(57)【要約】【課題】初期劣化が十分に抑制された発光素子の製造に有用な組成物及び化合物を提供すること。【解決手段】式（Ｈ−１）で表される化合物と、燐光発光性化合物とを含有する組成物は、前記組成物中に、不純物として含まれる、式（Ｈ−２）で表される化合物及び式（Ｈ−３）で表される化合物の合計量の液体クロマトグラフィーを用いた面積百分率法による含有量が、前記組成物の全量に対して、０．１％以下である。2018188515.tif 000069【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｈ−１）で表される化合物と、燐光発光性化合物とを含有する組成物であって、
2018188515.tif 000063
前記組成物中に、不純物として含まれる、式（Ｈ−２）で表される化合物及び式（Ｈ−３）で表される化合物の合計量の液体クロマトグラフィーを用いた面積百分率法による含有量が、前記組成物の全量に対して、０．１％以下である、前記組成物。
2018188515.tif 000064
［式中、
ＡｒH1は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、該置換基はＡｒH2とは異なる。
ＡｒH2は、一価の芳香族炭化水素基、複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＡｒH2は同一である。
ＡｒH1’は、前記ＡｒH1から１個の水素原子が脱離した、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒH2’は、前記ＡｒH2から１個の水素原子が脱離した、二価の芳香族炭化水素基、複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎH1は、１以上１０以下の整数を表す。］
【請求項２】
ＡｒH2が、式（Ｈ１−１）で表される基である、請求項１に記載の組成物。
2018188515.tif 000065
［式中、
環ＲH1及び環ＲH2は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＸH1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ(ＲXH1)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXH1’)2−で表される基を表す。ＲXH1及びＲXH1’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXH1’は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
【請求項３】
前記燐光発光性化合物が、式（１）で表される化合物である、請求項１又は２に記載の組成物。
2018188515.tif 000066
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表し、ｎ1＋ｎ2は２又は３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1＋ｎ2は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1＋ｎ2は２である。
Ｅ1及びＥ2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ1及びＥ2の少なくとも一方は炭素原子である。Ｅ1及びＥ2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ1は、芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ1が有していてもよい置換基と、環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ1−Ｇ1−Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1−Ｇ1−Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【請求項４】
前記式（１）で表される化合物が、式（１−Ａ）で表される化合物又は式（１−Ｂ）で表される化合物である、請求項３に記載の組成物。
2018188515.tif 000067
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｅ1及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ11Aが窒素原子の場合、Ｒ11Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ12Aが窒素原子の場合、Ｒ12Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ13Aが窒素原子の場合、Ｒ13Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ21Aが窒素原子の場合、Ｒ21Aは存在しない。Ｅ22Aが窒素原子の場合、Ｒ22Aは存在しない。Ｅ23Aが窒素原子の場合、Ｒ23Aは存在しない。Ｅ24Aが窒素原子の場合、Ｒ24Aは存在しない。
Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルケニル基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11AとＲ12A、Ｒ12AとＲ13A、Ｒ11AとＲ21A、Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、及び、Ｒ23AとＲ24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ1Aは、トリアゾール環又はジアゾール環を表す。
環Ｌ2Aは、ベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。］
2018188515.tif 000068
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ11Bが窒素原子の場合、Ｒ11Bは存在しない。Ｅ12Bが窒素原子の場合、Ｒ12Bは存在しない。Ｅ13Bが窒素原子の場合、Ｒ13Bは存在しない。Ｅ14Bが窒素原子の場合、Ｒ14Bは存在しない。Ｅ21Bが窒素原子の場合、Ｒ21Bは存在しない。Ｅ22Bが窒素原子の場合、Ｒ22Bは存在しない。Ｅ23Bが窒素原子の場合、Ｒ23Bは存在しない。Ｅ24Bが窒素原子の場合、Ｒ24Bは存在しない。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルケニル基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ11BとＲ21B、Ｒ21BとＲ22B、Ｒ22BとＲ23B、及び、Ｒ23BとＲ24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ1Bは、ピリジン環又はピリミジン環を表す。
環Ｌ2Bは、ベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。］
【請求項５】
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種を更に含有する、請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物を含有する層を備えた、発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、組成物及び発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「発光素子」ともいう。）は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能であり、研究開発が盛んに行われている。この発光素子は、発光層、電荷輸送層等の有機層等を有する。
【０００３】
特許文献１には、イリジウム錯体（Ｍ０）及び化合物（Ｈ０）を含有する発光層を有する発光素子が記載されている。
【０００４】
2018188515.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】米国特許出願公開第２０１１／００５７５５９号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、上記の特許文献１に記載された発光素子は、初期劣化の抑制が必ずしも十分ではなかった。
【０００７】
そこで、本発明は、初期劣化が十分に抑制された発光素子の製造に有用な組成物及び化合物を提供することを目的とする。本発明はまた、初期劣化が十分に抑制された発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、特定の化合物と燐光発光性化合物とが配合された組成物を含む有機層を備える発光素子において、不純物としての、当該特定の化合物に対してさらに芳香族炭化水素基、複素環基又は置換アミノ基が付加された化合物である付加体が、発光素子の初期劣化に大きく影響を与えることを見出し、更に、かかる付加体を特定の量以下に低減することにより、発光素子の初期劣化を抑制できることを見出し、本発明を完成するに至った。なお、特許文献１には、特定の化合物より分子量が１６大きい化合物が発光素子の初期劣化に影響するとの記載はない。
【０００９】
すなわち、本発明は、以下の［１］〜［６］を提供するものである。
【００１０】
［１］式（Ｈ−１）で表される化合物と、燐光発光性化合物とを含有する組成物であって、
2018188515.tif 000003
前記組成物中に、不純物として含まれる、式（Ｈ−２）で表される化合物及び式（Ｈ−３）で表される化合物の合計量の液体クロマトグラフィーを用いた面積百分率法による含有量が、前記組成物の全量に対して、０．１％以下である、前記組成物。
2018188515.tif 000004
［式中、
ＡｒH1は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、該置換基はＡｒH2とは異なる。
ＡｒH2は、一価の芳香族炭化水素基、複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＡｒH2は同一である。
ＡｒH1’は、前記ＡｒH1から１個の水素原子が脱離した、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒH2’は、前記ＡｒH2から１個の水素原子が脱離した、二価の芳香族炭化水素基、複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎH1は、１以上１０以下の整数を表す。］
【００１１】
［２］ＡｒH2が、式（Ｈ１−１）で表される基である、［１］に記載の組成物。
2018188515.tif 000005
［式中、
環ＲH1及び環ＲH2は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＸH1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ(ＲXH1)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXH1’)2−で表される基を表す。ＲXH1及びＲXH1’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXH1’は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
【００１２】
［３］前記燐光発光性化合物が、式（１）で表される化合物である、［１］又は［２］のいずれかに記載の組成物。
2018188515.tif 000006
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表し、ｎ1＋ｎ2は２又は３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1＋ｎ2は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1＋ｎ2は２である。
Ｅ1及びＥ2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ1及びＥ2の少なくとも一方は炭素原子である。Ｅ1及びＥ2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【００１３】
環Ｌ1は、芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ1が有していてもよい置換基と、環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ1−Ｇ1−Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1−Ｇ1−Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【００１４】
［４］前記式（１）で表される化合物が、式（１−Ａ）で表される化合物又は式（１−Ｂ）で表される化合物である、［３］に記載の組成物。
2018188515.tif 000007
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｅ1及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
【００１５】
Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ11Aが窒素原子の場合、Ｒ11Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ12Aが窒素原子の場合、Ｒ12Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ13Aが窒素原子の場合、Ｒ13Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ21Aが窒素原子の場合、Ｒ21Aは存在しない。Ｅ22Aが窒素原子の場合、Ｒ22Aは存在しない。Ｅ23Aが窒素原子の場合、Ｒ23Aは存在しない。Ｅ24Aが窒素原子の場合、Ｒ24Aは存在しない。
Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルケニル基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11AとＲ12A、Ｒ12AとＲ13A、Ｒ11AとＲ21A、Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、及び、Ｒ23AとＲ24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ1Aは、トリアゾール環又はジアゾール環を表す。
環Ｌ2Aは、ベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。］
2018188515.tif 000008
【００１６】
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ11Bが窒素原子の場合、Ｒ11Bは存在しない。Ｅ12Bが窒素原子の場合、Ｒ12Bは存在しない。Ｅ13Bが窒素原子の場合、Ｒ13Bは存在しない。Ｅ14Bが窒素原子の場合、Ｒ14Bは存在しない。Ｅ21Bが窒素原子の場合、Ｒ21Bは存在しない。Ｅ22Bが窒素原子の場合、Ｒ22Bは存在しない。Ｅ23Bが窒素原子の場合、Ｒ23Bは存在しない。Ｅ24Bが窒素原子の場合、Ｒ24Bは存在しない。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルケニル基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ11BとＲ21B、Ｒ21BとＲ22B、Ｒ22BとＲ23B、及び、Ｒ23BとＲ24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ1Bは、ピリジン環又はピリミジン環を表す。
環Ｌ2Bは、ベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。］
【００１７】
［５］正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種を更に含有する、［１］〜［４］のいずれかに記載の組成物。
［６］［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物を含有する層を備えた、発光素子。
【発明の効果】
【００１８】
本発明によれば、初期劣化が十分に抑制された発光素子の製造に有用な組成物及び化合物を提供することができる。また、本発明によれば、初期劣化が十分に抑制された発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【００２０】
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
【００２１】
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
【００２２】
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
【００２３】
燐光発光性化合物を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
【００２４】
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×103〜１×108である重合体を意味する。
【００２５】
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
【００２６】
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介してアリール基又は１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
【００２７】
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×104以下の化合物を意味する。
【００２８】
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
【００２９】
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基（例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル）プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基)が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
【００３０】
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜40であり、好ましくは４〜10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００３１】
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜20であり、より好ましくは６〜10である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００３２】
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜48である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００３３】
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
【００３４】
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜60であり、好ましくは４〜20である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
【００３５】
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
【００３６】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
【００３７】
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜30であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００３８】
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜20であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００３９】
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００４０】
2018188515.tif 000009
【００４１】
2018188515.tif 000010
【００４２】
2018188515.tif 000011
【００４３】
2018188515.tif 000012
［式中、Ｒ及びＲaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒa同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］
【００４４】
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜60であり、好ましくは、３〜20であり、より好ましくは、４〜15である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００４５】
2018188515.tif 000013
【００４６】
2018188515.tif 000014
【００４７】
2018188515.tif 000015
【００４８】
2018188515.tif 000016
【００４９】
2018188515.tif 000017
【００５０】
2018188515.tif 000018
【００５１】
2018188515.tif 000019
［式中、Ｒ及びＲaは、前記と同じ意味を表す。］
【００５２】
「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、式(B-1)-(B-17)のいずれかで表される基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。
【００５３】
2018188515.tif 000020
【００５４】
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
「置換基」を有する官能基として、水素原子及びハロゲンは除外される。
【００５５】
［式（Ｈ−１）で表される化合物］
式（Ｈ−１）で表される化合物はホスト材料であることが好ましい。
【００５６】
ホスト材料は、発光性、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性からなる群から選ばれる少なくとも１つの機能を有することが好ましく、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性からなる群から選ばれる少なくとも１つの機能を有することがより好ましい。
【００５７】
本発明の組成物において、式（Ｈ−１）で表される化合物の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）は、本発明の組成物を含有する層を備えた発光素子（以下、「本発明の発光素子」ともいう。）の初期劣化を抑制するので、本発明の組成物に配合される燐光発光性化合物の有するＴ１と同等のエネルギー準位、又は、より高いエネルギー準位であることが好ましい。
【００５８】
式（Ｈ−１）で表される化合物の分子量は、通常、1×102〜5×104であり、好ましくは、4×102〜2.5×103であり、より好ましくは、4×102〜1.5×103である。
【００５９】
ＡｒH1における芳香族炭化水素基としては、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピレン環、クリセン環、又はトリフェニレン環から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００６０】
ＡｒH1における複素環基としては、好ましくは、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラン環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ピロール環、インドール環、アザインドール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環又はフェノチアジン環から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環又はカルバゾール環から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ジベンゾチオフェン環から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００６１】
ＡｒH1は、本発明の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくはベンゼン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環又はジアザカルバゾール環から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環又はカルバゾール環から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ジベンゾチオフェン環から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００６２】
ＡｒH1が有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００６３】
ＡｒH1が有していてもよい置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
【００６４】
ＡｒH1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基である。
【００６５】
ＡｒH2における芳香族炭化水素基の例及び好ましい範囲はＡｒH1における芳香族炭化水素基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００６６】
ＡｒH2における複素環基としては、好ましくは、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラン環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ピロール環、インドール環、アザインドール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環又はフェノチアジン環から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環又はカルバゾール環から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、カルバゾール環から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００６７】
