(57)【要約】      （修正有）【課題】ＳＨＩＰ１モジュレーターおよびそれに関連する方法を提供する。【解決手段】式（Ｉ）：2018135335.tif 000273の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。式（Ｉ）の化合物は、ＳＨＩＰ１モジュレーターとしての活性を有し、ＳＨＩＰ１調節から利益を受ける種々の疾患、障害または状態のうちのいずれかを処置するために使用され得る。式（Ｉ）の化合物を、薬学的に受容可能なキャリアまたは希釈剤と組み合わせて含有する組成物もまた開示し、その必要がある動物に投与することによる、ＳＨＩＰ１調節の方法もまた開示する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化２１３】
2018135335.tif 000252
の化合物またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩であって；
式（Ｉ）において：
【化２１４】
2018135335.tif 000253
は：
【化２１５】
2018135335.tif 000254
から選択され；
ｎは、１、２、３、４、５、または６であり；
Ｒ１は、−Ｒ９ａ−Ｃ（Ｒ１０）２−Ｒ９ｂ−、−Ｒ９ａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９ｂ−、−Ｒ９ａ−Ｓ（Ｏ）ｔ−Ｒ９ｂ−（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｒ９ａ−Ｏ−Ｒ９ｂ−、−Ｒ９ａ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１ａ）−Ｒ９ｂ−、−Ｒ９ａ−Ｎ（Ｒ１１ａ）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９ｂ−または−Ｒ９ａ−Ｎ（Ｒ１１ａ）−Ｒ９ｂ−であり；
ただし、Ａが
【化２１５Ａ】
2018135335.tif 000255
である場合、Ｒ１は−Ｒ９ａ−Ｃ（Ｒ１０）２−Ｒ９ｂ−ではなく；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ただし、Ｒ６が水素である場合、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは各々独立して、水素、アルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１から選択され；
Ｒ５は独立して、水素、オキソ、シアノ、ニトロ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１４−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；
Ｒ６およびＲ８の各々は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択され；
Ｒ７は、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
Ｒ９、Ｒ９ａおよびＲ９ｂの各々は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１１であり；
Ｒ１１、Ｒ１１ａおよびＲ１２の各々は独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
Ｒ１４は、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
ただし、式（Ｉ）の化合物は、以下の化合物：
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−（３−メトキシ−５−メチルフェノキシメチル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール；
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−（３，５−ジメトキシフェノキシメチル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール；
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−［３，５−ビス（プロパン−２−イルオキシ）フェノキシメチル］−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール；
（１Ｒ，２Ｒ，８ａＳ）−１−（（３，５−ジメトキシフェニルスルホニル）メチル）−２，５，５，８ａ−テトラメチルデカヒドロナフタレン−２−オール；
（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−｛［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）スルファニル］メチル｝−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール；
（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−｛［（３−メトキシフェニル）スルファニル］メチル｝−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール；および
（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−｛［（３，５−ジメトキシフェニル）スルファニル］メチル｝−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オールを含まない、化合物またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩。
【請求項２】
式（Ｉａ）：
【化２１６】
2018135335.tif 000256
を有する、請求項１に記載の化合物であって；
式（Ｉａ）において、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、請求項１において上で定義されたとおりである、化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩。
【請求項３】
Ｒ１が−Ｒ９ａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９ｂ−であり、ここで前記化合物が式（Ｉａ１）：
【化２１７】
2018135335.tif 000257
の化合物であり；
式（Ｉａ１）において、ｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、請求項２において上で定義されたとおりであり；そして
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは各々独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖である、請求項２に記載の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩。
【請求項４】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール；
（３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール；
（４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−カルボニトリル；
（３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オン；
（３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オン；
（３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オン；
２−［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］−１−（３，５−ジメトキシフェニル）エタン−１−オン；
２−［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］−１−（３−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）エタン−１−オン；
２−［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］−１−（３，５−ジヒドロキシフェニル）エタン−１−オン；
（３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−カルボキサミド；
（３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−カルボキサミド；
（３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−カルボン酸；
（３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−カルボン酸；
２−｛［（３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］カルボニル｝ピリジン；
５−｛［（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３−［（ピリジン−２−イル）カルボニル］−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール；
（３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−Ｎ−（３−アミノプロピル）−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−アミン；
３−｛［（１Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−３−アミノ−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝−５−メチルフェノール；
（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−アミン；
（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−アミン；
５−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−３−アミノ−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール；
５−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−３−［（１Ｈ−イミダゾール−５−イルメチル）アミノ］−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール；
５−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３−［（１Ｈ−ピロール−２−イルメチル）アミノ］−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール；
５−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３−［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール；
５−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３−［（ピリジン−４−イルメチル）アミノ］−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール；
５−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−３−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール；
（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−アミン；
３−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−３−アミノ−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝−５−メチルフェノール；
３−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−３−［（１Ｈ−イミダゾール−５−イルメチル）アミノ］−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝−５−メチルフェノール；
５−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−３−［（３−アミノプロピル）アミノ］−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］アセトアミド；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−４−メチルベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−４−メチルベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−３−メチルベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−３−メチルベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−２−メチルベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−２−メチルベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］ナフタレン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］ナフタレン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］ピラジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−｛［（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メチル｝アセトアミド；
Ｎ−｛［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メチル｝アセトアミド；
Ｎ−｛［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メチル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−｛［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メチル｝ベンズアミド；
３−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−１−（ピリジン−３−イル）尿素；
１−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−３−エチル尿素；
１−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−３−メトキシ尿素；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
１−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−３−メチル尿素；
３−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−１−（ピリジン−３−イル）尿素；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］アセトアミド；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］ピリジン−４−カルボキサミド；
３−｛［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］カルバモイル｝ピリジン−１−イウム−１−オーレート；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−４−メチルピペラジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−３−アミノプロパンアミド；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−４−カルボキサミド；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−６−アミノピリジン−３−カルボキサミド；
１−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］グアニジン；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メタンスルホンアミド；
１−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］グアニジン；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メタンスルホンアミド；
１−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−３−メチルチオ尿素；
２−［（｛［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］カルバモイル｝メチル）スルファモイル］安息香酸；
５−｛［（１Ｓ，２Ｒ，３Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルメチル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール；
５−｛［（１Ｓ，２Ｒ，３Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール；
５−｛［（１Ｓ，２Ｒ，３Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール；
（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール；
２−［（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−２−ヒドロキシ−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］−１−（３，５−ジメトキシフェニル）エタン−１−オン；
（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール；
［（１Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］（３−メトキシ−５−メチルフェニル）メタノン；
３−｛［（４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝−５−メチルフェノール；
３−｛［（４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝−５−メチルフェノール；
［（１Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］（３，５−ジメトキシフェニル）メタノン；または
（２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−２−オール
から選択される請求項３に記載の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩。
【請求項５】
Ｒ１が−Ｒ９−Ｓ（Ｏ）ｔ−Ｒ９−であり、ここで前記化合物が式（Ｉａ３）：
【化２１９】
2018135335.tif 000258
の化合物であり；
式（Ｉａ３）において、ｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、請求項２において上で定義されたとおりであり；
ｔは、０、１または２であり；そして
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは各々独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖である、請求項２に記載の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩。
【請求項６】
（１Ｒ，２Ｒ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−３−アミノ−１−｛［（３，５−ジメトキシフェニル）スルファニル］メチル｝−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール；または
（４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−｛［（３，５−ジメトキシベンゼン）スルホニル］メチル｝−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール
から選択される請求項５に記載の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩。
【請求項７】
Ｒ１が−Ｒ９ａ−Ｏ−Ｒ９ｂ−であり、ここで前記化合物が式（Ｉａ４）：
【化２２０】
2018135335.tif 000259
の化合物であり；
式（Ｉａ４）において、ｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、請求項２において上で定義されたとおりであり；そして
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは各々独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖である、請求項２に記載の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩。
【請求項８】
（４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−（３−メトキシ−５−メチルフェノキシメチル）−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール；
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−［３，５−ビス（ベンジルオキシ）−フェノキシメチル］−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール；
３−｛［（１Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］メトキシ｝−５−メチルフェノール；または  
３−｛［（１Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］メトキシ｝−５−メトキシフェノール
から選択される請求項７に記載の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩。
【請求項９】
Ｒ１が−Ｒ９ａ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１ａ）−Ｒ９ｂ−であり、ここで前記化合物が式（Ｉａ５）：
【化２２１】
2018135335.tif 000260
の化合物であり；
式（Ｉａ５）において、ｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、請求項２において上で定義されたとおりであり；
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは各々独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；そして
Ｒ１１ａは、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、請求項２に記載の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩。
【請求項１０】
２−［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］−Ｎ−（３，５−ジヒドロキシフェニル）アセトアミド；
２−［（１Ｓ，２Ｒ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＲ）−３−ブロモ−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロ−ナフタレン−１−イル］−Ｎ−（３，５−ジヒドロキシフェニル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−［（１Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］−Ｎ−（３，５−ジヒドロキシフェニル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
（４ａＳ，８ａＳ）−Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−カルボキサミド；
（４ａＳ，８ａＳ）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−カルボキサミド；または
（４ａＳ，８ａＳ）−Ｎ−（３，５−ジヒドロキシフェニル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−カルボキサミド
から選択される請求項９に記載の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩。
【請求項１１】
Ｒ１が−Ｒ９ａ−Ｎ（Ｒ１１ａ）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９ｂ−であり、ここで前記化合物が式（Ｉａ６）：
【化２２２】
2018135335.tif 000261
の化合物であり；
式（Ｉａ６）において、ｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、請求項２において上で定義されたとおりであり；
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは各々独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；そして
Ｒ１１ａは、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、請求項２に記載の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩。
【請求項１２】
Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ）−３，４ａ，８，８−テトラメチル−４−（（４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）メチル）−デカヒドロナフタレン−２−イル）ニコチンアミド；
４−メチル−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ）−３，４ａ，８，８−テトラメチル−４−（（４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）メチル）−デカヒドロナフタレン−２−イル）ピペラジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ）−４−（（４−フルオロベンズアミド）メチル）−３，４ａ，８，８−テトラメチルデカヒドロナフタレン−２−イル）−４−メチルピペラジン−１−カルボキサミド；
４−メチル−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＲ）−３，４ａ，８，８−テトラメチル−４−（２−（４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）エチル）−デカヒドロナフタレン−２−イル）ピペラジン−１−カルボキサミド；または  
Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＲ）−４−（２−（４−フルオロベンズアミド）エチル）−３，４ａ，８，８−テトラメチルデカヒドロナフタレン−２−イル）−４−メチルピペラジン−１−カルボキサミド
から選択される請求項１１に記載の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩。
【請求項１３】
Ｒ１が−Ｒ９ａ−Ｎ（Ｒ１１ａ）−Ｒ９ｂ−であり、ここで前記化合物が式（Ｉａ７）：
【化２２３】
2018135335.tif 000262
の化合物であり；
式（Ｉａ７）において、ｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、請求項２において上で定義されたとおりであり；
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは各々独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；そして
Ｒ１１ａは、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、請求項２に記載の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩。
【請求項１４】
（２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−｛［（３−ヒドロキシ−５−  メトキシフェニル）アミノ］メチル｝−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール
から選択される請求項１３に記載の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩。
【請求項１５】
式（Ｉｃ）：
【化２２４】
2018135335.tif 000263
を有する、請求項１に記載の化合物であって；
式（Ｉｃ）において、ｎ、Ｒ１、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、請求項１において上で定義されたとおりである、化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩。
【請求項１６】
Ｒ１が−Ｒ９ａ−Ｎ（Ｒ１１ａ）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９ｂ−であり、ここで前記化合物が式（Ｉｃ１）：
【化２２５】
2018135335.tif 000264
の化合物であり；
式（Ｉｃ１）において、ｎ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、請求項９において上で定義されたとおりであり；
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは各々独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；そして
Ｒ１１ａは、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、請求項１５に記載の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩。
【請求項１７】
式（Ｉｄ）：
【化２２６】
2018135335.tif 000265
を有する、請求項１に記載の化合物であって；
式（Ｉｄ）において、ｎ、Ｒ１、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、請求項１において上で定義されたとおりである、化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩。
【請求項１８】
Ｒ１が−Ｒ９ａ−Ｃ（Ｒ１０）２−Ｒ９ｂ−であり、ここで前記化合物が式（Ｉｄ１）：
【化２２７】
2018135335.tif 000266
の化合物であり；
式（Ｉｄ１）において、ｎ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、請求項１１において上で定義されたとおりであり；
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは各々独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１１であり；そして
Ｒ１１およびＲ１２は各々独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、請求項１７に記載の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩。
【請求項１９】
式（Ｉｅ）：
【化２２８】
2018135335.tif 000267
を有する、請求項１に記載の化合物であって；
式（Ｉｅ）において、ｎ、Ｒ１、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、請求項１において上で定義されたとおりである、化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩。
【請求項２０】
Ｒ１が−Ｒ９ａ−Ｃ（Ｒ１０）２−Ｒ９ｂ−であり、ここで前記化合物が式（Ｉｅ１）：
【化２２９】
2018135335.tif 000268
の化合物であり；
式（Ｉｅ１）において、ｎ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、請求項１３において上で定義されたとおりであり；
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは各々独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１１であり；そして
Ｒ１１およびＲ１２は各々独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、請求項１９に記載の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩。
【請求項２１】
式（Ｉｆ）：
【化２３０】
2018135335.tif 000269
を有する、請求項１に記載の化合物であって；
式（Ｉｆ）において、ｎ、Ｒ１、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、請求項１において上で定義されたとおりである、化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩。
【請求項２２】
Ｒ１が−Ｒ９ａ−Ｃ（Ｒ１０）２−Ｒ９ｂ−であり、ここで前記化合物が式（Ｉｆ１）：
【化２３１】
2018135335.tif 000270
の化合物であり；
式（Ｉｆ１）において、ｎ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、請求項１５において上で定義されたとおりであり；
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは各々独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１１であり；そして
Ｒ１１およびＲ１２は各々独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、請求項２１に記載の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩。
【請求項２３】
【化２３２】
2018135335.tif 000271
は：
【化２３３】
2018135335.tif 000272
から選択され；
ｎは、１、２、３、４、５、または６であり；
Ｒ１は、−Ｒ９ａ−Ｃ（Ｒ１０）２−Ｒ９ｂ−、−Ｒ９ａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９ｂ−、−Ｒ９ａ−Ｓ（Ｏ）ｔ−Ｒ９ｂ−（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｒ９ａ−Ｏ−Ｒ９ｂ−、または−Ｒ９ａ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１ａ）−Ｒ９ｂ−または−Ｒ９ａ−Ｎ（Ｒ１１ａ）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９ｂ−であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは各々独立して、水素、アルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１から選択され；
Ｒ５は独立して、水素、オキソ、シアノ、ニトロ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１４−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；
Ｒ６およびＲ８の各々は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択され；
Ｒ７は、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
Ｒ９、Ｒ９ａおよびＲ９ｂの各々は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１１であり；
Ｒ１１、Ｒ１１ａおよびＲ１２の各々は独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
Ｒ１４は、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖である、
請求項１に記載の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩。
【請求項２４】
Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ）−４−（イソニコチンアミドメチル）−３，４ａ，８，８−テトラメチルデカヒドロナフタレン−２−イル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３−（ニコチンアミド）デカヒドロナフタレン−１−イル）メチル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ）−４−（イソニコチンアミドメチル）−３，４ａ，８，８−テトラメチルデカヒドロナフタレン−２−イル）−４−メチルピペラジン−１−カルボキサミド；
４−メチル−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ）−３，４ａ，８，８−テトラメチル−４−（ニコチンアミドメチル）デカヒドロナフタレン−２−イル）ピペラジン−１−カルボキサミド；
４−メチル−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＲ）−３，４ａ，８，８−テトラメチル−４−（２−（ニコチンアミド）エチル）デカヒドロナフタレン−２−イル）ピペラジン−１−カルボキサミド．
Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ）−４−（（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）メチル）−３，４ａ，８，８−テトラメチルデカヒドロナフタレン−２−イル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ）−４−（（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチル）−３，４ａ，８，８−テトラメチルデカヒドロナフタレン−２−イル）ニコチンアミド；または
Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ）−４−（（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）メチル）−３，４ａ，８，８−テトラメチルデカヒドロナフタレン−２−イル）ニコチンアミド
から選択される請求項１６、請求項１８、請求項２０または請求項２２に記載の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩。
【請求項２５】
（２Ｒ，４Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−４ａ，８，８−トリメチル−３−メチリデン−デカヒドロナフタレン−２−オール；
（４ａＳ，５Ｓ，８ａＳ）−５−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）メチル］−１，１，４ａ−トリメチル−６−メチリデン−デカヒドロナフタレン；
Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ）−４−（（フラン−２−カルボキサミド）メチル）−３，４ａ，８，８−テトラメチルデカヒドロナフタレン−２−イル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ）−４−（（フラン−２−カルボキサミド）メチル）−３，４ａ，８，８−テトラメチルデカヒドロナフタレン−２−イル）−４−メチルピペラジン−１−カルボキサミド；および
Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＲ）−４−（２−（フラン−２−カルボキサミド）エチル）−３，４ａ，８，８−テトラメチルデカヒドロナフタレン−２−イル）−４−メチルピペラジン−１−カルボキサミド
からなる群より選択される化合物、またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項２６】
請求項１〜２５のいずれか一項に記載の化合物、またはその立体異性体、あるいは薬学的に受容可能な塩、および薬学的に受容可能な賦形剤を含有する、組成物。
【請求項２７】
疾患、障害または状態の処置の必要がある哺乳動物において、該疾患、障害または状態を処置するための組成物であって、該組成物は、有効量の請求項１〜２５のいずれか一項に記載の化合物、もしくはその薬学的に受容可能な塩、または立体異性体、あるいは請求項２６に記載の組成物を含有し、該疾患、障害または状態は、自己免疫性の疾患、障害または状態、炎症性の疾患、障害または状態、あるいは腫瘍性または細胞増殖性の疾患、障害または状態である、組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
優先権出願
本願は、米国仮特許出願第６１／７５０，６９５号（２０１３年１月９日出願）の優先権の利益を主張する。この米国仮特許出願の関連する開示は、その全体が本明細書中に参考として援用される。
【０００２】
発明の分野
本発明は一般に、ＳＨＩＰ１モジュレーター、ならびにそれに関連する組成物および方法に関する。
【背景技術】
【０００３】
発明の背景
細胞外シグナルに応答して、ホスホイノシチド３−キナーゼ（ＰＩ３Ｋ）は活性化され、そして原形質膜内でホスファチジルイノシトール−４，５−二リン酸（ＰＩ−４，５−Ｐ２）をリン酸化して、ホスファチジルイノシトール−３，４，５−三リン酸（ＰＩＰ３）を生成する。次いで、ＰＩＰ３は、細胞の型および刺激に依存して、細胞の活性化、機能、増殖および／または生存を調節する、プレクストリン相同（ＰＨ）ドメインを含むタンパク質（例えば、プロテインキナーゼＢ（ＰＫＢ、Ａｋｔとしても公知））との相互作用によって、下流のシグナル伝達経路のカスケードを開始する（Ｄｅａｎｅら，Ａｎｎｕ
Ｒｅｖ  Ｉｍｍｕｎｏｌ  ２２，５６３−５９８，２００４）。ＰＩＰ３の細胞レベルは通常、ＰＩ３Ｋ、５’イノシトールホスファターゼＳＨＩＰ１（ＳＨ２ドメインを含むイノシトールホスファターゼ）、ＳＨＩＰ２、および３’イノシトールホスファターゼＰＴＥＮによって、厳密に調節される。ＳＨＩＰ１およびＳＨＩＰ２は、ＰＩＰ３を脱リン酸化してホスファチジルイノシトール−３，４−二リン酸（ＰＩ−３，４−Ｐ２）にし、一方で、ＰＴＥＮは、ＰＩＰ３を脱リン酸化してＰＩ−４，５−Ｐ２にする（Ｓｌｙら，Ｅｘｐ  Ｈｅｍａｔｏｌ  ３１，１１７０−１１８１，２００３；Ｖｉｖａｎｃｏら，Ｎａｔ  Ｒｅｖ  Ｃａｎｃｅｒ  ２，４８９−５０１，２００２）。これらの３つのうちで、ＳＨＩＰ１は、その発現が主として免疫細胞および造血細胞に制限される点で、独特である（Ｓｌｙら，Ｅｘｐ  Ｈｅｍａｔｏｌ  ３１，１１７０−１１８１，２００３；Ｄａｍｅｎら，Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  Ｕ  Ｓ  Ａ  ９３，１６８９−１６９３，１９９６）。
【０００４】
免疫細胞ホメオスタシスにおけるＳＨＩＰ１の役割は、ＳＨＩＰ１−／−マウスにおいて観察された骨髄増殖性症候群と、免疫刺激に対するＳＨＩＰ１−／−マウスおよび細胞の過敏性との両方によって、示されている（Ｈｅｌｇａｓｏｎら，Ｇｅｎｅｓ  Ｄｅｖ  １２，１６１０−１６２０，１９９８；Ｓｌｙら，Ｉｍｍｕｎｉｔｙ  ２１，２２７−２３９，２００４）。ＳＨＩＰ１は、阻害性ＦｃγＲＩＩＢレセプターからのシグナル伝達を媒介することが示されており（Ｃｏｇｇｅｓｈａｌｌら，Ｍｏｌ  Ｉｍｍｕｎｏｌ  ３９，５２１−５２９，２００２）、そして活性化免疫／造血細胞レセプター系からのシグナル伝達を停止させる際に重要である（Ｋａｌｅｓｎｉｋｏｆｆら，Ｒｅｖ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｂｉｏｃｈｅｍ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ  １４９，８７−１０３，２００３）。
【０００５】
低下したＳＨＩＰ１の活性または発現は、ヒト炎症性疾患（Ｖｏｎａｋｉｓら，Ｊ  Ａｌｌｅｒｇｙ  Ｃｌｉｎ  Ｉｍｍｕｎｏｌ  １０８，８２２−８３１，２００１）および造血悪性疾患（Ｌｉａｎｇら，Ｐｒｏｔｅｏｍｉｃｓ  ６，４５５４−４５６４，２００６；Ｆｕｋｕｄａら，Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  ＵＳＡ  １０２，１５２１３−１５２１８，２００５；Ｌｕｏら，Ｚｈｏｎｇｇｕｏ  Ｓｈｉ  Ｙａｎ  Ｘｕｅ  
Ｙｅ  Ｘｕｅ  Ｚａ  Ｚｈｉ  １２，４２０−４２６，２００４；Ｖａｎｄｅｒｗｉｎｄｅｎら，Ｃｅｌｌ  Ｓｉｇｎａｌ  １８，６６１−６６９，２００６；Ｏｎｇ，Ｃ．Ｊ．ら，Ｂｌｏｏｄ（２００７），第１１０巻，第６号，ｐｐ．１９４２−１９４９）において観察されている。
【０００６】
ＰＩ３Ｋ経路の調節されない活性化は、炎症性／免疫性の障害およびがんに寄与するので、ＰＩ３Ｋ自体の阻害剤、および下流のプロテインキナーゼの阻害剤の開発に、激しい努力がなされている（Ｗｏｒｋｍａｎら，Ｎａｔ  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ  ２４，７９４−７９６，２００６；Ｓｉｍｏｎ，Ｃｅｌｌ  １２５，６４７−６４９，２００６；Ｈｅｎｎｅｓｓｙら，Ｎａｔ  Ｒｅｖ  Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃｏｖ  ４，９８８−１００４，２００５；Ｋｎｉｇｈｔら，Ｃｅｌｌ  １２５，７３３−７４７，２００６；Ｏｎｇ，Ｃ．Ｊ．ら，Ｂｌｏｏｄ（２００７），第１１０巻，第６号，ｐｐ．１９４２−１９４９）。キナーゼ阻害剤の発見および生物学的効力の先例は、充分に確立されており、そして多数の有望な新規ＰＩ３Ｋアイソフォーム特異的阻害剤が最近、開発され、そして炎症性疾患（Ｃａｍｐｓら，Ｎａｔ  Ｍｅｄ  １１，９３６−９４３，２００５；Ｂａｒｂｅｒら，Ｎａｔ  Ｍｅｄ  １１，９３３−９３５，２００５）および神経膠腫（Ｆａｎら，Ｃａｎｃｅｒ  Ｃｅｌｌ  ９，３４１−３４９，２００６）のマウスモデルにおいて、最小の毒性で使用されている。しかし、生物学的プロセスの調節における、ホスファターゼとキナーゼとの間の動的な相互作用に起因して、イノシトールホスファターゼ活性化剤は、細胞ＰＩＰ３レベルを低下させるための、相補的な代替のアプローチに相当する。ＰＩＰ３を分解するホスホイノシトールホスファターゼのうちで、ＳＨＩＰ１は、免疫性障害および造血障害を処置するための治療剤の開発のために、特に理想的な標的である。なぜなら、その造血制限された発現（Ｈａｚｅｎ  ＡＬら，１１３，２９２４−３３，２００９；Ｒｏｈｒｓｃｈｎｅｉｄｅｒ  ＬＲ，Ｆｕｌｌｅｒ  ＪＦ，Ｗｏｌｆ  Ｉ，Ｌｉｕ  Ｙ，Ｌｕｃａｓ  ＤＭ．Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，ｆｕｎｃｔｉｏｎ，ａｎｄ  ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  ＳＨＩＰ  ｐｒｏｔｅｉｎｓ．Ｇｅｎｅｓ  Ｄｅｖ．１４：５０５−２０，２０００）が、標的細胞に対する特定のＳＨＩＰ１アゴニストの効果を制限するからである。
【０００７】
現在までに、多数の低分子ＳＨＩＰ１モジュレーターが開示されており、ペロロール（ｐｅｌｏｒｏｌ）などのセスキテルペンが挙げられる。ペロロールは、局所的海生海面Ｄａｃｔｙｌｏｓｐｏｎｇｉａ  ｅｌｅｇａｎｓから単離された、天然産物である（Ｋｗａｋら，Ｊ  Ｎａｔ  Ｐｒｏｄ  ６３，１１５３−１１５６，２０００；Ｇｏｃｌｉｋら，Ｊ  Ｎａｔ  Ｐｒｏｄ  ６３，１１５０−１１５２，２０００）。他の報告されたＳＨＩＰ１モジュレーターとしては、国際公開第ＷＯ  ２００３／０３３５１７号、同第ＷＯ  ２００４／０３５６０１号、同第ＷＯ  ２００４／０９２１００号（または米国特許第７，６０１，８７４号）、同第ＷＯ  ２００７／１４７２５１号、同第ＷＯ  ２００７／１４７２５２号および同第ＷＯ  ２０１１／０６９１１８号に記載される化合物が挙げられる。
【０００８】
この分野においてかなりの進歩が遂げられているが、有効な低分子ＳＨＩＰ１モジュレーターが依然として必要とされている。このような化合物を含有する薬学的組成物、およびＳＨＩＰ１調節から利益を受ける障害または状態を処置するためのそれらの使用に関する方法もまた、必要とされている。本発明は、これらの必要性を満たし、そして他の関連する利点を与える。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】国際公開第２００３／０３３５１７号
【特許文献２】国際公開第２００４／０３５６０１号
【特許文献３】国際公開第２００４／０９２１００号
【特許文献４】米国特許第７，６０１，８７４号明細書
【特許文献５】国際公開第２００７／１４７２５１号
【特許文献６】国際公開第２００７／１４７２５２号
【特許文献７】国際公開第２０１１／０６９１１８号
【非特許文献】
【００１０】
【非特許文献１】Ｄｅａｎｅら，Ａｎｎｕ  Ｒｅｖ  Ｉｍｍｕｎｏｌ  ２２，５６３−５９８，２００４
【非特許文献２】Ｓｌｙら，Ｅｘｐ  Ｈｅｍａｔｏｌ  ３１，１１７０−１１８１，２００３
【非特許文献３】Ｖｉｖａｎｃｏら，Ｎａｔ  Ｒｅｖ  Ｃａｎｃｅｒ  ２，４８９−５０１，２００２
【非特許文献４】Ｄａｍｅｎら，Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  Ｕ  Ｓ  Ａ  ９３，１６８９−１６９３，１９９６
【非特許文献５】Ｈｅｌｇａｓｏｎら，Ｇｅｎｅｓ  Ｄｅｖ  １２，１６１０−１６２０，１９９８
【非特許文献６】Ｓｌｙら，Ｉｍｍｕｎｉｔｙ  ２１，２２７−２３９，２００４
【非特許文献７】Ｃｏｇｇｅｓｈａｌｌら，Ｍｏｌ  Ｉｍｍｕｎｏｌ  ３９，５２１−５２９，２００２
【非特許文献８】Ｋａｌｅｓｎｉｋｏｆｆら，Ｒｅｖ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｂｉｏｃｈｅｍ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ  １４９，８７−１０３，２００３
【非特許文献９】Ｖｏｎａｋｉｓら，Ｊ  Ａｌｌｅｒｇｙ  Ｃｌｉｎ  Ｉｍｍｕｎｏｌ  １０８，８２２−８３１，２００１
【非特許文献１０】Ｌｉａｎｇら，Ｐｒｏｔｅｏｍｉｃｓ  ６，４５５４−４５６４，２００６
【非特許文献１１】Ｆｕｋｕｄａら，Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  ＵＳＡ  １０２，１５２１３−１５２１８，２００５
【非特許文献１２】Ｌｕｏら，Ｚｈｏｎｇｇｕｏ  Ｓｈｉ  Ｙａｎ  Ｘｕｅ  Ｙｅ  Ｘｕｅ  Ｚａ  Ｚｈｉ  １２，４２０−４２６，２００４
【非特許文献１３】Ｖａｎｄｅｒｗｉｎｄｅｎら，Ｃｅｌｌ  Ｓｉｇｎａｌ  １８，６６１−６６９，２００６
【非特許文献１４】Ｏｎｇ，Ｃ．Ｊ．ら，Ｂｌｏｏｄ（２００７），第１１０巻，第６号，ｐｐ．１９４２−１９４９
【非特許文献１５】Ｗｏｒｋｍａｎら，Ｎａｔ  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ  ２４，７９４−７９６，２００６
【非特許文献１６】Ｓｉｍｏｎ，Ｃｅｌｌ  １２５，６４７−６４９，２００６
【非特許文献１７】Ｈｅｎｎｅｓｓｙら，Ｎａｔ  Ｒｅｖ  Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃｏｖ  ４，９８８−１００４，２００５
【非特許文献１８】Ｋｎｉｇｈｔら，Ｃｅｌｌ  １２５，７３３−７４７，２００６
【非特許文献１９】Ｃａｍｐｓら，Ｎａｔ  Ｍｅｄ  １１，９３６−９４３，２００５
【非特許文献２０】Ｂａｒｂｅｒら，Ｎａｔ  Ｍｅｄ  １１，９３３−９３５，２００５
【非特許文献２１】Ｆａｎら，Ｃａｎｃｅｒ  Ｃｅｌｌ  ９，３４１−３４９，２００６
【非特許文献２２】Ｈａｚｅｎ  ＡＬら，１１３，２９２４−３３，２００９
【非特許文献２３】Ｒｏｈｒｓｃｈｎｅｉｄｅｒ  ＬＲ，Ｆｕｌｌｅｒ  ＪＦ，Ｗｏｌｆ  Ｉ，Ｌｉｕ  Ｙ，Ｌｕｃａｓ  ＤＭ．Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，ｆｕｎｃｔｉｏｎ，ａｎｄ  ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  ＳＨＩＰ  ｐｒｏｔｅｉｎｓ．Ｇｅｎｅｓ  Ｄｅｖ．１４：５０５−２０，２０００
【非特許文献２４】Ｋｗａｋら，Ｊ  Ｎａｔ  Ｐｒｏｄ  ６３，１１５３−１１５６，２０００
【非特許文献２５】Ｇｏｃｌｉｋら，Ｊ  Ｎａｔ  Ｐｒｏｄ  ６３，１１５０−１１５２，２０００
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【００１１】
発明の要旨
本発明は一般に、ＳＨＩＰ１モジュレーターである化合物、およびこれらの化合物を含有する薬学的組成物、ならびに本発明の化合物および薬学的組成物を、ＳＨＩＰ１調節から利益を受ける疾患、障害または状態を処置するために使用する方法に関する。本明細書中で使用される場合、ＳＨＩＰ１モジュレーターは、ＳＨＩＰ１に対するアゴニストまたはアンタゴニストのうちのいずれかとして働き得る。
【００１２】
従って、１つの局面において、本発明は、式（Ｉ）：
【００１３】
【化１】
2018135335.tif 000002
【００１４】
の化合物またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩に関し；
式（Ｉ）において：
【００１５】
【化２】
2018135335.tif 000003
【００１６】
は：
【００１７】
【化３】
2018135335.tif 000004
【００１８】
から選択され；
ｎは、１、２、３、４、５、または６であり；
Ｒ１は、−Ｒ９ａ−Ｃ（Ｒ１０）２−Ｒ９ｂ−、−Ｒ９ａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９ｂ−、−Ｒ９ａ−Ｓ（Ｏ）ｔ−Ｒ９ｂ−（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｒ９ａ−Ｏ−Ｒ９ｂ−、−Ｒ９ａ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１ａ）−Ｒ９ｂ−、−Ｒ９ａ−Ｎ（Ｒ１１ａ）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９ｂ−または−Ｒ９ａ−Ｎ（Ｒ１１ａ）−Ｒ９ｂであり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ただし、Ｒ６が水素である場合、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは各々独立して、水素、アルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１から選択されるか、
あるいはＲ４ａは、水素、アルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１から選択され、そしてＲ４ｂは、数字１の炭素への直接結合、または数字３の炭素への直接結合であるか；
あるいはＲ４ａとＲ４ｂとは一緒になって、＝Ｃ（Ｒ１３）２を形成し；
Ｒ５は独立して、水素、オキソ、シアノ、ニトロ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル（ｃｙｃｌｏａｋｙｌａｌｋｙｌ）、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１４−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；
Ｒ６およびＲ８の各々は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択され；
Ｒ７は、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
Ｒ９、Ｒ９ａおよびＲ９ｂの各々は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１１であり；
Ｒ１１、Ｒ１１ａおよびＲ１２の各々は独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；
各Ｒ１３は、水素、アルキルまたはハロアルキルであり；そして
Ｒ１４は、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
ただし、式（Ｉ）の化合物は、以下の化合物：
（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−デカヒドロ−１−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−５，５，８ａ−トリメチル−２−ナフタレンカルボン酸；
（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−デカヒドロ−１−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−５，５，８ａ−トリメチル−２−ナフタレンメタノール；
α−（３，５−ジメトキシフェニル）デカヒドロ−２−ヒドロキシ−２，５，５，８ａ−テトラメチル−１−ナフタレンメタノール；
（４ａＳ，８ａＳ）−３，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−α−（３−メトキシ−５−メチルフェニル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−１−ナフタレンメタノール；
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−デカヒドロ−２−ヒドロキシ−α−（３−メトキシ−５−メチルフェニル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−１−ナフタレンメタノール；
（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−デカヒドロ−１−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）メチル］−２，５，５，８ａ−テトラメチル−２−ナフタレノール；
（４ａＳ，５Ｓ，８ａＳ）−デカヒドロ−５−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−１，１，４ａ−トリメチル−６−メチレン−ナフタレン；
２−［（１Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−デカヒドロ−５，５，８ａ−トリメチル−２−メチレン−１−ナフタレニル］−１−（３−メトキシフェニル）−エタノン；
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−（３−メトキシ−５−メチルフェノキシメチル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール；
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−（３，５−ジメトキシフェノキシメチル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール；
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−［３，５−ビス（プロパン−２−イルオキシ）フェノキシメチル］−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール；
（１Ｒ，２Ｒ，８ａＳ）−１−（（３，５−ジメトキシフェニルスルホニル）メチル）−２，５，５，８ａ−テトラメチルデカヒドロナフタレン−２−オール；
（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−｛［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）スルファニル］メチル｝−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール；
（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−｛［（３−メトキシフェニル）スルファニル］メチル｝−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール；および
（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−｛［（３，５−ジメトキシフェニル）スルファニル］メチル｝−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オールを含まない。
【００１９】
別の局面において、本発明は、薬学的に受容可能な賦形剤、キャリアおよび／または希
釈剤、ならびに式（Ｉ）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩を含有する、組成物に関する。
【００２０】
別の局面において、本発明は、哺乳動物においてＳＨＩＰ１活性を調節する方法に関し、この方法は、有効量の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬学的に受容可能な塩、またはその立体異性体、あるいは式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬学的に受容可能な塩、またはその立体異性体を含有する組成物を、その必要がある哺乳動物に投与する工程を包含する。
【００２１】
別の局面において、本発明は、哺乳動物において、疾患、障害または状態を処置する方法に関し、この方法は、上記のような有効量の式（Ｉ）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩を、その必要がある哺乳動物に投与する工程を包含し、この疾患、障害または状態は、自己免疫性の疾患、障害または状態、炎症性の疾患、障害または状態、あるいは腫瘍性または細胞増殖性の疾患、障害または状態である。
【００２２】
別の局面において、本発明は、哺乳動物において、疾患、障害または状態を処置する方法に関し、この方法は、有効量の式（Ｉ）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩を、代表的には組成物の形態で、その必要がある哺乳動物に投与する工程を包含する。本発明の方法は、有効量の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬学的に受容可能な塩、またはその立体異性体を、その必要がある哺乳動物（例えば、ヒト）に投与する工程を包含する。
【００２３】
別の局面において、本発明は、式（Ｉ）の化合物、またはその立体異性体、あるいはその薬学的に受容可能な塩を調製する方法に関する。
【００２４】
これらの局面およびその実施形態が、以下により詳細に記載される。この目的で、種々の参考文献が本明細書中に記載され、これらは、特定の背景情報、手順、化合物および／または組成物をより詳細に記載し、そしてそれぞれ、その全体が本明細書中に参考として援用される。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
発明の詳細な説明
定義
本明細書および添付の特許請求の範囲において使用される場合、そうではないことが特定されない限り、以下の用語は、示される意味を有する：
「オキソ」とは、＝Ｏをいう。
【００２６】
「シアノ」とは、−ＣＮをいう。
【００２７】
「ニトロ」とは、−ＮＯ２をいう。
【００２８】
「ヒドロキシ」とは、−ＯＨをいう。
【００２９】
「アルキル」とは、もっぱら炭素および水素原子からなり、不飽和を含まず、１個〜１２個の炭素原子、好ましくは１個〜８個の炭素原子、より好ましくは１個〜６個の炭素原子を有し、分子の残部に単結合で結合している、直鎖または分枝鎖の炭化水素鎖ラジカルをいい、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル（イソ−プロピル）、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、１，１−ジメチルエチル（ｔ−ブチル）、３−メチルヘキシル、および２−メチルヘキシルなどである。本明細書中に具体的に記載される場合、アルキル基は、以下の基：アルキル、ハロ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、アリール、シ
クロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、オキソ、トリメチルシラニル、−ＯＲ２０、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ２０、−Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｓ（Ｏ）ｐＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ２２（ここでｔは０〜２である）、および−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ２０）２（ここでｐは１〜２である）のうちの１つで必要に応じて置換され得、ここで各Ｒ２０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり；そして各Ｒ２２は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
【００３０】
「アルケニル」とは、もっぱら炭素および水素原子からなり、少なくとも１つの二重結合を含み、２個〜１２個の炭素原子、好ましくは１個〜８個の炭素原子を有し、分子の残部に単結合で結合している、直鎖または分枝鎖の炭化水素鎖ラジカル基をいい、例えば、エテニル、プロパ−１−エニル、ブタ−１−エニル、ペンタ−１−エニル、およびペンタ−１，４−ジエニルなど本明細書中に具体的に記載される場合、アルケニル基は、以下の基：アルキル、ハロ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、オキソ、トリメチルシラニル、−ＯＲ２０、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ２０、−Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｓ（Ｏ）ｐＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ２２（ここでｔは０〜２である）、および−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ２０）２（ここでｐは１〜２である）のうちの１つで必要に応じて置換され得、ここで各Ｒ２０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり；そして各Ｒ２２は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
【００３１】
「アルコキシ」とは、式−ＯＲａのラジカルをいい、ここでＲａは、１個〜１２個の炭素原子を含む、上で定義されたようなアルキルラジカルである。アルコキシラジカルのアルキル部分は、アルキルラジカルについて上で定義されたように、必要に応じて置換され得る。
【００３２】
「アルキレン」または「アルキレン鎖」とは、分子の残部をラジカル基に連結させているか、またはその分子の２つの部分を連結させており、もっぱら炭素および水素からなり、不飽和を含まず、１個〜１２個の炭素原子を有する、直鎖または分枝鎖の二価の炭化水素鎖をいい、例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、およびｎ−ブチレンなどである。アルキレン鎖は、単結合を介してその分子の残部に結合し、そして単結合を介してそのラジカル基に結合しているか、または結合点のそれぞれにおいて単結合を介して、その分子の２つの部分に結合している。本明細書中に具体的に記載される場合、アルキレン鎖は、以下の基：アルキル、アルケニル、ハロ、シアノ、ニトロ、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、オキソ、トリメチルシラニル、−ＯＲ２０、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ２０、−Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｓ（Ｏ）ｐＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ２２（ここでｔは０〜２である）、および−
Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ２０）２（ここでｐは１〜２である）のうちの１つで必要に応じて置換され得、ここで各Ｒ２０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり；そして各Ｒ２２は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
【００３３】
「アリール」とは、水素と、６個〜１８個の炭素原子と、少なくとも１つの芳香環とを含む炭化水素環系の基をいう。本発明の目的で、アリール基は、単環式、二環式、三環式または四環式の環系であり得、これらは縮合または架橋された環系を含み得る。アリール基としては、アセアントリレン、アセナフチレン、アセフェナントリレン、アントラセン、アズレン、ベンゼン、クリセン、フルオランテン、フルオレン、ａｓ−インダセン、ｓ−インダセン、インダン、インデン、ナフタレン、フェナレン、フェナントレン、プレイアデン、ピレンおよびトリフェニレンから誘導されるアリール基が挙げられるが、これらに限定されない。本明細書中に具体的に記載される場合、アリール基は、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、−Ｒ２１−ＯＲ２０、−Ｒ２１−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｓ（Ｏ）ｐＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｒ２１−Ｎ＝Ｃ（ＯＲ２０）Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｔＲ２２（ここでｔは０〜２である）、および−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ２０）２（ここでｐは１〜２である）からなる群より独立して選択される１個または１個より多くの置換基によって、必要に応じて置換され得、ここで各Ｒ２０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり；各Ｒ２１は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；そして各Ｒ２２は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
【００３４】
「アラルキル」とは、式−Ｒｂ−Ｒｃのラジカルをいい、ここでＲｂは、上で定義されたようなアルキレン鎖であり、Ｒｃは、上で定義された１つまたは１つより多くのアリール基であり、例えば、ベンジル、およびジフェニルメチルなどである。本明細書中に具体的に記載される場合、アラルキル基のアルキレン鎖部分は、必要に応じて置換されたアルキレン鎖について上に記載されたように、必要に応じて置換され得る。本明細書中に具体的に記載される場合、アラルキル基のアリール部分は、必要に応じて置換されたアリール基について上で記載されているように、必要に応じて置換され得る。
【００３５】
「シクロアルキル」とは、もっぱら炭素および水素原子からなり、縮合または架橋された環系を含み得、３個〜１５個の炭素原子を有し、好ましくは３個〜１０個の炭素原子を有し、飽和または不飽和であり、分子の残部に単結合で結合している、安定な非芳香族の単環式または多環式の炭化水素ラジカルをいう。単環式ラジカルとしては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル（ｃｙｃｌｏｈｅｐｔｌｙ）、およびシクロオクチルが挙げられる。多環式ラジカルとしては、例えば、アダマンチル、ノルボルニル、およびデカリニルなどが挙げられる。本明細書中に具体的に記載される場合、シクロアルキル基は、アルキル、ハロ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、オキソ、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、
ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、−Ｒ２１−ＯＲ２０、−Ｒ２１−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｓ（Ｏ）ｐＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｒ２１−Ｎ＝Ｃ（ＯＲ２０）Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｔＲ２２（ここでｔは０〜２である）、および−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ２０）２（ここでｐは１〜２である）からなる群より独立して選択される１個または１個より多くの置換基によって、必要に応じて置換され得、ここで各Ｒ２０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり；各Ｒ２１は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；そして各Ｒ２２は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
【００３６】
「シクロアルキルアルキル」とは、式−ＲｂＲｇのラジカルをいい、ここでＲｂは、上で定義されたようなアルキレン鎖であり、そしてＲｇは、上で定義されたようなシクロアルキルラジカルである。本明細書中に具体的に記載される場合、アルキレン鎖および／またはシクロアルキルラジカルは、必要に応じて置換されたアルキレン鎖および必要に応じて置換されたシクロアルキルに関して上で定義されたように、必要に応じて置換され得る。
【００３７】
「ハロ」とは、ブロモ、クロロ、フルオロまたはヨードをいう。
【００３８】
「ハロアルキル」とは、上に定義されたような１つまたは１つより多くのハロラジカルで置換された、上に定義されたようなアルキルラジカルをいい、例えば、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−フルオロメチル−２−フルオロエチル、３−ブロモ−２−フルオロプロピル、および１−ブロモメチル−２−ブロモエチルなどである。ハロアルキルラジカルのアルキル部分は、アルキル基について上で定義されたように、必要に応じて置換され得る。
