(57)【要約】【課題】吸水性樹脂の粉体流動性を損なうことなく、吸水性樹脂を効率よく分級させて、１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体の機能を十分に発揮させ得る吸水剤の製造方法を提供する。【解決手段】１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体を溶解又は分散させた添加液（添加液は、多価アルコールを含んでおり、上記添加液の溶媒又は分散媒中の多価アルコールの濃度は、３０重量％以上である）と、水とを、吸水性樹脂に添加する。【選択図】図１
2018131546.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表される１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体を溶解又は分散させた添加液を吸水性樹脂に添加する添加工程と、
上記吸水性樹脂に水を添加する添加工程とを有し、
上記添加液は、多価アルコールを含んでおり、
上記添加液の溶媒又は分散媒中の多価アルコールの濃度は、３０重量％以上であることを特徴とする、吸水剤の製造方法。
【化１】
2018131546.tif 000006
［式中、
Ｒ１は、炭素数が１〜１７のアルキル基；炭素数が２〜１７のアルケニル基；炭素数が５〜８のシクロアルキル基；炭素数７〜９のビシクロアルキル基；炭素数が１〜４のアルキル基を有するシクロアルキルアルキル基（当該シクロアルキルアルキル基のシクロアルキル残基は、炭素数が１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）；アリール基（当該アリール基は、炭素数が１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）；炭素数が１〜４のアルキル基を有するアラルキル基（当該アラルキル基中のアリール残基は、炭素数が１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）；炭素数が２〜４のアルケニル基を有するアリールアルケニル基（当該アリールアルケニル基中のアリール残基は、炭素数が１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）；炭素数が１〜４のアルキル基を有するアリールオキシアルキル基若しくはアリールメルカプトアルキル基（当該アリールオキシアルキル基又はアリールメルカプトアルキル基中のアリール残基は、炭素数が１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）；ベンズヒドリル基（当該ベンズヒドリル基中のアリール残基は、炭素数が１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）；炭素数が１〜４のアルキル基を有するフェニルスルホニルアルキル基（当該フェニルスルホニルアルキル基中のアリール残基は、炭素数が１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）；炭素数が２〜４のフリル基若しくはアルケニル基を有するフリルアルケニル基（当該フリルアルケニル基中のフリル残基は、炭素数が１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）；炭素数が１〜４のアルコキシ基；ニトロ基；シアノ基；又はハロゲン原子を表し、
Ｒ２は、水素原子；炭素数が１〜４のアルキル基；炭素数が２〜４のアルケニル基；ハロゲン原子；フェニル基；又はベンジル基を表し、
Ｘ＋は、有機塩基；アルカリ金属イオン；アンモニウムイオン；アルカリ土類金属イオン；又は２〜４価のカチオンイオンを表す］
【請求項２】
上記水を添加する添加工程において、上記吸水性樹脂に添加する水の量は、上記吸水性樹脂１００重量部に対して、０．５重量部以上１０重量部以下であることを特徴とする、請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】
上記添加液を添加する添加工程における上記添加液の温度は、３０℃以上９０℃以下であることを特徴とする、請求項１または２に記載の吸水剤の製造方法。
【請求項４】
上記添加液における上記１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体の濃度は、１重量％以上２０重量％以下であることを特徴とする、請求項１〜３の何れか１項に記載の吸水剤の製造方法。
【請求項５】
上記添加液を添加する添加工程において上記吸水性樹脂に添加する上記添加液の量は、上記吸水性樹脂１００重量部に対して０．１重量部以上１０重量部以下であることを特徴とする、請求項１〜４の何れか１項に記載の吸水剤の製造方法。
【請求項６】
上記１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体は、ピロクトンオラミンであることを特徴とする、請求項１〜５の何れか１項に記載の吸水剤の製造方法。
【請求項７】
上記多価アルコールは、エチレングリコール（１，２−エタンジオール）、プロピレングリコール（１，２−プロパンジオール）、１，３−プロパンジオール、１，２−ブチレングリコール（１，２−ブタンジオール）、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール及びグリセリン（１，２，３−プロパントリオール）からなる群より選択される少なくとも１つであることを特徴とする、請求項１〜６の何れか１項に記載の吸水剤の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は吸水剤の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
紙オムツ、生理用ナプキン及びいわゆる失禁パッド等の衛生材料には、体液を吸収させることを目的として、パルプ等の親水性繊維と吸水性樹脂とをその構成材料とする吸水剤が幅広く利用されている。
【０００３】
近年、これらの衛生材料は、高機能化が進んでおり、例えば、１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体などの抗菌剤を添加することにより、高機能な吸収剤の開発が行われている。
【０００４】
