(57)【要約】【課題】発光素子が備える発光層に含まれることで、幅広い波長領域における近赤外域で発光する高効率かつ長寿命な発光素子を得ることができる化合物および発光素子用化合物、幅広い波長領域における近赤外域で発光する高効率かつ長寿命な発光素子、この発光素子を備える発光装置、光源、認証装置および電子機器を提供すること。【解決手段】本発明の発光素子１は、陽極３と、陰極８と、陽極３と陰極８との間に設けられ、陽極３と陰極８との間に通電することにより発光する発光層５とを有し、発光層５は、発光材料として下記一般式ＩＲＤで表わされる化合物を含んで構成されている。2018111676.tif 000073【選択図】図１
2018111676.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式ＩＲＤで表わされることを特徴とする化合物。
【化１】
2018111676.tif 000068
［前記一般式ＩＲＤ中、基Ｚは、芳香族環を含む炭素数１〜２０の置換基であり、官能基群Ｇｒｏｕｐは、窒素原子と、硫黄原子または酸素原子とを備える、芳香族環を含む官能基を少なくとも１つ有する集合体である。］
【請求項２】
下記一般式ＩＲＤで表わされることを特徴とする発光素子用化合物。
【化２】
2018111676.tif 000069
［前記一般式ＩＲＤ中、基Ｚは、芳香族環を含む炭素数１〜２０の置換基であり、官能基群Ｇｒｏｕｐは、窒素原子と、硫黄原子または酸素原子とを備える、芳香族環を含む官能基を少なくとも１つ有する集合体である。］
【請求項３】
陽極と、
陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に設けられ、前記陽極と前記陰極との間に通電することにより発光する発光層と、を有し、
前記発光層は、発光材料として下記一般式ＩＲＤで表わされる化合物を含んで構成されることを特徴とする発光素子。
【化３】
2018111676.tif 000070
［前記一般式ＩＲＤ中、基Ｚは、芳香族環を含む炭素数１〜２０の置換基であり、官能基群Ｇｒｏｕｐは、窒素原子と、硫黄原子または酸素原子とを備える、芳香族環を含む官能基を少なくとも１つ有する集合体である。］
【請求項４】
前記発光材料を保持するホスト材料として下記式ＩＲＨ１で表わされる化合物を含んで構成される請求項３に記載の発光素子。
【化４】
2018111676.tif 000071
［前記式ＩＲＨ１中、ｎは、１〜１２の自然数を示し、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、アリールアミノ基を示す。］
【請求項５】
前記発光材料を保持するホスト材料として下記式ＩＲＨ２で表わされる化合物を含んで構成される請求項３に記載の発光素子。
【化５】
2018111676.tif 000072
［前記式ＩＲＨ２中、ｎは、１〜１０の自然数を示し、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、アリールアミノ基を示す。］
【請求項６】
前記ホスト材料は、炭素原子および水素原子で構成されている請求項４または５に記載の発光素子。
【請求項７】
前記発光層中における前記発光材料の含有量は、０．５ｗｔ％以上５．０ｗｔ％以下である請求項３ないし６のいずれか１項に記載の発光素子。
【請求項８】
前記発光層と前記陰極との間に設けられ、アントラセン骨格を有する化合物を含んで構成されている電子輸送層を備える請求項３ないし７のいずれか１項に記載の発光素子。
【請求項９】
前記発光層の厚さは、１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である請求項３ないし８のいずれか１項に記載の発光素子。
【請求項１０】
請求項３ないし９のいずれか１項に記載の発光素子を備えることを特徴とする発光装置。
【請求項１１】
請求項３ないし９のいずれか１項に記載の発光素子を備えることを特徴とする光源。
【請求項１２】
請求項３ないし９のいずれか１項に記載の発光素子を備えることを特徴とする認証装置。
【請求項１３】
請求項３ないし９のいずれか１項に記載の発光素子を備えることを特徴とする電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物、発光素子用化合物、発光素子、発光装置、光源、認証装置および電子機器に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（いわゆる有機ＥＬ素子）は、陽極と陰極との間に少なくとも１層の発光性有機層を介挿した構造を有する発光素子である。このような発光素子では、陰極と陽極との間に電界を印加することにより、発光層に陰極側から電子が注入されるとともに陽極側から正孔が注入され、発光層中で電子と正孔が再結合することにより励起子が生成され、この励起子が基底状態に戻る際に、そのエネルギー分が光として放出される。
【０００３】
このような発光素子としては、７００ｎｍを超える長波長域で発光するものが知られている（例えば、特許文献１、２参照）。
【０００４】
例えば、特許文献１、２に記載の発光素子では、分子内に官能基として電子供与体であるアミンと電子受容体であるニトリル基を共存させた材料を発光層のドーパントとして用いることにより、発光波長を長波長化している。
【０００５】
また、発光層の発光材料として、ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物を用いることも報告されている（例えば、非特許文献１参照）。
【０００６】
しかし、従来では、幅広い波長領域における近赤外域で発光する高効率かつ長寿命な素子を実現することはできなかった。
【０００７】
また、近赤外域で面発光する高効率かつ長寿命な発光素子は、例えば、静脈、指紋等の生体情報を用いて個人を認証する生体認証用の光源、さらには、各種発光装置、生体センサーの光源および電子機器の光源として、その実現が望まれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開２０００−０９１０７３号公報
【特許文献２】特開２００１−１１０５７０号公報
【非特許文献】
【０００９】
【非特許文献１】Adv. Mater. 2009, 21, 111-116
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明の目的は、発光素子が備える発光層に含まれることで、幅広い波長領域における近赤外域で発光する高効率かつ長寿命な発光素子を得ることができる化合物および発光素子用化合物、幅広い波長領域における近赤外域で発光する高効率かつ長寿命な発光素子、この発光素子を備える発光装置、光源、認証装置および電子機器を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
このような目的は、下記の本発明により達成される。
本発明の化合物（ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物）は、下記一般式ＩＲＤで表わされることを特徴とする。
【化１】
2018111676.tif 000003
［前記一般式ＩＲＤ中、基Ｚは、芳香族環を含む炭素数１〜２０の置換基であり、官能基群Ｇｒｏｕｐは、窒素原子と、硫黄原子または酸素原子とを備える、芳香族環を含む官能基を少なくとも１つ有する集合体である。］
【００１２】
前記一般式ＩＲＤで表わされる化合物（ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物）を、発光素子が備える発光層に含まれる発光材料として用いることにより、この発光素子は、幅広い波長領域における近赤外域、具体的には、７００ｎｍ以上１１５０ｎｍ以下の発光ピーク波長域で、高効率に発光し得るものとなる。
【００１３】
本発明の発光素子用化合物（ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物）は、下記一般式ＩＲＤで表わされることを特徴とする。
【化２】
2018111676.tif 000004
［前記一般式ＩＲＤ中、基Ｚは、芳香族環を含む炭素数１〜２０の置換基であり、官能基群Ｇｒｏｕｐは、窒素原子と、硫黄原子または酸素原子とを備える、芳香族環を含む官能基を少なくとも１つ有する集合体である。］
【００１４】
前記一般式ＩＲＤで表わされる発光素子用化合物（ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物）を、発光素子が備える発光層に含まれる発光材料として用いることにより、この発光素子は、幅広い波長領域における近赤外域、具体的には、７００ｎｍ以上１１５０ｎｍ以下の発光ピーク波長域で、高効率に発光し得るものとなる。
【００１５】
本発明の発光素子は、陽極と、
陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に設けられ、前記陽極と前記陰極との間に通電することにより発光する発光層と、を有し、
前記発光層は、発光材料として下記一般式ＩＲＤで表わされる化合物を含んで構成されることを特徴とする。
【化３】
2018111676.tif 000005
［前記一般式ＩＲＤ中、基Ｚは、芳香族環を含む炭素数１〜２０の置換基であり、官能基群Ｇｒｏｕｐは、窒素原子と、硫黄原子または酸素原子とを備える、芳香族環を含む官能基を少なくとも１つ有する集合体である。］
【００１６】
このように構成された発光素子によれば、発光材料として前記一般式ＩＲＤで表わされる化合物（ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物）を用いているので、幅広い波長領域における近赤外域、具体的には、７００ｎｍ以上１１５０ｎｍ以下の発光ピーク波長域で、高効率に発光し得る発光素子とすることができる。
【００１７】
本発明の発光素子では、前記発光材料を保持するホスト材料として下記式ＩＲＨ１で表わされる化合物（テトラセン系材料）を含んで構成されることが好ましい。
【化４】
2018111676.tif 000006
［前記式ＩＲＨ１中、ｎは、１〜１２の自然数を示し、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、アリールアミノ基を示す。］
【００１８】
ホスト材料としてテトラセン系材料を用いることから、ホスト材料から発光材料へエネルギーを効率的に移動させることができる。そのため、発光素子の発光効率を優れたものとすることができる。
【００１９】
また、テトラセン系材料は電子およびホールに対する安定性（耐性）に優れるため、発光層の長寿命化、ひいては、発光素子の長寿命化を図ることができる。
【００２０】
本発明の発光素子では、前記発光材料を保持するホスト材料として下記式ＩＲＨ２で表わされる化合物（アントラセン系材料）を含んで構成されることが好ましい。
【化５】
2018111676.tif 000007
［前記式ＩＲＨ２中、ｎは、１〜１０の自然数を示し、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、アリールアミノ基を示す。］
【００２１】
ホスト材料としてアントラセン系材料を用いることから、ホスト材料から発光材料へエネルギーを効率的に移動させることができる。そのため、発光素子の発光効率を優れたものとすることができる。
【００２２】
また、アントラセン系材料は電子およびホールに対する安定性（耐性）に優れるため、発光層の長寿命化、ひいては、発光素子の長寿命化を図ることができる。
【００２３】
本発明の発光素子では、前記ホスト材料は、炭素原子および水素原子で構成されていることが好ましい。
【００２４】
これにより、ホスト材料と発光材料との不本意な相互作用が生じるのを防止することができる。そのため、発光素子の発光効率を高めることができる。また、電位および正孔に対するホスト材料の耐性を高めることができる。そのため、発光素子の長寿命化を図ることができる。
【００２５】
本発明の発光素子では、前記発光層中における前記発光材料の含有量は、０．５ｗｔ％以上５．０ｗｔ％以下であることが好ましい。
【００２６】
これにより、発光素子の発光効率と寿命とのバランスを優れたものとすることができる。
【００２７】
本発明の発光素子では、前記発光層と前記陰極との間に設けられ、アントラセン骨格を有する化合物を含んで構成されている電子輸送層を備えることが好ましい。
【００２８】
これにより、発光層へ電子を効率的に輸送・注入することができる。その結果、発光素子の発光効率を高めることができるとともに、耐久性の向上が図られる。
【００２９】
本発明の発光素子では、前記発光層の厚さは、１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下であることが好ましい。
【００３０】
これにより、発光素子の駆動電圧を抑制しつつ、発光素子の長寿命化を図ることができる。
【００３１】
本発明の発光装置は、本発明の発光素子を備えることを特徴とする。
このような発光装置は、近赤外域での発光が可能である。また、高効率および長寿命な発光素子を備えるので、信頼性に優れる。
【００３２】
本発明の光源は、本発明の発光素子を備えることを特徴とする。
このような光源は、近赤外域での発光が可能である。また、高効率および長寿命な発光素子を備えるので、信頼性に優れる。
【００３３】
本発明の認証装置は、本発明の発光素子を備えることを特徴とする。
このような認証装置は、近赤外光を用いて生体認証を行うことができる。また、高効率および長寿命な発光素子を備えるので、信頼性に優れる。
【００３４】
本発明の電子機器は、本発明の発光素子を備えることを特徴とする。
このような電子機器は、高効率および長寿命な発光素子を備えるので、信頼性に優れる。
【図面の簡単な説明】
【００３５】
【図１】本発明の実施形態に係る発光素子を模式的に示す断面図である。
【図２】本発明の発光装置を適用したディスプレイ装置の実施形態を示す縦断面図である。
【図３】本発明の認証装置の実施形態を示す図である。
【図４】本発明の電子機器を適用したモバイル型（またはノート型）のパーソナルコンピューターの構成を示す斜視図である。
【図５】各実施例、各比較例および参考例の発光素子におけるピーク波長と発光効率（ＥＱＥ）との関係を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００３６】
以下、本発明の化合物、発光素子用化合物、発光素子、発光装置、光源、認証装置および電子機器を添付図面に示す好適な実施形態について説明する。
【００３７】
図１は、本発明の実施形態に係る発光素子を模式的に示す断面図である。なお、以下では、説明の都合上、図１中の上側を「上」、下側を「下」として説明を行う。
【００３８】
発光素子（エレクトロルミネッセンス素子）１は、本実施形態では、図１に示すように、陽極３と正孔注入層４と発光層５と電子輸送層６と電子注入層７と陰極８とがこの順に積層されてなるものである。すなわち、発光素子１では、陽極３と陰極８との間に、陽極３側から陰極８側へ正孔注入層４と発光層５と電子輸送層６と電子注入層７とがこの順で積層された積層体１４が介挿されている。
【００３９】
そして、発光素子１は、その全体が基板２上に設けられるとともに、封止部材９で封止されている。
【００４０】
