(57)【要約】【課題】本発明の目的は、分散性、コントラスト、および明度に優れたカラーフィルタ用着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタを提供することである。【解決手段】上記課題は、着色剤［Ａ］、色素誘導体［Ｂ］、バインダー樹脂、および有機溶剤を含有してなるカラーフィルタ用着色組成物であって、該色素誘導体［Ｂ］が、下記一般式（１）または（２）で表される特定の置換基と置換数とを有するフタロシアニン化合物であるカラーフィルタ用着色組成物およびそれを用いたカラーフィルタによって解決される。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
着色剤［Ａ］、下記一般式（１）若しくは下記一般式（２）で表される化合物を含む色素誘導体［Ｂ］、バインダー樹脂および有機溶剤を含有するカラーフィルタ用着色組成物。
一般式（１）
【化１】
2018091916.tif 000041
［一般式（１）中、Ｘ１は、ハロゲン原子を表し、Ｓ１は、スルホン酸基、そのアミン塩、第４級アンモニウム塩若しくは金属塩を表し、ｍ＋ｎは、１〜１６の整数を表す。ただし、Ｘ１で表されるハロゲン原子の置換数の平均値が、６〜１５であり、ハロゲン分布幅が、４以上であり、Ｓ１で表される基の置換数の平均値が、１〜２である。Ｍ１は、Ａｌ、ＧａまたはＩｎを示す。Ｙ１は、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１Ｒ２、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ３、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ４または水酸基を表す。Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。Ｒ３は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ４は、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表す。]
一般式（２）
【化２】
2018091916.tif 000042
［一般式（２）中、Ｘ２は、ハロゲン原子を表し、Ｓ２は、スルホン酸基、そのアミン塩、第４級アンモニウム塩若しくは金属塩を表し、ｍ＋ｎは、１〜１６の整数を表す。ただしＸ２で表されるハロゲン原子の置換数の平均値が、６〜１５であり、ハロゲン分布幅が、４以上であり、Ｓ２で表される基の置換数の平均値が、１〜２である。Ｍ２は、ＳｉまたはＳｎを示す。Ｙ２およびＹ３は、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１Ｒ２、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ３、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ４または水酸基を表す。Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。Ｒ３は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ４は、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表す。］
【請求項２】
着色剤［Ａ］が、下記一般式（３）’で表される化合物、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７およびＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６からなる群より選ばれる少なくとも１種である請求項１に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
一般式（３）’
【化３】
2018091916.tif 000043
［一般式（３）’中、Ｘ3’は、ハロゲン原子を表し、ｎは、４〜１６の整数を表す。ただし、Ｘ3’で表されるハロゲン原子の置換数の平均値が、６〜１５であり、ハロゲン分布幅が、４以上である。Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。]
【請求項３】
さらに光重合性単量体および光重合開始剤の少なくとも一方を含有する請求項１または２に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項４】
基材上に、請求項１〜３いずれか一項に記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されるフィルタセグメントを具備するカラーフィルタ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カラー液晶表示装置、カラー撮像素子、および有機ＥＬ表示装置等に用いられるカラーフィルタの製造に使用されるカラーフィルタ用着色組成物、並びにこれを用いて形成されるフィルタセグメントを具備するカラーフィルタに関するものである。
【背景技術】
【０００２】
カラーフィルタ用組成物において、一般には顔料粒子に微細化処理を行い、その微細化された顔料を極限まで一次粒子に近づけた顔料分散体を作成することによって、顔料による光の散乱が抑制され、高コントラスト化が達成できる。また分散体の透明度も向上するため、分散体の分光スペクトルが高透過率を持ち、高明度化が実現する。この分散体をカラーレジストに用いることにより、高コントラスト、高明度をもつカラーフィルタが得られる。
【０００３】
しかしながら、微細化処理を行った顔料を含有する顔料分散体では、顔料の比表面積が著しく大きくなるため、顔料分散体中の微細化顔料の分散状態を維持することができないという問題があった。
【０００４】
このような問題を解決するために、様々な色素誘導体が開発されている。例えば、特許文献１には、銅フタロシアニンスルファモイル化合物と青色有機顔料を含有することを特徴とするカラーフィルタ用顔料組成物が提案されている。
【０００５】
また特許文献２には、フタロシアニン顔料残基を含有する色素誘導体と、フタロシアニン顔料を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物の提案がされている。
【０００６】
しかしながら、これらの特許文献中の色素誘導体はハロゲン原子を含まず、またハロゲン分布幅も有しないため、分散性、コントラストおよび明度が不十分であった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００９−７９１９９号公報
【特許文献２】特開２０１３−１８１１０４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の目的は、分散性、コントラストおよび明度に優れたカラーフィルタ用着色組成物と、それを用いたカラーフィルタを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、上記の諸問題点を考慮し解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明に至った。
【００１０】
即ち本発明は、着色剤［Ａ］、下記一般式（１）若しくは下記一般式（２）で表される化合物を含む色素誘導体［Ｂ］、バインダー樹脂および有機溶剤を含有するカラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１１】
一般式（１）
【化１】
2018091916.tif 000002
【００１２】
［一般式（１）中、Ｘ１は、ハロゲン原子を表し、Ｓ１は、スルホン酸基、そのアミン塩、第４級アンモニウム塩若しくは金属塩を表し、ｍ＋ｎは、１〜１６の整数を表す。ただし、Ｘ１で表されるハロゲン原子の置換数の平均値が、６〜１５であり、ハロゲン分布幅が、４以上であり、Ｓ１で表される基の置換数の平均値が、１〜２である。Ｍ１は、Ａｌ、ＧａまたはＩｎを示す。Ｙ１は、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１Ｒ２、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ３、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ４または水酸基を表す。Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。Ｒ３は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ４は、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表す。]
【００１３】
一般式（２）
【化２】
2018091916.tif 000003
【００１４】
［一般式（２）中、Ｘ２は、ハロゲン原子を表し、Ｓ２は、スルホン酸基、そのアミン塩、第４級アンモニウム塩若しくは金属塩を表し、ｍ＋ｎは、１〜１６の整数を表す。ただしＸ２で表されるハロゲン原子の置換数の平均値が、６〜１５であり、ハロゲン分布幅が、４以上であり、Ｓ２で表される基の置換数の平均値が、１〜２である。Ｍ２は、ＳｉまたはＳｎを示す。Ｙ２およびＹ３は、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１Ｒ２、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ３、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ４または水酸基を表す。Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。Ｒ３は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ４は、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表す。］
【００１５】
また本発明は、着色剤［Ａ］が、下記一般式（３）’で表される化合物、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７およびＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６からなる群より選ばれる少なくとも１種である前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１６】
一般式（３）’
【化３】
2018091916.tif 000004
【００１７】
［一般式（３）’中、Ｘ3’は、ハロゲン原子を表し、ｎは、４〜１６の整数を表す。ただし、Ｘ3’で表されるハロゲン原子の置換数の平均値が、６〜１５であり、ハロゲン分布幅が、４以上である。Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。]
【００１８】
また本発明は、さらに光重合性単量体および光重合開始剤の少なくとも一方を含有する前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１９】
さらに本発明は、基材上に、前記カラーフィルタ用着色組成物から形成されるフィルタセグメントを具備するカラーフィルタに関する。
【発明の効果】
【００２０】
本発明によれば、前記の特定のフタロシアニン誘導体と着色剤とを併用することで、分散性、コントラスト、明度が良好なカラーフィルタ用着色組成物を提供することができる。また、本発明のカラーフィルタ用着色組成物を用いることで、明度とコントラストに優れたカラーフィルタを得ることができる。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
本発明は、着色剤［Ａ］、色素誘導体［Ｂ］、バインダー樹脂および有機溶剤を含有するカラーフィルタ用着色組成物であり、色素誘導体［Ｂ］が、下記一般式（１）若しくは下記一般式（２）で表される化合物を含むことを特徴とする。
【００２２】
【化４】
2018091916.tif 000005
【００２３】
［一般式（１）中、Ｘ１は、ハロゲン原子を表し、Ｓ１は、スルホン酸基、そのアミン塩、第４級アンモニウム塩若しくは金属塩を表し、ｍ＋ｎは、１〜１６の整数を表す。ただし、Ｘ１で表されるハロゲン原子の置換数の平均値が、６〜１５であり、ハロゲン分布幅が、４以上であり、Ｓ１で表される基の置換数の平均値が、１〜２である。Ｍ１は、Ａｌ、ＧａまたはＩｎを示す。Ｙ１は、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１Ｒ２、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ３、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ４または水酸基を表す。Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。Ｒ３は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ４は、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表す。]
【００２４】
一般式（２）
【化５】
2018091916.tif 000006
【００２５】
［一般式（２）中、Ｘ２は、ハロゲン原子を表し、Ｓ２は、スルホン酸基、そのアミン塩、第４級アンモニウム塩若しくは金属塩を表し、ｍ＋ｎは、１〜１６の整数を表す。ただしＸ２で表されるハロゲン原子の置換数の平均値が、６〜１５であり、ハロゲン分布幅が、４以上であり、Ｓ２で表される基の置換数の平均値が、１〜２である。Ｍ２は、ＳｉまたはＳｎを示す。Ｙ２およびＹ３は、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１Ｒ２、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ３、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ４または水酸基を表す。Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。Ｒ３は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ４は、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表す。］
【００２６】
以下、本発明のカラーフィルタ用着色組成物を構成する各成分について詳述する。本明細書中、「（メタ）アクリロイル」、「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリル酸」、「（メタ）アクリレート」、又は「（メタ）アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び／又はメタクリロイル」、「アクリル及び／又はメタクリル」、「アクリル酸及び／又はメタクリル酸」、「アクリレート及び／又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び／又はメタクリルアミド」を表す。また、「Ｃ．Ｉ．」は、カラーインデクッス（Ｃ．Ｉ．）を表す。
【００２７】
＜着色剤［Ａ］＞
本発明の着色組成物に用いることができる着色剤としては、従来公知の種々の顔料、および染料から任意に選択することができる。以下、本発明に使用しうる代表的な顔料を挙げるが、これらに限定されるものではない。また、２種類以上の着色剤を併用してもよい。
【００２８】
