(57)【要約】      （修正有）【課題】防汚剤に好適に利用できる新規化合物の提供。【解決手段】式（１）で表される化合物。式（１）：2018203990.tif 000078（Ｒ１はポリエーテル鎖を含む一価の有機基、Ｘ１及びＸ２は、一価の基を表し、ポリエーテル鎖は、式：−（ＯＣ６Ｆ１２）ｍ１１−（ＯＣ５Ｆ１０）ｍ１２−（ＯＣ４Ｆ８）ｍ１３−（ＯＣ３Ｘ１０６）ｍ１４−（ＯＣ２Ｆ４）ｍ１５−（ＯＣＦ２）ｍ１６−（ｍ１１、ｍ１２、ｍ１３、ｍ１４、ｍ１５およびｍ１６は、０又は１以上の整数、Ｘ１０は独立にＨ、Ｆ又はＣｌ、各繰り返し単位の存在順序は任意である）で表される鎖。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表されることを特徴とする化合物。
式（１）：
【化１】
2018203990.tif 000077
（式中、Ｒ１はポリエーテル鎖を含む一価の有機基、Ｘ１及びＸ２は、独立に、一価の基を表し、前記ポリエーテル鎖は、
式：−（ＯＣ６Ｆ１２）ｍ１１−（ＯＣ５Ｆ１０）ｍ１２−（ＯＣ４Ｆ８）ｍ１３−（ＯＣ３Ｘ１０６）ｍ１４−（ＯＣ２Ｆ４）ｍ１５−（ＯＣＦ２）ｍ１６−
（式中、ｍ１１、ｍ１２、ｍ１３、ｍ１４、ｍ１５およびｍ１６は、独立に、０又は１以上の整数、Ｘ１０は独立にＨ、Ｆ又はＣｌ、各繰り返し単位の存在順序は任意である）で表される鎖である）
【請求項２】
Ｘ１及びＸ２の少なくとも一方又は両方は、独立に、ポリエーテル鎖を含む一価の有機基であり、前記ポリエーテル鎖は、
式：−（ＯＣ６Ｆ１２）ｍ１１−（ＯＣ５Ｆ１０）ｍ１２−（ＯＣ４Ｆ８）ｍ１３−（ＯＣ３Ｘ１０６）ｍ１４−（ＯＣ２Ｆ４）ｍ１５−（ＯＣＦ２）ｍ１６−
（式中、ｍ１１、ｍ１２、ｍ１３、ｍ１４、ｍ１５およびｍ１６は、独立に、０又は１以上の整数、Ｘ１０は独立にＨ、Ｆ又はＣｌ、各繰り返し単位の存在順序は任意である）で表される鎖である請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｘ１は、一価の架橋性基である請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ｘ２は、一価の架橋性基である請求項１又は２記載の化合物。
【請求項５】
Ｘ１及びＸ２は、独立に、一価の架橋性基である請求項１記載の化合物。
【請求項６】
Ｘ１は、ポリエーテル鎖を含む一価の架橋性基であり、前記ポリエーテル鎖は、
式：−（ＯＣ６Ｆ１２）ｍ１１−（ＯＣ５Ｆ１０）ｍ１２−（ＯＣ４Ｆ８）ｍ１３−（ＯＣ３Ｘ１０６）ｍ１４−（ＯＣ２Ｆ４）ｍ１５−（ＯＣＦ２）ｍ１６−
（式中、ｍ１１、ｍ１２、ｍ１３、ｍ１４、ｍ１５およびｍ１６は、独立に、０又は１以上の整数、Ｘ１０は独立にＨ、Ｆ又はＣｌ、各繰り返し単位の存在順序は任意である）で表される鎖である請求項１記載の化合物。
【請求項７】
Ｘ２は、ポリエーテル鎖を含む一価の架橋性基であり、前記ポリエーテル鎖は、
式：−（ＯＣ６Ｆ１２）ｍ１１−（ＯＣ５Ｆ１０）ｍ１２−（ＯＣ４Ｆ８）ｍ１３−（ＯＣ３Ｘ１０６）ｍ１４−（ＯＣ２Ｆ４）ｍ１５−（ＯＣＦ２）ｍ１６−
（式中、ｍ１１、ｍ１２、ｍ１３、ｍ１４、ｍ１５およびｍ１６は、独立に、０又は１以上の整数、Ｘ１０は独立にＨ、Ｆ又はＣｌ、各繰り返し単位の存在順序は任意である）で表される鎖である請求項１又は２記載の化合物。
【請求項８】
Ｘ１及びＸ２は、独立に、ポリエーテル鎖を含む一価の架橋性基であり、前記ポリエーテル鎖は、
式：−（ＯＣ６Ｆ１２）ｍ１１−（ＯＣ５Ｆ１０）ｍ１２−（ＯＣ４Ｆ８）ｍ１３−（ＯＣ３Ｘ１０６）ｍ１４−（ＯＣ２Ｆ４）ｍ１５−（ＯＣＦ２）ｍ１６−
（式中、ｍ１１、ｍ１２、ｍ１３、ｍ１４、ｍ１５およびｍ１６は、独立に、０又は１以上の整数、Ｘ１０は独立にＨ、Ｆ又はＣｌ、各繰り返し単位の存在順序は任意である）で表される鎖である請求項１記載の化合物。
【請求項９】
前記架橋性基は、一価のＳｉ含有基、アクリロイル基、メタクリロイル基、エポキシ基、グリシジル基、オキセタン基、イソシアネート基、ビニル基、アリル基、ビニルオキシ基、カルボキシル基、メルカプト基、アミノ基、ヒドロキシ基、ホスホニル基、環状酸無水物基、ラクトン基、ラクタム基、−ＯＣ（Ｏ）Ｃｌ基、トリアジン基、イミダゾール基、共役オレフィン基、アセチレン基、ジアゾ基、アルデヒド基、ケトン基、アルキルホウ素基、アルキルアルミ基、アルキルスズ基、アルキルゲルマニウム基、アルキルジルコン基、及び、これらの基のいずれかを含む一価の基からなる群より選択される少なくとも１種の架橋性基である請求項３、４、５、６、７又は８記載の化合物。
【請求項１０】
Ｘ１は、Ｈ、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルキルエステル基、ハロゲン化アルキルエステル基、アルキルエーテル基、ハロゲン化アルキルエーテル基、アルキルアミド基、ハロゲン化アルキルアミド基、ウリル基、ハロゲン化ウリル基、ウレア基、ハロゲン化ウレア基、−ＯＣＯＯＲｊ（Ｒｊはアルキル基又はハロゲン化アルキル基）、−ＣＯＮＲｋＣＯＲｌ（Ｒｋ及びＲｌは独立にＨ、アルキル基又はハロゲン化アルキル基）、糖鎖を含む基、アルキレンポリエーテル基、アレーン基、ハロゲン化アレーン基、ヘテロ環を含む基、アリール基、ハロゲン化アリール基、シリコーン残基（但し反応性基を有するものを除く）及びシルセスキオキサン残基（但し反応性基を有するものを除く）からなる群より選択される少なくとも１種である請求項１記載の化合物。
【請求項１１】
Ｘ２は、Ｈ、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルキルエステル基、ハロゲン化アルキルエステル基、アルキルエーテル基、ハロゲン化アルキルエーテル基、アルキルアミド基、ハロゲン化アルキルアミド基、ウリル基、ハロゲン化ウリル基、ウレア基、ハロゲン化ウレア基、−ＯＣＯＯＲｊ（Ｒｊはアルキル基又はハロゲン化アルキル基）、−ＣＯＮＲｋＣＯＲｌ（Ｒｋ及びＲｌは独立にＨ、アルキル基又はハロゲン化アルキル基）、糖鎖を含む基、アルキレンポリエーテル基、アレーン基、ハロゲン化アレーン基、ヘテロ環を含む基、アリール基、ハロゲン化アリール基、シリコーン残基（但し反応性基を有するものを除く）及びシルセスキオキサン残基（但し反応性基を有するものを除く）からなる群より選択される少なくとも１種である請求項１又は２記載の化合物。
【請求項１２】
Ｘ１及びＸ２は、独立に、Ｈ、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルキルエステル基、ハロゲン化アルキルエステル基、アルキルエーテル基、ハロゲン化アルキルエーテル基、アルキルアミド基、ハロゲン化アルキルアミド基、ウリル基、ハロゲン化ウリル基、ウレア基、ハロゲン化ウレア基、−ＯＣＯＯＲｊ（Ｒｊはアルキル基又はハロゲン化アルキル基）、−ＣＯＮＲｋＣＯＲｌ（Ｒｋ及びＲｌは独立にＨ、アルキル基又はハロゲン化アルキル基）、糖鎖を含む基、アルキレンポリエーテル基、アレーン基、ハロゲン化アレーン基、ヘテロ環を含む基、アリール基、ハロゲン化アリール基、シリコーン残基（但し反応性基を有するものを除く）及びシルセスキオキサン残基（但し反応性基を有するものを除く）からなる群より選択される少なくとも１種である請求項１記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イソシアヌル骨格を有する新規化合物及びそれを含む組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種の含フッ素シラン化合物は、基材の表面処理に用いると、優れた撥水性、撥油性、防汚性等を提供し得ることが知られている。含フッ素シラン化合物を含む表面処理剤から得られる層（以下、「表面処理層」とも言う）は、いわゆる機能性薄膜として、例えばガラス、プラスチック、繊維、建築資材等の種々多様な基材に施されている。
【０００３】
特許文献１には、次式で表されるイソシアヌル酸系化合物を含む防汚性コーティング剤が記載されている。
【０００４】
【化１】
2018203990.tif 000002
【０００５】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、独立に、炭素数１〜６のアルキル基、ｎ及びｍは、独立に、０〜２の整数、ｑは１〜２０の整数）
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】韓国公開特許第１０−２０１４−００１８５５６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかしながら、種々多様な基材に優れた防汚性を付与するための新規な防汚剤が常に求められている。
【０００８】
本発明は、上記現状に鑑み、防汚剤に好適に利用できる新規化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は、式（１）で表されることを特徴とする化合物である。
【００１０】
式（１）：
【００１１】
【化２】
2018203990.tif 000003
【００１２】
（式中、Ｒ１はポリエーテル鎖を含む一価の有機基、Ｘ１及びＸ２は、独立に、一価の基を表し、上記ポリエーテル鎖は、
式：−（ＯＣ６Ｆ１２）ｍ１１−（ＯＣ５Ｆ１０）ｍ１２−（ＯＣ４Ｆ８）ｍ１３−（ＯＣ３Ｘ１０６）ｍ１４−（ＯＣ２Ｆ４）ｍ１５−（ＯＣＦ２）ｍ１６−
（式中、ｍ１１、ｍ１２、ｍ１３、ｍ１４、ｍ１５およびｍ１６は、独立に、０又は１以上の整数、Ｘ１０は独立にＨ、Ｆ又はＣｌ、各繰り返し単位の存在順序は任意である）で表される鎖である）
【００１３】
Ｘ１及びＸ２の少なくとも一方又は両方は、独立に、ポリエーテル鎖を含む一価の有機基であり、上記ポリエーテル鎖は、
式：−（ＯＣ６Ｆ１２）ｍ１１−（ＯＣ５Ｆ１０）ｍ１２−（ＯＣ４Ｆ８）ｍ１３−（ＯＣ３Ｘ１０６）ｍ１４−（ＯＣ２Ｆ４）ｍ１５−（ＯＣＦ２）ｍ１６−
（式中、ｍ１１、ｍ１２、ｍ１３、ｍ１４、ｍ１５およびｍ１６は、独立に、０又は１以上の整数、Ｘ１０は独立にＨ、Ｆ又はＣｌ、各繰り返し単位の存在順序は任意である）で表される鎖であることが好ましい。
【００１４】
Ｘ１は、一価の架橋性基であることが好ましい。
【００１５】
Ｘ２は、一価の架橋性基であることが好ましい。
【００１６】
Ｘ１及びＸ２は、独立に、一価の架橋性基であることが好ましい。
【００１７】
Ｘ１は、ポリエーテル鎖を含む一価の架橋性基であり、上記ポリエーテル鎖は、
式：−（ＯＣ６Ｆ１２）ｍ１１−（ＯＣ５Ｆ１０）ｍ１２−（ＯＣ４Ｆ８）ｍ１３−（ＯＣ３Ｘ１０６）ｍ１４−（ＯＣ２Ｆ４）ｍ１５−（ＯＣＦ２）ｍ１６−
（式中、ｍ１１、ｍ１２、ｍ１３、ｍ１４、ｍ１５およびｍ１６は、独立に、０又は１以上の整数、Ｘ１０は独立にＨ、Ｆ又はＣｌ、各繰り返し単位の存在順序は任意である）で表される鎖であることが好ましい。
【００１８】
Ｘ２は、ポリエーテル鎖を含む一価の架橋性基であり、上記ポリエーテル鎖は、
式：−（ＯＣ６Ｆ１２）ｍ１１−（ＯＣ５Ｆ１０）ｍ１２−（ＯＣ４Ｆ８）ｍ１３−（ＯＣ３Ｘ１０６）ｍ１４−（ＯＣ２Ｆ４）ｍ１５−（ＯＣＦ２）ｍ１６−
（式中、ｍ１１、ｍ１２、ｍ１３、ｍ１４、ｍ１５およびｍ１６は、独立に、０又は１以上の整数、Ｘ１０は独立にＨ、Ｆ又はＣｌ、各繰り返し単位の存在順序は任意である）で表される鎖であることが好ましい。
【００１９】
Ｘ１及びＸ２は、独立に、ポリエーテル鎖を含む一価の架橋性基であり、上記ポリエーテル鎖は、
式：−（ＯＣ６Ｆ１２）ｍ１１−（ＯＣ５Ｆ１０）ｍ１２−（ＯＣ４Ｆ８）ｍ１３−（ＯＣ３Ｘ１０６）ｍ１４−（ＯＣ２Ｆ４）ｍ１５−（ＯＣＦ２）ｍ１６−
（式中、ｍ１１、ｍ１２、ｍ１３、ｍ１４、ｍ１５およびｍ１６は、独立に、０又は１以上の整数、Ｘ１０は独立にＨ、Ｆ又はＣｌ、各繰り返し単位の存在順序は任意である）で表される鎖であることが好ましい。
【００２０】
上記架橋性基は、一価のＳｉ含有基、アクリロイル基、メタクリロイル基、エポキシ基、グリシジル基、オキセタン基、イソシアネート基、ビニル基、アリル基、ビニルオキシ基、カルボキシル基、メルカプト基、アミノ基、ヒドロキシ基、ホスホニル基、環状酸無水物基、ラクトン基、ラクタム基、−ＯＣ（Ｏ）Ｃｌ基、トリアジン基、イミダゾール基、共役オレフィン基、アセチレン基、ジアゾ基、アルデヒド基、ケトン基、アルキルホウ素基、アルキルアルミ基、アルキルスズ基、アルキルゲルマニウム基、アルキルジルコン基、及び、これらの基のいずれかを含む一価の基からなる群より選択される少なくとも１種の架橋性基であることが好ましい。
【００２１】
Ｘ１は、Ｈ、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルキルエステル基、ハロゲン化アルキルエステル基、アルキルエーテル基、ハロゲン化アルキルエーテル基、アルキルアミド基、ハロゲン化アルキルアミド基、ウリル基、ハロゲン化ウリル基、ウレア基、ハロゲン化ウレア基、−ＯＣＯＯＲｊ（Ｒｊはアルキル基又はハロゲン化アルキル基）、−ＣＯＮＲｋＣＯＲｌ（Ｒｋ及びＲｌは独立にＨ、アルキル基又はハロゲン化アルキル基）、糖鎖を含む基、アルキレンポリエーテル基、アレーン基、ハロゲン化アレーン基、ヘテロ環を含む基、アリール基、ハロゲン化アリール基、シリコーン残基（但し反応性基を有するものを除く）及びシルセスキオキサン残基（但し反応性基を有するものを除く）からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。
【００２２】
Ｘ２は、Ｈ、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルキルエステル基、ハロゲン化アルキルエステル基、アルキルエーテル基、ハロゲン化アルキルエーテル基、アルキルアミド基、ハロゲン化アルキルアミド基、ウリル基、ハロゲン化ウリル基、ウレア基、ハロゲン化ウレア基、−ＯＣＯＯＲｊ（Ｒｊはアルキル基又はハロゲン化アルキル基）、−ＣＯＮＲｋＣＯＲｌ（Ｒｋ及びＲｌは独立にＨ、アルキル基又はハロゲン化アルキル基）、糖鎖を含む基、アルキレンポリエーテル基、アレーン基、ハロゲン化アレーン基、ヘテロ環を含む基、アリール基、ハロゲン化アリール基、シリコーン残基（但し反応性基を有するものを除く）及びシルセスキオキサン残基（但し反応性基を有するものを除く）からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。
【００２３】
Ｘ１及びＸ２は、独立に、Ｈ、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルキルエステル基、ハロゲン化アルキルエステル基、アルキルエーテル基、ハロゲン化アルキルエーテル基、アルキルアミド基、ハロゲン化アルキルアミド基、ウリル基、ハロゲン化ウリル基、ウレア基、ハロゲン化ウレア基、−ＯＣＯＯＲｊ（Ｒｊはアルキル基又はハロゲン化アルキル基）、−ＣＯＮＲｋＣＯＲｌ（Ｒｋ及びＲｌは独立にＨ、アルキル基又はハロゲン化アルキル基）、糖鎖を含む基、アルキレンポリエーテル基、アレーン基、ハロゲン化アレーン基、ヘテロ環を含む基、アリール基、ハロゲン化アリール基、シリコーン残基（但し反応性基を有するものを除く）及びシルセスキオキサン残基（但し反応性基を有するものを除く）からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。
【発明の効果】
【００２４】
本発明の新規化合物は、上記構成を有することから、優れた防汚性を示し、防汚剤に好適に利用可能である。また、優れた離型性を示し、離型剤にも好適に利用可能である。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
以下、本発明を具体的に説明する。
【００２６】
本発明の化合物は、式（１）で表されることを特徴とする。
【００２７】
式（１）：
【化３】
2018203990.tif 000004
（式中、Ｒ１はポリエーテル鎖を含む一価の有機基、Ｘ１及びＸ２は、独立に、一価の基を表し、上記ポリエーテル鎖は、
式：−（ＯＣ６Ｆ１２）ｍ１１−（ＯＣ５Ｆ１０）ｍ１２−（ＯＣ４Ｆ８）ｍ１３−（ＯＣ３Ｘ１０６）ｍ１４−（ＯＣ２Ｆ４）ｍ１５−（ＯＣＦ２）ｍ１６−
（式中、ｍ１１、ｍ１２、ｍ１３、ｍ１４、ｍ１５およびｍ１６は、独立に、０又は１以上の整数、Ｘ１０は独立にＨ、Ｆ又はＣｌ、各繰り返し単位の存在順序は任意である）で表される鎖である）
【００２８】
Ｒ１としては、ポリエーテル鎖を含む一価の有機基（但し、ウレタン結合を含むものを除く）が好ましい。
【００２９】
Ｘ１０としては、Ｆが好ましい。
ｍ１１〜ｍ１６は、それぞれ、０〜２００の整数であることが好ましく、０〜１００の整数であることがより好ましい。ｍ１１〜ｍ１６は、合計で、１以上の整数であることが好ましく、５以上の整数であることがより好ましく、１０以上の整数であることが更に好ましい。ｍ１１〜ｍ１６は、合計で、２００以下の整数であることが好ましく、１００以下の整数であることがより好ましい。ｍ１１〜ｍ１６は、合計で、１０〜２００の整数であることが好ましく、１０〜１００の整数であることがより好ましい。
【００３０】
