(57)【要約】【課題】従来の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは、表面における異物の有無の点で十分満足できない場合があった。【解決手段】本発明の赤色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）と、樹脂（Ｂ）と、重合性化合物（Ｃ）と、重合開始剤（Ｄ）と溶剤（Ｅ）とを含み、着色剤（Ａ）として、ケイ素原子を有し、且つ、クロロホルム中における極大吸収波長が５００ｎｍ〜６００ｎｍである染料（Ａ１）と、赤色顔料（Ｐ）とを含み、溶剤（Ｅ）として、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含み、かつ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有率が、溶剤（Ｅ）全量中１０質量％以上７８質量％以下である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
着色剤（Ａ）と、樹脂（Ｂ）と、重合性化合物（Ｃ）と、重合開始剤（Ｄ）と溶剤（Ｅ）とを含み、着色剤（Ａ）として、ケイ素原子を有し、且つ、クロロホルム中における極大吸収波長が５００ｎｍ〜６００ｎｍである染料（Ａ１）と、赤色顔料（Ｐ）とを含み、
溶剤（Ｅ）として、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含み、かつ、
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有率が、溶剤（Ｅ）全量中１０質量％以上７８質量％以下である赤色硬化性樹脂組成物。
【請求項２】
ＳＰ値がプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートより高い溶剤を、溶剤（Ｅ）全量中、２２質量％以上含有する請求項１に記載の赤色硬化性樹脂組成物。
【請求項３】
プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジアセトンアルコール、乳酸エチル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、Ｎ−メチルピロリドンから成る群から選ばれる溶剤を、溶剤（Ｅ）全量中、２２質量％以上含有する請求項１又は２に記載の赤色硬化性樹脂組成物。
【請求項４】
染料（Ａ１）が、キサンテン骨格を有する化合物である請求項１〜３のいずれかに記載の赤色硬化性樹脂組成物。
【請求項５】
さらに着色剤（Ａ）として、金属錯塩アゾ染料を含む請求項１〜４のいずれかに記載の赤色硬化性樹脂組成物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれかに記載の赤色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
【請求項７】
請求項６に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、赤色硬化性樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
着色硬化性樹脂組成物は、液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置、プラズマディスプレイなどの表示装置に使用されるカラーフィルタの製造に用いられている。このような着色硬化性樹脂組成物としては、着色剤として、下記式で表される化合物を含む着色硬化性樹脂組成物が知られている（例えば、特許文献１）。
【０００３】
【化１】
2018053233.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１６−０２７０７５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従来から知られる着色硬化性樹脂組成物は、得られたカラーフィルタの表面における異物の有無の点で改善の余地があった。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の発明を含む。
［１］着色剤（Ａ）と、樹脂（Ｂ）と、重合性化合物（Ｃ）と、重合開始剤（Ｄ）と溶剤（Ｅ）とを含み、着色剤（Ａ）として、ケイ素原子を有し、且つ、クロロホルム中における極大吸収波長が５００ｎｍ〜６００ｎｍである染料（Ａ１）と、赤色顔料（Ｐ）とを含み、
溶剤（Ｅ）として、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含み、かつ、
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有率が、溶剤（Ｅ）全量中１０質量％以上７８質量％以下である赤色硬化性樹脂組成物。
［２］ＳＰ値がプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートより高い溶剤を、溶剤（Ｅ）全量中、２２質量％以上含有する前記［１］に記載の赤色硬化性樹脂組成物。
［３］プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジアセトンアルコール、乳酸エチル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、Ｎ−メチルピロリドンから成る群から選ばれる溶剤を、溶剤（Ｅ）全量中、２２質量％以上含有する前記［１］又は［２］に記載の赤色硬化性樹脂組成物。
［４］染料（Ａ１）が、キサンテン骨格を有する化合物である前記［１］〜［３］のいずれかに記載の赤色硬化性樹脂組成物。
［５］さらに着色剤（Ａ）として、金属錯塩アゾ染料を含む前記［１］〜［４］のいずれかに記載の赤色硬化性樹脂組成物。
［６］前記［１］〜［５］のいずれかに記載の赤色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［７］前記［６］に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の効果】
【０００７】
本発明の赤色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタでは、表面における異物の発生が抑制されている。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明の赤色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含む。
また本明細書において例示する化合物及び官能基は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組み合わせて使用することができる。
【０００９】
本発明の赤色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）として、クロロホルム中における極大吸収波長が５００ｎｍ〜６００ｎｍであってケイ素原子を有する染料（Ａ１）（以下「染料（Ａ１）」と記載することもある。）と赤色顔料（Ｐ）とを含む。染料（Ａ１）としては、クロロホルム中における極大吸収波長が５００ｎｍ〜５８０ｎｍである染料が好ましく、５００ｎｍ〜５６０ｎｍである染料が特に好ましい。
【００１０】
前記染料（Ａ１）としては、ケイ素原子を有し、且つイミダゾール骨格、トリアリールメタン骨格、シアニン骨格、又はキサンテン骨格を有する染料が好ましい。ケイ素原子を有し、且つイミダゾール骨格を有する染料としては、例えば、特表２０１０−５２６８９７号公報に開示される式（ＩＡ）で表される化合物が含まれる。
【００１１】
【化２】
2018053233.tif 000003
【００１２】
［式（ＩＡ）中、Ｒ1は、式（ｉａ）で表される基であり、Ｘはハロゲン原子である。
【００１３】
【化３】
2018053233.tif 000004
【００１４】
［ｎは１〜８の整数を表し、Ｒ2は水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、＊は窒素原子との結合手を表す。］]
式（ＩＡ）で表される化合物として、好ましくは下記式で表される化合物が挙げられる。
【００１５】
【化４】
2018053233.tif 000005
【００１６】
染料（Ａ１）の中でも、ケイ素原子を有し、且つ、トリアリールメタン骨格、シアニン骨格及びキサンテン骨格からなる群より選ばれる少なくとも１つの骨格を有する染料が好ましく、ケイ素原子を有し、且つ、キサンテン骨格を有する染料がより好ましい。ケイ素原子を有し、且つ、キサンテン骨格を有する染料としては、有機ケイ素基を置換基に有するキサンテン骨格を有する染料が好ましい。ここで、有機ケイ素基とは、炭素−ケイ素結合を有する基を表す。有機ケイ素基を置換基に有するキサンテン骨格を有する染料のなかでも、トリメチルシリルアルキル基、トリエチルシリルアルキル基、トリメトキシシリルアルキル基、トリエトキシシリルアルキル等のシリルアルキル基を置換基に有するキサンテン骨格を有する染料が好ましく、式（ＩＢ）で表される化合物（以下「化合物（ＩＢ）」と記載することもある。）がより好ましい。化合物（ＩＢ）には、その互変異性体も含まれる。
【００１７】
【化５】
2018053233.tif 000006
【００１８】
［式（ＩＢ）中、Ｒ21〜Ｒ24は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、または式（ｉｂ）で表される基を表す。ただし、Ｒ21〜Ｒ24のうちの少なくとも１つは、式（ｉｂ）で表される基である。
＊−Ｒ50−Ｓｉ（Ｒ29）3          （ｉｂ）
［Ｒ29は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表し、＊は窒素原子との結合手を表す。複数のＲ29は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ50は炭素数１〜１０のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ11−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。ただし、該アルカンジイル基において、隣接する−ＣＨ2−が同時に置換されることはなく、末端の−ＣＨ2−が置換されることもない。］
Ｒ21〜Ｒ24において、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ11−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接する−ＣＨ2−が同時に置換されることはなく、末端の−ＣＨ2−が置換されることもない。
Ｒ25及びＲ26は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ27及びＲ28は、それぞれ独立に、−ＯＨ、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯ2-、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2-Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ10、−ＳＯ3Ｒ10又は−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12を表す。
Ｒ10は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ13）4、Ｎａ+又はＫ+を表す。
Ｒ11及びＲ12は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
ｐは、０〜４の整数を表す。］
【００１９】
式（ＩＢ）で表される化合物には、式（ＩＣ）で表される化合物（以下「化合物（ＩＣ）」と記載することもある。）、及びその互変異性体も含まれる。
【００２０】
【化６】
2018053233.tif 000007
【００２１】
［式（ＩＣ）中、Ｒ31〜Ｒ34は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、または式（ｉｃ）で表される基を表す。ただし、Ｒ31〜Ｒ34のうち少なくとも１つは、式（ｉｃ）で表される基である。
【００２２】
【化７】
2018053233.tif 000008
【００２３】
［ｎは１〜８の整数を表し、Ｒ39は水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、＊は窒素原子との結合手を表す。］
Ｒ31〜Ｒ34において、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−で置換されていてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接する−ＣＨ2−が同時に置換されることはなく、末端の−ＣＨ2−が置換されることもない。