このような発光素子１にあっては、陽極３と陰極８とこれら同士の間に設けられた発光層５とを有し、陽極３および陰極８に駆動電圧が印加され、陽極３と陰極８との間、すなわち発光層５に通電されることにより、発光層５に対し、それぞれ、陰極８側から電子が供給（注入）されるとともに、陽極３側から正孔が供給（注入）される。そして、発光層５では、正孔と電子とが再結合し、この再結合に際して放出されたエネルギーによりエキシトン（励起子）が生成され、エキシトンが基底状態に戻る際にエネルギー（蛍光やりん光）を放出（発光）する。これにより、発光素子１（発光層５）は、発光する。
【００４１】
特に、この発光素子１は、後述するように発光層５の発光材料として本発明の化合物（好ましい例として発光素子用化合物）、すなわち、後述する一般式ＩＲＤで表わされるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物を用いることにより、幅広い波長領域における近赤外域、具体的には、７００ｎｍ以上１１５０ｎｍ以下の発光ピーク波長域で、高効率に発光する。なお、本明細書において、「近赤外域」とは、７００ｎｍ以上１５００ｎｍ以下の波長域を言う。
【００４２】
基板２は、陽極３を支持するものである。本実施形態の発光素子１は、基板２側から光を取り出す構成（ボトムエミッション型）であるため、基板２および陽極３は、それぞれ、実質的に透明（無色透明、着色透明または半透明）とされている。
【００４３】
基板２の構成材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリプロピレン、シクロオレフィンポリマー、ポリアミド、ポリエーテルサルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリアリレートのような樹脂材料や、石英ガラス、ソーダガラスのようなガラス材料等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００４４】
このような基板２の平均厚さは、特に限定されないが、０．１ｍｍ以上３０ｍｍ以下程度であるのが好ましく、０．１ｍｍ以上１０ｍｍ以下程度であるのがより好ましい。
【００４５】
なお、発光素子１が基板２と反対側から光を取り出す構成（トップエミッション型）の場合、基板２には、透明基板および不透明基板のいずれも用いることができる。
【００４６】
不透明基板としては、例えば、アルミナのようなセラミックス材料で構成された基板、ステンレス鋼のような金属基板の表面に酸化膜（絶縁膜）を形成したもの、樹脂材料で構成された基板等が挙げられる。
【００４７】
また、このような発光素子１では、陽極３と陰極８との間の距離（すなわち積層体１４の平均厚さ）は、１００ｎｍ以上５００ｎｍ以下であるのが好ましく、１００ｎｍ以上３００ｎｍ以下であるのがより好ましく、１００ｎｍ以上２５０ｎｍ以下であるのがさらに好ましい。これにより、簡単かつ確実に、発光素子１の駆動電圧を実用的な範囲内にすることができる。
【００４８】
以下、発光素子１を構成する各部を順次説明する。
（陽極）
陽極３は、正孔注入層４に正孔を注入する電極である。この陽極３の構成材料としては、仕事関数が大きく、導電性に優れる材料を用いるのが好ましい。
【００４９】
陽極３の構成材料としては、例えば、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、Ｉｎ２Ｏ３、ＳｎＯ２、Ｓｂ含有ＳｎＯ２、Ａｌ含有ＺｎＯ等の酸化物、Ａｕ、Ｐｔ、Ａｇ、Ｃｕまたはこれらを含む合金等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００５０】
特に、陽極３は、ＩＴＯで構成されているのが好ましい。ＩＴＯは、透明性を有するとともに、仕事関数が大きく、導電性に優れる材料である。これにより、陽極３から正孔注入層４へ効率的に正孔を注入することができる。
【００５１】
また、陽極３の正孔注入層４側の面（図１にて上面）は、プラズマ処理が施されているのが好ましい。これにより、陽極３と正孔注入層４との接合面の化学的および機械的な安定性を高めることができる。その結果、陽極３から正孔注入層４への正孔注入性を向上させることができる。なお、かかるプラズマ処理については、後述する発光素子１の製造方法の説明において詳述する。
【００５２】
このような陽極３の平均厚さは、特に限定されないが、１０ｎｍ以上２００ｎｍ以下程度であるのが好ましく、５０ｎｍ以上１５０ｎｍ以下程度であるのがより好ましい。
【００５３】
（陰極）
一方、陰極８は、後述する電子注入層７を介して電子輸送層６に電子を注入する電極である。この陰極８の構成材料としては、仕事関数の小さい材料を用いるのが好ましい。
【００５４】
陰極８の構成材料としては、例えば、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｅｒ、Ｅｕ、Ｓｃ、Ｙ、Ｙｂ、Ａｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｃｓ、Ｒｂまたはこれらを含む合金等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合わせて（例えば、複数層の積層体、複数種の混合層等として）用いることができる。
【００５５】
特に、陰極８の構成材料として合金を用いる場合には、Ａｇ、Ａｌ、Ｃｕ等の安定な金属元素を含む合金、具体的には、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ、ＣｕＬｉ等の合金を用いるのが好ましい。かかる合金を陰極８の構成材料として用いることにより、陰極８の電子注入効率および安定性の向上を図ることができる。
【００５６】
このような陰極８の平均厚さは、特に限定されないが、１００ｎｍ以上１００００ｎｍ以下程度であるのが好ましく、１００ｎｍ以上５００ｎｍ以下程度であるのがより好ましい。
【００５７】
なお、本実施形態の発光素子１は、ボトムエミッション型であるため、陰極８に、光透過性は、特に要求されない。また、トップエミッション型である場合には、陰極８側から光を透過させる必要があるので、陰極８の平均厚さは、１ｎｍ以上５０ｎｍ以下程度であるのが好ましい。
【００５８】
（正孔注入層）
正孔注入層４は、陽極３からの正孔注入効率を向上させる機能を有する（すなわち正孔注入性を有する）ものである。これにより、発光素子１の発光効率を高めることができる。ここで、正孔注入層４は、陽極３から注入された正孔を発光層５まで輸送する機能をも有する（すなわち正孔輸送性を有する）ものである。したがって、正孔注入層４は、前述したように正孔輸送性を有することから、正孔輸送層であるということもできる。なお、正孔注入層４と発光層５との間に、正孔注入層４とは異なる材料（例えばベンジジン誘導体等のアミン系化合物）で構成された正孔輸送層を別途設けてもよい。
この正孔注入層４は、正孔注入性を有する材料（正孔注入性材料）を含んでいる。
【００５９】
この正孔注入層４に含まれる正孔注入性材料としては、特に限定されず、例えば、銅フタロシアニンや、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−フェニル−３−メチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ビス−（４−ジフェニルアミノ−フェニル）−Ｎ, Ｎ’−ジフェニル−ビフェニル−４−４’−ジアミン等のアミン系材料が挙げられる。
【００６０】
中でも、正孔注入層４に含まれる正孔注入性材料としては、正孔注入性および正孔輸送性に優れるという観点から、アミン系材料を用いるのが好ましく、ジアミノベンゼン誘導体、ベンジジン誘導体（ベンジジン骨格を有する材料）、分子内に「ジアミノベンゼン」ユニットと「ベンジジン」ユニットとの両方を有するトリアミン系化合物、テトラアミン系化合物（具体的には、例えば、下記式ＨＩＬ−１〜ＨＩＬ−２７で表されるような化合物）を用いるのがより好ましい。
【００６１】
【化６】
2018111676.tif 000008
【００６２】
【化７】
2018111676.tif 000009
【００６３】
【化８】
2018111676.tif 000010
【００６４】
また、正孔注入層４の構成材料のＬＵＭＯは、発光層５に用いるホスト材料のＬＵＭＯとの差が０．５ｅＶ以上であることが好ましい。これにより、電子が発光層５から正孔注入層４へ抜けてしまうのを低減し、発光効率を高めることができる。
【００６５】
また、正孔注入層４の構成材料のＨＯＭＯは、４．７ｅＶ以上５．８ｅＶ以下であることが好ましく、また、正孔注入層４の構成材料のＬＵＭＯは、２．２ｅＶ以上３．０ｅＶ以下であることが好ましい。
【００６６】
このような正孔注入層４の平均厚さは、特に限定されないが、５ｎｍ以上９０ｎｍ以下程度であるのが好ましく、１０ｎｍ以上７０ｎｍ以下程度であるのがより好ましい。
【００６７】
（発光層）
発光層５は、前述した陽極３と陰極８との間に通電することにより、発光するものである。
【００６８】
この発光層５は、発光材料を含んで構成されている。本発明では、この発光層５は、発光材料として本発明の化合物（発光素子用化合物）である下記一般式ＩＲＤで表わされるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物（以下、単に「ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物」とも言う）すなわち、１つのベンゾ−ビス−チアジアゾール骨格と、窒素原子と硫黄原子または酸素原子とを備える芳香族環を含む官能基（具体的には、フェノチアジン骨格またはフェノキサジン骨格）を少なくとも１つ有する集合体である官能基群Ｇｒｏｕｐとを含んで構成されている。
【００６９】
【化９】
2018111676.tif 000011
［前記一般式ＩＲＤ中、基Ｚは、芳香族環を含む炭素数１〜２０の置換基であり、官能基群Ｇｒｏｕｐは、窒素原子と、硫黄原子または酸素原子とを備える、芳香族環を含む官能基を少なくとも１つ有する集合体である。］
【００７０】
本発明では、前記一般式ＩＲＤ中、官能基群Ｇｒｏｕｐは、窒素原子と、硫黄原子または酸素原子とを備える、芳香族環を含む官能基を少なくとも１つ有する集合体である。
【００７１】
この官能基（以下、「官能基１」と言うこともある。）は、窒素原子と、硫黄原子または酸素原子とを備える芳香族環を含むものであればいかなる構成をなすものであってもよいが、窒素原子と、硫黄原子または酸素原子とを備える芳香族縮合環を含むものであることが好ましい。
【００７２】
また、この官能基の炭素数は、好ましくは１〜５０、より好ましくは１０〜３０に設定される。さらに、官能基における窒素原子、および、硫黄原子または酸素原子の数は、それぞれ、好ましくは１〜３、より好ましくは１〜２に設定される。これらのことから、この官能基の具体例としては、フェノチアジン基、フェノキサジン基等が挙げられる。
【００７３】
また、官能基群Ｇｒｏｕｐは、窒素原子と、硫黄原子または酸素原子とを備える、芳香族環を含む官能基１の他、窒素原子を備え、硫黄原子および酸素原子を備えない、芳香族環を含む官能基（以下、「官能基２」と言うこともある。）を有していてもよい。この官能基の炭素数は、好ましくは１〜５０、より好ましくは１０〜２０に設定される。このような官能基としては、例えば、アミノ基もしくはアミン性窒素原子が好ましく、具体的には、アリールアミノ基、アルキル置換アミノ基、カルバゾリル基等が挙げられ、中でも、ジフェニルアミノ基またはカルバゾリル基であることが好ましい。
【００７４】
さらに、官能基群Ｇｒｏｕｐにおける、官能基１および官能基２の合計の数は、特に限定されないが、１〜１０であることが好ましく、１〜５であることがより好ましく、１〜３であることがさらに好ましい。
【００７５】
そこで、前記一般式ＩＲＤは、例えば、官能基１を１つ備える下記一般式ＩＲＤ−Ｉ−１〜２、官能基１を１つ備える下記一般式ＩＲＤ−II−１〜２、１つの官能基１を必須とし官能基１または官能基２を２つ備える下記一般式ＩＲＤ−III−１〜５、１つの官能基１を必須とし官能基１または官能基２を２つ備える下記一般式ＩＲＤ−IV−１〜８、１つの官能基１を必須とし官能基１または官能基２を３つ備える下記一般式ＩＲＤ−Ｖ−１〜５、または、１つの官能基１を必須とし官能基１または官能基２を３つ備えるＩＲＤ−VI−１〜３で表わされるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物で示すことができる。
【００７６】
【化１０】
2018111676.tif 000012
［前記一般式ＩＲＤ−Ｉ−１〜前記一般式ＩＲＤ−Ｉ−２中、基Ｙ１は、芳香族環を含む炭素数１〜２０の連結基であり、基Ｚは、置換基を有していても良い芳香族環を含む炭素数１〜２０の置換基である。］
【００７７】
【化１１】
2018111676.tif 000013
［前記一般式ＩＲＤ−II−１〜前記一般式ＩＲＤ−II−２中、基Ｙ２は、芳香族環を含む炭素数１〜２０の置換基であり、基Ｚは、置換基を有していても良い芳香族環を含む炭素数１〜２０の置換基である。］
【００７８】
【化１２】
2018111676.tif 000014
［前記一般式ＩＲＤ−III−１〜前記一般式ＩＲＤ−III−５中、基Ｙ１は、芳香族環を含む炭素数１〜２０の連結基であり、基Ｚは、置換基を有していても良い芳香族環を含む炭素数１〜２０の置換基である。］
【００７９】
【化１３】
2018111676.tif 000015
［前記一般式ＩＲＤ−IV−１〜前記一般式ＩＲＤ−IV−４中、基Ｙ２は、芳香族環を含む炭素数１〜２０の置換基であり、基Ｚは、芳香族環を含む炭素数１〜２０の置換基であり、前記一般式ＩＲＤ−IV−５〜前記一般式ＩＲＤ−IV−８中、基Ｙ３は、芳香族環を含む炭素数１〜２０の連結基であり、基Ｚは、置換基を有していても良い芳香族環を含む炭素数１〜２０の置換基である。］
【００８０】
【化１４】
2018111676.tif 000016
［前記一般式ＩＲＤ−Ｖ−１〜前記一般式ＩＲＤ−Ｖ−５中、基Ｙ１は、芳香族環を含む炭素数１〜２０の連結基であり、基Ｚは、置換基を有していても良い芳香族環を含む炭素数１〜２０の置換基である。］
【００８１】
【化１５】
2018111676.tif 000017
［前記一般式ＩＲＤ−IV−１〜前記一般式ＩＲＤ−IV−３中、基Ｙ３は、芳香族環を含む炭素数１〜２０の連結基であり、基Ｚは、置換基を有していても良い芳香族環を含む炭素数１〜２０の置換基である。］
【００８２】
前記一般式ＩＲＤ（前記一般式ＩＲＤ−Ｉ−１〜一般式ＩＲＤ−IV−３）中、基Ｚは、ベンゾ−ビス−チアジアゾール基に連結する、置換基を有していても良い芳香族環を含む炭素数１〜２０の置換基であるが、芳香族環が炭素原子単独で構成されるもの、芳香族環が炭素原子と硫黄原子とで構成されるもの、芳香族環が炭素原子と窒素原子とで構成されるもの、または、芳香族環が窒素原子を介して連結されたもの（例えば、ジフェニルアミノ基を有しているフェニル基のようなフェニルアミノ基構造）であることが好ましく、具体的には、例えば、下記化学式Ｚ１〜化学式Ｚ１１で表されるものが挙げられる。
【００８３】
なお、下記化学式Ｚ１〜化学式Ｚ１１中、炭素原子に連結する水素原子は、それぞれ、メチル基またはフェニル基に置換されていてもよい。
【００８４】
【化１６】
2018111676.tif 000018
【００８５】