本発明で使用することができる赤色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１４、１７、２２、２３、３１、３８、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、４９、４９：１、４９：２、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、８３、８８、９０、１０５、１１２、１１９、１２２、１２３、１４４、１４６、１４９、１５０、１５５、１６６、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８４、１８５、１８７、１８８、１９０、２００、２０２、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１６、２２０、２２１、２２４、２２６、２４２、２４６、２５４、２５５、２６４、２６９、２７０、２７２、２７３、２７４，２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、特表２０１１−５２３４３３号公報に記載のジケトピロロピロール顔料、特開２０１１−１７３９７１号公報、または特開２０１２−２２９３４４号公報に記載のアゾ化合物等が挙げられる。また、キサンテン系、アゾ系、ジスアゾ系、アントラキノン系などの赤色染料も使用できる。具体的には、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２、８７、９２、２８９、３３８などのキサンテン系酸性染料のほか、これらの造塩化合物等が挙げられる。
【００２９】
本発明で使用することができる橙色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８、４３、７１、または７３等が挙げられる。
【００３０】
本発明で使用することができる黄色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、２、３、４、５、６、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２０、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、８６、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、２２１、特許４９９３０２６号記載のキノフタロン系顔料等が挙げられる。また、キノリン系、アゾ系、ジスアゾ系、メチン系などの黄色染料も使用できる。
【００３１】
本発明で使用することができる青色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６４、特開２００４−３３３８１７号公報、特許第４８９３８５９号公報等に記載のアルミニウムフタロシアニン顔料等が挙げられる。また、トリアリールメタン系染料、キサンテン系染料などの青色染料も使用できる。
【００３２】
本発明で使用することができる緑色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、３６、３７、５８の他、特開２００８−１９３８３号公報、特開２００７−３２０９８６号公報、特開２００４−７０３４２号公報等に記載の亜鉛フタロシアニン顔料、一般式（３）または一般式（４）で表されるフタロシアニン顔料等が挙げられる。
【００３３】
【化６】
2018091916.tif 000007
【００３４】
［一般式（３）中、Ｘ３は、ハロゲン原子を表し、ｎは、４〜１６の整数を表す。ただし、Ｘ３で表されるハロゲン原子の置換数の平均値が、６〜１５であり、ハロゲン分布幅が、４以上である。Ｍ３は、Ａｌ、ＧａまたはＩｎを示す。Ｙ４は、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１Ｒ２、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ３、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ４または水酸基を表す。Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。Ｒ３は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ４は、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表す。]
【００３５】
一般式（４）
【化７】
2018091916.tif 000008
【００３６】
［一般式（４）中、Ｘ４は、ハロゲン原子を表し、ｎは、４〜１６の整数を表す。ただし、Ｘ４で表されるハロゲン原子の置換数の平均値が、６〜１５であり、ハロゲン分布幅が、４以上である。Ｍ４は、ＳｉまたはＳｎを示す。Ｙ５およびＹ６は、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１Ｒ２、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ３、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ４または水酸基を表す。Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。Ｒ３は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ４は、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表す。］
【００３７】
以下に、一般式（３）および（４）における置換基について説明する。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられるが、臭素および塩素が好ましい。また、使用するハロゲン原子は２種以上併用してもよい。
【００３８】
一般式（３）におけるＸ３、または一般式（４）におけるＸ４で表されるハロゲン原子の置換数の平均値が６〜１５である場合、所望とする各種特性を得ることが容易となる。ハロゲン原子の置換基数の平均値は、堅牢性の観点から７〜１５が好ましく、色相、堅牢性の観点から８〜１５がより好ましい。また、ハロゲン分布幅は、４以上であり、４〜９が好ましく、５〜８がより好ましい。ハロゲン分布幅が４以上の場合、フタロシアニン分子同士の会合や凝集が著しく抑制される傾向がある。そのため、ハロゲン分布幅が上記範囲内である場合、分子同士の会合や凝集に起因する、粒径の増大及びコントラスト低下の抑制に大きく寄与し、所望とする各種特性を得ることが容易となる。
【００３９】
ここで「ハロゲン分布幅」とは、一般式（３）および一般式（４）で表されるフタロシアニン顔料に置換しているハロゲン数の分布である。ハロゲン分布幅は質量分析して得られたマススペクトラムにおいて、ハロゲン置換個数に応じた各成分のアルミフタロシアニンの分子量に相当する分子イオンピークの信号強度（各ピーク値）と、各ピーク値を積算した値（全ピーク値）とを算出し、全ピーク値に対する各ピーク値の割合が１％以上のピークの数をカウントし、ハロゲン分布幅とした。また、使用するハロゲン原子の種類は、上記の置換数の平均数および分布幅の範囲内であれば、２種以上併用してもよい。この場合、特に、臭素および塩素を併用することが、好ましい。
【００４０】
一般式（３）および（４）のＲ１〜Ｒ４におけるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、ｎ−へキシル基、ｎ−オクチル基、ステアリル基、２−エチルへキシル基等の直鎖又は分岐アルキル基が挙げられ、炭素数１〜６のアルキル基が好ましい。置換基を有するアルキル基の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、メトキシ基等のアルコキシ基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ニトロ基等が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。したがって、置換基を有するアルキル基としては、例えば、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２−ジブロモエチル基、２−エトキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−ニトロプロピル基、べンジル基、４−メチルべンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルべンジル基、４−メトキシべンジル基、４−ニトロべンジル基、２，４−ジクロロべンジル基等が挙げられる。
【００４１】
一般式（３）および（４）のＲ１〜Ｒ４におけるアリール基としては、フェニル基、ｐ−トリル基等の単環芳香族炭化水素基や、ナフチル基、アンスリル基等の縮合芳香族炭化水素基が挙げられ、単環芳香族炭化水素基が好ましい。また、炭素数６〜１２のアリール基が好ましい。置換基を有するアリール基の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基等が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。したがって、置換基を有するアリール基としては、例えば、ｐ−ブロモフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２−ジメチルアミノフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、６−メチル−２−ナフチル基、４，５，８−トリクロロ−２−ナフチル基、アントラキノニル基等が挙げられる。
【００４２】
一般式（３）および（４）のＲ１およびＲ２におけるアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３−ジメチル−３−ペンチルオキシ基、ｎ−へキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ステアリルオキシ基、２−エチルへキシルオキシ基等の直鎖又は分岐アルコキシ基が挙げられ、炭素数１〜６のアルコキシ基が好ましい。置換基を有するアルコキシ基の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルコキシ基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ニトロ基が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。したがって、置換基を有するアルコキシ基としては、例えば、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基、２，２−ジトリフルオロメチルプロポキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−ブトキシエトキシ基、２−ニトロプロポキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられる。
【００４３】
一般式（３）および（４）のＲ１およびＲ２におけるアリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ−メチルフェノキシ基等の単環芳香族炭化水素基からなるアリールオキシ基や、ナフタルオキシ基、アンスリルオキシ基等の縮合芳香族炭化水素基からなるアリールオキシ基が挙げられ、単環芳香族炭化水素基からなるアリールオキシ基が好ましい。また、炭素数６〜１２のアリールオキシ基が好ましい。置換基を有するアリールオキシ基の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基等が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。したがって、置換基を有するアリールオキシ基としては、例えば、ｐ−ニトロフェノキシ基、ｐ−メトキシフェノキシ基、２，４−ジクロロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、２−メチル−４−クロロフェノキシ基等が挙げられる。
【００４４】
一般式（３）および（４）のＲ３におけるシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロへキシル基、２，５−ジメチルシクロペンチル基、４−ｔｅｒｔ−プチルシクロヘキシル基等の単環脂肪族炭化水素基や、ボルニル基やアダマンチル基等の縮合脂肪族炭化水素基が挙げられる。また、炭素数５〜１２のシクロアルキル基が好ましい。置換基を有するシクロアルキル基の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、アミノ基、ニトロ基等が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。置換基を有するシクロアルキル基としては、例えば、２，５−ジクロロシクロペンチル基、４−ヒドロキシシクロヘキシル基等がある。
【００４５】
一般式（３）および（４）のＲ３およびＲ４における複素環基としては、ピリジル基、ピラジル基、ピペリジノ基、ピラニル基、モルホリノ基、アクリジニル基等の脂肪族複素環基や芳香族複素環基が挙げられる。また、炭素数４〜１２の複素環基が好ましく、環員数５〜１３の複素環基が好ましい。置換基を有する複素環基の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、アミノ基、ニトロ基等が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。置換基を有する複素環基としては、３−メチルピリジル基、Ｎ−メチルピペリジル基、Ｎ−メチルピロリル基等が挙げられる。
【００４６】
一実施形態として、一般式（３）および一般式（４）で表される着色剤［Ａ］の中でも、分散性や色特性の観点から、Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも１つが、置換基を有してもよいアリール基、または置換基を有してもよいアリールオキシ基であることが好ましい。より好ましくはＲ１およびＲ２が、いずれもアリール基またはアリールオキシ基である。特に好ましくはＲ１およびＲ２がいずれもフェニル基またはフェノキシ基である。また、Ｒ３およびＲ４が、置換基を有してもよいアリール基、または置換基を有してもよい複素環基であることが好ましい。
【００４７】
一般式（３）および（４）におけるＹ４〜Ｙ６としては、各々独立して、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１Ｒ２、であることが好ましい。
【００４８】
着色剤［Ａ］としては、有機顔料であることが好ましく、色素誘導体［Ｂ］の色特性との関係上、青色顔料または緑色顔料であることが好ましく、緑色顔料がより好ましい。緑色顔料としては、ハロゲン化フタロシアニン化合物が好ましく、一般式（３）で表される化合物、一般式（４）で表される化合物、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、およびＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６からなる群より選ばれる少なくとも１種であることがより好ましく、一般式（３）’で表される化合物、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、およびＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６からなる群より選ばれる少なくとも１種であることが特に好ましい。
【００４９】
一般式（３）’
【化８】
2018091916.tif 000009
【００５０】
［一般式（３）’中、
