(57)【要約】      （修正有）【課題】NS5A標的化化合物に対して抵抗性のC型肝炎ウイルス(HCV)治療薬の提供。【解決手段】NS5A標的化化合物および特定構造のNS5A相乗化剤を含む組み合わせであって、投与されると該NS5A標的化化合物のみに対して抵抗性を与える変異を含む変異体に対する相乗的抗HCV活性をもたらす。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
NS5A標的化化合物およびNS5A相乗化剤を含む組み合わせであって、投与されると該NS5A標的化化合物のみに対して抵抗性を与える変異を含む変異体に対する相乗的抗HCV活性をもたらすものであり、該NS5A相乗化剤は、下記の化合物：
【化１】
2018076368.tif 001144
【化２】
2018076368.tif 001145
【化３】
2018076368.tif 001146
【化４】
2018076368.tif 001147
【化５】
2018076368.tif 001148
【化６】
2018076368.tif 001149
【化７】
2018076368.tif 001150
【化８】
2018076368.tif 001151
【化９】
2018076368.tif 001152
【化１０】
2018076368.tif 001153
【化１１】
2018076368.tif 001154
【化１２】
2018076368.tif 001155
【化１３】
2018076368.tif 001156
【化１４】
2018076368.tif 001157
【化１５】
2018076368.tif 001158
【化１６】
2018076368.tif 001159
【化１７】
2018076368.tif 001160
【化１８】
2018076368.tif 001161
【化１９】
2018076368.tif 001162
【化２０】
2018076368.tif 001163
【化２１】
2018076368.tif 001164
【化２２】
2018076368.tif 001165
【化２３】
2018076368.tif 001166
【化２４】
2018076368.tif 001167
【化２５】
2018076368.tif 001168
【化２６】
2018076368.tif 001169
【化２７】
2018076368.tif 001170
【化２８】
2018076368.tif 001171
【化２９】
2018076368.tif 001172
【化３０】
2018076368.tif 001173
【化３１】
2018076368.tif 001174
【化３２】
2018076368.tif 001175
【化３３】
2018076368.tif 001176
【化３４】
2018076368.tif 001177
【化３５】
2018076368.tif 001178
【化３６】
2018076368.tif 001179
【化３７】
2018076368.tif 001180
【化３８】
2018076368.tif 001181
【化３９】
2018076368.tif 001182
【化４０】
2018076368.tif 001183
【化４１】
2018076368.tif 001184
【化４２】
2018076368.tif 001185
【化４３】
2018076368.tif 001186
【化４４】
2018076368.tif 001187
【化４５】
2018076368.tif 001188
【化４６】
2018076368.tif 001189
またはその医薬的に許容される塩から選択される、組み合わせ。
【請求項２】
NS5A標的化化合物およびNS5A相乗化剤を含む組み合わせであって、投与されると該NS5A標的化化合物のみに対して抵抗性を与える変異を含む変異体に対する相乗的抗HCV活性をもたらすものであり、該NS5A標的化化合物は、下記の化合物：
【化４７】
2018076368.tif 001190
【化４８】
2018076368.tif 001191
【化４９】
2018076368.tif 001192
【化５０】
2018076368.tif 001193
【化５１】
2018076368.tif 001194
またはその医薬的に許容される塩から選択される、組み合わせ。
【請求項３】
請求項1に記載の組み合わせまたはそれらの医薬的に許容される塩、および医薬的に許容される担体を含む、組成物。
【請求項４】
抗HCV活性を有する1または2つの別の化合物をさらに含む、請求項3に記載の組成物。
【請求項５】
別の化合物のうちの少なくとも1つが、インターフェロンまたはリバビリンである、請求項4に記載の組成物。
【請求項６】
治療上有効な量の請求項1に記載の組み合わせ、またはそれらの医薬的に許容される塩を患者に投与することを特徴とする、患者におけるHCV感染症を治療する方法。
【請求項７】
抗HCV活性を有する1または2つの別の化合物を、該組み合わせまたはそれらの医薬的に許容される塩より前、後または同時に投与することをさらに特徴とする、請求項6に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、概して抗ウイルス性化合物に関するものであり、さらに具体的には、C型肝炎ウイルス(HCV)によりコードされるNS5Aタンパク質の機能を阻害し得る化合物の組み合わせ、該組み合わせを含む組成物、およびNS5Aタンパク質の機能を阻害する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
HCVは主要なヒト病原体であり、世界中で推定1億7千万人が感染しており-これはヒト免疫不全ウイルス1型による感染数のおよそ5倍である。これらHCV感染者のかなりの割合が、肝硬変および肝細胞癌を含む重篤な進行性肝疾患を発症する。
【０００３】
過去10年にわたって、慢性HCVを治療するための標準治療はペグ化インターフェロンおよびリバビリンの組み合わせを用いてきた。該治療は、6つの主要なHCV遺伝子型に対する持続性ウイルス陰性化（sustained viral response）(SVR)の達成において最高の成功率ではなく（特に、遺伝子型1に対して低い成功率である）、また、多くの副作用を引き起こす。HCV NS3/4Aプロテアーゼ(PIs)を標的とする最近認可された薬物(ビクトレリス（登録商標）およびインシベック（登録商標）)をペグ化インターフェロンおよびリバビリンとともに投与すると、SVRを経験する患者の割合およびSVRを達成するのに必要な治療期間において、大きな改善がもたらされる。しかしながら、プロテアーゼ阻害剤耐性に対抗し、全てのHCV遺伝子型にわたって効力を改善し、かつ抗ウイルス療法をインターフェロンフリー療法という最終目標に向かって前進させるためにさらなる療法を開発することが、明確かつ早急に必要とされている。
【０００４】
HCVは約9500ヌクレオチド長のプラス鎖RNAウイルスであり、約3000のアミノ酸である単一の大きなポリタンパク質をコードする単一のオープンリーディングフレーム(ORF)を有する。感染細胞において、このポリタンパク質は、細胞プロテアーゼおよびウイルスプロテアーゼにより複数の部位で切断され、構造タンパク質および非構造(NS)タンパク質を生じる。HCVの場合、成熟非構造タンパク質(NS2、NS3、NS4A、NS4B、NS5A、およびNS5B)の生成は、２つのウイルスプロテアーゼによりもたらされる。１つめのものは、メタロプロテアーゼであって、NS2-NS3接合部を切断すると考えられており；２つめは、NS3のN-末端領域内に含まれるセリンプロテアーゼ(本明細書においてNS3プロテアーゼとも称される)であり、NS3の下流、すなわちNS3-NS4A切断部位においてはシスで、残りのNS4A-NS4B、NS4B-NS5A、NS5A-NS5B部位についてはトランスでの両方における以降の切断の全てを仲介する。該NS4Aタンパク質は、NS3プロテアーゼの補助因子である。NS3-NS4A複合体の形成は、適切なプロテアーゼ活性のために必要である。該NS3タンパク質は、ヌクレオシドトリホスファターゼおよびRNAヘリカーゼ活性も示す。NS5Aは、ウイルスRNA複製およびビリオンアセンブリに必要とされる多機能タンパク質である。NS5B(本明細書においてHCVポリメラーゼとも称される)は、RNAウイルス合成に関与するRNA-依存性RNAポリメラーゼである。
【０００５】
HCVゲノム全体にわたって、ヌクレオチドおよびコードされたアミノ酸配列内に、プルーフリーディング能が欠如しているコード化RNA依存性RNAポリメラーゼの高いエラー率に起因して、かなりの多様性が見いだされる。HCVの遺伝的多様性の臨床的意義は、単独療法による治療中に起こる変異傾向であり、そのため全遺伝子型（pan-genotype）対象であって独立したメカニズムを介して作用するHCV阻害剤を用いる組み合わせ療法が望まれている。
【０００６】
HCVウイルス複製を選択的に阻害し、かつHCV-感染患者の治療に有用である化合物が望ましい。特に、NS5Aタンパク質の機能を効果的に阻害する化合物が望ましい。HCV複製におけるNS5Aタンパク質の機能および重要な役割は、例えば、以下の文献:非特許文献１；非特許文献２；非特許文献３；非特許文献４；非特許文献５；非特許文献６；非特許文献７；C. Riceらの特許文献１に記載されている。
【０００７】
HCV NS5A阻害剤（例えば、BMS-790052(2011年7月13日に出願された特許文献２)）と組み合わされた場合に、HCVレプリコン活性の相乗的阻害を示す化合物を同定する方法が記載されている。簡単に説明すると、各化合物は、いくつかのNS5A抵抗性変異体に対して個別に試験した場合、本質的に不活性であるか、または殆ど活性がなく、NS5A標的化化合物と組み合わせて試験した場合に相乗的阻害活性を有するのみである。該相乗的な化合物は、固定濃度のHCV NS5A阻害剤（例えば、BMS-790052）の存在下における試験化合物のタイトレーションを用いて同定された。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】WO2006093867
【特許文献２】PCT/US2011/043785
【非特許文献】
【０００９】
【非特許文献１】S. L. Tan, et al., Virology, 284:1-12 (2001)
【非特許文献２】K.-J. Park, et al., J.  Biol. Chem., 30711-30718 (2003)
【非特許文献３】T. L. Tellinghuisen, et al., Nature, 435, 374 (2005)
【非特許文献４】R. A. Love, et al., J. Virol, 83, 4395 (2009)
【非特許文献５】N. Appel, et al., J. Biol. Chem., 281, 9833 (2006)
【非特許文献６】L. Huang, J. Biol. Chem., 280, 36417 (2005)
【非特許文献７】M. Gao, et al, Nature (2010)
【発明を実施するための形態】
【００１０】
第1の態様において、本発明は、NS5A標的化化合物およびNS5A相乗化剤を含む組み合わせを提供するものであって、該組み合わせは、投与されると該NS5A標的化化合物のみに対して抵抗性を与える変異を含む変異体に対する相乗的抗HCV活性を提供する。第1の態様の第1の実施態様において、該組み合わせは、2個以上の医薬的に許容される担体を含む。第2の実施態様において、該NS5A標的化化合物および該NS5A相乗化剤は、同一の医薬的に許容される担体中で組み合わされる。
【００１１】
第3の実施態様において、本発明は、NS5A標的化化合物およびNS5A相乗化剤を含む組み合わせを提供するものであって、該組み合わせは、投与されると該NS5A標的化化合物のみに対して抵抗性を与える変異を含む変異体に対する相乗的抗HCV活性をもたらし、ここで該NS5A相乗化剤は、式(I):
【化１】
2018076368.tif 000002
［式中、
Lは、存在しないか、あるいはC2アルキル、C2アルケニル、C2アルキニル、C4アルキニル、またはC3シクロアルキルから選択され；
Aは、存在しないか、あるいはイソキノリニル、ナフチル、フェニル、ピラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、またはキノリニルから選択され；
Bは、アントラセニル、ベンゾフラニル、ビシクロアルキル、インダニル、インドリル、ナフチル、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、テトラヒドロナフチル、チエニル、または、
【化２】
2018076368.tif 000003
から選択され；
各Xは、独立して、OまたはNRq’から選択され、ここでRq’は水素、アルキル、ヒドロキシ、または-NH2から選択され；
各R1は、独立して、アルコキシアルキル、アルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、ヘテロシクリル、またはヒドロキシアルキルから選択され；
各R1aは、独立して、水素またはアルキルから選択されるか；あるいは、
R1およびR1aは、それらが結合している炭素原子と一緒になり、飽和または不飽和3〜6員スピロ環（spirocyclic ring）を形成し、ここで該スピロ環は、4〜6員である場合、所望によりフェニル環に縮合していてもよく、各環系は、所望によりアルキルまたはハロから独立して選択される1または2つの基で置換されていてもよく；
各Rfは、独立して、水素、メチル、ヒドロキシ、または-NH2(Rz)（式中、Rzはアルキルである）から選択され；
各Rpは、独立して、水素、アルキル、シアノ、ハロ、ハロアルコキシ、またはハロアルキルから選択され；
各Rqは、独立して、水素、アルキル、ハロ、または-P(O)-(OR)2から選択され、ここで各Rは同一または異なるアルキル基であり；そして、
各R2は、独立して、水素、アルケニルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキルカルボニル、アルキルカルボニルカルボニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アリールカルボニルカルボニル、アリールアルケニルカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アリールオキシアルキルカルボニル、アリールスルファニルアルキルカルボニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、ビシクロアルキルカルボニル、カルボキシアルキルカルボニル、カルボキシカルボニル、シアノアルキルカルボニル、(シクロアルケニル)アルキルカルボニル、(シクロアルキル)アルキル、(シクロアルキル)アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニルカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、ハロアルケニルカルボニル、ハロアルコキシアルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニルカルボニル、ヘテロシクリル、(ヘテロシクリル)アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルカルボニル、ヒドロキシアルケニルカルボニル、ヒドロキシアルキルカルボニル、(NRcRd)アルキルカルボニル、(NRcRd)カルボニル、(NRcRd)カルボニルアルキルカルボニル、(NRcRd)カルボニルカルボニル、または、
【化３】
2018076368.tif 000004
（式中、RおよびR’は、各々アルキルであるか、あるいは、それらが結合している炭素原子と一緒に、所望により1つの酸素または窒素原子を含んでいてもよい5または6員環を形成する）
から選択されるか；
R2およびRfは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、アルコキシカルボニルアミノまたはオキソから独立して選択される1または2つの基で所望により置換されていてもよい5または6員環を形成するか；あるいは、
R2およびRfは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、
【化４】
2018076368.tif 000005
を形成する］
の化合物またはその医薬的に許容される塩である、組み合わせを提供する。
【００１２】
第4の実施態様において、本発明は、NS5A標的化化合物およびNS5A相乗化剤を含む組み合わせを提供するものであって、該組み合わせは、投与されると該NS5A標的化化合物のみに対して抵抗性を与える変異を含む変異体に対する相乗的抗HCV活性をもたらし、該NS5A相乗化剤は、式(II):
【化５】
2018076368.tif 000006
［式中、
Yは、O、O(CRz)2、または(C(Rz)2)nから選択され、ここでnは1または2であって、各Rzは、独立して、水素、アルキル、またはハロから選択され；
各R1は、独立して、アルコキシアルキル、アルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、ヘテロシクリル、またはヒドロキシアルキルから選択され；
各R1aは、独立して、水素またはアルキルから選択されるか；あるいは、
R1およびR1aは、それらが結合している炭素原子と一緒になり、飽和または不飽和3〜6員スピロ環を形成し、ここで該スピロ環は、4〜6員である場合、所望によりフェニル環に縮合していてもよく、各環系は、所望によりアルキルまたはハロから独立して選択される1または2つの基で置換されていてもよく；
各Rfは、独立して、水素、メチル、ヒドロキシ、または-NH2(Rz)（式中、Rzはアルキルである）から選択され；
各Rpは、独立して、水素、アルキル、シアノ、ハロ、ハロアルコキシ、またはハロアルキルから選択され；
各Rqは、独立して、水素、アルキル、ハロ、または-P(O)-(OR)2から選択され、ここで、各Rは同一または異なるアルキル基であり；そして、
各R2は、独立して、アルケニルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキルカルボニル、アルキルカルボニルカルボニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アリールカルボニルカルボニル、アリールアルケニルカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アリールオキシアルキルカルボニル、アリールスルファニルアルキルカルボニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、ビシクロアルキルカルボニル、カルボキシアルキルカルボニル、カルボキシカルボニル、シアノアルキルカルボニル、(シクロアルケニル)アルキルカルボニル、(シクロアルキル)アルキル、(シクロアルキル)アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニルカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、ハロアルケニルカルボニル、ハロアルコキシアルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニルカルボニル、ヘテロシクリル、(ヘテロシクリル)アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルカルボニル、ヒドロキシアルケニルカルボニル、ヒドロキシアルキルカルボニル、(NRcRd)アルキルカルボニル、(NRcRd)カルボニル、(NRcRd)カルボニルアルキルカルボニル、(NRcRd)カルボニルカルボニル、または、
【化６】
2018076368.tif 000007
（式中、RおよびR’は各々アルキルであるか、あるいは、それらが結合している炭素原子と一緒に、所望により1つの酸素または窒素原子を含んでいてもよい5または6員環を形成する）
から選択されるか；あるいは、
R2およびRfは、それらが結合している窒素原子と一緒に、
【化７】
2018076368.tif 000008
を形成する］
の化合物またはその医薬的に許容される塩である、組み合わせを提供する。
【００１３】
第5の実施態様において、本発明は、NS5A標的化化合物およびNS5A相乗化剤を含む組み合わせを提供するものであって、該組み合わせは、投与されると該NS5A標的化化合物のみに対して抵抗性を与える変異を含む変異体に対する相乗的抗HCV活性をもたらし、該NS5A相乗化剤は、式(III):
【化８】
2018076368.tif 000009
［式中、
AおよびBは、独立して、イソキノリニル、ナフチル、フェニル、ピラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、またはキノリニルから選択され；
各Rpは、独立して、水素、アルキル、シアノ、ハロ、ハロアルコキシ、またはハロアルキルから選択され；
各Rqは、独立して、水素、アルキル、ハロ、または-P(O)-(OR)2から選択され、ここで各Rは同一または異なるアルキル基であり；
各R1は、独立して、
【化９】
2018076368.tif 000010
（式中、mは0、1、2、または3であり；そして、
nは0、1、2、または3である）
から選択されるが；ただし、
少なくとも1つのR1は、
【化１０】
2018076368.tif 000011
以外であり；
各R2は、独立して、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アルキニル、アルキニルオキシ、アリール、アリールアルケニル、アリールアルコキシ、アリールアルキル、アリールカルボニル、アリールオキシ、アリールオキシアルキル、アリールスルファニルアルキル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノアルキル、(シクロアルケニル)アルキル、シクロアルキル、(シクロアルキル)アルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルオキシ、ハロアルケニル、ハロアルコキシアルキル、ハロアルキル、ヘテロシクリル、(ヘテロシクリル)アルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヒドロキシアルケニル、ヒドロキシアルキル、-NRcRd、(NRcRd)アルキル、(NRcRd)カルボニルアルキル、または、
【化１１】
2018076368.tif 000012
（式中、RおよびR’は、各々アルキルであるか、あるいは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、所望により1つの酸素または窒素原子を含んでいてもよい5または6員環を形成する）
から選択され；
各R3は、独立して、アルキル、ハロ、またはヒドロキシから選択され；ここで該アルキルは、所望により、隣接する炭素との3〜6員縮合環、環上の別の炭素原子との4または5員架橋環、またはそれらが結合している炭素原子とのスピロ環状3〜6員環を形成していてもよく；各環は、所望により、アルコキシ、アルキル、ハロ、またはハロアルキルから独立して選択される1または2つの基で置換されていてもよく；
各R6は、-N(R’)-N(R'')(R''')であり；ここで、各R’およびR''は、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、またはハロアルキルから選択され；各R'''は、独立して、アルコキシカルボニル、アルキル、またはアリールから選択されるか；あるいは、R''およびR'''は、それらが結合している窒素原子と一緒に、カルバゾール、モルホリン、N-メチルピペラジン、ピペリジン、またはピロリジンから選択される環を形成し；
各R7は、独立して、アルコキシアルキル、アルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、ヘテロシクリル、またはヒドロキシアルキルから選択され；
各R7aは、独立して、水素またはアルキルから選択されるか；あるいは、
R7およびR7aは、それらが結合している炭素原子と一緒になり、飽和または不飽和3〜6員スピロ環を形成し、ここで該スピロ環は、4〜6員である場合、所望によりフェニル環に縮合していてもよく、各環系は、所望により、アルキルまたはハロから独立して選択される1または2つの基で置換されていてもよく；
各Rfは、独立して、水素、メチル、ヒドロキシ、または-NH2(Rz)（式中、Rzはアルキルである）から選択され；そして、
各R8は、独立して、アルケニルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキルカルボニル、アルキルカルボニルカルボニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アリールカルボニルカルボニル、アリールアルケニルカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アリールオキシアルキルカルボニル、アリールスルファニルアルキルカルボニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、ビシクロアルキルカルボニル、カルボキシアルキルカルボニル、カルボキシカルボニル、シアノアルキルカルボニル、(シクロアルケニル)アルキルカルボニル、(シクロアルキル)アルキル、(シクロアルキル)アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニルカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、ハロアルケニルカルボニル、ハロアルコキシアルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニルカルボニル、ヘテロシクリル、(ヘテロシクリル)アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルカルボニル、ヒドロキシアルケニルカルボニル、ヒドロキシアルキルカルボニル、(NRcRd)アルキルカルボニル、(NRcRd)カルボニル、(NRcRd)カルボニルアルキルカルボニル、(NRcRd)カルボニルカルボニル、または、
【化１２】
2018076368.tif 000013
（式中、RおよびR’は、各々アルキルであるか、あるいは、それらが結合している炭素原子と一緒に、所望により1つの酸素または窒素原子を含んでいてもよい5または6員環を形成する）
から選択されるか；または
R8およびRfは、それらが結合している窒素原子と一緒に、アルコキシカルボニルアミノまたはオキソから独立して選択される1または2つの基で所望により置換されていてもよい5または6員環を形成するか；あるいは、
R2およびRfは、それらが結合している窒素原子と一緒に、
【化１３】
2018076368.tif 000014
を形成する］
の化合物またはその医薬的に許容される塩である、組み合わせを提供する。
【００１４】
第6の実施態様において、本発明は、NS5A標的化化合物およびNS5A相乗化剤を含む組み合わせを提供するものであって、該組み合わせは、投与されると該NS5A標的化化合物のみに対して抵抗性を与える変異を含む変異体に対する相乗的抗HCV活性をもたらし、該NS5A相乗化剤は、式(IV):
【化１４】
2018076368.tif 000015
［式中、
Aは、存在しないか、あるいは、イソキノリニル、ナフチル、フェニル、ピラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、またはキノリニルから選択され；
各R1は、独立して、アルコキシアルキル、アルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、ヘテロシクリル、またはヒドロキシアルキルから選択され；
各R1aは、独立して、水素またはアルキルから選択されるか；あるいは、
R1およびR1aは、それらが結合している炭素原子と一緒になり、飽和または不飽和3〜6員スピロ環を形成し、ここで該スピロ環は、4〜6員である場合、所望により、フェニル環と縮合していてもよく、各環系は、所望によりアルキルまたはハロから独立して選択される1または2つの基で置換されていてもよく；
各Rfは、独立して、水素、メチル、ヒドロキシ、または-NH2(Rz)（式中、Rzはアルキルである）から選択され；
各Rpは、独立して、水素、アルキル、シアノ、ハロ、ハロアルコキシ、またはハロアルキルから選択され；
各Rqは、独立して、水素、アルキル、ハロ、または-P(O)-(OR)2から選択され、ここで各Rは同一または異なるアルキル基であり；
各R2は、独立して、アルケニルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキルカルボニル、アルキルカルボニルカルボニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アリールカルボニルカルボニル、アリールアルケニルカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アリールオキシアルキルカルボニル、アリールスルファニルアルキルカルボニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、ビシクロアルキルカルボニル、カルボキシアルキルカルボニル、カルボキシカルボニル、シアノアルキルカルボニル、(シクロアルケニル)アルキルカルボニル、(シクロアルキル)アルキル、(シクロアルキル)アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニルカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、ハロアルケニルカルボニル、ハロアルコキシアルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニルカルボニル、ヘテロシクリル、(ヘテロシクリル)アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルカルボニル、ヒドロキシアルケニルカルボニル、ヒドロキシアルキルカルボニル、(NRcRd)アルキルカルボニル、(NRcRd)カルボニル、(NRcRd)カルボニルアルキルカルボニル、(NRcRd)カルボニルカルボニル、または、
【化１５】
2018076368.tif 000016
（式中、RおよびR’は、各々アルキルであるか、あるいは、それらが結合している炭素原子と一緒に、所望により1つの酸素または窒素原子を含んでいてもよい5または6員環を形成する）
から選択されるか；
R2およびRfは、それらが結合している窒素原子と一緒に、アルコキシカルボニルアミノまたはオキソから独立して選択される1または2つの基で所望により置換されていてもよい5または6員環を形成するか；あるいは、
R2およびRfは、それらが結合している窒素原子と一緒に、
【化１６】
2018076368.tif 000017
を形成する］
の化合物またはその医薬的に許容される塩である、組み合わせを提供する。
【００１５】
第7の実施態様において、本発明は、NS5A標的化化合物およびNS5A相乗化剤を含む組み合わせを提供するものであって、該組み合わせは、投与されると該NS5A標的化化合物のみに対して抵抗性を与える変異を含む変異体に対する相乗的抗HCV活性をもたらし、該NS5A相乗化剤は、式(V):
【化１７】
2018076368.tif 000018
［式中、
Lは、存在しないか、あるいは、C2アルケニル、C2アルキニル、C4アルキニル、またはフェニルから選択され；
AおよびBは、独立して、アザベンゾイミダゾール、アザナフトイミダゾール（azamaphthoimidazole）、
【化１８】
2018076368.tif 000019
から選択され；
各R1は、独立して、アルコキシアルキル、アルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、ヘテロシクリル、またはヒドロキシアルキルから選択され；
各R1aは、独立して、水素またはアルキルから選択されるか；あるいは、
R1およびR1aは、それらが結合している炭素原子と一緒になり、飽和または不飽和3〜6員スピロ環を形成し、ここで該スピロ環は、4〜6員である場合、所望によりフェニル環に縮合していてもよく、各環系は、所望によりアルキルまたはハロから独立して選択される1または2つの基で置換されていてもよく；
各Rfは、独立して、水素、メチル、ヒドロキシ、または-NH2(Rz)（式中、Rzはアルキルである）から選択され；
各Rpは、独立して、水素、アルキル、シアノ、ハロ、ハロアルコキシ、またはハロアルキルから選択され；
各Rqは、独立して、水素、アルキル、ハロ、または-P(O)-(OR)2から選択され、ここで、各Rは同一または異なるアルキル基であり；そして、
各R2は、独立して、アルケニルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキルカルボニル、アルキルカルボニルカルボニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アリールカルボニルカルボニル、アリールアルケニルカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アリールオキシアルキルカルボニル、アリールスルファニルアルキルカルボニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、ビシクロアルキルカルボニル、カルボキシアルキルカルボニル、カルボキシカルボニル、シアノアルキルカルボニル、(シクロアルケニル)アルキルカルボニル、(シクロアルキル)アルキル、(シクロアルキル)アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニルカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、ハロアルケニルカルボニル、ハロアルコキシアルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニルカルボニル、ヘテロシクリル、(ヘテロシクリル)アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルカルボニル、ヒドロキシアルケニルカルボニル、ヒドロキシアルキルカルボニル、(NRcRd)アルキルカルボニル、(NRcRd)カルボニル、(NRcRd)カルボニルアルキルカルボニル、(NRcRd)カルボニルカルボニル、または、
【化１９】
2018076368.tif 000020
（式中、RおよびR’は、各々アルキルであるか、あるいは、それらが結合している炭素原子と一緒に、所望により1つの酸素または窒素原子を含んでいてもよい5または6員環を形成する）
から選択されるか；
R2およびRfは、それらが結合している窒素原子と一緒に、アルコキシカルボニルアミノまたはオキソから独立して選択される1または2つの基で所望により置換されていてもよい5または6員環を形成するか；あるいは、
R2およびRfは、それらが結合している窒素原子と一緒に、
【化２０】
2018076368.tif 000021
を形成する］
の化合物またはその医薬的に許容される塩である、組み合わせを提供する。
【００１６】
第8の実施態様において、本発明は、NS5A標的化化合物およびNS5A相乗化剤を含む組み合わせを提供するものであって、該組み合わせは、投与されると該NS5A標的化化合物のみに対して抵抗性を与える変異を含む変異体に対する相乗的抗HCV活性をもたらし、該NS5A相乗化剤は、式(VI):
【化２１】
2018076368.tif 000022
［式中、
Aは、イソキノリニル、ナフチル、フェニル、ピラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル、
【化２２】
2018076368.tif 000023
から選択され；
各R1は、独立して、アルコキシアルキル、アルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、ヘテロシクリル、またはヒドロキシアルキルから選択され；
各R1aは、独立して、水素またはアルキルから選択されるか；あるいは、
R1およびR1aは、それらが結合している炭素原子と一緒になり、飽和または不飽和3〜6員スピロ環を形成し、ここで該スピロ環は、4〜6員である場合、所望により、フェニル環に縮合していてもよく、各環系は、所望によりアルキルまたはハロから独立して選択される1または2つの基で置換されていてもよい；
各Rfは、独立して、水素、メチル、ヒドロキシ、または-NH2(Rz)（式中、Rzはアルキルである）から選択され；
各Rqは、独立して、水素、アルキル、ハロ、または-P(O)-(OR)2から選択され、ここで、各Rは同一または異なるアルキル基であり；
各Rpは、独立して、水素、アルキル、シアノ、ハロ、ハロアルコキシ、またはハロアルキルから選択され；そして、
各R2は、独立して、アルケニルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキルカルボニル、アルキルカルボニルカルボニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アリールカルボニルカルボニル、アリールアルケニルカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アリールオキシアルキルカルボニル、アリールスルファニルアルキルカルボニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、ビシクロアルキルカルボニル、カルボキシアルキルカルボニル、カルボキシカルボニル、シアノアルキルカルボニル、(シクロアルケニル)アルキルカルボニル、(シクロアルキル)アルキル、(シクロアルキル)アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニルカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、ハロアルケニルカルボニル、ハロアルコキシアルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニルカルボニル、ヘテロシクリル、(ヘテロシクリル)アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルカルボニル、ヒドロキシアルケニルカルボニル、ヒドロキシアルキルカルボニル、(NRcRd)アルキルカルボニル、(NRcRd)カルボニル、(NRcRd)カルボニルアルキルカルボニル、(NRcRd)カルボニルカルボニル、または、
【化２３】
2018076368.tif 000024
（式中、RおよびR’は、各々アルキルであるか、あるいは、それらが結合している炭素原子と一緒に、所望により1つの酸素または窒素原子を含んでいてもよい5または6員環を形成する）
から選択されるか；
R2およびRfは、それらが結合している窒素原子と一緒に、アルコキシカルボニルアミノまたはオキソから独立して選択される1または2つの基で所望により置換されていてもよい5または6員環を形成するか；あるいは、
R2およびRfは、それらが結合している窒素原子と一緒に、
【化２４】
2018076368.tif 000025
を形成する］
の化合物またはその医薬的に許容される塩である、組み合わせを提供する。
【００１７】
第9の実施態様において、本発明は、NS5A標的化化合物およびNS5A相乗化剤を含む組み合わせを提供するものであって、該組み合わせは、投与されると該NS5A標的化化合物のみに対して抵抗性を与える変異を含む変異体に対する相乗的抗HCV活性をもたらし、該NS5A標的化化合物は、式(VII):
【化２５】
2018076368.tif 000026
［式中、
Lは、存在しないか、あるいは、-O-、-CH2-O-CH2-、-OCH2-、C2アルキル、C2アルキニル、シクロプロピル、エチニルベンジル、フェニル、ピラジニル、またはピリジニルから選択され；
Aは、アリール、シクロアルケニル、またはヘテロアリールから選択され；
Bは、アリール、ビシクロアルキル、シクロアルケニル、またはヘテロアリールから選択され；
各R1は、独立して、
【化２６】
2018076368.tif 000027
（式中、各mは、独立して、0、1、または2であり；
各Xは、独立して、CH2、NH、またはNRaから選択され；ここで、Raはアルキルである）
から選択され；
各R2は、独立して、アルキル、ハロ、またはヒドロキシから選択され；ここで、該アルキルは、所望により、隣接する炭素との3〜6員縮合環、環上の別の炭素原子との4または5員架橋環、またはそれらが結合している炭素原子とのスピロ環状3〜6員環を形成していてもよく；各環は、所望により、アルキル、ハロ、またはハロアルキルから独立して選択される1または2つの基で置換されていてもよいか；あるいは、
R2は、それが結合している炭素原子と一緒に、C2オレフィンを形成し；
各R3は、独立して、アルコキシ、アルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキル、シクロアルキル、(シクロアルキル)アルキル、シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、(NRcRd)アルケニル、または(NRcRd)アルキルから選択され；
各R4は、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、またはハロアルキルから選択され；
各R5は、独立して、水素またはアルキルから選択され；
各Rpは、独立して、水素、アルキル、シアノ、ハロ、ハロアルコキシ、またはハロアルキルから選択され；そして、
各Rqは、独立して、水素、アルキル、ハロ、または-P(O)-(OR)2から選択され、ここで、各Rは同一または異なるアルキル基である］
の化合物またはその医薬的に許容される塩である、組み合わせを提供する。
【００１８】
第10の実施態様において、本発明は、NS5A標的化化合物およびNS5A相乗化剤を含む組み合わせを提供するものであって、該組み合わせは、投与されると該NS5A標的化化合物のみに対して抵抗性を与える変異を含む変異体に対する相乗的抗HCV活性をもたらし、該NS5A標的化化合物は、式(VIII):
【化２７】
2018076368.tif 000028
［式中、
mおよびnは、独立して、0、1、または2であり；
Lは、存在しないか、あるいは、C2アルキニル、ナフチル、フェニル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、または、
【化２８】
2018076368.tif 000029
から選択され；
XおよびYは、各々独立して、
【化２９】
2018076368.tif 000030
（式中、
【化３０】
2018076368.tif 000031
はLへの結合点を意味し、
【化３１】
2018076368.tif 000032
はピロリジン環への結合点を意味する）
から選択され；
各Rqは、独立して、水素、アルキル、ハロ、または-P(O)-(OR)2から選択され、ここで各Rは同一または異なるアルキル基であり；
R1およびR2は、各々独立して、アルコキシ、アルキル、ハロ、ハロアルキル、またはヒドロキシから選択され；ここで該アルキルは、所望により、隣接する炭素との3〜6員縮合環、環上の別の炭素原子との4または5員架橋環、またはそれらが結合している炭素原子とのスピロ環状3〜6員環を形成していてもよく；各環は、所望により、アルキル、ハロ、またはハロアルキルから独立して選択される1または2つの基で置換されていてもよいか；あるいは、
R2は、それが結合している炭素原子と一緒に、C2オレフィンを形成し；そして、
R3およびR4は、各々、独立して、アルコキシ、アルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキル、シクロアルキル、(シクロアルキル)アルキル、シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、(NRcRd)アルケニル、または(NRcRd)アルキルから選択される］
の化合物またはその医薬的に許容される塩である、組み合わせを提供する。
【００１９】
第11の実施態様において、本発明は、NS5A標的化化合物およびNS5A相乗化剤を含む組み合わせを提供するものであって、該組み合わせは、投与されると該NS5A標的化化合物のみに対して抵抗性を与える変異を含む変異体に対する相乗的抗HCV活性をもたらし、該NS5A標的化化合物は、式(IX):
【化３２】
2018076368.tif 000033
［式中、
Lは、存在しないか、あるいは、C2アルキル、-C(O)-、イソキノリニル、ナフチル、フェニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリジニル、キノリニル、
【化３３】
2018076368.tif 000034
（式中、Qは、O、O(CRz)2、または(C(Rz)2)nから選択され、ここでnは1または2であって、各Rzは、独立して、水素、アルキル、またはハロから選択される）
から選択され；
XおよびYは、各々独立して、
【化３４】
2018076368.tif 000035
（式中、
【化３５】
2018076368.tif 000036
はLへの結合点を意味し、そして、
【化３６】
2018076368.tif 000037
はピロリジン環への結合点を意味する）
から選択され；
各Rqは、独立して、水素、アルキル、ハロ、または-P(O)-(OR)2から選択され、ここで各Rは同一または異なるアルキル基であるが；ただし、
Lが、
【化３７】
2018076368.tif 000038
である場合、XおよびYのうちの1つは、
【化３８】
2018076368.tif 000039
以外であり；
mおよびnは、各々、0、1、または2であり；
R1およびR2は、各々独立して、アルキル、ハロ、またはヒドロキシから選択され；ここで該アルキルは、所望により、隣接する炭素との3〜6員縮合環、環上の別の炭素原子との4または5員架橋環、またはそれらが結合している炭素原子とのスピロ環状3〜6員環を形成してもよく；各環は、所望により、アルキル、ハロ、またはハロアルキルから独立して選択される1または2つの基で置換されていてもよく；あるいは、
R2は、それが結合している炭素原子と一緒に、C2オレフィンを形成し；そして、
R3およびR4は、各々独立して、アルコキシ、アルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキル、シクロアルキル、(シクロアルキル)アルキル、シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、(NRcRd)アルケニル、または(NRcRd)アルキルから選択される］
の化合物またはその医薬的に許容される塩である、組み合わせを提供する。
【００２０】
第12の実施態様において、本発明は、NS5A標的化化合物およびNS5A相乗化剤を含む組み合わせを提供するものであって、該NS5A相乗化剤は、投与されると該NS5A標的化化合物のみに対して抵抗性を与える変異を含む変異体に対する相乗的抗HCV活性をもたらし、該NS5A標的化化合物は、式(X):
【化３９】
2018076368.tif 000040
［式中、
Aは、インダニル、フェニルまたはピリジニルから選択され；
Lは、存在しないか、あるいは、C2アルケニル、C2アルキニル、
【化４０】
2018076368.tif 000041
から選択され；
R1は、
【化４１】
2018076368.tif 000042
（式中、
【化４２】
2018076368.tif 000043
はLへの結合点を意味する）
から選択され；
R2は、
【化４３】
2018076368.tif 000044
から選択され；
各mは、独立して、0、1、または2であり；
各R3は、独立して、アルキル、ハロ、またはヒドロキシから選択されるか；あるいは、
R3は、それが結合している炭素原子と一緒に、C2オレフィンを形成し；
各R4は、独立して、アルコキシ、アルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキル、シクロアルキル、(シクロアルキル)アルキル、シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、(NRcRd)アルケニル、または(NRcRd)アルキルから選択され；
各R5およびR6は、独立して、水素またはメチルから選択され；
Rxは、水素またはアルキルから選択され；そして、
Xは、CH2、CH2CH2、CHR3、C(R3)2、またはOから選択される］
の化合物またはその医薬的に許容される塩である、組み合わせを提供する。
【００２１】
第13の実施態様において、本発明は、NS5A標的化化合物およびNS5A相乗化剤を含む組み合わせを提供するものであって、該組み合わせは、投与されると該NS5A標的化化合物のみに対して抵抗性を与える変異を含む変異体に対する相乗的抗HCV活性をもたらし、該NS5A標的化化合物は、式(XI):
【化４４】
2018076368.tif 000045
［式中、
Lは、C2アルケニルまたは、
【化４５】
2018076368.tif 000046
から選択される］
の化合物またはその医薬的に許容される塩である、組み合わせを提供する。
【００２２】
第14の実施態様において、本発明は、NS5A標的化化合物およびNS5A相乗化剤を含む組み合わせを提供するものであって、該組み合わせは、投与されると該NS5A標的化化合物のみに対して抵抗性を与える変異を含む変異体に対する相乗的抗HCV活性をもたらし、該NS5A標的化化合物は、式(XII):
【化４６】
2018076368.tif 000047
［式中、
Lは、
【化４７】
2018076368.tif 000048
であり；
R1は、
【化４８】
2018076368.tif 000049
から選択され；
各R2は、独立して、アルコキシ、アルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキル、シクロアルキル、(シクロアルキル)アルキル、シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、(NRcRd)アルケニル、または(NRcRd)アルキルから選択され；
nは、0、1、または2であり；
各R3は、水素、ヒドロキシ、-NRaRb、または、
【化４９】
2018076368.tif 000050
から選択され；そして、
各R4は、独立して、アルキル、ハロ、またはヒドロキシから選択され；ここで該アルキルは、所望により、隣接する炭素との3〜6員縮合環、環上の別の炭素原子との4または5員架橋環、またはそれらが結合している炭素原子とのスピロ環状3〜6員環を形成していてもよく；各環は、所望により、アルキル、ハロ、またはハロアルキルから独立して選択される1または2つの基で置換されていてもよいか；あるいは、
2つのR4基は、一緒に、エチレン基を形成する］
の化合物またはその医薬的に許容される塩である、組み合わせを提供する。
【００２３】
第15の実施態様において、本発明は、NS5A標的化化合物およびNS5A相乗化剤を含む組み合わせを提供するものであって、該組み合わせは、投与されると該NS5A標的化化合物のみに対して抵抗性を与える変異を含む変異体に対する相乗的抗HCV活性をもたらし、該NS5A標的化化合物は、式(XIII):
【化５０】
2018076368.tif 000051
［式中、
各R1は、独立して、アルコキシ、アルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキル、シクロアルキル、(シクロアルキル)アルキル、シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、(NRcRd)アルケニル、または(NRcRd)アルキルから選択される］
の化合物またはその医薬的に許容される塩である、組み合わせを提供する。
【００２４】
第16の実施態様において、本発明は、NS5A標的化化合物およびNS5A相乗化剤を含む組み合わせを提供するものであって、該組み合わせは、投与されると該NS5A標的化化合物のみに対して抵抗性を与える変異を含む変異体に対する相乗的抗HCV活性をもたらし、該NS5A標的化化合物は、式(XIV):
【化５１】
2018076368.tif 000052
［式中、
Lは、C2アルキルであり；そして、
各R1は、独立して、アルコキシ、アルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキル、シクロアルキル、(シクロアルキル)アルキル、シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、(NRcRd)アルケニル、または(NRcRd)アルキルから選択される］
の化合物またはその医薬的に許容される塩である、組み合わせを提供する。
【００２５】
第16の実施態様において、該NS5A標的化化合物は、
【化５２】
2018076368.tif 000053
から選択される。
【００２６】
第2の態様において、本発明は、NS5A標的化化合物およびNS5A相乗化剤、またはそれらの医薬的に許容される塩、ならびに医薬的に許容される担体を含む組み合わせを提供する。第2の態様の第1の実施態様において、該組み合わせは、さらに、抗HCV活性を有する1または2つの別の化合物を含む。第2の態様の第2の実施態様において、前記別の化合物のうちの少なくとも1つは、インターフェロンまたはリバビリンである。第2の態様の第3の実施態様において、該インターフェロンは、インターフェロンα2B、ペグ化インターフェロンα、コンセンサスインターフェロン、インターフェロンα2A、ペグ化インターフェロンλ、またはリンパ芽球様インターフェロンタウから選択される。
【００２７】
第2の態様の第4の実施態様において、本発明は、NS5A標的化化合物およびNS5A相乗化剤、またはそれらの医薬的に許容される塩、医薬的に許容される担体、ならびに抗HCV活性を有する少なくとも1つの別の化合物を含む組み合わせを提供し、ここで該別の化合物のうちの少なくとも1つは、インターロイキン2、インターロイキン6、インターロイキン12、1型ヘルパーT細胞応答の発生を増強する化合物、干渉RNA、アンチセンスRNA、イミキモド（Imiqimod）、リバビリン、イノシン5'-一リン酸脱水素酵素阻害剤、アマンタジン、またはリマンタジンから選択される。
【００２８】
第5の実施態様において、本発明は、NS5A標的化化合物およびNS5A相乗化剤、またはそれらの医薬的に許容される塩、医薬的に許容される担体、ならびに少なくとも1つの抗HCV活性を有する別の化合物を含む組み合わせを提供し、ここで該別の化合物のうちの少なくとも1つは、HCV感染症の治療のために、HCVプロテアーゼ、HCVポリメラーゼ、HCVヘリカーゼ、HCV NS4Bタンパク質、HCVエントリー、HCVアセンブリ、HCVイグレス、HCV NS5Aタンパク質、またはIMPDHから選択される標的の機能を阻害するのに有効である。
【００２９】
第3の態様において、本発明は、患者においてHCV感染症を治療する方法であって、治療上有効な量の、NS5A標的化化合物およびNS5A相乗化剤、またはそれらの医薬的に許容される塩を含む組み合わせを該患者に投与することを含む方法を提供する。第3の態様の第1の実施態様において、該方法は、さらに、抗HCV活性を有する1または2つの別の化合物を、該組み合わせより前、後、または同時に投与することを含む。第3の態様の第2の実施態様において、少なくとも1つの該別の化合物はインターフェロンまたはリバビリンである。第3の態様の第3の実施態様において、該インターフェロンは、インターフェロンα2B、ペグ化インターフェロンα、コンセンサスインターフェロン、インターフェロンα2A、ペグ化インターフェロンλ、またはリンパ芽球様インターフェロンタウから選択される。
【００３０】
第3の態様の第4の実施態様において、本発明は、治療上有効な量の、NS5A標的化化合物およびNS5A相乗化剤またはそれらの医薬的に許容される塩を含む組み合わせを患者に投与することを特徴とし、該組み合わせは、投与されるとNS5A標的化化合物のみに対する抵抗性を与える変異を含む変異体に対する相乗的抗HCV活性をもたらし、そして抗HCV活性を有する少なくとも1つの別の化合物は、前記組み合わせを投与する前、後、または同時に投与されることを特徴とし、ここで少なくとも1つの別の化合物は、インターロイキン2、インターロイキン6、インターロイキン12、1型ヘルパーT細胞応答の発生を増強する化合物、干渉RNA、アンチセンスRNA、イミキモド、リバビリン、イノシン5'-一リン酸脱水素酵素阻害剤、アマンタジン、またはリマンタジンから選択される、患者においてHCV感染症を治療する方法を提供する。
【００３１】
第3の態様の第5の実施態様において、本発明は、治療上有効な量の、NS5A標的化化合物およびNS5A相乗化剤またはそれらの医薬的に許容される塩を含む組み合わせを患者に投与することを特徴とし、該組み合わせは、投与されるとNS5A標的化化合物のみに対する抵抗性を与える変異を含む変異体に対する相乗的抗HCV活性をもたらし、そして抗HCV活性を有する1または2つの別の化合物を、該組み合わせまたはそれらの医薬的に許容される塩より前、後、または同時に投与することを特徴とし、ここで少なくとも1つの別の化合物は、HCV感染症の治療のために、HCVプロテアーゼ、HCVポリメラーゼ、HCVヘリカーゼ、HCV NS4Bタンパク質、HCVエントリー、HCVアセンブリ、HCVイグレス、HCV NS5Aタンパク質、またはIMPDHから選択される標的の機能を阻害するのに有効である、患者においてHCV感染症を治療する方法を提供する。
【００３２】
本発明の他の態様は、本明細書に記載の実施態様の適切な組み合わせを含み得る。
【００３３】
さらに他の態様および実施態様は、本明細書の記載中に見いだされ得る。
【００３４】
本明細書における本発明の記載は、化学結合の法則および原理と一致して解釈されるべきである。場合によっては、任意の所与の位置に置換基を配置するために、水素原子を除去することが必要な場合もあり得る。
【００３５】
場合によって、任意の特定の基における炭素原子の数は、該基の表記の前に記載される。例えば、用語「C2-6アルケニル」は2〜6つの炭素原子を含むアルケニル基を示す。これらの表記がされている場合、それらを本明細書に含まれる全ての他の定義に優先する。
【００３６】
本発明により包含される化合物は、医薬品として使用するために適切に安定であることが理解されるべきである。
【００３７】
分子中の特定の位置でのあらゆる置換基または変数の定義は、該分子中の他の部分におけるその定義から独立していることを意図する。例えば、nが2である場合、該2つのR2基は、同一でも異なっていてもよい。
【００３８】
本明細書に記載の全ての特許、特許出願、および参考文献は、引用によりその全体が本明細書に援用される。一貫性に欠ける場合、本出願の開示（定義を含む）を優先する。
【００３９】
本明細書で用いられる通り、以下の用語は指定の意味を有する。
【００４０】
本明細書において用いる単数形「a」、「an」および「the」は、他に明確に指示されない限り、複数の言及も含む。
【００４１】
特に指定のない限り、本発明の全てのアリール、シクロアルキル、およびヘテロシクリル基は、それらの各々の定義に記載の通り置換されていてよい。例えば、アリールアルキル基のアリール部分は、用語「アリール」の定義に記載された通りに置換されていてよい。
【００４２】
本明細書で用いる用語「NS5A相乗化剤」は、単独ではHCV野生型に対してNS5A標的化化合物より弱い活性を示すが、NS5A標的化化合物と組み合わされた場合に、NS5A標的化化合物単独の効力よりも3倍以上大きいEC50効力を示す分子を言う。
【００４３】
本明細書で用いる用語「相乗的抗HCV活性」は、NS5A標的化化合物単独の効力よりも3倍以上大きいEC50効力を言う。
【００４４】
本明細書で用いる用語「NS5A標的化化合物」は、NS5Aタンパク質に、最も一般的にはNS5Aの最初の100残基内に（これに限定するもものではないが）、少なくとも1つの抵抗性置換が存在するHCV複製を阻害する分子を言う。
【００４５】
本明細書で用いる用語「アルケニル」は、少なくとも1つの炭素-炭素二重結合を有する2〜6つの炭素原子の直鎖または分枝鎖の基を言う。
【００４６】
本明細書で用いる用語「アルケニルカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したアルケニル基を言う。
【００４７】
本明細書で用いる用語「アルケニルオキシ」は、酸素原子を介して親分子部分に結合したアルケニル基を言う。
【００４８】
本明細書で用いる用語「アルケニルオキシカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したアルケニルオキシ基を言う。
【００４９】
本明細書で用いる用語「アルコキシ」は、酸素原子を介して親分子部分に結合したアルキル基を言う。
【００５０】
本明細書で用いる用語「アルコキシアルコキシ」は、酸素原子を介して親分子部分に結合したアルコキシアルキル基を言う。
【００５１】
本明細書で用いる用語「アルコキシアルコキシカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したアルコキシアルコキシ基を言う。
【００５２】
本明細書で用いる用語「アルコキシアルキル」は、1、2、または3つのアルコキシ基で置換されたアルキル基を言う。
【００５３】
本明細書で用いる用語「アルコキシアルキルカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したアルコキシアルキル基を言う。
【００５４】
本明細書で用いる用語「アルコキシカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したアルコキシ基を言う。
【００５５】
本明細書で用いる用語「アルコキシカルボニルアルキル」は、1または2つのアルコキシカルボニル基で置換されたアルキル基を言う。
【００５６】
本明細書で用いる用語「アルコキシカルボニルアルキルカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したアルコキシカルボニルアルキル基を言う。
【００５７】
本明細書で用いる用語「アルコキシカルボニルカルボニル」は、第2のカルボニル基を介して親分子部分に結合したアルコキシカルボニル基を言う。
【００５８】
本明細書で用いる用語「アルコキシカルボニルアミノ」は、R''がアルキル基であるR''O-C(O)-N(H)-を言う。
【００５９】
本明細書で用いる用語「アルキル」は、1から7つの炭素原子を有する、直鎖または分枝鎖の飽和炭化水素由来の基を言う。
【００６０】
本明細書で用いる用語「アルキルカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したアルキル基を言う。
【００６１】
本明細書で用いる用語「アルキルカルボニルアルキル」は、1、2、または3つのアルキルカルボニル基で置換されたアルキル基を言う。
【００６２】
本明細書で用いる用語「アルキルカルボニルアルキルカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したアルキルカルボニルアルキル基を言う。
【００６３】
本明細書で用いる用語「アルキルカルボニルカルボニル」は、第2のカルボニル基を介して親分子部分に結合したアルキルカルボニル基を言う。
【００６４】
本明細書で用いる用語「アルキルカルボニルオキシ」は、酸素原子を介して親分子部分に結合したアルキルカルボニル基を言う。
【００６５】
本明細書で用いる用語「アルキルスルファニル」は、硫黄原子を介して親分子部分に結合したアルキル基を言う。
【００６６】
本明細書で用いる用語「アルキルスルフィニル」は、スルフィニル基を介して親分子部分に結合したアルキル基を言う。
【００６７】
本明細書で用いる用語「アルキルスルホニル」は、スルホニル基を介して親分子部分に結合したアルキル基を言う。
【００６８】
本明細書で用いる用語「アルキニル」は、少なくとも1つの炭素-炭素三重結合を有する2〜6つの炭素原子の直鎖または分枝鎖の炭化水素基を言う。
【００６９】
本明細書で用いる用語「アルキニルオキシ」は、酸素原子を介して親分子部分に結合したアルキニル基を言う。
【００７０】
本明細書で用いる用語「アルキニルオキシカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したアルキニルオキシ基を言う。
【００７１】
本明細書で用いる用語「アリール」は、フェニル基、または少なくとも1つの環がフェニル基である二環式もしくは三環式縮合環系を言う。二環式縮合環系は、4から6員の芳香族または非芳香族炭素環に縮合したフェニル基から成る。三環式縮合環系は、4から6員の芳香族または非芳香族炭素環に縮合した二環式縮合環系から成る。本発明のアリール基は、該基中のいずれの置換可能な炭素原子を介して親分子部分に結合することができる。アリール基の代表的な例としては、インダニル、インデニル、ナフチル、フェニル、およびテトラヒドロナフチルが挙げられるが、これらに限定はされない。本発明のアリール基は、所望により、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、第2のアリール基、アリールオキシ、アルコキシ、アリールアルキル、アリールカルボニル、アリールオキシ、シアノ、シクロアルキル、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ニトロ、-NRxRy、(NRxRy)アルキル、オキソ、または-P(O)OR2から独立して選択される、1、2、3、4、または5つの置換基で置換されていてもよく、ここで各Rは、独立して、水素またはアルキルから選択され；該アリールアルキルおよび該ヘテロシクリルアルキルのアルキル部分は、無置換であり、該第2のアリール基、該アリールアルキルのアリール部分、該アリールカルボニルのアリール部分、該アリールオキシのアリール部分、該シクロアルキル、該ヘテロシクリル、ならびに該ヘテロシクリルアルキルおよび該ヘテロシクリルカルボニルのヘテロシクリル部分はさらに、所望によりアルコキシ、アルキル、シアノ、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、またはニトロから独立して選択される、1、2、または3つの置換基で置換されていてもよい。
【００７２】
本明細書で用いる用語「アリールアルケニル」は、1、2、または3つのアリール基で置換されたアルケニル基を言う。
【００７３】
本明細書で用いる用語「アリールアルケニルカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したアリールアルケニル基を言う。
【００７４】
本明細書で用いる用語「アリールアルコキシ」は、アルコキシ基を介して親分子部分に結合したアリール基を言う。
【００７５】
本明細書で用いる用語「アリールアルコキシカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したアリールアルコキシ基を言う。
【００７６】
本明細書で用いる用語「アリールアルキル」は、1、2、または3つのアリール基で置換されたアルキル基を言う。該アリールアルキルのアルキル部分はさらに、所望により、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヘテロシクリル、ヒドロキシ、または-NRcRdから独立して選択される1、2、または3つのさらなる基で置換されており、ここで該ヘテロシクリルは、所望によりアルコキシ、アルキル、無置換のアリール、無置換のアリールアルコキシ、無置換のアリールアルコキシカルボニル、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシ、-NRxRy、またはオキソから独立して選択される1または2つの基でさらに置換されていてもよい。
【００７７】
本明細書で用いる用語「アリールアルキルカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したアリールアルキル基を言う。
【００７８】
本明細書で用いる用語「アリールカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したアリール基を言う。
【００７９】
本明細書で用いる用語「アリールカルボニルカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したアリールカルボニル基を言う。
【００８０】
本明細書で用いる用語「アリールオキシ」は、酸素原子を介して親分子部分に結合したアリール基を言う。
【００８１】
本明細書で用いる用語「アリールオキシアルキル」は、1、2、または3つのアリールオキシ基で置換されたアルキル基を言う。
【００８２】
本明細書で用いる用語「アリールオキシアルキルカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したアリールオキシアルキル基を言う。
【００８３】
本明細書で用いる用語「アリールオキシカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したアリールオキシ基を言う。
【００８４】
本明細書で用いる用語「アリールスルファニル」は、硫黄原子を介して親分子部分に結合したアリール基を言う。
【００８５】
本明細書で用いる用語「アリールスルファニルアルキル」は、1、2、または3つのアリールスルファニル基で置換されたアルキル基を言う。該アリールスルファニルアルキル基のアルキル部分はさらに、所望により、1または2つのハロ基で置換され得る。
【００８６】
本明細書で用いる用語「アリールスルファニルアルキルカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したアリールスルファニルアルキル基を言う。
【００８７】
本明細書で用いる用語「アリールスルホニル」は、スルホニル基を介して親分子部分に結合したアリール基を言う。
【００８８】
本明細書で用いる用語「ビシクロアルキル」は、6〜12つの炭素原子および0つのヘテロ原子を有する、飽和か、縮合か、架橋か、またはスピロ環の二環式炭化水素環系を言う。本発明のビシクロアルキル基は、所望により、アルキル、ハロ、またはハロアルキルから独立して選択される、1、2、または3つの基で置換されていてもよい。
【００８９】
本明細書で用いる用語「ビシクロアルキルカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したビシクロアルキル基を言う。
【００９０】
本明細書で用いる用語「カルボニル」は、-C(O)-を言う。
【００９１】
本明細書で用いる用語「カルボキシ」は、-CO2Hを言う。
【００９２】
本明細書で用いる用語「カルボキシアルキル」は、1、2、または3つのカルボキシ基で置換されたアルキル基を言う。
【００９３】
本明細書で用いる用語「カルボキシアルキルカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したカルボキシアルキル基を言う。
【００９４】
本明細書で用いる用語「カルボキシカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したカルボキシ基を言う。
【００９５】
本明細書で用いる用語「シアノ」は、-CNを言う。
【００９６】
本明細書で用いる用語「シアノアルキル」は、1、2、または3つのシアノ基で置換されたアルキル基を言う。
【００９７】
本明細書で用いる用語「シアノアルキルカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したシアノアルキル基を言う。
【００９８】
本明細書で用いる用語「シクロアルケニル」は、3〜14つの炭素原子および0つのヘテロ原子を有する、非芳香族、部分不飽和の単環式、二環式、または三環式環系を言う。シクロアルケニル基の代表的な例としては、限定はされないが、シクロヘキセニル、オクタヒドロナフタレニル、およびノルボルニレニルが挙げられる。本発明のシクロアルケニル基は、所望により、1、2、または3つのアルキル基で置換されていてもよい。
【００９９】
本明細書で用いる用語「(シクロアルケニル)アルキル」は、1、2、または3つのシクロアルケニル基で置換されたアルキル基を言う。該(シクロアルケニル)アルキルのアルキル部分はさらに、所望により、アルコキシカルボニル基で置換されていてよい。
【０１００】
本明細書で用いる用語「シクロアルキル」は、3〜14つの炭素原子および0つのヘテロ原子を有する、飽和した単環式、二環式、または三環式炭化水素環系を言う。該二環式および三環式環系は、縮合か、架橋か、またはスピロ環、あるいはそれらのいずれの組み合わせであってもよい。シクロアルキル基の代表的な例としては、シクロプロピル、シクロペンチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、およびアダマンチルが挙げられるが、これらに限定はされない。本発明のシクロアルキル基は、所望により、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アリール、アリールアルキル、シアノ、シクロアルケニル、第2のシクロアルキル基、1または2つのハロ基で所望により置換されていてもよい環外二重結合、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ニトロ、-NRxRy、(NRxRy)アルキル、(NRxRy)カルボニルオキシ、およびオキソから独立して選択される1、2、3、4、または5つの置換基で置換されていてもよく；ここで、該アリール、該アリールアルキルのアリール部分、該シクロアルケニル、該第2のシクロアルキル基、および該ヘテロシクリルはさらに、所望により、アルコキシ、アルキル、シアノ、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、またはヒドロキシから独立して選択される1、2、または3つの置換基で置換されていてもよい。
【０１０１】
本明細書で用いる用語「(シクロアルキル)アルキル」は、1、2、または3つのシクロアルキル基で置換されたアルキル基を言う。該(シクロアルキル)アルキルのアルキル部分はさらに、所望により、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロ、またはヒドロキシから独立して選択される1または2つの基で置換されていてもよい。
【０１０２】
本明細書で用いる用語「(シクロアルキル)アルキルカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合した(シクロアルキル)アルキル基を言う。
【０１０３】
本明細書で用いる用語「シクロアルキルカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したシクロアルキル基を言う。
【０１０４】
本明細書で用いる用語「シクロアルキルカルボニルカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したシクロアルキルカルボニル基を言う。
【０１０５】
本明細書で用いる用語「シクロアルキルオキシ」は、酸素原子を介して親分子部分に結合したシクロアルキル基を言う。
【０１０６】
本明細書で用いる用語「シクロアルキルオキシカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したシクロアルキルオキシ基を言う。
【０１０７】
本明細書で用いる用語「シクロアルキルスルホニル」は、スルホニル基を介して親分子部分に結合したシクロアルキル基を言う。
【０１０８】
本明細書で用いる用語「ホルミル」は、-CHOを言う。
【０１０９】
本明細書で用いる用語「ハロ」は、Cl、Br、F、またはIを言う。
【０１１０】
本明細書で用いる用語「ハロアルケニル」は、1、2、3、または4つのハロゲン原子で置換されたアルケニル基を言う。
【０１１１】
本明細書で用いる用語「ハロアルコキシ」は、酸素原子を介して親分子部分に結合したハロアルキル基を言う。
【０１１２】
本明細書で用いる用語「ハロアルコキシアルキル」は、1、2、または3つのハロアルコキシ基で置換されたアルキル基を言う。
【０１１３】
本明細書で用いる用語「ハロアルコキシアルキルカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したハロアルコキシアルキル基を言う。
【０１１４】
本明細書で用いる用語「ハロアルコキシカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したハロアルコキシ基を言う。
【０１１５】
本明細書で用いる用語「ハロアルキル」は、1、2、3、または4つのハロゲン原子で置換されたアルキル基を言う。
【０１１６】
本明細書で用いる用語「ハロアルキルカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したハロアルキル基を言う。
【０１１７】
本明細書で用いる用語「ハロアルキルカルボニルカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したハロアルキルカルボニル基を言う。
【０１１８】
本明細書で用いる用語「ヘテロアリール」は、少なくとも1つの原子が、N、O、またはSから選択され、かつ残りの原子が炭素である、芳香族の5または6員環を言う。また、用語「ヘテロアリール」には、ヘテロアリール環が、N、O、またはSから独立して選択される0、1、または2つの別のヘテロ原子を有する4〜6員芳香環または非芳香環に縮合している、二環式環系が含まれる。該ヘテロアリール基は、環内の任意の置換可能な炭素または窒素原子を介して親分子部分に結合している。ヘテロアリール基の代表的な例としては、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、フラニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソオキサゾリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、ナフチリジニル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピロリル、キノリニル、チアゾリル、チエノピリジニル、チエニル、トリアゾリル、チアジアゾリル、およびトリアジニルが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１１９】
本明細書で用いる用語「ヘテロシクリル」は、窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される1、2、3、または4つのヘテロ原子を有する単環式の4、5、6または7員環を言う。該4員環は0つの二重結合を有し、該5員環は0〜2つの二重結合を有し、該6および7員環は0〜3つの二重結合を有する。該用語「ヘテロシクリル」にはまた、環のうちの少なくとも1つが複素環である二環式および三環式環系が含まれる。該二環式および三環式環系は、縮合されているか、スピロ環であるか、架橋されているか、またはそれらの組み合わせであってよい。本発明のヘテロシクリル基は、該基中の任意の炭素原子または窒素原子を介して親分子部分に結合することができる。ヘテロシクリル基の例としては、ベンゾチエニル、フリル、イミダゾリル、インドリニル、インドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、モルホリニル、オキサゾリル、オキセタニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピロリジニル、ピロロピリジニル、ピロリル、キノリニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、チアゾリル、チエニル、およびチオモルホリニルが挙げられるが、これらに限定はされるものではない。本発明のヘテロシクリル基は、所望により、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシカルボニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アリール、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルキル、アリールカルボニル、シアノ、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、1または2つのハロ基で所望により置換されていてもよい環外二重結合、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルキル、第2のヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ニトロ、-NRxRy、(NRxRy)アルキル、またはオキソから独立して選択される1、2、3、4、または5つの置換基で置換されており、ここで該アリールアルキルおよび該ヘテロシクリルアルキルのアルキル部分は無置換であり、該アリール、該アリールアルキルのアリール部分、該アリールカルボニルのアリール部分、該シクロアルキル、該第2のヘテロシクリル基、ならびに該ヘテロシクリルアルキルおよび該ヘテロシクリルカルボニルのヘテロシクリル部分はさらに、所望により、アルコキシ、アルキル、シアノ、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシ、またはニトロから独立して選択される1、2、または3つの置換基で置換されていてもよい。
【０１２０】
本明細書で用いる用語「ヘテロシクリルアルコキシ」は、アルコキシ基を介して親分子部分に結合したヘテロシクリル基を言う。
【０１２１】
本明細書で用いる用語「ヘテロシクリルアルコキシカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したヘテロシクリルアルコキシ基を言う。
【０１２２】
本明細書で用いる用語「ヘテロシクリルアルキル」は、1、2、または3つのヘテロシクリル基で置換されたアルキル基を言う。該ヘテロシクリルアルキルのアルキル部分はさらに、所望により、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アリール、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシ、または-NRcRdから独立して選択される1、2、または3つの別の基で置換されており、ここで該アリールはさらに、所望により、アルコキシ、アルキル、無置換のアリール、無置換のアリールアルコキシ、無置換のアリールアルコキシカルボニル、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシ、または-NRxRyから独立して選択される1または2つの置換基で置換されていてもよい。
【０１２３】
本明細書で用いる用語「ヘテロシクリルアルキルカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したヘテロシクリルアルキル基を言う。
【０１２４】
本明細書で用いる用語「ヘテロシクリルカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したヘテロシクリル基を言う。
【０１２５】
本明細書で用いる用語「ヘテロシクリルカルボニルアルキル」は、1、2、または3つのヘテロシクリルカルボニル基で置換されたアルキル基を言う。
【０１２６】
本明細書で用いる用語「ヘテロシクリルカルボニルアルキルカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したヘテロシクリルカルボニルアルキル基を言う。
【０１２７】
本明細書で用いる用語「ヘテロシクリルカルボニルカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したヘテロシクリルカルボニル基を言う。
【０１２８】
本明細書で用いる用語「ヘテロシクリルオキシ」は、酸素原子を介して親分子部分に結合したヘテロシクリル基を言う。
【０１２９】
本明細書で用いる用語「ヘテロシクリルオキシカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したヘテロシクリルオキシ基を言う。
【０１３０】
本明細書で用いる用語「ヒドロキシ」は、-OHを言う。
【０１３１】
本明細書で用いる用語「ヒドロキシアルケニル」は、1、2、または3つのヒドロキシ基で置換されたアルケニル基を言う。
【０１３２】
本明細書で用いる用語「ヒドロキシアルキル」は、1、2、または3つのヒドロキシ基で置換されたアルキル基を言う。該ヒドロキシアルキルのアルキル部分はさらに、所望により、1、2、または3つのハロ基で置換されていてもよい。
【０１３３】
本明細書で用いる用語「ヒドロキシアルキルカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したヒドロキシアルキル基を言う。
【０１３４】
本明細書で用いる用語「ニトロ」は、-NO2を言う。
【０１３５】
本明細書で用いる用語「-NRcRd」は、窒素原子を介して親分子部分に結合した2つの基、RcおよびRdを言う。RcおよびRdは、独立して、水素、アルケニルオキシカルボニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキニル、アルキニルオキシカルボニル、アリール、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルキル、アリールアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールスルホニル、シアノアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルオキシカルボニル、シクロアルキルスルホニル、ホルミル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヒドロキシアルキルカルボニル、(NReRf)アルキル、(NReRf)アルキルカルボニル、(NReRf)カルボニル、(NReRf)スルホニル、-C(NCN)OR’、または-C(NCN)NRxRyから選択され、ここでR’はアルキルおよび無置換フェニルから選択され、該アリールアルキル、該アリールアルキルカルボニル、該ヘテロシクリルアルキル、および該ヘテロシクリルアルキルカルボニルのアルキル部分はさらに、所望により、1つの-NReRf基で置換されていてもよく；該アリール、該アリールアルコキシカルボニル、該アリールアルキル、該アリールアルキルカルボニル、該アリールカルボニル、該アリールオキシカルボニルおよび該アリールスルホニルのアリール部分、該ヘテロシクリル、ならびに該ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、該ヘテロシクリルアルキル、該ヘテロシクリルアルキルカルボニル、該ヘテロシクリルカルボニル、およびヘテロシクリルオキシカルボニルのヘテロシクリル部分はさらに、所望により、アルコキシ、アルキル、シアノ、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、またはニトロから独立して選択される1、2、または3つの置換基で置換されていてもよい。
【０１３６】
本明細書で用いる用語「(NRcRd)アルケニル」は、式:
【化５３】
2018076368.tif 000054
（式中、RcおよびRdは、本明細書で定義される通りであり、各Rqは、独立して、水素またはC1-3アルキルである）
を言う。
【０１３７】
本明細書で用いる用語「(NRcRd)アルキル」は、1、2、または3つの-NRcRd基で置換されたアルキル基を言う。該(NRcRd)アルキルのアルキル部分はさらに、所望により、アルコキシ、アルコキシアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルファニル、アリールアルコキシカルボニル、カルボキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヒドロキシ、または(NReRf)カルボニルから選択される1または2つのさらなる基で置換されていてもよく；ここで該ヘテロシクリルはさらに、所望により、アルコキシ、アルキル、シアノ、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、またはニトロから独立して選択される1、2、3、4、または5つの置換基で置換されていてもよい。
【０１３８】
本明細書で用いる用語「(NRcRd)アルキルカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合した(NRcRd)アルキル基を言う。該(NRcRd)アルキルカルボニルのアルキル部分は、所望により、アリールまたはシクロアルキルから独立して選択される1または2つの基で置換されていてもよい。
【０１３９】
本明細書で用いる用語「(NRcRd)カルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合した-NRcRd基を言う。
【０１４０】
本明細書で用いる用語「(NRcRd)カルボニルアルキル」は、1、2、または3つの(NRcRd)カルボニル基で置換されたアルキル基を言う。
【０１４１】
本明細書で用いる用語「(NRcRd)カルボニルアルキルカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合した(NRcRd)カルボニルアルキル基を言う。
【０１４２】
本明細書で用いる用語「(NRcRd)カルボニルカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合した(NRcRd)カルボニル基を言う。
【０１４３】
本明細書で用いる用語「-NReRf」は、窒素原子を介して親分子部分に結合した2つの基、ReおよびRfを言う。ReおよびRfは、独立して、水素、アルキル、無置換のアリール、無置換のアリールアルキル、無置換シクロアルキル、無置換(シクロアルキル)アルキル、無置換ヘテロシクリル、無置換ヘテロシクリルアルキル、(NRxRy)アルキル、または(NRxRy)カルボニルから選択される。
【０１４４】
本明細書で用いる用語「(NReRf)アルキル」は、1、2、または3つの-NReRf基で置換されたアルキル基を言う。
【０１４５】
本明細書で用いる用語「(NReRf)アルキルカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合した(NReRf)アルキル基を言う。
【０１４６】
本明細書で用いる用語「(NReRf)カルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合した-NReRf基を言う。
【０１４７】
本明細書で用いる用語「(NReRf)スルホニル」は、スルホニル基を介して親分子部分に結合した-NReRf基を言う。
【０１４８】
本明細書で用いる用語「-NRxRy」は、窒素原子を介して親分子部分に結合した2つの基、RxおよびRyを言う。RxおよびRyは、独立して、水素、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、無置換のアリール、無置換のアリールアルコキシカルボニル、無置換のアリールアルキル、無置換シクロアルキル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルキル、無置換ヘテロシクリル、無置換ヘテロシクリルカルボニルオキシ、または(NRx'Ry')カルボニルから選択され、ここでRx'およびRy'は、独立して、水素またはアルキルから選択される。
【０１４９】
本明細書で用いる用語「NRx'Ry'」は、窒素原子を介して親分子部分に結合した2つの基、Rx'およびRy'を言う。Rx'およびRy'は、独立して、水素またはアルキルから選択される。
【０１５０】
本明細書で用いる用語「(NRxRy)アルキル」は、1、2、または3つの-NRxRy基で置換されたアルキル基を言う。
【０１５１】
本明細書で用いる用語「(NRxRy)カルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合した-NRxRy基を言う。
【０１５２】
本明細書で用いる用語「(NRx'Ry')カルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合した-NRx'Ry'基を言う。
【０１５３】
本明細書で用いる用語「オキソ」は、=Oを言う。
【０１５４】
本明細書で用いる用語「スルフィニル」は、-S(O)-を言う。
【０１５５】
本明細書で用いる用語「スルホニル」は、-SO2-を言う。
【０１５６】
本発明の化合物には不斉中心が存在する。これら中心は、キラル炭素原子の周囲の置換基の配置によって、記号「R」または「S」により示される。本発明は、NS5Aを阻害する能力を有する全ての立体化学的な異性体、またはその混合物を包含することが理解されるべきである。化合物の個々の立体異性体は、キラル中心を有する市販の出発物質から合成的に製造することができるか、あるいは、エナンチオマーの生成物の混合物を製造した後、ジアステレオマーの混合物への変換に続く分離もしくは再結晶化、クロマトグラフ技法、またはキラルクロマトグラフィーカラムでのエナンチオマーの直接分離などといった分離を行うことによって製造することができる。特定の立体化学の出発化合物は、市販であるか、あるいは当業者に公知の方法により製造および分割され得る。
【０１５７】
本発明のある特定の化合物も、異なる安定した立体構造形態で存在していてもよく、それは分離可能であり得る。非対称単結合について制限された回転に起因するねじれ非対称（Torsional asymmetry）（例えば、立体障害または環の歪みが原因である）により、異なる配座異性体の分離が可能になり得る。本発明は、これら化合物の各配座異性体およびその混合物を含む。
【０１５８】
本発明の化合物は、互変異性体としても存在する；従って、本発明は、全ての互変異性体もまた包含する。
【０１５９】
該用語「本発明の化合物」および同等の表現は、本発明の組み合わせを構成する化合物ならびにその医薬的に許容されるエナンチオマー、ジアステレオマーおよび塩を包含することを意味する。同様に、中間体についての言及は、内容的に許される限りそれらの塩を包含することを意味する。
【０１６０】
本発明は、本発明の化合物に出現する原子の全ての同位体を含むことを意図する。同位体には、原子番号が同一であるが質量数が異なる原子が含まれる。一般的な例として、限定されることなく、水素の同位体にはジュウテリウムおよびトリチウムが含まれる。炭素の同位体としては13Cおよび14Cが挙げられる。同位体で標識された本発明の化合物は一般に、当業者に公知の通常の技法によってか、または本明細書に記載されたものと類似した方法によって、他で用いられる非標識試薬の代わりに適切な同位体-標識試薬を用いて、製造することができる。そのような化合物は、例えば、生物活性の決定における標準物質および試薬として、様々な使用可能性を有しうる。安定な同位体の場合、そのような化合物は、生物学的、薬理学的、または薬物動態学的特性を都合よく修飾する能力を有しうる。
【０１６１】
本発明の化合物は、医薬的に許容される塩として存在し得る。本明細書で用いる用語「医薬的に許容される塩」は、本発明の化合物の塩または双性イオン形態を意味し、それは水または油-溶性または分散性であり、適切な医学的判断の範囲内で、妥当な利益/リスク比に見合って、過度の毒性、刺激、アレルギー反応、または他の問題もしくは合併症を伴わずに患者の組織に接触して用いるのに適していて、それらの使用目的に有効である。該塩は化合物の最終的な単離および精製の間に製造することができるか、あるいは別途、適切な窒素原子を適切な酸と反応させることにより製造することができる。代表的な酸付加塩としては、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、硫酸水素塩、酪酸塩、ショウノウ酸塩（camphorate）、カンファースルホン酸塩；ジグルコン酸塩（digluconate）、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、ギ酸塩、フマル酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、2-ヒドロキシエタンスルホン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メシチレンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩、ナフチレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、2-ナフタレンスルホン酸塩、シュウ酸塩、パモ酸塩（palmoate）、ペクチン酸塩（pectinate）、過硫酸塩、3-フェニルプロプリオン酸塩（phenylproprionate）、ピクリン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、トリクロロ酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、リン酸塩、グルタミン酸塩、炭酸水素塩、パラ-トルエンスルホン酸塩、およびウンデカン酸塩が挙げられる。医薬的に許容される付加塩の形成に用いることができる酸の例としては、無機酸（例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸およびリン酸）および有機酸（例えば、シュウ酸、マレイン酸、コハク酸およびクエン酸）が挙げられる。
【０１６２】
