(57)【要約】【課題】ポリ（アミド−イミド）共重合体およびその製造方法、ならびにポリ（アミド−イミド）共重合体フィルム、表示装置用ウィンドウおよび表示装置を提供する。【解決手段】高分子主鎖にアミド結合を有するアミド構造単位および前記高分子主鎖にイミド結合を有するイミド構造単位を含み、前記イミド構造単位の少なくとも一部は、隣接した高分子主鎖間がアミド結合で架橋された部分を含む、ポリ（アミド−イミド）共重合体およびその製造方法、ならびにポリ（アミド−イミド）共重合体を含むポリ（アミド−イミド）共重合体フィルム、表示装置用ウィンドウおよび表示装置に関するものである。【選択図】図１
2018135513.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
高分子主鎖に、アミド結合を有するアミド構造単位およびイミド結合を有するイミド構造単位を含み、
前記イミド構造単位の少なくとも一部は、隣接した高分子主鎖間がアミド結合で架橋された部分を含む、ポリ（アミド−イミド）共重合体。
【請求項２】
前記イミド構造単位は、隣接した高分子主鎖間がアミド結合で架橋された部分を含む第１イミド構造単位、および隣接した高分子主鎖間が架橋された部分を含まない第２イミド構造単位を含む、請求項１に記載のポリ（アミド−イミド）共重合体。
【請求項３】
前記第１イミド構造単位は、下記化学式（１）で表される構造単位および下記化学式（２）で表される構造単位の少なくとも一方を含む、請求項２に記載のポリ（アミド−イミド）共重合体：
【化１】
2018135513.tif 000044
前記化学式（１）および（２）中、
Ｘは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環の脂環式炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式の脂環式炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式芳香族基、または置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基であり、ここで置換または非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環芳香族基および置換または非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基は、それぞれ単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、または（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結されており、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｙは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環または環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【請求項４】
前記化学式（１）で表される構造単位は、下記化学式（１ａ）で表される構造単位を含む、請求項３に記載のポリ（アミド−イミド）共重合体：
【化２】
2018135513.tif 000045
前記化学式（１ａ）中、
Ｒ１０は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、もしくは（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基であり、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｙは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環または脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１２およびＲ１３は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
ｎ７およびｎ８は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【請求項５】
前記化学式（１ａ）で表される構造単位は、下記化学式（１ａａ）で表される構造単位および下記化学式（１ａｂ）で表される構造単位の少なくとも一方を含む、請求項４に記載のポリ（アミド−イミド）共重合体：
【化３】
2018135513.tif 000046
【化４】
2018135513.tif 000047
【請求項６】
前記化学式（２）で表される構造単位は、下記化学式（２ａ）で表される構造単位を含む、請求項３〜５のいずれか１項に記載のポリ（アミド−イミド）共重合体：
【化５】
2018135513.tif 000048
前記化学式（２ａ）において、
Ｒ１０は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、もしくは（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基であり、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｙは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環または脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１２およびＲ１３は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
ｎ７およびｎ８は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【請求項７】
前記化学式（２ａ）で表される構造単位は、下記化学式（２ａａ）で表される構造単位および下記化学式（２ａｂ）で表される構造単位の少なくとも一方を含む、請求項６に記載のポリ（アミド−イミド）共重合体：
【化６】
2018135513.tif 000049
【化７】
2018135513.tif 000050
【請求項８】
前記第２イミド構造単位は、下記化学式（３）で表される構造単位を含む、請求項２〜７のいずれか１項に記載のポリ（アミド−イミド）共重合体：
【化８】
2018135513.tif 000051
Ｘは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０単環脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式の脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基、またはこれらの組み合わせであり、ここで置換または非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式芳香族基および置換または非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基は、それぞれ単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、または（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結されており、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環または脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
＊は高分子主鎖の連結部である。
【請求項９】
前記第２イミド構造単位は、下記化学式（３ａ）で表される構造単位を含む、請求項８に記載のポリ（アミド−イミド）共重合体：
【化９】
2018135513.tif 000052
前記化学式３ａ中、
Ｒ１０は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、もしくは（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基であり、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環または脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、もしくは（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１２およびＲ１３は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
ｎ７およびｎ８は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【請求項１０】
前記第２イミド構造単位は、下記化学式（３ａａ）で表される構造単位および下記化学式（３ａｂ）で表される構造単位の少なくとも一方を含む、請求項９に記載のポリ（アミド−イミド）共重合体：
【化１０】
2018135513.tif 000053
【化１１】
2018135513.tif 000054
前記化学式（３ａａ）および（３ａｂ）中、＊は、高分子主鎖の連結部である。
【請求項１１】
前記アミド構造単位は、下記化学式（４）で表される構造単位を含む、請求項１〜１０のいずれか１項に記載のポリ（アミド−イミド）共重合体：
【化１２】
2018135513.tif 000055
前記化学式（４）中、
Ｌは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、−ＣＯＮＨ−、−Ｐｈ−ＣＯＮＨ−Ｐｈ−、または−ＮＨＣＯ−Ｐｈ−ＣＯＮＨ−であり、ここでＰｈは置換または非置換のフェニレン基であり、
Ｒ２は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環または脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｋ（ＯＨ）、ＳｉＲｌＲｍ、または（ＣＲｎＲｏ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｋ〜Ｒｏは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ６〜Ｒ９は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