【００３９】
「ヘテロシクリル」とは、２個〜１２個の炭素原子と１個〜６個のヘテロ原子（窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される）からなる、安定な３員〜１８員の非芳香環ラジカルをいう。本明細書中で他に具体的に明記されいない限り、ヘテロシクリルラジカルは、単環式、二環式、三環式または四環式系の環系（これらは、縮合または架橋された環系を含み得る）であり得、ヘテロシクリルラジカル内の窒素原子、炭素原子または硫黄原子は、必要に応じて酸化され得、窒素原子は、必要に応じて四級化され得、ヘテロシクリル基は、部分飽和または完全飽和であり得る。このようなヘテロシクリル基の例としては、ジオキソラニル、ジオキシニル、チエニル［１，３］ジチアニル、デカヒドロイソキノリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、イソチアゾリジニル、イソオキサゾリジニル、モルホリニル、オクタヒドロインドリル、オクタヒドロイソインドリル、２−オキソピペラジニル、２−オキソピペリジニル、２−オキソピロリジニル、オキサゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、４−ピペリドニル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、キヌクリジニル、チアゾリジニル、１，２，４−チアジアゾール−５（４Ｈ）−イリデン、テトラヒドロフリル、トリオキサニル、トリチアニル、トリアジナニル、テトラヒドロピラニル、チオモルホリニル、チアモルホリニル、１−オキソ−チオモルホリニルおよび１，１−ジオキソ−チオモルホリニルが挙げられるが、これらに限定されない。本明細書中に具体的に記載される場合、ヘテロシクリル基は、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、シアノ、オキソ、チオキソ、ニトロ、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、−Ｒ２１−ＯＲ２０、−Ｒ２１−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｓ（Ｏ）ｐＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｒ２１−Ｎ＝Ｃ（ＯＲ２０）Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｔＲ２２（ここでｔは０〜２である）、および−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ２０）２（ここでｐは１〜２である）からなる群より選択される１個または１個より多くの置換基によって、必要に応じて置換され得、ここで各Ｒ２０は独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり；各Ｒ２１は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；そして各Ｒ２２は、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
【００４０】
「Ｎ−ヘテロシクリル」は、少なくとも１個の窒素を含有する、上で定義されたようなヘテロシクリルラジカルをいう。分子の残部へのＮ−ヘテロシクリルラジカルの結合点は、そのＮ−ヘテロシクリル中の窒素原子を介しても酸素原子を介してもよい。本明細書中に具体的に記載される場合、Ｎ−ヘテロシクリルラジカルは、必要に応じて置換されたヘテロシクリルラジカルについて上で記載されているように、必要に応じて置換され得る。
【００４１】
「ヘテロシクリルアルキル」とは、式−ＲｂＲｈのラジカルをいい、ここでＲｂは、上で定義されたようなアルキレン鎖であり、Ｒｈは、上で定義されたようなヘテロシクリルラジカルであり、ヘテロシクリルが窒素含有ヘテロシクリルである場合、このヘテロシクリルは、その窒素原子の位置で、アルキルラジカルに結合していてもよい。本明細書中に具体的に記載される場合、ヘテロシクリルアルキルラジカルのアルキレン鎖は、必要に応じて置換されたアルキレン（ａｌｋｙｅｎｅ）鎖について上で定義されたように、必要に応じて置換され得る。本明細書中に具体的に記載される場合、ヘテロシクリルアルキルラジカルのヘテロシクリル部分は、必要に応じて置換されたヘテロシクリル基について上で定義されたように、必要に応じて置換され得る。
【００４２】
「ヘテロアリール」とは、水素原子と、１個〜１３個の炭素原子と、１個〜６個のヘテロ原子（窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される）と、少なくとも１つの芳香環とを含む、５員〜１４員の環系のラジカルをいう。本発明の目的で、ヘテロアリールラジカルは、単環式、二環式、三環式または四環式の環系（これらは縮合または架橋された環系を含み得る）であり得、ヘテロアリールラジカル内の窒素原子、炭素原子または硫黄原子は、必要に応じて酸化され得、窒素原子は、必要に応じて四級化され得る。例としては、アゼピニル、アクリジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾ［ｄ］イミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾインドリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾ［ｄ］イソオキサゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピニル、１，４−ベンゾジオキサニル、ベンゾナフトフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキシニル、ベンゾピラニル、ベンゾピラノニル、ベンゾフラニル、ベンゾフラノニル、ベンゾチエニル（ベンゾチオフェニル）、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ［４，６］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、ベンゾオキサゾリノニル、ベンゾイミダゾールチオニル、カルバゾリル、シンノリニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フラニル、フラノニル、イソチアゾリル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル、イミダゾ［１，５−ａ］ピラジニル、イミダゾリル、インドリル
、インダゾリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、イソキノリル、インドリジニル、イソオキサゾリル、ナフチリジニル、オキサジアゾリル、２−オキソアゼピニル、オキサゾリル、オキシラニル、１−オキシドピリジニル、１−オキシドピリミジニル、１−オキシドピラジニル、１−オキシドピリダジニル、１−フェニル−１Ｈ−ピロリル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フタラジニル、プテリジニル、プテリジノニル、プリニル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリジノニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリミジノニル（ｐｒｙｒｉｍｉｄｉｎｏｎｙｌ）、ピリダジニル、ピリド［２，３−ｄ］ピリミジノニル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、キナゾリニル、キナゾリノニル、キノキサリニル、キノキサリノニル、キノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、チアゾリル、チアジアゾリル、チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オニル、チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−オニル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアジニル、およびチオフェニル（すなわちチエニル）が挙げられるが、これらに限定されない。本明細書中に具体的に記載される場合、ヘテロアリール基は、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、シアノ、オキソ、チオキソ、ニトロ、チオキソ、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、−Ｒ２１−ＯＲ２０、−Ｒ２１−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｓ（Ｏ）ｐＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｒ２１−Ｎ＝Ｃ（ＯＲ２０）Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｔＲ２２（ここでｔは０〜２である）、および−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ２０）２（ここでｐは１〜２である）からなる群より選択される１個または１個より多くの置換基によって、必要に応じて置換され得、ここで各Ｒ２０は独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり；各Ｒ２１は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；そして各Ｒ２２は、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
【００４３】
「Ｎ−ヘテロアリール」は、少なくとも１個の窒素を含有する、上で定義されたようなヘテロアリールラジカルをいう。分子の残部へのＮ−ヘテロアリールラジカルの結合点は、そのＮ−ヘテロアリール中の窒素原子を介しても酸素原子を介してもよい。本明細書中に具体的に記載される場合、Ｎ−ヘテロアリールラジカルは、必要に応じて置換されたヘテロアリールラジカルについて上で記載されているように、必要に応じて置換され得る。
【００４４】
「ヘテロアリールアルキル」とは、式−ＲｂＲｉのラジカルをいい、ここでＲｂは、上で定義されたようなアルキレン鎖であり、Ｒｉは、上で定義されたようなヘテロアリールラジカルである。本明細書中に具体的に記載される場合、ヘテロアリールアルキルラジカルのヘテロアリール部分は、必要に応じて置換されたヘテロアリール基について上で定義されたように、必要に応じて置換され得る。本明細書中に具体的に記載される場合、ヘテロアリールアルキルラジカルのアルキレン鎖部分は、必要に応じて置換されたアルキレン鎖について上で定義されたように、必要に応じて置換され得る。
【００４５】
「プロドラッグ」とは、生理学的条件下で、または加溶媒分解によって、本発明の生物学的に活性な化合物に転換され得る化合物を示すことを意味する。従って、用語「プロドラッグ」とは、薬学的に受容可能である、本発明の化合物の代謝前駆体をいう。プロドラッグは、その必要がある被験体に投与されるときには不活性であり得るが、インビボで、本発明の活性化合物に転換される。プロドラッグは代表的に、インビボで（例えば、血液
中での加水分解によって）迅速に転換して、本発明の親化合物を与える。プロドラッグ化合物はしばしば、哺乳動物の生物中で、溶解度、組織適合性または遅延放出という利点を与える（Ｂｕｎｄｇａｒｄ，Ｈ．，Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ（１９８５），ｐｐ．７−９，２１−２４（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，Ａｍｓｔｅｒｄａｍ）を参照のこと）。プロドラッグの議論は、Ｈｉｇｕｃｈｉ，Ｔ．ら，「Ｐｒｏ−ｄｒｕｇｓ  ａｓ  Ｎｏｖｅｌ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ」，Ａ．Ｃ．Ｓ．Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  Ｓｅｒｉｅｓ，第１４巻、およびＢｉｏｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ，編者Ｅｄｗａｒｄ  Ｂ．Ｒｏｃｈｅ，Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，１９８７に提供されており、これらの両方は、本明細書中に参考として完全に援用される。
【００４６】
用語「プロドラッグ」はまた、任意の共有結合したキャリア（これらのキャリアは、このようなプロドラッグが哺乳動物被験体に投与されると、本発明の活性化合物をインビボで放出する）を含むことを意味する。本発明の化合物のプロドラッグは、本発明の化合物に存在する官能基を、その修飾が慣用的な操作またはインビボでのいずれかで切断されて、本発明の親化合物になるような様式で、修飾することにより調製され得る。プロドラッグとしては、ヒドロキシ基、アミノ基またはメルカプト基が、本発明の化合物のプロドラッグが哺乳動物被験体に投与されるときに、切断されてそれぞれ遊離ヒドロキシ基、遊離アミノ基または遊離メルカプト基を形成する任意の基に結合している、本発明の化合物が挙げられる。プロドラッグの例としては、本発明の化合物のアルコール官能基のアセテート誘導体、ホルメート誘導体およびベンゾエート誘導体、またはアミン官能基のアミド誘導体などが挙げられるが、これらに限定されない。さらに、カルボン酸（−Ｃ（Ｏ）ＯＨ）の場合、エステル（例えば、メチルエステルおよびエチルエステルなど）が使用され得る。
【００４７】
「安定な化合物」および「安定な構造」とは、反応混合物からの有用な程度の純度までの単離、および効力のある治療剤への製剤化の後に残るために充分に丈夫な化合物を示す。
【００４８】
「哺乳動物」は、ヒトと、実験動物および家庭のペットなどの家畜（例えばネコ、イヌ、ブタ、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ウサギ）、ならびに野生生物などの非家畜の両方を含む。
【００４９】
「必要に応じた」または「必要に応じて」とは、続いて記載される状況の事象が、生じてもよいし、生じなくてもよく、この記載が、前記事象または状況が生じる場合と、それが生じない場合とを含むことを意味する。例えば、「必要に応じて置換されたアリール」とは、そのアリールラジカルが置換されていても置換されていなくてもよいこと、およびこの記載が置換されたアリールラジカルと置換を有さない（「非置換」）アリールラジカルとの両方を含むことを意味する。ある官能基が「必要に応じて置換された」と記載されており、次に、この官能基上の置換基もまた「必要に応じて置換された」、などの場合、本発明の目的で、このような反復は５回に制限され、好ましくは、このような反復は２回に制限される。
【００５０】
「薬学的に受容可能なキャリア、希釈剤または賦形剤」としては、ヒトまたは家畜への使用に対して許容可能であると米国食品医薬品局により認可された、任意のアジュバント、キャリア、賦形剤、流動促進剤、甘味剤、希釈剤、防腐剤、染料／着色剤、風味エンハンサー、界面活性剤、湿潤剤、分散剤、懸濁化剤、安定剤、等張剤、溶媒、または乳化剤が挙げられるが、これに限らない。
【００５１】
「薬学的に受容可能な塩」は、酸付加塩と塩基付加塩との両方を包含する。
【００５２】
「薬学的に受容可能な酸付加塩」とは、生物学的有効性および遊離塩基の特性を保持し、生物学上でも他の点でも不適切ではない無機酸（例えば、限定されないが、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、およびリン酸など）および有機酸（例えば、限定されないが、酢酸、２，２−ジクロロ酢酸、アジピン酸、アルギン酸、アスコルビン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、安息香酸、４−アセトアミド安息香酸、カンファー酸、カンファー−１０−スルホン酸、カプリン酸、カプロン酸、カプリル酸、炭酸、ケイヒ酸、クエン酸、シクラミン酸、ドデシル硫酸、エタン−１，２−ジスルホン酸、エタンスルホン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、ギ酸、フマル酸、ガラクタル酸、ゲンチシン酸、グルコヘプトン酸、グルコン酸、グルクロン酸、グルタミン酸、グルタル酸、２−オキソ−グルタル酸、グリセロリン酸、グリコール酸、馬尿酸、イソ酪酸、乳酸、ラクトビオン酸、ラウリン酸、マレイン酸、リンゴ酸、マロン酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、粘液酸、ナフタレン−１，５−ジスルホン酸、ナフタレン−２−スルホン酸、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、ニコチン酸、オレイン酸、オロチン酸、シュウ酸、パルミチン酸、パモン酸、プロピオン酸、ピログルタミン酸、ピルビン酸、サリチル酸、４−アミノサリチル酸、セバシン酸酸、ステアリン酸、コハク酸、酒石酸、チオシアン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、およびウンデシレン酸など）を用いて形成される塩をいう。
【００５３】
「薬学的に受容可能な塩基付加塩」とは、生物学的有効性および遊離酸の特性を保持し、生物学上でも他の点でも不適切ではない塩をいう。これらの塩は、無機塩基または有機塩基の遊離酸への添加により調製される。無機塩基から誘導される塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩、アンモニウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、鉄塩、亜鉛塩、銅塩、マンガン塩、およびアルミニウム塩などが挙げられるが、これらに限定されない。好ましい無機塩は、アンモニウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、およびマグネシウム塩である。有機塩基から誘導される塩としては、第一級アミン、第二級アミン、および第三級アミン、置換されたアミンの塩、例えば、天然の置換されたアミン、環状アミン、ならびに塩基性イオン交換樹脂など、例えばアンモニア、イソプロピルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ジエタノールアミン、エタノールアミン、デアノール、２−ジメチルアミノエタノール、２−ジエチルアミノエタノール、ジシクロヘキシルアミン、リジン、アルギニン、ヒスチジン、カフェイン、プロカイン、ヒドラバミン、コリン、ベタイン、ベネタミン、ベンザチン、エチレンジアミン、グルコサミン、メチルグルカミン、テオブロミン、トリエタノールアミン、トロメタミン、プリン、ピペラジン、ピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、ポリアミン樹脂などが挙げられるが、これらに限定されない。特に好ましい有機塩基は、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、エタノールアミン、トリメチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、コリンおよびカフェインである。
【００５４】
結晶化はしばしば、本発明の化合物の溶媒和物を生成する。本明細書中で使用される場合、用語「溶媒和物」は、溶媒の１個または１個より多くの分子を伴う本発明の化合物の１個または１個より多くの分子を含む凝集物を指す。この溶媒は水であり得、この場合、この溶媒和物は、水和物であり得る。あるいは、この溶媒は有機溶媒であり得る。したがって、本発明の化合物は、水和物（一水和物、二水和物、半水和物、セスキ水和物、三水和物、および四水和物などが挙げられる）として、ならびに対応する溶媒和形態として存在し得る。本発明の化合物は、真の溶媒和物であり得、一方で、他の場合において、本発明の化合物は、偶発的な水、または水と偶発的な溶媒との混合物を、単に保持するのみであってもよい。さらに、式（Ｉ）の化合物の結晶形態のうちのいくつかは、多形として存在し得、これらは、本発明に含まれる。
【００５５】
「薬学的組成物」とは、本発明の化合物と、哺乳動物（例えば、ヒト）への生物学的に
活性な化合物の送達に関して当該分野において一般的に認容されている媒質との製剤をいう。このような媒質としては、そのための全ての薬学的に受容可能なキャリア、希釈剤または賦形剤が挙げられる。
【００５６】
「治療有効量」とは、哺乳動物（好ましくは、ヒト）に投与される場合に、その哺乳動物（好ましくは、ヒト）において、ＳＨＩＰ１の調節によって軽減される疾患または状態の処置（以下に定義されるような）を行うために充分な、本発明の化合物の量をいう。「治療有効量」を構成する本発明の化合物の量は、その化合物、状態およびその重篤度、投与の様式、および処置されるべき哺乳動物の年齢に依存して変わるが、当業者によって、自分の知識および本開示を考慮して、慣用的に決定され得る。
【００５７】
「処置する（ｔｒｅａｔｉｎｇ）」または「処置（ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）」とは、本明細書中で使用される場合、目的の疾患または状態を有する哺乳動物（好ましくは、ヒト）における、その目的の疾患または状態の処置を網羅し、そして：
（ａ）哺乳動物においてその疾患または状態が発生することを予防すること、特に、このような哺乳動物が、その状態に罹患しやすいがそれを有することをまだ診断されていない場合；
（ｂ）その疾患または状態を阻害すること、すなわち、その発症を止めること；
（ｃ）その疾患または状態を軽減（または改善）すること、すなわち、その疾患または状態の後退を引き起こすこと；あるいは
（ｄ）その疾患または状態から生じる症状を軽減（または改善）すること、すなわち、その基礎にある疾患または状態に注意を向けることなく、炎症を軽減すること
を包含する。
【００５８】
本明細書中で使用される場合、用語「疾患」および「状態」は、交換可能に使用され得るか、あるいは特定の疾病または状態が既知の原因因子を有さず（従って、病因がいまだ解明されていない）、従って疾患としては認識されていないが、望ましくない状態または症候群のみとして認識されており、ここで多かれ少なかれ、特定のセットの症状が、医師によって同定されている点で、異なり得る。
【００５９】
本発明の化合物、またはこれらの薬学的に受容可能な塩は、１個または１個より多くの不斉中心を含有し得、従って、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに絶対立体化学の観点で、（Ｒ）−もしくは（Ｓ）−として、またはアミノ酸に対して（Ｄ）−もしくは（Ｌ）−として定義され得る他の立体異性体の形態を生じさせ得る。式（Ｉ）の化合物はまた、アトロプ異性体をもたらし得る、アキシアルキラリティーを有し得る。本発明は、全てのそのような可能な異性体、ならびにこれらのラセミ体および光学的に純粋な形態を含むことを意図される。光学的に活性な（＋）および（−）、（Ｒ）−および（Ｓ）−、または（Ｄ）−および（Ｌ）−の異性体は、キラルシントンまたはキラル試薬を用いて調製され得るか、あるいは従来の技術（例えば、クロマトグラフィーおよび分別結晶）を用いて分割することができる。個々のエナンチオマーの調製／単離のための従来の技術としては、適切な、光学的に純粋な前駆体からのキラル合成、または例えば、キラル高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）使用するラセミ体（または塩もしくは誘導体のラセミ体）の分割が挙げられる。本明細書中に記載されている化合物が、オレフィン二重結合または他の幾何不斉中心を含有する場合、他に特定されない限り、これらの化合物は、ＥとＺとの両方の幾何異性体を含むことが意図される。同様に、すべての互変異性体の形態もまた、含まれることが意図される。
【００６０】
「立体異性体」とは、同じ結合によって結合している同じ原子で構成されるが、交換可能ではない異なる三次元構造を有する化合物をいう。本発明は、様々な立体異性体およびこれらの混合物を想定し、エナンチオマーを含み、このエナンチオマーとは、これらの分
子が、互いに重ね合わせることができない鏡像である２つの立体異性体をいう。エナンチオマーおよび立体異性体の構造および特性の詳細な説明について、例えば、Ｓｍｉｔｈ，Ｍ．Ｂ．およびＪ．Ｍａｒｃｈ，Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，第６版（Ｗｉｌｅｙ，２００７）を参照のこと。
【００６１】
「互変異性体」とは、分子の１個の原子から、同じ分子の別の原子へのプロトンのシフトをいう。本発明は、任意のこれらの化合物の互変異性体を包含する。
【００６２】
式（Ｉ）の化合物の代表的な異性体としては、以下の構造（ここでＲ４ａおよびＲ４ｂは各々独立して、水素、アルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１から選択される）：
【００６３】
【化４】
2018135335.tif 000005
【００６４】
；
あるいは以下の構造（ここでＲ４ａは、水素、アルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１から選択され、そしてＲ４ｂは、数字１の炭素への直接結合または数字３の炭素への直接結合である）：
【００６５】
【化５】
2018135335.tif 000006
【００６６】
；
あるいは以下の構造（ここでＲ４ａとＲ４ｂとは一緒になって、＝Ｃ（Ｒ１３）２を形成している）：
【００６７】
【化６】
2018135335.tif 000007
【００６８】
が挙げられるが、これらに限定されない。
【００６９】
置換基における括弧およびブラケットの使用は、本明細書中で、空間を節約するために使用される。従って、置換基における括弧の使用は、これらの括弧に入った基が、これらの括弧の前にある原子に直接結合していることを示す。例えば、以下の置換基：
【００７０】
【化７】
2018135335.tif 000008
【００７１】
は、本明細書中で、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２と表される。
【００７２】
本明細書中で使用される化学命名プロトコルおよび構造図は、ＣｈｅｍＢｉｏＤｒａｗ
Ｕｌｔｒａ  Ｖｅｒｓｉｏｎ  １２．０ソフトウェアプログラムを使用する、Ｉ．Ｕ．Ｐ．Ａ．Ｃ．命名法システムの改変形態であり、ここで本発明の化合物は、本明細書中で、中心コア構造の誘導体として命名される。本明細書中で使用される複雑な化学名について、置換基は、その置換基が結合している基の前に命名される。例えば、シクロプロピルエチルは、シクロプロピル置換基を有するエチル骨格を含む。化学構造図において、いくつかの炭素原子を除いて全ての結合が同定される。これらの炭素原子は、その原子価を満たすために充分な数の水素原子に結合していると推定される。
【００７３】
特定の炭素が、本発明の化合物の式（Ｉ）において、数字によって同定される。従って、Ｒ１が結合しているデカヒドロナフタレン中心部分の炭素は、数字１によって示される。同様に、Ｒ５が結合している炭素は、数字３によって示される。これらの数字は、本明細書中に与えられる化合物名における位置番号と同じであるかもしれないし、同じではないかもしれない。
【００７４】
従って、例えば、ｍおよびｎがそれぞれ１であり、Ｒ１が−Ｒ９ａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９ｂ−であり、ここでＲ９ａとＲ９ｂとの両方が直接結合であり、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ−Ｒ９−Ｏ−Ｒ１１であり、ここでＲ９は直接結合であってＲ１１は水素であり、Ｒ４ａが水素であり、そしてＲ４ｂがメチルであり、Ｒ５が−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２であり、ここで各Ｒ９は直接結合であり、各Ｒ１１は水素であり、そしてＲ１２はエチルであり、そしてＲ６、Ｒ７およびＲ８がそれぞれ水素である、式（Ｉ）の化合物、すなわち、以下の構造の化合物：
【００７５】
【化８】
2018135335.tif 000009
【００７６】
は、本明細書中で、１−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−３−エチル尿素と命名される。
【００７７】
以下の略語が、本明細書中で使用される：
Ａｃ２Ｏは、無水酢酸を表す；
ＡｃＯＨは、酢酸を表す；
ＡｌＭｅ３は、トリメチルアルミニウムを表す；
Ｂｏｃは、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルを表す；
ＢＨ３・ＴＨＦは、ボランテトラヒドロフラン錯体を表す；
ＢｎＢｒは、臭化ベンジルを表す；
Ｂｕ３ＳｎＨは、水素化トリブチルスズを表す；
ｎ−ＢｕＬｉは、ｎ−ブチルリチウムを表す；
ＣＤＩは、１，１’−カルボニルジイミダゾールを表す；
ＤＡＢＣＯは、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタンを表す；
ＤＢＵは、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンを表す；
ＤＣＣは、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを表す；
ＤＣＥは、ジクロロエタンを表す；
ダイグライムは、ジエチレングリコールジメチルエーテルを表す；
ＤＩＰＥＡ／ＤＩＥＡは、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを表す；
ＤＭＡＰは、４−ジメチルアミノピリジンを表す；
ＤＭＦは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを表す；
ＤＭＳＯは、ジメチルスルホキシドを表す；
Ｅｔ２Ｏは、ジエチルエーテルを表す；
Ｅｔ３Ｎは、トリエチルアミンを表す；
ＥｔＮＣＯは、イソシアン酸エチルを表す；
ＥｔＯＡｃは、酢酸エチルを表す；
ＥｔＯＨは、エタノールを表す；
Ｈ２／Ｐｄ／Ｃは、活性炭担持パラジウム担持水素を表す；
Ｈ２ＮＭｅ・ＨＣｌは、メチルアミン塩酸塩を表す；
ＨＢＴＵは、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートを表す；
ＩＢＸは、２−ヨードオキシ安息香酸を表す；
ｉ−ＰｒＯＨは、イソ−プロパノールを表す；
Ｉｍｉｄ．は、イミダゾールを表す；
ＫＯｔＢｕは、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを表す；
ＬｉＡｌＨ４／ＬＡＨは、水素化アルミニウムリチウムを表す；
ＬｉＥｔ３ＢＨは、水素化ホウ素トリエチルリチウム  （Ｓｕｐｅｒ  ｈｙｄｒｉｄｅ）を表す；
ｍ−ＣＰＢＡは、ｍ−クロロペルオキシ安息香酸を表す；
ＭｅＣＮは、アセトニトリルを表す；
ＭｅＩは、ヨウ化メチルを表す；
ＭｅＮＣＳは、イソシアン酸メチルを表す；
２−ＭｅＰｈＣＯ２Ｈは、ｏ−トルイル酸を表す；
３−ＭｅＰｈＣＯ２Ｈは、ｍ−トルイル酸を表す；
４−ＭｅＰｈＣＯ２Ｈは、ｐ−トルイル酸を表す；
Ｍｅ４Ｐｈｅｎは、３，４，７，８−テトラメチル−［１，１０］−フェナントロリンを表す；
ＭｅＯＣＨ２ＰＰｈ３Ｃｌは、メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリドを表す；
ＭｅＯＨは、メタノールを表す；
ＭｅＰＰｈ３Ｂｒは、メチルトリフェニルホスホニウムブロミドを表す；
ＭｅＳＯ３ＳｉＭｅ３は、トリメチルシリルメタンスルホネートを表す；
ＭｓＣｌは、塩化メシルを表す；
ＭＷは、マイクロ波を表す；
ＮａＳＥｔは、エタンチオ酸ナトリウムを表す；
ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３は、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムを表す；
ｎ−ＢｕＬｉは、ｎ−ブチルリチウムを表す；
ＮＭＰは、Ｎ−メチル−２−ピロリドンを表す；
ＮＭＲは、核磁気共鳴を表す；
ＰＣＣは、クロロクロム酸ピリジニウムを表す；
Ｐｄ／Ｃは、活性炭担持金属パラジウムを表す；
ＰｈＣＯ２Ｈは、安息香酸を表す；
ＰＰｈ３は、トリフェニルホスフィンを表す；
ＰｈＭｅは、トルエンを表す；
ｐ−ＴｓＯＨ．Ｈ２Ｏは、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物を表す；
ＰｙＢＯＰは、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェートを表す；
Ｐｙｒは、ピリジンを表す；
ＴＢＡＦは、テトラブチルアンモニウムフルオリドを表す；
ＴＢＤＰＳは、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルを表す；
ＴＢＤＰＳＣｌは、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルクロリドを表す；
ＴＢＴＵは、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレートを表す；
ＴＦＡは、トリフルオロ酢酸を表す；
ＴＨＦは、テトラヒドロフランを表す；
ＴＬＣは、薄層クロマトグラフィーを表す；
ＴＰＳＨは、２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルヒドラジドを表す；および
ＶＡＺＯ（登録商標）は、１，１’−アゾビス（シクロヘキサンカルボニトリル）を表す。
【００７８】
本発明の実施形態
上で発明の要旨に記載された本発明の種々の局面のうちで、特定の実施形態が好ましい。
【００７９】
上で発明の要旨に記載されたような、式（Ｉ）の化合物の１つの実施形態は、式（Ｉａ）：
【００８０】
【化９】
2018135335.tif 000010
【００８１】
の化合物またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩であり；
式（Ｉａ）において、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、上で発明の要旨において記載されたような式（Ｉ）の化合物について、上で定義されたとおりである。
【００８２】
上記のような式（Ｉａ）の化合物の１つの実施形態は、Ｒ１が−Ｒ９ａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９ｂ−である化合物、すなわち、式（Ｉａ１）：
【００８３】
【化１０】
2018135335.tif 000011
【００８４】
の化合物またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩であり；
式（Ｉａ１）において、Ｒ９ａおよびＲ９ｂは、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである。
【００８５】
上記のような式（Ｉａ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の１つの実施形態は：
ｎは、１、２、３、４、５、または６であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ただし、Ｒ６が水素である場合、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは各々独立して、水素、アルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１から選択され、
Ｒ５は独立して、水素、オキソ、シアノ、ニトロ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１４−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；
Ｒ６および各Ｒ８は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択され；
Ｒ７は、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
Ｒ９、Ｒ９ａおよびＲ９ｂの各々は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；
Ｒ１１およびＲ１２は各々独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
Ｒ１４は、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖である、
化合物である。
【００８６】
上記のような式（Ｉａ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素またはメチルであり、ただし、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素であり；
Ｒ５は独立して、水素、オキソ、シアノ、ニトロ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１４−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；ここで各Ｒ９は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；Ｒ１１およびＲ１２は各々独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そしてＲ１４は、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の各々は水素であり；そして
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは各々独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖である、
化合物である。
【００８７】
上記のような式（Ｉａ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素またはメチルであり、ただし、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素であり；
Ｒ５は独立して、水素、オキソ、シアノ、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１４−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−
Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；ここで各Ｒ９は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；Ｒ１１およびＲ１２は各々独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そしてＲ１４は、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の各々は水素であり；
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは各々独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖である、
化合物である。
【００８８】
上記のような式（Ｉａ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素またはメチルであり、ただし、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａは水素であり、そしてＲ４ｂはメチルであり；
Ｒ５は、水素、オキソ、シアノまたは−Ｒ９−ＯＲ１１であり、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素であり；
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の各々は水素であり；そして
Ｒ９ａは、直接結合またはメチレン鎖であり、そしてＲ９ｂは直接結合である、
化合物である。
【００８９】
上記のような式（Ｉａ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール；
（３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール；
（４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−カルボニトリル；
（３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オン；
（３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オン；
（３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オン；
２−［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］−１−（３，５−ジメトキシフェニル）エタン−１−オン；
２−［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］−１−（３−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）エタン−１
−オン；および
２−［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］−１−（３，５−ジヒドロキシフェニル）エタン−１−オン
から選択される化合物である。
【００９０】
上記のような式（Ｉａ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素またはメチルであり、ただし、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａは水素であり、そしてＲ４ｂはメチルであり；
Ｒ５は独立して、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１または−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２から選択され；ここで各Ｒ９は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；そしてＲ１１およびＲ１２の各々は独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の各々は水素であり；そして
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは各々直接結合である、
化合物である。
【００９１】
上記のような式（Ｉａ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
（３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−カルボキサミド；
（３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−カルボキサミド；
（３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−カルボン酸；
（３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−カルボン酸；
２−｛［（３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］カルボニル｝ピリジン；および
５−｛［（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３−［（ピリジン−２−イル）カルボニル］−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール
から選択される化合物である。
【００９２】
上記のような式（Ｉａ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素またはメチルであり、ただし、Ｒ２
およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａは水素であり、そしてＲ４ｂはメチルであり；
Ｒ５は独立して、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１４−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２；から選択され、ここで各Ｒ９は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；Ｒ１１およびＲ１２は各々独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そしてＲ１４は、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の各々は水素であり；そして
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは各々直接結合である、
化合物である。
【００９３】
上記のような式（Ｉａ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
（３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−Ｎ−（３−アミノプロピル）−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−アミン；
３−｛［（１Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−３−アミノ−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝−５−メチルフェノール；
（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−アミン；
（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−アミン；
５−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−３−アミノ−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール；
５−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−３−［（１Ｈ−イミダゾール−５−イルメチル）アミノ］−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール；
５−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３−［（１Ｈ−ピロール−２−イルメチル）アミノ］−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール；
５−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３−［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール；
５−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３−［（ピリジン−４−イルメチル）アミノ］−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール；
５−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−３−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール；
（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−アミン；
３−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−３−アミノ−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝−５−メチルフェノール；
３−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−３−［（１Ｈ−イミダゾール−５−イルメチル）アミノ］−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝−５−メチルフェノール；および
５−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−３−［（３−アミノプロピル）アミノ］−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール
から選択される化合物である。
【００９４】
上記のような式（Ｉａ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素またはメチルであり、ただし、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａは水素であり、そしてＲ４ｂはメチルであり；
Ｒ５は独立して、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；ここで各Ｒ９は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；そしてＲ１１およびＲ１２の各々は独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の各々は水素であり；
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは各々直接結合である、
化合物である。
【００９５】
上記のような式（Ｉａ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］アセトアミド；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−４−メチルベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−４−メチルベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−３−メチルベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−３−メチルベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］
−２−メチルベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−２−メチルベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］ナフタレン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］ナフタレン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］ピラジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−｛［（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メチル｝アセトアミド；
Ｎ−｛［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メチル｝アセトアミド；
Ｎ−｛［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メチル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−｛［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メチル｝ベンズアミド；
３−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−１−（ピリジン−３−イル）尿素；
１−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−３−エチル尿素；
１−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−３−メトキシ尿素；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
１−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−３−メチル尿素；
３−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−１−（ピリジン−３−イル）尿素；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］アセトアミド；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニ
ル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］ピリジン−４−カルボキサミド；
３−｛［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］カルバモイル｝ピリジン−１−イウム−１−オーレート；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−４−メチルピペラジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−３−アミノプロパンアミド；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］ピペリジン−４−カルボキサミド；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−６−アミノピリジン−３−カルボキサミド；
１−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］グアニジン；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メタンスルホンアミド；
１−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］グアニジン；
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メタンスルホンアミド；
１−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−３−メチルチオ尿素；
２−［（｛［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］カルバモイル｝メチル）スルファモイル］安息香酸
から選択される化合物である。
【００９６】
上記のような式（Ｉａ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素またはメチルであり、ただし、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａは水素であり、そしてＲ４ｂはメチルであり；
Ｒ５は独立して、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、または必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルから選択され、
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の各々は水素であり；そして
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは各々独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖である、
化合物である。
【００９７】
上記のような式（Ｉａ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
５−｛［（１Ｓ，２Ｒ，３Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルメチル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール；
５−｛［（１Ｓ，２Ｒ，３Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール；および
５−｛［（１Ｓ，２Ｒ，３Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール
から選択される化合物である。
【００９８】
上記のような式（Ｉａ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素またはメチルであり、ただし、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａはアルキルであり、そしてＲ４ｂは−Ｒ９−ＯＲ１１であり、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素であり；
Ｒ５は独立して、水素、オキソ、シアノ、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１４−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；ここで各Ｒ９は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；Ｒ１１およびＲ１２は各々独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そしてＲ１４は、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の各々は水素であり；
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは各々独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖である、
化合物である。
【００９９】
上記のような式（Ｉａ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素またはメチルであり、ただし、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａはアルキルであり、そしてＲ４ｂは−Ｒ９−ＯＲ１１であり、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素であり；
Ｒ５は水素であり、
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の各々は水素であり；
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは各々独立して、直接結合またはメチレン単位である、
化合物である。
【０１００】
上記のような式（Ｉａ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール；
２−［（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−２−ヒドロキシ−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］−１−（３，５−ジメトキシフェニル）エタン−１−オン；および
（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール
から選択される化合物である。
【０１０１】
上記のような式（Ｉａ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは、１、２、３、４、５、または６であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ただし、Ｒ６が水素である場合、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａは、水素、アルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１から選択され、そしてＲ４ｂは、数字１の炭素への直接結合、または数字３の炭素への直接結合であり；
Ｒ５は独立して、水素、オキソ、シアノ、ニトロ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１４−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；
Ｒ６および各Ｒ８は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択され；
Ｒ７は、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
Ｒ９、Ｒ９ａおよびＲ９ｂの各々は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖の
アルキレン鎖であり；
Ｒ１１およびＲ１２の各々は独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
Ｒ１４は、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖である、
化合物である。
【０１０２】
上記のような式（Ｉａ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素またはメチルであり、ただし、Ｒ６が水素である場合、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａはアルキルから選択され、そしてＲ４ｂは、数字１の炭素への直接結合、または数字３の炭素への直接結合であり；
Ｒ５は独立して、水素、オキソシアノ、ニトロ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１４−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；ここで各Ｒ９は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；Ｒ１１およびＲ１２は各々独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そしてＲ１４は、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
Ｒ６およびＲ８は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択され；
Ｒ７は、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；そして
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖である、
化合物である。
【０１０３】
上記のような式（Ｉａ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素またはメチルであり、ただし、Ｒ２
およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａはアルキルから選択され、そしてＲ４ｂは、数字１の炭素への直接結合、または数字３の炭素への直接結合であり；
Ｒ５は、水素または−Ｒ９−ＯＲ１１であり、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素であり；
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の各々は水素であり；そして
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは各々直接結合である、
化合物である。
【０１０４】
上記のような式（Ｉａ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
［（１Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］（３−メトキシ−５−メチルフェニル）メタノン；
３−｛［（４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝−５−メチルフェノール；
３−｛［（４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝−５−メチルフェノール；
［（１Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］（３，５−ジメトキシフェニル）メタノン；および
（２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−２−オール
から選択される化合物である。
【０１０５】
上記のような式（Ｉａ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは、１、２、３、４、５、または６であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ただし、Ｒ６が水素である場合、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａとＲ４ｂとは一緒になって、＝Ｃ（Ｒ１３）２を形成し；
Ｒ５は独立して、水素、オキソ、シアノ、ニトロ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１４−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；
Ｒ６および各Ｒ８は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択され；
Ｒ７は、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
Ｒ９、Ｒ９ａおよびＲ９ｂの各々は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；
Ｒ１１およびＲ１２の各々は独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
各Ｒ１３は、水素、アルキルまたはハロアルキルであり；そして
Ｒ１４は、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖である、
化合物である。
【０１０６】
上記のような式（Ｉａ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素またはメチルであり、ただし、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａとＲ４ｂとは一緒になって、＝Ｃ（Ｒ１３）２を形成し；
Ｒ５は独立して、水素または−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素であり；
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の各々は水素であり；
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは各々独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；そして
各Ｒ１３は、水素、アルキルまたはハロアルキルである、
化合物である。
【０１０７】
上記のような式（Ｉａ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は、（２Ｒ，４Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−４ａ，８，８−トリメチル−３−メチリデン−デカヒドロナフタレン−２−オールである。
【０１０８】
上記のような式（Ｉａ）の化合物の別の実施形態は、Ｒ１が−Ｒ９ａ−Ｃ（Ｒ１０）２−Ｒ９ｂ−である化合物、すなわち、式（Ｉａ２）：
【０１０９】
【化１１】
2018135335.tif 000012
【０１１０】
の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩であり；
式（Ｉａ２）において、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂおよびＲ１０は、上で発明の要旨において式（
Ｉ）の化合物について定義されたとおりである。
【０１１１】
上記のような式（Ｉａ２）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の１つの実施形態は：
ｎは、１、２、３、４、５、または６であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ただし、Ｒ６が水素である場合、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは各々独立して、水素、アルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１から選択され、
Ｒ５は独立して、水素、オキソ、シアノ、ニトロ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１４−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；
Ｒ６および各Ｒ８は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択され；
Ｒ７は、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
Ｒ９、Ｒ９ａおよびＲ９ｂの各々は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１１であり；
Ｒ１１およびＲ１２の各々は独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
Ｒ１４は、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖である、
化合物である。
【０１１２】
上記のような式（Ｉａ２）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素またはメチルであり、ただし、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは各々独立して、水素、アルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は、直接結合またはメチレン鎖であり、そして各Ｒ１１は水素であり；
Ｒ５は独立して、水素、オキソ、シアノ、ニトロ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、必
要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１４−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；ここで各Ｒ９は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；Ｒ１１およびＲ１２は各々独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そしてＲ１４は、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の各々は水素であり；
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは各々独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素または−ＯＲ１１であり、ここでＲ１１は水素である、
化合物である。
【０１１３】
上記のような式（Ｉａ２）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素またはメチルであり、ただし、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは各々独立して、水素、アルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は、直接結合またはメチレン鎖であり、そして各Ｒ１１は水素であり；
Ｒ５は独立して、水素、オキソ、シアノ、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１４−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；ここで各Ｒ９は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；Ｒ１１およびＲ１２は各々独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そしてＲ１４は、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖
であり；
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の各々は水素であり；
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは各々独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素または−ＯＲ１１であり、ここでＲ１１は水素である、
化合物である。
【０１１４】
上記のような式（Ｉａ２）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素またはメチルであり、ただし、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａは水素であり、そしてＲ４ｂは、アルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１であり、ここでＲ９は、直接結合またはメチレン鎖であり、そして各Ｒ１１は水素であり；
Ｒ５は水素であり；
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の各々は水素であり；そして
Ｒ９ａは、直接結合またはメチレン鎖であり、そしてＲ９ｂは直接結合であり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素または−ＯＲ１１であり、ここでＲ１１は水素である、
化合物である。
【０１１５】
上記のような式（Ｉａ２）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−１−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）メチル］−５，５，８ａ−トリメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メタノール；
３−｛［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−２−（ヒドロキシメチル）−５，５，８ａ−トリメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］メチル｝−５−メチルフェノール；
（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−１−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）メチル］−５，５，８ａ−トリメチル−デカヒドロナフタレン−２−カルボン酸；
（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−１−［（３−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）メチル］−５，５，８ａ−トリメチル−デカヒドロナフタレン−２−カルボン酸；
５−｛２−［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］−１−ヒドロキシエチル｝ベンゼン−１，３−ジオール；
２−［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］−１−（３，５−ジメトキシフェニル）エタン−１−オール；
（４ａＲ，５Ｓ，６Ｓ，８ａＳ）−５−［２−（３，５−ジメトキシフェニル）エチル］−１，１，４ａ，６−テトラメチル−デカヒドロナフタレン；
５−｛２−［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］エチル｝ベンゼン−１，３−ジオール；および
（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−１−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）メチル］−５，５，８ａ−トリメチル−デカヒドロナフタレン−２−カルボン酸
から選択される化合物である。
【０１１６】
上記のような式（Ｉａ２）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素またはメチルであり、ただし、Ｒ２
およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａはアルキルであり、そしてＲ４ｂは−Ｒ９−ＯＲ１１であり、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素であり；
Ｒ５は独立して、水素、オキソ、シアノ、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１４−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；ここで各Ｒ９は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；Ｒ１１およびＲ１２は各々独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そしてＲ１４は、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の各々は水素であり；そして
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは各々独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素または−ＯＲ１１であり、ここでＲ１１は水素である、
化合物である。
【０１１７】
上記のような式（Ｉａ２）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素またはメチルであり、ただし、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａはアルキルであり、そしてＲ４ｂは−Ｒ９−ＯＲ１１であり、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素であり；
Ｒ５は水素であり；
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の各々は水素であり；そして
Ｒ９ａは、直接結合またはメチレン鎖であり、そしてＲ９ｂは直接結合であり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素または−ＯＲ１１であり、ここでＲ１１は水素である、
化合物である。
【０１１８】
上記のような式（Ｉａ２）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは、１、２、３、４、５、または６であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ただし、Ｒ６が水素である場合、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａは、水素、アルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１から選択され、そしてＲ４ｂは、数字１の炭素への直接結合、または数字３の炭素への直接結合であり；
Ｒ５は独立して、水素、オキソ、シアノ、ニトロ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、必
要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１４−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；
Ｒ６および各Ｒ８は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択され；
Ｒ７は、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
Ｒ９、Ｒ９ａおよびＲ９ｂの各々は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１１であり；
Ｒ１１およびＲ１２の各々は独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
Ｒ１４は、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖である、
化合物である。
【０１１９】
上記のような式（Ｉａ２）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素またはメチルであり、ただし、Ｒ６が水素である場合、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａはアルキルから選択され、そしてＲ４ｂは、数字１の炭素への直接結合、または数字３の炭素への直接結合であり；
Ｒ５は独立して、水素、オキソ、シアノ、ニトロ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１４−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐ
Ｒ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；ここで各Ｒ９は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；Ｒ１１およびＲ１２は各々独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そしてＲ１４は、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
Ｒ６およびＲ８は各々独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択され；
Ｒ７は、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素または−ＯＲ１１であり、ここでＲ１１は水素である、
化合物である。
【０１２０】
上記のような式（Ｉａ２）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素またはメチルであり、ただし、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａはアルキルから選択され、そしてＲ４ｂは、数字１の炭素への直接結合、または数字３の炭素への直接結合であるか；
Ｒ５は水素であり；
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の各々は水素であり；
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは各々、直接結合であり；そして
各Ｒ１０は水素である、
化合物である。
【０１２１】
上記のような式（Ｉａ２）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
（４ａＳ，８ａＳ）−８−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）メチル］−４，４，７，８ａ−テトラメチル−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロナフタレン；および
（４ａＳ，５Ｓ，８ａＳ）−５−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）メチル］−１，１，４ａ，６−テトラメチル−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン
から選択される化合物である。
【０１２２】
上記のような式（Ｉａ２）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは、１、２、３、４、５、または６であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ただし、Ｒ６が水素である場合、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａとＲ４ｂとは一緒になって、＝Ｃ（Ｒ１３）２を形成し；
Ｒ５は独立して、水素、オキソ、シアノ、ニトロ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて
置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１４−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；
Ｒ６および各Ｒ８は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択され；
Ｒ７は、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
Ｒ９、Ｒ９ａおよびＲ９ｂの各々は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１１であり；
Ｒ１１およびＲ１２の各々は独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
各Ｒ１３は、水素、アルキルまたはハロアルキルであり；そして
Ｒ１４は、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖である、
化合物である。
【０１２３】
上記のような式（Ｉａ２）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素またはメチルであり、ただし、Ｒ６が水素である場合、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａとＲ４ｂとは一緒になって、＝Ｃ（Ｒ１３）２を形成し；
Ｒ５は独立して、水素、オキソ、シアノ、ニトロ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１４−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；ここで各Ｒ９は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；Ｒ１１およびＲ１２は各々独
立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そしてＲ１４は、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
Ｒ６およびＲ８は各々独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択され；
Ｒ７は、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；そして
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは各々独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１１であり；
各Ｒ１３は、水素、アルキルまたはハロアルキルである、
化合物である。
【０１２４】
上記のような式（Ｉａ２）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素またはメチルであり、ただし、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａとＲ４ｂとは一緒になって、＝Ｃ（Ｒ１３）２を形成し；
Ｒ５は水素であり；
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の各々は水素であり；
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは各々独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；そして
各Ｒ１０は水素であり；
各Ｒ１３は、水素、アルキルまたはハロアルキルである、
化合物である。
【０１２５】
上記のような式（Ｉａ２）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は、（４ａＳ，５Ｓ，８ａＳ）−５−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）メチル］−１，１，４ａ−トリメチル−６−メチリデン−デカヒドロナフタレンである。
【０１２６】
上記のような式（Ｉａ）の化合物の別の実施形態は、Ｒ１が−Ｒ９−Ｓ（Ｏ）ｔ−Ｒ９−である化合物、すなわち、式（Ｉａ３）：
【０１２７】
【化１２】
2018135335.tif 000013
【０１２８】
の化合物またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩であり；
式（Ｉａ３）において、ｔ、Ｒ９ａおよびＲ９ｂは、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである。
【０１２９】
上記のような式（Ｉａ３）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の１つの実施形態は：
ｎは、１、２、３、４、５、または６であり；
ｔは、０、１または２であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択されただし、Ｒ６が水素である場合、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは各々独立して、水素、アルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１から選択され、
Ｒ５は独立して、水素、オキソ、シアノ、ニトロ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１４−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；
Ｒ６および各Ｒ８は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択され；
Ｒ７は、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
Ｒ９、Ｒ９ａおよびＲ９ｂの各々は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ１１およびＲ１２は独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
Ｒ１４は、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖である、
化合物である。
【０１３０】
上記のような式（Ｉａ３）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
ｔは、０、１または２であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素またはメチルであり、ただし、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素であり；
Ｒ５は独立して、水素、オキソ、シアノ、ニトロ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１４−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；ここで各Ｒ９は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；Ｒ１１およびＲ１２は各々独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そしてＲ１４は、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の各々は水素であり；そして
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは各々独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖である、
化合物である。
【０１３１】
上記のような式（Ｉａ３）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
ｔは、０、１または２であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素またはメチルであり、ただし、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素であり；
Ｒ５は独立して、水素、オキソ、シアノ、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１４−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ
１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；ここで各Ｒ９は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；Ｒ１１およびＲ１２は各々独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そしてＲ１４は、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の各々は水素であり；そして
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは各々独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖である、
化合物である。
【０１３２】
上記のような式（Ｉａ３）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
ｔは、０、１または２であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素またはメチルであり、ただし、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素であり；
Ｒ５は、水素、−Ｒ９−ＯＲ１１または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２から選択され；ここで各Ｒ９は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；そしてＲ１１およびＲ１２の各々は独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の各々は水素であり；そして
Ｒ９ａはメチレン鎖であり、そしてＲ９ｂは直接結合である、
化合物である。
【０１３３】
上記のような式（Ｉａ３）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
（１Ｒ，２Ｒ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−３−アミノ−１−｛［（３，５−ジメトキシフェニル）スルファニル］メチル｝−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール；および
（４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−｛［（３，５−ジメトキシベンゼン）スルホニル］メチル｝−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール
から選択される化合物である。
【０１３４】
上記のような式（Ｉａ）の化合物の別の実施形態は、Ｒ１が−Ｒ９ａ−Ｏ−Ｒ９ｂ−である化合物、すなわち、式（Ｉａ４）：
【０１３５】
【化１３】
2018135335.tif 000014
【０１３６】
の化合物またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩であり；
式（Ｉａ４）において、Ｒ９ａおよびＲ９ｂは、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである。
【０１３７】
上記のような式（Ｉａ４）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の１つの実施形態は：
ｎは、１、２、３、４、５、または６であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ただし、Ｒ６が水素である場合、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは各々独立して、水素、アルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１から選択され、
Ｒ５は独立して、水素、オキソ、シアノ、ニトロ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１４−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；
Ｒ６および各Ｒ８は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択され；
Ｒ７は、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
Ｒ９、Ｒ９ａおよびＲ９ｂの各々は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；
Ｒ１１およびＲ１２の各々は独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
Ｒ１４は、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖である、
化合物である。
【０１３８】
上記のような式（Ｉａ４）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は、水素、アルキルまたは必要に応じて置換されたアラルキルであり、ただし、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素であり；
Ｒ５は独立して、水素、オキソ、シアノ、ニトロ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１４−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；ここで各Ｒ９は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；Ｒ１１およびＲ１２は各々独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そしてＲ１４は、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の各々は水素であり；そして
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは各々独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖である、
化合物である。
【０１３９】
上記のような式（Ｉａ４）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は、水素、アルキルまたは必要に応じて置換されたアラルキルであり、ただし、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素であり；
Ｒ５は独立して、水素、オキソ、シアノ、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１４−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ
（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；ここで各Ｒ９は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；Ｒ１１およびＲ１２は各々独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そしてＲ１４は、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の各々は水素であり；そして
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは各々独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖である、
化合物である。
【０１４０】
上記のような式（Ｉａ４）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は、水素、アルキルまたはベンジルであり、ただし、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素であり；
Ｒ５は、水素または−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり、そしてＲ１１は独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の各々は水素であり；そして
Ｒ９ａはメチレン鎖であり、そしてＲ９ｂは直接結合である、
化合物である。
【０１４１】
上記のような式（Ｉａ４）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
（４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−（３−メトキシ−５−メチルフェノキシメチル）−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール；および
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−［３，５−ビス（ベンジルオキシ）−フェノキシメチル］−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール
から選択される化合物である。
【０１４２】
上記のような式（Ｉａ４）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは、１、２、３、４、５、または６であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ただし、Ｒ６が水素である場合、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａは、水素、アルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１から選択さ
れ、そしてＲ４ｂは、数字１の炭素への直接結合、または数字３の炭素への直接結合であり；
Ｒ５は独立して、水素、オキソ、シアノ、ニトロ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１４−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；
Ｒ６および各Ｒ８は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択され；
Ｒ７は、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
Ｒ９、Ｒ９ａおよびＲ９ｂの各々は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１１であり；
Ｒ１１およびＲ１２の各々は独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
Ｒ１４は、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖である、
化合物である。
【０１４３】
上記のような式（Ｉａ４）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素またはメチルであり、ただし、Ｒ６が水素である場合、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａはアルキルから選択され、そしてＲ４ｂは、数字１の炭素への直接結合、または数字３の炭素への直接結合であり；
Ｒ５は独立して、水素、オキソ、シアノ、ニトロ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１４−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２
、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；ここで各Ｒ９は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；Ｒ１１およびＲ１２は各々独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そしてＲ１４は、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
Ｒ６およびＲ８は各々独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択され；
Ｒ７は、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；そして
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖である、
化合物である。
【０１４４】
上記のような式（Ｉａ４）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素またはメチルであり、ただし、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａはアルキルから選択され、そしてＲ４ｂは、数字１の炭素への直接結合、または数字３の炭素への直接結合であり；
Ｒ５は水素であり；
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の各々は水素であり；そして
Ｒ９ａはメチレン鎖であり、そしてＲ９ｂは直接結合である、
化合物である。
【０１４５】
上記のような式（Ｉａ４）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
３−｛［（１Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］メトキシ｝−５−メチルフェノール；および
３−｛［（１Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］メトキシ｝−５−メトキシフェノール
から選択される化合物である。
【０１４６】
上記のような式（Ｉａ）の化合物の別の実施形態は、Ｒ１が−Ｒ９ａ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１ａ）−Ｒ９ｂ−である化合物、すなわち、式（Ｉａ５）：
【０１４７】
【化１４】
2018135335.tif 000015
【０１４８】
の化合物またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩であり；
式（Ｉａ５）において、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂおよびＲ１１ａは、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである。
【０１４９】
上記のような式（Ｉａ５）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の１つの実施形態は：
ｎは、１、２、３、４、５、または６であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ただし、Ｒ６が水素である場合、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは各々独立して、水素、アルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１から選択され、
Ｒ５は独立して、水素、オキソ、シアノ、ニトロ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１４−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；
Ｒ６および各Ｒ８は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択され；
Ｒ７は、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
Ｒ９、Ｒ９ａおよびＲ９ｂの各々は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；
Ｒ１１、Ｒ１１ａおよびＲ１２の各々は独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
Ｒ１４は、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖である、
化合物である。
【０１５０】
上記のような式（Ｉａ５）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は、水素またはアルキルであり、ただし、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素であり；
Ｒ５は独立して、水素、オキソ、シアノ、ニトロ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１４−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；ここで各Ｒ９は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；Ｒ１１およびＲ１２は各々独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そしてＲ１４は、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の各々は水素であり；
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは各々独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；そして
Ｒ１１ａは、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、
化合物である。
【０１５１】
上記のような式（Ｉａ５）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は、水素またはアルキルであり、ただし、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素であり；
Ｒ５は独立して、水素、ハロ、オキソ、シアノ、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９
−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１４−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；ここで各Ｒ９は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；Ｒ１１およびＲ１２は各々独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そしてＲ１４は、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の各々は水素であり；
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは各々独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；そして
Ｒ１１ａは、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、
化合物である。
【０１５２】
上記のような式（Ｉａ５）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
ｔは、０、１または２であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素またはメチルであり、ただし、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素であり；
Ｒ５は、水素、ハロまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり、そしてＲ１１は独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の各々は水素であり；
Ｒ９ａはメチレン鎖であり、そしてＲ９ｂは直接結合であり；そして；
Ｒ１１ａは、水素、アルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたアラルキルである、
化合物である。
【０１５３】
上記のような式（Ｉａ５）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
２−［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］−Ｎ−（３，５−ジヒドロキシフェニル）アセトアミド；およ
び
２−［（１Ｓ，２Ｒ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＲ）−３−ブロモ−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロ−ナフタレン−１−イル］−Ｎ−（３，５−ジヒドロキシフェニル）−Ｎ−メチルアセトアミド
から選択される化合物である。
【０１５４】
上記のような式（Ｉａ５）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは、１、２、３、４、５、または６であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ただし、Ｒ６が水素である場合、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａは、水素、アルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１から選択され、そしてＲ４ｂは、数字１の炭素への直接結合、または数字３の炭素への直接結合であり；
Ｒ５は独立して、水素、オキソ、シアノ、ニトロ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１４−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；
Ｒ６および各Ｒ８は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択され；
Ｒ７は、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
Ｒ９、Ｒ９ａおよびＲ９ｂの各々は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１１であり；
Ｒ１１、Ｒ１１ａおよびＲ１２の各々は独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
Ｒ１４は、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖である、
化合物である。
【０１５５】
上記のような式（Ｉａ５）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素またはメチルであり、ただし、Ｒ６
が水素である場合、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａはアルキルから選択され、そしてＲ４ｂは、数字１の炭素への直接結合、または数字３の炭素への直接結合であり；
Ｒ５は独立して、水素、オキソ、シアノ、ニトロ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１４−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；ここで各Ｒ９は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；Ｒ１１およびＲ１２は各々独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そしてＲ１４は、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
Ｒ６およびＲ８は各々独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択され；
Ｒ７は、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり、そして
Ｒ１１ａは、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、
化合物である。
【０１５６】
上記のような式（Ｉａ５）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素またはメチルであり、ただし、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａはアルキルから選択され、そしてＲ４ｂは、数字１の炭素への直接結合、または数字３の炭素への直接結合であり；
Ｒ５は水素であり；
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の各々は水素であり；
Ｒ９ａは、直接結合またはメチレンであり、そしてＲ９ｂは直接結合であり；そして
Ｒ１１ａは、水素、アルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたアラルキルである、
化合物である。
【０１５７】
上記のような式（Ｉａ５）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
２−［（１Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］−Ｎ−（３，５−ジヒドロキシフェニル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
（４ａＳ，８ａＳ）−Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−カルボキサミド；
（４ａＳ，８ａＳ）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−カルボキサミド；および
（４ａＳ，８ａＳ）−Ｎ−（３，５−ジヒドロキシフェニル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−カルボキサミド
から選択される化合物である。
【０１５８】
上記のような式（Ｉａ）の化合物の別の実施形態は、Ｒ１が−Ｒ９ａ−Ｎ（Ｒ１１ａ）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９ｂ−である化合物、すなわち、式（Ｉａ６）：
【０１５９】
【化１５】
2018135335.tif 000016
【０１６０】
の化合物またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩であり；
式（Ｉａ６）において、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂおよびＲ１１ａは、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである。
【０１６１】
上記のような式（Ｉａ６）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の１つの実施形態は：
ｎは、１、２、３、４、５、または６であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ただし、Ｒ６が水素である場合、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは各々独立して、水素、アルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１から選択され、
Ｒ５は独立して、水素、オキソ、シアノ、ニトロ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１
１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１４−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；
Ｒ６および各Ｒ８は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択され；
Ｒ７は、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
Ｒ９、Ｒ９ａおよびＲ９ｂの各々は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；
Ｒ１１、Ｒ１１ａおよびＲ１２の各々は独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
Ｒ１４は、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖である、
化合物である。
【０１６２】
上記のような式（Ｉａ６）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ただし、Ｒ６が水素である場合、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは各々独立して、水素、アルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１から選択され
Ｒ５は独立して、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；ここで各Ｒ９は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；そしてＲ１１およびＲ１２の各々は独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ６および各Ｒ８は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択され；
Ｒ７は、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
Ｒ９ａは、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
Ｒ９ｂは、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；そして
Ｒ１１ａは、水素、アルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたアラルキルである、
化合物である。
【０１６３】
上記のような式（Ｉａ６）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ただし、Ｒ６が水素である場合、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａは水素であり、そしてＲ４ｂはメチルであり；
Ｒ５は−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２であり、ここでそれぞれ、Ｒ９は直接結合であり、Ｒ１１は、水素またはアルキルであり、そしてＲ１２は、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ６は、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
Ｒ７およびＲ８の各々は水素であり；
Ｒ９ａは、メチレンまたはエチレンであり；
Ｒ９ｂは直接結合であり；そして
Ｒ１１ａは水素である、
化合物である。
【０１６４】
上記のような式（Ｉａ６）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ）−３，４ａ，８，８−テトラメチル−４−（（４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）メチル）−デカヒドロナフタレン−２−イル）ニコチンアミド；
４−メチル−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ）−３，４ａ，８，８−テトラメチル−４−（（４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）メチル）−デカヒドロナフタレン−２−イル）ピペラジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ）−４−（（４−フルオロベンズアミド）メチル）−３，４ａ，８，８−テトラメチルデカヒドロナフタレン−２−イル）−４−メチルピペラジン−１−カルボキサミド；
４−メチル−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＲ）−３，４ａ，８，８−テトラメチル−４−（２−（４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）エチル）−デカヒドロナフタレン−２−イル）ピペラジン−１−カルボキサミド；および
Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＲ）−４−（２−（４−フルオロベンズアミド）エチル）−３，４ａ，８，８−テトラメチルデカヒドロナフタレン−２−イル）−４−メチルピペラジン−１−カルボキサミド
から選択される化合物である。
【０１６５】
上記のような式（Ｉａ）の化合物の別の実施形態は、Ｒ１が−Ｒ９ａ−Ｎ（Ｒ１１ａ）−Ｒ９ｂ−である化合物、すなわち、式（Ｉａ７）：
【０１６６】
【化１６】
2018135335.tif 000017
【０１６７】
の化合物またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩であり；
式（Ｉａ７）において、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂおよびＲ１１ａは、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである。
【０１６８】
上記のような式（Ｉａ７）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の１つの実施形態は：
ｎは、１、２、３、４、５、または６であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ただし、Ｒ６が水素である場合、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは各々独立して、水素、アルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１から選択され、
Ｒ５は独立して、水素、オキソ、シアノ、ニトロ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１４−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；
Ｒ６および各Ｒ８は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択され；
Ｒ７は、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
Ｒ９、Ｒ９ａおよびＲ９ｂの各々は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；
Ｒ１１、Ｒ１１ａおよびＲ１２の各々は独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
Ｒ１４は、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖である、
化合物である。
【０１６９】
上記のような式（Ｉａ７）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は、水素、アルキルまたはベンジルであり、ただし、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方は、−Ｒ９−ＯＲ１１であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは各々独立して、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素であり；
Ｒ５は、水素または−Ｒ９−ＯＲ１１から選択され、ここでＲ９は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり、そしてＲ１１は独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の各々は水素であり；そして
Ｒ９ａはメチレン鎖であり、そしてＲ９ｂは直接結合である、
化合物である。
【０１７０】
上記のような式（Ｉａ７）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は、（２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−｛［（３−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）アミノ］メチル｝−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オールである化合物である。
【０１７１】
上で発明の要旨において記載されるような式（Ｉ）の化合物の別の実施形態は、式（Ｉｂ）：
【０１７２】
【化１７】
2018135335.tif 000018
【０１７３】
の化合物またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩であり；
式（Ｉｂ）において、ｎ、Ｒ１、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである。
【０１７４】
上記のような式（Ｉｂ）の化合物の１つの実施形態は、Ｒ１が−Ｒ９ａ−Ｎ（Ｒ１１ａ）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９ｂ−である化合物、すなわち、式（Ｉｂ１）：
【０１７５】
【化１８】
2018135335.tif 000019
【０１７６】
の化合物またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩であり；
式（Ｉｂ１）において、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂおよびＲ１１ａは、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである。
【０１７７】
上記のような式（Ｉｂ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の１つの実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは各々独立して、水素、アルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１から選択され、
Ｒ５は独立して、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；ここで各Ｒ９は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；そしてＲ１１およびＲ１２の各々は独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ６および各Ｒ８は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択され；
Ｒ７は、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
Ｒ９ａは、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
Ｒ９ｂは、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；そして
Ｒ１１ａは、水素、アルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたアラルキルである、
化合物である。
【０１７８】
上記のような式（Ｉｂ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ４ａは水素であり、そしてＲ４ｂはメチルであり；
Ｒ５は−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２であり、ここでそれぞれ、Ｒ９は直接結合であり、Ｒ１１は、水素またはアルキルであり、そしてＲ１２は、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ６は、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
Ｒ７およびＲ８の各々は水素であり；
Ｒ９ａは、メチレンまたはエチレンであり；
Ｒ９ｂは直接結合であり；そして
Ｒ１１ａは水素である、
化合物である。
【０１７９】
上記のような式（Ｉｂ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ）−４−（（フラン−２−カルボキサミド）メチル）−３，４ａ，８，８−テトラメチルデカヒドロナフタレン−２−イル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ）−４−（（フラン−２−カルボキサミド）メチル）−３，４ａ，８，８−テトラメチルデカヒドロナフタレン−２−イル）−４−メチルピペラジン−１−カルボキサミド；および
Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＲ）−４−（２−（フラン−２−カルボキサミド）エチル）−３，４ａ，８，８−テトラメチルデカヒドロナフタレン−２−イル）−４−メチルピペラジン−１−カルボキサミド
から選択される化合物である。
【０１８０】
上で発明の要旨において記載されるような式（Ｉ）の化合物の別の実施形態は、式（Ｉｃ）：
【０１８１】
【化１９】
2018135335.tif 000020
【０１８２】
の化合物またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩であり；
式（Ｉｃ）において、ｎ、Ｒ１、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである。
【０１８３】
上記のような式（Ｉｃ）の化合物の１つの実施形態は、Ｒ１が−Ｒ９ａ−Ｎ（Ｒ１１ａ）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９ｂ−である化合物、すなわち、式（Ｉｃ１）：
【０１８４】
【化２０】
2018135335.tif 000021
【０１８５】
の化合物またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩であり；
式（Ｉｃ１）において、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂおよびＲ１１ａは、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである。
【０１８６】
上記のような式（Ｉｃ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の１つの実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは各々独立して、水素、アルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１から選択され、
Ｒ５は独立して、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；ここで各Ｒ９は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；そしてＲ１１およびＲ１２の各々は独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ６および各Ｒ８は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択され；
Ｒ７は、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
Ｒ９ａは、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
Ｒ９ｂは、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；そして
Ｒ１１ａは、水素、アルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたアラルキルである、
化合物である。
【０１８７】
上記のような式（Ｉｃ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ４ａは水素であり、そしてＲ４ｂはメチルであり；
Ｒ５は−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２であり、ここでそれぞれ、Ｒ９は直接結合であり、Ｒ１１は、水素またはアルキルであり、そしてＲ１２は、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ６は水素であり；
Ｒ７およびＲ８の各々は水素であり；
Ｒ９ａは、メチレンまたはエチレンであり；
Ｒ９ｂは直接結合であり；そして
Ｒ１１ａは水素である、
化合物である。
【０１８８】
上記のような式（Ｉｃ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ）−４−（イソニコチンアミドメチル）−３，４ａ，８，８−テトラメチルデカヒドロナフタレン−２−イル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３−（ニコチンアミド）デカヒドロナフタレン−１−イル）メチル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ）−４−（イソニコチンアミドメチル）−３，４ａ，８，８−テトラメチルデカヒドロナフタレン−２−イル）−４−メチルピペラジン−１−カルボキサミド；
４−メチル−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ）−３，４ａ，８，８−テトラメチル−４−（ニコチンアミドメチル）デカヒドロナフタレン−２−イル）ピペラジン−１−カルボキサミド；および
４−メチル−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＲ）−３，４ａ，８，８−テトラメチル−４−（２−（ニコチンアミド）エチル）デカヒドロナフタレン−２−イル）ピペラジン−１−カルボキサミド
から選択される化合物である。
【０１８９】
上で発明の要旨において記載されるような式（Ｉ）の化合物の別の実施形態は、式（Ｉｄ）：
【０１９０】
【化２１】
2018135335.tif 000022
【０１９１】
の化合物またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩であり；
式（Ｉｄ）において、ｎ、Ｒ１、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである。
【０１９２】
上記のような式（Ｉｄ）の化合物の１つの実施形態は、Ｒ１が−Ｒ９ａ−Ｃ（Ｒ１０）２−Ｒ９ｂ−である化合物、すなわち、式（Ｉｄ１）：
【０１９３】
【化２２】
2018135335.tif 000023
【０１９４】
の化合物またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩であり；
式（Ｉｄ１）において、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂおよびＲ１０は、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである。
【０１９５】
上記のような式（Ｉｄ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の１つの実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは各々独立して、水素、アルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、または−Ｃ
（Ｏ）ＯＲ１１から選択され、
Ｒ５は独立して、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；ここで各Ｒ９は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；そしてＲ１１およびＲ１２の各々は独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ６および各Ｒ８は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択され；
Ｒ７は、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；そして
各Ｒ１０は、水素またはアルキルである、
化合物である。
【０１９６】
上記のような式（Ｉｄ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ４ａは水素であり、そしてＲ４ｂはメチルであり；
Ｒ５は−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２であり、ここでそれぞれ、Ｒ９は直接結合であり、Ｒ１１は、水素またはアルキルであり、そしてＲ１２は、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ６は、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
Ｒ７およびＲ８の各々は水素であり；
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは各々、直接結合であり；そして
各Ｒ１０は水素である、
化合物である。
【０１９７】
上記のような式（Ｉｄ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は、Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ）−４−（（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）メチル）−３，４ａ，８，８−テトラメチルデカヒドロナフタレン−２−イル）ニコチンアミドである。
【０１９８】
上で発明の要旨において記載されるような式（Ｉ）の化合物の別の実施形態は、式（Ｉｅ）：
【０１９９】
【化２３】
2018135335.tif 000024
【０２００】
の化合物またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩であり；
式（Ｉｅ）において、ｎ、Ｒ１、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである。
【０２０１】
上記のような式（Ｉｅ）の化合物の１つの実施形態は、Ｒ１が−Ｒ９ａ−Ｃ（Ｒ１０）２−Ｒ９ｂ−である化合物、すなわち、式（Ｉｅ１）：
【０２０２】
【化２４】
2018135335.tif 000025
【０２０３】
の化合物またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩であり；
式（Ｉｅ１）において、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂおよびＲ１０は、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである。
【０２０４】
上記のような式（Ｉｅ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の１つの実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは各々独立して、水素、アルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１から選択され、
Ｒ５は独立して、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；ここで各Ｒ９は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；そしてＲ１１およびＲ１２の各々は独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ６および各Ｒ８は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択され
；
Ｒ７は、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；そして
各Ｒ１０は、水素またはアルキルである、
化合物である。
【０２０５】
上記のような式（Ｉｅ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ４ａは水素であり、そしてＲ４ｂはメチルであり；
Ｒ５は−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２であり、ここでそれぞれ、Ｒ９は直接結合であり、Ｒ１１は、水素またはアルキルであり、そしてＲ１２は、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ６は、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
Ｒ７およびＲ８の各々は水素であり；
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは各々、直接結合であり；そして
各Ｒ１０は水素である、
化合物である。
【０２０６】
上記のような式（Ｉｅ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は、Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ）−４−（（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチル）−３，４ａ，８，８−テトラメチルデカヒドロナフタレン−２−イル）ニコチンアミドである。
【０２０７】
上で発明の要旨において記載されるような式（Ｉ）の化合物の別の実施形態は、式（Ｉｆ）：
【０２０８】
【化２５】
2018135335.tif 000026
【０２０９】
の化合物またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩であり；
式（Ｉｆ）において、ｎ、Ｒ１、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである。
【０２１０】
上記のような式（Ｉｆ）の化合物の１つの実施形態は、Ｒ１が−Ｒ９ａ−Ｃ（Ｒ１０）２−Ｒ９ｂ−である化合物、すなわち、式（Ｉｆ１）：
【０２１１】
【化２６】
2018135335.tif 000027
【０２１２】
の化合物またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩であり；
式（Ｉｆ１）において、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂおよびＲ１０は、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである。
【０２１３】
上記のような式（Ｉｆ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の１つの実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは各々独立して、水素、アルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１から選択され、
Ｒ５は独立して、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；ここで各Ｒ９は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；そしてＲ１１およびＲ１２の各々は独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ６および各Ｒ８は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択され；
Ｒ７は、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；そして
各Ｒ１０は、水素またはアルキルである、
化合物である。
【０２１４】
上記のような式（Ｉｆ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は：
ｎは１であり；
Ｒ４ａは水素であり、そしてＲ４ｂはメチルであり；
Ｒ５は−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２であり、ここでそれぞれ、Ｒ９は直接結合であり、Ｒ１１は、水素またはアルキルであり、そしてＲ１２は、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ６は、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
Ｒ７およびＲ８の各々は水素であり；
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは各々、直接結合であり；そして
各Ｒ１０は水素である、
化合物である。
【０２１５】
上記のような式（Ｉｆ１）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩の別の実施形態は、Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ）−４−（（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）メチル）−３，４ａ，８，８−テトラメチルデカヒドロナフタレン−２−イル）ニコチンアミドである。
【０２１６】
上で発明の要旨において記載されるような式（Ｉ）の化合物の別の実施形態は：
【０２１７】
【化２７】
2018135335.tif 000028
【０２１８】
が：
【０２１９】
【化２８】
2018135335.tif 000029
【０２２０】
から選択され；
ｎは、１、２、３、４、５、または６であり；
Ｒ１は、−Ｒ９ａ−Ｃ（Ｒ１０）２−Ｒ９ｂ−、−Ｒ９ａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９ｂ−、−Ｒ９ａ−Ｓ（Ｏ）ｔ−Ｒ９ｂ−（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｒ９ａ−Ｏ−Ｒ９ｂ−、または−Ｒ９ａ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１ａ）−Ｒ９ｂ−または−Ｒ９ａ−Ｎ（Ｒ１１ａ）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９ｂ−であり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは各々独立して、水素、アルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１から選択されるか、
あるいはＲ４ａは、水素、アルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１から選択され、そしてＲ４ｂは、数字１の炭素への直接結合、または数字３の炭素への直接結合であるか；
あるいはＲ４ａとＲ４ｂとは一緒になって、＝Ｃ（Ｒ１３）２を形成し；
Ｒ５は独立して、水素、オキソ、シアノ、ニトロ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１４−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）から選択され；
Ｒ６およびＲ８の各々は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択され；
Ｒ７は、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