Ｒ35及びＲ36は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ37及びＲ38は、それぞれ独立に、−ＯＨ、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯ2-、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2-Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ10、−ＳＯ3Ｒ10又は−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12を表す。
Ｒ10は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ13）4、Ｎａ+又はＫ+を表す。
Ｒ11及びＲ12は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
ｍは、０〜４の整数を表す。］
【００２４】
式（ＩＢ）及び式（ＩＣ）において、Ｒ21〜Ｒ24及びＲ31〜Ｒ34で表される炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、デシル基、１−メチルブチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１，５−ジメチルヘキシル基、１，６−ジメチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基及び１，１，５，５−テトラメチルヘキシル基等が挙げられる。
【００２５】
Ｒ21〜Ｒ24及びＲ31〜Ｒ34で表される炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が好ましい。
【００２６】
Ｒ21〜Ｒ24及びＲ31〜Ｒ34で表される炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。該ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
ハロゲン原子で置換された炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基及びクロロブチル基が挙げられる。
【００２７】
Ｒ21〜Ｒ24及びＲ31〜Ｒ34で表される炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−で置換されていてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接する−ＣＨ2−が同時に置換されることはなく、末端の−ＣＨ2−が置換されることもない。
Ｒ11で表される炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ヘキサデシル基及びｎ−イコシル基等の炭素数１〜２０の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及び２−エチルヘキシル基等の炭素数３〜２０の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基及びトリシクロデシル基等の炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
【００２８】
該炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−が、−Ｏ−で置換された基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００２９】
【化８】
2018053233.tif 000009
【００３０】
該炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−が、−ＣＯ−で置換された基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００３１】
【化９】
2018053233.tif 000010
【００３２】
該炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−が、−ＮＲ11−で置換された基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００３３】
【化１０】
2018053233.tif 000011
【００３４】
Ｒ21〜Ｒ24及びＲ31〜Ｒ34で表される炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−及び−ＮＨＣＯ−からなる群より選ばれる少なくとも１つの基で置換されていてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接する−ＣＨ2−が同時に置換されることはなく、末端の−ＣＨ2−が置換されることもない。
【００３５】
該炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−が、−ＯＣＯ−で置換された基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００３６】
【化１１】
2018053233.tif 000012
【００３７】
該炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−が、−ＣＯＯ−で置換された基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００３８】
【化１２】
2018053233.tif 000013
【００３９】
該炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−が、−ＯＣＯＮＨ−で置換された基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００４０】
【化１３】
2018053233.tif 000014
【００４１】
該炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−が、−ＣＯＮＨ−で置換された基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００４２】
【化１４】
2018053233.tif 000015
【００４３】
該炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−が、−ＮＨＣＯ−で置換された基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００４４】
【化１５】
2018053233.tif 000016
【００４５】
Ｒ21〜Ｒ24及びＲ31〜Ｒ34で表されるフェニル基は、置換基を有していてもよい。該置換基としては、ハロゲン原子、−Ｒ10、−ＯＨ、−ＯＲ10、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2Ｒ10、−ＳＲ10、−ＳＯ2Ｒ10、−ＳＯ3Ｒ10及び−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12が挙げられる。
【００４６】
Ｒ10〜Ｒ13で表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ヘキサデシル基及びｎ−イコシル基等の炭素数１〜２０の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及び２−エチルヘキシル基等の炭素数３〜２０の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基及びトリシクロデシル基等の炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
【００４７】
−ＯＲ10としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基及びイコシルオキシ基が挙げられる。
【００４８】
−ＳＯ3-Ｚ+としては、−ＳＯ3-Ｎ+（Ｒ13）4が好ましい。
【００４９】
−ＣＯ2Ｒ10としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基が挙げられる。
【００５０】
−ＳＲ10としては、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、デシルスルファニル基及びイコシルスルファニル基が挙げられる。
【００５１】
−ＳＯ2Ｒ10としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基が挙げられる。
【００５２】
−ＳＯ3Ｒ10としては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニルル基が挙げられる。
【００５３】
−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12としては、例えば、Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基が挙げられる。
【００５４】
Ｒ21〜Ｒ24及びＲ31〜Ｒ34で表されるフェニル基が有する置換基としては、−Ｒ10が好ましく、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基がより好ましい。
【００５５】
Ｒ21〜Ｒ24のうち少なくとも１つは、式（ｉｂ）で表される基である。
式（ｉｂ）で表される基において、Ｒ29は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。
【００５６】
Ｒ29で表される炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。
【００５７】
Ｒ29で表される炭素数１〜４のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等が挙げられる。
【００５８】
式（ｉｂ）で表される基におけるＲ29としては、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基が好ましく、メトキシ基またはエトキシ基がより好ましい。
【００５９】
Ｒ50で表される炭素数１〜１０のアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、イソプロピレン基、イソブチレン基、２−メチルトリメチレン基、イソペンチレン基、イソヘキシレン基、イソオクチレン基、２−エチルへキシレン基等が挙げられ、なかでも炭素数１〜６のアルカンジイル基が好ましく、炭素数１〜４のアルカンジイル基がより好ましい。
【００６０】
式（ｉｂ）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
【００６１】
【化１６】
2018053233.tif 000017
【００６２】
【化１７】
2018053233.tif 000018
【００６３】
式（ｉｂ）中、Ｒ50を構成する−ＣＨ2−が−Ｏ−で置換された基としては、例えば、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００６４】
【化１８】
2018053233.tif 000019
【００６５】
【化１９】
2018053233.tif 000020
【００６６】
式（ｉｂ）中、Ｒ50を構成する−ＣＨ2−が−ＣＯ−で置換された基としては、例えば、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００６７】
【化２０】
2018053233.tif 000021
【００６８】
【化２１】
2018053233.tif 000022
【００６９】
式（ｉｂ）中、Ｒ50を構成する−ＣＨ2−が−ＮＲ11−で置換された基としては、例えば、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００７０】
【化２２】
2018053233.tif 000023
【００７１】
【化２３】
2018053233.tif 000024
【００７２】
式（ｉｂ）中、Ｒ50を構成する−ＣＨ2−が−ＯＣＯ−で置換された基としては、例えば、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００７３】
【化２４】
2018053233.tif 000025
【００７４】
【化２５】
2018053233.tif 000026
【００７５】
式（ｉｂ）中、Ｒ50を構成する−ＣＨ2−が−ＣＯＯ−で置換された基としては、例えば、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００７６】
【化２６】
2018053233.tif 000027
【００７７】
【化２７】
2018053233.tif 000028
【００７８】
式（ｉｂ）中、Ｒ50を構成する−ＣＨ2−が−ＯＣＯＮＨ−で置換された基としては、例えば、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００７９】
