(57)【要約】【課題】顔料の分散安定性に優れる顔料分散組成物を提供すること。【解決手段】本発明の顔料分散組成物は、アルカリ可溶性樹脂と、顔料と、顔料分散剤と、溶剤とを含み、該アルカリ可溶性樹脂が、側鎖にビフェニル基を有する構成単位を含み、該顔料分散剤の酸価が、１５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。１つの実施形態においては、上記顔料分散剤のアミン価が、２５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
アルカリ可溶性樹脂と、顔料と、顔料分散剤と、溶剤とを含み、
該アルカリ可溶性樹脂が、側鎖にビフェニル基を有する構成単位を含み、
該顔料分散剤の酸価が、１５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である、
顔料分散組成物。
【請求項２】
前記顔料分散剤のアミン価が、２５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である、請求項１に記載の顔料分散組成物。
【請求項３】
前記アルカリ可溶性樹脂が、（メタ）アクリル系樹脂である、請求項１または２に記載の顔料分散組成物。
【請求項４】
前記側鎖にビフェニル基を有する構成単位が、一般式（１）または（２）で表されるモノマー由来の構成単位である、請求項１から３のいずれかに記載の顔料分散組成物：
【化１】
2018053141.tif 000014
式（２）中、ｎ１は１〜１０である。
【請求項５】
前記アルカリ可溶性樹脂が、主鎖に環構造を有する構成単位（Ｂ）をさらに含む、請求項１から４のいずれかに記載の顔料分散組成物。
【請求項６】
前記アルカリ可溶性樹脂が、側鎖に酸基を有する構成単位をさらに含む、請求項１から５のいずれかに記載の顔料分散組成物。
【請求項７】
前記アルカリ可溶性樹脂が、側鎖に炭素二重結合を有する構成単位をさらに含む、請求項１から６のいずれかに記載の顔料分散組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、顔料分散組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
例えば、液晶表示装置等の画像表示装置に用いられるカラーフィルターは、通常、顔料等の色材と光硬化性の樹脂とを含む感光性樹脂組成物を透明基板に塗布した後、フォトリソグラフィ法等によって製造されている。そして、近年、画像表示装置の高性能化の要求に伴い、輝度、コントラスト等の向上に寄与し得るカラーフィルターが求められている。輝度およびコントラストの向上に寄与し得るカラーフィルターを形成する方法としては、顔料分散組成物中の色材としての顔料を微細化する方法が挙げられる。しかしながら、顔料は微細化するほど分散安定性が悪くなるという問題がある。
【０００３】
上記カラーフィルター用途に限らず、その他の用途においても、感光性樹脂組成物により形成される硬化物は、微細化、緻密化が求められる傾向にあり、該組成物に含まれる顔料についても、分散性よく微細化される必要が生じている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１０−１６８５８０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は上記の課題を解決するためになされたものであり、その目的とするところは、顔料の分散安定性に優れる顔料分散組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の顔料分散組成物は、アルカリ可溶性樹脂と、顔料と、顔料分散剤と、溶剤とを含み、該アルカリ可溶性樹脂が、側鎖にビフェニル基を有する構成単位を含み、該顔料分散剤の酸価が、１５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。
１つの実施形態においては、上記顔料分散剤のアミン価が、２５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。
１つの実施形態においては、上記アルカリ可溶性樹脂が、（メタ）アクリル系樹脂である。
１つの実施形態においては、上記側鎖にビフェニル基を有する構成単位が、一般式（１）または（２）で表されるモノマー由来の構成単位である。
【化１】
2018053141.tif 000002
式（２）中、ｎ１は１〜１０である。
１つの実施形態においては、上記アルカリ可溶性樹脂が、主鎖に環構造を有する構成単位（Ｂ）をさらに含む。
１つの実施形態においては、上記アルカリ可溶性樹脂が、側鎖に酸基を有する構成単位をさらに含む。
１つの実施形態においては、上記アルカリ可溶性樹脂が、側鎖に炭素二重結合を有する構成単位をさらに含む。
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、顔料の分散安定性に優れる顔料分散組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
Ａ．顔料分散組成物の概要
本発明の顔料分散組成物は、アルカリ可溶性樹脂と、顔料と、顔料分散剤と、溶剤とを含む。上記アルカリ可溶性樹脂は、側鎖にビフェニル基を有する構成単位を含む。上記顔料分散剤は、その酸価が１５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。本発明においては、側鎖にビフェニル基を有する構成単位を含むアルカリ可溶性樹脂と、酸価が１５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である顔料分散剤とを組み合わせて用いることにより、顔料の分散安定性が非常に優れ、経時において顔料が凝集し難い顔料分散組成物を得ることができる。本発明においては、顔料を微細化しても、分散性悪化を抑制することができる。
【０００９】
１つの実施形態においては、本発明の顔料分散組成物は、多官能モノマーおよび光重合開始剤と組み合わせて用いられ得る。該顔料分散組成物と多官能モノマーと光重合開始剤とを含む樹脂組成物は、感光性樹脂組成物として、例えば、カラーフィルター、フォトスペーサー、オーバーコート、ブラックマトリックス、ブラックカラムスペーサー、インク、塗料、シール剤等に好適に用いられ得る。本発明の顔料分散組成物においては、分散性を損ねずに顔料を微細化することが可能となるため、該組成物を用いれば、輝度およびコントラストの向上に寄与し得るカラーフィルターを形成することができる。
【００１０】
Ｂ．アルカリ可溶性樹脂
上記のとおり、アルカリ可溶性樹脂は、側鎖にビフェニル基を有する構成単位を含む。上記アルカリ可溶性樹脂が、側鎖にビフェニル基を有する構成単位（Ａ）を有することにより、顔料の分散安定性に優れる顔料分散組成物を得ることができる。また、側鎖にビフェニル基を有する構成単位（Ａ）を有するアルカリ可溶性樹脂を用いれば、現像速度に優れる感光性樹脂組成物の材料となり得る顔料分散組成物を得ることができる。また、側鎖にビフェニル基を有する構成単位（Ａ）を有するアルカリ可溶性樹脂を含む顔料分散組成物を用いて作製された硬化物（例えば、カラーフィルター）は、基板との密着性に優れ、かつ、平滑性にも優れる。上記アルカリ可溶性樹脂は、代表的には、（メタ）アクリル系樹脂である。なお、（メタ）アクリル系樹脂とは、（メタ）アクリル酸エステル等の（メタ）アクリル系モノマーを少なくとも１０重量％（質量％）以上含有するモノマー組成物を重合した樹脂であれば特に限定されず、該モノマー組成物は、（メタ）アクリル系モノマーと共重合可能な他のモノマーを含んでいてもよい。
【００１１】
１つの実施形態においては、上記アルカリ可溶性樹脂は、主鎖に環構造を有する構成単位（Ｂ）をさらに含み得る。また、上記アルカリ可溶性樹脂は、側鎖に酸基を有する構成単位（Ｃ）をさらに含んでいてもよい。また、上記アルカリ可溶性樹脂は、必要に応じて、その他の構成単位（Ｄ）をさらに含んでいてもよい。
【００１２】
上記アルカリ可溶性樹脂は、側鎖にビフェニル基を有するモノマー（ａ）を含むモノマー組成物Ｉを重合して得ることができる。また、上記アルカリ可溶性樹脂が、主鎖に環構造を有する構成単位（Ｂ）を有する場合、該アルカリ可溶性樹脂は、側鎖にビフェニル基を有するモノマー（ａ）と、主鎖に環構造を有するモノマー（ｂ）および／または環構造を形成し得るモノマー（ｂ’）を含むモノマー組成物Ｉを重合して得ることができる。上記モノマー組成物Ｉは、側鎖に酸基を有する構成単位（Ｃ）を構成するモノマー（酸基を有するモノマー（ｃ）、酸基を導入し得るモノマー（ｃ’））および／またはその他の構成単位（Ｄ）を構成するその他のモノマー（ｄ）をさらに含んでいてもよい。１つの実施形態においては、モノマー（ａ）、モノマー（ｃ）、モノマー（ｃ’）および／またはモノマー（ｄ）は（メタ）アクリル系モノマーであり、好ましくはアクリル系モノマーである。
【００１３】
Ｂ−１．側鎖にビフェニル基を有する構成単位（Ａ）
上記アルカリ可溶性樹脂が、側鎖にビフェニル基を有する構成単位（Ａ）を有することにより、顔料の分散安定性に優れる顔料分散組成物を得ることができる。好ましくは、側鎖にビフェニル基を有する構成単位（Ａ）は、（メタ）アクリル系モノマー由来の構成単位である。
【００１４】
側鎖にビフェニル基を有する構成単位（Ａ）としては、例えば、ビフェニル（メタ）アクリレート、ｏ−ビフェニルオキシエチル（メタ）アクリレート（エトキシ化ｏ−フェニルフェノール（メタ）アクリレート）、ｏ−ビフェニルオキシエトキシエチル（メタ）アクリレート、ｍ−ビフェニルオキシエチルアクリレート、ｐ−ビフェニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ｏ−ビフェニルオキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ｐ−ビフェニルオキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ｍ−ビフェニルオキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ−（メタ）アクリロイルオキシエチル−o−ビフェニル＝カルバマート、Ｎ−（メタ）アクリロイルオキシエチル−ｐ−ビフェニル＝カルバマート、Ｎ−（メタ）アクリロイルオキシエチル−ｍ−ビフェニル＝カルバマート、ｏ−フェニルフェノールグリシジルエーテルアクリレート、ｏ−ビフェニルオキシプロピル（メタ）アクリレート等の側鎖にビフェニル基を有するモノマー（ａ）由来の構成単位が挙げられる。なかでも好ましくは、アクリル系モノマー由来の構成単位である。二重結合部分にメチル基を有さないアクリル系モノマーを用いれば、現像速度が速い感光性樹脂組成物の材料となり得る顔料分散組成物を得ることができる。１つの実施形態において、側鎖にビフェニル基を有する構成単位（Ａ）は、一般式（１）または（２）で表されるモノマー（ａ）由来の構成単位である。より好ましくは、側鎖にビフェニル基を有する構成単位（Ａ）は、一般式（２）で表されるモノマー（ａ）由来の構成単位である。なお、上記モノマーは、単独で、または２種以上組み合わせて用いてもよい。
