(57)【要約】【課題】物品に含まれる含フッ素化合物が不揮発性の化合物であったり、基材が熱で分解しやすかったり、物品に含まれる含フッ素化合物の量が少なかったり、分析に供する物品の量が少なかったりしても含フッ素化合物が有するフルオロアルキル基およびポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖のいずれか一方または両方の構造を特定できる、含フッ素化合物を含む物品の分析方法の提供。【解決手段】エーテル性酸素原子を有してもよいフルオロアルキル基およびポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖のいずれか一方または両方を有する含フッ素化合物を含む物品について、固体１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、測定結果から前記フルオロアルキル基およびポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖のいずれか一方または両方の構造を特定する、含フッ素化合物を含む物品の分析方法。【選択図】図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
エーテル性酸素原子を有してもよいフルオロアルキル基およびポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖のいずれか一方または両方を有する含フッ素化合物を含む物品について、固体１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、測定結果から前記フルオロアルキル基および前記ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖のいずれか一方または両方の構造を特定する、含フッ素化合物を含む物品の分析方法。
【請求項２】
前記物品を粉砕して粉末状の試料とし、前記粉末状の試料について、固体１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行う、請求項１に記載の含フッ素化合物を含む物品の分析方法。
【請求項３】
前記物品を凍結粉砕法によって粉砕して粉末状の試料とする、請求項２に記載の含フッ素化合物を含む物品の分析方法。
【請求項４】
前記フルオロアルキル基が、ペルフルオロアルキル基である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の含フッ素化合物を含む物品の分析方法。
【請求項５】
前記固体１９Ｆ−ＮＭＲ測定が、Ｍａｇｉｃ  Ａｎｇｌｅ  Ｓｐｉｎｎｉｎｇ法による固体１９Ｆ−ＭＡＳ  ＮＭＲ測定である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の含フッ素化合物を含む物品の分析方法。
【請求項６】
前記含フッ素化合物が、ペルフルオロアルキル基を有し、
前記固体１９Ｆ−ＭＡＳ  ＮＭＲ測定によって得られた固体１９Ｆ−ＭＡＳ  ＮＭＲスペクトルにおける−ＣＦ３に帰属される信号の積分値、−ＣＦ２−に帰属される信号の積分値およびスピニングサイドバンドの信号の積分値から、ペルフルオロアルキル基の平均炭素数を求める、請求項５に記載の含フッ素化合物を含む物品の分析方法。
【請求項７】
前記固体１９Ｆ−ＭＡＳ  ＮＭＲ測定における試料管のＭＡＳ回転数が、５ＫＨｚ〜５００ＫＨｚである、請求項５または６に記載の含フッ素化合物を含む物品の分析方法。
【請求項８】
前記固体１９Ｆ−ＭＡＳ  ＮＭＲ測定における試料管の内径が、０．５〜１０．０ｍｍである、請求項５〜７のいずれか一項に記載の含フッ素化合物を含む物品の分析方法。
【請求項９】
前記固体１９Ｆ−ＭＡＳ  ＮＭＲ測定における試料管内の試料の量が、０．０１〜５０００ｍｇである、請求項５〜８のいずれか一項に記載の含フッ素化合物を含む物品の分析方法。
【請求項１０】
前記物品に含まれる前記含フッ素化合物の含有量が、前記物品の１００質量％のうち、０．００００１〜１０質量％である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の含フッ素化合物を含む物品の分析方法。
【請求項１１】
前記含フッ素化合物が、前記フルオロアルキル基を有する構成単位を有する含フッ素重合体である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の含フッ素化合物を含む物品の分析方法。
【請求項１２】
前記物品が、前記含フッ素重合体を含む表面処理剤組成物で基材を処理したものである、請求項１１に記載の含フッ素化合物を含む物品の分析方法。
【請求項１３】
前記基材が、紙または繊維製品である、請求項１２に記載の含フッ素化合物を含む物品の分析方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、含フッ素化合物を含む物品の分析方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ペルフルオロアルキル基を有する構成単位を有する含フッ素化合物を含む表面処理剤組成物によって基材（紙、繊維製品等）を処理し、物品の表面に耐油性、撥水撥油性等を付与することが行われている。
【０００３】
最近、ペルフルオロオクタン酸（ＰＦＯＡ）およびペルフルオロオクタンスルホン酸（ＰＦＯＳ）、ならびにそれらの前駆体および類縁体による環境への影響が指摘されている。ＰＦＯＡ、ＰＦＯＳ、それらの前駆体および類縁体は、表面処理剤組成物に含まれる含フッ素化合物が炭素数８以上のペルフルオロアルキル基を有する場合に、含フッ素化合物における炭素数８以上のペルフルオロアルキル基を有する基の分解等によって生成する可能性や、炭素数８以上のペルフルオロアルキル基を有する単量体の随伴不純物として表面処理剤組成物に含まれる可能性がある。
【０００４】
そのため、炭素数８のペルフルオロアルキル基を有しない含フッ素化合物を含む表面処理剤組成物の開発が進められている。これに伴い、表面処理剤組成物で処理された物品に含まれる含フッ素化合物が有するペルフルオロアルキル基の炭素数、構造を求める分析方法の確立が望まれている。
【０００５】
含フッ素化合物を含む物品におけるフルオロアルキル基の炭素数を求める分析方法としては、下記の方法が提案されている。
