(57)【要約】      （修正有）【課題】耐熱性に優れ、有機電界発光素子の長寿命性、低電圧駆動性又は発光効率に優れる環状アジン化合物の提供。【解決手段】式（１）で示される特定の構造を有する環状アジン化合物。2018158918.tif 000075Ａｒ１はフェニル基等；Ａｒ２は炭素数６〜２４の単環又は縮環芳香族炭化水素基、Ｈ等；Ａｒ３及びＡｒ４はフェニル基、アルキル基、Ｈ等、又は単結合；Ａｒ５及びＡｒ６はフェニル基、アルキル基、Ｈ等、又は単結合；Ｗ１、Ｗ２及びＷ３はＣ−Ｈ、又はＮ；Ｘ１及びＸ２はフェニレン基等、又は単結合；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４はＣ−Ｒ、Ｎ；Ｒはフェニル基、Ｈ等；Ｒは互いに結合していてもよく；ＺはＮ又はＣ−Ｈ；を表す。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で示される環状アジン化合物：
【化１】
2018158918.tif 000074
式（１）中、
Ａｒ１は、各々独立に、置換もしくは無置換の、フェニル基、ナフチル基、又はピリジル基を表す；
Ａｒ２は、
置換もしくは無置換の炭素数６〜２４の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の６員環のみからなる炭素数４〜２５の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基、
置換もしくは無置換のＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基、又は
水素原子を表す；
Ａｒ３、及びＡｒ４は、各々独立に、
置換もしくは無置換の、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、
水素原子、
無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は、
Ｘ２と結合する単結合を表す；
Ａｒ５、及びＡｒ６は、各々独立に、
置換もしくは無置換の、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、
水素原子、
無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は、
Ｘ２と結合する単結合を表す；
Ｗ１、Ｗ２、及びＷ３は、
各々独立に、Ｃ−Ｈ、又は窒素原子を表し、
少なくとも２つはＣ−Ｈを表す；
Ｘ１、及びＸ２は、各々独立に、
置換もしくは無置換の、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、ピリジレン基、又は、
単結合を表す；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４は、各々独立に、
Ｃ−Ｒで表される基、又は、
窒素原子を表す；
Ｒは、各々独立に、
置換もしくは無置換の、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、
水素原子、
無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は、
無置換の炭素数１〜４のアルケニル基を表す；
Ｒは、互いに結合し、芳香環を形成していてもよい；
Ｚは、窒素原子又はＣ−Ｈを表す；
Ａｒ１、Ａｒ３〜Ａｒ６、Ｘ１〜Ｘ２、Ｒが置換基を有する場合、該置換基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基である；
Ａｒ２が置換基を有する場合、該置換基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基である。
【請求項２】
Ｚが、窒素原子である、請求項１に記載の環状アジン化合物。
【請求項３】
２つのＡｒ１が、同じ基を表し、かつ、置換もしくは無置換の、フェニル基、ナフチル基、又はピリジル基であり、
Ａｒ１が置換基を有する場合、該置換基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基である、請求項１、又は２に記載の環状アジン化合物。
【請求項４】
２つのＡｒ１が、いずれもフェニル基である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の環状アジン化合物。
【請求項５】
Ａｒ２が、
水素原子、または、
置換もしくは無置換の、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリミジル基、ピリジル基、ピラジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基であり、
Ａｒ２が置換基を有する場合、該置換基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の環状アジン化合物。
【請求項６】
Ａｒ２が、置換もしくは無置換の、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチエニル基であり、
Ａｒ２が置換基を有する場合、該置換基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の環状アジン化合物。
【請求項７】
Ａｒ３、及びＡｒ４が、各々独立に、
水素原子；
無置換の、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基；、又は、
Ｘ２と結合する単結合；である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の環状アジン化合物。
【請求項８】
Ｘ１、及びＸ２が、各々独立に、
単結合；
無置換の、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、又はピリジレン基；である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の環状アジン化合物。
【請求項９】
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４が、全てＣ−Ｒで表される基であり、
該Ｒは、各々独立に、
水素原子；
無置換の、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルケニル基、フェニル基、ナフチル基、又はピリジル基；である請求項１〜８のいずれか１項に記載の環状アジン化合物。
【請求項１０】
Ｗ１、Ｗ２、及びＷ３が、全てＣ−Ｈである、請求項１〜９のいずれか１項に記載の環状アジン化合物。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の式（１）で示される環状アジン化合物を含む有機電界発光素子用材料。
【請求項１２】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の式（１）で示される環状アジン化合物を含む有機電界発光素子用電子輸送材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示は、環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子は、発光材料を含有する発光層を、正孔輸送層と電子輸送層で挟み、さらにその外側に陽極と陰極を取付けたものを基本構成とし、発光層に注入された正孔及び電子の再結合により生ずる励起子が失活する際の光の放出（蛍光又は燐光）を利用する発光素子であり、既に小型のディスプレイだけでなく大型テレビや照明等の用途へ用いられている。なお、前記正孔輸送層は正孔輸送層と正孔注入層に、前記発光層は、電子ブロック層と発光層と正孔ブロック層に、前記電子輸送層は電子輸送層と電子注入層に分割して構成される場合もある。また、有機電界発光素子のキャリア輸送層（電子輸送層又は正孔輸送層）として、金属、有機金属化合物又はその他有機化合物をドープした共蒸着膜を用いる場合もある。
有機電界発光素子用材料として、特許文献１又は２等で開示された環状アジン化合物が報告されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１１−０６３５８４号公報
【特許文献２】特表２００７−５２０８７５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
従来の有機電界発光素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低く、素子寿命も著しく低く、実用化には至っていなかった。最近の有機電界発光素子は徐々に改良されているものの、発光効率特性、駆動電圧特性、長寿命特性において、さらに優れた材料が求められている。また、車載用途等、用途によっては非常に高い耐熱性を要する場合もあり、材料は高いガラス転移温度（Ｔｇ）を求められている。さらには、安達らによる熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を利用した有機電界発光素子、燐光を利用した青色電界発光素子に関して、近年盛んに研究が行われている。これら有機電界発光素子における材料では、エネルギーの閉じ込めのため、高い三重項励起準位を求められている。
【０００５】
特許文献１で開示された環状アジン化合物については、ガラス転移温度、三重項励起準位の点で更なる改良が求められており、有機電界発光素子に用いた場合の素子の寿命、及び発光効率の改善が求められている。
【０００６】
特許文献２で開示された非平面構造を有する環状アジン化合物については、有機電界発光素子に用いた場合の素子の長寿命化、及び高発光効率化の点で更なる改良が求められている。また、トリプチセンを含有する化合物に関しては、具体的な合成例、有機電界発光素子用電子輸送材料としての特性、ガラス転移温度、及び三重項励起準位は記載されておらず、それら物性に関しては不明である。
【０００７】
本発明の各態様における目的は、従来公知の化合物に比べて、高いガラス転移温度、及び高い三重項励起準位を有する環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、先の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、トリプチセン構造を有する基が結合した環状アジン化合物（以下、「環状アジン化合物（１）」ともいう）のガラス転移温度が極めて高く、高い三重項励起準位を有し、当該化合物を電子輸送材料として用いた有機電界発光素子が、従来公知の材料を用いた場合に比べて低駆動電圧化、高発光効率化、高耐熱性化、又は長寿命化することを見いだし、本発明の各態様を完成させるに至った。
【０００９】
本発明の第１の態様にかかる環状アジン化合物は、式（１）で示される環状アジン化合物：
【００１０】
【化１】
2018158918.tif 000002
【００１１】
式（１）中、
Ａｒ１は、各々独立に、置換もしくは無置換の、フェニル基、ナフチル基、又はピリジル基を表す；
Ａｒ２は、
置換もしくは無置換の炭素数６〜２４の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の６員環のみからなる炭素数４〜２５の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基、
置換もしくは無置換のＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基、又は
水素原子を表す；
Ａｒ３、及びＡｒ４は、各々独立に、
置換もしくは無置換の、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、
水素原子、
無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は、
Ｘ２と結合する単結合を表す；
Ａｒ５、及びＡｒ６は、各々独立に、
置換もしくは無置換の、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、
水素原子、
無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は、
Ｘ２と結合する単結合を表す；
Ｗ１、Ｗ２、及びＷ３は、
各々独立に、Ｃ−Ｈ、又は窒素原子を表し、
少なくとも２つはＣ−Ｈを表す；
Ｘ１、及びＸ２は、各々独立に、
置換もしくは無置換の、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、ピリジレン基、又は、
単結合を表す；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４は、各々独立に、
Ｃ−Ｒで表される基、又は、
窒素原子を表す；
Ｒは、各々独立に、
置換もしくは無置換の、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、
水素原子、
無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は、
無置換の炭素数１〜４のアルケニル基を表す；
Ｒは、互いに結合し、芳香環を形成していてもよい；
Ｚは、窒素原子又はＣ−Ｈを表す；
Ａｒ１、Ａｒ３〜Ａｒ６、Ｘ１〜Ｘ２、Ｒが置換基を有する場合、該置換基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基である；
Ａｒ２が置換基を有する場合、該置換基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基である。
【００１２】
本発明の第２の態様にかかる環状アジン化合物は、
Ｚが、窒素原子である、上記第１の態様に記載の環状アジン化合物である。
【００１３】
本発明の第３の態様にかかる環状アジン化合物は、
２つのＡｒ１が、同じ基を表し、かつ、置換もしくは無置換の、フェニル基、ナフチル基、又はピリジル基であり、
Ａｒ１が置換基を有する場合、該置換基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基である、上記第１、又は第２の態様に記載の環状アジン化合物である。
【００１４】
本発明の第４の態様にかかる環状アジン化合物は、
２つのＡｒ１が、いずれもフェニル基である、上記第１〜第３の態様のいずれか１つに記載の環状アジン化合物である。
【００１５】
本発明の第５の態様にかかる環状アジン化合物は、
Ａｒ２が、
水素原子、または、
置換もしくは無置換の、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリミジル基、ピリジル基、ピラジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基であり、
Ａｒ２が置換基を有する場合、該置換基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基である、上記第１〜第４の態様のいずれか１つに記載の環状アジン化合物である。
【００１６】
本発明の第６の態様にかかる環状アジン化合物は、
Ａｒ２が、置換もしくは無置換の、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチエニル基であり、
Ａｒ２が置換基を有する場合、該置換基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基である、上記第１〜第５の態様のいずれか１つに記載の環状アジン化合物である。
【００１７】
本発明の第７の態様にかかる環状アジン化合物は、
Ａｒ３、及びＡｒ４が、各々独立に、
水素原子；
無置換のフェニル基、ナフチル基、ピリジル基；又は、
Ｘ２と結合する単結合；である、上記第１〜第６の態様のいずれか１つに記載の環状アジン化合物である。
【００１８】
本発明の第８の態様にかかる環状アジン化合物は、
Ｘ１、及びＸ２が、各々独立に、
単結合；
無置換の、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、又はピリジレン基；である、上記第１〜第７の態様のいずれか１つに記載の環状アジン化合物である。
【００１９】
本発明の第９の態様にかかる環状アジン化合物は、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４が、全てＣ−Ｒで表される基であり、
該Ｒは、各々独立に、
水素原子；
無置換の、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルケニル基、フェニル基、ナフチル基、又はピリジル基；である上記第１〜第８の態様のいずれか１つに記載の環状アジン化合物である。
【００２０】
本発明の第１０の態様にかかる環状アジン化合物は、
Ｗ１、Ｗ２、及びＷ３が、全てＣ−Ｈである、上記第１〜第９の態様のいずれか１つに記載の環状アジン化合物である。
【００２１】
本発明の第１１の態様にかかる環状アジン化合物は、
上記第１〜第１０の態様のいずれか１つに記載の式（１）で示される環状アジン化合物を含む有機電界発光素子用材料。
【００２２】
本発明の第１２の態様にかかる環状アジン化合物は、
上記第１〜第１０の態様のいずれか１つに記載の式（１）で示される環状アジン化合物を含む有機電界発光素子用電子輸送材料。
【発明の効果】
【００２３】
本発明の各態様によれば、膜質の耐熱性に極めて優れ、高い三重項励起準位を有する環状アジン化合物、およびそれを含む有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料を提供することができ、低駆動電圧、高発光効率、高耐熱性、又は長寿命に優れる有機電界発光素子を提供に資する。
【図面の簡単な説明】
【００２４】
【図１】実施例で作製した単層素子の断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
以下、本発明を実施するための例示的な各態様を詳細に説明する。
【００２６】
本発明の各態様は、式（１）で示される環状アジン化合物（環状アジン化合物（１））、その製造方法、及び当該材料を含む有機電界発光素子用材料に関するものである。
本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は、式（１）で示される環状アジン化合物：
【００２７】
【化２】
2018158918.tif 000003
【００２８】
式（１）中、
Ａｒ１は、各々独立に、置換もしくは無置換の、フェニル基、ナフチル基、又はピリジル基を表す；
Ａｒ２は、
置換もしくは無置換の炭素数６〜２４の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の６員環のみからなる炭素数４〜２５の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基、
置換もしくは無置換のＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基、又は
水素原子を表す；
Ａｒ３、及びＡｒ４は、各々独立に、
置換もしくは無置換の、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、
水素原子、
無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は、
Ｘ２と結合する単結合を表す；
Ａｒ５、及びＡｒ６は、各々独立に、
置換もしくは無置換の、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、
水素原子、
無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は、
Ｘ２と結合する単結合を表す；
Ｗ１、Ｗ２、及びＷ３は、
各々独立に、Ｃ−Ｈ、又は窒素原子を表し、
少なくとも２つはＣ−Ｈを表す；
Ｘ１、及びＸ２は、各々独立に、
置換もしくは無置換の、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、ピリジレン基、又は、
単結合を表す；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４は、各々独立に、
Ｃ−Ｒで表される基、又は、
窒素原子を表す；
