(57)【要約】【課題】短波長（緑色より短波長）なりん光を呈することが可能な新規イリジウム錯体を提供する。【解決手段】特定の構造の含窒素五員複素環骨格を有する配位子が配位した、トリス型のイリジウム錯体を提供する。該配位子は、２個乃至４個の窒素と炭素からなる含窒素五員複素環骨格を有し、当該骨格中において、両隣に窒素が位置する炭素にアリール基が結合しており、当該炭素の両隣に位置する２つの窒素のうち、一方の窒素に、架橋構造を有する炭素数９又は１０のトリシクロアルキル基が結合している。また、この配位子は、前述のアリール基が結合した炭素を挟む２つの窒素のうち、他方の窒素がイリジウムに配位しており、当該アリール基の炭素の一つがイリジウムに結合して、錯体を形成する。本イリジウム錯体は、この配位子が３つ、イリジウムに配位したトリス型の錯体である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｇ１）で表されるイリジウム錯体を有する発光素子。
【化１】
2018129515.tif 000064
（式中、Ａｒは置換又は無置換の炭素数６乃至１２のアリーレン基を表し、Ｉｒとオルトメタル化している。Ａｒが置換基を有する場合、該置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基及びフェニル基のいずれか一である。Ｒ０は２−アダマンチル基を表す。また、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に炭素又は窒素を表し、炭素である場合は置換基を有していても良い。）
【請求項２】
下記式（Ｇ２）で表されるイリジウム錯体を有する発光素子。
【化２】
2018129515.tif 000065
（式中、Ａｒは置換又は無置換の炭素数６乃至１２のアリーレン基を表し、Ｉｒとオルトメタル化している。Ａｒが置換基を有する場合、該置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基及びフェニル基のいずれか一である。Ｒ０は２−アダマンチル基を表す。また、Ｒ１は水素、炭素数１乃至６のアルキル基及びフェニル基のいずれか一を表す。Ｘは炭素又は窒素を表し、炭素である場合は置換基を有していても良い。）
【請求項３】
下記式（Ｇ３）で表されるイリジウム錯体を有する発光素子。
【化３】
2018129515.tif 000066
（式中、Ｒ０は２−アダマンチル基を表し、Ｒ１乃至Ｒ５はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及びフェニル基のいずれか一を表す。Ｘは炭素又は窒素を表し、炭素である場合は置換基を有していても良い。）
【請求項４】
下記式（Ｇ４）で表されるイリジウム錯体を有する発光素子。
【化４】
2018129515.tif 000067
（式中、Ｒ０は２−アダマンチル基を表し、Ｒ１乃至Ｒ５はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及びフェニル基のいずれか一を表す。）
【請求項５】
下記式（Ｇ５）で表されるイリジウム錯体を有する発光素子。
【化５】
2018129515.tif 000068
（式中、Ｒ０は２−アダマンチル基を表し、Ｒ１乃至Ｒ６はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及びフェニル基のいずれか一を表す。）
【請求項６】
下記式（１００）、（１１８）のいずれか一で表されるイリジウム錯体を有する発光素子。
【化６】
2018129515.tif 000069
【化７】
2018129515.tif 000070
【請求項７】
請求項１乃至請求項６のいずれか一において、
前記イリジウム錯体を発光層に含む発光素子。
【請求項８】
請求項１乃至請求項７のいずれか一に記載の発光素子を有する発光装置。
【請求項９】
請求項１乃至請求項７のいずれか一に記載の発光素子を有する照明装置。
【請求項１０】
請求項１乃至請求項７のいずれか一に記載の発光素子を有する電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
三重項励起状態を発光に変換することができる新規なイリジウム錯体に関する。また、
該イリジウム錯体を用いた発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、発光性の有機化合物や無機化合物を発光材料として用いた発光素子の開発が盛ん
である。特に、ＥＬ（Ｅｌｅｃｔｒｏ  Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）素子と呼ばれる発光
素子の構成は、電極間に発光材料を含む発光層を設けただけの単純な構造であり、薄型軽
量化できる、入力信号に高速に応答できる、直流低電圧駆動が可能であるなどの特性から
、次世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、このような発
光素子を用いたディスプレイは、コントラストなど画質に優れ、視野角が広いという特徴
も有している。さらに、これらの発光素子は面状発光が可能であるため、液晶ディスプレ
イのバックライトや照明等の光源としての応用も考えられている。
【０００３】
発光物質が発光性の有機化合物であるＥＬ素子は、電極間に発光層を挟んで電圧を印加
することにより、電極から注入された電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態
となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。発光物質の励起状態は、一重項励
起状態（Ｓ＊）と三重項励起状態（Ｔ＊）を取りうるが、当該素子におけるその統計的な
生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
【０００４】
発光性の有機化合物は通常、基底状態が一重項状態である。したがって、蛍光と呼ばれ
る一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光は、同じ多重度間の電子遷移である。一方、りん光
と呼ばれる三重項励起状態（Ｔ＊）からの発光は、異なる多重度間の電子遷移となる。
【０００５】
蛍光を発する発光性の有機化合物（以下、蛍光性化合物と称する）は、通常、室温にお
いてりん光は観測されず、蛍光のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発
光素子における内部量子効率の理論的限界は、特別な対策（例えば熱活性型遅延蛍光の利
用など）をとらない限り、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
【０００６】
一方、りん光を発する発光性の有機化合物（以下、りん光性化合物と称する）を用いた
発光素子の内部量子効率は、Ｓ＊からＴ＊への項間交差を経た発光も含めると、理論上は
１００％まで可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、り
ん光性化合物を用いた発光素子の開発が盛んに行われている。
【０００７】
りん光性化合物としては、イリジウム等を中心金属とする有機金属錯体が注目されてい
る。赤色から青色まで様々な波長のりん光性化合物が開発されているが、一重項励起状態
よりも、エネルギー的に低い位置にある三重項励起状態からの発光であるりん光において
、緑色から青色の短波長な光を得るためには、より広いエネルギーギャップを有する有機
金属錯体が必要である。しかし、そのような物質は開発が困難であり、その種類は未だ多
くない。
【０００８】
特許文献１には、イミダゾール誘導体を配位子としたイリジウム錯体が開示されている
。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】国際公開第２００５／００７７６７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
イミダゾール誘導体やトリアゾール誘導体など、含窒素五員複素環骨格を有する配位子
を用いたイリジウム錯体は、短波長のりん光を得やすいため、青色りん光材料開発におい
ても注目されている。
【００１１】
シクロメタル化イリジウム錯体には、同じ配位子が２つ配位したビス型の錯体や、３つ
配位したトリス型の錯体が良く知られている。上述の特許文献に実施例として記載されて
いるイミダゾール誘導体を配位子とするイリジウム錯体は、イリジウムにイミダゾール誘
導体が２つ、その他の配位子が一つ配位した錯体、いわゆるビス型の錯体である。
【００１２】
ビス型の錯体形成反応は通常、塩素架橋された複核錯体を経由して行われる。当該反応
は比較的温和な条件で行われるため、反応中の錯体や配位子の分解といった不都合は生じ
にくい。
【００１３】
しかし、トリス型であって、含窒素五員複素環骨格を有する配位子を用いたイリジウム
錯体の場合は、合成の過程において、配位子の構造によっては当該配位子が分解してしま
い、目的の錯体が非常に得にくい場合がある。
【００１４】
そこで、本発明では、短波長（緑色より短波長）なりん光を呈することが可能な新規イ
リジウム錯体を提供することを課題とする。特に、含窒素五員複素環骨格を有する配位子
を用いたトリス型の構造を有することにより、短波長のりん光発光を可能とした新規イリ
ジウム錯体を提供することを課題とする。
【００１５】
また、そのようなイリジウム錯体を用いることで、緑色〜青色の波長域に高効率な発光を
示す発光素子を提供することを課題とする。また、該発光素子を用いることで、消費電力
の低減又は発光品質が向上された発光装置、電子機器、及び照明装置を提供することを課
題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１６】
本発明者らは、特定の構造の含窒素五員複素環骨格を有する配位子が配位した、トリス
型のイリジウム錯体を合成することができた。当該配位子は、２個乃至４個の窒素と炭素
からなる含窒素五員複素環骨格を有し、当該骨格中において、両隣に窒素が位置する炭素
にアリール基が結合しており、当該炭素の両隣に位置する２つの窒素のうち、一方の窒素
に、架橋構造を有する炭素数９又は１０のトリシクロアルキル基が結合している構造を有
する。また、この配位子は、前述のアリール基が結合した炭素を挟む２つの窒素のうち、
他方（トリシクロアルキル基が結合していない方）の窒素がイリジウムに配位しており、
当該アリール基の炭素の一つがイリジウムに結合して、錯体を形成する。本発明の一形態
であるイリジウム錯体は、この配位子が３つ、イリジウムに配位したトリス型の錯体であ
る。
【００１７】
含窒素五員複素環骨格を有する配位子が配位したトリス型のイリジウム錯体は、構造に
よっては非常に合成が困難であり、錯体を得ることが難しいが、上記構造を有する配位子
を用いることによって含窒素五員複素環骨格を有する配位子が配位したトリス型の錯体を
得ることができる。
【００１８】
また、本発明者らは、このイリジウム錯体が緑から青の短波長なりん光発光を呈するこ
とを見出した。特に当該イリジウム錯体のりん光は、発光スペクトルが、４５０ｎｍ以下
の比較的短波長な領域にも存在することが特徴的である。この特徴的なスペクトルは、上
記構造（すなわち、２個乃至４個の窒素と炭素からなる含窒素五員複素環骨格を有し、当
該骨格中において、両隣に窒素が位置する炭素にアリール基が結合しており、当該炭素の
両隣に位置する２つの窒素のうち、一方の窒素に、架橋構造を有する炭素数９又は１０の
トリシクロアルキル基が結合しており、他方（トリシクロアルキル基が結合していない方
）の窒素がイリジウムに配位しており、当該アリール基の炭素の一つがイリジウムに結合
した構造）に由来しているものであるため、上記構造を有し、かつ上記構造に由来する発
光を示す発光材料は、本発明の一態様である。
【００１９】
また、上記イリジウム錯体を一対の電極間に有する発光素子が、電圧を印加することによ
り、緑から青色の波長域に効率の高い発光を示すことを見出した。この発光素子の特性は
、上記構造に由来しているものであるため、上記構造を有し、かつ上記構造に由来する発
光を示す発光材料を用いた発光素子、特に該発光材料を発光物質として用いた発光素子は
、本発明の一態様である。
【００２０】
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表されるイリジウム錯体である。
【００２１】
【化１】
2018129515.tif 000002
【００２２】
但し、一般式（Ｇ１）中、Ａｒは置換又は無置換の炭素数６乃至１２のアリーレン基を
表し、Ｒ０は架橋構造を有する炭素数９又は１０のトリシクロアルキル基を表す。また、
ＸとＹはそれぞれ独立に炭素又は窒素を表し、炭素である場合は置換基を有していても良
い。また、Ｘ、Ｙが共に炭素である場合、置換基同士が結合して（２価の置換基を共有す
ることで）環が形成されていても良く、その環は縮環していても良い。なお、Ｙは炭素で
ある方が、当該イリジウム錯体を発光物質として用いて発光素子を作製する際、寿命の長
い発光素子を作製可能である傾向があるため好ましい構成である。
【００２３】
すなわち、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ２）で表されるイリジウム錯体である。
【００２４】
【化２】
2018129515.tif 000003
【００２５】
但し、一般式（Ｇ２）中、Ａｒは置換又は無置換の炭素数６乃至１２のアリーレン基を
表す。また、Ｒ０は架橋構造を有する炭素数９又は１０のトリシクロアルキル基を表し、
Ｒ１は水素、炭素数１乃至６のアルキル基及びフェニル基のいずれか一を表す。Ｘは炭素
又は窒素を表し、炭素である場合、置換基を有していても良い。また、Ｒ１とＸが結合す
ることによって、環が形成されていても良く、当該環は縮環していても良い。
【００２６】
上記一般式（Ｇ２）で表されるイリジウム錯体において、Ａｒがｏ−フェニレン基であ
る構成を有するイリジウム錯体がより短波長なりん光を得るために有利である。
【００２７】
すなわち、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ３）で表されるイリジウム錯体である。
【００２８】
【化３】
2018129515.tif 000004
【００２９】
但し、一般式（Ｇ３）中、Ｒ０は架橋構造を有する炭素数９又は１０のトリシクロアル
キル基、Ｒ１乃至Ｒ５はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及びフェニ
ル基のいずれか一を表す。
【００３０】
上記一般式（Ｇ３）で表されるイリジウム錯体において、Ｘが窒素である構成を有する
イリジウム錯体がより短波長なりん光を得るために有利である。すなわち、本発明の他の
一態様は一般式（Ｇ４）で表されるイリジウム錯体である。
【００３１】
【化４】
2018129515.tif 000005
【００３２】
但し、一般式（Ｇ４）中、Ｒ０は架橋構造を有する炭素数９又は１０のトリシクロアル
キル基、Ｒ１乃至Ｒ５はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及びフェニ
ル基のいずれか一を表す。
【００３３】
上記一般式（Ｇ４）で表されるイリジウム錯体において、Ｘが炭素である構成を有するイ
リジウム錯体が、良好な発光効率を有する発光素子を得るために有利である。すなわち、
本発明の他の構成は、一般式（Ｇ５）で表されるイリジウム錯体である。
【００３４】
【化５】
2018129515.tif 000006
【００３５】
但し、一般式（Ｇ５）中、Ｒ０は架橋構造を有する炭素数９又は１０のトリシクロアル
キル基、Ｒ１乃至Ｒ６はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及びフェニ
ル基のいずれか一を表す。
【００３６】
また、本発明の他の構成は一般式（Ｇ６）で表されるイリジウム錯体である。
【００３７】
【化６】
2018129515.tif 000007
【００３８】
但し、一般式（Ｇ６）中、Ｒ０は架橋構造を有する炭素数９又は１０のトリシクロアル
キル基、Ｒ２乃至Ｒ５及びＲ７乃至Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のア
ルキル基及びフェニル基のいずれか一を表す。
【００３９】
上記構成を有するイリジウム錯体において、架橋構造を有する炭素数９又は１０のトリ
シクロアルキル基としては、アダマンチル基、ノルアダマンチル基を用いることができ、
特に、アダマンチル基が入手も容易であり好ましい。さらに、アダマンチル基としては、
１−アダマンチル基と２−アダマンチル基が存在するが、２−アダマンチル基の方が量子
効率、色純度、昇華温度の観点からより好ましい。
【００４０】
本発明の他の構成は以下の構造式で表されるイリジウム錯体である。
【００４１】
【化７】
2018129515.tif 000008
【００４２】
【化８】
2018129515.tif 000009
【００４３】
【化９】
2018129515.tif 000010
【００４４】
【化１０】
2018129515.tif 000011
【００４５】
【化１１】
2018129515.tif 000012
【００４６】
【化１２】
2018129515.tif 000013
【００４７】
また、本発明の一態様は、一対の電極間に上記のイリジウム錯体を有する発光素子である
。特に、上記のイリジウム錯体を発光層に含むことが好ましい。
【００４８】
また、上記発光素子を用いた発光装置、電子機器、及び照明装置も本発明の範疇に含める
ものとする。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス
、光源を含む。また、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  Ｐｒｉｎ
ｔｅｄ  Ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉ
ｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付け
られたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール
、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が
直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【発明の効果】
【００４９】
上記構成を有するイリジウム錯体は、りん光を呈することが可能な新規イリジウム錯体で
ある。また、含窒素五員複素環骨格を有する配位子を用いた、トリス体構造を有すること
により、短波長のりん光発光を可能とした新規イリジウム錯体である。
【００５０】
また、本発明の一態様は、安価に製造することが可能であり、且つ、青緑色〜青色の波長
域に高効率な発光を示す発光素子を提供することができる。また、該発光素子を用いた安
価な発光装置、電子機器、及び照明装置を提供することができる。
【００５１】
また、本発明の一態様は、上記イリジウム錯体を用いた発光素子、該発光素子を用いた発
光装置、電子機器、及び照明装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００５２】
【図１】発光素子の一例を示す図。
【図２】発光素子の一例を示す図。
【図３】発光素子の一例を示す図。
【図４】発光素子の一例を示す図。
【図５】アクティブマトリクス型の発光装置の一例を示す図。
【図６】電子機器を例示する図。
【図７】照明装置を例示する図。
【図８】車載表示装置の一例を示す図。
【図９】電子機器の一例を示す図。
【図１０】構造式（１００）で表されるイリジウム錯体［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−Ａｄｍ１）３］の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１１】構造式（１００）で表されるイリジウム錯体［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−Ａｄｍ１）３］のジクロロメタン溶液における紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１２】構造式（１０１）で表されるイリジウム錯体［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−Ａｄｍ２）３］の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１３】構造式（１０１）で表されるイリジウム錯体［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−Ａｄｍ２）３］のジクロロメタン溶液における紫外−可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１４】実施例４で作製した発光素子の電流密度−輝度特性。
【図１５】実施例４で作製した発光素子の電圧−輝度特性。
【図１６】実施例４で作製した発光素子の輝度−外部量子効率特性。
【図１７】実施例４で作製した発光素子の色度特性。
【図１８】実施例４で作製した発光素子の発光スペクトル。
【図１９】構造式（１３６）で表されるイリジウム錯体［Ｉｒ（ｐｂｉ−Ａｄｍ２）３］の粉末の発光スペクトル。
【図２０】構造式（１３６）で表されるイリジウム錯体［Ｉｒ（ｐｂｉ−Ａｄｍ２）３］のＬＣ−ＭＳ測定結果。
【発明を実施するための形態】
【００５３】
実施の形態について、図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定さ
れず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し
得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の
記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、以下に説明する発明の構成において
、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、
その繰り返しの説明は省略する。
【００５４】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様のイリジウム錯体について説明する。
【００５５】
本実施の形態におけるイリジウム錯体は、含窒素五員複素環骨格を有する特定の構造の
配位子が配位した、トリス型のイリジウム錯体である。当該配位子は２個乃至４個の窒素
と炭素からなる含窒素五員複素環骨格を有し、当該骨格中において、両隣に窒素が位置す
る炭素にアリール基が結合しており、このアリール基が付いた炭素を挟む窒素のうち、一
方の窒素に架橋構造を有する炭素数９又は１０のトリシクロアルキル基が結合している構
