(57)【要約】【課題】新規物質として、発光効率が良く、長寿命であり、黄色発光を呈する有機金属イリジウム錯体を提供する。【解決手段】２位と６位がアルキル基で置換されたフェニル基がピリミジンの４位と結合した構造を有する下記一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属イリジウム錯体である。2018162249.tif 000031（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｇ０）で表される化合物。
【化１】
2018162249.tif 000027
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。）
【請求項２】
下記式で表される化合物。
【化２】
2018162249.tif 000028
【請求項３】
下記式（Ｐ）で表される化合物。
【化３】
2018162249.tif 000029
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。Ｙは、ハロゲンを表す。）
【請求項４】
下記式で表される化合物。
【化４】
2018162249.tif 000030
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明の一態様は、有機金属イリジウム錯体に関する。特に、三重項励起状態における
エネルギーを発光に変換できる有機金属イリジウム錯体に関する。また、有機金属イリジ
ウム錯体を用いた発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機化合物は、光を吸収することで励起状態となる。そして、この励起状態を経由する
ことにより、種々の反応（光化学反応）を起こす場合や発光（ルミネッセンス）を生じる
場合があり、様々な応用がなされている。
【０００３】
光化学反応の一例として、一重項酸素の不飽和有機分子との反応（酸素付加）がある。
酸素分子は基底状態が三重項状態であるため、一重項状態の酸素（一重項酸素）は直接の
光励起では生成しない。しかしながら、他の三重項励起分子の存在下においては一重項酸
素が生成し、酸素付加反応に至ることができる。この時、三重項励起分子を形成できる化
合物は、光増感剤と呼ばれる。
【０００４】
このように、一重項酸素を生成するためには、三重項励起分子を光励起により形成でき
る光増感剤が必要である。しかしながら、通常の有機化合物は基底状態が一重項状態であ
るため、三重項励起状態への光励起は禁制遷移となり、三重項励起分子は生じにくい。し
たがって、このような光増感剤としては、一重項励起状態から三重項励起状態への項間交
差を起こしやすい化合物（あるいは、直接三重項励起状態へ光励起されるという禁制遷移
を許容する化合物）が求められている。言い換えれば、そのような化合物は光増感剤とし
ての利用が可能であり、有益と言える。
【０００５】
また、そのような化合物は、しばしば燐光を放出することがある。燐光とは多重度の異
なるエネルギー間の遷移によって生じる発光のことであり、通常の有機化合物では三重項
励起状態から一重項基底状態へ戻る際に生じる発光のことをさす（これに対し、一重項励
起状態から一重項基底状態へ戻る際の発光は、蛍光と呼ばれる）。燐光を放出できる化合
物、すなわち三重項励起状態におけるエネルギーを発光に変換できる化合物（以下、燐光
性化合物と称す）の応用分野としては、有機化合物を発光物質とする発光素子が挙げられ
る。
【０００６】
この発光素子の構成は、電極間に発光物質である有機化合物を含む発光層を設けた単純
な構造であり、薄型軽量・高速応答性・直流低電圧駆動などの特性から、次世代のフラッ
トパネルディスプレイ素子として注目されている。また、この発光素子を用いたディスプ
レイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有している。
【０００７】
有機化合物を発光物質とする発光素子の発光機構は、キャリア注入型である。すなわち
、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホ
ールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光す
る。そして、励起状態の種類としては、先に述べた光励起の場合と同様、一重項励起状態
（Ｓ＊）と三重項励起状態（Ｔ＊）が可能である。また、発光素子におけるその統計的な
生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
【０００８】
一重項励起状態におけるエネルギーを発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称
す）は室温において、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態
からの発光（蛍光）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子にお
ける内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は
、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
【０００９】
一方、上述した燐光性化合物を用いれば、内部量子効率は７５〜１００％にまで理論上
は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率が可能となる。このよ
うな理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開
発が近年盛んに行われている。特に、燐光性化合物としては、その燐光量子収率の高さゆ
えに、イリジウム等を中心金属とする有機金属錯体が注目されている（例えば、特許文献
１、特許文献２、特許文献３参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】特開２００７−１３７８７２号公報
【特許文献２】特開２００８−０６９２２１号公報
【特許文献３】国際公開第２００８−０３５６６４号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
上述した特許文献１乃至特許文献３において報告されているように様々な発光色を示す
燐光材料の開発が進んでいるが、より高効率な新規材料の開発が望まれている。
【００１２】
そこで、本発明の一態様では、新規物質として、発光効率が良く、長寿命であり、黄色
発光を呈する有機金属イリジウム錯体を提供する。また、発光効率の高い発光素子、発光
装置、電子機器、または照明装置を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明の一態様は、２位と６位がアルキル基で置換されたフェニル基がピリミジンの４
位と結合した構造を有する配位子を含む有機金属イリジウム錯体である。従って、本発明
の構成は、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属イリジウム錯体である。
【００１４】
【化１】
2018162249.tif 000002
【００１５】
但し、式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜６
のアルキル基を表す。
【００１６】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される有機金属イリジウム錯体
である。
【００１７】
【化２】
2018162249.tif 000003
【００１８】
但し、式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜６
のアルキル基を表す。Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。
【００１９】
また、一般式（Ｇ２）において、モノアニオン性の配位子は、ベータジケトン構造を有
するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二
座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、
又は２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子であるこ
とが好ましい。特に、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子
が好ましい。
【００２０】
また、モノアニオン性の配位子は、一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ７）のいずれか一であるこ
とが好ましい。
【００２１】
【化３】
2018162249.tif 000004
【００２２】
但し、式中、Ｒ７１〜Ｒ１０９は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素
数１〜６のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハ
ロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、又は置換もしくは無
置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基を表す。また、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、窒
素、水素と結合するｓｐ２混成炭素、又は置換基を有するｓｐ２炭素を表し、前記置換基
は炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン基、炭素数１〜６のハロアルキル基、又はフェニ
ル基を表す。
【００２３】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機金属イリジウム錯体
である。
【００２４】
【化４】
2018162249.tif 000005
【００２５】
但し、式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜６
のアルキル基を表す。
【００２６】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機金属イリジウム錯体
である。
【００２７】
【化５】
2018162249.tif 000006
【００２８】
但し、式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜６
のアルキル基を表す。
【００２９】
また、本発明の別の一態様は、下記構造式（１００）で表される有機金属イリジウム錯
体である。
【００３０】
【化６】
2018162249.tif 000007
【００３１】
また、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体は燐光を発光することができる、
すなわち三重項励起状態からの発光を得られ、かつ発光を呈することが可能であるため、
発光素子に適用することにより高効率化が可能となり、非常に有効である。したがって本
発明の一態様は、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体を用いた発光素子も含む
ものとする。
【００３２】
また、本発明の一態様は、発光素子を有する発光装置だけでなく、発光装置を有する照
明装置も範疇に含めるものである。従って、本明細書中における発光装置とは、画像表示
デバイス、または光源（照明装置含む）を指す。また、発光装置にコネクター、例えばＦ
ＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ
Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリン
ト配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓ
ｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むもの
とする。
【発明の効果】
【００３３】
本発明の一態様は、新規物質として、発光効率が良く、長寿命であり、発光色として黄
色発光（発光波長：５５５ｎｍ付近）を呈する有機金属イリジウム錯体を提供することが
できる。なお、新たな有機金属イリジウム錯体を用いることにより、発光効率の高い発光
素子、発光装置、電子機器、または照明装置を提供することができる。また、消費電力が
低い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００３４】
【図１】発光素子の構造について説明する図。
【図２】発光素子の構造について説明する図。
【図３】発光素子の構造について説明する図。
【図４】発光装置について説明する図。
【図５】電子機器について説明する図。
【図６】照明器具について説明する図。
【図７】構造式（１００）に示す有機金属イリジウム錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図８】構造式（１００）に示す有機金属イリジウム錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図９】発光素子について説明する図。