【化２８】
2018053233.tif 000029
【００８０】
【化２９】
2018053233.tif 000030
【００８１】
式（ｉｂ）中、Ｒ50を構成する−ＣＨ2−が−ＣＯＮＨ−で置換された基としては、例えば、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００８２】
【化３０】
2018053233.tif 000031
【００８３】
【化３１】
2018053233.tif 000032
【００８４】
式（ｉｂ）中、Ｒ50を構成する−ＣＨ2−が−ＮＨＣＯ−で置換された基としては、例えば、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００８５】
【化３２】
2018053233.tif 000033
【００８６】
【化３３】
2018053233.tif 000034
【００８７】
式（ｉｂ）としては、下記式で表される基が好ましい。
【００８８】
【化３４】
2018053233.tif 000035
【００８９】
【化３５】
2018053233.tif 000036
【００９０】
【化３６】
2018053233.tif 000037
【００９１】
【化３７】
2018053233.tif 000038
【００９２】
【化３８】
2018053233.tif 000039
【００９３】
【化３９】
2018053233.tif 000040
【００９４】
Ｒ31〜Ｒ34のうち少なくとも１つは、式（ｉｃ）で表される基であることが好ましい。
式（ｉｃ）において、Ｒ39で表される炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。
【００９５】
Ｒ39としては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基が好ましく、水素原子、メチル基、エチル基がより好ましい。
【００９６】
式（ｉｃ）で表される基としては、例えば、下記式（ｉ−１）〜式（ｉ−１２）で表される基が挙げられる。式（ｉｃ）で表される基としては、式（ｉ−２）、式（ｉ−３）、式（ｉ−５）、式（ｉ−６）で表される基が好ましい。
【００９７】
【化４０】
2018053233.tif 000041
【００９８】
Ｒ25、Ｒ26、Ｒ35及びＲ36で表される炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基及びネオペンチル基が挙げられる。
【００９９】
Ｒ27、Ｒ28、Ｒ37及びＲ38で表される−ＳＯ3-Ｚ+としては、−ＳＯ3Ｎａまたは−ＳＯ3Ｋが好ましい。
【０１００】
Ｒ27、Ｒ28、Ｒ37及びＲ38で表される−ＣＯ2-Ｚ+としては、−ＣＯ2Ｎａまたは−ＣＯ2Ｋが好ましい。
【０１０１】
Ｒ27、Ｒ28、Ｒ37及びＲ38で表される−ＣＯ2Ｒ10としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基が挙げられる。
【０１０２】
Ｒ27、Ｒ28、Ｒ37及びＲ38で表される−ＳＯ3Ｒ10としては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニルル基が挙げられる。
【０１０３】
Ｒ27、Ｒ28、Ｒ37及びＲ38で表される−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12としては、例えば、Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基が挙げられる。
【０１０４】
Ｒ10で表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が好ましい。
【０１０５】
Ｒ10で表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
該ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
ハロゲン原子で置換された炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基及びクロロブチル基が挙げられる。
【０１０６】
Ｚ+としては+Ｎ（Ｒ13）4が好ましい。
+Ｎ（Ｒ13）4における４つのＲ13はすべて同一であることが好ましい。また、４つのＲ13の合計炭素数は２０〜８０が好ましく、２０〜６０がより好ましい。
【０１０７】
Ｒ11及びＲ12で表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基または２−エチルヘキシル基が好ましい。
【０１０８】
Ｒ13で表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基がより好ましい。
【０１０９】
Ｒ21〜Ｒ24のうち、少なくとも１つは式（ｉｂ）で表される基であり、その他のＲ21〜Ｒ24としては、メチル基、エチル基、プロピル基、及び以下の基が好ましく（＊は、窒素原子との結合手を表す）、
【０１１０】
【化４１】
2018053233.tif 000042
【０１１１】
メチル基、エチル基、プロピル基、及び以下の基がより好ましい（＊は、窒素原子との結合手を表す）。
【０１１２】
【化４２】
2018053233.tif 000043
【０１１３】
Ｒ31〜Ｒ34のうち、少なくとも１つは式（ｉｃ）で表される基であり、その他のＲ31〜Ｒ34としては、メチル基、エチル基、プロピル基、及び以下の基が好ましく、
【０１１４】
【化４３】
2018053233.tif 000044
【０１１５】
メチル基、エチル基、プロピル基、及び以下の基がより好ましい（＊は、窒素原子との結合手を表す）。
【０１１６】
【化４４】
2018053233.tif 000045
【０１１７】
Ｒ25、Ｒ26、Ｒ35及びＲ36は、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基であり、より好ましくは水素原子である。
【０１１８】
Ｒ27、Ｒ28、Ｒ37及びＲ38は、好ましくは−ＣＯ2-、−ＣＯ2Ｈ、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ-3であり、より好ましくは−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ-3である。
【０１１９】
Ｒ10は、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基である。
【０１２０】
Ｒ11は、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、２−エチルヘキシル基である。
【０１２１】
Ｒ12は、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、２−エチルヘキシル基である。
【０１２２】
Ｒ13は、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基である。
【０１２３】
ｐ及びｍは、０〜２の整数が好ましく、０又は１であることがより好ましく、０であることがさらに好ましい。
【０１２４】
化合物（ＩＢ）の具体例としては、例えば、下記で示されるものが挙げられる。化合物（ＩＢ）としては、（Ｉ−１）〜（Ｉ−４）、（Ｉ−１３）〜（Ｉ−１６）、（Ｉ−２５）〜（Ｉ−２８）、（Ｉ−３７）〜（Ｉ−４０）、（Ｉ−４９）〜（Ｉ−５４）、（Ｉ−５５）〜（Ｉ−６２）、（Ｉ−８７）〜（Ｉ−９４）、（Ｉ−１１７）〜（Ｉ−１２３）が好ましく、（Ｉ−１）〜（Ｉ−４）、（Ｉ−１３）〜（Ｉ−１６）、（Ｉ−２５）〜（Ｉ−２８）、（Ｉ−５５）〜（Ｉ−６２）、（Ｉ−８７）〜（Ｉ−９４）、（Ｉ−１１７）、（Ｉ−１１９）〜（Ｉ−１２３）がより好ましい。
【０１２５】
【化４５】
2018053233.tif 000046
【０１２６】
【化４６】
2018053233.tif 000047
【０１２７】
【化４７】
2018053233.tif 000048
【０１２８】
【化４８】
2018053233.tif 000049
【０１２９】
【化４９】
2018053233.tif 000050
【０１３０】
【化５０】
2018053233.tif 000051
【０１３１】
【化５１】
2018053233.tif 000052
【０１３２】
【化５２】
2018053233.tif 000053
【０１３３】
【化５３】
2018053233.tif 000054
【０１３４】
【化５４】
2018053233.tif 000055
【０１３５】
【化５５】
2018053233.tif 000056
【０１３６】
【化５６】
2018053233.tif 000057
【０１３７】
【化５７】
2018053233.tif 000058
【０１３８】
【化５８】
2018053233.tif 000059
【０１３９】
化合物（ＩＣ）の具体例としては、例えば、上記式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−５４）で示されるもの、式（Ｉ−１１７）〜式（Ｉ−１１９）で示されるもの、式（Ｉ−１２１）で示されるもの、式（Ｉ−１２３）で示されるものが挙げられる。化合物（ＩＣ）としては、式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−４）で示されるもの、式（Ｉ−１３）〜式（Ｉ−１６）で示されるもの、式（Ｉ−２５）〜式（Ｉ−２８）で示されるもの、式（Ｉ−３７）〜式（Ｉ−４０）で示されるもの、式（Ｉ−４９）〜式（Ｉ−５４）で示されるもの、式（Ｉ−１１７）〜式（Ｉ−１１９）で示されるものが好ましく、式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−４）で示されるもの、式（Ｉ−１３）〜式（Ｉ−１６）で示されるもの、式（Ｉ−２５）〜式（Ｉ−２８）で示されるもの、式（Ｉ−１１７）、式（Ｉ−１１９）で示されるものがより好ましい。
【０１４０】
化合物（ＩＢ）は、式（ＩＶ）
【０１４１】
【化５９】
2018053233.tif 000060
【０１４２】
［式中、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ28、Ｒ27及びｐは、それぞれ、上記と同じ意味を表す。Ｘ2はハロゲン原子又はトリフルオロメチルスルホニルオキシ基を表す。］で表される化合物（以下「化合物（ＩＶ）」と記載することがある。）と、式（Ｖ）
【０１４３】
【化６０】
2018053233.tif 000061
【０１４４】
［式中、Ｒ23及びＲ24は、それぞれ、上記と同じ意味を表す。］
で表される化合物（以下、「化合物（Ｖ）」と記載することがある。）とを、有機溶媒中で混合して反応させることにより製造することができる。
【０１４５】
Ｘ2で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、好ましくは塩素原子である。
Ｘ2は、ハロゲン原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。
Ｒ27は、−ＳＯ3-であることが好ましい。
【０１４６】
化合物（Ｖ）の使用量は、化合物（ＩＶ）１モルに対して、通常１モル以上１０モル以下であり、好ましくは１モル以上３モル以下であり、より好ましくは１モル以上２モル以下である。
【０１４７】
Ｒ27が−ＳＯ3-又は−ＣＯ2-である化合物（ＩＢ）（以下、化合物（ＩＩ−１）という場合がある。）は、式（ＶＩ）
【０１４８】
【化６１】
2018053233.tif 000062
【０１４９】
［式中、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ28及びｐは、上記と同じ意味を表す。
Ｘ1及びＸ2は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルスルホニルオキシ基を表す。
Ｒ40は、−ＳＯ2−又は−ＣＯ−を表す。］
で表される化合物（以下、「化合物（ＶＩ）」と記載する場合がある。）と、式（ＩＩＩ）
【０１５０】
【化６２】
2018053233.tif 000063
【０１５１】
［式中、Ｒ21及びＲ22は、上記と同じ意味を表す。］
で表される化合物（以下、「化合物（ＩＩＩ）」と記載する場合がある。）とを、有機溶媒中で混合して反応させ、次いで、及び式（Ｖ）
【０１５２】
【化６３】
2018053233.tif 000064
【０１５３】
［式中、Ｒ23及びＲ24は、それぞれ、上記と同じ意味を表す。］
で表される化合物を、有機溶媒中で混合して反応させることにより製造することができる。
【０１５４】
Ｘ1で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、好ましくは塩素原子である。
Ｘ1とＸ2は、同じであることが好ましい。
Ｘ1とＸ2は、それぞれ独立して、ハロゲン原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。
Ｒ40は、−ＳＯ2−であることが好ましい。
【０１５５】
