(57)【要約】【課題】より自然で飲食品の嗜好性（飲食品本来の風味）を損なうことがない甘味増強剤、食品用香料と当該甘味増強剤とを含む甘味増強用香料組成物、並びにそれらを添加した飲食品を提供することである。【解決手段】（ａ）４，５−エポキシ−２Ｅ−デセナール、（ｂ）ワインラクトン、（ｃ）アントラニル酸メチル、（ｄ）フェニル酢酸および（ｅ）チグリン酸エチルからなる群より選ばれる少なくとも１種を有効成分とする甘味増強剤である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）４，５−エポキシ−２Ｅ−デセナール、（ｂ）ワインラクトン、（ｃ）アントラニル酸メチル、（ｄ）フェニル酢酸および（ｅ）チグリン酸エチルからなる群より選ばれる少なくとも１種を有効成分とする甘味増強剤。
【請求項２】
請求項１記載の甘味増強剤が添加されてなる糖質系甘味成分を含む飲食品であって、
飲食品中の甘味増強剤の濃度が、
（ａ）４，５−エポキシ−２Ｅ−デセナール：０．０１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ、
（ｂ）ワインラクトン：０．００１ｐｐｔ〜５０ｐｐｂ、
（ｃ）アントラニル酸メチル：１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ、
（ｄ）フェニル酢酸：１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ、または、
（ｅ）チグリン酸エチル：１０ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ、
であることを特徴とする糖質系甘味成分含有飲食品。
【請求項３】
請求項１記載の甘味増強剤を、
（ａ）４，５−エポキシ−２Ｅ−デセナール：０．０１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ、
（ｂ）ワインラクトン：０．００１ｐｐｔ〜５０ｐｐｂ、
（ｃ）アントラニル酸メチル：１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ、
（ｄ）フェニル酢酸：１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ、または、
（ｅ）チグリン酸エチル：１０ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ、
の濃度で糖質系甘味成分を含む飲食品に添加することを特徴とする糖質系甘味成分含有飲食品の甘味増強方法。
【請求項４】
糖質系甘味成分が、ショ糖（砂糖）、ブドウ糖、果糖、果糖ブドウ糖液糖、水あめ、麦芽糖、糖アルコール類、メープルシュガーまたは蜂蜜である請求項３記載の甘味増強方法。
【請求項５】
ショ糖含有飲食品に添加する場合に、飲食品中のショ糖濃度が１．２％増量に相当する甘味増強力を有する請求項１記載の甘味増強剤。
【請求項６】
食品用香料と、（ａ）４，５−エポキシ−２Ｅ−デセナール、（ｂ）ワインラクトン、（ｃ）アントラニル酸メチル、（ｄ）フェニル酢酸および（ｅ）チグリン酸エチルからなる群より選ばれる少なくとも１種の甘味増強剤とを含む甘味増強用香料組成物。
【請求項７】
甘味増強用香料組成物における甘味増強剤の濃度が、
(ａ) ４，５−エポキシ−２Ｅ−デセナール：１０ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ、
(ｂ) ワインラクトン：１ｐｐｔ〜５０ｐｐｍ、
(ｃ) アントラニル酸メチル：１ｐｐｂ〜１０，０００ｐｐｍ、
(ｄ) フェニル酢酸：１ｐｐｂ〜１０，０００ｐｐｍ、
(ｅ) チグリン酸エチル：１０ｐｐｂ〜１０，０００ｐｐｍ、
である請求項６記載の甘味増強用香料組成物。
【請求項８】
請求項６記載の甘味増強用香料組成物が添加されてなる糖質系甘味成分を含む飲食品であって、
飲食品中の甘味増強剤の濃度が、
（ａ）４，５−エポキシ−２Ｅ−デセナール：０．０１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ、
（ｂ）ワインラクトン：０．００１ｐｐｔ〜５０ｐｐｂ、
（ｃ）アントラニル酸メチル：１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ、
（ｄ）フェニル酢酸：１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ、または、
（ｅ）チグリン酸エチル：１０ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ、
であることを特徴とする糖質系甘味成分含有飲食品。
【請求項９】
請求項６記載の甘味増強用香料組成物を、
（ａ）４，５−エポキシ−２Ｅ−デセナール：０．０１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ、
（ｂ）ワインラクトン：０．００１ｐｐｔ〜５０ｐｐｂ、
（ｃ）アントラニル酸メチル：１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ、
（ｄ）フェニル酢酸：１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ、または、