ｎ３およびｎ４は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
ｎ５およびｎ６は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
ｎ３＋ｎ５は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
ｎ４＋ｎ６は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【請求項１２】
前記アミド構造単位は、下記化学式（４ａ）で表される構造単位および下記化学式（４ｂ）で表される構造単位の少なくとも一方を含む、請求項１１に記載のポリ（アミド−イミド）共重合体：
【化１３】
2018135513.tif 000056
【化１４】
2018135513.tif 000057
前記化学式（４ａ）および（４ｂ）中、＊は、高分子主鎖の連結部である。
【請求項１３】
請求項１〜１２のいずれか１項に記載のポリ（アミド−イミド）共重合体を含む、ポリ（アミド−イミド）共重合体フィルム。
【請求項１４】
前記ポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムは、引張強度が５．８ＧＰａ以上である、請求項１３に記載のポリ（アミド−イミド）共重合体フィルム。
【請求項１５】
前記ポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムは、光透過率が８０％以上であり黄色度（ＹＩ）が４．５以下である、請求項１４に記載のポリ（アミド−イミド）共重合体フィルム。
【請求項１６】
請求項１３〜１５のいずれか１項に記載のポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムを含む、表示装置用ウィンドウ。
【請求項１７】
請求項１６に記載の表示装置用ウィンドウを含む、表示装置。
【請求項１８】
請求項１３〜１５のいずれか１項に記載のポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムを含む、表示装置。
【請求項１９】
高分子主鎖にアミド構造単位およびアミック酸構造単位を含むポリ（アミド−アミック酸）共重合体、ならびにジイソシアネート化合物を含む、ポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体組成物。
【請求項２０】
前記アミック酸構造単位は、下記化学式（５）で表される構造単位を含み、
前記ジイソシアネート化合物は下記化学式（６）で表される化合物である、請求項１９に記載のポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体組成物：
【化１５】
2018135513.tif 000058
前記化学式（５）において、
Ｘは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式の脂環式炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基、またはこれらの組み合わせであり、ここで置換または非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式芳香族基および置換または非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基は、それぞれ単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、または（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結されており、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環もしくは脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式芳香族基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
＊は、高分子主鎖の連結部であり、
【化１６】
2018135513.tif 000059
前記化学式（６）中、
Ｙは、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせである。
【請求項２１】
前記アミド構造単位は、下記化学式（４）で表される構造単位を含む、請求項１９または２０に記載のポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体組成物：
【化１７】
2018135513.tif 000060
前記化学式（４）中、
Ｌは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、−ＣＯＮＨ−、−Ｐｈ−ＣＯＮＨ−Ｐｈ−、または−ＮＨＣＯ−Ｐｈ−ＣＯＮＨ−であり、ここでＰｈは置換または非置換のフェニレン基であり、
Ｒ２は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環または脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｋ（ＯＨ）、ＳｉＲｌＲｍ、または（ＣＲｎＲｏ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｋ〜Ｒｏは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ６〜Ｒ９は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
ｎ３およびｎ４は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
ｎ５およびｎ６は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
ｎ３＋ｎ５は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
ｎ４＋ｎ６は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【請求項２２】
高分子主鎖にアミド構造単位およびアミック酸構造単位を含むポリ（アミド−アミック酸）共重合体を準備する段階、
前記ポリ（アミド−アミック酸）共重合体とジイソシアネート化合物とを反応させて隣接した高分子主鎖間がアミド結合で架橋された部分を含むポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体を準備する段階、および
前記ポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体をイミド化してポリ（アミド−イミド）共重合体を得る段階を含む、ポリ（アミド−イミド）共重合体の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ポリ（アミド−イミド）共重合体およびその製造方法、ならびにポリ（アミド−イミド）共重合体フィルム、表示装置用ウィンドウおよび表示装置に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
スマートフォンやタブレットＰＣなど携帯用電子機器が多様化されることによって、表示装置は薄型および軽量だけでなく、曲げたり（ｂｅｎｄａｂｌｅ）、たたんだり（ｆｏｌｄａｂｌｅ）、丸めたり（ｒｏｌｌａｂｌｅ）の柔軟性も要求されている。
【０００３】
現在、携帯用電子機器に装着された表示装置は、表示モジュールを保護するために硬いガラスを使っている。しかし、ガラスは柔軟性が不足するため、フレキシブル表示装置に適用しにくい。したがって、ガラスの代わりに使用できる高分子素材の透明フィルムが研究されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特表２０１５−５０４４５８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、光学的特性および機械的特性が改善されたポリ（アミド−イミド）共重合体を提供することにある。
【０００６】
また、本発明の他の目的は、ポリ（アミド−イミド）共重合体の製造方法を提供することにある。
【０００７】
また、本発明の他の目的は、光学的特性および機械的特性を改善できるポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムを提供することにある。
【０００８】
また、本発明の他の目的は、ポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムを含む表示装置用ウィンドウを提供することにある。
【０００９】
また、本発明の他の目的は、表示装置用ウィンドウを含む表示装置を提供することにある。
【００１０】
また、本発明の他の目的は、前記ポリ（アミド−イミド）共重合体を形成するためのポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明の一実施形態によれば、高分子主鎖にアミド結合を有するアミド構造単位および前記高分子主鎖にイミド結合を有するイミド構造単位を含み、前記イミド構造単位の少なくとも一部は隣接した高分子主鎖間がアミド結合で架橋された部分を含むポリ（アミド−イミド）共重合体を提供する。
【００１２】
前記イミド構造単位は、隣接した高分子主鎖間がアミド結合で架橋された部分を含む第１イミド構造単位、および隣接した高分子主鎖間が架橋された部分を含まない第２イミド構造単位を含むことができる。
【００１３】
前記第１イミド構造単位は、下記化学式（１）で表される構造単位および下記化学式（２）で表される構造単位の少なくとも一方を含むことができる。
【００１４】
【化１】
2018135513.tif 000003
【００１５】
前記化学式（１）および（２）中、
