(57)【要約】      （修正有）【課題】銅フタロシアニン顔料を含有する場合であっても、暗重合反応が抑制された硬化型液体現像剤及び該硬化型液体現像剤の製造方法を提供すること。【解決手段】バインダー樹脂及び顔料を含むトナー粒子、トナー粒子分散剤、並びに、バインダー樹脂を溶解しないカチオン重合性液状モノマーを含む硬化型液体現像剤であって、顔料が、端環部に存在するそれぞれ独立した水素原子又はアミン化合物由来の置換基の内、少なくとも１つはアミン化合物由来の置換基を有する銅フタロシアニン誘導体を含有することを特徴とする硬化型液体現像剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
バインダー樹脂及び顔料を含むトナー粒子、トナー粒子分散剤、並びに、該バインダー樹脂を溶解しないカチオン重合性液状モノマーを含む硬化型液体現像剤であって、
該顔料が、下記式（１）で示される銅フタロシアニン誘導体を含有することを特徴とする硬化型液体現像剤。
【化１】
2018189943.tif 000018
［式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立して、水素原子又はアミン化合物由来の置換基を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の少なくとも１つは、アミン化合物由来の置換基を示す。］
【請求項２】
前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の少なくとも１つが、下記式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）又は（Ｈ）である、請求項１に記載の硬化型液体現像剤。
【化２】
2018189943.tif 000019
［該式（Ａ）中、ｎは０以上１０以下の整数であり、該式（Ｃ）中、ｍ及びｐは、それぞれ独立して、０以上１０以下の整数であり、式（Ｄ）中、ｑ及びｒは、それぞれ独立して、０以上１０以下の整数であり、
該式（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）及び（Ｈ）中、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及びＬ４は、それぞれ独立して、炭素数１以上４以下の直鎖状又は分岐状の飽和アルキレン基であり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１以上４以下の直鎖状若しくは分岐状の飽和アルキル基であり、ｓ及びｔは、それぞれ独立して、１以上５以下の整数である。］
【請求項３】
前記顔料中の前記式（１）で示される銅フタロシアニン誘導体の含有量は、１質量％以上５０質量％以下である、請求項１又は２に記載の硬化型液体現像剤。
【請求項４】
前記バインダー樹脂の酸価は、８ｍｇＫＯＨ／ｇ以上４０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の硬化型液体現像剤。
【請求項５】
前記トナー粒子分散剤が、塩基性である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の硬化型液体現像剤。
【請求項６】
バインダー樹脂及び顔料を含むトナー粒子、トナー粒子分散剤、並びに、該バインダー樹脂を溶解しないカチオン重合性液状モノマーを含む硬化型液体現像剤の製造方法であって、
該バインダー樹脂、該顔料、該トナー粒子分散剤及び該バインダー樹脂を溶解する溶剤を含有する顔料分散液を調製する工程、
該顔料分散液及び該カチオン重合性液状モノマーを含有する混合液を調製する工程、及び、
該混合液から該溶剤を留去する工程を含み、
該顔料が、下記式（１）で示される銅フタロシアニン誘導体を含有することを特徴とする硬化型液体現像剤の製造方法。
【化３】
2018189943.tif 000020
［式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立して、水素原子又はアミン化合物由来の置換基を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の少なくとも１つは、アミン化合物由来の置換基を示す。］
【請求項７】
前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の少なくとも１つが、下記式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）又は（Ｈ）である、請求項６に記載の硬化型液体現像剤の製造方法。
【化４】
2018189943.tif 000021
［該式（Ａ）中、ｎは０以上１０以下の整数であり、該式（Ｃ）中、ｍ及びｐは、それぞれ独立して、０以上１０以下の整数であり、式（Ｄ）中、ｑ及びｒは、それぞれ独立して、０以上１０以下の整数であり、
該式（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）及び（Ｈ）中、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及びＬ４は、それぞれ独立して、炭素数１以上４以下の直鎖状又は分岐状の飽和アルキレン基であり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１以上４以下の直鎖状若しくは分岐状の飽和アルキル基であり、ｓ及びｔは、それぞれ独立して、１以上５以下の整数である。］
【請求項８】
前記顔料中の前記式（１）で示される銅フタロシアニン誘導体の含有量は、１質量％以上５０質量％以下である、請求項６又は７に記載の硬化型液体現像剤の製造方法。
【請求項９】
前記バインダー樹脂の酸価は、８ｍｇＫＯＨ／ｇ以上４０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である、請求項６〜８のいずれか１項に記載の硬化型液体現像剤の製造方法。
【請求項１０】
前記トナー粒子分散剤が、塩基性である、請求項６〜９のいずれか１項に記載の硬化型液体現像剤の製造方法。
【請求項１１】
バインダー樹脂及び顔料を含むトナー粒子、トナー粒子分散剤、並びに、該バインダー樹脂を溶解しないカチオン重合性液状モノマーを含む硬化型液体現像剤の製造方法であって、
該バインダー樹脂、該顔料、該トナー粒子分散剤及び該バインダー樹脂を溶解する溶剤を含有する顔料分散液を調製する工程、
該顔料分散液、及び、該カチオン重合性液状モノマー以外の該バインダー樹脂を溶解しない溶剤を含有する第一混合液を調製する工程、
該第一混合液から該バインダー樹脂を溶解する溶剤を留去してトナー粒子分散体を調製する工程、及び、
該トナー粒子分散体及び該カチオン重合性液状モノマーを含有する第二混合液を調製する工程を含み、
該顔料が、下記式（１）で示される銅フタロシアニン誘導体を含有することを特徴とする硬化型液体現像剤の製造方法。
【化５】
2018189943.tif 000022
［式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立して、水素原子又はアミン化合物由来の置換基を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の少なくとも１つは、アミン化合物由来の置換基を示す。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真方式を利用する画像形成装置に用いられる液体現像剤及び該液体現像剤の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、電子写真方式を利用する画像形成装置において、高速での画像形成に優れている湿式現像方式による高画質高速デジタル印刷装置が注目を集めている。
湿式現像方式では、キャリア液中にトナー粒子を分散させた液体現像剤を用いる。乾式現像方式で使用する現像剤と比較するとより微細なトナー粒子を用いることができる。そのため、湿式現像方式は、乾式現像方式に比べてドット画像の再現性や階調再現性に優れている。
従来、液体現像剤として、炭化水素系の有機溶媒やシリコーンオイルなどの電気絶縁性液体をキャリア液として、該キャリア液中に着色樹脂粒子であるトナー粒子を分散させたものが知られている。しかしながら、電気絶縁性液体が紙やプラスチックフィルムなどの記録媒体上に残存すると、著しい画像品位の低下を招いてしまうことがあり、電気絶縁性液体を除去する必要があった。電気絶縁性液体の除去には、熱エネルギーを加えて電気絶縁性液体を揮発除去する方法が一般的である。しかしながら、その際、装置外に有機溶剤の蒸気が放出される可能性があったり、多大なエネルギーが必要とされたりと、環境や省エネルギーといった観点からは必ずしも好ましいものではなかった。
【０００３】
この対策として、電気絶縁性液体を光重合反応により硬化させる方法が提案されている。該硬化型液体現像剤は、電気絶縁性液体として反応性官能基を持ったモノマー又はオリゴマーを使用し、さらに光重合開始剤を溶解させたものを用いる。
特許文献１には、硬化型液体現像剤として、より高い電気絶縁性が得られるカチオン重合性のモノマーを用いる液体現像剤が提案されている。
一方、フルカラー現像剤のトナー粒子に含有される青色又は緑色の着色剤として、色域と堅牢性に優れる銅フタロシアニン顔料が一般的によく用いられている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１５−１２７８１２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、トナー粒子に含有される着色剤として銅フタロシアニン顔料を使用した場合、例えば、光エネルギーを与えずとも光重合開始剤が反応を起こし、光重合反応を介さずにキャリア液が硬化する、いわゆる暗重合反応が発生する場合があった。
そこで、本発明は、銅フタロシアニン顔料を含有する場合であっても、暗重合反応が抑制された硬化型液体現像剤及び該硬化型液体現像剤の製造方法を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、
バインダー樹脂及び顔料を含むトナー粒子、トナー粒子分散剤、並びに、該バインダー樹脂を溶解しないカチオン重合性液状モノマーを含む硬化型液体現像剤であって、
該顔料が、下記式（１）で示される銅フタロシアニン誘導体を含有することを特徴とする硬化型液体現像剤に関する。
また、本発明は、
バインダー樹脂及び顔料を含むトナー粒子、トナー粒子分散剤、並びに、該バインダー樹脂を溶解しないカチオン重合性液状モノマーを含む硬化型液体現像剤の製造方法であって、
該バインダー樹脂、該顔料、該トナー粒子分散剤及び該バインダー樹脂を溶解する溶剤を含有する顔料分散液を調製する工程、
該顔料分散液及び該カチオン重合性液状モノマーを含有する混合液を調製する工程、及び、
該混合液から該溶剤を留去する工程を含み、
該顔料が、下記式（１）で示される銅フタロシアニン誘導体を含有することを特徴とする硬化型液体現像剤の製造方法に関する。
さらに、本発明は、
バインダー樹脂及び顔料を含むトナー粒子、トナー粒子分散剤、並びに、該バインダー樹脂を溶解しないカチオン重合性液状モノマーを含む硬化型液体現像剤の製造方法であって、