特許文献１には、１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体を含有する抗菌剤を含む、抗菌性ヒドロゲル形成吸収ポリマーが開示されている。同文献には、メチルアルコール溶媒に溶解させて１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体で被覆された吸収性ポリマー粒子の製造方法が記載されている。
【０００５】
特許文献２には、抗菌剤をポリオールに溶解させた状態で超吸収体と接触させることにより、抗菌剤のコーティングを有する超吸収体の製造方法が開示されている。
【０００６】
特許文献３には、親水性かつ不揮発性である有機溶媒に有機疎水性抗菌剤を溶解してなる抗菌剤溶液を、吸収性物品用材料の原料である吸水性樹脂に適用する工程を有する吸収性物品用材料の製造方法が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特表２０００−５１３４０８号公報
【特許文献２】特表２０１０−５４０００４号公報
【特許文献３】国際公開２０１６／１１７５２３号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
上述のように、吸水性樹脂に抗菌剤を添加する方法は種々知られているが、特に、１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体を吸水性樹脂に配合するにあたり、改善の余地があった。
【０００９】
本発明は、このような事情に鑑みて成されたものであり、吸水性樹脂の粉体流動性を損なうことなく、吸水性樹脂を効率よく分級させ、当該１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体の持つ機能を十分に発揮させ得る吸水剤の製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
上記の課題を解決するために、本発明者が鋭意検討した結果、以下の本発明を完成させた。
【００１１】
本発明に係る吸水剤の製造方法は、下記一般式（Ｉ）で表される１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体を溶解又は分散させた添加液を吸水性樹脂に添加する添加工程と、上記吸水性樹脂に水を添加する添加工程とを有し、上記添加液は、多価アルコールを含んでおり、上記添加液の溶媒又は分散媒中の多価アルコールの濃度は、３０重量％以上であることを特徴とする。
【００１２】
【化１】
2018131546.tif 000003
【００１３】
式中、Ｒ１は、炭素数が１〜１７のアルキル基；炭素数が２〜１７のアルケニル基；炭素数が５〜８のシクロアルキル基；炭素数７〜９のビシクロアルキル基；炭素数が１〜４のアルキル基を有するシクロアルキルアルキル基（当該シクロアルキルアルキル基のシクロアルキル残基は、炭素数が１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）；アリール基（当該アリール基は、炭素数が１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）；炭素数が１〜４のアルキル基を有するアラルキル基（当該アラルキル基中のアリール残基は、炭素数が１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）；炭素数が２〜４のアルケニル基を有するアリールアルケニル基（当該アリールアルケニル基中のアリール残基は、炭素数が１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）；炭素数が１〜４のアルキル基を有するアリールオキシアルキル基若しくはアリールメルカプトアルキル基（当該アリールオキシアルキル基又はアリールメルカプトアルキル基中のアリール残基は、炭素数が１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）；ベンズヒドリル基（当該ベンズヒドリル基中のアリール残基は、炭素数が１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）；炭素数が１〜４のアルキル基を有するフェニルスルホニルアルキル基（当該フェニルスルホニルアルキル基中のアリール残基は、炭素数が１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）；炭素数が２〜４のフリル基若しくはアルケニル基を有するフリルアルケニル基（当該フリルアルケニル基中のフリル残基は、炭素数が１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）；炭素数が１〜４のアルコキシ基；ニトロ基；シアノ基；又はハロゲン原子を表す。Ｒ２は、水素原子；炭素数が１〜４のアルキル基；炭素数が２〜４のアルケニル基；ハロゲン原子；フェニル基；又はベンジル基を表す。Ｘ＋は、有機塩基；アルカリ金属イオン；アンモニウムイオン；アルカリ土類金属イオン；又は２〜４価のカチオンイオンを表す。
【００１４】
本発明に係る吸水剤の製造方法では、水を添加する添加工程において、吸水性樹脂に添加する水の量は、吸水性樹脂１００重量部に対して、０．５重量部以上１０重量部以下であることが好ましい。
【００１５】
本発明に係る吸水剤の製造方法では、上記添加液の添加工程における添加液の温度は、３０℃以上９０℃以下であることが好ましい。また、添加される吸水性樹脂の温度は、２０℃以上９０℃以下であることが好ましい。
【００１６】
本発明に係る吸水剤の製造方法では、上記添加液における上記１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体の濃度は、１重量％以上２０重量％以下であることが好ましい。
【００１７】
本発明に係る吸水剤の製造方法では、上記添加液の添加工程において上記吸水性樹脂に添加する上記添加液の量は、上記吸水性樹脂１００重量部に対して０．１重量部以上１０重量部以下であることが好ましい。
【００１８】
本発明に係る吸水剤の製造方法では、上記１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体は、ピロクトンオラミンであることが好ましい。
【００１９】
本発明に係る吸水剤の製造方法では、上記多価アルコールは、エチレングリコール（１，２−エタンジオール）、プロピレングリコール（１，２−プロパンジオール）、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール及びグリセリン（１，２，３−プロパントリオール）からなる群より選択される少なくとも１つであることが好ましい。
【発明の効果】
【００２０】