上記ポリエーテル鎖において、各繰り返し単位は、直鎖状であっても、分枝鎖状であってもよいが、好ましくは直鎖状である。例えば、−（ＯＣ６Ｆ１２）−は、−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）−、−（ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）−、−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ２）−、−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２）−、−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３））−等であってもよいが、好ましくは−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）−である。−（ＯＣ５Ｆ１０）−は、−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）−、−（ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ２）−、−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２）−、−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３））−等であってもよいが、好ましくは−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）−である。−（ＯＣ４Ｆ８）−は、−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ２）−、−（ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２）−、−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３））−、−（ＯＣ（ＣＦ３）２ＣＦ２）−、−（ＯＣＦ２Ｃ（ＣＦ３）２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ（ＣＦ３））−、−（ＯＣＦ（Ｃ２Ｆ５）ＣＦ２）−および−（ＯＣＦ２ＣＦ（Ｃ２Ｆ５））−のいずれであってもよいが、好ましくは−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）−である。−（ＯＣ３Ｆ６）−は、−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２）−および−（ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３））−のいずれであってもよいが、好ましくは−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）−である。また、−（ＯＣ２Ｆ４）−は、−（ＯＣＦ２ＣＦ２）−および−（ＯＣＦ（ＣＦ３））−のいずれであってもよいが、好ましくは−（ＯＣＦ２ＣＦ２）−である。
【００３１】
一の態様において、上記ポリエーテル鎖は、−（ＯＣ３Ｆ６）ｍ１４−（式中、ｍ１４は１〜２００の整数である）で表される鎖である。上記ポリエーテル鎖は、好ましくは、−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ１４−（式中、ｍ１４は１〜２００の整数である）で表される鎖または−（ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２）ｍ１４−（式中、ｍ１４は１〜２００の整数である）で表される鎖であり、より好ましくは、−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ１４−（式中、ｍ１４は１〜２００の整数である）で表される鎖である。ｍ１４は、５〜２００の整数であることが好ましく、１０〜２００の整数であることがより好ましい。
【００３２】
別の態様において、上記ポリエーテル鎖は、−（ＯＣ４Ｆ８）ｍ１３−（ＯＣ３Ｆ６）ｍ１４−（ＯＣ２Ｆ４）ｍ１５−（ＯＣＦ２）ｍ１６−（式中、ｍ１３およびｍ１４は、それぞれ、０〜３０の整数であり、ｍ１５およびｍ１６は、それぞれ、１〜２００の整数である。ｍ１３〜ｍ１６は、合計で、５以上の整数である。各繰り返し単位の存在順序は任意である）で表される鎖である。ｍ１５およびｍ１６は、それぞれ、５〜２００の整数であることが好ましく、１０〜２００の整数であることがより好ましい。ｍ１３〜ｍ１６は、合計で、１０以上の整数であることが好ましい。上記ポリエーテル鎖は、−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ１３−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ１４−（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ１５−（ＯＣＦ２）ｍ１６−であることが好ましい。一の態様において、上記ポリエーテル鎖は、−（ＯＣ２Ｆ４）ｍ１５−（ＯＣＦ２）ｍ１６−（式中、ｍ１５およびｍ１６は、それぞれ、１〜２００の整数である。各繰り返し単位の存在順序は任意である）で表される鎖であってもよい。ｍ１５およびｍ１６は、それぞれ、５〜２００の整数であることが好ましく、１０〜２００の整数であることがより好ましい。
【００３３】
さらに別の態様において、上記ポリエーテル鎖は、−（Ｒｍ１−Ｒｍ２）ｍ１７−で表される基である。式中、Ｒｍ１は、ＯＣＦ２またはＯＣ２Ｆ４であり、好ましくはＯＣ２Ｆ４である。式中、Ｒｍ２は、ＯＣ２Ｆ４、ＯＣ３Ｆ６、ＯＣ４Ｆ８、ＯＣ５Ｆ１０およびＯＣ６Ｆ１２から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される２または３つの基の組み合わせである。好ましくは、Ｒｍ１は、ＯＣ２Ｆ４、ＯＣ３Ｆ６およびＯＣ４Ｆ８から選択される基であるか、ＯＣ３Ｆ６、ＯＣ４Ｆ８、ＯＣ５Ｆ１０およびＯＣ６Ｆ１２から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される２または３つの基の組み合わせである。ＯＣ２Ｆ４、ＯＣ３Ｆ６およびＯＣ４Ｆ８から独立して選択される２または３つの基の組み合わせとしては、特に限定されないが、例えば−ＯＣ２Ｆ４ＯＣ３Ｆ６−、−ＯＣ２Ｆ４ＯＣ４Ｆ８−、−ＯＣ３Ｆ６ＯＣ２Ｆ４−、−ＯＣ３Ｆ６ＯＣ３Ｆ６−、−ＯＣ３Ｆ６ＯＣ４Ｆ８−、−ＯＣ４Ｆ８ＯＣ４Ｆ８−、−ＯＣ４Ｆ８ＯＣ３Ｆ６−、−ＯＣ４Ｆ８ＯＣ２Ｆ４−、−ＯＣ２Ｆ４ＯＣ２Ｆ４ＯＣ３Ｆ６−、−ＯＣ２Ｆ４ＯＣ２Ｆ４ＯＣ４Ｆ８−、−ＯＣ２Ｆ４ＯＣ３Ｆ６ＯＣ２Ｆ４−、−ＯＣ２Ｆ４ＯＣ３Ｆ６ＯＣ３Ｆ６−、−ＯＣ２Ｆ４ＯＣ４Ｆ８ＯＣ２Ｆ４−、−ＯＣ３Ｆ６ＯＣ２Ｆ４ＯＣ２Ｆ４−、−ＯＣ３Ｆ６ＯＣ２Ｆ４ＯＣ３Ｆ６−、−ＯＣ３Ｆ６ＯＣ３Ｆ６ＯＣ２Ｆ４−、および−ＯＣ４Ｆ８ＯＣ２Ｆ４ＯＣ２Ｆ４−等が挙げられる。上記ｍ１７は、２以上の整数であり、好ましくは３以上の整数であり、より好ましくは５以上の整数であり、１００以下の整数であり、好ましくは５０以下の整数である。上記式中、ＯＣ２Ｆ４、ＯＣ３Ｆ６、ＯＣ４Ｆ８、ＯＣ５Ｆ１０およびＯＣ６Ｆ１２は、直鎖または分枝鎖のいずれであってもよく、好ましくは直鎖である。この態様において、ポリエーテル鎖は、好ましくは、−（ＯＣ２Ｆ４−ＯＣ３Ｆ６）ｍ１７−または−（ＯＣ２Ｆ４−ＯＣ４Ｆ８）ｍ１７−である。
【００３４】
上記ポリエーテル鎖において、ｍ１６に対するｍ１５の比（以下、「ｍ１５／ｍ１６比」という）は、０．１〜１０であり、好ましくは０．２〜５であり、より好ましくは０．２〜２であり、さらに好ましくは０．２〜１．５であり、さらにより好ましくは０．２〜０．８５である。ｍ１５／ｍ１６比を１０以下にすることにより、表面処理層の滑り性、摩擦耐久性および耐ケミカル性（例えば、人工汗に対する耐久性）がより向上する。ｍ１５／ｍ１６比がより小さいほど、上記表面処理層の滑り性および摩擦耐久性はより向上する。一方、ｍ１５／ｍ１６比を０．１以上にすることにより、化合物の安定性をより高めることができる。ｍ１５／ｍ１６比がより大きいほど、化合物の安定性はより向上する。
【００３５】
上記ポリエーテル鎖は、
式：−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＸ１１２）ｎ１１（ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３））ｎ１２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｎ１３（ＯＣＦ２）ｎ１４（ＯＣ４Ｆ８）ｎ１５−
（式中、ｎ１１、ｎ１２、ｎ１３、ｎ１４及びｎ１５は、独立に、０又は１以上の整数、Ｘ１１は独立にＨ、Ｆ又はＣｌ、各繰り返し単位の存在順序は任意である）で表される鎖、及び、
式：−（ＯＣ２Ｆ４−Ｒ１１）ｆ−
（式中、Ｒ１１は、ＯＣ２Ｆ４、ＯＣ３Ｆ６およびＯＣ４Ｆ８から選択される基であり、ｆは、２〜１００の整数である）で表される鎖
からなる群より選択される少なくとも１種の鎖であってもよい。
【００３６】
Ｘ１１としては、Ｆが好ましい。
ｎ１１〜ｎ１５は、それぞれ、０〜２００の整数であることが好ましい。ｎ１１〜ｎ１５は、合計で、２以上の整数であることが好ましく、５〜３００の整数であることがより好ましく、１０〜２００の整数であることが更に好ましく、１０〜１００の整数であることが特に好ましい。
【００３７】
Ｒ１１は、ＯＣ２Ｆ４、ＯＣ３Ｆ６およびＯＣ４Ｆ８から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される２または３つの基の組み合わせである。ＯＣ２Ｆ４、ＯＣ３Ｆ６およびＯＣ４Ｆ８から独立して選択される２または３つの基の組み合わせとしては、特に限定されないが、例えば−ＯＣ２Ｆ４ＯＣ３Ｆ６−、−ＯＣ２Ｆ４ＯＣ４Ｆ８−、−ＯＣ３Ｆ６ＯＣ２Ｆ４−、−ＯＣ３Ｆ６ＯＣ３Ｆ６−、−ＯＣ３Ｆ６ＯＣ４Ｆ８−、−ＯＣ４Ｆ８ＯＣ４Ｆ８−、−ＯＣ４Ｆ８ＯＣ３Ｆ６−、−ＯＣ４Ｆ８ＯＣ２Ｆ４−、−ＯＣ２Ｆ４ＯＣ２Ｆ４ＯＣ３Ｆ６−、−ＯＣ２Ｆ４ＯＣ２Ｆ４ＯＣ４Ｆ８−、−ＯＣ２Ｆ４ＯＣ３Ｆ６ＯＣ２Ｆ４−、−ＯＣ２Ｆ４ＯＣ３Ｆ６ＯＣ３Ｆ６−、−ＯＣ２Ｆ４ＯＣ４Ｆ８ＯＣ２Ｆ４−、−ＯＣ３Ｆ６ＯＣ２Ｆ４ＯＣ２Ｆ４−、−ＯＣ３Ｆ６ＯＣ２Ｆ４ＯＣ３Ｆ６−、−ＯＣ３Ｆ６ＯＣ３Ｆ６ＯＣ２Ｆ４−、および−ＯＣ４Ｆ８ＯＣ２Ｆ４ＯＣ２Ｆ４−等が挙げられる。上記ｆは、２〜１００の整数、好ましくは２〜５０の整数である。上記式中、ＯＣ２Ｆ４、ＯＣ３Ｆ６およびＯＣ４Ｆ８は、直鎖または分枝鎖のいずれであってもよく、好ましくは直鎖である。この態様において、式：−（ＯＣ２Ｆ４−Ｒ１１）ｆ−は、好ましくは、式：−（ＯＣ２Ｆ４−ＯＣ３Ｆ６）ｆ−または式：−（ＯＣ２Ｆ４−ＯＣ４Ｆ８）ｆ−である。
【００３８】
本発明の化合物において、ポリエーテル鎖部分の数平均分子量は、特に限定されるものではないが、例えば５００〜３０，０００、好ましくは１，５００〜３０，０００、より好ましくは２，０００〜１０，０００である。上記数平均分子量は、１９Ｆ−ＮＭＲにより測定される値とする。
【００３９】
別の態様において、ポリエーテル鎖部分の数平均分子量は、５００〜３０，０００、好ましくは１，０００〜２０，０００、より好ましくは２，０００〜１５，０００、さらにより好ましくは２，０００〜１０，０００、例えば３，０００〜６，０００であり得る。
【００４０】
別の態様において、ポリエーテル鎖部分の数平均分子量は、４，０００〜３０，０００、好ましくは５，０００〜１０，０００、より好ましくは６，０００〜１０，０００であり得る。
【００４１】
Ｒ１としては、式：Ｒ３−（ＯＲ２）ａ−Ｌ−（（ＯＲ２）ａは上記ポリエーテル鎖、Ｒ３はアルキル基又はフッ素化アルキル基、Ｌは単結合又は二価の連結基）で表される一価の有機基であることが好ましい。
【００４２】
Ｒ３の炭素数としては、１〜１６が好ましく、１〜８が好ましい。
Ｒ３としては、直鎖であっても、分枝鎖であってもよく、直鎖または分枝鎖の炭素数１〜１６のアルキル基又はフッ素化アルキル基であることが好ましく、直鎖または分枝鎖の炭素数１〜８のアルキル基又はフッ素化アルキル基であることがより好ましく、直鎖または分枝鎖の炭素数１〜６のアルキル基又はフッ素化アルキル基であることが更に好ましく、直鎖または分枝鎖の炭素数１〜３のアルキル基又はフッ素化アルキル基であることが更により好ましく、直鎖の炭素数１〜３のアルキル基又はフッ素化アルキル基であることが特に好ましい。
【００４３】
Ｒ３は、炭素数１〜１６のフッ素化アルキル基であることが好ましく、ＣＦ２Ｈ−Ｃ１−１５フルオロアルキレン基または炭素数１〜１６のパーフルオロアルキル基であることがより好ましく、炭素数１〜１６のパーフルオロアルキル基であることが更に好ましい。
【００４４】
炭素数１〜１６のパーフルオロアルキル基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよく、好ましくは、直鎖または分枝鎖の炭素数１〜６、特に炭素数１〜３のパーフルオロアルキル基であり、より好ましくは直鎖の炭素数１〜３のパーフルオロアルキル基、具体的には−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、または−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３である。
【００４５】
Ｌは、式（１）の環に直接結合する単結合又は二価の連結基である。Ｌとしては、単結合、アルキレン基、又は、エーテル結合及びエステル結合からなる群より選択される少なくとも１種の結合を含む二価の基が好ましく、単結合、炭素数１〜１０のアルキレン基、又は、エーテル結合及びエステル結合からなる群より選択される少なくとも１種の結合を含む炭素数１〜１０の二価の炭化水素基がより好ましい。
【００４６】
Ｌとしては、
式：−（ＣＸ１２１Ｘ１２２）ｏ−（Ｌ１）ｐ−（ＣＸ１２３Ｘ１２４）ｑ−
（式中、Ｘ１２１〜Ｘ１２４は、独立に、Ｈ、Ｆ、ＯＨ、又は、−ＯＳｉ（ＯＲ１２１）３（３つのＲ１２１は独立に炭素数１〜４のアルキル基）、Ｌ１は、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、又は、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ−（各結合の左側がＣＸ１２１Ｘ１２２に結合）、ｏは０〜１０の整数、ｐは０又は１、ｑは１〜１０の整数）で表される基が更に好ましい。
Ｌ１としては、−Ｏ−又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−が好ましい。
Ｌとしては、
式：−（ＣＦ２）ｍ１１−（ＣＨ２）ｍ１２−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ１３−
（式中、ｍ１１は１〜３の整数、ｍ１２は１〜３の整数、ｍ１３は１〜３の整数）で表される基、
式：−（ＣＦ２）ｍ１４−（ＣＨ２）ｍ１５−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−（ＣＨ２）ｍ１６−
（式中、ｍ１４は１〜３の整数、ｍ１５は１〜３の整数、ｍ１６は１〜３の整数）で表される基、
式：−（ＣＦ２）ｍ１７−（ＣＨ２）ｍ１８−
（式中、ｍ１７は１〜３の整数、ｍ１８は１〜３の整数）で表される基、又は、
式：−（ＣＦ２）ｍ１９−（ＣＨ２）ｍ２０−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＳｉ（ＯＣＨ３）３）−（ＣＨ２）ｍ２１−
（式中、ｍ１９は１〜３の整数、ｍ２０は１〜３の整数、ｍ２１は１〜３の整数）で表される基が特に好ましい。
【００４７】
Ｌとして、特に限定されないが、具体的には、−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ３Ｈ６−、−Ｃ４Ｈ８−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−、−（ＣＦ２）ｎ−（ｎは０〜４の整数）、−ＣＨ２−、−Ｃ４Ｈ８−、−（ＣＦ２）ｎ−（ＣＨ２）ｍ−（ｎ、ｍは独立していずれも０〜４の整数）、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＳｉ（ＯＣＨ３）３）ＣＨ２−等が挙げられる。
【００４８】
Ｘ１及びＸ２の少なくとも一方又は両方は、独立に、上記ポリエーテル鎖を含む一価の有機基であってよい。上記有機基の好適な基は、Ｒ１と同じである。
【００４９】
Ｘ１は、一価の架橋性基であってよい。
【００５０】
また、Ｘ２は、一価の架橋性基であってよい。
【００５１】
また、Ｘ１及びＸ２は、独立に、一価の架橋性基であってよい。
【００５２】
上記架橋性基は、基材との接着性に寄与したり、架橋反応に寄与したりする。上記架橋性基は、上記基材の材料と化学的に反応してもよい。また、上記架橋性基は、上記架橋性基同士で反応してもよいし、後述する硬化性樹脂、硬化性モノマー等と反応してもよい。
【００５３】
上記架橋性基としては、熱架橋性又は光架橋性を有する一価の架橋性基が好ましい。