含フッ素表面処理剤を含む物品を加熱する工程と、物品から発生したガスを測定する工程とを有する分析方法（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】国際公開第２０１５／０２０１００号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかし、特許文献１に記載の分析方法は、物品を加熱して、ガスを発生させる必要があるため、下記の問題を有する。
・不揮発性の化合物、熱で分解しやすい基材からなる物品は、分析できない。
・表面処理剤組成物で処理された物品に含まれる表面処理剤組成物の質量は、物品の質量に比べて極めて小さいため、加熱により発生するガスの量は少なく、分析が困難である場合がある、または分析に供する物品の量を多くする必要がある。
【０００８】
本発明は、物品に含まれる含フッ素化合物が不揮発性の化合物であったり、基材が熱で分解しやすかったり、物品に含まれる含フッ素化合物の量が少なかったり、分析に供する物品の量が少なかったりしても含フッ素化合物が有するフルオロアルキル基およびポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖のいずれか一方または両方の構造を特定できる、含フッ素化合物を含む物品の分析方法を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は、下記の態様を有する。
＜１＞エーテル性酸素原子を有してもよいフルオロアルキル基およびポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖のいずれか一方または両方を有する含フッ素化合物を含む物品について、固体１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、測定結果から前記フルオロアルキル基および前記ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖のいずれか一方または両方の構造を特定する、含フッ素化合物を含む物品の分析方法。
＜２＞前記物品を粉砕して粉末状の試料とし、前記粉末状の試料について、固体１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行う、前記＜１＞の含フッ素化合物を含む物品の分析方法。
＜３＞前記物品を凍結粉砕法によって粉砕して粉末状の試料とする、前記＜２＞の含フッ素化合物を含む物品の分析方法。
＜４＞前記フルオロアルキル基が、ペルフルオロアルキル基である、前記＜１＞〜＜３＞のいずれかの含フッ素化合物を含む物品の分析方法。
＜５＞前記固体１９Ｆ−ＮＭＲ測定が、Ｍａｇｉｃ  Ａｎｇｌｅ  Ｓｐｉｎｎｉｎｇ法による固体１９Ｆ−ＭＡＳ  ＮＭＲ測定である、前記＜１＞〜＜４＞のいずれかの含フッ素化合物を含む物品の分析方法。
＜６＞前記含フッ素化合物が、ペルフルオロアルキル基を有し；前記固体１９Ｆ−ＭＡＳ  ＮＭＲ測定によって得られた固体１９Ｆ−ＭＡＳ  ＮＭＲスペクトルにおける−ＣＦ３に帰属される信号の積分値、−ＣＦ２−に帰属される信号の積分値およびスピニングサイドバンドの信号の積分値から、ペルフルオロアルキル基の平均炭素数を求める、前記＜５＞の含フッ素化合物を含む物品の分析方法。
＜７＞前記固体１９Ｆ−ＭＡＳ  ＮＭＲ測定における試料管のＭＡＳ回転数が、５ＫＨｚ〜５００ＫＨｚである、前記＜５＞または＜６＞に記載の含フッ素化合物を含む物品の分析方法。
＜８＞前記固体１９Ｆ−ＭＡＳ  ＮＭＲ測定における試料管の内径が、０．５〜１０．０ｍｍである、前記＜５＞〜＜７＞のいずれかの含フッ素化合物を含む物品の分析方法。
＜９＞前記固体１９Ｆ−ＭＡＳ  ＮＭＲ測定における試料管内の試料の量が、０．０１〜５０００ｍｇである、前記＜５＞〜＜８＞のいずれかの含フッ素化合物を含む物品の分析方法。
＜１０＞前記物品に含まれる前記含フッ素化合物の含有量が、前記物品の１００質量％のうち、０．００００１〜１０質量％である、前記＜１＞〜＜９＞のいずれかの含フッ素化合物を含む物品の分析方法。
＜１１＞前記含フッ素化合物が、前記フルオロアルキル基を有する構成単位を有する含フッ素重合体である、前記＜１＞〜＜１０＞のいずれかの含フッ素化合物を含む物品の分析方法。
＜１２＞前記物品が、前記含フッ素重合体を含む表面処理剤組成物で基材を処理したものである、前記＜１１＞の含フッ素化合物を含む物品の分析方法。
＜１３＞前記基材が、紙または繊維製品である、前記＜１２＞の含フッ素化合物を含む物品の分析方法。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の分析方法によれば、物品に含まれる含フッ素化合物が不揮発性の化合物であったり、基材が熱で分解しやすかったり、物品に含まれる含フッ素化合物の量が少なかったり、分析に供する物品の量が少なかったりしても含フッ素化合物が有するフルオロアルキル基およびポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖のいずれか一方または両方の構造を特定できる。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】例１の耐油紙の固体１９Ｆ−ＭＡＳ  ＮＭＲスペクトルである。
【図２】例２の耐油紙の固体１９Ｆ−ＭＡＳ  ＮＭＲスペクトルである。
【図３】例３の耐油紙の固体１９Ｆ−ＭＡＳ  ＮＭＲスペクトルである。
【図４】例４の耐油紙の固体１９Ｆ−ＭＡＳ  ＮＭＲスペクトルである。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下の用語の定義は、本明細書および特許請求の範囲にわたって適用される。
「フルオロアルキル基」とは、アルキル基の少なくとも一部の水素原子がフッ素原子に置換された基をいう。
「ペルフルオロアルキル基」とは、アルキル基のすべての水素原子がフッ素原子に置換された基をいう。
「構成単位」とは、単量体が重合することによって形成された該単量体に由来する部分をいう。構成単位は、単量体の重合反応によって直接形成された単位であってもよく、該単位の一部が別の構造に変換された単位であってもよい。
「単量体」とは、炭素−炭素二重結合を有する化合物をいう。
「アニオン性基」とは、対イオン（カチオン）が解離したときに負電荷を有するようになる基をいう。アニオン性基には、対イオンがプロトンである酸型と、対イオンがアルカリ金属イオン、アンモニウムイオン等である塩型とがある。