ＡｒH2は、本発明の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは複素環基である。
【００６８】
ＡｒH2が有していてもよい置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
【００６９】
ＡｒH2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒH1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００７０】
ＡｒH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒH1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＡｒH1’は、ＡｒH1から１個の水素原子が脱離した、芳香族炭化水素基又は複素環基を表す。このため、ＡｒH1’における芳香族炭化水素基の例及び好ましい範囲は、１個の水素原子が脱離している点を除き、ＡｒH1における芳香族炭化水素基の例及び好ましい範囲と同じである。また、ＡｒH1’における複素環基及び好ましい範囲は、１個の水素原子が脱離している点を除き、ＡｒH1における複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＡｒH1’が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒH1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００７１】
ＡｒH2’は、ＡｒH2から１個の水素原子が脱離した、二価の芳香族炭化水素基、複素環基又は置換アミノ基を表す。このため、ＡｒH2’における芳香族炭化水素基の例及び好ましい範囲は、１個の水素原子が脱離している点を除き、ＡｒH2における芳香族炭化水素基の例及び好ましい範囲と同じである。また、ＡｒH2’における複素環基及び好ましい範囲は、１個の水素原子が脱離している点を除き、ＡｒH2における複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。ＡｒH2’における置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、１個の水素原子が脱離している点を除き、ＡｒH2における置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＡｒH2’が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００７２】
ｎH1は、好ましくは１〜５の整数であり、より好ましくは１〜３の整数であり、更に好ましくは２である。
【００７３】
ＡｒH2は、本発明の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、式（Ｈ１−１）で表される基であることが好ましい。
【００７４】
［式（Ｈ１−１）で表される基］
環ＲH1及び環ＲH2において、芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。
【００７５】
環ＲH1及び環ＲH2における芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環及びクリセン環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環又はフルオレン環であり、より好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【００７６】
環ＲH1及び環ＲH2において、芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2〜60であり、好ましくは、3〜30であり、より好ましくは、4〜15である。
【００７７】
環ＲH1及び環ＲH2における芳香族複素環としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、インドール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、アクリジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、アクリドン環、フェナジン環及び５，１０−ジヒドロフェナジン環が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環又は５，１０−ジヒドロフェナジン環であり、より好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【００７８】
環ＲH1及び環ＲH2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒH1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００７９】
環ＲH1及び環ＲH2のうち、少なくとも１つは、芳香族炭化水素環であることが好ましく、環ＲH1及び環ＲH2の両方が芳香族炭化水素環であることがより好ましく、環ＲH1及び環ＲH2の両方がベンゼン環であることが更に好ましい。
【００８０】
ＸH1は、好ましくは単結合、酸素原子又は硫黄原子であり、より好ましくは単結合である。
【００８１】
ＲXH1は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００８２】
ＲXH1’は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００８３】
ＲXH1及びＲXH1’が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒH1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００８４】
式（Ｈ−１）で表される化合物としては、下記式（Ｈ−１０１）〜（Ｈ−１２７）で表される化合物が例示され、式（Ｈ−１１３）、式（Ｈ−１１７）、式（Ｈ−１１９）〜式（Ｈ−１２２）、式（Ｈ−１２４）及び式（Ｈ−１２７）で表される化合物が好ましい。
【００８５】
2018188515.tif 000021
【００８６】
2018188515.tif 000022
【００８７】
2018188515.tif 000023
【００８８】
2018188515.tif 000024
【００８９】
2018188515.tif 000025
【００９０】
2018188515.tif 000026
【００９１】
2018188515.tif 000027
【００９２】
［式（Ｈ−１）で表される化合物の入手方法］
式（Ｈ−１）で表される化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  Ｃｏｒｐ．等から入手可能である。
また、上記以外の入手方法として、国際公開第２００６／１２１８１１号、国際公開第２００７／０９７１５３号、国際公開第２００９／０８６０２８号、国際公開第２００９／０９６２０２号、特開２００９−４６４０８号公報、特開２００９−２６７２５５号公報等の文献に記載の公知の方法により製造することにより、入手可能である。
【００９３】
［式（Ｈ−１）で表される化合物中に含まれる式（Ｈ−２）で表される化合物及び式（Ｈ−３）で表される化合物の合計量（ＣＨ）］
本発明の組成物において、式（Ｈ−１）で表される化合物の不純物として含まれる、式（Ｈ−１）で表される化合物中に含まれる式（Ｈ−２）で表される化合物及び式（Ｈ−３）で表される化合物の合計量（以下、CＨとも称する）は、式（Ｈ−１）で表される化合物全量に対して、通常、液体クロマトグラフィーを用いた面積百分率法による含有量が０．１％以下である。
本発明の式（Ｈ−１）で表される化合物において、不純物として含まれる式（Ｈ−２）で表される化合物及び式（Ｈ−３）で表される化合物の合計量（ＣＨ）は、本発明の発光素子の初期劣化が抑制されるので、液体クロマトグラフィーを用いた面積百分率法による含有量が、好ましくは０．０５％以下であり、より好ましくは０．０２％以下であり、更に好ましくは０．０１％以下であり、特に好ましくは０．００１％以下であり、とりわけ好ましくは０．００１％未満である。
【００９４】
本明細書において、「式（Ｈ−２）で表される化合物及び式（Ｈ−３）で表される化合物の合計量」は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いた面積百分率法により測定することができる。即ち、「式（Ｈ−１）で表される化合物中に含まれる式（Ｈ−２）で表される化合物及び式（Ｈ−３）で表される化合物の合計量」とは、ＨＰＬＣを用いた面積百分率法により測定した際の式（Ｈ−１）で表される化合物中に含まれる式（Ｈ−２）で表される化合物及び式（Ｈ−３）で表される化合物の合計量のＨＰＬＣを用いた面積百分率法により測定した値を意味する。また、検出限界値は０．００１％であり、「式（Ｈ−１）で表される化合物中に含まれる式（Ｈ−２）で表される化合物及び式（Ｈ−３）で表される化合物の合計量」が「０．００１％以下」とは、ＨＰＬＣを用いた面積百分率法により測定した際に、式（Ｈ−１）で表される化合物中に含まれる式（Ｈ−２）で表される化合物及び式（Ｈ−３）で表される化合物の合計量のＨＰＬＣを用いた面積百分率法により測定した値が検出限界以下であることを意味する。
【００９５】
本発明者らは、驚くべきことに、式（Ｈ−２）で表される化合物及び式（Ｈ−３）で表される化合物の合計量と本発明の発光素子の初期劣化に相関があることを見出した。本発明者らは、液体クロマトグラフィー（ＬＣ）及び質量分析法（ＭＳ）等の機器分析法により、式（Ｈ−２）又は式（Ｈ−３）で表される化合物は、式（Ｈ−１）で表される化合物にＡｒH2で表される基が付加した化合物であると推測している。
【００９６】
式（Ｈ−２）又は式（Ｈ−３）で表される化合物の推定構造としては、式（Ｈ−２０１）〜式（Ｈ−２１０）で表される化合物が例示される。
【００９７】
2018188515.tif 000028
【００９８】
2018188515.tif 000029
【００９９】
2018188515.tif 000030
【０１００】
2018188515.tif 000031
【０１０１】
式（Ｈ−１）で表される化合物が複数（ＨＭ−１、ＨＭ−２、・・・ＨＭ−Ｎ（Ｎ≧２））存在し、それに対応して式（Ｈ−２）又は式（Ｈ−３）で表される化合物ＣＨも複数種（ＣH-1、ＣH-2・・・Ｃ H-Ｎ（Ｎ≧２））存在する場合、ＣH-1、ＣH-2・・・Ｃ H-Ｎの各々の、ＨＰＬＣを用いた面積百分率法により測定された値（％）をＸH-1、ＸH-2・・・ＸH-Ｎとし、組成物（式（Ｈ−１）で表される化合物と燐光発光性化合物とのみから本質的になる場合はこれらの合計量）を１００とした場合のＨＭ−１、ＨＭ−２、・・・ＨＭ−Ｎの質量比（％）をそれぞれＹＨＭ−１、ＹＨＭ−２、・・・ＹＨＭ−Ｎとすると、式（Ｈ−1）で表される化合物全量に対するＣHは以下の式で算出される。
2018188515.tif 000032
【０１０２】
式（Ｈ−１）で表される化合物と燐光発光性化合物との合計質量に対する、燐光発光性化合物の質量の比をＷ1とすると、ＷＨは、通常、０．１〜０．９９９９であり、本発明の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、０．４０〜０．９９であることが好ましく、０．６０〜０．９０であることがより好ましい。
【０１０３】
ＣＨの具体的な算出方法を後述の実施例Ｄ１及び実施例Ｄ２を用いて、説明する。
【０１０４】
まず、実施例Ｄ１では、ＨＰＬＣを用いた面積百分率法により測定した化合物ＨＭ−１中に含まれる式（Ｈ−２）で表される化合物及び式（Ｈ−３）で表される化合物の合計量は検出限界以下であるため、ＣＨは０．００１％と測定される。
【０１０５】
次に、実施例Ｄ２では、ＨＰＬＣを用いた面積百分率法により測定した化合物ＨＭ−１で表される化合物の量、並びに化合物ＨＭ−２中に含まれる式（Ｈ−２）で表される化合物及び式（Ｈ−３）で表される化合物の合計量はそれぞれ、検出限界以下（即ち、０．００１％）及び０．１６６％である。また、化合物ＨＭ−１と化合物ＨＭ−２との質量比は、化合物ＨＭ−１：化合物ＨＭ−２＝７３．１２：１．８８である。
【０１０６】
よって、ＣＨは、ＨＭ−１で表される化合物の量、並びに化合物ＨＭ−２中に含まれる式（Ｈ−２）で表される化合物及び式（Ｈ−３）で表される化合物の合計量及びその仕込みの量から求めることができ、以下のとおり求められる。
ＣＨ＝｛０．００１×７３．１２／（７３．１２＋１．８８）｝＋｛０．１６６×１．８８／（７３．１２＋１．８８）｝＝０．００４％
【０１０７】
前述の実施例Ｄ２におけるＣＨの具体的な算出方法と同様にして、実施例Ｄ３における、ＣＨは、以下のとおり求められる。
ＣＨ＝｛０．００１×６７．５０／（６７．５０＋７．５０）｝＋｛０．１６６×７．５０／（６７．５０＋７．５０）｝＝０．０１８％
【０１０８】
前述の実施例Ｄ２におけるＣＨの具体的な算出方法と同様にして、実施例Ｄ４における、ＣＨは、以下のとおり求められる。
ＣＨ＝｛０．００１×６０．００／（６０．００＋１５．００）｝＋｛０．１６６×１５．００／（６０．００＋１５．００）｝＝０．０３４％
【０１０９】
前述の実施例Ｄ２におけるＯＨの具体的な算出方法と同様にして、実施例Ｄ５における、ＣＨは、以下のとおり求められる。
ＣＨ＝｛０．００１×３７．５０／（３７．５０＋３７．５０）｝＋｛０．１６６×３７．５０／（３７．５０＋３７．５０）｝＝０．０８８％
【０１１０】
前述の実施例Ｄ１におけるＣＨの具体的な算出方法と同様にして、比較例ＣＤ１における、ＣＨは、０．１６６％である。
【０１１１】
［ＣＨの低減方法］
ＣＨの低減方法としては、例えば、精製による処理方法が挙げられる。
【０１１２】
［精製］
精製としては、第４版実験化学講座（１９９３年、丸善）、第５版実験化学講座（２００７年、丸善）、新実験化学講座（１９７５年、丸善）、有機化学実験のてびき（１９８８年、化学同人）等に記載の公知の精製方法が挙げられる。
