７
．１８（ｍ，１５Ｈ），７．２１−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．４２−７．６１（ｍ，１
２Ｈ）．
【０２７４】
次に、［Ｉｒ（Ｍｎｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収ス
ペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収
スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、
ジクロロメタン溶液（０．０９５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った
。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０
）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０９５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、
室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１８に
示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１８において２本の
実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを
示している。なお、図１８に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０９５ｍ
ｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石
英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
【０２７５】
図１８に示すとおり、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｎｔｚ１−ｍｐ）３
］（略称）は、５３９ｎｍ、及び５８４ｎｍ付近に２つの発光ピークを有しており、ジク
ロロメタン溶液からは黄色の発光が観測された。
【実施例７】
【０２７６】
本実施例では、実施例１で合成した［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）を発光物質
として用いた発光素子１、実施例２で合成した［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略
称）を発光物質として用いた発光素子２、及び実施例３で合成した［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１
−ｍｐ）３］（略称）を発光物質として用いた発光素子３について評価を行った。本実施
例で用いた材料の化学式を以下に示す。
【０２７７】
【化４６】
2018150309.tif 000047
【０２７８】
発光素子１乃至発光素子３について図１９（Ａ）を用いて説明する。以下に、本実施例の
発光素子１の作製方法を示す。
【０２７９】
（発光素子１）
まず、基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリ
ング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、
電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２８０】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し
、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２８１】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３
０分程度放冷した。
【０２８２】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐ
ａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビ
フェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１
１１１を形成した。その膜厚は、６０ｎｍとし、ＣＢＰ（略称）と酸化モリブデンの比率
は、重量比で４：２（＝ＣＢＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着
法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２８３】
次に、正孔注入層１１１１上に、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍ
ＣＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０２８４】
さらに、ｍＣＰ（略称）と、実施例１にて合成したトリス［３−メチル−１−（２−メチ
ルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）
（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に第１の
発光層１１１３ａを形成した。ここで、ｍＣＰ（略称）、及び［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ
）３］（略称）の重量比は、１：０．０８（＝ｍＣＰ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］
）となるように調節した。また、第１の発光層１１１３ａの膜厚は３０ｎｍとした。
【０２８５】
次に、第１の発光層１１１３ａ上に２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニ
ル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）と、実
施例１にて合成したトリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−
ｍｐ）３］）を共蒸着し、第１の発光層１１１３ａ上に第２の発光層１１１３ｂを形成し
た。ここで、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ（略称）、及び［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略
称）の重量比は、１：０．０８（＝ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）
３］）となるように調節した。また、第２の発光層１１１３ｂの膜厚は１０ｎｍとした。
【０２８６】
その後、第２の発光層１１１３ｂ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚
１５ｎｍとなるように成膜し、電子輸送層１１１４を形成した。
【０２８７】
さらに、電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、
電子注入層１１１５を形成した。
【０２８８】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
【０２８９】
以下に、本実施例の発光素子２の作製方法を示す。
【０２９０】
（発光素子２）
まず、基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリ
ング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、
電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２９１】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し
、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２９２】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３
０分程度放冷した。
【０２９３】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐ
ａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビ
フェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１
１１１を形成した。その膜厚は、６０ｎｍとし、ＣＢＰ（略称）と酸化モリブデンの比率
は、重量比で４：２（＝ＣＢＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着
法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２９４】
次に、正孔注入層１１１１上に、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍ
ＣＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０２９５】
さらに、ｍＣＰ（略称）と、実施例２にて合成したトリス［３−イソプロピル−１−（２
−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（Ｉ
ＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ１−ｍｐ）３］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２
上に第１の発光層１１１３ａを形成した。ここで、ｍＣＰ（略称）、及び［Ｉｒ（ｉＰｒ
ｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）の重量比は、１：０．０８（＝ｍＣＰ：［Ｉｒ（ｉＰｒｐ
ｔｚ１−ｍｐ）３］）となるように調節した。また、第１の発光層１１１３ａの膜厚は３
０ｎｍとした。
【０２９６】
次に、第１の発光層１１１３ａ上に２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニ
ル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）と、実
施例２にて合成したトリス［３−イソプロピル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェ
ニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒ
ｐｔｚ１−ｍｐ）３］）を共蒸着し、第１の発光層１１１３ａ上に第２の発光層１１１３
ｂを形成した。ここで、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ（略称）、及び［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ１−
ｍｐ）３］（略称）の重量比は、１：０．０８（＝ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：［Ｉｒ（ｉＰ
ｒｐｔｚ１−ｍｐ）３］）となるように調節した。また、第２の発光層１１１３ｂの膜厚
は１０ｎｍとした。
【０２９７】
その後、第２の発光層１１１３ｂ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚
１５ｎｍとなるように成膜し、電子輸送層１１１４を形成した。
【０２９８】
さらに、電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、
電子注入層１１１５を形成した。
【０２９９】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子２を作製した。
【０３００】
以下に、本実施例の発光素子３の作製方法を示す。
【０３０１】
（発光素子３）
まず、基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリ
ング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、
電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３０２】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し
、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３０３】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３
