(57)【要約】【課題】乳そのものを印象づけるインパクトのあるトップ香、生乳のようなフレッシュ感、ふくよかな乳の甘味を付与し、また、乳関連製品の加熱による還元臭をマスキングする優れた効果を必要かつ十分なレベルで付与増強できる香料組成物、並びに当該香料組成物を配合してなる香料組成物、乳関連製品の提供。【解決手段】Ｔｒａｎｓ‐２‐メチル−２−ブテナール含有する、乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含む飲食品、又は乳製品代用品用の香料組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ｔｒａｎｓ−２−メチル‐２‐ブテナールを０．０１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ含有することを特徴とする、乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含む飲食品、又は乳製品代用品。
【請求項２】
乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含む飲食品、又は乳製品代用品におけるＴｒａｎｓ−２−メチル‐２‐ブテナールの最終濃度が０．０１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍとなるように添加することを特徴とする、乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含む飲食品、又は乳製品代用品の香味増強方法。
【請求項３】
Ｔｒａｎｓ−２−メチル‐２‐ブテナールと、３−メチル−２−ブテナール、チグリックアシッド、及び３−メチル−２−ブテノールからなる群より選ばれる少なくとも１種又は２種以上の化合物とを合計で０．０１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ含有する、乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含む飲食品、又は乳製品代用品。
【請求項４】
乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含む飲食品、又は乳製品代用品における、Ｔｒａｎｓ−２−メチル‐２‐ブテナールと、３−メチル−２−ブテナール、チグリックアシッド、及び３−メチル−２−ブテノールからなる群より選ばれる少なくとも１種又は２種以上の化合物との最終濃度が合計で０．０１ｐｐｂ〜１０ｐｍとなるように添加する、乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含む飲食品、又は乳製品代用品の香味増強方法。
【請求項５】
乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含む飲食品、又は乳製品代用品における使用のための、Ｔｒａｎｓ−２−メチル‐２‐ブテナールを０．１ｐｐｂ〜１０００ｐｐｍ含有する香料組成物。
【請求項６】
前記香料組成物が、３−メチル−２−ブテナール、チグリックアシッド、及び３−メチル−２−ブテノールからなる群より選ばれた少なくとも１種又は２種以上の化合物を更に含有し、Ｔｒａｎｓ−２−メチル‐２‐ブテナールと、３−メチル−２−ブテナール、チグリックアシッド、及び３−メチル−２−ブテノールからなる群より選ばれる少なくとも１種又は２種以上の化合物との香料組成物中の合計含有量が０．１ｐｐｂ〜１５００ｐｐｍである、請求項５に記載の香料組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含む飲食品、又は乳製品代用品（これらをまとめて、以下「乳関連製品」という）に、乳そのものを印象づけるインパクトのあるトップ香、生乳のようなフレッシュ感、ふくよかな乳の甘味を付与し、また、乳関連製品の加熱による還元臭をマスキングする香料組成物に関し、詳しくは、Ｔｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナールを有効成分として含有すること、又は３−メチル−２−ブテナール、チグリックアシッド、及び３−メチル−２−ブテノールからなる群より少なくとも１種以上の化合物と、前記のＴｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナールを有効成分として含有することにより、従来にない乳関連製品の香味を付与増強する香料組成物、当該香料組成物が含有された乳関連製品、ならびに乳関連製品の乳の香味増強法に関する。
【背景技術】
【０００２】
国内の酪農状況は、減少する酪農家戸数と急激に高騰している飼料価格が経営を圧迫し飼養乳用牛等数が減っていることから、飲食用の生乳生産量は減少し続けている。また、世界規模での酪農市場は、経済成長が著しい中国やインドなどのアジア諸国、ロシアで乳製品の需要が急激に増加し、乳製品の需給が国際的に逼迫していることから、国際価格が急上昇している。今後も乳製品は世界的な需要増加で高価格に推移する中、日本の食品企業は原料となる生乳、乳製品の確保が困難になることも想定される。
【０００３】
そのため、食品企業の乳もしくは乳製品を含む飲食品、又は乳製品代用品の商品開発において、無くてはならない原料であるが、コストや配合の制約等で十分に使用できない場合もあり、また加工工程や殺菌工程で失われる風味を補うために、乳そのものを印象づけるインパクトのあるトップ香、生乳のようなフレッシュ感、ふくよかな乳の甘味を直感させ、乳関連製品の加熱による還元臭のマスキング効果のある香料が強く要望されている。
【０００４】
従来技術として、ジスルフィド化合物を乳関連製品に含有せしめることによりナチュラル感、フレッシュ感、ふくよかな乳感を乳関連製品に付与することが提案されている（特許文献１参照）。また、１２−メチルトリデカナールを飲食品に含有せしめることにより乳製品が有する香味またはコク味を付与または増強することが提案されている（特許文献２参照）。しかしながら、乳そのものを印象づけるインパクトのあるトップ香、生乳のようなフレッシュ感、ふくよかな乳の甘味を付与する効果、更に、乳関連製品の加熱による還元臭のマスキング効果は十分ではなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００８−  ９２８９０
【特許文献２】特開２０１０−１５８２１０
【特許文献３】特開２００６−１２４４９０
【特許文献４】特開２００６−  ２０５２６
【特許文献５】特開２０００−５１６６４５
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】五嶋良郎  “６. 赤ん坊が乳を吸う”  横浜市立大学分子生命化学教室  ２０１２年５月３０日閲覧
