(57)【要約】      （修正有）【課題】応答速度の改良された、正の誘電異性及び負の誘電異方性を有する液晶組成物の提供。【解決手段】第一成分及び第二成分を含有する液晶組成物であって、第一成分として、式（１）で表わされるシクロヘキサン化合物群の少なくとも１種類の化合物を含有する液晶組成物。2018044028.tif 000034（Ｒ１及びＲ２は夫々独立にＲ，ＲＯＣＯ又はＲＣＯＯ；Ｒはアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基；Ｘ及びＹは各々独立にハロゲン原子Ｈ表わし、同時にＨにはならはない；または、Ｘ及びＹが一緒になって＝Ｏ）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
第一成分として、下記式（１）
【化１】
2018044028.tif 000032
（式（１）中、Ｒ１，Ｒ２は、それぞれ同一または異なって、Ｒ，ＲＯＣＯ，ＲＣＯＯを表わし、Ｒはアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を示す。該アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基はハロゲン原子又はシアノ基により置換されていてもよく、該アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基中のＣＨ２基の一部は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＣＯＯ−で置き換えられていてもよい。Ｘ、Ｙは各々独立にハロゲン原子又は水素原子を表わし、同時に水素原子を表わすことはない。または、Ｘは酸素原子を表わし、Ｙは該酸素原子への直接結合を表わす。）  
で表わされるシクロヘキサン化合物群の少なくとも１種類の化合物を含有し、
第二成分として、下記式（２）：
【化２】
2018044028.tif 000033
（式（２）中、ＡおよびＢは、同一または異なって、Ｐ−Ｑ−、Ｈ、ハロゲン、ＳＦ５、ＮＯ２、炭素基または炭化水素基を表し、ただし、ＡおよびＢの少なくとも一方はＰ−Ｑ−を表し、
Ｐは重合性基を表し、
Ｑはスペーサー基または単結合を表し、
ｉ個のＬおよびｋ個のＮは、それぞれ同一または異なって、１，３−フェニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，３−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイル、ナフタレン−２，５−ジイルまたはナフタレン−２，７−ジイル（ただし、これらの基における１個以上のＣＨ基は窒素原子で置き換えられていてもよい）、シクロヘキサン−１，３−ジイル（ただし、１個以上の隣接していないＣＨ２基は酸素原子および／または硫黄原子で置き換えられていてもよい）、１，３−シクロヘキセニレン、ピペリジン−２，４−ジイル、ピペリジン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，７−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，７−ジイルまたはインダン−２，４−ジイルを表し、ただし、これら全ての基は無置換であっても、Ｔにより単置換または多置換されていてもよく、ただし、ｉ＝ｋ＝１の場合、基ＬおよびＮの一方はＭに示される意味の１つも有してよく、
ｊ個のＭは、それぞれ同一または異なって、１，３−フェニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，４−ジイルまたはナフタレン−２，６−ジイル（ただし、これらの基における１個以上のＣＨ基は窒素原子で置き換えられていてもよい）、シクロヘキサン−１，４−ジイル（ただし、１個以上の隣接していないＣＨ２基は酸素原子および／または硫黄原子で置き換えられていてもよい）、１，４−シクロヘキセニレン、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１，３−ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、スピロ［３．３］ヘプタン−２，６−ジイル、ピペリジン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、インダン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、フルオレン−２，７−ジイルまたはオクタヒドロ−４，７−メタノインダン−２，５−ジイルを表し、ただし、これら全ての基は無置換であっても、Ｔにより単置換または多置換されていてもよく、また、Ｌに示される意味の１つを有してもよく、
Ｔは、Ｐ−Ｑ−、Ｈ、ＯＨ、ハロゲン、ＳＦ５、ＮＯ２、炭素基または炭化水素基を表し、
ｉ個のＷおよびｊ個のＺは、それぞれ同一または異なって、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−（ＣＨ２）ｎ−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−（ＣＦ２）ｎ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＵＶまたは単結合を表し、
ＵおよびＶは、それぞれ互いに独立に、Ｈまたは１〜１２個の炭素原子を有するアルキルを表し、
ｉおよびｋは、それぞれ互いに独立に、０または１を表し、ただし、ｉ＋ｋ＞０であり、
ｊは、０、１、２または３を表し、
ｎは、１、２、３または４を表す。）
を含有する液晶組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なシクロヘキサン化合物及び該化合物を含有してなる液晶組成物に関するものであり、液晶ディスプレイの応答速度の改良を目的とする。 
【背景技術】
【０００２】
液晶化合物の特徴である光学異方性（Δｎ）（以下に「Δｎ」ということがある。）や誘電率異方性（Δε）（以下に「Δε」ということがある。）を利用した液晶表示素子は、これまでに多数作られており、時計を始め、電卓、測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、携帯電話、プリンター、コンピューター、ＴＶ等に利用されて来ている。この液晶表示素子に使用される液晶化合物には固有の液晶相が存在し、その相形態はネマチック相、スメクチック相及びコレステリック相に大別される。そのなかでも、ネマチック相が最も広く利用されている。また、表示装置に利用されている表示方式及び駆動方式のうち、表示方式としては、これまでに、動的散乱型（ＤＳモード）、ゲスト・ホスト型（ＧＨモード）、ねじれネマチック型（ＴＮモード）、超ねじれネマチック型（ＳＴＮモード）、薄膜トランジスター型（ＴＦＴモード）及び強誘電性液晶型（ＦＬＣ）が開発されて来ている。駆動方式としては、スタティック駆動方式、マルチプレックス駆動方式、アクティブマトリックス駆動方式、及び２周波駆動方式等が採用されて来ている。最近はＴＮ型、ＳＴＮ型およびＴＦＴ型の３種類が主流となっている。いずれの表示素子に用いられる液晶材料も、水分、空気、熱、光等に安定であることが必要であるうえ、室温を中心としてできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、適切な誘電率異方性（Δε）と屈折率異方性（Δｎ）有し、応答速度が速く、低電圧駆動ができる特性が必要となる。この特性を満たすためには、粘度が低く、低いしきい値電圧を有する液晶が必要とされる。現在のところ単一化合物では上記のような条件をすべて満たす物質はなく、数種から、数十種の液晶化合物を混合して要求特性に合致させているのが現状である。さらに、近年の高精細ＴＶ，３Ｄ対応の表示等のため、さらなる応答速度の改良が求められている。
【０００３】
