(57)【要約】【課題】電気的特性及び熱的安定性をより向上させることができる新規有機金属化合物及びそれを採用した有機発光素子並びにそれを採用した診断用組成物を提供する。【解決手段】本発明による有機金属化合物は、下記に示す化学式１で表される。    【化１】2018184397.tif 000180  化学式１で、Ｍ、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｔ１〜Ｔ３に係る説明は、明細書の詳細な説明を参照。【選択図】  図１
2018184397.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記に示す化学式１で表されることを特徴とする有機金属化合物。
【化１】
2018184397.tif 000111
【化Ａ１−１−Ａ１−２】
2018184397.tif 000112
【化Ａ２−１−Ａ４−２】
2018184397.tif 000113
ここで、化学式１で、
Ｍは、ベリリウム（Ｂｅ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）、チタン（Ｔｉ）、マンガン（Ｍｎ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、亜鉛（Ｚｎ）、ガリウム（Ｇａ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、銀（Ａｇ）、レニウム（Ｒｅ）、白金（Ｐｔ）、又は金（Ａｕ）であり、
前記化学式１で、Ａ１とＭとの結合、Ａ２とＭとの結合、Ａ３とＭとの結合、及びＡ４とＭとの結合のうち２個の結合は、共有結合であり、残り２個の結合は、配位結合であり、
前記化学式１でＡ１は、化学式（Ａ１−１）又は（Ａ１−２）で表され、前記化学式（Ａ１−１）及び（Ａ１−２）において「＊」は、化学式１において、Ｍとの結合サイトであり、「＊’」は、化学式１において、Ｔ１との結合サイトであり、
前記化学式１でＡ２は、化学式（Ａ２−１）〜（Ａ２−３）のうち一つで表され、前記化学式（Ａ２−１）〜（Ａ２−３）において「＊」は、化学式１において、Ｍとの結合サイトであり、「＊’」は、化学式１において、Ｔ１との結合サイトであり、「＊”」は、化学式１においてＴ２との結合サイトであり、化学式（Ａ２−１）において「＊’」と「＊”」が結合された２つの原子はＸ２に隣接し、
前記化学式１でＡ３は、化学式（Ａ３−１）〜（Ａ３−３）のうち一つで表され、前記化学式（Ａ３−１）〜（Ａ３−３）において「＊」は、化学式１において、Ｍとの結合サイトであり、「＊”」は、化学式１においてＴ２との結合サイトであり、「＊’」は、化学式１においてＴ３との結合サイトであり、化学式（Ａ３−１）において「＊’」と「＊”」が結合された２つの原子はＸ３に隣接し、
前記化学式１でＡ４は、Ｍと結合された第１原子、又はＭと結合された第１原子を含んだ非環状（ｎｏｎ−ｃｙｃｌｉｃ）モイエティであるか、あるいは化学式（Ａ４−１）及び（Ａ４−２）のうち一つで表され、前記化学式（Ａ４−１）及び（Ａ４−２）において「＊」は、化学式１において、Ｍとの結合サイトであり、「＊’」は、化学式１においてＴ３との結合サイトであり、化学式（Ａ４−１）において「＊’」と「＊”」が結合された２つの原子はＸ４に隣接し、
前記第１原子は、Ｂ、Ｎ、Ｐ、Ｃ、Ｓｉ、Ｏ又はＳであり、
前記化学式（Ａ１−１）、（Ａ１−２）、（Ａ２−１）〜（Ａ２−３）、（Ａ３−１）〜（Ａ３−３）、（Ａ４−１）及び（Ａ４−２）で、Ｘ１〜Ｘ４、及びＹ１〜Ｙ１０は、互いに独立して、Ｃ又はＮであり、Ｙ１１及びＹ１２は、互いに独立して、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｃ又はＳｉであり、
前記化学式（Ａ１−１）及び（Ａ１−２）で環状ＣＹ１は、５員環であり、
前記化学式（Ａ１−１）、（Ａ１−２）、（Ａ２−１）〜（Ａ２−３）、（Ａ３−１）〜（Ａ３−３）、（Ａ４−１）及び（Ａ４−２）で、環状ＣＹ２〜環状ＣＹ６は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ３０カルボン酸基及びＣ１−Ｃ３０複素環基のうちから選択され、
前記化学式１で、Ｔ１〜Ｔ３は、互いに独立して、単一結合、二重結合、＊−Ｎ（Ｒ７）−＊’，＊−Ｂ（Ｒ７）−＊’，＊−Ｐ（Ｒ７）−＊’，＊−Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）−＊’，＊−Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）−＊’，＊−Ｇｅ（Ｒ７）（Ｒ８）−＊’，＊−Ｓ−＊’，＊−Ｓｅ−＊’，＊−Ｏ−＊’，＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’，＊−Ｓ（＝Ｏ）−＊’，＊−Ｓ（＝Ｏ）２−＊’，＊−Ｃ（Ｒ７）＝＊’，＊＝Ｃ（Ｒ７）−＊’，＊−Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（Ｒ８）−＊’，＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’，及び＊−Ｃ≡Ｃ−＊’のうちから選択され、
前記Ｒ７及びＲ８は、選択的に、単一結合、二重結合又は第１連結基を介して互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０複素環基を形成することができ、
前記Ｒ１〜Ｒ８は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）のうちから選択され、
前記化学式（Ａ１−１）でａ１は、０〜４の整数のうちから選択され、
前記化学式（Ａ１−１）、（Ａ１−２）、（Ａ２−１）〜（Ａ２−３）、（Ａ３−１）〜（Ａ３−３）、（Ａ４−１）及び（Ａ４−２）で、ａ２〜ａ６は、互いに独立して、０〜２０の整数のうちから選択され、
互いに隣接する複数のＲ２のうち２個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０複素環基を形成することができ、
互いに隣接する複数のＲ３のうち２個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０複素環基を形成することができ、
互いに隣接する複数のＲ４のうち２個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０複素環基を形成することができ、
互いに隣接する複数のＲ５のうち２個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０複素環基を形成することができ、
互いに隣接する複数のＲ６のうち２個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０複素環基を形成することができ、
Ｒ２〜Ｒ５において、隣接する２以上は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０複素環基を形成することができ、
前記化学式１で、Ａ１とＡ４は、互いに連結されず、
ｉ）前記化学式１で、Ａ１が、前記化学式（Ａ１−１）で表される場合、前記化学式１で表された有機金属化合物は、下記＜条件１＞を満足し、
ｉｉ）前記化学式１で、Ａ１が、前記化学式（Ａ１−２）で表される場合、前記化学式１で表された有機金属化合物は、下記＜条件１＞〜＜条件３＞のうち少なくとも一つを満足し、
＜条件１＞
前記化学式１でＡ２は、前記化学式（Ａ２−２）又は（Ａ２−３）で表される。
＜条件２＞
前記化学式１でＡ３は、前記化学式（Ａ３−２）又は（Ａ３−３）で表される。
＜条件３＞
前記化学式１でＡ４は、前記化学式（Ａ４−２）で表される。
前記置換されたＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、置換されたＣ１−Ｃ３０複素環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の内の少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）の内から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）；のうちから選択され、
前記Ｑ１〜Ｑ９、Ｑ１１〜Ｑ１９、Ｑ２１〜Ｑ２９、及びＱ３１〜Ｑ３９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、重水素・Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、及びＣ６−Ｃ６０アリール基の内の少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、重水素・Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、及びＣ６−Ｃ６０アリール基の内の少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択される。
【請求項２】
前記Ａ１とＭとの結合、及びＡ３とＭとの結合は、共有結合であり、Ａ２とＭとの結合、及びＡ４とＭとの結合は、配位結合であるか、あるいは
前記Ａ１とＭとの結合、及びＡ４とＭとの結合は、共有結合であり、Ａ２とＭとの結合、及びＡ３とＭとの結合は、配位結合であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項３】
前記環状ＣＹ１は、ピロール基、フラン基、チオフェン基、シロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、オキサトリアゾール基、及びチアトリアゾール基の内から選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項４】
前記環状ＣＹ２〜ＣＹ６は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基、フラン基、チオフェン基、シロール基、インデン基、フルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン基、及び５，６，７，８−テトラヒドロキノリン基の内から選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項５】
前記環状ＣＹ２〜ＣＹ４のうち少なくとも一つは、互いに独立して、少なくとも１つの５員環、及び少なくとも１つの６員環が互いに縮合された縮合環、又は少なくとも２個の６員環が互いに縮合された縮合環のうちから選択され、
前記５員環は、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、ピロール基、シロール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、オキサジアゾール基、イソキサジアゾール基、オキサトリアゾール基、イソキサトリアゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、チアジアゾール基、イソチアジアゾール基、チアトリアゾール基、イソチアトリアゾール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、アザシロール基、ジアザシロール基、及びトリアザシロール基の内から選択され、
前記６員環は、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、及びピリダジン基の内から選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項６】
前記Ｔ１及びＴ２が単一結合であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項７】
前記Ｒ１〜Ｒ８は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）の内から選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、並びに、
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）の内から選択され、
Ｑ１〜Ｑ９、及びＱ３３〜Ｑ３５は、互いに独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＨ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、及び−ＣＤ２ＣＤＨ２、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びフェニル基の内から選択された少なくとも一つで置換された、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基の内から選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項８】
前記Ｒ１〜Ｒ８は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、下記に示す化学式（９−１）〜（９−１９）で表される基、下記に示す化学式（１０−１）〜（１０−１６１）で表される基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）の内から選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化９−１−９−１９】
2018184397.tif 000114
【化１０−１−１０−２７】
2018184397.tif 000115
【化１０−２８−１０−６９】
2018184397.tif 000116
【化１０−７０−１０−１１２】
2018184397.tif 000117
【化１０−１１３−１０−１４７】
2018184397.tif 000118
【化１０−１４８−１０−１６１】
2018184397.tif 000119
化学式（９−１）〜（９−１９）、及び（１０−１）〜（１０−１６１）で、Ｐｈは、フェニル基であり、ＴＭＳは、トリメチルシリル基であり、「＊」は、隣接する原子との結合サイトである。
【請求項９】
前記Ａ１が、下記に示す化学式（Ａ１−１（１））〜（Ａ１−１（２４））、及び（Ａ１−２（１））〜（Ａ１−２（８））の内の一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化Ａ１−１（１）−Ａ１−１（１２）】
2018184397.tif 000120
【化Ａ１−１（１３）−Ａ１−１（２４）】
2018184397.tif 000121
【化Ａ１−２（１）−Ａ１−２（８）】
2018184397.tif 000122
前記化学式（Ａ１−１（１））〜（Ａ１−１（２４））、及び（Ａ１−２（１））〜（Ａ１−２（８））で、
Ｘ１、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、「＊」及び「＊’」に係る説明は、それぞれ請求項１に記載したところと同一であり、
Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ１１）、Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）又はＳｉ（Ｒ１１）（Ｒ１２）であり、
Ｘ１３は、Ｎ又はＣ（Ｒ１３）であり、
Ｘ１４は、Ｎ又はＣ（Ｒ１４）であり、
前記Ｒ１１〜Ｒ１４に係る説明は、それぞれ前記Ｒ１に係る説明を参照し、
ａ６４は、０〜４の整数のうちから選択され、
ａ５３及びａ６３は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、
ａ１２及びａ５２は、互いに独立して、０〜２の整数のうちから選択される。
【請求項１０】