０分程度放冷した。
【０３０４】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐ
ａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビ
フェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１
１１１を形成した。その膜厚は、６０ｎｍとし、ＣＢＰ（略称）と酸化モリブデンの比率
は、重量比で４：２（＝ＣＢＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着
法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３０５】
次に、正孔注入層１１１１上に、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍ
ＣＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０３０６】
さらに、ｍＣＰ（略称）と、実施例３にて合成したトリス［１−（２−メチルフェニル）
−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−ｍｐ）３］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に第
１の発光層１１１３ａを形成した。ここで、ｍＣＰ（略称）、及び［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１
−ｍｐ）３］（略称）の重量比は、１：０．０８（＝ｍＣＰ：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−ｍ
ｐ）３］）となるように調節した。また、第１の発光層１１１３ａの膜厚は３０ｎｍとし
た。
【０３０７】
次に、第１の発光層１１１３ａ上に２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニ
ル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）と、実
施例３にて合成したトリス［１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−３−プロピル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ
１−ｍｐ）３］）を共蒸着し、第１の発光層１１１３ａ上に第２の発光層１１１３ｂを形
成した。ここで、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ（略称）、及び［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−ｍｐ）３
］（略称）の重量比は、１：０．０８（＝ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１
−ｍｐ）３］）となるように調節した。また、第２の発光層１１１３ｂの膜厚は１０ｎｍ
とした。
【０３０８】
その後、第２の発光層１１１３ｂ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚
１５ｎｍとなるように成膜し、電子輸送層１１１４を形成した。
【０３０９】
さらに、電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、
電子注入層１１１５を形成した。
【０３１０】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子３を作製した。
【０３１１】
なお、上述した蒸着過程において、発光素子１乃至発光素子３の蒸着は全て抵抗加熱法を
用いた。
【０３１２】
以上により得られた発光素子１乃至発光素子３の素子構造を表１に示す。
【０３１３】
【表１】
2018150309.tif 000048
【０３１４】
窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子１乃至発光素子３が大気に曝されな
いように封止する作業を行った後、当該発光素子１乃至発光素子３の動作特性について測
定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３１５】
発光素子１乃至発光素子３の電流密度−輝度特性をそれぞれ図２０、図２４、及び図２８
に示す。図２０、図２４、及び図２８において、横軸は、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、発光素子１乃至３の電圧−輝度特性をそれぞれ
、図２１、図２５、及び図２９に示す。図２１、図２５、及び図２９において、横軸は電
圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、発光素子１乃至３の輝度−電流効
率特性をそれぞれ図２２、図２６、及び図３０に示す。図２２、図２６、及び図３０にお
いて、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０３１６】
また、発光素子１乃至発光素子３における輝度６００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電
流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子
効率（％）を表２に示す。
【０３１７】
【表２】
2018150309.tif 000049
【０３１８】
発光素子１乃至発光素子３の２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペ
クトルをそれぞれ、図２３、図２７、及び図３１に示す。図２３、図２７、及び図３１に
示す通り、発光素子１乃至発光素子３の発光スペクトルはそれぞれ、４６３ｎｍ、４６２
ｎｍ、及び４６４ｎｍにピークを有している。
【０３１９】
また、表２に示す通り、発光素子１乃至発光素子３の６００ｃｄ／ｍ２の輝度の時のＣＩ
Ｅ色度座標は、それぞれ（ｘ，ｙ）＝（０．１７，０．２７）、（ｘ，ｙ）＝（０．１７
，０．２６）、及び（ｘ，ｙ）＝（０．１７，０．２７）であった。
【０３２０】
以上のように、本発明の一態様の有機金属錯体を用いた発光素子１乃至発光素子３は、緑
色〜青色の波長領域の発光を、効率よく発光させることができると示された。
【０３２１】
次に、上記発光素子１乃至発光素子３について、発光素子の信頼性試験を行った。信頼性
試験の結果を図３２、及び図３３に示す。
【０３２２】
図３２には、初期輝度を３００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子１乃
至発光素子３をそれぞれ駆動したのを測定することで得られた、発光素子１乃至発光素子
３の輝度の時間変化が示されている。横軸は素子の駆動時間（ｈ）を、縦軸は初期輝度を
１００％とした時の規格化輝度（％）を表す。図３２から、発光素子１乃至発光素子３の
規格化輝度が７０％以下になる時間は、それぞれ、４７（ｈ）、２５（ｈ）、及び８（ｈ
）となった。
【０３２３】
次に、図３３には、初期輝度を３００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度を一定の条件で発光
素子１乃至発光素子３をそれぞれ駆動したのを測定することで得られた、発光素子１乃至
発光素子３の電圧の時間変化が示されている。横軸は素子の駆動時間（ｈ）を、縦軸は電
圧（Ｖ）を表す。図３３から、経時的な電圧の上昇が小さい順として、発光素子１、発光
素子２、発光素子３であることが分かる。すなわち、発光素子１乃至発光素子３は１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール環の３位の置換基が異なるため、信頼性に差が生じている。
【０３２４】
以上のように、本発明の一態様の有機金属錯体を用いた発光素子１乃至発光素子３は、緑
色〜青色の波長領域の発光を、効率よく発光させることができる。ただし、信頼性を考慮
した場合においては、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール環の３位の置換基は、好ましくは
メチル基、またはイソプロピル基、さらに好ましくはメチル基である。
【実施例８】
【０３２５】
本実施例では、実施例３で合成したトリス［１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル
−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉ
ｒ（Ｐｒｐｔｚ１−ｍｐ）３］）を発光物質として用いた発光素子４と、本発明と比較と
して非特許文献１に示されているトリス［１−メチル−５−フェニル−３−プロピル−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−
Ｍｅ）３］）を発光物質として用いた発光素子５について評価を行った。本実施例で用い
た発光素子４の材料の化学式については、実施例７と同様であり、これらの記載を参酌で
きる。また、本実施例で比較のため用いた発光素子５の材料の化学式を以下に示す。
【０３２６】
【化４７】
2018150309.tif 000050
【０３２７】
発光素子４および発光素子５について図１９（Ｂ）を用いて説明する。以下に、本実施例
の発光素子４の作製方法を示す。
【０３２８】
（発光素子４）
まず、基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリ
ング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、
電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３２９】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し
、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３３０】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３
０分程度放冷した。
【０３３１】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐ
ａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビ
フェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１
１１１を形成した。その膜厚は、５０ｎｍとし、ＣＢＰ（略称）と酸化モリブデンの比率
は、重量比で４：２（＝ＣＢＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着
法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３３２】
次に、正孔注入層１１１１上に、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍ
ＣＰ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０３３３】
さらに、ｍＣＰ（略称）と、実施例３にて合成したトリス［１−（２−メチルフェニル）
−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−ｍｐ）３］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発
光層１１１３を形成した。ここで、ｍＣＰ（略称）、及び［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−ｍｐ）
３］（略称）の重量比は、１：０．０８（＝ｍＣＰ：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−ｍｐ）３］
）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は３０ｎｍとした。
【０３３４】
次に、発光層１１１３上に２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１
−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）を１０ｎｍの膜
厚となるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０３３５】
さらに、第１の電子輸送層１１１４ａ上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（
ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１
４ｂを形成した。
【０３３６】
その後、第２の電子輸送層１１１４ｂ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を
膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、第３の電子輸送層１１１４ｃを形成した。
【０３３７】
さらに、第３の電子輸送層１１１４ｃ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で
蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０３３８】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子４を作製した。
【０３３９】
次に、以下に比較用の発光素子５の作製方法を示す。
【０３４０】
（発光素子５）
まず、基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリ
ング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、
電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３４１】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し
、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３４２】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３
０分程度放冷した。
【０３４３】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐ
ａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビ
フェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１
１１１を形成した。その膜厚は、５０ｎｍとし、ＣＢＰ（略称）と酸化モリブデンの比率
は、重量比で４：２（＝ＣＢＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着
法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３４４】
次に、正孔注入層１１１１上に、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍ
ＣＰ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０３４５】
さらに、ｍＣＰ（略称）と、トリス［１−メチル−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ
）３］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、ｍＣ
Ｐ（略称）、及び［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３］（略称）の重量比は、１：０．０８
（＝ｍＣＰ：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３］）となるように調節した。また、発光層
１１１３の膜厚は３０ｎｍとした。
【０３４６】
次に、発光層１１１３上に２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１
−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）を１０ｎｍの膜
厚となるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０３４７】
さらに、第１の電子輸送層１１１４ａ上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（
ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１
４ｂを形成した。
【０３４８】
その後、第２の電子輸送層１１１４ｂ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を
膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、第３の電子輸送層１１１４ｃを形成した。
【０３４９】
さらに、第３の電子輸送層１１１４ｃ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で
蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０３５０】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、比較用の発光素子５を作製した。
【０３５１】
なお、上述した蒸着過程において、発光素子４、及び発光素子５ともに、蒸着は全て抵抗
加熱法を用いた。
【０３５２】
また、本実施例の発光素子４、及び発光素子５は、実施例７に記載した発光素子１乃至発
光素子３と、正孔注入層、正孔輸送層、第１の電子輸送層、第２の電子輸送層、及び第３
の電子輸送層の膜厚等の構成が異なる。
【０３５３】
以上により得られた発光素子４および発光素子５の素子構造を表３に示す。
【０３５４】
【表３】
2018150309.tif 000051
【０３５５】
窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子４および発光素子５が大気に曝され
ないように封止する作業を行った後、発光素子４および発光素子５の動作特性について測
定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３５６】
発光素子４、及び発光素子５の電流密度−輝度特性を、それぞれ図３４、及び図３８に示
す。図３４、及び図３８において、横軸は、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（
ｃｄ／ｍ２）を表す。また、発光素子４、及び発光素子５の電圧−輝度特性を、それぞれ
図３５、及び図３９に示す。図３５、及び図３９において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は
輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、発光素子４、及び発光素子５の輝度−電流効率特性を
、それぞれ図３６、及び図４０に示す。図３６、及び図４０において、横軸は輝度（ｃｄ
／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０３５７】
また、発光素子４、及び発光素子５における輝度１５００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）
、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部
量子効率（％）を表４に示す。
【０３５８】
【表４】
2018150309.tif 000052
【０３５９】
発光素子４、及び発光素子５に２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光ス
ペクトルを、それぞれ図３７、及び図４１に示す。図３７、及び図４１から、発光素子４
の発光スペクトルは、４６４ｎｍにピークを有しており、発光素子５の発光スペクトルは
、４５３ｎｍにピークを有している。
【０３６０】
また、表４に示す通り、１５００ｃｄ／ｍ２の輝度の時のＣＩＥ色度座標は、発光素子４
は、（ｘ，ｙ）＝（０．１９，０．３０）となり、比較例の発光素子５は、（ｘ，ｙ）＝
（０．１７，０．２１）であった。
【０３６１】
以上のように、発光素子４は、［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）に由来する発
光が得られたことがわかった。本発明の一態様の有機金属錯体を用いた発光素子は、緑色
〜青色の波長領域の発光を、効率よく発光させることができると示された。
【０３６２】
次に、上記発光素子４及び発光素子５について、信頼性試験の評価を行った。信頼性試験
の結果を図４２、及び図４３に示す。
【０３６３】
図４２には、初期輝度を３００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子４及
び発光素子５をそれぞれ駆動したのを測定することで得られた、発光素子４及び発光素子
５の輝度の時間変化が示されている。横軸は素子の駆動時間（ｈ）を、縦軸は初期輝度を
１００％とした時の規格化輝度（％）を表す。図４２から、発光素子４、及び発光素子５
の規格化輝度が７０％以下になる時間は、それぞれ、２４（ｈ）、１１（ｈ）となった。
したがって、本発明の一態様である発光素子４は、比較例の発光素子５よりも信頼性が高
いことが明らかとなった。
【０３６４】
次に、図４３には、初期輝度を３００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度を一定の条件で発光
素子４及び発光素子５をそれぞれ駆動したのを測定することで得られた、発光素子４及び
発光素子５の電圧の時間変化が示されている。横軸は素子の駆動時間（ｈ）を、縦軸は電
圧（Ｖ）を表す。図４３から、本発明の一態様である発光素子４の方が、比較例の発光素
子５よりも経時的な電圧の上昇が小さい。よって、本発明の発光物質として用いた発光素
子４は長寿命で、信頼性が高いことがわかる。
【０３６５】
以上のように、本発明の一態様のトリス［１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−
３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ
（Ｐｒｐｔｚ１−ｍｐ）３］）を発光物質として用いた発光素子を用いることにより、緑
色〜青色の波長領域に発光を示し、色度が良好で発光効率の高く、信頼性が高い発光素子
を提供することができる。また、実施例１〜６で例示したような１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール環の１位に置換フェニル基を有している本発明の一態様である有機金属錯体は、
アルゴン雰囲気下、２５０℃で配位子とトリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩ
Ｉ）を合成する反応において分解反応は起こらなかった。しかし、比較例である［Ｉｒ（
Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３］（略称）は、アルゴン雰囲気下、２５０℃で配位子とトリス（
アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）を合成する反応を行ったところ、１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール環の１位に置換しているメチル基が分解した錯体が生成する反応が
進行することを、質量分析により確認した。すなわち、本発明の一態様である有機金属錯
体は、［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３］（略称）と比較して、熱物性に優れると言える
。
【０３６６】
また、本比較例で説明したように、［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３］（略称）を発光物
質として用いた発光素子は、本発明の一態様のトリス［１−（２−メチルフェニル）−５
−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（
略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−ｍｐ）３］）を発光物質として用いた発光素子よりも信頼
性が劣る結果であった。このように、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール環の１位に置換フ
ェニル基を持たない場合、実施例１〜６で例示したような１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル環の１位に置換フェニル基を有している本発明の一態様である有機金属錯体を発光物質