塩基付加塩は、カルボキシ基を、適切な塩基（例えば、金属カチオンのヒドロキシド、カーボネートもしくはビカーボネート）と反応させるか、あるいはアンモニア、または有機第一級、第二級、もしくは第三級アミンと反応させることにより、化合物の最終的な単離および精製の間に製造され得る。医薬的に許容される塩のカチオンとしては、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、およびアルミニウム、ならびに無毒性のアミンカチオン（例えば、アンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアミン、エチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N-メチルピペリジン、N-メチルモルホリン、ジシクロヘキシルアミン、プロカイン、ジベンジルアミン、N,N-ジベンジルフェネチルアミン、およびN,N'-ジベンジルエチレンジアミン）が挙げられる。塩基付加塩の形成に有用な他の代表的な有機アミンとしては、エチレンジアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピペリジン、およびピペラジンが挙げられる。
【０１６３】
治療で用いるために、治療上有効な量の組み合わせの各化合物ならびにその医薬的に許容される塩を、未加工の化学薬品（raw chemical）として投与することができる場合、活性成分を医薬組成物として存在させることができる。従って、本発明は、治療上有効な量の、組み合わせを構成する化合物またはその医薬的に許容される塩ならびに1つ以上の医薬的に許容される担体、希釈剤、または賦形剤を含む医薬組成物をさらに提供する。本明細書で用いる用語「治療上有効な量」は、有意義な患者利益（例えば、ウイルス量の持続的減少）を示すのに十分である各活性成分の総量を言う。単独で投与される個々の活性成分に適用する場合、該用語は成分単独の量を言う。組み合わせに適用する場合、該用語は、組み合わせて、連続して、あるいは同時に投与されるかどうかにかかわらず、治療効果をもたらす活性成分を合わせた量を言う。該組み合わせに関する化合物およびその医薬的に許容される塩は上記の通りである。該担体、希釈剤、または賦形剤は、製剤の他の成分に適合し、そのレシピエントに有害でないという意味で許容可能でなくてはならない。本発明の別の態様によると、組み合わせの化合物またはその医薬的に許容される塩を、1つ以上の医薬的に許容される担体、希釈剤、または賦形剤と混合することを含む、医薬製剤の製造方法もまた提供する。本明細書で用いる用語「医薬的に許容される」は、適切な医学的判断の範囲内で、妥当な利益/リスク比に見合って、過度の毒性、刺激、アレルギー反応、または他の問題もしくは合併症を伴わずに患者の組織に接触させて用いるのに適していて、その使用目的に有効である、化合物、物質、組成物、および/または剤形を言う。
【０１６４】
医薬製剤は、単位用量あたりに所定の量の活性成分を含む単位剤形であってもよい。本発明の化合物が1日あたり約0.01から約250ミリグラム/キログラム(「mg/kg」)体重、好ましくは1日あたり約0.05から約100 mg/kg体重である投与量濃度が、HCV介在疾患の予防および治療に対する単独療法においては典型的である。通常、本発明の医薬組成物は、1日あたり約1から約5回の投与か、あるいは持続投与される。そのような投与は、長期治療または救急治療として用いられ得る。担体材料と組み合わせて単一剤形を製造し得る活性成分の量は、治療する症状、症状の重篤性、投与回数、投与経路、用いた化合物の排出速度、治療期間、ならびに患者の年齢、性別、体重、および状態によって変わり得る。好ましい単位用量製剤は、活性成分の、本明細書において上記した１日量もしくはそれ以下、またはその適当な画分を含むものである。通常、化合物の至適用量よりかなり少ない少用量で治療を開始する。その後、該条件下での最適な効果に達するまで用量を少しずつ増加させる。一般に、いずれの有害または有毒な副作用も引き起こさずに抗ウイルス効果が通常得られる濃度レベルで、該化合物を投与することが最も望ましい。
【０１６５】
本発明の組成物が、本発明の化合物と1つ以上の別の治療薬もしくは予防薬を組み合わせて含む場合、該化合物と別の薬物の両方とも、通常、単独療法レジメンにおいて標準的に投与される用量の約10から150％、より好ましくは約10から80％の用量濃度で存在する。
【０１６６】
医薬製剤は、いずれの適当な経路、例えば、経口(頬側または舌下を含む)、直腸、経鼻、局所的(頬側、舌下、または経皮を含む)、膣、または非経口(皮下、皮内、筋肉内、関節内、滑液嚢内（intrasynovial）、胸骨内、髄腔内、病巣内、静脈内、または皮内注射もしくは注入を含む)経路による投与に適応しうる。そのような製剤は、薬学の分野において公知のいずれの方法よっても（例えば、活性成分と担体もしくは賦形剤を会合させることにより）、製造されうる。経口投与または注射による投与が好ましい。
【０１６７】
経口投与に適応した医薬製剤は、カプセル剤もしくは錠剤；粉末剤または顆粒剤；水性または非水性液体中の液剤または懸濁剤；食用フォーム剤またはホイップ剤；あるいは水中油液体エマルジョン剤または油中水エマルジョン剤といった、別々のユニットであってもよい。
【０１６８】
例えば、経口投与用に、錠剤またはカプセル剤の形態において、活性薬物成分を、経口で無毒の医薬的に許容される不活性担体（例えば、エタノール、グリセロール、水など）と合わせることができる。粉末剤は、化合物を適切な微粒子サイズに細かく粉末化し、同様に粉末化された食用炭水化物（例えばデンプンまたはマンニトール）などの医薬担体と混合することにより製造される。着香剤、保存剤、分散剤、および着色剤もまた存在し得る。
【０１６９】
カプセル剤は、上記のように粉末混合物を製造し、成型ゼラチンシース（gelatin sheath）に詰めることにより製造される。充填工程の前に、流動化剤および滑沢剤（例えばコロイド状シリカ、タルク、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、または固体のポリエチレングリコール）を該粉末混合物に加えることができる。カプセル剤が摂取される際の薬剤のアベイラビリティを高めるために、崩壊剤または可溶化剤（例えば、寒天、炭酸カルシウムまたは炭酸ナトリウム）を加えることもできる。
【０１７０】
さらに、所望される場合もしくは必要な場合、適切な結合剤、滑沢剤、崩壊剤、および着色剤を混合物に加えることもできる。適切な結合剤としては、デンプン、ゼラチン、天然糖（例えばグルコースまたはβ-ラクトース）、コーンシロップ、天然および合成ガム（例えばアカシア、トラガカントまたはアルギン酸ナトリウム）、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコールなどが挙げられる。これらの剤形に用いられる滑沢剤としては、オレイン酸ナトリウム、塩化ナトリウムなどが挙げられる。これらの剤形に用いられる滑沢剤としては、オレイン酸ナトリウム、塩化ナトリウムなどが挙げられる。崩壊剤としては、デンプン、メチルセルロース、寒天、ベントナイト、キサンタンガムなどが挙げられるが、これに限定はしない。錠剤は、例えば、粉末混合物を製造し、顆粒化もしくは充填し、滑沢剤および崩壊剤を加え、そして錠剤に圧縮することにより製剤化される。粉末混合物は、適切に粉末化された化合物と、上記の希釈剤または塩基、ならびに所望により、結合剤（例えばカルボキシメチルセルロース、アルギネート（aliginate）、ゼラチン（gelating）、またはポリビニルピロリドン）、溶解遅延剤（例えばパラフィン）、吸収促進剤（例えば第四級塩）および/または吸収剤（例えばベントナイト、カオリン、またはリン酸水素カルシウム）とを混合することにより製造される。結合剤（例えばシロップ、デンプン糊、アカシア粘液（acadia mucilage）、またはセルロース系物質もしくはポリマー系物質の溶液）で湿らせて、ふるいに押し通すことにより、粉末混合物を顆粒化することができる。顆粒化の別法として、該粉末混合物を錠剤機に通して、不完全に成型されたスラグを得た後、顆粒に粉砕することができる。該顆粒を、ステアリン酸、ステアリン酸塩、タルク、または鉱物油の添加により滑らかにして、錠剤成形型への接着を防ぐことができる。次いで、滑らかにした混合物を錠剤へと圧縮する。また、本発明の化合物を、自由流動性不活性担体と合わせて、顆粒化工程または成形工程（slugging step）を経ずに直接、錠剤へと圧縮することができる。シェラックのシールコート（sealing coat）、糖もしくはポリマー材のコーティング、およびワックスの艶出しコーティングから成る、澄明もしくは不透明な保護コーティングを施すことができる。これらのコーティングに染料を加えて、異なる単位用量を区別することができる。
【０１７１】
経口液剤（例えば液剤、シロップ剤、およびエリキシル剤）は、所定の分量が所定の量の化合物を含むように単位用量形態で製造され得る。シロップ剤は、適切に風味付けされた水溶液中に化合物を溶解させることにより製造でき、一方、エリキシル剤は無毒のビヒクルを用いることにより製造され得る。可溶化剤および乳化剤（例えばエトキシ化イソステアリルアルコールおよびポリオキシエチレンソルビトールエーテル）、保存剤、香味添加剤（例えばペパーミント油あるいは天然甘味剤、またはサッカリンもしくは他の人工甘味剤など）を加えることもできる。
【０１７２】
必要に応じて、経口投与のための単位用量製剤をマイクロカプセル化することができる。該製剤はまた、例えば、ポリマー、ワックスなどの中に粒子状物質をコーティングまたは組み込むことによって、放出を遅延もしくは持続するように製造され得る。
【０１７３】
式(I)の化合物、およびその医薬的に許容される塩はまた、リポソームデリバリーシステム（例えば、小型の単層ベシクル、大型の単層ベシクル、および多重層ベシクル）の形態で投与することもできる。リポソームは、様々なリン脂質、例えばコレステロール、ステアリルアミン、またはホスファチジルコリンから形成することができる。
【０１７４】
該組み合わせの化合物およびその医薬的に許容される塩はまた、化合物分子が結合した個々の担体としてモノクローナル抗体を用いることによって送達されうる。また、該化合物を、標的化可能な薬物担体としての可溶性ポリマーと結合させてもよい。そのようなポリマーとしては、ポリビニルピロリドン、ピラン共重合体、ポリヒドロキシプロピルメタクリルアミドフェノール、ポリヒドロキシエチルアスパルトアミドフェノール、またはパリトイル（palitoyl）残基で置換されたポリエチレンオキシドポリリシンを挙げることができる。さらに、該化合物は、薬物の制御放出を達成するのに有用な生分解性ポリマーの類、例えば、ポリ乳酸、ポリイプシロンカプロラクトン（polepsilon caprolactone）、ポリヒドロキシ酪酸、ポリオルトエステル、ポリアセタール、ポリジヒドロピラン、ポリシアノアクリレート、およびヒドロゲルの架橋もしくは両親媒性ブロック共重合体に結合していてよい。
【０１７５】
経皮投与に適した医薬製剤は、長期間、レシピエントの表皮と密接な接触を維持することを目的とした、個別のパッチであってもよい。例えば、Pharmaceutical Research 1986, 3(6), 318に一般的に記載されるように、該活性成分はイオントフォレーシスによってパッチから送達されうる。
【０１７６】
局所投与に適した医薬製剤は、軟膏剤、クリーム剤、懸濁剤、ローション剤、粉末剤、液剤、ペースト剤、ゲル剤、スプレー剤、エアロゾル剤、または油剤として製剤化されうる。
【０１７７】
眼または他の外部組織、例えば口および皮膚の治療において、該製剤は好ましくは、局所用軟膏剤もしくはクリーム剤として塗布される。軟膏剤に製剤化する場合、該活性成分はパラフィン系（paraffinic）かまたは水-混和性のいずれかの軟膏基剤とともに用いられうる。別法として、該活性成分は水中油型クリーム基剤もしくは油中水型基剤を用いてクリーム剤に製剤化されうる。
【０１７８】
眼への局所投与に適した医薬製剤としては、該活性成分が適切な担体（とりわけ水性溶媒）に溶解または懸濁されている点眼剤が挙げられる。
【０１７９】
口への局所投与に適した医薬製剤としては、ドロップ剤（lozenge）、トローチ剤（pastille）、および口腔洗浄剤（mouth wash）が挙げられる。
【０１８０】
直腸投与に適した医薬製剤は、坐薬または浣腸剤であってよい。
【０１８１】
担体が固体である、経鼻投与に適した医薬製剤としては、例えば20〜500ミクロンの粒子サイズを有する粗粉末（course powder）が挙げられ、それは、嗅ぎ薬を摂取する方法、すなわち、鼻に近づけられた粉末剤の容器から鼻腔を介して急速吸入することにより、投与される。鼻腔用スプレーまたは点鼻薬として投与するための、担体が液体である適切な製剤としては、活性成分の水性または油性液剤が挙げられる。
【０１８２】
吸入による投与に適した医薬製剤としては、微粒子粉末または微粒子ミストが挙げられ、それは様々なタイプの定量加圧エアロゾル、ネブライザー、または吸入器を用いて発生されうる。
【０１８３】
膣内投与に適した医薬製剤は、ペッサリー、タンポン、クリーム剤、ゲル剤、ペースト剤、フォーム剤、またはスプレー製剤であってよい。
【０１８４】
非経口投与に適した医薬製剤としては、抗酸化剤、緩衝剤、静菌剤（bacteriostat）、および製剤を対象のレシピエントの血液と等張にする塩（soute）を含みうる水性および非水性の無菌注射液剤；ならびに懸濁化剤および増粘剤を含みうる水性および非水性の無菌懸濁剤が挙げられる。該製剤は、単回投与もしくは多回投与（multi-dose）用容器、例えば、密閉アンプルおよびバイアルに入っていてよく、使用の直前に無菌の液体担体（例えば注射用の水）の添加のみを必要とする凍結乾燥状態で保存してもよい。即時調製（Extemporaneous）注射液剤および懸濁剤は、無菌粉末剤、顆粒剤、および錠剤から調製されうる。
【０１８５】
具体的に上述した成分に加えて、該製剤は、当該製剤のタイプを考慮して当分野で通常のその他の剤を含んでもよい（例えば経口投与に適した製剤は香味剤を含んでもよい）ことが理解されるべきである。
【０１８６】
該用語「患者」には、ヒトおよび他の哺乳動物の両方が含まれる。
【０１８７】
該用語「治療」は:(i)疾患、障害、および/または症状に罹りやすいが、まだ罹患していると診断されていない患者において、疾患、障害、または症状の発症を予防すること；(ii)疾患、障害、または症状の抑制、すなわち、その進行を抑止すること；ならびに(iii)疾患、障害、または症状を軽減すること、すなわち、疾患、障害、および/または症状の退行をもたらすことを言う。
【０１８８】
本発明の化合物はまた、シクロスポリン、例えばシクロスポリンAとともに投与することができる。シクロスポリンAは、臨床試験においてHCVに対して活性であることが示されている(Hepatology 2003, 38, 1282； Biochem.  Biophys.  Res.  Commun.  2004, 313, 42； J.  Gastroenterol.  2003, 38, 567)。
【０１８９】
以下の表Aに、本発明の化合物とともに投与することができる化合物のいくつかの実例を記載する。本発明の化合物は、併用療法において、一緒にまたは別個に、あるいは該化合物を組成物中に混合することによって、他の抗HCV活性化合物とともに投与することができる。
表A
【表１】
2018076368.tif 000055
【表２】
2018076368.tif 000056
【表３】
2018076368.tif 000057
【表４】
2018076368.tif 000058
【表５】
2018076368.tif 000059
【表６】
2018076368.tif 000060
【０１９０】
本発明の化合物は、実験用試薬として用いてもよい。化合物は、HCV疾患メカニズムの知識をさらに高めるための、ウイルス複製アッセイの設計、動物アッセイ系の検証および構造生物学研究に対する研究ツールの提供において有益でありうる。さらに、本発明の化合物は、例えば競合阻害により、他の抗ウイルス性化合物の結合部位の確立または決定に有用である。
【０１９１】
本発明の化合物はまた、物質のウイルス汚染を処理もしくは防止するのに用いてもよく、それにより、そのような物質（例えば血液、組織、手術器具および手術着、実験器具および実験着、ならびに採血または輸血の器具および材料）と接触する、実験もしくは医療の関係者または患者のウイルス感染の危険性を低下させうる。
【０１９２】
本発明は、合成プロセスまたは代謝プロセス［ヒトもしくは動物体内(in vivo)で生じるもの、またはin vitroで生じるプロセスを含む］により作られる、式(I)で示される化合物を包含することを意図する。
【０１９３】
特に以下の例示スキームおよび実施例中のものを含む本出願で使用される略語は、当業者には周知である。使用される略語のいくつかは以下の通りである:minまたはminsは分；TFAはトリフルオロ酢酸；ACNまたはMeCNはアセトニトリル；MeOHはメタノール；OAcはアセテート；Bnはベンジル；DCMはジクロロメタン；DIEAまたはDiPEAまたはDIPEAはジイソプロピルエチルアミン；HATUはO-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート；EtOAcは酢酸エチル；RTまたはrtは室温または保持時間(文脈によって決定される)；hまたはhrまたはhrsは時間；DMSOはジメチルスルホキシド；DMEはジメトキシエタン；DMFはN,N-ジメチルホルムアミド；BocまたはBOCはtert-ブトキシカルボニル；Hexはヘキサン；Etはエチル；AcOHは酢酸；THFはテトラヒドロフラン；n-BuLiはn-ブチルリチウム；NBSはN-ブロモスクシンイミド；Phはフェニル；TBTUはO-(ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート；TEAまたはEt3Nはトリエチルアミン；DMAPは4-N,N-ジメチルアミノピリジン；Cbzはカルボベンジルオキシ；HBTUはO-ベンゾトリアゾール-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート；EtOHはエタノール；Phはフェニル；Meはメチル；TMSCNはトリメチルシリルシアニド；PCCはクロロクロム酸ピリジニウム；DCCはジシクロヘキシルカルボジイミド；DMAはN,N-ジメチルアセトアミド；DEAはジエチルアミン；Et2Oはジエチルエーテル；BuOHはブタノール；EtOはエトキシド；Bu2Oはジブチルエーテル；AcClは塩化アセチル；TPPはmeso-テトラフェニルポルフィリン；TBAFはテトラブチルアンモニウムフルオリド；dppfはジフェニルホスフィノフェロセン；DDQは2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン；LDAはリチウムジイソプロピルアミド；PCCはクロロクロム酸ピリジニウム；OMeはメトキシド；CDIは1,1-カルボニルジイミダゾール；DCEは1,2-ジクロロエタン；およびHMPAはヘキサメチルリン酸トリアミド。
【０１９４】
本開示は特定の実施態様に関連して記載されるが、それはその発明の範囲を制限することを意図するものではない。一方、本開示は、全ての代替形態、改変形態、および同等形態を、特許請求の範囲内に含み得るものとして包含する。従って、特定の実施態様を含む以下の実施例は、本発明の1つの実例を説明し、該実施例は特定の実施態様の例示目的であり、そしてその方法および概念的態様の最も有用で且つ容易に理解される記載であると考えられるものを提供するために提示するものであると解される。
【実施例】
【０１９５】
出発物質は、商業的供給源から得ることができるか、または当業者には公知の十分に確立された文献の方法によって製造することができる。
LC-MSメソッド
条件N-1:
カラム = Phenomenex, 2.0 X 50 mm, 3 μm
開始％B = 0； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 4分； 停止時間 = 5分
流速 = 0.8 mL/分； 波長 = 220 nm
溶媒A = 0.1％TFA／10％メタノール/90％水
溶媒B = 0.1％TFA／90％メタノール/10％水
オーブン温度 = 40℃
条件N-2:
カラム = Sunfire, C18, 3.0 X 150 mm, 3.5 μm
開始％B = 0； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 15分； 停止時間 = 18分
流速 = 1 mL/分
波長1 = 220 nm； 波長2 = 254 nm
溶媒A = 0.1％TFA／5％MeCN/95％水
溶媒B = 0.1％TFA／95％MeCN/5％水
LC-MSメソッド YT-1
開始％B = 0； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 3分； 停止時間 = 4分
流速 = 0.8 mL/分； 波長 = 220 nm
溶媒ペア = MeOH:H2O:TFA
溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA
溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA
カラム: Phenomenex 2.0 X 30 mm 3 μm
LC-MSメソッド YT-2
開始％B = 0； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 4分； 停止時間=5分
流速 = 1 mL/分； 波長 = 220 nm
溶媒ペア = MeOH:H2O:TFA
溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA
溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA
カラム:  Phenomenex 2.0 X 30 mm 3 μm
LC-MSメソッド YT-3
開始％B = 0； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 2分； 停止時間 = 3分
流速 = 0.8 mL/分； 波長 = 220 nm
溶媒ペア = MeOH:H2O:TFA
溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA
溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA
カラム: Phenomenex 2.0 X 30 mm 3 μm
LC-MSメソッド P-1
開始％B = 0； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 3分； 停止時間 = 4分
流速 = 0.8 mL/分； 波長 = 220 nm
溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA
溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA
カラム: Phenomenex 2.0 X 50 mm 3 μm
LC-MSメソッド P-2
開始％B = 0； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 2分； 停止時間 = 3分
流速 = 1 mL/分； 波長 = 220 nm
溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA
溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA
カラム:  Phenomenex 2.0 X 30 mm 3 μm
LC-MSメソッド P-3
開始％B = 0； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 4分； 停止時間 = 5分
流速 = 0.8 mL/分； 波長 = 220 nm
溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA
溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA
カラム: Phenomenex 2.0 X 50 mm
LC-MSメソッド PS-1
波長 = 220 nm
移動相: A = 5:95 ACN:水； B = 95:5 ACN:水；
モディファイヤー = 10 mM NH4OAc
グラジエント: 8分にわたって0％〜100％B, その後100％Bで1分間保持,
流速 = 2.0 mL/分
カラム: Supelco Ascentis Express 4.5 x 50 mm 3 μm C18
LC-MSメソッド PS-2
移動相A: 5:95 アセトニトリル:水（10 mM 酢酸アンモニウム含有）；
移動相B: 95:5 アセトニトリル:水（10 mM 酢酸アンモニウム含有）；
グラジエント: 0％Bで0.5分間保持, 4分にわたって0〜100％B, その後100％Bで0.5分間保持； 流速 = 1 mL/分； カラム: Waters BEH C18, 2.0 x 50 mm, 1.7-μm 粒子
LC-MSメソッド PS-3
移動相A: 5:95 メタノール:水（10 mM 酢酸アンモニウム含有）；
移動相B: 95:5 メタノール:水（10 mM 酢酸アンモニウム含有）；
グラジエント: 0％Bで0.5分間保持, 4分にわたって0〜100％B, その後100％Bで0.5分間保持； 流速 = 0.5 mL/分； カラム: Waters BEH C18
条件L-1:
カラム = Phenomenex, 2.0 X 50 mm, 3 μm
開始％B = 0； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 4分； 停止時間 = 5分
流速 = 0.8 mL/分； 波長 = 220 nm
溶媒A = 0.1％TFA／10％MeCN/90％水
溶媒B = 0.1％TFA／90％MeCN/10％水
オーブン温度 = 40℃
条件L-2:
カラム = Phenomenex, 3.0 X 2 mm, 3 μm
開始％B = 0； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 2分； 停止時間 = 3分
流速 = 1 mL/分； 波長 = 220 nm
溶媒A = 0.1％TFA／10％MeCN/90％水
溶媒B = 0.1％TFA／90％MeCN/10％水
オーブン温度 = 40℃
条件W-1:
カラム = Phenomenex, 2.0 X 30 mm, 3 μm
開始％B = 0； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 2分； 停止時間 = 3分
流速 = 1 mL/分； 波長 = 220 nm
溶媒A = 0.1％TFA／10％MeOH/90％水
溶媒B = 0.1％TFA／90％MeOH/10％水
オーブン温度 = 40℃
条件W-2:
カラム = Phenomenex Luna C18, 2.0 X 30 mm, 3 μm
開始％B = 0； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 2分； 停止時間 = 3分
流速 = 1 mL/分； 波長 = 220 nm
溶媒A = 0.1％TFA／10％CH3CN/90％水
溶媒B = 0.1％TFA／90％CH3CN/10％水
オーブン温度 = 40℃
条件W-3:
カラム = Phenomenex Luna C18, 2.0 X 30 mm, 3 μm
開始％B = 30； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 4分； 停止時間 = 5分
流速 = 1 mL/分； 波長 = 220 nm
溶媒A = 10 mM NH4OAc／5％CH3OH/95％水
溶媒B = 10 mM NH4OAc／95％CH3OH/5％水
オーブン温度 = 40℃
条件B-1:
カラム = Xbridge phenyl, 4.6 X 150 mm, 3.5 μm
溶媒A = バッファー:CH3CN (95:5)
溶媒B = バッファー:CH3CN (5:95)
バッファー = 0.05％TFA／H2O(pH 2.5, 希アンモニアで調整)
開始％B = 10； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 12分； 停止時間 = 23分
イソクラティック時間 = 3分
流速 = 1 mL/分； 波長 = 220 & 254 nm
条件B-2:
カラム = Sunfire C18, 4.6 X150 mm, 3.5 μm
溶媒A = バッファー:CH3CN (95:5)
溶媒B = バッファー:CH3CN (5:95)
バッファー = 0.05％TFA／H2O (pH 2.5, 希アンモニアで調整)
開始％B = 10； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 12分； 停止時間 = 23分
イソクラティック時間 = 3分
流速 = 1 mL/分； 波長 = 220 & 254 nm
条件B-3:
カラム = YMC triart, 4.6 X 150 mm, 5 μm
溶媒A = バッファー:CH3CN (95:5)
溶媒B = バッファー:CH3CN (5:95)
バッファー = 0.05％TFA／H2O (pH 2.5, 希アンモニアで調整)
開始％B = 10； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 12分； 停止時間 = 23分
イソクラティック時間 = 3分
流速 = 1 mL/分； 波長 = 220 & 254 nm
条件B-4:
カラム = Sunfire C18, 4.6 X 150 mm, 3.5 μm
溶媒A = バッファー:CH3CN (95:5)
溶媒B = バッファー:CH3CN (5:95)
バッファー = 0.05％TFA／H2O (pH 2.5, 希アンモニアで調整)
開始％B = 0； 最終％B = 50
グラジエント時間-1 = 15分
最終％B = 100
グラジエント時間-2 = 3分
イソクラティック時間 = 5分
停止時間 = 28分
流速 = 1 mL/分； 波長 = 220 & 254 nm
条件B-5:
カラム = Sunfire C18, 4.6 X 150 mm, 3.5 μm
溶媒A = バッファー:CH3CN (95:5)
溶媒B = バッファー:CH3CN (5:95)
バッファー = 0.05％TFA／H2O (pH 2.5, 希アンモニアで調整)
開始％B = 10； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 25分； 停止時間 = 36分
イソクラティック時間 = 5分
流速 = 1 mL/分； 波長 = 220 & 254 nm
条件B-6:
カラム = Xbridge phenyl, 4.6 X 150 mm, 3.5 μm
溶媒A = バッファー:CH3CN (95:5)
溶媒B = バッファー:CH3CN (5:95)
バッファー = 0.05％TFA／H2O (pH 2.5, 希アンモニアで調整)
開始％B = 10； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 25分； 停止時間 = 36分
イソクラティック時間 = 5分
流速 = 1 mL/分； 波長 = 220 & 254 nm
条件B-7:
カラム = Eclipse XDB C18, 4.6 X 150 mm, 3.5 μm
溶媒A = 20 mM NH4OAc／H2O
溶媒B = CH3CN
開始％B = 10； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 25分； 停止時間 = 36分
イソクラティック時間 = 5分
流速 = 1 mL/分； 波長 = 220 & 254 nm
条件B-8:
カラム = Eclipse XDB C18, 4.6 X 150 mm, 3.5 μm
溶媒A = 20 mM NH4OAc／H2O
溶媒B = CH3CN
開始％B = 10； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 12分； 停止時間 = 26分
イソクラティック時間 = 8分
流速 = 1 mL/分； 波長 = 220 & 254 nm
条件B-9:
カラム = Zorbax SB C18, 4.6 X 50 mm, 5 μm
溶媒A = MeOH(10％) + 0.1％ TFA／H2O(90％)
溶媒B = MeOH(90％) + 0.1％ TFA／H2O(10％)
開始％B = 0； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 2分； 停止時間 = 3分
流速 = 5 mL/分； 波長 = 220 nm
条件B-10:
カラム = Purospher@star RP-18, 4.0 X 55 mm, 3 μm
溶媒A = ACN (10％) + 20 mM NH4OAc／H2O (90％)
溶媒B = ACN (90％) + 20 mM NH4OAc／H2O (10％)
開始％B = 0； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 2分； 停止時間 = 3分
イソクラティック時間 = 0.5分
流速 = 2.5 mL/分； 波長 = 220 nm
条件B-11:
カラム = Purospher@star RP-18, 4.0 X 55 mm, 3 μm
溶媒A = ACN (10％) + 20 mM NH4OAc／H2O (90％)
溶媒B = ACN (90％) + 20 mM NH4OAc／H2O (10％)
開始％B = 0； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 1.8分； 停止時間 = 4分
イソクラティック時間 = 1.5分
流速 = 2.5 mL/分； 波長 = 220 nm
条件B-12:
カラム = Ascentis Express C18, 2.1 X 50 mm, 2.7 μm
溶媒A = CH3CN(2％) + 10 mM NH4COOH／H2O(98％)
溶媒B = CH3CN(98％) + 10 mM NH4COOH／H2O(2％)
開始％B = 0； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 1.4分； 停止時間 = 4分
停止時間 = 4分
流速 = 1 mL/分； 波長 = 220 nm
条件B-13:
カラム = Ascentis Express C8, 2.1 X 50 mm, 2.7 μm
溶媒A = CH3CN (2％) + 10 mM NH4COOH／H2O (98％)
溶媒B = CH3CN (98％) + 10 mM NH4COOH／H2O (2％)
開始％B = 0； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 1.5分； 停止時間 = 4分
イソクラティック時間 = 1.7分
流速 = 1 mL/分； 波長 = 220 nm
条件B-14:
カラム = Ascentis Express C8, 2.1 X 50 mm, 2.7 μm
溶媒A = CH3CN (10％) + 10 mM NH4COOH／H2O (90％)
溶媒B = CH3CN (90％) + 10 mM NH4COOH／H2O (10％)
開始％B = 0； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 1.6分； 停止時間 = 4分
イソクラティック時間 = 1.6分
流速 = 1 mL/分； 波長 = 220 nm
条件B-15:
カラム = Ascentis Express C18 2.1 X 50 mm, 2.7 μm
溶媒A = CH3CN (2％) + 10 mM NH4COOH／H2O (98％)
溶媒B = CH3CN (98％) + 10 mM NH4COOH／H2O (2％)
開始％B = 0； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 1.5分； 停止時間 = 4分
イソクラティック時間 = 1.7分
流速 = 1 mL/分； 波長 = 220 nm
条件B-16:
カラム = Acquity BEH C18, 2.1 X 50 mm, 3 μm
溶媒A = ACN (5％) + 5 mM NH4OAc／H2O (95％)
溶媒B = ACN (95％) + 5 mM NH4OAc／H2O (5％)
開始％B = 5； 最終％B = 95
グラジエント時間 = 1.1分； 停止時間 = 2.4分
イソクラティック時間 = 0.6分
流速 = 0.8 mL/分； 波長 = 220 nm
条件B-17:
カラム = ACE Excel 2 C18, 3.0 X 50 mm, 2.0 μm
溶媒A = CH3CN (2％) + 10 mM NH4COOH／H2O (98％)
溶媒B = CH3CN (98％) + 10 mM NH4COOH／H2O (2％)
開始％B = 5； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 1.8分； 停止時間 = 4分
イソクラティック時間 = 0.8分
流速 = 1.2 mL/分； 波長 = 220 nm
条件B-18:
カラム = BEH C18, 3.0 X 50 mm, 5.0 μm
溶媒A = CH3CN (5％) + 10 mM NH4OAc／H2O (95％)
溶媒B = CH3CN (95％) + 10 mM NH4OAc／H2O (5％)
開始％B = 5； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 1.8分； 停止時間 = 4分
イソクラティック時間 = 1.4分
流速 = 1.2 mL/分； 波長 = 220 nm
条件B-19:
カラム = Xbridge C18, 2.1 X 50 mm, 2.5 μm
溶媒A = CH3CN (5％) + 10 mM NH4HCO3／H2O (95％)
溶媒B = CH3CN (95％) + 10 mM NH4HCO3／H2O (5％)
開始％B = 0； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 1.7分； 停止時間 = 4分
イソクラティック時間 = 1.5分
流速 = 1.0 mL/分； 波長 = 220 nm
条件B-20:
カラム = Zorbax SB-Aq, 4.6 X 50 mm, 3.5 μm
溶媒A = CH3CN (5％) + 10 mM NH4COOH／H2O (95％)
溶媒B = CH3CN (95％) + 10 mM NH4COOH／H2O (5％)
開始％B = 5； 最終％B = 95
グラジエント時間 = 1.7分； 停止時間 = 4分
イソクラティック時間 = 1.5分
流速 = 1.0 mL/分； 波長 = 220 nm
条件B-21:
カラム = Ascentis Express C18, 2.1 X 50 mm, 2.7 μm
溶媒A = CH3CN (2％) + 10 mM NH4COOH／H2O (98％)
溶媒B = CH3CN (98％) + 10 mM NH4COOH／H2O (2％)
開始％B = 0； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 1.6分； 停止時間 = 4分
イソクラティック時間 = 1.6分
流速 = 1 mL/分； 波長 = 220 nm
条件B-22:
カラム = Ascentis Express C8, 2.1 X 50 mm, 2.7 μm
溶媒A = CH3CN (2％) + 10 mM NH4COOH／H2O (98％)
溶媒B = CH3CN (98％) + 10 mM NH4COOH／H2O (2％)
開始％B = 0； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 1.5分； 停止時間 = 4分
イソクラティック時間 = 1.7分
流速 = 1 mL/分； 波長 = 220 nm
条件B-23:
カラム = Zorbax SB C18, 4.6 X 50 mm, 3.5 μm
溶媒A = ACN (10％) + 20 mM NH4OAc／H2O (90％)
溶媒B = ACN (90％) + 20 mM NH4OAc／H2O (10％)
開始％B = 0； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 2.5分； 停止時間 = 3分
流速 = 2.5 mL/分； 波長 = 220 nm
条件B-24:
カラム = Zorbax SB C18, 2.1 X 30 mm, 3.5 μm
溶媒A = CH3CN (2％) + 10 mM NH4COOH／H2O (98％)
溶媒B = CH3CN (98％) + 10 mM NH4COOH／H2O (2％)
開始％B = 6； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 1.5分； 停止時間 = 3分
イソクラティック時間 = 1.7分
流速 = 2.5 mL/分； 波長 = 220 nm
条件B-25:
カラム = Zorbax SB-Aq, 4.6 X 50 mm, 3.5 μm
溶媒A = ACN (10％) + 0.1％ HCOOH／H2O (90％)
溶媒B = ACN (90％) + 0.1％ HCOOH／H2O (10％)
開始％B = 0； 最終％B = 20
グラジエント時間-1 = 1.5分；
最終％B = 95
グラジエント時間-2 = 2.5分； 停止時間 = 4分
流速 = 1 mL/分； 波長 = 220 nm
条件B-26:
カラム = Xbridge BEH C18, 2.1 X 50 mm, 2.5 μm
溶媒A = 0.1％ HCOOH／H2O
溶媒B = 0.07％ HCOOH／ACN
開始％B = 10； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 2.0分； 停止時間 = 4.0分
イソクラティック時間 = 1分
流速 = 1.2 mL/分； 波長 = 220 nm
条件B-27:
カラム = Zorbax SB C18, 2.1 X 30 mm, 3.5 μm
溶媒A = CH3CN (2％) + 10 mM NH4COOH／H2O (98％)
溶媒B = CH3CN (98％) + 10 mM NH4COOH／H2O (2％)
開始％B = 6； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 1.5分； 停止時間 = 3分
イソクラティック時間 = 0.7分
流速 = 1.5 mL/分； 波長 = 220 nm
条件B-28:
カラム = Ascentis Express C18, 4.6 X 50 mm, 2.7 μm
溶媒A = CH3CN (5％) + 10 mM NH4COOH／H2O (95％)
溶媒B = CH3CN (95％) + 10 mM NH4COOH／H2O (5％)
開始％B = 0； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 4分； 停止時間 = 5分
流速 = 4.0 mL/分； 波長 = 220 nm
条件B-29:
カラム = Xbridge C18, 2.1 X 50 mm, 2.5 μm
溶媒A = 10 mM NH4HCO3
溶媒B = CH3CN
開始％A = 100； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 1.7分； 停止時間 = 4分
イソクラティック時間 = 1.5分
流速 = 1.0 mL/分； 波長 = 220 nm
条件B-30:
カラム = Sunfire C18, 4.6 X 150 mm, 3.5 μm
溶媒A = バッファー:CH3CN (95:5)
溶媒B = バッファー:CH3CN (5:95)
バッファー = 0.05％TFA／H2O (pH 2.5, 希アンモニアで調整)
開始％B = 10； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 12分； 停止時間 = 18分
イソクラティック時間 = 3分
流速 = 1 mL/分； 波長 = 220 & 254 nm
条件B-31:
カラム = XBridge, 4.6 X 150 mm, 3.5 μm
溶媒A = バッファー:CH3CN (95:5)
溶媒B = バッファー:CH3CN (5:95)
バッファー = 0.05％TFA／H2O (pH 2.5, 希アンモニアで調整)
開始％B = 10； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 12分； 停止時間 = 18分
イソクラティック時間 = 3分
流速 = 1 mL/分； 波長 = 220 & 254 nm
条件B-32:
カラム = Sunfire C18, 4.6 X 150 mm, 3.5 μm
溶媒A = バッファー:CH3CN (95:5)
溶媒B = バッファー:CH3CN (5:95)
バッファー = 0.05％TFA／H2O (pH 2.5, 希アンモニアで調整)
開始％B = 10； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 12分； 停止時間 = 20分
イソクラティック時間 = 3分
流速 = 1 mL/分； 波長 = 220 & 254 nm
条件B-33:
カラム = Zorbax-SB-CN, 4.6 X 150 mm,5.0 μm
溶媒A = CH3CN (10％) + 10 mM NH4COOH／H2O (90％)
溶媒B = CH3CN (90％) + 10 mM NH4COOH／H2O (10％)
開始％B = 10； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 20分； 停止時間 = 27分
イソクラティック時間 = 5分
流速 = 1 mL/分； 波長 = 220 & 254 nm
条件B-34:
カラム = Kinetex C-18, 2.1 X 50 mm, 2.6 μm
溶媒A = ACN (2％) + 0.1％ NH4COOH／H2O (98％)
溶媒B = ACN (98％) + 0.1％ NH4COOH／H2O (2％)
開始％B = 0； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 1.7分； 停止時間 = 4分
イソクラティック時間 = 1.5分
流速 = 1 mL/分； 波長 = 220 nm
条件B-35:
カラム = Xbridge phenyl, 4.6 X 150 mm, 3.5 μm
溶媒A = バッファー:CH3CN (95:5)
溶媒B = バッファー:CH3CN (5:95)
バッファー = 0.05％TFA／H2O (pH 2.5, 希アンモニアで調整)
開始％B = 10； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 12分； 停止時間 = 18分
イソクラティック時間 = 3分
流速 = 1 mL/分； 波長 = 220 & 254 nm
条件B-36:
カラム = Eclipse XDB C18, 4.6 X 150 mm, 3.5 μm
溶媒A = 10 mM NH4OAc／H2O
溶媒B = CH3CN
開始％B = 10； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 12分； 停止時間 = 17分
イソクラティック時間 = 3分
流速 = 1 mL/分； 波長 = 220 & 254 nm
条件B-37:
カラム = Zorbax SB C18, 4.6 X 50 mm, 3.5 μm
溶媒A = ACN (10％) + 20 mM NH4OAc／H2O (90％)
溶媒B = ACN (90％) + 20 mM NH4OAc／H2O (10％)
開始％B = 10； 最終％B = 100
グラジエント時間 = 2.0分； 停止時間 = 3分
流速 = 2.5 mL/分； 波長 = 220 nm
【０１９６】
実施例N-1
【化５４】
2018076368.tif 000061
実施例N-1, 工程a
【化５５】
2018076368.tif 000062
DCM中の2-アミノ-1-(4-ブロモフェニル)エタノン, HCl(1 g, 3.99 mmol)の懸濁液に、(S)-2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-3-メチルブタン酸(1.003 g, 3.99 mmol)、DIPEA(1.534 mL, 8.78 mmol)およびHATU(1.518 g, 3.99 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で16時間撹拌した。該反応混合液を、EtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、水および飽和NaClで洗い、無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、生成物 (S)-ベンジル 1-(2-(4-ブロモフェニル)-2-オキソエチルアミノ)-3-メチル-1-オキソブタン-2-イルカルバメートを淡黄色の固形物として得た。該生成物を、さらなる精製は行わずに用いた。 LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 447.12,  Rt = 3.766分.
【０１９７】
実施例N-1, 工程b
【化５６】
2018076368.tif 000063
(S)-ベンジル 1-(2-(4-ブロモフェニル)-2-オキソエチルアミノ)-3-メチル-1-オキソブタン-2-イルカルバメート(1.9 g, 4.25 mmol)／ピリジン(6 mL)溶液に、POCl3(3 mL, 32.2 mmol)を室温で加えた。該反応混合液を75℃で3時間加熱した。該反応混合液をEtOAcで希釈し、冷たい飽和NaHCO3溶液に0℃にてゆっくりと注ぎ入れた。有機相を、水、飽和NaClで洗い、無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して油状物を得た。残留物を80 gのシリカゲルカートリッジに重層し、0〜100％ EtOAc／ヘキサンのグラジエントで20分間溶出した。生成物 (S)-ベンジル 1-(5-(4-ブロモフェニル)オキサゾール-2-イル)-2-メチルプロピルカルバメート(0.71 g)を黄色の油状物として得た。 LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 429.17,  Rt = 4.193分. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) ppm 8.06 (1 H, d, J=8.78 Hz), 7.59 - 7.75 (5 H, m), 7.16 - 7.41 (5 H, m), 5.07 (2 H, s), 4.58 (1 H, t, J=8.16 Hz), 2.20 (1 H, dq, J=13.90, 6.91 Hz), 0.97 (3 H, d, J=6.78 Hz), 0.86 (3 H, d, J=6.78 Hz).
【０１９８】
実施例N-1, 工程c
【化５７】
2018076368.tif 000064
ジオキサン(3 mL)中の4,4,4',4',5,5,5',5'-オクタメチル-2,2'-ビ(1,3,2-ジオキサボロラン)(0.461 g, 1.817 mmol)および(S)-ベンジル 1-(5-(4-ブロモフェニル)オキサゾール-2-イル)-2-メチルプロピルカルバメート(0.39 g, 0.908 mmol)の溶液に、酢酸カリウム(0.223 g, 2.271 mmol)を加えた。該反応混合液を5分間脱気した後、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.052 g, 0.045 mmol)を加えた。該反応混合液を85℃で6時間加熱した。該反応混合液をEtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、水、飽和NaClで洗い、無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して油状物を得た。該粗生成物を40 gのシリカゲルカートリッジに重層し、0〜100％ EtOAc／ヘキサンの20分のグラジエントで溶出した。生成物 (S)-ベンジル 2-メチル-1-(5-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)オキサゾール-2-イル)プロピルカルバメート(0.35 g)を黄色の油状物として得た。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 477.31,  Rt = 4.353分.
【０１９９】
実施例N-1, 工程d
【化５８】
2018076368.tif 000065
DME(1 mL)および水(0.25 mL)中の(S)-ベンジル 2-メチル-1-(5-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)オキサゾール-2-イル)プロピルカルバメート(0.35 g, 0.735 mmol)および(S)-ベンジル 1-(5-(4-ブロモフェニル)オキサゾール-2-イル)-2-メチルプロピルカルバメート(0.35 g, 0.815 mmol)の溶液に、炭酸水素ナトリウム(0.309 g, 3.67 mmol)を加えた。該反応混合液を5分間脱気した後、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.042 g, 0.037 mmol)を加えた。該反応混合液を80℃で6時間加熱した。該反応混合液をEtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、水、飽和NaClで洗い、無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して固形物を得た。該粗生成物を80 gのシリカゲルカートリッジに重層し、0〜100％ EtOAc／ヘキサンの20分のグラジエントで溶出した。生成物 ベンジル (1S,1'S)-1,1'-(5,5'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(オキサゾール-5,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1,1-ジイル)ジカルバメート(0.32 g)を黄色の固形物として得た。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 699.37,  Rt = 4.53分.
【０２００】
実施例N-1, 工程e
【化５９】
2018076368.tif 000066
エタノール(2 mL)中のベンジル (1S,1'S)-1,1'-(5,5'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(オキサゾール-5,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1,1-ジイル)ジカルバメート(0.1 g, 0.143 mmol)の混合液に、Pd/C(0.015 g, 0.014 mmol)、次いで6 N HCl/ジオキサン(0.1 mL)をN2下において加えた。該反応混合液をH2下において室温で4日間撹拌した。該反応混合液を濾過し、固形物をEtOAcで洗った。濾過物を濃縮して、(1S,1'S)-1,1'-(5,5'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(オキサゾール-5,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1-アミン)(0.06 g)を淡黄色の固形物として得た。LC/MS (条件N-1): [M+Na]+ 453.25,  Rt = 3.05 分.
【０２０１】
実施例N-1
DMF(1 mL)中の(1S,1'S)-1,1'-(5,5'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(オキサゾール-5,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1-アミン)(0.03 g)、(R)-2-(メトキシカルボニルアミノ)-3-メチルブタン酸(0.024 g, 0.139 mmol)およびHATU(0.058 g, 0.153 mmol)の混合液に、DIEA(0.049 mL, 0.279 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で1時間撹拌した。該反応混合液を逆相HPLCにより精製して、実施例N-1(0.015 g)を白色の固形物として得た。 LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 745.49,  Rt = 4.183分.  1H NMR (400 MHz, MeOD) ppm 7.74 - 7.87 (8 H, m), 7.50 (2 H, s), 4.92 - 5.01 (4 H, m), 3.63 (6 H, s), 2.30 - 2.44 (2 H, m), 2.10 (2 H, d, J=6.78 Hz), 1.04 - 1.12 (6 H, m), 0.99 (16 H, dd, J=9.41, 6.90 Hz), 0.96 (2 H, s).
【０２０２】
実施例N-2
【化６０】
2018076368.tif 000067
DMF(1 mL)中の(1S,1'S)-1,1'-(5,5'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(オキサゾール-5,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1-アミン)(0.03 g)、ピバル酸(0.014 g, 0.139 mmol)およびHATU(0.058 g, 0.153 mmol)の混合液に、DIEA(0.049 mL, 0.279 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で1時間撹拌した。該反応混合液を逆相HPLCにより精製して、実施例N-2(0.010 g)を白色の固形物として得た。 LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 599.45,  Rt = 4.408分.  1H NMR (400 MHz, MeOD) ppm 7.74 - 7.82 (8 H, m), 7.50 (2 H, s), 4.97 - 4.99 (1 H, m), 4.96 (1 H, s), 2.29 - 2.47 (2 H, m), 1.21 - 1.30 (18 H, m), 1.04 - 1.10 (6 H, m), 0.95 (6 H, d, J=6.53 Hz).
【０２０３】
実施例N-3
【化６１】
2018076368.tif 000068
実施例N-3, 工程a
【化６２】
2018076368.tif 000069
DCM(50.0 mL)中の2-アミノ-1-(4-ブロモフェニル)エタノン, HCl(4.0 g, 15.97 mmol)の懸濁液に、炭酸水素ナトリウム(4.02 g, 47.9 mmol)を加えた。次いで、該溶液にBoc無水物(3.89 mL, 16.77 mmol)およびDIEA(3 mL, 17.18 mmol)を加え、該反応混合液を室温で2時間撹拌した。該反応混合液をEtOAcおよび水で希釈し、有機相を5％クエン酸、水および飽和NaClで洗い、無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、tert-ブチル 2-(4-ブロモフェニル)-2-オキソエチルカルバメート(5.0 g)を黄色の固形物として得て、それをさらなる精製は行わずに次の工程で用いた。  1H NMR (400 MHz, MeOD) ppm 7.89 (2 H, m), 7.68 (2 H, m, J=8.53 Hz), 4.52 (2 H, s), 1.38 - 1.51 (9 H, m). LC/MS (条件N-1): Rt = 3.56分. LC/MS: [M+Na]+  C13H16BrNaNO3として計算；計算値: 336.03； 実測値: 335.97.
【０２０４】
実施例N-3, 工程b
【化６３】
2018076368.tif 000070
tert-ブチル 2-(4-ブロモフェニル)-2-オキソエチルカルバメート(2.0 g, 6.37 mmol)／DMF(5 mL)溶液に、1,2-ビス(トリメチルスタンニル)エチン(1.119 g, 3.18 mmol)を加えた。該反応混合液を脱気し、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.184 g, 0.159 mmol)を加え、該混合液を90℃で4時間加熱した。該粗反応混合液を90 gのシリカゲルカートリッジに重層し、0〜60％ EtOAc／ヘキサンの20分のグラジエントで溶出した。Tert-ブチル 2,2'-(4,4'-(エチン-1,2-ジイル)ビス(4,1-フェニレン))ビス(2-オキソエタン-2,1-ジイル)ジカルバメート(0.83 g)を黄色の固形物として得た。 LC/MS (条件N-1): Rt = 4.1分. LC/MS: [M+Na]+  C28H32NaN2O6として計算；計算値: 515.23； 実測値: 515.10.
【０２０５】
実施例N-3, 工程c
【化６４】
2018076368.tif 000071
tert-ブチル 2,2'-(4,4'-(エチン-1,2-ジイル)ビス(4,1-フェニレン))ビス(2-オキソエタン-2,1-ジイル)ジカルバメート(1.13 g, 2.294 mmol)／1,4-ジオキサン(5 mL)溶液に、4 M HCl／ジオキサン(4 mL, 16.00 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で2時間撹拌した。該反応混合液を乾固するまで濃縮して、黄色の固形物を得た。該固形物をヘキサンおよびEtOAcで洗った後、乾燥させて、1,1'-(4,4'-(エチン-1,2-ジイル)ビス(4,1-フェニレン))ビス(2-アミノエタノン), 2HCl(0.508 g)を得た。 1H NMR (400 MHz, MeOD) ppm 8.10 (4 H, d, J=8.53 Hz), 7.78 (4 H, d, J=8.53 Hz), 4.64 (4 H, s). LC/MS (条件N-1): Rt = 1.94分. LC/MS: [M+H]+ C18H17N2O2として計算；計算値: 293.12； 実測値: 293.07.
【０２０６】
実施例N-3, 工程d
【化６５】
2018076368.tif 000072
DCM(2 mL)中の(S)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3,3-ジメチルブタン酸(0.190 g, 0.821 mmol)、1,1'-(4,4'-(エチン-1,2-ジイル)ビス(4,1-フェニレン))ビス(2-アミノエタノン), 2HCl(0.15 g, 0.411 mmol)、HATU(0.312 g, 0.821 mmol)の混合液に、DIEA(0.359 mL, 2.053 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で3時間撹拌した。該反応混合液を40 gのシリカゲルカートリッジに重層し、0〜100％ EtOAc／ヘキサンの20分のグラジエントで溶出した。tert-ブチル (2S,2'S)-1,1'-(2,2'-(4,4'-(エチン-1,2-ジイル)ビス(4,1-フェニレン))ビス(2-オキソエタン-2,1-ジイル))ビス(アザンジイル)ビス(3,3-ジメチル-1-オキソブタン-2,1-ジイル)ジカルバメート(0.3 g)を黄色の固形物として得た。LC/MS (条件N-1): [M+Na]+ 741.70,  Rt = 4.39分.
【０２０７】
実施例N-3, 工程e
【化６６】
2018076368.tif 000073
密閉した管において、キシレン(5 mL)中のtert-ブチル (2S,2'S)-1,1'-(2,2'-(4,4'-(エチン-1,2-ジイル)ビス(4,1-フェニレン))ビス(2-オキソエタン-2,1-ジイル))ビス(アザンジイル)ビス(3,3-ジメチル-1-オキソブタン-2,1-ジイル)ジカルバメート(0.3 g, 0.417 mmol)および酢酸アンモニウム(0.322 g, 4.17 mmol)の混合液を130℃で3時間加熱した。該反応混合液をEtOAcおよび水で希釈し、有機層を飽和NaHCO3および飽和NaClで洗い、無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物を40 gのシリカゲルカートリッジに重層し、0〜100％ EtOAc/Hexの15分のグラジエントで溶出した。生成物 tert-ブチル (1S,1'S)-1,1'-(5,5'-(4,4'-(エチン-1,2-ジイル)ビス(4,1-フェニレン))ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1,1-ジイル)ジカルバメート (0.12 g)を黄色の固形物として得た。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 681.52,  Rt = 3.418分. 
【０２０８】
実施例N-3, 工程f
【化６７】
2018076368.tif 000074
DCM(3 mL)中のtert-ブチル (1S,1'S)-1,1'-(5,5'-(4,4'-(エチン-1,2-ジイル)ビス(4,1-フェニレン))ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1,1-ジイル)ジカルバメート(0.12 g, 0.176 mmol)の反応混合液に、4 M 塩化水素／ジオキサン(2 ml, 8.00 mmol)およびいくらかのMeOHを加えた。該反応液を室温で4時間撹拌した後、乾固するまで濃縮して、(1S,1'S)-1,1'-(5,5'-(4,4'-(エチン-1,2-ジイル)ビス(4,1-フェニレン))ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HCl(0.1 g)を黄色の固形物として得た。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 481.32,  Rt = 3.228分.
【０２０９】
実施例N-3
DMF(1 mL)中の3-メチルブタン酸(0.018 g, 0.176 mmol)、(1S,1'S)-1,1'-(5,5'-(4,4'-(エチン-1,2-ジイル)ビス(4,1-フェニレン))ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HCl(0.05 g, 0.080 mmol)およびHATU(0.067 g, 0.176 mmol)の混合液に、DIEA(0.084 mL, 0.479 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で1時間撹拌した。該反応混合液を逆相HPLCにより精製して、実施例N-3のTFA塩(0.008 g)を白色の固形物として得た。 LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 649.54,  Rt = 3.456分.  1H NMR (400 MHz, MeOD) ppm 7.92 (2 H, s), 7.77 - 7.82 (4 H, m), 7.68 - 7.73 (4 H, m), 4.95 (2 H, s), 2.17 - 2.35 (4 H, m), 1.98 - 2.14 (2 H, m), 1.09 - 1.17 (18 H, m), 0.91 - 1.00 (12 H, m).
【０２１０】
実施例N-4〜N-6
実施例N-4〜N-6(ビス-TFA塩)は、アミノケトンN-3cおよび商業的供給源から入手した適切な出発物質から出発し、実施例N-3の合成について記載された方法を用いることにより、製造された。
【化６８】
2018076368.tif 000075
【０２１１】
実施例N-7〜N-9およびP-1〜P-2
実施例N-7〜N-9およびP-1〜P-2(ビス-TFA塩)は、2-ブロモ-1-(4-(6-(2-ブロモアセチル)ナフタレン-2-イル)フェニル)エタノンおよび商業的供給源から入手した適切な出発物質から出発し、実施例N-3の合成について記載された方法を用いることにより、製造された。
【化６９】
2018076368.tif 000076
【０２１２】
実施例N-10
【化７０】
2018076368.tif 000077
実施例N-10, 工程a
【化７１】
2018076368.tif 000078
DCM中の1,1'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(2-ブロモエタノン)(0.25 g, 0.631 mmol)およびBoc-1-アミノ-1-シクロブタンカルボン酸(0.285 g, 1.326 mmol)の溶液に、DIEA(0.243 mL, 1.389 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で3時間撹拌した。該反応混合液を40 gのシリカゲルカートリッジに重層し、0〜100％ EtOAc／ヘキサンの15分のグラジエントで溶出した。生成物 2,2'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(2-オキソエタン-2,1-ジイル)ビス(1-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)シクロブタンカルボキシレート)(0.25 g)を白色の固形物として得た。LC/MS (条件N-1): [M+Na]+ 687.47,  Rt = 4.37分.
【０２１３】
実施例N-10, 工程b
【化７２】
2018076368.tif 000079
密閉した管において、キシレン中の2,2'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(2-オキソエタン-2,1-ジイル)ビス(1-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)シクロブタンカルボキシレート)(0.25 g, 0.376 mmol)および酢酸アンモニウム(0.290 g, 3.76 mmol)の混合液を、130℃で4時間加熱した。該反応混合液をEtOAcおよび水で希釈し、有機層を飽和NaHCO3および飽和NaClで洗い、無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物を40 gのシリカゲルカートリッジに重層し、0〜100％ EtOAc/Hexの15分のグラジエントで溶出した。生成物 tert-ブチル 1,1'-(4,4'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(シクロブタン-1,1-ジイル)ジカルバメート(0.1 g)を黄色の固形物として得た。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 625.23,  Rt = 3.201分.
【０２１４】
実施例N-10, 工程c
【化７３】
2018076368.tif 000080
DCM中のtert-ブチル 1,1'-(4,4'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(シクロブタン-1,1-ジイル)ジカルバメート(0.1 g, 0.160 mmol)の反応混合液に、4 M 塩化水素／ジオキサン(2 ml, 8.00 mmol)およびMeOH(0.1 mL)を加えた。該反応液を室温で4時間撹拌した。該反応混合液を乾固するまで濃縮して、1,1'-(4,4'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ジシクロブタンアミン, 4HCl(0.08 g)を黄色の固形物として得た。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 425.22,  Rt = 2.502分.
【０２１５】
実施例N-10
DMF(1 mL)中の1,1'-(4,4'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ジシクロブタンアミン, 4HCl(0.034 g, 0.08 mmol)、(S)-2-(メトキシカルボニルアミノ)-3-メチルブタン酸(0.014 g, 0.080 mmol)およびHATU(0.067 g, 0.176 mmol)の混合液に、DIEA(0.056 mL, 0.320 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で1時間撹拌した。該反応混合液を逆相HPLCにより精製して、実施例N-10のTFA塩(0.035 g)を白色の固形物として得た。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 739.51,  Rt = 3.033分.  1H NMR (400 MHz, MeOD) ppm 7.80 - 7.96 (10 H, m), 3.89 (2 H, d, J=7.28 Hz), 3.64 (6 H, s), 2.90 - 3.00 (2 H, m), 2.77 - 2.89 (2 H, m), 2.64 (4 H, ddd, J=13.74, 8.60, 5.52 Hz), 2.20 - 2.36 (2 H, m), 2.00 - 2.19 (4 H, m), 1.02 (12 H, t, J=7.03 Hz).
【０２１６】
実施例N-11〜N-27
実施例N-11〜N-27(ビス-TFA)は、1,1'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(2-ブロモエタノン)および商業的供給源から入手した適切な出発物質から出発して、実施例N-10の合成について記載された方法を用いることにより、製造された。
【化７４】
2018076368.tif 000081
【化７５】
2018076368.tif 000082
【化７６】
2018076368.tif 000083
【０２１７】
実施例N-28
【化７７】
2018076368.tif 000084
実施例N-28, 工程a
【化７８】
2018076368.tif 000085
DCM(3 mL)中の1,1'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(2-ブロモエタノン)(0.85 g, 2.146 mmol)および(S)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3,3-ジメチルブタン酸(1.042 g, 4.51 mmol)の溶液に、DIEA(0.825 mL, 4.72 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で16時間撹拌した。該反応液をEtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、水および飽和NaClで洗い、無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、生成物 (2S,2'S)-2,2'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(2-オキソエタン-2,1-ジイル)ビス(2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3,3-ジメチルブタノエート)(1.5 g)を淡黄色の固形物として得た。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 697.41,  Rt = 4.488分.
【０２１８】
実施例N-28, 工程b
【化７９】
2018076368.tif 000086
密閉した管において、キシレン中の(2S,2'S)-2,2'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(2-オキソエタン-2,1-ジイル)ビス(2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3,3-ジメチルブタノエート)(1.5 g, 2.153 mmol)および酢酸アンモニウム(1.659 g, 21.53 mmol)の混合液を130℃で3時間加熱した。該反応混合液をEtOAcおよび水で希釈し、有機層を飽和NaHCO3および飽和NaClで洗い、無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物を80 gのシリカゲルカートリッジに重層し、0〜100％ EtOAc/Hexの15分のグラジエントで溶出した。生成物 tert-ブチル (1S,1'S)-1,1'-(4,4'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1,1-ジイル)ジカルバメート(0.86 g)を黄色の固形物として得た。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 657.55,  Rt = 3.295分.
【０２１９】
実施例N-28, 工程c
【化８０】
2018076368.tif 000087
DCM(3 mL)中のtert-ブチル (1S,1'S)-1,1'-(4,4'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1,1-ジイル)ジカルバメート(0.86 g, 1.309 mmol)の反応混合液に、4 M 塩化水素／ジオキサン(2 ml, 8.00 mmol)およびいくらかのMeOHを加えた。該反応液を室温で4時間撹拌した。該反応混合液を乾固するまで濃縮して、(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HCl(0.8 g)を黄色の固形物として得た。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 457.35,  Rt = 2.988分.
【０２２０】
実施例N-28
DMF(1 mL)中の(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HCl(0.07 g, 0.116 mmol)、(R)-2-(メトキシカルボニルアミノ)-3-メチルブタン酸(0.041 g, 0.232 mmol)およびHATU(0.097 g, 0.256 mmol)の混合液に、DIEA(0.081 mL, 0.465 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で1時間撹拌した。該反応混合液を逆相HPLCにより精製して、実施例N-28のTFA塩(0.06 g)を白色の固形物として得た。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 771.71, Rt = 3.29分.  1H NMR (400 MHz, MeOD) ppm 7.79 - 8.02 (10 H, m), 4.95 (2 H, s), 4.06 (2 H, d, J=7.53 Hz), 3.58 - 3.72 (6 H, m), 2.03 (2 H, dq, J=13.87, 6.84 Hz), 1.10 - 1.25 (18 H, m), 0.89 - 1.08 (12 H, m).
【０２２１】
実施例N-29〜N-44およびP-3〜P-10
実施例N-29〜N-44およびP-3〜P-10(ビス-TFA塩)は、1,1'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(2-ブロモエタノン)および商業的供給源から入手した適切な出発物質から出発して、実施例N-28の合成について記載された方法を用いることにより、製造された。
【化８１】
2018076368.tif 000088
【化８２】
2018076368.tif 000089
【化８３】
2018076368.tif 000090
【化８４】
2018076368.tif 000091
【０２２２】
実施例N-45a； N-45b； N-45c
【化８５】
2018076368.tif 000092
(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HClを、実施例N-28の合成について記載された方法を用いることにより、2,2-ジフルオロシクロプロパンカルボン酸とカップリングさせた。得られた3つのジアステレオマー(TFA塩)を、以下の条件を用いて分割した: カラム = Phenomenex AXIA 5 u 30 x 100 mm column, 開始％B = 0； 最終％B = 65； グラジエント時間 = 20分； 停止時間 = 22分； 流速 = 40 mL/分； 波長 = 220 nm； 溶媒A = 0.1％TFA／10％MeOH/90％水； 溶媒B = 0.1％TFA／90％MeOH/10％水.  実施例N-45a: LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 665.43, Rt = 3.051分. 1H NMR (400 MHz, MeOD) ppm 7.82 - 7.93 (10 H, m), 4.92 - 4.96 (2 H, m), 2.89 (2 H, ddd, J=13.05, 10.79, 7.78 Hz), 1.93 - 2.08 (2 H, m), 1.75 - 1.91 (2 H, m), 1.03 - 1.23 (18 H, m).  実施例N-45b: LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 665.43, Rt = 3.111分.  1H NMR (400 MHz, MeOD) ppm 7.92 (2 H, d, J=6.78 Hz), 7.83 - 7.90 (8 H, m), 4.94 - 4.96 (1 H, s), 4.93 (1 H, s), 2.78 - 2.98 (2 H, m), 1.89 - 2.08 (2 H, m), 1.73 - 1.89 (2 H, m), 1.10 - 1.20 (18 H, m).  実施例N-45c: LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 665.43, Rt =  3.15分.  1H NMR (400 MHz, MeOD) ppm 7.92 (2 H, s), 7.84 - 7.92 (8 H, m), 4.94 (2 H, s), 2.83 (2 H, ddd, J=13.05, 10.79, 7.78 Hz), 1.90 - 2.03 (2 H, m), 1.73 - 1.86 (2 H, m), 1.09 - 1.21 (18 H, m).
【０２２３】
実施例N-46〜N-66、N-111〜N-117、P-11〜P-47、Y-1〜Y-10
実施例N-46〜N-66、N-111〜N-117、P-11〜P-47、Y-1〜Y-10(ビス-TFA塩)は、(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HClおよび商業的供給源から入手したかまたは自家合成した適切な出発酸から出発して、実施例N-28の合成について記載された方法を用いることにより、製造された。
【０２２４】
表1: N,N'-(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1,1-ジイル)ジアミド
【化８６】
2018076368.tif 000093
【化８７】
2018076368.tif 000094
【化８８】
2018076368.tif 000095
【化８９】
2018076368.tif 000096
【化９０】
2018076368.tif 000097
【化９１】
2018076368.tif 000098
【化９２】
2018076368.tif 000099
【化９３】
2018076368.tif 000100
【０２２５】
実施例N-67
【化９４】
2018076368.tif 000101
実施例N-67(ビス-TFA塩)は、1,1'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(2-ブロモエタノン)および商業的供給源から入手した適切な出発物質から出発して、実施例N-28の合成について記載された方法を用いることにより、製造された。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 625.44,  Rt =  3.37分.  1H NMR (400 MHz, MeOD) ppm 7.92 (2 H, s), 7.83 - 7.90 (8 H, m), 4.98 (2 H, s), 2.17 - 2.37 (4 H, m), 1.99 - 2.15 (2 H, m), 1.09 - 1.20 (18 H, m), 0.91 - 1.00 (12 H, m).
【０２２６】
実施例N-68
【化９５】
2018076368.tif 000102
実施例N-68, 工程a
【化９６】
2018076368.tif 000103
1,1'-(9H-フルオレン-2,7-ジイル)ジエタノン(0.5 g, 1.998 mmol)／AcOH溶液に、Br2(0.226 mL, 4.39 mmol)／AcOH(1 mL)溶液を滴加した。該反応混合液を室温で16時間撹拌した。該反応混合液をEtOAcで希釈し、飽和Na2SO3、水および飽和NaClで洗った。固形物を濾過し、DCMで洗い、乾燥させて1,1'-(9H-フルオレン-2,7-ジイル)ビス(2-ブロモエタノン)(0.57 g)を得た。
【０２２７】
実施例N-68, 工程b
【化９７】
2018076368.tif 000104
DCMおよびDMF中の1,1'-(9H-フルオレン-2,7-ジイル)ビス(2-ブロモエタノン)(0.57 g)および(S)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-メチルブタン酸(0.637 g, 2.93 mmol)の溶液に、DIEA(0.537 mL, 3.07 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で6時間撹拌した。該反応液をEtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、水および飽和NaClで洗い、無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して淡黄色の固形物を得た。該粗生成物を少量の塩化メチレンに溶解させ、40 gのシリカゲルカートリッジに重層し、0〜80％ EtOAc／ヘキサンの20分のグラジエントで溶出した。(2S,2'S)-2,2'-(9H-フルオレン-2,7-ジイル)ビス(2-オキソエタン-2,1-ジイル)ビス(2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-メチルブタノエート)(0.75 g)を淡黄色の固形物として得た。LC/MS (条件N-1): [M+Na]+ 703.40,  Rt =  4.393分.
【０２２８】
実施例N-68, 工程c
【化９８】
2018076368.tif 000105
密閉した管において、キシレン中の(2S,2'S)-2,2'-(9H-フルオレン-2,7-ジイル)ビス(2-オキソエタン-2,1-ジイル)ビス(2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-メチルブタノエート)(0.75 g, 1.102 mmol)および酢酸アンモニウム(0.849 g, 11.02 mmol)の混合液を、130℃で3時間加熱した。該反応混合液をEtOAcおよび水により希釈し、有機層を飽和NaHCO3および飽和NaClで洗い、無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物を塩化メチレンに溶解させ、40 gのシリカゲルカートリッジに重層し、0〜100％ EtOAc/Hexの15分のグラジエントおよび10分間の100％ EtOAcで溶出した。Tert-ブチル (1S,1'S)-1,1'-(4,4'-(9H-フルオレン-2,7-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1,1-ジイル)ジカルバメート(0.28 g)を黄色の固形物として得た。 LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 641.2,  Rt = 3.38分.
【０２２９】
実施例N-68, 工程d
【化９９】
2018076368.tif 000106
DCM中のtert-ブチル (1S,1'S)-1,1'-(4,4'-(9H-フルオレン-2,7-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1,1-ジイル)ジカルバメート(0.28 g, 0.437 mmol)の反応混合液に、4 M 塩化水素／ジオキサン(2 ml)およびMeOH(0.1 mL)を加えた。該反応液を室温で3時間撹拌した。該反応混合液を乾固するまで濃縮した。(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-(9H-フルオレン-2,7-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1-アミン), 4HCl(0.26 g)を黄色の固形物として得た。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 441.13,  Rt = 2.756分.
【０２３０】
実施例N-68
DMF(体積: 1 mL)中の(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-(9H-フルオレン-2,7-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1-アミン), 4HCl(0.042 g)、ピバル酸(0.015 g, 0.143 mmol)およびHATU(0.060 g, 0.158 mmol)の混合液に、DIEA(0.075 mL, 0.430 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で1時間撹拌した。該反応混合液を逆相HPLCにより精製して、実施例N-68のTFA塩(0.033 g)を得た。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 609.15,  Rt = 3.305分.  1H NMR (400 MHz, MeOD) ppm 8.01 (1 H, s), 7.98 (3 H, d, J=5.0 Hz), 7.88 (2 H, s), 7.78 (2 H, dd, J=8.0, 1.5 Hz), 4.89 (2 H, dt, J=9.8, 3.5 Hz), 4.06 (2 H, s), 2.36 - 2.50 (2 H, m, J=9.7, 6.6, 6.6, 6.6, 6.6 Hz), 1.21 - 1.27 (18 H, m), 1.16 (6 H, d, J=6.5 Hz), 0.92 (6 H, d, J=6.8 Hz).
【０２３１】
実施例N-69〜N-73
実施例N-69〜N-73(TFA塩)は、ジアミン68dおよび適切な酸から出発して、実施例68の合成について記載された方法を用いることにより、製造された。
【化１００】
2018076368.tif 000107
【０２３２】
実施例N-74
【化１０１】
2018076368.tif 000108
実施例N-74, 工程a
【化１０２】
2018076368.tif 000109
0℃まで冷却した塩化アルミニウム(0.925 g, 6.94 mmol)および塩化アセチル(4.93 mL, 69.4 mmol)の懸濁液に、9,10-ジヒドロフェナントレン(0.5 g, 2.77 mmol)／DCM(5 mL)を滴加した。該反応混合液を0℃で30分間撹拌した。得られた混合液を室温まで昇温させ、室温で2時間撹拌した。該反応混合液を、氷に注ぎ入れることによってクエンチした。水相をEtOAcで抽出した。有機相を、1 N NaOH、飽和NaClで洗い、無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して油状物を得た。該粗生成物を塩化メチレンに溶解させ、40 gのシリカゲルカートリッジに重層し、0〜100％ EtOAc／ヘキサンの20分のグラジエントで溶出した。1,1'-(9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル)ジエタノン(0.64 g)を黄色の固形物として得た。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 265.08,  Rt = 3.641分.  1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.73 - 7.90 (6 H, m), 2.90 (4 H, d, J=2.26 Hz), 2.55 - 2.64 (6 H, m).
【０２３３】
実施例N-74, 工程b
【化１０３】
2018076368.tif 000110
1,1'-(9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル)ジエタノン(0.64 g)／AcOH(4 mL)溶液に、Br2(0.274 mL)／AcOH(1 mL)溶液を滴加した。該反応混合液を室温で16時間撹拌した。該反応混合液をEtOAcで希釈し、飽和Na2SO3、水および飽和NaClで洗った。有機相中に沈殿した固形物を濾過し、DCMで洗い、乾燥させて、1,1'-(9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル)ビス(2-ブロモエタノン)(0.5 g)を得た。
【０２３４】
実施例N-74, 工程c
【化１０４】
2018076368.tif 000111
DCM中の1,1'-(9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル)ビス(2-ブロモエタノン)(0.5 g)および(S)-2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-3-メチルブタン酸(0.540 g, 2.487 mmol)の溶液に、DIEA(0.455 mL)を加えた。該反応混合液を室温で6時間撹拌した。該反応液をEtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、水および飽和NaClで洗い、無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して淡黄色の固形物を得た。該粗生成物を塩化メチレンに溶解させ、40 gのシリカゲルカートリッジに重層し、0〜80％ EtOAc／ヘキサンの20分のグラジエントで溶出した。(2S,2'S)-2,2'-(9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル)ビス(2-オキソエタン-2,1-ジイル)ビス(2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-メチルブタノエート)(0.68 g)を淡黄色の固形物として得た: LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 717.46,  Rt = 4.436分。
【０２３５】
実施例N-74, 工程d
【化１０５】
2018076368.tif 000112
密閉した管において、キシレン中の(2S,2'S)-2,2'-(9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル)ビス(2-オキソエタン-2,1-ジイル)ビス(2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-メチルブタノエート)(0.68 g)および酢酸アンモニウム(0.754 g)の混合液を130℃で6時間加熱した。該反応混合液をEtOAcおよび水で希釈し、有機層を飽和NaHCO3および飽和NaClで洗い、無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物を塩化メチレンに溶解させ、40 gのシリカゲルカートリッジに重層し、0〜100％ EtOAc／ヘキサンで18分のグラジエントにて溶出した。Tert-ブチル (1S,1'S)-1,1'-(4,4'-(9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1,1-ジイル)ジカルバメート(0.25 g)を黄色の固形物として得た。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 655.55,  Rt = 3.381分.
