(57)【要約】      （修正有）【課題】耐摩耗性に優れる電子写真感光体の提供。【解決手段】電子写真感光体は、導電性基体と、感光層を備える。感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂とを含有する。バインダー樹脂は、ポリアリレート樹脂を含む。ポリアリレート樹脂は、式（１）で表される。2018028050.tif 000039（ｒ及びｓは０〜４９の整数；ｔ及びｕは、１〜５０の整数；ｒ＋ｓ＋ｔ＋ｕ＝１００ｒ＋ｔ＝ｓ＋ｕ；Ｘ及びＹは各々独立にビスフェニルエーテル、ジフェニル、１，４−ジフェノキシベンゼン又はナフタレン骨格を有する２価の基）【選択図】図１
2018028050.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるポリアリレート樹脂。
【化１】
2018028050.tif 000027
前記一般式（１）中、
ｐ及びｌは、各々独立に、２又は３を表し、
ｒ及びｓは、０以上４９以下の整数を表し、
ｔ及びｕは、１以上５０以下の整数を表し、
ｒ＋ｓ＋ｔ＋ｕ＝１００であり、
ｒ＋ｔ＝ｓ＋ｕであり、
Ｘ及びＹは、各々独立に、化学式（１−１）、化学式（１−２）、化学式（１−３）、又は化学式（１−４）で表される二価の基を表す。
【化２】
2018028050.tif 000028
【請求項２】
前記一般式（１）中、
ｒ／（ｒ＋ｔ）は、０．２０以上０．８０以下であり、
ｓ／（ｓ＋ｕ）は、０．２０以上０．８０以下である、請求項１に記載のポリアリレート樹脂。
【請求項３】
前記一般式（１）中、
ｓが１以上の整数を表す場合、ＸとＹとが互いに異なる、請求項１又は２に記載のポリアリレート樹脂。
【請求項４】
前記一般式（１）中、
ｓが１以上の整数を表す場合、
ｐ及びｌのうちの一方が２を表し、
ｐ及びｌのうちの他方が３を表す、請求項１〜３の何れか一項に記載のポリアリレート樹脂。
【請求項５】
前記一般式（１）中、
ｓが０を表す場合、Ｙは前記一般式（１−４）で表される前記二価の基を表し、
ｓが１以上の整数を表す場合、Ｘ及びＹの一方が、前記一般式（１−４）で表される前記二価の基を表す、請求項１〜４の何れか一項に記載のポリアリレート樹脂。
【請求項６】
前記一般式（１）中、
ｓが１以上の整数を表す場合、
Ｘ及びＹは、各々独立に、前記化学式（１−１）、前記化学式（１−２）、及び前記化学式（１−３）からなる群より選択される前記二価の基を表す、請求項１〜５の何れか一項に記載のポリアリレート樹脂。
【請求項７】
化学式（Ｒｅｓｉｎ−１）、化学式（Ｒｅｓｉｎ−２）、化学式（Ｒｅｓｉｎ−３）、化学式（Ｒｅｓｉｎ−４）、化学式（Ｒｅｓｉｎ−５）、化学式（Ｒｅｓｉｎ−６）、化学式（Ｒｅｓｉｎ−７）、化学式（Ｒｅｓｉｎ−８）、化学式（Ｒｅｓｉｎ−９）、化学式（Ｒｅｓｉｎ−１０）、化学式（Ｒｅｓｉｎ−１１）、化学式（Ｒｅｓｉｎ−１２）、化学式（Ｒｅｓｉｎ−１３）、化学式（Ｒｅｓｉｎ−１４）、化学式（Ｒｅｓｉｎ−１５）、化学式（Ｒｅｓｉｎ−１６）、又は化学式（Ｒｅｓｉｎ−１７）で表される、請求項１に記載のポリアリレート樹脂。
【化３】
2018028050.tif 000029
【化４】
2018028050.tif 000030
【化５】
2018028050.tif 000031
【化６】
2018028050.tif 000032
【請求項８】
導電性基体と、感光層とを備える電子写真感光体であって、
前記感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂とを含有し、
前記バインダー樹脂は、請求項１〜７の何れか一項に記載のポリアリレート樹脂を含む、電子写真感光体。
【請求項９】
前記正孔輸送剤が、一般式（２）、一般式（３）、又は一般式（４）で表される化合物を含む、請求項８に記載の電子写真感光体。
【化７】
2018028050.tif 000033
前記一般式（２）中、
Ｑ1は、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基、又は炭素原子数１以上８以下のアルキル基で置換されてもよいフェニル基を表し、
Ｑ2は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基、又はフェニル基を表し、
Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、及びＱ7は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基、又はフェニル基を表し、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、及びＱ7のうちの隣接した二つが互いに結合して環を形成してもよく、
ａは、０以上５以下の整数を表し、ａが２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＱ2は、互いに同一でも異なっていてもよい。    
【化８】
2018028050.tif 000034
前記一般式（３）中、
Ｑ8、Ｑ10、Ｑ11、Ｑ12、Ｑ13、及びＱ14は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基、又はフェニル基を表し、
Ｑ9及びＱ15は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基、又はフェニル基を表し、
ｂは、０以上５以下の整数を表し、ｂが２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＱ9は、互いに同一でも異なっていてもよく、
ｃは、０以上４以下の整数を表し、ｃが２以上４以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＱ15は、互いに同一でも異なっていてもよく、
ｋは、０又は１を表す。
【化９】
2018028050.tif 000035
前記一般式（４）中、
Ｒa、Ｒb、及びＲcは、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、
ｑは、０以上４以下の整数を表し、ｑが２以上４以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＲcは、互いに同一でも異なっていてもよく、
ｍ及びｎは、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、ｍが２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＲbは、互いに同一でも異なっていてもよく、
ｎが２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＲaは、互いに同一でも異なっていてもよい。
【請求項１０】
前記一般式（２）中、
Ｑ1は、水素原子、又は炭素原子数１以上８以下のアルキル基で置換されたフェニル基を表し、
Ｑ2は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表し、
Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、及びＱ7は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6及びＱ7のうち隣接した二つが互いに結合して環を形成してもよく、
ａは、０又は１を表し、
前記一般式（３）中、
Ｑ8、Ｑ10、Ｑ11、Ｑ12、Ｑ13、及びＱ14は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、又はフェニル基を表し、
ｂ及びｃは、０を表し、
前記一般式（４）中、
Ｒa及びＲbは、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表し、
ｍ及びｎは、各々独立に、０以上２以下の整数を表し、
ｑは０を表す、請求項９に記載の電子写真感光体。
【請求項１１】
前記正孔輸送剤は、化学式（ＨＴＭ−１）、化学式（ＨＴＭ−２）、化学式（ＨＴＭ−３）、化学式（ＨＴＭ−４）、化学式（ＨＴＭ−５）、化学式（ＨＴＭ−６）、化学式（ＨＴＭ−７）、化学式（ＨＴＭ−８）、又は化学式（ＨＴＭ−９）で表される、請求項９又は１０に記載の電子写真感光体。
【化１０】
2018028050.tif 000036
【化１１】
2018028050.tif 000037
【化１２】
2018028050.tif 000038
【請求項１２】
前記感光層は、前記電荷発生剤を含有する電荷発生層と、前記正孔輸送剤、及び前記バインダー樹脂を含有する電荷輸送層とを備え、
前記電荷輸送層は一層であり、前記電荷輸送層は最表面層として配置される、請求項８〜１１の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ポリアリレート樹脂及び電子写真感光体に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真感光体は、像担持体として電子写真方式の画像形成装置（例えば、プリンター、又は複合機）において用いられる。電子写真感光体は、感光層を備える。電子写真感光体は、例えば、単層型電子写真感光体、又は積層型電子写真感光体が用いられる。単層型電子写真感光体は、電荷発生の機能と、電荷輸送の機能とを有する感光層を備える。積層型電子写真感光体においては、感光層は電荷発生の機能を有する電荷発生層と、電荷輸送の機能を有する電荷輸送層とを備える。
【０００３】
特許文献１には、化学式（Ｅ−１）で表される繰返し単位を有するポリアリレート樹脂が記載されている。また、上記ポリアリレート樹脂を含有する電子写真感光体が記載されている。
【０００４】
特許文献２には、化学式（Ｅ−２）で表される繰返し単位を有するポリアリレート樹脂が記載されている。また、上記ポリアリレート樹脂を含有する電子写真感光体が記載されている。
【０００５】
【化１】
2018028050.tif 000003
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開昭５６−１３５８４４号公報
【特許文献２】特開２００５−１８９７１６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかしながら、特許文献１に記載のポリアリレート樹脂は、溶剤に対する溶解性が低く、感光層用塗布液を調製することが困難である。また、特許文献２に記載のポリアリレート樹脂は、非ハロゲン溶剤に対する溶解性があるものの、ポリアリレート樹脂中の分子鎖同士の絡み合いが低下し、ポリアリレート樹脂のパッキング性が低下し、耐摩耗性を十分に向上させることができない。
【０００８】
