(57)【要約】【課題】ピリジノン化合物、これらの化合物を調製する方法、および線維性障害を処置する方法を提供すること【解決手段】ピリジノン化合物、これらの化合物を調製する方法、および線維性障害を処置する方法が開示される。突発性肺線維症などの線維性状態を処置するための、安全かつ効果的な薬物が、継続して必要とされている。ピリジノン化合物、このような化合物を作製する方法、このような化合物を含有する薬学的組成物および医薬、ならびに線維症に関連する疾患、障害、または状態を処置するか、予防するか、または診断するためにこのような化合物を使用する方法が提供される。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
明細書に記載の発明。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の引用
本願は、米国出願第６１／７０９，０７５号（２０１２年１０月２日出願）、米国出願第６１／７７７，４９９号（２０１３年３月１２日出願）および米国出願第６１／８７２，１５７号（２０１３年８月３０日出願）に対する優先権の利益を主張する。これらの米国出願の全ては、その全体が本明細書中に参考として援用される。
【０００２】
背景
分野
ピリジノン化合物、このような化合物を作製する方法、このような化合物を含有する薬学的組成物および医薬、ならびに線維症に関連する疾患、障害、または状態を処置するか、予防するか、または診断するためにこのような化合物を使用する方法が提供される。
【背景技術】
【０００３】
説明
線維症とは、修復プロセスまたは反応プロセスにおける、器官または組織における過剰な線維性結合組織の形成である。線維症の例としては、肺線維症、肝線維症、皮膚線維症、および腎線維症が挙げられるが、これらに限定されない。肺線維症（突発性肺線維症（ＩＰＦ）、間質性びまん性肺線維症、炎症性肺線維症、または線維化肺胞炎ともまた称される）は、肺の疾患であり、そして肺胞炎によって引き起こされる肺胞間での線維性組織の異常な形成（結果としての線維症を伴う、肺胞間中隔内への細胞の浸潤を含む）によって特徴付けられる状態の異質性の群である。ＩＰＦの影響は、慢性的であり、進行性であり、そして頻繁に致死的である。
【０００４】
突発性肺線維症などの線維性状態を処置するための、安全かつ効果的な薬物が、継続して必要とされている。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００５】
要旨
本願のいくつかの実施形態は、式（Ｉ）：
【化１】
2018135356.tif 000002
の構造を有する化合物またはその薬学的に受容可能な塩を提供し、式（Ｉ）において、
Ｒ１は、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＳＯ２Ｒ１６、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換された５員〜１０員のヘテロアリール、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ３〜１０カルボシクリル、および１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換された３員〜１０員のヘテロシクリルからなる群より選択され；
Ｒ２は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ５、−ＳＲ５、−ＮＲ６Ｒ７、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群より選択され；
Ｒ３は、水素、−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ６〜１０アリール）、−（ＣＨ２）ｎ−（５員〜１０員のヘテロアリール）、−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ３〜１０カルボシクリル）、および−（ＣＨ２）ｎ−（３員〜１０員のヘテロシクリル）からなる群より選択され、各々が必要に応じて、１個もしくは１個より多くのＲ９で置換されており；
各Ｒ４は独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＳＯ２Ｒ１６、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルコキシ、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリールであって、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたもの、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換された５員〜１０員のヘテロアリールからなる群より選択されるか、または独立して、２個のジェミナルＲ４は一緒に、オキソであり；
各Ｒ５は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、必要に応じて置換されたＣ２〜８アルコキシアルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、および１個もしくは１個より多くのＲ１０で必要に応じて置換された−（ＣＨ２）ｎ−（３員〜１０員のヘテロシクリル）からなる群より選択され；
Ｒ６は、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換された（５員〜１０員のヘテロアリール）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、および−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５からなる群より選択され；
Ｒ７は、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換された（５員〜１０員のヘテロアリール）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、および−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５からなる群より選択されるか；
あるいはＲ６とＲ７とは、これらが結合している窒素と一緒になって、１個もしくは１個より多くのＲ１０で必要に応じて置換された３員〜１０員のヘテロシクリルを形成し；
各Ｒ８は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、−ＮＲ１２Ｒ１３、および−ＯＲ５からなる群より選択され；
各Ｒ９は独立して、ヒドロキシ、ハロゲン、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキルチオ、必要に応じて置換されたＣ２〜８アルコキシアルキル、必要に応じて置換されたＣ３〜１０カルボシクリル、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、−ＯＲ５、−ＮＲ１４Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＣＮ、−ＳＯ２Ｒ１６、および−ＮＯ２からなる群より選択され；
各Ｒ１０は独立して、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、および必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニルからなる群より選択されるか、または独立して、２個のジェミナルＲ１０は一緒に、オキソであり；
各Ｒ１１は独立して、ハロゲン、−ＣＮ、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ１〜８アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、および必要に応じて置換されたＣ１〜６アルコキシからなる群より選択され；
各Ｒ１２は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキルからなる群より選択され；
各Ｒ１３は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキルからなる群より選択され；
Ｒ１４は、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群より選択され；
Ｒ１５は、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群より選択され；
各Ｒ１６は独立して、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、−ＮＲ１２Ｒ１３、および−ＯＲ５からなる群より選択され；
Ｚは、酸素および硫黄から選択され；
各ｎは独立して、０〜４の整数であり；そして
実線と破線とによって表される結合は独立して、単結合および二重結合からなる群より選択され、ただし、
Ｒ３がＨである場合、Ｒ１は、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、または１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換された５員〜１０員のヘテロアリールから選択され；
Ｒ２が−ＮＨ−（２−フルオロ−４−ブロモ−フェニル）でありかつＲ１がＣ（Ｏ）ＯＨである場合、Ｒ３は、−ＣＨ２−フェニルではあり得ず；
Ｒ２がメトキシであり、Ｒ１が４−メトキシフェニルであり、かつＺがＯである場合、Ｒ３は−（ＣＨ２）−２−フルオロ−４−クロロ−フェニル（−（ＣＨ２）−２−ｆｌｕｒｏ−  ４−ｃｈｌｏｒｏ−ｐｈｅｎｙｌ）ではなく；
Ｒ３がフェニルであり；Ｒ２がＯＲ５またはＮＲ６Ｒ７である場合；Ｒ１はトリアゾリルではなく；
Ｒ３が４−メチルフェニルであり、Ｒ２がモルホリニルであり、かつＺがＯである場合；Ｒ１はメチルではなく；そして
Ｒ３が４−メチルフェニルであり、Ｒ２が−Ｎ（ＣＨ３）２であり、ＺがＯである場合；Ｒ１はメチルではない。
【０００６】
本願のいくつかの実施形態は、式（ＩＩ）：
【化２】
2018135356.tif 000003
の構造を有する化合物またはその薬学的に受容可能な塩を提供し、式（ＩＩ）において、
Ｒ２は、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、および必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニルからなる群より選択され；
Ｒ３は、水素、−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ６〜１０アリール）、−（ＣＨ２）ｎ−（５員〜１０員のヘテロアリール）、−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ３〜１０カルボシクリル）、および−（ＣＨ２）ｎ−（３員〜１０員のヘテロシクリル）からなる群より選択され、各々が必要に応じて、１個もしくは１個より多くのＲ９で置換されており；
Ｙは、ＮおよびＣＲ４から選択され；
各Ｒ４は独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＳＯ２Ｒ１６、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルコキシ、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換された５員〜１０員のヘテロアリールからなる群より選択されるか、
あるいは独立して、２個の隣接するＲ４は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、必要に応じて置換されたフェニル、必要に応じて置換された５員〜６員のヘテロアリール、必要に応じて置換されたＣ３〜７カルボシクリル、および必要に応じて置換された３員〜７員のヘテロシクリルからなる群より選択される縮合環を形成し；
各Ｒ９は独立して、ヒドロキシ、ハロゲン、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキルチオ、必要に応じて置換されたＣ２〜８アルコキシアルキル、必要に応じて置換されたＣ３〜１０カルボシクリル、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、−ＯＲ５、−ＮＲ１４Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＣＮ、−ＳＯ２Ｒ１６、および−ＮＯ２からなる群より選択され；
Ｒ１４は、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群より選択され；
Ｒ１５は、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群より選択され；
各Ｒ８は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、−ＮＲ１２Ｒ１３、および−ＯＲ５からなる群より選択され；
各Ｒ１２は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキルからなる群より選択され；
各Ｒ１３は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキルからなる群より選択され；
各Ｒ５は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、必要に応じて置換されたＣ２〜８アルコキシアルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、および１個もしくは１個より多くのＲ１０で必要に応じて置換された−（ＣＨ２）ｎ−（３員〜１０員のヘテロシクリル）からなる群より選択され；
各Ｒ１０は独立して、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、および必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニルからなる群より選択されるか、または独立して、２個のジェミナルＲ１０は一緒に、オキソであり；
各Ｒ１１は独立して、ハロゲン、−ＣＮ、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、および必要に応じて置換されたＣ１〜６アルコキシからなる群より選択され；
各Ｒ１６は独立して、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、−ＮＲ１２Ｒ１３、および−ＯＲ５からなる群より選択され；
Ｚは、酸素および硫黄から選択され；
各ｎは独立して、０〜４の整数であり；そして
実線と破線とによって表される結合は独立して、単結合および二重結合からなる群より選択される。
【０００７】
いくつかの実施形態において、Ｒ３が水素である場合、
【化３】
2018135356.tif 000004
は
【化４】
2018135356.tif 000005
であり、そして２個の隣接するＲ４は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、必要に応じて置換された５員もしくは６員のヘテロアリール、または必要に応じて置換された５員もしくは６員のヘテロシクリルから選択される縮合環を形成する。
【０００８】
本願のいくつかの実施形態は、式（ＩＩＩ）：
【化５】
2018135356.tif 000006
の構造を有する化合物またはその薬学的に受容可能な塩を提供し、式（ＩＩＩ）において、
Ｒ１は、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＳＯ２Ｒ１６、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換された５員〜１０員のヘテロアリール、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ３〜１０カルボシクリル、および１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換された３員〜１０員のヘテロシクリルからなる群より選択され；
Ｒ３は、水素、−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ６〜１０アリール）、−（ＣＨ２）ｎ−（５員〜１０員のヘテロアリール）、−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ３〜１０カルボシクリル）、および−（ＣＨ２）ｎ−（３員〜１０員のヘテロシクリル）からなる群より選択され、各々が必要に応じて、１個もしくは１個より多くのＲ９で置換されており；
環Ａは、フェニル、５員〜６員のヘテロアリール、Ｃ３〜７カルボシクリル、および３員〜７員のヘテロシクリルからなる群より選択され、各々が必要に応じて、１個もしくは１個より多くのＲ４で置換されており；
各Ｒ４は独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＳＯ２Ｒ１６、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルコキシ、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリールであって、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたもの、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換された５員〜１０員のヘテロアリールからなる群より選択されるか、または独立して、２個のジェミナルＲ４は一緒に、オキソであり；
各Ｒ９は独立して、ヒドロキシ、ハロゲン、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキルチオ、必要に応じて置換されたＣ２〜８アルコキシアルキル、必要に応じて置換されたＣ３〜１０カルボシクリル、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、−ＯＲ５、−ＮＲ１４Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＳＯ２Ｒ１６、−ＣＮおよび−ＮＯ２からなる群より選択され；
Ｒ１４は、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群より選択され；
Ｒ１５は、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群より選択され；
各Ｒ８は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、−ＮＲ１２Ｒ１３、および−ＯＲ５からなる群より選択され；
各Ｒ１２は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキルからなる群より選択され；
各Ｒ１３は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキルからなる群より選択され；
各Ｒ５は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、必要に応じて置換されたＣ２〜８アルコキシアルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、および１個もしくは１個より多くのＲ１０で必要に応じて置換された−（ＣＨ２）ｎ−（３員〜１０員のヘテロシクリル）からなる群より選択され；
各Ｒ１０は独立して、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、および必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニルからなる群より選択されるか、または独立して、２個のジェミナルＲ１０は一緒に、オキソであり；
各Ｒ１１は独立して、ハロゲン、−ＣＮ、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、および必要に応じて置換されたＣ１〜６アルコキシからなる群より選択され；
各Ｒ１６は独立して、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、−ＮＲ１２Ｒ１３、および−ＯＲ５からなる群より選択され；
Ｚは、酸素および硫黄から選択され；
各ｎは独立して、０〜４の整数であり；そして
実線と破線とによって表される結合は独立して、単結合および二重結合からなる群より選択され、ただし、
Ｒ３がＨである場合、Ｒ１は、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、または１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換された５員〜１０員のヘテロアリールから選択され；
Ｒ３が、１個もしくは１個より多くのＲ９で必要に応じて置換されたフェニルであり、かつＺがＯである場合；環Ａは、必要に応じて置換されたフェニルではあり得ず；
環Ａが、シクロペンテニル、必要に応じて置換されたピロリル、または必要に応じて置換されたジヒドロピロリジニルから選択され、Ｒ３が、１個または１個より多くのＲ９で必要に応じて置換されたフェニルであり、かつＺがＯである場合；Ｒ１は、ハロゲンでも、３−メトキシフェニルでも、３，５−ジメトキシフェニルでもなく；
環Ａがピリジルであり、Ｒ１が、必要に応じて置換されたフェニルであり、かつＺがＯである場合；Ｒ３におけるｎはゼロであり、そしてＲ３はハロゲン置換フェニルではなく；
環Ａが、必要に応じて置換されたピリミジルであり、Ｒ３がフェニルまたはベンジルであり、かつＺがＯである場合；Ｒ１は、メチルでもベンジルでもなく；
環Ａが、必要に応じて置換されたフラニルであり、Ｒ３が、１個もしくは１個より多くのＲ９で必要に応じて置換されたフェニルであり、かつＺがＯである場合；Ｒ１はフルオロではなく；
環Ａが、必要に応じて置換されたピロリルであり、Ｒ３が、１個もしくは１個より多くのＲ９で必要に応じて置換されたフェニルであり、かつＺがＯである場合；Ｒ１はメチルではなく；
環Ａがテトラヒドロフラニルであり、Ｒ３がフェニルであり、かつＺがＯである場合；Ｒ１は、メチルでもフェニルでもなく；そして
環Ａがピラジニルであり、Ｒ３が４−ＮＯ２−フェニルであり、かつＺがＯである場合；Ｒ１はメチルではない。
【０００９】
本願のいくつかの実施形態は、式（ＩＶ）：
【化６】
2018135356.tif 000007
の構造を有する化合物またはその薬学的に受容可能な塩を提供し、式（ＩＶ）において、
Ｒ１は、水素、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換された５員〜１０員のヘテロアリール、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ３〜１０カルボシクリル、および１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換された３員〜１０員のヘテロシクリルからなる群より選択され；
各Ｒ２は独立して、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、−ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ６Ｒ７、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群より選択されるか、
あるいは両方のＲ２は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、フェニル、５員〜６員のヘテロアリール、Ｃ３〜７カルボシクリル、および３員〜７員のヘテロシクリルからなる群より選択される縮合環を形成し、各々が必要に応じて、１個もしくは１個より多くのＲ４で置換されており；
各Ｒ４は独立して、ハロゲン、−ＣＮ、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、および必要に応じて置換されたＣ１〜６アルコキシからなる群より選択され；
各Ｒ５は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、必要に応じて置換されたＣ２〜８アルコキシアルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１０で必要に応じて置換された−（ＣＨ２）ｎ−（３員〜１０員のヘテロシクリル）、および１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換された−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ６〜１０アリール）からなる群より選択され；
Ｒ６は、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換された（５員〜１０員のヘテロアリール）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、および−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５からなる群より選択され；
Ｒ７は、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換された（５員〜１０員のヘテロアリール）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、および−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５からなる群より選択されるか；
あるいはＲ６とＲ７とは、これらが結合している窒素と一緒になって、１個もしくは１個より多くのＲ１０で必要に応じて置換された３員〜１０員のヘテロシクリルを形成し；
各Ｒ８は独立して、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、−ＮＲ１２Ｒ１３、および−ＯＲ５からなる群より選択され；
各Ｙは独立して、ＮまたはＣＲ９であり；
各Ｒ９は独立して、ハロゲン、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルコキシ、および−ＮＲ１４Ｒ１５からなる群より選択されるか、
あるいは独立して、２個の隣接するＲ９は、これらが結合している環原子と一緒になって、縮合した必要に応じて置換された３員〜１０員のヘテロシクリル、または縮合した必要に応じて置換された５員〜１０員のヘテロアリールを形成し；
各Ｒ１０は独立して、オキソ、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、および必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニルからなる群より選択され；
各Ｒ１１は独立して、ハロゲン、−ＣＮ、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、および必要に応じて置換されたＣ１〜６アルコキシからなる群より選択され；
各Ｒ１２は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキルからなる群より選択され；
各Ｒ１３は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキルからなる群より選択され；
Ｒ１４は、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群より選択され；
Ｒ１５は、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群より選択され；
Ｚは、酸素および硫黄から選択され；
ｎは、０〜４の整数であり；
ｍは、１〜４の整数であり；そして
実線と破線とによって表される結合は独立して、単結合および二重結合からなる群より選択される。
【００１０】
本願のいくつかの実施形態は、式（Ｖ）：
【化７】
2018135356.tif 000008
の構造を有する化合物またはその薬学的に受容可能な塩を提供し、式（Ｖ）において、
Ａは、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ５〜７カルボシクリルであり；
各Ｒ２は独立して、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、−ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ６Ｒ７、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群より選択されるか、