【化２】
2018053141.tif 000003
式（２）中、ｎ１は１〜１０であり、好ましくは１または２である。
【００１５】
側鎖にビフェニル基を有する構成単位（Ａ）の含有割合は、アルカリ可溶性樹脂１００重量部（質量部）に対して、好ましくは１０重量部〜８０重量部であり、より好ましくは１５重量部〜７０重量部であり、さらに好ましくは２０重量部〜６５重量部である。このような範囲であれば、本発明の効果はより顕著となる。
【００１６】
アルカリ可溶性樹脂形成する上記モノマー組成物Ｉ中、側鎖にビフェニル基を有するモノマー（ａ）の含有割合は、モノマー組成物Ｉ中の全モノマー１００重量部に対して、好ましくは２０重量部〜８０重量部であり、より好ましくは３０重量部〜７０重量部であり、さらに好ましくは４０重量部〜６５重量部である。このような範囲であれば、本発明の効果はより顕著となる。
【００１７】
Ｂ−２．主鎖に環構造を有する構成単位（Ｂ）
上記アルカリ可溶性樹脂が、主鎖に環構造を有する構成単位（Ｂ）を有することにより、アルカリに対する溶解性が高い樹脂を得ることができる。
【００１８】
主鎖に環構造を有する構成単位（Ｂ）としては、例えば、マレイミド構造、Ｎ−置換マレイミド構造、ラクトン環構造、グルタル酸無水物構造、無水マレイン酸構造等を有する構成単位が挙げられる。なかでも好ましくは、マレイミド構造またはＮ−置換マレイミド構造である。主鎖にマレイミド構造またはＮ−置換マレイミド構造を有する構成単位を有するアルカリ可溶性樹脂を用いることにより、アルカリに対する溶解性が高い樹脂を得ることができる。具体的には、主鎖に環構造を有する構成単位（Ｂ）は、一般式（３）〜（５）で表される構成単位から選ばれる少なくとも１種であることが好ましく、一般式（３）で表される構成単位であることがより好ましい。一般式（３）で表される構成単位を有するアルカリ可溶性樹脂（好ましくは、（メタ）アクリル系樹脂）を用いれば、強度が高い硬化物を形成し得る顔料分散組成物を得ることができる。
【化３】
2018053141.tif 000004
【００１９】
主鎖に環構造を有する構成単位（Ｂ）は、一般式（６）〜（９）で表される構成単位から選ばれる少なくとも１種であってもよい。なかでも好ましくは、一般式（６）または（９）で表される構成単位である。
【化４】
2018053141.tif 000005
式（６）〜（９）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して、水素原子または炭素数が１〜３０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であり、好ましくは水素原子または炭素数が１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であり、より好ましくは水素原子または炭素数が１〜５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であり、さらに好ましくはメチル基である。
【００２０】
主鎖に環構造を有する構成単位（Ｂ）は、主鎖に環構造を有するモノマー（ｂ）により構成され得る。主鎖に環構造を有するモノマー（ｂ）としては、例えば、マレイミド、ベンジルマレイミド、フェニルマレイミド、ナフチルマレイミド、Ｎ−ｏ−ヒドロキシフェニルマレイミド、Ｎ−ｍ−ヒドロキシフェニルマレイミド、Ｎ−ｐ−ヒドロキシフェニルマレイミド、Ｎ−ｏ−クロロフェニルマレイミド、Ｎ−ｍ−クロロフェニルマレイミド、Ｎ−ｐ−クロロフェニルマレイミド、Ｎ−ｏ−メチルフェニルマレイミド、Ｎ−ｍ−メチルフェニルマレイミド、Ｎ−ｐ−メチルフェニルマレイミド、Ｎ−ｏ−メトキシフェニルマレイミド、Ｎ−ｍ−メトキシフェニルマレイミド、Ｎ−ｐ−メトキシフェニルマレイミド等の芳香族置換マレイミド類；シクロヘキシルマレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、プロピルマレイミド、イソプロピルマレイミド等のアルキル置換マレイミド類等が挙げられる。なかでも好ましくは、マレイミド、ベンジルマレイミド、フェニルマレイミド、シクロヘキシルマレイミドであり、より好ましくはベンジルマレイミド、フェニルマレイミド、シクロヘキシルマレイミドであり、さらに好ましくはベンジルマレイミドである。上記モノマーは、単独で、または２種以上組み合わせて用いてもよい。
【００２１】
主鎖に環構造を有する構成単位（Ｂ）を構成するモノマーとして、分子内環化工程によって環構造を形成し得るモノマー（ｂ’）を用いてもよい、モノマー（ｂ’）によれば、一般式（６）〜（９）で表される構成単位が形成される。モノマー（ｂ’）としては、例えば、一般式（１０）または（１１）で表される１，６−ジエン類が挙げられる。
【化５】
2018053141.tif 000006
式（１０）および（１１）中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記で説明したとおりである。
【００２２】
主鎖に環構造を有する構成単位（Ｂ）の含有割合は、アルカリ可溶性樹脂１００重量部に対して、好ましくは５重量部〜５０重量部であり、より好ましくは８重量部〜３０重量部であり、さらに好ましくは１０重量部〜２５重量部である。
【００２３】
アルカリ可溶性樹脂形成する上記モノマー組成物Ｉ中、主鎖に環構造を有するモノマー（ｂ）の含有割合は、モノマー組成物Ｉ中の全モノマー１００重量部に対して、好ましくは５重量部〜５０重量部であり、より好ましくは８重量部〜３０重量部であり、さらに好ましくは１０重量部〜２５重量部である。また、アルカリ可溶性樹脂形成する上記モノマー組成物Ｉ中、環構造を形成し得るモノマー（ｂ’）の含有割合は、モノマー組成物Ｉ中の全モノマー１００重量部に対して、好ましくは５重量部〜５０重量部であり、より好ましくは８重量部〜３０重量部であり、さらに好ましくは１０重量部〜２５重量部である。
【００２４】
Ｂ−３．側鎖に酸基を有する構成単位（Ｃ）
好ましくは、上記アルカリ可溶性樹脂は、側鎖に酸基を有する構成単位（Ｃ）を有する。アルカリ可溶性樹脂が側鎖に酸基を有する構成単位（Ｃ）を有していれば、アルカリ現像性に優れる感光性樹脂組成物の材料となり得る顔料分散組成物を得ることができる。側鎖に酸基を有する構成単位（Ｃ）を構成するモノマー（酸基を有するモノマー（ｃ））としては、例えば、（メタ）アクリル酸、２−（メタ）アクリロイロキシエチルコハク酸、イタコン酸、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノアクリレート等のカルボキシル基を有するモノマー；無水マレイン酸、無水イタコン酸等のカルボン酸無水物基を有するモノマー等が挙げられる。なかでも好ましくは（メタ）アクリル酸である。これらのモノマーは、単独で、または２種以上組み合わせて用いてもよい。
【００２５】
側鎖に酸基を有する構成単位（Ｃ）を構成するモノマーとして、酸基を導入し得るモノマー（ｃ’）を用いてもよい。モノマー（ｃ’）は、重合後の酸基付与を可能とするモノマーである。モノマー（ｃ’）としては、例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート等の水酸基を有するモノマー、グリシジル（メタ）アクリレート等のエポキシ基を有するモノマー、２−イソシアナートエチル（メタ）アクリレート等のイソシアネート基を有するモノマー等が挙げられる。これらのモノマーは、単独で、または２種以上組み合わせて用いてもよい。酸基を付与するための後処理は、用いるモノマー（ｃ’）の種類によって異なるが、水酸基を有するモノマー（ｃ’）を用いた場合には、例えば、コハク酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、マレイン酸無水物等の酸無水物を付加させればよい。エポキシ基を有するモノマー（ｃ’）を用いた場合には、例えば、Ｎ−メチルアミノ安息香酸、Ｎ−メチルアミノフェノール等のアミノ基と酸基を有する化合物を付加するか、もしくは、（メタ）アクリル酸等の酸を付加させた後に生じた水酸基に、酸無水物（例えば、コハク酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、マレイン酸無水物）を付加させればよい。また、イソシアネート基を有するモノマー（ｃ’）を用いた場合には、例えば、２−ヒドロキシ酪酸等の水酸基と酸基を有する化合物を付加させればよい。
【００２６】
側鎖に酸基を有する構成単位（Ｃ）の含有割合は、アルカリ可溶性樹脂１００重量部に対して、好ましくは１０重量部〜６０重量部であり、より好ましくは１５重量部〜５０重量部であり、さらに好ましくは１５重量部〜４５重量部である。
【００２７】
アルカリ可溶性樹を脂形成する上記モノマー組成物Ｉ中、酸基を有するモノマー（ｃ）の含有割合は、好ましくは１５重量部〜６０重量部であり、より好ましくは２０重量部〜５０重量部であり、さらに好ましくは２０重量部〜４５重量部である。また、アルカリ可溶性樹脂形成する上記モノマー組成物Ｉ中、酸基を導入し得るモノマー（ｃ’）の含有割合は、好ましくは１５重量部〜６０重量部であり、より好ましくは２０重量部〜５０重量部であり、さらに好ましくは２０重量部〜４５重量部である。
【００２８】
Ｂ−４．その他の構成単位（Ｄ）
上記アルカリ可溶性樹脂は、その他の構成単位（Ｄ）をさらに有していてもよい。その他の構成単位としては、側鎖に２以上のオキシアルキレン基を有する構成単位（Ｄ１）、上記モノマー（ａ）、モノマー（ａ’）、モノマー（ｂ）、モノマー（ｃ）および／またはモノマー（ｃ’）と重合可能なその他のモノマー（ｄ２）由来の構成単位（Ｄ２）等が挙げられる。
【００２９】
（側鎖に２以上のオキシアルキレン基を有する構成単位（Ｄ１））