化合物（ＩＩＩ）の使用量は、化合物（ＶＩ）１モルに対して、通常１モル以上３０モル以下であり、好ましくは１モル以上２０モル以下であり、より好ましくは１モル以上１０モル以下であり、さらに好ましくは１モル以上３モル以下であり、特に好ましくは１モル以上２モル以下である。
化合物（Ｖ）の使用量は、化合物（ＶＩ）１モルに対して、通常１モル以上３０モル以下であり、好ましくは１モル以上２０モル以下であり、より好ましくは１モル以上１０モル以下であり、さらに好ましくは１モル以上３モル以下であり、特に好ましくは１モル以上２モル以下である。
【０１５６】
化合物（ＩＩＩ）の使用量は、化合物（ＶＩ）１モルに対して、通常１モル以上３０モル以下であり、好ましくは１モル以上２０モル以下であり、より好ましくは１モル以上１０モル以下であり、さらに好ましくは１モル以上３モル以下であり、特に好ましくは１モル以上２モル以下である。
【０１５７】
化合物（Ｖ）の使用量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対して、通常１モル以上５０モル以下であり、好ましくは１モル以上３０モル以下であり、より好ましくは１モル以上２０モル以下である。
【０１５８】
化合物（ＩＢ）は、染料として有用である。有機溶媒への溶解性が高いことから、特に、液晶表示等の表示装置のカラーフィルタに用いられる着色硬化性樹脂組成物の着色剤として有用である。
【０１５９】
染料（Ａ１）の含有率は、赤色硬化性樹脂組成物の固形分の総量１００質量％中、０．１質量％以上が好ましく、より好ましくは０．２質量％以上であり、３０質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましい。
ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、赤色硬化性樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
【０１６０】
染料（Ａ１）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量１００質量％中、０．０１質量％以上８０質量％以下が好ましく、０．１質量％以上６０質量％以下がより好ましく、１質量％以上４０質量％以下がさらに好ましい。
さらに、化合物（ＩＢ）の含有率は、染料（Ａ１）１００質量％中、８０質量％以上であることが好ましく、より好ましくは９０質量％以上、さらに好ましくは９５質量％以上である。
また染料（Ａ１）の含有率は、染料の合計１００質量％中、１０質量％以上であることが好ましく、より好ましくは２０質量％以上であり、１００質量％であることも好ましく、より好ましくは８０質量％以下であってもよい。
【０１６１】
＜赤色顔料（Ｐ）＞
本発明の赤色硬化性樹脂組成物は、前記染料（Ａ１）の他に、着色剤（Ａ）として赤色顔料（Ｐ）を含む。
赤色顔料（Ｐ）としては、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている化合物のうち赤色の化合物が挙げられる。
具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９（以下、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッドの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７５、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５等が挙げられ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、２５５が好ましい。
【０１６２】
赤色顔料（Ｐ）の含有率は、着色剤（Ａ）１００質量％中、０．１質量％以上であることが好ましく、より好ましくは１０質量％以上、さらに好ましくは３０質量％以上であり、９９質量％以下であることが好ましく、より好ましくは９５質量％以下である。
【０１６３】
さらに、前記染料（Ａ１）と赤色顔料（Ｐ）の合計の含有率は、着色剤（Ａ）の総量１００質量％中、８０質量％以上であることが好ましく、より好ましくは９０質量％以上である。
【０１６４】
また、前記染料（Ａ１）と赤色顔料（Ｐ）の含有量比（染料（Ａ１）／赤色顔料（Ｐ））は、質量基準で、１／９９〜９９／１であることが好ましく、より好ましくは２／９８〜９５／５である。
【０１６５】
＜顔料（Ｑ）＞
本発明の赤色硬化性樹脂組成物は、得られるカラーフィルタの性能を損なわない程度に、着色剤（Ａ）として赤色顔料（Ｐ）以外の顔料（Ｑ）を含んでいてもよい。顔料（Ｑ）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている化合物が挙げられる。
【０１６６】
前記顔料（Ｑ）（ただし、赤色顔料（Ｐ）とは異なる）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers andColourists出版）でピグメントに分類されている化合物が挙げられる。
【０１６７】
顔料（Ｑ）としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１（以下、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０、８０などの青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５などのブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料等が挙げられる。
これらの顔料は、単独でも、２種以上を混合して用いてもよい。
【０１６８】
顔料（Ｑ）としては、黄色顔料又はオレンジ色顔料が好ましい。
【０１６９】
顔料の合計の含有率は、着色剤（Ａ）の総量１００質量％中、０．１質量％以上であることが好ましく、より好ましくは１０質量％以上、さらに好ましくは３０質量％以上、よりいっそう好ましくは５０質量％以上であり、９９質量％以下であることが好ましく、より好ましくは９５質量％以下である。
【０１７０】
＜染料（Ａ２）＞
本発明の赤色硬化性樹脂組成物は、得られるカラーフィルタの性能を損なわない程度に、着色剤（Ａ）として染料（Ａ１）以外の染料（Ａ２）を含んでいてもよい。染料（Ａ２）（ただし、染料（Ａ１）とは異なる）としては、油溶性染料、酸性染料、塩基性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料のアミン塩、酸性染料のスルホンアミド誘導体や金属錯塩染料などの染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）で染料に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、染料（Ａ１）以外のキサンテン染料、フタロシアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクワリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
【０１７１】
具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１２５、１３０、２１８；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、３７、６７、７０、９０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、４、５、７、３４、３５等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３４、３５、３７、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、８７、８８、９１、９２、９４、９７、１０３、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５８、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、２８９、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３８８、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１７、１９、３０、１０２；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、７、９、１５、１８、２２、２９、４２、５９、６０、６２、７０、７２、７４、８２、８３、８６、８７、９０、９２、９３、１００、１０２、１０３、１０４、１１３、１１７、１２０、１２６、１３０、１３１、１４２、１４７、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１８４、１８７、１９２、１９９、２１０、２２９、２３４、２３６、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２８５、２９６、３１５、３３５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、９、１６、５０、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；  Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、６、８、１５、２２、２５、４１、５７、７１、７６、７８、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４，７６等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、１０；
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、５４、５８、５９、６４、６５、６６、６７、６８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６；等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、
Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、４、９、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２７、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４３、４５、４６、４８、５３、５６、６３、７１、７４、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、２、４、５、７、１４、２２、２４、３０、３１、３２、３７、４０、４１、４４、４５、４７、４８、５３、５８；
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２６、３０、３１、３９、４０、４１、４３、４４、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４
Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１５、２６、２９、３３、３４、３５、４１、４３、５３等のＣ．Ｉ．モーダント染料、
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等のＣ．Ｉ．バット染料、
等が挙げられる。
中でも、赤色染料、オレンジ色染料及び黄色染料が好ましい。
これらの染料は、所望するカラーフィルタの分光スペクトルに合わせて適宜選択すればよい。これらの染料は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１７２】
染料（Ａ２）としては、金属錯塩染料が好ましい。金属錯塩染料は、分子中に金属原子と錯塩化し得る基を含む染料分子を配位子として、金属原子により錯塩化された染料である。配位子としてなる染料としては、アゾ染料、メチン染料等が挙げられ、アゾ染料が好ましい。換言すると、金属錯塩染料としては、金属錯塩アゾ染料、金属錯塩メチン染料等が挙げられ、金属錯塩アゾ染料が好ましい。前記金属原子としては、クロム、コバルト、ニッケル等が挙げられ、クロム、コバルトが好ましい。
【０１７３】
