(57)【要約】      （修正有）【課題】コントラスト及び耐熱性に優れたカラーフィルタを形成しうる着色樹脂組成物の提供。【解決手段】着色剤及び樹脂を含み、着色剤が、式（Ｉ）で表される化合物を含み、化合物が、５００〜７００ｎｍ未満に吸収極大波長を有する化合物である樹脂組成物。2018203844.tif 000024［環Ｔ１は置換／非置換のＣ６〜２０の芳香族炭化水素環又は置換／非置換の芳香族複素環；環Ｔ２は置換／非置換の環の構成原子にＮ＋を含む含窒素芳香族複素環；Ｌ１及びＬ２は夫々独立に置換／非置換のＣ１〜８の２価の炭化水素基］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
着色剤及び樹脂を含み、
前記着色剤が、式（Ｉ）で表される化合物を含み、該化合物が、５００ｎｍ以上７００ｎｍ未満に吸収極大波長を有する化合物である着色樹脂組成物。
【化１】
2018203844.tif 000023
［式（Ｉ）中、
環Ｔ１は、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素環または置換基を有していてもよい芳香族複素環を表す。
環Ｔ２は、置換基を有していてもよい環の構成原子にＮ＋を含む含窒素芳香族複素環を表す。
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜８の２価の炭化水素基を表す。
Ｍｎ＋は、任意のカチオンを表す。
ｎは、１以上５以下の整数を表す。］
【請求項２】
さらに、重合性化合物及び重合開始剤を含む請求項１記載の着色樹脂組成物。
【請求項３】
請求項１または２記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
【請求項４】
請求項３記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置やＣＣＤやＣＭＯＳセンサなどの固体撮像素子に使用されるカラーフィルタは、着色樹脂組成物から製造される。このような着色樹脂組成物としては、着色剤として式（ｘ）で表される化合物を含む組成物が知られている（特許文献１）。
【０００３】
【化１】
2018203844.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１５−９８５８９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、従来から知られる上記の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは、コントラストを十分に満足できなかったり、ポストベーク時の熱に耐え切れず大きく色が変化する場合があった。そこで本発明はコントラスト及び耐熱性に優れたカラーフィルタを形成しうる着色樹脂組成物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の発明を含む。
［１］  着色剤及び樹脂を含み、前記着色剤が、式（Ｉ）で表される化合物を含み、該化合物が、５００ｎｍ以上７００ｎｍ未満に吸収極大波長を有する化合物である着色樹脂組成物。
【化２】
2018203844.tif 000003
［式（Ｉ）中、
環Ｔ１は、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素環または置換基を有していてもよい芳香族複素環を表す。
環Ｔ２は、置換基を有していてもよい環の構成原子にＮ＋を含む含窒素芳香族複素環を表す。
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜８の２価の炭化水素基を表す。
Ｍｎ＋は、任意のカチオンを表す。
ｎは、１以上５以下の整数を表す。］
［２］  さらに、重合性化合物及び重合開始剤を含む［１］記載の着色樹脂組成物。
［３］  ［１］または［２］記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［４］  ［３］記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、コントラスト及び耐熱性に優れたカラーフィルタを形成可能な着色樹脂組成物が提供される。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
＜着色樹脂組成物＞
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（Ａ）及び樹脂（Ｂ）を含み、着色剤（Ａ）として、５００ｎｍ以上７００ｎｍ未満に吸収極大波長を有し、且つ、式（Ｉ）で表される化合物を含む。
本発明の着色樹脂組成物は、さらに重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含むことが好ましい。
本発明の着色樹脂組成物は、さらに重合開始助剤（Ｄ１）、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）を含んでいてもよい。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
【０００９】
＜着色剤（Ａ）＞
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（Ａ）として、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）という場合がある）を含む。化合物（Ｉ）は、５００ｎｍ以上７００ｎｍ未満に吸収極大波長を有する。
なお式（Ｉ）は共鳴構造の一例であって、式（Ｉ）で表される化合物は、式（Ｉ）と共鳴関係にある全ての構造を含むものとして定義される。
【００１０】
【化３】
2018203844.tif 000004