Ｘは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式の脂環式炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基、またはこれらの組み合わせであり、ここで置換または非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式芳香族基および置換または非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基は、それぞれ単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、または（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結されており、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｙは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環もしくは脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【００１６】
前記化学式（１）で表される構造単位は、下記化学式（１ａ）で表される構造単位を含むことができる。
【００１７】
【化２】
2018135513.tif 000004
【００１８】
前記化学式（１ａ）において、
Ｒ１０は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、もしくは（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基であり、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｙは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環もしくは脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１２およびＲ１３は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
ｎ７およびｎ８は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【００１９】
前記化学式（１ａ）で表される構造単位は、下記化学式（１ａａ）で表される構造単位および下記化学式（１ａｂ）で表される構造単位の少なくとも一方を含むことが好ましい。
【００２０】
【化３】
2018135513.tif 000005
【００２１】
【化４】
2018135513.tif 000006
【００２２】
前記化学式（２）で表される構造単位は、下記化学式（２ａ）で表される構造単位を含むことが好ましい。
【００２３】
【化５】
2018135513.tif 000007
【００２４】
前記化学式（２ａ）中、
Ｒ１０は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、もしくは（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基であり、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｙは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環または脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１２およびＲ１３は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
ｎ７およびｎ８は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【００２５】
前記化学式（２ａ）で表される構造単位は、下記化学式（２ａａ）で表される構造単位および下記化学式（２ａｂ）で表される構造単位の少なくとも一方を含むことが好ましい。
【００２６】
【化６】
2018135513.tif 000008
【００２７】
【化７】
2018135513.tif 000009
【００２８】
前記第２イミド構造単位は、下記化学式（３）で表される構造単位を含むことができる。
【００２９】
【化８】
2018135513.tif 000010
【００３０】
前記化学式（３）中、
Ｘは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基、またはこれらの組み合わせであり、ここで置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式芳香族基および置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素は、それぞれ単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、または（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結されており、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環もしくは脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【００３１】
前記第２イミド構造単位は、下記化学式（３ａ）で表される構造単位を含むことが好ましい。
【００３２】
【化９】
2018135513.tif 000011
【００３３】
前記化学式（３ａ）中、
Ｒ１０は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、もしくは（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基であり、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環もしくは脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１から３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１２およびＲ１３は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
ｎ７およびｎ８は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【００３４】
前記第２イミド構造単位は、下記化学式（３ａａ）で表される構造単位および下記化学式（３ａｂ）で表される構造単位の少なくとも一方を含むことができる。
【００３５】
【化１０】
2018135513.tif 000012
【００３６】
【化１１】
2018135513.tif 000013
【００３７】
前記化学式（３ａａ）および化学式（３ａｂ）中、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【００３８】
前記アミド構造単位は、下記化学式（４）で表される構造単位を含むことが好ましい。
【００３９】
【化１２】
2018135513.tif 000014
【００４０】
前記化学式（４）中、
Ｌは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、−ＣＯＮＨ−、−Ｐｈ−ＣＯＮＨ−Ｐｈ−、または−ＮＨＣＯ−Ｐｈ−ＣＯＮＨ−であり、ここでＰｈは置換または非置換のフェニレン基であり、
Ｒ２は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環または脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｋ（ＯＨ）、ＳｉＲｌＲｍ、または（ＣＲｎＲｏ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｋ〜Ｒｏは、それぞれ独立して水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ６〜Ｒ９は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
ｎ３およびｎ４は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
ｎ５およびｎ６は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
ｎ３＋ｎ５は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
ｎ４＋ｎ６は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【００４１】
前記アミド構造単位は、下記化学式（４ａ）で表される構造単位および下記化学式（４ｂ）で表される構造単位の少なくとも一方を含むことができる。
【００４２】
【化１３】
2018135513.tif 000015
【００４３】
【化１４】
2018135513.tif 000016
【００４４】
前記化学式（４ａ）および化学式（４ｂ）中、＊は、高分子主鎖の連結部である。
【００４５】
本発明の他の実施形態によれば、前記ポリ（アミド−イミド）共重合体を含むポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムを提供する。
【００４６】
前記ポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムは、引張強度が５．８ＧＰａ以上でありうる。
【００４７】
前記ポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムは、光透過率が８０％以上であり黄色度（ＹＩ）が４．５以下でありうる。
【００４８】
また、本発明の他の実施形態によれば、前記ポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムを含む表示装置用ウィンドウを提供する。
【００４９】
また、本発明の他の実施形態によれば、前記表示装置用ウィンドウを含む表示装置を提供する。
【００５０】