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、Ｔｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナールを有効成分として含有することを、又は３−メチル−２−ブテナール、チグリックアシッド、及び３−メチル−２−ブテノールからなる群より少なくとも１種以上の化合物と、前記のＴｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナールを有効成分として含有することを特徴とする、乳関連製品に、乳そのものを印象づけるインパクトのあるトップ香、生乳のようなフレッシュ感、ふくよかな乳の甘味を、乳関連製品の加熱による還元臭のマスキング効果を、必要かつ十分なレベルで付与増強できる香料組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、生まれたてのウサギの子が乳房に吸い付くようにするフェロモンの一種として発見同定された、２−メチル−２−ブテナール（ＣＡＳ  ＮＯ．６０３８−０９−１英名：Ａｎｇｅｌａｌｄｅｈｙｄｅ）に着目した（非特許文献１）。２−メチル−２−ブテナールは香料としての登録が無く使用できないことが分かった。構造式がトランス型のＴｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナール（ＣＡＳ  ＮＯ．４９７−０３−０）は食品用の香料とし登録され、わずかながら香気に関する報告が存在する。例えば、特許文献３、４では、発酵乳様香料組成物又はコーヒーフレーバー組成物を構成する香料成分の１つとしてＴｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナールが挙げられている。また、特許文献４では、乳又はコーヒーアロマに含まれることが既知の成分の１つとして２−メチル−２−ブテナールが挙げられている。しかしながら、Ｔｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナールそのものの乳の香味に関する報告はない。
本発明者らは、Ｔｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナールの香味特性を調べた結果、この成分単独の使用でもって、従来にない乳そのものを印象づけるインパクトのあるトップ香、生乳のようなフレッシュ感、ふくよかな乳の甘味を付与し、乳関連製品の加熱による還元臭のマスキング効果を見出した。
【０００９】
更に、Ｔｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナールと構造が似た、３−メチル−２−ブテナール、チグリックアシッド、及び３−メチル−２−ブテノールにも相乗効果があるものと考え、これらからなる群より少なくとも１種以上の化合物と、前記のＴｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナールとを有効成分として含有する香料組成物の香味特性を調べた結果、更に生乳のようなフレッシュ感、ふくよかな乳の甘味を増強し、乳関連製品の加熱による還元臭のマスキング効果が高くなることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１０】
本発明は下記の式（１）で表わされるＴｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナールを有効成分とする香料組成物、当該香料組成物を含有する乳性関連製品である。
【００１１】
さらに、前記のＴｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナールと、下記の式（２）で表わされる３−メチル−２−ブテナール、式（３）で表わされるチグリックアシッド及び式（４）で表わされる３−メチル−２−ブテノールからなる群より選ばれた１種以上の化合物とを有効成分として含有する香料組成物、当該香料組成物を含有する乳関連製品である。
【００１２】
【化１】
2018068250.tif 000002
【００１３】
すなわち、本発明は下記の通りである。
（１）Ｔｒａｎｓ−２−メチル‐２‐ブテナールを０．０１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ含有 することを特徴とする、乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含む飲食品、又は乳製品代用品。
（２）乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含む飲食品、又は乳製品代用品におけるＴｒａｎｓ−２−メチル‐２‐ブテナールの最終濃度が０．０１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍとなるように添加することを特徴とする、乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含む飲食品、又は乳製品代用品の香味増強方法。
（３）Ｔｒａｎｓ−２−メチル‐２‐ブテナールと、３−メチル−２−ブテナール、チグリックアシッド、及び３−メチル−２−ブテノールからなる群より選ばれる少なくとも１種又は２種以上の化合物とを合計で０．０１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ含有する、乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含む飲食品、又は乳製品代用品。
（４）乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含む飲食品、又は乳製品代用品における、Ｔｒａｎｓ−２−メチル‐２‐ブテナールと、３−メチル−２−ブテナール、チグリックアシッド、及び３−メチル−２−ブテノールからなる群より選ばれる少なくとも１種又は２種以上の化合物との最終濃度が合計で０．０１ｐｐｂ〜１０ｐｍとなるように添加する、乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含む飲食品、又は乳製品代用品の香味増強方法。
（５）乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含む飲食品、又は乳製品代用品における使用のための、Ｔｒａｎｓ−２−メチル‐２‐ブテナールを０．１ｐｐｂ〜１０００ｐｐｍ含有する香料組成物。
（６）前記香料組成物が、３−メチル−２−ブテナール、チグリックアシッド、及び３−メチル−２−ブテノールからなる群より選ばれた少なくとも１種又は２種以上の化合物を更に含有し、Ｔｒａｎｓ−２−メチル‐２‐ブテナールと、３−メチル−２−ブテナール、チグリックアシッド、及び３−メチル−２−ブテノールからなる群より選ばれる少なくとも１種又は２種以上の化合物との香料組成物中の合計含有量が０．１ｐｐｂ〜１５００ｐｐｍ である、（５）に記載の香料組成物。
【発明の効果】
【００１４】
本発明によれば、ＴＲＡＮＳ−２−メチル−２−ブテナールを有効成分として、香料組成物中に０．１ｐｐｂ〜１０００ｐｐｍ、又は乳関連製品中に０．０１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ含有すると、乳そのものを印象づけるインパクトのあるトップ香、生乳のようなフレッシュ感、ふくよかな乳の甘味を乳関連製品に付与し、また、乳関連製品の濃縮、乾燥、殺菌、粉体加工等の過程で、乳タンパクが変性して出てくる香りである還元臭をマスキングする優れた効果を有し、乳関連製品の品質を満足に向上させることができる。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本発明で使用されるＴＲＡＮＳ−２−メチル−２−ブテナール、３−メチル−２−ブテナール、チグリックアシッド及び３−メチル−２−ブテノールは公知の化合物であり、当該化合物は食品香料に使用することが認められている。（食品香料化合物データベース２０１５年版：日本香料工業協会参照）