（ｅ）チグリン酸エチル：１０ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ、
の濃度で糖質系甘味成分を含む飲食品に添加することを特徴とする糖質系甘味成分含有飲食品の甘味増強方法。
【請求項１０】
糖質系甘味成分が、ショ糖（砂糖）、ブドウ糖、果糖、果糖ブドウ糖液糖、水あめ、麦芽糖、糖アルコール類、メープルシュガーまたは蜂蜜である請求項９記載の甘味増強方法。
【請求項１１】
ショ糖含有飲食品に添加する場合に、飲食品中のショ糖濃度が１．２％増量に相当する甘味増強力を有する請求項６記載の甘味増強用香料組成物。
【請求項１２】
請求項１記載の甘味増強剤を果汁に添加することで、果汁の甘味を増強させることを特徴とする果汁の甘味増強方法。
【請求項１３】
果汁がアップル、ピーチ、グレープおよびオレンジのいずれかであることを特徴とする請求項１２記載の果汁の甘味増強方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、甘味を有する飲食品に使用可能な甘味増強剤に関し、詳しくは４,５−エポキシ−２Ｅ−デセナール、ワインラクトン、アントラニル酸メチル、フェニル酢酸またはチグリン酸エチルを有効成分として、飲食品の甘味の増強効果を付与することができる甘味増強剤、食品用香料と当該甘味増強剤とを含む甘味増強用香料組成物、並びにそれらを添加した飲食品に関する。
【背景技術】
【０００２】
糖質は生物にとって欠くことのできない栄養素であるが、過剰な摂取は肥満や糖尿病などの疾病の要因とされる。例えば、厚生労働省の発表した結果によれば、男性の肥満者の割合は２８．６％、女性の肥満者の割合は２０．３％（平成２５年「国民健康・栄養調査」）、糖尿病の総患者数は３１６万６,０００人(平成２６年)に上ると言われ、いずれも深刻な生活習慣病である。
ショ糖（砂糖）をはじめ果糖やブドウ糖など高カロリーの糖質性甘味成分の過剰摂取による国民の健康問題は欧米ではより深刻である。そのため、減糖対策の一環として飲食品中の砂糖の量に応じて課せられる税制度（砂糖税、シュガータックス、砂糖入りの炭酸飲料が主な対象であることからソーダ税などとも呼ばれる。）が導入、または導入の検討が米国をはじめ複数の国で進められている。こうした背景の中、食品メーカーでは糖質オフやカロリーゼロを謳った商品の開発が盛んになっており、多くの食品カテゴリーで低カロリー化の流れがある。
一般に、減糖化する場合、既存の配合から糖質を抜くだけでは飲食品の味のバランスが悪くなり、消費者が物足りなさを感じるという問題点がある。
【０００３】
一方、非糖質系甘味成分、例えば、アスパルテーム、ステビア、アセスルファムＫ、スクラロース、ネオテームなどの低カロリーの高甘味度甘味料を使用した飲食品が増加している。
しかし、このような高甘味度甘味料は、ショ糖の数十倍から数千倍の甘味度を有するという優れた性能を持つ反面、飲食時に不快な苦味、エグ味及び収斂味を与える他、甘味が長く持続するため味の切れが悪く、結果として呈味の質がショ糖に比して劣り、消費者に不快な甘味感を与えるという欠点を有している。したがって、そうした不快味をさらに改善する必要に迫られる。
したがって、単純に糖質系甘味成分を使わないあるいは減量することは、飲食品の呈味に影響を及ぼし、需要を減じることが懸念される。
【０００４】
上記のような問題を解決するため、飲食品に含まれる糖質系甘味成分の量を増量しなくても、甘味を増強させることができる甘味増強物質が提案されている。
例えば、特許文献１には、甘味増強物質として下記式のキノリン系化合物が提案されている。
【化１】
2018130086.tif 000002
【０００５】
特許文献２には、甘味増強物質として下記式の２−（３−ベンジルオキシプロピル）ピリジンが提案されている。
【化２】
2018130086.tif 000003
【０００６】
特許文献３には、甘味増強物質としてアリールカルボン酸、アリールスルホン酸、イソオキサゾール、アミド、尿素、チオウレア、ベンズイソキサゾール、これらの塩またはこれらの組み合わせが提案されている。
【０００７】
特許文献４には、甘味増強物質として
【化３】
2018130086.tif 000004
の化合物が提案されている。
【０００８】
特許文献１、特許文献２、特許文献３、特許文献４の甘味増強物質はいずれも化学的な合成により得られる物質であるため、実用化には安全面での課題があると言わざるを得ない。
【０００９】
特許文献５では、炭素数３〜１０の直鎖脂肪族アルデヒド類及び炭素数４〜１０の直鎖脂肪族アルコール類から選択される１種又は２種以上を有効成分とする味覚増強剤が記載され、甘味も増強しうると記載されている。
しかしながら、甘味以外に塩味なども増強してしまうことから、適用する飲食品によっては制約がある。
【００１０】
特許文献６では，甘味増強剤として３−ヒドロキシ安息香酸若しくはその塩と２，４−ジヒドロキシ安息香酸若しくはその塩との組み合わせて用いることが提案されている。し
かしながら、咀嚼時間の長いチューインガムに特化した提案で汎用性に難点がある。
そこで、消費者の多様な嗜好性を満たすためさらなる改善が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１１】
【特許文献１】特表２０１３−５２５２７８号公報
【特許文献２】特許５８０５９０２号公報
【特許文献３】特表２０１０−５２７６１０号公報
【特許文献４】特表２０１１−５１２７９０号公報