また、本発明の他の実施形態によれば、前記ポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムを含む表示装置を提供する。
【００５１】
また、本発明の他の実施形態によれば、高分子主鎖にアミド構造単位およびアミック酸構造単位を含むポリ（アミド−アミック酸）共重合体、ならびにジイソシアネート化合物を含むポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体組成物を提供する。
【００５２】
前記アミック酸構造単位は、下記化学式（５）で表される構造単位を含んでもよく、前記ジイソシアネート化合物は下記化学式（６）で表される化合物が好ましい。
【００５３】
【化１５】
2018135513.tif 000017
【００５４】
前記化学式（５）中、
Ｘは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式の脂環式炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式芳香族基、または置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基であり、ここで置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式芳香族基および置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基は、それぞれ単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、または（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結されており、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環もしくは脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
＊は、高分子主鎖の連結部であり、
【００５５】
【化１６】
2018135513.tif 000018
【００５６】
前記化学式（６）中、
Ｙは、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせである。
【００５７】
前記アミド構造単位は、前記化学式（４）で表される構造単位を含むことができる。
【００５８】
また、本発明の他の実施形態によれば、高分子主鎖にアミド構造単位およびアミック酸構造単位を含むポリ（アミド−アミック酸）共重合体を準備する段階、前記ポリ（アミド−アミック酸）共重合体とジイソシアネート化合物とを反応させて隣接した高分子主鎖間がアミド結合で架橋された部分を含むポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体を準備する段階、および前記ポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体をイミド化してポリ（アミド−イミド）共重合体を得る段階を含むポリ（アミド−イミド）共重合体の製造方法を提供する。
【発明の効果】
【００５９】
本発明によれば、光学的特性および機械的特性が改善されたポリ（アミド−イミド）共重合体が提供される。
【図面の簡単な説明】
【００６０】
【図１】本発明の一実施形態による表示装置の断面図である。
【図２】本発明の他の実施形態による表示装置の断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００６１】
以下、本発明の実施形態について当該技術分野における通常の知識を有する者が容易に実施できるように詳しく説明する。しかし、実際に適用される構造は様々な相異なる形態に具現でき、ここで説明する実施形態に限定されない。
【００６２】
本明細書で別途の定義がない限り、‘置換’とは、化合物中の水素原子がハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アジド基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボニル基、カルバミル基、チオール基、エステル基、カルボキシル基もしくはその塩、スルホン酸基もしくはその塩、燐酸基もしくはその塩、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数７〜３０のアリールアルキル基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のヘテロアルキル基、炭素数３〜２０のヘテロアリールアルキル基、炭素数３〜３０のシクロアルキル基、炭素数３〜１５のシクロアルケニル基、炭素数６〜１５のシクロアルキニル基、炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、およびこれらの組み合わせから選択される置換基で置換されたことを意味する。
【００６３】
また、本明細書で別途の定義がない限り、‘ヘテロ’とは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳｉおよびＰからなる群より選択されるヘテロ原子を１〜４個含むことを意味する。
【００６４】
また、‘組み合わせ’とは、二つ以上の混合および二つ以上の積層構造を含む。
【００６５】
また、‘イミド’は、イミド単独だけでなく、イミドとイミドの前駆体であるアミック酸とを共に含む場合も含む。
【００６６】
以下、本発明の一実施形態によるポリ（アミド−イミド）共重合体を説明する。
【００６７】
本発明の一実施形態によるポリ（アミド−イミド）共重合体は、高分子主鎖（ｐｏｌｙｍｅｒ  ｍａｉｎ  ｃｈａｉｎ）に少なくとも１つのイミド構造単位（ｉｍｉｄｅ  ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ  ｕｎｉｔ）および少なくとも１つのアミド構造単位（ａｍｉｄｅ  ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ  ｕｎｉｔ）を含む共重合体でありうる。少なくとも１つのイミド構造単位は、互いに同一であっても異なっていてもよく、各イミド構造単位は、高分子主鎖に位置するイミド結合を有することができる。少なくとも１つのアミド構造単位は、互いに同一であっても異なっていてもよく、各アミド構造単位は高分子主鎖に位置するアミド結合を有することができる。
【００６８】
ポリ（アミド−イミド）共重合体の隣接した高分子主鎖は架橋されていてもよく、例えば、アミド結合で架橋されていてもよい。
【００６９】
一例として、ポリ（アミド−イミド）共重合体のイミド構造単位の少なくとも一部は、隣接した高分子主鎖間がアミド結合で架橋された部分を含むことができる。
【００７０】
一例として、ポリ（アミド−イミド）共重合体のイミド構造単位は、隣接した高分子主鎖間がアミド結合で架橋された部分を含む第１イミド構造単位と、隣接した高分子主鎖間が架橋された部分を含まない第２イミド構造単位とを含むことができる。
【００７１】
第１イミド構造単位は、例えば、下記化学式（１）で表される構造単位および下記化学式（２）で表される構造単位の少なくとも一方を含むことができる。
【００７２】
【化１７】
2018135513.tif 000019
【００７３】
前記化学式（１）および化学式（２）中、
Ｘは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環の脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式の脂環式炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式芳香族基、または置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基であり、ここで置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式芳香族基および置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基は、それぞれ単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、または（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結されており、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｙは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環または脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【００７４】
一例として、前記化学式（１）および／または化学式（２）中、Ｘは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のベンゼン環、置換もしくは非置換のナフタレン環、置換もしくは非置換のアントラセン環、置換もしくは非置換のフェナントレン環、置換もしくは非置換のピレン環、置換もしくは非置換のベンゾピレン環、置換もしくは非置換のペリレン環、置換もしくは非置換のビフェニレン環、置換もしくは非置換の架橋ビフェニレン環、置換もしくは非置換の５員もしくは６員ヘテロ環、置換もしくは非置換のシクロアルカン、置換もしくは非置換の架橋ビシクロアルカン、これらの縮合環、またはこれらの組み合わせであってもよいが、これらに限定されるものではない。ここで、架橋ビフェニレン環および架橋ビシクロアルカンは、例えばフルオレニレン基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、または（ＣＲｄＲｅ）ｐ（ここで、Ｒａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、１≦ｐ≦１０である）を含む連結基によって連結されていてもよいが、これに限定されるものではない。
【００７５】
一例として、前記化学式（１）および化学式（２）中、Ｘは、下記群１−１および群１−２に挙げられる基から選択される基が好ましいが、これらに限定されるものではない。
【００７６】
【化１８】