「カチオン性基」とは、対イオン（アニオン）が解離したときに正電荷を有するようになる基をいう。
「（メタ）アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの総称である。
「（メタ）アクリル酸」は、アクリル酸およびメタクリル酸の総称である。
【００１３】
＜含フッ素化合物を含む物品＞
分析対象である含フッ素化合物を含む物品は、エーテル性酸素原子を有してもよいフルオロアルキル基およびポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖のいずれか一方または両方を有する含フッ素化合物を含む。
【００１４】
分析対象である含フッ素化合物を含む物品としては、含フッ素化合物を含む表面処理剤組成物によって基材を処理した物品、含フッ素化合物を含む樹脂組成物を成形した物品等が挙げられる。
基材としては、紙、繊維製品（糸、織布、不織布、編物、衣類等）、ガラス、樹脂、金属、皮革、メーソンリー（石、レンガ、コンクリートブロック等を積み上げた建築物）、コンクリート、石膏等が挙げられる。基材としては、分析に供する物品の量がかなり少量であっても分析できる点から、紙または繊維製品が好ましい。
基材の形状は、特に限定されず、粉状、粒子状、フィルム状、板状等であってもよい。
【００１５】
（含フッ素化合物）
本発明の分析方法において、分析対象である含フッ素化合物は、エーテル性酸素原子を有してもよいフルオロアルキル基およびポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖のいずれか一方または両方を有する含フッ素化合物である。
含フッ素化合物としては、例えば後述する表面処理剤組成物に含まれる含フッ素化合物が挙げられる。
【００１６】
エーテル性酸素原子を有してもよいフルオロアルキル基およびポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖としては、下記のものが挙げられる。
ＣｍＦ２ｍ＋１−、
−（ＣｎＦ２ｎＯ）ｓ−（ＣＦ２Ｏ）ｔ−。
ただし、ｍは１〜１００００の整数であり、１〜２０の整数が好ましく、ｎは２〜６の整数であり、ｓは０〜５０の整数であり、ｔは０〜５０の整数であり、ｓ＋ｔは１〜１００の整数である。（ＣｎＦ２ｎＯ）は、直鎖でもよく、分岐していてもよい。
【００１７】
エーテル性酸素原子を有してもよいフルオロアルキル基およびポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖としては、下記のものが好ましい。
ＣＦ３（ＣＦ２）３−、
ＣＦ３（ＣＦ２）５−、
ＣＦ３（ＣＦ２）７−、
ＣＦ３（ＣＦ２）９−、
ＣＦ３（ＣＦ２）１１−、
ＣＦ３（ＣＦ２）１３−、
（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｓ−（ＣＦ２Ｏ）ｔ−、
−（ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ）ｓ−（ＣＦ２Ｏ）ｔ−、
−（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｓ−。
ただし、ｓは０〜５０の整数であり、ｔは０〜５０の整数であり、ｓ＋ｔは１〜１００の整数である。
【００１８】
物品に含まれる含フッ素化合物の含有量は、物品の１００質量％のうち、０．００００１〜１０質量％が好ましく、０．００００５〜５質量％がより好ましく、０．０００１〜１質量％がさらに好ましい。本発明の含フッ素化合物を含む物品の分析方法においては、含フッ素化合物の含有量が前記範囲のようにごく微量であっても、含フッ素化合物が有するフルオロアルキル基およびポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖のいずれか一方または両方の構造を特定できる。
【００１９】
（表面処理剤組成物）
表面処理剤組成物としては、基材（主に紙）の表面に耐油性を付与する耐油剤組成物；基材（主に繊維製品）の表面に撥水撥油性を付与する撥水撥油剤組成物；基材（主にガラス）の表面に指紋汚れ除去性を付与するＡＦＰ（Ａｎｔｉ−Ｆｉｎｇｅｒ  Ｐｒｉｎｔ）剤組成物；基材（主に樹脂）の表面に防汚性を有するハードコート層を形成するハードコート層形成用組成物等が挙げられる。
基材を表面処理剤組成物によって処理することによって、含フッ素化合物を含む物品が得られる。基材を表面処理剤組成物によって処理する方法としては、基材に表面処理剤組成物を塗布する方法、基材を表面処理剤組成物に浸漬する方法、基材に表面処理剤組成物を吹付ける方法等が挙げられる。
【００２０】
（耐油剤組成物）
耐油剤組成物としては、エーテル性酸素原子を有してもよいフルオロアルキル基およびポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖のいずれか一方または両方を有する含フッ素化合物と、水性媒体とを含むものが挙げられる。
【００２１】
含フッ素化合物としては、エーテル性酸素原子を有してもよいフルオロアルキル基およびポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖のいずれか一方または両方を有する含フッ素重合体；エーテル性酸素原子を有してもよいフルオロアルキル基およびポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖のいずれか一方または両方を有する含フッ素リン酸エステル；エーテル性酸素原子を有してもよいフルオロアルキル基およびポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖のいずれか一方または両方を有する含フッ素ウレタン化合物；フルオロアルキル基を有する含フッ素ポリアミン等が挙げられる。
耐油剤組成物は、各種添加剤を含んでいてもよい。また、耐油剤組成物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００２２】