Ｘ３’は、ハロゲン原子を表し、ｎは、４〜１６の整数を表す。ただし、Ｘ３’で表されるハロゲン原子の置換数の平均値が、６〜１５であり、ハロゲン分布幅が、４以上である。
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。]
【００５１】
一般式（３）’における置換基は、一般式（３）における置換基と同義である。
【００５２】
＜顔料の微細化＞
本発明の着色剤が有機顔料の場合、微細化して用いることが好ましい。微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の１種であるニーダー法によるソルトミリング処理等を行い微細化することができる。顔料のＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）により求められる平均一次粒子径は５〜９０ｎｍの範囲であることが好ましい。５ｎｍよりも小さくなると有機溶剤中への分散が困難になり、９０ｎｍよりも大きくなると十分なコントラスト比を得ることができない場合がある。このような理由から、より好ましい平均一次粒子径は１０〜７０ｎｍの範囲である。
【００５３】
ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル、プラネタリー型ミキサー等のバッチ式または連続式混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕される。顔料をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また、分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。
【００５４】
水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料１００重量部に対し、５０〜２０００重量部用いることが好ましく、３００〜１０００重量部用いることが最も好ましい。
【００５５】
水溶性有機溶剤は、顔料及び水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。例えば、２−メトキシエタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。水溶性有機溶剤は、顔料１００重量部に対し、５〜１０００重量部用いることが好ましく、５０〜５００重量部用いることが最も好ましい。
【００５６】
顔料をソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、顔料１００重量部に対し、５〜２００重量部の範囲であることが好ましい。
【００５７】
＜色素誘導体＞
［色素誘導体［Ｂ］］
次に、色素誘導体［Ｂ］について説明する。色素誘導体［Ｂ］は、下記一般式（１）または（２）で表されるフタロシアニン化合物を含む。本発明の構成要件である色素誘導体[Ｂ]は極めて分散性に優れているため、着色剤粒子の散乱を低減させ、着色組成物の粘度を安定に保つことができる。また、色素誘導体［Ｂ］は、一般式（１）および（２）中、Ｙ１およびＹ2で表される置換基により色素誘導体の色調制御ができる。よって着色組成物にこれらの色素誘導体［Ｂ］を用いた場合、よりコントラストが高く、粘度安定性や明度に優れた着色組成物を得ることができる。
【００５８】
【化９】
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【００５９】
［一般式（１）中、Ｘ１は、ハロゲン原子を表し、Ｓ１は、スルホン酸基、そのアミン塩、第４級アンモニウム塩若しくは金属塩を表し、ｍ＋ｎは、１〜１６の整数を表す。ただし、Ｘ１で表されるハロゲン原子の置換数の平均値が、６〜１５であり、ハロゲン分布幅が、４以上であり、Ｓ１で表される基の置換数の平均値が、１〜２である。Ｍ１は、Ａｌ、ＧａまたはＩｎを示す。Ｙ１は、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１Ｒ２、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ３、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ４または水酸基を表す。Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。Ｒ３は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ４は、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表す。]
【００６０】
一般式（２）
【化１０】
2018091916.tif 000011
【００６１】
［一般式（２）中、Ｘ２は、ハロゲン原子を表し、Ｓ２は、スルホン酸基、そのアミン塩、第４級アンモニウム塩若しくは金属塩を表し、ｍ＋ｎは、１〜１６の整数を表す。ただしＸ２で表されるハロゲン原子の置換数の平均値が、６〜１５であり、ハロゲン分布幅が、４以上であり、Ｓ２で表される基の置換数の平均値が、１〜２である。Ｍ２は、ＳｉまたはＳｎを示す。Ｙ２およびＹ３は、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１Ｒ２、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ３、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ４または水酸基を表す。Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。Ｒ３は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ４は、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表す。］
【００６２】
以下に、一般式（１）および（２）における置換基について説明する。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられるが、臭素および塩素が好ましい。また、使用するハロゲン原子は２種以上併用してもよい。
【００６３】
一般式（１）におけるＸ１、または一般式（２）におけるＸ２で表されるハロゲン原子の置換数の平均値が６〜１５である場合、所望とする各種特性を得ることが容易となる。ハロゲン原子の置換基数の平均値は、堅牢性の観点から７〜１５が好ましく、色相、堅牢性の観点から８〜１５がより好ましい。また、ハロゲン分布幅は、４以上であり、４〜９が好ましく、５〜８がより好ましい。ハロゲン分布幅が４以上の場合、フタロシアニン分子同士の会合や凝集が著しく抑制される傾向がある。そのため、ハロゲン分布幅が上記範囲内である場合、分子同士の会合や凝集に起因する、粒径の増大及びコントラスト低下の抑制に大きく寄与し、所望とする各種特性を得ることが容易となる。
【００６４】
ここで「ハロゲン分布幅」とは、一般式（１）および一般式（２）で表されるフタロシアニン顔料に置換しているハロゲン数の分布である。ハロゲン分布幅は質量分析して得られたマススペクトラムにおいて、ハロゲン置換個数に応じた各成分のアルミフタロシアニンの分子量に相当する分子イオンピークの信号強度（各ピーク値）と、各ピーク値を積算した値（全ピーク値）とを算出し、全ピーク値に対する各ピーク値の割合が１％以上のピークの数をカウントし、ハロゲン分布幅とした。また、使用するハロゲン原子の種類は、上記の置換数の平均数および分布幅の範囲内であれば、２種以上併用してもよい。この場合、特に、臭素および塩素を併用することが、好ましい。
【００６５】
一般式（１）におけるＳ１または一般式（２）におけるＳ２で表される、スルホン酸基、そのアミン塩、その第４級アンモニウム塩または金属塩の置換基数、即ちｍが１または２である場合に、分散性、コントラスト、明度いずれの点も優れた着色組成物を得ることが容易となる。中でもスルホン酸基、そのアミン塩若しくは金属塩であることが好ましい。
【００６６】
一般式（１）および（２）のＲ１〜Ｒ４におけるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、ｎ−へキシル基、ｎ−オクチル基、ステアリル基、２−エチルへキシル基等の直鎖又は分岐アルキル基が挙げられ、炭素数１〜６のアルキル基が好ましい。置換基を有するアルキル基の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、メトキシ基等のアルコキシ基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ニトロ基等が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。したがって、置換基を有するアルキル基としては、例えば、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２−ジブロモエチル基、２−エトキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−ニトロプロピル基、ベンジル基、４−メチルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−ニトロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基等が挙げられる。
【００６７】
一般式（１）および（２）のＲ１〜Ｒ４におけるアリール基としては、フェニル基、ｐ−トリル基等の単環芳香族炭化水素基や、ナフチル基、アンスリル基等の縮合芳香族炭化水素基が挙げられ、単環芳香族炭化水素基が好ましい。また、炭素数６〜１２のアリール基が好ましい。置換基を有するアリール基の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基等が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。したがって、置換基を有するアリール基としては、例えば、ｐ−ブロモフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２−ジメチルアミノフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、６−メチル−２−ナフチル基、４，５，８−トリクロロ−２−ナフチル基、アントラキノニル基等が挙げられる。
【００６８】
一般式（１）および（２）のＲ１およびＲ２におけるアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３−ジメチル−３−ペンチルオキシ基、ｎ−へキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ステアリルオキシ基、２−エチルへキシルオキシ基等の直鎖又は分岐アルコキシ基が挙げられ、炭素数１〜６のアルコキシ基が好ましい。置換基を有するアルコキシ基の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルコキシ基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ニトロ基が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。したがって、置換基を有するアルコキシ基としては、例えば、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基、２，２−ジトリフルオロメチルプロポキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−ブトキシエトキシ基、２−ニトロプロポキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられる。
【００６９】
一般式（１）および（２）のＲ１およびＲ２におけるアリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ−メチルフェノキシ基等の単環芳香族炭化水素基からなるアリールオキシ基や、ナフタルオキシ基、アンスリルオキシ基等の縮合芳香族炭化水素基からなるアリールオキシ基が挙げられ、単環芳香族炭化水素基からなるアリールオキシ基が好ましい。また、炭素数６〜１２のアリールオキシ基が好ましい。置換基を有するアリールオキシ基の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基等が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。したがって、置換基を有するアリールオキシ基としては、例えば、ｐ−ニトロフェノキシ基、ｐ−メトキシフェノキシ基、２，４−ジクロロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、２−メチル−４−クロロフェノキシ基等が挙げられる。
【００７０】
一般式（１）および（２）のＲ３におけるシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロへキシル基、２，５−ジメチルシクロペンチル基、４−ｔｅｒｔ−プチルシクロヘキシル基等の単環脂肪族炭化水素基や、ボルニル基やアダマンチル基等の縮合脂肪族炭化水素基が挙げられる。また、炭素数５〜１２のシクロアルキル基が好ましい。置換基を有するシクロアルキル基の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、アミノ基、ニトロ基等が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。置換基を有するシクロアルキル基としては、例えば、２，５−ジクロロシクロペンチル基、４−ヒドロキシシクロヘキシル基等がある。
【００７１】
一般式（１）および（２）のＲ３およびＲ４における複素環基としては、ピリジル基、ピラジル基、ピペリジノ基、ピラニル基、モルホリノ基、アクリジニル基等の脂肪族複素環基や芳香族複素環基が挙げられる。また、炭素数４〜１２の複素環基が好ましく、環員数５〜１３の複素環基が好ましい。置換基を有する複素環基の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、アミノ基、ニトロ基等が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。置換基を有する複素環基としては、３−メチルピリジル基、Ｎ−メチルピペリジル基、Ｎ−メチルピロリル基等が挙げられる。
【００７２】
一実施形態として、一般式（１）および一般式（２）で表される色素誘導体［Ｂ］において、Ｓ１およびＳ２は、それぞれ独立して、スルホン酸基、そのアミン塩若しくは金属塩であることが好ましく、Ｙ１〜Ｙ３は、それぞれ独立して、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１Ｒ２または−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ４であることが好ましく、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリールオキシ基であることが好ましく、Ｒ４は、置換基を有してもよいアリール基であることが好ましい。さらに、分散性や色特性の観点から、Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも１つが、置換基を有してもよいアリール基、または置換基を有してもよいアリールオキシ基であることが好ましい。より好ましくはＲ１およびＲ２がいずれもアリール基またはアリールオキシ基である。特に好ましくはＲ１およびＲ２がいずれもフェニル基またはフェノキシ基である。
【００７３】
一般式（１）および（２）におけるＹ１〜Ｙ３としては、各々独立して、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１Ｒ２、であることが好ましい。