本発明は上記課題に鑑みてなされたものであり、優れた耐摩耗性を電子写真感光体に発現させるポリアリレート樹脂を提供することである。また、別の目的は、耐摩耗性に優れる感光層を備えた電子写真感光体を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明のポリアリレート樹脂は、下記一般式（１）で表される。
【００１０】
【化２】
2018028050.tif 000004
【００１１】
前記一般式（１）中、ｐ及びｌは、各々独立に、２又は３を表す。ｒ及びｓは、０以上４９以下の整数を表す。ｔ及びｕは、１以上５０以下の整数を表す。ｒ＋ｓ＋ｔ＋ｕ＝１００である。ｒ＋ｔ＝ｓ＋ｕである。Ｘ及びＹは、各々独立に、化学式（１−１）、化学式（１−２）、化学式（１−３）、又は化学式（１−４）で表される二価の基を表す。
【００１２】
【化３】
2018028050.tif 000005
【００１３】
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。前記感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂とを含有する。前記バインダー樹脂は、上述のポリアリレート樹脂を含む。
【発明の効果】
【００１４】
本発明のポリアリレート樹脂によれば、優れた耐摩耗性を電子写真感光体に発現させることができる。また、本発明の電子写真感光体によれば、優れた耐摩耗性を発現することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）は、それぞれ、本発明の実施形態に係る電子写真感光体の構造の一例を示す概略断面図である。
【図２】化学式（Ｒｅｓｉｎ−１）で表されるポリアリレート樹脂の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図３】化学式（Ｒｅｓｉｎ−２）で表されるポリアリレート樹脂の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図４】化学式（Ｒｅｓｉｎ−３）で表されるポリアリレート樹脂の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図５】化学式（Ｒｅｓｉｎ−４）で表されるポリアリレート樹脂の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明するが、本発明は、以下の実施形態に何ら限定されるものではなく、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨を限定するものではない。なお、本明細書において、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。
【００１７】
以下、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、及び炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンは、各々、次の意味である。
【００１８】
炭素原子数１以上８以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、又はオクチル基が挙げられる。
【００１９】
炭素原子数１以上６以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、又はヘキシル基が挙げられる。
【００２０】
炭素原子数１以上４以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上４以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、又はｔ−ブチル基が挙げられる。
【００２１】
炭素原子数１以上３以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上３以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、又はイソプロピル基が挙げられる。
【００２２】
炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、又はオクチルオキシ基が挙げられる。
【００２３】
炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、又はｔ−ブトキシ基が挙げられる。
【００２４】
炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンは、例えば、炭素原子数５以上７以下の非置換のシクロアルカンである。炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンの例としては、シクロペンタン、シクロヘキサン、又はシクロヘプタンが挙げられる。
【００２５】
＜第一実施形態：ポリアリレート樹脂＞
本発明の第一実施形態に係るポリアリレート樹脂は、下記一般式（１）で表される。以下、このようなポリアリレート樹脂をポリアリレート樹脂（１）と記載することがある。
【００２６】
【化４】
2018028050.tif 000006
【００２７】
一般式（１）中、ｐ及びｌは、各々独立に、２又は３を表す。ｒ及びｓは、０以上４９以下の整数を表す。ｔ及びｕは、１以上５０以下の整数を表す。ｒ＋ｓ＋ｔ＋ｕ＝１００である。ｒ＋ｔ＝ｓ＋ｕである。Ｘ及びＹは、各々独立に、化学式（１−１）、化学式（１−２）、化学式（１−３）、又は化学式（１−４）で表される二価の基を表す。
【００２８】
【化５】
2018028050.tif 000007
【００２９】
ＸとＹとが互いに同一であっても異なってもよい。ｐとｌとは、互いに同一であっても異なってもよい。ｐとｌとが互いに異なるとは、ｐ及びｌのうちの一方が２を表し、ｐ及びｌのうちの他方が３を表す場合である。ｒとｓとが互いに異なり、ｒとｕとが互いに異なってもよい。ｔとｓとが互いに異なり、ｔとｕとが互いに異なってもよい。
【００３０】
Ｘ及びＹは、各々独立に、一般式（１−１）、一般式（１−２）、及び一般式（１−３）からなる群より選択される二価の基を表すことが好ましく、これに加えて更にＸとＹとが互いに異なることがより好ましい。
【００３１】
感光体の耐摩耗性を更に向上させる観点から、Ｘ及びＹの一方が、一般式（１−４）で表される二価の基を表すことが好ましい。
【００３２】
ポリアリレート樹脂（１）は、モル分率ｒ／（ｒ＋ｔ）で化学式（１−５）で表される繰返し単位（以下、繰返し単位（１−５）と記載することがある）及び一般式（１−７）で表される繰返し単位（以下、繰返し単位（１−７）と記載することがある）と、モル分率ｓ／（ｓ＋ｕ）で一般式（１−６）で表される繰返し単位（以下、繰返し単位（１−６）と記載することがある）及び一般式（１−８）で表される繰返し単位（以下、繰返し単位（１−８）と記載することがある）とを有する。すなわち、ポリアリレート樹脂（１）は、ｒ及びｓが０を表す場合、繰返し単位（１−７）と、繰返し単位（１−８）とを有する。ポリアリレート樹脂（１）は、ｒ及びｓが１以上の整数を表す場合、繰返し単位（１−７）及び繰返し単位（１−８）に加えて、繰返し単位（１−５）と、繰返し単位（１−６）とを更に有する。
【００３３】
【化６】
2018028050.tif 000008
【００３４】
一般式（１−５）中のｐ、一般式（１−６）中のＸ、一般式（１−７）中のｌ、及び一般式（１−８）中のＹは、それぞれ一般式（１）中のｐ、Ｘ、ｌ、及びＹと同義である。
【００３５】
ポリアリレート樹脂（１）は、ｒ及びｓが１以上の整数を表す場合、繰返し単位（１−５）〜（１−８）のみを有してもよい。また、ポリアリレート樹脂（１）は、繰返し単位（１−５）〜（１−８）以外の繰返し単位を有してもよい。ポリアリレート樹脂（１）中の繰返し単位の物質量の合計に対する繰返し単位（１−５）〜（１−８）の物質量の合計の比率（モル分率）は、０．８０以上が好ましく、０．９０以上がより好ましく、１．００が更に好ましい。
【００３６】
ポリアリレート樹脂（１）における繰返し単位（１−５）〜（１−８）の配列は、芳香族ジオール由来の繰返し単位と芳香族ジカルボン酸由来の繰返し単位とが互いに隣接する限り、特に限定されない。例えば、繰返し単位（１−５）は、繰返し単位（１−６）又は繰返し単位（１−８）と隣接して互いに結合している。同様に、繰返し単位（１−７）は、繰返し単位（１−６）又は繰返し単位（１−８）と隣接して互いに結合している。ポリアリレート樹脂（１）は、繰返し単位（１−５）〜（１−８）以外の繰返し単位を有してもよい。
【００３７】
一般式（１）中のｒ及びｓは、０以上４９以下の整数を表す。ｔ及びｕは、１以上５０以下の整数を表す。ｒ＋ｓ＋ｔ＋ｕ＝１００である。ｒ＋ｔ＝ｓ＋ｕである。ｒ／（ｒ＋ｔ）は、０．２０以上０．８０以下であることが好ましい。ｓ／（ｓ＋ｕ）は、０．２０以上０．８０以下であることが好ましい。ｒ／（ｒ＋ｔ）は、ポリアリレート樹脂（１）における繰返し単位（１−５）の物質量及び繰返し単位（１−７）の物質量の合計に対する繰返し単位（１−５）の物質量の比率（モル分率）を表す。ｒ／（ｒ＋ｔ）が０．２０以上０．８０以下である場合、感光体は耐摩耗性に優れる。ｓ／（ｓ＋ｕ）は、ポリアリレート樹脂（１）における繰返し単位（１−６）の物質量及び繰返し単位（１−８）の物質量の合計に対する繰返し単位（１−６）の物質量の比率（モル分率）を表す。ｓ／（ｓ＋ｕ）が０．２０以上０．８０以下である場合、感光体の耐摩耗性が低下し易い。
【００３８】
バインダー樹脂の粘度平均分子量は、耐摩耗性の面から１０，０００以上であることが好ましく、２０，０００より大きいことがより好ましく、３０，０００より大きいことが更に好ましく、４５，０００より大きいことが特に好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量が１０，０００以上である場合、バインダー樹脂の耐摩耗性が高まり、電荷輸送層が摩耗しにくくなる。一方、バインダー樹脂の粘度平均分子量は、８０，０００以下であることが好ましく、５１，０００以下であることがより好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量が８０，０００以下である場合、電荷輸送層の形成時に、バインダー樹脂が溶剤に溶解し易くなり、電荷輸送層の形成が容易になる傾向がある。
【００３９】
バインダー樹脂の製造方法は、ポリアリレート樹脂（１）を製造できれば、特に限定されない。これらの製造方法として、例えば、ポリアリレート樹脂の繰返し単位を構成するための芳香族ジオールと芳香族ジカルボン酸とを縮重合させる方法が挙げられる。ポリアリレート樹脂（１）の合成方法は特に限定されず、公知の合成方法（より具体的には、溶液重合、溶融重合、又は界面重合等）を採用することができる。ここで、芳香族ジカルボン酸以外として、芳香族ジカルボン酸誘導体（より具体的には、ハロゲン化アルカノイル又はジカルボン酸無水物等）であってもよい。