耐油剤組成物に含まれる含フッ素重合体としては、エーテル性酸素原子を有してもよいフルオロアルキル基およびポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖のいずれか一方または両方を有する構成単位とカチオン性基を有する構成単位とを有する含フッ素重合体；エーテル性酸素原子を有してもよいフルオロアルキル基およびポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖のいずれか一方または両方を有する構成単位とアニオン性基を有する構成単位とを有する含フッ素重合体；エーテル性酸素原子を有してもよいフルオロアルキル基およびポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖のいずれか一方または両方を有する構成単位とノニオン性基を有する構成単位とを有する含フッ素重合体等が挙げられる。
【００２３】
エーテル性酸素原子を有してもよいフルオロアルキル基を有する構成単位としては、下式（Ｉ）で表される単量体に基づく構成単位が挙げられる。
Ｒｆ−Ｑ−Ｘ−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ２    （Ｉ）
【００２４】
Ｒｆは、エーテル性酸素原子を有してもよい炭素数１〜２０のフルオロアルキル基である。Ｒｆとしては、エーテル性酸素原子を有してもよい炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基が好ましく、エーテル性酸素原子を有しない炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基がより好ましい。
【００２５】
Ｑは、フッ素原子を有しない２価の有機基である。２価の有機基とは、炭素原子を含む２価の基である。Ｑとしては、アルキレン基、またはアルキレン基のＲｆ側の末端もしくはアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＳＯ２−、−Ｓ−、−ＣＤ１＝ＣＤ２−（ただし、Ｄ１、Ｄ２は、それぞれ水素原子またはメチル基である。）等を有する基等が挙げられる。
【００２６】
Ｘは、−Ｏ−または−ＮＨ−である。
Ｒは、水素原子、メチル基または塩素原子である。
【００２７】
カチオン性基を有する構成単位としては、１〜３級アミノ基を有する単量体に基づく構成単位のアミノ基を酸で塩化した構成単位、４級アンモニウム塩を有する構成単位、アミンオキサイドを有する構成単位等が挙げられる。
【００２８】
アニオン性基を有する構成単位としては、アニオン性基を有する単量体に基づく構成単位が挙げられる。
アニオン性基としては、カルボキシ基、スルホ基、リン酸基、スルホンアミド基等の酸性プロトンを有する基、またはそれらの塩が挙げられる。アニオン性基としては、基材への定着性に優れる点から、カルボキシ基またはその塩が好ましく、カルボキシ基がより好ましい。
カルボキシ基を有する単量体としては、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、乳酸、酪酸、イタコン酸等が挙げられる。
【００２９】
耐油剤組成物に含まれる含フッ素リン酸エステルとしては、たとえば、特開２００３−２２７０９４号公報に記載の水性組成物、特開２００３−２８６４０４号公報に記載の水性組成物等が挙げられる。
【００３０】
耐油剤組成物に含まれる含フッ素ウレタン化合物としては、米国特許出願公開第２００３／０１３６５３３号明細書に記載の化合物（ペルフルオロポリエーテル基を有するアニオン性ポリウレタン）、特開２０１５−５０９１１５号公報に記載の化合物（ヘキサフルオロプロピレンオキシド鎖を有するウレタン化合物）等が挙げられる。
【００３１】
耐油剤組成物に含まれる含フッ素ポリアミンとしては、国際公開第２００３／０８７４７１号に記載の化合物等が挙げられる。
【００３２】
耐油剤組成物に含まれる水性媒体としては、水を主成分とする媒体が好ましく、水がより好ましい。水性媒体は、水が共沸混合物を形成し得る有機溶媒を含んでもよい。水が共沸混合物を形成し得る有機溶媒としては、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ダイアセトンアルコール、メタノール、エタノール、プロパノール、アセトン、メチルエチルケトン、へキシレングリコール、ｎ−メチルピロリドン、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル等が好ましい。
【００３３】
耐油剤組成物としては、特開平０７−１８８３３９号公報に記載の撥水耐油剤組成物、特表２００１−５０４５４６号公報に記載の共重合体を含む組成物、国際公開第２００２／０３１２６１号に記載の耐水耐油剤組成物、特開２００５−０４２２７１号公報に記載の耐油剤、国際公開第２００５／０９０４２３号に記載の耐水耐油剤組成物、特表２００６−５２８７３３号公報に記載の耐油剤、特開２００９−０３５６８９号公報に記載の撥水耐油剤組成物、特開２００９−０９１４１６号公報に記載の耐油処理剤、特開２００９−１０２７７１号公報に記載の耐油処理剤、国際公開第２００９／０５７７１６号に記載の耐水耐油剤組成物、国際公開第２０１１／０５９０３９号に記載の耐水耐油剤組成物、特許第５５６９６１３号公報に記載の耐水耐油剤、特許第５６２１８５０号公報に記載の耐水耐油剤、Ｕ．Ｓ．  Ｆｏｏｄ  ａｎｄ  Ｄｒｕｇ  Ａｄｍｉｎｉｓｔｒａｔｉｏｎ（ＵＲＬ：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｃｃｅｓｓｄａｔａ．ｆｄａ．ｇｏｖ／ｓｃｒｉｐｔｓ／ｆｄｃｃ／？ｓｅｔ＝ＦＣＮ）で開示されている、ＦＣＮ  Ｎｏ．５９、２５５、３１４、５４２、６２８、５９９、１１８６、９３３、８２０、８２７、１０４４、１３６０、３９８、１９５、１８７、１０２７、９４０、１０９７等が挙げられる。
【００３４】
耐油剤組成物の市販品としては、旭硝子社製のアサヒガード（登録商標）Ｅシリーズ、ダイキン工業社製のユニダイン、Ｓｏｌｖａｙ社製のＳｏｌｖｅｒａ（登録商標）、ＢＡＳＦ社製のＬｏｄｙｎｅ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｓ社製のＩｍＰｒｅｓｓ（登録商標）、Ａｒｃｈｒоｍａ社製のＣａｒｔａｇｕａｒｄ（登録商標）等が挙げられる。
【００３５】
（撥水撥油剤組成物）