上記アルカリ可溶性樹脂が、側鎖に２以上のオキシアルキレン基を有する構成単位（Ｄ１）を有することにより、架橋密度が高く、破壊強度が高いカラーフィルターを形成し得る感光性樹脂組成物の材料となり得る顔料分散組成物を得ることができる。また、顔料分散性に特に優れる顔料分散組成物を得ることができる。構成単位（Ｄ１）を有するアルカリ可溶性樹脂と、後述の多官能モノマー（好ましくは、オキシアルキレン基を有さない多官能モノマー）とを組み合わせて感光性樹脂組成物を構成する場合に、上記効果は特に顕著となる。
【００３０】
側鎖に２以上のオキシアルキレン基を有する構成単位（Ｄ１）としては、例えば、一般式（１２）で表される構成単位が挙げられる。
【化６】
2018053141.tif 000007
式（１２）中、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立して、水素原子またはメチル基であり、好ましくは水素原子である。Ｒ１０は、炭素数が１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数が２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基または炭素数が６〜２０の芳香族炭化水素基であり、好ましくは水素原子、炭素数が１〜２０の直鎖状のアルキル基、炭素数が２〜２０の直鎖状のアルケニル基または炭素数が６〜２０の芳香族炭化水素基であり、より好ましくは炭素数が１〜１０の直鎖状のアルキル基または炭素数が６〜１２の芳香族炭化水素基であり、さらに好ましくは炭素数が１〜５の直鎖状のアルキル基、フェニル基またはビフェニル基であり、特に好ましくはメチル基、フェニル基またはビフェニル基である。なお、アルキル基、アルケニル基および芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよい。ＡＯは、オキシアルキレン基を表す。ＡＯで表されるオキシアルキレン基の炭素数は２〜２０であり、好ましくは２〜１０であり、より好ましくは２〜５であり、さらに好ましくは２である。構成単位（Ｄ１）は１種または２種以上のオキシアルキレン基を含み得る。ｘは０〜２の整数を表す。ｙは０または１を表す。ｎ２は、オキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、２以上であり、好ましくは２〜１００であり、より好ましくは２〜５０であり、さらに好ましくは２〜１５である。ｎ２がこのような範囲であれば、基材との密着性に優れるカラーフィルターを形成し得る感光性樹脂組成物の材料となり得る顔料分散組成物を得ることができる。
【００３１】
側鎖に２以上のオキシアルキレン基を有する構成単位（Ｄ１）は、側鎖に２以上のオキシアルキレン基を有するモノマー（ｄ１）により構成される。モノマー（ｄ１）としては、例えば、エトキシ化ｏ−フェニルフェノール（メタ）アクリレート（ＥＯ２モル）、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート（ＥＯ４モル）、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート（ＥＯ９モル）、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート（ＥＯ１３モル）、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ブトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシルジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシジプロピレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート（ＥＯ４―１７モル）、ノニルフェノキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート（ＰＯ５モル）、ＥＯ変性クレゾール（メタ）アクリレート（ＥＯ２モル）等が挙げられる。これらのモノマーは、単独で、または２種以上組み合わせて用いてもよい。なお、本明細書において、例えば「ＥＯ２モル」、「ＰＯ５モル」等の表記は、オキシアルキレン基の平均付加モル数を表す。
【００３２】
側鎖に２以上のオキシアルキレン基を有する構成単位（Ｄ１）の含有割合は、アルカリ可溶性樹脂１００重量部に対して、好ましくは０．１重量部〜１０重量部であり、より好ましくは０．５重量部〜５重量部である。
【００３３】
アルカリ可溶性樹脂形成する上記モノマー組成物Ｉ中、側鎖に２以上のオキシアルキレン基を有するモノマー（ｄ１）の含有割合は、好ましくは１重量部〜１０重量部であり、より好ましくは２重量部〜５重量部である。
【００３４】
（その他のモノマー（ｄ２）由来の構成単位（Ｄ２））
上記その他のモノマー（ｄ２）由来の構成単位（Ｄ２）は、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ビフェニル（メタ）アクリレート、メトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキシエチレングリコールル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシルエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシプロピレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、ビフェノキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、トリシクロデシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、トリシクロデシルオキシエチル（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシプロピレングリコール、ベンジル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類、（メタ）アクリロイルモルホリン（モルホリノ（メタ）アクリレート）、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｔ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｔ−オクチル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−シクロヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−フェニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ベンジル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−トリフェニルメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリル酸アミド類、スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン等の芳香族ビニル化合物、ブタジエン、イソプレン等のブタジエンまたは置換ブタジエン化合物、エチレン、プロピレン、塩化ビニル、アクリロニトリル等のエチレンまたは置換エチレン化合物；酢酸ビニル等のビニルエステル類等のモノマー（ｄ２）由来の構成単位が挙げられる。これらのモノマーは、単独で、または２種以上組み合わせて用いてもよい。
【００３５】
上記構成単位（Ｄ２）の含有割合は、アルカリ可溶性樹脂１００重量部に対して、好ましくは０重量部〜５５重量部であり、より好ましくは５重量部〜５０重量部であり、さらに好ましくは１０重量部〜４５重量部である。
【００３６】
Ｂ−５．アルカリ可溶性樹脂の重合
上記アルカリ可溶性樹脂は、上記モノマーを含むモノマー組成物を、任意の適切な方法で重合して得ることができる。重合方法としては、例えば、溶液重合法が挙げられる。
【００３７】
上記モノマー組成物は、任意の適切な溶媒を含み得る。溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート等のエステル類；メタノール、エタノール等のアルコール類；トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素類；クロロホルム；ジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらの溶媒は、単独で、または２種以上組み合わせて用いてもよい。上記モノマー組成物を重合する際の重合濃度は、好ましくは５重量％（質量％）〜９０重量％であり、より好ましくは５重量％〜５０重量％であり、さらに好ましくは１０重量％〜５０重量％である。
【００３８】
上記モノマー組成物は、任意の適切な重合開始剤を含み得る。重合開始剤としては、例えば、クメンハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、ｔ−アミルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート等の有機過酸化物；２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）、１，１’−アゾビス（シクロヘキサンカルボニトリル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、ジメチル２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオネート）等のアゾ化合物等が挙げられる。重合開始剤の含有割合は、モノマー組成物中の全モノマー１００重量部に対して、好ましくは０．１重量部〜１５重量部、より好ましくは０．２重量部〜１０重量部である。
【００３９】
上記モノマー組成物は、任意の適切な連鎖移動剤を含み得る。連鎖移動剤としては、例えば、ｎ−ドデシルメルカプタン、β―メルカプトプロピオン酸等の単官能チオール化合物；両末端メルカプト変性ポリシロキサン等の２官能チオール化合物；側鎖がメルカプト変性された側鎖多官能メルカプト変性ポリシロキサン等が挙げられる。連鎖移動剤の含有割合は、モノマー組成物中の全モノマー１００重量部に対して、好ましくは０．１重量部〜１５重量部、より好ましくは０．５重量部〜１０重量部である。