【００４０】
芳香族ジカルボン酸は、２つのカルボキシル基を有し、一般式（１−９）〜及び（１−１０）で表される。一般式（１−９）中のＸ及び一般式（１−１０）中のＹは、それぞれ一般式（１）中のＸ及びＹと同義である。
【００４１】
【化７】
2018028050.tif 000009
【００４２】
芳香族ジカルボン酸としては、例えば、芳香環上に結合する２つのカルボキシル基を有する芳香族ジカルボン酸（より具体的には、２，６−ナフタレンジカルボン酸、４，４’−ジカルボキシジフェニルエーテル、又は４，４’−ジカルボキシビフェニル等）が挙げられる。なお、ポリアリレート樹脂を合成する際、芳香族ジカルボン酸は、ジ酸クロライド、ジメチルエステル、又はジエチルエステルのような誘導体として用いることができる。芳香族ジカルボン酸は、一般式（１−９）及び（１−１０）で表される芳香族ジカルボン酸以外に他の芳香族ジカルボン酸（例えば、テレフタル酸又はイソフタル酸等）を含んでもよい。
【００４３】
芳香族ジオールは、２つのフェノール性水酸基を有し、化学式（１−１１）及び一般式（１−１２）で表される。一般式（１−１１）中のｐ及び一般式（１−１２）中のｌは、各々一般式（１）中のｐ及びｌと同義である。
【００４４】
【化８】
2018028050.tif 000010
【００４５】
芳香族ジオールとしては、例えば、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン又は１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタンが挙げられる。ポリアリレート樹脂を合成する際、芳香族ジオールは、ジアセテートのような誘導体として用いることができる。芳香族ジオールは、化学式（１−１１）及び一般式（１−１２）で表される芳香族ジオール以外に他の芳香族ジオール（例えば、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＳ、ビスフェノールＥ、又はビスフェノールＦ）を含んでもよい。
【００４６】
ポリアリレート樹脂（１）としては、例えば、化学式（Ｒｅｓｉｎ−１）〜（Ｒｅｓｉｎ−１７）で表されるポリアリレート樹脂（以下、ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）〜（Ｒｅｓｉｎ−１７）と記載することがある）が挙げられる。
【００４７】
【化９】
2018028050.tif 000011
【００４８】
【化１０】
2018028050.tif 000012
【００４９】
【化１１】
2018028050.tif 000013
【００５０】
【化１２】
2018028050.tif 000014
【００５１】
＜第二実施形態：感光体＞
本発明の第二実施形態に係る電子写真感光体（以下、感光体と記載することがある）は、感光層を備える。感光体としては、例えば、積層型電子写真感光体（以下、積層型感光体と記載することがある）、又は単層型電子写真感光体（以下、単層型感光体と記載することがある）が挙げられる。
【００５２】
積層型感光体は、電荷発生層と、電荷輸送層とを備える。以下、図１を参照して、本実施形態に係る積層型感光体１の構造を説明する。図１は、積層型感光体１の構造を示す概略断面図である。図１（ａ）に示すように、積層型感光体１は、例えば、導電性基体２と、感光層３とを備える。感光層３は、電荷発生層３ａと電荷輸送層３ｂとを備える。図１（ａ）に示すように、積層型感光体１は、導電性基体２上に電荷発生層３ａを備え、電荷発生層３ａの上に更に電荷輸送層３ｂを備えてもよい。また、図１（ｂ）に示すように、積層型感光体１は、導電性基体２上に電荷輸送層３ｂを備え、電荷輸送層３ｂの上に更に電荷発生層３ａを備えてもよい。図１（ａ）に示すように、電荷輸送層３ｂは積層型感光体１の最表面層として配置されてもよい。電荷輸送層３ｂは、一層（単層）であってもよい。
【００５３】
図１（ａ）に示すように、感光層３は導電性基体２上に直接的に配置されてもよい。また、図１（ｃ）に示すように、積層型感光体１は、例えば、導電性基体２と、中間層４（下引層）と、感光層３とを備える。図１（ｃ）に示すように、感光層３は導電性基体２上に間接的に配置されてもよい。図１（ｃ）に示すように、中間層４は、導電性基体２と電荷発生層３ａとの間に設けられてもよい。中間層４は、例えば、電荷発生層３ａと電荷輸送層３ｂとの間に設けられてもよい。電荷発生層３ａは、単層であってもよく、複数層であってもよい。
【００５４】
単層型感光体は、単層の感光層を備える。単層型感光体も積層型感光体と同様に、例えば、導電性基体と感光層とを備える。単層型感光体は、中間層を備えてもよい。感光層は、単層型感光体の最表面層として配置されてもよい。
【００５５】
本実施形態に係る感光体は、耐摩耗性に優れる。その理由は以下のように推測される。本実施形態に係る感光体は、バインダー樹脂としてポリアリレート樹脂（１）を含む。ポリアリレート樹脂（１）では、シクロペンチリデン基又はシクロヘキシリデン基を有する。更に、芳香族ジオール由来の繰返し単位のモル分率ｒ／（ｒ＋ｔ）が０．００以上０．９０以下である。芳香族ジカルボン酸由来の繰返し単位のモル分率ｓ／（ｓ＋ｕ）が０．００以上０．９０以下である。このような構造を有するポリアリレート樹脂（１）は、分子鎖同士の絡み合いが低下しにくく、分子のパッキング性が低下しにくくなる。また、このような構造を有するポリアリレート樹脂（１）は溶剤への溶解性が高いため、感光層を形成するための塗布液を調製し易い。その結果、層密度の高い感光層を得られ易い。よって、本実施形態に係る感光体は、耐摩耗性に優れる。
【００５６】
以下、本実施形態に係る感光体の要素（導電性基体、感光層、及び中間層）を説明する。更に感光体の製造方法も説明する。
【００５７】
［１．導電性基体］
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部を導電性を有する材料で構成することができる。導電性基体としては、例えば、導電性を有する材料で構成される導電性基体、又は導電性材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、又はインジウムが挙げられる。これらの導電性を有する材料の中でも、１種単独で用いてもよいし、２種以上組み合わせて用いてもよい。２種以上の組合せとしては、例えば、合金（より具体的には、アルミニウム合金、ステンレス鋼、又は真鍮）が挙げられる。
【００５８】
これらの導電性を有する材料の中でも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから導電性、アルミニウム又はアルミニウム合金が好ましい。
【００５９】
導電性基体の形状は、使用する画像形成装置の構造に合わせて適宜選択することができる。例えば、シート状の導電性基体、又はドラム状の導電性基体を使用することができる。また、導電性基体の厚みは、導電性基体の形状に応じて、適宜選択することができる。
【００６０】
［２．感光層］
感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂とを含有する。バインダー樹脂は、ポリアリレート樹脂（１）を含む。感光層は、添加剤を含有してもよい。積層型感光体の感光層は、電荷発生層と、電荷輸送層とを備える。電荷発生層は、電荷発生剤を含有する。電荷輸送層は、正孔輸送剤と、バインダー樹脂とを含有する。電荷発生層の厚さは、電荷発生層として十分に作用することができれば、特に限定されない。電荷発生層の厚さは、具体的には、０．０１μｍ以上５μｍ以下であることが好ましく、０．１μｍ以上３μｍ以下であることがより好ましい。電荷輸送層の厚さは、電荷輸送層として十分に作用することができれば、特に限定されない。電荷輸送層の厚さは、具体的には、２μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、５μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。
【００６１】
単層型感光体の感光層（単層型感光層）は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂とを含有する。感光層の厚さは、感光層としての機能を十分に発現できれば、特に限定されない。具体的には、感光層の厚さは、５μｍ以上１００μｍ以下であってもよく、１０μｍ以上５０μｍ以下であることが好ましい。
【００６２】
［２−１．共通の構成要素］
以下、電荷発生剤、正孔輸送剤、及びバインダー樹脂を説明する。更に添加剤を説明する。
【００６３】
［２−１−１．電荷発生剤］
電荷発生剤は、感光体用の電荷発生剤であれば、特に限定されない。電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリコンのような無機光導電材料の粉末、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、又はキナクリドン系顔料が挙げられる。フタロシアニン系顔料としては、例えば、フタロシアニン又はフタロシアニン誘導体が挙げられる。フタロシアニンとしては、例えば、無金属フタロシアニン顔料（より具体的には、Ｘ型無金属フタロシアニン（ｘ−Ｈ2Ｐｃ）等）が挙げられる。フタロシアニン誘導
体としては、例えば、金属フタロシアニン顔料（より具体的には、チタニルフタロシアニン、又はＶ型ヒドロキシガリウムフタロシアニン等）が挙げられる。フタロシアニン系顔料の結晶形状については特に限定されず、種々の結晶形状を有するフタロシアニン系顔料が使用される。フタロシアニン顔料の結晶形状としては、例えば、α型、β型、又はＹ型が挙げられる。電荷発生剤は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００６４】
所望の領域に吸収波長を有する電荷発生剤を単独で用いてもよいし、２種以上の電荷発生剤を組み合わせて用いてもよい。更に、例えば、デジタル光学式の画像形成装置には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。デジタル光学式の画像形成装置としては、例えば、半導体レーザーのような光源を使用したレーザービームプリンター又はファクシミリが挙げられる。そのため、例えば、フタロシアニン系顔料が好ましく、Ｙ型チタニルフタロシアニン（Ｙ−ＴｉＯＰｃ）がより好ましい。なお、Ｙ型チタニルフタロシアニンは、Ｃｕ−Ｋα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角２θ±０．２°＝２７．２°に１つのピークを有してもよい。
【００６５】