前記Ａ２が、下記に示す化学式（Ａ２−１（１））〜（Ａ２−１（１７））、（Ａ２−２（１））〜（Ａ２−２（５８））、及び（Ａ２−３（１））〜（Ａ２−３（５８））の内の一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化Ａ２−１（１）−Ａ２−１（１７）】
2018184397.tif 000123
【化Ａ２−２（１）−Ａ２−２（１２）】
2018184397.tif 000124
【化Ａ２−２（１３）−Ａ２−２（２０）】
2018184397.tif 000125
【化Ａ２−２（２１）−Ａ２−２（３６）】
2018184397.tif 000126
【化Ａ２−２（３７）−Ａ２−２（４８）】
2018184397.tif 000127
【化Ａ２−２（４９）−Ａ２−２（５８）】
2018184397.tif 000128
【化Ａ２−３（１）−Ａ２−３（８）】
2018184397.tif 000129
【化Ａ２−３（９）−Ａ２−３（１６）】
2018184397.tif 000130
【化Ａ２−３（１７）−Ａ２−３（３０）】
2018184397.tif 000131
【化Ａ２−３（３１）−Ａ２−３（４８）】
2018184397.tif 000132
【化Ａ２−３（４９）−Ａ２−３（５８）】
2018184397.tif 000133
前記化学式（Ａ２−１（１））〜（Ａ２−１（１７））、（Ａ２−２（１））〜（Ａ２−２（５８））、及び（Ａ２−３（１））〜（Ａ２−３（５８））で、
Ｘ２及びＲ２に係る説明は、それぞれ請求項１に記載したところと同一であり、
Ｘ２１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ２１）、Ｃ（Ｒ２１）（Ｒ２２）、又はＳｉ（Ｒ２１）（Ｒ２２）であり、
Ｘ２３は、Ｎ又はＣ（Ｒ２３）であり、
Ｘ２４は、Ｎ又はＣ（Ｒ２４）であり、
前記Ｒ２１〜Ｒ２８に係る説明は、それぞれ請求項１において、Ｒ２に係る説明を参照し、
ａ２６は、０〜６の整数のうちから選択され、
ａ２５は、０〜５の整数のうちから選択され、
ａ２４は、０〜４の整数のうちから選択され、
ａ２３は、０〜３の整数のうちから選択され、
ａ２２は、０〜２の整数のうちから選択され、
「＊」、「＊’」及び「＊”」に係る説明は、それぞれ前記化学式（Ａ２−１）において、「＊」、「＊’」及び「＊”」に係る説明を参照する。
【請求項１１】
前記Ａ３が、下記に示す化学式（Ａ３−１（１））〜（Ａ３−１（２１））、（Ａ３−２（１））〜（Ａ３−２（５８））、及び（Ａ３−３（１））〜（Ａ３−３（５８））の内の一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化Ａ３−１（１）−Ａ３−１（１３）】
2018184397.tif 000134
【化Ａ３−１（１４）−Ａ３−１（２１）】
2018184397.tif 000135
【化Ａ３−２（１）−Ａ３−２（１２）】
2018184397.tif 000136
【化Ａ３−２（１３）−Ａ３−２（２０）】
2018184397.tif 000137
【化Ａ３−２（２１）−Ａ３−２（３６）】
2018184397.tif 000138
【化Ａ３−２（３７）−Ａ３−２（４８）】
2018184397.tif 000139
【化Ａ３−２（４９）−Ａ３−２（５８）】
2018184397.tif 000140
【化Ａ３−３（１）−Ａ３−３（８）】
2018184397.tif 000141
【化Ａ３−３（９）−Ａ３−３（２０）】
2018184397.tif 000142
【化Ａ３−３（２１）−Ａ３−３（３０）】
2018184397.tif 000143
【化Ａ３−３（３１）−Ａ３−３（４８）】
2018184397.tif 000144
【化Ａ３−３（４９）−Ａ３−３（５８）】
2018184397.tif 000145
前記化学式（Ａ３−１（１））〜（Ａ３−１（２１））、（Ａ３−２（１））〜（Ａ３−２（５８））、及び（Ａ３−３（１））〜（Ａ３−３（５８））で、
Ｘ３及びＲ３に係る説明は、それぞれ請求項１に記載したところと同一であり、
Ｘ３１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ３１）、Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）、又はＳｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）であり、
Ｘ３３は、Ｎ又はＣ（Ｒ３３）であり、
Ｘ３４は、Ｎ又はＣ（Ｒ３４）であり、
前記Ｒ３１〜Ｒ３８に係る説明は、それぞれ請求項１において、Ｒ３に係る説明を参照し、
ａ３６は、０〜６の整数のうちから選択され、
ａ３５は、０〜５の整数のうちから選択され、
ａ３４は、０〜４の整数のうちから選択され、
ａ３３は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、
ａ３２は、互いに独立して、０〜２の整数のうちから選択され、
「＊」、「＊’」及び「＊”」に係る説明は、それぞれ前記化学式（Ａ３−１）において、「＊」、「＊’」及び「＊”」に係る説明を参照する。
【請求項１２】
前記Ａ４が、下記に示す化学式（Ａ４−１（１））〜（Ａ４−１（４４））、及び（Ａ４−２（１））〜（Ａ４−２（７１））の内の一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化Ａ４−１（１）−Ａ４−１（８）】
2018184397.tif 000146
【化Ａ４−１（９）−Ａ４−１（１６）】
2018184397.tif 000147
【化Ａ４−１（１７）−Ａ４−１（２６）】
2018184397.tif 000148
【化Ａ４−１（２７）−Ａ４−１（４４）】
2018184397.tif 000149
【化Ａ４−２（１）−Ａ４−２（１２）】
2018184397.tif 000150
【化Ａ４−２（１３）−Ａ４−２（２４）】
2018184397.tif 000151
【化Ａ４−２（２５）−Ａ４−２（３１）】
2018184397.tif 000152
【化Ａ４−２（３２）−Ａ４−２（４３）】
2018184397.tif 000153
【化Ａ４−２（４４）−Ａ４−２（５５）】
2018184397.tif 000154
【化Ａ４−２（５６）−Ａ４−２（６３）】
2018184397.tif 000155
【化Ａ４−２（６４）−Ａ４−２（７１）】
2018184397.tif 000156
前記化学式（Ａ４−１（１））〜（Ａ４−１（４４））、及び（Ａ４−２（１））〜（Ａ４−２（７１））で、
Ｘ４、Ｒ４、「＊」及び「＊’」に係る説明は、それぞれ請求項１に記載したところと同一であり、
Ｘ４１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ４１）、Ｃ（Ｒ４１）（Ｒ４２）、又はＳｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）であり、
Ｘ４３は、Ｎ又はＣ（Ｒ４３）であり、
Ｘ４４は、Ｎ又はＣ（Ｒ４４）であり、
前記Ｒ４１〜Ｒ４８に係る説明は、それぞれ前記Ｒ４に係る説明を参照し、
ａ４７は０〜７の整数のうちから選択され、
ａ４６は、０〜６の整数のうちから選択され、
ａ４５は、０〜５の整数のうちから選択され、
ａ４４は、０〜４の整数のうちから選択され、
ａ４３は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、
ａ４２は、互いに独立して、０〜２の整数のうちから選択される。
【請求項１３】
前記Ａ２が、前記化学式（Ａ２−２）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項１４】
前記Ａ１が、下記に示す化学式（Ａ１−１−１）〜（Ａ１−１−１０）、及び（Ａ１−２−１）〜（Ａ１−２−４）の内の一つで表され、
前記Ａ２が、下記に示す化学式（Ａ２−２−１）〜（Ａ２−２−４）の内の一つで表され、
前記Ａ３が、下記に示す化学式（Ａ３−１−１）〜（Ａ３−１−１０）の内の一つで表され、
前記Ａ４が、下記に示す化学式（Ａ４−１−１）〜（Ａ４−１−１４）の内の一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化Ａ１−１−１−Ａ１−１−１０】
2018184397.tif 000157
【化Ａ１−２−１−Ａ１−２−４】
2018184397.tif 000158
【化Ａ２−２−１−Ａ３−１−１０】
2018184397.tif 000159
【化Ａ４−１−１−Ａ４−１−１４】
2018184397.tif 000160
前記化学式（Ａ１−１−１）〜（Ａ１−１−１０）、（Ａ１−２−１）〜（Ａ１−２−４）、（Ａ２−２−１）〜（Ａ２−２−４）、（Ａ３−１−１）〜（Ａ３−１−１０）、及び（Ａ４−１−１）〜（Ａ４−１−１４）で、
Ｘ１〜Ｘ４、及びＲ１〜Ｒ６に係る説明は、それぞれ請求項１に記載したところを参照するが、Ｒ１〜Ｒ６は、水素ではなく、
Ｘ２１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ２１）、Ｃ（Ｒ２１）（Ｒ２２）、又はＳｉ（Ｒ２１）（Ｒ２２）であり、Ｒ２１及びＲ２２に係る説明は、それぞれ請求項１において、Ｒ２に係る説明を参照し、
Ｘ３１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ３１）、Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）、又はＳｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）であり、Ｒ３１及びＲ３２に係る説明は、それぞれ請求項１において、Ｒ３に係る説明を参照し、
Ｘ４１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ４１）、Ｃ（Ｒ４１）（Ｒ４２）、又はＳｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）であり、Ｒ４１及びＲ４２に係る説明は、それぞれ請求項１において、Ｒ４に係る説明を参照し、
前記化学式（Ａ１−１−１）〜（Ａ１−１−１０）、及び（Ａ１−２−１）〜（Ａ１−２−４）において「＊」は、化学式１において、Ｍとの結合サイトであり、「＊’」は、Ｔ１との結合サイトであり、
前記化学式（Ａ２−２−１）〜（Ａ２−２−４）において「＊」は、化学式１において、Ｍとの結合サイトであり、「＊’」は、Ｔ１との結合サイトであり、「＊”」は、Ｔ２との結合サイトであり、
前記化学式（Ａ３−１−１）〜（Ａ３−１−１０）において「＊」は、化学式１において、Ｍとの結合サイトであり、「＊”」は、Ｔ２との結合サイトであり、「＊’」は、Ｔ３との結合サイトであり、
前記化学式（Ａ４−１−１）〜（Ａ４−１−１４）において「＊」は、化学式１において、Ｍとの結合サイトであり、「＊’」は、Ｔ３との結合サイトである。
【請求項１５】
下記に示す化合物１〜２７３の内の１つであることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化（１−１５）】
2018184397.tif 000161
【化（１６−３０）】
2018184397.tif 000162
【化（３１−４５）】
2018184397.tif 000163
【化（４６−６０）】
2018184397.tif 000164
【化（６１−７５）】
2018184397.tif 000165
【化（７６−９０）】
2018184397.tif 000166
【化（９１−１０５）】
2018184397.tif 000167
【化（１０６−１２０）】
2018184397.tif 000168
【化（１２１−１３５）】
2018184397.tif 000169
【化（１３６−１５０）】
2018184397.tif 000170
【化（１５１−１６５）】
2018184397.tif 000171
【化（１６６−１８０）】
2018184397.tif 000172
【化（１８１−１９５）】
2018184397.tif 000173
【化（１９６−２１０）】
2018184397.tif 000174
【化（２１１−２２５）】
2018184397.tif 000175
【化（２２６−２４０）】
2018184397.tif 000176
【化（２４１−２５５）】
2018184397.tif 000177
【化（２５６−２７０）】
2018184397.tif 000178
【化（２７１−２７３）】
2018184397.tif 000179
【請求項１６】
第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に介在し、発光層を含んだ有機層と、を有し、
前記有機層は、請求項１乃至１５のいずれか１項に記載の有機金属化合物を１種以上含むことを特徴とする有機発光素子。
【請求項１７】
前記第１電極は、アノードであり、
前記第２電極は、カソードであり、
前記有機層は、前記第１電極と前記発光層との間に介在する正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第２電極との間に介在する電子輸送領域をさらに含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又はその任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項１６に記載の有機発光素子。
【請求項１８】
前記有機金属化合物が、前記発光層に含まれていることを特徴とする請求項１６に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記発光層は、ホストをさらに含み、前記ホストの含量が、前記有機金属化合物の含量より多いことを特徴とする請求項１８に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
請求項１乃至１５のいずれか１項に記載の有機金属化合物を１種以上含むことを特徴とする診断用組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機金属化合物及びそれを含んだ有機発光素子並びにそれを含んだ診断用組成物に関し、特に、優秀な電気的特性及び熱的安定性を有する有機金属化合物及びそれを含んだ有機発光素子並びにそれを含んだ診断用組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であって、視野角、応答時間、輝度、駆動電圧及び応答速度などにすぐれ、多色化が可能である。
【０００３】
一例によれば、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に介在し、発光層を含んだ有機層を含む。
アノードと発光層との間には、正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードの間には、電子輸送領域が具備される。
アノードから注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。
正孔及び電子は、発光層領域で再結合し、励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。
励起子が励起状態から基底状態に変わりながら、光を生成する。
【０００４】
一方、各種細胞、タンパク質のような生物学的物質のモニタリング、センシング、検出などにも、発光化合物、例えば、リン光発光化合物が使用される。
有機発光素子は、発光層を含んだ有機層に用いる有機金属化合物により、電気的特性及び熱的安定性をより向上させることができ、従って、新しい有機金属化合物の生成が課題となっている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は上記従来の有機発光素子に用いる有機金属化合物における課題点に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、電気的特性及び熱的安定性をより向上させることができる新規有機金属化合物及びそれを採用した有機発光素子並びにそれを採用した診断用組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記目的を達成するためになされた本発明による有機金属化合物は、下記に示す化学式１で表されることを特徴とする。
【化１】
2018184397.tif 000003
【化Ａ１−１−Ａ１−２】
2018184397.tif 000004
【化Ａ２−１−Ａ４−２】
2018184397.tif 000005
ここで、化学式１で、
Ｍは、ベリリウム（Ｂｅ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）、チタン（Ｔｉ）、マンガン（Ｍｎ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、亜鉛（Ｚｎ）、ガリウム（Ｇａ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、銀（Ａｇ）、レニウム（Ｒｅ）、白金（Ｐｔ）、又は金（Ａｕ）であり、
前記化学式１で、Ａ１とＭとの結合、Ａ２とＭとの結合、Ａ３とＭとの結合、及びＡ４とＭとの結合のうち２個の結合は、共有結合であり、残り２個の結合は、配位結合であり、
前記化学式１でＡ１は、化学式（Ａ１−１）又は（Ａ１−２）で表され、前記化学式（Ａ１−１）及び（Ａ１−２）において「＊」は、化学式１において、Ｍとの結合サイトであり、「＊’」は、化学式１において、Ｔ１との結合サイトであり、
前記化学式１でＡ２は、化学式（Ａ２−１）〜（Ａ２−３）のうち一つで表され、前記化学式（Ａ２−１）〜（Ａ２−３）において「＊」は、化学式１において、Ｍとの結合サイトであり、「＊’」は、化学式１において、Ｔ１との結合サイトであり、「＊”」は、化学式１においてＴ２との結合サイトであり、化学式（Ａ２−１）において「＊’」と「＊”」とが結合された２つの原子はＸ２に隣接し、
前記化学式１でＡ３は、化学式（Ａ３−１）〜（Ａ３−３）のうち一つで表され、前記化学式（Ａ３−１）〜（Ａ３−３）において「＊」は、化学式１において、Ｍとの結合サイトであり、「＊”」は、化学式１においてＴ２との結合サイトであり、「＊’」は、化学式１においてＴ３との結合サイトであり、化学式（Ａ３−１）において「＊’」と「＊”」とが結合された２つの原子はＸ３に隣接し、
前記化学式１でＡ４は、Ｍと結合された第１原子、又はＭと結合された第１原子を含んだ非環状（ｎｏｎ−ｃｙｃｌｉｃ）モイエティであるか、あるいは化学式（Ａ４−１）及び（Ａ４−２）のうち一つで表され、前記化学式（Ａ４−１）及び（Ａ４−２）において「＊」は、化学式１において、Ｍとの結合サイトであり、「＊’」は、化学式１においてＴ３との結合サイトであり、化学式（Ａ４−１）において「＊’」と「＊”」が結合された２つの原子はＸ４に隣接し、
前記第１原子は、Ｂ、Ｎ、Ｐ、Ｃ、Ｓｉ、Ｏ又はＳであり、
前記化学式（Ａ１−１）、（Ａ１−２）、（Ａ２−１）〜（Ａ２−３）、（Ａ３−１）〜（Ａ３−３）、（Ａ４−１）及び（Ａ４−２）で、Ｘ１〜Ｘ４、及びＹ１〜Ｙ１０は、互いに独立して、Ｃ又はＮであり、Ｙ１１及びＹ１２は、互いに独立して、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｃ又はＳｉであり、
前記化学式（Ａ１−１）及び（Ａ１−２）で環状ＣＹ１は、５員環であり、
前記化学式（Ａ１−１）、（Ａ１−２）、（Ａ２−１）〜（Ａ２−３）、（Ａ３−１）〜（Ａ３−３）、（Ａ４−１）及び（Ａ４−２）で、環状ＣＹ２〜環状ＣＹ６は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ３０カルボン酸基及びＣ１−Ｃ３０複素環基のうちから選択され、
前記化学式１で、Ｔ１〜Ｔ３は、互いに独立して、単一結合、二重結合、＊−Ｎ（Ｒ７）−＊’，＊−Ｂ（Ｒ７）−＊’，＊−Ｐ（Ｒ７）−＊’，＊−Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）−＊’，＊−Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）−＊’，＊−Ｇｅ（Ｒ７）（Ｒ８）−＊’，＊−Ｓ−＊’，＊−Ｓｅ−＊’，＊−Ｏ−＊’，＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’，＊−Ｓ（＝Ｏ）−＊’，＊−Ｓ（＝Ｏ）２−＊’，＊−Ｃ（Ｒ７）＝＊’，＊＝Ｃ（Ｒ７）−＊’，＊−Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（Ｒ８）−＊’，＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’，及び＊−Ｃ≡Ｃ−＊’のうちから選択され、
前記Ｒ７及びＲ８は、選択的に、単一結合、二重結合又は第１連結基を介して互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０複素環基を形成することができ、
前記Ｒ１〜Ｒ８は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）のうちから選択され、
前記化学式（Ａ１−１）でａ１は、０〜４の整数のうちから選択され、
前記化学式（Ａ１−１）、（Ａ１−２）、（Ａ２−１）〜（Ａ２−３）、（Ａ３−１）〜（Ａ３−３）、（Ａ４−１）及び（Ａ４−２）で、ａ２〜ａ６は、互いに独立して、０〜２０の整数のうちから選択され、
互いに隣接する複数のＲ２のうち２個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０複素環基を形成することができ、
互いに隣接する複数のＲ３のうち２個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０複素環基を形成することができ、
互いに隣接する複数のＲ４のうち２個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０複素環基を形成することができ、
互いに隣接する複数のＲ５のうち２個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０複素環基を形成することができ、
互いに隣接する複数のＲ６のうち２個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０複素環基を形成することができ、
Ｒ２〜Ｒ５において、隣接する２以上は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０複素環基を形成することができ、
前記化学式１で、Ａ１とＡ４は、互いに連結されず、
ｉ）前記化学式１で、Ａ１が、前記化学式（Ａ１−１）で表される場合、前記化学式１で表された有機金属化合物は、下記＜条件１＞を満足し、
ｉｉ）前記化学式１で、Ａ１が、前記化学式（Ａ１−２）で表される場合、前記化学式１で表された有機金属化合物は、下記＜条件１＞〜＜条件３＞のうち少なくとも一つを満足し、
＜条件１＞
前記化学式１でＡ２は、前記化学式（Ａ２−２）又は（Ａ２−３）で表される。
＜条件２＞
前記化学式１でＡ３は、前記化学式（Ａ３−２）又は（Ａ３−３）で表される。
＜条件３＞
前記化学式１でＡ４は、前記化学式（Ａ４−２）で表される。
前記置換されたＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、置換されたＣ１−Ｃ３０複素環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の内の少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）の内から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）；のうちから選択され、
前記Ｑ１〜Ｑ９、Ｑ１１〜Ｑ１９、Ｑ２１〜Ｑ２９、及びＱ３１〜Ｑ３９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、重水素・Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、及びＣ６−Ｃ６０アリール基の内の少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、重水素・Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、及びＣ６−Ｃ６０アリール基の内の少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択される。
【０００７】
上記目的を達成するためになされた本発明による有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在され、発光層を含んだ有機層と、を有し、前記有機層は、前記本発明による有機金属化合物を１種以上含むことを特徴とする。
【０００８】
前記有機層において有機金属化合物は、ドーパントの役割を行うことができる。
【０００９】
上記目的を達成するためになされた本発明による診断用組成物は、前記化学式１で表される有機金属化合物を１種以上含むことを特徴とする。
【発明の効果】
【００１０】
本発明に係る有機金属化合物及びそれを含んだ有機発光素子並びにそれを含んだ診断用組成物によれば、本発明の有機金属化合物は優秀な電気的特性及び熱的安定性を有し、また、本発明の有機金属化合物を採用した有機発光素子は、優秀な駆動電圧、効率、電力、色純度及び寿命の特性を有するという効果がある。
また、本発明の有機金属化合物は、優秀なリン光発光特性を有するので、それを利用すれば、高い診断効率を有する診断用組成物を提供できるという効果がある。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】本発明の一実施形態による有機発光素子を概略的に示す断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
次に、本発明に係る有機金属化合物及びそれを含んだ有機発光素子並びにそれを含んだ診断用組成物を実施するための形態の具体例を図面を参照しながら説明する。
【００１３】
本発明に係る有機金属化合物は、下記に示す化学式１で表される。
【化１】
2018184397.tif 000006
化学式１でＭは、ベリリウム（Ｂｅ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）、チタン（Ｔｉ）、マンガン（Ｍｎ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、亜鉛（Ｚｎ）、ガリウム（Ｇａ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、銀（Ａｇ）、レニウム（Ｒｅ）、白金（Ｐｔ）又は金（Ａｕ）であり得る。
例えば、Ｍは、Ｐｔ又はＰｄである。
一実施形態によれば、Ｍは、Ｐｔであるが、それに限定されるものではない。
【００１４】
化学式１で、Ａ１とＭとの結合、Ａ２とＭとの結合、Ａ３とＭとの結合、及びＡ４とＭとの結合のうち２個の結合は、共有結合であり、残り２個の結合は、配位結合である。
それにより、化学式１で表された有機金属化合物は、電気的に中性（ｎｅｕｔｒａｌ）であり、例えば、
ｉ）化学式１で、Ａ１とＭとの結合、Ａ２とＭとの結合、Ａ３とＭとの結合、及びＡ４とＭとの結合の内の１個の結合は、共有結合であり、残り３個の結合は、配位結合であるか、
ｉｉ）化学式１で、Ａ１とＭとの結合、Ａ２とＭとの結合、Ａ３とＭとの結合、及びＡ４とＭとの結合の内の３個の結合は、共有結合であり、残り１個の結合は、配位結合であるので、電気的に中性ではない仮想の有機金属化合物とは明確に区分される。
一実施形態によれば、Ａ１とＭとの結合、及びＡ３とＭとの結合は、共有結合であり、Ａ２とＭとの結合、及びＡ４とＭとの結合は、配位結合であるか、あるいは
Ａ１とＭとの結合、及びＡ４とＭとの結合は、共有結合であり、Ａ２とＭとの結合、及びＡ３とＭとの結合は、配位結合でもあるが、それらに限定されるものではない。
【００１５】
化学式１でＡ１は、下記に示す化学式（Ａ１−１）又は（Ａ１−２）で表され、下記に示す化学式（Ａ１−１）及び（Ａ１−２）において「＊」は、化学式１において、Ｍとの結合サイトであり、「＊’」は、化学式１において、Ｔ１との結合サイトであり、
化学式１でＡ２は、下記に示す化学式（Ａ２−１）〜（Ａ２−３）の内の一つで表され、下記に示す化学式（Ａ２−１）〜（Ａ２−３）において「＊」は、化学式１において、Ｍとの結合サイトであり、「＊’」は、化学式１において、Ｔ１との結合サイトであり、「＊”」は、化学式１においてＴ２との結合サイトであり、化学式（Ａ２−１）において「＊’」と「＊”」が結合された２つの原子はＸ２に隣接し、
化学式１でＡ３は、下記に示す化学式（Ａ３−１）〜（Ａ３−３）の内の一つで表され、下記に示す化学式（Ａ３−１）〜（Ａ３−３）において「＊」は、化学式１において、Ｍとの結合サイトであり、「＊”」は、化学式１においてＴ２との結合サイトであり、「＊’」は、化学式１においてＴ３との結合サイトであり、化学式（Ａ３−１）において「＊’」と「＊”」が結合された２つの原子はＸ３に隣接し、
化学式１でＡ４は、Ｍと結合された第１原子、又はＭと結合された第１原子を含んだ非環状（ｎｏｎ−ｃｙｃｌｉｃ）モイエティであるか、あるいは下記に示す化学式（Ａ４−１）及び（Ａ４−２）の内の一つで表され、下記に示す化学式（Ａ４−１）及び（Ａ４−２）において「＊」は、化学式１において、Ｍとの結合サイトであり、「＊’」は、化学式１においてＴ３との結合サイトであり、化学式（Ａ４−１）において「＊’」と「＊”」が結合された２つの原子はＸ４に隣接する。
【化Ａ１−１−Ａ１−２】
2018184397.tif 000007
【化Ａ２−１−Ａ４−２】
2018184397.tif 000008
【００１６】
第１原子は、Ｂ、Ｎ、Ｐ、Ｃ、Ｓｉ、Ｏ又はＳであり得る。
例えば、第１原子は、Ｎ、Ｐ、Ｃ、Ｓｉ又はＯであるが、それらに限定されるものではない。
一実施形態によれば、第１原子は、Ｏである。
Ｍと結合した第１原子を含んだ非環状モイエティは、＊−Ｃ（Ｒ４１）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ４１）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ４１）−＊’、＊−Ｎ（Ｒ４１）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ４１）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ４１）−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ４１）−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ４１）−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｎ（Ｒ４１）−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ４１）−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−Ｃ（＝Ｏ）−＊’又は＊−Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−Ｃ（＝Ｏ）−＊’（ここで、Ｒ４１及びＲ４２に係る説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ４に係る説明を参照し、「＊」は、化学式１において、Ｍとの結合サイトであり、「＊’」は、化学式１において、Ｔ３との結合サイトである）である。
