(57)【要約】      （修正有）【課題】耐蒸発性、耐熱性、防錆性、摩耗抑制性（対象材の摩耗を抑制できること）、および摩耗粉分散性（摩耗が発生した場合でも摩耗粉の分散性に優れるものであり、これにより、対象材の損傷を適切に抑制することができること）に優れ、高温下においても好適に使用可能な潤滑剤の提供。【解決手段】カチオン性基を有するポリエーテル化合物を含有する潤滑剤。前記カチオン性基を有するポリエーテル化合物が、式（１）で表される単量体単位からなるものであることが好ましい、潤滑剤。2018131580.tif 000006（Ａ＋はカチオン性基又はカチオン性基含有基；Ｘ−は、任意の対アニオン；Ｒは非イオン性基；ｎは２以上の整数；ｍは０以上の整数；５≦ｎ＋ｍ≦１０００）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
カチオン性基を有するポリエーテル化合物を含有する潤滑剤。
【請求項２】
前記カチオン性基を有するポリエーテル化合物が、下記一般式（１）で表される単量体単位からなる請求項１に記載の潤滑剤。
【化３】
2018131580.tif 000005
（上記一般式（１）中、Ａ＋は、カチオン性基またはカチオン性基含有基を表し、Ｘ−は、任意の対アニオンを表し、Ｒは非イオン性基を表し、ｎは２以上の整数であり、ｍは０以上の整数であり、ｎ＋ｍが５〜１０００の整数である。）
【請求項３】
カチオン性基を有するポリエーテル化合物の潤滑剤としての使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高温下においても使用可能な潤滑剤に関し、さらに詳しくは、耐蒸発性、耐熱性、防錆性、摩耗抑制性（対象材の摩耗を抑制できること）、および摩耗粉分散性（摩耗が発生した場合でも摩耗粉の分散性に優れるものであり、これにより、対象材の損傷を適切に抑制することができること）に優れ、高温下においても好適に使用可能な潤滑剤に関する。
【０００２】
従来、機械装置、動力伝達装置、金属加工油、グリースなどに用いられる潤滑剤としては、石油由来の鉱油が一般的に用いられており、通常は、複数種類の鉱油のうち、目的とする特性に近い鉱油を基油として選択し、これに必要に応じて、他の鉱油を組み合わせたものが用いられている。このような鉱油を用いた潤滑剤においては、鉱油自体を改良する方法の他、添加剤を配合することにより各種特性の向上が行われている（たとえば、特許文献１参照）。
【０００３】
しかしながら、鉱油を用いた潤滑剤は耐熱性が十分でなく、そのため、高温環境下で使用した場合に、分解により蒸気が発生することで徐々に揮発してしまったり、あるいは、分解物により錆が生じたり、さらにはこれらによって、対象材の摩耗が発生しまい、摩耗により生じた摩耗粉が凝集することで、対象材を顕著に損傷させてしまうという問題があり、そのため、鉱油を用いた潤滑剤は、２００〜３００℃のような高温条件下において、安定的に使用できるものではなかった。このような状況に対し、鉱油を用いた潤滑剤に代わる、高温下でも使用可能な、蒸気圧の極めて低い材料からなる潤滑剤が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１１−５７７６２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、このような実状に鑑みてなされたものであり、耐蒸発性、耐熱性、防錆性、摩耗抑制性（対象材の摩耗を抑制できること）、および摩耗粉分散性（摩耗が発生した場合でも摩耗粉の分散性に優れるものであり、これにより、対象材の損傷を適切に抑制することができること）に優れ、高温下においても好適に使用可能な潤滑剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者等は、上記目的を達成するために鋭意研究した結果、カチオン性基を有するポリエーテル化合物を含有する潤滑剤によれば、上記目的を達成できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００７】
すなわち、本発明によれば、カチオン性基を有するポリエーテル化合物を含有する潤滑剤が提供される。
本発明の潤滑剤において、前記カチオン性基を有するポリエーテル化合物が、下記一般式（１）で表される単量体単位からなるものであることが好ましい。
【化１】
2018131580.tif 000002
（上記一般式（１）中、Ａ＋は、カチオン性基またはカチオン性基含有基を表し、Ｘ−は、任意の対アニオンを表し、Ｒは非イオン性基を表し、ｎは２以上の整数であり、ｍは０以上の整数であり、ｎ＋ｍが５〜１０００の整数である。）
【０００８】
また、本発明によれば、カチオン性基を有するポリエーテル化合物の潤滑剤としての使用が提供される。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、耐蒸発性、耐熱性、防錆性、摩耗抑制性および摩耗粉分散性に優れ、高温下においても好適に使用可能な潤滑剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明の潤滑剤は、カチオン性基を有するポリエーテル化合物を含有するものである。
まず、本発明の潤滑剤を構成する、カチオン性基を有するポリエーテル化合物について説明する。
【００１１】
＜カチオン性基を有するポリエーテル化合物＞
本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物は、オキシラン構造を含有する化合物のオキシラン構造部分が開環重合することにより得られる単位である、オキシラン単量体単位を主鎖として含んでなるポリエーテル化合物であって、その分子中にカチオン性基を有するものである。
【００１２】
