(57)【要約】      （修正有）【課題】光学濃度、耐光性に優れた色素化合物の提供。【解決手段】アルキル基、アルコキシ基、アリール基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、カルボン酸アミド基、アルコキシスルホニル基、スルホン酸アミド基、トリフルオロメチル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、又はハロゲン原子を有するアニリンをジアゾ化し、特定のトリアジン化合物と反応させることにより得られるトリスアゾ化合物。2018070734.tif 000026【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される構造を有する色素化合物。
【化１】
2018070734.tif 000025
［一般式（１）中、
Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のアミノ基、または置換基を有するアミノ基を表し、
Ｒ４〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基または置換基を有するアリール基を表し、
Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、カルボン酸アミド基、アルコキシスルホニル基、スルホン酸アミド基、トリフルオロメチル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、Ａ１〜Ａ３におけるアリール基、カルボン酸アミド基、スルホン酸アミド基及びアミノ基は、置換基を有していても良い。
ｎは１〜５の整数を表す。］
【請求項２】
前記一般式（１）中、Ａ１〜Ａ３が、それぞれ独立に、アルコキシカルボニル基、無置換のカルボン酸アミド基、置換基を有するカルボン酸アミド基、アルコキシスルホニル基、無置換のスルホン酸アミド基または置換基を有するスルホン酸アミド基である請求項１に記載の色素化合物。
【請求項３】
請求項１又は２に記載の色素化合物を含有するイエロートナー。
【請求項４】
請求項１又は２に記載の色素化合物を含有するインク。
【請求項５】
基材と、該基材上に、請求項１又は２に記載の色素化合物を含有する色材層を有する感熱転写記録用シート。
【請求項６】
請求項１又は２に記載の色素化合物を含有するカラーフィルター用レジスト組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、色素化合物、及び、該色素化合物を含有するトナー、インク、感熱転写記録用シート、及び、カラーフィルター用レジスト組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、各種印刷物、液晶ディスプレイを始めとして、カラー画像の高画質化への要求が高まっている。そのため、好ましい色再現域を実現できる吸収特性を有し、且つさまざまな使用条件、環境条件に耐えうる色素化合物の開発が強く望まれている。
【０００３】
以前より、ピラゾールアゾ化合物に係る検討がなされてきたが、染料としての検討が多く、耐光性が低いものであった。耐光性を改善したピラゾールアゾ化合物の検討もなされており、顔料化させたピラゾールアゾ化合物が近年報告されている（特許文献１乃至３）。しかしながら、これらの化合物は、耐光性の改善がなされたものの、光学濃度が低下してしまっていた。そこで、耐光性と光学濃度を両立させた色素化合物の開発が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１３−１７３８８３号公報
【特許文献２】特許第５３１２１２５号
【特許文献３】特許第５４６９９５１号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、光学濃度、耐光性に優れている色素化合物を提供することにある。また、光学濃度、耐光性に優れた色素化合物を含有するイエロートナー、インク、感熱転写記録用シート、及び、カラーフィルター用レジスト組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、下記一般式（１）で表わされる構造を有する色素化合物に関する。
【０００７】
【化１】
2018070734.tif 000002
【０００８】
［一般式（１）中、
Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のアミノ基、または置換基を有するアミノ基を表し、
Ｒ４〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基または置換基を有するアリール基を表し、
Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、カルボン酸アミド基、アルコキシスルホニル基、スルホン酸アミド基、トリフルオロメチル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、Ａ１〜Ａ３におけるアリール基、カルボン酸アミド基、スルホン酸アミド基及びアミノ基は、置換基を有していても良い。
ｎは１〜５の整数を表す。］
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、光学濃度、耐光性に優れた色素化合物を得ることができる。また、本発明によれば、光学濃度、耐光性に優れたイエロートナー、インク、感熱転写記録用シート及びカラーフィルター用レジスト組成物を得ることができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下に、本発明を更に詳細に説明する。
【００１１】
本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、下記一般式（１）で表される構造を有する色素化合物が、光学濃度、耐光性に優れることを見出した。また、該色素化合物を用いることによって、光学濃度、耐光性に優れたイエロートナー、インク、感熱転写記録用シート、及び、カラーフィルター用レジスト組成物が得られることを見出し本発明に至った。
【００１２】
【化２】
2018070734.tif 000003
【００１３】
［一般式（１）中、
Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のアミノ基、または置換基を有するアミノ基を表し、
Ｒ４〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基または置換基を有するアリール基を表し、
Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、カルボン酸アミド基、アルコキシスルホニル基、スルホン酸アミド基、トリフルオロメチル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、Ａ１〜Ａ３におけるアリール基、カルボン酸アミド基、スルホン酸アミド基及びアミノ基は、置換基を有していても良い。
ｎは１〜５の整数を表す。］
【００１４】
まず、式（１）で表される色素化合物について説明する。
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のアミノ基、または置換基を有するアミノ基を表す。
【００１５】
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ３におけるアミノ基が有する置換基としては、特に限定されるものではないが、例えば、アルキル基、アシル基、ベンゾイル基が挙げられる。置換基を有するアミノ基としては、具体的には、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（エチルヘキシル）アミノ基、ジアシルアミノ基等のジ置換アミノ基、アシルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等のモノ置換アミノ基が挙げられる。
【００１６】
一般式（１）中のＲ４〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基または置換基を有するアリール基を表す。
【００１７】
一般式（１）中のＲ４〜Ｒ６におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル、２−エチルヘキシル基などの直鎖状、分岐状、または、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。
【００１８】
一般式（１）中のＲ４〜Ｒ６における無置換のアリール基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基が挙げられる。また、置換基を有するアリール基における置換基としては、アルキル基が挙げられ、置換基を有するアリール基としては、具体的には、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基等が挙げられる。
【００１９】
一般式（１）中のＡ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、カルバモイル基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基、スルホン酸アミド基、トリフルオロメチル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基またはハロゲン原子を表す。また、Ａ１〜Ａ３におけるアリール基、カルボン酸アミド基、スルホン酸アミド基及びアミノ基は、置換基を有していても良い。
【００２０】