として用いた発光素子と比較して、信頼性が劣ることが判明した。これは１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール環の１位に置換フェニル基を有することで熱物性が向上し、蒸着に対す
る安定性が高められる。すなわち、本発明の一態様である有機金属錯体は、熱物性に優れ
るため、［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３］（略称）と比較して、素子の信頼性が向上す
る。
【０３６７】
次に、本発明の発光物質と比較して、比較例１、及び比較例２の発光物質について合成を
行い、評価を行った。以下に詳細を示す。
【０３６８】
≪比較例１≫
本比較例においては、特許文献２及び特許文献３に記載されている１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール環の３位に水素が結合しているトリス［１−（２−メチルフェニル）−５−フ
ェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｔ
ｚ１−ｍｐ）３］）の合成方法について説明する。［Ｉｒ（ｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称
）の構造を以下に示す。
【０３６９】
【化４８】
2018150309.tif 000053
【０３７０】
＜ステップ１；Ｎ−［（ジメチルアミノ）メチリデン］ベンズアミドの合成＞
まず、ベンズアミド２０．４ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール２５
ｍＬ、ジオキサン８５ｍＬを、ディーンスタークの先に冷却管を取り付けた２００ｍＬ三
ツ口フラスコに入れ、１１０℃で２．５時間加熱撹拌した。得られた反応溶液を減圧下に
て濃縮して、油状物を得た。この油状物を静置したところ、固体が析出した。この固体を
ヘキサンにて洗浄して、Ｎ−［（ジメチルアミノ）メチリデン］ベンズアミドを得た（白
色固体、収率９５％）。ステップ１の合成スキームを下記（ｄ−１）に示す。
【０３７１】
【化４９】
2018150309.tif 000054
【０３７２】
＜ステップ２；１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール（略称：Ｈｐｔｚ１−ｍｐ）の合成＞
次に、ｏ−トリルヒドラジン塩酸塩１０．８ｇ、ジオキサン５０ｍＬを５００ｍＬ三ツ口
フラスコに入れ、この混合物に水酸化ナトリウム水溶液（５ｍｏｌ／Ｌ）１４ｍＬを滴下
し、室温で１５分間撹拌した。所定時間経過後、この混合物に７０％酢酸水溶液１００ｍ
Ｌ、上記ステップ１で得られたＮ−［（ジメチルアミノ）メチリデン］ベンズアミド１０
．０ｇを加え、９０℃で２．５時間加熱撹拌した。得られた反応溶液を、水２００ｍＬに
注ぎ、室温で撹拌したところ固体が析出した。この混合物を吸引ろ過し、固体を水で洗浄
した。得られた固体を、エタノールとヘキサンの混合溶媒にて再結晶して、１−（２−メ
チルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：Ｈｐｔｚ１−
ｍｐ）を得た（白色固体、収率５７％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｄ−２）に
示す。
【０３７３】
【化５０】
2018150309.tif 000055
【０３７４】
＜ステップ３；トリス［１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｔｚ１−ｍｐ）３］）の合成
＞
次に、上記ステップ２で得られた配位子Ｈｐｔｚ１−ｍｐ（略称）２．０ｇ、トリス（ア
セチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）０．８３５ｇを、三方コックを付けた反応容器
に入れた。この反応容器をアルゴン置換し、２５０℃にて１１時間加熱し、この反応混合
物の薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）より、配位子Ｈｐｔｚ１−ｍｐ（略称）のスポッ
トが消失したことを確認した。しかし、反応混合物の質量スペクトルからは、目的のイリ
ジウム錯体の分子イオンピークは観測されなかった。これより配位子Ｈｐｔｚ１−ｍｐが
分解し、目的物が生成していない。ステップ３の合成スキームを下記（ｄ−３）に示す。
【０３７５】
【化５１】
2018150309.tif 000056
【０３７６】
本比較例で説明したように、［Ｉｒ（ｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）は、合成が困難であ
った。このように、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール環の３位に水素が結合している場合
、実施例１〜６で例示したような１Ｈ−１，２，４−トリアゾール環の３位に置換基を有
している本発明の一態様である有機金属錯体と比較して、著しく収率が低い、または合成
できないことが判明した。これは、前述のとおり、配位子Ｈｐｔｚ１−ｍｐ（略称）が分
解しているためである。すなわち、本発明の一態様である有機金属錯体は、錯体の合成反
応を行う際に該分解反応が抑制できるため、［Ｉｒ（ｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）と比
較して、合成の収率が飛躍的に向上する。
【０３７７】
≪比較例２≫
本比較例においては、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール環の１位のフェニル基に置換基を
持たない構造であるトリス［１，５−ジフェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｐｈ）３］）の合成
方法について説明する。［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｐｈ）３］（略称）の構造を以下に示す
。
【０３７８】
【化５２】
2018150309.tif 000057
【０３７９】
＜ステップ１；Ｎ−（１−エトキシブチリデン）ベンズアミドの合成＞
まず、エチル  ブチルイミダート塩酸塩１０．０ｇ、トルエン１２０ｍＬ、トリエチルア
ミン（Ｅｔ３Ｎ）２０．０ｇを５００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ、室温で１０分間撹拌し
た。この混合物にベンゾイルクロリド９．２６ｇとトルエン３０ｍＬの混合溶液を、５０
ｍＬ滴下ロートより滴下し、室温で１５時間撹拌した。所定時間経過後、反応混合物を吸
引ろ過し、ろ液を濃縮してＮ−（１−エトキシブチリデン）ベンズアミドを得た（淡黄色
油状物、粗収率９３％）。ステップ１の合成スキームを下記（ｅ−１）に示す。
【０３８０】
【化５３】
2018150309.tif 000058
【０３８１】
＜ステップ２；１，５−ジフェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（
略称：ＨＰｒｐｔｚ１−Ｐｈ）の合成＞
次に、フェニルヒドラジン５．００ｇ、四塩化炭素８０ｍＬを２００ｍＬの三ツ口フラス
コに入れ、この混合物に上記ステップ１で得られたＮ−（１−エトキシブチリデン）ベン
ズアミド１０．１ｇと四塩化炭素３０ｍＬの混合溶媒を滴下し、室温で１７時間撹拌した
。所定時間経過後、この反応溶液に水を加え、水層をクロロホルムで抽出し、有機層を得
た。得られた抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグ
ネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して油状物を得
た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーより精製した。展開溶媒には、ま
ずジクロロメタンを用い、次いでジクロロメタン：酢酸エチル＝１：１（ｖ／ｖ）の混合
溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して１，５−ジフェニル−３−プロピル−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨＰｒｐｔｚ１−Ｐｈ）を得た（赤色油状物、収
率６７％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｅ−２）に示す。
【０３８２】
【化５４】
2018150309.tif 000059
【０３８３】
＜ステップ３；トリス［１，５−ジフェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｐｈ）３］）の合成＞
次に、上記ステップ２で得られた配位子ＨＰｒｐｔｚ１−Ｐｈ（略称）２．００ｇ、トリ
ス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）０．７４３ｇを、三方コックを付けた反
応容器に入れた。この反応容器をアルゴン置換し、２５０℃にて２１時間加熱し、反応さ
せた。この反応混合物をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
により精製した。展開溶媒には、ジクロロメタン：酢酸エチル＝２０：１（ｖ／ｖ）の混
合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して固体にし、さらにシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒にはジクロロメタンを用いた。精製した結果
、目的物のイリジウム錯体の質量スペクトルが観測される３つのフラクションを得た。得
られた３つのフラクションをさらに濃縮して、それぞれ微量の固体を得た。ステップ３の
合成スキームを下記（ｅ−３）に示す。
【０３８４】
【化５５】
2018150309.tif 000060
【０３８５】
上記ステップ３で得られた微量の固体を、それぞれ核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）に
より分析したところ、構造を確定することは出来なかった。これは、本比較例の配位子Ｈ
Ｐｒｐｔｚ１−Ｐｈ（略称）にはオルトメタルサイトが二つあるために、該配位子とイリ
ジウムの結合が画一でないトリス型錯体が生成するからである。そのため目的物の収率も
非常に悪く、目的物の合成が困難な結果であった。すなわち、下記の部分構造式に示すよ
うに、Ｎ−フェニル基側にもイリジウムがオルトメタル化するため、収率が悪く目的物の
合成が困難である。
【０３８６】
【化５６】
2018150309.tif 000061
【０３８７】
本比較例で説明したように、［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｐｈ）３］（略称）は、合成が困難
であった。このように、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール環の１位のフェニル基のパラ位
を除く、いずれかの置換位置に置換基を持たない場合、実施例１乃至６で例示したような
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール環の１位のフェニル基のパラ位を除く、いずれかの置換
位置に置換基を有している本発明の一態様である有機金属錯体と比較して、著しく収率が
低い、または目的物の合成が困難であることが判明した。これは、前述のとおり、配位子
ＨＰｒｐｔｚ１−Ｐｈ（略称）にはオルトメタルサイトが二つあるために、該配位子とイ
リジウムの結合が画一でないトリス型錯体が生成するからである。すなわち、本発明の一
態様である有機金属錯体は、錯体の合成反応を行う際に不純物の生成反応が抑制できるた
め、［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｐｈ）３］（略称）と比較して、合成の収率が飛躍的に向上
する。
【実施例９】
【０３８８】
本実施例では、実施の形態１で示した構造式（１００）で表される本発明の一態様である
有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子６、構造式（１０３）で表される本発明の
一態様である有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子７、及び構造式（１０１）で
表される本発明の一態様である有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子８について
評価を行った。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。
【０３８９】
【化５７】
2018150309.tif 000062
【０３９０】
発光素子６について、図１９（Ａ）を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子６の