本発明によれば、吸水性樹脂の粉体流動性を損なうことなく、吸水性樹脂を効率よく分級させ、当該１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体の持つ機能を十分に発揮させ得る吸水剤の製造方法を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２１】
【図１】本発明の吸水剤の製造方法の一実施形態を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
〔１〕用語の定義
（１−１）吸水剤
本明細書において、「吸水剤」とは、吸水性樹脂を主成分（好ましくは全体の６０重量％以上、より好ましくは８０重量％以上、さらに好ましくは９０重量％以上）とする水性液のゲル化剤であり、その他に、任意成分として水、無機微粒子、カチオン性高分子化合物、水溶性多価金属カチオン含有化合物、界面活性剤、着色防止剤、耐尿性向上剤、消臭剤、香料、抗菌剤、発泡剤、顔料、染料、肥料、酸化剤及び還元剤等を、それぞれ０重量％以上１０重量％以下、好ましくは０．００１重量％以上５重量％以下含有してもよい。
【００２３】
上記吸水剤の粉体流動性指数は、特に限定されないが、７５以上であることが好ましく、８０以上であることがより好ましく、８１よりも高いことがより好ましく、８２以上であることがより好ましく、８５以上であることがより好ましく、８７以上であることがより好ましく、９０以上であることが最も好ましい。当該紛体流動性指数の上限値は、特に限定されず、例えば、１００、９９、９８、９７、９６または９５であってもよい。
【００２４】
粉体流動性指数は、吸水剤の安息角指数、スパチュラ角指数、圧縮度指数、及び均一度指数（または、凝集度指数）を、ホソカワミクロン社製パウダーテスターＰＴ−Ｘを用いて測定し、ＤＲ．Ｃａｒｒが提案する粉体流動性指数式（下記式Ａ）から算出することができる：つまり、
粉体流動性指数＝安息角指数＋スパチュラ角指数＋圧縮度指数＋（均一度指数または凝集度指数）・・・（式Ａ）。
【００２５】
（１−２）「吸水性樹脂」
本明細書における吸水性樹脂とは、水膨潤性水不溶性の高分子ゲル化剤を意味する。尚、「水膨潤性」とは、ＥＲＴ４４１．２−０２で規定するＣＲＣ（無加圧下吸収倍率）が５ｇ／ｇ以上であることをいい、また、「水不溶性」とは、ＥＲＴ４７０．２−０２で規定するＥｘｔｒ（水可溶分）が０重量％以上５０重量％以下であることをいう。
【００２６】
（１−３）「ＥＤＡＮＡ」及び「ＥＲＴ」
「ＥＤＡＮＡ」は、欧州不織布工業会（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｄｉｓｐｏｓａｂｌｅｓ  ａｎｄ  Ｎｏｎｗｏｖｅｎｓ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎｓ）の略称であり、「ＥＲＴ」は、欧州標準（ほぼ世界標準）の吸水性樹脂の測定法（ＥＤＡＮＡ  Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄｅｄ  Ｔｅｓｔ  Ｍｅｔｈｏｄｓ）の略称である。本発明では、特に断りのない限り、ＥＲＴ原本（２００２年改定／公知文献）に準拠して、吸水性樹脂の物性を測定する。
【００２７】
（１−３−１）「ＣＲＣ」（ＥＲＴ４４１．２−０２）
「ＣＲＣ」は、Ｃｅｎｔｒｉｆｕｇｅ  Ｒｅｔｅｎｔｉｏｎ  Ｃａｐａｃｉｔｙ（遠心分離保持容量）の略称であり、吸水性樹脂の無加圧下吸水倍率（「吸水倍率」と称する場合もある）を意味する。
【００２８】
具体的には、吸水性樹脂０．２ｇを不織布製の袋に入れた後、大過剰の０．９重量％塩化ナトリウム水溶液中に３０分間浸漬して自由膨潤させ、その後、遠心分離機（２５０Ｇ）で水切りした後の吸水倍率（単位；ｇ／ｇ）のことをいう。
【００２９】
（１−３−２）「ＡＡＰ」（ＥＲＴ４４２．２−０２）
「ＡＡＰ」は、Ａｂｓｏｒｐｔｉｏｎ  Ａｇａｉｎｓｔ  Ｐｒｅｓｓｕｒｅの略称であり、吸水性樹脂の加圧下吸水倍率を意味する。
【００３０】
具体的には、吸水性樹脂０．９ｇを大過剰の０．９重量％塩化ナトリウム水溶液に対して、１時間、２．０６ｋＰａ（２１ｇ／ｃｍ２、０．３ｐｓｉ）荷重下で膨潤させた後の吸水倍率（単位；ｇ／ｇ）のことをいう。なお、荷重条件を４．８３ｋＰａ（４９ｇ／ｃｍ２、０．７ｐｓｉ）に変更して測定する場合もある。
【００３１】
また、ＥＲＴ４４２．２−０２には、Ａｂｓｏｒｐｔｉｏｎ  Ｕｎｄｅｒ  Ｐｒｅｓｓｕｒｅと表記されているが、実質的に同一内容である。
【００３２】
（１−３−３）「ＰＳＤ」（ＥＲＴ４２０．２−０２）
「ＰＳＤ」は、Ｐａｒｔｉｃｌｅ  Ｓｉｚｅ  Ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｉｏｎの略称であり、篩分級により測定される、吸水性樹脂の粒度分布を意味する。
【００３３】
なお、重量平均粒子径（Ｄ５０）及び粒度分布の対数標準偏差（σζ）は、米国特許第７６３８５７０号に記載された「（３）Ｍａｓｓ−Ａｖｅｒａｇｅ  Ｐａｒｔｉｃｌｅ  Ｄｉａｍｅｔｅｒ  （Ｄ５０）  ａｎｄ  Ｌｏｇａｒｉｔｈｍｉｃ  Ｓｔａｎｄａｒｄ  Ｄｅｖｉａｔｉｏｎ  （σζ）  ｏｆ  Ｐａｒｔｉｃｌｅ  Ｄｉａｍｅｔｅｒ  Ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｉｏｎ」と同様の方法で測定する。
【００３４】
（１−４）分級効率
本明細書において分級効率が良い（換言すれば、篩に対する透過率が良い）とは、目開き８５０μｍ、直径２００ｍｍのＪＩＳ標準篩で５秒間分級した場合、篩を通過する試験対象物が多く、篩を通過できない試験対象物が少ないことをいう。より具体的に、目開き８５０μｍ、直径２００ｍｍのＪＩＳ標準篩で５秒間分級する場合、まず、１００ｇの試験対象物を篩にかけ、篩を通過した試験対象物の重量Ｘ［ｇ］を測定し、「透過率（重量％）＝Ｘ（ｇ）÷１００（ｇ）×１００」に基づいて、透過率を算出できる。透過率（重量％）の値が大きいほど、分級効率が良い（換言すれば、篩に対する透過率が良い）といえる。
【００３５】
〔２〕吸水剤の製造方法
以下に、本実施の形態の吸水剤の製造方法について説明する。当該製造方法は、上述したように、吸水性樹脂の粉体流動性を損なうことなく、吸水性樹脂を効率よく分級させ、当該１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体の持つ機能を十分に発揮させ得る吸水剤の製造方法を提供することができるという効果を奏する。当該製造方法は、更に、吸水剤を製造する過程で生じる塵の量を少なくすることができるという効果、および／または、吸水剤の耐ダメージ性能を向上させることができるという効果、も奏し得る。