該バインダー樹脂、該顔料、該トナー粒子分散剤及び該バインダー樹脂を溶解する溶剤を含有する顔料分散液を調製する工程、
該顔料分散液、及び、該カチオン重合性液状モノマー以外の該バインダー樹脂を溶解しない溶剤を含有する第一混合液を調製する工程、
該第一混合液から該バインダー樹脂を溶解する溶剤を留去してトナー粒子分散体を調製する工程、及び、
該トナー粒子分散体及び該カチオン重合性液状モノマーを含有する第二混合液を調製する工程を含み、
該顔料が、下記式（１）で示される銅フタロシアニン誘導体を含有することを特徴とする硬化型液体現像剤の製造方法に関する。
【０００７】
【化１】
2018189943.tif 000002
［式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立して、水素原子又はアミン化合物由来の置換基を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の少なくとも１つは、アミン化合物由来の置換基を示す。］
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、銅フタロシアニン顔料を含有する場合であっても、暗重合反応が抑制された硬化型液体現像剤及び該硬化型液体現像剤の製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明において、数値範囲を表す「○○以上××以下」や「○○〜××」の記載は、特に断りのない限り、端点である下限及び上限を含む数値範囲を意味する。
本発明者らの検討によれば、電気絶縁性の高いカチオン重合性液状モノマーを含む硬化型液体現像剤において、トナー粒子に含有される着色剤として銅フタロシアニンを含む顔料を用いた場合、上記した暗重合反応が問題となることがあった。
これは、銅フタロシアニンの触媒作用により、例えば、光重合開始剤に光エネルギーが与えられない状態においても酸及びラジカルを発生させ、モノマーの重合反応が生じることに起因するものと考えられる。
これに対し、顔料として、アミン化合物由来の置換基を有する銅フタロシアニン誘導体を含む顔料を用い、発生した酸とアミン化合物とを結合させることにより、重合開始作用を抑制し、暗重合反応を抑制することができる。
【００１０】
すなわち、本発明の硬化型液体現像剤（以下単に、液体現像剤ともいう）は、
バインダー樹脂及び顔料を含むトナー粒子、トナー粒子分散剤、並びに、該バインダー樹脂を溶解しないカチオン重合性液状モノマーを含む硬化型液体現像剤であって、
該顔料が、上記式（１）で示される銅フタロシアニン誘導体を含有することを特徴とする。
【００１１】
一方、本発明の硬化型液体現像剤の製造方法は、
バインダー樹脂及び顔料を含むトナー粒子、トナー粒子分散剤、並びに、該バインダー樹脂を溶解しないカチオン重合性液状モノマーを含む硬化型液体現像剤の製造方法であって、
該バインダー樹脂、該顔料、該トナー粒子分散剤及び該バインダー樹脂を溶解する溶剤を含有する顔料分散液を調製する工程、
該顔料分散液及び該カチオン重合性液状モノマーを含有する混合液を調製する工程、及び、
該混合液から該溶剤を留去する工程を含み、
該顔料が、上記式（１）で示される銅フタロシアニン誘導体を含有することを特徴とする。
また、本発明の硬化型液体現像剤の製造方法は、
バインダー樹脂及び顔料を含むトナー粒子、トナー粒子分散剤、並びに、該バインダー樹脂を溶解しないカチオン重合性液状モノマーを含む硬化型液体現像剤の製造方法であって、
該バインダー樹脂、該顔料、該トナー粒子分散剤及び該バインダー樹脂を溶解する溶剤を含有する顔料分散液を調製する工程、
該顔料分散液、及び、該カチオン重合性液状モノマー以外の該バインダー樹脂を溶解しない溶剤を含有する第一混合液を調製する工程、
該第一混合液から該バインダー樹脂を溶解する溶剤を留去してトナー粒子分散体を調製する工程、及び、
該トナー粒子分散体及び該カチオン重合性液状モノマーを含有する第二混合液を調製する工程を含み、
該顔料が、上記式（１）で示される銅フタロシアニン誘導体を含有することを特徴とする。
【００１２】
以下、液体現像剤を構成する材料について詳細に説明する。
硬化型液体現像剤は、トナー粒子を含有する。
また、トナー粒子は、バインダー樹脂及び顔料を含有する。
該顔料は、下記式（１）で示される銅フタロシアニン誘導体を含有する。
【００１３】
【化２】
2018189943.tif 000003
【００１４】
該式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立して、水素原子又はアミン化合物由来の置換基である。
また、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の少なくとも１つは、アミン化合物由来の置換基である。
該アミン化合物由来の置換基としては、下記式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）などの置換基が挙げられる。
【００１５】
【化３】
2018189943.tif 000004
【００１６】
式（Ａ）中、ｎは０以上１０以下の整数であることが好ましく、０以上４以下の整数であることがより好ましい。
式（Ｃ）中、ｍ及びｐは、それぞれ独立して、０以上１０以下の整数であることが好ましく、１以上４以下の整数であることがより好ましい。
式（Ｄ）中、ｑ及びｒは、それぞれ独立して、０以上１０以下の整数であることが好ましく、１以上４以下の整数であることがより好ましい。
式（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）及び（Ｈ）中、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及びＬ４は、それぞれ独立して、炭素数１以上４以下の直鎖状又は分岐状の飽和アルキレン基であることが好ましく、炭素数１以上２以下の直鎖状の飽和アルキレン基であることがより好ましい。
式（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）及び（Ｈ）中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１以上４以下の直鎖状若しくは分岐状の飽和アルキル基であることが好ましく、水素原子又は炭素数１以上２以下の直鎖状の飽和アルキル基であることがより好ましい。
式（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）及び（Ｈ）中、ｓ及びｔは、それぞれ独立して、１以上５以下の整数であることが好ましく、１以上２以下の整数であることがより好ましい。
【００１７】
該アミン化合物由来の置換基を導入した銅フタロシアニン誘導体を含有する顔料は以下の製法によって製造することができる。
例えば、無水フタル酸と尿素化合物と金属銅を反応させることによって得られる合成銅フタロシアニンと、アミン化合物由来の置換基をもつ銅フタロシアニン誘導体を混合してから湿式又は乾式で粉砕することにより顔料化する方法が挙げられる。
また、市販の無置換フタロシアニン顔料、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：２、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４などに、アミン化合物由来の置換基をもつ銅フタロシアニン誘導体を湿式又は乾式で混合処理することにより得ることができる。
ここで、無置換フタロシアニン顔料とアミン化合物由来の置換基をもつ銅フタロシアニン誘導体との混合割合は、質量比で５０：１〜１：１であることが好ましく、２０：１〜５：１であることがより好ましい。
顔料中の、アミン化合物由来の置換基をもつ銅フタロシアニン誘導体の含有量は、１質量％以上５０質量％以下であることが好ましく、５質量％以上１５質量％以下であることがより好ましい。
また、顔料の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上１００質量部以下であることが好ましく、１２質量部以上５０質量部以下であることがより好ましい。
また、アミン化合物由来の置換基をもつ銅フタロシアニン誘導体における、アミン化合物由来の置換基の平均導入量は、０．５以上１６．０以下であることが好ましく、１．０以上４．０以下であることがより好ましい。
アミン化合物由来の置換基の平均導入量とは、該式（１）における置換基数の平均値を意味し、飛行時間型質量分析計（ＴＯＦ−ＭＳ）などの分析手段によりにより測定することができる。
該アミン化合物由来の置換基をもつ銅フタロシアニン誘導体の具体例を以下に例示する。
（１）上記式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の少なくとも１つが、上記式（Ａ）である銅フタロシアニンアミン誘導体。
（２）上記式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の少なくとも１つが、上記式（Ｂ）である銅フタロシアニンスルホン酸アミン誘導体。
（３）上記式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の少なくとも１つが、上記式（Ｃ）である銅フタロシアニンジアルキルアミン誘導体。
（４）上記式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の少なくとも１つが、上記式（Ｄ）である銅フタロシアニンジアミノアルカン誘導体。
（５）上記式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の少なくとも１つが、上記式（Ｅ）である銅フタロシアニンジアルキルアミノアルカン誘導体。
（６）上記式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の少なくとも１つが、上記式（Ｆ）である銅フタロシアニンジアルキルアミノアルキルスルホアミド誘導体。
（７）上記式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の少なくとも１つが、上記式（Ｇ）である銅フタロシアニンジアルキルポリエチレンジアミンアルカン誘導体。
（８）上記式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の少なくとも１つが、上記式（Ｈ）である銅フタロシアニンジアルキルポリプロピレンジアミンアルカン誘導体。
【００１８】
トナー粒子に含有されるバインダー樹脂としては、紙又はプラスチックフィルムなどの被着体に対して定着性を有し、上記カチオン重合性液状モノマーに不溶であれば公知のバインダー樹脂が使用できる。
ここで、カチオン重合性液状モノマーに不溶とは、温度２５℃で、カチオン重合性液状モノマー１００質量部に対し、溶解するバインダー樹脂が１質量部以下であることが指標として挙げられる。
該バインダー樹脂の具体例としては、ビニル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ケイ素樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アニリン樹脂、アイオノマー樹脂、及びポリカーボネート樹脂などが挙げられる。なお、これらの樹脂を２種以上併用してもよい。