作製方法を示す。
【０３９１】
（発光素子６）
まず、基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリ
ング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、
電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３９２】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し
、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３９３】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３
０分程度放冷した。
【０３９４】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐ
ａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビ
フェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１
１１１を形成した。その膜厚は、６０ｎｍとし、ＣＢＰ（略称）と酸化モリブデンの比率
は、重量比で４：２（＝ＣＢＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着
法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３９５】
次に、正孔注入層１１１１上に、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍ
ＣＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０３９６】
さらに、ｍＣＰ（略称）と、実施例１にて合成したトリス［３−メチル−１−（２−メチ
ルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）
（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に第１の
発光層１１１３ａを形成した。ここで、ｍＣＰ（略称）、及び［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ
）３］（略称）の重量比は、１：０．０８（＝ｍＣＰ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］
）となるように調節した。また、第１の発光層１１１３ａの膜厚は３０ｎｍとした。
【０３９７】
次に、第１の発光層１１１３ａ上に２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニ
ル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）と、［
Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）を共蒸着し、第１の発光層１１１３ａ上に第２の
発光層１１１３ｂを形成した。ここで、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ（略称）、及び［Ｉｒ（Ｍ
ｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）の重量比は、１：０．０８（＝ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：［
Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）となるように調節した。また、第２の発光層１１１３ｂ
の膜厚は１０ｎｍとした。
【０３９８】
その後、第２の発光層１１１３ｂ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚
１５ｎｍとなるように成膜し、電子輸送層１１１４を形成した。
【０３９９】
さらに、電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、
電子注入層１１１５を形成した。
【０４００】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子６を作製した。
【０４０１】
次に、発光素子７について図１９（Ａ）を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子
７の作製方法を示す。
【０４０２】
（発光素子７）
まず、基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリ
ング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、
電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０４０３】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し
、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０４０４】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３
０分程度放冷した。
【０４０５】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐ
ａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビ
フェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１
１１１を形成した。その膜厚は、６０ｎｍとし、ＣＢＰ（略称）と酸化モリブデンの比率
は、重量比で４：２（＝ＣＢＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着
法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０４０６】
次に、正孔注入層１１１１上に、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍ
ＣＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０４０７】
さらに、ｍＣＰ（略称）と、実施例３にて合成したトリス［１−（２−メチルフェニル）
−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−ｍｐ）３］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に第
１の発光層１１１３ａを形成した。ここで、ｍＣＰ（略称）、及び［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１
−ｍｐ）３］（略称）の重量比は、１：０．０８（＝ｍＣＰ：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−ｍ
ｐ）３］）となるように調節した。また、第１の発光層１１１３ａの膜厚は３０ｎｍとし
た。
【０４０８】
次に、第１の発光層１１１３ａ上に２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニ
ル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）と、［
Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）を共蒸着し、第１の発光層１１１３ａ上に第２
の発光層１１１３ｂを形成した。ここで、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ（略称）、及び［Ｉｒ（
Ｐｒｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）の重量比は、１：０．０８（＝ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ
：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−ｍｐ）３］）となるように調節した。また、第２の発光層１１
１３ｂの膜厚は１０ｎｍとした。
【０４０９】
その後、第２の発光層１１１３ｂ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚
１５ｎｍとなるように成膜し、電子輸送層１１１４を形成した。
【０４１０】
さらに、電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、
電子注入層１１１５を形成した。
【０４１１】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子７を作製した。
【０４１２】
次に、発光素子８について図１９（Ａ）を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子
８の作製方法を示す。
【０４１３】
（発光素子８）
まず、基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリ
ング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、
電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０４１４】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し
、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０４１５】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３
０分程度放冷した。
【０４１６】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐ
ａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビ
フェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１
１１１を形成した。その膜厚は、６０ｎｍとし、ＣＢＰ（略称）と酸化モリブデンの比率
は、重量比で４：２（＝ＣＢＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着
法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０４１７】
次に、正孔注入層１１１１上に、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍ
ＣＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０４１８】
さらに、ｍＣＰ（略称）と、実施例４にて合成したトリス［３−エチル−１−（２−メチ
ルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）
（略称：［Ｉｒ（Ｅｐｔｚ１−ｍｐ）３］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に第１の
発光層１１１３ａを形成した。ここで、ｍＣＰ（略称）、及び［Ｉｒ（Ｅｐｔｚ１−ｍｐ
）３］（略称）の重量比は、１：０．０８（＝ｍＣＰ：［Ｉｒ（Ｅｐｔｚ１−ｍｐ）３］
）となるように調節した。また、第１の発光層１１１３ａの膜厚は３０ｎｍとした。
【０４１９】
次に、第１の発光層１１１３ａ上に２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニ
ル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）と、［
Ｉｒ（Ｅｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）を共蒸着し、第１の発光層１１１３ａ上に第２の
発光層１１１３ｂを形成した。ここで、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ（略称）、及び［Ｉｒ（Ｅ
ｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）の重量比は、１：０．０８（＝ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：［
Ｉｒ（Ｅｐｔｚ１−ｍｐ）３］）となるように調節した。また、第２の発光層１１１３ｂ