シクロヘキサン化合物を使用した応答性に優れたネマチック液晶組成物についても、多くの提案がなされている。例えば、形成できるプレチルト角が大きく、ストライプ・ドメインの発生率が顕著に低く、更に、化学的に安定で、低電圧駆動が可能であり、高時分割駆動に応えられる高速応答性に優れたネマチック液晶組成物（特許文献１）、所望の複屈折率の大きさに対し、駆動可能な温度範囲が広く、応答性に優れ、コントラストが良いネマチック液晶組成物を提供し、これを用いた、電気光学特性の改善されたＴＮ−ＬＣＤ、ＳＴＮ−ＬＣＤ、ＴＦＴ−ＬＣＤ等の液晶表示装置を提供するものとして新規なシクロヘキサン化合物であって、反強誘電状態から強誘電状態への応答速度が改善された反強誘電性液晶組成物（特許文献２）がある。また、シクロヘキサン環を有し、現在汎用されている液晶組成物に混合した際、粘度を上昇させず、しきい値電圧を効果的に低下させることができる液晶表示セルの材料がある（特許文献３）。しかし、これまでの各提案では、応答速度について満足できるものではなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平６−５６７１７
【特許文献２】特開平７−１２６２０５
【特許文献３】特開２０１２−１８０２８４
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の解決しようとする課題は、正の誘電異方性及び負の誘電異方性を有するネマチック液晶化合物の応答速度を改善することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は以下を包含する。すなわち、第一成分として、下記式（１）
【化１】
2018044028.tif 000002
（式（１）中、Ｒ１，Ｒ２は、それぞれ同一または異なって、Ｒ，ＲＯＣＯ，ＲＣＯＯを表わし、Ｒはアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を示す。該アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基はハロゲン原子又はシアノ基により置換されていてもよく、該アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基中のＣＨ２基の一部は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＣＯＯ−で置き換えられていてもよい。Ｘ、Ｙは各々独立にハロゲン原子又は水素原子を表わし、同時に水素原子を表わすことはない。または、Ｘは酸素原子を表わし、Ｙは該酸素原子への直接結合を表わす。）  
で表わされるシクロヘキサン化合物群の少なくとも１種類の化合物を含有し、
第二成分として、下記式（２）：
【化２】
2018044028.tif 000003
（式（２）中、ＡおよびＢは、同一または異なって、Ｐ−Ｑ−、Ｈ、ハロゲン、ＳＦ５、ＮＯ２、炭素基または炭化水素基を表し、ただし、ＡおよびＢの少なくとも一方はＰ−Ｑ−を表し、
Ｐは重合性基を表し、
Ｑはスペーサー基または単結合を表し、
ｉ個のＬおよびｋ個のＮは、それぞれ同一または異なって、１，３−フェニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，３−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイル、ナフタレン−２，５−ジイルまたはナフタレン−２，７−ジイル（ただし、これらの基における１個以上のＣＨ基は窒素原子で置き換えられていてもよい）、シクロヘキサン−１，３−ジイル（ただし、１個以上の隣接していないＣＨ２基は酸素原子および／または硫黄原子で置き換えられていてもよい）、１，３−シクロヘキセニレン、ピペリジン−２，４−ジイル、ピペリジン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，７−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，７−ジイルまたはインダン−２，４−ジイルを表し、ただし、これら全ての基は無置換であっても、Ｔにより単置換または多置換されていてもよく、ただし、ｉ＝ｋ＝１の場合、基ＬおよびＮの一方はＭに示される意味の１つも有してよく、
ｊ個のＭは、それぞれ同一または異なって、１，３−フェニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，４−ジイルまたはナフタレン−２，６−ジイル（ただし、これらの基における１個以上のＣＨ基は窒素原子で置き換えられていてもよい）、シクロヘキサン−１，４−ジイル（ただし、１個以上の隣接していないＣＨ２基は酸素原子および／または硫黄原子で置き換えられていてもよい）、１，４−シクロヘキセニレン、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１，３−ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、スピロ［３．３］ヘプタン−２，６−ジイル、ピペリジン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、インダン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、フルオレン−２，７−ジイルまたはオクタヒドロ−４，７−メタノインダン−２，５−ジイルを表し、ただし、これら全ての基は無置換であっても、Ｔにより単置換または多置換されていてもよく、また、Ｌに示される意味の１つを有してもよく、
Ｔは、Ｐ−Ｑ−、Ｈ、ＯＨ、ハロゲン、ＳＦ５、ＮＯ２、炭素基または炭化水素基を表し、
ｉ個のＷおよびｊ個のＺは、それぞれ同一または異なって、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−（ＣＨ２）ｎ−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−（ＣＦ２）ｎ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＵＶまたは単結合を表し、
ＵおよびＶは、それぞれ互いに独立に、Ｈまたは１〜１２個の炭素原子を有するアルキルを表し、
ｉおよびｋは、それぞれ互いに独立に、０または１を表し、ただし、ｉ＋ｋ＞０であり、
ｊは、０、１、２または３を表し、
ｎは、１、２、３または４を表す。）
を含有する液晶組成物である。
【発明の効果】
【０００７】
液晶組成物について研究してきた本発明者等は、母液晶に特定の低分子化合物を添加することにより得られる液晶組成物の応答速度が改善されることを見出し、本発明を完成したものである。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本明細書における用語の使い方は次のとおりとする。液晶組成物とは、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物の１種又は２種以上の混合物、及び液晶相を有する１種又は２種以上の化合物と１種又は２種以上の液晶相を有さない化合物の混合物を意味する。液晶表示素子とは、液晶表示パネル又は液体表示モジュールを意味する。
【０００９】
１．第一成分
１．１．シクロヘキサン化合物
本発明に係る液晶組成物を構成する第一成分は、下記一般式（１）で表わされるシクロヘキサン化合物を含む。式（１）の化合物とは、式（１）で表わされる１種又は２種以上の化合物を意味し、２種以上の化合物については化合物群とする場合もある。式（２）以下についても同様である。また、式（１）に含まれる化合物群では、式（１−１）、式（１−２）等と記載しているが、これらは式（１）に属する化合物群を官能基等により分類したものであり、式（１−１）の化合物群をさらに分類した場合には、式（１−１−１）、式（１−１−２）等と記載する。なお、式（１）、式（１−１）等と記載せず式を略し（１）、（１−１）とのみ記載している場合もある。式（２）以下についても同様である。
【００１０】
【化３】
2018044028.tif 000004
【００１１】