前記金属錯塩染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１３、１９、２１、２５、２５：１、６２、７９、８１、８２、８３、８３：１、８８、８９、９０、１５１、１６１；Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ５、１１、２０、４０：１、４１、４５、５４、５６、５８、６２、７０、８１、９９；Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド８、３５、８３：１、８４：１、９０、９０：１、９１、９２、１１８、１１９、１２２、１２４、１２５、１２７、１３０、１３２、１６０、２０８、２１２、２１４、２２５、２３３、２３４、２４３；Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット２、２１、２１：１、４６、４９、５８、６１；Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１３７；Ｃ．Ｉ．ソルベントブラウン２８、４２、４３、４４、５３、６２、６３、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー５９、１２１；Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ７４、１６２；Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２１１、特開２０１０−１７０１１７号公報に記載の金属錯塩染料が挙げられる。これらの金属錯塩染料は単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
これらの中でも、金属錯塩染料は、極大吸収波長を４１０ｎｍ以上５８０ｎｍ以下の範囲に有することが好ましく、極大吸収波長を４９０ｎｍ以上５８０ｎｍ以下の範囲に有することがより好ましい。
【０１７４】
染料（Ａ１）と金属錯塩染料の含有量の比（染料（Ａ１）／金属錯塩染料）は、質量基準で、０．１以上であることが好ましく、より好ましくは０．２以上であり、１０以下であることが好ましく、より好ましくは４以下である。
【０１７５】
染料の合計の含有率は、着色剤（Ａ）の総量１００質量％中、０．１質量％以上であることが好ましく、より好ましくは１質量％以上、さらに好ましくは５質量％以上であり、５０質量％以下であることが好ましく、より好ましくは４０質量％以下、さらに好ましくは３０質量％以下である。
【０１７６】
着色剤（Ａ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは１質量％以上７０質量％以下であり、より好ましくは１質量％以上６０質量％以下であり、さらに好ましくは１質量％以上５０質量％以下ある。着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲内であると、所望とする分光や色濃度を得ることができる。
【０１７７】
＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位を有する共重合体がより好ましい。
（ａ）に由来する構造単位を有する共重合体は、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位及びエチレン性不飽和結合を有する構造単位からなる群から選ばれる少なくとも一種を有する共重合体であることが好ましい。該共重合体は、さらにその他の構造単位を有していてもよい。
その他の構造単位としては、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位が挙げられる。
【０１７８】
（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１，４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点からアクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
【０１７９】
（ｂ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。
（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
【０１８０】
（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体等が挙げられる。
（ｂ）としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、ビニルベンジルグリシジルエーテル、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート、３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレートが挙げられる。
【０１８１】
（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体であることが好ましい。
【０１８２】
（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンが好ましい。
【０１８３】
エチレン性不飽和結合を有する構造単位は、好ましくは（メタ）アクリロイル基を側鎖に有する構造単位である。このような構造単位を有する樹脂は、（ａ）や（ｂ）に由来する構造単位を有する重合体に、（ａ）や（ｂ）が有する基と反応可能な基及びエチレン性不飽和結合を有する単量体を付加させることにより得られる。
このような構造単位としては、（メタ）アクリル酸単位にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた構造単位、無水マレイン酸単位に２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートを付加させた構造単位、グリシジル（メタ）アクリレート単位に（メタ）アクリル酸を付加させた構造単位等が挙げられる。また、これらの構造単位がヒドロキシ基を有する場合は、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位も、エチレン性不飽和結合を有する構造単位として挙げられる。
【０１８４】
樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2.6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の（ａ）及び（ｂ）に由来する構造単位を有する共重合体；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2.6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2.6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ビニルトルエン共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位を有する共重合体；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、ベンジル（メタ）アクリレート／トリシクロデシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の（ａ）及び（ｃ）に由来する構造単位を有する共重合体；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させた構造単位及び（ｃ）に由来する構造単位を有する共重合体；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させ、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位および（ｃ）に由来する構造単位を有する共重合体等が挙げられる。
【０１８５】
上記樹脂は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著  発行所（株）化学同人  第１版第１刷  １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
【０１８６】
樹脂（Ｂ）は、好ましくは、（ａ）及び（ｂ）に由来する構造単位を有する共重合体；（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位を有する共重合体；並びに（ａ）及び（ｃ）に由来する構造単位を有する共重合体からなる群から選ばれる一種である。
【０１８７】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００である。分子量が前記の範囲にあると、着色パターンを形成する際、現像前後の残膜率が高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
【０１８８】
樹脂（Ｂ）の酸価（固形分換算）は、好ましくは１０〜２００ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは２０〜１８０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【０１８９】
樹脂（Ｂ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは７〜７５質量％であり、より好ましくは１０〜７０質量％であり、さらに好ましくは１３〜７０質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲にあると、着色パターンを形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。
【０１９０】
＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
【０１９１】
エチレン性不飽和結合を１つ有する重合性化合物としては、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン等、並びに、上述の（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）が挙げられる。
【０１９２】
エチレン性不飽和結合を２つ有する重合性化合物としては、例えば、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテル、３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【０１９３】
中でも、重合性化合物は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられ、中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。
【０１９４】
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。
【０１９５】
重合性化合物（Ｃ）の含有量は、固形分の総量に対して、４〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは７〜６０質量％である。
また、樹脂（Ｂ）と重合性化合物（Ｃ）との含有量比〔樹脂（Ｂ）：重合性化合物（Ｃ）〕は質量基準で、好ましくは２０：８０〜８０：２０であり、より好ましくは３５：６５〜８０：２０である。
重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
【０１９６】
＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤（Ｄ）としては、Ｏ−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物、及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
【０１９７】
Ｏ−アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等のＮ−ベンゾイルオキシ基を有するＯ−アシルオキシム化合物；Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロヘキシルプロパン−１−オン−２−イミン、［１１−（２−エチルヘキシル）−５−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール−８−イル］−［２−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）フェニル］メタノンオキシムＯ−アセテート等のＮ−アセトキシ基を有するＯ−アシルオキシム化合物等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。
【０１９８】
中でも、Ｏ−アシルオキシム化合物は、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロヘキシルプロパン−１−オン−２−イミン及び［１１−（２−エチルヘキシル）−５−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール−８−イル］−［２−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）フェニル］メタノンオキシムＯ−アセテートからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン及びＮ−アセトキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロヘキシルプロパン−１−オン−２−イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種がより好ましい。