【特許文献５】国際公開第２０１１／３０６５０号
【特許文献６】特開２０１１−６７２２５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
本発明の課題は、消費者の健康志向に合致して、甘味成分を増量することなく、甘味を増強できる、すなわち甘味度をアップしうる甘味増強剤、しかも、より自然で飲食品の嗜好性（飲食品本来の風味）を損なうことがない甘味増強剤、食品用香料と当該甘味増強剤とを含む甘味増強用香料組成物、並びにそれらを添加した飲食品を提供することにある。
上記甘味増強剤等の甘味増強効果により、飲食品に含まれる糖質系甘味成分を減じて減量前と同程度の甘味度を保持した飲食品を提供することができる。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明者らは、より自然で飲食品の嗜好性を損なうことなく甘味を増強する効果を付与することができる成分を鋭意検討した結果、従来、それ自体に甘味が無く且つ甘味増強作用についても知られていなかった香料物質に、より甘味が増強すること、さらに、複数の香料物質を組み合わせて用いることによって、さらに甘味を増強する効果が大きくなることを見出した。
すなわち、４，５−エポキシ−２Ｅ−デセナール、ワインラクトン、アントラニル酸メチル、フェニル酢酸、チグリン酸エチルを、各々単独で、または２種以上を組み合わせることで、極めて嗜好性に優れ、かつ自然で飲食品の風味を損なうことなく甘味増強効果を付与できる甘味増強剤の提供が可能になるという新たな事実を見出し、本発明を完成するに至った。
【００１４】
すなわち、本発明は、
〔１〕（ａ）４，５−エポキシ−２Ｅ−デセナール、（ｂ）ワインラクトン、（ｃ）アントラニル酸メチル、（ｄ）フェニル酢酸および（ｅ）チグリン酸エチルからなる群より選ばれる少なくとも１種を有効成分とする甘味増強剤。
〔２〕上記の甘味増強剤が添加されてなる糖質系甘味成分を含む飲食品であって、
飲食品中の甘味増強剤の濃度が、
（ａ）４，５−エポキシ−２Ｅ−デセナール：０．０１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ、
（ｂ）ワインラクトン：０．００１ｐｐｔ〜５０ｐｐｂ、
（ｃ）アントラニル酸メチル：１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ、
（ｄ）フェニル酢酸：１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ、または、
（ｅ）チグリン酸エチル：１０ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ、
であることを特徴とする糖質系甘味成分含有飲食品。
【００１５】
〔３〕上記の甘味増強剤を、
（ａ）４，５−エポキシ−２Ｅ−デセナール：０．０１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ、
（ｂ）ワインラクトン：０．００１ｐｐｔ〜５０ｐｐｂ、
（ｃ）アントラニル酸メチル：１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ、
（ｄ）フェニル酢酸：１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ、または、
（ｅ）チグリン酸エチル：１０ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ、
の濃度で糖質系甘味成分を含む飲食品に添加することを特徴とする糖質系甘味成分含有飲食品の甘味増強方法。
〔４〕糖質系甘味成分が、ショ糖（砂糖）、ブドウ糖、果糖、果糖ブドウ糖液糖、水あめ、麦芽糖、糖アルコール類、メープルシュガーまたは蜂蜜である上記の甘味増強方法。
〔５〕ショ糖含有飲食品に添加する場合に、飲食品中のショ糖濃度が１．２％増量に相当する甘味増強力を有する上記の甘味増強剤。
【００１６】
〔６〕食品用香料と、（ａ）４，５−エポキシ−２Ｅ−デセナール、（ｂ）ワインラクトン、（ｃ）アントラニル酸メチル、（ｄ）フェニル酢酸および（ｅ）チグリン酸エチルからなる群より選ばれる少なくとも１種の甘味増強剤とを含む甘味増強用香料組成物。
〔７〕甘味増強用香料組成物における甘味増強剤の濃度が、
(ａ) ４，５−エポキシ−２Ｅ−デセナール：１０ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ、
(ｂ) ワインラクトン：１ｐｐｔ〜５０ｐｐｍ、
(ｃ) アントラニル酸メチル：１ｐｐｂ〜１０，０００ｐｐｍ、
(ｄ) フェニル酢酸：１ｐｐｂ〜１０，０００ｐｐｍ、
(ｅ) チグリン酸エチル：１０ｐｐｂ〜１０，０００ｐｐｍ、
である上記の甘味増強用香料組成物。
【００１７】
〔８〕上記の甘味増強用香料組成物が添加されてなる糖質系甘味成分を含む飲食品であって、
飲食品中の甘味増強剤の濃度が、
（ａ）４，５−エポキシ−２Ｅ−デセナール：０．０１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ、
（ｂ）ワインラクトン：０．００１ｐｐｔ〜５０ｐｐｂ、
（ｃ）アントラニル酸メチル：１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ、
（ｄ）フェニル酢酸：１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ、または、