【００４０】
上記アルカリ可溶性樹脂を溶液重合法により重合する際の重合温度は、好ましくは４０℃〜１５０℃であり、より好ましくは６０℃〜１３０℃である。
【００４１】
上記アルカリ可溶性樹脂は、ランダム共重合体であってもよく、ブロック共重合体であってもよい。
【００４２】
上記アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は、好ましくはテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶媒によるゲル・パーミエーション・クロマトグラフ法（ＧＰＣ）で測定した値が、好ましくは３，０００〜２００，０００であり、より好ましくは４，０００〜１００，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜５０，０００である。このような範囲であれば、耐熱性を確保し、かつ、塗膜形成に適切な粘度を有する顔料分散組成物を得ることができる。
【００４３】
上記アルカリ可溶性樹脂の酸価は、好ましくは２０ｍｇＫＯＨ／ｇ〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは２５ｍｇＫＯＨ／ｇ〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇであり、さらに好ましくは３０ｍｇＫＯＨ／ｇ〜１５０ｍｇＫＯＨ／ｇである。このような範囲であれば、アルカリ現像性に優れ、現像残渣の発生が少なく、かつ、密着性に優れるカラーフィルターを形成し得る感光性樹脂組成物の材料となり得る顔料分散組成物を得ることができる。
【００４４】
本発明の顔料分散組成物中におけるアルカリ可溶性樹脂の含有量としては、該組成物の全固形分に対して、１重量％〜５０重量％が好ましく、より好ましくは５重量％〜４０重量％である。
【００４５】
Ｂ−６．側鎖に炭素二重結合を有する構成単位（Ｅ）を有するアルカリ可溶性樹脂
１つの実施形態においては、上記アルカリ可溶性樹脂は、側鎖に炭素二重結合を有する構成単位（Ｅ）を有する。アルカリ可溶性樹脂が側鎖に炭素二重結合を有する構成単位（Ｅ）を有していれば、強度に優れるカラーフィルターを形成し得、かつ、露光感度が高い感光性樹脂組成物の材料となり得る顔料分散組成物を得ることができる。側鎖に炭素二重結合を有する構成単位（Ｅ）は、側鎖に酸基を有する構成単位（Ｃ）の酸基の一部または全部（好ましくは、一部）を反応点として、炭素二重結合を有する化合物を付加することにより、得ることができる。
【００４６】
側鎖に酸基を有する構成単位（Ｃ）の酸基がカルボキシル基である場合、炭素二重結合を有する化合物として、エポキシ基と二重結合とを有する化合物、イソシアネート基と二重結合とを有する化合物等が用いられ得る。エポキシ基と二重結合とを有する化合物としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、４−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル等が挙げられる。イソシアネート基と二重結合とを有する化合物としては２−イソシアナートエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。側鎖に酸基を有する構成単位（Ｃ）の酸基がカルボン酸無水物基である場合、炭素二重結合を有する化合物として、水酸基と二重結合とを有する化合物が用いられ得る。水酸基と二重結合とを有する化合物としては、例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００４７】
側鎖に炭素二重結合を有する構成単位（Ｅ）を有するアルカリ可溶性樹脂を得る場合、上記モノマー組成物を重合した後、得られた樹脂に上記炭素二重結合を有する化合物を付加する。上記炭素二重結合としてはエチレン性不飽和二重結合が好ましい。炭素二重結合を有する化合物を付加する方法としては、任意の適切な方法が採用され得る。例えば、重合禁止剤および触媒の存在下で、炭素二重結合を有する化合物を、側鎖に酸基を有する構成単位（Ｃ）の酸基の一部または全部（好ましくは、一部）に反応させて付加することにより、側鎖に炭素二重結合を有する構成単位（Ｅ）を形成させることができる。
【００４８】
上記炭素二重結合を有する化合物の付加量は、上記重合後のアルカリ可溶性樹脂（すなわち、炭素二重結合を有する化合物を付加する前のアルカリ可溶性樹脂）１００重量部に対して、好ましくは５重量部以上であり、より好ましくは１０重量部以上であり、さらに好ましくは１５重量部以上であり、特に好ましくは２０重量部以上である。このような範囲であれば、露光感度に優れる感光性樹脂組成物となり得る顔料分散組成物を得ることができる。このような感光性樹脂組成物を用いれば、緻密な硬化塗膜を形成して、基板密着性に優れ、強度が高いカラーフィルターを形成することができる。また、炭素二重結合を有する化合物の付加量が上記範囲であれば、炭素二重結合を有する化合物の付加により水酸基が十分に生成され、アルカリ現像液に対する溶解性に優れる感光性樹脂組成物を得ることができる。上記炭素二重結合を有する化合物の付加量の上限は、上記重合後のアルカリ可溶性樹脂（すなわち、炭素二重結合を有する化合物を付加する前のアルカリ可溶性樹脂）１００重量部に対して、好ましくは１５０重量部以下であり、より好ましくは１００重量部以下であり、さらに好ましくは８０重量部以下である。
【００４９】
重合禁止剤としては、例えば、６−ｔｅｒｔ−ブチル−２，４−キシレノール等のアルキルフェノール化合物が挙げられる。触媒としては、例えば、ジメチルベンジルアミン、トリエチルアミン等の３級アミンが挙げられる。
【００５０】
Ｃ．顔料
顔料としては、任意の適切な顔料が用いられ得る。顔料は、有機顔料であってもよく、無機顔料であってもよい。有機顔料としては、例えば、アゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、多環式顔料（キナクリドン系、ペリレン系、ペリノン系、イソインドリノン系、イソインドリン系、ジオキサジン系、チオインジゴ系、アントラキノン系、キノフタロン系、金属錯体系、ジケトピロロピロール系等）、染料レーキ系顔料等が挙げられる。無機顔料としては、例えば、白色・体質顔料（酸化チタン、酸化亜鉛、硫化亜鉛、クレー、タルク、硫酸バリウム、炭酸カルシウム等）、有彩顔料（黄鉛、カドミニウム系、クロムバーミリオン、ニッケルチタン、クロムチタン、黄色酸化鉄、ベンガラ、ジンククロメート、鉛丹、群青、紺青、コバルトブルー、クロムグリーン、酸化クロム、バナジン酸ビスマス等）、黒色顔料（カーボンブラック、ボーンブラック、グラファイト、鉄黒、チタンブラック等）、光輝材顔料（パール顔料、アルミ顔料、ブロンズ顔料等）、蛍光顔料（硫化亜鉛、硫化ストロンチウム、アルミン酸ストロンチウム等）等が挙げられる。顔料は、目的、用途に応じて、ロジン処理、界面活性剤処理、樹脂系分散剤処理、顔料誘導体処理、酸化皮膜処理、シリカコーティング、ワックスコーティングなどの表面処理がなされていてもよい。
【００５１】
顔料の数平均１次粒径は、顔料の種類に応じて、任意の適切な粒径とし得る。顔料の数平均１次粒径は、好ましくは１００ｎｍ以下であり、より好ましくは５０ｎｍ以下である。顔料の数平均１次粒径の下限は、例えば、１０ｎｍである。本発明においては、上記アルカリ可溶性樹脂を含有させることにより、顔料分散性が向上し、粒径の小さい顔料を使用することが可能となる。
【００５２】
顔料分散組成物を調製した直後の顔料の数平均２次粒径（初期粒径）は、好ましくは２００ｎｍ以下であり、より好ましくは１５０ｎｍ以下であり、さらに好ましくは１２０ｎｍ以下であり、特に好ましくは１００ｎｍ以下である。なお、粒径は動的光散乱式粒径分布測定装置を用いて測定することができる。
【００５３】
顔料分散組成物を調製し、４０℃の環境下で７日間経過した後の顔料の数平均２次粒径の上記初期粒径に対する変化率（７日経過後の粒径／初期粒径）は、好ましくは１５０％以下であり、より好ましくは１３０％以下であり、さらに好ましくは１１０％以下であり、特に好ましくは１０５％以下であり、最も好ましくは１００％未満である。該変化率の下限は、例えば、９０％である。本発明においては、顔料分散の安定性に優れ、経時における顔料の凝集を効果的に抑制することができる。
【００５４】
顔料の含有割合は、アルカリ可溶性樹脂１００重量部に対して、好ましくは３０重量部〜５００重量部であり、より好ましくは８０重量部〜４５０重量部であり、さらに好ましくは１００重量部〜４００重量部であり、特に好ましくは２００重量部〜３５０重量部である。本発明においては、分散性よく顔料を添加することが可能であるため、顔料の含有割合を多くすることができる。顔料含有量が多い顔料分散組成物を用いれば、所望の特性を有しながらも、厚みの薄いカラーフィルターフィルターを形成することができる。
【００５５】
Ｄ．顔料分散剤
上記顔料分散剤の酸価は、１５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であり、好ましくは１３ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であり、より好ましくは１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であり、さらに好ましくは８ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であり、最も好ましくは５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。このような範囲であれば、顔料の分散安定性に優れる顔料分散組成物を得ることができる。酸価の測定方法は後述する。
【００５６】
上記顔料分散剤のアミン価は、好ましくは２５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であり、より好ましくは２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であり、さらに好ましくは１５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。このような範囲であれば、分散安定性がより優れる顔料分散組成物を得ることができる。アミン価の測定方法は後述する。
【００５７】
