(57)【要約】【課題】  加水分解および脱保護が進行しにくいカルボン酸シリルエステル基含有アルコキシシラン化合物およびその製造方法を提供すること。【解決手段】  下記一般式（１）で表されるカルボン酸シリルエステル基含有アルコキシシラン化合物。2018070480.tif 000010（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は、互いに独立して炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ3は、２級または３級アルキル基を表し、ｍは、０、１または２の整数を表す。）【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるカルボン酸シリルエステル基含有アルコキシシラン化合物。
【化１】
2018070480.tif 000007
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は、互いに独立して炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ3は２級または３級アルキル基を表し、ｍは、０、１または２の整数を表す。）
【請求項２】
前記Ｒ3が、イソプロピル基またはｔｅｒｔ−ブチル基である請求項１記載のカルボン酸シリルエステル基含有アルコキシシラン化合物。
【請求項３】
前記Ｒ3〜Ｒ5が、イソプロピル基である請求項１または２記載のカルボン酸シリルエステル基含有アルコキシシラン化合物。
【請求項４】
下記一般式（２）
【化２】
2018070480.tif 000008
（式中、Ｒ3〜Ｒ5は、前記と同じ意味を表す。）
で表されるカルボン酸シリルエステル基含有化合物と、下記一般式（３）
【化３】
2018070480.tif 000009
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびｍは前記と同じ意味を表す。）
で表されるヒドロアルコキシシラン化合物とを触媒存在下にて反応させることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項記載のカルボン酸シリルエステル基含有アルコキシシラン化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カルボン酸シリルエステル基含有アルコキシシラン化合物およびその製造方法に関し、さらに詳述すると、各種シラン化合物の中間体、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂変性剤、接着剤、塗料添加剤、およびコーティング剤等として有用なカルボン酸シリルエステル基含有アルコキシシラン化合物およびその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
カルボキシル基を有するアルコキシシランは、シランカップリング剤や表面処理剤、樹脂変性剤、接着剤、塗料添加剤、およびコーティング剤等として有用であるが、カルボキシル基とアルコキシシリル基との間で反応する可能性があるため、カルボキシル基が保護されて用いられる場合もある。
例えば、特許文献１では、トリメチルシリル保護されたカルボン酸シリルエステル基含有アルコキシシランが提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開平８−３２５２７６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、特許文献１記載のトリメチルシリル基で保護されたカルボン酸シリルエステル基含有アルコキシシランでは、容易に保護基であるトリメチルシリル基が外れてしまい、処理表面が選択的にアルコキシシリル基と反応できない可能性が考えられる。
また、脱保護を伴わないような用途の場合、トリメチルシリル基では処理後に表れる疎水性や有機溶媒中の分散性が十分に発揮されない場合がある。
【０００５】
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、加水分解および脱保護が進行しにくいカルボン酸シリルエステル基含有アルコキシシラン化合物およびその製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結果、１つ以上の２級または３級アルキル基含有シリル基で保護することで、シリル基の加水分解が進行しにくくなるとともに、シリルエステル基のα位にメチル基を導入してエステル基付近を嵩高くすることで、脱保護が進行しにくくなることを見出し、本発明を完成した。
【０００７】
すなわち、本発明は、
１．  下記一般式（１）で表されるカルボン酸シリルエステル基含有アルコキシシラン化合物、
【化１】
2018070480.tif 000002
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は、互いに独立して炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ3は２級または３級アルキル基を表し、ｍは、０、１または２の整数を表す。）
２．  前記Ｒ3が、イソプロピル基またはｔｅｒｔ−ブチル基である１のカルボン酸シリルエステル基含有アルコキシシラン化合物、
３．  前記Ｒ3〜Ｒ5が、イソプロピル基である１または２のカルボン酸シリルエステル基含有アルコキシシラン化合物、
４．  下記一般式（２）
【化２】
2018070480.tif 000003
（式中、Ｒ3〜Ｒ5は、前記と同じ意味を表す。）
で表されるカルボン酸シリルエステル基含有化合物と、下記一般式（３）
【化３】
2018070480.tif 000004
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびｍは、前記と同じ意味を表す。）
で表されるヒドロアルコキシシラン化合物とを触媒存在下にて反応させることを特徴とする１〜３のいずれかのカルボン酸シリルエステル基含有アルコキシシラン化合物の製造方法
を提供する。
【発明の効果】
【０００８】
本発明のカルボン酸シリルエステル基含有アルコキシシラン化合物は、カルボキシル基が２級または３級アルキル基含有シリル基で保護され、また、シリルエステル基のα位にメチル基が導入された嵩高い構造を有していることから、容易に脱保護されることがないため、処理表面とアルコキシシリル基とを選択的に反応させることができるという利点を有している。
また、処理条件を調整することによって脱保護の程度を調節できるうえ、脱保護を伴わないような用途の場合でも、トリメチルシリル基に比べて疎水性や有機溶媒中の分散性が十分に発揮されるという利点をも有している。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】実施例１で得られた３−メチルジメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸トリイソプロピルシリルの1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図２】実施例１で得られた３−メチルジメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸トリイソプロピルシリルのＩＲスペクトルである。
【図３】実施例２で得られた３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸トリイソプロピルシリルの1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図４】実施例２で得られた３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸トリイソプロピルシリルのＩＲスペクトルである。
【図５】実施例３で得られた３−メチルジエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸トリイソプロピルシリルの1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図６】実施例３で得られた３−メチルジエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸トリイソプロピルシリルのＩＲスペクトルである。
【図７】実施例４で得られた３−メチルジメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリルの1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図８】実施例４で得られた３−メチルジメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリルのＩＲスペクトルである。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本発明について具体的に説明する。
本発明に係るカルボン酸シリルエステル基含有アルコキシシラン化合物は、下記一般式（１）で表される。
【００１１】
【化４】