Ｒ９、Ｒ９ａおよびＲ９ｂの各々は独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１１であり；
Ｒ１１、Ｒ１１ａおよびＲ１２の各々は独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；
各Ｒ１３は、水素、アルキルまたはハロアルキルであり；そして
Ｒ１４は、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖である、
式（Ｉ）の化合物、またはその立体異性体あるいは薬学的に受容可能な塩である。
【０２２１】
疾患、障害または状態を、その必要がある哺乳動物において処置する方法の１つの実施形態は、この疾患、障害または状態が、自己免疫性の疾患、障害または状態、炎症性の疾患、障害または状態、あるいは腫瘍性または細胞増殖性の疾患、障害または状態である、方法である。
【０２２２】
疾患、障害または状態を、その必要がある哺乳動物において処置する方法の別の実施形態は、この疾患、障害または状態が、特発性肺線維症、炎症性腸疾患、関節リウマチ、スティル病、シェーグレン症候群、全身性エリテマトーデス、多発性硬化症、乾癬および全身性硬化症から選択される自己免疫性の疾患、障害または状態である、方法である。
【０２２３】
疾患、障害または状態を、その必要がある哺乳動物において処置する方法の別の実施形態は、この疾患、障害または状態が、クローン病および潰瘍性大腸炎から選択される炎症性腸疾患である、方法である。
【０２２４】
疾患、障害または状態を、その必要がある哺乳動物において処置する方法の別の実施形態は、この疾患、障害または状態が、急性呼吸促迫症候群、アレルギー性鼻炎、アルツハイマー病、喘息、眼の炎症性疾患、アトピー性皮膚炎、膀胱痛症候群／間質性膀胱炎、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）（気腫、気管支炎、およびα１−抗トリプシン欠乏症に関連するＣＯＰＤが挙げられる）；皮膚の接触過敏症、湿疹、好酸球性（ｅｏｓｉｎｉｐｈｉｌｉｃ）胃腸障害、線維筋痛症、痛風、肝臓線維症、過敏性腸（ｂｏｗｌ）症候群、虚血性再灌流障害、腎臓線維症、膵臓炎（ｐａｎｃｒａｔｉｔｉｓ）、パーキンソン病、術後炎症、血清反応陰性脊椎関節炎、ならびに脈管炎から選択される炎症性の疾患、障害または状態である、方法である。
【０２２５】
疾患、障害または状態を、その必要がある哺乳動物において処置する方法の別の実施形態は、この疾患、障害または状態が、アレルギー性結膜炎、眼乾燥、およびブドウ膜炎から選択される眼の炎症性疾患である、方法である。
【０２２６】
疾患、障害または状態を、その必要がある哺乳動物において処置する方法の別の実施形態は、この疾患、障害または状態が、強直性脊椎炎（ａｎｋｌｙｏｓｉｎｇ  ｓｐｏｎｄｙｌｉｔｉｓ）、乾癬性関節炎、およびライター症候群から選択される血清反応陰性脊椎関節炎である、方法である。
【０２２７】
疾患、障害または状態を、その必要がある哺乳動物において処置する方法の別の実施形
態は、この疾患、障害または状態が、ヴェーゲナー肉芽腫症、結節性多発性動脈炎、白血球破砕性血管炎（ｌｅｕｃｏｃｙｔｏｃｌａｓｔｉｃ  ｖａｓｃｕｌｉｔｉｓ）、チャーグ−ストラウス症候群、クリオグロブリン血症性脈管炎、および巨細胞性動脈炎から選択される脈管炎である、方法である。
【０２２８】
疾患、障害または状態を、その必要がある哺乳動物において処置する方法の別の実施形態は、この疾患、障害または状態が、急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、急性リンパ性白血病、慢性リンパ性白血病、好塩基球性白血病、皮膚Ｔ細胞リンパ腫、セザリー症候群、ホジキン病、非ホジキンリンパ腫、多発性骨髄腫、好酸球増多症候群、肥満細胞症および血小板血症から選択される腫瘍性または細胞増殖性の疾患、障害または状態である、方法である。
【０２２９】
本発明の別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を、試験化合物がＳＨＩＰ１活性を調節する際の効力を決定する際に、インビトロアッセイまたはインビボアッセイにおける標準物質またはコントロールとして使用する方法である。
【０２３０】
本発明の別の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、１個または１個より多くの原子が異なる原子量または質量数を有する原子によって置き換えられることによって同位体標識される。このような同位体標識（すなわち、放射線標識）された式（Ｉ）の化合物は、本発明の範囲内であるとみなされる。式（Ｉ）の化合物に組み込まれ得る同位体の例としては、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、塩素、およびヨウ素の同位体（例えば、それぞれ２Ｈ、３Ｈ、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１３Ｎ、１５Ｎ、１５Ｏ、１７Ｏ、１８Ｏ、３１Ｐ、３２Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆ、３６Ｃｌ、１２３Ｉ、および１２５Ｉ）が挙げられる。これらの同位体標識された化合物は、例えば、ＳＨＩＰ１調節のための作用の部位もしくは様式、またはＳＨＩＰ１調節のために薬理学的に重要な作用部位への結合親和性を特徴付けることによって、これらの化合物の有効性を決定または測定することを補助するために有用である。式（Ｉ）の特定の同位体標識された化合物（例えば、放射活性同位体を組み込む化合物）は、薬物および／または基質の組織分布研究において有用である。放射活性同位体であるトリチウムすなわち３Ｈ、および炭素−１４すなわち１４Ｃは、これらの組み込みの容易さおよび迅速な検出手段の観点で、この目的に特に有用である。
【０２３１】
より重い同位体（例えば、ジュウテリウムすなわち２Ｈ）での置換は、より大きい代謝安定性から生じる、特定の治療上の利点（例えば、増大したインビボ半減期、または減少した投薬量要求）を与え得、従って、いくつかの状況において好ましくあり得る。
【０２３２】
陽電子放出同位体（例えば、１１Ｃ、１８Ｆ、１５Ｏおよび１３Ｎ）での置換は、基質によるレセプター占有度を試験するための、陽電子断層撮影法（ＰＥＴ）研究において有用であり得る。同位体標識された式（Ｉ）の化合物は一般に、当業者に公知である従来の技術によってか、または以下に記載される実施例に記載されるプロセスと類似のプロセスによって、以前に使用された非標識試薬の代わりに適切な同位体標識試薬を使用して、調製され得る。
【０２３３】
他の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、以下の化合物を除外する：
１．以下の式（ａ）：
【０２３４】
【化２９】
2018135335.tif 000030
【０２３５】
を有する、（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−デカヒドロ−１−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−５，５，８ａ−トリメチル−２−ナフタレンカルボン酸；
２．以下の式（ｂ）：
【０２３６】
【化３０】
2018135335.tif 000031
【０２３７】
を有する、（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−デカヒドロ−１−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−５，５，８ａ−トリメチル−２−ナフタレンメタノール；
３．以下の式（ｃ）：
【０２３８】
【化３１】
2018135335.tif 000032
【０２３９】
を有する、α−（３，５−ジメトキシフェニル）デカヒドロ−２−ヒドロキシ−２，５，５，８ａ−テトラメチル−１−ナフタレンメタノール；
４．以下の式（ｄ）：
【０２４０】
【化３２】
2018135335.tif 000033
【０２４１】
を有する、（４ａＳ，８ａＳ）−３，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−α−（３−メトキシ−５−メチルフェニル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−１−ナフタレンメタノール；
５．以下の式（ｅ）：
【０２４２】
【化３３】
2018135335.tif 000034
【０２４３】
を有する、（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−デカヒドロ−２−ヒドロキシ−α−（３−メトキシ−５−メチルフェニル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−１−ナフタレンメタノール；
６．以下の式（ｆ）：
【０２４４】
【化３４】
2018135335.tif 000035
【０２４５】
を有する、（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−デカヒドロ−１−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）メチル］−２，５，５，８ａ−テトラメチル−２−ナフタレノール；
７．以下の式（ｇ）：
【０２４６】
【化３５】
2018135335.tif 000036
【０２４７】
を有する、（４ａＳ，５Ｓ，８ａＳ）−デカヒドロ−５−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−１，１，４ａ−トリメチル−６−メチレン−ナフタレン；
８．以下の式（ｈ）：
【０２４８】
【化３６】
2018135335.tif 000037
【０２４９】
を有する、２−［（１Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−デカヒドロ−５，５，８ａ−トリメチル−２−メチレン−１−ナフタレニル］−１−（３−メトキシフェニル）−エタノン；
９．以下の式（ｉ）：
【０２５０】
【化３７】
2018135335.tif 000038
【０２５１】
を有する、（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−（３−メトキシ−５−メチルフェノキシメチル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール；
１０．以下の式（ｊ）：
【０２５２】
【化３８】
2018135335.tif 000039
【０２５３】
を有する、（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−（３，５−ジメトキシフェノキシメチル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール；
１１．以下の式（ｋ）：
【０２５４】
【化３９】
2018135335.tif 000040
【０２５５】
を有する、（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−［３，５−ビス（プロパン−２−イルオキシ）フェノキシメチル］−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール；
１２．以下の式（ｍ）：
【０２５６】
【化４０】
2018135335.tif 000041
【０２５７】
を有する、（１Ｒ，２Ｒ，８ａＳ）−１−（（３，５−ジメトキシフェニルスルホニル）メチル）−２，５，５，８ａ−テトラメチルデカヒドロナフタレン−２−オール；
１３．以下の式（ｎ）：
【０２５８】
【化４１】
2018135335.tif 000042
【０２５９】
を有する、（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−｛［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）スルファニル］メチル｝−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール；
１４．以下の式（ｏ）：
【０２６０】
【化４２】
2018135335.tif 000043
【０２６１】
を有する、（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−｛［（３−メトキシフェニル）スルファニル］メチル｝−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール；および
１５．以下の式（ｐ）：
【０２６２】
【化４３】
2018135335.tif 000044
【０２６３】
を有する、（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−｛［（３，５−ジメトキシフェニル）スルファニル］メチル｝−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール。
【０２６４】
他の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、上記化合物（ａ）〜（ｐ）の全ての異性形態を除外する。
【０２６５】
さらなる実施形態において、式（Ｉａ）の化合物は、Ｒ１が−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）
２−、−ＣＨ（ＯＨ）−および／または−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−である実施形態を除外する。なおさらなる実施形態において、式（Ｉａ）の化合物は、Ｒ２およびＲ３のうちの一方または両方がアルコキシである（例えば、Ｒ２およびＲ３が独立して、水素、ヒドロキシまたはアルキルであり、ただし、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一方がヒドロキシである）化合物を除外する。
【０２６６】
他の実施形態において、式（Ｉ）の化合物の好ましい立体化学が、以下に示される：
【０２６７】
【化４４】
2018135335.tif 000045
【０２６８】
。
【０２６９】
本発明の化合物の具体的な実施形態は、以下の本発明の化合物の調製において、より詳細に記載される。
【０２７０】
本発明の化合物の有用性および試験
上記式（Ｉ）の化合物は、ＳＨＩＰ１モジュレーターとしての活性、および広範な治療用途にわたる有用性を有し、そしてＳＨＩＰ１調節から利益を受ける種々の疾患、障害または状態のうちのいずれかを処置するために使用され得る。例えば、このような疾患、障害または状態としては（限定されないが）、自己免疫性疾患（例えば、特発性肺線維症、炎症性腸疾患（クローン病および潰瘍性大腸炎が挙げられる）、関節リウマチ、スティル病、シェーグレン症候群、全身性エリテマトーデス、多発性硬化症、乾癬、および全身性硬化症）；炎症性疾患（例えば、急性呼吸促迫症候群（ＡＲＤＳ）、アレルギー性鼻炎、アルツハイマー病、喘息、眼の炎症性疾患（アレルギー性結膜炎、眼乾燥、およびブドウ膜炎が挙げられる）、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）（気腫性、気管支炎性（ｂｒｏｃｈｉｔｉｃ）、およびα１−抗トリプシン欠乏症に起因するＣＯＰＤが挙げられる）、アトピー性皮膚炎、皮膚の接触過敏症、湿疹、好酸球性胃腸障害、線維筋痛症、痛風、肝臓線維症、過敏性腸症候群、膀胱痛症候群／間質性膀胱炎、術後炎症、虚血性再灌流障害、腎臓線維症、膵臓炎、パーキンソン病、血清反応陰性脊椎関節炎（強直性脊椎炎、乾癬性関節炎、およびライター症候群が挙げられる）、ならびに脈管炎（ヴェーゲナー肉芽腫症、結節性多発性動脈炎、白血球破砕性血管炎、チャーグ−ストラウス症候群、クリオグロブリン血症性脈管炎および巨細胞性動脈炎が挙げられる））；ならびに新生物疾患または他の細胞増殖性障害（例えば、急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、急性リンパ性白血病、慢性リンパ性白血病、好塩基球性白血病、皮膚Ｔ細胞リンパ腫、セザリー症候群、ホジキン病、非ホジキンリンパ腫、多発性骨髄腫、好酸球増多症候群、肥満細胞症および血小板血症）が挙げられる。
【０２７１】
ＳＨＩＰ１モジュレーターとしての化合物の有効性は、多数の公知の技術（実施例１２０〜１２３に記載されるアッセイが挙げられる）によって決定され得る。
【０２７２】
本発明の薬学的組成物および投与
投与の目的で、本明細書中に記載される化合物は、薬学的組成物として製剤化され得る。薬学的組成物は、本発明の１つまたは１つより多くの化合物を、薬学的に受容可能なキャリアおよび／または希釈剤と組み合わせて含有する。この化合物は、この組成物中に、目的の特定の疾患を処置するために有効な量、すなわち、ＳＨＩＰ１調節活性を達成するために充分な量で存在し、そして好ましくは、患者に対する毒性が認容可能である。代表的に、本発明の薬学的組成物は、その投与経路に依存して、化合物を、１回の投薬あたり０．１ｍｇ〜２５０ｍｇ、そしてより代表的には、１ｍｇ〜６０ｍｇの量で含有し得る。適切な濃度および投薬量は、当業者によって容易に決定され得る。
【０２７３】
薬学的に受容可能なキャリアおよび／または希釈剤は、当業者に馴染み深い。液体の溶液として製剤化される組成物について、受容可能なキャリアおよび／または希釈剤としては、生理食塩水および水が挙げられ、そして必要に応じて、酸化防止剤、緩衝剤、静菌薬および他の一般的な添加剤が挙げられ得る。これらの組成物はまた、丸剤、カプセル剤、顆粒剤、または錠剤として製剤化され得、これらは、本発明の化合物に加えて、希釈剤、分散剤および表面活性剤、結合剤、および滑沢剤を含有する。当業者は、これらの化合物を、適切な様式で、認容された実務（例えば、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ（Ｍａｃｋ  Ｐｕｂ．Ｃｏ．，Ｎ．Ｊ．最新版）に開示されるもの）に従って、さらに製剤化し得る。
【０２７４】
別の実施形態において、本発明は、一般にＳＨＩＰ１の調節のための方法を提供し、そしてより特定すると、上で議論されたような疾患、障害および状態の処置を提供する。このような方法は、本発明の化合物を哺乳動物（好ましくは、ヒト）に、その状態を処置するために充分な量で投与することを包含する。この文脈において、「処置する」とは、予防投与を包含する。このような方法は、本発明の化合物の、好ましくは上で議論されたような薬学的組成物の形態での、全身投与を包含する。本明細書中で使用される場合、全身投与は、経口および非経口の投与方法を包含する。経口投与のために、適切な薬学的組成物としては、散剤、顆粒剤、丸剤、錠剤、およびカプセル剤、ならびに液剤、シロップ剤、懸濁剤およびエマルジョンが挙げられる。これらの組成物はまた、矯味矯臭剤、防腐剤、懸濁化剤、増粘剤および乳化剤、ならびに他の薬学的に受容可能な添加剤を含有し得る。非経口投与のために、本発明の化合物は、注射用水溶液に調製され得、これは、緩衝剤、酸化防止剤、静菌薬、およびこのような溶液において一般的に使用される他の添加材を含有し得る。
【０２７５】
本発明の化合物の調製
以下の反応スキームは、本発明の化合物、すなわち、上で発明の要旨に記載された式（Ｉ）の化合物を、作製する方法を図示する。
【０２７６】
本発明の化合物は、公知の有機合成技術（実施例により詳細に記載される方法を含めて）によって、調製され得る。一般に、式（Ｉ）の化合物は、以下の反応スキームによって作製され得、これらの反応スキームにおいて、他に示されない限り、全ての置換基は、上で定義されたとおりである。以下のスキームに一般的に図示されないが、当業者は、適切な保護基のストラテジーが、式（Ｉ）の化合物を調製する際に有用であり得ることを理解する。保護基の方法論は、当業者に周知である（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ
Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００６），第４版．Ｗｉｌｅｙを参照のこと）。
【０２７７】
当業者は、本発明の化合物を、類似の方法によって、または当業者に公知である方法によって作製し得ることもまた、理解される。当業者は、以下に記載される方法と類似の方法で、以下に具体的には説明されない本発明の他の化合物を、適切な出発成分を使用する
こと、および必要に応じて合成のパラメータを改変することによって、作製し得ることもまた、理解される。一般に、出発成分は、Ｓｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌａｎｃａｓｔｅｒ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｉｎｃ．、Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ、Ｍａｔｒｉｘ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ、ＴＣＩ、およびＦｌｕｏｒｏｃｈｅｍ  ＵＳＡなどの供給者から得られ得るか、または当業者に公知である源（例えば、Ｓｍｉｔｈ，Ｍ．Ｂ．およびＪ．Ｍａｒｃｈ，Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，第６版（Ｗｉｌｅｙ，２００７）を参照のこと）に従って合成され得るか、または本明細書中に記載されるように調製され得る。
【０２７８】
以下の説明において、図示される式の置換基および／または変数の組み合わせは、そのような組み合わせが安定な化合物をもたらす場合にのみ、許容されることもまた理解される。
【０２７９】
本発明の化合物の、このような保護された誘導体は、それ自体では薬理学的活性を有さないかもしれないが、これらの誘導体は、哺乳動物に投与され得、その後、体内で代謝されて、薬理学的に活性である本発明の化合物を形成し得ることもまた、当業者によって理解される。従って、このような誘導体は、「プロドラッグ」と記載され得る。本発明の化合物の全てのプロドラッグは、本発明の範囲内に含まれる。
【０２８０】
Ａ．式（Ｉａ１ａ）、（Ｉａ１ｂ）、（Ｉａ１ｃ）、（Ｉａ１ｄ）、（Ｉａ１ｅ）、（Ｉａ１ｆ）および（Ｉａ１ｇ）の化合物の調製
式（Ｉａ１ａ）、（Ｉａ１ｂ）、（Ｉａ１ｃ）、（Ｉａ１ｄ）、（Ｉａ１ｅ）、（Ｉａ１ｆ）および（Ｉａ１ｇ）の化合物は、Ｒ９ｂは直接結合であり、Ｒ４ｂは、−Ｒ９−ＯＲ１１（ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素である）であり、Ｒ４ａは、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１（ここでＲ９はアルキレン鎖であり、そしてＲ１１は、発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について、Ｒ１１について上に記載されたとおりである）であり、そしてｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９ａおよびＲ１３は、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について記載されたとおりである、上で発明の実施形態において記載されたような、式（Ｉａ１）の化合物であり、そして以下で、反応スキーム１において調製される：
【０２８１】
【化４５】
2018135335.tif 000046
【０２８２】
式（Ｉａ２ａ）の化合物は、Ｒ９ｂが直接結合であり、そして一方のＲ１０が水素であり、そして他方のＲ１０がヒドロキシであり、Ｒ４ａが−Ｒ９−ＯＲ１１（ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素である）であり、Ｒ４ｂが、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１（ここでＲ９はアルキレン鎖であり、そしてＲ１１は、発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について、Ｒ１１について上に記載されたとおりである）であり、そしてｍ、ｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９ａおよびＲ１３が、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について記載されたとおりである、上で実施形態において記載されたような、式（Ｉａ２）の化合物であり、そして購入できるか、または当該分野において公知である方法に従って、もしくは本明細書中に開示される方法によって、調製され得る。
【０２８３】
一般に、式（Ｉａ２ａ）の化合物のベンジルアルコールの、適切な試薬（例えば、クロロクロム酸ピリジニウム（ＰＣＣ））での酸化は、式（Ｉａ１ａ）のケトン化合物をもたらす。式（Ｉａ１ａ）の化合物の第三級アルコールの、適切な条件下（例えば、塩化スズ（ＩＶ））での脱離は、式（Ｉａ１ｂ）の化合物、式（Ｉａ１ｃ）の化合物または式（Ｉａ１ｄ）の化合物を生成する。式（Ｉａ１ｂ）の化合物の、適切な試薬（例えば、ＢＨ３−ＴＨＦ）、その後、ＮａＯＨでのさらなる処理は、式（Ｉａ１ｅ）のアルコール化合物を与える。次いで、式（Ｉａ１ｅ）のアルコール化合物は、例えばＰＣＣで酸化されて、式（Ｉａ１ｆ）のケトン化合物を与える。式（Ｉａ１ｆ）の化合物の非ベンジルケト部分
は、当該分野において公知である方法を使用して、対応するアルコールに部分的に還元されるか、または対応するメチレンに完全に還元されて、Ｒ５が水素またはヒドロキシである、式（Ｉａ１ｇ）の化合物を生成し得る。あるいは、式（Ｉａ１ｆ）の化合物は、還元的アルキル化条件下または還元的アミノ化条件下で処理されて、例えば、Ｒ５が、必要に応じて置換されたアミノであるか、または当該分野において公知である方法を使用して別の官能基（例えば、シアノ、アミドもしくはカルボン酸）に転換される、式（Ｉａ１ｇ）の化合物を生成し得る。当業者は、Ｒ６部分、Ｒ７部分およびＲ８部分を含む化合物で出発する代わりに、これらのＲ６部分、Ｒ７部分およびＲ８部分が、当業者に公知である方法を使用して、その合成の後の時点で導入され得ることを認識する。
【０２８４】
Ｂ．式（１ａ２ｂ）、（１ａ２ｃ）、（１ａ２ｄ）、（１ａ２ｅ）および（１ａ２ｆ）の化合物の調製
式（１ａ２ｂ）、（１ａ２ｃ）、（１ａ２ｄ）、（１ａ２ｅ）および（１ａ２ｆ）の化合物は、Ｒ９ｂが直接結合であり、そして両方のＲ１０が水素であり、Ｒ４ｂが−Ｒ９−ＯＲ１１であり、ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素であり、Ｒ４ａが、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１であり、ここでＲ９はアルキレン鎖であり、そしてＲ１１は、発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について、Ｒ１１について上に記載されたとおりであり、Ｒ５が水素であり、そしてｍ、ｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９ａおよびＲ１３が、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について記載されたとおりである、上で発明の実施形態において記載されたような、式（Ｉａ２）の化合物であり、そして以下で、反応スキーム２において調製される：
【０２８５】
【化４６】
2018135335.tif 000047
【０２８６】
式（Ｉａ２ａ）の化合物は、上で反応スキーム１に記載されている。
【０２８７】
一般に、式（１ａ２ａ）の化合物のベンジルアルコールの、当該分野において公知である条件下での完全な還元は、式（１ａ２ｂ）のアルコール化合物をもたらす。式（１ａ２ｂ）の化合物の第三級アルコールの、適切な条件下（例えば、塩化スズ（ＩＶ））での脱離は、式（１ａ２ｃ）、（１ａ２ｄ）または（１ａ２ｅ）の化合物を生成する。式（１ａ２ｃ）、（１ａ２ｄ）または（１ａ２ｅ）の化合物の、適切な条件下（例えば、接触水素化または他の適切な方法）でのさらなる還元は、式（１ａ２ｆ）の化合物を与える。当業者は、Ｒ５部分、Ｒ６部分、Ｒ７部分および／またはＲ８部分を含む化合物で出発する代わりに、これらのＲ５部分、Ｒ６部分、Ｒ７部分および／またはＲ８部分が、本明細書中に記載される方法と類似の方法を使用して、この合成の後の時点で導入され得ることを認識する。
【０２８８】
Ｃ．式（Ｉａ３ａ）、（Ｉａ３ｂ）、（Ｉａ３ｃ）、（Ｉａ３ｄ）および（Ｉａ３ｆ）の化合物の調製
式（Ｉａ３ａ）、（Ｉａ３ｂ）、（Ｉａ３ｃ）、（Ｉａ３ｄ）および（Ｉａ３ｅ）の化合物は、ｔが０であり、Ｒ９ａが、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり、Ｒ４ｂが−
Ｒ９−ＯＲ１１（ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素である）であり、Ｒ４ａが、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１（ここでＲ９は、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり、そしてＲ１１は、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について記載されたとおりである）であり、Ｒ５が水素であり、そしてｍ、ｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９ｂおよびＲ１３が、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について記載されたとおりである、上で発明の実施形態において記載されたような、式（Ｉａ３）の化合物であり、そして以下で、反応スキーム３において調製される：
【０２８９】
【化４７】
2018135335.tif 000048
【０２９０】
式（Ａ）の化合物および式（Ｂ）の化合物は、購入できるか、または当該分野において公知である方法によって調製され得る。
【０２９１】
一般に、式（Ａ）の化合物における第一級アルコールの、例えば当該分野において公知である方法を使用してのメシレートへの転換による活性化、およびこの活性化した式（Ａ）の化合物の、式（Ｂ）のフェニル化合物との反応は、式（Ｉａ３ａ）の化合物をもたらす。式（Ｉａ３ｂ）、（Ｉａ３ｃ）および（Ｉａ３ｃ）の化合物は、式（Ｉａ３ａ）の化合物から、上で反応スキーム１に記載された方法と類似の方法を使用して生成され得、そ
して式（Ｉａ３ｅ）の化合物は、式（Ｉａ３ｂ）、（Ｉａ３ｃ）および（Ｉａ３ｄ）の化合物から、上で反応スキーム１に記載された方法と類似の方法を使用して生成され得る。当業者は、式（Ｉａ３ａ）、（Ｉａ３ｂ）、（Ｉａ３ｃ）、（Ｉａ３ｄ）および（Ｉａ３ｅ）の化合物が、適切な酸化条件下でさらに酸化されて、ｔが１または２である対応する式（Ｉａ３）の化合物を生成し得ることを認識する。当業者はまた、Ｒ５部分、Ｒ６部分、Ｒ７部分および／またはＲ８部分を含む化合物で出発する代わりに、これらのＲ５部分、Ｒ６部分、Ｒ７部分および／またはＲ８部分が、本明細書中に記載される方法と類似の方法を使用して、この合成の後の時点で導入され得ることを認識する。
【０２９２】
Ｄ．式（Ｉａ４ａ）、（Ｉａ４ｂ）、（Ｉａ４ｃ）、（Ｉａ４ｄ）および（Ｉａ４ｅ）の化合物の調製
式（Ｉａ４ａ）、（Ｉａ４ｂ）、（Ｉａ４ｃ）、（Ｉａ４ｄ）および（Ｉａ４ｅ）の化合物は、Ｒ９ｂが直接結合であり、Ｒ４ｂが−Ｒ９−ＯＲ１１（ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素である）であり、Ｒ４ａが、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１（ここでＲ９はアルキレン鎖であり、そしてＲ１１は、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について記載されたとおりである）であり、Ｒ５が水素であり、そしてｍ、ｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９ａおよびＲ１３が、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について記載されたとおりである、上で発明の実施形態において記載されたような、式（Ｉａ４）の化合物であり、そして以下で、反応スキーム４（ここでＷは、ハロゲンなどの適切な脱離基である）において調製される：
【０２９３】
【化４８】
2018135335.tif 000049
【０２９４】
式（Ａ）の化合物および式（Ｃ）の化合物は、購入できるか、または当該分野において公知である方法によって、もしくは本明細書中に開示される方法によって、調製され得る。
【０２９５】
一般に、式（Ａ）の化合物における第一級アルコールの、式（Ｃ）のフェニル化合物との反応は、式（Ｉａ４ａ）の化合物をもたらす。式（Ｉａ４ｂ）、（Ｉａ４ｃ）および（Ｉａ４ｄ）の化合物は、式（Ｉａ４ａ）の化合物から、上で反応スキーム１に記載された方法と類似の方法を使用して生成され得る。式（Ｉａ４ｅ）の化合物は、式（Ｉａ４ｂ）、（Ｉａ４ｂ）および（Ｉａ４ｃ）の化合物から、上で反応スキーム２に記載された方法と類似の方法を使用して生成され得る。当業者は、Ｒ５部分、Ｒ６部分、Ｒ７部分および／またはＲ８部分を含む化合物で出発する代わりに、これらのＲ５部分、Ｒ６部分、Ｒ７部分および／またはＲ８部分が、本明細書中に記載される方法と類似の方法を使用して、この合成の後の時点で導入され得ることを認識する。
【０２９６】
Ｅ．式（Ｉａ５ａ）、（Ｉａ５ｂ）、（Ｉａ５ｃ）および（Ｉａ５ｄ）の化合物の調製
式（Ｉａ５ａ）、（Ｉａ５ｂ）、（Ｉａ５ｃ）および（Ｉａ５ｄ）の化合物は、Ｒ１１ａが水素であり、Ｒ４ｂが−Ｒ９−ＯＲ１１（ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１
１は水素である）であり、Ｒ４ａが、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１（ここでＲ９はアルキレン鎖であり、そしてＲ１１は、発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について、Ｒ１１について上に記載されたとおりである）であり、Ｒ５が水素であり、そしてｍ、ｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂおよびＲ１３が、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について記載されたとおりである、上で発明の実施形態において記載されたような、式（Ｉａ５）の化合物であり、そして以下で、反応スキーム５において調製される：
【０２９７】
【化４９】
2018135335.tif 000050
【０２９８】
式（Ｄ）の化合物および式（Ｈ）の化合物は、購入できるか、または当該分野において公知である方法によって調製され得る。
【０２９９】
一般に、式（Ｄ）の化合物における第三級アルコールの、適切な条件下（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸を用いる）での脱離、その後、当該分野において公知である条件下での、そのアルデヒドの、対応するカルボン酸への酸化は、式（Ｅ）、（Ｆ）または（Ｇ）の化合物の形成をもたらす。これらの化合物におけるカルボン酸の、適切な条件下（例えば、シュウ酸を用いる）での活性化、その後、式（Ｈ）のアミン化合物との反応は、式（Ｉａ５ａ）、（Ｉａ５ｂ）または（Ｉａ５ｃ）の化合物をもたらす。次いで、式（Ｉａ５ｄ）の化合物は、上で反応スキーム２に記載された方法と類似の方法を使用して生成され得る。当業者は、Ｒ５部分、Ｒ６部分、Ｒ７部分および／またはＲ８部分を含む化合物で出発する代わりに、これらのＲ５部分、Ｒ６部分、Ｒ７部分および／またはＲ８部分が、本明細書中に記載される方法と類似の方法を使用して、この合成の後の時点で導入され得ることを認識する。
【０３００】
Ｆ．式（Ｉａ１ｈ）、（Ｉａ１ｉ）、（Ｉａ１ｊ）、（Ｉａ１ｋ）および（Ｉａ１ｌ）の化合物の調製
式（Ｉａ１ｈ）、（Ｉａ１ｉ）、（Ｉａ１ｊ）、（Ｉａ１ｋ）および（Ｉａ１ｌ）の化合物は、Ｒ９ａが、メチレン、エチレンまたはプロピレンであり、そしてＲ９ｂが直接結合であり、Ｒ４ｂが−Ｒ９−ＯＲ１１（ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１は水素である）であり、Ｒ４ａが、水素、アルキルまたは−Ｒ９−ＯＲ１１（ここでＲ９はアルキレン鎖であり、そしてＲ１１は、発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について、Ｒ１１について上に記載されたとおりである）であり、Ｒ５が水素であり、そしてｍ、ｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１３が、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について記載されたとおりである、上で発明の実施形態において記載されたような、式（Ｉａ１）の化合物であり、そして以下で、反応スキーム６において調製される：
【０３０１】
【化５０】
2018135335.tif 000051
【０３０２】
式（Ｊ）の化合物および式（Ｋ）の化合物は、購入できるか、または当該分野において公知である方法によって調製され得る。
【０３０３】
有機金属方法論を利用して、式（Ｊ）の化合物の、式（Ｋ）のフェニルリチウム化合物との反応は、式（Ｉａ１ｈ）のケトン化合物をもたらす。次いで、式（Ｉａ１ｉ）、（Ｉａ１ｊ）、（Ｉａ１ｋ）および（Ｉａ１ｌ）の化合物は、上で反応スキーム２に記載された方法と類似の方法を使用して生成され得る。式（Ｉａ１ｈ）、（Ｉａ１ｉ）、（Ｉａ１ｊ）、（Ｉａ１ｋ）および（Ｉａ１ｌ）の化合物のケト部分はまた、対応するヒドロキシル化合物に部分的に還元されるか、またはメチレンに完全に還元されて、一方のＲ１０が水素であって他方がヒドロキシであるか、または両方のＲ１０が水素であり、さらに官能基化され得る、式（Ｉａ２）の化合物を与え得る。このような還元の方法は、当該分野において周知である。当業者は、Ｒ５部分、Ｒ６部分、Ｒ７部分および／またはＲ８部分を含む化合物で出発する代わりに、これらのＲ５部分、Ｒ６部分、Ｒ７部分および／またはＲ８部分が、本明細書中に記載される方法と類似の方法を使用して、この合成の後の時点で導入され得ることを認識する。
【０３０４】
Ｇ．式（Ｉａ１ｆ２）、（Ｉａ１ｇ１）、（Ｉａ１ｇ２）、（Ｉａ１ｇ３）および（Ｉａ１ｇ４）の化合物の調製
式（Ｉａ１ｆ２）の化合物は、上で反応スキーム１に記載されるような式（Ｉａ１ｆ）の化合物であり、そして式（Ｉａ１ｇ１）、（Ｉａ１ｇ２）、（Ｉａ１ｇ３）および（Ｉａ１ｇ４）の化合物は、上で反応スキーム１に記載されるような式（Ｉａ１ｇ）の化合物であり、そして以下で、反応スキーム７（ここでＲ４ａ１はアルキルであり、Ｒ１１ｂは、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり、そしてＸはハロである）において調製される：
【０３０５】
【化５１】
2018135335.tif 000052
【０３０６】
式（Ｉａ１ｆ１）の化合物は、上で反応スキーム１に記載されるような式（Ｉａ１ｆ）の化合物であり、そして本明細書中に開示される方法によって調製され得る。
【０３０７】
一般に、式（Ｉａ１ｇ４）の化合物は、最初に式（Ｉａ１ｆ１）の化合物を酸または塩基の異性化条件で処理することにより調製されて、式（Ｉａ１ｆ２）の化合物を与える。式（Ｉａ１ｆ２）の化合物の、標準的なＷｉｔｔｉｇオレフィン化条件下でのカルボニル同族体化、その後、酸加水分解は、式（Ｉａ１ｇ２）の化合物を与える。式（Ｉａ１ｇ２）の化合物のアルデヒドカルボニルへの求核付加は、式（Ｉａ１ｇ３）の化合物を与え、これは次いで、標準的な酸化条件下で処理されて、式（Ｉａ１ｇ４）の化合物を与える。
【０３０８】
Ｈ．式（Ｉａ１ｇ５）、（Ｉａ１ｇ６）、（Ｉａ１ｇ７）および（Ｉａ１ｇ８）の化合物の調製
式（Ｉａ１ｇ５）、（Ｉａ１ｇ６）、（Ｉａ１ｇ７）および（Ｉａ１ｇ８）の化合物は、上で反応スキーム１に記載されるような式（Ｉａ１ｇ）の化合物であり、そして以下で反応スキーム８（ここでＲ４ａ１はアルキルである）に記載されるように調製される：
【０３０９】
【化５２】
2018135335.tif 000053
【０３１０】
式（Ｉａ１ｆ２）の化合物は、上で反応スキーム７に記載されており、そして本明細書中に開示される方法によって調製される。
【０３１１】
一般に、式（Ｉａ１ｇ８）の化合物は、最初に式（Ｉａ１ｆ２）の化合物を標準的なＷｉｔｔｉｇ反応条件下で処理することにより調製されて、式（Ｉａ１ｇ５）のメチリデン化合物を形成する。式（Ｉａ１ｇ５）の化合物のメチリデンの、酸化的後処理でのヒドロホウ素化は、式（Ｉａ１ｇ６）の第一級アルコール化合物を与える。直接方法に加えて、式（Ｉａ１ｇ５）の化合物のアルコールは、最初にそのヒドロキシルを標準的な条件（例えば、メタンスルホニルクロリドでの処理）により活性化させ、その後、アジ化ナトリウムで標準的な条件下で処理することによって、式（Ｉａ１ｇ７）のアジド化合物に転換される。式（Ｉａ１ｇ７）の化合物のアジドの、例えば、Ｓｔａｕｄｉｎｇｅｒ条件を使用する還元は、式（Ｉａ１ｇ８）の化合物を与える。
【０３１２】
Ｉ．式（Ｉａ−２）および（Ｉａ−３）の化合物の調製
式（Ｉａ−２）および（Ｉａ−３）の化合物は、Ｒ５が−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２（ここで１個目のＲ９、Ｒ１１およびＲ１２は、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について記載されたとおりであり、そして２個目のＲ９は直接結合である）である、上で本発明の実施形態において記載されたような式（Ｉａ）の化合物であり、そして以下で反応スキーム９（ここでｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１１およびＲ１２は、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について記載されたとおりである）に記載されるように調製される：
【０３１３】
【化５３】
2018135335.tif 000054
【０３１４】
式（Ｉａ−１）の化合物は、本明細書中に記載されるような式（Ｉａ）の化合物であり、そして本明細書中に記載される方法によって、または当業者に公知である方法によって、調製される。式（Ｍ）の化合物は、当業者に公知である方法によって、調製され得る。式（Ｎ）の化合物は、市販されているか、または当業者に公知である方法によって、調製され得る。
【０３１５】
一般に、式（Ｉａ−２）の化合物は、式（Ｉａ−１）のアミン化合物と、式（Ｍ）の無水物の活性化された化合物との、標準的な条件下での反応によって、調製される。
【０３１６】
一般に、式（Ｉａ−３）の化合物は、式（Ｎ）のアミン化合物と、カルボニルジイミダゾールとの、標準的な条件下での反応、その後、得られた中間体と、式（Ｉａ−１）のアミン化合物との反応によって、調製される。
【０３１７】
Ｊ．式（Ｉａ３ｆ）の化合物の調製
式（Ｉａ３ｆ）の化合物は、Ｒ５が−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２（ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１およびＲ１２は、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について記載されたとおりである）である、上で本発明の実施形態において記載されたような式（Ｉａ３）の化合物であり、そして以下の反応スキーム１０（ここでＲ２３は、アセチルなどのアシル基であり、Ｒ５は水素であり、各Ｒ１３は水素であり、Ｒ９ａは、直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり、そしてｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９ｂは、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について記載されたとおりである）に記載されるように調製される：
【０３１８】
【化５４】
2018135335.tif 000055
【０３１９】
式（Ｏ）および（Ｂ）の化合物は、本明細書中に開示される方法によって、または当業者に公知である方法によって、調製され得る。
【０３２０】
一般に、式（Ｉａ３ｆ）の化合物は、上で反応スキーム１０に示される方法によって、最初に式（Ｏ）の化合物（ここで-----は、必要に応じての二重結合を示す）を標準的な
エポキシ化条件下（例えば、非プロトン性溶媒中での適切な酸化剤での処理）で処理して、式（Ｐ）の化合物と式（Ｑ）の化合物との（５：１）の混合物を形成することによって調製される。式（Ｐ）および（Ｑ）の化合物における第一級アルコールの、例えば、当該分野において公知である方法を使用してのメシレートへの転換による活性化、およびこの
活性化した式（Ｐ）および（Ｑ）の化合物と式（Ｂ）のフェニル化合物との反応は、式（Ｒ）の化合物をもたらす。式（Ｒ）の化合物をアジ化ナトリウムで標準的な条件下で処理すると、式（Ｓ）の化合物が生成され、これは次いで、標準的な条件下で還元されて、式（Ｉａ３ｆ）の化合物を形成する。当業者は、Ｒ６部分、Ｒ７部分および／またはＲ８部分を含む化合物で出発する代わりに、これらのＲ６部分、Ｒ７部分および／またはＲ８部分は、本明細書中に記載される方法と類似の方法を使用して、この合成の後の時点で導入され得ることを認識する。さらに、当業者は、式（Ｉａ３ｆ）の化合物がさらに官能基化されて、Ｒ５が−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１４−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１（ここでｐは、１もしくは２である）、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは、１もしくは２である）であり、ここでそれぞれ、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１４は、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について記載されたとおりである、式（Ｉａ３）の化合物を生成し得ることを認識する。Ｒ５が−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２（ここでＲ９は直接結合であり、そしてＲ１１およびＲ１２は、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について記載されたとおりである）である式（Ｉ）の他の化合物が、この方法によって、適切な出発物質を利用して調製され得ることもまた理解される。
【０３２１】
Ｋ．式（Ｉａ−４）の化合物の調製
式（Ｉａ−４）の化合物は、Ｒ４ａとＲ４ｂとが一緒になって、＝Ｃ（Ｒ１３）２（ここで各Ｒ１３は水素である）を形成する、上で本発明の実施形態において記載されたような式（Ｉａ）の化合物であり、そして以下で反応スキーム１１（ここでｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９ａおよびＲ９ｂは、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について記載されたとおりである）に記載されるように調製される：
【０３２２】
【化５５】
2018135335.tif 000056
【０３２３】
式（Ｉａ１ｂ１）の化合物は、式（Ｉａｂ１）の化合物であり、そして本明細書中に記載されるように、または当業者により記載される方法によって、調製される。
【０３２４】
一般に、式（Ｉａ−４）の化合物は、反応スキーム１１に開示される方法によって、最初に式（Ｉａ１ｂ１）の化合物を適切な酸化剤で非プロトン性溶媒中で処理して、式（Ｔ）の化合物を形成することによって、調製される。次いで、式（Ｔ）の化合物は、適切な条件下で酸で処理されて、エポキシドの転位を促進して、式（Ｉａ−４）の化合物を形成する。当業者は、Ｒ２部分、Ｒ３部分、Ｒ６部分、Ｒ７部分および／またはＲ８部分を含む化合物で出発する代わりに、これらのＲ２部分、Ｒ３部分、Ｒ６部分、Ｒ７部分および／またはＲ８部分が、本明細書中に記載される方法と類似の方法を使用して、この合成の後の時点で導入され得ることを認識する。
【０３２５】
Ｌ．式（Ｉａ５ｄ１）の化合物の調製
式（Ｉａ５ｄ１）の化合物は、Ｒ４ａがメチルであり、そしてＲ４ｂが水素である、上で反応スキーム５に記載されるような式（Ｉａ５）の化合物であり、そして以下で反応スキーム１２（ここでｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９ａおよびＲ９ｂは、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について記載されたとおりであるり、ここでＡｃはアセチルなどのアシル基である）に記載されるように調製される：
【０３２６】
【化５６】
2018135335.tif 000057
【０３２７】
式（Ｕ）および（Ｈ）の化合物は、当業者によって、当業者に公知である方法によって、または本明細書中に開示される方法によって、調製され得る。
【０３２８】
一般に、式（Ｉａ５ｄ１）の化合物は、最初に式（Ｕ）の化合物を標準的な還元条件下で処理して、式（Ｖ）の化合物を形成することによって、調製される。次いで、式（Ｖ）の化合物における第一級ヒドロキシルが、例えばアセチルなどのアシル基で、標準的な条件下で保護されて、式（Ｗ）の化合物を形成する。式（Ｗ）の化合物における第三級アルコールの脱水は、式（Ｘ）のメチリデン化合物を与える。式（Ｘ）の化合物のメチリデンの、標準的な水素化条件下での還元、その後、ヒドロキシル保護基の除去は、式（Ｙ）の化合物を与える。式（Ｙ）の化合物の第一級アルコールの、標準的な条件下での酸化は、式（Ｚ）のカルボン酸化合物を与える。式（Ｚ）の化合物は、式（Ｈ）の化合物との標準的なアミドカップリングを起こして、式（Ｉａ５ｄ１）の化合物を与える。
【０３２９】
Ｍ．式（Ｉａ２ｇ１）、（Ｉａ２ｇ２）および（Ｉａ２ｇ３）の化合物の調製
式（Ｉａ２ｇ１）、（Ｉａ２ｇ２）および（Ｉａ２ｇ３）の化合物は、Ｒ５が水素である、上で反応スキーム２に記載されるような式（Ｉａ２ｇ）の化合物であり、そして以下で反応スキーム１３（ここでｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９ａおよびＲ９ｂは、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について記載されたとおりである）に記載されるように調製される：
【０３３０】
【化５７】
2018135335.tif 000058
【０３３１】
式（Ｉａ２ｄ１）の化合物は、各Ｒ１３が水素であり、そしてＲ５が水素である、上で反応スキーム２に記載されるような式（Ｉａ２ｄ）の化合物であり、そして本明細書中に開示される方法によって、または当業者に公知である方法によって、調製され得る。
【０３３２】
一般に、式（Ｉａ２ｇ１）、（Ｉａ２ｇ２）および（Ｉａ２ｇ３）の化合物は、上で反応スキーム１３に示される方法によって、最初に式（Ｉａ２ｄ１）の化合物をヒドロホウ素化条件下で処理し、酸化的後処理を行うことによって、調製される。得られた式（Ｉａ２ｇ１）の第一級アルコール化合物は、式（Ｉａ２ｇ２）のアルデヒド化合物に選択的に酸化され得、そしてさらに、式（Ｉａ２ｇ３）のカルボン酸化合物に酸化され得る。
【０３３３】
Ｎ．式（Ｉ−１）の化合物の調製
式（Ｉ−１）の化合物は、Ｒ１が−Ｒ９ａ−Ｎ（Ｒ１１ａ）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９ｂ−（ここでＲ１１ａは水素であり、そしてＲ９ａおよびＲ９ｂは、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について記載されたとおりである）である、上で発明の要旨に記載されるような式（Ｉ）の化合物であり、そして以下の反応スキーム１４に記載されるように調製される。スキーム１４において、
【０３３４】
【化５８】
2018135335.tif 000059
【０３３５】
、ｎ、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９ａおよびＲ９ｂは、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について記載されたとおりであり、Ｒ４ａはメチルであり、Ｒ２４は、Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２
（ここでｐは１または２であり、そしてそれぞれ、Ｒ９、Ｒ１１およびＲ１２は、上で発明の要旨に記載されたとおりである）であり、Ｐｇ１は、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルフェニルシリルなどの酸素保護基であり、そしてＰｇ２は、パラ−メトキシベンジルなどの窒素保護基である：
【０３３６】
【化５９】
2018135335.tif 000060
【０３３７】
式（ＡＡ）の化合物は、ＰＣＴ特許出願公開第ＷＯ  ２００７／１４７２５１号に開示される方法に従って、または当業者に公知である方法によって、調製され得る。式（ＩＩ）および（ＮＮ）の化合物は、市販されているか、または当業者に公知である方法によって、もしくは本明細書中に開示される方法によって調製され得る。
【０３３８】
一般に、式（Ｉ−１）の化合物は、上で反応スキーム１４に開示される方法によって、
最初に式（ＡＡ）の化合物を標準的な脱水条件下（例えば、塩化スズ（ＩＶ））で処理して式（ＢＢ）の化合物を得ることによって、調製される。式（ＢＢ）の化合物のアルデヒドの標準的な還元は、式（ＣＣ）の第一級アルコール化合物を与える。そのヒドロキシルが、標準的な条件下で保護されて、式（ＤＤ）の化合物を形成し、次いで式（ＤＤ）の化合物における二重結合が、酸化的後処理によりヒドロホウ素化されて、式（ＥＥ）の第二級アルコール化合物を与える。式（ＥＥ）の化合物におけるヒドロキシルが式（ＦＦ）のケトン化合物に酸化され、これが適切に保護されたアミンでの還元的アミノ化を受けて、式（ＧＧ）の化合物を与える。保護基がこのアミンから除去されて、式（ＨＨ）の化合物を与え、これは、式（ＩＩ）のカルボン酸化合物とのアミドカップリング化学を受けて、式（ＪＪ）のアミド化合物を与える。そのヒドロキシル保護基が除去されて、式（ＫＫ）の化合物を与える。直接方法に加えて、式（ＫＫ）の化合物のヒドロキシルは、最初にこのヒドロキシルを標準的な条件（例えば、メタンスルホニルクロリドでの処理）により活性化させ、その後、アジ化ナトリウムで標準的な条件下で処理することによって、式（ＬＬ）のアジド化合物に転換される。式（ＬＬ）の化合物のアジドの、例えばＳｔａｕｄｉｎｇｅｒ条件を使用する還元は、式（ＭＭ）の化合物を与える。式（Ｉ−１）のアミド化合物は、式（ＭＭ）のアミン化合物と、式（ＮＮ）のカルボン酸化合物との間でのアミドカップリング化学によって、調製される。
【０３３９】
Ｏ．式（Ｉ−２）の化合物の調製
式（Ｉ−２）の化合物は、Ｒ１が−Ｒ９ａ−Ｃ（Ｒ１０）２−Ｒ９ｂ−（ここでＲ９ａは、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりであり、各Ｒ１０は水素であり、そしてＲ９ｂは直接結合である）である、上で発明の要旨に記載されたような式（Ｉ）の化合物であり、そして以下で反応スキーム１５に記載されるように調製される。反応スキーム１５において、
【０３４０】
【化６０】
2018135335.tif 000061
【０３４１】
は
【０３４２】
【化６１】
2018135335.tif 000062
【０３４３】
【化６２】
2018135335.tif 000063
【０３４４】
であり、そしてｎ、Ｒ４ａ、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９ａは、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について記載されたとおりであり、そしてＲ２４は、Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは１または２であり、そしてそれぞれ、Ｒ９、Ｒ１１およびＲ１２は、上で発明の要旨に記載されたとおりである）である：
【０３４５】
【化６３】
2018135335.tif 000064
【０３４６】
式（ＫＫ）の化合物は、当業者に公知である方法によって、または本明細書中に記載される方法によって、調製され得る。式（ＰＰ）の化合物は、市販されている。
【０３４７】
一般に、式（Ｉ−２）の化合物は、上の反応スキーム１５に記載される方法によって、最初に式（ＫＫ）の化合物のヒドロキシルを、式（ＫＫ）の化合物をメタンスルホニルクロリド（ＭｓＣｌ）で標準的な条件下で処理することにより活性化させて、式（ＯＯ）の化合物を形成することにより調製される。次いで、式（ＯＯ）の化合物が式（ＰＰ）の化合物で、求核置換条件下、極性非プロトン性溶媒中で処理されて、式（Ｉ−２）の化合物を形成する。当業者は、Ｒ７部分および／またはＲ８部分を含む化合物で出発する代わりに、これらのＲ７部分および／またはＲ８部分が、本明細書中に記載される方法と類似の方法を使用して、この合成の後の時点で導入され得ることを認識する。
【０３４８】
Ｐ．式（Ｉ−３）の化合物の調製
式（Ｉ−３）の化合物は、Ｒ１が−Ｒ９ａ−Ｎ（Ｒ１１ａ）Ｃ（Ｏ）−Ｒ９ｂ−（ここでＲ１１ａは水素であり、そしてＲ９ａおよびＲ９ｂは、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について記載されたとおりである）である、上で発明の要旨に記載されたような、式（Ｉ）の化合物であり、そして以下の反応スキーム１６に記載されるように調製される。反応スキーム１６において、
【０３４９】
【化６４】
2018135335.tif 000065
【０３５０】
、ｎ、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９ａおよびＲ９ｂは、上で発明の要旨において式（Ｉ）の化合物に
ついて記載されたとおりであり、Ｒ４ａはメチルであり、そしてＲ２４は、Ｒ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ１１）−ＯＲ１２、または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２（ここでｐは１または２であり、そしてそれぞれ、Ｒ９、Ｒ１１およびＲ１２は、上で発明の要旨に記載されたとおりである）である：
【０３５１】
【化６５】
2018135335.tif 000066
【０３５２】
式（ＯＯ）の化合物は、上で反応スキーム１６に記載されるように、または当業者に公知である方法によって、調製され得る。式（ＮＮ）の化合物は、市販されているか、または当業者に公知である方法によって調製され得る。
【０３５３】
一般に、式（Ｉ−３）の化合物は、上で反応スキーム１６に開示される方法によって、最初に式（ＯＯ）の化合物を求核置換条件下で、極性非プロトン性溶媒中でシアン化カリウムで処理して、式（ＱＱ）の化合物を形成し、次いでこれを標準的な還元条件下で還元して、式（ＲＲ）の化合物を形成することによって、調製される。次いで、式（ＲＲ）の化合物が式（ＮＮ）の化合物で、標準的なアミドカップリング条件下で処理されて、式（Ｉ−３）の化合物を形成する。当業者は、Ｒ７部分および／またはＲ８部分を含む化合物で出発する代わりに、これらのＲ７部分および／またはＲ８部分が、本明細書中に記載される方法と類似の方法を使用して、この合成の後の時点で導入され得ることを認識する。
【０３５４】
Ｑ．式（Ｉａ７ａ）の化合物の調製
式（Ｉａ７ａ）の化合物は、Ｒ９ａがメチレンであり、そしてｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９ｂおよびＲ１１ａが、上で本発明の実施形態において、式（Ｉａ７）の化合物について記載されたとおりである、上で本発明の実施形態において記載されたような式（Ｉａ７）の化合物であり、そして以下で、反応スキーム１７において調製される：
【０３５５】
【化６６】
2018135335.tif 000067
【０３５６】
式（ＳＳ）の化合物および式（ＵＵ）の化合物は、購入できるか、または当該分野において公知である方法によって、もしくは本明細書中に開示される方法によって、調製され得る。
【０３５７】
一般に、式（Ｉａ７ａ）の化合物は、最初に式（ＳＳ）の化合物を適切な試薬（例えば、クロロクロム酸ピリジニウム）で酸化して、式（ＴＴ）の化合物を形成することにより調製される。式（ＴＴ）の化合物の式（ＵＵ）の化合物での、標準的な還元的アミノ化条件下での処理は、式（Ｉａ７ａ）の化合物をもたらす。当業者は、Ｒ２部分、Ｒ３部分、Ｒ５部分、Ｒ６部分、Ｒ７部分およびＲ８部分を含む化合物で出発する代わりに、これらのＲ２部分、Ｒ３部分、Ｒ５部分、Ｒ６部分、Ｒ７部分およびＲ８部分が、本明細書中に記載される方法と類似の方法を使用して、この合成の後の時点で導入され得ることを認識する。
【０３５８】
Ｒ．式（Ｉａ５ｅ）、（Ｉａ５ｆ）および（Ｉａ５ｇ）の化合物の調製
式（Ｉａ５ｅ）、（Ｉａ５ｆ）および（Ｉａ５ｇ）の化合物は、Ｒ９ａがアルキレン鎖であり、そしてｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９ｂおよびＲ１１ａが、上で本発明の実施形態において、式（Ｉａ５）の化合物について記載されたとおりである、上で本発明の実施形態において記載されたような式（Ｉａ５）の化合物であり、そして以下で、反応スキーム１８において調製される：
【０３５９】
【化６７】
2018135335.tif 000068
【０３６０】
式（Ｕ）の化合物および式（Ｈ）の化合物は、購入できるか、または当該分野において公知である方法によって、もしくは本明細書中に開示される方法によって、調製され得る。
【０３６１】
一般に、式（Ｉａ５ｅ）、（Ｉａ５ｆ）および（Ｉａ５ｇ）の化合物は、有機金属方法論を利用することにより、最初に式（Ｈ）の化合物を有機金属化合物（例えば、トリメチルアルミニウム）で処理し、次いで得られた生成物を式（Ｈ）の化合物で適切な条件下で処理して、式（Ｉａ５ｅ）の化合物を得ることによって、調製される。次いで、式（Ｉａ５ｅ）の化合物は、臭素化試薬で処理されて、式（Ｉａ５ｆ）の化合物を与え、次いでこれは、標準的な脱離条件下で処理されて、式（Ｉａ５ｇ）の化合物を与える。
【０３６２】
遊離塩基または酸形態で存在し得る、調製されたままの本明細書中に記載される化合物の全ては、適切な無機塩基もしくは無機酸、または有機塩基もしくは有機酸での処理によって、それらの薬学的に受容可能な塩に転換され得る。以下で調製される化合物の塩は、標準的な技術によって、それらの遊離塩基形態または遊離酸形態に転換され得る。さらに、酸基またはエステル基を含む、本発明の全ての化合物は、当業者に公知である方法によって、または本明細書中に記載される方法によって、それぞれその対応するエステルまたは酸に転換され得る。
【０３６３】
本明細書中に開示される方法によって調製された本発明の代表的な化合物としては、以下で表１に列挙される化合物が挙げられる（が、これらに限定されない）。
【０３６４】
【表１−１】
2018135335.tif 000069
【０３６５】
【表１−２】
2018135335.tif 000070
【０３６６】
【表１−３】
2018135335.tif 000071
【０３６７】
【表１−４】
2018135335.tif 000072
【０３６８】
【表１−５】
2018135335.tif 000073
【０３６９】
【表１−６】
2018135335.tif 000074
【０３７０】
【表１−７】
2018135335.tif 000075
【０３７１】
【表１−８】
2018135335.tif 000076
【０３７２】
【表１−９】
2018135335.tif 000077
【０３７３】
【表１−１０】
2018135335.tif 000078
【０３７４】
【表１−１１】
2018135335.tif 000079
【０３７５】
【表１−１２】
2018135335.tif 000080
【０３７６】
以下の実施例は、説明の目的で提供されるのであり、限定ではない。要約すると、以下の実施例は、本発明の代表的な化合物、および本発明の化合物の調製において使用される化合物の合成、ならびにこれらの化合物についての代表的なアッセイを開示する。
【実施例】
【０３７７】
実施例１
（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号２）の合成
【０３７８】
【化６８】
2018135335.tif 000081
【０３７９】
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−［ヒドロキシ（３−メトキシ−５−メチルフェニル）メチル］−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号１，Ａｎｄｅｒｓｅｎ，Ｒ．ら．ＰＣＴ特許出願公開第ＷＯ  ２００７／１４７２５１  Ａ１号に従って調製，５．００ｇ，１３．９ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）中の溶液に、アルゴン下で、クロロクロム酸ピリジニウム（ＰＣＣ）（３．３２ｇ，１５．４ｍｍｏｌ）を固体として一度に添加し、そしてこの混合物を室温で１．５時間撹拌した。この反応物を約１０〜１５ｍＬまで濃縮し、そしてセライトのパッドおよび
シリカゲルで濾過し、Ｅｔ２Ｏ（５００ｍＬ）で洗浄した。その濾液を濃縮し、そしてシリカゲルのプラグを通すカラムクロマトグラフィー（Ｅｔ２Ｏ）により精製して、（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号２，４．４４ｇ，８８％）を黄色泡状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ
７．４０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８８  （ｓ，  １Ｈ），  ３．８３  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ２．３９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．８８  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １２，  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．７９−０．９６  （ｍ，  １７Ｈ），  ０．９０  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８３  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０３８０】
実施例２
［（１Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］（３−メトキシ−５−メチルフェニル）メタノン（化合物番号３）の合成
【０３８１】
【化６９】
2018135335.tif 000082
【０３８２】
（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）−カルボニル］−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号２，０．４９ｇ，１．３７ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中の溶液に、０℃アルゴン下でＳｎＣｌ４（０．４８ｍＬ，４．１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を０℃で１０分間撹拌した。この混合物を室温まで温め、そしてＣＨ２Ｃｌ２（４０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）で希釈した。その水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×２０ｍＬ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物を飽和水性ＮａＨＣＯ３（１×４０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。得られた粗製褐色油状物をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ，９：１）により精製して、［（１Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］（３−メトキシ−５−メチルフェニル）メタノン（化合物番号３，０．３５ｇ，７５％）を透明油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ７．３３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２４  （ｍ，  １Ｈ），  ６．９１  （ｍ，  １Ｈ），  ５．６１  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．８５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．４０  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１２−１．９２  （ｍ，  ２Ｈ），  １．５５−１．３７  （ｍ，  ６Ｈ），  １．３０−１．１４  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．９６  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．９１  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．９０  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０３８３】
実施例３
３−｛［（４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝−５−メチルフェノール（化合物番号４）および３−｛［（４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］カ
ルボニル｝−５−メチルフェノール（化合物番号５）の合成
【０３８４】
【化７０】
2018135335.tif 000083
【０３８５】
マイクロ波（ＭＷ）容器（２〜５ｍＬ）に、Ｎａ２Ｓ（１０９ｍｇ，１．４０ｍｍｏｌ）、および［（１Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］（３−メトキシ−５−メチルフェニル）メタノン（化合物番号３，９８ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（１．５ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応容器を密封し、そしてＢｉｏｔａｇｅ  Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ反応機に入れ、そして１８０℃で３０分間照射した。この反応混合物を室温まで冷却し、次いで１０％の水性ＨＣｌ（５ｍＬ）でクエンチし、そしてＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈した。その有機層をブライン（３×１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。その粗製生成物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ，８５：１５）により精製して、３−｛［（４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝−５−メチルフェノールと３−｛［（４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝−５−メチルフェノールとの混合物（それぞれ化合物番号４および化合物番号５，７１ｍｇ，７８％）を白色泡状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ７．４０−７．２０  （ｍ，  ｔｏｔａｌ  ３Ｈ），  ６．９３−６．８６  （ｍ，  ｔｏｔａｌ  １Ｈ），  ５．７２−５．６１  （ｍ，  ｔｏｔａｌ  １Ｈ），  ２．３８−２．３５  （ｍ，  ｔｏｔａｌ  ３Ｈ），  ２．１７−１．５２  （ｍ，  ｔｏｔａｌ  ３Ｈ），  １．４０−１．０８  （ｍ，  １２Ｈ），  ０．９５−０．８６  （ｍ，  ｔｏｔａｌ  ７Ｈ）。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ３２７  （［Ｍ＋１］＋）。
【０３８６】
実施例４
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号６）の合成
【０３８７】
【化７１】
2018135335.tif 000084
【０３８８】
［（１Ｓ，４ａｓ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］（３−メトキシ−５−メチルフェニル）メタノン（化合物番号３，２．２６ｇ，６．６５ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（７０ｍＬ）中の溶液に、アルゴン下０℃で、ＢＨ３−ＴＨＦの溶液（ＴＨＦ中１．０Ｍ，１０．０ｍＬ，１０．０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を０℃で１．５時間撹拌し、その後、室温まで温め、そしてさらに３０分間撹拌した。次いで、この反応を０℃で、ＭｅＯＨ（２ｍＬ）、１５％の水性ＮａＯＨ（２ｍＬ）および５０％の水性Ｈ２Ｏ２（２ｍＬ）注意深くクエンチし、そして室温で３０分間撹拌した。この混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）、水（４０ｍＬ）および飽和水性チオ硫酸ナトリウム（３０ｍＬ）で希釈し、そしてさらに１５分間撹拌した。層を分離し、そしてその有機層をブライン（１×４０ｍＬ）で洗浄した。合わせた水層をＥｔＯＡｃ（１×３０ｍＬ）で抽出し、そしてその有機抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮して、白色泡状物（２．５０ｇ）を得た。その粗製生成物をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ，３：１）により精製して、（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号６，１．６０ｇ，６７％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ７．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２６−７．２４
（ｍ，  １Ｈ），  ６．９０−６．８７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９６  （ｑ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８２  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．７２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．３７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１６−２．０６  （ｍ，  １Ｈ），  １．８５−１．５２  （ｍ，  ７Ｈ），  １．４６−１．１８  （ｍ，
３Ｈ），  １．３６  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．９９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，
３Ｈ），  ０．８９  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８６  （ｓ，  ３Ｈ）。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ３５９  （［Ｍ＋１］＋）。
【０３８９】
実施例５
（３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オン（化合物番号７）の合成
【０３９０】
【化７２】
2018135335.tif 000085
【０３９１】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号６，１．０５ｇ，２．９３ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２５ｍＬ）中の溶液に、アルゴン下でＰＣＣ（７８２ｍｇ，３．６３ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を１時間撹拌した。ＴＬＣ分析は、出発アルコールがいくらか残っていることを示したので、さらなるＰＣＣ（１７８ｍｇ，０．８３０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物をさらに１時間撹拌した。この反応物を濃縮し、Ｅｔ２Ｏ（１５０ｍＬ）で希釈し、濾過し、そして再度濃縮した。得られた褐色油状物を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ，３：１）により精製して、（３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）
