(57)【要約】【課題】安定した物性を有する９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル）フルオレン由来の骨格を有する樹脂が製造可能な樹脂原料用組成物を提供すること。【解決手段】９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル）フルオレンを含む樹脂原料用組成物であって、下記式（１）で表されるジオール化合物の含量が０．３〜５．０重量％、９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル）フルオレンの含量が９９．７〜９０．０重量％である組成物を用いることにより前記課題が解決可能であることを見出した。【化１】2018076238.tif 000010【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル）フルオレンを含む樹脂原料用組成物であって、下記式（１）で表されるジオール化合物の含量が０．３〜５．０重量％、９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル）フルオレンの含量が９９．７〜９０．０重量％である樹脂原料用組成物。
【化１】
2018076238.tif 000008
【請求項２】
更に下記式（２）で表されるアルコール化合物の含量が１．０重量％以下である、請求項１記載の樹脂原料用組成物。
【化２】
2018076238.tif 000009
【請求項３】
９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）フルオレンと、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）フルオレン１モルに対し２〜１０倍モルのエチレンカーボネートとを反応させる、請求項１又は２記載の樹脂原料用組成物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、強度、耐熱性に優れた樹脂を製造するために用いられる樹脂原料用組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
９，９−ビス（ヒドロキシエトキシフェニル）フルオレン類などのフルオレン骨格を有
する樹脂は、高屈折率、高耐熱性などの優れた特性を有していることが知られている。このようなフルオレン骨格を有する樹脂の中でも、９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル）フルオレン由来の骨格を有する樹脂は、耐熱性に優れ、高い屈折率を示す高機能材料として知られている（例えば特許文献１、２）。
【０００３】
しかしながら、９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル）フルオレンを原料として樹脂を製造すると、同一の製法にて該樹脂を製造しているにも拘わらず、得られる樹脂の強度や耐熱性が大きく変動する場合があることから、安定した物性を有する樹脂が製造可能となる樹脂原料用組成物の提供が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】平０７−１４９８８１号公報
【特許文献２】特開２０１１−７４２２２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、安定した物性を有する９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル）フルオレン由来の骨格を有する樹脂が製造可能な樹脂原料用組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らが前記の課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル）フルオレンに含まれる特定の化合物が、得られる樹脂の強度、耐熱性といった物性に影響を与えることを見出し、本発明を完成するに至った。具体的には以下の発明を含む。
【０００７】
［１］
９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル）フルオレンを含む樹脂原料用組成物であって、下記式（１）で表されるジオール化合物の含量が０．３〜５．０重量％、９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル）フルオレンの含量が９９．７〜９０．０重量％である樹脂原料用組成物。
【０００８】
【化１】
2018076238.tif 000002
【０００９】
［２］
更に、下記式（２）
【００１０】
【化２】
2018076238.tif 000003
で表されるアルコール化合物の含量が１．０重量％以下である、［１］記載の樹脂原料用組成物。
【００１１】
［３］
９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）フルオレンと、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）フルオレン１モルに対し２〜１０倍モルのエチレンカーボネートとを反応させる、［１］又は［２］記載の樹脂原料用組成物の製造方法。
