(57)【要約】【課題】発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子、及びそれを備えた電子機器及び化合物を提供する。【解決手段】陰極、陽極、該陰極と該陽極に挟持された複数層からなる有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層が発光層を有し、前記発光層と前記陰極との間に配置された電子輸送層を有し、該電子輸送層が下記式（１）で表される電子輸送材料を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。2018046154.tif 000150（式中、Ｘ、Ｌ１、Ｂ１〜Ｂ１４、及びｎは、明細書中で定義したとおりである。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陰極、陽極、該陰極と該陽極に挟持された複数層からなる有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層が発光層を有し、前記発光層と前記陰極との間に配置された電子輸送層を有し、該電子輸送層が下記式（１）で表される電子輸送材料を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2018046154.tif 000133
［式（１）中、
Ｂ１はＮ又はＣ−Ｌ８１ａ−Ｌ８１ｂ−（Ｒ８１）ｐ、
Ｂ２はＮ又はＣ−Ｌ８２ａ−Ｌ８２ｂ−（Ｒ８２）ｐ、
Ｂ３はＮ又はＣ−Ｌ８３ａ−Ｌ８３ｂ−（Ｒ８１）ｐ、
Ｂ４はＮ又はＣ−Ｌ８４ａ−Ｌ８４ｂ−（Ｒ８４）ｐ、
Ｂ５はＮ又はＣ−Ｌ８５ａ−Ｌ８５ｂ−（Ｒ８５）ｐ、
Ｂ６はＮ又はＣ−Ｌ８６ａ−Ｌ８６ｂ−（Ｒ８６）ｐ、
Ｂ７はＮ又はＣ−Ｌ８７ａ−Ｌ８７ｂ−（Ｒ８７）ｐ、
Ｂ８はＮ又はＣ−Ｌ８８ａ−Ｌ８８ｂ−（Ｒ８８）ｐ、
Ｂ９はＮ又はＣ−Ｌ８９ａ−Ｌ８９ｂ−（Ｒ８９）ｐ、
Ｂ１０はＮ又はＣ−Ｌ９０ａ−Ｌ９０ｂ−（Ｒ９０）ｐ
Ｂ１１はＮ又はＣ−Ｌ９１ａ−Ｌ９１ｂ−（Ｒ９１）ｐ、
Ｂ１２はＮ又はＣ−Ｌ９２ａ−Ｌ９２ｂ−（Ｒ９２）ｐ、
Ｂ１３はＮ又はＣ−Ｌ９３ａ−Ｌ９３ｂ−（Ｒ９３）ｐ、
Ｂ１４はＮ又はＣ−Ｌ９４ａ−Ｌ９４ｂ−（Ｒ９４）ｐである。
Ｘは、Ｎ−Ｌ９５ａ−Ｌ９５ｂ−Ｌ９５c−（Ｒ９５）ｐ、Ｓ又はＯである。
ｐはそれぞれ１〜２の整数である。
ｎは１〜５の整数であり、ｎが１の時は、Ｌ１は水素原子であり、ｎが２〜５の時は、Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のｎ価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のｎ価の芳香族複素環基である。
Ｒ８１〜Ｒ９５のうちｎ個は、＊１に結合する単結合であり、残りは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する炭素数７〜５１のアラルキル基、アミノ基、炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基を有するアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を有するアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、シアノ基又はニトロ基である。
Ｌ８１ａ〜Ｌ９５ａ及びＬ９５ｂは、それぞれ単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の２価の芳香族複素環基である。
Ｌ８１ｂ〜Ｌ９４ｂ及びＬ９５ｃは、それぞれ単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のｐ＋１価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のｐ＋１価の芳香族複素環基である。］
【請求項２】
式（１）において、ｎが１である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
式（１）が、下記式（１−１）で表される請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２】
2018046154.tif 000134
（式中、Ｂ１〜Ｂ１４、Ｌ９５ａ、Ｌ９５ｂ、Ｌ９５ｃ、Ｒ９５及びｐは、前記と同じである。）
【請求項４】
式（１）において、
Ｘは、Ｎ−Ｌ９５ａ−Ｌ９５ｂ−Ｌ９５c−（Ｒ９５）ｐ
Ｂ１はＣ−Ｌ８１ａ−Ｌ８１ｂ−（Ｒ８１）ｐ、
Ｂ２はＣ−Ｌ８２ａ−Ｌ８２ｂ−（Ｒ８２）ｐ、
Ｂ３はＣ−Ｌ８３ａ−Ｌ８３ｂ−（Ｒ８１）ｐ、
Ｂ４はＣ−Ｌ８４ａ−Ｌ８４ｂ−（Ｒ８４）ｐ、
Ｂ５はＣ−Ｌ８５ａ−Ｌ８５ｂ−（Ｒ８５）ｐ、
Ｂ６はＣ−Ｌ８６ａ−Ｌ８６ｂ−（Ｒ８６）ｐ、
Ｂ７はＣ−Ｌ８７ａ−Ｌ８７ｂ−（Ｒ８７）ｐ、
Ｂ８はＣ−Ｌ８８ａ−Ｌ８８ｂ−（Ｒ８８）ｐ、
Ｂ９はＣ−Ｌ８９ａ−Ｌ８９ｂ−（Ｒ８９）ｐ、
Ｂ１０はＣ−Ｌ９０ａ−Ｌ９０ｂ−（Ｒ９０）ｐ、
Ｂ１１はＣ−Ｌ９１ａ−Ｌ９１ｂ−（Ｒ９１）ｐ、
Ｂ１２はＣ−Ｌ９２ａ−Ｌ９２ｂ−（Ｒ９２）ｐ、
であり、
Ｂ１３はＮ又はＣ−Ｌ９３ａ−Ｌ９３ｂ−（Ｒ９３）ｐ、
Ｂ１４はＮ又はＣ−Ｌ９４ａ−Ｌ９４ｂ−（Ｒ９４）ｐであり、
Ｌ８１ａ〜Ｌ９５ａ、Ｌ８１ｂ〜Ｌ９５ｂ、Ｌ９５ｃ、Ｒ８１〜Ｒ９５及びｐは、前記と同じである、請求項１〜３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
式（１−１）が、下記式（１−２）で表される請求項１〜４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化３】
2018046154.tif 000135
（式中、Ｂ１〜Ｂ１２、Ｌ９５ａ、Ｌ９５ｂ、Ｌ９５ｃ、Ｒ９５及びｐは、前記と同じである。）
【請求項６】
式（１−１）が、下記式（１−３）で表される請求項３〜５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化４】
2018046154.tif 000136
（式中、Ｌ９５ａ、Ｌ９５ｂ、Ｌ９５ｃ、Ｒ８１〜Ｒ９２及びＲ９５及びｐは、前記と同じである。）
【請求項７】
式（１）が、下記式（１−４）で表される請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５】
2018046154.tif 000137
（式中、Ｘ、Ｂ１〜Ｂ１０及びＢ１２〜Ｂ１４、Ｌ９１ａ、Ｌ９１ｂ、Ｒ９１及びｐは、前記と同じである。）
【請求項８】
式（１−４）が、下記式（１−５）で表される請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６】
2018046154.tif 000138
（式中、Ｘ、Ｂ１〜Ｂ１０及びＢ１２、Ｌ９１ａ、Ｌ９１ｂ、Ｒ９１及びｐは、前記と同じである。）
【請求項９】
式（１−５）が、下記式（１−６）で表される請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化７】
2018046154.tif 000139
（式中、Ｘ、Ｂ１3〜Ｂ１４、Ｌ９１ａ、Ｌ９１ｂ、Ｒ８１〜Ｒ９２及びｐは、前記と同じである。）
【請求項１０】
式（１−５）が、下記式（１−７）で表される請求項７〜９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化８】
2018046154.tif 000140
（式中、Ｘ、Ｌ９１ａ、Ｌ９１ｂ、Ｒ８１〜Ｒ９２及びｐは、前記と同じである。）
【請求項１１】
前記ＸがＯ又はＳである請求項１〜２及び７〜１０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１２】
式（１）のＮ−Ｌ９５ａ−Ｌ９５ｂ−Ｌ９５c−（Ｒ９５）ｐにおいて、
Ｌ９５ａ及びＬ９５ｂの示す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の２価の芳香族複素環基が、フェニレン基、ナフチレン基、ナフチレンフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、クアテレンフェニリレン基、キンクフェニリレン基、アセナフチレニレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、アセアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、フレンオレニレン基、９，９’−スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ペンタセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、ｓ−インダニレン基、ａｓ−インダニレン基、フルオランテニレン基、ベンゾフルオランテニレン基、テトラセニレン基、トリフェニレニレン基、ベンゾトリフェニレニレン基、ペリレニレン基、コロニレン基、ジベンゾアントリレン基、９，９−ジメチルフルオレニレン基、９，９−ジフェニルフルオレニレン基から選ばれる基であり、
Ｌ９５ｃの示す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のｐ＋１価の芳香族複素環基が、フェニル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クアテルフェニリル基、キンクフェニリル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダニル基、ａｓ−インダニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロニル基、ジベンゾアントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基から選ばれる基をｐ＋１価とした基であり、
Ｌ９５ａ及びＬ９５ｂの示す置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の２価の芳香族複素環基が、ピロリレン基、フリレン基、チエニレン基、ピリジレン基、ピリダジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、トリアジニレン基、イミダゾリレン基、オキサゾリレン基、チアゾリレン基、ピラゾリレン基、イソオキサゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、チアジアゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、イソベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、イソベンゾチオフェニレン基、インドリジニレン基、キノリジニレン基、キノリレン基、イソキノリレン基、シンノリレン基、フタラジニレン基、キナゾリニレン基、キノキサリニレン基、ベンズイミダゾリレン基、ベンズオキサゾリレン基、ベンズチアゾリレン基、インダゾリレン基、ベンズイソキサゾリレン基、ベンズイソチアゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、カルバゾリレン基、ビカルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、フェノチアジニレン基、フェノキサジニレン基、アザトリフェニレニレン基、ジアザトリフェニレニレン基、キサンテニレン基、アザカルバゾリレン基、アザジベンゾフラニレン基、アザジベンゾチオフェニレン基、ベンゾフラノベンゾチオフェニレン基、ベンゾチエノベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラノナフチレン基、ジベンゾチエノナフチレン基、及びジナフトチエノチオフェニレン基、ジナフト−＜2’,3’:2,3:2’,3’:6,7＞−カルバゾリレン基から選ばれる基であり、
Ｌ９５ｃの示す置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のｐ＋１価の芳香族複素環基が、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ビカルバゾリル基フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、キサンテニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラノベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラノナフチル基、ジベンゾチエノナフチル基、及びジナフトチエノチオフェニル基、ジナフト−＜2’,3’:2,3:2’,3’:6,7＞−カルバゾリル基から選ばれる基をｐ＋１価とした基である、請求項１〜１０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】
式（１）のＮ−Ｌ９５ａ−Ｌ９５ｂ−Ｌ９５c−（Ｒ９５）ｐにおいて、Ｌ９５ａ及びＬ９５ｂが単結合、フェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、カルバゾリレン基であり、
Ｌ９５cが、単結合、ベンゼン、アントラセン、ナフタレン、フルオランテン、トリフェニレン、フェナントレン、ビリジン、ビリミジン、トリアジン、ベンゾイミダゾール、カルバゾール及び下記から選ばれる基の残基であり、
【化９】
2018046154.tif 000141
Ｒ９５が水素原子、シアノ基、アミノ基、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基であり、上記Ｌ９５ａ、Ｌ９５ｂ、Ｌ９５c及びＲ９５の示す各基は任意の置換基で置換されていても良く、任意の置換基は互いに結合して環を形成しても良い、請求項１〜１０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
式（１）のＮ−Ｌ９５ａ−Ｌ９５ｂ−Ｌ９５c−（Ｒ９５）ｐにおいて、Ｌ９５ａ及びＬ９５ｂが単結合、フェニレン基であり、Ｌ９５cが、ベンゼン、フルオランテン、トリフェニレン、ビリミジン、トリアジンの残基、Ｒ９５が水素原子、シアノ基、フェニル基であり、上記Ｌ９５ａ、Ｌ９５ｂ、Ｌ９５c及びＲ９５の示す各基は任意の置換基で置換されていても良い、請求項１〜１０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
請求項１〜１４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器。
【請求項１６】
下記式（１’−１）で表される化合物。
【化１０】
2018046154.tif 000142
［式（１’−１）中、
Ｂ１はＮ又はＣ−Ｌ８１ａ−Ｌ８１ｂ−（Ｒ８１）ｐ、
Ｂ２はＮ又はＣ−Ｌ８２ａ−Ｌ８２ｂ−（Ｒ８２）ｐ、
Ｂ３はＮ又はＣ−Ｌ８３ａ−Ｌ８３ｂ−（Ｒ８１）ｐ、
Ｂ４はＮ又はＣ−Ｌ８４ａ−Ｌ８４ｂ−（Ｒ８４）ｐ、
Ｂ５はＮ又はＣ−Ｌ８５ａ−Ｌ８５ｂ−（Ｒ８５）ｐ、
Ｂ６はＮ又はＣ−Ｌ８６ａ−Ｌ８６ｂ−（Ｒ８６）ｐ、
Ｂ７はＮ又はＣ−Ｌ８７ａ−Ｌ８７ｂ−（Ｒ８７）ｐ、
Ｂ８はＮ又はＣ−Ｌ８８ａ−Ｌ８８ｂ−（Ｒ８８）ｐ、
Ｂ９はＮ又はＣ−Ｌ８９ａ−Ｌ８９ｂ−（Ｒ８９）ｐ、
Ｂ１０はＮ又はＣ−Ｌ９０ａ−Ｌ９０ｂ−（Ｒ９０）ｐ
Ｂ１１はＮ又はＣ−Ｌ９１ａ−Ｌ９１ｂ−（Ｒ９１）ｐ、
Ｂ１２はＮ又はＣ−Ｌ９２ａ−Ｌ９２ｂ−（Ｒ９２）ｐ、
Ｂ１３はＮ又はＣ−Ｌ９３ａ−Ｌ９３ｂ−（Ｒ９３）ｐ、
Ｂ１４はＮ又はＣ−Ｌ９４ａ−Ｌ９４ｂ−（Ｒ９４）ｐである。
ｐはそれぞれ１〜２の整数である。
Ｒ８１〜Ｒ９５は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する炭素数７〜５１のアラルキル基、アミノ基、炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基を有するアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を有するアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、シアノ基又はニトロ基である。
Ｌ８１ａ〜Ｌ９４ａは、それぞれ単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の２価の芳香族複素環基である。
Ｌ８１ｂ〜Ｌ９４ｂ及びＬ９５ｃは、それぞれ単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のｐ＋１価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のｐ＋１価の芳香族複素環基である。
Ｌ９５ａ及びＬ９５ｂは、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の２価の芳香族複素環基である。］
【請求項１７】
式（１’−１）において、
Ｂ１はＣ−Ｌ８１ａ−Ｌ８１ｂ−（Ｒ８１）ｐ、
Ｂ２はＣ−Ｌ８２ａ−Ｌ８２ｂ−（Ｒ８２）ｐ、
Ｂ３はＣ−Ｌ８３ａ−Ｌ８３ｂ−（Ｒ８１）ｐ、
Ｂ４はＣ−Ｌ８４ａ−Ｌ８４ｂ−（Ｒ８４）ｐ、
Ｂ５はＣ−Ｌ８５ａ−Ｌ８５ｂ−（Ｒ８５）ｐ、
Ｂ６はＣ−Ｌ８６ａ−Ｌ８６ｂ−（Ｒ８６）ｐ、
Ｂ７はＣ−Ｌ８７ａ−Ｌ８７ｂ−（Ｒ８７）ｐ、
Ｂ８はＣ−Ｌ８８ａ−Ｌ８８ｂ−（Ｒ８８）ｐ、
Ｂ９はＣ−Ｌ８９ａ−Ｌ８９ｂ−（Ｒ８９）ｐ、
Ｂ１０はＣ−Ｌ９０ａ−Ｌ９０ｂ−（Ｒ９０）ｐ、
Ｂ１１はＣ−Ｌ９１ａ−Ｌ９１ｂ−（Ｒ９１）ｐ、
Ｂ１２はＣ−Ｌ９２ａ−Ｌ９２ｂ−（Ｒ９２）ｐ、
であり、
Ｂ１３はＮ又はＣ−Ｌ９３ａ−Ｌ９３ｂ−（Ｒ９３）ｐ、
Ｂ１４はＮ又はＣ−Ｌ９４ａ−Ｌ９４ｂ−（Ｒ９４）ｐであり、
Ｌ８１ａ〜Ｌ９５ａ、Ｌ８１ｂ〜Ｌ９５ｂ、Ｌ９５ｃ、Ｒ８１〜Ｒ９４及びｐは、式（１’−１）と同じである、請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
式（１’−１）が、下記式（１’−２）で表される請求項１７に記載の化合物。
【化１１】
2018046154.tif 000143
（式中、Ｂ１〜Ｂ１２、Ｌ９５ａ、Ｌ９５ｂ、Ｌ９５ｃ、Ｒ９５及びｐは、式（１’−１）と同じである。）
【請求項１９】
式（１’−１）が、下記式（１’−３）で表される請求項１７〜１８のいずれかに記載の化合物。
【化１２】
2018046154.tif 000144
（式中、Ｌ９５ａ、Ｌ９５ｂ、Ｌ９５ｃ、Ｒ８１〜Ｒ９２及びＲ９５及びｐは、式（１’−１）と同じである。）
【請求項２０】
下記式（１’−４）で表される化合物。
【化１３】
2018046154.tif 000145
［式（１’−４）中、
Ｂ１はＮ又はＣ−Ｌ８１ａ−Ｌ８１ｂ−（Ｒ８１）ｐ、
Ｂ２はＮ又はＣ−Ｌ８２ａ−Ｌ８２ｂ−（Ｒ８２）ｐ、
Ｂ３はＮ又はＣ−Ｌ８３ａ−Ｌ８３ｂ−（Ｒ８１）ｐ、
Ｂ４はＮ又はＣ−Ｌ８４ａ−Ｌ８４ｂ−（Ｒ８４）ｐ、
Ｂ５はＮ又はＣ−Ｌ８５ａ−Ｌ８５ｂ−（Ｒ８５）ｐ、
Ｂ６はＮ又はＣ−Ｌ８６ａ−Ｌ８６ｂ−（Ｒ８６）ｐ、
Ｂ７はＮ又はＣ−Ｌ８７ａ−Ｌ８７ｂ−（Ｒ８７）ｐ、
Ｂ８はＮ又はＣ−Ｌ８８ａ−Ｌ８８ｂ−（Ｒ８８）ｐ、
Ｂ９はＮ又はＣ−Ｌ８９ａ−Ｌ８９ｂ−（Ｒ８９）ｐ、
Ｂ１０はＮ又はＣ−Ｌ９０ａ−Ｌ９０ｂ−（Ｒ９０）ｐ
Ｂ１１はＮ又はＣ−Ｌ９１ａ−Ｌ９１ｂ−（Ｒ９１）ｐ、
Ｂ１２はＮ又はＣ−Ｌ９２ａ−Ｌ９２ｂ−（Ｒ９２）ｐ、
Ｂ１３はＮ又はＣ−Ｌ９３ａ−Ｌ９３ｂ−（Ｒ９３）ｐ、
Ｂ１４はＮ又はＣ−Ｌ９４ａ−Ｌ９４ｂ−（Ｒ９４）ｐである。
Ｘは、Ｎ−Ｌ９５ａ−Ｌ９５ｂ−Ｌ９５c−（Ｒ９５）ｐ、Ｓ又はＯである。
ｐはそれぞれ１〜２の整数である。
Ｒ８１〜Ｒ９５は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する炭素数７〜５１のアラルキル基、アミノ基、炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基を有するアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を有するアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、シアノ基又はニトロ基である。
Ｌ８１ａ〜Ｌ９５ａ及びＬ９５ｂは、それぞれ単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の２価の芳香族複素環基である。
Ｌ８１ｂ〜Ｌ９４ｂ及びＬ９５ｃは、それぞれ単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のｐ＋１価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のｐ＋１価の芳香族複素環基である。］
【請求項２１】
式（１’−４）が、下記式（１’−５）で表される請求項２０に記載の化合物。
【化１４】
2018046154.tif 000146
（式中、Ｘ、Ｂ１〜Ｂ１０及びＢ１２、Ｌ９１ａ、Ｌ９１ｂ、Ｒ９１及びｐは、式（１’−４）と同じである。）
【請求項２２】
式（１’−４）が、下記式（１’−６）で表される請求項２０又は２１に記載の化合物。
【化１５】
2018046154.tif 000147
（式中、Ｘ、Ｂ１3〜Ｂ１４、Ｌ９１ａ、Ｌ９１ｂ、Ｒ８１〜Ｒ９２及びｐは、式（１’−４）と同じである。）
【請求項２３】
式（１’−４）が、下記式（１’−７）で表される請求項２０〜２３に記載の化合物。
【化１６】
2018046154.tif 000148
（式中、Ｘ、Ｌ９１ａ、Ｌ９１ｂ、Ｒ８１〜Ｒ９２及びｐは、式（１’−４）と同じである。）
【請求項２４】
前記ＸがＯ又はＳである請求項２０〜２３のいずれかに記載の化合物。
【請求項２５】