本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物を形成する、オキシラン単量体単位の具体例としては、エチレンオキシド単位、プロピレンオキシド単位、１，２−ブチレンオキシド単位などのアルキレンオキシド単量体単位；エピクロロヒドリン単位、エピブロモヒドリン単位、エピヨードヒドリン単位などのエピハロヒドリン単量体単位；アリルグリシジルエーテル単位などのアルケニル基含有オキシラン単量体単位；フェニルグリシジルエーテル単位などの芳香族エーテル基含有オキシラン単量体単位；グリシジルアクリレート単位、グリシジルメタクリレート単位などの（メタ）アクリロイル基含有オキシラン単量体単位；などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００１３】
本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物は、２種以上のオキシラン単量体単位を含有するものであってもよく、この場合においては、それら複数の繰り返し単位の分布様式は特に限定されないが、ランダムな分布を有していることが好ましい。
【００１４】
また、本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物は、オキシラン単量体単位のうち少なくとも一部として、カチオン性基を有するオキシラン単量体単位を含有する。
【００１５】
本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物に含有させることのできるカチオン性基としては、特に限定されないが、潤滑剤の耐蒸発性、耐熱性、防錆性、摩耗抑制性および摩耗粉分散性を高めることができるという観点から、周期表第１５族または第１６族の原子がオニウムカチオン構造を形成したカチオン性基であることが好ましく、窒素原子がオニウムカチオン構造を形成したカチオン性基であることがより好ましく、窒素原子含有芳香族複素環中の窒素原子がオニウムカチオン構造を形成したカチオン性基であることがさらに好ましく、イミダソリウム環中の窒素原子がオニウムカチオン構造を形成したカチオン性基であることが特に好ましい。
【００１６】
カチオン性基の具体例としては、アンモニウム基、メチルアンモニウム基、ブチルアンモニウム基、シクロヘキシルアンモニウム基、アニリニウム基、ベンジルアンモニウム基、エタノールアンモニウム基、ジメチルアンモニウム基、ジエチルアンモニウム基、ジブチルアンモニウム基、ノニルフェニルアンモニウム基、トリメチルアンモニウム基、トリエチルアンモニウム基、ｎ−ブチルジメチルアンモニウム基、ｎ−オクチルジメチルアンモニウム基、ｎ−ステアリルジメチルアンモニウム基、トリブチルアンモニウム基、トリビニルアンモニウム基、トリエタノールアンモニウム基、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム基、トリ（２−エトキシエチル）アンモニウム基等のアンモニウム基；ピペリジニウム基、１−ピロリジニウム基、１−メチルピロリジニウム基、イミダゾリウム基、１−メチルイミダゾリウム基、１−エチルイミダゾリウム基、ベンズイミダゾリウム基、ピロリウム基、１−メチルピロリウム基、オキサゾリウム基、ベンズオキサゾリウム基、ベンズイソオキサゾリウム基、ピラゾリウム基、イソオキサゾリウム基、ピリジニウム基、２，６−ジメチルピリジニウム基、ピラジニウム基、ピリミジニウム基、ピリダジニウム基、トリアジニウム基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリニウム基、キノリニウム基、イソキノリニウム基、インドリニウム基、イソインドリウム基、キノキサリウム基、イソキノキサリウム基、チアゾリウム基等のカチオン性の窒素原子を含有する複素環を含んでなる基；トリフェニルホスホニウム塩、トリブチルホスホニウム基等のカチオン性のリン原子を含んでなる基；等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの中でも、１−メチルピロリジニウム基、イミダゾリウム基、１−メチルイミダゾリウム基、１−エチルイミダゾリウム基、ベンズイミダゾリウム基等のカチオン性の窒素原子を含有する複素環を含んでなる基が好ましい。なお、本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物中、含有するカチオン性基は、全て同じものであってもよいし、異なる２種類以上の基を含有するような態様であってもよい。
【００１７】
また、カチオン性基は、通常、対アニオンを有するものであるが、その対アニオンとしては特に限定されないが、たとえば、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−などのハロゲン化物イオンや（ＦＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−などのスルホニルイミド化物イオン、さらには、ＯＨ−、ＳＣＮ−、ＢＦ４−、ＰＦ６−、ＣｌＯ４−、ＣＨ３ＳＯ３−、ＣＦ３ＳＯ３−、ＣＦ３ＣＯＯ−、ＰｈＣＯＯ−などを挙げることができる。これら対アニオンは、潤滑剤として必要となる特性に応じて適宜選択すればよい。なお、本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物中、対アニオンは、全て同じものであってもよいし、異なる２種類以上のアニオンを含有するような態様であってもよい。
【００１８】