【０２３６】
実施例N-74, 工程e
【化１０６】
2018076368.tif 000113
DCM(2 mL)中のtert-ブチル (1S,1'S)-1,1'-(4,4'-(9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1,1-ジイル)ジカルバメート(0.25 g)の反応混合液に、4 M 塩化水素／ジオキサン(2 ml)およびMeOH(0.1 mL)を加えた。該反応液を室温で3時間撹拌した。該反応混合液を乾固するまで濃縮して、(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-(9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1-アミン), 4HCl(0.24 g)を黄色の固形物として得た。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 443.23,  Rt = 2.706分.
【０２３７】
実施例N-74
DMF(1 mL)中の(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-(9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1-アミン), 4HCl(0.038 g), ピバル酸(0.013 g)およびHATU(0.053 g)の混合液に、DIEA(0.066 mL)を加えた。該反応混合液を室温で1時間撹拌した。該反応混合液を逆相HPLCにより精製して、実施例N-74のTFA塩(0.032 g)を得た。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 623.55,  Rt = 3.355分.  1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) ppm 8.01 (2 H, d, J=8.03 Hz), 7.91 (2 H, s), 7.73 - 7.71 (4 H, m), 4.84 - 4.88 (2 H, m), 3.01 (4 H, s), 2.41 (2 H, dt, J=9.54, 6.65 Hz), 1.22 - 1.28 (18 H, m), 1.16 (6 H, d, J=6.53 Hz), 0.92 (6 H, d, J=6.78 Hz).
【０２３８】
実施例N-75〜N-76
実施例N-75〜N-76(TFA塩)は、ジアミンN74eおよび適切な酸から出発して、実施例N-74の合成について記載された方法を用いることにより、製造された。
【化１０７】
2018076368.tif 000114
【０２３９】
実施例N-77
【化１０８】
2018076368.tif 000115
実施例N-77, 工程a
【化１０９】
2018076368.tif 000116
1-(4-ブロモ-2-メチルフェニル)エタノン(0.525 g, 2.464 mmol)／THF溶液に、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド(0.926 g, 2.464 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で16時間撹拌した。該反応混合液を、珪藻土(セライト（登録商標）)のプラグを通して濾過し、濾液を濃縮して、2-ブロモ-1-(4-ブロモ-2-メチルフェニル)-エタノン(0.61 g)を白色の固形物として得た。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 290.84,  Rt = 3.88分.
【０２４０】
実施例N-77, 工程b
【化１１０】
2018076368.tif 000117
DCM中の2-ブロモ-1-(4-ブロモ-2-メチルフェニル)エタノン(0.61 g, 2.089 mmol)および(S)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-メチルブタン酸(0.454 g, 2.089 mmol)の溶液に、DIEA(0.474 mL)を加えた。該反応混合液を室温で16時間撹拌した。該粗生成物を少量の塩化メチレンに溶解させ、80 gのシリカゲルカートリッジに重層し、0〜45％ EtOAc／ヘキサンの20分のグラジエントで溶出した。(S)-2-(4-ブロモ-2-メチルフェニル)-2-オキソエチル 2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-メチルブタノエート(0.9 g)を淡黄色の油状物として得た。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 451.92,  Rt = 4.145分.
【０２４１】
実施例N-77, 工程c
【化１１１】
2018076368.tif 000118
密閉した管において、キシレン中の(S)-2-(4-ブロモ-2-メチルフェニル)-2-オキソエチル 2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-メチルブタノエート(1.0 g, 2.335 mmol)および酢酸アンモニウム(1.8 g, 23.35 mmol)の混合液を130℃で3時間加熱した。該反応液をEtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、水および飽和NaClで洗い、無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、黄色の油状物を得た。残留物を塩化メチレンに溶解させ、80 gのシリカゲルカートリッジに重層し、0〜80％ EtOAc/Hexの20分のグラジエントで溶出した。(S)-tert-ブチル 1-(4-(4-ブロモ-2-メチルフェニル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2-メチルプロピルカルバメート(0.52 g)を黄色の固形物として得た。 LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 408.98,  Rt = 3.296分.
【０２４２】
実施例N-77, 工程d
【化１１２】
2018076368.tif 000119
ジオキサン中の4,4,4',4',5,5,5',5'-オクタメチル-2,2'-ビ(1,3,2-ジオキサボロラン)(0.747 g)および(S)-tert-ブチル 1-(4-(4-ブロモ-2-メチルフェニル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2-メチルプロピルカルバメート(0.58 g, 工程b-cに記載の方法を用いることによって2-ブロモ-1-(4-ブロモフェニル)エタノンから製造した)の溶液に、酢酸カリウム(0.361 g)を加え、それを5分間脱気し、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.085 g)を加えた。該反応混合液を85℃で14時間加熱した。該反応混合液をEtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、水、飽和NaClで洗い、無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して油状物を得た。該粗生成物を塩化メチレンに溶解させ、40 gのシリカゲルカートリッジに重層し、0〜100％ EtOAc／ヘキサンの20分のグラジエントで溶出した。(S)-tert-ブチル 2-メチル-1-(4-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)-1H-イミダゾール-2-イル)プロピルカルバメート(0.62 g)を黄色の固形物として得た。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 442.19,  Rt = 3.53分.
【０２４３】
実施例N-77, 工程e
【化１１３】
2018076368.tif 000120
DMEおよび水中の(S)-tert-ブチル 2-メチル-1-(4-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)-1H-イミダゾール-2-イル)プロピルカルバメート(0.562 g)および(S)-tert-ブチル 1-(4-(4-ブロモ-2-メチルフェニル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2-メチルプロピルカルバメート(0.52 g)の溶液に、NaHCO3(0.535 g)を加え、それを5分間脱気し、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.074 g)を加えた。該反応混合液を80℃で16時間加熱した。該反応混合液をEtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、水、飽和NaClで洗い、無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して固形物を得た。該粗生成物を塩化メチレンに溶解させ、80 gのシリカゲルカートリッジに重層し、0〜100％ EtOAc／ヘキサンの20分のグラジエントで溶出した。Tert-ブチル (1S,1'S)-1,1'-(4,4'-(3-メチルビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1,1-ジイル)ジカルバメート(0.2 g)を黄色の固形物として得た。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 643.31,  Rt = 3.036分.
【０２４４】
実施例N-77, 工程f
【化１１４】
2018076368.tif 000121
tert-ブチル (1S,1'S)-1,1'-(4,4'-(3-メチルビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1,1-ジイル)ジカルバメート(0.2 g, 0.311 mmol)／DCM(2 mL)溶液に、4 M 塩化水素／ジオキサン(2 ml)およびMeOH(0.1 mL)を加えた。該反応液を室温で3時間撹拌し、乾固するまで濃縮した。(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-(3-メチルビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1-アミン), 4HCl(0.2 g)を黄色の固形物として得た。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 443.23,  Rt = 2.706分.
【０２４５】
実施例N-77
DMF中の(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-(3-メチルビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1-アミン), 4HCl(0.05 g)、ピバル酸(0.017 g)およびHATU(0.071 g)の混合液に、DIEA(0.089 mL)を加えた。該反応混合液を室温で1時間撹拌した。得られた化合物を逆相HPLCにより精製して、実施例N-77のTFA塩(0.028 g)を得た。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 611.29,  Rt = 2.98分.  1H NMR (400 MHz, MeOD) ppm 8.04 (1 H, dd, J=18.9, 6.7 Hz), 7.91 (1 H, s), 7.85 - 7.89 (3 H, m), 7.75 (1 H, s), 7.68 - 7.72 (1 H, m), 7.66 (1 H, s), 7.57 - 7.62 (1 H, m), 4.83 - 4.90 (2 H, m), 2.50 (3 H, s), 2.35 - 2.48 (2 H, m), 1.21 - 1.26 (18 H, m), 1.13 - 1.19 (6 H, m), 0.93 (6 H, t, J=6.9 Hz).
【０２４６】
実施例N-78〜N-84
実施例N-78〜N-84(TFA塩)は、ジアミンN-77fおよび適切な酸から出発して、実施例N-77の合成について記載された方法を用いることにより、製造された。
【化１１５】
2018076368.tif 000122
【０２４７】
実施例N-85〜N-100
実施例N-85〜N-100(TFA塩)は、適切な出発物質から出発して、実施例N-77の合成について記載された方法を用いることにより、製造された。
【化１１６】
2018076368.tif 000123
【化１１７】
2018076368.tif 000124
【化１１８】
2018076368.tif 000125
【化１１９】
2018076368.tif 000126
【０２４８】
実施例N-101
【化１２０】
2018076368.tif 000127
N-((S)-2-メチル-1-(4-(4-(6-(2-((S)-2-メチル-1-ピバルアミドプロピル)-1H-イミダゾール-4-イル)ピリジン-3-イル)フェニル)-1H-イミダゾール-2-イル)プロピル)ピバルアミド
【０２４９】
実施例N-101, 工程a
【化１２１】
2018076368.tif 000128
トルエン中の2,5-ジブロモピリジン(6 g, 25.3 mmol)の混合液に、n-BuLi(11.95 mL, 29.9 mmol)を-78℃にて滴加した。該反応混合液を-78℃で2時間撹拌した。次いで、tert-ブチル (2-(メトキシ(メチル)アミノ)-2-オキソエチル)カルバメート(2.77 g, 12.69 mmol)を加えた。該反応混合液を-78℃で2時間撹拌した後、飽和NH4Clによりクエンチし、EtOAcで希釈した。有機相を飽和NaClで洗い、無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して油状物を得た。該粗生成物を塩化メチレンに溶解させ、40 gのシリカゲルカートリッジに重層し、0〜30％ EtOAc／ヘキサンの20分のグラジエントで溶出した。Tert-ブチル 2-(5-ブロモピリジン-2-イル)-2-オキソエチルカルバメート(0.7 g)を黄色の固形物として得た。LC/MS (条件N-1): [M+Na]+ 337.14, RT = 3.64分. 1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) ppm 8.80 (1 H, dd, J=2.26, 0.75 Hz), 8.19 (1 H, dd, J=8.28, 2.26 Hz), 7.96 (1 H, d, J=8.28 Hz), 4.71 (2 H, s), 1.49 (9 H, s).
【０２５０】
実施例N-101, 工程b
【化１２２】
2018076368.tif 000129
DCM中のtert-ブチル 2-(5-ブロモピリジン-2-イル)-2-オキソエチルカルバメート(0.36 g, 1.142 mmol)の反応混合液に、4 M 塩化水素／ジオキサン(2 ml, 8.00 mmol)およびいくらかのMeOHを加えた。該反応液を室温で3時間撹拌した。該反応混合液を乾固するまで濃縮して、2-アミノ-1-HCl塩の(5-ブロモピリジン-2-イル)エタノン(0.32 g)を黄色の固形物として得た。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 215.13, RT = 0.945分.
【０２５１】
実施例N-101, 工程c
【化１２３】
2018076368.tif 000130
DCM中の(5-ブロモピリジン-2-イル)エタノン(0.16 g)、(S)-2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-3-メチルブタン酸(0.133 g)およびHATU(0.232 g)の混合液に、DIEA(0.340 mL)を加えた。該反応混合液を室温で1時間撹拌した。該反応混合液をシリカクロマトグラフィーにより精製した。(S)-tert-ブチル 1-(2-(5-ブロモピリジン-2-イル)-2-オキソエチルアミノ)-3-メチル-1-オキソブタン-2-イルカルバメート(0.1 g)を黄色の固形物として得た。LC/MS (条件N-1): [M+Na]+ 436.07, RT = 3.365分.
【０２５２】
実施例N-101, 工程d
【化１２４】
2018076368.tif 000131
密閉した管において、キシレン中の(S)-tert-ブチル 1-(2-(5-ブロモピリジン-2-イル)-2-オキソエチルアミノ)-3-メチル-1-オキソブタン-2-イルカルバメート(0.1 g)および酢酸アンモニウム(0.186 g)の混合液を、130℃で3時間加熱した。該反応液をEtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、水および飽和NaClで洗い、無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して黄色の油状物を得た。残留物をシリカクロマトグラフィー(0〜100％ EtOAc／ヘキサン)により精製して、(S)-tert-ブチル 1-(4-(5-ブロモピリジン-2-イル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2-メチルプロピルカルバメート(0.06 g)を淡黄色の固形物として得た。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 395.17, RT = 3.06分.
【０２５３】
実施例N-101
実施例N-101(TFA塩)は、N-101d、N-77dおよび適切な出発物質から出発して、実施例N-77の合成について記載された方法を用いることにより、製造された。 LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 598.42, RT = 3.218分.  1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) d ppm 9.03 (1 H, dd, J=2.26, 0.75 Hz), 8.29 (1 H, dd, J=8.41, 2.38 Hz), 8.16 (1 H, s), 8.00 - 8.07 (1 H, m), 7.90 - 7.97 (5 H, m), 4.84 - 4.92 (2 H, m), 2.31 - 2.52 (2 H, m), 1.24 (18 H, d, J=0.75 Hz), 1.16 (6 H, dd, J=6.65, 3.14 Hz), 0.92 (6 H, dd, J=6.78, 2.01 Hz).
【０２５４】
実施例N-102〜N-103
実施例N-102〜N-103(TFA塩)は、適切な出発物質から出発して、実施例N-101の合成について記載された方法を用いることにより、製造された。
【化１２５】
2018076368.tif 000132
【０２５５】
実施例N-104
【化１２６】
2018076368.tif 000133
実施例N-104, 工程a
【化１２７】
2018076368.tif 000134
2,5-ジブロモピラジン(1 g, 4.20 mmol)／DMF溶液に、1-エトキシビニルトリ-n-ブチルスズ(1.420 mL, 4.20 mmol)およびビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロリド(0.148 g, 0.210 mmol)を加えた。該反応混合液を100℃で4時間加熱した。該反応混合液をEtOAcおよびKF水溶液で希釈した。該二層混合液を室温で20分間撹拌した後、珪藻土(セライト（登録商標）)によって濾過した。濾過物を飽和NaHCO3、飽和NaClで洗い、無水Na2SO4で乾燥させ、濃縮した。該粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(0〜100％ EtOAc／ヘキサン)により精製して、2-ブロモ-5-(1-エトキシビニル)ピラジン(0.65 g)を得た。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 229.05, RT = 3.799分.
【０２５６】
実施例N-104, 工程b
【化１２８】
2018076368.tif 000135
THFおよび水中の2-ブロモ-5-(1-エトキシビニル)ピラジン(0.65 g, 2.84 mmol)の溶液に、NBS(0.505 g, 2.84 mmol)を0℃にて加えた。該反応混合液を0℃で1時間撹拌した後、EtOAcおよびKF水溶液で希釈した。該二相混合液を室温で20分間撹拌した後、珪藻土(セライト（登録商標）)を通して濾過した。該濾液を、飽和NaHCO3、飽和NaClで洗い、無水Na2SO4で乾燥させ、濃縮した。該粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(0〜100％ EtOAc／ヘキサン)により精製して、2-ブロモ-1-(5-ブロモピラジン-2-イル)エタノン(0.38 g)を黄色の油状物として得た。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 280.91, RT = 2.945分.
【０２５７】
実施例N-104
実施例N-104(TFA塩)は、ジブロモN-104bおよび適切な出発物質から出発して、実施例N-77の合成について記載された方法を用いることにより、製造された。 LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 751.63, RT = 3.461分.  1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) ppm 9.30 (1 H, d, J=1.51 Hz), 9.22 (1 H, d, J=1.51 Hz), 8.33 - 8.39 (2 H, m), 8.30 (1 H, s), 7.99 (1 H, s), 7.91 - 7.97 (2 H, m), 4.99 (2 H, d, J=14.81 Hz), 2.54 - 2.69 (2 H, m), 2.04 - 2.21 (4 H, m), 1.67 - 1.97 (12 H, m), 1.14 (18 H, d, J=2.76 Hz).
【０２５８】
実施例N-105(TFA塩)は、適切な出発物質から出発して、実施例N-104の合成について記載された方法を用いることにより、製造された。
【化１２９】
2018076368.tif 000136
【０２５９】
実施例Y-11〜Y-12
【化１３０】
2018076368.tif 000137
スキーム1
DMF(8 mL)中の1-(4-ブロモ-2-ヒドロキシフェニル)エタノン(1.1 g, 5.12 mmol)、クロロジフルオロ酢酸ナトリウム(1.96 g, 12.89 mmol)、およびCs2CO3(3.33 g, 10.23 mmol)の反応混合液を、100〜110℃で1.5時間加熱した。該反応混合液を冷却し、EtOAcで希釈した。有機相を水、ブラインで洗い、乾燥させ(MgSO4)、溶媒を除去し、残留物を25 g シリカゲルカラム(EtOAc/ヘキサン: 0〜50％)で精製して、表記の化合物(1.2 g)をベージュ色の固形物として得た。 1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ 7.69 (d, J=8.3 Hz, 1 H), 7.47 (dd, J=8.3, 1.8 Hz, 1 H), 7.40 - 7.36 (m, 1 H), 6.63 (t, 72.78 Hz, 1 H),  2.63 (s, 3 H).
【０２６０】
1-(4-ブロモ-2-(ジフルオロメトキシ)フェニル)エタノン(1.2 g, 4.53 mmol)／AcOH(5 mL)溶液に、Br2(0.257 mL, 4.98 mmol)／AcOH(1 mL)溶液を滴加した。該反応混合液を室温で24時間撹拌し、EtOAcで希釈した。有機相を飽和Na2SO3、水、ブラインで洗い、乾燥させ(MgSO4)、溶媒を除去して、表記の化合物を茶色の粘稠性の油状物として得て、それを次の工程で用いた。
【０２６１】
アセトニトリル(5 mL)中の2-ブロモ-1-(4-ブロモ-2-(ジフルオロメトキシ)フェニル)エタノン(0.53 g, 1.541 mmol)および(S)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-メチルブタン酸(0.402 g, 1.849 mmol)の反応混合液に、DIPEA(0.3 ml, 1.718 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で24時間撹拌し、さらなる部のアセトニトリル(5 mL)中の(S)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-メチルブタン酸(0.2 g)およびDIPEA(0.3 ml, 1.718 mmol)を加えた。該反応混合液を24時間撹拌し、濃縮した。残留物を40 g シリカゲルカラム(EtOAc/ヘキサン: 0〜50％)で精製して、表記の化合物を茶色の塊として得た。
【０２６２】
密閉した管において、キシレン(3 mL)中の酢酸アンモニウム(3 g, 38.9 mmol)および(S)-2-(4-ブロモ-2-(ジフルオロメトキシ)フェニル)-2-オキソエチル 2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-3-メチルブタノエート(0.6 g, 1.249 mmol)の反応混合液を、138℃で3時間加熱した。該反応混合液を冷却し、EtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、ブラインで洗い、乾燥させた(MgSO4)。溶媒を除去し、残留物を40 g シリカゲルカラム(EtOAc/hex: 0〜100％)で精製して、表記の化合物を茶色の固形物として得た(0.21 g)。  1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ  8.09 (br. s., 1 H), 7.42 (s, 1 H), 7.38 (d, J=7.8 Hz, 1 H), 7.28 (br. s., 1 H), 6.51 (t, J=74.0 Hz, 1 H), 5.46 (br. s., 1 H), 4.49 - 4.33 (m, 1 H), 2.39 (d, J=16.1 Hz, 1 H), 1.45 (s, 9 H), 1.04 (d, J=6.3 Hz, 3 H), 0.91 (d, J=6.5 Hz, 3  H). LC/MS (メソッドYT-3): [M+H]+ 461.9,  Rt = 2.233 分.
【０２６３】
DME(4 mL)および水(2 mL)中の(S)-tert-ブチル (2-メチル-1-(5-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)-1H-イミダゾール-2-イル)プロピル)カルバメート(0.242 g, 0.547 mmol)、(S)-tert-ブチル (1-(5-(4-ブロモ-2-(ジフルオロメトキシ)フェニル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2-メチルプロピル)カルバメート(0.21 g, 0.456 mmol)および炭酸水素ナトリウム(0.192 g, 2.281 mmol)の混合液に窒素を5分間バブリングし、Pd(PPh3)4(0.026 g, 0.023 mmol)を加え、窒素バブリングをさらに3分間続けた。該反応混合液を78℃で18時間撹拌した。次いで、それを冷却し、EtOAcで希釈し、水、ブラインで洗い、乾燥させて(MgSO4)、残留物をシリカゲル 25 g カラム(EtOAc/Hex: 0〜100％)で精製して、生成物(0.27 g)を得た。  1H NMR (400MHz, MeOD) δ 8.04 (br. s., 1 H), 7.81 (d, J=8.3 Hz, 2 H), 7.72 (d, J=8.5 Hz, 2 H), 7.62 (dd, J=8.0, 1.8 Hz, 1 H), 7.49 (s, 2 H), 7.39 (s, 1 H), 7.20 - 6.77 (m, 1 H), 4.56 (t, J=7.9 Hz, 2 H), 2.25 - 2.09 (m, 2 H), 1.47 (s, 9 H), 1.22 (s, 9 H), 1.02 (d, J=6.8 Hz, 6 H), 0.92 - 0.88 (m, 6 H).  LC/MS (メソッドYT-1): [M+H]+ 695.49,  Rt = 2.66 分.
【０２６４】
ジ-tert-ブチル ((1S,1'S)-(5,5'-(3-(ジフルオロメトキシ)-[1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1,1-ジイル))ジカルバメート(0.27 g, 0.387 mmol)／DCM(1 mL)溶液に、4N HCl/ジオキサン(2.5 mL, 10.00 mmol)を加え、該反応混合液を室温で3時間撹拌した。それを5 mlのトルエンで希釈し、揮発性成分を減圧除去して、生成物を茶色の固形物として得た(0.248 g)。 LC/MS (メソッドYT-1): [M+H]+ 495.4,  Rt = 2.28分.
【０２６５】
実施例Y-11およびY-12は、TBTUを用いて一般的なアミドカップリングの手順に従って、ビス-TFA塩として製造された。
実施例Y-11
【化１３１】
2018076368.tif 000138
1H NMR (400MHz, MeOD) δ ppm 7.93 (s, 1 H), 7.91 - 7.86 (m, 5 H), 7.81 (s, 1 H), 7.76 (d, J=8.0 Hz, 1 H), 7.68 (s, 1 H), 7.14 (t, J=73.0 Hz, 1 H), 2.41 (br. S., 2 H), 1.24 (s, 18 H), 1.15 (d, J=6.3 Hz, 6 H), 0.93 (d, J=6.8 Hz, 6 H).  LC/MS (メソッドYT-1): [M+H]+ 663.57,  Rt = 2.65分.
【０２６６】
実施例Y-12
【化１３２】
2018076368.tif 000139
LC/MS (メソッドYT-1): [M+H]+ 743.59,  Rt = 2.87分.
【０２６７】
実施例N-106
【化１３３】
2018076368.tif 000140
N-106A〜N-106C:(3つのジアステレオマー)
【０２６８】
実施例N-106, 工程a
【化１３４】
2018076368.tif 000141
DCM(2 mL)中の1,1'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(2-ブロモエタノン)(0.073 g, 0.185 mmol)および2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-3-フルオロ-3-メチルブタン酸(0.087 g, 0.370 mmol)の溶液に、DIEA(0.071 mL, 0.407 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で16時間撹拌し、乾固するまでエバポレートし、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(0〜100％ EtOAc／ヘキサン)により精製して、2,2'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(2-オキソエタン-2,1-ジイル)ビス(2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-フルオロ-3-メチルブタノエート)(0.1 g)を得た。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 727.52, RT = 4.26分.
【０２６９】
実施例N-106, 工程b
【化１３５】
2018076368.tif 000142
密閉した管において、キシレン(2 ml)中の2,2'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(2-オキソエタン-2,1-ジイル)ビス(2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-フルオロ-3-メチルブタノエート)(0.1 g)および酢酸アンモニウム(0.109 g, 1.419 mmol)の混合液を130℃で3時間加熱した。該反応液をEtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、水および飽和NaClで洗い、無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して黄色の油状物を得た。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(0〜100％ EtOAc／ヘキサン)により精製して、tert-ブチル 1,1'-(4,4'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2-フルオロ-2-メチルプロパン-1,1-ジイル)ジカルバメートを淡黄色の固形物として得た。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 665.53, RT = 3.325分.  1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) ppm 7.78 (4 H, d, J=8.28 Hz), 7.69 (4 H, d, J=8.53 Hz), 7.43 (2 H, s), 4.98 (2 H, m), 1.44 - 1.55 (21 H, m), 1.41 (3 H, br. s.), 1.35 (3 H, s), 1.30 (3 H, s).  該3つのジアステレオマーを、キラルSFC(ChiralPak IC-H, 30 x 250 mm, 5 μm, 移動相: 20％MeOH w/0.1％DEA /80％CO2, 圧力: 120 bar , 温度: 35℃, 流速:70 mL/分)により分割した。 ジアステレオマー1: RT = 8.58分； ジアステレオマー2: RT = 9.78分； ジアステレオマー3: RT = 11.34分.
【０２７０】
実施例N-106A〜N-106C
実施例N-106A〜N-106C(TFA塩)は、各カルバメートから出発して、適切な出発物質および実施例N-28の合成について記載された方法を用いることにより、製造された。
実施例N-106A(立体異性体-1): LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 757.45, RT = 3.368分. 1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) ppm 7.96 (2 H, s), 7.85 - 7.91 (8 H, m), 5.40 (1 H, s), 5.34 (1 H, s), 2.52 - 2.63 (2 H, m), 2.05 - 2.19 (4 H, m), 1.92 - 2.00 (2 H, m), 1.70 - 1.91 (10 H, m), 1.62 (3 H, s), 1.57 (3 H, s), 1.46 (3 H, s), 1.41 (3 H, s).
実施例N-106B(立体異性体-2): LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 757.63, RT = 3.37分. 1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) ppm 7.98 (2 H, s), 7.85 - 7.93 (8 H, m), 5.38 (1 H, s), 5.33 (1 H, s), 2.51 - 2.63 (2 H, m), 2.04 - 2.20 (4 H, m), 1.97 (2 H, d, J=9.79 Hz), 1.68 - 1.91 (10 H, m), 1.63 (3 H, s), 1.58 (3 H, s), 1.46 (3 H, s), 1.41 (3 H, s).
実施例N-106C(立体異性体-3): LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 757.5, RT = 3.38分. 1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) ppm 7.96 (2 H, s), 7.85 - 7.92 (8 H, m), 5.41 (1 H, s), 5.35 (1 H, s), 2.51 - 2.64 (2 H, m), 2.04 - 2.20 (4 H, m), 1.92 - 2.02 (2 H, m), 1.66 - 1.92 (10 H, m), 1.62 (3 H, s), 1.57 (3 H, s), 1.46 (3 H, s), 1.41 (3 H, s).
【０２７１】
実施例N-107
【化１３６】
2018076368.tif 000143
N-107A〜N-107B:(2つの対称的なジアステレオマー)
実施例N-107, 工程a
【化１３７】
2018076368.tif 000144
Tert-ブチル(4-(4-ブロモフェニル)-1H-イミダゾール-2-イル)(1-(トリフルオロメチル)シクロプロピル)メチルカルバメートは、適切な出発物質から出発して、実施例N-77の合成について記載された方法を用いることにより、製造された。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 460.12, RT = 3.286分.  該2つのエナンチオマーを、キラルSFC(Chiralpak AD-H, 30 x 250 mm,  5 μm, 移動相: 15％MeOH(0.1％DEA)／CO2 @ 150bar, 温度: 35℃, 流速:70 mL/分)により分離した。 エナンチオマー1: RT = 4.52分； エナンチオマー2: RT = 8.31分.
【０２７２】
実施例N-107A〜N-107B
実施例N-107A〜N-107B(TFA塩)は、ブロミドN-107aの個々のエナンチオマーおよび適切な物質から出発して、実施例N-77の合成について記載された方法を用いることにより、製造された。
実施例N-107A: LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 729.39, RT = 3.458分. 1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) ppm 7.89 - 7.92 (2 H, m), 7.86 (8 H, s), 5.71 - 5.82 (2 H, m), 1.17 - 1.32 (24 H, m), 0.97 (2 H, d, J=7.03 Hz).
実施例N-107B: LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 729.39, RT = 3.386分. 1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) ppm 7.89 - 7.92 (2 H, m), 7.83 - 7.89 (8 H, m), 5.75 - 5.79 (2 H, m), 1.15 - 1.34 (24 H, m), 0.90 - 1.03 (2 H, m).
【０２７３】
実施例N-108〜N-109(TFA塩)は、適切な出発物質から出発して、実施例N-107の合成について記載された方法を用いることにより、製造された。
【化１３８】
2018076368.tif 000145
【０２７４】
実施例N-110
【化１３９】
2018076368.tif 000146
実施例N-110, 工程a
【化１４０】
2018076368.tif 000147
(R)-3-ヒドロキシ-4,4-ジメチルジヒドロフラン-2(3H)-オン(5 g)／DCM(5 mL)溶液に、ピリジン(3.73 mL)を加えた。該反応混合液を-78℃まで冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(7.07 mL, 41.9 mmol)を滴加した。該反応混合液を-78℃で30分間撹拌し、室温まで昇温させ、1時間撹拌した。該反応液をEtOAcで希釈し、水、飽和NaHCO3、水、クエン酸、水、および飽和NaClで洗い、無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、(R)-4,4-ジメチル-2-オキソテトラヒドロフラン-3-イル トリフルオロメタンスルホネート(10 g)を澄明な油状物として得た。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 263.17, RT = 3.235分. 1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) ppm 5.09 (1 H, s), 4.04 - 4.20 (2 H, m), 1.32 (3 H, s), 1.23 (3 H, s).
【０２７５】
実施例N-110, 工程b
【化１４１】
2018076368.tif 000148
(R)-4,4-ジメチル-2-オキソテトラヒドロフラン-3-イル トリフルオロメタンスルホネート(10 g)／DCM(10 mL)溶液に、テトラ-n-ブチルアンモニウムアジド(11.1 g)を加えた。該反応混合液を室温で16時間撹拌した。該反応液をEtOAcで希釈し、水、飽和NaHCO3、クエン酸、水、および飽和NaClで洗い、無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、油状物を得た。該粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(0〜100％ EtOAc／ヘキサン)により精製して、(S)-3-アジド-4,4-ジメチルジヒドロフラン-2(3H)-オンを白色の固形物として得た。  1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) ppm 3.87 - 4.02 (3 H, m), 1.17 (3 H, s), 1.02 (3 H, s).
【０２７６】
実施例N-110, 工程c
【化１４２】
2018076368.tif 000149
(S)-3-アジド-4,4-ジメチルジヒドロフラン-2(3H)-オン(5.52 g)／MeOH(910 mL)溶液に、10％Pd/C(0.379 g, 0.356 mmol)をN2下において加えた。該反応混合液を、H2下において室温で16時間撹拌した。該反応液を珪藻土(セライト（登録商標）)により濾過し、EtOAcで洗い、濾液を濃縮して、澄明な油状物を得た。DCM(10 mL)中の上記の油状物に、BOC2O(9.09 mL)およびTEA(13.88 mL)を加えた。該反応混合液を室温で16時間撹拌した。該反応混合液をEtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、クエン酸、水、飽和NaClで洗い、無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、油状物を得た。該粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(0〜100％ EtOAc／ヘキサン)により精製して、(S)-tert-ブチル 4,4-ジメチル-2-オキソテトラヒドロフラン-3-イルカルバメート(3.8 g)を白色の固形物として得た。LC/MS (条件N-1): [M+Na]+ 252.06, RT = 2.75分. 1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) ppm 4.81 - 4.95 (1 H, m), 4.38 (1 H, d, J=7.78 Hz), 3.97 - 4.07 (2 H, m), 1.47 (9 H, s), 1.25 (3 H, s), 1.01 (3 H, s).
【０２７７】
実施例N-110, 工程d
【化１４３】
2018076368.tif 000150
(S)-tert-ブチル 4,4-ジメチル-2-オキソテトラヒドロフラン-3-イルカルバメート(0.3 g)／THF(3 mL)溶液に、KOH(0.088 g)／水(1 mL)溶液を室温にて加えた。該反応混合液を室温で16時間撹拌した。該反応混合液を乾固するまで濃縮して、白色の固形物を得て、それをDMF(3 mL)に溶解させ、臭化ベンジル(0.156 mL)で処理した。該反応混合液を室温で16時間撹拌した後、EtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、水、飽和NaClで洗い、無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、油状物を得た。該粗生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー(0〜100％ EtOAc／ヘキサン)により精製して、(S)-ベンジル 2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-4-ヒドロキシ-3,3-ジメチルブタノエート(0.13 g)を得た。LC/MS (条件N-1): [M+Na]+ 360.21, RT = 3.59分.
【０２７８】
実施例N-110, 工程c
【化１４４】
2018076368.tif 000151
(S)-ベンジル 2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-4-ヒドロキシ-3,3-ジメチルブタノエート(0.3 g,)／DCM(3 mL)溶液に、DMAP(0.109 g, 0.889 mmol)および無水酢酸(0.084 mL, 0.889 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で16時間撹拌した後、EtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、水、飽和NaClで洗い、無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して油状物を得た。該粗生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー(0〜100％ EtOAc／ヘキサン)により精製して、(S)-ベンジル 4-アセトキシ-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3,3-ジメチルブタノエート(0.31 g)を得た。 LC/MS (条件N-1): [M+Na]+ 402.22, RT = 3.821分.
【０２７９】
実施例N-110, 工程d
【化１４５】
2018076368.tif 000152
(S)-ベンジル 4-アセトキシ-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3,3-ジメチルブタノエート(0.26 g)／MeOH(10 mL)溶液に、10％ Pd/C(0.020 g)をN2下において加えた。該反応混合液を、H2下において室温で16時間撹拌した。該反応液を珪藻土(セライト（登録商標）)によって濾過し、EtOAcで洗い、濃縮して、(S)-4-アセトキシ-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3,3-ジメチルブタン酸(0.18 g)を得た。LC/MS (条件N-1): [M+Na]+ 312.21, RT = 3.12分.
【０２８０】
実施例N-110, 工程e
【化１４６】
2018076368.tif 000153
DCM(3 mL)中の1,1'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(2-ブロモエタノン)(0.123 g)および(S)-4-アセトキシ-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3,3-ジメチルブタン酸(0.18 g)の溶液に、DIEA(0.120 mL)を加えた。該反応混合液を室温で6時間撹拌した後、EtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、水および飽和NaClで洗い、無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して淡黄色の油状物を得た。該粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(0〜100％ EtOAc／ヘキサン)により精製して、(2S,2'S)-2,2'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(2-オキソエタン-2,1-ジイル)ビス(4-アセトキシ-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3,3-ジメチルブタノエート)(0.18 g)を淡黄色の固形物として得た。LC/MS (条件N-1): [M+Na]+ 835.43, RT = 4.173分.
【０２８１】
実施例N-110, 工程f
【化１４７】
2018076368.tif 000154
密閉した管において、キシレン中の(2S,2'S)-2,2'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(2-オキソエタン-2,1-ジイル)ビス(4-アセトキシ-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3,3-ジメチルブタノエート)(0.18 g)および酢酸アンモニウム(0.171 g)の混合液を、130℃で3時間加熱した。該反応液をEtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、水および飽和NaClで洗い、無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して黄色の油状物を得た。該粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(0〜100％ EtOAc／ヘキサン)により精製して、(3S,3'S)-3,3'-(4,4'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(3-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-2,2-ジメチルプロパン-3,1-ジイル)ジアセテート(0.1 g)を淡黄色の固形物として得た。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 773.56, RT = 3.246分.
【０２８２】
実施例N-110, 工程g
【化１４８】
2018076368.tif 000155
(3S,3'S)-3,3'-(4,4'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(3-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-2,2-ジメチルプロパン-3,1-ジイル)ジアセテート(0.1 g)、THF(2 mL)、および1 N NaOH(0.388 mL, 0.388 mmol)の反応混合液を室温で3時間撹拌した。該反応液をEtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、水および飽和NaClで洗い、無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して黄色の油状物を得た。該粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(0〜100％ EtOAc／ヘキサン)により精製して、tert-ブチル (1S,1'S)-1,1'-(4,4'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(3-ヒドロキシ-2,2-ジメチルプロパン-1,1-ジイル)ジカルバメート(0.066 g)を淡黄色の固形物として得た。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 689.50, RT = 3.211分.
【０２８３】
実施例N-110
実施例N-110(TFA塩)は、カルバメートN-110gから出発し、適切な物質を用いて、実施例N-28の合成について記載された方法を用いることにより、製造された。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 657.43, RT = 2.98分.  1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) ppm 7.92 (2 H, s), 7.82 - 7.91 (8 H, m), 5.07 - 5.12 (2 H, m), 3.45 - 3.60 (4 H, m), 1.24 (18 H, s), 1.19 (6 H, s), 0.99 (6 H, s).
【０２８４】
実施例Y-13
【化１４９】
2018076368.tif 000156
スキーム2
DME(15mL)および水(8 mL)中の(S)-tert-ブチル 2-メチル-1-(5-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)-1H-イミダゾール-2-イル)プロピルカルバメート(米国特許出願公開第2008299075号（2008年12月4日）に記載の方法を用いることにより製造)(1.47 g, 3.33 mmol)、(S)-ベンジル 2-(5-(4-ブロモフェニル)-1H-イミダゾール-2-イル)ピロリジン-1-カルボキシレート(1.704 g, 4.00 mmol)および炭酸水素ナトリウム(1.399 g, 16.65 mmol)の反応混合液をN2で5分間パージし、Pd(PPh3)4(0.192 g, 0.167 mmol)を加え、N2でさらに3分間パージした。該反応混合液を78℃で18時間撹拌し、冷却し、EtOAcで希釈し、水、ブラインで洗い、乾燥させ(MgSO4)、80 g シリカゲルカラム(EtOAc/hex: 0〜100％)で精製して、化合物3(0.58 g)を得た。  LC-MS (保持時間: 2.610分, メソッドP-1), m/z 661 (M+H)+.
【０２８５】
(S)-ベンジル 2-(5-(4'-(2-((S)-1-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-2-メチルプロピル)-1H-イミダゾール-5-イル)ビフェニル-4-イル)-1H-イミダゾール-2-イル)ピロリジン-1-カルボキシレート(0.33 g, 0.499 mmol)／DCM(2 mL)溶液に、4 N HCl／ジオキサン(4 ml, 16.00 mmol)を室温にて加えた。室温で2時間撹拌した後、該反応混合液を乾固するまでエバポレートして、化合物4(トリス-HCl塩)を黄色の固形物として得た(335 mg)。  LC-MS (保持時間: 2.478分, メソッドP-1), m/z 561 (M+H)+. 1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.73 - 8.12 (11 H, m), 7.31 - 7.45 (2 H, m), 7.04 - 7.20 (2 H, m), 5.11 - 5.30 (2 H, m), 4.53 (1 H, d, J=8.53 Hz), 3.60 - 3.88 (4 H, m), 2.46 - 2.69 (2 H, m), 1.99 - 2.27 (3 H, m), 1.25 (3 H, d, J=6.53 Hz), 1.01 (3 H, d, J=6.78 Hz).
【０２８６】
DCM(2 mL)中の(S)-ベンジル 2-(5-(4'-(2-((S)-1-アミノ-2-メチルプロピル)-1H-イミダゾール-5-イル)ビフェニル-4-イル)-1H-イミダゾール-2-イル)ピロリジン-1-カルボキシレート, 3HCl(0.2 g, 0.298 mmol)およびピバル酸(0.034 g, 0.328 mmol)の溶液に、N-エチル-N-イソプロピルプロパン-2-アミン(0.309 g, 2.388 mmol)およびHBTU(0.136 g, 0.358 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で1時間撹拌した。該粗反応混合液を12 g シリカゲルカラム(EtOAc/hex: 0〜100％)で精製して、化合物5(145 mg)を得た。  LC-MS (保持時間: 2.641分, メソッドP-1), m/z 645 (M+H)+.
【０２８７】
窒素下において、10％ Pd-C(11.97 mg, 0.011 mmol)を、HCl／ジオキサン(0.5 ml, 2.000 mmol)を含むEtOH中の(S)-ベンジル 2-(5-(4'-(2-((S)-2-メチル-1-ピバルアミドプロピル)-1H-イミダゾール-5-イル)ビフェニル-4-イル)-1H-イミダゾール-2-イル)ピロリジン-1-カルボキシレート(145 mg, 0.225 mmol)の溶液に加えた。該懸濁液を、水素のバルーン圧下において室温で2日間撹拌した。該懸濁液を濾過し、濾液を乾固するまでエバポレートして、化合物6(トリス-HCl塩)を黄色の固形物として得た(124 mg)。  LC-MS (保持時間: 2.420分, メソッドP-1), m/z 511 (M+H)+.
【０２８８】
DCM(2 mL)中のN-((S)-2-メチル-1-(5-(4'-(2-((S)-ピロリジン-2-イル)-1H-イミダゾール-5-イル)ビフェニル-4-イル)-1H-イミダゾール-2-イル)プロピル)ピバルアミド, 3HCl(40 mg, 0.065 mmol)および3-メトキシイソキノリン-1-カルボン酸(15.73 mg, 0.077 mmol)の溶液に、N-エチル-N-イソプロピルプロパン-2-アミン(41.7 mg, 0.323 mmol)およびHBTU(29.4 mg, 0.077 mmol)を加えた。室温で1.5時間撹拌した後、該反応混合液をMeOH(1 mL)で希釈し、濃縮した。残留物を分取HPLCにより精製して、ビス-TFA塩として化合物Y-13(9 mg)を得た。  LC-MS (保持時間: 2.658, メソッドP-1), m/z 696.51 (M+H)+.  回転異性体の混合物(1:2の比)が1H NMRにより認められた。主要な回転異性体についての1H NMR (400 MHz, MeOD)データ : δ ppm 0.92 (d, J=6.78 Hz, 3 H), 1.16 (d, J=6.53 Hz, 3 H), 1.24 (s, 9 H), 2.09 - 2.49 (m, 4 H), 2.66 - 2.79 (m, 1 H), 3.50 - 3.60 (m, 1 H), 3.81 - 3.90 (m, 1 H), 4.10 (s, 3 H), 4.85 - 4.88 (m, 1 H), 5.66 (dd, J=8.16, 6.65 Hz, 1 H), 7.34 - 7.42 (m, 1 H), 7.48 - 7.60 (m, 2 H), 7.66 - 7.75 (m, 1 H), 7.84 - 7.98 (m, 9 H) 8.00 (s, 1 H), 8.03 - 8.10 (m, 1 H).
【０２８９】
実施例Y-14〜Y-16(表2)
実施例Y-14〜Y-16(ビス-TFA塩)は、実施例Y-13の合成のためのスキーム2に記載された方法を用いることにより、製造された。
【化１５０】
2018076368.tif 000157
【０２９０】
実施例Y-17〜Y-18
化合物Y-17およびY-18は、スキーム3に示す通りに製造された。
【化１５１】
2018076368.tif 000158
スキーム3
tert-ブチル (1S,1'S)-1,1'-(5,5'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1,1-ジイル)ジカルバメート(0.45 g, 0.716 mmol)／DMF(5 mL)溶液に、K2CO3(0.218 g, 1.574 mmol)を加え、-10℃まで冷却した。該反応混合液を5分間撹拌した後、ヨードメタン(0.098 mL, 1.574 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で18時間撹拌し、EtOAcで希釈し、水、ブラインで洗い、乾燥させ(MgSO4)、濾過し、乾固するまでエバポレートした。残留物を25 g シリカゲルカラム(MeOH/DCM: 0％〜10％)で精製して、化合物2(0.17 g)を黄色の固形物として得た。 LC-MS (保持時間: 2.705分, メソッドP-1), m/z 657.48 (M+H)+.  1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.80 (4 H, d, J=8.3 Hz), 7.63 (4 H, d, J=8.5 Hz), 7.10 (2 H, s), 5.39 (2 H, d, J=9.3 Hz), 4.59 (2 H, t, J=8.7 Hz), 3.71 (6 H, s), 2.19 - 2.33 (2 H, m), 1.45 (18 H, s), 1.06 (6 H, d, J=6.8 Hz), 0.92 (6 H, d, J=6.5 Hz).
【０２９１】
スキーム2に記載の通り、4N HCl／ジオキサンを用いてBoc基を除去することにより、化合物3(4HCl塩)をベージュ色の固形物として得た。  LC-MS (保持時間: 2.503分, メソッドP-1), MS m/z 457.35 (M+1)+.
【０２９２】
実施例Y-17およびY-18は、スキーム3に示される通り、標準的なアミドカップリング方法を用いることにより製造され、逆相HPLCにより精製され、ビス-TFA塩として単離された。
実施例Y-17: LC-MS (保持時間: 2.616分, メソッドP-1), MS m/z 771.57 (M+H)+. 1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 0.94 (d, J=6.78 Hz, 6 H), 0.98 - 1.03 (m, 12 H), 1.23 (d, J=6.53 Hz, 6 H), 1.93 - 2.08 (m, J=14.24, 7.03, 6.81, 6.81 Hz, 2 H), 2.38 - 2.53 (m, 2 H), 3.53 (s, 6 H), 3.87 (d, J=8.03 Hz, 2 H), 4.05 (s, 6 H), 4.85 (d, J=10.29 Hz, 2 H), 7.87 (s, 8 H), 7.88 (s, 2 H).
実施例Y-18: LC-MS (保持時間: 1.812分, メソッドP-2), MS m/z 625.56 (M+H)+.
【０２９３】
実施例P-48
【化１５２】
2018076368.tif 000159
スキーム4
溶媒不含の1-クロロピロリジン-2,5-ジオン(60.5 mg, 0.444 mmol)をtert-ブチル (1S,1'S)-1,1'-(4,4'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1,1-ジイル)ジカルバメート(133 mg, 0.212 mmol)／DMF(2 mL)溶液に加え、該混合液を室温で終夜撹拌した。該粗生成物をシリカゲルFCC(3％ MeOH／DCM)により精製して、化合物2(131 mg)をベージュ色の固形物として得た。
【０２９４】
4 N HCl(1.878 mL, 7.51 mmol)／ジオキサン溶液を化合物2(131 mg, 0.188 mmol)／DCM(2 mL)溶液に加えた。該混合液を室温で終夜撹拌し、得られた懸濁液にトルエン(5 mL)を加え、乾固するまでエバポレートして、化合物3(4HCl塩)を黄色の固形物として得た。
【０２９５】
HATU(78 mg, 0.205 mmol)を、DCM(2 mL)中の(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(5-クロロ-1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1-アミン), 4HCl(60 mg, 0.093 mmol)、3-メチルブタン酸(20.96 mg, 0.205 mmol)およびDIPEA(0.104 mL, 0.597 mmol)の撹拌溶液に加え、該混合液を室温で2時間撹拌した。該反応混合液を乾固するまでエバポレートした後、逆相分取HPLCにより精製して、実施例P-48のビス-TFA塩をベージュ色の固形物として得た: LC-MS (保持時間: 4.48分, メソッドP-3), MS m/z 665.49 (M+H)+.
【０２９６】
実施例P-49
【化１５３】
2018076368.tif 000160
HATU(56.3 mg, 0.148 mmol)を、DMF(1.0 mL)およびDCM(1.0 mL)中の4,4'-ビス(2-((1R,3S,5R)-2-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン-3-イル)-1H-イミダゾール-5-イル)ビフェニル, 4HCl(40 mg, 0.067 mmol)、3-クロロ-5-メトキシイソキノリン-1-カルボン酸(32.0 mg, 0.135 mmol)およびN-エチル-N-イソプロピルプロパン-2-アミン(0.070 mL, 0.404 mmol)の撹拌溶液に加え、該反応混合液を室温で2時間撹拌した。該反応混合液を乾固するまで高真空下でエバポレートした後、分取HPLCにより精製して、実施例P-49のTFA塩(25 mg)をベージュ色の固形物として得た: LC-MS (保持時間: 1.948分, メソッドP-2), m/z 887.46 (M+H)+.
【０２９７】
実施例P-50
【化１５４】
2018076368.tif 000161
実施例P-50は、実施例P-49の製造について記載された標準的なアミドカップリングの手順により製造され、分取HPLCにより精製され、ビス-TFA塩として単離された: LC-MS (保持時間: 1.682分, メソッドP-2), m/z 887.46 (M+H)+.
【０２９８】
実施例P-51
2018076368.tif 000162
HATU(76 mg, 0.200 mmol)を、DCM(2 mL)中の化合物1(65.3 mg, 0.1 mmol)、3-メチルブタン酸(22.47 mg, 0.220 mmol)およびDIPEA(0.105 mL, 0.600 mmol)の撹拌溶液に加えた。該混合液を室温で2時間撹拌し、乾固するまでエバポレートし、分取HPLCにより精製して、実施例P-51(38 mg, 43％)を白色の固形物として得た。  LC-MS (保持時間: 1.780分, メソッドP-2), m/z 621.61 (M+H)+.
【０２９９】
実施例P-52
【化１５５】
2018076368.tif 000163
スキーム5
5-クロロペンタノイルクロリド(533 mg, 3.30 mmol)／DCM(5 mL)溶液を、(S)-ベンジル 2-アミノ-3-メチルブタノエート, HCl(731 mg, 3 mmol)／DCM(10 mL)および炭酸水素ナトリウム(554 mg, 6.60 mmol)／水(5.00 mL)の撹拌した冷たい(0〜5℃)二相の溶液に加えた。該混合液を室温で2-3時間撹拌した後、有機層を分離し、水、ブラインで洗い、乾燥させた(MgSO4)。溶媒をエバポレートすることにより化合物3(996 mg, 95％)を、無色の油状物として得て、それをさらなる精製は行わずに次の工程で用いた。
【０３００】
ナトリウム ビス(トリメチルシリル)アミド(1.459 mL, 1.459 mmol)／THF(5 mL)溶液を撹拌した冷たい(-78℃)(S)-ベンジル 2-(5-クロロペンタンアミド)-3-メチルブタノエート(490 mg, 1.459 mmol)／THF(10 mL)溶液に滴加し、該混合液を室温まで昇温させ、2〜3時間撹拌した。該反応液を飽和NH4Clでクエンチし、エーテルで希釈した。有機層を水、ブラインで洗い、乾燥させた(Na2SO4)。溶媒をエバポレートして薄茶色の油状物を得て、それをシリカゲルFCC(3％ MeOH／DCM)により精製して、4(333 mg)を得た。中間体4を、バルーン圧下において、10％ Pd-Cを含むEtOAC中で16時間水素化して、脱ベンジル化された生成物5(157 mg, 54％)を得た。
【０３０１】
DIPEA(0.220 mL, 1.259 mmol)を、アセトニトリル(3 mL)およびクロロホルム(3 mL)中の1,1'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(2-ブロモエタノン)(227 mg, 0.572 mmol)および(S)-3-メチル-2-(2-オキソピペリジン-1-イル)ブタン酸(228 mg, 1.144 mmol)の撹拌した混合液に加えた。該反応混合液を室温で終夜撹拌した後、乾固するまでエバポレートし、シリカゲルFCC(0〜3％ MeOH／DCM)により精製して、7(322 mg, 95％)を白色の固形物として得た。  LC-MS (保持時間: 2.238分, メソッドP-2), m/z 633.5 (M+H)+.
【０３０２】
キシレン(6 mL)中の(2S,2'S)-2,2'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(2-オキソエタン-2,1-ジイル)ビス(3-メチル-2-(2-オキソピペリジン-1-イル)ブタノエート)(322 mg, 0.509 mmol)および酢酸アンモニウム(785 mg, 10.18 mmol)の撹拌した懸濁液を、140℃で2.5時間加熱した。該反応混合液を室温まで冷却し、EtOAc(20 mL)で希釈した。有機相を飽和NaHCO3、水、ブラインで洗い、乾燥させて(Na2SO4)、茶色の固形物を得て、それをシリカゲルFCC(5〜10％ MeOH／DCM)により精製して、実施例P-52を得た。 LC-MS (保持時間: 2.192分, メソッドP-2), m/z 593.5 (M+H)+.
【０３０３】
実施例P-53
【化１５６】
2018076368.tif 000164
スキーム6
HATU(760 mg, 2.000 mmol)を、DCM(5 mL)中の(S)-ベンジル 2-アミノ-3-メチルブタノエート, HCl(487 mg, 2 mmol)、(S)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-4-(メチルチオ)ブタン酸(499 mg, 2.000 mmol)およびDIPEA(0.768 mL, 4.40 mmol)の撹拌溶液に加え、該混合液を室温で2時間撹拌した。該粗生成物をシリカゲルFCC(3％ MeOH／DCM)により精製して、化合物3(854 mg, 97％)を粘稠性の油状物として得た。化合物3(0.850 g, 1.938 mmol)およびヨードメタン(4 mL, 64.1 mmol)の混合液を室温で2日間撹拌した。過剰量のMeIを、乾固するまでエバポレートすることによって除去し、化合物4をベージュ色の泡状物質として得た。  LC-MS (保持時間: 1.895分, メソッドP-2), m/z 453.34 (M+H)+.
【０３０４】
LiHMDS(1.000 mL, 1.000 mmol)／THF溶液を、THF(20 mL)中の化合物4(581 mg, 1 mmol)の冷たい(0℃)撹拌溶液に加え、該混合液を0℃で2時間撹拌した。該反応混合液を飽和NH4Clでクエンチし、エーテルで希釈した。有機層を、水、ブラインで洗い、乾燥させた(Na2SO4)。該粗生成物をシリカゲルFCC(3％ MeOH／DCM)により精製して、化合物5(282 mg, 72％)を油状物として得た。MeOH(10 mL)中の化合物5(142 mg, 0.364 mmol)および10％ Pd-C(38.7 mg, 0.036 mmol)の撹拌した懸濁液を、パール（Parr）シェーカーボトル中で50 psiにて2時間水素化した。該懸濁液を濾過し、濾液を乾固するまでエバポレートして、化合物6(105 mg, 96％)を得た。  LC-MS (保持時間: 2.252分, メソッドP-2), m/z 299.3 (M-H)-.
【０３０５】
アセトニトリル(2 mL)およびCHCl3(1 mL)中の1,1'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(2-ブロモエタノン)(69.2 mg, 0.175 mmol)、化合物6(105 mg, 0.350 mmol)およびDIPEA(0.067 mL, 0.385 mmol)の混合液を室温で終夜撹拌した。該反応混合液を乾固するまでエバポレートした後、シリカゲルFCC(3〜4％ MeOH／DCM)により精製して、化合物8(126 mg, 87％)をベージュ色の泡状物質として得た。蓋をしたバイアルにおいて、キシレン(4 mL)中の化合物8(126 mg, 0.151 mmol)および酢酸アンモニウム(233 mg, 3.02 mmol)の撹拌した懸濁液を、140℃で2.5時間加熱した。該反応混合液を室温まで冷却し、DCM(20 ml)で希釈した。有機相を飽和NaHCO3、水、ブラインで洗い、乾燥させて(Na2SO4)茶色の固形物を得て、それをシリカゲルFCC(5〜10％ MeOH／DCM)により精製して、tert-ブチル (3S,3'S)-1,1'-((1S,1'S)-1,1'-(5,5'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1,1-ジイル))ビス(2-オキソピロリジン-3,1-ジイル)ジカルバメート(64 mg, 54％)を得た。4 N HCl(0.201 mL, 0.805 mmol)／ジオキサンを上記生成物(32 mg, 0.040 mmol)／DCM(0.5 mL)に加えた。該混合液を2時間撹拌した後、乾固するまでエバポレートして、脱保護された中間体を4HCl塩として得て、それをDCM(0.5 mL)に懸濁させ、炭酸水素ナトリウム(67.6 mg, 0.805 mmol)／水(1 mL)溶液と混合した後、クロロギ酸メチル(0.031 mL, 0.403 mmol)／DCM(0.5 mL)溶液で処理した。該混合液を室温で1〜2時間撹拌し、有機層を分離し、1 N NaOH(2 mL)、水、ブラインで洗い、乾燥させた(MgSO4)。該粗生成物を分取HPLCにより精製して、実施例P-53(17 mg, 44％)を白色の泡状物質として得て、ビス-TFA塩として単離した。  LC-MS (保持時間: 1.623分, メソッドP-2), m/z 711.59 (M+H)+.
【０３０６】
実施例P-54
【化１５７】
2018076368.tif 000165
スキーム7
DIPEA(0.123 mL, 0.705 mmol)を、アセトニトリル(2 mL)およびクロロホルム(2 mL)中の1,1'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(2-ブロモエタノン)(127 mg, 0.321 mmol)および(S)-2-(tert-ブトキシカルボニル(メチル)アミノ)-3-メチルブタン酸(74.2 mg, 0.321 mmol)の撹拌した懸濁液に加えた。該混合液を室温で終夜撹拌した後、乾固するまでエバポレートし、残留物をシリカゲルFCC(0〜5％ MeOH／DCM)により精製して、化合物3(218 mg)をオフホワイト色の固形物として得た。
【０３０７】
キシレン(5 mL)中の3(218 mg, 0.313 mmol)および酢酸アンモニウム(482 mg, 6.26 mmol)の撹拌した懸濁液を、140℃で2時間加熱した。該反応混合液を室温まで冷却し、EtOAc(20 ml)で希釈した。有機相を飽和NaHCO3、水、ブラインで洗い、乾燥させて(Na2SO4)茶色の固形物を得て、それをシリカゲルFCC(5〜10％ MeOH／DCM)により精製して、化合物4を得た。
【０３０８】
4 N HCl／ジオキサン(1 mL, 4 mmol)溶液を4(70 mg, 0.106 mmol)／DCM(1 mL)溶液に加えた。該混合液を3時間撹拌した後、乾固するまでエバポレートして、(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(N,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HCl(61 mg)を黄色の固形物として得て、それをDCM(3 ml)に懸濁させ、3-メチルブタン酸(23 mg, 0.225 mmol)、DIPEA(0.106 mL, 0.607 mmol)およびHATU(85 mg, 0.223 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で2時間撹拌した後、乾固するまでエバポレートし、残留物を分取HPLCにより精製して、実施例P-54のビス-TFA塩を白色の固形物として得た。 LC-MS (保持時間: 1.885分, メソッドP-2), m/z 625.62 (M+H)+.
【０３０９】
実施例P-54.1
実施例P-54.1は、標準的なアミドカップリング方法、中間体1-3(以下を参照)およびイソ酪酸を用いることにより製造され、ビス-TFA塩として単離された:
【化１５８】
2018076368.tif 000166
LC-MS (保持時間: 2.288分, メソッドP-2), m/z 597.5 (M+H)+.
【０３１０】
実施例V-1
【化１５９】
2018076368.tif 000167
実施例V-1, 工程a
【化１６０】
2018076368.tif 000168
以下の文献に従って製造した: J. Org. Chem. 2000, 65, p. 6984。
【０３１１】
実施例V-1, 工程b
【化１６１】
2018076368.tif 000169
Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, p. 620に記載の方法に従って、エステルV-1aから製造した。
【０３１２】
実施例V-1, 工程c
【化１６２】
2018076368.tif 000170
DMF(100 mL)中の2-アミノ-4'-ブロモアセトフェノン HCl(6.676 g, 0.031 mol)、エステルV-1b(5.37 g, 0.031 mol)、およびN, N-ジイソプロピルエチルアミン(11 mL, 0.063 mol)の溶液に、HATU(13 g, 0.034 mol)を加えた。該反応混合液を、室温でN2下において2時間撹拌した。揮発性成分を減圧除去し、残留物を酢酸エチル(100 mL)に溶解させ、水で洗った。水層を酢酸エチル(2 x 100 ml)で逆抽出した。有機層を合わせて、MgSO4で乾燥させ、濾過し、減圧濃縮した。残留物をCH2Cl2(10 mL)に溶解させ、Biotage シリカゲルカラムに重層し、75％ 酢酸エチル/ヘキサンで溶出して、アミドV-1c(10.5 g)を薄黄色の固形物として得た。  1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.27 (t, J = 5.49, 1 H), 7.91 (d, J = 8.55, 2 H), 7.76 (d, J = 8.55, 2 H), 4.65-4.46 (m, 2 H), 3.60 (s, 3 H), 3.11-2.91 (m, 2 H), 2.03-1.88 (m, 2 H), 1.77-1.68 (m, 1 H), 1.68-1.60 (m, 3 H).  LC/MS: [M+H]+ C16H1979BrNO4として計算；計算値: 368.05； 実測値: 368.11.
【０３１３】
実施例V-1, 工程d
【化１６３】
2018076368.tif 000171
密閉した反応容器において、キシレン(130 mL)中のアミドV-1c(7.3 g, 0.020 mol)およびNH4OAc(9.17 g, 0.119 mol)の混合液を、140℃で5時間加熱した。該反応液を室温まで冷却した。全ての溶媒を減圧除去した。残留物を酢酸エチル(300 mL)に溶解させ、水(100 mL)および飽和NaHCO3(水溶液 100 mL)で慎重に分配した。層を分離し、水層を酢酸エチル(2 x 150 mL)で抽出した。有機層を合わせて、ブラインで洗い、MgSO4で乾燥させ、減圧濃縮した。得られた残留物をCH2Cl2に溶解させ、Biotage シリカゲルカートリッジに重層し、25％ 酢酸エチル/CH2Cl2で溶出して、イミダゾールV-1dを薄黄色の固形物として得た(3.63 g)。  1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.17/11.93 (2つのbs, 1 H), 7.69 (d, J = 8.24, 2 H), 7.54 (d, J = 1.83, 1 H), 7.50 (d, J = 8.55, 2 H), 3.59 (s, 3 H), 3.44-3.34 (m, 1 H), 3.28-3.15 (m, 1 H), 2.17-2.02 (m, 2 H), 1.86-1.66 (m, 4 H).  LC/MS: [M+H]+ C16H1879BrN2O2として計算；計算値: 349.06； 実測値: 349.13.
【０３１４】
実施例V-1, 工程e
【化１６４】
2018076368.tif 000172
密閉した反応容器において、1,4-ジオキサン(30 mL)中のブロミドV-1d(1.8 g, 5.15 mmol)、ジボロンピナコールエステル(2.61 g, 10.3 mmol)、および酢酸カリウム(1.29 g, 13.1 mmol)の混合液に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.18 g, 0.16 mmol)を加えた。該反応容器を、窒素で十分にフラッシュし、密閉し、80℃で18時間加熱した。揮発性成分を減圧除去し、残留物をCH2Cl2(100 mL)および水(25 mL)に溶解させた。層を分離し、水層をCH2Cl2(2 x 100 mL)で抽出した。有機層を合わせて、飽和NaHCO3(水溶液)で洗い、MgSO4で乾燥させ、濾過し、減圧濃縮した。残留物をBiotage シリカゲルカートリッジに重層し、25％ 酢酸エチル/CH2Cl2で溶出して、ボロネートV-1e(1.9 g)を白色の泡状物質として得た。LC/MS  [M+H]+ C22H30BN2O4として計算；計算値: 397.23； 実測値: 397.33.
【０３１５】
実施例V-1, 工程f
【化１６５】
2018076368.tif 000173
密閉した反応容器において、1,2-ジメトキシエタン(30 mL)および水(10 mL)中のブロミドV-1d(1.2 g, 3.4 mmol)、ボロネートV-1e(1.86 g, 4.7 mmol)、およびNaHCO3(0.862 g, 10.3 mmol)の混合液に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.12 g, 0.10 mmol)を加えた。該反応液を窒素で十分にパージし、密閉し、80℃で24時間加熱した。揮発性成分を減圧除去し、残留物を20％ MeOH/CHCl3に溶解させ、水で洗った。層を分離し、水層を20％ MeOH/CHCl3(2 x 100 mL)で抽出した。有機層を合わせて、飽和NaHCO3溶液(水溶液)で洗い、MgSO4で乾燥させ、濾過し、減圧濃縮した。残留物を最少量の5％ MeOH/CHCl3に溶解させ、Biotage シリカゲルカートリッジに重層し、25％ 酢酸エチル/CH2Cl2で溶出して、V-1f(1.3 g)を薄黄色の固形物として得た。LC/MS  [M+H]+ C32H35N4O4として計算；計算値: 539.27； 実測値: 539.40.
【０３１６】
実施例V-1, 工程g
【化１６６】
2018076368.tif 000174
MeOH/H2O中のV-1f(1.2 g, 2.2 mmol)の溶液に、1 N NaOH(水溶液, 4.5 mL, 4.5 mmol)を加え、該混合液を〜25℃で19時間撹拌した。該反応液を氷/水浴で冷却し、1N HCl(水溶液, 6 mL, 6 mmol)で酸性にした。形成した沈殿物を濾過し、水で洗い、酸V-1gのHCl塩(838.2 mg)を黄褐色の固形物として得た。  1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.31 (bs, 4 H), 7.80 (d, J = 8.24, 4 H), 7.69 (d, J = 8.24, 4 H), 7.51 (s, 2 H), 3.40 (app q, J = 8.24, 2 H), 3.16 (app q, J = 8.44, 2 H), 2.19-2.01(m, 4 H), 1.89-1.69 (m, 8 H).  LC/MS: [M+H]+ C30H31N4O4として計算；計算値: 511.23； 実測値: 511.15.
【０３１７】
実施例V-1, 工程h
【化１６７】
2018076368.tif 000175
MeOH(33 mL)中のカルバジン酸メチル(2.0 g, 22.2 mmol)およびアセトン(1.63 mL, 22.2 mmol)の溶液を、窒素下において70℃で19時間加熱した。該反応液を〜25℃まで冷却し、NaBH3CN(1.4 g, 22.3 mmol)を加え、次いで酢酸(1 mL, 17.5 mmol)を滴加した。窒素下において〜25℃で1時間撹拌した後、全ての揮発性成分を減圧除去した。残留物に水を加え、生成物を酢酸エチル(2 x 100 mL)で抽出した。有機層を合わせて、ブラインで洗い、MgSO4で乾燥させ、濾過し、減圧濃縮して、カルバゼートV-1hを無色の油状物として得て、それを静置により固化させて白色の固形物(2.6 g)を得た。 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 6.44 (br s, 1 H), 4.23 (br s, 1 H), 3.69 (br s, 3 H), 3.15 (app br s, 1 H), 1.01 (d, J = 6.41, 6 H).
【０３１８】
実施例V-1
DMF(3 mL)中の酸V-1g(0.100 g, 0.196 mmol)、カルバゼートV-1h(0.155 g, 1.175 mmol)、およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン(0.150 mL, 0.859 mmol)の混合液に、HATU(0.164 g, 0.431 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で1.5時間撹拌した後、45℃で15時間加熱した。周囲条件まで冷却した後、該混合液をMeOH(5 mL)で希釈し、逆相分取HPLC(MeOH/水/TFA)により精製して、白色の固形物を得た。該固形物を、異なる逆相分取HPLC(アセトニトリル/水/TFA)により再精製して、実施例V-1のTFA塩(26.6 mg)を白色の固形物として得た。 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 14.38 (app br s, 〜3 H), 9.78/9.46 (2つのbr s, 2 H), 8.13 (br s, 2 H), 8.03-7.83 (m, 8 H), 4.66-4.46 (m, 2 H), 3.91-3.72 (m, 2 H), 3.68 (s, 2 H), 3.58 (s, 4 H), 3.51-1.48 (4つの重なりのm, 12 H), 1.10-0.91 (m, 12 H).  LC/MS: [M+H]+ C40H51N8O6として計算；計算値: 739.39； 実測値: 739.45.
【０３１９】
中間体1-1: (tert-ブチル (1S,1'S)-1,1'-(4,4'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1,1-ジイル)ジカルバメート)は、米国特許出願公開第2008299075号（2008年12月4日）に記載された方法を用いることにより、製造された。
【０３２０】
【化１６８】
2018076368.tif 000176
中間体1-2: (1S,1'S)-1,1'-(4,4'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1-アミン), 4HCl
4 N HCl(16 mL, 64.0 mmol)／ジオキサンを、DCM(5 mL)中のtert-ブチル (1S,1'S)-1,1'-(4,4'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1,1-ジイル)ジカルバメート(1.42 g, 2.258 mmol)の撹拌した部分溶液に加え、得られた懸濁液を室温で1.5時間撹拌した後、乾固するまでエバポレートして中間体1-2を黄色の固形物として得て、4HCl塩(1.2 g, 93％)として単離した。  LC-MS: (保持時間: 2.348分, メソッドP-1), MS m/z 429 (M+H)+.   1H NMR (400 MHz, MeOD) δ ppm 8.11 (2 H, br. s.), 7.95 - 8.03 (4 H, m), 7.90 (4 H, d, J=7.0 Hz), 4.56 (2 H, br. s.), 2.64 (2 H, br. s.), 1.27 (6 H, d, J=5.8 Hz), 1.01 (6 H, d, J=6.8 Hz).
【０３２１】
中間体1-3: (1R,1'R)-1,1'-(4,4'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1-アミン)は、米国特許出願公開第2008299075号（2008年12月4日）に記載された方法に従って、製造された。
【化１６９】
2018076368.tif 000177
【０３２２】
中間体1-4: 4-(2-((R)-ピロリジン-2-イル)-1H-イミダゾール-5-イル)-4'-(2-((S)-ピロリジン-2-イル)-1H-イミダゾール-5-イル)ビフェニルは、PCT国際特許出願第2009020825号（2009年2月12日）に記載された方法に従って、製造された。
【化１７０】
2018076368.tif 000178
【０３２３】
中間体1-5: (S)-2-メチル-1-(5-(4'-(2-((S)-ピロリジン-2-イル)-1H-イミダゾール-5-イル)ビフェニル-4-イル)-1H-イミダゾール-2-イル)プロパン-1-アミンは、米国特許出願公開第2008299075号（2008年12月4日）に記載された方法に従って、製造された。
【化１７１】
2018076368.tif 000179
【０３２４】
アミドカップリングの一般的方法:
方法1:以下の方法は、試薬としてHATUを用いるアミドカップリングを示す。
実施例Y-19
【化１７２】
2018076368.tif 000180
3-メトキシイソキノリン-1-カルボン酸(19.46 mg, 0.096 mmol)／DCM(1.5 mL)の混合液に、DIPEA(0.053 mL, 0.305 mmol)、(1S,1'S)-1,1'-(5,5'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1-アミン), 4HCl(25 mg, 0.044 mmol)およびHATU(36.4 mg, 0.096 mmol)を加えた。該混合液を室温で1.5時間撹拌し、1 mLのMeOHで希釈し、濃縮し、分取HPLCにより精製して、化合物Y-19を黄色のガラス状物として得た。該生成物(10.5 mg)をビス-TFA塩として単離した。 LC-MS (保持時間: 2.908分, メソッドP-1), m/z 799.52 (M+H)+.
【０３２５】
方法2:以下の方法は、試薬としてHBTUを用いるアミドカップリングを示す。
実施例Y-20
【化１７３】
2018076368.tif 000181
DCM(2 mL)中の(1S,1'S)-1,1'-(5,5'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1-アミン), 4HCl(80 mg, 0.139 mmol)および5-メチルチオフェン-2-カルボン酸(43.6 mg, 0.306 mmol)の混合液に、N-エチル-N-イソプロピルプロパン-2-アミン(0.2 mL, 1.145 mmol)およびHBTU(116 mg, 0.306 mmol)を加えた。室温で1時間撹拌した後、該反応混合液をMeOH(1 mL)で希釈し、乾固するまで濃縮した。残留物を分取HPLCにより精製して、化合物Y-20(23.9 mg)をビス-TFA塩として得た。 LC-MS: 保持時間: 1.933 (メソッドP-2)； m/z 677 (M+H)+. 1H NMR (400 MHz, MeOD) δ ppm 7.91 (2 H, s), 7.86 (8 H, s), 7.73 (2 H, d, J=3.76 Hz), 6.87 (2 H, dd, J=3.76, 1.00 Hz), 5.04 (2 H, d, J=8.78 Hz), 2.42 - 2.55 (6 H, m), 1.20 (6 H, d, J=6.53 Hz), 0.99 (6 H, d, J=6.78 Hz).