−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オン（化合物番号７，０．９３ｇ，８９％）を淡黄色油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ７．２３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２０  （ｍ，  １Ｈ），  ６．９１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．８３  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．６３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．８２  （ｍ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．６０−２．４１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．３８
（ｍ，  ３Ｈ），  ２．１７  （ｓ，  １Ｈ），  １．８７  （ｍ，  １Ｈ），  １．７２−１．４０  （ｍ，  ４Ｈ），  １．３５  （ｓ，  ２Ｈ），  １．２７−１．０８
（ｍ，  ５Ｈ），  ０．９０  （ｓ，  ６Ｈ）。
【０３９２】
実施例６
（３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オン（化合物番号８）の合成
【０３９３】
【化７３】
2018135335.tif 000086
【０３９４】
マイクロ波（ＭＷ）容器（２〜５ｍＬ）に、Ｎａ２Ｓ（６５ｍｇ，０．８３ｍｍｏｌ）、および（３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オン（化合物番号７，５９ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（１．５ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応容器を密封し、そしてＢｉｏｔａｇｅ  Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ反応機に入れ、そして１８０℃で３０分間照射した。この反応混合物を室温まで冷却し、次いで１０％の水性ＨＣｌ（５ｍＬ）でクエンチし、そしてＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈した。その有機層をブライン（３×１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。その粗製生成物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ，４：１、次いで７：３）により精製して、（３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オン（化合物番号８，２５ｍｇ，４４％）の白色固体を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ７．１６  （ｓ，
１Ｈ），  ７．０９  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８５  （ｓ，  １Ｈ），  ３．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０４−２．９３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５０−２．４３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．３４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５２−１．０６  （ｍ，  ８Ｈ），  １．２１  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８７  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８６  （ｓ，  ３Ｈ）。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ３４３  （［Ｍ＋１］＋）。
【０３９５】
実施例７
（２Ｒ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化
合物番号９）の合成
【０３９６】
【化７４】
2018135335.tif 000087
【０３９７】
マイクロ波（ＭＷ）容器（２〜５ｍＬ）に、Ｎａ２Ｓ（７１ｍｇ，０．９１ｍｍｏｌ）、および（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号６，６４ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（１ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応容器を密封し、そしてＢｉｏｔａｇｅ  Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ反応機に入れ、そして１８０℃で３０分間照射した。この反応混合物を室温まで冷却し、次いで１０％の水性ＨＣｌ（５ｍＬ）でクエンチし、そしてＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈した。その有機層をブライン（３×１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。その粗製生成物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ，２：１）により精製して、（２Ｒ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号９，２３ｍｇ，３７％）をジアステレオマーの混合物（白色固体）として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ７．４０−７．２０  （ｍ，  ｔｏｔａｌ  ２Ｈ），  ６．９２−６．８３  （ｍ，  ｔｏｔａｌ  １Ｈ），  ４．１０−３．２５  （ｍ，  ｔｏｔａｌ  ２Ｈ），  ２．３７  ａｎｄ  ２．３５  （２ｓ，  ｔｏｔａｌ  ３Ｈ），  ２．１８−２．０２  （ｍ，  ｔｏｔａｌ  １Ｈ），  １．８６−１．１９  （ｍ，  ｔｏｔａｌ  ６Ｈ），  １．４２−１．２０  （ｍ，  ８Ｈ），  ０．９９−０．９４  （ｍ，  ｔｏｔａｌ  ３Ｈ），  ０．９０−０．８２  （ｍ，  ｔｏｔａｌ  ６Ｈ）。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ３４５
（［Ｍ＋１］＋）。
【０３９８】
実施例８
（３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−Ｎ−（３−アミノプロピル）−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−アミン二塩酸塩（化合物番号１１）の合成
【０３９９】
【化７５】
2018135335.tif 000088
【０４００】
Ａ．（３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）
カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オン（化合物番号７，１５８ｍｇ，０．４４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）中の溶液に、アルゴン下で、Ｎ−（３−アミノプロピル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（９０ｍｇ，０．５２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）中の溶液、その後、氷ＡｃＯＨ（４０ｕＬ，０．７０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を室温で４０分間撹拌した。次いで、固体のＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（１３５ｍｇ，０．６３６ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を２日間撹拌し、その後、ＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）および飽和水性ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）で希釈した。その水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×１５ｍＬ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。得られた黄色泡状物をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ、次いでＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ，９：１）により精製して、Ｎ−（３−｛［（３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］アミノ｝プロピル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（化合物番号１０，１０３ｍｇ，６２％）を黄色油状物として得た。
【０４０１】
Ｂ．Ｎ−（３−｛［（３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］アミノ｝プロピル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（化合物番号１０，３９ｍｇ，０．０７６ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（０．５ｍＬ）中の溶液に、ＨＣｌのジオキサン中の溶液（４．０Ｍ，０．３０ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を室温で１．５時間撹拌し、その後、減圧中で濃縮した。その生成物をＭｅＯＨ（２〜３ｍＬ）で希釈し、そして濃縮し、そしてこのプロセスを繰り返した（２回）。Ｅｔ２Ｏ（１０ｍＬ）を添加して白色固体を沈殿させ、そしてその上清溶液をデカンテーションした。その固体をＥｔ２Ｏ（３×５ｍＬ）でのデカンテーションにより洗浄し、そして残った微量の溶媒を減圧下で除去して、（３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−Ｎ−（３−アミノプロピル）−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−アミン二塩酸塩（化合物番号１１，２３ｍｇ，６２％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ）：  δ  ７．６９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．００  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８５  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．６５−３．６０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２４−３．０２  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．７０−２．５８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３７−２．２２  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．９２−１．７８  （ｍ，  １Ｈ），  １．６４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．５６−１．２６  （ｍ，  ６Ｈ），  １．０５  （ｓ，  ３Ｈ），  １．００  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．９５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９０  （ｓ，  ３Ｈ）。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ４１５  （［Ｍ＋１］＋）。
【０４０２】
実施例９
（４ａＳ，８ａＳ）−８−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）メチル］−４，４，７，８ａ−テトラメチル−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロナフタレン（化合物番号１３）、（４ａＳ，５Ｓ，８ａＳ）−５−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）メチル］−１，１，４ａ，６−テトラメチル−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン（化合物番号１４）および（４ａＳ，５Ｓ，８ａＳ）−５−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）メチル］−１，１，４ａ−トリメチル−６−メチリデン−デカヒドロナフタレン（化合物番号１５）の合成
【０４０３】
【化７６】
2018135335.tif 000089
【０４０４】
（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）メチル］−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号１２，Ａｎｄｅｒｓｅｎ，Ｒ．ら．ＰＣＴ国際特許出願ＷＯ  ２００７／１４７２５１
Ａ１に従って調製，４７０ｍｇ，１．３７ｍｍｏｌ）およびピリジン（１．１０ｍＬ，１３．６ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中の溶液に、アルゴン下−７８℃で、塩化チオニル（０．５０ｍＬ，６．９ｍｍｏｌ）を滴下によりニートで添加した。この反応物を−７８℃で１時間撹拌し、次いで飽和水性重炭酸ナトリウム（３０ｍＬ）でクエンチし、そしてＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）で希釈した。この混合物を室温まで温め、その層を分離し、そしてその水層をＣＨ２Ｃｌ２（３×１５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（１×４０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮して、（４ａＳ，８ａＳ）−８−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）メチル］−４，４，７，８ａ−テトラメチル−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロナフタレンと、（４ａＳ，５Ｓ，８ａＳ）−５−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）メチル］−１，１，４ａ，６−テトラメチル−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロナフタレンと、（４ａＳ，５Ｓ，８ａＳ）−５−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）メチル］−１，１，４ａ−トリメチル−６−メチリデン−デカヒドロナフタレンと（それぞれ化合物番号１３と、化合物番号１４と、化合物番号１５，０．４４ｇ，１．３ｍｍｏｌ）の混合物を透明油状物として得た。
【０４０５】
実施例１０
［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−１−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）メチル］−５，５，８ａ−トリメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メタノール（化合物番号１６）の合成
【０４０６】
【化７７】
2018135335.tif 000090
【０４０７】
（４ａＳ，８ａＳ）−８−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）メチル］−４，４，７，８ａ−テトラメチル−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロナフタレン、（４ａＳ，５Ｓ，８ａＳ）−５−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）メチル］−１，１，４ａ，６−テトラメチル−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロナフタレンおよび（４ａＳ，５Ｓ，８ａＳ）−５−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）メチル］−１，１，４ａ−トリメチル−６−メチリデン−デカヒドロナフタレン
（それぞれ化合物番号１３、化合物番号１４、および化合物番号１５，０．４４ｇ，１．３ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１１ｍＬ）中の混合物に、アルゴン下０℃で、ＢＨ３−ＴＨＦの溶液（ＴＨＦ中１．０Ｍ，２．６ｍＬ，２．６ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を２日間撹拌し、その後、ＭｅＯＨ（４ｍＬ）、１５％の水性ＮａＯＨ（２ｍＬ）および５０％の水性Ｈ２Ｏ２（３ｍＬ）で注意深くクエンチした。この混合物を室温で５時間撹拌し、次いでＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）および水（２０ｍＬ）で希釈した。層を分離し、そしてその水層をＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（１×４０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。得られた白色泡状物（０．４６ｇ）をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ，３：１、次いで７：３）により精製して、［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−１−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）メチル］−５，５，８ａ−トリメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メタノール（化合物番号１６，１９１ｍｇ，化合物番号１２から４１％）を透明油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ６．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５４  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．９０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．５７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ９．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．８０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．５，  ３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．３７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．５，  １１．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．３０  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  １Ｈ），  １．９６−１．９０  （ｍ，  １Ｈ），  １．８４−１．７４  （ｍ，  １Ｈ），  １．６４−１．１４  （ｍ，  ９Ｈ），  １．０８−０．８６  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８６  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８３
（ｓ，  ３Ｈ），  ０．７９  （ｓ，  ３Ｈ）。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ３４５  （［Ｍ＋１］＋）。
【０４０８】
実施例１１
３−｛［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−２−（ヒドロキシメチル）−５，５，８ａ−トリメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］メチル｝−５−メチルフェノール（化合物番号１７）の合成
【０４０９】
【化７８】
2018135335.tif 000091
【０４１０】
マイクロ波（ＭＷ）容器（２〜５ｍＬ）に、Ｎａ２Ｓ（２２６ｍｇ，２．９０ｍｍｏｌ）、および［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−１−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）メチル］−５，５，８ａ−トリメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メタノール（化合物番号１６，１９０ｍｇ，０．５５ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（３ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応容器を密封し、そしてＢｉｏｔａｇｅ  Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ反応機に入れ、そして１８０℃で３時間照射した。この反応混合物を室温まで冷却し、次いで１０％の水性ＨＣｌ（１０ｍＬ）でクエンチし、そしてＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で希釈した。その有機層をブライン（３×１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。その粗製生成物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ，３：２）により精製して、３−｛［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−２−（ヒドロキシメチル）−５，５，８ａ−トリメチル−デカヒドロナ
フタレン−１−イル］メチル｝−５−メチルフェノール（化合物番号１７，９０ｍｇ，５０％）を白色泡状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ６．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ６．４８  （ｓ，  ２Ｈ），  ５．７８  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ），  ３．９１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６０  （ｔ，  Ｊ  ＝  １０．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．７６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．２，  ２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．３３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．５，  １１．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．２６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０５  （ｓ，  １Ｈ），  １．９４−１．８６  （ｍ，
１Ｈ），  １．８４−１．７４  （ｍ，  １Ｈ），  １．６８−１．１４  （ｍ，  ９Ｈ），  １．０９−０．８６  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８６  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８２  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．７７  （ｓ，  ３Ｈ）。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ３３１  （［Ｍ＋１］＋）。
【０４１１】
実施例１２
（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−１−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）メチル］−５，５，８ａ−トリメチル−デカヒドロナフタレン−２−カルボン酸（化合物番号１９）の合成
【０４１２】
【化７９】
2018135335.tif 000092
【０４１３】
Ａ．［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−１−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）メチル］−５，５，８ａ−トリメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メタノール（化合物番号１６，２３６ｍｇ，０．６８６ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の溶液に、アルゴン下でＰＣＣ（１５５ｍｇ，０．７１９ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を室温で１時間撹拌した。次いで、さらなるＰＣＣ（４４ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物をさらに２時間撹拌し、その後、濃縮し、そしてＥｔ２Ｏ（１０ｍＬ）で希釈した。次いで、この混合物をシリカゲルのプラグで濾過し、Ｅｔ２Ｏで洗浄した。得られた濾液を濃縮して、粗製の（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−１−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）メチル］−５，５，８ａ−トリメチル−デカヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド（化合物番号１８，２０１ｍｇ，約０．６ｍｍｏｌ）を得た。
【０４１４】
Ｂ．粗製の（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−１−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）メチル］−５，５，８ａ−トリメチル−デカヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド（化合物番号１８，２０１ｍｇ，約０．６ｍｍｏｌ）およびスルファミン酸（４１０ｍｇ，４．２２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／ＤＭＳＯ（１０：１，１１ｍＬ）中の溶液に、０℃で塩化ナトリウム（２３５ｍｇ，２．０８ｍｍｏｌ）の水（１０ｍＬ）中の溶液を添加し、そしてこの反応物を０℃で１時間撹拌し、その後、室温まで温め、そして２日間撹拌した。この反応物をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で希釈し、そしてその有機相を飽和水性ＮＨ４Ｃｌ（２×１０ｍＬ）およびブライン（２×１０ｍＬ）で希釈し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。この粗製生成物の、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ，９：１）による精製により、（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−１−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）メチル］−５，５，８ａ−トリメチル−デカ
ヒドロナフタレン−２−カルボン酸（化合物番号１９，１０５ｍｇ，４９％）を淡黄色油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ６．７２  （ｓ，  ２Ｈ），  ６．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ３．７８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０１  （ｔ，  Ｊ  ＝
１２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．８２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２，  ３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．４７−２．４２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．３１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２４−２．１６  （ｍ，  １Ｈ），  １．９２−１．８３  （ｍ，  １Ｈ），  １．７５−１．３８  （ｍ，  ７Ｈ），  １．３０−０．９８  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．９５  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８７  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８５  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０４１５】
実施例１３
（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−１−［（３−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）メチル］−５，５，８ａ−トリメチル−デカヒドロナフタレン−２−カルボン酸（化合物番号２０）の合成
【０４１６】
【化８０】
2018135335.tif 000093
【０４１７】
（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−１−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）メチル］−５，５，８ａ−トリメチル−デカヒドロナフタレン−２−カルボン酸（化合物番号１９，１０５ｍｇ，０．２９３ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の溶液に、アルゴン下−７８℃で、ＢＢｒ３の溶液（ＣＨ２Ｃｌ２中１Ｍ，１．５ｍＬ，１．５ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を−７８℃から室温で一晩撹拌した。この反応をＭｅＯＨ（１０ｍＬ）でクエンチし、そして濃縮した。これを２回繰り返し、そしてその残渣をｉ−ＰｒＯＨ（１０ｍＬ）および１ＮのＨＣｌ（３ｍＬ）で希釈し、そして１時間加熱還流した。この混合物を冷却し、濃縮し、そしてＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）および水（１０ｍＬ）で希釈した。層を分離し、そしてその水層をＥｔＯＡｃ（１×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮し、そしてシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ，３：１）により精製して、（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−１−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）メチル］−５，５，８ａ−トリメチル−デカヒドロナフタレン−２−カルボン酸（化合物番号２０，５３ｍｇ，５３％）を褐色泡状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ６．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ６．４８  （ｓ，  １Ｈ），  ２．９７  （ｔ，  Ｊ  ＝  １２．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．８０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．２，  ３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．４７−２．４２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．２８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２４−２．１６  （ｍ，  １Ｈ），  １．９０−１．８１  （ｍ，
１Ｈ），  １．７８−０．９２  （ｍ，  １０Ｈ），  ０．９４  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８７  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８７−０．８３  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８４  （ｓ，  ３Ｈ）。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ３４５  （［Ｍ＋１］＋）。
【０４１８】
実施例１４
３−｛［（１Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−３−アミノ−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝−５−メチルフェノール塩酸塩（化合物番号２２）の合成
【０４１９】
【化８１】
2018135335.tif 000094
【０４２０】
Ａ．（３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オン（化合物番号８，１１０ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４ｍＬ）中の溶液に、アルゴン下でＮＨ４ＯＡｃ（２３０ｍｇ，２．９９ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．１０ｍＬ，０．７２ｍｍｏｌ）およびＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（１１８ｍｇ，０．５５７ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を室温で一晩撹拌し、その後、さらなるＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（１１８ｍｇ，０．５５７ｍｍｏｌ）を添加し、そして２日間撹拌した。次いで、この反応物をＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）および飽和水性ＮａＨＣＯ３（２５ｍＬ）で希釈した。その水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×１０ｍＬ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。得られた黄色泡状物をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ，９６：４：０、次いで８８：１０：２）により精製して、所望のアミン（４０ｍｇ）を不純混合物として得た（黄色油状物）。
【０４２１】
Ｂ．上記から得た粗製アミン（４０ｍｇ）のＴＨＦ（１ｍＬ）中の溶液に、アルゴン下でジ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４０ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍＬ）中の溶液を添加し、そしてこの反応物を一晩撹拌した。この混合物を濃縮し、そしてシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ，４：１、次いで７：３）により精製して、Ｎ−［（４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（化合物番号２１，３０ｍｇ，５８％）を白色泡状物として得た。
【０４２２】
Ｃ．Ｎ−［（４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（化合物番号２１，３０ｍｇ，０．０６８ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（０．５ｍＬ）中の溶液に、ＨＣｌのジオキサン中の溶液（４．０Ｍ，０．３０ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を室温で２時間撹拌し、その後、減圧中で濃縮した。その生成物をＭｅＯＨ（２〜３ｍＬ）で希釈し、そして濃縮し、そしてこのプロセスを繰り返した（２回）。Ｅｔ２Ｏ（１０ｍＬ）を添加して白色固体を沈殿させ、そしてその上清溶液をデカンテーションした。その固体をＥｔ２Ｏ（３×５ｍＬ）でのデカンテーションにより洗浄し、そして残った微量の溶媒を減圧下で除去して、３−｛［（１Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−３−アミノ−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝−５−メチルフェノール塩酸塩（化合物番号２２，１０ｍｇ，３９％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ）：  δ  ７．２７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１３  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ３．１２−３．０１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．３５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３０−２．１６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０６−１．９６  （ｍ，  １Ｈ），  １．６２−１．０８
（ｍ，  ９Ｈ），  １．０５  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．９６  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．９０  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＥＳ−ＭＳ
ｍ／ｚ  ３４４  （［Ｍ＋１］＋）。
【０４２３】
実施例１５
（３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号２３）の合成
【０４２４】
【化８２】
2018135335.tif 000095
【０４２５】
（３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オン（化合物番号８，２０２ｍｇ，０．５９０ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１２ｍＬ）中の溶液に、アルゴン下０℃でＳｕｐｅｒ−ＨｙｄｒｉｄｅのＴＨＦ中の溶液（ＴＨＦ中１．０Ｍ，３．６ｍＬ，３．６ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を室温で一晩撹拌した。この混合物を水（１０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で希釈し、そして層を分離した。その有機相をブライン（１×２５ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮し、そしてシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ，３：１、次いで６５：３５）により精製して、（３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−４−［（３−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号２３，７５ｍｇ，３７％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ７．２８−７．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２０−７．１８  （ｍ，  １Ｈ），  ６．８７−６．８６  （ｍ，  １Ｈ），  ５．４５  （ｓ，  １Ｈ），  ３．４０−３．２８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．３８  （ｓ，  ３Ｈ），
２．１２−１．９４  （ｍ，  ２Ｈ），  １．６１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５０−１．３５  （ｍ，  ２Ｈ），  １．３０−１．２２  （ｍ，  １Ｈ），  １．１８−１．００  （ｍ，  ３Ｈ），  １．０７  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．９０  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８６  （ｓ，  ３Ｈ）。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ３４５  （［Ｍ＋１］＋）。
【０４２６】
実施例１６
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−（３−メトキシ−５−メチルフェノキシメチル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号２７）の合成
【０４２７】
【化８３】
2018135335.tif 000096
【０４２８】
Ａ．Ｃｕ（Ｉ）Ｉ（０．０５ｇ，０．２５ｍｍｏｌ）およびＮａＩ（１．４９ｇ，１０ｍｍｏｌ）を、オーブンで乾燥させた密封チューブに加え、そしてこのチューブをゴムセプタムで密封し、そして窒素の気流で１５分間フラッシュした。無水ジオキサン（５ｍＬ）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン（０．０５５ｍＬ，０．５０ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−３−メトキシ−５−メチルベンゼン（化合物番号２４，１．０ｇ，５ｍｍｏｌ）を、激しく撹拌しながら窒素気流下室温でシリンジを介して添加した。このゴムセプタムをテフロン（登録商標）キャップと交換し、そしてこの密封チューブを油浴中１１０℃で１８時間加熱した。この反応物を室温まで冷却し、次いで塩化アンモニウムの飽和水溶液でクエンチした。この反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。その有機層を水で洗浄し、次いで濃縮乾固させて、１−ヨード−３−メトキシ−５−メチルベンゼン（化合物番号２５，１．０５ｇ，収率８７％）を淡黄色油状物として得た。
【０４２９】
Ｂ．（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−（ヒドロキシメチル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロ−ナフタレン−２−オール（化合物番号２６，Ｋｕｃｈｋｏｖａら．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９９７，１０４５に従って調製，９３８ｍｇ，３．９０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（８４ｍｇ，０．４４ｍｍｏｌ）、３，４，７，８−テトラメチル−［１，１０］フェナントロリン（１８８ｍｇ，０．７９６ｍｍｏｌ）、およびＣｓ２ＣＯ３（１．９１ｇ，５．８６ｍｍｏｌ）を密封フラスコに量り入れ、そしてＡｒで２分間脱気した。１−ヨード−３−メトキシ−５−メチルベンゼン（化合物番号２５，１．０４ｇ，４．１９ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）およびダイグライム（４ｍＬ）中の溶液をこのフラスコに添加し、そしてこの反応物を１２０℃で３日間加熱した。この混合物をセライトで濾過し、ＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。この粗製生成物をシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン，１：９から１：４）により精製して、（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−（３−メトキシ−５−メチルフェノキシメチル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号２７，１．１８ｇ，８４％）を黄色油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ６．３６−６．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．３０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２４−４．１６  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．７７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３０  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２３  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ），  １．９６−１．８８  （ｍ，  １Ｈ），  １．８２−１．１０  （ｍ，  １０Ｈ），  １．２７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．０６−１．００  （ｍ，  １Ｈ），  ０．９１  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．９０  （ｓ，  ３Ｈ），
０．８２  （ｓ，  ３Ｈ）。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ３６１  （［Ｍ＋１］＋）。
【０４３０】
実施例１７
３−｛［（１Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］メトキシ｝−５−メチルフェノール（化合物番号２９）の合成
【０４３１】
【化８４】
2018135335.tif 000097
【０４３２】
Ａ．（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−（３−メトキシ−５−メチルフェノキシメチル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号２７，１．１８ｇ，３２．８ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（７０ｍＬ）中の溶液に、アルゴン下−７８℃で、ニートなＳｎＣｌ４（０．８８ｍＬ，７．５ｍｍｏｌ）を滴下により添加し、そしてこの反応物を−７８℃で３．５時間撹拌し、その後、さらなるＳｎＣｌ４（０．８８ｍＬ，７．５ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を−７８℃でさらに２時間撹拌し、次いで−７８℃で水（５０ｍＬ）でクエンチした。この反応物を室温まで温め、その層を分離し、そしてその水層をＣＨ２Ｃｌ２（１×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を飽和水性ＮａＨＣＯ３（１×６０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮して、黄色油状物（１．１ｇ）を得た。この粗製生成物の、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ，９８：２）による精製により、（４ａＳ，５Ｓ，８ａＳ）−５−（３−メトキシ−５−メチルフェノキシメチル）−１，１，４ａ，６−テトラメチル−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン（化合物番号２８，１．１６ｇ）を含む不純混合物を透明油状物として得た。
【０４３３】
Ｂ．マイクロ波（ＭＷ）容器（２〜５ｍＬ）に、Ｎａ２Ｓ（４６０ｍｇ，５．８９ｍｍｏｌ）、および（４ａＳ，５Ｓ，８ａＳ）−５−（３−メトキシ−５−メチルフェノキシメチル）−１，１，４ａ，６−テトラメチル−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン（化合物番号２８，約１ｍｍｏｌ）を含む不純混合物のＮＭＰ（６ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応容器を密封し、そしてＢｉｏｔａｇｅ  Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ反応機に入れ、そして１８０℃で１．５時間照射した。この反応混合物を室温まで冷却し、次いで１ＮのＨＣｌ（２０ｍＬ）でクエンチし、そしてＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）で希釈した。その有機層を水（１×４０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。その粗製生成物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ，９２：８、次いで８５：１５）により精製して、３−｛［（１Ｓ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］メトキシ｝−５−メチルフェノール（化合物番号２９，４０ｍｇ，１０％）を無色油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ６．３１  （ｓ，  １Ｈ），  ６．２４−６．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．５０  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ），  ４．７１  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ），  ４．０７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．６，  ３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝
９．６，  ６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．２６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２０−１．８３  （ｍ，  ４Ｈ），  １．７０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．６６−１．３８  （ｍ，  ６Ｈ），  ０．９０  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８８  （ｓ，  ６Ｈ）。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ３２９  （［Ｍ＋１］＋）。
【０４３４】
実施例１８
（４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−（３−メトキシ−５−メチルフェノキシメチル）−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号３０）の合成
【０４３５】
【化８５】
2018135335.tif 000098
【０４３６】
（４ａＳ，５Ｓ，８ａＳ）−５−（３−メトキシ−５−メチルフェノキシメチル）−１，１，４ａ，６−テトラメチル−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン（化合物番号２８，約０．７ｍｍｏｌ）を含む不純混合物の乾燥ＴＨＦ（９ｍＬ）中の溶液に、アルゴン下０℃で、ＢＨ３−ＴＨＦの溶液（ＴＨＦ中１．０Ｍ，１．０ｍＬ，１．０ｍｍｏｌ）を滴下により添加した。この反応物をアルゴン下で１．５時間撹拌し、次いで室温まで温め、そしてさらに１．５時間撹拌した。この反応をＭｅＯＨ（７ｍＬ）、１５％の水性ＮａＯＨ（０．２３ｍＬ）および５０％の水性Ｈ２Ｏ２（０．２３ｍＬ）でクエンチし、そして室温で一晩撹拌した。この混合物をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）および水（２５ｍＬ）で希釈した。層を分離し、そしてその有機層をブライン（１×２５ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。この粗製物質をシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン，９１：９、次いで４：１）により精製して、（４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−（３−メトキシ−５−メチルフェノキシメチル）−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号３０，５０ｍｇ，２１％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ６．３３−６．３０  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．２９−６．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．３，  ４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９４  （ｂｒ  ｓ，
１Ｈ），  ３．８６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ９．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７７  （ｓ，
３Ｈ），  ２．２９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２０−２．０４  （ｍ，  ２Ｈ），  １．７６−１．０４  （ｍ，  １０Ｈ），  ０．９６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９４  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８８  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８４  （ｓ，  ３Ｈ）。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ３６１  （［Ｍ＋１］＋）。
【０４３７】
実施例１９
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−［３，５−ビス（ベンジルオキシ）−フェノキシメチル］−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号３３）の合成
【０４３８】
【化８６】
2018135335.tif 000099
【０４３９】
Ａ．１−ブロモ−３，５−ジメトキシベンゼン（３．０１ｇ，１３．９ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（２５ｍＬ）中の溶液に、アルゴン下−７８℃でｎ−ＢｕＬｉの溶液（ヘキサン中２．２Ｍ，７．００ｍＬ，１５．４ｍｍｏｌ）を滴下により添加し、そしてこの混合物を４０分間撹拌した。次いで、ヨウ素の乾燥ＴＨＦ中の溶液（２０ｍＬ）を滴下により添加し、そしてこの反応物を−７８℃でさらに４５分間撹拌し、その後、２０％の水性Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（４５ｍＬ）でクエンチし、そして室温まで温めた。この混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、その層を分離し、そしてその有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮して、黄色固体にした（３．１２ｇ）。この粗製生成物を、シリカゲルでのクロマトグラフィー（２０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、１−ヨード−３，５−ジメトキシベンゼン（化合物番号３１，２．０１ｇ，５５％）を白色固体として得た。
【０４４０】
Ｂ．１−ヨード−３，５−ジメトキシベンゼン（化合物番号３１，２．０１ｇ，７．６１ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中の溶液に、アルゴン下０℃でＢＢｒ３の溶液（ＣＨ２Ｃｌ２中１Ｍ，１１．４ｍＬ，１１．４ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を１７時間撹拌した。この反応をＭｅＯＨ（１３ｍＬ）でクエンチし、そして濃縮した。その残渣をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で希釈し、そしてその有機層を水（３×２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮して褐色油状物にした。
【０４４１】
Ｃ．上記から得られた粗製残渣のＤＭＦ（２０ｍＬ）中の溶液に、アルゴン下でＫ２ＣＯ３（２．３２ｇ，１６．８ｍｍｏｌ）および臭化ベンジル（２．００ｍＬ，１６．８ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を２日間撹拌した。この混合物をＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）で希釈し、そしてその有機層を水（３×３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮して暗黄色油状物にした。この粗製物質をシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン，５：９５から１５：８５）により精製して、１，３−ビス（ベンジルオキシ）−５−ヨードベンゼン（化合物番号３２，２．６６ｇ，２工程にわたり８４％）をオフホワイトの固体として得た。
【０４４２】
Ｄ．（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−（ヒドロキシメチル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロ−ナフタレン−２−オール（化合物番号２６，１．５４ｇ，６．４１ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（０．１２ｇ，０．６３ｍｍｏｌ）、３，４，７，８−テトラメチル−［１，１０］フェナントロリン（０．３０ｇ，１．３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ２ＣＯ３（３．１９ｇ，９．７９ｍｍｏｌ）を密封フラスコに量り入れ、そしてＡｒで２分間脱気した。１，３−ビス（ベンジルオキシ）−５−ヨードベンゼン（化合物番号３２，２．６６ｇ，６．３９ｍｍｏｌ）の、トルエン（３０ｍＬ）およびダイグライム（６ｍ
Ｌ）中の溶液をこのフラスコに添加し、そしてこの反応物を１２０℃で２日間加熱した。この混合物をセライトで濾過し、ＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。この粗製生成物をシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン，８：９２）により精製して、（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−［３，５−ビス（ベンジルオキシ）−フェノキシメチル］−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号３３，１．４８ｇ，４４％）を白色泡状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ７．４５−７．３２  （ｍ，
１０Ｈ），  ６．２７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．００  （ｓ，  ４Ｈ），  ４．１０−４．２３  （ｍ，  ２Ｈ），  １．９５−１．８８  （ｍ，  １Ｈ），  １．８１−１．２８
（ｍ，  ８Ｈ），  １．２５  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２４−０．９８  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．９０  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８９  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８２  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０４４３】
実施例２０
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−（３，５−ジメトキシフェノキシメチル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号３４）の合成
【０４４４】
【化８７】
2018135335.tif 000100
【０４４５】
窒素でパージした密封チューブ内に、１−ヨード−３，５−ジメトキシベンゼン（化合物番号３１，０．７８ｇ，２．９５ｍｍｏｌ）、（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−（ヒドロキシメチル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号２６，０．６５ｇ，２．６８ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１．３ｇ，３．９９ｍｍｏｌ）、３，４，７，８−テトラメチル−［１，１０］−フェニルトロリン（３，４，７，８−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−［１，１０］−ｐｈｅｎｙｌｔｈｒｏｌｉｎｅ）（０．１２ｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（０．０５ｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、ダイグライム（２ｍＬ）およびトルエン（１０ｍＬ）を添加した。この反応混合物を１２０℃で１８時間撹拌した。この反応物を室温まで冷却し、ＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）で希釈し、そして水（１００ｍＬ）で洗浄した。その有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ，２：１）により精製して、（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−（３，５−ジメトキシフェノキシメチル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号３４，０．７１ｇ，７０％）を無色油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ６．０８  （ｓ，  ３Ｈ），  ４．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．７５  （ｓ，  ６Ｈ），  ３．０８  （ｓ，  １Ｈ），  １．９５−１．３０  （ｍ，  １０Ｈ），  １．３０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２５−１．００  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９０  （ｓ，  ６Ｈ），  ０．８８  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８０  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０４４６】
実施例２１
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−［３，５−ビス（プロパン−２−イルオキシ）フェノキシメチル］−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号３７）の合成
【０４４７】
【化８８】
2018135335.tif 000101
【０４４８】
Ａ．１−ブロモ−３，５−ジメトキシベンゼン（１５．０ｇ，６９．０ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（４０ｍＬ）中の溶液に、アルゴン下０℃で、ＣＨ２Ｃｌ２中１ＭのＢＢｒ３溶液（１４０ｍＬ，１４０ｍｍｏｌ）を滴下により添加した。この氷浴を外し、そしてこの反応物を室温で１８時間撹拌した。この反応をＭｅＯＨでクエンチし、そして濃縮した。その残渣をＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）に溶解させ、そして水（３００ｍＬ）で洗浄した。その有機層を分離し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮して、５−ブロモベンゼン−１，３−ジオール（１３．０３ｇ，６９．０ｍｍｏｌ）を橙色油状物として得た。
【０４４９】
Ｂ．５−ブロモベンゼン−１，３−ジオール（１３．０３ｇ，６９．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５０ｍＬ）中の溶液に、アルゴン下でＫ２ＣＯ３（３８．０８ｇ，２７６ｍｍｏｌ）を添加し、その後、２−ブロモプロパン（２６．０ｍＬ，２７６ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を６０℃まで加熱し、そして１８時間撹拌した。この反応物を室温まで冷却し、水（７００ｍＬ）でクエンチし、そしてＥｔＯＡｃ（３×３００ｍＬ）で抽出した。その有機層を分離し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ，１０：１）により精製して、１−ブロモ−３，５−ビス（プロパン−２−イルオキシ）ベンゼン（化合物番号３５，１７．６ｇ，９３％）を橙色油状物として得た。
【０４５０】
Ｃ．１−ブロモ−３，５−ビス（プロパン−２−イルオキシ）ベンゼン（化合物番号３５，２．０ｇ，７．３２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中の溶液に、アルゴン下−７８℃でヘキサン中１．６Ｍのｎ−ＢｕＬｉ溶液（９．１６ｍＬ，１４．６５ｍｍｏｌ）を滴下により添加した。その温度を−７８℃で３０分間維持し、その後、ヨウ素（３．１７ｇ，２９．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中の溶液を滴下により添加した。この混合物を−３５℃まで温め、そしてこの温度で１．５時間維持した。１Ｈ  ＮＭＲは、この反応が完了したことを示した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、そして水（２×５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を分離し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ，４：１）により精製して、１−ヨード−３，５−ビス（プロパン−２−イルオキシ）ベンゼン（化合物番号３６，１．８５ｇ，７９％）を粘性橙色油状物
として得た。
【０４５１】
Ｄ．窒素でパージした密封チューブに、１−ヨード−３，５−ビス（プロパン−２−イルオキシ）ベンゼン（化合物番号３６，１．８５ｇ，５．７８ｍｍｏｌ）、（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−（ヒドロキシメチル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号２６，１．２６ｇ，５．２５ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（２．５６ｇ，７．８７ｍｍｏｌ）、３，４，７，８−テトラメチル−［１，１０］−フェニルトロリン（０．２５ｇ，１．０４ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（０．１０ｇ，０．７０ｍｍｏｌ）、ダイグライム（５ｍＬ）およびトルエン（２０ｍＬ）を入れた。この反応混合物を１２０℃で１８時間撹拌した。この反応物を室温まで冷却し、ＥｔＯＡｃ（６００ｍＬ）で希釈し、そして水（２００ｍＬ）で洗浄した。その固体物質を濾過により除去した。その有機層を分離し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ，４：１）により精製して、（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−［３，５−ビス（プロパン−２−イルオキシ）フェノキシメチル］−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号３７，１．５０ｇ，６６％）を無色油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ６．０５  （ｓ，  ３Ｈ），  ４．４７  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．２８  （ｓ，  １Ｈ），  １．９５−１．３５  （ｍ，  ８Ｈ），  １．３２  （ｄ，  １２Ｈ），  １．３０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２９−１．００  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．９０  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８８  （ｓ，  ３Ｈ），
０．８０  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０４５２】
実施例２２
５−｛［（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−２−ヒドロキシ−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］メトキシ｝ベンゼン−１，３−ジオール（化合物番号３８）の合成
【０４５３】
【化８９】
2018135335.tif 000102
【０４５４】
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−［３，５−ビス（ベンジルオキシ）フェノキシメチル］−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号３３，０．３０ｇ，０．５７ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１０ｍＬ）中の溶液に、１０％のＰｄ／Ｃ（０．０６ｇ）およびギ酸アンモニウム（０．６３ｇ，１０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの溶液を２時間還流し、次いで室温まで冷却し、そして２日間撹拌した。この反応物をセライトで濾過し、ＭｅＯＨ（７５ｍＬ）で洗浄し、そして濃縮した。その残渣をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）に再度溶解させ、そして水（１５ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮し、次いでシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン，１２：８８から４０：６０）により精製して、５−｛［（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−２−ヒドロキシ−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］メトキシ｝ベンゼン−１，３−ジオール（化合物番号３８，１４１ｍｇ，７１％）を白色泡状物として得た。１Ｈ  
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ７．１０  （ｂｒ  ｓ，  ２Ｈ），  ６．０１  （ｓ，
１Ｈ），  ５．９７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．５  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ），  ４．２６−４．１２  （ｍ，  ２Ｈ），  １．９９−１．８２  （ｍ，
２Ｈ），  １．７８−１．５０  （ｍ，  ５Ｈ），  １．４８−１．３２  （ｍ，  ２Ｈ），  １．３１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２９−０．９０  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．８７  （ｓ，  ６Ｈ），  ０．８０  （ｓ，  ３Ｈ）。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ３３１  （［Ｍ−１７］＋）。
【０４５５】
実施例２３
（４ａＳ，８ａＳ）−Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−カルボキサミド（化合物番号４１）の合成
【０４５６】
【化９０】
2018135335.tif 000103
【０４５７】
Ａ．（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−２−ヒドロキシ−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−カルバルデヒド（化合物番号３９，Ａｎｄｅｒｓｅｎ，Ｒ．ら．ＰＣＴ国際特許出願ＷＯ  ２００７／１４７２５１  Ａ１に従って調製，２．９４ｇ，１２．３ｍｍｏｌ）およびｐ−ＴｓＯＨ・Ｈ２Ｏ（１１７ｍｇ，０．６１５ｍｍｏｌ）のトルエン（１００ｍＬ）中の溶液を、アルゴン下Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋトラップを用いて１時間４５分加熱還流した。この溶液を飽和水性ＮａＨＣＯ３（２５ｍＬ）で洗浄し、そしてその水層をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン，１：９９、次いで９８：２）により精製して、（４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−カルバルデヒド（１．３３ｇ，４９％）を無色結晶として得た。
【０４５８】