【図１０】発光素子１および比較発光素子２の電圧−輝度特性を示す図。
【図１１】発光素子１および比較発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１２】発光素子１および比較発光素子２の電圧−電流特性を示す図。
【図１３】発光素子１および比較発光素子２の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図１４】発光素子１および比較発光素子２の発光スペクトルを示す図。
【図１５】発光素子１および比較発光素子２の信頼性を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００３５】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下
の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細
を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内
容に限定して解釈されるものではない。
【００３６】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体について説明する。
【００３７】
本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体は、２位と６位がアルキル基で置換され
たフェニル基がピリミジン骨格の４位と結合した構造を有する配位子を含む有機金属イリ
ジウム錯体である。なお、本実施の形態で説明する、有機金属イリジウム錯体の一態様は
、下記一般式（Ｇ２）で表される構造を含む有機金属イリジウム錯体である。
【００３８】
【化７】
2018162249.tif 000008
【００３９】
一般式（Ｇ２）において、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の
炭素数１〜６のアルキル基を表す。Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。
【００４０】
また、一般式（Ｇ２）において、モノアニオン性の配位子は、ベータジケトン構造を有
するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二
座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、
又は２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子であるこ
とが好ましい。特に、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子
が好ましい。
【００４１】
また、モノアニオン性の配位子は、一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ７）のいずれか一であるこ
とが好ましい。
【００４２】
【化８】
2018162249.tif 000009
【００４３】
但し、式中、Ｒ７１〜Ｒ１０９は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素
数１〜６のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハ
ロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、又は置換もしくは無
置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基を表す。また、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、窒
素、水素と結合するｓｐ２混成炭素、又は置換基を有するｓｐ２炭素を表し、前記置換基
は炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン基、炭素数１〜６のハロアルキル基、又はフェニ
ル基を表す。
【００４４】
なお、Ｒ１およびＲ２における置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基の具体
例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブ
チル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペ
ンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅ
ｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ネオヘキシル基、３−メチルペンチル基、２−
メチルペンチル基、２−エチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチル
ブチル基等が挙げられる。
【００４５】
なお、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体は、ピリミジン骨格の４位に結合
されたフェニル基の２位と６位がそれぞれアルキル基で置換された構造を有する。このよ
うに、ピリミジン骨格の４位に結合されたフェニル基の２位と６位がそれぞれアルキル基
で置換された構造とすることにより、ピリミジン骨格からフェニル基にかけて共役結合に
より電子の分布が広がるのを抑えることができるため、このような構造を有しない場合に
比べて有機金属イリジウム錯体に由来する発光のスペクトルを狭線化させることができる
。さらに、高い発光効率を図ることもできる。
【００４６】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機金属イリジウム錯体
である。
【００４７】
【化９】
2018162249.tif 000010
【００４８】
一般式（Ｇ３）において、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の
炭素数１〜６のアルキル基を表す。
【００４９】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機金属イリジウム錯体
である。
【００５０】
【化１０】
2018162249.tif 000011
【００５１】
一般式（Ｇ４）において、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の
炭素数１〜６のアルキル基を表す。
【００５２】
次に、上述した本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体の具体的な構造式を示す
。（下記構造式（１００）〜（１１１）。）ただし、本発明はこれらに限定されることは
ない。
【００５３】
【化１１】
2018162249.tif 000012
【００５４】
【化１２】
2018162249.tif 000013
【００５５】
なお、上記構造式（１００）〜（１１１）で表される有機金属イリジウム錯体は、燐光
を発光することが可能な新規物質である。なお、これらの物質は、配位子の種類によって
は幾何異性体と立体異性体が存在しうるが、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯
体にはこれらの異性体も全て含まれる。
【００５６】
次に、上記一般式（Ｇ２）で表される有機金属イリジウム錯体の合成方法の一例につい
て説明する。
【００５７】
≪一般式（Ｇ０）で表されるピリミジン誘導体の合成法≫
まず、下記一般式（Ｇ０）で表されるピリミジン誘導体の合成方法の一例について説明
する。
【００５８】
【化１３】
2018162249.tif 000014
【００５９】
なお、一般式（Ｇ０）において、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無
置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。
【００６０】
以下に、一般式（Ｇ０）で表されるピリミジン誘導体の合成スキーム（Ａ）を示す。
【００６１】
【化１４】
2018162249.tif 000015
【００６２】
上記合成スキーム（Ａ）において、一般式（Ｇ０）で表されるピリミジン誘導体は、４
−クロロ−６−フェニルピリミジンとアリールボロン酸を用いて、カップリング反応させ
ることにより合成することができる。
【００６３】
なお、上述の４−クロロ−６−フェニルピリミジンと、アリールボロン酸は市販されて
いるか、あるいは合成可能であるため、一般式（Ｇ０）で表されるピリミジン誘導体は数
多くの種類を合成することができる。したがって、本発明の一態様である有機金属イリジ
ウム錯体は、その配位子のバリエーションが豊富であるという特徴がある。
【００６４】
≪一般式（Ｇ２）で表される本発明の一態様の有機金属イリジウム錯体の合成方法≫
次に、一般式（Ｇ０）で表されるピリミジン誘導体を用いて形成される、一般式（Ｇ２
）で示される本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体の合成方法について説明する
。
【化１５】
2018162249.tif 000016
【００６５】
なお、一般式（Ｇ２）において、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無
置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。
【００６６】
以下に、一般式（Ｇ２）で示される有機金属イリジウム錯体の合成スキーム（Ｂ）を示
す。
【００６７】
【化１６】
2018162249.tif 000017
【００６８】
なお、合成スキーム（Ｂ）において、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、置換もしく
は無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。また、Ｙはハロゲンを表す。
【００６９】
上記合成スキーム（Ｂ）に示すように、一般式（Ｇ０）で表されるピリミジン誘導体と
、ハロゲンを含むイリジウム化合物（塩化イリジウム、臭化イリジウム、ヨウ化イリジウ
ムなど）とを無溶媒、またはアルコール系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２
−メトキシエタノール、２−エトキシエタノールなど）単独、あるいはアルコール系溶媒
１種類以上と水との混合溶媒を用いて、不活性ガス雰囲気にて加熱することにより、ハロ
ゲンで架橋された構造を有する有機金属イリジウム錯体の一種である複核錯体（Ｐ）を得
ることができる。
【００７０】
また、加熱手段として特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロック
を用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。
【００７１】
さらに、下記合成スキーム（Ｃ）に示すように、上述の合成スキーム（Ｂ）で得られる
複核錯体（Ｐ）と、配位子ＨＬとを、不活性ガス雰囲気にて反応させることにより、配位
子ＨＬのプロトンが脱離してモノアニオンの配位子Ｌが中心金属イリジウムに配位し、一
般式（Ｇ２）で表される本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体が得られる。
【００７２】
【化１７】
2018162249.tif 000018
【００７３】
なお、合成スキーム（Ｃ）において、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、置換もしく
は無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。
【００７４】
また、加熱手段として特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロック
を用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。
【００７５】
以上、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体の合成方法の一例について説明し
たが、本発明はこれに限定されることはなく、他のどのような合成方法によって合成され
ても良い。
【００７６】
なお、上述した本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体は、燐光を発光すること
が可能であるため、発光材料や発光素子の発光物質として利用できる。
【００７７】
また、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体を用いることで、発光効率の高い
発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。また、消費電
力が低い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。
【００７８】
本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いるこ
とができる。