Ｒは、各々独立に、
置換もしくは無置換の、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、
水素原子、
無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は、
無置換の炭素数１〜４のアルケニル基を表す；
Ｒは、互いに結合し、芳香環を形成していてもよい；
Ｚは、窒素原子又はＣ−Ｈを表す；
Ａｒ１、Ａｒ３〜Ａｒ６、Ｘ１〜Ｘ２、Ｒが置換基を有する場合、該置換基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基である；
Ａｒ２が置換基を有する場合、該置換基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基である。
【００２９】
本発明の一態様にかかる環状アジン化合物（１）における置換基はそれぞれ以下のように定義される。
【００３０】
式（１）中、Ａｒ１は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、又はピリジル基（これらの基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい。）を表す。
Ａｒ１における、フッ素原子で置換されたフェニル基、ナフチル基、又はピリジル基としては、特に限定するものではないが、例えば、フルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、フルオロナフチル基、ジフルオロナフチル基、フルオロピリジル基、又はジフルオロピリジル基等が好ましい例として挙げられる。
Ａｒ１における、メチル基で置換されたフェニル基、ナフチル基、又はピリジル基としては、特に限定するものではないが、例えば、トリル基、メチルナフチル基、ジメチルフェニル基、ジメチルナフチル基、メチルピリジル基、又はジメチルピリジル基等が好ましい例として挙げられる。
Ａｒ１における、フェニル基で置換されたフェニル基、ナフチル基、又はピリジル基としては、特に限定するものではないが、例えば、ビフェニル基、フェニルナフチル基、ターフェニル基、ジフェニルナフチル基、又はフェニルピリジル基等が好ましい例として挙げられる。
【００３１】
２つのＡｒ１が、同じ基を表し、かつ、置換もしくは無置換の、フェニル基、ナフチル基、又はピリジル基であり、Ａｒ１が置換基を有する場合、該置換基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基であることが好ましい。
【００３２】
Ａｒ１については、電子輸送性材料特性に優れる点で、各々独立に、フェニル基、トリル基、ナフチル基、又はビフェニル基であることがより好ましく、２つのＡｒ１が、同一であって、フェニル基、トリル基、ナフチル基、又はビフェニル基であることがより好ましく、合成が容易な点で、２つのＡｒ１の両方がフェニル基であることがさらに好ましい。
【００３３】
Ａｒ１は、合成が容易である点で、同じ基を表すことが好ましい。
【００３４】
Ａｒ１の具体例としては、特に限定するものではないが、例えば、各々独立に、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、ｏ−トリル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、メシチル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、ビフェニル−２−イル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−フェニルナフタレン−２−イル基、１−フェニルナフタレン−３−イル基、１−フェニルナフタレン−４−イル基、１−フェニルナフタレン−５−イル基、１−フェニルナフタレン−６−イル基、１−フェニルナフタレン−７−イル基、１−フェニルナフタレン−８−イル基、２−フェニルナフタレン−１−イル基、２−フェニルナフタレン−３−イル基、２−フェニルナフタレン−４−イル基、２−フェニルナフタレン−５−イル基、２−フェニルナフタレン−６−イル基、２−フェニルナフタレン−７−イル基、２−フェニルナフタレン−８−イル基、１−メチルナフタレン−４−イル基、１−メチルナフタレン−５−イル基、１−メチルナフタレン−６−イル基、１−メチルナフタレン−７−イル基、１−メチルナフタレン−８−イル基、２−メチルナフタレン−１−イル基、２−メチルナフタレン−３−イル基、２−メチルナフタレン−４−イル基、２−メチルナフタレン−５−イル基、２−メチルナフタレン−６−イル基、２−メチルナフタレン−７−イル基、２−メチルナフタレン−８−イル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−メチルピリジン−３−イル基、２−メチルピリジン−４−イル基、２−メチルピリジン−５−イル基、２−メチルピリジン−６−イル基、３−メチルピリジン−２−イル基、３−メチルピリジン−４−イル基、３−メチルピリジン−５−イル基、３−メチルピリジン−６−イル基、４−メチルピリジン−２−イル基、４−メチルピリジン−３−イル基、２，６−ジメチルピリジン−３−イル基、２，６−ジメチルピリジン−４−イル基、３，６−ジメチルピリジン−２−イル基、３，６−ジメチルピリジン−４−イル基、３，６−ジメチルピリジン−５−イル基、２−フェニルピリジン−６−イル基、３−フェニルピリジン−６−イル基、４−フェニルピリジン−６−イル基、５−フェニルピリジン−６−イル基、２−フェニルピリジン−３−イル基、２−フェニルピリジン−５−イル基、３−フェニルピリジン−５−イル基、４−フェニルピリジン−３−イル基、３−フェニルピリジン−４−イル基、又は２−フェニルピリジン−４−イル基等が好ましい例として挙げられる。これらの置換基のうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、各々独立に、フェニル基、ｐ−トリル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、１−ナフチル基、又は２−ナフチル基が好ましく、各々独立に、フェニル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、１−ナフチル基、又は２−ナフチル基がより好ましく、合成が容易である点で、フェニル基が特に好ましい。
【００３５】
Ａｒ２は、炭素数６〜２４の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基、６員環のみからなる炭素数４〜２５の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基（これらの基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基を有していてもよい。）、又は水素原子を表す。
【００３６】
Ａｒ２における、炭素数６〜２４の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、又はベンゾフルオレニル基等が好ましい例として挙げられる。なお、上述の通り、これらの置換基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい。
【００３７】
Ａｒ２における、６員環のみからなる炭素数４〜２５の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基としては、特に限定するものではないが、例えば、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、キノリル基、イソキノリル基、フェナントリジル基、ベンゾキノリル基、又はアクリジニル基等が好ましい例として挙げられる。なお、カルバゾリル基は、５員環を含むヘテロ芳香族基であり、本発明の一態様にかかる６員環のみからなる炭素数４〜２５の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基には含まれない。また、上述の通り、これらの置換基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい。
【００３８】
Ａｒ２における、Ｈ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基としては、特に限定するものではないが、例えば、チエニル基、フリル基、ビチエニル基、ビフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基等が好ましい例として挙げられる。なお、上述の通り、これらの置換基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい。
【００３９】
Ａｒ２における、炭素数１〜４のアルキル基としては、特に限定するものではないが、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、又はｔ−ブチル基等が好ましい例として挙げられる。
【００４０】
Ａｒ２における、炭素数１〜４のアルコキシ基としては、特に限定するものではないが、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、又はｔ−ブトキシ基等が好ましい例として挙げられる。
【００４１】
Ａｒ２は、水素原子、炭素数６〜２４の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基、６員環のみからなる炭素数４〜２５の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基であることが好ましい。また、ガラス転移温度が高い点で、Ａｒ２は、炭素数６〜２４の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基、６員環のみからなる炭素数４〜２５の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基であることが好ましい。
【００４２】
具体的には、Ａｒ２が、水素原子；フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリミジル基、ピラジル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチエニル基（これらの基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基を有していてもよい）；であることが好ましい。Ａｒ２が、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリミジル基、ピラジル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチエニル基（これらの基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基を有していてもよい）であることがより好ましい。Ａｒ２が、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリミジル基、ピラジル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ビフェニル基、ピリジルフェニル基、又はターフェニル基であることがさらに好ましい。
【００４３】
また、Ａｒ２については、電子輸送性材料特性に優れる点で、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチエニル基（これらの基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基を有していてもよい）であることが好ましい。Ａｒ２が、ピリジル基であることがより好ましい。
【００４４】
Ａｒ２の具体例としては、特に限定するものではないが、水素原子、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、ｏ−トリル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、メシチル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、３，５−ジエチルフェニル基、２−プロピルフェニル基、３−プロピルフェニル基、４−プロピルフェニル基、２，４−ジプロピルフェニル基、３，５−ジプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２，４−ジイソプロピルフェニル基、３，５−ジイソプロピルフェニル基、２−ブチルフェニル基、３−ブチルフェニル基、４−ブチルフェニル基、２，４−ジブチルフェニル基、３，５−ジブチルフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ビフェニル−２−イル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、３−メチルビフェニル−４−イル基、２’−メチルビフェニル−４−イル基、４’−メチルビフェニル−４−イル基、２，２’−ジメチルビフェニル−４−イル基、６−メチルビフェニル−３−イル基、５−メチルビフェニル−３−イル基、２’−メチルビフェニル−３−イル基、４’−メチルビフェニル−３−イル基、６，２’−ジメチルビフェニル−３−イル基、５−メチルビフェニル−２−イル基、６−メチルビフェニル−２−イル基、２’−メチルビフェニル−２−イル基、４’−メチルビフェニル−２−イル基、６，２’−ジメチルビフェニル−２−イル基、３−エチルビフェニル−４−イル基、６−エチルビフェニル−３−イル基、５−エチルビフェニル−２−イル基、３−プロピルビフェニル−４−イル基、６−プロピルビフェニル−３−イル基、５−プロピルビフェニル−２−イル基、３−イソプロピルビフェニル−４−イル基、６−イソプロピルビフェニル−３−イル基、５−イソプロピルビフェニル−２−イル基、３−ブチルビフェニル−４−イル基、６−ブチルビフェニル−３−イル基、５−ブチルビフェニル−２−イル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、４’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、６−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−３−イル基、５−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−２−イル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−メチルピリジン−３−イル基、２−メチルピリジン−４−イル基、２−メチルピリジン−５−イル基、２−メチルピリジン−６−イル基、３−メチルピリジン−２−イル基、３−メチルピリジン−４−イル基、３−メチルピリジン−５−イル基、３−メチルピリジン−６−イル基、４−メチルピリジン−２−イル基、４−メチルピリジン−３−イル基、２，６−ジメチルピリジン−３−イル基、２，６−ジメチルピリジン−４−イル基、３，６−ジメチルピリジン−２−イル基、３，６−ジメチルピリジン−４−イル基、３，６−ジメチルピリジン−５−イル基、２−フェニルピリジン−６−イル基、３−フェニルピリジン−６−イル基、４−フェニルピリジン−６−イル基、５−フェニルピリジン−６−イル基、２−フェニルピリジン−３−イル基、２−フェニルピリジン−５−イル基、３−フェニルピリジン−５−イル基、４−フェニルピリジン−３−イル基、３−フェニルピリジン−４−イル基、２−フェニルピリジン−４−イル基、２−（２−ピリジル）フェニル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、
４−（２−ピリジル）フェニル基、２−（３−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、２−（４−ピリジル）フェニル基、３−（４−ピリジル）フェニル基、４−（４−ピリジル）フェニル基、２−（３−メチル−２−ピリジル）フェニル基、３−（３−メチル−２−ピリジル）フェニル基、４−（３−メチル−２−ピリジル）フェニル基、２−（４−メチル−２−ピリジル）フェニル基、３−（４−メチル−２−ピリジル）フェニル基、４−（４−メチル−２−ピリジル）フェニル基、２−（５−メチル−２−ピリジル）フェニル基、３−（５−メチル−２−ピリジル）フェニル基、４−（５−メチル−２−ピリジル）フェニル基、２−（６−メチル−２−ピリジル）フェニル基、３−（６−メチル−２−ピリジル）フェニル基、４−（６−メチル−２−ピリジル）フェニル基、２−（２−メチル−３−ピリジル）フェニル基、３−（２−メチル−３−ピリジル）フェニル基、４−（２−メチル−３−ピリジル）フェニル基、２−（４−メチル−３−ピリジル）フェニル基、３−（４−メチル−３−ピリジル）フェニル基、４−（４−メチル−３−ピリジル）フェニル基、２−（５−メチル−３−ピリジル）フェニル基、３−（５−メチル−３−ピリジル）フェニル基、４−（５−メチル−３−ピリジル）フェニル基、２−（６−メチル−３−ピリジル）フェニル基、３−（６−メチル−３−ピリジル）フェニル基、４−（６−メチル−３−ピリジル）フェニル基、２−（２−メチル−４−ピリジル）フェニル基、３−（２−メチル−４−ピリジル）フェニル基、４−（２−メチル−４−ピリジル）フェニル基、２−（３−メチル−４−ピリジル）フェニル基、３−（３−メチル−４−ピリジル）フェニル基、４−（３−メチル−４−ピリジル）フェニル基、２，６−ジフェニルピリジン−３−イル基、２，６−ジフェニルピリジン−４−イル基、４，６−ジフェニルピリジン−２−イル基、３，６−ジフェニルピリジン−４−イル基、３，６−ジフェニルピリジン−５−イル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−フェニルナフタレン−２−イル基、１−フェニルナフタレン−３−イル基、１−フェニルナフタレン−４−イル基、１−フェニルナフタレン−５−イル基、１−フェニルナフタレン−６−イル基、１−フェニルナフタレン−７−イル基、１−フェニルナフタレン−８−イル基、２−フェニルナフタレン−１−イル基、２−フェニルナフタレン−３−イル基、２−フェニルナフタレン−４−イル基、２−フェニルナフタレン−５−イル基、２−フェニルナフタレン−６−イル基、２−フェニルナフタレン−７−イル基、２−フェニルナフタレン−８−イル基、１−メチルナフタレン−４−イル基、１−メチルナフタレン−５−イル基、１−メチルナフタレン−６−イル基、１−メチルナフタレン−７−イル基、１−メチルナフタレン−８−イル基、２−メチルナフタレン−１−イル基、２−メチルナフタレン−３−イル基、２−メチルナフタレン−４−イル基、２−メチルナフタレン−５−イル基、２−メチルナフタレン−６−イル基、２−メチルナフタレン−７−イル基、２−メチルナフタレン−８−イル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、