の膜厚は１０ｎｍとした。
【０４２０】
その後、第２の発光層１１１３ｂ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚
１５ｎｍとなるように成膜し、電子輸送層１１１４を形成した。
【０４２１】
さらに、電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、
電子注入層１１１５を形成した。
【０４２２】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子８を作製した。
【０４２３】
以上により得られた発光素子６、発光素子７、及び発光素子８の素子構造を表５に示す。
【０４２４】
【表５】
2018150309.tif 000063
【０４２５】
窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子６、発光素子７、及び発光素子８が
大気に曝されないように封止する作業を行った後、当該発光素子６、発光素子７、及び発
光素子８の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気
）で行った。
【０４２６】
発光素子６、発光素子７、及び発光素子８の電流密度−輝度特性をそれぞれ図４４、図４
８、及び図５２に示す。図４４、図４８、及び図５２において、横軸は、電流密度（ｍＡ
／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、発光素子６、発光素子７、及び
発光素子８の電圧−輝度特性をそれぞれ、図４５、図４９、及び図５３に示す。図４５、
図４９、及び図５３において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。
また、発光素子６、発光素子７、及び発光素子８の輝度−電流効率特性をそれぞれ図４６
、図５０、及び図５４に示す。図４６、図５０、及び図５４において、横軸は輝度（ｃｄ
／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０４２７】
また、発光素子６、発光素子７、及び発光素子８における輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近の
ときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度（ｃｄ
／ｍ２）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表６に示す。
【０４２８】
【表６】
2018150309.tif 000064
【０４２９】
発光素子６、発光素子７、及び発光素子８の電流密度を、それぞれ２．５ｍＡ／ｃｍ２と
した際の発光スペクトルをそれぞれ、図４７、図５１、及び図５５に示す。図４７、図５
１、及び図５５に示す通り、発光素子６、発光素子７、及び発光素子８の発光スペクトル
はそれぞれ、４６５ｎｍ、４６３ｎｍ、及び４６３ｎｍにピークを有している。
【０４３０】
また、表６に示す通り、発光素子６、発光素子７、及び発光素子８の輝度が、それぞれ６
０６ｃｄ／ｍ２、５７０ｃｄ／ｍ２、及び５８９ｃｄ／ｍ２の時のＣＩＥ色度座標は、そ
れぞれ（ｘ，ｙ）＝（０．１７，０．２８）、（ｘ，ｙ）＝（０．１７，０．２６）、及
び（ｘ，ｙ）＝（０．１７，０．２６）であった。
【０４３１】
以上のように、本発明の一態様の有機金属錯体を用いた発光素子６、発光素子７、及び発
光素子８は、緑色〜青色の波長領域の発光を、効率よく発光させることができると示され
た。
【０４３２】
次に、上記発光素子６、発光素子７、及び発光素子８について、信頼性試験の評価を行っ
た。信頼性試験の結果を図５６、及び図５７に示す。
【０４３３】
図５６には、初期輝度を３００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子６乃
至発光素子８をそれぞれ駆動したのを測定することで得られた、発光素子６乃至発光素子
８の輝度の時間変化が示されている。横軸は素子の駆動時間（ｈ）を、縦軸は初期輝度を
１００％とした時の規格化輝度（％）を表す。図５６から、発光素子６、発光素子７、及
び発光素子８の規格化輝度が７０％以下になる時間は、それぞれ、５３（ｈ）、１５（ｈ
）、及び６０（ｈ）となった。
【０４３４】
次に、図５７には、初期輝度を３００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度を一定の条件で発光
素子６乃至発光素子８をそれぞれ駆動したのを測定することで得られた、発光素子６乃至
発光素子８の電圧の時間変化が示されている。横軸は素子の駆動時間（ｈ）を、縦軸は電
圧（Ｖ）を表す。図５７から、発光素子６、発光素子８、発光素子７の順で経時的な電圧
の上昇が小さい。
【実施例１０】
【０４３５】
本実施例では、実施の形態１で示した構造式（１１２）で表される本発明の一態様である
有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子９について評価を行った。本実施例で用い
た材料の化学式を以下に示す。
【０４３６】
【化５８】
2018150309.tif 000065
【０４３７】
発光素子９について、図１９（Ａ）を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子９の
作製方法を示す。
【０４３８】
（発光素子９）
まず、基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリ
ング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、
電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０４３９】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し
、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０４４０】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３
０分程度放冷した。
【０４４１】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐ
ａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビ
フェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１
１１１を形成した。その膜厚は、６０ｎｍとし、ＣＢＰ（略称）と酸化モリブデンの比率
は、重量比で４：２（＝ＣＢＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着
法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０４４２】
次に、正孔注入層１１１１上に、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍ
ＣＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０４４３】
さらに、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ
−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）と、実施例５にて合成したトリス
［１−（５−ビフェニル）−３−メチル−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラ
ト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−３ｂ）３］）を共蒸着し、正孔
輸送層１１１２上に第１の発光層１１１３ａを形成した。ここで、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ
（略称）、及び［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−３ｂ）３］（略称）の重量比は、１：０．０８（＝
ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−３ｂ）３］）となるように調節した。また
、第１の発光層１１１３ａの膜厚は３０ｎｍとした。
【０４４４】
次に、第１の発光層１１１３ａ上にｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ（略称）と、［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ
１−３ｂ）３］（略称）を共蒸着し、第１の発光層１１１３ａ上に第２の発光層１１１３
ｂを形成した。ここで、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ（略称）、及び［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−３ｂ
）３］（略称）の重量比は、１：０．０８（＝ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ
１−３ｂ）３］）となるように調節した。また、第２の発光層１１１３ｂの膜厚は１０ｎ
ｍとした。
【０４４５】
その後、第２の発光層１１１３ｂ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚
１５ｎｍとなるように成膜し、電子輸送層１１１４を形成した。
【０４４６】
さらに、電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、
電子注入層１１１５を形成した。
【０４４７】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子９を作製した。
【０４４８】
以上により得られた発光素子９の素子構造を表７に示す。
【０４４９】
【表７】
2018150309.tif 000066
【０４５０】
窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子９が大気に曝されないように封止す
る作業を行った後、当該発光素子９の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温
（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４５１】
発光素子９の電流密度−輝度特性を図５８に示す。図５８において、横軸は、電流密度（
ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、発光素子９の電圧−輝度特
性を図５９に示す。図５９において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を
表す。また、発光素子９の輝度−電流効率特性を図６０に示す。図６０において、横軸は
輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０４５２】
また、発光素子９における輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近のときの電圧（Ｖ）、電流密度（
ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度（ｃｄ／ｍ２）、電流効率（ｃｄ／Ａ
）、外部量子効率（％）を表８に示す。
【０４５３】
【表８】
2018150309.tif 000067
【０４５４】
発光素子９の電流密度を、２．５ｍＡ／ｃｍ２とした際の発光スペクトルを、図６１に示
す。図６１に示す通り、発光素子９の発光スペクトルは、４８７ｎｍにピークを有してい
る。
【０４５５】
また、表８に示す通り、発光素子９の輝度が、５３９ｃｄ／ｍ２の時のＣＩＥ色度座標は
、（ｘ，ｙ）＝（０．２４，０．４８）であった。
【０４５６】
以上のように、本発明の一態様の有機金属錯体を用いた発光素子９は、緑色〜青色の波長
領域の発光を、効率よく発光させることができると示された。
【０４５７】
次に、上記発光素子９について、信頼性試験の評価を行った。信頼性試験の結果を図６２
、及び図６３に示す。
【０４５８】
図６２には、初期輝度を３００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子９を
駆動したのを測定することで得られた、発光素子９の輝度の時間変化が示されている。横
軸は素子の駆動時間（ｈ）を、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を