【００３６】
本発明に係る吸水剤の製造方法は、１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体を溶解又は分散させた添加液を吸水性樹脂に添加する添加工程と、吸水性樹脂に水を添加する添加工程とを有している。
【００３７】
（２−１）添加液の添加工程
本工程は、１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体を溶解又は分散させた添加液を吸水性樹脂に添加する工程である。
【００３８】
（添加液）
添加液は、１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体を溶解又は分散させた液であり、表面架橋工程後の吸水性樹脂に添加するための液である。
【００３９】
添加液は、溶質又は分散質として、１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体を含む。
【００４０】
添加液は、溶媒又は分散媒として、多価アルコール（より具体的に、水を含まない多価アルコール）、または、水と多価アルコールとの混合物を用いる。水と多価アルコールとの混合物を溶媒又は分散媒として用いた場合、１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体を、より均一に近づくよう、吸水性樹脂の表面近傍に分布させやすくなる。
【００４１】
添加液の温度は、多価アルコールの種類、多価アルコールの濃度などの条件によるが、２０℃以上１００℃以下が好ましい。後述する好ましい多価アルコール濃度の範囲においては、添加液の温度は、３０℃以上９０℃以下が好ましく、４０℃以上８０℃以下がより好ましい。添加液の温度が３０℃以上であることにより、１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体を析出させることなく、十分に溶解又は分散させることができる。一方、添加液の温度が９０℃以下であることにより、１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体の熱劣化を抑制することができる。また、添加される吸水性樹脂の温度は、２０℃以上９０℃以下であることが好ましい。
【００４２】
添加液のｐＨとしては、６以上が好ましく、７以上がより好ましく、８以上がさらに好ましい。ｐＨが６以上であることにより、１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体の溶解度を向上させ得るとともに、吸水性樹脂の変質を抑えることができる。
【００４３】
添加液の粘度としては、１ｍＰａ・ｓ以上２０ｍＰａ・ｓ以下が好ましく、１ｍＰａ・ｓ以上１５ｍＰａ・ｓ以下がより好ましく、１ｍＰａ・ｓ以上１０ｍＰａ・ｓ以下がさらに好ましい。粘度が上述の好ましい範囲にあることにより、吸水性樹脂に対する添加液の均一な散布が容易である。
【００４４】
また、吸水性樹脂に添加する添加液の量としては、吸水性樹脂１００重量部に対し、０．０１重量部以上２０重量部以下が好ましく、０．０５重量部以上１０重量部以下がより好ましく、０．１重量部以上１０重量部以下がより好ましく、０．１重量部以上５重量部以下がさらに好ましい。添加する量が上述の好ましい範囲にあることにより、吸水性樹脂の十分な吸水性能が得られる。
【００４５】
（水と多価アルコールとの混合物）
添加液の溶媒又は分散媒としては、多価アルコール（より具体的に、水を含まない多価アルコール）、または、水と多価アルコールとの混合物を用いることができる。
【００４６】
添加液の溶媒又は分散媒として水と多価アルコールとの混合物を用いる場合、多価アルコールの濃度としては、添加液の溶媒又は分散媒中（すなわち、水及び多価アルコールの合計量を１００重量％としたときに）、３０重量％以上が好ましく、５０重量％以上がより好ましく、７０重量％以上が更に好ましい。多価アルコールの濃度の上限値は、特に限定されず、例えば、１００重量％を挙げることができる。
【００４７】
添加液の溶媒又は分散媒として水と多価アルコールとの混合物を用いる場合、水の濃度としては、添加液の溶媒又は分散媒中（すなわち、水及び多価アルコールの合計量を１００重量％としたときに）、７０重量％以下が好ましく、５０重量％以下がより好ましく、３０重量％以下が更に好ましい。水の濃度の下限値は、特に限定されず、例えば、０重量％を挙げることができる。
【００４８】
１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体は水に対して難溶性であるため、添加液の溶媒（分散媒）として水のみを使用すると、添加液は懸濁液となる。上記懸濁液を吸水性樹脂に添加しようとしても、懸濁液中の水のみが吸水性樹脂の内部にまで浸透し、１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体が吸水性樹脂表面から脱離するおそれがある。一方、多価アルコールは１−ヒドロキシ２−ピリドン誘導体を溶解するので、水と多価アルコールとの混合物、より好ましくは多価アルコール（より具体的に、水を含まない多価アルコール）を添加液の溶媒（分散媒）として用いることにより、１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体の、添加液への、より良い溶解又は分散を実現させることができる。
【００４９】
（多価アルコール）
多価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール（１，２−エタンジオール）、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール（１，２−プロパンジオール）、１，３−プロパンジオール、ジプロピレングリコール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタジオール、ポリプロピレングリコール、２−ブテン−１，４−ジオール、１，２−ブチレングリコール（１，２−ブタンジオール）、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール及びグリセリン（１，２，３−プロパントリオール）、および、これらから選択される任意の多価アルコールの混合物等が挙げられる。多価アルコールを用いることにより、１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体を、多価アルコール（より具体的に、水を含まない多価アルコール）、または、水と多価アルコールとの混合物に、より溶解させやすくなる。