造を有する。また、この配位子は前述のアリール基が結合した炭素を挟む２つの窒素のう
ち、他方（トリシクロアルキル基が結合していない方）の窒素がイリジウムに配位し、当
該アリール基の炭素の一つがイリジウムに結合して錯体を形成する。本実施の形態におけ
るイリジウム錯体は、この配位子が３つイリジウムに配位したトリス型の錯体である。
【００５６】
含窒素五員複素環骨格を有する配位子が配位したトリス型のイリジウム錯体は、構造に
よっては非常に合成が困難であり、錯体を得ることが難しい。例えば、上記構成を有する
イリジウム錯体の配位子におけるトリシクロアルキル基をメチル基とした錯体はイリジウ
ムの配位子との錯体形成反応時、配位子が分解しやすく、錯体の収率が非常に低い。しか
し、上記構成を有するイリジウム錯体は、錯体形成反応時も配位子の分解が抑制され、錯
体を得ることができる。さらに、当該トリシクロアルキル基がフェニル基などのアリール
基であるイリジウム錯体と比較して、本実施の形態におけるイリジウム錯体は共役の広が
りが小さく、より短波長なりん光発光を得ることができる。
【００５７】
このように、上記構成を有するイリジウム錯体は緑から青の短波長なりん光を呈する。
このような短波長な領域のりん光発光を呈する物質は非常に貴重である。さらに、上記構
成を有するイリジウム錯体は、発光スペクトルの短波長側の裾が４５０ｎｍ以下の比較的
短波長な領域にも存在することが特徴的である。短波長領域のりん光を発する物質におい
て分子構造を工夫することによって、長波長化することは比較的容易であるが、短波長化
をすることは非常に困難である。この観点からも、短波長領域から発光スペクトルが存在
する本実施の形態におけるイリジウム錯体は、大きな価値を有する。
【００５８】
上記イリジウム錯体における配位子の含窒素五員複素環骨格としては、イミダゾール骨
格、１，２，４−トリアゾール骨格、テトラゾール骨格を用いることができる。また、両
隣に窒素が位置する炭素に結合するアリール基は、炭素数６乃至１２のアリール基である
。具体的には、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。これらアリー
ル基は、炭素数１乃至６のアリール基を置換基として有していても良い。また、含窒素五
員複素環骨格において、アリール基が結合している炭素以外に炭素が存在する場合は、当
該炭素は置換基を有していても良い。含窒素五員複素環骨格がイミダゾール骨格である場
合、隣り合う炭素の有する置換基が結合し、環を形成していても良い。また、その環が縮
環し、ベンゾイミダゾール骨格を形成しても良い。
【００５９】
また、上記イリジウム錯体の配位子中における架橋構造を有する炭素数９又は１０のト
リシクロアルキル基としては、具体的にはアダマンチル基、ノルアダマンチル基などが挙
げられる。この中では、アダマンチル基を選択する方が、安定であり、入手もしやすいた
め好ましい。なお、アダマンチル基は結合位置によって１−アダマンチル基、２−アダマ
ンチル基の２種類があるが、２−アダマンチル基を導入した錯体の方が良好な量子収率で
の発光を呈し、且つスペクトルがシャープで色純度の良好なりん光を得ることができるた
め、好ましい構成である。
【００６０】
上記構成を有する本実施の形態におけるイリジウム錯体を、より具体的に下記一般式（
Ｇ１）で示す。
【００６１】
【化１３】
2018129515.tif 000014
【００６２】
一般式（Ｇ１）において、Ａｒは炭素数６乃至１２のアリーレン基を表す。当該アリー
レン基としては具体的にはフェニレン基、ビフェニルジイル基及びナフチル基などが挙げ
られる。なお、これらアリーレン基は炭素数１乃至６のアルキル基を置換基として有して
いても良い。炭素数１乃至６のアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【００６３】
また、一般式（Ｇ１）において、Ｒ０は、架橋構造を有する炭素数９又は１０のトリシ
クロアルキル基である。具体的には、アダマンチル基やノルアダマンチル基を挙げること
ができる。なお、アダマンチル基の方が、安定であり、入手もしやすいため好ましい。ま
た、アダマンチル基は結合位置によって１−アダマンチル基、２−アダマンチル基の２種
類があるが、２−アダマンチル基を導入した錯体の方が良好な量子収率での発光を呈し、
且つスペクトルがシャープで色純度の良好なりん光を得ることができるため、好ましい構
成である。
【００６４】
式中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に炭素又は窒素を表す。Ｘ、Ｙのどちらか一方又は両方
が炭素である場合、当該炭素は置換基を有していても良い。この置換基としては炭素数１
乃至６のアルキル基又はフェニル基を用いることができる。また、Ｘ、Ｙが共に炭素であ
る場合、置換基同士が結合して（２価の置換基を共有することと同義）環が形成されてい
ても良い。また、Ｘ、Ｙが共に炭素である場合、これらの炭素はベンゼンと縮環していて
も良い。炭素数１乃至６のアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【００６５】
なお、上記イリジウム錯体においてＹが炭素である構造は、当該イリジウム錯体を発光
物質として用いて発光素子を作製する際に、寿命の長い発光素子を作製可能である傾向が
あるため、好ましい構成である。すなわち、下記一般式（Ｇ２）で表されるイリジウム錯
体がより好ましい。
【００６６】
【化１４】
2018129515.tif 000015
【００６７】
一般式（Ｇ２）で表されるイリジウム錯体において、Ａｒ、Ｒ０については、一般式（
Ｇ１）のそれらと同様である。Ｘは炭素又は窒素を表し、炭素である場合は置換基を有し
ていても良い。当該置換基としては炭素数１乃至６のアルキル基又はフェニル基を適用で
きる。また、Ｒ１は炭素数１乃至６のアルキル基又はフェニル基を表し、フェニル基は炭
素数１乃至６のアルキル基を置換基として有していても良い。また、Ｒ１とＸが結合する
ことによって環が形成されていても良いし、ベンゼンと縮環していても良い。なお、炭素
数１乃至６のアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【００６８】
上記一般式（Ｇ２）で表されるイリジウム錯体において、Ａｒがｏ−フェニレン基であ
るイリジウム錯体が、共役の広がりが小さく、より短波長なりん光を得るためには有利で
ある。すなわち、下記一般式（Ｇ３）で表されるイリジウム錯体がより好ましい。
【００６９】
【化１５】
2018129515.tif 000016
【００７０】
一般式（Ｇ３）で表されるイリジウム錯体において、Ｒ０、Ｒ１、Ｘについては一般式
（Ｇ２）のそれらと同様である。Ｒ２乃至Ｒ５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の
アルキル基及びフェニル基のいずれか一を表す。炭素数１乃至６のアルキル基としては、
具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブ
チル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル
基等が挙げられる。
【００７１】
一般式（Ｇ３）で表されるイリジウム錯体のうち、Ｘが窒素であるイリジウム錯体がよ
り短波長なりん光を得るために有利な構造である。当該イリジウム錯体は、下記一般式（
Ｇ４）で表されるイリジウム錯体である。
【００７２】
【化１６】
2018129515.tif 000017
【００７３】
一般式（Ｇ４）において、Ｒ０乃至Ｒ５は一般式（Ｇ３）のそれらと同様である。
【００７４】
また、一般式（Ｇ３）で表されるイリジウム錯体のうち、Ｘが炭素であるイリジウム錯
体は、良好な発光効率を有する発光素子を得るために有利である。当該イリジウム錯体は
、下記一般式（Ｇ５）、一般式（Ｇ６）であらわされるイリジウム錯体である。
【００７５】
【化１７】
2018129515.tif 000018
【００７６】
一般式（Ｇ５）において、Ｒ０乃至Ｒ５は一般式（Ｇ３）のそれらと同様である。また
、Ｒ６は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及びフェニル基のいずれか一を表す。この
うちフェニル基は炭素数１乃至６のアルキル基を置換基として有していても良い。なお、
炭素数１乃至６のアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【００７７】
一般式（Ｇ５）において、Ｒ１とＲ６とは互いに結合して環を形成していても良い。
【００７８】
また、Ｒ１とＲ６とが結合して形成された環は縮環していてもよい。当該イリジウム錯
体は下記一般式（Ｇ６）として表すことができる。
【００７９】
【化１８】
2018129515.tif 000019
【００８０】
一般式（Ｇ６）において、Ｒ０、Ｒ２乃至Ｒ５は一般式（Ｇ３）のそれらと同様である。
また、Ｒ７乃至Ｒ１０は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基を表す。炭素数１乃至６の
アルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【００８１】
続いて、本実施の形態におけるイリジウム錯体の合成方法を例示する。下記一般式（Ｇ
０）で表される本イリジウム錯体の配位子は、五員環の窒素数などで合成方法が異なるた
め、配位子の合成法は合成方法の異なる構造毎に４種類例示する。なお、以下に合成方法
を例示する、一般式（Ｇ０−４）、（Ｇ０−５）、（Ｇ０−６）及び（Ｇ０−７）で各々
表される含窒素五員環誘導体は一般式（Ｇ０）で表される含窒素五員環誘導体に包含され
る物質である。
【００８２】
【化１９】
2018129515.tif 000020
【００８３】
一般式（Ｇ０）中、Ａｒは炭素数６乃至１２のアリーレン基を表し、Ｒ０は架橋構造を有
する炭素数９又は１０のトリシクロアルキル基を表す。また、Ｘ及びＹは炭素又は窒素を
表し、炭素である場合置換基を有していても良く、ベンゼンが縮環していても良い。また
、Ｘ及びＹが置換基を有する場合、当該置換基同士が結合して環を形成していても良い。
【００８４】
≪一般式（Ｇ０−４）で表される含窒素五員環誘導体の合成方法≫
まず、下記一般式（Ｇ０−４）で表される含窒素五員環誘導体の合成法の一例について説
明する。
【００８５】
【化２０】
2018129515.tif 000021
【００８６】
一般式（Ｇ０−４）中、Ａｒは炭素数６乃至１２のアリーレン基を表す。また、Ｒ０は架
橋構造を有する炭素数９又は１０のトリシクロアルキル基、Ｒ１は水素、炭素数１乃至６
のアルキル基及びフェニル基のいずれか一を表す。
【００８７】
下記スキーム（ａ−４）に示すように、アリール基（Ａｒ）及びＲ０を含むチオエーテル
化合物、またはアリール基（Ａｒ）及びＲ０を含むＮ−置換チオアミド化合物（Ａ１−４
）と、Ｒ１を含むヒドラジド化合物（Ａ２−４）とを反応させることにより、一般式（Ｇ
０−４）で表される含窒素五員環誘導体を得ることができる。
【００８８】
【化２１】
2018129515.tif 000022
【００８９】
スキーム（ａ−４）において、Ａｒは炭素数６乃至１２のアリーレン基を表す。また、Ｒ
０は架橋構造を有する炭素数９又は１０のトリシクロアルキル基、Ｒ１は水素、炭素数１
乃至６のアルキル基及びフェニル基のいずれか一を表す。
【００９０】
ただし、一般式（Ｇ０−４）で表される含窒素五員環誘導体の合成法は、スキーム（ａ−
４）のみに限定されるものではない。例えば、他の合成法の一例として、Ｒ１及びＲ０を
含むチオエーテル化合物、またはＲ１及びＲ０を含むＮ−置換チオアミド化合物を、アリ
ールヒドラジド化合物と反応させる方法もある。
【００９１】
また、下記スキーム（ａ’−４）に示すように、ジヒドラジド化合物（Ａ１’−４）と第
１級アミン化合物（Ａ２’−４）とを反応させる方法もある。
【００９２】
【化２２】
2018129515.tif 000023
【００９３】
スキーム（ａ’−４）において、Ａｒは炭素数６乃至１２のアリーレン基を表す。また、
Ｒ０は架橋構造を有する炭素数９又は１０のトリシクロアルキル基、Ｒ１は水素、炭素数
１乃至６のアルキル基及びフェニル基のいずれか一を表す。
【００９４】
≪一般式（Ｇ０−５）で表される含窒素五員環誘導体の合成方法≫
続いて、下記一般式（Ｇ０−５）で表される含窒素五員環誘導体の合成法の一例について
説明する。
【００９５】
【化２３】
2018129515.tif 000024
【００９６】
一般式（Ｇ０−５）中、Ａｒは炭素数６乃至１２のアリーレン基を表す。また、Ｒ０は架
橋構造を有する炭素数９又は１０のトリシクロアルキル基、Ｒ１及びＲ６はそれぞれ独立
に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及びフェニル基のいずれか一を表す。
【００９７】
下記スキーム（ａ−５）に示すように、Ａｒを含むアリールアルデヒド化合物（Ａ１−５
）と、Ｒ１及びＲ６を含む１，２−ジケトン化合物（Ａ２−５）と、Ｒ０を含む第１級ア
ミン化合物（Ａ３−５）とを、酢酸アンモニウム存在下で反応させることにより、一般式
（Ｇ０−５）で表される含窒素五員環誘導体を得ることができる。
【００９８】
【化２４】
2018129515.tif 000025
【００９９】
スキーム（ａ−５）において、Ａｒは炭素数６乃至１２のアリーレン基を表す。また、Ｒ
０は架橋構造を有する炭素数９又は１０のトリシクロアルキル基、Ｒ１及びＲ６はそれぞ
れ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及びフェニル基のいずれか一を表す。
【０１００】
また、下記スキーム（ａ’−５）に示すように、アリールイミダゾール化合物（Ａ１’−
５）とＲ０を含むハロゲン化物（Ａ２’−５）とを反応させる方法もある。
【０１０１】
【化２５】
2018129515.tif 000026
【０１０２】
スキーム（ａ’−５）において、Ａｒは炭素数６乃至１２のアリーレン基を表す。また、
Ｒ０は架橋構造を有する炭素数９又は１０のトリシクロアルキル基、Ｒ１及びＲ６はそれ
ぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及びフェニル基のいずれか一を表す。また
、Ｘはハロゲノ基を表す。
【０１０３】
≪一般式（Ｇ０−６）で表される含窒素五員環誘導体の合成方法≫
次に、下記一般式（Ｇ０−６）で表される含窒素五員環誘導体の合成法の一例について説
明する。
【０１０４】
【化２６】
2018129515.tif 000027
【０１０５】
一般式（Ｇ０−６）中、Ａｒは炭素数６乃至１２のアリーレン基を表す。また、Ｒ０は架
橋構造を有する炭素数９又は１０のトリシクロアルキル基、Ｒ７乃至Ｒ１０はそれぞれ独
立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及びフェニル基のいずれか一を表す。
【０１０６】
下記スキーム（ａ−６）に示すように、アリールアルデヒド化合物または芳香族酸塩化物
（Ａ１−６）と、Ｒ０でＮ位が置換されたｏ−フェニレンジアミン誘導体（Ａ２−６）と
の反応により、一般式（Ｇ０−６）で表される含窒素五員環誘導体を得ることができる。
【０１０７】
【化２７】
2018129515.tif 000028
【０１０８】
スキーム（ａ−６）において、Ａｒは炭素数６乃至１２のアリーレン基を表す。また、Ｒ
０は架橋構造を有する炭素数９又は１０のトリシクロアルキル基、Ｒ７乃至Ｒ１０はそれ
ぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及びフェニル基のいずれか一を表す。
【０１０９】
≪一般式（Ｇ０−７）で表される含窒素五員環誘導体の合成方法≫
最後に、下記一般式（Ｇ０−７）で表される含窒素五員環誘導体の合成法の一例について
説明する。
【０１１０】
【化２８】
2018129515.tif 000029
【０１１１】
一般式（Ｇ０−７）中、Ａｒは炭素数６乃至１２のアリーレン基を表し、Ｒ０は架橋構造
を有する炭素数９又は１０のトリシクロアルキル基を表す。
【０１１２】
下記スキーム（ａ−７）に示すように、Ｒ０でＮ位が置換されたニトリル等価体（Ａ１−
７）と、アジドの環化付加反応により、一般式（Ｇ０−７）で表される含窒素五員環誘導
体を得ることができる。
【０１１３】
【化２９】
2018129515.tif 000030
【０１１４】
スキーム（ａ−７）において、Ａｒは炭素数６乃至１２のアリーレン基を表し、Ｒ０は架
橋構造を有する炭素数９又は１０のトリシクロアルキル基を表す。
【０１１５】
配位子の合成法に続いて、錯体の合成方法について説明する。
【０１１６】
≪一般式（Ｇ１）で表される本発明の一態様の有機金属錯体の合成方法≫
一般式（Ｇ１）で表される本発明の一態様である有機金属錯体は、下記合成スキーム（ｂ
）により合成することができる。すなわち、一般式（Ｇ０）で表される含窒素五員環誘導
体と、ハロゲンを含むイリジウム化合物（塩化イリジウム、臭化イリジウム、ヨウ化イリ
ジウム、ヘキサクロロイリジウム酸アンモニウム等）、またはイリジウムの有機金属錯体
化合物（アセチルアセトナト錯体、ジエチルスルフィド錯体、一般式（Ｇ０）で表される
含窒素五員環誘導体を配位子とするμ−ハロゲン架橋複核錯体、一般式（Ｇ０）で表され
る含窒素五員環誘導体を配位子とするμ−オキソ架橋複核錯体等）とを混合した後、加熱
することにより、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体を得ることができ
る。また、この加熱プロセスは、一般式（Ｇ０）で表される含窒素五員環誘導体と、ハロ
ゲンを含むイリジウム化合物、またはイリジウムの有機金属錯体化合物とをアルコール系
溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタ
ノール、フェノール等）に溶解した後に行ってもよく、適当な塩基を添加してもよい。加
熱手段として特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを用いても
よい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。
【０１１７】
【化３０】
2018129515.tif 000031
【０１１８】
以上のように、一般式（Ｇ１）で表されるイリジウム錯体を合成することができる。
【０１１９】
上記一般式（Ｇ１）で表される構造を含むイリジウム錯体の具体例としては、構造式（
１００）〜（１５６）で表されるイリジウム錯体が挙げられる。ただし、本発明はこれら
の構造式で表されるイリジウム錯体のみに限定されるものではない。
【０１２０】
【化３１】
2018129515.tif 000032
【０１２１】
【化３２】
2018129515.tif 000033
【０１２２】
【化３３】
2018129515.tif 000034
【０１２３】
【化３４】
2018129515.tif 000035
【０１２４】
【化３５】
2018129515.tif 000036
【０１２５】
【化３６】
2018129515.tif 000037
【０１２６】
【化３７】
2018129515.tif 000038
【０１２７】
【化３８】
2018129515.tif 000039
【０１２８】
【化３９】
2018129515.tif 000040
【０１２９】
なお、上記構造式（１００）〜（１５６）で表されるイリジウム錯体には、配位子の種類
によっては立体異性体が存在しうるが、本発明の一態様のイリジウム錯体にはこれらの異
性体も全て含まれる。
【０１３０】
以上に示す本発明の一態様であるイリジウム錯体は、青色のりん光を発光することが可能
な新規物質である。
【０１３１】
（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１で示したイリジウム錯体を用いた発光素子として、上記
イリジウム錯体を発光層に用いた発光素子について図１を用いて説明する。
【０１３２】
本実施の形態に示す発光素子は、図１に示すように一対の電極（第１の電極１０１と第２
の電極１０３）間に発光層１１３を含むＥＬ層１０２が挟まれており、ＥＬ層１０２は、
発光層１１３の他に、正孔（または、ホール）注入層１１１、正孔（または、ホール）輸
送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５などを含んで形成される。
【０１３３】
なお、本実施の形態において、第１の電極１０１は、陽極として機能する電極であり、第
２の電極１０３は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極１０１と第２の電極
１０３の少なくとも一方を透光性を有するように形成することによってＥＬ層１０２から
の光を外部に取り出して用いることができる。
【０１３４】
このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入さ
れた正孔と第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し
、イリジウム錯体を励起状態にする。そして、励起状態のイリジウム錯体が基底状態に戻
る際に発光する。このように、本実施の形態においてイリジウム錯体は、発光素子におけ
る発光物質として機能する。
【０１３５】
なお、ＥＬ層１０２における正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層、もし
くは正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む複合材料を含む層である。正孔注
入層が複合材料を含む層である場合には、アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い
物質から電子が引き抜かれることにより正孔（ホール）が発生する。従って、正孔注入層
１１１から正孔輸送層１１２を介して発光層１１３に正孔が注入される。
【０１３６】
以下に本実施の形態に示す発光素子を作製する上での具体例について説明する。
【０１３７】
第１の電極１０１および第２の電極１０３には、金属、合金、電気伝導性化合物、および
これらの混合物などを用いることができる。
【０１３８】
陽極である第１の電極１０１を形成する物質としては、仕事関数の大きい（具体的には
４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが
好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔ
ｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、
酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン
及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金