撥水撥油剤組成物としては、エーテル性酸素原子を有してもよいフルオロアルキル基およびポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖のいずれか一方または両方を有する含フッ素化合物と、液状媒体とを含むものが挙げられる。撥水撥油剤組成物は、各種添加剤を含んでいてもよい。含フッ素化合物としては、エーテル性酸素原子を有してもよいフルオロアルキル基およびポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖のいずれか一方または両方を有する含フッ素重合体；エーテル性酸素原子を有してもよいフルオロアルキル基およびポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖のいずれか一方または両方を有する含フッ素ウレタン化合物等が挙げられる。
【００３６】
撥水撥油剤組成物に含まれる含フッ素重合体としては、上述した式（Ｉ）で表される単量体に基づく構成単位と、フルオロアルキル基を有しない、炭素数が１２〜３０のアルキル基を有する（メタ）アクリレートに基づく構成単位およびハロゲン化オレフィンに基づく構成単位のいずれか一方または両方とを有する含フッ素重合体等が挙げられる。
炭素数が１２〜３０のアルキル基を有する（メタ）アクリレートとしては、ステアリル（メタ）アクリレート、ベヘニル（メタ）アクリレート等が挙げられる。ハロゲン化オレフィンとしては、塩化ビニル、塩化ビニリデン等が挙げられる。
【００３７】
撥水撥油剤組成物に含まれる含フッ素ウレタン化合物としては、米国特許出願公開第２００７／０００４８９５号明細書に記載のポリウレタン等が挙げられる。
【００３８】
撥水撥油剤組成物に含まれる液状媒体としては、水を含む水性媒体が好ましく、たとえば、水のみ、または水と有機溶媒との混合液が挙げられる。液状媒体における水の割合は、３０質量％以上が好ましく、５０質量％以上がより好ましい。有機溶媒としては、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール等が挙げられる。
【００３９】
撥水撥油剤組成物としては、特開平１０−２７３８７９号公報に記載の撥水撥油剤組成物、国際公開第２００２／０８３８０９号に記載の撥水撥油剤組成物、特開２００３−０１３３６４号公報に記載の撥水撥油剤組成物、国際公開第２００４／０３５７０８号に記載の撥水撥油剤組成物、国際公開第２００６／０３８４９３号に記載の撥水撥油剤組成物、国際公開第２００８／１３６４３５号に記載の撥水撥油剤組成物、国際公開第２００８／１３６４３６号に記載の撥水撥油剤組成物、国際公開第２００８／１５３０７５号に記載の撥水撥油剤組成物、国際公開第２００９／０４１６４８号に記載の撥水撥油剤組成物、国際公開第２００９／０４１６５０号に記載の撥水撥油剤組成物、国際公開第２００９／１１３５８９号に記載の撥水撥油剤組成物、国際公開第２００９／１４８０９８号に記載の撥水撥油剤組成物、特開２０１０−００１４９９号公報に記載の撥水撥油剤組成物、特開２０１０−１００７６６号公報に記載の撥水撥油剤組成物、国際公開第２０１０／０４７２５８号に記載の撥水撥油剤組成物、国際公開第２０１０／１２３０４２号に記載の撥水撥油剤組成物、国際公開第２０１０／１４０６６８号に記載の撥水撥油剤組成物、特開２０１１−０２１０８１号公報に記載の撥水撥油剤組成物、特開２０１１−０２１０８２号公報に記載の撥水撥油剤組成物、国際公開第２０１１／０７８１３５号に記載の撥水撥油剤組成物、特表２０１２−５０３０２８号公報に記載の撥水撥油剤、国際公開第２０１２／０２０８０６号に記載の撥水撥油剤組成物、国際公開第２０１２／１４７５７３号に記載の撥水撥油剤組成物、国際公開第２０１２／１４７６２５号に記載の撥水撥油剤組成物、国際公開第２０１２／１４７７００号に記載の撥水撥油剤組成物、特開２０１３−００７０４４号公報に記載の撥水撥油剤組成物、特開２０１４−１６９４４９号公報に記載の撥水撥油剤組成物、特開２０１６−０８９０８７号公報に記載の撥水撥油剤組成物等が挙げられる。
【００４０】
撥水撥油剤組成物の市販品としては、旭硝子社製のアサヒガード（登録商標）Ｅシリーズ、ダイキン工業社製のユニダイン等が挙げられる。
【００４１】
（ＡＦＰ剤組成物）
ＡＦＰ剤組成物としては、エーテル性酸素原子を有してもよいフルオロアルキル基およびポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖のいずれか一方または両方を有する含フッ素化合物と、液状媒体とを含むものが挙げられる。ＡＦＰ剤組成物は、各種添加剤を含んでいてもよい。
【００４２】
ＡＦＰ剤組成物に含まれる含フッ素化合物としては、エーテル性酸素原子を有してもよいフルオロアルキル基およびポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖のいずれか一方または両方、ならびに加水分解性シリル基を有する含フッ素化合物等が挙げられる。含フッ素化合物としては、撥水撥油性、指紋汚れ除去性、潤滑性等に優れる点から、ペルフルオロアルキル基および加水分解性シリル基を有する含フッ素化合物、またはフルオロアルキル基、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖および加水分解性シリル基を有する含フッ素化合物（以下、含フッ素エーテル化合物とも記す。）が好ましく、含フッ素エーテル化合物がより好ましい。含フッ素エーテル化合物としては、耐摩耗性に優れる点から、加水分解性シリル基を２個以上有する含フッ素化合物が好ましく、加水分解性シリル基を３個以上有する含フッ素化合物がより好ましい。
【００４３】
ＡＦＰ剤組成物に含まれるペルフルオロアルキル基および加水分解性シリル基を有する含フッ素化合物としては、特開２００９−１３９５３０号公報に記載の含フッ素化合物等が挙げられる。
ＡＦＰ剤組成物に含まれる含フッ素エーテル化合物としては、国際公開第２０１３／０４２７３２号に記載の含フッ素エーテル化合物、国際公開第２０１３／１２１９８４号に記載の含フッ素エーテル化合物、国際公開第２０１３／１２１９８５号に記載の含フッ素エーテル化合物、国際公開第２０１３／１２１９８６号に記載の含フッ素エーテル化合物、国際公開第２０１４／１６３００４号に記載の含フッ素エーテル化合物、国際公開第２０１５／０８７９０２号に記載の含フッ素エーテル化合物、特開２０１４−０８０４７３号公報に記載の含フッ素エーテル化合物、特開２０１５−１９９９０６号公報に記載の含フッ素エーテル化合物、特開２０１４−２１８６３９号公報に記載のパーフルオロ（ポリ）エーテル含有シラン化合物、特開２０１２−７２２７２号公報に記載のフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー、国際公開第２０１４／１２６０６４号に記載の化合物等が挙げられる。