１−フェニルフェナントレン−２−イル基、１−フェニルフェナントレン−３−イル基、１−フェニルフェナントレン−４−イル基、１−フェニルフェナントレン−５−イル基、１−フェニルフェナントレン−６−イル基、１−フェニルフェナントレン−７−イル基、１−フェニルフェナントレン−８−イル基、１−フェニルフェナントレン−９−イル基、１−フェニルフェナントレン−１０−イル基、２−フェニルフェナントレン−１−イル基、２−フェニルフェナントレン−３−イル基、２−フェニルフェナントレン−４−イル基、２−フェニルフェナントレン−５−イル基、２−フェニルフェナントレン−６−イル基、２−フェニルフェナントレン−７−イル基、２−フェニルフェナントレン−８−イル基、２−フェニルフェナントレン−９−イル基、２−フェニルフェナントレン−１０−イル基、３−フェニルフェナントレン−１−イル基、３−フェニルフェナントレン−２−イル基、３−フェニルフェナントレン−４−イル基、３−フェニルフェナントレン−５−イル基、３−フェニルフェナントレン−６−イル基、３−フェニルフェナントレン−７−イル基、３−フェニルフェナントレン−８−イル基、３−フェニルフェナントレン−９−イル基、３−フェニルフェナントレン−１０−イル基、４−フェニルフェナントレン−１−イル基、４−フェニルフェナントレン−２−イル基、４−フェニルフェナントレン−３−イル基、４−フェニルフェナントレン−５−イル基、４−フェニルフェナントレン−６−イル基、４−フェニルフェナントレン−７−イル基、４−フェニルフェナントレン−８−イル基、４−フェニルフェナントレン−９−イル基、４−フェニルフェナントレン−１０−イル基、１−メチルフェナントレン−２−イル基、１−メチルフェナントレン−３−イル基、１−メチルフェナントレン−４−イル基、１−メチルフェナントレン−５−イル基、１−メチルフェナントレン−６−イル基、１−メチルフェナントレン−７−イル基、１−メチルフェナントレン−８−イル基、１−メチルフェナントレン−９−イル基、１−メチルフェナントレン−１０−イル基、２−メチルフェナントレン−１−イル基、２−メチルフェナントレン−３−イル基、２−メチルフェナントレン−４−イル基、２−メチルフェナントレン−５−イル基、２−メチルフェナントレン−６−イル基、２−メチルフェナントレン−７−イル基、２−メチルフェナントレン−８−イル基、２−メチルフェナントレン−９−イル基、２−メチルフェナントレン−１０−イル基、３−メチルフェナントレン−１−イル基、３−メチルフェナントレン−２−イル基、３−メチルフェナントレン−４−イル基、３−メチルフェナントレン−５−イル基、３−メチルフェナントレン−６−イル基、３−メチルフェナントレン−７−イル基、３−メチルフェナントレン−８−イル基、３−メチルフェナントレン−９−イル基、３−メチルフェナントレン−１０−イル基、４−メチルフェナントレン−１−イル基、４−メチルフェナントレン−２−イル基、４−メチルフェナントレン−３−イル基、４−メチルフェナントレン−５−イル基、４−メチルフェナントレン−６−イル基、４−メチルフェナントレン−７−イル基、４−メチルフェナントレン−８−イル基、４−メチルフェナントレン−９−イル基、４−メチルフェナントレン−１０−イル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、
１−フェニルアントラセン−２−イル基、１−フェニルアントラセン−３−イル基、１−フェニルアントラセン−４−イル基、１−フェニルアントラセン−５−イル基、１−フェニルアントラセン−６−イル基、１−フェニルアントラセン−７−イル基、１−フェニルアントラセン−８−イル基、１−フェニルアントラセン−９−イル基、１−フェニルアントラセン−１０−イル基、２−フェニルアントラセン−１−イル基、２−フェニルアントラセン−３−イル基、２−フェニルアントラセン−４−イル基、２−フェニルアントラセン−５−イル基、２−フェニルアントラセン−６−イル基、２−フェニルアントラセン−７−イル基、２−フェニルアントラセン−８−イル基、２−フェニルアントラセン−９−イル基、２−フェニルアントラセン−１０−イル基、９−フェニルアントラセン−１−イル基、９−フェニルアントラセン−２−イル基、９−フェニルアントラセン−３−イル基、９−フェニルアントラセン−４−イル基、９−フェニルアントラセン−５−イル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、１−フェニルピレン−２−イル基、１−フェニルピレン−３−イル基、１−フェニルピレン−４−イル基、１−フェニルピレン−５−イル基、１−フェニルピレン−６−イル基、１−フェニルピレン−７−イル基、１−フェニルピレン−８−イル基、１−フェニルピレン−９−イル基、１−フェニルピレン−１０−イル基、２−フェニルピレン−１−イル基、２−フェニルピレン−３−イル基、２−フェニルピレン−４−イル基、２−フェニルピレン−５−イル基、２−フェニルピレン−６−イル基、２−フェニルピレン−７−イル基、２−フェニルピレン−８−イル基、２−フェニルピレン−９−イル基、２−フェニルピレン−１０−イル基、９−フェニルピレン−１−イル基、９−フェニルピレン−２−イル基、９−フェニルピレン−３−イル基、９−フェニルピレン−４−イル基、９−フェニルピレン−５−イル基、９−フェニルピレン−６−イル基、９−フェニルピレン−７−イル基、９−フェニルピレン−８−イル基、９−フェニルピレン−１０−イル基、１−メチルピレン−２−イル基、１−メチルピレン−３−イル基、１−メチルピレン−４−イル基、１−メチルピレン−５−イル基、１−メチルピレン−６−イル基、１−メチルピレン−７−イル基、１−メチルピレン−８−イル基、１−メチルピレン−９−イル基、１−メチルピレン−１０−イル基、２−メチルピレン−１−イル基、２−メチルピレン−３−イル基、２−メチルピレン−４−イル基、２−メチルピレン−５−イル基、２−メチルピレン−６−イル基、２−メチルピレン−７−イル基、２−メチルピレン−８−イル基、２−メチルピレン−９−イル基、２−メチルピレン−１０−イル基、９−メチルピレン−１−イル基、９−メチルピレン−２−イル基、９−メチルピレン−３−イル基、９−メチルピレン−４−イル基、９−メチルピレン−５−イル基、９−メチルピレン−６−イル基、９−メチルピレン−７−イル基、９−メチルピレン−８−イル基、９−メチルピレン−１０−イル基、フルオランテン−１−イル基、フルオランテン−１−イル基、フルオランテン−２−イル基、フルオランテン−３−イル基、フルオランテン−４−イル基、フルオランテン−５−イル基、フルオランテン−６−イル基、フルオランテン−７−イル基、フルオランテン−８−イル基、フルオランテン−９−イル基、フルオランテン−１０−イル基、トリフェニレン−１−イル基、トリフェニレン−２−イル基、アセナフチレン−１−イル基、アセナフチレン−３−イル基、アセナフチレン−４−イル基、アセナフチレン−５−イル基、クリセン−１−イル基、クリセン−２−イル基、クリセン−５−イル基、クリセン−６−イル基、
２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、キノキサリン−２−イル基、キノキサリン−５−イル基、キノキサリン−６−イル基、キナゾリン−２−イル基、キナゾリン−４−イル基、キナゾリン−５−イル基、キナゾリン−６−イル基、キナゾリン−７−イル基、キナゾリン−８−イル基、ピラジン−２−イル基、５−メチルピラジン−２−イル基、５，６−ジフェニルピラジン−２−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、２，４−ジフェニルピリミジン−６−イル基、４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル基、アクリジン−１−イル基、アクリジン−１−イル基、アクリジン−２−イル基、アクリジン−３−イル基、アクリジン−４−イル基、アクリジン−９−イル基、フェナントリジン−１−イル基、フェナントリジン−１−イル基、フェナントリジン−２−イル基、フェナントリジン−３−イル基、フェナントリジン−４−イル基、フェナントリジン−６−イル基、フェナントリジン−７−イル基、フェナントリジン−８−イル基、フェナントリジン−９−イル基、フェナントリジン−１０−イル基、フェナジン−１−イル基、フェナジン−２−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン−２−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン−３−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン−４−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン−５−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン−６−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン−７−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン−８−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン−９−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン−１０−イル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−フリル基、３−フリル基、ベンゾチオフェン−２−イル基、ベンゾチオフェン−３−イル基、ベンゾチオフェン−４−イル基、ベンゾチオフェン−５−イル基、ベンゾチオフェン−６−イル基、ベンゾチオフェン−７−イル基、ベンゾフラン−２−イル基、ベンゾフラン−３−イル基、ベンゾフラン−４−イル基、ベンゾフラン−５−イル基、ベンゾフラン−６−イル基、ベンゾフラン−７−イル基、ジベンゾチオフェン−１−イル基、ジベンゾチオフェン−２−イル基、ジベンゾチオフェン−３−イル基、ジベンゾフラン−１−イル基、ジベンゾフラン−２−イル基、ジベンゾフラン−３−イル基、３−メチルチオフェン−２−イル基、４−メチルチオフェン−２−イル基、５−メチルチオフェン−２−イル基、２−メチルチオフェン−３−イル基、４−メチルチオフェン−３−イル基、５−メチルチオフェン−３−イル基、３−メチルフラン−２−イル基、４−メチルフラン−２−イル基、５−メチルフラン−２−イル基、２−メチルフラン−３−イル基、４−メチルフラン−３−イル基、５−メチルフラン−３−イル基、
３−メチルベンゾチオフェン−２−イル基、４−メチルベンゾチオフェン−２−イル基、５−メチルベンゾチオフェン−２−イル基、６−メチルベンゾチオフェン−２−イル基、７−メチルベンゾチオフェン−２−イル基、２−メチルベンゾチオフェン−３−イル基、４−メチルベンゾチオフェン−３−イル基、５−メチルベンゾチオフェン−３−イル基、６−メチルベンゾチオフェン−３−イル基、７−メチルベンゾチオフェン−３−イル基、２−メチルベンゾチオフェン−４−イル基、３−メチルベンゾチオフェン−４−イル基、５−メチルベンゾチオフェン−４−イル基、６−メチルベンゾチオフェン−４−イル基、７−メチルベンゾチオフェン−４−イル基、２−メチルベンゾチオフェン−５−イル基、３−メチルベンゾチオフェン−５−イル基、４−メチルベンゾチオフェン−５−イル基、６−メチルベンゾチオフェン−５−イル基、７−メチルベンゾチオフェン−５−イル基、２−メチルベンゾチオフェン−６−イル基、３−メチルベンゾチオフェン−６−イル基、４−メチルベンゾチオフェン−６−イル基、５−メチルベンゾチオフェン−６−イル基、７−メチルベンゾチオフェン−６−イル基、２−メチルベンゾチオフェン−７−イル基、３−メチルベンゾチオフェン−７−イル基、４−メチルベンゾチオフェン−７−イル基、５−メチルベンゾチオフェン−７−イル基、６−メチルベンゾチオフェン−７−イル基、３−メチルベンゾフラン−２−イル基、４−メチルベンゾフラン−２−イル基、５−メチルベンゾフラン−２−イル基、６−メチルベンゾフラン−２−イル基、７−メチルベンゾフラン−２−イル基、２−メチルベンゾフラン−３−イル基、４−メチルベンゾフラン−３−イル基、５−メチルベンゾフラン−３−イル基、６−メチルベンゾフラン−３−イル基、７−メチルベンゾフラン−３−イル基、２−メチルベンゾフラン−４−イル基、３−メチルベンゾフラン−４−イル基、５−メチルベンゾフラン−４−イル基、６−メチルベンゾフラン−４−イル基、７−メチルベンゾフラン−４−イル基、２−メチルベンゾフラン−５−イル基、３−メチルベンゾフラン−５−イル基、４−メチルベンゾフラン−５−イル基、６−メチルベンゾフラン−５−イル基、７−メチルベンゾフラン−５−イル基、２−メチルベンゾフラン−６−イル基、３−メチルベンゾフラン−６−イル基、４−メチルベンゾフラン−６−イル基、５−メチルベンゾフラン−６−イル基、７−メチルベンゾフラン−６−イル基、２−メチルベンゾフラン−７−イル基、３−メチルベンゾフラン−７−イル基、４−メチルベンゾフラン−７−イル基、５−メチルベンゾフラン−７−イル基、６−メチルベンゾフラン−７−イル基、２−メチルジベンゾチオフェン−１−イル基、３−メチルジベンゾチオフェン−１−イル基、４−メチルジベンゾチオフェン−１−イル基、６−メチルジベンゾチオフェン−１−イル基、７−メチルジベンゾチオフェン−１−イル基、８−メチルジベンゾチオフェン−１−イル基、９−メチルジベンゾチオフェン−１−イル基、１−メチルジベンゾチオフェン−２−イル基、３−メチルジベンゾチオフェン−２−イル基、４−メチルジベンゾチオフェン−２−イル基、６−メチルジベンゾチオフェン−２−イル基、７−メチルジベンゾチオフェン−２−イル基、８−メチルジベンゾチオフェン−２−イル基、９−メチルジベンゾチオフェン−２−イル基、１−メチルジベンゾチオフェン−３−イル基、２−メチルジベンゾチオフェン−３−イル基、４−メチルジベンゾチオフェン−３−イル基、６−メチルジベンゾチオフェン−３−イル基、７−メチルジベンゾチオフェン−３−イル基、８−メチルジベンゾチオフェン−３−イル基、
９−メチルジベンゾチオフェン−３−イル基、２−メチルジベンゾフラン−１−イル基、３−メチルジベンゾフラン−１−イル基、４−メチルジベンゾフラン−１−イル基、６−メチルジベンゾフラン−１−イル基、７−メチルジベンゾフラン−１−イル基、８−メチルジベンゾフラン−１−イル基、９−メチルジベンゾフラン−１−イル基、１−メチルジベンゾフラン−２−イル基、３−メチルジベンゾフラン−２−イル基、４−メチルジベンゾフラン−２−イル基、６−メチルジベンゾフラン−２−イル基、７−メチルジベンゾフラン−２−イル基、８−メチルジベンゾフラン−２−イル基、９−メチルジベンゾフラン−２−イル基、１−メチルジベンゾフラン−３−イル基、２−メチルジベンゾフラン−３−イル基、４−メチルジベンゾフラン−３−イル基、６−メチルジベンゾフラン−３−イル基、７−メチルジベンゾフラン−３−イル基、８−メチルジベンゾフラン−３−イル基、９−メチルジベンゾフラン−３−イル基、３−フェニルチオフェン−２−イル基、４−フェニルチオフェン−２−イル基、５−フェニルチオフェン−２−イル基、２−フェニルチオフェン−３−イル基、４−フェニルチオフェン−３−イル基、５−フェニルチオフェン−３−イル基、３−フェニルフラン−２−イル基、４−フェニルフラン−２−イル基、５−フェニルフラン−２−イル基、２−フェニルフラン−３−イル基、４−フェニルフラン−３−イル基、５−フェニルフラン−３−イル基、３−フェニルベンゾチオフェン−２−イル基、４−フェニルベンゾチオフェン−２−イル基、５−フェニルベンゾチオフェン−２−イル基、６−フェニルベンゾチオフェン−２−イル基、７−フェニルベンゾチオフェン−２−イル基、２−フェニルベンゾチオフェン−３−イル基、４−フェニルベンゾチオフェン−３−イル基、５−フェニルベンゾチオフェン−３−イル基、６−フェニルベンゾチオフェン−３−イル基、７−フェニルベンゾチオフェン−３−イル基、２−フェニルベンゾチオフェン−４−イル基、３−フェニルベンゾチオフェン−４−イル基、５−フェニルベンゾチオフェン−４−イル基、６−フェニルベンゾチオフェン−４−イル基、７−フェニルベンゾチオフェン−４−イル基、２−フェニルベンゾチオフェン−５−イル基、３−フェニルベンゾチオフェン−５−イル基、４−フェニルベンゾチオフェン−５−イル基、６−フェニルベンゾチオフェン−５−イル基、７−フェニルベンゾチオフェン−５−イル基、２−フェニルベンゾチオフェン−６−イル基、３−フェニルベンゾチオフェン−６−イル基、４−フェニルベンゾチオフェン−６−イル基、５−フェニルベンゾチオフェン−６−イル基、７−フェニルベンゾチオフェン−６−イル基、２−フェニルベンゾチオフェン−７−イル基、３−フェニルベンゾチオフェン−７−イル基、４−フェニルベンゾチオフェン−７−イル基、５−フェニルベンゾチオフェン−７−イル基、６−フェニルベンゾチオフェン−７−イル基、３−フェニルベンゾフラン−２−イル基、４−フェニルベンゾフラン−２−イル基、５−フェニルベンゾフラン−２−イル基、６−フェニルベンゾフラン−２−イル基、７−フェニルベンゾフラン−２−イル基、２−フェニルベンゾフラン−３−イル基、４−フェニルベンゾフラン−３−イル基、５−フェニルベンゾフラン−３−イル基、６−フェニルベンゾフラン−３−イル基、７−フェニルベンゾフラン−３−イル基、２−フェニルベンゾフラン−４−イル基、３−フェニルベンゾフラン−４−イル基、
５−フェニルベンゾフラン−４−イル基、６−フェニルベンゾフラン−４−イル基、７−フェニルベンゾフラン−４−イル基、２−フェニルベンゾフラン−５−イル基、３−フェニルベンゾフラン−５−イル基、４−フェニルベンゾフラン−５−イル基、６−フェニルベンゾフラン−５−イル基、７−フェニルベンゾフラン−５−イル基、２−フェニルベンゾフラン−６−イル基、３−フェニルベンゾフラン−６−イル基、４−フェニルベンゾフラン−６−イル基、５−フェニルベンゾフラン−６−イル基、７−フェニルベンゾフラン−６−イル基、２−フェニルベンゾフラン−７−イル基、３−フェニルベンゾフラン−７−イル基、４−フェニルベンゾフラン−７−イル基、５−フェニルベンゾフラン−７−イル基、６−フェニルベンゾフラン−７−イル基、２−フェニルジベンゾチオフェン−１−イル基、３−フェニルジベンゾチオフェン−１−イル基、４−フェニルジベンゾチオフェン−１−イル基、６−フェニルジベンゾチオフェン−１−イル基、７−フェニルジベンゾチオフェン−１−イル基、８−フェニルジベンゾチオフェン−１−イル基、９−フェニルジベンゾチオフェン−１−イル基、１−フェニルジベンゾチオフェン−２−イル基、３−フェニルジベンゾチオフェン−２−イル基、４−フェニルジベンゾチオフェン−２−イル基、６−フェニルジベンゾチオフェン−２−イル基、７−フェニルジベンゾチオフェン−２−イル基、８−フェニルジベンゾチオフェン−２−イル基、９−フェニルジベンゾチオフェン−２−イル基、１−フェニルジベンゾチオフェン−３−イル基、２−フェニルジベンゾチオフェン−３−イル基、４−フェニルジベンゾチオフェン−３−イル基、６−フェニルジベンゾチオフェン−３−イル基、７−フェニルジベンゾチオフェン−３−イル基、８−フェニルジベンゾチオフェン−３−イル基、９−フェニルジベンゾチオフェン−３−イル基、２−フェニルジベンゾフラン−１−イル基、３−フェニルジベンゾフラン−１−イル基、４−フェニルジベンゾフラン−１−イル基、６−フェニルジベンゾフラン−１−イル基、７−フェニルジベンゾフラン−１−イル基、８−フェニルジベンゾフラン−１−イル基、９−フェニルジベンゾフラン−１−イル基、１−フェニルジベンゾフラン−２−イル基、３−フェニルジベンゾフラン−２−イル基、４−フェニルジベンゾフラン−２−イル基、６−フェニルジベンゾフラン−２−イル基、７−フェニルジベンゾフラン−２−イル基、８−フェニルジベンゾフラン−２−イル基、９−フェニルジベンゾフラン−２−イル基、１−フェニルジベンゾフラン−３−イル基、２−フェニルジベンゾフラン−３−イル基、４−フェニルジベンゾフラン−３−イル基、６−フェニルジベンゾフラン−３−イル基、７−フェニルジベンゾフラン−３−イル基、８−フェニルジベンゾフラン−３−イル基、９−フェニルジベンゾフラン−３−イル基、