【００１６】
ＴＲＡＮＳ−２−メチル−２−ブテナールはラズベリー等のきいちご類、パッションフルーツ、マウンテン・パパイヤ、たまねぎ、マルメロ等の食品中に存在し、また、牛肉等の加熱調理により生成する成分であり、焼菓子、清涼飲料、乳製品類、プリン類、キャンディー類、チューインガム等様々な加工食品に、香りの再現、風味の向上等の目的で添加され、アーモンドフレーバー、チーズフレーバー、チェリーフレーバー、コーヒーフレーバー、グレープフレーバー、トマトフレーバー、バニラフレーバーなどに使用される、α，β‐不飽和アルデヒドの一つである。
【００１７】
３−メチル−２−ブテナールは、ラズベリー、ホップ等の食品中に存在し、鶏肉等の加熱調理により生成する成分であり、チューインガム、キャンディー類、焼菓子、製菓材料、プリン類などの様々な加工食品において香りを再現、風味の向上等の目的で添加され、アーモンドフレーバー、アップルフレーバー、チェリーフレーバー、シナモンフレーバー、スパイス系フレーバーなどに使用される。
【００１８】
チグリックアシッドは、ストロベリー、セロリ、大豆、コーヒー等の食品中に存在している。食品用香料としては、バナナフレーバー、ブレッドフレーバー、キャラメルフレーバー、チーズフレーバー、パパイヤフレーバーなどに使用される。
【００１９】
３−メチル−２−ブテノールは、ホップ、コーヒー、ラズベリー等のきいちご類、アセロラ、ライチ、はちみつ等の食品中に存在する成分であり、チューインガム、ハードキャンディー類、ソフトキャンディー類、焼菓子、ゼラチン・プリン類、ジャム・ゼリーなどの様々な加工食品において香りを再現、風味の向上等の目的で添加され、アップルフレーバー、バナナフレーバー、コーヒーフレーバー、マンゴーフレーバーなどに使用される。
【００２０】
ＴＲＡＮＳ−２−メチル−２−ブテナールを単一の有効成分として、香料組成物中に０．１ｐｐｂ〜１０００ｐｐｍ、又は乳関連製品中に０．０１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ含有すると、乳そのものを印象づけるインパクトのあるトップ香、生乳のようなフレッシュ感、ふくよかな乳の甘味を乳関連製品に付与し、また、乳関連製品の濃縮、乾燥、殺菌、粉体加工等の過程で、乳タンパクが変性して出てくる香りである還元臭をマスキングする優れた効果を有し、乳関連製品を含む飲食品の品質を満足に向上させることができる。好ましくは、香料組成物中に０．０１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍ、乳関連製品中に０．０００１ｐｐｍ〜１ｐｐｍ、更に好ましくは香料組成物中に１ｐｐｍ〜１０ｐｐｍ、乳関連製品中に０．０１ｐｐｍ〜１ｐｐｍ含有する
【００２１】
３−メチル−２−ブテナール、チグリックアシッド及び３−メチル−２−ブテノールからなる群より少なくとも１種以上の化合物と、前記のＴｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナールとを併用して香料組成物に用いる場合、その含有量は、その目的あるいは香料組成物の種類によってことなるものの、一般的には、香料組成物中にＴｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナールと、３−メチル−２−ブテナール、チグリックアシッド及び３−メチル−２−ブテノールからなる群より少なくとも１種以上の化合物とを、好ましくは０．１ｐｐｂ〜１５００ｐｐｍ、より好ましくは１０ｐｐｍ〜１５０ｐｐｍ含有し、乳関連製品中に好ましくは０．０１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ、より好ましくは１０ｐｐｂ〜１ｐｐｍ含有する。これらの範囲内では、香料組成物に対して乳そのものを印象づけるインパクトのあるトップ香、生乳のようなフレッシュ感、ふくよかな乳の甘味を付与し、また、乳関連製品を濃縮、乾燥、殺菌等の、粉体加工処理過程で、乳タンパクが変性して出てくる香りである還元臭をマスキングする優れた効果を有する。香料組成物中に１５００ｐｐｍ以下の含有量とすることで、当該化合物の特有の香味が出ることなく飲食品のバランスを崩すおそれもない。
【００２２】
本発明の香料組成物に配合される他の香料成分としては、特に制限はないが、例えば「特許庁２０００．１周知・慣用技術集（香料）第２部食品用香料」に記載されている天然精油、天然香料、合成香料を挙げることができる。
【００２３】
例えば、オクタノール、ヘプタノール、フェニルエタノールなどのアルコール類；ヘキサナール、ヘプタナール、バニリンなどのアルデヒド類；アセトイン、ジアセチル、２−ペンタノン、３−ヘキサノン、２−ヘプタノン、２−オクタノン、２−ノナノン、２−ウンデカノン、２−トリデカノンなどのケトン類；酢酸、酪酸、５−デセン酸、カプロン酸、カプリル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸などの酸類；エチルヘキサノエート、エチルブチレート、レブリン酸エチル、ブチルブチリルラクテート、フェニルエチルアセテート、エチルミリステートなどのエステル類；γ−デカラクトン、γ−ウンデカラクトン、γ−ドデカラクトン、δ−オクタラクトン、δ−デカラクトン、δ−ウンデカラクトン、δ−デカラクトン、δ−トリデカラクトン、γ−ノナラクトンなどのラクトン類；メチルメルカプタンなどのチオール類；ジメチルスルフィド、ジメチルジスルフィドなどのチオエーテル類やメチオナールなどの硫黄化合物など公知の合成香料化合物及び乳、濃縮乳、全脂粉乳、脱脂粉乳、ミルクホエイ、バター、チーズ、ヨーグルトなどの乳製品の溶剤抽出、水蒸気蒸留回収香、リパーゼ、プロテアーゼ、ラクターゼ等による酵素処理、加熱反応、分画物を利用した乳製品由来の香料組成物を挙げることができ、これらを任意に組合せ混合した香料組成物を挙げることができる。
また本発明の香料組成物は、既知の香料組成物であるミルク様香料組成物、乳製品由来の香料組成物、バター様香料組成物、又はチーズ様香料組成物を含むことができる。
【００２４】
本発明の香料組成物は、必須成分であるＴｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナールを有効成分として含有し、又は３−メチル−２−ブテナール、チグリックアシッド、及び３−メチル−２−ブテノールからなる群より選ばれる少なくとも１種以上の化合物と、前記のＴｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナールとを有効成分として含有していれば、必要に応じて上記の付加的成分を適当な希釈剤もしくは担体との組成物の形態でも良い。このような希釈剤もしくは担体としては、例えばアラビアガム、デキストリン、シクロデキストリン、キサンタンガム、グアーガム、グルコース、シュークロースなどの固形希釈剤もしくは担体、または、水、エタノール、プロピレングリコール、グリセリン、ベンジルベンゾエート、トリエチルシトレート、中鎖脂肪酸トリグリセライドなどの液体もしくは担体を用いて任意の剤形、例えば、液状、乳液状、ペースト状、粉末状、顆粒状、その他適宜の剤形に調整することができる。