Ｌ８１ａ〜Ｌ９４ａは、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の２価の芳香族複素環基であり、
Ｌ８１ｂ〜Ｌ９４ｂは、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のｐ＋１価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のｐ＋１価の芳香族複素環基である、請求項１６〜２３のいずれかに記載の化合物。
【請求項２６】
前記Ｎ−Ｌ９５ａ−Ｌ９５ｂ−Ｌ９５c−（Ｒ９５）ｐにおいて、
Ｌ９５ａ及びＬ９５ｂの示す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の２価の芳香族複素環基が、フェニレン基、ナフチレン基、ナフチレンフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、クアテレンフェニリレン基、キンクフェニリレン基、アセナフチレニレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、アセアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、フレンオレニレン基、９，９’−スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ペンタセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、ｓ−インダニレン基、ａｓ−インダニレン基、フルオランテニレン基、ベンゾフルオランテニレン基、テトラセニレン基、トリフェニレニレン基、ベンゾトリフェニレニレン基、ペリレニレン基、コロニレン基、ジベンゾアントリレン基、９，９−ジメチルフルオレニレン基、９，９−ジフェニルフルオレニレン基から選ばれる基であり、
Ｌ９５ｃの示す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のｐ＋１価の芳香族複素環基が、フェニル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クアテルフェニリル基、キンクフェニリル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダニル基、ａｓ−インダニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロニル基、ジベンゾアントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基から選ばれる基をｐ＋１価とした基であり、
Ｌ９５ａ及びＬ９５ｂの示す置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の２価の芳香族複素環基が、ピロリレン基、フリレン基、チエニレン基、ピリジレン基、ピリダジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、トリアジニレン基、イミダゾリレン基、オキサゾリレン基、チアゾリレン基、ピラゾリレン基、イソオキサゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、チアジアゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、イソベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、イソベンゾチオフェニレン基、インドリジニレン基、キノリジニレン基、キノリレン基、イソキノリレン基、シンノリレン基、フタラジニレン基、キナゾリニレン基、キノキサリニレン基、ベンズイミダゾリレン基、ベンズオキサゾリレン基、ベンズチアゾリレン基、インダゾリレン基、ベンズイソキサゾリレン基、ベンズイソチアゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、カルバゾリレン基、ビカルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、フェノチアジニレン基、フェノキサジニレン基、アザトリフェニレニレン基、ジアザトリフェニレニレン基、キサンテニレン基、アザカルバゾリレン基、アザジベンゾフラニレン基、アザジベンゾチオフェニレン基、ベンゾフラノベンゾチオフェニレン基、ベンゾチエノベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラノナフチレン基、ジベンゾチエノナフチレン基、及びジナフトチエノチオフェニレン基、ジナフト−＜2’,3’:2,3:2’,3’:6,7＞−カルバゾリレン基から選ばれる基であり、
Ｌ９５ｃの示す置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のｐ＋１価の芳香族複素環基が、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ビカルバゾリル基フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、キサンテニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラノベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラノナフチル基、ジベンゾチエノナフチル基、及びジナフトチエノチオフェニル基、ジナフト−＜2’,3’:2,3:2’,3’:6,7＞−カルバゾリル基から選ばれる基をｐ＋１価とした基である請求項１６〜２３のいずれかに記載の化合物。
【請求項２７】
前記Ｎ−Ｌ９５ａ−Ｌ９５ｂ−Ｌ９５c−（Ｒ９５）ｐにおいて、Ｌ９５ａ及びＬ９５ｂが、フェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、カルバゾリレン基であり、
Ｌ９５cが、単結合、ベンゼン、アントラセン、ナフタレン、フルオランテン、トリフェニレン、フェナントレン、ビリジン、ビリミジン、トリアジン、ベンゾイミダゾール、カルバゾール及び下記から選ばれる基の残基であり、
【化１７】
2018046154.tif 000149
Ｒ９５が水素原子、シアノ基、アミノ基、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基であり、上記Ｌ９５ａ、Ｌ９５ｂ、Ｌ９５c及びＲ９５の示す各基は任意の置換基で置換されていても良く、任意の置換基は互いに結合して環を形成しても良い、請求項１６〜２３のいずれかに記載の化合物。
【請求項２８】
前記Ｎ−Ｌ９５ａ−Ｌ９５ｂ−Ｌ９５c−（Ｒ９５）ｐにおいて、Ｌ９５ａ及びＬ９５ｂが、フェニレン基であり、Ｌ９５cが、ベンゼン、フルオランテン、トリフェニレン、ビリミジン、トリアジンの残基、Ｒ９５が水素原子、シアノ基、フェニル基であり、上記Ｌ９５ａ、Ｌ９５ｂ、Ｌ９５c及びＲ９５の示す各基は任意の置換基で置換されていても良い、請求項１６〜２３のいずれかに記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、それを備えた電子機器及び化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般に有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた１層以上の有機薄膜層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。
また、有機ＥＬ素子は、発光層に種々の発光材料を用いることにより、多様な発光色を得ることが可能であることから、ディスプレイなどへの実用化研究が盛んである。特に赤色、緑色、青色の三原色の発光材料の研究が最も活発であり、特性向上を目指して鋭意研究がなされている。
有機ＥＬ素子における課題として、主に発光効率の向上を得ることがある。このような課題を解決しようとする発明として、例えば、特許文献１が挙げられる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００３／０６０９５６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の課題は、発光効率が高い有機ＥＬ素子、及びそれを備えた電子機器及び化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、前記課題を解決するために、鋭意研究を重ねた結果、下記式（１）で表される電子輸送材料を有機ＥＬ素子の電子輸送層に用いることにより、上記課題を解決し得ることを見出した。
【０００６】
本発明の一態様は、下記［１］〜［４］の通りである。
［１］陰極、陽極、該陰極と該陽極に挟持された複数層からなる有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層が発光層を有し、前記発光層と前記陰極との間に配置された電子輸送層を有し、該電子輸送層が下記式（１）で表される電子輸送材料を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【０００７】
【化１】
2018046154.tif 000002
【０００８】
［式（１）中、
Ｂ１はＮ又はＣ−Ｌ８１ａ−Ｌ８１ｂ−（Ｒ８１）ｐ、
Ｂ２はＮ又はＣ−Ｌ８２ａ−Ｌ８２ｂ−（Ｒ８２）ｐ、
Ｂ３はＮ又はＣ−Ｌ８３ａ−Ｌ８３ｂ−（Ｒ８１）ｐ、
Ｂ４はＮ又はＣ−Ｌ８４ａ−Ｌ８４ｂ−（Ｒ８４）ｐ、
Ｂ５はＮ又はＣ−Ｌ８５ａ−Ｌ８５ｂ−（Ｒ８５）ｐ、
Ｂ６はＮ又はＣ−Ｌ８６ａ−Ｌ８６ｂ−（Ｒ８６）ｐ、
Ｂ７はＮ又はＣ−Ｌ８７ａ−Ｌ８７ｂ−（Ｒ８７）ｐ、
Ｂ８はＮ又はＣ−Ｌ８８ａ−Ｌ８８ｂ−（Ｒ８８）ｐ、
Ｂ９はＮ又はＣ−Ｌ８９ａ−Ｌ８９ｂ−（Ｒ８９）ｐ、
Ｂ１０はＮ又はＣ−Ｌ９０ａ−Ｌ９０ｂ−（Ｒ９０）ｐ
Ｂ１１はＮ又はＣ−Ｌ９１ａ−Ｌ９１ｂ−（Ｒ９１）ｐ、
Ｂ１２はＮ又はＣ−Ｌ９２ａ−Ｌ９２ｂ−（Ｒ９２）ｐ、
Ｂ１３はＮ又はＣ−Ｌ９３ａ−Ｌ９３ｂ−（Ｒ９３）ｐ、
Ｂ１４はＮ又はＣ−Ｌ９４ａ−Ｌ９４ｂ−（Ｒ９４）ｐである。
Ｘは、Ｎ−Ｌ９５ａ−Ｌ９５ｂ−Ｌ９５c−（Ｒ９５）ｐ、Ｓ又はＯである。
ｐはそれぞれ１〜２の整数である。
ｎは１〜５の整数であり、ｎが１の時は、Ｌ１は水素原子であり、ｎが２〜５の時は、Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のｎ価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のｎ価の芳香族複素環基である。
Ｒ８１〜Ｒ９５のうちｎ個は、＊１に結合する単結合であり、残りは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する炭素数７〜５１のアラルキル基、アミノ基、炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基を有するアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を有するアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、シアノ基又はニトロ基である。
Ｌ８１ａ〜Ｌ９５ａ及びＬ９５ｂは、それぞれ単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の２価の芳香族複素環基である。
Ｌ８１ｂ〜Ｌ９４ｂ及びＬ９５ｃは、それぞれ単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のｐ＋１価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のｐ＋１価の芳香族複素環基である。］
【０００９】
［２］前記有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器。
［３］下記式（１’−１）で表される化合物。
【化２】
2018046154.tif 000003
【００１０】
［式（１’−１）中、
Ｂ１はＮ又はＣ−Ｌ８１ａ−Ｌ８１ｂ−（Ｒ８１）ｐ、
Ｂ２はＮ又はＣ−Ｌ８２ａ−Ｌ８２ｂ−（Ｒ８２）ｐ、
Ｂ３はＮ又はＣ−Ｌ８３ａ−Ｌ８３ｂ−（Ｒ８１）ｐ、
Ｂ４はＮ又はＣ−Ｌ８４ａ−Ｌ８４ｂ−（Ｒ８４）ｐ、
Ｂ５はＮ又はＣ−Ｌ８５ａ−Ｌ８５ｂ−（Ｒ８５）ｐ、
Ｂ６はＮ又はＣ−Ｌ８６ａ−Ｌ８６ｂ−（Ｒ８６）ｐ、
Ｂ７はＮ又はＣ−Ｌ８７ａ−Ｌ８７ｂ−（Ｒ８７）ｐ、
Ｂ８はＮ又はＣ−Ｌ８８ａ−Ｌ８８ｂ−（Ｒ８８）ｐ、
Ｂ９はＮ又はＣ−Ｌ８９ａ−Ｌ８９ｂ−（Ｒ８９）ｐ、
Ｂ１０はＮ又はＣ−Ｌ９０ａ−Ｌ９０ｂ−（Ｒ９０）ｐ
Ｂ１１はＮ又はＣ−Ｌ９１ａ−Ｌ９１ｂ−（Ｒ９１）ｐ、
Ｂ１２はＮ又はＣ−Ｌ９２ａ−Ｌ９２ｂ−（Ｒ９２）ｐ、
Ｂ１３はＮ又はＣ−Ｌ９３ａ−Ｌ９３ｂ−（Ｒ９３）ｐ、
Ｂ１４はＮ又はＣ−Ｌ９４ａ−Ｌ９４ｂ−（Ｒ９４）ｐである。
ｐはそれぞれ１〜２の整数である。
Ｒ８１〜Ｒ９５は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する炭素数７〜５１のアラルキル基、アミノ基、炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基を有するアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を有するアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、シアノ基又はニトロ基である。
Ｌ８１ａ〜Ｌ９４ａは、それぞれ単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の２価の芳香族複素環基である。
Ｌ８１ｂ〜Ｌ９４ｂ及びＬ９５ｃは、それぞれ単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のｐ＋１価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のｐ＋１価の芳香族複素環基である。
Ｌ９５ａ及びＬ９５ｂは、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の２価の芳香族複素環基である。］
【００１１】
［４］下記式（１’−４）で表される化合物。
【化３】
2018046154.tif 000004
【００１２】
［式（１’−４）中、
Ｂ１はＮ又はＣ−Ｌ８１ａ−Ｌ８１ｂ−（Ｒ８１）ｐ、
Ｂ２はＮ又はＣ−Ｌ８２ａ−Ｌ８２ｂ−（Ｒ８２）ｐ、
Ｂ３はＮ又はＣ−Ｌ８３ａ−Ｌ８３ｂ−（Ｒ８１）ｐ、
Ｂ４はＮ又はＣ−Ｌ８４ａ−Ｌ８４ｂ−（Ｒ８４）ｐ、
Ｂ５はＮ又はＣ−Ｌ８５ａ−Ｌ８５ｂ−（Ｒ８５）ｐ、
Ｂ６はＮ又はＣ−Ｌ８６ａ−Ｌ８６ｂ−（Ｒ８６）ｐ、
Ｂ７はＮ又はＣ−Ｌ８７ａ−Ｌ８７ｂ−（Ｒ８７）ｐ、
Ｂ８はＮ又はＣ−Ｌ８８ａ−Ｌ８８ｂ−（Ｒ８８）ｐ、
Ｂ９はＮ又はＣ−Ｌ８９ａ−Ｌ８９ｂ−（Ｒ８９）ｐ、
Ｂ１０はＮ又はＣ−Ｌ９０ａ−Ｌ９０ｂ−（Ｒ９０）ｐ
Ｂ１１はＮ又はＣ−Ｌ９１ａ−Ｌ９１ｂ−（Ｒ９１）ｐ、
Ｂ１２はＮ又はＣ−Ｌ９２ａ−Ｌ９２ｂ−（Ｒ９２）ｐ、
Ｂ１３はＮ又はＣ−Ｌ９３ａ−Ｌ９３ｂ−（Ｒ９３）ｐ、
Ｂ１４はＮ又はＣ−Ｌ９４ａ−Ｌ９４ｂ−（Ｒ９４）ｐである。
Ｘは、Ｎ−Ｌ９５ａ−Ｌ９５ｂ−Ｌ９５c−（Ｒ９５）ｐ、Ｓ又はＯである。
ｐはそれぞれ１〜２の整数である。
Ｒ８１〜Ｒ９５は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する炭素数７〜５１のアラルキル基、アミノ基、炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基を有するアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を有するアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、シアノ基又はニトロ基である。
Ｌ８１ａ〜Ｌ９５ａ及びＬ９５ｂは、それぞれ単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の２価の芳香族複素環基である。
Ｌ８１ｂ〜Ｌ９４ｂ及びＬ９５ｃは、それぞれ単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のｐ＋１価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のｐ＋１価の芳香族複素環基である。］
【発明の効果】
【００１３】
本発明の有機ＥＬ素子は、高い発光効率を有する。このため、各種電子機器として有用である。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】本発明の実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の構成を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
【００１６】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
【００１７】
また、本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【００１８】
また、本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
本明細書中において、「ヘテロアリール基」、「ヘテロアリーレン基」及び「複素環基」は、環形成原子として、少なくとも１つのヘテロ原子を含む基であり、該へテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子から選ばれる１種以上であることが好ましい。
【００１９】
本明細書中において、「置換もしくは無置換のカルバゾリル基」は、下記のカルバゾリル基、
【化４】
2018046154.tif 000005
及び上記の基に対して、さらに任意の置換基を有する置換カルバゾリル基を表す。
なお、当該置換カルバゾリル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は１位〜９位のいずれであってもよい。このような置換カルバゾリル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。
【００２０】
【化５】
2018046154.tif 000006
【００２１】
本明細書において、「置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基」及び「置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基」は、下記のジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基、
【化６】
2018046154.tif 000007
及び上記の基に対して、さらに任意の置換基を有する置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基を表す。
なお、当該置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は１位〜８位のいずれであってもよい。
このような置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。
【００２２】
【化７】
2018046154.tif 000008
［上記式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、ＮＲａ（Ｒａはアルキル基又はアリール基である。）、ＣＨ２、又は、ＣＲｂ２（Ｒｂはアルキル基又はアリール基である。）を表す。］
【００２３】
また、「置換基」、又は「置換もしくは無置換」との記載における置換基としては、炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基；環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有する炭素数７〜５１（好ましくは７〜３０、より好ましくは７〜２０）のアラルキル基；アミノ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のハロアルキル基；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；シアノ基；ニトロ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基；アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アリールカルボニルオキシ基；ホウ素含有基；亜鉛含有基；スズ含有基；ケイ素含有基；マグネシウム含有基；リチウム含有基；ヒドロキシ基；アルキル置換又はアリール置換カルボニル基；カルボキシル基；ビニル基；（メタ）アクリロイル基；エポキシ基；並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる少なくとも１つが好ましいが、特にこれらに制限されるものではない。
これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基により置換されていてもよい。また、これらの置換基は、複数の置換基が互いに結合して環を形成していてもよい。
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
【００２４】
上記置換基の中でも、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基である。
【００２５】