2018070480.tif 000005
【００１２】
式（１）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、およびＲ5は、互いに独立して、炭素数１〜１０、好ましくは炭素数１〜８、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基を表す。
アルキル基としては、直鎖状、分岐状または環状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の直鎖状のアルキル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐状のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の環状アルキル基などが挙げられる。
これらの中でも、Ｒ1およびＲ2としては、直鎖状のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましい。
Ｒ4およびＲ5としては、直鎖状または分岐鎖状のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基がより好ましく、特に後述のＲ3と同様、分岐鎖状である、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基がより一層好ましい。
ｍは、０、１または２の整数を表すが、０または１が好ましい。
【００１３】
本発明では、カルボン酸の保護基が容易に外れてしまうことによって、選択的にアルコキシシリル基と処理表面とを反応させることができなくなることを防ぐため、式（１）のＲ3として、２級または３級アルキル基を採用する。
Ｒ3としては、好ましくは炭素数３〜１０、より好ましくは炭素数３〜８、より一層好ましくは炭素数３〜６の２級または３級アルキル基が挙げられ、その具体例としては、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられるが、これらの中でも、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が好ましい。
【００１４】
上記一般式（１）で表されるシラン化合物の具体例としては、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジメチルイソプロピルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジエチルイソプロピルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジプロピルイソプロピルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジブチルイソプロピルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジイソブチルイソプロピルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジ−ｓｅｃ−ブチルイソプロピルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルイソプロピルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジペンチルイソプロピルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジヘキシルイソプロピルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジシクロペンチルイソプロピルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジシクロヘキシルイソプロピルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸メチルジイソプロピルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸エチルジイソプロピルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸プロピルジイソプロピルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ブチルジイソプロピルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸イソブチルジイソプロピルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸−ｓｅｃ−ブチルジイソプロピルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸−ｔｅｒｔ−ブチルジイソプロピルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ペンチルジイソプロピルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ヘキシルジイソプロピルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸シクロペンチルジイソプロピルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸シクロヘキシルジイソプロピルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸トリイソプロピルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジメチル−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジエチル−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジプロピル−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジブチル−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジイソブチル−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジペンチル−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジヘキシル−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジシクロペンチル−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジシクロヘキシル−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸メチルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸エチルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸プロピルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ブチルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸イソブチルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸−ｔｅｒｔ−ブチルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ペンチルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ヘキシルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸シクロペンチルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸シクロヘキシルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸トリ−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジエチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジプロピル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジブチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジイソブチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジペンチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジヘキシル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジシクロペンチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジシクロヘキシル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸メチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸プロピルジ−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ブチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸イソブチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ペンチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ヘキシルジ−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸シクロペンチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸シクロヘキシルジ−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸トリ−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジメチルシクロペンチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジエチルシクロペンチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジプロピルシクロペンチルシリル、
３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジブチルシクロペンチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジイソブチルシクロペンチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジペンチルシクロペンチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジヘキシルシクロペンチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジシクロヘキシルシクロペンチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸メチルジシクロペンチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸エチルジシクロペンチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸プロピルジシクロペンチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ブチルジシクロペンチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ペンチルジシクロペンチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ヘキシルジシクロペンチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸シクロヘキシルジシクロペンチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸トリシクロペンチルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジメチルシクロヘキシルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジエチルシクロヘキシルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジプロピルシクロヘキシルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジブチルシクロヘキシルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジイソブチルシクロヘキシルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジペンチルシクロヘキシルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジヘキシルシクロヘキシルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸メチルジシクロヘキシルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸エチルジシクロヘキシルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸プロピルジシクロヘキシルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ブチルジシクロヘキシルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸イソブチルジシクロヘキシルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ペンチルジシクロヘキシルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ヘキシルジシクロヘキシルシリル、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸トリシクロヘキシルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジメチルイソプロピルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジエチルイソプロピルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジプロピルイソプロピルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジブチルイソプロピルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジイソブチルイソプロピルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジ−ｓｅｃ−ブチルイソプロピルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルイソプロピルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジペンチルイソプロピルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジヘキシルイソプロピルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジシクロペンチルイソプロピルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジシクロヘキシルイソプロピルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸メチルジイソプロピルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸エチルジイソプロピルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸プロピルジイソプロピルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ブチルジイソプロピルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸イソブチルジイソプロピルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸−ｓｅｃ−ブチルジイソプロピルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸−ｔｅｒｔ−ブチルジイソプロピルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ペンチルジイソプロピルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ヘキシルジイソプロピルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸シクロペンチルジイソプロピルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸シクロヘキシルジイソプロピルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸トリイソプロピルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジメチル−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジエチル−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジプロピル−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジブチル−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジイソブチル−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジペンチル−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジヘキシル−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジシクロペンチル−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジシクロヘキシル−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸メチルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸エチルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸プロピルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ブチルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸イソブチルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸−ｔｅｒｔ−ブチルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ペンチルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ヘキシルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸シクロペンチルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−トリエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸シクロヘキシルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、
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３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジペンチルイソプロピルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジヘキシルイソプロピルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジシクロペンチルイソプロピルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジシクロヘキシルイソプロピルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸メチルジイソプロピルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸エチルジイソプロピルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸プロピルジイソプロピルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ブチルジイソプロピルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸イソブチルジイソプロピルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸−ｓｅｃ−ブチルジイソプロピルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸−ｔｅｒｔ−ブチルジイソプロピルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ペンチルジイソプロピルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ヘキシルジイソプロピルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸シクロペンチルジイソプロピルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸シクロヘキシルジイソプロピルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸トリイソプロピルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジメチル−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジエチル−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジプロピル−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジブチル−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジイソブチル−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジペンチル−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジヘキシル−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジシクロペンチル−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジシクロヘキシル−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸メチルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸エチルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸プロピルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ブチルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸イソブチルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸−ｔｅｒｔ−ブチルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ペンチルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ヘキシルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸シクロペンチルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸シクロヘキシルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸トリ−ｓｅｃ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジエチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジプロピル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジブチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジイソブチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジペンチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジヘキシル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジシクロペンチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジシクロヘキシル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸メチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸プロピルジ−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ブチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸イソブチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ペンチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、