短波長レーザー光源を用いた画像形成装置に適用される感光体には、電荷発生剤として、アンサンスロン系顔料、又はペリレン系顔料が好適に用いられる。なお、短波長レーザー光源は、例えば、３５０ｎｍ以上５５０ｎｍ以下程度の波長を有する。
【００６６】
電荷発生剤は、例えば、化学式（ＣＧＭ−１）〜（ＣＧＭ−４）で表されるフタロシアニン系顔料である（以下、それぞれ電荷発生剤（ＣＧＭ−１）〜（ＣＧＭ−４）と記載することがある）。
【００６７】
【化１３】
2018028050.tif 000015
【００６８】
【化１４】
2018028050.tif 000016
【００６９】
【化１５】
2018028050.tif 000017
【００７０】
【化１６】
2018028050.tif 000018
【００７１】
電荷発生剤の含有量は、電荷発生層用バインダー樹脂（以下、ベース樹脂と記載することがある）１００質量部に対して、５質量部以上１０００質量部以下であることが好ましく、３０質量部以上５００質量部以下であることがより好ましい。
【００７２】
［２−１−２．正孔輸送剤］
正孔輸送剤としては、例えば、トリリールアミン誘導体、ジアミン誘導体（より具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体、又はＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体等）；オキサジアゾール系化合物（より具体的には、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等）；スチリル系化合物（より具体的には、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等）；カルバゾール系化合物（より具体的には、ポリビニルカルバゾール等）；有機ポリシラン化合物；ピラゾリン系化合物（より具体的には、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等）；ヒドラゾン系化合物；インドール系化合物；オキサゾール系化合物；イソオキサゾール系化合物；チアゾール系化合物；チアジアゾール系化合物；イミダゾール系化合物；ピラゾール系化合物；トリアゾール系化合物が挙げられる。これらの正孔輸送剤のうち、一般式（２）、一般式（３）、又は一般式（４）で表される化合物が好ましい。感光体の耐摩耗性を向上させる観点から、正孔輸送剤は一般式（２）〜（４）で表される化合物を含むことが好ましい。感光体の耐摩耗性に加えて、感光体の電気的特性を向上させる観点から、正孔輸送剤は、一般式（２）又は一般式（３）で表される化合物を含むことがより好ましい。正孔輸送剤は、一般式（３）で表される化合物を含むことが更に好ましい。
【００７３】
【化１７】
2018028050.tif 000019
【００７４】
一般式（２）中、Ｑ1は、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子
数１以上８以下のアルコキシ基、又は炭素原子数１以上８以下のアルキル基で置換されてもよいフェニル基を表す。Ｑ2は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、
炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基、又はフェニル基を表す。Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、及びＱ7は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数
１以上８以下のアルコキシ基、又はフェニル基を表す。Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、及びＱ7の
うちの隣接した二つが互いに結合して環を形成してもよい。ａは、０以上５以下の整数を表す。ａが２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＱ2は、
互いに同一でも異なっていてもよい。
【００７５】
【化１８】
2018028050.tif 000020
【００７６】
一般式（３）中、Ｑ8、Ｑ10、Ｑ11、Ｑ12、Ｑ13、及びＱ14は、各々独立に、水素原子
、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基、又はフェニル基を表す。Ｑ9、及びＱ15は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル
基、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基、又はフェニル基を表す。ｂは、０以上５以下の整数を表す。ｂが２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＱ9は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｃは、０以上４以下の整数を表す。ｃが
２以上４以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＱ15は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｋは、０又は１を表す。
【００７７】
【化１９】
2018028050.tif 000021
【００７８】
一般式（４）中、Ｒa、Ｒb及びＲcは、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。ｑは、０以上４以下の整数を表す。ｑが２以上４以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＲcは、互いに同一でも異なっていてもよい。ｍ及びｎは、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｍが２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＲbは、互いに同一でも異なっていてもよい。ｎが２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＲaは、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００７９】
一般式（２）中、Ｑ1の表すフェニル基は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基で置換されたフェニル基であることが好ましく、メチル基で置換されたフェニル基であることがより好ましい。
【００８０】
一般式（２）中、Ｑ2の表す炭素原子数１以上８以下のアルキル基は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１以上４以下のアルキル基であることがより好ましく、メチル基であることが更に好ましい。ａは、０又は１を表すことが好ましい。
【００８１】
一般式（２）中、Ｑ3〜Ｑ7の表す炭素原子数１以上８以下のアルキル基は、炭素原子数１以上４以下のアルキル基であることが好ましく、ｎ−ブチル基であることがより好ましい。一般式（２）中、Ｑ3〜Ｑ7の表す炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基は、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基又はエトキシ基であることがより好ましい。一般式（２）中、Ｑ3〜Ｑ7は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表すことが好ましく、水素原子、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基を表すことがより好ましい。
【００８２】
一般式（２）中、Ｑ3〜Ｑ7のうちの隣接した二つが互いに結合して、環（より具体的には、ベンゼン環、又は炭素原子数５以上７以下のシクロアルカン）を形成してもよい。例えば、Ｑ3〜Ｑ7のうちの隣接したＱ6とＱ7とが互いに結合して、ベンゼン環、又は炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンを形成してもよい。Ｑ3〜Ｑ7のうちの隣接した二つが互いに結合してベンゼン環を形成する場合、このベンゼン環はＱ3〜Ｑ7が結合するフェニル基と縮合して二環縮合環基（ナフチル基）を形成する。Ｑ3〜Ｑ7のうちの隣接した二つが互いに結合して炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンを形成する場合、この炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンはＱ3〜Ｑ7が結合するフェニル基と縮合して二環縮合環基を形成する。この場合、炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンとフェニル基との縮合部位は、二重結合を含んでもよい。Ｑ3〜Ｑ7のうちの隣接した二つが互いに結合して、炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンを形成することが好ましく、シクロヘキサンを形成することがより好ましい。
【００８３】
一般式（２）中、Ｑ1は、水素原子、又は炭素原子数１以上８以下のアルキル基で置換されたフェニル基を表すことが好ましい。Ｑ2は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表すことが好ましい。Ｑ3〜Ｑ7は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表すことが好ましい。Ｑ3〜Ｑ7のうち隣接した二つが互いに結合して環を形成することが好ましい。ａは、０又は１を表すことが好ましい。
【００８４】
一般式（３）中、Ｑ8及びＱ10〜Ｑ14の表す炭素原子数１以上８以下のアルキル基は、炭素原子数１以上４以下のアルキル基であることが好ましく、メチル基又はエチル基であることがより好ましい。一般式（３）中、Ｑ8及びＱ10〜Ｑ14は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、又はフェニル基を表すことが好ましい。一般式（３）中、ｂ及びｃは、０を表すことが好ましい。
【００８５】
一般式（４）中、Ｒa及びＲbの表す炭素原子数１以上８以下のアルキル基は、炭素原子数１以上４以下のアルキル基であることが好ましく、メチル基又はエチル基を表すことがより好ましい。ｍ及びｎは、各々独立に、０以上２以下の整数を表すことが好ましい。ｑは０を表すことが好ましい。
【００８６】