【００７４】
一般式（１）および（２）におけるＹ１〜Ｙ３の代表的な例として、下記に示す構造が挙げられるが（＊は、一般式（１）中のＭ１、または一般式（２）中のＭ２との置換基の結合位置を表す）、本発明は、これらに限定されるものではない。また例示化合物の環化異性体も本発明の好ましい例として含まれる。
【００７５】
【化１１】
2018091916.tif 000012
【００７６】
着色剤［Ａ］と、色素誘導体［Ｂ］との質量比は、［Ａ］：［Ｂ］＝６０：４０〜９９：１の範囲にあることが好ましく、［Ａ］：［Ｂ］＝７０：３０〜９７：３の範囲にあることがより好ましい。即ち、色素誘導体［Ｂ］の比率が着色剤［Ａ］に対して少なすぎる場合は、低コントラスト、かつ高粘度になる傾向があり、色素誘導体［Ｂ］の比率が着色剤［Ａ］に対して多すぎる場合においては、低コントラスト、高粘度だけでなく、耐熱性も悪化する傾向がある。
【００７７】
［その他の色素誘導体］
本願発明の着色組成物は、色素誘導体［Ｂ］以外の色素誘導体を含んでいてもよい。色素誘導体［Ｂ］以外の色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドンまたはトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物があげられ、例えば、特開昭６３−３０５１７３号公報、特公昭５７−１５６２０号公報、特公昭５９−４０１７２号公報、特公昭６３−１７１０２号公報、特公平５−９４６９号公報、特開２００１−３３５７１７号公報、特開２００３−１２８６６９号公報、特開２００４−０９１４９７号公報、特開２００７−１５６３９５号公報、特開２００８−０９４８７３号公報、特開２００８−０９４９８６号公報、特開２００８−０９５００７号公報、特開２００８−１９５９１６号公報、特許第４５８５７８１号公報等に記載されているものを使用でき、２種以上を併用してもよい。
【００７８】
＜バインダー樹脂＞
本発明の着色組成物に用いられるバインダー樹脂は、着色剤を分散、染色、または浸透させるものであって、熱可塑性樹脂等が挙げられる。また、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
【００７９】
特に側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂をアルカリ現像型着色レジスト材に用いることで、活性エネルギー線で露光し塗膜を形成する際に、樹脂が３次元架橋されることで着色剤が固定され、耐熱性が良好になり、着色剤の熱による退色（分光特性の悪化）を抑制できる。また、現像工程においても着色剤成分の凝集・析出を抑制する効果もある。
【００８０】
バインダー樹脂としては、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂であることが好ましい。
【００８１】
バインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、着色剤を好ましく分散させるためには、５，０００〜１００，０００の範囲が好ましく、より好ましくは７，０００〜８０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は２，０００〜５０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。
【００８２】
バインダー樹脂をカラーフィルタ用感光性着色組成物として使用する場合には、着色剤吸着基および現像時のアルカリ可溶基として働くカルボキシル基、着色剤担体および溶剤に対する親和性基として働く脂肪族基及び芳香族基のバランスが、着色剤の分散性、浸透性、現像性、さらには耐久性にとって重要であり、酸価２０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を用いることが好ましい。酸価が、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満では、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターン形成するのが困難である場合がある。３００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、微細パターンが残らなくなる場合がある。
【００８３】
バインダー樹脂は、成膜性および諸耐性が良好なことから、着色剤の全重量１００重量部に対し、２０重量部以上の量で用いることが好ましく、着色剤濃度が高く、良好な色特性を発現できることから、１０００重量部以下の量で用いることが好ましい。
【００８４】
バインダー樹脂に用いる熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ）、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。中でもアクリル樹脂を用いることが好ましい。
【００８５】
酸性基含有エチレン性不飽和モノマーを共重合したビニル系アルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。
アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、又はイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、およびスチレン／スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも１種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
【００８６】
エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂としては、たとえば以下に示す（ｉ）や（ｉｉ）の方法により不飽和エチレン性二重結合を導入した樹脂が挙げられる。
【００８７】
［方法（ｉ）］
方法（ｉ）としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
【００８８】
エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、２−グリシドキシエチル（メタ）アクリレート、３，４エポキシブチル（メタ）アクリレート、及び３，４エポキシシクロヘキシル（メタ）アクリレートが挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。次工程の不飽和一塩基酸との反応性の観点で、グリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。
【００８９】
不飽和一塩基酸としては、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸、（メタ）アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ置換体等のモノカルボン酸等が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。
【００９０】
多塩基酸無水物としては、テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられ、これらは単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。カルボキシル基の数を増やす等、必要に応じて、トリメリット酸無水物等のトリカルボン酸無水物を用いたり、ピロメリット酸二無水物等のテトラカルボン酸二無水物を用いて、残った無水物基を加水分解すること等もできる。また、多塩基酸無水物として、不飽和エチレン性二重結合を有する、エトラヒドロ無水フタル酸、又は無水マレイン酸を用いると、更に不飽和エチレン性二重結合を増やすことができる。
【００９１】
方法（ｉ）の類似の方法として、例えば、カルボキシル基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖カルボキシル基の一部に、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体を付加反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
【００９２】
［方法（ｉｉ）］
方法（ｉｉ）としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
【００９３】
水酸基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−若しくは３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−若しくは３−若しくは４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、又はシクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。また、上記ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、及び／又はブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテルモノ（メタ）アクリレートや、（ポリ）γ−バレロラクトン、（ポリ）ε−カプロラクトン、及び／又は（ポリ）１２−ヒドロキシステアリン酸等を付加した（ポリ）エステルモノ（メタ）アクリレートも使用できる。塗膜異物抑制の観点から、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、又はグリセロール（メタ）アクリレートが好ましい。
【００９４】
イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は１，１−ビス〔（メタ）アクリロイルオキシ〕エチルイソシアネート等が挙げられるが、これらに限定することなく、２種類以上併用することもできる。
【００９５】
（熱硬化性化合物）
本発明においては、バインダー樹脂である熱可塑性樹脂と併用して、さらに熱硬化性化合物を含んでもよい。熱硬化性化合物としては、例えば、エポキシ化合物及び／または樹脂、ベンゾグアナミン化合物及び／または樹脂、ロジン変性マレイン酸化合物及び／または樹脂、ロジン変性フマル酸化合物及び／または樹脂、メラミン化合物及び／または樹脂、尿素化合物及び／または樹脂、フェノール化合物及び／または樹脂、が挙げられるが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００９６】
＜有機溶剤＞
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布して着色膜を形成することを容易にするために有機溶剤を含有させることが好ましい。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
【００９７】
有機溶剤としては、例えば、乳酸エチル、ベンジルアルコール、１，３−ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，４−ジオキサン、２−ヘプタノン、２−メチル−１，３−プロパンジオール、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−１，３−ブタンジオール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、３-メトキシブタノール、３−メトキシブチルアセテート、４−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−プロピルアセテート、ｏ−キシレン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ−アミル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【００９８】
中でも、着色剤の分散性、浸透性、および着色組成物の塗布性が良好なことから、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール、ダイアセトンアルコール等のアルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。
【００９９】
また有機溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚の着色膜を形成できることから、着色剤１００重量部に対して、５００〜４０００重量部の量で用いることが好ましい。
【０１００】
＜光重合性単量体＞
本発明の着色組成物に添加しても良い光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
【０１０１】
紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。これらの光重合性化合物は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０１０２】
光重合性単量体の配合量は、着色剤の全重量を基準（１００重量部）として、５〜４００重量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０〜３００重量部であることがより好ましい。
【０１０３】
＜光重合開始剤＞
本発明の着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。
【０１０４】
光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−[４−（メチルチオ）フェニル]−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−[（４−メチルフェニル）メチル]−１−[４−（４−モルホリニル）フェニル]−１−ブタノン、または２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、またはベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、または３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２−クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、または２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、または２，４−トリクロロメチル−（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系化合物；１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）〕、またはＯ−（アセチル）−Ｎ−（１−フェニル−２−オキソ−２−（４’−メトキシ−ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物；ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、または２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物；  ボレート系化合物；  カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。これらの光重合開始剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。光重合開始剤の含有量は、着色剤１００重量部に対し、２〜２００重量部であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観��から３〜１５０重量部であることがより好ましい。