３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ヘキシルジ−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸シクロペンチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸シクロヘキシルジ−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸トリ−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジメチルシクロペンチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジエチルシクロペンチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジプロピルシクロペンチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジブチルシクロペンチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジイソブチルシクロペンチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジペンチルシクロペンチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジヘキシルシクロペンチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジシクロヘキシルシクロペンチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸メチルジシクロペンチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸エチルジシクロペンチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸プロピルジシクロペンチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ブチルジシクロペンチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ペンチルジシクロペンチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ヘキシルジシクロペンチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸シクロヘキシルジシクロペンチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸トリシクロペンチルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジメチルシクロヘキシルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジエチルシクロヘキシルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジプロピルシクロヘキシルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジブチルシクロヘキシルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジイソブチルシクロヘキシルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジペンチルシクロヘキシルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジヘキシルシクロヘキシルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸メチルジシクロヘキシルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸エチルジシクロヘキシルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸プロピルジシクロヘキシルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ブチルジシクロヘキシルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸イソブチルジシクロヘキシルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ペンチルジシクロヘキシルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ヘキシルジシクロヘキシルシリル、３−ジメチルエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸トリシクロヘキシルシリル等が挙げられる。
【００１５】
これらの中でも、構造中に嵩高さを持たせる観点から、Ｒ3〜Ｒ5が２級または３級のアルキル基が好ましく、特にイソプロピル基が好ましい。
【００１６】
本発明における上記一般式（１）で示されるカルボン酸シリルエステル基含有アルコキシシラン化合物は、例えば、下記一般式（２）で表されるカルボン酸シリルエステル基含有化合物と、下記一般式（３）で表されるヒドロアルコキシシラン化合物とを触媒存在下にて反応させて製造することができる。
【００１７】
【化５】
2018070480.tif 000006
（式中、Ｒ1〜Ｒ5およびｍは、上記と同じ意味を表す。）
【００１８】
上記一般式（２）で表されるカルボン酸シリルエステル基含有化合物の具体例としては、メタクリル酸ジメチルイソプロピルシリル、メタクリル酸ジエチルイソプロピルシリル、メタクリル酸ジプロピルイソプロピルシリル、メタクリル酸ジブチルイソプロピルシリル、メタクリル酸ジイソブチルイソプロピルシリル、メタクリル酸ジ−ｓｅｃ−ブチルイソプロピルシリル、メタクリル酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルイソプロピルシリル、メタクリル酸ジペンチルイソプロピルシリル、メタクリル酸ジヘキシルイソプロピルシリル、メタクリル酸ジシクロペンチルイソプロピルシリル、メタクリル酸ジシクロヘキシルイソプロピルシリル、メタクリル酸メチルジイソプロピルシリル、メタクリル酸エチルジイソプロピルシリル、メタクリル酸プロピルジイソプロピルシリル、メタクリル酸ブチルジイソプロピルシリル、メタクリル酸−ｓｅｃ−ブチルジイソプロピルシリル、メタクリル酸−ｔｅｒｔ−ブチルジイソプロピルシリル、メタクリル酸ペンチルジイソプロピルシリル、メタクリル酸ヘキシルジイソプロピルシリル、メタクリル酸シクロペンチルジイソプロピルシリル、メタクリル酸シクロヘキシルジイソプロピルシリル、メタクリル酸トリイソプロピルシリル、メタクリル酸ジメチル−ｓｅｃ−ブチルシリル、メタクリル酸ジエチル−ｓｅｃ−ブチルシリル、メタクリル酸ジプロピル−ｓｅｃ−ブチルシリル、メタクリル酸ジブチル−ｓｅｃ−ブチルシリル、メタクリル酸ジイソブチル−ｓｅｃ−ブチルシリル、メタクリル酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｓｅｃ−ブチルシリル、メタクリル酸ジペンチル−ｓｅｃ−ブチルシリル、メタクリル酸ジヘキシル−ｓｅｃ−ブチルシリル、メタクリル酸ジシクロペンチル−ｓｅｃ−ブチルシリル、メタクリル酸ジシクロヘキシル−ｓｅｃ−ブチルシリル、メタクリル酸メチルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、メタクリル酸エチルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、メタクリル酸プロピルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、メタクリル酸ブチルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、メタクリル酸イソブチルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、メタクリル酸−ｔｅｒｔ−ブチルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、メタクリル酸ペンチルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、メタクリル酸ヘキシルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、メタクリル酸シクロペンチルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、メタクリル酸シクロヘキシルジ−ｓｅｃ−ブチルシリル、