【００１１】
［式（Ｉ）中、
環Ｔ１は、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素環または置換基を有していてもよい芳香族複素環を表す。
環Ｔ２は、置換基を有していてもよい環の構成原子にＮ＋を含む含窒素芳香族複素環を表す。
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜８の２価の炭化水素基を表す。
Ｍｎ＋は、任意のカチオンを表す。
ｎは、１以上５以下の整数を表す。］
【００１２】
化合物（Ｉ）は、５００ｎｍ以上７００ｎｍ未満において吸収極大波長を有する、緑色〜赤色を呈する着色剤である。化合物（Ｉ）の吸収極大波長は、化合物（Ｉ）の吸収スペクトルを測定することにより確認でき、化合物（Ｉ）は、好ましくは５３０ｎｍ以上、より好ましくは５８０ｎｍ以上、更に好ましくは６００ｎｍ以上、好ましくは６９０ｎｍ以下に吸収極大波長を有することが望ましい。
本発明において化合物（Ｉ）の吸収極大波長は、分光光度計により測定され、測定試料としては、化合物（Ｉ）を測定溶媒に溶解した溶液が使用できる。前記測定溶媒としては、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどが例示される。
【００１３】
環Ｔ１で表される炭素数６〜２０の芳香族炭化水素環としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クメン、シメン等の芳香族単環炭化水素；ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、ビフェニレン、ａｓ−インダセン、ｓ−インダセン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、テトラセン等の縮合多環炭化水素；等が挙げられる。該芳香族炭化水素環の炭素数は、好ましくは６〜１６、より好ましくは６〜１０である。
【００１４】
環Ｔ１で表される芳香族複素環は、環の構成要素として、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１以上のヘテロ原子を含む。該芳香族複素環は、単環であっても多環であってもよい。該芳香族複素環の炭素数は、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは３〜２０であり、さらに好ましくは３〜１５である。環Ｔ１で表される芳香族複素環は、環の構成要素として窒素原子を含み、該窒素原子が＞Ｎ−である含窒素芳香族複素環であることがより好ましい。
【００１５】
環Ｔ１は、上記環のうち、環を構成する任意の原子に結合する水素原子が除かれて、それぞれＬ１及び炭素原子と結合する。
【００１６】
環Ｔ１における含窒素芳香族複素環としては、式（Ｔ１−Ａ）及び式（Ｔ１−Ｂ）で表される環等が挙げられる。
【００１７】
【化４】
2018203844.tif 000005
【００１８】
［式（Ｔ１−Ａ）及び式（Ｔ１−Ｂ）中、
Ｘ１は、−Ｃ（Ｒａ３）（Ｒａ４）−、−Ｎ（Ｒａ５）−、−Ｏ−、または−Ｓ−を表し、好ましくは−Ｃ（Ｒａ３）（Ｒａ４）−である。
Ｒａ３、Ｒａ４及びＲａ５は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数１〜８の脂肪族炭化水素基を表す。
環Ｔ５は、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素環を表す。
ｉは、１または２である。］
【００１９】
環Ｔ２で表される環の構成原子にＮ＋を含む含窒素芳香族複素環とは、環の構成要素として窒素原子を含み、該窒素原子が＞Ｎ＋＜である含窒素芳香族複素環である。環Ｔ２で表される環の構成原子にＮ＋を含む含窒素芳香族複素環は、環の構成要素として＞Ｃ＝Ｎ＋＜を含むことがより好ましい。
【００２０】
環Ｔ２は、上記環のうち、環を構成する任意の原子に結合する水素原子が除かれて、それぞれＬ２及び炭素原子と結合する。
【００２１】
環Ｔ２における含窒素芳香族複素環としては、式（Ｔ２−Ａ）及び式（Ｔ２−Ｂ）で表される環等が挙げられる。
【００２２】
【化５】
2018203844.tif 000006
【００２３】
［式（Ｔ２−Ａ）及び式（Ｔ２−Ｂ）中、
Ｘ２は、−Ｃ（Ｒａ６）（Ｒａ７）−、−Ｎ（Ｒａ８）−、−Ｏ−、または−Ｓ−を表し、好ましくは−Ｃ（Ｒａ６）（Ｒａ７）−である。
Ｒａ６、Ｒａ７及びＲａ８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数１〜８の脂肪族炭化水素基を表す。
環Ｔ６は、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素環を表す。
ｊは、０または１である。］
【００２４】
Ｒａ３〜Ｒａ８で表される炭素数１〜８の脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状の何れであってもよい。
直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖状脂肪族炭化水素基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状脂肪族炭化水素基等が挙げられる。該脂肪族炭化水素基の炭素数は、好ましくは１〜６であり、より好ましくは１〜５であり、更に好ましくは１〜４である。
環状の脂肪族炭化水素基は、単環でも多環でもよい。該環状の脂肪族炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。該環状の脂肪族炭化水素基の炭素数は、好ましくは３〜８であり、より好ましくは３〜６である。