【０１０５】
＜増感剤＞
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、ビイミダゾール誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’−ジエチルイソフタロフェノン、３，３’，又は４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。これらの増感剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０１０６】
さらに具体的には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、及び「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。
【０１０７】
増感剤の含有量は、着色組成物中に含まれる光重合開始剤１００重量部に対し、３〜６０重量部であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から５〜５０重量部であることがより好ましい。
【０１０８】
＜多官能チオール＞
本発明の着色組成物は、連鎖移動剤としての働きをする多官能チオールを含有することができる。多官能チオールは、チオール基を２個以上有する化合物であればよく、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４−ブタンジオールビスチオプロピオネート、１，４−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、１，４−ジメチルメルカプトベンゼン、２、４、６−トリメルカプト−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−４，６−ジメルカプト−ｓ−トリアジン等が挙げられる。これらの多官能チオールは、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０１０９】
多官能チオールの含有量は、カラーフィルタ用着色組成物の全固形分の重量を基準（１００重量％）として好ましくは０．１〜３０重量％であり、より好ましくは１〜２０重量％である。多官能チオールの含有量が０．１重量％未満では多官能チオールの添加効果が不充分であり、３０重量％を越えると感度が高すぎて逆に解像度が低下する。
【０１１０】
＜酸化防止剤＞
本発明の着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やＩＴＯアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
【０１１１】
本発明における「酸化防止剤」とは、紫外線吸収機能、ラジカル補足機能、または、過酸化物分解機能を有する化合物であればよく、具体的には、酸化防止剤としてヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系、リン系、イオウ系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、ヒドロキシルアミン系、サルチル酸エステル系、およびトリアジン系の化合物があげられ、公知の紫外線吸収剤、酸化防止剤等が使用できる。
【０１１２】
これらの酸化防止剤の中でも、塗膜の透過率と感度の両立の観点から、好ましいものとしては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤またはイオウ系酸化防止剤が挙げられる。また、より好ましくは、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、またはリン系酸化防止剤である。これらの酸化防止剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。酸化防止剤の含有量は、カラーフィルタ用着色組成物の固形分重量を基準（１００重量％）として、０．５〜５．０重量％の場合、明度、感度が良好であるためより好ましい。
【０１１３】
＜アミン系化合物＞
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、およびＮ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
【０１１４】
＜レベリング剤＞
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ−２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ−３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準（１００重量％）として、０．００３〜０．５重量％用いることが好ましい。
【０１１５】
レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。
【０１１６】
また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ−２１１０、ＦＺ−２１２２、ＦＺ−２１３０、ＦＺ−２１６６、ＦＺ−２１９１、ＦＺ−２２０３、ＦＺ−２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１１７】
レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
【０１１８】
レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。
【０１１９】
＜硬化剤、硬化促進剤＞
また本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩（例えば、イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、４−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−（２−シアノエチル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ−トリアジン誘導体（例えば、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−２，４−ジアミノ−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）などを用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂１００重量部に対し、０．０１〜１５重量部が好ましい。
【０１２０】
＜その他の添加剤成分＞
本発明の着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
【０１２１】
貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、ｔ−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色剤１００重量部に対し、０．１〜１０重量部の量で用いることができる。
【０１２２】
密着向上剤としては、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、着色組成物中の着色剤１００重量部に対して、０．０１〜１０重量部、好ましくは０．０５〜５重量部の量で用いることができる。
【０１２３】
＜着色組成物の製造方法＞
本発明の着色組成物は、着色剤［Ａ］を、バインダー樹脂などの着色剤担体および／または溶剤中に、好ましくは分散助剤と一緒に、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる（着色剤分散体）。このとき、２種以上の着色剤等を同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色材担体に分散したものを混合しても良い。また、色素誘導体［Ｂ］についても同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色剤担体に分散したものを混合しても良い。染料等、着色剤の溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。
【０１２４】
また、カラーフィルタ用感光性着色組成物（レジスト材）として用いる場合には、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物として調製することができる。溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物は、前記着色剤分散体と、光重合性単量体及び／または光重合開始剤と、必要に応じて、溶剤、その他の顔料分散剤、及び添加剤等を混合して調整することができる。光重合開始剤は、着色組成物を調製する段階で加えてもよく、調製した着色組成物に後から加えてもよい。
【０１２５】
＜分散助剤＞
着色剤を着色剤担体中に分散する際に、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、明度および粘度安定性が良好になる。色素誘導体に関しては、前記に説明した通りである。
【０１２６】
（樹脂型分散剤）
樹脂型分散剤としては、添加着色剤に吸着する性質を有する着色剤親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、添加着色剤に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独または２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【０１２７】
上記分散剤のうち少量の添加量で分散体の粘度が低くなり高いコントラストを示すという理由から、塩基性官能基を有する高分子分散剤が好ましく、窒素原子含有グラフト共重合体や、側鎖に３級アミノ基、４級アンモニウム塩基、含窒素複素環などを含む官能基を有する、窒素原子含有アクリル系ブロック共重合体およびウレタン系高分子分散剤などが好ましい。樹脂型分散剤は、着色剤全量に対して５〜２００重量％程度使用することが好ましく、成膜性の観点から１０〜１００重量％程度使用することがより好ましい。
【０１２８】
市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２００９、２０１０、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５、２１６３、２１６４またはＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、２１１１６またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、５６０００、７６５００等、ＢＡＳＦ社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。
【０１２９】
（界面活性剤）
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【０１３０】
界面活性剤を添加する場合には、着色剤１００重量部に対し、好ましくは０．１〜５５重量部、さらに好ましくは０．１〜４５重量部である。界面活性剤の配合量が、０．１重量部未満の場合には、添加した効果が得られ難く、含有量が５５重量部より多いと、過剰な分散剤により分散に影響を及ぼすことがある。
【０１３１】
＜粗大粒子の除去＞
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下であることが好ましい。
【０１３２】
＜カラーフィルタ＞
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、少なくとも１つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの緑色フィルタセグメント、および少なくとも１つの青色フィルタセグメントを具備する。また、カラーフィルタは、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、および黄色フィルタセグメントを具備するものであってもよい。
【０１３３】
カラーフィルタを構成する透明基板等の基材としては、ソーダ石灰ガラス、低アルカリ硼珪酸ガラス、無アルカリアルミノ硼珪酸ガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。また、ガラス板や樹脂板の表面には、パネル化後の液晶駆動のために、酸化インジウム、酸化錫などからなる透明電極が形成されていてもよい。
【０１３４】
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストであり、かつ量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性制御も重要であり、分散剤や体質顔料によってインキ粘度の調整も行うことができる。
【０１３５】
フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。
【０１３６】
現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
【０１３７】
本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法、インクジェット法などにより製造することができるが、本発明の着色組成物はいずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。
【０１３８】
透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、前記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜などが形成される。
【０１３９】
カラーフィルタは、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせることにより、液晶表示パネルが製造される。
【０１４０】
かかる液晶表示パネルは、ツイステッド・ネマティック（ＴＮ）、スーパー・ツイステッド・ネマティック（ＳＴＮ）、イン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）、ヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）等のカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる。
【実施例】
【０１４１】
以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、例中、「部」および「％」は、「質量部」および「質量％」をそれぞれ表す。また、「ＰＧＭＡＣ」とはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを意味する。
【０１４２】
（フタロシアニンの同定）
フタロシアニンの同定は、飛行時間型質量分析装置（ａｕｔｏｆｌｅｘIII（ＴＯＦ−ＭＳ）、ブルカー・ダルトニクス社製）を用いて得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致、並びに、元素分析装置（２４００ＣＨＮ元素分析装置、パーキン・エルマー社製）を用いて得られる炭素、水素および窒素の比率と、理論値との一致により行った。
【０１４３】
（ハロゲン原子の置換数の平均値）
ハロゲン原子の置換数の平均値は、顔料を酸素燃焼フラスコ法にて燃焼させ、該燃焼物を水に吸収させた液体を、イオンクロマトグラフ（ＩＣＳ−２０００イオンクロマトグラフィー、ＤＩＯＮＥＸ社製）により分析してハロゲン量を定量し、ハロゲン原子の置換数の平均値に換算することで得た。