メタクリル酸トリ−ｓｅｃ−ブチルシリル、メタクリル酸ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、メタクリル酸ジエチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、メタクリル酸ジプロピル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、メタクリル酸ジブチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、メタクリル酸ジイソブチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、メタクリル酸ジペンチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、メタクリル酸ジヘキシル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、メタクリル酸ジシクロペンチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、メタクリル酸ジシクロヘキシル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、メタクリル酸メチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、メタクリル酸エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、メタクリル酸プロピルジ−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、メタクリル酸ブチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、メタクリル酸イソブチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、メタクリル酸ペンチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、メタクリル酸ヘキシルジ−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、メタクリル酸シクロペンチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、メタクリル酸シクロヘキシルジ−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、メタクリル酸トリ−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、メタクリル酸ジメチルシクロペンチルシリル、メタクリル酸ジエチルシクロペンチルシリル、メタクリル酸ジプロピルシクロペンチルシリル、メタクリル酸ジブチルシクロペンチルシリル、メタクリル酸ジイソブチルシクロペンチルシリル、メタクリル酸ジペンチルシクロペンチルシリル、メタクリル酸ジヘキシルシクロペンチルシリル、メタクリル酸ジシクロヘキシルシクロペンチルシリル、メタクリル酸メチルジシクロペンチルシリル、メタクリル酸エチルジシクロペンチルシリル、メタクリル酸プロピルジシクロペンチルシリル、メタクリル酸ブチルジシクロペンチルシリル、メタクリル酸ペンチルジシクロペンチルシリル、メタクリル酸ヘキシルジシクロペンチルシリル、メタクリル酸シクロヘキシルジシクロペンチルシリル、メタクリル酸トリシクロペンチルシリル、メタクリル酸ジメチルシクロヘキシルシリル、メタクリル酸ジエチルシクロヘキシルシリル、メタクリル酸ジプロピルシクロヘキシルシリル、メタクリル酸ジブチルシクロヘキシルシリル、メタクリル酸ジイソブチルシクロヘキシルシリル、メタクリル酸ジペンチルシクロヘキシルシリル、メタクリル酸ジヘキシルシクロヘキシルシリル、メタクリル酸メチルジシクロヘキシルシリル、メタクリル酸エチルジシクロヘキシルシリル、メタクリル酸プロピルジシクロヘキシルシリル、メタクリル酸ブチルジシクロヘキシルシリル、メタクリル酸イソブチルジシクロヘキシルシリル、メタクリル酸ペンチルジシクロヘキシルシリル、メタクリル酸ヘキシルジシクロヘキシルシリル、メタクリル酸トリシクロヘキシルシリル等が挙げられる。
【００１９】
上記一般式（３）で表されるヒドロアルコキシシラン化合物の具体例としては、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、トリプロポキシシラン、トリイソプロポキシシラン、メチルジメトキシシラン、エチルジメトキシシラン、プロピルジメトキシシラン、イソプロピルジメトキシシラン、ブチルジメトキシシラン、イソブチルジメトキシシラン、ｓｅｃ−ブチルジメトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルジメトキシシラン、ペンチルジメトキシシラン、ヘキシルジメトキシシラン、オクチルジメトキシラン、デシルジメトキシシラン、シクロペンチルジメトキシシラン、シクロヘキシルジメトキシシラン、メチルジエトキシシラン、エチルジエトキシシラン、プロピルジエトキシシラン、イソプロピルジエトキシシラン、ブチルジエトキシシラン、イソブチルジエトキシシラン、ｓｅｃ−ブチルジエトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルジエトキシシラン、ペンチルジエトキシシラン、ヘキシルジエトキシシラン、オクチルジエトキシラン、デシルジエトキシシラン、シクロペンチルジエトキシシラン、シクロヘキシルジエトキシシラン、メチルジプロポキシシラン、
エチルジプロポキシシラン、プロピルジプロポキシシラン、イソプロピルジプロポキシシラン、ブチルジプロポキシシラン、イソブチルジプロポキシシラン、ｓｅｃ−ブチルジプロポキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルジプロポキシシラン、ペンチルジプロポキシシラン、ヘキシルジプロポキシシラン、オクチルジプロポキシラン、デシルジプロポキシシラン、シクロペンチルジプロポキシシラン、シクロヘキシルジプロポキシシラン、メチルジイソプロポキシシラン、エチルジイソプロポキシシラン、プロピルジイソプロポキシシラン、
イソプロピルジイソプロポキシシラン、ブチルジイソプロポキシシラン、イソブチルジイソプロポキシシラン、ｓｅｃ−ブチルジイソプロポキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルジイソプロポキシシラン、ペンチルジイソプロポキシシラン、ヘキシルジイソプロポキシシラン、オクチルジイソプロポキシラン、デシルジイソプロポキシシラン、シクロペンチルジイソプロポキシシラン、シクロヘキシルジイソプロポキシシラン、ジメチルメトキシシラン、ジエチルメトキシシラン、ジプロピルメトキシシラン、ジイソプロピルメトキシシラン、ジブチルメトキシシラン、ジイソブチルメトキシシラン、ジ−ｓｅｃ−ブチルメトキシシラン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルメトキシシラン、ジペンチルメトキシシラン、ジヘキシルメトキシシラン、ジオクチルメトキシラン、ジデシルメトキシシラン、ジシクロペンチルメトキシシラン、ジシクロヘキシルメトキシシラン、ジメチルエトキシシラン、ジエチルエトキシシラン、ジプロピルエトキシシラン、ジイソプロピルエトキシシラン、ジブチルエトキシシラン、ジイソブチルエトキシシラン、ジ−ｓｅｃ−ブチルエトキシシラン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルエトキシシラン、ジペンチルエトキシシラン、ジヘキシルエトキシシラン、ジオクチルエトキシラン、ジデシルエトキシシラン、ジシクロペンチルエトキシシラン、ジシクロヘキシルエトキシシラン、ジメチルプロポキシシラン、ジエチルプロポキシシラン、ジプロピルプロポキシシラン、ジイソプロピルプロポキシシラン、ジブチルプロポキシシラン、ジイソブチルプロポキシシラン、ジ−ｓｅｃ−ブチルプロポキシシラン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルプロポキシシラン、ジペンチルプロポキシシラン、ジヘキシルプロポキシシラン、ジオクチルプロポキシラン、ジデシルプロポキシシラン、ジシクロペンチルプロポキシシラン、ジシクロヘキシルプロポキシシラン、ジメチルイソプロポキシシラン、ジエチルイソプロポキシシラン、ジプロピルイソプロポキシシラン、ジイソプロピルイソプロポキシシラン、ジブチルイソプロポキシシラン、ジイソブチルイソプロポキシシラン、ジ−ｓｅｃ−ブチルイソプロポキシシラン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルイソプロポキシシラン、ジペンチルイソプロポキシシラン、ジヘキシルイソプロポキシシラン、ジオクチルイソプロポキシラン、ジデシルイソプロポキシシラン、ジシクロペンチルイソプロポキシシラン、ジシクロヘキシルイソプロポキシシラン等が挙げられる。