属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、
酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリ
ング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸
化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ
％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形
成することができる。なお、スパッタリング法を用いず、ゾル−ゲル法などを応用して作
製しても構わない。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステ
ン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（
Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げ
られる。また、グラフェンも用いることができる。なお、後述の複合材料を正孔注入層１
１１として用いることによって、アルミニウム等の仕事関数の小さい金属、合金、電気伝
導性化合物およびこれらの混合物などを陽極として用いることもできるようになる。
【０１３９】
陰極を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、
合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような
陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリ
チウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カ
ルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む
合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土
類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。この他、アルカリ金属化合物、アルカリ
土類金属化合物、または希土類金属化合物（例えば、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、酸化リ
チウム（ＬｉＯｘ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、フッ
化エルビウム（ＥｒＦ３）など）の膜と積層することによって、仕事関数の大小に関わら
ず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化ス
ズ等様々な導電性材料を陰極として用いることができる。これら導電性材料は、スパッタ
リング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。
【０１４０】
正孔注入層１１１は、陽極に接して設けられ、正孔注入性の高い物質を含む層である。
モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガ
ン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタ
ロシアニン（ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジ
フェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，
Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族
アミン化合物、或いはポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸
）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても正孔注入層１１１を形成することがで
きる。
【０１４１】
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の高い物質に当該正孔輸送性の高い物質に
対してアクセプター性を示す物質を含有させた複合材料を用いることもできる。なお、正
孔輸送性の高い物質にアクセプター性を示す物質を含有させた複合材料を陽極に接して形
成することにより、仕事関数に依らず陽極を形成する材料を選ぶことができる。つまり、
陽極を構成する材料として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料も用
いることができる。アクセプター性を示す物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ
−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル
等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表
における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を用いることもできる。具体的には、酸
化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングス
テン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化
モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１４２】
複合材料に用いる正孔輸送性の高い物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール
誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など
、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正
孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以
上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高
い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることの
できる有機化合物を具体的に列挙する。
【０１４３】
例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−
ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ
，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３
，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン
（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。
【０１４４】
複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−
（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバ
ゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３
−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）
、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］
−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
【０１４５】
また、複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、他に、４，４’−
ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−
カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−
９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［
４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用
いることができる。
【０１４６】
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ
−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，
５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９
，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１
０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラ
セン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎ
ｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）
、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセ
ン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−
テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメ
チル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１
０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニ
ル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフ
ェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、
ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。ま
た、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６
ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用いる
ことがより好ましい。
【０１４７】
複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビ
ニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェ
ニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェ
ニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
【０１４８】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェ
ニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニル
アミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（
略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス
（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることも
できる。
【０１４９】
なお、このような複合材料からなる層は、その膜厚が厚くても薄くても駆動電圧の変化が
ほとんど無いことから、発光層１１３から発する光の取り出し効率や指向性などを制御す
るための光学設計を行う際に非常に好適に用いることができる。
【０１５０】
正孔輸送層１１２は正孔輸送性の高い物質を用いて形成する。正孔輸送性の高い物質と
しては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェ
ニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル
−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’
−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，
４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニ
ルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオ
レン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル
−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬ
Ｐ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０
−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。また、上述の複合材料における
正孔輸送性の高い物質として挙げた有機化合物も正孔輸送層１１２に用いることができる
。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい
。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層
が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１５１】
また、正孔輸送層１１２として、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）や
ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いる
こともできる。
【０１５２】
発光層１１３は、実施の形態１で示したイリジウム錯体を発光物質となるゲスト材料とし
て含み、このイリジウム錯体よりも三重項励起エネルギーの大きい物質をホスト材料とし
て用いて形成される層である。
【０１５３】
上記イリジウム錯体を分散状態にするために用いる物質（すなわちホスト材料）としては
、例えば、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称：ＴＰＡ
Ｑｎ）、ＮＰＢのようなアリールアミン骨格を有する化合物の他、ＣＢＰ、４，４’，４
’’−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）等のカルバゾ
ール誘導体や、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐ
ｐ２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ
（ＢＯＸ）２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）ア
ルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌ
ｑ３）等の金属錯体が好ましい。また、ＰＶＫのような高分子化合物を用いることもでき
る。
【０１５４】
なお、発光層１１３において、上述したイリジウム錯体（ゲスト材料）とホスト材料とを
含んで形成することにより、発光層１１３からは、発光効率の高い緑から青色のりん光発
光を得ることができる。
【０１５５】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層１１４には、Ａ
ｌｑ３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、
ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、Ｂ
Ａｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］
亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体を用いることができる。また、２−（４
−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ
ール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３
，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリア
ゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフ
ェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡ
Ｚ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）
、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：Ｂｚ
Ｏｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジンジ
イル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−
ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオク
チルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル
）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた
物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よ
りも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい
。
【０１５６】
また、電子輸送層１１４は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層
したものとしてもよい。
【０１５７】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、フ
ッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、
リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれら
の化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金
属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用い
ることもできる。
【０１５８】
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複
合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が
発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物として
は、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述し
た電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることがで
きる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体
的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム
、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アル
カリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化
物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用い
ることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いる
こともできる。
【０１５９】
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４
、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗
布法等の方法で形成することができる。
【０１６０】
上述した発光素子は、第１の電極１０１および第２の電極１０３との間に生じた電位差に
より電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。
そして、この発光は、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方または両
方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１および第２の電極１０３のい
ずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
【０１６１】
以上により説明した発光素子は、実施の形態１に記載のイリジウム錯体に基づくりん光発
光が得られることから、蛍光性化合物を用いた発光素子に比べて、高効率な発光素子を実
現することができる。
【０１６２】
なお、本実施の形態で示した発光素子は、実施の形態１で説明したイリジウム錯体を適用
して作製される発光素子の一例である。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成とし
ては、パッシブマトリクス型の発光装置やアクティブマトリクス型の発光装置の他、別の
実施の形態で説明する上記とは別の構造を有する発光素子を備えたマイクロキャビティー
構造の発光装置などを作製することができ、これらは、いずれも本発明に含まれるものと
する。
【０１６３】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置の場合において、ＴＦＴの構造は、特に限定さ
れない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、ＴＦ
Ｔ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよ
いし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよい
。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば、
非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
【０１６４】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いる
ことができるものとする。
【０１６５】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様として、りん光性イリジウム錯体に加え、他の２種類
以上の有機化合物を発光層に用いた発光素子について説明する。
【０１６６】
本実施の形態に示す発光素子は、図２に示すように一対の電極（第１の電極２０１、及び
第２の電極２０２）間にＥＬ層２０３を有する構造である。なお、ＥＬ層２０３には、少
なくとも発光層２０４を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入
層などが含まれていても良い。なお、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層
は、それぞれ、実施の形態２に示した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層
１１４、電子注入層１１５と同様の物質を用いることができる。
【０１６７】
なお、本実施の形態において、第１の電極２０１は、陽極として機能する電極であり、第
２の電極２０２は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極２０１および第２の
電極２０２は、実施の形態２に示した第１の電極１０１、及び第２の電極１０３とにそれ
ぞれ対応する。
【０１６８】
また、本実施の形態に示す発光層２０４には、実施の形態１に示したイリジウム錯体を用
いたりん光性化合物２０５、第１の有機化合物２０６、および第２の有機化合物２０７が
含まれている。なお、りん光性化合物２０５は、発光層２０４におけるゲスト材料である
。また、第１の有機化合物２０６、および第２の有機化合物２０７のうち発光層２０４に
含まれる割合の多い方を発光層２０４におけるホスト材料とする。
【０１６９】
発光層２０４において、上記ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより
、発光層の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃
度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。
【０１７０】
第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７、それぞれの三重項励起エネルギ
ー準位（Ｔ１準位）は、りん光性化合物２０５のＴ１準位よりも高いことが好ましい。第
１の有機化合物２０６、や第２の有機化合物２０７のＴ１準位がりん光性化合物２０５の
Ｔ１準位よりも低いと、発光に寄与するりん光性化合物２０５の三重項励起エネルギーが
第１の有機化合物２０６や第２の有機化合物２０７に移動してしまい、発光効率の低下を
招くためである。
【０１７１】
ここで、ホスト材料の発光スペクトル（蛍光スペクトル、りん光スペクトル）とゲスト材
料の吸収スペクトル（より詳細には、最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯におけるス
ペクトル）はその重なりが大きくなることが好ましい。
【０１７２】
しかしながら通常、ホスト材料の蛍光スペクトルを、ゲスト材料の最も長波長（低エネ
ルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困難である。なぜならば、蛍
光発光は、りん光発光より高いエネルギー準位からの発光であるため、蛍光スペクトルが
ゲスト材料の最も長波長側の吸収スペクトルに近接するような波長にあるホスト材料のＴ
１準位は、ゲスト材料のＴ１準位を下回ってしまうからである。
【０１７３】
そこで本実施の形態においては、第１の有機化合物２０６、および第２の有機化合物２０
７は、励起錯体（エキサイプレックスとも言う）を形成する組み合わせであることが好ま
しい。この場合、発光層２０４におけるキャリア（電子及びホール）の再結合の際に第１
の有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７は、電子及び正孔の再結合によってエネル
ギーを得ると、励起錯体を形成する。励起錯体からの蛍光発光は、第１の有機化合物２０
６単体、及び第２の有機化合物２０７単体の蛍光スペクトルより長波長側にスペクトルを
有する発光となるため、第１の有機化合物及び第２の有機化合物のＴ１準位をゲスト材料
のＴ１準位より高く保ったまま、一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高める
ことができる。
【０１７４】
りん光性化合物２０５としては、実施の形態１で示したりん光性有機金属イリジウム錯体
を用いる。また、第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７としては、励起錯
体を生じる組み合わせであればよいが、電子を受け取りやすい化合物（電子トラップ性化
合物）と、ホールを受け取りやすい化合物（正孔トラップ性化合物）とを組み合わせるこ
とが好ましい。
【０１７５】
電子を受け取りやすい化合物としては、例えば、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−
イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）
、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベン
ゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチ
オフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰ
ＤＢｑ−ＩＩ）、及び、６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベン
ゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）が挙げられる。
【０１７６】
ホールを受け取りやすい化合物としては、例えば、４−フェニル−４’−（９−フェニル
−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、３−
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−
フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１
−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）、
２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピロ
−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカル
バゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣ
Ａ２Ｂ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオ
レン−７−イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニ
ル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）ベンゼン−１，
３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３
−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）
、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９
’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イ
ル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミ
ン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ−（９，９−ジメチ
ル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−｛９，９−ジメチル−２−［Ｎ’−フェニル−
Ｎ’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］−９Ｈ−フルオレン
−７−イル｝フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカル
バゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣ
ｚＰＣＡ１）、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェ
ニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣ
ｚＤＰＡ２）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フ
ェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、３
，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−
９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニ
ルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称
：ＰＣｚＰＣＡ２）が挙げられる。
【０１７７】
上述した第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７は、これらに限定されるこ
となく、励起錯体を形成できる組み合わせであり、励起錯体の発光スペクトルが、りん光
性化合物２０５の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、りん
光性化合物２０５の吸収スペクトルのピークよりも長波長であればよい。
【０１７８】
なお、電子を受け取りやすい化合物とホールを受け取りやすい化合物で第１の有機化合物
２０６と第２の有機化合物２０７を構成する場合、その混合比によってキャリアバランス
を制御することができる。具体的には、第１の有機化合物２０６：第２の有機化合物２０
７＝１：９〜９：１の範囲が好ましい。
【０１７９】
本実施の形態で示した発光素子は、励起錯体の発光スペクトルとりん光性化合物の吸収ス
ペクトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー移動効率を高めること
ができるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。
【０１８０】
なお、本発明に含まれる別の構成として、ゲスト材料であるりん光性化合物２０５と、他
の２種類の有機化合物として、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホ
スト分子を用いて発光層２０４を形成し、２種類のホスト分子中に存在するゲスト分子に
正孔と電子を導いて、ゲスト分子を励起状態とする現象（すなわち、Ｇｕｅｓｔ  Ｃｏｕ
ｐｌｅｄ  ｗｉｔｈ  Ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ  Ｈｏｓｔｓ：ＧＣＣＨ）が得られる
ように発光層２０４を形成する構成も可能である。
【０１８１】
この時、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト分子としては、そ
れぞれ、上述した正孔を受け取りやすい化合物、および電子を受け取りやすい化合物を用
いることができる。
【０１８２】
上記発光素子を備えた発光装置の構成としては、パッシブマトリクス型の発光装置やア
クティブマトリクス型の発光装置の他、別の実施の形態で説明する上記とは別の構造を有
する発光素子を備えたマイクロキャビティー構造の発光装置などを作製することができ、
これらは、いずれも本発明に含まれるものとする。
【０１８３】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置の場合において、ＴＦＴの構造は、特に限定さ
れない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、ＴＦ
Ｔ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよ
いし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよい
。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば、
非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
【０１８４】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いる
ことができるものとする。
【０１８５】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様として、電荷発生層を挟んでＥＬ層を複数有する構造
の発光素子（以下、タンデム型発光素子という）について説明する。
【０１８６】
本実施の形態に示す発光素子は、図３（Ａ）に示すように一対の電極（第１の電極３０１
および第２の電極３０４）間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ
層３０２（２））を有するタンデム型発光素子である。
【０１８７】
本実施の形態において、第１の電極３０１は、陽極として機能する電極であり、第２の電
極３０４は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極３０１および第２の電極３
０４は、実施の形態２に示した第１の電極１０１、及び第２の電極１０３と同様な構成を
用いることができる。
【０１８８】
また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））は、実施
の形態２または実施の形態３で示したＥＬ層と同様な構成であっても良いが、いずれかが
同様の構成であっても良い。すなわち、第１のＥＬ層３０２（１）と第２のＥＬ層３０２
（２）は、同じ構成であっても異なる構成であってもよく、すくなくとも一方が実施の形
態２または実施の形態３と同様な構成を有する。また、第１のＥＬ層３０２（１）と第２
のＥＬ層３０２（２）の構成が異なる場合、一方が実施の形態２または実施の形態３と同
様な構成を有していれば、他方はその他の公知の構成でも良い。
【０１８９】
複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））の間には、電荷
発生層３０５が設けられている。電荷発生層３０５は、第１の電極３０１と第２の電極３
０４に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入
する機能を有する。本実施の形態では第１の電極３０１が陽極で、第２の電極３０４が陰
極であるため、電荷発生層３０５から第１のＥＬ層３０２（１）に電子が注入され、第２
のＥＬ層３０２（２）に正孔が注入される。
【０１９０】
なお、電荷発生層３０５は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性を有する
（具体的には、電荷発生層３０５に対する可視光の透過率が、４０％以上である）ことが
好ましい。また、電荷発生層３０５は、第１の電極３０１や第２の電極３０４よりも低い
導電率であっても機能する。
【０１９１】
電荷発生層３０５は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添加
された構成（実施の形態２で説明した複合材料）であっても、電子輸送性の高い有機化合
物に電子供与体（ドナー）が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成
が積層されていても良い。
【０１９２】
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸
送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、
４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルア
ミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる
。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である
。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても
構わない。
【０１９３】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフ
ルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。ま
た、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に
属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、
酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レ
ニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定
であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１９４】
なお、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成としては、実施の形
態２で既に説明した複合材料がそれに当てはまり、同様の構成を用いることができるが、
その説明は繰り返しとなるため割愛する。実施の形態２における複合材料の説明を参照さ
れたい。
【０１９５】
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、
電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡ
ｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることがで
きる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チア
ゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも
、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに
述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、
正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない
。
【０１９６】
また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属また
は元素周期表における第２、１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いること
ができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、
カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭
酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合
物を電子供与体として用いてもよい。
【０１９７】
なお、上述した材料を用いて電荷発生層３０５を形成することにより、ＥＬ層が積層され
た場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０１９８】
図３（Ａ）においては、ＥＬ層を２層有する発光素子について説明したが、図３（Ｂ）に
示すように、ｎ層（ただし、ｎは、３以上の自然数）のＥＬ層を積層した発光素子につい
ても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の
電極間に複数のＥＬ層を有する場合、ＥＬ層とＥＬ層との間に電荷発生層を配置すること
で、電流密度を低く保ったまま高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てる
ため、長寿命素子を実現できる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実
現することができる。
【０１９９】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望
の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１
のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素
子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合する
と無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得
られた光と混合すると、白色発光を得ることができる。
【０２００】
また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の発
光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色で
ある場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０２０１】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用い
ることができる。
【０２０２】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置として実施の形態１で説明したイリジ
