(57)【要約】【課題】  従来の酸化防止剤等よりも魚油の変質抑制や劣化臭抑制に有効であり、安全性が高く、しかも、継時的に安定である食品組成物及び魚油変質抑制剤を提供する。【解決手段】  ヒドロキシチロソールと魚油を含有する食品組成物。ヒドロキシチロソールを含有するオリーブエキスと魚油を含有する食品組成物。さらに、カテキン及びαトコフェロールを含有することが好ましい。ヒドロキシチロソールを有効成分とする魚油変質抑制剤。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ヒドロキシチロソールと魚油を含有する食品組成物。
【請求項２】
ヒドロキシチロソールを含有するオリーブエキスと魚油を含有する請求項１に記載の食品組成物。
【請求項３】
さらに、カテキン及びαトコフェロールを含有する請求項１または２に記載の食品組成物。
【請求項４】
ヒドロキシチロソールを有効成分とする魚油変質抑制剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ヒドロキシチロソールと魚油を含有する食品組成物及び魚油変質抑制剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
魚油は脂肪含量が高く、不飽和脂肪酸を構成脂肪酸とするものが多い。魚油に含まれる不飽和脂肪酸の中には、エイコサペンタエンサン（ＥＰＡ）やドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）など、優れた生理活性機能を有し、サプリメントや医薬品、健康食品等の有効成分として用いられているものがある。
しかし、不飽和脂肪酸を多く含む魚油は、酸化しやすく、酸化によって魚油が変質したり、劣化臭が発生するという問題がある。魚油が酸化すると、ＥＰＡやＤＨＡなどの脂質も酸化してしまい、それらの生理活性機能が失われるおそれがある。そのため、魚油をサプリメント等へ配合する際には、ビタミンＥ、ビタミンＣ等の酸化防止剤を配合して酸化作用を抑えるなどの工夫がなされている。
【０００３】
ヒドロキシチロソールはオリーブ等の植物に含まれるポリフェノール化合物の一つである。ヒドロキシチロソールは美白効果を有することで化粧品に使用されたり、動脈硬化予防機能を有する等の生理活性機能が知られている。特許文献１には、ヒドロキシチロソールが、抗酸化作用を有することが開示されている。しかし、特許文献１には、ヒドロキシチロソールが魚油に対して抗酸化作用を有することについての開示はない。
【０００４】
魚油を含む食品組成物や魚油変質抑制剤に関しては、魚油の酸化抑制効果、変質抑制効果、劣化臭抑制効果について、未だ満足できるものが存在しないのが現状である。また、魚油を含む食品組成物や魚油変質抑制剤としては、製造段階から流通段階及び保管中の長期間に亘って安定で、安全性が高いことも求められる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特表２０１５−５１７３１８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
したがって、本発明は、従来の酸化防止剤等よりも魚油の変質抑制や劣化臭抑制に有効であり、安全性が高く、しかも、継時的に安定である食品組成物及び魚油変質抑制剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、魚油の酸化抑制、変質抑制、劣化臭抑制に関して有効な食品組成物を開発するために種々の物質について検索・研究を重ねたところ、ヒドロキシチロソール及びそれを含有するオリーブエキスが魚油に対して優れた酸化抑制作用、変質抑制作用及び劣化臭抑制作用を有し、経時的にも安定であることを見出し、本発明を完成させた。
【０００８】
すなわち、本発明は、以下の食品組成物等を提供するものである。
（１）ヒドロキシチロソールと魚油を含有する食品組成物。