３−（２−ピリジル）チオフェン−２−イル基、４−（２−ピリジル）チオフェン−２−イル基、５−（２−ピリジル）チオフェン−２−イル基、２−（２−ピリジル）チオフェン−３−イル基、４−（２−ピリジル）チオフェン−３−イル基、５−（２−ピリジル）チオフェン−３−イル基、３−（２−ピリジル）フラン−２−イル基、４−（２−ピリジル）フラン−２−イル基、５−（２−ピリジル）フラン−２−イル基、２−（２−ピリジル）フラン−３−イル基、４−（２−ピリジル）フラン−３−イル基、５−（２−ピリジル）フラン−３−イル基、３−（２−ピリジル）ベンゾチオフェン−２−イル基、４−（２−ピリジル）ベンゾチオフェン−２−イル基、５−（２−ピリジル）ベンゾチオフェン−２−イル基、６−（２−ピリジル）ベンゾチオフェン−２−イル基、７−（２−ピリジル）ベンゾチオフェン−２−イル基、２−（２−ピリジル）ベンゾチオフェン−３−イル基、４−（２−ピリジル）ベンゾチオフェン−３−イル基、５−（２−ピリジル）ベンゾチオフェン−３−イル基、６−（２−ピリジル）ベンゾチオフェン−３−イル基、７−（２−ピリジル）ベンゾチオフェン−３−イル基、２−（２−ピリジル）ベンゾチオフェン−４−イル基、３−（２−ピリジル）ベンゾチオフェン−４−イル基、５−（２−ピリジル）ベンゾチオフェン−４−イル基、６−（２−ピリジル）ベンゾチオフェン−４−イル基、７−（２−ピリジル）ベンゾチオフェン−４−イル基、２−（２−ピリジル）ベンゾチオフェン−５−イル基、３−（２−ピリジル）ベンゾチオフェン−５−イル基、４−（２−ピリジル）ベンゾチオフェン−５−イル基、６−（２−ピリジル）ベンゾチオフェン−５−イル基、７−（２−ピリジル）ベンゾチオフェン−５−イル基、２−（２−ピリジル）ベンゾチオフェン−６−イル基、３−（２−ピリジル）ベンゾチオフェン−６−イル基、４−（２−ピリジル）ベンゾチオフェン−６−イル基、５−（２−ピリジル）ベンゾチオフェン−６−イル基、７−（２−ピリジル）ベンゾチオフェン−６−イル基、２−（２−ピリジル）ベンゾチオフェン−７−イル基、３−（２−ピリジル）ベンゾチオフェン−７−イル基、４−（２−ピリジル）ベンゾチオフェン−７−イル基、５−（２−ピリジル）ベンゾチオフェン−７−イル基、６−（２−ピリジル）ベンゾチオフェン−７−イル基、３−（２−ピリジル）ベンゾフラン−２−イル基、４−（２−ピリジル）ベンゾフラン−２−イル基、５−（２−ピリジル）ベンゾフラン−２−イル基、６−（２−ピリジル）ベンゾフラン−２−イル基、７−（２−ピリジル）ベンゾフラン−２−イル基、２−（２−ピリジル）ベンゾフラン−３−イル基、４−（２−ピリジル）ベンゾフラン−３−イル基、５−（２−ピリジル）ベンゾフラン−３−イル基、６−（２−ピリジル）ベンゾフラン−３−イル基、７−（２−ピリジル）ベンゾフラン−３−イル基、２−（２−ピリジル）ベンゾフラン−４−イル基、３−（２−ピリジル）ベンゾフラン−４−イル基、５−（２−ピリジル）ベンゾフラン−４−イル基、６−（２−ピリジル）ベンゾフラン−４−イル基、７−（２−ピリジル）ベンゾフラン−４−イル基、２−（２−ピリジル）ベンゾフラン−５−イル基、３−（２−ピリジル）ベンゾフラン−５−イル基、４−（２−ピリジル）ベンゾフラン−５−イル基、６−（２−ピリジル）ベンゾフラン−５−イル基、７−（２−ピリジル）ベンゾフラン−５−イル基、２−（２−ピリジル）ベンゾフラン−６−イル基、３−（２−ピリジル）ベンゾフラン−６−イル基、４−（２−ピリジル）ベンゾフラン−６−イル基、５−（２−ピリジル）ベンゾフラン−６−イル基、７−（２−ピリジル）ベンゾフラン−６−イル基、２−（２−ピリジル）ベンゾフラン−７−イル基、
３−（２−ピリジル）ベンゾフラン−７−イル基、４−（２−ピリジル）ベンゾフラン−７−イル基、５−（２−ピリジル）ベンゾフラン−７−イル基、６−（２−ピリジル）ベンゾフラン−７−イル基、２−（２−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、３−（２−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、４−（２−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、６−（２−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、７−（２−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、８−（２−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、９−（２−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、１−（２−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、３−（２−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、４−（２−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、６−（２−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、７−（２−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、８−（２−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、９−（２−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、１−（２−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、２−（２−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、４−（２−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、６−（２−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、７−（２−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、８−（２−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、９−（２−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、２−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、３−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、４−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、６−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、７−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、８−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、９−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、１−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、３−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、４−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、６−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、７−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、８−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、９−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、１−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、２−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、４−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、６−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、７−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、８−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、９−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、３−（３−ピリジル）チオフェン−２−イル基、４−（３−ピリジル）チオフェン−２−イル基、５−（３−ピリジル）チオフェン−２−イル基、２−（３−ピリジル）チオフェン−３−イル基、４−（３−ピリジル）チオフェン−３−イル基、５−（３−ピリジル）チオフェン−３−イル基、３−（３−ピリジル）フラン−２−イル基、４−（３−ピリジル）フラン−２−イル基、５−（３−ピリジル）フラン−２−イル基、２−（３−ピリジル）フラン−３−イル基、４−（３−ピリジル）フラン−３−イル基、５−（３−ピリジル）フラン−３−イル基、
３−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−２−イル基、４−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−２−イル基、５−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−２−イル基、６−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−２−イル基、７−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−２−イル基、２−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−３−イル基、４−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−３−イル基、５−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−３−イル基、６−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−３−イル基、７−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−３−イル基、２−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−４−イル基、３−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−４−イル基、５−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−４−イル基、６−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−４−イル基、７−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−４−イル基、２−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−５−イル基、３−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−５−イル基、４−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−５−イル基、６−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−５−イル基、７−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−５−イル基、２−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−６−イル基、３−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−６−イル基、４−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−６−イル基、５−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−６−イル基、７−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−６−イル基、２−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−７−イル基、３−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−７−イル基、４−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−７−イル基、５−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−７−イル基、６−（３−ピリジル）ベンゾチオフェン−７−イル基、３−（３−ピリジル）ベンゾフラン−２−イル基、４−（３−ピリジル）ベンゾフラン−２−イル基、５−（３−ピリジル）ベンゾフラン−２−イル基、６−（３−ピリジル）ベンゾフラン−２−イル基、７−（３−ピリジル）ベンゾフラン−２−イル基、２−（３−ピリジル）ベンゾフラン−３−イル基、４−（３−ピリジル）ベンゾフラン−３−イル基、５−（３−ピリジル）ベンゾフラン−３−イル基、６−（３−ピリジル）ベンゾフラン−３−イル基、７−（３−ピリジル）ベンゾフラン−３−イル基、２−（３−ピリジル）ベンゾフラン−４−イル基、３−（３−ピリジル）ベンゾフラン−４−イル基、５−（３−ピリジル）ベンゾフラン−４−イル基、６−（３−ピリジル）ベンゾフラン−４−イル基、７−（３−ピリジル）ベンゾフラン−４−イル基、２−（３−ピリジル）ベンゾフラン−５−イル基、３−（３−ピリジル）ベンゾフラン−５−イル基、４−（３−ピリジル）ベンゾフラン−５−イル基、６−（３−ピリジル）ベンゾフラン−５−イル基、７−（３−ピリジル）ベンゾフラン−５−イル基、２−（３−ピリジル）ベンゾフラン−６−イル基、３−（３−ピリジル）ベンゾフラン−６−イル基、４−（３−ピリジル）ベンゾフラン−６−イル基、５−（３−ピリジル）ベンゾフラン−６−イル基、７−（３−ピリジル）ベンゾフラン−６−イル基、２−（３−ピリジル）ベンゾフラン−７−イル基、３−（３−ピリジル）ベンゾフラン−７−イル基、４−（３−ピリジル）ベンゾフラン−７−イル基、５−（３−ピリジル）ベンゾフラン−７−イル基、６−（３−ピリジル）ベンゾフラン−７−イル基、
２−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、３−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、４−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、６−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、７−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、８−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、９−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、１−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、３−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、４−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、６−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、７−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、８−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、９−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、１−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、２−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、４−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、６−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、７−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、８−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、９−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、２−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、３−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、４−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、６−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、７−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、８−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、９−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、１−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、３−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、４−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、６−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、７−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、８−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、９−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、１−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、２−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、４−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、６−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、７−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、８−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、９−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、３−（４−ピリジル）チオフェン−２−イル基、４−（４−ピリジル）チオフェン−２−イル基、５−（４−ピリジル）チオフェン−２−イル基、２−（４−ピリジル）チオフェン−３−イル基、４−（４−ピリジル）チオフェン−３−イル基、５−（４−ピリジル）チオフェン−３−イル基、３−（４−ピリジル）フラン−２−イル基、４−（４−ピリジル）フラン−２−イル基、５−（４−ピリジル）フラン−２−イル基、２−（４−ピリジル）フラン−３−イル基、４−（４−ピリジル）フラン−３−イル基、５−（４−ピリジル）フラン−３−イル基、３−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−２−イル基、４−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−２−イル基、５−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−２−イル基、６−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−２−イル基、７−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−２−イル基、２−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−３−イル基、４−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−３−イル基、