Ｒａ３〜Ｒａ８で表される炭素数１〜８の脂肪族炭化水素基は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基が好ましく、水素原子または炭素数１〜４の直鎖状アルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。
【００２５】
環Ｔ５及び環Ｔ６で表される炭素数６〜２０の芳香族炭化水素環としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クメン、シメン等の芳香族単環炭化水素；ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、ビフェニレン、ａｓ−インダセン、ｓ−インダセン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、テトラセン等の縮合多環炭化水素；等が挙げられる。該芳香族炭化水素環の炭素数は、好ましくは６〜１６、より好ましくは６〜１０である。
環Ｔ５及び環Ｔ６は、それぞれ独立に、好ましくはベンゼン、ナフタレン、フェナレンまたはアントラセンであり、より好ましくはベンゼンまたはナフタレンである。
環Ｔ５及び環Ｔ６は、同一であっても異なっていてもよい。
【００２６】
環Ｔ１で表される炭素数６〜２０の芳香族炭化水素環、環Ｔ１で表される芳香族複素環、環Ｔ２で表される環の構成原子にＮ＋を含む含窒素芳香族複素環、並びに環Ｔ５及びＴ６で表される炭素数６〜２０の芳香族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。該置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等のハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；−Ｎ（Ｒａ１）（Ｒａ２）基；ヒドロキシ基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；スルファニル基；メチルスルファニル基、エチルスルファニル基等の炭素数１〜６のアルキルスルファニル基；カルボキシ基；カルバモイル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基；スルホ基；スルファモイル基；メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基等の炭素数１〜６のアルコキシスルホニル基；等が挙げられる。
前記−Ｎ（Ｒａ１）（Ｒａ２）基におけるＲａ１及びＲａ２は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜８の脂肪族炭化水素基を表す。該炭素数１〜８の脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状の何れであってもよい。
直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖状脂肪族炭化水素基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状脂肪族炭化水素基等が挙げられる。該脂肪族炭化水素基の炭素数は、好ましくは１〜６であり、より好ましくは１〜５であり、更に好ましくは１〜４である。
環状の脂肪族炭化水素基は、単環でも多環でもよい。該環状の脂肪族炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。該環状の脂肪族炭化水素基の炭素数は、好ましくは３〜８であり、より好ましくは３〜６である。
【００２７】
環Ｔ１及び環Ｔ２は、同一であっても異なっていてもよい。
【００２８】
Ｌ１及びＬ２で表される炭素数１〜８の２価の炭化水素基は、炭素数１〜８の炭化水素から任意の水素原子を２個除くことにより誘導される２価の基であり、炭素数１〜８の２価の脂肪族炭化水素基または炭素数６〜８の２価の芳香族炭化水素基が挙げられる。
上記２価の脂肪族炭化水素基としては、炭素数１〜８の２価の鎖式炭化水素基又は炭素数３〜８の２価の脂環式炭化水素基が挙げられる。
【００２９】
２価の鎖式脂肪族炭化水素基は、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、ヘプタン−１，７−ジイル基、オクタン−１，８−ジイル基等のアルカンジイル基等が挙げられる。
２価の脂環式炭化水素基としては、シクロプロパン−１，１−ジイル基、シクロプロパン−１，２−ジイル基、シクロブタン−１，１−ジイル基、シクロブタン−１，２−ジイル基、シクロブタン−１，３−ジイル基、シクロペンタン−１，１−ジイル基、シクロペンタン−１，２−ジイル基、シクロペンタン−１，３−ジイル基、シクロヘキサン−１，１−ジイル基、シクロヘキサン−１，２−ジイル基、シクロヘキサン−１，３−ジイル基、シクロヘキサン−１，４−ジイル基、及び式（Ｌ−ａ１）〜式（Ｌ−ａ６）で表される基等が挙げられる。
【００３０】
【化６】
2018203844.tif 000007
【００３１】
２価の芳香族単環炭化水素基としては、ｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、及び式（Ｌ−ｂ１）〜式（Ｌ−ｂ６）で表される基等が挙げられる。
【００３２】
【化７】
2018203844.tif 000008
【００３３】
Ｌ１及びＬ２で表される炭素数１〜８の２価の炭化水素基は、好ましくは炭素数１〜８の２価の脂肪族炭化水素基であり、より好ましくは炭素数１〜８の２価の鎖式炭化水素基であり、さらに好ましくは炭素数１〜８のアルカンジイル基であり、とりわけ好ましくは炭素数１〜８の直鎖状アルカンジイル基である。
また、該２価の炭化水素基の炭素数は、好ましくは１〜６であり、より好ましくは１〜４である。