【０１１３】
精製としては、例えば、昇華、抽出、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー、及び、吸着が挙げられ、好ましくは、再結晶である。
【０１１４】
精製は、１回行ってもよいが、２回以上行ってもよい。精製を２回以上行う場合、それらの方法は、同一でも異なっていてもよい。
【０１１５】
昇華において、真空度及び昇華温度は、昇華する材料に合わせて、適宜、設定すればよい。真空度は、好ましくは１×１０-10〜１×１０5Ｐａであり、より好ましくは１×１０-４〜１×１０-2Ｐａである。また、昇華温度は、好ましくは−１００℃〜１０００℃であり、より好ましくは２００℃〜３５０℃である。
【０１１６】
抽出としては、好ましくは、分液、又は、ソックスレー抽出器による固液抽出であり、より好ましくは、分液である。
【０１１７】
抽出に用いる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、グリセリン、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；ヘキサン、デカリン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒；アセトン、ジメチルスルホキシド、水が挙げられる。酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒は、ＯＨをより効果的に低減できるため好ましい。溶媒は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１１８】
再沈殿に用いる溶媒は、エーテル系溶媒、ハロゲン系溶媒、アミド系溶媒、炭化水素系溶媒又はエステル系溶媒を含む溶媒であることが好ましく、炭化水素系溶媒及びエステル系溶媒の混合溶媒であることがより好ましい。再沈殿に用いる溶媒は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１１９】
再結晶に用いる溶媒は、エーテル系溶媒、ハロゲン系溶媒、アミド系溶媒、炭化水素系溶媒又はエステル系溶媒を含む溶媒であることが好ましく、炭化水素系溶媒及びエステル系溶媒の混合溶媒であることがより好ましい。再結晶に用いる溶媒は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１２０】
ＣＨの低減と、式（Ｈ−１）で表される化合物の収量とのバランスの観点から、再結晶に用いる溶媒は、２種〜１０種を併用することが好ましく、２種又は３種を併用することがより好ましく、２種を併用することが更に好ましい。
【０１２１】
ＣＨの低減と、式（Ｈ−１）で表される化合物の収量とのバランスの観点から、再結晶は、２回以上１０回以下行うことが好ましく、３回以上５回以下行うことがより好ましい。
【０１２２】
クロマトグラフィーとしては、好ましくはカラムクロマトグラフィーである。
【０１２３】
カラムクロマトグラフィーに用いる充填剤としては、シリカゲル又はアルミナが好ましい。
【０１２４】
クロマトグラフィーに用いる溶媒の例は、前述の抽出に用いる溶媒の例と同じである。
【０１２５】
吸着としては、吸着剤による処理が好ましい。吸着剤としては、好ましくは、活性炭、シリカゲル、アルミナ又はセライトである。
【０１２６】
吸着剤による処理は、通常、溶媒中で行う。吸着剤による処理に用いる溶媒の例は、前述の抽出に用いる溶媒の例と同じである。
【０１２７】
溶媒の使用量は、通常、式（Ｈ−１）で表される化合物の合計１００質量部に対して、１０〜１０００００質量部である。
【０１２８】
［燐光発光性化合物］
次に、本発明の組成物に配合される燐光発光性化合物について説明する。
【０１２９】
燐光発光性化合物は、通常、室温（２５℃）で燐光発光性を示す化合物であり、好ましくは、室温（２５℃）で三重項励起状態からの発光を示す化合物である。
【０１３０】
燐光発光性化合物は、本発明の発光素子の初期劣化が抑制されるので、式（１）で表される化合物であることが好ましい。
【０１３１】
［式（１）で表される化合物］
式（１）で表される化合物は、中心金属であるＭと、添え字ｎ1でその数を規定されている配位子と、添え字ｎ2でその数を規定されている配位子とから構成されている。
【０１３２】
Ｍは、本発明の発光素子の初期劣化が抑制されるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
【０１３３】
Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1は２であることが好ましい。
【０１３４】
Ｅ1及びＥ2は、炭素原子であることが好ましい。
【０１３５】
環Ｌ1は、５員の芳香族複素環又は６員の芳香族複素環であることが好ましく、２つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する５員の芳香族複素環又は１つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることがより好ましく、２つ以上３つ以下の窒素原子を構成原子として有する５員の芳香族複素環又は１つ以上２つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。但し、環Ｌ1が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ1は炭素原子であることが好ましい。
【０１３６】
環Ｌ1としては、例えば、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、キノリン環及びイソキノリン環が挙げられ、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環又はピリミジン環が好ましく、ジアゾール環又はトリアゾール環がより好ましく、ジアゾール環が更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【０１３７】
環Ｌ2は、５員若しくは６員の芳香族炭化水素環、又は、５員若しくは６員の芳香族複素環であることが好ましく、６員の芳香族炭化水素環又は６員の芳香族複素環であることがより好ましく、６員の芳香族炭化水素環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。環Ｒ2が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ2は炭素原子であることが好ましい。
【０１３８】
環Ｌ2としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、インデン環、ピリジン環、ピリミジン環、ジアザベンゼン環及びトリアジン環が挙げられ、ベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環が好ましく、ベンゼン環がより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【０１３９】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェントレニル基、ジヒドロフェントレニル基、フルオレニル基又はピレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１４０】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェントレニル基、ジヒドロフェントレニル基、フルオレニル基又はピレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１４１】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基における１価の複素環基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基が好ましく、トリアジニル基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１４２】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１４３】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１４４】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基は、本発明の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは、式(D-A)、式(D-B)又は式(D-C)で表される基であり、より好ましくは、式(D-C)で表される基である。
【０１４５】
2018188515.tif 000033
［式中、
ｍDA1、ｍDA2及びｍDA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【０１４６】
2018188515.tif 000034
［式中、
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧDAは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【０１４７】
2018188515.tif 000035
［式中、
ｍDA1は、０以上の整数を表す。
ＡｒDA1は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１４８】
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、通常１０以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは２以下の整数であり、更に好ましくは０又は１である。ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、同一の整数であることが好ましい。
【０１４９】
ＧDAは、好ましくは式(GDA-11)〜式(GDA-15)で表される基である。
【０１５０】
2018188515.tif 000036
［式中、
＊は、式(D-A)におけるＡｒDA1、式(D-B)におけるＡｒDA1、式(D-B)におけるＡｒDA2、又は、式(D-B)におけるＡｒDA3との結合を表す。
＊＊は、式(D-A)におけるＡｒDA2、式(D-B)におけるＡｒDA2、式(D-B)におけるＡｒDA4、又は、式(D-B)におけるＡｒDA6との結合を表す。
＊＊＊は、式(D-A)におけるＡｒDA3、式(D-B)におけるＡｒDA3、式(D-B)におけるＡｒDA5、又は、式(D-B)におけるＡｒDA7との結合を表す。
ＲDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０１５１】
ＲDAは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１５２】
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7は、好ましくは式(ArDA-1)〜(ArDA-5)で表される基であり、より好ましくは式(ArDA-1)〜式(ArDA-3)で表される基であり、更に好ましくは式(ArDA-1)又は式(ArDA-2)で表される基であり、特に好ましくは式(ArDA-1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１５３】
2018188515.tif 000037
［式中、
ＲDAは、前記と同じ意味を表す。
ＲDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０１５４】
ＲDBは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１５５】
ＴDAは、好ましくは式(TDA-1)〜式(TDA-3)で表される基であり、より好ましくは式(TDA-1)で表される基である。
【０１５６】
2018188515.tif 000038
［式中、ＲDA及びＲDBは、前記と同じ意味を表す。］
【０１５７】
式(D-A)で表される基は、好ましくは式(D-A1)〜式(D-A4)で表される基であり、より好ましくは式(D-A1)、式(D-A3)又は式(D-A4)で表される基であり、更に好ましくは式(D-A1)又は式(D-A3)で表される基であり、特に好ましくは式(D-A1)で表される基である。
【０１５８】
2018188515.tif 000039
［式中、
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3及びＲp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp1、Ｒp2及びＲp4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０〜４の整数を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
【０１５９】
式(D-B)で表される基は、好ましくは式(D-B1)〜式(D-B3)で表される基である。
【０１６０】
2018188515.tif 000040
［式中、
Ｒp1、Ｒp2及びＲp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp1及びＲp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表す。ｎｐ１及びｎｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【０１６１】
式(D-C)で表される基は、好ましくは式(D-C1)〜式(D-C4)で表される基であり、より好ましくは式(D-C1)〜式(D-C3)で表される基であり、更に好ましくは式(D-C1)又は式(D-C2)で表される基であり、特に好ましくは式(D-C2)で表される基である。
【０１６２】