ウム錯体を用いた発光装置について説明する。
【０２０３】
本実施の形態に示す発光装置は、一対の電極間での光の共振効果を利用した微小光共振器
（マイクロキャビティー）構造を有しており、図４に示す様に一対の電極（反射電極４０
１及び半透過・半反射電極４０２）間に少なくともＥＬ層４０５を有する構造である発光
素子を複数、有している。また、ＥＬ層４０５は、少なくとも発光領域となる発光層４０
４を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層など
が含まれていても良い。なお、発光層４０４には、実施の形態１で説明したイリジウム錯
体が含まれている。
【０２０４】
本実施の形態では、図４に示すように構造の異なる発光素子（第１の発光素子４１０Ｒ、
第２の発光素子４１０Ｇ、第３の発光素子４１０Ｂ）を有した発光装置について説明する
。
【０２０５】
第１の発光素子４１０Ｒは、反射電極４０１上に第１の透明導電層４０３ａと、ＥＬ層４
０５と、半透過・半反射電極４０２と、が順次積層された構造を有する。また、第２の発
光素子４１０Ｇは、反射電極４０１上に第２の透明導電層４０３ｂと、ＥＬ層４０５と、
半透過・半反射電極４０２と、が順次積層された構造を有する。また、第３の発光素子４
１０Ｂは、反射電極４０１上にＥＬ層４０５と、半透過・半反射電極４０２と、が順次積
層された構造を有する。
【０２０６】
なお、上記発光素子（第１の発光素子４１０Ｒ、第２の発光素子４１０Ｇ、及び第３の発
光素子４１０Ｂ）において、反射電極４０１、ＥＬ層４０５、半透過・半反射電極４０２
は共通である。
【０２０７】
また、ＥＬ層４０５には、第１の発光層４０４Ｂと、第２の発光層４０４Ｇと、第３の発
光層４０４Ｒとが含まれている。なお、第１の発光層４０４Ｂは、波長λＢ近辺にピーク
を有する光を発光し、第２の発光層４０４Ｇは、波長λＧ近辺にピークを有する光を発光
し、第３の発光層４０４Ｒは波長λＲ近辺にピークを有する光を発光するものとする。い
ずれの発光素子（第１の発光素子４１０Ｒ、第２の発光素子４１０Ｇ、第３の発光素子４
１０Ｂ）からも、第１の発光層４０４Ｂ、第２の発光層４０４Ｇ、および第３の発光層４
０４Ｒからの発光が重ね合わされた光が得られる。なお、波長は、λＢ＜λＧ＜λＲとな
る関係であるとする。
【０２０８】
本実施の形態に示す各発光素子は、それぞれ反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２
との間にＥＬ層４０５を挟んでなる構造を有しており、ＥＬ層４０５に含まれる各発光層
から全方向に射出される発光は、その一部が反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２
とによって反射され、共振する。なお、反射電極４０１は、反射性を有する導電性材料に
より形成され、その膜に対する可視光の反射率が４０％〜１００％、好ましくは７０％〜
１００％であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下の膜であるとする。また、半
透過・半反射電極４０２は、反射性および光透過性を有する導電性材料により形成され、
その膜に対する可視光の反射率が２０％〜８０％、好ましくは４０％〜７０％であり、か
つその抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下の膜であるとする。
【０２０９】
また、本実施の形態では、各発光素子で、第１の発光素子４１０Ｒと第２の発光素子４１
０Ｇにそれぞれ設けられた透明導電層（第１の透明導電層４０３ａ、第２の透明導電層４
０３ｂ）の厚みを変えることにより、発光素子毎に反射電極４０１と半透過・半反射電極
４０２の間の光学的距離を変えている。つまり、各発光素子が発するブロードな光は、各
素子が担当する色毎に異なる共振波長で共振されることによって、色毎に異なる波長の光
が強められて取り出される。
【０２１０】
なお、光学的距離（光路長ともいう）とは、実際の距離に屈折率をかけたものであり、本
実施の形態においては、実膜厚にｎ（屈折率）をかけたものを表している。すなわち、「
光学的距離＝実膜厚×ｎ」である。
【０２１１】
また、第１の発光素子４１０Ｒでは、反射電極４０１から半透過・半反射電極４０２まで
の光学的距離をｍλＲ／２（ただし、ｍは１以上の自然数）、第２の発光素子４１０Ｇで
は、反射電極４０１から半透過・半反射電極４０２までの光学的距離をｍλＧ／２（ただ
し、ｍは１以上の自然数）、第３の発光素子４１０Ｂでは、反射電極４０１から半透過・
半反射電極４０２までの光学的距離をｍλＢ／２（ただし、ｍは１以上の自然数）として
いる。つまり、取り出したい光の波長をλとすると、共振させるための光学的波長は、ｍ
λ／２（ただし、ｍは１以上の自然数）とすれば良い。
【０２１２】
以上より、第１の発光素子４１０Ｒからは、主としてＥＬ層４０５に含まれる第３の発光
層４０４Ｒで発光した光（λＲ）が強められて取り出され、第２の発光素子４１０Ｇから
は、主としてＥＬ層４０５に含まれる第２の発光層４０４Ｇで発光した光（λＧ）が強め
られて取り出され、第３の発光素子４１０Ｂからは、主としてＥＬ層４０５に含まれる第
１の発光層４０４Ｂで発光した光（λＢ）が強められて取り出される。なお、各発光素子
から取り出される光は、半透過・半反射電極４０２側からそれぞれ射出される。
【０２１３】
なお、上記構成において、反射電極４０１から半透過・半反射電極４０２までの光学的
距離は、厳密には反射電極４０１における反射領域から半透過・半反射電極４０２におけ
る反射領域までの距離である。しかし、反射電極４０１や半透過・半反射電極４０２にお
ける反射領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４０１と半透過・
半反射電極４０２の任意の位置を反射領域と仮定することで充分に上述の効果を得ること
ができる。
【０２１４】
また、第１の発光素子４１０Ｒにおいて、第３の発光層４０４Ｒからの発光のうち、最
初に反射電極４０１によって反射されて戻ってきた光（第１の反射光）は、第３の発光層
４０４Ｒから半透過・半反射電極４０２に直接入射する光（第１の入射光）と大きな干渉
を起こすため、反射電極４０１と第３の発光層４０４Ｒの光学的距離を（２ｎＲ−１）λ
Ｒ／４（ただし、ｎＲは１以上の自然数）に調節することが好ましい。当該光学的距離を
調節することにより、第１の反射光と第１の入射光との位相を合わせ、第３の発光層４０
４Ｒからの発光をより増幅させることができる。
【０２１５】
なお、反射電極４０１と第３の発光層４０４Ｒとの光学的距離とは、厳密には反射電極４
０１における反射領域と第３の発光層４０４Ｒにおける発光領域との光学的距離というこ
とができる。しかし、反射電極４０１における反射領域や第３の発光層４０４Ｒにおける
発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４０１と第３の発光層
４０４Ｒの任意の位置を、それぞれ反射領域、発光領域と仮定することで充分に上述の効
果を得ることができるものとする。
【０２１６】
次に、波長λＧの発光を呈する第２の発光素子４１０Ｇ、波長λＢの発光を呈する発光素
子４１０Ｂに関しても同様に光学的距離を調節することによって、それぞれの発光素子か
らの発光を増幅させることができる。
【０２１７】
なお、上記構成において、いずれの発光素子もＥＬ層に複数の発光層を有する構造を有し
ているが、本発明はこれに限られることはなく、例えば、実施の形態４で説明したタンデ
ム型発光素子の構成と組み合わせて、一つの発光素子に電荷発生層を挟んで複数のＥＬ層
を設け、それぞれのＥＬ層に単数もしくは複数の発光層を形成する構成としてもよい。
【０２１８】
本実施の形態で示した発光装置は、マイクロキャビティー構造を有しており、異なる発光
素子が同じＥＬ層を共有していても発光素子ごとに異なる波長の光を取り出すことができ
るためＲＧＢの塗り分けが不要となる。従って、高精細化を実現することが容易となる。
また、同時にカラーフィルタを用いることによって、より色純度の高い発光を得ることが
でき、色再現性が豊かな発光装置とすることができる。また、特定波長の正面方向の発光
強度を強めることが可能となるため、低消費電力化を図ることができる。この構成は、３
色以上の画素を用いたカラーディスプレイ（画像表示装置）に適用する場合に、特に有用
であるが、照明などの用途に用いても良い。
【０２１９】
（実施の形態６）
本実施の形態では、実施の形態１で説明したイリジウム錯体を発光層に用いた発光素子を
有する発光装置について説明する。
【０２２０】
また、上記発光装置は、パッシブマトリクス型の発光装置でもアクティブマトリクス型の
発光装置でもよい。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した発
光素子を適用することが可能である。
【０２２１】
本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について図５を用いて説明する。
【０２２２】
なお、図５（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図５（Ｂ）は図５（Ａ）を鎖線Ａ−Ａ
’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、
素子基板５０１上に設けられた画素部５０２と、駆動回路部（ソース線駆動回路）５０３
と、駆動回路部（ゲート線駆動回路）５０４と、を有する。画素部５０２、駆動回路部５
０３、及び駆動回路部５０４は、シール材５０５によって、素子基板５０１と封止基板５
０６との間に封止されている。
【０２２３】
また、素子基板５０１上には、駆動回路部５０３、及び駆動回路部５０４に外部からの信
号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を
伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線５０７が設けられる。ここでは、外
部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）５０８を設ける例を示して
いる。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板
（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体
だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０２２４】
次に、断面構造について図５（Ｂ）を用いて説明する。素子基板５０１上には駆動回路部
及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース線駆動回路である駆動回路部５０３と
、画素部５０２が示されている。
【０２２５】
駆動回路部５０３はｎチャネル型ＴＦＴ５０９とｐチャネル型ＴＦＴ５１０とを組み合わ
せたＣＭＯＳ回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、種
々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施
の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要
はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
【０２２６】
また、画素部５０２はスイッチング用ＴＦＴ５１１と、電流制御用ＴＦＴ５１２と電流制
御用ＴＦＴ５１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された第１の電
極５１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極５１３の端部を覆って
絶縁物５１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いることに
より形成する。
【０２２７】
また、上層に積層形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物５１４の上端部
または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁物
５１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物５１４の上端部に
曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物
５１４として、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれも使用すること
ができ、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸窒化シリコン等、の
両者を使用することができる。
【０２２８】
第１の電極５１３上には、ＥＬ層５１５及び第２の電極５１６が積層形成されている。Ｅ
Ｌ層５１５は、少なくとも発光層が設けられており、発光層には、実施の形態１で説明し
たイリジウム錯体が含まれている。また、ＥＬ層５１５には、発光層の他に正孔注入層、
正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を適宜設けることができる。
【０２２９】
また、第１の電極５１３、ＥＬ層５１５及び第２の電極５１６との積層構造で、発光素子
５１７が形成されている。第１の電極５１３、ＥＬ層５１５及び第２の電極５１６に用い
る材料としては、実施の形態２に示す材料を用いることができる。また、ここでは図示し
ないが、第２の電極５１６は外部入力端子であるＦＰＣ５０８に電気的に接続されている
。
【０２３０】
なお、本実施の形態において、第１の電極５１３は、陽極として機能する電極であり、第
２の電極５１６は、陰極として機能する電極である。
【０２３１】
また、図５（Ｂ）に示す断面図では発光素子５１７を１つのみ図示しているが、画素部５
０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部５０
２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フ
ルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合わ
せることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
【０２３２】
さらに、シール材５０５で封止基板５０６を素子基板５０１と貼り合わせることにより、
素子基板５０１、封止基板５０６、およびシール材５０５で囲まれた空間５１８に発光素
子５１７が備えられた構造になっている。なお、空間５１８には、不活性気体（窒素やア
ルゴン等）が充填される場合の他、シール材５０５で充填される構成も含むものとする。
【０２３３】
なお、シール材５０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料は
できるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板５０６に
用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎ
ｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルま
たはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２３４】
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０２３５】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用い
ることができる。
【０２３６】
（実施の形態７）
本実施の形態では、実施の形態１で説明したイリジウム錯体を適用して作製された発光装
置を用いて完成させた様々な電子機器の一例について、図６を用いて説明する。
【０２３７】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジ
ョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオ
カメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携
帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げ
られる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。
【０２３８】
図６（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐
体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示す
ることが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは
、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【０２３９】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモ
コン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー
７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示され
る映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機
７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０２４０】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機に
より一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線によ
る通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送
信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０２４１】
図６（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キー
ボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。
なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
【０２４２】
図６（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成され
ており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部７
３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図６
（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、
ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１
１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学
物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、
におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えてい
る。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０
４および表示部７３０５の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他付属設
備が適宜設けられた構成とすることができる。図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒
体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携
帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図６（Ｃ）に示す携
帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０２４３】
図６（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に
組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピ
ーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光装
置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
【０２４４】
図６（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報
を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、
表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０２４５】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表
示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示
モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０２４６】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ま
しい。
【０２４７】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを
有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表
示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０２４８】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作
ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０２４９】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示
