(57)【要約】【課題】発光素子の発光特性、発光効率、及び信頼性の向上を達成することが可能な新たな有機化合物を提供する。また、該有機化合物を有する発光素子を提供する。また、該発光素子を用いた発光装置、電子機器、及び照明装置を提供する。【解決手段】陰極と陽極の間に挟持された発光層を含む発光素子において、発光層は、有機化合物を含み、有機化合物が、イミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジン骨格と、ジベンゾチオフェン骨格またはジベンゾフラン骨格とがアリーレン基を介して結合する。【選択図】図１
2018129517.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陰極と陽極の間に挟持された発光層を含む発光素子において、
前記発光層は、有機化合物を含み、
前記有機化合物は、イミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジン骨格と、ジベンゾチオフェン骨格とがアリーレン基を介して結合し、
前記ジベンゾチオフェン骨格の４位が前記アリーレン基に結合し、
前記イミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジン骨格の７位が前記アリーレン基に結合することを特徴とする発光素子。
【請求項２】
陰極と陽極の間に挟持された発光層を含む発光素子において、
前記発光層は、有機化合物を含み、
前記有機化合物が、式（Ｇ１）で表されることを特徴とする発光素子。
【化１】
2018129517.tif 000048
（式中、Ｒ１〜Ｒ９及びＲ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。また、Ａｒは、炭素数６〜１３の置換または無置換のアリーレン基を表す。また、Ｚは硫黄原子を表す。）
【請求項３】
請求項２において、
前記Ａｒが、置換または無置換のフェニレン基、あるいは置換または無置換のビフェニルジイル基であることを特徴とする発光素子。
【請求項４】
請求項２または請求項３において、
前記Ａｒが、置換または無置換のｍ−フェニレン基であることを特徴とする発光素子。
【請求項５】
陰極と陽極の間に挟持された発光層を含む発光素子において、
前記発光層は、有機化合物を含み、
前記有機化合物が、式（Ｇ２）で表されることを特徴とする発光素子。
【化２】
2018129517.tif 000049
（式中、Ｒ１〜Ｒ９、Ｒ１１〜Ｒ１４及びＲ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。また、Ｚは硫黄原子を表す。）
【請求項６】
請求項１乃至請求項５のいずれか一に記載の発光素子を用いた発光装置。
【請求項７】
請求項６に記載の発光装置を用いた電子機器。
【請求項８】
請求項６に記載の発光装置を用いた照明装置。
【請求項９】
式（Ｇ１）で表されることを特徴とする有機化合物。
【化３】
2018129517.tif 000050
（式中、Ｒ１〜Ｒ９及びＲ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。また、Ａｒは、炭素数６〜１３の置換または無置換のアリーレン基を表す。また、Ｚは硫黄原子を表す。）
【請求項１０】
請求項９において、
前記Ａｒが、置換または無置換のフェニレン基、あるいは置換または無置換のビフェニルジイル基であることを特徴とする有機化合物。
【請求項１１】
請求項９または請求項１０において、
前記Ａｒが、置換または無置換のｍ−フェニレン基であることを特徴とする有機化合物。
【請求項１２】
式（Ｇ２）で表されることを特徴とする有機化合物。
【化４】
2018129517.tif 000051
（式中、Ｒ１〜Ｒ９、Ｒ１１〜Ｒ１４及びＲ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。また、Ｚは硫黄原子を表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機化合物及びそれを用いた発光素子に関する。また、当該発光素子を用い
た発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ；Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）
を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は
、一対の電極間に発光性の物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加する
ことにより、発光性の物質からの発光を得ることができる。
【０００３】
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高
く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として
好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できること
も大きな利点である。さらに入力信号に対する応答速度が、非常に速いことも特徴の一つ
である。
【０００４】
そして、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状の発光を容易
に得ることができる。よって、面状の発光を利用した大面積の素子を形成することが出来
る。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線
光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００５】
エレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光性の物質が有機化合物であるか
、無機化合物であるかによって大別できるが、発光性の物質に有機化合物を用いる場合、
発光素子に電圧を印加することにより、一対の電極から電子および正孔（ホール）がそれ
ぞれ発光性の有機化合物を有する層に注入され、電流が流れる。そして、それらキャリア
（電子および正孔（ホール））が注入されて再結合することにより、発光性の有機化合物
が励起状態を形成し、その励起状態が基底状態に戻る（電子と正孔が再結合する）際に発
光する。なお、有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項
励起状態が可能であり、一重項励起状態からの発光が蛍光、三重項励起状態からの発光が
燐光と呼ばれている。
【０００６】
このような発光素子に関しては、その素子特性を向上させる上で、発光素子に用いる物
質に依存した問題が多く、これらを克服するために素子構造の改良や物質開発等が盛んに
行われている。例えば、燐光ドーパント、及びホスト化合物として、イミダゾフェナント
リジン環（イミダゾフェナンスリジン環）を含む化合物等を用いた発光素子が開示されて
いる（特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２０１０−２１５７５９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
特許文献１において報告されているように、発光素子に用いる材料の開発は進んではき
てはいるものの、発光特性、発光効率、合成効率、信頼性等といった多くの面で改善の余
地が残されており、より優れた発光素子の開発が望まれている。
【０００９】
また、特許文献１において報告されている、イミダゾフェナントリジン環と、ジベンゾ
フラン環の２位とがアリーレン基を介して結合した化合物は、合成が困難であり、実用性
が乏しい。また、特許文献１のイミダゾフェナントリジン環を基本骨格とした化合物につ
いては、一般式が多岐の構造に渡り記載されているが、一部の化合物においては、具体的
な合成方法等が記載されておらず、実際に化合物を合成または評価した根拠も示唆もない
。
【００１０】
上記課題を鑑みて、本発明の一態様は、発光素子の発光特性、発光効率及び信頼性の向
上を達成することが可能な新たな有機化合物を提供することを課題の一とする。また、該
有機化合物を有する発光素子を提供することを課題の一とする。また、該発光素子を用い
た発光装置、電子機器、及び照明装置を提供することを課題の一とする。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明の一態様は、陰極と陽極の間に挟持された発光層を含む発光素子において、発光
層は、有機化合物を含み、有機化合物が、イミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジン骨格
と、ジベンゾチオフェン骨格またはジベンゾフラン骨格とがアリーレン基を介して結合す
ることを特徴とする発光素子である。
【００１２】
電子輸送性があるイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジン骨格と、正孔輸送性がある
ジベンゾチオフェン骨格またはジベンゾフラン骨格とがアリーレン基を介して結合するこ
とで、バイポーラ性を有する有機化合物となり、効率良く電子や正孔を受け取ることがで
きる。
【００１３】
また、本発明の他の一態様は、陰極と陽極の間に挟持された発光層を含む発光素子にお
いて、発光層は、第１の有機化合物と、第２の有機化合物とを含み、第１の有機化合物が
、イミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジン骨格と、ジベンゾチオフェン骨格またはジベ
ンゾフラン骨格とがアリーレン基を介して結合し、第２の有機化合物が、有機金属イリジ
ウム錯体であることを特徴とする発光素子である。
【００１４】
また、本発明の他の一態様は、陰極と陽極の間に挟持された発光層を含む発光素子にお
いて、発光層は、第１の有機化合物と、第２の有機化合物と、第３の有機化合物とを含み
、第１の有機化合物が、イミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジン骨格と、ジベンゾチオ
フェン骨格またはジベンゾフラン骨格とがアリーレン基を介して結合し、第２の有機化合
物が、有機金属イリジウム錯体であり、第３の有機化合物が、アミン骨格を含まない正孔
輸送性材料であることを特徴とする発光素子である。第３の有機化合物として、アミン骨
格を含む正孔輸送性材料を用いた場合、正孔輸送性を向上させることが可能となるが、ア
ミン骨格を含む正孔輸送性材料は、三重項励起エネルギー準位が低いため、発光に寄与す
る第２の有機化合物の三重項励起エネルギーを消光（クエンチ）してしまい、発光効率が
低下してしまう。
【００１５】
また、上記構成において、陰極側の発光層に接して電子輸送層を含み、電子輸送層が、
上記有機化合物または第１の有機化合物を含むと好ましい。発光層だけでなく、電子輸送
層にも、本発明の一態様である有機化合物を用いることで、発光素子の発光特性をさらに
向上させることができる。
【００１６】
また、上記各構成において、陽極側の発光層に接して正孔輸送層を、含み、正孔輸送層
が、アミン骨格を含まない正孔輸送性材料であると、好ましく、さらに該正孔輸送性材料
が、カルバゾール骨格を含むと、さらに好ましい。正孔輸送層が、アミン骨格を含む正孔
輸送性材料の場合、三重項励起エネルギー準位が低いため、発光に寄与する第２の有機化
合物の三重項励起エネルギーを消光（クエンチ）してしまい、発光効率が低下してしまう
。一方、正孔輸送性材料がカルバゾール骨格を含む構成とすることで、高い三重項励起エ
ネルギー準位を有するため、上述した消光（クエンチ）の問題も生じないため、好適であ
る。
【００１７】
また、上記各構成において、ジベンゾチオフェン骨格またはジベンゾフラン骨格の４位
がアリーレン基に結合すると、さらに好ましい。ジベンゾチオフェン骨格またはジベンゾ
フラン骨格の４位と、アリーレン基が結合する構造とすることで、合成を簡便にすること
ができる。
【００１８】
また、上記各構成において、イミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジン骨格の７位がア
リーレン基に結合すると、高い三重項励起エネルギー準位を有する上で、さらに好ましい
。
【００１９】
また、本発明の他の一態様は、陰極と陽極の間に挟持された発光層を含む発光素子にお
いて、発光層は、有機化合物を含み、有機化合物が、一般式（Ｇ１）で表されることを特
徴とする発光素子である。なお、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、有用な新規化
合物であり、本発明の一態様である。
【００２０】
【化１】
2018129517.tif 000003
【００２１】
一般式（Ｇ１）中において、Ｒ１〜Ｒ９及びＲ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素
、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基
を表す。また、Ａｒは、炭素数６〜１３の置換または無置換のアリーレン基を表す。また
、Ｚは硫黄原子または酸素原子を表す。
【００２２】
上記構成において、Ａｒが、置換または無置換のフェニレン基、あるいは置換または無
置換のビフェニルジイル基であると好まく、さらにＡｒが、置換または無置換のｍ−フェ
ニレン基であることが、高い三重項励起エネルギー準位を有する上で好ましい。
【００２３】
また、本発明の他の一態様は、陰極と陽極の間に挟持された発光層を含む発光素子にお
いて、発光層は、有機化合物を含み、有機化合物が、一般式（Ｇ２）で表されることを特
徴とする発光素子である。なお、一般式（Ｇ２）で表される有機化合物は、有用な新規化
合物であり、本発明の一態様である。
【００２４】
【化２】
2018129517.tif 000004
【００２５】
一般式（Ｇ２）中において、Ｒ１〜Ｒ９、Ｒ１１〜Ｒ１４及びＲ２１〜Ｒ２７は、それ
ぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換もしくは無
置換のアリール基を表す。また、Ｚは硫黄原子または酸素原子を表す。
【００２６】
また、上述した有機化合物は、高い三重項励起エネルギーの準位（Ｔ１準位）を有して
いる。したがって、このような有機化合物を発光層に用いた発光素子は、発光効率を高く
することができる。
【００２７】
また、本発明の一態様は、上記各構成の発光素子を有する発光装置、発光装置を有する
電子機器、及び照明装置も範疇に含めるものである。したがって、本明細書中における発
光装置とは、画像表示デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を指す。また、発光装置
にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）も
しくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュー
ル、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃ
ｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも
全て発光装置に含むものとする。
【発明の効果】
【００２８】
本発明の一態様は、発光素子の発光特性、発光効率、及び信頼性の向上を達成すること
が可能な新たな有機化合物を提供することができる。また、該有機化合物を有する発光素
子を提供することができる。本発明の一態様は、該発光素子を用いた発光装置、電子機器
、及び照明装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２９】
【図１】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の一態様の発光素子を説明する図、および発光素子中の有機化合物の吸収・発光スペクトルの模式図。
【図３】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図４】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図５】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図６】本発明の一態様の電子機器を説明する図。
【図７】本発明の一態様の電子機器を説明する図。
【図８】本発明の一態様の電子機器及び照明装置を説明する図。
【図９】７ｍＤＢＴＰＩＰｔ−ＩＩの１Ｈ  ＮＭＲチャート図。
【図１０】７ｍＤＢＴＰＩＰｔ−ＩＩ（のＬＣ／ＭＳ測定結果を示す図。
【図１１】７ｍＤＢＴＰＩＰｔ−ＩＩ（のトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図１２】７ｍＤＢＴＰＩＰｔ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図１３】実施例の発光素子（発光素子１及び発光素子２）を説明する図。
【図１４】発光素子１の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１５】発光素子１の電圧−輝度特性を示す図。
【図１６】発光素子１の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１７】発光素子１の電圧−電流特性を示す図。
【図１８】発光素子１の信頼性試験結果を示す図。
【図１９】発光素子２の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２０】発光素子２の電圧−輝度特性を示す図。
【図２１】発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２２】発光素子２の電圧−電流特性を示す図。
【図２３】７ｍＤＢｔＢＰＩＰｔの１Ｈ  ＮＭＲチャート図。
【図２４】７ｍＤＢｔＢＰＩＰｔのＬＣ／ＭＳ測定結果を示す図。
【図２５】７ｍＤＢｔＢＰＩＰｔのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図２６】７ｍＤＢｔＢＰＩＰｔの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図２７】発光素子３の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２８】発光素子３の電圧−輝度特性を示す図。
【図２９】発光素子３の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３０】発光素子３の電圧−電流特性を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００３０】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下
の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細