【００３４】
Ｌ１及びＬ２における炭素数１〜８の２価の炭化水素基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等のハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；ヒドロキシ基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；スルファニル基；メチルスルファニル基、エチルスルファニル基等の炭素数１〜６のアルキルスルファニル基；カルボキシ基；カルバモイル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基；スルホ基；スルファモイル基；メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基等の炭素数１〜６のアルコキシスルホニル基；等が挙げられる。
該２価の炭化水素基は、置換基を有さないことがより好ましい。
【００３５】
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、好ましくはメチレン基、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、または式（Ｌ−ｂ１）〜式（Ｌ−ｂ６）で表される基であり、より好ましくはメチレン基、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基またはブタン−１，４−ジイル基である。なおＬ１及びＬ２は同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
【００３６】
Ｍｎ＋は、好ましくは水素イオン、ｎ価の金属イオン又は置換若しくは非置換のアンモニウムイオンである。
Ｍｎ＋で表されるｎ価の金属イオンとしては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン等のアルカリ金属イオン；マグネシウムイオン、カルシウムイオン、ストロンチウムイオン、バリウムイオン等のアルカリ土類金属イオン；チタンイオン、ジルコニウムイオン、クロムイオン、マンガンイオン、鉄イオン、コバルトイオン、ニッケルイオン、銅イオン等の遷移金属イオン；亜鉛イオン、カドミウムイオン、アルミニウムイオン、インジウムイオン、錫イオン、鉛イオン、ビスマスイオン等の典型金属イオン；等が挙げられる。
またＭｎ＋で表される置換若しくは非置換のアンモニウムイオンとしては、テトラアルキルアンモニウムイオン等の第４級アンモニウムイオンが挙げられる。
Ｍｎ＋は、水素イオン又はｎ価の金属イオンが好ましく、水素イオン、アルカリ金属イオン、またはアルカリ土類金属イオンがより好ましく、水素イオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、マグネシウムイオン、またはバリウムイオンが更に好ましく、水素イオンまたはバリウムイオンがよりいっそう好ましい。
【００３７】
ｎは、好ましくは４以下、より好ましくは３以下であり、更に好ましくは１又は２である。
【００３８】
化合物（Ｉ）は、価数が０、すなわち電気的に中性の化合物であることが好ましい。
【００３９】
化合物（Ｉ）は、好ましくは式（ＩＩ）で表される化合物（以下、化合物（ＩＩ）という場合がある）である。
【００４０】
【化８】
2018203844.tif 000009
【００４１】
［式（ＩＩ）中、Ｌ１、Ｌ２、Ｍｎ＋、及びｎは前記に同じ。
環Ｔ３は、置換基を有していてもよい含窒素芳香族複素環を表す。
環Ｔ４は、置換基を有していてもよい環の構成原子にＮ＋を含む含窒素芳香族複素環を表す。］
【００４２】
環Ｔ３で表される含窒素芳香族複素環は、環の構成要素として窒素原子を含み、該窒素原子が＞Ｎ−である含窒素芳香族複素環であり、式（Ｔ３−Ａ）または式（Ｔ３−Ｂ）で表される環が好ましい。
環Ｔ４で表される環の構成原子にＮ＋を含む含窒素芳香族複素環は、環の構成要素として窒素原子を含み、該窒素原子が＞Ｎ＋＜である含窒素芳香族複素環であり、式（Ｔ４−Ａ）または式（Ｔ４−Ｂ）で表される環が好ましい。
環Ｔ３及びＴ４は、同一であっても異なっていてもよい。
【００４３】
【化９】
2018203844.tif 000010
【００４４】
［式（Ｔ３−Ａ）、式（Ｔ３−Ｂ）、式（Ｔ４−Ａ）及び式（Ｔ４−Ｂ）中、Ｘ１、Ｘ２、環Ｔ５、環Ｔ６は、前記に同じである。
＊ＬはＬ１またはＬ２との結合手を意味し、＊Ｃは炭素原子との結合手を意味する。］
【００４５】
環Ｔ１及び環Ｔ３はより好ましくは式（Ｒ３−１）〜式（Ｒ３−６）で表される環、更に好ましくは式（Ｒ３−１）〜式（Ｒ３−３）で表される環である。環Ｔ２及び環Ｔ４はより好ましくは式（Ｒ４−１）〜式（Ｒ４−６）で表される環、更に好ましくは式（Ｒ４−１）〜式（Ｒ４−３）で表される環である。
【００４６】
【化１０】
2018203844.tif 000011
【００４７】
化合物（Ｉ）および化合物（ＩＩ）は、より好ましくは式（ＩＩＩ）で表される化合物（以下、化合物（ＩＩＩ）という場合がある）である。
【００４８】
【化１１】
2018203844.tif 000012
【００４９】
［式（ＩＩＩ）中、環Ｔ５、環Ｔ６、Ｌ１、Ｌ２、Ｍｎ＋、及びｎは前記に同じ。］
【００５０】
化合物（Ｉ）としては、表１に示す、式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−６３）で表される化合物等が挙げられる。
化合物（Ｉ）は、
好ましくは式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−４２）で表される化合物であり、