本明細書中、好ましいとする態様（例えば、化合物、各種基、数値範囲等）は、他のあらゆる態様（例えば、化合物、各種基、数値範囲等）と任意に組み合わせることができ、また、好ましいとする態様（より好ましい態様、更に好ましい態様、特に好ましい態様を含む。）の組み合わせはより好ましいと言える。
【００２６】
［有機ＥＬ素子における電子輸送材料］
本発明の有機ＥＬ素子の一態様について説明する。
本発明の一態様である有機ＥＬ素子は、陰極、陽極、該陰極と該陽極に挟持された複数層からなる有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層が発光層を有し、前記発光層と前記陰極との間に配置された電子輸送層を有し、該電子輸送層が下記式（１）で表される電子輸送材料を含む。
【００２７】
【化８】
2018046154.tif 000009
【００２８】
［式（１）中、
Ｂ１はＮ又はＣ−Ｌ８１ａ−Ｌ８１ｂ−（Ｒ８１）ｐ、
Ｂ２はＮ又はＣ−Ｌ８２ａ−Ｌ８２ｂ−（Ｒ８２）ｐ、
Ｂ３はＮ又はＣ−Ｌ８３ａ−Ｌ８３ｂ−（Ｒ８１）ｐ、
Ｂ４はＮ又はＣ−Ｌ８４ａ−Ｌ８４ｂ−（Ｒ８４）ｐ、
Ｂ５はＮ又はＣ−Ｌ８５ａ−Ｌ８５ｂ−（Ｒ８５）ｐ、
Ｂ６はＮ又はＣ−Ｌ８６ａ−Ｌ８６ｂ−（Ｒ８６）ｐ、
Ｂ７はＮ又はＣ−Ｌ８７ａ−Ｌ８７ｂ−（Ｒ８７）ｐ、
Ｂ８はＮ又はＣ−Ｌ８８ａ−Ｌ８８ｂ−（Ｒ８８）ｐ、
Ｂ９はＮ又はＣ−Ｌ８９ａ−Ｌ８９ｂ−（Ｒ８９）ｐ、
Ｂ１０はＮ又はＣ−Ｌ９０ａ−Ｌ９０ｂ−（Ｒ９０）ｐ
Ｂ１１はＮ又はＣ−Ｌ９１ａ−Ｌ９１ｂ−（Ｒ９１）ｐ、
Ｂ１２はＮ又はＣ−Ｌ９２ａ−Ｌ９２ｂ−（Ｒ９２）ｐ、
Ｂ１３はＮ又はＣ−Ｌ９３ａ−Ｌ９３ｂ−（Ｒ９３）ｐ、
Ｂ１４はＮ又はＣ−Ｌ９４ａ−Ｌ９４ｂ−（Ｒ９４）ｐである。
Ｘは、Ｎ−Ｌ９５ａ−Ｌ９５ｂ−Ｌ９５c−（Ｒ９５）ｐ、Ｓ又はＯである。
ｐはそれぞれ１〜２の整数である。
ｎは１〜５の整数であり、ｎが１の時は、Ｌ１は水素原子であり、ｎが２〜５の時は、Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のｎ価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のｎ価の芳香族複素環基である。
Ｒ８１〜Ｒ９５のうちｎ個は、＊１に結合する単結合であり、残りは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する炭素数７〜５１のアラルキル基、アミノ基、炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基を有するアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を有するアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、シアノ基又はニトロ基である。
Ｌ８１ａ〜Ｌ９５ａ及びＬ９５ｂは、それぞれ単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の２価の芳香族複素環基である。
Ｌ８１ｂ〜Ｌ９４ｂ及びＬ９５ｃは、それぞれ単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のｐ＋１価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のｐ＋１価の芳香族複素環基である。］
【００２９】
前記Ｒ８１〜Ｒ９５の示す炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、オクチル基（異性体を含む）、ノニル基（異性体を含む）、デシル基（異性体を含む）、ウンデシル基（異性体を含む）、及びドデシル基（異性体を含む）、トリデシル基、テトラデシル基、オクタデシル基、テトラコサニル基、テトラコンタニル基等が挙げられる。
前記Ｒ８１〜Ｒ９５の示す環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８）のシクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンチル基等が挙げられる。
【００３０】
前記Ｒ８１〜Ｒ９５の示す環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基（「芳香族炭化水素基」と同義、以下同様）の例としては、フェニル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クアテルフェニリル基、キンクフェニリル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダニル基、ａｓ−インダニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロニル基、ジベンゾアントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基等が挙げられる。これらは置換されていてもよい。
好ましくは、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダニル基、ａｓ−インダニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、アントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基が挙げられる。
より好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基が挙げられる。
【００３１】
前記Ｒ８１〜Ｒ９５の示す環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する炭素数７〜５１（好ましくは７〜２５、より好ましくは７〜１８）のアラルキル基の例としては、環形成炭素数６〜６０の上記アリール基を有するアルキル基が挙げられる。
前記Ｒ８１〜Ｒ９５の示す炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基の例としては、上記アルキル基又はアリール基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基が挙げられる。
前記Ｒ８１〜Ｒ９５の示す炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基を有するアルコキシ基の例としては、アルキル基部位が前記炭素数１〜５０のアルキル基であるアルコキシ基が挙げられる。
【００３２】
前記Ｒ８１〜Ｒ９５の示す環形成炭素数６〜５０のアリール基（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）を有するアリールオキシ基の例としては、アリール基部位が前記炭素数６〜５０のアルキル基であるアルコキシ基が挙げられる。
前記Ｒ８１〜Ｒ９５の示す置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基の例としては、炭素数１〜５０の上記アルキル基及び環形成炭素数６〜５０の上記アリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基が挙げられる。例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、t-ブチルジフェニルシリル基、トリトリルシリル基等が挙げられる。
【００３３】
前記Ｒ８１〜Ｒ９５の示す置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜２６）のヘテロアリール基（「芳香族複素環基」と同義、以下同様）の例としては、少なくとも１個、好ましくは１〜５個（より好ましくは１〜３個、さらに好ましくは１〜２個）のヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、リン原子を含む。
該へテロアリール基の例としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ビカルバゾリル基フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、キサンテニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラノベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラノナフチル基、ジベンゾチエノナフチル基、及びジナフトチエノチオフェニル基、ジナフト−＜2’,3’:2,3:2’,3’:6,7＞−カルバゾリル基などが挙げられる。
好ましくは、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ビカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、キサンテニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基が挙げられる。
より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ビカルバゾリル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、キサンテニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基が挙げられる。
【００３４】
前記Ｒ８１〜Ｒ９５の示すハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
前記Ｒ８１〜Ｒ９５の示す置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、更に好ましくは１〜８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基の例としては、上記アルキル基又はアリール基を有するジ置換ホスフォリル基が挙げられる。
【００３５】
前記式（１）において、ｎが１であると好ましい。
式（１）が、下記式（１−１）で表されると好ましい。
【化９】
2018046154.tif 000010
（式中、Ｂ１〜Ｂ１４、Ｌ９５ａ、Ｌ９５ｂ、Ｌ９５ｃ、Ｒ９５及びｐは、前記と同じであり、好ましい炭素数、具体例、好ましい具体例も同じである。）
【００３６】
式（１）において、
Ｘは、Ｎ−Ｌ９５ａ−Ｌ９５ｂ−Ｌ９５c−（Ｒ９５）ｐ
Ｂ１はＣ−Ｌ８１ａ−Ｌ８１ｂ−（Ｒ８１）ｐ、
Ｂ２はＣ−Ｌ８２ａ−Ｌ８２ｂ−（Ｒ８２）ｐ、
Ｂ３はＣ−Ｌ８３ａ−Ｌ８３ｂ−（Ｒ８１）ｐ、
Ｂ４はＣ−Ｌ８４ａ−Ｌ８４ｂ−（Ｒ８４）ｐ、
Ｂ５はＣ−Ｌ８５ａ−Ｌ８５ｂ−（Ｒ８５）ｐ、
Ｂ６はＣ−Ｌ８６ａ−Ｌ８６ｂ−（Ｒ８６）ｐ、
Ｂ７はＣ−Ｌ８７ａ−Ｌ８７ｂ−（Ｒ８７）ｐ、
Ｂ８はＣ−Ｌ８８ａ−Ｌ８８ｂ−（Ｒ８８）ｐ、
Ｂ９はＣ−Ｌ８９ａ−Ｌ８９ｂ−（Ｒ８９）ｐ、
Ｂ１０はＣ−Ｌ９０ａ−Ｌ９０ｂ−（Ｒ９０）ｐ、
Ｂ１１はＣ−Ｌ９１ａ−Ｌ９１ｂ−（Ｒ９１）ｐ、
Ｂ１２はＣ−Ｌ９２ａ−Ｌ９２ｂ−（Ｒ９２）ｐ、
であり、
Ｂ１３はＮ又はＣ−Ｌ９３ａ−Ｌ９３ｂ−（Ｒ９３）ｐ、
Ｂ１４はＮ又はＣ−Ｌ９４ａ−Ｌ９４ｂ−（Ｒ９４）ｐであり、
Ｌ８１ａ〜Ｌ９５ａ、Ｌ８１ｂ〜Ｌ９５ｂ、Ｌ９５ｃ、Ｒ８１〜Ｒ９５及びｐは、前記と同じであると好ましい。
【００３７】
前記式（１−１）が、下記式（１−２）で表されると好ましい。
【化１０】
2018046154.tif 000011
（式中、Ｂ１〜Ｂ１２、Ｌ９５ａ、Ｌ９５ｂ、Ｌ９５ｃ、Ｒ９５及びｐは、前記と同じであり、好ましい炭素数、具体例、好ましい具体例も同じである。）
【００３８】
前記式（１−１）が、下記式（１−３）で表されると好ましい。
【化１１】
2018046154.tif 000012
（式中、Ｌ９５ａ、Ｌ９５ｂ、Ｌ９５ｃ、Ｒ８１〜Ｒ９２及びＲ９５及びｐは、前記と同じであり、好ましい炭素数、具体例、好ましい具体例も同じである。）
【００３９】
前記式（１）が、下記式（１−４）で表されると好ましい。
【化１２】
2018046154.tif 000013
（式中、Ｘ、Ｂ１〜Ｂ１０及びＢ１２〜Ｂ１４、Ｌ９１ａ、Ｌ９１ｂ、Ｒ９１及びｐは、前記と同じであり、好ましい炭素数、具体例、好ましい具体例も同じである。）
【００４０】
前記式（１−４）が、下記式（１−５）で表されると好ましい。
【化１３】
2018046154.tif 000014
（式中、Ｘ、Ｂ１〜Ｂ１０及びＢ１２、Ｌ９１ａ、Ｌ９１ｂ、Ｒ９１及びｐは、前記と同じであり、好ましい炭素数、具体例、好ましい具体例も同じである。）
【００４１】
前記式（１−５）が、下記式（１−６）で表されると好ましい。
【化１４】
2018046154.tif 000015
（式中、Ｘ、Ｂ１3〜Ｂ１４、Ｌ９１ａ、Ｌ９１ｂ、Ｒ８１〜Ｒ９２及びｐは、前記と同じであり、好ましい炭素数、具体例、好ましい具体例も同じである。）
【００４２】
前記式（１−５）が、下記式（１−７）で表されると好ましい。
【化１５】
2018046154.tif 000016
（式中、Ｘ、Ｌ９１ａ、Ｌ９１ｂ、Ｒ８１〜Ｒ９２及びｐは、前記と同じであり、好ましい炭素数、具体例、好ましい具体例も同じである。）
【００４３】
前記式（１）において、前記ＸがＯ又はＳであると好ましい。
式（１）のＮ−Ｌ９５ａ−Ｌ９５ｂ−Ｌ９５c−（Ｒ９５）ｐにおいて、
Ｌ９５ａ及びＬ９５ｂの示す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の２価の芳香族複素環基が、フェニレン基、ナフチレン基、ナフチレンフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、クアテレンフェニリレン基、キンクフェニリレン基、アセナフチレニレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、アセアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、フレンオレニレン基、９，９’−スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ペンタセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、ｓ−インダニレン基、ａｓ−インダニレン基、フルオランテニレン基、ベンゾフルオランテニレン基、テトラセニレン基、トリフェニレニレン基、ベンゾトリフェニレニレン基、ペリレニレン基、コロニレン基、ジベンゾアントリレン基、９，９−ジメチルフルオレニレン基、９，９−ジフェニルフルオレニレン基から選ばれる基であり、
Ｌ９５ｃの示す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のｐ＋１価の芳香族複素環基が、フェニル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クアテルフェニリル基、キンクフェニリル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダニル基、ａｓ−インダニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロニル基、ジベンゾアントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基から選ばれる基をｐ＋１価とした基であり、
Ｌ９５ａ及びＬ９５ｂの示す置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の２価の芳香族複素環基が、ピロリレン基、フリレン基、チエニレン基、ピリジレン基、ピリダジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、トリアジニレン基、イミダゾリレン基、オキサゾリレン基、チアゾリレン基、ピラゾリレン基、イソオキサゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、チアジアゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、イソベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、イソベンゾチオフェニレン基、インドリジニレン基、キノリジニレン基、キノリレン基、イソキノリレン基、シンノリレン基、フタラジニレン基、キナゾリニレン基、キノキサリニレン基、ベンズイミダゾリレン基、ベンズオキサゾリレン基、ベンズチアゾリレン基、インダゾリレン基、ベンズイソキサゾリレン基、ベンズイソチアゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、カルバゾリレン基、ビカルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、フェノチアジニレン基、フェノキサジニレン基、アザトリフェニレニレン基、ジアザトリフェニレニレン基、キサンテニレン基、アザカルバゾリレン基、アザジベンゾフラニレン基、アザジベンゾチオフェニレン基、ベンゾフラノベンゾチオフェニレン基、ベンゾチエノベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラノナフチレン基、ジベンゾチエノナフチレン基、及びジナフトチエノチオフェニレン基、ジナフト−＜2’,3’:2,3:2’,3’:6,7＞−カルバゾリレン基から選ばれる基であり、
Ｌ９５ｃの示す置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のｐ＋１価の芳香族複素環基が、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ビカルバゾリル基フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、キサンテニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラノベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラノナフチル基、ジベンゾチエノナフチル基、及びジナフトチエノチオフェニル基、ジナフト−＜2’,3’:2,3:2’,3’:6,7＞−カルバゾリル基から選ばれる基をｐ＋１価とした基であると好ましい。
【００４４】
式（１）のＮ−Ｌ９５ａ−Ｌ９５ｂ−Ｌ９５c−（Ｒ９５）ｐにおいて、Ｌ９５ａ及びＬ９５ｂが単結合、フェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、カルバゾリレン基であり、
Ｌ９５cが、単結合、ベンゼン、アントラセン、ナフタレン、フルオランテン、トリフェニレン、フェナントレン、ビリジン、ビリミジン、トリアジン、ベンゾイミダゾール、カルバゾール及び下記から選ばれる基の残基であり、
【化１６】
2018046154.tif 000017
Ｒ９５が水素原子、シアノ基、アミノ基、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基である（上記Ｌ９５ａ、Ｌ９５ｂ、Ｌ９５c及びＲ９５の示す各基は任意の置換基で置換されていても良く、任意の置換基は互いに結合して環を形成しても良い）と好ましい。
【００４５】
前記式（１）のＮ−Ｌ９５ａ−Ｌ９５ｂ−Ｌ９５c−（Ｒ９５）ｐにおいて、Ｌ９５ａ及びＬ９５ｂが単結合、フェニレン基であり、Ｌ９５cが、ベンゼン、フルオランテン、トリフェニレン、ビリミジン、トリアジンの残基、Ｒ９５が水素原子、シアノ基、フェニル基である（上記Ｌ９５ａ、Ｌ９５ｂ、Ｌ９５c及びＲ９５の示す各基は任意の置換基で置換されていても良い）と好ましい。
【００４６】
本発明の一態様である上記式（１）で表される電子輸送材料の具体例を以下に挙げるが、特にこれらに制限されるものではない。
【００４７】
【化１７】
2018046154.tif 000018
【００４８】
【化１８】
2018046154.tif 000019
【００４９】
【化１９】
2018046154.tif 000020
【００５０】
【化２０】
2018046154.tif 000021
【００５１】
【化２１】
2018046154.tif 000022
【００５２】
【化２２】
2018046154.tif 000023
【００５３】
【化２３】
2018046154.tif 000024
【００５４】
【化２４】
2018046154.tif 000025
【００５５】
【化２５】
2018046154.tif 000026
【００５６】
【化２６】
2018046154.tif 000027
【００５７】
【化２７】
2018046154.tif 000028
【００５８】
【化２８】
2018046154.tif 000029
【００５９】
【化２９】
2018046154.tif 000030
【００６０】
【化３０】
2018046154.tif 000031
【００６１】
【化３１】
2018046154.tif 000032
【００６２】
【化３２】
2018046154.tif 000033
【００６３】
【化３３】
2018046154.tif 000034
【００６４】
【化３４】
2018046154.tif 000035
【００６５】
【化３５】
2018046154.tif 000036
【００６６】
【化３６】
2018046154.tif 000037
【００６７】
【化３７】
2018046154.tif 000038
【００６８】
【化３８】
2018046154.tif 000039
【００６９】
【化３９】
2018046154.tif 000040
【００７０】
［化合物］
本発明の化合物の一態様について説明する。
本発明の化合物の一態様としては、下記式（１’）で表される化合物が挙げられる。
【化４０】
2018046154.tif 000041
【００７１】
［式（１’）中、
Ｂ１はＮ又はＣ−Ｌ８１ａ−Ｌ８１ｂ−（Ｒ８１）ｐ、