を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示
す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００３１】
（実施の形態１）
本実施の形態では、陰極と陽極の間に挟持された発光層を含む発光素子について、図１
を用いて説明する。
【００３２】
本実施の形態に示す発光素子は、図１に示すように第１の電極１０１と第２の電極１０
３の間に、ＥＬ層１０２が挟持されており、ＥＬ層１０２は、少なくとも発光層１１３を
含み、発光層１１３の他に正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４、電
子注入層１１５などを含んで形成される。なお、本実施の形態においては、第１の電極１
０１を陽極として用い、第２の電極１０３を陰極として用いる。
【００３３】
また、発光層１１３は、有機化合物を含み、該有機化合物が、イミダゾ［１，２−ｆ］
フェナントリジン骨格と、ジベンゾチオフェン骨格またはジベンゾフラン骨格とがアリー
レン基を介して結合する。
【００３４】
電子輸送性があるイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジン骨格と、正孔輸送性がある
ジベンゾチオフェン骨格またはジベンゾフラン骨格とがアリーレン基を介して結合するこ
とで、バイポーラ性を有する有機化合物となり、効率良く電子や正孔を受け取ることがで
きる。また、とくにジベンゾチオフェン骨格またはジベンゾフラン骨格の４位と、アリー
レン基が結合する構造とすることで、合成を簡便にすることができる。
【００３５】
なお、ＥＬ層１０２における正孔注入層１１１は、正孔輸送性の高い物質とアクセプタ
ー性物質を含む層であり、アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が
引き抜かれることによりキャリアである正孔（ホール）が発生する。従って、正孔注入層
１１１から正孔輸送層１１２を介して発光層１１３に正孔が注入される。
【００３６】
また、ＥＬ層１０２における電子注入層１１５は、電子輸送性の高い物質とドナー性物
質を含む層であり、ドナー性物質によって電子輸送性の高い物質へ電子を与えることによ
ってキャリアである電子が発生する。従って、電子注入層１１５から電子輸送層１１４を
介して発光層１１３に電子が注入される。
【００３７】
以下に本実施の形態に示す発光素子を作製する上での具体例について説明する。
【００３８】
基板１００は発光素子の支持体として用いられる。基板１００としては、例えばガラス
、石英、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。
可撓性基板とは、曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリ
カーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等が
挙げられる。また、フィルム（ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ
塩化ビニル等からなる）、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光素子
の作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
【００３９】
第１の電極１０１および第２の電極１０３には、金属、合金、電気伝導性化合物、およ
びこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジウム−酸化スズ（
ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、シリコンまたは酸化シリコンを含有した
酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛
を含有した酸化インジウム、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステ
ン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（
Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）の他、元素周期表の第１族または第２族に
属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマ
グネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金
属、およびこれらを含む合金、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土
類金属およびこれらを含む合金、その他、グラフェン等を用いることができる。なお、第
１の電極１０１および第２の電極１０３は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着
法を含む）等により形成することができる。
【００４０】
正孔注入層１１１、及び正孔輸送層１１２に用いる正孔輸送性の高い物質としては、π
電子過剰型複素芳香族化合物（例えばカルバゾール誘導体やインドール誘導体）、または
芳香族アミン化合物を用いることができる。例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチル
フェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（
略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）
−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フ
ェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニ
ル−３’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡ
ＦＬＰ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリ
フェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェ
ニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）
、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリ
フェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９
−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ
）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール
−３−イル）フェニル］フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−
Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］スピロ−９，９
’−ビフルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）などの芳香族アミン骨格を有する
化合物や、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’−ジ
（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３，６−ビス（３，５−ジフェニル
フェニル）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，３’−ビス（９−フェ
ニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）などのカルバゾール骨格を有する化合物
や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン
）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ
−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ
）、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニ
ルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合
物や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）
（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９
−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）など
のフラン骨格を有する化合物が挙げられる。
【００４１】
上述した中でも、カルバゾール骨格を有する化合物は、信頼性が良好であり、また、正
孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与するため好ましい。
【００４２】
さらに、正孔注入層１１１、及び正孔輸送層１１２に用いることのできる材料としては
、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルア
ミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ
）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：
ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェ
ニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いることもでき
る。
【００４３】
また、正孔注入層１１１、及び正孔輸送層１１２は、上記正孔輸送性の高い物質と、ア
クセプター性を有する物質との混合層を用いてもよい。この場合、キャリア注入性が良好
となり好ましい。用いるアクセプター性物質としては、元素周期表における第４族乃至第
８族に属する金属の酸化物などの遷移金属酸化物を挙げることができる。具体的には、酸
化モリブデンが特に好ましい。
【００４４】
また、正孔輸送層１１２に用いることのできる材料として、上記にはアミン骨格を含む
化合物も記載しているが、アミン骨格を含まないほうが好ましく、カルバゾール骨格を含
む構造が好ましい。
【００４５】
正孔輸送層１１２が、アミン骨格を含む正孔輸送性材料の場合、三重項励起エネルギー
準位が低いため、発光に寄与する第２の有機化合物の三重項励起エネルギーを消光（クエ
ンチ）してしまい、発光効率が低下してしまう。一方、正孔輸送性材料がカルバゾール骨
格を含む構成とすることで、高い三重項励起エネルギー準位を有するため、上述した消光
（クエンチ）の問題も生じないため、好適である。
【００４６】
発光層１１３は、例えば、電子輸送性材料をホスト材料（第１の有機化合物）として含
み、三重項励起エネルギーを発光に変える発光性材料をゲスト材料（第２の有機化合物）
として含み、正孔輸送性材料をアシスト材料（第３の有機化合物）として含んで形成され
る層であると好ましい。なお、ホスト材料とアシスト材料の関係は、上記構成に限定され
ず、電子輸送性材料をアシスト材料として用い、正孔輸送性材料をホスト材料としても良
い。
【００４７】
ここで、上記ホスト材料（第１の有機化合物）として、本発明の一態様である有機化合
物を用いることができる。本発明の有機化合物は、イミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリ
ジン骨格と、ジベンゾチオフェン骨格またはジベンゾフラン骨格とがアリーレン基を介し
て結合する。すなわち、本発明の一態様である有機化合物は、一般式（Ｇ１）で表される
有機化合物である。
【００４８】
【化３】
2018129517.tif 000005
【００４９】
一般式（Ｇ１）中において、Ｒ１〜Ｒ９及びＲ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素
、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基
を表す。また、Ａｒは、炭素数６〜１３の置換または無置換のアリーレン基を表す。また
、Ｚは硫黄原子または酸素原子を表す。
【００５０】
本発明の一態様の有機化合物は、電子輸送性骨格であるイミダゾ［１，２−ｆ］フェナ
ントリジン骨格に加えて、正孔輸送性骨格であるジベンゾチオフェン骨格またはジベンゾ
フラン骨格を有するため、正孔を受け取ることが容易となる。したがって、本発明の一態
様の有機化合物を発光層１１３のホスト材料に用いることで、電子と正孔の再結合を容易
に行うことができる。また、上記有機化合物は、イミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジ
ン骨格と、ジベンゾチオフェン骨格またはジベンゾフラン骨格とがアリーレン基を介して
結合しているため、直接結合する場合に比べてバンドギャップの低下、及び三重項励起エ
ネルギー準位の低下を抑制することができる。また、熱物性の向上や、膜質の安定性が向
上する。その有機化合物を発光層１１３に用いることで、電流効率の高い素子を実現する
ことができる。
【００５１】
また、一般式（Ｇ１）中において、Ａｒが、置換または無置換のフェニレン基、あるい
は置換または無置換のビフェニルジイル基であると好ましく、Ａｒが、置換または無置換
のｍ−フェニレン基であると、さらに好ましい。すなわち、本発明の一態様である有機化
合物は、一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。
【００５２】
【化４】
2018129517.tif 000006
【００５３】
一般式（Ｇ２）中において、Ｒ１〜Ｒ９、Ｒ１１〜Ｒ１４及びＲ２１〜Ｒ２７は、それ
ぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換もしくは無
置換のアリール基を表す。また、Ｚは硫黄原子または酸素原子を表す。
【００５４】
一般式（Ｇ１）に示される有機化合物の具体例としては、構造式（１００）〜（１６８
）、及び構造式（２００）〜（２６８）に示される有機化合物を挙げることができる。但
し、本発明はこれらに限定されない。
【００５５】
【化５】
2018129517.tif 000007
【００５６】
【化６】
2018129517.tif 000008
【００５７】
【化７】
2018129517.tif 000009
【００５８】
【化８】
2018129517.tif 000010
【００５９】
【化９】
2018129517.tif 000011
【００６０】
【化１０】
2018129517.tif 000012
【００６１】
【化１１】
2018129517.tif 000013
【００６２】
【化１２】
2018129517.tif 000014
【００６３】
【化１３】
2018129517.tif 000015
【００６４】
【化１４】
2018129517.tif 000016
【００６５】
【化１５】
2018129517.tif 000017
【００６６】
【化１６】
2018129517.tif 000018
【００６７】
【化１７】
2018129517.tif 000019
【００６８】
【化１８】
2018129517.tif 000020
【００６９】
【化１９】
2018129517.tif 000021
【００７０】
【化２０】
2018129517.tif 000022
【００７１】
【化２１】
2018129517.tif 000023
【００７２】
【化２２】
2018129517.tif 000024
【００７３】
【化２３】
2018129517.tif 000025
【００７４】
【化２４】
2018129517.tif 000026
【００７５】
【化２５】
2018129517.tif 000027
【００７６】
【化２６】
2018129517.tif 000028
【００７７】
【化２７】
2018129517.tif 000029
【００７８】
また、本発明の一態様である有機化合物の合成方法としては種々の反応を適用すること
ができる。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式（Ｇ１）で表される
有機化合物を合成することができる。なお、有機化合物の合成方法は、以下の合成方法に
限定されない。
【００７９】
≪一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成方法≫
合成スキーム（Ａ−１）に示すように、イミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジン誘導
体のハロゲン化物（化合物１）と、ジベンゾチオフェン骨格、又はジベンゾフラン骨格を
有するアリールボロン酸エステル、又はアリールボロン酸（化合物２）を、鈴木・宮浦反
応によりカップリングさせることで、目的化合物を得ることができる。
【００８０】
【化２８】
2018129517.tif 000030
【００８１】
合成スキーム（Ａ−１）において、Ｒ１〜Ｒ９及びＲ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に
、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を
表す。また、Ｒ５０及びＲ５１は水素、炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを表す。ま
た、Ｒ５０とＲ５１は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｚは酸素原子また
は硫黄原子を表す。また、Ｘ１はハロゲンを表す。
【００８２】
また、合成スキーム（Ａ−１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、イミダゾ
［１，２−ｆ］フェナントリジン骨格を有するアリールボロン酸エステル、又はボロン酸
と、ジベンゾフラン誘導体、又はジベンゾチオフェン誘導体のハロゲン化物、又はトリフ
ラート置換体をカップリングしてもよい。
【００８３】
次に、合成スキーム（Ｂ−１）に示すように、イミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジ
ン骨格を有するアリールハライド（化合物３）と、ジベンゾチオフェン誘導体またはジベ
ンゾフラン誘導体のボロン酸エステル、またはボロン酸（化合物４）を、鈴木・宮浦反応
によりカップリングさせることで、目的化合物を得ることができる。