あるいは両方のＲ２は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、フェニル、５員〜６員のヘテロアリール、Ｃ３〜７カルボシクリル、および３員〜７員のヘテロシクリルからなる群より選択される縮合環を形成し、各々が必要に応じて、１個もしくは１個より多くのＲ４で置換されており；
Ｒ３は、−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ６〜１０アリール）、−（ＣＨ２）ｎ−（５員〜１０員のヘテロアリール）、−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ３〜１０カルボシクリル）、および−（ＣＨ２）ｎ−（３員〜１０員のヘテロシクリル）からなる群より選択され、各々が必要に応じて、１個もしくは１個より多くのＲ９で置換されており；
各Ｒ４は独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＳＯ２Ｒ１６、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルコキシ、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリールであって、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたもの、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換された５員〜１０員のヘテロアリールからなる群より選択されるか、または独立して、２個のジェミナルＲ４は一緒に、オキソであり；
各Ｒ５は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、必要に応じて置換されたＣ２〜８アルコキシアルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、および１個もしくは１個より多くのＲ１０で必要に応じて置換された−（ＣＨ２）ｎ−（３員〜１０員のヘテロシクリル）からなる群より選択され；
Ｒ６は、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換された（５員〜１０員のヘテロアリール）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、および−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５からなる群より選択され；
Ｒ７は、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換された（５員〜１０員のヘテロアリール）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、および−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５からなる群より選択されるか；
あるいはＲ６とＲ７とは、これらが結合している窒素と一緒になって、１個もしくは１個より多くのＲ１０で必要に応じて置換された３員〜１０員のヘテロシクリルを形成し；
各Ｒ８は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、−ＮＲ１２Ｒ１３、および−ＯＲ５からなる群より選択され；
各Ｒ９は独立して、ハロゲン、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキルチオ、必要に応じて置換されたＣ２〜８アルコキシアルキル、必要に応じて置換されたＣ３〜１０カルボシクリル、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、−ＯＲ５、−ＮＲ１４Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＳＯ２Ｒ１６、および−ＮＯ２からなる群より選択され；
各Ｒ１０は独立して、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、および必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニルからなる群より選択されるか、または独立して、２個のジェミナルＲ１０は一緒に、オキソであり；
各Ｒ１１は独立して、ハロゲン、−ＣＮ、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、および必要に応じて置換されたＣ１〜６アルコキシからなる群より選択され；
各Ｒ１２は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキルからなる群より選択され；
各Ｒ１３は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキルからなる群より選択され；
Ｒ１４は、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群より選択され；
Ｒ１５は、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群より選択され；
各Ｒ１６は独立して、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、−ＮＲ１２Ｒ１３、および−ＯＲ５からなる群より選択され；
Ｚは、酸素および硫黄から選択され；
各ｎは独立して、０〜４の整数であり；そして
実線と破線とによって表される結合は独立して、単結合および二重結合からなる群より選択される。
【００１１】
本願のいくつかの実施形態は、式（ＶＩａ）：
【化８】
2018135356.tif 000009
の構造を有する化合物またはその薬学的に受容可能な塩を提供し、式（ＶＩａ）において、
Ｒ１は、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ４〜７カルボシクリルであり；
各Ｒ２は独立して、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、−ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ６Ｒ７、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群より選択されるか、
あるいは両方のＲ２は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、フェニル、５員〜６員のヘテロアリール、Ｃ３〜７カルボシクリル、および３員〜７員のヘテロシクリルからなる群より選択される縮合環を形成し、各々が必要に応じて、１個もしくは１個より多くのＲ４で置換されており；
Ｒ３は、−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ６〜１０アリール）、−（ＣＨ２）ｎ−（５員〜１０員のヘテロアリール）、−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ３〜１０カルボシクリル）、および−（ＣＨ２）ｎ−（３員〜１０員のヘテロシクリル）からなる群より選択され、各々が必要に応じて、１個もしくは１個より多くのＲ９で置換されており；
各Ｒ４は独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＳＯ２Ｒ１６、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルコキシ、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリールであって、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたもの、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換された５員〜１０員のヘテロアリールからなる群より選択されるか、または独立して、２個のジェミナルＲ４は一緒に、オキソであり；
各Ｒ５は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、必要に応じて置換されたＣ２〜８アルコキシアルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、および１個もしくは１個より多くのＲ１０で必要に応じて置換された−（ＣＨ２）ｎ−（３員〜１０員のヘテロシクリル）からなる群より選択され；
Ｒ６は、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換された（５員〜１０員のヘテロアリール）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、および−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５からなる群より選択され；
Ｒ７は、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換された（５員〜１０員のヘテロアリール）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、および−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５からなる群より選択されるか；
あるいはＲ６とＲ７とは、これらが結合している窒素と一緒になって、１個もしくは１個より多くのＲ１０で必要に応じて置換された３員〜１０員のヘテロシクリルを形成し；
各Ｒ８は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、−ＮＲ１２Ｒ１３、および−ＯＲ５からなる群より選択され；
各Ｒ９は独立して、ハロゲン、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキルチオ、必要に応じて置換されたＣ２〜８アルコキシアルキル、必要に応じて置換されたＣ３〜１０カルボシクリル、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、−ＯＲ５、−ＮＲ１４Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＳＯ２Ｒ１６、および−ＮＯ２からなる群より選択され；
各Ｒ１０は独立して、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、および必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニルからなる群より選択されるか、または独立して、２個のジェミナルＲ１０は一緒に、オキソであり；
各Ｒ１１は独立して、ハロゲン、−ＣＮ、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、および必要に応じて置換されたＣ１〜６アルコキシからなる群より選択され；
各Ｒ１２は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキルからなる群より選択され；
各Ｒ１３は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキルからなる群より選択され；
Ｒ１４は、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群より選択され；
Ｒ１５は、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群より選択され；
各Ｒ１６は独立して、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、−ＮＲ１２Ｒ１３、および−ＯＲ５からなる群より選択され；
Ｚは、酸素および硫黄から選択され；
各ｎは独立して、０〜４の整数であり；そして
実線と破線とによって表される結合は独立して、単結合および二重結合からなる群より選択される。
【００１２】
本願のいくつかの実施形態は、式（ＶＩＩ）：
【化９】
2018135356.tif 000010
の構造を有する化合物またはその薬学的に受容可能な塩を提供し、式（ＶＩＩ）において、
各Ｒ２は独立して、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、−ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ６Ｒ７、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群より選択されるか、
あるいは両方のＲ２は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、フェニル、５員〜６員のヘテロアリール、Ｃ３〜７カルボシクリル、および３員〜７員のヘテロシクリルからなる群より選択される縮合環を形成し、各々が必要に応じて、１個もしくは１個より多くのＲ４で置換されており；
Ｒ３は、−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ６〜１０アリール）、−（ＣＨ２）ｎ−（５員〜１０員のヘテロアリール）、−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ３〜１０カルボシクリル）、および−（ＣＨ２）ｎ−（３員〜１０員のヘテロシクリル）からなる群より選択され、各々が必要に応じて、１個もしくは１個より多くのＲ９で置換されており；
各Ｒ４は独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＳＯ２Ｒ１６、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルコキシ、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリールであって、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたもの、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換された５員〜１０員のヘテロアリールからなる群より選択されるか、または独立して、２個のジェミナルＲ４は一緒に、オキソであり；
各Ｒ５は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、必要に応じて置換されたＣ２〜８アルコキシアルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、および１個もしくは１個より多くのＲ１０で必要に応じて置換された−（ＣＨ２）ｎ−（３員〜１０員のヘテロシクリル）からなる群より選択され；
Ｒ６は、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換された（５員〜１０員のヘテロアリール）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、および−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５からなる群より選択され；
Ｒ７は、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換された（５員〜１０員のヘテロアリール）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、および−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５からなる群より選択され；
あるいはＲ６とＲ７とは、これらが結合している窒素と一緒になって、１個もしくは１個より多くのＲ１０で必要に応じて置換された３員〜１０員のヘテロシクリルを形成し；
各Ｒ８は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、−ＮＲ１２Ｒ１３、および−ＯＲ５からなる群より選択され；
各Ｒ９は独立して、ハロゲン、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキルチオ、必要に応じて置換されたＣ２〜８アルコキシアルキル、必要に応じて置換されたＣ３〜１０カルボシクリル、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、−ＯＲ５、−ＮＲ１４Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＳＯ２Ｒ１６、および−ＮＯ２からなる群より選択され；
各Ｒ１０は独立して、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、および必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニルからなる群より選択されるか、または独立して、２個のジェミナルＲ１０は一緒に、オキソであり；
各Ｒ１１は独立して、ハロゲン、−ＣＮ、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、および必要に応じて置換されたＣ１〜６アルコキシからなる群より選択され；
各Ｒ１２は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキルからなる群より選択され；
各Ｒ１３は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキルからなる群より選択され；
Ｒ１４は、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群より選択され；
Ｒ１５は、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群より選択され；
Ｑは、Ｃ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）ｔから選択され；
各Ｒ１６は独立して、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、−ＮＲ１２Ｒ１３、および−ＯＲ５からなる群より選択され；
Ｚは、酸素および硫黄から選択され；
各ｎは独立して、０〜４の整数であり；
ｔは、１または２であり；そして
実線と破線とによって表される結合は独立して、単結合および二重結合からなる群より選択される。
【００１３】
本願のいくつかの実施形態は、式（ＶＩｂ）：
【化１０】
2018135356.tif 000011
の構造を有する化合物を提供し、
Ｒ１は、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＳＯ２Ｒ１６、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換された５員〜１０員のヘテロアリール、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ３〜１０カルボシクリル、および１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換された３員〜１０員のヘテロシクリルからなる群より選択され；
各Ｒ２は独立して、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、−ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ６Ｒ７、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群より選択されるか、
あるいは両方のＲ２は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、フェニル、５員〜６員のヘテロアリール、Ｃ３〜７カルボシクリル、および３員〜７員のヘテロシクリルからなる群より選択される縮合環を形成し、各々が必要に応じて、１個もしくは１個より多くのＲ４で置換されており；
Ｒ３は、−（ＣＨ２）１〜４−（Ｃ６〜１０アリール）、−（ＣＨ２）１〜４−（５員〜１０員のヘテロアリール）、−（ＣＨ２）１〜４−（Ｃ３〜１０カルボシクリル）、および−（ＣＨ２）１〜４−（３員〜１０員のヘテロシクリル）からなる群より選択され、各々が必要に応じて、１個もしくは１個より多くのＲ９で置換されており；
各Ｒ４は独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＳＯ２Ｒ１６、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルコキシ、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリールであって、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたもの、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換された５員〜１０員のヘテロアリールからなる群より選択されるか、または独立して、２個のジェミナルＲ４は一緒に、オキソであり；
各Ｒ５は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、必要に応じて置換されたＣ２〜８アルコキシアルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、および１個もしくは１個より多くのＲ１０で必要に応じて置換された−（ＣＨ２）ｎ−（３員〜１０員のヘテロシクリル）からなる群より選択され；
Ｒ６は、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換された（５員〜１０員のヘテロアリール）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、および−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５からなる群より選択され；
Ｒ７は、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換された（５員〜１０員のヘテロアリール）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、および−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５からなる群より選択されるか；
あるいはＲ６とＲ７とは、これらが結合している窒素と一緒になって、１個もしくは１個より多くのＲ１０で必要に応じて置換された３員〜１０員のヘテロシクリルを形成し；
各Ｒ８は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、−ＮＲ１２Ｒ１３、および−ＯＲ５からなる群より選択され；
各Ｒ９は独立して、ハロゲン、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキルチオ、必要に応じて置換されたＣ２〜８アルコキシアルキル、必要に応じて置換されたＣ３〜１０カルボシクリル、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、−ＯＲ５、−ＮＲ１４Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＳＯ２Ｒ１６、および−ＮＯ２からなる群より選択され；
各Ｒ１０は独立して、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、および必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニルからなる群より選択されるか、または独立して、２個のジェミナルＲ１０は一緒に、オキソであり；
各Ｒ１１は独立して、ハロゲン、−ＣＮ、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、および必要に応じて置換されたＣ１〜６アルコキシからなる群より選択され；
各Ｒ１２は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキルからなる群より選択され；
各Ｒ１３は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキルからなる群より選択され；
Ｒ１４は、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群より選択され；
Ｒ１５は、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群より選択され；
各Ｒ１６は独立して、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、−ＮＲ１２Ｒ１３、および−ＯＲ５からなる群より選択され；
Ｚは、酸素および硫黄から選択され；
各ｎは独立して、０〜４の整数であり；そして
実線と破線とによって表される結合は独立して、単結合および二重結合からなる群より選択され；ただし、
Ｒ１が、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、必要に応じて置換された５員〜１０員のヘテロアリール、必要に応じて置換された６員〜１０員のヘテロシクリル、必要
に応じて置換されたヘキシル、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアルケニルからなる群より選択され；Ｒ２の各々が水素であるか、またはＲ２のうちの一方が水素であって他方のＲ２がメチルであり；かつＺがＯである場合；Ｒ３は、１個もしくは１個より多くのハロゲン原子で置換された−ＣＨ２−フェニルではなく；そして
Ｒ１は４−メトキシフェニルではない。
【００１４】
本願のいくつかの実施形態は、式（ＶＩＩＩ）：
【化１１】
2018135356.tif 000012
の構造を有する化合物を提供し、
Ｒ３は、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ９で必要に応じて置換された−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ６〜１０アリール）、１個もしくは１個より多くのＲ９で必要に応じて置換された−（ＣＨ２）ｎ−（５員〜１０員のヘテロアリール）、１個もしくは１個より多くのＲ９で必要に応じて置換された−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ３〜１０カルボシクリル）、および１個もしくは１個より多くのＲ９で必要に応じて置換された−（ＣＨ２）ｎ−（３員〜１０員のヘテロシクリル）からなる群より選択され；
各Ｒ９は独立して、ハロゲン、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキルチオ、必要に応じて置換されたＣ２〜８アルコキシアルキル、必要に応じて置換されたＣ３〜１０カルボシクリル、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、−ＯＲ５、−ＮＲ１４Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＳＯ２Ｒ１６、および−ＮＯ２からなる群より選択され；
Ｒ１４は、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群より選択され；
Ｒ１５は、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群より選択され；
各Ｒ８は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、−ＮＲ１２Ｒ１３、および−ＯＲ５からなる群より選択され；
各Ｒ１２は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキルからなる群より選択され；
各Ｒ１３は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキルからなる群より選択され；
各Ｒ５は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置
