(57)【要約】      （修正有）【課題】高い分散性能、鮮明性（明度）、ナフトールアゾ顔料に対する耐熱性能を兼ね備える化合物、該化合物を含む顔料組成物、着色組成物、及びカラーフィルタの提供。【解決手段】式（１）で表される、ナフトールアゾ系化合物、該化合物を含む顔料分散剤、顔料組成物及び着色組成物。2018172449.tif 000026（Ｒ１〜Ｒ５は夫々独立にＨ、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１〜４のアルキル基等）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
一般式（１）
【化１】
2018172449.tif 000025
［一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基又は−ＯＲ６基を表し、Ｒ１〜Ｒ５の隣接する基は、ベンズイミダゾロン環を形成してもよい。Ｒ６は、炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｓ１は、スルホン酸基；そのアミン塩、その第４級アンモニウム塩又はその金属塩を表す。ｎは２の整数を表す。］
【請求項２】
請求項１に記載の化合物を含有する顔料分散剤。
【請求項３】
請求項２に記載の顔料分散剤及び顔料を含有する顔料組成物。
【請求項４】
着色剤及び有機溶剤を含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、着色剤が、請求項２に記載の顔料分散剤又は請求項３に記載の顔料組成物を含有するカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項５】
さらに、光重合性単量体及び光重合開始剤の少なくとも一方を含有する請求項４に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項６】
請求項４又は５に記載のカラーフィルタ用着色組成物により形成されるカラーフィルタ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、印刷インキ、塗料、樹脂着色剤、インクジェットインキやカラーフィルタ用インキなどに好適に用いられる化合物、顔料分散剤、顔料組成物、着色組成物、及び該着色組成物により形成される、カラー液晶表示装置、カラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタに関する。
【背景技術】
【０００２】
カラーフィルタ用赤色組成物において、近年高コントラスト比・高明度化を実現するために、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、及びＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８などのアゾ顔料を主顔料として使用されている。
【０００３】
通常、インキや塗料に用いられる顔料は、より鮮明な色調を実現するために微細な粒子であることが多く、このような問題を解決するためには、顔料分散剤を使用し、顔料とビヒクル間の親和性を良くし、分散体の安定化を図ることが知られており、これまでに様々な顔料分散剤が開示されている。例えば、印刷インキ、塗料、とりわけインクジェットインキ、カラーフィルタ用インキ等の高度に微細化されたアゾ顔料粒子を分散する系では、顔料粒子の強い凝集力をほぐし、経時安定性を得るために、アゾ化合物を顔料分散剤として使用している（特許文献１〜３）。しかしながら、この顔料分散剤は分散性に優れるが、その分散体は、カラーフィルタ用途において必須とされる鮮明性（明度）が低下するといった問題を抱えている。また、特許文献４にはスルホン酸基を１つ有するナフトールアゾ化合物が開示されているが、カラーフィルタ用インキに適用するには分散性に劣り、安定な分散体が得られない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１５−０７４７２７号公報
【特許文献２】特開２０１５−０７４７２８号公報
【特許文献３】特開２０１１−１６２７２２号公報
【特許文献４】特開昭４８−８２１７０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、これまで顔料分散剤に要求されてきた高い分散性能に加え、高い鮮明性（明度）とナフトールアゾ顔料に対する高い耐熱性能（表面異物抑制効果）を兼ね備える化合物、該化合物を含む顔料組成物、着色組成物、及びカラーフィルタを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表される化合物に関する。
一般式（１）
【化１】
2018172449.tif 000002
【０００７】
［一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基又は−ＯＲ６基を表し、Ｒ１〜Ｒ５の隣接する基は、ベンズイミダゾロン環を形成してもよい。Ｒ６は、炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｓ１は、スルホン酸基；そのアミン塩、その第４級アンモニウム塩又はその金属塩を表す。ｎは２の整数を表す。］
【０００８】
また、本発明は、上記化合物を含有する顔料分散剤に関する。
【０００９】
また、本発明は、上記顔料分散剤及び顔料を含有する顔料組成物に関する。
【００１０】
また、本発明は、着色剤及び有機溶剤を含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、着色剤が、上記顔料分散剤又は上記顔料組成物を含有するカラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１１】
また、本発明は、さらに、光重合性単量体及び光重合開始剤の少なくとも一方を含有する、上記着色組成物に関する。
【００１２】
さらに、本発明は、上記着色組成物により形成されるカラーフィルタに関する。
【発明の効果】
【００１３】
本発明により、一般式（１）で示される化合物を用いることで、高明度かつ高流動性で安定性が良好なカラーフィルタ用着色組成物となり、これを使用することにより、色特性が良く、耐熱性に優れたカラーフィルタを形成することが可能となる。
【００１４】
また、本発明の一般式（１）で表される化合物は、ナフトールアゾ顔料に対してより少量で良好な分散性能を発揮するため、明度に優れ、着色力且つ耐熱性が良好なカラーフィルタを提供することができる。また、インクジェット用着色組成物、印刷インキ、樹脂着色剤、及び塗料等に展開しても、同様の効果を得ることができる。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本発明は、下記一般式（１）で表される化合物である。以下、本発明を詳細に説明する。
＜一般式（１）で表される化合物＞
一般式（１）
【化１】
2018172449.tif 000003
【００１６】
［一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基又は−ＯＲ６基を表し、Ｒ１〜Ｒ５の隣接する基は、ベンズイミダゾロン環を形成してもよい。Ｒ６は、炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｓ１は、スルホン酸基；そのアミン塩、その第４級アンモニウム塩又はその金属塩を表す。ｎは２の整数を表す。］
【００１７】
一般式（１）中の置換基について以下に説明するが、これらの限定されるものではない。
【００１８】
Ｒ１〜Ｒ５におけるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、２種以上を併用してもよい。
【００１９】
また、Ｒ１〜Ｒ６における炭素数１〜４のアルキル基としては、直鎖状でも分岐状でもよく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
【００２０】
スルホン酸基とアミン塩を形成するアミンとしては、例えば、（モノ、ジ又はトリ）アルキルアミン類、置換又は未置換のアルキレンジアミン類及びアルカノールアミン類、第4級アンモニウム塩を形成する4級アンモニウムとしては、アルキルアンモニウムクロライドなどが挙げられる。また、金属塩を形成する金属としては、例えば、Ｌｉ、Ｎａ及びＫなどのアルカリ金属、Ｃａ、Ｂａ、Ａｌ、Ｍｎ、Ｓｒ、Ｍｇ、Ｆｅ、Ｚｎ及びＮｉなどの多価金属が挙げられる。
【００２１】
有しても良い「置換基」としては、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン、ニトロ基などが挙げられる。アルキル基及びハロゲンは、前述の一般式（１）中の置換基と同義である。アルコキシ基は、アルキル基に酸素原子が結合した基である。
【００２２】
＜化合物の製造方法＞
本発明の化合物の製造方法は、業界公知の製造方法を用いることができる。一例として下記式（２）で表される化合物の製法例を以下に挙げるが、本発明はこの製法に限定されるものではない。
【００２３】
（式（２）で表される化合物の製法例）
下記式（３）で表されるナフトールアゾ顔料を９８％硫酸に加え、加温することでスルホン化し、下記式（２）で表される化合物を製造する。硫酸の濃度、加温する温度、加温時間を調整することで選択的にｎ＝２の化合物を製造することができる。
【００２４】
式（２）
【化２】
2018172449.tif 000004
【００２５】
式（３）
【化３】
2018172449.tif 000005
【００２６】
顔料組成物は、顔料と本発明の化合物とを混合して調製しても充分な分散効果が得られるが、下記の方法により調製すれば、さらに良好な結果を得ることができる。混合法以外の顔料組成物の調製方法としては、ディソルバー、ハイスピードミキサー、ホモミキサー、ニーダー、ロールミル、アトライター、サンドミル、各種粉砕機等を用いて顔料粉末と顔料分散剤の粉末を機械的に混合する方法、顔料の水又は有機溶媒によるサスペンジョン系に顔料分散剤を含む溶液を添加し、顔料表面に顔料分散剤を沈着させる方法、硫酸等の強い溶解力を持つ溶媒に有機顔料と顔料分散剤を共溶解して水等の貧溶媒により共沈させる方法が挙げられる。
【００２７】
＜顔料の微細化＞
本発明の顔料組成物は、着色組成物とした場合に高い輝度及び高いコントラストを得るため、必要に応じてソルトミリングやアシッドペースティング処理等により、顔料粒子の微細化を施すことにより、カラーフィルタ用として好適に使用することができる。ＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）により求められる顔料の平均一次粒子径は、顔料担体中への分散性を高めるために、１０ｎｍ以上であることが好ましい。また、コントラストが高いフィルタセグメントを得るためには、５０ｎｍ以下であることが好ましい。
【００２８】
ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等の混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕され、それにより活性面が生じて、結晶成長がおこると考えられている。従って、混練時は顔料の破砕と結晶成長が同時に起こり、混練条件により得られる顔料の１次粒子径が異なる。
【００２９】
加熱により顔料の結晶成長を促進するためには、加熱温度が３５〜１５０℃であることが好ましい。また、ソルトミリングの混練時間は、ソルトミリングを行った顔料の１次粒子の粒度分布とソルトミリングに要する費用のバランスの点から２〜２４時間であることが好ましい。
【００３０】
顔料をソルトミリングする際の条件を最適化することにより、１次粒子径が非常に微細であり、また分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。特に、色素誘導体を併用すると好適である。
【００３１】
また、ソルトミリングに用いる水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料の全重量を基準（１００重量％）として、５０〜２０００質量部用いることが好ましく、３００〜１２００質量部用いることが最も好ましい。
【００３２】
水溶性有機溶剤は、顔料及び水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。例えば、２−メトキシエタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。水溶性有機溶剤は、顔料の全重量を基準（１００重量％）として、５〜１０００重量部用いることが好ましく、５０〜５００重量部用いることが最も好ましい。
【００３３】
顔料組成物をソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、顔料の全重量を基準（１００重量％）として、２〜２００重量％の範囲であることが好ましい。
【００３４】
顔料組成物をソルトミリング処理する際には、必要に応じて色素誘導体を添加してもよい。色素誘導体としては、有機顔料を母体骨格とし、公知の方法により有機顔料に塩基性基、酸性基、又はフタルイミドメチル基を導入した化合物も用いることができる。有機顔料は、具体的には、キナクリドン系顔料、フタロシアニン系顔料、アゾ系顔料、キノフタロン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノリン顔料、ジケトピロロピロール顔料、ベンゾイミダゾロン顔料等が挙げられる。  また、一般に色素とは呼ばれていないフタルイミド系、ナフタレン系、ナフトキノン系、アントラセン系、アントラキノン系等の淡黄色の芳香族多環化合物も含まれる。色素誘導体としては、特開昭６３−３０５１７３号公報、特公昭５７−１５６２０号公報、特公昭５９−４０１７２号公報、特公昭６３−１７１０２号公報、特公平５−９４６９号公報、特開平０６−３０６３０１号公報、特開２００１−２２０５２０号公報、特開２００３−２３８８４２号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独で又は２種類以上を混合して用いることができる。
【００３５】
色素誘導体の使用量は、顔料の全重量を基準（１００重量％）として、２〜２００重量％の範囲であることが好ましい。
【００３６】
＜カラーフィルタ用着色組成物＞
本発明の着色組成物は、本発明の一般式（１）で表される化合物（必要に応じて顔料含む）からなる顔料組成物を含む着色剤及び有機溶剤を含み、必要に応じて、バインダー樹脂、分散助剤及び着色剤以外の色素等も含むことができる。
【００３７】
＜有機溶剤＞
本発明の着色組成物には、顔料組成物を充分に顔料組成物担体中に分散させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させることができる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物の各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
【００３８】
有機溶剤としては、例えば、乳酸エチル、ベンジルアルコール、１，２，３−トリクロロプロパン、１，３−ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，４−ジオキサン、２−ヘプタノン、２−メチル−１，３−プロパンジオール、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−１，３−ブタンジオール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、３-メトキシブタノール、３−メトキシブチルアセテート、４−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−プロピルアセテート、ｏ−キシレン、ｏ−クロロトルエン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ−アミル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。
【００３９】
中でも、着色組成物各成分の溶解性、及び塗布性が良好なことから、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール等の芳香族アルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。
【００４０】
これら有機溶剤は、１種を単独で、若しくは２種以上を混合して用いることができる。また有機溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成できることから、顔料組成物の全質量を基準（１００質量％）にして、５００〜４０００質量％の量で用いることが好ましい。
【００４１】
＜バインダー樹脂＞
本発明の着色組成物に含まれるバインダー樹脂は、顔料組成物を分散するものであって、従来公知の熱可塑性樹脂、及び熱硬化性樹脂等が挙げられる。
【００４２】
熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ）、ポリブタジエン、及びポリイミド樹脂等が挙げられる。
【００４３】
カラーフィルタ用途として用いる場合には、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂であることが好ましい。また、アルカリ現像型着色レジストの形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
【００４４】
酸性基含有エチレン性不飽和モノマーを共重合したアルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、又はイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、及びスチレン／スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも１種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
【００４５】
エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する高分子にイソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等の反応性置換基を有する（メタ）アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、（メタ）アクリロイル基、スチリル基等の光架橋性基を該高分子に導入した樹脂が用いられる。又、スチレン−無水マレイン酸共重合物やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化したものも用いられる。
【００４６】
熱可塑性樹脂として、アルカリ可溶性能とエネルギー線硬化性能とを併せもつものも、カラーフィルタ用途として好ましい。
【００４７】
上記熱可塑性樹脂を構成するモノマーとして以下のものが挙げられる。例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、又はエトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート類、
【００４８】
あるいは、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、又はアクリロイルモルホリン等の（メタ）アクリルアミド類、スチレン、又はα−メチルスチレン等のスチレン類、エチルビニルエーテル、ｎ−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類、酢酸ビニル、又はプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類が挙げられる。
【００４９】
あるいは、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、１，２−ビスマレイミドエタン１，６−ビスマレイミドヘキサン、３−マレイミドプロピオン酸、６，７−メチレンジオキシ−４−メチル−３−マレイミドクマリン、４，４’−ビスマレイミドジフェニルメタン、ビス（３−エチル−５−メチル−４−マレイミドフェニル）メタン、Ｎ，Ｎ’−１，３−フェニレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ’−１，４−フェニレンジマレイミド、Ｎ−（１−ピレニル）マレイミド、Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−アミノフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−ニトロフェニル）マレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−ブロモメチル−２，３−ジクロロマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオナート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチラート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドヘキサノアート、Ｎ−［４−（２−ベンゾイミダゾリル）フェニル］マレイミド、９−マレイミドアクリジン等のＮ-置換マレイミド類が挙げられる。
【００５０】
熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、及びフェノール樹脂等が挙げられる。中でも、耐熱性向上の観点から、エポキシ樹脂、メラミン樹脂がより好適に用いられる。
【００５１】
バインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、顔料組成物を好ましく分散させるためには、５，０００〜８０，０００の範囲が好ましく、より好ましくは７，０００〜５０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は２，５００〜４０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。
【００５２】
ここで重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）は、東ソー株式会社製ゲルパーミエイションクロマトグラフィー「ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ」において、分離カラムを４本直列に繋ぎ、充填剤には順に東ソー株式会社製「ＴＳＫ−ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ Ｈ５０００」、「Ｈ４０００」、「Ｈ３０００」、及び「Ｈ２０００」を用い、移動相にテトラヒドロフランを用いて測定したポリスチレン換算分子量である。
【００５３】
バインダー樹脂をカラーフィルタ用途で使用する場合には、顔料組成物への吸着及び現像時のアルカリ可溶基として働くカルボキシル基、顔料組成物担体及び溶剤に対する親和性基として働く脂肪族基及び芳香族基のバランスが、顔料組成物の分散性、現像性、さらには耐久性にとって重要であり、酸価２０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を用いることが好ましい。酸価が、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満では、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターン形成するのが困難である場合がある。３００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、現像で微細パターンが残らなくなる場合がある。
【００５４】
バインダー樹脂は、顔料組成物の全質量を基準として、２０〜５００質量％の量で用いることができる。２０質量％未満では、成膜性及び諸耐性が不十分となり、５００質量％より多いと顔料濃度が低く、色特性を発現できない場合がある。
【００５５】
＜分散助剤＞
顔料組成物を顔料組成物担体中に分散する際には、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、顔料組成物の分散に優れ、分散後の顔料組成物の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて顔料組成物を顔料組成物担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、分光透過率（輝度）の高いカラーフィルタが得られる。
【００５６】
（色素誘導体）
本発明に用いられる色素誘導体としては、有機顔料を母体骨格とし、公知の方法により有機顔料に塩基性基、酸性基、又はフタルイミドメチル基を導入した化合物も用いることができる。有機顔料は、具体的には、キナクリドン系顔料、フタロシアニン系顔料、アゾ系顔料、キノフタロン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノリン顔料、ジケトピロロピロール顔料、ベンゾイミダゾロン顔料等が挙げられる。  また、一般に色素とは呼ばれていないフタルイミド系、ナフタレン系、ナフトキノン系、アントラセン系、アントラキノン系等の淡黄色の芳香族多環化合物も含まれる。色素誘導体としては、特開昭６３−３０５１７３号公報、特公昭５７−１５６２０号公報、特公昭５９−４０１７２号公報、特公昭６３−１７１０２号公報、特公平５−９４６９号公報、特開平０６−３０６３０１号公報、特開２００１−２２０５２０号公報、特開２００３−２３８８４２号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独で又は２種類以上を混合して用いることができる。
【００５７】
色素誘導体の配合量は、顔料組成物の分散性向上の観点から、顔料組成物の全量を基準（１００重量％）として、好ましくは０．５重量％以上、さらに好ましくは１重量％以上、最も好ましくは３重量％以上である。また、耐熱性、耐光性の観点から、顔料組成物の全量を基準（１００重量％）として、好ましくは４０重量％以下、さらに好ましくは３５重量％以下である。
【００５８】
（樹脂型分散剤）
樹脂型分散剤は、顔料組成物に吸着する性質を有する顔料組成物への親和性部位と、顔料組成物担体と相溶性のある部位とを有し、顔料組成物に吸着して顔料組成物担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独又は２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【００５９】
上記分散剤の内、本発明の顔料分散剤との酸−塩基相互作用を最大限に利用し、少量の添加量で着色組成物の粘度が低くなり、高い分光透過率を示すという理由から、塩基性官能基を有する高分子分散剤がより好ましい。特にアミノ基を含有するグラフト共重合体や、側鎖にアミノ基を有する、塩基性官能基含有アクリル系ブロック共重合体及びウレタン系高分子分散剤などが好ましい。
【００６０】
市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５、６９１９、又はＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ、２０３、２０４、又はＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、２１１１６、又はＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳ又はＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、ＢＡＳＦ社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。
【００６１】
（界面活性剤）
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独で又は２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【００６２】
樹脂型分散剤、界面活性剤を添加する場合の配合量は、顔料組成物の全量を基準（１００重量％）として、好ましくは０．１〜５５重量％、さらに好ましくは０．１〜４５重量％である。樹脂型分散剤、界面活性剤の配合量が、０．１重量％未満の場合には、添加した効果が得られ難く、配合量が５５重量％より多いと、過剰な分散剤により分散に悪影響を及ぼすことがある。
【００６３】
＜着色剤（その他色素）＞
本発明の着色組成物には、色度を調製するため等に、本発明の効果を損なわない範囲で着色剤として下記の顔料あるいは染料を併用してもよい。
【００６４】
例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメント  レッド７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、１２２、１４６、１６８、１６９、１７６、１７７、１７８、１７９、１８４、１８５、１８７、２００、２０２、２０８、２１０、２４６、２５４、２５５、２６４、２７０、２７２、２７３、２７４，２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７又は臭素化ジケトピロロピロール顔料等の赤色顔料を挙げることができる。赤色染料としては、キサンテン系、アゾ系（ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など）、ジスアゾ系、アントラキノン系、シアニン系、などが挙げられる。特にキサンテン染料が好ましい。
【００６５】
具体的には、キサンテン系油溶性染料としては、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド３５、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド３６、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４２、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４３、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４４、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４５、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４６、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４７、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４８、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド７２、Ｃ.Ｉ.ソルベンレッド７３、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１０９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１４０、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１４１、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２３７、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２４６、Ｃ.Ｉ.ソルベントバイオレット２、Ｃ.Ｉ.ソルベントバイオレット１０などが、
【００６６】
キサンテン系酸性染料としては、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５１、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド８７、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド３８８、ローズベンガルＢ、アシッドローダミンＧ、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９などが、
【００６７】
キサンテン系塩基性染料としては、Ｃ．Ｉ. ベーシック レッド １、Ｃ．Ｉ. ベーシック レッド８、Ｃ．Ｉ. ベーシック バイオレット １０などが挙げられる。
【００６８】