５−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−３−イル基、６−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−３−イル基、７−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−３−イル基、２−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−４−イル基、３−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−４−イル基、５−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−４−イル基、６−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−４−イル基、７−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−４−イル基、２−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−５−イル基、３−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−５−イル基、４−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−５−イル基、６−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−５−イル基、７−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−５−イル基、２−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−６−イル基、３−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−６−イル基、４−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−６−イル基、５−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−６−イル基、７−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−６−イル基、２−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−７−イル基、３−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−７−イル基、４−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−７−イル基、５−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−７−イル基、６−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−７−イル基、３−（４−ピリジル）ベンゾフラン−２−イル基、４−（４−ピリジル）ベンゾフラン−２−イル基、５−（４−ピリジル）ベンゾフラン−２−イル基、６−（４−ピリジル）ベンゾフラン−２−イル基、７−（４−ピリジル）ベンゾフラン−２−イル基、２−（４−ピリジル）ベンゾフラン−３−イル基、４−（４−ピリジル）ベンゾフラン−３−イル基、５−（４−ピリジル）ベンゾフラン−３−イル基、６−（４−ピリジル）ベンゾフラン−３−イル基、７−（４−ピリジル）ベンゾフラン−３−イル基、２−（４−ピリジル）ベンゾフラン−４−イル基、３−（４−ピリジル）ベンゾフラン−４−イル基、５−（４−ピリジル）ベンゾフラン−４−イル基、６−（４−ピリジル）ベンゾフラン−４−イル基、７−（４−ピリジル）ベンゾフラン−４−イル基、２−（４−ピリジル）ベンゾフラン−５−イル基、３−（４−ピリジル）ベンゾフラン−５−イル基、４−（４−ピリジル）ベンゾフラン−５−イル基、６−（４−ピリジル）ベンゾフラン−５−イル基、７−（４−ピリジル）ベンゾフラン−５−イル基、２−（４−ピリジル）ベンゾフラン−６−イル基、３−（４−ピリジル）ベンゾフラン−６−イル基、４−（４−ピリジル）ベンゾフラン−６−イル基、５−（４−ピリジル）ベンゾフラン−６−イル基、７−（４−ピリジル）ベンゾフラン−６−イル基、２−（４−ピリジル）ベンゾフラン−７−イル基、３−（４−ピリジル）ベンゾフラン−７−イル基、４−（４−ピリジル）ベンゾフラン−７−イル基、５−（４−ピリジル）ベンゾフラン−７−イル基、６−（４−ピリジル）ベンゾフラン−７−イル基、２−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、３−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、４−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、６−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、７−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、
８−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、９−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、１−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、３−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、４−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、６−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、７−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、８−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、９−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、１−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、２−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、４−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、６−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、７−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、８−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、９−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、２−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、３−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、４−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、６−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、７−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、８−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、９−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、１−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、３−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、４−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、６−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、７−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、８−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、９−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、１−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、２−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、４−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、６−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、７−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、８−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、又は９−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基等が好ましい例として挙げられる。これらの置換基のうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、水素原子、フェニル基、ｐ−トリル基、ビフェニル−２−イル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−フェニルピリジン−６−イル基、２−フェニルピリジン−５−イル基、２−フェニルピリジン−４−イル基、３−フェニルピリジン−５−イル基、３−フェニルピリジン−６−イル基、２，６−ジフェニルピリジン−４−イル基、４，６−ジフェニルピリジン−２−イル基、２−ピリミジル基、２−ピラジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、３−キノリル基、４−キノリル基、３−イソキノリル基、２−ベンゾチエニル基、２−ベンゾフリル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレンー２−イル基、９，９−ジフェニルフルオレンー２−イル基、９−アントラニル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、９−フェナントリル基、２−ジベンゾチエニル基、２−ジベンゾフリル基、４−ジベンゾチエニル基、４−ジベンゾフリル基、３−フルオランテニル基、１−ピレニル基、又は２−トリフェニレニル基等が好ましい。また、Ａｒ２は、これらの置換基のうち、フェニル基、ｐ−トリル基、ビフェニル−２−イル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−フェニルピリジン−６−イル基、２−フェニルピリジン−５−イル基、２−フェニルピリジン−４−イル基、３−フェニルピリジン−５−イル基、３−フェニルピリジン−６−イル基、２，６−ジフェニルピリジン−４−イル基、４，６−ジフェニルピリジン−２−イル基、２−ピリミジル基、２−ピラジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、３−キノリル基、４−キノリル基、３−イソキノリル基、２−ベンゾチエニル基、２−ベンゾフリル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレンー２−イル基、９，９−ジフェニルフルオレンー２−イル基、９−アントラニル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、９−フェナントリル基、２−ジベンゾチエニル基、２−ジベンゾフリル基、４−ジベンゾチエニル基、４−ジベンゾフリル基、３−フルオランテニル基、１−ピレニル基、又は２−トリフェニレニル基等が好ましい。さらに、３−（２−ピリジル）フェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−フェニルピリジン−６−イル基、２−フェニルピリジン−５−イル基、２−フェニルピリジン−４−イル基、３−フェニルピリジン−５−イル基、３−フェニルピリジン−６−イル基、３−キノリル基、４−キノリル基、３−イソキノリル基、２−ベンゾチエニル基、２−ベンゾフリル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレンー２−イル基、９，９−ジフェニルフルオレンー２−イル基、２−ジベンゾチエニル基、２−ジベンゾフリル基、４−ジベンゾチエニル基、４−ジベンゾフリル基等が特に好ましい。
【００４５】
Ａｒ３、及びＡｒ４は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基（これらの基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい。）、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又はＸ２と形成する単結合を表す。
【００４６】
Ａｒ３、及びＡｒ４における、炭素数１〜４のアルキル基としては、特に限定するものではないが、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、又はｔ−ブチル基等が好ましい例として挙げられる。
Ａｒ３、及びＡｒ４における、フッ素原子で置換されたフェニル基、ナフチル基、及びピリジル基としては、特に限定するものではないが、Ａｒ１と同様の基が挙げられる。
Ａｒ３、及びＡｒ４における、メチル基で置換されたフェニル基、ナフチル基、及びピリジル基としては、特に限定するものではないが、Ａｒ１と同様の基が挙げられる。
Ａｒ３、及びＡｒ４における、フェニル基で置換されたフェニル基、ナフチル基、及びピリジル基としては、特に限定するものではないが、Ａｒ１と同様の基が挙げられる。
【００４７】
Ａｒ３、及びＡｒ４は、電子輸送性材料特性に優れる点で、各々独立に、水素原子、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ピリジル基、又はＸ２と形成する単結合であることが好ましくい。Ａｒ３、及びＡｒ４は、合成が容易な点で、各々独立に、水素原子、又はＸ２と形成する単結合であることがさらに好ましい。
【００４８】
Ａｒ３、及びＡｒ４におけるフェニル基、ナフチル基、又はピリジル基（これらの基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい。）の具体例としては、特に限定するものではないが、Ａｒ１と同様の基が挙げられる。これらの置換基のうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、フェニル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、又は２−ナフチル基が好ましく、合成が容易である点で、フェニル基が特に好ましい。
【００４９】
Ａｒ５、及びＡｒ６は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基（これらの基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい。）、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ａｒ５またはＡｒ６は、Ｘ２と結合する単結合であってもよい。
【００５０】
Ａｒ５、及びＡｒ６における、炭素数１〜４のアルキル基としては、特に限定するものではないが、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、又はｔ−ブチル基等が好ましい例として挙げられる。
Ａｒ５、及びＡｒ６における、フッ素原子で置換されたフェニル基、ナフチル基、及びピリジル基としては、特に限定するものではないが、Ａｒ１と同様の基が挙げられる。
Ａｒ５、及びＡｒ６における、メチル基で置換されたフェニル基、ナフチル基、及びピリジル基としては、特に限定するものではないが、Ａｒ１と同様の基が挙げられる。
Ａｒ５、及びＡｒ６における、フェニル基で置換されたフェニル基、ナフチル基、及びピリジル基としては、特に限定するものではないが、Ａｒ１と同様の基が挙げられる。
【００５１】
Ａｒ５、及びＡｒ６は、電子輸送性材料特性に優れる点で、各々独立に、水素原子、フェニル基、トリル基、ナフチル基、ビフェニル基、又はピリジル基又はＸ２と結合する単結合であることが好ましく、合成が容易な点で水素原子又はＸ２と結合する単結合であることがさらに好ましい。
【００５２】
Ｗ１、Ｗ２、及びＷ３は、各々独立に、Ｃ−Ｈ、又は窒素原子を表し、Ｗ１、Ｗ２、及びＷ３は、全てＣ−Ｈを表すか、又はＷ１、Ｗ２、Ｗ３のいずれか１つが窒素原子を表し、残り２つがＣ−Ｈを表す。すなわち、Ｗ１、Ｗ２、及びＷ３は、各々独立に、Ｃ−Ｈ、又は窒素原子を表し、少なくとも２つはＣ−Ｈを表す。
Ｗ１、Ｗ２、及びＷ３は、合成が容易である点で、全てＣ−Ｈであることが好ましい。
【００５３】
Ｘ１、及びＸ２は、各々独立に、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、ピリジレン基（これらの基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい。）、又は単結合を表す。
Ｘ１、及びＸ２が、各々独立に、
単結合；
無置換の、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、又はピリジレン基；であることが好ましい。
これらの基のうち、原料の入手が容易な点で、各々独立に、単結合、フェニレン基、又はピリジレン基であることがより好ましい。
【００５４】
Ｚは、窒素原子又はＣ−Ｈを表す。このうち、電子輸送材料特性に優れる点で、Ｚが窒素原子であることが好ましい。
【００５５】
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４は、各々独立に、Ｃ−Ｒで表される基、又は窒素原子を表す。Ｒは、フェニル基、ナフチル基、又はピリジル基（これらの基はフッ素原子、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい）、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルケニル基を表す。
【００５６】
また、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４のいずれかが窒素原子を表すとき、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４のうち１つだけが窒素原子であり、残りはＣ−Ｒで表される基（Ｒは、各々独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルケニル基、フェニル基、ナフチル基、又はピリジル基を表す。フェニル基、ナフチル基、又はピリジル基はフッ素原子、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい）であることが、合成が容易である点で好ましい。
