(57)【要約】【課題】耐熱性及び耐光性が良好な着色樹脂組成物を提供する。【解決手段】着色樹脂組成物は、着色剤及び樹脂を含み、前記着色剤が、式（Ｉａ）で表される。2018163331.tif 000047［式（Ｉａ）中、Ｒ1〜Ｒ6は、水素原子、炭化水素基、ＣＯＯ-、又はＳ（Ｏ）2Ｏ-を表し、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を形成してもよい。Ｒ7は、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、環を形成してもよい。Ｒ8、Ｒ9は、水素原子、炭化水素基、ＣＯＯ-、又はＳ（Ｏ）2Ｏ-を表し、環を形成してもよい。Ｒ10〜Ｒ13は、水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、環を形成してもよい。ａは１又は２を表し、ｂは０又は１を表し、Ｘａ-は、ａ価のアニオンを表す。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
着色剤及び樹脂を含み、
前記着色剤が、式（Ｉａ）で表される化合物を含む着色樹脂組成物。
【化１】
2018163331.tif 000046
［式（Ｉａ）中、
Ｒ1〜Ｒ6は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基、ＣＯＯ-、又はＳ（Ｏ）2Ｏ-を表し、Ｒ2とＲ3及びＲ4とＲ5は、互いに結合して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環又は置換基を有していてもよい芳香族複素環を形成してもよい。
Ｒ7は、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜１９の芳香族複素環基を表し、Ｒ3又はＲ4と結合して、環を形成してもよい。
Ｒ8、Ｒ9は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基、ＣＯＯ-、又はＳ（Ｏ）2Ｏ-を表し、Ｒ8とＲ9は、互いに結合して置換基を有していてもよい環を形成してもよい。
Ｒ10〜Ｒ13は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜１９の芳香族複素環基を表し、Ｒ10とＲ11、Ｒ12とＲ13、Ｒ2とＲ10及びＲ5とＲ12は、互いに結合して環を形成してもよい。
ａは、１又は２を表す。
ｂは、０又は１を表す。
Ｘａ-は、ａ価のアニオンを表す。］
【請求項２】
さらに、重合性化合物及び重合開始剤を含む請求項１記載の着色樹脂組成物。
【請求項３】
請求項２記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
【請求項４】
請求項３記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置やＣＣＤやＣＭＯＳセンサなどの固体撮像素子に使用されるカラーフィルタは、着色樹脂組成物から製造される。また表示装置や固体撮像素子に使用されるカラーフィルタとは求められる特性は全く異なるが、プリント配線板の製造工程で感光性樹脂組成物が使用されており、この感光性樹脂組成物はマイカライトグリーンシュウ酸塩などで着色されていることがある（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開平８−１５２７１０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
従来から知られているカラーフィルタ用着色樹脂組成物や、プリント配線板製造用感光性樹脂組成物は、耐熱性及び耐光性が満足できるものではなかった。本発明の課題は、着色樹脂組成物の耐熱性及び耐光性を良好なものにすることにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下の発明を含む。
［１］  着色剤及び樹脂を含み、
前記着色剤が、式（Ｉａ）で表される化合物を含む着色樹脂組成物。
【０００６】
【化１】
2018163331.tif 000002
［式（Ｉａ）中、
Ｒ1〜Ｒ6は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基、ＣＯＯ-、又はＳ（Ｏ）2Ｏ-を表し、Ｒ2とＲ3及びＲ4とＲ5は、互いに結合して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環又は置換基を有していてもよい芳香族複素環を形成してもよい。
Ｒ7は、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜１９の芳香族複素環基を表し、Ｒ3又はＲ4と結合して、環を形成してもよい。
Ｒ8、Ｒ9は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基、ＣＯＯ-、又はＳ（Ｏ）2Ｏ-を表し、Ｒ8とＲ9は、互いに結合して置換基を有していてもよい環を形成してもよい。
Ｒ10〜Ｒ13は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜１９の芳香族複素環基を表し、Ｒ10とＲ11、Ｒ12とＲ13、Ｒ2とＲ10及びＲ5とＲ12は、互いに結合して環を形成してもよい。
ａは、１又は２を表す。
ｂは、０又は１を表す。
Ｘａ-は、ａ価のアニオンを表す。］
［２］  さらに、重合性化合物及び重合開始剤を含む前記［１］記載の着色樹脂組成物。
［３］  前記［２］記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［４］  前記［３］記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の効果】
【０００７】
本発明の着色樹脂組成物によれば、耐熱性及び耐光性に優れたカラーフィルタを製造できる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤及び樹脂を含む。以下、着色剤を「着色剤（Ａ）」という場合があり、樹脂を「樹脂（Ｂ）」という場合がある。
（１）着色剤（Ａ）
前記着色剤（Ａ）は、式（Ｉａ）で表される化合物を含む。以下、式（Ｉａ）で表される化合物を「化合物（Ｉａ）」という場合がある。
【０００９】
【化２】
2018163331.tif 000003
【００１０】
［式（Ｉａ）中、
Ｒ1〜Ｒ6は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基、ＣＯＯ-、又はＳ（Ｏ）2Ｏ-を表し、Ｒ2とＲ3及びＲ4とＲ5は、互いに結合して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環又は置換基を有していてもよい芳香族複素環を形成してもよい。
Ｒ7は、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜１９の芳香族複素環基を表し、Ｒ3又はＲ4と結合して、環を形成してもよい。
Ｒ8、Ｒ9は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基、ＣＯＯ-、又はＳ（Ｏ）2Ｏ-を表し、Ｒ8とＲ9は、互いに結合して置換基を有していてもよい環を形成してもよい。
Ｒ10〜Ｒ13は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜１９の芳香族複素環基を表し、Ｒ10とＲ11、Ｒ12とＲ13、Ｒ2とＲ10及びＲ5とＲ12は、互いに結合して環を形成してもよい。
ａは、１又は２を表す。
ｂは、０又は１を表す。
Ｘａ-は、ａ価のアニオンを表す。］
【００１１】
化合物（Ｉａ）が−ＣＯＯ-又は−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-を有する場合、その数は合計で１個である。−ＣＯＯ-又は−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-を合計で１個有する場合、ｂは０となる。−ＣＯＯ-及び−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-を有さない場合、ｂは１となる。ｂ＝１のとき、ａは１又は２となる。
【００１２】
Ｒ1〜Ｒ6及びＲ8〜Ｒ9で表される炭素数１〜２０の炭化水素基は、脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基であってもよく、該脂肪族炭化水素基は、飽和又は不飽和であってもよく、鎖状又は脂環であってもよい。
Ｒ1〜Ｒ6及びＲ8〜Ｒ9で表される飽和又は不飽和鎖状炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基及びイコシル基等の直鎖状アルキル基等；イソプロピル基、（２−メチル）プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、（２−エチル）ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、（１−メチル）ペンチル基、（２−メチル）ペンチル基、（１−エチル）ペンチル基、（３−エチル）ペンチル基、イソヘキシル基、（５−メチル）ヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基、及び（３−エチル）ヘプチル基等の分枝鎖状アルキル基等；ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基（アリル基）、イソプロペニル基、（１−メチル）エテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、（１−（２−プロペニル））エテニル基、（１，２−ジメチル）プロペニル基及び２−ペンテニル基等のアルケニル基；等が挙げられる。飽和又は不飽和鎖状炭化水素基の炭素数は、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０であり、さらにより好ましくは１〜８であり、特に好ましくは１〜５である。
【００１３】