【００７９】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様として実施の形態１で示した有機金属イリジウム錯
体を発光層に用いた発光素子について図１を用いて説明する。
【００８０】
本実施の形態に示す発光素子は、図１に示すように一対の電極（第１の電極（陽極）１
０１と第２の電極（陰極）１０３）間に発光層１１３を含むＥＬ層１０２が挟まれており
、ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他に、正孔（または、ホール）注入層１１１、正孔（
または、ホール）輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５、電荷発生層（Ｅ
）１１６などを含んで形成される。
【００８１】
このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入
された正孔と第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合
し、有機金属イリジウム錯体を励起状態にする。そして、励起状態の有機金属イリジウム
錯体が基底状態に戻る際に発光する。このように、本発明の一態様において有機金属イリ
ジウム錯体は、発光素子における発光物質として機能する。
【００８２】
なお、ＥＬ層１０２における正孔注入層１１１は、正孔輸送性の高い物質とアクセプタ
ー性物質を含む層であり、アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が
引き抜かれることにより正孔（ホール）が発生する。従って、正孔注入層１１１から正孔
輸送層１１２を介して発光層１１３に正孔が注入される。
【００８３】
また、電荷発生層（Ｅ）１１６は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む
層である。アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれるた
め、引き抜かれた電子が、電子注入性を有する電子注入層１１５から電子輸送層１１４を
介して発光層１１３に注入される。
【００８４】
以下に本実施の形態に示す発光素子を作製する上での具体例について説明する。
【００８５】
第１の電極（陽極）１０１および第２の電極（陰極）１０３には、金属、合金、電気伝
導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジ
ウム−酸化スズ（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有し
た酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏ
ｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、金（Ａｕ）、白
金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍ
ｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ
）の他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセ
シウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびカルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）
等のアルカリ土類金属、マグネシウム（Ｍｇ）、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、Ａ
ｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれら
を含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。なお、第１の電極（陽極）１０
１および第２の電極（陰極）１０３は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を
含む）等により形成することができる。
【００８６】
正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、および電荷発生層（Ｅ）１１６に用いる正孔輸
送性の高い物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチル
フェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（
略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルア
ミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリ
フェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’
−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビ
フェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物、３−［Ｎ−（９−フェニルカル
バゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣ
ｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−
ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカル
バゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等が挙げられる。その他、４，４’−ジ（Ｎ−カルバ
ゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）
フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセ
ニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）等のカルバゾール誘導体、等
を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動
度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外
のものを用いてもよい。
【００８７】
さらに、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフ
ェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニ
ルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］
（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いるこ
ともできる。
【００８８】
また、正孔注入層１１１および電荷発生層（Ｅ）１１６に用いるアクセプター性物質と
しては、遷移金属酸化物や元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を
挙げることができる。具体的には、酸化モリブデンが特に好ましい。
【００８９】
発光層１１３は、実施の形態１で示した有機金属イリジウム錯体を発光物質となるゲス
ト材料として含み、この有機金属イリジウム錯体よりも三重項励起エネルギーの大きい物
質をホスト材料として用いて形成される層である。
【００９０】
また、上記有機金属イリジウム錯体を分散状態にするために用いる物質（すなわちホス
ト材料）としては、例えば、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリ
ン（略称：ＴＰＡＱｎ）、ＮＰＢのようなアリールアミン骨格を有する化合物の他、ＣＢ
Ｐ、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：
ＴＣＴＡ）等のカルバゾール誘導体や、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナ
ト］亜鉛（略称：Ｚｎｐｐ２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾ
ラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−
フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、トリス（８−キノリノラト）ア
ルミニウム（略称：Ａｌｑ３）等の金属錯体が好ましい。また、ＰＶＫのような高分子化
合物を用いることもできる。
【００９１】
なお、発光層１１３において、上述した有機金属イリジウム錯体（ゲスト材料）とホス
ト材料とを含んで形成することにより、発光層１１３からは、発光効率の高い燐光発光を
得ることができる。
【００９２】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層１１４には、
Ａｌｑ３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）
、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、
ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト
］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体を用いることができる。また、２−（
４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリ
アゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチル
フェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴ
ＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ
）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：Ｂ
ｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジン
ジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）
−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオ
クチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイ
ル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べ
た物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔
よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層１１４として用い
てもよい。
【００９３】
また、電子輸送層１１４は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積
層したものとしてもよい。
【００９４】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、
フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）
、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれ
らの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類
金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用
いることもできる。
【００９５】
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる
複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子
が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物とし
ては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述
した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることが
できる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具
体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウ
ム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、ア
ルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸
化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用
いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用い
ることもできる。
【００９６】
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１
４、電子注入層１１５、電荷発生層（Ｅ）１１６は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含
む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【００９７】
上述した発光素子は、第１の電極１０１および第２の電極１０３との間に与えられる電
位差により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光
する。そして、この発光は、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方ま
たは両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１および第２の電極１０
３のいずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
【００９８】
以上により説明した発光素子は、有機金属イリジウム錯体に基づく燐光発光が得られる
ことから、蛍光性化合物を用いた発光素子に比べて、高効率な発光素子を実現することが
できる。
【００９９】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用い
ることができるものとする。
【０１００】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様として、有機金属イリジウム錯体に加え、他の２種
類以上の有機化合物を発光層に用いた発光素子について説明する。
【０１０１】
本実施の形態に示す発光素子は、図２に示すように一対の電極（陽極２０１及び陰極２
０２）間にＥＬ層２０３を有する構造である。なお、ＥＬ層２０３には、少なくとも発光
層２０４を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生
層（Ｅ）などが含まれていても良い。なお、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子
注入層、電荷発生層（Ｅ）には、実施の形態２に示した物質を用いることができる。
【０１０２】
本実施の形態に示す発光層２０４には、実施の形態１に示した有機金属イリジウム錯体
を用いた燐光性化合物２０５、第１の有機化合物２０６、および第２の有機化合物２０７
が含まれている。なお、燐光性化合物２０５は、発光層２０４におけるゲスト材料である
。また、第１の有機化合物２０６、および第２の有機化合物２０７のうち発光層２０４に
含まれる割合の多い方を発光層２０４におけるホスト材料とする。
【０１０３】
発光層２０４において、上記ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることによ
り、発光層の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる
濃度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。
【０１０４】
なお、第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７のそれぞれの三重項励起エ
ネルギーの準位（Ｔ１準位）は、燐光性化合物２０５のＴ１準位よりも高いことが好まし
い。第１の有機化合物２０６（又は第２の有機化合物２０７）のＴ１準位が燐光性化合物
２０５のＴ１準位よりも低いと、発光に寄与する燐光性化合物２０５の三重項励起エネル
ギーを第１の有機化合物２０６（又は第２の有機化合物２０７）が消光（クエンチ）して
しまい、発光効率の低下を招くためである。
【０１０５】
ここで、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動効率を高めるため、分子間のエ
ネルギー移動機構として知られているフェルスター機構（双極子−双極子相互作用）およ
びデクスター機構（電子交換相互作用）を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル（
一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態か
らのエネルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル）とゲスト材料の吸収スペクトル（よ
り詳細には、最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯におけるスペクトル）との重なりが
大きくなることが好ましい。しかしながら通常、ホスト材料の蛍光スペクトルを、ゲスト
材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困
難である。なぜならば、そのようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光ス
ペクトルよりも長波長（低エネルギー）側に位置するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光
性化合物のＴ１準位を下回ってしまい、上述したクエンチの問題が生じてしまうからであ
る。一方、クエンチの問題を回避するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１
準位を上回るように設計すると、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長（高エネル
ギー）側にシフトするため、その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長（低エネルギ
ー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ならなくなる。したがって、ホスト材料の蛍
光スペクトルをゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペク
トルと重ね、ホスト材料の一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることは
、通常困難である。
【０１０６】
そこで本実施の形態においては、第１の有機化合物２０６および第２の有機化合物２０
７は、励起錯体（エキサイプレックスとも言う）を形成する組み合わせであることが好ま
しい。この場合、発光層２０４におけるキャリア（電子及びホール）の再結合の際に第１
の有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７は、励起錯体を形成する。これにより、発
光層２０４において、第１の有機化合物２０６の蛍光スペクトルおよび第２の有機化合物
２０７の蛍光スペクトルは、より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルに変換さ
れる。そして、励起錯体の発光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大
きくなるように、第１の有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７を選択すれば、一重
項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることができる。なお、三重項励起状態
に関しても、ホスト材料ではなく励起錯体からのエネルギー移動が生じると考えられる。
【０１０７】
燐光性化合物２０５としては、実施の形態１で示した有機金属イリジウム錯体を用いる
。また、第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７としては、励起錯体を生じ
る組み合わせであればよいが、電子を受け取りやすい化合物（電子トラップ性化合物）と
、ホールを受け取りやすい化合物（正孔トラップ性化合物）とを組み合わせることが好ま
しい。
【０１０８】
電子を受け取りやすい化合物としては、例えば、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４
−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ
）、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベ
ンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾ
チオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴ
ＰＤＢｑ−ＩＩ）、及び、６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベ
ンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）が挙げられる。
【０１０９】
ホールを受け取りやすい化合物としては、例えば、４−フェニル−４’−（９−フェニ
ル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、３
−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９
−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（
１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）
、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピ
ロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカ
ルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（略称：Ｐ
ＣＡ２Ｂ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フル
オレン−７−イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェ
ニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）ベンゼン−１
，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−
３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ
）、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，
９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−
イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジア
ミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノ
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ−（９，９−ジメ
チル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−｛９，９−ジメチル−２［Ｎ’−フェニル−
Ｎ’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］−９Ｈ−フルオレン
−７−イル｝フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカル
バゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣ
ｚＰＣＡ１）、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェ
ニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣ
ｚＤＰＡ２）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フ
ェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、３
，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−
９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニ
ルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称
：ＰＣｚＰＣＡ２）が挙げられる。
【０１１０】
上述した第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７は、これらに限定される
ことなく、励起錯体を形成できる組み合わせであり、励起錯体の発光スペクトルが、燐光
性化合物２０５の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、燐光