【００２５】
本発明の香料組成物を添加する対象製品として、乳関連製品、すなわち（ａ）乳、（ｂ）乳製品、（ｃ）乳もしくは乳製品を含む飲食品、又は（ｄ）乳製品代用品として制限はなく、例としては以下のとおりである。
（ａ）乳としては、「乳及び乳製品の成分規格等に関する省令」（昭和２６年１２月２７日厚生省令第５２号）に規定された生乳、牛乳、特別牛乳、部分脱脂乳、加工乳などを挙げることができる。
（ｂ）乳製品としては、前記省令に規定されたクリーム、バター、バターオイル、ヨーグルトなどの発酵乳、乳酸菌飲料、乳飲料、チーズ、アイスクリーム類、濃縮乳、脱脂濃縮乳、練乳、全粉乳、脱脂粉乳、加糖練乳、濃縮ホエー、ホエーパウダーなどを挙げることができる。
【００２６】
（ｃ）乳もしくは乳製品を含む飲食品としては、例えば、上記の牛乳、クリーム類、バター、チーズ、練乳、粉乳などを添加したコーヒー飲料、茶飲料、果汁飲料、炭酸飲料、冷菓類、キャンディーやクッキー・ビスケットなどの洋菓子類、和菓子類、パン類、カレーやクリームシチュー、クリームスープなどの各種インスタント飲食品、各種スナック食品、ドレッシングなどの調味料などを挙げることができる。
（ｄ）乳製品代用品としては、例えば、植物性油脂を乳化して製造されるチーズフードなどのチーズ代用品、マーガリン、ショートニングやファットスプレッドなどのバター代用品、コーヒーや紅茶などに添加するコーヒーホワイトナーなどのクリーム代用品を挙げることができる。
【実施例】
【００２７】
本発明を下記の実施例により説明するが、これらは本発明の範囲を限定するものではない。
尚、下記の例１〜例９において、Ｔｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナールは、Ｓｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈ社の製品名「Ｗ３４０７０７  Ｔｒａｎｓ−２−ｍｅｔｈｙｌ−２ｂｕｔｅｎａｌ」を、３−メチル−２−ブテナールは、Ｓｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈ社の製品名「Ｗ３６４６２０  ３−Ｍｅｔｈｙｌ−２−ｂｕｔｅｎａｌ」を、チグリックアシッドは井上香料製造所の製品名「チグリックアシド」を、３−メチル−２−ブテノールは、（Ｓｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈ社製  製品名「Ｗ３６４７０３  ３−Ｍｅｔｈｙｌ−２−ｂｕｔｅｎ−１−ｏｌ」を使用した。
【００２８】
（例１）（Ｔｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナールの乳の香味付与増強効果）
Ｔｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナールは、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社の製品名「Ｗ３４０７０７  Ｔｒａｎｓ−２−ｍｅｔｈｙｌ−２ｂｕｔｅｎａｌ」を使用し、該化合物の乳の香味感増強効果を評価した。
【００２９】
実験方法
市販の超高温瞬間殺菌乳（商品名：明治おいしい牛乳、株式会社  明治社製。「以下、ＵＨＴ殺菌乳」という）、マーガリン(商品名：  ラーマ  バター風味、Ｊ−オイルミルズ社製)、チーズフード(下記の表１７の組成に従い調製)それぞれに対し、Ｔｒａｎｓ―２―メチル−２−ブテナールの乳関連製品における最終濃度がそれぞれ０．０００００１〜１００ｐｐｍ（表１〜３）となるように、Ｔｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナールをエチルアルコールにて９段階に希釈調製した香料組成物（０．００１〜１０００００ｐｐｍの９段階）を調製し、この得られた９種類の濃度の香料組成物をＵＨＴ殺菌乳全量に対し０．１質量％添加した。対照品１として、希釈溶剤エチルアルコールをＵＨＴ殺菌乳全量に対し同量の０．１質量％添加した。
【００３０】
評価方法（官能評価）
年齢や性別の異なるよく訓練された１０名のパネラーが、ブラインドで本発明の香料組成物を添加した飲食品を試食して評価を行い、下記に示す６段階で点数を付けた。
乳とは異なる香味(違和感)を強く感じた場合には、コメントのみとし、点数は不要とした。
乳の香味に関する官能評価の項目は、匂った時に感じる乳そのものを印象づける乳のトップ香（乳のトップ香）、口に含んだ時に感じる劣化していない生乳のようなフレッシュ感（生乳のようなフレッシュ感）、生乳や乳から想起されるふくよかな乳の甘味（ふくよかな乳の甘味）の３項目の観点から判断してもらい、これらの各項目について、本発明の香料組成物を添加しない場合（対照品）に比べ、
乳の香味として非常に強く感じる場合：５点
乳の香味として強く感じる場合：４点
乳の香味としてやや強く感じる場合：３点
乳の香味として感じる場合：２点
乳の香味としてわずかながら感じる場合：１点
乳の香味に全く変化がないもの：０点
として、上記１０名のパネラーに点数を付けてもらい、１０名の点数の平均値を採用した
。例１においては、対照品１と比較して生乳のような香味が増強していると感じたものを全て選んでもらい、人数の合計を集計した。
また、飲食時の印象を自由にコメントしてもらい、そのうち多かった意見を表に抽出した。
【００３１】
【表１】
2018068250.tif 000003
【００３２】
【表２】
2018068250.tif 000004
【００３３】
【表３】
2018068250.tif 000005
【００３４】
表１〜３より明らかなように、飲食品の美味しさを決める要因の一つである香気の放散（フレーバーリリース）が比較的分りやすい液状の飲食品であるＵＨＴ殺菌乳や、フレーバーリリースの悪い固形又は粘性の高い乳製品代用品であるマーガリン、チーズフードに対し、Ｔｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナールの最終濃度が０．００００１〜１ｐｐｍ（ＵＨＴ殺菌乳）、０．００００１〜１０ｐｐｍ（マーガリン、チーズフード）となるように添加することで、乳の香味（トップ香、生乳のようなフレッシュ感、ふくよかな乳の甘味）を付与増強することが分かった。ＵＨＴ殺菌乳では１ｐｐｍを超えると、またマーガリン、チーズフードでは１０ｐｐｍを超えると、フルーティー、アーモンド様といった牛乳の香りではないような違和感となり、Ｔｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナールは、ＵＨＴ殺菌乳における最終濃度０．０００１〜０．１ｐｐｍの範囲で、またマーガリン、チーズフードにおける最終濃度０．０００１〜１ｐｐｍの範囲で、有意に乳の香味を付与増強できていた。いずれの飲食品においても最終濃度が０．００１〜０．１ｐｐｍの範囲ではパネラー全員が乳の香味を付与増強できていると感じた。
【００３５】
（例２）Ｔｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナールのみを含む香料組成物、又は３−メチル−２−ブテナール若しくはチグリックアシッドの１種以上の化合物とＴｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナールとを組み合わせて含む香料組成物による乳の香味付与増強効果