2018135513.tif 000020
【００７７】
【化１９】
2018135513.tif 000021
【００７８】
一例として、前記化学式（１）および化学式（２）中、Ｙは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のナフチレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基、またはこれらの組み合わせであってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００７９】
一例として、前記化学式（１）および化学式（２）中、Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、下記群（２−１）および群（２−２）に挙げられる基から選択される基が好ましいが、これらに限定されるものではない。
【００８０】
【化２０】
2018135513.tif 000022
【００８１】
【化２１】
2018135513.tif 000023
【００８２】
一例として、上記化学式（１）で表される第１イミド構造単位は、例えば下記化学式（１ａ）で表される構造単位を含むことができる。
【００８３】
【化２２】
2018135513.tif 000024
【００８４】
前記化学式（１ａ）中、
Ｒ１０は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、または（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基であり、ここで、Ｒａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｙは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、または置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロアリーレン基であり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環もしくは脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１２およびＲ１３は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
ｎ７およびｎ８は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【００８５】
一例として、上記化学式（１ａ）で表される第１イミド構造単位は、例えば、下記化学式（１ａａ）で表される構造単位および下記化学式（１ａｂ）で表される構造単位の少なくとも一方を含むことができるが、これらに限定されるものではない。
【００８６】
【化２３】
2018135513.tif 000025
【００８７】
【化２４】
2018135513.tif 000026
【００８８】
一例として、上記化学式（２）で表される第１イミド構造単位は、例えば、下記化学式（２ａ）で表される構造単位を含むことができる。
【００８９】
【化２５】
2018135513.tif 000027
【００９０】
前記化学式（２ａ）中、
Ｒ１０は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、もしくは（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基であり、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｙは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、または置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロアリーレン基であり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環または脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１２およびＲ１３は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
ｎ７およびｎ８は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【００９１】
一例として、上記化学式（２ａ）で表される第１イミド構造単位は、例えば、下記化学式（２ａａ）で表される構造単位および下記化学式（２ａｂ）で表される構造単位の少なくとも一方を含むことができるが、これらに限定されるものではない。
【００９２】
【化２６】
2018135513.tif 000028
【００９３】
【化２７】
2018135513.tif 000029
【００９４】
第２イミド構造単位は、例えば、下記化学式（３）で表される構造単位を含むことができる。
【００９５】
【化２８】
2018135513.tif 000030
【００９６】
前記化学式（３）中、
Ｘは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式の脂環式炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式芳香族基、または置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基であり、ここで、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式芳香族基および置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基は、それぞれ単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、または（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結されており、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環または脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
＊は高分子主鎖の連結部である。
【００９７】
一例として、上記化学式（３）において、Ｘは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のベンゼン環、置換もしくは非置換のナフタレン環、置換もしくは非置換のアントラセン環、置換もしくは非置換のフェナントレン環、置換もしくは非置換のピレン環、置換もしくは非置換のベンゾピレン環、置換もしくは非置換のペリレン環、置換もしくは非置換のビフェニレン環、置換もしくは非置換の架橋ビフェニレン環、置換もしくは非置換の５員もしくは６員ヘテロ環、置換もしくは非置換のシクロアルカン、置換もしくは非置換の架橋ビシクロアルカン、これらの縮合環、またはこれらの組み合わせであってもよいが、これらに限定されるものではない。ここで、架橋ビフェニレン環および架橋ビシクロアルカンは、例えば、フルオレニレン基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、または（ＣＲｄＲｅ）ｐ（ここで、Ｒａ〜Ｒｅはそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、１≦ｐ≦１０である）を含む連結基によって連結されるが、これらに限定されるものではない。
【００９８】
一例として、上記化学式（３）で表される第２イミド構造単位は、下記化学式（３ａ）で表される構造単位を含むことが好ましい。
【００９９】
【化２９】
2018135513.tif 000031
【０１００】
前記化学式（３ａ）中、
Ｒ１０は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、もしくは（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基であり、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環または脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１２およびＲ１３は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、またはニトロ基であり、
ｎ７およびｎ８は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【０１０１】
一例として、上記化学式（３ａ）で表される第２イミド構造単位は、例えば、下記化学式（３ａａ）で表される構造単位および下記化学式（３ａｂ）で表される構造単位の少なくとも一方を含むことができるが、これらに限定されるものではない。
【０１０２】
【化３０】
2018135513.tif 000032
【０１０３】
【化３１】
2018135513.tif 000033
【０１０４】
前記化学式（３ａａ）および化学式（３ａｂ）において、＊は、高分子主鎖の連結部である。
【０１０５】
第１イミド構造単位と第２イミド構造単位とは、１：９９〜９９：１のモル比で含まれることが好ましい。第１イミド構造単位と第２イミド構造単位とは、５：９５〜９５：５のモル比で含まれることがより好ましく、１０：９０〜９０：１０のモル比で含まれることがさらに好ましい。
【０１０６】
ポリ（アミド−イミド）共重合体のアミド構造単位は、例えば、下記化学式（４）で表される構造単位を含むことが好ましい。
【０１０７】
【化３２】
2018135513.tif 000034
【０１０８】
前記化学式（４）中、
Ｌは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、−ＣＯＮＨ−、−Ｐｈ−ＣＯＮＨ−Ｐｈ−、または−ＮＨＣＯ−Ｐｈ−ＣＯＮＨ−であり、ここで、Ｐｈは置換または非置換のフェニレン基であり、