【００５７】
このうち、合成が容易な点で、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４が、全てＣ−Ｒで表される基（Ｒは、各々独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルケニル基、フェニル基、ナフチル基、又はピリジル基を表す。）であることが好ましい。Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４が、全てＣ−Ｈで表される基であることがより好ましい。
【００５８】
Ｒは、互いに結合し、芳香環を形成していてもよい。なお、Ｒが互いに結合して芳香環を形成した化合物として、特に限定するものではないが、例えば、後述する式（１ｆ）、又は（１ｇ）等が挙げられる。
【００５９】
式（１）で表される化合物は、特に限定するものではないが、例えば、下記の通り式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、又は（１ｇ）等で表される化合物に具体化することができる。
【００６０】
【化３】
2018158918.tif 000004
【００６１】
【化４】
2018158918.tif 000005
【００６２】
（式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、及び（１ｇ）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６、Ｘ１、Ｘ２、Ｚ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、及びＲは、前記式（１）と同義である。）
【００６３】
式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、又は（１ｇ）において、各定義の好ましい範囲については、式（１）で示した好ましい範囲と同じである。
【００６４】
本発明の一態様にかかる環状アジン化合物（１）は有機電界発光素子の構成成分の一部として用いると、高発光効率化、長寿命化、低電圧化等の効果が得られる。特に、電子輸送層、または正孔阻止層として用いた場合にこの効果が顕著に現れる。
【００６５】
式（１）で示される化合物のうち、特に好ましい化合物の具体例としては、次の（Ａ−１）から（Ａ−１３５６）を例示できるが、本開示これらに限定されるものではない。
【００６６】
【化５】
2018158918.tif 000006
【００６７】
【化６】
2018158918.tif 000007
【００６８】
【化７】
2018158918.tif 000008
【００６９】
【化８】
2018158918.tif 000009
【００７０】
【化９】
2018158918.tif 000010
【００７１】
【化１０】
2018158918.tif 000011
【００７２】
【化１１】
2018158918.tif 000012
【００７３】
【化１２】
2018158918.tif 000013
【００７４】
【化１３】
2018158918.tif 000014
【００７５】
【化１４】
2018158918.tif 000015
【００７６】
【化１５】
2018158918.tif 000016
【００７７】
【化１６】
2018158918.tif 000017
【００７８】
【化１７】
2018158918.tif 000018
【００７９】
【化１８】
2018158918.tif 000019
【００８０】
【化１９】
2018158918.tif 000020
【００８１】
【化２０】
2018158918.tif 000021
【００８２】
【化２１】
2018158918.tif 000022
【００８３】
【化２２】
2018158918.tif 000023
【００８４】
【化２３】
2018158918.tif 000024
【００８５】
【化２４】
2018158918.tif 000025
【００８６】
【化２５】
2018158918.tif 000026
【００８７】
【化２６】
2018158918.tif 000027
【００８８】
【化２７】
2018158918.tif 000028
【００８９】
【化２８】
2018158918.tif 000029
【００９０】
【化２９】
2018158918.tif 000030
【００９１】
【化３０】
2018158918.tif 000031
【００９２】
【化３１】
2018158918.tif 000032
【００９３】
【化３２】
2018158918.tif 000033
【００９４】
【化３３】
2018158918.tif 000034
【００９５】
【化３４】
2018158918.tif 000035
【００９６】
【化３５】
2018158918.tif 000036
【００９７】
【化３６】
2018158918.tif 000037
【００９８】
【化３７】
2018158918.tif 000038
【００９９】
【化３８】
2018158918.tif 000039
【０１００】
【化３９】
2018158918.tif 000040
【０１０１】
【化４０】
2018158918.tif 000041
【０１０２】
【化４１】
2018158918.tif 000042
【０１０３】
【化４２】
2018158918.tif 000043
【０１０４】
【化４３】
2018158918.tif 000044
【０１０５】
【化４４】
2018158918.tif 000045
【０１０６】
【化４５】
2018158918.tif 000046
【０１０７】
【化４６】
2018158918.tif 000047
【０１０８】
【化４７】
2018158918.tif 000048
【０１０９】
【化４８】
2018158918.tif 000049
【０１１０】
【化４９】
2018158918.tif 000050
【０１１１】
【化５０】
2018158918.tif 000051
【０１１２】
【化５１】
2018158918.tif 000052
【０１１３】
【化５２】
2018158918.tif 000053
【０１１４】
【化５３】
2018158918.tif 000054
【０１１５】
以下、環状アジン化合物（１）の用途について説明する。
本発明の一態様にかかる環状アジン化合物（１）については、特に限定するものではないが、例えば、有機電界発光素子用の材料として用いることができる。
したがって、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子用材料は、環状アジン化合物（１）を含む。
【０１１６】
有機電界発光素子における発光層は、広義の意味では、陰極と陽極からなる電極に電流を流した際に発光する層のことを指す。具体的には、陰極と陽極からなる電極に電流を流した際に発光する蛍光性化合物を含有する層のことを指す。通常、有機電界発光素子は一対の電極の間に発光層を挟持した構造をとる。
【０１１７】
本発明の一態様にかかる有機電界発光素子は、必要に応じ発光層の他に、正孔輸送層、電子輸送層、陽極バッファー層及び陰極バッファー層等を有し、陰極と陽極で挟持された構造をとる。具体的には以下に示される構造が挙げられる。
（ｉ）陽極／発光層／陰極
（ｉｉ）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（ｉｉｉ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（ｉｖ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｖ）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
【０１１８】
発光層には、従来公知の発光材料を用いることができる。発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法などの公知の方法により薄膜を形成する方法がある。
【０１１９】
又、この発光層は、樹脂などの結着材と共に発光材料を溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法などにより塗布して薄膜形成することにより得ることができる。
【０１２０】
このようにして形成された発光層の膜厚については特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができるが、通常は５ｎｍ〜５μｍの範囲である。
【０１２１】
次に正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等、発光層と組み合わせて有機電界発光素子を構成するその他の層について説明する。
【０１２２】
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注入層、正孔輸送層を陽極と発光層の間に介在させることにより、より低い電界で多くの正孔が発光層に注入される。
【０１２３】
また、陰極から注入され、電子注入層及び／又は電子輸送層より発光層に輸送された電子は、発光層と正孔注入層もしくは正孔輸送層の界面に存在する電子の障壁により、正孔注入層もしくは正孔輸送層に漏れることなく発光層内の界面に累積され、発光効率が向上するなど発光性能の優れた素子となる。
【０１２４】
上記正孔注入材料、正孔輸送材料は、正孔の注入もしくは輸送、電子の障壁性の何れかを有するものであり、有機物、無機物の何れであってもよい。この正孔注入材料、正孔輸送材料としては、例えばトリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、又、導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマーなどが挙げられる。正孔注入材料、正孔輸送材料としては、上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
【０１２５】
上記芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジアミノフェニル、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１’−ビフェニル〕−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ−トリル−４，４’−ジアミノビフェニル、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン、ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン、ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（４−メトキシフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン、４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４’−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン、４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン、３−メトキシ−４’−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベンゼン、Ｎ−フェニルカルバゾール、４，４’−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、４，４’，４’’−トリス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）などがあげられる。
【０１２６】
又、ｐ型−Ｓｉ、ｐ型−ＳｉＣなどの無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。この正孔注入層、正孔輸送層は、上記正孔注入材料、正孔輸送材料を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法などの公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍ程度である。この正孔注入層、正孔輸送層は、上記材料の一種又は二種以上からなる一層構造であってもよく、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
【０１２７】
本発明の一態様にかかる有機電界発光素子において、電子輸送層は、上記式（１）で表される環状アジン化合物を含むものであることが好ましい。したがって、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子用電子輸送材料は、環状アジン化合物（１）を含む。なお、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物（１）については、有機電界発光素子の電子輸送層以外に用いることもできる。
【０１２８】
当該電子輸送層は、上記式（１）で表される環状アジン化合物を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法などの公知の薄膜形成法により成膜して形成することができる。電子輸送層の膜厚は特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍの範囲で選ばれる。また、この電子輸送層は、式（１）で表される環状アジン化合物を含むものが好ましく、かつ従来公知の電子輸送材料を含んでいてもよく、一種又は二種以上からなる一層構造であってもよいし、或いは、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
【０１２９】
又、発光材料は発光層のみに限定することはなく、発光層に隣接した正孔輸送層、又は電子輸送層に１種含有させてもよく、それにより更に有機電界発光素子の発光効率を高めることができる。
【０１３０】
基板は、ガラス、プラスチックなどの種類には特に限定はなく、又、透明のものであれば特に制限はない。本発明の一態様にかかる有機電界発光素子に好ましく用いられる基板としては例えばガラス、石英、光透過性プラスチックフィルムを挙げることができる。
【０１３１】
光透過性プラスチックフィルムとしては、例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルム等が挙げられる。
【０１３２】
有機電界発光素子を作製する好適な例を説明する。例として、前記の陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機電界発光素子の作製法について説明する。
【０１３３】
まず適当な基板上に、所望の電極用物質、例えば陽極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、蒸着やスパッタリングなどの方法により形成させて陽極を作製する。次に、この上に素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層／電子注入層からなる薄膜を形成させる。
【０１３４】
なお、陽極と発光層又は正孔注入層の間、及び、陰極と発光層又は電子注入層との間にはバッファー層（電極界面層）を存在させてもよい。
【０１３５】
更に上記基本構成層の他に必要に応じてその他の機能を有する層を積層してもよく、例えば正孔ブロック層、電子ブロック層などのような機能層を有していてもよい。
【０１３６】
次に、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子の電極について説明する。有機電界発光素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはＡｕなどの金属、ＣｕＩ、酸化インジウム−スズ（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２、ＺｎＯなどの導電性透明材料が挙げられる。
【０１３７】
上記陽極は蒸着やスパッタリングなどの方法によりこれらの電極物質の薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、或いは蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。
【０１３８】
一方、陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属などが挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化などに対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物などが好適である。上記陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリングなどの方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
【０１３９】
前記の様に、適当な基板上に所望の電極用物質、例えば陽極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、蒸着やスパッタリングなどの方法により形成させて陽極を作製した後、該陽極上に前記の通り正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層／電子注入層からなる各層薄膜を形成させた後、その上に陰極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、例えば蒸着やスパッタリングなどの方法により形成させて陰極を設け、所望の有機電界発光素子が得られる。
【０１４０】
本発明の一態様にかかる有機電界発光素子は、照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。又、異なる発光色を有する本発明の一態様にかかる有機電界発光素子を２種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。
【０１４１】
次に、本発明の一態様にかかる製造方法について説明する。
本発明の一態様にかかる環状アジン化合物（１）は、特に限定するものではないが、例えば、塩基の存在下又は非存在下に、パラジウム触媒の存在下で、次の反応式（１）〜（４）等のいずれかで示される方法により製造することができる。
【０１４２】
【化５４】
2018158918.tif 000055
【０１４３】
（反応式（１）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６、Ｘ１、Ｘ２、Ｚ、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４は、前記式（１）と同じ置換基を表す。Ａ１、及びＡ２は、後述する脱離基を表す。Ｍ３、及びＭ４は、後述する置換基を表す。）
【０１４４】
【化５５】
2018158918.tif 000056
【０１４５】
（反応式（２）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６、Ｘ１、Ｘ２、Ｚ、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４は、前記式（１）と同じ置換基を表す。Ａ２、及びＡ３は、後述する脱離基を表す。Ｍ１、及びＭ４は、後述する置換基を表す。）
【０１４６】
【化５６】
2018158918.tif 000057
【０１４７】
（反応式（３）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６、Ｘ１、Ｘ２、Ｚ、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４は、前記式（１）と同じ置換基を表す。Ａ４は、後述する脱離基を表す。Ｍ２は、後述する置換基を表す。）
【０１４８】
【化５７】
2018158918.tif 000058
【０１４９】