これらのうち、ビニル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、及びエポキシ樹脂の少なくとも１つを用いることが好ましく、ポリエステル樹脂、及びビニル樹脂の少なくとも１つを用いることがより好ましい。
【００１９】
該ポリエステル樹脂は、特に限定されないが、ジオール及びジカルボン酸の縮重合物であることが好ましい。また、酸価やＳＰ値を調整するために１価や３価以上のアルコール及びカルボン酸を使用してもよい。
ジオールとしては、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、ヘプタンジオール、オクタンジオール、ノナンジオール、デカンジオール、ネオペンチルグリコール、１，４−ブテンジオール、１，４−シクロヘキサンジメタノール、ビスフェノールＡのエチレンオキサイド付加体及び／又はプロピレンオキサイド付加体などが挙げられる。
１価のアルコールとして、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｎ−ヘキサノール、ｎ−オクタノール、ラウリルアルコール、２−エチルヘキサノール、デカノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ドデシルアルコールなどが挙げられる。
３価以上のアルコールとして、１，３，５−トリヒドロキシメチルベンゼンなどの芳香族アルコール；ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、１，２，４−ブタントリオール、１，２，５−ペンタントリオール、グリセリン、２−メチルプロパントリオール、２−メチル−１，２，４−ブタントリオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパンなどの脂肪族アルコールなどが挙げられる。
【００２０】
ジカルボン酸としては、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、マロン酸、ｎ−ドデセニルコハク酸、イソドデセニルコハク酸、ｎ−ドデシルコハク酸、イソドデシルコハク酸、ｎ−オクテニルコハク酸、ｎ−オクチルコハク酸、イソオクテニルコハク酸、イソオクチルコハク酸、これらの酸の無水物及びこれらの低級アルキルエステルが挙げられる。
１価のカルボン酸としては、安息香酸、ナフタレンカルボン酸、サリチル酸、４−メチル安息香酸、３−メチル安息香酸、フェノキシ酢酸、ビフェニルカルボン酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、オクタン酸、デカン酸、ドデカン酸、ステアリン酸などのモノカルボン酸が挙げられる。
３価以上のカルボン酸としては、１，２，４−ベンゼントリカルボン酸（トリメリット酸）、２，５，７−ナフタレントリカルボン酸、１，２，４−ナフタレントリカルボン酸、ピロメリット酸などの芳香族カルボン酸、１，２，４−ブタントリカルボン酸、１，２，５−ヘキサントリカルボン酸、１，３−ジカルボキシル−２−メチル−２−メチレンカルボキシプロパン、などの脂肪族カルボン酸、これらの酸無水物及びこれらの低級アルキルエステルなどが挙げられる。
【００２１】
ビニル樹脂を構成するモノマーとしては、スチレン、メタクリル酸、アクリル酸、メタクリル酸メチル、アクリル酸メチル、メタクリル酸ブチル、アクリル酸ブチルなどが挙げられる。
【００２２】
本発明の硬化型液体現像剤の製造方法は、
バインダー樹脂及び顔料を含むトナー粒子、トナー粒子分散剤、並びに、該バインダー樹脂を溶解しないカチオン重合性液状モノマーを含む硬化型液体現像剤の製造方法であって、
該バインダー樹脂、該顔料、該トナー粒子分散剤及び該バインダー樹脂を溶解する溶剤を含有する顔料分散液を調製する工程（ｉ）、
該顔料分散液及び該カチオン重合性液状モノマーを含有する混合液を調製する工程（ｉｉ）、及び、
該混合液から該溶剤を留去する工程（ｉｉｉ）を含み、
該顔料が、上記式（１）で示される銅フタロシアニン誘導体を含有することを特徴とする。
【００２３】
液体現像剤の製造方法として、上記のようなコアセルベーション法を用いる場合には、銅フタロシアニン誘導体を含有する顔料がトナー粒子中に内包されやすくなる。
また、銅フタロシアニン誘導体を含有する顔料を、トナー粒子中により内包させやすくする処方を用いることで、暗重合反応をより抑制することができる。
例えば、塩基性を有するトナー粒子分散剤を用いることが挙げられる。該塩基性を有するトナー粒子分散剤を用いることで、上記（ｉ）、及び／又は（ｉｉ）の工程において、アミン化合物由来の置換基を有する銅フタロシアニン誘導体を含有する顔料との斥力が発生する。
該（ｉ）の工程においては溶剤に溶融していたバインダー樹脂が、（ｉｉ）の工程においてバインダー樹脂を溶解しないカチオン重合性液状モノマーを添加することにより、顔料を伴ってトナー粒子として析出する。
この段階において上記斥力があることにより、トナー粒子内部に銅フタロシアニン誘導体を含有する顔料が内包されやすくなる。
【００２４】
また、バインダー樹脂が、８ｍｇＫＯＨ／ｇ以上の酸価を有する樹脂を使用することが挙げられる。８ｍｇＫＯＨ／ｇ以上の酸価を有する樹脂を使用することにより、アミン化合物由来の置換基を有する銅フタロシアニン誘導体とバインダー樹脂との結合力が発生し、銅フタロシアニン誘導体を含有する顔料がトナー粒子により内包されやすくなる。
８ｍｇＫＯＨ／ｇ未満の酸価を有する樹脂のみをバインダー樹脂として用いた場合、塩基性のトナー粒子分散剤とアミン化合物由来の置換基を有する銅フタロシアニン誘導体との結合力が弱くなる傾向にある。
該バインダー樹脂の酸価は、８ｍｇＫＯＨ／ｇ以上４０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましく、１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることがより好ましい。
【００２５】
コアセルベーション法により液体現像剤を製造する場合において、塩基性を有するトナー粒子分散剤を用い、８ｍｇＫＯＨ／ｇ以上の酸価を有するバインダー樹脂を１種類以上用いることによって、アミン化合物由来の置換基を有する銅フタロシアニン誘導体を含有する顔料がトナー粒子内部に存在しやすくなる。その結果、銅フタロシアニン誘導体を含有する顔料が、キャリア液であるカチオン重合性液状モノマーと接触しにくくなることで暗重合反応をより効果的に抑制できる。
ただし、液体現像剤を製造する方法として、該コアセルベーション法に限定されることはない。例えば、乾式粉砕法や湿式粉砕法などにより製造したトナー粒子を、カチオン重合性液状モノマーにトナー粒子分散剤とともに分散させる方法を用いてもよい。
【００２６】
上記（ｉ）の工程で使用できる溶剤としては、バインダー樹脂を溶解する溶剤であれば特に限定されない。
ここで、バインダー樹脂を溶解する溶剤とは、温度２５℃で、溶剤１００質量部に対し、溶解するバインダー樹脂が３３３質量部程度以上であることが指標として挙げられる。例えば、テトラヒドロフランなどのエーテル類、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホルムなどのハロゲン化物類を挙げることができる。さらに、バインダー樹脂を溶解しうる場合には、トルエン、ベンゼン
などの芳香族炭化水素類であってもよい。
上記（ｉｉ）工程において、該顔料分散液とバインダー樹脂を溶解しないカチオン重合性液状モノマーとの混合液を調製しているが、該カチオン重合性液状モノマーの代わりに、該カチオン重合性液状モノマー以外のバインダー樹脂を溶解しない溶剤を用いてもよい。
該バインダー樹脂を溶解しない溶剤としては、ｎ−ヘキサンやイソパラフィン系溶媒などの炭化水素系有機溶剤、シリコーンオイルを好適に用いることができる。
ここで、バインダー樹脂を溶解しない溶剤とは、温度２５℃で、溶剤１００質量部に対し、溶解するバインダー樹脂が１質量部以下であることが指標として挙げられる。
該バインダー樹脂を溶解しない溶剤を用いてトナー粒子の生成を行った場合、トナー粒子の生成後、カチオン重合性液状モノマーを添加する方法、又は該溶剤をカチオン重合性液状モノマーに置換する方法によって液体現像剤を製造することができる。
【００２７】
該カチオン重合性液状モノマーは、特に限定されないが、トナー粒子に含有されるバインダー樹脂を溶解しないものから選択するとよい。
具体的には、温度２５℃で、カチオン重合性液状モノマー１００質量部に対し、溶解するバインダー樹脂が１質量部以下であるカチオン重合性液状モノマーを選択するとよい。具体例としては、エポキシ化合物及びオキセタン化合物などの環状エーテル化合物、ビニルエーテル化合物などを挙げることができる。
その中でも、ビニルエーテル化合物であることが好ましい。ビニルエーテル化合物は、分子内の電子密度の偏りが少ないため、ビニルエーテル化合物を用いることによって、抵抗が高く、低粘度で、かつ高感度な硬化型液体現像剤を得ることができる。
ここで、ビニルエーテル化合物とは、ビニルエーテル構造（−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−Ｃ−）を有する化合物を示す。
該ビニルエーテル構造は好ましくは、Ｒ’−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−Ｃ−で表される（Ｒ’は、水素又は炭素数１〜３のアルキルであり、好ましくは水素又はメチルである）。
また、該ビニルエーテル化合物は、上記ビニルエーテル構造以外にヘテロ原子を有しない化合物であることも好ましい態様の一つである。
ここで、ヘテロ原子とは炭素原子と水素原子以外の原子のことをいう。
該ビニルエーテル化合物が、ビニルエーテル構造以外にヘテロ原子を有しない化合物である場合、分子内に電子密度の偏りが生じにくく、トナー粒子分散剤の溶出を抑制しやすく、硬化性をより向上させることができる。
さらに、該ビニルエーテル化合物が、上記ビニルエーテル構造以外に炭素−炭素二重結合を有しない化合物であることも好ましい態様の一つである。
該ビニルエーテル化合物が、ビニルエーテル構造以外に炭素−炭素二重結合を有しない化合物である場合、電子密度の偏りが生じにくく、トナー粒子分散剤の溶出を抑制しやすく、硬化性をより向上させることができる。
該ビニルエーテル化合物が、下記式（２）で表される化合物であることが好ましい。
【００２８】
【化４】
2018189943.tif 000005
［式（２）中、ｕは、一分子中のビニルエーテル構造の数を示し、１以上４以下の整数である。Ｒはｕ価の炭化水素基である。］
上記ｕは、１以上３以下の整数であることが好ましい。
Ｒは、好ましくは、炭素数１以上２０以下の直鎖又は分岐の飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基、炭素数５以上１２以下の飽和又は不飽和の脂環式炭化水素基、及び炭素数６以上１４以下の芳香族炭化水素基から選択される基であり、該脂環式炭化水素基及び該芳香
族炭化水素基は、炭素数１以上４以下の飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基を有していてもよい。
上記Ｒは、より好ましくは炭素数４以上１８以下の直鎖又は分岐の飽和脂肪族炭化水素基である。