【０３２６】
方法3:アミドアナログのパラレル合成を以下の通り実施した:
【化１７４】
2018076368.tif 000182
DMF(11.5 ml)中の(1S,1'S)-1,1'-(5,5'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1-アミン), 4HCl(660 mg, 1.15 mmol)およびDIPEA(1.61 ml, 9.2 mmol)のストック溶液ならびにDMF(11.5 ml)中のHATU(1.09 g, 2.87 mmol)のストック溶液を製造し、各反応バイアルに分注した。16x100 mm Wheaton バイアル中のカルボン酸(0.125 mmol)の溶液に、0.5 mlのHATU溶液を加えた。蓋をしたバイアルを室温で10分間振盪させた後、0.5 mlの(1S,1'S)-1,1'-(5,5'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1-アミン)/DIPEA溶液を各バイアルに加えた。蓋をしたバイアルを室温で18時間振盪させた。反応混合液を分取HPLCにより精製して、対応するアミドアナログを得た。
【０３２７】
方法4:カルバメートアナログのパラレル合成を以下の通り実施した:
【化１７５】
2018076368.tif 000183
DMF(12 mL)中の(2R,2'R)-N,N'-((1S,1'S)-1,1'-(5,5'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1,1-ジイル))ビス(2-アミノ-3-メチルブタンアミド), 4HCl(460 mg, 600 μmol)およびDIPEA(828 μL, 4.80 mmol)のストック溶液を製造し、以下のように各反応バイアルに分注した:各クロロホルメート(0.112 mmol)をねじ式（threaded）16 x 100 mm Wheaton チューブに量り入れ、そこに1.0 mLの(2R,2'R)-N,N'-((1S,1'S)-1,1'-(5,5'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1,1-ジイル))ビス(2-アミノ-3-メチルブタンアミド)/DIPEAストック溶液を加えた。蓋をしたバイアルを室温で18時間振盪させた。該反応混合液を分取HPLCにより精製して、対応するカルバメートアナログ(表8中の実施例S-245〜S-253)を得た。
【０３２８】
方法5:ウレアアナログのパラレル合成を以下の通り実施した:
【化１７６】
2018076368.tif 000184
DMF(9 mL)中の(1S,1'S)-1,1'-(5,5'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1-アミン, 4HCl(304 mg, 531 μmol)およびDIPEA(558 μL, 3.2 mmol)のストック溶液を製造し、各反応バイアルに分注した。各塩化カルバミル(0.129 mmol)をねじ式 16 x 100 mm Wheaton チューブに量り入れ、そこに1.0 mLの(1S,1'S)-1,1'-(5,5'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1-アミン/DIPEA溶液を加えた。蓋をしたバイアルを室温で18時間振盪させた。該反応混合液を分取HPLCにより精製して、対応するウレアアナログを得た。
表2: N,N'-(1S,1'S)-1,1'-(5,5'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1,1-ジイル)ビス-アミド
【化１７７】
2018076368.tif 000185
【化１７８】
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【化１７９】
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【化１８０】
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【化１８１】
2018076368.tif 000189
【化１８２】
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【化１８３】
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【化１８４】
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【化１８５】
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【化１８６】
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【化１８７】
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【化１８８】
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【化１８９】
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【化１９０】
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【化１９１】
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【化１９２】
2018076368.tif 000200
【化１９３】
2018076368.tif 000201
【０３２９】
表3: (2S,2'S)-2,2'-(5,5'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ビス(ピロリジン-2,1-ジイル)ビス-アミド
【化１９４】
2018076368.tif 000202
【化１９５】
2018076368.tif 000203
【化１９６】
2018076368.tif 000204
【化１９７】
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【化１９８】
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【化１９９】
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【化２００】
2018076368.tif 000208
【０３３０】
表4: ジアルキル (1S,1'S)-1,1'-(5,5'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1,1-ジイル)ビス-カルバメート
【化２０１】
2018076368.tif 000209
【０３３１】
表5: (2S,2'S)-ジアルキル 2,2'-(5,5'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ジピロリジン-1-カルボキシレート
【化２０２】
2018076368.tif 000210
【０３３２】
表6: 1,1'-(1S,1'S)-1,1'-(5,5'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1,1-ジイル)ビス(3,3-ジアルキルウレア)
【化２０３】
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【０３３３】
実施例P-130
【化２０４】
2018076368.tif 000212
スキーム8
ホスゲン(3.17 mL, 6.00 mmol)／トルエン溶液を、THF(6 mL)中の4,4-ジフルオロピペリジン, HCl(315 mg, 2 mmol)およびTEA(0.669 mL, 4.80 mmol)の撹拌溶液に0℃にて加えた。該反応混合液を室温まで昇温させ、室温で終夜撹拌した。エーテルを加え、該反応混合液を珪藻土(セライト（登録商標）)のプラグによって濾過し、エーテルで洗った。濾液を乾固するまでエバポレートして、4,4-ジフルオロピペリジン-1-カルボニルクロリドを薄黄色の油状物として得た。
DIPEA(0.039 mL, 0.225 mmol)を、DCM(3 mL)およびDMF(1 mL)中の(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1-アミン), 4HCl(47 mg, 0.082 mmol)および4,4-ジフルオロピペリジン-1-カルボニルクロリド(33.0 mg, 0.180 mmol)の撹拌した混合液に加えた。該混合液を室温で終夜撹拌した後、乾固するまでエバポレートした。残留物を分取HPLCにより精製して、実施例P-130をベージュ色の固形物として得て、ビス-TFA塩として単離した。  LCMS (メソッドP-3): Rt = 3.24分, 723.05 [M+H]+； 1H NMR (400MHz, メタノール-d4) δ  7.91 (s, 2 H), 7.90 - 7.86 (m, 8 H), 4.80 (d, J=8.5 Hz, 2 H), 3.71 - 3.54 (m, J=6.5, 5.0 Hz, 8 H), 2.45 - 2.31 (m, 2 H), 2.09 - 1.89 (m, 8 H), 1.18 (d, J=6.5 Hz, 6 H), 0.96 (d, J=6.8 Hz, 6 H).
【０３３４】
実施例P-131
【化２０５】
2018076368.tif 000213
LCMS (メソッドP-3): Rt = 3.03分, 719.32 [M+H]+； 1H NMR (400MHz, メタノール-d4) δ  7.89 (s, 2H), 7.89 - 7.84 (m, 8H), 5.35 - 5.25 (m, 2H), 3.88 - 3.79 (m, 2H), 3.69 - 3.60 (m, J=7.8, 7.8 Hz, 2H), 3.58 - 3.45 (m, 8H), 2.63 - 2.50 (m, 2H), 2.29 - 2.16 (m, J=6.0, 1.8 Hz, 2H), 2.15 - 2.03 (m, 8H), 2.02 - 1.88 (m, 4H).
【０３３５】
表7: (2S,2'S)-2,2'-(5,5'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ビス(N,N-ジアルキルピロリジン-1-カルボキサミド)
【化２０６】
2018076368.tif 000214
【０３３６】
表8
【化２０７】
2018076368.tif 000215
【０３３７】
実施例Y-34〜Y-37およびP-132〜P-134
【化２０８】
2018076368.tif 000216
スキーム9
DCM(30 mL)および粉末のモレキュラーシーブ4A(5 g)中の(1-メチルシクロプロピル)メタノール(1.9 g, 22.06 mmol)の混合液に、PCC(6.18 g, 28.7 mmol)を、0℃にて30分で少しずつ加えた。該反応混合液を室温で終夜撹拌した。該反応混合液を60 mLのエーテルで希釈し、10分間撹拌し、珪藻土(セライト（登録商標）)/シリカゲルによって濾過し、DCM/エーテル(1:2)で溶出した。濾液を慎重に濃縮して、淡い茶色の油状物を得て、それを次の工程でそのまま用いた。
【０３３８】
1-メチルシクロプロパンカルバルデヒド／MeOH(20 mL)溶液に(R)-2-アミノ-2-フェニルエタノール(3.23 g, 23.54 mmol)を、N2下において室温で3回に分けて加えた。該混合液を室温で2時間撹拌した後、氷水浴で冷却し、シアン化トリメチルシリル(5.74 mL, 42.8 mmol)を5分かけて滴加した。該混合液を10分間撹拌し、氷浴を取り外し、該反応液を室温で終夜撹拌した。該反応混合液を濃縮し、40 g シリカゲルカラム(EtOAc/ヘキサン: 0〜100％)で精製して、(S)-2-((R)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチルアミノ)-2-(1-メチルシクロプロピル)アセトニトリルを得た。  1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ  7.40 - 7.30 (m, 5 H), 4.08 (dd, J = 9.2, 4.1 Hz, 1 H), 3.82 (dd, J = 10.8, 4.0 Hz, 1 H), 3.64 (t, J = 10.0 Hz, 1 H), 2.97 (s, 1 H), 1.26 (s, 3 H), 0.63 - 0.53 (m, 2 H), 0.51 - 0.42 (m, 2 H).
【０３３９】
MeOH(20 mL)およびDCM(20 mL)中の(S)-2-((R)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチルアミノ)-2-(1-メチルシクロプロピル)アセトニトリル(1.1 g, 4.78 mmol)の冷たい(0〜5℃)撹拌溶液に、四酢酸鉛(2.75 g, 6.21 mmol)を5回に分けて加えた。該反応混合液を0℃で10分間撹拌した後、室温で50分間撹拌した。該反応液を、20 mlの飽和NaHCO3を加えることによりクエンチし、固形物を濾過した。濾過物をDCM(4X)で抽出した。抽出物を合わせて、NaHCO3、ブラインで洗い、乾燥させ(MgSO4)、溶媒を除去して油状物を得て、それを20 mlの濃HCl中で20時間還流し、冷却した。澄明な上層の溶液を別のフラスコの中にデキャンテーションして、乾固するまで濃縮して白色の固形物を得て、それを20 mlのMeOHに溶解させ、TEA(1.997 mL, 14.33 mmol)で処理した。該混合液を氷水において冷却し、BOC2O(2.085 g, 9.55 mmol)を5回に分けて加えた。該反応混合液を室温で終夜(20時間)撹拌した。溶媒を除去し、残留物を10 mlの1 N NaOHおよびEtOAc/ヘキサン(〜1:5)で分配した。水相を、氷冷2 N HClを用いて酸性化してpH〜2に調整した後、EtOAc(3 x)で抽出した。抽出物を合わせて、ブライン(2 x)で洗い、乾燥させた(MgSO4)。溶媒を除去して、(S)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-2-(1-メチルシクロプロピル)酢酸を白色の固形物として得た。 1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ  5.18 (br. S., 1 H), 3.76 (br. S., 1 H), 1.47 (s, 9 H), 1.09 (s, 3 H), 0.91 - 0.77 (m, 1 H), 0.75 - 0.67 (m, 1 H), 0.52 - 0.44 (m, 1 H), 0.44 - 0.35 (m, 1 H)； [α]D = 80.95.
【０３４０】
アセトニトリル(10 mL)中の(S)-2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-2-(1-メチルシクロプロピル)酢酸(0.81 g, 3.53 mmol)およびDIPEA(0.679 mL, 3.89 mmol)の冷たい(0〜5℃)撹拌溶液に1,1'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(2-ブロモエタノン)(0.700 g, 1.766 mmol)を3回に分けて加えた。該懸濁液を氷浴で0.5時間撹拌した後、室温で18時間撹拌した。該反応混合液をEtOAcで希釈し、NH4Cl、ブラインで洗った。溶媒を除去して、表記の化合物を得た。LC/MS (条件YT-1): [M+Na]+ 715.37,  Rt = 3.16 分.
【０３４１】
キシレン(5 mL)中の(2S,2'S)-[1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイルビス(2-オキソエタン-2,1-ジイル)ビス(2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-2-(1-メチルシクロプロピル)アセテート)(1.22 g, 1.761 mmol)および酢酸アンモニウム(4.07 g, 52.8 mmol)の混合液を、密閉した管内にて135℃で3時間加熱した。該反応混合液を冷却し、EtOAcで希釈し、NaHCO3、ブラインで洗い、乾燥させ(MgSO4)、濃縮し、残留物を25 g シリカゲルカラム(EtOAc/ヘキサン 50〜100％)で精製して、生成物を黄色の固形物として得た。 LC/MS (YT-1): [M+H]+ 653.49,  Rt = 2.33分.
【０３４２】
ジ-tert-ブチル ((1S,1'S)-(5,5'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ビス((1-メチルシクロプロピル)メチレン))ジカルバメート(0.64 g, 0.980 mmol)／DCM(5 mL)溶液に、氷浴中において、4 M 塩化水素／ジオキサン(5 mL, 20.0 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で2時間撹拌し、溶媒を除去して、生成物を黄色の固形物として得た。LC/MS (メソッドYT-1): [M+H]+ 453.3,  Rt = 1.58分.
【０３４３】
実施例Y-34〜Y-37およびP-132〜P-134(表9)は、標準的なアミドカップリングの手順を用いることにより、製造された。
表9
【化２０９】
2018076368.tif 000217
* Y-34の1H NMR (400 MHz, メタノール-d4): δ ppm 7.91 (2 H, s), 7.87 - 7.90 (4 H, m), 7.83 - 7.87 (4 H, m), 4.46 (2 H, s), 2.56 (2 H, t, J=10.29 Hz), 2.06 - 2.20 (4 H, m), 1.67 - 2.01 (12 H, m), 1.19 (6 H, s), 0.84 - 0.94 (2 H, m), 0.65 - 0.77 (4 H, m), 0.50 - 0.64 (2 H, m).
【０３４４】
実施例P-135
【化２１０】
2018076368.tif 000218
DIPEA(0.044 mL, 0.250 mmol)を、DCM(2 mL)およびDMF(1 mL)中の(1S,1'S)-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス((1-メチルシクロプロピル)メタンアミン), 4HCl(54.5 mg, 0.091 mmol)および4,4-ジフルオロピペリジン-1-カルボニルクロリド(36.8 mg, 0.200 mmol)の撹拌した不完全な溶液に加えた。該混合液を室温で終夜撹拌した。該反応混合液を乾固するまでエバポレートし、分取HPLCにより精製して、実施例P-135をベージュ色の固形物として得て、ビス-TFA塩として単離した。 LCMS (メソッドP-3): Rt = 3.186分, 747.55 [M+H]+； 1H NMR (500MHz, メタノール-d4) δ  7.89 (s, 2 H), 7.89 - 7.86 (m, 8 H), 3.65 (d, J=2.7 Hz, 8 H), 2.08 - 1.96 (m, 8 H), 1.19 (s, 6 H), 0.93 - 0.87 (m, 2 H), 0.79 - 0.73 (m, 2 H), 0.73 - 0.67 (m, 2 H), 0.60 - 0.53 (m, 2 H).
【０３４５】
実施例Y-38〜Y-39
【化２１１】
2018076368.tif 000219
スキーム10
1-メチルシクロブタンカルバルデヒド(1 g, 10.19 mmol)／MeOH(20 mL)溶液に、(R)-2-アミノ-2-フェニルエタノール(1.538 g, 11.21 mmol)を、N2下において室温で、3回に分けて加えた。得られた溶液を室温で1時間撹拌した後、-20℃まで冷却し、シアン化トリメチルシリル(2.73 mL, 20.38 mmol)を5分かけて滴加した。次いで、該反応混合液を室温まで昇温させ、室温で18時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物を25 g シリカゲルカラム(MeOH/DCM: 0〜24％)で精製して、表記の生成物(0.64 g)を得た。
【０３４６】
MeOH(20 mL)およびDCM(20 mL)中の(S)-2-(((R)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル)アミノ)-2-(1-メチルシクロブチル)アセトニトリル(0.64 g, 2.62 mmol)の冷たい(0〜5℃)撹拌溶液に、四酢酸鉛(1.510 g, 3.41 mmol)を5回に分けて加えた。該反応混合液を0〜5℃で5分間撹拌し、室温まで昇温させ、3.5時間撹拌した。該反応混合液を20 mlの飽和NaHCO3でクエンチした。固形物を濾過し、濾液をDCM(4 x)で抽出した。抽出物を合わせて、NaHCO3、ブラインで洗い、乾燥させ(MgSO4)、溶媒を除去して油状物を得て、それを濃HCl(20 mL, 240 mmol)中で17時間還流した。該反応混合液を冷却し、該澄明な溶液をデキャンテーションし、乾固するまで濃縮して、茶色の固形物を得て、それを20 mLのMeOHに溶解させ、TEA(1.095 mL, 7.86 mmol)およびBoc2O(0.858 g, 3.93 mmol)を、氷浴中において、5回に分けて加えた後、該反応混合液を室温まで昇温させ、室温で24時間撹拌した。該溶媒を除去し、残留物をEtOAcに溶解させ、氷冷した1 N HCl(2 x)、ブライン(2 x)で洗い、乾燥させ(MgSO4)、溶媒を除去して表記の化合物(0.61 g)を得た。  1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ  4.97 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 4.40 (d, J = 9.3 Hz, 1 H), 2.43 - 2.22 (m, 1 H), 2.20 - 2.06 (m, 1 H), 2.04 - 1.90 (m, 1 H), 1.91 - 1.79 (m, 1 H), 1.80 - 1.60 (m, 2 H), 1.46 (d, J=1.0 Hz, 9 H), 1.15 (s, 3 H)； [α]D = 27.11.
【０３４７】
アセトニトリル(10 mL)中の(S)-2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-2-(1-メチルシクロブチル)酢酸(0.61 g, 2.507 mmol)およびDIPEA(0.482 mL, 2.76 mmol)の冷たい(0〜5℃)撹拌溶液に、1,1'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(2-ブロモエタノン)(0.497 g, 1.254 mmol)を、氷浴中において、3回に分けて加えた。該懸濁液を氷浴中において0.5時間撹拌した後、室温で3日間撹拌した。揮発性成分を減圧除去し、残留物を25 g シリカゲルカラムにそのまま重層し、溶出して(EtOAc/ヘキサン: 0〜100％)、生成物(0.802 g)を黄色の固形物として得た。LC/MS (メソッドYT-1): [M+H]+ 743.50,  Rt = 3.34分. 1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ  8.02 (d, J = 8.3 Hz, 4 H), 7.75 (d, J = 8.5 Hz, 4 H), 5.56 (d, J = 16.3 Hz, 2 H), 5.29 (d, J = 16.3 Hz, 2 H), 5.05 (d, J = 9.0 Hz, 2 H), 4.54 (d, J = 9.3 Hz, 2 H), 2.44 - 2.32 (m, 2 H), 2.24 - 2.13 (m, 2 H), 2.05 - 1.82 (m, 6 H), 1.75 - 1.65 (m, 2 H), 1.51 - 1.44 (m, 18 H), 1.27 (s, 6 H).
【０３４８】
キシレン(5 ml)中の(2S,2'S)-[1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイルビス(2-オキソエタン-2,1-ジイル)ビス(2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-2-(1-メチルシクロブチル)アセテート)(0.802 g, 1.113 mmol)および酢酸アンモニウム(2.57 g, 33.4 mmol)の混合液を、密閉した管において、138℃で3時間加熱し、室温まで冷却した。該反応混合液をEtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、ブラインで洗い、乾燥させた(MgSO4)。溶媒を除去し、残留物を40 g シリカゲルカラム(EtOAc/ヘキサン: 50〜100％)により精製して、黄色の泡状物質(0.53 g)を得た。  1H NMR (400MHz, MeOD) δ 7.83 - 7.74 (m, 4 H), 7.71 - 7.63 (m, 4 H), 7.37 (s, 2 H), 4.83 (s, 2 H), 2.29 (q, J=9.0 Hz, 2 H), 2.14 (quin, J = 9.5 Hz, 2 H), 2.01 - 1.87 (m, 2 H), 1.86 - 1.74 (m, 2 H), 1.77 - 1.54 (m, 4 H), 1.51 - 1.39 (m, 18 H), 1.24 - 1.11 (m, 6 H).  LC/MS (YT-1): [M+H]+ 681.45,  Rt = 2.44分.
【０３４９】
DCM(3 mL)中のジ-tert-ブチル ((1S,1'S)-(5,5'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ビス((1-メチルシクロブチル)メチレン))ジカルバメート(0.12 g, 0.176 mmol)の冷たい(0〜5℃)撹拌した懸濁液に、4 N 塩化水素／ジオキサン(2 mL, 8.00 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で40分間撹拌し、溶媒を除去して黄色の固形物を得た。 LC/MS (YT-1): [M+H]+ 481.45,  Rt = 2.30分.  標準的なアミドカップリングの手順を用いることにより、この生成物をエバポレートして実施例Y-38〜Y-39を得た。
【０３５０】
実施例Y-38
【化２１２】
2018076368.tif 000220
LC/MS (メソッドYT-1): [M+H]+ 773.49 ,  Rt = 2.528分； 1H NMR (400MHz, MeOD) δ  7.91 (s, 2 H), 7.90 - 7.83 (m, 8 H), 5.12 (s, 2 H), 2.68 - 2.53 (m, 2 H), 2.38 - 2.21 (m, 2 H), 2.22 - 2.01 (m, 8 H), 2.01 - 1.82 (m, 10 H), 1.84 - 1.65 (m, 8 H), 1.31 (s, 6 H).
実施例Y-39
【化２１３】
2018076368.tif 000221
LC/MS (メソッドYT-1): [M+H]+ 649.44,  Rt = 2.493分； 1H NMR (400MHz, MeOD) δ  7.93 (s, 2 H), 7.91 - 7.84 (m, 8 H), 5.34 - 5.30 (m, 2 H), 2.23 (dt, J = 11.0, 8.1 Hz, 2 H), 2.18 - 2.02 (m, 4 H), 1.97 - 1.85 (m, 4 H), 1.80 - 1.69 (m, 2 H), 1.30 (s, 6 H), 1.27 (s, 18 H).
【０３５１】
実施例Y-40〜Y-48
【化２１４】
2018076368.tif 000222
スキーム11
MeCN(40 mL)、THF(100 mL)およびDMF(100 mL)中の1,1'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(2-ブロモエタノン)(5 g, 12.6 mmol)および(S)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-メチルブタン酸(2.74 g, 12.62 mmol)の溶液に、DIPEA(2.315 mL, 13.26 mmol)を15分で滴加した。該反応混合液を室温で20時間撹拌し、EtOAcで希釈し、氷冷飽和クエン酸(2 x)、水、ブラインで洗い、乾燥させ(MgSO4)、残留物を160 g シリカゲルカラム(EtOAc/hex: 0〜100％)で精製して、生成物(2.8 g)を得た。  LC-MS: 保持時間: 2.873分 (メソッドYT-1)； m/z 556.03 [M+Na]+；  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.07 - 8.19 (4 H, m), 7.98 (4 H, d, J = 8.78 Hz), 7.26 (1 H, d, J = 8.53 Hz), 5.62 - 5.69 (1 H, m), 5.51 - 5.57 (1 H, m), 5.01 (2 H, s), 4.01 - 4.10 (1 H, m), 2.09 - 2.25 (1 H, m), 1.41 (9 H, s), 0.95 - 1.06 (6 H, m).
【０３５２】
MeCN(5mL)およびDMF(5 mL)中の(S)-2-(4'-(2-ブロモアセチル)ビフェニル-4-イル)-2-オキソエチル 2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-メチルブタノエート(1.0 g, 1.878 mmol)および(S)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3,3-ジメチルブタン酸(0.5 g, 2.162 mmol)の溶液に、DIPEA(0.361 mL, 2.066 mmol)を15分かけて滴加した。該反応混合液を室温で4時間撹拌した後、EtOAcで希釈し、氷冷飽和クエン酸(2 x)、水、ブラインで洗い、乾燥させ(MgSO4)、25 g シリカゲルカラム(EtOAc/ヘキサン: 20〜100％)で精製して、生成物(1.1 g)を白色の固形物として得た。 LC-MS: 保持時間 = 2.173分 (メソッドYT-3)； m/z 683.20  [M+H]+； 1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.03 (4 H, dd, J = 8.53, 2.01 Hz), 7.76 (4 H, d, J = 8.28 Hz), 5.50 - 5.64 (2 H, m), 5.27 - 5.39 (2 H, m), 5.15 (1 H, d, J = 9.54 Hz), 5.06 (1 H, d, J = 9.54 Hz), 4.43 (1 H, dd, J = 9.16, 4.39 Hz), 4.28 (1 H, d, J = 9.79 Hz), 2.30 - 2.46 (1 H, m), 1.47 (18 H, s), 1.13 (9 H, s), 1.09 (3 H, d, J = 6.78 Hz), 1.05 (3 H, d, J = 6.78 Hz).
【０３５３】
(S)-2-(4'-(2-((S)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-メチルブタノイルオキシ)アセチル)ビフェニル-4-イル)-2-オキソエチル 2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3,3-ジメチルブタノエート(1.1 g, 1.611 mmol)および酢酸アンモニウム(2.5 g, 32.4 mmol)の混合物を、密閉した管において135℃で5時間加熱した。該反応混合液を冷却し、EtOAcで希釈し、氷冷NaHCO3、ブラインで洗い、乾燥させた(MgSO4)。溶媒を除去し、残留物を40 g カラム(EtOAc/ヘキサン: 20〜100％)で精製して、実施例Y-40を黄色の固形物として得た(0.63 g)。  LC-MS: 保持時間 = 2.413分 (メソッドYT-1)； m/z 643.34  (M+H)+.
【０３５４】
実施例Y-40(0.62 g, 0.96 mmol)／DCM(3 mL)溶液に、HCl／ジオキサン(5.00 mL, 20 mmol)を加えた。該混合液を室温で1.5時間撹拌し、乾固するまでエバポレートして生成物(0.568 g)を得て、それを4HCl塩として単離した。  LC-MS: 保持時間 = 2.338分 (メソッドYT-1)； m/z 443.16 (M+H)+.
【０３５５】
DCM(2 mL)中の(S)-1-(5-(4'-(2-((S)-1-アミノ-2-メチルプロピル)-1H-イミダゾール-5-イル)ビフェニル-4-イル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2,2-ジメチルプロパン-1-アミン, 4HCl(50 mg, 0.085 mmol)および適切な酸(2.2当量)の混合液に、DIPEA(0.2 mL, 1.145 mmol)およびHBTU(71 mg, 0.187 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で50分間撹拌した後、MeOH(1 mL)でクエンチし、乾固するまでエバポレートし、該粗生成物を分取HPLCにより精製して、目的のビス-アミド生成物を得た。
表10
【化２１５】
2018076368.tif 000223
【０３５６】
実施例Y-49およびY-50
【化２１６】
2018076368.tif 000224
スキーム12
MeCN(20 mL)およびDMF(60 mL)中の1,1'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(2-ブロモエタノン)(2.207 g, 5.57 mmol)および(S)-2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-3-メチルブタン酸(1.4 g, 5.57 mmol)の溶液に、DIPEA(1.022 mL, 5.85 mmol)を20分かけて滴加した。該反応混合液を室温で20時間撹拌し、EtOAcで希釈し、氷冷クエン酸(2 x)、水、ブラインで洗い、乾燥させ(MgSO4)、残留物を80 g シリカゲルカラム(EtOAc/hex: 0〜100％)で精製して、生成物(1.6 g)を白色の固形物として得た。  LC-MS: 保持時間: 2.988分 (メソッドYT-1)； m/z 590.01  (M+H)+.  1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.09 - 8.15 (2 H, m), 8.03 (2 H, d, J = 8.28 Hz), 7.72 - 7.82 (4 H, m), 7.31 - 7.41 (5 H, m), 5.56 (1 H, d, J = 16.31 Hz), 5.34 (1 H, d, J = 16.06 Hz), 5.15 (2 H, s), 4.50 (2 H, s), 4.46 - 4.57 (1 H, m), 2.32 - 2.48 (1 H, m, J = 11.39, 6.79, 6.79, 6.65 Hz), 1.10 (3 H, d, J = 6.78 Hz), 1.05 (3 H, d, J = 7.03 Hz).
【０３５７】
MeCN(10 mL)中の(S)-2-(4'-(2-ブロモアセチル)ビフェニル-4-イル)-2-オキソエチル 2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-3-メチルブタノエート(0.98 g, 1.730 mmol)および(S)-1-(tert-ブトキシカルボニル)ピロリジン-2-カルボン酸(0.5 g, 2.323 mmol)の溶液に、DIPEA(0.332 mL, 1.903 mmol)を15分かけて滴加した。該反応混合液を室温で18時間撹拌し、溶媒を除去し、残留物を25 g シリカゲルカラム(EtOAc/ヘキサン: 20〜100％)で精製して、生成物(1.05 g)を淡黄色の固形物として得た。  LC-MS: 保持時間: 2.966分 (メソッドYT-1)； m/z 723.19   (M+Na)+.
【０３５８】
(S)-2-(2-(4'-(2-((S)-2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-3-メチルブタノイルオキシ)アセチル)ビフェニル-4-イル)-2-オキソエチル) 1-tert-ブチル ピロリジン-1,2-ジカルボキシレート(1.05 g, 1.498 mmol)および酢酸アンモニウム(2.5 g, 32.4 mmol)の混合液を、密閉した管において、135℃で5時間加熱した。該反応混合液を周囲温度まで冷却し、EtOAcで希釈し、氷冷NaHCO3、ブラインで洗い、乾燥させた(MgSO4)。溶媒を除去し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(EtOAc/ヘキサン: 20〜100％)により精製して、生成物(0.643 g)を黄色の固形物として得た。  LC-MS: 保持時間 = 2.373分 (メソッドYT-1)； m/z 661.30   (M+H)+.
【０３５９】
(S)-tert-ブチル 2-(4-(4'-(2-((S)-1-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-2-メチルプロピル)-1H-イミダゾール-4-イル)ビフェニル-4-イル)-1H-イミダゾール-2-イル)ピロリジン-1-カルボキシレート(0.63 g, 0.953 mmol)／DCM(3 mL)溶液に、HCl／ジオキサン(5 mL, 20.00 mmol)を加えた。該混合液を室温で1.5時間撹拌し、乾固するまでエバポレートして、生成物(0.639 g)を黄色の固形物として得た。  LC-MS: 保持時間: 2.265分 (メソッドYT-1)； m/z 561.21 (M+H)+.
【０３６０】
DCM(5 mL)中のベンジル (S)-2-メチル-1-(4-(4'-(2-((S)-ピロリジン-2-イル)-1H-イミダゾール-4-イル)ビフェニル-4-イル)-1H-イミダゾール-2-イル)プロピルカルバメート, 3HCl(0.4 g, 0.597 mmol)および(S)-2-(メトキシカルボニルアミノ)-3-メチルブタン酸(0.125 g, 0.716 mmol)の混合液に、DIPEA(0.5 mL, 2.86 mmol)およびHBTU(0.272 g, 0.716 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で2時間撹拌し、そのまま、40 g シリカゲルカラム(MeOH/DCM: 0〜15％)で精製して、カップリング生成物(0.29 g)を黄色の固形物として得た。
【０３６１】
EtOH(5 mL)中の該カップリング生成物(0.29 g, 0.404 mmol)および10％ Pd-C(0.1 g, 0.94 mmol)の混合液をN2でパージした。4 N HCl／ジオキサン(2 ml, 8.00 mmol)を加え、該反応混合液を、H2バルーン下において終夜撹拌した。該懸濁液を濾過し、濾液をエバポレートして脱保護された生成物(0.28 g)を得た。  LC-MS: 保持時間: 2.250分 (メソッドYT-1)； m/z 584.14 (M+H)+.
【０３６２】
実施例Y-49およびY-50:DCM(2 mL)中のメチル (S)-1-((S)-2-(4-(4'-(2-((S)-1-アミノ-2-メチルプロピル)-1H-イミダゾール-4-イル)ビフェニル-4-イル)-1H-イミダゾール-2-イル)ピロリジン-1-イル)-3-メチル-1-オキソブタン-2-イルカルバメート, 3HCl(60 mg, 0.087 mmol)および4,4-ジフルオロシクロヘキサンカルボン酸(28.4 mg, 0.173 mmol)の混合液に、DIPEA(0.15 mL, 0.859 mmol)およびHBTU(40 mg, 0.105 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で40分間撹拌し、MeOH(1 mL)で希釈した。溶媒を除去し、残留物を分取HPLCにより精製して、実施例Y-49(46.9 mg)をビス-TFA塩として得た。実施例Y-50は、同じ方法を用いて製造された。
【化２１７】
2018076368.tif 000225
【０３６３】
実施例Y-51〜Y-54
【化２１８】
2018076368.tif 000226
スキーム13
DCM(40 mL)およびMeOH(40 mL)中の(1S,1'S)-1,1'-(5,5'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1-アミン), 4HCl(1.6 g, 2.79 mmol)の混合液に、DIPEA(2.92 ml, 16.71 mmol)を加えた。該混合液を、固形物が溶解するまで、5分間撹拌した。Boc2O(0.608 g, 2.79 mmol)を少しずつ加えた。該反応混合液を室温で4時間撹拌し、EtOAc/DCMで希釈した。有機相を水、ブラインで洗い、乾燥させ(MgSO4)、残留物を80 g シリカゲルカラム(MeOH/DCM: 0〜25％)で精製して、生成物(0.8 g)をベージュ色の固形物として得た。  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.78 (4 H, d, J = 8.03 Hz), 7.68 (4 H, d, J = 8.28 Hz), 7.51 (1 H, s), 7.46 (1 H, s), 6.84 - 6.98 (1 H, m), 3.67 (1 H, d, J = 6.78 Hz), 1.88 - 2.11 (2 H, m), 1.35 (9 H, s), 0.88 (6 H, d, J = 6.78 Hz), 0.76 (3 H, d, J = 6.78 Hz), 0.72 (3 H, d, J = 6.78 Hz). LC/MS (YT 1): [M+H]+ 529.23,  Rt = 2.363分.
【０３６４】
DCM(6 mL)中のtert-ブチル (S)-1-(5-(4'-(2-((S)-1-アミノ-2-メチルプロピル)-1H-イミダゾール-5-イル)ビフェニル-4-イル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2-メチルプロピルカルバメート(0.46 g, 0.870 mmol)およびピバル酸(0.107 g, 1.044 mmol)の混合液に、HBTU(0.396 g, 1.044 mmol)およびDIPEA(0.304 mL, 1.740 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で60分間撹拌し、MeOH(0.5 mL)で希釈した。揮発性成分を減圧除去し、残留物を25 g シリカゲルカラム(MeOH/DCM 0〜15％)により精製して、実施例Y-51(0.4 g)を黄色の固形物として得た。LC/MS (YT-1): M+H]+ 613.29,  Rt = 2.547 分.
【０３６５】
実施例Y-51(0.4 g, 0.653 mmol)／DCM(3 mL)溶液に、HCl/ジオキサン(5 mL, 20.00 mmol)を加えた。該混合液を室温で1.5時間撹拌し、乾固するまでエバポレートして、生成物(0.335 g)を黄色の固形物として得た。  1H NMR (400 MHz, MeOD) δ ppm 7.77 - 7.97 (10 H, m), 4.84 (1 H, d, J = 9.03 Hz), 4.32 (1 H, d, J = 8.28 Hz), 2.34 - 2.54 (2 H, m), 1.23 (9 H, s), 1.18 (3 H, d, J = 6.53 Hz), 1.15 (3 H, d, J = 6.53 Hz), 0.98 (3 H, s), 0.93 (3 H, d, J = 6.78 Hz).  LC/MS (YT-1): [M+H]+ 513.27,  Rt = 2.278分.
【０３６６】
DCM(2 mL)中のN-((S)-1-(5-(4'-(2-((S)-1-アミノ-2-メチルプロピル)-1H-イミダゾール-5-イル)ビフェニル-4-イル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2-メチルプロピル)ピバルアミド, 3HCl(50 mg, 0.080 mmol)および4,4-ジフルオロシクロヘキサンカルボン酸(15 mg, 0.088 mmol)の混合液に、DIPEA(0.1 mL, 0.573 mmol)およびHBTU(36.6 mg, 0.096 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で80分間撹拌し、MeOH(1 mL)で希釈し、揮発性成分を除去し、残留物を分取HPLCにより精製して、実施例Y-52を得た: 1H NMR (400 MHz, MeOD) δ ppm 7.91 (2 H, s), 7.83 - 7.90 (8 H, m), 4.88 (1 H, s), 4.86 (1 H, d, J = 2.01 Hz), 2.46 - 2.57 (1 H, m), 2.30 - 2.46 (2 H, m), 2.04 - 2.17 (2 H, m), 1.83 - 1.97 (3 H, m), 1.70 - 1.82 (3 H, m), 1.24 (9 H, s), 1.16 (6 H, d, J = 6.53 Hz), 0.97 (3 H, d, J = 6.78 Hz), 0.92 (3 H, d, J = 6.78 Hz).
【０３６７】
実施例Y-53およびY-54は、実施例Y-52に記載の方法を用いることにより、適切な酸から製造された。
【化２１９】
2018076368.tif 000227
【０３６８】
【化２２０】
2018076368.tif 000228
DCM(2 mL)およびテトラヒドロ-2H-ピラン-2-カルボン酸(55 mg, 0.423 mmol)中の(1S,1'S)-1,1'-(5,5'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1-アミン), 4HCl(100 mg, 0.174 mmol)の混合液に、DIPEA(0.2 mL, 1.145 mmol)およびHBTU(141 mg, 0.372 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で90分間撹拌し、MeOH(1 mL)でクエンチした。溶媒を除去し、残留物を分取HPLCにより精製して、示される3つの立体異性体生成物を溶出物1-3として得た。溶出物-1(実施例Y-55)および溶出物-3(実施例Y-57)について絶対立体化学は帰属されなかった。第2溶出物は非対称の立体異性体(実施例Y-56)である。
【化２２１】
2018076368.tif 000229
【０３６９】
実施例Y-58
【化２２２】
2018076368.tif 000230
DCM(3 mL)中の(1S,1'S)-1,1'-(5,5'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1-アミン), 4HCl(80 mg, 0.139 mmol)の懸濁液に、DIPEA(0.261 mL, 1.494 mmol)および4-メチルベンゼン-1-スルホニルクロリド(58.4 mg, 0.306 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で1.5時間撹拌し、1 mLのNH4Clを加えることによりクエンチし、20分間撹拌した。溶媒を除去し、残留物を分取HPLCにより精製して、実施例Y-58(53.3 mg)を得た。  LCMS (メソッドYT-1): [M+H]+ 737.07,  Rt = 2.453分.  1H NMR (400 MHz, MeOD) δ ppm 7.85 - 7.92 (4 H, m), 7.70 - 7.81 (6 H, m), 7.68 (4 H, d, J = 8.28 Hz), 7.22 - 7.38 (4 H, m), 4.19 - 4.41 (2 H, m), 2.25 (6 H, s), 2.06 - 2.24 (2 H, m, J = 13.99, 6.93, 6.93, 6.78 Hz), 1.03 (6 H, d, J = 6.53 Hz), 0.81 (6 H, d, J = 6.78 Hz).
【０３７０】
【化２２３】
2018076368.tif 000231
DCM(3 mL)中の(1S,1'S)-1,1'-(5,5'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1-アミン), 4HCl(200 mg, 0.348 mmol)およびDIPEA(0.486 mL, 2.79 mmol)の冷たい(0〜5℃)撹拌した懸濁液に、2-メチルプロパン-2-スルフィン酸クロリド(0.095 mL, 0.766 mmol)を加えた。該反応混合液を室温まで昇温させ、1時間撹拌し、MeOH(1 mL)でクエンチし、乾固するまでエバポレートした。残留物を分取HPLCにより精製して、以下の表に記載の3つの立体異性体生成物(実施例Y-59、Y-60およびY-61)を得た:
【化２２４】
2018076368.tif 000232
【０３７１】
実施例L-1
【化２２５】
2018076368.tif 000233
(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HCl(50 mg, 0.083 mmol)、ピバルアルデヒド(0.020 mL, 0.183 mmol)およびAcOH(10.45 μl, 0.183 mmol)を、CH2Cl2(3 mL)中で合わせて、得られた混合液を5分間撹拌し、次いで、NaCNBH4(20.86 mg, 0.332 mmol)を加えた。MeOHを加えて固形物を溶解させた。該反応混合液を室温で2時間撹拌した後、飽和NaHCO3を加えることによりクエンチし、有機層を分離した。次いで、水層をDCMで抽出し、有機層を合わせて、乾燥させ(MgSO4)、濾過し、濃縮した。残留物をメタノールに再溶解させ、分取HPLC(MeOH/H2O/TFA)により精製して、実施例L-1(30 mg, TFA塩)を白色の固形物として得た。LC/MS (条件L-1): [M+H]+ 597.6,  Rt = 2.438分.  1H NMR (500MHz, DMSO-d6) ppm 8.12 (br. s., 2 H), 7.92 (s, 8 H), 3.83 (br. s., 2 H), 2.37 - 2.24 (m, 4 H), 1.02 (br. s., 18 H), 0.89 (s, 18 H).
【０３７２】
実施例L-2(TFA塩)は、(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HClおよび商業的供給源から入手した適切な出発物質から、実施例L-1の合成について記載された方法を用いることにより、製造された。
【化２２６】
2018076368.tif 000234
【０３７３】
実施例W-16AおよびW-16B
【化２２７】
2018076368.tif 000235
【化２２８】
2018076368.tif 000236
アセトニトリル(1 mL)中の(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HCl(60 mg, 0.100 mmol)、5-ブロモ-2-フルオロピリミジン(42.3 mg, 0.239 mmol)、およびDIEA(0.122 mL, 0.697 mmol)の薄黄色の濁った溶液を、マイクロ波システムにおいて65℃で2時間加熱した。該反応混合液を分取HPLC(MeOH/H2O/TFA)により精製して、実施例W-16B(11 mg, TFA塩)を白色の固形物として［LC/MS (条件L-1):[M+H]+ 615.5,  Rt = 1.23分］；および実施例W-16A(36 mg, TFA塩)を白色の固形物として［LC/MS (条件L-1): [M+H]+ 771.4,  Rt = 1.512分］得た。 1H NMR (400 MHz, MeOD-d4) δ ppm 8.40 (4 H, s), 7.79 - 7.93 (10 H, m), 4.99 - 5.06 (2 H, m), 1.21 (18 H, s).
【０３７４】
実施例W-17
【化２２９】
2018076368.tif 000237
実施例W-16A(20 mg)、10％ Pd/C(3.41 mg)、およびMeOH(1 mL)を含むバイアルを、30 psi H2下において3時間、パールシェーカーにおいた。該反応混合液を珪藻土(セライト（登録商標）)のプラグを通して濾過した。濾過物を、分取HPLC(MeOH/H2O/TFA)により精製して、実施例W-17のTFA塩(12 mg)を白色の固形物として得た。LC/MS (条件L-1): [M+H]+ 621.4,  Rt = 1.105分.  1H NMR (400 MHz, MEOD-d4) δ ppm 7.90 - 7.98 (6 H, m), 7.82 - 7.90 (4 H, m), 3.36 - 3.48 (8 H, m), 1.96 (4 H, quin, J=5.71 Hz), 1.13 (18 H, s).
【０３７５】
実施例W-31
【化２３０】
2018076368.tif 000238
実施例W-16A(20 mg, 0.026 mmol)、シクロヘキサ-1-エン-1-イルボロン酸(7.85 mg, 0.062 mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(6.00 mg, 5.19 μmol)、およびDMA(1 mL)を含むバイアルを、マイクロ波システムにおいて100℃で2時間加熱した。該反応混合液を濾過し、濾液を濃縮した後、分取HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)により精製して、実施例W-31を得た。LC/MS (条件L-1): [M+H]+ 691.6,  Rt = 1.6分.  1H NMR (500 MHz, MeOD-d4) δ ppm 8.32 (2 H, s), 8.28 (2 H, d, J=4.88 Hz), 7.77 (4 H, dd, J=8.39, 1.98 Hz), 7.68 (4 H, d, J=8.54 Hz), 7.36 (2 H, d, J=1.83 Hz), 6.62 (1 H, t, J=4.88 Hz), 5.25 (1 H, s), 5.18 (1 H, s), 1.08 (18 H, d, J=4.58 Hz).
【０３７６】
実施例L-3
【化２３１】
2018076368.tif 000239
(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HCl(50 mg, 0.083 mmol)、2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-2-メチルプロパン酸(33.7 mg, 0.166 mmol)およびDIEA(0.101 mL, 0.581 mmol)をDMF(2 mL)中で合わせ、得られた混合液を5分間撹拌した後、HATU(66.3 mg, 0.174 mmol)を加えた。得られた溶液を室温で2時間撹拌した。その後、該黄色の溶液を分取HPLC(MeOH/H2O/TFA)により精製して、実施例L-3のTFA塩に相当する白色の固形物(40 mg)を得た。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 827.0,  Rt = 3.74分.  1H NMR (500MHz, DMSO-d6) ppm 8.19 (br. s., 2 H), 8.01 - 7.83 (m, 8 H), 5.22 (br. s., 2 H), 1.46 - 1.21 (m, 30 H), 0.96 (s, 18 H).
【０３７７】
以下の実施例は、(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HClおよび適切な出発物質から、実施例L-3の合成について記載された方法を用いることにより、製造された。得られた生成物を分取HPLC(MeOH/H2O/TFAまたはCH3CN/H2O/NH4OAc)により精製し、それらの対応するTFA塩または遊離塩基として得た。実施例W-1、W-3、W-4、W-13、W-14、W-15に関して、cap合成については特許出願WO2009146347に開示し；実施例W-67、W-68、W-69に関して、cap合成については特許出願WO2011075439に開示した。
【化２３２】
2018076368.tif 000240
【化２３３】
2018076368.tif 000241
【化２３４】
2018076368.tif 000242
【化２３５】
2018076368.tif 000243
【化２３６】
2018076368.tif 000244
* 1H NMR データ:
実施例L-8  1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ  12.44 - 11.94 (m, 3H), 7.84 - 7.63 (m, 8H), 7.54 (d, J=1.8 Hz, 1H), 7.31 (br. s., 1H), 7.16 - 7.02 (m, 2H), 4.99 - 4.85 (m, 2H), 2.96 - 2.84 (m, 6H), 1.41 (s, 6H), 1.26 (s, 6H), 1.06 (br. s., 18H), 0.90 (s, 18H)
実施例L-19  1H NMR (500MHz, DMSO-d6) δ  12.43 - 12.01 (m, 2H), 7.88 - 7.81 (m, 3H), 7.77 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.73 - 7.67 (m, 4H), 7.65 - 7.58 (m, 1H), 7.39 - 7.25 (m, 2H), 5.03 - 4.83 (m, 2H), 3.74 - 3.54 (m, 5H), 3.31 (s, 8H), 3.01 - 2.91 (m, 6H), 1.48 - 1.25 (m, 4H), 1.16 (br. s., 4H), 0.89 (s, 18H)
実施例L-22  1H NMR (500MHz, DMSO-d6) δ  12.50 - 11.90 (m, 2H), 7.80 (d, J=7.3 Hz, 4H), 7.76 - 7.63 (m, 6H), 7.60 - 7.48 (m, 3H), 7.21 - 7.06 (m, 2H), 5.03 - 4.80 (m, 2H), 3.58 (br. s., 2H), 3.43 (br. s., 3H), 2.31 - 2.09 (m, 2H), 1.99 - 1.71 (m, 8H), 1.51 - 1.24 (m, 15H), 1.04 - 0.88 (m, 36H)
実施例L-32  1H NMR (500MHz, DMSO-d6) δ  12.50 - 12.10 (m, 2H), 8.62 - 8.51 (m, 2H), 7.84 (d, J=8.2 Hz, 3H), 7.78 - 7.63 (m, 5H), 7.62 - 7.56 (m, 2H), 7.43 - 7.27 (m, 2H), 5.39 - 5.19 (m, 2H), 4.93 - 4.82 (m, 2H), 1.47 - 1.36 (m, 6H), 1.13 (d, J=9.8 Hz, 2H), 1.03 (br. s., 2H), 0.90 (s, 18H)
【０３７８】
以下の実施例は、(1S,1'S)-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス((1-メチルシクロプロピル)メタンアミン), 4HClおよび適切な出発物質から、実施例L-3の合成について記載された方法を用いることにより、製造された。得られた生成物を、分取HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)により精製し、遊離塩基として得た。
【化２３７】
2018076368.tif 000245
* 実施例W-71  1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.28-11.89 (2 H, m), 8.16-8.10 (2 H, m), 7.86 - 7.35 (10 H, m), 4.72-4.62 (2 H, m), 4.28-4.27 (2 H, m), 3.66-3.65 (2 H, m), 2.85-2.84 - 3.40 (2 H, m), 2.37-2.14 (4 H, m), 1.41-1.31 (19 H, m), 1.10-0.97 (13 H, m), 0.76-0.30 (8 H, m).
【０３７９】
以下の実施例は、(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HClおよび適切な出発物質から、実施例30の合成について記載された方法を用いることにより、製造された。得られた生成物を分取HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)により精製し、実施例W-11を除いて遊離塩基として得た。実施例W-11は分取HPLC(MeOH/H2O/TFA)により精製され、その対応するTFA塩として得られた。
【化２３８】
2018076368.tif 000246
【化２３９】
2018076368.tif 000247
【化２４０】
2018076368.tif 000248
* 実施例W-24  1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.48, 12.18 (2 H, s), 9.10, 9.07, 9.05 (2 H, b), 7.87 - 7.41 (10 H, m), 5.01, 4.99, 4.93, 4.91 (2 H, s), 3.80-3.70 (2 H, m), 3.51 - 3.47 (6 H, m), 2.1-1.98 (8 H, m), 1.03 - 0.99 (18 H, m). 
【０３８０】
以下の実施例(ビス-TFA)は、(1S,1'S)-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス((1-メチルシクロプロピル)メタンアミン), 4HClおよび適切な出発物質から、実施例W-30の合成について記載された方法を用いることにより、製造された。得られた生成物を分取HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)により精製し、実施例W-39を除いて遊離塩基として得た。実施例W-39は、分取HPLC(MeOH/H2O/TFA)により精製され、その対応するTFA塩として得られた。
【化２４１】
2018076368.tif 000249
* 実施例W-39  1H NMR (500 MHz, MeOH-d4) δ ppm 7.96 - 7.88 (10 H, m), 4.70-4.15 (2 H, s), 3.82-3.80 (4 H, m), 3.75-3.73 (4 H, m), 2.16-2.07 (8 H, m), 1.20 (6 H, s), 0.98 (2 H, m), 0.81 (2 H, m), 0.70-0.67 (4 H, m).
【０３８１】
実施例W-13 (ジアステレオマー 1)
実施例W-14 (ジアステレオマー 2)
実施例W-15 (ジアステレオマー 3)
【化２４２】
2018076368.tif 000250
DCM(1 mL)中の(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HCl(40 mg, 0.066 mmol)、1-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-2,2-ジフルオロシクロプロパンカルボン酸(15.75 mg, 0.066 mmol)、HATU(63.1 mg, 0.166 mmol)のスラリーに、DIEA(0.081 mL, 0.465 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で18時間撹拌した。該反応混合液を分取HPLC(MeOH/H2O/TFA)により精製して、生成物をジアステレオマーの混合物として得た。LC/MS (条件W-1): [M+H]+ 896.0,  Rt = 1.96分.  該ジアステレオマーをキラルSFC Kromasil DMB, 21.2 x 250mm, 5μm (15％IPA(w/0.1％DEA)/85％CO2)により分割して、実施例W-13、実施例W-14および実施例W-15の溶出順で得た。
【０３８２】
実施例W-23A (ジアステレオマー 1)
実施例W-23B (ジアステレオマー 2)
実施例W-23C (ジアステレオマー 3)
【化２４３】
2018076368.tif 000251
DCM(15 mL)中の(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HCl(500 mg, 0.830 mmol)、cis-2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)シクロヘキサンカルボン酸(414 mg, 1.701 mmol)、HATU(663 mg, 1.743 mmol)のスラリーに、DIEA(1.015 mL, 5.81 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で18時間撹拌した。該反応混合液を分取HPLC(MeOH/H2O/TFA)により精製して、ジアステレオマーの混合物を得た。 LC/MS (条件W-1): [M+H]+ 908.0,  Rt = 1.832分.  該ジアステレオマーをChiralPak IC, 30 x 250 mm, 5μm (30％EtOH(w/0.1％DEA)/70％CO2)により分割して、実施例W-23A、実施例W-23Bおよび実施例W-23Cの溶出順で得た。
【０３８３】
実施例W-40A (ジアステレオマー 1)
実施例W-40B (ジアステレオマー 2)
実施例W-40C (ジアステレオマー 3)
【化２４４】
2018076368.tif 000252
DCM(1 mL)中の(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HCl(35 mg, 0.058 mmol)、2-(trans-2,6-ジメチルモルホリノ)-2-オキソ酢酸(23.47 mg, 0.119 mmol)、HATU(46.4 mg, 0.122 mmol)の溶液に、DIEA(0.071 mL, 0.407 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で15時間撹拌した。該反応混合液を分取HPLC(MeOH/H2O/TFA)により精製して、生成物(30 mg)をジアステレオマーの混合物として得た。LC/MS (条件W-1): [M+H]+ 795.7,  Rt = 1.427分.  3つのジアステレオマーをChiralCel SFC OD-H(30％MeOH(w/0.1％DEA)/70％CO2)により分割して、実施例W-40A、実施例W-40Bおよび実施例W-40Cの溶出順で得た。
【０３８４】
実施例W-30
【化２４５】
2018076368.tif 000253
DCM(5 mL)中の(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HCl(150 mg, 0.249 mmol)、2-エトキシ-2-オキソ酢酸(61.5 mg, 0.510 mmol)、HATU(199 mg, 0.523 mmol)のスラリーに、DIEA(0.304 mL, 1.743 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で18時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物を分取HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)により精製して、実施例W-30を得た: LC/MS (条件W-1): [M+H]+ 657.6,  Rt = 1.447分.  1H NMR (500 MHz, MEOD-d4) δ ppm 7.95 (2 H, s), 7.85 - 7.92 (8 H, m), 5.19 (2 H, s), 4.40 (4 H, q, J = 7.09 Hz), 1.39 (6 H, t, J = 7.17 Hz), 1.15 (18 H, s).
【０３８５】
実施例W-11
【化２４６】
2018076368.tif 000254
DCM(3 mL)中の(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HCl(100 mg, 0.166 mmol)、2-オキソ-2-(ピペリジン-1-イル)酢酸(56.3 mg, 0.340 mmol)、HATU(133 mg, 0.349 mmol)のスラリーに、DIEA(0.203 mL, 1.162 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で18時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物を分取HPLC(MeOH/H2O/TFA)により精製して、実施例W-11(95 mg, TFA塩)を得た: LC/MS (条件W-1): [M+H]+ 735.8,  Rt = 1.518分.  1H NMR (500 MHz, MeOD-d4) δ ppm 7.94 - 7.97 (2 H, m), 7.86 - 7.93 (8 H, m), 5.04 (2 H, s), 3.44 - 3.68 (8 H, m), 1.59 - 1.78 (12 H, m), 1.10 - 1.24 (18 H, m).
【０３８６】
実施例W-41
【化２４７】
2018076368.tif 000255
DCM(1 mL)およびMeOH(0.5 mL)中の実施例W-2(100 mg, 0.103 mmol)の溶液に、4 M HCl／1,4-ジオキサン(1.025 mL)を加えた。該反応混合液を室温で3時間撹拌した後、濃縮して、実施例W-41(94 mg, HCl塩)を得た。LC/MS (条件W-1): [M+H]+ 775.8,  Rt = 1.508分.
【０３８７】
実施例W-41A-B
【化２４８】
2018076368.tif 000256
【化２４９】
2018076368.tif 000257
CH2Cl2(5 mL)中の実施例W-41(50 mg, 0.054 mmol)の混合液に、4℃にて、DIPEA(0.095 mL)およびクロロギ酸メチル(0.034 mL)を加えた。該反応混合液を室温で1時間撹拌した。2 M アンモニア／MeOH(2 mL)溶液を加え、該反応混合液を室温で3時間撹拌した後、濃縮し、残留物を分取HPLC(MeOH/H2O/TFA)により精製して、実施例W-41A(44 mg, TFA塩)（白色の固形物として）［LC/MS (条件W-1): [M+H]+ 891.9,  Rt = 1.8分. 1H NMR (500 MHz, MeOD-d4) δ ppm 7.98 (2 H, s), 7.86 - 7.96 (8 H, m), 7.24 - 7.35 (5 H, m), 7.15 - 7.22 (5 H, m), 5.19 (2 H, br. s.), 3.54 (6 H, br. s.), 2.89 - 3.05 (2 H, m), 1.98 (2 H, dd, J=9.62, 5.83 Hz), 1.78 (2 H, dd, J=7.96, 5.91 Hz), 1.16 - 1.12 (18 H, s)］；および実施例W-41B［LC/MS (条件W-1): [M+H]+ 833.8, Rt = 1.67分］を得た。
【０３８８】
実施例W-42
【化２５０】
2018076368.tif 000258
DCM(5 mL)中の(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HCl(50 mg, 0.083 mmol)およびDIEA(0.145 mL, 0.830 mmol)の薄黄色のスラリーに、4℃にて、クロロギ酸メチル(0.040 mL, 0.415 mmol)を滴加した。該反応混合液を室温で1時間撹拌した。2 M アンモニア／MeOH(2 mL)溶液を加え、該反応混合液を室温で3時間撹拌した後、濃縮し、残留物を分取HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)により精製して、実施例W-42(24 mg)を得た。LC/MS (条件W-1): [M+H]+ 599.5,  Rt = 1.208分.
【０３８９】
実施例W-43A
【化２５１】
2018076368.tif 000259
実施例W-43B
【化２５２】
2018076368.tif 000260
DCM(20 mL)中の(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HCl(702 mg, 1.166 mmol)、2-(tert-ブトキシ)-2-オキソ酢酸(358 mg, 2.45 mmol)、HATU(953 mg, 2.507 mmol)の溶液に、DIEA(1.426 mL, 8.16 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で3.5時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物を分取HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)により精製して、実施例W-43A(619 mg), LC/MS (条件W-1): [M+H]+ 713.7,  Rt = 1.665分, 1H NMR (500 MHz, MeOD-d4) δ ppm 7.83 (3 H, br. s.), 7.63 - 7.76 (5 H, m), 7.45 (1 H, br. s.), 7.40 (1 H, br. s.), 5.06 (2 H, s), 1.59 (18 H, s), 0.97 - 1.11 (18 H, m)； および実施例W-43B (45 mg), LC/MS (条件W-1): [M+H]+ 683.6,  Rt = 1.425分を得た。
【０３９０】
実施例W-44
【化２５３】
2018076368.tif 000261
実施例W-43A(35.5 mg)／DCM(5 mL)溶液に、氷浴にて、TFA(0.038 mL)を加えた。得られた溶液を室温で2時間撹拌した。揮発性物質を減圧除去して、実施例W-44(40 mg, TFA塩)を白色の固形物として得た。LC/MS (条件W-1): [M+H]+ 601.4,  Rt = 1.162分.
【０３９１】
実施例W-45
【化２５４】
2018076368.tif 000262
DCM(1 mL)中の実施例W-44(30 mg, 0.036 mmol)、cis-2,6-ジメチルモルホリン(8.76 mg, 0.076 mmol)、HATU(28.9 mg, 0.076 mmol)の溶液に、DIEA(0.044 mL, 0.253 mmol)を加えた。得られた溶液を室温で終夜撹拌した。揮発性物質を減圧除去し、残留物を分取HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)システムにより精製して、W-45を得た。LC/MS (条件W-1): [M+H]+ 795.9,  Rt = 1.43分.
【０３９２】
実施例W-46A
【化２５５】
2018076368.tif 000263
DCM(2 mL)中の実施例W-44(50 mg, 0.060 mmol)、3,3-ジフルオロピペリジン/HCl(39.0 mg, 0.247 mmol)、HATU(71.1 mg, 0.187 mmol)の溶液に、DIEA(0.105 mL, 0.603 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で終夜撹拌した。その後、2 M アンモニア／MeOH(2 mL)を加え、該反応混合液を室温で3時間撹拌した。揮発性成分を減圧除去し、残留物を分取HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)システムにより精製して、実施例W-46A (14 mg), LC/MS (条件W-1): [M+H]+ 807.6,  Rt = 1.535分を得た。
【０３９３】
実施例W-47〜W-50は、実施例W-45に記載された方法を用いて、市販のアミンを用いることにより、合成された。
【化２５６】
2018076368.tif 000264
*実施例W-47: 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.48-12.14 (2 H, m), 9.25-8.96 (2 H, m), 7.87 - 7.41 (10 H, m), 5.01-4.91 (2 H, m), 4.70-4.15 (4 H, m), 3.80-3.70 (2 H, m), 3.51 - 3.40 (4 H, m), 1.17-1.15 (6 H, m), 0.99-0.96 (18 H, m). 
実施例W-49: 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.50-12.26 (2 H, m), 9.06-8.90 (2 H, m), 7.85 - 7.40 (10 H, m), 5.01-4.93 (2 H, m), 4.23-4.21 (2 H, m), 1.24-1.23 (12 H, m), 1.00-0.99 (18 H, m), 0.77-0.47 (10 H, m).
【０３９４】
実施例L-18
【化２５７】
2018076368.tif 000265
実施例L-18 工程a
【化２５８】
2018076368.tif 000266
HCl(4 N／ジオキサン)(0.292 mL, 1.169 mmol)を実施例L-8(100 mg, 0.117 mmol)／DCM(5 mL)溶液に加え、得られた懸濁液を室温で3時間撹拌した。溶媒を減圧下において除去し、実施例L-18工程aに相当するベージュ色の固形物(90 mg)を単離した。LC/MS (条件L-1): [M+H]+ 655.65,  Rt = 1.576分.
CH2Cl2(1.5 mL)中の実施例L-18工程aの混合液に、DIPEA(0.061 mL, 0.350 mmol)およびクロロギ酸メチル(3.9 μL, 0.050 mmol)を加えた。該混合液を室温で1時間撹拌した。アンモニア(2 mL, 4.0 mmol, 2 M／MeOH)を加え、該混合液を室温で3時間撹拌した。該反応混合液を減圧下において濃縮し、残留物を分取HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)により精製して、実施例L-18に相当する白色の固形物(40 mg)を得た。  1H NMR (500MHz, DMSO-d6) δ  12.01 (br. s., 2H), 7.81 (br. s., 4H), 7.69 (br. s., 4H), 7.57 (br. s., 1H), 7.13 (d, J=9.2 Hz, 2H), 4.85 (d, J=8.2 Hz, 2H), 3.25 (br. s., 6H), 2.95 (s, 6H), 1.40 (s, 6H), 1.29 (s, 6H), 0.91 (s, 18H).  LC-MS (条件L-1): [M+H]+ 771.7,  Rt = 2.01分.
【０３９５】
実施例L-20
【化２５９】
2018076368.tif 000267
実施例L-20(ビス-TFA)は、実施例L-18の合成について記載された方法を用いることにより、製造された。  LC-MS (条件L-1): [M+H]+ 835.7,  Rt = 2.14分.
【０３９６】
実施例L-41
【化２６０】
2018076368.tif 000268
実施例L-41(ビス-TFA)は、実施例L-40および商業的供給源から入手した適切な出発物質から、実施例L-18の合成について記載された方法を用いることにより、製造された。  LC-MS (条件L-2): [M+H]+ 795.65,  Rt = 1.268分.
【０３９７】
実施例 Q-1
【化２６１】
2018076368.tif 000269
実施例Q-1 工程a
【化２６２】
2018076368.tif 000270
CH2Cl2(4 mL)中の実施例L1(320 mg, 0.387 mmol)の懸濁液に、HCl(3 mL, 12.00 mmol)(4 N／ジオキサン)を加えた。該混合液を室温で1時間撹拌した。該混合液を濃縮した。残留物をMeOHに溶解させ、Et2Oでトリチュレートして、実施例Q-1工程aを薄黄色の固形物として得た。LC/MS (条件P-2): [M+H]+ 627.63,  Rt = 1.64分.  1H NMR (500 MHz, MeOD-d4) δ ppm 7.99 - 8.06 (6 H, m), 7.90 (4 H, d, J = 8.51 Hz), 5.38 (2 H, s), 1.81 (6 H, s), 1.75 (6 H, s), 1.16 (18 H, s).
【０３９８】
CH2Cl2(2 mL)中の実施例Q-1工程a(40 mg, 0.052 mmol)の混合液に、DIPEA(0.063 mL, 0.362 mmol)およびクロロギ酸メチル(0.012 mL, 0.155 mmol)を加えた。該混合液を室温で1時間撹拌した。
【０３９９】
次いで、アンモニア(2 mL)(2 M／MeOH)を加え、該混合液を室温で3時間撹拌した。その後、該反応混合液を濃縮し、分取HPLC(MeOH/H2O/TFA)により精製して、実施例Q-1(0.03 g)を白色の固形物として得た。LC/MS (条件P-2): [M+H]+ 743.58,  Rt = 1.767分.  1H NMR (400 MHz, MeOD-d4) δ ppm 7.93 (2 H, s), 7.89 (8 H, s), 5.10 (2 H, s), 3.66 (6 H, s), 1.50 (6 H, s), 1.44 (6 H, s), 1.11 (18 H, s).
【０４００】
実施例Q-2〜Q-6(ビス-TFA)は、N,N'-((1S,1'S)-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1,1-ジイル))ビス(2-アミノ-2-メチルプロパンアミド), 4HClおよび商業的供給源から入手した適切な出発物質から、実施例Q-1の合成について記載された方法を用いることにより、製造された。
【化２６３】
2018076368.tif 000271
【０４０１】
実施例Q-7
【化２６４】
2018076368.tif 000272
モルホリン(1.2 mL, 13.77 mmol)／BuOH(3 mL)溶液に、2-ブロモ-2-メチルプロパン酸(1 g, 5.99 mmol)およびTEA(1.085 mL, 7.78 mmol)を加えた。得られた混合液を80℃で24時間撹拌した。該混合液を室温まで冷却し、NaOH(0.240 g, 5.99 mmol)を加え、混合液を室温で1時間撹拌した。その後、該混合液を乾固するまでエバポレートし、生成物であるナトリウム 2-メチル-2-モルホリノプロパノエートをさらなる精製は行わずに用いた。
【０４０２】
(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HCl(50 mg)、ナトリウム 2-メチル-2-モルホリノプロパノエート(64.8 mg)およびDIEA(0.101 mL)をDMF(10 mL)中で合わせて、得られた混合液を5分間撹拌した後、HATU(66.3 mg, 0.174 mmol)を加えた。得られた溶液を室温で2時間撹拌した。該反応混合液を濃縮し、分取HPLC(MeOH/H2O/TFA)により精製して、実施例Q-7(18 mg)を白色の固形物として得た。LC/MS (条件P-2): [M+H]+ 767.57,  Rt = 1.657分.
【０４０３】
実施例P-137
【化２６５】
2018076368.tif 000273
【化２６６】
2018076368.tif 000274
溶媒不含のDIPEA(0.384 mL)を、アセトニトリル(4 mL)およびCHCl3(4 mL)中の1,1'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(2-ブロモエタノン)(396 mg)および1-(エトキシカルボニル)シクロブタンカルボン酸(362 mg)の撹拌溶液に加えた。該懸濁液を室温で終夜撹拌し、乾固するまでエバポレートした後、シリカFCC(0〜1％ MeOH／DCM)により精製して、O'1,O1-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイルビス(2-オキソエタン-2,1-ジイル)) 1-ジエチル ビス(シクロブタン-1,1-ジカルボキシレート)(0.576 g)をベージュ色の固形物として得た。  1H NMR (500 MHz, CDCl3) ppm 8.01 - 8.06 (4 H, m), 7.74 - 7.79 (4 H, m), 5.43 (4 H, s), 4.27 (4 H, q, J = 7.12 Hz), 2.71 - 2.81 (4 H, m), 2.60 - 2.70 (4 H, m), 1.93 - 2.17 (4 H, m), 1.26 - 1.38 (6 H, m).
【０４０４】
密閉した管において、キシレン(5 mL)中のO'1,O1-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイルビス(2-オキソエタン-2,1-ジイル)) 1-ジエチル ビス(シクロブタン-1,1-ジカルボキシレート)(0.576 g)および酢酸アンモニウム(1.535 g)の撹拌した懸濁液を、135℃まで3時間加熱した。該反応混合液をDCMで希釈し、飽和NaHCO3、水、飽和NaClで洗い、無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、オレンジ色の固形物を得て、それをシリカゲルFCC(3〜5％ MeOH／DCM)により精製して、ジエチル 1,1'-(4,4'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ジシクロブタンカルボキシレート(0.217 g)を黄-オレンジ色の固形物として得た。
【０４０５】
ジオキサン(5 mL)中のジエチル 1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ジシクロブタンカルボキシレート(217 mg, 0.403 mmol)およびHCl(4.03 mL, 24.17 mmol)の撹拌した懸濁液を、3時間還流加熱した。得られた黄色の溶液を乾固するまでエバポレートして、1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ジシクロブタンカルボン酸, 2HCl(55.5mg)を黄色の固形物として得た。LC/MS (条件P-2): [M+H]+ 483.3,  Rt = 1.73分.
【０４０６】
溶液不含のDIPEA(0.112 mL, 0.640 mmol)を、DCM(1 mL)およびアセトニトリル(1 mL)中の1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ジシクロブタンカルボン酸, 2HCl(55.5 mg, 0.1 mmol)および4,4-ジフルオロピペリジン, HCl(34.7 mg, 0.220 mmol)の撹拌した不完全溶液に加えた。該混合液を室温で終夜撹拌した。該粗反応混合液をエバポレートし、分取HPLC(MeOH/H2O/TFA)により精製して、実施例P-137(ビス-TFA)を白色の固形物として得た。LC/MS (条件P-3): [M+H]+ 689.43,  Rt = 3.173分.
【０４０７】
実施例P-138
【化２６７】
2018076368.tif 000275
溶媒不含のDIPEA(0.040 mL)を、DCM(1 mL)、アセトニトリル(1 mL)およびDMF(0.5 mL)中の(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HCl(50.2 mg)および4,4-ジフルオロシクロヘキシルカルボノクロリデート(0.40 mL, 0.20 mmol)の撹拌した不完全溶液に加えた。該混合液を室温で終夜撹拌した。該粗混合液を乾固するまでエバポレートした後、分取HPLC(MeOH/H2O/TFA)により精製して、実施例P-138をベージュ色の固形物として得て、ビス-TFA塩形態として単離した(26 mg)。  1H NMR (400 MHz, MeOD-d4) δ ppm 7.95 (2 H, s), 7.84 - 7.93 (8 H, m), 4.73 - 4.85 (2 H, m), 4.00 (2 H, s), 2.09 - 1.78 (16 H, m), 1.14 (18 H, s).
【０４０８】
実施例Y-84
【化２６８】
2018076368.tif 000276
【化２６９】
2018076368.tif 000277
アセトニトリル(25 mL)中の(S)-2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-3,3-ジメチルブタン酸(1.8 g, 7.78 mmol)およびDIPEA(1.4 mL, 8.02 mmol)の溶液に、氷浴中において、(S)-2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-3,3-ジメチルブタン酸(1.8 g, 7.78 mmol)を加えた。該懸濁液を室温で2時間撹拌した。該反応混合液をEtOAcで希釈し、飽和NaHCO3水溶液、NH4Cl、ブライン、水で洗い、乾燥させ(MgSO4)、濃縮して、(S)-2-(2-クロロピリミジン-5-イル)-2-オキソエチル 2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-3,3-ジメチルブタノエートを得た。該粗生成物をさらなる精製は行わずに次の工程で用いた。
【０４０９】
キシレン(20 mL)中の(S)-2-(2-クロロピリミジン-5-イル)-2-オキソエチル 2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-3,3-ジメチルブタノエート(2.5 g, 6.48 mmol)および酢酸, アンモニウム塩(5 g, 64.9 mmol)の混合液を、密閉したバイアルに充填し、138℃の浴において5時間加熱した。該反応混合液をEtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、ブラインで洗い、乾燥させ(MgSO4)、濃縮し、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、(S)-tert-ブチル (1-(4-(2-クロロピリミジン-5-イル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2,2-ジメチルプロピル)カルバメート(0.25 g, 6.5％)を得た。 LC/MS (条件Y-1): [M+H]+  366.2,  Rt =2.596分.
【０４１０】
DME(10 mL)および水(4 mL)中の(S)-tert-ブチル (1-(4-(2-クロロピリミジン-5-イル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2,2-ジメチルプロピル)カルバメート(0.25 g, 0.683 mmol)および(S)-tert-ブチル (2,2-ジメチル-1-(4-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)-1H-イミダゾール-2-イル)プロピル)カルバメート(0.622 g, 1.367 mmol)の溶液に、炭酸水素ナトリウム(0.3 g, 3.57 mmol)を加えた。該反応混合液を脱気し、N2を充填し、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.04 g, 0.035 mmol)を加え、脱気し、N2を充填した。該反応混合液を、N2下において80℃まで16時間、加熱した。該反応混合液をEtOAcで希釈し、NaHCO3(2x)、ブラインで洗い、乾燥させ(MgSO4)、濃縮し、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーで精製して、生成物Y-84a(0.16 g, 35％)を得た。 LC/MS (条件Y-1): [M+H]+ 659.45 ,  Rt =2.95分.
【０４１１】
Y-84a(0.16 g, 0.243 mmol)／DCM(3 mL)溶液に、氷浴において、塩化水素/ジオキサン(2 mL, 8.00 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で2時間撹拌して、溶媒を除去して、(S)-1-(4-(2-(4-(2-((S)-1-アミノ-2,2-ジメチルプロピル)-1H-イミダゾール-4-イル)フェニル)ピリミジン-5-イル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2,2-ジメチルプロパン-1-アミン テトラヒドロクロリドを黄色の固形物として得た。 LC/MS (条件Y-1):  [M+H]+ 459,  Rt =2.625分.
【０４１２】
DCM(1 mL)中の(S)-1-(5-(2-(4-(2-((S)-1-アミノ-2,2-ジメチルプロピル)-1H-イミダゾール-5-イル)フェニル)ピリミジン-5-イル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2,2-ジメチルプロパン-1-アミン, 4HCl(0.040 g, 0.066 mmol)および(R)-5,5-ジフルオロ-2-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-カルボン酸(0.030 g, 0.165 mmol)の懸濁液に、DIPEA(0.12 mL, 0.687 mmol)およびHBTU(0.06 g, 0.158 mmol)を0℃にて加えた。該反応混合液を1時間撹拌し、MeOH(1 mL)で希釈し、溶媒を除去し、HPLCにより精製して、(R)-N-((S)-1-(5-(2-(4-(2-((S)-1-((R)-5,5-ジフルオロ-2-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-カルボキサミド)-2,2-ジメチルプロピル)-1H-イミダゾール-5-イル)フェニル)ピリミジン-5-イル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2,2-ジメチルプロピル)-5,5-ジフルオロ-2-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-カルボキサミド, 2TFA)を実施例Y-84として得た。 LC/MS (条件Y-1): [M+H]+ 783.45 ,  Rt =2.889分.
【０４１３】
実施例N-124
【化２７０】
2018076368.tif 000278
N-124A〜N-124C:(3つのジアステレオマー)
実施例N-124A〜N-124C(TFA塩)は、(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HClおよびCap N-9から出発して、製造実施例N-28について記載された方法に従って、同様の方法で製造された。該3つのジアステレオマーを、分取HPLC(Water Sunfire 30 x 100 mm column, 0〜55％ Bの20分のグラジエント.  A = H2O/CH3CN/TFA 90:10:0.1, B = CH3CN/H2O/TFA 90:10:0.1)により分割した。
実施例N-124A (立体異性体-1): LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 845.65, RT = 3.648分. 1H NMR (400MHz, メタノール-d4) ppm 7.94 (s, 2H), 7.93 - 7.85 (m, 8H), 7.45 (td, J=7.5, 1.5 Hz, 2H), 7.34 - 7.23 (m, 2H), 7.16 - 7.08 (m, 2H), 7.03 (dd, J=9.9, 8.9 Hz, 2H), 5.24 - 5.15 (m, 4H), 1.20 (s, 6H), 1.15 (s, 18H), 1.13 - 1.05 (m, 6H).
実施例N-124B (立体異性体-2): LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 845.65, RT = 3.648分. 1H NMR (400MHz, メタノール-d4)  ppm 7.96 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.92 - 7.82 (m, 8H), 7.47 (dt, J=15.1, 7.5 Hz, 1H), 7.47 (dt, J=15.1, 7.6 Hz, 1H), 7.37 - 7.25 (m, 2H), 7.22 - 6.98 (m, 4H), 5.24 - 5.16 (m, 3H), 5.04 - 4.99 (m, 1H), 1.27 - 1.06 (m, 30H).
実施例N-124C (立体異性体-3): LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 845.65, RT = 3.648分. 1H NMR (400MHz, メタノール-d4)  ppm 7.95 - 7.83 (m, 10H), 7.49 (td, J=7.5, 1.8 Hz, 2H), 7.37 - 7.28 (m, 2H), 7.19 (td, J=7.5, 1.0 Hz, 2H), 7.07 (dd, J=10.0, 9.0 Hz, 1H), 7.07 (dd, J=11.2, 7.7 Hz, 1H), 5.21 (s, 2H), 4.98 (s, 2H), 1.25 (s, 6H), 1.22 - 1.13 (m, 18H), 1.09 (s, 6H).