本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物においては、ポリエーテル化合物を構成するオキシラン単量体単位のうち、その少なくとも一部がカチオン性基を有するオキシラン単量体単位であればよく、たとえば、ポリエーテル化合物を構成するオキシラン単量体単位の全てがカチオン性基を有するものであってもよく、あるいは、カチオン性基を有するオキシラン単量体単位およびカチオン性基を有しないオキシラン単量体単位が混在するものであってもよい。本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物において、カチオン性基を有するオキシラン単量体単位が占める割合は、特に限定されず、カチオン性基を有するポリエーテル化合物を構成するオキシラン単量体単位全体に対して、１モル％以上が好ましく、１０モル％以上がより好ましく、３０モル％以上が特に好ましい。なお、カチオン性基を有するオキシラン単量体単位が占める割合の上限は、特に限定されない。カチオン性基を有するオキシラン単量体単位が占める割合を上記範囲とすることにより、潤滑剤としての熱安定性をより優れたものとすることができる。
【００１９】
本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物の構造としては特に限定されないが、下記一般式（１）で表される単量体単位からなるものであることが好ましい。
【化２】
2018131580.tif 000003
（上記一般式（１）中、Ａ＋は、カチオン性基またはカチオン性基含有基を表し、Ｘ−は、任意の対アニオンを表し、Ｒは非イオン性基を表し、ｎは２以上の整数であり、ｍは０以上の整数であり、ｎ＋ｍが５〜１０００の整数である。）
【００２０】
上記一般式（１）中、Ａ＋は、カチオン性基またはカチオン性基含有基を表し、カチオン性基の具体例としては、上述したものが挙げられ、また、カチオン性基含有基としては、上述したカチオン性基を含有する基が挙げられる。なお、上記一般式（１）中、Ａ＋で表されるカチオン性基またはカチオン性基含有基は、全て同じものであってもよいし、異なる２種類以上の基を含有するような態様であってもよい。
【００２１】
上記一般式（１）中、Ｘ−は、任意の対アニオンを表し、たとえば、対アニオンの具体例としては、上述したものが挙げられる。なお、上記一般式（１）中、Ｘ−で表される対アニオンは、全て同じものであってもよいし、異なる２種類以上のアニオンを含有するような態様であってもよい。
【００２２】
上記一般式（１）中、Ｒは、非イオン性基であり、非イオン性の基であれば特に限定されない。Ｒとしては、たとえば、水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基等の炭素数１〜１０のアルキル基；ビニル基、アリル基、プロペニル基等の炭素数２〜１０のアルケニル基；エチニル基、プロピニル基等の炭素数２〜１０のアルキニル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３〜２０のシクロアルキル基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等の炭素数６〜２０のアリール基；等が挙げられる。
これらのうち、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数２〜１０のアルキニル基、炭素数３〜２０のシクロアルキル基、および炭素数６〜２０のアリール基は、任意の位置に置換基を有していてもよい。
置換基としては、メチル基、エチル基等の炭素数１〜６のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；ビニルオキシ基、アリルオキシ基等の炭素数２〜６のアルケニルオキシ基；フェニル基、４−メチルフェニル基、２−クロロフェニル基、３−メトキシフェニル基等の置換基を有していてもよいアリール基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチルカルボニル基、エチルカルボニル基等の炭素数１〜６のアルキルカルボニル基；アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基等の（メタ）アクリロイルオキシ基；等が挙げられる。なお、上記一般式（１）中、Ｒで表される非イオン性基が複数ある場合は、それらは全て同じものであってもよいし、異なる２種類以上の基を含有するような態様であってもよい。
【００２３】
また、上記一般式（１）中、ｎは２以上の整数であり、ｍは０以上の整数であればよいが、ｎは、２〜１０００の整数であることが好ましく、５〜２００の整数であることがより好ましく、１０〜１００の整数であることがさらに好ましい。また、ｍは、０〜９９８の整数であることが好ましく、０〜１９５の整数であることがより好ましく、０〜９０の整数であることがさらに好ましい。また、ｎ＋ｍは、５〜１０００の整数であり、５〜２００の整数であることが好ましく、１０〜１００の整数であることがより好ましい。上記一般式（１）中、ｎ、ｍ、ｎ＋ｍを適切に調整することにより、潤滑剤としての流動性を適切に調整することができる。ｎ＋ｍが小さすぎると、潤滑剤としての流動性が高くなり過ぎてしまい、高温における潤滑作用が低下してしまうおそれがある。一方、ｎ＋ｍが高すぎると、流動性が劣り取扱い性が低下してしまうおそれがある。
【００２４】
なお、本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物の構造が、上記一般式（１）で表される単量体単位からなるものである時、重合体鎖末端は、特に限定されず、任意の基とすることができる。重合体鎖末端基としては、たとえば、上述したカチオン性基、水酸基、または水素原子などが挙げられる。
【００２５】