【００１７】
化学式（Ａ１−１）、（Ａ１−２）、（Ａ２−１）〜（Ａ２−３）、（Ａ３−１）〜（Ａ３−３）、（Ａ４−１）及び（Ａ４−２）で、Ｘ１〜Ｘ４、及びＹ１〜Ｙ１０は、互いに独立して、Ｃ又はＮであり、Ｙ１１及びＹ１２は、互いに独立して、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｃ又はＳｉである。
化学式（Ａ１−１）及び（Ａ１−２）で環状ＣＹ１は、５員環である。
化学式（Ａ１−１）、（Ａ１−２）、（Ａ２−１）〜（Ａ２−３）、（Ａ３−１）〜（Ａ３−３）、（Ａ４−１）及び（Ａ４−２）で、環状ＣＹ２〜環状ＣＹ６は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ３０カルボン酸基及びＣ１−Ｃ３０複素環基の内から選択される。
【００１８】
一実施形態によれば、環状ＣＹ１は、ピロール基、フラン基、チオフェン基、シロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、オキサトリアゾール基、及びチアトリアゾール基の内から選択される。
他の実施形態によれば、環状ＣＹ２〜ＣＹ６は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン（１，２，３，４−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）基、フラン基、チオフェン基、シロール基、インデン基、フルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン（５，６，７，８−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）基、及び５，６，７，８−テトラヒドロキノリン（５，６，７，８−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）基の内から選択される。
【００１９】
さらに他の実施形態によれば、環状ＣＹ２〜ＣＹ４の内の少なくとも一つは、互いに独立して、少なくとも１つの５員環、及び少なくとも１つの６員環が互いに縮合された縮合環のうちから選択され、
５員環は、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、ピロール基、シロール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、オキサジアゾール基、イソキサジアゾール基、オキサトリアゾール基、イソキサトリアゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、チアジアゾール基、イソチアジアゾール基、チアトリアゾール基、イソチアトリアゾール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、アザシロール基、ジアザシロール基、及びトリアザシロール基の内から選択され、
６員環は、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、及びピリダジン基の内から選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００２０】
さらに他の実施形態によれば、Ａ２が縮合環（例えば、化学式（Ａ２−２）で表されたモイエティ）である場合、縮合環の５員環が化学式１のＴ１と結合する。
さらに他の実施形態によれば、Ａ２が縮合環（例えば、化学式（Ａ２−２）で表されたモイエティ）である場合、縮合環の５員環が化学式１のＴ２と結合する。
さらに他の実施形態によれば、Ａ３が縮合環（例えば、化学式（Ａ３−２）又は（Ａ３−３）で表されたモイエティ）である場合、縮合環の５員環が化学式１のＴ２と結合する。
さらに他の実施形態によれば、Ａ３が縮合環（例えば、化学式（Ａ３−２）又は（Ａ３−３）で表されたモイエティ）である場合、縮合環の５員環が化学式１のＴ３と結合する。
さらに他の実施形態によれば、Ａ４が縮合環（例えば、化学式（Ａ４−２）で表されたモイエティ）である場合、縮合環の５員環が化学式１のＴ３と結合する。
さらに他の実施形態によれば、環状ＣＹ２〜ＣＹ４の内の少なくとも一つは、互いに独立して、少なくとも２個の６員環が互いに縮合された縮合環のうちから選択され、６員環は、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、及びピリダジン基の内から選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００２１】
化学式１で、Ｔ１〜Ｔ３は、互いに独立して、単一結合、二重結合、＊−Ｎ（Ｒ７）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ７）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ７）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）−＊’、＊−Ｇｅ（Ｒ７）（Ｒ８）−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｓｅ−＊’、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）２−＊’、＊−Ｃ（Ｒ７）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ７）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、及び＊−Ｃ≡Ｃ−＊’の内から選択される。
Ｒ７及びＲ８に係わる説明は、本明細書に記載したところを参照し、Ｒ７及びＲ８は、選択的に、単一結合、二重結合又は第１連結基を介して互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０複素環基を形成し得る。
第１連結基は、＊−Ｎ（Ｒ９）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ９）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ９）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ９）（Ｒ１０）−＊’、＊−Ｇｅ（Ｒ９）（Ｒ１０）−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｓｅ−＊’、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）２−＊’、＊−Ｃ（Ｒ９）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ９）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ９）＝Ｃ（Ｒ１０）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、及び＊−Ｃ≡Ｃ−＊’の内から選択され、Ｒ９及びＲ１０に係る説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ７に係る説明を参照し、「＊」及び「＊’」は互いに独立して、隣接する原子との結合サイトである。
一実施形態によれば、Ｔ１及びＴ２は、単一結合であるが、それに限定されるものではない。
他の実施形態によれば、Ｔ１〜Ｔ３は、単一結合であるが、それに限定されるものではない。
【００２２】
Ｒ１〜Ｒ８は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）の内から選択される。
【００２３】
例えば、Ｒ１〜Ｒ８は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロ−ルリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）の内から選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、並びに
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、の内から選択され、
Ｑ１〜Ｑ９、及びＱ３３〜Ｑ３５は、互いに独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＨ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、及び−ＣＤ２ＣＤＨ２、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びフェニル基の内から選択された少なくとも一つで置換された、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、の内から選択される。
【００２４】
一実施形態によれば、Ｒ１〜Ｒ８は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、下記に示す化学式（９−１）〜（９−１９）で表される基、下記に示す化学式（１０−１）〜（１０−１６１）で表される基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）（Ｑ１〜Ｑ９に係る説明は、それぞれ本明細書に記載したところを参照する）の内から選択される。
【化９−１−９−１９】
2018184397.tif 000009
【化１０−１−１０−２７】
2018184397.tif 000010
【化１０−２８−１０−６９】
2018184397.tif 000011
【化１０−７０−１０−１１２】
2018184397.tif 000012
【化１０−１１３−１０−１４７】
2018184397.tif 000013
【化１０−１４８−１０−１６１】
2018184397.tif 000014
化学式（９−１）〜（９−１９）、及び（１０−１）〜（１０−１６１）で、Ｐｈは、フェニル基であり、ＴＭＳは、トリメチルシリル基であり、「＊」は、隣接する原子との結合サイトである。
【００２５】
化学式（Ａ１−１）でａ１は、Ｒ１の個数を示したものであり、０〜４の整数の内から選択され、化学式（Ａ１−１）、（Ａ１−２）、（Ａ２−１）〜（Ａ２−３）、（Ａ３−１）〜（Ａ３−３）、（Ａ４−１）及び（Ａ４−２）で、ａ２〜ａ６は、それぞれＲ２〜Ｒ６の個数を示したものであり、互いに独立して、０〜２０の整数（例えば、０〜４の整数）の内から選択される。
ａ１が２以上である場合、複数のＲ１は、互いに同一であっても、異なっていてもよく、ａ２が２以上である場合、複数のＲ２は、互いに同一であっても、異なっていてもよく、ａ３が２以上である場合、複数のＲ３は、互いに同一であっても、異なっていてもよく、ａ４が２以上である場合、複数のＲ４は、互いに同一であっても、異なっていてもよく、ａ５が２以上である場合、複数のＲ５は、互いに同一であっても、異なっていてもよく、ａ６が２以上である場合、複数のＲ６は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
【００２６】
一実施形態によれば、化学式１でＡ１は、下記に示す化学式（Ａ１−１（１））〜（Ａ１−１（２４））、及び（Ａ１−２（１））〜（Ａ１−２（８））の内の一つによっても表される。
【化Ａ１−１（１）−Ａ１−１（１２）】
2018184397.tif 000015
【化Ａ１−１（１３）−Ａ１−１（２４）】
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【化Ａ１−２（１）−Ａ１−２（８）】
2018184397.tif 000017
化学式（Ａ１−１（１））〜（Ａ１−１（２４））、及び（Ａ１−２（１））〜（Ａ１−２（８））で、
Ｘ１、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、「＊」及び「＊’」に係る説明は、それぞれ本明細書に記載したところと同一であり、
Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ１１）、Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）、又はＳｉ（Ｒ１１）（Ｒ１２）であり、
Ｘ１３は、Ｎ又はＣ（Ｒ１３）であり、
Ｘ１４は、Ｎ又はＣ（Ｒ１４）であり、
Ｒ１１〜Ｒ１４に係る説明は、それぞれＲ１に係る説明を参照し、
ａ６４は、０〜４の整数の内から選択され、
ａ５３及びａ６３は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、
ａ１２及びａ５２は、互いに独立して、０〜２の整数のうちから選択される。
【００２７】
他の実施形態によれば、化学式１でＡ２は、下記に示す化学式（Ａ２−１（１））〜（Ａ２−１（１７））、（Ａ２−２（１））〜（Ａ２−２（５８））、及び（Ａ２−３（１））〜（Ａ２−３（５８））の内の一つによっても表される。
【化Ａ２−１（１）−Ａ２−１（１７）】
2018184397.tif 000018
【化Ａ２−２（１）−Ａ２−２（１２）】
2018184397.tif 000019
【化Ａ２−２（１３）−Ａ２−２（２０）】
2018184397.tif 000020
【化Ａ２−２（２１）−Ａ２−２（３６）】
2018184397.tif 000021
【化Ａ２−２（３７）−Ａ２−２（４８）】
2018184397.tif 000022
【化Ａ２−２（４９）−Ａ２−２（５８）】
2018184397.tif 000023
【化Ａ２−３（１）−Ａ２−３（８）】
2018184397.tif 000024
【化Ａ２−３（９）−Ａ２−３（１６）】
2018184397.tif 000025
【化Ａ２−３（１７）−Ａ２−３（３０）】
2018184397.tif 000026
【化Ａ２−３（３１）−Ａ２−３（４８）】
2018184397.tif 000027
【化Ａ２−３（４９）−Ａ２−３（５８）】
2018184397.tif 000028
化学式（Ａ２−１（１））〜（Ａ２−１（１７））、（Ａ２−２（１））〜（Ａ２−２（５８））、及び（Ａ２−３（１））〜（Ａ２−３（５８））で、
Ｘ２及びＲ２に係る説明は、それぞれ本明細書に記載したところと同一であり、
Ｘ２１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ２１）、Ｃ（Ｒ２１）（Ｒ２２）、又はＳｉ（Ｒ２１）（Ｒ２２）であり、
Ｘ２３は、Ｎ又はＣ（Ｒ２３）であり、
Ｘ２４は、Ｎ又はＣ（Ｒ２４）であり、
Ｒ２１〜Ｒ２８に係る説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ２に係る説明を参照し、
ａ２６は、０〜６の整数のうちから選択され、
ａ２５は、０〜５の整数のうちから選択され、
ａ２４は、０〜４の整数のうちから選択され、
ａ２３は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、
ａ２２は、互いに独立して、０〜２の整数のうちから選択され、
「＊」、「＊’」、及び「＊”」に係る説明は、それぞれ化学式（Ａ２−１）において、「＊」、「＊’」、及び「＊”」に係る説明を参照する。
【００２８】
さらに他の実施形態によれば、化学式１でＡ３は、下記に示す化学式（Ａ３−１（１））〜（Ａ３−１（２１））、（Ａ３−２（１））〜（Ａ３−２（５８））、及び（Ａ３−３（１））〜（Ａ３−３（５８））の内の一つによっても表される。
【化Ａ３−１（１）−Ａ３−１（１３）】
2018184397.tif 000029
【化Ａ３−１（１４）−Ａ３−１（２１）】
2018184397.tif 000030
【化Ａ３−２（１）−Ａ３−２（１２）】
2018184397.tif 000031