【００５０】
上述した多価アルコールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール及びグリセリン等が好ましく、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール及び１，３−ブタンジオールがより好ましく、プロピレングリコールがさらに好ましい。プロピレングリコールを多価アルコールとして用いることにより、１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体を、多価アルコール（より具体的に、水を含まない多価アルコール）、または、水と多価アルコールとの混合物により溶解させやすくなる。なお、多価アルコールは、１種又は２種以上を併用してもよい。
【００５１】
多価アルコールの沸点は、１００℃以上が好ましく、より好ましくは１５０℃以上である。１００℃以上であることにより、吸水剤の製造中に揮発しにくい。
【００５２】
（１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体）
１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体は、添加液に分散又は溶解されるものである。
【００５３】
１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体は、下記一般式（Ｉ）で表される。
【００５４】
【化２】
2018131546.tif 000004
【００５５】
［式中、Ｒ１は、炭素数が１〜１７のアルキル基；炭素数が２〜１７のアルケニル基；炭素数が５〜８のシクロアルキル基；炭素数７〜９のビシクロアルキル基；炭素数が１〜４のアルキル基を有するシクロアルキルアルキル基（当該シクロアルキルアルキル基のシクロアルキル残基は、炭素数が１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）；アリール基（当該アリール基は、炭素数が１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）；炭素数が１〜４のアルキル基を有するアラルキル基（当該アラルキル基中のアリール残基は、炭素数が１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）；炭素数が２〜４のアルケニル基を有するアリールアルケニル基（当該アリールアルケニル基中のアリール残基は、炭素数が１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）；炭素数が１〜４のアルキル基を有するアリールオキシアルキル基若しくはアリールメルカプトアルキル基（当該アリールオキシアルキル基又はアリールメルカプトアルキル基中のアリール残基は、炭素数が１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）；ベンズヒドリル基（当該ベンズヒドリル基中のアリール残基は、炭素数が１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）；炭素数が１〜４のアルキル基を有するフェニルスルホニルアルキル基（当該フェニルスルホニルアルキル基中のアリール残基は、炭素数が１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）；炭素数が２〜４のフリル基若しくはアルケニル基を有するフリルアルケニル基（当該フリルアルケニル基中のフリル残基は、炭素数が１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）；炭素数が１〜４のアルコキシ基；ニトロ基；シアノ基；又はハロゲン原子を表す。Ｒ２は、水素原子；炭素数が１〜４のアルキル基；炭素数が２〜４のアルケニル基；ハロゲン原子；フェニル基；又はベンジル基を表す。Ｘ＋は、有機塩基；アルカリ金属イオン；アンモニウムイオン；アルカリ土類金属イオン；又は２〜４価のカチオンイオンを表す］。
【００５６】
１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体の分子量としては、添加液の調製が容易であることから、５０以上８００以下が好ましく、５０以上６００以下がより好ましく、５０以上４００以下がさらに好ましい。このような１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体の例としては、ピロクトンオラミン（１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドン・２−アミノエタノール；日本国では「オクトピロックス」の商品名でクラリアント・ジャパン株式会社が販売）が挙げられる。
【００５７】
また、ピロクトンオラミンは、医薬品医療機器等法に規定されている化粧品基準に収載されているため、一定の安全基準を満たしているという観点からも好ましい。
【００５８】
添加液に含まれる１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体の量は、１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体、水、多価アルコール及び他の任意成分との合計量を１００重量％としたときに、１重量％以上２０重量％以下であることが好ましく、５重量％以上２０重量％以下であることがより好ましく、５重量％以上１５重量％以下であることがさらに好ましい。
【００５９】
（他の任意成分）
添加液は、水、多価アルコール及び１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体の他に、他の任意成分を含んでいてよい。具体的な他の任意成分としては、消臭剤、金属石鹸、抗菌剤、着色防止剤、耐尿性向上剤、酸化剤及び還元剤等が挙げられる。
【００６０】
金属石鹸としては、具体的には、ラウリン酸カルシウム、ラウリン酸マグネシウム、ラウリン酸亜鉛、ラウリン酸アルミニウム、ミリスチン酸カルシウム、ミリスチン酸マグネシウム、ミリスチン酸亜鉛、ミリスチン酸アルミニウム、パルミチン酸カルシウム、パルミチン酸マグネシウム、パルミチン酸亜鉛、パルミチン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸亜鉛及びステアリン酸アルミニウムを挙げることができるが、これらに限定されるものではなく、任意の有機酸と金属塩とを組み合わせることができる。また、該金属石鹸は、１種又は２種以上を併用してもよい。