一般式（１）中のＡ１〜Ａ３におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル、２−エチルヘキシル基等の直鎖状、分岐状、または、環状の炭素数１〜２０個のアルキル基が挙げられる。
【００２１】
一般式（１）中のＡ１〜Ａ３におけるアルコキシ基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基が挙げられる。
【００２２】
一般式（１）中のＡ１〜Ａ３における無置換のアリール基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基が挙げられる。また、置換基を有するアリール基における置換基としては、アルキル基が挙げられ、置換基を有するアリール基としては、具体的には、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基等が挙げられる。
【００２３】
一般式（１）中のＡ１〜Ａ３におけるアルコキシカルボニル基（−ＣＯＯＲ）としては、特に限定されるものではないが、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、エチルヘキソキシカルボニル基等が挙げられる。
【００２４】
一般式（１）中のＡ１〜Ａ３におけるカルボン酸アミド基としては、無置換であっても、置換基を有していても良く、置換基を有するものとしては、特に限定されるものではないが、例えば、カルボン酸ジメチルアミド基、カルボン酸ジエチルアミド基、カルボン酸ジ（エチルヘキシル）アミド基等のカルボン酸ジアルキルアミド基、カルボン酸メチルアミド基、カルボン酸エチルアミド基、カルボン酸エチルヘキシルアミド基等のカルボン酸モノアルキルアミド基等が挙げられる。
【００２５】
一般式（１）中のＡ１〜Ａ３におけるアルコキシスルホニル基（−ＳＯ２ＯＲ）としては、特に限定されるものではないが、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、ブトキシスルホニル基等が挙げられる。
【００２６】
一般式（１）中のＡ１〜Ａ３におけるスルホン酸アミド基としては、無置換であっても、置換基を有していても良く、置換基を有するものとしては、スルホン酸ジメチルアミド基、スルホン酸ジエチルアミド基等のスルホン酸ジアルキルアミド基、スルホン酸メチルアミド基、スルホン酸エチルアミド基、スルホン酸エチルヘキシルアミド基等のスルホン酸モノアルキルアミド基等が挙げられる。
【００２７】
一般式（１）中のＡ１〜Ａ３におけるアミノ基が有する置換基としては、特に限定されるものではないが、例えば、アルキル基、アシル基、ベンゾイル基が挙げられる。置換基を有するアミノ基としては、具体的には、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（エチルヘキシル）アミノ基等のジ置換アミノ基、アシルアミノ基、ジアシルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等のモノ置換アミノ基が挙げられる。
【００２８】
一般式（１）中のＡ１〜Ａ３におけるハロゲン原子としては、特に限定されるものではないが、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
【００２９】
一般式（１）中のＡ１〜Ａ３のいずれか又は全てを、アルコキシカルボニル基、カルボン酸アミド基、アルコキシスルホニル基又はスルホン酸アミド基とすることが特に好ましい。一般式（１）で示される色素化合物の光学濃度及び耐光性をより一層高めることができるためである。
【００３０】
一般式（１）中のｎは１〜５を示し、任意の箇所に、１〜５の範囲内で任意の数の置換基を導入することができる。
【００３１】
一般式（１）で表される色素化合物は、例えば、特開２０１３−１７３８８３号公報に記載されている公知の方法等に基づいて合成することが可能である。
【００３２】
一般式（１）で表される色素化合物は、使用する用途の目的に応じて、色調や彩度等を調整しつつ、単独、または２種以上を組み合わせて用いてもよい。さらに、公知の顔料や染料を２種以上組み合わせて用いることもできる。
【００３３】
本発明の色素化合物の好ましい具体例として、色素化合物（１）〜（２０）を以下に示すが、下記の例に限定されるものではない。
【００３４】
【化３】
2018070734.tif 000004
【００３５】
【化４】
2018070734.tif 000005
【００３６】
【化５】
2018070734.tif 000006
【００３７】
【化６】
2018070734.tif 000007
【００３８】
【化７】
2018070734.tif 000008
【００３９】
ただし、上記化合物において、ＥｔＨｘは２−エチルヘキシル基を表す。
【００４０】
＜イエロートナーについて＞
次に、本発明に係るイエロートナーに関して説明する。
【００４１】
本発明のイエロートナーは、着色剤としての一般式（１）で表される色素化合物とを含有するものである。その他、結着樹脂、ワックス、荷電制御剤などを、必要に応じて含有する。
【００４２】
以下、トナーの構成材料について説明する。
【００４３】
［結着樹脂］
トナーに用いる結着樹脂としては、特に限定されるものではないが、例えば、熱可塑性樹脂などを挙げることができる。
【００４４】
具体的には、スチレン、ｐ−クロロスチレン、α−メチルスチレンの如きスチレン類の単独重合体又は共重合体（スチレン系樹脂）；アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ｎ−プロピル、アクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸ラウリル、アクリル酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ｎ−プロピル、メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸２−エチルヘキシルの如きビニル基を有するエステル類の単独重合体又は共重合体（ビニル系樹脂）；アクリロニトリル、メタクリロニトリルの如きビニルニトリル類の単独重合体又は共重合体（ビニル系樹脂）；ビニルエチルエーテル、ビニルイソブチルエーテルの如きビニルエーテル単独重合体又は共重合体（ビニル系樹脂）；ビニルメチルケトン、ビニルエチルケトン、ビニルイソプロペニルケトン類の単独重合体又は共重合体（ビニル系樹脂）；エチレン、プロピレン、ブタジエン、イソプレンの如きオレフィン類の単独重合体又は共重合体（オレフィン系樹脂）；エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミド樹脂、セルロース樹脂、ポリエーテル樹脂の如き非ビニル縮合系樹脂、及びこれら非ビニル縮合系樹脂とビニル系モノマーとのグラフト重合体が挙げられる。ポリエステル樹脂が好ましい。これらの樹脂は単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
【００４５】
また、ポリエステル樹脂は、酸由来の構成成分（ジカルボン酸）とアルコール由来の構成成分（ジオール）とから合成されるものである。そして、本発明において、「酸由来の構成成分」とは、ポリエステル樹脂の合成前には酸成分であった構成部位を指す。また、「アルコール由来の構成成分」とは、ポリエステル樹脂の合成前にはアルコール成分であった構成部位を指す。
【００４６】
前記酸由来の構成成分は、特に限定されるものではないが、脂肪族ジカルボン酸由来の構成成分、２重結合を持つジカルボン酸由来の構成成分、スルホン酸基を持つジカルボン酸由来の構成成分が挙げられる。具体的には、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼリン酸、セバシン酸、１，９−ノナンジカルボン酸、１，１０−デカンジカルボン酸、１，１１−ウンデカンジカルボン酸、１，１２−ドデカンジカルボン酸、１，１３−トリデカンジカルボン酸、１，１４−テトラデカンジカルボン酸、１，１６−ヘキサデカンジカルボン酸、１，１８−オクタデカンジカルボン酸、それらの低級アルキルエステルや酸無水物が挙げられる。特に、脂肪族ジカルボン酸由来の構成成分が好ましく、さらに、脂肪族ジカルボン酸における脂肪族部位が飽和カルボン酸であることが好ましい。
【００４７】
一方、前記アルコール由来の構成成分としては、特に限定されるものではないが、脂肪族ジオールが好ましい。例えば、エチレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，７−ヘプタンジオール、１，８−オクタンジオール、１，９−ノナンジオール、１，１０−デカンジオール、１，１１−ドデカンジオール、１，１２−ウンデカンジオール、１，１３−トリデカンジオール、１，１４−テトラデカンジオール、１，１８−オクタデカンジオール、１，２０−エイコサンジオールが挙げられる。
【００４８】
本発明においては、トナー粒子の機械的強度を高めると共に、トナー分子の分子量を制御するために、結着樹脂の合成時に架橋剤を用いることもできる。
【００４９】
本発明に係るトナーに用いられる架橋剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、二官能の架橋剤として、ジビニルベンゼン、ビス（４−アクリロキシポリエトキシフェニル）プロパン、エチレングリコールジアクリレート、１，３−ブチレングリコールジアクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，５−ペンタンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコール＃２００、＃４００、＃６００の各ジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ポリエステル型ジアクリレート、および前記ジアクリレートをジメタクリレートに変えたものが挙げられる。