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、強度、耐熱性に優れた、９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル）フルオレン由来の骨格を有する樹脂を安定的に提供するための樹脂原料用組成物を提供することが可能となる。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
本発明の樹脂原料用組成物には、上記式（１）で表されるジオール化合物を０．３重量％〜５．０重量％、好ましくは０．３〜３．０重量％含んでいる必要がある。上記式（１）で表されるジオール化合物の含有量が０．３重量％未満である場合、得られる樹脂の強度が低下し、５．０重量％より多い場合、得られる樹脂の耐熱性（ガラス転移温度）が低下する。
【００１４】
本発明の樹脂原料用組成物には９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル）フルオレンが９０．０〜９９．７重量％含まれている必要があり、好ましくは９５．０〜９９．０重量％含まれている必要がある。９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル）フルオレンが９０．０重量％以上含まれていることにより、強度、耐熱性に優れた樹脂をより安定的に提供することが可能となる。
【００１５】
また、上記式（２）で表されるアルコール化合物の含量が、好ましくは１．０重量％以下、更に好ましくは０．５重量％以下、特に好ましくは０．１重量％以下であるものを用いることが好ましい。上記式（２）で表されるアルコール化合物の含量が１．０重量％より高い場合、得られる樹脂の強度、耐熱性（ガラス転移温度）共に低下する場合がある。
【００１６】
本発明の樹脂原料用組成物は、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、ウレタン樹脂、ポリイミド樹脂等、水酸基を反応させることによって得られる樹脂の原料として好適に用いられる。
【００１７】
本発明の樹脂原料用組成物は、後述する実施例にて記載の通り、例えば公知の方法で得られた９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル）フルオレンと別途合成した上記式（１）で表されるジオール化合物とを混合し、再晶析する等の方法によって得ることができるが、９，９’−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）フルオレンとエチレンカーボネートとを特定の割合で反応させることにより、より容易に本発明の樹脂原料用組成物を得ることができる。以下、該製法について詳述する。
【００１８】
本発明で用いるエチレンカーボネートは、９，９’−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）フルオレン１モルに対し通常２〜１０モル、好ましくは２〜４モル使用する。２モル以上使用することにより、上記式（１）で表されるジオール化合物の含量を０．３重量％以上とすることができ、使用量を１０モル以下とすることにより、上記式（１）で表されるジオール化合物の含量を５．０重量％以下とすることができる。
【００１９】
９，９’−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）フルオレンとエチレンカーボネートとを反応させる際、必要に応じ塩基性化合物存在下にて反応を行う。本反応で用いられる塩基性化合物としては、炭酸塩類、炭酸水素塩類、金属水酸化物類、有機塩基類等が例示され、より具体的には炭酸塩類として炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム等が、炭酸水素塩類として炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素セシウム等が、金属水酸化物類として水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等が、有機塩基類としてトリエチルアミン、ジメチルアミノピリジン、トリフェニルホスフィン、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムクロリド等が例示される。これら塩基性化合物の中でも取扱性の良さの点から炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、トリフェニルホスフィンが好適に使用される。これら塩基性化合物は１種、あるいは必要に応じ２種以上併用しても良い。これら塩基性化合物を使用する際の使用量は、９，９’−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）フルオレン１モルに対し通常０．０１〜１．０倍モル、好ましくは０．０３〜０．２倍モルである。  
【００２０】