上記顔料分散剤としては、本発明の効果が得られる限りにおいて、任意の適切な顔料分散剤が用いられ得る。１つの実施形態においては、上記顔料分散剤として、アニオン性分散剤、非イオン性分散剤、カチオン性分散剤、高分子（樹脂型）分散剤等が用いられる。なかでも好ましくは、高分子（樹脂型）分散剤である。
【００５８】
高分子（樹脂型）分散剤の具体例としては、例えば、ポリアクリル系ポリマー、ポリエーテル系ポリマー、ポリエステル系ポリマー、ポリウレタン系ポリマー、ポリリン酸エステル系ポリマー、ポリエチレンイミン系ポリマー、ポリアリルアミン系ポリマー、アミノ基を持つモノマーとマクロモノマーとから構成されるポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル系ポリマー、ポリオキシエチレンジエステル系ポリマー、ポリエーテルリン酸系ポリマー、ポリエステルリン酸系ポリマー、ソルビタン脂肪族エステル系ポリマー、脂肪族変性ポリエステル系ポリマー等が挙げられる。また、高分子（樹脂型）分散剤として、ポリウレタン、ポリアクリレートなどのポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水素基含有ポリカルボン酸エステル、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリエステル系、変性ポリアクリレート、エチレンオキサイド／ポリプロピレンオキサイド付加物等を用いてもよい。上記共重合体としては、ブロック共重合体が好ましく用いられる。
【００５９】
上記の分散剤のなかでも、アクリル系ポリマー、ブロック共重合体、ウレタン系ポリマーが好ましく用いられる。
【００６０】
上記分散剤として市販品を用いてもよい。市販品の具体例としては、ビックケミー・ジャパン社製の商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０３」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０８」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０９」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１１２」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１１６」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１３０」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６２」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６３」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６４」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６６」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６７」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６８」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１７０」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１７１」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１８２」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１８３」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１８５」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１８４」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２０００」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２０５０」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２０７０」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２０９６」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２１５０」、ＢＹＫ−９０７７」；味の素社製の商品名「アジスパーＰＢ８２２」、「アジスパーＰＮ４１１」；楠本化成社製の商品名「ディスパロンＤＡ−３７５」、「ディスパロンＥＤ−２５１」；エレメンティス社製の商品名「ヌースパース６５７ＮＡ」；ＴＥＧＯ社製の商品名「ＴＥＧ  Ｄｉｓｐｅｒ６５０」、「ＴＥＧ  Ｄｉｓｐｅｒ６５２」、「ＴＥＧ  Ｄｉｓｐｅｒ６６２Ｃ」、「ＴＥＧ  Ｄｉｓｐｅｒ６７０」、「ＴＥＧ  Ｄｉｓｐｅｒ７１０」、「ＴＥＧ  Ｄｉｓｐｅｒ７４０Ｗ」、「ＴＥＧ  Ｄｉｓｐｅｒ７５２Ｗ」等が挙げられる。なかでも、耐熱性、電気信頼性、分散性の点から、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６２」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６３」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６４」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６６」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６７」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６８」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１７０」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１７１」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１８２」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１８３」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１８５」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１８４」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２０００」または「ディスパロンＥＤ−２５１」が好ましい。
【００６１】
また、構造としては、主鎖が顔料への相互作用部位を有するアンカー鎖で、グラフト鎖が分散媒への相互作用性を有する相溶性鎖であるようなグラフト構造の樹脂や、アンカー鎖と相溶性鎖がブロック構造になっている樹脂が、特に好ましく用いられる。
【００６２】
顔料分散剤の含有割合は、アルカリ可溶性樹脂１００重量部に対して、好ましくは５重量部〜１００重量部であり、より好ましくは１０重量部〜７０重量部であり、さらに好ましくは１０重量部〜５０重量部であり、特に好ましくは２０重量部〜４０重量部である。
【００６３】
また、顔料分散剤の含有割合は、顔料１００重量部に対して、好ましくは２重量部〜８０重量部であり、より好ましくは５重量部〜６０重量部であり、さらに好ましくは１０重量部〜５０重量部である。
【００６４】
Ｅ．溶剤
本発明の顔料分散組成物は、任意の適切な溶剤を含み得る。溶剤としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート等のエステル類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール類；トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。溶剤の量は、所望とする顔料分散組成物の粘度に応じて、任意の適切な量に設定され得る。例えば、溶剤は、顔料分散組成物中、５０重量％〜９０重量％の割合で含まれることが好ましく、６０重量％〜９０重量％の割合で含まれることがより好ましい。
【００６５】
Ｆ．添加剤
本発明の顔料分散組成物は、必要に応じて、任意の適切な添加剤を含み得る。添加剤としては、例えば、水酸化アルミニウム、タルク、クレー、硫酸バリウム等の充填材、染料、量子ドット、消泡剤、カップリング剤、レベリング剤、増感剤、離型剤、滑剤、可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、難燃剤、重合抑制剤、増粘剤、有機微粒子、無機微粒子（酸化亜鉛系、酸化ケイ素系、ジルコニア系、チタン系）、シリカ等の多孔質微粒子、シリカ等の中空微粒子等が挙げられる。
【００６６】
Ｇ．感光性樹脂組成物
１つの実施形態においては、上記顔料分散組成物と多官能モノマーとを含む感光性樹脂組成物が提供される。
【００６７】
Ｇ−１．多官能モノマー
上記感光性樹脂組成物は、多官能モノマーを含み得る。多官能モノマーとしては、例えば、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、ジアリルベンゼンホスホネート等の多官能芳香族ビニル系モノマー；（ジ）エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートのトリ（メタ）アクリレート等の多官能（メタ）アクリレート類；これらのモノマーをカプロラクトン変性またはアルキレンオキサイド変性した多官能モノマー等が挙げられる。なかでも好ましくは、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートのトリ（メタ）アクリレート等が好ましい。これらの多官能モノマーを用いれば、官能基数が多いので架橋密度の高いカラーフィルターを得ることができる。本発明では、上記のとおりオキシアルキレン基を有するバインダーポリマーが用いられる一方、上記多官能モノマーについては、オキシアルキレン基を有していてもよく、有していなくてもよい。好ましくは、オキシアルキレン基を有さない多官能モノマーが用いられる。