【００５０】
多官能の架橋剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレート、オリゴエステルアクリレートおよびそのメタクリレート、２，２−ビス（４−メタクリロキシフェニル）プロパン、ジアリルフタレート、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルトリメリテートが挙げられる。
【００５１】
架橋剤の含有量としては、トナーの定着性、耐オフセット性の点で、前記結着樹脂１００質量部に対して、０．０５〜１０質量部であることが好ましく、より好ましくは０．１〜５質量部である。
【００５２】
［ワックス］
本発明において使用することができるワックスとしては、特に限定されるものではない。以下に具体例を挙げる。
【００５３】
・パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、ペトロラタムの如き石油系ワックス及びその誘導体、
・モンタンワックスおよびその誘導体、
・フィッシャートロプシュワックスおよびその誘導体、
・ポリエチレンなどのポリオレフィンワックスおよびその誘導体、
・カルナバワックス、キャンデリラワックスの如き天然ワックスおよびそれらの誘導体等。
【００５４】
なお、上記「誘導体」には、酸化物や、ビニルモノマーとのブロック共重合物、グラフト変性物も含まれる。
【００５５】
また、高級脂肪族アルコールの如きアルコール、ステアリン酸、パルミチン酸の如き脂肪族あるいはその化合物、酸アミド、エステル、ケトン、硬化ヒマシ油およびその誘導体、植物ワックス、動物ワックスが挙げられる。これらは単独、もしくは併せて用いることができる。
【００５６】
ワックスの添加量としては、結着樹脂１００質量部に対する含有量が総量で２．５〜１５質量部が好ましく、３．０〜１０質量部の範囲であることがさらに好ましい。ワックスの添加量を２．５質量部以上とすることで、オイルレス定着を容易に行うことができる。また、１５質量部以下とすることで、トナーの帯電特性に影響を与えるような、トナー粒子表面へのワックス成分の過度の存在を抑えることができる。
【００５７】
［着色剤］
本発明に係るトナーにおける着色剤としては、一般式（１）で表わされる色素化合物を単独または２種以上を混合して用いることができる。また、必要に応じて他の色素化合物を併用することができる。
【００５８】
併用することができる他の色素化合物としては、特に限定されるものではない。以下に、他の色素化合物の具体例を挙げる。縮合アゾ化合物、アゾ金属錯体、ジケトピロロピロール化合物、アンスラキノン化合物、キナクリドン化合物、塩基染料レーキ化合物、ナフトール化合物、ベンズイミダゾロン化合物、チオインジゴ化合物、ペリレン化合物、メチン化合物、アリルアミド化合物等。
【００５９】
これら着色剤の含有量は、トナー中の結着樹脂１００質量部に対して総量で１〜２０質量部であることが好ましい。
【００６０】
［荷電制御剤］
本発明に係るトナーにおいては、必要に応じて荷電制御剤を混合して用いることも可能である。これにより、現像システムに応じた最適な摩擦帯電量のコントロールが可能となる。
【００６１】
荷電制御剤としては、公知のものが利用でき、特に帯電スピードが速く、かつ、一定の帯電量を安定して維持できる荷電制御剤が好ましい。さらに、トナーを直接重合法により製造する場合には、重合阻害性が低く、水系分散媒体への可溶化物が実質的にない荷電制御剤が特に好ましい。
【００６２】
上記荷電制御剤としては、例えば、トナーを負帯電に制御するものとしては、例えば、以下のものが挙げられる。
【００６３】
スルホン酸基、スルホン酸塩基またはスルホン酸エステル基を有する重合体または共重合体、サリチル酸誘導体及びその金属錯体、モノアゾ金属化合物、アセチルアセトン金属化合物、芳香族オキシカルボン酸、芳香族モノ及びポリカルボン酸及びその金属塩、無水物、エステル類、ビスフェノールの如きフェノール誘導体類、尿素誘導体、含金属ナフトエ酸系化合物、ホウ素化合物、４級アンモニウム塩、カリックスアレーン、樹脂系荷電制御剤等。
【００６４】
また、トナーを正帯電に制御するものとしては、例えば、以下のものが挙げられる。
【００６５】
ニグロシンおよび脂肪酸金属塩などによるニグロシン変性物、グアニジン化合物、イミダゾール化合物、トリブチルベンジルアンモニウム−１−ヒドロキシ−４−ナフトスルホン酸塩、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレートの如き４級アンモニウム塩、及びこれらの類似体であるホスホニウム塩の如きオニウム塩及びこれらのレーキ顔料、トリフェニルメタン染料及びこれらのレーキ顔料（レーキ化剤としては、リンタングステン酸、リンモリブデン酸、リンタングステンモリブデン酸、タンニン酸、ラウリン酸、没食子酸、フェリシアン化物、フェロシアン化物など）、高級脂肪酸の金属塩、ジブチルスズオキサイド、ジオクチルスズオキサイド、ジシクロヘキシルスズオキサイドの如きジオルガノスズオキサイド、ジブチルスズボレート、ジオクチルスズボレート、ジシクロヘキシルスズボレートの如きジオルガノスズボレート類、樹脂系帯電制御剤等。これらの荷電制御剤は単独で、もしくは必要に応じて２種以上組み合わせて用いてもよい。
【００６６】
［流動化剤］
本発明に係るトナーにおいては、流動化剤として無機微粉体が外部添加されていてもよい。無機微粉体としては、シリカ、酸化チタン、アルミナまたはそれらの複酸化物や、これらを表面処理したものなどの微粉体が使用できる。
【００６７】
［トナーの粒径、円形度］
本発明に係るトナーは、重量平均粒径Ｄ４が４．０〜９．０μｍであり、重量平均粒径Ｄ４と個数平均粒径Ｄ１の比（以下、重量平均粒径Ｄ４／個数平均粒径Ｄ１またはＤ４／Ｄ１という）が１．３５以下であることが好ましい。さらには、重量平均粒径Ｄ４が４．９〜７．５μｍであり、Ｄ４／Ｄ１が１．３０以下であることがより好ましい。重量平均粒径Ｄ４の値において４．０μｍ未満の割合が増加した場合は、電子写真現像システムに適用したときに帯電安定化が達成しづらくなり、多数枚の連続現像動作（耐久動作）において、画像カブリや現像スジなどの画像劣化が発生しやすくなる。特に２．５μｍ以下の微粉が増加した場合には、より傾向が顕著になる。また重量平均粒径Ｄ４が８．０μｍを越える割合が増加した場合には、ハーフトーン部の再現性が大きく低下し、得られた画像はガサついた画像になり好ましくない。特に１０．０μｍ以上の粗粉が増加するとより傾向が顕著に現れる。Ｄ４／Ｄ１が１．３５を超える場合は、カブリや転写性が低下するとともに、細線などの線幅の太さばらつきが大きくなる（以下鮮鋭性低下と表記する）。
【００６８】
トナーの個数平均粒径（Ｄ１）及び重量平均粒径（Ｄ４）はコールター法による粒度分布解析にて測定した。測定装置として、コールターカウンターＴＡ−ＩＩあるいはコールターマルチサイザーＩＩ（ベックマン・コールター株式会社製）を用い、該装置の操作マニュアルに従い測定した。電解液は、１級塩化ナトリウムを用いて、約１％塩化ナトリウム水溶液を調製した。例えば、ＩＳＯＴＯＮ−ＩＩ（コールターサイエンティフィックジャパン株式会社製）が使用できる。具体的な測定方法としては、前記電解水溶液１００〜１５０ｍｌ中に分散剤として、界面活性剤（好ましくはアルキルベンゼンスルホン酸塩）を、０．１〜５ｍｌ加え、更に測定試料（トナー粒子）を２〜２０ｍｇ加える。試料を懸濁した電解液は、超音波分散器で約１〜３分間分散処理を行う。得られた分散処理液を、アパーチャーとして１００μｍアパーチャーを装着した前記測定装置により、２．００μｍ以上のトナーの体積、個数を測定してトナーの体積分布と個数分布とを算出する。それから、トナーの個数平均粒径（Ｄ１）、重量平均粒径（Ｄ４）（各チャンネルの中央値をチャンネル毎の代表値とする）及びＤ４／Ｄ１を求めた。
【００６９】
上記チャンネルとしては、２．００〜２．５２μｍ、２．５２〜３．１７μｍ、３．１７〜４．００μｍ、４．００〜５．０４μｍ、５．０４〜６．３５μｍ、６．３５〜８．００μｍ、８．００〜１０．０８μｍ、１０．０８〜１２．７０μｍ、１２．７０〜１６．００μｍ、１６．００〜２０．２０μｍ、２０．２０〜２５．４０μｍ、２５．４０〜３２．００μｍ、３２．００〜４０．３０μｍの１３チャンネルを用いる。
【００７０】
また、本発明に係るトナーは、フロー式粒子像分析装置で測定される該トナーの平均円形度が０．９３〜０．９９であり、より好ましくは０．９６〜０．９９であることが、トナーの転写性の点から好ましい。
【００７１】
トナーの平均円形度は、フロー式粒子像測定装置「ＦＰＩＡ−２１００型」（シスメックス株式会社製）を用いた測定から円形度（＝粒子投影面積と同じ面積の円の周囲長／粒子投影像の周囲長）を得て、その相加平均を取ることで算出した。
【００７２】
ここで、「粒子投影面積」とは二値化されたトナー粒子像の面積であり、「粒子投影像の周囲長」とは該トナー粒子像のエッジ点を結んで得られる輪郭線の長さと定義する。円形度は粒子の凹凸の度合いを示す指標であり、粒子が完全な球形の場合には１．０００を示し、表面形状が複雑になる程、円形度は小さな値となる。
【００７３】
［製造方法］
次に、トナーの製造方法について説明する。トナーの製造方法としては、従来使用されている、粉砕法、懸濁重合法、懸濁造粒法、乳化重合法、乳化凝集法などが挙げられる。製造時の環境負荷及び粒系の制御性の観点から、特に、懸濁重合法、懸濁造粒法など、水系媒体中で造粒する製造法によって得ることが好ましい。
【００７４】
また、本発明に係るトナーは、液体現像法に用いられる現像剤（以下液体現像剤と呼ぶ）にも用いることができる。
【００７５】
＜インクについて＞
本発明に係るインクについて説明する。
【００７６】