【０１４４】
（顔料中のハロゲン分布幅）
ハロゲン分布幅は、飛行時間型質量分析装置（ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩＩ（ＴＯＦ−ＭＳ）、ブルカー・ダルトニクス社製）を用いて得られたマススペクトラムにおいて、各成分に相当する分子イオンピークの信号強度（各ピーク値）と、各ピーク値を積算した値（全ピーク値）とを算出し、全ピーク値に対する各ピーク値の割合が１％以上のピークの数をカウントし、ハロゲン分布幅とした。
【０１４５】
（Ｓ１またはＳ２の置換数の平均値）
Ｓ１またはＳ２の置換数の平均値は、ハロゲン原子の置換数の平均値と同様に、顔料を酸素燃焼フラスコ法にて燃焼させ、該燃焼物を水に吸収させた液体を、イオンクロマトグラフ（ＩＣＳ−２０００イオンクロマトグラフィー、ＤＩＯＮＥＸ社製）により分析して硫酸イオン量として硫黄の量を定量し、Ｓ１またはＳ２の置換数の平均値に換算することで得た。
【０１４６】
（樹脂の重合平均分子量（Ｍｗ））
樹脂の重合平均分子量（Ｍｗ）は、ＴＳＫｇｅｌカラム（東ソー社製）を用い、ＲＩ検出器を装備したＧＰＣ（東ソー社製、ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ）で、展開溶媒にＴＨＦを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）である。
【０１４７】
（樹脂の酸価）
樹脂溶液０．５〜１．０部に、アセトン８０ｍｌおよび水１０ｍｌを加えて攪拌して均一に溶解させ、０．１ｍｏｌ／ＬのＫＯＨ水溶液を滴定液として、自動滴定装置（「ＣＯＭ−５５５」平沼産業製）を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の固形分濃度から、樹脂の固形分あたりの酸価を算出した。
【０１４８】
（体積平均一次粒子径（ＭＶ））
体積平均一次粒子径（ＭＶ）は、日立ハイテクノロジーズ社製透過型電子顕微鏡（ＴＥＭ）「Ｈ−７６５０」と下記計算式によって求めた。まず、ＴＥＭによって着色剤粒子を撮影した。得られた画像にて、顔料または着色剤粒子の任意の１００個を選び、その一次粒子の短軸径と長軸径の平均値を着色剤粒子の粒径（ｄ）とした。次いで、個々の顔料または着色剤について、先に求めた粒径（ｄ）を有する球とみなして、それぞれ粒子の体積（Ｖ）を求めた。この作業を１００個の顔料または着色剤粒子について行い、そこから下記式（１）を用いて算出した。
式（１）        ＭＶ＝Σ（Ｖ・ｄ）／Σ（Ｖ）
【０１４９】
＜バインダー樹脂の製造方法＞
（アクリル樹脂溶液１の調整）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン７０．０部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりｎ−ブチルメタクリレート１３．３部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート４．６部、メタクリル酸４．３部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）７．４部、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．４部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、重量平均分子量（Ｍｗ）２６０００のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０質量％になるようにプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液１を調製した。
【０１５０】
＜フタロシアニン顔料および顔料の製造方法＞
以下、フタロシアニン顔料の製造方法を述べる。構造式中、フタロシアニン環に結合している置換基数は、各々の置換数の平均値である。
【０１５１】
［製造例１］（フタロシアニン顔料（ａ−０）の製造）
反応容器中で、ｎ−アミルアルコール１２５０部にフタロジニトリル２２５部と塩化アルミニウム無水物７８部を混合攪拌した。これに、ＤＢＵ（１，８−Ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［５．４．０］ｕｎｄｅｃ−７−ｅｎｅ）２６６部を加え、昇温し、１３６℃で５時間還流した。攪拌したまま３０℃まで冷却した反応溶液を、メタノール５０００部、水１００００部からなる混合溶媒中へ攪拌しながら注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール２０００部、水４０００部からなる混合溶媒で洗浄し、乾燥して、１３５部のフタロシアニン顔料（a−０）を得た。化合物の同定はＴＯＦ−ＭＳによる質量分析により行った。
【０１５２】
フタロシアニン顔料（ａ−０）
【化１２】
2018091916.tif 000013
【０１５３】
［製造例２］（フタロシアニン顔料（ａ−１）の製造）
フタロシアニン顔料（ａ−０）５０部を９８％硫酸５００部中に溶解し、８０℃で６時間撹拌した。室温まで放冷後、この反応溶液を撹拌した氷水５０００部中に注入し、析出物を濾別、水洗し、乾燥後フタロシアニン顔料（ａ−１）５２部を得た。化合物の同定はＴＯＦ−ＭＳによる質量分析により行った。
【０１５４】
フタロシアニン顔料（ａ−１）
【化１３】
2018091916.tif 000014
【０１５５】
［製造例３］（フタロシアニン顔料（ａ−２）の製造）
フタロシアニン顔料（ａ−０）５０部を９８％硫酸５００部中に溶解し、１２０℃で６時間撹拌した。室温まで放冷後、この反応溶液を撹拌した氷水５０００部中に注入し、析出物を濾別、水洗し、乾燥後フタロシアニン顔料（ａ−２）５５部を得た。化合物の同定はＴＯＦ−ＭＳによる質量分析により行った。
【０１５６】
フタロシアニン顔料（ａ−２）
【化１４】
2018091916.tif 000015
【０１５７】
［製造例４］（フタロシアニン顔料（ａ−３）の製造））
反応容器中で、９８％硫酸７５０部に、上記フタロシアニン顔料（ａ−１）３０部を氷浴下にて加えた。その後、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン（ＤＢＤＭＨ）４４．４部を徐々に加え、２５℃で６時間撹拌を行った。続けて、この反応溶液を３℃の冷水３０００部に注入し、生成した析出物をろ過した後、１％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で後処理を行い、乾燥して、５１部のフタロシアニン顔料（ａ−３）を得た。得られたフタロシアニン顔料（ａ−３）について、平均臭素置換基数は６．０個、また、平均スルホン酸置換基数は１．０個であり、ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析からも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
【０１５８】
フタロシアニン顔料（ａ−３）
【化１５】
2018091916.tif 000016
【０１５９】
［製造例５〜1０］（フタロシアニン顔料（ａ−４）〜（ａ−９）の製造））
製造例４で使用したハロゲン化剤と添加量を、表１に記載した条件にそれぞれ変更した以外は、製造例４と同様な操作を行い、下記フタロシアニン顔料（ａ−４）〜（ａ−９）を得た。
【０１６０】
【化１６】
2018091916.tif 000017
【０１６１】
［製造例１１］（フタロシアニン顔料（ａ−１０）の製造））
反応容器中で、９８％硫酸７５０部に、上記フタロシアニン顔料（ａ−２）３０部を氷浴下にて加えた。その後、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン（ＤＢＤＭＨ）６５．８部を徐々に加え、２５℃で６時間撹拌を行った。続けて、この反応溶液を３℃の冷水３０００部に注入し、生成した析出物をろ過した後、１％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で後処理を行い、乾燥して、５５部のフタロシアニン顔料（ａ−１０）を得た。得られたフタロシアニン顔料(ａ−１０）について平均臭素置換基数は１０.１個であり、平均スルホン酸置換基数は２．０個であった。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析からも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
【０１６２】
フタロシアニン顔料（ａ−１０）
【化１７】
2018091916.tif 000018
【０１６３】
［製造例１２］（フタロシアニン顔料（ｂ−０）の製造）
反応容器中で、ｎ−アミルアルコール１２５０部にフタロジニトリル２２５部と三塩化ガリウム８５部を混合攪拌した。これに、ＤＢＵ（１，８−Ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［５．４．０］ｕｎｄｅｃ−７−ｅｎｅ）２６６部を加え、昇温し、１３６℃で５時間還流した。攪拌したまま３０℃まで冷却した反応溶液を、メタノール５０００部、水１００００部からなる混合溶媒中へ攪拌しながら注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール２０００部、水４０００部からなる混合溶媒で洗浄し、乾燥して、２０３部のフタロシアニン顔料(ｂ−０)を得た。化合物の同定はＴＯＦ−ＭＳによる質量分析により行った。
【０１６４】
フタロシアニン顔料(ｂ−０)
【化１８】
2018091916.tif 000019
【０１６５】
［製造例１３］（フタロシアニン顔料（ｂ−１）の製造）
フタロシアニン顔料（ｂ−０）５０部を９８％硫酸５００部中に溶解し、１００℃で６時間撹拌した。室温まで放冷後、この反応溶液を撹拌した氷水５０００部中に注入し、析出物を濾別、水洗し、乾燥後フタロシアニン顔料（ｂ−１）５２部を得た。化合物の同定はＴＯＦ−ＭＳによる質量分析により行った。
【０１６６】
フタロシアニン顔料（ｂ−１）
【化１９】
2018091916.tif 000020
【０１６７】
［製造例１４］（フタロシアニン顔料（ｂ−２）の製造）
反応容器中で、９８％硫酸７５０部に、上記フタロシアニン顔料（ｂ−１）３０部を氷浴下にて加えた。その後、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン（ＤＢＤＭＨ）６９．５部を徐々に加え、２５℃で６時間撹拌を行った。続けて、この反応溶液を３℃の冷水３０００部に注入し、生成した析出物をろ過した後、１％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で後処理を行い、乾燥して、５１部のフタロシアニン顔料（ｂ−２）を得た。得られたフタロシアニン顔料（ｂ−２）について、平均臭素置換数は９．９個、平均スルホン酸置換数は１．０個、ハロゲン分布幅が６であった。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析からも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
【０１６８】
フタロシアニン顔料（ｂ−２）
【化２０】
2018091916.tif 000021
【０１６９】
［製造例１５］（フタロシアニン顔料（ｃ−０）の製造）
反応容器中で、ｎ−アミルアルコール１２５０部にフタロジニトリル２２５部と三塩化インジウム１０７部を混合攪拌した。これに、ＤＢＵ（１，８−Ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［５．４．０］ｕｎｄｅｃ−７−ｅｎｅ）２６６部を加え、昇温し、１３６℃で７時間還流した。攪拌したまま３０℃まで冷却した反応溶液を、メタノール５０００部、水１００００部からなる混合溶媒中へ攪拌しながら注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール２０００部、水４０００部からなる混合溶媒で洗浄し、乾燥して、２１８部のフタロシアニン顔料（ｃ−０）を得た。
【０１７０】
フタロシアニン顔料（ｃ−０）
【化２１】
2018091916.tif 000022
【０１７１】
［製造例１６］（フタロシアニン顔料（ｃ−１）の製造）
フタロシアニン顔料（ｃ−０）５０部を９８％硫酸５００部中に溶解し、１００℃で６時間撹拌した。室温まで放冷後、この反応溶液を撹拌した氷水５０００部中に注入し、析出物を濾別、水洗し、乾燥後フタロシアニン顔料（ｃ−１）５２部を得た。化合物の同定はＴＯＦ−ＭＳによる質量分析により行った。
【０１７２】
フタロシアニン顔料（ｃ−１）
【化２２】
2018091916.tif 000023
【０１７３】
［製造例１７］（フタロシアニン顔料（ｃ−２）の製造）
反応容器中で、９８％硫酸７５０部に、上記フタロシアニン顔料（ｃ−１）３０部を氷浴下にて加えた。その後、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン（ＤＢＤＭＨ）６５．１部を徐々に加え、２５℃で６時間撹拌を行った。続けて、この反応溶液を３℃の冷水３０００部に注入し、生成した析出物をろ過した後、１％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で後処理を行い、乾燥して、５１部のフタロシアニン顔料（ｃ−２）を得た。得られたフタロシアニン顔料（ｃ−２）について臭素置換数を算出したところ平均９．９個、ハロゲン分布幅が６であり、ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析からも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
【０１７４】
フタロシアニン顔料（ｃ−２）
【化２３】
2018091916.tif 000024
【０１７５】
［製造例１８］（フタロシアニン顔料（ｄ−０）の製造）
反応容器中で、ｎ−アミルアルコール１２５０部にフタロジニトリル２２５部と四塩化ケイ素１０７部を混合攪拌した。これに、ＤＢＵ（１，８−Ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［５．４．０］ｕｎｄｅｃ−７−ｅｎｅ）２６６部を加え、昇温し、１３６℃で８時間還流した。攪拌したまま３０℃まで冷却した反応溶液を、メタノール５０００部、水１００００部からなる混合溶媒中へ攪拌しながら注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール２０００部、水４０００部からなる混合溶媒で洗浄し、乾燥して、１８８部のフタロシアニン顔料（ｄ−０）を得た。化合物の同定はＴＯＦ−ＭＳによる質量分析により行った。
【０１７６】
【化２４】
2018091916.tif 000025
【０１７７】
［製造例１９］（フタロシアニン顔料（ｄ−１）の製造）
フタロシアニン顔料（ｄ−０）５０部を９８％硫酸５００部中に溶解し、１００℃で６時間撹拌した。室温まで放冷後、この反応溶液を撹拌した氷水５０００部中に注入し、析出物を濾別、水洗し、乾燥後フタロシアニン顔料（ｄ−１）５５部を得た。化合物の同定はＴＯＦ−ＭＳによる質量分析により行った。
【０１７８】
フタロシアニン顔料（ｄ−１）
【化２５】
2018091916.tif 000026
【０１７９】
［製造例２０］（フタロシアニン顔料（ｄ−２）の製造）