2018188515.tif 000041
［式中、
Ｒp4、Ｒp5及びＲp6は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp4、Ｒp5及びＲp6が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ４は、０〜４の整数を表し、ｎｐ５は０〜５の整数を表し、ｎｐ６は０〜５の整数を表す。］
【０１６３】
ｎｐ１は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。ｎｐ４は、好ましくは０〜２の整数であり、好ましくは２である。ｎｐ５は、好ましくは１〜３の整数であり、好ましくは１である。ｎｐ６は、好ましくは０〜２の整数であり、好ましくは０である。
【０１６４】
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3、Ｒp4、Ｒp5及びＲp6におけるアルキル基又はシクロアルキル基としては、好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基であり、より好ましくはイソプロピル基である。
【０１６５】
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3、Ｒp4、Ｒp5及びＲp6におけるアルコキシ基又はシクロアルコキシ基としては、好ましくは、メトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基又はシクロへキシルオキシ基である。
【０１６６】
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3、Ｒp4、Ｒp5及びＲp6は、好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいシクロアルキル基であり、より好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基であり、特に好ましくはイソプロピル基である。
【０１６７】
式(D-A)で表される基としては、例えば、式(D-A-1)〜式(D-A-12)で表される基が挙げられる。
【０１６８】
2018188515.tif 000042
【０１６９】
2018188515.tif 000043
［式中、ＲDは、水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基又はシクロへキシルオキシ基を表す。ＲDが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０１７０】
式(D-B)で表される基としては、例えば、式(D-B-1)〜式(D-B-7)で表される基が挙げられる。
【０１７１】
2018188515.tif 000044
【０１７２】
2018188515.tif 000045
［式中、ＲDは前記と同じ意味を表す。］
【０１７３】
式(D-C)で表される基としては、例えば、式(D-C-1)〜式(D-C-13)で表される基が挙げられる。
【０１７４】
2018188515.tif 000046
［式中、ＲDは前記と同じ意味を表す。］
【０１７５】
ＲDは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基であることが好ましい。
【０１７６】
環Ｌ1が有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
環Ｌ2が有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
環Ｌ1が有していてもよい置換基と、環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
【０１７７】
［アニオン性の２座配位子］
Ａ1−Ｇ1−Ａ2で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。但し、Ａ1−Ｇ1−Ａ2で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ1でその数を定義されている配位子とは異なる。
【０１７８】
2018188515.tif 000047
【０１７９】
2018188515.tif 000048
【０１８０】
2018188515.tif 000049
［式中、
＊は、Ｍと結合する部位を表す。
ＲL1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲL1は、同一でも異なっていてもよい。
ＲL2は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１８１】
ＲL1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はフッ素原子であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１８２】
ＲL2は、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１８３】
式（１）で表される化合物は、本発明の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、式（１−Ａ）で表される化合物又は式（１−Ｂ）で表される化合物であることが好ましく、式（１−Ａ）で表される化合物であることがより好ましい。
【０１８４】
［式（１−Ａ）で表される化合物］
環Ｌ1Aがジアゾール環である場合、Ｅ11Aが窒素原子であるイミダゾール環、又は、Ｅ12Aが窒素原子であるイミダゾール環が好ましく、Ｅ11Aが窒素原子であるイミダゾール環がより好ましい。
【０１８５】
環Ｌ1Aがトリアゾール環である場合、Ｅ11A及びＥ12Aが窒素原子であるトリアゾール環、又は、Ｅ11A及びＥ13Aが窒素原子であるトリアゾール環が好ましく、Ｅ11A及びＥ12Aが窒素原子であるトリアゾール環がより好ましい。
【０１８６】
Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１８７】
Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１８８】
Ｅ11Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ11Aが存在する場合、Ｒ11Aはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１８９】
Ｅ11Aが炭素原子である場合、Ｒ11Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１９０】
Ｅ12Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ12Aが存在する場合、Ｒ12Aはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１９１】
Ｅ12Aが炭素原子である場合、Ｒ12Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１９２】
Ｅ13Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ13Aが存在する場合、Ｒ13Aはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１９３】
Ｅ13Aが炭素原子である場合、Ｒ13Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１９４】
環Ｌ2Aがピリジン環である場合、Ｅ21Aが窒素原子であるピリジン環、Ｅ22Aが窒素原子であるピリジン環、又は、Ｅ23Aが窒素原子であるピリジン環が好ましい。
環Ｌ2Aがピリミジン環である場合、Ｅ22A及びＥ24Aが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
環Ｌ2Aは、ベンゼン環であることが好ましい。
【０１９５】
Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、フッ素原子又は置換アミノ基が好ましく、水素原子又は式（Ｄ−Ａ）で表される基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１９６】
環Ｌ2Aがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を有する場合、Ｒ22A又はＲ23Aがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましい。
【０１９７】
Ｒ11AとＲ12A、Ｒ12AとＲ13A、Ｒ11AとＲ21A、Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、及び、Ｒ23AとＲ24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
【０１９８】
式（１−Ａ）で表される化合物は、本発明の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、式（１−Ａ１）で表される化合物、式（１−Ａ２）で表される化合物、式（１−Ａ３）で表される化合物又は式（１−Ａ４）で表される化合物であることが好ましく、式（１−Ａ１）で表される化合物又は式（１−Ａ３）で表される化合物であることがより好ましく、式（１−Ａ３）で表される化合物であることが更に好ましい。
【０１９９】
2018188515.tif 000050
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A、Ｒ24A及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。］
【０２００】
［式（１−Ｂ）で表される化合物］
環Ｌ1Bがピリミジン環である場合、Ｅ11Bが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
【０２０１】
環Ｌ2Bがピリジン環である場合、Ｅ21Bが窒素原子であるピリジン環、Ｅ22Bが窒素原子であるピリジン環、又は、Ｅ23Bが窒素原子であるピリジン環が好ましい。
環Ｌ2Bがピリミジン環である場合、Ｅ22B及びＥ24Bが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
環Ｌ2Bは、ベンゼン環であることが好ましい。
【０２０２】
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０２０３】
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０２０４】
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、又は、式（Ｄ−Ａ）で表される基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２０５】
Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、及び、Ｒ13BとＲ14Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成する場合、Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を形成することが好ましい。形成される芳香族炭化水素環及び芳香族複素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、インデン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環及びトリアジン環が挙げられ、ベンゼン環が好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【０２０６】
Ｒ11BとＲ21B、Ｒ21BとＲ22B、Ｒ22BとＲ23B、及び、Ｒ23BとＲ24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
【０２０７】
環Ｌ1Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を有する場合、Ｒ11B、Ｒ12B又はＲ13Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましい。
【０２０８】
環Ｌ2Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を有する場合、Ｒ22B又はＲ23Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましい。
【０２０９】
式（１−Ｂ）で表される化合物は、本発明の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、式（１−Ｂ１）で表される化合物、式（１−Ｂ２）で表される化合物、式（１−Ｂ３）で表される化合物、式（１−Ｂ４）で表される化合物又は式（１−Ｂ５）で表される化合物であることが好ましい。
【０２１０】
2018188515.tif 000051
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ａ1−Ｇ1−Ａ2、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、前記と同じ意味を表す。
ｎ11及びｎ12は、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、ｎ11＋ｎ12は２又は３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ11＋ｎ12は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ11＋ｎ12は２である。