Ｂ．ＮａＣｌＯ２（４４０ｍｇ，３．８９ｍｍｏｌ）の水（７．８ｍＬ）中の溶液を、（４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−カルバルデヒド（６１２ｍｇ，２．７８ｍｍｏｌ）、水性ＮａＨ２ＰＯ４（２．６ｍＬ，ｐＨ４．２）、５０％の水性Ｈ２Ｏ２（０．１８ｍＬ，３．１ｍｍｏｌ）、ＣＨ３ＣＮ（５．６ｍＬ）、およびＣＨ２Ｃｌ２（０．５ｍＬ）中の混合物に添加し、次いで室温で１９．５時間撹拌した。この混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、そして過剰な過酸化物を固体のＮａ２ＳＯ３で破壊した。その水相をＣＨ２Ｃｌ２（４×１０ｍＬ）で抽出し、次いで乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮して、
（８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−カルボン酸（化合物番号４０，５８２ｍｇ，８９％）を無色結晶として得た。
【０４５９】
Ｃ．（４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−カルボン酸（化合物番号４０，１４８ｍｇ，０．６２６ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（６ｍＬ）中の溶液に、アルゴン下でＤＭＦ（ｃａｔ．）および塩化オキサリル（０．１６ｍＬ，１．８ｍｍｏｌ）を添加し、次いで室温で１時間撹拌した。この溶液を濃縮し、次いでＣＨ２Ｃｌ２（３×８ｍＬ）と共沸した。この酸塩化物残渣をピリジン（３ｍＬ）に溶解させ、そして３，５−ジメトキシアニリン（１０１ｍｇ，０．６５９ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を室温で１．５時間撹拌し、次いで濃縮した。その残渣をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）に溶解させ、飽和水性ＮａＨＣＯ３（２×１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン，１：９）により精製して、（４ａＳ，８ａＳ）−Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−カルボキサミド（化合物番号４１，５６ｍｇ，２４％）を黄色泡状物として得た。
【０４６０】
実施例２４
（４ａＳ，８ａＳ）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−カルボキサミド（化合物番号４２）および（４ａＳ，８ａＳ）−Ｎ−（３，５−ジヒドロキシフェニル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−カルボキサミド（化合物番号４３）の合成
【０４６１】
【化９１】
2018135335.tif 000104
【０４６２】
Ａ．（４ａＳ，８ａＳ）−Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−カルボキサミド（化合物番号４１，５６ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）中の溶液に、アルゴン下−７８℃でＢＢｒ３（ＣＨ２Ｃｌ２中１．０Ｍ，０．６０ｍＬ，０．６０ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を−７８℃で１０分間、次いで室温で２時間撹拌した。メタノール（１０ｍＬ）をこの溶液に注意深く添加し、次いで濃縮した（３回）。その残渣をｉ−ＰｒＯＨ／１０％の水性ＨＣｌ（３：１，４ｍＬ）に溶解させ、そして８０℃で４５分間加熱した。この溶液をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で希釈し、そしてブライン（２×１０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（ヘキサン／アセトン，４：１、次いで３：２）により精製して、（４ａＳ，８ａＳ）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−カルボキサミド（化合物番号４２，１６ｍｇ，３０％）を黄色固体として、そして（４ａＳ，８ａＳ）−Ｎ−（３，５−ジヒドロキシフェニル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレ
ン−１−カルボキサミド（化合物番号４３，１７ｍｇ，３３％）を黄色固体として得た。
【０４６３】
Ｂ．（８ａＳ）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−ナフタレン−１−カルボキサミド（化合物番号４２）：  １Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ８．３８  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０６  （ｓ，  １Ｈ），  ６．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ６．１６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０９  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８７−１．７０  （ｍ，  ２１  Ｈ）。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ３５８  （［Ｍ＋１］＋）。
【０４６４】
Ｃ．（８ａＳ）−Ｎ−（３，５−ジヒドロキシフェニル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−カルボキサミド（化合物番号４３）：  １Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ７．７５  （ｂｒ
ｓ，  ２Ｈ），  ７．１８  （ｓ，  １Ｈ），  ６．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ６．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ６．２６  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０５  （ｍ，  ２Ｈ），  １．６５  −０．８２  （ｍ，  ２１  Ｈ）。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ３４４  （［Ｍ＋１］＋）。
【０４６５】
実施例２５
２−［（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−２−ヒドロキシ−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］−１−（３，５−ジメトキシフェニル）エタン−１−オン（化合物番号４５）の合成
【０４６６】
【化９２】
2018135335.tif 000105
【０４６７】
１−ブロモ−３，５−ジメトキシベンゼン（３．３４ｇ，１５．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２８ｍＬ）中の溶液に、アルゴン下−７８℃でｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中２．２Ｍ，６．３５ｍＬ，１４．０ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を−７８℃で１５分間撹拌し、次いでカニューレを介して、スクラレオリド（化合物番号４４，３．５０ｇ，１４．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２８ｍＬ）中の溶液に−７８℃で添加した。−７８℃で２．５時間撹拌した後に、飽和水性ＮＨ４Ｃｌ（２５ｍＬ）を添加し、そしてこの混合物を室温まで温めた。この混合物を１ＮのＨＣｌ（２５ｍＬ）で酸性にし、そしてその水相をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン，１：４）により精製して、２−［（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−２−ヒドロキシ−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］−１−（３，５−ジメトキシフェニル）エタン−１−オン（化合物番号４５，３．０６ｇ，５６％）を無色結晶として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ７．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．６４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８４  （ｓ，  ６Ｈ），  ３．０６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １８，  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １８，  ５．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．１９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．９７  （ｍ，  １Ｈ），  １．７１  （ｍ，  １Ｈ），  １．５９−１．２４  （ｍ，  ７Ｈ），  １．１２
（ｓ，  ３Ｈ），  １．１１  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９２  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８８  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８７  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８０  （ｓ，  ３Ｈ）。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ３７１  （［Ｍ−１７］＋）。
【０４６８】
実施例２６
２−［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］−１−（３，５−ジメトキシフェニル）エタン−１−オン（化合物番号４６）の合成
【０４６９】
【化９３】
2018135335.tif 000106
【０４７０】
Ａ．ＳＯＣｌ２（２．６４ｍＬ，３６．３ｍｍｏｌ）およびピリジン（４．７０ｍＬ，５８．１ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１８ｍＬ）中の溶液を、２−［（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−２−ヒドロキシ−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］−１−（３，５−ジメトキシフェニル）エタン−１−オン（化合物番号４５，２．８２ｇ，７．２６ｍｍｏｌ）およびピリジン（１．１７ｍＬ，１４．５ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（７３ｍＬ）中の溶液にアルゴン下−７８℃で添加した。−７８℃で５５分間撹拌した後に、飽和水性ＮａＨＣＯ３（３０ｍＬ）を添加し、そしてこの混合物を室温まで温めた。その水相をＣＨ２Ｃｌ２（２×１０ｍＬ）で抽出し、そして合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、そしてヘキサンと共沸した（３×３０ｍＬ）。その残渣を、５％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用してシリカゲルで濾過して、無色油状物（２．４３ｇ）を得、これをさらに精製せずに次の工程で使用した。
【０４７１】
Ｂ．上記から得た無色油状物（２．４３ｇ）のＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）中の溶液に、１０％のＰｄ／Ｃ（２２４ｍｇ）を添加し、次いでＨ２（ｇ）の雰囲気下４５ｐｓｉで２時間振盪した。この混合物をセライトで濾過し、次いで濃縮した。その残渣をＴＨＦ（６６ｍＬ）に溶解させアルゴン下で０℃まで冷却し、そしてＢＨ３・ＴＨＦ（ＴＨＦ中１．０Ｍ，４．６ｍＬ，４．６ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１．５時間撹拌した後に、この溶液を０℃まで冷却し、そして１０ＮのＮａＯＨ（０．６２ｍＬ，６．２ｍｍｏｌ）を添加し、その後、５０％の水性Ｈ２Ｏ２（０．５３ｍＬ，９．２ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を室温で０．５時間、次いで６０℃で１時間撹拌し、この混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、過剰な過酸化物を固体のＮａ２ＳＯ３で破壊し、そしてその有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄した。合わせた水層をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で抽出し、そして合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン，２：９８）により精製して、２−［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］−１−（３，５−ジメトキシフェニル）エタン−１−オン（化合物番号４６，９４７ｍｇ，２工程にわたり３５％）を無色結晶として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ７．１１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．６４  （ｔ，  Ｊ
＝  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８４  （ｓ，  ６Ｈ），  ２．８５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １８，  ３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．７５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １９，  ６．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．８４−１．７２  （ｍ，  ２Ｈ），  １．６５−０．８２
（ｍ，  ２０Ｈ），  ０．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ３７３  （［Ｍ＋１］＋）。
【０４７２】
実施例２７
２−［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］−１−（３−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）エタン−１−オン（化合物番号４７）および２−［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］−１−（３，５−ジヒドロキシフェニル）エタン−１−オン（化合物番号４８）の合成
【０４７３】
【化９４】
2018135335.tif 000107
【０４７４】
Ａ．２−［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］−１−（３，５−ジメトキシフェニル）エタン−１−オン（化合物番号４６，２００ｍｇ，０．５３７ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５．４ｍＬ）中の溶液をアルゴン下で−７８℃まで冷却した。ＢＢｒ３（ＣＨ２Ｃｌ２中１．０Ｍ，２．１５ｍＬ，２．１５ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの溶液を室温で２時間撹拌した。メタノール（５ｍＬ）をこの溶液に注意深く添加し、次いで濃縮した（３回）。その残渣をｉ−ＰｒＯＨ／１０％の水性ＨＣｌ（３：１，５．５ｍＬ）に溶解させ、そして８５℃で３５分間加熱した。この溶液を濃縮し、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で希釈し、ブライン（２×１０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン，３：７）により精製して、２−［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］−１−（３−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）エタン−１−オン（化合物番号４７，３７ｍｇ，１９％）を無色泡状物として、そして２−［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］−１−（３，５−ジヒドロキシフェニル）エタン−１−オン（化合物番号４８，１４９ｍｇ，８１％）を無色泡状物として得た。２−［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］−１−（３−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）エタン−１−オン（化合物番号４７）：  １Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ７．１１  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ５．８１  （ｓ，  １Ｈ），  ３．８３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．８４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝
１９，  ３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．４５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １９，  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．８２−１．７１  （ｍ，  ２Ｈ），  １．７３−０．８２  （ｍ，  ２０Ｈ），  ０．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ３５９  （［Ｍ＋１］＋）。２−［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］−１−（３，５−ジヒドロキシフェニル）エタン−１−オン（化合物番号４８）：  １Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：
δ  ７．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４３  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．８３  （ｄｄ，  Ｊ
＝  １９．  ３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．７３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １９，  ６．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．７６  （ｍ，  ２Ｈ），  １．６６−０．８２  （ｍ，  ２０Ｈ），  ０．６６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ３４５  （［Ｍ＋１］＋）。
【０４７５】
実施例２８
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−［（３，５−ジメトキシフェニル）（ヒドロキシ）メチル］−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号４９）の合成
【０４７６】
【化９５】
2018135335.tif 000108
【０４７７】
乾燥削り状マグネシウム（５３０ｍｇ，２１．８ｍｍｏｌ）に、アルゴン下でＴＨＦ（７ｍＬ）を添加し、その後、１，２−ジブロモエタン（０．１８ｍＬ，２．１ｍｍｏｌ）および数滴の１−ブロモ−３，５−ジメトキシベンゼン（４．７３ｇ，２１．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中の溶液を添加した。一旦、この反応が開始したら、残りの１−ブロモ−３，５−ジメトキシベンゼン溶液を１０分間かけて添加した。室温で１時間撹拌した後に、この混合物を−１５℃まで冷却し、そして（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−２−ヒドロキシ−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−カルバルデヒド（化合物番号３９，２．６０ｇ，１０．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中の溶液を１０分間かけて添加した。この混合物を−１５℃で０．５時間、次いで０℃で２．５時間撹拌した。この混合物を、１０％の水性ＨＣｌを使用してｐＨ２まで酸性にし、次いで水（２０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（６０ｍＬ）で希釈した。その有機相をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン，１：３から３：７）により精製して、（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−［（３，５−ジメトキシフェニル）（ヒドロキシ）メチル］−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号４９，１．０１ｇ，２５％）を無色泡状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ６．６１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．３７
（ｔ，  Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．８０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．１，
３．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ３．８１  （ｓ，  ６Ｈ），  ２．７６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝
７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．８５  （ｍ，  １Ｈ），  １．６８−１．１７  （ｍ，  ９Ｈ），  １．０４  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．９６  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８４  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．７９  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．４２  （ｍ，  １Ｈ）。
【０４７８】
実施例２９
（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号５０）の合成
【０４７９】
【化９６】
2018135335.tif 000109
【０４８０】
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−［（３，５−ジメトキシフェニル）（ヒドロキシ）メチル］−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号４９，３．０１ｇ，７．９９ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（３２ｍＬ）中の溶液に、ＰＣＣ（１．９０ｇ，８．８１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を室温で２時間撹拌し、次いで濾過し、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン，３：１７から１：４）により精製して、（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号５０，１．９４ｇ，６５％）を無色泡状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ７．１４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．６１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８４  （ｓ，  ６Ｈ），  ３．５３  （ｓ，  １Ｈ），  １．８７  （ｍ，  １Ｈ），  １．７７−１．００  （ｍ，  １７Ｈ），  ０．９０  （ｓ，  ３Ｈ），
０．８３  （ｓ，  ３Ｈ）。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ３５７  （［Ｍ−１７］＋）。
【０４８１】
実施例３０
［（１Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］（３，５−ジメトキシフェニル）メタノン（化合物番号５１）の合成
【０４８２】
【化９７】
2018135335.tif 000110
【０４８３】
（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号５０，１．９２ｇ，５．１３ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（７０ｍＬ）中の溶液をアルゴン下で０℃まで冷却し、そしてＳｎＣｌ４（１．８０ｍＬ，１５．４ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を０℃で１０分間撹拌し、次いで水（３０ｍＬ）で洗浄した。その水相をＣＨ２Ｃｌ２（２×１０ｍＬ）で抽出し、そして合わせた有機相を飽和水性ＮａＨＣＯ３（３０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン，１：１９）により精製して、［（１Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］（３，５−ジメトキシフェニル）メタノン（化合物番号５１，１．５４ｇ，８４％）を無色油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  
（ＣＤＣｌ３）：  δ  ７．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．６３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．６２  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ），  ４．０９  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ），  ３．８５  （ｓ，  ６Ｈ），  ２．０２  （ｍ，  ２Ｈ），  １．５５−１．１３  （ｍ，  １０Ｈ），  ０．９６  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．９１  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．９０  （ｓ，  ３Ｈ）。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ３５７  （［Ｍ＋１］＋）。
【０４８４】
実施例３１
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号５２）の合成
【０４８５】
【化９８】
2018135335.tif 000111
【０４８６】
［（１Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］（３，５−ジメトキシフェニル）メタノン（化合物番号５１，１．５２ｇ，４．２６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中の溶液に、ＢＨ３・ＴＨＦ（ＴＨＦ中１．０Ｍ，６．４０ｍＬ，６．４０ｍｍｏｌ）をアルゴン下０℃で添加した。この溶液を０℃で１０分間、次いで室温で１．５時間撹拌した。この溶液を０℃まで冷却し、そして１５％の水性ＮａＯＨ（２．２４ｍＬ）および５０％の水性Ｈ２Ｏ２（０．７４ｍＬ，１３ｍｍｏｌ）を含む溶液を滴下により添加した。この混合物を室温で２０分間、そして６５℃で１時間撹拌し、次いで室温まで冷却した。この混合物に、飽和水性ＮＨ４Ｃｌ（３０ｍＬ）を添加し、そして濃ＨＣｌを使用してｐＨ２まで酸性にした。その水相をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で抽出し、そして合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン，１：４）により精製して、（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号５２，０．６０ｇ，３８％）を無色結晶として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ７．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．６１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９５  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ），  ３．８３  （ｓ，  ６Ｈ），  ３．７０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．１４  （ｍ，  １Ｈ），  １．８４−１．１８  （ｍ，  １２Ｈ），  ０．９８  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．８９  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８６  （ｓ，  ３Ｈ）。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ３７５  （［Ｍ＋１］＋）。
【０４８７】
実施例３２
（３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オン（化合物番号５３）の合成
【０４８８】
【化９９】
2018135335.tif 000112
【０４８９】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号５２，０．５８ｇ，１．５ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１５ｍＬ）中の溶液に、ＰＣＣ（０．５０ｇ，２．３ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を室温で４時間撹拌し、次いで濾過し、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン，３：１７）により精製して、（３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オン（化合物番号５３，５４３ｍｇ，９３％）を無色油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ６．９９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．６３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８３  （ｓ，  ６Ｈ），  ３．６２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．８３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７，  １３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．４４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７，  ４．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．８６  （ｍ，  １Ｈ），  １．７２−１．４０  （ｍ，  ４Ｈ），  １．３２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  １．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９０  （ｓ，  ６Ｈ）。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ３７３  （［Ｍ＋１］＋）。
【０４９０】
実施例３３
（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−アミン（化合物番号５４）の合成
【０４９１】
【化１００】
2018135335.tif 000113
【０４９２】
（３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８Ｓ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オン（化合物番号５３，５３１ｍｇ，１．４３ｍｍｏｌ）、４−メトキシベンジルアミン（０．１９ｍＬ，１．５ｍｍｏｌ）、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（９０６ｍｇ，４．２７ｍｍｏｌ）、およびＡｃＯＨ（０．０８２ｍＬ，１．４ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１４ｍＬ）中の混合物をアルゴン下室温で２２．５時間撹拌し、次いで１ＮのＮａＯＨ（１０ｍＬ）で洗浄した。その水相をＣＨ２Ｃｌ２（３×１０ｍＬ）で抽出し、そして合わせた有機層を
乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン，１：９）により精製して、（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−アミン（化合物番号５４，４４３ｍｇ，６３％）を無色油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ７．２７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４
Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．８８  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．６１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．４
Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８４  （ｄ，  １Ｈ），  ３．８４  （ｓ，  ６Ｈ），  ３．８２  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．５４  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．８７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．３４  （ｍ，  １Ｈ），  １．８６  （ｍ，  １Ｈ），  １．６６−１．０６  （ｍ，  １２Ｈ），  ０．９２  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８６  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．７５
（ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ４９４  （［Ｍ＋１］＋）。
【０４９３】
実施例３４
（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−アミン（化合物番号５５）の合成
【０４９４】
【化１０１】
2018135335.tif 000114
【０４９５】
（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−アミン（化合物番号５４，４３３ｍｇ，０．８７７ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の懸濁物に、１０％の水性ＨＣｌ（０．５ｍＬ）および１０％のＰｄ／Ｃ（９０ｍｇ）を注意深く添加し、そしてこの混合物をＨ２（ｇ）下室温１ａｔｍで２３時間撹拌した。この混合物をセライトで濾過し、次いで濃縮した。この残渣に水（１０ｍＬ）を添加し、次いで１ＮのＮａＯＨでｐＨ１０に調整した。この混合物をＣＨ２Ｃｌ２（３×１０ｍＬ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ，２００：２：１〜２００：１０：１）により精製して、（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−アミン（化合物番号５５，２０８ｍｇ，６３％）を無色結晶として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ
７．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．６２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８４  （ｓ，  ６Ｈ），  ３．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．３１  （ｍ，  １Ｈ），  １．７９−１．０７  （ｍ，  １４Ｈ），  ０．８８  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８４  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．７７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ３７４  （［Ｍ＋１］＋）。
【０４９６】
実施例３５
５−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−３−アミノ−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール（化合物番号５６）の合成
【０４９７】
【化１０２】
2018135335.tif 000115
【０４９８】
（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−アミン（化合物番号５５，１９７ｍｇ，０．５２７ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５．３ｍＬ）中の溶液をアルゴン下で−７８℃まで冷却し、ＢＢｒ３（ＣＨ２Ｃｌ２中１．０Ｍ，２．６４ｍＬ，２．６４ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの溶液を室温で３．５時間撹拌した。メタノール（１０ｍＬ）をこの溶液に注意深く添加し、次いで濃縮した（３回）。その残渣をｉ−ＰｒＯＨ／１０％の水性ＨＣｌ（３：１，５．５ｍＬ）に溶解させ、そして８５℃で４０分間加熱した。この溶液を濃縮し、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）で希釈し、次いで１ＮのＮａＯＨを使用してｐＨ７に中和した。その水相をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で抽出し、そして合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ，１００：１０：１）により精製して、５−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−３−アミノ−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール（化合物番号５６，１６２ｍｇ，８９％）を黄色泡状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ）：  δ  ６．８８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１
Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．４７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．４５
（ｄ，  Ｊ  ＝  １２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．３１  （ｍ，  １Ｈ），  １．７８  （ｍ，  ２Ｈ），  １．５５−１．１８  （ｍ，  ６Ｈ），  １．０６  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．９２  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８７  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．７７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ３４６  （［Ｍ＋１］＋）。
【０４９９】
実施例３６
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］アセトアミド（化合物番号５７）の合成
【０５００】
【化１０３】
2018135335.tif 000116
【０５０１】
Ａ．５−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−３−アミノ−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール（化合物番号５６，１１１ｍｇ，０．３２１ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（４ｍｇ，０．０３ｍｍｏｌ）、およびＥｔ３Ｎ（０．１６ｍＬ，１．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３．２ｍＬ）中の溶液に、０℃でＡｃ２Ｏ（０．１０ｍＬ，１．１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの溶液をアルゴン下０℃で５分間、次いで室温で３時間撹拌した。この溶液を濃縮し、ＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）に溶解させ、飽和水性ＮａＨＣＯ３（５×１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。得られた黄色泡状物（１５０ｍｇ）をさらに精製せずに次の工程で使用した。
【０５０２】
Ｂ．上記から得られた黄色泡状物（１５０ｍｇ）のＭｅＯＨ（３．５ｍＬ）中の溶液に、１０ＮのＮａＯＨ（０．３ｍＬ）を添加し、そしてこの溶液を室温で４０分間撹拌し、次いで濃縮した。その残渣を水（１０ｍＬ）で希釈し、そして１０％の水性ＨＣｌでｐＨ７に中和し、次いでこの混合物をＥｔＯＡｃ（３５ｍＬ）で抽出した。その有機抽出物をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮して、Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］アセトアミド（化合物番号５７，１２４ｍｇ，２工程にわたり９９％）を薄黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ）：  δ  ８．２１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．３  Ｈｚ，
１Ｈ），  ６．９３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．４９  （ｔ，
Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４２  （ｄ，
Ｊ  ＝  １２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．３６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．６９−１．２１  （ｍ，  ８Ｈ），  １．０７  （ｍ，  １Ｈ），  １．０２  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８５  （ｓ，  ６Ｈ），  ０．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ３８８  （［Ｍ＋１］＋）。
【０５０３】
実施例３７
５−｛２−［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］−１−ヒドロキシエチル｝ベンゼン−１，３−ジオール（化合物番号５８）の合成
【０５０４】
【化１０４】
2018135335.tif 000117
【０５０５】
２−［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］−１−（３，５−ジヒドロキシフェニル）エタン−１−オン（化合物番号４８，４７３ｍｇ，１．３７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１４ｍＬ）中の溶液をアルゴン下０℃で撹拌し、この間に、ＬｉＡｌＨ４（１８２ｍｇ，４．８０ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を０℃で０．５時間、次いで室温で１．５時間撹拌した。この溶液を水（１ｍＬ）で処理し、１０％の水性ＨＣｌを使用してｐＨ３に酸性にし、次いでＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈した。その水層をＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出し、そして合わせた有機層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。その残渣をＣＨ２Ｃｌ２（１５ｍＬ）中で５分間加熱還流し、次いで室温まで冷却した。不溶性物質を濾過により集めて、５−｛２−［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）
−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］−１−ヒドロキシエチル｝ベンゼン−１，３−ジオール（化合物番号５８，３７５ｍｇ，７９％）を無色固体として得た（エピマーの１：１の混合物）。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ）：  δ  ６．３０  （ｍ，  ４Ｈ），  ６．１６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４１  （ｍ，  ２Ｈ），  １．８８−０．６８  （ｍ，  １９Ｈ），  ０．５９  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．１５  （ｍ，  ２Ｈ）。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ３２９  （［Ｍ−１７］＋）。
【０５０６】
実施例３８
２−［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］−１−（３，５−ジメトキシフェニル）エタン−１−オール（化合物番号５９）の合成
【０５０７】
【化１０５】
2018135335.tif 000118
【０５０８】
２−［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］−１−（３，５−ジメトキシフェニル）エタン−１−オン（化合物番号４６，１２８ｍｇ，０．３４４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３．５ｍＬ）中の溶液をアルゴン下０℃で撹拌し、この間に、ＬｉＡｌＨ４（１３ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を０℃で１５分間撹拌し、次いで水（０．０１３ｍＬ）を添加し、その後、１５％の水性ＮａＯＨ（０．０１３ｍＬ）および水（０．０３９ｍＬ）を添加した。この混合物を室温で１０分間撹拌し、次いでＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、そして濃縮して、２−［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］−１−（３，５−ジメトキシフェニル）エタン−１−オール（化合物番号５９，１２４ｍｇ，９６％）を無色油状物として得た。
【０５０９】
実施例３９
（４ａＲ，５Ｓ，６Ｓ，８ａＳ）−５−［２−（３，５−ジメトキシフェニル）エチル］−１，１，４ａ，６−テトラメチル−デカヒドロナフタレン（化合物番号６１）の合成
【０５１０】
【化１０６】
2018135335.tif 000119
【０５１１】
Ａ．２−［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］−１−（３，５−ジメトキシフェニル）エタン−１−オール（化合物番号５９，９８ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１．７ｍＬ）中の溶液を
アルゴン下室温で撹拌し、この間にＮａＨ（鉱油中６０％の分散物，３４ｍｇ，０．８５ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を４０℃で１時間加熱し、次いで０℃まで冷却し、そしてＣＳ２（０．０９４ｍＬ，１．６ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を０℃で２０分間、次いで室温で２５分間撹拌し、そしてＭｅＩ（０．０９８ｍＬ，１．６ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１．５時間撹拌した後に、この混合物を濃縮し、次いでＥｔＯＡｃ（３５ｍＬ）と水（１０ｍＬ）との間で分配した。その有機相を水（２×１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮して、所望のキサンテート（化合物番号６０，１４７ｍｇ）を黄色油状物として得、これをさらに精製せずに次の工程で使用した。
【０５１２】
Ｂ．上記から得られた黄色油状物（化合物番号６０，１４７ｍｇ）および水素化トリブチルスズ（０．１０ｍＬ，０．３８ｍｍｏｌ）のトルエン（１．７ｍＬ）中の溶液をアルゴン下で加熱還流し、次いで１，１′−アゾビス（シクロヘキサンカルボニトリル）（ＶＡＺＯ（登録商標））（６ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を１．５時間加熱還流し、さらなる１，１′−アゾビス（シクロヘキサンカルボニトリル）（１４ｍｇ，０．０５７ｍｍｏｌ）を添加し、そして加熱を３時間続けた。この混合物を濃縮し、そしてその残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン，２：９８）により精製して、（４ａＲ，５Ｓ，６Ｓ，８ａＳ）−５−［２−（３，５−ジメトキシフェニル）エチル］−１，１，４ａ，６−テトラメチル−デカヒドロナフタレンを無色油状物として得た（化合物番号６１，７９ｍｇ，２工程にわたり８４％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ６．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．２９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７８  （ｓ，  ６Ｈ），  ２．５９  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １３，  ５．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．４４  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １３，  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．８２−０．７７  （ｍ，  ２６Ｈ），  ０．５４  （ｍ，  １Ｈ）。
【０５１３】
実施例４０
５−｛２−［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］エチル｝ベンゼン−１，３−ジオール（化合物番号６２）の合成
【０５１４】
【化１０７】
2018135335.tif 000120
【０５１５】
（４ａＲ，５Ｓ，６Ｓ，８ａＳ）−５−［２−（３，５−ジメトキシフェニル）エチル］−１，１，４ａ，６−テトラメチル−デカヒドロナフタレン（化合物番号６１，７９ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２．２ｍＬ）中の溶液をアルゴン下で−７８℃まで冷却し、ＢＢｒ３（ＣＨ２Ｃｌ２中１．０Ｍ，１．１０ｍＬ，１．１０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの溶液を室温で１５時間撹拌した。メタノール（５ｍＬ）をこの溶液に注意深く添加し、次いで濃縮した（２回）。その残渣をｉ−ＰｒＯＨ／１０％の水性ＨＣｌ（３：１，３．０ｍＬ）に溶解させ、そして８５℃で４５分間加熱した。この溶液を濃縮し、そしてその残渣をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）と水（５ｍＬ）との間で分配した。その有機層を水（５ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４
）、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２，１：２４）により精製して、５−｛２−［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＲ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］エチル｝ベンゼン−１，３−ジオール（化合物番号６２，５３ｍｇ，７３％）を無色泡状物として得た。１Ｈ
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ６．２５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．１７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６４  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．５３  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １３，  ５．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．３８  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １３，  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．８０−０．７７  （ｍ，  ２６Ｈ），  ０．５３  （ｍ，  １Ｈ）。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ３３１  （［Ｍ＋１］＋）。
【０５１６】
実施例４１
（４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−カルボニトリル（化合物番号６３）の合成
【０５１７】
【化１０８】
2018135335.tif 000121
【０５１８】
（３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オン（化合物番号７，７０２ｍｇ，１．９７ｍｍｏｌ）および２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルヒドラジド（７０５ｍｇ，２．３６ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（６．６ｍＬ）中の懸濁物をアルゴン下室温で１時間１０分撹拌し、次いでＫＣＮ（４４９ｍｇ，６．８９ｍｍｏｌ）を添加した。２時間４５分加熱還流した後に、この混合物を室温まで冷却し、次いで濃縮した。その残渣をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）との間で分配し、そしてその水相をＣＨ２Ｃｌ２（２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン，１：９）により精製して、（４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−カルボニトリル（化合物番号６３）（（４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オンで汚染されていた）を無色泡状物として得た（２４２ｍｇ）。
【０５１９】
実施例４２
（３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（化合物番号６４）の合成
【０５２０】
【化１０９】
2018135335.tif 000122
【０５２１】
上記から得られた（４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−カルボニトリル（化合物番号６３）（１９６ｍｇ）および固体のＫＯＨ（４５０ｍｇ，８．０ｍｍｏｌ）をエチレングリコール／水（４：１，２．５ｍＬ）中に含む混合物をアルゴン下１２０℃で２２時間加熱し、次いで室温まで冷却した。この混合物を１ＮのＨＣｌを使用してｐＨ１に調整し、次いで水（４０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）との間で分配した。その有機相を水（１０ｍＬ）で洗浄し、そして合わせた水層をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２×１５ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２，１：２４）により精製して、（４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（化合物番号６４，１１６ｍｇ，２工程にわたり１９％）を無色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ７．３０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２４  （ｍ，  １Ｈ），  ６．９１  （ｓ，  １Ｈ），  ５．４７  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ），  ５．３６  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ），  ３．８５  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．４３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０１  （ｍ，  １Ｈ），  １．８６  （ｍ，
１Ｈ），  １．６６  （ｍ，  １Ｈ），  １．５１−１．３７  （ｍ，  ２Ｈ），  １．３０−１．００  （ｍ，  ８Ｈ），  ０．９０  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８６  （ｓ，
３Ｈ），  ０．８０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０５２２】
実施例４３
（３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（化合物番号６５）の合成
【０５２３】
【化１１０】
2018135335.tif 000123
【０５２４】
（４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（化
合物番号６４，１１６ｍｇ，０．３０１ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（３．０ｍＬ）中の懸濁物をアルゴン下で−７８℃まで冷却し、ＢＢｒ３（ＣＨ２Ｃｌ２中１．０Ｍ，２．３０ｍＬ，２．３０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの溶液を室温で２３時間撹拌した。メタノール（１０ｍＬ）をこの溶液に注意深く添加し、次いで濃縮した。その残渣をｉ−ＰｒＯＨ／１０％の水性ＨＣｌ（３：１，４ｍＬ）に溶解させ、そして８０℃で３０分間加熱した。この溶液を濃縮し、水（１０ｍＬ）で希釈し、次いで１ＮのＮａＯＨを使用してｐＨ６に調整した。この混合物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で抽出し、そしてその有機層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２，３：９７）により精製して、（３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（化合物番号６５，４６ｍｇ，４１％）を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ）：  δ  ７．２４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１２  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．３８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．３５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１２  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １２，  ４．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．７９  （ｍ，  １Ｈ），  １．７１−１．０３
（ｍ，  １１Ｈ），  ０．９２  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８８  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．７３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ３７２  （［Ｍ＋１］＋）。
【０５２５】
実施例４４
（３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−カルボン酸（化合物番号６７）の合成
【０５２６】
【化１１１】
2018135335.tif 000124
【０５２７】
Ａ．（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（６８７ｍｇ，２．００ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５．０ｍＬ）中の懸濁物に、アルゴン下０℃でカリウムｔ−ブトキシド（ＴＨＦ中１．０Ｍ，２．００ｍＬ，２．００ｍｍｏｌ）を滴下により添加した。この混合物を０℃で２５分間撹拌し、次いで（３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オン（化合物番号７，３５７ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．９ｍＬ）中の溶液を０℃で滴下により添加した。この混合物を０℃で５分間、次いで室温で１時間４０分撹拌した。この混合物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で希釈し、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン，１：１９）により精製して、［（１Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−３−（メトキシメチリデン）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］（３−メトキシ−５−メチルフェニル）メタノン（化合物番号６６，３７３ｍｇ，９７％）を無色結晶として得た。
【０５２８】
Ｂ．［（１Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−３−（メトキシメチリデン）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］（３−メトキシ−５−メチルフェニル
）メタノン（化合物番号６６，３７３ｍｇ，０．９７０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８ｍＬ）中の溶液に、２ＮのＨＣｌ（２ｍＬ）を添加し、そしてこの混合物を０．５時間加熱還流した。この混合物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で希釈し、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮して、無色油状物（３８９ｍｇ）を得、これをさらに精製せずに次の工程で使用した。
【０５２９】
Ｃ．上記から得られた無色油状物（３８９ｍｇ）のＣＨ３ＣＮ（２ｍＬ）中の溶液に、水性ＮａＨ２ＰＯ４（ｐＨ４．２，１．１ｍＬ）を添加し、その後、５０％の水性Ｈ２Ｏ２（０．０７３ｍＬ，１．３ｍｍｏｌ）および水（３．３ｍＬ）中８０％のＮａＣｌＯ２（１８６ｍｇ，１．６５ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。この混合物を室温で２７時間撹拌し、次いでＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）および水（５ｍＬ）で希釈した。過剰な過酸化物を固体のＮａ２ＳＯ３で破壊し、その水相を濃ＨＣｌでｐＨ２まで酸性にし、次いでＥｔＯＡｃ（２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮して、不純な（３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−カルボン酸（化合物番号６７，３９５ｍｇ）を無色泡状物として得た。
【０５３０】
実施例４５
（３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−カルボン酸（化合物番号６８）の合成
【０５３１】
【化１１２】
2018135335.tif 000125
【０５３２】
上記から得られた不純な（３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−カルボン酸（化合物番号６７，３９５ｍｇ）のＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の溶液をアルゴン下で−７８℃まで冷却し、ＢＢｒ３（ＣＨ２Ｃｌ２中１．０Ｍ，４．９ｍＬ，４．９ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの溶液を室温で４時間撹拌した。メタノール（１０ｍＬ）をこの溶液に注意深く添加し、次いで濃縮した（４回）。その残渣をｉ−ＰｒＯＨ／１０％の水性ＨＣｌ（２．５：１，１４ｍＬ）に溶解させ、そして８５℃で４５分間加熱した。この溶液を濃縮し、そしてその残渣をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）との間で分配した。その水相をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で抽出し、そして合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。その残渣を１ＮのＮａＯＨ（２ｍＬ）に溶解させ、そして水（２０ｍＬ）で希釈し、次いでＥｔＯＡｃ（２×１０ｍＬ）で抽出した。その水相を１ＮのＨＣｌを使用してｐＨ１まで酸性にし、そしてＣＨ２Ｃｌ２（４×８ｍＬ）で抽出した。合わせたＣＨ２Ｃｌ２抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２，３：９７）により精製して、（３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−カルボン酸（化合物番号６８，１７４ｍｇ，４８％）を無色結晶として
得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ７．２９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２０  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ２．９８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．５０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２３
（ｔｄ，  Ｊ  ＝  １２，  ４．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．９３  （ｍ，  １Ｈ），
１．７３−１．０１  （ｍ，  １２Ｈ），  ０．９１  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８６  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ３７３  （［Ｍ＋１］＋）。
【０５３３】
実施例４６
（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−｛［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）スルファニル］メチル｝−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロ−ナフタレン−２−オール（化合物番号７５）の合成
【０５３４】
【化１１３】
2018135335.tif 000126
【０５３５】
Ａ．３−メトキシ−５−メチルフェノール（化合物番号６９，３．３９ｇ，２４．５ｍｍｏｌ）および１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（５．５０ｇ，４９．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中の混合物に、アルゴン下でジメチルチオカルバモイルクロリド（化合物番号７０，６．０６ｇ，４９．０ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。この反応混合物を室温で一晩撹拌し、そして５００ｍＬのエーテルを添加した。その有機物質を水（１５０ｍＬ）、ブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ，４：１）により精製して、Ｏ−３−メトキシ−５−メチルフェニルジメチルカルバモチオエート（化合物番号７１，５．０５ｇ，９１％）を無色固体として得た。
【０５３６】
Ｂ．Ｏ−３−メトキシ−５−メチルフェニルジメチルカルバモチオエート（化合物番号７１，５．０ｇ，２２．２ｍｍｏｌ）の減圧脱気を行い（４サイクル、フラスコを窒素で逆充填した）、そして２８０℃で４時間加熱し、次いで室温まで冷却した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ，８５：１５）により精製して、Ｓ−３−メトキシ−５−メチルフェニルジメチルカルバモチオエート（化合物番号７２，４．１０ｇ，８２％）を薄黄色油状物として得た。
【０５３７】
Ｃ．Ｓ−３−メトキシ−５−メチルフェニルジメチルカルバモチオエート（化合物番号７２，４．１０ｇ，１８．２ｍｍｏｌ）およびＫＯＨ（６．０ｇ）のＭｅＯＨ（２００ｍＬ）中の混合物を２時間還流した。冷却後、この混合物を濃縮し、そしてＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）で希釈した。その有機物質を１ＮのＨＣｌ（５０ｍＬ）、ブライン（２×５０
ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮して、３−メトキシ−５−メチルベンゼンチオール（化合物番号７３，２．８０ｇ，ｑｕａｎｔ．）を無色油状物として得た。
【０５３８】
Ｄ．（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−（ヒドロキシメチル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号２６，４．６６ｇ，１９．３９ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（７．０１ｍＬ，５０．４１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４０ｍＬ）中の混合物に、アルゴン下でメタンスルホニルクロリド（２．６６ｇ，２３．２７ｍｍｏｌ）を０℃で滴下により添加した。室温で３時間撹拌した後に、エーテル（４００ｍＬ）を添加した。その有機物質を１ＮのＨＣｌ（２０ｍＬ）、飽和水性ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）、ブライン（２×２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮して、メタンスルホン酸（（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−２−ヒドロキシ−２，５，５，８ａ−テトラメチルデカヒドロナフタレン−１−イル）メチル（化合物番号７４，５．９０ｇ，９６％）を薄黄色の粘性塊として得た。
【０５３９】
Ｅ．３−メトキシ−５−メチルベンゼンチオール（化合物番号７３，３．１４ｇ，２０．３６ｍｍｏｌ）、メタンスルホン酸（（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−２−ヒドロキシ−２，５，５，８ａ−テトラメチルデカヒドロナフタレン−１−イル）メチル（化合物番号７４，６．４８ｇ，２０．３６ｍｍｏｌ）、およびＣｓ２ＣＯ３（１９．９０ｇ，６１．０８ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＣＮ（３００ｍＬ）中の混合物をアルゴン下室温で１時間撹拌し、次いで２４時間還流した。冷却後、この混合物を濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ，４：１）により精製して、（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−｛［（３−メトキシ−５−メチルフェニル）スルファニル］メチル｝−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロ−ナフタレン−２−オール（化合物番号７５，５．７０ｇ，純度約７５％）を黄色の粘性塊として得た。
【０５４０】
実施例４７
（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−｛［（３−メトキシフェニル）スルファニル］メチル｝−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号７６）の合成
【０５４１】
【化１１４】
2018135335.tif 000127
【０５４２】