本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物の数平均分子量（Ｍｎ）は、特に限定されないが、５００〜４００，０００であることが好ましく、１，０００〜８０，０００であることがより好ましく、２，０００〜４０，０００であることがさらに好ましい。また、本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）との比である分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、好ましくは１．０〜３．０、より好ましくは１．０〜２．０である。カチオン性基を有するポリエーテル化合物の数平均分子量および分子量分布を適切に調整することにより、潤滑剤としての流動性を適切に調整することができる。なお、カチオン性基を有するポリエーテル化合物の数平均分子量および分子量分布は、後述する実施例に記載の方法で求めることができる。また、カチオン性基を有するポリエーテル化合物の分子量分布は、カチオン性基を導入する前のベースポリマー（カチオン性基を有しないポリエーテル化合物）の分子量分布から変化していないものとして取り扱うことができる。
【００２６】
本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物の合成方法は、特に限定されず、目的とする化合物を得られるものである限りにおいて、任意の合成方法を採用することができる。合成方法の一例を示すと、まず、以下の（Ａ）または（Ｂ）の方法により、ベースポリマー（カチオン性基を有しないポリエーテル化合物）を得る。
（Ａ）エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、エピヨードヒドリンなどのエピハロヒドリンを少なくとも含む、オキシラン単量体を含有する単量体を、触媒として、特開２０１０−５３２１７号公報に開示されている、周期表第１５族または第１６族の原子を含有する化合物のオニウム塩と、含有されるアルキル基が全て直鎖状アルキル基であるトリアルキルアルミニウムとを含んでなる触媒との存在下で開環重合することにより、ベースポリマーを得る方法。
（Ｂ）エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、エピヨードヒドリンなどのエピハロヒドリンを少なくとも含む、オキシラン単量体を含有する単量体を、特公昭４６−２７５３４号公報に開示されている、トリイソブチルアルミニウムにリン酸とトリエチルアミンを反応させた触媒の存在下で開環重合することにより、ベースポリマーを得る方法。
【００２７】
そして、上記（Ａ）または（Ｂ）の方法において得られたベースポリマーに、イミダゾール化合物などのアミン化合物を反応させることにより、ベースポリマーのエピハロヒドリン単量体単位を構成するハロゲン基をオニウムハライド基に変換して、さらに必要に応じて、オニウムハライド基を構成するハロゲン化物イオンを、アニオン交換反応を行うことにより、カチオン性基を有するポリエーテル化合物を得ることができる。
【００２８】
＜潤滑剤＞
本発明の潤滑剤は、上述したカチオン性基を有するポリエーテル化合物を含有するものであり、本発明の潤滑剤は、上述したカチオン性基を有するポリエーテル化合物のみからなるもの（すなわち、カチオン性基を有するポリエーテル化合物１００重量％であるもの）であってもよいし、あるいは、カチオン性基を有するポリエーテル化合物以外の成分を含有するものであってもよい。本発明の潤滑剤中における、カチオン性基を有するポリエーテル化合物の含有割合は、本発明の潤滑剤全体１００重量％に対して、好ましくは１０重量％以上であり、より好ましくは５０重量％以上、さらに好ましくは７０重量％以上である。カチオン性基を有するポリエーテル化合物の含有割合を上記範囲とすることにより、カチオン性基を有するポリエーテル化合物による効果、すなわち、耐蒸発性、耐熱性、防錆性、摩耗抑制性および摩耗粉分散性の向上効果をより高めることができる。
【００２９】
また、本発明の潤滑剤が、カチオン性基を有するポリエーテル化合物以外の成分を含有する場合における、カチオン性基を有するポリエーテル化合物以外の成分としては、特に限定されないが、潤滑剤に添加される通常の添加剤が挙げられる。このような添加剤としては、たとえば、酸化防止剤、耐荷重添加剤、金属腐食防止剤、極圧剤、清浄分散剤、消泡剤、錆止め剤、増ちょう剤などが挙げられる。
増ちょう剤としては、特に限定されないが、たとえば、グリースの増ちょう剤として使用されているものを好適に用いることができる。具体的には、リチウム石けん、カルシウム石けん、ナトリウム石けんなどの石けん系増ちょう剤；リチウムコンプレックス石けん、カルシウムコンプレックス石けん、アルミニウムコンプレックス石けん、カルシウムスルホネートコンプレックス石けんなどのコンプレックス石けん系増ちょう剤；ジウレア、テトラウレアなどのウレア系増ちょう剤；ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、メラミンシアヌレート（ＭＣＡ）などの有機系増ちょう剤；などを用いることができる。増ちょう剤を含有させることにより、本発明の潤滑剤を半固体状とすることができる。
【００３０】
また、本発明の潤滑剤には、添加剤以外にも、本発明の作用効果を損なわない範囲において、鉱油などの一般的な潤滑油の基油；イオン液体などの塩化合物；などを配合してもよい。本発明の潤滑剤中における、カチオン性基を有するポリエーテル化合物以外の配合剤の配合量は、潤滑剤全体１００重量％に対して、好ましくは９０重量％以下、より好ましくは５０重量％以下であり、さらに好ましくは３０重量％以下である。
【００３１】