（ｅ）チグリン酸エチル：１０ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ、
であることを特徴とする糖質系甘味成分含有飲食品。
〔９〕上記の甘味増強用香料組成物を、
（ａ）４，５−エポキシ−２Ｅ−デセナール：０．０１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ、
（ｂ）ワインラクトン：０．００１ｐｐｔ〜５０ｐｐｂ、
（ｃ）アントラニル酸メチル：１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ、
（ｄ）フェニル酢酸：１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ、または、
（ｅ）チグリン酸エチル：１０ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ、
の濃度で糖質系甘味成分を含む飲食品に添加することを特徴とする糖質系甘味成分含有飲食品の甘味増強方法。
【００１８】
〔１０〕糖質系甘味成分が、ショ糖（砂糖）、ブドウ糖、果糖、果糖ブドウ糖液糖、水あめ、麦芽糖、糖アルコール類、メープルシュガーまたは蜂蜜である上記の甘味増強方法。〔１１〕ショ糖含有飲食品に添加する場合に、飲食品中のショ糖濃度が１．２％増量に相当する甘味増強力を有する上記の甘味増強用香料組成物。
〔１２〕上記の甘味増強剤を果汁に添加することで、果汁の甘味を増強させることを特徴とする果汁の甘味増強方法。
〔１３〕果汁がアップル、ピーチ、グレープおよびオレンジのいずれかであることを特徴とする上記の果汁の甘味増強方法。
【発明の効果】
【００１９】
本発明の甘味増強剤および甘味増強用香料組成物は、極微量の添加で飲食品の嗜好性を損なうことなく、自然に、甘味を増強することができる。
本発明の甘味増強剤および甘味増強用香料組成物は、甘味を増強させたい飲食品、低糖食品、すなわち糖分の添加量を減らしたいにもかかわらず、風味や嗜好性の低下の点でそれが制限されているような糖分含有飲食品に好適である。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
〔１〕甘味増強剤
本発明の甘味増強剤に用いる有効成分の４，５−エポキシ−２Ｅ−デセナール、ワインラクトン、アントラニル酸メチル、フェニル酢酸およびチグリン酸エチルは、従来、香料として用いられているものであり、通常の用途を下記に記載する。
これらの化合物は化学構造上の共通点はない。それにもかかわらず、共通して甘味増強効果を有することは極めて意外であった。
【００２１】
（ａ）４，５−エポキシ−２Ｅ−デセナール
４，５−エポキシ−２Ｅ−デセナールは、cis-4,5-epoxy-(E)-2-decenalとtrans-4,5-epoxy-(E)-2-decenalがあり、そのいずれか一方または両方を用いることができる。本成分は、セイロン紅茶の香気寄与成分として見出された成分で、通常は金属様の風味を有する。
当該化合物は、化学的に合成したものでもよく、植物などの天然原料トマト、ポテト、シトラスフルーツなどから抽出・精製して得られたものでもよい。少量であれば市販されている試薬を使用できる。
【００２２】
（ｂ）ワインラクトン
ワインラクトン（Wine Lactone）は、白ワイン中に見出された香気物質であり、化合物名は３，６−ジメチル−３ａ，４，５，７ａ−テトラヒドロ−１−ベンゾフラン−２−（３Ｈ）−オンである。ココナッツ様、あるいはウッディーな香りとされ、グレープフルーツやオレンジの香気寄与成分として知られる。
当該化合物は、化学的に合成したものでもよく、植物などの天然原料シトラスフルーツなどから抽出・精製して得られたものでもよい。少量であれば市販されている試薬を使用できる。
【００２３】
（ｃ）アントラニル酸メチル
アントラニル酸メチル（Methyl anthranilate）は、ブドウやジャスミンに含まれる香気成分であり、別名：メチル  ２−アミノベンゾエート又はメチルアンスラニレートである。
花様の香気を有し、多くのフレグランスに利用されている。またグレープ様の特徴成分でもある。
当該化合物は、化学的に合成したものでもよく、植物などの天然原料グレープ、シトラスフルーツなどから抽出・精製して得られたものでもよい。少量であれば市販されている試薬を使用できる。
【００２４】
（ｄ）フェニル酢酸
フェニル酢酸（Phenylacetic acid）は，ハチミツ様、花様、ココア様の香気を有する。
当該化合物は、化学的に合成したものでもよく、植物などの天然原料ライチ、シトラスフルーツなどから抽出・精製して得られたものでもよい。少量であれば市販されている試薬を使用できる。
【００２５】
（ｅ）チグリン酸エチル
チグリン酸エチル（Ethyl tiglate）は、別名：エチル  トランス−２−メチル−２−ブテノエート又はエチル２−メチルクロトネートであり、土様、ナッツ様、フルーツ様の
香気を有する。
当該化合物は、化学的に合成したものでもよく、植物などの天然原料グレープ、ストロベリーなどから抽出・精製して得られたものでもよい。少量であれば市販されている試薬を使用できる。
これらの中でも、チグリン酸エチルが飲食品の風味を損なうことなく、甘味を増強するという目的に好適である。
【００２６】