Ｒ1〜Ｒ6及びＲ8〜Ｒ9で表される飽和又は不飽和脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−ジメチルシクロヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，２−ジメチルシクロヘキシル基、３，３−ジメチルシクロヘキシル基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキシル基、３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル基、４−ペンチルシクロヘキシル基、４−オクチルシクロヘキシル基、４−シクロヘキシルシクロヘキシル基等のシクロアルキル基；シクロヘキセニル基（例えばシクロヘキサ−２−エン、シクロヘキサ−３−エン）、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基等のシクロアルケニル基；ノルボルナン基、アダマンチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基等の橋かけ環炭化水素基；シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基等の１つ以上のシクロアルキル基が結合したアルキル基；等が挙げられる。脂環式炭化水素基の炭素数は、好ましくは３〜２０であり、より好ましくは４〜１５であり、さらにより好ましくは５〜１５であり、特に好ましくは５〜１０である。
【００１４】
Ｒ1〜Ｒ6及びＲ8〜Ｒ9で表される芳香族炭化水素基は、フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、ｏ−イソプロピルフェニル基、ｍ−イソプロピルフェニル基、ｐ−イソプロピルフェニル基、ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ｍ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、メシチル基、２，６−ビス（２−プロピル）フェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、シクロヘキシルメチルフェニル基、ベンジルフェニル基、（ジメチル（フェニル）メチル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチル基、５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントリル基、フェニルフェニル基、フェニルフェニルフェニル基等が挙げられる。芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは６〜２０であり、より好ましくは６〜１５である。
【００１５】
Ｒ1〜Ｒ6及びＲ8〜Ｒ9で表される芳香族炭化水素基は、上記に挙げた鎖状炭化水素基、環式炭化水素基、及び芳香族炭化水素基の少なくとも一つを、上記に挙げた芳香族炭化水素基と組み合わせた基であってもよく、ベンジル基、フェニルメチル基、１−メチル−１−フェニルエチル基等のアラルキル基；フェニルエテニル基（フェニルビニル基）等のアリールアルケニル基；フェニルエチニル基等のアリールアルキニル基；等が挙げられ、その炭素数は、好ましくは７〜２０であり、より好ましくは７〜１５である。
【００１６】
Ｒ1〜Ｒ6及びＲ8〜Ｒ9で表される炭化水素基は、１つ又は２つ以上の置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＲ16、−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-、−Ｓ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-Ｚ+、−Ｃ（Ｏ）Ｏ-、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ-Ｚ+、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ16、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ16、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、−ＳＲ16、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ16、−Ｓ（Ｏ）2ＯＲ16、−Ｓ（Ｏ）2ＮＨ2、−Ｓ（Ｏ）2ＮＨＲ16、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ16Ｒ17（式中、Ｒ16及びＲ17は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０の炭化水素基を表す。）が挙げられる。これらの中でも、置換基としては、−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-、−Ｓ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-Ｚ+、−Ｓ（Ｏ）2ＮＨ2、−Ｓ（Ｏ）2ＮＨＲ16、−ＳＯ2ＮＲ16Ｒ17が好ましく、−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-Ｚ+、−Ｓ（Ｏ）2ＮＨ2、−Ｓ（Ｏ）2ＮＨＲ16、−ＳＯ2ＮＲ16Ｒ17がより好ましい。
【００１７】
前記置換基としてのハロゲン原子には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられ、好ましくはフッ素原子、塩素原子などである。
【００１８】
Ｒ16、Ｒ17で表される炭素数１〜２０の炭化水素基としては、Ｒ1〜Ｒ6及びＲ8〜Ｒ9で表される炭化水素基と同様のものが挙げられる。
−ＯＲ16としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基及びイコシルオキシ基等が好ましい。
【００１９】
−Ｃ（Ｏ）ＯＲ16としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基等が好ましい。
【００２０】
−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ16としては、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−イソブチルカルバモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ペンチルカルバモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−シクロペンチルカルバモイル基、Ｎ−ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−ヘプチルカルバモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）カルバモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）カルバモイル基、Ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）カルバモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）カルバモイル基等が好ましい。
【００２１】
−Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルカルバモイル基等が好ましい。
【００２２】
−ＳＲ16としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、デシルスルファニル基及びイコシルスルファニル基等が好ましい。
【００２３】
−Ｓ（Ｏ）2Ｒ16としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基等が好ましい。
−Ｓ（Ｏ）2ＯＲ16としては、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基等が好ましい。
【００２４】
−Ｓ（Ｏ）2ＮＨＲ16としては、Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等が好ましい。
【００２５】
−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ16Ｒ17としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基等が好ましい。
【００２６】
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ18）4、Ｎａ+又はＫ+であり、好ましくは+Ｎ（Ｒ18）4である。Ｒ18は、炭素数が１〜２０の炭化水素基であり、好ましくは飽和炭化水素基である。Ｎに結合する４つのＲ18は互いに異なっていてもよく、４つのＲ18のうち、少なくとも２つが炭素数５〜２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ18の合計炭素数は２０〜８０が好ましく、２０〜６０がより好ましい。
+Ｎ（Ｒ18）4としては、以下のものが好ましい。
【００２７】
【化３】
2018163331.tif 000004
【００２８】
Ｒ7及びＲ10〜Ｒ13で表される炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、キシリル基（例えば、２，４−キシリル基、２，６−キシリル基など）、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フェニルフェニル基、フェニルフェニルフェニル基等が挙げられ、好ましくは、フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，４−キシリル基、２，６−キシリル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基などが挙げられ、より好ましくは２，４−キシリル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、フェニル基である。Ｒ7及びＲ10〜Ｒ13で表される芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは６〜１５であり、より好ましくは６〜１２である。