Ｂ２はＮ又はＣ−Ｌ８２ａ−Ｌ８２ｂ−（Ｒ８２）ｐ、
Ｂ３はＮ又はＣ−Ｌ８３ａ−Ｌ８３ｂ−（Ｒ８１）ｐ、
Ｂ４はＮ又はＣ−Ｌ８４ａ−Ｌ８４ｂ−（Ｒ８４）ｐ、
Ｂ５はＮ又はＣ−Ｌ８５ａ−Ｌ８５ｂ−（Ｒ８５）ｐ、
Ｂ６はＮ又はＣ−Ｌ８６ａ−Ｌ８６ｂ−（Ｒ８６）ｐ、
Ｂ７はＮ又はＣ−Ｌ８７ａ−Ｌ８７ｂ−（Ｒ８７）ｐ、
Ｂ８はＮ又はＣ−Ｌ８８ａ−Ｌ８８ｂ−（Ｒ８８）ｐ、
Ｂ９はＮ又はＣ−Ｌ８９ａ−Ｌ８９ｂ−（Ｒ８９）ｐ、
Ｂ１０はＮ又はＣ−Ｌ９０ａ−Ｌ９０ｂ−（Ｒ９０）ｐ
Ｂ１１はＮ又はＣ−Ｌ９１ａ−Ｌ９１ｂ−（Ｒ９１）ｐ、
Ｂ１２はＮ又はＣ−Ｌ９２ａ−Ｌ９２ｂ−（Ｒ９２）ｐ、
Ｂ１３はＮ又はＣ−Ｌ９３ａ−Ｌ９３ｂ−（Ｒ９３）ｐ、
Ｂ１４はＮ又はＣ−Ｌ９４ａ−Ｌ９４ｂ−（Ｒ９４）ｐである。
Ｘは、Ｎ−Ｌ９５ａ−Ｌ９５ｂ−Ｌ９５c−（Ｒ９５）ｐ、Ｓ又はＯである。
ｐはそれぞれ１〜２の整数である。
ｎは１〜５の整数であり、ｎが１の時は、Ｌ１は水素原子であり、ｎが２〜５の時は、Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のｎ価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のｎ価の芳香族複素環基である。
Ｒ８１〜Ｒ９５のうちｎ個は、＊１に結合する単結合であり、残りは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する炭素数７〜５１のアラルキル基、アミノ基、炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基を有するアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を有するアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、シアノ基又はニトロ基である。
Ｌ８１ａ〜Ｌ９４ａは、それぞれ単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の２価の芳香族複素環基である。
Ｌ８１ｂ〜Ｌ９４ｂ及びＬ９５ｃは、それぞれ単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のｐ＋１価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のｐ＋１価の芳香族複素環基である。
Ｌ９５ａ及びＬ９５ｂは、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の２価の芳香族複素環基である。］
【００７２】
上記式（１’）において、Ｌ９５ａ及びＬ９５ｂが、単結合を含まない構造であって、Ｌ１、Ｘ、Ｂ１〜Ｂ１４、Ｒ８１〜Ｒ９５、Ｌ８１ａ〜Ｌ９５ａ、Ｌ８１ｂ〜Ｌ９５ｂ、Ｌ９５ｃの示す各基の好ましい炭素数、具体例、好ましい具体例は、式（１）で説明したものと同様の例が挙げられる。また、式（１’）の具体例としては、式（１）の具体例においてＬ９５ａ及びＬ９５ｂが同時に単結合になる例を除き同じ化合物の例が挙げられる。
【００７３】
また、本発明の化合物の一態様としては、下記式（１”）で表される化合物が挙げられる。
【化４１】
2018046154.tif 000042
【００７４】
［式（１”）中、
Ｂ１はＮ又はＣ−Ｌ８１ａ−Ｌ８１ｂ−（Ｒ８１）ｐ、
Ｂ２はＮ又はＣ−Ｌ８２ａ−Ｌ８２ｂ−（Ｒ８２）ｐ、
Ｂ３はＮ又はＣ−Ｌ８３ａ−Ｌ８３ｂ−（Ｒ８１）ｐ、
Ｂ４はＮ又はＣ−Ｌ８４ａ−Ｌ８４ｂ−（Ｒ８４）ｐ、
Ｂ５はＮ又はＣ−Ｌ８５ａ−Ｌ８５ｂ−（Ｒ８５）ｐ、
Ｂ６はＮ又はＣ−Ｌ８６ａ−Ｌ８６ｂ−（Ｒ８６）ｐ、
Ｂ７はＮ又はＣ−Ｌ８７ａ−Ｌ８７ｂ−（Ｒ８７）ｐ、
Ｂ８はＮ又はＣ−Ｌ８８ａ−Ｌ８８ｂ−（Ｒ８８）ｐ、
Ｂ９はＮ又はＣ−Ｌ８９ａ−Ｌ８９ｂ−（Ｒ８９）ｐ、
Ｂ１０はＮ又はＣ−Ｌ９０ａ−Ｌ９０ｂ−（Ｒ９０）ｐ、
Ｂ１１はＮ又はＣ−Ｌ９１ａ−Ｌ９１ｂ−（Ｒ９１）ｐ、
Ｂ１２はＮ又はＣ−Ｌ９２ａ−Ｌ９２ｂ−（Ｒ９２）ｐ、
Ｂ１３はＮ又はＣ−Ｌ９３ａ−Ｌ９３ｂ−（Ｒ９３）ｐ、
Ｂ１４はＮ又はＣ−Ｌ９４ａ−Ｌ９４ｂ−（Ｒ９４）ｐである。
Ｘは、Ｎ−Ｌ９５ａ−Ｌ９５ｂ−Ｌ９５c−（Ｒ９５）ｐ、Ｓ又はＯである。
ｐはそれぞれ１〜２の整数である。
ｎは１〜５の整数であり、ｎが１の時は、Ｌ１は水素原子であり、ｎが２〜５の時は、Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のｎ価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のｎ価の芳香族複素環基である。
Ｒ８１〜Ｒ９５のうちｎ個は、＊１に結合する単結合であり、残りは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する炭素数７〜５１のアラルキル基、アミノ基、炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基を有するアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を有するアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、シアノ基又はニトロ基である。
Ｌ８１ａ〜Ｌ９５ａ及びＬ９５ｂは、それぞれ単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の２価の芳香族複素環基である。
Ｌ８１ｂ〜Ｌ９４ｂ及びＬ９５ｃは、それぞれ単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のｐ＋１価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のｐ＋１価の芳香族複素環基である。
ただし、式（１”）は、カルバゾール構造、環形成炭素数６〜５０のアリール基を２つ有するジアリールアミノ基、及び下記式で表される構造
【化４２】
2018046154.tif 000043
を含まない。
また、式（１”）は、下記（Ｉ）、（II）、(III)又は（IV）の条件を満たす。
（Ｉ）ＸがＯ、Ｓ、又は、Ｎ−Ｌ９５ａ−Ｌ９５ｂ−Ｌ９５ｃ−（Ｒ９５）ｐ（ただし、Ｌ９５ａ及びＬ９５ｂが単結合、Ｌ９５ｃがフェニル基、ジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基、Ｒ９５が水素原子、シアノ基、又はハロゲン原子であり、ｐが１又は２）のとき、
Ｂ１〜Ｂ１４の少なくとも１つはＣ−Ｌｍ５ａ−Ｌｍ５ｂ−（Ｒｍ５）ｐ［ｍ５は８１〜９４の整数、ｐは１又は２］を表す。
ただし、ｍ５が９０又は９１の場合、下記（ａ）〜（ｄ）を満たす。
（ａ）Ｌｍ５ａがジベンゾフラン又はジベンゾチオフェニンの残基、かつ、ｐが１のとき、Ｒｍ５は水素原子ではない。また、Ｌｍ５ａがジベンゾフラン又はジベンゾチオフェニンの残基、かつ、ｐが２のとき、一方のＲｍ５は水素原子ではない。
（ｂ）Ｌｍ５ａがトリアジンの残基、かつ、ｐが２のとき、２つのＲｍ５が同時にフェニル基になることはない。
（ｃ）Ｌｍ５ａがベンゾイミダゾールの残基のとき、ｐは２であり、かつ、２つのＲｍ５はどちらも水素原子ではない。
（ｄ）ＲがＣＮ又はハロゲンのとき、Ｌｍ５ａとＬｍ５ｂの少なくとも一方は単結合ではない。
（II）ＸがＮ−Ｌ９５ａ−Ｌ９５ｂ−Ｌ９５ｃ−（Ｒ９５）ｐのとき、Ｒ９５が置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基を有するアルコキシ基となる場合は無く、かつ、Ｌ９５ａ、Ｌ９５ｂ及びＬ９５ｃがアルコキシ置換基を有する場合は無い。
(III) Ｌ１、Ｌ８１ａ〜Ｌ９５ａ、Ｌ８１ｂ〜Ｌ９５ｂ、Ｌ９５ｃが示す芳香族複素環基、及びＲ８１〜Ｒ９５が示すヘテロアリール基は下記式で表される構造の残基を含まず、かつ、下記（ｉ）又は（ii）を満たす。
【化４３】
2018046154.tif 000044
（ｉ）ｎが２の場合、２つのＸが共にＬ１に結合するＮ−Ｌ９５ａ−Ｌ９５ｂ−Ｌ９５c−（Ｒ９５）ｐとなる場合は無い。
（ii）式（１）において、ｎが２であり、一方の下記母骨格
【化４４】
2018046154.tif 000045
のＸがＬ１に結合するＮ−Ｌ９５ａ−Ｌ９５ｂ−Ｌ９５c−（Ｒ９５）ｐであり、かつ、他方の母骨格のＢ１０又はＢ１１がＬ１に結合するＣ−Ｌ９０ａ−Ｌ９０ｂ−（Ｒ９０）ｐ又はＣ−Ｌ９１ａ−Ｌ９１ｂ−（Ｒ９１）ｐである場合、Ｌ１はｍ−フェニレン基となる場合は無い。
（IV）式（１）のＸが、下記(iii)、(iv)及び(v) を満たす。
(iii)ＸがＮ−Ｌ９５ａ−Ｌ９５ｂ−Ｌ９５ｃ−（Ｒ９５）ｐ（ただし、Ｌ９５ａ及びＬ９５ｂは単結合、Ｌ９５ｃはトリアジン又はピリミジンの残基、Ｒ９５は同上、及びｐ＝２）のとき、２つのＲ９５が共にフェニル基になる場合はない。
(iv)ＸがＮ−Ｌ９５ａ−Ｌ９５ｂ−Ｌ９５ｃ−（Ｒ９５）ｐ（ただし、Ｌ９５ａがｏ−フェニレン基、Ｌ９５ｂがトリアジン又はピリミジンの残基、Ｌ９５ｃが単結合、Ｒ９５は同上、及びｐ＝２）のとき、２つのＲ９５が共にフェニル基になることはない。
(v) ＸがＮ−Ｌ９５ａ−Ｌ９５ｂ−Ｌ９５ｃ−（Ｒ９５）ｐ（ただし、Ｌ９５ａがフェニレン基、Ｌ９５ｂがベンゾイミダゾールの残基、Ｌ９５ｃ、Ｒ９５及びｐは同上）のとき、フェニレン基はｏ−フェニレン基又はｐ−フェニレン基である。］
【００７５】
式（１”）において、Ｒ８１〜Ｒ９５、Ｌ８１ａ〜Ｌ９５ａ、Ｌ８１ｂ〜Ｌ９５ｂ、Ｌ９５ｃの示す各基の好ましい炭素数、具体例は、好ましい具体例は、式（１）で説明したものと同様の例が挙げられる。
【００７６】
本発明の一態様である上記式（１”）で表される化合物の具体例を以下に挙げるが、特にこれらに制限されるものではない。
【００７７】
【化４５】
2018046154.tif 000046
【００７８】
【化４６】
2018046154.tif 000047
【００７９】
【化４７】
2018046154.tif 000048
【００８０】
【化４８】
2018046154.tif 000049
【００８１】
【化４９】
2018046154.tif 000050
【００８２】
【化５０】
2018046154.tif 000051
【００８３】
【化５１】
2018046154.tif 000052
【００８４】
【化５２】
2018046154.tif 000053
【００８５】
【化５３】
2018046154.tif 000054
【００８６】
【化５４】
2018046154.tif 000055
【００８７】
また、本発明の化合物の一態様としては、下記式（１’−１）で表される化合物が挙げられる。
【化５５】
2018046154.tif 000056
［式（１’−１）中、
Ｂ１はＮ又はＣ−Ｌ８１ａ−Ｌ８１ｂ−（Ｒ８１）ｐ、
Ｂ２はＮ又はＣ−Ｌ８２ａ−Ｌ８２ｂ−（Ｒ８２）ｐ、
Ｂ３はＮ又はＣ−Ｌ８３ａ−Ｌ８３ｂ−（Ｒ８１）ｐ、
Ｂ４はＮ又はＣ−Ｌ８４ａ−Ｌ８４ｂ−（Ｒ８４）ｐ、
Ｂ５はＮ又はＣ−Ｌ８５ａ−Ｌ８５ｂ−（Ｒ８５）ｐ、
Ｂ６はＮ又はＣ−Ｌ８６ａ−Ｌ８６ｂ−（Ｒ８６）ｐ、
Ｂ７はＮ又はＣ−Ｌ８７ａ−Ｌ８７ｂ−（Ｒ８７）ｐ、
Ｂ８はＮ又はＣ−Ｌ８８ａ−Ｌ８８ｂ−（Ｒ８８）ｐ、
Ｂ９はＮ又はＣ−Ｌ８９ａ−Ｌ８９ｂ−（Ｒ８９）ｐ、
Ｂ１０はＮ又はＣ−Ｌ９０ａ−Ｌ９０ｂ−（Ｒ９０）ｐ
Ｂ１１はＮ又はＣ−Ｌ９１ａ−Ｌ９１ｂ−（Ｒ９１）ｐ、
Ｂ１２はＮ又はＣ−Ｌ９２ａ−Ｌ９２ｂ−（Ｒ９２）ｐ、
Ｂ１３はＮ又はＣ−Ｌ９３ａ−Ｌ９３ｂ−（Ｒ９３）ｐ、
Ｂ１４はＮ又はＣ−Ｌ９４ａ−Ｌ９４ｂ−（Ｒ９４）ｐである。
ｐはそれぞれ１〜２の整数である。
Ｒ８１〜Ｒ９５は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する炭素数７〜５１のアラルキル基、アミノ基、炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基を有するアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を有するアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、シアノ基又はニトロ基である。
Ｌ８１ａ〜Ｌ９４ａは、それぞれ単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の２価の芳香族複素環基である。
Ｌ８１ｂ〜Ｌ９４ｂ及びＬ９５ｃは、それぞれ単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のｐ＋１価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のｐ＋１価の芳香族複素環基である。
Ｌ９５ａ及びＬ９５ｂは、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の２価の芳香族複素環基である。］
【００８８】
上記式（１’−１）において、Ｌ９５ａ及びＬ９５ｂが、単結合を含まない構造であって、Ｂ１〜Ｂ１４、Ｒ８１〜Ｒ９５、Ｌ８１ａ〜Ｌ９５ａ、Ｌ８１ｂ〜Ｌ９５ｂ、Ｌ９５ｃの示す各基の好ましい炭素数、具体例、好ましい具体例は、式（１）で説明したものと同様の例が挙げられる。
【００８９】
前記式（１’−１）において、
Ｂ１はＣ−Ｌ８１ａ−Ｌ８１ｂ−（Ｒ８１）ｐ、
Ｂ２はＣ−Ｌ８２ａ−Ｌ８２ｂ−（Ｒ８２）ｐ、
Ｂ３はＣ−Ｌ８３ａ−Ｌ８３ｂ−（Ｒ８１）ｐ、
Ｂ４はＣ−Ｌ８４ａ−Ｌ８４ｂ−（Ｒ８４）ｐ、
Ｂ５はＣ−Ｌ８５ａ−Ｌ８５ｂ−（Ｒ８５）ｐ、
Ｂ６はＣ−Ｌ８６ａ−Ｌ８６ｂ−（Ｒ８６）ｐ、
Ｂ７はＣ−Ｌ８７ａ−Ｌ８７ｂ−（Ｒ８７）ｐ、
Ｂ８はＣ−Ｌ８８ａ−Ｌ８８ｂ−（Ｒ８８）ｐ、
Ｂ９はＣ−Ｌ８９ａ−Ｌ８９ｂ−（Ｒ８９）ｐ、
Ｂ１０はＣ−Ｌ９０ａ−Ｌ９０ｂ−（Ｒ９０）ｐ、
Ｂ１１はＣ−Ｌ９１ａ−Ｌ９１ｂ−（Ｒ９１）ｐ、
Ｂ１２はＣ−Ｌ９２ａ−Ｌ９２ｂ−（Ｒ９２）ｐ、
であり、
Ｂ１３はＮ又はＣ−Ｌ９３ａ−Ｌ９３ｂ−（Ｒ９３）ｐ、
Ｂ１４はＮ又はＣ−Ｌ９４ａ−Ｌ９４ｂ−（Ｒ９４）ｐであり、
Ｌ８１ａ〜Ｌ９５ａ、Ｌ８１ｂ〜Ｌ９５ｂ、Ｌ９５ｃ、Ｒ８１〜Ｒ９５及びｐは、式（１’−１）と同じであると好ましい。
【００９０】
式（１’−１）が、下記式（１’−２）で表されると好ましい。
【化５６】
2018046154.tif 000057
（式中、Ｂ１〜Ｂ１２、Ｌ９５ａ、Ｌ９５ｂ、Ｌ９５ｃ、Ｒ９５及びｐは、式（１’−１）と同じであり、好ましい炭素数、具体例、好ましい具体例も同じである。）
【００９１】
式（１’−１）が、下記式（１’−３）で表されると好ましい。
【化５７】
2018046154.tif 000058
（式中、Ｌ９５ａ、Ｌ９５ｂ、Ｌ９５ｃ、Ｒ８１〜Ｒ９２及びＲ９５及びｐは、式（１’−１）と同じであり、好ましい炭素数、具体例、好ましい具体例も同じである。）
【００９２】
また、式（１’−１）の具体例としては、式（１）において、Ｌ９５ａ及びＬ９５ｂが同時に単結合になる例を除き、かつｎが１でＸがＮ−Ｌ９５ａ−Ｌ９５ｂ−Ｌ９５c−（Ｒ９５）ｐの例が挙げられる。
【００９３】
また、本発明の化合物の一態様としては、下記式（１’−４）で表される化合物が挙げられる。
【化５８】
2018046154.tif 000059
【００９４】
［式（１’−４）中、
Ｂ１はＮ又はＣ−Ｌ８１ａ−Ｌ８１ｂ−（Ｒ８１）ｐ、
Ｂ２はＮ又はＣ−Ｌ８２ａ−Ｌ８２ｂ−（Ｒ８２）ｐ、
Ｂ３はＮ又はＣ−Ｌ８３ａ−Ｌ８３ｂ−（Ｒ８１）ｐ、
Ｂ４はＮ又はＣ−Ｌ８４ａ−Ｌ８４ｂ−（Ｒ８４）ｐ、
Ｂ５はＮ又はＣ−Ｌ８５ａ−Ｌ８５ｂ−（Ｒ８５）ｐ、
Ｂ６はＮ又はＣ−Ｌ８６ａ−Ｌ８６ｂ−（Ｒ８６）ｐ、
Ｂ７はＮ又はＣ−Ｌ８７ａ−Ｌ８７ｂ−（Ｒ８７）ｐ、
Ｂ８はＮ又はＣ−Ｌ８８ａ−Ｌ８８ｂ−（Ｒ８８）ｐ、
Ｂ９はＮ又はＣ−Ｌ８９ａ−Ｌ８９ｂ−（Ｒ８９）ｐ、
Ｂ１０はＮ又はＣ−Ｌ９０ａ−Ｌ９０ｂ−（Ｒ９０）ｐ
Ｂ１１はＮ又はＣ−Ｌ９１ａ−Ｌ９１ｂ−（Ｒ９１）ｐ、
Ｂ１２はＮ又はＣ−Ｌ９２ａ−Ｌ９２ｂ−（Ｒ９２）ｐ、
Ｂ１３はＮ又はＣ−Ｌ９３ａ−Ｌ９３ｂ−（Ｒ９３）ｐ、
Ｂ１４はＮ又はＣ−Ｌ９４ａ−Ｌ９４ｂ−（Ｒ９４）ｐである。
Ｘは、Ｎ−Ｌ９５ａ−Ｌ９５ｂ−Ｌ９５c−（Ｒ９５）ｐ、Ｓ又はＯである。
ｐはそれぞれ１〜２の整数である。
Ｒ８１〜Ｒ９５は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する炭素数７〜５１のアラルキル基、アミノ基、炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基を有するアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を有するアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、シアノ基又はニトロ基である。
Ｌ８１ａ〜Ｌ９５ａ及びＬ９５ｂは、それぞれ単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の２価の芳香族複素環基である。
Ｌ８１ｂ〜Ｌ９４ｂ及びＬ９５ｃは、それぞれ単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のｐ＋１価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のｐ＋１価の芳香族複素環基である。］
【００９５】
式（１’−４）が、下記式（１’−５）で表されると好ましい。
【化５９】
2018046154.tif 000060
（式中、Ｘ、Ｂ１〜Ｂ１０及びＢ１２、Ｌ９１ａ、Ｌ９１ｂ、Ｒ９１及びｐは、式（１’−４）と同じであり、好ましい炭素数、具体例、好ましい具体例も同じである。）
【００９６】
式（１’−４）が、下記式（１’−６）で表されると好ましい。
【化６０】
2018046154.tif 000061
（式中、Ｘ、Ｂ１3〜Ｂ１４、Ｌ９１ａ、Ｌ９１ｂ、Ｒ８１〜Ｒ９２及びｐは、式（１’−４）と同じであり、好ましい炭素数、具体例、好ましい具体例も同じである。）
【００９７】
式（１’−４）が、下記式（１’−７）で表されると好ましい。
【化６１】
2018046154.tif 000062
（式中、Ｘ、Ｌ９１ａ、Ｌ９１ｂ、Ｒ８１〜Ｒ９２及びｐは、式（１’−４）と同じであり、好ましい炭素数、具体例、好ましい具体例も同じである。）
【００９８】
式（１’−４）において、前記ＸがＯ又はＳであると好ましい。
また、式（１’−４）の具体例としては、式（１）において、Ｂ１１がＣ−Ｌ９１ａ−Ｌ９１ｂ−（Ｒ９１）ｐの化合物が挙げられる。
【００９９】
式（１’−１）及び式（１’−４）において、
Ｌ８１ａ〜Ｌ９４ａは、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の２価の芳香族複素環基であり、
Ｌ８１ｂ〜Ｌ９４ｂは、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のｐ＋１価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のｐ＋１価の芳香族複素環基であると好ましい。
【０１００】
式（１’−１）及び式（１’−４）のＮ−Ｌ９５ａ−Ｌ９５ｂ−Ｌ９５c−（Ｒ９５）ｐにおいて、
Ｌ９５ａ及びＬ９５ｂの示す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の２価の芳香族複素環基が、フェニレン基、ナフチレン基、ナフチレンフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、クアテレンフェニリレン基、キンクフェニリレン基、アセナフチレニレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、アセアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、フレンオレニレン基、９，９’−スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ペンタセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、ｓ−インダニレン基、ａｓ−インダニレン基、フルオランテニレン基、ベンゾフルオランテニレン基、テトラセニレン基、トリフェニレニレン基、ベンゾトリフェニレニレン基、ペリレニレン基、コロニレン基、ジベンゾアントリレン基、９，９−ジメチルフルオレニレン基、９，９−ジフェニルフルオレニレン基から選ばれる基であり、
Ｌ９５ｃの示す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のｐ＋１価の芳香族複素環基が、フェニル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クアテルフェニリル基、キンクフェニリル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダニル基、ａｓ−インダニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロニル基、ジベンゾアントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基から選ばれる基をｐ＋１価とした基であり、