【０１９９】
アルキルフェノン化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
【０２００】
ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’，５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照。）等が挙げられる。
【０２０１】
トリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【０２０２】
アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。
【０２０３】
さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。
【０２０４】
重合開始剤（Ｄ）は、好ましくは、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む重合開始剤であり、より好ましくは、Ｏ−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である。
重合開始剤（Ｄ）中、Ｏ−アシル化合物の含有率は、８０質量％以上であることが好ましく、より好ましくは９０質量％以上、さらに好ましくは９５質量％以上である。
【０２０５】
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜４０質量部であり、より好ましくは１〜３０質量部である。
【０２０６】
＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
本発明の赤色硬化性樹脂組成物は、さらに重合開始助剤（Ｄ１）を含んでも良い。重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
【０２０７】
前記アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
【０２０８】
前記アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
【０２０９】
前記チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【０２１０】
前記カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。
【０２１１】
中でも、重合開始助剤（Ｄ１）としては、チオキサントン化合物が好ましい。
【０２１２】
これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．０１〜３０質量部、より好ましくは０．１〜２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
【０２１３】
また、重合開始助剤（Ｄ１）と重合開始剤（Ｄ）の含有量の比（重合開始助剤（Ｄ１）／重合開始剤（Ｄ））は、質量基準で、０．１以上であることが好ましく、より好ましくは０．３以上、さらに好ましくは０．５以上であり、２以下であることが好ましく、より好ましくは１．２以下、さらに好ましくは０．８以下である。
【０２１４】
＜酸化防止剤（Ｊ）＞
本発明の赤色硬化性樹脂組成物は、さらに酸化防止剤（Ｊ）を含むことが好ましい。酸化防止剤（Ｊ）は、フェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤及び硫黄系酸化防止剤が挙げられ、フェノール系酸化防止剤およびリン系酸化防止剤が好ましい。
【０２１５】
フェノール系酸化防止剤とは、分子内にフェノール性ヒドロキシ基を有する酸化防止剤であり、好ましくはそのフェノール性ヒドロキシ基のオルト位に分岐したアルキル基を有するものである。本明細書では、フェノール性ヒドロキシ基とリン酸エステル構造又は亜リン酸エステル構造とをともに有する酸化防止剤は、リン系酸化防止剤として分類する。
【０２１６】
フェノール系酸化防止剤としては、例えば、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン、４、４’−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート、（テトラキス［メチレン−３−（３，５−ジ−ｔｅｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、ペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、３，３’，３’’，５，５’，５’’−ヘキサ−ｔｅｒｔ−ブチル−ａ，ａ’，ａ’’−（メシチレン−２，４，６−トリイル）トリ−ｐ−クレゾール、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン、１，３，５−トリス（（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−キシリル）メチル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン、チオジエチレンビス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ベンゼンプロパン酸、３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシ、Ｃ７−Ｃ９側鎖アルキルエステル、４，６−ビス（オクチルチオメチル）−ｏ−クレゾール、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）  ３１２５（ＢＡＳＦ社製）、２，４−ビス（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、３，９−ビス（２−（３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ）−１，１−ジメチルエチル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカン、スミライザー（登録商標）ＢＨＴ（住友化学（株）製）、スミライザー（登録商標）ＧＡ−８０（住友化学（株）製）、スミライザー（登録商標）ＧＳ（住友化学（株）製）、シアノックス（登録商標）１７９０（（株）サイテック製）およびビタミンＥ（エーザイ（株）製）などが挙げられる。
フェノール系酸化防止剤を含む場合、その含有率は、酸化防止剤（Ｊ）の総量１００質量％中、１００質量％中、１質量％以上、９９質量％以下が好ましい。
【０２１７】
アミン系酸化防止剤とは、分子内にアミノ基を有する酸化防止剤である。
アミン系酸化防止剤としては、たとえば、１−ナフチルアミン、フェニル−１−ナフチルアミン、ｐ−オクチルフェニル−１−ナフチルアミン、ｐ−ノニルフェニル−１−ナフチルアミン、ｐ−ドデシルフェニル−１−ナフチルアミン、フェニル−２−ナフチルアミン等のナフチルアミン系酸化防止剤；Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジイソブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−β−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ’−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−１，３−ジメチルブチル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、ジオクチル−ｐ−フェニレンジアミン、フェニルヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、フェニルオクチル−ｐ−フェニレンジアミン等のフェニレンジアミン系酸化防止剤；ジピリジルアミン、ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジ−ｎ−ブチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジオクチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジノニルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジデシルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジドデシルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジスチリルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジメトキシジフェニルアミン、４，４’−ビス（４−α，α−ジメチルベンゾイル）ジフェニルアミン、ｐ−イソプロポキシジフェニルアミン、ジピリジルアミン等のジフェニルアミン系酸化防止剤；フェノチアジン、Ｎ−メチルフェノチアジン、Ｎ−エチルフェノチアジン、３，７−ジオクチルフェノチアジン、フェノチアジンカルボン酸エステル、フェノセレナジン等のフェノチアジン系酸化防止剤が挙げられる。
アミン系酸化防止剤を含む場合、その含有率は、酸化防止剤（Ｊ）の総量１００質量％中、１質量％以上、９９質量％以下であることが好ましい。
【０２１８】
リン系酸化防止剤とは、リン酸エステル構造又は亜リン酸エステル構造を有する酸化防止剤である。
リン系酸化防止剤としては、例えば、６−［３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピルオキシ］−２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルジベンズ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、ジフェニルイソオクチルホスファイト、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）オクチルホスファイト、ジフェニルイソデシルホスファイト、ジフェニルイソデシルホスファイト、トリフェニルホスフェート、トリブチルホスフェート、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ホスファイト、６−［３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピルオキシ］−２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス（モノ−＆ジノニルフェニルミックスド）ホスファイト、ジフェニルモノ（トリデシル）ホスファイト、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）フルオロホスファイト、フェニルジイソデシルホスファイト、トリス（２−エチルヘキシル）ホスファイト、トリス（イソデシル）ホスファイト、トリス（トリデシル）ホスファイト、テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４，４’−ビフェニレン−ジ−ホスフォナイト、４，４’−イソプロピリデンジフェニルテトラアルキル（Ｃ１２−Ｃ１５）ジホスファイト、４，４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ジトリデシルホスファイト、ビス（ノニルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリトリトール−ジ−ホスファイト、シクリックネオペンタンテトライルビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル−ホスファイト）、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ジトリデシルホスファイト−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン、テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェニル）−４，４’−ビフェニルエンジホスフォナイト、トリ−２−エチルヘキシルホスファイト、トリイソデシルホスファイト、トリステアリルホスファイト、フェニルジイソデシルホスファイト、トリラウリルトリチオホスファイト、ジステアリルペンタエリトリトールジホスファイト、トリス（ノニルアテドフェニル）ホスファイトトリス［２−［［２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフィン−６−イル］オキシ］エチル］アミン、ビス（２，４−ビス（１，１−ジメチルエチル）−６−メチルフェニル）エチルエステル亜りん酸、アデカスタブ（登録商標）３２９Ｋ（（株）ＡＤＥＫＡ製）、アデカスタブ（登録商標）ＰＥＰ３６（（株）ＡＤＥＫＡ製）、アデカスタブ（登録商標）ＰＥＰ−８（（株）ＡＤＥＫＡ製）、Ｓａｎｄｓｔａｂ（登録商標）  Ｐ−ＥＰＱ（クラリアント社製）、ウェストン（登録商標）６１８（ＧＥ社製）、ウェストン（登録商標）６１���Ｇ（ＧＥ社製）、ウルトラノックス（登録商標）６２６（ＧＥ社製）、６−［３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピルオキシ］−２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルジベンズ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン）などが挙げられる。