正孔輸送剤は、具体的には、式（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−９）で表される正孔輸送剤である（以下、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−９）と記載することがある）。なお、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−４）は、一般式（２）で表される化合物の具体例である。正孔輸送剤（ＨＴＭ−５）〜（ＨＴＭ−７）は、一般式（３）で表される化合物の具体例である。正孔輸送剤（ＨＴＭ−８）及び正孔輸送剤（ＨＴＭ−９）は一般式（４）で表される化合物の具体例である。
【００８７】
【化２０】
2018028050.tif 000022
【００８８】
【化２１】
2018028050.tif 000023
【００８９】
【化２２】
2018028050.tif 000024
【００９０】
積層型感光体において、正孔輸送剤の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、２０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましい。
【００９１】
［２−１−３．バインダー樹脂］
バインダー樹脂は、積層型感光体の電荷輸送層又は単層型感光体の感光層に用いられる。バインダー樹脂は、ポリアリレート樹脂（１）を含む。感光体がポリアリレート樹脂（１）を含有することにより、感光体の耐摩耗性を向上させることができる。
【００９２】
本実施形態に用いられるバインダー樹脂としては、ポリアリレート樹脂（１）を単独で用いてもよいし、ポリアリレート樹脂（１）以外の他の樹脂を、本発明の効果を損なわない範囲で含んでいてもよい。他の樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂（ポリアリレート樹脂（１）以外のポリアリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、スチレン系樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、アクリル共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、又はポリエステル樹脂）、熱硬化性樹脂（シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、又はその他架橋性の熱硬化性樹脂）、又は、光硬化性樹脂（エポキシ−アクリル酸系樹脂、又はウレタン−アクリル酸系共重合体）が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。ポリアリレート樹脂（１）の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して８０質量部以上であることが好ましく、９０質量部以上であることがより好ましく、１００質量部であることが更に好ましい。
【００９３】
本実施形態において、バインダー樹脂の含有量の比率は、電荷輸送層に含まれるすべての構成要素（例えば、正孔輸送剤、又はバインダー樹脂）の質量の合計に対して４０質量％以上が好ましく、８０質量％以上がより好ましい。
【００９４】
［２−１−４．添加剤］
電荷発生層、電荷輸送層、単層型感光体の感光層及び中間層のうちの少なくとも一つが、電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、各種の添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、劣化防止剤（より具体的には、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、消光剤、又は紫外線吸収剤等）、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、電子アクセプター化合物、ドナー、界面活性剤、又はレベリング剤が挙げられる。
【００９５】
酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール化合物、ヒンダードアミン化合物、チオエーテル化合物、又はホスファイト化合物が挙げられる。これらの酸化防止剤の中でも、ヒンダードフェノール化合物及びヒンダードアミン化合物が好ましい。
【００９６】
軟化剤としては、例えば、メタターフェニルが挙げられる。
【００９７】
電荷輸送層中の酸化防止剤の添加量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上１０質量部以下であることが好ましい。酸化防止剤の添加量がこのような範囲内であると、感光体が酸化されることによる電気特性の低下を抑制し易い。
【００９８】
［２−２．共通しない構成要素］
積層型感光体では、電荷発生層は、電荷発生層用バインダー樹脂（以下、ベース樹脂と記載することある）を含有してもよい。ベース樹脂は、感光体に適用できる限り、特に限定されない。ベース樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、又は光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、スチレン系樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−アクリル酸系共重合体、アクリル共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、又はポリエステル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、又はその他架橋性の熱硬化性樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシアクリル酸系樹脂、又はウレタン−アクリル酸系樹脂が挙げられる。これらは１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００９９】
ベース樹脂は、上述したバインダー樹脂と同様の樹脂も例示されているが、同一の積層型感光体においては、通常、バインダー樹脂とは異なる樹脂が選択される。これは以下の理由を根拠としている。積層型感光体を製造する際、通常、電荷発生層、電荷輸送層の順に形成するため、電荷発生層に、電荷輸送層用塗布液を塗布することになる。電荷輸送層の形成時に、電荷発生層は、電荷輸送層用塗布液の溶剤に溶解しないことが好ましい。そこで、ベース樹脂は、同一の積層型感光体においては、通常、バインダー樹脂とは異なる樹脂が選択される。
【０１００】
［３．中間層］
本実施形態に係る感光体は、中間層（例えば、下引き層）を有してもよい。中間層は、例えば、無機粒子、及び中間層に用いられる樹脂（中間層用樹脂）を含有する。中間層を介在させると、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、電気抵抗の上昇を抑えることができる。
【０１０１】
無機粒子としては、例えば、金属（より具体的には、アルミニウム、鉄、又は銅等）の粒子、金属酸化物（より具体的には、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、又は酸化亜鉛等）の粒子、又は非金属酸化物（より具体的には、シリカ等）の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０１０２】
中間層用樹脂としては、中間層を形成する樹脂として用いることができれば、特に限定されない。
【０１０３】
［４．感光体の製造方法］
感光体の製造方法について説明する。感光体の製造方法は、例えば、感光層形成工程を有する。
【０１０４】
［４−１．積層型感光体の製造方法］
積層型感光体の製造方法において、感光層形成工程は、電荷発生層形成工程と電荷輸送層形成工程とを有する。電荷発生層形成工程では、まず、電荷発生層を形成するための塗布液（以下、電荷発生層用塗布液と記載することがある）を調製する。電荷発生層用塗布液を導電性基体上に塗布する。次いで、適宜な方法で乾燥することによって、塗布した電荷発生層用塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去して電荷発生層を形成する。電荷発生層用塗布液は、例えば、電荷発生剤と、ベース樹脂と、溶剤とを含む。このような電荷発生層用塗布液は、電荷発生剤を溶剤に溶解又は分散させることにより調製する。電荷発生層用塗布液は、必要に応じて各種添加剤を加えてもよい。
【０１０５】
電荷輸送層形成工程では、まず、電荷輸送層を形成するための塗布液（以下、電荷輸送層用塗布液と記載することがある）を調製する。電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に塗布する。次いで、適宜な方法で乾燥することによって、塗布した電荷輸送層用塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去して電荷輸送層を形成する。電荷輸送層用塗布液は、正孔輸送剤と、バインダー樹脂としてのポリアリレート樹脂（１）と、溶剤とを含む。電荷輸送層用塗布液は、正孔輸送剤、及びポリアリレート樹脂（１）を溶剤に溶解又は分散させることにより調製することができる。電荷輸送層用塗布液には、必要に応じて各種添加剤を加えてもよい。
【０１０６】
［４−２．単層型感光体の製造方法］
単層型感光体の製造方法において、感光層形成工程では、感光層を形成するための塗布液（以下、感光層用塗布液と記載することがある）を調製する。感光層用塗布液を導電性基体上に塗布する。次いで、適宜な方法で乾燥することによって、塗布した感光層用塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去して感光層を形成する。感光層用塗布液は、例えば、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂としてのポリアリレート樹脂（１）と、溶剤とを含む。このような感光層用塗布液は、電荷発生剤、正孔輸送剤、及びバインダー樹脂を溶剤に溶解又は分散させることにより調製する。感光層用塗布液は、必要に応じて各種添加剤を加えてもよい。
【０１０７】