一般式（１）で表される構造を有する色素化合物は、優れた光学濃度、耐光性を示すことから、インクの着色剤への用途としても好適である。
【００７７】
本発明に係るインクは、媒体と上記一般式（１）で表される構造を有する色素化合物を含有する。
【００７８】
本発明に係るインクにおいて、上記以外の構成成分については、本発明のインクの使用用途に応じて各々決められるものであり、該インクを利用する各種用途における特性を阻害しない範囲において、添加物を適宜添加してもよい。
【００７９】
また、本発明に係るインクは、インクジェット用インクをはじめとして、印刷用インク、塗料、筆記具用インクに好適に用いることができる。その中でも、後述するカラーフィルター用レジスト用途や、感熱転写記録用シート用途のインクとして特に好適に用いることができる。
【００８０】
本発明に係るインクは、例えば、以下のようにして得られる。
【００８１】
媒体中に、撹拌しながら、本発明の色素化合物を、必要に応じて他の着色剤、乳化剤、樹脂と共に媒体中に撹拌しながら徐々に加え、十分に媒体になじませる。さらに、分散機により機械的剪断力を加えることで安定に溶解または微分散させることで、本発明のインクを得ることができる。
【００８２】
本発明において、上記「媒体」とは、水または有機溶剤を意味する。
【００８３】
上記「媒体」として有機溶剤を用いる場合、有機溶剤の種類は着色剤の目的用途に応じて適宜決定すればよく、特に限定されない。
【００８４】
具体的には、メタノール、エタノール、変性エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、２−メチル−２−ブタノール、３−ペンタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノールの如きアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノブチルエーテルの如きグリコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンの如きケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、セロソルブアセテートの如きエステル類、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、シクロヘキサンの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンの如き芳香族炭化水素類、四塩化炭素、トリクロロエチレン、テトラブロムエタンの如きハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジメチルグリコール、トリオキサン、テトラヒドロフランの如きエーテル類、メチラール、ジエチルアセタールの如きアセタール類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸の如き有機酸類、ニトロベンゼン、ジメチルアミン、モノエタノールアミン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドの如き硫黄または窒素含有有機化合物類が挙げられる。
【００８５】
また、重合性単量体を、上記有機溶剤として用いることもできる。重合性単量体は、付加重合性単量体または縮重合性単量体であり、好ましくは、付加重合性単量体である。
【００８６】
このような重合性単量体としては、スチレン系単量体、アクリレート系単量体、メタクリレート系単量体、オレフィン系単量体、ハロゲン化ビニル系単量体、ビニルエーテル系単量体、ビニルケトン系単量体等が挙げられる。
【００８７】
スチレン系単量体の具体例を以下に挙げる。スチレン、α−メチルスチレン、α−エチルスチレン、ｏ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｏ−エチルスチレン、ｍ−エチルスチレン、ｐ−エチルスチレン等。
【００８８】
アクリレート系単量体の具体例を以下に挙げる。アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸オクチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸ベヘニル、アクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸ジメチルアミノエチル、アクリル酸ジエチルアミノエチル、アクリロニトリル、アクリル酸アミド等。
【００８９】
メタクリレート系単量体の具体例を以下に挙げる。メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸オクチル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸ベヘニル、メタクリル酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸ジエチルアミノエチル、メタクリロニトリル、メタクリル酸アミド等。
【００９０】
オレフィン系単量体の具体例を以下に挙げる。エチレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、イソプレン、イソブチレン、シクロヘキセン等。
【００９１】
ハロゲン化ビニル系単量体の具体例を以下に挙げる。塩化ビニル、塩化ビニリデン、臭化ビニル、ヨウ化ビニル等。
【００９２】
ビニルエステル系単量体の具体例を以下に挙げる。酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニル等。
【００９３】
ビニルエーテル系単量体の具体例を以下に挙げる。ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルイソブチルエーテル等。
【００９４】
ビニルケトン系単量体の具体例を以下に挙げる。ビニルメチルケトン、ビニルヘキシルケトン、メチルイソプロペニルケトン等。
【００９５】
上記の各種重合性単量体は、単独で用いることができる。また、必要に応じて２種類以上組み合わせて用いることもできる。
【００９６】
本発明に係るインクの着色剤として、上記一般式（１）で表される構造を有する色素化合物以外の他の着色剤を併用してもよい。他の着色剤としては、一般式（１）で表される構造を有する色素化合物の媒体への溶解性または分散性を阻害しない限り特に限定されるものではない。
【００９７】
併用することができる他の着色剤の具体例を以下に挙げる。Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １、１９、４４、４９、６２、７４、７７、７９、８１、８２、８３、８９、９０、９３、９８、１０３、１０４、１１２、１２０、１２１、１５１、１５３、１５４、１６２；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １、２、３、４、５、６、７、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１７、２３、６２、６５、７３、７４、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１０９、１１０、１１１、１１７、１２０、１２７、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５４、１５５、１６７、１６８、１７３、１７４、１７６、１８０、１８１、１８３、１９１、およびこれらの誘導体等。
【００９８】
本発明に係るインクに含まれる上記着色剤の含有量としては、媒体１００質量部に対して１．０〜３０質量部であることが好ましく、より好ましくは２．０〜２０質量部、更に好ましくは３．０〜１５質量部である。上記の範囲であれば、十分な着色力が得られつつ、着色剤の分散性も良好となる。
【００９９】
本発明に係るインクの媒体として水を用いる場合、上記着色剤の良好な分散安定性を得るために、必要に応じて乳化剤を添加してもよい。添加することができる乳化剤としては、特に限定されるものではないが、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤が挙げられる。
【０１００】
上記カチオン界面活性剤としては、ドデシルアンモニウムクロライド、ドデシルアンモニウムブロマイド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ドデシルピリジニウムクロライド、ドデシルピリジニウムブロマイド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイドが挙げられる。
【０１０１】
上記アニオン界面活性剤としては、ステアリン酸ナトリウム、ドデカン酸ナトリウムの如き脂肪酸石鹸、ドデシル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼン硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウムが挙げられる。
【０１０２】
上記ノニオン界面活性剤としては、ドデシルポリオキシエチレンエーテル、ヘキサデシルポリオキシエチレンエーテル、ノニルフェニルポリオキシエチレンエーテル、ラウリルポリオキシエチレンエーテル、ソルビタンモノオレアートポリオキシエチレンエーテル、モノデカノイルショ糖が挙げられる。
【０１０３】
本発明に係るインクは、さらに樹脂を含んでいてもよい。本発明に係るインクに含有させることができる樹脂の種類は、目的用途に応じて適宜選択して用いることができ、特に限定されない。具体的には、例えば、以下の様な樹脂が挙げられる。ポリスチレン樹脂、スチレン共重合体、ポリアクリル酸樹脂、ポリメタクリル酸樹脂、ポリアクリレート樹脂、ポリメタクリレート樹脂、アクリル酸系共重合体、メタクリル酸系共重合体、ポリエステル樹脂、ポリビニルエーテル樹脂、ポリビニルメチルエーテル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリペプチド樹脂等。これらの樹脂は単独で、もしくは必要に応じて２種類以上組み合わせて用いることができる。