【００８４】
【化２９】
2018129517.tif 000031
【００８５】
合成スキーム（Ｂ−１）において、Ｒ１〜Ｒ９及びＲ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に
、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を
表す。また、Ｒ５２及びＲ５３は水素、炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを表す。ま
た、Ｒ５２とＲ５３は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｚは酸素原子また
は硫黄原子を表す。また、Ｘ２はハロゲンまたはトリフラート基を表し、ハロゲンとして
は、ヨウ素と臭素がより好ましい。
【００８６】
また、合成スキーム（Ｂ−１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、イミダゾ
［１，２−ｆ］フェナントリジン骨格を有するアリールボロン酸エステル、またはアリー
ルボロン酸と、ジベンゾフラン誘導体、又はジベンゾチオフェン誘導体のハロゲン化物、
又はトリフラート置換体をカップリングしてもよい。
【００８７】
また、合成スキーム（Ａ−１）および（Ｂ−１）において、用いることができるパラジ
ウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パ
ラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が
挙げられるが、用いることができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。
【００８８】
また、合成スキーム（Ａ−１）および（Ｂ−１）において、用いることができるパラジ
ウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフ
ィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができるパラジウム
触媒の配位子はこれらに限られるものでは無い。
【００８９】
また、合成スキーム（Ａ−１）および（Ｂ−１）において、用いることができる塩基と
しては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリ
ウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるもので
は無い。
【００９０】
また、合成スキーム（Ａ−１）および（Ｂ−１）において、用いることができる溶媒と
しては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒
、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベン
ゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレング
リコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用
いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、トルエンと水、又はトル
エンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類
と水の混合溶媒がより好ましい。
【００９１】
また、合成スキーム（Ａ−１）および（Ｂ−１）に示すカップリング反応において、ボ
ロン酸エステル、またはボロン酸以外にも、有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有
機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いてもよい。しかし、こ
れらに限定されるものではない。また、このカップリングにおいて、ハロゲン以外にもト
リフラート基等を用いても良いが、これらに限定されるものではない。
【００９２】
以上によって、本発明の一態様である有機化合物を合成することができる。
【００９３】
なお、本発明の一態様である有機化合物は、高いＴ１準位を有しているため、高い一重
項励起エネルギーの準位（Ｓ１準位）も有している。したがって、本発明の一態様である
有機化合物は、蛍光材料のホスト材料としても用いることができる。
【００９４】
また、発光層１１３に用いる三重項励起エネルギーを発光に変える発光性材料、すなわ
ちゲスト材料（第２の有機化合物）としては、例えば、燐光性材料や熱活性化遅延蛍光を
示す熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ：Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  Ａｃｔｉｖａｔｅｄ  Ｄｅｌａ
ｙｅｄ  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ）材料が挙げられる。
【００９５】
また、上記燐光性材料として、例えば４４０ｎｍ〜５２０ｎｍに発光のピークを有する
燐光性材料としては、トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメ
チルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ
｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３）、トリス（５−メチル
−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称
：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）、トリス［４−（３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３
−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉ
Ｐｒｐｔｚ−３ｂ）３）のような４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯
体や、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２
，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）
、トリス（１−メチル−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト
）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３）のような１Ｈ−トリア
ゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ｆａｃ−トリス［１−（２，６−ジイソ
プロピルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称
：Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３）、トリス［３−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチル
イミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｍ
ｐｉｍｐｔ−Ｍｅ）３）のようなイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、
ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（
ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’
，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナ
ート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（Ｃ
Ｆ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナ
ト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ
））のような電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属イリジ
ウム錯体が挙げられる。上述した中でも、４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリ
ジウム錯体は、信頼性や発光効率にも優れるため、特に好ましい。
【００９６】
また、例えば５２０ｎｍ〜６００ｎｍに発光のピークを有する燐光性材料としては、ト
リス（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（
ｍｐｐｍ）３］）、トリス（４−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（
ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−メ
チル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２
（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニル
ピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］
）、（アセチルアセトナト）ビス［４−（２−ノルボルニル）−６−フェニルピリミジナ
ト］イリジウム（ＩＩＩ）（ｅｎｄｏ−，ｅｘｏ−混合物）（略称：Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）
２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニ
ル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ
）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト
）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリミ
ジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジ
メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍ
ｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル
−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）
２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（
２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）
３］）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルア
セトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナ
ト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ
）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚ
ｑ）３］）、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略
称：［Ｉｒ（ｐｑ）３］）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（
ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリ
ジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフ
ェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）
のような希土類金属錯体が挙げられる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する有機金
属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。
【００９７】
また、例えば６００ｎｍ〜７００ｎｍに発光のピークを有する燐光性材料としては、（
ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］イ
リジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビス［４，６
−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（Ｉ
ＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）、ビス［４，６−ジ（ナフタレ
ン−１−イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：
［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジ
ウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリ
ジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５−
トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉ
ｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フ
ルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２
（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（１
−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ
）３］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセ
チルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を
有する有機金属イリジウム錯体の他、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタ
エチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）のような白金
錯体や、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロ
リン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス［
１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン
）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類
金属錯体が挙げられる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯
体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。また、ピラジン骨格を
有する有機金属イリジウム錯体は、色度の良い赤色発光が得られる。
【００９８】
また、発光層１１３に用いる正孔輸送性材料、すなわちアシスト材料（第３の有機化合
物）としては、正孔注入層１１１、及び正孔輸送層１１２に用いることのできる正孔輸送
性の高い物質を用いればよい。
【００９９】
とくに、発光層１１３に用いるアシスト材料（第３の有機化合物）としては、カルバゾ
ール骨格を含む化合物が好ましい。カルバゾール骨格を有する化合物は、信頼性が良好で
あり、また、正孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与するため好ましい。
【０１００】
なお、これらのホスト材料（第１の有機化合物）およびアシスト材料（第３の有機化合
物）は、青色の波長領域に吸収を有さないことが好ましい。具体的には、吸収端が４４０
ｎｍ以下であることが好ましい。
【０１０１】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層１１４には、
上述した電子輸送性材料の他、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ
３）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビ
ス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス
（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：Ｂ
Ａｌｑ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚ
ｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略
称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体を用いることができる。また、２−（４−ビフェ
ニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略
称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オ
キサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４’−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニル）−４−フェニル−５−（４’’−ビフェニル）−１，２，４−トリアゾー
ル（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニ
ル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）
、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４
，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ
）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジンジイル
）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ
−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチル
フルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］
（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質
は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも
電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層１１４として用いてもよ
い。
【０１０２】
また、電子輸送層１１４は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が２層以上積
層したものとしてもよい。
【０１０３】
また、電子輸送層１１４は、本発明の一態様である有機化合物を用いるとさらに好まし
い。本発明の一態様の有機化合物は、電子輸送性の良好な材料であるため、電子輸送層１
１４に用いると好適である。
【０１０４】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、
フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）
、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属またはアルカリ土類金属の化合物
を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物
を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることも
できる。
【０１０５】
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる
複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子
が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物とし
ては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述
した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることが
できる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具
体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウ
ム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、ア
ルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸
化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用
いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用い
ることもできる。
【０１０６】
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１
４、及び電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット
法、塗布法等の方法で形成することができる。
【０１０７】
また、上述した発光素子は、第１の電極１０１および第２の電極１０３との間に与えら
れた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することによ
り発光する。そして、この発光は、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか
一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１および第２の電
極１０３のいずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
【０１０８】
以上のように、本実施の形態に示す発光素子は、陰極と陽極の間に発光層を含む発光素
子において、発光層は有機化合物を含み、該有機化合物がイミダゾ［１，２−ｆ］フェナ
ントリジン骨格と、ジベンゾチオフェン骨格またはジベンゾフラン骨格とがアリーレン基
を介して結合する。この有機化合物を発光層に用いることで、電流効率の高い発光素子と
することができる。
【０１０９】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用い
ることができるものとする。
【０１１０】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機化合物と、三重項励起エネルギーを発光
に変える発光性材料と、正孔輸送性材料とを発光層に用いた発光素子について、図２（Ａ
）及び図２（Ｂ）を用いて説明する。
【０１１１】
本実施の形態に示す発光素子は、図２（Ａ）に示すように第１の電極２０１及び第２の
電極２０３間にＥＬ層２１０を有する構造である。なお、ＥＬ層２１０には、少なくとも
発光層２２３が含まれ、その他、正孔注入層２２１、正孔輸送層２２２、電子輸送層２２
４、電子注入層２２５などが含まれていても良い。正孔注入層２２１、正孔輸送層２２２
、電子輸送層２２４、電子注入層２２５用いることのできる材料としては、実施の形態１
に示した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５に
用いることのできる材料を、それぞれ適用することができる。また、本実施の形態におい
ては、第１の電極２０１を陽極として用い、第２の電極２０３を陰極として用いる。
【０１１２】
本実施の形態に示す発光素子において、本発明の一態様である有機化合物が、発光層２
２３に含まれた構成である。なお、本発明の一態様である有機化合物が電子輸送層２２４
に含まれた構成としてもよい。
【０１１３】
発光層２２３は、第１の有機化合物２１３と、第２の有機化合物２１４と、第３の有機
化合物２１５が含まれており、本実施の形態においては、第１の有機化合物２１３をホス
ト材料として用い、第２の有機化合物２１４をゲスト材料として用い、第３の有機化合物
２１５をアシスト材料として用いる。本発明の一態様である有機化合物は、電子輸送性の
高い物質であるため、ホスト材料として用いる第１の有機化合物２１３に適用することが
できる。
【０１１４】
発光層２２３において、上記ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることによ
り、発光層の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる
濃度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。
【０１１５】
なお、第１の有機化合物２１３、及び第３の有機化合物２１５のそれぞれのＴ１準位は
、第２の有機化合物２１４のＴ１準位よりも高いことが好ましい。第１の有機化合物２１
３（または第３の有機化合物２１５）のＴ１準位が第２の有機化合物２１４のＴ１準位よ
りも低いと、発光に寄与する第２の有機化合物２１４の三重項励起エネルギーを第１の有
機化合物２１３（または第３の有機化合物２１５）が消光してしまい、発光効率の低下を
招くためである。
【０１１６】
ここで、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動効率を高めるため、エネルギー
移動機構として知られているフェルスター機構（双極子−双極子相互作用）およびデクス
ター機構（電子交換相互作用）を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル（一重項励
起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態からのエネ
ルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル）とゲスト材料の吸収スペクトル（より詳細に
は、最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯のスペクトル）との重なりが大きくなること
が好ましい。しかしながら通常の燐光性のゲスト材料の場合、ホスト材料の蛍光スペクト
ルを、ゲスト材料の最も長波長側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困難で
ある。なぜならば、そのようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光スペク
トルよりも長波長側に位置するため、ホスト材料のＴ１準位がゲスト材料のＴ１準位を下
回ってしまい、上述したクエンチの問題が生じてしまうからである。一方、クエンチの問
題を回避するため、ホスト材料のＴ１準位がゲスト材料のＴ１準位を上回るように設計す
ると、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長（高エネルギー）側にシフトするため
、その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長側の吸収帯の吸収スペクトルと重ならな
くなる。したがって、ホスト材料の蛍光スペクトルをゲスト材料の最も長波長側の吸収帯
における吸収スペクトルと重ね、ホスト材料の一重項励起状態からのエネルギー移動を最
大限に高めることは、通常困難である。
【０１１７】
そこで本実施形態においては、第１の有機化合物２１３、および第３の有機化合物２１
５は、励起錯体（エキサイプレックスとも言う）を形成する組み合わせであることが好ま
しい。これにより、発光層２２３において、第１の有機化合物２１３と第３の有機化合物
２１５は、より長波長側に励起錯体の発光を与える。そして、励起錯体の発光スペクトル
とゲスト材料（第２の有機化合物２１４）の吸収スペクトルとの重なりが大きくなるよう
に、第１の有機化合物２１３と第３の有機化合物２１５を選択すれば、一重項励起状態か
らのエネルギー移動を最大限に高めることができる（図２（Ｂ）参照）。
【０１１８】
なお、三重項励起状態に関しても、第１の有機化合物２１３と第３の有機化合物２１５
の励起錯体からのエネルギー移動が生じると考えられる。
【０１１９】
第１の有機化合物２１３としては、本発明の一態様である有機化合物を用いるとよい。
また、第２の有機化合物２１４としては、実施の形態１に示す燐光性材料、とくに有機金
属イリジウム錯体を用いるとよい。また、第３の有機化合物２１５としては、実施の形態
１に示す正孔輸送性材料を用いるとよい。
【０１２０】
上述した第１の有機化合物２１３、及び第３の有機化合物２１５は、励起錯体を形成で
きる組み合わせの一例であり、励起錯体の発光スペクトルが、第２の有機化合物２１４の
吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、第２の有機化合物２１
４の吸収スペクトルの最も長波長側のピークよりも長波長であればよい。
【０１２１】
なお、電子輸送性材料と正孔輸送性材料で第１の有機化合物２１３と第３の有機化合物
２１５を構成するため、その混合比によってキャリアバランスを制御することができる。
具体的には、第１の有機化合物：第３の有機化合物＝１：９〜９：１の範囲が好ましい。
【０１２２】
本実施の形態で示した発光素子は、励起錯体の発光スペクトルとゲスト材料の吸収スペ
クトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー移動効率を高めることが
できるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。
【０１２３】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用い
ることができるものとする。
【０１２４】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様として、電荷発生層を挟んでＥＬ層を複数有する構
造の発光素子（以下、タンデム型発光素子という）について説明する。
【０１２５】
本実施の形態に示す発光素子は、図３（Ａ）に示すように第１の電極３０１と、第２の
電極３０３の間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３１１、第２のＥＬ層３１２）を有する
タンデム型発光素子である。
【０１２６】
本実施の形態において、第１の電極３０１は、陽極として機能する電極であり、第２の
電極３０３は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極３０１及び第２の電極３
０３は、実施の形態２と同様な構成を用いることができる。また、複数のＥＬ層は、実施
の形態１または実施の形態２で示したＥＬ層と同様な構成であっても良いが、いずれかが
同様の構成であっても良い。すなわち、第１のＥＬ層３１１と第２のＥＬ層３１２は、同
じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態１または実施の形態
２と同様なものを適用することができる。
【０１２７】
また、複数のＥＬ層の間には、電荷発生層３１３が設けられている。電荷発生層３１３
は、第１の電極３０１と第２の電極３０３に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子
を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１
の電極３０１に第２の電極３０３よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発
生層３１３から第１のＥＬ層３１１に電子が注入され、第２のＥＬ層３１２に正孔が注入
される。
【０１２８】
なお、電荷発生層３１３は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性を有す
る（具体的には、電荷発生層３１３に対する可視光の透過率が、４０％以上）ことが好ま
しい。また、電荷発生層３１３は、第１の電極３０１や第２の電極３０３よりも低い導電
率であっても機能する。
【０１２９】
電荷発生層３１３は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添
加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が添加さ
れた構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
【０１３０】
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔
輸送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、４，４’，４’’−トリス
（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４
’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン
（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物等を用いることができる。
ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構
わない。
【０１３１】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラ
フルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。
また、また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属などの遷移金属の酸化物を
挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化ク
ロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が
高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く
、扱いやすいため好ましい。
【０１３２】
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において
、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、Ｂ
Ａｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることが
できる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チ
アゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外に
も、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここ
に述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお
、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わな
い。
【０１３３】
また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属ま
たは元素周期表における第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることが
できる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カ
ルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸
セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物
を電子供与体として用いてもよい。
【０１３４】
図３（Ａ）においては、ＥＬ層を２層有する発光素子について説明したが、図３（Ｂ）
に示すように、ｎ層（ただし、ｎは、３以上）のＥＬ層を積層した発光素子についても、
同様に適用することが可能である。  このような構成にすることで、電流密度を低く保っ
たまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実
現できる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０１３５】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所