換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、必要に応じて置換されたＣ２〜８アルコキシアルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、および１個もしくは１個より多くのＲ１０で必要に応じて置換された−（ＣＨ２）ｎ−（３員〜１０員のヘテロシクリル）からなる群より選択され；
各Ｒ１０は独立して、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、および必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニルからなる群より選択されるか、または独立して、２個のジェミナルＲ１０は一緒に、オキソであり；
各Ｒ１１は独立して、ハロゲン、−ＣＮ、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、および必要に応じて置換されたＣ１〜６アルコキシからなる群より選択され；
各Ｒ１７は独立して、水素、オキソ、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＳＯ２Ｒ１６、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換された５員〜１０員のヘテロアリール、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ３〜１０カルボシクリル、および１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換された３員〜１０員のヘテロシクリルからなる群より選択されるか、
あるいは独立して、２個の隣接するＲ１７は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、縮合したフェニルまたは５員〜６員のヘテロアリールを形成し、各々が必要に応じて、１個または１個より多くのＲ４で置換されており；
各Ｒ４は独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＳＯ２Ｒ１６、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルコキシ、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリールであって、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたもの、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換された５員〜１０員のヘテロアリールからなる群より選択されるか、または独立して、２個のジェミナルＲ４は一緒に、オキソであり；
各Ｒ１６は独立して、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、−ＮＲ１２Ｒ１３、および−ＯＲ５からなる群より選択され；
Ｚは、酸素および硫黄から選択され；
各ｎは独立して、０〜４の整数であり；
ｓは、０、１、または３であり；そして
実線と破線とによって表される結合は独立して、単結合および二重結合からなる群より選択される。
【００１５】
本願のいくつかの実施形態は、式（ＩＸ）：
【化１２】
2018135356.tif 000013
の構造を有する化合物を提供し、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＳＯ２Ｒ１６、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換された５員〜１０員のヘテロアリール、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ３〜１０カルボシクリル、および１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換された３員〜１０員のヘテロシクリルからなる群より選択され；
各Ｒ２は独立して、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、−ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ６Ｒ７、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群より選択されるか、
あるいは両方のＲ２は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ３〜７カルボシクリルおよび３員〜７員のヘテロシクリルからなる群より選択される縮合環を形成し、各々が必要に応じて、１個もしくは１個より多くのＲ４で置換されており；
Ｒ３は、−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ６〜１０アリール）、−（ＣＨ２）ｎ−（５員〜１０員のヘテロアリール）、−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ３〜１０カルボシクリル）、および−（ＣＨ２）ｎ−（３員〜１０員のヘテロシクリル）からなる群より選択され、各々が必要に応じて、１個もしくは１個より多くのＲ９で置換されており；
各Ｒ４は独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＳＯ２Ｒ１６、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルコキシ、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリールであって、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたもの、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換された５員〜１０員のヘテロアリールからなる群より選択されるか、または独立して、２個のジェミナルＲ４は一緒に、オキソであり；
各Ｒ５は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、必要に応じて置換されたＣ２〜８アルコキシアルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、および１個もしくは１個より多くのＲ１０で必要に応じて置換された−（ＣＨ２）ｎ−（３員〜１０員のヘテロシクリル）からなる群より選択され；
Ｒ６は、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換された（５員〜１０員のヘテロアリール）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、および−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５からなる群より選択され；
Ｒ７は、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より
多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換された（５員〜１０員のヘテロアリール）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、および−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５からなる群より選択されるか；
あるいはＲ６とＲ７とは、これらが結合している窒素と一緒になって、１個もしくは１個より多くのＲ１０で必要に応じて置換された３員〜１０員のヘテロシクリルを形成し；
各Ｒ８は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、−ＮＲ１２Ｒ１３、および−ＯＲ５からなる群より選択され；
各Ｒ９は独立して、ハロゲン、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキルチオ、必要に応じて置換されたＣ２〜８アルコキシアルキル、必要に応じて置換されたＣ３〜１０カルボシクリル、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、−ＯＲ５、−ＮＲ１４Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＳＯ２Ｒ１６、および−ＮＯ２からなる群より選択され；
各Ｒ１０は独立して、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、および必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニルからなる群より選択されるか、または独立して、２個のジェミナルＲ１０は一緒に、オキソであり；
各Ｒ１１は独立して、ハロゲン、−ＣＮ、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、および必要に応じて置換されたＣ１〜６アルコキシからなる群より選択され；
各Ｒ１２は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキルからなる群より選択され；
各Ｒ１３は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキルからなる群より選択され；
Ｒ１４は、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群より選択され；
Ｒ１５は、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群より選択され；
各Ｒ１６は独立して、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、−ＮＲ１２Ｒ１３、および−ＯＲ５からなる群より選択され；
Ｚは、酸素および硫黄から選択され；そして
各ｎは独立して、０〜４の整数である。
【００１６】
本明細書中に開示されるいくつかの実施形態は、線維性状態を処置する方法に関し、この方法は、治療有効量の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）および（ＩＸ）のうちのいずれか１つの化合物、表１から選択される化合物、その薬学的に受容可能な塩、またはその薬学的組成物を、その必要がある被験体に投与する工程を包含する。いくつかのこのような実施形態にお
いて、この方法は、この被験体が、この線維性状態を有するか、または有する危険があることを識別する工程をさらに包含する。いくつかのこのような実施形態において、この線維性状態は、肺線維症、皮膚線維症、膵臓線維症、肝線維症、および腎線維症からなる群より選択される。いくつかの実施形態において、この線維性状態は、突発性肺線維症である。いくつかの実施形態において、このような処置方法を受ける被験体は、ヒトである。
【００１７】
本明細書中に開示されるいくつかの実施形態は、線維性状態を処置するための医薬の調製における、治療有効量の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）および（ＩＸ）のうちのいずれか１つの化合物、表１から選択される化合物、その薬学的に受容可能な塩、またはその薬学的組成物の使用に関する。いくつかのこのような実施形態において、この使用は、この被験体が、この線維性状態を有するか、または有する危険があることを識別することをさらに包含する。いくつかのこのような実施形態において、この線維性状態は、肺線維症、皮膚線維症、膵臓線維症、肝線維症、および腎線維症からなる群より選択される。いくつかの実施形態において、この線維性状態は、突発性肺線維症である。いくつかの実施形態において、このような処置を受ける被験体は、ヒトである。
【００１８】
本明細書中に開示されるいくつかの実施形態は、線維性状態を処置する際に使用するための、治療有効量の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）および（ＩＸ）のうちのいずれか１つの化合物、表１から選択される化合物、その薬学的に受容可能な塩、またはその薬学的組成物に関する。いくつかのこのような実施形態において、この使用は、この被験体が、この線維性状態を有するか、または有する危険があることを識別することをさらに包含する。いくつかのこのような実施形態において、この線維性状態は、肺線維症、皮膚線維症、膵臓線維症、肝線維症、および腎線維症からなる群より選択される。いくつかの実施形態において、この線維性状態は、突発性肺線維症である。いくつかの実施形態において、このような処置を受ける被験体は、ヒトである。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
好ましい実施形態の詳細な説明
定義
他に定義しなければ、本明細書中で使用される全ての技術的および科学的用語は、本出願が属する分野における当業者によって通常理解されるものと同じ意味を有する。本明細書中で言及される全ての特許、出願、出願公開および他の刊行物は、他に記載されない限り、その全体が参考として援用される。本明細書中の定義について複数の定義が存在する場合、他に記載されない限り、本節における定義が優勢である。本明細書および添付の特許請求の範囲において使用される場合、単数形「ａ」、「ａｎ」および「ｔｈｅ」は、その文脈がそうではないことを明白に示さない限り、複数の言及物を含む。他に示されない限り、質量分析、ＮＭＲ、ＨＰＬＣ、タンパク質化学、生化学、組換えＤＮＡ技術および薬理学の、従来の方法が使用される。「または」または「および」の使用は、他に記載されない限り、「および／または」を意味する。さらに、用語「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」ならびに「含む（ｉｎｃｌｕｄｅ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」および「含まれる（ｉｎｃｌｕｄｅｄ）」などの他の用語は、限定ではない。本明細書中で使用される場合、慣用的な語句においてであれ特許請求の範囲の本文においてであれ、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅ（ｓ））」および「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」は、オープンエンドの意味を有すると解釈されるべきである。すなわち、これらの用語は、語句「少なくとも…を有する」または「少なくとも…を備える」と同義であると解釈されるべきである。プロセスの文脈において使用される場合、用語「包含する」は、そのプロセスが少なくとも記載される工程を包含するが、さらなる工程を含んでもよいことを意味する。化合物、組成物、またはデバイスの文脈において使用される場合、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉ
ｎｇ）」は、その化合物、組成物、またはデバイスが、少なくとも記載される特徴または成分を含むが、さらなる特徴または成分も含んでもよいことを意味する。
【００２０】
本明細書中で使用される節の見出しは、組織化のみの目的であり、記載される主題を限定すると解釈されるべきではない。
【００２１】
本明細書中で使用される場合、一般的な有機化学の略語は、以下のように定義される：Ａｃ                        アセチル
Ａｃ２Ｏ                    無水酢酸
ａｑ．                      水性
Ｂｎ                        ベンジル
Ｂｚ                        ベンゾイル
ＢＯＣまたはＢｏｃ          ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
Ｂｕ                        ｎ−ブチル
ｃａｔ．                    触媒量
Ｃｂｚ                      カルボベンジルオキシ
ＣＤＩ                      １，１’−カルボニルジイミダゾール
℃                          セ氏の度
ＤＢＵ                      １，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン
ＤＣＥ                      １，２−ジクロロエタン
ＤＣＭ                      塩化メチレン
ＤＩＥＡ                    ジイソプロピルエチルアミン
ＤＭＡ                      ジメチルアセトアミド
ＤＭＥ                      ジメトキシエタン
ＤＭＦ                      Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ                    ジメチルスルホキシド
ＤＰＰＡ                    ジフェニルホスホリルアジド
ｅｅ％                      エナンチオマー過剰率
Ｅｔ                        エチル
ＥｔＯＡｃまたはＥＡ        酢酸エチル
ｇ                          グラム（単数または複数）
ｈまたはｈｒ                時間（単数または複数）
ＨＡＴＵ                    ２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート
ＨＯＢＴ                    Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール
ｉＰｒ                      イソプロピル
ＬＣＭＳ                    液体クロマトグラフィー−質量分析
ＬＤＡ                      リチウムジイソプロピルアミド
ＬｉＨＭＤＳ                リチウムビス（トリメチルシリル）アミド
ｍまたはｍｉｎ              分（単数または複数）
ｍＣＰＢＡ                  メタ−クロロ過安息香酸
ＭｅＯＨ                    メタノール
ＭｅＣＮ                    アセトニトリル
ｍＬ                        ミリリットル（単数または複数）
ＭＴＢＥ                    メチル第三級ブチルエーテル
ＮＨ４ＯＡｃ                酢酸アンモニウム
ＰＥ                        石油エーテル
ＰＧ                        保護基
Ｐｄ／Ｃ                    活性炭担持パラジウム
Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２      １，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリド
Ｐｈ                        フェニル
ｐｐｔ                      沈殿
ＰＭＢＣ                    ４−メトキシベンジルクロリド
ＲＣＭ                      閉環メタセシス
ｒｔ                        室温
ｓＢｕＬｉ                  ｓｅｃ−ブチルリチウム
ＳＦＣ                      超臨界流体クロマトグラフィー
ＴＢＡＦ                    テトラブチルアンモニウムフルオリド
ＴＥＡ                      トリエチルアミン
ＴＣＤＩ                    １，１’−チオカルボニルジイミダゾール
Ｔｅｒｔ、ｔ                第三級
ＴＦＡ                      トリフルオロ酢酸
ＴＦＡＡ                    トリフルオロ酢酸無水物
ＴＨＦ                      テトラヒドロフラン
ＴＬＣ                      薄層クロマトグラフィー
ＴＭＥＤＡ                  テトラメチルエチレンジアミン
ＴＭＳＮＣＯ                イソシアン酸トリメチルシリル
μＬ                        マイクロリットル（単数または複数）
【００２２】
「溶媒和物」とは、溶媒と、本明細書中に記載される化合物またはその塩との相互作用によって形成される、化合物をいう。適切な溶媒和物は、薬学的に受容可能な溶媒和物であり、水和物が挙げられる。
【００２３】
用語「薬学的に受容可能な塩」とは、化合物の生物学的有効性および特性を維持し、製薬において使用するために生物学的にも他の方法でも望ましくないことがない、塩をいう。多くの場合において、本明細書中に開示される化合物は、アミノ基および／またはカルボキシル基、あるいはこれらと類似の基の存在によって、酸塩および／または塩基塩を形成することが可能である。薬学的に受容可能な酸付加塩は、無機酸および有機酸と形成され得る。塩が誘導され得る無機酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、およびリン酸などが挙げられる。塩が誘導され得る有機酸としては、例えば、酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、ピルビン酸、シュウ酸、マレイン酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、およびサリチル酸が挙げられる。薬学的に受容可能な塩基付加塩は、無機塩基および有機塩基と形成され得る。塩が誘導され得る無機塩基としては、例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅、マンガン、およびアルミニウムなどが挙げられ、特に好ましいものは、アンモニウム塩、カリウム塩、ナトリウム塩、カルシウム塩およびマグネシウム塩である。塩が誘導され得る有機塩基としては、例えば、第一級アミン、第二級アミン、および第三級アミン、置換アミン（天然に存在する置換アミンを含めて）、環状アミン、および塩基性イオン交換樹脂などが挙げられ、具体的には、例えば、イソプロピルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、およびエタノールアミンが挙げられる。多くのこのような塩は、ＷＯ  ８７／０５２９７，Ｊｏｈｎｓｔｏｎら，１９８７年９月１１日公開（その全体が本明細書中に参考として援用される）に記載されるように、当該分野において公知である。
【００２４】
本明細書中で使用される場合、「Ｃａ〜Ｃｂ」または「Ｃａ〜ｂ」（ここで「ａ」および「ｂ」は整数である）とは、特定された基における炭素原子の数を表す。すなわち、この基は、「ａ」個〜「ｂ」個の炭素原子（ａ個とｂ個とを含めて）を含み得る。従って、
例えば、「Ｃ１〜Ｃ４アルキル」基または「Ｃ１〜４アルキル」基とは、１個〜４個の炭素を有する全てのアルキル基、すなわち、ＣＨ３−、ＣＨ３ＣＨ２−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２−、（ＣＨ３）２ＣＨ−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−および（ＣＨ３）３Ｃ−をいう。
【００２５】
用語「ハロゲン」または「ハロ」とは、本明細書中で使用される場合、元素の周期表の第７欄の放射安定原子のうちのいずれか１つ、例えば、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を意味し、フッ素および塩素が好ましい。
【００２６】
本明細書中で使用される場合、「アルキル」とは、完全に飽和した（すなわち、二重結合も三重結合も含まない）、直鎖または分枝鎖の炭化水素鎖をいう。アルキル基は、１個〜２０個の炭素原子を有し得る（本明細書中で現れる場合は常に、「１〜２０」などの数値範囲は、与えられる範囲内の各整数をいう。例えば、「１個〜２０個の炭素原子」とは、そのアルキル基が、１個の炭素原子、２個の炭素原子、３個の炭素原子などの、２０個までの炭素原子（２０個を含めて）からなり得ることを意味するが、この定義はまた、数値範囲が指定されていない用語「アルキル」の存在を網羅する）。このアルキル基はまた、１個〜９個の炭素原子を有する、中間サイズのアルキルであり得る。このアルキル基はまた、１個〜４個の炭素原子を有する低級アルキルであり得る。このアルキル基は、「Ｃ１〜４アルキル」または類似の表現で表現され得る。例のみとして、「Ｃ１〜４アルキル」とは、そのアルキル鎖中に１個〜４個の炭素原子が存在することを示す。すなわち、このアルキル鎖は、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、およびｔ−ブチルからなる群より選択される。代表的なアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第三級ブチル、ペンチル、およびヘキシルなどが挙げられるが、いかなる方法でもこれらに限定されない。
【００２７】
本明細書中で使用される場合、「アルコキシ」とは、式−ＯＲをいい、ここでＲは、上で定義されるようなアルキルであり、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ（イソプロポキシ）、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、およびｔｅｒｔ−ブトキシなどが挙げられるが、これらに限定されない、「Ｃ１〜９アルコキシ」である。
【００２８】
本明細書中で使用される場合、「アルキルチオ」とは、式−ＳＲをいい、ここでＲは、上で定義されるようなアルキルであり、例えば、メチルメルカプト、エチルメルカプト、ｎ−プロピルメルカプト、１−メチルエチルメルカプト（イソプロピルメルカプト）、ｎ−ブチルメルカプト、イソ−ブチルメルカプト、ｓｅｃ−ブチルメルカプト、およびｔｅｒｔ−ブチルメルカプトなどが挙げられるが、これらに限定されない、「Ｃ１〜９アルキルチオ」などである。
【００２９】
本明細書中で使用される場合、「アルケニル」とは、１個または１個より多くの二重結合を含む、直鎖または分枝鎖の炭化水素鎖をいう。このアルケニル基は、２個〜２０個の炭素原子を有し得るが、この定義はまた、数値範囲が指定されていない用語「アルケニル」の存在を網羅する。このアルケニル基はまた、２個〜９個の炭素原子を有する中間サイズのアルケニルであり得る。このアルケニル基はまた、２個〜４個の炭素原子を有する低級アルケニルであり得る。このアルケニル基は、「Ｃ２〜４アルケニル」または類似の表現で表現され得る。例のみとして、「Ｃ２〜４アルケニル」とは、そのアルケニル鎖中に２個〜４個の炭素原子が存在することを示す。すなわち、このアルケニル鎖は、エテニル、プロペン−１−イル、プロペン−２−イル、プロペン−３−イル、ブテン−１−イル、ブテン−２−イル、ブテン−３−イル、ブテン−４−イル、１−メチル−プロペン−１−イル、２−メチル−プロペン−１−イル、１−エチル−エテン−１−イル、２−メチル−
プロペン−３−イル、ブタ−１，３−ジエニル、ブタ−１，２，−ジエニル、およびブタ−１，２−ジエン−４−イルからなる群より選択される。代表的なアルケニル基としては、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、およびヘキセニルなどが挙げられるが、いかなる方法でもこれらに限定されない。
【００３０】
本明細書中で使用される場合、「アルキニル」とは、１個または１個より多くの三重結合を含む、直鎖または分枝鎖の炭化水素鎖をいう。このアルキニル基は、２個〜２０個の炭素原子を有し得るが、この定義はまた、数値範囲が指定されていない用語「アルキニル」の存在を網羅する。このアルキニル基はまた、２個〜９個の炭素原子を有する中間サイズのアルキニルであり得る。このアルキニル基はまた、２個〜４個の炭素原子を有する低級アルキニルであり得る。このアルキニル基は、「Ｃ２〜４アルキニル」または類似の表現で表現され得る。例のみとして、「Ｃ２〜４アルキニル」は、そのアルキニル鎖中に２個〜４個の炭素原子が存在するものを含み得る。すなわち、このアルキニル鎖は、エチニル、プロピン−１−イル、プロピン−２−イル、ブチン−１−イル、ブチン−３−イル、ブチン−４−イル、および２−ブチニルからなる群より選択される。代表的なアルキニル基としては、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、およびヘキシニルなどが挙げられるが、いかなる方法でもこれらに限定されない。
【００３１】