性化合物２０５の吸収スペクトルのピークよりも長波長であればよい。
【０１１１】
なお、電子を受け取りやすい化合物とホールを受け取りやすい化合物で第１の有機化合
物２０６と第２の有機化合物２０７を構成する場合、その混合比によってキャリアバラン
スを制御することができる。具体的には、第１の有機化合物：第２の有機化合物＝１：９
〜９：１の範囲が好ましい。
【０１１２】
本実施の形態で示した発光素子は、励起錯体の発光スペクトルと燐光性化合物の吸収ス
ペクトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー移動効率を高めること
ができるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。
【０１１３】
なお、本発明の一態様に含まれる別の構成として、燐光性化合物２０５（ゲスト材料）
の他の２種類の有機化合物（第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７）とし
て、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト分子を用いて発光層２
０４を形成し、２種類のホスト分子中に存在するゲスト分子に正孔と電子を導いて、ゲス
ト分子を励起状態とする現象（すなわち、Ｇｕｅｓｔ  Ｃｏｕｐｌｅｄ  ｗｉｔｈ  Ｃｏ
ｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ  Ｈｏｓｔｓ：ＧＣＣＨ）が得られるように発光層２０４を形成
する構成も可能である。
【０１１４】
この時、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト分子としては、
それぞれ、上述した正孔を受け取りやすい化合物、および電子を受け取りやすい化合物を
用いることができる。
【０１１５】
なお、本実施の形態で示した発光素子は、発光素子の構造の一例であるが、本発明の一
態様である発光素子には、これらの構成に加えてマイクロキャビティー構造を有する発光
素子とすることもできる。
【０１１６】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用い
ることができるものとする。
【０１１７】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様として、電荷発生層を挟んでＥＬ層を複数有する構
造の発光素子（以下、タンデム型発光素子という）について説明する。
【０１１８】
本実施の形態に示す発光素子は、図３（Ａ）に示すように一対の電極（第１の電極３０
１および第２の電極３０４）間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥ
Ｌ層３０２（２））を有するタンデム型発光素子である。
【０１１９】
本実施の形態において、第１の電極３０１は、陽極として機能する電極であり、第２の
電極３０４は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極３０１および第２の電極
３０４は、実施の形態２と同様な構成を用いることができる。また、複数のＥＬ層（第１
のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））は、実施の形態２または実施の形態
３で示したＥＬ層と同様な構成であっても良いが、いずれかが同様の構成であっても良い
。すなわち、第１のＥＬ層３０２（１）と第２のＥＬ層３０２（２）は、同じ構成であっ
ても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２または実施の形態３と同様なも
のを適用することができる。
【０１２０】
また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））の間に
は、電荷発生層（Ｉ）３０５が設けられている。電荷発生層（Ｉ）３０５は、第１の電極
３０１と第２の電極３０４に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方
のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に
第２の電極３０４よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層（Ｉ）３０
５から第１のＥＬ層３０２（１）に電子が注入され、第２のＥＬ層３０２（２）に正孔が
注入される。
【０１２１】
なお、電荷発生層（Ｉ）３０５は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性
を有する（具体的には、電荷発生層（Ｉ）３０５に対する可視光の透過率が、４０％以上
）ことが好ましい。また、電荷発生層（Ｉ）３０５は、第１の電極３０１や第２の電極３
０４よりも低い導電率であっても機能する。
【０１２２】
電荷発生層（Ｉ）３０５は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター
）が添加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が
添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
【０１２３】
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔
輸送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ
、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニル
アミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができ
る。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であ
る。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いて
も構わない。
【０１２４】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラ
フルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。
また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族
に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ
、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化
レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安
定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１２５】
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において
、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、Ｂ
Ａｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることが
できる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チ
アゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外に
も、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここ
に述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお
、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わな
い。
【０１２６】
また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属ま
たは元素周期表における第２、第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いる
ことができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ
）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム
、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機
化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０１２７】
なお、上述した材料を用いて電荷発生層（Ｉ）３０５を形成することにより、ＥＬ層が
積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０１２８】
本実施の形態では、ＥＬ層を２層有する発光素子について説明したが、図３（Ｂ）に示
すように、ｎ層（ただし、ｎは、３以上）のＥＬ層（３０２（１）〜３０２（ｎ））を積
層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光
素子のように、一対の電極間に複数のＥＬ層を有する場合、ＥＬ層とＥＬ層との間にそれ
ぞれ電荷発生層（Ｉ）（３０５（１）〜３０５（ｎ−１））を配置することで、電流密度
を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿
命素子を実現できる。また、大きな発光面を有する発光装置、電子機器、及び照明装置等
に応用した場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一
発光が可能となる。
【０１２９】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所
望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第
１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光
素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合す
ると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色の光と、発光する物
質から得られた光とを混合すると、白色発光を得ることができる。
【０１３０】
また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の
発光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色
である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１３１】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用
いることができる。
【０１３２】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体を発光層に用いた発
光素子を有する発光装置について説明する。
【０１３３】
また、上記発光装置は、パッシブマトリクス型の発光装置でもアクティブマトリクス型
の発光装置でもよい。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した
発光素子を適用することが可能である。
【０１３４】
本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について図４を用いて説明する
。
【０１３５】
なお、図４（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図４（Ｂ）は図４（Ａ）を鎖線Ａ−
Ａ’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は
、素子基板４０１上に設けられた画素部４０２と、駆動回路部（ソース線駆動回路）４０
３と、駆動回路部（ゲート線駆動回路）４０４（４０４ａ及び４０４ｂ）と、を有する。
画素部４０２、駆動回路部４０３、及び駆動回路部４０４は、シール材４０５によって、
素子基板４０１と封止基板４０６との間に封止されている。
【０１３６】
また、素子基板４０１上には、駆動回路部４０３、及び駆動回路部４０４に外部からの
信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位
を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線４０７が設けられる。ここでは、
外部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）４０８を設ける例を示し
ている。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基
板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本