【０１０４】
＜感熱転写記録用シート＞
次に、本発明に係る感熱転写記録用シートについて説明する。
【０１０５】
本発明に係る高光学濃度かつ高耐光性な色素化合物は、感熱転写記録用シートに好適に用いることができる。
【０１０６】
本発明に係る感熱転写記録用シートは、基材と、該基材上に、上記一般式（１）で表される色素化合物を含有する色材層とを有する。
【０１０７】
本発明に係る感熱転写記録用シートは、以下のようにして得られる。上記一般式（１）で表される構造を有する色素化合物を含む着色剤、結着樹脂、必要に応じて界面活性剤、ワックスを、媒体中に撹拌しながら徐々に加え、十分に媒体になじませる。さらに、分散機により機械的剪断力を加えることで上記組成物を安定して溶解または微粒子状に分散させ、本発明のインクを調製する。次に該インクを、基材であるベースフィルムに塗布、乾燥することにより本発明の感熱転写記録用シートを作製することができる。なお、本発明は感熱転写記録用シートが一般式（１）で表わされる構造を有する色素化合物を有していれば良く、この製造方法で作製された感熱転写記録用シートに限定されるものではない。
【０１０８】
本発明に係る感熱転写記録用シートに用いることができる結着樹脂としては、様々な樹脂が挙げられる。その中でも、セルロース樹脂、ポリアクリル酸樹脂、澱粉樹脂、および、エポキシ樹脂の如き水溶性樹脂、並びに、ポリアクリレート樹脂、ポリメタクリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、エチルセルロース樹脂、アセチルセルロース樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＳ樹脂、および、フェノキシ樹脂の如き有機溶剤可溶性の樹脂であることが好ましい。これらの樹脂は、単独で、もしくは必要に応じて２種類以上組み合わせて用いてもよい。
【０１０９】
本発明に係る感熱転写記録用シートにおいて、所望の分光特性を得るため、調色用途として、他の着色剤を併用してもよい。併用することができる着色剤としては、本発明の感熱転写記録用シートの光学濃度、及び、耐光性に大きな影響を与えなければ特に限定されるものではないが、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １、１９、４４、４９、６２、７４、７７、７９、８１、８２、８３、８９、９０、９３、９８、１０３、１０４、１１２、１２０、１２１、１５１、１５３、１５４、１６２、および、これらの誘導体として分類される種々の着色剤が挙げられる。
【０１１０】
上記結着樹脂と上記着色剤の使用比率（結着樹脂：着色剤）は、質量比で１：２〜２：１の範囲であることが、転写性の点で好ましい。
【０１１１】
本発明に係る感熱転写記録用シートには、サーマルヘッド加熱時（印画時）に十分な滑性を持たせるために、界面活性剤を添加してもよい。添加することができる界面活性剤としては、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤が挙げられる。
【０１１２】
上記カチオン界面活性剤としては、ドデシルアンモニウムクロライド、ドデシルアンモニウムブロマイド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ドデシルピリジニウムクロライド、ドデシルピリジニウムブロマイド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイドが挙げられる。
【０１１３】
上記アニオン界面活性剤としては、ステアリン酸ナトリウム、ドデカン酸ナトリウムの如き脂肪酸石鹸、ドデシル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼン硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウムが挙げられる。
【０１１４】
上記ノニオン界面活性剤としては、ドデシルポリオキシエチレンエーテル、ヘキサデシルポリオキシエチレンエーテル、ノニルフェニルポリオキシエチレンエーテル、ラウリルポリオキシエチレンエーテル、ソルビタンモノオレアートポリオキシエチレンエーテル、モノデカノイルショ糖が挙げられる。
【０１１５】
本発明に係る感熱転写記録用シートには、サーマルヘッド非加熱時に十分な滑性を持たせるために、ワックスを添加してもよい。添加することができるワックスとしては、ポリエチレンワックス、パラフィンワックス、脂肪酸エステルワックスが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１１６】
本発明に係る感熱転写記録シートには、上記した添加物以外にも、必要に応じて、紫外線吸収剤、防腐剤、酸化防止剤帯電防止剤、粘度調整剤を添加しても良い。
【０１１７】
本発明に係る感熱転写記録用シートの基材としては、特に限定されるものではないが、良好な耐熱性を示す下記のものが好適に用いられる。
【０１１８】
耐熱性コンデンサー紙、グラシン紙の如き薄葉紙、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、および、ポリアラミドの如きプラスチックのフィルム等。特に、ポリエチレンテレフタレートフィルムが、機械的強度、耐溶剤性、および、経済性の点で好適に用いられる。基材の厚さは、３〜５０μｍであることが、転写性の点から好ましい。
【０１１９】
本発明に係る感熱転写記録用シートにおいては、耐熱性やサーマルヘッドの走行性を向上させる目的で、基材の色材層がある面と反対側の面に潤滑剤、滑性の高い耐熱性微粒子、および、結着剤の如き熱性樹脂の層を設けることが好ましい。該潤滑剤としては、アミノ変性シリコーン化合物、カルボキシ変性シリコーン化合物が挙げられる。また、耐熱性微粒子としては、シリカの如き微粒子が挙げられ、結着剤としては、アクリル系樹脂が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１２０】
＜カラーフィルター用レジスト組成物について＞
次に、本発明に係るカラーフィルター用レジスト組成物について説明する。
【０１２１】
本発明に係る色素化合物は、カラーフィルター用レジスト組成物に好適に用いることができる。
【０１２２】
本発明に係るカラーフィルター用レジスト組成物は、結着樹脂、媒体、及び、上記式（１）で表される色素化合物を含有することを特徴とする。
【０１２３】
本発明に係るカラーフィルター用レジスト組成物は、例えば、以下のようにして得られる。媒体中に、撹拌しながら、上記色素化合物、及び、結着樹脂を加える。このとき、必要に応じて重合性単量体、重合開始剤、光酸発生剤加えてもよい。その後、分散機により機械的剪断力を加えることで、媒体中で上記の材料が安定して溶解または微分散した状態にさせることにより、本発明に係るカラーフィルター用レジスト組成物を得ることができる。
【０１２４】
本発明に係るカラーフィルター用レジスト組成物に用いることができる結着樹脂としては、画素形成時の露光工程における光照射部及び遮光部のいずれか一方が有機溶剤、アルカリ水溶液、水、または、市販の現像液によって溶解可能なものであれば良い。その中でも、作業性及びレジスト作製後の処理の観点からは、水またはアルカリ水溶液で現像可能な組成を有するものが好ましい。
【０１２５】
上記結着樹脂としては、親水性の重合性単量体と、親油性の重合性単量体とを適切な混合比で、既知の手法により共重合化した結着樹脂を用いることができる。
【０１２６】
上記親水性の重合性単量体の例としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、アンモニウム塩を有する重合性単量体が挙げられる。また、上記親油性の重合性単量体の具体例としては、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、酢酸ビニル、スチレン、Ｎ−ビニルカルバゾール等が挙げられる。
【０１２７】
これらの結着樹脂は、エチレン性の不飽和基を有するラジカル重合性単量体、オキシラン環、オキセタン環を有するカチオン重合性単量体、ラジカル発生剤、酸発生剤及び塩基発生剤との組み合わせにより、露光部分の現像液への溶解性が低下する。それにより、遮光部分のみが現像によって除去されるネガ型のレジストとして用いることができる。
【０１２８】
また、光により開裂し、カルボン酸基を生成するキノンジアジド基を有する樹脂、ポリヒドロキシスチレンのｔｅｒｔ−ブチル炭酸エステル、テトラヒドロピラニルエーテルに代表される、酸により開裂する基を有する結着樹脂と、露光により酸を発生する酸発生剤とを組み合わせて用いることもできる。この種の樹脂は、露光によって露光部分の現像液への溶解性が向上し、露光部分のみが現像によって除去されるポジ型のレジストとして用いることができる。
【０１２９】