９，９’−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）フルオレンとエチレンカーボネートとを反応させる際、必要に応じ不活性有機溶媒存在下で反応を行う。本反応で用いられる有機溶媒として例えば、芳香族炭化水素類、ハロゲン化芳香族炭化水素類、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化脂肪族炭化水素類、エーテル類、ケトン類、エステル類、脂肪族ニトリル類、アミド類、スルホキシド類等が例示される。より具体的には、芳香族炭化水素類としてトルエン、キシレン、メシチレン等が、ハロゲン化芳香族炭化水素としてクロロベンゼン、ジクロロベンゼン等が、脂肪族炭化水素としてペンタン、ヘキサン、ヘプタン等が、ハロゲン化脂肪族炭化水素類としてジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン等が、エーテル類としてジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、ジフェニルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールイソプロピルメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル等が、ケトン類としてメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルイソアミルケトン、２−ヘプタノン、２−オクタノン、ジイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、シクロノナノン、シクロデカノン、シクロドデカノン等が、エステル類として酢酸エチル、酢酸ブチル等が、脂肪族ニトリル類としてアセトニトリル等が、アミド類としてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等が、スルホキシド類としてジメチルスルホキシド等が例示される。これら有機溶媒は１種、あるいは必要に応じ２種以上混合して使用しても良い。これら有機溶媒を使用する場合の使用量は、９，９’−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）フルオレン１重量倍に対し通常、０．０５〜１０重量倍、好ましくは０．１〜５重量倍である。
【００２１】
９，９’−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）フルオレンとエチレンカーボネートとの反応は、通常３０〜１５０℃、好ましくは１１０〜１３５℃で実施される。
【００２２】
上記反応後、本発明の樹脂原料用組成物を含む反応液をそのまま濃縮して本発明の樹脂原料用組成物を取り出しても良いし、該反応液を水洗、吸着処理等の後処理に供した後、晶析・カラム精製等の定法にて本発明の樹脂原料用組成物を取り出しても良い。
【実施例】
【００２３】
以下に実施例等を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明は何ら限定されるものではない。なお、例中、各種測定は下記の方法で実施した。以下、実施例等において含量の％表示は特に断りのない限り、重量％を表す。
【００２４】
（１）含量
樹脂原料用組成物に含まれる９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル）フルオレン、上記式（１）で表されるジオール化合物及び上記式（２）で表されるアルコール化合物の含量は、以下条件に基づく高速液体クロマトグラフィーにより定量を行った（内部標準法）。
装置  ：島津製作所製  ＬＣ−２０１０Ａ、        
カラム：ＳＵＭＩＰＡＸ  ＯＤＳ  Ａ−２１１（５μｍ、４．６ｍｍφ×２５０ｍｍ）、
移動相：純水／アセトニトリル（アセトニトリル３０％→１００％）、
流量  ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ、カラム温度：４０℃、検出波長：ＵＶ  ２５４ｎｍ。
【００２５】
（２）残存溶媒量（包接溶媒量）の分析
樹脂原料用組成物に含まれる芳香族炭化水素類の含量については下記条件に基づくガスクロマトグラフィーにより定量を行った（内部標準法）。
装置  ：島津製作所製  ＧＣ−２０１４、        
カラム：ＤＢ−１（０．２５μｍ、０．２５ｍｍＩＤ×３０ｍ）、
昇温：４０℃（５分保持）→２０℃／ｍｉｎ→２５０℃（１０分保持）、
Ｉｎｊ温度：２５０℃、Ｄｅｔ温度：３００℃、スプリット比 １：１０、
キャリアー：窒素５４．４ｋＰａ（一定）、
【００２６】
（３）重量平均分子量
装置：東ソー（株）製 ＨＬＣ−８３２０
カラム：ガードカラム（ＨＺ−Ｌ）、ＴＳＫ  ｇｅｌ  Ｓｕｐｅｒ（ＨＺ４０００）、ＴＳＫ  ｇｅｌ  Ｓｕｐｅｒ（ＨＺ２５００）、ＴＳＫ  ｇｅｌ  Ｓｕｐｅｒ（ＨＺ１０００）を連結したもの
移動相：テトラヒドロフラン、流量：０．３５ｍｌ／ｍｉｎ 
カラム温度：４０℃
分子量標準物質：ポリスチレン
【００２７】
（４）曲げ強度