より好ましくは式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−１２）で表される化合物、式（Ｉ−２２）〜式（Ｉ−３３）で表される化合物であり、
更に好ましくは式（Ｉ−２２）〜式（Ｉ−３３）で表される化合物である。
【００５１】
【表１】
2018203844.tif 000013
【００５２】
表１中、環Ｔ１は式（Ｒ３−ａ１）〜式（Ｒ３−ａ３）で表される環を表し、環Ｔ２は式（Ｒ４−ａ１）〜式（Ｒ４−ａ３）で表される環を表す。式（Ｒ３−ａ１）〜式（Ｒ３−ａ３）及び式（Ｒ４−ａ１）〜式（Ｒ４−ａ３）中、＊Ｌ及び＊Ｃは前記に同じである。
【００５３】
【化１２】
2018203844.tif 000014
【００５４】
表１中、Ｌ１及びＬ２は、式（Ｌ−１）〜式（Ｌ−７）で表される２価の炭化水素基を表す。式（Ｌ−１）〜式（Ｌ−７）中、＊ｎは窒素原子との結合手を意味し、＊ｓは硫黄原子との結合手を意味する。
【００５５】
【化１３】
2018203844.tif 000015
【００５６】
Ｌ１とＬ２が同一であり、且つ、環Ｔ１と環Ｔ２が、各環中の＞Ｎ−ＣＨ＜⇔＞Ｎ＋＝Ｃ＜以外は同一である式（Ｉ）で表される化合物（ただし、Ｍｎ＋＝Ｈ＋）は、式（ｐｔ１）で表される化合物と、式（ｐｔ２）で表される化合物を、反応させることにより製造できる。本反応において、式（ｐｔ１）で表される化合物の使用量は、式（ｐｔ２）で表される化合物１ｍｏｌに対し、１．５〜２．５ｍｏｌであることが好ましい。
また式（Ｉ）で表される化合物（ただし、Ｍｎ＋≠Ｈ＋）は、式（Ｉ）で表される化合物（ただし、Ｍｎ＋＝Ｈ＋）と、ｎ価の金属イオンを含むハロゲン化物（好ましくは塩化物）、酢酸塩、リン酸塩、硫酸塩、ケイ酸塩又はシアン化物等とを反応させることにより製造できる。
【００５７】
【化１４】
2018203844.tif 000016
【００５８】
［式（ｐｔ１）及び式（Ｉ）中、環Ｔ１、環Ｔ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｍｎ＋、及びｎは前記に同じ。］
【００５９】
化合物（Ｉ）の含有量は、樹脂（Ｂ）１００質量部に対して、０．１〜１５０質量部であることが好ましく、１〜１００質量部であることがより好ましく、５〜８０質量部であることがさらに好ましい。
【００６０】
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（Ａ）として、化合物（Ｉ）の他に、染料（Ａ１）と顔料（Ａ２）とを含んでいてもよい。
【００６１】
染料（Ａ１）は、特に限定されず公知の染料を使用することができ、例えば、溶剤染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等が挙げられる。染料としては、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料（ただし、化合物（Ｉ）を除く。）、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
【００６２】
顔料（Ａ２）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５などのブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料等が挙げられる。
【００６３】
着色剤（Ａ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは０．１〜７０質量％であり、より好ましくは０．５〜６０質量％であり、さらに好ましくは１〜５０質量％である。
化合物（Ｉ）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量中、５０質量％以上であることが好ましく、８０質量％以上であることがより好ましく、９０質量％以上であることがさらに好ましい。
ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
【００６４】
＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位を有する樹脂がより好ましい。樹脂（Ｂ）は、さらに、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位、並びに、側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構造単位を有することが好ましい。
【００６５】
（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、イタコン酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等が挙げられ、好ましくは、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸である。
【００６６】
（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
（ｂ）としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、ビニルベンジルグリシジルエーテル、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デシル（メタ）アクリレート、３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等が挙げられ、好ましくは、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デシル（メタ）アクリレート、３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタンである。