甘味増強剤を糖質系甘味成分を含む飲食品に添加する場合は、飲食品中の甘味増強剤の濃度が以下の範囲となるように配合する。
（ａ）４，５−エポキシ−２Ｅ−デセナール：０．０１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ
（ｂ）ワインラクトン：０．００１ｐｐｔ〜５０ｐｐｂ
（ｃ）アントラニル酸メチル：１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ
（ｄ）フェニル酢酸：１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ
（ｅ）チグリン酸エチル：１０ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ
好ましくは、
（ａ）４，５−エポキシ−２Ｅ−デセナール：０．１ｐｐｔ〜１ｐｐｂ
（ｂ）ワインラクトン：０．０１ｐｐｔ〜５ｐｐｂ
（ｃ）アントラニル酸メチル：１０ｐｐｔ〜１ｐｐｍ
（ｄ）フェニル酢酸：１０ｐｐｔ〜５ｐｐｍ
（ｅ）チグリン酸エチル：１００ｐｐｔ〜５ｐｐｍ
より好ましくは、
（ａ）４，５−エポキシ−２Ｅ−デセナール：１ｐｐｔ〜５００ｐｐｔ
（ｂ）ワインラクトン：０．１ｐｐｔ〜２．５ｐｐｂ
（ｃ）アントラニル酸メチル：１００ｐｐｔ〜１００ｐｐｂ
（ｄ）フェニル酢酸：１００ｐｐｔ〜１ｐｐｍ
（ｅ）チグリン酸エチル：１ｐｐｂ〜１ｐｐｍ
なお、有効成分（ａ）〜（ｅ）を２以上組み合わせる場合は、各成分が上記の配合量の範囲内となるように適宜調整する。
有効成分（ａ）〜（ｅ）が、それぞれの下限値未満であれば甘味増強効果が感じられなくなり、上限値を超えると嗜好性が低下したり、飲食品に添加した際、溶解が困難になったりする。
【００２７】
〔２〕甘味増強用香料組成物
本発明の甘味増強用香料組成物は、食品用香料と、前記甘味増強剤とを含む組成物である。前述の通り、本発明の甘味増強剤は、従来、香料として使用されているので、組み合わせる食品用香料は有効成分（ａ）〜（ｅ）以外の他の香料成分である。
本発明の甘味増強剤と組み合わせる他の香料成分としては、特に制限は無く、用途や目的に応じて従来から使用されていた種々の香料素材が使用可能である。
具体的にはイソチオシアネート類、インドール及びその誘導体、エーテル類、エステル類、ケトン類、脂肪酸類、脂肪族高級アルコール類、脂肪族高級アルデヒド類、脂肪族高級炭化水素類、チオエーテル類、チオール類、テルペン系炭化水素類、フェノールエーテル類、フェノール類、フルフラール及びその誘導体、芳香族アルコール類、芳香族アルデヒド類、ラクトン類や、各種香辛料抽出物や天然香料、合成香料等の従来公知の香料素材があげられる。
【００２８】
甘味増強用香料組成物における甘味増強剤の濃度は、以下の通りである。
(ａ) ４，５−エポキシ−２Ｅ−デセナール：１０ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ
(ｂ) ワインラクトン：１ｐｐｔ〜５０ｐｐｍ
(ｃ) アントラニル酸メチル：１ｐｐｂ〜１０，０００ｐｐｍ
(ｄ) フェニル酢酸：１ｐｐｂ〜１０，０００ｐｐｍ
(ｅ) チグリン酸エチル：１０ｐｐｂ〜１０，０００ｐｐｍ
好ましくは、
（ａ）４，５−エポキシ−２Ｅ−デセナール：１００ｐｐｔ〜１ｐｐｍ
（ｂ）ワインラクトン：１０ｐｐｔ〜５ｐｐｍ
（ｃ）アントラニル酸メチル：１０ｐｐｂ〜１，０００ｐｐｍ
（ｄ）フェニル酢酸：１０ｐｐｂ〜５，０００ｐｐｍ
（ｅ）チグリン酸エチル：１００ｐｐｂ〜５，０００ｐｐｍ
より好ましくは、
（ａ）４，５−エポキシ−２Ｅ−デセナール：１ｐｐｂ〜５００ｐｐｂ
（ｂ）ワインラクトン：１００ｐｐｔ〜２．５ｐｐｍ
（ｃ）アントラニル酸メチル：１００ｐｐｂ〜１００ｐｐｍ
（ｄ）フェニル酢酸：１００ｐｐｂ〜１，０００ｐｐｍ
（ｅ）チグリン酸エチル：１ｐｐｍ〜１，０００ｐｐｍ
なお、有効成分（ａ）〜（ｅ）を２以上組み合わせる場合は、各成分が上記の配合量の範囲内となるように適宜調整する。
【００２９】
甘味増強用香料組成物は、甘味増強剤、香料、及び必要に応じて食品添加物や賦形剤などを適宜添加し及び混合することにより製造することができ、配合する順序や間隔も特に制限されることはない。製剤形態も特に制限されることはなく、使用目的に応じて適宜選択することができる。
【００３０】
〔３〕飲食品
本発明でいう飲食品とは、糖質系甘味成分を含み、甘味を増強することに適した飲食品であれば、天然物や加工品、素材や製品など特に制限はない。
糖質系甘味成分として、ショ糖（砂糖）、水あめ、麦芽糖、ぶどう糖、果糖、糖アルコール類、異性化糖、メープルシュガーまたは蜂蜜などを例示することができる。砂糖は原料作物や精製の態様を問わず広く適用することができる。
特に、ショ糖や果糖ブドウ糖液糖などの天然甘味料による甘味が付与された飲食品が望ましい。
なかでも一般に市販されている容器詰め飲料、コーヒー飲料、シトラス系飲料、乳系飲料、紅茶系飲料、フルーツ系飲料、炭酸飲料、アルコール系飲料、機能性飲料、フレーバードウォーターなどが例示される。
あるいはアイスクリーム、シャーベット等の冷菓類、ゼリー、プリン、羊羹等のデザート類、クッキー、ケーキ、チョコレート、チューイングガム、饅頭等の菓子類、菓子パン、食パン等のパン類、ジャム類、ラムネ、タブレット、錠菓類などが例示される。
【００３１】
また、本発明の甘味増強剤または甘味増強用香料組成物は、果糖を主にブドウ糖やショ糖を含む果汁の甘味感増強に優れ、果汁のフルーツ感や爽快感を損なわずに甘味を増強できる。