【００２９】
Ｒ7及びＲ10〜Ｒ13で表される炭素数３〜１９の芳香族複素環基としては、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピリジル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基等が挙げられる。Ｒ7及びＲ10〜Ｒ13で表される芳香族複素環基の炭素数は、好ましくは３〜１２であり、より好ましくは３〜８である。
【００３０】
Ｒ7及びＲ10〜Ｒ13で表される炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基及び炭素数３〜１９の芳香族複素環基は、置換基を１つ又は２つ以上有していてもよい。この置換基としては、Ｒ1〜Ｒ6及びＲ8〜Ｒ9で表される炭素数が１〜２０の炭化水素基が有していてもよい置換基と同様の置換基が挙げられる。
【００３１】
Ｒ10〜Ｒ13で表される炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基は、飽和又は不飽和であってもよく、鎖状又は脂環であってもよい。Ｒ10〜Ｒ13で表される飽和又は不飽和鎖状炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基及びイコシル基等の直鎖状アルキル基等；イソプロピル基、（２−メチル）プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、（２−エチル）ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、（１−メチル）ペンチル基、（２−メチル）ペンチル基、（１−エチル）ペンチル基、（３−エチル）ペンチル基、イソヘキシル基、（５−メチル）ヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基、及び（３−エチル）ヘプチル基等の分枝鎖状アルキル基等；ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基（アリル基）、イソプロペニル基、（１−メチル）エテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、（１−（２−プロペニル））エテニル基、（１，２−ジメチル）プロペニル基及び２−ペンテニル基等のアルケニル基；等が挙げられる。飽和又は不飽和鎖状炭化水素基の炭素数は、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０であり、さらにより好ましくは１〜８であり、特に好ましくは１〜５である。
【００３２】
Ｒ10〜Ｒ13で表される飽和又は不飽和脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−ジメチルシクロヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，２−ジメチルシクロヘキシル基、３，３−ジメチルシクロヘキシル基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキシル基及び３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル基、４−ペンチルシクロヘキシル基、４−オクチルシクロヘキシル基、４−シクロヘキシルシクロヘキシル基等のシクロアルキル基；シクロヘキセニル基（例えばシクロヘキサ−２−エン、シクロヘキサ−３−エン）、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基等のシクロアルケニル基；ノルボルナン基、アダマンチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基；シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基等の１つ以上のシクロアルキル基が結合したアルキル基；等が挙げられる。脂環式炭化水素基の炭素数は、好ましくは３〜２０であり、より好ましくは４〜２０であり、さらに好ましくは４〜１５であり、さらにより好ましくは５〜１５であり、特に好ましくは５〜１０であり、中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基であることがとりわけ好ましい。
【００３３】
Ｒ10〜Ｒ13で表される炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基は、置換基を１つ又は２つ以上有していてもよい。この置換基としては、Ｒ1〜Ｒ6及びＲ8〜Ｒ9で表される炭素数が１〜２０の炭化水素基が有していてもよい置換基と同様の置換基が挙げられる。
【００３４】
Ｒ10とＲ11は、両方が独立に置換基を有してもよい炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基となる組み合わせ（以下、組み合わせ１という）、両方が独立に置換基を有してもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基となる組み合わせ（以下、組み合わせ２という）、片方が置換基を有してもよい炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基であり、他方が置換基を有してもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基となる組み合わせ（以下、組み合わせ３という）などが好ましく、組み合わせ１及び組み合わせ３がより好ましい。Ｒ12とＲ13においても、組み合わせ１、組み合わせ２、組み合わせ３などが好ましく、組み合わせ１及び組み合わせ３がより好ましい。組み合わせ１によれば、化合物（Ｉａ）の耐熱性がより良好となり、組み合わせ３によれば、化合物（Ｉａ）の耐光性がより良好となる。
【００３５】
Ｒ2とＲ3又はＲ4とＲ5が互いに結合して形成する置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環及び置換基を有していてもよい芳香族複素環としては、Ｒ7及びＲ10〜Ｒ13で表される置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素環と同様の環、又はＲ7及びＲ10〜Ｒ13で表されるが置換基を有していてもよい炭素数３〜１９の芳香族複素環と同様の環が挙げられる。
【００３６】
Ｒ7とＲ3とが結合して形成する環及びＲ7とＲ4とが結合して形成する環としては、シクロペンタン環、シクロペンテン環、シクロペンタジエン環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、シクロヘキサジエン環、ピロール環、ジヒドロピロール環、ピロリジン環、フラン環、ジヒドロフラン環、テトラヒドロフラン環、ピラン環、ジヒドロピラン環、テトラヒドロピラン環、ジヒドロピリジン環、テトラヒドロピリジン環、ピペリジン環、チアシクロペンテン環、チアシクロペンタジエン環、チアシクロヘキセン環、チアシクロヘキサジエン環等が挙げられる。
【００３７】
Ｒ8とＲ9が結合して形成する環としては、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環などの炭素数が４〜８のシクロアルカン環；アジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環等の炭素数が２〜６の含窒素単環系飽和複素環；オキシラン環、オキセタン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環、１，３−ジオキサン環、１，４−ジオキサン環等の炭素数が２〜６の含酸素単環系飽和複素環；テトラヒドロチオフェン環、ジチオラン環等の炭素数が２〜６の含硫黄単環系飽和複素環等が挙げられる。
【００３８】
Ｒ10とＲ11、Ｒ12とＲ13が互いに結合して形成する環としては、例えば、以下のものが挙げられる。式中、＊は、式（Ｉａ’）でｃ１０又はｃ２の識別符号が割り当てられた炭素原子との結合手（一重結合手又は二重結合手）を表す。式（Ｉａ’）は、前記式（Ｉａ）で示される化合物の炭素に識別符号を割り当てた式である。
【００３９】
【化４】
2018163331.tif 000005
【００４０】
【化５】
2018163331.tif 000006
【００４１】
Ｒ2とＲ10が結合して形成する環としては、群［ａ１］で示される環が挙げられる。なお式（Ｉａ’）は、前記と同じ意味である。群［ａ１］で示す環を構成する炭素原子のうち識別符号を割り当てられた炭素原子は、式（Ｉａ’）で同じ識別符号を割り当てられた炭素原子に相当する。また式中、＊は結合手を表す。
【００４２】
【化６】
2018163331.tif 000007
【００４３】
Ｒ5とＲ12が結合して形成する環としては、群［ａ２］で示される環が挙げられる。なお式（Ｉａ’）は、前記と同じ意味である。群［ａ２］で示す環を構成する炭素原子のうち識別符号を割り当てられた炭素原子は、式（Ｉａ’）で同じ識別符号を割り当てられた炭素原子に相当する。また式中、＊は結合手を表す。
【００４４】
【化７】
2018163331.tif 000008
【００４５】
Ｘa-で表されるアニオンとしては、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、ＢＦ4-、ＰＦ6-、式（ＩＩａ）で表されるアニオン、式（ＩＩｂ）で表されるアニオン、式（ＩＩｃ）で表されるアニオン、式（ＩＩｄ）で表されるアニオンなどが挙げられ、式（ＩＩａ）で表されるアニオン、式（ＩＩｂ）で表されるアニオン、式（ＩＩｃ）で表されるアニオン、式（ＩＩｄ）で表されるアニオンがより好ましく、式（ＩＩａ）で表されるアニオンがさらにより好ましい。
【００４６】
【化８】
2018163331.tif 000009
（式中、Ｘ1及びＸ2はそれぞれ独立に、フッ素原子又は炭素数１〜４のフッ化アルキル基を表すか、又はＸ1とＸ2とが結合して炭素数２〜４のフッ化アルカンジイル基を形成する。）