３−メチル−２−ブテナールは、Ｓｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈ社の製品名「Ｗ３６４６２０  ３−Ｍｅｔｈｙｌ−２−ｂｕｔｅｎａｌ」を使用した。チグリックアシッドは井上香料製造所の製品名「チグリックアシド」を使用した。
【００３６】
実験方法
有効成分としてＴｒａｎｓ−２−メチル−２ブテナールを０．２％含有するエチルアルコール希釈溶液を本発明に係る香料組成物Ａとし、有効成分としてＴｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナール、３−メチル−２−ブテナール、チグリックアシッドをそれぞれ０．２％、０．１％、１％混合含有するエチルアルコール希釈溶液を本発明に係る香料組成物Ｂとした。また、希釈溶剤として用いたエチルアルコールを対照品として調製した。ＵＨＴ殺菌乳全量に対して、本発明香料組成物Ａ、Ｂ及び対照品０．０１％をそれぞれ添加し本発明品Ａ、本発明品Ｂ及び対照品２を作成した。
【００３７】
評価方法（官能評価）
年齢や性別の異なるよく訓練された１０名のパネラーが、ブラインドで本発明の香料組成物を添加した飲食品を試食して評価を行い、下記に示す６段階で点数を付けた。
乳の香味に関する官能評価の項目は、匂った時に感じる乳そのものを印象づける乳のトップ香（乳のトップ香）、口に含んだ時に感じる劣化していない生乳のようなフレッシュ感（生乳のようなフレッシュ感）、生乳や乳から想起されるふくよかな乳の甘味（ふくよかな乳の甘味）の３項目の観点から判断してもらい、これらの各項目について、本発明の香料組成物を添加しない場合（対照品）に比べ、
乳の香味として非常に強く感じる場合：５点
乳の香味として強く感じる場合：４点
乳の香味としてやや強く感じる場合：３点
乳の香味として感じる程度の場合：２点
乳の香味としてわずかながら感じる場合：１点
乳の香味に全く変化がないもの：０点
として、上記１０名のパネラーに点数を付けてもらい、１０名の点数の平均値を採用した。
また上記１０名のパネラーに試食した飲食品のうち（但し対照品を除く）、牛乳の乳感が最も増強していると感じた飲食品、又は最も美味しいと感じた飲食品を１つだけ選んでもらい、その人数をカウントした。
さらに評価時に各飲食品の印象を上記１０名のパネラーに自由にコメントしてもらい、
そのうち多かった意見を表に抽出した。
【００３８】
【表４】
2018068250.tif 000006
【００３９】
表２より明らかなように、Ｔｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナールは単独で０．２ｐｐｍの対ＵＨＴ殺菌乳添加濃度でも、ＵＨＴ殺菌乳に対し、乳の香味（トップ香、生乳のようなフレッシュ感、ふくよかな乳の甘味）を強く付与増強することが分かった。単独では生乳のようなフレッシュ感を一番強く増強した。また、Ｔｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナール（添加濃度０．２ｐｐｍ）に、チグリックアシッド１ｐｐｍ、３−メチル−２−ブテナール０．１ｐｐｍを組み合わせて添加すると、ふくよかな乳の甘味を更に増強した。１０名のうち全員が牛乳の乳感を強く感じるものは本発明香料組成物Ａ、Ｂを含有するＵＨＴ殺菌乳（試験品Ａ，Ｂ）のものであった。
【００４０】
（例３）（本発明香料組成物の乳の香味付与増強効果）
＜ミルク様香料組成物内のＴｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナールの含有量と最終濃度の乳感の効果確認試験＞
下記配合処方に従い混合し、ミルク様香料組成物を調製した。
【表５】
2018068250.tif 000007
【００４１】
上記表５の配合処方に従い調製したミルク様香料組成物９５．５質量部に対してプロピレングリコール９０４．５質量部配合して１０００質量部とし、対照品の香料組成物とした。
上記ミルク様香料組成物９５．５質量部に、Ｔｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナール（Ｓｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈ社の製品名「Ｗ３４０７０７  Ｔｒａｎｓ−２−ｍｅｔｈｙｌ−２ｂｕｔｅｎａｌ」）１００質量部、プロピレングリコール８０４．５質量部配合し、Ｔｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナールの最終濃度１０００００ｐｐｍの本発明香料組成物を調製した（表６の最下行）。次に、上記ミルク様香料組成物９５．５質量部に、Ｔｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナール１０質量部、プロピレングリコール８９４．５質量部配合し、Ｔｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナールの最終濃度が１００００ｐｐｍの本発明香料組成物を調製した（表６の下から２行目）。このように、Ｔｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナールの配合量を１／１０ずつ減らし、一方プロピレングリコールの配合量で調整して全体で１０００質量部となる本発明香料組成物を調製することで、下記表６に示す本発明香料組成物内のＴｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナールの最終濃度が０．００００１〜１０００００ｐｐｍ（表６）となる１１段階の濃度の本発明に係る香料組成物を調製した。
上記得られた本発明香料組成物をミルクコーヒー（商品名：雪印コーヒー、雪印メグミルク社製)に０．１％質量添加した。また、上記対照品の香料組成物を前述のミルクコーヒーに０．１質量％添加したものを対照品とした。
官能評価は例１に記載の方法と同様である。
【００４２】
【表６】
2018068250.tif 000008
【００４３】
Ｔｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナールは、香料組成物内濃度０．０００１ｐｐｍ〜１０００ppmの範囲で乳の香味（トップ香、生乳のようなフレッシュ感、ふくよかな乳の甘味）付与増強効果があり、好ましくは０．０１ppm〜１００ppmの範囲で更に増強した効果が認められた。
【００４４】
＜比較香料組成物の調製＞
表５の配合処方により調製したミルク様香料組成物の１０００質量部にＲ．Ｃ，Ｔｒｅａｔｔ社製のビス（２−メチル−３−フリル）ジスルフィド（特許文献１に開示）の０．０１％エチルアルコール希釈溶液１質量部を混合して香料組成物Ｃを調製した。
同様にミルク様香料組成物の１０００質量部にＲ．Ｃ，Ｔｒｅａｔｔ社製の１２−メチルトリデカナール（特許文献２に開示）を１０％含有するミグリオール（中鎖脂肪酸トリグリセリド）の１％エチルアルコール希釈溶液１質量部を混合して香料組成物Ｄを調製した。
【００４５】
＜本発明香料組成物Ｅ、Ｆ、Ｇの調製＞
表５の配合処方により調製したミルク様香料組成物の１０００質量部にＴｒａｎｓ−２−メチル−２ブテナールの１％エチルアルコール希釈溶液１質量部を混合して本発明香料組成物Ｅを調製した。