以下に、ビニルエーテル化合物の具体例〔例示化合物Ｂ−１〜Ｂ−３０〕を挙げるが、これらの例に限定されるものではない。
【００２９】
【化５】
2018189943.tif 000006
【００３０】
【化６】
2018189943.tif 000007
【００３１】
【化７】
2018189943.tif 000008
【００３２】
【化８】
2018189943.tif 000009
【００３３】
【化９】
2018189943.tif 000010
【００３４】
これらのなかでも好ましいものとして、ドデシルビニルエーテル（Ｂ−３）、ジシクロペンタジエンビニルエーテル（Ｂ−８）、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル（Ｂ−１７）、トリシクロデカンビニルエーテル（Ｂ−１０）、トリメチロールプロパントリビニルエーテル（Ｂ−２４）、２−エチル−１，３−ヘキサンジオールジビニルエーテル（Ｂ−２５）、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールジビニルエーテル（Ｂ−２６）、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールジビニルエーテル（Ｂ−２７）、ネオペンチルグリコールジビニルエーテル（Ｂ−２３）、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル（Ｂ−２８）、１，２−デカンジオールジビニルエーテル（Ｂ−３０）などが挙げられる。
【００３５】
該顔料は、式（１）で示される銅フタロシアニン誘導体以外の顔料を含有してもよい。
例えば、青又はシアン色を呈する顔料として、以下のものが挙げられる。
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２、３、１５：２、１５：３、１５：４、１６、１７；Ｃ．Ｉ．バットブルー６；Ｃ．Ｉ．アシッドブルー４５が挙げられる。
また、顔料の分散を行う際に、顔料分散剤又は顔料分散助剤を添加することも可能である。顔料分散剤としては、水酸基含有カルボン酸エステル、長鎖ポリアミノアマイドと高分子量酸エステルの塩、高分子量ポリカルボン酸の塩、高分子量不飽和酸エステル、高分子共重合物、ポリエステル及びその変性物、変性ポリアクリレート、脂肪族多価カルボン酸、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキル燐酸エステル、及び顔料誘導体などを挙げることができる。
また、日本ルブリゾール社のソルスパースシリーズ、及び東洋紡（株）バイロン（登録商標）ＵＲシリーズなどの市販の顔料分散剤を用いることも可能である。
また、顔料分散助剤として、各種顔料に応じたシナジストを用いることも可能である。該顔料分散剤及び顔料分散助剤は、顔料１００質量部に対して、１質量部以上３００質量部以下添加することが好ましい。
顔料分散剤又は顔料分散助剤の添加方法は特に限定されないが、顔料を分散する工程で添加することが顔料分散性の観点から好ましい。
【００３６】
該トナー粒子分散剤は、トナー粒子をカチオン重合性液状モノマー中に安定に分散させるものである。該トナー粒子分散剤の構造は特に限定されないが、塩基性を有するトナー粒子分散剤であることが好ましい。塩基性を有するトナー粒子分散剤を用いることでトナー粒子の経時による分散安定性がより向上する。
トナー粒子分散剤として、公知の分散剤を用いることが可能である。
市販品の分散剤としては、例えば、アジスパーＰＮ４１１（高級脂肪酸エステル、中性）、アジスパーＰＢ８１７（ポリアリルアミンと１２−ヒドロキシステアリン酸の自己縮合物との反応物、塩基性）（以上、味の素ファインテクノ（株）製）、ソルスパース１１２００、１３９４０（ポリエチレンポリアミンと１２−ヒドロキシステアリン酸の自己縮合物との反応物、塩基性）、１７０００、１８０００（以上、日本ルブリゾ−ル（株）製）などを挙げることができる。該トナー粒子分散剤は１種単独で又は２種以上併用して使用することができる。
トナー粒子分散剤の含有量は、分散安定性、硬化性の維持の観点から、トナー粒子１００質量部に対して、０．５質量部以上２０質量部以下であることが好ましい。
【００３７】
該硬化型液体現像剤は、光重合開始剤を含有してもよい。
光重合開始剤は、所定の波長の光を感知して酸及びラジカルを発生するための化合物である。該光重合開始剤としては、オニウム塩化合物、スルホン化合物、スルホン酸エステル化合物、スルホンイミド化合物、ジアゾメタン化合物などが挙げられるが、これらに限定されない。
また、カチオン重合性液状モノマーの体積抵抗率の低下を抑制する観点から、例えば、下記式（３）で表される光重合開始剤が挙げられる。
【００３８】
【化１０】
2018189943.tif 000011
［式（３）中、Ｒ１３とＲ１４は互いに結合して環構造を形成し、ｘは１以上８以下の整数を表し、ｙは３以上１７以下の整数を表す。］
【００３９】
該式（３）で表される化合物は、紫外線照射により光分解し、強酸であるスルホン酸を発生する。また、増感剤を併用し、増感剤が紫外線を吸収することをトリガーとして、重合開始剤の分解、スルホン酸の発生を行わせることも可能である。
上記Ｒ１３とＲ１４とが結合して形成される環構造としては、５員環、６員環を例示することができる。上記Ｒ１３とＲ１４とが結合して形成される環構造の具体例として、コハク酸イミド構造、フタル酸イミド構造、ノルボルネンジカルボキシイミド構造、ナフタレンジカルボキシイミド構造、シクロヘキサンジカルボキシイミド構造、エポキシシクロヘキセンジカルボキシイミド構造などが例示できる。
また、該環構造は、置換基として、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、
アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基などを有してもよい。
【００４０】
上記式（３）中のＣｘＦｙとしては、水素原子がフッ素原子で置換された直鎖アルキル基（ＲＦ１）、水素原子がフッ素原子で置換された分岐鎖アルキル基（ＲＦ２）、水素原子がフッ素原子で置換されたシクロアルキル基（ＲＦ３）、及び水素原子がフッ素原子で置換されたアリール基（ＲＦ４）が挙げられる。
水素原子がフッ素原子で置換された直鎖アルキル基（ＲＦ１）としては、例えば、トリフルオロメチル基（ｘ＝１、ｙ＝３）、ペンタフルオロエチル基（ｘ＝２、ｙ＝５）、ヘプタフルオロｎ−プロピル基（ｘ＝３、ｙ＝７）、ノナフルオロｎ−ブチル基（ｘ＝４、ｙ＝９）、パーフルオロｎ−ヘキシル基（ｘ＝６、ｙ＝１３）、及びパーフルオロｎ−オクチル基（ｘ＝８、ｙ＝１７）などが挙げられる。
水素原子がフッ素原子で置換された分岐鎖アルキル基（ＲＦ２）としては、例えば、パーフルオロイソプロピル基（ｘ＝３、ｙ＝７）、パーフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル基（ｘ＝４、ｙ＝９）、及びパーフルオロ−２−エチルヘキシル基（ｘ＝８、ｙ＝１７）などが挙げられる。
水素原子がフッ素原子で置換されたシクロアルキル基（ＲＦ３）としては、例えば、パーフルオロシクロブチル基（ｘ＝４、ｙ＝７）、パーフルオロシクロペンチル基（ｘ＝５、ｙ＝９）、パーフルオロシクロヘキシル基（ｘ＝６、ｙ＝１１）、及びパーフルオロ（１−シクロヘキシル）メチル基（ｘ＝７、ｙ＝１３）などが挙げられる。
水素原子がフッ素原子で置換されたアリール基（ＲＦ４）としては、例えば、ペンタフルオロフェニル基（ｘ＝６、ｙ＝５）、及び３−トリフルオロメチルテトラフルオロフェニル基（ｘ＝７、ｙ＝７）などが挙げられる。
上記式（３）中のＣｘＦｙのうち、入手のしやすさ、及びスルホン酸エステル部分の分解性の観点から、好ましくは、直鎖アルキル基（ＲＦ１）、分岐鎖アルキル基（ＲＦ２）、及びアリール基（ＲＦ４）である。より好ましくは、直鎖アルキル基（ＲＦ１）、及びアリール基（ＲＦ４）である。さらに好ましくはトリフルオロメチル基（ｘ＝１、ｙ＝３）、ペンタフルオロエチル基（ｘ＝２、ｙ＝５）、ヘプタフルオロｎ−プロピル基（ｘ＝３、ｙ＝７）、ノナフルオロｎ−ブチル基（ｘ＝４、ｙ＝９）、及びペンタフルオロフェニル基（ｘ＝６、ｙ＝５）である。
該光重合開始剤は、１種単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。また、硬化型液体現像剤中の光重合開始剤の含有量は、特に限定されないが、カチオン重合性液状モノマー１００質量部に対して、０．０１質量部以上５質量部以下であることが好ましく、より好ましくは０．０５質量部以上１質量部以下であり、さらに好ましくは０．１質量部以上０．５質量部以下である。
上記式（３）で表される光重合開始剤の具体例〔例示化合物Ａ−１〜Ａ−２７〕を以下に挙げるが、本発明はこれらの例に制限されるものではない。
【００４１】
【化１１】
2018189943.tif 000012
【００４２】
【化１２】
2018189943.tif 000013
【００４３】
【化１３】
2018189943.tif 000014
【００４４】
【化１４】
2018189943.tif 000015
【００４５】
【化１５】
2018189943.tif 000016
【００４６】
硬化型液体現像剤は、必要に応じて電荷制御剤を含んでもよい。該電荷制御剤としては、公知のものが利用できる。
具体的な化合物としては、以下のものが挙げられる。
亜麻仁油、大豆油などの油脂；アルキド樹脂、ハロゲン重合体、芳香族ポリカルボン酸、酸性基含有水溶性染料、芳香族ポリアミンの酸化縮合物、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸ニッケル、ナフテン酸鉄、ナフテン酸亜鉛、オクチル酸コバルト、オクチル酸ニッケル、オクチル酸亜鉛、ドデシル酸コバルト、ドデシル酸ニッケル、ドデシル酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、２−エチルヘキサン酸コバルトなどの金属石鹸類；石油系スルホン酸金属塩、スルホコハク酸エステルの金属塩などのスルホン酸金属塩類；レシチン及び水素添加レシチンなどのリン脂質；ｔ−ブチルサリチル酸金属錯体などのサリチル酸金属塩類；ポリビニルピロリドン樹脂、ポリアミド樹脂、スルホン酸含有樹脂、ヒドロキシ安息香酸誘導体などが挙げられる。
【００４７】
上記トナー粒子中には、必要に応じて、トナー粒子の帯電性を調整する目的で、電荷補助剤を含有することができる。該電荷補助剤としては、公知のものが利用できる。
具体的な化合物としては、ナフテン酸ジルコニウム、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸ニッケル、ナフテン酸鉄、ナフテン酸亜鉛、オクチル酸コバルト、オクチル酸ニッケル、オクチル酸亜鉛、ドデシル酸コバルト、ドデシル酸ニッケル、ドデシル酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、トリステアリン酸アルミニウム及び２−エチルヘキサン酸コバルトなどの金属石鹸類；石油系スルホン酸金属塩及びスルホコハク酸エステルの金属塩などのスルホン酸金属塩類；レシチンなどのリン脂質；ｔ−ブチルサリチル酸金属錯体などのサリチル酸金属塩類；ポリビニルピロリドン樹脂、ポリアミド樹脂、スルホン酸含有樹脂、及びヒドロキシ安息香酸誘導体などが挙げられる。