Ｒ２は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環または脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｋ（ＯＨ）、ＳｉＲｌＲｍ、または（ＣＲｎＲｏ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｋ〜Ｒｏは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ６〜Ｒ９は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、またはニトロ基であり、
ｎ３およびｎ４は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
ｎ５およびｎ６は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
ｎ３＋ｎ５は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
ｎ４＋ｎ６は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【０１０９】
一例として、上記化学式（４）で表されるアミド構造単位は、例えば、下記化学式（４ａ）で表される構造単位および化学式（４ｂ）で表される構造単位の少なくとも一方を含むことが好ましいが、これらに限定されるものではない。
【０１１０】
【化３３】
2018135513.tif 000035
【０１１１】
【化３４】
2018135513.tif 000036
【０１１２】
前記化学式（４ａ）および化学式（４ｂ）中、＊は、高分子主鎖の連結部である。
【０１１３】
一実施形態によるポリ（アミド−イミド）共重合体において、イミド構造単位とアミド構造単位とは、例えば１０：９０〜９０：１０のモル比で含まれることが好ましい。イミド構造単位とアミド構造単位とは、１０：９０〜７０：３０のモル比で含まれることがより好ましく、１０：９０〜５０：５０のモル比で含まれることがさらに好ましい。
【０１１４】
本発明の一実施形態によるポリ（アミド−イミド）共重合体は、ポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体から得られる。
【０１１５】
本発明の一実施形態によるポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体組成物は、ポリ（アミド−アミック酸）共重合体、およびジイソシアネート化合物を含む。
【０１１６】
上記のポリ（アミド−アミック酸）共重合体は、高分子主鎖にアミド構造単位およびアミック酸構造単位を含むことができる。
【０１１７】
アミド構造単位は、前述のとおりであり、例えば、上記化学式（４）で表される構造単位を含むことができる。
【０１１８】
アミック酸構造単位は、例えば、下記化学式（５）で表される構造単位を含むことができる。
【０１１９】
【化３５】
2018135513.tif 000037
【０１２０】
前記化学式（５）中、
Ｘは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式の脂環式炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基、またはこれらの組み合わせであり、ここで、置換または非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式芳香族基および置換または非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基は、それぞれ単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、または（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結されており、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環または脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【０１２１】
ジイソシアネート化合物は、例えば、下記化学式（６）で表される。
【０１２２】
【化３６】
2018135513.tif 000038
【０１２３】
前記化学式（６）中、
Ｙは、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせである。
【０１２４】
一例として、ジイソシアネート化合物は、ヘキサメチレンジイソシアネートのようなアルキレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、またはこれらの組み合わせであってもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１２５】
ジイソシアネート化合物の含有量は、ポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体の製造時に使用された酸無水物の総量に対して２００モル％以下が好ましい。前記の範囲で含まれることによって、ポリ（アミド−イミド）共重合体の光学的特性および機械的特性をより向上させることができる。ジイソシアネート化合物の含有量は、酸無水物の総量に対して０．１〜１５０モル％がより好ましく、１〜１００モル％がさらに好ましく、１〜５０モル％がさらにより好ましく、１〜１０モル％が特に好ましいが、これに限定されるものではない。
【０１２６】
本発明に係るポリ（アミド−イミド）共重合体は、例えば、ポリ（アミド−アミック酸）共重合体を準備する段階、ポリ（アミド−アミック酸）共重合体とジイソシアネート化合物とを反応させて隣接した高分子主鎖間がアミド結合で架橋された部分を含むポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体を準備する段階、およびポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体をイミド化してポリ（アミド−イミド）共重合体を得る段階を含む製造方法により得ることができる。
【０１２７】
上記ポリ（アミド−アミック酸）共重合体は、酸無水物、ジアミン化合物、およびジカルボン酸誘導体を反応させて得ることができる。
【０１２８】
一例として、ポリ（アミド−アミック酸）共重合体は、ジカルボン酸誘導体とジアミン化合物とを先に反応させてアミド構造単位を形成し、ここに酸無水物を添加して反応させてアミド構造単位とアミック酸構造単位とを結合させることによって得ることができる。
【０１２９】
一例として、ポリ（アミド−アミック酸）共重合体は、ジカルボン酸誘導体とジアミン化合物とを先に反応させてアミド基を含み両末端がアミノ基で終わるオリゴマー（以下、‘アミドオリゴマー’という）を得た後、アミドオリゴマーをジアミン化合物および酸無水物と反応させてポリ（アミド−アミック酸）共重合体を得ることができる。
【０１３０】
一例として、ポリ（アミド−アミック酸）共重合体は、酸無水物、ジアミン化合物、およびジカルボン酸誘導体を反応させて得ることができる。
【０１３１】
酸無水物は、例えば、テトラカルボン酸二無水物であることが好ましく、下記化学式（７）で表されるテトラカルボン酸二無水物であることがより好ましいが、これに限定されるものではない。
【０１３２】
【化３７】
2018135513.tif 000039
【０１３３】
前記化学式（７）中、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、ｎ７およびｎ８は、前述のとおりである。
【０１３４】
酸無水物の例としては、例えば、３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物（ＢＰＤＡ）、４，４’−（ヘキサフルオロイソプロピリデン）ジフタル酸無水物（６ＦＤＡ）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１３５】
ジアミン化合物は、例えば、下記化学式（８）で表されるが、これに限定されるものではない。
【０１３６】
【化３８】
2018135513.tif 000040
【０１３７】
前記化学式（８）中、Ｌ、Ｒ６〜Ｒ９および、ｎ３〜ｎ６は前述のとおりである。
【０１３８】
ジアミン化合物の例としては、例えば、２，２’−ビス（トリフルオロメチル）ベンジジン（２，２’−ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｉｄｉｎｅ、ＴＦＤＢ）が挙げられるが、これに限定されるものではない。
【０１３９】
ジカルボン酸誘導体の例としては、例えば、下記化学式９で表される化合物が挙げられるが、これに限定されるものではない。
【０１４０】
【化３９】
2018135513.tif 000041
【０１４１】
前記化学式（９）中、
Ｒ２は、前述のとおりであり、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子である。
【０１４２】
ジカルボン酸誘導体の例としては、例えば、４，４’−ビフェニルジカルボニルクロリド（４，４’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ  ｄｉｃａｒｂｏｎｙｌ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ、ＢＰＣＬ）、テレフタロイルクロリド（ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌｏｙｌ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ、ＴＰＣＬ）またはこれらの組み合わせであってもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１４３】
ポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体は、ポリ（アミド−アミック酸）共重合体とジイソシアネート化合物とを混合して反応させることにより得ることができる。ジイソシアネート化合物の使用量は、ポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体の製造時に使用した酸無水物の総量に対して２００モル％以下であることが好ましく、０．１〜２００モル％であることがより好ましく、０．１〜１５０モル％であることがさらに好ましく、１〜１００モル％であることがよりさらに好ましく、１〜５０モル％であることが特に好ましく、前記範囲内において１〜１０モル％であることがより特に好ましいが、これに限定されるものではない。このような範囲であれば、ポリ（アミド−イミド）共重合体の光学的特性および機械的特性を効果的に向上させることができる。