反応容器中で、９８％硫酸７５０部に、上記フタロシアニン顔料（ｄ−１）３０部を氷浴下にて加えた。その後、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン（ＤＢＤＭＨ）７２．１部を徐々に加え、２５℃で６時間撹拌を行った。続けて、この反応溶液を３℃の冷水３０００部に注入し、生成した析出物をろ過した後、１％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で後処理を行い、乾燥して、５３部のフタロシアニン顔料（ｄ−２）を得た。得られたフタロシアニン顔料（ｄ−２）について臭素置換数を算出したところ平均９．９個、ハロゲン分布幅が６であり、ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析からも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
【０１８０】
フタロシアニン顔料（ｄ−２）
【化２６】
2018091916.tif 000027
【０１８１】
［製造例２１］（フタロシアニン顔料（ｅ−０）の製造）
反応容器中で、ｎ−アミルアルコール１２５０部にフタロジニトリル２２５部と四塩化スズ１２６部を混合攪拌した。これに、ＤＢＵ（１，８−Ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［５．４．０］ｕｎｄｅｃ−７−ｅｎｅ）２６６部を加え、昇温し、１３６℃で１０時間還流した。攪拌したまま３０℃まで冷却した反応溶液を、メタノール５０００部、水１００００部からなる混合溶媒中へ攪拌しながら注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール２０００部、水４０００部からなる混合溶媒で洗浄し、乾燥して、２１５部のフタロシアニン顔料を得た。化合物の同定はＴＯＦ−ＭＳによる質量分析により行った。
【０１８２】
フタロシアニン顔料（ｅ−０）
【化２７】
2018091916.tif 000028
【０１８３】
［製造例２２］（フタロシアニン顔料（ｅ−１）の製造）
フタロシアニン顔料（ｅ−０）５０部を９８％硫酸５００部中に溶解し、１００℃で６時間撹拌した。室温まで放冷後、この反応溶液を撹拌した氷水５０００部中に注入し、析出物を濾別、水洗し、乾燥後フタロシアニン顔料（ｅ−１）５３部を得た。化合物の同定はＴＯＦ−ＭＳによる質量分析により行った。
【０１８４】
フタロシアニン顔料（ｅ−１）
【化２８】
2018091916.tif 000029
【０１８５】
［製造例２３］（フタロシアニン顔料（ｅ−２）の製造）
反応容器中で、９８％硫酸７５０部に、上記フタロシアニン顔料（ｅ−１）３０部を氷浴下にて加えた。その後、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン（ＤＢＤＭＨ）６３部を徐々に加え、２５℃で６時間撹拌を行った。続けて、この反応溶液を３℃の冷水３０００部に注入し、生成した析出物をろ過した後、１％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で後処理を行い、乾燥して５５部のフタロシアニン顔料（ｅ−２）を得た。得られたフタロシアニン顔料（ｅ−２）について臭素置換数を算出したところ平均９．９個、ハロゲン分布幅が６であり、ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析からも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
【０１８６】
フタロシアニン顔料（ｅ−２）
【化２９】
2018091916.tif 000030
【０１８７】
以下に、得られたフタロシアニン顔料について示す。
【表１】
2018091916.tif 000031
【０１８８】
［製造例２４］（フタロシアニン顔料（ＰＣ−１）の製造）
反応容器中に、Ｎ−メチルピロリドンを１００部、フタロシアニン顔料（ａ−３）を１０部およびリン酸ジフェニル３．９部を加え、９０℃に加熱し３時間反応させた。これを室温まで冷却後、水１０００部に注入し生成物を析出させた。生成物をろ過し、水１００００部で洗浄後、乾燥させて、フタロシアニン顔料（ＰＣ−１）１１．２部を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析からも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。また、得られたフタロシアニン顔料（ＰＣ−１）の体積平均一次粒子径は５０ ｎｍであり、ハロゲン原子置換数の平均値は６．１であり、スルホン酸基置換数の平均値は１．０であり、ハロゲン分布幅は５であった。
【０１８９】
フタロシアニン顔料（ＰＣ−１）
【化３０】
2018091916.tif 000032
【０１９０】
［製造例２５〜４０］（フタロシアニン顔料（ＰＣ−２）〜（ＰＣ−１７）の製造）
原料となるフタロシアニン顔料と酸性化合物を表２に記載した条件にそれぞれ変更した以外は、製造例２４と同様の操作を行い、それぞれフタロシアニン顔料(ＰＣ−２)〜(ＰＣ−１７)を得た。また、ＴＯＦ−ＭＳで各々のフタロシアニン顔料の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
【０１９１】
［製造例４１］（フタロシアニン顔料（ＰＣ−１８）の製造）
フタロシアニン顔料（ＰＣ−３）の水ペースト５００部（水分：８５．０％）を、水３７５０部に加えて撹拌し再分散した後、２６％アンモニア水を用いてｐＨ８．０〜９．０に調整した。次いで、５％塩化アルミニウム水溶液４０部を添加して1時間撹拌した後、析出物を濾過し水洗を行って、フタロシアニン顔料(ＰＣ−３)のアルミニウム塩の含水ケーキを得た。得られた含水ケーキを８０℃で乾燥し目的のフタロシアニン顔料（ＰＣ−１８）８１部を得た。得られたフタロシアニン顔料（ＰＣ−１８）の体積平均一次粒子径は４９ ｎｍであり、ハロゲン原子置換数の平均値は１０．１であり、スルホン酸基置換数の平均値は１．０であり、ハロゲン分布幅は６であった。
【０１９２】
［製造例４２］（フタロシアニン顔料（ＰＣ−１９）の製造）
フタロシアニン顔料（ＰＣ−３）の水ペースト５００部（水分：８５．０％）を、水３７５０部に加えて撹拌し再分散した後、２５％水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ８．０〜９．０に調整した。次いでオクタデシルアミン酢酸塩１４．８部を添加して、８０〜９０℃で1時間撹拌した後、濾過した。濾液に塩を含まなくなるまで水洗し、フタロシアニン顔料(ＰＣ−３)のオクタデシルアミン塩の含水ケーキを得た。得られた含水ケーキを８０℃で乾燥し目的のフタロシアニン顔料（ＰＣ−１９）８３部を得た。得られたフタロシアニン顔料（ＰＣ−１９）の体積平均一次粒子径は４９ ｎｍであり、ハロゲン原子置換数の平均値は１０．１であり、スルホン酸基置換数の平均値は１．０であり、ハロゲン分布幅は６であった。
【０１９３】
以下、製造例２５〜４０で得られたフタロシアニン顔料の構造式を示す。構造式中、フタロシアニン環に結合している置換基数は、各々の置換数の平均値である。
【０１９４】
【化３１】
2018091916.tif 000033
【０１９５】
【化３２】
2018091916.tif 000034
【０１９６】
［比較製造例１］（フタロシアニン顔料（Ｂ−１）の製造）
フタロシアニン顔料（ａ−０）５０部を１０２％硫酸５００部中に溶解し、１２０℃で８時間撹拌した。室温まで放冷後、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン（ＤＢＤＭＨ）４１．２部を徐々に加え、２５℃で６時間撹拌を行った。次いで、この反応溶液を３℃の冷水５０００部に注入し、生成した析出物をろ過した後、１％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で後処理を行い、乾燥して、１０１部の粗製フタロシアニン顔料を得た。次いで、反応容器中に、Ｎ−メチルピロリドンを１００部、前記の粗製フタロシアニン顔料を１０部およびリン酸ジフェニル２．４部を加え、９０℃に加熱し３時間反応させた。これを室温まで冷却後、水１０００部に注入し生成物を析出させた。生成物をろ過し、水１００００部で洗浄後、乾燥させて、フタロシアニン顔料（Ｂ−１）１１．２部を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析からも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。得られたフタロシアニン顔料（Ｂ−１）のハロゲン置換基数の平均値は８．０、スルホン酸置換基数の平均値は３．０であり、ハロゲン分布幅は６であった。
【０１９７】
フタロシアニン顔料（Ｂ−１ ）
【化３３】
2018091916.tif 000035
【０１９８】
［比較製造例２］（フタロシアニン顔料（Ｂ−２）の製造）
反応容器に、４，５−ジブロモフタル酸１００部、尿素１３２部、モリブデン酸アンモニウム２．４部、硫酸ナトリウム０．８部、１−クロロナフタレン２００部を加え撹拌した。１５０℃まで加熱後、塩化アルミニウム１６．６部、尿素２１．２部を加え、２５０℃、７時間、反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させた。次いで三角フラスコに、９８％硫酸１０００部を加えた。そこへ乾燥させた生成物を加え溶解させ、１時間１００℃で撹拌した。その後、３℃の氷水６０００部に硫酸溶注入し、析出した固体をろ取、水洗、乾燥して、臭素原子の置換数の平均値が８．０個、ハロゲン分布幅が１、スルホン酸基の置換数の平均値が１．１個であるフタロシアニン顔料７５．４部を得た。次いで、反応容器に、得られたフタロシアニン顔料とＮ−メチルピロリドン１０００部、リン酸ジフェニル１５部を加えた。８５℃で、３時間反応させた後、水８０００部中にこの溶液を注入した。反応生成物をろ過し、水１６０００部で洗浄後、減圧下６０℃にて一昼夜乾燥させて、９０部のフタロシアニン顔料（Ｂ−２）を得た。マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。得られたフタロシアニン顔料（Ｂ−２）の臭素原子の置換数の平均値は８．０個であり、スルホン酸基の置換数の平均値が１．１個であり、ハロゲン分布幅は１であった。
【０１９９】
フタロシアニン顔料（Ｂ−２）
【化３４】
2018091916.tif 000036
【０２００】
以下に、得られたフタロシアニン顔料の一覧を示す。
【表２】
2018091916.tif 000037
【０２０１】
＜着色剤［Ａ］の製造方法＞
（着色剤（Ａ−１）の製造）
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント  グリーン５８（ＤＩＣ社製「ＦＡＳＴＯＧＥＮＧＲＥＥＮＡ１１０」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、着色剤（Ａ−１）を得た。
【０２０２】
（着色剤（Ａ−２）の製造）
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント  グリーン７（ＣＬＡＲＩＡＮＴ社製「ＧｒｅｅｎＧＮＸ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、着色剤（Ａ−２）を得た。
【０２０３】
（着色剤（Ａ−３）の製造）
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント  グリーン３６（ＣＬＡＲＩＡＮＴ社製「Ｇｒｅｅｎ８Ｇ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、着色剤（Ａ−３）を得た。
【０２０４】
（着色剤（Ａ−４）の製造）
反応容器中で、９８％硫酸７５０部に、前記「製造例１」に記載のフタロシアニン顔料（ａ−０）３０部を氷浴下にて加えた。その後、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン（ＤＢＤＭＨ）８２．３部を徐々に加え、２５℃で６時間撹拌を行った。続けて、この反応溶液を３℃の冷水３０００部に注入し、生成した析出物をろ過した後、１％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で後処理を行い、乾燥して５５．５部の粗製の臭素化フタロシアニン顔料を得た。続いて、反応容器中に、Ｎ−メチルピロリドンを１００部、前記粗製の臭素化フタロシアニン顔料１０部およびリン酸ジフェニル２．８部を加え、９０℃に加熱し３時間反応した。これを室温まで冷却後、水１０００部に注入し生成物を析出させた。生成物をろ過し、水１００００部で洗浄後、乾燥させて、着色剤（Ａ−４）１２．０部を得た。得られた着色剤（Ａ−４）のハロゲン置換数の平均値は平均１０．０、ハロゲン分布幅は７であり、ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析からも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
【０２０５】
着色剤（Ａ−４）
【化３５】
2018091916.tif 000038
【０２０６】
＜着色組成物の製造＞
上記で作成した顔料について、着色組成物の一態様である顔料分散体を製造した。
【０２０７】
（樹脂型分散剤溶液の調製）
市販の樹脂型分散剤であるＢＡＳＦ社製ＥＦＫＡ４３００と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとを混合して不揮発分４０質量％溶液に調製し、樹脂型分散剤溶液１を得た。
【０２０８】
［実施例１］
（着色組成物（ＧＰ−１））
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０  ＭＫＩＩ」）で３時間分散した。その後、得られた混合物を孔径５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２０質量％の着色組成物（ＧＰ−１）を作製した。
着色剤（Ａ−１）                                                ：１０．４部
色素誘導体（ＰＣ−３）                                          ：  ０．６部
アクリル樹脂溶液１                                              ：１７．５部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ）  ：６６．５部
樹脂型分散剤溶液１                                              ：  ５．０部
【０２０９】
［実施例２〜２５、比較例１〜８］
（着色組成物（ＧＰ−２）〜（ＧＰ−３３））
着色剤（Ａ−１）、色素誘導体（ＰＣ−３）を表３に示す条件に変更した以外は、実施例１と同様の方法で着色組成物（ＧＰ−２）〜（ＧＰ−３３）を作製した。
【０２１０】
＜着色組成物の評価＞
実施例及び比較例で得た着色組成物（ＧＰ−２）〜（ＧＰ−３３）について、下記評価を行った。結果を表３に示す。
【０２１１】
（塗膜のコントラスト比（ＣＲ）評価）
液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の塗膜を通過し、もう一方の偏光板に到達する。この際、偏光板と偏光板の偏光面が並行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直交している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の塗膜を通過する際に、着色剤粒子によって散乱等が起こり、偏光面の一部にずれが生じると、偏光板が並行のときは透過する光量が減り、偏光板が直交のときは一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が並行の際の輝度と、直交の際の輝度との比を、コントラスト比として算出した。
（コントラスト比）＝（並行のときの輝度）／（直交のときの輝度）