【００６８】
上記多官能モノマーの含有割合は、感光性樹脂組成物中のアルカリ可溶性樹脂１００重量部に対して、好ましくは５重量部〜２００重量部であり、より好ましくは１０重量部〜１５０重量部であり、さらに好ましくは３０重量部〜１２０重量部であり、特に好ましくは３５重量部〜１００重量部である。
【００６９】
Ｇ−２．光重合開始剤
上記感光性樹脂組成物は光重合開始剤をさらに含み得る。上記光重合開始剤としては、任意の適切な光重合開始剤が用いられ得る。光重合開始剤としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル等のベンゾインとそのアルキルエーテル類；アセトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、１，１−ジクロロアセトフェノン等のアセトフェノン類；２−メチルアントラキノン、２−アミルアントラキノン、２−ｔ−ブチルアントラキノン、１−クロロアントラキノン等のアントラキノン類；２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、２−クロロチオキサントン等のチオキサントン類；アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタール等のケタール類；ベンゾフェノン等のベンゾフェノン類；２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノ−プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン−１等のα―アミノケトン類；２−ヒドロキシ−１−｛４−［４−（２−ヒドロキシー２−メチル−プロピオニル）−ベンジル］−フェニル｝−２−メチル−プロパン−１−オン等のα―ヒドロキシケトン類；１，２−オクタンジオン，１−［４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）］、エタノン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）等のオキシム類；アシルホスフィンオキサイド類およびキサントン類等が挙げられる。これらの光重合開始剤は単独で、または２種類以上組み合わせて用いてもよい。
【００７０】
上記光重合開始剤の含有割合は、感光性樹脂組成物中のアルカリ可溶性樹脂１００重量部に対して、好ましくは５重量部〜５０重量部であり、より好ましくは１０重量部〜４０重量部である。
【００７１】
また、光重合開始剤に加えて光重合開始助剤を組み合わせて用いてもよい。光重合開始助剤を複数の組み合わせで用いることもできる。光重合開始助剤の具体例としては、１，３，５−トリス（３−メルカプトプロピオニルオキシエチル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（３−メルカプトブチルオキシエチル）−イソシアヌレート（昭和電工社製、カレンズＭＴ（登録商標）ＮＲ１）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート等の３官能チオール化合物；ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトブチレート）（昭和電工社製、カレンズＭＴ（登録商標）ＰＥ１）等の４官能チオール化合物；ジペンタエリスリトールヘキサキス（３−プロピオネート）等の６官能チオール化合物等の多官能チオールが挙げられる。
【００７２】
上記感光性樹脂組成物は、必要に応じて、任意の適切なその他の添加剤をさらに含み得る。その他の添加剤としては、例えば、水酸化アルミニウム、タルク、クレー、硫酸バリウム等の充填材、消泡剤、カップリング剤、レベリング剤、増感剤、離型剤、滑剤、可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、難燃剤、重合抑制剤、増粘剤、有機微粒子、無機微粒子（酸化亜鉛系、酸化ケイ素系、ジルコニア系、チタン系）、シリカ等の多孔質微粒子、シリカ等の中空微粒子等が挙げられる。
【実施例】
【００７３】
以下に、実施例により、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。実施例における評価方法は以下のとおりである。
【００７４】
（１）重量平均分子量：Ｍｗ
ＧＰＣ（ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ、東ソー社製）にてＴＨＦを溶離液とし、カラムにＴＳＫｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＨＺＭ−Ｎ（東ソー社製）を用いて測定し、標準ポリスチレン換算にて算出した。
（２）固形分
製造例で調製した共重合体溶液をアルミカップに約０．３ｇはかり取り、アセトン約１ｇを加えて溶解させた後、常温で自然乾燥させた。その後、熱風乾燥機（商品名：ＰＨＨ−１０１、エスペック株社製）を用い、１４０℃で３時間乾燥した後、デシケータ内で放冷し、重量を測定した。その重量減少量から、ポリマー溶液の固形分（樹脂）の重量を計算した。
（３）酸価
アルカリ可溶性樹脂の酸価：製造例で調製した共重合体溶液を１．５ｇ精秤し、アセトン９０ｇと水１０ｇの混合溶媒に溶解させ、０．１ＮのＫＯＨ水溶液で滴定した。滴定は、自動滴定装置（商品名：ＣＯＭ−５５５、平沼産業社製）を用いて行い、固形分濃度から、ポリマー１ｇ当たりの酸価を求めた（ｍｇＫＯＨ／ｇ）。
顔料分散剤の酸価：顔料分散剤を１．５ｇ精秤し、アセトン９０ｇと水１０ｇの混合溶媒に溶解させ、０．１ＮのＫＯＨ水溶液で滴定した。滴定は、自動滴定装置（商品名：ＣＯＭ−５５５、平沼産業社製）を用いて行い、固形分濃度から、顔料分散剤１ｇ当たりの酸価を求めた（ｍｇＫＯＨ／ｇ）。
(４)アミン価
試料（顔料分散剤不揮発分）５ｇを精秤し、エタノール５０ｍｌ及びブロモフェノールブルー試薬１ｍｌを加えて溶かし、０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸で液が緑色を呈するまで滴定した。下記式によりアミン価を算出した（ｍｇＫＯＨ／ｇ）。
アミン価＝２８．０５×ｂ／ｃ
ｂ：滴定で消費された０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸の量（ｍｌ）
ｃ：試料の量（ｇ）
（５）顔料粒径
実施例および比較例で得られた顔料分散組成物に、径１．０ｍｍのジルコニアビーズ６４ｇを加え、ペイントシェーカーで３時間振とうした。３時間後、顔料分散樹脂組成物とジルコニアビーズを分別し、その後、径０．５ｍｍのジルコニアビーズ６４ｇを加え、ペイントシェーカーでさらに３時間振とうした。その後、顔料分散樹脂組成物とジルコニアビーズを分別し、０．３ｍｍのジルコニアビーズ６４ｇを加え、ペイントシェーカーでさらに３時間振とうした。分散処理後、顔料分散樹脂組成物とジルコニアビーズを分別した。
上記処理後、顔料分散樹脂組成物中の顔料粒径（メジアン径）を動的光散乱式粒径分布測定装置（ＬＢ−５００、堀場製作所製）により測定した。分散直後の顔料粒径と、および４０℃で７日間保存後の顔料粒径とを比較した。
（６）顔料分散樹脂組成物の粘度測定
顔料分散樹脂組成物の２５℃での粘度をコーンプレート型回転粘度計（ＴＶＥ２２ＬＴ、東機産業製）により測定した。分散直後の粘度と、４０℃で７日間保存後の粘度とを比較した。
【００７５】
［製造例１］
反応槽として冷却管を付けたセパラブルフラスコを準備した。他方、モノマー滴下槽中に、モノマー組成物として、ベンジルマレイミド（ＢｚＭＩ）１５ｇ、アクリル酸（ＡＡ）３２ｇ、１モルエトキシ化フェニルフェノールアクリレート（商品名「ＨＲＤ−０１」、日本蒸溜社製、以下ＨＲＤ−０１ともいう）５３ｇ、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート（商品名「パーブチル（登録商標）Ｏ」、日本油脂社製、以下ＰＢＯともいう）２ｇ、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）４２ｇおよびプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）１８ｇを投入し、撹拌混合した。また、連鎖移動剤滴下槽中に、連鎖移動剤溶液として、ドデシルメルカプタン（ｎＤＭ）２．０ｇ、ＰＧＭＥＡ１８．２ｇおよびＰＧＭＥ７．８ｇを投入し、撹拌混合した。
反応槽にＰＧＭＥＡ９８ｇとＰＧＭＥ４２ｇを仕込み、窒素置換した後、攪拌しながらオイルバスで加熱して反応槽の温度を９０℃まで昇温した。反応槽の温度が９０℃に安定してから、モノマー組成物および連鎖移動剤溶液を滴下した。モノマー組成物および連鎖移動剤溶液は、それぞれ温度を９０℃に保ちながら、１８０分間かけて滴下した。滴下が終了してから３０分後にＰＢＯ０．５ｇを加えた。さらに３０分後、反応槽を１１５℃に昇温した。１．５時間、１１５℃を維持した後、セパラブルフラスコにガス導入管を付け、酸素／窒素＝７／９３（ｖ／ｖ）混合ガスのバブリングを開始した。次いで、反応槽に、メタクリル酸グリシジル（ＧＭＡ）４１ｇ、重合禁止剤として６−ｔｅｒｔ−ブチル−２，４−キシレノール（商品名「トパノール」、東京化成工業社製）０．３ｇ、触媒としてジメチルベンジルアミン（ＤＭＢＡ）０．５ｇを仕込み、１１０℃で１時間、１１５℃で７時間反応させた。その後、室温まで冷却し、アルカリ可溶性樹脂（アクリル系樹脂）３８．６重量％を含む共重合体溶液（Ａ−１）を得た。アルカリ可溶性樹脂（アクリル系樹脂）の重量平均分子量（Ｍｗ）は１５０００、酸価は７０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。共重合体溶液の製造条件、固形分濃度、重量平均分子量（Ｍｗ）および酸価を、製造例２〜９とともに、表１に示す。
【００７６】
【表１】
2018053141.tif 000008
【００７７】
［製造例２］
反応槽として冷却管を付けたセパラブルフラスコを準備した。他方、モノマー滴下槽中に、モノマー組成物として、ＢｚＭＩ１５ｇ、ＡＡ２１ｇ、ＨＲＤ−０１を６４ｇ、ＰＢＯ２ｇ、ＰＧＭＥＡ４０ｇを投入し、撹拌混合した。また、連鎖移動剤滴下槽中に、連鎖移動剤溶液として、ｎＤＭ０．５ｇ、ＰＧＭＥＡ１０ｇを投入し、撹拌混合した。