また、Ｃ．Ｉ．ピグメント  オレンジ３８、４３、７１、又は７３等の橙色顔料又はＣ．Ｉ．ピグメント  イエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、又は２２１等の黄色顔料を併用することができる。また、橙色染料又は黄色染料としては、キノリン系、アゾ系（ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など）、ジスアゾ系、メチン系などが挙げられる。
【００６９】
併用する色素で好ましいものは、色特性の観点から、アゾ系、ナフトールアゾ系、ジケトピロロピロール系、アントラキノン系、キノフタロン系、及びペリレン系の色素が挙げられる。具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメント  レッド２５４、臭素化ジケトピロロピロール顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメント  イエロー１３８、１３９、１５０、１８５が挙げられる。
【００７０】
＜着色組成物の製造法＞
本発明の着色組成物は、顔料組成物を、有機溶剤と、必要に応じて、バインダー樹脂、分散助剤、又はその他色素等を混合した後、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、又はアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、本発明の着色組成物は、顔料組成物とその他色素等を同時に顔料組成物担体に分散しても良いし、別々に顔料組成物担体に分散したものを混合しても良い。
【００７１】
＜感光性着色組成物＞
本発明の着色組成物は、さらに光重合性単量体及び光重合開始剤の少なくとも一方を含有することで、感光性着色組成物として使用することができる。
【００７２】
＜光重合性単量体＞
本発明の感光性着色組成物に添加しても良い光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、又は２種以上混合して用いることができる。
【００７３】
紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。これらの光重合性化合物は、１種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【００７４】
光重合性単量体の配合量は、顔料組成物１００重量部に対し、５〜４００重量部であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から１０〜３００重量部であることがより好ましい。
【００７５】
＜光重合開始剤＞
本発明の感光性着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、必要に応じて光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。
【００７６】
光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−[４−（メチルチオ）フェニル]−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−[（４−メチルフェニル）メチル]−１−[４−（４−モルホリニル）フェニル]−１−ブタノン、又は２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、又はベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、又は３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２−クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、又は２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、又は２，４−トリクロロメチル−（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系化合物；１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）〕、又はＯ−（アセチル）−Ｎ−（１−フェニル−２−オキソ−２−（４’−メトキシ−ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物；ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、又は２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物；  ボレート系化合物；  カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。これらの光重合開始剤は、１種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【００７７】
光重合開始剤の含有量は、顔料組成物１００重量部に対し、２〜２００重量部であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から３〜１５０重量部であることがより好ましい。
【００７８】
＜増感剤＞
さらに、本発明の感光性着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’−ジエチルイソフタロフェノン、３，３’，又は４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。これらの増感剤は、１種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【００７９】
さらに具体的には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、及び「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。
【００８０】
増感剤の含有量は、感光性着色組成物中に含まれる光重合開始剤１００重量部に対し、３〜６０重量部であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から５〜５０重量部であることがより好ましい。
【００８１】
＜アミン系化合物＞
また、本発明の感光性着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、及びＮ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
【００８２】
＜レベリング剤＞
本発明の感光性着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ−２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ−３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、感光性着色組成物の全重量を基準（１００重量％）として、０．００３〜０．５重量％用いることが好ましい。
【００８３】
レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、感光性着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。
【００８４】
また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ−２１１０、ＦＺ−２１２２、ＦＺ−２１３０、ＦＺ−２１６６、ＦＺ−２１９１、ＦＺ−２２０３、ＦＺ−２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００８５】
レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、又は両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
【００８６】
レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。
【００８７】
＜硬化剤、硬化促進剤＞
また本発明の感光性着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩（例えば、イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、４−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−（２−シアノエチル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ−トリアジン誘導体（例えば、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−２，４−ジアミノ−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）などを用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂１００重量部に対し、０．０１〜１５重量部が好ましい。
【００８８】
＜その他の添加剤成分＞
本発明の感光性着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
【００８９】
貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸及びそのメチルエーテル、ｔ−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色剤１００重量部に対し、０．１〜１０重量部の量で用いることができる。
【００９０】
密着向上剤としては、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、感光性着色組成物中の着色剤１００重量部に対して、０．０１〜１０重量部、好ましくは０．０５〜５重量部の量で用いることができる。
【００９１】
＜粗大粒子の除去＞
本発明の着色組成物及び感光性着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子及び混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物及び感光性着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下であることが好ましい。
【００９２】
＜カラーフィルタ＞
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、及び青色フィルタセグメントを具備するものであり、その中の赤色フィルタセグメントが、本発明の化合物を含有する着色組成物又は感光性着色組成物から形成される。
【００９３】