望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第
１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、全体
として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩
色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた
光と混合すると、白色発光を得ることができる。
【０１３６】
また、３つの発光層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の
発光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色
である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１３７】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用
いることができる。
【０１３８】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。
【０１３９】
本実施の形態に示す発光装置は、一対の電極間での光の共振効果を利用した微小光共振
器（マイクロキャビティー）構造を有しており、図４に示す様に一対の電極（反射電極４
５１及び半透過・半反射電極４５２）間に少なくともＥＬ層４５５を有する発光素子を、
複数有している。また、ＥＬ層４５５は、少なくとも発光層４５４（４５４Ｒ、４５４Ｇ
、４５４Ｂ）を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷
発生層などが含まれていても良い。
【０１４０】
第１の発光素子４５０Ｂは、反射電極４５１上に第１の発光層４５４Ｂ、第２の発光層
４５４Ｇ、第３の発光層４５４Ｒを含むＥＬ層４５５と、半透過・半反射電極４５２とが
順次積層された構造を有する。また、第２の発光素子４５０Ｇは、反射電極４５１上に第
１の透明導電層４５３ａと、ＥＬ層４５５と、半透過・半反射電極４５２とが順次積層さ
れた構造を有する。また、第３の発光素子４５０Ｒは、反射電極４５１上に第２の透明導
電層４５３ｂと、ＥＬ層４５５と、半透過・半反射電極４５２とが順次積層された構造を
有する。
【０１４１】
なお、上記発光素子（第１の発光素子４５０Ｂ、第２の発光素子４５０Ｇ、第３の発光
素子４５０Ｒ）において、反射電極４５１、ＥＬ層４５５、半透過・半反射電極４５２は
共通である。また、第１の発光層４５４Ｂでは、４２０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の領域に
ピーク波長（λＢ）をもつ光を発光させ、第２の発光層４５４Ｇでは、５００ｎｍ以上５
５０ｎｍ以下の領域にピーク波長（λＧ）を持つ光を発光させ、第３の発光層４５４Ｒで
は、６００ｎｍ以上７６０ｎｍ以下の領域にピーク波長（λＲ）を持つ光を発光させる。
これにより、第１の発光層４５４Ｂ、第２の発光層４５４Ｇ、及び第３の発光層４５４Ｒ
からの発光が重ね合わされた、可視光領域に渡るブロードな光を発光させることができる
。なお、上記より、波長の長さは、λＢ＜λＧ＜λＲなる関係であるとする。
【０１４２】
本実施の形態に示す各発光素子は、それぞれ反射電極４５１と半透過・半反射電極４５
２との間にＥＬ層４５５を挟んでなる構造を有しており、ＥＬ層４５５に含まれる各発光
層から全方向に射出される発光は、微小光共振器としての機能を有する反射電極４５１と
半透過・半反射電極４５２とによって共振される。なお、反射電極４５１は、反射性を有
する導電性材料により形成され、可視光の反射率が４０％〜１００％、好ましくは７０％
〜１００％であり、かつ抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下の膜であるとする。また、半透
過・半反射電極４５２は、反射性を有する導電性材料と光透過性を有する導電性材料とに
より形成され、可視光の反射率が２０％〜８０％、好ましくは４０％〜７０％であり、か
つ抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下の膜であるとする。
【０１４３】
また、本実施の形態では、第２の発光素子４５０Ｇと第３の発光素子４５０Ｒにそれぞ
れ設けられた透明導電層（第１の透明導電層４５３ａ、第２の透明導電層４５３ｂ）の厚
みを変えることにより、発光素子毎に反射電極４５１と半透過・半反射電極４５２間の光
学距離を変えている。つまり、反射電極４５１と半透過・半反射電極４５２で形成される
微小光共振器は、共振する波長の光を強め、共振しない波長の光を減衰させることができ
るため、素子毎に反射電極４５１と半透過・半反射電極４５２の間の光学距離を変えるこ
とにより、第１から第３の発光素子４５０Ｂ、４５０Ｇ、４５０Ｒが同一の発光層を有し
ていても、異なる波長の光を取り出すことができる。
【０１４４】
なお、光学距離（光路長ともいう）とは、実際の距離に屈折率をかけたものであり、本
実施の形態においては、実膜厚にｎ（屈折率）をかけたものを表している。すなわち、「
光学距離＝実膜厚×ｎ」である。
【０１４５】
また、第１の発光素子４５０Ｂでは、反射電極４５１から半透過・半反射電極４５２ま
での光学的距離をｍλＢ／２（ただし、ｍは１以上の自然数）、第２の発光素子４５０Ｇ
では、反射電極４５１から半透過・半反射電極４５２までの光学的距離をｍλＧ／２（た
だし、ｍは１以上の自然数）、第３の発光素子４５０Ｒでは、反射電極４５１から半透過
・半反射電極４５２までの光学的距離をｍλＲ／２（ただし、ｍは１以上の自然数）とし
ている。
【０１４６】
以上より、第１の発光素子４５０Ｂからは、主としてＥＬ層４５５に含まれる第１の発
光層４５４Ｂで発光した光が取り出され、第２の発光素子４５０Ｇからは、主としてＥＬ
層４５５に含まれる第２の発光層４５４Ｇで発光した光が取り出され、第３の発光素子４
５０Ｒからは、主としてＥＬ層４５５に含まれる第３の発光層４５４Ｒで発光した光が取
り出される。なお、各発光素子から取り出される光は、半透過・半反射電極４５２側から
それぞれ射出される。
【０１４７】
また、上記構成において、反射電極４５１から半透過・半反射電極４５２までの光学的
距離は、厳密には反射電極４５１における反射領域から半透過・半反射電極４５２におけ
る反射領域までの光学的距離である。しかし、反射電極４５１や半透過・半反射電極４５
２における反射領域の位置や、発光領域を厳密に決定することは困難であるため、本実施
の形態では、図４に示すように、反射電極４５１とＥＬ層４５５の界面、およびＥＬ層４
５５と半透過・半反射電極４５２との界面を反射領域として、第１から第３の各発光層（
４５４Ｒ、４５４Ｇ、４５４Ｂ）の中心を発光中心として以下の説明を行う。
【０１４８】
次に、第１の発光素子４５０Ｂにおいて、第１の発光層４５４Ｂからの発光のうち、反
射電極４５１によって反射されて戻ってきた光（第１の反射光）は、第１の発光層４５４
Ｂから半透過・半反射電極４５２に直接入射する光（第１の入射光）と干渉を起こすため
、反射電極４５１と第１の発光層４５４Ｂの光学的距離を（２ｎＢ−１）λＢ／４（ただ
し、ｎＢは１以上の自然数）に調節する。光学的距離を調節することにより、第１の反射
光と第１の入射光との位相を合わせ、第１の発光層４５４Ｂからの発光を増幅させること
ができる。
【０１４９】
同様に、第２の発光素子４５０Ｇにおいて、第２の発光層４５４Ｇからの発光のうち、
反射電極４５１によって反射されて戻ってきた光（第２の反射光）は、第２の発光層４５
４Ｇから半透過・半反射電極４５２に直接入射する光（第２の入射光）と干渉を起こすた
め、反射電極４５１と第２の発光層４５４Ｇの光学的距離を（２ｎＧ−１）λＧ／４（た
だし、ｎＧは１以上の自然数）に調節する。光学的距離を調節することにより、第２の反
射光と第２の入射光との位相を合わせ、第２の発光層４５４Ｇからの発光を増幅させるこ
とができる。
【０１５０】
同様に、第３の発光素子４５０Ｒにおいて、第３の発光層４５４Ｒからの発光のうち、
反射電極４５１によって反射されて戻ってきた光（第３の反射光）は、第３の発光層４５
４Ｒから半透過・半反射電極４５２に直接入射する光（第３の入射光）と干渉を起こすた
め、反射電極４５１と第３の発光層４５４Ｒの光学的距離を（２ｎＲ−１）λＲ／４（た
だし、ｎＲは１以上の自然数）に調節する。光学的距離を調節することにより、第３の反
射光と第３の入射光との位相を合わせ、第３の発光層４５４Ｒからの発光を増幅させるこ
とができる。
【０１５１】
なお、上記構成において、いずれの発光素子も一つのＥＬ層を有しているが、本発明は
これに限られることはなく、例えば、実施の形態３で説明したタンデム型（積層型）発光
素子の構成と組み合わせて、一つの発光素子に電荷発生層を挟んで複数のＥＬ層を形成す
る構成としてもよい。
【０１５２】
本実施の形態で示した発光装置は、マイクロキャビティー構造を有しており、同じ構成
のＥＬ層を有していても発光素子毎に異なる波長の光を取り出すことができるためＲＧＢ
の塗り分けが不要となる。従って、高精細化を実現することが容易であるなどの理由から
フルカラー化を実現する上で有利である。また、特定波長の正面方向の発光強度を強める
ことが可能となるため、低消費電力化を図ることができる。この構成は、３色以上の画素
を用いたカラーディスプレイ（画像表示装置）に適用する場合に、特に有用であるが、照
明などの用途に用いてもよい。
【０１５３】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用い
ることができる。
【０１５４】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子を有する発光装置について説明する
。
【０１５５】
また、上記発光装置は、パッシブマトリクス型の発光装置でもアクティブマトリクス型
の発光装置でもよい。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した
発光素子を適用することが可能である。
【０１５６】
本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について図５を用いて説明する
。
【０１５７】
なお、図５（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図５（Ｂ）は図５（Ａ）を鎖線Ａ−
Ａ’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は
、素子基板５０１上に設けられた画素部５０２と、駆動回路部（ソース線駆動回路）５０
３と、駆動回路部（ゲート線駆動回路）５０４とを有する。画素部５０２、駆動回路部５
０３、及び駆動回路部５０４は、シール材５０５によって、素子基板５０１と封止基板５
０６との間に封止されている。
【０１５８】
また、素子基板５０１上には、駆動回路部５０３、及び駆動回路部５０４に外部からの
信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位
を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線５０７が設けられる。ここでは、
外部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）５０８を設ける例を示し
ている。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基
板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本
体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１５９】
次に、断面構造について図５（Ｂ）を用いて説明する。素子基板５０１上には駆動回路
部及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース線駆動回路である駆動回路部５０３
と、画素部５０２が示されている。
【０１６０】
駆動回路部５０３はｎチャネル型ＴＦＴ５０９とｐチャネル型ＴＦＴ５１０とを組み合
わせたＣＭＯＳ回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、
種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実
施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要
はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
【０１６１】
また、画素部５０２はスイッチング用ＴＦＴ５１１と、電流制御用ＴＦＴ５１２と電流
制御用ＴＦＴ５１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された第１の
電極５１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極５１３の端部を覆っ
て絶縁物５１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いること
により形成する。なお、本実施の形態においては、第１の電極５１３を陽極として用いる
。
【０１６２】
また、上層に積層形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物５１４の上端
部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁
物５１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物５１４の上端部
に曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁
物５１４として、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれも使用するこ
とができ、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸窒化シリコン等、
の両者を使用することができる。
【０１６３】
第１の電極５１３上には、ＥＬ層５１５及び第２の電極５１６が積層形成されている。
ＥＬ層５１５は、少なくとも正孔輸送層、及び発光層が設けられている。正孔輸送層、及
び発光層は、実施の形態１または実施の形態２で示した構成を適用することができる。な
お、本実施の形態においては、第２の電極５１６を陰極として用いる。
【０１６４】
なお、第１の電極５１３、ＥＬ層５１５及び第２の電極５１６との積層構造で、発光素
子５１７が形成されている。第１の電極５１３、ＥＬ層５１５及び第２の電極５１６の用
いる材料としては、実施の形態１に示す材料を用いることができる。また、ここでは図示
しないが、第２の電極５１６は外部入力端子であるＦＰＣ５０８に電気的に接続されてい
る。
【０１６５】
また、図５（Ｂ）に示す断面図では発光素子５１７を１つのみ図示しているが、画素部
５０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部５
０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、
フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合
わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
【０１６６】
さらに、シール材５０５で封止基板５０６を素子基板５０１と貼り合わせることにより
、素子基板５０１、封止基板５０６、およびシール材５０５で囲まれた空間５１８に発光
素子５１７が備えられた構造になっている。なお、空間５１８には、不活性気体（窒素や
アルゴン等）が充填される場合の他、シール材５０５で充填される構成も含むものとする
。
【０１６７】
なお、シール材５０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板５０６
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉ
ｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル
またはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１６８】
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０１６９】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用
いることができる。
【０１７０】
（実施の形態６）
本実施の形態では、上記実施の形態に示す本発明の一態様の発光装置をその一部に含む
電子機器について説明する。電子機器としては、ビデオカメラ、デジタルカメラ等のカメ
ラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ
、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュ
ータ、携帯電話、スマートフォン、携帯型ゲーム機、電子書籍、またはタブレット型端末
等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的には、Ｄｉｇｉｔａｌ  Ｖｅｒｓａｔｉｌ
ｅ  Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた
装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例について、図６、及び図７を用いて
説明する。
【０１７１】
図６（Ａ）は、本発明の一態様に係るテレビ装置であり、筐体６１１、支持台６１２、
表示部６１３、スピーカー部６１４、ビデオ入力端子６１５等を含む。このテレビ装置に
おいて、表示部６１３には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明
の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られるため、本発明の一態様の
発光装置を適用することで、消費電力の低減されたテレビ装置を得ることができる。
【０１７２】
図６（Ｂ）は、本発明の一態様に係るコンピュータであり、本体６２１、筐体６２２、
表示部６２３、キーボード６２４、外部接続ポート６２５、ポインティングデバイス６２
６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部６２３には、本発明の発光装置を適用す
ることができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られる
ため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、消費電力の低減されたコンピュータ
を得ることができる。
【０１７３】
図６（Ｃ）は、本発明の一態様に係る携帯電話であり、本体６３１、筐体６３２、表示
部６３３、音声入力部６３４、音声出力部６３５、操作キー６３６、外部接続ポート６３
７、アンテナ６３８等を含む。この携帯電話において、表示部６３３には、本発明の発光
装置を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効
率が得られるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、消費電力の低減された
携帯電話を得ることができる。
【０１７４】
図６（Ｄ）は、本発明の一態様に係るカメラであり、本体６４１、表示部６４２、筐体
６４３、外部接続ポート６４４、リモコン受信部６４５、受像部６４６、バッテリー６４
７、音声入力部６４８、操作キー６４９、接眼部６５０等を含む。このカメラにおいて、
表示部６４２には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の一態様
の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られるため、本発明の一態様の発光装置
を適用することで、消費電力の低減されたカメラを得ることができる。
【０１７５】
図７（Ａ）及び図７（Ｂ）は２つ折り可能なタブレット型端末である。図７（Ａ）は、
開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、表示部９６３１ａ、表示部９６
３１ｂ、表示モード切り替えスイッチ９０３４、電源スイッチ９０３５、省電力モード切
り替えスイッチ９０３６、留め具９０３３、操作スイッチ９０３８、を有する。
【０１７６】
上記実施の形態のいずれかに示す発光装置は、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂに
用いることが可能であり、消費電力の低減されたタブレット型端末とすることが可能とな
る。
【０１７７】
表示部９６３１ａは、一部をタッチパネルの領域９６３２ａとすることができ、表示さ
れた操作キー９６３８にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部９６
３１ａにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領
域がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部９６
３１ａの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部９
６３１ａの全面をキーボードボタン表示させてタッチパネルとし、表示部９６３１ｂを表
示画面として用いることができる。
【０１７８】
また、表示部９６３１ｂにおいても表示部９６３１ａと同様に、表示部９６３１ｂの一
部をタッチパネルの領域９６３２ｂとすることができる。また、タッチパネルのキーボー
ド表示切り替えボタン９６３９が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれること
で表示部９６３１ｂにキーボードボタン表示することができる。
【０１７９】
また、タッチパネルの領域９６３２ａとタッチパネルの領域９６３２ｂに対して同時に
タッチ入力することもできる。
【０１８０】
また、表示モード切り替えスイッチ９０３４は、縦表示又は横表示などの表示の向きを
切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替えス
イッチ９０３６は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外光
の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光セン
サだけでなく、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装置を
内蔵させてもよい。
【０１８１】
また、図７（Ａ）では表示部９６３１ｂと表示部９６３１ａの表示面積が同じ例を示し
ているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよく、表示
の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネル
としてもよい。
【０１８２】
図７（Ｂ）は、閉じた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、太陽電池９６
３３、充放電制御回路９６３４を有する。なお、図７（Ｂ）では充放電制御回路９６３４
の一例としてバッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する構成について示
している。
【０１８３】
なお、タブレット型端末は２つ折り可能なため、未使用時に筐体９６３０を閉じた状態
にすることができる。従って、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂを保護できるため、
耐久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。
【０１８４】
また、この他にも図７（Ａ）及び図７（Ｂ）に示したタブレット型端末は、様々な情報
（静止画、動画、テキスト画像など）を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻などを
表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ入力
機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有すること
ができる。
【０１８５】
タブレット型端末の表面に装着された太陽電池９６３３によって、電力をタッチパネル
、表示部、又は映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池９６３３は、
筐体９６３０の片面又は両面に設けることができ、バッテリー９６３５の充電を効率的に
行う構成とすることができる。なおバッテリー９６３５としては、リチウムイオン電池を
用いると、小型化を図れる等の利点がある。
【０１８６】
また、図７（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４の構成、及び動作について図７（Ｃ）
にブロック図を示し説明する。図７（Ｃ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９６３５
、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３７、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３、表示
部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コ
ンバータ９６３７、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３が、図７（Ｂ）に示す充放電制御回路９６
３４に対応する箇所となる。
【０１８７】
まず外光により太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明する
。太陽電池で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧となるようＤＣ
ＤＣコンバータ９６３６で昇圧又は降圧がなされる。そして、表示部９６３１の動作に太
陽電池９６３３からの電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンにし、コンバータ９
６３７で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧又は降圧をすることとなる。また、表示部９
６３１での表示を行わない際には、ＳＷ１をオフにし、ＳＷ２をオンにしてバッテリー９
６３５の充電を行う構成とすればよい。
【０１８８】
なお太陽電池９６３３については、発電手段の一例として示したが、特に限定されず、
圧電素子（ピエゾ素子）や熱電変換素子（ペルティエ素子）などの他の発電手段によるバ
ッテリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。例えば、無線（非接触）で電力を送
受信して充電する無接点電力伝送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて行う構
成としてもよい。
【０１８９】
本実施の形態に示す構成、方法などは、他の実施の形態に示す構成、方法などと適宜組
み合わせて用いることができる。
【０１９０】
以上のように、本発明の一態様の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあ
らゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明の一態様の発光装置を用いる
ことにより、消費電力の低減された電子機器を得ることができる。
【０１９１】
また、本発明の一態様の発光装置は、照明装置として用いることもできる。照明装置の
具体例について、図８を用いて説明する。
【０１９２】
図８（Ａ）は、本発明の一態様の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の
一例である。図８（Ａ）に示した液晶表示装置は、筐体７０１、液晶パネル７０２、バッ
クライト７０３、筐体７０４を有し、液晶パネル７０２は、ドライバＩＣ７０５と接続さ
れている。また、バックライト７０３は、本発明の一態様の発光装置が用いられおり、端
子７０６により、電流が供給されている。このように本発明の一態様の発光装置を液晶表
示装置のバックライトとして用いることにより、低消費電力のバックライトが得られる。
また、本発明の一態様の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため
、バックライトの大面積化も可能である。従って、低消費電力であり、大面積化された液
晶表示装置を得ることができる。
【０１９３】
図８（Ｂ）は、本発明の一態様の発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用い
た例である。図８（Ｂ）に示す電気スタンドは、筐体８０１と、光源８０２を有し、光源
８０２として、本発明の一態様の発光装置が用いられている。低駆動電圧で、高い電流効
率が得られるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、低消費電力の電気スタ
ンドを得ることが可能となる。
【０１９４】
図８（Ｃ）は、本発明の一態様の発光装置を、室内の照明装置９０１として用いた例で
ある。本発明の一態様の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として
用いることができる。また、本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率
が得られるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、低消費電力の照明装置を
得ることが可能となる。このように、本発明の一態様の発光装置を、室内の照明装置９０
１として用いた部屋に、図６（Ａ）で説明したような、本発明の一態様のテレビ装置９０
２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。
【０１９５】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【実施例１】
【０１９６】
本実施例では、実施の形態１において構造式（１０１）で示す有機化合物を製造する合
成法の一例について、以下説明を行う。
【０１９７】
＜構造式（１０１）で示す７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］イミ
ダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジン（略称：７ｍＤＢＴＰＩＰｔ−ＩＩ）の合成法＞
まず、下記構造式（１０１）で示す７ｍＤＢＴＰＩＰｔ−ＩＩの合成法の一例について
説明する。
【０１９８】
【化３０】
2018129517.tif 000032
【０１９９】
２００ｍＬ三口フラスコに７−ブロモイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジン１．２
ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸１．３
ｇ（４．４ｍｍｏｌ）、トルエン４０ｍＬ、エタノール８ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶
液４ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置
換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）９２ｍ
ｇ（８０μｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で６時間攪拌した。所定時間経過後、こ
の混合物に水を加え、析出した固体を吸引ろ過し、固体をメタノールで洗浄した。得られ
た固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝１：１）で精製
し、固体を得た。この固体をトルエンで再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量１．
４ｇ、収率７４％で得た。
【０２００】
得られた７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］イミダゾ［１，２−
ｆ］フェナントリジンの白色粉末１．４ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製
した。昇華精製は、圧力３．３Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、７−［３−
（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］イミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジン
を２８０℃で加熱して行った。昇華精製後７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）
フェニル］イミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジンの白色固体を１．３ｇ、回収率９３
％で得た。上記合成法の反応スキームを下記（Ｃ−１）に示す。
【０２０１】
【化３１】
2018129517.tif 000033
【０２０２】
上記反応スキーム（Ｃ−１）で得られた化合物を核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）により
同定した。以下に測定データを示す。
【０２０３】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４５−７．５２（ｍ
、２Ｈ）、７．５８−７．７０（ｍ、６Ｈ）、７．７８−７．８７（ｍ、３Ｈ）、７．９
４−８．００（ｍ、２Ｈ）、８．０３（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．１２（ｔ、Ｊ
＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．１９−８．２３（ｍ、２Ｈ）、８．４７−８．５０（ｍ、１
Ｈ）、８．６７−８．７０（ｍ、１Ｈ）、８．７５（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）．
【０２０４】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図９（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図９（Ｂ）は、図９
（Ａ）を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物である７ｍＤＢＴＰＩＰ
ｔ−ＩＩが得られたことを確認した。
【０２０５】
次に、本実施例で得られた７ｍＤＢＴＰＩＰｔ−ＩＩを液体クロマトグラフ質量分析（
Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，
略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０２０６】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣおよびウォーターズ社
製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。
【０２０７】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉ
ｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３
．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに
、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突
させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョ
ンエネルギー）は７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００
とした。
【０２０８】
ＭＳ分析した測定結果を図１０に示す。図１０の結果から、本発明の一態様である７ｍ
ＤＢＴＰＩＰｔ−ＩＩは、主としてｍ／ｚ＝２５８付近、ｍ／ｚ＝４２１付近、及びｍ／
ｚ＝４３３付近にプロダクトイオンのピークが、ｍ／ｚ＝４７７付近にプレカーサーイオ
ン由来のピークが、それぞれ検出されることがわかった。ここで、付近とは、ＬＣ／ＭＳ
分析において、水素イオンの存在の有無や同位体の存在によりプロダクトイオンやプレカ
ーサーイオンの数値の変化を表しており、この数値の変化も含めて、同程度の骨格に含ま
れることを許容範囲とする。なお、図１０に示す結果は、７ｍＤＢＴＰＩＰｔ−ＩＩに由