以下、感光層形成工程の詳細を説明する。電荷発生層用塗布液、電荷輸送層用塗布液、及び感光層用塗布液（以下、これらの３つの塗布液を併せて塗布液を記載することがある）に含有される溶剤は、塗布液に含まれる各成分を溶解又は分散できれば、特に限定されない。溶剤としては、例えば、アルコール（より具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパノール、又はブタノール等）、脂肪族炭化水素（より具体的には、ｎ−ヘキサン、オクタン、又はシクロヘキサン等）、芳香族炭化水素（より具体的には、ベンゼン、トルエン、又はキシレン等）、ハロゲン化炭化水素（より具体的には、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、又はクロロベンゼン等）、エーテル（より具体的には、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、又はジエチレングリコールジメチルエーテル等）、ケトン（より具体的には、アセトン、メチルエチルケトン、又はシクロヘキサノン等）、エステル（より具体的には、酢酸エチル又は酢酸メチル等）、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、又はジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤は、単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの溶剤のうち、非ハロゲン溶剤を用いることが好ましい。
【０１０８】
更に、電荷輸送層用塗布液に含有される溶剤は、電荷発生層用塗布液に含有される溶剤と、異なることが好ましい。積層型感光体を製造する際、通常、電荷発生層、電荷輸送層の順に形成するため、電荷発生層上に、電荷輸送層用塗布液を塗布することになる。電荷輸送層形成時に、電荷発生層は、電荷輸送層用塗布液の溶剤に溶解しないことが求められるからである。
【０１０９】
電荷発生層用塗布液、電荷輸送層用塗布液、及び感光層用塗布液は、それぞれ各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー、又は超音波分散器を用いることができる。
【０１１０】
塗布液は、各成分の分散性、又は形成される各々の層の表面平滑性を向上させるために、例えば、界面活性剤又はレベリング剤を含有してもよい。
【０１１１】
塗布液を塗布する方法としては、塗布液を均一に塗布できる方法であれば、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法、又はバーコート法が挙げられる。
【０１１２】
塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去する方法としては、電荷発生層用塗布液及び電荷輸送層用塗布液中の溶剤を蒸発させ得る方法であれば、特に限定されない。除去する方法としては、例えば、加熱、減圧、又は加熱と減圧との併用が挙げられる。より具体的には、高温乾燥機、又は減圧乾燥機を用いて、熱処理（熱風乾燥）する方法が挙げられる。熱処理条件は、例えば、４０℃以上１５０℃以下の温度、かつ３分間以上１２０分間以下の時間である。
【０１１３】
なお、感光体の製造方法は、必要に応じて中間層を形成する工程を更に有してもよい。中間層を形成する工程は、公知の方法を適宜選択することができる。
【０１１４】
以上説明した本発明の電子写真感光体は、耐摩耗性に優れるため、種々の画像形成装置で好適に使用できる。
【実施例】
【０１１５】
以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。なお、本発明は実施例の範囲に何ら限定されるものではない。
【０１１６】
＜＜ポリアリレート樹脂の作製＞＞
［ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）の作製］
三口フラスコを反応容器として用いた。この反応容器は、温度計、三方コック、及び滴下ロート２００ｍＬを備えた容量１Ｌの三口フラスコである。反応容器に１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）シクロヘキサン１２．２４ｇ（４１．２８ミリモル）と、ｔ−ブチルフェノール０．０６２ｇ（０．４１３ミリモル）と、水酸化ナトリウム３．９２ｇ（９８ミリモル）と、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド０．１２０ｇ（０．３８４ミリモル）とを投入した。次いで、反応容器内をアルゴン置換した。その後、水３００ｍＬを更に反応容器に投入した。反応容器の内温を５０℃に昇温させた。反応容器の内温５０℃を保持して反応容器内の内容物を１時間攪拌した。その後、反応容器の内温を１０℃に冷却した。その結果、アルカリ性水溶液を得た。
【０１１７】
一方、２，６−ナフタレンジカルボン酸ジクロリド４．１０ｇ（１６．２ミリモル）と、ビフェニル−４，４’−ジカルボン酸ジクロリド４．５２ｇ（１６．２ミリモル）とをクロロホルム（アミラン（登録商標）添加品）１５０ｍＬに溶解させた。その結果、クロロホルム溶液を得た。
【０１１８】
次いで、上記クロロホルム溶液を滴下ロートから上記アルカリ性水溶液に１１０分間かけてゆっくりと滴下して、重合反応を開始させた。反応容器内の内温を１５±５℃に調節して、反応容器の内容物を４時間攪拌して重合反応を進行させた。
【０１１９】
その後、デカントを用いて反応容器の内容物における上層（水層）を除去し、有機層を得た。次いで、容量１Ｌの三口フラスコにイオン交換水４００ｍＬを投入した後に、得られた有機層を投入した。更にクロロホルム４００ｍＬと、酢酸２ｍＬとを投入した。三口フラスコの内容物を室温（２５℃）で３０分攪拌した。その後、デカントを用いて密口フラスコの内容物における上層（水層）を除去し、有機層を得た。水１Ｌを用いて得られた有機層を分液ロートにて５回洗浄した。その結果、水洗した有機層を得た。
【０１２０】
次に、水洗した有機層をろ過し、ろ液を得た。容量１Ｌの三角フラスコにメタノール１Ｌを投入した。得られたろ液を三角フラスコにゆっくり滴下し、沈殿物を得た。沈殿物をろ過によりろ別した。得られた沈殿物を温度７０℃で１２時間真空乾燥した。その結果、ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）を得た。ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）の収量は１２．２ｇであり、収率は７７モル％であった。
【０１２１】
［ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−２）〜（Ｒｅｓｉｎ−１４）の作製］
１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）シクロヘキサンをポリアリレート樹脂（（Ｒｅｓｉｎ−２）〜（Ｒｅｓｉｎ−１４））の出発物質である芳香族ジオールに変更し、２，６−ナフタレンジカルボン酸ジクロリド及びビフェニル−４，４’−ジカルボン酸ジクロリドをポリアリレート樹脂（（Ｒｅｓｉｎ−２）〜（Ｒｅｓｉｎ−１４））の出発物質であるハロゲン化アルカノイルに変更した。更に、芳香族ジカルボン酸の含有量をモル分率ｒ／（ｒ＋ｔ）に相当する含有量に変更し、芳香族ジオールの含有量をモル分率ｓ／（ｓ＋ｕ）に相当する含有量に変更した。上記変更以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）と同様にしてそれぞれポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−２）〜（Ｒｅｓｉｎ−１４）を製造した。
【０１２２】
次に、プロトン核磁気共鳴分光計（日本分光株式会社製、３００ＭＨｚ）を用いて、作製したポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）〜（Ｒｅｓｉｎ−１２）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定した。溶媒としてＣＤＣｌ3を用いた。内部標準試料としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。これらのうちポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）〜（Ｒｅｓｉｎ−４）を代表例として挙げる。
【０１２３】
図２〜５は、それぞれポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）〜（Ｒｅｓｉｎ−４）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。図２〜５中、横軸は化学シフト（単位：ｐｐｍ）を示し、縦軸は信号強度（単位：任意単位）を示す。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより、ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）〜（Ｒｅｓｉｎ−４）が得られていることを確認した。他のポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−５）〜（Ｒｅｓｉｎ−１４）も同様にして、1Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより、それぞれポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−５）〜（Ｒｅｓｉｎ−１７）が得られていることを確認した。
【０１２４】
＜＜感光体の製造＞＞
［感光体（Ａ−１）の製造］
以下、実施例１に係る感光体（Ａ−１）の製造について説明する。
【０１２５】
（中間層の形成）
はじめに、表面処理された酸化チタン（テイカ株式会社製「試作品ＳＭＴ−Ａ」、平均一次粒径１０ｎｍ）を準備した。詳しくは、アルミナとシリカとを用いて酸化チタンを表面処理し、更に、表面処理された酸化チタンを湿式分散しながらメチルハイドロジェンポリシロキサンを用いて表面処理したものを準備した。次いで、表面処理された酸化チタン（２質量部）と、ポリアミド樹脂であるアミラン（登録商標）（東レ株式会社製「ＣＭ８０００」）（ポリアミド６，ポリアミド１２，ポリアミド６６，及びポリアミド６１０の四元共重合ポリアミド樹脂）（１質量部）とを、メタノール（１０質量部）、ブタノール（１質量部）及びトルエン（１質量部）を含む溶剤に対して添加した。これらをビーズミルを用いて５時間混合し、溶剤中に材料を分散させた。これにより、中間層用塗布液を調製した。
【０１２６】
得られた中間層用塗布液を、目開き５μｍのフィルターを用いてろ過した。その後、導電性基体としてのアルミニウム製のドラム状支持体（直径３０ｍｍ、全長２４６ｍｍ）の表面に、中間層用塗布液をディップコート法を用いて塗布した。続いて、塗布した中間層用塗布液を１３０℃で３０分間乾燥させて、導電性基体（ドラム状支持体）上に中間層（膜厚１．５μｍ）を形成した。
【０１２７】
（電荷発生層の形成）