式（１）中、Ｒ１，Ｒ２は、それぞれ同一または異なって、Ｒ，ＲＯＣＯ，ＲＣＯＯを表わし、Ｒはアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を示す。該アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基はハロゲン原子又はシアノ基により置換されていてもよく、該アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基中のＣＨ２基の一部は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＣＯＯ−で置き換えられていてもよい。Ｘ、Ｙは各々独立にハロゲン原子又は水素原子を表わし、同時に水素原子を表わすことはない。または、Ｘは酸素原子を表わし、Ｙは該酸素原子への直接結合を表わす。
【００１２】
Ｒで表わされる基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ビニル、アリル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、パーフルオロメチル、パーフルオロエチル、パーフルオロプロピル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、パーフルオロビニル、パーフルオロアリル、イソプロピル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、２−ブチルメチル、３−メチルブチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、１−メチルペンチル等が挙げられる。Ｒ１，Ｒ２は好ましくは非置換のアルキル基、非置換のアルケニル基である。
【００１３】
尚、前記一般式（１）で表わされる本発明の化合物が、複数の立体異性体の混合物として存在してもよく、また、シス／トランス異性体の形態でありうる場合は、一般にトランス異性体が好ましい。
【００１４】
前記一般式（１）で表わされるシクロヘキサン化合物群の代表的な具体例としては、式（１−１）〜（１−５）が挙げられる。ただし、これらの化合物群に限定されるものではない。尚、式（１）の化合群である式（１−１）から（１−５）に於けるＲ１、Ｒ２は、前記一般式（１）における場合と同様である。
【００１５】
【化４】
2018044028.tif 000005
【００１６】
式(１)のシクロヘキサン化合物を製造する方法は、特に限定されるものではないが、例えば下記に示すスキームで表わされる製造方法によって製造することができる。
【００１７】
【化５】
2018044028.tif 000006
【００１８】
１．２．母液晶
上記シクロヘキサン化合物は、その他の液晶化合物若しくは液晶類似化合物またはそれらの混合物に任意の割合で配合することにより、本発明の液晶組成物の第一成分（母液晶）を構成する。
【００１９】
配合するその他の化合物としては、次式（２）、（３）及び（４）で表わされる各化合物群の少なくとも１種類の化合物を例示することができる。
【００２０】
【化６】
2018044028.tif 000007
【００２１】
式（２）、（３）、（４）において、Ｒは、アルキル基、Ｘは、Ｈ又はＦを表す。
【００２２】
その他の化合物としてはまた、式（５）で表わされる化合物群の少なくとも１種類の化合物を例示することができる。
【００２３】
【化７】
2018044028.tif 000008
【００２４】
式（５）において、Ｙは、Ｆ原子又はＯＣＦ３を示し、Ｒは、アルキル基を示す。
【００２５】
その他の化合物としてはまた、式（６）、（７）及び（８）で表わされる各化合物群の少なくとも１種類の化合物を例示することができる。
【００２６】
式（６）の化合物群を以下に示す。
【００２７】
【化８】
2018044028.tif 000009
【００２８】
式（６）において、Ｒ３、Ｒ４は独立して炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１１のアルケニルオキシ、又は任意の水素がフッ素で置換された炭素数２から１２のアルキル又はアルケニルであり（以下の式（７）、（８）も同じ。）、環Ａ及び環Ｂは、独立してシクロヘキシル基又はフェニル基であり、環Ｂは存在しなくてもよく、Ｘ１、Ｘ２は、独立してフッ素又は塩素であり、Ｚ１は、独立してメチレンオキシ、カルボニルオキシ、エチレン又は単結合である。
【００２９】
式（７）の化合物群を以下に示す。
【００３０】
【化９】
2018044028.tif 000010
【００３１】
式（７）において、Ｚ２は、単結合又はエチレンである。
【００３２】
式（８）の化合物群を以下に示す。
【００３３】
【化１０】
2018044028.tif 000011
【００３４】
式（８）において、環Ｃ及び環Ｄは、独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１、４−フェニレン、又は３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、ｐが１のとき、環Ｄは１，４−フェニレンであり、Ｚ１は、独立して単結合、エチレン、メチレンオキシ、又はカルボニルオキシである。ｐは１、２又は３の数値である。
【００３５】
２．第二成分
本発明に係る液晶組成物を構成する第二成分は、下記式（２）：
【化１１】
2018044028.tif 000012
（式（２）中、ＡおよびＢは、同一または異なって、Ｐ−Ｑ−、Ｈ、ハロゲン、ＳＦ５、ＮＯ２、炭素基または炭化水素基を表し、ただし、ＡおよびＢの少なくとも一方はＰ−Ｑ−を表し、
Ｐは重合性基を表し、
Ｑはスペーサー基または単結合を表し、
ｉ個のＬおよびｋ個のＮは、それぞれ同一または異なって、１，３−フェニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，３−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイル、ナフタレン−２，５−ジイルまたはナフタレン−２，７−ジイル（ただし、これらの基における１個以上のＣＨ基は窒素原子で置き換えられていてもよい）、シクロヘキサン−１，３−ジイル（ただし、１個以上の隣接していないＣＨ２基は酸素原子および／または硫黄原子で置き換えられていてもよい）、１，３−シクロヘキセニレン、ピペリジン−２，４−ジイル、ピペリジン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，７−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，７−ジイルまたはインダン−２，４−ジイルを表し、ただし、これら全ての基は無置換であっても、Ｔにより単置換または多置換されていてもよく、ただし、ｉ＝ｋ＝１の場合、基ＬおよびＮの一方はＭに示される意味の１つも有してよく、
ｊ個のＭは、それぞれ同一または異なって、１，３−フェニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，４−ジイルまたはナフタレン−２，６−ジイル（ただし、これらの基における１個以上のＣＨ基は窒素原子で置き換えられていてもよい）、シクロヘキサン−１，４−ジイル（ただし、１個以上の隣接していないＣＨ２基は酸素原子および／または硫黄原子で置き換えられていてもよい）、１，４−シクロヘキセニレン、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１，３−ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、スピロ［３．３］ヘプタン−２，６−ジイル、ピペリジン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、インダン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、フルオレン−２，７−ジイルまたはオクタヒドロ−４，７−メタノインダン−２，５−ジイルを表し、ただし、これら全ての基は無置換であっても、Ｔにより単置換または多置換されていてもよく、また、Ｌに示される意味の１つを有してもよく、