３−メトキシチオフェノール（２．２０ｇ，１５．７２ｍｍｏｌ）、メタンスルホン酸［（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−２−ヒドロキシ−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］メチル（化合物番号７４，５．０ｇ，１５．７２ｍｍｏｌ）、およびＣｓ２ＣＯ３（１５．３０ｇ，４７．１６ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＣＮ（６００ｍＬ）中の混合物をアルゴン下室温で１時間撹拌し、次いで２４時間還流した。冷却後、この混合物を濃縮し、そしてシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ，１０：１から６：１）により精製して、（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−｛［（３−メトキシフェニル）スルファニル］メチル｝−２，５，５，８ａ−テトラ
メチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号７６，４．０３ｇ，７１％）を黄色油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ７．２０  （ｔ，  １Ｈ），  ６．９５  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．７１  （ｄ，  １Ｈ），  ３．７８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０２  （ＡＢｑ，  ２Ｈ），  ２．００  （ｓ，  １Ｈ），  １．９０  （ｍ，  １Ｈ）  １．７８−１．２２  （ｍ，  ８Ｈ），  １．２１  （ｓ，  ３Ｈ），
１．２０−  ０．９８  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．９０  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８５  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８０  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０５４３】
実施例４８
（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−｛［（３，５−ジメトキシフェニル）−スルファニル］メチル｝−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号８０）の合成
【０５４４】
【化１１５】
2018135335.tif 000128
【０５４５】
Ａ．３，５−ジメトキシフェノール（７．７０ｇ，５０ｍｍｏｌ）および１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（１１．２２ｇ，１００ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４０ｍＬ）中の混合物に、アルゴン下でジメチルチオカルバモイルクロリド（化合物番号７０，１２．３６ｇ，１００ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。この反応混合物を室温で一晩撹拌し、そして５００ｍＬのエーテルを添加した。その有機物質を水（１５０ｍＬ）、ブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ，４：１）により精製して、Ｏ−３，５−ジメトキシフェニルジメチルカルバモチオエート（化合物番号７７，１０．８８ｇ，９０％）を白色固体として得た。
【０５４６】
Ｂ．Ｏ−３，５−ジメトキシフェニルジメチルカルバモチオエート（化合物番号７７，１．０ｇ，４．１４ｍｍｏｌ）の減圧脱気を行い（４サイクル、フラスコを窒素で逆充填した）、そして２６０℃で３時間加熱し、次いで室温まで冷却して、Ｓ−３，５−ジメトキシフェニルジメチルカルバモチオエート（化合物番号７８，１．０ｇ，ｑｕａｎｔ．）を薄褐色油状物として得た。
【０５４７】
Ｃ．Ｓ−３，５−ジメトキシフェニルジメチルカルバモチオエート（化合物番号７８，１．０ｇ，４．１４ｍｍｏｌ）およびＫＯＨ（１．５ｇ）のＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中の混合物を２時間還流した。冷却後、これを濃縮した。ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）を添加した。その有機物質を１ＮのＨＣｌ（２０ｍＬ）、ブライン（３×２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮して、３，５−ジメトキシベンゼンチオール（化合物番号７９，０．７０ｇ，ｑｕａｎｔ．）を薄褐色油状物として得た。
【０５４８】
Ｄ．３，５−ジメトキシベンゼンチオール（化合物番号７９，６．７４ｇ，３９．６０ｍｍｏｌ）、メタンスルホン酸（（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−２−ヒドロキシ−２，５，５，８ａ−テトラメチルデカヒドロナフタレン−１−イル）メチル（化合物番号７４，１２．６２ｇ，３９．６０ｍｍｏｌ）、およびＣｓ２ＣＯ３（３８．７０ｇ，１１８．７７ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＣＮ（５６０ｍＬ）中の混合物をアルゴン下室温で１時間撹拌し、次いで２４時間還流した。冷却後、この混合物を濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ，４：１）により精製して、（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−１−｛［（３，５−ジメトキシフェニル）−スルファニル］メチル｝−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号８０，９．４０ｇ，６０％）を薄黄色の粘性塊として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ６．５２  （ｄ，  ２Ｈ），  ６．３０  （ｄ，  １Ｈ），  ３．７８  （２ｓ，  ６Ｈ），  ３．０１  （ＡＢ，  ２Ｈ），  １．９０−１．３０  （ｍ，  １０Ｈ），  １．２２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２０−０．９８  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．９０  （２ｓ，
６Ｈ），  ０．８２  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０５４９】
実施例４９
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−４−メチルベンズアミド（化合物番号８１）の合成
【０５５０】
【化１１６】
2018135335.tif 000129
【０５５１】
（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−アミン（化合物番号５５，１２５ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（２３０ｍｇ，０．４４０ｍｍｏｌ）、ｐ−トルイル酸（５２ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１５ｍＬ，０．８６ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（３．５ｍＬ）の混合物をアルゴン下室温で１８時間撹拌した。ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）をこの溶液に添加し、そしてこの混合物を飽和水性ＮａＨＣＯ３（３×１０ｍＬ）および飽和水性ＮａＣｌ（２×１０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を濃縮し、そしてその残渣を、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（３：１）を使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、生成物であるＮ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−４−メチ
ルベンズアミド（化合物番号８１，１００ｍｇ，６２％）を無色透明油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．６６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  ２  Ｈ），  ７．０３  （ｓ，  ２Ｈ），  ６．６３  （ｓ，  １Ｈ）  ６．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ３．８３  （ｓ，  ６Ｈ），  ３．１０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．５４  （ｍ，  １Ｈ），
２．４１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．０１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３  （ｍ，  ７Ｈ），  ０．８５  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８３  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．７９  （ｄ，  Ｊ
＝  ６．６  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  １３Ｃ  ＮＭＲ  （７５  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ２０３．０，  １６７．７，  １６１．１，  １４２．９，  １４２．０，  １３２．９，  １２９．６，  １２７．０，  １０６．４，  １０４．４，  ５８．９，  ５５．８，  ４９．９，  ４９．６，  ４２．０，  ４１．５，  ３９．６，  ３３．９，  ３３．６，  ３３．２，  ２７．９，  ２２．９，  ２１．２，  １８．６，  １６．６，  １３．７；  ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４９２．４  （［Ｍ＋１］  ＋）。
【０５５２】
実施例５０
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−４−メチルベンズアミド（化合物番号８２）の合成
【０５５３】
【化１１７】
2018135335.tif 000130
【０５５４】
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−４−メチルベンズアミド（化合物番号８１，７１ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１．５ｍＬ）中の溶液をアルゴン下で−７８℃まで冷却した。三臭化ホウ素（ＣＨ２Ｃｌ２中１Ｍ，１．０ｍＬ，１．０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を−７８℃で１０分間撹拌した。この反応物を室温まで温め、そして１９時間撹拌した。メタノール（３ｍＬ）を注意深く添加し、そして得られた混合物を減圧中で濃縮した。これを３回繰り返した。イソプロパノール／１ＭのＨＣｌ（３：１，２ｍＬ）を添加し、そしてこの溶液を８５℃で４５分間加熱した。この溶液を濃縮し、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）および水（５ｍＬ）を添加し、そしてそのｐＨをおよそ７に調整した（１ＭのＨＣｌおよび１ＭのＮａＯＨ）。この混合物をＥｔＯＡｃ（２×１０ｍＬ）で抽出し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ（２０：１から１０：１，装填のためにＥｔＯＡｃ）を使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、不純な生成物（５３ｍｇ，８２％）を白色固体として得た。ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（５：２）を使用する円形クロマトグラフィーでのさらなる精製により、純粋なＮ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−４−メチルベンズアミド（化合物番号８２，２７ｍｇ，４２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ８．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．０  Ｈｚ，  １Ｈ），
７．７０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．９４  （ｓ，  ２Ｈ），  ６．４８  （ｓ，  １Ｈ），
４．８７  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．５９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３０  （ｓ，  １Ｈ），  ２．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．７７  （ｍ，  ２Ｈ），  １．３５  （ｍ，  ３Ｈ），  １．０４  （ｓ，
４Ｈ），  ０．８７  （ｓ，  ９Ｈ），  ０．７６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，
３Ｈ）；  １３Ｃ  ＮＭＲ  （７５  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ２０６．４，  １７１．８，  １５９．８，  １４４．６，  １３９．４，  １３２．９，  １２９．３，
１２９．１，  １２５．７，  １０８．０，  ５８．９，  ５１．６，  ４２．９，  ４２．４，  ４０．２，  ３４．１，  ３３．９，  ３３．８，  ２８．９，  ２２．１，  ２１．４，  １９．５，  １６．７，  １４．２；  ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６４．３  （［Ｍ＋１］  ＋）。
【０５５５】
実施例５１
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−３−メチルベンズアミド（化合物番号８３）の合成
【０５５６】
【化１１８】
2018135335.tif 000131
【０５５７】
（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−アミン（化合物番号５５，１２５ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（２３０ｍｇ，０．４４０ｍｍｏｌ）、ｍ−トルイル酸（５２ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１５ｍＬ，０．８６ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（３．５ｍＬ）の混合物をアルゴン下室温で２０時間撹拌した。ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）をこの溶液に添加し、そしてこの混合物を飽和水性ＮａＨＣＯ３（３×１０ｍＬ）および飽和水性ＮａＣｌ（２×１０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を濃縮し、そしてその残渣を、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（３：１）を使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、生成物であるＮ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−３−メチルベンズアミド（化合物番号８３，９５ｍｇ，５９％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４４
（ｄ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．０２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．６０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．９  Ｈｚ，
１Ｈ），  ４．５４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７５  （ｓ，  ６Ｈ），  ３．１８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．４８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．３０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．７０  （ｍ，  ２Ｈ），  １．１６  （ｍ，  ３Ｈ），  １．０５  （ｓ，  ４Ｈ），  ０．８５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．５  Ｈｚ，  ６Ｈ），  ０．８
１  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．７８  （ｓ，  ３Ｈ）；  １３Ｃ  ＮＭＲ  （７５  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ２０２．９，  １６７．９，  １６０．９，  １４２．８，  １３８．８，  １３５．７，  １３２．２，  １２８．７，  １２７．９，  １２３．７，
１０６．３，  １０４．３，  ５８．７，  ５５．７，  ４９．８，  ４９．５，  ４１．９，  ４１．４，  ３９．５，  ３３．８，  ３３．５，  ３３．１，  ２７．８，
２１．８，  ２１．５，  １８．６，  １６．５，  １３．６；  ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４９２．４  （［Ｍ＋１］  ＋）。
【０５５８】
実施例５２
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−３−メチルベンズアミド（化合物番号８４）の合成
【０５５９】
【化１１９】
2018135335.tif 000132
【０５６０】
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−３−メチルベンズアミド（化合物番号８３，１１０ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２．２ｍＬ）中の溶液をアルゴン下で−７８℃まで冷却した。三臭化ホウ素（ＣＨ２Ｃｌ２中１Ｍ，１．１ｍＬ，１．１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を−７８℃で１０分間撹拌した。この反応物を室温まで温め、そして一晩撹拌した。メタノール（３ｍＬ）を注意深く添加し、そして得られた混合物を減圧中で濃縮した。これを３回繰り返した。イソプロパノール／１ＭのＨＣｌ（３：１，４ｍＬ）を添加し、そしてこの溶液を８５℃で４５分間加熱した。この溶液を濃縮し、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）を添加し、そしてそのｐＨをおよそ７に調整した（１ＭのＨＣｌおよび１ＭのＮａＯＨ）。この混合物をＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ（２０：１，装填のためにＥｔＯＡｃ）を使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、不純な生成物（９２ｍｇ，８９％）を白色固体として得た。ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（５：２）を使用する円形クロマトグラフィーでのさらなる精製により、純粋なＮ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−３−メチルベンズアミド（化合物番号８４，５６ｍｇ，５４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ８．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５６  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．３５  （ｓ，  ２Ｈ），  ６．９５  （ｓ，  ２Ｈ），  ６．４９
（ｄ，  Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．８８  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．５２
（ｓ，  １Ｈ），  ３．５９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３０  （ｓ，  １Ｈ），  ２．４１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９９  （ｓ，  １Ｈ），  １．７８  （ｓ，  ２Ｈ），  １．４５  （ｑ，  Ｊ  ＝  １５．６，  ６．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．２８  （ｍ，  ４Ｈ）  １．０４  （ｓ，  ６Ｈ），  ０．７８  （ｓ，
３Ｈ），  ０．７５  （ｓ，  ３Ｈ）；  １３Ｃ  ＮＭＲ  （７５  ＭＨｚ，  ＣＤ３
ＯＤ）  δ  ２０６．４，  １７１．８，  １５９．８，  １４４．６，  １３９．４，
１３７．０，  １３２．９，  １２９．３，  １２９．１，  １２５．７，  １０７．９，  ５８．５，  ５１．６，  ４２．９，  ４２．４，  ４０．２，  ３４．１，  ３３．９，  ２８．９，  ２２．１，  ２１．４，  １９．５，  １６．７，  １４．２；
ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６４．３  （［Ｍ＋１］  ＋）。
【０５６１】
実施例５３
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−２−メチルベンズアミド（化合物番号８５）の合成
【０５６２】
【化１２０】
2018135335.tif 000133
【０５６３】
（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−アミン（化合物番号５５，１２５ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（２３０ｍｇ，０．４４０ｍｍｏｌ）、ｏ−トルイル酸（５２ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１５ｍＬ，０．８６ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（３．５ｍＬ）の混合物をアルゴン下室温で２０時間撹拌した。ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）をこの溶液に添加し、そしてこの混合物を飽和水性ＮａＨＣＯ３（３×１０ｍＬ）および飽和水性ＮａＣｌ（２×１０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を濃縮し、そしてその残渣を、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（３：１）を使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、生成物であるＮ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−２−メチルベンズアミド（化合物番号８５，１００ｍｇ，６２％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．６６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．０４  （ｓ，  ２Ｈ），  ６．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ６．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．８３  （ｓ，  ６Ｈ），  ３．１０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．５３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．８０  （ｍ，  ２Ｈ），  １．４１  （ｍ，  １Ｈ），  １．２７  （ｍ，  ４Ｈ），  １．１５  （ｍ，  ２Ｈ），  １．１０  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．８０  Ｈｚ，  ６Ｈ），  ０．８４  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８１  （ｓ，  ３Ｈ）；  １３Ｃ  ＮＭＲ  （７５  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）
δ  ２０３．０，  １７０．２，  １６１．１，  １４２．８，  １３７．８，  １３６．０，  １３１．２，  １３０．０，  １２６．８，  １２６．２，  １０６．５，  １０４．４，  ５５．９，  ４９．９，  ４９．３，  ４２．１，  ４１．６，  ３９．６，  ３３．９，  ３３．３，  ３３．２，  ２８．０，  ２２．０，  １８．７，  １６．７，  １４．５，  １３．８；  ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４９２．４  （［Ｍ＋１］  ＋）。
【０５６４】
実施例５４
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−２−メチルベンズアミド（化合物番号８６）の合成
【０５６５】
【化１２１】
2018135335.tif 000134
【０５６６】
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−２−メチルベンズアミド（化合物番号８５，４６ｍｇ，０．０９ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１．０ｍＬ）中の溶液をアルゴン下で−７８℃まで冷却した。三臭化ホウ素（ＣＨ２Ｃｌ２中１Ｍ，０．７ｍＬ，０．７ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を−７８℃で１０分間撹拌した。この反応物を室温まで温め、そして一晩撹拌した。メタノール（３ｍＬ）を注意深く添加し、そして得られた混合物を減圧中で濃縮した。これを３回繰り返した。イソプロパノール／１ＭのＨＣｌ（３：１，２ｍＬ）を添加し、そしてこの溶液を８５℃で４５分間加熱した。この溶液を濃縮し、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）および水（５ｍＬ）を添加し、そしてそのｐＨをおよそ７に調整した（１ＭのＨＣｌおよび１ＭのＮａＯＨ）。この混合物をＥｔＯＡｃ（２×１０ｍＬ）で抽出し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ（２０：１，装填のためにＥｔＯＡｃ）を使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、不純な生成物（３６ｍｇ，８６％）を白色固体として得た。別の反応からの２０ｍｇを用いるこの物質の、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（５：２）を使用する円形クロマトグラフィーでのさらなる生成により、純粋なＮ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−２−メチルベンズアミド（化合物番号８６）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ８．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２６  （ｍ，  ４Ｈ），  ６．９２  （ｓ，  ２Ｈ），  ６．４６  （ｓ，
１Ｈ），  ４．８８  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ３．５１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３１  （ｓ，  １Ｈ），  ２．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．００  （ｓ，  ２Ｈ），  １．５０  （ｍ，  １Ｈ），  １．２５  （ｍ，  ６Ｈ），  ０．８９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．５  Ｈｚ，  ６Ｈ），０．８１  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．７８  （ｓ，  ３Ｈ）；  １３Ｃ  ＮＭＲ  （７５  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ２０６．３，  １７３．４，  １５９．７，  １４４．５，  １３９．０，  １３６．１，  １３１．４，  １３０．５，  １２８．０，  １２６．７，
１０８．０，  ５８．７，  ５１．５，  ４２．９，  ４２．３，  ４０．１，  ３４．０，  ３３．９，  ３３．８，  ２８．９，  ２２．２，  １９．７，  １９．５，  １６．８，  １４．１；  ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６４．４  （［Ｍ＋１］  ＋）。
【０５６７】
実施例５５
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル
）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］ナフタレン−２−カルボキサミド（化合物番号８７）の合成
【０５６８】
【化１２２】
2018135335.tif 000135
【０５６９】
（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−アミン（化合物番号５５，８０ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ）、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（１３５ｍｇ，０．２６０ｍｍｏｌ）、２−ナフトエ酸（４５ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１０ｍＬ，０．５２ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（２．３ｍＬ）の混合物をアルゴン下室温で１５時間撹拌した。ＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）をこの溶液に添加し、そしてこの混合物を飽和水性ＮａＨＣＯ３（３×１０ｍＬ）および飽和水性ＮａＣｌ（２×１０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を濃縮し、そしてその残渣を、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（５：１）を使用する円形クロマトグラフィーにより精製して、純粋なＮ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］ナフタレン−２−カルボキサミド（化合物番号８７，６９ｍｇ，６６％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．２３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８６  （ｍ，
４Ｈ），  ７．５６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，
２Ｈ），  ６．６２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．２，  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．８２  （ｓ，  ６Ｈ），  ３．１９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．５９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  １Ｈ），  １．８３  （ｍ，  ２Ｈ），  １．１３  （ｓ，  ４Ｈ），  ０．９６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８５  （ｍ，  １２Ｈ）；  １３Ｃ  ＮＭＲ  （７５  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ
２０３．１，  １６８．０，  １６１．１，  １４２．９，  １３４．９，  １３３．０，  １３２．９，  １２９．１，  １２８．８，  １２８．０，  １２７．８，  １２７．４，  １２７．０，  １２３．８，  １０６．５，  １０４．３，  ５８．８，  ５５．８，  ５０．１，  ４９．６，  ４２．０，  ４１．４，  ３９．７，  ３３．９，
３３．７，  ３３．３，  ２７．９，  ２１．９，  １８．７，  １６．７，  １３．７；  ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５２８．４  （［Ｍ＋１］  ＋）。
【０５７０】
実施例５６
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］ナフタレン−２−カルボキサミド（化合物番号８８）の合成
【０５７１】
【化１２３】
2018135335.tif 000136
【０５７２】
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］ナフタレン−２−カルボキサミド（化合物番号８７）（１９ｍｇ，０．０４ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２．０ｍＬ）中の溶液をアルゴン下で−７８℃まで冷却した。三臭化ホウ素（ＣＨ２Ｃｌ２中１Ｍ，０．３ｍＬ，０．３ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を−７８℃で撹拌し、そして２日間かけて室温まで温めた。メタノール（６ｍＬ）を注意深く添加し、そして得られた混合物を減圧中で濃縮した。これを３回繰り返した。イソプロパノール／１ＭのＨＣｌ（３：１，４ｍＬ）を添加し、そしてこの溶液を８５℃で４０分間加熱した。この溶液を濃縮し、ＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）および水（１０ｍＬ）を添加し、そしてそのｐＨをおよそ９に調整した（２ＭのＮａＯＨ）。この混合物をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮した。ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（３：１から１：１から１：３）を使用する円形クロマトグラフィーにより精製して、純粋なＮ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］ナフタレン−２−カルボキサミド（化合物番号８８，１３ｍｇ，７２％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ８．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．３０  （ｓ，  １
Ｈ），  ７．９７  （ｍ，  ３  Ｈ），  ７．８１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  １．５  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．５９  （ｍ，  ２  Ｈ），  ６．９６  （ｄ，  Ｊ  ＝
２．１  Ｈｚ，  ２  Ｈ），  ６．４８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ４．５９  （ｍ，  １  Ｈ），  ３．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．１  Ｈｚ，  １
Ｈ），  ２．５２  （ｍ，  １  Ｈ），  １．９５−１．１８  （ｍ，  ９  Ｈ），  １．０７  （ｓ，  ３  Ｈ），  ０．９２  （ｓ，  ３  Ｈ），  ０．９０  （ｓ，  ３
Ｈ），  ０．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ３  Ｈ）；  １３Ｃ  ＮＭＲ  （７５  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ２０５．２，  １７０．４，  １５８．６，  １４３．４，  １３５．０，  １３３．０，  １３２．８，  １２８．８，  １２８．０，
１２７．６３，  １２７．５６，  １２７．４，  １２６．６，  １２４．２，  １０６．８，  ５７．７，  ５０．７，  ４１．７，  ４１．２，  ３９．０，  ３３．０，
３２．７，  ２７．７，  ２１．０，  １８．４，  １５．６，  １３．１；  ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５００．３  （［Ｍ＋１］  ＋）。
【０５７３】
実施例５７
Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］ピラジン−２−カルボキサミド（化合物番号８９）の合成
【０５７４】
【化１２４】
2018135335.tif 000137
【０５７５】
５−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−３−アミノ−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール（化合物番号５６，１４５ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（５１９ｍｇ，１．６２ｍｍｏｌ）、ピラジン−２−カルボン酸（１７２ｍｇ，１．３９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．６０ｍＬ，３．４ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（８ｍＬ）の混合物をアルゴン下室温で２２時間撹拌した。ＥｔＯＡｃ（９０ｍＬ）をこの溶液に添加し、そしてこの混合物を飽和水性ＮａＨＣＯ３（３×２０ｍＬ）、水（２０ｍＬ）および飽和水性ＮａＣｌ（２×２０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、そしてその残渣を、ＥｔＯＡｃを使用する円形クロマトグラフィーにより精製して、不純なＮ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］ピラジン−２−カルボキサミド（化合物番号８９）を得た。この不純物質をＭｅＯＨ（８ｍＬ）に溶解させた。水性ＮａＯＨ（２Ｍ，２ｍＬ，４ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた混合物を室温で２日間撹拌し、その後、減圧中で濃縮した。その残渣をＥｔＯＡｃ（９０ｍＬ）と水（３０ｍＬ）との間で分配した。その有機層を飽和水性ＮａＨＣＯ３（３×３０ｍＬ）、飽和水性ＮａＣｌ（２０ｍＬ）で洗浄し、そして無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。その有機層を濃縮し、そしてその残渣を、１０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンから１００％のＥｔＯＡｃの勾配を使用する円形クロマトグラフィーにより精製して、Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］ピラジン−２−カルボキサミド（化合物番号８９，４０ｍｇ，２１％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ９．２６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．４  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ８．８５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ８．７８  （ｍ，  １  Ｈ），  ６．８８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  ２  Ｈ），  ６．４８  （ｍ，  １  Ｈ），  ４．５１  （ｍ，  １  Ｈ），  ３．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．５  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ２．５３  （ｍ，  １  Ｈ），  １．９４−１．１８  （ｍ，  ９  Ｈ），  １．０９  （ｓ，  ３  Ｈ），  ０．８８  （ｓ，  ３  Ｈ），  ０．８３  （ｓ，  ３  Ｈ），  ０．７５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ３  Ｈ）；  １３Ｃ  ＮＭＲ  （７５  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ２０４．２，  １６３．７，  １６３．３，  １４７．６，  １４３．７，  １４３．６，  １４３．２，  １０６．５，  ５８．１，  ５０．３，  ４１．７，
４１．１，  ３９．２，  ３３．２，  ３２．７，  ２７．４，  ２０．９，  １８．３，  １５．５，  １２．９；  ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５２．４  （［Ｍ＋１］  ＋）。
【０５７６】
実施例５８
２−｛［（３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］カルボニル｝ピリジン（化合物番号９４）の合成
【０５７７】
【化１２５】
2018135335.tif 000138
【０５７８】
Ａ．（３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オン（化合物番号５３，１．７４ｇ，４．６８ｍｍｏｌ）およびＮａＯＨ（２Ｍ，２．３５ｍＬ，４．７０ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ／ＴＨＦ（２：１，７５ｍＬ）中の混合物を８０℃で２１０分間加熱した。冷却後、この混合物を減圧中で濃縮し、そして得られた残渣をＣＨ２Ｃｌ２と飽和水性ＮＨ４Ｃｌとの間で分配した。その水層をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し（３回）、そして合わせた有機層をブラインで洗浄し（１回）、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮して、（３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オン（化合物番号９０，１．５９ｇ，９１％）を白色固体として得た。
【０５７９】
Ｂ．メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリド（１．３７ｇ，４．００ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中の懸濁物に、アルゴン下室温でカリウムｔ−ブトキシド（４４８ｍｇ，４．００ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた混合物を２０分間撹拌した。得られた赤色混合物に、（３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オン（化合物番号９０，５００ｍｇ，１．３４ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１時間後、この反応を飽和水性ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）でクエンチし、そしてＥｔＯＡｃ（６０ｍＬ）を添加した。その有機層をブライン（３×２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（５％から１０％から２０％の勾配）を使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、所望のエノールエーテルである［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−３−（メトキシメチリデン）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］（３，５−ジメトキシフェニル）メタノン（化合物番号９１，４２４ｍｇ，８１％）の混合物を白色泡状物として得た。
【０５８０】
Ｃ．このエノールエーテル（化合物番号９１，１８３ｍｇ，０．４５７ｍｍｏｌ）およびＨＣｌ（１Ｍ，０．５ｍＬ，０．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）中の混合物を３０分間加熱還流した。室温まで冷却した後に、この混合物をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で希釈し、ブライン（３×５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧中で濃縮して、アルデヒドである（３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド（化合物番号９２，ｄｒ〜１０：１，１６７ｍｇ，９５％）を白色泡状
物として得た。
【０５８１】
Ｄ．２−ブロモピリジン（９１μＬ，０．９５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中の溶液に、アルゴン下−７８℃でｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中１．９Ｍ，０．４５ｍＬ，０．８６ｍｍｏｌ）を添加した。１０分後、（３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド（化合物番号９２，１６７ｍｇ，０．４３２ｍｇ）のＴＨＦ（２ｍＬ）中の−７８℃の溶液をカニューレを介して添加した。この温度で３時間後、ＮＨ４Ｃｌの飽和水溶液（１０ｍＬ）を添加し、そしてこの混合物を室温まで温めた。この混合物をＥｔＯＡｃ（３×１５ｍＬ）で抽出し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（２０％から３５％から５０％の勾配）を用いる円形クロマトグラフィーにより精製して、ジアステレオマーアルコールである［（３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］（ピリジン−２−イル）メタノール（化合物番号９３，１４５ｍｇ，７２％）の約１：１の混合物を粘性油状物として得た。
【０５８２】
Ｅ．上記から得られたアルコール（化合物番号９３，１４５ｍｇ，０．３１１ｍｍｏｌ）および二酸化マンガン（１．４５ｇ）のＣＨ２Ｃｌ２（１５ｍＬ）中の混合物をアルゴン下室温で一晩撹拌した。さらなる二酸化マンガン（１．７３ｇ）を添加し、そして得られた混合物を週末にかけて撹拌した。この混合物をセライトのパッドで濾過し、そして減圧中で濃縮した。ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（１：３）を用いる円形クロマトグラフィーにより精製して、２−｛［（３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］カルボニル｝ピリジン（化合物番号９４，１０８ｍｇ，７５％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．７２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．２  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ８．１０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．８６  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．８，  １．６  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．４８
（ｍ，  １  Ｈ），  ７．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．７  Ｈｚ，  ２  Ｈ），  ６．６３  （ｍ，  １  Ｈ），  ３．９９  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １１．３，  ３．８  Ｈｚ，
１  Ｈ），  ３．８５  （ｓ，  ６  Ｈ），  ３．１９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．９  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ２．７６  （ｍ，  １  Ｈ），  １．８７  （ｍ，  １  Ｈ），  １．５９−１．００  （ｍ，  ７  Ｈ），  ０．９６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，
１Ｈ），  １．１６  （ｓ，  ３  Ｈ），  ０．８６  （ｓ，  ３  Ｈ），  ０．８０
（ｓ，  ３  Ｈ），  ０．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ３  Ｈ）；  １３Ｃ  ＮＭＲ  （７５  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ２０４．７，  ２０４．１，  １６１．０，  １５３．６，  １４９．２，  １４３．２，  １３７．２，  １２７．２，  １２２．７，  １０６．３，  １０４．８，  ６２．８，  ５５．８，  ５４．５，  ５０．７，  ４２．２，  ４１．２，  ３９．４，  ３３．７，  ３３．６，  ３２．１，
３１．８，  ２６．３，  ２２．０，  １９．２，  １８．７，  １４．３；  ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６４．１  （［Ｍ＋１］  ＋）。
【０５８３】
実施例５９
５−｛［（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３−［（ピリジン−２−イル）カルボニル］−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール（化合物番号９５）の合成
【０５８４】
【化１２６】
2018135335.tif 000139
【０５８５】
２−｛［（３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］カルボニル｝ピリジン（化合物番号９４，７３ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の溶液をアルゴン下で−７８℃まで冷却した。三臭化ホウ素（ＣＨ２Ｃｌ２中１Ｍ，０．８ｍＬ，０．８ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を−７８℃で撹拌し、そして室温まで一晩で温めた。メタノール（１０ｍＬ）を注意深く添加し、そして得られた混合物を減圧中で濃縮した。これを３回繰り返した。イソプロパノール／１ＭのＨＣｌ（３：１，８ｍＬ）を添加し、そしてこの溶液を８５℃で４５分間加熱した。この溶液を濃縮し、ＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）を添加し、そしてそのｐＨをおよそ９に調整した（２ＭのＮａＯＨ）。この混合物をＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮した。得られた残渣の１Ｈ
ＮＭＲは、この反応が完了まで進んでいないことを示した。その残渣をアルゴン下室温でＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）に溶解させた。三臭化ホウ素（ＣＨ２Ｃｌ２中１Ｍ，１．６ｍＬ，１．６ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた混合物を２４時間撹拌した。メタノール（１０ｍＬ）を注意深く添加し、そして得られた混合物を減圧中で濃縮した。これを３回繰り返した。イソプロパノール／１ＭのＨＣｌ（３：１，８ｍＬ）を添加し、そしてこの溶液を８５℃で４５分間加熱した。この溶液を濃縮し、ＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）を添加し、そしてそのｐＨをおよそ９に調整した（２ＭのＮａＯＨ）。この混合物をＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮した。ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（３：１から２：１の勾配）を使用する円形クロマトグラフィーにより精製して、純粋な５−｛［（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３−［（ピリジン−２−イル）カルボニル］−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール（化合物番号９５，５７ｍｇ，８４％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）  δ  ８．７５  （ｄｍ，  Ｊ  ＝  ４．２  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ８．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．９３  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．８，  １．３  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．５７  （ｍ，  １  Ｈ），  ７．２１  （ｂｒ  ｓ，  ２  Ｈ），  ６．９９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．７  Ｈｚ，  ２  Ｈ），  ６．７０  （ｍ，  １  Ｈ），  ３．８８  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １１．４，  ３．５  Ｈｚ，
１  Ｈ），  ２．９５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．４  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ２．７１  （ｍ，  １  Ｈ），  １．８４  （ｍ，  １  Ｈ），  １．６９  （ｍ，  ２  Ｈ），  １．５１−０．９６  （ｍ，  ６  Ｈ），  １．０８  （ｓ，  ３  Ｈ），  ０．８４  （ｓ，  ３  Ｈ），  ０．７６  （ｓ，  ３  Ｈ），  ０．６２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ３  Ｈ）；  １３Ｃ  ＮＭＲ  （７５  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ２０５．９，  ２０４．４，  １５７．８，  １５３．１，  １４８．９，  １４３．３，  １３８．２，  １２７．９，  １２３．４，  １０８．４，  １０８．２，  ６３．０，
５４．１，  ５０．６，  ４２．０，  ４１．２，  ３９．４，  ３３．６，  ３２．０，  ２６．２，  ２２．０，  １９．０，  １８．６，  １４．３；  ＭＳ  ｍ／ｚ：
４３６．３  （［Ｍ＋１］  ＋）。
【０５８６】
実施例６０
Ｎ−｛［（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メチル｝アセトアミド（化合物番号１０２）の合成
【０５８７】
【化１２７】
2018135335.tif 000140
【０５８８】
Ａ．Ｐｈ３ＰＭｅＢｒ（８６３ｍｇ，２．４２ｍｍｏｌ）、ＫＯｔＢｕ（２７７ｍｇ，２．４２ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（１０ｍＬ）の溶液をアルゴン下室温で撹拌した。１時間後、（３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オン（化合物番号９０，３００ｍｇ，０．８０５ｍｍｏｌ）をこの明黄色の反応混合物に添加した。２時間後、この反応混合物を氷中で冷却し、次いで飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５ｍＬ）を添加した。この混合物をＥｔＯＡｃ（７５ｍＬ）で希釈し、そして半飽和ＮａＣｌ溶液（２×１５ｍＬ）で洗浄した。このＥｔＯＡｃ溶液をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。５％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する円形クロマトグラフィーを使用して精製して、［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３−メチリデン−デカヒドロナフタレン−１−イル］（３，５−ジメトキシフェニル）メタノンを無色フィルムとして得た（化合物番号９６，２５８ｍｇ，収率８７％）。
【０５８９】
Ｂ．ボラン（１．４ｍＬのＴＨＦ中１Ｍの溶液，１．４ｍｍｏｌ）を、［（１Ｓ，２Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３−メチリデン−デカヒドロナフタレン−１−イル］（３，５−ジメトキシフェニル）メタノン（化合物番号９６，２５８ｍｇ，０．６９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中の−７８℃の溶液にアルゴン下で添加した。この反応物を室温まで温めた。２時間後、この反応物を氷中で冷却し、次いで水（
５ｍＬ）をゆっくりと添加し、その後、ＮａＢＯ３（２１５ｍｇ）を添加した。１５分後、この氷浴を外し、そしてこの反応を室温で２時間続けさせた。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（７５ｍＬ）で希釈し、そして半飽和ＮａＣｌ溶液（３×１５ｍＬ）で洗浄した。このＥｔＯＡｃ溶液をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。２５％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する円形クロマトグラフィーを使用して精製して、［（３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メタノールのジアステレオマー混合物を白色泡状物として得た（化合物番号９７，２１６ｍｇ，収率８０％）。
【０５９０】
Ｃ．メタンスルホニルクロリド（０．１３ｍＬ，１．６７ｍｍｏｌ）を、［（３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メタノール（化合物番号９７，２１６ｍｇ，０．５５ｍｍｏｌ）のピリジン（５ｍＬ）中の氷冷溶液にアルゴン下で添加した。１時間後、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５ｍＬ）を添加し、そして得られた溶液を室温で２０分間撹拌した。この混合物をＥｔＯＡｃ（７５ｍＬ）で希釈し、そして半飽和ＮａＣｌ溶液（３×１５ｍＬ）で洗浄した。このＥｔＯＡｃ溶液をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。残留ピリジンをトルエン（３×１５ｍＬ）と一緒に蒸留して、所望のメシレートを白色泡状物として得た（２５３ｍｇ，収率９７％）。
【０５９１】
Ｄ．上記メシレート（２５３ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ）、ＮａＮ３（１０６ｍｇ，１．６ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（５ｍＬ）の溶液をアルゴン下６０℃で２日間加熱した。この反応混合物を氷中で冷却し、次いで飽和ＮａＨＣＯ３溶液（２ｍＬ）を添加した。この混合物をＥｔ２Ｏ（７５ｍＬ）で希釈し、そして半飽和ＮａＣｌ溶液（３×１５ｍＬ）で洗浄した。このＥｔ２Ｏ溶液をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、［（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−３−（アジドメチル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］（３，５−ジメトキシフェニル）メタノンを褐色油状物として得た（化合物番号９８，２３６ｍｇ，定量的収率）。
【０５９２】
Ｅ．［（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−３−（アジドメチル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］（３，５−ジメトキシフェニル）メタノン（化合物番号９８，２６３ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（７１５ｍｇ，２．７ｍｍｏｌ）、水（０．０５ｍＬ  ２．７ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（５ｍＬ）の溶液を室温で１９時間撹拌し、次いで５時間加熱還流した。この反応物を室温未満まで冷却し、次いで濃縮した。５％のＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２、次いで５％のＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（２％のＥｔ３Ｎを含む）で溶出する円形クロマトグラフィーを使用して精製して、［（３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メタンアミンをオフホワイトの固体として得た（化合物番号９９，２６３ｍｇ，定量的収率）。
【０５９３】
Ｆ．無水酢酸（０．１５ｍＬ，１．６ｍｍｏｌ）を、［（３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メタンアミン（化合物番号９９，２６３ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ）のピリジン（５ｍＬ）中の室温の溶液にアルゴン下で添加した。１７時間後、この反応混合物を氷中で冷却し、次いで飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１．５ｍＬ）を添加した。この混合物をＥｔＯＡｃ（７５ｍＬ）で希釈し、そして半飽和ＮａＣｌ溶液（３×１５ｍＬ）で洗浄した。このＥｔＯＡｃ溶液をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。残留ピリジンをトルエン（３×１５ｍＬ）と一緒に蒸留した。２％のＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２で溶出する円形クロマトグラフィーを使用して精製して、Ｎ−｛［（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル
］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メチル｝アセトアミドを白色固体として（化合物番号１００，１０４ｍｇ，化合物番号９７からの収率４４％）、そしてＮ−｛［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メチル｝アセトアミドを白色固体として得た（化合物番号１０１，３４ｍｇ，化合物番号９７からの収率１６％）。
【０５９４】
Ｇ．ＢＢｒ３（１．２ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２中１Ｍの溶液）を、Ｎ−｛［（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メチル｝アセトアミド（化合物番号１００，１０２ｍｇ，０．２３７ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の−７８℃の溶液にアルゴン下で添加した。この反応混合物を２４時間反応させながら室温まで温めた。ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）を添加し、そして得られた混合物を濃縮した。このＭｅＯＨ添加／濃縮サイクルをさらに２回繰り返した。その残渣をｉ−ＰｒＯＨ（４．５ｍＬ）および１ＮのＨＣｌ（１．５ｍＬ）に溶解させ、次いで８５℃で４５分間加熱した。この混合物を室温未満まで冷却し、次いで濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）を添加した。次いでそのｐＨを、２ＮのＮａＯＨ溶液の添加によりおよそ９に調整した。層を分離し、そしてその水層をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で抽出した。これらのＣＨ２Ｃｌ２およびＥｔＯＡｃの抽出物を合わせ、そしてＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。８０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する円形クロマトグラフィーを使用して精製して、Ｎ−｛［（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メチル｝アセトアミドを白色固体として得た（化合物番号１０２，８７ｍｇ，収率９１％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ６．８０  （ｓ，  ２Ｈ），  ６．５５  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ），  ６．４５  （ｓ，  １Ｈ），  ３．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．１５  （ｄ，  １Ｈ），  ２．３５  （ｍ，  １Ｈ），  １．９０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９０  （１Ｈ），  １．６−１．０  （７Ｈ），  ０．９５
（ｓ，  ３Ｈ），  ０．７８  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．７６  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．７０  （ｄ，  ３Ｈ）。ＭＳ  ｍ／ｚ  ４００．１  （［Ｍ−１］  −）。
【０５９５】
実施例６１
Ｎ−｛［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メチル｝アセトアミド（化合物番号１０３）の合成
【０５９６】
【化１２８】
2018135335.tif 000141
【０５９７】
ＢＢｒ３（０．８ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２中１Ｍの溶液）を、Ｎ−｛［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メチル｝アセトアミド（化合物番号１０１，３４ｍｇ，０．０７９ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の氷冷溶液にアルゴン下で添加した。５分後、この氷浴を外し、次いで１０分後、この反応容器に
還流冷却器を取り付け、そしてこの溶液を５０℃の油浴中で６．５時間加熱した。次いで、この反応を室温で１７時間続けさせた。ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）を添加し、そして得られた混合物を濃縮した。このＭｅＯＨ添加／濃縮サイクルをさらに２回繰り返した。その残渣をｉ−ＰｒＯＨ（４．５ｍＬ）および１ＮのＨＣｌ（１．５ｍＬ）に溶解させ、次いで８５℃で４５分間加熱した。この混合物を室温未満まで冷却し、次いで濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）を添加した。次いでそのｐＨを、２ＮのＮａＯＨ溶液の添加によりおよそ９に調整した。層を分離し、そしてその水層をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で抽出した。これらのＣＨ２Ｃｌ２およびＥｔＯＡｃの抽出物を合わせ、そしてＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。８０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン、次いで１％のＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃで溶出する円形クロマトグラフィーを使用して精製して、Ｎ−｛［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メチル｝アセトアミドを白色固体として得た（化合物番号１０３，３２ｍｇ，収率１００％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ７．１０  （１Ｈ），  ６．７０  （ｓ，  ２Ｈ），  ６．４０  （ｓ，  １Ｈ），  ３．３５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．８５  （ｄ，  １Ｈ），  １．８５  （ｓ，  ３Ｈ），  １．７５  （ｍ，  １Ｈ），  １．５０  （ｍ，  １Ｈ），  １．４−０．９  （７Ｈ），  ０．９０  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．７０  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．６５  （６Ｈ）。ＭＳ  ｍ／ｚ  ４０２．１  （［Ｍ＋１］  ＋）。
【０５９８】
実施例６２
Ｎ−｛［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メチル｝ピリジン−３−カルボキサミド（化合物番号１０９）の合成
【０５９９】
【化１２９】
2018135335.tif 000142
【０６００】
Ａ．ＮａＢＨ４（１１７ｍｇ，３．０２ｍｍｏｌ）を、（３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド（化合物番号９２，１．１７ｇ，３．
０２ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中の氷冷溶液にアルゴン下で添加した。５分後、この氷浴を外し、そしてこの反応を室温で３０分間続けさせた。この反応混合物を氷中で冷却し、次いで飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１．５ｍＬ）を添加した。この溶液を室温で２０分間撹拌し、次いで濃縮して、ほとんどのＭｅＯＨを除去した。その残渣をＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）で希釈し、そして半飽和ＮａＣｌ溶液（３×３０ｍＬ）で洗浄した。このＥｔＯＡｃ溶液をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。２５％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出するフラッシュクロマトグラフィーを使用して精製して、［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メタノールを白色泡状物として得た（化合物番号１０４，１．１３ｇ，収率９６％）。
【０６０１】
Ｄ．メタンスルホニルクロリド（０．３１ｍＬ，３．９ｍｍｏｌ）を、［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メタノール（化合物番号１０４，５０５ｍｇ，１．３ｍｍｏｌ）のピリジン（６．５ｍＬ）中の氷冷溶液にアルゴン下で添加した。１．５時間後、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５ｍＬ）を添加し、そして得られた溶液を室温で４０分間撹拌した。この混合物をＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）で希釈し、そして半飽和ＮａＣｌ溶液（３×３０ｍＬ）で洗浄した。このＥｔＯＡｃ溶液をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。残留ピリジンをトルエン（３×４０ｍＬ）と一緒に蒸留して、メタンスルホン酸［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メチルを白色泡状物として得た（化合物番号１０５，６０１ｍｇ，収率９９％）。
【０６０２】
Ｅ．メタンスルホン酸［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メチル（化合物番号１０５，２９０ｍｇ，０．６２ｍｍｏｌ）、ＮａＮ３（１２１ｍｇ，１．８６ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（５ｍＬ）の溶液をアルゴン下６０℃で１８時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、次いでＥｔ２Ｏ（７５ｍＬ）で希釈し、そして半飽和ＮａＣｌ溶液（３×１５ｍＬ）で洗浄した。このＥｔ２Ｏ溶液をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、［（１Ｓ，２Ｒ，３Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−３−（アジドメチル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］（３，５−ジメトキシフェニル）メタノンを黄色油状物として得た（化合物番号１０６，２６０ｍｇ，定量的収率）。
【０６０３】
Ｆ．［（１Ｓ，２Ｒ，３Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−３−（アジドメチル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］（３，５−ジメトキシフェニル）メタノン（化合物番号１０６，２５７ｍｇ，０．６２ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（８１５ｍｇ，３．１ｍｍｏｌ）、水（０．０５ｍＬ  ２．７ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（５ｍＬ）の溶液を室温で１９時間撹拌し、次いで６時間加熱還流した。この反応物を室温まで冷却し、次いで濃縮した。５％のＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２、次いで５％のＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（２％のＥｔ３Ｎを含む）で溶出する円形クロマトグラフィーを使用して精製して、［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メタンアミンを泡状物として得た（化合物番号１０７，２２１ｍｇ，９２％）。
【０６０４】