緑色フィルタセグメントは、緑色顔料と顔料担体を含む通常の緑色着色組成物あるいは緑色感光性着色組成物を用いて形成することができる。緑色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメント  グリーン７、１０、３６、３７、５８等が用いられる。また、アルミニウムフタロシアニンなどの青色顔料も使用することができる。
【００９４】
また、緑色着色組成物あるいは緑色感光性着色組成物には、黄色顔料を併用することができる。併用可能な黄色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント  イエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、又は２２１等の黄色顔料を挙げることができる。また黄色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を併用することもできる。
【００９５】
青色フィルタセグメントは、青色顔料と顔料担体を含む通常の青色着色組成物あるいは青色感光性着色組成物を用いて形成することができる。青色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメント  ブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６４等が用いられる。また青色着色組成物あるいは青色感光性着色組成物には、紫色顔料を併用することができる。併用可能な紫色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント  バイオレット１、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、４２、５０等の紫色顔料を挙げることができる。また、青色や紫色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を使用することもできる。染料を使用する場合、キサンテン系染料が耐熱性と輝度の点で好ましい。
【００９６】
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明のカラーフィルタは、印刷法又はフォトリソグラフィー法により、製造することができる。印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度及び平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
【００９７】
フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤又はアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。
【００９８】
現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
【００９９】
本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法などにより製造することができるが、本発明の着色組成物又は感光性着色組成物はいずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。
【０１００】
透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、上記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜などが形成される。
【実施例】
【０１０１】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。なお、実施例中、％及び部とは、質量％及び質量部を表す。
【０１０２】
（バインダー樹脂の重量平均分子量）
樹脂型分散剤およびバインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）の算出法を説明する。
【０１０３】
東ソー株式会社製ゲルパーミエイションクロマトグラフィー「ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ」において、分離カラムを４本直列に繋ぎ、充填剤には順に東ソー株式会社製「ＴＳＫ−ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ Ｈ５０００」、「Ｈ４０００」、「Ｈ３０００」、および「Ｈ２０００」を用い、移動相にテトラヒドロフランを用いて測定したポリスチレン換算分子量である。
【０１０４】
（樹脂の酸価）
樹脂溶液０．５〜１．０部に、アセトン８０ｍｌおよび水１０ｍｌを加えて攪拌して均一に溶解させ、０．１ｍｏｌ／ＬのＫＯＨ水溶液を滴定液として、自動滴定装置（「ＣＯＭ−５５５」平沼産業製）を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の固形分濃度から、樹脂の固形分あたりの酸価を算出した。
（ＬＣ−ＭＡＳＳ（質量分析））
本発明に用いた顔料誘導体の同定には、ＬＣ−ＭＳスペクトルを用いた。ＬＣ−ＭＳスペクトルの測定は、下記の条件で行った。
【０１０５】
装置：日本ウォーターズ株式会社製  ＵＰＬＣ  Ｈ−Ｃｌａｓｓ／ＸｅｖｏＴＱＤ
カラム：Ｓｙｍｍｅｔｒｙ  Ｃ１８  ５ｍｉｃｒｏｎ（日本ウォーターズ株式会社）
溶離液：
（Ａ）Ｈ２Ｏ
（Ｂ）ＤＭＦ
溶離液条件：（Ａ）：（Ｂ）＝１０：９０（体積比）
流速：０．４００ｍｌ／分
注入量：１μｌ
カラム温度：４０℃
測定波長：３００ｎｍ
【０１０６】
得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物の同定を行った。
【０１０７】
＜バインダー樹脂溶液の製造方法＞
（アクリル樹脂溶液１の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン１９６部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、ｎ−ブチルメタクリレート３７．２部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１２．９部、メタクリル酸１２．０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）２０．７部、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル１．１部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０質量％になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液１を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は２６０００であった。
【０１０８】
（アクリル樹脂溶液２の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン２０７部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸２０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成社製アロニックスＭ１１０）２０部、メタクリル酸メチル４５部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート８．５部、及び２，２'−アゾビスイソブチロニトリル１．３３部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を１時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＭＯＩ）６．５部、ラウリン酸ジブチル錫０．０８部、シクロヘキサノン２６部の混合物を７０℃で３時間かけて滴下した。滴下終了後、更に１時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０質量％になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液２を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は１８０００であった。
【０１０９】
＜化合物の合成＞
実施例１〜７、比較例１〜４は、化合物ａと化合物ｂとを、以下に説明するように反応させることで得られる。反応物ａとして下記化合物（ａ−１）〜（ａ−３）、反応物ｂとして下記化合物（ｂ−１）〜（ｂ−５）をそれぞれ使用した。
【０１１０】
【表１】
2018172449.tif 000006
【０１１１】
【表２】
2018172449.tif 000007
【０１１２】
［実施例１］（化合物（Ａ−１）の製造）
化合物（ｂ−１）２７部、２５％水酸化ナトリウム水溶液９６部をメタノール２０８部に溶解させ、カップラー溶液とした。一方、化合物（ａ−１）２０部を水３２０部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液３６．３部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム６．７部を水１９．２部に加えて調製した水溶液を添加して２時間攪拌した。８０％酢酸水溶液９３部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１０６部、および水１１２部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。
上記カップラー溶液を上記５℃のジアゾニウム塩水溶液に３０分かけて注入し、カップリング反応を行った。２時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、６０℃に加熱し、濾過、水洗、および８０℃で２４時間乾燥させ、式（３）で表される顔料を４６部得た。９８％硫酸１００部中に、式（３）の顔料５部を粉砕して、１５℃以下で仕込んだ。その後、５０℃に昇温し、２時間撹拌し、別で用意した２０００部の冷アセトン中にゆっくりと滴下した。沈殿物を濾過、１０００部の冷アセトンで２回洗浄し、８０℃で２４時間乾燥させ赤色化合物を６．１部得た。ＬＣ−ＭＳによる質量分析の結果、下記化合物（Ａ−１）が主成分であることを同定した。
【０１１３】
式（３）
【化４】
2018172449.tif 000008
【０１１４】
化合物（Ａ−１）
【化５】
2018172449.tif 000009
【０１１５】
［実施例２］（化合物（Ａ−２）の製造）
化合物（ｂ−２）３０部、２５％水酸化ナトリウム水溶液９６部をメタノール２０８部に溶解させ、カップラー溶液とした。一方、化合物（ａ−１）２０部を水３２０部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液３６．３部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム６．７部を水１９．２部に加えて調製した水溶液を添加して２時間攪拌した。８０％酢酸水溶液９３部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１０６部、および水１１２部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。