本発明の潤滑剤は、上述したカチオン性基を有するポリエーテル化合物を含有するものであるため、このようなカチオン性基を有するポリエーテル化合物の作用により、耐蒸発性、耐熱性、防錆性、摩耗抑制性（対象材の摩耗を抑制できること）、および摩耗粉分散性（摩耗が発生した場合でも摩耗粉の分散性に優れるものであり、これにより、対象材の損傷を適切に抑制することができること）に優れ、そのため、高温下（好ましくは、２００℃以上の環境下、より好ましくは３５０℃以上の環境下）においても好適に使用可能なものである。そのため、本発明の潤滑剤は、宇宙ステーションなどの宇宙空間で使用する装置やスパッタリング装置などの真空装置、半導体装置などの高真空下または超高真空下、さらには、最高温度が２００〜４００℃に達するような装置または機械などにおいて好適に用いることができる。
【実施例】
【００３２】
以下、本発明を、さらに詳細な実施例に基づき説明するが、本発明は、これら実施例に限定されない。なお、以下において、「部」は、特に断りのない限り重量基準である。また、試験および評価は下記に従った。
【００３３】
（１）数平均分子量（Ｍｎ）および分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）
ベースポリマー（カチオン性基を有しないポリエーテル化合物）の数平均分子量（Ｍｎ）および分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、テトラヒドロフランを溶媒とするゲルパーミッションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により、ポリスチレン換算値として測定した。なお、測定器としてはＨＬＣ−８３２０（東ソー社製）を用い、カラムはＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＭｕｌｔｉｐｏｒｅＨＺ−Ｈ（東ソー社製）４本を直列に連結して用い、検出器は示差屈折計ＲＩ−８３２０（東ソー社製）を用いた。
また、カチオン性基を有するポリエーテル化合物の数平均分子量（Ｍｎ）は、次のように求めた。すなわち、まず、ベースポリマー（カチオン性基を有しないポリエーテル化合物）の繰り返し単位の平均分子量と、カチオン性基を有するオキシラン単量体単位の平均分子量、および下記（２）により求めたカチオン性基を有するオキシラン単量体単位の含有率とから、カチオン性基を有するポリエーテル化合物を構成する、全ての繰り返し単位の平均分子量を求めた。そして、ベースポリマー（カチオン性基を有しないポリエーテル化合物）の繰り返し単位数と、カチオン性基を有するポリエーテル化合物を構成する、全ての繰り返し単位の平均分子量とを乗じることにより得られた値を、カチオン性基を有するポリエーテル化合物の数平均分子量とした。
【００３４】
（２）カチオン性基を有するポリエーテル化合物の構造およびカチオン性基を有するオキシラン単量体単位の含有率
カチオン性基を有するポリエーテル化合物の構造、およびカチオン性基を有するポリエーテル化合物中の、カチオン性基を有するオキシラン単量体単位の含有率は、核磁気共鳴装置（ＮＭＲ）を用いて、以下のように測定した。すなわち、まず、試料となるカチオン性基を有するポリエーテル化合物３０ｍｇを、１．０ｍＬの重クロロホルムまたは重ジメチルスルホキシドに加え、１時間振蕩することにより均一に溶解させた。そして、得られた溶液についてＮＭＲ測定を行って、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを得て、定法に従いポリエーテル化合物の構造を帰属した。
また、カチオン性基を有するポリエーテル化合物中の、カチオン性基を有するオキシラン単量体単位の含有率は、次の方法により算出した。すなわち、まず、主鎖のオキシラン単量体単位に由来するプロトンの積分値から全オキシラン単量体単位のモル数Ｂ１を算出した。次に、カチオン性基に由来するプロトンの積分値から、カチオン性基を有するオキシラン単量体単位のモル数Ｂ２を算出した。そして、Ｂ１に対するＢ２の割合（百分率）を、カチオン性基を有するポリエーテル化合物中の、カチオン性基を有するオキシラン単量体単位の含有率として求めた。
【００３５】
（３）５％質量減少温度
潤滑剤試料に対し、示差熱分析装置を用い、１０℃／ｍｉｎの速度にて昇温し、初期質量から５質量％減少した温度を測定した。５％質量減少温度が高いほど、潤滑剤としての耐蒸発性に優れるといえる。
【００３６】
（４）耐熱性試験
ＪＩＳ  Ｋ２５４０−２０００の装置仕様に準拠して、下記の条件にて、潤滑剤としての耐熱性の測定を行った。具体的には、試験容器に潤滑剤試料２０gをはかり採り、予め温度を２５０℃に調節した恒温空気浴内の回転盤上に、試験容器を置いた後、扉を閉じて回転盤を回転させた。そして、潤滑剤試料の温度が試験温度である２５０℃に達してから２４時間、２５０℃にて加熱保持した。２４時間の加熱後、試験容器を取り出し、暗所で室温まで放冷して，潤滑剤試料および試験容器底部における析出物（酸化劣化により生じた析出物）の有無を透視して、以下の基準で耐熱性の評価を行った。
○：析出物が確認できなかった。
×：析出物が目視で確認できた。
【００３７】
（５）防錆性評価
ＪＩＳ  Ｋ２５１３に準拠して、研磨した３種類のＳＵＳ板（材質ＳＵＳ３０３、ＳＵＳ３０４、ＳＵＳ４２０）および研磨した銅板（材質Ｃ１１００Ｐ）を用いて、これらに対する、潤滑剤としての防錆性を評価した。具体的には、各金属板（３種類のＳＵＳ板および銅板）を潤滑剤試料に浸漬した容器を、温度２００℃の循風乾燥器中で１週間保管した後の各金属板表面の変色の度合いを、以下の３段階にて評価した。
○：目視で各金属板の変色が全く認められなかった。
△：各金属板のうち、目視でわずかな変色が認められた金属板があった。
×：各金属板のうち、目視で明らかな変色が認められた金属板があった。
【００３８】