部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０２５０】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４
０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源
を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０２５１】
以上のようにして、実施の形態１で説明したイリジウム錯体を適用して作製された発光装
置を適用して電子機器を得ることができる。当該発光装置の適用範囲は極めて広く、あら
ゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
【０２５２】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用い
ることができる。
【０２５３】
（実施の形態８）
本実施の形態では、実施の形態１で説明したイリジウム錯体を含む発光装置を適用した照
明装置の一例について、図７を用いて説明する。
【０２５４】
図７は、発光装置を室内の照明装置８００１として用いた例である。なお、発光装置は大
面積化も可能であるため、大面積の照明装置を形成することもできる。その他、曲面を有
する筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置８００２を形成することもで
きる。本実施の形態で示す発光装置に含まれる発光素子は薄膜状であり、筐体のデザイン
の自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置を形成することができる。
さらに、室内の壁面に大型の照明装置８００３を備えても良い。
【０２５５】
また、発光装置をテーブルの表面に用いることによりテーブルとしての機能を備えた照明
装置８００４とすることができる。なお、その他の家具の一部に発光装置を用いることに
より、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。
【０２５６】
以上のように、発光装置を適用した様々な照明装置が得られる。なお、これらの照明装置
は本発明の一態様に含まれるものとする。
【０２５７】
また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用い
ることができる。
【０２５８】
（実施の形態９）
実施の形態１で説明したイリジウム錯体を含む発光素子は、自動車のフロントガラスや
ダッシュボードにも搭載することができる。図８に、実施の形態１で説明したイリジウム
錯体を含む発光素子を自動車のフロントガラスやダッシュボードに用いる一態様を示す。
表示５０００乃至表示５００５は実施の形態１で説明したイリジウム錯体を含む発光素子
を用いて設けられた表示である。
【０２５９】
表示５０００と表示５００１は自動車のフロントガラスに設けられた実施の形態１で説
明したイリジウム錯体を含む発光素子を搭載した表示装置である。実施の形態１で説明し
たイリジウム錯体を含む発光素子は、第１の電極と第２の電極を透光性を有する電極で作
製することによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状態の表示装置とする
ことができる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガラスに設置したとし
ても、視界の妨げになることなく設置することができる。なお、駆動のためのトランジス
タなどを設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや、酸化物半導体を用
いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い。
【０２６０】
表示５００２はピラー部分に設けられた実施の形態１で説明したイリジウム錯体を含む
発光素子を搭載した表示装置である。表示５００２には、車体に設けられた撮像手段から
の映像を映し出すことによって、ピラーで遮られた視界を補完することができる。また、
同様に、ダッシュボード部分に設けられた表示５００３は車体によって遮られた視界を、
自動車の外側に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、死角を補い、安
全性を高めることができる。見えない部分を補完するように映像を映すことによって、よ
り自然に違和感なく安全確認を行うことができる。
【０２６１】
表示５００４や表示５００５はナビゲーション情報、スピードメーターやタコメーター
、走行距離、給油量、ギア状態、エアコンの設定など、その他様々な情報を提供すること
ができる。表示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更すること
ができる。なお、これら情報は表示５０００乃至表示５００３にも設けることができる。
また、表示５０００乃至表示５００５は照明装置として用いることも可能である。
【０２６２】
実施の形態１で説明したイリジウム錯体を含む発光素子は、発光効率の高い発光素子と
することができ、消費電力が小さい発光素子である。また、安価に製造できる発光素子で
ある。このことから、表示５０００乃至表示５００５のような大きな画面を数多く設けて
も、バッテリーに負荷をかけることが少なく、快適に使用することができることから実施
の形態１で説明したイリジウム錯体を含む発光素子を用いた発光装置または照明装置は、
車載用の発光装置又は照明装置として好適に用いることができる。また、安価にそれら発
光装置、照明装置を搭載することが可能となる。
【０２６３】
図９（Ａ）及び図９（Ｂ）は２つ折り可能なタブレット型端末の一例である。図９（Ａ
）は、開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、表示部９６３１ａ、表示
部９６３１ｂ、表示モード切り替えスイッチ９０３４、電源スイッチ９０３５、省電力モ
ード切り替えスイッチ９０３６、留め具９０３３、操作スイッチ９０３８、を有する。な
お、当該タブレット端末は、実施の形態１で説明したイリジウム錯体を含む発光素子を備
えた発光装置を表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂの一方又は両方に用いることにより
作製される。
【０２６４】
表示部９６３１ａは、一部をタッチパネル領域９６３２ａとすることができ、表示され
た操作キー９６３７にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部９６３
１ａにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領域
がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部９６３
１ａの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部９６
３１ａの全面をキーボードボタン表示させてタッチパネルとし、表示部９６３１ｂを表示
画面として用いることができる。
【０２６５】
また、表示部９６３１ｂにおいても表示部９６３１ａと同様に、表示部９６３１ｂの一
部をタッチパネル領域９６３２ｂとすることができる。また、タッチパネルのキーボード
表示切り替えボタン９６３９が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれることで
表示部９６３１ｂにキーボードボタンを表示することができる。
【０２６６】
また、タッチパネル領域９６３２ａとタッチパネル領域９６３２ｂに対して同時にタッ
チ入力することもできる。
【０２６７】
また、表示モード切り替えスイッチ９０３４は、縦表示または横表示などの表示の向き
を切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替え
スイッチ９０３６は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外
光の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光セ
ンサだけでなく、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装置
を内蔵させてもよい。
【０２６８】
また、図９（Ａ）では表示部９６３１ｂと表示部９６３１ａの表示面積が同じ例を示し
ているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよく、表示
の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネル
としてもよい。
【０２６９】
図９（Ｂ）は、閉じた状態であり、本実施の形態におけるタブレット型端末では、筐体
９６３０、太陽電池９６３３、充放電制御回路９６３４、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣ
コンバータ９６３６を備える例を示す。なお、図９（Ｂ）では充放電制御回路９６３４の
一例としてバッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する構成について示し
ている。
【０２７０】
なお、タブレット型端末は２つ折り可能なため、未使用時に筐体９６３０を閉じた状態
にすることができる。従って、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂを保護できるため、
耐久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。
【０２７１】
また、この他にも図９（Ａ）及び図９（Ｂ）に示したタブレット型端末は、様々な情報
（静止画、動画、テキスト画像など）を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻などを
表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ入力
機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有すること
ができる。
【０２７２】
タブレット型端末の表面に装着された太陽電池９６３３によって、電力をタッチパネル
、表示部、または映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池９６３３は
、筐体９６３０の一面または二面に設けられていると効率的なバッテリー９６３５の充電
を行う構成とすることができるため好適である。
【０２７３】
また、図９（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４の構成、及び動作について図９（Ｃ）
にブロック図を示し説明する。図９（Ｃ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９６３５
、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３、表示
部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コ
ンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３が、図９（Ｂ）に示す充放電制御回路９６
３４に対応する箇所となる。
【０２７４】
まず外光により太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明する
。太陽電池で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧となるようＤＣ
ＤＣコンバータ９６３６で昇圧または降圧がなされる。そして、表示部９６３１の動作に
太陽電池９６３３で発電された電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンにし、コン
バータ９６３８で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧または降圧をすることとなる。また
、表示部９６３１での表示を行わない際には、ＳＷ１をオフにし、ＳＷ２をオンにしてバ
ッテリー９６３５の充電を行う構成とすればよい。
【０２７５】
なお、太陽電池９６３３については、発電手段の一例として示したが、発電手段は特に
限定されず、圧電素子（ピエゾ素子）や熱電変換素子（ペルティエ素子）などの他の発電
手段によってバッテリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。無線（非接触）で電
力を送受信して充電する無接点電力伝送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて
行う構成としてもよく、発電手段を有さなくとも良い。
【０２７６】
また、上記表示部９６３１を具備していれば、図９に示した形状のタブレット型端末に
限定されない。
【実施例１】
【０２７７】
≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１で説明したトリス｛２−［４−（１−アダマンチル）−３−
メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル−κＮ］フェニル−κＣ｝イリジウ
ム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−Ａｄｍ１）３］）（構造式（１０１））の合成
方法について説明する。［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−Ａｄｍ１）３］の構造を以下に示す。
【０２７８】
【化４０】
2018129515.tif 000041
【０２７９】
＜ステップ１：Ｎ−（１−アダマンチル）ベンズアミドの合成＞
１−アダマンタンアミン塩酸塩１５．０ｇ（８０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１６．
２ｇ（１６０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２５０ｍＬを５００ｍＬ三ツ口
フラスコに入れ撹拌した。この混合溶液に、氷冷下ベンゾイルクロリド１１．２ｇ（８０
ｍｍｏｌ）とＴＨＦ５０ｍＬの混合溶液を滴下し、室温で６日間撹拌した。撹拌後、この
混合物をクロロホルムに溶かし、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄
した。洗浄後、水層と有機層とを分離し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥さ
せた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。この固体を酢酸エチル
とヘキサンの混合溶媒で洗浄して、白色固体を１５．０ｇ、収率７３％で得た。核磁気共
鳴法（ＮＭＲ）により得られた白色固体がＮ−（１−アダマンチル）ベンズアミドである
ことを確認した。ステップ１の合成スキームを下記式（ａ−１）に示す。
【０２８０】
【化４１】
2018129515.tif 000042
【０２８１】
＜ステップ２：Ｎ−（１−アダマンチル）ベンゼンカルボチオアミドの合成＞
ステップ１で得られたＮ−（１−アダマンチル）ベンズアミド１４．９ｇ（５８ｍｍｏ
ｌ）、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタ
ン  ２，４−ジスルフィド（Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬）１１．８ｇ（２９ｍｍｏｌ）、トル
エン１２０ｍＬを５００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ、１２０℃で７時間加熱還流した。撹
拌後、析出した固体を吸引ろ過し、トルエンで洗浄して、黄色固体を１２．５ｇ、収率７
９％で得た。１ＨＮＭＲ測定により得られた黄色固体がＮ−（１−アダマンチル）ベンゼ
ンカルボチオアミドであることを確認した。ステップ２の合成スキームを下記式（ｂ−１
）に示す。
【０２８２】
【化４２】
2018129515.tif 000043
【０２８３】
＜ステップ３：Ｎ−［（エチルスルファニル）フェニルメチリデン］−１−アダマンタン
アミンの合成＞
ナトリウムエトキシド３．１ｇ（４６ｍｍｏｌ）、ステップ２で得られたＮ−（１−ア
ダマンチル）ベンゼンカルボチオアミド１３ｇ（４６ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラス
コに入れ、エタノール８０ｍＬを加えて、室温で３時間撹拌した。撹拌後、この混合物に
ヨードエタン３．７ｍＬを加え、６０℃で５時間撹拌した。撹拌後、さらにこの混合物に
エタノール４０ｍＬを加え、６０℃で９時間撹拌した。撹拌後、エタノールを留去して黄
色固体を得た。この黄色固体をジクロロメタンに溶かし、水、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液、飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層と水層を分離し、有機層に無水硫酸マグネ
シウムを加えて乾燥した。この混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮して黄色固体を
１１ｇ、収率７８％で得た。ガスクロマトグラフ質量分析（ＧＣ−ＭＳ）により得られた
黄色固体の分子量が目的物であるＮ−［（エチルスルファニル）フェニルメチリデン］−
１−アダマンタンアミンと同じ２９９であることを確認した。ステップ３の合成スキーム
を下記式（ｃ−１）に示す。
【０２８４】
【化４３】
2018129515.tif 000044
【０２８５】
＜ステップ４：４−（１−アダマンチル）−３−メチル−５−フェニル−４Ｈ−１，２，
４−トリアゾールの合成＞
ステップ３で得られたＮ−［（エチルスルファニル）フェニルメチリデン］−１−アダ
マンタンアミン５．４ｇ（１８ｍｍｏｌ）、アセトヒドラジド１．３ｇ（１８ｍｍｏｌ）
、１−ブタノール３０ｍＬを２００ｍＬ三口フラスコに入れ、窒素気流下、１３０℃で１
６時間加熱還流した。反応溶液を濃縮し、残渣を得た。この残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにより精製した。展開溶媒には酢酸エチルを用いた。得られたフラクショ
ンを濃縮して油状物を得た。この油状物をジクロロメタンで抽出し、得られた抽出溶液を
水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。洗浄後、有機層に無水硫酸マグネシウム
を加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して白色固体を得た。こ
の固体に酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒を加え、吸引ろ過をして白色固体０．６３ｇ、
収率１２％で得た。１ＨＮＭＲ測定により得られた白色固体が４−（１−アダマンチル）
−３−メチル−５−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールであることを確認した。
ステップ４の合成スキームを下記式（ｄ−１）に示す。
【０２８６】
【化４４】
2018129515.tif 000045
【０２８７】
＜ステップ５：トリス｛２−［４−（１−アダマンチル）−３−メチル−４Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−５−イル−κＮ］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［
Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−Ａｄｍ１）３］）の合成＞
４−（１−アダマンチル）−３−メチル−５−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール１．３ｇ（４．３ｍｍｏｌ）、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）
０．４２０ｇ（０．８５９ｍｍｏｌ）を、三方コックを付けた反応容器に入れ、２５０℃
にて８４時間加熱した。得られた反応混合物をジクロロメタンに溶解し、アルミナカラム
クロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタンを用いた。得られた
フラクションを濃縮して、固体を得た。得られた固体に酢酸エチルを少量加えて、吸引ろ
過したところ白色固体を０．１ｇ得た。得られた固体は不純物が含まれていたので、シリ
カカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタン：ヘキサン
＝１：１の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。得られた
固体に酢酸エチルを少量加えて、吸引ろ過したところ淡黄色固体を４０ｍｇ、収率４％で
得た。ステップ５の合成スキームを下記式（ｅ−１）に示す。
【０２８８】
【化４５】
2018129515.tif 000046
【０２８９】
得られた淡黄色固体を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す
。
【０２９０】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤ２Ｃｌ２）：１．７５（ｂｒ，１８Ｈ），２．００（ｓ，９Ｈ）
，２．２１−２．２５（ｂｒ，２７Ｈ），６．５７（ｄ，３Ｈ），６．７１（ｔ，３Ｈ）
，６．８１（ｔ，３Ｈ），７．５１（ｄ，３Ｈ）
【０２９１】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１０（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１０（Ｂ）は，図
１０（Ａ）における６．５ｐｐｍ−７．７５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートであ
る。測定結果から、目的物である［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−Ａｄｍ１）３］が得られたことを確
認した。
【０２９２】
次に、熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−
Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定は、示