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【０２１１】
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０２１２】
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０２１３】
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２１４】
Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
【０２１５】
式（１−Ｂ１）〜式（１−Ｂ５）で表される化合物において、Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、及び、Ｒ13BとＲ14Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
【０２１６】
燐光発光性化合物としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。
【０２１７】
2018188515.tif 000052
【０２１８】
2018188515.tif 000053
【０２１９】
2018188515.tif 000054
【０２２０】
2018188515.tif 000055
【０２２１】
2018188515.tif 000056
【０２２２】
燐光発光性化合物は、例えば、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０７，１４３１−１４３２（１９８５）」、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０６，６６４７−６６５３（１９８４）」、特表２００４−５３０２５４号公報、特開２００８−１７９６１７号公報、特開２０１１−１０５７０１号公報、特表２００７−５０４２７２号公報、国際公開第２００６／１２１８１１号、特開２０１３−１４７４５０号公報、特開２０１４−２２４１０１号公報に記載されている方法に従って合成することができる。
【０２２３】
燐光発光性化合物に、式（Ｈ−２）で表される化合物及び式（Ｈ−３）で表される化合物が不純物として含まれないため、ＨＰＬＣを用いた面積百分率法により測定した、燐光発光性化合物に不純物として含まれる、式（Ｈ−２）で表される化合物及び式（Ｈ−３）で表される化合物の合計量（Ｏ1）は、検出限界値以下、つまり０．００１％以下である。
【０２２４】
燐光発光性化合物に不純物として含まれる、式（Ｈ−２）で表される化合物及び式（Ｈ−３）で表される化合物の合計量（Ｃ1）の具体的な算出方法は、前述のＣＨの具体的な算出方法と同様にして求めることができる。
【０２２５】
例えば、前述の実施例Ｄ１におけるＣＨの具体的な算出方法と同様にして、実施例Ｄ１における、Ｃ1は０．００１％である。
【０２２６】
＜組成物＞
本発明の組成物は、式（Ｈ−１）で表される化合物と、燐光発光性化合物とを含有する組成物である。前記組成物中に、不純物として含まれる、式（Ｈ−２）で表される化合物及び式（Ｈ−３）で表される化合物の合計の液体クロマトグラフィーを用いた面積百分率法による含有量が０．１％以下であり、好ましくは０．０５％以下であり、より好ましくは０．０２％以下であり、更に好ましくは０．０１％以下であり、特に好ましくは０．００１％以下であり、とりわけ好ましくは０．００１％未満である。
【０２２７】
本発明の組成物において、式（Ｈ−１）で表される化合物は、１種単独で配合されていても、２種以上配合されていてもよい。また、本発明の組成物において、燐光発光性化合物は、１種単独で配合されていても、２種以上配合されていてもよい。
【０２２８】
本発明の組成物において、式（Ｈ−２）で表される化合物及び式（Ｈ−３）で表される化合物は、組成物に配合される固形分全量に対して、通常、液体クロマトグラフィーを用いた面積百分率法による合計含有量が０．１％以下であることが好ましく、より好ましくは０．０５％以下であり、更に好ましくは０．０２％以下であり、特に好ましくは０．０１％以下であり、とりわけ好ましくは０．００１％以下であり、殊更に好ましくは０．００１％未満である。
【０２２９】
例えば、本発明の組成物に配合される固形分が、本質的に式（Ｈ−１）で表される化合物及び燐光発光性化合物からなり、不純物として式（Ｈ−２）で表される化合物及び式（Ｈ−３）で表される化合物の少なくとも一種が含まれる場合、不純物として式（Ｈ−２）で表される化合物及び式（Ｈ−３）で表される化合物の総量は、式（Ｈ−１）で表される化合物と燐光発光性化合物との合計質量に対する、式（Ｈ−１）で表される化合物の質量の比をＷＨ、式（Ｈ−１）で表される化合物と燐光発光性化合物との合計質量に対する、燐光発光性化合物の質量の比をＷ1としたとき、ＣＨＷＨ＋Ｃ1Ｗ1で表される。
【０２３０】
ＷＨは、通常、０．１〜０．９９９９であり、本発明の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、０．４０〜０．９９であることが好ましく、０．６０〜０．９０であることがより好ましい。
【０２３１】
ＷＨの具体的な算出方法を後述の実施例Ｄ１〜Ｄ５及び比較例ＣＤ１を用いて、説明する。
【０２３２】
まず、実施例Ｄ１では、化合物ＨＭ−１（ホスト材料）と燐光発光性化合物ＭＣ３との質量比は、化合物ＨＭ−１：燐光発光性化合物ＭＣ３＝７５：２５である。
【０２３３】
よって、Ｗ1は、仕込みの量から求めることができ、以下のとおり求められる。
ＷＨ＝７５／（７５＋２５）＝０．７５
【０２３４】
実施例Ｄ２では、化合物ＨＭ−１と化合物ＨＭ−２と燐光発光性化合物ＭＣ３との質量比は、化合物ＨＭ−１：化合物ＨＭ−２：燐光発光性化合物ＭＣ３＝７３．１２：１．８８：２５である。
【０２３５】
よって、ＷＨは、仕込みの量から求めることができ、以下のとおり求められる。
ＷＨ＝（７３．１２＋１．８８）／（７３．１２＋１．８８＋２５）＝０．７５
【０２３６】
同様にして、実施例Ｄ３における、ＷＨは、以下のとおり求められる。
ＷＨ＝（６７．５＋７．５）／（６７．５＋７．５＋２５）＝０．７５
【０２３７】
同様にして、実施例Ｄ４における、ＷＨは、以下のとおり求められる。
ＷＨ＝（６０＋１５）／（６０＋１５＋２５）＝０．７５
【０２３８】
同様にして、実施例Ｄ５における、ＷＨは、以下のとおり求められる。
ＷＨ＝（３７．５＋３７．５）／（３７．５＋３７．５＋２５）＝０．７５
【０２３９】
同様にして、比較例ＣＤ１における、ＷＨは、以下のとおり求められる。
ＷＨ＝７５／（７５＋２５）＝０．７５
【０２４０】
Ｗ1は、通常、０．０００１〜０．９０であり、本発明の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、０．０１〜０．６０であることが好ましく、０．１０〜０．４０であることがより好ましい。
【０２４１】
Ｗ1の具体的な算出方法は、ＷＨの具体的な算出方法と同様にして求めることができる。
【０２４２】
例えば、前述の実施例Ｄ１におけるＷ1の具体的な算出方法と同様にして、実施例Ｄ１における、Ｗ1は、以下のとおり求められる。
Ｗ1＝２５／（２５＋７５）＝０．２５
次に、ＯＨＷＨ＋Ｏ1Ｗ1の具体的な算出方法を、後述の実施例Ｄ１〜Ｄ５及び比較例ＣＤ１を用いて説明する。なお、実施例Ｄ１〜Ｄ５及び比較例ＣＤ１におけるＣ1は０．００１％（検出限界値以下）である。
【０２４３】
例えば、実施例Ｄ１におけるＣＨＷＨ＋Ｃ1Ｗ1は、以下のとおり求められる。
ＣＨＷＨ＋Ｃ1Ｗ1＝（０．００１×０．７５）＋（０．００１×０．２５）＝
０．００１％
【０２４４】
実施例Ｄ２におけるＣＨＷＨ＋Ｃ1Ｗ1は、以下のとおり求められる。
ＣＨＷＨ＋Ｃ1Ｗ1＝（０．００４％×０．７５）＋（０．００１×０．２５）＝
０．００３％
【０２４５】
実施例Ｄ３におけるＣＨＷＨ＋Ｃ1Ｗ1は、以下のとおり求められる。
ＣＨＷＨ＋Ｃ1Ｗ1＝（０．０１８×０．７５）＋（０．００１×０．２５）＝
０．０１４％
【０２４６】
実施例Ｄ４におけるＣＨＷＨ＋Ｃ1Ｗ1は、以下のとおり求められる。
ＣＨＷＨ＋Ｃ1Ｗ1＝（０．０３４×０．７５）＋（０．００１×０．２５）＝
０．０２６％
【０２４７】
実施例Ｄ５におけるＣＨＷＨ＋Ｃ1Ｗ1は、以下のとおり求められる。
ＣＨＷＨ＋Ｃ1Ｗ1＝（０．０８８×０．７５）＋（０．００１×０．２５）＝
０．０６６％
【０２４８】
比較例ＣＤ１におけるＣＨＷＨ＋Ｃ1Ｗ1は、以下のとおり求められる。
ＣＨＷＨ＋Ｃ1Ｗ1＝（０．１６６×０．７５）＋（０．００１×０．２５）＝
０．１２５％
【０２４９】
ＣＨＷＨ＋Ｃ1Ｗ1は好ましくは０．１％以下であり、より好ましくは０．０５％以下であり、更に好ましくは０．０２％以下であり、特に好ましくは０．０１％以下であり、とりわけ好ましくは０．００１％である。
【０２５０】
本発明の組成物は、更に、式（２’）を満たすことが好ましい。
Ｃ1≦ＣＨ≦０．１％      （２’）
［式中、Ｃ1及びＣＨは前記と同じ意味を表す。］
【０２５１】
式（２’）は、好ましくは式（２’−１）であり、より好ましくは式（２’−２）であり、更に好ましくは式（２’−３）であり、特に好ましくは式（２’−４）である。
【０２５２】
Ｃ1≦ＣＨ≦０．０５％      （２’−１）
Ｃ1≦ＣＨ≦０．０２％      （２’−２）
Ｃ1≦ＣＨ≦０．０１％      （２’−３）
Ｃ1≦ＣＨ＝０．００１％    （２’−４）
［式中、Ｃ1及びＣＨは前記と同じ意味を表す。］
【０２５３】
本発明の組成物における式（Ｈ−１）で表される化合物の配合量は、特に制限されないが、組成物に配合される固形分全量基準で、１０〜９９．９９質量％であってよく、４０〜９９質量％であることが好ましく、６０〜９０質量％であることがより好ましい。
【０２５４】
本発明の組成物における燐光発光性化合物の配合量は、特に制限されないが、組成物に配合される固形分全量基準で、０．０１〜９０質量％であってよく、１〜６０質量％であることが好ましく、１０〜４０質量％であることがより好ましい。
【０２５５】
［その他の成分］
本発明の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（燐光発光性化合物とは異なる。）、酸化防止剤及び溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料をさらに含有していてもよい。但し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料は、式（Ｈ−１）で表される化合物とは異なる。
【０２５６】
本発明の組成物が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料をさらに含有する場合、これらの材料は、ＣＨの低減方法と同様の方法で、不純物を低減しておくことが好ましい。
【０２５７】
［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２５８】
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられる。
【０２５９】
本発明の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、式（Ｈ−１）で表される化合物と燐光発光性化合物との合計を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
【０２６０】
正孔輸送材料は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０２６１】
［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２６２】
低分子化合物としては、例えば、８−ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
【０２６３】
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
【０２６４】
本発明の組成物において、電子輸送材料の配合量は、式（Ｈ−１）で表される化合物と燐光発光性化合物との合計を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
【０２６５】
電子輸送材料は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０２６６】
［正孔注入材料及び電子注入材料］
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２６７】
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
【０２６８】
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
【０２６９】
本発明の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、式（Ｈ−１）で表される化合物と燐光発光性化合物との合計を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
【０２７０】
電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０２７１】
［イオンドープ］
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×１０−５Ｓ／ｃｍ〜１×１０3Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
【０２７２】
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
【０２７３】
ドープするイオンは、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０２７４】
［発光材料］
発光材料（燐光発光性化合物とは異なる。）は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２７５】