本明細書中で使用される場合、「ヘテロアルキル」とは、１個または１個より多くのヘテロ原子（すなわち、炭素以外の元素であり、窒素、酸素および硫黄が挙げられるが、これらに限定されない）をその鎖の骨格中に含む、直鎖または分枝鎖の炭化水素鎖をいう。このヘテロアルキル基は、１個〜２０個の炭素原子を有し得るが、この定義はまた、数値範囲が指定されていない用語「ヘテロアルキル」の存在を網羅する。このヘテロアルキル基はまた、１個〜９個の炭素原子を有する中間サイズのヘテロアルキルであり得る。このヘテロアルキル基はまた、１個〜４個の炭素原子を有する低級ヘテロアルキルであり得る。このヘテロアルキル基は、「Ｃ１〜４ヘテロアルキル」または類似の表現で表現され得る。このヘテロアルキル基は、１個または１個より多くのヘテロ原子を含み得る。例のみとして、「Ｃ１〜４ヘテロアルキル」とは、１個〜４個の炭素原子がそのヘテロアルキル鎖中に存在し、そしてさらに、１個または１個より多くのヘテロ原子がその鎖の骨格中に存在することを示す。
【００３２】
本明細書中で使用される場合、「アルキレン」とは、炭素および水素のみを含む、分枝鎖または直鎖の完全飽和のジラジカル化学基であって、その分子の残部に、２個の結合点を介して結合しているもの（すなわち、アルカンジイル）を意味する。このアルキレン基は、１個〜２０個の炭素原子を有し得るが、この定義はまた、数値範囲が指定されていない用語アルキレンの存在を網羅する。このアルキレン基はまた、１個〜９個の炭素原子を有する中間サイズのアルキレンであり得る。このアルキレン基はまた、１個〜４個の炭素原子を有する低級アルキレンであり得る。このアルキレン基は、「Ｃ１〜４アルキレン」または類似の表現で表現され得る。例のみとして、「Ｃ１〜４アルキレン」とは、１個〜４個の炭素原子がそのアルキレン鎖中に存在することを示す。すなわち、このアルキレン鎖は、メチレン、エチレン、エタン−１，１−ジイル、プロピレン、プロパン−１，１−ジイル、プロパン−２，２−ジイル、１−メチル−エチレン、ブチレン、ブタン−１，１−ジイル、ブタン−２，２−ジイル、２−メチル−プロパン−１，１−ジイル、１−メチル−プロピレン、２−メチル−プロピレン、１，１−ジメチル−エチレン、１，２−ジメチル−エチレン、および１−エチル−エチレンからなる群より選択される。
【００３３】
本明細書中で使用される場合、「アルケニレン」とは、炭素および水素のみを含み、少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を含む、直鎖または分枝鎖のジラジカル化学基であって、その分子に残部に２個の結合点を介して結合しているものを意味する。このアルケニレン基は、２個〜２０個の炭素原子を有し得るが、この定義はまた、数値範囲が指定され
ていない用語アルケニレンの存在を網羅する。このアルケニレン基はまた、２個〜９個の炭素原子を有する中間サイズのアルケニレンであり得る。このアルケニレン基はまた、２個〜４個の炭素原子を有する低級アルケニレンであり得る。このアルケニレン基は、「Ｃ２〜４アルケニレン」または類似の表現で表現され得る。例のみとして、「Ｃ２〜４アルケニレン」とは、２個〜４個の炭素原子がそのアルケニレン鎖中に存在することを示す。すなわち、このアルケニレン鎖は、エテニレン、エテン−１，１−ジイル、プロペニレン、プロペン−１，１−ジイル、プロパ−２−エン−１，１−ジイル、１−メチル−エテニレン、ブタ−１−エニレン、ブタ−２−エニレン、ブタ−１，３−ジエニレン、ブテン−１，１−ジイル、ブタ−１，３−ジエン−１，１−ジイル、ブタ−２−エン−１，１−ジイル、ブタ−３−エン−１，１−ジイル、１−メチル−プロパ−２−エン−１，１−ジイル、２−メチル−プロパ−２−エン−１，１−ジイル、１−エチル−エテニレン、１，２−ジメチル−エテニレン、１−メチル−プロペニレン、２−メチル−プロペニレン、３−メチル−プロペニレン、２−メチル−プロペン−１，１−ジイル、および２，２−ジメチル−エテン−１，１−ジイルからなる群より選択される。
【００３４】
用語「芳香族」とは、共役π電子系を有する環または環系をいい、炭素環式芳香族（例えば、フェニル）基と複素環式芳香族（例えば、ピリジン）基との両方を包含する。この用語は、単環式基、または環系全体が芳香族であることを条件として縮合環の多環式基（すなわち、隣接する対の原子を共有する環）を包含する。
【００３５】
本明細書中で使用される場合、「アリール」とは、炭素のみをその環骨格中に含む、芳香族の環または環系（すなわち、２個の隣接炭素原子を共有する２個または２個より多くの縮合した環）をいう。このアリールが環系である場合、その系中の全ての環が芳香族である。このアリール基は、６個〜１８個の炭素原子を有し得るが、この定義はまた、数値範囲が指定されていない用語「アリール」の存在を網羅する。いくつかの実施形態において、このアリール基は、６個〜１０個の炭素原子を有する。このアリール基は、「Ｃ６〜１０アリール」、「Ｃ６またはＣ１０アリール」、あるいは類似の表現で表現され得る。アリール基の例としては、フェニル、ナフチル、アズレニル、およびアントラセニルが挙げられるが、これらに限定されない。
【００３６】
本明細書中で使用される場合、「アリールオキシ」および「アリールチオ」とは、ＲＯ−およびＲＳ−をいい、ここでＲは、上で定義されるようなアリールであり、例えば、「Ｃ６〜１０アリールオキシ」または「Ｃ６〜１０アリールチオ」などであり、フェニルオキシが挙げられるが、これに限定されない。
【００３７】
「アラルキル」または「アリールアルキル」とは、アルキレン基を介して置換基として結合するアリール基であり、例えば、「Ｃ７〜１４アラルキル」などであり、ベンジル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、およびナフチルアルキルが挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの場合において、このアルキレン基は、低級アルキレン基（すなわち、Ｃ１〜４アルキレン基）である。
【００３８】
本明細書中で使用される場合、「ヘテロアリール」とは、１個または１個より多くのヘテロ原子（すなわち、炭素以外の元素であり、窒素、酸素および硫黄が挙げられるが、これらに限定されない）をその環骨格中に含む、芳香族の環または環系（すなわち、２個の隣接原子を共有する２個もしくは２個より多くの縮合した環）をいう。このヘテロアリールが環系である場合、その系内の全ての環が芳香族である。このヘテロアリール基は、５個〜１８個の環員（すなわち、その環骨格を構成している原子の数であり、炭素原子とヘテロ原子とを含める）を有し得るが、この定義はまた、数値範囲が指定されていない用語「ヘテロアリール」の存在を網羅する。いくつかの実施形態において、このヘテロアリール基は、５個〜１０個の環員、または５個〜７個の環員を有する。このヘテロアリール基
は、「５員〜７員のヘテロアリール」、「５員〜１０員のヘテロアリール」、または類似の表現で表現され得る。ヘテロアリール環の例としては、フリル、チエニル、フタラジニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、インドリル、イソインドリル、およびベンゾチエニルが挙げられるが、これらに限定されない。
【００３９】
「ヘテロアラルキル」または「ヘテロアリールアルキル」とは、アルキレン基を介して、置換基として結合しているヘテロアリール基である。例としては、２−チエニルメチル、３−チエニルメチル、フリルメチル、チエニルエチル、ピロリルアルキル、ピリジルアルキル、イソオキサゾリルアルキル、およびイミダゾリルアルキルが挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの場合において、このアルキレン基は、低級アルキレン基（すなわち、Ｃ１〜４アルキレン基）である。
【００４０】
本明細書中で使用される場合、「カルボシクリル」とは、炭素原子のみをその環系骨格中に含む、非芳香環式の環または環系を意味する。このカルボシクリルが環系である場合、２個または２個より多くの環が一緒に、縮合、橋架け、またはスピロ接続の様式で結合し得る。カルボシクリルは、環系中の少なくとも１個の環が芳香族ではないことを条件として、任意の飽和度を有し得る。従って、カルボシクリルとしては、シクロアルキル、シクロアルケニル、およびシクロアルキニルが挙げられる。このカルボシクリル基は、３個〜２０個の炭素原子を有し得るが、この定義はまた、数値範囲が指定されていない用語「カルボシクリル」の存在を網羅する。このカルボシクリル基はまた、３個〜１０個の炭素原子を有する中間サイズのカルボシクリルであり得る。このカルボシクリル基はまた、３個〜６個の炭素原子を有するカルボシクリルであり得る。このカルボシクリル基は、「Ｃ３〜６カルボシクリル」または類似の表現で表現され得る。カルボシクリル環の例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、２，３−ジヒドロ−インデン、ビシクロ［２．２．２］オクタニル、アダマンチル、およびスピロ［４．４］ノナニルが挙げられるが、これらに限定されない。
【００４１】
「（カルボシクリル）アルキル」とは、アルキレン基を介して置換基として結合しているカルボシクリル基であり、例えば、「Ｃ４〜１０（カルボシクリル）アルキル」などであり、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルブチル、シクロブチルエチル、シクロプロピルイソプロピル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、およびシクロヘプチルメチルなどが挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの場合において、このアルキレン基は、低級アルキレン基である。
【００４２】
本明細書中で使用される場合、「シクロアルキル」とは、完全飽和の炭素環式の環または環系を意味する。例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシルが挙げられる。
【００４３】
本明細書中で使用される場合、「シクロアルケニル」とは、少なくとも１個の二重結合を有し、環系内のいずれの環も芳香族ではない、炭素環式の環または環系を意味する。一例は、シクロヘキセニルである。
【００４４】
本明細書中で使用される場合、「ヘテロシクリル」とは、少なくとも１個のヘテロ原子をその環骨格中に含む、非芳香環式の環または環系を意味する。ヘテロシクリルは、縮合、橋架け、またはスピロ結合した様式で、一緒に結合し得る。ヘテロシクリルは、その環系内の少なくとも１個の環が芳香族ではないことを条件として、任意の不飽和度を有し得
る。ヘテロ原子（単数または複数）は、その環系内の非芳香環または芳香環のいずれに存在してもよい。このヘテロシクリル基は、３個〜２０個の環員（すなわち、その環骨格を構成している原子の数であり、炭素原子とヘテロ原子とを含める）を有し得るが、この定義はまた、数値範囲が指定されていない用語「ヘテロシクリル」の存在を網羅する。このヘテロシクリル基はまた、３個〜１０個の環員を有する中間サイズのヘテロシクリルであり得る。このヘテロシクリル基はまた、３個〜６個の環員を有するヘテロシクリルであり得る。このヘテロシクリル基は、「３員〜６員のヘテロシクリル」または類似の表現で表現され得る。好ましい六員単環式ヘテロシクリルにおいて、そのヘテロ原子（単数または複数）は、Ｏ、ＮまたはＳのうちの１個〜３個までから選択され、そして好ましい五員単環式ヘテロシクリルにおいて、そのヘテロ原子（単数または複数）は、Ｏ、ＮまたはＳのうちの１個〜２個までから選択される。ヘテロシクリル環の例としては、アゼピニル、アクリジニル、カルバゾリル、シンノリニル、ジオキソラニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、モルホリニル、オキシラニル、オキセパニル、チエパニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ジオキソピペラジニル、ピロリジニル、ピロリジドニル、ピロリジオニル、４−ピペリドニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、１，３−ジオキシニル、１，３−ジオキサニル、１，４−ジオキシニル、１，４−ジオキサニル、１，３−オキサチアニル、１，４−オキサチイニル、１，４−オキサチアニル、２Ｈ−１，２−オキサジニル、トリオキサニル、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジニル、１，３−ジオキソリル、１，３−ジオキソラニル、１，３−ジチオリル、１，３−ジチオラニル、イソオキサゾリニル、イソオキサゾリジニル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、オキサゾリジノニル、チアゾリニル、チアゾリジニル、１，３−オキサチオラニル、インドリニル、イソインドリニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロ−１，４−チアジニル、チアモルホリニル、ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリジニル、およびテトラヒドロキノリンが挙げられるが、これらに限定されない。
【００４５】
「（ヘテロシクリル）アルキル」とは、アルキレン基を介して置換基として結合しているヘテロシクリル基である。例としては、イミダゾリニルメチルおよびインドリニルエチルが挙げられるが、これらに限定されない。
【００４６】
本明細書中で使用される場合、「アシル」とは、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒをいい、ここでＲは、水素、本明細書中で定義されるようなＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７カルボシクリル、Ｃ６〜１０アリール、５員〜１０員のヘテロアリール、および５員〜１０員のヘテロシクリルである。非限定的な例としては、ホルミル、アセチル、プロパノイル、ベンゾイル、およびアクリルが挙げられる。
【００４７】
「Ｏ−カルボキシ」基は、「−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ」基をいい、ここでＲは、水素、本明細書中で定義されるようなＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７カルボシクリル、Ｃ６〜１０アリール、５員〜１０員のヘテロアリール、および５員〜１０員のヘテロシクリルから選択される。
【００４８】
「Ｃ−カルボキシ」基は、「−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ」基をいい、ここでＲは、水素、本明細書中で定義されるようなＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７カルボシクリル、Ｃ６〜１０アリール、５員〜１０員のヘテロアリール、および５員〜１０員のヘテロシクリルから選択される。非限定的な例としては、カルボキシル（すなわち、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ）が挙げられる。
【００４９】
「シアノ」基は、「−ＣＮ」基をいう。
【００５０】
「シアナト」基は、「−ＯＣＮ」基をいう。
【００５１】
「イソシアナト」基は、「−ＮＣＯ」基をいう。
【００５２】
「チアシアナト」基は、「−ＳＣＮ」基をいう。
【００５３】
「イソチオシアナト」基は、「−ＮＣＳ」基をいう。
【００５４】
「スルフィニル」基は、「−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ」基をいい、ここでＲは、水素、本明細書中で定義されるようなＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７カルボシクリル、Ｃ６〜１０アリール、５員〜１０員のヘテロアリール、および５員〜１０員のヘテロシクリルから選択される。
【００５５】
「スルホニル」基は、「−ＳＯ２Ｒ」基をいい、ここでＲは、水素、本明細書中で定義されるようなＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７カルボシクリル、Ｃ６〜１０アリール、５員〜１０員のヘテロアリール、および５員〜１０員のヘテロシクリルから選択される。
【００５６】
「Ｓ−スルホンアミド」基は、「−ＳＯ２ＮＲＡＲＢ」基をいい、ここでＲＡおよびＲＢは各々独立して、水素、本明細書中で定義されるようなＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７カルボシクリル、Ｃ６〜１０アリール、５員〜１０員のヘテロアリール、および５員〜１０員のヘテロシクリルから選択される。
【００５７】
「Ｎ−スルホンアミド」基は、「−Ｎ（ＲＡ）ＳＯ２ＲＢ」基をいい、ここでＲＡおよびＲｂは各々独立して、水素、本明細書中で定義されるようなＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７カルボシクリル、Ｃ６〜１０アリール、５員〜１０員のヘテロアリール、および５員〜１０員のヘテロシクリルから選択される。
【００５８】
「Ｏ−カルバミル」基は、「−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲＡＲＢ」基をいい、ここでＲＡおよびＲＢは各々独立して、水素、本明細書中で定義されるようなＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７カルボシクリル、Ｃ６〜１０アリール、５員〜１０員のヘテロアリール、および５員〜１０員のヘテロシクリルから選択される。
【００５９】
「Ｎ−カルバミル」基は、「−Ｎ（ＲＡ）ＯＣ（＝Ｏ）ＲＢ」基をいい、ここでＲＡおよびＲＢは各々独立して、水素、本明細書中で定義されるようなＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７カルボシクリル、Ｃ６〜１０アリール、５員〜１０員のヘテロアリール、および５員〜１０員のヘテロシクリルから選択される。
【００６０】
「Ｏ−チオカルバミル」基は、「−ＯＣ（＝Ｓ）ＮＲＡＲＢ」基をいい、ここでＲＡおよびＲＢは各々独立して、水素、本明細書中で定義されるようなＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７カルボシクリル、Ｃ６〜１０アリール、５員〜１０員のヘテロアリール、および５員〜１０員のヘテロシクリルから選択される。
【００６１】
「Ｎ−チオカルバミル」基は、「−Ｎ（ＲＡ）ＯＣ（＝Ｓ）ＲＢ」基をいい、ここでＲＡおよびＲＢは各々独立して、水素、本明細書中で定義されるようなＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７カルボシクリル、Ｃ６〜１０アリール、５員〜１０員のヘテロアリール、および５員〜１０員のヘテロシクリルから選択される。
【００６２】
「Ｃ−アミド」基は、「−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＡＲＢ」基をいい、ここでＲＡおよびＲＢは各々独立して、水素、本明細書中で定義されるようなＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケ
ニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７カルボシクリル、Ｃ６〜１０アリール、５員〜１０員のヘテロアリール、および５員〜１０員のヘテロシクリルから選択される。
【００６３】
「Ｎ−アミド」基は、「−Ｎ（ＲＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＲＢ」基をいい、ここでＲＡおよびＲＢは各々独立して、水素、本明細書中で定義されるようなＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７カルボシクリル、Ｃ６〜１０アリール、５員〜１０員のヘテロアリール、および５員〜１０員のヘテロシクリルから選択される。
【００６４】
「アミノ」基は、「−ＮＲＡＲＢ」基をいい、ここでＲＡおよびＲＢは各々独立して、水素、本明細書中で定義されるようなＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７カルボシクリル、Ｃ６〜１０アリール、５員〜１０員のヘテロアリール、および５員〜１０員のヘテロシクリルから選択される。非限定的な例としては、遊離アミノ（すなわち、−ＮＨ２）が挙げられる。
【００６５】
「アミノアルキル」基とは、アルキレン基を介して結合しているアミノ基をいう。
【００６６】
「アルコキシアルキル」基とは、アルキレン基を介して結合しているアルコキシ基をいい、例えば、「Ｃ２〜８アルコキシアルキル」などである。
【００６７】
本明細書中で使用される場合、置換される基は、置換されていない親基から誘導され、ここで１個または１個より多くの水素原子が、別の原子または基と交換されている。他に示されない限り、ある基が「置換されている」とみなされる場合、その基が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７カルボシクリル（ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシで必要に応じて置換されている）、Ｃ３〜Ｃ７−カルボシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル（ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシで必要に応じて置換されている）、５員〜１０員のヘテロシクリル（ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシで必要に応じて置換されている）、５員〜１０員のヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル（ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシで必要に応じて置換されている）、アリール（ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシで必要に応じて置換されている）、アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシで必要に応じて置換されている）、５員〜１０員のヘテロアリール（ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシで必要に応じて置換されている）、５員〜１０員のヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシで必要に応じて置換されている）、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（すなわち、エーテル）、アリールオキシ、スルフヒドリル（メルカプト）、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（例えば、−ＣＦ３）、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（例えば、−ＯＣＦ３）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、アリールチオ、アミノ、アミノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ニトロ、Ｏ−カルバミル、Ｎ−カルバミル、Ｏ−チオカルバミル、Ｎ−チオカルバミル、Ｃ−アミド、Ｎ−アミド、Ｓ−スルホンアミド、Ｎ−スルホンアミド、Ｃ−カルボキシ、Ｏ−カルボキシ、アシル、シアナト、イソシアナト、チオシアナト、イソチオシアナト、スルフィニル、スルホニル、およびオキソ（＝Ｏ）から独立して選択される１個または１個より多くの置換基で置換されていることを意味する。ある基が「必要に応じて置換されている」と記載される場合は常に、その基は、上記置換基で置換され得る。
【００６８】
特定のラジカル命名規則は、その文脈に依存して、モノラジカルまたはジラジカルのいずれかを含み得ることが理解されるべきである。例えば、ある置換基がその分子の残部への結合点を２個必要とする場合、この置換基はジラジカルであることが理解される。例えば、２個の結合点を必要とするアルキルとして同定される置換基としては、例えば、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、および−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−などのジラジカルが挙げられる。他のラジカル命名規則は、そのラジカルが「アルキレン」または「アルケニレン」などのジラジカルであることを、明らかに示す。
【００６９】
２個のＲ基が、「これらが結合している原子と一緒になって」環（例えば、カルボシクリル環、ヘテロシクリル環、アリール環、またはヘテロアリール環）を形成すると記載される場合、この原子とこれらの２個のＲ基とのまとまった単位が記載される環であることを意味する。その環は、独立して解釈される場合の各Ｒ基の定義によって、他の方法で限定されない。例えば、以下の構造：
【化１３】
2018135356.tif 000014
が存在し、Ｒ１およびＲ２が、水素およびアルキルからなる群より選択されるか、またはＲ１とＲ２とは、これらが結合している窒素と一緒になって、ヘテロシクリルを形成すると定義される場合、Ｒ１およびＲ２は、水素またはアルキルから選択され得るか、あるいはこの置換基は、構造：
【化１４】
2018135356.tif 000015
を有し、ここで環Ａは、図示される窒素を含むヘテロアリール環であることを意味する。
【００７０】
同様に、２個の「隣接する」Ｒ基が、「これらが結合している原子と一緒になって」環を形成すると記載される場合、これらの原子と、介在する結合と、これらの２個のＲ基とがまとまった単位が、記載される環であることを意味する。例えば、以下の構造：
【化１５】
2018135356.tif 000016
が存在し、そしてＲ１およびＲ２が、水素およびアルキルからなる群より選択されるか、またはＲ１とＲ２とが、これらが結合している原子と一緒になって、アリールもしくはカルボシクリルを形成すると定義される場合、Ｒ１およびＲ２は、水素またはアルキルから選択され得るか、あるいはこの置換基は、構造：
【化１６】
2018135356.tif 000017
を有し、ここでＡは、図示される二重結合を含むアリール環またはカルボシクリルであることを意味する。
【００７１】
ある置換基がジラジカルである（すなわち、その分子の残部への結合点を２個有する）と記載される場合は常に、この置換基は、他に示されない限り、任意の方向の配置で結合し得ることが理解されるべきである。従って、例えば、−ＡＥ−または
【化１７】
2018135356.tif 000018
と記載される置換基は、Ａがその分子の最も左の結合点に結合しているように配向している置換基、およびＡがその分子の最も右の結合点に結合している場合を含む。
【００７２】
本明細書中で使用される場合、ある化学基の「等量式」とは、同じまたは類似の特性を示す、他の化学基である。例えば、テトラゾールは、カルボン酸の等量式である。なぜなら、この両者は非常に異なる分子式を有するにもかかわらず、テトラゾールは、カルボン酸の特性を模倣するからである。テトラゾールは、カルボン酸の多くの可能な立体等価代替物のうちの１つである。想定される他のカルボン酸等量式としては、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ２ＨＮＲ、−ＰＯ２（Ｒ）２、−ＰＯ３（Ｒ）２、−ＣＯＮＨＮＨＳＯ２Ｒ、−ＣＯＨＮＳＯ２Ｒ、および−ＣＯＮＲＣＮが挙げられ、ここでＲは、水素、本明細書中で定義されるようなＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７カルボシクリル、Ｃ６〜１０アリール、５員〜１０員のヘテロアリール、および５員〜１０員のヘテロシクリルから選択される。さらに、カルボン酸等量式は、ＣＨ２、Ｏ、Ｓ、またはＮの、化学的に安定な酸化状態での任意の組み合わせを含む、５員〜７員の炭素環または複素環を含み得、ここでこの環構造の原子のうちの任意のものは、１つまたは１つより多くの位置で必要に応じて置換されている。以下の構造は、想定される炭素環式等量式および複素環式等量式の非限定的な例である。この環構造の原子は、上で定義されたようなＲで、１つまたは１つより多くの位置で必要に応じて置換され得る。
【化１８】
2018135356.tif 000019
【００７３】