【００６７】
（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレートシクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、スチレン、ビニルトルエン等が挙げられ、好ましくは、スチレン、ビニルトルエン、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド等が好ましい。
【００６８】
側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位を有する樹脂は、（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を付加させるか、（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を付加させることにより製造することができる。該樹脂は、（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を付加させさらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂であってもよい。
【００６９】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。
樹脂（Ｂ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
【００７０】
樹脂（Ｂ）の酸価は、固形分換算で、好ましくは２０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは３０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは４０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するために必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【００７１】
樹脂（Ｂ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。
【００７２】
本発明の着色樹脂組成物は、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含んでいてもよい。以下、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含む着色樹脂組成物を「着色硬化性樹脂組成物」という場合がある。
【００７３】
＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
【００７４】
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００７５】
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。
【００７６】
重合性化合物（Ｃ）を含む場合、重合性化合物（Ｃ）の含有率は、固形分の総量に対して、７〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。
【００７７】
＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール等が挙げられる。
【００７８】
重合開始剤（Ｄ）を含む場合、重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。
【００７９】
本発明の着色樹脂組成物は、重合開始助剤（Ｄ１）を含んでいてもよい。
【００８０】
＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、９，１０−ジメトキシアントラセン、２，４−ジエチルチオキサントン、Ｎ−フェニルグリシン等が挙げられる。
【００８１】
これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
【００８２】
本発明の着色樹脂組成物は、溶剤（Ｅ）を含んでいてもよい。
【００８３】
＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【００８４】
溶剤としては、
乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸ｎ−ブチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸エチル、アセト酢酸メチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ−ブチロラクトン等のエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）；
エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）；
３−メトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）；
４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）；
ブタノール、シクロヘキサノール、プロピレングリコール等のアルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン等のアミド溶剤；等が挙げられる。
溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル及び３−エトキシプロピオン酸エチルがより好ましい。