差熱熱重量同時測定装置（セイコーインスツル株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ  ３２０型）に
より行った。これによると［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−Ａｄｍ１）３］の５％重量減少温度（測定
開始時における重量に対して９５％の重量となる温度）は大気圧で４７３℃、高真空で３
６７℃であった（昇温速度１０℃／ｍｉｎ）。
【０２９３】
続いて、［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−Ａｄｍ１）３］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペク
トル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペ
クトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジク
ロロメタン溶液（０．１１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また
、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用
い、脱気したジクロロメタン溶液（０．１１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測
定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１１に示す。横
軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。なお、図１１に示す吸収スペクトルは
、ジクロロメタン溶液（０．１１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペク
トルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた
結果を示している。
【０２９４】
図１１に示す通り、本発明のイリジウム錯体［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−Ａｄｍ１）３］は、４３
１、４６４ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは緑色の発光が観測
された。
【実施例２】
【０２９５】
≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態１で構造式（１００）として示したトリス｛２−［４−（２−
アダマンチル）−３−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル−κＮ］フェ
ニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−Ａｄｍ２）３］）の合成
方法について説明する。［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−Ａｄｍ２）３］の構造を以下に示す。
【０２９６】
【化４６】
2018129515.tif 000047
【０２９７】
＜ステップ１：Ｎ−（２−アダマンチル）ベンズアミドの合成＞
原料の２−アダマンタンアミン塩酸塩は６０．０ｇ（３２１ｍｍｏｌ）を２０ｇずつ、
３バッチに分け、以下のような条件で反応させた。２−アダマンタンアミン塩酸塩２０．
０ｇ（１０７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン２１．７ｇ（２１４ｍｍｏｌ）、テトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ）３００ｍＬを５００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ撹拌した。この混合溶
液に、氷冷下ベンゾイルクロリド１５．０ｇ（１０７ｍｍｏｌ）とＴＨＦ５０ｍＬの混合
溶液を滴下し、室温で２４時間撹拌した。撹拌後、３バッチ分の反応溶液を水４００ｍｌ
に注ぎ、３０分間攪拌した。撹拌後、クロロホルムを１Ｌ加えて、有機層と水層を分液し
、有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層
と水層を分離し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を
自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。この固体に少量のヘキサンを加えて、吸引ろ過
し、白色固体を７７．８ｇ、収率９５％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により得られた
白色固体がＮ−（２−アダマンチル）ベンズアミドであることを確認した。ステップ１の
合成スキームを下記式（ａ−２）に示す。
【０２９８】
【化４７】
2018129515.tif 000048
【０２９９】
＜ステップ２：Ｎ−（２−アダマンチル）ベンゼンカルボチオアミドの合成＞
ステップ１で得られたＮ−（２−アダマンチル）ベンズアミド１６．０ｇ（６４ｍｍｏ
ｌ）、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタ
ン  ２，４−ジスルフィド（Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬）１３．０ｇ（３２ｍｍｏｌ）、トル
エン１００ｍＬを５００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ、１２０℃で８時間加熱還流した。加
熱還流後、この反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶
媒にはトルエンを用いた。得られたフラクションを濃縮して黄色固体を得た。得られた固
体をトルエンで再結晶し、目的物の黄色固体を１４ｇ、収率８０％で得た。核磁気共鳴法
（ＮＭＲ）により得られた黄色固体がＮ−（２−アダマンチル）ベンゼンカルボチオアミ
ドであることを確認した。ステップ２の合成スキームを下記式（ｂ−２）に示す。
【０３００】
【化４８】
2018129515.tif 000049
【０３０１】
＜ステップ３：Ｎ−［（エチルスルファニル）フェニルメチリデン］−２−アダマンタン
アミンの合成＞
ナトリウムエトキシド８．４ｇ（１２４ｍｍｏｌ）、ステップ２で合成したＮ−（２−
アダマンチル）ベンゼンカルボチオアミド３３．５ｇを５００ｍＬ三口フラスコに入れ、
エタノール２００ｍＬを加えて、室温で１２時間撹拌した。撹拌後、この混合物にヨード
エタン１０．０ｍＬを加え、６０℃で８時間撹拌した。撹拌後、エタノールを留去して黄
色固体を得た。この固体をジクロロメタンに溶かし、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
、飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層と水層を分離し、有機層に無水硫酸マグネシウ
ムを加えて乾燥した。この混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮して黄色固体を３４
．２ｇ、収率９２％で得た。ガスクロマトグラフ質量分析（ＧＣ−ＭＳ）により得られた
黄色固体の分子量が目的物であるＮ−［（エチルスルファニル）フェニルメチリデン］−
２−アダマンタンアミンと同じ２９９であることを確認した。ステップ３の合成スキーム
を下記式（ｃ−２）に示す。
【０３０２】
【化４９】
2018129515.tif 000050
【０３０３】
＜ステップ４：４−（２−アダマンチル）−３−メチル−５−フェニル−４Ｈ−１，２，
４−トリアゾールの合成＞
ステップ３で合成したＮ−［（エチルスルファニル）フェニルメチリデン］−２−アダ
マンタンアミン３４．２ｇ（１１７ｍｍｏｌ）、アセトヒドラジド８．６ｇ（１１７ｍｍ
ｏｌ）、１−ブタノール９０ｍＬを５００ｍＬ三口フラスコに入れ、窒素気流下、１３０
℃で２６時間加熱還流した。反応溶液を濃縮し、個体を得た。この個体をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には酢酸エチルを用いた。得られたフラ
クションを濃縮して油状物を得た。この油状物をジクロロメタンで抽出し、得られた抽出
溶液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。洗浄後、有機層と水層を分離し、
有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液
を濃縮して白色固体を得た。この固体に酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒を加え、吸引ろ
過をして白色固体４．１ｇ、収率１２％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により得られた
白色固体が４−（２−アダマンチル）−３−メチル−５−フェニル−４Ｈ−１，２，４−
トリアゾールであることを確認した。ステップ４の合成スキームを下記式（ｄ−２）に示
す。
【０３０４】
【化５０】
2018129515.tif 000051
【０３０５】
＜ステップ５：トリス｛２−［４−（２−アダマンチル）−３−メチル−４Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−５−イル−κＮ］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［
Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−Ａｄｍ２）３］）の合成＞
４−（２−アダマンチル）−３−メチル−５−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール４．１ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ
）１．３７ｇ（２．８ｍｍｏｌ）を、三方コックを付けた反応容器に入れ、２５０℃にて
４８時間加熱した。得られた反応混合物をジクロロメタンに溶解し、シリカカラムクロマ
トグラフィー（中性シリカ）により精製した。展開溶媒には、ジクロロメタン：ヘキサン
＝１：１の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。得られた
固体を、酢酸エチルを用いて再結晶し、黄色固体を７８ｍｇ、収率３％で得た。ステップ
５の合成スキームを下記式（ｅ−２）に示す。
【０３０６】
【化５１】
2018129515.tif 000052
【０３０７】
得られた黄色固体を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。
【０３０８】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．６０−１．６４（ｂｒ，６Ｈ），１．７１（ｓ，
９Ｈ），１．８０（ｂｒ，６Ｈ），１．９３−２．０１（ｂｒ，１８Ｈ），２．１７−２
．２１（ｂｒ，３Ｈ），２．３６−２．４１（ｂｒ，６Ｈ），２．６１−２．６６（ｂｒ
，３Ｈ），４．９０（ｂｒ，３Ｈ），６．６８（ｄ，３Ｈ），６．７７（ｔ，３Ｈ），６
．８８（ｔ，３Ｈ），７．３１（ｄ，３Ｈ）
【０３０９】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１２（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１２（Ｂ）は、図
１２（Ａ）における６．５ｐｐｍ−７．７５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートであ
る。測定結果から、目的物である［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−Ａｄｍ２）３］（略称）が得られた
ことを確認した。
【０３１０】
次に、熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−
Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定は、示
差熱熱重量同時測定装置（セイコーインスツル株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ  ３２０型）に
より行った。これによると［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−Ａｄｍ２）３］の５％重量減少温度（測定
開始時における重量に対して９５％の重量となる温度）は大気圧で３１２℃、高真空で２
７５℃であった（昇温速度１０℃／ｍｉｎ）。この結果から、［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−Ａｄｍ
２）３］は良好な耐熱性及び適度な昇華性を有する材料であることが分かった。
【０３１１】
続いて、［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−Ａｄｍ２）３］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペク
トル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペ
クトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジク
ロロメタン溶液（０．１３ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また
、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用
い、脱気したジクロロメタン溶液（０．１３ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測
定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１３に示す。横
軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。なお、図１３に示す吸収スペクトルは
、ジクロロメタン溶液（０．１３ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペク
トルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた
結果を示している。
【０３１２】
図１３に示す通り、実施の形態１で説明したイリジウム錯体［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−Ａｄｍ２
）３］は、４５９、４８７ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは青
色の発光が観測された。
【０３１３】
以上のように、本実施例で合成した実施の形態１に記載のイリジウム錯体である［Ｉｒ
（Ｍｐｔｚ−Ａｄｍ２）３］は青色のりん光を呈する発光物質である。なお、［Ｉｒ（Ｍ
ｐｔｚ−Ａｄｍ２）３］の配位子のアダマンチル基がメチル基であるトリス（４，５−ジ
メチル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称
：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−Ｍｅ）３］）は錯体形成時の収率が非常に悪かった。
【実施例３】
【０３１４】
本実施例では、実施の形態１に記載のイリジウム錯体である、トリス｛２−［４−（２
−アダマンチル）−３−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル−κＮ］フ
ェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−Ａｄｍ２）３］）を発
光中心物質として用いた発光素子を作製した。本実施例で用いた有機化合物の分子構造を
以下に示す。
【０３１５】
【化５２】
2018129515.tif 000053
【０３１６】
≪発光素子１及び比較発光素子１の作製≫
まず、第１の電極１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（
ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表
面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆った。この基板上に発光素子を形成するための
前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を
３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を
導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基
板を３０分程度放冷した。
【０３１７】
次に、第１の電極１０１が形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に
設けられたホルダーに固定した。
【０３１８】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される４，４’−ビス
（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＣＢ
Ｐ：酸化モリブデン＝２：１（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層
１１１を形成した。膜厚は６０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれ
ぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０３１９】
続いて、上記構造式（ｉｉ）で表される１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（
略称：ｍＣＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１２を形成した。
【０３２０】
さらに、正孔輸送層１１２上に、ｍＣＰと上記構造式（１００）で表される実施の形態
１のイリジウム錯体の一つであるトリス｛２−［４−（２−アダマンチル）−３−メチル
−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル−κＮ］フェニル−κＣ｝イリジウム（Ｉ
ＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−Ａｄｍ２）３］）とをｍＣＰ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−Ａ
ｄｍ２）３］＝１：０．０６（重量比）となるように３０ｎｍ蒸着した後、上記構造式（
ｉｉｉ）で表される２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェ
ニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）と［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−
Ａｄｍ２）３］とをｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−Ａｄｍ２）３］＝１：０
．０６（重量比）となるように１０ｎｍ蒸着して積層することにより、発光層１１３を形
成した。
【０３２１】
次に、上記構造式（ｉｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１
５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成した。
【０３２２】
さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによっ
て電子注入層１１５を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０３としてア
ルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子１を完成させた。
【０３２３】
比較発光素子１は発光素子１における発光層１１３で使用した［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−Ａｄ
ｍ２）３］を、上記構造式（ｖ）で表されるイリジウム錯体、トリス（５−メチル−３，
４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉ
ｒ（Ｍｐｔｚ）３］）に代えることで作製した。［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］は［Ｉｒ（Ｍｐ
ｔｚ−Ａｄｍ２）３］の配位子におけるアダマンチル基をフェニル基に替えた物質である
。
【０３２４】
上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３２５】
以下に完成させた発光素子の素子構成を示す。
【０３２６】
【表１】
2018129515.tif 000054
【０３２７】
≪発光素子の動作特性≫
以上により得られた発光素子を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子
が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性につい
て測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３２８】
発光素子１及び比較発光素子１の電流密度−輝度特性を図１４、電圧−輝度特性を図１
５、輝度−外部量子効率特性を図１６に示す。図１４では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）、横
軸が電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示す。図１５では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸が電
圧（Ｖ）を示す。図１６では縦軸が外部量子効率（％）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示
す。また、図１７には、各測定点における色度を色度座標上にプロットした色度特性を示
した。図１７中、●（丸）が比較発光素子１の色度を、△（三角）が発光素子１の色度を
表している。
【０３２９】