来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる７ｍＤＢＴＰＩＰｔ
−ＩＩを同定する上での重要なデータであるといえる。
【０２０９】
また、７ｍＤＢＴＰＩＰｔ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１１（Ａ）に、
発光スペクトルを図１１（Ｂ）にそれぞれ示す。また、７ｍＤＢＴＰＩＰｔ−ＩＩの薄膜
の吸収スペクトルを図１２（Ａ）に、発光スペクトルを図１２（Ｂ）にそれぞれ示す。吸
収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用い
た。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った
。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸
収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペク
トルを差し引いた吸収スペクトルを示した。
【０２１０】
なお、図１１及び図１２において、横軸は波長（ｎｍ）を、縦軸は強度（任意単位）を
それぞれ表す。トルエン溶液の場合では、２８２ｎｍ及び３３３ｎｍに吸収ピークが見ら
れ、発光のピークは、３８２ｎｍ（励起波長３３４ｎｍ）であった。また、薄膜の場合で
は２５１、２６４、２８４及び３３５ｎｍに吸収ピークが見られ、発光のピークは４０２
ｎｍ（励起波長３３８ｎｍ）であった。
【実施例２】
【０２１１】
本実施例では、実施の形態１において構造式（１０７）で示す有機化合物を製造する合
成法の一例について、以下説明を行う。
【０２１２】
＜構造式（１０７）で示す７−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−
３−イル］イミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジン（略称：７ｍＤＢｔＢＰＩＰｔ）の
合成法＞
まず、下記構造式（１０７）で示す７ｍＤＢｔＢＰＩＰｔの合成法の一例について説明
する。
【０２１３】
【化３２】
2018129517.tif 000034
【０２１４】
２００ｍＬ三口フラスコに７−ブロモイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジン１．８
ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−３−ビフェニルボロ
ン酸２．５ｇ（６．６ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．１８ｇ（０．
６０ｍｍｏｌ）、トルエン６０ｍＬ、エタノール１２ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液６
ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換し
た。この混合物に、酢酸パラジウム（ＩＩ）２７ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）を加え、窒素
気流下、８０℃で１１時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層をト
ルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水、飽和食塩水で洗浄し、有機
層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た
。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝１：１
）で精製し、白色固体を得た。この固体をトルエン／ヘキサンの混合溶媒を用いて再結晶
したところ、目的物の白色粉末を収量２．９ｇ、収率８８％で得た。
【０２１５】
得られた７ｍＤＢｔＢＰＩＰｔの白色粉末２．６ｇをトレインサブリメーション法によ
り昇華精製した。昇華精製は、圧力４．９Ｐａ、アルゴン流量１０ｍＬ／ｍｉｎの条件で
、７ｍＤＢｔＢＰＩＰｔを３１０℃で加熱して行った。昇華精製後７ｍＤＢｔＢＰＩＰｔ
の白色固体を２．１ｇ、回収率８１％で得た。上記合成法の反応スキームを下記（Ｄ−１
）に示す。
【０２１６】
【化３３】
2018129517.tif 000035
【０２１７】
上記反応スキーム（Ｄ−１）で得られた化合物を１Ｈ  ＮＭＲにより同定した。以下に
測定データを示す。
【０２１８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．４５−７．５２（ｍ、２Ｈ）、
７．５８−７．７０（ｍ、７Ｈ）、７．７４−７．８４（ｍ、５Ｈ）、７．９２−８．０
５（ｍ、４Ｈ）、８．１０−８．１２（ｍ、１Ｈ）、８．１８−８．２３（ｍ、２Ｈ）、
８．５０（ｄｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．６９（ｄｄ、Ｊ＝６．９Ｈ
ｚ、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．７４（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２１９】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２３（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図２３（Ｂ）は、
図２３（Ａ）を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物である７ｍＤＢｔ
ＢＰＩＰｔが得られたことを確認した。
【０２２０】
次に、本実施例で得られた７ｍＤＢｔＢＰＩＰｔをＬＣ／ＭＳによって分析した。
【０２２１】
ＬＣ／ＭＳ分析では、実施例１と同様の測定装置と測定条件を用いた。
【０２２２】
ＭＳ分析した測定結果を図２４に示す。図２４の結果から、本発明の一態様である７ｍ
ＤＢｔＢＰＩＰｔは、主としてｍ／ｚ＝２５８付近、ｍ／ｚ＝４９７付近、及びｍ／ｚ＝
５１０付近にプロダクトイオンのピークが、ｍ／ｚ＝５５３付近にプレカーサーイオン由
来のピークが、それぞれ検出されることがわかった。なお、図２４に示す結果は、７ｍＤ
ＢｔＢＰＩＰｔに由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる
７ｍＤＢｔＢＰＩＰｔを同定する上での重要なデータであるといえる。
【０２２３】
また、７ｍＤＢｔＢＰＩＰｔのトルエン溶液の吸収スペクトルを図２５（Ａ）に、発光
スペクトルを図２５（Ｂ）にそれぞれ示す。また、７ｍＤＢｔＢＰＩＰｔの薄膜の吸収ス
ペクトルを図２６（Ａ）に、発光スペクトルを図２６（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペク
トルと発光スペクトルの測定では、実施例１と同じ装置、条件を適用した。
【０２２４】
なお、図２５及び図２６において、横軸は波長（ｎｍ）を、縦軸は強度（任意単位）を
それぞれ表す。トルエン溶液の場合では、２９０ｎｍ及び３３０ｎｍに吸収ピークが見ら
れ、発光のピークは、３８８ｎｍ（励起波長３３２ｎｍ）であった。また、薄膜の場合で
は２６７、２８８、３２０及び３３６ｎｍに吸収ピークが見られ、発光のピークは４１０
及び４２６ｎｍ（励起波長３２１ｎｍ）であった。
【実施例３】
【０２２５】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子（発光素子１）について、図１３を用いて説
明する。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０２２６】
【化３４】
2018129517.tif 000036
【０２２７】
以下に、本実施例の発光素子１の作製方法を示す。
【０２２８】
（発光素子１）
まず、基板１１００上に、珪素または酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ（
ＩＴＯ−ＳｉＯ２、以下ＩＴＳＯと略記する。）をスパッタリング法にて成膜し、第１の
電極１１０１を形成した。なお、用いたターゲットの組成は、Ｉｎ２Ｏ３：ＳｎＯ２：Ｓ
ｉＯ２＝８５：１０：５［重量％］とした。また、第１の電極１１０１の膜厚は、１１０
ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子
の陽極として機能する電極である。
【０２２９】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄
し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２３０】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板１１００を導入し
、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１
１００を３０分程度放冷した。
【０２３１】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が
形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４
Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、Ｃ
ＢＰと酸化モリブデンを共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は
、６０ｎｍとし、ＣＢＰと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＣＢＰ：酸化モ
リブデン）となるように調節した。
【０２３２】
次に、正孔注入層１１１１上に、ＰＣＣＰを蒸着することで、正孔輸送層１１１２を形
成した。その膜厚は、２０ｎｍとした。
【０２３３】
次に、正孔輸送層１１１２上に、ＰＣＣＰと、７ｍＤＢＴＰＩＰｔ−ＩＩと、Ｉｒ（ｐ
ｐｙ）３とを共蒸着し、第１の発光層１１１３ａを形成した。ここで、ＰＣＣＰと７ｍＤ
ＢＴＰＩＰｔ−ＩＩとＩｒ（ｐｐｙ）３の重量比は、０．３：１：０．０６（＝ＰＣＣＰ
：７ｍＤＢＴＰＩＰｔ−ＩＩ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）となるように調節した。また、第１の
発光層１１１３ａの膜厚は２０ｎｍとした。
【０２３４】
なお、第１の発光層１１１３ａにおいて、本発明の一態様である７ｍＤＢＴＰＩＰｔ−
ＩＩは、第１の有機化合物（ホスト材料）として用い、Ｉｒ（ｐｐｙ）３は、第２の有機
化合物（ゲスト材料）として用い、ＰＣＣＰは、第３の有機化合物（アシスト材料）とし
て用いた。本実施例に示すように第３の有機化合物（アシスト材料）は、アミン骨格を含
まない正孔輸送性材料である。
【０２３５】
次に、第１の発光層１１１３ａ上に、７ｍＤＢＴＰＩＰｔ−ＩＩと、Ｉｒ（ｐｐｙ）３
とを共蒸着し、第２の発光層１１１３ｂを形成した。ここで、７ｍＤＢＴＰＩＰｔ−ＩＩ
とＩｒ（ｐｐｙ）３の重量比は、１：０．０６（＝７ｍＤＢＴＰＩＰｔ−ＩＩ：Ｉｒ（ｐ
ｐｙ）３）となるように調節した。また、第２の発光層１１１３ｂの膜厚は２０ｎｍとし
た。
【０２３６】
なお、第２の発光層１１１３ｂにおいて、７ｍＤＢＴＰＩＰｔ−ＩＩは、第１の有機化
合物（ホスト材料）として用い、Ｉｒ（ｐｐｙ）３は、第２の有機化合物（ゲスト材料）
として用いた。
【０２３７】
次に、第２の発光層１１１３ｂ上に２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェ
ニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）を膜
厚１５ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０２３８】
次に、第１の電子輸送層１１１４ａ上にＢＰｈｅｎを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し
、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０２３９】
次に、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウムを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電
子注入層１１１５を形成した。
【０２４０】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの
膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
【０２４１】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２４２】
以上により得られた発光素子１の素子構造を表１に示す。
【０２４３】
【表１】
2018129517.tif 000037
【０２４４】
次に、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子１が大気に曝されないよう
にガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて
１時間熱処理）を行った。その後、発光素子１の動作特性について測定を行った。なお、
測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２４５】
発光素子１の電流密度−輝度特性を図１４に示す。図１４において、横軸は電流密度（
ｍＡ／ｃｍ２）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）をそれぞれ表す。また、発光素子１の電圧−
輝度特性を図１５に示す。図１５において、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２
）をそれぞれ表す。また、発光素子１の輝度−電流効率特性を図１６に示す。図１６にお
いて、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）をそれぞれ表す。また、
発光素子１の電圧−電流特性を図１７に示す。図１７において、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸
は電流（ｍＡ）をそれぞれ表す。
【０２４６】
また、発光素子１における輝度１０５０ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍ
Ａ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）
を表２に示す。
【０２４７】
【表２】
2018129517.tif 000038
【０２４８】
このように、本発明の一態様である発光素子１は、低駆動電圧で、高い電流効率が得ら
れることが確認された。
【０２４９】
次に、発光素子１について、信頼性試験の評価を行った。信頼性試験の結果を図１８に
示す。
【０２５０】
信頼性試験では、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光
素子１を駆動し、輝度の変化をモニターした。図１８においては、横軸は素子の駆動時間
（ｈ）を対数で表し、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を表す。
【０２５１】
図１８より、発光素子１の規格化輝度が５０％低下するまでの時間は７９０ｈであった
。
【０２５２】
このように、本発明の発光素子１は、長寿命な発光素子であることが確認された。
【実施例４】
【０２５３】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子（発光素子２）について、図１３を用いて説
明する。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０２５４】
【化３５】
2018129517.tif 000039
【０２５５】
以下に、本実施例の発光素子２の作製方法を示す。
【０２５６】
（発光素子２）
まず、基板１１００上に、ＩＴＯ−ＳｉＯ２をスパッタリング法にて成膜し、第１の電
極１１０１を形成した。なお、用いたターゲットの組成は、Ｉｎ２Ｏ３：ＳｎＯ２：Ｓｉ
Ｏ２＝８５：１０：５［重量％］とした。また、第１の電極１１０１の膜厚は、１１０ｎ
ｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の
陽極として機能する電極である。
【０２５７】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄
し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２５８】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板１１００を導入し
、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１
１００を３０分程度放冷した。
【０２５９】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が
形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４
Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、Ｄ
ＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンを共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。
その膜厚は、６０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：
２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。
【０２６０】
次に、正孔注入層１１１１上に、ＰＣＣＰを蒸着することで、正孔輸送層１１１２を形
成した。その膜厚は、２０ｎｍとした。
【０２６１】
次に、正孔輸送層１１１２上に、ＰＣＣＰと、７ｍＤＢＴＰＩＰｔ−ＩＩと、Ｉｒ（ｍ
ｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３とを共蒸着し、第１の発光層１１１３ａを形成した。ここで、ＰＣ
ＣＰと７ｍＤＢＴＰＩＰｔ−ＩＩとＩｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３の重量比は、１：０．
３：０．０６（＝ＰＣＣＰ：７ｍＤＢＴＰＩＰｔ−ＩＩ：Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３
）となるように調節した。また、第１の発光層１１１３ａの膜厚は３０ｎｍとした。