【００５４】
上記架橋性基は、一価のＳｉ含有基、アクリロイル基、メタクリロイル基、エポキシ基、グリシジル基、オキセタン基、イソシアネート基、ビニル基、アリル基、ビニルオキシ基、カルボキシル基、メルカプト基、アミノ基、ヒドロキシ基、ホスホニル基、環状酸無水物基、ラクトン基、ラクタム基、−ＯＣ（Ｏ）Ｃｌ基、トリアジン基、イミダゾール基、共役オレフィン基、アセチレン基、ジアゾ基、アルデヒド基、ケトン基、アルキルホウ素基、アルキルアルミ基、アルキルスズ基、アルキルゲルマニウム基、アルキルジルコン基、及び、これらの基のいずれかを含む一価の基からなる群より選択される少なくとも１種の架橋性基であることが好ましく、一価のＳｉ含有基、アクリロイル基、エポキシ基、グリシジル基、ビニル基、アリル基、ヒドロキシ基、ケトン基、及び、これらの基のいずれかを含む一価の基からなる群より選択される少なくとも１種の架橋性基であることがより好ましい。
【００５５】
「これらの基のいずれかを含む一価の基」としては、これらの基のいずれかを側鎖末端又は主鎖末端に含む炭化水素鎖を含む一価の架橋性基、これらの基のいずれかを側鎖末端又は主鎖末端に含むポリエーテル鎖を含む一価の架橋性基等が挙げられる。
【００５６】
すなわち、Ｘ１は、上記ポリエーテル鎖を含む一価の架橋性基であってよい。
【００５７】
また、Ｘ２は、上記ポリエーテル鎖を含む一価の架橋性基であってよい。
【００５８】
また、Ｘ１及びＸ２は、独立に、上記ポリエーテル鎖を含む一価の架橋性基であってよい。
【００５９】
上記ポリエーテル鎖は、
式：−（ＯＣ６Ｆ１２）ｍ１１−（ＯＣ５Ｆ１０）ｍ１２−（ＯＣ４Ｆ８）ｍ１３−（ＯＣ３Ｘ１０６）ｍ１４−（ＯＣ２Ｆ４）ｍ１５−（ＯＣＦ２）ｍ１６−
（式中、ｍ１１、ｍ１２、ｍ１３、ｍ１４、ｍ１５およびｍ１６は、独立に、０又は１以上の整数、Ｘ１０は独立にＨ、Ｆ又はＣｌ、各繰り返し単位の存在順序は任意である）で表される鎖である。
上記ポリエーテル鎖は、
式：−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＸ１１２）ｎ１１（ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３））ｎ１２（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｎ１３（ＯＣＦ２）ｎ１４（ＯＣ４Ｆ８）ｎ１５−
（式中、ｎ１１、ｎ１２、ｎ１３、ｎ１４及びｎ１５は、独立に、０又は１以上の整数、Ｘ１１は独立にＨ、Ｆ又はＣｌ、各繰り返し単位の存在順序は任意である）で表される鎖、及び、
式：−（ＯＣ２Ｆ４−Ｒ１１）ｆ−
（式中、Ｒ１１は、ＯＣ２Ｆ４、ＯＣ３Ｆ６およびＯＣ４Ｆ８から選択される基であり、ｆは、２〜１００の整数である）で表される鎖
からなる群より選択される少なくとも１種の鎖であってもよい。
【００６０】
上記ポリエーテル鎖として好適な鎖は、Ｒ１と同じである。
【００６１】
上記Ｓｉ含有基としては、含シラン反応性架橋基、シリコーン残基、シルセスキオキサン残基及びシラザン基からなる群より選択される少なくとも１種の基が好ましい。
【００６２】
上記含シラン反応性架橋基としては、
式：−Ｌ２−｛Ｓｉ（Ｒａ）ｓ（Ｒｂ）ｔ（Ｒｃ）ｕ（Ｒｄ）ｖ｝ｎ
（式中、Ｌ２は単結合又は二価の連結基、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、同一又は異なり、水素、ハロゲン、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜１０のアミノ基、炭素数１〜１０のアセトキシ基、炭素数３〜１０のアリル基、又は炭素数３〜１０のグリシジル基である。Ｒｄは、同一又は異なり、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、又は、シラン結合である。ｓ、ｔ及びｕは、同一又は異なり０又は１であり、ｖは０〜３の整数であり、ｎは、１〜２０の整数である。ｎが１である場合、ｓ＋ｔ＋ｕは３であり、ｖは０である。ｎが２〜２０である場合、ｓ＋ｔ＋ｕは、同一又は異なり０〜２であり、ｖは、同一又は異なり０〜２であり、ｖが１以上の整数である場合、少なくとも２個のＳｉはＲｄを介して、直鎖、梯子型、環状、又は複環状に結合している。）で表される基が好ましい。Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、Ｓｉに結合している１価の基である。Ｒｄは、２個のＳｉに結合している２価の基である。
【００６３】
Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、同一又は異なり、少なくとも１つは、水素、ハロゲン、炭素数１〜１０のアルコキシ基、又は炭素数１〜１０のアミノ基であり、それ以外は炭素数１〜１０のアセトキシ基、炭素数３〜１０のアリル基、又は炭素数３〜１０のグリシジル基であることが好ましく、更に好ましくは、炭素数１〜４のアルコキシ基である。ｎが２〜２０である場合、ｓ＋ｔ＋ｕは、同一又は異なり、０〜２であり、ｖは０〜２であることが好ましい。
【００６４】
Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃにおいて、ハロゲンとしては、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩが好ましく、Ｃｌがより好ましい。
【００６５】
Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃにおいて、アルコキシ基の炭素数は、１〜５であることが好ましい。上記アルコキシ基は鎖状でも、環状でも、分岐していてもよい。また、水素原子がフッ素原子等に置換されていてもよい。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピロキシ基、又はブトキシ基が好ましく、より好ましくは、メトキシ基、又はエトキシ基である。
【００６６】
Ｒｄは、同一又は異なり、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、又は、シラン結合である。Ｒｄとしては、−Ｏ−、−ＮＨ−、又は、−Ｃ≡Ｃ−が好ましい。Ｒｄは、２個のＳｉに結合している２価の基であり、Ｒｄによって２以上のケイ素原子がＲｄを介して、直鎖、梯子型、環状、又は複環状に結合することができる。ｎが２以上の整数である場合、ケイ素原子同士で結合していてもよい。
【００６７】
Ｒｄはまた、同一又は異なり、−Ｚ−ＳｉＲｄ１ｐ’Ｒｄ２ｑ’Ｒｄ３ｒ’で表される基であってもよい。
【００６８】
式中、Ｚは、同一又は異なり、単結合又は二価の連結基を表す。
【００６９】
Ｚとして、具体的には、−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ３Ｈ６−、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−、−Ｃ４Ｈ８−等が挙げられる。
【００７０】
式中、Ｒｄ１は、同一又は異なり、Ｒｄ’を表す。Ｒｄ’は、Ｒｄと同意義である。
【００７１】
Ｒｄ中、Ｚ基を介して直鎖状に連結されるＳｉは最大で５個である。即ち、上記Ｒｄにおいて、Ｒｄ１が少なくとも１つ存在する場合、Ｒｄ中にＺ基を介して直鎖状に連結されるＳｉ原子が２個以上存在するが、かかるＺ基を介して直鎖状に連結されるＳｉ原子の数は最大で５個である。なお、「Ｒｄ中のＺ基を介して直鎖状に連結されるＳｉ原子の数」とは、Ｒｄ中において直鎖状に連結される−Ｚ−Ｓｉ−の繰り返し数と等しくなる。
【００７２】
例えば、下記にＲｄ中においてＺ基を介してＳｉ原子が連結された一例を示す。
【００７３】
【化４】
2018203990.tif 000005
【００７４】
上記式において、＊は、主鎖のＳｉに結合する部位を意味し、…は、ＺＳｉ以外の所定の基が結合していること、即ち、Ｓｉ原子の３本の結合手がすべて…である場合、ＺＳｉの繰り返しの終了箇所を意味する。また、Ｓｉの右肩の数字は、＊から数えたＺ基を介して直鎖状に連結されたＳｉの出現数を意味する。即ち、Ｓｉ２でＺＳｉ繰り返しが終了している鎖は「Ｒｄ中のＺ基を介して直鎖状に連結されるＳｉ原子の数」が２個であり、同様に、Ｓｉ３、Ｓｉ４およびＳｉ５でＺＳｉ繰り返しが終了している鎖は、それぞれ、「Ｒｄ中のＺ基を介して直鎖状に連結されるＳｉ原子の数」が３、４および５個である。なお、上記の式から明らかなように、Ｒｄ中には、ＺＳｉ鎖が複数存在するが、これらはすべて同じ長さである必要はなく、それぞれ任意の長さであってもよい。
【００７５】
好ましい態様において、下記に示すように、「Ｒｄ中のＺ基を介して直鎖状に連結されるＳｉ原子の数」は、すべての鎖において、１個（左式）または２個（右式）である。
【００７６】
【化５】
2018203990.tif 000006
【００７７】
一の態様において、Ｒｄ中のＺ基を介して直鎖状に連結されるＳｉ原子の数は１個または２個、好ましくは１個である。
【００７８】
式中、Ｒｄ２は、同一又は異なり、水酸基または加水分解可能な基を表す。水酸基は、特に限定されないが、加水分解可能な基が加水分解して生じたものであってよい。
【００７９】
好ましくは、Ｒｄ２は、−ＯＲ（式中、Ｒは、置換または非置換のＣ１−３アルキル基、より好ましくはメチル基を表す）である。
【００８０】
式中、Ｒｄ３は、同一又は異なり、水素原子または低級アルキル基を表す。該低級アルキル基は、好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、さらに好ましくはメチル基である。
【００８１】
式中、ｐは、同一又は異なり、０〜３の整数であり；ｑは、同一又は異なり、０〜３の整数であり；ｒは、同一又は異なり、０〜３の整数である。ただし、ｐ’、ｑ’およびｒ’の和は３である。
【００８２】
好ましい態様において、Ｒｄ中の末端のＲｄ’（Ｒｄ’が存在しない場合、Ｒｄ）において、上記ｑ’は、好ましくは２以上、例えば２または３であり、より好ましくは３である。
【００８３】
好ましい態様において、Ｒｄは、末端部に、少なくとも１つの、−Ｓｉ（−Ｚ−ＳｉＲｄ２ｑ’Ｒｄ３ｒ’）２または−Ｓｉ（−Ｚ−ＳｉＲｄ２ｑ’Ｒｄ３ｒ’）３、好ましくは−Ｓｉ（−Ｚ−ＳｉＲｄ２ｑ’Ｒｄ３ｒ’）３を有し得る。式中、（−Ｚ−ＳｉＲｄ２ｑ’Ｒｄ３ｒ’）の単位は、好ましくは（−Ｚ−ＳｉＲｄ２３）である。さらに好ましい態様において、Ｒｄの末端部は、すべて−Ｓｉ（−Ｚ−ＳｉＲｄ２ｑ’Ｒｄ３ｒ’）３であることが好ましく、より好ましくは−Ｓｉ（−Ｚ−ＳｉＲｄ２３）３であり得る。
【００８４】
架橋性を向上させる観点からは、上記含シラン反応性架橋基は、炭素数１〜５のアリル基、炭素数１〜５のグリシジル基、アクリル基、又はメタクリル基を有することも好ましい。すなわち、上記含シラン反応性架橋基において、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃの少なくとも１つが、炭素数１〜５のアリル基、炭素数１〜５のグリシジル基、アクリル基、又はメタクリル基であることが好ましい。
【００８５】
Ｌ２は、式（１）の環に直接結合する単結合又は二価の連結基である。Ｌ２としては、単結合、アルキレン基、又は、エーテル結合及びエステル結合からなる群より選択される少なくとも１種の結合を含む二価の基が好ましく、単結合、炭素数１〜１０のアルキレン基、又は、エーテル結合及びエステル結合からなる群より選択される少なくとも１種の結合を含む炭素数１〜１０の二価の炭化水素基がより好ましい。
【００８６】
Ｌ２として、具体的には、−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ３Ｈ６−、−Ｃ４Ｈ８−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−、−Ｃ４Ｈ８−等が挙げられる。
【００８７】
上記含シラン反応性架橋基としては、−Ｌ２−ＳｉＲ５３、−Ｌ２−Ｓｉ（ＯＲ６）３、−Ｌ２−Ｓｉ（ＮＲ６２）３、−Ｌ２−Ｓｉ（ＯＣＯＲ６）３（各式中、Ｌ２は上述のとおり、Ｒ５はハロゲン原子、Ｒ６は独立に炭素数１〜４のアルキル基）が挙げられる。
【００８８】
上記シリコーン残基としては、次の基が挙げられる。
【００８９】
【化６】
2018203990.tif 000007
【００９０】
【化７】
2018203990.tif 000008
【００９１】
【化８】
2018203990.tif 000009
【００９２】
【化９】
2018203990.tif 000010
【００９３】
【化１０】
2018203990.tif 000011
【００９４】
（各式中、Ｌ２は単結合又は二価の連結基、ｎは１〜２０の整数、ｍは０〜１０の整数、Ｒ３１は、各々独立して、一価の基であり、各基が有するＲ３１のうち、少なくとも１つは反応性基）
【００９５】
各基に含まれる複数のＲ３１は、各々独立して、一価の基であり、上記反応性基であってもよいし、上記反応性基以外の基であってもよい。但し、各基に含まれる複数のＲ３１のうち、少なくとも１つは、上記反応性基である。
【００９６】
上記反応性基としては、Ｈ、ハロゲン原子又は−ＯＲ３２（Ｒ３２は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜２０のアリール基）、−Ｌ３−ＳｉＲ５３（Ｌ３は単結合又は炭素数１〜１０のアルキレン基、Ｒ５はハロゲン原子）、−Ｌ３−Ｓｉ（ＯＲ６）３（Ｌ３は上記のとおり、Ｒ６は独立に炭素数１〜４のアルキル基）、−Ｌ３−Ｓｉ（ＮＲ６２）３（Ｌ３及びＲ６は上記のとおり）、−Ｌ３−Ｓｉ（ＯＣＯＲ６）３（Ｌ３及びＲ６は上記のとおり）及びこれらの基のいずれかを含む基からなる群より選択される少なくとも１種が好ましい。
【００９７】
上記反応性基以外の基としては、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルキルエステル基、ハロゲン化アルキルエステル基、アルキルエーテル基、ハロゲン化アルキルエーテル基、アルキルアミド基、ハロゲン化アルキルアミド基、ウリル基、ハロゲン化ウリル基、ウレア基、ハロゲン化ウレア基、−ＣＯＮＲｋＣＯＲｌ（Ｒｋ及びＲｌは独立にＨ、アルキル基又はハロゲン化アルキル基）、糖鎖を含む基、アルキレンポリエーテル基、アレーン基、ハロゲン化アレーン基、ヘテロ環を含む基、アリール基、及び、ハロゲン化アリール基からなる群より選択される少なくとも１種が好ましい。
【００９８】
Ｌ２は、式（１）の環に直接結合する単結合又は二価の連結基である。Ｌ２として好適なものは、上述したとおりである。
【００９９】
上記シリコーン残基としては、また、次の基も挙げられる。
【０１００】
【化１１】
2018203990.tif 000012
【０１０１】
【化１２】
2018203990.tif 000013
【０１０２】
【化１３】
2018203990.tif 000014
【０１０３】
【化１４】
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【０１０４】
【化１５】
2018203990.tif 000016
【０１０５】
【化１６】
2018203990.tif 000017
【０１０６】
【化１７】
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【０１０７】
【化１８】
2018203990.tif 000019
【０１０８】
【化１９】
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【０１０９】
（各式中、Ｌ２は単結合又は二価の連結基、Ｒ３４は、各々独立して、一価の基であり、各基が有するＲ３４のうち、少なくとも１つは反応性基）
【０１１０】
各基に含まれる複数のＲ３４は、各々独立して、一価の基であり、上記反応性基であってもよいし、上記反応性基以外の基であってもよい。但し、各基に含まれる複数のＲ３４のうち、少なくとも１つは、上記反応性基である。
【０１１１】
上記反応性基としては、−Ｈ、−ＯＲ３５（Ｒ３５は炭素数１〜４のアルキル基）、ハロゲン原子、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＲ３５＝ＣＨ２（Ｒ３５は上記のとおり）、−ＯＣＯＲ３５（Ｒ３５は上記のとおり）、−ＯＣＯＯＲｊ（Ｒｊはアルキル基又はハロゲン化アルキル基）、−ＮＲ３５２（Ｒ３５は上記のとおり）及びこれらの基のいずれかを含む基からなる群より選択される少なくとも１種が好ましい。
【０１１２】
上記反応性基以外の基としては、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルキルエステル基、ハロゲン化アルキルエステル基、アルキルエーテル基、ハロゲン化アルキルエーテル基、アルキルアミド基、ハロゲン化アルキルアミド基、ウリル基、ハロゲン化ウリル基、ウレア基、ハロゲン化ウレア基、−ＣＯＮＲｋＣＯＲｌ（Ｒｋ及びＲｌは独立にＨ、アルキル基又はハロゲン化アルキル基）、糖鎖を含む基、アルキレンポリエーテル基、アレーン基、ハロゲン化アレーン基、ヘテロ環を含む基、アリール基、及び、ハロゲン化アリール基からなる群より選択される少なくとも１種が好ましい。