従って、塗膜中の着色剤により散乱が起こると、並行のときの輝度が低下し、かつ直交のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。なお、輝度計としては色彩輝度計（トプコン社製「ＢＭ−５Ａ」）、偏光板としては偏光板（日東電工社製「ＮＰＦ−Ｇ１２２０ＤＵＮ」）を用いた。測定に際しては、測定部分に１ｃｍ角の孔を開けた黒色マスクを介して測定した。
【０２１２】
着色組成物（ＧＰ−１〜３３）をそれぞれ、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、ついで２３０℃で６０分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。得られた塗布基板のコントラスト比（ＣＲ）を測定した。作製した塗膜基板は、２３０℃での熱処理後で、膜厚が１．５μｍとなるよう調整した。コントラスト比は、下記基準に従って判定した。
◎：９０００以上：極めて良好
○：６０００以上〜９０００未満：良好
△：３０００以上〜６０００未満：実用可能
【０２１３】
（初期粘度の評価）
着色組成物の初期粘度は、Ｅ型粘度計（東機産業社製「ＥＬＤ型粘度計」）を用いて、２５℃における初期粘度を測定した。
【０２１４】
（保存安定性の評価）
得られた着色組成物について、４０℃の恒温機に１週間保存して経時促進させた後、経時後の着色組成物の粘度を前記粘度測定と同じ方法で測定し、４０℃で１週間保存した前後の粘度の変化率を計算し、以下の基準により２段階で評価した。
○：粘度変化率が±１０％以内で、沈降物を生じなかった場合。
×：粘度変化率が±１０％を超える場合、又は粘度変化率が±１０％以内であっても沈降物を生じていた場合。
【０２１５】
【表３】
2018091916.tif 000039
【０２１６】
表３のように、比較例１，３，５，７のように色素誘導体Ｂ−１を使用した場合は、コントラスト、初期粘度、保存安定性いずれも低評価であった。これは、色素誘導体Ｂ−１がスルホン酸基を３個有し、スルホン酸基を介して色素誘導体Ｂ−１同士が互いに強く会合し、着色剤［Ａ］への吸着が阻害されたためであると推察される。また、比較例２，４，６，８のように、色素誘導体Ｂ−２を使用した場合も同様に、明度、コントラスト、初期粘度、保存安定性いずれも低評価であった。これは、色素誘導体Ｂ−２のハロゲン分布幅が１であるため、色素誘導体Ｂ−２同士が強く凝集し、着色剤［Ａ］への吸着が阻害されたためであると推察される。一方、実施例１〜２５のように、請求項記載の色素誘導体ＰＣ−１〜ＰＣ−１９を使用した場合は、コントラスト、初期粘度および保存安定性いずれの評価結果においても比較例より優れている。これは、請求項記載の色素誘導体ＰＣ−１〜ＰＣ−１９は、４以上のハロゲン分布幅を有し、かつ、スルホン酸基数が２以下であるため、色素誘導体同士の会合・凝集が弱く、着色剤［Ａ］への吸着が著しく改善されたためであると推察される。
【０２１７】
＜微細化顔料の製造＞
（微細化黄色顔料（ＰＹ１３８−１）の製造）
キノフタロン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント  イエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「Ｐａｌｉｏｔｏｌ  Ｙｅｌｌｏｗ  Ｌ  ０９６２ＨＤ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化黄色顔料（ＰＹ１３８−１）を得た。
【０２１８】
（微細化赤色顔料（ＰＲ２５４−１）の製造）
ジケトピロロピロール顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント  レッド２５４（ＢＡＳＦ社製「Ｂ−ＣＦ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の微細化ジケトピロロピロール顔料（ＰＲ２５４−１）を得た。
【０２１９】
（微細化赤色顔料（ＰＲ１７７−１）の製造）
アントラキノン系赤色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント  レッド１７７（ＢＡＳＦ社製「クロモフタルレッドＡ２Ｂ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、アントラキノン系の微細化赤色顔料（ＰＲ１７７−１）を得た。
【０２２０】
（微細化青色顔料（ＰＢ１５：６−１）の製造）
フタロシアニン系青色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント  ブルー１５：６（トーヨーカラー社製「ＬＩＯＮＯＬ  ＢＬＵＥ  ＥＳ」、比表面積６０ｍ2／ｇ）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化青色顔料（ＰＢ１５：６−１）を得た。
【０２２１】
（微細化紫色顔料（ＰＶ２３−１）の製造）
ジオキサジン系紫色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント  バイオレット２３（トーヨーカラー社製「ＬＩＯＮＯＧＥＮ  ＶＩＯＬＥＴ  ＲＬ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、紫色微細化紫色顔料（ＰＶ２３−１）を得た。
【０２２２】
＜微細化顔料分散体の製造＞
上記微細顔料について顔料分散体を製造した。
【０２２３】
（ＰＹ１３８・顔料分散体（ＹＰ−１）の製造）
下記の混合物を均一になるように撹拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０  ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、孔径５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２０質量％の顔料分散体（ＹＰ−１）を作製した。
微細化黄色顔料（ＰＹ１３８−１）                                ：１１．０部
アクリル樹脂溶液１                                              ：１７．５部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ）  ：６６．５部
樹脂型分散剤溶液１                                              ：  ５．０部
【０２２４】
（ＰＲ２５４・顔料分散体（ＲＰ−１））
微細化黄色顔料（ＰＹ１３８−１）をＰＲ２５４−１に変更した以外は、ＹＰ−１の製造と同様の方法でＰＲ２５４・顔料分散体（ＲＰ−１）を作製した。
【０２２５】
（ＰＲ１７７・顔料分散体（ＲＰ−２））
微細化黄色顔料（ＰＹ１３８−１）をＰＲ１７７−１に変更した以外は、ＹＰ−１の製造と同様の方法でＰＲ１７７・顔料分散体（ＲＰ−２）を作製した。
【０２２６】
（ＰＢ１５：６・顔料分散体（ＢＰ−１））
微細化黄色顔料（ＰＹ１３８−１）をＰＢ１５：６−１に変更した以外は、ＹＰ−１の製造と同様の方法でＰＢ１５：６・顔料分散体（ＢＰ−１）を作製した。
【０２２７】
（ＰＶ２３・顔料分散体（ＶＰ−１））
微細化黄色顔料（ＰＹ１３８−１）をＰＶ２３−１に変更した以外は、ＹＰ−１の製造と同様の方法でＰＶ２３・顔料分散体（ＶＰ−１）を作製した。
【０２２８】
＜感光性着色組成物の製造＞
［実施例２６］
（緑色感光性着色組成物（ＧＲ−１））
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、孔径１μｍのフィルタで濾過して、緑色感光性着色組成物（ＧＲ−１）を作製した。
顔料分散体（ＧＰ−１）                                    ：３５．０部
顔料分散体（ＹＰ−１）                                    ：１５．０部
アクリル樹脂溶液１                                        ：  ７．５部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ−４０２」）  ：  ２．０部
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアー９０７」）      ：  １．２部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」）                ：  ０．３部
シクロヘキサノン                                          ：３９．０部
【０２２９】
［実施例２７〜５０、比較例９〜１６］
（緑色感光性着色組成物（ＧＲ−２）〜（ＧＲ−３３））
着色組成物と顔料分散体の合計の５０部の内訳を、表４に示す種類・質量部にそれぞれ変更した以外は、実施例２６と同様にして、それぞれ緑色感光性着色組成物（ＧＲ−２〜３３）を得た。
【０２３０】
＜感光性着色組成物の評価＞
得られた感光性着色組成物（ＧＲ−１）〜（ＧＲ−３３）について、下記評価を行った。結果を表４に示す。
【０２３１】
（明度の評価）
緑色感光性着色組成物（ＧＲ−１〜３３）をスピンコート法により、予めブラックマトリックスが形成されているガラス基板に塗工した後、クリーンオーブン中で、７０℃で２０分間乾燥させた。次いで、この基板を室温に冷却した後、超高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して紫外光を露光した。その後、この基板を２３℃の０．２質量％の炭酸ナトリウム水溶液にて３０秒間スプレー現像した後、イオン交換水で洗浄し、乾燥した。さらに、クリーンオーブン中で、２３０℃で３０分間加熱処理を行い、基板上にＣ光源においてｘ＝０．２９７、ｙ＝０．５７０になるようなストライプ状の緑画素層を有するガラス基板を形成した。得られたガラス基板の明度（Ｙ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）で測定した。評価基準は下記のとおりである。
◎：  ６６．５以上：極めて良好
○：  ６５．９以上６６．５未満：良好
△：  ６５．３以上６５．９未満：実用可能
×：  ６５．３未満：不良
【０２３２】
（塗膜のコントラスト比（ＣＲ）評価）
明度評価で使用した基板を使用して、コントラスト測定を実施した。
◎：  ９０００以上：極めて良好
○：  ６０００以上〜９０００未満：良好
△：  ３０００以上〜６０００未満：実用可能
×：  ３０００未満：不良
【０２３３】
（初期粘度の評価）
感光着色組成物の粘度は、Ｅ型粘度計（東機産業社製「ＥＬＤ型粘度計」）を用いて、２５℃における初期粘度を測定した。
【０２３４】
（保存安定性の評価）
得られた感光着色組成物について、４０℃の恒温機に１週間保存して経時促進させた後、経時後の感光着色組成物の粘度を前記粘度測定と同じ方法で測定し、４０℃で１週間保存した前後の粘度の変化率を計算し、以下の基準により２段階で評価した。
○：粘度変化率が±１０％以内で、沈降物を生じなかった場合。
×：粘度変化率が±１０％を超える場合、又は粘度変化率が±１０％以内であっても沈降物を生じていた場合。
【０２３５】
【表４】
2018091916.tif 000040
【０２３６】
表４のように、比較例９，１１，１３，１５のように色素誘導体Ｂ−１を使用した場合は、明度、コントラスト、初期粘度、保存安定性いずれも低評価であった。これは、色素誘導体Ｂ−１がスルホン酸基を３個有し、スルホン酸基を介して色素誘導体Ｂ−１同士が互いに強く会合し、着色剤［Ａ］への吸着が阻害されたためであると推察される。また、比較例１０，１２，１４，１６のように、色素誘導体Ｂ−２を使用した場合も同様に、明度、コントラスト、初期粘度、保存安定性いずれも低評価であった。これは、色素誘導体Ｂ−２のハロゲン分布幅が１であるため、色素誘導体Ｂ−２同士が強く凝集し、着色剤［Ａ］への吸着が阻害されたためであると推察される。一方、実施例２６〜５０のように、請求項記載の色素誘導体ＰＣ−１〜ＰＣ−１９を使用した場合は、明度、コントラスト、初期粘度および保存安定性いずれの評価結果においても比較例より優れている。これは、請求項記載の色素誘導体ＰＣ−１〜ＰＣ−１９は、４以上のハロゲン分布幅を有し、かつ、スルホン酸基数が２以下であるため、色素誘導体同士の会合・凝集が弱く、着色剤［Ａ］への吸着が著しく改善されたためであると推察される。
【０２３７】
＜カラーフィルタの作製＞
（赤色感光性着色組成物（ＲＲ−１））
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、孔径１μｍのフィルタで濾過して、赤色感光性着色組成物（ＲＲ−１）を作製した。
ＰＲ２５４顔料分散体（ＲＰ−１）                        ：３０．０部
ＰＲ１７７・顔料分散体（ＲＰ−２）                      ：２０．０部
アクリル樹脂溶液１                                      ：  ７．５部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ−４０２」）：  ２．０部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアー９０７」）    ：  １．２部
増感剤（保土谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」）                  ：  ０．３部
シクロヘキサノン                                        ：３９．０部
【０２３８】
（青色感光性着色組成物（ＢＲ−１））
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、孔径１μｍのフィルタで濾過して、青色感光性着色組成物（ＢＲ−１）を作製した。
ＰＢ１５：６・顔料分散体（ＢＰ−１）                    ：４５．０部
ＰＶ２３・顔料分散体（ＶＰ−１）                        ：  ５．０部
アクリル樹脂溶液１                                      ：  ７．５部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ−４０２」）：  ２．０部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアー９０７」）    ：  １．２部
増感剤（保土谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」）                  ：  ０．３部
シクロヘキサノン                                        ：３９．０部
【０２３９】
赤色感光性着色組成物（ＲＲ−１）をスピンコート法により、予めブラックマトリックスが形成されているガラス基板に塗工した後、クリーンオーブン中で、７０℃で２０分間乾燥させた。次いで、この基板を室温に冷却した後、超高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して紫外線を露光した。その後、この基板を２３℃の０．２質量％の炭酸ナトリウム水溶液にて３０秒間スプレー現像した後、イオン交換水で洗浄し、乾燥した。さらに、クリーンオーブン中で、２３０℃で３０分間加熱処理を行い、基板上にストライプ状の着色画素層を形成した。次に、本発明の緑色感光性着色組成物（ＧＲ−２７）を使用し、赤色着色画素層と同様にして緑色着色画素層を形成し、さらに青色感光性着色組成物（ＢＲ−１）を使用して青色着色画素層を形成し、カラーフィルタ（ＣＦ−１）を得た。各着色画素層の形成膜厚はいずれも２．０μｍであった。
【０２４０】
本発明の、請求項記載の色素誘導体（ＰＣ−１〜ＰＣ−１９）を使用したカラーフィルタは明度が高く、コントラスト比も優れた結果であった。