（２）ヒドロキシチロソールを含有するオリーブエキスと魚油を含有する上記（１）に記載の食品組成物。
（３）さらに、カテキン及びαトコフェロールを含有する上記（１）または（２）に記載の食品組成物。
（４）ヒドロキシチロソールを有効成分とする魚油変質抑制剤。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、魚油の変質を抑制し、魚油の劣化臭を抑制することができる食品組成物及び魚油変質抑制剤が得られる。本発明の食品組成物及び魚油変質抑制剤は、非常に有効で、安全性が高く、サプリメント、健康食品、医薬品等に配合しても副作用の心配がなく、経時的にも安定である。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】試験例１におけるヒドロキシチロソールの魚油変質抑制効果を示すグラフである。
【図２】試験例２におけるヒドロキシチロソールの魚油変質抑制効果を示すグラフである。
【図３】試験例３におけるヒドロキシチロソールの魚油劣化臭抑制効果を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本発明について、例を挙げながら詳しく説明する。
本発明の食品組成物は、魚油とヒドロキシチロソールを有効成分とし、魚油の変質や劣化臭を抑制する作用を有する。
本発明の魚油変質抑制剤は、ヒドロキシチロソールを有効成分とする。
また、本発明の魚油変質抑制剤は、魚油劣化臭抑制剤として用いることもできる。
本発明において魚油の「変質」とは、魚油の酸化により、魚油の色調が黄色や赤褐色等に変色したり、味、香り、臭い等の風味の劣化が起こることである。
また、本発明において魚油の「劣化臭」とは、魚油の劣化に伴って発生する魚油独特の臭いのことである。
魚に含まれる油脂は、動物性油脂や植物性油脂と比べて、多種の脂肪酸からなるという特殊性を有している。すなわち、魚油は、飽和脂肪酸、一価の不飽和脂肪酸、多価不飽和脂肪酸及びω−３脂肪酸を含み、特に、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）やエイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）などのω−３脂肪酸である高度不飽和脂肪酸の含量が高いという特徴を有している。本発明において使用されるヒドロキシチロソールは、このような多種の脂肪酸からなるという特殊性を有する魚油に対する変質抑制及び劣化臭抑制作用を有する。このように、魚油の特殊性に着目した食品組成物や魚油変質抑制剤は本発明前は未だ存在していなかった。
【００１２】
本発明において魚油の原料となる魚の種類は限定されないが、多価不飽和脂肪酸を多く含む魚に対して好適に用いることができる。多価不飽和脂肪酸を多く含む魚としては、イワシ、サンマ、アジ、マグロ等が挙げられる。
【００１３】
また、本発明における魚油は、サプリメント、健康食品、医薬品等の有効成分として用いられる精製魚油であることが好ましく、ＤＨＡやＥＰＡ等の脂質を含有する精製魚油であることが特に好ましい。
精製魚油の製造方法は特に限定されず、例えば、脱ガム処理、脱酸処理、脱色処理及び脱臭処理などの工程を経て製造されることが好ましい。
【００１４】
ヒドロキシチロソールは、オリーブに代表される植物の実や葉に含まれるポリフェノールの１種である。
本発明において、ヒドロキシチロソールはそのまま用いても、ヒドロキシチロソールを含有する植物エキス、好ましくはオリーブエキスを用いてもよい。
植物エキスとしてオリーブエキスを用いる場合、その製造方法は特に限定されず、オリーブの実、葉や枝を原料として、慣用の抽出方法により得ることができる。例えば、オリーブの実、葉や枝を水やエタノール等の親水性有機溶媒などを用いて一般に用いられる抽出方法により得ることができる。
ヒドロキシチロソールとヒドロキシチロソール含有植物エキスはいずれか一方を用いても両者を用いても良い。
【００１５】