ミルク様香料組成物の１０００質量部にＴｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナール１％エチルアルコール希釈溶液１質量部、３−メチル−２−ブテナール１％エチルアルコール希釈溶液１質量部、及びチグリックアシッド１０％エチルアルコール希釈溶液１質量部を混合して本発明香料組成物Ｆを調製した。
ミルク様香料組成物の１０００質量部にＴｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナール１％エチルアルコール希釈溶液１．５質量部、３−メチル−２−ブテナール１％エチルアルコール希釈溶液０．５質量部、及びチグリックアシッド１０％エチルアルコール希釈溶液１質量部を混合して本発明香料組成物Ｇを調製した。
【００４６】
ＵＨＴ殺菌乳に対して、表５の配合処方により調製したミルク様香料組成物、比較香料組成物Ｃ、Ｄ、本発明香料組成物Ｅ、Ｆ、Ｇをそれぞれ０．０２質量％添加し、対照品３、比較品Ｃ、Ｄ、本発明品Ｅ、Ｆ、Ｇを作成し、本発明品、比較品について、例２に記載の評価基準に従い対照品と比較して官能評価を実施した。
【００４７】
【表７】
2018068250.tif 000009
【００４８】
表７より明らかなように、本発明香料組成物を含有した本発明品Ｅ、Ｆ、Ｇは、対照品３及び比較品Ｃ、Ｄより乳の香味（トップ香、生乳のようなフレッシュ感、ふくよかな乳の甘さ）を強く付与増強することが分かった。また、本発明品Ｅ、Ｆ、Ｇを含有するＵＨＴ殺菌乳を美味しいと感じたパネラーの人数が９名であったのに対し、有効成分として、ビス（２−メチル−３−フリル）ジスルフィド、１２−メチルトリデカナール含有する比較香料組成物を添加したＵＨＴ殺菌乳（比較品Ｃ、Ｄ）を美味しいと評価したのは１名のみであった。従って、本発明香料組成物は、従来のミルク様香料組成物よりも乳の香味付与増強効果において優れていることが確認された。
【００４９】
（例４）（本発明香料組成物の乳の香味付与増強効果）
ミルクコーヒー（商品名：雪印コーヒー、雪印メグミルク社製)に、例３で調製したミルク様香料組成物、比較香料組成物Ｃ、Ｄ、本発明香料組成物Ｅ、Ｆ、Ｇをそれぞれ０．０２質量％添加し、対照品４、比較品ＣＣ、ＤＤ、本発明品ＥＥ、ＦＦ及びＧＧを作成し、本発明品、比較品について、例２に記載の評価基準に従い対照品と比較して官能評価を実施した。
【００５０】
【表８】
2018068250.tif 000010
【００５１】
表８より明らかなように、本発明品ＥＥ、ＦＦ、ＧＧは、対照品４及び比較品ＣＣ、ＥＥより乳の香味（トップ香、生乳のようなフレッシュ感、ふくよかな乳の甘味）を強く付与増強することが分かった。また、本発明品を含有するミルクコーヒーを美味しいと感じたパネラーの人数が９名であったのに対し、有効成分として、ビス（２−メチル−３−フリル）ジスルフィド、１２−メチルトリデカナール含有する比較香料組成物を添加したミルクコーヒー（比較品ＣＣ、はＤＤ）を美味しいと評価したのは１名のみであった。従って、本発明香料組成物は、従来のミルク様香料組成物よりも乳の香味付与増強効果において優れていることが確認された。 
【００５２】
（例５）（乳製品由来の香料組成物に対する、本発明香料組成物の乳の香味付与増強効果）
下記配合処方に従い、混合撹拌後濾過精製し、乳製品由来の香料組成物を調製した。
【表９】
2018068250.tif 000011
【００５３】
上記乳製品由来の香料組成物の１０００質量部にＴｒａｎｓ−２−メチル−２ブテナールの10％エチルアルコール希釈溶液２質量部を混合撹拌後濾過精製し本発明に係る香料組成物Ｈを調製した。
Ｔｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナール10％エチルアルコール希釈液２質量部、３−メチル−２−ブテナール10％エチルアルコール希釈溶液１質量部、及びチグリックアシッド１質量部を、上記乳製品由来の香料組成物の１０００質量部に混合し、撹拌後濾過精製して本発明に係る香料組成物Ｉを調製した。
【００５４】
練乳（商品名：ツクバ  コンデンスミルク、筑波乳業社製）１０質量部をイオン交換水９０重量部で調製した清涼飲料（１０％練乳溶液）に対して、乳製品由来の香料組成物、本発明香料組成物Ｈ、Ｉをそれぞれ０．０２質量％添加し、比較品、本発明品Ｈ、Ｉを作成した。また、無添加の清涼飲料（１０％練乳溶液）を対照品５とした。
本発明品、比較品について、例２に記載の評価基準に従い対照品と比較して官能評価を実施した。
【００５５】
【表１０】
2018068250.tif 000012
【００５６】
表７より明らかなように、本発明品Ｈ、Ｉは、乳製品由来の香料組成物のみを添加した清涼飲料（比較品）より乳の香味（乳のトップ香、生乳のようなフレッシュ感、ふくよかな乳の甘味）を強く付与増強することが分かった。また、本発明香料組成物を含有する清涼飲料水（本発明品Ｈ、Ｉ）を美味しいと感じたパネラーの人数が１０名であったのに対し、比較品を美味しいと評価した者はいなかった。
【００５７】
（例６）（乳製品由来の香料組成物に対する、本発明香料組成物の乳の香味付与増強効果及び乳飲料の還元臭に対するマスキング効果）
脱脂粉乳（商品名：よつ葉北海道脱脂粉乳、よつ葉乳業社製）１０質量部をイオン交換水９０質量部で溶解した乳飲料に対して、例４で調製した乳製品由来の香料組成物、本発明香料組成物Ｈ、Ｉをそれぞれ０．０２質量％添加し、比較品、本発明品ＨＨ、ＩＩを作成した。また、無添加の乳飲料を対照品６とした。
本発明品、比較品について、例２に記載の評価基準に従い対照品と比較して官能評価を実施した。
【００５８】
また、乳飲料の還元臭に対するマスキング効果については以下の官能評価を実施した。
乳飲料の還元臭に対するマスキング効果に関する評価方法（官能評価）
年齢や性別の異なるよく訓練された１０名のパネラーが、ブラインドで本発明の香料組成物を添加した飲食品を試食して評価を行い、下記に示す６段階で点数を付けた。
匂った時、および口に含んだ時感じる還元臭をマスキングできているか否かの、観点から判断してもらい、本発明の香料組成物を添加しない場合（対照品）に比べ、
還元臭のマスキング効果を非常に強く感じる場合：５点
還元臭のマスキング効果を強く感じる場合：４点
還元臭のマスキング効果をやや強く感じる場合：３点
還元臭のマスキング効果を感じる程度の場合：２点
還元臭のマスキング効果をわずかながら感じる場合：１点
還元臭のマスキング効果を感じられないもの：０点
として、上記１０名のパネラーに点数を付けてもらい、１０名の点数の平均値を採用した。
【００５９】
【表１１】
2018068250.tif 000013
【００６０】
【表１２】
2018068250.tif 000014
【００６１】
表１１〜１２より明らかなように、本発明香料組成物を含む乳飲料（本発明品ＨＨ，ＩＩ）は、比較品の乳飲料より乳の香味（乳のトップ香、生乳のようなフレッシュ感、ふくよかな乳の甘味）を強く付与増強することが分かった。また、本発明香料組成物を含有する乳飲料（本発明品ＨＨ，ＩＩ）を美味しいと感じたパネラーの人数が１０名であったのに対し、比較品の乳飲料を美味しいと評価したパネラーはいなかった。更に還元臭のマスキングに関しては本発明香料組成物Ｈ、Ｉによる効果が高く、本発明香料組成物Ｉの使用により更にマスキング効果が増強されることが分かった。
【００６２】
（例７）（乳製品由来の香料組成物に対する、本発明香料組成物の乳の香味付与増強効果