【００４４】
含フッ素エーテル化合物の市販品としては、旭硝子社製のＡｆｌｕｉｄ（登録商標）Ｓ５５０、ダイキン工業社製のオプツール（登録商標）ＤＳＸ等が挙げられる。
【００４５】
ＡＦＰ剤組成物に含まれる液状媒体としては、有機溶媒が好ましい。有機溶媒は、フッ素系有機溶媒であってもよく、非フッ素系有機溶媒であってもよく、両溶媒を含んでもよい。フッ素系有機溶媒としては、フッ素化アルカン、フッ素化芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル、フッ素化アルキルアミン、フルオロアルコール等が挙げられる。非フッ素系有機溶媒としては、水素原子および炭素原子のみからなる化合物と、水素原子、炭素原子および酸素原子のみからなる化合物が好ましく、炭化水素系有機溶媒、アルコール系有機溶媒、ケトン系有機溶媒、エーテル系有機溶媒、エステル系有機溶媒が挙げられる。
【００４６】
（ハードコート層形成用組成物）
ハードコート層形成用組成物としては、エーテル性酸素原子を有してもよいフルオロアルキル基およびポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖のいずれか一方または両方を有する含フッ素化合物と、光重合性化合物（ただし、含フッ素化合物を除く。）と、光重合開始剤と、液状媒体とを含むものが挙げられる。ハードコート層形成用組成物は、各種添加剤を含んでいてもよい。
【００４７】
ハードコート層形成用組成物に含まれる含フッ素化合物としては、エーテル性酸素原子を有してもよいフルオロアルキル基およびポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖のいずれか一方または両方、ならびに重合性炭素−炭素二重結合を有する含フッ素化合物等が挙げられる。含フッ素化合物としては、防汚性に優れる点から、ペルフルオロアルキル基およびポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖を有する含フッ素エーテル化合物がより好ましい。
【００４８】
ハードコート層形成用組成物に含まれる含フッ素エーテル化合物としては、たとえば、ポリイソシアネートと、ペルフルオロアルキル基、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖および活性水素を有するペルフルオロポリエーテルと、重合性炭素−炭素二重結合および活性水素を有する化合物とを反応させて得られた含フッ素エーテル化合物等が挙げられる。
【００４９】
ハードコート層形成用組成物に含まれる含フッ素化合物としては、特許第３９６３１６９号公報に記載の含フッ素化合物、特許第４５４７６４２号公報に記載の含フッ素化合物、国際公開第２０１５／０５６７３１号に記載の含フッ素化合物、米国特許出願公開第２０１４／０１２３８７６号明細書に記載の含フッ素化合物等が挙げられる。
【００５０】
光重合性化合物としては、多官能性モノマーまたは単官能性モノマーが挙げられる。多官能性モノマーとしては、ポリオールと（メタ）アクリル酸との反応生成物；トリス（２−アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート；ポリオールとポリイソシアネートとヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートとの反応生成物；ヒドロキシ基を有するモノマーとポリイソシアネートとの反応生成物等が挙げられる。
【００５１】
光重合開始剤としては、公知の光重合開始剤が挙げられる。
ハードコート層形成用組成物に含まれる液状媒体としては、有機溶媒が好ましい。有機溶媒は、フッ素系有機溶媒であっても、非フッ素系有機溶媒であってもよく、両溶媒を併用してもよい。液状媒体としては、フルオロアルカン、フルオロ芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル、フルオロアルコール、水素原子および炭素原子のみからなる化合物、ならびに、水素原子、炭素原子および酸素原子のみからなる化合物からなる群から選択される少なくとも１種の有機溶媒が好ましい。
【００５２】
＜含フッ素化合物を含む物品の分析方法＞
下記工程を有する方法によって、エーテル性酸素原子を有してもよいフルオロアルキル基およびポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖のいずれか一方または両方を有する含フッ素化合物を含む物品の分析を行う。
工程（ａ）：必要に応じて、物品を粉砕して粉末状の試料とする工程。
工程（ｂ）：試料（物品）について、固体１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、測定結果から含フッ素化合物が有するフルオロアルキル基およびポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖のいずれか一方または両方の構造を特定する工程。
【００５３】
工程（ａ）：
工程（ｂ）における固体１９Ｆ−ＮＭＲ測定において、試料を充填した試料管を安定して高速回転できる点から、物品を粉砕して粉末状の試料とすることが好ましい。
【００５４】
物品の粉砕方法としては、乳鉢による粉砕法、ボールミルによる粉砕法、物品を凍結した後粉砕する凍結粉砕法等が挙げられる。物品の粉砕方法としては、基材が紙または繊維製品の場合、微細かつ均一な粉末状の試料が得られる点から、凍結粉砕法が好ましい。均一な試料を用いることにより、固体１９Ｆ−ＮＭＲ測定の際の試料管の回転が安定し、高速回転が可能となる。その結果、より高分解能のスペクトルを得ることができる。
凍結粉砕法の一例としては、たとえば、フリーザーミルにより物品を液体窒素等で−１００℃以下に凍結した後、粉砕する方法が挙げられる。
【００５５】
工程（ｂ）：
固体１９Ｆ−ＮＭＲ測定は、核磁気共鳴（ＮＭＲ）法によって固体試料のＮＭＲスペクトルを取得できるＮＭＲ装置を用いた測定であればよい。
【００５６】