Ｔは、Ｐ−Ｑ−、Ｈ、ＯＨ、ハロゲン、ＳＦ５、ＮＯ２、炭素基または炭化水素基を表し、
ｉ個のＷおよびｊ個のＺは、それぞれ同一または異なって、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−（ＣＨ２）ｎ−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−（ＣＦ２）ｎ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＵＶまたは単結合を表し、
ＵおよびＶは、それぞれ互いに独立に、Ｈまたは１〜１２個の炭素原子を有するアルキルを表し、
ｉおよびｋは、それぞれ互いに独立に、０または１を表し、ただし、ｉ＋ｋ＞０であり、
ｊは、０、１、２または３を表し、
ｎは、１、２、３または４を表す。）
である。
【００３６】
本発明の式（２）の化合物は、本発明の液晶組成物の第一成分（母液晶）に混合することにより、特段に応答速度を改良するものである。
【００３７】
特に好ましい式（２）の化合物は、
Ｌ、Ｍ、Ｎ、Ｗ、Ｚ、Ｐ、Ｑ、ｉ、ｊ、ｋおよびｎは上記の意味を有し、
Ｔは、Ｐ−Ｑ−、ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＣＯ、−ＮＣＳ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｙ１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）２、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよい６〜２０個の炭素原子を有するアリール、または１〜２５個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、但し、１個以上の水素原子はＦ、ＣｌまたはＰ−Ｑ−で置き換えられていてもよく、
Ｙ１は、ハロゲンを表し、
Ｒｘは、Ｐ−Ｑ−、Ｈ、ハロゲン、１〜２５個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキル（但し、１個以上の隣接していないＣＨ２基は、酸素原子および／または硫黄原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよく、また、１個以上の水素原子はＦ、ＣｌまたはＰ−Ｑ−で置き換えられていてもよい）、置換されていてもよい６〜４０個の炭素原子を有するアリールまたはアリールオキシ基、または置換されていてもよい２〜４０個の炭素原子を有するヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基を表し、
ＡおよびＢは、Ｐ−Ｑ−、Ｈ、上に定義したとおりのＴ、１〜２５個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキルを表し、但し、１個以上の隣接していないＣＨ２基は、それぞれ互いに独立に、酸素原子および／または硫黄原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｃ（Ｒｘ）＝Ｃ（Ｒｘ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ（Ｒｘ）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよく、また、１個以上の水素原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＰ−Ｑ−で置き換えられていてもよく、但し、基ＡおよびＢの少なくとも一方はＰ−Ｑ−であるものである。
【００３８】
好ましくは、ＡおよびＢは、同一または異なって、基Ｐ−Ｑ−を表す。
好ましくは、ＡおよびＢは、同一または異なって、基Ｐ−Ｑ−を表し、但し、基Ｑの１つは単結合を表す。
好ましくは、ＡおよびＢの一方はＰ−Ｑ−を表し、他方は上に定義したとおりのＴ、１〜２５個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキルを表し、但し、１個以上の隣接していないＣＨ２基は、それぞれ互いに独立に、酸素原子および／または硫黄原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｃ（Ｒｘ）＝Ｃ（Ｒｘ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ（Ｒｘ）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよく、また、１個以上の水素原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＰ−Ｑ−で置き換えられていてもよい。
好ましくは、Ｑは単結合を表す。
好ましくは、ＷおよびＺは単結合を表す。
好ましくは、Ｍは、１，３−フェニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，４−ジイルまたはナフタレン−２，６−ジイル（但し、これらの基における１個以上のＣＨ基は窒素原子で置き換えられていてもよい）、シクロヘキサン−１，４−ジイル（但し、１個以上の隣接していないＣＨ２基は酸素原子および／または硫黄原子で置き換えられていてもよい）、１，４−シクロヘキセニレン、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１，３−ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、スピロ［３．３］ヘプタン−２，６−ジイル、ピペリジン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、インダン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、フルオレン−２，７−ジイルまたはオクタヒドロ−４，７−メタノインダン−２，５−ジイルより選択され、但し、これら全ての基は無置換であっても、Ｔにより単置換または多置換されていてもよい。
好ましくは、Ｍは、１，３−フェニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，４−ジイルまたはナフタレン−２，６−ジイル（但し、これらの基における１個以上のＣＨ基は窒素原子で置き換えられていてもよい）より選択され、但し、これら全ての基は無置換であっても、Ｔにより単置換または多置換されていてもよい。
ＬおよびＮは、１，３−フェニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，３−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイル、ナフタレン−２，５−ジイルおよびナフタレン−２，７−ジイル（但し、これらの基における１個以上のＣＨ基は窒素原子で置き換えられていてもよい）より選択され、ただし、これら全ての基は無置換であっても、Ｔにより単置換または多置換されていてもよい。
好ましくは、隣接する環基Ｌ、Ｍ、Ｎまたは対応する架橋基Ｗ、Ｚにメタ位またはパラ位で連結されている基Ｌおよび／またはＮは、Ｐ−Ｑ−を表す１個以上の置換基Ｔを有する。
好ましくは、ｉ＝ｋ＝１、および、ｊ＝０、１または２である。
好ましくは、ｉ＝ｊ＝０、ｋ＝１である。
【００３９】
「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表す。
【００４０】
重合性基Ｐは、例えば、フリーラジカルまたはイオン性連鎖重合、重付加または重縮合などの重合反応に適するか、または、例えば、ポリマー主鎖上への付加または縮合といったポリマー類似反応に適する基である。特に好ましくは、連鎖重合のための基、特に、Ｃ＝Ｃ二重結合またはＣ≡Ｃ三重結合を含有するもの、および、例えば、オキセタンまたはエポキシ基などの開環重合に適する基である。
【００４１】
基Ｐは、好ましくは、ＣＨ２＝ＣＷ１−ＣＯＯ−、ＣＨ２＝ＣＷ１−ＣＯ−、
【００４２】
【化１２】