【００４７】
【化９】
2018163331.tif 000010
（式中、Ｘ3〜Ｘ5はそれぞれ独立に、フッ素原子又は炭素数１〜４のフッ化アルキル基を表す。）
【００４８】
【化１０】
2018163331.tif 000011
（式中、Ｙ1は炭素数１〜４のフッ化アルキル基を表す。）
【００４９】
【化１１】
2018163331.tif 000012
（式中、Ｙ2は炭素数１〜４のフッ化アルカンジイル基を表す。）
【００５０】
式（ＩＩａ）及び（ＩＩｂ）においてＸ1〜Ｘ5でそれぞれ表される炭素数１〜４のフッ化アルキル基としては、パーフルオロアルキル基が好ましく、例えば−ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ（ＣＦ3）2、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ（ＣＦ3）2、−Ｃ（ＣＦ3）3等が挙げられる。
【００５１】
式（ＩＩａ）においてＸ1とＸ2とが結合して形成される炭素数２〜４のフッ化アルカンジイル基としては、パーフルオロアルカンジイル基が好ましく、例えば−ＣＦ2ＣＦ2−、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2−、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2−等が挙げられる。
【００５２】
式（ＩＩｃ）においてＹ1で表される炭素数１〜４のフッ化アルキル基としては、パーフルオロアルキル基が好ましく、例えば−ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ（ＣＦ3）2、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ（ＣＦ3）2、−Ｃ（ＣＦ3）3等が挙げられる。
【００５３】
式（ＩＩｄ）においてＹ2で表される炭素数１〜４のフッ化アルカンジイル基としては、パーフルオロアルカンジイル基が好ましく、例えば−ＣＦ2−、−ＣＦ2ＣＦ2−、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2−、−Ｃ（ＣＦ3）2−、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2−等が挙げられる。
【００５４】
式（ＩＩａ）で表されるアニオン（以下「アニオン（ＩＩａ）」という場合がある）としては、例えば下記のアニオン（ＩＩａ−１）〜（ＩＩａ−６）が挙げられる。
【００５５】
【化１２】
2018163331.tif 000013
【００５６】
式（ＩＩｂ）で表されるアニオン（以下「アニオン（ＩＩｂ）」という場合がある）としては、例えば下記のアニオン（ＩＩｂ−１）が挙げられる。
【００５７】
【化１３】
2018163331.tif 000014
【００５８】
式（ＩＩｃ）で表されるアニオン（以下「アニオン（ＩＩｃ）」という場合がある）としては、例えば下記のアニオン（ＩＩｃ−１）〜（ＩＩｃ−４）が挙げられる。
【化１４】
2018163331.tif 000015
【００５９】
式（ＩＩｄ）で表されるアニオン（以下「アニオン（ＩＩｄ）」という場合がある）としては、例えば下記のアニオン（ＩＩｄ−１）〜（ＩＩｄ−４）が挙げられる。
【００６０】
【化１５】
2018163331.tif 000016
【００６１】
化合物（Ｉａ）としては、式（Ｉｂ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｉｂ）」という場合がある）が好ましく、式（Ｉｃ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｉｃ）」という場合がある）がより好ましい。
【００６２】
【化１６】
2018163331.tif 000017
【００６３】
（式中、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ8〜Ｒ13、Ｘa-、ａ、及びｂは、前記と同じ。Ｒ30は、炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＲ16、−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-、−Ｓ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-Ｚ+、−Ｃ（Ｏ）Ｏ-、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ-Ｚ+、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ16、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ16、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、−ＳＲ16、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ16、−Ｓ（Ｏ）2ＯＲ16、−Ｓ（Ｏ）2ＮＨ2、−Ｓ（Ｏ）2ＮＨＲ16、又は−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ16Ｒ17を表し、Ｒ16、Ｒ17、Ｚ+は、前記と同じ。ｍは０〜５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲ30は同一でも異なってもよい。）
【００６４】
【化１７】
2018163331.tif 000018
【００６５】
（式中、Ｒ21及びＲ22は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、Ｃ（Ｏ）Ｏ-、又は−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-を表す。Ｒ23及びＲ24は、互いに独立に、炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｒ25〜Ｒ28は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基、又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ25〜Ｒ28を表す飽和炭化水素基及び芳香族炭化水素基は、−Ｃ（Ｏ）Ｏ-、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ-Ｚ+、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ16、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ16、−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-、−Ｓ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-
Ｚ+、及び−Ｓ（Ｏ）2ＮＨＲ16から選ばれる少なくとも１つの置換基を有していてもよい。Ｒ25とＲ26、Ｒ27とＲ28は、互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ31は、炭素数１〜６のアルキル基、−Ｃ（Ｏ）Ｏ-、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ-Ｚ+、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ16、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ16、−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-、−Ｓ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-Ｚ+、又は−Ｓ（Ｏ）2ＮＨＲ16を表す。ｍａは０〜５の整数を表す。ｍａが２以上の時、複数のＲ31は同一でも異なってもよい。Ｘa-、ａ、ｂ、Ｒ16、及びＺ+は前記と同じ。）
Ｒ21及びＲ22としては、水素原子、メチル基、エチル基、Ｃ（Ｏ）Ｏ-、又は−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-が好ましい。
Ｒ23及びＲ24としては、メチル基、エチル基が好ましく、Ｒ23とＲ24は同じであるのが好ましい。
Ｒ25〜Ｒ28としては、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、エチルヘキシル基などの炭素数が１〜１０のアルキル基；フェニル基、トルイル基、キシリル基、エチルフェニル基等のベンゼン環構造を有する基、及び該ベンゼン環に−Ｃ（Ｏ）Ｏ-、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ-Ｚ+、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ16、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ16、−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-、−Ｓ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-Ｚ+、又は−Ｓ（Ｏ）2ＮＨＲ16が置換した基等の置換又は非置換のフェニル基などが好ましい。Ｒ25とＲ26及びＲ27とＲ28が形成する環としては、以下のものが挙げられる。式中、＊は、結合手（一重結合手又は二重結合手）を表す。
【００６６】
【化１８】
2018163331.tif 000019
【００６７】