【０４１４】
実施例N-125
【化２７１】
2018076368.tif 000279
N-125A〜N-125C:(3つのジアステレオマー)
実施例N-125A〜N-125C(TFA塩)は、(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HClおよびCap N-10から出発して、製造実施例N-28について記載された方法に従って、同様の方法で製造された。該3つのジアステレオマーを、分取HPLC(Water Sunfire 30 x 100 mm column, 0〜52％Bの20分のグラジエント． A = H2O/CH3CN/TFA 90:10:0.1, B = CH3CN/H2O/TFA 90:10:0.1)により分割した。
実施例N-125A (立体異性体-1): 1H NMR (400MHz, メタノール-d4) ppm  8.02 - 7.83 (m, 10H), 7.33 (dd, J=7.7, 1.6 Hz, 2H), 7.30 - 7.18 (m, 2H), 7.01 - 6.82 (m, 4H), 5.36 (s, 2H), 5.18 - 5.08 (m, 2H), 3.88 - 3.70 (m, 6H), 1.22 - -1.05 (m, 30H).
実施例N-125B (立体異性体-2): 1H NMR (400MHz, メタノール-d4) ppm  8.00 - 7.83 (m, 10H), 7.34 (dd, J=7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.38 (dd, J=7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.30 - 7.20 (m, 2H), 7.03 - 6.79 (m, 4H), 5.37 (d, J=3.5 Hz, 2H), 5.15 (s, 1H), 4.98 (s, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.82 (s, 3H), 1.27 - 1.12 (m, 24H), 1.10 - 1.00 (m, 6H).
実施例N-125C (立体異性体-3): 1H NMR (400MHz, メタノール-d4) ppm 7.97 - 7.81 (m, 10H), 7.38 (dd, J=7.7, 1.6 Hz, 2H), 7.31 - 7.19 (m, 2H), 7.04 - 6.90 (m, 4H), 5.37 (s, 2H), 5.01 - 4.93 (m, 2H), 3.89 - 3.73 (m, 6H), 1.23 (s, 6H), 1.20 - 1.12 (m, 18H), 1.09 - 1.00 (m, 6H).
【０４１５】
実施例N-126
【化２７２】
2018076368.tif 000280
N-126A〜N-126C:(3つのジアステレオマー)
実施例N-126A〜N-126C(TFA塩)は、(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HClおよびCap N-11から出発して、製造実施例N-28について記載された方法に従って、同様の方法で製造された。3つのジアステレオマーを、分取HPLC(Water Sunfire 30 x 100 mm column, 5〜45％Bの20分のグラジエント.  A = H2O/CH3CN/TFA 90:10:0.1, B = CH3CN/H2O/TFA 90:10:0.1)により分割した。
実施例N-126A (立体異性体-1): LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 805.6, RT = 3.538分.  1H NMR (400MHz, メタノール-d4) ppm 7.93 - 7.80 (m, 10 H), 7.42 (d, J=7.3 Hz, 4 H), 7.34 - 7.21 (m, 6 H), 5.07 - 5.04 (m, 2 H), 4.94 (s, 2 H), 1.17 - 1.08 (m, 22 H), 0.95 - 0.86 (m, 2 H), 0.74 - 0.67 (m, 2 H).
実施例N-126B (立体異性体-2): LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 805.6, RT = 3.604分.  1H NMR (400MHz, メタノール-d4) 7.95 - 7.79 (m, 10 H), 7.58 (d, J=8.0 Hz, 2 H), 7.46 - 7.34 (m, 4 H), 7.34 - 7.20 (m, 4 H), 5.06 (s, 1 H), 4.97 - 4.92 (m, 1 H), 4.76 - 4.71 (m, 1 H), 4.59 (s, 1 H), 1.58 - 1.48 (m, 1 H), 1.14 - 1.05 (m, 11 H), 1.00 - 0.82 (m, 13 H), 0.75 - 0.65 (m, 1 H).
実施例N-126B (立体異性体-3): LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 805.6, RT = 3.638分. 1H NMR (400MHz, メタノール-d4) ppm 7.94 - 7.81 (m, 10 H), 7.58 (d, J=7.8 Hz, 4 H), 7.44 - 7.35 (m, 4 H), 7.33 - 7.25 (m, 2 H), 4.75 - 4.70 (m, 2 H), 4.58 (s, 2 H), 1.60 - 1.50 (m, 2 H), 1.01 - 0.84 (m, 24 H).
【０４１６】
実施例N-127
【化２７３】
2018076368.tif 000281
N-127A〜N-127C:(3つのジアステレオマー)
実施例N-127A〜N-127C(TFA塩)は、(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HClおよび3-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-3-フェニルプロパン酸から出発して、製造実施例N-28について記載された方法に従って、同様の方法で製造された。該3つのジアステレオマーを、分取HPLC(Water Sunfire 30 x 100 mm column, 10-50％Bの20分のグラジエント.  A = H2O/CH3CN/TFA 90:10:0.1, B = CH3CN/H2O/TFA 90:10:0.1)により分割した。
実施例N-127A (立体異性体-1): LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 809.7, RT = 3.576分. 1H NMR (400MHz, メタノール-d4) ppm 8.01 - 7.83 (m, 10H), 7.37 - 7.20 (m, 10H), 5.25 - 5.17 (m, 2H), 4.82 (s, 2H), 1.21 (s, 6H), 1.18 - 1.01 (m, 24H).
実施例N-127B (立体異性体-2): LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 809.7, RT = 3.365分. 1H NMR (400MHz, メタノール-d4) ppm 7.98 - 7.81 (m, 10H), 7.40 - 7.15 (m, 10H), 5.22 - 5.16 (m, 1H), 5.00 - 4.92 (m, 1H), 4.79 (d, J=7.3 Hz, 2H), 1.29 - 1.01 (m, 30H).
実施例N-127C (立体異性体-3): LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 809.7, RT = 3.656分. 1H NMR (400MHz, メタノール-d4) ppm 8.00 - 7.83 (m, 10H), 7.42 - 7.18 (m, 10H), 4.99 (t, J=2.5 Hz, 2H), 4.79 (s, 2H), 1.32 - 1.02 (m, 30H).
【０４１７】
実施例N-128
【化２７４】
2018076368.tif 000282
N-128AおよびN-128B:(2つのジアステレオマー)
実施例N-128AおよびN-128Bは、(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HClおよびCap N-12AもしくはN-12Bから出発して、製造実施例N-28について記載された方法に従って、同様の方法で製造された。
実施例N-128A (立体異性体-1): LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 811.53, RT = 2.995分.  1H NMR (400MHz, メタノール-d4) ppm 8.39 (br. s., 2 H), 7.84 (br. s., 4 H), 7.72 (br. s., 6 H), 7.54 (br. s., 2 H), 7.47 (br. s., 2 H), 7.39 (br. s., 2 H), 7.18 (br. s., 2 H), 5.08 - 4.99 (m, 3H), 4.79 (s, 2H), 1.31 (s, 7H), 1.12 (s, 7H), 1.06 (s, 20H).
実施例N-128B (立体異性体-2): LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 811.53, RT = 2.975分.  1H NMR (400MHz, メタノール-d4) ppm 8.53 - 8.38 (m, 2 H), 7.84 - 7.64 (m, 10 H), 7.47 - 7.36 (m, 4 H), 7.27 (ddd, J=7.5, 5.0, 1.0 Hz, 2 H), 5.04 (s, 2 H), 4.90 (br. s., 2 H), 1.18 (d, J=3.5 Hz, 12 H), 1.10 - 0.95 (m, 18 H).
【０４１８】
実施例N-129
【化２７５】
2018076368.tif 000283
(ジアステレオマー混合物)
実施例N-129は、(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HClおよびCap N-13から出発して、製造実施例N-28について記載された方法に従って、同様の方法で製造された。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 818.3, RT = 3.256分.
【０４１９】
実施例N-130
【化２７６】
2018076368.tif 000284
実施例N-130は、実施例N-104の製造について記載された方法に従って、製造された。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 783.45, RT = 3.591分. 1H NMR (400MHz, メタノール-d4) ppm 9.10 (br. s., 1H), 9.05 (br. s., 1H), 8.12 (d, J=8.5 Hz, 2H), 7.86 (br. s., 2H), 7.76 (s, 1H), 7.47 (s, 1H), 5.16 - 5.00 (m, 2H), 3.86 (td, J=12.7, 6.5 Hz, 2H), 3.80 - 3.59 (m, 2H), 2.32 - 2.17 (m, 2H), 2.17 - 2.02 (m, 2H), 1.98 - 1.74 (m, 4H), 1.58 - 1.47 (m, 6H), 1.04 - 0.92 (m, 18H).
【０４２０】
実施例N-131
【化２７７】
2018076368.tif 000285
実施例N-131は、実施例N-74の製造について記載された方法に従って、製造された。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 779.4, RT = 3.563分.  1H NMR (400MHz, メタノール-d4) ppm 8.01 (d, J=8.0 Hz, 2 H), 7.95 - 7.87 (m, 2 H), 7.76 - 7.63 (m, 4 H), 4.99 - 4.94 (m, 2 H), 3.97 - 3.81 (m, 2 H), 3.70 (td, J=13.9, 7.0 Hz, 2 H), 3.01 (s, 4 H), 2.41 (dquin, J=9.8, 6.6 Hz, 2 H), 2.24 - 2.06 (m, 4 H), 2.02 - 1.76 (m, 4 H), 1.50 (s, 6 H), 1.21 - 1.08 (m, 6 H), 0.98 - 0.86 (m, 6 H).
【０４２１】
実施例N-132
【化２７８】
2018076368.tif 000286
実施例N-132は、実施例N-77の製造について記載された方法に従って、製造された。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 771.4, RT = 3.508分. 1H NMR (400MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.97 (t, J=8.2 Hz, 1 H), 7.84 - 7.76 (m, J=8.5 Hz, 2 H), 7.75 - 7.65 (m, J=8.5 Hz, 2 H), 7.60 - 7.39 (m, 4 H), 4.90 - 4.81 (m, 2 H), 3.93 - 3.79 (m, 2 H), 3.78 - 3.60 (m, 2 H), 2.34 - 2.19 (m, 4 H), 2.16 - 2.01 (m, 2 H), 1.91 - 1.71 (m, 4 H), 1.55 - 1.46 (m, 6 H), 1.04 (d, J=6.5 Hz, 6 H), 0.93 - 0.80 (m, 6 H).
【０４２２】
実施例N-133
【化２７９】
2018076368.tif 000287
実施例N-133は、実施例N-77の製造について記載された方法に従って、製造された。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 771.4, RT = 3.493. 1H NMR (400MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.01 - 7.91 (m, 2 H), 7.91 - 7.83 (m, 2 H), 7.82 - 7.76 (m, 2 H), 7.76 - 7.64 (m, 3 H), 5.01 - 4.93 (m, 2 H), 3.95 - 3.79 (m, 2 H), 3.77 - 3.61 (m, 2 H), 2.49 - 2.35 (m, 2 H), 2.25 - 2.05 (m, 4 H), 2.02 - 1.77 (m, 4 H), 1.57 - 1.39 (m, 6 H), 1.22 - 1.07 (m, 6 H), 1.01 - 0.83 (m, 6 H).
【０４２３】
実施例N-134
【化２８０】
2018076368.tif 000288
実施例N-134は、実施例N-101の製造について記載された方法に従って、製造された。LC/MS (条件N-1): [M+H]+ 754.4, RT = 3.384分. 1H NMR (400MHz, メタノール-d4) ppm 9.07 (dd, J=2.4, 0.6 Hz, 1 H), 8.34 - 8.24 (m, 3 H), 8.17 - 8.11 (m, 1 H), 8.05 - 7.98 (m, 2 H), 7.94 - 7.89 (m, 2 H), 5.00 - 4.94 (m, 2 H), 3.96 - 3.81 (m, 2 H), 3.80 - 3.64 (m, 2 H), 2.49 - 2.34 (m, 2 H), 2.26 - 2.07 (m, 4 H), 2.04 - 1.78 (m, 4 H), 1.50 (s, 6 H), 1.21 - 1.11 (m, 6 H), 0.99 - 0.87 (m, 6 H).
【０４２４】
以下の実施例(ビス-TFA)は、(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HClおよび適切な出発物質から、実施例L-3の合成について記載された方法を用いることにより、製造された。
【化２８１】
2018076368.tif 000289
【化２８２】
2018076368.tif 000290
【化２８３】
2018076368.tif 000291
* 1H NMR:
実施例P-149: 1H NMR (500MHz, メタノール-d4) δ 7.93 (s, 2 H), 7.92 - 7.84 (m, 8 H), 4.96 - 4.92 (m, 2 H), 2.27 - 2.08 (m, 4 H), 2.00 - 1.88 (m, 4 H), 1.87 - 1.73 (m, 6 H), 1.64 (d, J=12.4 Hz, 2 H), 1.33 - 1.27 (m, 6 H), 1.18 (s, 6 H), 1.15 (s, 18 H).
実施例P-150: 1H NMR (500MHz, メタノール-d4) δ 7.95 (s, 2 H), 7.92 - 7.87 (m, 8 H), 5.19 (t, J = 3.8 Hz, 2 H), 2.06 (d, J = 3.7 Hz, 4 H), 1.91 - 1.81 (m, 2 H), 1.81 - 1.67 (m, 4 H), 1.62 (t, J = 14.0 Hz, 4 H), 1.37 (t, J = 12.9 Hz, 4 H), 1.24 (s, 6 H), 1.22 - 1.19 (m, 6 H), 1.13 (s, 18 H).
実施例P-154: 1H NMR (500MHz, メタノール-d4) δ 7.98 (s, 2 H), 7.93 - 7.86 (m, 8 H), 5.33 (s, 2 H), 3.67 - 3.60 (m, 2 H), 3.58 - 3.50 (m, 4 H), 3.42 (d, J = 11.3 Hz, 2 H), 1.51 (s, 6 H), 1.17 (s, 6 H), 1.15 - 1.08 (m, 18 H), 0.79 (s, 6 H).
実施例P-155: 1H NMR (500MHz, メタノール-d4) δ 7.96 (s, 2 H), 7.93 - 7.83 (m, 8 H), 5.19 (d, J = 7.3 Hz, 1 H), 5.12 (d, J = 6.9 Hz, 1 H), 4.14 - 4.03 (m, 1 H), 4.03 - 3.92 (m, 1 H), 3.78 - 3.54 (m, 4 H), 2.33 - 2.16 (m, 2 H), 2.16 - 1.85 (m, 4 H), 1.80 - 1.59 (m, 2 H), 1.33 (s, 3 H), 1.25 (d, J = 6.9 Hz, 6 H), 1.19 - 1.09 (m, 21 H).
実施例Y-67A: 1H NMR (400MHz, メタノール-d4) δ 8.01 - 7.75 (m, 10 H), 5.19 (s, 2 H), 4.04 - 3.81 (m, 4 H), 2.27 - 2.13 (m, 4 H), 2.10 - 1.87 (m, 4 H), 1.46 (s, 6 H), 1.11 (s, 18 H).
実施例Y-67B: 1H NMR (400MHz, メタノール-d4) δ 7.98 (s, 2 H), 7.94 - 7.85 (m, 8 H), 5.30 - 5.21 (m, 2 H), 4.02 - 3.90 (m, 2 H), 3.89 - 3.78 (m, 2 H), 2.28 - 1.98 (m, 6 H), 1.97 - 1.85 (m, 2 H), 1.56 (s, 6 H), 1.11 (s, 18 H).
【０４２５】
以下の実施例は、(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HClおよび適切な出発物質から、標準的なアミドカップリングの手順を用いることにより、製造された。
【化２８４】
2018076368.tif 000292
【化２８５】
2018076368.tif 000293
【化２８６】
2018076368.tif 000294
【化２８７】
2018076368.tif 000295
【化２８８】
2018076368.tif 000296
【化２８９】
2018076368.tif 000297
【化２９０】
2018076368.tif 000298
【化２９１】
2018076368.tif 000299
【化２９２】
2018076368.tif 000300
【化２９３】
2018076368.tif 000301
【０４２６】
以下の実施例(ビス-TFA)は、(1S,1'S)-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス((1-メチルシクロプロピル)メタンアミン), 4HClおよび適切な出発物質から、実施例L-3の合成について記載された方法を用いることにより、製造された。
【化２９４】
2018076368.tif 000302
【化２９５】
2018076368.tif 000303
*1H NMR:
実施例P-142: 1H NMR (500MHz, メタノール-d4) δ  7.92 (s, 2 H), 7.91 - 7.84 (m, 8 H), 4.99 - 4.94 (m, 2 H), 4.65 - 4.58 (m, 2 H), 4.52 (s, 2 H), 2.31 (dd, J = 12.9, 4.8 Hz, 4 H), 2.09 - 1.85 (m, 8 H), 1.79 - 1.63 (m, 4 H), 1.25 - 1.17 (m, 6 H), 0.85 (dt, J = 9.9, 5.1 Hz, 2 H), 0.75 - 0.52 (m, 6 H).
実施例P-145: 1H NMR (500MHz, メタノール-d4) δ 7.95 - 7.92 (m, 2 H), 7.91 - 7.84 (m, 8 H), 4.78 (t, J = 2.8 Hz, 2 H), 3.78 (d, J = 11.3 Hz, 2 H), 3.70 (d, J = 11.3 Hz, 2 H), 2.32 - 2.19 (m, 4 H), 2.08 - 1.86 (m, 8 H), 1.70 (ddd, J = 14.3, 10.8, 4.0 Hz, 2 H), 1.64 - 1.54 (m, 2 H), 1.24 - 1.16 (m, 6 H), 0.97 - 0.87 (m, 2 H), 0.79 - 0.72 (m, 2 H), 0.69 - 0.56 (m, 4 H).
実施例P-151: 1H NMR (500MHz, メタノール-d4) δ 7.96 - 7.92 (m, 2 H), 7.91 - 7.83 (m, 8 H), 4.83 - 4.78 (m, 2 H), 2.21 - 1.97 (m, 12 H), 1.88 - 1.76 (m, 4 H), 1.26 - 1.14 (m, 6 H), 0.88 (dt, J = 9.8, 4.9 Hz, 2 H), 0.74 (dt, J = 10.0, 5.0 Hz, 2 H), 0.69 - 0.57 (m, 4 H).
【０４２７】
以下の実施例(ビス-TFA)は、(1S,1'S)-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス((1-メチルシクロプロピル)メタンアミン), 4HClおよび適切な出発物質から、標準的なアミドカップリングの手順を用いることにより、製造された。
【化２９６】
2018076368.tif 000304
【０４２８】
以下の実施例(ビス-TFA)は、(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1-アミン), 4HClおよび適切な出発物質から、標準的なアミドカップリングの手順を用いることにより、製造された。
【化２９７】
2018076368.tif 000305
【０４２９】
以下の実施例(ビス-TFA)は、4,4'-ビス(2-((S)-ピロリジン-2-イル)-1H-イミダゾール-5-イル)-1,1'-ビフェニル, 4HClおよび適切な出発物質から、標準的なアミドカップリングの手順を用いることにより、製造された。
【化２９８】
2018076368.tif 000306
【０４３０】
実施例Y-68
【化２９９】
2018076368.tif 000307
【化３００】
2018076368.tif 000308
TFA(20 mL)中の3-メチルブタン-2-オン(20 g, 232 mmol)、パラホルムアルデヒド(6.97 g, 232 mmol)の反応混合液を、密閉したバイアル中で90℃にて8時間、加熱した。該反応混合液を冷却し、揮発性溶媒を除去した。残留物を飽和NaHCO3に慎重に注ぎ入れ、EtOAcで抽出した。有機相を水、飽和NaClで洗い、乾燥させ(MgSO4)、濾過し、濃縮して油状物を得た。該粗生成物をMeOH(60 mL)に溶解させ、氷浴中において冷却し、次いで1 N NaOH(180 mL)を加え、該混合液を氷浴において1.5時間撹拌した。MeOHを除去し、水相をDCMで抽出した。有機相を水、飽和NaClで洗い、乾燥させ(MgSO4)、濾過し、濃縮して、4-ヒドロキシ-3,3-ジメチルブタン-2-オン(9.7 g)を得た。  1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 3.57 (2 H, s), 2.18 (3 H, s), 1.18 (6 H, s).
【０４３１】
0℃に冷却したDCM(50 mL)中の4-ヒドロキシ-3,3-ジメチルブタン-2-オン(9.7 g, 84 mmol)およびDIPEA(16.04 mL, 92 mmol)の溶液に、メタンスルホニルクロリド(7.16 mL, 92 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で18時間撹拌した。該反応混合液をEtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、飽和NaClで洗い、乾燥させ(MgSO4)、濾過し、濃縮して、2,2-ジメチル-3-オキソブチルメタンスルホネート(14.6 g)を得た。  1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 4.21 (2 H, s), 3.04 (3 H, s), 2.21 (3 H, s), 1.25 (6 H, s).
【０４３２】
テトラエチレングリコール(80 mL)中のKF(8.73 g, 150 mmol)の懸濁液を、減圧下において、蒸留装置を備えた3つ口フラスコに入れた。該反応混合液を160℃まで加熱し、2,2-ジメチル-3-オキソブチルメタンスルホネート(14.6 g, 75 mmol)／テトラエチレングリコール(80 mL)を80分かけてゆっくりと加えた。生成物 4-フルオロ-3,3-ジメチルブタン-2-オン(4.1 g)を固形物として得た。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 4.47 (1 H, s), 4.35 (1 H, s), 2.21 (3 H, d, J = 0.50 Hz), 1.19 (6 H, d, J = 1.76 Hz).
【０４３３】
氷-アセトン浴中で冷却された、水(50 mL)およびNaOH(7 mL, 70.0 mmol)中の4-フルオロ-3,3-ジメチルブタン-2-オン(4.1 g, 34.7 mmol)の激しい撹拌中の混合液に、過マンガン酸カリウム(9.87 g, 62.5 mmol)を少しずつ加えた。添加している間、内部温度を-3〜2℃に調節した。添加の完了後、該反応混合液を氷-アセトン浴中で6時間撹拌し、次いで昇温させた。EtOH(5 mL)を加え、該反応混合液をさらに15分間撹拌した。該反応混合液を濾過し、固形物を水(〜80 mL)で洗った。濾過物を6 N HClで酸性化し、EtOAcで抽出した。抽出物を合わせて、1N HCl、飽和NaClで洗い、乾燥させ(Na2SO4)、濾過し、濃縮して、4-フルオロ-3,3-ジメチル-2-オキソブタン酸(2.3 g)を得た。
【０４３４】
4-フルオロ-3,3-ジメチル-2-オキソブタン酸(2.3 g, 15.53 mmol)／DMF(30 mL)溶液に、ヨードエタン(1.880 mL, 23.29 mmol)およびK2CO3(5.36 g, 38.8 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で18時間撹拌した。該反応混合液をEtOAcで希釈し、10分間撹拌した。固形物を濾過した。濾過物をEtOAcおよび水間に分配した。有機相を水、飽和NaClで洗い、濃縮した。残留物をヘキサン(〜100 mL)で希釈し、水(2 x 30 mL)で洗い、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、エチル 4-フルオロ-3,3-ジメチル-2-オキソブタノエート(2.3 g)を得た。
【０４３５】
エチル 4-フルオロ-3,3-ジメチル-2-オキソブタノエート(2.3 g, 13.05 mmol)／THF(20 mL)溶液に、(S)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド(1.899 g, 15.67 mmol)およびテトラエトキシチタン(5.91 mL, 26.1 mmol)を加えた。該反応混合液を65℃で6時間加熱した。該反応混合液を冷却し、EtOAcおよび飽和NaCl(40 mL)で希釈し、室温で0.5時間撹拌した。固形物を濾過し、水およびEtOAcで施錠した。濾過物を分離し、有機層を水、飽和NaClで洗い、乾燥させ(MgSO4)、フラッシュクロマトグラフィー(EtOAc/ヘキサン)により精製して、(S)-エチル 2-(tert-ブチルスルフィニルイミノ)-4-フルオロ-3,3-ジメチルブタノエート(1.1 g)を得た。  1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 4.46 - 4.53 (1 H, m), 4.28 - 4.42 (3 H, m), 1.59 (3 H, s), 1.21 - 1.31 (15 H, m).
【０４３６】
(S)-エチル 2-(tert-ブチルスルフィニルイミノ)-4-フルオロ-3,3-ジメチルブタノエート(1.1 g, 3.94 mmol)／THF(8 mL)溶液に、L-Selectride/THF(5.12 mL, 5.12 mmol)を、シリンジポンプを介して、-78℃にて6 mL/hの速度で加えた。添加が完了した後、該反応混合液を-78℃で4時間撹拌した。該反応液を、-78℃でNH4Cl水溶液を加えることによってクエンチし、EtOAcで希釈し、水、ブラインで洗い、乾燥させ(MgSO4)、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー(EtOAc/ヘキサン)で精製して、(S)-エチル 2-((S)-1,1-ジメチルエチルスルフィンアミド)-4-フルオロ-3,3-ジメチルブタノエート(0.38 g)を得た。  1H NMR (400 MHz, MeOD-d4) δ ppm 4.20 - 4.44 (4 H, m), 3.99 (1 H, s), 1.35 (3 H, t, J = 7.15 Hz), 1.13 (6 H, dd, J = 15.81, 2.01 Hz).
【０４３７】
(S)-エチル 2-((S)-1,1-ジメチルエチルスルフィンアミド)-4-フルオロ-3,3-ジメチルブタノエート(0.38 g, 1.350 mmol)／MeOH(10 mL)溶液に、HCl/ジオキサン(1.350 mL, 5.40 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で30分間撹拌し、濃縮して、(S)-エチル 2-アミノ-4-フルオロ-3,3-ジメチルブタノエート/HClを白色の固形物として得た(0.29 g)。
【０４３８】
(S)-エチル 2-アミノ-4-フルオロ-3,3-ジメチルブタノエート/HCl(0.29 g, 1.357 mmol)／MeOH(5 mL)溶液に、TEA(0.4 mL, 2.87 mmol)およびBoc2O(0.58 g, 2.66 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で2時間撹拌し、濃縮した。残留物をTHF(10 mL)に再溶解させ、NaOH(8 mL, 16.00 mmol)、MeOH(20 mL)で処理し、1時間撹拌した。該反応混合液を水(4 mL)で希釈し、EtOAc/ヘキサン(1/2)で抽出した。水層を、冷たい1 N HClで酸性化し、EtOAcで抽出した。有機相を、水、ブラインで洗い、乾燥させ(MgSO4)、濃縮して、(S)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-4-フルオロ-3,3-ジメチルブタン酸(0.3 g)を得た。  1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 12.06 (1 H, br. s.), 4.06 - 4.36 (3 H, m), 1.38 - 1.46 (15 H, m).
【０４３９】
アセトニトリル(5 mL)中の(S)-2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-4-フルオロ-3,3-ジメチルブタン酸(0.3 g, 1.203 mmol)およびDIPEA(0.230 mL, 1.318 mmol)の溶液に、1,1'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(2-ブロモエタノン)(0.23 g, 0.581 mmol)を加えた。該懸濁液を室温で18時間撹拌した。該反応混合液をEtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、ブライン、水で洗い、乾燥させ(MgSO4)、濃縮してペールホワイト色の固形物を得た。該生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(EtOAc/ヘキサン)で精製して、(2S,2'S)-[1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイルビス(2-オキソエタン-2,1-ジイル)ビス(2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-4-フルオロ-3,3-ジメチルブタノエート)(0.3 g)を得た。LC/MS (条件YT-1): [M+Na]+ 755.35, Rt = 3.384分.
【０４４０】
トルエン(5 mL)中の(2S,2'S)-[1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイルビス(2-オキソエタン-2,1-ジイル)ビス(2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-4-フルオロ-3,3-ジメチルブタノエート)(0.31 g, 0.423 mmol)、酢酸アンモニウム(0.8 g, 10.38 mmol)および1H-イミダゾール(0.1 g, 1.469 mmol)の混合液を、110℃まで6時間加熱した。該反応混合液を冷却し、EtOAcで希釈した。有機抽出物を飽和NaHCO3、ブラインで洗い、乾燥させ(MgSO4)、濃縮した。該生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、tert-ブチル (1S,1'S)-1,1'-(5,5'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ビス(3-フルオロ-2,2-ジメチルプロパン-1,1-ジイル)ジカルバメート(0.21 g)を得た。LC/MS (条件YT-1): [M+H]+ 693.4,  Rt = 2.486分.
【０４４１】
ジ-tert-ブチル ((1S,1'S)-(5,5'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ビス(3-フルオロ-2,2-ジメチルプロパン-1,1-ジイル))ジカルバメート(0.21 g, 0.303 mmol)／DCM(2 mL)溶液に、塩化水素/ジオキサン(2.0 mL, 8.0 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で2時間撹拌し、濃縮して、(1S,1'S)-1,1'-(5,5'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ビス(3-フルオロ-2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HCl(0.04 g)を黄色の固形物として得た。LC/MS (条件YT-1): [M+H]+ 493.4,  Rt = 1.84分.
【０４４２】
DCM(1mL)およびアセトニトリル(1 mL)中の(1S,1'S)-1,1'-(5,5'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ビス(3-フルオロ-2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HCl(0.04 g, 0.063 mmol)の混合液に、ピバル酸(20 mg)、DIPEA(0.1 mL, 0.573 mmol)およびHBTU(0.052 g, 0.138 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で0.5時間撹拌した後、濃縮した。残留物をMeOHに溶解させ、分取HPLC(MeOH/H2O/TFA)で精製して、実施例Y-68のTFA塩(10 mg)を得た。LC/MS (条件YT-1): [M+H]+ 661.4,  Rt = 2.238分.  1H NMR (400 MHz, MeOD-d4) δ ppm 7.94 (2 H, s), 7.83 - 7.91 (8 H, m), 5.35 - 5.44 (2 H, m), 4.44 - 4.52 (1 H, m), 4.33 - 4.43 (2 H, m), 4.15 - 4.31 (1 H, m), 1.26 (18 H, s), 1.08 - 1.18 (12 H, m).
【０４４３】
実施例Y-69
【化３０１】
2018076368.tif 000309
実施例Y-69は、実施例Y-68に記載される方法を用いることにより、適切な前駆物質から、合成された。LC/MS (条件YT-1): [M+H]+ 785.35,  Rt = 2.428分.  1H NMR (400 MHz, MeOD-d4) δ ppm 7.75 - 7.96 (10 H, m), 5.23 (2 H, br. s.), 4.45 (1 H, br. s.), 4.29 - 4.42 (2 H, m), 4.25 (1 H, br. s.), 2.49 - 2.65 (2 H, m), 2.09 (4 H, br. s.), 1.91 (2 H, br. s.), 1.83 (4 H, br. s.), 1.72 (3 H, s), 1.75 (3 H, s), 1.14 (12 H, d, J = 8.03 Hz).
【０４４４】
実施例L-34
【化３０２】
2018076368.tif 000310
実施例L-34 工程a
【化３０３】
2018076368.tif 000311
実施例L-34 工程aのHCl塩は、実施例Y-68に記載される方法に従って、市販の(S)-2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-2-シクロピロピル酢酸から出発して、合成された。DMF(1.5 mL)中の1-((メトキシカルボニル)(メチル)アミノ)シクロプロパンカルボン酸(24.89 mg, 0.144 mmol)、実施例L-34 工程a(40 mg, 0.070 mmol)およびDIEA(0.086 mL, 0.491 mmol)の溶液を、HATU(56.0 mg, 0.147 mmol)で処理し、得られた溶液を室温で3時間撹拌した後、分取HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)で精製して、実施例L-34(32 mg)を得た。LC/MS (条件L-1): [M+H]+ 735.55,  Rt = 1.63分.  1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 11.96 (2 H, br. s.), 8.01 - 7.63 (12 H, m), 4.56 (2 H, br. s.), 3.62 (3 H, s), 3.65 (3 H, s), 2.84 - 3.03 (6 H, m), 1.28 - 1.51 (6 H, m), 1.15 (4 H, br. s.), 0.48 (4 H, d, J=8.24 Hz), 0.35 (4 H, d, J=17.09 Hz).
【０４４５】
実施例L-35〜L-37は、実施例L-34に記載された方法に従って、合成された。
【化３０４】
2018076368.tif 000312
【０４４６】
実施例W-51〜W-56、W-64およびW-65は、実施例L-34に記載された方法に従って、合成された。
【化３０５】
2018076368.tif 000313
【０４４７】
以下の実施例は、1S,1'S)-1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1-アミン), 4HCl、および適切な出発物質(cap)から、実施例L-3の合成について記載された方法を用いることにより製造した。得られた生成物を分取HPLC(MeOH/H2O/TFAまたはCH3CN/H2O/NH4OAcのいずれか)により精製し、それらの対応するTFA塩または遊離塩基として得た。
【化３０６】
2018076368.tif 000314
【０４４８】
以下の実施例を、(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HClおよび適切な出発物質(cap)か、あるいは実施例L-3の合成について記載された方法を用いることにより製造した。得られた生成物を、分取HPLC(MeOH/H2O/TFAまたはCH3CN/H2O/NH4OAc)により精製して、それらの対応するTFAまたは遊離塩基として得た。実施例W-80、W-102、およびW-103を、別個に記載された方法によって製造した。
【化３０７】
2018076368.tif 000315
【化３０８】
2018076368.tif 000316
【化３０９】
2018076368.tif 000317
【化３１０】
2018076368.tif 000318
【化３１１】
2018076368.tif 000319
【化３１２】
2018076368.tif 000320
【化３１３】
2018076368.tif 000321
【化３１４】
2018076368.tif 000322
【化３１５】
2018076368.tif 000323
【化３１６】
2018076368.tif 000324
【化３１７】
2018076368.tif 000325
* 実施例W-76、W-77およびW-78を、ジアステレオマーの混合物から分取HPLCにより分割した。
** 実施例W-92を、実施例W-80の合成について記載されたものと同一の方法を用いることにより製造した。
*** 実施例W-114を、W-115の精製の間に少量の生成物として単離した。
**** 実施例W-117およびW-118を、出発物質として実施例W-92を用いることを除いて実施例W-109およびW-107の合成について記載されたものと同一の方法を用いることにより製造した。
# 以下の実施例は、プロトンNMRによりキャラクタライズされた:
実施例W-82 1H NMR (500MHz, DMSO-d6) δ 12.53 - 11.93 (m, 1H), 8.36 - 7.21 (m, 6H), 5.51 - 5.08 (m, 1H), 5.02 - 4.78 (m, 1H), 4.63 - 4.35 (m, 1H), 3.83 - 3.40 (m, 2H), 2.44 - 1.82 (m, 2H), 1.54 - 1.20 (m, 9H), 1.11 - 0.85 (m, 9H)
実施例W-116 1H NMR (500MHz, DMSO-d6) δ  12.52 - 11.81 (m, 1H), 8.22 - 7.14 (m, 5H), 5.58 - 5.13 (m, 1H), 5.03 - 4.76 (m, 1H), 4.35 - 4.24 (m, 1H), 4.13 - 4.10 (m, 1H), 3.31 - 3.16 (m, 1H), 2.36 - 1.68 (m, 2H), 1.54 - 1.10 (m, 12H), 1.05 - 0.87 (m, 9H)
実施例W-184 1H NMR (500MHz, DMSO-d6) δ  12.04 (br. s., 1H), 8.08 - 7.09 (m, 5H), 5.29 - 4.70 (m, 2H), 3.95 - 3.54 (m, 3H), 2.23 - 1.82 (m, 2H), 1.72 - 1.28 (m, 12H), 0.92 (br. s., 9H)
実施例W-185 1H NMR (500MHz, CD3OD) δ 7.88 - 7.65 (m, 4H), 7.47 - 7.31 (m, 1H), 5.44 - 5.16 (m, 1H), 5.14 - 4.98 (m, 1H), 4.13 - 3.73 (m, 2H), 2.63 - 2.24 (m, 2H), 1.80 - 1.58 (m, 3H), 1.39 (s, 3H), 1.13 (s, 9H), 1.07 - 0.98 (m, 9H)
実施例L-66a 1H NMR (500MHz, DMSO-d6) δ  8.46 (br. s., 2H), 8.02 - 7.81 (m, 9H), 7.61 (br. s., 2H), 5.20 (br. s., 2H), 1.57 (s, 6H), 1.28 - 1.21 (m, 2H), 0.97 (s, 19H)； 19F NMR (471MHz, DMSO-d6) δ  -74.09 (s, 3F), -78.19 (br. s., 3F).
実施例L-66b 1H NMR (500MHz, DMSO-d6) δ  8.43 (br. s., 2H), 8.12 (br. s., 2H), 8.02 - 7.81 (m, 8H), 7.62 (br. s., 1H), 7.51 (br. s., 1H), 5.20 (br. s., 2H), 1.57 (s, 3H), 1.48 (s, 3H), 1.29 - 1.20 (m, 2H), 0.97 (br. s., 9H), 0.95 (br. s., 9H)； 19F NMR (471MHz, DMSO-d6) δ  -74.10 (br. s., 6F), -78.19 (br. s., 3F), -78.34 (br. s., 3F)
実施例L-66c 1H NMR (500MHz, DMSO-d6) δ  8.43 (d, J=19.2 Hz, 2H), 7.87 (br. s., 9H), 7.49 (br. s., 2H), 5.19 (br. s., 2H), 1.47 (s, 6H), 1.39 (br. s., 2H), 0.94 (br. s., 18H)； 19F NMR (471MHz, DMSO-d6) δ  -74.02 (br. s., 3F), -78.36 (br. s., 3F)
実施例L-96 1H NMR (500MHz, DMSO-d6) δ  12.45 - 12.08 (m, 2H), 8.29 - 8.19 (m, 2H), 7.85 (d, J=8.2 Hz, 3H), 7.78 - 7.65 (m, 5H), 7.59 - 7.36 (m, 2H), 4.94 - 4.75 (m, 2H), 3.49 - 3.42 (m, 2H), 3.37 (d, J=4.3 Hz, 2H), 3.24 - 3.12 (m, 2H), 1.17 - 1.08 (m, 2H), 1.05 - 0.98 (m, 4H), 0.94 (s, 18H)
【０４４９】
以下の実施例を、(1S,1'S)-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(シクロプロピルメタンアミン), 4HClおよび適切な出発物質から、実施例L-34の合成について記載された方法を用いることにより製造した。得られた生成物を分取HPLC(MeOH/H2O/TFAまたはCH3CN/H2O/NH4OAc)により精製して、それらの対応するTFA塩または遊離塩基として得た。
【化３１８】
2018076368.tif 000326
【０４５０】
以下の実施例を、(1S,1'S)-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス((1-メチルシクロプロピル)メタンアミン), 4HClおよび適切な出発物質(cap)から、実施例L-3の合成について記載された方法を用いることにより製造した。得られた生成物を、分取HPLC(MeOH/H2O/TFAまたはCH3CN/H2O/NH4OAcのいずれか)により精製して、それらの対応するTFA塩または遊離塩基として得た。
【化３１９】
2018076368.tif 000327
【化３２０】
2018076368.tif 000328
【０４５１】
実施例L-93 (ジアステレオマー 1)
実施例L-93 (ジアステレオマー 2)
実施例L-93 (ジアステレオマー 3)
【化３２１】
2018076368.tif 000329
実施例L-93 工程a
【化３２２】
2018076368.tif 000330
1-(1-メチルシクロプロピル)エタノン(5 g, 50.9 mmol)、NaOH(10.19 mL, 102 mmol)およびH2O(150 mL)を500 ml 三角フラスコに入れ、アセトン-氷浴中において冷却した。内部温度が-4℃に達した後、KMnO4(14.49 g, 92 mmol)を、激しく撹拌しながら少しずつ加えた。内部温度を、添加の間、-3〜1℃に維持した（60分続けた）。その後、該反応混合液を該浴において6時間撹拌し、その間に昇温させた(内部温度は16℃に達した)。EtOH(10ml)を加え、さらに15分撹拌を続けた。該反応混合液を濾過して固形物を除去し、水(〜100 ml)で洗った。濾液を、氷冷浴において、冷たい6 N HClで、pH＜2まで酸性化した。該混合液をEtOAc(4x100 mlおよび3x50ml)で抽出し、抽出物を合わせて1N HCl(10 ml))、ブライン(3x15 ml)で洗い、乾燥させ(Na2SO4)、濃縮して、澄明な油状物を得て、このものを減圧下静置して固化させ、これは実施例L-93 工程a(3.71 g)に相当した。  1H NMR (400MHz, CDCl3) δ  10.21 (br. s., 1H), 1.84 - 1.78 (m, 2H), 1.36 (s, 3H), 1.09 - 1.04 (m, 2H)； 13C NMR (101MHz, CDCl3) δ 197.0, 162.1 (br. s., 1C), 26.8, 20.5 (s, 2C), 19.2.
【０４５２】
実施例L-93 工程b(ラセミ体)
【化３２３】
2018076368.tif 000331
MeMgCl(3 M／THF)(21.23 mL, 63.7 mmol)を、実施例L-92 工程a(3.71 g, 29.0 mmol)／THF(40 mL)溶液に0℃にて滴加した。次いで、得られた溶液を室温で24時間撹拌した。その後、該反応混合液を0℃まで冷却し、6N HCl(〜15 mL)で慎重にクエンチした。有機溶媒を減圧下で除去し、水層をEt2O(4 X 50 mL)で抽出した。有機層を合わせて、ブラインで洗い、乾燥させ(MgSO4)、濾過し、減圧下で濃縮して白色の固形物を得た。その後、残留物を温n-ヘプタンから再結晶化させて、実施例L-93 工程b(3.15 g)をオフホワイト色の結晶として得た。 1H NMR (500MHz, CDCl3) δ 1.39 (s, 3H), 1.16 (s, 3H), 0.83 - 0.73 (m, 2H), 0.37 - 0.31 (m, 1H), 0.31 - 0.25 (m, 1H)； 13C NMR (126MHz, CDCl3) δ 180.6, 75.9, 21.9, 21.9, 20.7, 10.7, 9.4.
【０４５３】
実施例L-93 工程c(ラセミ体)
【化３２４】
2018076368.tif 000332
N-メチルピペリジン(0.843 mL, 6.94 mmol)を、THF(10 mL)中の実施例L-92 工程b(0.5 g, 3.47 mmol)の撹拌溶液に室温で加えた。10分後、CCl3OCOCl(0.502 mL, 4.16 mmol)を0℃で滴加し、得られた混合液を室温で12時間撹拌した。白色の沈殿物が生じた。減圧下において溶媒を除去し、残留物をヘキサンに溶解させた。固形物を濾去して、ヘキサンで洗った。その後、ヘキサン溶液を減圧下において濃縮して、実施例L-93 工程cに相当する黄色味を帯びた油状物(0.47 g)を得て、さらなる精製は行わずに用いた。 1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.67 (s, 3H), 1.25 (s, 3H), 0.88 - 0.80 (m, 1H), 0.75 (dt, J=9.6, 4.6 Hz, 1H), 0.59 - 0.47 (m, 2H)； 13C NMR (101MHz, CDCl3) δ 168.6, 147.7, 89.2, 20.2, 19.7, 19.2, 10.9, 9.5.
【０４５４】
実施例L-93 工程c(116 mg, 0.681 mmol)(0.5 mL DCM中)を、DCM(2.0 mL)およびアセトニトリル(2.0 mL)中の(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HCl(200 mg, 0.332 mmol)およびDIEA(0.348 mL, 1.992 mmol)の溶液に加え、該混合液を室温で2時間撹拌した。試料を減圧下において濃縮し、残留物を分取HPLC(溶媒A: 05％MeCN/95％水/10 mM NH4Ac； 溶媒B: 95％MeCN/5％水/10 mM NH4Ac； カラム:  Sunfire Prep MS C18  30 X 100 mm S10； 波長:  220nM； 流速: 30 ml/分； グラジエント: 15分かけて0％B〜80％Bおよび5分保持時間)により精製して、下表に記載の3つのジアステレオマー生成物(実施例L-93a、実施例L-93bおよび実施例L-93c)を得た:
【化３２５】
2018076368.tif 000333
*実施例L-93a 1H NMR (500MHz, DMSO-d6) δ  12.46 - 12.03 (m, 2H), 7.83 (d, J=8.2 Hz, 3H), 7.78 - 7.64 (m, 6H), 7.60 - 7.53 (m, 1H), 7.61 - 7.31 (m, 1H), 5.44 (s, 2H), 4.92 - 4.79 (m, 2H), 3.32 (s, 7H), 1.23 (s, 6H), 0.92 (br. s., 18H), 0.65 (d, J=5.2 Hz, 2H), 0.61 - 0.54 (m, 2H), 0.09 - 0.02 (m, 2H), -0.05 (s, 2H).
*実施例L-93b 1H NMR (500MHz, DMSO-d6) δ 12.49 - 12.05 (m, 2H), 7.83 (d, J=7.3 Hz, 3H), 7.78 - 7.62 (m, 6H), 7.60 - 7.29 (m, 2H), 5.56 - 5.33 (m, 2H), 4.84 (t, J=10.8 Hz, 2H), 3.32 (br. s., 6H), 1.22 (d, J=9.6 Hz, 6H), 0.96 - 0.85 (m, 18H), 0.81 (br. s., 1H), 0.74 (d, J=4.6 Hz, 1H), 0.65 (d, J=3.6 Hz, 1H), 0.58 (d, J=3.8 Hz, 1H), 0.20 - 0.09 (m, 2H), 0.08 - 0.02 (m, 1H), -0.05 (dd, J=8.7, 4.7 Hz, 1H).
【０４５５】
実施例L-94
【化３２６】
2018076368.tif 000334
溶媒不含の1,1'-カルボニルジイミダゾール(50.3 mg, 0.301 mmol)を(R)-2-ヒドロキシ-2-フェニルプロパン酸(50.0 mg, 0.301 mmol)／THF(2 mL)溶液に加え、該混合液を室温で終夜撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、残留物をDMF(1.5 mL)に溶解させた。次いで、得られた溶液をDIPEA(0.074 mL, 0.421 mmol)および(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HCl(59.8 mg, 0.099 mmol)で処理し、該混合液を室温で2時間撹拌した。該粗物質を、分取LC/MS(カラム:Waters XBridge C18, 19 x 200 mm, 5 μm； 移動相A: 水（20 mM 酢酸アンモニウム含有)；移動相B: 95:5 アセトニトリル:水（20 mM 酢酸アンモニウム含有)； グラジエント: 20分かけて35〜75％B、次いで100％Bで5分保持； 流速: 20 mL/分)により精製した。目的の生成物を含む画分を合わせて、遠心エバポレーションにより乾燥させて、実施例L-94に相当する固形物を得た(1.5 mg)。 LC/MS (条件PS-2): [M+H]+ 753.41,  Rt = 2.99分.  1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ 7.81 (br. s., 3H), 7.69 (br. s., 5H), 7.57 - 7.47 (m, 6H), 7.29 - 7.10 (m, 6H), 6.44 (s, 2H), 4.79 (br. s., 2H), 1.70 (s, 6H), 0.94 (s, 18H).
【０４５６】
実施例L-95
【化３２７】
2018076368.tif 000335
実施例L-95を、実施例L-94の合成について記載された方法を用いることにより、(S)-2-ヒドロキシ-2-フェニルプロパン酸から出発して、製造した。 LC/MS (条件PS-2): [M+H]+ 756.41,  Rt = 3.18分. 1H NMR (500MHz, DMSO-d6) δ  7.98 - 7.82 (m, 5H), 7.77 - 7.66 (m, 5H), 7.59 (br. s., 5H), 7.40 - 7.22 (m, 7H), 6.41 (br. s., 2H), 4.86 - 4.73 (m, 2H), 1.61 (br. s., 6H), 0.73 (br. s., 18H).
【０４５７】
実施例W-80
【化３２８】
2018076368.tif 000336
W-77／MeOH(0.25 mL)溶液に、4 M HCl／1,4-ジオキサン(0.126 mL, 0.505 mmol)を加えた。得られた薄黄色の溶液を室温で2時間撹拌した。揮発性物質を減圧除去した。残留物をエーテルでトリチュレートし、濾過し、エーテルで洗い、減圧下で乾燥させて、W-80(4HCl塩)を薄黄色の固形物として得た(22 mg)。
【０４５８】
実施例W-101
【化３２９】
2018076368.tif 000337
実施例W-101を、実施例W-181から、実施例W-80の合成について記載された方法に従って、4HCl塩として製造した。
【０４５９】
実施例W-102(方法W-A)
【化３３０】
2018076368.tif 000338
CH2Cl2(1 mL)中の(2S,2'S,4R,4'R)-N,N'-((1S,1'S)-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1,1-ジイル))ビス(4-フルオロピロリジン-2-カルボキサミド), 4HCl(実施例W-101, 50 mg, 0.060 mmol)の混合液に、4℃にて、DIPEA(0.105 mL, 0.600 mmol)および無水酢酸(0.045 mL, 0.480 mmol)を加えた。得られた混合液(10分で澄明な溶液に変化した)を室温で1時間撹拌した。2 M アンモニア／MeOH(1.000 mL, 2 mmol)を加え、室温で3時間撹拌した。溶媒を、N2を吹き付けることによりエバポレートし、残留物を1 mLのMeOHに溶解させ、分取HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)により精製して、目的の生成物 実施例W-102(30 mg 白色の固形物, 62％収率)を遊離塩基として得た。
【０４６０】
実施例W-103(方法W-B)
【化３３１】
2018076368.tif 000339
DMF(1 mL)中の(2S,2'S,4R,4'R)-N,N'-((1S,1'S)-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1,1-ジイル))ビス(4-フルオロピロリジン-2-カルボキサミド), 4HCl(50 mg, 0.060 mmol)の混合液に、4℃にて、DIPEA(0.105 mL, 0.600 mmol)、O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート(47.9 mg, 0.126 mmol)および2-エトキシ酢酸(0.012 mL, 0.126 mmol)を加えた。得られた溶液を室温で2時間撹拌し、分取HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)により精製して、目的の生成物 実施例W-103(28 mg 白色の固形物, 54％収率)を遊離塩基として得た。
【０４６１】
下表中の実施例を、実施例W-101（実施例W-80に記載されたものと同一の方法を用いることにより製造した）を除く実施例W-102(方法W-A)または実施例W-103(方法W-B)のいずれかに記載されたものと同一の方法を用いることにより製造した。
【化３３２】
2018076368.tif 000340
【化３３３】
2018076368.tif 000341
【０４６２】
実施例W-112および実施例W-113
【化３３４】
2018076368.tif 000342
【化３３５】
2018076368.tif 000343
テトラヒドロフラン中の(3R,3'R,5S,5'S)-ジ-tert-ブチル 5,5'-((((1S,1'S)-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1,1-ジイル))ビス(アザンジイル))ビス(カルボニル))ビス(3-フルオロピロリジン-1-カルボキシレート)(50 mg, 0.056 mmol)の氷冷された溶液に、DIPEA(24.61 μl, 0.141 mmol)およびジイソプロピルホスホロクロリデート(23.74 mg, 0.118 mmol)を加えた。得られた混合液(10分で澄明な溶液に変化した)を室温で1時間撹拌した。内容物をバイアルに移し、それを密閉し、マイクロ波システムにおいて80℃まで2時間、加熱した。分取HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)により精製して、実施例W-112(4.4 mg)（白色の固形物として）および実施例W-113(5.4 mg)（白色の固形物として）に相当する2つの画分を得た。
実施例W-112:  LC/MS (条件W-3): 1/2[M+H]+ 526.5,  Rt = 3.25分.
実施例W-113:  LC/MS (条件W-3): 1/2[M+H]+ 608.6,  Rt = 3.39分.
【０４６３】
実施例W-135
【化３３６】
2018076368.tif 000344
実施例W-135 工程A
【化３３７】
2018076368.tif 000345
MeOH(12 mL)およびTHF(12.00 mL)中の実施例W-126, 2TFA(1.27 g, 1.311 mmol)、水(12.00 mL)の溶液に、予め製造したLiOH一水和物(0.275 g, 6.55 mmol)／水(12.00 mL)溶液を加えた。得られた粘性ペースト状物を2時間穏やかに還流加熱した。アリコートを採取し、キャラクタリゼーションのために分取HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)により精製して、実施例W-133 工程Aを得た。該混合液の残りを、減圧エバポレートし、DMF(10 mL)で希釈し、撹拌しながら2 M HCl(2 ml)により酸性化した。揮発性物質を高真空下において除去した。残ったガム状物質を、DMA(15.8 mL)に溶解させた。得られた0.083 M ストック溶液を、この後のカップリングに用いた。
【０４６４】
モルホリン(15.21 mg, 0.175 mmol)およびHATU(66.4 mg, 0.175 mmol)を含むバイアルに、DMAおよびDIEA(0.145 mL, 0.831 mmol)中の0.083 M ストック溶液の実施例W-135 工程A 2HCl(1.002 mL, 0.083 mmol)を加えた。得られた薄黄色の溶液を、室温で3時間撹拌した。その後、該混合液を分取HPLC(CH3CN-H2O-NH4OAc)により精製して、実施例W-135 (41 mg, 59％収率)を白色の固形物として得た。
【０４６５】
下表の実施例W-136〜W-158を、実施例W-135の合成について記載された方法を用いることにより製造した。得られた生成物を分取HPLC(MeOH/H2O/TFAまたはCH3CN/H2O/NH4OAcのいずれか)により精製し、それらの対応するTFA塩または遊離塩基として得た。
【化３３８】
2018076368.tif 000346
【化３３９】
2018076368.tif 000347
【化３４０】
2018076368.tif 000348
*W-146は、実施例W-141の精製の間に少量の生成物として単離された。
**W-147は、実施例W-142の精製の間に少量の生成物として単離された。
【０４６６】
実施例W-179
【化３４１】
2018076368.tif 000349
(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HCl(50 mg, 0.083 mmol)、4,5-ジクロロ-2-フルオロチアゾール(57.1 mg, 0.332 mmol)、N,N-ジ-イソ-プロピルエチルアミン(0.110 mL, 0.664 mmol)およびDMA(1 mL)を含むバイアルを、マイクロ波システムにおいて65℃で4時間加熱した。分取HPLC(CH3CN-H2O-NH4OAc)により精製して、目的の生成物を白色の固形物として得た。 LC/MS (条件W-2): [M+H]+ 761.2,  Rt = 2.25分.
【０４６７】
表中の以下の実施例を、実施例W-179に記載されたものと同一の方法により製造した。得られた生成物を、分取HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)により精製し、それらの対応する遊離塩基として得た。
【化３４２】
2018076368.tif 000350
【０４６８】
実施例W-186
【化３４３】
2018076368.tif 000351
DMA(0.5 mL)中の4,4'-ビス(2-((2S,3S)-3-メチルピロリジン-2-イル)-1H-イミダゾール-4-イル)-1,1'-ビフェニル, 4HCl(15 mg, 0.025 mmol)、2-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)-2-オキソ酢酸(10.17 mg, 0.053 mmol)、HATU(20.01 mg, 0.053 mmol)の混合液に、DIEA(0.031 mL, 0.175 mmol)を加えた。得られた薄黄色の溶液を室温で2時間撹拌した。該反応混合液を直接、分取HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)システムにより精製して、実施例W-186を得た。 LC/MS (条件W-2): [M+H]+ 803.4,  Rt = 1.66分.
【０４６９】
実施例W-187
【化３４４】
2018076368.tif 000352
実施例W-187は、実施例W-186の精製の間に、単離され、実施例W-186のアトロプ異性体として同定された。 LC/MS (条件W-2): [M+H]+ 803.4,  Rt = 1.66分.
【０４７０】
実施例W-188
【化３４５】
2018076368.tif 000353
実施例W-188を、実施例W-186の合成において記載されたものと同一の方法（代わりに4,4-ジフルオロシクロヘキサンカルボン酸を用いることを除く）により製造した。 LC/MS (条件W-2): [M+H]+ 745.5,  Rt = 1.54分.
【０４７１】
実施例W-189
【化３４６】
2018076368.tif 000354
DMA(1 mL)中の4,4'-ビス(2-((S)-ピロリジン-2-イル)-1H-イミダゾール-4-イル)-1,1'-ビフェニル, 4HCl(30 mg, 0.053 mmol)、2-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)-2-オキソ酢酸(21.33 mg, 0.110 mmol)、HATU(42.0 mg, 0.110 mmol)の混合液に、DIEA(0.064 mL, 0.368 mmol)を加えた。得られた薄黄色の溶液を室温で2時間撹拌した。該反応混合液をそのまま分取HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)システムにより精製して、実施例W-189を得た。 LC/MS (条件W-2): [M+H]+ 775.3,  Rt = 1.46分.
【０４７２】
以下の実施例を、実施例N-28の合成について記載された方法を用いることにより、(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン),4HClおよび適切な出発物質から製造した。
【化３４７】
2018076368.tif 000355
【化３４８】
2018076368.tif 000356
【化３４９】
2018076368.tif 000357
【化３５０】
2018076368.tif 000358
*実施例P-198：1H NMR(500 MHz, メタノール-d4)δppm -0.03 - 0.06(m, 4 H) 0.29 - 0.37(m, 2 H) 0.41 - 0.49(m, 2 H) 0.67 - 0.77(m, 2 H) 1.13(s, 18 H) 1.73(s, 6 H) 1.78(dd, J=14.19, 7.32 Hz, 2 H) 1.89(dd, J=14.27, 6.48 Hz, 2 H) 2.31(quin, J=7.71 Hz, 4 H) 4.00(br. s., 4 H) 4.19(br. s., 4 H) 7.87 - 7.92(m, 8 H) 7.93(s, 2 H).
【０４７３】
以下の実施例を、(1S,1'S)-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス((1-メチルシクロプロピル)メタンアミン), 4HClおよび適切な出発物質(caps)から、実施例N-28の合成について記載された方法を用いることにより製造した。
【化３５１】
2018076368.tif 000359
【化３５２】
2018076368.tif 000360
【０４７４】
アセトニトリル(25 mL)中の(S)-2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-3,3-ジメチルブタン酸(3.2 g, 13.84 mmol)およびDIPEA(2.4 mL, 13.74 mmol)溶液に、氷浴中で2-ブロモ-1-(4-ブロモフェニル)エタノン(3.5g, 12.59 mmol)を加えた。懸濁液を、室温で2時間攪拌した。反応混合液を、EtOAcで希釈して、飽和NaHCO３水溶液、NH4Cl、ブライン、水で洗い、乾燥させて(MgSO4)、濃縮して、(S)-2-(4-ブロモフェニル)-2-オキソエチル 2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-3,3-ジメチルブタノエート(5.39 g, 100%)を得た。1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 7.82 - 7.76(m, 2H), 7.69 - 7.61(m, 2H), 5.44(s, 1H), 5.25(d, J=16.3 Hz, 1H), 5.13(d, J=9.5 Hz, 1H), 4.25(d, J=9.5 Hz, 1H), 1.46(s, 9H), 1.11(s, 9H).
【０４７５】
(S)-2-(4-ブロモフェニル)-2-オキソエチル 2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-3,3-ジメチルブタノエート(5.39 g, 12.59 mmol)およびNH4OAc(9.70 g, 126 mmol)の混合溶液を、密閉バイアル内に入れて、135℃で18時間加熱した。該反応混合溶液を冷却して、EtOAcで希釈して、NaHCO３、ブラインで洗い、乾燥させて(MgSO4)、濃縮した。残留物を、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、(S)-tert−ブチル(1-(5-(4-ブロモフェニル)-1H-イミダゾール−2−イル)-2,2-ジメチルプロピル)カルバメート(2.8 g, 54%)を得た。LC/MS(条件YT-1)：Rt = 2.804 分, LC/MS：C19H27BrN3O2として計算：計算値408.13；実測値 408.2 [M+H]+.
【０４７６】
ジオキサン(30 mL)中の(S)-tert−ブチル(1-(5-(4-ブロモフェニル)-1H-イミダゾール−2−イル)-2,2-ジメチルプロピル)カルバメート(2.8 g, 6.86 mmol)、KOAc(1.7 g, 17.32 mmol)および4,4,4',4',5,5,5',5'-オクタメチル-2,2'-ビ(1,3,2-ジオキサボロラン)(3.5 g, 13.78 mmol)の混合溶液を、N2で15分間パージして、その後テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.4 g, 0.346 mmol)を加えて、更にN2で5分間パージした。該反応混合溶液を、80℃で18時間攪拌した。溶媒をエバポレートして、残留物を、DCMおよび水に溶解して、有機層を、飽和NaHCO３で洗い、乾燥させて(Na2SO4)、濃縮して、Biotage 80g カラム(0〜100％ EtOAc/Hex)にて精製して、(S)-tert−ブチル(2,2-ジメチル-1-(5-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2−イル)フェニル)-1H-イミダゾール−2−イル)プロピル)カルバメート(3.0 g, 96%)を褐色の泡沫状物として得た。
【０４７７】
DME(20 mL)および水(10 mL)中の(S)-ベンジル 2-(4-(4-ブロモフェニル)-1H-イミダゾール−2−イル)ピロリジン-1-カルボキシレート(1.2 g, 2.81 mmol)および(2,2-ジメチル-1-(5-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2−イル)フェニル)-1H-イミダゾール−2−イル)プロピル)カルバメート(1.8 g, 3.95 mmol)の溶液に、NaHCO３(1 g, 11.90 mmol)を加えた。該反応混合液を、5分間脱気して、N2で再充填して、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.05 g, 0.043 mmol)を加えて、脱気して、再度N2で充填した。該反応混合液を、N2下において、80℃で16時間加熱して、次いでそれをEtOAcで希釈して、NaHCO３(2x)、ブラインで洗い、乾燥させて(MgSO4)、濃縮して、シリカゲルFCCにて精製して(80g, EtOAc/hex：20〜100%)、(S)-ベンジル 2-(4-(4'-(2-((S)-1-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-2,2-ジメチルプロピル)-1H-イミダゾール−4−イル)-[1,1'-ビフェニル]-4−イル)-1H-イミダゾール−2−イル)ピロリジン-1-カルボキシレート(1.6 g, 84%)を得た。LC/MS(条件YT-1)：Rt = 2.636 分, C40H47N6O4として計算：計算値675.37；実測値：675.45 [M+H]+.
【０４７８】
DCM(20 ml)中の(S)-ベンジル 2-(4-(4'-(2-((S)-1-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-2,2-ジメチルプロピル)-1H-イミダゾール−4−イル)-[1,1'-ビフェニル]-4−イル)-1H-イミダゾール−2−イル)ピロリジン-1-カルボキシレート(1.6 g, 2.371 mmol)の溶液に、氷浴中でHCl(10 mL, 40.0 mmol,ジオキサン中で4N)を加えた。該反応混合液を、室温で2時間濃縮して、(S)-ベンジル 2-(4-(4'-(2-((S)-1-アミノ-2,2-ジメチルプロピル)-1H-イミダゾール−4−イル)-[1,1'-ビフェニル]-4−イル)-1H-イミダゾール−2−イル)ピロリジン-1-カルボキシレート, 3HClを、黄色の固形物として得た。LC/MS(条件YT-1)：Rt =2.477 分, C35H39N6O2についての分析値:575.31；実測値：575.34 [M+H]+.
【０４７９】
DCM(2 mL)およびアセトニトリル(2 mL)中の(S)-ベンジル 2-(4-(4'-(2-((S)-1-アミノ-2,2-ジメチルプロピル)-1H-イミダゾール−4−イル)-[1,1'-ビフェニル]-4−イル)-1H-イミダゾール−2−イル)ピロリジン-1-カルボキシレート, 3HCl(0.34 g, 0.497 mmol)および(R)-5,5-ジフルオロ-2-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-カルボン酸(0.1 g, 0.555 mmol)の混合溶液に、DIPEA(0.8 mL, 4.58 mmol)およびHBTU(0.2 g, 0.527 mmol)を加えた。該反応混合液を、室温で45分間攪拌して、MeOH(1mL)で希釈して、濃縮した。残留物を、EtOAcで希釈して、NaHCO３水溶液、ブラインで洗い、乾燥させて(MgSO4)、濃縮して、シリカゲルカートリッジ(25g)にて精製して(EtOAc/hex：20〜100%)、(S)-ベンジル 2-(4-(4'-(2-((S)-1-((R)-5,5-ジフルオロ-2-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-カルボキサミド)-2,2-ジメチルプロピル)-1H-イミダゾール−4−イル)-[1,1'-ビフェニル]-4−イル)-1H-イミダゾール−2−イル)ピロリジン-1-カルボキシレート(0.21 g, 57%)を得た。LC/MS(条件YT-1)：Rt = 2.661 分, C42H47F2N6O4として計算：計算値737.36；実測値：737.4 [M+H]+.
【０４８０】
MeOH(5 mL)中の(S)-ベンジル 2-(4-(4'-(2-((S)-1-((R)-5,5-ジフルオロ-2-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-カルボキサミド)-2,2-ジメチルプロピル)-1H-イミダゾール−4−イル)-[1,1'-ビフェニル]-4−イル)-1H-イミダゾール−2−イル)ピロリジン-1-カルボキシレート(0.21 g, 0.285 mmol)およびK2CO3(0.05 g, 0.362 mmol)の混合溶液を、脱気して、N2で再充填した。Pd/C(0.06 g, 0.056 mmol)および水(2滴)を加えて、反応混合液をH2下(バルーン圧)にて2時間攪拌して、固形物を濾去して、濾液を濃縮乾固させた。4MHCl/ジオキサン(0.5 ml, 4M)およびトルエン(2ml)を、該残留物に加えて、混合溶液を濃縮乾固させて、(R)-N-((S)-2,2-ジメチル-1-(4-(4'-(2-((S)-ピロリジン-2−イル)-1H-イミダゾール−4−イル)-[1,1'-ビフェニル]-4−イル)-1H-イミダゾール−2−イル)プロピル)-5,5-ジフルオロ-2-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-カルボキサミド, 3HCl(0.2 g, 100%)を、黄色の固形物として得た。LC/MS(条件YT-1)：Rt = 2.445 分, C34H41F2N6O2：603.33；実測値：603.3 [M+H]+.
【０４８１】
DCM(1 mL)中の(R)-N-((S)-2,2-ジメチル-1-(4-(4'-(2-((S)-ピロリジン-2−イル)-1H-イミダゾール−4−イル)-[1,1'-ビフェニル]-4−イル)-1H-イミダゾール−2−イル)プロピル)-5,5-ジフルオロ-2-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-カルボキサミド, 3 HCl(33 mg, 0.046 mmol)および5-クロロイソキノリン-1-カルボン酸(10.8 mg, 0.052 mmol)の混合溶液に、氷浴中で、DIPEA(0.15 mL, 0.859 mmol)およびHBTU(20 mg, 0.053 mmol)を加えた。該反応混合液を、室温で1時間攪拌して、その後MeOH(1mL)を用いて希釈した。揮発性物質を除去して、残留物をHPLCにより精製して、(R)-N-((S)-1-(4-(4'-(2-((S)-1-(5-クロロイソキノリン-1-カルボニル)ピロリジン-2−イル)-1H-イミダゾール−4−イル)-[1,1'-ビフェニル]-4−イル)-1H-イミダゾール−2−イル)-2,2-ジメチルプロピル)-5,5-ジフルオロ-2-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-カルボキサミド(0.014 g, 38%)；化合物 Y-85を得た。
【０４８２】
下記の表に示した実施例を、適切なcap前駆体を用いることにより、実施例Y-85と同様にして製造した。
【化３５３】
2018076368.tif 000361
【０４８３】
実施例Y-97
【化３５４】
2018076368.tif 000362
DCM(2 mL)中の(1S,1'S)-1,1'-(5,5'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン)、4 HCl(80 mg, 0.133 mmol)およびDIPEA(0.2 mL, 1.145 mmol)の混合溶液に、氷浴中においてラセミ体 シス-2-ヒドロキシ-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸(60 mg, 0.379 mmol, ラセミ体)および2-(1H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−1−イル)-1,1,3,3-テトラメチルイソウロニウム テトラフルオロボレート(95 mg, 0.296 mmol)を加えた。該反応混合液を、室温で1時間攪拌した。MeOH(1mL)を用いて希釈して、溶媒を除去して、HPLCにより精製して、生成物を、ジアステレオマー混合物として得て、1:2:1の比と概算された。分析データを、下記の表に示した。
【０４８４】
下記の表に示した実施例を、実施例Y-97に示した方法に従って、適切な前駆体から製造した。
【化３５５】
2018076368.tif 000363
【化３５６】
2018076368.tif 000364
【０４８５】
下記の表に示した実施例を、実施例Y-97に示した方法に従って、適切な前駆体から製造した。
【化３５７】
2018076368.tif 000365
【化３５８】
2018076368.tif 000366
【０４８６】
実施例Y-104、Y-105 & Y-106
【化３５９】
2018076368.tif 000367
DCM(2 mL)中の(1S,1'S)-1,1'-(5,5'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HCl(40 mg, 0.066 mmol)、ラセミ体 trans-2-ヒドロキシ-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸(25 mg, 0.158 mmol)の混合溶液に、氷浴中において2-(1H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−1−イル)-1,1,3,3-テトラメチルイソウロニウムテトラフルオロボレート(43 mg, 0.134 mmol)およびDIPEA(0.1 mL, 0.573 mmol)を加えた。該反応混合液を、室温で2時間攪拌した。MeOH(2mL)で希釈して、溶媒を除去して、逆相Prep-HPLCにより精製して、3つの生成物を得た。分析データを、下記の表に示した。
【０４８７】
下記の表に示した実施例を、実施例Y-104について上記した方法に従って、適切な前駆体から製造した。
【化３６０】
2018076368.tif 000368
【化３６１】
2018076368.tif 000369
下記の表に示された実施例を、実施例Y-104について上記した方法に従って、適切な前駆体から製造した。
【化３６２】
2018076368.tif 000370
【０４８８】
下記表に示した実施例を、実施例Y-104について上記した方法に従って、適切な前駆体から製造した。
【化３６３】
2018076368.tif 000371
【０４８９】
実施例Y-116
【化３６４】
2018076368.tif 000372
実施例Y-116を、実施例Y-89の合成について記述された方法に従って製造した。
【化３６５】
2018076368.tif 000373
【０４９０】
実施例 N-135
【化３６６】
2018076368.tif 000374
N-135A〜N-135C:(3つのジアステレオマー)
実施例N-135A〜N-135C(TFA塩)を、製造例N-28について記述された方法に従って、(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HClおよびCap N-14から出発する同様の手法にて製造した。3つのジアステレオマーを、分取HPLC(Water Sunfire 30 x 100 mm column, 20分、5〜45% Bのグラジエント. A = H2O/CH3CN/TFA 90:10:0.1, B = CH3CN/H2O/TFA 90:10:0.1)により分割した。
実施例N-135A(立体異性体-1)：LC/MS(条件N-1)：[M+H]+ 865.6, RT = 3.628 分. 1H NMR(400MHz, CDCL3)δppm 7.95 - 7.79(m, 10H), 7.39(dd, J=7.7, 1.4 Hz, 2H), 7.33 - 7.22(m, 2H), 7.03 - 6.87(m, 4H), 5.63(s, 2H), 5.00(s, 2H), 3.85(s, 6H), 1.23 - 1.04(m, 20H), 0.87 - 0.70(m, 4H), 0.31(ddd, J=9.3, 6.9, 4.4 Hz, 2H).
実施例N-135B(立体異性体-2)：LC/MS(条件N-1)：[M+H]+ 865.6, RT = 3.616 分. 1H NMR(400MHz, CD3OD)δppm 7.97 - 7.78(m, 10H), 7.50 - 7.36(m, 2H), 7.31(qd, J=7.8, 1.6 Hz, 2H), 7.07 - 6.85(m, 4H), 5.63(s, 1H), 5.33(s, 1H), 5.01(s, 1H), 4.91(s, 1H), 3.86(s, 6H), 1.21 - 1.06(m, 20H), 1.05 - 0.97(m, 1H), 0.85 - 0.72(m, 3H), 0.63 - 0.54(m, 1H), 0.31(ddd, J=9.5, 6.9, 4.4 Hz, 1H).
実施例N-135C(立体異性体-3)：LC/MS(条件N-1)：[M+H]+ 865.6, RT = 3.659 分. 1H NMR(400MHz, CD3OD)δppm 7.95 - 7.82(m, 10H), 7.43(dd, J=7.7, 1.4 Hz, 2H), 7.35 - 7.28(m, 2H), 7.05 - 6.93(m, 4H), 5.32(s, 2H), 4.90(s, 2H), 3.86(s, 6H), 1.15 - 1.07(m, 20H), 1.05 - 0.98(m, 2H), 0.81 - 0.71(m, 2H), 0.65 - 0.54(m, 2H).
【０４９１】
実施例 N-137
【化３６７】
2018076368.tif 000375
N-137A〜N-137C:(3つのジアステレオマー)
実施例N-137A〜N-137C(TFA塩)を、製造例N-28について記述された方法に従って、(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン),4HClおよびCap N-16から出発する同様の手法にて製造した。3つのジアステレオマーを、分取HPLC(Water Sunfire 30 x 100 mm column, 20 分 5〜45% Bのグラジエント. A = H2O/CH3CN/TFA 90:10:0.1, B = CH3CN/H2O/TFA 90:10:0.1)により分離した。
実施例 N-137A(立体異性体-1)：LC/MS(条件N-1)：[M+H]+ 833.46, RT = 3.643 分. 1H NMR(400MHz, CD3OD)δppm 7.98 - 7.79(m, 10H), 7.39 - 7.22(m, 10H), 5.09(s, 2H), 4.74(s, 2H), 3.48(s, 6H), 1.22 - 1.07(m, 19H), 1.03 - 0.85(m, 5H), 0.59(ddd, J=9.5, 6.7, 4.4 Hz, 2H).
実施例 N-137B(立体異性体-2)：LC/MS(条件N-1)：[M+H]+ 833.46, RT = 3.67 分. 1H NMR(400MHz, CD3OD)δppm 8.02 - 7.77(m, 10H), 7.51 - 7.23(m, 10H), 5.09(s, 1H), 4.84(s, 1H), 4.73(s, 1H), 4.46(s, 1H), 3.61(s, 3H), 3.47(s, 3H), 1.35 - 1.24(m, 1H), 1.20 - 1.09(m, 10H), 1.07 - 0.81(m, 14H), 0.60(ddd, J=9.3, 6.8, 4.4 Hz, 1H).
実施例 N-137C(立体異性体-3)：LC/MS(条件N-1)：[M+H]+ 833.46, RT = 3.69 分. 1H NMR(400MHz, CD3OD)δppm 7.96 - 7.79(m, 10H), 7.48 - 7.30(m, 10H), 4.82(s, 2H), 4.44(s, 2H), 3.61(s, 6H), 1.38 - 1.27(m, 2H), 1.05 - 0.93(m, 20H), 0.93 - 0.80(m, 4H).