【０１１３】
Ｌ２は、式（１）の環に直接結合する単結合又は二価の連結基である。Ｌ２として好適なものは、上述したとおりである。
【０１１４】
上記シルセスキオキサン残基としては、次の基が挙げられる。
【０１１５】
【化２０】
2018203990.tif 000021
【０１１６】
【化２１】
2018203990.tif 000022
【０１１７】
【化２２】
2018203990.tif 000023
【０１１８】
【化２３】
2018203990.tif 000024
【０１１９】
【化２４】
2018203990.tif 000025
【０１２０】
（各式中、Ｌ２は単結合又は二価の連結基、Ｒ３７は、各々独立して、一価の基であり、各基が有するＲ３７のうち、少なくとも１つは反応性基、ｐは独立して０〜５０００の整数である）
【０１２１】
各基に含まれる複数のＲ３７は、各々独立して、一価の基であり、上記反応性基であってもよいし、上記反応性基以外の基であってもよい。但し、各基に含まれる複数のＲ３７のうち、少なくとも１つは、上記反応性基である。
【０１２２】
上記反応性基としては、−Ｈ、−ＯＲ３５（Ｒ３５は炭素数１〜４のアルキル基）、ハロゲン原子、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＲ３５＝ＣＨ２（Ｒ３５は上記のとおり）、−ＯＣＯＲ３５（Ｒ３５は上記のとおり）、−ＯＣＯＯＲｊ（Ｒｊはアルキル基又はハロゲン化アルキル基）、−ＮＲ３５２（Ｒ３５は上記のとおり）及びこれらの基のいずれかを含む基からなる群より選択される少なくとも１種が好ましい。
【０１２３】
上記反応性基以外の基としては、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルキルエステル基、ハロゲン化アルキルエステル基、アルキルエーテル基、ハロゲン化アルキルエーテル基、アルキルアミド基、ハロゲン化アルキルアミド基、ウリル基、ハロゲン化ウリル基、ウレア基、ハロゲン化ウレア基、−ＣＯＮＲｋＣＯＲｌ（Ｒｋ及びＲｌは独立にＨ、アルキル基又はハロゲン化アルキル基）、糖鎖を含む基、アルキレンポリエーテル基、アレーン基、ハロゲン化アレーン基、ヘテロ環を含む基、アリール基、及び、ハロゲン化アリール基からなる群より選択される少なくとも１種が好ましい。
【０１２４】
Ｌ２は、式（１）の環に直接結合する単結合又は二価の連結基である。Ｌ２として好適なものは、上述したとおりである。
【０１２５】
Ｘ１及びＸ２のいずれか一方又は両方は、上述したポリエーテル鎖を含む一価の有機基及び上記架橋性基とは異なる基であってもよい。
【０１２６】
すなわち、Ｘ１は、Ｈ、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルキルエステル基、ハロゲン化アルキルエステル基、アルキルエーテル基、ハロゲン化アルキルエーテル基、アルキルアミド基、ハロゲン化アルキルアミド基、ウリル基、ハロゲン化ウリル基、ウレア基、ハロゲン化ウレア基、−ＯＣＯＯＲｊ（Ｒｊはアルキル基又はハロゲン化アルキル基）、−ＣＯＮＲｋＣＯＲｌ（Ｒｋ及びＲｌは独立にＨ、アルキル基又はハロゲン化アルキル基）、糖鎖を含む基、アルキレンポリエーテル基、アレーン基、ハロゲン化アレーン基、ヘテロ環を含む基、アリール基、ハロゲン化アリール基、シリコーン残基（但し反応性基を有するものを除く）及びシルセスキオキサン残基（但し反応性基を有するものを除く）からなる群より選択される少なくとも１種であってよい。
【０１２７】
また、Ｘ２は、Ｈ、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルキルエステル基、ハロゲン化アルキルエステル基、アルキルエーテル基、ハロゲン化アルキルエーテル基、アルキルアミド基、ハロゲン化アルキルアミド基、ウリル基、ハロゲン化ウリル基、ウレア基、ハロゲン化ウレア基、−ＯＣＯＯＲｊ（Ｒｊはアルキル基又はハロゲン化アルキル基）、−ＣＯＮＲｋＣＯＲｌ（Ｒｋ及びＲｌは独立にＨ、アルキル基又はハロゲン化アルキル基）、糖鎖を含む基、アルキレンポリエーテル基、アレーン基、ハロゲン化アレーン基、ヘテロ環を含む基、アリール基、ハロゲン化アリール基、シリコーン残基（但し反応性基を有するものを除く）及びシルセスキオキサン残基（但し反応性基を有するものを除く）からなる群より選択される少なくとも１種であってよい。
【０１２８】
また、Ｘ１及びＸ２は、独立に、Ｈ、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルキルエステル基、ハロゲン化アルキルエステル基、アルキルエーテル基、ハロゲン化アルキルエーテル基、アルキルアミド基、ハロゲン化アルキルアミド基、ウリル基、ハロゲン化ウリル基、ウレア基、ハロゲン化ウレア基、−ＯＣＯＯＲｊ（Ｒｊはアルキル基又はハロゲン化アルキル基）、−ＣＯＮＲｋＣＯＲｌ（Ｒｋ及びＲｌは独立にＨ、アルキル基又はハロゲン化アルキル基）、糖鎖を含む基、アルキレンポリエーテル基、アレーン基、ハロゲン化アレーン基、ヘテロ環を含む基、アリール基、ハロゲン化アリール基、シリコーン残基（但し反応性基を有するものを除く）及びシルセスキオキサン残基（但し反応性基を有するものを除く）からなる群より選択される少なくとも１種であってよい。
【０１２９】
上記シリコーン残基（但し反応性基を有するものを除く）としては、次の基が挙げられる。なお、上記反応性基とは、Ｒ３７を構成し得る反応性基として例示したものである。
【０１３０】
【化２５】
2018203990.tif 000026
【０１３１】
【化２６】
2018203990.tif 000027
【０１３２】
【化２７】
2018203990.tif 000028
【０１３３】
【化２８】
2018203990.tif 000029
【０１３４】
【化２９】
2018203990.tif 000030
【０１３５】
【化３０】
2018203990.tif 000031
【０１３６】
【化３１】
2018203990.tif 000032
【０１３７】
【化３２】
2018203990.tif 000033
【０１３８】
【化３３】
2018203990.tif 000034
【０１３９】
（各式中、Ｌ４は単結合又は二価の連結基、Ｒ４１は、各々独立して、一価の反応性基以外の基である）
【０１４０】
上記反応性基以外の基としては、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルキルエステル基、ハロゲン化アルキルエステル基、アルキルエーテル基、ハロゲン化アルキルエーテル基、アルキルアミド基、ハロゲン化アルキルアミド基、ウリル基、ハロゲン化ウリル基、ウレア基、ハロゲン化ウレア基、−ＣＯＮＲｋＣＯＲｌ（Ｒｋ及びＲｌは独立にＨ、アルキル基又はハロゲン化アルキル基）、糖鎖を含む基、アルキレンポリエーテル基、アレーン基、ハロゲン化アレーン基、ヘテロ環を含む基、アリール基、及び、ハロゲン化アリール基からなる群より選択される少なくとも１種が好ましい。
【０１４１】
Ｌ４は、式（１）の環に直接結合する単結合又は二価の連結基である。Ｌ４としては、単結合、アルキレン基、又は、エーテル結合及びエステル結合からなる群より選択される少なくとも１種の結合を含む二価の基が好ましく、単結合、炭素数１〜１０のアルキレン基、又は、エーテル結合及びエステル結合からなる群より選択される少なくとも１種の結合を含む炭素数１〜１０の二価の炭化水素基がより好ましい。
【０１４２】
Ｌ４として、具体的には、−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ３Ｈ６−、−Ｃ４Ｈ８−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−等が挙げられる。
【０１４３】
上記シルセスキオキサン残基（但し反応性基を有するものを除く）としては、次の基が挙げられる。なお、上記反応性基とは、Ｒ３７を構成し得る反応性基として例示したものである。
【０１４４】
【化３４】
2018203990.tif 000035
【０１４５】
【化３５】
2018203990.tif 000036
【０１４６】
【化３６】
2018203990.tif 000037
【０１４７】
【化３７】
2018203990.tif 000038
【０１４８】
【化３８】
2018203990.tif 000039
【０１４９】
（各式中、Ｌ４は単結合又は二価の連結基、Ｒ４１は、各々独立して、一価の反応性基以外の基、ｐは独立して０〜５０００の整数である）
【０１５０】
上記反応性基以外の基としては、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルキルエステル基、ハロゲン化アルキルエステル基、アルキルエーテル基、ハロゲン化アルキルエーテル基、アルキルアミド基、ハロゲン化アルキルアミド基、ウリル基、ハロゲン化ウリル基、ウレア基、ハロゲン化ウレア基、−ＣＯＮＲｋＣＯＲｌ（Ｒｋ及びＲｌは独立にＨ、アルキル基又はハロゲン化アルキル基）、糖鎖を含む基、アルキレンポリエーテル基、アレーン基、ハロゲン化アレーン基、ヘテロ環を含む基、アリール基、及び、ハロゲン化アリール基からなる群より選択される少なくとも１種が好ましい。
【０１５１】
Ｌ４は、式（１）の環に直接結合する単結合又は二価の連結基である。Ｌ４として好適なものは、上述したとおりである。
【０１５２】
上記シラザン基としては、次の基が挙げられる。
【０１５３】
【化３９】
2018203990.tif 000040
【０１５４】
【化４０】
2018203990.tif 000041
【０１５５】
（各式中、Ｌ５は単結合又は二価の連結基、ｍは２〜１００の整数、ｎは１００以下の整数、Ｒ４２は、各々独立して、Ｈ、炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、炭素数５〜１２のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、アルキルシリル基、アルキルシアノ基、炭素数１〜４のアルコキシ基）
【０１５６】
Ｌ５は、式（１）の環に直接結合する単結合又は二価の連結基である。Ｌ５としては、単結合、アルキレン基、又は、エーテル結合及びエステル結合からなる群より選択される少なくとも１種の結合を含む二価の基が好ましく、単結合、炭素数１〜１０のアルキレン基、又は、エーテル結合及びエステル結合からなる群より選択される少なくとも１種の結合を含む炭素数１〜１０の二価の炭化水素基がより好ましい。
【０１５７】
Ｌ５として、具体的には、−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ３Ｈ６−、−Ｃ４Ｈ８−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−等が挙げられる。
【０１５８】
上記シラザン基としては、具体的には、次の基が挙げられる。
【０１５９】
【化４１】
2018203990.tif 000042
【０１６０】
【化４２】
2018203990.tif 000043
【０１６１】
【化４３】
2018203990.tif 000044
【０１６２】
【化４４】
2018203990.tif 000045
【０１６３】
【化４５】
2018203990.tif 000046
【０１６４】
【化４６】
2018203990.tif 000047
【０１６５】
【化４７】
2018203990.tif 000048
【０１６６】
本発明の化合物において、Ｒ１の平均分子量は、特に限定されるものではないが、５００〜３０，０００、好ましくは１，５００〜３０，０００、より好ましくは２，０００〜１０，０００である。
【０１６７】
本発明の化合物は、特に限定されるものではないが、５×１０２〜１×１０５の平均分子量を有し得る。なかでも、好ましくは２，０００〜３０，０００、より好ましくは２，５００〜１２，０００の平均分子量を有することが、耐ＵＶ性および摩擦耐久性の観点から好ましい。なお、本発明において「平均分子量」は数平均分子量を言い、「平均分子量」は、１９Ｆ−ＮＭＲにより測定される値とする。
【０１６８】
次に本発明の化合物の製造方法を説明する。本発明の化合物は、式：
【０１６９】
【化４８】
2018203990.tif 000049
（式中、Ｘ１及びＸ２は上述したとおり、Ｌ２１は単結合又は二価の連結基）で表されるイソシアヌル酸誘導体化合物と、式：Ｒ２１−Ｘ２１（式中、Ｒ２１は、−Ｏ−Ｌ２１−とともに、上述したＲ１を構成する一価の有機基、Ｘ２１はＣｌ、Ｂｒ又はＩ）とを、反応させることにより製造できる。
【０１７０】
Ｒ２１は、−Ｏ−Ｌ２１−とともに、上述したＲ１を構成するので、上記ポリエーテル鎖を含むことは当然である。この反応によれば、Ｒ２１−Ｏ−Ｌ２１−で表される一価の有機基が生じる。Ｒ２１としては、Ｒ３−（ＯＲ２）ａ−Ｌ２２−（（ＯＲ２）ａは上記ポリエーテル鎖、Ｒ３はアルキル基又はフッ素化アルキル基、Ｌ２２は、−Ｏ−Ｌ２１−とともに、上述したＬを構成する単結合又は二価の連結基）で表される一価の有機基がより好ましい。
【０１７１】
本発明の化合物は、また、式：
【０１７２】
【化４９】
2018203990.tif 000050
（式中、Ｘ１及びＸ２は上述したとおり、Ｌ２３は単結合又は二価の連結基）で表されるイソシアヌル酸誘導体化合物と、式：Ｒ２２−ＣＯＯＨ（式中、Ｒ２２は、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−Ｌ２３−とともに、上述したＲ１を構成する一価の有機基）とを、反応させることにより製造できる。
【０１７３】
Ｒ２２は、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−Ｌ２３−とともに、上述したＲ１を構成するので、上記ポリエーテル鎖を含むことは当然である。この反応によれば、Ｒ２２−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−Ｌ２３−で表される一価の有機基が生じる。Ｒ２２としては、Ｒ３−（ＯＲ２）ａ−Ｌ２４−（（ＯＲ２）ａは上記ポリエーテル鎖、Ｒ３はアルキル基又はフッ素化アルキル基、Ｌ２４は、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−Ｌ２３−とともに、上述したＬを構成する単結合又は二価の連結基）で表される一価の有機基が好ましい。
【０１７４】
本発明の化合物は、また、式：
【０１７５】
【化５０】
2018203990.tif 000051
（式中、Ｘ１及びＸ２は上述したとおり、Ｌ２５は単結合又は二価の連結基、Ｘ２５はＣｌ、Ｂｒ又はＩ）で表されるイソシアヌル酸誘導体化合物と、式：Ｒ２３−ＯＨ（式中、Ｒ２３は、−Ｏ−Ｌ２５−とともに、上述したＲ１を構成する一価の有機基）とを、反応させることにより製造できる。
【０１７６】
Ｒ２３は、−Ｏ−Ｌ２５−とともに、上述したＲ１を構成するので、上記ポリエーテル鎖を含むことは当然である。この反応によれば、Ｒ２３−Ｏ−Ｌ２５−で表される一価の有機基が生じる。Ｒ２３としては、Ｒ３−（ＯＲ２）ａ−Ｌ２６−（（ＯＲ２）ａは上記ポリエーテル鎖、Ｒ３はアルキル基又はフッ素化アルキル基、Ｌ２６は、−Ｏ−Ｌ２５−とともに、上述したＬを構成する単結合又は二価の連結基）で表される一価の有機基がより好ましい。
【０１７７】
本発明の化合物は、また、式：
【０１７８】
【化５１】
2018203990.tif 000052
（式中、Ｘ１及びＸ２は上述したとおり、Ｌ２７は単結合又は二価の連結基）で表されるイソシアヌル酸誘導体化合物と、式：Ｒ２４−ＯＨ（式中、Ｒ２４は、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−Ｌ２７−とともに、上述したＲ１を構成する一価の有機基）とを、反応させることにより製造できる。
【０１７９】
Ｒ２４は、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−Ｌ２７−とともに、上述したＲ１を構成するので、上記ポリエーテル鎖を含むことは当然である。この反応によれば、Ｒ２４−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−Ｌ２７−で表される一価の有機基が生じる。Ｒ２４としては、Ｒ３−（ＯＲ２）ａ−Ｌ２８−（（ＯＲ２）ａは上記ポリエーテル鎖、Ｒ３はアルキル基又はフッ素化アルキル基、Ｌ２８は、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−Ｌ２７−とともに、上述したＬを構成する単結合又は二価の連結基）で表される一価の有機基が好ましい。
【０１８０】
本発明の化合物は、また、式：
【０１８１】
【化５２】
2018203990.tif 000053
（式中、Ｘ１及びＸ２は上述したとおり、Ｌ２９は単結合又は二価の連結基）で表されるイソシアヌル酸誘導体化合物と、式：Ｒ２５−Ｏ−ＳＯ２Ｒ２６（式中、Ｒ２５は、−Ｌ２９−とともに、上述したＲ１を構成する一価の有機基、Ｒ２６は、アルキル基又はフッ素化アルキル基）、又は、Ｒ２５−Ｘ２６（式中、Ｒ２５は上述したとおり、Ｘ２６はＣｌ、Ｂｒ又はＩ）とを、反応させることにより製造できる。