反応槽にＰＧＭＥＡ１００ｇを仕込み、窒素置換した後、攪拌しながらオイルバスで加熱して反応槽の温度を９０℃まで昇温した。反応槽の温度が９０℃に安定してから、モノマー組成物および連鎖移動剤溶液を滴下した。モノマー組成物および連鎖移動剤溶液は、それぞれ温度を９０℃に保ちながら、１８０分間かけて滴下した。滴下が終了してから３０分後にＰＢＯ０．５ｇを加えた。さらに３０分後、反応槽を１１５℃に昇温した。１．５時間、１１５℃を維持した後、セパラブルフラスコにガス導入管を付け、酸素／窒素＝７／９３（ｖ／ｖ）混合ガスのバブリングを開始した。次いで、反応槽に、ＧＭＡ１４ｇ、重合禁止剤としてトパノール０．３ｇ、触媒としてＤＭＢＡ０．５ｇ、ＰＧＭＥＡ２１ｇを仕込み、１１０℃で１時間、１１５℃で７時間反応させた。その後、室温まで冷却し、アルカリ可溶性樹脂（アクリル系樹脂）３９．４重量％を含む共重合体溶液（Ａ−２）を得た。アルカリ可溶性樹脂（アクリル系樹脂）の重量平均分子量（Ｍｗ）は２７０００、酸価は９７ｍｇＫＯＨ／ｇであった。共重合体溶液の製造条件、固形分濃度、重量平均分子量（Ｍｗ）および酸価を表１に示す。
【００７８】
［製造例３］
反応槽として冷却管を付けたセパラブルフラスコを準備した。他方、モノマー滴下槽中に、モノマー組成物として、ＢｚＭＩ１５ｇ、ＡＡ４２ｇ、ＨＲＤ−０１を４３ｇ、ＰＢＯ２ｇ、ＰＧＭＥＡ４２ｇおよびＰＧＭＥ１８ｇを投入し、撹拌混合した。また、連鎖移動剤滴下槽中に、連鎖移動剤溶液として、ｎＤＭ２．０ｇ、ＰＧＭＥＡ１８．２ｇおよびＰＧＭＥ７．８ｇを投入し、撹拌混合した。
反応槽にＰＧＭＥＡ９８ｇとＰＧＭＥ４２ｇを仕込み、窒素置換した後、攪拌しながらオイルバスで加熱して反応槽の温度を９０℃まで昇温した。反応槽の温度が９０℃に安定してから、モノマー組成物および連鎖移動剤溶液を滴下した。モノマー組成物および連鎖移動剤溶液は、それぞれ温度を９０℃に保ちながら、１８０分間かけて滴下した。滴下が終了してから３０分後にＰＢＯ０．５ｇを加えた。さらに３０分後、反応槽を１１５℃に昇温した。１．５時間、１１５℃を維持した後、セパラブルフラスコにガス導入管を付け、酸素／窒素＝７／９３（ｖ／ｖ）混合ガスのバブリングを開始した。次いで、反応槽に、ＧＭＡ４１ｇ、重合禁止剤としてトパノール０．３ｇ、触媒としてＤＭＢＡ０．５ｇを仕込み、１１０℃で１時間、１１５℃で７時間反応させた。その後、室温まで冷却し、アルカリ可溶性樹脂（アクリル系樹脂）３８．５重量％を含む共重合体溶液（Ａ−３）を得た。アルカリ可溶性樹脂（アクリル系樹脂）の重量平均分子量（Ｍｗ）は１６０００、酸価は１２５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。共重合体溶液の製造条件、固形分濃度、重量平均分子量（Ｍｗ）および酸価を表１に示す。
【００７９】
［製造例４］
反応槽として冷却管を付けたセパラブルフラスコを準備した。他方、モノマー滴下槽中に、モノマー組成物として、ＢｚＭＩ１５ｇ、ＡＡ４２ｇ、ＨＲＤ−０１を４３ｇ、ＰＢＯ２ｇ、ＰＧＭＥＡ４２ｇおよびＰＧＭＥ１８ｇを投入し、撹拌混合した。また、連鎖移動剤滴下槽中に、連鎖移動剤溶液として、ｎＤＭ２．０ｇ、ＰＧＭＥＡ１８．２ｇおよびＰＧＭＥ７．８ｇを投入し、撹拌混合した。
反応槽にＰＧＭＥＡ９８ｇとＰＧＭＥ４２ｇを仕込み、窒素置換した後、攪拌しながらオイルバスで加熱して反応槽の温度を９０℃まで昇温した。反応槽の温度が９０℃に安定してから、モノマー組成物および連鎖移動剤溶液を滴下した。モノマー組成物および連鎖移動剤溶液は、それぞれ温度を９０℃に保ちながら、１８０分間かけて滴下した。滴下が終了してから３０分後にＰＢＯ０．５ｇを加えた。さらに３０分後、反応槽を１１５℃に昇温した。１．５時間、１１５℃を維持した後、セパラブルフラスコにガス導入管を付け、酸素／窒素＝７／９３（ｖ／ｖ）混合ガスのバブリングを開始した。次いで、反応槽に、ＧＭＡ６９ｇ、重合禁止剤としてトパノール０．３ｇ、触媒としてＤＭＢＡ０．５ｇ、ＰＧＭＥＡ１９ｇ、ＰＧＭＥ８．５ｇを仕込み、１１０℃で１時間、１１５℃で８時間反応させた。その後、室温まで冷却し、アルカリ可溶性樹脂（アクリル系樹脂）３９．０重量％を含む共重合体溶液（Ａ−４）を得た。アルカリ可溶性樹脂（アクリル系樹脂）の重量平均分子量（Ｍｗ）は１８２００、酸価は４５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。共重合体溶液の製造条件、固形分濃度、重量平均分子量（Ｍｗ）および酸価を表１に示す。
【００８０】
［製造例５］
反応槽として冷却管を付けたセパラブルフラスコを準備した。他方、モノマー滴下槽中に、モノマー組成物として、ＢｚＭＩ１５ｇ、ＡＡ３２ｇ、ＨＲＤ−０１を５３ｇ、ＰＢＯ２ｇ、ＰＧＭＥＡ４２ｇおよびＰＧＭＥ１８ｇを投入し、撹拌混合した。また、連鎖移動剤滴下槽中に、連鎖移動剤溶液として、ｎＤＭ５．０ｇ、ＰＧＭＥＡ１８．２ｇおよびＰＧＭＥ７．８ｇを投入し、撹拌混合した。
反応槽にＰＧＭＥＡ９８ｇとＰＧＭＥ４２ｇを仕込み、窒素置換した後、攪拌しながらオイルバスで加熱して反応槽の温度を９０℃まで昇温した。反応槽の温度が９０℃に安定してから、モノマー組成物および連鎖移動剤溶液を滴下した。モノマー組成物および連鎖移動剤溶液は、それぞれ温度を９０℃に保ちながら、１８０分間かけて滴下した。滴下が終了してから３０分後にＰＢＯ０．５ｇを加えた。さらに３０分後、反応槽を１１５℃に昇温した。１．５時間、１１５℃を維持した後、セパラブルフラスコにガス導入管を付け、酸素／窒素＝７／９３（ｖ／ｖ）混合ガスのバブリングを開始した。次いで、反応槽に、ＧＭＡ４１ｇ、重合禁止剤としてトパノール０．３ｇ、触媒としてＤＭＢＡ０．５ｇを仕込み、１１０℃で１時間、１１５℃で７時間反応させた。その後、室温まで冷却し、アルカリ可溶性樹脂（アクリル系樹脂）３８．５重量％を含む共重合体溶液（Ａ−５）を得た。アルカリ可溶性樹脂（アクリル系樹脂）の重量平均分子量（Ｍｗ）は１０４００、酸価は６９ｍｇＫＯＨ／ｇであった。共重合体溶液の製造条件、固形分濃度、重量平均分子量（Ｍｗ）および酸価を表１に示す。
【００８１】
［製造例６］
反応槽として冷却管を付けたセパラブルフラスコを準備した。他方、モノマー滴下槽中に、モノマー組成物として、ジメチル−２、２’−［オキシビス（メチレン）］ビス−２−プロペノエート（ＭＤ）１５ｇ、ＡＡ３２ｇ、ＨＲＤ−０１を５３ｇ、ＰＢＯ２ｇ、ＰＧＭＥＡ４２ｇおよびＰＧＭＥ１８ｇを投入し、撹拌混合した。また、連鎖移動剤滴下槽中に、連鎖移動剤溶液として、ｎＤＭ２．０ｇ、ＰＧＭＥＡ１８．２ｇおよびＰＧＭＥ７．８ｇを投入し、撹拌混合した。
反応槽にＰＧＭＥＡ９８ｇとＰＧＭＥ４２ｇを仕込み、窒素置換した後、攪拌しながらオイルバスで加熱して反応槽の温度を９０℃まで昇温した。反応槽の温度が９０℃に安定してから、モノマー組成物および連鎖移動剤溶液を滴下した。モノマー組成物および連鎖移動剤溶液は、それぞれ温度を９０℃に保ちながら、１８０分間かけて滴下した。滴下が終了してから３０分後にＰＢＯ０．５ｇを加えた。さらに３０分後、反応槽を１１５℃に昇温した。１．５時間、１１５℃を維持した後、セパラブルフラスコにガス導入管を付け、酸素／窒素＝７／９３（ｖ／ｖ）混合ガスのバブリングを開始した。次いで、反応槽に、ＧＭＡ４１ｇ、重合禁止剤としてトパノール０．３ｇ、触媒としてＤＭＢＡ０．５ｇを仕込み、１１０℃で１時間、１１５℃で７時間反応させた。その後、室温まで冷却し、アルカリ可溶性樹脂（アクリル系樹脂）３８．５重量％を含む共重合体溶液（Ａ−６）を得た。アルカリ可溶性樹脂（アクリル系樹脂）の重量平均分子量（Ｍｗ）は１５２００、酸価は７０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。共重合体溶液の製造条件、固形分濃度、重量平均分子量（Ｍｗ）および酸価を表１に示す。
【００８２】
［製造例７］
反応槽として冷却管を付けたセパラブルフラスコを準備した。他方、モノマー滴下槽中に、モノマー組成物として、（α−アリルオキシメチル）アクリル酸メチル（ＡＭＡ）１５ｇ、ＡＡ３２ｇ、ＨＲＤ−０１を５３ｇ、ＰＢＯ２ｇ、ＰＧＭＥＡ４２ｇおよびＰＧＭＥ１８ｇを投入し、撹拌混合した。また、連鎖移動剤滴下槽中に、連鎖移動剤溶液として、ｎＤＭ２．０ｇ、ＰＧＭＥＡ１８．２ｇおよびＰＧＭＥ７．８ｇを投入し、撹拌混合した。
反応槽にＰＧＭＥＡ９８ｇとＰＧＭＥ４２ｇを仕込み、窒素置換した後、攪拌しながらオイルバスで加熱して反応槽の温度を９０℃まで昇温した。反応槽の温度が９０℃に安定してから、モノマー組成物および連鎖移動剤溶液を滴下した。モノマー組成物および連鎖移動剤溶液は、それぞれ温度を９０℃に保ちながら、１８０分間かけて滴下した。滴下が終了してから３０分後にＰＢＯ０．５ｇを加えた。さらに３０分後、反応槽を１１５℃に昇温した。１．５時間、１１５℃を維持した後、セパラブルフラスコにガス導入管を付け、酸素／窒素＝７／９３（ｖ／ｖ）混合ガスのバブリングを開始した。次いで、反応槽に、ＧＭＡ４１ｇ、重合禁止剤としてトパノール０．３ｇ、触媒としてＤＭＢＡ０．５ｇを仕込み、１１０℃で１時間、１１５℃で７時間反応させた。その後、室温まで冷却し、アルカリ可溶性樹脂（アクリル系樹脂）３８．６重量％を含む共重合体溶液（Ａ−７）を得た。アルカリ可溶性樹脂（アクリル系樹脂）の重量平均分子量（Ｍｗ）は１４９００、酸価は７１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。共重合体溶液の製造条件、固形分濃度、重量平均分子量（Ｍｗ）および酸価を表１に示す。
【００８３】
［製造例８］
反応槽として冷却管を付けたセパラブルフラスコを準備した。他方、モノマー滴下槽中に、モノマー組成物として、ＢｚＭＩ１５ｇ、ＡＡ３２ｇ、ＨＲＤ−０１を５０ｇ、メトキシポリエチレングリコール（４００）アクリレート（商品名「ライトアクリレート１３０Ａ」共栄社化学社製  以下１３０Ａともいう）３ｇ、ＰＢＯ２ｇ、ＰＧＭＥＡ４２ｇおよびＰＧＭＥ１８ｇを投入し、撹拌混合した。また、連鎖移動剤滴下槽中に、連鎖移動剤溶液として、ｎＤＭ２．０ｇ、ＰＧＭＥＡ１８．２ｇおよびＰＧＭＥ７．８ｇを投入し、撹拌混合した。