【０４９２】
実施例N-139
【化３６８】
2018076368.tif 000376
N-139A〜N-139C:(3つのジアステレオマー)
実施例N-139A〜N-139C(TFA塩)を、製造例N-28について記述された方法に従って、(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-(ビフェニル-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン),4HClおよびCap N-17から出発する同様の手法にて製造した。3つのジアステレオマーを、分取HPLC(Water Sunfire 30 x 100 mm column, 25 分 0〜25% Bのグラジエント．A = H2O/CH3CN/TFA 90:10:0.1, B = CH3CN/H2O/TFA 90:10:0.1)により分割した。
実施例N-139A(立体異性体-1)：LC/MS(条件N-1)：[M+H]+ 665.35, RT = 3.064 分. 1H NMR(400MHz, CD3OD)δppm 7.94(s, 2H), 7.92 - 7.79(m, 8H), 5.17(s, 2H), 4.60(d, J=9.5 Hz, 1H), 4.48(d, J=9.3 Hz, 1H), 4.37(d, J=9.5 Hz, 1H), 4.25(d, J=9.3 Hz, 1H), 1.39(d, J=2.0 Hz, 6H), 1.17 - 1.07(m, 18H).
実施例N-139B(立体異性体-2)：LC/MS(条件N-1)：[M+H]+ 665.45, RT = 3.005 分. 1H NMR(400MHz, CD3OD)δppm 7.95(d, J=6.3 Hz, 2H), 7.92 - 7.79(m, 8H), 5.18(d, J=3.3 Hz, 2H), 4.67(d, J=9.3 Hz, 0.5H), 4.58(dd, J=15.6, 9.5 Hz, 1H), 4.48(d, J=9.3 Hz, 0.5H), 4.38(dd, J=9.5, 7.5 Hz, 1H), 4.26(dd, J=9.4, 7.4 Hz, 1H), 1.39(d, J=2.0 Hz, 3H), 1.31(d, J=2.0 Hz, 3H), 1.11(d, J=7.8 Hz, 18H).
実施例N-139C(立体異性体-3)：LC/MS(条件N-1)：[M+H]+ 665.45, RT = 3.018 分. 1H NMR(400MHz, CD3OD)δppm 7.96(s, 2H), 7.92 - 7.84(m, 8H), 5.20 - 5.17(m, 2H), 4.67(d, J=9.3 Hz, 1H), 4.56(d, J=9.5 Hz, 1H), 4.39(d, J=9.5 Hz, 1H), 4.27(d, J=9.3 Hz, 1H), 1.31(d, J=2.0 Hz, 6H), 1.14 - 1.06(m, 18H).
【０４９３】
以下の実施例を、(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン), 4HClおよび適切な出発物質から製造して、製造例N-135について記述された方法に従って精製した。
【化３６９】
2018076368.tif 000377
【化３７０】
2018076368.tif 000378
【化３７１】
2018076368.tif 000379
【０４９４】
実施例N-147
【化３７２】
2018076368.tif 000380
THF(2 mL)およびMeOH(0.5 mL)中の実施例N-146(0.125 g)の反応混合液に、1N NaOH(0.533 mL)を加えた。該反応混合液を、室温で12時間攪拌した。該反応混合液を濃縮して、次いでEtOAcで希釈して、1N HClおよび飽和NaClで洗い、無水Na2SO4上で乾燥させて、濃縮して、実施例N-147を得た。実施例N-147：LC/MS(条件N-1)：[M+H]+ 765.5, RT = 3.486 分.
【０４９５】
以下の実施例を、(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1-アミン), 4HClおよび適切な出発物質から製造して、製造例N-135について記述された方法に従って製造した。
【化３７３】
2018076368.tif 000381
【０４９６】
以下の例を、(1S,1'S)-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス((1-メチルシクロプロピル)メタンアミン), 4HClおよび適切な出発物質から製造して、製造例N-135について記述された方法に従って製造した。
【化３７４】
2018076368.tif 000382
【０４９７】
実施例L-97
【化３７５】
2018076368.tif 000383
実施例L-97工程a
【化３７６】
2018076368.tif 000384
実施例L-97工程aのHCl塩を、市販のジシクロヘキシルアミン(S)-3-tert-ブトキシ-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)プロパノエートから開始する実施例Y-68に記述された方法に従って合成した。DMF(1.5 mL)中のCap Y-8b(34.7 mg, 0.193 mmol)、実施例L-90 工程a(57 mg, 0.094 mmol)およびDIEA(0.115 mL, 0.658 mmol)の溶液を、HATU(75 mg, 0.197 mmol)で処理して、得られる溶液を、室温で3時間攪拌して、次いでprep HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)により精製して、実施例-97(33.6 mg)を得た。LC/MS(条件PS-3)：[M+H]+ 785.36, Rt = 4.07 分. 1H NMR(500MHz, DMSO-d6)δ 12.04(br. s., 2H), 7.79(d, J=7.9 Hz, 6H), 7.67(br. s., 6H), 5.02(dd, J=8.5, 4.6 Hz, 2H), 4.09(br. s., 2H), 3.91(br. s., 2H), 3.84(br. s., 2H), 3.22(s, 6H), 2.30(br. s., 2H), 2.10(br. s., 2H), 1.88 - 1.75(m, 2H), 1.73 - 1.60(m, 2H), 1.41(s, 6H), 1.04(d, J=6.1 Hz, 6H).
【０４９８】
実施例L-91〜L-93を、実施例L-97に記述された方法に従い合成した。
【化３７７】
2018076368.tif 000385
【０４９９】
以下の実施例を、実施例L-97の合成について記載された方法を用いることにより、(1R,1'R)-1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2-メトキシエタンアミン),4HClおよび適切な出発物質(caps)から製造した。得られる生成物を、分取HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)により精製して、遊離塩基として得た。
【化３７８】
2018076368.tif 000386
【０５００】
実施例L-106
【化３７９】
2018076368.tif 000387
実施例L-106 工程a
【化３８０】
2018076368.tif 000388
溶媒不含DIEA(0.662 mL, 3.79 mmol)を、0℃で、CH3CN(15 mL)およびCHCl3(10 mL)中の1,1'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(2-ブロモエタノン)(0.683 g, 1.724 mmol)および(1R,2S)-2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)シクロペンタンカルボン酸(0.83 g, 3.62 mmol)の攪拌した懸濁液に加えた。該懸濁液を一晩室温で終夜攪拌すると、該懸濁液は肌色懸濁液となった。溶媒を、減圧除去して、残留物を、CH2Cl2(100 mL)中にとり、水(50 mL)、10% H3PO4およびブライン(50 mL)で洗い、乾燥させて(MgSO4)、濾過し、濃縮して、オフホワイトの固形物を得た。残留物を、Biotage(30%〜100 % EtOAc/Hex；25 g column)により精製して、集めた画分を、減圧濃縮して、実施例L-106 工程a(69.5% 収率)に対応する白色の固形物を得た。LC/MS(条件L-1)：[M+Na]+ 715.50, Rt = 4.03 分. 1H NMR(500MHz, DMSO-d6) δ 8.07(d, J=8.5 Hz, 4H), 7.96(d, J=8.5 Hz, 4H), 6.72(d, J=8.2 Hz, 2H), 5.50(d, J=16.4 Hz, 2H), 5.38(d, J=17.0 Hz, 2H), 4.19 - 4.08(m, 2H), 3.02(q, J=7.3 Hz, 2H), 2.00 - 1.91(m, 1H), 1.90 - 1.74(m, 6H), 1.65 - 1.48(m, 4H), 1.38(s, 18H). 13C NMR(126MHz, DMSO-d6) δ 192.7(s, 2C), 172.4(s, 2C), 155.0(br. s., 2C), 143.6(s, 2C), 133.5(s, 2C), 128.5(s, 4C), 127.5(s, 4C), 77.6(s, 2C), 66.3(s, 2C), 53.8(br. s., 2C), 47.1(s, 2C), 30.8(s, 2C), 28.2(s, 6C), 26.4(br. s., 2C), 21.5(s, 2C).
【０５０１】
実施例L-106 工程b
【化３８１】
2018076368.tif 000389
キシレン(30 mL)中の実施例L-106 工程a(0.83 g, 1.198 mmol)、NH4OAc(1.847 g, 23.96 mmol)およびイミダゾール(0.489 g, 7.19 mmol)の混合液を、110℃で20時間攪拌した。室温に冷却した後に、試料を、EtOAc(25 mL)で希釈して、NaHCO３およびブラインで洗い、乾燥させて(MgSO4)、濾過して、濃縮し、褐色油状固形物を得た。残留物を、Biotage(75%〜100% EtOAc/Hex; 80 column)により精製して、集めた画分を、実施例L-106 工程b(38.4% 収率)に対応する黄色の固形物を得た。LC/MS(条件L-1)：[M+H]+ 653.50, Rt = 2.15 分. 1H NMR(500MHz, DMSO-d6) δ 12.06 - 11.72(m, 2H), 7.85 - 7.78(m, 4H), 7.66(d, J=7.9 Hz, 6H), 7.53(br. s., 2H), 6.63(d, J=6.5 Hz, 2H), 4.05(d, J=9.9 Hz, 2H), 3.26(d, J=6.5 Hz, 2H), 2.14 - 2.03(m, 3H), 2.01 - 1.87(m, 6H), 1.86 - 1.78(m, J=6.9 Hz, 3H), 1.77 - 1.67(m, 4H), 1.64 - 1.53(m, 3H), 1.27(s, 18H).
【０５０２】
実施例L-106 工程c
【化３８２】
2018076368.tif 000390
HCl(ジオキサン中で4N)(1 ml, 32.9 mmol)を、実施例L-106工程b(0.3 g, 0.460 mmol)/ DCM(10 mL)の溶液に加えて、得られる懸濁液を、室温で3時間攪拌した。溶媒を、減圧除去して、残っている残留物を、Et2O(15 mL)で磨砕した。黄色味を帯びた固形物を、濾過して、Et2Oで洗い、これは実施例L-106 工程c,4HCl(72.7% 収率)に対応する。これを更なる精製をせずに使用した。LC/MS(条件L-2)：[M+H]+ 453.30, Rt = 0.96 分. 1H NMR(500MHz, DMSO-d6) δ 8.48(br. s., 4H), 8.19(br. s., 2H), 8.09(d, J=8.0 Hz, 4H), 7.94(d, J=8.2 Hz, 4H), 4.09(br. s., 2H), 3.84(br. s., 2H), 2.44(br. s., 2H), 2.29 - 2.11(m, 4H), 2.07 - 1.96(m, 2H), 1.95 - 1.86(m, 2H), 1.82 - 1.69(m, 2H).
【０５０３】
DMF(1.5 mL)中の4,4-ジフルオロシクロヘキサンカルボン酸(22.5 mg, 0.137 mmol)、実施例L-90 工程c(40 mg, 0.067 mmol)およびDIEA(0.082 mL, 0.140 mmol)の溶液を、HATU(53 mg, 0.140 mmol)で処理して、得られる溶液を、室温で3時間攪拌した。次いで、溶液を、prep HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)により精製して、実施例L-106(34.4 mg)を得た。LC/MS(条件PS-3)：[M+H]+ 745.40, Rt = 2.68 分. 1H NMR(500MHz, DMSO-d6)δ 12.06 - 11.67(m, 2H), 7.81(br. s., 3H), 7.67(br. s., 6H), 7.49(br. s., 1H), 4.34(br. s., 2H), 3.31 - 3.25(m, 2H), 2.16(s, 4H), 2.04 - 1.94(m, 4H), 1.94 - 1.85(m, 5H), 1.82 - 1.69(m, 5H), 1.67 - 1.44(m, 10H), 1.31(d, J=11.9 Hz, 2H)
【０５０４】
実施例L-107
【化３８３】
2018076368.tif 000391
実施例L-107を、実施例L-106の製造について記載した方法に従って、ビバル酸を用いて製造した。LC/MS(条件PS-3)：[M+H]+ 621.38, Rt = 2.97 分. 1H NMR(500MHz, DMSO-d6)δ 12.21 - 11.88(m, 2H), 7.95(s, 1H), 7.84(br. s., 4H), 7.68(d, J=5.8 Hz, 4H), 7.56(br. s., 3H), 4.23(br. s., 2H), 2.17 - 2.07(m, 2H), 2.05 - 1.89(m, 4H), 1.85 - 1.69(m, 4H), 1.60(dd, J=11.6, 7.9 Hz, 2H), 0.96(br. s., 18H).
【０５０５】
実施例L-108〜L-109を、実施例L-106および適切な合成前駆体について記述された方法に従い合成した。
【化３８４】
2018076368.tif 000392
実施例L-110〜L-111を、実施例L-106および適切な合成前駆体について記述された方法に従い合成した。
【化３８５】
2018076368.tif 000393
【０５０６】
実施例L-112〜L-115を、実施例L-106および適切な合成前駆体について記述された方法に従い合成した。
【化３８６】
2018076368.tif 000394
【０５０７】
実施例L-116
【化３８７】
2018076368.tif 000395
DCM(3 mL)およびDMF(1mL)中の(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン)(50 mg, 0.109 mmol)の懸濁液に、DIEA(0.153 mL, 0.876 mmol)およびジメチルスルファモイル クロリド(0.026 mL, 0.241 mmol)を加えた。該反応混合液を、室温で24時間攪拌して、その後2N NH3/MeOH(1 mL)で処理して、更に16時間室温で攪拌した。混合溶液を、次いでprep HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)で精製して、実施例-166(9.7 mg)を得た。LC/MS(条件PS-3)：[M+H]+ 671.31, Rt = 2.97 分. 1H NMR(500MHz, DMSO-d6)δ 12.30 - 11.91(m, 2H), 7.86(br. s., 3H), 7.68(br. s., 5H), 7.60(br. s., 2H), 7.41 - 7.23(m, 2H), 4.12(br. s., 2H), 2.39(br. s., 12H), 0.95(br. s., 18H).
【０５０８】
以下の実施例を、実施例L-116の合成について記載された方法を用いることにより、(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン),4HClおよび適切な出発物質から製造した。得られる生成物を、分取HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)により精製した。
【化３８８】
2018076368.tif 000396
【０５０９】
以下の実施例を、実施例L-97の合成について記載された方法を用いることにより、(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン),4HClおよび適切な出発物質から製造した。得られる生成物を、分取HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)により精製した。
【化３８９】
2018076368.tif 000397
【化３９０】
2018076368.tif 000398
【０５１０】
以下の実施例を、実施例L-97の合成について記載された方法を用いることにより、4,4'−ビス（2-((S)-ピロリジン-2−イル)-1H-イミダゾール−4−イル)-1,1'-ビフェニル,4HClおよび適切な出発物質から製造した。得られる生成物を、分取HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)により精製した。
【化３９１】
2018076368.tif 000399
【０５１１】
以下の実施例を、実施例L-97の合成について記載された方法を用いることにより、4,4'−ビス（2-((2S,3S)-3-メチルピロリジン-2−イル)-1H-イミダゾール−4−イル)-1,1'-ビフェニル,4HClおよび適切な出発物質から製造した。得られる生成物を、分取HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)により精製した。
【化３９２】
2018076368.tif 000400
【０５１２】
以下の実施例を、実施例L-97の合成について記載された方法を用いることにより、4,4'−ビス（2-((2S,3R)-3-メチルピロリジン-2−イル)-1H-イミダゾール−4−イル)-1,1'-ビフェニル,4HClおよび適切な出発物質から製造した。得られる生成物を、分取HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)により精製した。
【化３９３】
2018076368.tif 000401
【０５１３】
以下の実施例を、実施例L-97の合成について記載された方法を用いることにより、4,4'−ビス（2-((1R,3S,4S)-2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-3−イル)-1H-イミダゾール−4−イル)-1,1'-ビフェニル,4HClおよび適切な出発物質から製造した。得られる生成物を、分取HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)により精製した。
【化３９４】
2018076368.tif 000402
【０５１４】
実施例L-141a, L-141bおよびL-141c
【化３９５】
2018076368.tif 000403
実施例L-141 工程a(cisラセミ体)
【化３９６】
2018076368.tif 000404
トリ-n−ブチルホスフィン(2.465 mL, 9.99 mmol)を、CH3CN(30 mL)中の(cis)-ヘキサヒドロイソベンゾフラン-1,3-ジオン(1.54 g, 9.99 mmol)およびフェニルメタノール(1.551 mL, 14.98 mmol)の溶液に加えて、得られる溶液を、室温で24時間攪拌した。該反応混合液を、シリカゲルプラグを通して濾過して、20% EtOAC/ヘキサンで洗い、ホスフィンおよびホスフィンオキシド不純物を除去した。次いで、混合溶液を、EtOAcで溶出して、この溶出液を、減圧濃縮した。残留物を、CH２Cl２中にとり、5% NaHCO３(2 X 100 mL)で抽出した。炭酸水素塩抽出物を、Et2O(2 X 50 mL)で洗い、激しく攪拌しながら濃HClでpH=3まで酸性化して、発生するCO2を除去した。次いで、水層を、CH２Cl２(3 X 100 mL)で抽出して、有機層を合わせて、乾燥させて(MgSO4)、濾過して、濃縮し、実施例L-141 工程a(0.58 g)に対応する澄明な油状物を得て、これを更なる精製をせずに使用した。1H NMR(500MHz, DMSO-d6) δ 12.21(s, 1H), 7.39 - 7.29(m, 5H), 5.10(d, J=12.8 Hz, 1H), 5.05(d, J=12.8 Hz, 1H), 2.87 - 2.74(m, 2H), 1.97 - 1.81(m, 2H), 1.79 - 1.72(m, 1H), 1.72 - 1.63(m, 1H), 1.45 - 1.29(m, 4H). 13C NMR(126MHz, DMSO-d6) δ 174.6, 173.0, 136.4, 128.3(s, 2C), 127.8, 127.5(s, 2C), 65.2, 41.6(s, 2C), 26.0, 25.7, 23.3, 23.2.
【０５１５】
実施例L-141 工程b(cis ラセミ体)
【化３９７】
2018076368.tif 000405
THF(10 mL)中の実施例L-141 工程a(0.58 g, 2.211 mmol)の溶液を、窒素下にて、BH3・THF(1M)(2.211 mL, 2.211 mmol)を用いて滴加処理して、断続的に冷却しながら20℃〜30℃で温度を維持した。この添加が完了した後に、該混合溶液を、室温で16時間攪拌した。水を滴加(3 mL)して、任意の過剰ボランを分解して、溶媒を真空除去した。残留物を、水(10 mL)で希釈して、生成物をエーテルに抽出した。有機層を、乾燥させて(MgSO4)、濾過して、濃縮して、実施例L-141 工程b(0.4 g)に対応する油状物を得て、これを更なる精製をせずに使用した。LC/MS(条件L-1)：[M+H]+ 249.15, Rt = 2.65 分. 1H NMR(500MHz, CDCL3)δ 7.43 - 7.31(m, 5H), 5.16(d, J=12.1 Hz, 1H), 5.13(d, J=12.5 Hz, 1H), 3.70 - 3.63(m, 1H), 3.62 - 3.56(m, 1H), 2.07(ddd, J=10.0, 7.9, 3.8 Hz, 1H), 1.96 - 1.85(m, 1H), 1.73 - 1.57(m, 4H), 1.50 - 1.38(m, 2H).
【０５１６】
実施例L-141 工程c(cis ラセミ体)
【化３９８】
2018076368.tif 000406
TBDMS-Cl(0.267 g, 1.772 mmol)を、CH２Cl２(10 mL)中の実施例L-141 工程b(0.4 g, 1.611 mmol)およびEt3N(0.269 mL, 1.933 mmol)の溶液に加えて、その後触媒DMAP(0.039 g, 0.322 mmol)を加えた。得られる溶液を、室温で48時間攪拌して、次いで10% KHSO4で洗った。有機層を、乾燥させて(MgSO4)、濾過して、真空濃縮して、残留物を、Biotage(10% EtOAc/Hex; 25 g column)により精製した。実施例L-141 工程c(37.7 %)に対応する澄明な油状物を回収した。1H NMR(500MHz, CD3Cl) δ 7.40 - 7.29(m, 5H), 5.13(d, J=12.3 Hz, 1H), 5.08(d, J=12.5 Hz, 1H), 3.62 - 3.54(m, 2H), 2.79(dt, J=6.5, 4.2 Hz, 1H), 1.99(qt, J=7.8, 4.1 Hz, 1H), 1.92 - 1.83(m, 1H), 1.82 - 1.73(m, 1H), 1.67 - 1.53(m, 4H), 1.51 - 1.39(m, 2H), 1.39 - 1.29(m, 1H), 0.88(s, 9H), 0.01(s, 3H), 0.00(s, 3H). 13C NMR(126MHz, CD3Cl) δ 174.4, 136.3, 128.5(s, 2C), 128.1(s, 2C), 128.0, 65.7, 64.0, 41.9, 40.6, 26.9, 25.9(s, 3C), 25.4, 23.6, 23.5, 18.3, -5.4, -5.5.
【０５１７】
実施例L-141 工程d(cis ラセミ体)
【化３９９】
2018076368.tif 000407
Pd/C(0.032 g, 0.030 mmol)を、MeOH(10 mL)中の実施例L-141 工程c(0.22 g, 0.607 mmol)の溶液に加えて、得られる懸濁液をN2(3x)でフラッシュした。該混合溶液を、次いで、H2(バルーン)(1 atm)下に静置し、室温で24時間攪拌した。該懸濁液を、Celiteのパッドを通して濾過して、溶媒を真空下にて除去した。実施例L-141 工程d(74.4 %)に対応する粘性油状物を回収して、更なる精製をせずに使用した。1H NMR(500MHz, CD3Cl) δ 3.65(qd, J=10.2, 7.5 Hz, 2H), 2.80 - 2.74(m, 1H), 2.01(qt, J=7.8, 4.1 Hz, 1H), 1.96 - 1.88(m, 1H), 1.71 - 1.57(m, 5H), 1.51 - 1.43(m, 2H), 1.38 - 1.29(m, 1H), 0.89(s, 9H), 0.05(s, 3H), 0.05(s, 3H). 13C NMR(126MHz, CD3Cl) δ 179.9(br. s., 1C), 64.3(br. s., 1C), 41.9, 40.4, 26.8(br. s., 1C), 25.9(s, 3C), 25.6, 23.8(br. s., 1C), 23.4, 18.3, -5.5(s, 2C).
【０５１８】
実施例L-141 工程e(cis caps, ジアステレオマー混合物)
【化４００】
2018076368.tif 000408
DMF(5 mL)中の実施例L-141 工程d(120 mg, 0.440 mmol)、(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン),4HCl(129 mg, 0.215 mmol)およびDIEA(0.263 mL, 1.504 mmol)の溶液を、HATU(172 mg, 0.451 mmol)で処理して、得られる溶液を室温で3時間攪拌した。試料を、EtOAc(15 mL)で希釈して、H2O(10 mL)およびブライン(10 mL)で洗った。次いで、有機層を乾燥させて(MgSO4)、濾過して、減圧濃縮した。実施例L-141 工程e(100 %)に対応する粘性の固形物を、ジアステレオマー混合物として回収して、次の反応のために更に精製をせずに使用した。
【０５１９】
実施例L-141 工程e(0.1 g, 0.104 mmol)を、THF(3 mL)に溶解して、トリエチルアミントリヒドロフルオリド(0.067 mL, 0.414 mmol)で処理した。得られる溶液を、室温で4時間攪拌して、次いで溶媒を真空下にて除去した。残留物を、MeOH(2 mL)中に移して、prep HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)により精製して、実施例L-141a, L-141bおよびL-141c(溶出順)を得た。
【０５２０】
実施例L-141a(対称なcaps, ジアステレオマー1)：LC/MS(条件L-1)：[M+H]+ 737.47, Rt = 3.05 分. 1H NMR(500MHz, DMSO-d6)δ 12.31 - 11.87(m, 2H), 7.94(s, 1H), 7.87 - 7.76(m, 5H), 7.68(br. s., 4H), 7.53(br. s., 2H), 4.87(d, J=9.5 Hz, 2H), 4.45(br. s., 2H), 2.64(br. s., 2H), 1.86(br. s., 2H), 1.82 - 1.65(m, 4H), 1.61 - 1.45(m, 4H), 1.36(br. s., 4H), 1.26(br. s., 4H), 0.93(br. s., 18H).
【０５２１】
実施例L-141b(対称なcaps, ジアステレオマー2)：LC/MS(条件L-1)：[M+H]+ 737.47, Rt = 3.14 分. 1H NMR(500MHz, DMSO-d6)δ 12.31 - 11.86(m, 2H), 7.94(s, 1H), 7.88 - 7.77(m, 5H), 7.68(br. s., 4H), 7.56 - 7.29(m, 2H), 4.88(d, J=7.9 Hz, 2H), 4.45(br. s., 2H), 3.27(br. s., 3H), 2.65(br. s., 1H), 2.54(s, 1H), 1.86(br. s., 1H), 1.74(br. s., 6H), 1.55(br. s., 4H), 1.41 - 1.31(m, 4H), 1.26(br. s., 3H), 0.93(br. s., 18H).
【０５２２】
実施例L-141c(対称なcaps, ジアステレオマー3)：LC/MS(条件L-1)：[M+H]+ 737.47, Rt = 3.28 分. 1H NMR(500MHz, DMSO-d6)δ 12.31 - 11.83(m, 2H), 7.94(s, 1H), 7.89 - 7.76(m, 5H), 7.68(br. s., 4H), 7.53(br. s., 2H), 4.96 - 4.83(m, 2H), 4.46(br. s., 2H), 3.26(br. s., 4H), 1.81 - 1.62(m, 8H), 1.59 - 1.42(m, 4H), 1.33(d, J=6.1 Hz, 4H), 1.25(br. s., 2H), 0.92(s, 18H).
【０５２３】
実施例L-142
【化４０１】
2018076368.tif 000409
実施例L-142を、実施例L-97の合成について記載された方法を用いることにより、(3R,3'R,5S,5'S)-5,5'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(ピロリジン-3-オール),4HClおよび適切な出発物質から製造した。得られる生成物を、分取HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)により精製した。LC/MS(条件PS-2)：[M+H]+ 807.32, Rt = 2.21 分.
【０５２４】
実施例L-143
【化４０２】
2018076368.tif 000410
実施例L-143を、実施例L-97の合成について記載された方法を用いることにより、4,4'−ビス（2-((2S,4S)-4-メチルピロリジン-2−イル)-1H-イミダゾール−4−イル)-1,1'-ビフェニル,4HClおよび適切な出発物質から製造した。得られる生成物を、分取HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)により精製した。LC/MS(条件PS-2)：[M+H]+ 803.36, Rt = 2.67分.
【０５２５】
実施例L-144
【化４０３】
2018076368.tif 000411
実施例L-144, 工程a
【化４０４】
2018076368.tif 000412
実施例L-3(0.27 g, 0.326 mmol)を、DCM(5 mL)に懸濁して、HCl(ジオキサン中で4M)(1 ml, 4.00 mmol)で処理した。得られる溶液を、室温で3時間攪拌すると、それは白色懸濁液として元のように沈殿した。該溶媒を、減圧除去して、残っている残留物を、Et2Oにより磨砕した。得られる固形物を、濾過して、Et2Oで洗い、真空下にて乾燥させた。
実施例L-144, 工程a. 4 HCl(99 %)に対応する白色の固形物を回収した。更なる精製をせずに使用した。LC/MS(条件P-3)：[M+H]+ 627.55, Rt = 2.79 分. 1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ 9.27(br. s., 2H), 8.32(br. s., 6H), 8.10(br. s., 4H), 7.94(br. s., 4H), 5.42(br. s., 2H), 3.51(br. s., 4H), 1.77 - 1.53(m, 12H), 1.02(br. s., 18H).
【０５２６】
3,3,3-トリフルオロプロパノイルクロリド(0.020 mL, 0.194 mmol)を、DCM(1 mL)中の実施例L-144, 工程a. 4 HCl(30 mg, 0.039 mmol)およびDIEA(0.054 mL, 0.311 mmol)の溶液に加えた。該混合溶液を、室温で2時間攪拌した。NH3(MeOH中で2M)(0.5 mL, 1.000 mmol)を添加した後に、該混合溶液を、2時間室温で攪拌した。溶媒を、減圧下でエバポレートし、残っている残留物を、MeOH中に移して、分取HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)により精製して、実施例L-144(44.1%)を白色の固形物として得た。LC/MS(条件PS-2)：[M+H]+ 847.40, Rt = 3.17 分. 1H NMR(500MHz, DMSO-d6)δ 12.35 - 11.81(m, 2H), 8.49(s, 2H), 7.83(d, J=6.7 Hz, 3H), 7.68(br. s., 5H), 7.56(br. s., 1H), 7.34(br. s., 2H), 4.83(d, J=9.2 Hz, 2H), 3.34 - 3.26(m, 4H), 1.42(s, 6H), 1.33(s, 6H), 0.90(s, 18H).
【０５２７】
実施例L-145〜L-146を、実施例L-144に記述した方法に従い、適切な合成前駆体により合成した。
【化４０５】
2018076368.tif 000413
以下の実施例を、実施例L-144の合成について記載された方法を用いることにより、(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン),4HClおよび適切な出発物質から製造した。得られる生成物を、分取HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)により精製した。
【０５２８】
【化４０６】
2018076368.tif 000414
*実施例L-149 1H NMR(500MHz, DMSO-d6)：δ 12.39 - 11.94(m, 2H), 8.21(s, 2H), 7.83(d, J=7.3 Hz, 3H), 7.69(br. s., 5H), 7.55(br. s., 2H), 7.49 - 7.31(m, 2H), 4.78(d, J=8.9 Hz, 2H), 2.10(br. s., 2H), 1.95(br. s., 4H), 1.91 - 1.87(m, 6H), 1.84 - 1.77(m, 2H), 1.60(d, J=6.7 Hz, 8H), 0.88(s, 18H)
*実施例L-150 1H NMR(500MHz, DMSO-d6)：δ 12.30 - 11.97(m, 2H), 8.45(s, 2H), 7.84(d, J=7.9 Hz, 3H), 7.76 - 7.63(m, 5H), 7.55(br. s., 2H), 7.40(d, J=9.5 Hz, 2H), 7.34(br. s., 1H), 4.87 - 4.75(m, 2H), 2.15(dd, J=12.8, 6.4 Hz, 2H), 1.99 - 1.92(m, 2H), 1.84(d, J=12.2 Hz, 2H), 1.70(br. s., 2H), 1.61(d, J=6.1 Hz, 8H), 0.88(s, 18H), 0.71 - 0.55(m, 8H).
【０５２９】
以下の実施例を、実施例L-3の合成について記載された方法を用いることにより、(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2-メチルプロパン-1-アミン),4HClおよび適切な出発物質から製造した。得られる生成物を、分取HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)により精製した。
【化４０７】
2018076368.tif 000415
*実施例 W-215, 1H NMR(500MHz, DMSO-d6)δ 12.45 - 11.78(m, 1H), 8.39 - 7.28(m, 6H), 4.74(br. s., 1H), 4.02 - 3.77(m, 1H), 2.19(br. s., 1H), 1.97 - 1.63(m, 2H), 1.58 - 1.18(m, 13H), 1.13 - 0.67(m, 16H).
【０５３０】
以下の実施例を、実施例L-3の合成について記載された方法を用いることにより、(1S,1'S)-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス((1-メチルシクロプロピル)メタンアミン),4HClおよび適切な出発物質(caps)から製造した。得られる生成物を、分取HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)により精製した。
【化４０８】
2018076368.tif 000416
*実施例 W-208, 1H NMR(500MHz, DMSO-d6)δ 12.02(br. s., 1H), 8.05 - 7.24(m, 7H), 5.51 - 5.18(m, 1H), 4.97 - 4.48(m, 1H), 4.10 - 3.63(m, 2H), 2.44 - 2.13(m, 2H), 1.91(s, 1H), 1.67 - 0.51(m, 23H), 0.26(br. s., 3H).
【０５３１】
以下の実施例を、実施例L-3の合成について記載された方法を用いることにより、(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン),4HClおよび適切な出発物質から製造した。得られる生成物を、分取HPLC(MeOH/H2O/TFAまたはCH3CN/H2O/NH4OAcのいずれか)により精製して、その対応するTFA塩または遊離塩基として得た。
【化４０９】
2018076368.tif 000417
【化４１０】
2018076368.tif 000418
*実施例 W-269, 1H NMR(500MHz, CD3OD)δ7.88(s, 10H), 5.23 - 5.08(m, 2H), 2.22(d, J=3.6 Hz, 4H), 2.07 - 1.82(m, 4H), 1.79 - 1.29(m, 12H), 1.10(s, 18H); 19F NMR(471MHz, CD3OD)δ-76.12, 77.62.
【０５３２】
実施例 W-209
【化４１１】
2018076368.tif 000419
MeOH(1 mL)中の実施例 W-185(79 mg, 0.086 mmol)の溶液に、4N 塩化水素/1,4-ジオキサン(1.079 mL, 4.32 mmol)を滴加した。形成した淡黄色溶液を、室温で1時間攪拌して、prep-HPLCにより精製して、目的の生成物である実施例 W-209をオフホワイトの固形物として得た。LC/MS(条件W-2)：[M+H]+ 715.6, Rt = 1.34 分.
【０５３３】
実施例 W-210
【化４１２】
2018076368.tif 000420
CH２Cl２(0.5 mL)中の実施例 W-209(15 mg, 0.013 mmol)の混合溶液に、4℃でDIPEA(0.022 mL, 0.128 mmol)およびメチルカルボノクロリデート(7.89 μl, 0.102 mmol)を加えた。得られる混合液(10分で澄明な溶液へと変化した)を、室温で1時間攪拌した。2M NH3/MeOH(1.0 mL, 2 mmol)を加えて、室温で2時間攪拌し続けた。溶媒を、蒸発させて、残留物を、MeOH(1 mL)に移して、prep-HPLCにより精製して、目的の生成物である実施例W-210を、オフホワイトの固形物として得た。LC/MS(条件W-2)：[M+H]+ 831.7, Rt = 1.70 分. 1H NMR(400MHz, CD3OD)δ 7.89 - 7.60(m, 4H), 7.38(d, J=5.0 Hz, 1H), 5.40 - 4.95(m, 2H), 4.02 - 3.74(m, 2H), 3.62(s, 2H), 3.44(s, 2H), 2.54 - 2.31(m, 3H), 2.06 - 1.92(m, 2H), 1.76(d, J=16.3 Hz, 7H), 1.16 - 0.90(m, 9H).
【０５３４】
実施例 W-234
【化４１３】
2018076368.tif 000421
実施例 W-231(30 mg)、パールマン触媒(38.1 mg, 0.054 mmol)、1M HCl水溶液(1滴)およびMeOH(5 mL)の混合液を、50 psi H2下において16時間、Parr shaker上に置いた。該懸濁液を、次いでCeliteベッドに通して精製して、MeOHで洗い、真空蒸発させた。残留物を、DMF中に溶解させて、prep-HPLC(MeOH/H2O/TFA)により精製して、目的の生成物である実施例 W-234を白色の固形物として得た。LC/MS(条件W-2)：[M+H]+ 689.6, Rt = 1.38 分.
【０５３５】
【化４１４】
2018076368.tif 000422
実施例 W-232(30 mg)、パールマン触媒(31.4 mg, 0.045 mmol)、1M HCl水溶液(1滴)およびMeOH(5 mL)の混合液を、50 psi H2下において16時間、Parr shaker上に置いた。該懸濁液を、次いでCeliteベッドに通して濾過して、MeOHで洗い、真空蒸発させた。該残留物を、DMF中に溶解して、prep-HPLC(MeOH/H2O/TFA)により精製して、目的生成物である実施例 W-235を白色の固形物として得た。LC/MS(条件W-2)：[M+H]+ 689.6, Rt = 1.29 分.
【０５３６】
実施例 W-237
【化４１５】
2018076368.tif 000423
実施例 W-230(30 mg)、パールマン触媒(31.4 mg, 0.045 mmol)、1M HCl水溶液(1滴)およびMeOH(5 mL)の混合溶液を、50 psi H2下において16時間、Parr shaker上に置いた。懸濁液を、次いでCeliteベッドに通して濾過して、MeOHで洗い、真空蒸発させた。残留物を、DMF中に溶解して、prep-HPLC(MeOH/H2O/TFA)により精製して、目的の生成物である実施例 W-237を白色の固形物として得た。LC/MS(条件W-2)：[M+H]+ 689.6, Rt = 1.34 分.
【０５３７】
実施例 W-256a、256bおよび256c
【化４１６】
2018076368.tif 000424
DMA(5 mL)中の(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン),4HCl(132 mg, 0.220 mmol)、4-(ベンジルオキシ)-2-メトキシ-2-メチルブタン酸(110 mg, 0.462 mmol)、HATU(176 mg, 0.462 mmol)のスラリーに、DIEA(0.269 mL, 1.539 mmol)を加えた。形成した淡黄色溶液を、2時間室温で攪拌した。MeOHを用いて希釈して、prep-HPLC(MeOH-H2O-TFA)により精製して、3つの主要ピークを単離した。
【０５３８】
実施例 W-256a：LC/MS(条件W-2):[M+H]+ 897.8, Rt = 1.82 分(対称なcaps, ジアステレオマー1). 実施例 W-256b：LC/MS(条件W-2)：[M+H]+ 897.8, Rt = 1.92 分(非対称なcaps, ジアステレオマー2). 実施例 W-256c：LC/MS(条件W-2)：[M+H]+ 897.8, Rt = 1.99 分(対称なcaps, ジアステレオマー3).
【０５３９】
実施例 W-257
【化４１７】
2018076368.tif 000425
実施例 W-256a(40 mg)、パールマン触媒(12.48 mg, 0.018 mmol)、1M HCl水溶液(1滴)およびMeOH(3 mL)の混合液を、50 psi H2下において16時間Parr shaker上に置いた。Celiteベッドに通して濾過して、それをMeOHで洗い、真空で蒸発させた。該残留物を、DMF中に溶解させて、prep-HPLC(MeOH/H2O/TFA)により精製して、目的の生成物である実施例 W-257を得た。LC/MS(条件W-2)：[M+H]+ 717.6, Rt = 1.33 分(対称なcaps, ジアステレオマー1).
【０５４０】
実施例 W-258
【化４１８】
2018076368.tif 000426
実施例 W-258を、実施例 W-257(ジアステレオマー2)の製造中に、マイナーな副生成物として単離した。LC/MS(条件W-2)：[M+H]+ 717.6, Rt = 1.39 分(非対称なcaps, ジアステレオマー2)
【０５４１】
実施例 W-259
【化４１９】
2018076368.tif 000427
実施例 W-256c(30 mg)、パールマン触媒(12.48 mg, 0.018 mmol)、1M HCl水溶液(1滴)およびMeOH(3 mL)の混合液を、40 psi H2にて終夜、Parr shaker上に置いた。Celiteベッドに通して濾過して、それをMeOHで洗い、真空で蒸発させた。残留物を、DMF中に溶解して、prep-HPLC(MeOH/H2O/TFA)により精製して、目的の生成物である実施例 W-259を得た。LC/MS(条件W-2)：[M+H]+ 717.6, Rt = 1.40 分(対称なcaps, ジアステレオマー3)
【０５４２】
実施例 W-261a、261bおよび261c
【０５４３】
2018076368.tif 000428
DMA(5 mL)中の(1S,1'S)-1,1'-(4,4'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-4,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン),4HCl(151 mg, 0.251 mmol)、3-(ベンジルオキシ)-2-(2-フルオロエトキシ)-2-メチルプロパン酸(150 mg, 0.527 mmol)、HATU(200 mg, 0.527 mmol)のスラリーに、DIEA(0.307 mL, 1.756 mmol)を加えた。形成した淡黄色溶液を、2時間室温で攪拌した。MeOHで希釈して、prep-HPLC(MeOH-H2O-TFA)により精製して、3つの主要なピークを単離した。実施例 W-261a：LC/MS(条件W-2)：[M+H]+ 933.5, Rt = 1.85 分(対称なcaps, ジアステレオマー1). 実施例 W-261b：LC/MS(条件W-2)：[M+H]+ 933.5, Rt = 1.92 分(非対称なcaps, ジアステレオマー2). 実施例 W-261c：LC/MS(条件W-2)：[M+H]+ 933.5, Rt = 1.99 分(対称なcaps, ジアステレオマー3).
【０５４４】
実施例 W-270
【化４２０】
2018076368.tif 000429
実施例 W-261c(47 mg)、パールマン触媒(16.93 mg, 0.024 mmol)、1M HCl水溶液(1滴)およびメタノール(5 mL)の混合液を、40 psi H2下において終夜、Parr shaker上に置いた。Celiteベッドに通して濾過して、それをMeOHで洗い、真空で蒸発させた。該残留物を、DMF中に溶解して、prep-HPLC(MeOH-H2O-TFA)により精製して、実施例270を白色の固形物として得た。LC/MS(条件W-2)：[M+H]+ 753.6, Rt = 1.38 分(対称なcaps, ジアステレオマー3).
【０５４５】
実施例 W-271
【化４２１】
2018076368.tif 000430
実施例 W-261aから単離した生成物(47 mg)、パールマン触媒(16.93 mg, 0.024 mmol)、1M HCl水溶液(1滴)およびメタノール(5 mL)の混合液を、40 psi H2にて終夜Parr shaker上においた。Celiteベッドに通して濾過して、それをMeOHで洗い、真空蒸発させた。残留物を、DMF中に溶解して、prep-HPLC(MeOH-H2O-TFA)により精製して、実施例 271を白色の固形物として得た。LC/MS(条件W-2)：[M+H]+ 753.6, Rt = 1.50 分(対称なcaps, ジアステレオマー1).
【０５４６】
実施例 W-217
【化４２２】
2018076368.tif 000431
実施例 W-217, 工程1
【化４２３】
2018076368.tif 000432
アセトニトリル(2 mL)中の(R)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-3,3-ジメチルピロリジン-2-カルボン酸(129 mg, 0.530 mmol)および1,1'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(2-ブロモエタノン)(100 mg, 0.252 mmol)の氷冷スラリーに、滴下漏斗を介してDIPEA(0.097 mL, 0.555 mmol)を滴加した。形成した淡黄色スラリーを、室温で終夜攪拌した。反応混合溶液を、EtOAcで希釈して、水、5% クエン酸およびブラインで洗い、乾燥させて(MgSO4)、真空濃縮した。残留する油状物を、20%〜50% EtOAc/ヘキサン(200 ml)のグラジエントを用いて溶出するフラッシュクロマトグラフィー(24 g シリカゲルカートリッジ)により精製して、実施例 W-217, 工程1(165 mg, 0.227 mmol, 90% 収率)を白色泡沫状物として得た。LC/MS(条件W-2)：[M+H]+ 721.8, Rt = 3.13 分.
【０５４７】
実施例 W-217, 工程2
【化４２４】
2018076368.tif 000433
得られた実施例W-217, 工程1(276 mg, 0.383 mmol)、NH4OAc(590 mg, 7.66 mmol)、イミダゾール(91 mg, 1.340 mmol)およびo-キシレン(4 mL)を入れた密閉管を、油浴中において、140℃で4時間加熱した。反応混合溶液を、室温まで冷却して、真空濃縮した。該残留物を、水(50 mL)およびCHCl3/MeOH(50/10 mL)の層間に分配した。分けた有機層を、Na2CO3水溶液およびブラインで洗い、乾燥させて(MgSO4)、真空濃縮した。残留固形物(300 mg)を、DMF中に移しとり、prep-HPLC(MeOH-H2O-TFA)により精製して、実施例 W-217, 工程2(65 mg, 0.095 mmol, 24.93% 収率)を淡黄色泡沫状物として得た。LC/MS(条件W-2)：[M+H]+ 681.5, Rt = 1.59 分.
【０５４８】
実施例 W-217, 工程3
【化４２５】
2018076368.tif 000434
メタノール(1 mL)中の実施例 W-217, 工程2(65 mg, 0.095 mmol)の溶液に、4M HCl/1,4-ジオキサン(0.955 mL, 3.82 mmol)を加えた。形成した黄色の溶液を、室温で1時間攪拌して、次いでそれを真空でエバポレートした。残留物を、エーテルで磨砕して、濾過して、エーテルで洗い、真空乾燥して、実施例 W-217, 工程3(54 mg, 0.086 mmol, 90% 収率)を黄色の固形物として得た。LC/MS(条件W-2)：[M+H]+ 481.4, Rt = 1.23 分.
【０５４９】
DMA(0.5 mL)中の実施例W-217, 工程3(10 mg, 0.016 mmol)、4,4-ジフルオロシクロヘキサンカルボン酸(5.50 mg, 0.034 mmol)、HATU(12.75 mg, 0.034 mmol)の混合溶液に、DIEA(0.020 mL, 0.112 mmol)を加えた。形成した淡黄色溶液を、室温で2時間攪拌して、prep-HPLC(MeOH-H2O-TFA)により精製して、実施例 W-217を得た。LC/MS(条件W-2):[M+H]+ 773.6, Rt = 1.65 分.
【０５５０】
実施例 W-218
【化４２６】
2018076368.tif 000435
実施例 W-218を、実施例 W-217の製造について記述された方法に従って製造した。
LC/MS(条件W-2)：[M+H]+ 831.6, Rt = 1.62 分.
【０５５１】
以下の実施例を、実施例 W-217の合成について記載された方法を用いることにより、4,4'−ビス（2-((S)-3,3-ジメチルピロリジン-2−イル)-1H-イミダゾール−4−イル)-1,1'-ビフェニル,4HClおよび適切な出発物質(caps)から製造した。得られる生成物を、分取HPLC(MeOH/H2O/TFAまたはCH3CN/H2O/NH4OAcいずれか)により精製して、その対応するTFA塩または遊離塩として得た。
【化４２７】
2018076368.tif 000436
【化４２８】
2018076368.tif 000437
*実施例 W-239, 1H NMR(500MHz, CD3OD)δ 8.10 - 7.79(m, 5H), 4.98(s, 1H), 4.20 - 3.94(m, 1H), 3.79(dt, J=10.7, 7.4 Hz, 1H), 2.87 - 2.67(m, 2H), 2.24 - 1.85(m, 2H), 1.46 - 1.26(m, 3H), 1.08 - 0.51(m, 10H).
【０５５２】
実施例 W-241
【化４２９】
2018076368.tif 000438
DMA(0.5 mL)中の4,4'−ビス（2-((2S,3R)-3-メチルピロリジン-2−イル)-1H-イミダゾール−4−イル)-1,1'-ビフェニル,4HCl(20 mg, 0.033 mmol)、2-(ジシクロプロピルアミノ)-2-オキソ酢酸(11.87 mg, 0.070 mmol)、HATU(26.7 mg, 0.070 mmol)の混合溶液に、DIEA(0.041 mL, 0.234 mmol)を加えた。形成した淡黄色溶液を、室温で2時間攪拌した。該混合溶液を、次いでprep-HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)により精製して、実施例 W-241を白色の固形物(遊離塩基)として得た。LC/MS(条件W-2)：[M+H]+ 755.7, Rt = 1.20 分.
【０５５３】
実施例 W-242
【化４３０】
2018076368.tif 000439
DMA(0.5 mL)中の(S,S)-4,4'-(2-メチル-[1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(2-((2S,5S)-5-メチルピロリジン-2−イル)-1H-イミダゾール),4HCl(25 mg, 0.041 mmol)、2-(4,4-ジフルオロピペリジン-1−イル)-2-オキソ酢酸(16.56 mg, 0.086 mmol)、HATU(32.6 mg, 0.086 mmol)の混合溶液に、DIEA(0.050 mL, 0.286 mmol)を加えた。形成した淡黄色溶液を、室温で2時間攪拌した。該混合溶液を、次いでprep-HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)により精製して、実施例 W-242を白色の固形物(遊離塩基)として得た。LC/MS(条件W-2)：[M+H]+ 817.6, Rt = 1.55 分.
【０５５４】
実施例 W-243
【化４３１】
2018076368.tif 000440
DMA(0.5 mL)中の4,4'−ビス（2-((1S,3S,5S)-2-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン-3−イル)-1H-イミダゾール−4−イル)-1,1'-ビフェニル,4HCl(25 mg, 0.042 mmol)、2-(4,4-ジフルオロピペリジン-1−イル)-2-オキソ酢酸(17.06 mg, 0.088 mmol)、HATU(33.6 mg, 0.088 mmol)の混合溶液に、DIEA(0.051 mL, 0.294 mmol)を加えた。形成した淡黄色溶液を、室温で2時間攪拌した。次いで、該混合溶液を、prep-HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)により精製して、実施例 W-243を白色の固形物(遊離塩基)として得た。LC/MS(条件W-2)：[M+H]+ 799.5, Rt = 1.46 分.
【０５５５】
実施例 W-244
【化４３２】
2018076368.tif 000441
DMA(0.5 mL)中の4,4'−ビス（2-((2S,3S)-3-メチルピロリジン-2−イル)-1H-イミダゾール−4−イル)-1,1'-ビフェニル,4HCl(20 mg, 0.033 mmol)、2-(ジシクロプロピルアミノ)-2-オキソ酢酸(11.87 mg, 0.070 mmol)、HATU(26.7 mg, 0.070 mmol)の混合溶液に、DIEA(0.041 mL, 0.234 mmol)を加えた。形成した淡黄色溶液を、室温で2時間攪拌した。該混合溶液を、次いでprep-HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)により精製して、実施例 W-244を白色の固形物(遊離塩基)として得た。LC/MS(条件W-2)：[M+H]+ 755.6, Rt = 1.19 分.
【０５５６】
実施例 W-249
【化４３３】
2018076368.tif 000442
DMA(0.5 mL)中の4,4'−ビス（2-((2S,3S)-3-メチルピロリジン-2−イル)-1H-イミダゾール−4−イル)-1,1'-ビフェニル,4HCl(20 mg, 0.033 mmol)、2−オキソ−2-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1−イル)酢酸(14.97 mg, 0.070 mmol)、HATU(26.7 mg, 0.070 mmol)の混合溶液に、DIEA(0.041 mL, 0.234 mmol)を加えた。形成した淡黄色溶液を、2時間室温で攪拌した。該混合溶液を、次いでprep-HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)により精製して、実施例 W-249を白色の固形物(遊離塩基)として得た。LC/MS(条件W-2)：[M+H]+ 843.8, Rt = 1.95 分.
【０５５７】
実施例 W-250
【化４３４】
2018076368.tif 000443
実施例 W-250, 工程1
【化４３５】
2018076368.tif 000444
実施例L-7(390 mg, 0.430 mmol)/MeOH(2 mL)の溶液に、4M 塩化水素/ジオキサン(2.149 mL, 8.60 mmol)を滴加した。形成した溶液を、室温で終夜攪拌した。揮発性物質を、真空で除去して、実施例 W-250, 工程1, 4HCl(354 mg, 0.415 mmol, 97% 収率)をオフホワイトの固形物として得た。1H NMR(500MHz, CD3OD) δ 8.16 - 7.99(m, 6H), 7.90(d, J=8.5 Hz, 4H), 5.42(s, 2H), 2.72 - 2.41(m, 4H), 2.02 - 1.53(m, 16H), 1.16(s, 18 H) LC/MS(条件W-2)：[M+H]+ 707.7, Rt = 1.28 分.
【０５５８】
DCM(0.25 mL)中の実施例 W-250, 工程1 ,4HCl(20 mg, 0.023 mmol)およびDIPEA(0.033 mL, 0.188 mmol)を、エチルクロロホルメート(0.011 mL, 0.117 mmol)に加えた。得られる溶液を、室温で30分間攪拌した。2M NH3/MeOH(0.469 mL, 0.938 mmol)を加えて、室温で2時間攪拌し続けた。混合溶液を、次いでprep-HPLC(CH3CN/H2O/NH4OAc)により精製して、実施例 W-250を白色の固形物(遊離塩基)として得た。LC/MS(条件W-2)：[M+H]+ 851.8, Rt = 1.81 分.
【０５５９】
以下の実施例を、実施例 W-250の合成について記載された方法を用いることにより、対応する酸塩化物、酸無水物またはイソシアネートと反応させながら、実施例 W-250, 工程1および適切な出発物質から製造した。得られる生成物を、分取HPLCにより精製して(CH3CN/H2O/NH4OAc)、その対応する遊離塩基を得た。
【化４３６】
2018076368.tif 000445
【化４３７】
2018076368.tif 000446
*実施例 W-252, 1H NMR(500MHz, DMSO-d6) δ 12.40 - 11.89(m, 2H), 8.06 - 7.18(m, 14H), 4.97 - 4.68(m, 2H), 2.16(d, J=10.7 Hz, 2H), 2.03 - 1.85(m, 8H), 1.72 - 1.33(m, 14H), 1.19(br. s., 2H), 0.90(br. s., 18H).
*実施例 W-264, 1H NMR(500MHz, DMSO-d6) δ 12.39 - 11.87(m, 2H), 8.34 - 7.26(m, 14H), 5.05 - 4.48(m, 2H), 2.21(d, J=12.2 Hz, 2H), 2.05 - 1.34(m, 2H), 1.20(br. s., 2H), 0.90(br. s., 18H), 0.76 - 0.49(m, 8H) 1H NMR(500MHz, CD3OD) δ 8.29 - 8.03(m, 2H), 7.99 - 7.85(m, 10H), 4.99-4.97(m, 2H), 2.15(dd, J=19.4, 15.3 Hz, 4H), 1.96 - 1.74(m, 6H), 1.72 - 1.47(m, 10H), 1.41 - 1.29(m, 2H), 1.11(s, 18H), 0.97 - 0.73(m, 8H).
*実施例 W-266, 1H NMR(500MHz, DMSO-d6) δ 12.42 - 11.79(m, 2H), 8.00 - 6.95(m, 14H), 4.98 - 4.62(m, 2H), 2.62(dt, J=13.4, 6.6 Hz, 2H), 2.23(d, J=12.8 Hz, 2H), 2.00(d, J=11.9 Hz, 2H), 1.75 - 1.30(m, 14H), 1.27 - 0.79(m, 32H).
【０５６０】
以下の実施例を、実施例L-3の合成について記載された方法を用いることにより、実施例 W-250, 工程1, 4HClおよび適切な出発物質の酸から製造した。得られる生成物を、分取HPLCにより精製して(CH3CN/H2O/NH4OAc)、その対応する遊離塩基を得た。
【化４３８】
2018076368.tif 000447
*実施例 W-268, 1H NMR(500MHz, DMSO-d6)δ 12.45 - 11.86(m, 1H), 8.75 - 8.47(m, 1H), 7.98 - 7.16(m, 6H), 5.05 - 4.54(m, 1H), 3.05 - 2.73(m, 6H), 2.36 - 1.94(m, 2H), 1.80 - 1.12(m, 8H), 0.92(s, 9H).
【０５６１】
実施例B1
【化４３９】
2018076368.tif 000448
実施例B1, 工程a
【化４４０】
2018076368.tif 000449
ニトロベンゼン(227 mL)中の2-ブロモナフタレン(25 g, 121 mmol)およびAlCl3(19.32 g, 145 mmol)の溶液に、AcCl(10.78 mL, 152 mmol)を10℃にて加えた。反応混合液を40℃まで18時間加熱した。その後、該反応混合液を室温まで冷却し、濃HCl(400 mL)を含む氷に注ぎ入れた。反応混合液をEtOAcで抽出し、1.5 N HCl溶液、ブラインで洗い、Na2SO4で乾燥させ、濃縮した。該粗製物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル 60〜120, 3〜5％ EtOAc/石油エーテル)により精製して、ブロミドB-1a(11 g)を薄茶色の固形物として得た。  1H NMR (CDCl3), δ = 7.26 ppm, 400 MHz): δ 8.43 (s, 1 H), 8.08-8.04 (m, 2 H), 7.84 (d, J = 8.8, 1 H), 7.81 (d, J = 8.8, 1 H), 7.64 (dd, J = 8.8, 2.0, 1 H), 2.72 (s, 3 H).
【０５６２】
実施例B1, 工程b
【化４４１】
2018076368.tif 000450
ブロミドB-1a(5.0 g, 20.07 mmol)／DCM(150 mL)溶液に、Br2(0.827 mL, 16.06 mmol)／ジオキサン(50 mL)を10分かけて10℃で加え、該反応混合液を10℃で2時間撹拌した。該反応混合液を10％ NaHCO3でクエンチし、DCMで抽出した。有機層をNa2SO4で乾燥させ、濃縮して、粗ジブロミドB-1b(7.0 g)を黄色の固形物として得た。  1H NMR (CDCl3), δ = 7.26 ppm, 400 MHz): δ 8.48 (s, 1 H), 8.07- 8.04 (m, 2 H), 7.85 (d, J = 8.8, 1 H), 7.84 (d, J = 8.8, 1 H), 7.66 (dd, J = 8.8, 2.0, 1 H), 4.55 (s, 2 H).
【０５６３】
実施例B1, 工程c
【化４４２】
2018076368.tif 000451
ACN中のジブロミドB-1b(7.0 g, 21.34 mmol)および(S)-2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-3,3-ジメチルブタン酸(4.94 g, 21.34 mmol)の溶液に、DIPEA(7.45 mL, 42.7 mmol)を0℃にて滴加し、該反応混合液を室温で5時間撹拌した。次いで、反応混合液を濃縮し、該粗製物をEtOAcで希釈した。有機層を10％ NaHCO3、ブラインで洗い、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。該粗製物をCombiflash Isco (シリカゲル, 120 g, Redisep, EtOAc:石油エーテル, 20:80)により精製して、ケトエステルB-1c(9.2 g)を黄色の固形物として得た。LC/MS (条件B-10): Rt = 2.43分.  1H NMR (CDCl3, δ = 7.26 ppm, 400 MHz): δ 8.40 (s, 1 H), 8.06 (d, J = 1.6, 1 H), 7.99 (dd, J = 8.8, 1.6, 1 H), 7.83 (d, J = 8.8, 2 H), 7.65 (dd, J = 8.8, 1.6, 1 H),  5.60 (d, J = 16.0, 1 H),  5.4 (d, J = 16.0, 1 H), 5.13 (d, J = 9.2, 1 H), 4.27 (d, J = 9.6, 1 H), 1.46 (s, 9 H), 1.12 (s, 9 H). LC/MS: [M-H]- C23H27BrNO5として計算；計算値: 477.38； 実測値: 478.0.
【０５６４】
実施例B1, 工程d
【化４４３】
2018076368.tif 000452
キシレン(75 mL)中のケトエステルB-1c(9.2 g, 19.23 mmol)およびNH4OAc(14.82 g, 192 mmol)の反応混合液を130℃で18時間加熱した。次いで、該反応混合液を室温まで冷却し、揮発性成分をエバポレートした。その後、残留物をDCMで希釈し、10％ NaHCO3で洗った。有機層をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。該粗製物をCombiflash Isco(シリカゲル, 120 g, Redisep, MeOH: CHCl3, 2:98)により精製して、ブロミドB-1d(6 g)を黄色の固形物として得た。LC/MS (条件B-10): Rt = 2.34分. 1H NMR (CDCl3, δ = 7.26 ppm, 400 MHz): δ 10.05 (br s, 1 H),  8.15 (br s, 1 H),  7.94 (br s, 1 H), 7.86-7.40 (m, 4 H), 7.16 (br s, 1 H), 5.68 (d, J = 7.6, 1 H), 4.65 (br s, 1 H), 1.44 (s, 9 H),  1.08 (s, 9 H).  LC/MS: [M+H]+ C23H28BrN3O2として計算；計算値: 458.14； 実測値: 458.2.
【０５６５】
実施例B1, 工程e
【化４４４】
2018076368.tif 000453
DMF(20 mL)中のブロミドB-1d(2.0 g, 4.36 mmol)およびDIPEA(5.33 mL, 30.5 mmol)の溶液に、N2下において、トリメチルシリルアセチレン(6.12 mL, 43.6 mmol)、CuI(0.415 g, 2.182 mmol)およびPd(TPP)2Cl2(1.102 g, 1.571 mmol)を加えた。室温で10分間撹拌した後、該反応混合液を90℃で12時間加熱した。次いで、該反応混合液をEtOAcで希釈し、飽和NH4Cl、水およびブラインで洗った。有機層を珪藻土(セライト（登録商標）)により濾過し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。該粗製物をCombiflash Isco(シリカゲル, 40 g, Redisep, EtOAc:石油エーテル, 20:80)により精製して、トリメチルシリルアルキンB-1e(850 mg)を黄色の固形物として得た。LC/MS (条件B-10): Rt = 2.72分.  1H NMR (CDCl3, δ = 7.26 ppm, 400 MHz): δ 9.28 (br s, 1 H), 8.22 (br s, 1 H), 7.95 (br s, 1 H), 7.78-7.00 (m, 5 H), 5.52 (br s, 1 H), 4.53 (br s, 1 H), 1.43 (s, 9 H),  1.07 (s, 9 H), 0.28/0.25 (s, 9 H).  LC/MS: [M-Boc]- C23H28N3Siとして計算；計算値: 374.21； 実測値: 374.2.
【０５６６】
実施例B1, 工程f
【化４４５】
2018076368.tif 000454
(S)-tert-ブチル (1-ヒドロキシ-3,3-ジメチルブタン-2-イル)カルバメート(10 g, 46.0 mmol)／DCM(50 mL)の溶液に、デス-マーチンペルヨージナン(39.0 g, 92 mmol)を0℃にて少しずつ加え、該反応混合液を室温で2時間撹拌した。該反応混合液を10％ NaHCO3でクエンチし、DCMで希釈した。有機層を分離し、10％ NaHCO3で洗った。次いで、有機層を珪藻土(セライト（登録商標）)により濾過し、DCMで洗った。濾液を合わせて、Na2SO4で乾燥させ、濃縮した。該粗製物をジエチルエーテルに溶解させ、珪藻土(セライト（登録商標）)により再び濾過し、ジエチルエーテルで洗った。濾液を合わせて濃縮し、乾燥させて、アルデヒドB-1f(10 g)を白色の固形物として得た。  1H NMR (CDCl3, δ = 7.26 ppm, 400 MHz): δ 9.82 (s, 1 H), 5.13 (br s, 1 H), 4.17 (d, J = 8.4, 1 H), 1.44 (s, 9 H), 1.04 (s, 9 H).
【０５６７】
実施例B1, 工程g
【化４４６】
2018076368.tif 000455
アルデヒドB-1f(10 g, 46.4 mmol)／MeOH(150 mL)溶液に、グリオキサール水和物(4 mL, 46.4 mmol)を加え、該反応混合液を10℃で10分間撹拌した。次いで、NH4OH(6 mL, 154 mmol)を加え、該反応混合液を10℃で24時間撹拌した。揮発性成分をエバポレートし、得られた残留物をEtOAcに溶解させた。有機層を水、ブラインで洗い、Na2SO4で乾燥させ、濃縮した。該粗製物をCombiflash Isco(シリカゲル, 120 g, Redisep, MeOH:CHCl3, 2:98)により精製して、イミダゾールB-1g(9.5 g)を白色の固形物として得た。LC/MS (条件B-10): Rt = 1.36分.  1H NMR (CDCl3, δ = 7.26 ppm, 400 MHz): δ 10.21 (br s, 1 H), 7.00-6.86 (m, 2 H), 5.64 (d, J = 10.0, 1 H), 4.62 (d, J = 10.0, 1 H), 1.42 (s, 9 H), 0.99 (s, 9 H).  LC/MS: [M+H]+ C13H24N3O2として計算；計算値: 254.18； 実測値: 254.2.
【０５６８】
実施例B1, 工程h
【化４４７】
2018076368.tif 000456
イミダゾールB-1g(7.6 g, 30.0 mmol)／DCM(250 mL)溶液に、NIS(13.50 g, 60.0 mmol)を0℃にて加え、室温まで昇温させながら、2時間撹拌した。有機層を10％ NaHCO3、ブラインで洗い、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。該粗製物をCombiflash Isco(シリカゲル, 120 g, Redisep, EtOAc/石油エーテル, 10:90)により精製して、ジヨージドB-1h(13 g)を白色の固形物として得た。LC/MS (条件B-10): Rt =1.89分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 4.51 (br s, 1 H), 1.45 (s, 9 H), 0.94 (s, 9 H).  LC/MS: [M+H]+ C13H22I2N3O2として計算；計算値: 506.13； 実測値: 506.0.
【０５６９】
実施例B1, 工程i
【化４４８】
2018076368.tif 000457
EtOH(62 mL)および水(62 mL)中のジヨージドB-1h(13 g, 25.7 mmol)の溶液に、Na2SO3(64.9 g, 515 mmol)を加え、該反応混合液を17時間還流した。次いで、揮発性成分をエバポレートし、得られた残留物をEtOAcに溶解させた。有機層を、水、ブラインで洗い、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。該粗製物を、Combiflash Isco(シリカゲル, 120 g, Redisep, EtOAc/石油エーテル, 10:90)により精製して、ヨージドB-1i(6 g)を白色の固形物として得た。LC/MS (条件B-10): Rt =1.71分.  1H NMR (CDCl3, δ = 7.26 ppm, 400 MHz): δ 10.57 (br s, 1 H), 6.89 (s, 1 H), 5.70 (d, J = 9.6, 1 H), 4.57 (d, J = 9.6, 1 H), 1.42 (s, 9 H), 0.98 (s, 9 H).  LC/MS: [M+H]+ C13H23IN3O2として計算；計算値: 380.08； 実測値: 380.0.
【０５７０】
実施例B1, 工程j-1& j-2
【化４４９】
2018076368.tif 000458
B1 j-1
【化４５０】
2018076368.tif 000459
B1 j-2
DMF(50 mL)中のトリメチルシリルアルキンB-1e(700 mg, 1.472 mmol)およびヨージドB-1i(614 mg, 1.619 mmol)の溶液に、TEA(0.615 mL, 4.41 mmol)、CuI(28.0 mg, 0.147 mmol)およびPd(TPP)2Cl2(103 mg, 0.147 mmol)を加えた。次いで、該反応混合液を70℃まで加熱し、1 M TBAF／THF(1.472 mL, 1.472 mmol)をゆっくりと加え、70℃で10時間撹拌した。該反応混合液を濃縮し、EtOAcで希釈し、10％の飽和NH4Clおよびブラインで洗った。有機層を珪藻土(セライト（登録商標）)により濾過し、濾液をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物を逆相HPLC(ACN/水/NH4OAc)により精製して、カルバメートB-1j-1(380 mg)を薄茶色の固形物として得た。LC/MS (条件B-9): Rt = 2.21分. 1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 8.18 (br s, 1 H), 8.01 (s, 1 H), 7.89-7.87 (m, 3 H), 7.55 (dd, J = 8.8, 1.6, 1 H), 7.52 (br s, 1 H), 7.34 (br s, 1 H), 4.67 (s, 1 H),  4.58 (s, 1 H), 1.47 (s, 18 H), 1.02/0.99 (s, 18 H).  LC/MS: [M-H]- C38H49N6O4として計算；計算値: 653.39； 実測値: 653.3. 対称二量体B-1j-2(130 mg)もまた薄茶色の固形物として単離した。LC/MS (条件B-9): Rt = 2.10分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 M Hz): δ 8.21 (br s, 2 H), 8.11 (s, 2 H), 7.94-7.87 (m, 6 H), 7.57  (dd, J = 8.4, 1.2, 2 H), 7.55 (br s, 2 H), 4.68 (s, 2 H), 1.47 (s, 18 H), 1.03 (s, 18 H).  LC/MS: [M+H]+ C50H57N6O4として計算；計算値: 805.44； 実測値: 805.4.
【０５７１】
実施例B1, 工程k
【化４５１】
2018076368.tif 000460
カルバメートB-1j-1(200 mg, 0.305 mmol)／MeOH(10 mL)溶液に、4 N HCl／MeOH(20 mL)を0℃にて加え、該反応混合液を室温で12時間撹拌した。次いで、該反応混合液を濃縮し、乾燥させて、B-1kのHCl塩(210 mg)を淡黄色の固形物として得た。LC/MS (条件B-10): Rt = 1.44分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 8.47 (br s, 1 H), 8.16-8.14 (m, 2 H), 8.04-8.01 (m, 3 H), 7.67-7.66 (m, 2 H), 4.73 (s, 1 H),  4.36 (s, 1 H), 1.23 (s, 9 H), 1.14 (s, 9 H).  LC/MS: [M+H]+ C28H35N6として計算；計算値: 455.28； 実測値: 455.3.
【０５７２】
実施例B1
DMF(5 mL)中のアミンB-1k(4HCl)(80 mg, 0.152 mmol)および4,4-ジフルオロシクロヘキサンカルボン酸(52.3 mg, 0.318 mmol)の溶液に、DIPEA(0.106 mL, 0.607 mmol)を0℃にて加えた後、HATU(118 mg, 0.311 mmol)を加えた。該反応混合液を室温で2時間撹拌した後、揮発性成分を除去した。得られた残留物をDCMに溶解させ、飽和NH4Cl、10％NaHCO3、ブラインにより洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濃縮した。該粗製物を逆相HPLC(ACN/水/TFA)により精製して、実施例B1のTFA塩(80 mg)を白色の固形物として得た。  HPLC (条件B-1およびB-2): ＞ 97％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-10): Rt = 2.06分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 8.29 (br s, 1 H), 8.17 (br s, 1 H), 8.06 (d, J = 8.8, 1 H), 8.01 (d, J = 8.8, 1 H), 7.99 (s, 1 H),  7.89 (dd, J = 8.8, 2.0, 1 H), 7.68 (dd, J = 8.4, 1.6, 1 H), 7.64 (s, 1 H), 4.99-4.80 (不明瞭, 2 H), 2.63-2.55 (m, 2 H), 2.19-2.08 (m, 4 H), 2.00-1.72 (m, 12 H), 1.17 (s, 9 H), 1.09 (s, 9 H).  LC/MS: [M-H]- C42H49N6O2として計算；計算値: 745.39； 実測値: 745.4.
【０５７３】
実施例B2-5A
【化４５２】
2018076368.tif 000461
実施例B2-5A(TFA塩)は、B-1kのHCl塩およびピバル酸/3-クロロ安息香酸/2-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)-2-オキソ酢酸/1-((メトキシカルボニル)(メチル)アミノ)シクロプロパンカルボン酸/2-(4,4-ジフルオロ-1-ヒドロキシシクロヘキシル)-2-メチルプロパン酸から、実施例B1について記載された方法に従って、同様の方法で製造された。
【表７】
2018076368.tif 000462
【０５７４】
実施例B5B
【化４５３】
2018076368.tif 000463
DMF(5 mL)中のアミンB-1k(4HCl)(20 mg, 0.033 mmol)および1-(4,4-ジフルオロ-1-ヒドロキシシクロヘキシル)シクロプロパンカルボン酸(15.40 mg, 0.070 mmol)の溶液に、0℃にてDIPEA(0.023 mL, 0.133 mmol)、次いでBOP(30.2 mg, 0.068 mmol)を加えた。室温で2時間撹拌した後、揮発性成分を減圧下で除去した。得られた残留物をDCM(50 mL)に溶解させ、飽和NH4Cl溶液(50 mL)、10％NaHCO3溶液(50 mL)、ブライン(25 mL)で洗い、Na2SO4で乾燥させ、減圧濃縮した。該粗製物を逆相HPLC(ACN/水/TFA)により精製して、B5BのTFA塩(5.2 mg)を白色の固形物として得た。 HPLC (条件B-1およびB-2): ＞ 97％ 均一性指数. LC/MS (条件B-18): Rt = 2.31分. LC/MS: [M+H]+ C48H59F4N6O4として計算；計算値: 859.45； 実測値: 859.4.
【０５７５】
実施例B6
【化４５４】
2018076368.tif 000464
実施例B1(25 mg, 0.033 mmol)／MeOH(5 mL)溶液に、Pd/C(17.81 mg, 0.017 mmol)を加え、該反応混合液を、H2下において室温で2時間撹拌した。該反応混合液を珪藻土(セライト（登録商標）)により濾過し、MeOHで洗った。濾液を濃縮し、該粗製物を逆相HPLC(ACN/水/TFA)により精製して、実施例B6のTFA塩(20 mg)をオフホワイト色の固形物として得た。 HPLC (条件B-1およびB-2): ＞ 97％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-10): Rt = 2.00分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 8.20 (br s, 1 H), 7.92 (d, J = 8.4, 1 H), 7.89 (d, J = 8.4, 1 H), 7.84 (br s, 1 H), 7.79 (dd, J = 8.4, 1.6, 1 H), 7.64 (br s, 1 H), 7.44 (dd, J = 8.4, 1.6, 1 H), 7.14 (s, 1 H),  4.94 (s, 1 H), 4.72 (s, 1 H), 3.21-3.12 (m, 4 H), 2.61-2.50 (m, 2 H), 2.15-2.00 (m, 4 H), 1.90-1.62 (m, 12 H), 1.13 (s, 9 H), 1.00 (s, 9 H).  LC/MS: [M+H]+ C42H55F4N6O2として計算；計算値: 751.42； 実測値: 751.4.
【０５７６】
実施例B7-9
【化４５５】
2018076368.tif 000465
実施例B7-9, 工程a
【化４５６】
2018076368.tif 000466
ブロミドB7-9aを、ジブロミドB-1bおよび(S)-2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-3-メチルブタン酸から、ブロミドB-1dの製造について記載された方法に従って、同様の方法で製造した。LC/MS (条件B-9): Rt = 1.83分.  LC/MS: [M+H]+ C22H27BrN3O2として計算；計算値: 444.12； 実測値: 444.0.
【０５７７】
実施例B7-9, 工程b
【化４５７】
2018076368.tif 000467
トリメチルシリルアルキンB7-9bを、ブロミドB7-9aから、トリメチルシリルアルキン B-1eの製造について記載された方法に従って、同様の方法で製造した。LC/MS (条件B-9): Rt = 2.19分.  LC/MS: [M+H]+ C27H36N3O2Siとして計算；計算値: 462.25； 実測値: 462.2.
【０５７８】
実施例B7-9, 工程c
【化４５８】
2018076368.tif 000468
ヨージドB7-9cを、(S)-tert-ブチル (1-ヒドロキシ-3-メチルブタン-2-イル)カルバメートから出発して、ヨージドB-1iの製造について記載された方法に従って、同様の方法で製造した。LC/MS (条件B-13): Rt =1.84分. 1H NMR (CDCl3, δ = 7.26 ppm, 400 MHz): δ 10.29 (br s, 1 H), 6.97 (s, 1 H), 5.34 (br s, 1 H), 4.28 (br s, 1 H), 2.38-2.32 (m, 1 H), 1.42 (s, 9  H), 0.99 (d, J = 6.8, 3 H), 0.85 (d, J = 6.4, 3 H).  LC/MS: [M+H]+ C12H21IN3O2として計算；計算値: 366.06； 実測値: 366.2.