【０１８２】
Ｒ２５は、−Ｌ２９−とともに、上述したＲ１を構成するので、上記ポリエーテル鎖を含むことは当然である。この反応によれば、Ｒ２５−Ｌ２９−で表される一価の有機基が生じる。Ｒ２５としては、Ｒ３−（ＯＲ２）ａ−Ｌ３０−（（ＯＲ２）ａは上記ポリエーテル鎖、Ｒ３はアルキル基又はフッ素化アルキル基、Ｌ３０は、−Ｌ２９−とともに、上述したＬを構成する単結合又は二価の連結基）で表される一価の有機基がより好ましい。
【０１８３】
Ｘ１及びＸ２のいずれか一方又は両方が上記架橋性基である場合、上記のいずれの反応であっても、上記反応の終了後に、上記架橋性基と他の化合物とを反応させてもよい。例えば、Ｘ１が二重結合を含有する基（好ましくはアリル基）である場合は、Ｘ１の二重結合と式：Ｈ−｛Ｓｉ（Ｒａ）ｓ（Ｒｂ）ｔ（Ｒｃ）ｕ（Ｒｄ）ｖ｝ｎ（式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、ｓ、ｔ、ｕ、ｖ及びｎは上述したとおり）で表される化合物とを反応させて、式：−Ｌ２−｛Ｓｉ（Ｒａ）ｓ（Ｒｂ）ｔ（Ｒｃ）ｕ（Ｒｄ）ｖ｝ｎ（式中、Ｌ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、ｓ、ｔ、ｕ、ｖ及びｎは上述したとおり）で表される構造を化合物中に導入できる。
また、上述した製造方法のうち、Ｒ２２−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−Ｌ２３−で表される一価の有機基、又は、Ｒ２４−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−Ｌ２７−で表される一価の有機基を生じさせる方法では、式：Ｈ−｛Ｓｉ（Ｒａ）ｓ（Ｒｂ）ｔ（Ｒｃ）ｕ（Ｒｄ）ｖ｝ｎで表される化合物が上記有機基中のＯＨ基とも反応するので、−Ｏ−｛Ｓｉ（Ｒａ）ｓ（Ｒｂ）ｔ（Ｒｃ）ｕ（Ｒｄ）ｖ｝ｎで表される構造を化合物中に導入できる。
また、Ｘ１が二重結合を含有する基（好ましくはアリル基）である場合は、メタクロロ過安息香酸、過酢酸、過酸化水素等の酸化剤を用いた酸化や、触媒を用いた直接空気酸化を行い、Ｘ１の二重結合をエポキシ化することにより、エポキシ基を含む基を化合物中に導入できる。
更に、Ｘ１が二重結合を含有する基（好ましくはアリル基）である場合は、Ｘ１の二重結合とヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートとを反応させて、アクリロイル基を含む基又はメタクリロイル基を含む基を化合物中に導入できる。
【０１８４】
本発明の化合物は、種々の用途に使用し得る。次に、本発明の化合物の用途の例を説明する。
【０１８５】
本発明の化合物は、重合性コーティング剤モノマーとともに使用できる。上述の化合物、及び、重合性コーティング剤モノマーを含むことを特徴とする組成物も本発明の１つである（本明細書において組成物（ａ）ということがある）。組成物（ａ）は、上記構成を有することから、水又はｎ−ヘキサデカンに対する静的接触角が大きく、透明であり、離形性に優れ、指紋が付きにくく、指紋が付いても完全に拭き取ることができる塗膜が得られる。
【０１８６】
組成物（ａ）には、上記化合物のうち、Ｘ１が光架橋性を有する一価の架橋性基であるものが、好適である。
【０１８７】
上記重合性コーティング剤モノマーとしては、炭素−炭素二重結合を有するモノマーが好ましい。
【０１８８】
上記重合性コーティング剤モノマーとしては、例えば、特に限定されるものではないが、単官能および／または多官能アクリレートおよびメタクリレート（以下、アクリレートおよびメタクリレートを合わせて、「（メタ）アクリレート」とも言う）、単官能および／または多官能ウレタン（メタ）アクリレート、単官能および／または多官能エポキシ（メタ）アクリレートである化合物を含有する組成物を意味する。当該マトリックスを形成する組成物としては、特に限定されるものではないが、一般的にハードコーティング剤または反射防止剤とされる組成物であり、例えば多官能性（メタ）アクリレートを含むハードコーティング剤または含フッ素（メタ）アクリレートを含む反射防止剤が挙げられる。当該ハードコーティング剤は、例えば、ビームセット５０２Ｈ、５０４Ｈ、５０５Ａ−６、５５０Ｂ、５７５ＣＢ、５７７、１４０２（商品名）として荒川化学工業株式会社から、ＥＢＥＣＲＹＬ４０（商品名）としてダイセルサイテック株式会社から、ＨＲ３００系（商品名）として横浜ゴム株式会社から市販されている。当該反射防止剤は、例えばオプツールＡＲ−１１０（商品名）としてダイキン工業株式会社から市販されている。
【０１８９】
組成物（ａ）は、さらに、酸化防止剤、増粘剤、レベリング剤、消泡剤、帯電防止剤、防曇剤、紫外線吸収剤、顔料、染料、シリカなどの無機微粒子、アルミニウムペースト、タルク、ガラスフリット、金属粉などの充填剤、ブチル化ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、フェノチアジン（ＰＴＺ）などの重合禁止剤などを含んでいてもよい。
【０１９０】
組成物（ａ）は、更に、溶媒を含むことが好ましい。上記溶媒としては、フッ素含有有機溶媒又はフッ素非含有有機溶媒が挙げられる。
【０１９１】
上記フッ素含有有機溶媒としては、例えば、パーフルオロヘキサン、パーフルオロオクタン、パーフルオロジメチルシクロヘキサン、パーフルオロデカリン、パーフルオロアルキルエタノール、パーフルオロベンゼン、パーフルオロトルエン、パーフルオロアルキルアミン（フロリナート（商品名）等）、パーフルオロアルキルエーテル、パーフルオロブチルテトラヒドロフラン、ポリフルオロ脂肪族炭化水素（アサヒクリンＡＣ６０００（商品名））、ハイドロクロロフルオロカーボン（アサヒクリンＡＫ−２２５（商品名）等）、ハイドロフルオロエーテル（ノベック（商品名）、ＨＦＥ−７１００（商品名）、ＨＦＥ−７３００（商品名）等）、１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタン、含フッ素アルコール、パーフルオロアルキルブロミド、パーフルオロアルキルヨージド、パーフルオロポリエーテル（クライトックス（商品名）、デムナム（商品名）、フォンブリン（商品名）等）、１，３−ビストリフルオロメチルベンゼン、メタクリル酸２−（パーフルオロアルキル）エチル、アクリル酸２−（パーフルオロアルキル）エチル、パーフルオロアルキルエチレン、フロン１３４ａ、およびヘキサフルオロプロペンオリゴマーが挙げられる。
【０１９２】
上記フッ素非含有有機溶媒としては、例えば、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールジメチルエーテルペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、二硫化炭素、ベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ダイグライム、トリグライム、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、２−ブタノン、アセトニトリル、ベンゾニトリル、ブタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、エタノール、メタノール、およびジアセトンアルコールが挙げられる。
【０１９３】
なかでも、上記溶媒として、好ましくは、メチルイソブチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ヘキサデカン、酢酸ブチル、アセトン、２−ブタノン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、ジアセトンアルコールまたは２−プロパノールである。
【０１９４】
上記溶媒は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【０１９５】
上記溶媒は組成物（ａ）中に、３０〜９５質量％の範囲で用いられることが好ましい。より好ましくは５０〜９０質量％である。
【０１９６】
例えば、組成物（ａ）を基材に塗布することにより、防汚層を形成することができる。また、塗布した後、重合することによって、防汚層を形成することも可能である。上記基材としては、樹脂（特に、非フッ素樹脂）、金属、金属酸化物などが挙げられる。
【０１９７】
上記金属酸化物としては、ガラスなどが挙げられる。
【０１９８】
上記基材がガラスである場合は、上記基材と上記防汚層との接着性の点から、Ｘ１及びＸ２のいずれか一方又は両方が上記架橋性基であることが好ましい。より好ましくはＸ１及びＸ２のいずれか一方又は両方が一価のＳｉ含有基であり、さらに好ましくはＸ１及びＸ２のいずれか一方又は両方が含シラン反応性架橋基である。
【０１９９】
本発明の化合物は、硬化性樹脂又は硬化性モノマーとともに使用できる。上述の化合物、及び、硬化性樹脂又は硬化性モノマーを含むことを特徴とする組成物も本発明の１つである（本明細書において組成物（ｂ）ということがある）。組成物（ｂ）は、上記構成を有することから、指紋が付きにくく、指紋が付いても完全に拭き取ることができる塗膜が得られる。
【０２００】
上記硬化性樹脂は、光硬化性樹脂、熱硬化性樹脂のいずれであってもよく、耐熱性、強度を有する樹脂であれば特に制限されないが、光硬化性樹脂が好ましく、紫外線硬化性樹脂がより好ましい。
【０２０１】
上記硬化性樹脂としては、例えば、アクリル系ポリマー、ポリカーボネート系ポリマー、ポリエステル系ポリマー、ポリアミド系ポリマー、ポリイミド系ポリマー、ポリエーテルスルホン系ポリマー、環状ポリオレフィン系ポリマー、含フッ素ポリオレフィン系ポリマー（ＰＴＦＥ等）、含フッ素環状非結晶性ポリマー（サイトップ（登録商標）、テフロン（登録商標）ＡＦ等）などが挙げられる。
【０２０２】
上記硬化性樹脂又は上記硬化性樹脂を構成するモノマーとして具体的には、例えば、シクロヘキシルメチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、エチルビニルエーテル等のアルキルビニルエーテル、グリシジルビニルエーテル、酢酸ビニル、ビニルピバレート、各種（メタ）アクリレート類：フェノキシエチルアクリレート、ベンジルアクリレート、ステアリルアクリレート、ラウリルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、アリルアクリレート、１，３−ブタンジオールジアクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、トリメチロール、プロパントリアクリレート、ペンタアエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、エトキシエチルアクリレート、メトキシエチルアクリレート、グリシジルアクリレート、テトラヒドロフルフリールアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリオキシエチレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、４−ヒドロキシブチルビニルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン、ジメチルアミノエチルメタクリレートシリコン系のアクリレート、無水マレイン酸、ビニレンカーボネート、鎖状側鎖ポリアクリレート、環状側鎖ポリアクリレートポリノルボルネン、ポリノルボルナジエン、ポリカーボネート、ポリスルホン酸アミド、含フッ素環状非結晶性ポリマー（サイトップ（登録商標）、テフロン（登録商標）ＡＦ等）等が挙げられる。
【０２０３】
上記硬化性モノマーは、光硬化性モノマー、熱硬化性モノマーのいずれであってもよいが、紫外線硬化性モノマーが好ましい。
上記硬化性モノマーとしては、例えば、（ａ）ウレタン（メタ）アクリレート、（ｂ）エポキシ（メタ）アクリレート、（ｃ）ポリエステル（メタ）アクリレート、（ｄ）ポリエーテル（メタ）アクリレート、（ｅ）シリコン（メタ）アクリレート、（ｆ）（メタ）アクリレートモノマーなどが挙げられる。
【０２０４】
上記硬化性モノマーとして具体的には、以下の例が挙げられる。
（ａ）ウレタン（メタ）アクリレートとしては、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートジアクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリアクリレートに代表されるポリ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕イソシアヌレートが挙げられる。
（ｂ）エポキシ（メタ）アクリレートはエポキシ基に（メタ）アクリロイル基を付加したものであり、出発原料としてビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、フェノールノボラック、脂環化合物を用いたものが一般的である。
（ｃ）ポリエステル（メタ）アクリレートのポリエステル部を構成する多価アルコールとしては、エチレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、トリメチロールプロパン、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールなどが挙げられ、多塩基酸としては、フタル酸、アジピン酸、マレイン酸、トリメリット酸、イタコン酸、コハク酸、テレフタル酸、アルケニルコハク酸などが挙げられる。
（ｄ）ポリエーテル（メタ）アクリレートとしては、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
（ｅ）シリコン（メタ）アクリレートは、分子量１，０００〜１０，０００のジメチルポリシロキサンの片末端、あるいは、両末端を（メタ）アクリロイル基で変性したものであり、例えば、以下の化合物などが例示される。
【０２０５】
【化５３】
2018203990.tif 000054
【０２０６】
（ｆ）（メタ）アクリレートモノマーとしては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ペンチル（メタ）アクリレート、３−メチルブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチル−ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、５−ヒドロキシペンチル（メタ）アクリレート、６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシシクロヘキシル（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールモノ（メタ）アクリレート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、（１，１−ジメチル−３−オキソブチル）（メタ）アクリルレート、２−アセトアセトキシエチル（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、２−エトキシエチル（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールモノ（メタ）アクリレート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、グリセリンモノ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジアクリレート、プロピレングリコールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，９−ノナンジオールジアクリレート、１，１０−デカンジオールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレートなどが例示される。
【０２０７】
上記硬化性樹脂及び硬化性モノマーの内、市場から入手可能で好ましいものとしては以下のものが挙げられる。
【０２０８】
上記硬化性樹脂としては、シリコン樹脂類ＰＡＫ−０１、ＰＡＫ−０２（東洋合成化学社製）、ナノインプリント樹脂ＮＩＦシリーズ（旭硝子社製）、ナノインプリント樹脂ＯＣＮＬシリーズ（東京応化工業社製）、ＮＩＡＣ２３１０（ダイセル化学工業社製）、エポキシアクリレート樹脂類ＥＨ−１００１、ＥＳ−４００４、ＥＸ−Ｃ１０１、ＥＸ−Ｃ１０６、ＥＸ−Ｃ３００、ＥＸ−Ｃ５０１、ＥＸ−０２０２、ＥＸ−０２０５、ＥＸ−５０００など（共栄社化学社製）、ヘキサメチレンジイソシアネート系ポリイソシアネート類、スミジュールＮ−７５、スミジュールＮ３２００、スミジュールＨＴ、スミジュールＮ３３００、スミジュールＮ３５００（住友バイエルンウレタン社製）などが挙げられる。
【０２０９】