（反応式（４）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６、Ｘ１、Ｘ２、Ｚ、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４は、前記式（１）と同じ置換基を表す。Ａ２は、後述する脱離基を表す。Ｍ４は、後述する置換基を表す。）
【０１５０】
また、以降、式（２ａ）で表される化合物については化合物（２ａ）と称する。化合物（３ａ）、化合物（４ａ）、化合物（５ａ）、化合物（３ｂ）、化合物（４ｂ）、化合物（５ｂ）、化合物（４ｃ）、及び化合物（１ｇ）等についても同義とする。以下、これらの化合物の定義について説明する。
【０１５１】
Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４は、脱離基を表し、特に限定するものではないが、例えば、各々独立に、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又はトリフラート等が挙げられる。このうち、反応収率がよい点で、各々独立に、臭素原子又は塩素原子が好ましい。但し、原料の入手性からトリフラートを用いた方が好ましい場合もある。
【０１５２】
Ｍ１、Ｍ２、Ｍ３、及びＭ４は、脱離基を表し、特に限定するものではないが、例えば、各々独立して、ＺｎＲ１、ＭｇＲ２、Ｓｎ（Ｒ３）３又はＢ（ＯＲ４）２が挙げられる。但し、前記のＲ１及びＲ２は、各々独立に塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、前記のＲ３は、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、前記のＲ４は水素原子、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ４）２の２つのＲ４は同一又は異なっていてもよい。また、２つのＲ４は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。
【０１５３】
ＺｎＲ１、ＭｇＲ２としては、特に限定するものではないが、例えば、ＺｎＣｌ、ＺｎＢｒ、ＺｎＩ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ等が例示できる。
【０１５４】
Ｓｎ（Ｒ３）３としては、特に限定するものではないが、例えば、Ｓｎ（Ｍｅ）３、Ｓｎ（Ｂｕ）３等が例示できる。
【０１５５】
Ｂ（ＯＲ４）２としては、特に限定するものではないが、例えば、Ｂ（ＯＨ）２、Ｂ（ＯＭｅ）２、Ｂ（ＯｉＰｒ）２、Ｂ（ＯＢｕ）２等が例示できる。また、２つのＲ４が一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成した場合のＢ（ＯＲ４）２の例としては、次の（Ｃ−１）から（Ｃ−６）で示される基が例示でき、収率がよい点で（Ｃ−２）で示される基が望ましい。
【０１５６】
【化５８】
2018158918.tif 000059
【０１５７】
反応式（１）で用いられる化合物（５ａ）は、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，  １９６３，８５（１０），１５４９、ＷＯ２０１０／０８２６２１号報の段落番号［００９１］〜［０１０３］、又は特開２０１３−２２３４５８号公報の段落番号［００４５］〜［００６７］に開示されている方法を組み合わせて製造することができる。
【０１５８】
続いて、反応式（１）について説明する。反応式（１）は「工程１」に続いて「工程２」を実施することで、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物（１）を得る方法である。「工程１」は化合物（２ａ）を、塩基の存在下又は非存在下に、パラジウム触媒の存在下に、化合物（３ａ）と反応させ、化合物（４ａ）を得る方法であり、鈴木−宮浦反応、根岸反応、玉尾−熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。
【０１５９】
「工程１」で用いることのできるパラジウム触媒としては、特に限定するものではないが、例えば、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウム、硝酸パラジウム等の塩を例示することができる。さらに、π−アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナト、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム及びジクロロ（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム等の錯化合物を例示することができる。中でも、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は反応収率がよい点でさらに好ましく、入手容易であり、反応収率がよい点で、トリフェニルホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体が特に好ましい。
第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は、パラジウム塩又は錯化合物に第三級ホスフィンを添加し、反応系中で調製することもできる。この際用いることのできる第三級ホスフィンとしては、特に限定するものではないが、例えば、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルホスフィン、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、２−（ジフェニルホスフィノ）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリ（２−フリル）ホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、トリス（２，５−キシリル）ホスフィン、（±）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル等が例示できる。入手容易であり、反応収率がよい点で、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル又はトリフェニルホスフィンが好ましい。第三級ホスフィンとパラジウム塩又は錯化合物とのモル比は、１：１０〜１０：１が好ましく、反応収率がよい点で１：２〜５：１がさらに好ましい。
【０１６０】
「工程１」で用いることのできる塩基としては、特に限定するものではないが、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等を例示することができ、収率がよい点で炭酸カリウムが望ましい。塩基と化合物（３ａ）とのモル比は、１：２から１０：１が望ましく、収率がよい点で１：１から３：１がさらに望ましい。
【０１６１】
「工程１」で用いる化合物（２ａ）と化合物（３ａ）とのモル比は、特に限定するものではないが、例えば、１：２から５：１が望ましく、収率がよい点で１：２から２：１がさらに望ましい。
【０１６２】
「工程１」で用いることのできる溶媒として、特に限定するものではないが、例えば、水、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン、トルエン、ベンゼン、ジエチルエーテル、エタノール、メタノール又はキシレン等が例示でき、これらを適宜組み合わせて用いてもよい。収率がよい点でジオキサン又はテトラヒドロフランと水の混合溶媒を用いることが望ましい。
【０１６３】
「工程１」は、特に限定するものではないが、例えば、０℃から１５０℃から適宜選ばれた温度で実施することができ、収率がよい点で５０℃から１００℃で行うことがさらに望ましい。
【０１６４】
化合物（４ａ）は、「工程１」の終了後に通常の処理をすることで得られる。必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
【０１６５】
「工程２」は「工程１」で得られた化合物（４ａ）を、塩基の存在下又は非存在下に、パラジウム触媒の存在下に、化合物（５ａ）と反応させ、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物（１）を得る方法であり、鈴木−宮浦反応、根岸反応、玉尾−熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。「工程２」は「工程１」で挙げた条件のうち、化合物（２ａ）を化合物（５ａ）及び化合物（３ａ）を化合物（４ａ）に置き換えた条件を適用することができる。但し、「工程１」と同じ反応条件である必要はない。「工程２」の終了後、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
反応式（２）における反応条件などについては、それぞれ、反応式（１）のものと同様である。すなわち、反応式（２）における「工程３」は「工程１」で挙げた条件のうち、化合物（２ａ）を化合物（３ｂ）に置き換え、化合物（３ａ）を化合物（２ｂ）に置き換えた条件を適用することができる。反応式（２）における「工程４」は「工程１」で挙げた条件と同じ反応条件を適用することができる。「工程４」の終了後、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
反応式（３）における反応条件などについては、それぞれ、反応式（１）のものと同様である。すなわち、反応式（３）における「工程５」は、「工程１」で挙げた条件のうち、それぞれ化合物（２ａ）を化合物（５ｂ）に置き換え、化合物（３ａ）を化合物（４ｂ）に置き換えた条件を適用することができる。但し、「工程１」と同じ反応条件である必要はない。「工程５」の終了後、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
【０１６６】
反応式（４）は「工程６」を実施することで、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物（１ｇ）を得る方法である。反応式（４）における反応条件などについては、それぞれ、反応式（１）のものと同様である。すなわち、反応式（４）における「工程６」は、「工程１」で挙げた条件のうち、それぞれ化合物（２ａ）を化合物（５ａ）に置き換え、化合物（３ａ）を化合物（４ｃ）に置き換えた条件を適用することができる。但し、「工程１」と同じ反応条件である必要はない。「工程５」の終了後、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
【実施例】
【０１６７】
以下、本発明の各態様を実施例に基づきさらに詳細に説明するが、本発明の各態様はこれら実施例により何ら限定して解釈されるものではない。
【０１６８】
１Ｈ−ＮＭＲ測定は、Ｇｅｍｉｎｉ２００（バリアン社製）を用いて行った。
ガラス転移温度測定は、ＤＳＣ７０２０（日立ハイテクサイエンス社製）を用いて行った。
三重項励起準位測定は、ＦＰ−６５００（日本分光社製）を用いて行った。三重項励起準位の換算式は以下の通りである。
三重項励起準位（ｅＶ）＝１２４１．６／λｏｎｓｅｔ
「λｏｎｓｅｔ」は、縦軸にりん光強度、横軸に波長をとった、りん光スペクトルにおいて、短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸の交点の波長値を表す。
三重項励起準位の分子軌道計算による算出は、Ｇａｕｓｓｉａｎ０９（Ｇａｕｓｓｉａｎ社製）を用いて行った。
有機電界発光素子の発光特性は、室温下、作製した素子に直流電流を印加し、ＬＵＭＩＮＡＮＣＥＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）（ＴＯＰＣＯＮ社製）の輝度計を用いて評価した。
【０１６９】
合成例−１
【０１７０】
【化５９】
2018158918.tif 000060
【０１７１】
アルゴン気流下、２−［３−クロロ−５−（３−ピリジル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（５．０１ｇ，１１．９ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（３．３２ｇ，１３．１ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（３．５０ｇ，３５．６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２６．７ｍｇ，０．１１９ｍｍｏｌ）、及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１１３．７ｍｇ，０．２３８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（７０ｍＬ）に懸濁し、７５℃で２２時間撹拌した。室温まで放冷後、反応溶液を減圧濃縮した。得られたスラリーにトルエン（１００ｍＬ）を加え、１００℃で撹拌し、固体を濾別した。得られたろ液を減圧濃縮し、この濃縮液が乾固して得られた固体を再結晶（トルエン）で精製することで、目的の４，６−ジフェニル−２−［３−（３−ピリジル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量５．０１ｇ，収率８２％）を得た。
【０１７２】
合成実施例−１
【０１７３】
【化６０】
2018158918.tif 000061
【０１７４】
アルゴン気流下、４，６−ジフェニル−２−［３−（３−ピリジル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（１．１０ｇ，２．１５ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−［１，２］ベンゼノアントラセン（０．８４ｇ，２．５３ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（９０．３ｍｇ，０．０７８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（６０ｍＬ）に懸濁した。これに、２Ｍの炭酸カリウム水溶液（４．２ｍＬ，８．４ｍｍｏｌ）を加え、７５℃で７２時間撹拌した。室温まで放冷後、反応溶液を減圧濃縮した。得られた濃縮液に水（１００ｍＬ）を加え、７８℃で撹拌し、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（３０ｍＬ）、メタノール（３０ｍＬ）、ヘキサン（３０ｍＬ）で洗浄した。この固体をクロロホルム（１００ｍＬ）に溶解し、シリカゲルを加えたのち、セライトろ過し、ろ液を減圧濃縮した。この濃縮液が乾固して得られた固体を再結晶（トルエン）で２回精製することで、目的の２−［３−（９，１０−ジヒドロ−９，１０−［１，２］ベンゼノアントラセン−２−イル）−５−（３−ピリジル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−２５７）の白色固体（収量０．８１ｇ，収率５９％）を得た。
【０１７５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：５．５０（ｄ，Ｊ＝１９．８Ｈｚ，２Ｈ），６．９５−７．００（ｍ，４Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．４２（ｍ，４Ｈ），７．４９−７．５９（ｍ，８Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ）．
化合物Ａ−２５７のガラス転移温度は１５８℃であった。
化合物Ａ−２５７の三重項励起準位は２．９ｅＶであった。
【０１７６】
合成実施例−２
【０１７７】
【化６１】
2018158918.tif 000062
【０１７８】
４，６−ジフェニル−２−［３−（３−ピリジル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１，３，５−トリアジンを４，６−ジフェニル−２−［３−（４−ピリジル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１，３，５−トリアジンに変更した以外は合成実施例−１と同様の実験操作を行って、２−［３−（９，１０−ジヒドロ−９，１０−［１，２］ベンゼノアントラセン−２−イル）−５−（４−ピリジル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−３３７）の白色固体（収量０．８３ｇ，収率６７％）を得た。
【０１７９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：５．５０（ｄ，Ｊ＝１９．８Ｈｚ，２Ｈ），６．９６−７．００（ｍ，４Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．４１（ｍ，４Ｈ），７．５１−７．６１（ｍ，７Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），８．９６（ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，２Ｈ）．
化合物Ａ−３３７のガラス転移温度は１６７℃であった。
化合物Ａ−３３７の三重項励起準位は２．９ｅＶであった。
【０１８０】
合成実施例−３
【０１８１】
【化６２】
2018158918.tif 000063
【０１８２】
４，６−ジフェニル−２−［３−（３−ピリジル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１，３，５−トリアジンを４，６−ジフェニル−２−［３−（３−キノリル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１，３，５−トリアジンに変更した以外は合成実施例−１と同様の実験操作を行って、２−［３−（９，１０−ジヒドロ−９，１０−［１，２］ベンゼノアントラセン−２−イル）−５−（３−キノリル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−７０５）の白色固体（収量４．４４ｇ，収率７３％）を得た。
【０１８３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：５．５０（ｄ，Ｊ＝１９．９Ｈｚ，２Ｈ），６．９５−６．９９（ｍ，４Ｈ），７．３６−７．４１（ｍ，５Ｈ），７．５０−７．５８（ｍ，８Ｈ），７．７１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，４Ｈ），８．８８（ｓ，１Ｈ），８．９８（ｓ，１Ｈ），９．３０（ｓ，１Ｈ）．
化合物Ａ−７０５のガラス転移温度は１６３℃であった。
【０１８４】
合成実施例−４
【０１８５】
【化６３】
2018158918.tif 000064
４，６−ジフェニル−２−［３−（３−ピリジル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１，３，５−トリアジンを４，６−ジフェニル−２−［３−（４−イソキノリル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１，３，５−トリアジンに変更した以外は合成実施例−１と同様の実験操作を行って、２−［３−（９，１０−ジヒドロ−９，１０−［１，２］ベンゼノアントラセン−２−イル）−５−（４−イソキノリル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−７６９）の白色固体（収量４．１１ｇ，収率７３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：５．４６（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，２Ｈ），６．９３−６．９８（ｍ，４Ｈ），７．３４−７．３８（ｍ，５Ｈ），７．４８−７．５６（ｍ，７Ｈ），７．７２−７．８４（ｍ，４Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，４Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ），８．９９（ｓ，１Ｈ），９．３６（ｓ，１Ｈ）．