【０２６２】
なお、第１の発光層１１１３ａにおいて、本発明の一態様である７ｍＤＢＴＰＩＰｔ−
ＩＩは、第３の有機化合物（アシスト材料）として用い、Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３
は、第２の有機化合物（ゲスト材料）として用い、ＰＣＣＰは、第１の有機化合物（ホス
ト材料）として用いた。
【０２６３】
次に、第１の発光層１１１３ａ上に、７ｍＤＢＴＰＩＰｔ−ＩＩと、Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ
−ｄｍｐ）３とを共蒸着し、第２の発光層１１１３ｂを形成した。ここで、７ｍＤＢＴＰ
ＩＰｔ−ＩＩとＩｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３の重量比は、１：０．０６（＝７ｍＤＢＴ
ＰＩＰｔ−ＩＩ：Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３）となるように調節した。また、第２の
発光層１１１３ｂの膜厚は１０ｎｍとした。
【０２６４】
なお、第２の発光層１１１３ｂにおいて、本発明の一態様である７ｍＤＢＴＰＩＰｔ−
ＩＩは第１の有機化合物（ホスト材料）として用い、Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］は
第２の有機化合物（ゲスト材料）として用いた。
【０２６５】
次に、第２の発光層１１１３ｂ上に７ｍＤＢＴＰＩＰｔ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるよ
うに成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０２６６】
このように第２の発光層１１１３ｂに接して第１の電子輸送層１１１４ａを形成し、第
１の発光層１１１３ａ、第２の発光層１１１３ｂ及び第１の電子輸送層１１１４ａともに
、本発明の一態様である７ｍＤＢＴＰＩＰｔ−ＩＩを含む構成とすることで、発光特性を
向上することが可能となり、好適である。
【０２６７】
次に、第１の電子輸送層１１１４ａ上にＢＰｈｅｎを膜厚１５ｎｍとなるように成膜し
、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０２６８】
次に、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウムを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電
子注入層１１１５を形成した。
【０２６９】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの
膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子２を作製した。
【０２７０】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２７１】
以上により得られた発光素子２の素子構造を表３に示す。
【０２７２】
【表３】
2018129517.tif 000040
【０２７３】
次に、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子２が大気に曝されないよう
にガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて
１時間熱処理）を行った。その後、発光素子２の動作特性について測定を行った。なお、
測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２７４】
発光素子２の電流密度−輝度特性を図１９に示す。図１９において、横軸は電流密度（
ｍＡ／ｃｍ２）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）をそれぞれ表す。また、発光素子２の電圧−
輝度特性を図２０に示す。図２０において、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２
）をそれぞれ表す。また、発光素子２の輝度−電流効率特性を図２１に示す。図２１にお
いて、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）をそれぞれ表す。また、
発光素子２の電圧−電流特性を図２２に示す。図２２において、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸
は電流（ｍＡ）をそれぞれ表す。
【０２７５】
また、発光素子２における輝度１０７０ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍ
Ａ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）
を表４に示す。
【０２７６】
【表４】
2018129517.tif 000041
【０２７７】
このように、本発明の一態様である発光素子２は、低駆動電圧で、高い電流効率が得ら
れることが確認された。
【実施例５】
【０２７８】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子（発光素子３）について、図１３を用いて説
明する。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０２７９】
【化３６】
2018129517.tif 000042
【０２８０】
（発光素子３）
発光素子３は、発光素子２と同様に作製した。発光素子２の作製と異なる点は、第１の
発光層１１１３ａと第２の発光層１１１３ｂ、および第１の電子輸送層１１１４ａに発光
素子２とは異なる化合物を用いた点である。
【０２８１】
具体的には、正孔輸送層１１１２上に、ＰＣＣＰと、７ｍＤＢｔＢＰＩＰｔと、Ｉｒ（
ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３とを共蒸着し、第１の発光層１１１３ａを膜厚３０ｎｍで形成し
た。ここで、ＰＣＣＰと７ｍＤＢｔＢＰＩＰｔとＩｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３の重量比
は、１：０．５：０．０６（＝ＰＣＣＰ：７ｍＤＢｔＢＰＩＰｔ：Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄ
ｍｐ）３となるように調節した。
【０２８２】
なお、第１の発光層１１１３ａにおいて、本発明の一態様である７ｍＤＢｔＢＰＩＰｔ
は、第３の有機化合物（アシスト材料）として用い、Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３は、
第２の有機化合物（ゲスト材料）として用い、ＰＣＣＰは、第１の有機化合物（ホスト材
料）として用いた。本実施例に示すように第３の有機化合物（アシスト材料）は、アミン
骨格を含まない正孔輸送性材料である。上述したように、第１の有機化合物（ホスト材料
）として、アミン骨格を含む正孔輸送性材料を用いた場合、三重項励起エネルギー準位が
低いため、発光に寄与する第２の有機化合物の三重項励起エネルギーを消光（クエンチ）
してしまい、発光効率が低下してしまう。
【０２８３】
第２の発光層１１１３ｂは、第１の発光層１１１３ａ上に、７ｍＤＢｔＢＰＩＰｔと、
Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３とを共蒸着することによって形成した。ここで、７ｍＤＢ
ｔＢＰＩＰｔとＩｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３の重量比は、１：０．０６（＝７ｍＤＢｔ
ＢＰＩＰｔ：Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３）となるように調節した。
【０２８４】
なお、第２の発光層１１１３ｂにおいて、７ｍＤＢｔＢＰＩＰｔは、第１の有機化合物
（ホスト材料）として用い、Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３は、第２の有機化合物（ゲス
ト材料）として用いた。
【０２８５】
第１の電子輸送層１１１４ａは、第２の発光層１１１３ｂ上に７ｍＤＢｔＢＰＩＰｔを
成膜することで形成した。
【０２８６】
このように第２の発光層１１１３ｂに接して第１の電子輸送層１１１４ａを形成し、第
１の発光層１１１３ａ、第２の発光層１１１３ｂ及び第１の電子輸送層１１１４ａともに
、本発明の一態様である７ｍＤＢｔＢＰＩＰｔを含む構成とすることで、発光特性を向上
することが可能となり、好適である。
【０２８７】
以上により得られた発光素子３の素子構造を表５に示す。
【０２８８】
【表５】
2018129517.tif 000043
【０２８９】
発光素子３の動作特性の測定を室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２９０】
発光素子３の電流密度−輝度特性を図２７に示す。図２７において、横軸は電流密度（
ｍＡ／ｃｍ２）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）をそれぞれ表す。また、発光素子３の電圧−
輝度特性を図２８に示す。図２８において、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２
）をそれぞれ表す。また、発光素子３の輝度−電流効率特性を図２９に示す。図２９にお
いて、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）をそれぞれ表す。また、
発光素子３の電圧−電流特性を図３０に示す。図３０において、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸
は電流（ｍＡ）をそれぞれ表す。
【０２９１】
また、発光素子３における輝度８１０ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ
／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を
表６に示す。
【０２９２】
【表６】
2018129517.tif 000044
【０２９３】
このように、本発明の一態様である発光素子３は、低駆動電圧で、高い電流効率が得ら
れることが確認された。
【０２９４】
（参考例）
上記実施例４及び実施例５で用いたＩｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３の合成方法について
説明する。なお、Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３の構造を以下に示す。
【０２９５】
【化３７】
2018129517.tif 000045
【０２９６】
＜ステップ１；３−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−５−
フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称；Ｈｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）の合成＞
まず、Ｎ−［１−クロロ−１−（２−メチルフェニル）メチリデン］−Ｎ’−［１−ク
ロロ−（１−フェニル）メチリデン］ヒドラジン１２．６ｇ（４３．３ｍｍｏｌ）、２，
６−ジメチルアニリン１５．７ｇ（１３４．５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン１
００ｍｌを５００ｍｌナスフラスコに入れ、１２０℃で２０時間加熱攪拌した。所定時間
反応後、この反応溶液を１Ｎ塩酸２００ｍｌにゆっくり加えた。この溶液にジクロロメタ
ンを加え有機層に目的物を抽出した。得られた有機層を水、炭酸水素ナトリウム水溶液で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。自然ろ過により硫酸マグネシウムを除去し、得
られたろ液を濃縮し、黒色の液体を得た。この液体をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより精製した。展開溶媒は酢酸エチル：ヘキサン＝１：５とした。得られたフラクシ
ョンを濃縮し、白色固体を得た。この固体を酢酸エチルにより再結晶を行い、Ｈｍｐｐｔ
ｚ−ｄｍｐの白色固体を４．５ｇ、収率３１％で得た。ステップ１の合成スキームを以下
に示す。
【０２９７】
【化３８】
2018129517.tif 000046
【０２９８】
＜ステップ２；Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３の合成＞
上記ステップ１で得た配位子Ｈｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ２．５ｇ（７．４ｍｍｏｌ）、トリ
ス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）０．７ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を高温加熱
容器に入れ、脱気した。この反応容器を、内部をＡｒフローしながら２５０℃で４８時間
加熱攪拌した。所定時間反応後、得られた固体をジクロロメタンで洗浄し、不溶物の緑色
固体を吸引ろ過により得た。この固体をトルエンに溶解させ、アルミナとセライトの積層
を通してろ過した。得られたフラクションを濃縮し、緑色固体を得た。この固体をトルエ
ンで再結晶を行い、燐光性有機金属イリジウム錯体Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３の緑色
粉末を０．８ｇ、収率４５％で得た。ステップ２の合成スキームを以下に示す。
【０２９９】
【化３９】
2018129517.tif 000047
【０３００】
なお、上記ステップ２で得られた緑色粉末の１Ｈ−ＮＭＲによる分析結果を下記に示す
。これより、上記合成方法において、Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３（略称）が得られた
ことがわかった。
【０３０１】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ｔｏｌｕｅｎｅ−ｄ８）：１．８２（ｓ，３Ｈ），１．９０（ｓ，
３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），６．５６−６．６２（ｍ，３Ｈ），６．６７−６．７５
（ｍ，３Ｈ），６．８２−６．８８（ｍ，１Ｈ），６．９１−６．９７（ｔ，１Ｈ），７
．００−７．１２（ｍ，２Ｈ），７．６３−７．６７（ｄ，１Ｈ）．
【符号の説明】
【０３０２】
１００    基板
１０１    第１の電極
１０２    ＥＬ層
１０３    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
２０１    第１の電極
２０３    第２の電極
２１０    ＥＬ層
２１３    第１の有機化合物
２１４    第２の有機化合物
２１５    第３の有機化合物
２２１    正孔注入層
２２２    正孔輸送層
２２３    発光層
２２４    電子輸送層
２２５    電子注入層
３０１    第１の電極
３０３    第２の電極
３１１    第１のＥＬ層
３１２    第２のＥＬ層
３１３    電荷発生層
４５０Ｂ    第１の発光素子
４５０Ｇ    第２の発光素子
４５０Ｒ    第３の発光素子
４５１    反射電極
４５２    半透過・半反射電極
４５３ａ    第１の透明導電層
４５３ｂ    第２の透明導電層
４５４    発光層
４５４Ｂ    第１の発光層
４５４Ｇ    第２の発光層
４５４Ｒ    第３の発光層
４５５    ＥＬ層
５０１    素子基板
５０２    画素部
５０３    駆動回路部
５０４    駆動回路部
５０５    シール材
５０６    封止基板
５０７    配線
５０８    ＦＰＣ
５０９    ｎチャネル型ＴＦＴ
５１０    ｐチャネル型ＴＦＴ
５１１    スイッチング用ＴＦＴ
５１２    電流制御用ＴＦＴ
５１３    第１の電極
５１４    絶縁物
５１５    ＥＬ層
５１６    第２の電極
５１７    発光素子
５１８    空間
６１１    筐体
６１２    支持台
６１３    表示部
６１４    スピーカー部
６１５    ビデオ入力端子
６２１    本体
６２２    筐体
６２３    表示部
６２４    キーボード
６２５    外部接続ポート
６２６    ポインティングデバイス
６３１    本体
６３２    筐体
６３３    表示部
６３４    音声入力部
６３５    音声出力部
６３６    操作キー
６３７    外部接続ポート
６３８    アンテナ
６４１    本体
６４２    表示部
６４３    筐体
６４４    外部接続ポート
６４５    リモコン受信部
６４６    受像部
６４７    バッテリー
６４８    音声入力部
６４９    操作キー
６５０    接眼部
７０１    筐体
７０２    液晶パネル
７０３    バックライト
７０４    筐体
７０５    ドライバＩＣ
７０６    端子
８０１    筐体
８０２    光源
９０１    照明装置
９０２    テレビ装置
１１００    基板
１１０１    第１の電極
１１０３    第２の電極
１１１１    正孔注入層
１１１２    正孔輸送層
１１１３ａ    第１の発光層
１１１３ｂ    第２の発光層
１１１４ａ    第１の電子輸送層
１１１４ｂ    第２の電子輸送層
１１１５    電子注入層
９０３３    留め具
９０３４    スイッチ
９０３５    電源スイッチ
９０３６    スイッチ
９０３８    操作スイッチ
９６３０    筐体
９６３１    表示部
９６３１ａ    表示部
９６３１ｂ    表示部
９６３２ａ    領域
９６３２ｂ    領域
９６３３    太陽電池
９６３４    充放電制御回路
９６３５    バッテリー
９６３６    ＤＣＤＣコンバータ
９６３７    コンバータ
９６３８    操作キー
９６３９    ボタン
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
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【図２８】
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【図２９】
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【図３０】
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