【０５７９】
実施例B7-9
実施例B7-9(TFA塩)を、トリメチルシリルアルキンB7-9bおよびヨージドB7-9cから出発して、実施例B1-3の製造について記載された方法に従って、同様の方法で製造した。
【表８】
2018076368.tif 000469
【０５８０】
実施例B10
【化４５９】
2018076368.tif 000470
実施例B10, 工程a
【化４６０】
2018076368.tif 000471
6-ブロモ-3,4-ジヒドロナフタレン-1(2H)-オン(2.0 g, 8.89 mmol)／DCM(100 mL)溶液に、HBr(0.048 mL, 0.400 mmol)を0℃にて加え、次いで5 mLのDCM中のBr2(0.494 mL, 9.60 mmol)を10分かけて加えた。室温で2時間撹拌した後、該反応混合液を10％NaHCO3でクエンチし、DCMで抽出した。有機層をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮し、乾燥させてジブロミドB-10a(2.7 g)を茶色の固形物として得た。LC/MS (条件B-10): Rt = 2.05分. LC/MS: [M+H]+ C10H8Br2Oとして計算；計算値: 304.98 ； 実測値: 305.0.
【０５８１】
実施例B10, 工程b
【化４６１】
2018076368.tif 000472
ACN(50 mL)中のジブロミドB-10a(2.7 g, 8.88 mmol)および(S)-2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-3,3-ジメチルブタン酸(2.054 g, 8.88 mmol)の溶液に、DIPEA(3.10 mL, 17.76 mmol)を0℃にて滴加し、該反応混合液を0℃で10分間撹拌した後、50℃まで10時間加熱し、揮発性成分を除去した。得られた残留物をEtOAcに溶解させ、10％NaHCO3、ブラインで洗い、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。該粗製物をCombiflash Isco(シリカゲル, 120 g, Redisep, EtOAc/石油エーテル, 25:75)により精製して、ケトエステルB-10b(1.9 g)を2つのジアステレオマーの混合物として得た。LC/MS (条件B-10): Rt = 2.37分.  LC/MS: [M-H2O]- C21H27BrNO5として計算；計算値: 453.35； 実測値: 454.0.
【０５８２】
実施例B10, 工程c
【化４６２】
2018076368.tif 000473
キシレン(50 mL)中のケトエステルB-10b(3.8 g, 8.36 mmol)、NH4OAc(3.22 g, 41.8 mmol)およびTEA(1.749 mL, 12.55 mmol)の混合液を130℃で18時間加熱した。室温まで冷却した後、揮発性成分を除去した。次いで、残留物をDCMで希釈し、10％NaHCO3溶液で洗い、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。該粗製物をCombiflash Isco(シリカゲル, 120 g, Redisep, MeOH/CHCl3, 2:95)により精製して、ブロミドB-10c(3.4 g)を茶色の固形物として得た。  1H NMR (CDCl3, δ = 7.26 ppm, 400 MHz): δ 10.51/9.45 (br s, 1 H), 7.54-6.53 (m, 3 H), 5.65-5.57 (m, 1 H), 4.60-4.48 (m, 1 H), 2.90-2.42 (m, 4 H), 1.44 (s, 9 H), 1.01 (s, 9 H).
【０５８３】
実施例B10, 工程d
【化４６３】
2018076368.tif 000474
DMF(150 mL)中の2-アミノ-1-(4-ブロモフェニル)エタノン塩酸塩(10 g, 39.9 mmol)および(S)-2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-3,3-ジメチルブタン酸(10.16 g, 43.9 mmol)の溶液に、HATU(16.70 g, 43.9 mmol)、次いでDIPEA(20.91 mL, 120 mmol)を0℃にて加え、該反応混合液を室温で2時間撹拌した。水(500 mL)を加え、該反応混合液をEtOAcで抽出した。有機層を、飽和NH4Cl、10％NaHCO3、水およびブラインで洗った。有機層をNa2SO4で乾燥させ、濃縮した。該粗製物をフラッシュクロマトグラフィー(シリカゲル 60〜120, 0.6％ MeOH／DCM)により精製して、ケトアミドB-10d(18 g)をオフホワイト色の固形物として得た。LC/MS (条件B-12): Rt = 2.09分.  1H NMR (CDCl3, δ = 7.26 ppm, 400 MHz): δ 7.89-7.82 (m, 2 H), 7.67-7.63 (m, 2 H), 6.65 (m, 1 H), 5.57 (br s, 1 H), 4.86-4.60 (m, 2 H), 3.97 (d, J = 9.2, 1 H), 1.44 (s, 9 H), 1.03 (s, 9 H).  LC/MS: [M+H]+ C19H28BrN2O4として計算；計算値: 428.33； 実測値: 428.1.
【０５８４】
実施例B10, 工程e
【化４６４】
2018076368.tif 000475
キシレン(125 mL)中のNH4OAc(16.23 g, 211 mmol)およびケトアミドB-10d(18 g, 42.1 mmol)の混合液を130℃で終夜加熱した。揮発性成分をエバポレートした。得られた残留物をEtOAcで希釈し、10％NaHCO3、水およびブラインで洗った。有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー(シリカゲル 60〜120〜1％ MeOH／CHCl3)により精製して、ブロミドB-10e(10.5 g)をオフホワイト色の固形物として得た。LC/MS (条件B-14): Rt = 2.09分. 1H NMR (CDCl3, δ = 7.26 ppm, 400 MHz): δ 10.23 (br s, 1 H), 7.59 (d, J = 8.4, 2 H), 7.45 (d, J = 8.4, 2 H), 7.03 (s, 1 H), 5.67 (d, J = 9.2, 1 H), 4.61 (d, J = 9.2, 1 H), 1.43 (s, 9 H), 1.03 (s, 9 H). LC/MS: [M+H]+ C19H27BrN3O2として計算；計算値: 408.12； 実測値: 408.2.
【０５８５】
実施例B10, 工程f
【化４６５】
2018076368.tif 000476
1,4-ジオキサン(30 mL)中のブロミドB-10e(3.0 g, 7.35 mmol)、ビス(ピナコラート)ジボロン(2.99 g, 11.76 mmol)およびKOAc(2.163 g, 22.04 mmol)の混合液を、N2で10分間パージした。次いで、PdCl2(dppf)(0.269 g, 0.367 mmol)を加え、該反応混合液を100℃で終夜加熱した。該反応混合液を珪藻土(セライト（登録商標）)により濾過し、洗浄した。濾液を濃縮し、得られた残留物をEtOAcで希釈した。有機層を水、ブラインで洗い、Na2SO4で乾燥させ、濃縮して、ボロネートB-10f(3.5 g)を濃い茶色の固形物として得た。LC/MS (条件B-10): Rt = 2.14 分.  LC/MS: [M+H]+ C25H39BN3O4として計算；計算値: 456.3； 実測値: 456.4.
【０５８６】
実施例B10, 工程g-1 & g-2
【化４６６】
2018076368.tif 000477
B10 g-1
【化４６７】
2018076368.tif 000478
B10 g-2
ブロミドB-10c(1.7 g, 3.91 mmol)／MeOH(40 mL)溶液に、ボロネートB-10f(1.782 g, 3.91 mmol)を加え、次いでK2CO3(1.082 g, 7.83 mmol)およびPd(Ph3P)4(0.226 g, 0.196 mmol)を加えた。該反応混合液を65℃で12時間加熱した。揮発性成分を除去し、得られた残留物をEtOAcに溶解させ、水で洗った。有機層を分離し、水層をEtOAcで抽出した。有機層を合わせて、ブラインで洗い、Na2SO4で乾燥させ、濃縮した。該粗製物を逆相HPLC(ACN/水/NH4OAc)により精製して、カルバメートB-10g-1(1.0 g)を茶色の固形物として得た。  HPLC (条件B-1およびB-2): ＞ 93％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-10): Rt = 2.22分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.76 (m, 2 H), 7.70-7.68 (m, 2 H), 7.55-7.54 (m, 3 H), 7.39 (br s, 1 H), 4.66 (s, 1 H),  4.62 (s, 1 H), 3.15 (t, J = 8.0, 2 H), 2.90 (t, J = 8.0, 2 H), 1.47 (s, 18 H), 1.01 (s, 18 H).  LC/MS: [M-H]- C40H53N6O4として計算；計算値:681.42； 実測値: 681.4.  対称二量体B-10g-2(600 mg)もまた茶色の固形物として単離された。  HPLC (条件B-5およびB-6): ＞ 96％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-10): Rt = 2.26分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.51 (br s, 6 H), 4.61 (s, 2 H),  3.13 (t, J = 8.0, 4 H), 2.88 (t, J = 8.0, 4 H), 1.47 (s, 18 H), 1.01 (s, 18 H).  LC/MS: [M-H]- C42H55N6O4として計算；計算値: 707.44； 実測値: 707.4.
【０５８７】
実施例B10, 工程h
【化４６８】
2018076368.tif 000479
アミンB-10hのHCl塩(40 mg)を、実施例B1 工程kに記載の方法に従って、製造した。LC/MS (条件B-11): Rt = 1.44分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.98-7.91 (m, 3 H), 7.83-7.76 (m, 3 H), 7.70-7.64 (m, 2 H), 4.63 (s, 1 H),  4.61 (s, 1 H), 3.35-3.20 (不明瞭, 2 H), 3.09 (br s, 2 H), 1.19 (s, 9 H), 1.18 (s, 9 H).  LC/MS: [M+H]+ C30H39N6として計算；計算値: 483.32； 実測値: 483.4.
【０５８８】
実施例B10
実施例B10のTFA塩(26.6 mg)を、実施例B1に記載の方法に従って、製造した。  HPLC (条件B-1およびB-2):＞ 98％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-12): Rt = 2.16分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.89-7.83 (m, 5 H), 7.72-6.99 (m, 3 H), 4.94 (s, 1 H), 4.89 (s, 1 H), 3.31-3.27 (m, 2 H), 3.08-3.04 (m, 2 H), 2.64-2.57 (m, 2 H), 2.18-2.04 (m, 4 H), 1.98-1.75 (m, 12 H), 1.16 (s, 9 H), 1.15 (s, 9 H).  LC/MS: [M+H]+ C44H55F4N6O2として計算；計算値: 775.42； 実測値: 775.4.
【０５８９】
実施例B11-13A(TFA塩)を、アミンB-10hのHCl塩および適切な酸から、実施例B10について記載された方法に従って、同様の方法で製造した。
【表９】
2018076368.tif 000480
【０５９０】
実施例B13B
【化４６９】
2018076368.tif 000481
実施例B13B(TFA塩)は、アミンB-10hのHCl塩および1-(4,4-ジフルオロ-1-ヒドロキシシクロヘキシル)シクロプロパンカルボン酸から、実施例B5Bについて記載された方法に従って、同様の方法で製造された。 HPLC (条件B-1およびB-2): ＞ 97％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-18): Rt = 2.33分. 1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.86-7.81 (m, 5 H), 7.71-7.65 (m, 3 H), 4.91 (s, 2 H), 3.32-3.28 (m, 2 H), 3.07-3.02 (m, 2 H), 2.28-2.17 (m, 4 H), 1.99-1.86 (m, 8 H), 1.65-1.54 (m, 4 H), 1.16 (s, 9 H), 1.15 (s, 9 H),  1.09-1.02 (m, 2 H), 0.98-0.90 (m, 6 H). LC/MS: [M+H]+ C50H63F4N6O4として計算；計算値: 887.48； 実測値: 887.4.
【０５９１】
実施例B14-16
【化４７０】
2018076368.tif 000482
実施例B14-16, 工程a
【化４７１】
2018076368.tif 000483
ブロミドB14-16aを、ジブロミドB-10aおよび(S)-2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-3-メチルブタン酸から、ブロミドB-10cの製造について記載された方法に従って、同様の方法で製造した。LC/MS (条件B-10): Rt = 2.05分.  LC/MS: [M+H]+ C20H27BN3O2として計算；計算値: 420.12； 実測値: 420.2.
【０５９２】
実施例B14-16, 工程b
【化４７２】
2018076368.tif 000484
ブロミドB14-16bを、2-アミノ-1-(4-ブロモフェニル)エタノン塩酸塩および(S)-2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-3-メチルブタン酸から、ブロミドB-10eの製造について記載された方法に従って、同様の方法で製造した。LC/MS (条件B-9): Rt = 1.62分.  LC/MS: [M+H]+ C18H25BrN3O2として計算；計算値: 394.11； 実測値: 394.2.
【０５９３】
実施例B14-16, 工程c
【化４７３】
2018076368.tif 000485
ボロネートB14-16cを、ブロミドB14-16bから、ボロネートB-10fの製造について記載された方法に従って、同様の方法で製造した。LC/MS (条件B-9): Rt = 1.83分.  LC/MS: [M+H]+ C24H37BN3O4として計算；計算値: 442.28； 実測値: 442.2.
【０５９４】
実施例B14-16, 工程d
【化４７４】
2018076368.tif 000486
カルバメートB14-16dは、ブロミドB14-16aおよびボロネートB14-16cから出発して、カルバメートB-10gの製造について記載された方法に従って、同様の方法で製造された。 LC/MS (条件B-10): Rt = 2.02分. LC/MS: [M-H]- C38H49N6O4として計算；計算値: 653.39； 実測値: 653.4
【０５９５】
実施例B14-16
実施例B14-16(TFA塩)は、カルバメートB14-16dから出発して、実施例B10-12の製造について記載された方法に従って、同様の方法で製造された。
【表１０】
2018076368.tif 000487
【０５９６】
実施例B17
【化４７５】
2018076368.tif 000488
実施例B17, 工程a
【化４７６】
2018076368.tif 000489
カルバメートB-10g-1(400 mg, 0.586 mmol)／THF(75 mL)溶液に、DDQ(266 mg, 1.171 mmol)／THF(10 mL)を加え、該反応混合液を70℃で2時間撹拌した。該反応混合液を室温まで冷却した後、EtOAcで希釈した。有機層を、水、飽和Na2CO3で洗い、Na2SO4で乾燥させ、濃縮した。該粗製物を逆相HPLC(ACN/水/NH4OAc)により精製して、カルバメートB-17a(280 mg)を茶色の固形物として得た。  HPLC (条件B-2): ＞ 97％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-10): Rt = 2.24分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 8.47 (m, 1 H), 8.28 (d, J = 1.2, 1 H), 7.96 (dd, J = 8.4, 2.0, 1 H), 7.88-7.81 (m, 5 H), 7.72 (d, J = 8.8, 1 H), 7.49 (s, 1 H), 4.90-4.80 (不明瞭, 1 H), 4.68 (s, 1 H), 1.47 (s, 18 H), 1.09 (s, 9 H), 1.04 (s, 9 H).  LC/MS: [M-H]- C40H51N6O4として計算；計算値: 679.4； 実測値: 679.4.
【０５９７】
実施例B17, 工程b
【化４７７】
2018076368.tif 000490
アミンB-17bのHCl塩(230 mg)を、実施例B1 工程kに記載の方法に従って、製造した。LC/MS (条件B-10): Rt = 1.49分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 8.64 (d,  J = 8.4, 1 H), 8.43 (br s, 1 H), 8.12-8.01 (m, 7 H), 7.87 (d, J = 8.8, 1 H), 4.77 (s, 1 H), 4.70 (s, 1 H), 1.26 (s, 9 H), 1.24 (s, 9 H).  LC/MS: [M+H]+ C30H37N6として計算；計算値:481.65； 実測値: 481.3.
【０５９８】
実施例B17
実施例B17のTFA塩(64 mg)を、実施例B1に記載の方法に従って、製造した。  HPLC (条件B-1およびB-2): ＞ 99％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-12): Rt = 2.61分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 8.56 (d,  J = 8.0, 1 H), 8.46 (br s, 1 H), 8.14 (dd, J = 8.8, 2.0, 1 H), 8.10 (d, J = 8.8, 1 H), 8.02 (d, J = 8.8, 2 H), 7.93 (s, 1 H), 7.91 (d, J = 8.8, 2 H), 7.84 (d, J = 8.8, 1 H), 5.13 (s, 1 H), 4.95 (s, 1 H), 2.68-2.55 (m, 2 H), 2.20-2.02 (m, 4 H), 2.00-1.70 (m, 12 H), 1.21 (s, 9 H), 1.17 (s, 9 H). LC/MS: [M+H]+ C44H53F4N6O2として計算；計算値: 773.41； 実測値: 773.8.
【０５９９】
実施例B18-19
【化４７８】
2018076368.tif 000491
実施例B18-19(TFA塩)を、アミンB-17bのHCl塩および適切な酸から、実施例B17について記載された方法に従って、製造した。
【表１１】
2018076368.tif 000492
【０６００】
実施例B20-22
【化４７９】
2018076368.tif 000493
実施例B20-22(TFA塩)を、カルバメートB14-16dから出発して、製造実施例B17-19について記載された方法に従って、同様の方法で製造した。
【表１２】
2018076368.tif 000494
【０６０１】
実施例B23
【化４８０】
2018076368.tif 000495
実施例B23, 工程a
【化４８１】
2018076368.tif 000496
アミンB-23aのHCl塩(70 mg)を、実施例B1 工程kに記載の方法に従って、製造した。LC/MS (条件B-10): Rt = 1.47分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.78 (d, J = 8.0, 2 H), 7.68 (br s, 2 H), 7.67 (d, J = 8.0, 2 H), 4.59 (s, 1 H), 3.37-3.25 (不明瞭, 4 H), 3.10-3.05 (m, 4 H), 1.21 (s, 9 H).  LC/MS: [M+H]+ C32H41N6として計算；計算値: 509.33； 実測値: 509.4.
【０６０２】
実施例B23
実施例B23(45.7 mg)を、実施例B1に記載の方法に従って、製造した。  HPLC (条件B-1およびB-3): ＞ 95％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-13): Rt = 2.13分. 1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.69 (br s, 6 H), 4.97-4.80 (不明瞭, 2 H), 3.28 (t, J = 8.0, 4 H), 3.05 (t, J = 8.4, 4 H), 2.65-2.57 (m, 2 H), 2.19-2.08 (m, 4 H), 1.99-1.68 (m, 12 H), 1.16 (s, 18 H).  LC/MS: [M-H]- C46H55F4N6O2として計算；計算値: 799.44； 実測値: 799.4.
【０６０３】
実施例B24
【化４８２】
2018076368.tif 000497
実施例B24, 工程a-1 & a-2
【化４８３】
2018076368.tif 000498
B24 a-1
【化４８４】
2018076368.tif 000499
B24 a-2
THF中のカルバメートB-10g-2(300 mg, 0.423 mmol)およびDDQ(96 mg, 0.423 mmol)の反応混合液を70℃で2時間加熱した。該反応混合液を室温まで冷却し、EtOAcで希釈した。有機層を水、飽和Na2CO3で洗い、Na2SO4で乾燥させ、濃縮した。該粗製物を逆相HPLC(ACN/水/NH4OAc)により精製して、カルバメートB-24a-1の遊離塩基(73 mg)をオフホワイト色の固形物として得た。  HPLC (条件B-2およびB-7): ＞ 94％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-12): Rt = 2.62分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 8.58 (br s, 1 H), 8.24 (s, 1 H), 7.93 (dd, J = 8.8, 1.6, 1 H), 7.79 (d, J = 8.8, 2 H), 7.75-7.52 (m, 3 H), 4.90-4.80 (不明瞭, 1 H), 4.63 (s, 1 H), 3.19 (t, J = 8.0, 2 H), 2.92 (t, J = 8.0, 2 H), 1.47 (s, 18 H), 1.09 (s, 9 H), 1.03 (s, 9 H).  LC/MS: [M-H]- C42H53N6O4として計算；計算値: 705.42； 実測値: 705.9.  対称二量体B-24a-2(79 mg)もまた、オフホワイト色の固形物として単離された。  HPLC (条件B-1およびB-2): ＞ 99％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-12): Rt = 2.23分. 1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 8.52 (br s, 2 H), 8.40 (s, 2 H), 8.10 (dd, J = 8.8, 2.0, 2 H), 7.87 (d, J = 8.8, 2 H), 7.75 (d, J = 8.8, 2 H), 4.90-4.80 (不明瞭, 2 H), 1.47 (br s, 18 H), 1.10 (br s, 18 H).  LC/MS: [M-H]- C42H51N6O4として計算；計算値: 703.41； 実測値: 703.9.
【０６０４】
実施例B24, 工程b
【化４８５】
2018076368.tif 000500
アミンB-24bのHCl塩(60 mg)を、実施例B1 工程kに記載の方法に従って、製造した。LC/MS (条件B-10): Rt = 1.52分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 8.59 (br d, 1 H), 8.36 (br s, 1 H), 8.04 ( br d, 1 H), 7.97 (d, J = 8.4, 1 H), 7.87-7.79 (m, 4 H), 4.69 (s, 1 H), 4.61 (s, 1 H), 3.52-3.32 (不明瞭, 2 H), 3.14 (br s, 2 H), 1.23 (s, 18 H).  LC/MS: [M+H]+ C32H39N6として計算；計算値: 506.68； 実測値: 507.4.
【０６０５】
実施例B24
実施例B24(51.2 mg)を、実施例B1に記載の方法に従って、製造した。  HPLC (条件B-2): ＞ 99％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-12): Rt = 2.14分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 8.55 (d, J = 8.8, 1 H), 8.43 (d, J = 1.2, 1 H), 8.12 (dd, J = 8.8, 1.6, 1 H), 8.08 (d, J = 8.8, 1 H), 7.85-7.20 (m, 3 H), 7.75 (d, J = 8.0, 1 H), 5.13 (s, 1 H), 4.92-4.85 (不明瞭, 1 H), 3.35-3.29 (不明瞭, 2 H), 3.10-3.06 (m, 2 H), 2.67-2.58 (m, 2 H), 2.20-2.11 (m, 4 H), 1.98-1.73 (m, 12 H), 1.17 (s, 9 H), 1.15 (s, 9 H).  LC/MS: [M-H]- C46H53F4N6O2として計算；計算値: 797.95； 実測値: 798.1.
【０６０６】
実施例B25
【化４８６】
2018076368.tif 000501
実施例B25, 工程a
【化４８７】
2018076368.tif 000502
アミンB-25aのHCl塩(60 mg)を、実施例B1 工程kに記載の方法に従って、製造した。LC/MS (条件B-10): Rt = 1.61分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 8.69 (d, J = 8.0, 2 H), 8.55 (s, 2 H), 8.25 (d, J = 8.0, 2 H), 8.11 (d, J = 8.4, 2 H), 7.89 (d, J = 8.4, 2 H), 4.75 (s, 2 H), 1.27 (s, 18 H).  LC/MS: [M+H]+ C32H36N6として計算；計算値: 505.3； 実測値: 505.4.
【０６０７】
実施例B25
実施例B25(53 mg)を、実施例B1に記載の方法に従って、製造した。  HPLC (条件B-1およびB-8): ＞ 98％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-11): Rt = 2.09分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 8.60 (d, J = 8.8, 2 H), 8.58 (d, J = 1.6, 2 H), 8.29 (dd, J = 8.8, 1.6, 2 H), 8.15 (d, J = 8.8, 2 H), 7.86 (d, J = 8.8, 2 H), 5.14 (s, 2 H),  2.72-2.61 (m, 2 H), 2.19-2.05 (m, 4 H), 2.04-1.64 (m, 12 H), 1.22 (s, 18 H).  LC/MS: [M-H]- C46H51F4N6O2として計算；計算値: 795.41； 実測値: 795.7.
【０６０８】
実施例B26
【化４８８】
2018076368.tif 000503
実施例B26, 工程a
【化４８９】
2018076368.tif 000504
2,6-ジブロモアントラセン(1.2 g, 3.57 mmol)／1,4-ジオキサン(20 mL)溶液に、1-エトキシビニルトリ-n-ブチルスズ(3.65 mL, 10.71 mmol)を、N2下において加えた。次いで、Pd(PPh3)2Cl2(0.251 g, 0.357 mmol)を加えた。該反応混合液を100℃で16時間加熱した後、室温まで冷却し、DCMおよび1.5 N HClで希釈した。有機層を分離し、水層をDCMで抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4で乾燥させ、濃縮した。該粗製物をCombiflash Isco(シリカゲル,12 g, Redisep, 0.5％ MeOH／CHCl3)により精製して、得られた生成物を石油エーテルで洗い、1,1'-(アントラセン-2,6-ジイル)ジエタノン(600 mg)を黄色の固形物として得た。  1H NMR (CDCl3, δ = 7.26 ppm, 400 MHz): δ 8.67 (s, 2 H), 8.61 (s, 2 H), 8.44-8.04 (m, 4 H), 2.78 (s, 6 H).
【０６０９】
実施例B26, 工程b
【化４９０】
2018076368.tif 000505
1,1'-(アントラセン-2,6-ジイル)ジエタノン(500 mg, 1.906 mmol)／1,4-ジオキサン溶液に、Br2(0.187 mL, 3.62 mmol)を加え、該反応混合液を室温で3時間撹拌した。次いで、該反応混合液に水を加え、DCMで抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4で乾燥させ、減圧下で濃縮して、ジブロミドB-26b(800 mg)を黄色の固形物として得た。
【０６１０】
実施例B26, 工程c-1 & c-2
【化４９１】
2018076368.tif 000506
B26 c-1
【化４９２】
2018076368.tif 000507
B26 c-2
ACN(25 mL)中のジブロミドB-26b(700 mg, 1.666 mmol)および(S)-2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-3,3-ジメチルブタン酸(848 mg, 3.67 mmol)の溶液に、DIPEA(1.164 mL, 6.67 mmol)を0℃にて加えた。該反応混合液を室温で4時間撹拌した。次いで、該反応混合液に水を加え、EtOAcで抽出した。有機層を10％NaHCO3およびブラインで洗った。有機層をNa2SO4で乾燥させ、濃縮した。該粗製物をCombiflash Isco(シリカゲル, 24 g, Redisep, 22％ EtOAc／石油エーテル)により精製して、ジケトエステルB-26c-1(53％) &モノケトエステルB-26c-2(20％)の混合物(650 mg)を得た。  B-26c-1: LC/MS (条件B-10): Rt = 2.55分. LC/MS: [M-H]- C40H51N2O10として計算；計算値: 719.36； 実測値: 719.2.  B-26c-2:  Rt = 2.31分.  LC/MS: [M-H]- C29H32NO6として計算；計算値: 490.23； 実測値: 490.2.
【０６１１】
実施例B26, 工程d-1 & d-2
【化４９３】
2018076368.tif 000508
B26 d-1
【化４９４】
2018076368.tif 000509
B26 d-2
キシレン中のジケトエステルB-26c-1 & モノケトエステルB-26c-2(650 mg, 0.902 mmol)およびNH4OAc(1.39 g, 18.03 mmol)の反応混合液を130℃で18時間加熱した。次いで、揮発性成分を除去した。残留物をDCMに溶解させ、水で洗った。水層をDCMで抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4で乾燥させ、濃縮した。該粗製物を逆相HPLC精製(ACN/水/NH4OAc)により精製して、カルバメートB26d-1(100 mg)を黄色の固形物として得た。LC/MS (条件B-10): Rt = 2.29分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 8.44 (s, 2 H), 8.32 (br s, 2 H) 8.05 (d, J = 8.8, 2 H), 7.83 (d, J = 8, 2 H), 7.53 (s, 2 H), 4.70 (s, 2 H), 1.48 (s, 18 H), 1.04 (s, 18 H).  LC/MS: [M-H]- C40H51N6O4として計算；計算値: 679.41； 実測値: 679.4.  カルバメートB26d-2(54 mg)もまた黄色の固形物として単離した。LC/MS (条件B-13): Rt = 2.13分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 8.82 (s, 1 H), 8.68 (s, 1 H), 4.51 (s, 1 H), 8.41 (br s, 1 H), 8.13 (d, J = 8.8, 1 H), 8.09 (d, J = 9.2, 1 H),  7.98 (dd, J = 8.8, 1.6, 1 H), 7.96-7.88 (m, 1 H), 7.59 (br s, 1 H), 4.70 (s, 1 H), 2.78 (s, 3 H), 1.47 (s, 9 H), 1.04 (s, 9 H). LC/MS: [M+H]+ C29H34N3O3として計算；計算値: 472.25； 実測値: 472.2.
【０６１２】
実施例B26, 工程e
【化４９５】
2018076368.tif 000510
アミンB-26eのHCl塩(100 mg)を、実施例B1 工程kに記載の方法に従って、製造した。LC/MS (条件B-13): Rt = 1.85分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 8.60 (s, 4 H), 8.19 (d, J = 8.8, 2 H), 8.03 (s, 2 H), 7.95 (dd, J = 8.8, 1.6, 2 H), 4.58 (s, 2 H), 1.23 (s, 18 H).  LC/MS: [M+H]+ C30H37N6として計算；計算値: 481.3； 実測値: 481.2.
【０６１３】
実施例B26
実施例B26(32 mg)を、実施例B1に記載の方法に従って、製造した。  HPLC (条件B-6およびB-8): ＞ 93％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-12): Rt = 2.71分. 1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 8.64 (s, 2 H), 8.50 (d, J = 0.4, 2 H), 8.24 (d, J = 9.2, 2 H), 8.03 (s, 2 H), 7.86 (dd, J = 9.03, 1.6, 2 H), 5.01 (s, 2 H), 2.68-2.57 (m, 2 H), 2.21-2.07 (m, 4 H), 2.02-1.71 (m, 12 H), 1.17 (s, 18 H).  LC/MS: [M+H]+ C44H53F4N6O2として計算；計算値: 773.41； 実測値: 773.5.
【０６１４】
実施例B27
【化４９６】
2018076368.tif 000511
実施例B27(TFA塩)を、アミンB-26eのHCl塩およびピバル酸から、実施例B26について記載された方法に従って、同様の方法で製造した。 HPLC (条件B-1およびB-2): ＞ 92％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-10): Rt = 2.18分.  LC/MS: [M-H]- C40H51N6O2として計算；計算値:647.42； 実測値: 647.4.
【０６１５】
実施例B28
【化４９７】
2018076368.tif 000512
実施例B28, 工程a
【化４９８】
2018076368.tif 000513
アミンB-28aのHCl塩(60 mg)を、実施例B1 工程kに記載の方法に従って、製造した。LC/MS (条件B-13): Rt = 1.93分.  1H NMR (D2O, δ = 4.79 ppm, 400 MHz): δ 7.73-7.34 (m, 7 H), 7.18-7.15 (m, 2 H), 4.90-4.40 (不明瞭, 1 H), 2.29 (s, 3 H), 1.13 (s, 9 H).  LC/MS: [M+H]+ C24H26N3Oとして計算；計算値: 372.2； 実測値: 372.2.
【０６１６】
実施例B28
実施例B28(36 mg)を、実施例B1に記載の方法に従って、製造した。  HPLC (条件B-1およびB-2): ＞ 99％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-12): Rt = 3.22分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 8.85 (s, 1 H), 8.77 (s, 1 H), 8.61 (s, 1 H), 8.47 (s, 1 H), 8.27 (d, J = 8.8, 1 H), 8.15 (d, J = 8.8, 1 H), 8.05 (s, 1 H),  8.02 (dd, J = 8.8, 1.6, 1 H), 7.84 (dd, J = 8.8, 2.0, 1 H),  4.99 (s, 1 H), 2.79 (s, 3 H), 2.68-2.56 (m, 1 H), 2.21-2.04 (m, 2 H), 1.99-1.69 (m, 6 H), 1.18 (s, 9 H).  LC/MS: [M+H]+ C31H34F2N3O2として計算；計算値: 518.25； 実測値: 518.1.
【０６１７】
実施例B29-31
【化４９９】
2018076368.tif 000514
実施例B29-31(TFA塩)を、ジブロミドB-26bおよび(S)-2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-3-メチルブタン酸から出発して、製造実施例B26について記載された方法に従って、同様の方法で製造した。
【表１３】
2018076368.tif 000515
【０６１８】
実施例B32
【化５００】
2018076368.tif 000516
実施例B32, 工程a
【化５０１】
2018076368.tif 000517
HATU(16.25 g, 42.7 mmol)を、DMF(120 mL)中の4-ヨードベンゼン-1,2-ジアミン(10 g, 42.7 mmol)、(S)-2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-3,3-ジメチルブタン酸(9.88 g, 42.7 mmol)およびDIPEA(14.93 mL, 85 mmol)の撹拌溶液に0℃にて加え、該反応混合液を室温で12時間撹拌した。該反応混合液を水およびEtOAcで希釈した。有機層を水、10％NaHCO3溶液、ブラインで洗い、Na2SO4で乾燥させ、濃縮して、(S)-tert-ブチル (1-((2-アミノ-5-ヨードフェニル)アミノ)-3,3-ジメチル-1-オキソブタン-2-イル)カルバメート(20 g)を得た。LC/MS (条件B-10): Rt = 1.94分. LC/MS: [M+H]+ C17H27IN3O3として計算；計算値: 448.10； 実測値: 448.2.
AcOH(150 mL)を粗製カルバメート(20 g, 44.7 mmol)の該混合物に加え、該反応混合物を65℃で12時間加熱した。揮発性成分を除去し；得られた残留物をEtOAcに溶解させ、10％NaOHで中和した。有機層を分離し、水、ブラインで洗い、Na2SO4で乾燥させ、濃縮した。該粗製物をフラッシュクロマトグラフィー(シリカゲル 60〜120, 15％ EtOAc／石油エーテル)により精製して、ヨージドB-32a(16 g)を オフホワイト色の固形物として得た。LC/MS (条件B-10): Rt = 1.97分. 1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.91 (s, 1 H), 7.54 (d, J = 8.4, 1.6, 1 H), 7.37 (d, J = 8.4, 1 H), 4.69 (br s, 1 H), 1.47 (s, 9 H), 1.03 (s, 9 H).  LC/MS: [M+H]+ C17H25IN3O2として計算；計算値: 430.09； 実測値: 430.0.
【０６１９】
実施例B32, 工程b-1 & b-2 & b-3
【化５０２】
2018076368.tif 000518
【化５０３】
2018076368.tif 000519
ヨージドB-32a(2 g, 4.66 mmol)／MeOH(20 mL)溶液に1,4-ビス(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゼン(3.08 g, 9.32 mmol)を加え、該反応混合液をN2で10分間パージした。その後、K2CO3(2.58 g, 18.64 mmol)を加え、次いでPd(Ph3P)4(0.538 g, 0.466 mmol)を加え、該反応混合液をN2でさらに10分間パージした。その後、該反応混合液を、マイクロ波条件下において、85℃まで2時間加熱した。揮発性成分を除去し、得られた残留物をEtOAcに溶解させた。有機層を水で洗い、水層をEtOAcで逆抽出した。有機層を合わせて、ブラインで洗い、Na2SO4で乾燥させ、濃縮した。該粗製物を逆相HPLC(ACN/水/NH4OAc)により精製して、カルバメートB32b-1(325 mg)を淡黄色の固形物として得た。  HPLC (条件B-1およびB-2): ＞ 96％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-12): Rt = 2.19分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.85 (s, 2 H), 7.79 (s, 4 H), 7.69-7.60 (m, 4 H), 4.76 (br s, 2 H), 1.47 (br s, 18 H), 1.07 (s, 18 H).  LC/MS: [M-H]- C40H51N6O4として計算；計算値: 680.88； 実測値: 679.8.  ボロン酸エステルB32b-2およびボロン酸B32b-3(500 mg)もまた、混合物として単離された。  B32b-2: LC/MS (条件B-10): Rt = 2.25分. LC/MS: [M+H]+ C29H41BN3O4として計算；計算値: 506.31； 実測値: 506.4； B32b-3: Rt = 1.66分. LC/MS: [M+H]+ C23H31BN3O4として計算；計算値: 424.23； 実測値: 424.2.
【０６２０】
実施例B32, 工程c
【化５０４】
2018076368.tif 000520
アミンB-32cのHCl塩(225 mg)を、実施例B1 工程kに記載の方法に従って、製造した。LC/MS (条件B-10): Rt = 1.44分. 1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 8.12 (s, 2 H), 7.94 (s, 4 H), 7.89 (s, 4 H), 4.78 (s, 2 H), 1.25 (s, 18 H).  LC/MS: [M+H]+ C30H37N6として計算；計算値: 481.3； 実測値: 481.4.
【０６２１】
実施例B32
実施例B32(53.9 mg)を、実施例B1に記載の方法に従って、製造した。  HPLC (条件B-1およびB-2): ＞ 98％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-12): Rt = 2.10分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 8.35-8.20 (m, 2 H), 7.93 (dd, J = 8.4, 1.6, 2 H), 7.88 (br s, 4 H), 7.86 (d, J = 8.4, 2 H), 4.99 (s, 2 H), 2.68- 2.60 (m, 2 H),  2.19-2.06 (m, 4 H), 2.02-1.63 (m, 12 H), 1.20(s, 18 H).  LC/MS: [M-H]- C44H51F4N6O2として計算；計算値: 771.41； 実測値: 771.9.
【０６２２】
実施例B33-34
【化５０５】
2018076368.tif 000521
実施例B33-34(TFA塩)を、アミンB-32cおよび適切な酸から出発して、実施例B32について記載された方法に従って、同様の方法で製造した。
【表１４】
2018076368.tif 000522
【０６２３】
実施例B35-37
【化５０６】
2018076368.tif 000523
実施例B35-37, 工程a
【化５０７】
2018076368.tif 000524
ヨージドB35-37aを、4-ヨードベンゼン-1,2-ジアミンおよび(S)-2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-3-メチルブタン酸から出発して、ヨージドB-32aについて記載された方法に従って、同様の方法で製造した。
【０６２４】
実施例B35-37, 工程b
【化５０８】
2018076368.tif 000525
トルエン/EtOH/H2O(15 mL, 1:1:1)中のB35-37a(1 g, 2.408 mmol)および1,4-ビス(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゼン(0.397 g, 1.204 mmol)の撹拌溶液に、Cs2CO3(3.14 g, 9.63 mmol)をN2下において加えた。次いで、PdCl2(dppf)-DCM付加物(0.197 g, 0.241 mmol)を加え、得られた混合液を105℃で16時間加熱した。室温まで冷却した後、固形物を濾過し、該固形物を逆相HPLC(ACN/水/NH4OAc)により精製して、カルバメートB35-37b(80 mg)をオフホワイト色の固形物として得た。  HPLC (条件B-1およびB-2): ＞ 98％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-12): Rt = 2.81分. LC/MS: [M+H]+ C38H49N6O4として計算；計算値: 653.27； 実測値: 653.4.
【０６２５】
実施例B35-37
実施例B35-37(TFA塩)を、カルバメートB35-37bおよび適切な酸から出発して、実施例B32について記載された方法に従って、同様の方法で製造した。
【表１５】
2018076368.tif 000526
【０６２６】
実施例B38
【化５０９】
2018076368.tif 000527
実施例B38, 工程a
【化５１０】
2018076368.tif 000528
DMF(10 mL)中のヨージドB32a(1 g, 2.329 mmol)およびPd(TPP)4(0.269 g, 0.233 mmol)の溶液に、ビス(トリメチルスタンニル)アセチレン(0.410 g, 1.165 mmol)をN2下において加え、該反応混合液を90℃で12時間加熱した。該反応混合液を珪藻土(セライト（登録商標）)により濾過し、濾液を濃縮した。残留物をEtOAcに溶解させ、水およびブラインで洗った。有機層をNa2SO4で乾燥させ、濃縮した。該粗製物をcombiflash Isco(シリカゲル, 40 g, 3％ MeOH／CHCl3)により精製して、カルバメートB38a(320 mg)を白色の固形物として得た。  LC (条件B-2およびB-8): ＞ 98％ 均一性指数. LC/MS (条件B-12): Rt = 2.40分.  1H NMR (DMSO-d6, δ = 2.50 ppm, 400 MHz): δ 12.38/12.34 (s, 2 H), 7.61/7.52 (d,  J = 8.4, 2 H), 7.40-7.30 (m, 2 H), 7.03 (d, J = 9.6, 2 H), 4.68 (d, J = 8.8, 2 H), 1.39 (s, 18 H), 0.96 (s, 18 H).  LC/MS: [M+H]+ C36H49N6O4として計算；計算値: 629.37； 実測値: 629.3.
【０６２７】
実施例B38, 工程b
【化５１１】
2018076368.tif 000529
アミンB-38bのHCl塩(230 mg)を、実施例B1 工程kに記載の方法に従って、製造した。 1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.91 (s, 2 H), 7.74 (d, J = 8.4, 2 H), 7.61 (dd, J = 8.4, 1.1, 2 H), 4.57 (s, 2 H), 1.18 (s, 18 H).
【０６２８】
実施例B38
実施例B38(72 mg)を、実施例B1に記載の方法に従って、製造した。  LC (条件B-1およびB-2): ＞ 99％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-13): Rt = 2.03分. 1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.94 (s, 2 H), 7.77 (d, J = 8.8, 2 H), 7.72 (dd, J = 8.8, 1.2, 2 H), 4.97 (s, 2 H), 2.65-2.58 (m, 2 H), 2.18-2.03 (m, 4 H), 1.97-1.67 (m, 12 H), 1.16 (s, 18 H).  LC/MS: [M+H]+ C40H49F4N6O2として計算；計算値: 721.38； 実測値: 721.4.
【０６２９】
実施例B39-41B
【化５１２】
2018076368.tif 000530
実施例B39-41B(TFA塩)を、ヨージドB-38bおよび適切な酸から出発して、実施例B38について記載された方法に従って、同様の方法で製造した。
【表１６】
2018076368.tif 000531
【０６３０】
実施例B42-44
【化５１３】
2018076368.tif 000532
実施例B42-44(TFA塩)は、ヨージドB35-37aおよびビス(トリメチルスタンニル)アセチレンから出発して、実施例B38-40について記載された方法に従って、同様の方法で製造された。
【表１７】
2018076368.tif 000533
【０６３１】
実施例B45-46
実施例B45
【化５１４】
2018076368.tif 000534
実施例B46
【化５１５】
2018076368.tif 000535
実施例B45-46, 工程a
【化５１６】
2018076368.tif 000536
ヨージドB-32a(2 g, 4.66 mmol)／DMF(20 mL)溶液に、DIPEA(5.70 mL, 32.6 mmol)を加え、次いでトリメチルシリルアセチレン(6.54 mL, 46.6 mmol)、CuI(0.444 g, 2.329 mmol)およびPd(PPh3)2Cl2(1.177 g, 1.677 mmol)をN2下において加えた。該反応混合液を室温で10分間撹拌し、90℃で12時間加熱した。その後、該反応混合液を、珪藻土(セライト（登録商標）)により濾過した。濾液をEtOAcで希釈し、水、飽和NH4Clおよびブラインで洗った。有機層をNa2SO4で乾燥させ、濃縮した。該粗製物をCombiflash Isco(シリカゲル, 12 g, Redisep, 3％ MeOH／CHCl3)により精製して、トリメチルシリルアルキンB45-46a(860 mg)を茶色の固形物として得た。LC/MS (条件B-10): Rt = 2.26 分. LC/MS: [M+H]+ C22H34N3O2Siとして計算；計算値: 400.23； 実測値: 400.2.
【０６３２】
実施例B45-46, 工程b
【化５１７】
2018076368.tif 000537
2018076368.tif 000538
DMF(20 mL)中のトリメチルシリルアルキンB45-46a(944 mg, 2.312 mmol)およびブロミドB-10e(840 mg, 2.102 mmol)の溶液に、TEA(0.879 mL, 6.31 mmol)、CuI(40.0 mg, 0.210 mmol)およびPd(PPh3)2Cl2(148 mg, 0.210 mmol)を加え、該反応混合液を70℃で加熱した。次いで、TBAF(1 M／THF)(2.102 mL, 2.102 mmol)を加え、該反応混合液を70℃で14時間加熱した。その後、該反応混合液を珪藻土(セライト（登録商標）)により濾過し、濾液を濃縮した。残留物をEtOAcに溶解させ、水、飽和NH4Clおよびブラインで洗った。有機層をNa2SO4で乾燥させ、濃縮した。該粗製物をCombiflash Isco(シリカゲル, 24 g, Redisep, 3％ MeOH/CHCl3)により精製して、カルバメートB-45bおよびB-46bの混合物(70:30, 各々)を得た。
【０６３３】
実施例B45-46, 工程c
【化５１８】
2018076368.tif 000539
2018076368.tif 000540
HCl塩のアミンB-45cおよびB-46cを、実施例B1 工程kに記載の方法に従って、製造した。
【０６３４】
実施例B45-46
実施例B45およびB46を実施例B1に記載の方法に従って製造し、分取HPLCにより分割した。  実施例B45: LC (条件B-1およびB-2): ＞ 95％ 均一性指数.  LC/MS (条件15): Rt = 2.15分. 1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.92  (s, 1 H), 7.90-7.89 (m, 1 H), 7.82-7.78 (m, 2 H), 7.76-7.70 (m, 3 H), 7.68/7.65 (d, J = 1.6, 1 H), 4.99 (s, 1 H), 4.93 (s, 1 H), 2.65-2.56 (m, 2 H), 2.18-2.04 (m, 4 H), 1.96-1.68 (m, 12 H), 1.15 (s, 9 H), 1.14 (s, 9 H).  LC/MS: [M+H]+ C42H51F4N6O2として計算；計算値: 747.39； 実測値: 747.4.  実施例B46:  LC (条件B-1およびB-5): ＞ 91％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-13): Rt = 2.13分. 1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.91 (s, 2 H), 7.73 (d, J = 8.4, 2 H), 7.64 (dd, J = 8.4, 1.2,  2 H), 4.97 (s, 2 H), 2.66-2.56 (m, 2 H), 2.18-2.06 (m, 4 H), 1.99-1.65 (m, 12 H), 1.15 (s, 18 H).  LC/MS: [M-H]- C42H47F4N6O2として計算；計算値: 743.38； 実測値: 743.4.
【０６３５】
実施例B47-50
【化５１９】
2018076368.tif 000541
実施例B47-48
【化５２０】
2018076368.tif 000542
実施例B49-50
実施例B47-50(TFA塩)を、アミンB-45cおよびアミンB-46cの混合物から出発して、実施例B45-46について記載された方法に従って、同様の方法で製造した。
【表１８】
2018076368.tif 000543
【０６３６】
実施例B48A
【化５２１】
2018076368.tif 000544
実施例B48A(TFA塩)を、純粋なアミンB-45cおよび適切な酸から出発して、実施例B45-46について記載された方法に従って、同様の方法で製造した。 HPLC (条件B-1およびB-2): ＞ 97％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-15): Rt = 2.25分. 1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.89 (s, 1 H), 7.87 (s, 1 H), 7.78 (d, J = 8.4, 2 H), 7.72 (d, J = 8.4, 2 H), 7.71 (d, J = 8.8, 1 H), 7.64 (d, J = 8.8, 1 H), 4.95 (s, 1 H), 4.91 (s, 1 H), 2.28-2.05 (m, 4 H), 1.97-1.60 (m, 12 H), 1.29 (s, 3 H), 1.27 (s, 3 H), 1.20 (s, 3 H), 1.18 (s, 3 H), 1.14 (s, 18 H). LC/MS: [M-H]- C48H61F4N6O4として計算；計算値: 861.48； 実測値: 861.4.
【０６３７】
実施例B48B
【化５２２】
2018076368.tif 000545
実施例B48B(TFA塩)は、純粋なアミンB-45cおよび適切な酸から出発して、実施例B5Bについて記載された方法に従って、同様の方法で製造された。  (条件B-1およびB-2): ＞ 98％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-18): Rt = 2.12分. LC/MS: [M-H]- C48H57F4N6O4として計算；計算値: 857.45； 実測値: 857.2.
【表１９】
2018076368.tif 000546
【０６３８】
実施例B51
【化５２３】
2018076368.tif 000547
実施例B51, 工程a
【化５２４】
2018076368.tif 000548
DMF(10 mL)中のヨージドB35-37a(500 mg, 1.29 mmol)の撹拌溶液に、N2下においてDIPEA(2.94 mL, 16.86 mmol)およびCuI(0.092 g, 0.482 mmol)を加えた。次いで、トリメチルシリルアセチレン(1.689 mL, 12.04 mmol)を加え、次いでPd(PPh3)2Cl2(0.5 g, 0.71 mmol)を加え、該反応混合液を90℃で12時間撹拌した。その後、該反応液をEtOAcで希釈し、飽和NH4Cl、ブラインで洗った。有機層をNa2SO4で乾燥させ、濃縮した。該粗製物をCombiflash Isco(シリカゲル, 24 g, Redisep, 30％ EtOAc/石油エーテル)により精製して、トリメチルシリルアルキンB-51a(0.7 g)を黄色の固形物として得た。LC/MS (条件B-10): Rt = 2.12分.  LC/MS: [M+H]+ C21H32N3O2Siとして計算；計算値: 386.22； 実測値: 386.2.
【０６３９】
実施例B51, 工程b-1& b-2
【化５２５】
2018076368.tif 000549
B51 b-1
【化５２６】
2018076368.tif 000550
B51 b-2
DMF(15 mL)中のトリメチルシリルアルキンB-51a(0.7 g, 1.815 mmol)およびブロミドB14-16b(0.716 g, 1.815 mmol)の撹拌溶液に、TEA(0.759 mL, 5.45 mmol)、次いでCuI(0.035 g, 0.182 mmol)およびPd(PPh3)2Cl2(0.127 g, 0.182 mmol)をN2下において加えた。TBAF(1 M／THF)(0.475 g, 1.815 mmol)を70℃でゆっくりと加え、該反応混合液を70℃で12時間撹拌した。その後、該反応液をEtOAcで希釈し、飽和NH4Cl、ブラインで洗った。有機層をNa2SO4で乾燥させ、濃縮した。該粗製物を逆相HPLC(ACN/水/NH4OAc)により精製して、カルバメートB51b-1(0.17 g)を淡黄色の固形物として得た。LC/MS (条件B-12): Rt = 2.17分.  LC/MS: [M+H]+ C36H47N6O4として計算；計算値:627.36； 実測値: 627.3.  カルバメートB51b-2(50 mg, 0.083 mmol)もまた、オフホワイト色の固形物として単離された。LC/MS (条件B-12): Rt = 2.15分.  LC/MS: [M+H]+ C36H45N6O4として計算；計算値:625.34； 実測値: 625.3.
【０６４０】
実施例B51
実施例B51(TFA塩)を、カルバメートB51b-1から出発して、実施例B45-46について記載された方法に従って、同様の方法で製造した。  HPLC (条件B-1およびB-2): ＞ 99％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-12): Rt = 2.04分.  LC/MS: [M+H]+ C40H47F4N6O2として計算；計算値:719.36； 実測値: 719.3.
【０６４１】
実施例B52
【化５２７】
2018076368.tif 000551
実施例B52(TFA塩)を、カルバメートB51b-2から出発して、実施例B45-46について記載された方法に従って、同様の方法で製造した。  HPLC (条件B-1およびB-2): ＞ 98％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-14): Rt = 2.17分.  LC/MS: [M-H]- C40H43F4N6O2として計算；計算値:715.35； 実測値: 715.2.
【０６４２】
実施例B53
【化５２８】
2018076368.tif 000552
実施例B53, 工程a
【化５２９】
2018076368.tif 000553
ブロミドB-1d(2.0 g, 4.36 mmol)／1,4-ジオキサン(20 mL)溶液に、ビス(ピナコラート)ジボロン(1.773 g, 6.98 mmol)およびKOAc(1.285 g, 13.09 mmol)、次いでPdCl2(dppf)(0.160 g, 0.218 mmol)をN2下において加え、該反応混合液をマイクロ波条件下において100℃まで3時間加熱した。揮発性成分を除去し、得られた残留物をEtOAcに溶解させ、水で洗った。有機層を分離し、水層をEtOAcで抽出した。有機層を合わせて、ブラインで洗い、Na2SO4で乾燥させ、濃縮した。残留物を5％ EtOAc/石油エーテルで洗い、ボロネートB-53a(2.2 g)を茶色の固形物として得た。LC/MS (条件B-10): Rt = 2.39分. [M+H]+ C29H41BN3O4として計算；計算値: 506.31； 実測値: 506.4.
【０６４３】
実施例B53, 工程b
【化５３０】
2018076368.tif 000554
ヨージドB-32a(1 g, 2.329 mmol)／MeOH(15 mL)溶液に、ボロネートB-53a(1.177 g, 2.329 mmol)およびK2CO3(0.966 g, 6.99 mmol)、次いでPd(Ph3P)4(0.135 g, 0.116 mmolをN2下において加え、該反応混合液を80℃で14時間加熱した。揮発性成分を除去し、得られた残留物をEtOAcに溶解させ、水で洗った。有機層を分離し、水層をEtOAcで抽出した。有機層を合わせて、ブラインで洗い、Na2SO4で乾燥させ、濃縮した。該粗製物を逆相HPLC(ACN/水/NH4OAc)により精製して、カルバメートB-53b(170 mg)をオフホワイト色の固形物として得た。  HPLC (条件B-1およびB-2): ＞ 95％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-12): Rt = 2.21分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 8.21 (br s, 1 H), 8.12 (br s, 1 H), 8.02-7.83 (m, 5 H), 7.74-7.46 (m, 3 H), 4.76 (s, 1 H), 4.68 (s, 1 H), 1.47 (s, 18 H), 1.07 (s, 9 H), 1.03 (s, 9 H).  LC/MS: [M-H]- C40H51N6O4として計算；計算値: 679.88； 実測値: 680.8.
【０６４４】
実施例B53, 工程c
【化５３１】
2018076368.tif 000555
アミンB-53cのHCl塩を、実施例B1 工程kに記載の方法に従って、製造した。LC/MS (条件B-10): Rt = 1.56分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 8.52 (s, 1 H), 8.29 (s, 1 H), 8.19-8.13 (m, 4 H), 8.02-7.88 (m, 4 H), 4.78 (s, 1 H), 4.65 (s, 1 H), 1.26 (s, 9 H), 1.24 (s, 9 H).  LC/MS: [M-H]- C30H35N6として計算；計算値: 479.3； 実測値: 479.2.
【０６４５】
実施例B53
実施例B53を、実施例B1に記載の方法に従って、製造した。  HPLC (条件B-1): ＞ 97％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-10): Rt = 2.02分. 1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 8.34 (br s, 1 H), 8.29 (br s, 1 H), 8.16 (d, J = 8.8, 1 H), 8.13 (d, J = 8.8, 1 H), 8.10 (br s, 1 H), 8.01-7.97 (m, 3 H), 7.91-7.86 (m, 2 H), 5.01 (s, 1H), 4.98 (s, 1 H), 2.64-2.57 (m, 2 H), 2.18-2.05 (m, 4 H), 1.99-1.70 (m, 12 H), 1.20 (s, 9 H), 1.18 (s, 9 H). LC/MS: [M-H]- C44H51F4N6O2として計算；計算値: 771.41； 実測値: 771.4.
【０６４６】
実施例B54
【化５３２】
2018076368.tif 000556
実施例B54(TFA塩)を、アミンB-53cのHCl塩およびピバル酸から出発して、実施例B53について記載された方法に従って、同様の方法で製造した。  HPLC (条件B-1): ＞ 97％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-10): Rt = 2.08分.  LC/MS: [M-H]- C40H51N6O2として計算；計算値: 647.42； 実測値: 647.4.
【０６４７】
実施例B55
【化５３３】
2018076368.tif 000557
実施例B55(TFA塩)を、ブロミドB7-9aおよびヨージドB35-37aから出発して、実施例B53について記載された方法に従って、同様の方法で製造した。  HPLC (条件B-1およびB-2): ＞ 96％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-12): Rt = 2.02分.  LC/MS: [M+H]+ C42H49F4N6O2として計算；計算値: 745.38； 実測値: 745.2.
【０６４８】
実施例B56
【化５３４】
2018076368.tif 000558
実施例B56, 工程a
【化５３５】
2018076368.tif 000559
ブロミドB-10e(285 mg, 0.698 mmol)／MeOH(15 mL)溶液に、ボロン酸エステルB32b-2 & 32b-3(353 mg, 0.698 mmol)およびK2CO3(193 mg, 1.396 mmol)、次いでPd(Ph3P)4(40.3 mg, 0.035 mmol)をN2下において加えた。該反応混合液を80℃で14時間加熱した。揮発性成分を除去し、得られた残留物をEtOAcに溶解させ、水で洗った。有機層を分離し、水層をEtOAcで抽出した。有機層を合わせて、ブラインで洗い、Na2SO4で乾燥させ、濃縮した。該粗製物を逆相HPLC(ACN/水/NH4OAc)により精製して、カルバメートB-56a(245 mg)をオフホワイト色の固形物として得た。  HPLC (条件B-1およびB-2): ＞ 95％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-10): Rt = 2.18分. 1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.87-7.72 (m, 9 H), 7.69-7.58 (m, 2 H), 7.40 (s, 1 H), 4.76 (s, 1 H), 4.67 (s, 1 H), 1.47 (br s, 18 H), 1.07 (s, 9 H), 1.01 (s, 9 H).  LC/MS: [M-H]- C42H53N6O4として計算；計算値: 705.42； 実測値: 705.4.
【０６４９】
実施例B56, 工程c
【化５３６】
2018076368.tif 000560
アミンB-56bのHCl塩を、実施例B1 工程kに記載の方法に従って、製造した。LC/MS (条件B-10): Rt = 1.62分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 8.10 (s, 1 H), 8.04 (br s, 1 H), 8.01 (d, J = 8.4, 2 H), 7.91 (d, J = 8.4, 2 H), 7.87-7.82 (m, 6 H), 4.74 (s, 1 H), 4.64 (s, 1 H), 1.24 (s, 9 H), 1.23 (s, 9 H).  LC/MS: [M-H]- C32H37N6として計算；計算値: 505.32； 実測値: 505.3.
【０６５０】
実施例B56
実施例B56を、実施例B1に記載の方法に従って、製造した。 HPLC (条件B-1およびB-2): ＞ 99％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-12): Rt = 2.19分. 1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 8.00 (s, 1 H), 7.92-7.82 (m, 11 H), 5.00 (s, 1 H), 4.94 (s, 1 H), 2.64-2.55 (m, 2 H), 2.19-2.04 (m, 4 H), 2.00-1.65 (m, 12 H), 1.19 (s, 9 H), 1.16 (s, 9 H).  LC/MS: [M+H]+ C46H55F4N6O2として計算；計算値: 799.42； 実測値: 799.4.
【０６５１】
実施例B57
【化５３７】
2018076368.tif 000561
実施例B57, 工程a
【化５３８】
2018076368.tif 000562
ボロネートB-10f(2 g, 4.39 mmol)／MeOH(5 mL)溶液に、2,5-ジブロモチオフェン(1.063 g, 4.39 mmol)およびK2CO3(1.821 g, 13.18 mmol)、次いでPd(Ph3P)4(0.254 g, 0.220 mmol)をN2下において加え、該反応混合液を80℃で14時間加熱した。揮発性成分を除去し、得られた残留物をEtOAcに溶解させ、水で洗った。有機層を分離し、水層をEtOAcで抽出した。有機層を合わせて、ブラインで洗い、Na2SO4で乾燥させ、濃縮した。該粗製物をCombiflash Isco(シリカゲル, 24 g, Redisep, EtOAc/石油エーテル, 25:75)により精製して、カルバメートB-57a(750 mg)を黄色の固形物として得た。LC/MS (条件B-10): Rt = 2.33分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.79-7.62 (m, 2 H), 7.61 (d, J = 8.4, 2 H), 7.43-7.37 (m,  1 H), 7.22 (d, J = 4.0, 1 H), 7.12 (d, J = 4.0, 1 H),4.64 (s, 1 H), 1.47 (s, 9 H), 1.00 (s, 9 H).  LC/MS: [M+H]+ C23H29BrN3O2Sとして計算；計算値: 491.46； 実測値: 492.2.
【０６５２】
実施例B57, 工程b-1 & b-2
【化５３９】
2018076368.tif 000563
カルバメートB-57a(600 mg, 1.223 mmol)／1,4-ジオキサン(20 mL)溶液に、ビス(ピナコラート)ジボロン(652 mg, 2.57 mmol)およびK2CO3(516 mg, 5.26 mmol)、次いでPd(Ph3P)4(70.7 mg, 0.061 mmol)をN2下において加えた。該反応混合液をマイクロ波条件下において90℃まで12時間加熱した。揮発性成分を除去し、得られた残留物をEtOAcに溶解させ、水で洗った。有機層を分離し、水層をEtOAcで抽出した。有機層を合わせて、ブラインで洗い、Na2SO4で乾燥させ、濃縮した。残留物を5％ EtOAc/石油エーテルで洗い、ボロン酸エステルB57b-1(21％) & ボロン酸B57b-2の混合物(840 mg)を得た。  B57b-1: LC/MS (条件B-10): Rt = 2.32分.  [M+H]+ C29H41BN3O4Sとして計算；計算値: 538.28； 実測値: 538.3.  B57b-2: Rt = 1.67分. [M+H]+ C23H31BN3O4Sとして計算；計算値456.21； 実測値: 456.2.
【０６５３】
実施例B57, 工程c
【化５４０】
2018076368.tif 000564
MeOH(15 mL)中のボロン酸エステルB57b-1 & ボロン酸B57b-2の混合物(850 mg, 1.581 mmol)の溶液に、ヨージドB-1i(600 mg, 1.581 mmol)およびK2CO3(437 mg, 3.16 mmol)、次いでPd(Ph3P)4(91 mg, 0.079 mmol)をN2下において加えた。該反応混合液を、80℃で14時間加熱した。その後、揮発性成分を除去し、得られた残留物をEtOAcに溶解させ、水で洗った。有機層を分離し、水層をEtOAcで抽出した。有機層を合わせて、ブラインで洗い、Na2SO4で乾燥させ、濃縮した。該粗製物を、逆相HPLC(ACN/水/NH4OAc)により精製して、B-57c(120 mg)をオフホワイト色の固形物として得た。  HPLC (条件B-1およびB-2): ＞ 95％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-12): Rt = 2.22分. 1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.75-7.71 (m, 2 H), 7.68 (d, J = 8.4, 2 H), 7.39 (br s, 1 H), 7.37 (d, J = 3.6, 1 H),  7.9 (br s, 1 H), 7.7 (d, J = 3.6, 1 H), 4.65 (s, 1 H), 4.63 (s, 1 H), 1.47 (s, 18 H), 1.01 (s, 9 H), 1.00 (s, 9 H).  LC/MS: [M+H]+ C36H51N6O4Sとして計算；計算値: 663.36； 実測値: 663.2.
【０６５４】
実施例B57, 工程d
【化５４１】
2018076368.tif 000565
アミンB-57dのHCl塩を、実施例B1 工程kに記載の方法に従って、製造した。LC/MS (条件B-10): Rt = 1.50分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 8.04 (br s, 1 H), 7.93 (d, J = 8.0, 2 H), 7.83 (d, J = 8.0, 2 H), 7.70 (s, 1 H), 7.53 (s, 1 H), 7.49 (s, 1 H), 4.68 (s, 1 H), 4.42 (s, 1 H), 1.21 (s, 9 H), 1.17 (s, 9 H).  LC/MS: [M+H]+ C26H35N6Sとして計算；計算値: 463.26； 実測値: 463.2.
【０６５５】
実施例B57
実施例B57は、実施例B1に記載の方法に従って、製造した。  HPLC (条件B-1およびB-2): ＞ 99％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-12): Rt = 2.12分. 1H NMR (DMSO-d6, δ = 2.50 ppm, 400 MHz): δ 14.40 (m, 2 H), 8.32 (br s, 1 H), 8.19-8.02 (m, 2 H), 7.85-7.77 (m, 4 H), 7.60 (br s, 2 H), 7.38 (br s, 1 H), 4.91-4.82 (m, 2 H), 2.60-2.45 (不明瞭, 2 H), 2.10-1.99 (m, 2 H), 1.95-1.67 (m, 8 H), 1.61-1.49 (m, 4 H), 1.02 (s, 9 H), 0.97 (s, 9 H).  LC/MS: [M+H]+ C40H51F4N6O2Sとして計算；計算値: 755.37； 実測値: 755.4.
【０６５６】
実施例B58
【化５４２】
2018076368.tif 000566
実施例B58, 工程a
【化５４３】
2018076368.tif 000567
MeOH(25 mL)中のボロネートB-10f(2 g, 4.39 mmol)、ヨージドB-32a(1.885 g, 4.39 mmol)およびK2CO3(1.821 g, 13.18 mmol)の溶液に、Pd(PPh3)4(0.254 g, 0.220 mmol)をN2下において加えた。該反応混合液を80℃で終夜加熱した。該反応混合液を珪藻土(セライト（登録商標）)により濾過し、EtOAcで洗った。濾液を濃縮し、残留物をEtOAcに再溶解させ、水およびブラインで洗った。有機層をNa2SO4で乾燥させ、濃縮した。該粗製物をCombiflash Isco(シリカゲル, 40 g, 2.5％ MeOH/CHCl3)および逆相HPLC(ACN/水/NH4OAc)により精製して、カルバメートB-58a(225 mg)を淡黄色の固形物として得た。  HPLC (条件B-1およびB-2): ＞ 96％均一性指数.  LC/MS (条件B-12): Rt = 2.20 分. 1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.81 (s, 1 H), 7.79 (d, J = 8.4, 2 H), 7.72 (d, J = 8.4, 2 H), 7.64 (d, J = 8.4, 1 H), 7.58 (dd, J = 8.4, 1.2, 1 H), 7.41 (s, 1 H), 4.75 (s, 1 H), 4.67 (s, 1 H), 1.47 (br s, 18 H), 1.07 (s, 9 H), 1.02 (s, 9 H).  LC/MS: [M+H]+ C36H51N6O4として計算；計算値: 631.39； 実測値: 631.4.
【０６５７】
実施例B58, 工程b
【化５４４】
2018076368.tif 000568
アミンB-58bのHCl塩を、実施例B1 工程kに記載の方法に従って、製造した。LC/MS (条件B-13): Rt = 1.81分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 8.07 (s, 1 H), 8.01 (s, 1 H), 8.00 (d, J = 8.0, 2 H), 7.89 (d, J = 8.0, 2 H), 7.83 (d, J = 8.4, 1 H), 7.78 (d, J = 8.4, 1 H), 4.72 (s, 1 H), 4.57 (s, 1 H), 1.23 (s, 9 H), 1.21 (s, 9 H).  LC/MS: [M+H]+ C26H35N6として計算；計算値: 431.28； 実測値: 431.2.
【０６５８】
実施例B58
実施例B58を、実施例B1に記載の方法に従って、製造した。  HPLC (条件B-1およびB-2): ＞ 98％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-14): Rt = 2.04分. 1H NMR (DMSO-d6, δ = 2.50 ppm, 400 MHz): δ 7.23 (s, 1 H), 7.13-7.04 (m, 7 H), 4.21 (s, 1 H), 4.16 (s, 1 H), 1.88-1.76 (m, 2 H), 1.38-1.22 (m, 4 H), 1.19-0.86 (m, 12 H), 0.38 (s, 9 H), 0.35 (s, 9 H).  LC/MS: [M+H]+ C40H51F4N6O2として計算；計算値: 723.39； 実測値: 723.4.
【０６５９】
実施例B58A
【化５４５】
2018076368.tif 000569
実施例B58A(TFA塩)を、実施例B1に記載の方法に従って、製造した。  HPLC (条件B-1およびB-2): ＞ 96％ 均一性指数. LC/MS (条件B-17): Rt = 2.40分. LC/MS: [M+H]+ C46H63F4N6O4として計算；計算値: 839.48； 実測値: 839.4.
【０６６０】
実施例B58B
【化５４６】
2018076368.tif 000570
実施例B B58B(TFA塩)を、実施例B5Bに記載の方法に従って、製造した。  HPLC (条件B-1およびB-2): ＞ 98％ 均一性指数. LC/MS (条件B-18): Rt = 2.06分. LC/MS: [M-H]- C46H57F4N6O4として計算；計算値: 833.45； 実測値: 833.2.
【０６６１】
実施例B59
【化５４７】
2018076368.tif 000571
実施例B59, 工程a
【化５４８】
2018076368.tif 000572
ヨージドB-1i(1 g, 2.64 mmol)／DMF(20 mL)溶液に、DIPEA(3.22 mL, 18.46 mmol)、次いでトリメチルシリルアセチレン(3.70 mL, 26.4 mmol)、CuI(0.100 g, 0.527 mmol)およびPd(PPh3)2Cl2(0.555 g, 0.791 mmol)をN2下において加えた。該反応混合液を室温で10分間撹拌し、90℃で12時間加熱した。その後、該反応混合液を濃縮した。残留物をEtOAcで希釈し、珪藻土(セライト（登録商標）)により濾過した。濾液を、水、飽和NH4Clおよびブラインで洗った。有機層をNa2SO4で乾燥させ、濃縮した。該粗製物をCombiflash Isco(シリカゲル, 40 g, Redisep, 20％ EtOAc／石油エーテル)により精製して、トリメチルシリルアルキンB-59a(720 mg)を茶色の固形物として得た。 LC/MS (条件B-13): Rt = 2.16分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.23 (br s, 1 H), 4.52 (s, 1 H), 1.44 (s, 9 H), 0.94 (s, 9 H), 0.23 (s, 9 H).  LC/MS: [M+H]+ C18H32N3O2Siとして計算；計算値: 350.22； 実測値: 350.2.
【０６６２】
実施例B59, 工程b
【化５４９】
2018076368.tif 000573
DMF(20 mL)中のトリメチルシリルアルキンB-59a(660 mg, 1.888 mmol)および2,5-ジヨードベンゼン-1,4-ジオール(342 mg, 0.944 mmol)の溶液をN2で5分間パージした。次いで、TEA(0.790 mL, 5.66 mmol)、CuI(36.0 mg, 0.189 mmol)およびPd(PPh3)2Cl2(133 mg, 0.189 mmol)を加え、該反応混合液を70℃まで加熱した後、TBAF(1 M／THF)(1.888 mL, 1.888 mmol)を加え、該反応混合液を70℃で終夜撹拌した。溶媒を除去した。残留物をEtOAcに溶解させ、珪藻土(セライト（登録商標）)により濾過した。濾過物を、水、10％NaHCO3およびブラインで洗った。有機層をNa2SO4で乾燥させ、濃縮した。該粗製物を、Combiflash Isco(シリカゲル, 24 g, Redisep, 2％ MeOH/CHCl3)および逆相HPLC(ACN/水/NH4OAc)により精製して、カルバメートB-59b(190 mg)をオフホワイト色の固形物として得た。  HPLC (条件B-7): ＞ 92％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-12): Rt = 2.18分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.62 (s, 2 H), 7.49 (s, 2 H), 7.05 (s, 2 H), 4.66 (s, 2 H), 1.47 (s, 18 H), 1.01 (s, 18 H).  LC/MS: [M+H]+ C36H49N6O6として計算；計算値: 661.36； 実測値: 661.3.
【０６６３】
実施例B59, 工程c
【化５５０】
2018076368.tif 000574
アミンB-59cのHCl塩を、実施例B1 工程kに記載の方法に従って、製造した。LC/MS (条件B-14): Rt = 1.98分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.96 (s, 2 H), 7.79 (s, 2 H), 7.39 (s, 2 H), 4.56 (s, 2 H), 1.19 (s, 18 H).  LC/MS: [M+H]+ C26H33N6O2として計算；計算値: 461.26； 実測値: 461.4.
【０６６４】
実施例B59
実施例B59を、実施例B1に記載の方法に従って、製造した。  HPLC (条件B-1およびB-2): ＞ 92％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-12): Rt = 2.07分. 1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.92 (s, 2 H), 7.82 (s, 2 H), 7.38 (s, 2 H), 4.98 (s, 2 H), 2.64-2.55 (m, 2 H), 2.18-2.07 (m, 4 H), 1.97-1.70 (m, 12 H), 1.13 (s, 18 H).  LC/MS: [M+H]+ C40H49F4N6O4として計算；計算値: 753.37； 実測値: 753.3.
【０６６５】
実施例B60
【化５５１】
2018076368.tif 000575
実施例B60, 工程a
【化５５２】
2018076368.tif 000576
DMF(15 mL)中のトリメチルシリルアルキンB-59a(0.5 g, 1.430 mmol)および1,4-ジヨードベンゼン(0.236 g, 0.715 mmol)の撹拌溶液に、TEA(0.598 mL, 4.29 mmol)およびCuI(0.027 g, 0.143 mmol)を加えた。該反応混合液を、N2で30分間パージし、Pd(PPh3)2Cl2(0.100 g, 0.143 mmol)を加えた。次いで、該反応混合液を70℃まで加熱した後、TBAF(1M／THF)(0.374 g, 1.430 mmol)を加え、該反応混合液を70℃で12時間撹拌した。残留物をEtOAcで希釈し、珪藻土(セライト（登録商標）)により濾過した。濾液を、水、飽和NH4Clおよびブラインで洗った。有機層をNa2SO4で乾燥させ、濃縮した。該粗製物を逆相HPLC(ACN/水/NH4OAc)により精製して、カルバメートB-60a(0.12 g)を淡黄色の固形物として得た。  HPLC (条件B-1およびB-2): ＞ 95％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-10): Rt = 2.06分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.50 (s, 4 H), 7.35 (s, 2 H), 4.56 (s, 2 H), 1.46 (br s, 18 H), 0.97 (s, 18 H).  LC/MS: [M+H]+ C36H49N6O4として計算；計算値: 629.8； 実測値: 630.5.
【０６６６】
実施例B60, 工程b
【化５５３】
2018076368.tif 000577
アミンB-60bのHCl塩を、実施例B1 工程kに記載の方法に従って、製造した。LC/MS (条件B-10): Rt = 1.47分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.74 (s, 2 H), 7.59 (br s, 4 H), 4.43 (s, 2 H), 1.12 (s, 18 H).  LC/MS: [M+H]+ C26H33N6として計算；計算値:429.27； 実測値: 429.3.
【０６６７】
実施例B60
実施例B60を、実施例B1に記載の方法に従って、製造した。  HPLC (条件B-1およびB-2): ＞ 95％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-12): Rt = 2.09分. 1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.69 (s, 2 H), 7.62 (br s, 4 H), 4.81 (s, 2 H), 2.61-2.52 (m, 2 H), 2.18-2.07 (m, 4 H), 1.95-1.70 (m, 12 H), 1.09 (s, 18 H).  LC/MS: [M+H]+ C40H49F4N6O2として計算；計算値； 721.38； 実測値: 721.3.
【０６６８】
実施例B61
【化５５４】
2018076368.tif 000578
実施例B61, 工程a
【化５５５】
2018076368.tif 000579
ブロミドB-10e(1.5 g, 3.67 mmol)／DMF(10 mL)溶液に、CuI(0.140 g, 0.735 mmol)、次いでDIPEA(4.49 mL, 25.7 mmol)を加えた。該反応混合液をN2で20分間パージした。次いで、トリメチルシリルアセチレン(5.15 mL, 36.7 mmol)を加え、次いでPdCl2(TPP)2(770 mg, 1.09 mmol)を加えた。該反応混合液を90℃で12時間加熱した。該反応液をEtOAcで希釈し、飽和NH4Clおよびブラインで洗った。有機層をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、エバポレートした。該粗製物をフラッシュクロマトグラフィー(シリカゲル, 60〜120, 20％ EtOAc/石油エーテル)で精製して、トリメチルシリルアルキンB-61a(0.7 g)を黄色の固形物として得た。LC/MS (条件B-14): Rt = 2.25分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.67 (d, J = 8.4, 2 H), 7.45-7.40 (m, 3 H), 4.63 (s, 1 H), 1.45 (s, 9 H), 0.98 (s, 9 H), 0.25 (s, 9 H).  LC/MS: [M-H]- C24H34N3O2Siとして計算；計算値: 424.25； 実測値: 424.2.