本発明でいう果汁とは、果実を破砕して搾汁し、皮や種子等を除去したものをいう。工業的に大量生産される果汁は搾汁されてから濃縮工程を行う濃縮還元タイプと呼ばれるものが多い。この濃縮工程により果汁の香気のロスや甘味の変質による果汁本来の風味が失われる。
このような果汁の中でも本発明はアップル、ピーチ、グレープ、オレンジ、パインアップルなどストレートＢｒｉｘが８以上と日本果汁規格で定められている果汁に適している。
【００３２】
〔４〕甘味増強剤または甘味増強用香料組成物の適用
本発明において、飲食品に甘味増強剤または甘味増強用香料組成物を添加する場合、当該甘味増強剤または甘味増強用香料組成物の有効成分を直接添加することも可能であるが
、有効成分を水、エタノール、プロピレングリコールなどの有機溶剤、食用油脂などに希釈した製剤として使用することもできる。
なお、飲食品全体の呈味バランスを取るためには甘味増強剤単独よりも甘味増強用香料組成物として飲食品に添加することが望ましい。
香料組成物としては、甘味増強剤を所定量含有していれば特に剤型等に限定されることはない。このような香料組成物には、対象となる飲食物に０．０１〜１質量％添加されるが、なかでも０.１質量％添加することが一般的である。
【００３３】
飲食品を製造する工程において、本発明の甘味増強剤または甘味増強用香料組成物を飲食品に添加する場合の添加時期は、最終的に飲食品に必要量含まれていれば、いずれの工程で添加しても構わないし、添加方法も適宜採用できる。
一般的な食品用香料や食品添加物と同様の方法で、飲食品に適用でき、特別な添加方法は不要なので飲食品製造に支障を来すことはない。
【実施例】
【００３４】
次に実施例を示して本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。
【００３５】
＜Ｉ＞  甘味増強剤の調製
以下の有効成分を溶媒のエタノールで希釈して、表１と表２に記載の濃度の甘味増強剤を調製した（実施例１〜２９、比較例１〜１０）。
（ａ）小川香料社製のシスおよび／またはトランス−４，５−エポキシ−２Ｅ−デセナール（以下、単に「エポキシデセナール」という）を使用した。
（ｂ）小川香料社製ワインラクトンを使用した。
（ｃ）ＳＩＧＭＡ-ＡＬＤＲＩＣＨ社製のアントラニル酸メチルを使用した。
（ｄ）ＳＩＧＭＡ-ＡＬＤＲＩＣＨ社製のフェニル酢酸を使用した。
（ｅ）ＳＩＧＭＡ-ＡＬＤＲＩＣＨ社製のチグリン酸エチルを使用した。
【００３６】
【表１】
2018130086.tif 000005
【００３７】
【表２】
2018130086.tif 000006
【００３８】
＜II＞  飲食品の調製
次に、上記の甘味増強剤を添加して甘味増強効果を試験するため、果糖、ショ糖、果糖ブドウ糖液糖を含む各種の飲食品を調製した（調製例１〜９）。
【００３９】
〔調製例１〕（アップル果汁入り飲料）
市販の１／５アップル混濁濃縮果汁２０ｇにイオン交換水９８０ｇを加え均一に撹拌し
、アップル果汁入り飲料を調製した。
【００４０】
〔調製例２〕（ピーチ果汁入り飲料）
市販の１／４ピーチ混濁濃縮果汁２５ｇにイオン交換水９７５ｇを加え均一に撹拌し、ピーチ果汁入り飲料を調製した。
【００４１】
〔調製例３〕（グレープ果汁入り飲料）
市販の１／６グレープ混濁濃縮果汁１７ｇにイオン交換水９８３ｇを加え均一に撹拌し、グレープ果汁入り飲料を調製した。
【００４２】
〔調製例４〕（オレンジ果汁入り飲料）
市販の１／５オレンジ混濁濃縮果汁２０ｇにイオン交換水９８０ｇを加え均一に撹拌し、オレンジ果汁入り飲料を調製した。
【００４３】
〔調製例５〕（ミルクコーヒー）
粉砕したコーヒー豆を１０倍量の湯（９０〜９５℃）でドリップしコーヒー抽出液を得、表２記載の原料を混合してホモジナイズしたのち、１２５℃で２０分間殺菌しミルクコーヒーを調製した。
【００４４】
【表３】
2018130086.tif 000007
【００４５】
〔調製例６〕（乳飲料）
表４に記載の原料を混合し、ホモジナイズし、９０℃×１０分で殺菌し乳飲料を調製した。
【００４６】
【表４】
2018130086.tif 000008
【００４７】
〔調製例７〕（はっ酵乳：ドリンクタイプのヨーグルト）
表５に記載の原料を混合し、ホモジナイズし、はっ酵乳（ドリンクタイプのヨーグルト）を調製した。
【００４８】
【表５】
2018130086.tif 000009
【００４９】
〔調製例８〕（乳酸菌飲料）
ペクチンとショ糖を液糖と水に加え加温溶解した後、室温に戻してから乳製品乳酸菌飲料(殺菌)、脱脂粉乳溶液と混合し、１０％クエン酸水溶液を少しずつ添加し、乳酸菌飲料を調製した。
【００５０】
【表６】
2018130086.tif 000010
【００５１】
〔調製例９〕（アイスクリーム）
水飴、牛乳、卵黄、水、脱脂粉乳を配合し、４０〜５０℃で加温溶解し、砂糖と乳化安定剤の混合したものを添加した。ついでバター、色素を添加し７０℃×３０分殺菌した。香料を添加した後、冷凍してアイスクリームを調製した。各原材料の配合量は表７に記載した。
【００５２】
【表７】
2018130086.tif 000011
【００５３】
＜III＞  評価試験
以下、実施例および比較例の甘味増強剤を、調製例１〜９で調製した飲食品に配合して、甘味増強効果に関して、パネルによる官能評価試験を行った。
【００５４】
〔試験例１〕（エポキシデセナールの効果）