市販の低脂肪ヨーグルト（商品名：毎日酪農 ヨーグルト（低脂肪）日本酪農協同社製）対して、乳製品由来の香料組成物、本発明香料組成物Ｈ、Ｉをそれぞれ０．０３質量％添加し、比較品、本発明品ＨＨＨ、ＩＩＩを作成し。また、無添加の乳飲料を対照品７とした。
本発明品、比較品について、例２に記載の評価基準に従い対照品と比較して官能評価を実施した。
【００６３】
【表１３】
2018068250.tif 000015
【００６４】
表１３から明らかなように、本発明香料組成物を含む低脂肪ヨーグルト（本発明品ＨＨＨ、ＩＩＩ）は、比較品の低脂肪ヨーグルトより乳の香味（乳のトップ香の強さ、生乳のようなフレッシュ感、ふくよかな乳の甘味）を強く付与増強することが分かった。また、本発明品を含有する低脂肪ヨーグルトを美味しいと感じたパネラーの人数が１０名であったのに対し、比較品の低脂肪ヨーグルトを美味しいと評価したのはいなかった。更に酸味がまろやかに軽減され、味が濃厚に感じる効果に関しては、本発明香料組成物Ｉの方が高いことが分かった。
【００６５】
（例８）（乳製品代替品マーガリンにおける、本発明香料組成物の乳の香味付与増強効果）
下記配合処方に従い混合し、バター様香料組成物を調製した。
【表１４】
2018068250.tif 000016
【００６６】
バター様香料組成物１０００質量部に、Ｔｒａｎｓ−２−メチル−２ブテナールの１％エチルアルコール希釈溶液1質量部を混合して本発明香料組成物Ｌを調製した。
また、バター様香料組成物の１０００質量部に、Ｔｒａｎｓ−２−メチル−２ブテナールの１％エチルアルコール希釈溶液1質量部、３−メチル−２−ブテナール１％エチルアルコール希釈溶液1質量部、チグリックアシッド１０％エチルアルコール希釈溶液1質量部及び３−メチル−２−ブテノール（Ｓｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈ社製  製品名「Ｗ３６４７０３  ３−Ｍｅｔｈｙｌ−２−ｂｕｔｅｎ−１−ｏｌ」）１％エチルアルコール希釈溶液2質量部を混合し、本発明香料組成物Ｍを調製した。
バター様香料組成物１０００質量部に、Ｔｒａｎｓ−２−メチル−２ブテナール１％エチルアルコール希釈溶液1質量部、３−メチル−２−ブテナール１％エチルアルコール希釈溶液２質量部、チグリックアシッド１０％エチルアルコール希釈溶液０．５質量部及び３−メチル−２−ブテノール１％エチルアルコール希釈溶液２質量部を混合し、本発明香料組成物Ｎを調製した。
【００６７】
比較香料組成物としてバター様香料組成物の１０００質量部にＲ．Ｃ，Ｔｒｅａｔｔ社製の１２−メチルトリデカナールを１０％含有するミグリオール（中鎖脂肪酸トリグリセリド）の１％エチルアルコール希釈溶液１質量部を混合して香料組成物Ｏを調製した。同様に上記バター様香料組成物の１０００質量部にＲ．Ｃ．Ｔｒｅａｔｔ社製のビス（２−メチル−３−フリル）ジスルフィドの０．０１％エチルアルコール希釈溶液１質量部を混合して香料組成物Ｐを調製した。
【００６８】
市販の乳製品代用品マーガリン（商品名：-ラーマ  バター風味、オイルミルズ社製)に対して、バター様香料組成物、本発明香料組成物Ｌ、Ｍ、Ｎ、比較香料組成物Ｏ、Ｐをそれぞれ０．１質量％添加して対照品８、本発明品Ｌ、Ｍ、Ｎと比較品Ｏ、Ｐを作成し、本発明品、比較品について、例２に記載の評価基準に従い対照品と比較して官能評価を実施した。
【００６９】
【表１５】
2018068250.tif 000017
【００７０】
表１５より明らかなように、本発明香料組成物を含有する本発明品Ｌ、Ｍ、Ｎは、対照品８及び比較品Ｏ、Ｐより乳の香味（乳のトップ香の強さ、生乳のようなフレッシュ感、ふくよかな乳のコク味）を強く付与増強することが分かった。また、本発明香料組成物を含有するマーガリンを美味しいと感じたパネラーの人数が１０名であったのに対し、有効成分として、ビス（２−メチル−３−フリル）ジスルフィド、１２−メチルトリデカナールを含有するマーガリン（比較品Ｏ、Ｐ）を美味しいと評価したのは０名であった。
【００７１】
（例９）（乳製品の代替品チーズフードにおける、本発明香料組成物の乳の香味付与増強効果）
下記配合処方に従い、混合し、チーズ様香料組成物を調製した。
【表１６】
2018068250.tif 000018
【００７２】
上記チーズ様香料組成物の１０００質量部に、Ｔｒａｎｓ−２−メチル−２ブテナールの１％エチルアルコール希釈溶液1質量部を混合して本発明香料組成物Ｒを調製した。
また、チーズ様香料組成物の１０００質量部に、Ｔｒａｎｓ−２−メチル−２ブテナールの１％エチルアルコール希釈溶液1質量部、３−メチル−２−ブテナール１％エチルアルコール希釈溶液1質量部、チグリックアシッド１０％エチルアルコール希釈溶液1質量部及び３−メチル−２−ブテノール１％エチルアルコール希釈溶液2質量部を混合し、本発明香料組成物Ｓを調製した。
チーズ様香料組成物１０００質量部に、Ｔｒａｎｓ−２−メチル−２ブテナール１％エチルアルコール希釈溶液１質量部、３−メチル−２−ブテナール１％エチルアルコール希釈溶液２質量部、チグリックアシッド１0％エチルアルコール希釈溶液０．５質量部及び３−メチル−２−ブテノール１％エチルアルコール希釈溶液２質量部を混合し、本発明香料組成物Ｔを調製した。
比較香料組成物として、チーズ様香料組成物の１０００質量部にＲ．Ｃ，Ｔｒｅａｔｔ社製の１２−メチルトリデカナールを１０％含有するミグリオール（中鎖脂肪酸トリグリセリド）の１％エチルアルコール希釈溶液１質量部を混合して比較香料組成物Ｕを調製した。
同様に上記チーズ様香料組成物の１０００質量部にＲ．Ｃ，Ｔｒｅａｔｔ社製のビス（２−メチル−３−フリル）ジスルフィドの０．０１％エチルアルコール希釈溶液１質量部を混合して比較香料組成物Ｖを調製した。
【００７３】
【表１７】
2018068250.tif 000019
【００７４】
上記に示した表１７の配合処方に従い作成したチーズフードに対して、チーズ様香料組成物、本発明香料組成物Ｒ、Ｓ、Ｔ、比較香料組成物Ｕ、Ｖをそれぞれ０．２質量％添加し、対照品９、本発明香料組成物を含有する本発明品Ｒ、Ｓ、Ｔと比較品Ｕ、Ｖを作成し、本発明品、比較品について、例２に記載の評価基準に従い対照品と比較して官能評価を実施した。
【００７５】
【表１８】
2018068250.tif 000020
【００７６】
表１８より明らかなように、本発明香料組成物を含有したチーズフード（本発明品Ｒ、Ｓ、Ｔ）は、対照品９及び比較品Ｕ、Ｖより乳の香味（乳のトップ香の強さ、生乳のフレッシュ感、ふくよかな乳のコク）を強く付与増強することが分かった。また、本発明香料組成物を含有するチーズフード（本発明品Ｒ、Ｓ，Ｔ）を美味しいと感じたパネラーの人数が７名であったのに対し、有効成分として、ビス（２−メチル−３−フリル）ジスルフィド、又は１２−メチルトリデカナール含有するチーズフード（比較品Ｕ，Ｖ）を美味しいと評価したのは３名であった。
【産業上の利用可能性】
【００７７】
本発明により乳そのものを印象づけるインパクトのあるトップ香、生乳のようなフレッシュ感、ふくよかな乳の甘味を付与し、また、乳関連製品の加熱による還元臭をマスキングする優れた効果を有する香料組成物が提供される。よって、本発明により得られたＴＲＡＮＳ−２−メチル−２−ブテナールを有効成分として含有する香料組成物、又は３−メチル−２−ブテナール、チグリックアシッド及び３−メチル−２−ブテノールからなる群より少なくとも１種以上の化合物と、前記のＴｒａｎｓ−２−メチル−２−ブテナールを有効成分として含有する香料組成物は食品工業分野において有用である。