化学置換基がカルボン酸等量式に付加される場合、その化合物は、カルボン酸等量式の特性を保持することもまた想定される。カルボン酸等量式が、上で定義されたようなＲから選択される１個もしくは１個より多くの部分で必要に応じて置換される場合、その置換および置換位置は、その化合物のカルボン酸立体等価特性を排除しないように選択されることが想定される。同様に、炭素環式カルボン酸等量式または複素環式カルボン酸等量式への、１個または１個より多くのＲ置換基の配置は、このような置換基（単数または複数）がその化合物のカルボン酸立体等価特性を破壊する場合、この化合物のカルボン酸立体等価特性を維持するか、またはそれと一体である、１個または１個より多くの原子での置換ではないこともまた想定される。
【００７４】
本明細書中で明示的に例示されない他のカルボン酸等量式もまた想定される。
【００７５】
「被験体」とは、本明細書中で使用される場合、ヒトあるいは非ヒト哺乳動物（例えば、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ウシ、ヒツジ、ブタ、ヤギ、非ヒト霊長類）または鳥類（例えば、ニワトリ）、および他の任意の脊椎動物または非脊椎動物を意味する。
【００７６】
用語「哺乳動物」は、その通常の生物学的意味で使用される。従って、この用語には具体的には、霊長類（サル（チンパンジー、類人猿、猿）およびヒトを含む）、ウシ、ウマ、ヒツジ、ヤギ、ブタ、ウサギ、イヌ、ネコ、齧歯類、ラット、マウス、またはモルモットなど含まれるが、これらに限定されない
【００７７】
用語「薬学的に受容可能なキャリア」または「薬学的に受容可能な賦形剤」は、あらゆる全ての溶媒、分散媒、コーティング、抗菌剤、抗真菌剤、等張剤および吸収遅延剤などを包含する。薬学的に活性な物質のためのこのような媒質および剤の使用は、当該分野において周知である。任意の従来の媒質または剤が活性成分と適合性である限り、その治療用組成物における使用が想定される。さらに、当該分野において一般的に使用されているような種々のアジュバントが、含有され得る。薬学的組成物における種々の成分の含有に関する考慮事項は、例えば、Ｇｉｌｍａｎら（編）（１９９０）；Ｇｏｏｄｍａｎ  ａｎｄ  Ｇｉｌｍａｎ’ｓ：Ｔｈｅ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｂａｓｉｓ  ｏｆ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ，第８版，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓに記載されている。
【００７８】
治療効果は、疾患または状態の症状のうちの１つまたは１つより多くを、ある程度まで軽減し、そして疾患または状態の治癒を包含する。「治癒」とは、疾患または状態の症状が排除されることを意味するが、特定の長い期間または永続的な影響が、治癒が得られた後にさえも存在し得る（例えば、大規模な組織損傷）。
【００７９】
「処置する」、「処置」、または「処置すること」とは、本明細書中で使用される場合、予防および／または治療の目的で、化合物または薬学的組成物を被験体に投与することをいう。用語「予防処置」とは、疾患または状態の症状をまだ示さないが、特定の疾患または症状を罹患しやすいか、またはその危険がある被験体を処置し、これによって、この処置が、その患者がその疾患または状態を発症する可能性を低下させることをいう。用語「治療処置」とは、疾患または状態をすでに罹患している被験体に処置を施すことをいう。
【００８０】
本明細書中に開示される化合物が少なくとも１個のキラル中心を有する場合、これらの化合物は、個々のエナンチオマーおよびジアステレオマーとして、またはこのような異性体の混合物（ラセミ体を含めて）として存在し得る。個々の異性体の分離、または個々の異性体の選択的合成は、当該分野における実施者に周知である種々の方法の応用によって、達成される。他に示されない限り、全ての異性体およびその混合物は、本明細書中に開
示される化合物の範囲内である。さらに、本明細書中に開示される化合物は、１つまたは１つより多くの結晶形または非晶質形態で存在し得る。他に示されない限り、全てのこのような形態は、本明細書中に開示される化合物の範囲内である（任意の多形形態を含めて）。さらに、本明細書中に開示される化合物のうちのいくつかは、水（すなわち、水和物）または一般的な有機溶媒と溶媒和物を形成し得る。他に示されない限り、このような溶媒和物は、本明細書中に開示される化合物の範囲内である。
【００８１】
当業者は、本明細書中に記載されるいくつかの構造が、速度論的である場合でさえも、他の化学構造によって完全に表され得る化合物の共鳴形態または互変異性体であり得ることを認識する。当業者は、このような構造が、このような化合物（単数または複数）のほんの小部分のサンプルを代表するのみであり得ることを認識する。このような化合物は、図示される構造の範囲内であるとみなされるが、このような共鳴形態または互変異性体は、本明細書中に示されない。
【００８２】
同位体が、記載される化合物中に存在し得る。化合物構造中に表される各化学元素が、その元素の任意の動態を含み得る。例えば、ある化合物構造において、水素原子は、その化合物中に存在することが明示的に開示され得るか、またはそのように理解され得る。その化合物の、水素原子が存在し得る任意の位置において、この水素原子は、水素の任意の同位体（水素−１（プロチウム）および水素−２（ジュウテリウム）が挙げられるが、これらに限定されない）であり得る。従って、本明細書における化合物への言及は、その文脈が明らかにそうではないことを示さない限り、全ての可能な同位体形態を包含する。
【００８３】
化合物
式Ｉ
本明細書中に開示されるいくつかの実施形態は、上記のような式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に受容可能な塩に関する。
【化１９】
2018135356.tif 000020
【００８４】
本明細書中に開示されるいくつかの実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関して、Ｒ２は、ハロゲン、−ＯＲ５、−ＮＲ６Ｒ７、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群より選択され；Ｒ３は、−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ６〜１０アリール）、−（ＣＨ２）ｎ−（５員〜１０員のヘテロアリール）、−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ３〜１０カルボシクリル）、および−（ＣＨ２）ｎ−（３員〜１０員のヘテロシクリル）からなる群より選択され、各々が必要に応じて、１個もしくは１個より多くのＲ９で置換されており；各Ｒ９は独立して、ハロゲン、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキルチオ、必要に応じて置換されたＣ２〜８アルコキシアルキル、必要に応じて置換されたＣ３〜１０カルボシクリル、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、−ＯＲ５、−ＮＲ１４Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＳＯ２Ｒ１６、および−ＮＯ２からなる群より選択され；そして各Ｒ１１は独立して、ハロゲン、−ＣＮ、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、および必要に応じて置換されたＣ１〜６アルコキシからなる群より選択される
。
【００８５】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリールである。いくつかのさらなる実施形態において、Ｒ１は、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたフェニルである。
【００８６】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換された５員〜１０員のヘテロアリールである。いくつかのこのような実施形態において、Ｒ１は、１個または１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたピラゾリルまたは１−メチルピラゾリルである。いくつかのこのような実施形態において、Ｒ１は、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたピリダジニルである。いくつかのこのような実施形態において、Ｒ１は、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたピリミジニルである。
【００８７】
本明細書中に記載される式（Ｉ）の実施形態の任意のものにおいて、各Ｒ４は独立して、ハロゲン、または必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ４はハロゲンである。いくつかの実施形態において、Ｒ４は、置換Ｃ１〜６アルキルである。いくつかの他の実施形態において、Ｒ４は、非置換Ｃ１〜６アルキルである。いくつかの実施形態において、Ｒ４はフルオロである。いくつかの他の実施形態において、Ｒ４はメチルである。
【００８８】
いくつかの実施形態において、Ｒ２はハロゲンである。いくつかのさらなる実施形態において、Ｒ２は、ブロモまたはクロロから選択される。
【００８９】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は−ＣＮである。
【００９０】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は−ＯＲ５である。いくつかの実施形態において、Ｒ５は、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜８アルコキシアルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、および１個もしくは１個より多くのＲ１０で必要に応じて置換された−（ＣＨ２）ｎ−（３員〜１０員のヘテロシクリル）から選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ５は水素である。いくつかの実施形態において、Ｒ５は、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキルである。いくつかのこのような実施形態において、Ｒ５はメチルである。いくつかのこのような実施形態において、Ｒ５はハロゲン置換エチルである。いくつかの実施形態において、Ｒ５は、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリールである。いくつかのこのような実施形態において、Ｒ５は、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたフェニルである。いくつかのこのような実施形態において、Ｒ５は非置換フェニルである。いくつかの実施形態において、Ｒ５は、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキルである。いくつかのこのような実施形態において、Ｒ５は、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたベンジルである。いくつかのこのような実施形態において、Ｒ５は非置換ベンジルである。いくつかのこのような実施形態において、Ｒ５は、必要に応じて置換されたＣ２〜８アルコキシアルキルである。いくつかのこのような実施形態において、Ｒ５は、−（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＯＣ３Ｈ７または−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）ＯＣＨ３から選択される。いくつかのこのような実施形態において、Ｒ５は、１個もしくは１個より多くのＲ１０で必要に応じて置換された−（ＣＨ２）ｎ−（５員もしくは６員のヘテロシクリル）である。いくつかのこのような実施形態において、Ｒ５は、１個もしくは１個より多くのＲ１０で必要に応じて置換された
【化２０】
2018135356.tif 000021
である。いくつかのこのような実施形態において、Ｒ５は、
【化２１】
2018135356.tif 000022
から選択され、各々が必要に応じて、１個もしくは１個より多くのＲ１０で置換されている。いくつかの実施形態において、Ｒ５は、必要に応じて置換された
【化２２】
2018135356.tif 000023
であり得る。いくつかの実施形態において、Ｒ５は、必要に応じて置換された
【化２３】
2018135356.tif 000024
であり得る。いくつかの実施形態において、Ｒ５は、必要に応じて置換された
【化２４】
2018135356.tif 000025
であり得る。いくつかの実施形態において、Ｒ５は、必要に応じて置換された
【化２５】
2018135356.tif 000026
であり得る。いくつかの実施形態において、Ｒ５は、必要に応じて置換された
【化２６】
2018135356.tif 000027
であり得る。いくつかの実施形態において、Ｒ５は、必要に応じて置換された
【化２７】
2018135356.tif 000028
であり得る。いくつかの実施形態において、Ｒ５は、必要に応じて置換された
【化２８】
2018135356.tif 000029
であり得る。この段落のいくつかの実施形態において、ｎは０である。この段落のいくつかの実施形態において、ｎは１である。この段落のいくつかの実施形態において、Ｒ５は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキル、−Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ
３。ハロゲンまたは−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２から選択される１個または１個より多くの置換基で置換されている。
【００９１】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は−ＮＲ６Ｒ７である。いくつかの実施形態において、各Ｒ６および各Ｒ７は独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換された（５員〜１０員のヘテロアリール）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５から選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ６は水素である。いくつかの他の実施形態において、Ｒ６はＣ１〜６アルキルである。いくつかの実施形態において、Ｒ７は水素である。いくつかの実施形態において、Ｒ７はＣ１〜６アルキルである。いくつかの実施形態において、Ｒ７は、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリールである。いくつかの実施形態において、Ｒ７は、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたフェニルである。いくつかの他の実施形態において、Ｒ７は非置換フェニルである。
【００９２】
いくつかの実施形態において、Ｒ７は、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキルである。いくつかの実施形態において、Ｒ７は、ベンジルまたは−（ＣＨ２）２Ｐｈであり、各々が必要に応じて、１個もしくは１個より多くのＲ１１で置換されている。いくつかのこのような実施形態において、Ｒ７は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキル、−Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３。ハロゲンまたは−ＣＮから選択される１個または１個より多くの置換基で置換されている。いくつかの実施形態において、Ｒ７は非置換ベンジルである。いくつかの他の実施形態において、Ｒ７は非置換−（ＣＨ２）２Ｐｈである。
【００９３】
いくつかの実施形態において、Ｒ７は、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換された（６員ヘテロアリール）アルキルである。いくつかの実施形態において、Ｒ７は、−ＣＨ２−ピリジル、−ＣＨ２−ピリミジニルまたは−ＣＨ２−ピラジニルであり、各々が必要に応じて、１個または１個より多くのＲ１１で置換されている。いくつかの実施形態において、Ｒ７は非置換−ＣＨ２−ピリジルである。いくつかの実施形態において、Ｒ７は非置換−ＣＨ２−ピラジニルである。いくつかの実施形態において、Ｒ７は非置換−ＣＨ２−ピリミジニルである。
【００９４】
いくつかの実施形態において、Ｒ７は−Ｃ（Ｏ）Ｒ８である。いくつかの実施形態において、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ６〜１０アリール、または−ＮＲ１２Ｒ１３から選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ８は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチルまたはフェニルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ８はメチルである。いくつかの他の実施形態において、Ｒ８はフェニルである。いくつかの実施形態において、Ｒ８は−ＮＲ１２Ｒ１３である。いくつかの実施形態において、各Ｒ１２および各Ｒ１３は独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、またはベンジルから選択される。
【００９５】
いくつかの実施形態において、Ｒ７は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５である。いくつかの実施形態において、Ｒ５は、水素、Ｃ１〜６アルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、または１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ５は、メチル、エチル、イソプロピル、またはブチルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ５は、フェニルまたはベンジルから選択され、各々が必要に応じて、１個もしくは１個より多くのＲ１１で置換されている。
【００９６】
いくつかの実施形態において、Ｒ６およびＲ７は、これらが結合している窒素と一緒になって、１個もしくは１個より多くのＲ１０で必要に応じて置換された６員〜１０員のヘテロシクリルを形成する。いくつかの実施形態において、Ｒ６とＲ７とによって、これらが結合している窒素と一緒になって形成されるヘテロシクリルは、
【化２９】
2018135356.tif 000030
から選択され、各々が必要に応じて、１個もしくは１個より多くのＲ１０で置換されている。いくつかのこのような実施形態において、Ｒ６とＲ７とによって、これらが結合している窒素と一緒になって形成されるヘテロシクリルは、必要に応じて置換された
【化３０】
2018135356.tif 000031
であり得る。いくつかのこのような実施形態において、Ｒ６とＲ７とによって、これらが結合している窒素と一緒になって形成されるヘテロシクリルは、必要に応じて置換された
【化３１】
2018135356.tif 000032
であり得る。いくつかのこのような実施形態において、Ｒ６とＲ７とによって、これらが結合している窒素と一緒になって形成されるヘテロシクリルは、必要に応じて置換された
【化３２】
2018135356.tif 000033
であり得る。いくつかのこのような実施形態において、Ｒ６とＲ７とによって、これらが結合している窒素と一緒になって形成されるヘテロシクリルは、必要に応じて置換された
【化３３】
2018135356.tif 000034
であり得る。いくつかの実施形態において、Ｒ１０はＣ１〜６アルキルである。いくつかの実施形態において、２個のジェミナルＲ１０は一緒に、オキソである。いくつかの他の実施形態において、Ｒ６とＲ７とによって、これらが結合している窒素と一緒になって形成されるヘテロシクリルは、非置換である。
【００９７】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は−ＳＲ５である。いくつかのこのような実施形態において、Ｒ５は、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜
１０アリールである。いくつかのさらなるこのような実施形態において、Ｒ５は、必要に応じて置換されたフェニルである。
【００９８】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）Ｒ８である。いくつかの実施形態において、Ｒ８は、−ＮＲ１２Ｒ１３から選択される。いくつかの実施形態において、各Ｒ１２および各Ｒ１３は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、または１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキルから選択される。いくつかの実施形態において、各Ｒ１２および各Ｒ１３は独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたフェニル、または１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたベンジルから選択される。いくつかの実施形態において、このフェニルまたはベンジルは、非置換である。
【００９９】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５である。いくつかの実施形態において、Ｒ５は、水素またはＣ１〜６アルキルである。
【０１００】
本明細書中に記載される式（Ｉ）の実施形態の任意のものにおいて、各Ｒ１１は独立して、−ＣＮ、ハロゲン、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルコキシ、Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ２〜８アルコキシ、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３から選択される。いくつかのこのような実施形態において、Ｒ１１は、−ＣＮ、−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＣＦ３または−ＯＣＦ３から選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ１１は−Ｆである。いくつかの実施形態において、Ｒ１１は−ＯＣＦ３である。なおいくつかの他の実施形態において、Ｒ１１は−ＯＣ２Ｈ５である。なおいくつかの他の実施形態において、Ｒ１１はメチルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１１は−Ｏ−（ＣＨ２）２−ＯＣＨ３である。いくつかの他の実施形態において、Ｒ１１は−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２である。
【０１０１】
本明細書中に開示されるいくつかの実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関して、Ｒ３は、−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ６〜１０アリール）、−（ＣＨ２）ｎ−（５員〜１０員のヘテロアリール）、−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ３〜１０カルボシクリル）、および−（ＣＨ２）ｎ−（３員〜１０員のヘテロシクリル）からなる群より選択され、各々が必要に応じて、１個もしくは１個より多くのＲ９で置換されている。いくつかの実施形態において、ｎは０である。
【０１０２】
いくつかの実施形態において、Ｒ３は、１個もしくは１個より多くのＲ９で必要に応じて置換された−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ６〜１０アリール）である。いくつかの実施形態において、Ｒ３は、１個もしくは１個より多くのＲ９で必要に応じて置換された−（ＣＨ２）ｎ−フェニルである。いくつかの実施形態において、ｎは０である。いくつかの他の実施形態において、Ｒ３は非置換−（ＣＨ２）ｎ−フェニルである。いくつかの他の実施形態において、Ｒ３は非置換フェニルである。
【０１０３】
本明細書中に記載される式（Ｉ）の実施形態の任意のものにおいて、Ｒ９は、ハロゲン、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、または−ＯＲ５から選択される。いくつかのさらなる実施形態において、Ｒ９は、フルオロ、クロロから選択される。いくつかのさらなる実施形態において、Ｒ９は、メチル、エチル、またはトリフルオロメチルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ９は−ＯＲ５である。いくつかの実施形態において、Ｒ５は、水素、Ｃ１〜６アルキルまたはハロ置換Ｃ１〜６アルキルから選択される。いくつかのさらなる実施形態において、Ｒ５は、トリフルオロメチルまたはエチルから選択される。いくつかのさらなる実施形態において、Ｒ５は、必要に応じて置換されたＣ２〜８アルコキシアルキルである。いくつかの実施形態において、Ｒ９はＮＲ１４Ｒ１５
である。いくつかのこのような実施形態において、Ｒ９は−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８である。いくつかのさらなるこのような実施形態において、Ｒ９は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜６アルキル、または−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２から選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ９はヒドロキシである。
【０１０４】
本明細書中に記載されるいくつかの実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関して、Ｒ３は非置換である。いくつかの他の実施形態において、Ｒ３は水素である。
【０１０５】
いくつかの実施形態において、Ｚは酸素である。
【０１０６】
いくつかの実施形態において、実線と破線とによって表される結合は、二重結合である。いくつかのこのような実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、
【化３４】
2018135356.tif 000035
によってもまた表される。
【０１０７】
いくつかの実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、表１の化合物８５〜１６２、４０１〜４１４、５２３〜５４５、５５０、５５１および６６４からなる群より選択される。いくつかのさらなる実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、表１の化合物８５〜１６２、４０１〜４１４、５２３〜５３８、５４０、５４１、５４３、５４５〜６６４および６９６〜７０７からなる群より選択される。
【０１０８】
いくつかの代替の実施形態は、Ｒ２が、５員〜１０員のヘテロアリールまたは３員〜１０員のヘテロシクリルから選択され、各々が必要に応じて、１個もしくは１個より多くのＲ４で置換されていること以外は、上に提供されたものと同じ可変物の定義を有する、式（Ｉ）の化合物を提供する。これらの代替の実施形態のうちの１つの非限定的な例は、式（Ｉ）の化合物が表１の化合物７０８である場合である。
【０１０９】
式ＩＩ
本明細書中に開示されるいくつかの実施形態は、上記のような式（ＩＩ）の化合物またはその薬学的に受容可能な塩に関する。
【化３５】
2018135356.tif 000036
【０１１０】
本明細書中に開示されるいくつかの実施形態は、式（ＩＩ）の化合物に関して、式（ＩＩ）はまた、式（ＩＩａ）：
【化３６】
2018135356.tif 000037
によってもまた表され、