Ｒ25とＲ26は、両方が独立に置換基を有してもよい炭素数１〜１０の飽和炭化水素基となる組み合わせ（以下、組み合わせ４という）、両方が独立に置換基を有してもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基となる組み合わせ（以下、組み合わせ５という）、片方が置換基を有してもよい炭素数１〜１０の飽和炭化水素基であり、他方が置換基を有してもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基となる組み合わせ（以下、組み合わせ６という）などが好ましく、組み合わせ４及び組み合わせ６がより好ましい。Ｒ27とＲ28においても、組み合わせ４、組み合わせ５、組み合わせ６などが好ましく、組み合わせ４及び組み合わせ６がより好ましい。組み合わせ４によれば、化合物（Ｉａ）の耐熱性がより良好となり、組み合わせ６によれば、化合物（Ｉａ）の耐光性がより良好となる。
【００６８】
ｍａは好ましくは０又は１である。
Ｒ31としては、メチル基、エチル基、−Ｃ（Ｏ）Ｏ-、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ-Ｚ+、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ16、−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-、−Ｓ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-Ｚ+、又は−Ｓ（Ｏ）2ＮＨＲ16が好ましい。
【００６９】
化合物（Ｉｃ）としては、式（Ｉｄ）において、表１〜４に示す基及びアニオンを有する化合物が挙げられる。Ｒ43とＲ44は、又はＲ45とＲ46は、それらが結合するＮと一緒になって、（Ｎ１）〜（Ｎ１０）で表される何れかの部分構造を示す。Ｒ47は、（Ｐ１）〜（Ｐ１０）で表される何れかの部分構造を示す。Ｘｘ-は、Ｃｌ-又は（Ｘｘ１）〜（Ｘｘ１１）で表される何れかの１価のアニオンを表す。
【００７０】
【化１９】
2018163331.tif 000020
【００７１】
【表１】
2018163331.tif 000021
【００７２】
【表２】
2018163331.tif 000022
【００７３】
【表３】
2018163331.tif 000023
【００７４】
【表４】
2018163331.tif 000024
【００７５】
【化２０】
2018163331.tif 000025
【００７６】
【化２１】
2018163331.tif 000026
【００７７】
【化２２】
2018163331.tif 000027
【００７８】
前記化合物（Ｉａ）は、例えば、式（Ｖｃ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｖｃ）」という場合がある）に、Ｒ7のアニオンを発生させ得る化合物（例えば、Ｒ7−ＭｇＢｒなどのグリニア試薬）とを反応させ、脱ＯＨ-（プロトンと共に水として脱離する態様を含む）し、必要に応じてＸ-を発生させ得る化合物（例えば、Ｘ-を含む塩）を加えることによって製造できる。また化合物（Ｖｃ）は、例えば、式（Ｖａ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｖａ）」という場合がある）と式（Ｖｂ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｖｂ）」という場合がある）とを反応させることによって製造できる。また化合物（Ｉａ）は、特表２００２−５４３２３３号公報に記載の方法を適宜参照して製造することもできる。
【化２３】
2018163331.tif 000028
（式中、Ｒ1〜Ｒ13、Ｘ、及びａは前記と同じ。Ｒ8xは、Ｒ8又はＲ9から末端メチル基を除いた基と同じであり、Ｒ8yは、Ｒ8又はＲ9と同じ。）
【００７９】
化合物（Ｉａ）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量中、例えば、１〜１００質量％であり、好ましくは５０〜１００質量％である。
【００８０】
着色剤（Ａ）は、化合物（Ｉａ）以外の着色剤として、染料又は顔料を含んでいてもよい。染料としては、溶剤染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等が挙げられ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。顔料としても、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
【００８１】
使用可能な染料としてはＣ．Ｉ．ソルベントイエロー４、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１２５、１３０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、３７、６７、７０、９０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、４、５、７、３４、３５；等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３４、３５、３７、４２、４４、５０、５７、６６、７３、８８、９１、９７、１０３、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５８、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、１７、１９；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、７、９、１５、１８、２２、２９、４２、５９、６０、６２、７０、７２、７４、８２、８３、８６、８７、９０、９２、９３、１００、１０２、１０３、１０４、１１３、１１７、１２０、１２６、１３０、１３１、１４２、１４７、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１８４、１８７、１９２、１９９、２１０、２２９、２３４、２３６、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２８５、２９６、３１５、３３５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、９、１６、５０、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９；等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、６、８、１５、２２、２５、４１、５７、７１、７６、７８、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２；等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４，７６；等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、５４、５８、５９、６４、６５、６６、６７、６８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、
Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、４、９、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４３、４５、４６、４８、５３、５６、６３、７１、７４、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、２、４、５、７、１４、２２、２４、３０、３１、３２、３７、４０、４１、４４、４５、４７、４８、５３、５８；
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２６、３０、３１、３９、４０、４１、４３、４４、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４；
Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１５、２６、２９、３３、３４、３５、４１、４３、５３；等のＣ．Ｉ．モーダント染料、
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１；等のＣ．Ｉ．バット染料、等が挙げられる。
【００８２】
使用可能な顔料としては、例えば、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１（以下、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４等の黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等のオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７５、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５等の赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０、８０等の青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等のバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８等の緑色顔料；等が挙げられる。
【００８３】
（２）樹脂（Ｂ）
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下「単量体（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位を有する樹脂がより好ましい。樹脂（Ｂ）は、さらに、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「単量体（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位、単量体（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、単量体（ａ）及び単量体（ｂ）とは異なる。）（以下「単量体（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位、並びに、側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構造単位を有する共重合体であることが好ましく、単量体（ａ）に由来する構造単位と単量体（ｂ）に由来する構造単位とを有する共重合体又は単量体（ａ）に由来する構造単位と単量体（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体であることがより好ましく、単量体（ａ）に由来する構造単位と単量体（ｂ）に由来する構造単位と単量体（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体であることがさらに好ましい。