化合物Ａ−７６９のガラス転移温度は１７１℃であった。
【０１８６】
合成実施例−５
【０１８７】
【化６４】
2018158918.tif 000065
【０１８８】
アルゴン気流下、２−［３−クロロ−１，１’−ビフェニル−５−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（４．００ｇ，９．５３ｍｍｏｌ）、２−（９，１０−ジヒドロ−９，１０−［１，２］ベンゼノアントラセン）ボロン酸（３．１２ｇ，１０．４８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２２．２ｍｇ，０．０９９ｍｍｏｌ）、及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（９２．８ｍｇ，０．１９５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１９０ｍＬ）に懸濁し、７５℃で６時間撹拌した。室温まで放冷後、反応溶液を減圧濃縮した。得られたスラリーに水（１００ｍＬ）を加え、室温で撹拌し、固体を濾別した。得られた固体を水（５０ｍＬ）、メタノール（５０ｍＬ）、ヘキサン（５０ｍＬ）で洗浄した。この固体をｏ−キシレン（２００ｍＬ）に溶解し、シリカゲルを加えたのち、セライトろ過し、ろ液を減圧濃縮した。この濃縮液が乾固して得られた固体を再結晶（トルエン）で精製することで、２−［５−（９，１０−ジヒドロ−９，１０−［１，２］ベンゼノアントラセン−２−イル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−９７）の白色固体（収量５．５８ｇ，収率９２％）を得た。
【０１８９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：５．４６（ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ，２Ｈ），６．９２−６．９７（ｍ，４Ｈ），７．３１−７．３８（ｍ，６Ｈ），７．４３−７．５６（ｍ，９Ｈ），７．６６−７．７１（ｍ，３Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，４Ｈ），８．７７（ｓ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ）．
化合物Ａ−９７のガラス転移温度は１５５℃であった。
化合物Ａ−９７の三重項励起準位は２．９ｅＶであった。
【０１９０】
合成実施例−６
【０１９１】
【化６５】
2018158918.tif 000066
【０１９２】
２−［３−クロロ−１，１’−ビフェニル−５−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを２−(２−ビフェニル)−４−（４−ビフェニル）−６−［３−クロロ−１，１’−ビフェニル−５−イル］−１，３，５−トリアジン、２−（９，１０−ジヒドロ−９，１０−［１，２］ベンゼノアントラセン）ボロン酸を２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−［１，２］ベンゼノアントラセンに変更した以外は合成実施例−５と同様の実験操作を行って、２−(２−ビフェニル)−４−（４−ビフェニル）−６−［５−（９，１０−ジヒドロ−９，１０−［１，２］ベンゼノアントラセン−２−イル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１３５４）の白色固体（収量０．５５ｇ，収率７９％）を得た。
【０１９３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：５．５５（ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ，２Ｈ），７．０１−７．０６（ｍ，４Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．３２−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．３９−７．７０（ｍ，２０Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．４９（ｓ，２Ｈ）．
化合物Ａ−１３５４のガラス転移温度は１５９℃であった。
【０１９４】
合成実施例−７
【０１９５】
【化６６】
2018158918.tif 000067
【０１９６】
２−(２−ビフェニル)−４−（４−ビフェニル）−６−［３−クロロ−１，１’−ビフェニル−５−イル］−１，３，５−トリアジンを４，６−ジフェニル−２−［３−（４−クロロ−３−ピリジル）］フェニル−１，３，５−トリアジン、２−（９，１０−ジヒドロ−９，１０−［１，２］ベンゼノアントラセン）ボロン酸を２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−［１，２］ベンゼノアントラセンに変更した以外は合成実施例−５と同様の実験操作を行って、２−｛３−［４−（９，１０−ジヒドロ−９，１０−［１，２］ベンゼノアントラセン−２−イル）−３−ピリジル］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−８）の白色固体（収量３．２８ｇ，収率６２％）を得た。
【０１９７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：５．４７（ｄ，Ｊ＝２４．１Ｈｚ，２Ｈ），６．９３−６．９７（ｍ，４Ｈ），７．３４−７．３８（ｍ，４Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．６５（ｍ，８Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．７２−８．７６（ｍ，５Ｈ），８．９８（ｓ，１Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ）．
化合物Ａ−８のガラス転移温度は１４８℃であった。
【０１９８】
合成実施例−８
【０１９９】
【化６７】
2018158918.tif 000068
【０２００】
２−(２−ビフェニル)−４−（４−ビフェニル）−６−［３−クロロ−１，１’−ビフェニル−５−イル］−１，３，５−トリアジンを４，６−ジフェニル−２−［３−（３−クロロ−４−ピリジル）］フェニル−１，３，５−トリアジン、２−（９，１０−ジヒドロ−９，１０−［１，２］ベンゼノアントラセン）ボロン酸を２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−［１，２］ベンゼノアントラセンに変更した以外は合成実施例−５と同様の実験操作を行って、２−｛３−［３−（９，１０−ジヒドロ−９，１０−［１，２］ベンゼノアントラセン−２−イル）−４−ピリジル］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１１）の白色固体（収量３．２８ｇ，収率６２％）を得た。
【０２０１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：５．４７（ｄ，Ｊ＝２２．９Ｈｚ，２Ｈ），６．９２−６．９７（ｍ，４Ｈ），７．３２−７．３７（ｍ，４Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．５９（ｍ，７Ｈ），７．６４−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．７１−８．７４（ｍ，５Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ）．
化合物Ａ−１１のガラス転移温度は１４８℃であった。
【０２０２】
合成実施例−１〜合成実施例−８および参考例−１で得られた化合物のガラス転移温度を表１に示す。
【０２０３】
【表１】
2018158918.tif 000069
【０２０４】
特開２０１１−０６３５８４に記載されている２−［５−（９−フェナントリル）−３−（４−ピリジル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（ＥＴＬ−３）と比較すると、本発明の一態様にかかるトリプチセン構造を有する基が結合した環状アジン化合物は、極めて高いガラス転移温度を有していることがわかる。
【０２０５】
合成実施例−１，２，５，８および参考例−１、並びに、実施例９〜１４（化合物Ａ−１、化合物Ａ−２１、化合物Ａ−３３、化合物Ａ−１１８５、化合物Ａ−１３０５、化合物Ａ−１３３３）で得られた化合物の三重項励起準位を表２、表３に示す。
【０２０６】
【表２】
2018158918.tif 000070
【０２０７】
【表３】
2018158918.tif 000071
【０２０８】
特開２０１１−０６３５８４に記載されている２−［５−（９−フェナントリル）−３−（４−ピリジル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（ＥＴＬ−３）と比較すると、トリプチセン構造を有する基が結合した本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は、高い三重項励起準位を有していることが分かる。
ただし、表２における三重項励起準位は、前述のＦＰ−６５００（日本分光社製）を用いて測定した実測値である。
表３における三重項励起準位は、Ｇａｕｓｓｉａｎ０９（Ｇａｕｓｓｉａｎ社製）を用いて行ったＤＦＴ計算（Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ（ｄ））による値である。
【０２０９】
次に素子評価について記載する。
素子評価に用いた化合物の構造式及びその略称を以下に示す。
【０２１０】
【化６８】
2018158918.tif 000072
【０２１１】
素子実施例−１
基板には、２ｍｍ幅の酸化インジウム−スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面図を図１に示すような発光面積４ｍｍ２有機電界発光素子を作製した。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０−４Ｐａまで減圧した。
その後、図１の１で示すＩＴＯ透明電極付きガラス基板上に有機化合物層として、正孔注入層２、電荷発生層３、第一正孔輸送層４、第二正孔輸送層５、発光層６、第一電子輸送層７、第二電子輸送層８、及び陰極層９を、この順番に積層させながら、いずれも真空蒸着で成膜した。
【０２１２】
正孔注入層２としては、昇華精製したＨＩＬを０．１５ｎｍ／秒の速度で５５ｎｍ成膜
した。
電荷発生層３としては、昇華精製したＨＡＴを０．０５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜した。
第一正孔輸送層４としては、ＨＴＬ−１を０．１５ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ成膜した。
第二正孔輸送層５としては、ＨＴＬ−２を０．１５ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ成膜した。
発光層６としては、ＥＭＬ−１とＥＭＬ−２を９５：５の割合で２５ｎｍ成膜した（成膜速度０．１８ｎｍ／秒）。
第一電子輸送層７としては、ＥＴＬ−１を０．１５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜した。
第二電子輸送層８としては、合成実施例−１で合成した２−［３−（９，１０−ジヒドロ−９，１０−［１，２］ベンゼノアントラセン−２−イル）−５−（３−ピリジル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−２５７）及びＬｉｑを５０：５０（重量比）の割合で２５ｎｍ成膜した（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）。
【０２１３】
最後に、ＩＴＯストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極層９を成膜した。
陰極層９は、銀／マグネシウム（重量比１／１０）と銀を、この順番に、それぞれ８０ｎｍ（成膜速度０．５ｎｍ／秒）と２０ｎｍ（成膜速度０．２ｎｍ／秒）で成膜し、２層構造とした。
それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ）で測定した。
【０２１４】
さらに、この素子を酸素及び水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと前記成膜基板エポキシ型紫外線硬化樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いた。
【０２１５】
上記のようにして作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、ＴＯＰＣＯＮ社製のＬＵＭＩＮＡＮＣＥ  ＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）の輝度計を用いて発光特性を評価した。発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２を流した時の電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定し、連続点灯時の素子寿命（ｈ）を測定した。なお、表４の素子寿命は、作製した素子を初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定し、輝度（ｃｄ／ｍ２）が１０％減じるまでに要した時間を測定した。電圧、電流効率、及び素子寿命は、後述の素子参考例１における結果を基準値（１００）とした相対値で示した。結果を表４に示す。
【０２１６】
素子実施例−２
素子実施例１において、化合物Ａ−２５７の代わりに合成実施例−２で合成した２−［３−（９，１０−ジヒドロ−９，１０−［１，２］ベンゼノアントラセン−２−イル）−５−（４−ピリジル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−３３７）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表４に示す。なお、電圧、電流効率、及び素子寿命は、後述の素子参考例−１における結果を基準値（１００）とした相対値で示した。
【０２１７】
素子実施例−３
素子実施例１において、化合物Ａ−２５７の代わりに合成実施例−３で合成した２−［３−（９，１０−ジヒドロ−９，１０−［１，２］ベンゼノアントラセン−２−イル）−５−（３−キノリル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−７０５）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表４に示す。なお、電圧、電流効率、及び素子寿命は、後述の素子参考例−１における結果を基準値（１００）とした相対値で示した。
【０２１８】
素子実施例−４
素子実施例１において、化合物Ａ−２５７の代わりに合成実施例−４で合成した２−［３−（９，１０−ジヒドロ−９，１０−［１，２］ベンゼノアントラセン−２−イル）−５−（４−イソキノリル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−７６９）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表４に示す。なお、電圧、電流効率、及び素子寿命は、後述の素子参考例−１における結果を基準値（１００）とした相対値で示した。
【０２１９】
素子実施例−５
素子実施例１において、化合物Ａ−２５７の代わりに合成実施例−６で合成した２−(２−ビフェニル)−４−（４−ビフェニル）−６−［５−（９，１０−ジヒドロ−９，１０−［１，２］ベンゼノアントラセン−２−イル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１３５４）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表４に示す。なお、電圧、電流効率、及び素子寿命は、後述の素子参考例−１における結果を基準値（１００）とした相対値で示した。
【０２２０】
素子実施例−６
素子実施例１において、化合物Ａ−２５７の代わりに合成実施例−７で合成した２−｛３−［４−（９，１０−ジヒドロ−９，１０−［１，２］ベンゼノアントラセン−２−イル）−３−ピリジル］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−８）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表４に示す。なお、電圧、電流効率、及び素子寿命は、後述の素子参考例−１における結果を基準値（１００）とした相対値で示した。
【０２２１】
素子実施例−７
素子実施例１において、化合物Ａ−２５７の代わりに合成実施例−８で合成した２−｛３−［３−（９，１０−ジヒドロ−９，１０−［１，２］ベンゼノアントラセン−２−イル）−４−ピリジル］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１１）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表４に示す。なお、電圧、電流効率、及び素子寿命は、後述の素子参考例−１における結果を基準値（１００）とした相対値で示した。
【０２２２】
素子参考例−１
素子実施例−１において、化合物Ａ−２５７の代わりに特開２０１１−０６３５８４に記載されている２−［５−（９−フェナントリル）−４’−（２−ピリミジル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（ＥＴＬ−２）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表４に示した。なお、電圧、電流効率、及び素子寿命については、本素子参考例−１の結果を基準値（１００）とした。
【０２２３】
【表４】
2018158918.tif 000073
【０２２４】
本発明の一態様にかかる環状アジン化合物（１）は膜質の耐熱性に極めて優れ、当該化合物を用いることによって長寿命性及び発光効率に優れる有機電界発光素子を提供することができる。
また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物（１）は、低駆動電圧に優れる有機電界発光素子用電子輸送材料として利用される。さらに、本発明の一態様によれば、消費電力に優れる有機電界発光素子を提供することができる。
また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は、昇華精製時の熱安定性が良いために昇華精製の操作性に優れ、有機電界発光素子の素子劣化の原因となる不純物の少ない材料を提供することができる。また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は蒸着膜の安定性に優れるために長寿命な有機電界発光素子を提供することができる。
また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物（１）から成る薄膜は、電子輸送能、正孔ブロック能、酸化還元耐性、耐水性、耐酸素性、電子注入特性等に優れるため、有機電界発光素子の材料として有用であり、電子輸送材、正孔ブロック材、発光ホスト材等として有用である。とりわけ電子輸送材と用いた際に有用である。
また本発明の一態様にかかる環状アジン化合物（１）はワイドバンドギャップであり、かつ高い三重項励起準位を有するため、従来の蛍光素子用途のみならず、燐光素子や熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を利用した有機電界発光素子へ好適に用いることができる。
【符号の説明】
【０２２５】
１．ＩＴＯ透明電極付きガラス基板
２．正孔注入層
３．電荷発生層
４．第一正孔輸送層
５．第二正孔輸送層
６．発光層
７．第一電子輸送層
８．第二電子輸送層
９．陰極層
【図１】
2018158918.tif 000076