Ｙ型チタニルフタロシアニン（１．５質量部）と、ベース樹脂としてのポリビニルアセタール樹脂（積水化学工業株式会社製「エスレックＢＸ−５」）（１質量部）とを、プロピレングリコールモノメチルエーテル（４０質量部）及びテトラヒドロフラン（４０質量部）を含む溶剤に対して添加した。これらをビーズミルを用いて１２時間混合し、溶剤中に材料を分散させて、電荷発生層用塗布液を作製した。得られた電荷発生層用塗布液を、目開き３μｍのフィルターを用いてろ過した。次いで、得られたろ過液を、上述のようにして形成された中間層上にディップコート法を用いて塗布し、５０℃で５分間乾燥させた。これにより、中間層上に電荷発生層（膜厚０．３μｍ）を形成した。
【０１２８】
（電荷輸送層の形成）
正孔輸送剤としての正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）５０質量部と、添加剤としてのヒンダードフェノール酸化防止剤（ＢＡＳＦ株式会社製「イルガノックス（登録商標）１０１０」）２質量部と、バインダー樹脂としてのポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）（粘度平均分子量４６,０００）１００質量部とを、テトラヒドロフラン５５０質量部及びトルエン１５０質量部を含む溶剤に対して添加した。これらを１２時間混合し、溶剤中に材料を分散させて、電荷輸送層用塗布液を調製した。
【０１２９】
電荷発生層用塗布液と同様の操作により、電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に塗布した。その後、１２０℃で４０分間乾燥させて、電荷発生層上に電荷輸送層（膜厚２０μｍ）を形成した。その結果、感光体（Ａ−１）が得られた。感光体（Ａ−１）は、導電性基体上に、中間層、電荷発生層、及び電荷輸送層が、この順で積層された構成を有していた。
【０１３０】
［感光体（Ａ−２）］
正孔輸送剤として、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）の代わりに正孔輸送剤（ＨＴＭ−２）を用いた以外は、感光体（Ａ−１）と同様の手法により、感光体（Ａ−２）を作製した。
【０１３１】
［感光体（Ａ−３）］
正孔輸送剤として、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）の代わりに正孔輸送剤（ＨＴＭ−３）を用いた以外は、感光体（Ａ−１）と同様の手法により、感光体（Ａ−３）を作製した。
【０１３２】
［感光体（Ａ−４）］
正孔輸送剤として、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）の代わりに正孔輸送剤（ＨＴＭ−４）を用いた以外は、感光体（Ａ−１）と同様の手法により、感光体（Ａ−４）を作製した。
【０１３３】
［感光体（Ａ−５）］
正孔輸送剤として、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）の代わりに正孔輸送剤（ＨＴＭ−５）を用いた以外は、感光体（Ａ−１）と同様の手法により、感光体（Ａ−５）を作製した。
【０１３４】
［感光体（Ａ−６）］
正孔輸送剤として、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）の代わりに正孔輸送剤（ＨＴＭ−６）を用いた以外は、感光体（Ａ−１）と同様の手法により、感光体（Ａ−６）を作製した。
【０１３５】
［感光体（Ａ−７）］
正孔輸送剤として、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）の代わりに正孔輸送剤（ＨＴＭ−７）を用いた以外は、感光体（Ａ−１）と同様の手法により、感光体（Ａ−７）を作製した。
【０１３６】
［感光体（Ａ−８）］
正孔輸送剤として、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）の代わりに正孔輸送剤（ＨＴＭ−８）を用いた以外は、感光体（Ａ−１）と同様の手法により、感光体（Ａ−８）を作製した。
【０１３７】
［感光体（Ａ−９）］
正孔輸送剤として、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）の代わりに正孔輸送剤（ＨＴＭ−９）を用いた以外は、感光体（Ａ−１）と同様の手法により、感光体（Ａ−９）を作製した。
【０１３８】
［感光体（Ａ−１０）］
ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）の代わりにポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−２）を用いた以外は、感光体（Ａ−１）と同様の手法により、感光体（Ａ−１０）を作製した。
【０１３９】
［感光体（Ａ−１１）］
ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）の代わりにポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−３）を用いた以外は、感光体（Ａ−１）と同様の手法により、感光体（Ａ−１１）を作製した。
【０１４０】
［感光体（Ａ−１２）］
ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）の代わりにポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−４）を用いた以外は、感光体（Ａ−１）と同様の手法により、感光体（Ａ−１２）を作製した。
【０１４１】
［感光体（Ａ−１３）］
ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）の代わりにポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−５）を用いた以外は、感光体（Ａ−１）と同様の手法により、感光体（Ａ−１３）を作製した。
【０１４２】
［感光体（Ａ−１４）］
ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）の代わりにポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−６）を用いた以外は、感光体（Ａ−１）と同様の手法により、感光体（Ａ−１４）を作製した。
【０１４３】
［感光体（Ａ−１５）］
ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）の代わりにポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−７）を用いた以外は、感光体（Ａ−１）と同様の手法により、感光体（Ａ−１５）を作製した。
【０１４４】
［感光体（Ａ−１６）］
ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）の代わりにポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−８）を用いた以外は、感光体（Ａ−１）と同様の手法により、感光体（Ａ−１６）を作製した。
【０１４５】
［感光体（Ａ−１７）］
ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）の代わりにポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−９）を用いた以外は、感光体（Ａ−１）と同様の手法により、感光体（Ａ−１７）を作製した。
【０１４６】
［感光体（Ａ−１８）］
ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）の代わりにポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１０）を用いた以外は、感光体（Ａ−１）と同様の手法により、感光体（Ａ−１８）を作製した。
【０１４７】
［感光体（Ａ−１９）］
ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）の代わりにポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１１）を用いた以外は、感光体（Ａ−１）と同様の手法により、感光体（Ａ−１９）を作製した。
【０１４８】
［感光体（Ａ−２０）］
ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）の代わりにポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１２）を用いた以外は、感光体（Ａ−１）と同様の手法により、感光体（Ａ−２０）を作製した。
【０１４９】
［感光体（Ａ−２１）］
ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）の代わりにポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１３）を用いた以外は、感光体（Ａ−１）と同様の手法により、感光体（Ａ−２１）を作製した。
【０１５０】
［感光体（Ａ−２２）］
ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）の代わりにポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１４）を用いた以外は、感光体（Ａ−１）と同様の手法により、感光体（Ａ−２２）を作製した。
【０１５１】
［感光体（Ａ−２３）］
下記事項を変更した以外は、感光体（Ａ−１）と同様の手法により、感光体（Ａ−２３）を作製した。電荷発生層用塗布液の分散時間を１２時間から２時間に変更した。電荷輸送層用塗布液の調製において、ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）の代わりにポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−２）を用い、添加剤としてヒンダードフェノール酸化防止剤２質量部の代わりにメタターフェニル５質量部を用い、溶媒としてテトラヒドロフラン５５０質量部及びトルエン１５０質量部の代わりにテトラヒドロフラン６００質量部及びトルエン１００質量部を用いた。更に、電荷輸送層用塗布液の調製後であって電荷発生層上に塗布する前に、電荷輸送層用塗布液を３０日間静置した。電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に塗布した後の乾燥条件（温度１２０℃及び時間４０分間）を乾燥条件（開始温度６０℃から最終到達温度１３０℃となるように昇温速度＋１℃／分で６０分間昇温させる条件）に変更した。
【０１５２】
［感光体（Ａ−２４）］
ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−２）の代わりにポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１５）を用いた以外は、感光体（Ａ−２３）と同様の手法により、感光体（Ａ−２４）を作製した。