また、前記一般式ＩＲＤ−Ｉ−１〜２、前記一般式ＩＲＤ−III−１〜５および前記一般式ＩＲＤ−Ｖ−１〜５中、基Ｙ１は、芳香族環を含む炭素数１〜２０の連結基であり、ベンゾ−ビス−チアジアゾール基と、官能基１または官能基２とを結合（連結）する結合基、さらには、これら同士の間の離間距離を適切な大きさに設定するスペーサーとして機能し、芳香族環が炭素原子単独で構成されるもの、芳香族環が炭素原子と硫黄原子とで構成されるもの、芳香族環が炭素原子と窒素原子とで構成されるもの、または、これらの組み合わせであることが好ましい。具体的には、フェニレン基、ナフチレン基、チエニレン基、ピリジンジイル基、ピリミジンジイル基、ピラジンジイル基等のうちの１種または２種以上（好ましくは２種もしくは３種）を組み合わせたものが挙げられ、例えば、下記化学式Ｙ１１〜化学式Ｙ１９で表されるものが挙げられる。
【００８６】
【化１７】
2018111676.tif 000019
【００８７】
なお、前記化学式Ｙ１１〜化学式Ｙ１７中、左側に位置する結合手が、前記一般式ＩＲＤ−Ｉ−１〜２、前記一般式ＩＲＤ−III−１〜５および前記一般式ＩＲＤ−Ｖ−１〜５中の基Ｙ１に隣接する窒素原子に連結し、右側に位置する結合手が、前記一般式ＩＲＤ−Ｉ−１〜２、前記一般式ＩＲＤ−III−１〜５および前記一般式ＩＲＤ−Ｖ−１〜５中の基Ｙ１に隣接する炭素原子に連結している構造が好ましいが、逆でもよい。
【００８８】
また、前記一般式ＩＲＤ−II−１〜２および前記一般式ＩＲＤ−IV−１〜４中、基Ｙ２は、芳香族環を含む炭素数１〜２０のベンゾ−ビス−チアジアゾール基に置換する置換基であり、芳香族環が炭素原子単独で構成されるもの、芳香族環が炭素原子と硫黄原子とで構成されるもの、芳香族環が炭素原子と窒素原子とで構成されるもの、または、これらの組み合わせであることが好ましい。具体的には、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、チエニル基（２−メチルチオフェン−5−イル等のアルキル置換体含む）、ベンゾチオフェン−2−イル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基等のうちの１種または２種以上（好ましくは２種もしくは３種）を組み合わせたものが挙げられ、例えば、下記化学式Ｙ２１〜化学式Ｙ２８で表されるものが挙げられる。
【００８９】
【化１８】
2018111676.tif 000020
【００９０】
さらに、前記一般式ＩＲＤ−IV−５〜８および前記一般式ＩＲＤ−VI−１〜３中、基Ｙ３は、芳香族環を含む炭素数１〜２０の置換基であり、官能基１同士、官能基２同士または官能基１と官能基２とを結合する結合基、さらには、これら同士の間の離間距離を適切な大きさに設定するスペーサーとして機能し、芳香族環が炭素原子単独で構成されるもの、芳香族環が炭素原子と硫黄原子とで構成されるもの、芳香族環が炭素原子と窒素原子とで構成されるもの、または、これらの組み合わせであることが好ましい。具体的には、フェニレン基、ナフチレン基、チエニレン基、ピリジンジイル基、ピリミジンジイル基、ピラジンジイル基等のうちの１種または２種以上（好ましくは２種もしくは３種）を組み合わせたものが挙げられ、例えば、下記化学式Ｙ３１〜化学式Ｙ３９で表されるものが挙げられる。
【００９１】
【化１９】
2018111676.tif 000021
【００９２】
なお、前記化学式Ｙ３１〜化学式Ｙ３９中、左側に位置する結合手が、前記一般式ＩＲＤ−IV−５〜８および前記一般式ＩＲＤ−VI−１〜３中の基Ｙ３の左側で隣接する窒素原子に連結し、前記化学式Ｙ３１〜化学式Ｙ３９中、右側に位置する結合手が、前記一般式ＩＲＤ−IV−５〜８および前記一般式ＩＲＤ−VI−１〜３中の基Ｙ３の右側で隣接する窒素原子に連結している。
【００９３】
前記一般式ＩＲＤ−Ｉ−１〜一般式ＩＲＤ−IV−３を、かかる構成の基Ｚおよび基Ｙ１〜３を備える構成のものとすることで、これらの化合物は、電子ドナーとして機能するフェノチアジン基、フェノキサジン基、カルバゾール基またはジフェニルアミン基が１つ、２つまたは３つ連結したもの（少なくとも１つのフェノチアジン基、フェノキサジン基を含む）、すなわち、電子ドナーとして機能するフェノチアジン、フェノキサジン、カルバゾールまたはジフェニルアミンを含む１量体、２量体または３量体（少なくとも１つのフェノチアジン基、フェノキサジン基を含む）が、基Ｙ１〜３を備えた状態で、電子アクセプターとして機能する１つのベンゾ−ビス−チアジアゾール骨格が基Ｚを備えた状態で連結する構造を有するものとなる。このような電子アクセプターと電子ドナーとの組み合わせとすることで、化合物中におけるバンドギャップを狭め、このベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物を発光材料における発光ドーパントとして含む発光層５を、高効率な近赤外域の発光が実現されたものとし得る。また、このベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物を発光材料における発光ドーパントとして含む発光層５は、７００ｎｍ以上の波長域（近赤外域）のうち、幅広い波長領域において発光し得るもの、具体的には、７００ｎｍ以上１１５０ｎｍ以下の発光ピーク波長域での発光をし得るものとなる。
【００９４】
特に、官能基１としてフェノチアジン骨格を備えるもの、基Ｚとして、前記化学式Ｚ４、Ｚ５のように芳香族環に硫黄原子を含むもの、および、基Ｙ１〜３として、前記化学式Ｙ１３、前記化学式Ｙ１４、前記化学式Ｙ２２〜前記化学式Ｙ２４、前記化学式Ｙ３２〜前記化学式Ｙ３４のように芳香族環に硫黄原子を含むもののうち少なくとも一方を、ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物として用いた場合、このものを発光ドーパントとして含む発光層５は、特に長波長域において発光し得るもの、具体的には、８１０ｎｍ以上１１５０ｎｍ以下程度の発光ピーク波長域での発光をし得るものとなる。なお、このような傾向は、官能基１、基Ｙ１〜３および基Ｚの全てに、上記のものを用いた場合に、より顕著に認められる。
【００９５】
また、官能基１としてフェノキサジン骨格を備えるものをベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物として用いた場合、または、基Ｚとして、前記化学式Ｚ６〜Ｚ１１のように窒素原子を含むもの、および、基Ｙ１〜３として、前記化学式Ｙ１６、前記化学式Ｙ１７、前記化学式Ｙ２６、前記化学式Ｙ２７、前記化学式Ｙ３６〜前記化学式Ｙ３９のように芳香族環に窒素原子を含むものをベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物として用いた場合、このものを発光ドーパントとして含む発光層５は、優れた発光効率（ＥＱＥ）で発光し得るものとなる。
【００９６】
上記のことから、官能基１および官能基２として、２つ以上のものを含む構成とした場合、これらを互いに異なる２種以上を含むものとすることにより、より長波長で、かつ、高効率で発光し得るものとなる。
【００９７】
さらに、上記のことから、以下に示すような傾向を示すと考えられる。
すなわち、ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物中において、ベンゾ−ビス−チアジアゾール骨格に対する硫黄原子の数が多くなるとベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物の長波長化が図られ、これに対して、硫黄原子の数が少なくなるとベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物の発光効率（ＥＱＥ）が高くなる傾向を示す。
【００９８】
また、ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物中において、硫黄原子が含まれる場合、ベンゾ−ビス−チアジアゾール骨格に対して硫黄原子が遠くに存在していると、同じ数の硫黄原子が含まれる場合と比較して、近くに存在しているときよりも発光効率が高くなる傾向を示す。
【００９９】
さらに、ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物を、上記一般式ＩＲＤで示すように、ベンゾ−ビス−チアジアゾールに対して官能基群Ｇｒｏｕｐおよび基Ｚが連結した非対称性構造を有するものとすることで、分子内極性が大きくなり長波長化し易く、蛍光性が大きくなる傾向を示す。
【０１００】
上記のような基Ｙ１、基Ｚを備える上記式ＩＲＤ−Ｉ−１で表されるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｙ１の前記化学式Ｙ１１〜前記化学式Ｙ１７と、基Ｚの前記化学式Ｚ１〜前記化学式Ｚ１１との組み合わせとして、下記式ＩＲＤＩ−１−１〜下記式ＩＲＤＩ−１−５７で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。
【０１０１】
【化２０】
2018111676.tif 000022
【０１０２】
また、上記のような基Ｙ１、基Ｚを備える上記式ＩＲＤ−Ｉ−２で表されるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｙ１の前記化学式Ｙ１１〜前記化学式Ｙ１７と、基Ｚの前記化学式Ｚ１〜前記化学式Ｚ１１との組み合わせとして、下記式ＩＲＤＩ−２−１〜下記式ＩＲＤＩ−２−５７で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。
【０１０３】
【化２１】
2018111676.tif 000023
【０１０４】
さらに、上記のような基Ｙ２、基Ｚを備える上記式ＩＲＤ−II−１で表されるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｙ２の前記化学式Ｙ２１、前記化学式Ｙ２２、前記化学式Ｙ２４、前記化学式Ｙ２６、前記化学式Ｙ２７と、基Ｚの前記化学式Ｚ１〜前記化学式Ｚ１１との組み合わせとして、下記式ＩＲＤII−１−１〜下記式ＩＲＤII−１−３５で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。
【０１０５】
【化２２】
2018111676.tif 000024
【０１０６】
また、上記のような基Ｙ２、基Ｚを備える上記式ＩＲＤ−II−２で表されるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｙ２の前記化学式Ｙ２１、前記化学式Ｙ２２、前記化学式Ｙ２４、前記化学式Ｙ２６、前記化学式Ｙ２７と、基Ｚの前記化学式Ｚ１〜前記化学式Ｚ１１との組み合わせとして、下記式ＩＲＤII−２−１〜下記式ＩＲＤII−２−３５で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。
【０１０７】
【化２３】
2018111676.tif 000025
【０１０８】
さらに、上記のような基Ｙ１、基Ｚを備える上記式ＩＲＤ−III−１で表されるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｙ１の前記化学式Ｙ１１〜前記化学式Ｙ１７と、基Ｚの前記化学式Ｚ１〜前記化学式Ｚ１１との組み合わせとして、下記式ＩＲＤIII−１−１〜下記式ＩＲＤIII−１−５７で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。
【０１０９】
【化２４】
2018111676.tif 000026
【０１１０】
また、上記のような基Ｙ１、基Ｚを備える上記式ＩＲＤ−III−２で表されるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｙ１の前記化学式Ｙ１１〜前記化学式Ｙ１７と、基Ｚの前記化学式Ｚ１〜前記化学式Ｚ１１との組み合わせとして、下記式ＩＲＤIII−２−１〜下記式ＩＲＤIII−２−５７で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。
【０１１１】
【化２５】
2018111676.tif 000027
【０１１２】
さらに、上記のような基Ｙ１、基Ｚを備える上記式ＩＲＤ−III−３で表されるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｙ１の前記化学式Ｙ１１〜前記化学式Ｙ１７と、基Ｚの前記化学式Ｚ１〜前記化学式Ｚ１１との組み合わせとして、下記式ＩＲＤIII−３−１〜下記式ＩＲＤIII−３−５７で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。
【０１１３】
【化２６】
2018111676.tif 000028
【０１１４】
また、上記のような基Ｙ１、基Ｚを備える上記式ＩＲＤ−III−４で表されるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｙ１の前記化学式Ｙ１１〜前記化学式Ｙ１７と、基Ｚの前記化学式Ｚ１〜前記化学式Ｚ１１との組み合わせとして、下記式ＩＲＤIII−４−１〜下記式ＩＲＤIII−４−５７で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。
【０１１５】
【化２７】
2018111676.tif 000029
【０１１６】
さらに、上記のような基Ｙ１、基Ｚを備える上記式ＩＲＤ−III−５で表されるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｙ１の前記化学式Ｙ１１〜前記化学式Ｙ１７と、基Ｚの前記化学式Ｚ１〜前記化学式Ｚ１１との組み合わせとして、下記式ＩＲＤIII−５−１〜下記式ＩＲＤIII−５−５７で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。
【０１１７】
【化２８】
2018111676.tif 000030
【０１１８】
また、上記のような基Ｙ２、基Ｚを備える上記式ＩＲＤ−IV−１で表されるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｙ２の前記化学式Ｙ２１〜前記化学式Ｙ２７と、基Ｚの前記化学式Ｚ１〜前記化学式Ｚ１１との組み合わせとして、下記式ＩＲＤIV−１−１〜下記式ＩＲＤIV−１−５７で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。
【０１１９】
【化２９】
2018111676.tif 000031
【０１２０】
さらに、上記のような基Ｙ２、基Ｚを備える上記式ＩＲＤ−IV−２で表されるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｙ２の前記化学式Ｙ２１〜前記化学式Ｙ２７と、基Ｚの前記化学式Ｚ１〜前記化学式Ｚ１１との組み合わせとして、下記式ＩＲＤIV−２−１〜下記式ＩＲＤIV−２−５７で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。
【０１２１】
【化３０】
2018111676.tif 000032
【０１２２】
さらに、上記のような基Ｙ２、基Ｚを備える上記式ＩＲＤ−IV−３で表されるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｙ２の前記化学式Ｙ２１〜前記化学式Ｙ２７と、基Ｚの前記化学式Ｚ１〜前記化学式Ｚ１１との組み合わせとして、下記式ＩＲＤIV−３−１〜下記式ＩＲＤIV−３−５７で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。
【０１２３】