【００４８】
硬化型液体現像剤には、光重合開始剤の酸発生効率の向上、感光波長の長波長化などの目的で、必要に応じ、増感剤を添加してもよい。
増感剤としては、光重合開始剤に対し、電子移動機構又はエネルギー移動機構で増感させるものであれば、特に限定されない。
具体的には、アントラセン、９，１０−ジアルコキシアントラセン、ピレン、ペリレンなどの芳香族多縮環化合物、アセトフェノン、ベンゾフェノン、チオキサントン、ミヒラーケトンなどの芳香族ケトン化合物、フェノチアジン、Ｎ−アリールオキサゾリジノンなどのヘテロ環化合物が挙げられる。
該増感剤の含有量は、目的に応じて適宜選択されるが、一般的には、光重合開始剤１質量部に対して、０．１質量部以上１０質量部以下程度であるが、好ましくは１質量部以上５質量部以下である。
また、硬化型液体現像剤には、さらに上記増感剤と光重合開始剤の間の電子移動効率又はエネルギー移動効率を向上する目的で増感助剤を添加してもよい。
具体的には、１，４−ジヒドロキシナフタレン、１，４−ジメトキシナフタレン、１，４−ジエトキシナフタレン、４−メトキシ−１−ナフトール、４−エトキシ−１−ナフトールなどのナフタレン化合物、１，４−ジヒドロキシベンゼン、１，４−ジメトキシベンゼン、１，４−ジエトキシベンゼン、１−メトキシ−４−フェノール、１−エトキシ−４−フェノールなどのベンゼン化合物などが挙げられる。
該増感助剤の含有量は、目的に応じて適宜選択されるが、一般的には、増感剤１質量部に対して、０．１質量部以上１０質量部以下程度であるが、好ましくは０．５質量部以上５質量部以下である。
【００４９】
硬化型液体現像剤には、カチオン重合禁止剤を添加してもよい。
カチオン重合禁止剤としては、アルカリ金属化合物及び／又はアルカリ土類金属化合物、又は、アミン類を挙げることができる。
アミン類として、アルカノールアミン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアミン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアケニルアミン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキニルアミン類などが挙げられる。
具体的には、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、トリブタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、プロパノールアミン、ｎ−ブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、２−アミノエタノール、２−メチルアミノエタノール、３−メチルアミノ−１−プロパノール、３−メチルアミノ−１，２−プロパンジオール、２−エチルアミノエタノール、４−エチルアミノ−１−ブタノール、４−（ｎ−ブチルアミノ）−１−ブタノール、２−（ｔ−ブチルアミノ）エタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルウンデカノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルドデカノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルトリデカノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルテトラデカノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルペンタデカノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルノナデシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイコシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエイコシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘンイコシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルドコシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルトリコシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルテトラコシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルペンタコシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルペンタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキサノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘプタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルノナノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルデカノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルノニルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルデシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルウンデシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルドデシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルトリデシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルテトラデシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルペンタデシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキサデシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘプタデシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタデシルアミンが挙げられる。これらの他にも、４級アンモニウム塩なども使用することができる。カチオン重合禁止剤としては、特に、２級アミンが好ましい。
カチオン重合禁止剤の含有量は、硬化型液体現像剤中に、質量基準で、１ｐｐｍ以上５０００ｐｐｍ以下であることが好ましい。
【００５０】
硬化型液体現像剤は、上記説明した以外に、必要に応じて、記録媒体適合性、保存安定性、画像保存性、及びその他の諸性能向上の目的に応じて、公知の各種添加剤を用いてもよい。例えば、界面活性剤、滑剤、充填剤、消泡剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、退色防止剤、防ばい剤、防錆剤などが挙げられ、これらを適宜選択して用いることができる。
【００５１】
硬化型液体現像剤は、電子写真方式の一般的な画像形成装置において好適に使用できる。
液体現像剤の硬化方式については、紫外線による方式や電子線（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｂｅａｍ：ＥＢ）による方式などがある。
紫外線を用いた硬化方式では、液体現像剤が記録媒体へ転写された後、速やかに紫外線を照射し、硬化させることによって画像が定着される。
ここで、紫外線を照射するための光源としては、水銀ランプ、メタルハライドランプ、エキシマーレーザー、紫外線レーザ、冷陰極管、熱陰極管、ブラックライト、ＬＥＤ（ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｉｏｄｅ）などが適用可能である。これらのうち、帯状のメタルハライドランプ、冷陰極管、熱陰極管、水銀ランプ、ブラックライト、又はＬＥＤが好ましい。
紫外線の照射量は、０．１ｍＪ／ｃｍ２以上１０００ｍＪ／ｃｍ２以下であることが好ましい。
【００５２】
以下に、本発明で用いられる測定方法について示す。
＜化合物などの構造決定＞
化合物などの構造決定は以下の手法を用いる。
日本電子（株）製ＥＣＡ−４００（４００ＭＨｚ）を用い、１Ｈ−ＮＭＲ、及び、１３Ｃ−ＮＭＲのスペクトル測定を行う。
内部標準物質としてテトラメチルシランを含む重水素化溶剤中、２５℃で測定を行う。化学シフト値は内部標準物質であるテトラメチルシランを０としたｐｐｍシフト値（δ値）として示す。
【００５３】
＜バインダー樹脂の酸価の測定方法＞
バインダー樹脂の酸価は、ＪＩＳ  Ｋ  ００７０−１９９２に基づいて測定する。
具体的には以下の通りである。
１）試料０．５〜２．０ｇを精秤する。このときの質量をＭ（ｇ）とする。
２）５０ｍＬのビーカーに試料を入れ、テトラヒドロフラン／エタノール（２／１）の混合液２５ｍＬを加え溶解する。
３）０．１ｍｏｌ／ＬのＫＯＨのエタノール溶液を用い、電位差滴定測定装置［自動滴定測定装置「ＣＯＭ−２５００」、平沼産業（株）製］を用いて滴定を行う。
４）この時のＫＯＨ溶液の使用量をＳ（ｍＬ）とする。同時にブランクを測定して、この時のＫＯＨの使用量をＢ（ｍＬ）とする。
５）次式により酸価を計算する。ｆはＫＯＨ溶液のファクターである。
酸価［ｍｇＫＯＨ／ｇ］＝（Ｓ−Ｂ）×ｆ×５．６１／Ｍ
【００５４】
＜バインダー樹脂の分子量分布の測定方法＞
バインダー樹脂の分子量分布は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用い、ポリスチレン換算で算出する。ＧＰＣによる分子量の測定方法を以下に示す。
サンプル濃度が１．０質量％になるようにサンプルを下記溶離液に加え、室温で２４時間静置し溶解させた溶液を、ポア径が０．２０μｍの耐溶剤性メンブレンフィルターでろ過したものをサンプル溶液とし、以下の条件で測定する。
装置：高速ＧＰＣ装置「ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ」［東ソー（株）製］
カラム：ＬＦ−８０４の２連
溶離液：テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
オーブン温度：４０℃
試料注入量：０．０２５ｍＬ
試料の分子量の算出にあたっては、標準ポリスチレン樹脂［東ソー（株）製ＴＳＫ  スタンダード  ポリスチレン  Ｆ−８５０、Ｆ−４５０、Ｆ−２８８、Ｆ−１２８、Ｆ−８０、Ｆ−４０、Ｆ−２０、Ｆ−１０、Ｆ−４、Ｆ−２、Ｆ−１、Ａ−５０００、Ａ−２５００、Ａ−１０００、Ａ−５００］により作成した分子量校正曲線を使用する。
【００５５】
＜トナー粒子の体積基準の平均粒子径（Ｄ５０）の測定方法＞
トナー粒子の体積基準の平均粒子径（以下単に、Ｄ５０ともいう）は、動的光散乱法（ＤＬＳ）粒子径分布測定装置（商品名：ナノトラック１５０、マイクロトラックベル社製）を用いて、対応するキャリア液体中で測定する。