上記カップラー溶液を上記５℃のジアゾニウム塩水溶液に３０分かけて注入し、カップリング反応を行った。２時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、６０℃に加熱し、濾過、水洗、および８０℃で２４時間乾燥させ、式（４）で表せられる顔料を４９部得た。９８％硫酸１００部中に、式（４）の顔料５部を粉砕して、１５℃以下で仕込んだ。その後、５０℃に昇温し、２時間撹拌し、別で用意した２０００部の冷アセトン中にゆっくりと滴下した。沈殿物を濾過、１０００部の冷アセトンで２回洗浄し、８０℃で２４時間乾燥させ赤色化合物を６．０部得た。ＬＣ−ＭＳによる質量分析の結果、下記化合物（Ａ−２）が主成分であることを同定した。
【０１１６】
式（４）
【化６】
2018172449.tif 000010
【０１１７】
化合物（Ａ−２）
【化７】
2018172449.tif 000011
【０１１８】
［実施例３］（化合物（Ａ−３）の製造）
化合物（ｂ−３）２７部、２５％水酸化ナトリウム水溶液９６部をメタノール２０８部に溶解させ、カップラー溶液とした。一方、化合物（ａ−１）２０部を水３２０部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液３６．３部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム６．７部を水１９．２部に加えて調製した水溶液を添加して２時間攪拌した。８０％酢酸水溶液９３部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１０６部、および水１１２部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。
上記カップラー溶液を上記５℃のジアゾニウム塩水溶液に３０分かけて注入し、カップリング反応を行った。２時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、６０℃に加熱し、濾過、水洗、および８０℃で２４時間乾燥させ、式（５）で表せられる顔料を４５部得た。９８％硫酸１００部中に、式（５）の顔料５部を粉砕して、１５℃以下で仕込んだ。その後、６０℃に昇温し、２時間撹拌し、別で用意した２０００部の冷アセトン中にゆっくりと滴下した。沈殿物を濾過、１０００部の冷アセトンで２回洗浄し、８０℃で２４時間乾燥させ赤色化合物を６．１部得た。ＬＣ−ＭＳによる質量分析の結果、下記化合物（Ａ−３）が主成分であることを同定した。
【０１１９】
式（５）
【化８】
2018172449.tif 000012
【０１２０】
化合物（Ａ−３）
【化９】
2018172449.tif 000013
【０１２１】
［実施例４］（化合物（Ａ−４）の製造）
化合物（ｂ−４）２６部、２５％水酸化ナトリウム水溶液９６部をメタノール２０８部に溶解させ、カップラー溶液とした。一方、化合物（ａ−１）２０部を水３２０部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液３６．３部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム６．７部を水１９．２部に加えて調製した水溶液を添加して２時間攪拌した。８０％酢酸水溶液９３部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１０６部、および水１１２部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。
上記カップラー溶液を上記５℃のジアゾニウム塩水溶液に３０分かけて注入し、カップリング反応を行った。２時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、６０℃に加熱し、濾過、水洗、および８０℃で２４時間乾燥させ、式（６）で表せられる顔料を４５部得た。９８％硫酸１００部中に、式（６）の顔料５部を粉砕して、１５℃以下で仕込んだ。その後、６０℃に昇温し、２時間撹拌し、別で用意した２０００部の冷アセトン中にゆっくりと滴下した。沈殿物を濾過、１０００部の冷アセトンで２回洗浄し、８０℃で２４時間乾燥させ赤色化合物を６．１部得た。ＬＣ−ＭＳによる質量分析の結果、下記化合物（Ａ−４）が主成分であることを同定した。
【０１２２】
式（６）
【化１０】
2018172449.tif 000014
【０１２３】
化合物（Ａ−４）
【化１１】
2018172449.tif 000015
【０１２４】
［実施例５］（化合物（Ａ−５）の製造）
化合物（ｂ−５）２６部、２５％水酸化ナトリウム水溶液９６部をメタノール２０８部に溶解させ、カップラー溶液とした。一方、化合物（ａ−１）２０部を水３２０部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液３６．３部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム６．７部を水１９．２部に加えて調製した水溶液を添加して２時間攪拌した。８０％酢酸水溶液９３部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１０６部、および水１１２部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。
上記カップラー溶液を上記５℃のジアゾニウム塩水溶液に３０分かけて注入し、カップリング反応を行った。２時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、６０℃に加熱し、濾過、水洗、および８０℃で２４時間乾燥させ、式（７）で表せられる顔料を４５部得た。９８％硫酸１００部中に、式（７）の顔料５部を粉砕して、１５℃以下で仕込んだ。その後、６０℃に昇温し、２時間撹拌し、別で用意した２０００部の冷アセトン中にゆっくりと滴下した。沈殿物を濾過、１０００部の冷アセトンで２回洗浄し、８０℃で２４時間乾燥させ赤色化合物を６．１部得た。ＬＣ−ＭＳによる質量分析の結果、下記化合物（Ａ−５）が主成分であることを同定した。
【０１２５】
式（７）
【化１２】
2018172449.tif 000016
【０１２６】
化合物（Ａ−５）
【化１３】
2018172449.tif 000017
【０１２７】
［実施例６］（化合物（Ａ−６）の製造）  
９８％硫酸１００部中に、式（４）の顔料５部を粉砕して、１５℃以下で仕込んだ。その後、６０℃に昇温し、２時間撹拌し、別で用意した２０００部の冷アセトン中にゆっくりと滴下した。沈殿物を濾過、１０００部の冷アセトンで２回洗浄し、化合物（Ａ−２）で表される化合物のペーストを得た。この化合物ペーストを水６０部になじませ、ｐＨが１０以上になるまで苛性ソーダを加えた。さらに、４０部のアセタミン２４水溶液（１０％水溶液）を添加し、５０℃で一時間撹拌した。生成物をろ過、水で洗浄し、８０℃で乾燥させた。これにより、Ａ−２のアミン塩である化合物（Ａ−６）を８．８部得た。
【０１２８】
［実施例７］（化合物（Ａ−７）の製造）
９８％硫酸１００部中に、式（４）の顔料５部を粉砕して、１５℃以下で仕込んだ。その後、６０℃に昇温し、２時間撹拌し、別で用意した２０００部の冷アセトン中にゆっくりと滴下した。沈殿物を濾過、１０００部の冷アセトンで２回洗浄し、化合物（Ａ−２）で表される化合物のペーストを得た。この化合物ペーストを水６０部になじませ、ｐＨが１０以上になるまで苛性ソーダを加えた。さらに、１２部の硫酸バンド液（８％水溶液）を添加し、５０℃で一時間撹拌した。生成物をろ過、水で洗浄し、８０℃で乾燥させた。これにより、化合物（Ａ−２）のアルミニウム塩である化合物（Ａ−７）を６．１部得た。
【０１２９】
［比較例１］（化合物（Ａ−８）の製造）
化合物（ｂ−２）３０部、２５％水酸化ナトリウム水溶液９６部をメタノール２０８部に溶解させ、カップラー溶液とした。一方、化合物（ａ−２）２６．６部を水３２０部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液３６．３部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム６．７部を水１９．２部に加えて調製した水溶液を添加して２時間攪拌した。８０％酢酸水溶液９３部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１０６部、および水１１２部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。
上記カップラー溶液を上記５℃のジアゾニウム塩水溶液に３０分かけて注入し、カップリング反応を行った。２時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、６０℃に加熱し、濾過、水洗、および８０℃で２４時間乾燥させ、赤色化合物を５５部得た。ＬＣ−ＭＳによる質量分析の結果、下記化合物（Ａ−８）が主成分であることを同定した。
【０１３０】
化合物（Ａ−８）
【化１４】
2018172449.tif 000018
【０１３１】
［比較例２］（化合物（Ａ−９）の製造）
化合物（ｂ−２）３０部、２５％水酸化ナトリウム水溶液９６部をメタノール２０８部に溶解させ、カップラー溶液とした。一方、化合物（ａ−３）２６．６部を水３２０部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液３６．３部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム６．７部を水１９．２部に加えて調製した水溶液を添加して２時間攪拌した。８０％酢酸水溶液９３部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１０６部、および水１１２部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。
上記カップラー溶液を上記５℃のジアゾニウム塩水溶液に３０分かけて注入し、カップリング反応を行った。２時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、６０℃に加熱し、濾過、水洗、および８０℃で２４時間乾燥させ、赤色化合物を４６部得た。ＬＣ−ＭＳによる質量分析の結果、下記化合物（Ａ−９）が主成分であることを同定した。
【０１３２】
化合物（Ａ−９）
【化１５】
2018172449.tif 000019
【０１３３】
［比較例３］（化合物（Ａ−１０）の製造）