【化３１】
2018111676.tif 000033
【０１２４】
また、上記のような基Ｙ２、基Ｚを備える上記式ＩＲＤ−IV−４で表されるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｙ２の前記化学式Ｙ２１〜前記化学式Ｙ２７と、基Ｚの前記化学式Ｚ１〜前記化学式Ｚ１１との組み合わせとして、下記式ＩＲＤIV−４−１〜下記式ＩＲＤIV−４−５７で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。
【０１２５】
【化３２】
2018111676.tif 000034
【０１２６】
さらに、上記のような基Ｙ３、基Ｚを備える上記式ＩＲＤ−IV−５で表されるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｙ３の前記化学式Ｙ３１〜前記化学式Ｙ３７と、基Ｚの前記化学式Ｚ１〜前記化学式Ｚ１１との組み合わせとして、下記式ＩＲＤIV−５−１〜下記式ＩＲＤIV−５−５７で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。
【０１２７】
【化３３】
2018111676.tif 000035
【０１２８】
また、上記のような基Ｙ３、基Ｚを備える上記式ＩＲＤ−IV−６で表されるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｙ３の前記化学式Ｙ３１〜前記化学式Ｙ３７と、基Ｚの前記化学式Ｚ１〜前記化学式Ｚ１１との組み合わせとして、下記式ＩＲＤIV−６−１〜下記式ＩＲＤIV−６−５７で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。
【０１２９】
【化３４】
2018111676.tif 000036
【０１３０】
さらに、上記のような基Ｙ３、基Ｚを備える上記式ＩＲＤ−IV−７で表されるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｙ３の前記化学式Ｙ３１〜前記化学式Ｙ３７と、基Ｚの前記化学式Ｚ１〜前記化学式Ｚ１１との組み合わせとして、下記式ＩＲＤIV−７−１〜下記式ＩＲＤIV−７−５７で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。
【０１３１】
【化３５】
2018111676.tif 000037
【０１３２】
また、上記のような基Ｙ３、基Ｚを備える上記式ＩＲＤ−IV−８で表されるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｙ３の前記化学式Ｙ３１〜前記化学式Ｙ３７と、基Ｚの前記化学式Ｚ１〜前記化学式Ｚ１１との組み合わせとして、下記式ＩＲＤIV−８−１〜下記式ＩＲＤIV−８−５７で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。
【０１３３】
【化３６】
2018111676.tif 000038
【０１３４】
さらに、上記のような基Ｙ１、基Ｚを備える上記式ＩＲＤ−Ｖ−１で表されるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｙ１の前記化学式Ｙ１１〜前記化学式Ｙ１７と、基Ｚの前記化学式Ｚ１〜前記化学式Ｚ１１との組み合わせとして、下記式ＩＲＤＶ−１−１〜下記式ＩＲＤＶ−１−５７で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。
【０１３５】
【化３７】
2018111676.tif 000039
【０１３６】
また、上記のような基Ｙ１、基Ｚを備える上記式ＩＲＤ−Ｖ−２で表されるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｙ１の前記化学式Ｙ１１〜前記化学式Ｙ１７と、基Ｚの前記化学式Ｚ１〜前記化学式Ｚ１１との組み合わせとして、下記式ＩＲＤＶ−２−１〜下記式ＩＲＤＶ−２−５７で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。
【０１３７】
【化３８】
2018111676.tif 000040
【０１３８】
さらに、上記のような基Ｙ１、基Ｚを備える上記式ＩＲＤ−Ｖ−３で表されるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｙ１の前記化学式Ｙ１１〜前記化学式Ｙ１７と、基Ｚの前記化学式Ｚ１〜前記化学式Ｚ１１との組み合わせとして、下記式ＩＲＤＶ−３−１〜下記式ＩＲＤＶ−３−５７で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。
【０１３９】
【化３９】
2018111676.tif 000041
【０１４０】
また、上記のような基Ｙ１、基Ｚを備える上記式ＩＲＤ−Ｖ−４で表されるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｙ１の前記化学式Ｙ１１〜前記化学式Ｙ１７と、基Ｚの前記化学式Ｚ１〜前記化学式Ｚ１１との組み合わせとして、下記式ＩＲＤＶ−４−１〜下記式ＩＲＤＶ−４−５７で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。
【０１４１】
【化４０】
2018111676.tif 000042
【０１４２】
さらに、上記のような基Ｙ１、基Ｚを備える上記式ＩＲＤ−Ｖ−５で表されるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｙ１の前記化学式Ｙ１１〜前記化学式Ｙ１７と、基Ｚの前記化学式Ｚ１〜前記化学式Ｚ１１との組み合わせとして、下記式ＩＲＤＶ−５−１〜下記式ＩＲＤＶ−５−５７で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。
【０１４３】
【化４１】
2018111676.tif 000043
【０１４４】
また、上記のような基Ｙ３、基Ｚを備える上記式ＩＲＤ−VI−１で表されるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｙ３の前記化学式Ｙ３１〜前記化学式Ｙ３７と、基Ｚの前記化学式Ｚ１〜前記化学式Ｚ１１との組み合わせとして、下記式ＩＲＤVI−１−１〜下記式ＩＲＤVI−１−５７で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。
【０１４５】
【化４２】
2018111676.tif 000044
【０１４６】
さらに、上記のような基Ｙ３、基Ｚを備える上記式ＩＲＤ−VI−２で表されるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｙ３の前記化学式Ｙ３１〜前記化学式Ｙ３７と、基Ｚの前記化学式Ｚ１〜前記化学式Ｚ１１との組み合わせとして、下記式ＩＲＤVI−２−１〜下記式ＩＲＤVI−２−５７で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。
【０１４７】
【化４３】
2018111676.tif 000045
【０１４８】
また、上記のような基Ｙ３、基Ｚを備える上記式ＩＲＤ−VI−３で表されるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｙ３の前記化学式Ｙ３１〜前記化学式Ｙ３７と、基Ｚの前記化学式Ｚ１〜前記化学式Ｚ１１との組み合わせとして、下記式ＩＲＤVI−３−１〜下記式ＩＲＤVI−３−５７で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。
【０１４９】
【化４４】
2018111676.tif 000046
【０１５０】
なお、発光層５は、上述した発光材料以外の発光材料（各種蛍光材料、各種燐光材料）が含まれていてもよい。
【０１５１】
また、発光層５は、本実施形態では、前述したような発光材料に加えて、この発光材料がゲスト材料（ドーパント）として添加（担持）されるホスト材料を含んで構成されていることが好ましい。このホスト材料は、正孔と電子とを再結合して励起子を生成するとともに、その励起子のエネルギーを発光材料に移動（フェルスター移動またはデクスター移動）させて、発光材料を励起する機能を有する。そのため、発光層５を、発光材料（ゲスト材料）の他に、ホスト材料を含有する構成とすることで、発光素子１の発光効率を高めることができる。このようなホスト材料は、例えば、ゲスト材料である発光材料をドーパントとしてホスト材料にドープして用いることができる。
【０１５２】
このようなホスト材料としては、用いるゲスト材料に対して前述したような機能を発揮するものであれば、特に限定されないが、例えば、ジスチリルアリーレン誘導体、ナフタセン誘導体、アントラセン誘導体などのアセン系材料、ペリレン誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、ジスチリルアミン誘導体、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（ｐ−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＢＡｌｑ）、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム錯体（Ａｌｑ３）等のキノリノラト系金属錯体、トリフェニルアミンの４量体等のトリアリールアミン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ルブレンおよびその誘導体、シロール誘導体、ジカルバゾール誘導体、オリゴチオフェン誘導体、ベンゾピラン誘導体、トリアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、４，４’−ビス（２，２’−ジフェニルビニル）ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）、３−フェニル−４−（１’−ナフチル）−５−フェニルカルバゾール、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾールビフェニル（ＣＢＰ）等のカルバゾール誘導体等が挙げられ、これらのうち１種を単独でまたは２種以上を組み合わせて用いることもできる。
【０１５３】
これらの中でも、ホスト材料としては、アセン系材料、または、キノリノラト系金属錯体を用いるのが好ましく、アセン系材料を用いるのがより好ましい。
【０１５４】
アセン系材料は、前述したようなゲスト材料との不本意な相互作用が少ない。また、ホスト材料としてアセン系材料（特にアントラセン系材料、テトラセン系材料）を用いると、ホスト材料からゲスト材料（発光材料）へのエネルギー移動を効率的に行うことができ、そのため、発光素子１の発光効率を優れたものとすることができる。これは、（ａ）アセン系材料の三重項励起状態からのエネルギー移動によるゲスト材料の一重項励起状態の生成が可能となること、（ｂ）アセン系材料のπ電子雲とゲスト材料の電子雲との重なりが大きくなること、等によるものと考えられる。
【０１５５】
このようなことから、ホスト材料としてアセン系材料を用いると、発光素子１の発光効率を高めることができる。
【０１５６】
また、アセン系材料は、電子および正孔に対する耐性に優れる。また、アセン系材料は、熱安定性にも優れる。そのため、発光層５ひいては発光素子１の長寿命化を図ることができる。また、アセン系材料は、熱安定性に優れるため、気相成膜法を用いて発光層５を形成する場合に、成膜時の熱によるホスト材料の分解を防止することができる。そのため、優れた膜質を有する発光層５を形成することができ、その結果、この点でも、発光素子１の発光効率を高めるとともに長寿命化を図ることができる。
【０１５７】
さらに、アセン系材料は、それ自体発光しにくいので、ホスト材料が発光素子１の発光スペクトルに悪影響を及ぼすのを防止することもできる。
【０１５８】
このようなアセン系材料は、アセン骨格を有し、かつ、前述したような効果を発揮するものであれば、特に限定されず、例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、ナフタセン誘導体（テトラセン誘導体）、ペンタセン誘導体が挙げられ、これらのうち１種または２種以上を組み合わせて用いることができるが、アントラセン系材料（アントラセン誘導体）またはテトラセン系材料（テトラセン誘導体）を用いるのが好ましく、テトラセン系材料を用いるのがより好ましい。
【０１５９】
テトラセン系材料としては、１つの分子内に少なくとも１つのテトラセン骨格を有し、かつ、前述したようなホスト材料としての機能を発揮し得るものであれば、特に限定されないが、例えば、下記式ＩＲＨ１で表わされる化合物を用いるのが好ましい。
【０１６０】
【化４５】
2018111676.tif 000047
［前記式ＩＲＨ１中、ｎは、１〜１２の自然数を示し、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、アリールアミノ基を示す。］
【０１６１】
前述したようなベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物は、極性が高い（分極が大きい）ため、発光材料として用いた場合、発光層中の濃度が高いときに、発光材料の分子同士の相互作用により発光効率が低下する現象である濃度消光を生じやすい。
【０１６２】
一方、前記テトラセン系材料は、極性が低い（分極が小さい）。そのため、テトラセン系材料をホスト材料として用いることにより、前述したような発光材料の分子同士の相互作用を低減し、濃度消光性を低減することができる。
【０１６３】
これに対し、例えば、極性が高い（分極が大きい）Ａｌｑ３をホスト材料として用いた場合、ホスト材料および発光材料の双方の極性が高く（分極が大きく）なるため、発光材料の分子同士の相互作用が生じやすく、濃度消光性が高くなってしまう。
【０１６４】
また、テトラセン系材料と同じアセン系材料であるアントラセン系材料は、ホスト材料として用いた場合、濃度消光性を低減する効果があるものの、テトラセン系材料をホスト材料として用いた場合と比べて、発光効率が低くなる。これは、アントラセン系材料をホスト材料として用いると、ホスト材料から発光材料へのエネルギー移動が十分でないこと、および、ホスト材料のＬＵＭＯに注入された電子が陽極側へ突き抜ける確率が高いことが原因であると推察される。かかる点を考慮すると、アントラセン系材料とテトラセン系材料とを比較すると、テトラセン系材料がホスト材料として特に好ましく用いられる。
【０１６５】
よって、ホスト材料としてテトラセン系材料（アセン系材料）を用いることにより、発光素子１の発光効率を高めることができる。
【０１６６】
また、テトラセン系材料は、電子および正孔に対する耐性に優れる。また、テトラセン系材料は、熱安定性にも優れる。そのため、発光素子１は、長寿命化を図ることができる。また、テトラセン系材料は、熱安定性に優れるため、気相成膜法を用いて発光層５を形成する場合に、成膜時の熱によるホスト材料の分解を防止することができる。そのため、優れた膜質を有する発光層５を形成することができ、その結果、この点でも、発光素子１の発光効率を高めるとともに長寿命化を図ることができる。
【０１６７】
さらに、テトラセン系材料は、それ自体発光しにくいので、ホスト材料が発光素子１の発光スペクトルに悪影響を及ぼすのを防止することもできる。