2018044028.tif 000013
ＣＨ２＝ＣＷ２−（Ｏ）ｋ３−、ＣＷ１＝ＣＨ−ＣＯ−（Ｏ）ｋ３−、ＣＷ１＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ−、ＣＨ２＝ＣＷ１−ＣＯ−ＮＨ−、ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、（ＣＨ２＝ＣＨ）２ＣＨ−ＯＣＯ−、（ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２）２ＣＨ−ＯＣＯ−、（ＣＨ２＝ＣＨ）２ＣＨ−Ｏ−、（ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２）２Ｎ−、（ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２）２Ｎ−ＣＯ−、ＨＯ−ＣＷ２Ｗ３−、ＨＳ−ＣＷ２Ｗ３−、ＨＷ２Ｎ−、ＨＯ−ＣＷ２Ｗ３−ＮＨ−、ＣＨ２＝ＣＷ１−ＣＯ−ＮＨ−、ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＯＯ）ｋ１−Ｐｈｅ−（Ｏ）ｋ２−、ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＯ）ｋ１−Ｐｈｅ−（Ｏ）ｋ２−、Ｐｈｅ−ＣＨ＝ＣＨ−、ＨＯＯＣ−、ＯＣＮ−およびＷ４Ｗ５Ｗ６Ｓｉ−より選択され、式中、Ｗ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３、フェニルまたは１〜５個の炭素原子を有するアルキルを表し、特に、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ３であり、Ｗ２およびＷ３は、それぞれ互いに独立に、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を有するアルキルを表し、特に、Ｈ、メチル、エチルまたはｎ−プロピルであり、Ｗ４、Ｗ５およびＷ６は、それぞれ互いに独立に、Ｃｌ、１〜５個の炭素原子を有するオキサアルキルまたはオキサカルボニルアルキルを表し、Ｗ７およびＷ８は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、Ｃｌまたは１〜５個の炭素原子を有するアルキルを表し、Ｐｈｅは、上に定義したとおりの基Ｔの１個以上で置換されていてもよい１，３−フェニレンまたは１，４−フェニレンを表し、ｋ１、ｋ２およびｋ３は、それぞれ互いに独立に、０または１を表し、ｋ３は、好ましくは、１を表す。
【００４３】
特に好ましい基Ｐは、ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＯＯ−、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＯＯ−、ＣＨ２＝ＣＨ−、ＣＨ２＝ＣＨ−Ｏ−、（ＣＨ２＝ＣＨ）２ＣＨ−ＯＣＯ−、（ＣＨ２＝ＣＨ）２ＣＨ−Ｏ−、
【００４４】
【化１３】
2018044028.tif 000014
であり、特に、ビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、
クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシドである。
【００４５】
Ｑにおけるスペーサー基は当業者には公知であり、例えば、Ｐｕｒｅ  Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．７３巻（５号）、８８８頁（２００１年）およびＣ．Ｔｓｃｈｉｅｒｓｋｅ、Ｇ．Ｐｅｌｚｌ、Ｓ．Ｄｉｅｌｅ、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．２００４年、１１６巻、６３４０〜６３６８頁に記載がある。特に断らない限り、スペーサー基は、反応性メソゲン化合物（以下「ＲＭ」と称することもある）中でメソゲン基と重合性基（１個または複数）とを互いに連結している屈曲性基を表す。
【００４６】
メソゲン基は当業者には公知であり、文献に記載されており、引力および斥力的相互作用の異方性により、低分子量または高分子物質中で液晶（ＬＣ）相の発生に本質的に寄与する基を表す。メソゲン基を含有する化合物（メソゲン化合物）は、それ自身では必ずしも液晶相を有する必要はない。また、他の化合物と混合後および／または重合後のみに、メソゲン化合物が液晶相挙動を示すことも可能である。典型的なメソゲン基は、例えば、剛直な棒状または円盤状の形状の単位である。メソゲン化合物または液晶化合物に関して使用される用語および定義の概説が、Ｐｕｒｅ  Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．７３巻（５号）、８８８頁（２００１年）およびＣ．Ｔｓｃｈｉｅｒｓｋｅ、Ｇ．Ｐｅｌｚｌ、Ｓ．Ｄｉｅｌｅ、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．２００４年、１１６巻、６３４０〜６３６８頁に記載されている。
【００４７】
反応性メソゲン（ＲＭ）は、メソゲン基および重合に適した１個以上の官能基（重合性基すなわちＰ）を含有する化合物を表す。
【００４８】
スペーサー基は、好ましくは、基「Ｐ−Ｑ−」が式「Ｐ−Ｑ’−Ｘ’−」に合致するように式Ｑ’−Ｘ’より選択され、
ここでＱ’は、１〜２０個、好ましくは１〜１２個の炭素原子を有するアルキレンを表し、ただし、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮで単置換または多置換されていてもよく、かつ、１個以上の隣接していないＣＨ２基は、酸素原子および／または硫黄原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ０−、−ＳｉＲ０Ｒ００−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＮＲ０−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ０−、−ＮＲ０−ＣＯ−ＮＲ０−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、
Ｘ’は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−ＮＲ０−、−ＮＲ０−ＣＯ−、−ＮＲ０−ＣＯ−ＮＲ０−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＲ０−、−ＣＹ２＝ＣＹ３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を表し、
Ｒ０およびＲ００は、それぞれ互いに独立に、Ｈまたは１〜１２個の炭素原子を有するアルキルを表し、および
Ｙ２およびＹ３は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＮを表す。
【００４９】
Ｘ’は、好ましくは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−ＮＲ０−、−ＮＲ０−ＣＯ−、−ＮＲ０−ＣＯ−ＮＲ０−または単結合である。
【００５０】
典型的なＱ’は、例えば、−（ＣＨ２）ｐ１−、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｑ１−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２−または−（ＳｉＲ０Ｒ００−Ｏ）ｐ１−であり、式中、ｐ１は１〜１２の整数、ｑ１は１〜３の整数、およびＲ０およびＲ００は上記の意味を有する。
【００５１】
特に好ましい基−Ｘ’−Ｑ’−は、−（ＣＨ２）ｐ１−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ１−、−ＯＣＯ−（ＣＨ２）ｐ１−、−ＯＣＯＯ−（ＣＨ２）ｐ１−である。
【００５２】