【化Ａ３−２（１３）−Ａ３−２（２０）】
2018184397.tif 000032
【化Ａ３−２（２１）−Ａ３−２（３６）】
2018184397.tif 000033
【化Ａ３−２（３７）−Ａ３−２（４８）】
2018184397.tif 000034
【化Ａ３−２（４９）−Ａ３−２（５８）】
2018184397.tif 000035
【化Ａ３−３（１）−Ａ３−３（８）】
2018184397.tif 000036
【化Ａ３−３（９）−Ａ３−３（２０）】
2018184397.tif 000037
【化Ａ３−３（２１）−Ａ３−３（３０）】
2018184397.tif 000038
【化Ａ３−３（３１）−Ａ３−３（４８）】
2018184397.tif 000039
【化Ａ３−３（４９）−Ａ３−３（５８）】
2018184397.tif 000040
化学式（Ａ３−１（１））〜（Ａ３−１（２１））、（Ａ３−２（１））〜（Ａ３−２（５８））、及び（Ａ３−３（１））〜（Ａ３−３（５８））で、
Ｘ３及びＲ３に係る説明は、それぞれ本明細書に記載したところと同一であり、
Ｘ３１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ３１）、Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）、又はＳｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）であり、
Ｘ３３は、Ｎ又はＣ（Ｒ３３）であり、
Ｘ３４は、Ｎ又はＣ（Ｒ３４）であり、
Ｒ３１〜Ｒ３８に係る説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ３に係る説明を参照し、
ａ３６は、０〜６の整数のうちから選択され、
ａ３５は、０〜５の整数のうちから選択され、
ａ３４は、０〜４の整数のうちから選択され、
ａ３３は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、
ａ３２は、互いに独立して、０〜２の整数のうちから選択され、
「＊」、「＊’」、及び「＊”」に係る説明は、それぞれ化学式（Ａ３−１）において、「＊」、「＊’」、及び「＊”」に係る説明を参照する。
【００２９】
さらに他の実施形態によれば、化学式１でＡ４は、下記に示す化学式（Ａ４−１（１））〜（Ａ４−１（４４））、及び（Ａ４−２（１））〜（Ａ４−２（７１））の内の一つによっても表される。
【化Ａ４−１（１）−Ａ４−１（８）】
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【化Ａ４−１（９）−Ａ４−１（１６）】
2018184397.tif 000042
【化Ａ４−１（１７）−Ａ４−１（２６）】
2018184397.tif 000043
【化Ａ４−１（２７）−Ａ４−１（４４）】
2018184397.tif 000044
【化Ａ４−２（１）−Ａ４−２（１２）】
2018184397.tif 000045
【化Ａ４−２（１３）−Ａ４−２（２４）】
2018184397.tif 000046
【化Ａ４−２（２５）−Ａ４−２（３１）】
2018184397.tif 000047
【化Ａ４−２（３２）−Ａ４−２（４３）】
2018184397.tif 000048
【化Ａ４−２（４４）−Ａ４−２（５５）】
2018184397.tif 000049
【化Ａ４−２（５６）−Ａ４−２（６３）】
2018184397.tif 000050
【化Ａ４−２（６４）−Ａ４−２（７１）】
2018184397.tif 000051
化学式（Ａ４−１（１））〜（Ａ４−１（４４））、及び（Ａ４−２（１））〜（Ａ４−２（７１））で、
Ｘ４、Ｒ４、「＊」及び「＊’」に係る説明は、それぞれ本明細書に記載したところと同一であり、
Ｘ４１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ４１）、Ｃ（Ｒ４１）（Ｒ４２）、又はＳｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）であり、
Ｘ４３は、Ｎ又はＣ（Ｒ４３）であり、
Ｘ４４は、Ｎ又はＣ（Ｒ４４）であり、
Ｒ４１〜Ｒ４８に係る説明は、それぞれＲ４に係る説明を参照し、
ａ４７は０〜７の整数のうちから選択され、
ａ４６は、０〜６の整数のうちから選択され、
ａ４５は、０〜５の整数のうちから選択され、
ａ４４は、０〜４の整数のうちから選択され、
ａ４３は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、
ａ４２は、互いに独立して、０〜２の整数のうちから選択される。
さらに他の実施形態によれば、化学式１でＡ２は、化学式（Ａ２−２）（例えば、化学式（Ａ２−２（１））〜（Ａ２−２（５８））の内の一つ）でも表される。
【００３０】
さらに他の実施形態によれば、化学式１で、Ａ１は、下記に示す化学式（Ａ１−１−１）〜（Ａ１−１−１０）、及び（Ａ１−２−１）〜（Ａ１−２−４）の内の一つで表され（表されるか）、
Ａ２は、下記に示す化学式（Ａ２−２−１）〜（Ａ２−２−４）の内の一つで表され（表されるか）、
Ａ３は、下記に示す化学式（Ａ３−１−１）〜（Ａ３−１−１０）の内の一つで表され（表されるか）、
Ａ４は、下記に示す化学式（Ａ４−１−１）〜（Ａ４−１−１４）の内の一つによって表されるが、それらに限定されるものではない。
【化Ａ１−１−１−Ａ１−１−１０】
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【化Ａ１−２−１−Ａ１−２−４】
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【化Ａ２−２−１−Ａ３−１−１０】
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【化Ａ４−１−１−Ａ４−１−１４】
2018184397.tif 000055
化学式（Ａ１−１−１）〜（Ａ１−１−１０）、（Ａ１−２−１）〜（Ａ１−２−４）、（Ａ２−２−１）〜（Ａ２−２−４）、（Ａ３−１−１）〜（Ａ３−１−１０）、及び（Ａ４−１−１）〜（Ａ４−１−１４）で、
Ｘ１〜Ｘ４、及びＲ１〜Ｒ６に係る説明は、それぞれ本明細書に記載したところを参照するが、Ｒ１〜Ｒ６は、水素ではなく、
Ｘ２１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ２１）、Ｃ（Ｒ２１）（Ｒ２２）、又はＳｉ（Ｒ２１）（Ｒ２２）であり、Ｒ２１及びＲ２２に係る説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ２に係る説明を参照し、
Ｘ３１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ３１）、Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）、又はＳｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）であり、Ｒ３１及びＲ３２に係る説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ３に係る説明を参照し、
Ｘ４１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ４１）、Ｃ（Ｒ４１）（Ｒ４２）、又はＳｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）であり、Ｒ４１及びＲ４２に係わる説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ４に係る説明を参照し、
化学式（Ａ１−１−１）〜（Ａ１−１−１０）、及び（Ａ１−２−１）〜（Ａ１−２−４）において「＊」は、化学式１において、Ｍとの結合サイトであり、「＊’」は、Ｔ１との結合サイトであり、
化学式（Ａ２−２−１）〜（Ａ２−２−４）において「＊」は、化学式１において、Ｍとの結合サイトであり、「＊’」は、Ｔ１との結合サイトであり、「＊”」は、Ｔ２との結合サイトであり、
化学式（Ａ３−１−１）〜（Ａ３−１−１０）において「＊」は、化学式１において、Ｍとの結合サイトであり、「＊”」は、Ｔ２との結合サイトであり、「＊’」は、Ｔ３との結合サイトであり、
化学式（Ａ４−１−１）〜（Ａ４−１−１４）において「＊」は、化学式１において、Ｍとの結合サイトであり、「＊’」は、Ｔ３との結合サイトである。
【００３１】
化学式１で、
ｉ）互いに隣接する複数のＲ２のうち２個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０複素環基を形成することができ、
ｉｉ）互いに隣接する複数のＲ３のうち２個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０複素環基を形成することができ、
ｉｉｉ）互いに隣接する複数のＲ４のうち２個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０複素環基を形成することができ、
ｉｖ）互いに隣接する複数のＲ５のうち２個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０複素環基を形成することができ、
ｖ）互いに隣接する複数のＲ６のうち２個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０複素環基を形成することができ、
ｖｉ）Ｒ２ないしＲ５において、隣接する２以上は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０複素環基を形成することができる。
【００３２】
例えば、化学式１で、
ｉ）互いに隣接する複数のＲ２のうち２個は、選択的に、互いに結合し、形成された置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０複素環基、
ｉｉ）互いに隣接する複数のＲ３のうち２個は、選択的に、互いに結合し、形成された置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０複素環基、
ｉｉｉ）互いに隣接する複数のＲ４のうち２個は、選択的に、互いに結合し、形成された置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０複素環基、
ｉｖ）互いに隣接する複数のＲ５のうち２個は、選択的に、互いに結合し、形成された置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０複素環基、
ｖ）互いに隣接する複数のＲ６のうち２個は、選択的に、互いに結合し、形成された置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０複素環基、
ｖｉ）Ｒ２ないしＲ５において、隣接する２以上は、選択的に、互いに結合し、形成された置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０複素環基は、互いに独立して、
シクロペンタジエン基、シクロヘキサン基、シクロヘプタン基、アダマンタン基、ビシクロ−ヘプタン（ｂｉｃｙｃｌｅ−ｈｅｐｔａｎｅｓ）基、ビシクロ−オクタン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ナフタレン基、アントラセン基、テトラセン基、フェナントレン基、ジヒドロナフタレン基、フェナレン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インデン基、インドール基、ベンゾシロール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾフラン基、アザインデン基、アザインドール基、及びアザベンゾシロール基、
少なくとも１つのＲ１０ａで置換された、ペンタジエン基、シクロヘキサン基、シクロヘプタン基、アダマンタン基、ビシクロ−ヘプタン（ｂｉｃｙｃｌｅ−ｈｅｐｔａｎｅｓ）基、ビシクロ−オクタン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ナフタレン基、アントラセン基、テトラセン基、フェナントレン基、ジヒドロナフタレン基、フェナレン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インデン基、インドール基、ベンゾシロール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾフラン基、アザインデン基、アザインドール基、及びアザベンゾシロール基の内から選択されるが、それに限定されるものではない。
【００３３】
Ｒ１０ａに係る説明は、本明細書において、Ｒ１に係る説明を参照する。
本明細書において、「アザベンゾチオフェン、アザベンゾフラン、アザインデン、アザインドール、アザベンゾシロール、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾフラン、アザフルオレン、アザカルバゾール、及びアザジベンゾシロール」は、それぞれ、「ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インデン、インドール、ベンゾシロール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、フルオレン、カルバゾール、及びジベンゾシロール」と同一バックボーンを有するが、それらの環を形成する炭素のうち少なくとも一つが窒素で置換された複素環を意味する。
【００３４】
化学式１で、Ａ１とＡ４は、互いに連結しない。
すなわち、化学式１で表された有機金属化合物は、Ｍを共有した３個のシクロ金属化環（ｃｙｃｌｏｍｅｔａｌｌａｔｅｄ  ｒｉｎｇ）を有する。
ｉ）化学式１で、Ａ１が、化学式（Ａ１−１）で表されたモイエティである場合、化学式１で表された有機金属化合物は、下記に示す＜条件１＞を満足し、
ｉｉ）化学式１で、Ａ１が、化学式（Ａ１−２）で表されたモイエティである場合、化学式１で表された有機金属化合物は、下記に示す＜条件１＞〜＜条件３＞の内の少なくとも一つを満足することができる。
＜条件１＞
化学式１でＡ２は、化学式（Ａ２−２）又は（Ａ２−３）で表される。
＜条件２＞
化学式１でＡ３は、化学式（Ａ３−２）又は（Ａ３−３）で表される。
＜条件３＞
化学式１でＡ４は、化学式（Ａ４−２）で表される。
【００３５】
一実施形態によれば、有機金属化合物は、＜条件１＞を満足する。
化学式１で表された有機金属化合物は、下記に示す化合物１〜２７３の内から選択されるが、それらに限定されるものではない。
【化（１−１５）】
2018184397.tif 000056
【化（１６−３０）】
2018184397.tif 000057
【化（３１−４５）】
2018184397.tif 000058
【化（４６−６０）】
2018184397.tif 000059
【化（６１−７５）】
2018184397.tif 000060
【化（７６−９０）】
2018184397.tif 000061
【化（９１−１０５）】
2018184397.tif 000062
【化（１０６−１２０）】
2018184397.tif 000063
【化（１２１−１３５）】
2018184397.tif 000064
【化（１３６−１５０）】
2018184397.tif 000065
【化（１５１−１６５）】
2018184397.tif 000066
【化（１６６−１８０）】
2018184397.tif 000067
【化（１８１−１９５）】
2018184397.tif 000068
【化（１９６−２１０）】
2018184397.tif 000069
【化（２１１−２２５）】
2018184397.tif 000070
【化（２２６−２４０）】
2018184397.tif 000071