【０１４４】
ポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体は、反応触媒をさらに含んでもよい。反応触媒は特に限定されず、例えば３級アミン化合物であってもよく、例えば、トリエチルアミンであってもよいが、これに限定されるものではない。
【０１４５】
ポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体をイミド化する段階は、好ましくは２００℃〜５００℃で、より好ましくは２５０℃〜４００℃で、数秒〜数分間熱処理することによって行われるが、これに限定されるものではない。
【０１４６】
ポリ（アミド−イミド共重合体）は、フィルム形態に準備してもよい。
【０１４７】
ポリ（アミド−イミド共重合体）フィルムは、例えば、２０μｍ〜２００μｍの厚さを有することが好ましい。厚さは、３０μｍ〜１５０μｍがより好ましく、３０μｍ〜１００μｍがさらに好ましい。
【０１４８】
ポリ（アミド−イミド共重合体）フィルムは、例えば透明フィルムであってもよい。
【０１４９】
ポリ（アミド−イミド共重合体）フィルムは、例えば、３８０ｎｍ〜７８０ｎｍの可視光線領域で８０％以上の光透過度を有することが好ましく、８５％以上の光透過度を有することがより好ましい。
【０１５０】
ポリ（アミド−イミド共重合体）フィルムは、例えば、４．５以下（絶対値）の黄色度（ｙｅｌｌｏｗ  ｉｎｄｅｘ、ＹＩ）を有することが好ましく、４．０以下（絶対値）の黄色度を有することがより好ましく、３．５以下（絶対値）の黄色度を有することがさらに好ましい。ここで、黄色度は、ＡＳＴＭ  Ｄ１９２５規格に準じて測定されたものである。
【０１５１】
ポリ（アミド−イミド共重合体）フィルムは、例えば１．０％以下のヘイズを有することが好ましく、０．８％以下のヘイズを有することがより好ましい。
【０１５２】
ポリ（アミド−イミド共重合体）フィルムは、５．８ＧＰａ以上の引張強度を有することが好ましく、６．０ＧＰａ以上の引張強度を有することがより好ましく、５．８ＧＰａ〜１０ＧＰａの引張強度を有することがさらに好ましく、６．０ＧＰａ〜１０ＧＰａの引張強度を有することが特に好ましい。ポリ（アミド−イミド共重合体）フィルムが、このような範囲の引張強度を有することによって、フィルムの機械的特性を改善することができる。
【０１５３】
ポリ（アミド−イミド共重合体）フィルムは、例えば２Ｈ以上の鉛筆硬度を有することができる。ここで、鉛筆硬度は、ＡＳＴＭ  Ｄ３３６３に準じて測定されたものである。
【０１５４】
ポリ（アミド−イミド共重合体）フィルムは、透明性が要求されるいかなる用途にも使用することができ、例えば透明基板、透明保護膜、透明絶縁膜または表示装置用ウィンドウに効果的に使用することができる。
【０１５５】
以下、ポリ（アミド−イミド）フィルムが、表示装置用ウィンドウに使用される例について説明する。
【０１５６】
図１は、本発明の一実施形態による表示装置の断面図である。
【０１５７】
図１を参考にすれば、本発明の一実施形態による表示装置１００は、表示パネル５０とウィンドウ３０とを含む。
【０１５８】
表示パネル５０は、例えば有機発光表示パネルまたは液晶表示パネルであってもよく、例えばベンダブル表示パネル、フォルダブル表示パネル、またはローラブル表示パネルであってもよい。
【０１５９】
ウィンドウ３０は、上述したポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムであってもよく、観察者側に配置されてもよい。表示パネル５０とウィンドウ３０との間に、さらに他の層が介在してもよく、例えば単層または複数層の高分子層（図示せず）および／または透明接着層（図示せず）をさらに含んでもよい。
【０１６０】
図２は、本発明の他の実施形態による表示装置の断面図である。
【０１６１】
図２を参考にすれば、本実施形態による表示装置１００は、表示パネル５０、ウィンドウ３０、およびタッチスクリーンパネル７０を含む。
【０１６２】
表示パネル５０は、例えば有機発光表示パネルまたは液晶表示パネルであってもよく、例えばベンダブル表示パネル、フォルダブル表示パネル、またはローラブル表示パネルであってもよい。
【０１６３】
ウィンドウ３０は、上述したポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムであってもよく、観察者側に配置されてもよい。
【０１６４】
タッチスクリーンパネル７０は、ウィンドウ３０および表示パネル５０にそれぞれ隣接するように配置されて、ウィンドウ３０を通じて人の手または物体がタッチされると、タッチ位置および位置変化を認識してタッチ信号を出力することができる。駆動モジュール（図示せず）は、出力されたタッチ信号からタッチ地点の位置を確認し、確認されたタッチ地点の位置に表示されたアイコンを確認して、確認されたアイコンに対応する機能を遂行するように制御することができ、機能遂行の結果は表示パネル５０に表示される。
【０１６５】
タッチスクリーンパネル７０とウィンドウ３０との間に、他の層が介在してもよく、例えば単層または複数層の高分子層（図示せず）および／または透明接着層（図示せず）をさらに含んでもよい。
【０１６６】
表示パネル５０とウィンドウ３０との間に、さらに他の層が介在してもよく、例えば単層または複数層の高分子層（図示せず）および／または透明接着層（図示せず）をさらに含んでもよい。
【０１６７】
表示装置は多様な電子機器に適用され、例えばスマートフォン、タブレットＰＣ、カメラ、タッチスクリーン機器などに適用されるが、これらに限定されるものではない。
【実施例】
【０１６８】
以下、実施例を通して上述した実施形態をより詳細に説明する。ただし、以下の実施例は単に説明の目的のためのものであり、本発明の範囲を限定するものではない。
【０１６９】
［合成例：ポリ（アミド−イミド）共重合体の合成］
（合成例１）
段階１：
丸底フラスコに、溶媒としてＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（Ｎ，Ｎ−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）７００ｇを入れ、ここに２，２’−ビス（トリフルオロメチル）ベンジジン（２，２’−ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｉｄｉｎｅ、ＴＦＤＢ）１モル当量（０．１２７モル、４０．８０ｇ）とピリジン２．４モル当量（０．３０６モル、２１．４９ｇ）とを溶かした後、５０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを追加で添加して、残っているＴＦＤＢを完全に溶かした。次いで、得られた２５℃の溶液に、テレフタロイルジクロリド（ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌｏｉｃ  ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ、ＴＰＣｌ）０．６モル当量（０．０７６モル、１５．５２ｇ）を４回に分けて添加し混合した後、１５分間激しく攪拌した。
【０１７０】
得られた溶液を窒素雰囲気下で２時間攪拌した後、３５０ｇのＮａＣｌを含む７ＬのＮａＣｌ溶液に入れて１０分間さらに攪拌した。固形物をろ過し、５Ｌの脱イオン水に２回にわたって再懸濁および再ろ過を行った。濾過器上の最終ろ過物を適切に加圧して残存する水を最大限除去し、９０℃、真空雰囲気下で４８時間乾燥して下記化学式（Ａ）で表されるアミドオリゴマーを得た。得られたアミドオリゴマーの数平均分子量は、９９７であった。
【０１７１】
【化４０】
2018135513.tif 000042
【０１７２】
段階２：
３０℃で予備加熱された機械的攪拌機および窒素流入口を備えた２５０ｍｌの４つ口二重壁反応器に、上記で得られたアミドオリゴマー２０ｇ（０．０２モル）を入れ、ここに１４３ｍｌのジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）を添加した。次いで、前記アミドオリゴマーが完全に溶けるまで、溶液を３０℃、窒素雰囲気下で攪拌した後、ここに２，２−ビス−（３、４−ジカルボキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン二無水物（２，２−ｂｉｓ−（３、４−ｄｉｃａｒｂｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐａｎｅ  ｄｉａｎｈｙｄｒｉｄｅ、６ＦＤＡ）４．４６ｇ（０．１モル）、および３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物（３，３’，４，４’−ｂｉｐｈｅｎｙｌｔｅｔｒａ  ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ  ｄｉａｎｈｙｄｒｉｄｅ、ＢＰＤＡ）２．９５ｇ（０．１モル）をゆっくり添加した。次に、ここに１０ｍｌのジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）をさらに添加して残ったＢＰＤＡを洗浄した後、得られた溶液を４８時間攪拌して、固形分濃度が１６％であるポリ（アミド−アミック酸）共重合体を得た。
【０１７３】
段階３：
機械的攪拌機および窒素流入口を備えた２５０ｍｌの４つ口二重壁反応器に、上記で得られたポリ（アミド−アミック酸）共重合体１００ｇを入れ、ここにヘキサメチレンジイソシアネート３６．２９ｍｇ（酸無水物の総量に対して２．５モル％）を添加した後、２４時間窒素雰囲気下で攪拌して架橋構造が導入されたポリ（アミド−アミック酸）共重合体（ポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体）を得た。次いで、前記架橋構造が導入されたポリ（アミド−アミック酸）共重合体に、無水酢酸１．７６ｇを投入して３０分間攪拌した後、ここにピリジン１．３６５ｇを投入して２４時間さらに攪拌して、架橋構造が導入されたポリ（アミド−イミド）共重合体を得た。