【０１５３】
［感光体（Ａ−２５）］
ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−２）の代わりにポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１６）を用いた以外は、感光体（Ａ−２３）と同様の手法により、感光体（Ａ−２５）を作製した。
【０１５４】
［感光体（Ａ−２６）］
ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−２）の代わりにポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１７）を用いた以外は、感光体（Ａ−２３）と同様の手法により、感光体（Ａ−２６）を作製した。
【０１５５】
［感光体（Ｂ−１）］
バインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）の代わりに化学式（Ｒｅｓｉｎ−Ｂ１）で表される繰返し単位を有するポリアリレート樹脂（以下、ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−Ｂ１）と記載することがある）を用いた以外は、感光体（Ａ−１）と同様の手法により、感光体（Ｂ−１）を作製した。
【０１５６】
【化２３】
2018028050.tif 000025
【０１５７】
［感光体の性能評価］
（電気的特性評価）
（帯電電位Ｖ0の測定）
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２６）及び感光体（Ｂ−１）の何れかを、ドラム感度試験機（ジュンテック株式会社製）を用いて、回転数３１ｒｐｍとし、ドラム流れ込み電流が−１０μｍＡ時の表面電位を測定した。測定した表面電位を帯電電位（Ｖ0）とした。測定環境は、温度２３℃、かつ湿度５０％ＲＨとした。
【０１５８】
（感度電位ＶLの測定）
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２６）及び感光体（Ｂ−１）の何れかを、ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、回転数を３１ｒｐｍとし、−６００Ｖになるように帯電させた。次いで、単色光（波長：７８０ｎｍ、露光量：０．８μＪ／ｃｍ2）をハロゲンランプの光からバンドパスフィルターを用いて取り出し、感光体の表面に照射した。単色光の照射終了後、８０ミリ秒が経過した後の表面電位を測定した。測定した表面電位を感度電位（ＶL）とした。測定環境は、温度２３℃、かつ相対湿度５０％ＲＨとした。
【０１５９】
（感光体の耐摩耗性評価）
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２２）及び感光体（Ｂ−１）の何れかの製造において調製した電荷輸送層用塗布液を、アルミパイプ（直径：７８ｍｍ）に巻きつけたポリプロピレンシート（厚さ０．３ｍｍ）に塗布した。これを、１２０℃で４０分乾燥し、膜厚３０μｍの電荷輸送層が形成された摩耗評価試験用のシートを作製した。感光体（Ａ−２３）〜（Ａ−２６）の耐摩耗性の評価では、感光体（Ａ−２３）〜（Ａ−２６）の何れかの製造において調製した電荷輸送層用塗布液にレべリング剤（ジメチルシリコーンオイル  信越化学工業株式会社製「ＫＦ９６−５０ＣＳ」）０．０５質量部を更に添加して調製した。
【０１６０】
このポリプロピレンシートから電荷輸送層を剥離し、ウィールＳ−３６（テーバー社製）に貼り付け、サンプルを作製した。作製したサンプルをロータリーアブレージョンテスター（株式会社東洋精機製作所製）にセットし、摩耗輪ＣＳ−１０（テーバー社製）を用い、荷重５００ｇｆかつ回転速度６０ｒｐｍの条件で１，０００回転させ、摩耗評価試験を実施した。摩耗評価試験前後のサンプルの質量変化である摩耗減量（ｍｇ／１０００回転）を測定した。得られた摩耗減量に基づいて、感光体の耐摩耗性を評価した。
【０１６１】
（電荷輸送層用塗布液の液ライフ性の評価）
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２６）及び感光体（Ｂ−１）の電荷輸送層用塗布液を３０日間静置し、ゲル化の有無を目視にて確認した。目視による確認結果から下記基準に基づいて、液ライフ性を評価した。
（液ライフ性の評価基準）
○（良い）：電荷輸送層用塗布液がゲル化しなかった。
△（普通）：電荷輸送層用塗布液が僅かにゲル化した。
×（悪い）：電荷輸送層用塗布液がゲル化した。
【０１６２】
表１は、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２６）及び感光体（Ｂ−１）の構成及び性能評価結果を示す。表１中、欄「正孔輸送剤」のＨＴＭ−１〜ＨＴＭ−９は、それぞれ正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−９）を表す。欄「バインダー樹脂」の分子量は、粘度平均分子量を表す。欄「バインダー樹脂」の種類のＲｅｓｉｎ−１〜Ｒｅｓｉｎ−１７及びＲｅｓｉｎ−Ｂ１は、それぞれポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）〜（Ｒｅｓｉｎ−１７）及び（Ｒｅｓｉｎ−Ｂ１）を表す。
【０１６３】
【表１】
2018028050.tif 000026
【０１６４】
表１に示すように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２６）では、電荷輸送層は、バインダー樹脂としてのポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）〜（Ｒｅｓｉｎ−１７）の何れかを含有していた。ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）〜（Ｒｅｓｉｎ−１７）は、一般式（１）で表される繰返し単位を有していた。表１に示すように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２６）では、摩耗減量が３．０ｍｇ以上４．６ｍｇ以下であった。
【０１６５】
表１に示すように、感光体（Ｂ−１）では、電荷輸送層はバインダー樹脂としてのポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−Ｂ１）を含有していた。ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−Ｂ１）は、一般式（１）で表される繰返し単位を有していなかった。表１に示すように、感光体（Ｂ−１）では、摩耗減量が６．４ｍｇであった。
【０１６６】
表１から明らかなように、本実施形態に係る感光体（感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２６））は、感光体（Ｂ−１）に比べ、耐摩耗試験において摩耗減量が少なかった。従って、本発明に係る感光体によれば、耐摩耗性に優れることが明らかである。
【０１６７】
表１に示すように、感光体（Ａ−１０）、（Ａ−１９）、及び（Ａ−２０）では、感光層は、バインダー樹脂としてポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−２）、（Ｒｅｓｉｎ−１１）、及び（Ｒｅｓｉｎ−１２）の何れかを含んでいた。これらのバインダー樹脂は、ｒ／（ｒ＋ｔ）が０．２０以上０．８０以下であり、ｓ／（ｓ＋ｕ）が０．２０以上０．８０以下であった。感光体（Ａ−２）、（Ａ−１９）、及び（Ａ−２０）では、摩耗減量が３．３ｍｇ以上３．７ｍ以下であり、液ライフ性の評価結果が全て○（良い）であった。
【０１６８】
表１に示すように、感光体（Ａ−１３）、（Ａ−１８）、及び（Ａ−２１）では、感光層は、バインダー樹脂としてポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−５）、（Ｒｅｓｉｎ−１０）、及び（Ｒｅｓｉｎ−１３）の何れかを含んでいた。これらのバインダー樹脂は、ｒ／（ｒ＋ｔ）が０．２０以上０．８０以下でなく、ｓ／（ｓ＋ｕ）が０．２０以上０．８０以下でなかった。感光体（Ａ−１３）及び（Ａ−２１）では、液ライフ性の評価結果が△（普通）であった。感光体（Ａ−１３）及び（Ａ−１８）では、摩耗減量が４．６ｍｇであった。
【０１６９】
感光体（Ａ−１０）、（Ａ−１９）、及び（Ａ−２０）は、感光体（Ａ−１３）、（Ａ−１８）、及び（Ａ−２１）に比べ、耐摩耗性及び液ライフ性に優れることが明らかである。
【０１７０】
表１に示すように、感光体（Ａ−１）、（Ａ−１０）、及び（Ａ−１５）〜（Ａ−１７）では、感光層は、バインダー樹脂としてポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）、（Ｒｅｓｉｎ−２）、及び（Ｒｅｓｉｎ−７）〜（Ｒｅｓｉｎ−１０）の何れかを含んでいた。これらのポリアリレート樹脂は、Ｙが一般式（４）で表される二価の基を表していた。感光体（Ａ−１）、（Ａ−１０）、及び（Ａ−１５）〜（Ａ−１７）では、摩耗減量が３．０ｍｇ以上３．６ｍｇ以下であった。
【０１７１】
表１に示すように、感光体（Ａ−１１）〜（Ａ−１４）では、感光層は、バインダー樹脂としてポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−３）〜（Ｒｅｓｉｎ−６）の何れかを含んでいた。これらのポリアリレート樹脂は、Ｙが一般式（４）で表される二価の基を表していなかった。感光体（Ａ−１１）〜（Ａ−１３）では、摩耗減量が４．３ｍｇ以上４．６ｍｇ以下であった。感光体（Ａ−１３）及び（Ａ−１４）では、液ライフ性の評価結果が△（普通）であった。
【０１７２】
感光体（Ａ−１）、（Ａ−１０）、及び（Ａ−１５）〜（Ａ−１７）は、感光体（Ａ−１１）〜（Ａ−１４）に比べ、耐摩耗性及び液ライフ性に優れることが明らかである。
【産業上の利用可能性】
【０１７３】
本発明に係る電子写真感光体は、複合機のような画像形成装置に利用できる。
【符号の説明】
【０１７４】
１      積層型電子写真感光体
２      導電性基体
３      感光層
３ａ    電荷発生層
３ｂ    電荷輸送層
４      中間層
【図１】
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【図２】
2018028050.tif 000041
【図３】
2018028050.tif 000042
【図４】
2018028050.tif 000043
【図５】
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