固体１９Ｆ−ＮＭＲ測定としては、交差分極（Ｃｒｏｓｓ  Ｐｏｌａｒｉｚａｔｉｏｎ：ＣＰ）法、ＭＡＳ（Ｍａｇｉｃ  Ａｎｇｌｅ  Ｓｐｉｎｎｉｎｇ）法、これらを組み合わせたＣＰ／ＭＡＳ法等が挙げられ、高分解能のＮＭＲ信号が得られる点から、ＭＡＳ法による固体１９Ｆ−ＮＭＲ測定（固体１９Ｆ−ＭＡＳ  ＮＭＲ測定）が好ましい。
【００５７】
ＭＡＳ法は、ロータと呼ばれる試料管の軸方向を外部磁場に対してＭａｇｉｃ  Ａｎｇｌｅと呼ばれる５４．７゜傾けた状態で、試料管を、軸方向を中心に高速回転させることによって、化学シフトの異方性を消去または低減し、高分解能のＮＭＲ信号を得る手法である。
【００５８】
固体１９Ｆ−ＭＡＳ  ＮＭＲ測定における試料管のＭＡＳ回転数は、５ＫＨｚ〜５０００ＫＨｚが好ましく、１０ＫＨｚ〜５０００ＫＨｚがより好ましく、２０ＫＨｚ〜５０００ＫＨｚがさらに好ましく、５ＫＨｚ〜５００ＫＨｚが特に好ましい。試料管のＭＡＳ回転数が前記範囲の下限値以上であれば、さらに高分解能のＮＭＲ信号を得ることができる。また、試料管のＭＡＳ回転数が前記範囲の上限値以下であれば、試料を充填した試料管をさらに安定して回転できる。
【００５９】
固体１９Ｆ−ＭＡＳ  ＮＭＲ測定における試料管の内径は、０．５〜１０．０ｍｍが好ましく、０．６〜８．０ｍｍがより好ましく、０．７〜４．５ｍｍがさらに好ましい。試料管の内径が前記範囲の下限値以上であれば、ＮＭＲ信号の感度がさらに高くなる。試料管の内径が前記範囲の上限値以下であれば、試料を充填した試料管をさらに安定して高速回転できる。
【００６０】
固体１９Ｆ−ＭＡＳ  ＮＭＲ測定における試料管内の試料の量は、０．０１〜５０００ｍｇが好ましく、０．１〜２０００ｍｇがより好ましく、１〜５００ｍｇがさらに好ましい。試料管内の試料の量が前記範囲の下限値以上であれば、ＮＭＲ信号の感度がさらに高くなる。試料管内の試料の量が前記範囲の上限値以下であれば、試料を充填した試料管をさらに安定して高速回転できる。
【００６１】
固体１９Ｆ−ＮＭＲ測定の結果から含フッ素化合物が有するフルオロアルキル基およびポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖のいずれか一方または両方の構造を特定する方法としては、固体１９Ｆ−ＭＡＳ  ＮＭＲ測定によって得られた固体１９Ｆ−ＭＡＳ  ＮＭＲスペクトルから公知の解析方法によって特定の官能基の構造を特定する方法等が挙げられる。
【００６２】
たとえば、ペルフルオロアルキル基の簡易的な解析方法としては、固体１９Ｆ−ＭＡＳ  ＮＭＲ測定によって得られた固体１９Ｆ−ＭＡＳ  ＮＭＲスペクトルにおける−ＣＦ３に帰属される信号の積分値、−ＣＦ２−に帰属される信号の積分値およびスピニングサイドバンド（ＳＳＢ）の信号の積分値から、下式（ＩＩ）によってペルフルオロアルキル基の平均炭素数を求める方法が好ましい。
ペルフルオロアルキル基の平均炭素数＝｛（Ｉ１＋Ｉ１１＋Ｉ１２）／３｝＋｛（Ｉ２＋Ｉ２１＋Ｉ２２）／２｝  （ＩＩ）
【００６３】
ただし、Ｉ１は、−８０ｐｐｍ付近に現れる−ＣＦ３に帰属される信号の積分値であり、これを基準値である３に固定する。Ｉ１１およびＩ１２は、−ＣＦ３に帰属される信号の両側のＭＡＳ回転速度分だけ離れた位置に現れる２つのＳＳＢの信号のそれぞれの積分値（Ｉ１＝３に対する相対値）であり、−ＣＦ３に帰属される信号の積分値に加味する。Ｉ２は、−１２０〜−１３０ｐｐｍ付近に現れる−ＣＦ２−に帰属される信号の積分値（Ｉ１＝３に対する相対値）である。Ｉ２１およびＩ２２は、−ＣＦ２−に帰属される信号の両側のＭＡＳ回転速度分だけ離れた位置に現れる２つのＳＳＢの信号のそれぞれの積分値（Ｉ１＝３に対する相対値）であり、−ＣＦ２−に帰属される信号の積分値に加味する。ここでは、代表的な解析例を記したが、ＮＭＲ信号の帰属がわかれば、基準となるピークはＣＦ３に限らなくてもよい。
【００６４】
式（ＩＩ）によって求めたペルフルオロアルキル基の平均炭素数がほぼ６または６よりも小さければ、物品に、ペルフルオロアルキル基の炭素数が８以上の含フッ素化合物が含まれていないとみなすことができる。
一方、式（ＩＩ）によって求めたペルフルオロアルキル基の平均炭素数が６を大きく超えると、物品に、ペルフルオロアルキル基の炭素数が８以上の含フッ素化合物が一部混入している可能性がある。また、式（ＩＩ）によって求めたペルフルオロアルキル基の平均炭素数が８以上であれば、基材の表面処理に、ペルフルオロアルキル基の炭素数が８以上の含フッ素化合物が用いられたとみなすことができる。
【００６５】
また、ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖の簡易的な解析方法としては、固体１９Ｆ−ＭＡＳ  ＮＭＲ測定によって得られた固体１９Ｆ−ＭＡＳ  ＮＭＲスペクトルにおける−ＣＦ３に帰属される信号の積分値、−ＣｎＦ２ｎ−に帰属される信号の積分値およびＳＳＢの信号の積分値から、ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖の構造およびポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖における繰り返し数を求める方法が好ましい。
【００６６】
（作用機序）
以上説明した本発明の含フッ素化合物を含む物品の分析方法にあっては、エーテル性酸素原子を有してもよいフルオロアルキル基およびポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖のいずれか一方または両方を有する含フッ素化合物を含む物品について、固体１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、測定結果からフルオロアルキル基およびポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖のいずれか一方または両方の構造を特定しているため、従来の分析方法のように物品を加熱してガスを発生させる必要がない。そのため、物品に含まれる含フッ素化合物が不揮発性の化合物であったり、基材が熱で分解しやすかったりしても含フッ素化合物が有するフルオロアルキル基およびポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖のいずれか一方または両方の構造を特定できる。
【００６７】