上記硬化性モノマーの内、シリコンアクリレート系樹脂類としては、サイラプレーンＦＭ−０６１１、サイラプレーンＦＭ−０６２１、サイラプレーンＦＭ−０６２５、両末端型（メタ）アクリル系のサイラプレーンＦＭ−７７１１、サイラプレーンＦＭ−７７２１及びサイラプレーンＦＭ−７７２５等、サイラプレーンＦＭ−０４１１、サイラプレーンＦＭ−０４２１、サイラプレーンＦＭ−０４２８、サイラプレーンＦＭ−ＤＡ１１、サイラプレーンＦＭ−ＤＡ２１、サイラプレーン−ＤＡ２５、片末端型（メタ）アクリル系のサイラプレーンＦＭ−０７１１、サイラプレーンＦＭ−０７２１、サイラプレーンＦＭ−０７２５、サイラプレーンＴＭ−０７０１及びサイラプレーンＴＭ−０７０１Ｔ（ＪＣＮ社製）等が挙げられる。
多官能アクリレート類としては、Ａ−９３００、Ａ−９３００−１ＣＬ、Ａ−ＧＬＹ−９Ｅ、Ａ−ＧＬＹ−２０Ｅ、Ａ−ＴＭＭ−３、Ａ−ＴＭＭ−３Ｌ、Ａ−ＴＭＭ−３ＬＭ−Ｎ、Ａ−ＴＭＰＴ、Ａ−ＴＭＭＴ（新中村工業社製）等が挙げられる。
多官能メタクリレート類としてＴＭＰＴ（新中村工業社製）等が挙げられる。
アルコキシシラン基含有（メタ）アクリレートとしては、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリクロロシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリイソプロポキシシラン（別名（トリイソプロポキシシリル）プロピルメタクリレート（略称：ＴＩＳＭＡ）およびトリイソプロポキシシリル）プロピルアクリレート）、３−（メタ）アクリルオキシイソブチルトリクロロシラン、３−（メタ）アクリルオキシイソブチルトリエトキシシラン、３−（メタ）アクリルオキシイソブチルトリイソプロポキ３−（メタ）アクリルオキシイソブチルトリメトキシシランシシラン等が挙げられる。
【０２１０】
組成物（ｂ）は、架橋触媒を含むことも好ましい。上記架橋触媒としては、ラジカル重合開始剤、酸発生剤等が例示される。
上記ラジカル重合開始剤は、熱や光によりラジカルを発生する化合物であり、ラジカル熱重合開始剤、ラジカル光重合開始剤が挙げられる。本発明においては、上記ラジカル光重合開始剤が好ましい。
【０２１１】
上記ラジカル熱重合開始剤としては、例えば、ベンゾイルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド等のジアシルパーオキシド類、ジクミルパーオキシド、ジ−ｔ−ブチルパーオキシド等のジアルキルパーオキシド類、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート等のパーオキシカーボネート類、ｔ−ブチルパーオキシオクトエート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート等のアルキルパーエステル類等のパーオキシド化合物、並びに、アゾビスイソブチロニトリルのようなラジカル発生性アゾ化合物等が挙げられる。
【０２１２】
上記ラジカル光重合開始剤としては、例えば、ベンジル、ジアセチル等の−ジケトン類、ベンゾイン等のアシロイン類、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等のアシロインエーテル類、チオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、チオキサントン−４−スルホン酸等のチオキサントン類、ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン類、アセトフェノン、２−（４−トルエンスルホニルオキシ）−２−フェニルアセトフェノン、ｐ−ジメチルアミノアセトフェノン、２，２’−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、ｐ−メトキシアセトフェノン、２−メチル［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノ−１−プロパノン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン類、アントラキノン、１，４−ナフトキノン等のキノン類、２−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸（ｎ−ブトキシ）エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル等のアミノ安息香酸類、フェナシルクロライド、トリハロメチルフェニルスルホン等のハロゲン化合物、アシルホスフィンオキシド類、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド等の過酸化物等が挙げられる。
【０２１３】
上記ラジカル光重合開始剤の市販品としては、以下のものが例示される。
ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ６５１：２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、
ＩＲＧＡＣＵＲＥ  １８４：１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、
ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ２９５９：１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン、
ＩＲＧＡＣＵＲＥ  １２７：２−ヒロドキシ−１−｛４−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオニル）−ベンジル］フェニル｝−２−メチル−プロパン−１−オン、
ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ９０７：２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン、
ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ３６９：２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１、
ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ３７９：２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］−１−ブタノン、
ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ８１９：ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルフォスフィンオキサイド、
ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ７８４：ビス（η５−２，４−シクロペンタジエン−１−イル）−ビス（２，６−ジフルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−フェニル）チタニウム、
ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ＯＸＥ  ０１：１，２−オクタンジオン，１−［４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）］、
ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ＯＸＥ  ０２：エタノン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−（０−アセチルオキシム）、
ＩＲＧＡＣＵＲＥ２６１、ＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ５００、
ＤＡＲＯＣＵＲ  １１７３：２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン、
ＤＡＲＯＣＵＲ  ＴＰＯ：２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、
ＤＡＲＯＣＵＲ１１１６、ＤＡＲＯＣＵＲ２９５９、ＤＡＲＯＣＵＲ１６６４、ＤＡＲＯＣＵＲ４０４３、
ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ７５４  オキシフェニル酢酸：２−［２−オキソ−２−フェニルアセトキシエトキシ］エチルエステルとオキシフェニル酢酸、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチルエステルの混合物、
ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ５００：ＩＲＧＡＣＵＲＥ  １８４とベンゾフェノンとの混合物（１：１）、
ＩＲＧＡＣＵＲＥ  １３００：ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ３６９とＩＲＧＡＣＵＲＥ  ６５１との混合物（３：７）、
ＩＲＧＡＣＵＲＥ  １８００：ＣＧＩ４０３とＩＲＧＡＣＵＲＥ  １８４との混合物（１：３）、
ＩＲＧＡＣＵＲＥ  １８７０：ＣＧＩ４０３とＩＲＧＡＣＵＲＥ  １８４との混合物（７：３）、
ＤＡＲＯＣＵＲ  ４２６５：ＤＡＲＯＣＵＲ  ＴＰＯとＤＡＲＯＣＵＲ  １１７３との混合物（１：１）。
なお、ＩＲＧＡＣＵＲＥはＢＡＳＦ社製であり、ＤＡＲＯＣＵＲはメルクジャパン社製である。
【０２１４】
また、上記架橋触媒としてラジカル光重合開始剤を用いる場合には、増感剤として、ジエチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントンなどを併用することもでき、重合促進剤として、ＤＡＲＯＣＵＲ  ＥＤＢ（エチル−４−ジメチルアミノベンゾエート）、ＤＡＲＯＣＵＲ  ＥＨＡ（２−エチルヘキシル−４−ジメチルアミノベンゾエート）などを併用しても良い。
【０２１５】
上記増感剤を用いる場合の増感剤の配合量としては、上記硬化性樹脂若しくは上記硬化性モノマー１００質量部に対して、０．１〜５質量部であることが好ましい。より好ましくは、０．１〜２質量部である。
また、上記重合促進剤を用いる場合の重合促進剤の配合量としては、上記硬化性樹脂若しくは上記硬化性モノマー１００質量部に対して、０．１〜５質量部であることが好ましい。より好ましくは、０．１〜２質量部である。
【０２１６】
上記酸発生剤は、熱や光を加えることによって酸を発生する材料であり、熱酸発生剤、光酸発生剤が挙げられる。本発明においては、光酸発生剤が好ましい。
上記熱酸発生剤としては、例えば、ベンゾイントシレート、ニトロベンジルトシレート（特に、４−ニトロベンジルトシレート）、他の有機スルホン酸のアルキルエステル等が挙げられる。
【０２１７】
上記光酸発生剤は、光を吸収する発色団と分解後に酸となる酸前駆体とにより構成されており、このような構造の光酸発生剤に特定波長の光を照射することで、光酸発生剤が励起し酸前駆体部分から酸が発生する。
上記光酸発生剤としては、例えば、ジアゾニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、ＣＦ３ＳＯ３、ｐ−ＣＨ３ＰｈＳＯ３、ｐ−ＮＯ２ＰｈＳＯ３（ただし、Ｐｈはフェニル基）等の塩、有機ハロゲン化合物、オルトキノン−ジアジドスルホニルクロリド、またはスルホン酸エステル等が挙げられる。その他、光酸発生剤として、２−ハロメチル−５−ビニル−１，３，４−オキサジアゾール化合物、２−トリハロメチル−５−アリール−１，３，４−オキサジアゾール化合物、２−トリハロメチル−５−ヒドロキシフェニル−１，３，４−オキサジアゾール化合物なども挙げられる。
なお、上記有機ハロゲン化合物は、ハロゲン化水素酸（例えば、塩化水素）を形成する化合物である。
【０２１８】
上記光酸発生剤の市販品として以下のものが例示される。
和光純薬工業社製のＷＰＡＧ−１４５［ビス（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾメタン］、ＷＰＡＧ−１７０［ビス（ｔ−ブチルスルホニル）ジアゾメタン］、ＷＰＡＧ−１９９［ビス（ｐ−トルエンスルホニル）ジアゾメタン］、ＷＰＡＧ−２８１［トリフェニルスルホニウム  トリフルオロメタンスルホネート］、ＷＰＡＧ−３３６［ジフェニル−４−メチルフェニルスルホニウム  トリフルオロメタンスルホネート］、ＷＰＡＧ−３６７［ジフェニル−２，４，６−トリメチルフェニルスルホニウム  ｐ−トルエンスルホネート］、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製のＩＲＧＡＣＵＲＥ  ＰＡＧ１０３［（５−プロピルスルホニルオキシミノ−５Ｈ−チオフェン−２−イリデン）−（２−メチルフェニル）アセトニトリル］、ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ＰＡＧ１０８［（５−オクチルスルホニルオキシミノ−５Ｈ−チオフェン−２−イリデン）−（２−メチルフェニル）アセトニトリル）］、ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ＰＡＧ１２１［（５−ｐ−トルエンスルホニルオキシミノ−５Ｈ−チオフェン−２−イリデン）−（２−メチルフェニル）アセトニトリル］、ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ＰＡＧ２０３、ＣＧＩ７２５、三和ケミカル社製のＴＦＥ−トリアジン［２−［２−（フラン−２−イル）エテニル］−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン］、ＴＭＥ−トリアジン［２−［２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル］−４，６−ビス（トリ−クロロメチル）−ｓ−トリアジン］ＭＰ−トリアジン［２−（メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン］、ジメトキシ［２−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル］−４，６−ビス（トリ−クロロメチル）−ｓ−トリアジン］。
【０２１９】
上記架橋触媒の配合量としては、上記硬化性樹脂若しくは上記硬化性モノマー１００質量部に対して、０．１〜１０質量部であることが好ましい。このような範囲であると、充分な硬化体が得られる。上記架橋触媒の配合量としてより好ましくは、０．３〜５質量部であり、更に好ましくは、０．５〜２質量部である。
【０２２０】
また、上記架橋触媒として上記酸発生剤を用いる場合には、必要に応じて酸捕捉剤を添加することにより、上記酸発生剤から発生する酸の拡散を制御してもよい。
上記酸捕捉剤としては、特に制限されないが、アミン（特に、有機アミン）、塩基性のアンモニウム塩、塩基性のスルホニウム塩などの塩基性化合物が好ましい。これらの酸捕捉剤の中でも、有機アミンが、画像性能が優れる点でより好ましい。
【０２２１】
上記酸捕捉剤としては、具体的には、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、４−ジメチルアミノピリジン、１−ナフチルアミン、ピペリジン、ヘキサメチレンテトラミン、イミダゾール類、ヒドロキシピリジン類、ピリジン類、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、ピリジニウムｐ−トルエンスルホナート、２，４，６−トリメチルピリジニウムｐ−トルエンスルホナート、テトラメチルアンモニウムｐ−トルエンスルホナート、及びテトラブチルアンモニウムラクテート、トリエチルアミン、トリブチルアミン等が挙げられる。これらの中でも、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、４−ジメチルアミノピリジン、１−ナフチルアミン、ピペリジン、ヘキサメチレンテトラミン、イミダゾール類、ヒドロキシピリジン類、ピリジン類、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、トリエチルアミン、トリブチルアミン等の有機アミンが好ましい。
【０２２２】
上記酸捕捉剤の配合量は、上記酸発生剤１００質量部に対して、２０質量部以下であることが好ましく、より好ましくは０．１〜１０質量部であり、更に好ましくは０．５〜５質量部である。
【０２２３】
組成物（ｂ）は、溶媒を含むものであってもよい。上記溶媒としては、水溶性有機溶媒、有機溶媒（特に、油溶性有機溶媒）、水等が挙げられる。
上記水溶性有機溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、酢酸エチル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールジアセテート、トリプロピレングリコール、３−メトキシブチルアセテート（ＭＢＡ）、１，３−ブチレングリコールジアセテート、シクロヘキサノールアセテート、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、メチルセロソルブ、セロソルブアセテート、ブチルセロソルブ、ブチルカルビトール、カルビトールアセテート、乳酸エチル、イソプロピルアルコール、メタノール、エタノールなどが挙げられる。