体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１３７】
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板４０１上には駆動回路
部及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース線駆動回路である駆動回路部４０３
と、画素部４０２が示されている。
【０１３８】
駆動回路部４０３はｎチャネル型ＴＦＴ４０９とｐチャネル型ＴＦＴ４１０とを組み合
わせたＣＭＯＳ回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、
種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、スタ
ガ型、逆スタガ型いずれのＦＥＴを用いてもよい。さらに、ＦＥＴに用いられる半導体膜
の結晶性についても特に限定されず、非晶質でも結晶性を有していてもよい。また、半導
体材料としては、ＩＶ族（ケイ素、ガリウム等）半導体、化合物半導体（酸化物半導体を
含む）の他、有機半導体等を用いることができる。また、本実施の形態では、基板上に駆
動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、基板上ではなく
外部に駆動回路を形成することもできる。
【０１３９】
また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２と電流
制御用ＴＦＴ４１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された第１の
電極（陽極）４１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極（陽極）４
１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル
樹脂を用いることにより形成する。
【０１４０】
また、上層に積層形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物４１４の上端
部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁
物４１４の材料として、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれかを使
用することができ、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸窒化シリ
コン等、の両者を使用することができる。
【０１４１】
第１の電極（陽極）４１３上には、ＥＬ層４１５及び第２の電極（陰極）４１６が積層
形成されている。ＥＬ層４１５は、少なくとも発光層が設けられており、発光層には、本
発明の一態様である有機金属イリジウム錯体が含まれている。また、ＥＬ層４１５には、
発光層の他に正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を適宜設
けることができる。
【０１４２】
なお、第１の電極（陽極）４１３、ＥＬ層４１５及び第２の電極（陰極）４１６との積
層構造で、発光素子４１７が形成されている。第１の電極（陽極）４１３、ＥＬ層４１５
及び第２の電極（陰極）４１６に用いる材料としては、実施の形態２に示す材料を用いる
ことができる。また、ここでは図示しないが、第２の電極（陰極）４１６は外部入力端子
であるＦＰＣ４０８に電気的に接続されている。
【０１４３】
また、図４（Ｂ）に示す断面図では発光素子４１７を１つのみ図示しているが、画素部
４０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部４
０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、
フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合
わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
【０１４４】
さらに、シール材４０５で封止基板４０６を素子基板４０１と貼り合わせることにより
、素子基板４０１、封止基板４０６、およびシール材４０５で囲まれた空間４１８に発光
素子４１７が備えられた構造になっている。なお、空間４１８には、不活性気体（窒素や
アルゴン等）が充填される場合の他、シール材４０５で充填される構成も含むものとする
。
【０１４５】
なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０６
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃ
ｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアク
リル等からなるプラスチック基板を用いることができる。シール材としてガラスフリット
を用いる場合には、接着性の観点から素子基板４０１及び封止基板４０６はガラス基板で
あることが好ましい。
【０１４６】
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０１４７】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用
いることができる。
【０１４８】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子を適用して作製された発光装置を用
いて完成させた様々な電子機器の一例について、図５を用いて説明する。
【０１４９】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビ
ジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデ
オカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、
携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙
げられる。これらの電子機器の具体例を図５に示す。
【０１５０】
図５（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、
筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示
することが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここで
は、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【０１５１】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリ
モコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キ
ー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示さ
れる映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作
機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０１５２】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機
により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線に
よる通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（
送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０１５３】
図５（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キ
ーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む
。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製するこ
とができる。
【０１５４】
図５（Ｃ）は、スマートウオッチであり、筐体７３０２、表示パネル７３０４、操作ボ
タン７３１１、７３１２、接続端子７３１３、バンド７３２１、留め金７３２２、等を有
する。
【０１５５】
ベゼル部分を兼ねる筐体７３０２に搭載された表示パネル７３０４は、非矩形状の表示
領域を有している。表示パネル７３０４は、時刻を表すアイコン７３０５、その他のアイ
コン７３０６等を表示することができる。
【０１５６】
なお、図５（Ｃ）に示すスマートウオッチは、様々な機能を有することができる。例え
ば、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示部に表示する機能、タッチパ
ネル機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウェア（プログ
ラム）によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピ
ュータネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信
を行う機能、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示
する機能、等を有することができる。
【０１５７】
また、筐体７３０２の内部に、スピーカ、センサ（力、変位、位置、速度、加速度、角
速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、
電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含む
もの）、マイクロフォン等を有することができる。なお、スマートウオッチは、発光装置
をその表示パネル７３０４に用いることにより作製することができる。
【０１５８】
図５（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１
に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、ス
ピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光
装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
【０１５９】
図５（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情
報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は
、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０１６０】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする
表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表
示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０１６１】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力
を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場
合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好
ましい。
【０１６２】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサ
を有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、
表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０１６３】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操
作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類
によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画
のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０１６４】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表
示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モー
ドから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０１６５】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７
４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。
また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光