【化（２４１−２５５）】
2018184397.tif 000072
【化（２５６−２７０）】
2018184397.tif 000073
【化（２７１−２７３）】
2018184397.tif 000074
【００３６】
化学式１で、Ａ１とＭとの結合、Ａ２とＭとの結合、Ａ３とＭとの結合、及びＡ４とＭとの結合のうち２個の結合は、共有結合であり、残り２個の結合は、配位結合である。
それにより、有機金属化合物は、電気的に中性（ｎｅｕｔｒａｌ）になるので、分子安定性及び熱安定性が高くなる。
また、化学式１でＡ１は、化学式（Ａ１−１）又は（Ａ１−２）で表され、化学式（Ａ１−１）及び（Ａ１−２）で環状ＣＹ１は、５員環である。
それにより、有機金属化合物の平面性が増大し、有機金属化合物を含んだ電子素子、例えば、有機発光素子の寿命及び／又は効率が上昇する。
【００３７】
さらに、
ｉ）化学式１で、Ａ１が、化学式（Ａ１−１）で表される場合、化学式１で表された有機金属化合物は、＜条件１＞を満足し、
ｉｉ）化学式１で、Ａ１が、化学式（Ａ１−２）で表される場合、化学式１で表された有機金属化合物は、＜条件１＞〜＜条件３＞の内の少なくとも一つを満足する。
それにより、有機金属化合物に含まれた原子間の適切な角度が維持され、有機金属化合物は、安定した共有値（ｃｏｖａｌｅｎｔ  ｎｕｍｂｅｒ）及び／又は配位値（ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ  ｎｕｍｂｅｒ）を有することができ、有機金属化合物の分子安定性がさらに向上する。
【００３８】
例えば、上記化合物の内の一部に係るＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）、ＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ  ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）、エネルギーバンドギャップ（Ｅｇ）、単一項（Ｓ１）、及び三重項（Ｔ１）のエネルギーレベルをＧａｕｓｓｉａｎプログラムのＤＦＴ（ｄｅｎｓｉｔｙ  ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｔｈｅｏｒｙ）方法を利用し、（Ｂ３ＬＹＰ、６−３１Ｇ（ｄ，ｐ）レベルで構造最適化される）評価した結果は、下記に示す表１の通りである。
【表１】
2018184397.tif 000075
【００３９】
表１から、化学式１で表された有機金属化合物は、電子素子、例えば、有機発光素子のドーパントとして使用するのに適する電気的特性を有するということを確認することができる。
化学式１で表される有機金属化合物の合成方法は、後述する合成例を参照すれば、当業者が認識することができるであろう。
従って、化学式１で表される有機金属化合物は、有機発光素子の有機層、例えば、有機層において、発光層のドーパントとして使用するのに適する。
従って、本発明の他の目的として、第１電極と、第２電極と、第１電極と前記第２電極との間に介在し、発光層を含み、化学式１で表される有機金属化合物を少なくとも１種以上含んだ有機層と、を有する有機発光素子を提供することができる。
【００４０】
有機発光素子は、前述のような化学式１で表される有機金属化合物を含んだ有機層を具備することにより、低駆動電圧、高効率、高電力、高陽子効率、長寿命及び低いロールオフ比、及び優秀な色純度を有することができる。
化学式１で表される有機金属化合物は、有機発光素子の１対の電極間にも使用される。
例えば、化学式１で表される有機金属化合物は、発光層に含まれてもいる。
そのとき、有機金属化合物は、ドーパントの役割を行い、発光層は、ホストをさらに含んでもよい（すなわち、化学式１で表される有機金属化合物の含量は、ホストの含量より少ない）。
【００４１】
本明細書において、「（有機層が）有機金属化合物を１種以上含む」というのは、「（有機層が）化学式１の範疇に属する１種の有機金属化合物、又は化学式１の範疇に属する互いに異なる２種以上の有機金属化合物を含んでもよい」と解釈される。
例えば、有機層は、有機金属化合物として、化合物１のみを含んでもよい。
そのとき、化合物１は、有機発光素子の発光層に存在することができる。
又は、有機層は、有機金属化合物として、化合物１と化合物２とを含んでもよい。
そのとき、化合物１と化合物２は、同一層に存在（例えば、化合物１と化合物２は、いずれも発光層に存在する）することができる。
【００４２】
第１電極は、正孔注入電極であるアノードであり、第２電極は、電子注入電極であるカソードであるか、あるいは第１電極は、電子注入電極であるカソードであり、第２電極は、正孔注入電極であるアノードである。
例えば、有機発光素子において、第１電極は、アノードであり、第２電極は、カソードであり、有機層は、第１電極と発光層との間に介在する正孔輸送領域、及び発光層と第２電極との間に介在する電子輸送領域をさらに含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又はその任意の組み合わせを含み、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含んでもよい。
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在する単一層及び／又は複層を示す用語である。
「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含んだ有機金属錯体なども含んでもよい。
【００４３】
図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子を概略的に示す断面図である。
以下、図１を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子の構造及び製造方法について説明する。
有機発光素子１０は、第１電極１１、有機層１５、及び第２電極１９が順次に積層された構造を有する。
第１電極１１下部又は第２電極１９上部には、基板が追加して配置される。
基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性にすぐれるガラス基板又は透明プラスチック基板を使用することができる。
【００４４】
第１電極１１は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を、蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。
第１電極１１は、アノードでもある。
第１電極用物質は、正孔注入が容易であるように、高い仕事関数を有する物質のうちからも選択される。
前記第１電極１１は、反射型電極、半透過型電極又は透過型電極でもある。
第１電極用物質としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用することができる。
又は、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）のような金属を利用することができる。
第１電極１１は、単一層、又は２以上の層を含んだ多層構造を有することができる。
例えば、第１電極１１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。
【００４５】
第１電極１１上部には、有機層１５が配置される。
有機層１５は、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）、発光層（ｅｍｉｓｓｉｏｎ  ｌａｙｅｒ）、及び電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）を含み得る。
正孔輸送領域は、第１電極１１と発光層との間に配置される。
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含んでもよい。
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか、あるいは正孔輸送層のみを含んでもよい。
又は、正孔輸送領域は、第１電極１１から順次に積層された、正孔注入層／正孔輸送層又は正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有することができる。
【００４６】
正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層（ＨＩＬ）は、第１電極１１上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用して形成される。
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、例えば、蒸着温度約１００〜約５００℃、真空度約１０−８〜約１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１〜約１００Å／ｓｅｃの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、該コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃〜２００℃の温度範囲から選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００４７】
正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層形成条件を参照する。
正孔輸送領域は、例えば、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ、ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ−ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、ＴＣＴＡ（４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記に示す化学式２０１で表される化合物、及び下記に示す化学式２０２で表される化合物の内の少なくとも一つを含んでもよい。
2018184397.tif 000076
2018184397.tif 000077
【化２０１】
2018184397.tif 000078
【化２０２】
2018184397.tif 000079
【００４８】
化学式２０１で、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基、の内から選択される。
【００４９】
化学式２０１で、ｘａ及びｘｂは、互いに独立して、０〜５の整数、又は０、１又は２でもある。
例えば、ｘａは、１であり、ｘｂは、０であるが、それらに限定されるものではない。
化学式２０１及び２０２で、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｒ１１１〜Ｒ１１９、及びＲ１２１〜Ｒ１２４は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうち一つ以上で置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基のうち一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基、の内から選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００５０】
化学式２０１で、Ｒ１０９は、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基の内の一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基、の内から選択される。
【００５１】
一実施形態によれば、化学式２０１で表される化合物は、下記に示す化学式２０１Ａでも表されるが、それに限定されるものではない。
【化２０１Ａ】
2018184397.tif 000080
化学式２０１Ａで、Ｒ１０１、Ｒ１１１、Ｒ１１２及びＲ１０９に係る詳細な説明は、前述のところを参照する。
【００５２】
例えば、化学式２０１で表される化合物、及び化学式２０２で表される化合物は、下記に示す化合物ＨＴ１〜ＨＴ２０を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化ＨＴ１−ＨＴ６】
2018184397.tif 000081
【化ＨＴ７−ＨＴ１２】
2018184397.tif 000082
【化ＨＴ１３−ＨＴ１６】
2018184397.tif 000083
【化ＨＴ１７−ＨＴ２０】
2018184397.tif 000084
【００５３】
正孔輸送領域の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば、約１００Å〜約１，０００Åである。
正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層の内の少なくとも１層を含むならば、正孔注入層の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば、約１００Å〜約１，０００Åであり、正孔輸送層の厚みは、約５０Å〜約２，０００Å、例えば約１００Å〜約１５００Åである。
正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
正孔輸送領域は、上述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。
電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一にも不均一にも分散している。
【００５４】
電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントでもある。
ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、及びシアノ基含有化合物の内の一つであるが、それらに限定されるものではない。
例えば、ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体、タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物、並びに下記化合物ＨＴ−Ｄ１のようなシアノ基含有化合物などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
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【００５５】
正孔輸送領域は、バッファ層をさらに含み得る。
バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を上昇させる役割を行う。
正孔輸送領域上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用し、発光層（ＥＭＬ）を形成する。
真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一条件範囲から選択される。
一方、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料は、上述のような正孔輸送領域に使用される物質、及び後述するホスト物質のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
例えば、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料として、後述するｍＣＰを使用することができる。
【００５６】