【０１６８】
また、ホスト材料として用いるテトラセン系材料としては、前記式ＩＲＨ１で表され、かつ、前述したようなホスト材料としての機能を発揮し得るものであれば、特に限定されないが、下記式ＩＲＨ１−Ａで表わされる化合物を用いるのが好ましく、下記ＩＲＨ１−Ｂで表わされる化合物を用いるのがより好ましい。
【０１６９】
【化４６】
2018111676.tif 000048
［前記式ＩＲＨ１−Ａ、ＩＲＨ１−Ｂ中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、アリールアミノ基を示す。また、Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同じであっても異なっていてもよい。］
【０１７０】
また、テトラセン系材料すなわちホスト材料は、炭素原子および水素原子で構成されているのが好ましい。これにより、ホスト材料の極性を低くし、ホスト材料と発光材料との不本意な相互作用が生じるのを防止することができる。そのため、発光素子１の発光効率を高めることができる。また、電位および正孔に対するホスト材料の耐性を高めることができる。そのため、発光素子１の長寿命化を図ることができる。
【０１７１】
具体的には、テトラセン系材料としては、例えば、下記式ＩＲＨ１−１〜ＩＲＨ１−２７で表される化合物を用いるのが好ましい。
【０１７２】
【化４７】
2018111676.tif 000049
【０１７３】
【化４８】
2018111676.tif 000050
【０１７４】
なお、アントラセン系材料としては、１つの分子内に少なくとも１つのアントラセン骨格を有し、かつ、前述したようなホスト材料としての機能を発揮し得るものであれば、特に限定されないが、例えば、下記式ＩＲＨ２で表わされる化合物が好ましく用いられ、例えば、下記式ＩＲＨ２−Ａ、下記式ＩＲＨ２−Ｂ、下記式ＩＲＨ２−Ｃまたは下記式ＩＲＨ２−Ｄで表される化合物が挙げられる。より具体的には、例えば、下記式ＩＲＨ２−１〜５６で表される化合物が挙げられる。
【０１７５】
【化４９】
2018111676.tif 000051
【０１７６】
【化５０】
2018111676.tif 000052
【０１７７】
【化５１】
2018111676.tif 000053
【０１７８】
【化５２】
2018111676.tif 000054
【０１７９】
また、発光層５に用いるホスト材料のＨＯＭＯは、５．０ｅＶ以上５．８ｅＶ以下であることが好ましく、また、このホスト材料のＬＵＭＯは、２．５ｅＶ以上３．６ｅＶ以下であることが好ましい。
【０１８０】
このような発光材料およびホスト材料を含む発光層５中における発光材料の含有量（ドープ量）は、０．５ｗｔ％以上５．０ｗｔ％以下であるのが好ましく、０．７５ｗｔ％以上２．０ｗｔ％以下であるのがより好ましく、１．５ｗｔ％以上２．０ｗｔ％以下であるのがさらに好ましい。発光材料の含有量が前記下限値未満では、ホスト材料の種類によってはホストからの発光が強くなる傾向を示し、また、前記上限値超では、ホスト材料の種類によっては濃度消光による発光効率低下が顕著となる傾向を示すことがあるため、発光材料の含有量を前記範囲内に設定することにより、発光素子１の発光効率と寿命とのバランスを優れたものとすることができる。
【０１８１】
また、発光層５の平均厚さは、１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下であるのが好ましく、２５ｎｍ以上５０ｎｍ以下であるのがより好ましい。発光層５の平均厚さが前記下限値未満では、発光材料の種類によっては、発光層５の周辺層での再結合が増大する傾向を示し、不要な発光が増大してしまうおそれがある。また、前記上限値超では、発光材料の種類によっては、発光層５における電圧が徐々に上昇する傾向を示し、発光層５の発光効率の低下を招くおそれがあるため、発光層５の厚さを前記範囲内に設定することにより、発光素子１の駆動電圧を抑制しつつ、高効率および長寿命な発光素子１とすることができる。
【０１８２】
なお、本実施形態では、本発明の発光素子用化合物を、発光層５が備える発光材料に適用する場合について説明したが、本発明の発光素子用化合物は、これに限らず、正孔注入層４が備える正孔注入材料または電子輸送層６が備える電子輸送材料として含有されていてもよい。
【０１８３】
（電子輸送層）
電子輸送層６は、陰極８から電子注入層７を介して注入された電子を発光層５に輸送する機能を有するものである。
【０１８４】
電子輸送層６の構成材料（電子輸送性材料）としては、例えば、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）等のフェナントロリン誘導体、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）等の８−キノリノールないしその誘導体を配位子とする有機金属錯体などのキノリン誘導体、アザインドリジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ペリレン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体、アントラセン系材料等のアセン系材料等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。
【０１８５】
これらの中でも、電子輸送層６に用いる電子輸送性材料としては、アントラセン骨格を有する化合物を用いることが好ましい。また、フェナントロリン誘導体、フェナントロリン誘導体のように骨格中に窒素原子を備える含窒素化合物を用いることが好ましい。これらのことから、特に、アザインドリジン骨格およびアントラセン骨格の双方を分子内に有するアザインドリジン系化合物（以下、単に「アザインドリジン系化合物」ともいう）を用いることがより好ましい。これにより、発光層５へ電子を効率的に輸送・注入することができる。その結果、発光素子１の発光効率を高めることができる。
【０１８６】
また、電子輸送層６は、前述したような電子輸送性材料のうち２種以上を組み合わせて用いる場合、２種以上の電子輸送性材料を混合した混合材料で構成されていてもよいし、異なる電子輸送性材料で構成された複数の層を積層して構成されていてもよい。本実施形態では、図１に示すように、電子輸送層６は、第１電子輸送層６ｂと、第１電子輸送層６ｂと発光層５との間に設けられた第２電子輸送層６ａと、を有している。
【０１８７】
第１電子輸送層６ｂの構成材料として用いるアントラセン骨格を有する化合物は、アザインドリジン骨格およびアントラセン骨格の双方を分子内に有するアザインドリジン系化合物であることが好ましい。また、第２電子輸送層６ａの構成材料として用いるアントラセン骨格を有する化合物は、アントラセン骨格を分子内に有し、かつ、炭素原子および水素原子で構成されているアントラセン系化合物であることが好ましい。これにより、発光層５へ電子を効率的に輸送・注入するとともに、電子輸送層６の劣化を低減することができる。その結果、発光素子１の発光効率を高めるとともに、発光素子１の長寿命化を図ることができる。
【０１８８】
ここで、光学的な光取り出しに必要な電子輸送層６の厚さを第２電子輸送層６ａにより確保しつつ、第１電子輸送層６ｂの厚さを薄くして長寿命化を図ることができる。
【０１８９】
電子輸送層６に用いるアザインドリジン系化合物は、１つの分子内に含まれるアザインドリジン骨格およびアントラセン骨格の数がそれぞれ１つまたは２つであるのが好ましい。これにより、電子輸送層６の電子輸送性および電子注入性を優れたものとすることができる。
【０１９０】
具体的には、電子輸送層６に用いるアザインドリジン系化合物としては、例えば、下記式ＥＴＬ１−１〜２４で表わされるような化合物、下記式ＥＴＬ１−２５〜３６で表わされるような化合物、下記式ＥＴＬ１−３７〜５６で表わされる化合物を用いるのが好ましい。
【０１９１】
【化５３】
2018111676.tif 000055
【０１９２】
【化５４】
2018111676.tif 000056
【０１９３】
【化５５】
2018111676.tif 000057
【０１９４】
このようなアザインドリジン系化合物は、電子輸送性および電子注入性に優れる。そのため、発光素子１の発光効率を向上させることができる。
【０１９５】
このようなアザインドリジン系化合物の電子輸送性および電子注入性が優れるのは、以下のような理由によるものと考えられる。
【０１９６】
前述したようなアザインドリジン骨格およびアントラセン骨格を分子内に有するアザインドリジン系化合物は、その分子全体がπ共役系で繋がっているため、電子雲が分子全体に亘って拡がっている。
【０１９７】
そして、かかるアザインドリジン系化合物のアザインドリジン骨格の部分は、電子を受け入れる機能と、その受け取った電子をアントラセン骨格の部分へ送り出す機能とを有する。一方、かかるアザインドリジン系化合物のアントラセン骨格の部分は、アザインドリジン骨格の部分から電子を受け入れる機能と、その受け入れた電子を、電子輸送層６の陽極３側に隣接する層、すなわち発光層５へ受け渡す機能とを有する。
【０１９８】
より具体的に説明すると、かかるアザインドリジン系化合物のアザインドリジン骨格の部分は、２つの窒素原子を有し、その一方（アントラセン骨格の部分に近い側）の窒素原子がｓｐ２混成軌道を有し、他方（アントラセン骨格の部分に遠い側）の窒素原子がｓｐ３混成軌道を有する。ｓｐ２混成軌道を有する窒素原子は、アザインドリジン系化合物の分子の共役系の一部を構成するとともに、炭素原子よりも電気陰性度が高く、電子を引き付ける強さが大きいため、電子を受け入れる部分として機能する。一方、ｓｐ３混成軌道を有する窒素原子は、通常の共役系ではないが、非共有電子対を有するため、その電子がアザインドリジン系化合物の分子の共役系に向けて電子を送り出す部分として機能する。
【０１９９】
一方、かかるアザインドリジン系化合物のアントラセン骨格の部分は、電気的に中性であるため、アザインドリジン骨格の部分から電子を容易に受け入れることができる。また、かかるアザインドリジン系化合物のアントラセン骨格の部分は、発光層５の構成材料、特にホスト材料（テトラセン系材料）と軌道の重なりが大きいため、発光層５のホスト材料へ電子を容易に受け渡すことができる。
【０２００】
また、かかるアザインドリジン系化合物は、前述したように電子輸送性および電子注入性に優れるため、結果として、発光素子１の駆動電圧を低電圧化することができる。
【０２０１】
また、アザインドリジン骨格の部分は、ｓｐ２混成軌道を有する窒素原子が還元されても安定であり、ｓｐ３混成軌道を有する窒素原子が酸化されても安定である。そのため、かかるアザインドリジン系化合物は、電子および正孔に対する安定性が高いものとなる。その結果、発光素子１の長寿命化を図ることができる。
【０２０２】
また、電子輸送層６（第２電子輸送層６ａを有する場合、特に第２電子輸送層６ａ）に用いるアントラセン系化合物としては、前述した発光層５に含まれるホスト材料として挙げた上記式ＩＲＨ２で表される化合物であればよいが、上記式ＩＲＨ２−Ａ、上記式ＩＲＨ２−Ｂ、上記式ＩＲＨ２−Ｃまたは上記式ＩＲＨ２−Ｄで表される化合物であることが好ましく、より具体的には、例えば、上記式ＩＲＨ２−１〜５６で表される化合物であることが好ましい。
【０２０３】
また、電子輸送層６（より具体的には、第２電子輸送層６ａ）の構成材料のＨＯＭＯは、発光層５に用いるホスト材料のＨＯＭＯとの差が０．２ｅＶ以上であることが好ましい。これにより、正孔が発光層５から電子輸送層６へ抜けてしまうのを低減し、発光効率を高めることができる。
【０２０４】
また、第２電子輸送層６ａの構成材料のＨＯＭＯは、５．５ｅＶ以上６．０ｅＶ以下であることが好ましく、また、第２電子輸送層６ａの構成材料のＬＵＭＯは、２．５ｅＶ以上３．０ｅＶ以下であることが好ましい。
【０２０５】
また、第１電子輸送層６ｂの構成材料のＨＯＭＯは、５．８ｅＶ以上６．５ｅＶ以下であることが好ましく、また、第１電子輸送層６ｂの構成材料のＬＵＭＯは、２．８ｅＶ以上３．５ｅＶ以下であることが好ましい。
【０２０６】
また、第２電子輸送層６ａの厚さは、第１電子輸送層６ｂの厚さよりも厚いことが好ましい。これにより、発光素子１の駆動電圧を抑制しつつ、発光層５へ電子を効率的に輸送・注入するとともに、電子輸送層６の劣化を低減することができる。
【０２０７】
また、第２電子輸送層６ａの具体的な厚さは、３０ｎｍ以上１５０ｎｍ以下であることが好ましく、７０ｎｍ以上９０ｎｍ以下であることがより好ましい。これにより、発光素子１の駆動電圧を抑制しつつ、発光層５へ電子を効率的に輸送・注入するとともに、電子輸送層６の劣化を低減することができる。
【０２０８】
さらに、電子輸送層６全体の厚さは、５５ｎｍ以上２００ｎｍ以下であることが好ましく、７０ｎｍ以上９５ｎｍ以下であることがより好ましい。これにより、発光素子１の駆動電圧を抑制しつつ、発光層５へ電子を効率的に輸送・注入することができる。
【０２０９】
なお、第２電子輸送層６ａは、第１電子輸送層６ｂと発光層５との構成材料の組み合わせ等によっては、省略してもよい。
【０２１０】
（電子注入層）
電子注入層７は、陰極８からの電子注入効率を向上させる機能を有するものである。
【０２１１】
この電子注入層７の構成材料（電子注入性材料）としては、例えば、各種の無機絶縁材料、各種の無機半導体材料が挙げられる。
【０２１２】
このような無機絶縁材料としては、例えば、アルカリ金属カルコゲナイド（酸化物、硫化物、セレン化物、テルル化物）、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物およびアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。これらを主材料として電子注入層７を構成することにより、電子注入性をより向上させることができる。特にアルカリ金属化合物（アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物等）は仕事関数が非常に小さく、これを用いて電子注入層７を構成することにより、発光素子１は、高い輝度が得られるものとなる。
【０２１３】
アルカリ金属カルコゲナイドとしては、例えば、Ｌｉ２Ｏ、ＬｉＯ、Ｎａ２Ｓ、Ｎａ２Ｓｅ、ＮａＯ等が挙げられる。
【０２１４】
アルカリ土類金属カルコゲナイドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、ＭｇＯ、ＣａＳｅ等が挙げられる。
【０２１５】
アルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣｓＦ、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ、ＮａＣｌ等が挙げられる。
【０２１６】
アルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ２、ＢａＦ２、ＳｒＦ２、ＭｇＦ２、ＢｅＦ２等が挙げられる。
【０２１７】
また、無機半導体材料としては、例えば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、ＳｂおよびＺｎのうちの少なくとも１つの元素を含む酸化物、窒化物または酸化窒化物等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。
【０２１８】