【００８４】
単量体（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、イタコン酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等が挙げられ、好ましくは、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸である。
【００８５】
単量体（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
【００８６】
単量体（ｂ）としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、ビニルベンジルグリシジルエーテル、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート、３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等が挙げられ、好ましくは、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート、３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタンである。
【００８７】
単量体（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド等のＮ−置換マレイミド類；スチレン、ビニルトルエン等のスチレン類；等が挙げられる。単量体（ｃ）は、スチレン類及びＮ−置換マレイミド類からなる群から選ばれる少なくとも一種であることが好ましい。
【００８８】
側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位を有する樹脂は、単量体（ａ）と単量体（ｃ）との共重合体に単量体（ｂ）を付加させるか、単量体（ｂ）と単量体（ｃ）との共重合体に単量体（ａ）を付加させることにより製造することができる。該樹脂は、単量体（ｂ）と単量体（ｃ）との共重合体に単量体（ａ）を付加させさらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂であってもよい。
【００８９】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。
樹脂（Ｂ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
【００９０】
樹脂（Ｂ）の酸価は、固形分換算で、好ましくは５０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【００９１】
樹脂（Ｂ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。また、化合物（Ｉａ）の含有量１質量部に対して、好ましくは０．１〜４０質量部であり、より好ましくは０．５〜３０質量部である。樹脂（Ｂ）の含有率が上記の範囲内にあると、カラーフィルタを形成する際の現像性が良好になるだけでなく、得られるカラーフィルタの耐光性にも優れる傾向がある。
【００９２】
ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
【００９３】
本発明の着色樹脂組成物は、重合性化合物及び／又は重合開始剤を含んでいても、含んでいなくてもよい。以下、重合性化合物及び重合開始剤を含む着色樹脂組成物を「着色硬化性樹脂組成物」という場合がある。また以下、重合性化合物を「重合性化合物（Ｃ）」という場合があり、重合開始剤を「重合開始剤（Ｄ）」という場合がある。
【００９４】
（３）重合性化合物（Ｃ）
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
【００９５】
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。
【００９６】
重合性化合物（Ｃ）を含む場合、重合性化合物（Ｃ）の含有率は、固形分の総量に対して、７〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。
【００９７】
（４）重合開始剤（Ｄ）
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール等が挙げられる。
【００９８】
重合開始剤（Ｄ）を含む場合、重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。
【００９９】
本発明の着色樹脂組成物は、重合開始助剤を含んでいてもよい。以下、重合開始助剤を「重合開始助剤（Ｄ１）」という場合がある。
（５）重合開始助剤（Ｄ１）
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、９，１０−ジメトキシアントラセン、２，４−ジエチルチオキサントン、Ｎ−フェニルグリシン等が挙げられる。
【０１００】
これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
【０１０１】
本発明の着色樹脂組成物は、溶剤を含むことが好ましい。以下、溶剤を「溶剤（Ｅ）」という場合がある。
【０１０２】
（６）溶剤（Ｅ）
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【０１０３】
溶剤としては、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸ｎ−ブチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸エチル、アセト酢酸メチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ−ブチロラクトン等のエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）；エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）；３−メトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）；４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン（別名ジアセトンアルコール）、ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）；ブタノール、シクロヘキサノール、プロピレングリコール等のアルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン等のアミド溶剤；等が挙げられる。
【０１０４】
溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジアセトンアルコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル、Ｎ−メチルピロリドン及び３−エトキシプロピオン酸エチルがより好ましい。
【０１０５】
溶剤（Ｅ）を含む場合、溶剤（Ｅ）の含有率は、本発明の着色樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色樹脂組成物の固形分の総量は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有率が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【０１０６】
（７）上述した成分以外の添加剤
本発明の着色樹脂組成物は、必要に応じて、レベリング剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
【０１０７】
（８）着色樹脂組成物の製造方法
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、並びに必要に応じて用いられる重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、溶剤（Ｅ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
【０１０８】
（９）カラーフィルタの製造方法
本発明の着色樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。
【０１０９】
本発明の着色樹脂組成物によれば、コントラストの高いカラーフィルタを作製することができる。該カラーフィルタは、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等の表示装置、及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【０１１０】
以下、実施例によって本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表す％および部は、特に断らない限り質量基準である。
以下において、合成例で得られた化合物は、質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）で同定した。
【０１１１】
（合成例１）