特に好ましい基Ｑ’は、例えば、いずれの場合も直鎖状のエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチレンオキシエチレン、メチレンオキシブチレン、エチレンチオエチレン、エチレン−Ｎ−メチルイミノエチレン、１−メチルアルキレン、エテニレン、プロペニレンおよびブテニレンである。
【００５３】
「炭素基」とは、少なくとも１個の炭素原子を含有する一価または多価の有機基であって、更に原子を含有していないか（例えば、−Ｃ≡Ｃ−など）、または、任意選択的に、例えばＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅ、Ａｓ、ＴｅまたはＧｅなどの原子の１個以上を更に含有している（例えば、カルボニルなど）ものをいう。「炭化水素基」とは、炭素基であって、更に１個以上の水素原子を含有し、任意選択的に、例えばＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅ、Ａｓ、ＴｅまたはＧｅなどのヘテロ原子の１個以上を含有してもよいものをいう。
【００５４】
炭素基または炭化水素基は、飽和基であっても、不飽和基であってもよい。不飽和基は、例えば、アリール、アルケニルまたはアルキニル基である。３個より多い炭素原子を有する炭素基または炭化水素基は、直鎖状、分岐状および／または環状のいずれでもよく、また、スピロ結合または縮合環を有していてもよい。
【００５５】
好ましい炭素基および炭化水素基は、置換されていてもよい１〜４０個、好ましくは１〜２５個、特に好ましくは１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシおよびアルコキシカルボニルオキシ、置換されていてもよい６〜４０個、好ましくは６〜２５個の炭素原子を有するアリールまたはアリールオキシ、または置換されていてもよい６〜４０個、好ましくは６〜２５個の炭素原子を有するアルキルアリール、アリールアルキル、アルキルアリールオキシ、アリールアルキルオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールカルボニルオキシおよびアリールオキシカルボニルオキシである。
【００５６】
更に好ましい炭素基および炭化水素基は、Ｃ１〜Ｃ４０アルキル、Ｃ２〜Ｃ４０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４０アルキニル、Ｃ３〜Ｃ４０アリル、Ｃ４〜Ｃ４０アルキルジエニル、Ｃ４〜Ｃ４０ポリエニル、Ｃ６〜Ｃ４０アリール、Ｃ６〜Ｃ４０アルキルアリール、Ｃ６〜Ｃ４０アリールアルキル、Ｃ６〜Ｃ４０アルキルアリールオキシ、Ｃ６〜Ｃ４０アリールアルキルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４０ヘテロアリール、Ｃ４〜Ｃ４０シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ４０シクロアルケニルなどである。特に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ２２アルキル、Ｃ２〜Ｃ２２アルケニル、Ｃ２〜Ｃ２２アルキニル、Ｃ３〜Ｃ２２アリル、Ｃ４〜Ｃ２２アルキルジエニル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、Ｃ６〜Ｃ２０アリールアルキルおよびＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリールである。
【００５７】
更に好ましい炭素基および炭化水素基は、１〜４０個、好ましくは１〜２５個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキル基であり、無置換であるか、または、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮで単置換または多置換されており、ただし、１個以上の隣接していないＣＨ２基は、酸素原子および／または硫黄原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−Ｃ（Ｒｘ）＝Ｃ（Ｒｘ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ（Ｒｘ）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよい。
【００５８】
Ｒｘは、好ましくは、Ｈ、ハロゲン、１〜２５個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状または環状アルキル鎖（但し、１個以上の隣接していない炭素原子は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよく、１個以上の水素原子はフッ素で置き換えられていてもよい）、６〜４０個の炭素原子を有する置換されていてもよいアリールまたはアリールオキシ基、または５〜４０個の炭素原子を有する置換されていてもよいヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基を表す。
【００５９】
「アルキル」、「アリール」、「ヘテロアリール」などは、多価の基、例えば、アルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレンなども包含するものとする。
【００６０】
「アリール」は、芳香族炭素基、またはそれらから誘導される基をいう。「ヘテロアリール」は、１個以上のヘテロ原子を含有する、上の定義の通りの「アリール」をいう。
【００６１】
好ましいアルキル基は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、ｓ−ペンチル、シクロペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ−オクチル、シクロオクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ドデカニル、トリフルオロメチル、パーフルオロ−ｎ−ブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、パーフルオロオクチル、パーフルオロヘキシルなどである。
【００６２】
好ましいアルケニル基は、例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルなどである。
【００６３】
好ましいアルキニル基は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、オクチニルなどである。
【００６４】
好ましいアルコキシ基は、例えば、メトキシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、２−メチルブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｎ−ヘキソキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ｎ−ウンデシルオキシ、ｎ−ドデシルオキシなどである。
【００６５】
アリールおよびヘテロアリール基は単環であっても、多環であってもよく、即ち、それらは１個の環を有していてもよく（例えば、フェニルなど）、または２個以上の環を有していてもよく、また、２個以上の環は縮合していてもよく（例えば、ナフチルなど）、または、共有結合によって連結されていてもよく（例えば、ビフェニルなど）、または、縮合環および連結環の組み合わせを含有していてもよい。ヘテロアリール基は１個以上のヘテロ原子、好ましくは、Ｏ、Ｎ、ＳおよびＳｅより選択されるヘテロ原子を含有する。
【００６６】
６〜２５個の炭素原子を有する単環、二環または三環式アリール基および２〜２５個の炭素原子を有する単環、二環または三環式ヘテロアリール基が特に好ましく、これらは縮合環を含有していてもよく、置換されていてもよい。更に、５員、６員または７員のアリールおよびヘテロアリール基が好ましく、但し、１個以上のＣＨ基は、酸素原子および／または硫黄原子が互いに直接連結しないようにして、窒素原子、硫黄原子または酸素原子で置き換えられていてもよい。