（６）摩耗性能試験および摩耗微粉末分散試験
市販のスラストベアリング（材質ＳＵＪ−２、型番５１１２０、小西製作所） をアセトンで洗浄し、表面の防錆油を除去して乾燥した。これに潤滑剤試料１００μＬを添加し、３００℃の恒温機中で外部接続のモーターにより２００ｒｐｍで５００時間回転させ、次いで、スラストベアリングをアセトン１０ｍＬ中に浸漬させ、アセトン中にて、１分間の条件にて、超音波洗浄器による抽出処理を行った。超音波洗浄器での抽出操作を行った後のスラストベアリングを、直ぐに取り出して乾燥し、スラストベアリングの外観を観察することで、以下の基準にしたがって摩耗抑制性を評価した。
○：目視ではスラストベアリングの摩耗が認められなかった。
△：目視でスラストベアリングの摩耗がわずかに認められた。
×：目視でスラストベアリングの明らかな摩耗が認められた。
また、スラストベアリングから潤滑剤試料を回収し、潤滑剤試料中に分散している金属微粉末の状態を観察することで、以下の基準にしたがって摩耗粉分散性を評価した。
○：目視で微粉末の凝集が認められず、かつ、顕微鏡での形態観察でも微粉末の凝集が観察されなかった。
△：目視で微粉末の凝集が認められなかったが、顕微鏡での形態観察で微粉末の凝集が観察された。
×：目視で微粉末の凝集が認められた。
【００３９】
〔製造例１〕
（エピクロロヒドリンのリビングアニオン重合によるポリエーテル化合物Ａの合成）
アルゴンで置換した攪拌機付きガラス反応器に、テトラノルマルブチルアンモニウムブロミド３．２２ｇおよびトルエン５０ｍｌを添加し、これを０℃に冷却した。次いで、トリエチルアルミニウム１．２５６ｇ（テトラノルマルブチルアンモニウムブロミドに対して１．１当量）をノルマルヘキサン１０ｍｌに溶解したものを添加して、１５分間反応させることで触媒組成物を得た。得られた触媒組成物に、エピクロロヒドリン１０．０ｇを添加し、０℃において重合反応を行った。重合反応開始後、徐々に溶液の粘度が上昇した。１２時間の反応後、重合反応液に少量の水を注いで反応を停止した。次いで、得られた重合反応液を０．１Ｎの塩酸水溶液で洗浄することにより触媒残渣の脱灰処理を行い、さらにイオン交換水で洗浄した後、有機相を５０℃で１２時間減圧乾燥することで、無色透明のオイル状物質を９．９ｇの収量で得た。また、得られたオイル状物質のＧＰＣによる数平均分子量（Ｍｎ）は１，０５０、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．３５であった。以上より、得られたオイル状物質は、重合開始末端にブロモメチル基を持つ、エピクロロヒドリン単位により構成されたポリエーテル化合物Ａ（繰り返し単位数１１）であるといえる。
【００４０】
〔製造例２〕
（ポリエーテル化合物Ａの１−メチルイミダゾールによる４級化）
製造例１で得られたポリエーテル化合物Ａ  ５．０ｇと、１−メチルイミダゾール１２．１ｇと、アセトニトリル１０．０ｇとを、アルゴンで置換した攪拌機付きガラス反応器に添加し、８０℃に加熱した。８０℃で４８時間反応させた後、室温に冷却し反応を停止した。そして、得られた薄赤色反応物をトルエン／メタノール／水の等重量混合溶液にて洗浄した後、１−メチルイミダゾールおよびトルエンを含む有機相を除去して、水相を５０℃で１２時間減圧乾燥したところ、薄赤色の固体を９．４ｇの収量で得た。この固体について、１Ｈ−ＮＭＲ測定および元素分析を行ったところ、出発原料のポリエーテル化合物Ａの、繰り返し単位におけるクロロ基全てが１−メチルイミダゾリウム基に、重合開始末端のブロモメチル基のブロモ基が１−メチルイミダゾリウム基に、それぞれ置換された、対アニオンとしてハロゲン化物イオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｂであると同定された。このイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｂの繰り返し単位数は１１であることから、数平均分子量は１，９９０である。
【００４１】
〔製造例３〕
（イミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｂのリチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドによるアニオン交換）
製造例２で得られたイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｂ  ２．５ｇと、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド４．１ｇと、イオン交換水２０ｍＬとを攪拌機付きガラス反応器に添加した。室温で３０分間反応させた後、５０℃で１２時間減圧乾燥し、得られた固液混合物を水で洗浄して無機塩を除去した後、トルエンで液相を抽出した。得られたトルエン溶液を５０℃で１２時間減圧乾燥したところ、ほぼ無色透明な粘性液状物質を５．７ｇの収量で得た。得られた粘性液状物質について１Ｈ−ＮＭＲスペクトル測定および元素分析を行ったところ、出発原料である対アニオンとしてハロゲン化物イオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｂの、塩化物イオンと臭化物イオンの全てが、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオンに交換された、対アニオンとしてビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｃであると同定された。イミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｃの数平均分子量（Ｍｎ）は４，７７０である。
【００４２】
〔製造例４〕
（イミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｂのリチウムビス（フルオロスルホニル）イミドによるアニオン交換）
製造例２で得られたイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｂ  ２．５ｇと、リチウムビス（フルオロスルホニル）イミド２．９ｇと、イオン交換水２０ｍＬとを攪拌機付きガラス反応器に添加した。室温で３０分間反応させた後、５０℃で１２時間減圧乾燥し、得られた固液混合物を水で洗浄して無機塩を除去した後、トルエンで液相を抽出した。得られたトルエン溶液を５０℃で１２時間減圧乾燥したところ、ほぼ無色透明な粘性液状物質を４．３ｇの収量で得た。得られた粘性液状物質について１Ｈ−ＮＭＲスペクトル測定と元素分析を行ったところ、出発原料であるイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｂの、塩化物イオンと臭化物イオンの全てが、ビス（フルオロスルホニル）イミドアニオンに交換された、対アニオンとしてビス（フルオロスルホニル）イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｄであると同定された。イミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｄの数平均分子量（Ｍｎ）は３，６４０である。
【００４３】
〔製造例５〕
（エピクロロヒドリンのリビングアニオン重合によるポリエーテル化合物Ｅの合成）
トリエチルアルミニウムの使用量を１．３７０ｇ（テトラノルマルブチルアンモニウムブロミドに対して１．２当量）に、トルエンの使用量を５０ｍｌに、エピクロロヒドリンの使用量を５０．０ｇに、それぞれ変更したこと以外は、製造例１と同様にして、重合操作を行うことで、無色透明のオイル状物質を４８．５ｇの収量で得た。得られたオイル状物質のＧＰＣによる数平均分子量（Ｍｎ）は５，２５０、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．１８であった。以上より、得られたオイル状物質は、重合開始末端にブロモメチル基を持つ、エピクロロヒドリン単位により構成されたポリエーテル化合物Ｅ（平均繰り返し単位数５７量体）であるといえる。
【００４４】
〔製造例６〕
（ポリエーテル化合物Ｅの１−メチルイミダゾールによる４級化）
ポリエーテル化合物Ａに代えて、製造例５で得られたポリエーテル化合物Ｅ  ５．０ｇを用いたこと以外は、製造例２と同様に反応させたところ、薄赤色の固体を９．４ｇの収量で得た。この固体について、１Ｈ−ＮＭＲ測定および元素分析を行ったところ、出発原料のポリエーテル化合物Ｅの、繰り返し単位におけるクロロ基全てが１−メチルイミダゾリウム基に、重合開始末端のブロモメチル基のブロモ基が１−メチルイミダゾリウム基に、それぞれ置換された、対アニオンとしてハロゲン化物イオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｆであると同定された。このイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｆの繰り返し単位数は５７であることから、数平均分子量は９，９７０である。
【００４５】
〔製造例７〕
（イミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｆのリチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドによるアニオン交換）
イミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｂに代えて、製造例６で得られたイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｆ  ２．５ｇを用いたこと以外は、製造例３と同様に操作を行ったところ、ほぼ無色透明な粘性液状物質を５．７ｇの収量で得た。得られた粘性液状物質について１Ｈ−ＮＭＲスペクトル測定と元素分析を行ったところ、出発原料であるイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｆの、塩化物イオンと臭化物イオンの全てが、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオンに交換された、対アニオンとしてビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｇであると同定された。イミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｇの数平均分子量（Ｍｎ）は２３，９００である。
【００４６】
〔製造例８〕
（エピクロロヒドリンおよびプロピレンオキシドのリビングアニオン重合によるポリエーテル化合物Ｈの合成）
エピクロロヒドリン１０．０ｇに代えて、エピクロロヒドリン８．０ｇとプロピレンオキシド２．０ｇとの混合物を用いたこと以外は、製造例１と同様にして、重合操作を行うことで、無色透明のオイル状物質を９．９ｇの収量で得た。得られたオイル状物質のＧＰＣによる数平均分子量（Ｍｎ）は１，２００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．２４であった。以上より、得られたオイル状物質は、重合開始末端にブロモメチル基を持つ、エピクロロヒドリン単位とプロピレンオキシド単位とのランダム共重合構造により構成されたポリエーテル化合物Ｈ（平均でエピクロロヒドリン単位１０個とプロピレンオキシド単位４個とからなる１４量体）であるといえる。
【００４７】
〔製造例９〕