ポリエステル樹脂を４ｍｍ厚短冊状に切り出し、島津製作所製オートグラフＡＧＳ−Ｘを使用してＪＩＳＫ−７１７１に準拠して、室温で曲げ速度１．５ｍｍ／ｍｉｎで曲げ試験を行い、曲げ強度を求めた。
【００２８】
（５）ガラス転移温度（Ｔｇ）
示差走査熱量計（エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社：ＤＳＣ７０２０）を用い、下記操作条件で測定した。
（操作条件）
昇温速度：１０℃／ｍｉｎ、
測定範囲：３０−３００℃、
雰囲気  ：開放、窒素４０ｍｌ／ｍｉｎ。
【００２９】
（６）屈折率
ポリエステル樹脂を４ｍｍ厚短冊状に切り出した試験片を、アッベ屈折計（（株）アタゴ製「多波長アッベ屈折計  ＤＲ−２Ｍ」）を用いて、ＪＩＳＫ−００６２に準拠して、２０℃における屈折率（波長：５８９ｎｍ）を測定した。
【００３０】
＜製造例１＞
１０Ｌのフラスコに、９−フルオレノン５４０ｇ、ｏ−フェニルフェノール（２−ヒドロキシエチル）エーテル２５８０ｇ、３−メルカプトプロピオン酸５４ｇおよびキシレン３１２０ｇを投入し、６０℃まで加温して完全に溶解させた。その後、徐々に硫酸６００ｇ仕込み、６０℃で２９時間撹拌した後、９５℃まで昇温し同温度で更に３５時間撹拌した。撹拌後、ＨＰＬＣにて反応液を分析し、９−フルオレノンの転化率が９９％以上であることを確認した。
その後、得られた反応液に４８％苛性ソーダ水を投入して中和した後水相を除去し、更に水で有機相を数回洗浄した後、有機相を室温まで冷却することで結晶を析出させた。得られた結晶をろ別し、乾燥することで、９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル）フルオレンを含む混合物１０２７ｇを得た。得られた混合物の分析値は以下の通り。
９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル）フルオレン：８１．３％
上記式（１）で表されるジオール化合物：０．００％
上記式（２）で表されるアルコール化合物：８．８９％
キシレン含量：４．５％
【００３１】
＜製造例２＞
特開２００１−１２２８２８号公報実施例３記載と同様の方法にて実施し、９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル）フルオレンを含む混合物５５１ｇを得た。得られた混合物の一部をシリカゲルカラムクトマログラフィーにて精製することによって、上記式（１）で表されるジオール化合物５２．１ｇ（上記式（１）で表されるジオール化合物の含量：９８．９％）を得た。
【００３２】
＜実施例１＞
攪拌器、加熱冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、製造例１で得られた、９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル）フルオレンを含む混合物８０．０ｇ、製造例２で得られた上記式（１）で表されるジオール化合物０．３０ｇ、メチルイソブチルケトン（以下、ＭＩＢＫと称することもある）２４０．０ｇ、ヘプタン２１６．０ｇを添加し、１００℃まで昇温後、同温度で３０分間撹拌して結晶を完溶させた後、２０℃まで冷却して結晶を析出させ、結晶をろ別し、得られた結晶を減圧下、１００℃で１０時間乾燥することにより、樹脂原料用組成物５９．２ｇを得た。得られた樹脂原料用組成物の分析値は以下の通り。
９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル）フルオレン：９８．９％
上記式（１）で表されるジオール化合物：０．３２％
上記式（２）で表されるアルコール化合物：０．６３％
キシレン含量：０．０％
【００３３】
＜実施例２〜５、比較例１〜２＞
上記式（１）で表されるジオール化合物の添加量を以下表１で示す量とする以外は実施例１と同様にして樹脂原料用組成物を得た。得られた樹脂原料用組成物中の９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル）フルオレン、式（１）で表されるジオール化合物及び上記式（２）で表されるアルコール化合物の含量を表１に示す。なお、表中の純度とは９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル）フルオレンの含量を、式（１）とは、式（１）で表されるジオール化合物の含量を、式（２）とは上記式（２）で表されるアルコール化合物の含量を表す。
【００３４】
【表１】
2018076238.tif 000004
【００３５】
＜実施例６＞
攪拌器、加熱冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、製造例１で得られた、９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル）フルオレンを含む混合物５０ｇ、上記式（１）で表されるジオール化合物０．２０ｇ、ヘプタン２５０ｇを入れ、１００℃まで昇温後、同温度で６時間撹拌を行い結晶を完溶させた後、２０℃まで冷却し、結晶をろ別し、得られた結晶を減圧下、１００℃で１０時間乾燥することにより、樹脂原料用組成物３８．１ｇを得た。得られた樹脂原料用組成物の分析値は以下の通り。