【実施例】
【００５６】
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されない。なお、特に断りのない限り、「部」及び「％」は、それぞれ「質量部」及び「質量％」を意味するものとする。
【００５７】
＜銅フタロシアニン顔料１の製造例＞
・Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３                      １４部
・銅フタロシアニンスルホン酸アミン誘導体                  ２部
（置換基が上記式（Ｂ）であり、置換基の平均導入量が１．６）
・テトラヒドロフラン                                  １００部
上記処方を直径１ｍｍのジルコニアビーズ３０部とともにペイントシェーカーで５時間混合したのち、金属メッシュで濾過してジルコニアビーズを取り除いた。
得られた銅フタロシアニン顔料１の分散液に対して、ロータリーエバポレータを用いてテトラヒドロフランの蒸留除去を行い、さらに、５０℃の減圧乾燥炉で乾燥して銅フタロシアニン顔料１を得た。
【００５８】
＜銅フタロシアニン顔料２の製造例＞
・Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３                        １４部
・銅フタロシアニンアミン誘導体                              ２部
（置換基が「−ＮＨ２」であり、置換基の平均導入量が１．３）
・テトラヒドロフラン                                    １００部
上記処方を用いる以外は、銅フタロシアニン顔料１の製造例と同様にして銅フタロシアニン顔料２を得た。
【００５９】
＜銅フタロシアニン顔料３の製造例＞
・Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３                        １４部
・銅フタロシアニンスルホン酸アミン誘導体                １．４部
（置換基が上記式（Ｂ）であり、置換基の平均導入量が１．３）
・テトラヒドロフラン                                    １００部
上記処方を用いる以外は、銅フタロシアニン顔料１の製造例と同様にして銅フタロシアニン顔料３を得た。
【００６０】
＜銅フタロシアニン顔料４の製造例＞
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３をそのまま用いて銅フタロシアニン顔料４とした。
【００６１】
＜銅フタロシアニン顔料５の製造例＞
・Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３                        １４部
・銅フタロシアニンスルホン酸誘導体                          ２部
（置換基が「−ＳＯ３Ｈ」であり、置換基の平均導入量が１．６）
・テトラヒドロフラン                                    １００部
上記処方を用いる以外は、銅フタロシアニン顔料１の製造例と同様にして銅フタロシアニン顔料５を得た。
【００６２】
＜銅フタロシアニン顔料６の製造例＞
・Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３                        １４部
・銅フタロシアニンアミン誘導体                              ２部
（置換基が「−Ｎ（ＣＨ３）２」であり、置換基の平均導入量が１．６）
・テトラヒドロフラン                                    １００部
上記処方を用いる以外は、銅フタロシアニン顔料１の製造例と同様にして銅フタロシアニン顔料６を得た。
【００６３】
＜銅フタロシアニン顔料７の製造例＞
・Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３                        １４部
・銅フタロシアニンアミン誘導体                              ２部
（置換基が「−ＣＨ（ＣＨ２ＮＨ２）２」であり、置換基の平均導入量が１．６）
・テトラヒドロフラン                                    １００部
上記処方を用いる以外は、銅フタロシアニン顔料１の製造例と同様にして銅フタロシアニン顔料７を得た。
【００６４】
＜銅フタロシアニン顔料８の製造例＞
・Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３                        １４部
・銅フタロシアニンアミン誘導体                              ２部
（置換基が「−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２」であり、置換基の平均導入量が１．６）
・テトラヒドロフラン                                    １００部
上記処方を用いる以外は、銅フタロシアニン顔料１の製造例と同様にして銅フタロシアニン顔料８を得た。
【００６５】
＜銅フタロシアニン顔料９の製造例＞
・Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３                        １４部
・銅フタロシアニンスルホアミド誘導体                        ２部
（置換基が「−ＳＯ２−ＮＨ−Ｃ３Ｈ６−Ｎ（ＣＨ３）２」であり、置換基の平均導入量が１．６）
・テトラヒドロフラン                                    １００部
上記処方を用いる以外は、銅フタロシアニン顔料１の製造例と同様にして銅フタロシアニン顔料９を得た。
【００６６】
＜銅フタロシアニン顔料１０の製造例＞
・Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３                        １４部
・銅フタロシアニンアミン誘導体                              ２部
（置換基が「−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ４−ＮＨ（ＣＨ３）」であり、置換基の平均導入量が１．６）
・テトラヒドロフラン                                    １００部
上記処方を用いる以外は、銅フタロシアニン顔料１の製造例と同様にして銅フタロシアニン顔料１０を得た。
【００６７】
＜銅フタロシアニン顔料１１の製造例＞
・Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３                        １４部
・銅フタロシアニンアミン誘導体                              ２部
（置換基が「−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ３Ｈ６−ＮＨ（ＣＨ３）」であり、置換基の平均導入量が１．６）
・テトラヒドロフラン                                    １００部
上記処方を用いる以外は、銅フタロシアニン顔料１の製造例と同様にして銅フタロシアニン顔料１１を得た。
【００６８】
＜バインダー樹脂１の製造例＞
・ビスフェノールＡエチレンオキサイド（２．５モル）付加物    ５５部
・テレフタル酸                                              ４０部
・テトラブチルチタネート                                  ０．２部
上記材料を仕込み、窒素気流下、２２０℃で生成する水を留去しながら１０時間反応させた。
次いで、５ｍｍＨｇ以上２０ｍｍＨｇ以下の減圧下で反応させた後、１８０℃に冷却し無水トリメリット酸５部を加え、常圧密閉下２時間反応させた。
反応終了後に取り出し、室温まで冷却した後に粉砕し、ポリエステル樹脂であるバインダー樹脂１を得た。
得られたバインダー樹脂１の重量平均分子量（Ｍｗ）は１５０００、酸価は１０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。５０部のバインダー樹脂１をテトラヒドロフラン５０部に溶解して、バインダー樹脂１溶液を得た。
【００６９】
＜バインダー樹脂２の製造例＞
・ビスフェノールＡエチレンオキサイド（２．５モル）付加物    ５５部
・イソフタル酸                                              １６部
・テレフタル酸                                              １６部
・テトラブチルチタネート                                  ０．２部
・無水トリメリット酸                                          ８部
上記材料を用いる以外は、バインダー樹脂１の製造例と同様にしてバインダー樹脂２を得た。得られたバインダー樹脂２の重量平均分子量（Ｍｗ）は１６０００、酸価は１５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。５０部のバインダー樹脂２をテトラヒドロフラン５０部に溶解して、バインダー樹脂２溶液を得た。
【００７０】
＜バインダー樹脂３の製造例＞
・ビスフェノールＡエチレンオキサイド（２．５モル）付加物    ５５部
・テレフタル酸                                              ４３部
・テトラブチルチタネート                                  ０．２部
・無水トリメリット酸                                          ２部
上記材料を用いる以外は、バインダー樹脂１の製造例と同様にしてバインダー樹脂３を得た。得られたバインダー樹脂３の重量平均分子量（Ｍｗ）は１６０００、酸価は８ｍｇＫＯＨ／ｇであった。５０部のバインダー樹脂３をテトラヒドロフラン５０部に溶解して、バインダー樹脂３溶液を得た。
【００７１】
＜バインダー樹脂４の製造例＞
・ビスフェノールＡエチレンオキサイド（２．５モル）付加物    ５５部
・テレフタル酸                                              ４５部
・テトラブチルチタネート                                  ０．２部
上記材料を用いる以外は、バインダー樹脂１の製造例と同様にしてバインダー樹脂４を得た。得られたバインダー樹脂４の重量平均分子量（Ｍｗ）は１６０００、酸価は７ｍｇＫＯＨ／ｇであった。５０部のバインダー樹脂４をテトラヒドロフラン５０部に溶解して
、バインダー樹脂４溶液を得た。
【００７２】
＜顔料分散樹脂の製造例＞