Ｌ９５ａ及びＬ９５ｂの示す置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の２価の芳香族複素環基が、ピロリレン基、フリレン基、チエニレン基、ピリジレン基、ピリダジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、トリアジニレン基、イミダゾリレン基、オキサゾリレン基、チアゾリレン基、ピラゾリレン基、イソオキサゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、チアジアゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、イソベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、イソベンゾチオフェニレン基、インドリジニレン基、キノリジニレン基、キノリレン基、イソキノリレン基、シンノリレン基、フタラジニレン基、キナゾリニレン基、キノキサリニレン基、ベンズイミダゾリレン基、ベンズオキサゾリレン基、ベンズチアゾリレン基、インダゾリレン基、ベンズイソキサゾリレン基、ベンズイソチアゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、カルバゾリレン基、ビカルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、フェノチアジニレン基、フェノキサジニレン基、アザトリフェニレニレン基、ジアザトリフェニレニレン基、キサンテニレン基、アザカルバゾリレン基、アザジベンゾフラニレン基、アザジベンゾチオフェニレン基、ベンゾフラノベンゾチオフェニレン基、ベンゾチエノベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラノナフチレン基、ジベンゾチエノナフチレン基、及びジナフトチエノチオフェニレン基、ジナフト−＜2’,3’:2,3:2’,3’:6,7＞−カルバゾリレン基から選ばれる基であり、
Ｌ９５ｃの示す置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のｐ＋１価の芳香族複素環基が、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ビカルバゾリル基フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、キサンテニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラノベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラノナフチル基、ジベンゾチエノナフチル基、及びジナフトチエノチオフェニル基、ジナフト−＜2’,3’:2,3:2’,3’:6,7＞−カルバゾリル基から選ばれる基をｐ＋１価とした基であると好ましい。
【０１０１】
また、式（１’−１）及び式（１’−４）のＮ−Ｌ９５ａ−Ｌ９５ｂ−Ｌ９５c−（Ｒ９５）ｐにおいて、Ｌ９５ａ及びＬ９５ｂが、フェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、カルバゾリレン基であり、
Ｌ９５cが、単結合、ベンゼン、アントラセン、ナフタレン、フルオランテン、トリフェニレン、フェナントレン、ビリジン、ビリミジン、トリアジン、ベンゾイミダゾール、カルバゾール及び下記から選ばれる基の残基であり、
【化６２】
2018046154.tif 000063
Ｒ９５が水素原子、シアノ基、アミノ基、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基である（上記Ｌ９５ａ、Ｌ９５ｂ、Ｌ９５c及びＲ９５の示す各基は任意の置換基で置換されていても良く、任意の置換基は互いに結合して環を形成しても良い）と好ましい。
【０１０２】
また、式（１’−１）及び式（１’−４）のＮ−Ｌ９５ａ−Ｌ９５ｂ−Ｌ９５c−（Ｒ９５）ｐにおいて、Ｌ９５ａ及びＬ９５ｂが、フェニレン基であり、Ｌ９５cが、ベンゼン、フルオランテン、トリフェニレン、ビリミジン、トリアジンの残基、Ｒ９５が水素原子、シアノ基、フェニル基である（上記Ｌ９５ａ、Ｌ９５ｂ、Ｌ９５c及びＲ９５の示す各基は任意の置換基で置換されていても良く、任意の置換基は互いに結合して環を形成しても良い）と好ましい。
【０１０３】
なお、本発明の有機ＥＬ素子に用いる電子輸送材料及び化合物の製造方法に特に制限はなく、本明細書の実施例等を参照しながら、公知の合成反応を適宜利用及び変更して容易に製造することができる。
【０１０４】
［有機ＥＬ素子の素子構成］
次に、本発明の有機ＥＬ素子の素子構成について説明する。
本発明の一態様である有機ＥＬ素子は、陰極、陽極、該陰極と該陽極に挟持された複数層からなる有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層が発光層を有し、前記発光層と前記陰極との間に配置された電子輸送層を有する。
前述有機薄膜層の例としては、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、スペース層及び障壁層などが挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。
本発明において、特に発光効率及び素子寿命の観点から、アミノ基を含有する化合物は、発光層に含まれることが好ましく、特にドーパント材料として発光層に含まれることが好ましい。また、ヘテロアリール基、特に含窒素ヘテロアリール基を含有する化合物は、特に、電子輸送層や、発光層と電子輸送層との間の障壁層に含まれることが好ましい。さらに、特に駆動電圧及び発光効率の観点から、アントラセン骨格を有する化合物は、発光層に含まれることが好ましく、ホスト材料、特に蛍光ホスト材料として発光層に含まれることが好ましい。
【０１０５】
本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。ここで、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。
【０１０６】
従って、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
（ａ）正孔輸送層／発光層／電子輸送層
（ｂ）正孔輸送層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層／電子輸送層
（ｃ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層
（ｄ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層
（ｅ）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層
（ｆ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層／電子輸送層
【０１０７】
上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光層（ｄ）において、正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成が挙げられる。
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
【０１０８】
タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットと同様のものを選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
【０１０９】
図１に、本発明の有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット（有機薄膜層）１０とを有する。発光ユニット１０は、蛍光ホスト材料と蛍光ドーパント材料を含む少なくとも１つの蛍光発光層を含む発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔注入層／正孔輸送層６など、発光層５と陰極４との間に電子注入層／電子輸送層７などを形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子障壁層を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
【０１１０】
なお、本明細書において、蛍光ドーパント材料と組み合わされたホスト材料を蛍光ホスト材料と称し、燐光ドーパント材料と組み合わされたホスト材料を燐光ホスト材料と称する。蛍光ホスト材料と燐光ホスト材料は、分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、蛍光ホスト材料とは、蛍光ドーパント材料を含有する蛍光発光層を構成する材料を意味し、燐光発光層を構成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。燐光ホスト材料についても同様である。
【０１１１】
（基板）
本発明の有機ＥＬ素子は、透光性基板上に作製する。透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００ｎｍ〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。具体的には、ガラス板、ポリマー板などが挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英などを原料として用いてなるものを挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォンなどを原料として用いてなるものを挙げることができる。
【０１１２】
（陽極）
有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有するものを用いることが効果的である。陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅などが挙げられる。陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法などの方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選択される。
【０１１３】
（陰極）
陰極は電子注入層、電子輸送層又は発光層に電子を注入する役割を担うものであり、仕事関数の小さい材料により形成するのが好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金などが使用できる。陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法などの方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、必要に応じて、陰極側から発光を取り出してもよい。
【０１１４】
以下、各層について、本発明の化合物以外に使用し得る材料について説明する。
（発光層）
発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。
燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパント材料で生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
【０１１５】
ここで、上記発光層は、例えば、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホスト材料を組み合わせるなどして、発光層内のキャリアバランスを調整するダブルホスト（ホスト・コホストともいう）材料を採用してもよい。
また、量子収率の高いドーパント材料を二種類以上入れることによって、それぞれのドーパント材料が発光するダブルドーパント材料を採用してもよい。具体的には、ホスト材料、赤色ドーパント材料及び緑色ドーパント材料を共蒸着することによって、発光層を共通化して黄色発光を実現する態様が挙げられる。
【０１１６】
上記発光層は、複数の発光層を積層した積層体とすることで、発光層界面に電子と正孔を蓄積させて、再結合領域を発光層界面に集中させて、量子効率を向上させることができる。
【０１１７】
発光層への正孔の注入し易さと電子の注入し易さは異なっていてもよく、また、発光層中での正孔と電子の移動度で表される正孔輸送能と電子輸送能が異なっていてもよい。
【０１１８】
発光層は、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法などの公知の方法により形成することができる。また、樹脂などの結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かした溶液をスピンコート法などにより薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
【０１１９】
発光層は、分子堆積膜であることが好ましい。分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
発光層の膜厚は、好ましくは５〜５０ｎｍ、より好ましくは７〜５０ｎｍ、さらに好ましくは１０〜５０ｎｍである。５ｎｍ以上であると発光層の形成が容易であり、５０ｎｍ以下であると駆動電圧の上昇が避けられる。
【０１２０】
（ドーパント材料）
発光層を形成する蛍光ドーパント材料（蛍光発光材料）は一重項励状態から発光することのできる化合物であり、一重項励状態から発光する限り特に限定されないが、フルオランテン誘導体、スチリルアリーレン誘導体、ピレン誘導体、アリールアセチレン誘導体、フルオレン誘導体、ホウ素錯体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アントラセン誘導体、スチリルアミン誘導体、アリールアミン誘導体などが挙げられ、好ましくは、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、スチリルアミン誘導体、アリールアミン誘導体、スチリルアリーレン誘導体、ピレン誘導体、ホウ素錯体、より好ましくはアントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、スチリルアミン誘導体、アリールアミン誘導体、ホウ素錯体化合物である。
【０１２１】
蛍光ドーパント材料の発光層における含有量は特に制限はなく目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、０．１〜７０質量％が好ましく、１〜３０質量％がより好ましく、１〜２０質量％がさらに好ましく、１〜１０質量％がさらにより好ましい。蛍光ドーパント材料の含有量が０．１質量％以上であると十分な発光が得られ、７０質量％以下であると濃度消光を避けることができる。
【０１２２】
（ホスト材料）
発光層のホスト材料としては、アントラセン誘導体や多環芳香族骨格含有化合物などが挙げられ、好ましくはアントラセン誘導体である。
青色発光層のホスト材料として、例えば、下記式（５）で表されるアントラセン誘導体を使用できる。
【化６３】
2018046154.tif 000064
【０１２３】
式（５）において、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の単環基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合環基である。Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜２０、さらに好ましくは５〜１２）の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０（好ましくは８〜３０、より好ましくは８〜２０、さらに好ましくは８〜１４）の縮合環基、前記単環基と前記縮合環基との組合せから構成される基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜２０、より好ましくは３〜１０、さらに好ましくは５〜８）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６）のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０（好ましくは７〜２０、より好ましくは７〜１４）のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２）のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基から選ばれる基であり、Ｒ１０１〜Ｒ１０８のすべてが水素原子であるか、Ｒ１０１とＲ１０８の一方、Ｒ１０４とＲ１０５の一方、Ｒ１０１とＲ１０５の双方、Ｒ１０８とＲ１０４の双方が、環形成原子数５〜５０の単環基（好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基）、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基（好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基）、及び置換シリル基（好ましくは、トリメチルシリル基）から選ばれる基であるのが好ましく、Ｒ１０１〜Ｒ１０８のすべてが水素原子であるのがより好ましい。
【０１２４】
式（５）における単環基とは、縮合環構造を持たない環構造のみで構成される基である。
環形成原子数５〜５０の単環基の具体例としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クォーターフェニリル基などの芳香族基と、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、フリル基、チエニル基などの複素環基が好ましい。
上記単環基としては、中でも、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基が好ましい。
【０１２５】
式（５）における、縮合環基とは、２環以上の環構造が縮環した基である。
前記環形成原子数８〜５０の縮合環基として具体的には、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、クリセニル基、ベンゾアントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾクリセニル基、インデニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基などの縮合芳香族環基や、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、キノリル基、フェナントロリニル基などの縮合複素環基が好ましい。
上記縮合環基としては、中でも、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾアントリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基が好ましい。
尚、Ａｒ１１及びＡｒ１２の置換基は、上述の単環基又は縮合環基が好ましい。
【０１２６】
式（５）における、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アラルキル基のアルキル部位とアリール部位、アリールオキシ基、置換シリル基（アルキルシリル基、アリールシリル基）の具体例は、上述の式（１）におけるＲ１及びＲ２に関して挙げたものと同様であり、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
【０１２７】
式（５）において、Ｒ１０１〜Ｒ１０８のすべてが水素原子であるか、Ｒ１０１とＲ１０８の一方、Ｒ１０４とＲ１０５の一方、Ｒ１０１とＲ１０５の双方、又は、Ｒ１０８とＲ１０４の双方は、環形成原子数５〜５０の単環基（好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基）、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基（好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基）、及び置換シリル基（好ましくは、トリメチルシリル基）から選ばれる基であるのが好ましく、Ｒ１０１〜Ｒ１０８のすべてが水素原子であるのがより好ましい。
【０１２８】
式（５）で表されるアントラセン誘導体は、下記アントラセン誘導体（Ａ）、（Ｂ）、及び（Ｃ）のいずれかであることが好ましく、適用する有機ＥＬ素子の構成や求める特性により選択される。
【０１２９】
アントラセン誘導体（Ａ）
当該アントラセン誘導体は、式（５）におけるＡｒ１１及びＡｒ１２が、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合環基となっている。当該アントラセン誘導体としては、Ａｒ１１及びＡｒ１２は同一でも異なっていてもよい。
【０１３０】
式（５）におけるＡｒ１１及びＡｒ１２が異なる（アントラセン環が結合する位置の違いを含む）置換若しくは無置換の縮合環基であるアントラセン誘導体が特に好ましく、縮合環の好ましい具体例は上述した通りである。中でもナフチル基、フェナントリル基、ベンズアントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基が好ましい。
【０１３１】
アントラセン誘導体（Ｂ）
当該アントラセン誘導体は、式（５）におけるＡｒ１１及びＡｒ１２の一方が置換若しくは無置換の環形成原子数５〜５０の単環基であり、他方が置換若しくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合環基となっている。
好ましい形態として、Ａｒ１２がナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基であり、Ａｒ１１が無置換フェニル基、又は、単環基又は縮合環基（例えば、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基）で置換されたフェニル基である。
好ましい単環基、縮合環基の具体的な基は上述した通りである。