【００８５】
溶剤（Ｅ）を含む場合、溶剤（Ｅ）の含有率は、本発明の着色樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色樹脂組成物の固形分の総量は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【００８６】
本発明の着色樹脂組成物は、レベリング剤（Ｆ）を含んでいてもよい。
【００８７】
＜レベリング剤（Ｆ）＞
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
【００８８】
前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
【００８９】
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
【００９０】
レベリング剤（Ｆ）を含む場合、レベリング剤（Ｆ）の含有量は、着色樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１〜０．２質量％であり、より好ましくは０．００２〜０．１質量％である。尚、この含有量に、顔料分散剤の含有量は含まれない。レベリング剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
【００９１】
＜その他の成分＞
本発明の着色樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
【００９２】
＜着色樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（Ａ）及び樹脂（Ｂ）、並びに必要に応じて用いられる重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、重合開始助剤（Ｄ１）、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
【００９３】
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。
【００９４】
着色樹脂組成物が、着色剤として化合物（Ｉ）を含むことにより、特にコントラスト及び耐熱性に優れたカラーフィルタを作製することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【００９５】
以下、実施例によって本発明の着色樹脂組成物について、より詳細に説明する。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。
【００９６】
〔合成例１〕
式（１−１）で表される化合物３．５部及び３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオン０．５７部、１−ブタノール２０１部およびトルエン１３４部を混合した。得られた混合物を、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ管を用いて生成した水を除きながら１２５℃で１６時間攪拌した。冷却後生じる結晶をろ過し、ヘキサン８０部で２回洗浄し、結晶を６０℃で減圧乾燥し、式（Ｉ−１０）で表される化合物３．３部を得た。
【００９７】
【化１５】
2018203844.tif 000017
【００９８】
式（Ｉ−１０）で表される化合物５．９ｍｇをＮ−メチルピロリドンに溶解して体積を５０ｍｌとし、そのうちの２ｍｌをＮ−メチルピロリドンで希釈して体積を１００ｍｌとして、分光光度計（Ｖ−６５０；日本分光社製、石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６５６ｎｍで吸光度５．０（任意単位）を示した。
【００９９】
〔合成例２〕
式（Ｉ−１０）で表される化合物７．７部を水１００部に加え、化合物（Ｉ−１０）で表される化合物を溶解させた液（水溶液１）を調製した。別途、塩化バリウム二水和物４．９部を水４０部に溶解させた液（水溶液２）を調製し、水溶液２を４０℃で水溶液１中に、２時間かけて滴下し、その後４時間撹拌した。冷却後、ろ過し、イオン交換水１００部で２度洗浄し、結晶を１００℃で減圧乾燥し、式（Ｉ−３１）で表される化合物１５部を得た。
【０１００】
【化１６】
2018203844.tif 000018
【０１０１】
式（Ｉ−３１）で表される化合物７．５ｍｇをＮ−メチルピロリドンに溶解して体積を５０ｍｌとし、そのうちの２ｍｌをＮ−メチルピロリドンで希釈して体積を１００ｍｌとして、分光光度計（Ｖ−６５０；日本分光社製、石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６５６ｎｍで吸光度３．８（任意単位）を示した。
【０１０２】
〔樹脂合成例１〕
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２８０部を入れ、攪拌しながら８０℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、アクリル酸３８部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−９−イルアクリレートの混合物（商品名「Ｅ−ＤＣＰＡ」、（株）ダイセル製）２８９部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２５部に溶解した溶液を、滴下ポンプを用いて約５時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３３部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２３５部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約６時間かけてフラスコ内に滴下した。滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分３５．１％の共重合体（樹脂（Ｂ−２））を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Ｍｗは９２００、分散度は２．０８、固形分換算の酸価は７７ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。樹脂（Ｂ−２）は下記構造単位を有する。