（ポリエーテル化合物Ｈの１−メチルイミダゾールによる４級化）
ポリエーテル化合物Ａに代えて、製造例８で得られたポリエーテル化合物Ｈ  ５．０ｇを用いたこと以外は、製造例２と同様に反応させたところ、薄赤色の粉末状固体を８．５ｇの収量で得た。この固体について、１Ｈ−ＮＭＲ測定および元素分析を行ったところ、出発原料のポリエーテル化合物Ｈの、エピクロロヒドリン単位におけるクロロ基全てが１−メチルイミダゾリウム基に、重合開始末端のブロモメチル基のブロモ基が１−メチルイミダゾリウム基に、それぞれ置換された、対アニオンとしてハロゲン化物イオンを有するイミダゾリウム構造含有共重合ポリエーテル化合物Ｉであると同定された。このイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｉの繰り返し単位数から、数平均分子量は１，９７０である。
【００４８】
〔製造例１０〕
（イミダゾリウム構造含有共重合ポリエーテル化合物Ｉのリチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドによるアニオン交換）
イミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｂに代えて、製造例９で得られたポリエーテル化合物Ｉ  ２．５ｇを用いたこと以外は、製造例３と同様に操作を行ったところ、ほぼ無色透明な粘性液状物質を５．４ｇの収量で得た。得られた粘性液状物質について１Ｈ−ＮＭＲスペクトル測定と元素分析を行ったところ、出発原料であるイミダゾリウム構造含有共重合ポリエーテル化合物Ｉの、塩化物イオンと臭化物イオンの全てが、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオンに交換された、対アニオンとしてビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｊであると同定された。イミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｊの数平均分子量（Ｍｎ）は４，４４０である。
【００４９】
〔実施例１〕
製造例３で得られた、対アニオンとしてビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｃをそのまま用い、ポリエーテル化合物Ｃ  １００重量％からなる潤滑剤試料として、上記した方法にしたがって、潤滑剤としての評価（５％質量減少温度、耐熱性試験、防錆性評価、摩耗性能試験および摩耗微粉末分散試験）を行った。結果を表１に示す。
【００５０】
〔実施例２〕
製造例４で得られた、対アニオンとしてビス（フルオロスルホニル）イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｄをそのまま用い、ポリエーテル化合物Ｄ  １００重量％からなる潤滑剤試料として、上記した方法にしたがって、潤滑剤としての評価を行った。結果を表１に示す。
【００５１】
〔実施例３〕
製造例７で得られた、対アニオンとしてビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｇをそのまま用い、ポリエーテル化合物Ｇ  １００重量％からなる潤滑剤試料として、上記した方法にしたがって、潤滑剤としての評価を行った。結果を表１に示す。
【００５２】
〔実施例４〕
製造例１０で得られた、対アニオンとしてビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｊをそのまま用い、ポリエーテル化合物Ｊ  １００重量％からなる潤滑剤試料として、上記した方法にしたがって、潤滑剤としての評価を行った。結果を表１に示す。
【００５３】
〔比較例１〕
製造例１で得られた、重合開始末端にブロモメチル基を持つ、エピクロロヒドリン単位により構成されたポリエーテル化合物Ａをそのまま用い、ポリエーテル化合物Ａ  １００重量％からなる潤滑剤試料として、上記した方法にしたがって、潤滑剤としての評価を行った。結果を表１に示す。
【００５４】
〔比較例２〕
製造例５で得られた、重合開始末端にブロモメチル基を持つ、エピクロロヒドリン単位により構成されたポリエーテル化合物Ｅをそのまま用い、ポリエーテル化合物Ｅ  １００重量％からなる潤滑剤試料として、上記した方法にしたがって、潤滑剤としての評価を行った。結果を表１に示す。
【００５５】
〔比較例３〕
製造例８で得られた、重合開始末端にブロモメチル基を持つ、エピクロロヒドリン単位とプロピレンオキシド単位とのランダム共重合構造により構成されたポリエーテル化合物Ｈをそのまま用い、ポリエーテル化合物Ｈ  １００重量％からなる潤滑剤試料として、上記した方法にしたがって、潤滑剤としての評価を行った。結果を表１に示す。
【００５６】
【表１】
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なお、実施例３については、スラストベアリングの摩耗が発生せず、摩耗粉が発生しなかったと考えられるため、摩耗粉分散性の評価については行わなかった。
【００５７】
表１から確認できるように、カチオン性基を有するポリエーテル化合物を含有する潤滑剤は、耐蒸発性および耐熱性に優れ、さらには、防錆性、摩耗抑制性（対象材の摩耗を抑制できること）、および摩耗粉分散性（摩耗が発生した場合でも摩耗粉の分散性に優れるものであり、これにより、対象材の損傷を適切に抑制することができること）にも優れるものであり、高温下においても好適に使用可能なものであるといえる（実施例１〜４）。
一方、カチオン性基を有しないポリエーテル化合物を含有する潤滑剤は、耐蒸発性および耐熱性が十分でなく、防錆性、摩耗抑制性、および摩耗粉分散性のいずれかにも劣るものであった（比較例１〜３）。