【０１７４】
（合成例２）
合成例１の段階３で、ヘキサメチレンジイソシアネート５．０モル％を添加したことを除いては、合成例１と同様の方法でポリ（アミド−イミド）共重合体を得た。
【０１７５】
（合成例３）
合成例１の段階３で、ヘキサメチレンジイソシアネート７．５モル％を添加したことを除いては、合成例１と同様の方法でポリ（アミド−イミド）共重合体を得た。
【０１７６】
（合成例４）
合成例１の段階３で、ヘキサメチレンジイソシアネート１０．０モル％を添加したことを除いては、合成例１と同様の方法でポリ（アミド−イミド）共重合体を得た。
【０１７７】
（合成例５）
合成例１の段階３で、ヘキサメチレンジイソシアネートの代わりに、トルエンジイソシアネートを１０モル％添加したことを除いては、合成例１と同様の方法でポリ（アミド−イミド）共重合体を得た。
【０１７８】
（合成例６）
合成例１の段階３を、下記のように変更したことを除いては、合成例１と同様の方法でポリ（アミド−イミド）共重合体を得た。
【０１７９】
段階３：
機械的攪拌機および窒素流入口を備えた２５０ｍｌの４つ口二重壁反応器に、合成例１の段階２で得られたポリ（アミド−アミック酸）共重合体１００ｇを入れ、ここにジメチルアセトアミドを添加して希釈した。次いで、ここにトリエチルアミン１．２ｍｌ（０．００９モル）（酸無水物の総量に対して１００モル％）とトルエンジイソシアネート１．２９ｍｌ（０．００９モル）（酸無水物の総量に対して１００モル％）とを添加した後、２４時間窒素雰囲気下で攪拌して、架橋構造が導入されたポリ（アミド−アミック酸）共重合体（ポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体）を得た。
【０１８０】
（合成例７）
合成例６の段階３で、トルエンジイソシアネートの代わりに、イソホロンジイソシアネート（ｉｓｏｐｈｏｒｏｎｅ  ｄｉｉｓｏｃｙａｎａｔｅ、ＩＰＤＩ）を２５モル％添加したことを除いては、合成例６と同様の方法でポリ（アミド−イミド）共重合体を得た。
【０１８１】
（合成例８）
合成例６の段階３で、トルエンジイソシアネートの代わりに、イソホロンジイソシアネートを５０モル％添加したことを除いては、合成例６と同様の方法でポリ（アミド−イミド）共重合体を得た。
【０１８２】
（合成例９）
合成例６の段階３で、トルエンジイソシアネートの代わりに、イソホロンジイソシアネートを１００モル％添加したことを除いては、合成例６と同様の方法でポリ（アミド−イミド）共重合体を得た。
【０１８３】
（合成例１０）
合成例６の段階３で、トルエンジイソシアネートの代わりに、イソホロンジイソシアネートを１１０モル％添加したことを除いては、合成例６と同様の方法でポリ（アミド−イミド）共重合体を得た。
【０１８４】
（比較合成例１）
合成例１の段階３を下記のように変更したことを除いては、合成例１と同様の方法でポリ（アミド−イミド）共重合体を得た。
【０１８５】
段階３：
機械的攪拌機および窒素流入口を備えた２５０ｍｌの４つ口二重壁反応器に、合成例１の段階２で得られたポリ（アミド−アミック酸）共重合体１００ｇを入れ、ここに無水酢酸１．７６ｇを投入して３０分間攪拌した。得られた混合物に、ピリジン１．３６５ｇを投入して２４時間さらに攪拌して、ポリ（アミド−イミド）共重合体を得た。
【０１８６】
（実施例１）
ガラス板の上に合成例１で得られたポリ（アミド−イミド）共重合体を塗布し、８０℃ホットプレートの上で１時間乾燥した後、ポリ（アミド−イミド）共重合体が塗布されたガラス板をオーブンに入れて３℃／ｍｉｎで昇温し２５０℃まで熱処理した後、徐々に冷却した。次いで、ガラス板を除去して、４９μｍ厚さのポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムを得た。
【０１８７】
（実施例２）
合成例１で得られたポリ（アミド−イミド）共重合体の代わりに、合成例２で得られたポリ（アミド−イミド）共重合体を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で製造して、４８μｍ厚さのポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムを得た。
【０１８８】
（実施例３）
合成例１で得られたポリ（アミド−イミド）共重合体の代わりに、合成例３で得られたポリ（アミド−イミド）共重合体を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で製造して、５０μｍ厚さのポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムを得た。
【０１８９】
（実施例４）
合成例１で得られたポリ（アミド−イミド）共重合体の代わりに、合成例４で得られたポリ（アミド−イミド）共重合体を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で製造して、５２μｍ厚さのポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムを得た。
【０１９０】
（実施例５）
合成例１で得られたポリ（アミド−イミド）共重合体の代わりに、合成例５で得られたポリ（アミド−イミド）共重合体を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で製造して、５２μｍ厚さのポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムを得た。
【０１９１】
（実施例６）
合成例１で得られたポリ（アミド−イミド）共重合体の代わりに、合成例７で得られたポリ（アミド−イミド）共重合体を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で製造して、４４μｍ厚さのポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムを得た。
【０１９２】
（実施例７）
合成例１で得られたポリ（アミド−イミド）共重合体の代わりに、合成例８で得られたポリ（アミド−イミド）共重合体を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で製造して、４７μｍ厚さのポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムを得た。
【０１９３】
（実施例８）
合成例１で得られたポリ（アミド−イミド）共重合体の代わりに、合成例９で得られたポリ（アミド−イミド）共重合体を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で製造して、５２μｍ厚さのポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムを得た。
【０１９４】
（比較例１）
合成例１で得られたポリ（アミド−イミド）共重合体の代わりに、比較合成例１で得られたポリ（アミド−イミド）共重合体を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で製造して、５１μｍ厚さのポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムを得た。
【０１９５】
［評価］
実施例１〜８および比較例１によるポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムの光学的特性および機械的特性を評価した。
【０１９６】
フィルム厚さは、Ｍｉｃｒｏｍｅｔｅｒ（Ｍｉｔｕｔｏｙｏ社製）を用いて測定した。
【０１９７】
光透過度は、ＵＶ分光計（Ｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒ、コニカミノルタ社製、ＣＭ−３６００ｄ）を用いて、３８０ｎｍ〜７８０ｎｍ領域のＹ（Ｄ６５）で測定した。
【０１９８】
黄色度（ＹＩ）は、ＵＶ分光計（Ｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒ、コニカミノルタ社製、ＣＭ−３６００ｄ）を用いて、ＡＳＴＭ  Ｄ１９２５規格に準じて測定した。
【０１９９】
ヘイズは、ＵＶ分光計（Ｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒ、ＣＭ−３６００ｄ、コニカミノルタ社製）を用いて、ＡＳＴＭ  Ｄ１００３規格に準じて測定した。
【０２００】
引張強度は、Ｉｎｓｔｒｏｎ３３６５（Ｉｎｓｔｒｏｎ社製）を用いて、常温（２５℃）で、幅１０ｍｍ、長さ５０ｍｍのフィルム試験片を５ｍｍ／ｍｉｎの速度で引張り、サンプル当たり５回、ＡＳＴＭ  Ｄ８８２規格に準じて測定後、平均値を算出した。
【０２０１】
粘度は、Ｒｈｅｏｍｅｔｅｒ（ＲＡ５５０、ＴＡ社製）を用いて、２５℃で測定した。
【０２０２】
結果を下記表１に示す。
【０２０３】
【表１】
2018135513.tif 000043
【０２０４】
表１を参照すれば、実施例１〜８のポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムは、比較例１のポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムと比較して同等もしくは改善された光学的特性を有し、かつ改善された機械的物性を有することを確認できた。このことから、実施例１〜８のポリ（アミド−イミド）共重合体は、架橋構造が導入されることによって機械的物性が改善されたことが確認できた。
【０２０５】
以上、本発明の望ましい実施形態について詳細に説明したが、本発明の権利範囲はこれに限定されるのではなく、次の請求範囲で定義している本発明の基本概念を利用した当業者の様々な変形および改良形態も本発明の権利範囲に属するのである。
【符号の説明】
【０２０６】
３０    表示装置用ウィンドウ、
５０    表示パネル、
７０    タッチスクリーンパネル、
１００    表示装置。
【図１】
2018135513.tif 000061
【図２】
2018135513.tif 000062