Ｒ３は、−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ６〜１０アリール）、−（ＣＨ２）ｎ−（５員〜１０員のヘテロアリール）、−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ３〜１０カルボシクリル）、および−（ＣＨ２）ｎ−（３員〜１０員のヘテロシクリル）からなる群より選択され、各々が必要に応じて、１個もしくは１個より多くのＲ９で置換されており；そして
各Ｒ９は独立して、ハロゲン、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキルチオ、必要に応じて置換されたＣ２〜８アルコキシアルキル、必要に応じて置換されたＣ３〜１０カルボシクリル、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、−ＯＲ５、−ＮＲ１４Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＳＯ２Ｒ１６、および−ＮＯ２からなる群より選択される。
【０１１１】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ２は、メチル、エチル、イソプロピル、またはトリフルオロメチルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ２はメチルである。
【０１１２】
本明細書中に開示されるいくつかの実施形態は、式（ＩＩ）の化合物に関して、Ｒ３は水素である。いくつかのこのような実施形態において、式（ＩＩ）の化合物は、表１の化合物５６２〜５６５、５６７、６６２および６６３からなる群より選択される。
【０１１３】
本明細書中に開示されるいくつかの実施形態は、式（ＩＩ）の化合物に関して、Ｒ３は、−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ６〜１０アリール）、−（ＣＨ２）ｎ−（５員〜１０員のヘテロアリール）、−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ３〜１０カルボシクリル）、および−（ＣＨ２）ｎ−（３員〜１０員のヘテロシクリル）からなる群より選択され、各々が必要に応じて、１個もしくは１個より多くのＲ９で置換されている。いくつかの実施形態において、ｎは０である。
【０１１４】
いくつかの実施形態において、Ｒ３は、１個もしくは１個より多くのＲ９で必要に応じて置換された−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ６〜１０アリール）から選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ３は、１個もしくは１個より多くのＲ９で必要に応じて置換された−（ＣＨ２）ｎ−フェニルである。いくつかの実施形態において、Ｒ３は、１個もしくは１個より多くのＲ９で必要に応じて置換されたフェニルである。いくつかの実施形態において、Ｒ３は非置換フェニルである。いくつかの実施形態において、Ｒ３は非置換−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ６〜１０アリール）である。
【０１１５】
いくつかの実施形態において、Ｒ３は、１個もしくは１個より多くのＲ９で必要に応じて置換された−（ＣＨ２）ｎ−（９員ヘテロシクリル）から選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ３は、
【化３７】
2018135356.tif 000038
から選択され、各々が必要に応じて、１個もしくは１個より多くのＲ９で置換されている。いくつかのこのような実施形態において、Ｒ３は、必要に応じて置換された
【化３８】
2018135356.tif 000039
である。いくつかのこのような実施形態において、Ｒ３は、必要に応じて置換された
【化３９】
2018135356.tif 000040
である。いくつかのこのような実施形態において、Ｒ３は、必要に応じて置換された
【化４０】
2018135356.tif 000041
である。いくつかのこのような実施形態において、Ｒ３は、必要に応じて置換された
【化４１】
2018135356.tif 000042
である。いくつかの実施形態において、Ｒ３は非置換である。
【０１１６】
いくつかの実施形態において、Ｒ３は、１個もしくは１個より多くのＲ９で必要に応じて置換された−（ＣＨ２）ｎ−（１０員ヘテロシクリル）から選択される。いくつかの実施形態において、ｎは０である。いくつかの実施形態において、Ｒ３は、
【化４２】
2018135356.tif 000043
から選択され、各々が必要に応じて、１個もしくは１個より多くのＲ９で置換されている。いくつかの実施形態において、Ｒ３は非置換である。
【０１１７】
本明細書中に記載される式（ＩＩ）の実施形態のうちの任意のものにおいて、各Ｒ９は独立して、ハロゲン、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、−ＯＲ５、−ＮＲ１４Ｒ１５または−Ｃ（Ｏ）Ｒ８から選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ９は、メチル、エチル、プロピル  イソプロピル、またはトリフルオロメチルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ９は、フルオロまたはクロロから選択される。
【０１１８】
いくつかの実施形態において、Ｒ９は−ＯＲ５であり、ここでＲ５は、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ５は非置換Ｃ１〜６アルキルである。いくつかの実施形態において、Ｒ５は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルまたはトリフルオロメチルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ５はメチルである。いくつかの他の実施形態において、Ｒ５はトリフルオロメチルである。
【０１１９】
いくつかの実施形態において、Ｒ９は−ＮＲ１４Ｒ１５であり、ここで各Ｒ１４および各Ｒ１５は独立して、水素、Ｃ１〜６アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｒ８から選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ８は、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、−ＯＲ５または−ＮＲ１２Ｒ１３から選択される。いくつかの実施形態において、各Ｒ１２および各Ｒ１３は独立して、水素またはＣ１〜６アルキルから選択される。いくつかの実施形態において、各Ｒ１２および各Ｒ１３は独立して、水素またはメチルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ５は、水素またはＣ１〜６アルキルから選択される。いくつかの実施形態において、各Ｒ１４および各Ｒ１５は独立して、水素、メチル、エチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨまたは−Ｃ（Ｏ）ＯＥｔから選択される。
【０１２０】
いくつかの実施形態において、Ｒ９は−Ｃ（Ｏ）Ｒ８である。いくつかの実施形態において、Ｒ８は、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキルまたは−ＮＲ１２Ｒ１３から選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ８は、メチル、−ＮＨ２または−ＮＨＣＨ３から選択される。
【０１２１】
いくつかの実施形態において、全てのＹはＣＲ４である。
【０１２２】
いくつかの実施形態において、
【化４３】
2018135356.tif 000044
における少なくとも１個のＹは、Ｎである。いくつかの実施形態において、
【化４４】
2018135356.tif 000045
は、
【化４５】
2018135356.tif 000046
から選択され、各々が、１個〜４個のＲ４で必要に応じて置換されている。いくつかのこ
のような実施形態において、
【化４６】
2018135356.tif 000047
は、必要に応じて置換された
【化４７】
2018135356.tif 000048
である。いくつかのこのような実施形態において、
【化４８】
2018135356.tif 000049
は、必要に応じて置換された
【化４９】
2018135356.tif 000050
である。いくつかのこのような実施形態において、
【化５０】
2018135356.tif 000051
は、必要に応じて置換された
【化５１】
2018135356.tif 000052
である。
【０１２３】
いくつかの実施形態において、
【化５２】
2018135356.tif 000053
における少なくとも１個のＹは、Ｎである。いくつかの実施形態において、
【化５３】
2018135356.tif 000054
は、
【化５４】
2018135356.tif 000055
から選択され、各々が、１個〜４個のＲ４で必要に応じて置換されている。いくつかのこのような実施形態において、
【化５５】
2018135356.tif 000056
は、必要に応じて置換された
【化５６】
2018135356.tif 000057
である。いくつかのこのような実施形態において、
【化５７】
2018135356.tif 000058
は、必要に応じて置換された
【化５８】
2018135356.tif 000059
である。いくつかのこのような実施形態において、
【化５９】
2018135356.tif 000060
は、必要に応じて置換された
【化６０】
2018135356.tif 000061
である。
【０１２４】
いくつかの他の実施形態において、
【化６１】
2018135356.tif 000062
におけるＹのうちの２個は、Ｎである。いくつかの実施形態において、
【化６２】
2018135356.tif 000063
は、
【化６３】
2018135356.tif 000064
から選択され、各々が、１個〜３個のＲ４で必要に応じて置換されている。いくつかのこのような実施形態において、
【化６４】
2018135356.tif 000065
は、必要に応じて置換された
【化６５】
2018135356.tif 000066
である。いくつかのこのような実施形態において、
【化６６】
2018135356.tif 000067
は、必要に応じて置換された
【化６７】
2018135356.tif 000068
である。いくつかのこのような実施形態において、
【化６８】
2018135356.tif 000069
は、必要に応じて置換された
【化６９】
2018135356.tif 000070
である。いくつかのこのような実施形態において、
【化７０】
2018135356.tif 000071
は、必要に応じて置換された
【化７１】
2018135356.tif 000072
である。いくつかのこのような実施形態において、
【化７２】
2018135356.tif 000073
は、必要に応じて置換された
【化７３】
2018135356.tif 000074
である。いくつかのこのような実施形態において、
【化７４】
2018135356.tif 000075
は、必要に応じて置換された
【化７５】
2018135356.tif 000076
である。いくつかのこのような実施形態において、
【化７６】
2018135356.tif 000077
は、必要に応じて置換された
【化７７】
2018135356.tif 000078
である。いくつかのこのような実施形態において、
【化７８】
2018135356.tif 000079
は、必要に応じて置換された
【化７９】
2018135356.tif 000080
である。
【０１２５】
いくつかの他の実施形態において、
【化８０】
2018135356.tif 000081
におけるＹのうちの２個は、Ｎである。いくつかのこのような実施形態において、
【化８１】
2018135356.tif 000082
は、
【化８２】
2018135356.tif 000083
から選択され、各々が、１個〜３個のＲ４で必要に応じて置換されている。いくつかのこのようなさらなる実施形態において、
【化８３】
2018135356.tif 000084
は、
【化８４】
2018135356.tif 000085
から選択され、各々が、１個〜３個のＲ４で必要に応じて置換されている。いくつかのこのような実施形態において、
【化８５】
2018135356.tif 000086
は、必要に応じて置換された
【化８６】
2018135356.tif 000087
である。いくつかのこのような実施形態において、
【化８７】
2018135356.tif 000088
は、必要に応じて置換された
【化８８】
2018135356.tif 000089
である。いくつかのこのような実施形態において、
【化８９】
2018135356.tif 000090
は、必要に応じて置換された
【化９０】
2018135356.tif 000091
である。いくつかのこのような実施形態において、
【化９１】
2018135356.tif 000092
は、必要に応じて置換された
【化９２】
2018135356.tif 000093
である。いくつかのこのような実施形態において、
【化９３】
2018135356.tif 000094
は、必要に応じて置換された
【化９４】
2018135356.tif 000095
である。いくつかのこのような実施形態において、
【化９５】
2018135356.tif 000096
は、必要に応じて置換された
【化９６】
2018135356.tif 000097
である。いくつかのこのような実施形態において、
【化９７】
2018135356.tif 000098
は、必要に応じて置換された
【化９８】
2018135356.tif 000099
である。いくつかのこのような実施形態において、
【化９９】
2018135356.tif 000100
は、必要に応じて置換された
【化１００】
2018135356.tif 000101
である。
【０１２６】
本明細書中に記載される式（ＩＩ）または式（ＩＩａ）の
【化１０１】
2018135356.tif 000102
の実施形態の任意のものにおいて、Ｒ４は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルコキシ、または１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換された５員のヘテロアリールから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ４は、水素、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはチアゾリルから選択される。
【０１２７】
いくつかの他の実施形態において、２個の隣接するＲ４は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、必要に応じて置換された５員もしくは６員のヘテロアリール、または必要に応じて置換された５員もしくは６員のヘテロシクリルから選択される縮合環を形成する。
【０１２８】
いくつかの実施形態において、２個の隣接するＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になることにより形成される、必要に応じて置換された５員もしくは６員のヘテロシクリルは、
【化１０２】
2018135356.tif 000103
から選択され、ここで各Ｒ１７は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ３〜６シクロアルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、または必要に応じて置換されたＣ２〜８アルコキシアルキルから選択される。いくつかのこのような実施形態において、Ｒ１７は、水素、メチル、エチル、−（ＣＨ２）２ＯＨまたは−（ＣＨ２）２ＯＣＨ３から選択される。いくつかのさらなるこのような実施形態において、この必要に応じて置換された５員もしくは６員のヘテロシクリルは、
【化１０３】
2018135356.tif 000104
から選択される。いくつかのさらなるこのような実施形態において、この必要に応じて置換された５員もしくは６員のヘテロシクリルは、
【化１０４】
2018135356.tif 000105
から選択される。いくつかの実施形態において、この必要に応じて置換された５員もしく
は６員のヘテロシクリルは、Ｃ１〜６アルキルまたはハロゲンから選択される１個または１個より多くの置換基で置換されている。いくつかの他の実施形態において、この５員もしくは６員のヘテロシクリルは、非置換である。
【０１２９】
いくつかの実施形態において、２個の隣接するＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になることにより形成される、必要に応じて置換された５員もしくは６員のヘテロアリールは、
【化１０５】
2018135356.tif 000106
から選択され、ここで各Ｒ１８は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ３〜６シクロアルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、または必要に応じて置換されたＣ２〜８アルコキシアルキルから選択される。いくつかのこのような実施形態において、Ｒ１８は、水素またはメチルから選択される。いくつかのさらなるこのような実施形態において、この必要に応じて置換された５員もしくは６員のヘテロアリールは、
【化１０６】
2018135356.tif 000107
から選択される。いくつかの実施形態において、この必要に応じて置換された５員もしくは６員のヘテロシクリルは、Ｃ１〜６アルキルまたはハロゲンから選択される１個または１個より多くの置換基で置換されている。いくつかの他の実施形態において、この５員もしくは６員のヘテロシクリルは、非置換である。
【０１３０】
いくつかの実施形態において、２個の隣接するＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になることにより形成される、５員もしくは６員のヘテロアリール上または５員もしくは６員のヘテロシクリル上の置換基は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、オキソまたはハロゲンから選択される。いくつかのさらなる実施形態において、この置換基は、メチル、フルオロ、またはオキソから選択される。いくつかの実施形態において、この置換基はオキソである。いくつかのこのような実施形態において、この５員もしくは６員のヘテロアリール、または５員もしくは６員のヘテロシクリルは、
【化１０７】
2018135356.tif 000108
から選択される。
【化１０８】
2018135356.tif 000109
のいくつかの実施形態において、Ｒ１７はアルキルである。
【０１３１】
いくつかの実施形態において、Ｚは酸素である。
【０１３２】
いくつかの実施形態において、実線と破線とによって表される結合は、二重結合であり、ただし、２個の隣接するＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になることにより形成される、必要に応じて置換された５員もしくは６員のヘテロアリールが、
【化１０９】
2018135356.tif 000110
から選択される場合、
【化１１０】
2018135356.tif 000111
において実線と破線とによって表される結合のうちの１つは、単結合である。いくつかの実施形態において、実線と破線とによって表される結合は、式（ＩＩａ）において二重結合である。いくつかのこのような実施形態において、式（ＩＩ）の化合物はまた、
【化１１１】
2018135356.tif 000112
によって表される。いくつかのこのような実施形態において、式（ＩＩａ）の化合物はまた、
【化１１２】
2018135356.tif 000113
によって表される。
【０１３３】
いくつかの実施形態において、式（ＩＩ）の化合物は、表１の化合物１６３〜２１６、２４１〜２４３、２４５、２４６、２４８〜２５２、２５４、２５５、２５８〜２６１、２６３、４１５〜４３０、４３２、５５２〜５６７、６２９、６６２および６６３からな
る群より選択される。いくつかのさらなる実施形態において、式（ＩＩ）の化合物は、表１の化合物１６３〜２１６、２４１〜２４３、２４５、２４６、２４８〜２５２、２５４、２５５、２５８〜２６１、２６３、４１５〜４３０、４３２、５５２〜５６１、５６６および６２９からなる群より選択される。
【０１３４】
式ＩＩＩ
本明細書中に開示されるいくつかの実施形態は、上記のような式（ＩＩＩ）の化合物またはその薬学的に受容可能な塩に関する。
【化１１３】
2018135356.tif 000114
【０１３５】
本明細書中に開示されるいくつかの実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物に関して、Ｒ３は、−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ６〜１０アリール）、−（ＣＨ２）ｎ−（５員〜１０員のヘテロアリール）、−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ３〜１０カルボシクリル）、および−（ＣＨ２）ｎ−（３員〜１０員のヘテロシクリル）からなる群より選択され、各々が必要に応じて、１個もしくは１個より多くのＲ９で置換されており；そして各Ｒ９は独立して、ハロゲン、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２〜６アルキニル、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキルチオ、必要に応じて置換されたＣ２〜８アルコキシアルキル、必要に応じて置換されたＣ３〜１０カルボシクリル、必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、−ＯＲ５、−ＮＲ１４Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＳＯ２Ｒ１６、および−ＮＯ２からなる群より選択される。
【０１３６】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、ハロゲン、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、または１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換された５員〜６員のヘテロアリールから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、ブロモまたはフルオロである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたメチルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１はメチルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたフェニルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたピリダジニルであり、いくつかの実施形態において、Ｒ１は非置換フェニルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、１個または１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたであるピラゾリルまたは１−メチルピラゾリルである。いくつかの実施形態において、Ｒ４は、ハロゲンから選択される。
【０１３７】
本明細書中に開示されるいくつかの実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物に関して、Ｒ３は、−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ６〜１０アリール）、−（ＣＨ２）ｎ−（５員〜１０員のヘテロアリール）、−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ３〜１０カルボシクリル）、および−（ＣＨ２）ｎ−（３員〜１０員のヘテロシクリル）からなる群より選択され、各々が必要に応じて、１個もしくは１個より多くのＲ９で置換されている。いくつかの実施形態において、ｎは０である。
【０１３８】
いくつかの実施形態において、Ｒ３は、１個もしくは１個より多くのＲ９で必要に応じて置換された−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ６〜１０アリール）から選択される。
【０１３９】
いくつかの実施形態において、Ｒ３は、１個もしくは１個より多くのＲ９で必要に応じて置換されたフェニルである。いくつかの他の実施形態において、Ｒ３は非置換フェニルである。
【０１４０】
本明細書中に開示されるいくつかの実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物に関して、Ｒ３は水素である。いくつかのこのような実施形態において、式（ＩＩＩ）の化合物は、表１の化合物５７６、５７８、５９０、５９５、６１１〜６１３、６１６、６１８、６２１〜６２３、６３７および６３８からなる群より選択される。
【０１４１】
本明細書中に記載される式（ＩＩＩ）の実施形態の任意のものにおいて、Ｒ９は、シアノ、ハロゲン、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、または必要に応じて置換されたＣ１〜６アルコキシから選択される。いくつかのさらなる実施形態において、Ｒ９は、シアノ、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、エトキシ、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ９はエトキシである。いくつかの実施形態において、Ｒ９はトリフルオロメトキシである。なおいくつかお他の実施形態において、Ｒ９はジフルオロメトキシである。
【０１４２】
本明細書中に記載される式（ＩＩＩ）の実施形態の任意のものにおいて、環Ａは、６員ヘテロアリール、５員ヘテロシクリルまたは６員ヘテロシクリルから選択され、各々が必要に応じて、１個もしくは１個より多くのＲ４で置換されている。
【０１４３】
いくつかのこのような実施形態において、環Ａは、
【化１１４】
2018135356.tif 000115
から選択され、各々が必要に応じて、１個もしくは１個より多くのＲ４で置換されており；ここで各Ｒ１７は独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ３〜６シクロアルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜８アルコキシアルキル、必要に応じて置換されたＣ−カルボキシ、アシル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、または１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキルから選択される。
【０１４４】
いくつかの実施形態において、環Ａは、
【化１１５】
2018135356.tif 000116
から選択され、各々が必要に応じて、１個もしくは１個より多くのＲ４で置換されている。
【０１４５】
いくつかの実施形態において、環Ａは、
【化１１６】
2018135356.tif 000117
から選択され、各々が必要に応じて、１個もしくは１個より多くのＲ４で置換されている。
【０１４６】
いくつかの実施形態において、環Ａは、必要に応じて置換された
【化１１７】
2018135356.tif 000118
である。いくつかの実施形態において、環Ａは、必要に応じて置換された
【化１１８】
2018135356.tif 000119
である。いくつかの実施形態において、環Ａは、必要に応じて置換された
【化１１９】
2018135356.tif 000120
である。いくつかの実施形態において、環Ａは、必要に応じて置換された
【化１２０】
2018135356.tif 000121
である。いくつかの実施形態において、環Ａは、必要に応じて置換された
【化１２１】
2018135356.tif 000122
である。いくつかの実施形態において、環Ａは、必要に応じて置換された
【化１２２】