３−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン（和光純薬工業（株）製）を４．５部、２−イソプロペニル−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（アルドリッチ製）４．９部、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（東京化成工業（株）製）０．０１部、および炭酸カリウム（キシダ化学（株）製）１２．４部を水２０部、エタノール（和光純薬工業（株）製）４０部、トルエン（ナカライテスク（株）製）１００部の混合溶液に溶解させ、８５℃で７時間加熱撹拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮した。濃縮後、ヘキサンを加え生じた固体を自然ろ過によって除去し、再度ろ液を濃縮することで式（１−１）で表される化合物を３．１部得た。収率は８６％であった。
【０１１２】
【化２４】
2018163331.tif 000029
【０１１３】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋１６２．５
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ:＋１６１．１
【０１１４】
式（１−１）で表される化合物および４−（ジメチルアミノ）ベンジルアルコール（東京化成工業（株）製）を用いて「Ａｎｇｅｗ. Ｃｈｅｍ. Ｉｎｔ. Ｅｄ. ２０１６, ５５, ３２９０-３２９４」に表される方法で式（１−２）で表される化合物を合成した。
【０１１５】
【化２５】
2018163331.tif 000030
【０１１６】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋３０９．５
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ:３０８．４
【０１１７】
（合成例２）
式（１−２）で表される化合物  １．０部を窒素雰囲気下でテトラヒドロフラン（林純薬工業(株)製）６０部に溶解させ、氷浴中で撹拌した。続いてフェニルマグネシウムブロミドの１Ｍテトラヒドロフラン溶液（関東化学（株）製）８．９部をゆっくり加えたのち室温に戻し２時間撹拌した。反応終了後、５％塩化アンモニウム水溶液を加えたのち、クロロホルムを加え分液を行った。分液後、有機層を濃縮し、シリカゲルカラム（展開溶媒：クロロホルム→メタノール）で精製し式（１−３）で表される化合物（表１の化合物番号１に相当）を０．６３部得た。収率は４７％であった。
【０１１８】
【化２６】
2018163331.tif 000031
【０１１９】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋３６９．５
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ:＋３６９．５
【０１２０】
（合成例３）
式（１−３）で表される化合物  １．４部およびビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム（東京化成工業(株)製）１．２部をメタノール（ナカライテスク(株)製）２０部に溶解させ室温で２時間撹拌した。反応終了後、水２００部を加え、エバポレーターでメタノールを留去したのち、吸引ろ過を行った。得られた固体を１晩６０℃で減圧乾燥し、式（１−４）で表される化合物（表１の化合物番号２に相当）を１．８部得た。収率は８０％であった。
【０１２１】
【化２７】
2018163331.tif 000032
【０１２２】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋３６９．５
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ:＋３６９．５
【０１２３】
（合成例４）
ジメチルアニリン（東京化成工業（株）製）１０部とブロモヨードベンゼン（東京化成工業（株）製）２１部、酢酸パラジウム０．９部（東京化成工業（株）製）、ｔ−ブトキシナトリウム７．９部（東京化成工業（株）製）、４、５’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−９，９’−ジメチルキサンテン３．０部（東京化成工業（株）製）、トルエン１２０部（ナカライテスク（株）製）を加え、１時間加熱還流を行った。その後、酢酸エチル（ナカライテスク（株）製）１００部、水１００部を加えて有機層を分離し、水層に酢酸エチル１００部を加えて有機層を抽出したのち、硫酸マグネシウム（和光純薬工業（株）製）で乾燥後ろ別し、有機層を濃縮した。得られた反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式（２−１）で表される化合物を２４部得た。
【０１２４】
【化２８】
2018163331.tif 000033
【０１２５】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋２７６．０
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ:＋２７５．０
【０１２６】
（合成例５）
式（２−１）で表される化合物２７部に水素化ナトリウム（アルドリッチ製、オイル分散体含量６０％）３．９部、ジメチルホルムアミド（ナカライテスク（株）製）１３５部を加えて１５分撹拌を行った。その後、ヨウ化エチル（東京化成工業（株）製）１８．５部を加え４０℃で３０分撹拌した。反応終了後ヘキサン：酢酸エチル（４：１）混合液で有機層を抽出、硫酸マグネシウムで乾燥後ろ別し、有機層を濃縮して式（２−２）で表される化合物を２５部得た。収率は８３％であった。
【０１２７】
【化２９】
2018163331.tif 000034
【０１２８】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋３０４．０
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ:＋３０３．０
【０１２９】
（合成例６）
ジメチルアニリン（東京化成工業（株）製）１００部に炭酸カリウム（東京化成工業（株）製）１１４部、ジメチルホルムアミド（ナカライテスク（株）製）１００部を加えて１５分撹拌を行った。その後、ヨウ化エチル（東京化成工業（株）製）１２８部を加え、４０℃で３０分撹拌した。反応終了後、ヘキサン：酢酸エチル（４：１）混合液で有機層を抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後ろ別し、有機層を濃縮して式（２−３）で表される化合物を１１５部得た。収率は９３％であった。
【０１３０】
【化３０】
2018163331.tif 000035
【０１３１】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋１５０．１
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ:＋１４９．１
【０１３２】
（合成例７）
４−ブロモベンジルアルコール（東京化成工業（株）製）１０部に３，４−ジヒドロピラン（東京化成工業（株）製）４．６部、ヨウ素（東京化成工業（株）製）０．２部、塩化メチレン（ナカライテスク（株）製）５０部を加え、室温で２時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチル１００部、水１００部を加えて有機層を抽出、硫酸マグネシウムで乾燥後ろ別し、得られた有機層を濃縮して式（２−４）で表される化合物を１８．５部得た。
【０１３３】
【化３１】
2018163331.tif 000036
【０１３４】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋２７１．１
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ:＋２７０．０
【０１３５】
（合成例８）
式（２−３）で表される化合物５部と式（２−４）で表される化合物９．４部、酢酸パラジウム０．７５部（東京化成工業（株）製）、ｔ−ブトキシナトリウム（東京化成工業（株）製）６．４部、ｔ−ブチルホスフィン０．１Ｍ  ｎ−ヘキサン溶液（和光純薬工業（株）製）６．８部、トルエン３０部（ナカライテスク（株）製）を加え、１時間加熱還流を行った。その後、酢酸エチル５０部、水５０部を加えて有機層を分離し、水層に酢酸エチル５０部を加えて有機層を抽出したのち、硫酸マグネシウムで乾燥後ろ別、有機層を濃縮して式（２−５）で表される化合物を７．０部得た。収率は６１％であった。
【０１３６】
【化３２】
2018163331.tif 000037
【０１３７】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋３４０．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ:＋３３９．２
【０１３８】
（合成例９）
式（２−５）で表される化合物１３部、メタノール（ナカライテスク（株）製）１３０部、１０ｗｔ％塩酸水溶液１４部を加え３０分加熱還流を行った。反応終了後、１０ｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液で中和してメタノールを濃縮、酢酸エチル８０部加えて有機層を抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後ろ別、得られた有機層を濃縮して式（２−６）で表される化合物を１１部得た。
【０１３９】
【化３３】
2018163331.tif 000038
【０１４０】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋２５６．１
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ:＋２５５．２
【０１４１】
（合成例１０）
式（２−２）で表される化合物１７部、２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（アルドリッチ製）１３部、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（東京化成工業（株）製）３．４部、炭酸カリウム１８部（東京化成工業（株）製）、水７０部、エタノール（ナカライテスク（株）製）１５０部、トルエン（ナカライテスク（株）製）３５０部を加え、２時間加熱還流を行った。反応終了後酢酸エチルを加えて有機層を３回抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した。その後硫酸マグネシウムで乾燥後ろ別し、溶媒を濃縮した。得られた反応混合物をヘキサンで洗浄し、ろ別後乾燥して式（２−７）で表される化合物を１２．５部得た。収率は７９．６％であった。