【０１０３】
【化１７】
2018203844.tif 000019
【０１０４】
樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ法）により以下の条件で行った。
装置            ；ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム          ；ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度      ；４０℃
溶媒            ；ＴＨＦ
流速            ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１〜０．０１質量％
注入量          ；５０μＬ
検出器          ；ＲＩ
校正用標準物質  ；ＴＳＫ  ＳＴＡＮＤＡＲＤ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００
（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分散度とした。
【０１０５】
実施例１
〔着色樹脂組成物（Ｐ−１）の作製〕
式（Ｉ−１０）で表される化合物を１０部、分散剤ＢＹＫ−ＬＰ  Ｎ６９１９（ＢＹＫ社製）の固形分４部（６０％プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液）、樹脂（Ｂ−２）溶液を固形分で５部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１８１部を秤量後、０．４μｍのジルコニアビーズ３００部を入れ、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して６時間振盪し、ろ過によりジルコニアビーズを除去して着色樹脂組成物（Ｐ−１）を作製した。
【０１０６】
実施例２
〔着色樹脂組成物（Ｐ−２）の作製〕
式（Ｉ−１０）で表される化合物を、式（Ｉ−３１）で表される化合物に代える以外は、実施例１と同様にして着色樹脂組成物（Ｐ−２）を作製した。
【０１０７】
実施例３〜実施例４
〔着色硬化性樹脂組成物の作製〕
表２に示す組成となるように各成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０１０８】
比較例１
着色樹脂組成物（Ｐ−１）を、着色剤（Ａ−１）に変えたこと以外は、実施例３と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０１０９】
【表２】
2018203844.tif 000020
【０１１０】
表２中、各成分は以下の化合物を表す。
着色剤（Ａ−１）：式（ｘ）で表される化合物
【化１８】
2018203844.tif 000021
樹脂（Ｂ−２）：樹脂（Ｂ−２）（固形分換算）
重合性化合物（Ｃ−１）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（カヤラッド（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）
重合開始剤（Ｄ−１）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製）
溶剤（Ｅ−１）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
【０１１１】
＜カラーフィルタ（着色塗膜）の作製＞
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を得た。放冷後、着色組成物層に露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。光照射後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％を含む水系現像液に２４℃で６０秒間浸漬し、水洗後、オーブン中、２００℃で１２０分間ポストベークを行い、カラーフィルタ（着色塗膜）を得た。
【０１１２】
＜耐熱性評価＞
上記カラーフィルタの作製において、ポストベーク前後でｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）及びＹを測定し、該測定値からＪＩＳ  Ｚ  ８７３０：２００９（７．色差の計算方法）に記載される方法で色差△Ｅａｂ＊を計算し、結果を表３に示した。△Ｅａｂ＊は小さいほど色変化が小さいことを意味する。
【０１１３】
＜コントラスト評価＞
実施例３〜４および比較例１で得られたカラーフィルタについて、コントラスト計（ＣＴ−１；壺坂電機社製、色彩色差計ＢＭ−５Ａ；トプコン社製、光源；Ｆ−１０、偏光フィルム；壺坂電機社製）を用いて、ブランク値を３００００としてコントラストを測定した。結果を表３に示す。
【０１１４】
【表３】
2018203844.tif 000022
【産業上の利用可能性】
【０１１５】
本発明の着色樹脂組成物によれば、コントラスト及び耐熱性に優れたカラーフィルタを作製することができる。