上記有機溶媒としては、例えば、クロロホルム、ＨＦＣ１４１ｂ、ＨＣＨＣ２２５、ハイドロフルオロエーテル、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、石油エーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、メチルイソブチルケトン、酢酸ブチル、１，１，２，２−テトラクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、テトラクロロジフルオロエタン、トリクロロトリフルオロエタンなどが挙げられる。
これら溶媒は単独で使用してもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。
上記溶媒としては、レジスト組成物に含まれる成分の溶解性、安全性の観点から、特にＰＧＭＥＡ、ＭＢＡが好ましい。
【０２２４】
上記溶媒は組成物（ｂ）中に、３０〜９５質量％の範囲で用いられることが好ましい。より好ましくは５０〜９０質量％である。
【０２２５】
例えば、組成物（ｂ）を基材に塗布することにより、レジスト膜を形成できる。上記基材の材料としては、シリコン、合成樹脂、ガラス、金属、セラミック等が挙げられる。
【０２２６】
上記合成樹脂としては、例えば、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）などのセルロース系樹脂、ポリエチレン、ポロプロピレン、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体（ＥＶＡ）等のポリオレフィン、環状ポリオレフィン、変性ポリオレフィン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリカーボネート、ポリ−（４−メチルペンテン−１）、アイオノマー、アクリル系樹脂、ポリメチルメタクリレート、アクリル−スチレン共重合体（ＡＳ樹脂）、ブタジエン−スチレン共重合体、エチレン−ビニルアルコール共重合体（ＥＶＯＨ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリプチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリシクロヘキサンテレフタレート（ＰＣＴ）等のポリエステル、ポリエーテル、ポリエーテルケトン（ＰＥＫ）、ポリエーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）、ポリエーテルイミド、ポリアセタール（ＰＯＭ）、ポリフェニレンオキシド、変性ポリフェニレンオキシド、ポリアリレート、芳香族ポリエステル（液晶ポリマー）、ポリテトラフルオロエチレン、ポリフッ化ビニリデン、その他フッ素系樹脂、スチレン系、ポリオレフィン系、ポリ塩化ビニル系、ポリウレタン系、フッ素ゴム系、塩素化ポリエチレン系等の各種熱可塑性エラストマー、エボキシ樹脂、フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル、シリコーン樹脂、ポリウレタン等、またはこれらを主とする共重合体、ブレンド体、ポリマーアロイ等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合わせて（例えば２層以上の積層体として）用いることができる。
【０２２７】
上記レジスト膜は、ナノインプリントに使用可能である。たとえば、上記レジスト膜に、微細パターンを表面に形成したモールドを押し付けて微細パターンを転写する工程、該転写パターンが形成された上記レジスト膜を硬化させて転写パターンを有するレジスト硬化物を得る工程、及び、該レジスト硬化物をモールドから離型する工程、を含む製造方法により、パターン転写されたレジスト硬化物を得ることができる。
【０２２８】
本発明の化合物は、溶媒とともに使用できる。上述の化合物、及び、溶媒を含むことを特徴とする組成物も本発明の１つである（本明細書において組成物（ｃ）ということがある）。
【０２２９】
組成物（ｃ）において、上記化合物の濃度としては、０．００１〜１質量％が好ましく、０．００５〜０．５質量％がより好ましく、０．０１〜０．２質量％が更に好ましい。
【０２３０】
上記溶媒としては、フッ素系溶媒が好ましい。上記フッ素系不活性溶剤としては、例えば、パーフルオロヘキサン、パーフルオロメチルシクロヘキサン、パーフルオロ−１，３−ジメチルシクロヘキサン、ジクロロペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２２５）等を挙げることができる。
【０２３１】
組成物（ｃ）は、含フッ素オイルを含むことも好ましい。上記含フッ素オイルとしては、
式：Ｒ１１１−（Ｒ１１２Ｏ）ｍ−Ｒ１１３
（Ｒ１１１及びＲ１１３は、独立に、Ｆ、炭素数１〜１６のアルキル基、炭素数１〜１６のフッ素化アルキル基、−Ｒ１１４−Ｘ１１１（Ｒ１１４は単結合又は炭素数１〜１６のアルキレン基、Ｘ１１１は−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ハロゲン、リン酸、リン酸エステル、カルボン酸エステル、チオール、チオエーテル、アルキルエーテル（フッ素で置換されていてもよい）、アリール、アリールエーテル、アミド）、Ｒ１１２は炭素数１〜４のフッ素化アルキレン基、ｍは２以上の整数）で表される化合物がより好ましい。
【０２３２】
Ｒ１１１及びＲ１１３としては、独立に、Ｆ、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のフッ素化アルキル基又は−Ｒ１１４−Ｘ１１１（Ｒ１１４及びＸ１１１は上述のとおり）が好ましく、Ｆ、炭素数１〜３の完全フッ素化アルキル基又は−Ｒ１１４−Ｘ１１１（Ｒ１１４は単結合又は炭素数１〜３のアルキレン基、Ｘ１１１は−ＯＨ又は−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）がより好ましい。
【０２３３】
ｍとしては、３００以下の整数が好ましく、１００以下の整数がより好ましい。
【０２３４】
Ｒ１１２としては、炭素数１〜４の完全フッ素化アルキレン基が好ましい。−Ｒ１１２Ｏ−としては、例えば、
式：−（ＣＸ１１２２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ１１１（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｎ１１２（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ１１３（ＣＦ２Ｏ）ｎ１１４（Ｃ４Ｆ８Ｏ）ｎ１１５−
（ｎ１１１、ｎ１１２、ｎ１１３、ｎ１１４及びｎ１１５は、独立に、０又は１以上の整数、Ｘ１１２はＨ、Ｆ又はＣｌ、各繰り返し単位の存在順序は任意である）で表されるもの、
式：−（ＯＣ２Ｆ４−Ｒ１１８）ｆ−
（Ｒ１１８は、ＯＣ２Ｆ４、ＯＣ３Ｆ６およびＯＣ４Ｆ８から選択される基であり、ｆは、２〜１００の整数である）で表されるもの
等が挙げられる。
【０２３５】
ｎ１１１〜ｎ１１５は、それぞれ、０〜２００の整数であることが好ましい。ｎ１１１〜ｎ１１５は、合計で、１以上であることが好ましく、５〜３００であることがより好ましく、１０〜２００であることが更に好ましく、１０〜１００であることが特に好ましい。
【０２３６】
Ｒ１１８は、ＯＣ２Ｆ４、ＯＣ３Ｆ６およびＯＣ４Ｆ８から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される２または３つの基の組み合わせである。ＯＣ２Ｆ４、ＯＣ３Ｆ６およびＯＣ４Ｆ８から独立して選択される２または３つの基の組み合わせとしては、特に限定されないが、例えば−ＯＣ２Ｆ４ＯＣ３Ｆ６−、−ＯＣ２Ｆ４ＯＣ４Ｆ８−、−ＯＣ３Ｆ６ＯＣ２Ｆ４−、−ＯＣ３Ｆ６ＯＣ３Ｆ６−、−ＯＣ３Ｆ６ＯＣ４Ｆ８−、−ＯＣ４Ｆ８ＯＣ４Ｆ８−、−ＯＣ４Ｆ８ＯＣ３Ｆ６−、−ＯＣ４Ｆ８ＯＣ２Ｆ４−、−ＯＣ２Ｆ４ＯＣ２Ｆ４ＯＣ３Ｆ６−、−ＯＣ２Ｆ４ＯＣ２Ｆ４ＯＣ４Ｆ８−、−ＯＣ２Ｆ４ＯＣ３Ｆ６ＯＣ２Ｆ４−、−ＯＣ２Ｆ４ＯＣ３Ｆ６ＯＣ３Ｆ６−、−ＯＣ２Ｆ４ＯＣ４Ｆ８ＯＣ２Ｆ４−、−ＯＣ３Ｆ６ＯＣ２Ｆ４ＯＣ２Ｆ４−、−ＯＣ３Ｆ６ＯＣ２Ｆ４ＯＣ３Ｆ６−、−ＯＣ３Ｆ６ＯＣ３Ｆ６ＯＣ２Ｆ４−、および−ＯＣ４Ｆ８ＯＣ２Ｆ４ＯＣ２Ｆ４−等が挙げられる。上記ｆは、２〜１００の整数、好ましくは２〜５０の整数である。上記式中、ＯＣ２Ｆ４、ＯＣ３Ｆ６およびＯＣ４Ｆ８は、直鎖または分枝鎖のいずれであってもよく、好ましくは直鎖である。この態様において、式：−（ＯＣ２Ｆ４−Ｒ１１８）ｆ−は、好ましくは、式：−（ＯＣ２Ｆ４−ＯＣ３Ｆ６）ｆ−または式：−（ＯＣ２Ｆ４−ＯＣ４Ｆ８）ｆ−である。
【０２３７】
上記フルオロポリエーテルは、重量平均分子量が５００〜１０００００であることが好ましく、５００００以下がより好ましく、１００００以下が更に好ましく、６０００以下が特に好ましい。上記重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）により、測定することができる。
【０２３８】
市販されている上記フルオロポリエーテルとしては、商品名デムナム（ダイキン工業社製）、フォンブリン（ソルベイスペシャルティポリマーズジャパン社製）、バリエルタ（ＮＯＫクリューバー社製）、クライトックス（デュポン社製）などが挙げられる。
【０２３９】
組成物（ｃ）を使用して、基材上に離型層を形成できる。上記離型層は、組成物（ｃ）に上記基材を浸漬する方法、組成物（ｃ）の蒸気に上記基材を暴露し蒸着させる方法、上記組成物（ｃ）を上記基材に印刷する方法、インクジェットを用いて上記組成物（ｃ）を上記基材に塗布する方法等が挙げられる。上記浸漬、上記蒸着、上記印刷、上記塗布の後に、乾燥させてもよい。上記基材として、凹凸パターンが形成されたモールドが使用でき、離型層が形成された上記モールドは、ナノインプリントに使用可能である。
【０２４０】
Ｘ１及びＸ２のいずれか一方又は両方を上記架橋性基とした場合、上記離型層を上記基材に強固に接着可能である。
また、Ｘ１及びＸ２の両方を上記架橋性基とは異なる基とした場合、上記離型層を上記基材から容易に除去することができる。例えば、上記離型層を上記モールド上に形成してナノインプリントに使用すれば、転写物に上記化合物を付着させて離型性を付与できる。
【０２４１】
上記基材としては、例えば、金属、金属酸化物、石英、シリコーン等の高分子樹脂、半導体、絶縁体、又はこれらの複合体などが挙げられる。
【０２４２】
本発明は、上述の化合物、又は、上述の組成物を含むことを特徴とする防汚剤でもある。
【０２４３】
上記防汚剤は、樹脂（特に、非フッ素樹脂）、金属、ガラス等の基材に塗布して使用できる。
【０２４４】
上記防汚剤は、表面防汚性、膨潤性を必要とする物品（特に、光学材料）にさまざま使用できる。物品の例としては、ＰＤＰ、ＬＣＤなどディスプレーの前面保護板、反射防止板、偏光板、アンチグレア板、携帯電話、携帯情報端末などの機器、タッチパネルシート、ＤＶＤディスク、ＣＤ−Ｒ、ＭＯなどの光ディスク、メガネレンズ、光ファイバーなどが挙げられる。
【０２４５】
光ディスクなどの光学材料は、炭素−炭素二重結合含有組成物中、または炭素−炭素二重結合含有組成物からなる重合物中、炭素−炭素二重結合含有組成物および炭素−炭素二重結合含有モノマーの重合物中のパーフルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）含有量が０．０１重量％〜１０重量％となるように添加されて形成された皮膜により表面コーティングされていることが好ましい。０．０１重量％〜１０重量％では、ＰＦＰＥ添加の特長的な物性（防汚等）が現われ、表面硬度が高く、かつ透過率が高い。
【０２４６】
本発明は、上述の化合物、又は、上述の組成物を含むことを特徴とする離型剤でもある。
【０２４７】
上記離型剤からは、基材上に離型層を形成できる。上記離型層は、上記離型剤に上記基材を浸漬する方法、上記離型剤の蒸気に上記基材を暴露し蒸着させる方法、上記組成物を上記基材に印刷する方法、インクジェットを用いて上記組成物を上記基材に塗布する方法等が挙げられる。上記浸漬、上記蒸着、上記印刷、上記塗布の後に、乾燥させてもよい。上記基材として、凹凸パターンが形成されたモールドが使用でき、離型層が形成された上記モールドは、ナノインプリントに使用可能である。
【０２４８】
上記基材としては、例えば、金属、金属酸化物、石英、シリコーン等の高分子樹脂、半導体、絶縁体、又はこれらの複合体などが挙げられる。
【実施例】
【０２４９】
つぎに本発明を実施例をあげて説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定されるものではない。なお、本実施例において、以下に示される化学式はすべて平均組成を示し、パーフルオロポリエーテルを構成する繰り返し単位（例えば、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−）の存在順序は任意である。
【０２５０】
実施例の各数値は以下の方法により測定した。
【０２５１】
（静的接触角）
静的接触角は全自動接触角計ＤｒｏｐＭａｓｔｅｒ７００（協和界面科学社製）を用いて次の方法で測定した。
＜静的接触角の測定方法＞
静的接触角は、水平に置いた基板にマイクロシリンジから水又はｎ−ヘキサデカンを２μＬ滴下し、滴下１秒後の静止画をビデオマイクロスコープで撮影することにより求めた。
【０２５２】
実施例１  パーフルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）含化合物（Ａ）の製造方法
反応器にＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）１１−ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ  ３４ｇと１，３−ジアリル−５−（２−クロロエチル）イソシアヌレート６ｇをｍ−ヘキサフルオロキシレンとジエチレングリコールジメチルエーテルの混合溶媒に溶解させた。水酸化カリウム２０重量％水溶液２０ｇとテトラブチルアンモニウムブロマイド４ｇを加え、攪拌しながら加熱した。反応の終点は１９Ｆ−ＮＭＲと１Ｈ−ＮＭＲによって確認した。反応液を濃縮し抽出する事によりＰＦＰＥ含化合物（Ａ）を得た。
ＰＦＰＥ含化合物（Ａ）：
【０２５３】
【化５４】
2018203990.tif 000055
【０２５４】
実施例２  パーフルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）含化合物（Ｂ）の製造方法
実施例１の１，３−ジアリル−５−（２−クロロエチル）イソシアヌレート６ｇを１，３−ジアリル−５−グリシジルイソシアヌレート６．２ｇに変更した以外は、実施例１と同様にして、ＰＦＰＥ含化合物（Ｂ）を得た。
ＰＦＰＥ含化合物（Ｂ）：
【０２５５】
【化５５】
2018203990.tif 000056
【０２５６】
実施例３  パーフルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）含化合物（Ｃ）の製造方法
１，３−ジアリル−イソシアヌル酸２．０ｇをｍ−ヘキサフルオロキシレンとジメチルホルムアミドの混合溶媒に溶解させた。炭酸カリウム１．０ｇを加え、攪拌しながら加熱した。ｍ−ヘキサフルオロキシレンに溶解したＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）２３−ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−トリフルオロメタンスルホン酸エステル４．０ｇを加え更に加熱、撹拌を続けた。反応の終点は１９Ｆ−ＮＭＲと１Ｈ−ＮＭＲによって確認した。反応液に純水を加え、分液する事によりＰＦＰＥ含化合物（Ｃ）を得た。
ＰＦＰＥ含化合物（Ｃ）：
【０２５７】
【化５６】
2018203990.tif 000057
【０２５８】
実施例４  パーフルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）含化合物（Ｄ）の製造方法
実施例３のＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）２３−ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−トリフルオロメタンスルホン酸エステル４．０ｇをＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）１１−ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｃｌ、８．０ｇに変えた以外は、実施例３と同様にしてＰＦＰＥ含化合物（Ｄ）を得た。
【０２５９】
実施例５  パーフルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）含化合物（Ｅ）の製造方法