９８％硫酸１００部中に、５部のＣ．Ｉ．ピグメントレッド２を、１５℃以下で仕込んだ。その後、６０℃に昇温し、２時間撹拌し、別で用意した２０００部の冷アセトン中にゆっくりと滴下した。沈殿物を濾過、１０００部の冷アセトンで２回洗浄し、８０℃で２４時間乾燥させ赤色化合物を６．５部得た。ＬＣ−ＭＳによる質量分析の結果、下記化合物（Ａ−１０）が主成分であることを同定した。
【０１３４】
化合物（Ａ−１０）
【化１６】
2018172449.tif 000020
【０１３５】
［比較例４］（化合物（Ａ−１１）の製造）
比較例１で合成した化合物（Ａ−８）５部を水６０部になじませ、ｐＨが１０以上になるまで苛性ソーダを加えた。さらに、５．１部の８％硫酸アルミニウム水溶液（液体硫酸バンド）を添加し、５０℃で一時間撹拌した。生成物をろ過、水で洗浄し、８０℃で乾燥させた。これにより、化合物（Ａ−８）のアルミニウム塩である化合物（Ａ−１１）を５．１部得た。
【０１３６】
【表３】
2018172449.tif 000021
【０１３７】
＜顔料組成物の製造方法＞
［製造例１］（顔料組成物Ｒ−１の製造）
１５０部の式（３）で表される顔料、塩化ナトリウム１５００部、及びジエチレングリコール２５０部の混合物を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所）を使用し、６０℃で１０時間混練した。次に、この混練物を５０００部の温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除去後、乾燥、粉砕して、１３４部の顔料組成物Ｒ−１を得た。
【０１３８】
［製造例２〜３］（顔料組成物Ｒ−２〜３の製造）
式（３）で表される顔料を、表４に記載の顔料にそれぞれ変更した以外は、顔料組成物Ｒ−１と同様にして、１３２部の顔料組成物Ｒ−２、１３４部の顔料組成物Ｒ−３をそれぞれ得た。
【０１３９】
［実施例８］（顔料組成物Ｒ−４の製造）
１３５部の式（３）で表される顔料、１５部の化合物（Ａ−１）、塩化ナトリウム１５００部、及びジエチレングリコール２５０部の混合物を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所）を使用し、６０℃で１０時間混練した。次に、この混練物を５０００部の温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除去後、乾燥、粉砕して、１３２部の顔料組成物Ｒ−４を得た。
【０１４０】
［実施例９〜１２］（顔料組成物Ｒ−５〜８の製造）
式（３）で表される顔料、化合物（Ａ−１）を、表４に記載の顔料にそれぞれ変更した以外は、顔料組成物Ｒ−４と同様にして、１３２部の顔料組成物Ｒ−５、１３１部の顔料組成物Ｒ−６、１３２部の顔料組成物Ｒ−７、１３３部の顔料組成物Ｒ−８をそれぞれ得た。
【０１４１】
＜その他微細顔料の製造方法＞
（微細顔料ＰＲ２５４−１の製造）
１５０部のＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、塩化ナトリウム１５００部、及びジエチレングリコール２５０部の混合物を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所）を使用し、６０℃で１０時間混練した。次に、この混練物を５０００部の温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除去後、乾燥、粉砕して、１３５部の微細顔料ＰＲ２５４−１を得た。
【０１４２】
（微細顔料ＰＲ１７７−１の製造）
ジアントラキノン系顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １７７）１５０部、塩化ナトリウム１５００部、及びジエチレングリコール２５０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）中に仕込み、６０℃で１０時間混練した。次に、混練した混合物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状として、濾過及び水洗をして塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することにより、１３８部のアントラキノン系の微細顔料ＰＲ１７７−１を得た。
【０１４３】
【表４】
2018172449.tif 000022
【０１４４】
＜カラーフィルタ用着色組成物の作製方法＞
［実施例１３］（着色組成物（ＲＰ−１）の作製）
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、ピコミル（浅田鉄工社製）で８時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、着色組成物（ＲＰ−１）を作製した。
顔料組成物（Ｒ−１）                                ：  ９．５部
化合物（Ａ−１）                                    ：  ０．５部
Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２０００（ＮＶ４０％）          ：１８．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ：７２．０部
【０１４５】
［実施例１４〜２２、２８、比較例４〜９］（着色組成物（ＲＰ−２〜１０、１６〜２２）の作製）
顔料組成物（Ｒ−１）及び化合物（Ａ−１）を、表５に記載の材料、その添加量をそれぞれ変更した以外は、着色組成物（ＲＰ−１）と同様にして、着色組成物（ＲＰ−２〜１０、１６〜２２）を作製した。
【０１４６】
［実施例２３］（着色組成物（ＲＰ−１１）の作製）
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、ピコミル（浅田鉄工社製）で８時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、着色組成物（ＲＰ−１１）を作製した。
顔料組成物（Ｒ−４）                                ：１０．０部
Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２０００（ＮＶ４０％）          ：１８．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ：７２．０部
【０１４７】
［実施例２４〜２８］（着色組成物（ＲＰ−１２〜１５）の作製）
顔料組成物（Ｒ−４）を、表５に記載の材料にそれぞれ変更した以外は、着色組成物（ＲＰ−１１）と同様にして、着色組成物（ＲＰ−１２〜１５）を作製した。
【０１４８】
＜着色組成物の評価＞
得られた着色組成物について、下記方法にて評価を行った。結果を表３に示す。
【０１４９】
（分散性：初期粘度、安定性）
着色組成物の粘度は、Ｅ型粘度計（東機産業社製「ＥＬＤ型粘度計」）を用いて、２５℃における初期粘度を測定した。別途、当該着色組成物２５ｇを、ガラス容器中密閉状態で、４０℃、２４時間静置した後、上記と同様の方法で粘度を測定し、経時粘度とした。安定性は以下のように判定した。
○：粘度変化率が±１０％未満で、沈降物を生じなかった場合。
△：粘度変化率が±１０％以上、２０％未満で、沈降物を生じなかった場合。
×：粘度変化率が±２０％以上、又は粘度変化率が±２０％未満であっても沈降物を生じていた場合。
【０１５０】
【表５】
2018172449.tif 000023
【０１５１】
表５の結果より、着色組成物作成において、本発明における化合物を使用した顔料組成物は、粘度測定値及び安定性が良好であり、分散性に優れていることがわかった。さらに、実施例１４、１９、２０の対比により、誘導体の添加量が少なくても分散安定性が良好なことから、本発明の化合物は優れた分散性能を有していることがわかった。
【０１５２】
＜その他着色組成物の作製方法＞
（その他の着色組成物（ＰＲ１７７−１Ｐ）の作製）
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、ピコミルで８時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、着色組成物（ＰＲ１７７−１Ｐ）を作製した。
微細顔料（ＰＲ１７７−１）                          ：１２．０部
Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２０００（ＮＶ４０％）          ：２０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ：６８．０部
【０１５３】
（その他の着色組成物（ＰＲ２５４−１Ｐ）の作製）
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、ピコミルで８時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、着色組成物（ＰＲ２５４−１Ｐ）を作製した。
微細顔料（ＰＲ２５４−１）                          ：１２．０部
Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２０００（ＮＶ４０％）          ：２０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ：６８．０部
【０１５４】
＜感光性着色組成物の作製方法＞
［実施例２９］（感光性着色組成物（ＲＲ−１）の作製）
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、感光性着色組成物（ＲＲ−１）を作製した。
着色組成物（ＲＰ−１）                                  ：１２．６部
着色組成物（ＰＲ２５４−１Ｐ）                          ：２９．４部
アクリル樹脂溶液２                                      ：１３．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」）  ：  ２．８部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアー９０７」）    ：  ２．０部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」）              ：  ０．４部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ：３９．６部
【０１５５】
［実施例３０〜４４、比較例１０〜１６］（感光性着色組成物（ＲＲ−２〜２３）の作製）
着色組成物（ＲＰ−１）及び着色組成物（ＰＲ２５４−１Ｐ）を、表４に記載の着色組成物にそれぞれ変更した以外は、感光性着色組成物（ＲＲ−１）と同様にして、感光性着色組成物（ＲＲ−２〜２３）を作製した。なお、２種類の着色組成物の配合量は、合計４２部で固定し、塗膜とした際にＣ光源でｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３２８の色度になるように比率を変更した。