電子注入層７の平均厚さは、特に限定されないが、０．１ｎｍ以上１０００ｎｍ以下程度であるのが好ましく、０．２ｎｍ以上１００ｎｍ以下程度であるのがより好ましく、０．２ｎｍ以上５０ｎｍ以下程度であるのがさらに好ましい。
【０２１９】
なお、この電子注入層７は、陰極８および電子輸送層６の構成材料や厚さ等によっては、省略してもよい。
【０２２０】
（封止部材）
封止部材９は、陽極３、積層体１４、および陰極８を覆うように設けられ、これらを気密的に封止し、酸素や水分を遮断する機能を有する。封止部材９を設けることにより、発光素子１の信頼性の向上や、変質・劣化の防止（耐久性向上）等の効果が得られる。
【０２２１】
封止部材９の構成材料としては、例えば、Ａｌ、Ａｕ、Ｃｒ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｔｉまたはこれらを含む合金、酸化シリコン、各種樹脂材料等を挙げることができる。なお、封止部材９の構成材料として導電性を有する材料を用いる場合には、短絡を防止するために、封止部材９と陽極３、積層体１４および陰極８との間には、必要に応じて、絶縁膜を設けるのが好ましい。
【０２２２】
また、封止部材９は、平板状として、基板２と対向させ、これらの間を、例えば熱硬化性樹脂等のシール材で封止するようにしてもよい。
【０２２３】
以上のように構成された発光素子１によれば、発光層５の発光材料としてベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物を用いるとともに、発光層５のホスト材料としてテトラセン系材料を用いることにより、近赤外域での発光を可能とするとともに、高効率化および長寿命化を図ることができる。
【０２２４】
なお、本発明の発光素子は、上述した発光素子１の構成に限らず、陽極３と発光層５と陰極１３とを有し、発光層５に発光材料として前記一般式ＩＲＤで表わされるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物を含有するものであれば、いかなる構成のものであってもよく、例えば、陽極３、発光層５および陰極１３以外の層が省略されていてもよいし、他の任意の層が任意の数で追加されていてもよい。具体的には、任意の層が追加されている発光素子１としては、例えば、近赤外域で発光する発光層５の他に可視光域または紫外域で発光する発光層を有するものであってもよい。さらに、この場合、近赤外域で発光する発光層５と可視光域または紫外域で発光する発光層とは積層されているものであってもよいし、領域を分離して並列に並べられたものであってもよく、さらに、これらが組み合わされたものであってもよい。
【０２２５】
以上のような発光素子１は、例えば、次のようにして製造することができる。
［１］  まず、基板２を用意し、この基板２上に陽極３を形成する。
【０２２６】
陽極３は、例えば、プラズマＣＶＤ、熱ＣＶＤのような化学蒸着法（ＣＶＤ）、真空蒸着等の乾式メッキ法、電解メッキ等の湿式メッキ法、溶射法、ゾル・ゲル法、ＭＯＤ法、金属箔の接合等を用いて形成することができる。
【０２２７】
［２］  次に、陽極３上に正孔注入層４を形成する。
正孔注入層４は、例えば、ＣＶＤ法や、真空蒸着、スパッタリング等の乾式メッキ法等を用いた気相プロセスにより形成するのが好ましい。
【０２２８】
なお、正孔注入層４は、例えば、正孔注入性材料を溶媒に溶解または分散媒に分散してなる正孔注入層形成用材料を、陽極３上に供給した後、乾燥（脱溶媒または脱分散媒）することによっても形成することができる。
【０２２９】
正孔注入層形成用材料の供給方法としては、例えば、スピンコート法、ロールコート法、インクジェット印刷法等の各種塗布法を用いることもできる。かかる塗布法を用いることにより、正孔注入層４を比較的容易に形成することができる。
【０２３０】
正孔注入層形成用材料の調製に用いる溶媒または分散媒としては、例えば、各種無機溶媒や、各種有機溶媒、または、これらを含む混合溶媒等が挙げられる。
【０２３１】
なお、乾燥は、例えば、大気圧または減圧雰囲気中での放置、加熱処理、不活性ガスの吹付け等により行うことができる。
【０２３２】
また、本工程に先立って、陽極３の上面には、酸素プラズマ処理を施すようにしてもよい。これにより、陽極３の上面に親液性を付与すること、陽極３の上面に付着する有機物を除去（洗浄）すること、陽極３の上面付近の仕事関数を調整すること等を行うことができる。
【０２３３】
ここで、酸素プラズマ処理の条件としては、例えば、プラズマパワー１００Ｗ以上８００Ｗ以下程度、酸素ガス流量５０ｍＬ／ｍｉｎ以上１００ｍＬ／ｍｉｎ以下程度、被処理部材（陽極３）の搬送速度０．５ｍｍ／ｓｅｃ以上１０ｍｍ／ｓｅｃ以下程度とするのが好ましい。
【０２３４】
［３］  次に、正孔注入層４上に、発光層５を形成する。
発光層５は、例えば、真空蒸着等の乾式メッキ法等を用いた気相プロセスにより形成することができる。
【０２３５】
［４］  次に、発光層５上に、電子輸送層６（第１電子輸送層６ｂおよび第２電子輸送層６ａ）を形成する。
【０２３６】
電子輸送層６（第１電子輸送層６ｂおよび第２電子輸送層６ａ）は、例えば、真空蒸着等の乾式メッキ法等を用いた気相プロセスにより形成するのが好ましい。
【０２３７】
なお、電子輸送層６は、例えば、電子輸送性材料を溶媒に溶解または分散媒に分散してなる電子輸送層形成用材料を、発光層５上に供給した後、乾燥（脱溶媒または脱分散媒）することによっても形成することができる。
【０２３８】
［５］  次に、電子輸送層６上に、電子注入層７を形成する。
電子注入層７の構成材料として無機材料を用いる場合、電子注入層７は、例えば、ＣＶＤ法や、真空蒸着、スパッタリング等の乾式メッキ法等を用いた気相プロセス、無機微粒子インクの塗布および焼成等を用いて形成することができる。
【０２３９】
［６］  次に、電子注入層７上に、陰極８を形成する。
陰極８は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、金属箔の接合、金属微粒子インクの塗布および焼成等を用いて形成することができる。
【０２４０】
以上のような工程を経て、発光素子１が得られる。
最後に、得られた発光素子１を覆うように封止部材９を被せ、基板２に接合する。
【０２４１】
（発光装置）
次に、本発明の発光装置の実施形態について説明する。
【０２４２】
図２は、本発明の発光装置を適用したディスプレイ装置の実施形態を示す縦断面図である。
【０２４３】
図２に示すディスプレイ装置１００は、基板２１と、複数の発光素子１Ａと、各発光素子１Ａをそれぞれ駆動するための複数の駆動用トランジスター２４とを有している。ここで、ディスプレイ装置１００は、トップエミッション構造のディスプレイパネルである。
【０２４４】
基板２１上には、複数の駆動用トランジスター２４が設けられ、これらの駆動用トランジスター２４を覆うように、絶縁材料で構成された平坦化層２２が形成されている。
【０２４５】
各駆動用トランジスター２４は、シリコンからなる半導体層２４１と、半導体層２４１上に形成されたゲート絶縁層２４２と、ゲート絶縁層２４２上に形成されたゲート電極２４３と、ソース電極２４４と、ドレイン電極２４５とを有している。
【０２４６】
平坦化層上には、各駆動用トランジスター２４に対応して発光素子１Ａが設けられている。
【０２４７】
発光素子１Ａは、平坦化層２２上に、反射膜３２、腐食防止膜３３、陽極３、積層体（有機ＥＬ発光部）１４、陰極１３、陰極カバー３４がこの順に積層されている。本実施形態では、各発光素子１Ａの陽極３は、画素電極を構成し、各駆動用トランジスター２４のドレイン電極２４５に導電部（配線）２７により電気的に接続されている。また、各発光素子１Ａの陰極１３は、共通電極とされている。
図２における発光素子１Ａは、近赤外域で発光するものである。
【０２４８】
隣接する発光素子１Ａ同士の間には、隔壁３１が設けられている。また、これらの発光素子１Ａ上には、これらを覆うように、エポキシ樹脂で構成されたエポキシ層３５が形成されている。
そして、エポキシ層３５上には、これらを覆うように封止基板２０が設けられている。
【０２４９】
以上説明したようなディスプレイ装置１００は、例えば軍事用途等の近赤外線ディスプレイとして用いることができる。
【０２５０】
このようなディスプレイ装置１００によれば、近赤外域での発光が可能である。また、幅広い波長領域における近赤外域で発光し得る高効率および長寿命な発光素子１を備えるので、信頼性に優れる。
【０２５１】
（認証装置）
次に、本発明の認証装置の実施形態を説明する。
図３は、本発明の認証装置の実施形態を示す図である。
【０２５２】
図３に示す認証装置１０００は、生体Ｆ（本実施形態では指先）の生体情報を用いて個人を認証する生体認証装置である。
【０２５３】
この認証装置１０００は、光源１００Ｂと、カバーガラス１００１と、マイクロレンズアレイ１００２と、受光素子群１００３と、発光素子駆動部１００６と、受光素子駆動部１００４と、制御部１００５とを有する。
【０２５４】
光源１００Ｂは、前述した発光素子１を複数備えるものであり、撮像対象物である生体Ｆへ向けて、近赤外域の光を照射する。例えば、この光源１００Ｂの複数の発光素子１は、カバーガラス１００１の外周部に沿って配置される。
カバーガラス１００１は、生体Ｆが接触または近接する部位である。
【０２５５】
マイクロレンズアレイ１００２は、カバーガラス１００１の生体Ｆが接触または近接する側と反対側に設けられている。このマイクロレンズアレイ１００２は、複数のマイクロレンズがマトリクス状に配列して構成されている。
【０２５６】
受光素子群１００３は、マイクロレンズアレイ１００２に対してカバーガラス１００１とは反対側に設けられている。この受光素子群１００３は、マイクロレンズアレイ１００２の複数のマイクロレンズに対応してマトリクス状に設けられた複数の受光素子で構成されている。この受光素子群１００３の各受光素子としては、例えば、ＣＣＤ（Charge Coupled Device）、ＣＭＯＳ等を用いることができる。
【０２５７】
発光素子駆動部１００６は、光源１００Ｂを駆動する駆動回路である。
受光素子駆動部１００４は、受光素子群１００３を駆動する駆動回路である。
【０２５８】
制御部１００５は、例えば、ＭＰＵであり、発光素子駆動部１００６および受光素子駆動部１００４の駆動を制御する機能を有する。
【０２５９】
また、制御部１００５は、受光素子群１００３の受光結果と、予め記憶された生体認証情報との比較により、生体Ｆの認証を行う機能を有する。
【０２６０】
例えば、制御部１００５は、受光素子群１００３の受光結果に基づいて、生体Ｆに関する画像パターン（例えば静脈パターン）を生成する。そして、制御部１００５は、その画像パターンと、生体認証情報として予め記憶された画像パターンとを比較し、その比較結果に基づいて、生体Ｆの認証（例えば静脈認証）を行う。
【０２６１】
このような認証装置１０００によれば、近赤外光を用いて生体認証を行うことができる。また、幅広い波長領域における近赤外域で発光し得る高効率および長寿命な発光素子１を備えるので、信頼性に優れる。
このような認証装置１０００は、各種の電子機器に組み込むことができる。
【０２６２】
（電子機器）
図４は、本発明の電子機器を適用したモバイル型（またはノート型）のパーソナルコンピューターの構成を示す斜視図である。
【０２６３】
この図において、パーソナルコンピューター１１００は、キーボード１１０２を備えた本体部１１０４と、表示部を備える表示ユニット１１０６とにより構成され、表示ユニット１１０６は、本体部１１０４に対しヒンジ構造部を介して回動可能に支持されている。
【０２６４】
このパーソナルコンピューター１１００において、本体部１１０４には、前述した認証装置１０００が設けられている。
【０２６５】
このようなパーソナルコンピューター１１００によれば、幅広い波長領域における近赤外域で発光し得る高効率および長寿命な発光素子１を備えるので、信頼性に優れる。
【０２６６】
なお、本発明の電子機器は、図４のパーソナルコンピューター（モバイル型パーソナルコンピューター）の他にも、例えば、スマートフォン、タブレット端末、時計、携帯電話機、ディジタルスチルカメラ、テレビや、ビデオカメラ、ビューファインダ型、モニタ直視型のビデオテープレコーダ、ラップトップ型パーソナルコンピューター、カーナビゲーション装置、ページャ、電子手帳（通信機能付も含む）、電子辞書、電卓、電子ゲーム機器、ワードプロセッサ、ワークステーション、テレビ電話、防犯用テレビモニタ、電子双眼鏡、ＰＯＳ端末、タッチパネルを備えた機器（例えば金融機関のキャッシュディスペンサー、自動券売機）、医療機器（例えば電子体温計、血圧計、血糖計、脈拍計測装置、脈波計測装置、心電表示装置、超音波診断装置、内視鏡用表示装置）、魚群探知機、各種測定機器、計器類（例えば、車両、航空機、船舶の計器類）、フライトシミュレータ、その他各種モニタ類、プロジェクター等の投射型表示装置等に適用することができる。
【０２６７】
また、本発明の電子機器は、前述した認証装置１０００を備えるものである場合の他、前述した光源１００Ｂを備える構成のものであってもよい。このように光源１００Ｂを備える電子機器としては、例えば、血中酸素濃度測定器、血糖値測定器、肌診断機（肌水分量測定器）、体脂肪測定器、体内蛍光物質観察器等の生体成分分析機器、皮膚癌診断機器、瞳観察装置、血管観察機器のような医療機器（生体センサー）、赤外スキャナー機器、欠陥検査機器等が挙げられる。
【０２６８】
以上、本発明の化合物、発光素子用化合物、発光素子、発光装置、光源、認証装置および電子機器を、図示の実施形態に基づいて説明したが、本発明はこれらに限定されるものでない。
また、本発明の発光素子および発光装置は照明用の光源として用いてもよい。
【実施例】
【０２６９】
次に、本発明の具体的実施例について説明する。
１−１．発光材料の製造
以下の工程１〜７により、前記式ＩＲＤＩ−１−１で表されるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物を合成した。
【０２７０】
［工程１］
【０２７１】
【化５６】
2018111676.tif 000058
【０２７２】
まず、５リットルのフラスコに発煙硝酸１５００ｍｌを入れ冷却した。そこへ１０〜５０℃に保つようにして硫酸１５００ｍｌを分割添加した。さらにそこへ原料のジブロモベンゾチアジアゾールである化合物（ａ）１５０ｇを１時間かけて少量ずつ添加した。その際に溶液温度は５℃以下になるように行った。全量添加後、室温（２５℃）において２０時間反応させた。反応後、氷３ｋｇに反応液を注ぎ、一晩攪拌した。その後、ろ過してメタノール、ヘプタンで洗浄した。
【０２７３】
次いで、ろ過して残った物を２００ｍｌのトルエンで熱溶解させた後、室温まで徐冷後にろ過し、残ったものを少量のトルエンで洗浄後、減圧乾燥させた。
これにより、ＨＰＬＣ純度９５％の化合物（ｂ）（４、７−ジブロモ−５、６−ジニトロ−ベンゾ[１、２、５]チアジアゾール）６０ｇを得た。
【０２７４】
［工程２］
【０２７５】
【化５７】
2018111676.tif 000059
【０２７６】
まず、Ａｒ下、５リットルのフラスコに、得られたジブロモ体である化合物（ｂ）３０ｇとフェニルボロン酸（市販品）９．５ｇ、トルエン２５００ｍｌ、テトラキストリフェニルホスフィンＰｄ（０）錯体３ｇ、２Ｍ炭酸セシウム水溶液（１５２ｇ／（蒸留水）２３４ｍｌ）を入れ、９０℃で一晩反応させた。反応後ろ過、分液、濃縮し、得られた粗体５２ｇをシリカゲルカラム（ＳｉＯ２  ５ｋｇ）で分離し、赤紫色固体を得た。
【０２７７】
これにより、ＨＰＬＣ純度９６％の化合物（ｃ）（５、６−ジニトロ−４−ブロモ−７−フェニル−ベンゾ[１、２、５]チアジアゾール）６ｇを得た。