反応器にｍ−ヘキサフルオロキシレン３０ｍｌとメタクロロ過安息香酸１１．１ｇを入れ撹拌しながら６０℃まで昇温した。これにＰＦＰＥ含化合物（Ｄ）１０ｇを１０ｍｌのｍ−ヘキサフルオロキシレンに溶解したものを滴下した。その後、６０℃で攪拌した。反応の終点は１９Ｆ−ＮＭＲと１Ｈ−ＮＭＲによって確認した。反応液は室温に戻し、析出した白色固形分を濾別し濾液を２０ｍｌまで濃縮した。析出した白色固体はジエチルエーテル１０ｍｌを加え溶解し下層のオイル分を分取した。オイル分より残留溶媒を留去する事によりＰＦＰＥ含化合物（Ｅ）を得た。
ＰＦＰＥ含化合物（Ｅ）：
【０２６０】
【化５７】
2018203990.tif 000058
【０２６１】
実施例６  パーフルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）含化合物（Ｆ）の製造方法
２−ヒドロキシエチルアクリレート２．０ｇをｍ−ヘキサフルオロキシレンとジメチルホルムアミドの混合溶媒に溶解させた。炭酸カリウム１．０ｇを加え、４０℃に昇温し攪拌した。この反応液にｍ−ヘキサフルオロキシレンに溶解したＰＦＰＥ含化合物（Ｅ）４．０ｇを加え更に加熱、撹拌を続けた。反応の終点は１９Ｆ−ＮＭＲと１Ｈ−ＮＭＲによって確認した。反応液に純水を加え、分液する事によりＰＦＰＥ含化合物（Ｆ）を得た。
ＰＦＰＥ含化合物（Ｆ）：
【０２６２】
【化５８】
2018203990.tif 000059
【０２６３】
＜硬化膜の特性評価＞
ビームセット５７５ＣＢ（荒川化学工業社製）６．０ｇに光重合開始剤としてイルガキュアー９０７（ＢＡＳＦ社製）１２０ｍｇ、ＰＦＰＥ含化合物（Ａ）、（Ｂ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）が全体の２質量％となるよう加え、遮光下、回転ミキサーにて一昼夜攪拌し、ＰＦＰＥ含有ハードコート材料１〜５とした。ＰＦＰＥ含化合物（Ａ）、（Ｂ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）をＤＡＣ−ＨＰ（ダイキン工業株式会社製）に変更した以外は、上記と同様にして得られたハードコート材料を比較例１とした。ＰＦＰＥ含化合物未添加のビームセット５７５ＣＢ（荒川化学工業社製）のみのハードコート材料を比較例２とした。
スライドガラス上に各ハードコート材料１０μＬを載せ、バーコーターにて均一な塗膜を形成した。これに窒素雰囲気下３６５ｎｍのＵＶ光を含む光線を５００ｍＪ／ｃｍ２の強度で照射し、各ハードコート材料を硬化させて硬化膜を得た。これら硬化膜の静的接触角を測定した。
（外観）
硬化膜の外観は目視にて確認した。評価は、つぎの基準とした。
○：透明
×：白化
（離形性）
硬化膜の離形性はテープ剥離試験にて評価した。評価は、つぎの基準とした。
○：容易に剥離するか、粘着しない。
×：テープの粘着層が付着する。
（指紋付着性）
硬化膜に指を押し付け、指紋の付きやすさを目視で判定した。評価は、つぎの基準とした。
○：指紋が付きにくいか、付いても指紋が目立たない。
×：明確に指紋が付着する。
（指紋拭き取り性）
上記の指紋付着性試験後、付着した指紋をキムワイプ（商品名。十條キンバリー（株）製）で５往復拭き取り、付着した指紋の拭き取りやすさを目視で判定した。評価はつぎの基準とした。
○：指紋を完全に拭き取ることができる。
×：指紋の拭取り跡が拡がり、除去することが困難である。
それぞれの評価において得られた結果を表１に示す。
【０２６４】
【表１】
2018203990.tif 000060
【０２６５】
実施例７  パーフルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）含化合物（Ｇ）の製造方法
ＰＦＰＥ含化合物（Ｃ）を１０．１ｇ、ｍ−ヘキサフルオロキシレンを４０ｇ、トリアセトキシメチルシランを０．０４ｇ、トリクロロシランを１．９３ｇ仕込み、１０℃で３０分間撹拌した。続いて、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンのＰｔ錯体を２％含むキシレン溶液を０．１１５ｍｌ加えた後、４時間加熱撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去した後、メタノール０．２３ｇとオルトギ酸トリメチル６．１ｇの混合溶液を加えた後、３時間加熱撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記のＰＦＰＥ含化合物（Ｇ）９．９ｇを得た。
ＰＦＰＥ含化合物（Ｇ）：
【０２６６】
【化５９】
2018203990.tif 000061
【０２６７】
実施例８  パーフルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）含化合物（Ｈ）の製造方法
ＰＦＰＥ含化合物（Ａ）を１０．０ｇ、ｍ−ヘキサフルオロキシレンを３０ｇ、トリアセトキシメチルシランを０．０６ｇ、トリクロロシランを３．８５ｇ仕込み、１０℃で３０分間撹拌した。続いて、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンのＰｔ錯体を２％含むキシレン溶液を０．２１０ｍｌ加えた後、３時間加熱撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去した後、メタノール０．３１ｇとオルトギ酸トリメチル７．５ｇの混合溶液を加えた後、３時間加熱撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記のＰＦＰＥ含化合物（Ｈ）９．８ｇを得た。
ＰＦＰＥ含化合物（Ｈ）：
【０２６８】
【化６０】
2018203990.tif 000062
【０２６９】
実施例９  パーフルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）含化合物（Ｉ）の製造方法
実施例８のＰＦＰＥ含化合物（Ａ）をＰＦＰＥ含化合物（Ｂ）に変更し、トリクロロシランの仕込み量を４．７５ｇに変更した以外は、実施例８と同様にして、ＰＦＰＥ含化合物（Ｉ）を得た。
ＰＦＰＥ含化合物（Ｉ）：
【０２７０】
【化６１】
2018203990.tif 000063
【０２７１】
実施例１０  パーフルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）含化合物（Ｊ）の製造方法
ＰＦＰＥ含化合物（Ｄ）を１０．２ｇ、ｍ−ヘキサフルオロキシレンを３０ｇ、トリアセトキシメチルシランを０．０６ｇ、トリクロロシランを３．８５ｇ仕込み、１０℃で３０分間撹拌した。続いて、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンのＰｔ錯体を２％含むキシレン溶液を０．２２０ｍｌ加えた後、４時間加熱撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去した後、メタノール０．３０ｇとオルトギ酸トリメチル７．５ｇの混合溶液を加えた後、３時間加熱撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記のＰＦＰＥ含化合物（Ｊ）１０．０ｇを得た。
ＰＦＰＥ含化合物（Ｊ）：
【０２７２】
【化６２】
2018203990.tif 000064
【０２７３】
実施例１１  パーフルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）含化合物（Ｌ）の製造方法
反応器にＣＦ３Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（ｍ＝２２、ｎ＝１９）３３ｇと１，３−ジアリル−５−（２−クロロエチル）イソシアヌレート７．１ｇをｍ−ヘキサフルオロキシレンとジエチレングリコールジメチルエーテルの混合溶媒に溶解させた。水酸化カリウム２０重量％水溶液１５ｇとテトラブチルアンモニウムブロマイド３ｇを加え、攪拌しながら加熱した。反応の終点は１９Ｆ−ＮＭＲと１Ｈ−ＮＭＲによって確認した。反応液を濃縮し抽出する事によりＰＦＰＥ含化合物（Ｋ）を得た。
ＰＦＰＥ含化合物（Ｋ）：
【０２７４】
【化６３】
2018203990.tif 000065
【０２７５】
続いて、実施例７のＰＦＰＥ含化合物（Ｃ）をＰＦＰＥ含化合物（Ｋ）に変更した以外は、実施例７と同様にして、末端にトリメトキシシリル基を有する下記のＰＦＰＥ含化合物（Ｌ）９．６ｇを得た。
ＰＦＰＥ含化合物（Ｌ）：
【０２７６】
【化６４】
2018203990.tif 000066
【０２７７】
実施例１２  パーフルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）含化合物（Ｎ）の製造方法
１，３−ジアリル−イソシアヌル酸２．０ｇをｍ−ヘキサフルオロキシレンとジメチルホルムアミドの混合溶媒に溶解させた。炭酸カリウム１．０ｇを加え、攪拌しながら加熱した。ｍ−ヘキサフルオロキシレンに溶解したＣＦ３Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＨ２−トリフルオロメタンスルホン酸エステル（ｍ＝２２、ｎ＝１９）４．０ｇを加え更に加熱、撹拌を続けた。反応の終点は１９Ｆ−ＮＭＲと１Ｈ−ＮＭＲによって確認した。反応液に純水を加え、分液する事によりＰＦＰＥ含化合物（Ｍ）を得た。
ＰＦＰＥ含化合物（Ｍ）：
【０２７８】
【化６５】
2018203990.tif 000067
【０２７９】
続いて、実施例７のＰＦＰＥ含化合物（Ｃ）をＰＦＰＥ含化合物（Ｍ）に変更した以外は、実施例７と同様にして、末端にトリメトキシシリル基を有する下記のＰＦＰＥ含化合物（Ｎ）９．８ｇを得た。
ＰＦＰＥ含化合物（Ｎ）：
【０２８０】
【化６６】
2018203990.tif 000068
【０２８１】
実施例１３  パーフルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）含化合物（Ｐ）の製造方法
ＰＦＰＥ含化合物（Ｃ）を１０．０ｇ、ｍ−ヘキサフルオロキシレンを４０ｇ、トリアセトキシメチルシランを０．０４ｇ、トリクロロシランを１．９３ｇ仕込み、１０℃で３０分間撹拌した。続いて、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンのＰｔ錯体を２％含むキシレン溶液を０．１１５ｍｌ加えた後、４時間加熱撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去した後、ｍ−ヘキサフルオロキシレンを１５ｇ加え、氷浴下でアリルマグネシウムクロリドを１．０ｍｏｌ／Ｌ含むテトラヒドロフラン溶液を２２ｍｌ加えた後、室温まで昇温させ、この温度にて１０時間撹拌した。その後、５℃まで冷却し、メタノールを３ｍｌ加えた後、パーフルオロヘキサンを加えて、３０分攪拌し、その後、分液ロートでパーフルオロヘキサン層を分取した。続いて、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にアリル基を有するＰＦＰＥ含化合物（Ｏ）９．４ｇを得た。
ＰＦＰＥ含化合物（Ｏ）：
【０２８２】
【化６７】
2018203990.tif 000069
【０２８３】
続いて、ＰＦＰＥ含化合物（Ｏ）を９．０ｇ、ｍ−ヘキサフルオロキシレンを３０ｇ、トリアセトキシメチルシランを０．０８ｇ、トリクロロシランを５．６０ｇ仕込み、１０℃で３０分間撹拌した。続いて、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンのＰｔ錯体を２％含むキシレン溶液を０．２９７ｍｌ加えた後、４時間加熱撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去した後、メタノール０．５７ｇとオルトギ酸トリメチル１４．１ｇの混合溶液を加えた後、３時間加熱撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記のＰＦＰＥ含化合物（Ｐ）９．１ｇを得た。
ＰＦＰＥ含化合物（Ｐ）：
【０２８４】
【化６８】
2018203990.tif 000070
【０２８５】
実施例１４  パーフルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）含化合物（Ｒ）の製造方法  
ＰＦＰＥ含化合物（Ｍ）を１０．０ｇ、ｍ−ヘキサフルオロキシレンを４５ｇ、トリアセトキシメチルシランを０．０４ｇ、ジクロロメチルシランを１．４１ｇ仕込み、１０℃で３０分間撹拌した。続いて、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンのＰｔ錯体を２％含むキシレン溶液を０．１３６ｍｌ加えた後、加熱撹拌した。その後、揮発分を留去した後、ビニルマグネシウムクロリド（１．６ＭのＴＨＦ溶液）を１５ｍｌ加えて室温で撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にメチルジビニルシリル基を有する下記のＰＦＰＥ含化合物（Ｑ）９．５ｇを得た。
ＰＦＰＥ含化合物（Ｑ）：
【０２８６】
【化６９】
2018203990.tif 000071
【０２８７】
続いて、ＰＦＰＥ含化合物（Ｑ）を９．５ｇ、ｍ−ヘキサフルオロキシレンを４２ｇ、トリアセトキシメチルシランを０．０４ｇ、トリクロロシランを２．３０ｇ仕込み、１０℃で３０分間撹拌した。続いて、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンのＰｔ錯体を２％含むキシレン溶液を０．２３０ｍｌ加えた後、４時間加熱撹拌した。その後、揮発分を留去した後、メタノール０．３０ｇとオルトギ酸トリメチル７．５６ｇの混合溶液を加えた後、加熱撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記のＰＦＰＥ含化合物（Ｒ）９．６ｇを得た。
ＰＦＰＥ含化合物（Ｒ）：
【０２８８】
【化７０】
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【０２８９】
実施例１５〜２２
上記実施例７〜１４で得たＰＦＰＥ含化合物（Ｇ）、(Ｈ）、（Ｉ）、（Ｊ）、（Ｌ）、（Ｎ）、（Ｐ）、（Ｒ）を、濃度１ｍａｓｓ％になるように、ハイドロフルオロエーテル（スリーエム社製、ノベックＨＦＥ−７３００）に溶解させて、表面処理剤（１）〜（８）を調製した。
【０２９０】
比較例３〜５
ＰＦＰＥ含化合物（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｊ）、（Ｌ）、（Ｎ）、（Ｐ）、（Ｒ）に変えて、下記対照化合物（１）〜（３）を用いたこと以外は、実施例１５〜２２と同様にして、比較表面処理剤（１）〜（３）を調製した。
対照化合物（１）
【０２９１】
【化７１】
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【０２９２】
対照化合物（２）
【０２９３】
【化７２】
2018203990.tif 000074
【０２９４】
対照化合物（３）
【０２９５】
【化７３】
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【０２９６】
上記で調製した表面処理剤（１）〜（８）と比較表面処理剤（１）〜（３）をスピンコーターにて化学強化ガラス（コーニング社製、「ゴリラ」ガラス、厚さ０．７ｍｍ）上に塗布した。
スピンコートの条件は、３００回転／分で３秒間、２０００回転／分で３０秒であった。塗布基板を大気下、恒温槽内で１４０℃３０分間加熱し、硬化膜が形成された。
【０２９７】
＜硬化膜の特性評価＞
（初期評価）
まず、初期評価として、硬化膜形成後、その表面に未だ何も触れていない状態で、水の静的接触角を測定した。
【０２９８】
（エタノール拭き後の評価）
次に、上記硬化膜をキムワイプ（商品名。十條キンバリー（株）製）にエタノールを十分に染み込ませて５往復拭いた後、乾燥させてから水の静的接触角を測定した。
（指紋付着性）
次に、上記硬化膜に指を押し付け、指紋の付きやすさを目視で判定した。評価は、つぎの基準とした。
○：指紋が付きにくいか、付いても指紋が目立たない。
△：指紋の付着が少ないが、その指紋は充分に確認できる。
×：未処理のガラス基板と同程度に明確に指紋が付着する。
（指紋拭き取り性）
上記の指紋付着性試験後、付着した指紋をキムワイプ（商品名。十條キンバリー（株）製）で５往復拭き取り、付着した指紋の拭き取りやすさを目視で判定した。評価はつぎの基準とした。
○：指紋を完全に拭き取ることができる。
△：指紋の拭取り跡が残る。
×：指紋の拭取り跡が拡がり、除去することが困難である。
上記の一連の評価結果を以下の表２にまとめた。
【０２９９】
【表２】
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【０３００】
表２に記載したとおり、実施例１５〜２２の硬化膜については、初期の撥水性が高く、エタノール拭き後も変化が無いことに加え、指紋付着性と指紋拭き取り性についても極めて良好な結果であった。