本発明のカラーフィルター用レジスト組成物が、上記ネガ型のレジスト組成物である場合、露光によって付加重合する重合性単量体（以下、光重合性単量体とも称する）を用いることが好ましい。該光重合性単量体としては、分子中に少なくとも１個以上の付加重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有し、沸点が常圧で１００℃以上の化合物であることが好ましい。具体的には、ポリエチレングリコールモノアクリレート、ポリエチレングリコールモノメタクリレート、ポリプロピレングリコールモノアクリレート、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシエチルメタクリレートの如き単官能アクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、ヘキサンジオールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリ（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリ（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、トリ（アクリロイルオキシエチル）シアヌレート、グリセリントリアクリレート、グリセリントリメタクリレートの如き多官能アクリレート及びメタクリレート、並びに、トリメチロールプロパン、グリセリンの如き多官能アルコールに、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドを付加した後、アクリレート化またはメタクリレート化することによって得られる多官能アクリレート及び多官能メタクリレートを挙げることができる。さらに、ウレタンアクリレート類、ポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂とアクリル酸またはメタクリル酸との反応生成物である多官能のエポキシアクリレート類またはエポキシメタクリレート類も挙げられる。上記の中でも、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレートを用いることが好ましい。
【０１３０】
上記光重合性単量体は、単独で、あるいは必要に応じて２種類以上組み合わせて用いても良い。
【０１３１】
上記光重合性単量体の含有量としては、本発明のレジスト組成物の質量（全固形分）の５〜５０質量％であることが好ましく、より好ましくは１０〜４０質量％である。上記含有量が５〜５０質量％であることによって、露光に対する感度や画素の強度をさらに向上させることができ、かつ、レジスト組成物の粘着性としても適切な状態になるため好ましい。
【０１３２】
本発明に係るカラーフィルター用レジスト組成物が上記ネガ型のレジスト組成物である場合、光重合開始剤を添加してもよい。該光重合開始剤としては、ビシナールポリケトアルドニル化合物、α−カルボニル化合物、アシオインエーテル、多岐キノン化合物、トリアリルイミダゾールダイマーとｐ−アミノフェニルケトンとの組み合わせ、トリオキサジアゾール化合物が挙げられる。その中でも、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタノン（商品名：イルガキュア３６９、ＢＡＳＦ社製）が好ましい。なお、本発明の着色レジストによる画素の形成に際し、電子線を用いる場合には、上記光重合開始剤は必須ではない。
【０１３３】
本発明に係るカラーフィルター用レジスト組成物が上記ポジ型のレジスト組成物である場合、必要に応じて光酸発生剤を添加してもよい。該光酸発生剤としては、スルホニウム、ヨードニウム、セレニウム、アンモニウム及びホスホニウムの如きオニウムイオンと、アニオンとの塩の如き公知の光酸発生剤を用いることができる。
【０１３４】
上記スルホニウムイオンとしては、トリフェニルスルホニウム、トリ−ｐ−トリルスルホニウム、トリ−ｏ−トリルスルホニウム、トリス（４−メトキシフェニル）スルホニウム、１−ナフチルジフェニルスルホニウム、ジフェニルフェナシルスルホニウム、フェニルメチルベンジルスルホニウム、４−ヒドロキシフェニルメチルベンジルスルホニウム、ジメチルフェナシルスルホニウム、フェナシルテトラヒドロチオフェニウムが挙げられる。
【０１３５】
上記ヨードニウムイオンとしては、ジフェニルヨードニウム、ジ−ｐ−トリルヨードニウム、ビス（４−ドデシルフェニル）ヨードニウム、ビス（４−メトキシフェニル）ヨードニウム、（４−オクチルオキシフェニル）フェニルヨードニウムが挙げられる。
【０１３６】
上記セレニウムイオンとしては、トリアリールセレニウム（トリフェニルセレニウム、トリ−ｐ−トリルセレニウム、トリ−ｏ−トリルセレニウム、トリス（４−メトキシフェニル）セレニウム、１−ナフチルジフェニルセレニウム、トリス（４−フルオロフェニル）セレニウム、トリ−１−ナフチルセレニウム、トリ−２−ナフチルセレニウムが挙げられる。
【０１３７】
上記アンモニウムイオンとしては、テトラアルキルアンモニウム（テトラメチルアンモニウム、エチルトリメチルアンモニウム、ジエチルジメチルアンモニウム、トリエチルメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、トリメチル−ｎ−プロピルアンモニウム、トリメチルイソプロピルアンモニウム、トリメチル−ｎ−ブチルアンモニウム、トリメチルイソブチルアンモニウムが挙げられる。
【０１３８】
上記ホスホニウムイオンとしては、テトラフェニルホスホニウム、テトラ−ｐ−トリルホスホニウム、テトラキス（２−メトキシフェニル）ホスホニウム、トリフェニルベンジルホスホニウム、トリフェニルフェナシルホスホニウム、トリフェニルメチルホスホニウム、トリエチルベンジルホスホニウム、テトラエチルホスホニウムが挙げられる。
【０１３９】
上記アニオンとしては、ＣｌＯ４−、ＢｒＯ４−の如き過ハロゲン酸イオン、ＦＳＯ３−、ＣｌＳＯ３−の如きハロゲン化スルホン酸イオン、ＣＨ３ＳＯ４−、ＣＦ３ＳＯ４−、ＨＳＯ４−の如き硫酸イオン、ＨＣＯ３−、ＣＨ３ＣＯ３−の如き炭酸イオン、ＡｌＣｌ４−、ＡｌＦ４−の如きアルミン酸イオン、ヘキサフルオロビスマス酸イオン、ＣＨ３ＣＯＯ−，ＣＦ３ＣＯＯ−、Ｃ６Ｈ５ＣＯＯ−、ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＣＯＯ−、Ｃ６Ｆ５ＣＯＯ−、ＣＦ３Ｃ６Ｈ４ＣＯＯ−の如きカルボン酸イオン、Ｂ（Ｃ６Ｈ５）４−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｂ（Ｃ６Ｈ５）３−の如きアリールホウ酸イオン、チオシアン酸イオン、および硝酸イオンを用いることができるが、これらに限定されるものではない。
【０１４０】
本発明に係るカラーフィルター用のレジスト組成物において、上記色素化合物、結着樹脂、また、必要に応じて添加される光重合性単量体、光重合開始剤、光酸発生剤を溶解または分散させるための媒体としては、水または有機溶剤が挙げられる。有機溶剤としては、シクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、１−メトキシ−２−プロピルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、１，２，４−トリクロロベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、キシレン、エチルセロソルブ、メチル−ｎ−アミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、トルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、メチルイソブチルケトン、石油系溶剤が挙げられる。これらは単独で、もしくは２種類以上組み合わせて用いてもよい。また、本発明のカラーフィルター用のレジスト組成物の媒体は、上記色素化合物の分散性を阻害しない限りは、上記色素化合物と共に用いた媒体と同じ媒体であっても異なっていても良い。
【０１４１】
本発明に係るカラーフィルターは、所望の分光特性を得るため、調色用途として、他の染料を併用してもよい。併用することができる染料としては、特に限定されるものではないが、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １４、２４、２５、２６、３４、３７、３８、３９、４２、４３、４４、４５、４８、５２、５３、５５、５９、６７、７０；Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｒｅｄ  ８、２７、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４９、５８、６０、６５、６９、８１、８３：１、８６、８９、９１、９２、９７、９９、１００、１０９、１１８、１１９、１２２、１２７、２１８が挙げられる。
【０１４２】
本発明に係るカラーフィルター用レジスト組成物には、上記した添加物以外にも、必要に応じて、紫外線吸収剤や、フィルター作製時にガラス基板との密着性を向上させる目的でシランカップリング剤を添加しても良い。
【実施例】
【０１４３】
以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、文中「部」及び「％」とあるのは特に断りのない限り質量基準である。得られた反応生成物の同定は、１Ｈ核磁気共鳴分光分析（１Ｈ−ＮＭＲ）装置（ＥＣＡ−４００、日本電子（株）製）を使用し行った。
【０１４４】
［一般式（１）で表される構造を有する色素化合物の製造］
本発明の一般式（１）で表される構造を有する色素化合物は、公知の方法等を参考にして合成することが可能である。
【０１４５】
以下に記載する方法で本発明の一般式（１）で表される構造を有する色素化合物を製造した。
【０１４６】
＜実施例１：化合物（５）の製造＞
【０１４７】
【化８】
2018070734.tif 000009
【０１４８】
アミン化合物（１）１．１８ｇの酢酸７．５ｇ溶液を１０℃に冷却し、４０％のニトロシル硫酸溶液２．２ｇを滴下した。これに尿素０．１２ｇを分割して加えた（ジアゾ化Ａ液）。また別途、トリミジン化合物（１）０．９８ｇのメタノール３０ｇ液を１０℃に冷却し、これにジアゾ化Ａ液を１０℃以下の温度に保持されるようにゆっくりと滴下し、更に１０℃で１時間撹拌した。反応終了後、炭酸ナトリウム水溶液を滴下し、ｐＨを６に中和した後、析出した固体をろ過し、さらに水で洗浄した。得られた固体をクロロホルムで３回再結晶して０．４ｇの化合物（５）を得た。