リン系酸化防止剤を含む場合、その含有率は、酸化防止剤（Ｊ）の総量１００質量％中、１質量％以上、９９質量％以下であることが好ましい。
【０２１９】
硫黄系酸化防止剤とは、分子内に硫黄原子を有する酸化防止剤である。
硫黄系酸化防止剤としては、例えば、チオジプロピオン酸ジラウリル、ジミリスチルまたはジステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート化合物およびテトラキス［メチレン（３−ドデシルチオ）プロピオネート］メタン等のポリオールのβ-アルキルメルカプトプロピオン酸エステル化合物などが挙げられる。
硫黄系酸化防止剤を含む場合、その含有率は、酸化防止剤（Ｊ）の総量１００質量％中、１質量％以上、９９質量％以下であることが好ましい。
【０２２０】
酸化防止剤（Ｊ）としては、ＧＰＡ−５００１（（株）ＡＤＥＫＡ製）等を用いてもよい。
【０２２１】
中でも、酸化防止剤（Ｊ）としては、フェノール系酸化防止剤及びリン系酸化防止剤の少なくとも１種が好ましく、フェノール系酸化防止剤及びリン系酸化防止剤の両方を含むことが好ましい。
【０２２２】
本発明の赤色硬化性樹脂組成物が酸化防止剤（Ｊ）を含む場合、その含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは０．０１〜２０質量％であり、より好ましくは０．０５〜１０質量％である。酸化防止剤（Ｊ）の含有率が前記の範囲内にあると、得られるカラーフィルタは耐熱性に優れる傾向がある。
【０２２３】
本発明の赤色硬化性樹脂組成物は、さらに、溶剤（Ｅ）を含み、レベリング剤（Ｆ）等を含んでもよい。
【０２２４】
＜溶剤（Ｅ）＞
本発明における溶剤（Ｅ）は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが溶剤（Ｅ）の全量中、１０質量％以上７８質量％以下の含有率で含有される。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有率は、溶剤（Ｅ）の全量中、２０質量％以上７８質量％以下であることが好ましく、より好ましくは３０質量％以上７８質量％以下である。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート以外の溶媒については特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【０２２５】
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。
【０２２６】
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソール等が挙げられる。
【０２２７】
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。
【０２２８】
ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロン等が挙げられる。
【０２２９】
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。
【０２３０】
これらの溶剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、３−エトキシプロピオン酸エチル、Ｎ−メチルピロリドン等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、３−エトキシプロピオン酸エチル、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ−メチルピロリドンがより好ましい。
【０２３１】
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート以外の溶媒は１種のみであってもよく、２種以上を併用してもよい。中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと比べてＳＰ値（溶解パラメーター）が大きい溶媒が好ましい。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート以外の溶媒として、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと比べてＳＰ値が大きい溶媒のみを用いてもよい。
【０２３２】
ＳＰ値は、例えばＪ．Ｂｒａｎｄｒｕｐ，Ｅ．Ｈ．Ｉｍｍｅｒｇｕｔ，ＰＯＬＹＭＥＲＨＡＮＤＢＯＯＫ ３ｒｄ ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ ＳｏｎｓのＳｏｌｕｂｉｌｉｔｙ Ｐａｒａｍｅｔｅｒ Ｖａｌｕｅ項に記載されている、２５℃における液体のハンセンパラメータを適用することができる。ハンセンパラメーターからＨｉｌｄｅｂｒａｎｄ法を用いて求めたプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの（ＳＰ値（＝９．０（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2）と比べてＳＰ値が高い溶媒としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル（同１０．７（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2）、エチレングリコールモノブチルエーテル（同１０．２（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2）、ジアセトンアルコール（同１０．２（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2）、乳酸エチル（同１０．０（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2）、３−メトキシ−１−ブタノール（同１０．９（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2）、３−エトキシプロピオン酸エチル（同９．１（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2）、シクロヘキサノン（同９．３（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2）、γ−ブチロラクトン（同１２．８（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2）、Ｎ−メチルピロリドン（同１１．２（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2）が好ましい。これらＳＰ値がプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートより高い溶媒は、一種を用いてもよく、二種以上を組み合わせてもよい。
【０２３３】
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート以外の溶媒とのＳＰ値の差は、０．１（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2以上であることが好ましく、より好ましくは０．３（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2以上、さらに好ましくは０．５（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2以上、よりさらに好ましくは０．７（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2以上であり、４（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2以下であることが好ましく、より好ましくは３（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2以下、さらに好ましくは２（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2以下である。
【０２３４】
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと比べてＳＰ値が大きい溶媒を用いる場合、その含有率は、溶剤（Ｅ）の全量中、例えば、２２質量％以上、好ましくは２８質量％以上であり、例えば、６０質量％以下、好ましくは５２質量％以下である。
【０２３５】
溶剤（Ｅ）の含有量は、赤色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは５０〜９５質量％であり、より好ましくは５５〜９２質量％である。言い換えると、赤色硬化性樹脂組成物の固形分は、好ましくは５〜５０質量％、より好ましくは８〜４５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【０２３６】
＜レベリング剤（Ｆ）＞
本発明の赤色硬化性樹脂組成物は、レベリング剤（Ｆ）を含んでもよい。レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
【０２３７】
フッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
【０２３８】
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
【０２３９】
レベリング剤（Ｆ）を含有する場合、その含有量は、赤色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１質量％以上３質量％以下であり、より好ましくは０.００２質量％以上２質量％以下、さらに好ましくは０.００５質量％以上１質量％以下である。
レベリング剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
【０２４０】
＜その他の成分＞
本発明の赤色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、重合開始助剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
【０２４１】
＜赤色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明の赤色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）、溶剤（Ｅ）、並びに必要に応じて用いられるレベリング剤（Ｆ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
赤色顔料（Ｐ）及び必要に応じて用いられる顔料（Ｑ）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。
このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の赤色硬化性樹脂組成物を調製できる。
化合物（ＩＢ）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。該溶液を、孔径０．０１〜１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の赤色硬化性樹脂組成物を、孔径０．０１〜１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
【０２４２】
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の赤色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記赤色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜を本発明のカラーフィルタとすることができる。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１〜３０μｍ、好ましくは０．１〜２０μｍ、さらに好ましくは０．５〜６μｍである。
【０２４３】
基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。
【０２４４】
フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、赤色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット  アンド  スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
【０２４５】
次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、光源としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
【０２４６】
露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０３〜５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。現像後は、水洗することが好ましい。
【０２４７】
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間がより好ましい。
【０２４８】
本発明の赤色硬化性樹脂組成物によれば、異物の発生が抑制されたカラーフィルタを形成することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【０２４９】
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特記ない限り、質量基準である。
【０２５０】
以下の実施例において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）で確認した。
【０２５１】
〔合成例１〕
【０２５２】
式（ＶＩ）で表される化合物５０部及びイソプロピルアルコール（和光純薬工業（株）製）３５０部を室温で混合した。得られた混合物に、ジエチルアミン（東京化成工業（株）製）１８．１部を、２０℃を超えない温度で滴下し、２０℃で３時間攪拌した。得られた反応混合物を１０％塩酸２１００部に加え、固体を析出させた。析出物を濾過により取得し、得られた固体を、水で洗浄した後乾燥し、式（Ｉ−１−Ａ）で表される化合物２３．６部を得た。収率は４３％であった。
【０２５３】
【化６４】
2018053233.tif 000065
【０２５４】
式（Ｉ−１−Ａ）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ [Ｍ＋Ｈ]+ ４４２．１
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ４４１．１
【０２５５】
式（Ｉ−１−Ａ）で表される化合物３０部及び脱水クロロホルム（関東化学（株）製）１５０部を室温で混合した。得られた混合物に、トリメトキシ[３−（メチルアミノ）プロピル]シラン（東京化成工業（株）製）２６．３部を、４０℃を超えない温度で滴下し、７０℃で３時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した。得られた混合物を酢酸エチル８２５部に加え、固体を析出させた。得られた析出物を濾過し、得られた固体を酢酸エチルで洗浄、乾燥し、式（Ｉ−１）で表される化合物３５．５部を得た。収率は８７％であった。
【０２５６】
【化６５】
2018053233.tif 000066
【０２５７】
式（Ｉ−１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ [Ｍ＋Ｈ]+ ５９９．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５９８．２
【０２５８】
式（Ｉ−１）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ3とし、そのうちの２ｃｍ3をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ3として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝５４６ｎｍであった。
【０２５９】
〔合成例２〕
攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計及びガス導入管を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００部を入れ、攪拌しながら１２０℃まで加熱した。次いで、トリシクロデシルメタクリレート７部、ベンジルメタクリレート２７部、メタクリル酸１３部からなるモノマー混合物に、パーブチルＯ（日本油脂（株）製）をモノマー混合物１００部に対し１部となるように添加して調製した混合液を滴下ロートから２時間かけてフラスコ内に滴下した。さらに、１２０℃で２時間攪拌して共重合体を含む反応液を得た。次に、フラスコ内に空気を適量流し空気雰囲気に置換し、グリシジルメタクリレート７部、トリフェニルホスフィン０．３４部、およびメチルハイドロキノン０．０７部を上記共重合体を含む反応中に投入し、１２０℃で反応を続け固形分酸価が１０５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇとなったところで室温まで冷却して反応を終了した。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３２部を加えることにより、共重合体（樹脂Ｂ−１）溶液を得た。樹脂Ｂ−１溶液の固形分は３０％であった。樹脂Ｂ−１の重量平均分子量は３．０×１０4であった。
【０２６０】
上記の合成例２で得られた樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量Ｍｗ及び数平均分子量Ｍｎの測定については、ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行った。
装置            ；ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム          ；ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度      ；４０℃
溶媒            ；ＴＨＦ
流速            ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１〜０．０１質量％
注入量          ；５０μＬ
検出器          ；ＲＩ
校正用標準物質  ；ＴＳＫ  ＳＴＡＮＤＡＲＤ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００
（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。
【０２６１】
〔赤色硬化性樹脂組成物の調製〕
表１に示す組成となるように各成分を混合して赤色硬化性樹脂組成物を得た。
【０２６２】
【表１】
2018053233.tif 000067
【０２６３】
顔料は、顔料分散剤、Ｂ−１1)欄に記載の樹脂Ｂ−１及びＥ−１2)欄記載のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと混合し、予め分散させた。
Ｂ−１3)欄は、樹脂Ｂ−１含有量の合計を表す。
Ｅ−１4)欄は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート含有量の合計を表す。
【０２６４】
なお、表１中、各成分は以下のものを表す。なお、樹脂（Ｂ）は固形分換算の部数を示した。
染料（Ａ−１）：Ａ−１：式（Ｉ−１）で表される化合物
染料（Ａ−２）：Ａ−２：Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１３０（オラゾールレッド３３０；ＢＡＳＦ社製；極大吸収波長４９５ｎｍ；金属錯塩染料）
【０２６５】
顔料（Ａ）：Ａ−３：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４
顔料分散剤：アクリル系顔料分散剤
樹脂（Ｂ）：Ｂ−１：樹脂Ｂ−１
重合性化合物（Ｃ）：Ｃ−１：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）
重合開始剤（Ｄ）：Ｄ−１：Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ  ０２；ＢＡＳＦ社製；オキシム化合物）
重合開始剤（Ｄ）：Ｄ−２：下記式で表される化合物（ＴＲ−ＰＢＧ−３０９；常州強力電子新材料（有）製）
【０２６６】
【化６６】
2018053233.tif 000068
【０２６７】
酸化防止剤（Ｊ）：Ｊ−１：ＧＰＡ−５００１（（株）ＡＤＥＫＡ製）
溶剤（Ｅ）：Ｅ−１：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤（Ｅ）：Ｅ−２：ジアセトンアルコール
溶剤（Ｅ）：Ｅ−３：プロピレングリコールモノメチルエーテル
溶剤（Ｅ）：Ｅ−４：シクロヘキサノン
溶剤（Ｅ）：Ｅ−５：乳酸エチル
レベリング剤（Ｆ）：Ｆ−１：ポリエーテル変性シリコーン（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）
【０２６８】
〔カラーフィルタ（着色パターン）の形成〕
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、実施例１〜１０で得られた着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を得た。放冷後、着色組成物層が形成されたガラス基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、５０ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。フォトマスクとしては、１００μｍラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％を含む水系現像液に２６℃で６０秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、２３０℃で２０分間ポストベークを行った。
上記の操作により、実施例１〜１０の着色硬化性樹脂組成物からは、いずれも着色パターンが得られた。
【０２６９】
〔膜厚測定〕
得られた着色パターンについて、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製））を用いて膜厚を測定した。結果を表２に示す。
【０２７０】
〔色度評価〕
得られたガラス基板上の着色パターンについて、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の等色関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ，ｙ）を測定した。結果を表２に示す。色度座標から、得られたガラス基板上の着色パターンの色が、赤色であることを確認した。
【０２７１】
〔カラーフィルタ（着色塗膜）の形成〕
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、実施例１〜１０及び比較例１で得られた着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を得た。放冷後、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、フォトマスクは使用せず、大気雰囲気下、５０ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。光照射後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％を含む水系現像液に２６℃で６０秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、２３０℃で２０分間ポストベークを行うことにより、着色塗膜を得た。
【０２７２】
〔異物評価〕
得られた着色塗膜を正立顕微鏡（Ａｘｉｏ  Ｉｍａｇｅｒ  ＭＡＴ；島津（株）製）を用いて、５０倍の倍率で着色塗膜表面の異物を観察した。
異物が未観察であれば、その着色塗膜はカラーフィルタとして実用上問題ないといえる。
【０２７３】
【表２】
2018053233.tif 000069
【０２７４】
【表３】
2018053233.tif 000070
〇：観察部に異物なし
△：観察部に見える異物が１〜９個
×：観察部に見える異物が１０個以上
【０２７５】
化合物（Ａ１）を含む着色硬化性樹脂組成物から形成されたカラーフィルタ（着色塗膜）は、色度を揃えた場合に、着色硬化性樹脂組成物のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの比率が１０％〜７８％の範囲は着色塗膜表面に過剰な異物は観察されなかった。一方、比率が８０％では着色塗膜表面に異物が観察され、カラーフィルタとしては不適であった。
【産業上の利用可能性】
【０２７６】
本発明の赤色硬化性樹脂組成物によれば、レジスト中の溶媒比を一定の範囲に制御することで、表面に異物が発生しないカラーフィルタを形成することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。