表す。図６２から、発光素子９の規格化輝度が７０％以下になる時間は、３９（ｈ）とな
った。
【０４５９】
次に、図６３には、初期輝度を３００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度を一定の条件で発光
素子９を駆動したのを測定することで得られた、発光素子９の電圧の時間変化が示されて
いる。横軸は素子の駆動時間（ｈ）を、縦軸は電圧（Ｖ）を表す。図６３から、先の実施
例９に示した発光素子６乃至発光素子８と比較し、本実施例で作製した発光素子９は、経
時的な電圧の上昇が小さいことが確認された。
【実施例１１】
【０４６０】
本実施例では、実施の形態１で示した構造式（１２８）で表される本発明の一態様である
有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子１０、及び発光素子１１について評価を行
った。なお、発光素子１０、及び発光素子１１の違いとしては、本発明の一態様である有
機金属錯体を導入したホスト材料、及び素子構造が異なる。本実施例で用いた材料の化学
式を以下に示す。
【０４６１】
【化５９】
2018150309.tif 000068
【０４６２】
発光素子１０について、図１９（Ｃ）を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子１
０の作製方法を示す。
【０４６３】
（発光素子１０）
まず、基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリ
ング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、
電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０４６４】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し
、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０４６５】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３
０分程度放冷した。
【０４６６】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐ
ａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビ
フェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１
１１１を形成した。その膜厚は、８０ｎｍとし、ＣＢＰ（略称）と酸化モリブデンの比率
は、重量比で４：２（＝ＣＢＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着
法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０４６７】
次に、正孔注入層１１１１上に、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍ
ＣＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０４６８】
さらに、ｍＣＰ（略称）と、実施例６にて合成したトリス［１−（２−メチルフェニル）
−３−メチル−５−（２−ナフチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（
ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｎｔｚ１−ｍｐ）３］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上
に発光層１１１３を形成した。ここで、ｍＣＰ（略称）、及び［Ｉｒ（Ｍｎｔｚ１−ｍｐ
）３］（略称）の重量比は、１：０．０８（＝ｍＣＰ：［Ｉｒ（Ｍｎｔｚ１−ｍｐ）３］
）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０４６９】
次に、発光層１１１３上に２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１
−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）を蒸着し、発光
層１１１３上に第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。また、第１の電子輸送層１１１
４ａの膜厚は２０ｎｍとした。
【０４７０】
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を
膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０４７１】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で
蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０４７２】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１０を作製した。
【０４７３】
以上により得られた発光素子１０の素子構造を表９に示す。
【０４７４】
【表９】
2018150309.tif 000069
【０４７５】
次に、発光素子１１について図１９（Ｄ）を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素
子１１の作製方法を示す。
【０４７６】
（発光素子１１）
まず、基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリ
ング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、
電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０４７７】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し
、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０４７８】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３
０分程度放冷した。
【０４７９】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐ
ａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビ
フェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１
１１１を形成した。その膜厚は、８０ｎｍとし、ＣＢＰ（略称）と酸化モリブデンの比率
は、重量比で４：２（＝ＣＢＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着
法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０４８０】
次に、正孔注入層１１１１上に、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍ
ＣＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０４８１】
さらに、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キ
ノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）と、４−フェニル−４’−（９−フェニ
ル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）と、
実施例６にて合成したトリス［１−（２−メチルフェニル）−３−メチル−５−（２−ナ
フチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍ
ｎｔｚ１−ｍｐ）３］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に第１の発光層１１１３ａを
形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）、ＰＣＢＡ１ＢＰ（略称）、及び
［Ｉｒ（Ｍｎｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）の重量比は、１：０．３：０．０８（＝２ｍＤ
ＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（Ｍｎｔｚ１−ｍｐ）３］）となるように
調節した。また、第１の発光層１１１３ａの膜厚は２０ｎｍとした。
【０４８２】
次に、第１の発光層１１１３ａ上に、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）と、［Ｉｒ（Ｍ
ｎｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）を共蒸着し、第１の発光層１１１３ａ上に第２の発光層１
１１３ｂを形成した。また、第２の発光層１１１３ｂの膜厚は２０ｎｍとした。
【０４８３】
次に、第２の発光層１１１３ｂ上に、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）を蒸着し、第２
の発光層１１１３ｂ上に第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。また、第１の電子輸送
層１１１４ａの膜厚は２０ｎｍとした。
【０４８４】
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を
膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０４８５】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で
蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０４８６】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１１を作製した。
【０４８７】
以上により得られた発光素子１１の素子構造を表１０に示す。
【０４８８】
【表１０】
2018150309.tif 000070
【０４８９】
窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子１０、及び発光素子１１が大気に曝
されないように封止する作業を行った後、当該発光素子１０、及び発光素子１１の動作特
性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４９０】
発光素子１０、及び発光素子１１の電流密度−輝度特性をそれぞれ図６４、及び図６８に
示す。図６４、及び図６８において、横軸は、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度
（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、発光素子１０、及び発光素子１１の電圧−輝度特性をそれ
ぞれ、図６５、及び図６９に示す。図６５、及び図６９において、横軸は電圧（Ｖ）を、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、発光素子１０、及び発光素子１１の輝度−電流
効率特性をそれぞれ図６６、及び図７０に示す。図６６、及び図７０において、横軸は輝
度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０４９１】
また、発光素子１０、及び発光素子１１における輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近のときの電
圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度（ｃｄ／ｍ２）
、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表１１に示す。
【０４９２】
【表１１】
2018150309.tif 000071
【０４９３】
発光素子１０、及び発光素子１１の電流密度を、それぞれ２．５ｍＡ／ｃｍ２とした際の
発光スペクトルをそれぞれ、図６７、及び図７１に示す。図６７、及び図７１に示す通り
、発光素子１０、及び発光素子１１の発光スペクトルはそれぞれ、５３６ｎｍ、及び５３
９ｎｍにピークを有している。
【０４９４】
また、表１１に示す通り、発光素子１０、及び発光素子１１の輝度が、それぞれ９５４ｃ