図１４及び図１５から、実施例である発光素子１及び比較発光素子１はどちらも良好な
輝度−電流効率特性、電圧−輝度特性を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわ
かった。また、図１６から、発光素子１は比較発光素子１よりも大幅に良好な外部量子効
率特性を有することがわかった。
【０３３０】
また、作製した発光素子に０．１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図１８に
示す。図１８では縦軸が発光強度（任意単位）、横軸が波長（ｎｍ）を示す。発光強度は
最大発光強度を１とした相対的な値として示す。図１８より、本実施例における発光素子
１は、４５７ｎｍ付近に最大発光波長を有する青色の発光を呈する発光素子であり、比較
発光素子１は、４７９ｎｍ付近に最大発光波長を有する青緑色の発光を呈する発光素子で
あることがわかった。発光素子１の方が発光ピークが短波長であり、また、その半値幅も
狭く、スペクトルがシャープであるため、良好な青色の発光を得ることができた。これは
、配位子の４位に結合している置換基がアダマンチル基である［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−Ａｄｍ
２）３］は、当該置換基がフェニル基の［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］と比較して共役の広がり
が小さく、結果として錯体の長波長化が抑制された結果である。
【０３３１】
図１７においても、発光素子１は比較発光素子１よりも良好な青色発光が得られること
が示されている。
【０３３２】
このように、実施の形態１に記載のイリジウム錯体、［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−Ａｄｍ２）３
］を用いた発光素子１は、発光効率が良好で、且つ良好な青色発光を提供することが可能
な発光素子であることがわかった。
【実施例４】
【０３３３】
≪合成例３≫
本実施例では、実施の形態１で構造式（１３６）として示したトリス｛２−［１−（２−
アダマンチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル−κＮ３］フェニル−κＣ｝イリ
ジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｂｉ−Ａｄｍ２）３］）の合成方法について説明す
る。［Ｉｒ（ｐｂｉ−Ａｄｍ２）３］の構造を以下に示す。
【０３３４】
【化５３】
2018129515.tif 000055
【０３３５】
＜ステップ１：Ｎ−（２−アダマンチル）−２−ニトロアニリンの合成＞
２−アダマンタンアミン塩酸塩１０．０ｇ（５３．３ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム３４．
７ｇ（１０６．５ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）１５０ｍｌ、２−フル
オロニトロベンゼン７．５ｇ（５３．３ｍｍｏｌ）を５００ｍｌ三口フラスコに入れ、窒
素気流下、室温で２４時間攪拌した。撹拌後、この反応物に水を加え、水層をクロロホル
ムで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水と飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグ
ネシウムにより乾燥した。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して橙色固体を得た
。この固体にヘキサンを加えて吸引ろ過し、橙色固体を１０．６ｇ、収率７３％で得た。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により、得られた橙色固体がＮ−（２−アダマンチル）−２−ニ
トロアニリンであることを確認した。ステップ１の合成スキームを下記式（ａ−３）に示
す。
【０３３６】
【化５４】
2018129515.tif 000056
【０３３７】
＜ステップ２：Ｎ−（２−アダマンチル）−２−アミノアニリンの合成＞
ステップ１で得られたＮ−（２−アダマンチル）−２−ニトロアニリン７．９ｇ（２９
．１ｍｍｏｌ）、水５．２ｇ（０．２９ｍｏｌ）、エタノール３８０ｍｌを１０００ｍｌ
三口フラスコに入れ、攪拌した。この混合物に２６．７ｇ（０．１４ｍｏｌ）の塩化スズ
（ＩＩ）を加え、窒素気流下、８０℃で８時間攪拌した。撹拌後、この混合物を２Ｎ水酸
化ナトリウム水溶液４００ｍＬに注ぎ、水層をクロロホルムで抽出した。得られた抽出溶
液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。得られ
た混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して黒色油状物を得た。この油状物にヘキサンを加え
て超音波を照射し、析出した固体を吸引ろ過し、茶色固体を５．５ｇ、収率７８％で得た
。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により得られた茶色固体がＮ−（２−アダマンチル）−２−ア
ミノアニリンであることを確認した。ステップ２の合成スキームを下記式（ｂ−３）に示
す。
【０３３８】
【化５５】
2018129515.tif 000057
【０３３９】
＜ステップ３：Ｎ−［２−（２−アダマンチルアミノ）フェニル］ベンゾアミドの合成＞
ステップ２で合成したＮ−（２−アダマンチル）−２−アミノアニリン５．５ｇ（２２
．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン３．４ｇ（３３．９ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）１５０ｍＬを５００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ撹拌した。この混合溶液に、氷
冷下ベンゾイルクロリド３．２ｇ（２２．６ｍｍｏｌ）とＴＨＦ２５ｍＬの混合溶液を滴
下し、室温で２時間撹拌した。撹拌後、反応溶液を水２００ｍｌに注ぎ、３０分間攪拌し
た。撹拌後、クロロホルムを加えて、有機層と水層を分液し、有機層を水、飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に無水硫酸マグネシウムを加
えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して黒色油状物を得た。この
油状物にヘキサンを加えて超音波を照射し、析出した固体を吸引ろ過し、白色固体を６．
８ｇ、収率８７％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により得られた白色固体がＮ−［２−
（２−アダマンチルアミノ）フェニル］ベンゾアミドであることを確認した。ステップ３
の合成スキームを下記式（ｃ−３）に示す。
【０３４０】
【化５６】
2018129515.tif 000058
【０３４１】
＜ステップ４：１−（２−アダマンチル）−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（
略称：Ｈｐｂｉ−Ａｄｍ２）の合成＞
ステップ３で合成したＮ−［２−（２−アダマンチルアミノ）フェニル］ベンゾアミド
６．８ｇ（１９．７ｍｍｏｌ）、キシレン（脱水）１００ｍｌ、ｐ−トルエンスルホン酸
一水和物０．３７５ｇ（１．９７ｍｍｏｌ）をディーンスターク管を取り付けた５００ｍ
ｌ三ツ口フラスコに入れ、窒素気流下、１５０℃で６時間還流した。反応の進行が遅かっ
たので、反応温度を１７０℃に変更して１８時間還流した。所定時間経過後、この反応物
に水を加え、水層と有機層を分離した後、水層をクロロホルムで抽出した。得られた抽出
溶液と有機層を合わせ、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、硫酸
マグネシウムにより乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、得られたろ液を濃縮
して黄色固体を得た。得られた固体をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。
展開溶媒には、トルエン：酢酸エチル＝７：１の混合溶媒を用いた。得られたフラクショ
ンを濃縮して、白色固体を得た。この固体にトルエンとヘキサンの混合溶媒を加え、吸引
ろ過をして白色固体を１．１ｇ、収率１７％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により得ら
れた白色固体が１−（２−アダマンチル）−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（
略称：Ｈｐｂｉ−Ａｄｍ２）であることを確認した。ステップ４の合成スキームを下記式
（ｄ−３）に示す。
【０３４２】
【化５７】
2018129515.tif 000059
【０３４３】
＜ステップ５：トリス｛２−［１−（２−アダマンチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−
２−イル−κＮ３］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｂｉ−Ａ
ｄｍ２）３］）の合成＞
１−（２−アダマンチル）−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール１．９ｇ（５．
８ｍｍｏｌ）、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）０．５６９ｇ（１．
１６ｍｍｏｌ）を、三方コックを付けた反応容器に入れ、２５０℃にて４３．５時間加熱
した。得られた反応混合物にジクロロメタンを加えて超音波を照射し、析出した固体を吸
引ろ過し、黄色固体を得た。この黄色固体にメタノールを加えて超音波を照射し、吸引ろ
過し、黄色固体を得た。さらに水、メタノール、ヘキサン、酢酸エチルの順で洗浄し、黄
色粉末を０．６２ｇ、収率４６％で得た。ステップ５の合成スキームを下記式（ｅ−３）
に示す。
【０３４４】
【化５８】
2018129515.tif 000060
【０３４５】
得られた黄色粉末をＩＣＰ発光分光分析装置（エスアイアイ・ナノテクノロジー製ＳＰＳ
４０００）により、測定し、試料中のＩｒの含有量を求めた。以下に測定データを示す。
【０３４６】
【表２】
2018129515.tif 000061
【０３４７】
続いて、試料の分子量を調べるために、マトリックス支援レーザー脱離イオン化質量分析
（ｍａｔｒｉｘ−ａｓｓｉｓｔｅｄ  ｌａｓｅｒ  ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ−ｉｏｎｉｚａ
ｔｉｏｎ  ｍａｓｓ  ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ；ＭＡＬＤＩ−ＭＳ）測定を行った。測
定はポジティブモードでおこなった。ＭＡＬＤＩ−ＭＳより、マススペクトルには、ｍ／
ｚ＝１１７４．４にイオンが検出された。質量数および同位体分布が計算により予想され
た組成式（Ｃ６９Ｈ６９ＩｒＮ６）とほぼ一致したことから、今回の試料は組成式がＣ６
９Ｈ６９ＩｒＮ６の化合物と推定された。この推定は、ＩＣＰ発光分光分析の分析結果と
も一致しており、以上のことから目的物であることを確認した。
【０３４８】
続いて、［Ｉｒ（ｐｂｉ−Ａｄｍ２）３］の発光スペクトルの測定を行った。発光スペク
トルの測定は、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、石英ガラス
に［Ｉｒ（ｐｂｉ−Ａｄｍ２）３］の粉末を少量つけて、室温で測定を行った。得られた
発光スペクトルの測定結果を図１９に示す。
【０３４９】
図１９に示す通り、実施の形態１で説明したイリジウム錯体［Ｉｒ（ｐｂｉ−Ａｄｍ２）
３］は、５２７ｎｍ、５５３ｎｍに発光ピークを有しており、粉末からは緑色の発光が観
測された。
【０３５０】
次に、本実施例で得られた［Ｉｒ（ｐｂｉ−Ａｄｍ２）３］を液体クロマトグラフ質量
分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔ
ｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０３５１】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣおよびウォーターズ社
製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。
【０３５２】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉ
ｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３
．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに
、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突
させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョ
ンエネルギー）は７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００
とした。結果を図２０に示す。
【０３５３】
図２０の結果から、構造式（１３６）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、
［Ｉｒ（ｐｂｉ−Ａｄｍ２）３］は、主としてｍ／ｚ＝１０４０．４１付近、ｍ／ｚ＝９
０６．３０付近、ｍ／ｚ＝８４７．３３付近、ｍ／ｚ＝７７２．１９付近、ｍ／ｚ＝７１
３．２２付近、ｍ／ｚ＝５７９．１１付近にプロダクトイオンが検出されることがわかっ
た。
【０３５４】
なお、ｍ／ｚ＝１０４０．４１付近、ｍ／ｚ＝９０６．３０付近、ｍ／ｚ＝７７２．１
９付近のプロダクトイオンは、それぞれが構造式（１３６）の化合物におけるアダマンチ
ル基が１つ、２つ、又は３つとプロトンが脱離した状態のカチオンと推定され、本発明の
一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｐｂｉ−Ａｄｍ２）３］が、アダマンチル基を含んで
いることを示唆するものである。また、ｍ／ｚ＝８４７．３３付近のプロダクトイオンは
、構造式（１３６）の化合物から、配位子であるＨｐｂｉ−Ａｄｍ２の一つとプロトンが
脱離した状態のカチオンと推定され、当該化合物がＨｐｂｉ−Ａｄｍ２を配位子として含
むことを示唆する結果である。さらに、ｍ／ｚ＝７１３．２２付近、ｍ／ｚ＝５７９．１
１付近のプロダクトイオンは、構造式（１３６）の化合物から配位子であるＨｐｂｉ−Ａ
ｄｍ２一つと、アダマンチル基一つ又は二つ及びプロトンが脱離した状態のカチオンと推
定され、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｐｂｉ−Ａｄｍ２）３］が、アダマ
ンチル基を含んでいることを示唆するものである。
【０３５５】
（参考例）
比較発光素子１の材料に用いたトリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２
，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）を合成す
る例を示す。
【０３５６】
＜［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］の合成例＞
［ステップ１：３−メチル−４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略
称：ＨＭｐｔｚ）の合成］
チオアセトアニリド５．０４ｇ、ベンゾイルヒドラジン５．４４ｇ、１−ブタノール５
０ｍＬを、還流管を付けた丸底フラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器
にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を２時間４５分間照射することで加熱した。
その後、この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を
水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の
溶媒を留去し、得られた残渣を、酢酸エチルを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製し、３−メチル−４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール（略称：ＨＭｐｔｚ）を得た（淡い黄色粉末、収率１８％）。ステップ１の合成スキ
ームを以下に示す。
【０３５７】
【化５９】
2018129515.tif 000062
【０３５８】
［ステップ２：トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）の合成］
上記ステップ１で得られた配位子ＨＭｐｔｚ１．４０ｇ、トリス（アセチルアセトナト
）イリジウム（ＩＩＩ）０．５８ｇを、三方コックを付けた反応容器に入れ、反応容器内
をアルゴン置換した。その後、２５０℃にて１７時間３０分間加熱し、反応させた。反応
物をジクロロメタンに溶解し、この溶液をろ過した。得られたろ液の溶媒を留去し、酢酸
エチルを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。さらに、ジ
クロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶し、有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］
を得た（黄色粉末、収率２２％）。ステップ２の合成スキームを以下に示す。
【０３５９】
【化６０】
2018129515.tif 000063
【０３６０】
上記ステップ２で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結
果を下記に示す。この結果から、有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］が得られたことが
わかった。
【０３６１】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：２．１７（ｓ，９Ｈ），６．３８（ｄ，３Ｈ），６
．５４（ｔ，３Ｈ），６．７２（ｄｔ，３Ｈ），６．８７（ｄｄ，３Ｈ），７．３４（ｍ
，３Ｈ），７．５１（ｂｒｍ，３Ｈ），７．５７（ｍ，９Ｈ）
【符号の説明】
【０３６２】
１０１    電極
１０２    ＥＬ層
１０３    電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
１１６    電荷発生層
２０１    電極
２０２    電極
２０３    ＥＬ層
２０４    発光層
２０５    りん光性化合物
２０６    有機化合物
２０７    有機化合物
３０１    電極
３０２    ＥＬ層
３０４    電極
３０５    電荷発生層
４０１    反射電極
４０２    半透過・半反射電極
４０３ａ    透明導電層
４０３ｂ    透明導電層
４０４    発光層
４０４Ｂ    発光層
４０４Ｇ    発光層
４０４Ｒ    発光層
４０５    ＥＬ層
４１０Ｂ    発光素子
４１０Ｇ    発光素子
４１０Ｒ    発光素子
５０１    素子基板
５０２    画素部
５０３    駆動回路部
５０４    駆動回路部
５０５    シール材
５０６    封止基板
５０７    配線
５０８    ＦＰＣ
５０９    ｎチャネル型ＴＦＴ
５１０    ｐチャネル型ＴＦＴ
５１１    スイッチング用ＴＦＴ
５１２    電流制御用ＴＦＴ
５１３    電極
５１４    絶縁物
５１５    ＥＬ層
５１６    電極
５１７    発光素子
５１８    空間
５０００    表示
５００１    表示
５００２    表示
５００３    表示
５００４    表示
５００５    表示
７１００    テレビジョン装置
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３０１    筐体
７３０２    筐体
７３０３    連結部
７３０４    表示部
７３０５    表示部
７３０６    スピーカ部
７３０７    記録媒体挿入部
７３０８    ＬＥＤランプ
７３０９    操作キー
７３１０    接続端子
７３１１    センサ
７３１２    マイクロフォン
７４００    携帯電話機
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
８００１    照明装置
８００２    照明装置
８００３    照明装置
８００４    照明装置
９０３３    留め具
９０３４    スイッチ
９０３５    電源スイッチ
９０３６    スイッチ
９０３７    操作キー
９０３８    操作スイッチ
９６３０    筐体
９６３１    表示部
９６３１ａ    表示部
９６３１ｂ    表示部
９６３２ａ    タッチパネル領域
９６３２ｂ    タッチパネル領域
９６３３    太陽電池
９６３４    充放電制御回路
９６３５    バッテリー
９６３６    ＤＣＤＣコンバータ
９６３８    コンバータ
９６３９    ボタン
【図１】
2018129515.tif 000071
【図２】
2018129515.tif 000072
【図３】
2018129515.tif 000073
【図４】
2018129515.tif 000074
【図５】
2018129515.tif 000075
【図６】
2018129515.tif 000076
【図７】
2018129515.tif 000077
【図８】
2018129515.tif 000078
【図９】
2018129515.tif 000079
【図１０】
2018129515.tif 000080
【図１１】
2018129515.tif 000081
【図１２】
2018129515.tif 000082
【図１３】
2018129515.tif 000083
【図１４】
2018129515.tif 000084
【図１５】
2018129515.tif 000085
【図１６】
2018129515.tif 000086
【図１７】
2018129515.tif 000087
【図１８】
2018129515.tif 000088
【図１９】
2018129515.tif 000089
【図２０】
2018129515.tif 000090