【００２０】
上記反応に用いられる触媒としては、白金含有触媒を用いることが好ましく、白金化合物含有触媒としては、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液またはキシレン溶液、テトラキストリフェニルホスフィン白金、ジクロロビストリフェニルホスフィン白金、ジクロロビスアセトニトリル白金、ジクロロビスベンゾニトリル白金、ジクロロシクロオクタジエン白金、ビス（アセチルアセトナト）白金、白金−炭素、白金−アルミナ、白金−シリカ等の担持触媒等が例示される。選択性の点から、塩化白金酸のアルコール溶液、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエンまたはキシレン溶液が好ましい。
【００２１】
触媒の使用量に特に制限はないが、反応性や生産性の点から、カルボン酸シリルエステル基含有化合物１ｍｏｌに対して、０．０００００１〜０．１ｍｏｌが好ましく、０．０００００５〜０．０５ｍｏｌがより好ましく、０．００００１〜０．０１ｍｏｌがより一層好ましい。
【００２２】
本発明の反応は無溶媒でも進行するが、溶媒を用いることもできる。
使用可能な溶媒の具体例としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒などが挙げられ、これらの溶媒は単独で使用しても、２種以上を混合して使用してもよい。
【００２３】
反応の反応温度は特に限定されないが、常圧または加圧下で、０〜２００℃が好ましく、１０〜１５０℃がより好ましい。
また、反応時間は、通常１〜１００時間程度であるが、１〜２０時間が好ましい。
なお、反応雰囲気は、特に限定されないが、安全上、窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性ガスが好ましい。
【実施例】
【００２４】
以下、実施例を示して本発明を更に具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
【００２５】
［実施例１］３−メチルジメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸トリイソプロピルシリルの製造
３００ｍＬの４つ口ガラスフラスコに、還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコにメタクリル酸トリイソプロピルシリル１４５．４ｇ（０．６ｍｏｌ）、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンの白金３質量％トルエン溶液０．７８ｇ（１．２×１０-4ｍｏｌ）、ジブチルヒドロキシトルエン０．１５ｇを仕込んだ。内温を６０〜７０℃に温調しながらメチルジメトキシシラン６３．７ｇ（０．６ｍｏｌ）を７．３時間かけて滴下し、３時間熟成した。この反応液にジブチルヒドロキシトルエン０．２０ｇを添加して減圧下にて蒸留し、沸点１３３℃／０．４ｋＰａの目的物を純分で１４７．０ｇ（０．４２ｍｏｌ）得た。
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）、ＩＲスペクトルを測定した。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図１に、ＩＲスペクトルを図２にそれぞれ示す。
質量スペクトル：ｍ／ｚ  ３４８，３０５，２３５，２０７，１０５，７５
以上の結果より、得られた化合物は、３−メチルジメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸トリイソプロピルシリルであることが確認された。
【００２６】
［実施例２］３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸トリイソプロピルシリルの製造
３００ｍＬの４つ口ガラスフラスコに、還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコにメタクリル酸トリイソプロピルシリル１４５．４ｇ（０．６ｍｏｌ）、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンの白金３質量％トルエン溶液１．７６ｇ（２．７×１０-4ｍｏｌ）、ジブチルヒドロキシトルエン０．１５ｇを仕込んだ。内温を６０〜７０℃に温調しながらトリメトキシシラン５５．０ｇ（０．４５ｍｏｌ）を７．４時間かけて滴下し、２．５時間熟成した。この反応液にジブチルヒドロキシトルエン０．２０ｇを添加して減圧下にて蒸留し、沸点１４５℃／０．４ｋＰａの目的物を純分で９６．９ｇ（０．２７ｍｏｌ）得た。
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）、ＩＲスペクトルを測定した。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図３に、ＩＲスペクトルを図４にそれぞれ示す。
質量スペクトル：ｍ／ｚ  ３６４，３２１，２５１，２２３，１２１，９１
以上の結果より、得られた化合物は、３−トリメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸トリイソプロピルシリルであることが確認された。
【００２７】
［実施例３］３−メチルジエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸トリイソプロピルシリルの製造
３００ｍＬの４つ口ガラスフラスコに、還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコにメタクリル酸トリイソプロピルシリル１４５．４ｇ（０．６ｍｏｌ）、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンの白金３質量％トルエン溶液１．３７ｇ（２．１×１０-4ｍｏｌ）、ジブチルヒドロキシトルエン０．１５ｇを仕込んだ。内温を６０〜７０℃に温調しながらメチルジエトキシシラン８０．６ｇ（０．６ｍｏｌ）を７時間かけて滴下し、５時間熟成した。この反応液にジブチルヒドロキシトルエン０．２０ｇを添加して減圧下にて蒸留し、沸点１４４℃／０．４ｋＰａの目的物を純分で１６４．８ｇ（０．４４ｍｏｌ）得た。
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）、ＩＲスペクトルを測定した。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図５に、ＩＲスペクトルを図６にそれぞれ示す。
質量スペクトル：ｍ／ｚ  ３７６，３３３，２６３，２１９，１３３，７７
以上の結果より、得られた化合物は、３−メチルジエトキシシリル−２−メチルプロピオン酸トリイソプロピルシリルであることが確認された。
【００２８】
［実施例４］３−メチルジメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリルの製造
３００ｍＬの４つ口ガラスフラスコに、還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコにメタクリル酸ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル９０．０ｇ（０．４５ｍｏｌ）、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンの白金３質量％トルエン溶液０．８８ｇ（１．４×１０-4ｍｏｌ）、ジブチルヒドロキシトルエン０．０９ｇを仕込んだ。内温を６０〜７０℃に温調しながらメチルジメトキシシラン４７．７ｇ（０．４５ｍｏｌ）を８．５時間かけて滴下し、８．７時間熟成した。この反応液にジブチルヒドロキシトルエン０．１３ｇを添加して減圧下にて蒸留し、沸点９８℃／０．４ｋＰａの目的物を純分で８３．７ｇ（０．２７ｍｏｌ）得た。
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）、ＩＲスペクトルを測定した。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図７に、ＩＲスペクトルを図８にそれぞれ示す。
質量スペクトル：ｍ／ｚ  ３０６，２４９，１７９，１４９，１０５，７５
以上の結果より、得られた化合物は、３−メチルジメトキシシリル−２−メチルプロピオン酸ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリルであることが確認された。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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