【００６１】
また、着色防止剤及び耐尿性向上剤として、キレート剤（特に有機リン系キレート剤及びアミノカルボン酸系キレート剤）、α−ヒドロキシカルボン酸誘導体、並びに、無機又は有機還元剤（特に硫黄系無機還元剤）から選ばれる着色防止剤又は耐尿性向上剤を含むことが好ましい。なお、表面積の大きい吸水性樹脂は、一般的に着色及び劣化し易い傾向にある。
【００６２】
キレート剤としては、米国特許第６５９９９８９号、同第６４６９０８０号、欧州特許第２１６３３０２号等に開示されたキレート剤、例えば、非高分子キレート剤、有機リン系キレート剤及びアミノカルボン酸系キレート剤が挙げられる。α−ヒドロキシカルボン酸誘導体としては、米国特許出願公開第２００９／０３１２１８３号等に開示されたリンゴ酸塩、琥珀酸塩及び乳酸塩が挙げられる。無機又は有機還元剤としては、米国特許出願公開第２０１０／００６２２５２号等に開示された硫黄系還元剤、例えば、亜硫酸塩及び亜硫酸水素塩等が挙げられる。
【００６３】
着色防止剤又は耐尿性向上剤の使用量は、吸水性樹脂１００重量部に対して０重量部以上３重量部以下が好ましく、０．００１重量部以上１重量部以下がより好ましく、０．０５重量部以上０．５重量部以下がさらに好ましい。
【００６４】
添加剤に含まれる他の任意成分の量は、１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体、水、多価アルコール及び他の任意成分との合計量を１００重量％としたときに、０．００１重量％以上５重量％以下であることが好ましく、０．００５重量％以上２重量％以下であることがより好ましい。上述の好ましい範囲にあることにより、吸水性樹脂の吸水性能をほとんど損ねることなく、任意成分の効果を発揮することができる。
【００６５】
（吸水性樹脂）
吸水性樹脂としては、例えば、ポリアクリル酸（塩）系架橋重合体、デンプン−アクリロニトリルグラフト重合体の加水分解物、デンプン−アクリル酸グラフト重合体、酢酸ビニル−アクリル酸エステル共重合体のケン化物、アクリロニトリル共重合体若しくはアクリルアミド共重合体の加水分解物又はこれらの架橋体、カルボキシル基含有架橋ポリビニルアルコール変性物及び架橋イソブチレン−無水マレイン酸共重合体等を挙げることができ、これらの１種を用いてもよく、２種以上を併用することもできる。これらの中では、最も汎用性の高いポリアクリル酸（塩）系架橋重合体であることが好ましい。吸水性樹脂の中和率は、３０モル％以上９０モル％以下であることが好ましく、４０モル％以上８０モル％以下であることがより好ましい。上述の好ましい範囲にあることにより、吸収性能に優れた吸水性樹脂となる。また、吸水性樹脂は、表面架橋された吸水性樹脂であってもよいし、表面架橋されていない吸水性樹脂であってもよく、加圧下の吸収性能を高めるという点から、表面架橋された吸水性樹脂であることが好ましい。さらに、吸水性樹脂の一般的な範囲として、ＣＲＣは２０ｇ／ｇ以上５０ｇ／ｇ以下、ＡＡＰ２．０６ｋＰａは１０ｇ／ｇ以上４０ｇ／ｇ以下、重量平均粒子径は２００μｍ以上６００μｍ以下、吸水性樹脂中の１５０μｍ以下の量は１０重量％以下であることが好ましい。
【００６６】
（吸水性樹脂に添加液を添加する方法）
吸水性樹脂に添加液を添加する方法としては、例えば、（１）添加液と吸水性樹脂とを撹拌下で混合させる方法、（２）添加液に吸水性樹脂を浸漬させる方法、及び、（３）添加液を流動状態若しくは攪拌状態の吸水性樹脂に滴下若しくは散布する方法等が挙げられる。吸水性樹脂の表面近傍に均一に添加液を分布させることができるという観点から、上記（１）及び（３）の方法が好ましく、上記（１）の方法が最も好ましい。（１）で用いられる混合装置としては、吸水性樹脂と添加液とを均一に混合するために、大きな混合力を備えているものが好ましい。このような混合装置としては、例えば、円筒型混合機、二重壁円錐型混合機、高速攪拌型混合機、Ｖ字型混合機、リボン型混合機、スクリュー型混合機、双腕型ニーダー、粉砕型ニーダー、回転式混合機、気流型混合機、タービュライザー、バッチ式レディゲミキサー及び連続式レディゲミキサー等が好適に用いられる。
【００６７】
また、添加液を添加する前の吸水性樹脂の温度は、室温（２３℃）以上１００℃以下が好ましく、３０℃以上９０℃以下が好ましく、４０℃以上８０℃以下がさらに好ましい。吸水性樹脂の温度が１００℃以下である場合、１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体が熱分解してしまうことを抑制できる。このことから、吸水性樹脂に添加液を添加した後に吸水性樹脂の温度が１００℃をこえる工程を有さない製造方法が好ましい。一方吸水性樹脂の温度が室温以上である場合、添加液の拡散に多くの時間を要さないため、生産性が向上する。
【００６８】
（２−２）水の添加工程
本工程は、吸水性樹脂に水を添加する工程である。
【００６９】
（２−１）記載の添加液の添加工程と水の添加工程とは、１つの工程として行ってもよいし、２つの工程として別々に行ってもよい。１つの工程として行う場合には、例えば、吸水性樹脂に、添加液と水とを同時に添加すればよい。一方、添加液の添加工程と水の添加工程とを２つの工程として別々に行う場合には、例えば、吸水性樹脂に先に添加液の添加工程を行い、その後に水の添加工程を行うか、逆に先に水の添加工程を行い、後に添加液の添加工程を行っても良い。
【００７０】
水の添加工程において、添加液と吸水性樹脂との混合物に添加する水の量は、特に限定されないが、混合物１００重量部に対して、０．５重量部以上１０重量部以下が好ましく、０．７重量部以上７．０重量部以下がより好ましく、１．０重量部以上５．０重量部以下が更に好ましい。当該構成によれば、分級効率を上げることができる。
【００７１】
（添加液と吸水性樹脂との混合物に水を添加する方法）
添加液と吸水性樹脂との混合物に水を添加する方法としては、例えば、（１）混合物と水とを撹拌下で混合させる方法、（２）水に混合物を浸漬させる方法、及び、（３）水を流動状態若しくは攪拌状態の混合物に滴下若しくは散布する方法等が挙げられる。吸水性樹脂の表面近傍に均一に添加液および水を分布させることができるという観点から、上記（１）及び（３）の方法が好ましく、上記（１）の方法が最も好ましい。（１）で用いられる混合装置としては、吸水性樹脂と添加液とを均一に混合するために、大きな混合力を備えているものが好ましい。このような混合装置としては、例えば、円筒型混合機、二重壁円錐型混合機、高速攪拌型混合機、Ｖ字型混合機、リボン型混合機、スクリュー型混合機、双腕型ニーダー、粉砕型ニーダー、回転式混合機、気流型混合機、タービュライザー、バッチ式レディゲミキサー及び連続式レディゲミキサー等が好適に用いられる。