イソシアネート基を有するカルボジイミド当量２６２のポリカルボジイミド化合物のトルエン溶液（固形分５０％）１００部、及び、Ｎ−メチルジエタノールアミン８．５部を仕込み、約１００℃で３時間保持して、イソシアネート基と水酸基とを反応させた。
次いで、末端にカルボキシ基を有する数平均分子量８５００のε−カプロラクトン自己重縮合物３９．６部を仕込み、約８０℃で２時間保持して、カルボジイミド基とカルボキシ基とを反応させた後、減圧下でトルエンを留去して数平均分子量約１３０００の顔料分散樹脂（固形分１００％）を得た。
【００７３】
＜硬化型液体現像剤１の製造例＞
・銅フタロシアニン顔料１                                  １０部
・顔料分散樹脂                                            １０部
・テトラヒドロフラン                                      ８０部
を混合し、直径２ｍｍのガラスビーズを用いてペイントシェーカーで１時間撹拌し、顔料分散スラリー１を得た。次いで、
・顔料分散スラリー１                                      ６０部
・バインダー樹脂１溶液                                    ８０部
・トナー粒子分散剤                                        １２部
（アジスパーＰＢ−８１７、塩基性、味の素ファインテクノ（株）製）
を高速分散機（プライミクス社製、Ｔ．Ｋ．ロボミクス／Ｔ．Ｋ．ホモディスパー２．５型翼）を用い、４０℃で攪拌しながら混合し、顔料分散液１を得た。
得られた顔料分散液１（１００部）に、ホモジナイザー（ＩＫＡ社製：ウルトラタラックスＴ５０）を用いて高速攪拌（回転数１５０００ｒｐｍ）しながら、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールジビニルエーテル（例示化合物Ｂ−２７）２００部を少しずつ添加し、混合液１を得た。
得られた混合液１をナスフラスコに移し、超音波分散しながら５０℃でテトラヒドロフランを完全に留去し、トナー粒子分散体１を得た。
得られたトナー粒子分散体１（１０部）を遠心分離処理し、上澄み液をデカンテーションにより除去し、除去した上澄み液と同じ質量の新たな２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールジビニルエーテルを添加し、再分散した。
その後、水素添加レシチン（商品名：レシノールＳ−１０、日光ケミカルズ（株）製）０．１０部、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールジビニルエーテル（例示化合物Ｂ−２７）９０部、光重合開始剤（商品名：ＮＨＮＩ−ＰＦＢＳ、東洋合成社製）０．３０部、及びＫＡＹＡＣＵＲＥ−ＤＥＴＸ−Ｓ（日本化薬（株）製）１部を加え、硬化型液体現像剤１を得た。
得られた硬化型液体現像剤１に含有されるトナー粒子の体積基準の平均粒子径（Ｄ５０）は０．７μｍであった。
【００７４】
＜硬化型液体現像剤２の製造例＞
・銅フタロシアニン顔料２                                  １０部
・顔料分散樹脂                                            １０部
・テトラヒドロフラン                                      ８０部
上記処方を用いる以外は、硬化型液体現像剤１の製造例と同様にして顔料分散スラリー２を得た。次いで、
・顔料分散スラリー２                                      ６０部
・バインダー樹脂２溶液                                    ８０部
・トナー粒子分散剤                                          ８部
（ソルスパース１３９４０、塩基性、日本ルブリゾ−ル社製）
上記処方を用いる以外は、硬化型液体現像剤１の製造例と同様にして硬化型液体現像剤２を得た。
得られた硬化型液体現像剤２に含有されるトナー粒子の体積基準の平均粒子径（Ｄ５０）は０．８μｍであった。
【００７５】
＜硬化型液体現像剤３の製造例＞
・銅フタロシアニン顔料３                                  １０部
・顔料分散樹脂                                            １０部
・テトラヒドロフラン                                      ８０部
上記処方を用いる以外は、硬化型液体現像剤１の製造例と同様にして顔料分散スラリー３を得た。次いで、
・顔料分散スラリー３                                      ６０部
・バインダー樹脂１溶液                                    ８０部
・トナー粒子分散剤                                        １２部
（アジスパーＰＢ−８１７、塩基性、味の素ファインテクノ（株）製）
上記処方を用いる以外は、硬化型液体現像剤１の製造例と同様にして硬化型液体現像剤３を得た。
得られた硬化型液体現像剤３に含有されるトナー粒子の体積基準の平均粒子径（Ｄ５０）は０．８μｍであった。
【００７６】
＜硬化型液体現像剤４の製造例＞
・顔料分散スラリー１                                      ６０部
・バインダー樹脂３溶液                                    ８０部
・トナー粒子分散剤                                        １２部
（アジスパーＰＢ−８１７、塩基性、味の素ファインテクノ（株）製）
上記処方を用いる以外は、硬化型液体現像剤１の製造例と同様にして硬化型液体現像剤４を得た。
得られた硬化型液体現像剤４に含有されるトナー粒子の体積基準の平均粒子径（Ｄ５０）は１．５μｍであった。
【００７７】
＜硬化型液体現像剤５の製造例＞
・銅フタロシアニン顔料１                                    ６部
・顔料分散樹脂                                              ６部
・バインダー樹脂１                                        ８０部
上記材料を、ヘンシェルミキサーで十分混合した後、ロール内加熱温度１００℃の同方向回転二軸押出し機を用い溶融混練して溶融混練物を得た。
得られた溶融混練物を冷却、粗粉砕した後、湿式分級を行い、トナー粒子を得た。
次いで、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールジビニルエーテル（例示化合物Ｂ−２７）４０部、トナー粒子２０部、及びトナー粒子分散剤（アジスパーＰＢ−８１７、塩基性、味の素ファインテクノ（株）製）２．８部を、サンドミルにより２４時間混合することにより、トナー粒子分散体５を得た。
得られたトナー粒子分散体５を（１０部）を遠心分離処理し、上澄み液をデカンテーションにより除去し、除去した上澄み液と同じ質量の新たな２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールジビニルエーテルを添加し、再分散した。
その後、水素添加レシチン（商品名：レシノールＳ−１０、日光ケミカルズ（株）製）０．１０部、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールジビニルエーテル（例示化合物Ｂ−２７）９０部、光重合開始剤（商品名：ＮＨＮＩ−ＰＦＢＳ、東洋合成社製）０．３０部、及びＫＡＹＡＣＵＲＥ−ＤＥＴＸ−Ｓ（日本化薬（株）製）１部を加え、硬化型液体現像剤５を得た。
得られた硬化型液体現像剤５に含有されるトナー粒子の体積基準の平均粒子径（Ｄ５０
）は２．５μｍであった。
【００７８】
＜硬化型液体現像剤６の製造例＞
・顔料分散スラリー１                                      ６０部
・バインダー樹脂１溶液                                    ８０部
・トナー粒子分散剤                                        １２部
（アジスパーＰＮ−４１１、中性、味の素ファインテクノ（株）製）
上記処方を用いる以外は、硬化型液体現像剤１の製造例と同様にして硬化型液体現像剤６を得た。
得られた硬化型液体現像剤６に含有されるトナー粒子の体積基準の平均粒子径（Ｄ５０）は２．５μｍであった。
【００７９】
＜硬化型液体現像剤７の製造例＞
・顔料分散スラリー１                                      ６０部
・バインダー樹脂４溶液                                    ８０部
・トナー粒子分散剤                                        １２部
（アジスパーＰＢ−８１７、塩基性、味の素ファインテクノ（株）製）
上記処方を用いる以外は、硬化型液体現像剤１の製造例と同様にして硬化型液体現像剤７を得た。
得られた硬化型液体現像剤７に含有されるトナー粒子の体積基準の平均粒子径（Ｄ５０）は２．７μｍであった。
【００８０】
＜硬化型液体現像剤８の製造例＞
・銅フタロシアニン顔料４                                  １０部
・顔料分散樹脂                                            １０部
・テトラヒドロフラン                                      ８０部
上記処方を用いる以外は、硬化型液体現像剤１の製造例と同様にして顔料分散スラリー４を得た。次いで、
・顔料分散スラリー４                                      ６０部
・バインダー樹脂１溶液                                    ８０部
・トナー粒子分散剤                                        １２部
（アジスパーＰＢ−８１７、塩基性、味の素ファインテクノ（株）製）
上記処方を用いる以外は、硬化型液体現像剤１の製造例と同様にして硬化型液体現像剤８を得た。
得られた硬化型液体現像剤８に含有されるトナー粒子の体積基準の平均粒子径（Ｄ５０）は０．７μｍであった。
【００８１】
＜硬化型液体現像剤９の製造例＞
・銅フタロシアニン顔料５                                  １０部
・顔料分散樹脂                                            １０部
・テトラヒドロフラン                                      ８０部
上記処方を用いる以外は、硬化型液体現像剤１の製造例と同様にして顔料分散スラリー５を得た。次いで、
・顔料分散スラリー５                                      ６０部
・バインダー樹脂１溶液                                    ８０部