【０２７８】
［工程３］
【０２７９】
【化５８】
2018111676.tif 000060
【０２８０】
まず、アルゴンガス気流下、３リットルコルベンにフェノチアジン（７２ｇ、３６０ｍｍｏｌ）と１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（１０２ｇ、３６０ｍｍｏｌ）をキシレン（１．７リットル）へ加えた。内温１０５℃まで昇温し、ｔＢｕ３Ｐ・ＨＢＦ４（４．１８ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）とＰｄ２（ｄｂａ３）（６．５９ｇ、７．２０ｍｍｏｌ）を加えた後、ｔＢｕＯＮａ（４１．６ｇ、４３３ｍｍｏｌ）を分割添加した。その後、１１５℃まで昇温、１時間攪拌した。
【０２８１】
室温まで冷却後、水（１．８リットル）へ反応液を加え、有機層を分取した。有機層を水（５００ｍＬ）を用いて洗浄、分液し、減圧下濃縮した。得られた粗体（１０７ｇ）をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（２ｋｇ、展開：トルエン／ヘプタン＝１／２）にて精製し、目的物を得た（収量４７ｇ、収率３７％）。
【０２８２】
［工程４］
【０２８３】
【化５９】
2018111676.tif 000061
【０２８４】
次いで、Ａｒガス下、１リットルの三口フラスコに１０−（４−ブロモフェニル）フェノチアジン（２７ｇ、７７ｍｍｏｌ）を脱水ＴＨＦ（５００ｍｌ）に溶解し、−７８℃まで冷却した。そこへ１．６Ｍｎ−ＢｕＬｉヘキサン溶液（５２．５ｍｌ、８４．５ｍｍｏｌ）を内温−６０℃以下で滴下し、そのまま３０分間撹拌した。その後、塩化トリブチルすず（ＩＶ）（２５．１ｇ、７７ｍｍｏｌ）を内温−６０℃以下で滴下した。滴下後、室温まで上昇させ、一晩撹拌した。
【０２８５】
次いで、ＮａＦ（４．２０ｇ、１００ｍｍｏｌ）を水（５００ｍｌ）に溶解し、そこへ反応液を注ぎ入れた。トルエン（２５０ｍｌ）を加えて１時間撹拌した後、有機層を分取し、再度有機層を水（２５０ｍｌ×２）を用いて洗浄した。得られた有機層を減圧下濃縮操作を行うことによって、目的物を得た（収量２５ｇ）。
【０２８６】
［工程５］
【０２８７】
【化６０】
2018111676.tif 000062
【０２８８】
まず、Ａｒガス下、５００ｍｌの３つ口フラスコにブロモ体（工程２の成果物）（５ｇ、１３ｍｍｏｌ）とスズ体（工程４の成果物）（９ｇ、１６ｍｍｏｌ）をジオキサン（３５０ｍｌ）に溶解し、そこへＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．５ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）を加え、内温９５℃まで昇温し、一晩撹拌した。
【０２８９】
次いで、室温まで冷却後、反応液を減圧下濃縮した。得られた固体をトルエンにて洗浄し、その後、トルエン４００ｍｌを用いて再結晶を行うことにより目的物を得た（収量４．５ｇ、収率６０％）。
【０２９０】
［工程６］
【０２９１】
【化６１】
2018111676.tif 000063
【０２９２】
まず、Ａｒガス下、３００ｍｌの３つ口フラスコに酢酸（２００ｍｌ）とＦｅ（１０．２ｇ、１８２ｍｍｏｌ）を加えて、内温６５℃まで昇温した。そこへ工程５で得られたニトロ体（４．５ｇ、７．８ｍｍｏｌ）をゆっくりと分割添加し、８０℃まで昇温、３時間そのまま撹拌した。
【０２９３】
次いで、反応液を室温まで冷却後、水（３００ｍｌ）へ注ぎ入れた。その後、固体（Ｆｅ含む）を濾過した。その固体からＴＨＦ（３００ｍｌ）を用いて有機物を抽出し、減圧下濃縮した。得られた残渣にトルエン（１５０ｍｌ）を加え、再度減圧濃縮することによって目的物を得た（収量２ｇ、収率５０％）。
【０２９４】
［工程７］
【０２９５】
【化６２】
2018111676.tif 000064
【０２９６】
Ａｒガス下、３００ｍｌの３つ口フラスコに工程４で得られたアミン体（２ｇ、３．９ｍｍｏｌ）を脱水ピリジン（１５０ｍｌ）に溶解し、Ｎ−チオニルアニリン（１．２ｇ、８．４ｍｍｏｌ）とトリメチルシリルクロリド（５ｇ、４６ｍｍｏｌ）を加えた。その後、内温８０℃まで昇温、一晩撹拌した。
【０２９７】
反応液を室温まで冷却後、水（２００ｍｌ）に注ぎ入れた。析出した結晶をろ過して取り出し、固体をＴＨＦにて洗浄し、２ｇの固体（結晶）を得た。
【０２９８】
シリカゲルクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、展開溶媒クロロベンゼン）にて精製を行った。
【０２９９】
最後にキシレンを用いた再沈殿法により精製を行うことで、目的物である前記式ＩＲＤＩ−１−１で表わされる化合物を得た（収量０．５ｇ、収率２４％）。
【０３００】
１−２．ホスト材料の製造
前記式ＩＲＨ１−５等で表されるテトラセン系ホスト材料および前記式ＩＲＨ２−３０等で表されるアントラセン系ホスト材料は、それぞれ、特開２０１３−１７７３２７および特開２０１３−１７９１２３に記載の製造方法を参照して合成した。
【０３０１】
２．発光素子の製造
（実施例１）
＜１＞  まず、平均厚さ０．５ｍｍの透明なガラス基板を用意した。次に、この基板上に、スパッタ法により、平均厚さ１００ｎｍのＩＴＯ電極（陽極）を形成した。
【０３０２】
そして、基板をアセトン、２−プロパノールの順に浸漬し、超音波洗浄した後、酸素プラズマ処理およびアルゴンプラズマ処理を施した。これらのプラズマ処理は、それぞれ、プラズマパワー１００Ｗ、ガス流量２０ｓｃｃｍ、処理時間５ｓｅｃで行った。
【０３０３】
＜２＞  次に、ＩＴＯ電極上に、前記式ＨＩＬ−１で表わされる化合物を真空蒸着法により蒸着させ、平均厚さ７０ｎｍの正孔注入層（ＨＩＬ）を形成した。
【０３０４】
＜３＞  次に、正孔注入層上に、発光層の構成材料を真空蒸着法により蒸着させ、平均厚さ２５ｎｍの発光層を形成した。発光層の構成材料としては、発光材料（ゲスト材料）として前記式ＩＲＤＩ−１−１で表わされる化合物（ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物）を用い、ホスト材料として前記式ＩＲＨ１−５で表わされる化合物（テトラセン系材料）を用いた。また、発光層中の発光材料（ドーパント）の含有量（ドープ濃度）を２．０ｗｔ％とした。
【０３０５】
＜４＞  次に、発光層上に、前記ＥＴＬ１−３で表される化合物（アザインドリジン系化合物）を真空蒸着法により成膜し、平均厚さ９５ｎｍの電子輸送層（第１電子輸送層；ＥＴＬ１）を形成した。
【０３０６】
＜５＞  次に、電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を真空蒸着法により成膜し、平均厚さ１ｎｍの電子注入層を形成した。
【０３０７】
＜６＞  次に、電子注入層上に、Ａｌを真空蒸着法により成膜した。これにより、Ａｌで構成される平均厚さ１００ｎｍの陰極を形成した。
【０３０８】
＜７＞  次に、形成した各層を覆うように、ガラス製の保護カバー（封止部材）を被せ、エポキシ樹脂により固定、封止した。
以上の工程により、発光素子を製造した。
【０３０９】
（実施例２）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤＩ−１−８で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
【０３１０】
（実施例３）
前記工程＜２＞で形成する正孔注入層の平均厚さを１１０ｎｍとし、前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤＩ−１−１３で表わされる化合物を用い、さらに、前記工程＜４＞で形成する電子輸送層の平均厚さを１１５ｎｍとしたこと以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
【０３１１】
（実施例４）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤＩ−１−５５で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例３と同様にして発光素子を製造した。
【０３１２】
（実施例５）
前記工程＜２＞で形成する正孔注入層の平均厚さを３０ｎｍとし、前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤＩ−２−１で表わされる化合物を用い、さらに、前記工程＜４＞で形成する電子輸送層の平均厚さを７５ｎｍとしたこと以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
【０３１３】
（実施例６）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤＩ−２−８で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例５と同様にして発光素子を製造した。
【０３１４】
（実施例７）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤIII−１−１で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
【０３１５】
（実施例８）
前記工程＜２＞で形成する正孔注入層の平均厚さを９０ｎｍとし、前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤIII−１−４で表わされる化合物を用い、さらに、前記工程＜４＞で形成する電子輸送層の平均厚さを１０５ｎｍとしたこと以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
【０３１６】
（実施例９）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤIII−１−１２で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例３と同様にして発光素子を製造した。
【０３１７】
（実施例１０）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤIII−２−１で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例５と同様にして発光素子を製造した。
【０３１８】
（実施例１１）
前記工程＜２＞で形成する正孔注入層の平均厚さを５０ｎｍとし、前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤIII−２−１２で表わされる化合物を用い、さらに、前記工程＜４＞で形成する電子輸送層の平均厚さを８５ｎｍとしたこと以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
【０３１９】
（実施例１２）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤIII−３−１で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
【０３２０】
（実施例１３）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤIII−３−１２で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例３と同様にして発光素子を製造した。
【０３２１】
（実施例１４）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤIII−４−１で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
【０３２２】
（実施例１５）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤIII−４−１２で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例８と同様にして発光素子を製造した。
【０３２３】
（実施例１６）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤIII−５−１で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
【０３２４】
（実施例１７）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤIII−５−１２で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例８と同様にして発光素子を製造した。
【０３２５】
（実施例１８）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤIV−２−８で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
【０３２６】
（実施例１９）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤIV−４−１で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例１と同様にし、発光素子を製造した。
【０３２７】
（実施例２０）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤIV−４−４で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例８と同様にして発光素子を製造した。
【０３２８】
（実施例２１）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤIV−８−１で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
【０３２９】
（実施例２２）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤIV−８−１２で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例８と同様にして発光素子を製造した。
【０３３０】
（実施例２３）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤIV−８−１５で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例８と同様にして発光素子を製造した。
【０３３１】
（実施例２４）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤＶ−１−１で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例８と同様にして発光素子を製造した。
【０３３２】
（実施例２５）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤＶ−１−１２で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例３と同様にして発光素子を製造した。
【０３３３】