別の好ましい形態として、Ａｒ１２が置換若しくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合環基であり、Ａｒ１１が無置換のフェニル基である。この場合、縮合環基として、フェナントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾアントリル基が特に好ましい。
【０１３２】
アントラセン誘導体（Ｃ）
当該アントラセン誘導体は、式（５）におけるＡｒ１１及びＡｒ１２が、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜５０の単環基となっている。
好ましい形態として、Ａｒ１１、Ａｒ１２ともに置換若しくは無置換のフェニル基である。
さらに好ましい形態として、Ａｒ１１が無置換のフェニル基であり、Ａｒ１２が単環基又は縮合環基で置換されたフェニル基である場合と、Ａｒ１１、Ａｒ１２がそれぞれ独立に単環基又は縮合環基で置換されたフェニル基である場合がある。
前記置換基としての好ましい単環基、縮合環基の具体例は上述した通りである。さらに好ましくは、置換基としての単環基としてフェニル基、ビフェニル基、縮合環基として、ナフチル基、フェナントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾアントリル基である。
【０１３３】
式（５）で表されるアントラセン誘導体の具体例としては、以下に示すものが挙げられる。
【化６４】
2018046154.tif 000065
【０１３４】
【化６５】
2018046154.tif 000066
【０１３５】
【化６６】
2018046154.tif 000067
【０１３６】
（電子供与性ドーパント材料）
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と発光ユニットとの界面領域に電子供与性ドーパント材料を有することも好ましい。このような構成によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。ここで、電子供与性ドーパント材料とは、仕事関数３．８ｅＶ以下の金属を含有するものをいい、その具体例としては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
【０１３７】
アルカリ金属としては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。アルカリ土類金属としては、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０ｅＶ〜２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。希土類金属としては、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂなどが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
【０１３８】
アルカリ金属化合物としては、Ｌｉ２Ｏ、Ｃｓ２Ｏ、Ｋ２Ｏなどのアルカリ酸化物、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦなどのアルカリハロゲン化物などが挙げられ、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＮａＦが好ましい。アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及びこれらを混合したＢａｘＳｒ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａｘＣａ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）などが挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。希土類金属化合物としては、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＳｃＯ３、Ｙ２Ｏ３、Ｃｅ２Ｏ３、ＧｄＦ３、ＴｂＦ３などが挙げられ、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＴｂＦ３が好ましい。
【０１３９】
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β−ジケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体などが挙げられる。
【０１４０】
電子供与性ドーパント材料の添加形態としては、界面領域に層状又は島状に形成すると好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により電子供与性ドーパント材料を蒸着しながら、界面領域を形成する有機化合物（発光材料や電子注入材料）を同時に蒸着させ、有機化合物に電子供与性ドーパント材料を分散する方法が好ましい。分散濃度はモル比で有機化合物：電子供与性ドーパント材料＝１００：１〜１：１００である。
【０１４１】
電子供与性ドーパント材料を層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパント材料を単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１ｎｍ〜１５ｎｍで形成する。電子供与性ドーパント材料を島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、電子供与性ドーパント材料を単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、島の厚み０．０５ｎｍ〜１ｎｍで形成する。
本発明の有機ＥＬ素子における、主成分と電子供与性ドーパント材料の割合は、モル比で主成分：電子供与性ドーパント材料＝５：１〜１：５であると好ましい。
【０１４２】
（電子輸送層）
発光層と陰極との間に形成される有機層であって、電子を陰極から発光層へ輸送する機能を有する。電子輸送層が複数層で構成される場合、陰極に近い有機層を電子注入層と定義することがある。電子注入層は、陰極から電子を効率的に有機層ユニットに注入する機能を有する。
【０１４３】
電子輸送層に用いる電子輸送性材料としては、本発明の一態様である電子輸送材料や化合物以外に、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物も用いることができ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環、又は含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。
この含窒素環誘導体としては、例えば、下記式（Ａ）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
【０１４４】
【化６７】
2018046154.tif 000068
【０１４５】
式（Ａ）におけるＲ２〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、オキシ基、アミノ基、炭素数１〜４０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６）の炭化水素基、炭素数１〜４０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６）のアルコキシ基、環形成炭素数６〜４０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２）のアリールオキシ基、炭素数２〜４０（好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜１０、さらに好ましくは２〜５）のアルコキシカルボニル基又は環形成原子数９〜４０（好ましくは９〜３０、より好ましくは９〜２０）の芳香族複素環基であり、これらは置換されていてもよい。
【０１４６】
Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）又はインジウム（Ｉｎ）であり、Ｉｎであると好ましい。
【０１４７】
Ｌは、下記式（Ａ’）又は（Ａ”）で表される基である。
【０１４８】
【化６８】
2018046154.tif 000069
【０１４９】
前記式（Ａ’）中、Ｒ８〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６）の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。また、前記式（Ａ”）中、Ｒ１３〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６）の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。
前記式（Ａ’）及び式（Ａ”）のＲ８〜Ｒ１２及びＲ１３〜Ｒ２７が示す炭素数１〜４０の炭化水素基としては、前記式（Ａ）中のＲ２〜Ｒ７の具体例と同様のものが挙げられる。
また、Ｒ８〜Ｒ１２及びＲ１３〜Ｒ２７の互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の２価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。
【０１５０】
電子輸送層に用いられる電子伝達性化合物としては、８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、含窒素複素環誘導体が好適である。
【０１５１】
これらの電子伝達性化合物は、薄膜形成性の良好なものが好ましく用いられる。そして、これら電子伝達性化合物の具体例としては、下記のものを挙げることができる。
【０１５２】
【化６９】
2018046154.tif 000070
【０１５３】
電子伝達性化合物としての含窒素複素環誘導体としては、金属錯体でない含窒素化合物が挙げられる。例えば、以下の式で表される含窒素複素環基を有する化合物が好ましく挙げられる。
【０１５４】
【化７０】
2018046154.tif 000071
（上記式中、前記各式中、Ｒは、炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、炭素数３〜４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基、炭素数１〜２０のアルキル基、または炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲは互いに同一又は異なっていてもよい）
【０１５５】
本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層は、下記式（６０）〜（６２）で表される含窒素複素環誘導体を少なくとも１種含むことが特に好ましい。
【化７１】
2018046154.tif 000072
【０１５６】
（式中、Ｚ１１、Ｚ１２及びＺ１３は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。
ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは６〜１２）のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜２０、さらに好ましくは５〜１２）の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜６）のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜６）のハロアルキル基又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜６）のアルコキシ基である。
ｎは、０〜５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲＡは互いに同一でも異なっていてもよい。また、隣接する２つのＲＡ同士が互いに結合して、置換もしくは無置換の炭化水素環を形成していてもよい。
Ａｒ１１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは６〜１２）のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜２０、さらに好ましくは５〜１２）の複素環基である。
Ａｒ１２は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜６）のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜６）のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜６）のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは６〜１２）のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜２０、さらに好ましくは５〜１２）の複素環基である。
但し、Ａｒ１１、Ａｒ１２のいずれか一方は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０（好ましくは１０〜３０、より好ましくは１０〜２０、さらに好ましくは１０〜１４）の縮合芳香族炭化水素環基又は置換もしくは無置換の環形成原子数９〜５０（好ましくは９〜３０、より好ましくは９〜２０、さらに好ましくは９〜１４）の縮合芳香族複素環基である。
Ａｒ１３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは６〜１２）のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜２０、さらに好ましくは５〜１２）のヘテロアリーレン基である。
Ｌ１１、Ｌ１２及びＬ１３は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは６〜１２）のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数９〜５０（好ましくは９〜３０、より好ましくは９〜２０、さらに好ましくは９〜１４）の２価の縮合芳香族複素環基である。）
【０１５７】
上記式（６０）〜（６２）で表される含窒素複素環誘導体の具体例としては、以下に示すものが挙げられる。
【化７２】
2018046154.tif 000073
【０１５８】
本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層は第１電子輸送層（陽極側）と第２電子輸送層（陰極側）の２層構造にしてもよい。
電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは１ｎｍ〜１００ｎｍである。有機ＥＬ素子の電子輸送層は第１電子輸送層（陽極側）と第２電子輸送層（陰極側）の２層構造である場合、第１電子輸送層の膜厚は、好ましくは５〜６０ｎｍ、より好ましくは１０〜４０ｎｍであり、第２電子輸送層の膜厚は、好ましくは１〜２０ｎｍ、より好ましくは１〜１０ｎｍである。
【０１５９】
また、電子輸送層に隣接して設けることができる電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
【０１６０】
このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニドなどで構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Ｌｉ２Ｏ、Ｋ２Ｏ、Ｎａ２Ｓ、Ｎａ２Ｓｅ及びＮａ２Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌなどが挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ２、ＢａＦ２、ＳｒＦ２、ＭｇＦ２及びＢｅＦ２などのフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
【０１６１】
また、半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物などの一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポットなどの画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物などが挙げられる。
【０１６２】
このような絶縁体又は半導体を使用する場合、その層の好ましい厚みは、０．１ｎｍ〜１５ｎｍ程度である。また、本発明における電子注入層は、前述の電子供与性ドーパント材料を含有していても好ましい。
【０１６３】
（正孔輸送層）
発光層と陽極との間に形成される有機層であって、正孔を陽極から発光層へ輸送する機能を有する。正孔輸送層が複数層で構成される場合、陽極に近い有機層を正孔注入層と定義することがある。正孔注入層は、陽極から正孔を効率的に有機層ユニットに注入する機能を有する。
【０１６４】
正孔輸送層を形成し得る材料としては、芳香族アミン化合物、例えば、下記式（Ｉ）で表される芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
【化７３】
2018046154.tif 000074
【０１６５】
前記式（Ｉ）において、Ａｒ１〜Ａｒ４は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは６〜１２）の芳香族炭化水素基もしくは置換基を有していてもよい環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは６〜１２）の縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜２０、さらに好ましくは５〜１２）の芳香族複素環基もしくは置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜２０、さらに好ましくは５〜１２）の縮合芳香族複素環基、又は、それら芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基と芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基が結合した基を表す。
Ａｒ1とＡｒ2、Ａｒ3とＡｒ4で環を形成してもよい。
また、前記式（Ｉ）において、Ｌは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは６〜１２）の芳香族炭化水素基もしくは置換基を有していてもよい環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは６〜１２）の縮合芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜２０、さらに好ましくは５〜１２）の芳香族複素環基もしくは置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜２０、さらに好ましくは５〜１２）の縮合芳香族複素環基を表す。
【０１６６】
式（Ｉ）の化合物の具体例を以下に記す。
【０１６７】
【化７４】
2018046154.tif 000075
【０１６８】
【化７５】
2018046154.tif 000076
【０１６９】
また、下記式（ＩＩ）の芳香族アミンも正孔輸送層の形成に好適に用いられる。
【０１７０】
【化７６】
2018046154.tif 000077
【０１７１】
前記式（ＩＩ）において、Ａｒ１〜Ａｒ３の定義は前記式（Ｉ）のＡｒ１〜Ａｒ４の定義と同様である。以下に式（ＩＩ）の化合物の具体例を記すがこれらに限定されるものではない。
【０１７２】
【化７７】
2018046154.tif 000078
【０１７３】
【化７８】
2018046154.tif 000079
【０１７４】
本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）の２層構造にしてもよい。
【０１７５】
正孔輸送層の膜厚は特に限定されないが、１０〜２００ｎｍであるのが好ましい。正孔輸送層が、第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）の２層構造である場合、第１正孔輸送層の膜厚は、好ましくは５０〜１５０ｎｍ、より好ましくは５０〜１１０ｎｍであり、第２正孔輸送層の膜厚は、好ましくは５〜５０ｎｍ、より好ましくは５〜３０ｎｍである。
【０１７６】
本発明の有機ＥＬ素子では、正孔輸送層又は第１正孔輸送層の陽極側にアクセプター材料を含有する層を接合してもよい。これにより駆動電圧の低下及び製造コストの低減が期待される。
【０１７７】
前記アクセプター材料としては下記式で表される化合物が好ましい。
【化７９】
2018046154.tif 000080
【０１７８】
アクセプター材料を含有する層の膜厚は特に限定されないが、５〜２０ｎｍであるのが好ましい。
【０１７９】
−ｎ／ｐドーピング−
上述の正孔輸送層や電子輸送層においては、特許第３６９５７１４号明細書に記載されているように、ドナー性材料のドーピング（ｎ）やアクセプター性材料のドーピング（ｐ）により、キャリア注入能を調整することができる。
ｎドーピングの代表例としては、電子輸送材料にＬｉやＣｓなどの金属をドーピングする方法が挙げられ、ｐドーピングの代表例としては、正孔輸送材料にＦ４ＴＣＮＱなどのアクセプター材料をドーピングする方法が挙げられる。
【０１８０】
（スペース層）
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
【０１８１】
（障壁層）