・トナー粒子分散剤                                        １２部
（アジスパーＰＢ−８１７、塩基性、味の素ファインテクノ（株）製）
上記処方を用いる以外は、硬化型液体現像剤１の製造例と同様にして硬化型液体現像剤９を得た。
得られた硬化型液体現像剤９に含有されるトナー粒子の体積基準の平均粒子径（Ｄ５０
）は０．８μｍであった。
【００８２】
＜硬化型液体現像剤１０の製造例＞
・銅フタロシアニン顔料６                                  １０部
・顔料分散樹脂                                            １０部
・テトラヒドロフラン                                      ８０部
上記処方を用いる以外は、硬化型液体現像剤１の製造例と同様にして顔料分散スラリー６を得た。次いで、
・顔料分散スラリー６                                      ６０部
・バインダー樹脂１溶液                                    ８０部
・トナー粒子分散剤                                        １２部
（アジスパーＰＢ−８１７、塩基性、味の素ファインテクノ（株）製）
上記処方を用いる以外は、硬化型液体現像剤１の製造例と同様にして硬化型液体現像剤１０を得た。
得られた硬化型液体現像剤１０に含有されるトナー粒子の体積基準の平均粒子径（Ｄ５０）は０．８μｍであった。
【００８３】
＜硬化型液体現像剤１１の製造例＞
・銅フタロシアニン顔料７                                  １０部
・顔料分散樹脂                                            １０部
・テトラヒドロフラン                                      ８０部
上記処方を用いる以外は、硬化型液体現像剤１の製造例と同様にして顔料分散スラリー７を得た。次いで、
・顔料分散スラリー７                                      ６０部
・バインダー樹脂１溶液                                    ８０部
・トナー粒子分散剤                                        １２部
（アジスパーＰＢ−８１７、塩基性、味の素ファインテクノ（株）製）
上記処方を用いる以外は、硬化型液体現像剤１の製造例と同様にして硬化型液体現像剤１１を得た。
得られた硬化型液体現像剤１１に含有されるトナー粒子の体積基準の平均粒子径（Ｄ５０）は０．８μｍであった。
【００８４】
＜硬化型液体現像剤１２の製造例＞
・銅フタロシアニン顔料８                                  １０部
・顔料分散樹脂                                            １０部
・テトラヒドロフラン                                      ８０部
上記処方を用いる以外は、硬化型液体現像剤１の製造例と同様にして顔料分散スラリー８を得た。次いで、
・顔料分散スラリー８                                      ６０部
・バインダー樹脂１溶液                                    ８０部
・トナー粒子分散剤                                        １２部
（アジスパーＰＢ−８１７、塩基性、味の素ファインテクノ（株）製）
上記処方を用いる以外は、硬化型液体現像剤１の製造例と同様にして硬化型液体現像剤１２を得た。
得られた硬化型液体現像剤１２に含有されるトナー粒子の体積基準の平均粒子径（Ｄ５０）は０．８μｍであった。
【００８５】
＜硬化型液体現像剤１３の製造例＞
・銅フタロシアニン顔料９                                  １０部
・顔料分散樹脂                                            １０部
・テトラヒドロフラン                                      ８０部
上記処方を用いる以外は、硬化型液体現像剤１の製造例と同様にして顔料分散スラリー９を得た。次いで、
・顔料分散スラリー９                                      ６０部
・バインダー樹脂１溶液                                    ８０部
・トナー粒子分散剤                                        １２部
（アジスパーＰＢ−８１７、塩基性、味の素ファインテクノ（株）製）
上記処方を用いる以外は、硬化型液体現像剤１の製造例と同様にして硬化型液体現像剤１３を得た。
得られた硬化型液体現像剤１３に含有されるトナー粒子の体積基準の平均粒子径（Ｄ５０）は０．８μｍであった。
【００８６】
＜硬化型液体現像剤１４の製造例＞
・銅フタロシアニン顔料１０                                １０部
・顔料分散樹脂                                            １０部
・テトラヒドロフラン                                      ８０部
上記処方を用いる以外は、硬化型液体現像剤１の製造例と同様にして顔料分散スラリー１０を得た。次いで、
・顔料分散スラリー１０                                    ６０部
・バインダー樹脂１溶液                                    ８０部
・トナー粒子分散剤                                        １２部
（アジスパーＰＢ−８１７、塩基性、味の素ファインテクノ（株）製）
上記処方を用いる以外は、硬化型液体現像剤１の製造例と同様にして硬化型液体現像剤１４を得た。
得られた硬化型液体現像剤１４に含有されるトナー粒子の体積基準の平均粒子径（Ｄ５０）は０．８μｍであった。
【００８７】
＜硬化型液体現像剤１５の製造例＞
・銅フタロシアニン顔料１１                                １０部
・顔料分散樹脂                                            １０部
・テトラヒドロフラン                                      ８０部
上記処方を用いる以外は、硬化型液体現像剤１の製造例と同様にして顔料分散スラリー１１を得た。次いで、
・顔料分散スラリー１１                                    ６０部
・バインダー樹脂１溶液                                    ８０部
・トナー粒子分散剤                                        １２部
（アジスパーＰＢ−８１７、塩基性、味の素ファインテクノ（株）製）
上記処方を用いる以外は、硬化型液体現像剤１の製造例と同様にして硬化型液体現像剤１５を得た。
得られた硬化型液体現像剤１５に含有されるトナー粒子の体積基準の平均粒子径（Ｄ５０）は０．８μｍであった。
【００８８】
＜実施例１＞
硬化型液体現像剤１を用いて、以下の方法と基準により、定着性と暗重合性の評価を実施した。結果を表１に示す。
＜定着性の評価＞
２５℃において、ポリエチレンテレフタレートフィルム上に、硬化型液体現像剤をワイヤーバー（Ｎｏ．６）で塗布（厚み８．０μｍ）し、ランプ出力１２０ｍＷ／ｃｍ２の高圧水銀ランプにより紫外線を照射して、硬化膜を形成した。
硬化直後の膜表面を触指して、表面タック（粘着性）の有無を確認し、下記の基準に従
って評価した。
３：７５ｍＪ／ｃｍ２の光量で硬化させた場合にタックが認められない
２：７５ｍＪ／ｃｍ２の光量で硬化させた場合にはタックが認められ、３００ｍＪ／ｃｍ２の光量で硬化させた場合にタックが認められない
１：３００ｍＪ／ｃｍ２の光量を照射してもタックが認められる
【００８９】
＜暗重合性の評価＞
硬化型液体現像剤５ｇを、スクリューキャップつきの遮光ガラス瓶に入れ、暗所に設置した５０℃の恒温槽に入れ、硬化型現像剤が硬化するまでの日数を評価した。
Ａ：１２０日以上硬化なし
Ｂ：６０日以上１２０日未満で硬化
Ｃ：３０日以上６０日未満で硬化
Ｄ：３０日未満で硬化
【００９０】
＜実施例２〜１３、及び、比較例１〜２＞
硬化型液体現像剤２〜１５を用いる以外は、実施例１と同様に定着性及び暗重合性の評価を実施した。結果を表１に示す。
【００９１】
硬化型液体現像剤１を評価した結果、定着性は評価２で実用上問題なく、暗重合性評価では１２０日以上硬化が起こらず評価Ａであった。
硬化型液体現像剤２を評価した結果、定着性は優れており（評価３）、暗重合性評価でも１２０日以上硬化が起こらず評価Ａであった。
硬化型液体現像剤３を評価した結果、定着性は実施例１と同様であり、暗重合性評価では１１０日で硬化したが、実用上問題ない。
硬化型液体現像剤４を評価した結果、定着性は実施例１と同様であり、暗重合性評価では７０日で硬化したが、実用上問題ない。
硬化型液体現像剤５を評価した結果、定着性は実施例１と同様であり、暗重合性評価では５６日で硬化したが、実用上問題ない。
硬化型液体現像剤６を評価した結果、定着性は実施例１と同様であり、暗重合性評価では５４日で硬化したが、実用上問題ない。
硬化型液体現像剤７を評価した結果、定着性は実施例１と同様であり、暗重合性評価では５２日で硬化したが、実用上問題ない。
硬化型液体現像剤８を評価した結果、定着性は実施例１と同様であったが、暗重合性評価では２５日で硬化しており、実施例に比較して明らかに劣るものであった。
硬化型液体現像剤９を評価した結果、定着性は実施例１と同様であったが、暗重合性評価では１０日で硬化しており、実施例に比較して著しく劣るものであった。
硬化型液体現像剤１０を評価した結果、定着性は評価２で実用上問題なく、暗重合性評価では１２０日以上硬化が起こらず評価Ａであった。
硬化型液体現像剤１１を評価した結果、定着性は評価２で実用上問題なく、暗重合性評価では１２０日以上硬化が起こらず評価Ａであった。
硬化型液体現像剤１２を評価した結果、定着性は評価２で実用上問題なく、暗重合性評価では１２０日以上硬化が起こらず評価Ａであった。
硬化型液体現像剤１３を評価した結果、定着性は評価２で実用上問題なく、暗重合性評価では１２０日以上硬化が起こらず評価Ａであった。
硬化型液体現像剤１４を評価した結果、定着性は評価２で実用上問題なく、暗重合性評価では１２０日以上硬化が起こらず評価Ａであった。
硬化型液体現像剤１５を評価した結果、定着性は評価２で実用上問題なく、暗重合性評価では１２０日以上硬化が起こらず評価Ａであった。
【００９２】
【表１】
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表１中のトナー粒子分散剤Ｎｏ．において、
（１）はアジスパーＰＢ−８１７（塩基性、味の素ファインテクノ（株）製）を、
（２）はソルスパース１３９４０（塩基性、日本ルブリゾ−ル社製）を、
（３）はアジスパーＰＮ−４１１（中性、味の素ファインテクノ（株）製）を、
それぞれ表す。