2018135356.tif 000123
である。いくつかの実施形態において、環Ａは、必要に応じて置換された
【化１２３】
2018135356.tif 000124
である。いくつかの実施形態において、環Ａは、必要に応じて置換された
【化１２４】
2018135356.tif 000125
である。いくつかの実施形態において、環Ａは、必要に応じて置換された
【化１２５】
2018135356.tif 000126
である。いくつかの実施形態において、環Ａは、必要に応じて置換された
【化１２６】
2018135356.tif 000127
である。いくつかの実施形態において、環Ａは、必要に応じて置換された
【化１２７】
2018135356.tif 000128
である。いくつかの実施形態において、環Ａは、必要に応じて置換された
【化１２８】
2018135356.tif 000129
である。いくつかの実施形態において、環Ａは、必要に応じて置換された
【化１２９】
2018135356.tif 000130
である。いくつかの実施形態において、環Ａは、必要に応じて置換された
【化１３０】
2018135356.tif 000131
である。いくつかの実施形態において、環Ａは、必要に応じて置換された
【化１３１】
2018135356.tif 000132
である。いくつかの実施形態において、環Ａは、必要に応じて置換された
【化１３２】
2018135356.tif 000133
である。いくつかの実施形態において、環Ａは、必要に応じて置換された
【化１３３】
2018135356.tif 000134
である。式（ＩＩＩ）において本明細書中に記載されるような環Ａの実施形態の任意のものにおいて、Ｒ１７は、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、−（ＣＨ２）２Ｆ、−（ＣＨ２）２ＯＨ、−（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＯＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２ＯＣ３Ｈ７、−Ｃ（Ｏ）ＯｔＢｕ、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３またはベンジルから選択される。
【０１４７】
いくつかのさらなるこのような実施形態において、環Ａは、
【化１３４】
2018135356.tif 000135
【化１３５】
2018135356.tif 000136
から選択され、各々が必要に応じて、１個もしくは１個より多くのＲ４で置換されている。
【０１４８】
いくつかのこのようなさらなる実施形態において、環Ａは、
【化１３６】
2018135356.tif 000137
から選択され、各々が必要に応じて、１個もしくは１個より多くのＲ４で置換されている。
【０１４９】
本明細書中に記載される式（ＩＩＩ）の実施形態の任意のものにおいて、Ｒ４は、ハロゲン、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、または１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキルから選択されるか、あるいは２個の
ジェミナルＲ４は一緒に、オキソである。いくつかのさらなる実施形態において、Ｒ４は、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル、またはベンジルから選択される。いくつかの実施形態において、２個のジェミナルＲ４は一緒に、オキソである。
【０１５０】
いくつかの実施形態において、環Ａは非置換である。
【０１５１】
いくつかの実施形態において、Ｚは酸素である。
【０１５２】
いくつかの実施形態において、実線と破線とによって表される結合は、二重結合であり、ただし、環Ａが
【化１３７】
2018135356.tif 000138
である場合、実線と破線とによって表される結合のうちの１つは単結合である。いくつかのこのような実施形態において、式（ＩＩＩ）の化合物はまた、
【化１３８】
2018135356.tif 000139
によって表される。
【０１５３】
いくつかの実施形態において、式（ＩＩＩ）の化合物は、表１の化合物２９〜６３、３９２〜４００、５６８〜６２８、６３０〜６６１、および６６５からなる群より選択される。いくつかのさらなる実施形態において、式（ＩＩＩ）の化合物は、表１の化合物２９〜６３、３９２〜４００、５６８〜５７４、５７７、５７９〜５８４、５８６〜５８９、５９１〜５９４、５９６〜６０８、６１４、６１５、６１７、６１９、６２０、６２４〜６２６、６３１、６３４〜６３６、６４０、６４２〜６５５、６５７〜６６１、６６５、および６６９〜６９５からなる群より選択される。
【０１５４】
式ＩＶ
本明細書中に開示されるいくつかの実施形態は、上記のような式（ＩＶ）の化合物またはその薬学的に受容可能な塩に関する。
【化１３９】
2018135356.tif 000140
【０１５５】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、水素、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、または１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換された５員ヘテロアリールからなる群より選択される。
【０１５６】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、メチル、フェニル、ピラゾリル、または１−メチルピラゾリルから選択され、各々が必要に応じて、１個もしくは１個より多くのＲ４で置換されている。いくつかの実施形態において、Ｒ１はメチルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は非置換フェニルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は非置換ピラゾリルである。なおいくつかの他の実施形態において、Ｒ１は非置換１−メチルピラゾリルである。
【０１５７】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、水素または必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキルから選択される。
【０１５８】
いくつかの実施形態において、全てのＹがＣＲ４である。いくつかの他の実施形態において、少なくとも１個のＹは窒素である。
【０１５９】
いくつかの実施形態において、Ｒ４は、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキルまたはＣ１〜６アルコキシから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ４は、フルオロまたはメチルから選択される。
【０１６０】
いくつかの実施形態において、ｍは１である。いくつかの実施形態において、ｍは２である。いくつかの実施形態において、ｍは３である。
【０１６１】
いくつかの実施形態において、Ｚは酸素である。
【０１６２】
いくつかの実施形態において、実線と破線とによって表される結合は、二重結合である。
【０１６３】
いくつかの実施形態において、式（ＩＶ）の化合物は、表１の化合物２１〜２６からなる群より選択される。
【０１６４】
式Ｖ
本明細書中に開示されるいくつかの実施形態は、上記のような式（Ｖ）の化合物またはその薬学的に受容可能な塩に関する。
【化１４０】
2018135356.tif 000141
【０１６５】
いくつかの実施形態において、各Ｒ２は独立して、水素、Ｃ１〜６アルキルまたは−ＯＲ５から選択される。
【０１６６】
いくつかの実施形態において、各Ｒ２は水素である。
【０１６７】
いくつかの実施形態において、Ｒ３は、１個もしくは１個より多くのＲ９で必要に応じて置換された−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ６〜１０アリール）である。いくつかの実施形態において、Ｒ３は、１個もしくは１個より多くのＲ９で必要に応じて置換されたフェニルである。いくつかの他の実施形態において、Ｒ３は非置換フェニルである。
【０１６８】
いくつかの実施形態において、Ｒ９は、ハロゲン、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜８アルコキシアルキル、−ＯＲ５、または−ＮＲ１４Ｒ１５から選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ９は、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨ２、または−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３から選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ９はトリフルオロメトキシである。
【０１６９】
いくつかの実施形態において、環Ａは、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ５カルボシクリルである。いくつかの実施形態において、環Ａは、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ６カルボシクリルである。いくつかの他の実施形態において、環Ａは非置換である。
【０１７０】
いくつかの実施形態において、Ｒ４は、ハロゲン、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルコキシから選択されるか、または独立して、２個のジェミナルＲ４は一緒に、オキソである。
【０１７１】
いくつかの実施形態において、環Ａは、非置換Ｃ５〜７カルボシクリルである。
【０１７２】
いくつかの実施形態において、Ｚは酸素である。
【０１７３】
いくつかの実施形態において、実線と破線とによって表される結合は、二重結合である。
【０１７４】
いくつかの実施形態において、式（Ｖ）の化合物は、表１の化合物２７および２８からなる群より選択される。
【０１７５】
式ＶＩａ
本明細書中に開示されるいくつかの実施形態は、上記のような式（ＶＩａ）の化合物またはその薬学的に受容可能な塩に関する。
【化１４１】
2018135356.tif 000142
【０１７６】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ４カルボシクリルである。
【０１７７】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ５カルボシクリルである。
【０１７８】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ６カルボシクリルである。
【０１７９】
いくつかの実施形態において、Ｒ４は、ハロゲン、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、または必要に応じて置換されたＣ１〜６アルコキシから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ４は、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、またはトリフルオロメトキシから選択される。
【０１８０】
いくつかの他の実施形態において、Ｒ１は、非置換である。
【０１８１】
いくつかの実施形態において、各Ｒ２は独立して、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、−ＯＲ５または−ＮＲ６Ｒ７から選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ２は水素である。いくつかの実施形態において、Ｒ２はハロゲンである。
【０１８２】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキルである。いくつかの実施形態において、Ｒ２はメチルである。いくつかの他の実施形態において、Ｒ２はトリフルオロメチルである。
【０１８３】
いくつかの実施形態において、Ｒ３は、１個もしくは１個より多くのＲ９で必要に応じて置換された−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ６〜１０アリール）から選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ３は、１個もしくは１個より多くのＲ９で必要に応じて置換されたフェニルである。
【０１８４】
いくつかの実施形態において、Ｒ９は、ハロゲン、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜８アルコキシアルキル、−ＯＲ５、または−ＮＲ１４Ｒ１５から選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ９は、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨ２、または−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３から選択される。
【０１８５】
いくつかの実施形態において、Ｒ３は非置換フェニルである。
【０１８６】
いくつかの実施形態において、Ｚは酸素である。
【０１８７】
いくつかの実施形態において、実線と破線とによって表される結合は、二重結合である。
【０１８８】
いくつかの実施形態において、式（ＶＩａ）の化合物は、表１の化合物６４〜６６からなる群より選択される。
【０１８９】
式ＶＩＩ
本明細書中に開示されるいくつかの実施形態は、上記のような式（ＶＩＩ）の化合物またはその薬学的に受容可能な塩に関する。
【化１４２】
2018135356.tif 000143
【０１９０】
いくつかの実施形態において、各Ｒ２は独立して、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、−ＯＲ５または−ＮＲ６Ｒ７から選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ２は水素である。いくつかの実施形態において、Ｒ２はハロゲンである。いくつかの実施形態において、Ｒ２は、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキルである。いくつかのさらなる実施形態において、Ｒ２は、メチルまたはトリフルオロメチルである。
【０１９１】
いくつかの実施形態において、Ｒ３は、１個もしくは１個より多くのＲ９で必要に応じて置換された−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ６〜１０アリール）から選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ３は、１個もしくは１個より多くのＲ９で必要に応じて置換されたフェニルである。
【０１９２】
いくつかの実施形態において、Ｒ９は、ハロゲン、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜８アルコキシアルキル、−ＯＲ５、または−ＮＲ１４Ｒ１５から選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ９は、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨ２、または−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３から選択される。
【０１９３】
いくつかの実施形態において、Ｒ３は非置換フェニルである。
【０１９４】
いくつかの実施形態において、ＱはＣ（Ｏ）である。いくつかの他の実施形態において、ＱはＳ（Ｏ）ｔである。いくつかの実施形態において、ｔは２である。
【０１９５】
いくつかの実施形態において、Ｒ１６は、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたＣ７〜１４アラルキル、−ＮＲ１２Ｒ１３、または−ＯＲ５から選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ１６は、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１６は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、またはブチルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ１６は、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたフェニルである。いくつかの他の実施形態において、Ｒ１６は非置換フェニルであ
る。いくつかの実施形態において、Ｒ１６は、１個もしくは１個より多くのＲ１１で必要に応じて置換されたベンジルである。いくつかの他の実施形態において、Ｒ１６は非置換ベンジルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１６は−ＮＲ１２Ｒ１３である。いくつかの実施形態において、各Ｒ１２および各Ｒ１３は独立して、水素または必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ１６は−ＯＲ５である。いくつかの実施形態において、Ｒ５は、水素または必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキルから選択される。いくつかのさらなる実施形態において、Ｒ５は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、またはブチルから選択される。
【０１９６】
いくつかの実施形態において、Ｚは酸素である。
【０１９７】
いくつかの実施形態において、実線と破線とによって表される結合は、二重結合である。
【０１９８】
いくつかの実施形態において、式（ＶＩＩ）の化合物は、表１の化合物６７〜７６からなる群より選択される。
【０１９９】
式ＶＩｂ
本明細書中に開示されるいくつかの実施形態は、上記のような式（ＶＩｂ）の化合物またはその薬学的に受容可能な塩に関する。
【化１４３】
2018135356.tif 000144
【０２００】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリール、または１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換された５員〜１０員のヘテロアリールから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキルから選択される。いくつかのさらなる実施形態において、Ｒ１は、メチル、エチル、プロピル、またはイソプロピルから選択される。いくつかのさらなる実施形態において、Ｒ１は、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたフェニルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、５員もしくは６員のヘテロアリールから選択され、各々が必要に応じて、１個もしくは１個より多くのＲ４で置換されている。いくつかのさらなる実施形態において、Ｒ１は、ピラゾリルまたは１−メチルピラゾリルから選択され、各々が必要に応じて、１個または１個より多くのＲ４で置換されている。いくつかの他の実施形態において、Ｒ１は、非置換である。
【０２０１】
いくつかの実施形態において、Ｒ４は、ハロゲンまたは必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ４はフルオロである。
【０２０２】
いくつかの実施形態において、各Ｒ２は独立して、水素、ハロゲン、または必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ２は水素である。
【０２０３】
いくつかの実施形態において、Ｒ３は、１個もしくは１個より多くのＲ９で必要に応じて置換された−（ＣＨ２）１〜４−（Ｃ６〜１０アリール）である。いくつかの実施形態において、Ｒ３は、１個もしくは１個より多くのＲ９で必要に応じて置換された−（ＣＨ２）１〜４−フェニルである。いくつかの他の実施形態において、Ｒ３は、非置換である。いくつかの実施形態において、Ｒ３は、１個もしくは１個より多くのＲ９で必要に応じて置換された−（ＣＨ２）−フェニルである。いくつかの実施形態において、Ｒ３は、１個もしくは１個より多くのＲ９で必要に応じて置換された−（ＣＨ２）２−フェニルである。いくつかの他の実施形態において、Ｒ３は、非置換である。
【０２０４】
いくつかの実施形態において、Ｒ９は、ハロゲン、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜８アルコキシアルキル、−ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８または−ＮＲ１４Ｒ１５から選択される。いくつかのさらなる実施形態において、Ｒ９は、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨ２、または−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３から選択される。
【０２０５】
いくつかの実施形態において、Ｚは酸素である。
【０２０６】
いくつかの実施形態において、実線と破線とによって表される結合は、二重結合である。
【０２０７】
いくつかの実施形態において、式（ＶＩｂ）の化合物は、表１の化合物７７〜８０からなる群より選択される。
【０２０８】
式ＶＩＩＩ
本明細書中に開示されるいくつかの実施形態は、上記のような式（ＶＩＩＩ）の化合物またはその薬学的に受容可能な塩に関する。
【化１４４】
2018135356.tif 000145
【０２０９】
いくつかの実施形態において、Ｒ３は、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、または１個もしくは１個より多くのＲ９で必要に応じて置換された−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ６〜１０アリール）から選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ３は、１個もしくは１個より多くのＲ９で必要に応じて置換された−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ６〜１０アリール）である。いくつかの実施形態において、Ｒ３は、１個もしくは１個より多くのＲ９で必要に応じて置換されたフェニルである。
【０２１０】
いくつかの実施形態において、Ｒ９は、ハロゲン、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜８アルコキシアルキル、−ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８または−ＮＲ１４Ｒ１５から選択される。いくつかのさらなる実施形態において、Ｒ９は、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨ２、または−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３から選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ９はトリフルオロメトキシで
ある。
【０２１１】
いくつかの他の実施形態において、Ｒ３は非置換フェニルである。
【０２１２】
いくつかの実施形態において、Ｒ３は、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキルである。いくつかのさらなる実施形態において、Ｒ３はＣ１〜６アルキルである。
【０２１３】
いくつかの実施形態において、各Ｒ１７は独立して、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキルまたはオキソから選択される。いくつかの実施形態において、各Ｒ１７は水素である。
【０２１４】
いくつかの実施形態において、２個の隣接するＲ１７は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換された縮合フェニルを形成する。いくつかのさらなる実施形態において、少なくとも１個のＲ１７はオキソである。いくつかの実施形態において、少なくとも１個のＲ１７は、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキルである。いくつかの実施形態において、この縮合フェニルは、非置換である。
【０２１５】
いくつかの実施形態において、２個の隣接するＲ１７は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換された、縮合した５員〜６員のヘテロアリールを形成する。いくつかの実施形態において、少なくとも１個のＲ１７はオキソである。いくつかの実施形態において、少なくとも１個のＲ１７は、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキルである。いくつかの実施形態において、この縮合した５員〜６員のヘテロアリールは、非置換である。
【０２１６】
いくつかの実施形態において、Ｒ４は、ハロゲンまたは必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキルから選択される。
【０２１７】
いくつかの実施形態において、ｎは０である。いくつかの他の実施形態において、ｎは１である。なおいくつかの他の実施形態において、ｎは３である。
【０２１８】
いくつかの実施形態において、Ｚは酸素である。
【０２１９】
いくつかの実施形態において、式（ＶＩＩＩ）の化合物は、表１の化合物８１、８２、および５１３〜５１９からなる群より選択される。
【０２２０】
式ＩＸ
本明細書中に開示されるいくつかの実施形態は、上記のような式（ＩＸ）の化合物またはその薬学的に受容可能な塩に関する。
【化１４５】
2018135356.tif 000146
【０２２１】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換さ
れたＣ６〜１０アリール、または１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換された５員〜１０員のヘテロアリールから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたＣ６〜１０アリールである。
【０２２２】
いくつかのさらなる実施形態において、Ｒ１は、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたフェニルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、１個もしくは１個より多くのＲ４で必要に応じて置換された５員もしくは６員のヘテロアリールである。いくつかのさらなる実施形態において、Ｒ１は、１個または１個より多くのＲ４で必要に応じて置換されたピラゾリルまたは１−メチルピラゾリルである。
【０２２３】
いくつかの実施形態において、Ｒ４は、ハロゲン、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、または必要に応じて置換されたＣ１〜６アルコキシから選択される。
【０２２４】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、非置換である。
【０２２５】
いくつかの実施形態において、各Ｒ２は独立して、水素、ハロゲンまたは必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ２は水素である。
【０２２６】
いくつかの実施形態において、Ｒ３は、１個もしくは１個より多くのＲ９で必要に応じて置換された−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ６〜１０アリール）である。いくつかのさらなる実施形態において、Ｒ３は、１個もしくは１個より多くのＲ９で必要に応じて置換されたフェニルである。いくつかの他の実施形態において、Ｒ３は、非置換である。
【０２２７】