【０１４２】
【化３４】
2018163331.tif 000039
【０１４３】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋２６６．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ:＋２６５．２
【０１４４】
（合成例１１）
脱水塩化メチレン（ナカライテスク（株）製）２１０部、式（２−６）で表される化合物１１部、式（２−７）で表される化合物１２．５部を氷浴中で混合し、１．３Ｍ  三塩化ホウ素・塩化メチレン溶液（和光純薬工業（株）製）６６部を滴下し、滴下終了後室温で１２時間撹拌した。水酸化ナトリウム水溶液で中和後酢酸エチルで抽出を行い、飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥後ろ別して溶媒を濃縮した。得られた反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式（２−８）で表される化合物を７．５部得た。収率は５７％であった。
【０１４５】
【化３５】
2018163331.tif 000040
【０１４６】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋５０３．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ:＋５０２．３
【０１４７】
（合成例１２）
式（２−８）で表される化合物１．８部とポリリン酸（ナカライテスク（株）製）９部を加え、１２０℃で３時間加熱撹拌した。反応終了後水酸化ナトリウム水溶液で中和し、塩化メチレン（ナカライテスク（株）製）で抽出後、飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥後ろ別し溶媒を濃縮した。得られた反応混合物をアセトン（ナカライテスク（株）製）２８部に溶解させ氷浴で冷却した後、過マンガン酸カリウム（東京化成工業（株）製）０．４部を数回に分けて仕込み、２時間撹拌した。酢酸エチルを加えて固体をろ過し、溶媒を濃縮した。得られた反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式（２−９）で表される化合物を０．２部得た。収率は３２％であった。
【０１４８】
【化３６】
2018163331.tif 000041
【０１４９】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋５１７．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ:＋５１６．３
【０１５０】
（合成例１３）
式（２−９）で表される化合物０．５部をテトラヒドロフラン（ナカライテスク（株）製）１０部に溶解させたのち０℃に冷却し、１．０Ｍフェニルマグネシウムブロミド・テトラヒドロフラン溶液（和光純薬工業（株）製）２．７部を滴下した。滴下終了後室温へ昇温し、２時間撹拌した後、塩化アンモニウム水溶液でクエンチ、溶媒を濃縮後にクロロホルムで３回抽出した。得られた有機層を飽和食塩水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後ろ別し溶媒を濃縮した。得られた反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、式（２−１０）で表される化合物（表１の化合物番号１１に相当）を０．２部得た。収率は２０％であった。
【０１５１】
【化３７】
2018163331.tif 000042
【０１５２】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋６１３．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ:＋６１２．３
【０１５３】
（合成例１４）
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３７１部を入れ、攪拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、アクリル酸５４部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−９−イルアクリレートの混合物（商品名「Ｅ−ＤＣＰＡ」、（株）ダイセル製）２２５部、ビニルトルエン（異性体混合物）８１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８０部の混合溶液を４時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３０部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１６０部に溶解した溶液を５時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分３７．５％、Ｂ型粘度計（２３℃）による粘度２４６ｍＰａ・ｓである共重合体（樹脂（Ｂ−１））溶液を得た。樹脂（Ｂ−１）の固形分換算の酸価は１１５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量Ｍｗは１０６００、分散度［Ｍｗ/Ｍｎ］は２．０１であった。樹脂（Ｂ−１）は、以下の構造単位を有する。
【０１５４】
【化３８】
2018163331.tif 000043
【０１５５】
樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
装置            ；ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム          ；ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度      ；４０℃
溶媒            ；ＴＨＦ
流速            ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１〜０．０１質量％
注入量          ；５０μＬ
検出器          ；ＲＩ
校正用標準物質  ；ＴＳＫ  ＳＴＡＮＤＡＲＤ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００
（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分散度とした。
【０１５６】
［実施例１〜３および比較例１］
［着色樹脂組成物の調製］
表５中に示す部数で各成分を混合して着色樹脂組成物を得た。樹脂（Ｂ−１）の部数は固形分換算の値を示す。
【０１５７】
【表５】
2018163331.tif 000044
【０１５８】
＜着色塗膜の作製１＞
５ｃｍ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、着色樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして、着色組成物層を形成した。放冷後、基板上に形成された着色組成物層に、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射し、次いで、オーブン中、１５０℃で３０分間ポストベークを行うことにより、着色塗膜を得た。
【０１５９】
＜膜厚測定＞
得られた着色塗膜について、膜厚を、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製）を用いて測定した。結果を表６に示す。
【０１６０】
＜耐熱性評価＞
着色塗膜の作製１において、ポストベーク前後の着色塗膜について、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）及び刺激値Ｙを測定し、該測定値からＪＩＳ  Ｚ  ８７３０：２００９（７．色差の計算方法）に記載される方法で色差△Ｅａｂ*を計算した。着色塗膜の耐熱性が良好であれば、同じ着色樹脂組成物から作製された着色パターンも、耐熱性は良好であるといえる。
【０１６１】
＜着色塗膜の作製２＞
５ｃｍ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、着色樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして、着色組成物層を形成した。放冷後、基板上に形成された着色組成物層に、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射することにより、着色塗膜を得た。
【０１６２】
＜極大吸収値測定＞
着色塗膜の作製２で得られた着色塗膜の極大吸収波長λmaxは、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて測定した。
＜耐光性評価＞
着色塗膜の作製２で得られた着色塗膜の上に紫外線カットフィルター（ＣＯＬＯＲＥＤ
ＯＰＴＩＣＡＬ  ＧＬＡＳＳ  Ｌ３８；ホヤ社製；３８０ｎｍ以下の光をカットする。）を配置し、耐光性試験機（サンテストＣＰＳ＋：東洋精機社製）にて、キセノンランプ光を４８時間照射した。照射前後の着色塗膜について、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）及び刺激値Ｙを測定し、該測定値からＪＩＳ  Ｚ  ８７３０：２００９（７．色差の計算方法）に記載される方法で色差△Ｅａｂ*を計算した。結果を表６に示す。着色塗膜の耐光性が良好であれば、同じ着色樹脂組成物から作製された着色パターンも、耐光性は良好であるといえる。
【０１６３】
【表６】
2018163331.tif 000045
【産業上の利用可能性】
【０１６４】
本発明の着色樹脂組成物によれば、耐熱性及び耐光性に優れたカラーフィルタを形成することができ、該カラーフィルタは、表示装置や固体撮像素子に有用である。