調製例１、２、３、４の果汁入り飲料に対し、比較例１、２および実施例１、２、３の甘味増強剤を０．１％添加した（有効成分の飲料中の濃度は表１の１／１０００）。
官能評価は、習熟した１０名のパネルにより行い、評価項目は、「甘味」、「異味・異臭」とし、評価の点数は甘味増強剤無添加品を対照として、評価の基準は以下の８段階とした。
各評価点の平均値を表８に示した。評価点が３を超えた場合、効果があると判定した。
【００５５】
０点：無添加品と差無し
１点：無添加品との差をわずかに感じる。
２点：無添加品との差をやや感じる。
３点：無添加品との差を感じる。
４点：無添加品との差を相当感じる。
５点：無添加品との差を強く感じる。
６点：無添加品との差をかなり感じる。
７点：無添加品との差を非常に強く感じる。
【００５６】
【表８】
2018130086.tif 000012
【００５７】
表８から明らかなように、各種果汁入り飲料にエポキシデセナールを０．０１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ、好ましくは０．１ｐｐｔ〜１ｐｐｂ、より好ましくは１ｐｐｔ〜５００ｐｐｔ添加することにより飲食品本来の風味を損ねることなく甘味増強効果がみられた。
【００５８】
〔試験例２〕（ワインラクトンの効果）
調製例１、２、３、４の果汁入り飲料に対し、比較例３、４および実施例４、５、６の甘味増強剤を０．１％添加した（有効成分の飲料中の濃度は表１の１／１０００）。
官能評価は、習熟した１０名のパネルにより行い、評価項目は、「甘味」、「異味・異臭」とし、評価の点数は甘味増強剤無添加品を対照として、評価の基準試験例１と同様である。
各評価点の平均値を表９に示した。評価点が３を超えた場合，効果があると判定した。
【００５９】
【表９】
2018130086.tif 000013
【００６０】
表９から明らかなように、各種果汁入り飲料にワインラクトンを０．００１ｐｐｔ〜５０ｐｐｂ、好ましくは０．０１ｐｐｔ〜５ｐｐｂ、より好ましくは０．１ｐｐｔ〜２．５ｐｐｂ添加することにより飲食品本来の風味を損ねることなく甘味増強効果がみられた。
【００６１】
〔試験例３〕（アントラニル酸メチルの効果）
調製例１、２、３、４の果汁入り飲料に対し、比較例５、６および実施例７、８、９の甘味増強剤を０．１％添加した（有効成分の飲料中の濃度は表１の１／１０００）。
官能評価は、習熟した１０名のパネルにより行い、評価項目は、「甘味」、「異味・異
臭」とし、評価の点数は甘味増強剤無添加品を対照として、評価の基準試験例１と同様である。
各評価点の平均値を表１０に示した。評価点が３を超えた場合，効果があると判定した。
【００６２】
【表１０】
2018130086.tif 000014
【００６３】
表１０から明らかなように、各種果汁入り飲料にアントラニル酸メチルを１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ、好ましくは１０ｐｐｔ〜１ｐｐｍ、より好ましくは１００ｐｐｔ〜１００ｐｐｂ添加することにより飲食品本来の風味を損ねることなく甘味増強効果がみられた。
【００６４】
〔試験例４〕（フェニル酢酸の効果）
調製例１、２、３、４の果汁入り飲料に対し、比較例７、８および実施例１０、１１、１２の甘味増強剤を０．１％添加した（有効成分の飲料中の濃度は表１の１／１０００）。
官能評価は、習熟した１０名のパネルにより行い、評価項目は、「甘味」、「異味・異臭」とし、評価の点数は甘味増強剤無添加品を対照として、評価の基準試験例１と同様である。
各評価点の平均値を表１１に示した。評価点が３を超えた場合、効果があると判定した。
【００６５】
【表１１】
2018130086.tif 000015
【００６６】
表１１から明らかなように、各種果汁入り飲料にフェニル酢酸を１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ、好ましくは１０ｐｐｔ〜５ｐｐｍ、より好ましくは１００ｐｐｔ〜１ｐｐｍ添加することにより飲食品本来の風味を損ねることなく甘味増強効果がみられた。
【００６７】
〔試験例５〕（チグリン酸エチルの効果）
調製例１、２、３、４の果汁入り飲料に対し、比較例９、１０および実施例１３、１４、１５の甘味増強剤を０．１％添加した（有効成分の飲料中の濃度は表１の１／１０００）。
官能評価は、習熟した１０名のパネルにより行い、評価項目は、「甘味」、「異味・異臭」とし、評価の点数は甘味増強剤無添加品を対照として、評価の基準試験例１と同様である。
各評価点の平均値を表１２に示した。評価点が３を超えた場合、効果があると判定した。
【００６８】
【表１２】
2018130086.tif 000016
【００６９】
表１２から明らかなように、各種果汁入り飲料にチグリン酸エチルを１０ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ、好ましくは１００ｐｐｔ〜５ｐｐｍ、より好ましくは１ｐｐｂ〜１ｐｐｍ添加することにより飲食品本来の風味を損ねることなく甘味増強効果がみられた。
【００７０】
〔試験例６〕複数成分からなる甘味増強剤の効果
調製例１、２、３、４の果汁入り飲料に対し、実施例１６〜２９の甘味増強剤を０．１％添加した（有効成分の飲料中の濃度は表２の１／１０００）。
官能評価は、習熟した１０名のパネルにより行い、評価項目は、「甘味」、「異味・異臭」とし、評価の点数は甘味増強剤無添加品を対照として、評価の基準試験例１と同様である。