本発明において用いられる植物エキスは、ヒドロキシチロソールを０．０２質量％以上含有するものであることが好ましく、１．０質量％以上含有するものであることがさらに好ましい。
植物エキスとしてオリーブエキスを用いる場合は、上記のように慣用の方法によりオリーブから抽出して用いてもよいが、市販品を用いてもよい。市販品としては、特に限定されないが、例えば、エーザイフード・ケミカル社等から販売されているものを好適に用いることができる。
【００１６】
本発明の食品組成物においては、ヒドロキシチロソールを魚油、好ましくは精製魚油に対して、０．００１〜１００質量％、特に、０．０１〜１．０質量％配合することが好ましい。
また、本発明において、ヒドロキシチロソールを魚油の変質抑制剤として用いるためには、ヒドロキシチロソールは、魚油、好ましくは精製魚油に対して、０．００１〜１００質量％、特に、０．０１〜１．０質量％配合することが好ましい。
なお、ヒドロキシチロソールを魚油の劣化臭抑制剤として用いる場合も、ヒドロキシチロソールの魚油に対する配合量は、上記の変質抑制剤の場合と同じとしてよい。
【００１７】
本発明の食品組成物及び魚油変質抑制剤は、ヒドロキシチロソール及び／またはそれを含有するオリーブエキスを有効成分としてもよいが、それとαトコフェロール及びカテキンとを組み合わせて用いると、相乗効果によってさらに優れた効果を得ることができる。
本発明の食品組成物及び魚油変質抑制剤において、ヒドロキシチロソールをαトコフェロール及びカテキンと組み合わせて用いる場合は、ヒドロキシチロソールと、αトコフェロール及びカテキンとの配合割合は、２：０．１〜２：０．１〜２とすることが好ましく、２：１：１とすることがさらに好ましい。α−トコフェロール及びカテキンは、魚油、好ましくは精製魚油に対して、０．００１〜１００質量％、特に、０．０１〜１．０質量％配合することが好ましい。また、αトコフェロールとカテキンは、１：０．５〜２．０の割合で用いることが好ましい。
なお、ヒドロキシチロソールを魚油の劣化臭抑制剤として用いる場合も、ヒドロキシチロソールとαトコフェロール及びカテキンとの配合割合や、αトコフェロール及びカテキンの魚油に対する配合割合等は、上記変質抑制剤の場合と同じとしてよい。
【００１８】
本発明における食品組成物及び魚油変質抑制剤は、サプリメント、健康食品、医薬品等の種々の形態として用いることができる。
本発明の食品組成物及び魚油変質抑制剤は、経口投与としても非経口投与としてもよい。経口投与とする場合は、カプセル剤、顆粒剤、散剤、液剤、シロップ剤、ゼリー剤、錠剤、半固形剤等のいかなる形態、組成物としてもよい。
なお、本発明の食品組成物及び魚油変質抑制剤をカプセル剤とする場合は、ヒドロキシチロソールまたはオリーブエキスを、カプセル剤全体の質量に対して、ヒドロキシチロソールベースで、０．０１〜１．０質量％配合することが好ましい。
【００１９】
本発明の食品組成物及び魚油変質抑制剤は、ヒドロキシチロソール及び／またはそれを含有するオリーブエキスのみを単独で含むものとして製造してもよいが、添加剤等と組み合わせて製造してもよい。添加剤としては、任意の賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、乳化剤、コーティング剤、香料等が挙げられる。なお、錠剤やカプセル剤とする場合に用いるコーティング剤は、有効成分の放出を制御するために腸溶性コーティング剤や徐放化コーティング剤等を用いることもできる。なお、これらの添加剤の種類やそれらの配合量は限定されない。
【００２０】
本発明の食品組成物及び魚油変質抑制剤の有効成分は、ヒドロキシチロソール及び／またはヒドロキシチロソールを含有するオリーブエキスのみとしてもよいが、他の有効成分を配合したものであってもよい。
他の有効成分は、ヒドロキシチロソールやオリーブエキス以外の、魚油変質抑制作用を有する成分であってもよい。魚油変質抑制作用を有するその他の有効成分としては、ビタミンＣ、ビタミンＥ、カロテノイド、ポリフェノール、セサミン等が挙げられる。