【００７２】
また、水を添加する前の混合物の温度は、室温（２３℃）以上１００℃以下が好ましく、３０℃以上９０℃以下が好ましく、４０℃以上８０℃以下がさらに好ましい。混合物の温度が１００℃以下である場合、１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体が熱分解してしまうことを抑制できる。このことから、混合物に水を添加した後に吸水性樹脂の温度が１００℃をこえる工程を有さない製造方法が好ましい。一方混合物の温度が室温以上である場合、添加液および水の拡散に多くの時間を要さないため、生産性が向上する。
【００７３】
（添加液および水を添加した後の工程）
なお、本発明に係る吸水剤の製造方法は、添加液および水を添加した後の吸水性樹脂を、乾燥したり加熱したりする乾燥工程等をさらに有してもよい。加熱することで、吸水性樹脂への添加液および水の浸透が促進されて、表面が乾燥して迅速に粒子状となりうる。加熱温度は３０℃以上１５０℃以下が好ましく、４０℃以上１２０℃以下が好ましく、５０℃以上１００℃以下がより好ましい。また、時間も１秒以上３時間以下が好ましく、１分以上１時間以下がより好ましい。
【００７４】
また、本発明に係る吸水剤の製造方法は、加熱されることで粒子状となった吸水剤をさらに解砕、分級又は造粒する解砕工程を有していてもよい。
【００７５】
（添加剤添加工程）
本発明に係る吸水剤の製造方法は、表面架橋後の吸水性樹脂に種々の機能を与えるために、その他の添加剤を添加する工程を含んでもよい。当該添加剤としては、無機微粒子、消臭剤、金属石鹸、抗菌剤、着色防止剤、耐尿性向上剤、酸化剤、還元剤、界面活性剤、香料、発泡剤、顔料、染料及び肥料等の添加物を含有するものであって、表面架橋後の吸水性樹脂に機能を付与したり、表面架橋後の吸水性樹脂の機能を高めたりするものであってもよい。
【００７６】
添加剤の量は、特に断りがない限り、表面架橋後の吸水性樹脂１００重量％に対して１０重量％未満、好ましくは５重量％未満、より好ましくは１重量％未満である。また、これらの添加剤添加工程は、１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体を含有する添加液の添加工程と同時に、又は別工程で行ってもよい。
【００７７】
（その他の工程）
なお、本発明に係る吸水剤の製造方法は、添加液および水を添加した後の吸水性樹脂を、乾燥したり加熱したりする乾燥工程等をさらに有してもよい。加熱することで、吸水性樹脂への添加液および水の浸透が促進されて、表面が乾燥して迅速に粒子状となりうる。加熱温度は３０℃以上１５０℃以下が好ましく、４０℃以上１２０℃以下が好ましく、５０℃以上１００℃以下がより好ましい。また、時間も１秒以上３時間以下が好ましく、１分以上１時間以下がより好ましい。
【００７８】
また、本発明に係る吸水剤の製造方法は、加熱されることで粒子状となった吸水剤をさらに解砕、分級又は造粒する解砕工程を有していてもよい。
【００７９】
解砕工程にて分級する場合、解砕工程を分級工程と呼ぶこともできる。分級工程の具体的な構成は、特に限定されない。例えば、上述した乾燥工程を経て得られた粒子状の産物を目開き８５０μｍ、直径２００ｍｍのＪＩＳ標準篩で５秒間分級すればよい。
【００８０】
目開き８５０μｍ、直径２００ｍｍのＪＩＳ標準篩で５秒間分級する場合、８５０μｍ透過率の測定では、まず、１００ｇの粒子状の産物を篩にかけ、篩を通過した粒子状の産物の重量Ｘ［ｇ］を測定し、「透過率（重量％）＝Ｘ（ｇ）÷１００（ｇ）×１００」に基づいて、透過率を算出できる。
【００８１】
透過率（重量％）の具体的な値は、限定されないが、本実施の形態の吸水剤の製造方法であれば、８０重量％以上、９０重量％以上、更には、９５重量％以上の透過率（重量％）を実現することができる。
【００８２】
（吸水剤の製造方法の一例）
図１に、本実施の形態の吸水剤の製造方法の一例について説明する。勿論、本発明は、当該例に限定されない。
【００８３】
本実施の形態の吸水剤の製造方法では、撹拌装置１０の上流域に設けられている粉体投入口１を介して、撹拌装置１０の内部へ吸水性樹脂が投入される。撹拌装置１０の内部へ投入された吸水性樹脂は、図１における撹拌装置１０内の太い矢印で示すように、撹拌されながら、撹拌装置１０の下流側へと移動する。
【００８４】
次いで、撹拌装置１０の中流域に設けられているノズル２を介して、撹拌装置１０の内部へ添加液が投入される。撹拌装置１０の内部へ投入された添加液は、図１における撹拌装置１０内の太い矢印で示すように、吸水性樹脂と混合されながら、撹拌装置１０の下流側へと移動する。
【００８５】
次いで、撹拌装置１０の下流域に設けられているノズル３を介して、撹拌装置１０の内部へ水が投入される。撹拌装置１０の内部へ投入された水は、図１における撹拌装置１０内の太い矢印で示すように、吸水性樹脂および添加液と混合されながら、撹拌装置１０の下流側へと移動する。
【００８６】
撹拌装置１０の更に下流域において、撹拌装置１０の内部から、吸水性樹脂と添加液と水との混合物を取り出す。上記混合物に対して、上述した乾燥工程、および／または、解砕工程（例えば、分級工程）を施してもよい。
【００８７】
図１には乾燥工程を施すための構成を示していないが、市販の乾燥機を用いて乾燥工程を施せばよい。
【００８８】
一方、分級工程は、上記混合物、または、乾燥工程および／または解砕工程が施された当該吸水性樹脂を図１に示す篩２０に供することによって行われ得る。但し、本実施の形態の吸水剤の製造方法によって得られる、上記混合物、または、乾燥工程および／または解砕工程が施された当該吸水性樹脂は、形状が小さく、かつ、揃っているので、分級工程は必須ではない。
【００８９】
上記混合物、または、乾燥工程および／または解砕工程が施された当該吸水性樹脂を図１に示す篩２０に供することによって、形状がより小さく、かつ、形状がより揃っている、吸水剤３０を得ることができる。
【００９０】
本発明は上述した各実施形態に限定されるものではなく、請求項に示した範囲で種々の変更が可能であり、異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。
【実施例】
【００９１】
（１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体の準備）