【００６７】
好ましいアリール基は、例えば、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、［１，１’：３’，１”］ターフェニル−２’−イル、ナフチル、アントラセン、ビナフチル、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フルオレン、インデン、インデノフルオレン、スピロビフルオレンなどである。
【００６８】
好ましいヘテロアリール基は、例えば、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール、フラン、チオフェン、セレノフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾールなどの５員環；ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジン、１，２，４，５−テトラジン、１，２，３，４−テトラジン、１，２，３，５−テトラジンなどの６員環；またはインドール、イソインドール、インドリジン、インダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、プリン、ナフタイミダゾール、フェナントライミダゾール、ピリダイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、ベンゾキサゾール、ナフトキサゾール、アントロキサゾール、フェナントロキサゾール、イソオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、キノリン、イソキノリン、プテリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、ベンゾイソキノリン、アクリジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾピリダジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントリジン、フェナントロリン、チエノ［２，３ｂ］チオフェン、チエノ［３，２ｂ］チオフェン、ジチエノチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾチアジアゾチオフェンなどの縮合基；またはこれらの基の組み合わせである。また、ヘテロアリール基は、アルキル、アルコキシ、チオアルキル、フッ素、フルオロアルキル、または更なるアリールまたはヘテロアリール基で置換されていてもよい。
【００６９】
アリール、ヘテロアリール、炭素基および炭化水素基は、１個以上の置換基を有していてもよく、置換基は、好ましくは、シリル、スルホ、スルホニル、ホルミル、アミン、イミン、ニトリル、メルカプト、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ６〜１２アリール、Ｃ１〜１２アルコキシ、ヒドロキシル、またはこれらの基の組み合わせを含む群より選択される。
【００７０】
好ましい置換基は、例えば、アルキルまたはアルコキシなどの溶解促進基、フッ素、ニトロまたはニトリルなどの電子求引基、またはポリマーのガラス転移温度（Ｔｇ）を上昇させる基であり、特に、例えば、ｔ−ブチルまたは置換されていてもよいアリール基などの嵩高い基である。
【００７１】
より好ましい置換基は、例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＣＯ、−ＮＣＳ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｙ１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）２であり、式中、Ｒｘは上記の意味を有し、Ｙ１はハロゲン、６〜４０個、好ましくは置換されていてもよいシリルまたは６〜２０個の炭素原子を有するアリール、および１〜２５個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、ただし、１個以上の水素原子はＦまたはＣｌで置き換えられていてもよい。
【００７２】
置換されたシリルまたはアリールは、好ましくは、ハロゲン、−ＣＮ、Ｒ０、−ＯＲ０、−ＣＯ−Ｒ０、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ０、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ０または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ０で置換されていてもよく、Ｒ０は上に定義したとおりである。
【００７３】
更に好ましい置換基は、例えば、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ＣＯＣＨ３、ＣＯＣ２Ｈ５、ＣＯＯＣＨ３、ＣＯＯＣ２Ｈ５、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５、フェニルである。
【００７４】
好ましい式（２）の化合物は、２個以上の重合性基Ｐを含有する分岐状の基Ｒａおよび／またはＲｂおよび／または多官能重合性基を１個以上含有する。このタイプの適切な基、およびそれらを含有する重合性化合物は、例えば、米国特許第７，０６０，２００号明細書または米国特許出願公開第２００６／０１７２０９０号公報に記載されている。以下の式より選択される多官能重合性基が特に好ましい。
【００７５】
【化１４】
2018044028.tif 000015
式中、
ａｌｋｙｌは、単結合または１〜１２個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキレンを表し、但し、１個以上の隣接していないＣＨ２基は、酸素原子および／または硫黄原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−Ｃ（Ｒｘ）＝Ｃ（Ｒｘ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ（Ｒｘ）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよく、１個以上の水素原子はＦ、ＣｌまたはＣＮで置き換えられていてもよく、ここで、Ｒｘは上に定義したとおりであり、好ましくは、上に定義したとおりのＲ０を表し、
ａａおよびｂｂは、それぞれ互いに独立に、０、１、２、３、４、５または６を表し、
Ｘは、Ｘ’に示される意味の１つを有し、
Ｐ１〜５は、それぞれ互いに独立に、上でＰに示される意味の１つを有する。
【００７６】
重合性化合物は、当業者には公知であり、例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ編、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］、Ｔｈｉｅｍｅ−Ｖｅｒｌａｇ社、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ市などの有機化学の標準的な著作に記載される方法に準じて調製される。式Ｉの重合性アクリレート類およびメタクリレート類の合成は、米国特許第５，７２３，０６６号明細書に記載される方法に準じて行うことができる。具体例は実施例で記載する。
【００７７】
最も単純な場合、一般式ＨＯ−Ｌ−Ｗ−（Ｍ−Ｚ）ｉ−Ｎ−ＯＨ（式中、Ｌ、Ｍ、Ｎ、Ｗ、Ｚおよびｉは上に定義したとおりである）で表される市販のジオール類、例えば、１−（３−ヒドロキシフェニル）フェニル−３−オールなどを、基Ｐを含有する対応する酸、酸誘導体、またはハロゲン化化合物、例えば塩化（メタ）アクリロイルまたは（メタ）アクリル酸などを使用して、例えば、ＤＣＣ（ジシクロヘキシルカルボジイミド）などの脱水剤の存在下でエステル化またはエーテル化することで合成を行う。
【００７８】
更に好ましい第二成分化合物の具体例の一つは、ジビニルベンゼンである。
【００７９】