Ｇ．［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メタンアミン（化合物番号１０７，５０ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）、ニコチン酸（２１ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）およびジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）（３１ｍｇ，
０．１５ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の溶液をアルゴン下室温で撹拌した。２２時間後、この反応混合物を、ＣＨ２Ｃｌ２、次いでＥｔＯＡｃで溶出しながらシリカゲルのプラグで濾過した。その濾液を濃縮し、そして４０％、６０％、次いで８０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する円形クロマトグラフィーを使用して精製して、Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メチル｝ピリジン−３−カルボキサミドを白色固体として得た（化合物番号１０８，５０ｍｇ，収率７８％）。
【０６０５】
Ｈ．ＢＢｒ３（１．０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２中１Ｍの溶液）を、Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メチル｝ピリジン−３−カルボキサミド（化合物番号１０８，５０ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の室温の溶液にアルゴン下で添加した。この反応混合物を２時間加熱還流し、次いで室温で３日間反応させた。ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）を添加し、次いで濃縮した。このＭｅＯＨ添加／濃縮サイクルをさらに２回繰り返した。その残渣をｉ−ＰｒＯＨ（４．５ｍＬ）および１ＮのＨＣｌ（１．５ｍＬ）に溶解させ、次いで８５℃で４５分間加熱した。この混合物を室温未満まで冷却し、次いで濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）を添加した。次いでそのｐＨを、２ＮのＮａＯＨ溶液の添加によりおよそ９に調整した。層を分離し、そしてその水層をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で抽出した。これらのＣＨ２Ｃｌ２およびＥｔＯＡｃの抽出物を合わせ、そしてＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。２％のＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃで溶出する円形クロマトグラフィーを使用して精製して、Ｎ−｛［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メチル｝ピリジン−３−カルボキサミドを白色固体として得た（化合物番号１０９，３３ｍｇ，収率７０％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ８．９０  （ｓ，  １Ｈ），  ８．６０  （ｍ，  １Ｈ），  ８．１５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．７０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４０  （ｍ，  １Ｈ），  ６．９０  （ｓ，  ２Ｈ），  ６．４５  （ｓ，  １Ｈ），  ３．７０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９７  （ｄ，  １Ｈ），  １．９０  （ｍ，  １Ｈ），  １．７０  （ｍ，
１Ｈ），  １．４−１．０  （９Ｈ），  ０．９５  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．７５  （９Ｈ）。ＭＳ  ｍ／ｚ  ４６５．３  （［Ｍ＋１］  ＋）。
【０６０６】
実施例６３
Ｎ−｛［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メチル｝ベンズアミド（化合物番号１１１）の合成
【０６０７】
【化１３０】
2018135335.tif 000143
【０６０８】
Ａ．［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メタンアミン（化合物番号１０７，５６ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）、安息香酸（２３ｍｇ
，０．１９ｍｍｏｌ）およびＤＣＣ（４０ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の溶液をアルゴン下室温で撹拌した。１９時間後、この反応混合物を、ＣＨ２Ｃｌ２、次いでＥｔＯＡｃで溶出しながらシリカゲルのプラグで濾過した。その濾液を濃縮し、そして２０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する円形クロマトグラフィーを使用して精製して、Ｎ−｛［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メチル｝ベンズアミドを白色固体として得た（化合物番号１１０，４９ｍｇ，収率６９％）。
【０６０９】
Ｂ．ＢＢｒ３（０．５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２中１Ｍの溶液）を、Ｎ−｛［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メチル｝ベンズアミド（化合物番号１１０，４９ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の氷冷溶液にアルゴン下で添加した。この反応混合物を室温で６日間反応させた。ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）を添加し、次いで濃縮した。このＭｅＯＨ添加／濃縮サイクルをさらに２回繰り返した。その残渣をｉ−ＰｒＯＨ（４．５ｍＬ）および１ＮのＨＣｌ（１．５ｍＬ）に溶解させ、次いで８５℃で４５分間加熱した。この混合物を室温未満まで冷却し、次いで濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）を添加した。次いでそのｐＨを、２ＮのＮａＯＨ溶液の添加によりおよそ９に調整した。層を分離し、そしてその水層をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で抽出した。これらのＣＨ２Ｃｌ２およびＥｔＯＡｃの抽出物を合わせ、そしてＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。４０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する円形クロマトグラフィーを使用して精製して、Ｎ−｛［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メチル｝ベンズアミドを白色固体として得た（化合物番号１１１，２６ｍｇ，収率５６％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ８．９０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４０  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１０  （１Ｈ），  ６．７８  （ｓ，  ２Ｈ），  ６．４２  （ｓ，  １Ｈ），  ３．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９５  （ｄ，  １Ｈ），  １．８５  （ｍ，  １Ｈ），  １．６５  （ｍ，  １Ｈ），  １．４−１．０  （７Ｈ），  ０．９０  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．７０  （９Ｈ）。ＭＳ  ｍ／ｚ  ４７８．２  （［Ｍ＋１］  ＋）。
【０６１０】
実施例６４
５−｛［（１Ｓ，２Ｒ，３Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルメチル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール（化合物番号１１３）の合成
【０６１１】
【化１３１】
2018135335.tif 000144
【０６１２】
Ａ．ＮａＨ（８６ｍｇの鉱油中６０％の分散物，２．１ｍｍｏｌ）を、イミダゾール（１４６ｍｇ，２．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中の氷冷溶液にアルゴン下で添加した。１時間後、メタンスルホン酸［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，
５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メチル（化合物番号１０５，１００ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を室温まで温めた。１７時間後、この反応混合物を氷中で冷却し、そして飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５ｍＬ）を添加した。この溶液をＥｔ２Ｏ（７５ｍＬ）で希釈し、そして半飽和ＮａＣｌ溶液（３×１５ｍＬ）で洗浄した。このＥｔ２Ｏ溶液をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。５％のＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２で溶出する円形クロマトグラフィーを使用して精製して、１−｛［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−イミダゾールを白色固体として得た（化合物番号１１２，７９ｍｇ，収率８４％）。
【０６１３】
Ｂ．ＢＢｒ３（０．７４ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２中１Ｍの溶液）を、１−｛［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール（化合物番号１１２，６５ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の−７８℃の溶液にアルゴン下で添加した。この反応混合物を２１時間反応させながら室温まで温めた。ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）を添加し、次いで濃縮した。このＭｅＯＨ添加／濃縮サイクルをさらに２回繰り返した。その残渣をｉ−ＰｒＯＨ（４．５ｍＬ）および１ＮのＨＣｌ（１．５ｍＬ）に溶解させ、次いで８５℃で４５分間加熱した。この混合物を室温まで冷却し、次いで濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）を添加した。次いでそのｐＨを、２ＮのＮａＯＨ溶液の添加によりおよそ９に調整した。層を分離し、そしてその水層をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で抽出した。これらのＣＨ２Ｃｌ２およびＥｔＯＡｃの抽出物を合わせ、そしてＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、５−｛［（１Ｓ，２Ｒ，３Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルメチル）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオールを黄褐色固体として得た（化合物番号１１３，４０ｍｇ，収率６５％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ７．４２  （ｓ，  １Ｈ），  ６．９５  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８５  （ｓ，  １Ｈ），  ６．７８  （ｓ，  ２Ｈ），  ６．４２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９７  （ｄ，  １Ｈ），  １．９５  （ｍ，  １Ｈ），  １．５０  （ｍ，  １Ｈ），  １．４−１．１  （４Ｈ），  １．０  （６Ｈ），  ０．８  （７Ｈ），  ０．６５  （６Ｈ）。ＭＳ  ｍ／ｚ  ４０９．３  （［Ｍ−１］  −）。
【０６１４】
実施例６５
５−｛［（１Ｓ，２Ｒ，３Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール（化合物番号１１５）の合成
【０６１５】
【化１３２】
2018135335.tif 000145
【０６１６】
Ａ．ＮａＨ（８６ｍｇの鉱油中６０％の分散物，２．１ｍｍｏｌ）を、１，２，４−トリアゾール（１４８ｍｇ，２．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中の氷冷溶液にアルゴン
下で添加した。１時間後、メタンスルホン酸［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メチル（化合物番号１０５，１００ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を室温まで温めた。３日後、この反応混合物を氷中で冷却し、そして飽和ＮａＨＣＯ３溶液（３ｍＬ）を添加した。この溶液をＥｔ２Ｏ（７５ｍＬ）で希釈し、そして半飽和ＮａＣｌ溶液（３×１５ｍＬ）で洗浄した。このＥｔ２Ｏ溶液をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。４０％、次いで６０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する円形クロマトグラフィーを使用して精製して、１−｛［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを白色固体として得た（化合物番号１１４，８４ｍｇ，収率８９％）。
【０６１７】
Ｂ．ＢＢｒ３（０．９３ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２中１Ｍの溶液）を、１−｛［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号１１４，８２ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の−７８℃の溶液にアルゴン下で添加した。この反応混合物を１８時間反応させながら室温まで温めた。ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）を添加し、次いで濃縮した。このＭｅＯＨ添加／濃縮サイクルをさらに２回繰り返した。その残渣をｉ−ＰｒＯＨ（４．５ｍＬ）および１ＮのＨＣｌ（１．５ｍＬ）に溶解させ、次いで８５℃で４５分間加熱した。この混合物を室温まで冷却し、次いで濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）を添加した。次いでそのｐＨを、２ＮのＮａＯＨ溶液の添加によりおよそ９に調整した。層を分離し、そしてその水層をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で抽出した。これらのＣＨ２Ｃｌ２およびＥｔＯＡｃの抽出物を合わせ、そしてＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。１Ｈ  ＮＭＲは、この反応が完了していないことを示したので、この反応を、１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２を反応溶媒として使用する点を改変して再度設定した。２日後、後処理手順を繰り返した。５０％、次いで８０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する円形クロマトグラフィーを使用して精製して、５−｛［（１Ｓ，２Ｒ，３Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオールを白色固体として得た（（化合物番号１１５，５１ｍｇ，収率６６％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ  ８．１０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９０  （２，  １Ｈ），  ６．７８  （ｓ，  ２Ｈ），  ６．４５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９７  （ｄ，  １Ｈ），  １．９０  （ｍ，  １Ｈ），  １．７０  （ｍ，  １Ｈ），  １．４−１．１  （４Ｈ），  １．０  （６Ｈ），  ０．８０  （７Ｈ），  ０．６５  （６Ｈ）。ＭＳ  ｍ／ｚ  ４１２．３  （［Ｍ＋１］  ＋）。
【０６１８】
実施例６６
５−｛［（１Ｓ，２Ｒ，３Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール二塩酸塩（化合物番号１１７）の合成
【０６１９】
【化１３３】
2018135335.tif 000146
【０６２０】
Ａ．ＮａＨ（８６ｍｇの鉱油中６０％の分散物，２．１ｍｍｏｌ）を、１−メチルピペラジン（「ＮＭＰ」）（０．２４ｍＬ，２．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中の氷冷溶液にアルゴン下で添加した。１時間後、メタンスルホン酸［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メチル（化合物番号１０５，１００ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を室温まで温めた。１日後、この反応物を５０℃で２３時間加熱し、次いでこの混合物を氷中で冷却し、そして飽和ＮａＨＣＯ３溶液（３ｍＬ）を添加した。この溶液をＥｔ２Ｏ（７５ｍＬ）で希釈し、そして半飽和ＮａＣｌ溶液（３×１５ｍＬ）で洗浄した。このＥｔ２Ｏ溶液をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。２％、次いで５％、次いで１０％のＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２で溶出する円形クロマトグラフィーを使用して精製して、１−｛［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メチル｝−４−メチルピペラジンを無色フィルムとして得た（化合物番号１１６，５４ｍｇ，収率５３％）。
【０６２１】
Ｂ．ＢＢｒ３（０．６ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２中１Ｍの溶液）を、１−｛［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジメトキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］メチル｝−４−メチルピペラジン（化合物番号１１６，５４ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の−７８℃の溶液にアルゴン下で添加した。この反応混合物を２３時間反応させながら室温まで温めた。ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）を添加し、次いで濃縮した。このＭｅＯＨ添加／濃縮サイクルをさらに２回繰り返した。その残渣をｉ−ＰｒＯＨ（４．５ｍＬ）および１ＮのＨＣｌ（１．５ｍＬ）に溶解させ、次いで８５℃で４５分間加熱した。この混合物を室温まで冷却し、次いで濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）を添加した。次いでそのｐＨを、２ＮのＮａＯＨ溶液の添加によりおよそ９に調整した。層を分離し、そしてその水層をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で抽出した。これらのＣＨ２Ｃｌ２およびＥｔＯＡｃの抽出物を合わせ、そしてＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。１Ｈ  ＮＭＲは、この反応が完了していないことを示したので、この反応を、この反応を０℃で開始させた点、および１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２を反応溶媒として使用した点を改変して再度設定した。３日後、後処理手順を繰り返した。５％のＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（２％のＥｔ３Ｎを含む）で溶出する円形クロマトグラフィーを使用して精製して、２６ｍｇの白色固体を得た。この物質をＭｅＣＮ（６ｍＬ）に溶解させ、次いでＨＣｌ（０．１５ｍＬのｉ−ＰｒＯＨ中１．２５Ｍの溶液）を添加して、白色沈殿物を形成させた。ほとんどの液体をデカンテーションし、次いでＭｅＣＮ（５ｍＬ）をその固体に添加した。この懸濁物を濃縮し、そして乾燥させて、５−｛［（１Ｓ，２Ｒ，３Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール二塩酸塩を白色固体として得た（化合物番号１１７，２６ｍｇ，収率４４％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ）：  δ  ６．８５  （２Ｈ），  ６．５０  （１Ｈ），  ３．８  （ｂｒ  ｓ，  １０Ｈ），  ３．４５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２  （ｍ，  １Ｈ），  ３
．１５  （ｄ，  １Ｈ），  ３．０  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１５  （ｍ，  １Ｈ），  １．９０  （ｍ，  １Ｈ），  １．７８  （ｍ，  １Ｈ），  １．６−１．１  （６Ｈ），  １．００  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．９７  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．９０  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８５  （ｄ，  ３Ｈ）。ＭＳ  ｍ／ｚ  ４４３．４  （［Ｍ＋１］  ＋）。
【０６２２】
実施例６７
３−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−１−（ピリジン−３−イル）尿素（化合物番号１１８）の合成
【０６２３】
【化１３４】
2018135335.tif 000147
【０６２４】
５−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−３−アミノ−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール（化合物番号５６，６１ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）およびピリジン−３−イル−カルバミン酸イソプロペニルエステル（３９ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ，Ｇａｌｌｏｕ，Ｉ．ら．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００５，７０（１７），ｐｐ６９６０−６９６３に従って調製）のＴＨＦ（１．００ｍＬ）中の懸濁物に、１−メチルピロリジン（０．０１８ｍＬ，０．１７ｍｍｏｌ）をアルゴン下で添加し、次いで５５℃で２４時間加熱した。この懸濁物を室温まで冷却し、そしてさらに１７時間撹拌した。この混合物を濃縮し、そしてその残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ，１：９）により精製して、３−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−１−（ピリジン−３−イル）尿素を無色粉末として得た（化合物番号１１８，５９ｍｇ，７２％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ）：  δ  ８．５６  （ｓ，  １Ｈ），
８．１４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．９７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３４  （ｄｄ，  Ｊ
＝  ８．３，  ４．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．４２  （ｍ，
１Ｈ），  １．１１−１．８５  （ｍ，  １０Ｈ），  １．０８  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８８  （ｓ，  ６Ｈ），  ０．７７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  ３Ｈ）。１３Ｃ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ）：  δ  ２０４．６，  １５８．７  （２Ｃ），  １５６．３，  １４３．４，  １４２．１，  １３９．３，  １２６．３，  １２４．１，  １０６．８，  １０６．５  （２Ｃ），  ５８．２，  ５０．３，  ４１．９，  ４１．３，  ３９．２，  ３３．３，  ３２．８，  ３２．７，  ２７．８，  ２０．９，  １８．４，  １５．５，  １２．７。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ４６６  （［Ｍ＋１］＋）。
【０６２５】
実施例６８
５−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−３−［（１Ｈ−イミダゾール−５−イルメチル）アミノ］−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール（化合物番号１１９）の合成
【０６２６】
【化１３５】
2018135335.tif 000148
【０６２７】
Ａ．５−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−３−アミノ−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール（化合物番号５６，８１ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）および４−イミダゾールカルボキサルデヒド（３４ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２．３ｍＬ）中の懸濁物に、酢酸（０．０１３ｍＬ，０．２３ｍｍｏｌ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１５８ｍｇ，０．７４５ｍｍｏｌ）をアルゴン下で添加した。この溶液を７２時間撹拌し、１０％のＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）で希釈し、そして飽和水性ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）で洗浄した。その水層を１０％のＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（３×１０ｍＬ）で抽出し、そして合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ，１００：１０：１）により精製して、５−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−３−［（１Ｈ−イミダゾール−５−イルメチル）アミノ］−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオールを無色粉末として得た（化合物番号１１９，２４ｍｇ，２４％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ）：  δ  ７．６９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０７  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．４６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ，
１Ｈ），  ３．９３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２  Ｈｚ，  １Ｈ），
３．００  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ），  ２．３３  （ｍ，  １Ｈ），  １．９５  （ｍ，
１Ｈ），  １．１９−１．６０  （ｍ，  ７Ｈ），  １．０６  （ｍ，  １Ｈ），  １．０４  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．９６  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８９  （ｓ，  ３Ｈ），
０．７７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  ３Ｈ）。１３Ｃ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ）：  δ  ２０６．５，  １５９．９  （２Ｃ），  １４４．５，  １３６．７  （２Ｃ），  １１８．２，  １０８．１，  １０７．８  （２Ｃ），  ５８．４，  ５８．０，
４７．３，  ４４．２，  ４２．９，  ４２．１，  ４０．５，  ３５．０，  ３４．０  （２Ｃ），  ２５．４，  ２２．２，  １９．６，  １６．５，  １４．１。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ４２６  （［Ｍ＋１］＋）。
【０６２８】
実施例６９
１−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−３−エチル尿素（化合物番号１２０）の合成
【０６２９】
【化１３６】
2018135335.tif 000149
【０６３０】
５−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−３−アミノ−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール（化合物番号５６，５０ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１．４６ｍＬ）中の溶液に、イソシアン酸エチル（０．０２３ｍＬ，０．２９ｍｍｏｌ）をアルゴン下で添加した。この溶液を室温で６時間撹拌し、次いでさらに１当量のイソシアン酸エチル（０．０１０ｍＬ，０．１３ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液をさらに６０時間撹拌し、次いで濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ，１００：１０：２）により精製して、１−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−３−エチル尿素を無色固体として得た（化合物番号１２０，４５ｍｇ，７５％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ）：  δ  ６．８７
（ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ６．２９
（ｄ，  Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１８
（ｍ，  ３Ｈ），  ２．３４  （ｍ，  １Ｈ），  １．０３−１．７５  （ｍ，  １５Ｈ），  ０．８５  （ｓ，  ６Ｈ），  ０．７０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  ３Ｈ）。１３Ｃ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ）：  δ  ２０６．１，  １６１．０，  １５９．８  （２Ｃ），  １４４．６，  １０８．０，  １０７．７  （２Ｃ），  ５９．２，  ５１．２，  ４９．２，  ４３．０，  ４２．４，  ４０．３，  ３５．７，  ３４．６，  ３３．９  （２Ｃ），  ２９．２，  ２２．１，  １９．５，  １６．７，  １５．９，  １４．０。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ４１７  （［Ｍ＋１］＋）。
【０６３１】
実施例７０
１−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−３−メトキシ尿素（化合物番号１２１）の合成
【０６３２】
【化１３７】
2018135335.tif 000150
【０６３３】
メトキシルアミン塩酸塩（２９１ｍｇ，３．４８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５．０ｍＬ）中の懸濁物に、１，１’−カルボニルジイミダゾール（５６４ｍｇ，３．４８ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．１０ｍＬ，６．３１ｍｍｏｌ）をアルゴン下で添加した。この溶液を室温で１時間撹拌し、次いでＴＨＦ（１０．８ｍＬ）中の５
−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−３−アミノ−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール（化合物番号５６，１０９ｍｇ，０．３１６ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの溶液を６０℃で一晩加熱した。２０時間後、この溶液を室温まで冷却し、そして飽和水性ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）を添加した。その水層をＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出し、そして合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ，１：４９）により部分的に精製して、無色固体を得た（１１２ｍｇ）。この無色固体（１１２ｍｇ）のＭｅＯＨ（５．０ｍＬ）中の溶液に、１０ＮのＮａＯＨ（０．５０ｍＬ，５．０ｍｍｏｌ）を室温で添加した。この溶液を１時間撹拌し、次いで濃縮し、そしてその残渣をＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）とＨ２Ｏ（２０ｍＬ）との間で分配した。その水層をｐＨ９に調整し、そしてＥｔＯＡｃ（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。その残渣をＣＨ２Ｃｌ２に懸濁させ、加熱して沸騰させ、そして室温まで冷却した。１−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−３−メトキシ尿素の無色固体（化合物番号１２１，１９ｍｇ，１４％）を濾過により集めた。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ）：  δ  ６．８６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７４  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２５  （ｄ，  Ｊ  ＝
１２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．４１  （ｍ，  １Ｈ），  １．７５  （ｍ，  ２Ｈ），
１．０６−１．５７  （ｍ，  １０Ｈ），  ０．８７  （ｓ，  ６Ｈ），  ０．７２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  ３Ｈ）。１３Ｃ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ）：  δ  ２０５．７，  １６２．１，  １５９．９  （２Ｃ），  １４４．４，  １０８．１，  １０７．７  （２Ｃ），  ６４．７，  ５９．３，  ５１．２，  ４９．５，  ４２．９，
４２．３，  ４０．３，  ３４．４，  ３４．０，  ３３．９，  ２９．０，  ２２．１，  １９．５，  １６．７，  １４．０。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ４１９  （［Ｍ＋１］＋）。
【０６３４】
実施例７１
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］ベンズアミド（化合物番号１２２）の合成
【０６３５】
【化１３８】
2018135335.tif 000151
【０６３６】
５−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−３−アミノ−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール（化合物番号５６，１４９ｍｇ，０．４３１ｍｍｏｌ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（１７０ｍｇ，０．４４８ｍｍｏｌ）、および安息香酸（６３ｍｇ，０．５２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４．３２ｍＬ）中の溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１１ｍＬ，０．６３ｍｍｏｌ）をアルゴン下で添加した。この溶液を室温で６６時間撹拌し、
次いで濃縮した。その残渣をＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）に溶解させ、そして飽和水性ＮａＨＣＯ３（５×１０ｍＬ）およびブライン（２×１０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２，１：２４）により精製して、Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］ベンズアミドを無色粉末として得た（化合物番号１２２，１３０ｍｇ，６７％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ）：  δ  ８．４１
（ｄ，  Ｊ  ＝  ９．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５２  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．９５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．４８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６０
（ｄ，  Ｊ  ＝  １２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．４９  （ｍ，  １Ｈ），  １．７９  （ｍ，  ２Ｈ），  １．２８−１．５６  （ｍ，  ６Ｈ），  １．０８  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．８８  （ｓ，  ６Ｈ），  ０．７８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  ３Ｈ）。１３Ｃ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ）：  δ  ２０６．３，  １７１．５，  １５９．６  （２Ｃ），  １４４．５，  １３６．９，  １３２．２，  １２９．３  （２Ｃ），  １２８．５  （２Ｃ），  １０８．０，  １０７．９  （２Ｃ），  ５８．８，  ５１．６，  ４８．６，  ４２．８，  ４２．３，  ４０．１，  ３４．０，  ３３．９，  ３３．８，  ２８．８，  ２２．１，  １９．５，  １６．７，  １４．２。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ４５０  （［Ｍ＋１］＋）。
【０６３７】
実施例７２
Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物番号１２３）の合成
【０６３８】
【化１３９】
2018135335.tif 000152
【０６３９】
５−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−３−アミノ−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール（化合物番号５６，１４７ｍｇ，０．４２５ｍｍｏｌ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（１６４ｍｇ，０．４３２ｍｍｏｌ）、およびニコチン酸（６４ｍｇ，０．５２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４．２７ｍＬ）中の溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１０ｍＬ，０．５７ｍｍｏｌ）をアルゴン下で添加した。この溶液を室温で６６時間撹拌し、次いで濃縮した。その残渣をＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）に溶解させた。そして飽和水性ＮａＨＣＯ３（５×１０ｍＬ）およびブライン（２×１０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。その残渣をＣＨ２Ｃｌ２に懸濁させ、加熱して沸騰させ、そして室温まで冷却した。桃色固体を濾過により集め、次いでシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ）により精製して、Ｎ−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミドを無色固体として得た（化合物番号１２３，７２ｍｇ，３８％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ）：
δ  ８．８８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．７０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５７  （ｍ，  １Ｈ），  ６．９４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．４８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．５０  （ｍ，  １Ｈ），  １．８１  （ｍ，  ２Ｈ），  １．２４−１．５６  （ｍ，  ６Ｈ），  １．０９  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．８９  （ｓ，  ６Ｈ），  ０．７８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ３Ｈ）。１３Ｃ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ）：  δ
２０６．２，  １６９．０，  １６４．５，  １５９．８  （２Ｃ），  １５２．３，
１４９．１，  １４４．６，  １３７．３，  １３３．４，  １２５．０，  １０７．９  （２Ｃ），  ５８．９，  ５２．０，  ４８．８，  ４２．９，  ４２．５，  ４０．２，  ３４．０，  ３３．９  （２Ｃ），  ２８．８，  ２２．１，  １９．５，  １６．７，  １４．２。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ４５１  （［Ｍ＋１］＋）。
【０６４０】
実施例７３
１−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−３−メチル尿素（化合物番号１２４）の合成
【０６４１】
【化１４０】
2018135335.tif 000153
【０６４２】
メチルアミン塩酸塩（１３０ｍｇ，１．９３ｍｍｏｌ）および１，１’−カルボニルジイミダゾール（３０６ｍｇ，１．８９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５．０ｍＬ）中の懸濁物に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．６１ｍＬ，３．５ｍｍｏｌ）をアルゴン下で添加した。この溶液を室温で１時間撹拌し、次いでＴＨＦ（３．６８ｍＬ）中の５−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−３−アミノ−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール（化合物番号５６，６２ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの溶液を６０℃で一晩加熱した。１７時間後、この溶液を室温まで冷却し、そして飽和水性ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）を添加した。その水層をＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出し、そして合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮して、黄色油状物を得た（２２９ｍｇ）。この黄色油状物（２２９ｍｇ）のＭｅＯＨ（５．６９ｍＬ）中の溶液に、１０ＮのＮａＯＨ（０．５７ｍＬ，５．７ｍｍｏｌ）を室温で添加した。この溶液を２時間撹拌し、次いで濃縮し、そしてその残渣をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）とＨ２Ｏ（３０ｍＬ）との間で分配した。その水層をｐＨ８に調整し、そしてＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ）により精製して、１−［（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−４−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルボニル］−３，４ａ，８，８−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−イル］−３−メチル尿素を無色固体として得た（化合物番号１２４，３８ｍｇ，５３％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ）：  δ  ６．８７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．７３  （ｓ，
３Ｈ），  ２．３４  （ｍ，  １Ｈ），  １．１７−１．７４  （ｍ，  ８Ｈ），  １．０８  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．８６  （ｓ，  ６Ｈ），  ０．７０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  ３Ｈ）。１３Ｃ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ）：  δ  ２０６．１，  １６１．８，  １５９．８  （２Ｃ），  １４４．６，  １０８．０，  １０７．７  （２Ｃ），  ５９．２，  ５１．３，  ４９．２，  ４３．１，  ４２．４，  ４０．３，  ３４．６，  ３３．９  （２Ｃ），  ２９．３，  ２６．９，  ２２．１，  １９．５，  １６．７，  １４．０。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ４０３  （［Ｍ＋１］＋）。
【０６４３】
実施例７４
５−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３−［（１Ｈ−ピロール−２−イルメチル）アミノ］−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール（化合物番号１２５）の合成
【０６４４】
【化１４１】
2018135335.tif 000154
【０６４５】
５−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−３−アミノ−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール（化合物番号５６，７０ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．０５ｍＬ）中の溶液に、ピロール−２−カルボキサルデヒド（２５ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、酢酸（０．０１６ｍＬ，０．２８ｍｍｏｌ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１４１ｍｇ，０．６６５ｍｍｏｌ）をアルゴン下で添加した。この混合物を１７時間撹拌し、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で希釈し、そして飽和水性ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）で洗浄した。その水層をＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出し、そして合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ，１：４９）により精製して、５−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３−［（１Ｈ−ピロール−２−イルメチル）アミノ］−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオールを無色粉末として得た（化合物番号１２５，２９ｍｇ，３４％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ）：  δ  ６．８７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．７１  （ｍ，
１Ｈ），  ６．４６  （ｍ，  １Ｈ），  ６．０４  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．９３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９５  （ｂｒ  ｓ，
１Ｈ），  ２．３１  （ｍ，  １Ｈ），  １．９３  （ｍ，  １Ｈ），  １．１９−１．５４  （ｍ，  ７Ｈ），  １．０６  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．９７  （ｓ，  ３Ｈ），
０．８８  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．７４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  ３Ｈ）。１３Ｃ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ）：  δ  ２０６．８，  １５９．９  （２Ｃ），  １４４．５，  １３０．２，  １１８．５，  １０８．６，  １０８．１，  １０８．０，  １０７．８  （２Ｃ），  ５８．１，  ５７．９，  ４７．３，  ４４．８，  ４３．０，  ４２．２，  ４０．５，  ３５．１，  ３４．１，  ３３．９，  ２５．６，  ２２．２，  １９．６，  １６．５，  １４．１。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ４２３  （［Ｍ−１］−）。
【０６４６】
実施例７５
５−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３−［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール（化合物番号１２６）の合成
【０６４７】
【化１４２】
2018135335.tif 000155
【０６４８】
５−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−３−アミノ−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール（化合物番号５６，７２ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．０９ｍＬ）中の溶液に、２−ピリジンカルボキサルデヒド（０．０２４ｍＬ，０．２５ｍｍｏｌ）、酢酸（０．０１２ｍＬ，０．２１ｍｍｏｌ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１４４ｍｇ，０．６７９ｍｍｏｌ）をアルゴン下で添加した。この混合物を１６時間撹拌し、飽和水性ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）で希釈し、そしてその水層をＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ，１００：１０：２）により部分的に精製して、黄色固体を得た（６３ｍｇ）。この黄色固体（６３ｍｇ）をＣＨ２Ｃｌ２に懸濁させ、加熱して沸騰させ、そして室温まで冷却した。５−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３−［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオールの無色固体（化合物番号１２６，４９ｍｇ，５４％）を濾過により集めた。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ）：  δ  ８．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｍ，  １Ｈ），  ６．８７  （ｓ，  ２Ｈ），  ６．４６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．００  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．８７  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ），  ２．３１  （ｍ，  １Ｈ），  １．９３  （ｍ，  １Ｈ），  １．１８−１．６７  （ｍ，  ７Ｈ），  １．０６  （ｍ，
４Ｈ），  ０．９３  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８８  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  ３Ｈ）。１３Ｃ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ）：  δ  ２０６．７，  １６０．６，  １５９．４  （２Ｃ），  １４９．６，  １４４．２，  １３８．２，  １２４．０，  １２３．３，  １０７．９，  １０７．６  （２Ｃ），  ５８．６，  ５７．８，  ５３．４，  ４７．０，  ４２．７，  ４１．９，  ４０．３，  ３５．２，  ３４．０，  ３３．７，  ２５．９，  ２２．２，  １９．４，  １６．６，  １４．０。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ４３７  （［Ｍ＋１］＋）。
【０６４９】
実施例７６
５−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３−［（ピリジン−４−イルメチル）アミノ］−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール（化合物番号１２７）の合成
【０６５０】
【化１４３】
2018135335.tif 000156
【０６５１】
５−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−３−アミノ−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオール（化合物番号５６，７０ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．０３ｍＬ）中の溶液に、４−ピリジンカルボキサルデヒド（０．０２３ｍＬ，０．２４ｍｍｏｌ）、酢酸（０．０１２ｍＬ，０．２１ｍｍｏｌ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１３９ｍｇ，０．６５６ｍｍｏｌ）をアルゴン下で添加した。この混合物を１４時間撹拌し、飽和水性ＮａＨＣＯ３（３０ｍＬ）で希釈し、そしてその水層をＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ，１：４９）により精製して、５−｛［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−３−［（ピリジン−４−イルメチル）アミノ］−デカヒドロナフタレン−１−イル］カルボニル｝ベンゼン−１，３−ジオールを無色固体として得た（化合物番号１２７，４０ｍｇ，４５％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ）：  δ  ８．４８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．８７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．８，  ２Ｈ），  ６．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．８６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．３０  （ｍ，  １Ｈ），  １．８８  （ｍ，  １Ｈ），  １．１８−１．６６  （ｍ，  ７Ｈ），  １．０６  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．８９  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８７  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）。１３Ｃ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ）：  δ  ２０６．８，  １５９．６  （２Ｃ），  １５２．９，  １４９．８  （２Ｃ），  １４４．４，  １２４．８  （２Ｃ），  １０７．９，
１０７．６  （２Ｃ），  ５８．３，  ５８．０，  ５１．２，  ４７．４，  ４２．９，  ４２．１，  ４０．４，  ３５．４，  ３４．０，  ３３．８，  ２６．０，  ２２．２，  １９．５，  １６．７，  １４．０。ＥＳ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ４３７  （［Ｍ＋１］＋）。
【０６５２】
実施例７７
（１Ｒ，２Ｒ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−３−アミノ−１−｛［（３，５−ジメトキシフェニル）スルファニル］メチル｝−２，５，５，８ａ−テトラメチル−デカヒドロナフタレン−２−オール（化合物番号１３２）の合成
【０６５３】
【化１４４】
2018135335.tif 000157
【０６５４】
Ａ．酢酸［（１Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］メチル（８部）および酢酸［（１Ｓ，４ａＳ，８ａＳ）−５，５，８ａ−トリメチル−２−メチリデン−デカヒドロナフタレン−１−イル］メチル（１部）（化合物番号１２８，Ｋｕｃｈｋｏｖａら．Ｃｈｅｍ．Ｎａｔ．Ｃｏｍｐ．２００７，４３（４），ｐｐ４１２−４１６に従って調製，２．０２ｇ，７．６４ｍｍｏｌ）およびｍ−クロロペルオキシ安息香酸（３．３３ｇ，１４．９ｍｍｏｌ）の混合物の、ＣＨ２Ｃｌ２（５２ｍＬ）中の溶液をアルゴン下室温で１時間撹拌した。水（３０ｍＬ）および１０％のＮａ２ＳＯ３水溶液（３０ｍＬ）を添加し、そしてこの混合物を室温で１５分間撹拌した。その層を分離し、そしてその有機層を飽和水性ＮａＨＣＯ３（３×３０ｍＬ）およびブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮して、無色油状物（２．０１ｇ）を得、これをさらに精製せずに次の工程で使用した。
【０６５５】
Ｂ．上記から得られた無色油状物（２．０１ｇ）の、６：１のＭｅＯＨ／１０ＮのＮａＯＨ中の溶液を室温で２時間撹拌した。水（５０ｍＬ）を添加し、そしてこの混合物をＥｔＯＡｃ（４×５０ｍＬ）で抽出した。その有機層を合わせ、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２５％〜３５％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、［（１ａＲ，２Ｓ，２ａＳ，６ａＳ，７ａＳ）−１ａ，２ａ，６，６−テトラメチル−デカヒドロナフト［２，３−ｂ］オキシレン−２−イル］メタノールと［（１ａＳ，２Ｓ，２ａＳ，６ａＳ，７ａＲ）−１ａ，２ａ，６，６−テトラメチル−デカヒドロナフト［２，３−ｂ］オキシレン−２−イル］メタノールとの５：１の混合物を無色固体として得た（化合物番号１２９ａおよび１２９ｂ，１．７１ｇ，２工程にわたり８１％）。
【０６５６】
Ｃ．上記から得られた［（１ａＲ，２Ｓ，２ａＳ，６ａＳ，７ａＳ）−１ａ，２ａ，６，６−テトラメチル−デカヒドロナフト［２，３−ｂ］オキシレン−２−イル］メタノールと［（１ａＳ，２Ｓ，２ａＳ，６ａＳ，７ａＲ）−１ａ，２ａ，６，６−テトラメチル−デカヒドロナフト［２，３−ｂ］オキシレン−２−イル］メタノールとの５：１の混合物（化合物番号１２９ａおよび１２９ｂ，１．５３ｇ，６．４２ｍｍｏｌ）ならびにトリエチルアミン（１．２０ｍＬ，８．６１ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２中の溶液に、アルゴン下０℃でメタンスルホニルクロリド（０．５５ｍＬ，７．１ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を０℃で５分間、次いで室温で１．５時間撹拌した。この溶液を酢酸エチル（１８０ｍＬ）で希釈し、そして飽和水性ＮａＨＣＯ３（５×３５ｍＬ）およびブライン（３５ｍ
Ｌ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮して黄色固体（１．９７ｇ）を得、これをさらに精製せずに次の工程で使用した。
【０６５７】
Ｄ．上記から得られた黄色固体（１．９７ｇ）、Ｃｓ２ＣＯ３（６．３４ｇ，１９．４ｍｍｏｌ）、および３，５−ジメトキシチオフェノール（化合物番号７９，１．１３ｇ，６．６５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３２ｍＬ）中の混合物をアルゴン下８０℃で１７時間撹拌した。この混合物をＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）および飽和水性ＮＨ４Ｃｌ（１００ｍＬ）で希釈した。その水層をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で抽出し、そしてその有機層を合わせ、ブライン（５×１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。その残渣をシリカゲル（１５％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製して、（１ａＲ，２Ｒ，２ａＳ，６ａＳ，７ａＳ）−２−｛［（３，５−ジメトキシフェニル）スルファニル］メチル｝−１ａ，２ａ，６，６−テトラメチル−デカヒドロナフト［２，３−ｂ］オキシレンを緑色油状物として得た（化合物番号１３０，２．７３ｇ，２工程にわたり８２％）。
【０６５８】
Ｅ．（１ａＲ，２Ｒ，２ａＳ，６ａＳ，７ａＳ）−２−｛［（３，５−ジメトキシフェニル）スルファニル］メチル｝−１ａ，２ａ，６，６−テトラメチル−デカヒドロナフト［２，３−ｂ］オキシレン（化合物番号１３０，５０７ｍｇ，１．３０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１３．０ｍＬ）中の溶液に、アルゴン下でアジ化ナトリウム（５４９ｍｇ，８．４５ｍｍｏｌ）および塩化アンモニウム（２０９ｍｇ，３．９０ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を８０℃で５日間加熱し、次いで室温まで冷却し、そしてＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）で希釈した。その有機層をＨ２Ｏ（２０ｍＬ）およびブライン（５×４０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン，１５：１８５）により精製して、（１Ｒ，２Ｒ，３Ｒ，４ａＳ，８ａＳ）−３−アジド−１−｛［（３，５−ジメトキシフェニル）スルファニル］メチル｝−２，５，５볯颼뷯銈菣袃菣ꆃ菣ꮃ裢螃苣銃菣궃菣閃苣것菣銈볯銈苣벃菣銂믩늉닦뚊觧ꢁ臣ꚁ뻥龁볯隌郥ꦉ闧랏볯鎼볯貼볯馼볯趽뷯貼볯鎼볯覼胣ં䐼噉邀볯隼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†볯躼볯醼볯貼볯늼볯鎼볯貼볯膽볯貼볯膽볯覼裢鎼裢ꊂ苣覃裢醼裢鮽볯袼볯貼볯銈苣ꆃ菣궂苣閃苣讃菣覼苣ꮃ菣ꆂ菣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ뷯銈볯貼볯貼볯貼볯膽裢蚃菣ꦃ菣膃菣銈菣ꮂ菣覃菣誃菣뾂菣뎃裢銼裢ꪂ菣ꮃ볯隌郥ꦉ闧랏볯鎼볯貼볯馼볯趽뷯貼볯躼볯馼볯趽뷯辽뷯覼臣뒼볯ꚼ볯隼볯颼볯趽볯覼룤꺁뫦늶臣膀냦ꂴ賥ꊂ菣龃菣Ꚃ菣ꪃ菣Ꚃ菣袼볯ꢼ볯궸볯躼볯궼볯邼볯隼볯趽볯貼볯躼볯趽뷯辽뷯覼苣ꊂ菣뒂菣许볯莄臣뒻룤ꮁ苣誂럦ꂊ臣龁胣鎁臣랷郥ꦉ苣邼蓢ꞁ볯邼裥鎖胣ꆬ臣ꞁ껥ꦸ臣鎼駦鎖鋦貋臣龁胣鎁臣랷郥ꦉ苣邼蓢뺁臣랆跥鞁胣鶁臣ꚁ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼볯邼볯邼볯趽볯覼苣뮷諥鞁胣鶁臣貾胣醼볯薼臣뒰胦꺼뷯꾼볯袼볯躼볯隼뷯겼볯誁苣뎁볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼볯邼볯醼볯趽볯覼苣뮷諥鞁臣芀臣꺁럦袐觧銂볯莄臣鎼볯蚈雩릒详鞁胣ꆬ臣ꞁ매ꖇ臣鮁볯궼뷯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵覼胣鶁臣ꚁ껥ꦸ臣醼볯蚈雩릒详鞁臣芀臣꺁럦袐觧銂뿦躁臣膀臣鞁臣莿룧鞁胣鶁臣ꚁ臣꺁껦ꎸ苣랂菣ꮂ苣ꮃ臣꺁苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼볯薽볯ꢼ볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵貼볯骼볯馼볯ꮁ苣誂닧붣臣ꚁ胣袼볯늼볯銼볯貼볯늼볯钼뷯뎼볯颼뷯뎼볯銈볯銈苣龃菣銈볯銈뷯뮼볯鎼볯閼裢뢂菣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃ볯릂菣閃苣讃菣붼菣膃菣鶽裢銼볯閼볯閼볯颼뷯銈菣袃菣ꆃ菣ꮃ裢螃苣銃菣궃菣閃苣것菣銈볯銈���벃菣銂蓧늉돦뚊觧ꢁ臣ꚁ뻥龁볯隌郥ꦉ闧랏볯鎼볯貼볯隼볯趽뷯貼볯颼볯覼胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯₲袼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯骼†듎†볯躼볯隼†볯鎽볯₌銼볯覼볯㲌牢ਾ†볯躼볯钼†볯鎽볯₌醼볯覼볯₌鎼볯鞼볯ₘ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯閼†볯芽뷯ₒ鎽볯㲌牢ਾ†볯ꢼ볯貼†볯躼볯隼†볯蒽뷯貼†볯₪鶼†볯銼볯₌钼볯閼†볯骽볯₌醼볯覼볯₌銼볯颼볯ₓ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯鞼裢醼볯颼볯ₗ袼뷯貼†볯隼볯覼볯₌邼볯颼볯ₘ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯銼†볯鎽볯₌鎼볯覼胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鎼⼼畳㹰볯₣꺼볯늼†볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼볯ₚ츠₴醼볯醼볯邼†볯銼볯覼볯₌醼볯醼볯邼볯₌醼볯隼볯醼†볯銼볯覼볯₌馼볯躼볯貼†볯鞼볯閼볯₌閼볯躼볯貼†볯閼볯閼†볯銼볯覼볯₌閼볯躼볯貼†볯隼볯颼볯₌钼볯躼볯貼†볯馼볯钼볯㲌牢ਾ†볯馼볯銼볯₌鎼볯躼볯貼†볯銼볯馼볯₌銼볯躼볯貼†볯鞼볯馼볯₌銼볯躼볯貼†볯醼볯鞼볯₌醼볯躼볯貼†볯閼볯閼胣ꖼ볯銈볯뎼†뷯込뷯ₚ钼볯颼†볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯芀㰊䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯颼戼㹲 閼裢鮽볯袼볯뎼볯銼볯貼볯늼볯钼뷯뎼볯颼뷯뎼볯銈볯銈볯袼볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣膃菣覼苣龃菣붼裢銼볯閼볯閼볯颼뷯銈菣袃菣ꆃ菣ꮃ裢螃苣銃菣궃菣閃苣것菣銈볯銈苣ꮃ볯ꮂ菣鲃菣ꮃ뷯馃菣벂菣銈볯貼볯銈苣ꪂ菣ꮃ볯隌郥ꦉ闧랏볯鎼볯覼臣袐裦ઐ䐼噉邀볯隼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥醼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌱㌵㔳琮晩㸢〲㠱㌱㌵㔳琮晩ꃂ〰㄰㠵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†볯銈뷯뮼볯醼볯貼볯뎼볯鎼볯貼볯膽볯貼볯膽볯覼裢鎼裢ꊂ菣躃裢銼볯閼볯閼볯颼뷯銈菣袃菣ꆃ菣ꮃ裢螃苣銃菣궃菣閃苣것菣銈볯銈苣ꮃ볯ꮂ菣鲃菣ꮃ뷯馃菣벂菣銈볯貼볯銈苣ꪂ菣ꮃ볯隌郥ꦉ闧랏볯隼볯鞼볯趽뷯貼볯躼볯銼뷯趽뷯貽볯꺁볯钽볯ꢼ볯銼볯銼뷯겼볯궸臣뚺뛦ꮁ胣ꊂ菣뒂菣许臣銼裢ꒂ菣肃苣벃菣ꮂ菣鲃苣떂菣螃菣覃볯銼볯趽뷯貼볯躼볯鞼뷯趽뷯貽볯銂럦ꂊ臣膀臣鞁臣鎁臣랷郥ꦉ苣銼駦鎖諥놆苩膵臣龁胣鎁臣뚺뛦銂껥ꦸ臣ꞁ蛥뒍臣龁뻥ꮁ胣鮃苣ꂴ賥뒰듧誃菣ꪃ苣ꂃ볯銼볯趽뷯貼볯躼볯馼뷯趽뷯貽볯銂럦ꂊ臣膀臣鞁臣鎁臣랷郥ꦉ苣鎼볯蚈雩릒详鞁胣ꆬ臣ꞁ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼볯醼볯趽볯覼臣ꖼ뷯꾼볯莽볯銼볯趽볯覼臣꺁雩���ꞁ裥超臣龁胣鶁臣뒰뇥銂뷯ꢼ볯邼臣뾪闦鞁胣鶁臣ꚁ볯钽볯ꆼ뷯袼볯쎒醼볯趽볯覼臣붊蟥鞁臣芀郥辂臣龁鳦龩뇥銂매ꖇ臣鮁볯궼뷯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵覼胣鶁臣ꚁ뿦꺸臣龁胣鶁臣议룦銂볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢臣뢇뿦閁臣膀諥놆臣ꚁ닦남臣鮁胣鶁臣ꚁ껥ꦸ臣ꞁ蛥뒍臣龁胣閼裢鮽볯袼볯뎼볯銼볯貼볯늼볯钼뷯뎼볯颼뷯뎼볯銈볯銈볯袼볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣膃菣覼苣龃菣붼裢銼볯閼볯閼볯颼뷯銈菣袃菣ꆃ菣ꮃ裢螃苣銃菣궃菣閃苣것菣銈볯銈苣ꮃ볯ꮂ菣鲃菣ꮃ뷯馃菣벂菣銈볯貼볯銈苣ꪂ菣ꮃ臣ꆄ觨몛뷤袼賥袐觧ꪕ迥醼볯鎼볯钼볯趽뷯貼볯鎼볯覼苣뺿臩ꮁ苣誂鯩膂臣芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯㲨牢ਾ†볯궼볯₲袼볯꒼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯꒼볯骼†듎†볯躼볯馼†볯鎽볯₌銼볯覼볯₌隼볯颼볯ₖ袼뷯貼†볯㲪牢ਾ†볯₝銼볯醼†볯骽볯₌銼볯覼볯₌隼볯钼볯ₖ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯銼†볯蒽볯₌ꪼ戼㹲 鶼†볯钼†볯骽볯₌醼볯覼볯₌鎼볯鞼볯ₗ袼뷯貼†볯₪鶼†볯钼†볯骽볯₌醼볯覼볯₌鎼볯閼볯ₒ袼뷯貼†볯₪鶼†볯銼†볯骽볯₌醼볯覼볯₌銼볯颼볯ₐ袼뷯銽†뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯颼†볯趽볯₌醼볯覼볯₌醼볯馼볯ₐ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯鞼裢醼볯隼볯ₒ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯隼†볯趽볯₌钼볯覼볯₌邼볯馼볯ₒ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯鞼†볯鎽볯₌鎼볯覼볯₌邼볯鞼볯ₖ袼뷯貼†볯₪鶼†볯躼볯ₙꢼ뷯貼†볯ꢼ볯芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲓猯灵ꎼ†볯궼볯₲袼볯꒼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯꒼볯骼†듎†볯邼볯躼볯貼†볯閼볯躼볯ₘ袼볯ꎼ볯貼†볯钼볯躼볯貼戼㹲 醼볯钼볯閼볯₌醼볯銼볯閼†볯銼볯覼볯₌醼볯颼볯醼볯₌醼볯鞼볯颼†볯銼볯覼볯₌閼볯躼볯貼†볯颼볯邼볯₌钼볯躼볯貼†볯閼볯醼볯₌钼볯躼볯貼†볯銼볯銼볯₌钼볯躼볯貼戼㹲 鎼볯躼볯貼†볯钼볯醼볯₌鎼볯躼볯貼†볯閼볯馼볯₌銼볯躼볯貼†볯馼볯隼볯₌醼볯躼볯貼†볯钼볯醼胣ꖼ볯銈볯뎼†뷯込뷯ₚ钼볯隼†볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯芀㰊䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯馼戼㹲 袼볯늼볯鎼볯貼볯뎼볯钼뷯뎼볯颼뷯뎼볯銈볯銈볯袼볯銈菣袃苣랂裢閼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯銈볯貼볯膽볯颼볯颼裢蚃菣ꦃ菣膃菣銈菣ꮂ菣覃菣誃菣뾂菣뎃裢銼裢ꊂ菣뎃볯隌郥ꦉ闧랏볯���鎼볯覼臣袐裦ઐ䐼噉邀볯隼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥醼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌱㌵㔳琮晩㸢〲㠱㌱㌵㔳琮晩ꃂ〰㄰㤵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†볯躼菣ꪃ苣뮂菣궂苣뒰듧隌菣Ꚃ듧誃菣ꪃ苣ꂃ볯隼볯馼볯螽볯鎼볯躼볯趽뷯辽뷯覼苣膀볯鎼볯貼볯뎼볯钼뷯뎼볯颼뷯뎼볯銈볯銈볯袼볯銈菣袃苣랂裢閼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯銈볯貼볯膽볯颼볯颼裢蚃菣ꦃ菣膃菣銈菣ꮂ菣覃菣誃菣뾂菣뎃裢銼裢ꪂ菣袼賥袐觧ꪕ迥醼볯钼볯隌郥ꦉ闧랏볯讁苣膀賥袐觧ꪕ迥馼볯ꮁ臣蒁臣風볨閁苣龁雦閳臣麡볤꺁雦閳臣뾪ꏨ貼볯躼볯鞼뷯貼볯邼볯馼뷯趽뷯貽볯膀볯銈菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ苣龃菣袼볯躼볯隼뷯겼볯醼볯躼볯趽뷯辽뷯覼胣誁苣뎁藩뢅볯邼볯隼볯趽볯貼볯醼뷯趽뷯貽볯꺁볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯醼볯邼뷯겼볯궸臣뚺뛦ꮁ苣ꮃ苣뎃룤ꞁ럦ꂊ臣膀臣鞁臣鎁臣랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ볯閼駦鎖鋦貋臣龁胣鎁臣랷郥ꦉ苣ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵袼볯邼뷯겼볯ꞁ룥袇臣膀곦蒁臣醼볯꺁볯膽볯ꢼ볯醼볯邼뷯겼볯ꞁ듦蒵臣龁胣鶁臣뒰뇥銂볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯鎼韃볯閼뷯겼볯ꞁ諦몇臣膀臣鞁臣鶁臣覜ꧦ꒱苣袐苣鮁胣뺹蟧閁臣袼볯螽볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯膀臣鞁臣莿룧鞁臣芀臣꺁껦ꎸ苣랂菣ꮂ苣ꮃ臣꺁苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼볯钽볯ꆼ뷯込볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼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