源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０１６６】
以上のようにして、本発明の一態様である発光装置を適用して電子機器を得ることがで
きる。発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能
である。
【０１６７】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用
いることができる。
【０１６８】
（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体を含む発光装置を適
用した照明装置の一例について、図６を用いて説明する。
【０１６９】
図６は、発光装置を室内の照明装置８００１として用いた例である。なお、発光装置は
大面積化も可能であるため、大面積の照明装置を形成することもできる。その他、曲面を
有する筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置８００２を形成することも
できる。本実施の形態で示す発光装置に含まれる発光素子は薄膜状であり、筐体のデザイ
ンの自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置を形成することができる
。さらに、室内の壁面に大型の照明装置８００３を備えても良い。
【０１７０】
また、発光装置をテーブルの表面に用いることによりテーブルとしての機能を備えた照
明装置８００４とすることができる。なお、その他の家具の一部に発光装置を用いること
により、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。
【０１７１】
以上のように、発光装置を適用した様々な照明装置が得られる。なお、これらの照明装
置は本発明の一態様に含まれるものとする。
【０１７２】
また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用
いることができる。
【実施例１】
【０１７３】
≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機
金属イリジウム錯体、ビス｛２−［６−（２，６−ジメチルフェニル）−４−ピリミジニ
ル−κＮ３］フェニル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−κＯ，Ｏ’）イリジウム（
ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｍ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］）の合成方法について説明
する。なお、［Ｉｒ（ｐｐｍ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。
【０１７４】
【化１８】
2018162249.tif 000019
【０１７５】
＜ステップ１：４−クロロ−６−フェニルピリミジンの合成＞
まず、４，６−ジクロロピリミジン５．０ｇ、フェニルボロン酸４．９ｇ、炭酸ナトリ
ウム７．１ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：
ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２）０．３４ｇ、アセトニトリル２０ｍＬ、水２０ｍＬを、還流
管を付けた１００ｍＬ丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マ
イクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照射することで加熱した。得られた混合
物からジクロロメタンにて有機層を抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マ
グネシウムを加えて乾燥させた。この混合物を自然ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、得ら
れた残渣を、展開溶媒にジクロロメタンを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーに
より精製することで、目的物１．６ｇ（収率：２３％，淡い黄色の固体）を得た。なお、
マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。ス
テップ１の合成スキームを下記（ａ−１）に示す。
【０１７６】
【化１９】
2018162249.tif 000020
【０１７７】
＜ステップ２：４−フェニル−６−（２，６−ジメチルフェニル）ピリミジン（略称：Ｈ
ｐｐｍ−ｄｍｐ）の合成＞
次に上記ステップ１で得た４−クロロ−６−フェニルピリミジン１．６ｇ、２，６−ジ
メチルフェニルボロン酸１．５ｇ、炭酸ナトリウム１．８ｇ、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ）２５
９ｍｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（略称：ＤＭＦ）２０ｍＬ、水２０ｍＬを１００
ｍＬ丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４
５ＧＨｚ  １００Ｗ）を２時間照射することで加熱した。得られた混合物からジクロロメ
タンにて有機層を抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムを加え
て乾燥させた。この混合物を自然ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、得られた残渣を、展開
溶媒に酢酸エチル：ヘキサン＝１：５を用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーによ
り精製し、目的物であるＨｐｐｍ−ｄｍｐを０．５０ｇ得た（収率：２３％、淡い黄色の
油状物）。ステップ２の合成スキームを下記（ａ−２）に示す。
【０１７８】
【化２０】
2018162249.tif 000021
【０１７９】
＜ステップ３：ジ−μ−クロロ−テトラキス｛２−［６−（２，６−ジメチルフェニル）
−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ
（ｐｐｍ−ｄｍｐ）２Ｃｌ］２）の合成＞
上記ステップ２の合成方法で得たＨｐｐｍ−ｄｍｐ１．０ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ
）水和物０．５７ｇ、２−エトキシエタノール２０ｍＬ、水２０ｍＬを１００ｍＬ丸底フ
ラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  
１００Ｗ）を３時間照射することで加熱した。得られた混合物を、メタノールにて吸引ろ
過し、目的物である［Ｉｒ（ｐｐｍ−ｄｍｐ）２Ｃｌ］２を１．１ｇ得た（収率：７４％
、橙色の固体）。ステップ３の合成スキームを下記（ａ−３）に示す。
【０１８０】
【化２１】
2018162249.tif 000022
【０１８１】
＜ステップ４：ビス｛２−［６−（２，６−ジメチルフェニル）−４−ピリミジニル−κ
Ｎ３］フェニル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−κＯ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｍ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
上記ステップ３で得た［Ｉｒ（ｐｐｍ−ｄｍｐ）２Ｃｌ］２１．１ｇ、炭酸ナトリウム
０．７７ｇ、アセチルアセトン（略称：Ｈａｃａｃ）０．２３ｇ、２−エトキシエタノー
ル３０ｍＬを、還流管を付けた１００ｍＬ丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置
換して、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を２時間照射することで加熱した。得
られた混合物を、メタノールにて吸引ろ過し、ろ液の溶媒を留去した。得られた残渣を、
酢酸エチル：ヘキサン＝１：５を展開溶媒としたフラッシュカラムクロマトグラフィーに
て精製し、ヘキサンにて再結晶をすることにより、本発明の一態様である有機金属イリジ
ウム錯体［Ｉｒ（ｐｐｍ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］を得た（収率：５９％、橙色粉末固
体）。得られた橙色粉末固体０．２１ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製
した。昇華精製条件は、圧力２．７Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流し
ながら、２４０℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の橙色固体を収率４８％で得た
。ステップ４の合成スキームを下記（ａ−４）に示す。
【０１８２】
【化２２】
2018162249.tif 000023
【０１８３】
なお、上記ステップ４で得られた橙色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による
分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図７に示す。この結果から、本合
成例１において、上述の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機金属イリ
ジウム錯体［Ｉｒ（ｐｐｍ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０１８４】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８５（ｓ，６Ｈ），２．２６（ｓ，１２Ｈ），
５．３５（ｓ，１Ｈ），６．４６−６．４８（ｄｄ，２Ｈ），６．８３−６．９０（ｄｍ
，４Ｈ），７．２０−７．２２（ｄ，４Ｈ），７．２９−７．３２（ｔ，２Ｈ），７．６
３−７．６５（ｄｄ，２Ｈ），７．７２（ｄｓ，２Ｈ），９．２４（ｄｓ，２Ｈ）．
【０１８５】
次に、［Ｉｒ（ｐｐｍ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸
収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。
吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用
い、ジクロロメタン溶液（０．０９０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行
った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９
２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０９０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入
れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図８
に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図８において２本の
実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを
示している。図８に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０９０ｍｍｏｌ／
Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに
入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
【０１８６】
図８に示す通り、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｐｐｍ−ｄｍ
ｐ）２（ａｃａｃ）］は、５５３ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液か
らは黄色の発光が観測された。
【実施例２】
【０１８７】
本実施例では、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｐｐｍ−ｄｍｐ
）２（ａｃａｃ）］（構造式（１００））を発光層に用いた発光素子１、および有機金属
イリジウム錯体［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を発光層に用いた比較発光素子
２をそれぞれ作製し、発光スペクトルの測定を行った。なお、発光素子１および比較発光
素子２の作製については、図９を用いて説明する。また、本実施例で用いる材料の化学式
を以下に示す。
【０１８８】
【化２３】
2018162249.tif 000024
【０１８９】
≪発光素子１および比較発光素子２の作製≫
まず、ガラス製の基板９００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をス
パッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極９０１を形成した。なお、
その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０１９０】
次に、基板９００上に発光素子１および比較発光素子２を形成するための前処理として
、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行っ
た。
【０１９１】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸
着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板９００を３
０分程度放冷した。
【０１９２】
次に、第１の電極９０１が形成された面が下方となるように、基板９００を真空蒸着装
置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層９０２
を構成する正孔注入層９１１、正孔輸送層９１２、発光層９１３、電子輸送層９１４、電
子注入層９１５が順次形成される場合について説明する。
【０１９３】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４
−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３
Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように共蒸着することにより、第１
の電極９０１上に正孔注入層９１１を形成した。膜厚は２０ｎｍとした。なお、共蒸着と
は、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０１９４】
次に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミ
ン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層９１２を形成した
。
【０１９５】
次に、正孔輸送層９１２上に発光層９１３を形成した。発光素子１の場合には、２−［
３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キ
ノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−
イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル
）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、［Ｉｒ（ｐｐｍ
−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］を、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（
ｐｐｍ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］＝０．８：０．２：０．０５（質量比）となるように
共蒸着した。なお、膜厚は、４０ｎｍの膜厚とした。
【０１９６】
また、比較発光素子２の場合には、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＢｉＦ、ビス
｛２−［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニ
ル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：
［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢ
ｉＦ：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］＝０．８：０．２：０．０５（質量比）
となるように共蒸着した。また、膜厚は、４０ｎｍの膜厚とした。
【０１９７】
次に、発光層９１３上に２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを１５ｎｍ蒸着した後、バソフェ
ナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を１０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層９１４を
形成した。さらに電子輸送層９１４上に、フッ化リチウムを１ｎｍ蒸着することにより、
電子注入層９１５を形成した。
【０１９８】
最後に、電子注入層９１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し、
陰極となる第２の電極９０３形成し、発光素子１および比較発光素子２を得た。なお、上
述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０１９９】
以上により得られた発光素子１および比較発光素子２の素子構造を表１に示す。
【０２００】
【表１】
2018162249.tif 000025
【０２０１】
また、作製した発光素子１および比較発光素子２は、大気に曝されないように窒素雰囲
気のグローブボックス内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８
０℃にて１時間熱処理）。
【０２０２】
≪発光素子１および比較発光素子２の動作特性≫
作製した発光素子１および比較発光素子２の動作特性について測定した。なお、測定は
室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２０３】
まず、発光素子１および比較発光素子２の電圧−輝度特性を図１０に示す。なお、図１
０において、縦軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸は、電圧（Ｖ）を示す。また、発光素子
１および比較発光素子２の輝度−電流効率特性を図１１に示す。なお、図１１において、
縦軸は、電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。また、発光素子１
および比較発光素子２の電圧−電流特性を図１２に示す。なお、図１２において、縦軸は
、電流（ｍＡ）、横軸は、電圧（Ｖ）を示す。また、発光素子１および比較発光素子２の
輝度−外部量子効率特性を図１３に示す。なお、図１３において、縦軸は、外部量子効率
（％）、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。
【０２０４】
図１１および図１３より、本発明の一態様である発光素子１は、高効率な素子であるこ
とがわかった。また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子１および比較発光素子２
の主な初期特性値を以下の表２に示す。
【０２０５】
【表２】
2018162249.tif 000026
【０２０６】
上記結果から、本実施例で作製した発光素子１は、高輝度であり、良好な電流効率を示
していることが分かる。さらに、色純度に関しては、純度の良い黄色発光を示すことが分
かる。
【０２０７】
また、発光素子１および比較発光素子２に２５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した
際の発光スペクトルを、図１４に示す。図１４に示す通り、発光素子１の発光スペクトル
は５５７ｎｍ付近にピークを有しており、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体
［Ｉｒ（ｐｐｍ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］の発光に由来していることが示唆される。な
お、発光素子１の有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｐｐｍ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］の
代わりに有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を用いて比較
発光素子２を作製し、比較例として示した。その結果、発光素子１の発光スペクトルは、
比較発光素子２のものよりも半値幅が狭くなる様子が確認できた。これは、本発明の一態
様である有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｐｐｍ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］の構造にお
いてイリジウムと結合したフェニル基に対して２位と６位がメチル基で置換された構造を
有することによる効果であると見られる。従って、発光素子１は、発光効率が良く、色純
度のよい発光素子であるといえる。
【０２０８】
また、発光素子１および比較発光素子２についての信頼性試験を行った。信頼性試験の
結果を図１５に示す。図１５において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度
（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、初期輝度を５
０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子１を駆動させた。その結果、
発光素子１の１００時間後の輝度は、初期輝度のおよそ９５％を保っていた。
【０２０９】
したがって、上記条件で行った信頼性試験でも、発光素子１は、高い信頼性を示すこと
がわかった。また、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体を発光素子に用いるこ
とにより、長寿命の発光素子が得られることがわかった。
【符号の説明】
【０２１０】
１０１    第１の電極
１０２    ＥＬ層
１０３    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
１１６    電荷発生層（Ｅ）
２０１    陽極
２０２    陰極
２０３    ＥＬ層
２０４    発光層
２０５    燐光性化合物
２０６    第１の有機化合物
２０７    第２の有機化合物
３０１    第１の電極
３０２（１）    第１のＥＬ層
３０２（２）    第２のＥＬ層
３０２（ｎ−１）    第（ｎ−１）のＥＬ層
３０２（ｎ）    第（ｎ）のＥＬ層
３０４    第２の電極
３０５    電荷発生層（Ｉ）
３０５（１）    第１の電荷発生層（Ｉ）
３０５（２）    第２の電荷発生層（Ｉ）
３０５（ｎ−２）    第（ｎ−２）の電荷発生層（Ｉ）
３０５（ｎ−１）    第（ｎ−１）の電荷発生層（Ｉ）
４０１    素子基板
４０２    画素部
４０３    駆動回路部（ソース線駆動回路）
４０４ａ、４０４ｂ    駆動回路部（ゲート線駆動回路）
４０５    シール材
４０６    封止基板
４０７    配線
４０８    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
４０９    ｎチャネル型ＴＦＴ
４１０    ｐチャネル型ＴＦＴ
４１１    スイッチング用ＴＦＴ
４１２    電流制御用ＴＦＴ
４１３    第１の電極（陽極）
４１４    絶縁物
４１５    ＥＬ層
４１６    第２の電極（陰極）
４１７    発光素子
４１８    空間
９００    基板
９０１    第１の電極
９０２    ＥＬ層
９０３    第２の電極
９１１    正孔注入層
９１２    正孔輸送層
９１３    発光層
９１４    電子輸送層
９１５    電子注入層
７１００    テレビジョン装置
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３０２    筐体
７３０４    表示パネル
７３０５    アイコン
７３０６    アイコン
７３１１    操作ボタン
７３１２    操作ボタン
７３１３    接続端子
７３２１    バンド
７３２２    留め金
７４００    携帯電話機
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
８００１    照明装置
８００２    照明装置
８００３    照明装置
８００４    照明装置
【図１】
2018162249.tif 000032
【図２】
2018162249.tif 000033
【図３】
2018162249.tif 000034
【図４】
2018162249.tif 000035
【図５】
2018162249.tif 000036
【図６】
2018162249.tif 000037
【図７】
2018162249.tif 000038
【図８】
2018162249.tif 000039
【図９】
2018162249.tif 000040
【図１０】
2018162249.tif 000041
【図１１】
2018162249.tif 000042
【図１２】
2018162249.tif 000043
【図１３】
2018162249.tif 000044
【図１４】
2018162249.tif 000045
【図１５】
2018162249.tif 000046