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、並びに、ペリレン及びその誘導体が挙げられる。
【０２７６】
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等のアリーレン基；芳香族アミンから２個の水素原子を取り除いてなる基等の芳香族アミン残基；カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基等の２価の複素環基等を含む高分子化合物が挙げられる。
【０２７７】
本発明の組成物において、発光材料の配合量は、式（Ｈ−１）で表される化合物と燐光発光性化合物との合計を１００質量部とした場合、通常、０．１〜４００質量部であり、好ましくは１〜１５０質量部である。
【０２７８】
発光材料は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０２７９】
［酸化防止剤］
酸化防止剤は、式（Ｈ−１）で表される化合物と燐光発光性化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
【０２８０】
本発明の組成物において、酸化防止剤の配合量は、式（Ｈ−１）で表される化合物と燐光発光性化合物との合計を１００質量部とした場合、通常、０．００１〜１０質量部である。
【０２８１】
酸化防止剤は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０２８２】
［インク］
式（Ｈ−１）で表される化合物と、燐光発光性化合物と、溶媒とを含有する組成物（以下、「インク」ともいう。）は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。
【０２８３】
インクの粘度は、塗布法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目詰まり及び飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは２５℃において１〜２０ｍＰａ・ｓである。
【０２８４】
インクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；ＴＨＦ、ジオキサン、アニソール、４−メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、ｎ−ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０２８５】
インクにおいて、溶媒の配合量は、式（Ｈ−１）で表される化合物と燐光発光性化合物との合計を１００質量部とした場合、通常、１０００〜１０００００質量部であり、好ましくは２０００〜２００００質量部である。
【０２８６】
＜膜＞
膜は、本発明の組成物を含有する。
【０２８７】
膜は、発光素子における層、特には発光層として好適である。
【０２８８】
膜は、インクを用いて、例えば、前記塗布法により作製することができる。
【０２８９】
膜の厚さは、通常、１ｎｍ〜10μｍである。
【０２９０】
＜発光素子＞
本発明の発光素子は、本発明の組成物を含有する層を備えた発光素子である。
本発明の発光素子の構成としては、例えば、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本発明の組成物を含有する層とを有する。
【０２９１】
［層構成］
本発明の組成物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の１種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
【０２９２】
発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本発明の発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
【０２９３】
正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層及び電子注入層の材料としては、例えば、本発明の組成物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料及び電子注入材料が挙げられる。
【０２９４】
正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料及び発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層及び発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
【０２９５】
本発明の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
【０２９６】
積層する層の順番、数及び厚さは、外部量子効率及び輝度寿命を勘案して調整する。
【０２９７】
［基板/電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
【０２９８】
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体(APC)；NESA、金、白金、銀、銅である。
【０２９９】
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、１層としてもよいし、２層以上の積層構造としてもよい。
【０３００】
［用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
【実施例】
【０３０１】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０３０２】
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及びポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、移動層にテトラヒドロフランを用い、下記のサイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）により求めた。なお、ＳＥＣの測定条件は、次のとおりである。
【０３０３】
測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、２．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ  ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−１０Ａｖｐ）を用いた。
【０３０４】
ＬＣ−ＭＳは、下記の方法で測定した。
測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ−ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：１２９０ Ｉｎｆｉｎｉｔｙ ＬＣ及び６２３０  ＴＯＦ  ＬＣ／ＭＳに約１μＬ注入した。ＬＣ−ＭＳの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、ＳＵＭＩＰＡＸ  ＯＤＳ  Ｚ−ＣＬＵＥ（住化分析センター製、内径：４．６ｍｍ、長さ：２５０ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。
【０３０５】
ＴＬＣ−ＭＳは、下記の方法で測定した。
測定試料をトルエン、テトラヒドロフラン又はクロロホルムのいずれかの溶媒に任意の濃度で溶解させ、ＤＡＲＴ用ＴＬＣプレート（テクノアプリケーションズ社製、商品名：ＹＳＫ５−１００）上に塗布し、ＴＬＣ−ＭＳ（日本電子社製、商品名：ＪＭＳ−Ｔ１００ＴＤ（Ｔｈｅ  ＡｃｃｕＴＯＦ  ＴＬＣ））を用いて測定した。測定時のヘリウムガス温度は、２００〜４００℃の範囲で調節した。
【０３０６】
ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
５〜１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２−プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：ＩＮＯＶＡ３００又はＭＥＲＣＵＲＹ  ４００ＶＸ）を用いて測定した。
【０３０７】
化合物の純度の指標として、ＨＰＬＣ面積百分率の値を用いた。この値は、特記しない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ−２０Ａ）での２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１〜１．０質量％、好ましくは０．０１〜０．２質量％の濃度になるようにインク溶媒に溶解させ、ＨＰＬＣに、濃度に応じて１〜１０μＬ注入した。ＨＰＬＣ用のサンプル調製は３０分間以内に行い、遮光下で保管し、サンプル調製後１０時間以内に測定した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランを用い、１ｍＬ／分の流速で、アセトニトリル／テトラヒドロフラン＝１００／０〜０／１００（容積比）のグラジエント分析で流した。カラムは、ＳＵＭＩＰＡＸ  ＯＤＳ  Ｚ−ＣＬＵＥ（住化分析センター製）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ）を用いた。
【０３０８】
式（Ｈ−１）で表される化合物中に、不純物として含まれる、式（Ｈ−２）で表される化合物及び式（Ｈ−３）で表される化合物の合計量は、ＨＰＬＣで測定した。また、式（Ｈ−２）又は式（Ｈ−３）で表される化合物であることの確認はＬＣ−ＭＳで行った。
【０３０９】
＜合成例１＞  化合物Ｍ１、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３の合成
化合物Ｍ１は、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ２は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ３は、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した。
【０３１０】
2018188515.tif 000057
【０３１１】
＜合成例２＞  高分子化合物ＨＴＬ−１の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１（０．９２３ｇ）、化合物Ｍ２（０．０４９６ｇ）、化合物Ｍ３（０．９１７ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．７６ｍｇ）及びトルエン（３４ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．７ｍＬ）を滴下し、６時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（４８．８ｍｇ）及びジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．８８ｍｇ）を加え、１４．５時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ−１を１．２３ｇ得た。
【０３１２】
高分子化合物ＨＴＬ−１のポリスチレン換算の数平均分子量は２．３×１０4であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は１．２×１０５であった。
【０３１３】
高分子化合物ＨＴＬ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、４５：５：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０３１４】
＜比較例１＞化合物ＨＭ−２の合成
【０３１５】
2018188515.tif 000058
【０３１６】
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＨＭ−１ａ（３２４ｇ）、化合物ＨＭ−１ｂ（３００ｇ）、キシレン（１２Ｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１１．５ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（２９．８ｇ）及びナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド（５５５ｇ）を加え、加熱還流下で４０時間撹拌した。その後、得られた反応液をシリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過し、更に、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器をトルエン（１０Ｌ）で洗浄した。得られたろ液をイオン交換水（４Ｌ）で５回洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体をトルエンで再結晶した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＨＭ−２（３６１ｇ）を得た。なお、化合物ＨＭ−２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．１％であった。
【０３１７】
＜実施例１＞化合物ＨＭ−１の精製
得られた化合物ＨＭ−２（１４０ｇ）を、酢酸ブチルとトルエンでそれぞれ２回再結晶した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＨＭ−１（１００ｇ）を得た。化合物ＨＭ−１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．７％以上であった。
【０３１８】