１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体として、抗菌作用を有するピロクトンオラミン（クラリアント社製の商品名「オクトピロックス」）を用いた。
【００９２】
（前駆体吸水性樹脂の準備）
１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体を含有する添加液を添加する吸水性樹脂（Ａ）として、株式会社日本触媒社製のポリアクリル酸（部分中和塩）系架橋重合体である「アクアリックＣＡ」を用いた。吸水性樹脂（Ａ）のＣＲＣは３５ｇ／ｇ、ＡＡＰ２．０６ｋＰａは３２ｇ／ｇ、重量平均粒子径は３７０μｍであった。
【００９３】
［実施例１］
１，３−ブチレングリコール９．００ｇに、ピロクトンオラミン１．００ｇ（添加液中での濃度は１０．０重量％）を５０℃で溶解させ、添加液を調製した。次に、吸水性樹脂（Ａ）１００重量部に対し、上記添加液０．５０重量部および水２．０重量部を撹拌下で同時に添加し、吸水性樹脂（Ａ）、添加液および水を混合した。混合後、混合物を６０℃で１時間乾燥させた。得られた乾燥物１００ｇを目開き８５０μｍ、直径２００ｍｍのＪＩＳ標準篩で５秒間篩い、８５０μｍ通過率を測定した。
【００９４】
８５０μｍ透過率の測定では、まず、篩を通過した乾燥物の重量Ｘ［ｇ］を測定し、「透過率（重量％）＝Ｘ（ｇ）÷１００（ｇ）×１００」に基づいて、透過率を算出した。
【００９５】
篩の処理によって得られた吸水剤の流動性を確認したところ、流動性は良好であった。
【００９６】
［実施例２］
プロピレングリコール３．６０ｇ及び水５．４０ｇを混合した溶媒に、ピロクトンオラミン１．００ｇ（添加液中での濃度は１０．０重量％）を６０℃で溶解させ、添加液を調製した。次に、吸水性樹脂（Ａ）１００重量部に対し、上記添加液を攪拌下で１．００重量部添加し、その直後、吸水性樹脂（Ａ）１００重量部に対し、水０．５重量部を添加し、吸水性樹脂（Ａ）と添加液および水を混合した。混合後、混合物を６０℃で１時間乾燥させた。その後、実施例１と同様の方法で通過率を測定した。篩の処理によって得られた吸水剤の流動性を確認したところ、流動性は良好であった。
【００９７】
［実施例３］
１，３−プロパンジオール４．５０ｇ及び水４．５０ｇを混合した溶媒に、ピロクトンオラミン１．００ｇ（添加液中での濃度は１０．０重量％）を６０℃で溶解させ、添加液を調製した。次に、吸水性樹脂（Ａ）１００重量部に対し、上記添加液１．００重量部と水１．０重量部を撹拌下で同時に添加し、吸水性樹脂（Ａ）と添加液および水を混合した。混合後、混合物を６０℃で１時間乾燥させた。その後、実施例１と同様の方法で通過率を測定した。篩の処理によって得られた吸水剤の流動性を確認したところ、流動性は良好であった。
【００９８】
［実施例４］
プロピレングリコール６．５５ｇ及び水１．６５ｇを混合した溶媒に、ピロクトンオラミン１．８０ｇ（添加液中での濃度は１８．０重量％）を５０℃で溶解させ、添加液を調製した。次に、吸水性樹脂（Ａ）１００重量部に対し、上記添加液を攪拌下で０．５５重量部添加し、その直後、吸水性樹脂（Ａ）１００重量部に対し、水３．０重量部を添加し、吸水性樹脂（Ａ）と添加液および水を混合した。混合後、混合物を６０℃で１時間乾燥させた。その後、実施例１と同様の方法で通過率を測定した。篩の処理によって得られた吸水剤の流動性を確認したところ、流動性は非常に高かった。
【００９９】
［実施例５］
グリセリン６．４４ｇ及び水２．７６ｇを混合した溶媒に、ピロクトンオラミン０．８０ｇ（添加液中での濃度は８．０重量％）を５０℃で溶解させ、添加液を調製した。次に、吸水性樹脂（Ａ）１００重量部に対し、上記添加液１．２６重量部と水５．０重量部とを撹拌下で同時に添加し、吸水性樹脂（Ａ）と添加液および水を混合した。混合後、混合物を６０℃で１時間乾燥させた。その後、実施例１と同様の方法で通過率を測定した。篩の処理によって得られた吸水剤の流動性を確認したところ、流動性は非常に高かった。
【０１００】
［実施例６］
実施例２により得られた乾燥物に、無機微粒子として（株式会社トクヤマ製レオロシール）を、吸水剤１００重量部に対し、０．５重量部添加した。その後、実施例１と同様の方法で通過率を測定した。その後、実施例１と同様の方法で通過率を測定した。篩の処理によって得られた吸水剤の流動性を確認したところ、流動性は良好であった。
【０１０１】
［比較例１］
１，３−ブチレングリコール９．００ｇに、ピロクトンオラミン１．００ｇ（添加液中での濃度は１０．０重量％）を５０℃で溶解させ、添加液を調製した。次に、吸水性樹脂（Ａ）１００重量部に対し、上記添加液１．００重量部添加し、吸水性樹脂（Ａ）と添加液および水を混合した。混合後、混合物を６０℃で１時間乾燥させた。その後、実施例１と同様の方法で通過率を測定した。篩の処理によって得られた吸水剤の流動性を確認したところ、流動性は、実施例１〜６と比較して低かった。
【０１０２】
［比較例２］
プロピレングリコール３．６０ｇ及び水５．４０ｇを混合した溶媒に、ピロクトンオラミン１．００ｇ（添加液中での濃度は１．００重量％）を６０℃で溶解させ、添加液を調製した。次に、吸水性樹脂（Ａ）１００重量部に対し、上記添加液を攪拌下で１．００重量部添加し、吸水性樹脂（Ａ）と添加液を混合した。混合後、混合物を６０℃で１時間乾燥させた。その後、実施例１と同様の方法で通過率を測定した。篩の処理によって得られた吸水剤の流動性を確認したところ、流動性は、実施例１〜６と比較して低かった。
【０１０３】
［比較例３］
比較例２により得られた乾燥物に、無機微粒子として（株式会社トクヤマ製レオロシール）を、吸水剤１００重量部に対し、０．５重量部添加した。その後、実施例１と同様の方法で通過率を測定した。その後、実施例１と同様の方法で通過率を測定した。篩の処理によって得られた吸水剤の流動性を確認したところ、流動性は、実施例１〜６と比較して低かった。
【０１０４】
【表１】
2018131546.tif 000005
【０１０５】
上記表１に試験結果を示す。実施例１〜６のように、吸水性樹脂粒子に添加液を添加するのみならず、吸水性樹脂粒子に、別途、水を加えることによって、（ｉ）吸水性樹脂粒子、添加液および水の混合物の流動性を高めることができること、および、（ｉｉ）上記混合物（より具体的に、上記混合物の乾燥物）を効率良く分級できること（８５０μｍ通過率を参照）、が明らかになった。
【産業上の利用可能性】
【０１０６】
本発明は、紙オムツ、生理用ナプキン及び失禁パット等の衛生材料の吸水剤の製造に適している。
【符号の説明】
【０１０７】
１  粉体投入口
２  ノズル
３  ノズル
１０  撹拌装置
２０  篩
３０  吸水剤
【図１】
2018131546.tif 000007