ｄ／ｍ２、７０４ｃｄ／ｍ２の時のＣＩＥ色度座標は、それぞれ（ｘ，ｙ）＝（０．４１
，０．５８）、及び（ｘ，ｙ）＝（０．４２，０．５７）であった。
【０４９５】
以上のように、本発明の一態様の有機金属錯体を用いた発光素子１０、及び発光素子１１
は、高い発光効率が得られた。
【０４９６】
次に、上記発光素子１１について、信頼性試験の評価を行った。信頼性試験の結果を図７
２、及び図７３に示す。
【０４９７】
図７２には、初期輝度を３００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子１１
を駆動したのを測定することで得られた、発光素子１１の輝度の時間変化が示されている
。横軸は素子の駆動時間（ｈ）を、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％
）を表す。図７２から、発光素子１１の規格化輝度が７０％以下になる時間は、１０３（
ｈ）となった。
【０４９８】
次に、図７３には、初期輝度を３００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度を一定の条件で発光
素子１１を駆動したのを測定することで得られた、発光素子１１の電圧の時間変化が示さ
れている。横軸は素子の駆動時間（ｈ）を、縦軸は電圧（Ｖ）を表す。図７３から、先の
実施例９に示した発光素子６乃至発光素子８と比較し、本実施例で作製した発光素子１１
は、経時的な電圧の上昇が小さいことが確認された。
【０４９９】
（参考例１）
上記実施例で用いた２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェ
ニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）の合成方法について具
体的に説明する。ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩの構造を以下に示す。
【０５００】
【化６０】
2018150309.tif 000072
【０５０１】
＜２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベン
ゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）の合成＞
２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ
イミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）の合成スキームを（ｆ−１）に示す。
【０５０２】
【化６１】
2018150309.tif 000073
【０５０３】
２−（３−ブロモフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール１．２ｇ（３．
３ｍｍｏｌ）と、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸０．８ｇ（３．３ｍｍｏｌ）と、ト
リ（オルト−トリル）ホスフィン５０ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）を５０ｍＬの三口フラスコ
に入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に２．０ｍｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶
液３．３ｍＬと、トルエン１２ｍＬと、エタノール４ｍＬを加え、減圧下で攪拌すること
により脱気した。この混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）７．４ｍｇ（３３μｍｏｌ）を加
え、窒素気流下、８０℃で６時間攪拌した。
【０５０４】
所定時間経過後、得られた混合物の水層をトルエンで抽出し、有機層を得た。得られた抽
出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合
物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーは、トルエ
ンを展開溶媒に用いて行った。得られたフラクションを濃縮して油状物を得た。この油状
物を高速液体カラムクロマトグラフィーにより精製した。高速液体カラムクロマトグラフ
ィーはクロロホルムを展開溶媒に用いて行った。得られたフラクションを濃縮して油状物
を得た。この油状物をトルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、目的物である
淡黄色粉末を収量０．８ｇ、収率５１％で得た。
【０５０５】
得られた淡黄色粉末０．８ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製は、圧力３．０Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、淡黄色粉末を２１５℃で
加熱して行った。昇華精製後、目的物の白色粉末を収量０．６ｇ、収率８２％で得た。
【０５０６】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［３−（ジベンゾチオ
フェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤ
ＢＴＢＩｍ−ＩＩ）が得られたことがわかった。
【０５０７】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．２３−７．６０（ｍ，１３Ｈ）
、７．７１−７．８２（ｍ，３Ｈ）、７．９０−７．９２（ｍ，２Ｈ）、８．１０−８．
１７（ｍ，２Ｈ）。
【符号の説明】
【０５０８】
１０１    第１の電極
１０２    ＥＬ層
１０３    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
２１３    第１の発光層
２１４    分離層
２１５    第２の発光層
３０５    電荷発生層
４０１    基板
４０２    絶縁層
４０３    第１の電極
４０４    隔壁
４０５    開口部
４０６    隔壁
４０７    ＥＬ層
４０８    第２の電極
５０１    基板
５０３    走査線
５０５    領域
５０６    隔壁
５０８    データ線
５０９    接続配線
５１０    入力端子
５１１ａ    ＦＰＣ
５１１ｂ    ＦＰＣ
５１２    入力端子
６０１    素子基板
６０２    画素部
６０３    駆動回路部
６０４    駆動回路部
６０５    シール材
６０６    封止基板
６０７    配線
６０８    ＦＰＣ
６０９    ｎチャネル型ＴＦＴ
６１０    ｐチャネル型ＴＦＴ
６１１    スイッチング用ＴＦＴ
６１２    電流制御用ＴＦＴ
６１３    陽極
６１４    絶縁物
６１５    ＥＬ層
６１６    陰極
６１７    発光素子
６１８    空間
７００    第１のＥＬ層
７０１    第２のＥＬ層
８０１    照明装置
８０２    照明装置
８０３    卓上照明器具
１１００    基板
１１０１    第１の電極
１１０３    第２の電極
１１１１    正孔注入層
１１１２    正孔輸送層
１１１３    発光層
１１１３ａ    第１の発光層
１１１３ｂ    第２の発光層
１１１４    電子輸送層
１１１４ａ    第１の電子輸送層
１１１４ｂ    第２の電子輸送層
１１１４ｃ    第３の電子輸送層
１１１５    電子注入層
７１００    テレビジョン装置
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３０１    筐体
７３０２    筐体
７３０３    連結部
７３０４    表示部
７３０５    表示部
７３０６    スピーカ部
７３０７    記録媒体挿入部
７３０８    ＬＥＤランプ
７３０９    操作キー
７３１０    接続端子
７３１１    センサ
７３１２    マイクロフォン
７４００    携帯電話機
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
７５０１    照明部
７５０２    傘
７５０３    可変アーム
７５０４    支柱
７５０５    台
７５０６    電源
【図１】
2018150309.tif 000092
【図２】
2018150309.tif 000093
【図３】
2018150309.tif 000094
【図４】
2018150309.tif 000095
【図５】
2018150309.tif 000096
【図６】
2018150309.tif 000097
【図７】
2018150309.tif 000098
【図８】
2018150309.tif 000099
【図９】
2018150309.tif 000100
【図１０】
2018150309.tif 000101
【図１１】
2018150309.tif 000102
【図１２】
2018150309.tif 000103
【図１３】
2018150309.tif 000104
【図１４】
2018150309.tif 000105
【図１５】
2018150309.tif 000106
【図１６】
2018150309.tif 000107
【図１７】
2018150309.tif 000108
【図１８】
2018150309.tif 000109
【図１９】
2018150309.tif 000110
【図２０】
2018150309.tif 000111
【図２１】
2018150309.tif 000112
【図２２】
2018150309.tif 000113
【図２３】
2018150309.tif 000114
【図２４】
2018150309.tif 000115
【図２５】
2018150309.tif 000116
【図２６】
2018150309.tif 000117
【図２７】
2018150309.tif 000118
【図２８】
2018150309.tif 000119
【図２９】
2018150309.tif 000120
【図３０】
2018150309.tif 000121
【図３１】
2018150309.tif 000122
【図３２】
2018150309.tif 000123
【図３３】
2018150309.tif 000124
【図３４】
2018150309.tif 000125
【図３５】
2018150309.tif 000126
【図３６】
2018150309.tif 000127
【図３７】
2018150309.tif 000128
【図３８】
2018150309.tif 000129
【図３９】
2018150309.tif 000130
【図４０】
2018150309.tif 000131
【図４１】
2018150309.tif 000132
【図４２】
2018150309.tif 000133
【図４３】
2018150309.tif 000134
【図４４】
2018150309.tif 000135
【図４５】
2018150309.tif 000136
【図４６】
2018150309.tif 000137
【図４７】
2018150309.tif 000138
【図４８】
2018150309.tif 000139
【図４９】
2018150309.tif 000140
【図５０】
2018150309.tif 000141
【図５１】
2018150309.tif 000142
【図５２】
2018150309.tif 000143
【図５３】
2018150309.tif 000144
【図５４】
2018150309.tif 000145
【図５５】
2018150309.tif 000146
【図５６】
2018150309.tif 000147
【図５７】
2018150309.tif 000148
【図５８】
2018150309.tif 000149
【図５９】
2018150309.tif 000150
【図６０】
2018150309.tif 000151
【図６１】
2018150309.tif 000152
【図６２】
2018150309.tif 000153
【図６３】
2018150309.tif 000154
【図６４】
2018150309.tif 000155
【図６５】
2018150309.tif 000156
【図６６】
2018150309.tif 000157
【図６７】
2018150309.tif 000158
【図６８】
2018150309.tif 000159
【図６９】
2018150309.tif 000160
【図７０】
2018150309.tif 000161
【図７１】
2018150309.tif 000162
【図７２】
2018150309.tif 000163
【図７３】
2018150309.tif 000164