反応槽にＰＧＭＥＡ９８ｇとＰＧＭＥ４２ｇを仕込み、窒素置換した後、攪拌しながらオイルバスで加熱して反応槽の温度を９０℃まで昇温した。反応槽の温度が９０℃に安定してから、モノマー組成物および連鎖移動剤溶液を滴下した。モノマー組成物および連鎖移動剤溶液は、それぞれ温度を９０℃に保ちながら、１８０分間かけて滴下した。滴下が終了してから３０分後にＰＢＯ０．５ｇを加えた。さらに３０分後、反応槽を１１５℃に昇温した。１．５時間、１１５℃を維持した後、セパラブルフラスコにガス導入管を付け、酸素／窒素＝７／９３（ｖ／ｖ）混合ガスのバブリングを開始した。次いで、反応槽に、ＧＭＡ４１ｇ、重合禁止剤としてトパノール０．３ｇ、触媒としてＤＭＢＡ０．５ｇを仕込み、１１０℃で１時間、１１５℃で７時間反応させた。その後、室温まで冷却し、アルカリ可溶性樹脂（アクリル系樹脂）３８．７重量％を含む共重合体溶液（Ａ−８）を得た。アルカリ可溶性樹脂（アクリル系樹脂）の重量平均分子量（Ｍｗ）は１４８００、酸価は７１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。共重合体溶液の製造条件、固形分濃度、重量平均分子量（Ｍｗ）および酸価を表１に示す。
【００８４】
［製造例９］
反応槽として冷却管を付けたセパラブルフラスコを準備した。他方、モノマー滴下槽中に、モノマー組成物として、ＡＡ３２ｇ、シクロヘキシルメタクリレート（ＣＨＭＡ）６８ｇ、ＰＢＯ２ｇ、ＰＧＭＥＡ４２ｇおよびＰＧＭＥ１８ｇを投入し、撹拌混合した。また、連鎖移動剤滴下槽中に、連鎖移動剤溶液として、ｎＤＭ２．０ｇ、ＰＧＭＥＡ１８．２ｇおよびＰＧＭＥ７．８ｇを投入し、撹拌混合した。
反応槽にＰＧＭＥＡ９８ｇとＰＧＭＥ４２ｇを仕込み、窒素置換した後、攪拌しながらオイルバスで加熱して反応槽の温度を９０℃まで昇温した。反応槽の温度が９０℃に安定してから、モノマー組成物および連鎖移動剤溶液を滴下した。モノマー組成物および連鎖移動剤溶液は、それぞれ温度を９０℃に保ちながら、１８０分間かけて滴下した。滴下が終了してから３０分後にＰＢＯ０．５ｇを加えた。さらに３０分後、反応槽を１１５℃に昇温した。１．５時間、１１５℃を維持した後、セパラブルフラスコにガス導入管を付け、酸素／窒素＝７／９３（ｖ／ｖ）混合ガスのバブリングを開始した。次いで、反応槽に、ＧＭＡ４１ｇ、重合禁止剤としてトパノール０．３ｇ、触媒としてＤＭＢＡ０．５ｇを仕込み、１１０℃で１時間、１１５℃で７時間反応させた。その後、室温まで冷却し、アルカリ可溶性樹脂（アクリル系樹脂）３８．８重量％を含む共重合体溶液（Ａ−９）を得た。アルカリ可溶性樹脂（アクリル系樹脂）の重量平均分子量（Ｍｗ）は１５５００、酸価は７２ｍｇＫＯＨ／ｇであった。共重合体溶液の製造条件、固形分濃度、重量平均分子量（Ｍｗ）および酸価を表１に示す。
【００８５】
［実施例１］
上記共重合体溶液（Ａ−１）９．０７ｇ（すなわち、樹脂３．５ｇ）と、顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン社製、商品名「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ-２０００」、酸価：０ｍｇＫＯＨ／ｇ、アミン価：４ｍｇＫＯＨ／ｇ、不揮発分：１．３ｇ、以下ｂｙｋ２０００と表す）３．２５ｇと、顔料（チバスペシャリティケミカルズ社製、商品名「Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４」、以下ＰＲ２５４と表す）８．０ｇとを、２２５ｍｌ容器にはかり取り、不揮発分濃度が２０重量％となるようＰＧＭＥＡで希釈して、顔料分散組成物Ｒ１を得た。得られた顔料分散組成物Ｒ１を、上記評価（５）および（６）に供した。結果を表２に示す。
【００８６】
［実施例２〜９、比較例１〜６］
共重合体溶液（Ａ−１）および顔料分散剤ｂｙｋ２０００に代えて、表２に示す共重合体溶液および顔料分散剤を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、顔料分散組成物Ｒ２〜Ｒ１５を得た。共重合体溶液は、アルカリ可溶性樹脂が３．５ｇ配合されるようにして、用いた。得られた顔料分散組成物Ｒ２〜１５を上記評価（５）および（６）に供した。結果を表２に示す。
なお、表２中、「ｂｙｋ１６４」は、ビッグケミー・ジャパン社製の商品名「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ-１６４」（酸価：０ｍｇＫＯＨ／ｇ、アミン価：１８ｍｇＫＯＨ／ｇ）である。「ｂｙｋ２００１」は、ビッグケミー・ジャパン社製の商品名「ＩＳＰＥＲＢＹＫ-２００１」（酸価：１９ｍｇＫＯＨ／ｇ、アミン価：２９ｍｇＫＯＨ／ｇ）である。「ｂｙｋ１１０」は、ビッグケミー・ジャパン社製の商品名「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ-１１０」（酸価：５３ｍｇＫＯＨ／ｇ、アミン価：０ｍｇＫＯＨ／ｇ）である。
【００８７】
【表２】
2018053141.tif 000009
【００８８】
［実施例１０］
上記共重合体溶液（Ａ−１）９．０７ｇ（すなわち、樹脂３．５ｇ）、顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン社製、商品名「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ-２０００」、酸価：０ｍｇＫＯＨ／ｇ、アミン価：４ｍｇＫＯＨ／ｇ、不揮発分１．３ｇ）３．２５ｇ、顔料（Ｈｅｕｂａｃｈ社製、商品名「Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６」、以下ＰＧ３６と表す）４．８ｇと、顔料（Ｌａｎｘｅｓｓ社製、商品名「Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０」、以下ＰＹ１５０と表す）３．２ｇとを、２２５ｍｌ容器にはかり取り、不揮発分濃度が２０重量％となるようＰＧＭＥＡで希釈して、顔料分散組成物Ｇ１を得た。得られた顔料分散組成物Ｇ１を、上記評価（５）および（６）に供した。結果を表３に示す。
【００８９】
［実施例１０〜１７、比較例７〜９］
共重合体溶液（Ａ−１）および顔料分散剤ｂｙｋ２０００に代えて、表２に示す共重合体溶液および顔料分散剤を用いたこと以外は、実施例１０と同様にして、顔料分散組成物Ｇ２〜Ｒ１１を得た。共重合体溶液は、アルカリ可溶性樹脂が３．５ｇ配合されるようにして、用いた。得られた顔料分散組成物Ｇ２〜１１を上記評価（５）および（６）に供した。結果を表３に示す。
【００９０】
【表３】
2018053141.tif 000010
【００９１】
［実施例１８］
上記共重合体溶液（Ａ−１）９．０７ｇ（すなわち、樹脂３．５ｇ）と、顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン社製、商品名「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ-２０００」、酸価：０ｍｇＫＯＨ／ｇ、アミン価：４ｍｇＫＯＨ／ｇ、不揮発分１．３ｇ）３．２５ｇと、顔料（Ｃｌａｒｉａｎｔ社製、商品名「Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３」、以下ＰＶ２３と表す）１．６ｇと、顔料（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６」、以下ＰＢ１５：６と表す）６．４ｇとを、２２５ｍｌ容器にはかり取り、不揮発分濃度が２０重量％となるようＰＧＭＥＡで希釈して、顔料分散組成物Ｂ１を得た。得られた顔料分散組成物Ｂ１を、上記評価（５）および（６）に供した。結果を表４に示す。
【００９２】
［実施例１９〜２５、比較例１０〜１２］
共重合体溶液（Ａ−１）および顔料分散剤ｂｙｋ２０００に代えて、表２に示す共重合体溶液および顔料分散剤を用いたこと以外は、実施例１８と同様にして、顔料分散組成物Ｂ２〜Ｂ１１を得た。共重合体溶液は、アルカリ可溶性樹脂が３．５ｇ配合されるようにして、用いた。得られた顔料分散組成物Ｂ２〜１１を上記評価（５）および（６）に供した。結果を表４に示す。
【００９３】
【表４】
2018053141.tif 000011
【００９４】
［実施例２６］
上記共重合体溶液（Ａ−１）９．０７ｇ（すなわち、樹脂３．５ｇ）と、顔料分散剤（ビッグケミー・ジャパン社製、商品名「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ-１６４」、酸価：０ｍｇＫＯＨ／ｇ、アミン価：１８ｍｇＫＯＨ／ｇ、不揮発分１．３ｇ）２．１７ｇと、顔料（オリオン・エンジニアドカーボンズ社製、商品名「プリンテックス４５」、以下ＰＴ４５と表す）８．０ｇとを、２２５ｍｌ容器にはかり取り、不揮発分濃度が２０重量％となるようＰＧＭＥＡで希釈して、顔料分散組成物Ｋ１を得た。得られた顔料分散組成物Ｋ１を、上記評価（５）および（６）に供した。結果を表５に示す。
【００９５】
［実施例２７〜３３、比較例１３〜１５］
共重合体溶液（Ａ−１）および顔料分散剤ｂｙｋ１６４に代えて、表２に示す共重合体溶液および顔料分散剤を用いたこと以外は、実施例２６と同様にして、顔料分散組成物Ｋ２〜Ｂ１１を得た。共重合体溶液は、アルカリ可溶性樹脂が３．５ｇ配合されるようにして、用いた。得られた顔料分散組成物Ｋ２〜１１を上記評価（５）および（６）に供した。結果を表５に示す。
【００９６】
【表５】
2018053141.tif 000012
【００９７】
［実施例３４］
上記共重合体溶液（Ａ−１）９．０７ｇ（すなわち、樹脂３．５ｇ）と、顔料分散剤（ビッグケミー・ジャパン社製、商品名「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ-１８２」、酸価：０ｍｇＫＯＨ／ｇ、アミン価：１３ｍｇＫＯＨ／ｇ、不揮発分１．３ｇ、以下ｂｙｋ１８２と表す）３．０２ｇと、顔料（石原産業社製、商品名「酸化チタンＴＴＯ―５１」、以下ＴＴＯ―５１と表す）８．０ｇとを、２２５ｍｌ容器にはかり取り、不揮発分濃度が２０重量％となるようＰＧＭＥＡで希釈して、顔料分散組成物Ｗ１を得た。得られた顔料分散組成物Ｗ１を、上記評価（５）および（６）に供した。結果を表６に示す。
【００９８】
［実施例３５〜４１、比較例１６〜１８］
共重合体溶液（Ａ−１）および顔料分散剤ｂｙｋ１６４に代えて、表２に示す共重合体溶液および顔料分散剤を用いたこと以外は、実施例２６と同様にして、顔料分散組成物Ｗ２〜Ｗ１１を得た。共重合体溶液は、アルカリ可溶性樹脂が３．５ｇ配合されるようにして、用いた。得られた顔料分散組成物Ｗ２〜１１を上記評価（５）および（６）に供した。結果を表６に示す。
【００９９】
【表６】
2018053141.tif 000013
【０１００】
表２〜６から明らかなように、本願発明の顔料分散組成物は、顔料の分散安定性に優れる。