【０１４９】
［化合物（５）についての分析結果］
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ−ＤＭＳＯ、室温）：δ（ｐｐｍ）＝９．１３−８．６１（６Ｈ，ｂｄ），７．７３（３Ｈ，ｄ），７．５８−７．５４（３Ｈ，ｍ），７．５２−７．４２（６Ｈ，ｍ），３．３４−３．３１（６Ｈ，ｍ），３．１８（６Ｈ，ｑ），１．５６（２７Ｈ，ｓ），１．２４（９Ｈ，ｔ），０．９７（９Ｈ，ｔ）
＜実施例２：化合物（９）の製造＞
【０１５０】
【化９】
2018070734.tif 000010
【０１５１】
実施例１において、アミン化合物（１）をアミン化合物（２）に変更した以外は同様にして、化合物（９）を得た。
【０１５２】
＜実施例３：化合物（１０）の製造＞
【０１５３】
【化１０】
2018070734.tif 000011
【０１５４】
実施例１において、アミン化合物（１）をアミン化合物（３）に変更した以外は同様にして、化合物（１０）を得た。
【０１５５】
＜実施例４：化合物（１１）の製造＞
実施例１において、アミン化合物（１）を下記のアミン化合物に変更した以外は同様にして、化合物（１１）を得た。
【０１５６】
【化１１】
2018070734.tif 000012
（式中、ＥｔＨｘは２−エチルヘキシル基を表す。）
【０１５７】
＜実施例５：化合物（１４）の製造＞
実施例１において、アミン化合物（１）を下記のアミン化合物に変更した以外は同様にして、化合物（１４）を得た。
【０１５８】
【化１２】
2018070734.tif 000013
（式中、ＥｔＨｘは２−エチルヘキシル基を表す。）
【０１５９】
＜実施例６：化合物（１５）の製造＞
実施例１において、アミン化合物（１）を下記のアミン化合物に変更した以外は同様にして、化合物（１５）を得た。
【０１６０】
【化１３】
2018070734.tif 000014
（式中、ＥｔＨｘは２−エチルヘキシル基を表す。）
【０１６１】
＜実施例７：化合物（１６）の製造＞
実施例１において、アミン化合物（１）を下記のアミン化合物に変更した以外は同様にして、化合物（１６）を得た。
【０１６２】
【化１４】
2018070734.tif 000015
（式中、ＥｔＨｘは２−エチルヘキシル基を表す。）
【０１６３】
＜実施例８：化合物（２０）の製造＞
実施例１において、アミン化合物（１）を下記のアミン化合物に変更した以外は同様にして、化合物（２０）を得た。
【０１６４】
【化１５】
2018070734.tif 000016
（式中、ＥｔＨｘは２−エチルヘキシル基を表す。）
【０１６５】
［イエロートナーの製造］
以下に記載する方法でイエロートナーを製造した。
【０１６６】
＜実施例Ａ−１＞
化合物（１）１０部、スチレン１２０部の混合物をアトライター（三井鉱山社製）により３時間溶解させて色素分散体（１）を得た。
【０１６７】
高速撹拌装置Ｔ．Ｋ．ホモミキサー（プライミクス株式会社製）を備えた２Ｌ用四つ口フラスコ中にイオン交換水７１０部と０．１ｍｏｌ／ｌ−リン酸三ナトリウム水溶液４５０部を添加し回転数を１２０００ｒｐｍに調製し、６０℃に加温した。ここに１．０ｍｏｌ／ｌ−塩化カルシウム水溶液６８部を徐々に添加し微小な難水溶性分散安定剤リン酸カルシウムを含む水系媒体を調製した。
【０１６８】
・色素分散体（１）  １３０．０部
・スチレン単量体  ４６．０部
・ｎ−ブチルアクリレート単量体  ３４．０部
・サリチル酸アルミニウム化合物  ２．０部
（オリエント化学工業株式会社製  ボントロンＥ−８８）
・極性樹脂  １０．０部
（プロピレンオキサイド変性ビスフェノールＡとイソフタル酸との重縮合物、Ｔｇ＝６５℃、Ｍｗ＝１００００、Ｍｎ＝６０００）
・エステルワックス  ２５．０部
（ＤＳＣ測定における最大吸熱ピークのピーク温度＝７０℃、Ｍｎ＝７０４）
上記処方を６０℃に加温し、Ｔ．Ｋ．ホモミキサーを用いて５０００ｒｐｍにて均一に溶解・分散した。これに重合開始剤である２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）１０部を溶解し、重合性単量体組成物を調製した。
【０１６９】
前記水系媒体中に上記重合性単量体組成物を投入し、回転数１２０００ｒｐｍを維持しつつ１５分間造粒した。その後高速撹拌器からプロペラ撹拌羽根に撹拌器を変え、液温を６０℃で重合を５時間継続させた後、液温を８０℃に昇温させ８時間重合を継続させた。重合反応終了後、８０℃／減圧下で残存単量体を留去した後、液温を３０℃まで冷却し、重合体微粒子分散体を得た。
【０１７０】
次に、重合体微粒子分散体を洗浄容器に移し、撹拌しながら、希塩酸を添加してｐＨ１．５に調整し、２時間撹拌させた。濾過器で固液分離を行い、重合体微粒子を得た。重合体微粒子の水への再分散と固液分離とを、リン酸カルシウムを含むリン酸とカルシウムの化合物が十分に除去されるまで、繰り返し行った。その後に、最終的に固液分離した重合体微粒子を、乾燥機で十分に乾燥してイエロートナー母粒子（１）を得た。
【０１７１】
得られたイエロートナー母粒子１００部に対し、
・ヘキサメチルジシラザンで表面処理された疎水性シリカ微粉体（一次粒子の数平均径７ｎｍ）１．００部
・ルチル型酸化チタン微粉体（一次粒子の数平均径４５ｎｍ）０．１５部
・ルチル型酸化チタン微粉体（一次粒子の数平均径２００ｎｍ）０．５０部
をヘンシェルミキサー（日本コークス工業株式会社製）で５分間乾式混合して、本発明に係るイエロートナー（１）を得た。
【０１７２】
＜実施例Ａ−２＞
実施例Ａ−１において、化合物（５）を化合物（１０）１０．５部に変更した以外は同様にして、本発明に係るイエロートナー（２）を得た。
【０１７３】
＜実施例Ａ−３＞
実施例Ａ−１において、化合物（５）を化合物（１４）１１部に変更した以外は同様にして、本発明に係るイエロートナー（３）を得た。
【０１７４】
＜実施例Ａ−４＞
実施例Ａ−１において、化合物（５）を化合物（１６）１２部に変更した以外は同様にして、本発明に係るイエロートナー（４）を得た。
【０１７５】
＜比較例Ａ−１＞
実施例Ａ−１において、化合物（１）を下記の比較化合物（１）にした以外は同様にして、比較用のイエロートナー（比１）を得た。
【０１７６】
【化１６】
2018070734.tif 000017
【０１７７】
＜実施例Ａ−５＞
スチレン８２．６部、アクリル酸ｎ−ブチル９．２部、アクリル酸１．３部、ヘキサンジオールアクリレート０．４部、ｎ−ラウリルメルカプタン３．２部を混合し溶解させた。この溶液にネオゲンＲＫ（第一工業製薬社製）１．５部のイオン交換水１５０部の水溶液を添加して、分散させた。さらに１０分間ゆっくりと撹拌しながら、過硫酸カリウム０．１５部のイオン交換水１０部の水溶液を添加した。窒素置換をした後、７０℃で６時間乳化重合を行った。重合終了後、反応液を室温まで冷却し、イオン交換水を添加することで固形分濃度が１２．５％、体積基準のメジアン径が０．２μｍの樹脂粒子分散液を得た。
【０１７８】
エステルワックス（ＤＳＣ測定における最大吸熱ピークのピーク温度＝７０℃、Ｍｎ＝７０４）１００部、ネオゲンＲＫ１５部をイオン交換水３８５部に加え、湿式ジェットミル  ＪＮ１００（（株）常光製）を用いて約１時間分散してワックス分散液を得た。ワックス粒子分散液の濃度は２０％であった。
【０１７９】
化合物（５）１００部、ネオゲンＲＫ１５部をイオン交換水８８５部に加え、湿式ジェットミル  ＪＮ１００（（株）常光製）を用いて約１時間分散して化合物（５）分散液を得た。
【０１８０】
化合物（５）分散液における着色剤粒子の体積基準のメジアン径は、０．２μｍであり、化合物（５）分散液の濃度は１０％であった。
【０１８１】
樹脂粒子分散液１６０部、ワックス分散液１０部、化合物（５）分散液１０部、硫酸マグネシウム０．２部をホモジナイザー（ＩＫＡ社製：ウルトラタラックスＴ５０）を用いて分散させた後、撹拌させながら、６５℃まで加温した。６５℃で１時間撹拌した後、光学顕微鏡にて観察すると、平均粒径が約６．０μｍである凝集体粒子が形成されていることが確認された。ネオゲンＲＫ（第一工業製薬社製）２．２部加えた後、８０℃まで昇温して１２０分間撹拌して、融合した球形の粒子を得た。冷却後、ろ過し、ろ別した固体を７２０部のイオン交換水で、６０分間撹拌洗浄した。粒子を含む溶液をろ過し、ろ液の電気伝導度が１５０μＳ／ｃｍ以下となるまで同様な洗浄を繰り返した。真空乾燥機を用いて乾燥させ、トナー母粒子（５）を得た。
【０１８２】
上記トナー母粒子（５）１００部に、ＢＥＴ法で測定した比表面積が２００ｍ２／ｇである疎水化処理されたシリカ微粉体１．８部をヘンシェルミキサー（三井鉱山社製）で乾式混合し、イエロートナー（５）を得た。
【０１８３】
＜実施例Ａ−６＞
実施例Ａ−５において、化合物（５）を化合物（１５）に変更した以外は同様にして、本発明に係るイエロートナー（６）を得た。
【０１８４】
＜比較例Ａ−２＞
実施例Ａ−５において、化合物（５）を比較化合物（１）変更にした以外は同様にして、比較のイエロートナー（比２）を得た。
【０１８５】
＜実施例Ａ−７＞
・結着樹脂（ポリエステル樹脂）：１００部
（Ｔｇ５５℃、酸価２０ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価１６ｍｇＫＯＨ／ｇ、分子量：Ｍｐ４  ５００、Ｍｎ２３００、Ｍｗ３８０００）
・化合物（９）：５部
・１，４−ジ−ｔ−ブチルサリチル酸アルミニウム化合物：０．５部
・パラフィンワックス（最大吸熱ピーク温度７８℃）：５部
上記処方をヘンシェルミキサー（ＦＭ−７５Ｊ型、三井鉱山（株）製）でよく混合した後、温度１３０℃に設定した２軸混練機（ＰＣＭ−４５型、池貝鉄鋼（株）製）にて６０ｋｇ／ｈｒのＦｅｅｄ量で混練（吐出時の混練物温度は約１５０℃）した。得られた混練物を冷却し、ハンマーミルで粗砕した後、機械式粉砕機（Ｔ−２５０：ターボ工業（株）製）にて２０ｋｇ／ｈｒのＦｅｅｄ量で微粉砕した。