【０６６９】
実施例B61, 工程b
【化５５６】
2018076368.tif 000580
酢酸イソプロピル(10 mL)中の5-ブロモ-2-ヨードフェノール(0.48 g, 1.64 mmol)およびトリメチルシリルアルキンB-61a(0.7g, 1.64 mmol)の溶液に、Pd(OAc)2(7.63 mg, 0.03 mmol)およびTPP(0.029 g, 0.060 mmol)、次いでCuI(1.24 mg, 0.060 mmol)を加えた。該反応混合液をN2で20分間パージした後、DIPEA(1.51 mL, 8.2 mmol)を加えた。その後、該反応混合液を60℃まで加熱し、次いでTBAF(1 M／THF)(1.64 mL, 1.64 mmol)を加え、該反応混合液を60℃で8時間撹拌した。その後、該反応液を水でクエンチし、EtOAcで希釈した。有機層を飽和NH4Clで洗い、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、エバポレートした。該粗製物をCombiflash Isco(シリカゲル, 40 g, Redisep, 40％ EtOAc/石油エーテル)により精製して、ブロミドB-61b(0.5 g)を淡黄色の固形物として得た。LC/MS (条件B-14): Rt = 2.30分.  1H NMR (DMSO-d6, δ = 2.50 ppm, 400 MHz): δ 11.90 (br s, 1 H), 7.94-7.75 (m, 5 H), 7.66-7.58 (m, 2 H), 7.48-7.39 (m, 2 H), 6.77 (d, J = 10.0, 1 H), 4.56 (d, J = 10.0, 1 H), 1.40 (s, 9 H), 0.93 (s, 9 H). LC/MS: [M+H]+ C27H31BrN3O3として計算；計算値: 524.15； 実測値: 524.2.
【０６７０】
実施例B61, 工程c
【化５５７】
2018076368.tif 000581
1,4-ジオキサン(15 mL)中のブロミドB-61b(0.5 g, 1.907 mmol)およびビス(ピナコラート)ジボロン(0.7363 g, 1.43 mmol)の溶液に、KOAc(0.0.28 g, 2.86 mmol)を加え、該反応混合液をN2で20分間パージした。PdCl2(dppf)(0.035 g, 0.045 mmol)を加え、該反応混合液を100℃で12時間加熱した。室温まで冷却した後、該反応混合液を珪藻土(セライト（登録商標）)に通し、エバポレートした。得られた残留物をEtOAcに溶解させ、水およびブラインで洗い、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、エバポレートした。該粗製物をCombiflash Isco(Neutral Al2O3, 40 g, Redisep, 15％ EtOAc/石油エーテル)で精製して、ボロネートB-61c(0.38 g)を黄色の固形物として得た。LC/MS (条件B-16): Rt = 1.44分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.97 (d, J = 8.8, 2 H), 7.90 (d, J = 0.4, 1 H), 7.83 (d, J = 8.8, 2 H), 7.66-7.59 (m, 2 H), 7.45 (s, 1 H), 7.22 (d, J = 0.8, 1 H), 4.66 (s, 1 H), 1.47 (s, 9 H), 1.22 (s, 12 H), 1.01 (s, 9 H).  LC/MS: [M+H]+ C33H43BN3O5として計算；計算値:572.32； 実測値: 572.5.
【０６７１】
実施例B61, 工程d
【化５５８】
2018076368.tif 000582
トルエン(5 mL)およびEtOH(5 mL)および水(5 mL)中のボロネートB-61c(0.38 g, 0.66 mmol)およびヨージドB-1i(0.22 g, 0.66 mmol)の撹拌溶液に、Na2CO3(0.17 g, 1.75 mmol)をN2下において加えた。次いで、PdCl2(dppf)-DCM付加物(0.0480 g, 0.058 mmol)を加え、該反応混合液を85℃で12時間加熱した。その後、該反応液をEtOAcで希釈し、ブラインで洗い、珪藻土(セライト（登録商標）)により濾過し、EtOAcで洗った。濾液を合わせて、エバポレートした。得られた粗製物をCombiflash Isco(シリカゲル, 40 g, Redisep, 40％ EtOAc/石油エーテル)で精製して、カルバメートB-61d(0.4 g)を茶色の固形物として得た。  HPLC (条件B-1およびB-2): ＞ 97％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-14): Rt = 2.18分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.96-7.78 (m, 5 H), 7.61 (br s, 2 H), 7.45 (br s, 1 H), 7.41 (br s, 1 H), 7.21 (s, 1 H), 4.66 (br s, 2 H), 1.47 (s, 18 H), 1.01 (s, 18 H).  LC/MS: [M-H]-  696.878 C40H51N6O5として計算；計算値:695.4； 実測値: 695.3.
【０６７２】
実施例B61, 工程e
【化５５９】
2018076368.tif 000583
アミンB-61eのHCl塩を、実施例B1 工程kに記載の方法に従って、製造した。LC/MS (条件B-16): Rt = 0.88分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 8.19-7.92 (m, 7 H), 7.84-7.70 (m, 2 H), 7.44 (br s, 1 H), 4.77 (s, 1 H), 4.73 (s, 1 H), 1.22 (s, 9 H), 1.21 (s, 9 H).  LC/MS: [M+H]+ C30H37N6Oとして計算；計算値:497.3； 実測値: 497.47.
【０６７３】
実施例B61
実施例B61を、実施例B1に記載の方法に従って、製造した。  HPLC (条件B-1およびB-2): ＞94％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-14): Rt = 2.10分. 1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.95 (d, J = 8.4, 2 H), 7.89-7.77 (m, 3 H) 7.62 (br s, 2 H), 7.45 (s, 1 H), 7.41 (s, 1 H), 7.22 (s, 1 H), 5.02 (s, 1 H), 5.01 (s, 1 H), 2.52-2.48 (m, 2H), 2.18-2.04 (m, 4 H), 2.00-1.70 (m, 12 H), 1.05 (s, 9 H), 1.04 (s, 9 H).  LC/MS: [M-H]- C44H51F4N6O3として計算；計算値:787.40； 実測値: 787.3.
【０６７４】
実施例B62-63
【化５６０】
2018076368.tif 000584
実施例B62-63(TFA塩)を、アミンB-61eおよび適切な酸から、実施例B61について記載された方法に従って、同様の方法で製造した。
【表２０】
2018076368.tif 000585
【０６７５】
実施例B64
【化５６１】
2018076368.tif 000586
実施例B64, 工程a
【化５６２】
2018076368.tif 000587
ブロミドB7-9a(1 g, 2.250 mmol)／1,4-ジオキサン(20 mL)溶液を、N2で5分間パージした。その後、ビス(ピナコラート)ジボロン(0.571 g, 2.250 mmol)を加え、次いでKOAc(0.663 g, 6.75 mmol)およびPdCl2(dppf)(0.082 g, 0.113 mmol)を加えた。その後、該反応混合液を100℃で24時間加熱した。揮発性成分を除去し、得られた粗製物をEtOAcおよび水に溶解させ、珪藻土(セライト（登録商標）)により濾過した。濾液を集め、水層を分離した。有機相をブラインで洗い、Na2SO4で乾燥させ、濃縮した。得られた残留物を石油エーテルで洗い、ボロン酸エステルB-64a(443 mg)を得た。 LC/MS (条件B-10): Rt = 2.19分.  LC/MS: [M+H]+  C28H39BN3O4として計算；計算値: 492.3； 実測値: 492.2.
【０６７６】
実施例B64, 工程b
【化５６３】
2018076368.tif 000588
MeOH(25 mL)中のヨージドB7-9c(300 mg, 0.675 mmol)およびボロン酸エステルB-64a(398 mg, 0.810 mmol)の溶液をN2で10分間パージした。その後、K2CO3(280 mg, 2.025 mmol)を加え、次いでPd(Ph3P)4(78 mg, 0.068 mmol)を加えた。該反応混合液を85℃で終夜撹拌した。揮発性成分を除去し、得られた粗製物を、EtOAc、水に溶解させ、珪藻土(セライト（登録商標）)により濾過した。濾液をブラインで洗い、Na2SO4で乾燥させ、濃縮した。該粗製物をフラッシュクロマトグラフィー(シリカゲル 60〜120, 3〜5％ MeOH/DCM)および逆相HPLC(ACN/水/NH4OAc)により精製して、カルバメートB-64b(42 mg)をオフホワイト色の固形物として得た。  HPLC (条件B-1およびB-2): ＞ 91％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-12): Rt = 2.27分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 8.22 (br s, 4 H), 8.03-7.93 (m, 6 H), 7.87 (dd, J = 8.4, 1.2, 2 H), 7.50 (s, 2 H), 4.60 (s, 1 H), 4.58 (s, 1 H), 2.22-2.17 (m, 2 H), 1.48 (s, 18 H), 1.05 (d, J = 6.4, 6 H), 0.92 (d, J = 6.8, 6 H).  LC/MS: [M+H]+  C44H53N6O4として計算；計算値: 729.41； 実測値: 729.5.
【０６７７】
実施例B64, 工程c
【化５６４】
2018076368.tif 000589
アミン64cのHCl塩を、実施例B1 工程kに記載の方法に従って、製造した。 LC/MS (条件B-12): Rt = 1.84分. 1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 8.51 (s, 2 H), 8.39 (s, 2 H), 8.25-7.99 (m, 10H), 4.67 (s, 1 H), 4.65 (s, 1 H), 2.74-2.68 (m, 2 H), 1.31 (d, J = 6.4, 6 H), 1.05 (d, J = 6.0, 6 H).  LC/MS: [M+H]+  C34H36N6として計算；計算値: 529.30； 実測値: 529.2.
【０６７８】
実施例B64
実施例B64(16 mg)を、実施例B1に記載の方法に従って、製造した。 HPLC (条件B-1およびB-2): ＞ 95％ 均一性指数. LC/MS (条件B-12): Rt = 2.13分. 1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 8.38 (s, 2 H), 8.34 (s, 2 H), 8.17 (d, J = 8.4, 2 H), 8.13 (d, J = 8.4, 2 H), 8.09 (dd, J = 8.4, 1.6, 2 H), 7.99 (s, 2 H), 7.89 (dd, J = 8.8, 1.6, 2 H), 4.93 (s, 1 H), 4.91 (s, 1 H), 2.58-2.50 (m, 2 H), 2.45-2.34 (m, 2 H), 2.20-1.98 (m, 4 H), 2.00-1.72 (m, 12 H), 1.19 (d, J = 6.4, 6 H), 1.01 (d, J = 6.8, 6 H).  [M+H]+  C48H53F4N6O2として計算；計算値: 821.41； 実測値: 821.4.
【０６７９】
実施例B65
【化５６５】
2018076368.tif 000590
実施例B65, 工程a-1& a-2
【化５６６】
2018076368.tif 000591
B65 a-1
【化５６７】
2018076368.tif 000592
B65 a-2
DMF(10 mL)中のトリメチルシリルアルキンB-59a(0.5 g, 1.430 mmol)および2,6-ジブロモナフタレン(0.409 g, 1.430 mmol)の撹拌溶液に、CuI(0.054 g, 0.286 mmol)、TEA(0.598 mL, 4.29 mmol)をN2下において加えた。次いで、Pd(PPh3)2Cl2(0.301 g, 0.429 mmol)を加え、該反応混合液を70℃まで加熱した。その後、TBAF(1 M／THF)(0.374 g, 1.430 mmol)を加え、該反応混合液を70℃で12時間撹拌した。その後、該反応混合液をEtOAcで希釈し、飽和NH4Cl、ブラインで洗い、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、エバポレートした。該粗製物を逆相HPLC(ACN/水/NH4OAc)により精製して、カルバメートB65a-1の遊離塩基(0.08 g)を淡黄色の固形物として得た。  HPLC (条件B-1およびB-2): ＞ 96％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-14): Rt = 2.16分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 8.02 (s, 2 H), 7.85 (m, 2 H), 7.57 (m, 2 H), 7.34 (br s, 2 H), 4.56 (s, 2 H), 1.45 (s, 18 H), 0.96 (s, 18 H).  LC/MS: [M-H]-  C40H49N6O4として計算；計算値: 677.39； 実測値: 677.2. カルバメートB65a-2(0.02 g, 0.036 mmol, 2.53％)もまた淡黄色の固形物として単離された。LC/MS (条件B-14): Rt = 2.16分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.42 (s, 2 H), 4.53 (s, 2 H), 1.45 (s, 18 H), 0.95 (s, 18 H).  LC/MS: [M-H]-  C30H43N6O4として計算；計算値: 551.34； 実測値: 551.3.
【０６８０】
実施例B65, 工程b
【化５６８】
2018076368.tif 000593
アミンB-65bのHCl塩(0.07 g)を、実施例B1 工程kに記載の方法に従って、製造した。LC/MS (条件B-14): Rt = 1.99分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 8.09 (s, 2 H), 7.91 (d, J = 8.4, 2 H), 7.67 (s, 2 H), 7.61 (d, J = 8.4, 2 H), 4.36 (s, 2 H), 1.12 (s, 18 H).  LC/MS: [M-H]- C30H33N6として計算；計算値:477.28； 実測値: 477.2
【０６８１】
実施例B65
実施例B65(0.038 g)を、実施例B1に記載の方法に従って、製造した。 HPLC (条件B-1およびB-2): ＞ 97％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-12): Rt = 2.13分. 1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 8.17 (br s, 2H), 7.97 (d, J = 8.8, 2H), 7.76 (s, 2H), 7.67 (d, J = 8.8, 2H), 4.86 (s, 2H), 2.64-2.54 (m, 2H), 2.19-2.05 (m, 4H), 1.98-1.70 (m, 12H), 1.11 (s, 18H). LC/MS: [M+H]+ C44H51F4N6O2として計算；計算値:771.39； 実測値: 771.8.
【０６８２】
実施例B66
【化５６９】
2018076368.tif 000594
実施例B66, 工程a
【化５７０】
2018076368.tif 000595
アミンB-66aのHCl塩(0.017 g)を、実施例B1 工程kに記載の方法に従って、製造した。LC/MS (条件16): Rt = 0.71分. 1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.55 (s, 2 H), 4.20 (s, 2 H), 1.08 (s, 18 H). LC/MS: [M+H]+ C20H29N6として計算；計算値:353.24； 実測値: 353.35.
【０６８３】
実施例B66
実施例B66(0.010 g)は、実施例B1に記載の方法に従って、製造された。 HPLC (条件B-1およびB-5): ＞ 98％ 均一性指数. LC/MS (条件B-12): Rt = 1.94分.  1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.67 (s, 2 H), 4.82 (s, 2 H), 2.57-2.48 (m, 2 H), 2.18-2.04 (m, 4 H), 1.96-1.68 (m, 12 H), 1.04 (s, 18 H). LC/MS: [M+H]+ C34H45F4N6O2として計算；計算値:645.35； 実測値: 645.7.
【０６８４】
実施例B67
【化５７１】
2018076368.tif 000596
実施例B67, 工程a
【化５７２】
2018076368.tif 000597
HATU(1.658 g, 4.36 mmol)を、DMF(20 mL)中の4-ヨードベンゼン-1,2-ジアミン(1.021 g, 4.36 mmol)、(S)-2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-2-(1-メチル シクロプロピル)酢酸(1 g, 4.36 mmol)およびDIPEA(1.524 mL, 8.72 mmol)の撹拌溶液に0℃にて加え、室温にて終夜撹拌した。該反応混合液に水(50 mL)を加え、EtOAc(50 mL)で抽出した。有機層を、水(50 mL)、10％ NaHCO3溶液(50 mL)およびブライン(50 mL)で洗った。有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧下で濃縮し、(S)-tert-ブチル (2-((2-アミノ-4-ヨードフェニル)アミノ)-1-(1-メチルシクロプロピル)-2-オキソエチル)カルバメート(1.9 g, 4.27 mmol)および(S)-tert-ブチル (2-((2-アミノ-5-ヨードフェニル)アミノ)-1-(1-メチルシクロプロピル)-2-オキソエチル)カルバメートの粗混合物を茶色の固形物として得た。 LC/MS (条件B-13): Rt = 2.03分. LC/MS: [M+H]+ C17H25IN3O3として計算；計算値: 446.09； 実測値: 446.0.  (S)-tert-ブチル (2-((2-アミノ-4-ヨードフェニル)アミノ)-1-(1-メチルシクロプロピル)-2-オキソエチル)カルバメート(1.9 g, 4.27 mmol)および(S)-tert-ブチル (2-((2-アミノ-5-ヨードフェニル)アミノ)-1-(1-メチルシクロプロピル)-2-オキソエチル)カルバメートの該粗混合物をAcOH(20 mL)に溶解させ、65℃で終夜加熱した。AcOHを減圧下で除去し；得られた粗残留物をEtOAc(100 mL)に溶解し、10％ NaOH溶液で中和した。有機層を分離し、水層をEtOAc(100 mL)で再び抽出した。有機層を合わせて、水(200 mL)およびブライン(100 mL)で洗い、Na2SO4で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗物質をCombiflash Isco(シリカゲル, 40 g, Redisep, 25％ EtOAc/石油エーテル)により精製して、カルバメートB-67a(1.25 g)を茶色の固形物として得た。 LC/MS (条件B-13): Rt = 2.03分. 1H NMR (DMSO-d6, δ = 2.50 ppm, 400 MHz): δ 12.28/12.19 (s, 1 H), 7.94/7.83 (s, 1 H), 7.47-7.26 (m, 3 H), 4.42/4.39 (s, 1 H), 1.40 (br s, 9 H), 0.98 (s, 3 H), 0.78-0.76 (m, 1 H), 0.60-0.58 (m, 1 H), 0.34-0.30 (m, 2 H). LC/MS: [M+H]+ C17H23IN3O2として計算；計算値: 428.08； 実測値: 428.0.
【０６８５】
実施例B67, 工程b
【化５７３】
2018076368.tif 000598
窒素を、カルバメートB-67a(900 mg, 2.106 mmol)およびPd(TPP)4(243 mg, 0.211 mmol)の溶液に5分間パージした。ビス(トリメチルスタンニル)アセチレン(370 mg, 1.053 mmol)を加えた後、該反応混合液を密閉した管において90℃で終夜加熱した。該反応混合液をセライトパッドにより濾過し、濾過ケーキをEtOAc(100 mL)で洗った。濾過物を水(2x100 mL)およびブライン(50 mL)で洗った。有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、Combiflash Isco((シリカゲル, 40 g, Redisep, 3〜5％ MeOH/CHCl3)、次いでキラルSFC(CO2/0.5％ ジエチルアミン／MeOH)により精製して、カルバメートB-67b(230 mg)を茶色の固形物として得た。 LC/MS (条件B-17): Rt = 2.14分. 1H NMR (DMSO-d6, δ = 2.50 ppm, 400 MHz): δ 12.30/12.28 (s, 2 H), 7.77-7.52 (m, 4 H), 7.39-7.24 (m, 4 H), 4.43 (br s, 2 H), 1.46 (br s, 18 H), 1.01 (s, 6 H), 0.82-0.78 (m, 2 H), 0.62-0.58 (m, 2 H), 0.39-0.22 (m, 4 H). LC/MS: [M+H]+ C36H45N6O4として計算；計算値: 625.34； 実測値: 625.4.
【０６８６】
実施例B67, 工程c
【化５７４】
2018076368.tif 000599
HCl/MeOH(4 N)(5 mL, 0.128 mmol)をカルバメートB-67b(80 mg, 0.128 mmol)／MeOH(2 mL)溶液に0℃にて加え、室温で終夜撹拌した。該反応混合液を減圧下で濃縮し、DCM(3x10 mL)とともに共エバポレートして、アミンB-67cのHCl塩(73.0 mg)を茶色の固形物として得た。 LC/MS (条件B-17): Rt = 1.64分. 1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 300 MHz): δ 7.82 (br s, 2 H), 7.65 (d, J = 8.0, 2 H), 7.49 (d, J = 8.0, 2 H), 4.14 (br s, 2 H), 1.15-1.08 (m, 2 H), 1.06 (s, 6 H), 0.88-0.81 (m, 2 H), 0.78-0.67 (m, 4 H). LC/MS: [M+H]+ C26H29N6として計算；計算値: 425.24； 実測値: 425.2.
【０６８７】
実施例B67
HATU(100 mg, 0.262 mmol)を、DMF(3 mL)中のアミンB-67c(4HCl)(73 mg, 0.128 mmol)、4,4-ジフルオロシクロヘキサンカルボン酸(44.1 mg, 0.269 mmol)およびDIPEA(0.089 mL, 0.512 mmol)の溶液に0℃にて加え、室温で2時間撹拌した。該反応混合液をEtOAcで希釈し(2x20 mL)、飽和NH4Cl溶液(20 mL)、10％ NaHCO3溶液(20 mL)、水(20 mL)およびブライン(20 mL)で洗った。有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧下で濃縮した。該粗製物を分取HPLC(ACN/水/TFA)により精製して、実施例B-67のTFA塩(50 mg)を白色の固形物として得た。 HPLC (条件B-1およびB-2): ＞ 98％ 均一性指数. LC/MS (条件B-17): Rt = 2.14分. 1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.92 (s, 2 H), 7.75 (d, J = 8.8, 2 H), 7.69 (dd, J = 8.8, 1.6, 2 H), 4.61 (s, 2 H), 2.66-2.54 (m, 2 H), 2.20-2.08 (m, 4 H), 2.06-1.93 (m, 4 H), 1.91-1.70 (m, 8 H), 1.17 (s, 6 H), 0.99-0.94 (m, 2 H), 0.78-0.74 (m, 2 H), 0.67-0.58 (m, 4 H). LC/MS: [M+H]+ C40H45F4N6O2として計算；計算値: 717.35； 実測値: 717.2.
【０６８８】
実施例B68
【化５７５】
2018076368.tif 000600
実施例B-68(TFA塩)を、実施例B-67に記載された方法に従って製造した。 HPLC (条件B-1およびB-2): ＞ 98％ 均一性指数. LC/MS (条件B-19): Rt = 2.00分.  LC/MS: [M+H]+ C40H53N6O4として計算；計算値: 681.41； 実測値: 681.1.
【０６８９】
実施例B69
【化５７６】
2018076368.tif 000601
(1S,1'S)-1,1'-(5,5'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン)テトラヒドロクロリド(75 mg, 0.124 mmol)に、3-ヒドロキシ-2,2,3-トリメチルブタン酸(38.2 mg, 0.261 mmol)／DMF(3 mL)、次いでDIPEA(0.174 mL, 0.996 mmol)を0℃にて加えた。その後、HATU(97 mg, 0.255 mmol)を加え、0℃〜室温で6時間撹拌した。該粗製物をEtOAc(50 mL)に溶解させ、飽和NH4Cl(25 mL)、10％ NaHCO3(25 mL)、ブライン(25 mL)で洗い、Na2SO4で乾燥させ、減圧下で濃縮した。該粗物質を逆相HPLC(ACN/水/TFA)により精製して、実施例B-69のTFA塩(30 mg)を白色の固形物として得た。 HPLC (条件B-1およびB-2): ＞ 97％ 均一性指数. LC/MS (条件B-12): Rt = 2.13分. 1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.92-7.85 (m, 10 H), 4.94 (s, 2 H), 1.28 (s, 18 H), 1.16 (s, 12 H), 1.15 (s, 12 H). LC/MS: [M+H]+ C42H61N6O4として計算；計算値: 713.47； 実測値: 713.3.
【０６９０】
実施例B70-72
【化５７７】
2018076368.tif 000602
実施例B70 (ジアステレオマー-1)
【化５７８】
2018076368.tif 000603
実施例B71 (ジアステレオマー-2)
【化５７９】
2018076368.tif 000604
実施例B72 (ジアステレオマー-3)
実施例B-70-72を、実施例B-69に記載された方法に従って製造した。該粗物質を逆相HPLC(ACN/水/TFA)により精製して、TFA塩の実施例B-70(15.3 mg, 白色の固形物, ジアステレオマー-1)および実施例B-72(19.6 mg, 白色の固形物, ジアステレオマー-3)を得た。純粋でない実施例B-71(84 mg, TFA塩, ジアステレオマー-2)をSFC(CO2/0.3％ ジエチルアミン／MeOH)により再精製して、遊離塩基の実施例B-71(32.88 mg, 白色の固形物)を得た。 実施例B-70 (ジアステレオマー-1): LC (条件B-1およびB-2): ＞ 96％ 均一性指数. LC/MS (条件B-15): Rt = 1.90分.  LC/MS: [M-H]- C44H55N6O4として計算；計算値: 731.44； 実測値: 731.2. 実施例B-71 (ジアステレオマー-2): LC (条件B-1およびB-2): ＞ 98％ 均一性指数. LC/MS (条件B-15): Rt = 1.92分.  LC/MS: [M-H]- C44H55N6O4として計算；計算値: 731.44； 実測値: 731.2. 実施例B-72 (ジアステレオマー-3): LC (条件B-1およびB-2): ＞ 97％ 均一性指数. LC/MS (条件B-15): Rt = 1.91分.  LC/MS: [M-H]- C44H55N6O4として計算；計算値: 731.44； 実測値: 731.2.
【０６９１】
実施例B73-75
【化５８０】
2018076368.tif 000605
実施例B73 (ジアステレオマー-1)
【化５８１】
2018076368.tif 000606
実施例B74 (ジアステレオマー-2)
【化５８２】
2018076368.tif 000607
実施例B75 (ジアステレオマー-3)
実施例B-73-75を、実施例B-69に記載された方法に従って製造した。該粗物質を逆相HPLC(NH4OAc/アセトニトリル/水)により精製して、3つのジアステレオマーの混合物を得た。これら3つのジアステレオマーをSFC(CO2/0.3％ ジエチルアミン／MeOH)により再精製して、実施例B-73(ジアステレオマー-1, 15 mg, オフホワイト色の固形物, 遊離塩基)、実施例B-74(ジアステレオマー-2, 25 mg, オフホワイト色の固形物, 遊離塩基)および実施例B-75(ジアステレオマー-3, 10 mg, オフホワイト色の固形物, 遊離塩基)を得た。  実施例B-73 (ジアステレオマー-1): LC (条件B-1およびB-2): ＞ 97％ 均一性指数. LC/MS (条件B-19): Rt = 1.97分.  LC/MS: [M-H]- C40H51N6O4として計算；計算値: 679.41； 実測値: 678.9. 実施例B-74 (ジアステレオマー-2): LC (条件B-1およびB-2): ＞ 96％ 均一性指数. LC/MS (条件B-19): Rt = 1.95分.  LC/MS: [M+H]+ C40H53N6O4として計算；計算値: 681.41； 実測値: 680.9. 実施例B-75 (ジアステレオマー-3): LC (条件B-1およびB-2): ＞ 98％ 均一性指数. LC/MS (条件B-24): Rt = 1.33分. 1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.92-7.69 (m, 8 H), 7.37 (s, 2 H), 5.03 (s, 2 H), 3.50-3.42 (m, 2 H), 1.35 (d, J = 6.0, 6 H), 1.26-1.21 (m, 2 H), 1.0  (s, 18 H), 0.99-0.94 (m, 2 H), 0.92-0.87 (m, 2 H), 0.60-0.53 (m, 2 H). LC/MS: [M+H]+ C40H53N6O4として計算；計算値: 681.41； 実測値: 681.4.
【０６９２】
実施例B76-78
【化５８３】
2018076368.tif 000608
実施例B76 (ジアステレオマー-1)
【化５８４】
2018076368.tif 000609
実施例B77 (ジアステレオマー-2)
【化５８５】
2018076368.tif 000610
実施例B78 (ジアステレオマー-3)
実施例B-76-78を、実施例B-69に記載された方法に従って製造した。該粗物質を逆相HPLC(NH4OAc/アセトニトリル/水)により精製して、3つのジアステレオマーの混合物を得た。これら3つのジアステレオマーを順相キラルHPLCにより再精製して、実施例B-76(ジアステレオマー-1, 25 mg, 淡黄色の固形物, 遊離塩基)、実施例B-77(ジアステレオマー-2, 30 mg, 白色の固形物, 酢酸塩)および実施例B-78(ジアステレオマー-3, 40 mg, 淡黄色の固形物, 酢酸塩)を得た。  実施例B-76 (ジアステレオマー-1): LC (条件B-1およびB-2): ＞ 98％ 均一性指数. LC/MS (条件B-19): Rt = 2.03分.  LC/MS: [M-H]- C40H55N6O4として計算；計算値: 683.44； 実測値: 682.9. 実施例B-77 (ジアステレオマー-2): LC (条件B-1およびB-2): ＞ 98％ 均一性指数. LC/MS (条件B-24): Rt = 1.40分.  LC/MS: [M-H]- C40H55N6O4として計算；計算値: 683.44； 実測値: 683.4. 実施例B-78 (ジアステレオマー-3): LC (条件B-1およびB-2): ＞ 96％ 均一性指数. LC/MS (条件B-19): Rt = 2.03分.  LC/MS: [M+H]+ C40H57N6O4として計算；計算値: 685.44； 実測値: 685.0.
【０６９３】
実施例B79-81
【化５８６】
2018076368.tif 000611
実施例B79 (ジアステレオマー-1)
【化５８７】
2018076368.tif 000612
実施例B80 (ジアステレオマー-2)
【化５８８】
2018076368.tif 000613
実施例B81 (ジアステレオマー-3)
実施例B79-81を、実施例B-69に記載された方法に従って製造した。該粗物質を逆相HPLC(TFA/アセトニトリル/水)により精製して、3つのジアステレオマーの混合物を得た。これら3つのジアステレオマーをSFC(CO2/0.3％ ジエチルアミン／MeOH)により再精製して、実施例B-79(22 mg, ジアステレオマー-1, TFA塩)、実施例B-80(42 mg, ジアステレオマー-2, TFA塩)およびジエチルアミンを含む純粋でない実施例B-81(67 mg, ジアステレオマー-3, TFA塩)を得た。それ故に、該純粋でない実施例B-81(ジアステレオマー-3)をEtOAc(50 mL)に溶解させ、10％ NaHCO3(25 mL)、ブライン(25 mL)で洗い、Na2SO4で乾燥させ、減圧下で濃縮した。該粗物質を凍結乾燥させ(アセトニトリルおよび水)、実施例B-81(15 mg, ジアステレオマー-3, 遊離塩基)を得た。  実施例B-79 (ジアステレオマー-1): LC (条件B-1およびB-2): ＞ 98％ 均一性指数. LC/MS (条件B-12): Rt = 1.95分.  LC/MS: [M+H]+ C40H53N6O2として計算；計算値: 649.42； 実測値: 649.1.  実施例B-80 (ジアステレオマー-2): LC (条件B-1およびB-2): ＞ 98％ 均一性指数. LC/MS (条件B-12): Rt = 1.99分.  LC/MS: [M+H]+ C40H53N6O2として計算；計算値: 649.42； 実測値: 649.1. 実施例B-81 (ジアステレオマー-3): LC (条件B-1およびB-2): ＞ 94％ 均一性指数. LC/MS (条件B-12): Rt = 2.10分.  LC/MS: [M+H]+ C40H53N6O2として計算；計算値: 649.42； 実測値: 649.1.
【０６９４】
実施例B82-83
【化５８９】
2018076368.tif 000614
実施例B82
【化５９０】
2018076368.tif 000615
実施例B83
(1S,1'S)-1,1'-(5,5'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン)テトラヒドロクロリド(90 mg, 0.149 mmol)に、2-シクロペンチル-2-メチルプロパン酸(49.0 mg, 0.314 mmol)／DCM:DMF(1:1, 4 mL)を加えた。その後、DIPEA(0.209 mL, 1.195 mmol)を0℃にて加え、次いでHATU(116 mg, 0.306 mmol)を加えた。該反応混合液を0℃〜室温で7時間撹拌した。該反応混合液を飽和NH4Cl(25 mL)でクエンチし、該粗製物をEtOAc(50 mL)で抽出した。有機層を分離し、10％ NaHCO3(25 mL)、ブライン(25 mL)で洗い、Na2SO4で乾燥させ、減圧下で濃縮した。該粗物質を逆相HPLC(ACN/水/TFA)により精製して、実施例B-82のTFA塩(38 mg)および実施例B-83のTFA塩(17 mg)を得た。 実施例B-82: LC (条件B-1およびB-2): ＞ 93％ 均一性指数. LC/MS (条件B-18): Rt = 2.61分.  LC/MS: [M-H]- C46H63N6O2として計算；計算値: 731.51； 実測値: 731.4. 実施例B-83: LC (条件B-1およびB-2): ＞ 95％ 均一性指数. LC/MS (条件B-18): Rt = 2.24分.  LC/MS: [M+H]+ C42H61N8Oとして計算；計算値: 693.49； 実測値: 693.4.
【０６９５】
実施例B84-85
【化５９１】
2018076368.tif 000616
実施例B84
【化５９２】
2018076368.tif 000617
実施例B85
実施例B-84(12 mg, TFA塩)および実施例B-85(6 mg, TFA塩)を、実施例B-82-83に記載された方法に従って製造した。  実施例B-84: LC (条件B-1およびB-2): ＞ 97％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-12): Rt = 1.84分. LC/MS: [M+H]+ C48H65N6O6として計算；計算値: 821.49； 実測値: 821.2. 実施例B-85: LC (条件B-1およびB-2): ＞ 97％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-12): Rt = 1.74分. LC/MS: [M+H]+ C43H61N8O3として計算；計算値: 737.47； 実測値: 737.1.
【０６９６】
実施例B86-87
【化５９３】
2018076368.tif 000618
実施例B86
【化５９４】
2018076368.tif 000619
実施例B87
実施例B-86(30 mg, TFA塩)および実施例B-87(5 mg, TFA塩)を、実施例B-82-83に記載された方法に従って製造した。  実施例B-86: LC (条件B-1およびB-2): ＞ 97％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-13): Rt = 2.40分. LC/MS: [M-H]-  C48H63N6O2として計算；計算値: 755.51； 実測値: 755.4. 実施例B-87: LC (条件B-2): ＞ 92％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-13): Rt = 2.06分. LC/MS: [M]+ C43H61N8Oとして計算；計算値: 705.50； 実測値: 705.4.
【０６９７】
実施例B88-89
【化５９５】
2018076368.tif 000620
実施例B88
【化５９６】
2018076368.tif 000621
実施例B89
実施例B-88(18 mg, 遊離塩基)および実施例B-89(2 mg, 遊離塩基)を、実施例B-82-83に記載された方法に従って製造した。  実施例B-88: LC (条件B-1およびB-2): ＞ 96％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-27): Rt = 1.80分. LC/MS: [M+H]+  C42H61N6O2として計算；計算値: 681.48； 実測値: 681.6. 実施例B-89: LC (条件B-1およびB-2): ＞ 97％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-27): Rt = 1.56分. LC/MS: [M+H]+ C40H59N8Oとして計算；計算値: 667.94； 実測値: 668.4.
【０６９８】
実施例B90-147
【化５９７】
2018076368.tif 000622
実施例B-90-147を、(1S,1'S)-1,1'-(5,5'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン)テトラヒドロクロリドおよび適切な酸から出発して、実施例B-69について記載された方法に従って、同様の方法で製造した。
【表２１】
2018076368.tif 000623
【表２２】
2018076368.tif 000624
【表２３】
2018076368.tif 000625
【表２４】
2018076368.tif 000626
【表２５】
2018076368.tif 000627
【表２６】
2018076368.tif 000628
*B90: 1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.92-7.86 (m, 10 H), 4.96 (s, 2 H), 2.45-2.32 (m, 4 H), 2.17-2.08 (m, 4 H), 1.98-1.92 (m, 2 H), 1.66-1.62 (m, 2 H), 1.28 (s, 6 H), 1.25 (s, 6 H), 1.12 (s, 18 H).
*B97: 1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.91-7.88 (m, 10 H), 5.87 (br s, 2 H), 5.15 (s, 2 H), 4.25 (dd, J = 5.2, 2.4, 4 H), 3.87-3.81 (m, 2 H), 3.77-3.71 (m, 2 H), 2.17-2.11 (m, 2 H), 2.06-1.99 (m, 2 H), 1.37 (s, 6 H), 1.36 (s, 6 H), 1.09 (s, 18 H).
*B110: 1H NMR (MeOD, δ = 3.34 ppm, 400 MHz): δ 7.78 (d, J = 8.4, 4 H), 7.70 (d, J = 8.4, 4 H), 7.36 (s, 2 H), 4.95 (s, 2 H), 1.34 (s, 6 H), 1.23 (s, 6 H), 1.07 (s, 18 H), 1.06-1.02 (m, 2 H), 0.93-0.84 (m, 6 H).
【０６９９】
実施例B148
【化５９８】
2018076368.tif 000629
HATU(61.3 mg, 0.161 mmol)を、DMF(2 mL)中の(1S,1'S)-(5,5'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ビス((1-メチルシクロプロピル)メタンアミン)テトラヒドロクロリド(48 mg, 0.080 mmol)、3-ヒドロキシ-2,2,3-トリメチルブタン酸(29.3 mg, 0.201 mmol)およびDIPEA(0.056 mL, 0.321 mmol)の撹拌中の溶液に0℃にて加え、該反応混合液を室温で2時間撹拌した。該反応混合液をEtOAc(40 mL)で希釈し、飽和NH4Cl溶液(20 mL)、10％ NaHCO3溶液(20 mL)、水(20 mL)およびブライン(20 mL)で洗った。有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧下で濃縮した。該粗製物を分取HPLC(ACN/水/TFA)により精製して、実施例B-148のTFA塩(17.5 mg)を白色の固形物として得た。 LC (条件B-1およびB-2): ＞ 98％ 均一性指数.  LC/MS (条件B-19): Rt = 2.06分. LC/MS: [M+H]+ C42H57N6O4として計算；計算値: 709.44； 実測値: 708.9.
【０７００】
実施例B149
【化５９９】
2018076368.tif 000630
実施例B-149(23 mg, TFA塩)を、実施例B-148に記載された方法に従って製造した。  LC (条件B-1およびB-2): ＞ 93％ 均一性指数. LC/MS (条件B-26): Rt = 1.54分. LC/MS: [M+H]+ C42H53N6O4として計算；計算値: 705.41；実測値: 704.9.
【０７０１】
【化６００】
2018076368.tif 000631
【０７０２】
実施例 B-150〜実施例 B-183を、実施例 B-69について記述された方法に従って、(1S,1'S)-1,1'-(5,5'-([1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(1H-イミダゾール-5,2-ジイル))ビス(2,2-ジメチルプロパン-1-アミン)四塩酸塩および適切な酸から出発する同様の手法にて製造した。
【０７０３】
【表２７】
2018076368.tif 000632
【表２８】
2018076368.tif 000633
【表２９】
2018076368.tif 000634
【表３０】
2018076368.tif 000635
【表３１】
2018076368.tif 000636
【表３２】
2018076368.tif 000637
*実施例 B-150a. 1H NMR(CD3OD, δ=3.34 ppm, 400 MHz)：δ 7.75 - 7.66(m, 8 H), 7.40(br. s., 2 H), 4.96(s, 2 H), 3.65(q, J=7.1 Hz, 4 H), 3.55(ddd, J=2.1, 4.2, 6.4 Hz, 2 H), 1.96 - 1.88(m, 2 H), 1.23(t, J=7.0 Hz, 6 H), 1.19 - 1.09(m, 4 H), 1.05(s, 18 H).
*実施例 B-158. 1H NMR(CD3OD, δ=3.34 ppm, 400 MHz)：δ 7.82 - 7.71(m, 8 H), 7.40(br. s., 2 H), 5.01(s, 2 H), 1.77 - 1.72(m, 2 H), 1.54 - 1.36(m, 10 H), 1.08 - 1.07(m, 2 H), 1.03(s, 18 H), 0.81(t, J=7.2 Hz, 6 H).
*実施例 B-162. 1H NMR(CD3OD, δ=3.34 ppm, 400 MHz)：δ 7.77 - 7.69(m, 8H), 7.38(br. s., 2H), 5.05(s, 1H),4.95(s, 1H) 1.78 - 1.60(m, 3H), 1.41(s, 3H), 1.34(s, 3H), 1.05(s, 18H), 0.99 - 0.70(m, 3H), 0.49 - 0.41(m, 3H), 0,14 - 0.10(m, 2H), 0.15 - 0.05(m, 3H).
*実施例 B-171. 1H NMR(CD3OD, δ=3.34 ppm, 400 MHz)：δ 7.89 - 7.66(m, 8 H), 7.39(d, J=4.0 Hz, 2 H), 5.12 - 4.94(m, 2 H), 4.01(br. s., 2 H), 3.84(dd, J=6.5, 9.0 Hz, 2 H), 3.79 - 3.72(m, 2 H), 1.94 - 1.71(m, 6 H), 1.54 - 1.46(m, 2 H), 1.31(s, 6 H), 1.14(s, 6 H), 1.04(s, 18 H).
【０７０４】
実施例 B-186
【化６０１】
2018076368.tif 000638
実施例 B-186 工程a
【化６０２】
2018076368.tif 000639
MeOH(60 mL)および水(12 mL)中のジメチル ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジカルボキシレート(6.35 g, 28.1 mmol)の攪拌した溶液に、水酸化バリウム八水和物(4.43 g, 14.03 mmol)を加えて、反応混合液を、室温で12時間攪拌した。該反応混合液を、水(150 mL)で希釈して、ヘキサン(2 x 100 mL)で抽出した。該水層を、1.5N HClで酸性化してEtOAc(2 x 200 mL)で抽出した。有機層を、Na2SO4上で乾燥させて、減圧濃縮した。残留物を、トルエン(100 mL)と共に攪拌して、濾過した。濾液を、減圧濃縮して、4-(メトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸(3.5 g, 16.49 mmol, 58.8% 収率)を白色の固形物として得た。
【０７０５】
実施例 B-186 工程b
【化６０３】
2018076368.tif 000640
DCM(60 mL)中の4-(メトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸(3.5 g, 16.49 mmol)化合物および赤色酸化水銀(6.07 g, 28.0 mmol)の還流懸濁液に、臭素(1.274 mL, 24.74 mmol)/DCM(25 mL)の溶液を滴加して、還流をさらに3.5時間続けた。該反応混合液を、celiteに通して濾過して、濾液を水(2 x 100 mL)で洗った。該有機層を、Na2SO4上で乾燥させて、減圧濃縮した。該粗生成物を、Combiflash Isco(Redisep, 40g シリカ, 6 % EtOAc/石油エーテル)により精製して、メチル 4-ブロモビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボキシレート(2.9 g, 11.73 mmol, 71.2% 収率)をオフホワイトの固形物として得た。1H NMR(DMSO-d6, δ=2.50 ppm, 400 MHz)：δ 3.56(s, 3 H), 2.24 - 2.16(m, 6 H), 1.92 - 1.85(m, 6 H).
【０７０６】
実施例 B-186 工程c
【化６０４】
2018076368.tif 000641
ベンゼン(180 mL)中の塩化アルミニウム(7.04 g, 52.8 mmol)の攪拌懸濁液に、−12℃でメチル 4-ブロモビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボキシレート(2.9 g, 11.73 mmol)/ ベンゼン(60 mL)の溶液を滴加した。該反応混合液を、徐々に室温まで昇温させて、12時間攪拌して、還流にて4時間攪拌した。該反応混合液を、減圧濃縮した。該残留物を、DCM(50 mL)に移しとり、氷に注ぎ入れた。この層を分離して、水層をDCM(2 X 100 mL)で抽出した。有機層を合わせて、10% 飽和NaHCO３溶液(100 mL)で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、減圧濃縮した。該粗生成物を、Combiflash Isco(Redisep, 40g シリカ, 3〜5% EtOAc/石油エーテル)により精製して、メチル 4-フェニルビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボキシレート(1.4 g, 5.73 mmol, 48.8% 収率)をオフホワイトの固形物として得た。
1H NMR(DMSO-d6, δ=2.50 ppm, 400 MHz)：δ7.35 - 7.20(m, 4 H), 7.19 - 7.12(m, 1 H), 3.59(s, 3 H), 1.81(dd, J=0.2, 2.7 Hz, 12 H).
【０７０７】
実施例 B-186 工程d
【化６０５】
2018076368.tif 000642
CHCl3(30 mL)中のメチル 4-フェニルビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボキシレート(2.3 g, 9.41 mmol)およびトリフルオロ酢酸銀(2.391 g, 10.83 mmol)の攪拌溶液に、臭素(0.509 mL, 9.88 mmol)/CHCl3(10 mL)の溶液を滴加して、該反応混合液を室温で2時間攪拌した。該反応混合液を、celiteを通して濾過し、このベッドをCHCl3(2 x 25 mL)で洗った。濾液を合わせて、減圧濃縮した。粗製残留物を、Combiflash Isco(Redisep, 40g シリカ, 5〜6% EtOAc/石油エーテル)により精製して、メチル 4-(4-ブロモフェニル)ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボキシレート(2.6 g, 8.04 mmol, 85% 収率)をオフホワイトの固形物として得た。LC/MS(条件B-12)：Rt=2.937 分, LC/MS：[M+H]+C16H20BrO2として計算：計算値323.06；実測値 325.0(M+2, 81Br). 1H NMR(DMSO-d6, δ=2.50 ppm, 300 MHz)：δ 7.50 - 7.43(m, 2 H), 7.32 - 7.25(m, 2 H), 3.60(s, 3 H), 1.81(dd, J=0.2, 2.7 Hz, 12 H).
【０７０８】
実施例 B-186 工程e
【化６０６】
2018076368.tif 000643
THF(10 mL)中のメチル 4-(4 ブロモフェニル)ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボキシレート(1.3 g, 4.02 mmol)およびクロロヨードメタン(1.168 mL, 16.09 mmol)の溶液に、LDA(8.04 mL, 16.09 mmol)を-78℃で加えて、該反応混合液を、同じ温度で2時間攪拌した。酢酸(5 mL)/THF(15 mL)の溶液を、反応混合液に滴加して、-78℃で10分間攪拌して、次いで室温で30分攪拌した。該反応混合液を、減圧濃縮した。該残留物を、EtOAc(75 mL)に移しとり、10 % NaHCO３溶液(2 x 100 mL)および10% Na2S2O3溶液(100 ml)で洗った。該有機層を、Na2SO4上で乾燥させて、減圧濃縮した。該粗生成物を、Combiflash Isco(Redisep, 40g シリカ, 45〜65% クロロホルム/石油エーテル)により精製して、1-(4-(4-ブロモフェニル)ビシクロ[2.2.2]オクタン-1−イル)-2-クロロエタノン(550 mg, 1.610 mmol, 40.0% 収率)を、オフホワイトの固形物として得た。1H NMR(DMSO-d6) δ=2.50 ppm, 400 MHz)：δ 7.46(d, J=8.5 Hz, 2 H), 7.29(d, J=8.7 Hz, 2 H), 4.77(s, 1 H), 4.28(s, 1 H), 1.81(dd, J=0.2, 2.7 Hz, 12 H).
【０７０９】
実施例 B-186 工程f
【化６０７】
2018076368.tif 000644
THF(10 mL)中の1-(4-(4-ブロモフェニル)ビシクロ[2.2.2]オクタン-1−イル)-2-クロロエタノン(1 g, 2.93 mmol)の溶液に、ジホルミルイミドナトリウム塩(0.668 g, 7.02 mmol)およびKI(0.146 g, 0.878 mmol)を加えた。該反応混合液を、室温で20時間攪拌した。該反応混合液を濾過して、固形物をDCM(50 mL)で洗った。該濾液を、減圧濃縮して、得られる残留物を、MeOH(40 mL)に溶解して、水(20 mL)および濃HCl(2.5 mL)を加えて、この均一な混合液を、60℃で23時間加熱した。該反応混合液を、減圧下にて濃縮乾固させて、2-アミノ-1-(4-(4-ブロモフェニル)ビシクロ[2.2.2]オクタン-1−イル)エタノン塩酸塩(1.05 g, 2.93 mmol, 100% 収率)を褐色の固形物として得た。LC/MS(条件-OA LC MS)：Rt=0.95 分, LC/MS： [M+H]+ C16H21BrNOとして計算：計算値322.08；実測値 324.0(M+2, 81Br). 1H NMR(DMSO-d6,(D2O) δ=2.50 ppm, 400 MHz)：δ 7.46 - 7.43(m, 2 H), 7.29 - 7.26(m, 2 H), 4.00(s, 2 H), 1.78 - 1.73(d, J=20 Hz,12 H).
【０７１０】
実施例 B-186 工程g
【化６０８】
2018076368.tif 000645
2-アミノ-1-(4-(4-ブロモフェニル)ビシクロ[2.2.2]オクタン-1−イル)エタノン塩酸塩(1.05 g, 2.93 mmol)および(S)-2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-3,3-ジメチルブタン酸(0.880 g, 3.81 mmol)/DMF(15 mL)の溶液に、0℃で、DIPEA(1.278 mL, 7.32 mmol)続いてHATU(1.336 g, 3.51 mmol)を加えて、該反応混合液を、室温で2時間攪拌した。該反応混合液を、水(100 mL)で希釈して、EtOAc(2x50 mL)で抽出した。有機層を、10% NaHCO３溶液(50 mL)、ブライン(50 mL)で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、減圧濃縮した。該粗生成物を、Combiflash Isco(Redisep, 40g シリカ, 3% MeOH/CHCl3)により精製して、(S)-tert−ブチル(1-((2-(4-(4-ブロモフェニル)ビシクロ[2.2.2]オクタン-1−イル)-2-オキソエチル)アミノ)-3,3-ジメチル-1-オキソブタン-2−イル)カルバメート(1.1 g, 2.054 mmol, 70.2% 収率)を白色の固形物として得た。LC/MS(条件)：Rt=1.27 分. LC/MS：[M+H]+ C27H40BrN2O4として計算：計算値535.22；実測値 537.4(M+2, 81Br). 1H NMR(DMSO-d6, δ=2.50 ppm, 400 MHz)：δ 7.97(br s, 1 H), 7.47(dd, J=2.0, 6.8 Hz, 2 H), 7.30(dd, J=2.0, 6.8 Hz, 2 H), 6.41(d, J=9.2 Hz, 1 H), 4.20 - 4.08(m, 2 H), 3.91(d, J=9.6 Hz, 1 H), 1.83 - 1.76(m, 12 H), 1.39(s, 9 H), 0.92(s, 9 H).
【０７１１】
実施例 B-186 工程h
【化６０９】
2018076368.tif 000646
密閉管内において、キシレン(12 mL)中の(S)-tert−ブチル(1-((2-(4-(4-ブロモフェニル)ビシクロ[2.2.2]オクタン-1−イル)-2-オキソエチル)アミノ)-3,3-ジメチル-1-オキソブタン-2−イル)カルバメート(1.1 g, 2.054 mmol)の溶液に、NH4Ac(4.534 g, 58.8 mmol)を加えて、反応混合液に10分間N2を通してパージした。管を密封して、反応混合液を、140℃で終夜加熱した。該反応混合液を、減圧下にて蒸発乾固させて、EtOAc(100 mL)で希釈して、10% NaHCO３溶液を加えて、30分間攪拌した。層を分離して、水層をEtOAc(2x50 mL)で抽出した。該有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて減圧濃縮した。該粗生成物を、Combiflash Isco(Redisep, 40g シリカ, 20% EtOAc/クロロホルム)により精製して、(S)-tert−ブチル(1-(5-(4-(4-ブロモフェニル) ビシクロ[2.2.2]オクタン-1−イル)-1H-イミダゾール−2−イル)-2,2-ジメチルプロピル)カルバメート(250 mg, 0.484 mmol, 23.56% 収率)を白色の固形物として得た。LC/MS(条件)：Rt=1.27 分. LC/MS：[M+H]+ C27H39BrN3O2として計算：計算値 516.22；実測値 518.4(M+2, 81Br). 1H NMR(DMSO-d6, δ=2.50 ppm, 400 MHz)：δ 11.24(d, J=22.4 Hz, 1 H), 7.49 - 7.45(m, 2 H), 7.34 - 7.30(m, 2 H), 6.64(s, 1 H), 4.46 - 4.43(m, 1 H), 1.86 - 1.83(m, 12 H), 1.39(s, 9 H), 0.82(s, 9 H).
【０７１２】
実施例 B-186 工程i
【化６１０】
2018076368.tif 000647
1,4-ジオキサン(2 mL)中の(S)-tert−ブチル(1-(5-(4-(4-ブロモフェニル)ビシクロ[2.2.2]オクタン-1−イル)-1H-イミダゾール−2−イル)-2,2-ジメチルプロピル)カルバメート(225 mg, 0.436 mmol)およびビス(ピナコラト)ジボロン(221 mg, 0.871 mmol)の溶液に、酢酸カリウム(107 mg, 1.089 mmol)を加えた。前記溶液を、N2で5分間パージした。次いで、テトラキス(25.2 mg, 0.022 mmol)を、反応混合液に加えて、N2を更に5分間パージした。該反応混合液を、100℃で2時間マイクロ波下にて加熱した。該反応混合液を、シリンジフィルターを通して濾過し、減圧濃縮した。残留物を、水(20 mL)に溶解して、EtOAc(2x 20 mL)で抽出した。有機層を、ブライン(20 mL)で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、減圧濃縮した。粗生成物を、Combiflash Isco(Redisep, 8 g Alumina Neutral, 10〜12% EtOAc/石油エーテル)により精製して、(S)-tert−ブチル(2,2-ジメチル-1-(5-(4-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2−イル)フェニル)ビシクロ[2.2.2]オクタン-1−イル)-1H-イミダゾール−2−イル)プロピル)カルバメート(150 mg, 0.266 mmol, 61.1% 収率)を白色の固形物として得た。LC/MS(条件)：Rt=1.31 分. LC/MS： [M+H]+ C33H51BN3O4として計算：計算値 564.40；実測値 564.5.
【０７１３】
実施例 B-186 工程j
【化６１１】
2018076368.tif 000648
1,4-ジオキサン(1 mL)中の(S)-tert−ブチル(2,2-ジメチル-1-(5-(4-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2−イル)フェニル)ビシクロ[2.2.2]オクタン-1−イル)-1H-イミダゾール−2−イル)プロピル)カルバメート(150 mg, 0.266 mmol)および(S)-tert−ブチル(1-(5-ヨード-1-((2-(トリメチルシリル)エトキシ)メチル)-1H-イミダゾール−2−イル)-2,2-ジメチルプロピル)カルバメート(136 mg, 0.266 mmol)の溶液に、K2CO3(110 mg, 0.798 mmol)および水(0.1 mL)を加えた。この溶液を攪拌して、10分間N2でパージした。次いで、テトラキス(15.38 mg, 0.013 mmol)を加えて、N2を更に5分間パージした。該反応混合液を、マイクロ波下にて80℃で2.5時間加熱した。該反応混合液を、celiteに通して濾過して、濾液を減圧濃縮した。該残留物を、EtOAc(25 mL)に溶解して、水(25 mL)、ブライン(15 mL)で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、減圧濃縮した。粗生成物を、分取HPLC(H2O/NH4OAc/ACN)により精製して、実施例 B-186 工程j(22 mg, 0.025 mmol, 9.28% 収率)を白色の固形物として得た。LC/MS(条件)：Rt=3.03 分.). LC/MS：[M+H]+ C46H75N6O5Siとして計算：計算値 819.56；実測値 820.6. 1H NMR(CD3OD, δ=3.34 ppm, 400 MHz)：δ 7.49(d, J=8.0 Hz, 2 H), 7.43(d, J=8.0 Hz , 2 H), 7.00(s, 1 H), 6.66(s, 1 H), 5.51(d, J=10.8 Hz, 1 H), 5.31(d, J=10.8 Hz, 1 H), 3.43(t, J=8.0 Hz, 2 H), 2.00 - 1.94(m, 12 H), 1.46(s, 18 H), 1.04(s, 9 H), 0.92(s, 9 H), 0.87 - 0.81(m, 2 H), -0.03(s, 9 H).
【０７１４】
実施例 B-186 工程k
【化６１２】
2018076368.tif 000649
MeOH(0.5 mL)中の実施例 B-186 工程j(12 mg, 0.015 mmol)の溶液に、0℃でHCl/MeOH(4M)(1 mL, 0.015 mmol)を加えて、室温で20時間攪拌した。該反応混合液を、減圧濃縮して、残留物を、DCM(3 X 5 mL)と共に共蒸発させて、(S)-1-(5-(4-(4-(2-((S)-1-アミノ-2,2-ジメチルプロピル)-1H-イミダゾール−5−イル)ビシクロ[2.2.2]オクタン-1−イル)フェニル)-1H-イミダゾール−2−イル)-2,2-ジメチルプロパン-1-アミン四塩酸塩(9.30 mg, 0.015 mmol, 100% 収率)を褐色の固形物として得た。LC/MS(条件)：Rt=1.51 分. LC/MS： [M+H]+ C30H45N6として計算：計算値 489.37；実測値 489.8. 1H NMR(CD3OD, δ=3.34 ppm, 400 MHz)：δ 8.02(br s, 1 H), 7.82(br. s., 2 H), 7.57(m, 3 H), 4.74 - 4.65(m, 2 H), 2.15 - 2.03(m, 12 H), 1.36 - 1.06(m, 18 H).
【０７１５】
DMF(2 mL)中の(S)-1-(5-(4-(4-(2-((S)-1-アミノ-2,2-ジメチルプロピル)-1H-イミダゾール−5−イル)ビシクロ[2.2.2]オクタン-1−イル)フェニル)-1H-イミダゾール−2−イル)-2,2-ジメチル プロパン-1-アミン四塩酸塩(17 mg, 0.027 mmol)および(R)-5,5-ジフルオロ-2-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-カルボン酸(10.14 mg, 0.056 mmol)の溶液に、0℃で、DIPEA(0.019 mL, 0.107 mmol)、続いてHATU(20.88 mg, 0.055 mmol)を加えて、反応混合液を、室温で2時間攪拌した。該反応混合液を、EtOAc(40 mL)で希釈して、飽和NH4Cl溶液(20 mL)、10% NaHCO３溶液(20 mL)、水(20 mL)およびブライン(20 mL)で洗った。該有機層を、Na2SO4上で乾燥させて、減圧濃縮した。該粗生成物を、分取HPLCにより精製して、(R)-N-((S)-1-(5-(4-(4-(2-((S)-1-((R)-5,5-ジフルオロ-2-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-カルボキサミド)-2,2-ジメチル プロピル)-1H-イミダゾール−5−イル)ビシクロ[2.2.2]オクタン-1−イル)フェニル)-1H-イミダゾール−2−イル)-2,2-ジメチルプロピル)-5,5-ジフルオロ-2-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-カルボキサミド(9.7 mg, 0.012 mmol, 43.4% 収率)を白色の固形物として得た。LC/MS(条件)：Rt=2.16 分.). LC/MS： [M+H]+ C44H61F4N6O4として計算：計算値 813.47；実測値 813.4. 1H NMR(CD3OD, δ=3.34 ppm, 400 MHz)：δ 7.62(d, J=8.0 Hz, 2 H), 7.41(d, J=8.0 Hz, 2 H), 7.30(s, 1 H), 6.68(s, 1 H), 5.07(s, 1 H), 5.00(s, 1 H), 3.92 - 3.78(m, 2 H), 3.73 - 3.53(m, 2 H), 2.31 - 2.20(m, 2 H), 2.18 - 1.81(m, 6 H), 1.52(d, J=5.6 Hz, 6 H), 1.01(s, 12 H), 1.05(s, 9 H), 0.95(s, 9 H
【０７１６】
実施例 B-187
【化６１３】
2018076368.tif 000650
実施例 B-187 工程a
【化６１４】
2018076368.tif 000651
(1S,2S)-1,2−ビス（4-ブロモフェニル)シクロプロパン(100 mg, 0.284 mmol)の溶液に、1,4-ジオキサン(2 mL)、Pd(PPh3)2Cl2(19.94 mg, 0.028 mmol)および1-エトキシビニルトリ-Ｎ−ブチル錫(0.290 mL, 0.852 mmol)を加えた。該溶液を攪拌して、N2で10分間パージした。管を密封して、80℃で15時間加熱した。該反応混合液を、1.5N HCl(2 mL)を用いて酸性化して、室温で更に5時間攪拌した。次いで、反応混合液を、EtOAc(10 mL)で希釈して、水(10 mL)、ブライン(10 mL)で洗った。該有機層を、Na2SO4上で乾燥させて、減圧濃縮した。粗生成物を、Combiflash Isco(Redisep, 4 g シリカ, 18 % EtOAc/石油エーテル)により精製して、実施例B-187 工程a(35 mg, 0.126 mmol, 44.3% 収率)を白色の固形物として得た。LC/MS(条件)：Rt=0.97 分. 1H NMR(CDCl3, δ=7.26 ppm, 400 MHz)：δ 7.90(d, J=8.0 Hz, 4 H), 7.21(d, J=8.0 Hz, 4 H), 2.59(s, 6 H), 2.28(t, J=7.2 Hz, 2 H), 1.63(d, J=7.2 Hz, 2 H). LC/MS：[M+H]+ C19H19O2として計算：計算値 279.1；実測値 279.1.
【０７１７】
実施例 B-187 工程b
【化６１５】
2018076368.tif 000652
実施例B-187工程a(0.4 g, 1.437 mmol)/THF(8 mL)の溶液に、0℃でフェニル-トリメチルアンモニウム-トリブロミド(1.03 g, 2.73 mmol)を加えて、反応混合液を、室温で終夜攪拌した。該反応混合液を、減圧濃縮した。該残留物を、DCM(50 mL)に溶解して、水(50 mL)で洗った。該有機層を、Na2SO4上で乾燥させて、減圧濃縮して、実施例 B-187 工程b(625 mg, 1.433 mmol)を褐色の固形物として得た。粗製生物を、更なる精製をせずに次工程に使用した。
【０７１８】
実施例B-187 工程c
【化６１６】
2018076368.tif 000653
アセトニトリル(10 mL)中の実施例 B-187 工程b および(S)-2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-3,3-ジメチルブタン酸(994 mg, 4.30 mmol)の溶液に、0℃で、DIPEA(0.751 mL, 4.30 mmol)を加えて、反応混合液を、室温で5時間攪拌した。次いで、水(50 mL)を反応混合液に加えて、EtOAc(2x50 mL)で抽出した。有機層を、水(50 mL)、ブライン(50 mL)で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、減圧濃縮した。粗生成物を、Combiflash Isco(Redisep, 4 g シリカ, 22〜28% EtOAc/石油エーテル)により精製して、実施例B-187 工程c(620 mg, 0.606 mmol, 42.3% 収率)を褐色の固形物として得た。LC/MS(条件)：Rt=0.97 分. LC/MSとして計算：計算値 [M-H]- C41H55N2O10：735.4；実測値 735.7.
【０７１９】
実施例 B-187 工程d
【化６１７】
2018076368.tif 000654
実施例 B-187 工程c(620 mg, 0.841 mmol)/キシレン(10 mL)の溶液に、NH4OAc(1297 mg, 16.83 mmol)を加えて、この溶液を10分間N2でパージした。管を密封して、130℃で15時間加熱した。該反応混合液を、減圧濃縮した。該残留物を、EtOAc(100 mL)に溶解して、10% NaHCO３溶液で30分間攪拌した。該有機層を分けて、ブライン(50 mL)で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、減圧濃縮した。粗生成物を、Combiflash Isco(Redisep, 12 g シリカ, 2.2% MeOH/クロロホルム)により精製して、実施例 B-187 工程d(170 mg, 0.220 mmol, 26.1% 収率)を褐色の固形物として得た。LC/MS(条件)：Rt=2.41 分. LC/MS：[M+H]+ C41H57N6O4として計算：計算値 697.44；実測値 697.4. 1H NMR(CD3OD, δ=3.34 ppm, 400 MHz)：δ 7.61(d, J=6.8 Hz, 4 H), 7.28(s, 2 H), 7.22 - 7.20(m, 4 H), 4.63(s, 2 H), 2.21(t, J=7.2 Hz, 2 H), 1.45(s, 20 H), 1.00(d, J=9.6Hz, 18 H).
【０７２０】
実施例 B-187 工程e
【化６１８】
2018076368.tif 000655
実施例B-187 工程d(170 mg, 0.244 mmol)/MeOH(1 mL)の溶液に、0℃で、HCl/MeOH(4 N)(5 mL, 0.244 mmol)を加えて、該反応混合液を、室温で12時間攪拌した。該反応混合液を、減圧濃縮して、残留物を、DCM(3 x 5 mL)と共に共蒸留して、実施例B-187 工程e(165 mg, 0.223 mmol, 92% 収率)を褐色の固形物として得た。LC/MS(条件)：Rt=1.90 分. LC/MS：[M+H]+ C31H41N6として計算：計算値 497.34；実測値 497.0. 1H NMR(CD3OD, δ=3.34 ppm, 300 MHz)：δ 7.86(s, 2 H), 7.68(d, J=7.5 Hz, 4 H), 7.25(d, J=8.4 Hz, 4 H), 4.57(s, 2 H), 2.23(t, J=5.7 Hz, 2 H), 1.51(t, J=7.2 Hz, 2 H), 1.09(s, 18 H).
【０７２１】
DMF(2 mL)中の実施例 B-187 工程e(55 mg, 0.086 mmol)および(R)-5,5-ジフルオロ-2-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-カルボン酸(38.6 mg, 0.214 mmol)の溶液に、0℃で、DIPEA(0.060 mL, 0.342 mmol)、次いでHATU(66.7 mg, 0.175 mmol)を加えて、反応混合液を、室温で2時間攪拌した。該反応混合液を、EtOAc(40 mL)で希釈して、飽和NH4Cl溶液(20 mL)、10% NaHCO３溶液(20 mL)、水(20 mL)およびブライン(20 mL)で洗った。有機層を、Na2SO4上で乾燥させて、減圧濃縮した。該粗生成物を、分取HPLCにより精製して、実施例B-187(16 mg, 0.019 mmol, 22.47% 収率)を白色の固形物として得た。LC/MS(条件)：Rt=2.37 分. LC/MS：[M+H]+ C45H57F4N6O4として計算：計算値 821.44；実測値 821.4. 1H NMR(CD3OD, δ=3.34 ppm, 400 MHz)：δ 7.62(d, J=8.0 Hz, 4 H), 7.31(s, 2 H), 7.22(d, J=8.0 Hz, 4 H), 5.06(s, 2 H), 3.93 - 3.81(m, 2 H), 3.73 - 3.61(m, 2 H), 2.29 - 2.18(m, 4 H), 2.00 - 1.94(m, 2 H), 1.88 - 1.76(m, 4 H), 1.54 - 1.51(m, 8 H), 1.02(s, 18 H).
【０７２２】
以下の実施例を、実施例B-187の製造のために記述された方法に従って製造した。
【化６１９】
2018076368.tif 000656
【０７２３】
実施例 B-190
【化６２０】
2018076368.tif 000657
実施例 B-189を、実施例 B-187の製造のために記述された方法に従って、(1R,2R)-1,2−ビス（4-ブロモフェニル)シクロプロパンから製造した。LC(条件B-39およびB-3)：＞96% 均一性指数. LC/MS(条件B-26：RT=2.26分) LC/MS：[M+H] C45H57F4N6O2として計算：計算値 789.54；実測値 789.4.
【０７２４】
実施例 B-191
【化６２１】
2018076368.tif 000658
実施例 B-191 工程a
【化６２２】
2018076368.tif 000659
DCM(50 mL)中の(S)-1-((ベンジルオキシ)カルボニル)ピロリジン-2-カルボン酸(3 g, 12.04 mmol)の溶液に、2-アミノ-1-(4-ブロモフェニル)エタノン塩酸塩(3.02 g, 12.04 mmol)、DIPEA(4.20 mL, 24.07 mmol)、次いでHATU(4.58 g, 12.04 mmol)を加えた。該反応混合液を、室温で3時間攪拌した。該反応混合液を、水で希釈して、DCMで抽出した。該有機層を、ブラインで洗い、Na2SO4上で乾燥させて、減圧濃縮した。該粗生成物を、Combiflash ISCO(80g Redi-sep columnおよび溶離液としてCHCl3/MeOH)により精製して、濃縮して、(S)-ベンジル 2-((2-(4-ブロモフェニル)-2-オキソエチル)カルバモイル)ピロリジン-1-カルボキシレート(4.5 g, 9.70 mmol, 81% 収率)を得た。1H NMR(DMSO-d6, δ=2.50 ppm, 400 MHz)：δ 8.38 - 8.24(m, 1 H), 7.97 - 7.87(m, 2 H), 7.80 - 7.70(m, 2 H), 7.42 - 7.21(m, 5 H), 5.14 - 4.98(m, 2 H), 4.62 - 4.46(m, 2 H), 4.37 - 4.22(m, 1 H), 3.54 - 3.36(m, 2 H), 2.26 - 2.06(m, 1 H), 1.97 - 1.76(m, 3 H).
【０７２５】
実施例 B-191 工程b
【化６２３】
2018076368.tif 000660
キシレン(80 mL)中の(S)-ベンジル 2-((2-(4-ブロモフェニル)-2-オキソエチル)カルバモイル)ピロリジン-1-カルボキシレート(4.5 g, 10.11 mmol)の溶液に、酢酸アンモニウム(10.13 g, 131 mmol)を加えて、反応混合液を、18時間130℃に加熱した。反応の完了を、TLCによりモニターした。キシレンを、減圧除去して、反応混合液を、10% NaHCO３溶液で希釈して、DCMで抽出した。有機層を、ブラインで希釈して、Na2SO4上で乾燥させて、減圧濃縮した。該粗生成物を、prep.HPLCにより精製して、(S)-ベンジル 2-(5-(4-ブロモフェニル)-1H-イミダゾール−2−イル)ピロリジン-1-カルボキシレート(3.3 g, 7.71 mmol, 76% 収率)を得た。LC/MS(条件B-45)：Rt=7.417 分. LC/MS： [M+H]+ C21H21BrN3O2として計算：計算値 426.08；実測値 428.0(M+2, 81Br). 1H NMR(DMSO-d6, δ=2.50 ppm, 400 MHz)：δ 12.12 - 11.90(m, 1 H), 7.71(t, J=8.3 Hz, 2 H), 7.63 - 7.45(m, 3 H), 7.43 - 6.94(m, 5 H), 5.16 - 4.86(m, 3 H), 3.62(br. s., 1 H), 3.46(br. s., 1 H), 2.38 - 2.13(m, 1 H), 2.09 - 1.83(m, 3 H).
【０７２６】
実施例 B-191 工程c
【化６２４】
2018076368.tif 000661
ジオキサン(50 mL)およびDMF(5mL)中の(S)-ベンジル 2-(5-(4-ブロモフェニル)-1H-イミダゾール−2−イル)ピロリジン-1-カルボキシレート(3.3 g, 7.74 mmol)の溶液に、ビス(ピナコラト)ジボロン(4.91 g, 19.35 mmol)、酢酸カリウム(2.28 g, 23.22 mmol)を加えて、該反応混合液を、アルゴンで15分間パージした。次いで、PdCl2(dppf)(0.283 g, 0.387 mmol)を上記反応混合液に加えて、マイクロ波下において110℃で1時間加熱した。該反応混合液を、水で希釈して、EtOAcで抽出した。該有機層を、ブラインで洗い、Na2SO4上で乾燥させて、減圧濃縮した。該粗物質を、Combiflash ISCO(80 g Redisep column, ヘキサン/酢酸エチルを溶離液として)により精製して、濃縮して、(S)-ベンジル 2-(5-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2−イル)フェニル)-1H-イミダゾール−2−イル)ピロリジン-1-カルボキシレート(3.45 g, 6.56 mmol, 85% 収率)を得た。LC/MS(条件B-16)：Rt=1.08 分. LC/MS：[M+H]+ C27H33BN3O4として計算：計算値 474.26 ；実測値 474.4. 1H NMR(CD3OD, δ=3.34 ppm, 400 MHz)：δ 7.81 - 7.64(m, 4 H), 7.47 - 7.31(m, 3 H), 7.19 - 7.06(m, 2 H), 6.99(d, J=7.0 Hz, 1 H), 5.20 - 4.98(m, 3 H), 3.82 - 3.70(m, 1 H), 3.59(td, J=7.1, 10.4 Hz, 1 H), 2.41(br. s., 1 H),  2.19 - 1.91(m, 3 H), 1.38(s, 12 H).
【０７２７】
実施例 B-191 工程d
【化６２５】
2018076368.tif 000662
ジオキサン(40 mL)および水(10 mL)中の(S)-ベンジル 2-(5-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2−イル)フェニル)-1H-イミダゾール−2−イル)ピロリジン-1-カルボキシレート(3.45 g, 7.29 mmol)の溶液に、(S)-tert−ブチル(1-(5-(4-ブロモフェニル)-1H-イミダゾール−2−イル)-2,2-ジメチルプロピル) カルバメート(2.98 g, 7.29 mmol)およびCs2CO3(7.12 g, 21.86 mmol)を加えた。該反応混合液を、アルゴンで15分間パージした。その後、PdCl2(dppf)-CH２Cl２(0.298 g, 0.364 mmol)を、上記反応混合液に加えて、再度アルゴンで5分間パージした。該反応混合液を、90℃に終夜加熱した。揮発性成分を、減圧下でエバポレートして、得られる残留物を、EtOAc(100 mL)に溶解して、水、ブラインで洗い、Na2SO4上で乾燥させて、減圧濃縮した。粗生成物を、prep.HPLCにより精製して、(S)-ベンジル 2-(5-(4'-(2-((S)-1-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-2,2-ジメチルプロピル)-1H-イミダゾール−5−イル)-[1,1'-ビフェニル]-4−イル)-1H-イミダゾール−2−イル)ピロリジン-1-カルボキシレート(1.38 g, 2.022 mmol, 27.8% 収率)を得た。LC/MS(条件B-12)：Rt=2.316 分. LC/MS：[M+H]+ C40H47N6O4として計算：計算値 675.37；実測値 675.0. 1H NMR(CD3OD, δ=3.34 ppm, 400 MHz)：δ 7.82 - 7.62(m, 8 H), 7.44 - 7.29(m, 4 H), 7.19 - 6.97(m, 3 H), 5.20 - 5.02(m, 2 H), 4.93(br. s., 1 H), 4.66(s, 1 H), 3.78(ddd, J=5.3, 7.5, 10.3 Hz, 1 H), 3.60(td, J=7.1, 10.4 Hz, 1 H), 2.40(d, J=8.0 Hz, 1 H), 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