発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよく、ドーパントは、化学式１で表される有機金属化合物を含む。
ホストは、下記ＴＰＢｉ、ＴＢＡＤＮ、ＡＤＮ（「ＤＮＡ」ともいう）、ＣＢＰ、ＣＤＢＰ、ＴＣＰ、ｍＣＰ、化合物Ｈ５０及び化合物Ｈ５１の内の少なくとも一つを含んでもよい。
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【００５７】
又は、ホストは、下記に示す化学式３０１で表される化合物をさらに含んでもよい。
【化３０１】
2018184397.tif 000088
化学式３０１で、Ａｒ１１１及びＡｒ１１２は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、及びピレニレン基、並びに
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基の内の一つ以上で置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、及びピレニレン基、の内からも選択される。
化学式３０１で、Ａｒ１１３〜Ａｒ１１６は、互いに独立して、
Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びピレニル基、並びに
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基の内の一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びピレニル基、の内からも選択される。
化学式３０１で、ｇ、ｈ、ｉ、及びｊは、互いに独立して、０〜４の整数、例えば、０、１又は２でもある。
化学式３０１で、Ａｒ１１３〜Ａｒ１１６は、互いに独立して、
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基の内の一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基の内の一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基、並びに
2018184397.tif 000089
の内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００５８】
又は、ホストは、下記に示す化学式３０２で表される化合物を含んでもよい。
【化３０２】
2018184397.tif 000090
化学式３０２で、Ａｒ１２２〜Ａｒ１２５に係る詳細な説明は、化学式３０１のＡｒ１１３に係る説明を参照する。
化学式３０２で、Ａｒ１２６及びＡｒ１２７は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、又はプロピル基）である。
化学式３０２で、ｋ及びｌは、互いに独立して、０〜４の整数である。例えば、ｋ及びｌは、０、１又は２でもある。
【００５９】
有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び青色発光層でパターニングされる。
又は、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び／又は青色発光層が積層された構造を有することにより、白色光を放出することができるなど、多様な変形例が可能である。
発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約１００重量部を基準にして、約０．０１〜約１５重量部の範囲から選択されるが、それに限定されるものではない。
発光層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば、約２００Å〜約６００Åである。
発光層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
【００６０】
次に、発光層上部に、電子輸送領域が配置される。
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含み得る。
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層又は電子輸送層／電子注入層の構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
電子輸送層は、単一層、又は２以上の互いに異なる物質を含んだ多層構造を有することができる。
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
【００６１】
電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば、下記に示すＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、及びＢＡｌｑの内の少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
2018184397.tif 000091
正孔阻止層の厚みは、約２０Å〜約１，０００Å、例えば、約３０Å〜約３００Åである。
正孔阻止層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
【００６２】
電子輸送層は、ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、及び下記に示すＡｌｑ３、ＢＡｌｑ、ＴＡＺ、及びＮＴＡＺの内の少なくとも一つをさらに含んでもよい。
2018184397.tif 000092
【００６３】
又は、電子輸送層は、下記に示す化合物ＥＴ１〜ＥＴ２５の内の少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化ＥＴ１−ＥＴ６】
2018184397.tif 000093
【化ＥＴ７−ＥＴ１２】
2018184397.tif 000094
【化ＥＴ１３−ＥＴ１８】
2018184397.tif 000095
【化ＥＴ１９−ＥＴ２５】
2018184397.tif 000096
【００６４】
電子輸送層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば、約１５０Å〜約５００Åである。
電子輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
【００６５】
電子輸送層は、上述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。
Ｌｉ錯体は、例えば、下記に示す化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））又はＥＴ−Ｄ２を含んでもよい。
2018184397.tif 000097
【００６６】
また、電子輸送領域は、第２電極１９からの電子注入を容易にする電子注入層（ＥＩＬ）を含んでもよい。
電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、及びＢａＯの内から選択される少なくとも一つを含んでもよい。
電子注入層の厚みは、約１Å〜約１００Å、例えば、約３Å〜約９０Åである。
電子注入層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
【００６７】
有機層１５上部には、第２電極１９が具備される。
第２電極１９は、カソードでもある。
第２電極１９用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを、第２電極１９形成用物質として使用することができる。
又は、発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯを利用し、透過型第２電極１９を形成することができるなど、多様な変形が可能である。
以上、有機発光素子について、図１を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
【００６８】
本発明のさらに他の実施形態によれば、化学式１で表される有機金属化合物を１種以上含んだ診断用組成物が提供される。
化学式１で表される有機金属化合物は、高発光効率を提供することができるので、有機金属化合物を含んだ診断用組成物は、高い診断効率を有することができる。
診断用組成物は、各種診断用キット、診断試薬、バイオセンサ、バイオマーカーなどに多様に応用される。
【００６９】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、Ｃ１−Ｃ６０の線状又は分枝状の飽和脂肪族炭化水素一価（ｍｏｎｏｖａｌｅｎｔ）基を意味し、具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価（ｄｉｖａｌｅｎｔ）基を意味する。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【００７０】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に、１以上の炭素−炭素二重結合を含んだ構造を有し、その具体的な例には、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に、１以上の炭素−炭素三重結合を含んだ構造を有し、その具体的な例には、エチニル基（ｅｔｈｙｎｙｌ）、プロピニル基（ｐｒｏｐｙｎｙｌ）などが含まれる。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００７１】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳの内から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を、環形成原子として含んだＣ１−Ｃ１０一価単環式基を意味し、その具体例は，テトラヒドロフラニル基（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎｙｌ）、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００７２】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例は、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳの内から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだＣ１−Ｃ１０一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。
Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例は、２，３−ジヒドロフラニル基、２，３−ジヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００７３】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。
Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。
Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環状は、互いに融合されもする。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳの内から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０環状芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳの内から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。
Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。
Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環状は、互いに融合されもする。
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基（ａｒｙｌｔｈｉｏ）は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
【００７４】
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉ  ｃｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）は、２以上の環状が互いに縮合されており、環状形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有する一価基（例えば、Ｃ８−Ｃ６０である）を意味する。
一価非芳香族縮合多環基の具体例は、フルオレニル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）は、２以上の環状が互いに縮合されており、環状形成原子として、炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳの内から選択されたヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、Ｃ１−Ｃ６０である）を意味する。
一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００７５】
本明細書において、Ｃ５−Ｃ３０カルボン酸基は、環状形成原子として、５〜３０個の炭素のみを有する飽和環状基又は不飽和環状基を示す。
Ｃ５−Ｃ３０カルボン酸基は、単環式基又は多環式基でもある。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ３０複素環基は、環状形成原子として、１〜３０個の炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択されたヘテロ原子を少なくとも一つ有する飽和環状基又は不飽和環状基を示す。
Ｃ１−Ｃ３０複素環基は、単環式基又は多環式基である。
【００７６】
置換されたＣ５−Ｃ３０カルボン酸基、置換されたＣ２−Ｃ３０複素環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の内の少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）の内から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）、の内から選択され、
Ｑ１〜Ｑ９、Ｑ１１〜Ｑ１９、Ｑ２１〜Ｑ２９、及びＱ３１〜Ｑ３９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、及びＣ６−Ｃ６０アリール基のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択される。
【００７７】
以下において、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子について、さらに具体的に説明する。
しかしながら、本発明は、下記に示す合成例及び実施例に限定されるものではない。
下記に示す合成例において、「『Ａ』の代わりに『Ｂ』を使用した」という表現において、「Ｂ」の使用量と「Ａ」の使用量は、モル当量基準で同一である。
【００７８】
■〔有機金属化合物の実施例〕
《合成例１：化合物１８５の合成》
2018184397.tif 000098
【００７９】
◎（中間体Ｂ（２−（５−ブロモ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４−フェニルピリジン）の合成）