また、本発明者らが鋭意検討した結果、固体１９Ｆ−ＮＭＲ測定において試料管の高速回転を安定化できれば、物品に含まれる含フッ素化合物の含有量がごく微量であっても、高感度かつ高分解能のＮＭＲ信号が得られることがわかった。よって、本発明の含フッ素化合物を含む物品の分析方法によれば、物品に含まれる含フッ素化合物の量または分析に供する物品の量が少量であっても含フッ素化合物が有するフルオロアルキル基およびポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖のいずれか一方または両方の構造を特定できる。
【実施例】
【００６８】
以下に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの例によって限定されない。
例１〜４は実施例である。
【００６９】
（物品に含まれる含フッ素化合物の含有量）
物品に含まれる含フッ素化合物の含有量は、塗布量実測により求められる。たとえば、１００ｇ／ｍ２の物品に対して、１質量％の含フッ素化合物を含む塗布液を１０ｇ／ｍ２塗布した場合、含有量は、物品質量に対して０．１質量％となる。
【００７０】
（固体１９Ｆ−ＭＡＳ  ＮＭＲ測定）
物品の凍結粉砕には、冷凍粉砕機（日本分析工業株社製、ＪＦＣ−３００）を用いた。
耐油紙の約３００ｍｇおよび鋼球（約１０ｍｍφ）を容量１２ｍＬのステンレス製蓋付容器に入れ、密封した。該容器を液体窒素中に入れ、容器ごと耐油紙を凍結させた。充分に冷却した後、液体窒素中で容器を激しく振とうさせて、容器内にて耐油紙を粉砕し、粉末状の試料を得た。
【００７１】
固体１９Ｆ−ＭＡＳ  ＮＭＲ測定には、Ｂｒｕｋｅｒ  Ｂｉｏ  Ｓｐｉｎ社製のＡＶＡＮＣＥ−ＩＩＩを用いた。
粉末状の試料の約１５ｍｇを、試料管（ＺｒＯ２製、内径：２．５ｍｍ）に詰め、下記条件にて固体１９Ｆ−ＭＡＳ  ＮＭＲ測定を実施した
パルス幅：２．５  μｓｅｃ（ＦＡ：４５°）、
積算回数：５１２回、
ＭＡＳ回転数：３０ｋＨｚ、
パルス繰り返しの待ち時間：５ｓｅｃ、
ポイント数：２０４８、
外部基準：Ｃ６Ｆ６（−１６４．８ｐｐｍ）、
解析時のＢＦ：５０Ｈｚ。
【００７２】
（基材）
広葉樹漂白クラフトパルプ（ＬＢＫＰ）と針葉樹漂白クラフトパルプ（ＮＢＫＰ）とを６０：４０（質量比）で混合し、叩解機によってＣＳＦが５００ｍＬとなるように叩解し、パルプスラリーを得た。パルプスラリーを、坪量が７０ｇ／ｍ２となるように抄紙し、紙基材を得た。
【００７３】
（含フッ素化合物）
含フッ素化合物（１）：旭硝子社製、ＡＧ−Ｅ０６０（炭素数６のペルフルオロアルキル基を有する含フッ素化合物を２０質量％含む）。
含フッ素化合物（２）：（Ｃ８Ｆ１７ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１．５Ｐ（＝Ｏ）〔ＯＨ・ＮＨ（Ｃ２Ｈ４ＯＨ）２〕１．５を１０質量％含む水溶液。
含フッ素化合物（３）：Ｓｏｌｖａｙ社製  Ｓｏｌｖｅｒａ（登録商標）ＰＴ５０６０（ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖を有する含フッ素化合物を２０質量％含む）。
含フッ素化合物（４）：３Ｍ社製、ＰＭ−３６３３（炭素数４のペルフルオロアルキル基を有する含フッ素化合物を２０質量％含む）。
【００７４】
（例１）
含フッ素化合物（１）を水で０．３質量％に希釈し、耐油剤組成物を調製した。
ツーロールサイズプレス機（Ｗｅｒｎｗｅ  Ｍａｔｈｉｓ社製、ＨＶＦ）を用いて、７０ｇ／ｍ２の紙基材に耐油剤組成物を含浸し、１０５℃で１分間乾燥し、耐油紙を得た。耐油紙に含まれる含フッ素化合物の含有量を表１に示す。
耐油紙について固体１９Ｆ−ＭＡＳ  ＮＭＲ測定を実施した。固体１９Ｆ−ＭＡＳ  ＮＭＲスペクトルを図１に示す。また、上述した式（ＩＩ）から耐油紙に含まれる含フッ素化合物のペルフルオロアルキル基の平均炭素数を求めた。結果を表１に示す。
【００７５】
（例２〜例４）
含フッ素化合物（１）を表１に示す含フッ素化合物に変更した以外は、例１と同様にして耐油紙を得た。耐油紙に含まれる含フッ素化合物の含有量を表１に示す。
耐油紙について固体１９Ｆ−ＭＡＳ  ＮＭＲ測定を実施した。固体１９Ｆ−ＭＡＳ  ＮＭＲスペクトルを図２〜図４に示す。また、上述した式（ＩＩ）から耐油紙に含まれる含フッ素化合物のペルフルオロアルキル基の平均炭素数またはポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖の構造および繰り返し数を求めた。結果を表１に示す。
【００７６】
【表１】
2018021838.tif 000003
【００７７】
例１、例４については、耐油紙に含まれる含フッ素化合物のペルフルオロアルキル基の平均炭素数がそれぞれ５．９、４．０であることがわかる。
例２については、耐油紙に含まれる含フッ素化合物のペルフルオロアルキル基の平均炭素数が８．７であることがわかる。
例３については、耐油紙に含まれる含フッ素化合物が、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖を有することがわかる。また、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖の構造が、−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｓ（ＣＦ２Ｏ）ｔ−ＣＦ２ＣＨ２Ｏ−であり、繰り返し数はｓ＝４．５、ｔ＝２．１であることがわかる。
【産業上の利用可能性】
【００７８】
本発明の含フッ素化合物を含む物品の分析方法は、含フッ素化合物が有するフルオロアルキル基およびポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖のいずれか一方または両方の構造を特定するための分析方法として有用である。特に、物品に含まれる含フッ素化合物のフルオロアルキル基およびポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖のいずれか一方または両方の炭素数を特定することができるため、環境影響の小さい物品であるか否かを判定するための方法として有用である。
【図１】
2018021838.tif 000004
【図２】
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【図３】
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【図４】
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