本発明の有機ＥＬ素子は、発光層に隣接する部分に、電子障壁層、正孔障壁層、トリプレット障壁層といった障壁層を有することが好ましい。ここで、電子障壁層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、発光層と正孔輸送層との間に設けられる層である。また、正孔障壁層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層であり、発光層と電子輸送層との間に設けられる層である。
トリプレット障壁層は、後述するように、発光層で生成する三重項励起子が、周辺の層へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層内に閉じ込めることによって三重項励起子の発光ドーパント材料以外の電子輸送層の分子上でのエネルギー失活を抑制する機能を有する。
電子注入層は、電界強度０．０４〜０．５ＭＶ／ｃｍの範囲において、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であることが望ましい。これにより陰極からの電子輸送層への電子注入が促進され、ひいては隣接する障壁層、発光層への電子注入も促進し、より低電圧での駆動を可能にするためである。
【０１８２】
［電子機器］
本発明の化合物を用いて得られる有機ＥＬ素子は、発光効率がさらに改善されている。このため、有機ＥＬパネルモジュールなどの表示部品；テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータなどの表示装置；照明、車両用灯具の発光装置、などの電子機器に使用できる。
【実施例】
【０１８３】
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。
合成例１：中間体（１）の合成
【０１８４】
【化８０】
2018046154.tif 000081
中間体（１）
【０１８５】
アルゴン雰囲気下、１，２−ジフルオロベンゼン（５．００ｇ、４３．８ｍｍｏｌ）、ベンゾイミダゾール（１０．４ｇ、８７．７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２０ｇ、１１０ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルピロリジン（１００ｍＬ）の混合物を１９０℃で２４時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、水を加え、析出した固体をろ取し、中間体（１）（１２．１ｇ  、収率８９％）を得た。
【０１８６】
合成例２：中間体（２）の合成
【化８１】
2018046154.tif 000082
中間体（１）                            中間体（２）
【０１８７】
アルゴン雰囲気下、中間体（２）（１０．６ｇ  、３４．２ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１２．２ｇ、６８．３ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（１２０ｍｌ）の混合物を加熱還流下、１時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、水を加え、ジクロロメタンで有機層を抽出し、減圧濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムグラフィーに通して精製し、中間体（２）（１１．６ｇ、収率７３％）を回転異性体の混合物として得た。
【０１８８】
合成例３：中間体（３）の合成
【化８２】
2018046154.tif 000083
中間体（２）                                中間体（３）
【０１８９】
アルゴン雰囲気下、中間体（２）（５．００ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）、４−ブロモアニリン（９．２０ｇ、５３．０ｍｍｏｌ）の混合物を１５０℃で２時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、１Ｎ塩酸（５０ｍＬ）を加え、ジクロロメタンで有機層を抽出し、減圧濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムグラフィーに通して精製し、中間体（３）（３．３０ｇ、収率６５％）を得た。
【０１９０】
合成例４：中間体（４）の合成
【化８３】
2018046154.tif 000084
中間体（３）                                          中間体（４）
【０１９１】
アルゴン雰囲気下、中間体（３）（３．００ｇ、６．３０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（７．２１ｇ、２８．４ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物（０．１５５ｇ、０．１９０ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１．２４ｇ、１２．４  ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）の混合物を加熱還流下で８時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、水を加え、ジクロロメタンで有機層を抽出し、減圧濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムグラフィーに通して精製し、中間体（４）（２．３５ｇ、収率７１％）を得た。
【０１９２】
合成例５：化合物（１）の合成
【化８４】
2018046154.tif 000085
中間体（４）                                              化合物（１）
【０１９３】
アルゴン雰囲気下、中間体（４）（２．００ｇ、３．８１ｍｍｏｌ）、４−（４−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニルピリミジン（１．４８ｇ、３．８１ｍｍｏｌ）、  ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物（０．１２５ｇ、０．１５０ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（５．７ｍＬ、１１．４ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン（６０ｍＬ）の混合物を加熱還流下で８時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、水を加え、ジクロロメタンで有機層を抽出し、減圧濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムグラフィーに通して精製し、化合物（１）（１．８ｇ、収率６７％）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝７０６であり、上記化合物（１）（Ｅｘａｃｔ  ｍａｓｓ：７０５．８１）と同定した。
【０１９４】
合成例６：中間体（５）の合成
【化８５】
2018046154.tif 000086
中間体（２）                                中間体（５）
【０１９５】
合成例３の中間体（３）の合成において、４−ブロモアニリンの代わりに３−ブロモアニリンを用いた他は合成例３と同様に合成し、中間体（５）を得た。収率は６０％であった。
【０１９６】
合成例７：中間体（６）の合成
【化８６】
2018046154.tif 000087
中間体（５）                                          中間体（６）
【０１９７】
合成例４の中間体（４）の合成において、中間体（３）の代わりに中間体（５）を用いた他は合成例４と同様に合成し、中間体（６）を得た。収率は６５％であった。
【０１９８】
合成例８：化合物（２）の合成
【化８７】
2018046154.tif 000088
中間体（６）                                      化合物（２）
【０１９９】
合成例５の化合物（１）の合成において、中間体（４）の代わりに中間体（６）を用いた他は合成例５と同様に合成し、化合物（２）を得た。収率は６５％であった。質量分析の結果、ｍ／ｅ＝７０６であり、上記化合物（２）（Ｅｘａｃｔ  ｍａｓｓ：７０５．８１）と同定した。
【０２００】
合成例９：中間体（７）の合成
【化８８】
2018046154.tif 000089
中間体（７）
【０２０１】
アルゴン雰囲気下、Ｎ−メチルピロリジン（１００ｍＬ）にベンゾイミダゾール（７．４０ｇ、６２．５ｍｍｏｌ）を加え、続いて１，２−ジフルオロ−４−ヨードベンゼン（７．５０ｇ、３１．３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１９０℃で２４時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、水を加え、析出した固体をろ取し、中間体（７）（１０．８ｇ、収率７９％）を得た。
【０２０２】
合成例１０：中間体（８）の合成
【化８９】
2018046154.tif 000090
中間体（７）                        中間体（８）
【０２０３】
合成例２の中間体（２）の合成において、中間体（１）の代わりに中間体（７）を用いた他は合成例２と同様に合成し、中間体（８）を得た。収率は５０％であった。
【０２０４】
合成例１１：中間体（９）の合成
【化９０】
2018046154.tif 000091
中間体（８）                          中間体（９）
【０２０５】
合成例３の中間体（３）の合成において、中間体（２）の代わりに中間体（８）を用い、４−ブロモアニリンの代わりにアニリンを用いた他は合成例３と同様に合成し、中間体（９）を得た。収率は９９％であった。
【０２０６】
合成例１２：中間体（１０）の合成
【化９１】
2018046154.tif 000092
中間体（９）                                  中間体（１０）
【０２０７】
合成例４の中間体（４）の合成において、中間体（３）の代わりに中間体（９）を用いた他は合成例４と同様に合成し、中間体（１０）を得た。収率は５５％であった。
【０２０８】
合成例１３：化合物（３）の合成
【化９２】
2018046154.tif 000093
中間体（１０）                                化合物（３）
【０２０９】
合成例５の化合物（１）の合成において、中間体（４）の代わりに中間体（１０）を用いた他は合成例５と同様に合成し、化合物（３）を得た。収率は７７％であった。質量分析の結果、ｍ／ｅ＝７０６であり、上記化合物（３）（Ｅｘａｃｔ  ｍａｓｓ：７０５．８１）と同定した。
【０２１０】
合成例１４：化合物（４）の合成
【化９３】
2018046154.tif 000094
中間体（６）                                      化合物（４）
【０２１１】
合成例５の化合物（１）の合成において、中間体（４）の代わりに中間体（６）を用い、４−（４−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニルピリミジンの代わりに２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを用いた他は合成例５と同様に合成し、化合物（４）を得た。収率は７０％であった。質量分析の結果、ｍ／ｅ＝７０６であり、上記化合物（４）（Ｅｘａｃｔ  ｍａｓｓ：７０６．２６）と同定した。
【０２１２】
合成例１５：化合物（５）の合成
【化９４】
2018046154.tif 000095
中間体（１０）                                    化合物（５）
【０２１３】
アルゴン雰囲気下、中間体（１０）（５．２５ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、２−［３−（３−クロロフェニル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（４．２０ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．１１２ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、ＳＰｈｏｓ（０．４１１ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（６．３７ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）、キシレン（１２０ｍＬ）の混合物を１００℃で８時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、水を加え、ジクロロメタンで有機層を抽出し、減圧濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムグラフィーに通して精製し、化合物（５）（４．７ｇ、収率６０％）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝７８２であり、上記化合物（５）（Ｅｘａｃｔ  ｍａｓｓ：７８２．２９）と同定した。
【０２１４】
合成例１６：化合物（６）の合成
【化９５】
2018046154.tif 000096
中間体（６）                                              化合物（６）
【０２１５】
合成例５の化合物（１）の合成において、中間体（４）の代わりに中間体（６）を用い、４−（４−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニルピリミジンの代わりに２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを用いた他は合成例５と同様に合成し、化合物（６）を得た。収率は６３％であった。質量分析の結果、ｍ／ｅ＝６３０であり、上記化合物（６）（Ｅｘａｃｔ  ｍａｓｓ：６３０．２３）と同定した。
【０２１６】
合成例１７：化合物（７）の合成
【化９６】
2018046154.tif 000097
中間体（１０）                                    化合物（７）
【０２１７】
合成例５の化合物（１）の合成において、中間体（４）の代わりに中間体（１０）を用い、４−（４−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニルピリミジンの代わりに２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを用いた他は合成例５と同様に合成し、化合物（７）を得た。収率は６３％であった。質量分析の結果、ｍ／ｅ＝６３０であり、上記化合物（７）（Ｅｘａｃｔ  ｍａｓｓ：７０６．２６）と同定した。
【０２１８】
（合成例１８）化合物（８）の合成
【化９７】
2018046154.tif 000098
中間体（３）                                      化合物（８）
【０２１９】
アルゴン雰囲気下、中間体（３）（１．８２ｇ、３．８１ｍｍｏｌ）、３−フルオランテンボロン酸（０．９３８ｇ、３．８１ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物（０．１２５ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（５．７ｍＬ、１１．４ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン（６０ｍＬ）の混合物を加熱還流下で８時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、水を加え、ジクロロメタンで有機層を抽出し、減圧濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムグラフィーに通して精製し、化合物（８）（１．６ｇ、収率７０％）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝５９９であり、上記化合物（１）（Ｅｘａｃｔ  ｍａｓｓ：５９９．２１）と同定した。
【０２２０】
合成例１９：化合物（９）の合成
【化９８】
2018046154.tif 000099
中間体（５）                                              化合物（９）
【０２２１】
合成例１８の化合物（８）の合成において、中間体（３）の代わりに中間体（５）を用い、３−フルオランテンボロン酸の代わりに４−シアノフェニルボロン酸を用いた他は合成例１８と同様に合成し、化合物（９）を得た。収率は７１％であった。質量分析の結果、ｍ／ｅ＝５００であり、上記化合物（９）（Ｅｘａｃｔ  ｍａｓｓ：５００．１７）と同定した。
【０２２２】
合成例２０：化合物（１０）の合成
【化９９】
2018046154.tif 000100
中間体（９）                                      化合物（１０）
【０２２３】
合成例１８の化合物（８）の合成において、中間体（３）の代わりに中間体（９）を用い、３−フルオランテンボロン酸の代わりに２−トリフェニレンボロン酸を用いた他は合成例１８と同様に合成し、化合物（１０）を得た。収率は７０％であった。質量分析の結果、ｍ／ｅ＝６２５であり、上記化合物（１０）（Ｅｘａｃｔ  ｍａｓｓ：６２５．２３）と同定した。
【０２２４】
合成例２１：中間体（１１）の合成
【化１００】
2018046154.tif 000101
中間体（８）                        中間体（１１）
【０２２５】
アルゴン雰囲気下、中間体（８）（５．０５ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、水硫化ナトリウム一水和物（０．４２ｇ、７．５８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４．１９ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）の混合物を加熱還流下で３時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、１Ｎ塩酸（１００ｍＬ）を加え、ジクロロメタンで有機層を抽出し、減圧濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムグラフィーに通して精製し、中間体（１１）（１．５０ｇ  、収率６４％）を得た。
【０２２６】
合成例２２：中間体（１２）の合成
【化１０１】
2018046154.tif 000102
中間体（１１）                                中間体（１２）
【０２２７】
合成例４の中間体（４）の合成において、中間体（３）の代わりに中間体（１１）を用いた他は合成例４と同様に合成し、中間体（１２）を得た。収率は６５％であった。
【０２２８】
合成例２３：化合物（１１）の合成
【化１０２】
2018046154.tif 000103
中間体（１２）                                      化合物（１１）
【０２２９】
合成例１５の化合物（５）の合成において、中間体（１０）の代わりに中間体（１２）を用いた他は合成例１５と同様に合成し、化合物（１１）を得た。収率は７０％であった。質量分析の結果、ｍ／ｅ＝７２３であり、上記化合物（１１）（Ｅｘａｃｔ  ｍａｓｓ：７２３．２２）と同定した。
【０２３０】
合成例２４：化合物（１２）の合成
【化１０３】
2018046154.tif 000104
中間体（３）                                  化合物（１２）
【０２３１】
合成例１８の化合物（８）の合成において、３−フルオランテンボロン酸の代わりに４−シアノフェニルボロン酸を用いた他は合成例１８と同様に合成し、化合物（１２）を得た。収率は７０％であった。質量分析の結果、ｍ／ｅ＝５００であり、上記化合物（１２）（Ｅｘａｃｔ  ｍａｓｓ：５００．１７）と同定した。
【０２３２】
合成例２５：化合物（１３）の合成
【化１０４】
2018046154.tif 000105
中間体（４）                                      化合物（１３）
【０２３３】
合成例５の化合物（１）の合成において、４−（４−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニルピリミジンの代わりに９−ブロモ−１０−（２−ナフチル）アントラセンを用いた他は合成例５と同様に合成し、化合物（１３）を得た。収率は６７％であった。質量分析の結果、ｍ／ｅ＝７０１であり、上記化合物（１３）（Ｅｘａｃｔ  ｍａｓｓ：７０１．２６）と同定した。
【０２３４】
合成例２６：化合物（１４）の合成
【化１０５】
2018046154.tif 000106
中間体（４）                                    化合物（１４）
【０２３５】
合成例５の化合物（１）の合成において、４−（４−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニルピリミジンの代わりに４−（３−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニル−ピリジンを用いた他は合成例５と同様に合成し、化合物（１４）を得た。収率は６５％であった。質量分析の結果、ｍ／ｅ＝７０４であり、上記化合物（１４）（Ｅｘａｃｔ  ｍａｓｓ：７０４．２７）と同定した。