（実施例２６）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤＶ−１−１５で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例３と同様にして発光素子を製造した。
【０３３４】
（実施例２７）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤＶ−２−１２で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例３と同様にして発光素子を製造した。
【０３３５】
（実施例２８）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤＶ−３−１で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例８と同様にして発光素子を製造した。
【０３３６】
（実施例２９）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤＶ−３−１２で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例３と同様にして発光素子を製造した。
【０３３７】
（実施例３０）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤＶ−３−１５で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例３と同様にして発光素子を製造した。
【０３３８】
（実施例３１）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤＶ−４−１で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
【０３３９】
（実施例３２）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤＶ−４−１２で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例８と同様にして発光素子を製造した。
【０３４０】
（実施例３３）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤＶ−５−１で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
【０３４１】
（実施例３４）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤＶ−５−１２で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例８と同様にして発光素子を製造した。
【０３４２】
（実施例３５）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料として前記式ＩＲＨ２−３０で表わされる化合物（アントラセン系材料）を用い、前記工程＜４＞で用いるアザインドリジン系化合物として前記式ＥＴＬ１−１０で表わされる化合物を用いたこと以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
【０３４３】
（実施例３６）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料として前記式ＩＲＨ２−３０で表わされる化合物（アントラセン系材料）を用い、前記工程＜４＞で用いるアザインドリジン系化合物として前記式ＥＴＬ１−１０で表わされる化合物を用いたこと以外は、前述した実施例３と同様にして発光素子を製造した。
【０３４４】
（実施例３７）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料として前記式ＩＲＨ２−３０で表わされる化合物（アントラセン系材料）を用い、前記工程＜４＞で用いるアザインドリジン系化合物として前記式ＥＴＬ１−１０で表わされる化合物を用いたこと以外は、前述した実施例１３と同様にして発光素子を製造した。
【０３４５】
（実施例３８）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料として前記式ＩＲＨ２−３０で表わされる化合物（アントラセン系材料）を用い、前記工程＜４＞で用いるアザインドリジン系化合物として前記式ＥＴＬ１−１０で表わされる化合物を用いたこと以外は、前述した実施例２４と同様にして発光素子を製造した。
【０３４６】
（実施例３９）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料として前記式ＩＲＨ２−３０で表わされる化合物（アントラセン系材料）を用い、前記工程＜４＞で用いるアザインドリジン系化合物として前記式ＥＴＬ１−１０で表わされる化合物を用いたこと以外は、前述した実施例２５と同様にして発光素子を製造した。
【０３４７】
（実施例４０）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料として前記式ＩＲＨ２−３０で表わされる化合物（アントラセン系材料）を用い、前記工程＜４＞で用いるアザインドリジン系化合物として前記式ＥＴＬ１−１０で表わされる化合物を用いたこと以外は、前述した実施例２９と同様にして発光素子を製造した。
【０３４８】
（実施例４１）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料として前記式ＩＲＨ１−２で表わされる化合物（テトラセン系材料）を用い、前記工程＜４＞において、さらに、発光層と電子輸送層（第１電子輸送層）との間に第２電子輸送層（ＥＴＬ２）を設けた以外は、前述した実施例３と同様にして発光素子を製造した。
【０３４９】
なお、第２電子輸送層の形成は、第１電子輸送層上に、前記ＩＲＨ２−３０で表される化合物（アントラセン系化合物）を真空蒸着法により成膜することにより行った。また、第１電子輸送層の厚さを１５ｎｍ、第２電子輸送層の厚さを１００ｎｍとした。
【０３５０】
（実施例４２）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤIII−３−１２で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例４１と同様にして発光素子を製造した。
【０３５１】
（実施例４３）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤＶ−１−１２で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例４１と同様にして発光素子を製造した。
【０３５２】
（実施例４４）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤＶ−３−１２で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例４１と同様にして発光素子を製造した。
【０３５３】
（実施例４５）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料としてＡｌｑ３を用いたこと以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
【０３５４】
（実施例４６）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料としてＡｌｑ３を用いたこと以外は、前述した実施例３と同様にして発光素子を製造した。
【０３５５】
（実施例４７）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料としてＡｌｑ３を用いたこと以外は、前述した実施例１３と同様にして発光素子を製造した。
【０３５６】
（実施例４８）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料としてＡｌｑ３を用いたこと以外は、前述した実施例２４と同様にして発光素子を製造した。
【０３５７】
（実施例４９）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料としてＡｌｑ３を用いたこと以外は、前述した実施例２５と同様にして発光素子を製造した。
【０３５８】
（実施例５０）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料としてＡｌｑ３を用いたこと以外は、前述した実施例２９と同様にして発光素子を製造した。
【０３５９】
（比較例１）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として下記式ＮＩＲ−Ｃ１で表わされる化合物を用い、ホスト材料としてＡｌｑ３を用いたこと以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
【０３６０】
（比較例２）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として下記式ＮＩＲ−Ｃ２で表わされる化合物を用い、ホスト材料としてＡｌｑ３を用いたこと以外は、前述した実施例３と同様にして発光素子を製造した。
【０３６１】
（比較例３）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として下記式ＮＩＲ−Ｃ１で表わされる化合物を用いたこと以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
【０３６２】
（比較例４）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料として前記式ＩＲＨ２−３０で表わされる化合物（アントラセン系材料）を、発光材料（ドーパント）として下記式ＮＩＲ−Ｃ３で表わされる化合物を用い、前記工程＜４＞において、さらに、発光層と電子輸送層（第１電子輸送層）との間に第２電子輸送層（ＥＴＬ２）を設けた以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
【０３６３】
なお、第２電子輸送層の形成は、第１電子輸送層上に、前記ＩＲＨ２−３０で表される化合物（アントラセン系化合物）を真空蒸着法により成膜することにより行った。また、第１電子輸送層の厚さを１５ｎｍ、第２電子輸送層の厚さを８０ｎｍとした。
【０３６４】
【化６３】
2018111676.tif 000065
【０３６５】
（参考例）
非特許文献１（Adv. Mater. 2009, 21, 111-116）を参考にして、以下に示す発光素子を製造した。
【０３６６】
＜１’＞  まず、前記工程＜１＞と同様にして、ガラス基板上に、スパッタ法により、平均厚さ１００ｎｍのＩＴＯ電極（陽極）を形成した。
【０３６７】
＜２’＞  次に、ＩＴＯ電極上に、ＭｏＯ３を真空蒸着法により蒸着させ、平均厚さ８ｎｍの正孔注入層（ＨＩＬ）を形成した。
【０３６８】
＜３’＞  次に、正孔注入層上に、N,N-di(naphthalene-1-yl)-N,N-diphenyl-benzidene（ＮＰＢ）を真空蒸着法により蒸着させ、平均厚さ４０ｎｍの発光層を形成した。
【０３６９】
＜４’＞  次に、発光層上に、下記ｎｅａｔで表される化合物（ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物）を真空蒸着法により成膜し、平均厚さ２０ｎｍの第２電子輸送層（ＥＴＬ２）を形成した。なお、形成される発光素子において、この第２電子輸送層が近赤外域で発光する。
【０３７０】
【化６４】
2018111676.tif 000066
【０３７１】
＜５’＞  次に、第２電子輸送層上に、Bathocuproine（ＢＣＰ）を真空蒸着法により成膜し、平均厚さ２０ｎｍの第１電子輸送層（ＥＴＬ１）を形成した。
【０３７２】
＜６’＞  次に、電子輸送層上に、Ａｌｑ３を真空蒸着法により成膜し、平均厚さ３０ｎｍの電子注入層を形成した。
【０３７３】
＜７’＞  次に、電子注入層上に、Ａｌを真空蒸着法により成膜した。これにより、Ａｌで構成される平均厚さ１００ｎｍの陰極を形成した。
【０３７４】
＜８’＞  次に、形成した各層を覆うように、ガラス製の保護カバー（封止部材）を被せ、エポキシ樹脂により固定、封止した。
以上の工程により、発光素子を製造した。
【０３７５】
３．評価
各実施例、各比較例および参考例について、一定電流電源（株式会社東陽テクニカ製  ＫＥＩＴＨＬＥＹ２４００）を用いて、発光素子に１００ｍＡ／ｃｍ２の定電流を流し、そのときの発光ピーク波長を高速分光放射計（相馬光学製 S-９０００）を用いて測定した。また、光パワー測定機（株式会社エーディーシー製  光パワーメーター  ８２３０）または薄型フォトダイオードパワーセンサ（ソーラボ製  Ｓ１３２Ｃ）を用いて、６８０ｎｍ〜１１８０ｎｍの波長域における外部量子効率（発光効率）ＥＱＥ（％）も測定した。
【０３７６】
さらに、発光素子に１００ｍＡ／ｃｍ２の定電流を流し、輝度が初期の輝度の５０％となる時間（ＬＴ５０）も測定した。
【０３７７】
これらの測定結果を表１に示す。
また、各実施例、各比較例および参考例におけるピーク波長と発光効率（ＥＱＥ）との関係を図５に示す。
【０３７８】
【表１】
2018111676.tif 000067
【０３７９】
表１および図５から明らかなように、各実施例の発光素子は、７００ｎｍ以上１１５０ｎｍ以下の幅広い波長領域を有する近赤外域で発光するととともに、長波長領域になるほど発光効率（ＥＱＥ）が小さくなる傾向をしめすものの、比較例の発光素子に比し、実施例４５〜実施例５０を除き、発光効率が大幅に改善され、発光効率と寿命とのバランスに優れる。
【０３８０】
また、実施例３５〜実施例４０の発光素子と実施例４５〜実施例５０の発光素子とを比較すると、実施例３５〜実施例４０の発光素子は、実施例４５〜実施例５０の発光素子に比べて、外部量子効率（発光効率）が高く、濃度消光性を低減することができる。
【符号の説明】
【０３８１】
１…発光素子、１Ａ…発光素子、２…基板、３…陽極、４…正孔注入層、５…発光層、６…電子輸送層、６ａ…第２電子輸送層、６ｂ…第１電子輸送層、７…電子注入層、８…陰極、９…封止部材、１３…陰極、１４…積層体、２０…封止基板、２１…基板、２２…平坦化層、２４…駆動用トランジスター、２７…導電部、３１…隔壁、３２…反射膜、３３…腐食防止膜、３４…陰極カバー、３５…エポキシ層、１００…ディスプレイ装置、１００Ｂ…光源、２４１…半導体層、２４２…ゲート絶縁層、２４３…ゲート電極、２４４…ソース電極、２４５…ドレイン電極、１０００…認証装置、１００１…カバーガラス、１００２…マイクロレンズアレイ、１００３…受光素子群、１００４…受光素子駆動部、１００５…制御部、１００６…発光素子駆動部、１１００…パーソナルコンピューター、１１０２…キーボード、１１０４…本体部、１１０６…表示ユニット、Ｆ…生体
【図１】
2018111676.tif 000074
【図２】
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【図３】
2018111676.tif 000076
【図４】
2018111676.tif 000077
【図５】
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