化合物ＨＭ−２中に含まれる、式（Ｈ−２）で表される化合物及び式（Ｈ−３）で表される化合物の合計量は０．２２９％であった。また、化合物ＨＭ−１中に含まれる、式（Ｈ−２）で表される化合物及び式（Ｈ−３）で表される化合物の合計量は検出限界以下（０．００１％）であった。
【０３１９】
化合物ＨＭ−１及び化合物ＨＭ−２は、以下の条件でＨＰＬＣ分析を行った。サンプルはＨＭ−１及び化合物ＨＭ−２の濃度が０．２質量％〜０．３質量％になるようにインクをジクロロメタンで希釈し、分析した。
装置：ＬＣ−２０Ａ（島津製作所製）
カラム：ＳＵＭＩＰＡＸ  ＯＤＳ  Ｚ−ＣＬＵＥ（直径４．６×２５０ｍｍ、３μｍ、住化分析センター製）
カラム温度：４０℃
検出器：フォトダイオードアレイ検出器（ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ、島津製作所製）
検出波長：２５４ｎｍ
移動相：Ａ液アセトニトリル、Ｂ液テトラヒドロフラン
移動相条件：Ｂ液０％−１５分−Ｂ液０％−３０分−Ｂ液１００％
流速：１．０ｍｌ／分
サンプル注入量：２μｌ
【０３２０】
液体クロマトグラフィー（ＬＣ）及び質量分析法（ＭＳ）の機器分析法により、化合物ＨＭ−２中に含まれる、式（Ｈ−２）又は式（Ｈ−３）で表される化合物は、式（ＨＭ−２Ａ）又は式（ＨＭ−２Ｂ）で表される化合物であると推定される。
【０３２１】
2018188515.tif 000059
【０３２２】
＜合成例３＞  燐光発光性化合物ＭＣ２の合成
【０３２３】
2018188515.tif 000060
【０３２４】
遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、燐光発光性化合物ＭＣ１ａ（２１０ｇ）、フェニルボロン酸（６３．１ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．６９ｇ）及びトルエン（２．１ｋｇ）を加え、７０℃に加熱した。そこへ、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１．３９ｋｇ）を加えた後、９０℃で１９時間撹拌した。その後、反応液を室温まで冷却した後、１０％食塩水を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液をトルエン及び１０％食塩水で抽出し、有機層を得た。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、アミノシリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をトルエン及びアセトニトリルの混合溶媒で再結晶した後、ろ過することにより、残渣を得た。得られた残渣を５０℃で減圧乾燥させることにより、燐光発光性化合物ＭＣ２（１２５ｇ）を得た。
【０３２５】
燐光発光性化合物ＭＣ２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０３２６】
＜合成例４＞  燐光発光性化合物ＭＣ３の精製
【０３２７】
2018188515.tif 000061
【０３２８】
燐光発光性化合物ＭＣ２に含まれている残留物の脱ハロゲン化を行った。具体的には、遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、燐光発光性化合物ＭＣ２（４０．０ｇ）、フェニルボロン酸（３．６７ｇ）、（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．６４ｇ）及びトルエン（２１０ｍＬ）を加え、９０℃に加熱した。そこへ、４０質量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９７ｍＬ）を加えた後、９０℃で１２０時間撹拌した。その後、反応液を室温まで冷却した後、水層を除去し有機層を得た。得られた有機層をイオン交換水（１００ｍＬ）で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、トルエン（２５０ｍＬ）で残渣を洗浄した。得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びジクロロメタンの混合溶媒）で精製した後、トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒で再結晶した。得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることにより、燐光発光性化合物ＭＣ３（３４．２ｇ）を黄色固体として得た。
【０３２９】
燐光発光性化合物ＭＣ３より、式（Ｈ−２）で表される化合物及び式（Ｈ−３）で表される化合物の合計量は検出限界以下（０．００１％）であった。
【０３３０】
燐光発光性化合物ＭＣ３の1Ｈ−ＮＭＲ及びＬＣ−ＭＳは下記のとおりであった。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２−ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝７．８３−７．８５（ｍ，６Ｈ），７．６７−７．５４（ｍ，１２Ｈ），７．５２−７．４３（ｍ，３Ｈ），６．９４（ｄ，６Ｈ），６．８０（ｄ，３Ｈ），６．６７（ｔ，３Ｈ），６．５２（ｔ，３Ｈ），６．４４−６．３６（ｍ，３Ｈ），２．９４−２．７４（ｍ，３Ｈ），２．５５−２．３６（ｍ，３Ｈ），１．３５（ｄ，９Ｈ），１．１９−１．０９（ｍ，１８Ｈ），１．０６（ｄ，９Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１３３１．６［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３３１】
＜実施例Ｄ１＞  発光素子Ｄ１の作製及び評価
（発光素子Ｄ１の作製）
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【０３３２】
（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
【０３３３】
（発光層の形成Ｄ１）
トルエン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に、化合物ＨＭ−１及び燐光発光性化合物ＭＣ３（化合物ＨＭ−１／燐光発光性化合物ＭＣ３＝７５質量％／２５質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
なお、仕込みの量から求めた理論値では、ＣＨは０．００１％であり、Ｃ1は０．００１％であり、ＷＨは０．７５であり、Ｗ1は０．２５であり、ＣＨＷＨ＋Ｃ1Ｗ1は０．００１％である。
【０３３４】
（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０−4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
【０３３５】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１８，０．４１）であった。初期輝度が５００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定したところ、８６時間であった。
【０３３６】
＜実施例Ｄ２＞  発光素子Ｄ２の作製及び評価
（発光素子Ｄ２の作製）
実施例Ｄ１における（発光層の形成Ｄ１）を、下記（発光層の形成Ｄ２）に変更した以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。
【０３３７】
（発光層の形成Ｄ２）
トルエン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に、化合物ＨＭ−１、化合物ＨＭ−２及び燐光発光性化合物ＭＣ３（化合物ＨＭ−１／化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物ＭＣ３＝７３．１２質量％／１．８８質量％／２５質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
なお、仕込みの量から求めた理論値では、ＣＨは０．００４％であり、Ｃ1は０．００１％であり、ＷＨは０．７５であり、Ｗ1は０．２５であり、ＣＨＷＨ＋Ｃ1Ｗ1は０．００３％である。
【０３３８】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１８，０．４１）であった。初期輝度が５００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定したところ、８６時間であった。
【０３３９】
＜実施例Ｄ３＞  発光素子Ｄ３の作製及び評価
（発光素子Ｄ３の作製）
実施例Ｄ１における（発光層の形成Ｄ１）を、下記（発光層の形成Ｄ３）に変更した以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。
【０３４０】
（発光層の形成Ｄ３）
トルエン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に、化合物ＨＭ−１、化合物ＨＭ−２及び燐光発光性化合物ＭＣ３（化合物ＨＭ−１／化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物ＭＣ３＝６７．５質量％／７．５質量％／２５質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
なお、仕込みの量から求めた理論値では、ＣＨは０．０１８％であり、Ｃ1は０．００１％であり、ＷＨは０．７５であり、Ｗ1は０．２５であり、ＣＨＷＨ＋Ｃ1Ｗ1は０．０１４％である。
【０３４１】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１８，０．４０）であった。初期輝度が５００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定したところ、６３時間であった。
【０３４２】
＜実施例Ｄ４＞  発光素子Ｄ４の作製及び評価
（発光素子Ｄ４の作製）
実施例Ｄ１における（発光層の形成Ｄ１）を、下記（発光層の形成Ｄ４）に変更した以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。
【０３４３】
（発光層の形成Ｄ４）
トルエン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に、化合物ＨＭ−１、化合物ＨＭ−２及び燐光発光性化合物ＭＣ３（化合物ＨＭ−１／化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物ＭＣ３＝６０質量％／１５質量％／２５質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
なお、仕込みの量から求めた理論値では、ＣＨは０．０３４％であり、Ｃ1は０．００１％であり、ＷＨは０．７５であり、Ｗ1は０．２５であり、ＣＨＷＨ＋Ｃ1Ｗ1は０．０２６％である。
【０３４４】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１８，０．４０）であった。初期輝度が５００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定したところ、５３時間であった。
【０３４５】
＜実施例Ｄ５＞  発光素子Ｄ５の作製及び評価
（発光素子Ｄ５の作製）
実施例Ｄ１における（発光層の形成Ｄ１）を、下記（発光層の形成Ｄ５）に変更した以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。
【０３４６】
（発光層の形成Ｄ５）
トルエン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に、化合物ＨＭ−１、化合物ＨＭ−２及び燐光発光性化合物ＭＣ３（化合物ＨＭ−１／化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物ＭＣ３＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
なお、仕込みの量から求めた理論値では、ＣＨは０．０８８％であり、Ｃ1は０．００１％であり、ＷＨは０．７５であり、Ｗ1は０．２５であり、ＣＨＷＨ＋Ｃ1Ｗ1は０．０６６％である。
【０３４７】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１８，０．４０）であった。初期輝度が５００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定したところ、４３時間時間であった。
【０３４８】
＜比較例ＣＤ１＞  発光素子ＣＤ１の作製及び評価
（発光素子ＣＤ１の作製）
実施例Ｄ１における（発光層の形成Ｄ１）を、下記（発光層の形成ＣＤ１）に変更した以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。
【０３４９】
（発光層の形成ＣＤ１）
トルエン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に、化合物ＨＭ−２及び燐光発光性化合物ＭＣ３（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物ＭＣ３＝７５質量％／２５質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
なお、仕込みの量から求めた理論値では、ＣＨは０．１６６％であり、Ｃ1は０．００１％であり、ＷＨは０．７５であり、Ｗ1は０．２５であり、ＣＨＷＨ＋Ｃ1Ｗ1は０．１２５％である。
【０３５０】
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１８，０．４０）であった。初期輝度が５００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定したところ、２１時間であった。
【０３５１】
【表１】
2018188515.tif 000062