【手続補正書】
【提出日】平成28年12月5日(2016.12.5)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ｔｒａｎｓ−２−メチル‐２‐ブテナールを０．０１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ含有することを特徴とする、乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含む飲食品、又は乳製品代用品。
【請求項２】
乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含む飲食品、又は乳製品代用品におけるＴｒａｎｓ−２−メチル‐２‐ブテナールの最終濃度が０．０１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍとなるように添加することを特徴とする、乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含む飲食品、又は乳製品代用品の香味増強方法。
【請求項３】
Ｔｒａｎｓ−２−メチル‐２‐ブテナールと、３−メチル−２−ブテナール、チグリックアシッド、及び３−メチル−２−ブテノールからなる群より選ばれる少なくとも１種又は２種以上の化合物とを合計で０．０１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ含有する、乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含む飲食品、又は乳製品代用品。
【請求項４】
乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含む飲食品、又は乳製品代用品における、Ｔｒａｎｓ−２−メチル‐２‐ブテナールと、３−メチル−２−ブテナール、チグリックアシッド、及び３−メチル−２−ブテノールからなる群より選ばれる少なくとも１種又は２種以上の化合物との最終濃度が合計で０．０１ｐｐｂ〜１０ｐｍとなるように添加する、乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含む飲食品、又は乳製品代用品の香味増強方法。
【請求項５】
乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含む飲食品、又は乳製品代用品における使用のための、Ｔｒａｎｓ−２−メチル‐２‐ブテナールを０．１ｐｐｂ〜１０００ｐｐｍ含有する香料組成物。
【請求項６】
前記香料組成物が、３−メチル−２−ブテナール、チグリックアシッド、及び３−メチル−２−ブテノールからなる群より選ばれた少なくとも１種又は２種以上の化合物を更に含有し、Ｔｒａｎｓ−２−メチル‐２‐ブテナールと、３−メチル−２−ブテナール、チグリックアシッド、及び３−メチル−２−ブテノールからなる群より選ばれる少なくとも１種又は２種以上の化合物との香料組成物中の合計含有量が０．１ｐｐｂ〜１５００ｐｐｍである、請求項５に記載の香料組成物。
【請求項７】
Ｔｒａｎｓ−２−メチル‐２‐ブテナールを０．１ｐｐｂ〜１０００ｐｐｍ含有する、還元臭マスキング剤。
【請求項８】
Ｔｒａｎｓ−２−メチル‐２‐ブテナールと、３−メチル−２−ブテナール、チグリックアシッド、及び３−メチル−２−ブテノールからなる群より選ばれる少なくとも１種又は２種以上の化合物とを合計で０．１ｐｐｂ〜１５００ｐｐｍ含有する、還元臭マスキング剤。
【手続補正書】
【提出日】平成29年3月1日(2017.3.1)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ｔｒａｎｓ−２−メチル‐２‐ブテナールを０．０１ｐｐｂ〜１ｐｐｍ含有することを特徴とする、乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含む飲食品、又は乳製品代用品。
【請求項２】
乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含む飲食品、又は乳製品代用品におけるＴｒａｎｓ−２−メチル‐２‐ブテナールの最終濃度が０．０１ｐｐｂ〜１ｐｐｍとなるように添加することを特徴とする、乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含む飲食品、又は乳製品代用品の香味増強方法。
【請求項３】
Ｔｒａｎｓ−２−メチル‐２‐ブテナールを０．０１ｐｐｂ〜１ｐｐｍ含有し、かつ３−メチル−２−ブテナール、チグリックアシッド、及び３−メチル−２−ブテノールからなる群より選ばれる少なくとも１種又は２種以上の化合物を該Ｔｒａｎｓ−２−メチル‐２‐ブテナールと合わせて合計で１０ｐｐｍ以下含有する、乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含む飲食品、又は乳製品代用品。
【請求項４】
乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含む飲食品、又は乳製品代用品におけるＴｒａｎｓ−２−メチル‐２‐ブテナールの濃度が０．０１ｐｐｂ〜１ｐｐｍとなるようにＴｒａｎｓ−２−メチル‐２‐ブテナールを添加し、かつ乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含む飲食品、又は乳製品代用品における３−メチル−２−ブテナール、チグリックアシッド、及び３−メチル−２−ブテノールからなる群より選ばれる少なくとも１種又は２種以上の化合物と該Ｔｒａｎｓ−２−メチル‐２‐ブテナールとを合わせた合計最終濃度が１０ｐｐｍ以下となるように３−メチル−２−ブテナール、チグリックアシッド、及び３−メチル−２−ブテノールからなる群より選ばれる少なくとも１種又は２種以上の化合物を添加する、乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含む飲食品、又は乳製品代用品の香味増強方法。
【請求項５】
請求項１又は請求項２に記載の乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含む飲食品、又は乳製品代用品における使用のための、Ｔｒａｎｓ−２−メチル‐２‐ブテナールを０．１ｐｐｂ〜１００ｐｐｍ含有する香料組成物。
【請求項６】
前記香料組成物が、３−メチル−２−ブテナール、チグリックアシッド、及び３−メチル−２−ブテノールからなる群より選ばれた少なくとも１種又は２種以上の化合物を更に含有し、Ｔｒａｎｓ−２−メチル‐２‐ブテナールと、３−メチル−２−ブテナール、チグリックアシッド、及び３−メチル−２−ブテノールからなる群より選ばれる少なくとも１種又は２種以上の化合物との香料組成物中の合計含有量が１５００ｐｐｍ以下である、請求項５に記載の香料組成物。
【請求項７】
Ｔｒａｎｓ−２−メチル‐２‐ブテナールを０．１ｐｐｂ〜１０００ｐｐｍ含有する、乳由来の還元臭マスキング剤。
【請求項８】
Ｔｒａｎｓ−２−メチル‐２‐ブテナールと、３−メチル−２−ブテナール、チグリックアシッド、及び３−メチル−２−ブテノールからなる群より選ばれる少なくとも１種又は２種以上の化合物とを合計で０．１ｐｐｂ〜１５００ｐｐｍ含有する、乳由来の還元臭マスキング剤。