また、本発明の食品組成物及び魚油変質抑制剤は、魚油変質抑制成分や魚油劣化臭抑制成分以外の各種機能成分や有効成分等を含有してもよく、それらの種類や配合量は限定されない。
【００２１】
本発明の食品組成物及び魚油変質抑制剤の製造方法は特に限定されず、各形態の製造において慣用されている方法を用いることができる。
【００２２】
本発明の食品組成物及び魚油変質抑制剤は、いずれの飲食品にも配合することができる。飲食品の例としては、これらに限定されないが、例えば、ジュース、クッキー、グミ、ゼリー、チョコレート、コーヒー、青汁、ドレッシング、ごはん、おかゆ、お茶、ジャム、ふりかけ、カレー、アイスクリーム、まんじゅう、ソーセージ等を挙げることができる。
【実施例】
【００２３】
以下、実施例、試験例等を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、これらは単なる例示であり、本発明を限定するものではない。なお、実施例、試験例中、「％」は、「質量％」を示す。
【００２４】
（試験例１：魚油変質抑制作用の測定）
（実験用品）
実験用品として下記を準備した。
・サンプルバイアル（イワキ社製：サンプルバイアル１８８０ＳＶ１５）
・加熱油脂劣化度判定試験紙（テックジャム社製：ＡＶ−ＣＨＥＣＫ）
・魚油：ＤＨＡ−４６（タマ生化学社製：トコフェロール無添加）
【００２５】
（サンプル調製）
サンプルは下記表１に示すものを用いた。各サンプル50ｍｇにエタノール1ｍｌを添加し、５０ｍｇ／ｍｌ溶液を調製した。
これに、さらに、エタノールで５倍に希釈した１０ｍｇ／ｍｌ溶液を調製した。
【００２６】
（実験方法）
１．２０ｍＬバイアルに魚油１６１３ｍｇ（誤差１％範囲：１５９７〜１６２９ｍｇ）を量り入れた。
２．５０ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬに調製したサンプル溶液を、表１に示す各成分の終濃度が０．１％及び０．５％となるように魚油に添加し、軽くゆすった後、超音波処理を約３０秒行った（コントロールにはエタノール１６１μＬを添加した）。
３．５０℃に設定したインキュベーター（ビジョンサイエンティフィック社：ＶＳ−１２０３Ｓ）に開放状態のバイアルを入れ、４８、７２、１４４、１６８時間経過後の各酸化度を加熱油脂劣化度判定試験紙で確認した。確認する際は、ボルテックスミキサー（シェイカーモード強度２）を用いて魚油をよく攪拌した後、１０μＬを試験紙に滴下した。過剰の油脂はペーパータオルを押し当て、光沢が出ないようにした。
結果を表２及び図１に示す。
【００２７】
【表１】
2018050567.tif 000002
【００２８】
【表２】
2018050567.tif 000003
【００２９】
結果は、０〜４．０の酸化度で表した。数値が高いほど酸化が進んでいることを示す。
表２及び図１に示される結果から、コントロールとしてのエタノールや、カテキン、白ゴマ由来セサミン、黒ゴマ由来セサミン、βカロテン及びδトコトリエノールを用いたサンプルは、調製後の時間が経過するにつれ、酸化が進んだ。それに対して、ヒドロキシチロソールを用いたサンプルは、配合量が０．５質量％の場合も０．１質量％の場合も酸化が著しく抑制され、調製後の時間が経過しても、酸化抑制効果が持続することが分かった。
【００３０】
（試験例２：魚油変質抑制作用の測定）
（実験用品）
実験用品として下記を準備した。
・サンプルバイアル（イワキ社製：２０ｍＬ）
・魚油：ＤＨＡ−４６（タマ生化学社製：総トコフェロール０．０２％）
【００３１】
（実験方法）
１．２０ｍＬバイアルに魚油１６１３ｍｇ（誤差１％範囲：１５９７〜１６２９ｍｇ）を量り入れた。
２．下記表４に示す濃度になるようにエタノールで調整した各サンプルを上記１のバイアルに添加し、ボルテックスで混和させた。