【０１５６】
＜感光性着色組成物の評価＞
得られた感光性着色組成物について、明度、塗膜異物、耐熱性の評価を下記方法で行った。結果を表４に示す。
【０１５７】
（明度Ｙ（Ｃ）評価）
１００ｍｍ×１００ｍｍ、０．７ｍｍ厚のガラス基板上に、Ｃ光源においてｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３２８になるような膜厚に感光性着色組成物を塗布し、乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて３００ｍＪ/ｃｍ２の紫外線を照射した。さらに、２３０℃で６０分加熱することで赤色塗膜を得た。その後、得られた塗膜の明度Ｙ（Ｃ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）で測定した。明度Ｙ（Ｃ）に関しては、０．２ポイント以上であれば、明らかに差があるといえる。
【０１５８】
（塗膜のコントラスト比評価）
液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の乾燥塗膜を通過し、偏光板に到達する。偏光板と偏光板の偏光面が平行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直行している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の乾燥塗膜を通過するときに、顔料粒子による散乱等が起こり、偏光面の一部にずれを生じると、偏光板が平行のときは偏光板を透過する光量が減り、偏光板が直行のときは偏光板を一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行のときの輝度と、直行のときの輝度との比（コントラスト比）を算出した。塗膜中の顔料により散乱が起こると、平行のときの輝度が低下し、かつ直行のときの輝度が増加するため、コントラスト比は低くなる。
（コントラスト比）＝（平行のときの輝度）／（直行のときの輝度）
なお、輝度計としては色彩輝度計（トプコン社製「ＢＭ−５Ａ」）、偏光板としては偏光板（日東電工社製「ＮＰＦ−Ｇ１２２０ＤＵＮ」）を用いた。なお、測定に際しては、不要光を遮断するために、測定部分に１ｃｍ角の孔を開けた黒色のマスクを当てた。また、コントラスト比測定には明度Ｙ（Ｃ）評価時と同様の方法で得られた赤色塗膜を使用した。
【０１５９】
（塗膜異物評価）
１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて乾燥膜厚が２．０μｍになるように塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量１５０ｍJ/ｃｍ２で紫外線露光を行い、２３℃のアルカリ現像液で現像を行い、ついで２３０℃で６０分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。評価はオリンパスシステム社製金属顕微鏡「ＢＸ６０」）を用いて表面観察を行った。倍率は５００倍とし、透過にて任意の５視野で観測可能な粒子の数をカウントした。下記の３段階で評価した。○は異物数が少なく良好であり、△は異物数が多いものの使用上問題ないレベル、×は異物による塗工ムラ（斑）が発生するため使用することはできない状態に相当する。
○：異物の数が１０個未満
△：異物の数が１０個以上、６０個未満
×：異物の数が６０個以上
【０１６０】
（塗膜耐熱性の評価）
１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて乾燥膜厚が２．０μｍになるように塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量１５０ｍJ/ｃｍ２で紫外線露光を行い、２３℃のアルカリ現像液で現像を行い、ついで２３０℃で６０分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。得られた塗膜のＣ光源での色度（［Ｌ＊(１)、ａ＊(１)、ｂ＊(１)］）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として２５０℃で１時間加熱し、Ｃ光源での色度（［Ｌ＊(２)、ａ＊(２)、ｂ＊(２)］）を測定し、下記計算式により、色差ΔＥａｂ＊を求め、下記の３段階で評価した。
ΔＥａｂ＊ ＝ √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2) 
○：ΔＥａｂ＊が２．５未満 
△：ΔＥａｂ＊が２．５以上、５．０未満
×：ΔＥａｂ＊が５．０以上
【０１６１】
【表６】
2018172449.tif 000024
【０１６２】
表６の結果より、カラーフィルタ形成において、本発明における化合物を使用した感光性着色組成物は、明度、耐熱性に優れていることがわかった。特に、実施例３０、３５、３６より本発明の化合物で誘導体添加量を減らせたことでより高明度且つ耐熱性に優れた感光性着色組成物が得られたことが分かった。
【０１６３】
＜カラーフィルタの作製＞
カラーフィルタの作製に使用する緑色感光性着色組成物と青色感光性着色組成物の作製を行った。尚、赤色については本発明の感光性着色組成物（ＲＲ−２）を使用した。
【０１６４】
（緑色着色組成物１（ＧＰ−１）の作製）
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、ピコミルで８時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、緑色着色組成物（ＧＰ−１）を作製した。
緑色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント  グリーン  ３６）          ：  ６．８部
黄色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント  イエロー  １５０）        ：  ５．２部
樹脂型分散剤（ＢＡＳＦ社製「ＥＦＫＡ４３００」）        ：  １．０部
アクリル樹脂溶液１                                      ：３５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート        ：５２．０部
【０１６５】
（緑色感光性着色組成物（ＧＲ−１）の調製）
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、緑色感光性着色組成物（ＧＲ−１）を作製した。
緑色着色組成物（ＧＰ−１）                              ：４２．０部
アクリル樹脂溶液２                                      ：１３．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」）  ：  ２．８部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアー９０７」）    ：  ２．０部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」）              ：  ０．４部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ：３９．６部
【０１６６】
（青色着色組成物１（ＢＰ−１）の調製）
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、ピコミルで８時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、青色着色組成物（ＢＰ−１）を作製した。
青色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント  ブルー  １５：６）        ：  ７．２部
紫色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント  バイオレット  ２３）      ：  ４．８部
樹脂型分散剤（ＢＡＳＦ社製「ＥＦＫＡ４３００」）        ：  １．０部
アクリル樹脂溶液１                                      ：３５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート        ：５２．０部
【０１６７】
（青色感光性着色組成物１（ＢＲ−１）の調製）
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、青色感光性着色組成物（ＢＲ−１）を作製した。
青色着色組成物（ＢＰ−１）                              ：３４．０部
アクリル樹脂溶液２                                      ：１５．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」）  ：  ３．３部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアー９０７」）    ：  ２．０部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」）              ：  ０．４部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ：４５．１部
【０１６８】
（カラーフィルタの作製）
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで本発明の感光性着色組成物（ＲＲ−２）をｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３２８になるような膜厚に塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて３００ｍJ/ｃｍ２の紫外線を照射した。次いで０．２重量％の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を２３０℃で２０分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。同様の方法により、緑色感光性着色組成物（ＧＲ−１）をｘ＝０．３００、ｙ＝０．６００になるような膜厚に、青色感光性着色組成物（ＢＲ―１）を用いてｘ＝０．１５０、ｙ＝０．０６０になるような膜厚にそれぞれ塗布し、緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタを得た。
【０１６９】
本発明の感光性着色組成物（ＲＲ−２）を用いることにより、高明度かつ高コントラストなカラーフィルタを作製することができた。