各評価点の平均値を表１３に示した。評価点が３を超えた場合、効果があると判定した。
【００７１】
【表１３】
2018130086.tif 000017
【００７２】
表１３から明らかなように、各種果汁入り飲料に本発明の甘味増強剤を加えることにより飲食品本来の風味を損ねることなく甘味が増強された。
【００７３】
〔試験例７〕
調製例５のミルクコーヒーに対し、実施例２０〜２９の甘味増強剤を０．１％添加した（有効成分のミルクコーヒー中の濃度は表２の１／１０００）。
官能評価は、習熟した１０名のパネルにより行い、評価項目は、「甘味」、「異味・異臭」とし、評価の点数は甘味増強剤無添加品を対照として、評価の基準試験例１と同様である。
各評価点の平均値を表１４に示した。評価点が３を超えた場合，効果があると判定した。
【００７４】
【表１４】
2018130086.tif 000018
【００７５】
表１４から明らかなように、ミルクコーヒーに本発明の甘味増強剤を加えることにより飲食品本来の風味を損ねることなく甘味が増強された。
【００７６】
〔試験例８〕
調製例６、７、８の乳入り飲料に対し、実施例２０〜２９の甘味増強剤を０．１％添加した（有効成分の乳入り飲料中の濃度は表２の１／１０００）。
官能評価は、習熟した１０名のパネルにより行い、評価項目は、「甘味」、「異味・異臭」とし、評価の点数は甘味増強剤無添加品を対照として、評価の基準試験例１と同様である。
各評価点の平均値を表１５に示した。評価点が３を超えた場合、効果があると判定した。
【００７７】
【表１５】
2018130086.tif 000019
【００７８】
表１５から明らかなように、各種乳入り飲料に本発明の甘味増強剤を加えることにより飲食品本来の風味を損ねることなく甘味が増強された。
【００７９】
〔試験例９〕
調製例９のアイスクリームの調製時に、実施例２０〜２９の甘味増強剤を０．１％添加した（有効成分のアイスクリーム中の濃度は表２の１／１０００）。
官能評価は、習熟した１０名のパネルにより行い、評価項目は、「甘味」、「異味・異臭」とし、評価の点数は甘味増強剤無添加品を対照として、評価の基準試験例１と同様である。
各評価点の平均値を表１６に示した。評価点が３を超えた場合、効果があると判定した。
【００８０】
【表１６】
2018130086.tif 000020
【００８１】
表１６から明らかなように、アイスクリームに本発明の甘味増強剤を加えることにより飲食品本来の風味を損ねることなく甘味が増強された。
【００８２】
〔試験例１０〕（等価濃度の測定Ａ）
本発明の甘味増強剤の効果を定量化するため，等価濃度を求めた。
水にショ糖８．０質量％、クエン酸０．１質量％を添加して調製したシロップに、実施例２４の甘味増強剤（４，５−エポキシ−２Ｅ−デセナール、ワインラクトン、アントラニル酸メチル、フェニル酢酸およびチグリン酸エチルの５成分含有）を０．１質量％添加してサンプルＡを得た。
比較対象として、クエン酸含量は変えず、ショ糖濃度を段階的に８．２％、８．４質量％、８．８質量％、９．０質量％、９．２質量％と増量したシロップそれぞれとサンプルＡとの甘味強度の比較を行った。
習熟した２０名のパネルにより官能評価を行い、サンプルＡが比較対象シロップと同等の甘味度と感じたパネル人数をカウントした。結果を表１７に示す。
【００８３】
【表１７】
2018130086.tif 000021
【００８４】
表１７のとおり，本発明の甘味増強剤をシロップに添加することによって、甘味が増強され，総パネル２０人がサンプルＡはショ糖濃度８．４〜９．２質量％と同等と感じ、うち１７人はショ糖濃度８．６〜９．０質量％と同等と感じ、半数のパネル１０人がショ糖濃度が８．８質量％のシロップと同等の甘味と感じた。
つまり、甘味増強剤の添加により、ショ糖濃度０．４〜１．２質量％、特には０．６〜１．０質量％に相当する甘味が増強したと言える。
【００８５】
〔試験例１１〕（等価濃度の測定Ｂ）
水にショ糖２．０質量％、クエン酸０．０２５質量％を添加して調製したシロップに、実施例２４の甘味増強剤（４，５−エポキシ−２Ｅ−デセナール、ワインラクトン、アントラニル酸メチル、フェニル酢酸およびチグリン酸エチルの５成分含有）を０．１質量％添加してサンプルＢを得た。
比較対象として、クエン酸含量は変えず、ショ糖濃度を段階的に２．２質量％，２．４質量％、２．６質量％、２．８質量％と増量したシロップとサンプルＢとそれぞれ甘味強度の比較を行った。
習熟した２０名のパネルにより官能評価を行い、サンプルＢが比較対象シロップと同等の甘味度と感じたパネル人数をカウントした。結果を表１８に示す。
【００８６】
【表１８】
2018130086.tif 000022
【００８７】
表１７のとおり、本発明の甘味増強剤をシロップに添加することによって、甘味が増強され，総パネル２０人がサンプルＢはショ糖濃度２．２〜２．８質量％と同等と感じ、うち１６人はショ糖濃度２．４〜２．６質量％と同等と感じ、半数以上のパネル１１人がショ糖濃度が２．６質量％のシロップと同等の甘味と感じた。
つまり、甘味増強剤の添加により、ショ糖濃度０．２〜０．８質量％、特には０．４〜０．６質量％に相当する甘味が増強したと言える。
試験例１０と１１の結果から、飲食品中のショ糖濃度により甘味増強効果の違いはあるが、本発明の甘味増強剤により、どのような飲食品であっても、ショ糖濃度が０〜１．２％に相当する甘味量を増強する効果が見られた。