９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル）フルオレン：９８．１％
上記式（１）で表されるジオール化合物：０．４６％
上記式（２）で表されるアルコール化合物：１．１５％
キシレン含量：０．０％
【００３６】
＜実施例７＞
攪拌器、加熱冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、製造例１で得られた、９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル）フルオレンを含む混合物５０ｇ、上記式（１）で表されるジオール化合物０．２０ｇ、キシレン１５０ｇを入れ、１２０℃まで昇温後、同温度で１時間撹拌を行い結晶を完溶させた後、２０℃まで冷却して結晶を析出させ、結晶をろ別し、得られた結晶を減圧下、１００℃で１０時間乾燥することにより、樹脂原料用組成物３６．１ｇを得た。得られた樹脂原料用組成物の分析値は以下の通り。
９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル）フルオレン：９４．５％
上記式（１）で表されるジオール化合物：０．４１％
上記式（２）で表されるアルコール化合物：０．５２％
キシレン含量：４．４％
【００３７】
＜実施例８＞
攪拌器、加熱冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、９，９’−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）フルオレン１２０ｇ（０．２３９ｍｏｌ）、炭酸カリウム２．８ｇ（０．０２０ｍｏｌ）、エチレンカーボネート４８ｇ（０．５４５ｍｏｌ）、ＭＩＢＫ１８０ｇを仕込み、１２０℃まで昇温し、同温度で６時間撹拌した。
撹拌後、得られた反応液を８０℃まで冷却した後、ＭＩＢＫ１８０ｇ、水１８０ｇを加え、８０〜８５℃で１時間撹拌し、静置後、水層を分離した。同じ操作を３回繰り返した後、ＭＩＢＫ１３０ｇ、ヘプタン２１０ｇを添加し、添加後、１００℃まで昇温し、３０分間撹拌して結晶を完溶させた後、該晶析溶液を０．８℃／分で冷却することにより８０℃で結晶を析出させ、同温度で２時間撹拌した。撹拌後、更に２５℃まで冷却し、結晶を得た。
得られた結晶を内圧０．４ｋＰａの減圧下、内温８５〜９０℃で９時間乾燥することで、樹脂原料用組成物１２５ｇを得た。得られた樹脂原料用組成物の分析値は以下の通り。
９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル）フルオレン：９８．０％
上記式（１）で表されるジオール化合物：０．８９％
上記式（２）で表されるアルコール化合物：０．００％
キシレン含量：０．０％
【００３８】
＜実施例９＞
攪拌器、加熱冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、実施例１で得られた樹脂原料用組成物３１．５ｇ、エチレングリコール９．１ｇ、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸１１．５ｇを加え撹拌しながら徐々に加熱溶融し、エステル交換反応を行った後、酸化ゲルマニウム０．０１４ｇを加え、３４０℃、１３３Ｐａ以下に到達するまで徐々に昇温、減圧しながらエチレングリコールを除去した。この後、内容物を反応器から取り出し、樹脂を得た。得られた樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は１１０００であった。得られた樹脂の曲げ強度、ガラス転移温度及び屈折率を表２に示す。
【００３９】
＜実施例１０〜１６、比較例３〜５＞
使用する樹脂原料用組成物を以下表２及び３で示すものに変更する以外は実施例９と同様に実施して樹脂を得、得られた樹脂の曲げ強度、ガラス転移温度及び屈折率を測定した。結果を以下表２及び３に示す。なお、表中の式（１）とは、式（１）で表されるジオール化合物の含量を表し、式（２）とは上記式（２）で表されるアルコール化合物の含量を表す。
【００４０】
【表２】
2018076238.tif 000005
【００４１】
【表３】
2018076238.tif 000006
【００４２】
＜実施例１７＞
樹脂原料用組成物の使用量を３１．５ｇから２３．６ｇへ変更する以外は実施例９と同様に実施して樹脂を得、得られた樹脂の曲げ強度、ガラス転移温度及び屈折率を測定した。結果を以下表４に示す。なお、表中の式（１）とは、式（１）で表されるジオール化合物の含量を表し、式（２）とは上記式（２）で表されるアルコール化合物の含量を表す。
【００４３】
＜実施例１８〜２０、比較例６〜７＞
使用する樹脂原料用組成物を以下表４で示すものに変更する以外は実施例１７と同様に実施して樹脂を得、得られた樹脂の曲げ強度、ガラス転移温度及び屈折率を測定した。結果を以下表４に示す。なお、表中の式（１）とは、式（１）で表されるジオール化合物の含量を表し、式（２）とは上記式（２）で表されるアルコール化合物の含量を表す。
【００４４】
【表４】
2018076238.tif 000007