【０２３６】
合成例２７：化合物（１５）の合成
【化１０６】
2018046154.tif 000107
中間体（４）                                              化合物（１５）
【０２３７】
合成例５の化合物（１）の合成において、４−（４−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニルピリミジンの代わりに２−クロロ−４−フェニル−６−（４−フェニルフェニル）−１，３，５−トリアジンを用いた他は合成例５と同様に合成し、化合物（１５）を得た。収率は６７％であった。質量分析の結果、ｍ／ｅ＝７０６であり、上記化合物（１５）（Ｅｘａｃｔ  ｍａｓｓ：７０６．２６）と同定した。
【０２３８】
合成例２８：化合物（１６）の合成
【化１０７】
2018046154.tif 000108
中間体（４）                                        化合物（１６）
【０２３９】
合成例５の化合物（１）の合成において、４−（４−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニルピリミジンの代わりに４−クロロ−２−フェニル−６−（４−フェニルフェニル）ピリミジンを用いた他は合成例５と同様に合成し、化合物（１６）を得た。収率は７０％であった。質量分析の結果、ｍ／ｅ＝７０５であり、上記化合物（１６）（Ｅｘａｃｔ  ｍａｓｓ：７０５．２６）と同定した。
【０２４０】
合成例２９：化合物（１７）の合成
【化１０８】
2018046154.tif 000109
中間体（４）                                        化合物（１７）
【０２４１】
合成例５の化合物（１）の合成において、４−（４−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニルピリミジンの代わりに２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを用いた他は合成例５と同様に合成し、化合物（１７）を得た。収率は６５％であった。質量分析の結果、ｍ／ｅ＝６３０であり、上記化合物（１７）（Ｅｘａｃｔ  ｍａｓｓ：６３０．２３）と同定した。
【０２４２】
合成例３０：化合物（１８）の合成
【化１０９】
2018046154.tif 000110
中間体（４）                                    化合物（１８）
【０２４３】
合成例５の化合物（１）の合成において、４−（４−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニルピリミジンの代わりに１０−ブロモベンゾ［ｇ］クリセンを用いた他は合成例５と同様に合成し、化合物（１８）を得た。収率は６５％であった。質量分析の結果、ｍ／ｅ＝６７５であり、上記化合物（１８）（Ｅｘａｃｔ  ｍａｓｓ：６７５．２４）と同定した。
【０２４４】
合成例３１：化合物（１９）の合成
【化１１０】
2018046154.tif 000111
中間体（４）                                              化合物（１９）
【０２４５】
合成例５の化合物（１）の合成において、４−（４−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニルピリミジンの代わりに１−ブロモピレンを用いた他は合成例５と同様に合成し、化合物（１９）を得た。収率は６５％であった。質量分析の結果、ｍ／ｅ＝５９９であり、上記化合物（１９）（Ｅｘａｃｔ  ｍａｓｓ：５９９．２１）と同定した。
【０２４６】
合成例３２：化合物（２０）の合成
【化１１１】
2018046154.tif 000112
中間体（４）                                    化合物（２０）
【０２４７】
合成例５の化合物（１）の合成において、４−（４−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニルピリミジンの代わりに９−ブロモフェナントレンを用いた他は合成例５と同様に合成し、化合物（２０）を得た。収率は６５％であった。質量分析の結果、ｍ／ｅ＝５７５であり、上記化合物（２０）（Ｅｘａｃｔ  ｍａｓｓ：５７５．２１）と同定した。
【０２４８】
合成例３３：化合物（２１）の合成
【化１１２】
2018046154.tif 000113
中間体（４）                                    化合物（２１）
【０２４９】
合成例５の化合物（１）の合成において、４−（４−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニルピリミジンの代わりに２−（４−ブロモフェニル）ナフタレンを用いた他は合成例５と同様に合成し、化合物（２１）を得た。収率は６５％であった。質量分析の結果、ｍ／ｅ＝６０１であり、上記化合物（２１）（Ｅｘａｃｔ  ｍａｓｓ：６０１．２３）と同定した。
【０２５０】
合成例３４：化合物（２２）の合成
【化１１３】
2018046154.tif 000114
中間体（４）                                    化合物（２２）
【０２５１】
合成例５の化合物（１）の合成において、４−（４−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニルピリミジンの代わりに２−（４−ブロモフェニル）−１，１０−フェナントロリンを用いた他は合成例５と同様に合成し、化合物（２２）を得た。収率は５１％であった。質量分析の結果、ｍ／ｅ＝６５３であり、上記化合物（２２）（Ｅｘａｃｔ  ｍａｓｓ：６５３．２３）と同定した。
【０２５２】
合成例３５：化合物（２３）の合成
【化１１４】
2018046154.tif 000115
中間体（６）                                    化合物（２３）
【０２５３】
合成例５の化合物（１）の合成において、中間体（４）の代わりに中間体（６）を用い、４−（４−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニルピリミジンの代わりに４−（３−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニルピリミジンを用いた他は合成例５と同様に合成し、化合物（２３）を得た。収率は６１％であった。質量分析の結果、ｍ／ｅ＝６５３であり、上記化合物（２３）（Ｅｘａｃｔ  ｍａｓｓ：６５３．２３）と同定した。
【０２５４】
合成例３６：化合物（２４）の合成
【化１１５】
2018046154.tif 000116
中間体（６）                                      化合物（２４）
【０２５５】
合成例５の化合物（１）の合成において、中間体（４）の代わりに中間体（６）を用い、４−（４−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニルピリミジンの代わりに２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニルピリミジンを用いた他は合成例５と同様に合成し、化合物（２４）を得た。収率は６０％であった。質量分析の結果、ｍ／ｅ＝６５３であり、上記化合物（２４）（Ｅｘａｃｔ  ｍａｓｓ：６５３．２３）と同定した。
【０２５６】
合成例３７：化合物（２５）の合成
【化１１６】
2018046154.tif 000117
中間体（４）                                      化合物（２５）
【０２５７】
合成例５の化合物（１）の合成において、４−（４−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニルピリミジンの代わりに１−（４−ブロモフェニル）−２−フェニル−ベンズイミダゾールを用いた他は合成例５と同様に合成し、化合物（２５）を得た。収率は５５％であった。質量分析の結果、ｍ／ｅ＝６６７であり、上記化合物（２５）（Ｅｘａｃｔ  ｍａｓｓ：６６７．２５）と同定した。
【０２５８】
合成例３８：化合物（２６）の合成
【化１１７】
2018046154.tif 000118
中間体（４）                                      化合物（２６）
【０２５９】
合成例５の化合物（１）の合成において、４−（４−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニルピリミジンの代わりに１−（４−ブロモフェニル）−２−エチル−ベンズイミダゾールを用いた他は合成例５と同様に合成し、化合物（２６）を得た。収率は５５％であった。質量分析の結果、ｍ／ｅ＝６１９であり、上記化合物（２６）（Ｅｘａｃｔ  ｍａｓｓ：６１９．２５）と同定した。
【０２６０】
合成例３９：化合物（２７）の合成
【化１１８】
2018046154.tif 000119
中間体（４）                                              化合物（２７）
【０２６１】
合成例５の化合物（１）の合成において、４−（４−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニルピリミジンの代わりに２−ブロモ−９，９−ジメチル−フルオレンを用いた他は合成例５と同様に合成し、化合物（２７）を得た。収率は６３％であった。質量分析の結果、ｍ／ｅ＝５９１であり、上記化合物（２７）（Ｅｘａｃｔ  ｍａｓｓ：５９１．２４）と同定した。
【０２６２】
合成例４０：化合物（２８）の合成
【化１１９】
2018046154.tif 000120
中間体（４）                                    化合物（２８）
【０２６３】
合成例５の化合物（１）の合成において、４−（４−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニルピリミジンの代わりに２−ブロモ−９，９−ジフェニル−フルオレンを用いた他は合成例５と同様に合成し、化合物（２８）を得た。収率は６４％であった。質量分析の結果、ｍ／ｅ＝７１５であり、上記化合物（２８）（Ｅｘａｃｔ  ｍａｓｓ：７１５．２７）と同定した。
【０２６４】
合成例４１：化合物（２９）の合成
【化１２０】
2018046154.tif 000121
中間体（４）                                      化合物（２９）
【０２６５】
合成例５の化合物（１）の合成において、４−（４−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニルピリミジンの代わりに２’−ブロモ−９，９’−スピロビ［フルオレン］を用いた他は合成例５と同様に合成し、化合物（２９）を得た。収率は６４％であった。質量分析の結果、ｍ／ｅ＝７１３であり、上記化合物（２９）（Ｅｘａｃｔ  ｍａｓｓ：７１３．２６）と同定した。
【０２６６】
合成例４２：中間体（１３）の合成
【化１２１】
2018046154.tif 000122
中間体（２）                            中間体（１３）
【０２６７】
アルゴン雰囲気下、中間体（２）（７．００ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−４−フルオロアニリン（１４．２ｇ、７４．８ｍｍｏｌ）の混合物を１５０℃で３時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、１Ｎ塩酸（７０ｍＬ）を加え、ジクロロメタンで有機層を抽出し、減圧濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムグラフィーに通して精製し、中間体（１３）（７．３２ｇ、収率９９％）を得た。
【０２６８】
合成例４３：中間体（１４）の合成
【化１２２】
2018046154.tif 000123
中間体（１３）                                中間体（１４）
【０２６９】
アルゴン雰囲気下、中間体（１３）（７．３２ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）、２−メトキシベンゼンボロン酸（２．４７ｇ、１６．２ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．１７０ｇ、０．１５０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（３．９０ｇ、３６．８ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン（１００ｍＬ）、水（５０ｍＬ）の混合物を加熱還流下で２時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、水を加え、ジクロロメタンで有機層を抽出し、減圧濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムグラフィーに通して精製し、中間体（１４）（７．７０ｇ、収率９９％）を得た。
【０２７０】
合成例４４：中間体（１５）の合成
【化１２３】
2018046154.tif 000124
中間体（１４）                            中間体（１５）  
【０２７１】
アルゴン雰囲気下、−７８℃で中間体（１４）（７．７０ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（１５ｍＬ）の混合物に１Ｍ三臭化ホウ素ジクロロメタン溶液（５１ｍＬ、５１ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１時間撹拌した。反応終了後、水を加え、ジクロロメタンで有機層を抽出し、減圧濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムグラフィーに通して精製し、中間体（１５）（７．４９ｇ、収率９９％）を得た。
【０２７２】
合成例４５：中間体（１６）の合成
【化１２４】
2018046154.tif 000125
中間体（１５）                            中間体（１６）
【０２７３】
アルゴン雰囲気下、中間体（１５）（７．４９ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４．０６ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルピロリジン（５０ｍＬ）の混合物を１５０℃で２時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、水を加え、ジクロロメタンで有機層を抽出し、減圧濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムグラフィーに通して精製し、中間体（１６）（４．２０ｇ、収率５８％）を得た。
【０２７４】
合成例４６：中間体（１７）の合成
【化１２５】
2018046154.tif 000126
中間体（１６）                                中間体（１７）
【０２７５】
アルゴン雰囲気下、中間体（１６）（４．１０ｇ、８．３８ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（４．４７ｇ、２５．１ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（５０ｍＬ）の混合物を加熱還流下で２時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、ジクロロメタンで有機層を抽出し、減圧濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムグラフィーに通して精製し、中間体（１７）（４．２０ｇ、収率８８％）を得た。
【０２７６】
合成例４７：中間体（１８）の合成
【化１２６】
2018046154.tif 000127
中間体（１７）                                    中間体（１８）
【０２７７】
合成例４の中間体（４）の合成において、中間体（３）の代わりに中間体（１７）を用いた他は合成例４と同様に合成し、中間体（１８）を得た。収率は６５％であった。
【０２７８】
合成例４８：化合物（３０）の合成
【化１２７】
2018046154.tif 000128
中間体（１８）                                    化合物（３０）
【０２７９】
合成例５の化合物（１）の合成において、中間体（４）の代わりに中間体（１８）を用い、４−（４−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニルピリミジンの代わりに２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを用いた他は合成例５と同様に合成し、化合物（３０）を得た。収率は７０％であった。質量分析の結果、ｍ／ｅ＝７２０であり、上記化合物（３０）（Ｅｘａｃｔ  ｍａｓｓ：７２０．２４）と同定した。
【０２８０】
実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記電子受容性（アクセプター）化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍの化合物ＨＩ−１膜を成膜した。
この化合物ＨＩ−１膜上に、第１正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体（化合物ＨＴ−１）を蒸着し、膜厚１００ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。
第１正孔輸送層の成膜に続けて、第２正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体（化合物ＨＴ−２）を蒸着し、膜厚５ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
さらに、この第２正孔輸送層上に、ホスト材料として下記化合物ＢＨと、蛍光発光ドーパント材料としての下記化合物ＢＤとを共蒸着し、膜厚１５ｎｍの発光層を成膜した。発光層内における化合物ＢＤの濃度は３．０質量％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
そして、この発光層成膜に続けて上記化合物（１）を膜厚５ｎｍで成膜した。この化合物（１）膜は第１電子輸送層として機能する。
この第１電子輸送層上に、下記化合物ＥＴ−２と、下記化合物Ｌｉｑとを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの第２電子輸送層を成膜した。第２電子輸送層内における化合物Ｌｉｑの濃度は５０質量％であった。
次に、化合物Ｌｉｑを電子注入性電極（陰極）として成膜速度０．１オングストローム／ｍｉｎで膜厚を１ｎｍとした。このＬｉｑ膜上に金属Ａｌを蒸着させ、金属陰極を膜厚８０ｎｍで形成した。
実施例１の有機ＥＬ素子は、下記層構成を有している。
ＩＴＯ（１３０ｎｍ）／ＨＩ−１（５ｎｍ）／ＨＴ−１（１００ｎｍ）／ＨＴ−２（５ｎｍ）／ＢＨ−１：ＢＤ−１（１５ｎｍ：３質量％）／化合物（１）（５ｎｍ）／ＥＴ−２：Ｌｉｑ（２５ｎｍ：５０質量％）／Ｌｉｑ（１ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）
【０２８１】
【化１２８】
2018046154.tif 000129
【０２８２】
＜素子性能の評価＞
得られた有機ＥＬ素子について、以下の様にして外部量子効率（ＥＱＥ）を測定した。その結果を表１に示す。
［外部量子効率（ＥＱＥ；％）の測定］
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加したときの分光放射輝度スペクトルを、分光放射輝度計「ＣＳ−１０００」（製品名、コニカミノルタ社製）で計測した。
得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し、外部量子効率（ＥＱＥ）（単位：％）を算出した。
【０２８３】
実施例２〜６
実施例１において、化合物（１）の代わりに、表１に記載の化合物を用いで第１電子輸送層を形成した以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
また、実施例１〜６において、第１電子輸送層に用いた化合物を以下に示す。
【０２８４】
【化１２９】
2018046154.tif 000130
【０２８５】
比較例１〜３
実施例１において、化合物（１）の代わりに、表１に記載の比較化合物１、２及び３を用いて第１電子輸送層を形成した以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
【化１３０】
2018046154.tif 000131
【０２８６】
【表１】
2018046154.tif 000132
【０２８７】
表１より、比較例１〜３に対し、実施例１〜６の方が効率が高いことが解る。
【符号の説明】
【０２８８】
１  有機エレクトロルミネッセンス素子
２  基板
３  陽極
４  陰極
５  発光層
６  正孔注入層／正孔輸送層
７  電子注入層／電子輸送層
１０  発光ユニット
【図１】
2018046154.tif 000151