中間体Ａ  ５ｇ（１７．９ｍｍｏｌ、１．２ｅｑｕｉｖ．）、及び２−ブロモ−４−フェニルピリジン３．５ｇ（１４９ｍｍｏｌ、１ｅｑｕｉｖ．）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１．２ｇ（１．０５ｍｍｏｌ、０．０７ｅｑｕｉｖ．）、炭酸カリウム５．２ｇ（３７．４ｍｍｏｌ、２．５ｅｑｕｉｖ．）を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、蒸溜水（Ｈ２Ｏ）、エタノール（ＥｔＯＨ）を３：１：１の比率で混ぜた溶媒（５０ｍＬ、０．６Ｍ）と混合した後、１７時間還流した。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得られた濾液を、酢酸エチル（ＥＡ）／Ｈ２Ｏで洗浄し、カラムクロマトグラフィ（ＭＣ／Ｈｅｘ  ２５％〜５０％上げてカラム）を行い、中間体Ｂ  ４２ｇ（収率７２％）を得た。
Ｍａｓｓ，ＨＰＬＣ（ｈｉｇｈ  ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  ｌｉｑｕｉｄ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２３Ｈ１６ＢｒＮ：ｍ／ｚ  ３８５．０４６６、実測値：３８５．０４６５
【００８０】
◎（中間体Ｃ（４−フェニル−２−（５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）ピリジン）の合成）
中間体Ｂ  ４２ｇ（０．０１１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑｕｉｖ．）、及びビス（ピナコラト）ジボロン４１ｇ（０．０１６ｍｍｏｌ、１．５ｅｑｕｉｖ．）、酢酸カリウム２．１ｇ（０．０２２ｍｍｏｌ、２ｅｑｕｉｖ．）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）０．４４ｇ（０．００１ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑｕｉｖ．）を、トルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）（３８ｍＬ、０．８Ｍ）と混合した後、１２時間還流した。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得られた濾液を、ＥＡ／Ｈ２Ｏで洗浄し、カラムクロマトグラフィ（ＥＡ／Ｈｅｘ  ２％〜５％上げてカラム）を行い、中間体Ｃ  ３．５ｇ（収率７５％）を得た。
Ｍａｓｓ，ＨＰＬＣ分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２９Ｈ２８ＢＮＯ２：ｍ／ｚ  ４３３．２２１３、実測値：４３３．２２１１
【００８１】
◎（中間体Ｅ（３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（１−フェニル−４−（５−（４−フェニルピリジン−２−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール）の合成）
中間体Ｃ  ３．５ｇ（０．００８ｍｍｏｌ、１．２ｅｑｕｉｖ．）、及び中間体Ｄ（１−（４−ブロモ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９Ｈ−カルバゾール）３．７ｇ（０．００７ｍｏｌ、１ｅｑｕｉｖ．）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．５４ｇ（０．００１ｍｍｏｌ、０．０７ｅｑｕｉｖ．）、炭酸カリウム２．８ｇ（０．０２０ｍｍｏｌ、３ｅｑｕｉｖ．）を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）と蒸溜水（Ｈ２Ｏ）とを３：１比率で混ぜた溶媒２０ｍＬと混合した後、１２時間還流した。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得られた濾液をＥＡ／Ｈ２Ｏで洗浄し、カラムクロマトグラフィ（ＥＡ／Ｈｅｘ２０％〜３５％上げてカラム）を行い、中間体Ｅ  ３．１ｇ（収率６０％）を得た。
Ｍａｓｓ，ＨＰＬＣ分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５６Ｈ４８Ｎ４：ｍ／ｚ  ７７６．３８７９、実測値：７７６．３８７５
【００８２】
◎（化合物１８５の合成）
中間体Ｅ  ３．１ｇ（３．９９ｍｍｏｌ）及びＫ２ＰｔＣｌ４  １．９９ｇ（４７９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑｕｉｖ．）を、ＡｃＯＨ  ６０ｍＬとＨ２Ｏ  １０ｍＬとを混合した溶媒（７０ｍＬ）と混合した後、１６時間還流した。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過し、沈殿物をさらにＭＣに溶かしてＨ２Ｏで洗浄し、カラムクロマトグラフィ（ＭＣ  ４０％、ＥＡ  １％、Ｈｅｘ  ５９％）を行い、化合物１８５２．８ｇ（収率７２％）を得た。
Ｍａｓｓ，ＨＰＬＣ分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５６Ｈ４６Ｎ４Ｐｔ：ｍ／ｚ  ９６９．３３７０、実測値：９６９．３３７２
【００８３】
《合成例２：化合物５の合成》
2018184397.tif 000099
◎（中間体Ｇ（１−（１−フェニル−４−（５−（４−フェニルピリジン−２−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール）の合成）
中間体Ｄの代わりに、中間体Ｆ（１−（４−ブロモ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール）（２．５ｇ、０．００６ｍｍｏｌ）を使用し、中間体Ｃの使用量を２．９ｇ（０．００７ｍｍｏｌ）に変更したという点を除いては、合成例１の中間体Ｅの合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｇ  ２．３ｇ（収率６１％）を得た。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４８Ｈ３２Ｎ４：ｍ／ｚ  ６６４．２６２７、実測値：６６４．２６２４
【００８４】
◎（化合物５の合成）
中間体Ｅの代わりに、中間体Ｇ（２．３ｇ、３．４６ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１８５の合成方法と同一方法を利用し、化合物５を得た。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４８Ｈ３０Ｎ４Ｐｔ：ｍ／ｚ  ８５７．８８００、実測値：８５７．８８０２
【００８５】
■〔評価例１：発光量子効率（ＰＬＱＹ）の評価〕
ＰＭＭＡ（ｐｏｌｙｍｅｔｈｙｌ  ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ）のＣＨ２Ｃｌ２溶液と、８ｗｔ％のＣＢＰと、化合物５の混合物（化合物５の含量は、混合物１００重量部当たり１０重量部）とを混合した後、そこから得られた結果物を、スピンコータを利用して石英基板上にコーティングした後、８０℃のオーブンで熱処理した後、室温に冷却させてフィルムを製造した。
フィルムの量子発光効率（ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  ｑｕａｎｔｕｍ  ｙｉｅｌｄｓ  ｉｎ  ｆｉｌｍ）を、キセノン光源（ｘｅｎｏｎ  ｌｉｇｈｔ  ｓｏｕｒｃｅ）、モノクロメーター（ｍｏｎｏｃｈｒｏｍａｔｏｒ）、フォトニックマルチチャネル分析機（ｐｈｏｔｏｎｉｃ  ｍｕｌｔｉｃｈａｎｎｅｌ  ａｎａｌｙｚｅｒ）及び積分球（ｉｎｔｅｇｒａｔｉｎｇ  ｓｐｈｅｒｅ）が装着され、「ＰＬＱＹ  ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ  ｓｏｆｔｗａｒｅ」（Ｈａｍａｍａｔｓｕ  Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ  Ｌｔｄ．，静岡、日本）を採用した「Ｈａｍａｍａｔｓｕ  Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ  ａｂｓｏｌｕｔｅ  ＰＬ  ｑｕａｎｔｕｍ  ｙｉｅｌｄ  ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ  ｓｙｓｔｅｍ」を利用し、化合物５の「ＰＬＱＹ  ｉｎ  ｆｉｌｍ」を評価し、それを化合物１８５に対して反復し、化合物１８５の「ＰＬＱＹ  ｉｎ  ｆｉｌｍ」を評価し、その結果を表２に示す。
【００８６】
【表２】
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2018184397.tif 000101
表２から、化合物５及び１８５は、高い「ＰＬＱＹ  ｉｎ  ｆｉｌｍ」を有するということを確認することができる。
【００８７】
■〔評価例２：減衰時間測定〕
クロロホルムと純水とで洗浄した石英（ｑｕａｒｔｚ）基板を準備した後、下記に示す表３に記載した所定物質を、１０−７ｔｏｒｒの真空度で真空（共）蒸着し、５０ｎｍ厚のフィルム１及び２を準備した。
【表３】
2018184397.tif 000102
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次に、上述のように準備したフィルム１及び２それぞれに対して、ＰｉｃｏＱｕａｎｔ社のＴＲＰＬ測定システムであるＦｌｕｏＴｉｍｅ  ３００と、ＰｉｃｏＱｕａｎｔ社の「ｐｕｍｐｉｎｇ  ｓｏｕｒｃｅ」であるＰＬＳ３４０（励起波長＝３４０ｎｍ、ｓｐｅｃｔｒａｌ  ｗｉｄｔｈ＝２０ｎｍ）を利用し、ＰＬスペクトルを常温で評価した後、スペクトルのｍａｉｎ  ｐｅａｋ波長を決定し、ＰＬＳ３４０が、それぞれのフィルムに加えるｐｈｏｔｏｎ  ｐｕｌｓｅ（ｐｕｌｓｅ  ｗｉｄｔｈ＝５００ピコ秒）により、それぞれのフィルムから、ｍａｉｎ  ｐｅａｋ波長から放出されるｐｈｏｔｏｎ個数をＴＣＳＰＣ（ｔｉｍｅ−ｃｏｒｒｅｌａｔｅｄ  ｓｉｎｇｌｅ  ｐｈｏｔｏｎ  ｃｏｕｎｔｉｎｇ）を基に、経時的に測定することを反復し、ｆｉｔｔｉｎｇが十分に可能なＴＲＰＬカーブを求めた。
【００８８】
そこから得た結果に、２又はその以上の「ｅｘｐｏｎｅｎｔｉａｌ  ｄｅｃａｙ  ｆｕｎｃｔｉｏｎ」をｆｉｔｔｉｎｇさせ、フィルム１及び２それぞれのＴｄｅｃａｙ（Ｅｘ）、すなわち、減衰時間（ｄｅｃａｙ  ｔｉｍｅ）を求め、その結果を表４に記載した。
Ｆｉｔｔｉｎｇに使用されるｆｕｎｃｔｉｏｎは、下記に示す数式１の通りであり、ｆｉｔｔｉｎｇに使用された各「ｅｘｐｏｎｅｎｔｉａｌ  ｄｅｃａｙ  ｆｕｎｃｔｉｏｎ」から得たＴｄｅｃａｙのうち最大の値をＴｄｅｃａｙ（Ｅｘ）として取った。
そのとき、ＴＲＰＬカーブを求めるための測定時間と同一の測定時間の間、同一測定をｄａｒｋ状態（所定フィルムに入射される「ｐｕｍｐｉｎｇ  ｓｉｇｎａｌ」を遮断した状態）で、さらに１回反復し、ｂａｓｅｌｉｎｅあるいは「ｂａｃｋｇｒｏｕｎｄ  ｓｉｇｎａｌ」カーブを得て、ｆｉｔｔｉｎｇにｂａｓｅｌｉｎｅとして使用した。
【数１】
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【表４】
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表４から、化合物５及び１８５は、相対的に短い減衰時間を有するということを確認することができる。
【００８９】
■〔評価例３：ＨＯＭＯエネルギーレベル評価〕
下記に示す表５に記載した方法により、化合物５及び１８５に対して、ＨＯＭＯエネルギーレベルを評価し、その結果を表６に示す。
【表５】
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【表６】
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表６から、化合物５及び１８５は、有機発光素子採用に適する電気的特性を有するということを確認することができる。
【００９０】
■〔有機発光素子の実施例１〕
アノードとして、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯが、７０Å／１，０００Å／７０Åの厚みに蒸着されたガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、各５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に設けた。
アノード上部に、２−ＴＮＡＴＡを蒸着し、６００Å厚の正孔注入層を形成した後、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ−］ビフェニル（ＮＰＢ）を蒸着し、１，３５０Å厚の正孔輸送層を形成した。
正孔輸送層上部に、ＣＢＰ（ホスト）及び化合物５（ドーパント）を、９４：６の重量比で共蒸着し、４００Å厚の発光層を形成した後、発光層上部に、ＢＣＰを蒸着し、５０Å厚の正孔阻止層を形成した。
次に、正孔阻止層上に、Ａｌｑ３を蒸着し、３５０Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上に、ＬｉＦを蒸着し、１０Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上に、ＭｇＡｇを、重量比９０：１０の比率で蒸着し、１２０Å厚のカソードを形成することにより、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯ／２−ＴＮＡＴＡ（６００Å）／ＮＰＢ（１，３５０Å）／ＣＢＰ＋化合物５（６ｗｔ％）（４００Å）／ＢＣＰ（５０Å）／Ａｌｑ３（３５０Å）／ＬｉＦ（１０Å）／ＭｇＡｇ（１２０Å）構造を有する有機発光素子（赤色光放出）を製作した。
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【００９１】
■〔有機発光素子の実施例２〕
発光層の形成時、ドーパントとして、化合物５の代わりに、表７に記載された化合物を使用したという点を除いては、実施例１と同一方法を利用し、有機発光素子を製作した。
【００９２】
■〔評価例４：有機発光素子の特性評価〕
実施例１及び２で製造されたそれぞれの有機発光素子に対して、駆動電圧、発光効率、発光量子効率、最大発光波長、及びＦＷＨＭ（ｆｕｌｌ  ｗｉｄｔｈ  ａｔ  ｈａｌｆ  ｍａｘｉｍｕｍ）を評価し、その結果を表７に示す。
評価装置として電流・電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ  ２４００）及び輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ  Ｃｓ−１０００Ａ）を使用した。
【表７】
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表７から、実施例１及び２の有機発光素子は、優秀な駆動電圧、発光効率及び発光量子効率を有し、相対的に小さいＦＷＨＭを有する赤色光を放出するということを確認することができる。
【産業上の利用可能性】
【００９３】
本発明による有機金属化合物及びそれを含んだ有機発光素子並びにそれを含んだ診断用組成物は、例えば、発光デバイス、ディスプレイなどの発光関連の技術分野に好適に使用される。
【符号の説明】
【００９４】
１０    有機発光素子
１１    第１電極
１５    有機層
１９    第２電極
【図１】
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