【０１８６】
更に得られた微粉砕物を、コアンダ効果を利用した多分割分級機により分級することで、トナー母粒子（７）を得た。
【０１８７】
上記トナー母粒子（７）１００部に、ＢＥＴ法で測定した比表面積が２００ｍ２／ｇである疎水化処理されたシリカ微粉体１．８部をヘンシェルミキサー（三井鉱山社製）で乾式混合し、イエロートナー（７）を得た。
【０１８８】
＜実施例Ａ−８＞
実施例Ａ−７において、化合物（９）を化合物（１１）に変更した以外は同様にして、本発明に係るイエロートナー（８）を得た。
【０１８９】
＜実施例Ａ−９＞
実施例Ａ−７において、化合物（９）を化合物（２０）に変更した以外は同様にして、本発明に係るイエロートナー（９）を得た。
【０１９０】
＜比較例Ａ−３＞
実施例Ａ−７において、化合物（９）を比較化合物（１）に変更した以外は同様にして、イエロートナー（比３）を得た。
【０１９１】
＜評価＞
上述のイエロートナー（１）〜（９）とイエロートナー（比１）〜（比３）を用いて、画像サンプルを出力し、後述する画像特性を比較評価した。尚、画像特性の比較に際し画像形成装置（以下ＬＢＰと略）としてＬＢＰ−５３００（キヤノン社製）の改造機を使用した。改造内容としてはプロセスカートリッジ（以下ＣＲＧとする）内の現像ブレードを厚み８［μｍ］のＳＵＳブレードに交換した。その上でトナー担持体である現像ローラーに印加する現像バイアスに対して−２００［Ｖ］のブレードバイアスを印加できるようにした。
【０１９２】
評価に際しては各イエロートナーを個別に充填したＣＲＧを評価項目毎に用意した。
【０１９３】
＜彩度測定＞
通常環境（温度２５℃／湿度６０％ＲＨ）下において最大トナー載り量を０．４５ｍｇ／ｃｍ２に調整した画像サンプルを上記の画像形成装置を用いて作成した。このとき、画像サンプルの基紙としては、ＣＬＣカラーコピー用紙（キヤノン（株）製）を用いた。得られた画像サンプルをＳｐｅｃｔｒｏＬｉｎｏ（Ｇｒｅｔａｇ  Ｍａｃｈｂｅｔｈ社製）にて、Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系における色度（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を測定した。彩度（Ｃ＊）は色特性の測定値に基づき、下記式によって算出した。
【０１９４】
【数１】
2018070734.tif 000018
【０１９５】
同じ単位面積当たりの着色剤量における彩度Ｃ＊が大きい程、良好であるといえる。上記画像サンプルの彩度Ｃ＊を用いて評価した。
Ａ：Ｃ＊が８５以上（彩度が非常に良い）
Ｂ：Ｃ＊が８０以上８５未満（彩度が良い）
Ｃ：Ｃ＊が８０未満（彩度に劣る）
以上の結果を表１に示す。
【０１９６】
【表１】
2018070734.tif 000019
【０１９７】
［インクの製造］
以下に記載する方法で、本発明のインクおよび比較用インクを製造した。
【０１９８】
＜実施例Ｂ−１＞
本発明の色素化合物である上記化合物（５）１５０部とトルエン３５０部、酢酸エチル３５０部、２−ブタノン３００部を混合し、本発明のインク（１）を得た。
【０１９９】
＜実施例Ｂ−２〜Ｂ−６＞
実施例Ｂ−１において、化合物（５）を化合物（１０）、（１１）、（１４）、（１５）、（２０）に変更した以外は同様にして、本発明のインク（２）〜（６）を得た。
【０２００】
＜比較例Ｂ−１及びＢ−２＞
実施例Ｂ−１において、化合物（５）を上記比較化合物（１）、下記比較化合物（２）に変更した以外は同様にして、比較用インク（１）、（２）を得た。
【０２０１】
【化１７】
2018070734.tif 000020
【０２０２】
＜評価＞
［サンプル作製］
インク（１）〜（６）および比較用インク（１）、（２）をバーコート法（Ｂａｒ  Ｎｏ．１０）により、隠ぺい率測定紙に塗布して、一晩風乾することで画像サンプルを作製した。
【０２０３】
［光学濃度評価］
各画像サンプルに関して、反射濃度計ＳｐｅｃｔｒｏＬｉｎｏ（Ｇｒｅｔａｇ  Ｍａｃｂｅｔｈ社製）にて、光学濃度（ＯＤ（Ｙ））を測定した。評価基準は以下の通りである。
Ａ：ＯＤ（Ｙ）が２．０以上（光学濃度が非常に高い）
Ｂ：ＯＤ（Ｙ）が１．５以上２．０未満（光学濃度が高い）
Ｃ：ＯＤ（Ｙ）が１．５未満（光学濃度が低い）
【０２０４】
［耐光性評価］
各画像サンプルに対して、キセノン試験装置（ＡｔｌａｓＣｉ４０００、スガ試験機（株）製）を用いて、照度：３４０ｎｍで０．３９Ｗ／ｍ２、温度：４０℃、相対湿度：６０％の条件下、５０ｈｒ曝露試験を行った。各画像サンプルのＬ＊ａ＊ｂ＊表色系における色度（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を試験前後で測定し、初期の色度をそれぞれａ＊０、ｂ＊０、Ｌ＊０とし、曝露後の色度をそれぞれａ＊、ｂ＊、Ｌ＊としたとき、色差ΔＥを以下のように定義し、算出した。
【０２０５】
【数２】
2018070734.tif 000021
【０２０６】
評価基準は以下の通りである。
Ａ：ΔＥ＜２．５（耐光性に非常に優れる）
Ｂ：２．５≦ΔＥ＜５（耐光性に優れる）
Ｃ：５≦ΔＥ（耐光性に劣る）
以上の実施例及び比較例の結果を表２に示す。
【０２０７】
【表２】
2018070734.tif 000022
【０２０８】
［カラーフィルター用レジスト組成物の製造］
＜実施例Ｃ−１＞
化合物（５）１２部とシクロヘキサノン１２０部とを混合し、アトライター（三井鉱山社製）により１時間分散させてカラーフィルター用インクを得た。
・ｎ−ブチルメタクリレート４０質量％、アクリル酸３０質量％、ヒドロキシエチルメタクリレート３０質量％のモノマー比率であるアクリル共重合組成物（重量平均分子量Ｍｗ：１０，０００）アクリル共重合組成物：６．７部
・ジペンタエリスリトールペンタアクリレート：１．３部
・２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン（光重合開始剤）：０．４部
・シクロヘキサノン９６部
上記処方を混合して得られる溶液に、上記カラーフィルター用インク２２部をゆっくり加え室温で３時間撹拌した。これを１．５μｍフィルターで濾過することで、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物（１）を得た。
【０２０９】
上記カラーフィルター用レジスト組成物（５）をガラス基板上にスピンコートし、その後これを９０℃で３分間乾燥させた後に全面露光し、１８０℃でポストキュアすることでカラーフィルター（１）を作製した。
【０２１０】
＜実施例Ｃ−２、Ｃ−３＞
実施例Ｃ−１において、化合物（５）を化合物（９）、（１４）に変更した以外は同様にして、カラーフィルター用レジスト組成物（２）、（３）を得た。
【０２１１】
また、そのカラーフィルター用レジスト組成物（９）、（１４）をカラーフィルター用レジスト組成物（５）の代わりそれぞれ用いたこと以外は、実施例Ｃ−１と同様にして、カラーフィルター（２）、（３）を得た。
【０２１２】
＜比較例Ｃ−１、Ｃ−２＞
実施例Ｃ−１において、化合物（５）を上記比較化合物（１）、（２）にそれぞれ変更した以外は同様にして、比較用カラーフィルター用レジスト組成物（１）、（２）を得た。
【０２１３】
また、その比較用カラーフィルター用レジスト組成物（１）、（２）をカラーフィルター用レジスト組成物（５）の代わりそれぞれ用いたこと以外は、実施例Ｃ−１と同様にして、比較用カラーフィルター（１）、（２）を得た。
【０２１４】
［感熱転写記録用シートの製造］
＜実施例Ｄ−１＞
混合溶媒１００部（メチルエチルケトン４５部／トルエン４５部）に化合物（５）１３．５部を溶解し、得られた溶液にポリビニルブチラール樹脂（デンカ３０００−Ｋ；電気化学工業（株）製）５部を撹拌しながら少しずつ添加し、インクを得た。
【０２１５】
上記インクを厚さ４．５μｍのポリエチレンテレフタラートフィルム（ルミラー；東レ（株）製）上に、乾燥後の厚みが１μｍになるように塗布し、乾燥することによって、感熱転写記録用シート（１）を作製した。
【０２１６】
＜実施例Ｄ−２、Ｄ−３＞
実施例Ｄ−１の製造例において、化合物（５）を化合物（１６）、（２０）にそれぞれ変更した以外は同様にして、感熱転写記録用シート（２）、（３）を得た。
【０２１７】
＜比較例Ｄ−１、Ｄ−２＞
実施例Ｄ−１において、化合物（５）を比較化合物（１）、（２）にそれぞれ変更した以外は同様にして、比較用感熱転写記録用シート（１）、（２）を得た。
【０２１８】
［光学濃度評価］
各サンプルに関して、反射濃度計ＳｐｅｃｔｒｏＬｉｎｏ（Ｇｒｅｔａｇ  Ｍａｃｂｅｔｈ社製）にて、光学濃度（ＯＤ（Ｙ））を測定した。評価基準は以下の通りである。
Ａ：ＯＤ（Ｙ）が２．０以上（光学濃度が非常に高い）
Ｂ：ＯＤ（Ｙ）が１．５以上２．０未満（光学濃度が高い）
Ｃ：ＯＤ（Ｙ）が１．５未満（光学濃度が低い）
［耐光性評価］
上記カラーフィルターおよび感熱転写記録用シートに対して、キセノン試験装置（ＡｔｌａｓＣｉ４０００、スガ試験機（株）製）を用いて、照度：３４０ｎｍで０．３９Ｗ／ｍ２、温度：４０℃、相対湿度：６０％の条件下、２０ｈｒの曝露試験を行った。各サンプルのＬ＊ａ＊ｂ＊表色系における色度（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を試験前後で測定し、初期の色度をそれぞれａ＊０、ｂ＊０、Ｌ＊０とし、曝露後の色度をそれぞれａ＊、ｂ＊、Ｌ＊としたとき、色差ΔＥを以下のように定義し、算出した。
【０２１９】
【数３】
2018070734.tif 000023
【０２２０】
評価基準は以下の通りである。
Ａ：ΔＥ＜２．５（耐光性に非常に優れる）
Ｂ：２．５≦ΔＥ＜５（耐光性に優れる）
Ｃ：５≦ΔＥ（耐光性に劣る）
【０２２１】
【表３】
2018070734.tif 000024