３．６０℃に設定したインキュベーター（ビジョンサイエンティフィック社：ＶＳ−１２０３Ｓ）に開放状態のバイアルを入れ、３日間経過後の魚油の臭いの強さ、質及び色についてパネルテストを行った。パネルテストは、熟練の１６名のパネラーにより、表３に示す評価項目（臭いの強さ、臭いの質及び色）と点数に基づいて、評価した。すなわち、点数が高いほど魚油変質抑制作用が優れていることを示す。
なお、サンプルは、ヒドロキシチロソール（エーザイフード・ケミカル社製）、セサミン（バイオアクティブズ社製）、リコピン（稲畑香料社製）、ＣｏＱ１０（シグマ社製）、αリポ酸（シグマ社製）、αトコフェロール（和光純薬工業社製）及びカテキン（日本ＳＹＮウェルネス社製）を用いた。
結果を表４に示す。表４中の数値は、各パネラーの評価の合計点である。
【００３２】
【表３】
2018050567.tif 000004
【００３３】
【表４】
2018050567.tif 000005
【００３４】
表４に示される結果から明らかなように、ヒドロキシチロソールは、終濃度を０．０５質量％としても０．０２質量％としても、臭いの強さ、質及び色の全てにおいて、他の成分よりも優れた結果が得られた。
また、表４に示されるように、ヒドロキシチロソールとαトコフェロール及びカテキンとを組み合わせて用いると、相乗効果により、魚油の変質抑制効果がさらに優れたものとなった。
【００３５】
また、ヒドロキシチロソールの魚油変質抑制効果を確認するために、表４に示されるヒドロキシチロソールの結果と、比較例としてのセサミン、リコピン、ＣｏＱ１０及びαリポ酸を用いて行った結果について、臭いの強さ、質及び色について平均スコアを求めた。結果を図２に示す。
図２に示されるように、ヒドロキシチロソールを用いたサンプルは、他のサンプルよりも高い平均スコアが得られた。この結果から、他の成分に比べて、ヒドロキシチロソールは優れた魚油変質抑制効果を有するものであることが明らかとなった。
【００３６】
（試験例３：ヒドロキシチロソールと、カテキン及びαトコフェロールとの組み合わせによる魚油劣化臭抑制作用の測定）
ヒドロキシチロソールの魚油劣化臭抑制効果を確認するために、試験例２と同様の方法を用い、試験例２において用いたサンプルを用いて、ヒドロキシチロソール単独、カテキン及びαトコフェロール、ヒドロキシチロソールとカテキン及びαトコフェロールとの組み合わせの３種のサンプルを調製した。
評価は、上記表３と同じ基準を用い、魚油の臭いの強さ及び質について平均スコアを求めた。結果を図３に示す。
図３に示されるように、ヒドロキシチロソールとカテキン及びαトコフェロールとを組み合わせて用いると、相乗効果により、ヒドロキシチロソール単独で用いる場合よりもさらに優れた魚油劣化臭抑制効果が得られることが明らかとなった。
【００３７】
（実施例１）
ＤＨＡ含有精製魚油（ニッスイ社製）７４９ｍｇ、ＥＰＡ含有精製魚油（ニッスイ社製）１７５ｍｇ及びヒドロキシチロソール（エーザイ・フード・ケミカル社製）０．４６２ｍｇを用い、常法によりソフトカプセル剤を製造した。
【００３８】
（実施例２）
ＤＨＡ・ＥＰＡ含有精製魚油（ニッスイ社製）１ｇ、乳化剤３ｇ、酸味料１ｇ、香料０．７ｇ、ヒドロキシチロソール（エーザイ・フード・ケミカル社製）０．１５ｇ、αトコフェロール０．０７５ｇ、カテキン０．０７５ｇ、甘味料１０ｇ及び水８３ｇを常法により混合してドリンク剤を製造した。
【産業上の利用可能性】
【００３９】
本発明の食品組成物及び魚油変質抑制剤は、ヒドロキシチロソールまたはそれを含有するオリーブエキスを有効成分とし、魚油の変質や劣化臭を著しく抑制できるため、魚油を含有するサプリメント、健康食品、医薬品及び各種飲食品への広い利用が期待される。
【図１】
2018050567.tif 000006
【図２】
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【図３】
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