ジビニルベンゼンは、下記式（３）：
【化１５】
2018044028.tif 000016
で表されるが、本発明においてはいずれか一方又は両方の混合物を用いることができる。
【００８０】
更に好ましい第二成分化合物の具体例の他の一つは、下記式（４）：
【化１６】
2018044028.tif 000017
で表されるアクリル酸誘導体である。
【００８１】
３．応用例
上記のとおり本発明は、第一成分として、下記式（１）
【化１７】
2018044028.tif 000018
（式（１）中、Ｒ１，Ｒ２、Ｘ、Ｙは上に定義したとおりである。）
で表わされるシクロヘキサン化合物群の少なくとも１種類の化合物を含有し、
第二成分として、下記式（２）：
【化１８】
2018044028.tif 000019
（式（２）中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｍ、Ｎ、Ｗ、Ｚ、ｉ、ｊ、ｋは上に定義したとおりである。）
を含有する液晶組成物である。
【００８２】
本発明に係る液晶組成物は、好ましくは５％未満、より好ましくは３％未満、特に好ましくは２％未満の第二成分化合物を含む。
【００８３】
本発明に係る液晶組成物は、電気光学用途に好適である。特に、ＰＳＡ（ｐｏｌｙｍｅｒ  ｓｕｓｔａｉｎｅｄ  ａｌｉｇｎｍｅｎｔ：ポリマー維持配向）型の液晶（ｌｉｑｕｉｄ−ｃｒｙｓｔａｌ：ＬＣ）ディスプレイにおける使用に好適である。本発明に係る液晶組成物は、液晶セルに封入して、電気光学表示素子とすることができる。
【実施例】
【００８４】
以下に実施例等を参照して本発明を更に詳しく説明するが、本発明は以下の実施例等によってなんら制限を受けるものではない。
尚、パーセンテージは重量パーセントである。温度は全て摂氏温度で示される。ＮＩ温度はネマチック相アイソトロピック相転移温度、Δｎは光学異方性（５８９ｎｍ，２５℃）を表わす。Δｎは下記母液晶Ｄに本発明化合物を１０％加えた液晶組成物を用いて測定後、外挿法によって決定した。
【００８５】
合成例１
前記式（１−４）に示す化合物群のうち、下記に示す化合物（１−４−１）の化合物の合成方法は次のとおりである。
２−クロルー５−エチルヘキサノンと塩化４−ｎプロピルシクロヘキシルマグネシウムをジエチルエーテルあるいはＴＨＦ溶媒を用い、塩化亜鉛、銅（ＩＩ）アセチルアセトナートの存在下に反応させ、通常の処理を行い、化合物１−４−１を得た。
Δｎ＝  ０．０５９              ｍ／ｚ＝２５０
【００８６】
尚、下記に示す式（１−４−２）から（１−４−４）の化合物は、式（１−４−１）の化合物と同様にして合成される。
【００８７】
【化１９】
2018044028.tif 000020
【００８８】
合成例２
以下に示す式（１−１−１）化合物の合成方法は次のとおりである。
イソプロパノール１２ｍｌに式（１−４−１）の化合物を２．１２ｇ、ＮａＢＨ４を ０．８ｇを加え、還流下に３２時間加熱した。その後、トルエン抽出し、シリカゲルカラム処理（ヘプタン／酢酸エチル＝５／１）により、以下に示す式（１−５−１）の化合物を得た。
式（１−５−１）の化合物の ０．８２ｇをジクロロメタン８ｍｌに溶解し、４℃にてＤＡＳＴを０．５６ｇ加え、そののち室温にて２８時間撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。シリカゲルカラム処理（ヘプタン１００％）及びクーゲルロール蒸留を行い、目的物である式（１−１−１）の化合物を０．３ｇ得た。
Δｎ＝  ０．０６７            ｍ／ｚ＝２５４
【００８９】
尚、次式（１−５−２）から（１−５−３）の化合物は下記の式（１−５−１）の化合物と同様にして合成される。
【００９０】
【化２０】
2018044028.tif 000021
【００９１】
又、式（１−１−２）から（１−１−１０）の化合物も（１−１−１）の化合物と同様に合成される。
【００９２】
【化２１】
2018044028.tif 000022
【００９３】
合成例３
次式で示される式（１−２−１）の化合物の合成方法は以下のとおりである。
ジクロロメタン８ｍｌに式（１−４−１）の化合物０．５ｇを溶解し、４℃にてＤＡＳＴの０．５ｇを加えた。その後室温にて３８時間撹拌した。その後合成例２と同様の処理を行い、式（１−２−１）の化合物を０．２ｇ得た。
Δｎ＝０．０６２          ｍ／ｚ＝２７２
【００９４】
式（１−２−２）から（１−２−９）の化合物は、式（１−２−１）の化合物と同様にして合成される。
【００９５】
【化２２】
2018044028.tif 000023
【００９６】
合成例４
以下に示す式（１−３−１）の化合物の合成方法は次のとおりである。
式（１−３−１）の化合物は、以下のような公知の合成方法で合成される。
【００９７】
【化２３】
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【００９８】
四塩化炭素（ＣＣｌ４）１０ｍｌに式（１−５−２）の化合物の０．８ｇ、ＴＰＰ（トリフェニルフォスフィン）２．０ｇを溶解し、還流下で２５時間加熱した。生成したトリフェニルフォスフィンオキサイドをろ過、ヘプタンで洗浄したのち、通常の処理を行った後、シリカゲルカラム処理（ヘプタン１００％）を行い、式（１−３−１）の化合物を０．２ｇ得た。
ｍ／ｚ＝３１２
【００９９】
式（１−３−２）から（１−３−４）の化合物も式（１−３−１）の化合物と同様にして合成される。
【０１００】
【化２４】
2018044028.tif 000025
【０１０１】
実施例１
合成例３に記載の方法に従い、下記式（５）：
【化２５】
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で表される化合物を調製した。
下記式（５）で表される化合物２５％と、式（６）の化合物群である下記式：
【化２６】
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（式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、それぞれ独立に炭素原子数２〜５個の飽和アルキル基である。）で表される化合物群の等重量混合物７５％とを混合して、第一成分（母液晶）を調製した。
【０１０２】
第二成分Ａとしてジビニルベンゼン、第二成分Ｂとして下記式（４）：
【化２７】
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で表されるアクリル酸誘導体（以下、ＲＭ−００５という）を用意した。
【０１０３】
ジビニルベンゼンはアルドリッチ社製を使用した。
【０１０４】
式（４）の化合物は、ＬＣＣ社製ＲＭ−００５を使用した。
【０１０５】
９８％の前記母液晶と２％のジビニルベンゼンとを含有する液晶組成物２、及び、９８％の前記母液晶と２％のＲＭ−００５とを含有する液晶組成物３を調製し、３０Ｈｚの矩形波を電圧１０Ｖで印加し、電圧オフ時に５０％透過光量まで変化する時間を応答速度として計測した。結果を表１に示す。また、対照として第一成分（母液晶）のみの液晶組成物１についても同様の計測を行い、結果を表１に併せて示した。
【０１０６】
【表１】
2018044028.tif 000029
注：
第二成分Ａ：  ジビニルベンゼン
第二成分Ｂ：  
【化２８】
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ＲＭ−００５
第一成分（母液晶）：  
【化２９】
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３ＨＦＦＨ３          ２５％
その他                ７５％
の混合物（ＮＩ：  ８７  ℃  Δｎ：  ０．０８    Δε：−５．５０）
【０１０７】
表１に示されるとおり、本発明によれば、応答速度が改善された液晶組成物を得ることができる。
【産業上の利用可能性】
【０１０８】
近年の高精細ＴＶ、３Ｄ対応の表示等、さらなる応答速度の改良が求められているが、本発明はかかる要求に応えることができる液晶組成物であり、今後の需要が期待される。