いくつかの実施形態において、Ｒ９は、ハロゲン、必要に応じて置換されたＣ１〜６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２〜８アルコキシアルキル、−ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８または−ＮＲ１４Ｒ１５から選択される。いくつかのさらなる実施形態において、Ｒ９は、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨ２、または−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３から選択される。
【０２２８】
いくつかの実施形態において、Ｚは酸素である。
【０２２９】
いくつかの実施形態において、式（ＩＸ）の化合物は、表１の化合物８３、８４、５２０〜５２２からなる群より選択される。
【０２３０】
本明細書中に記載されるいくつかの実施形態は、表１の化合物１〜２０、２１７〜２４０、２４４、２４７、２５３、２５６、２５７、２６２、２６４〜２８３、２８５、２８７〜３３９、３４１〜３９１、４３１、４３３、４３４、４３８〜４４０、４４２、４４６〜５１２、５４６〜５４９、５７５、５８５、６０９、６１０、６２７、６２８、６３０、６３２、６３３、６３９、６４１、６５６、６６６〜６６８、７０８および７０９からなる群より選択される１つまたは１つより多くの化合物に関する。
【０２３１】
いくつかの実施形態において、化合物は、表１に列挙されるような以下の化合物から選択される。
【表１−１】
2018135356.tif 000147
【表１−２】
2018135356.tif 000148
【表１−３】
2018135356.tif 000149
【表１−４】
2018135356.tif 000150
【表１−５】
2018135356.tif 000151
【表１−６】
2018135356.tif 000152
【表１−７】
2018135356.tif 000153
【表１−８】
2018135356.tif 000154
【表１−９】
2018135356.tif 000155
【表１−１０】
2018135356.tif 000156
【表１−１１】
2018135356.tif 000157
【表１−１２】
2018135356.tif 000158
【表１−１３】
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【表１−１４】
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【表１−１５】
2018135356.tif 000161
【表１−１６】
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【表１−１７】
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【表１−１８】
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【表１−１９】
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【表１−２０】
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【表１−２１】
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【表１−２２】
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【表１−２３】
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【表１−２４】
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【表１−２５】
2018135356.tif 000171
【表１−２６】
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【表１−２７】
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【表１−２８】
2018135356.tif 000174
【表１−２９】
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【表１−３０】
2018135356.tif 000176
【表１−３１】
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【表１−３２】
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【表１−３３】
2018135356.tif 000179
【表１−３４】
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【表１−３５】
2018135356.tif 000181
【表１−３６】
2018135356.tif 000182
【表１−３７】
2018135356.tif 000183
【表１−３８】
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【表１−３９】
2018135356.tif 000185
【表１−４０】
2018135356.tif 000186
【表１−４１】
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【表１−４２】
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【表１−４３】
2018135356.tif 000189
【表１−４４】
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【表１−４５】
2018135356.tif 000191
【表１−４６】
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【表１−４７】
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【表１−４８】
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【表１−４９】
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【表１−５０】
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【表１−５１】
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【表１−５２】
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【表１−５３】
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【表１−５４】
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【表１−５５】
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【表１−５６】
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【表１−５７】
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【表１−５８】
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【表１−５９】
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【表１−６０】
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【表１−６１】
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【表１−６２】
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【表１−６３】
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【表１−６４】
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【表１−６５】
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【０２３２】
投与および薬学的組成物
いくつかの実施形態は、（ａ）安全かつ治療有効量の本明細書中に記載される化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、多形、および溶媒和物を含めて）、またはその薬学的に受容可能な塩；ならびに（ｂ）薬学的に受容可能なキャリア、希釈剤、賦形剤、またはその組み合わせを含有する薬学的組成物を含む。
【０２３３】
これらの化合物は、治療有効投薬量（例えば、先に記載された疾患状態に対する処置を与えるために充分な投薬量）で投与される。ヒトへの投薬レベルは、好ましい実施形態の化合物に対していまだ最適化されていないが、一般に、本明細書中に記載される化合物のほとんどについての毎日の用量は、約０．２５ｍｇ／体重ｋｇ〜約１２０ｍｇ／体重ｋｇもしくはそれより多く、約０．５ｍｇ／体重ｋｇもしくはそれ未満〜約７０ｍｇ／体重ｋｇ、約１．０ｍｇ／体重ｋｇ〜約５０ｍｇ／体重ｋｇ、または約１．５ｍｇ／体重ｋｇ〜約１０ｍｇ／体重ｋｇである。従って、７０ｋｇのヒトへの投与に関して、その投薬量範囲は、１日あたり約１７ｍｇ〜１日あたり約８０００ｍｇ、１日あたり約３５ｍｇもしくはそれ未満〜１日あたり約７０００ｍｇもしくはそれより多く、１日あたり約７０ｍｇ〜１日あたり約６０００ｍｇ、１日あたり約１００ｍｇ〜１日あたり約５０００ｍｇ、または１日あたり約２００ｍｇ〜１日あたり約３０００ｍｇである。投与される活性化合物の量は、もちろん、処置される被験体および疾患状態、苦痛の重篤度、投与の様式およびスケジュール、ならびに処方する医師の判断に依存する。
【０２３４】
本明細書中に開示される化合物またはその薬学的に受容可能な塩の投与は、類似の有用性をもたらす剤に対して認容された投与様式（経口、皮下、静脈内、鼻内、局所、経皮、腹腔内、筋肉内、肺内、膣、直腸、または眼内が挙げられるが、これらに限定されない）のいずれかにより得る。経口投与および非経口投与は、好ましい実施形態の対象である適応症を処置する際に、慣習的である。
【０２３５】
上記のような有用な化合物は、これらの状態の処置において使用するための薬学的組成物に処方され得る。Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｔｈｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｙ，第２１版，Ｌｉｐｐｉｎｃｏｔｔ  Ｗｉｌｌｉａｍｓ  ＆  Ｗｉｌｋｉｎｓ（２００５）（その全体が参考として援用される）に開示されるもののような標準的な薬学的処方技術が使用される。
【０２３６】
上記のように有用な選択された化合物に加えて、いくつかの実施形態は、薬学的に受容可能なキャリアを含有する組成物を含む。用語「薬学的に受容可能なキャリア」とは、本明細書中で使用される場合、哺乳動物への投与に適切な、１種または１種より多くの適合性の固体または液体の充填剤希釈剤、または封入物質を意味する。用語「適合性」とは、本明細書中で使用される場合、その組成物の成分が、通常の使用状況下でその組成物の薬効をかなり減少させる相互作用なしで、本発明の化合物と、互いに混合されることができ
ることを意味する。薬学的に受容可能なキャリアは、もちろん、処置される動物（好ましくは、哺乳動物）に好ましく投与されるために適切にするように、充分に高純度かつ充分に低毒性でなければならない。
【０２３７】
薬学的に受容可能なキャリアまたはその成分として働き得る物質のいくつかの例は、糖（例えば、ラクトース、グルコースおよびスクロース）；デンプン（例えば、コーンスターチおよびポテトスターチ）；セルロースおよびその誘導体（例えば、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、エチルセルロース、およびメチルセルロース）；粉末状トラガカント；麦芽；ゼラチン；滑石；固体滑沢剤（例えば、ステアリン酸およびステアリン酸マグネシウム）；硫酸カルシウム；植物油（例えば、ラッカセイ油、綿実油、ゴマ油、オリーブ油、トウモロコシ油、およびカカオ脂）；ポリオール（例えば、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール、マンニトール、およびポリエチレングリコール）；アルギン酸；乳化剤（例えば、ＴＷＥＥＮＳ）；湿潤剤（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム）；着色剤；矯味矯臭剤；錠剤形成剤、安定剤；酸化防止剤；防腐剤；発熱性物質を含まない水；等張生理食塩水；ならびにリン酸緩衝溶液である。
【０２３８】
本発明の化合物と組み合わせて使用されるべき薬学的に受容可能なキャリアの選択は、基本的に、その化合物が投与される方法によって決定される。
【０２３９】
本明細書中に記載される組成物は、好ましくは、単位剤形として提供される。本明細書中で使用される場合、「単位剤形」とは、良好な医療実務に従って、動物（好ましくは、哺乳動物被験体）への単一用量での投与に適した化合物の量を含む、組成物である。しかし、単一の剤形または単位剤形の調製は、その剤形が１日あたり１回、または治療の経過あたり１回投与されることを示唆しない。このような剤形は、１日あたり１回、２回、３回、またはより多く投与されることが想定され、そしてある期間（例えば、約３０分間から約２〜６時間）にわたる注入として投与され得るか、あるいは連続的な注入として投与され得、そして治療の経過中に１回より多く与えられ得るが、１回の投与が特に排除されるべきではない。当業者は、この処方物が治療の経過全体を特に想定するわけではなく、そしてこのような決定は、処方物にではなく、処置の当業者に委ねられることを認識する。
【０２４０】
上記のような有用な組成物は、種々の投与経路（例えば、経口、経鼻、直腸、局所（経皮を含めて）、眼、大脳内、頭蓋内、鞘内、動脈内、静脈内、筋肉内、または他の非経口投与経路）のために適切な種々の形態のいずれかであり得る。当業者は、経口組成物および経鼻組成物としては、吸入によって投与される組成物を包含し、そして利用可能な方法を使用して作製されることを理解する。所望の特定の投与経路に依存して、当該分野において周知である種々の薬学的に受容可能なキャリアが使用され得る。薬学的に受容可能なキャリアとしては、例えば、固体または液体の充填剤、希釈剤、向水性物質、表面活性剤、および封入物質が挙げられる。任意の薬学的に活性な物質が含有され得、これらの物質は、この化合物の阻害活性を実質的に妨害しない。この化合物と組み合わせて使用されるキャリアの量は、この化合物の単位用量当たりの投与のために実用的な量の物質を提供するために充分である。本明細書中に記載される方法において有用な剤形を作製するための技術および組成物は、以下の参考文献に記載されており、全てが本明細書中に参考として援用される：Ｍｏｄｅｒｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃｓ，第４版，第９章および第１０章（編者ＢａｎｋｅｒおよびＲｈｏｄｅｓ，２００２）；Ｌｉｅｂｅｒｍａｎら，Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｄｏｓａｇｅ  Ｆｏｒｍｓ：Ｔａｂｌｅｔｓ（１９８９）；ならびにＡｎｓｅｌ，Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｔｏ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｄｏｓａｇｅ  Ｆｏｒｍｓ第８版（２００４）。
【０２４１】
錠剤、カプセル剤、顆粒剤およびバルク散剤などの固体形態などが挙げられる、種々の
経口剤形が使用され得る。錠剤は、圧縮されたもの、錠剤粉砕物、腸溶コーティングされたもの、糖衣錠、フィルムコーティングされたもの、または複数回圧縮されたものであり得、適切な結合剤、滑沢剤、希釈剤、崩壊剤、着色剤、矯味矯臭剤、流動誘導剤、および融解剤を含有し得る。液体の経口剤形としては、水性の溶液、エマルジョン、懸濁物、非発泡性の顆粒剤から再構成される溶液および／または懸濁物、ならびに発泡性顆粒剤から再構成される発泡性調製物が挙げられ、適切な溶媒、防腐剤、乳化剤、懸濁化剤、希釈剤、甘味剤、融解剤、着色剤および矯味矯臭剤を含有する。
【０２４２】
経口投与のための単位剤形の調製のために適切な薬学的に受容可能なキャリアは、当該分野において周知である。錠剤は、代表的に、従来の薬学的に適合性のアジュバントを、希釈剤（例えば、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、マンニトール、ラクトースおよびセルロース）；結合剤（例えば、デンプン、ゼラチンおよびスクロース）；崩壊剤（例えば、デンプン、アルギン酸およびクロスカルメロース）；滑沢剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸および滑石）として含有する。二酸化ケイ素などのグライダントが、粉末混合物の流動特性を改善するために、使用され得る。ＦＤ＆Ｃ染料などの着色剤が、外観のために添加され得る。甘味剤および矯味矯臭剤（例えば、アスパルテーム、サッカリン、メントール、ペパーミント、およびフルーツフレーバー）は、チュアブル錠剤のための有用なアジュバントである。カプセル剤は代表的に、１種または１種より多くの上記固体希釈剤を含有する。キャリア成分の選択は、味、費用、および貯蔵安定性などの重要ではない二次的な考慮に依存し、当業者によって容易になされ得る。
【０２４３】
経口組成物としてはまた、液体の溶液、エマルジョン、および懸濁物などが挙げられる。このような組成物の調製のために適切な薬学的に受容可能なキャリアは、当該分野において周知である。シロップ剤、エリキシル剤、エマルジョンおよび懸濁物のための代表的なキャリア成分としては、エタノール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、液体スクロース、ソルビトールおよび水が挙げられる。懸濁物に関して、代表的な懸濁化剤としては、メチルセルロース、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、ＡＶＩＣＥＬ  ＲＣ−５９１、トラガカントおよびアルギン酸ナトリウムが挙げられ；代表的な湿潤剤としては、レシチンおよびポリソルベート８０が挙げられ；そして代表的な防腐剤としては、メチルパラベンおよび安息香酸ナトリウムが挙げられる。経口液体組成物はまた、上記甘味剤、矯味矯臭剤および着色剤などの、１種または１種より多くの成分を含有し得る。
【０２４４】
このような組成物はまた、従来の方法によって、代表的にはｐＨ依存性または時間依存性のコーティングで、コーティングされ得、その結果、本発明の化合物は、胃腸管内で、所望の局所適用の近隣で、または所望の作用を延長するための種々の時点で、放出される。このような剤形は代表的に、酢酸フタル酸セルロース、酢酸フタル酸ポリビニル、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート、エチルセルロース、Ｅｕｄｒａｇｉｔコーティング、蝋およびシェラックのうちの１つまたは１つより多くを含有するが、これらに限定されない。
【０２４５】
本明細書中に記載される組成物は、必要に応じて、他の薬物活性物質を含有し得る。
【０２４６】
本発明の化合物の全身送達を達成するために有用な他の組成物としては、舌下剤形、頬剤形、および鼻剤形が挙げられる。このような組成物は代表的に、可溶性充填剤物質（例えば、スクロース、ソルビトールおよびマンニトール）；ならびに結合剤（例えば、アカシア、微結晶性セルロース、カルボキシメチルセルロースおよびヒドロキシプロピルメチルセルロース）のうちの１種または１種より多くを含有する。上で開示されたグライダント、滑沢剤、甘味剤、着色剤、酸化防止剤および矯味矯臭剤もまた、含有され得る。
【０２４７】
局所眼使用のために処方される液体組成物は、眼に局所投与され得るように処方される。快適さは、可能な限り最大にされるべきであるが、時々、処方の懸念事項（例えば、薬物の安定性）が、最適未満の快適さを必要にし得る。快適さが最大にされ得ない場合、その液体は、この液体が局所眼使用のために患者に対して許容可能であるように、処方されるべきである。さらに、眼に受容可能な液体は、単回使用のために包装されるか、または複数の使用にわたる汚染を防止するために防腐剤を含有するかの、いずれかであるべきである。
【０２４８】
眼用途のために、溶液または医薬はしばしば、生理食塩水溶液を主要なビヒクルとして使用して調製される。眼用溶液は、好ましくは、適切なバッファ系を用いて、快適なｐＨを維持されるべきである。これらの処方物はまた、従来の薬学的に受容可能な防腐剤、安定剤および界面活性剤を含有し得る。
【０２４９】
本明細書中で開示される薬学的組成物において使用され得る防腐剤としては、塩化ベンザルコニウム、ＰＨＭＢ、クロロブタノール、チメロサール、酢酸フェニル水銀、および硝酸フェニル水銀が挙げられるが、これらに限定されない。有用な界面活性剤は、例えば、Ｔｗｅｅｎ  ８０である。同様に、種々の有用なビヒクルが、本明細書中で開示される眼用調製物において使用され得る。これらのビヒクルとしては、ポリビニルアルコール、ポビドン、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポロキサマー、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースおよび精製水が挙げられるが、これらに限定されない。
【０２５０】
張度調整剤が、必要に応じて、または簡便なために、添加され得る。これらとしては、塩（特に、塩化ナトリウム、塩化カリウム）、マンニトールおよびグリセリン、または他の任意の適切な眼で受容可能な張度調整剤が挙げられるが、これらに限定されない。
【０２５１】
ｐＨを調整するための種々のバッファおよび手段が、得られる調製物が眼で受容可能である限り、使用され得る。多くの組成物について、そのｐＨは、４〜９である。従って、バッファとしては、酢酸バッファ、クエン酸バッファ、リン酸バッファ、およびホウ酸バッファが挙げられる。酸または塩基が、これらの処方物のｐＨを必要に応じて調整するために、使用され得る。
【０２５２】
同じ調子で、眼で受容可能な酸化防止剤としては、メタ重亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム、アセチルシステイン、ブチル化ヒドロキシアニソールおよびブチル化ヒドロキシトルエンが挙げられるが、これらに限定されない。
【０２５３】
眼用調製物に含有され得る他の賦形剤成分は、キレート剤である。有用なキレート剤は、エデテート二ナトリウムであるが、他のキレート剤もまた、それの代わりに、またはそれと組み合わせて、使用され得る。
【０２５４】
局所用途のために、本明細書中に開示される化合物を含有するクリーム、軟膏剤、ゲル、溶液または懸濁物などが、使用される。代表的な処方物は一般に、薬学的キャリア、共溶媒、乳化剤、侵入増強剤、防腐系、および皮膚軟化剤を含む。
【０２５５】
静脈内投与のために、本明細書中に記載される化合物および組成物は、薬学的に受容可能な希釈剤（例えば、生理食塩水またはデキストロース溶液）に溶解または分散され得る。所望のｐＨを達成するために、適切な賦形剤（ＮａＯＨ、炭酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ＨＣｌ、およびクエン酸が挙げられるが、これらに限定されない）が含有され得る。種々の実施形態において、最終組成物のｐＨは、２〜８の範囲、または好ましくは、４〜７の範囲である。酸化防止賦形剤としては、重亜硫酸ナトリウム、アセトン重亜硫酸ナ
トリウム、ホルムアルデヒドナトリウム、スルホキシレート、チオ尿素、およびＥＤＴＡが挙げられ得る。最終静脈内組成物中に見出される適切な賦形剤の他の非限定的な例としては、リン酸ナトリウム、リン酸カルシウム、クエン酸、酒石酸、ゼラチン、ならびに炭水化物（例えば、デキストロース、マンニトール、およびデキストラン）が挙げられ得る。さらなる受容可能な賦形剤は、Ｐｏｗｅｌｌら，Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｅｘｃｉｐｉｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｐａｒｅｎｔｅｒａｌ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ，ＰＤＡ  Ｊ  Ｐｈａｒｍ  Ｓｃｉ  ａｎｄ  Ｔｅｃｈ  １９９８，５２  ２３８−３１１およびＮｅｍａら，Ｅｘｃｉｐｉｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｔｈｅｉｒ  Ｒｏｌｅ  ｉｎ  Ａｐｐｒｏｖｅｄ  Ｉｎｊｅｃｔａｂｌｅ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ：Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｕｓａｇｅ  ａｎｄ
Ｆｕｔｕｒｅ  Ｄｉｒｅｃｔｉｏｎｓ，ＰＤＡ  Ｊ  Ｐｈａｒｍ  Ｓｃｉ  ａｎｄ  Ｔｅｃｈ  ２０１１，６５  ２８７−３３２に記載されており、これらの両方は、その全体が本明細書中に参考として援用される。抗菌剤もまた、静菌溶液または静真菌溶液を達成するために含有され得、硝酸フェニル水銀、チメロサール、塩化ベンゼトニウム、塩化ベンザルコニウム、フェノール、クレゾール、およびクロロブタノールが挙げられるが、これらに限定されない。
【０２５６】
静脈内投与のための組成物は、適切な希釈剤（例えば、滅菌水、生理食塩水または水中のデキストロース）で投与の直前に再構成される１つまたは１つより多くの固体の形態で、治療提供者に与えられ得る。他の実施形態において、これらの組成物は、非経口投与の準備ができた溶液として提供される。さらに他の実施形態において、これらの組成物は、投与前にさらに希釈される溶液として提供される。本明細書中に記載される化合物と別の剤との組み合わせの投与を包含する実施形態において、この組み合わせが治療提供者に混合物として与えられ得るか、またはこの治療提供者が投与前にこれらの２つの剤を混合し得るか、またはこれらの２つの剤が別々に投与され得る。
【０２５７】
本明細書中に記載される活性化合物の実際の用量は、その特定の化合物、および処置されるべき状態に依存し；適切な用量の選択は充分に、当業者の知識の範囲内である。
【０２５８】
処置の方法
本明細書中に記載されるいくつかの実施形態は、線維性状態を処置する方法に関し、この方法は、治療有効量の、本明細書中に開示される化合物またはその薬学的に受容可能な塩を、被験体に投与する工程を包含し得る。これらの方法は、線維性状態の危険があるかまたはそれを有する被験体を識別する工程、およびこの被験体に、この線維性状態の治療処置または予防処置のために有効な量で化合物を投与する工程を包含する。
【０２５９】
「線維性状態」、「線維増殖性状態」、「線維性疾患」、「線維増殖性疾患」、「線維性障害」、および「線維増殖性障害」は、交換可能に使用されて、線維芽細胞の制御不全の増殖もしくは活性、ならびに／またはフィブロネクチンの異常蓄積および／または膠原性組織の病的蓄積もしくは過剰蓄積によって特徴付けられる状態、疾患または障害をいう。代表的に、任意のこのような疾患、障害または状態は、抗線維性活性を有する化合物の投与による処置が可能である。線維性障害としては、肺線維症（突発性肺線維症（ＩＰＦ）および既知の病因に起因する肺線維症が挙げられる）、皮膚線維症、膵臓線維症、肝線維症（例えば、慢性活動性肝炎に関連する肝臓線維症）、ならびに腎線維症が挙げられるが、これらに限定されない。
【０２６０】
いくつかの実施形態において、この被験体はヒトである。
【０２６１】
用語「治療有効量」とは、本明細書中で使用される場合、同定された疾患または状態を治癒するか、軽減させるか、進行を遅くするか、予防するか、または発症の可能性を低下させるため、あるいは検出可能な治療効果、予防効果、または阻害効果を示すために充分
な、化合物の量をいう。その効果は、例えば、以下の実施例に開示されるアッセイによって検出され得る。被験体に対する正確な有効量は、その被験体の体重、大きさ、および健康状態；その状態の性質および程度；ならびに投与のために選択された治療剤または治療剤の組み合わせに依存する。所定の状況に対する治療有効量および予防有効量は、医師の技術および判断の範囲内である慣用的な実験によって、決定され得る。
【０２６２】
任意の化合物に対して、治療有効量または予防有効量は、最初に、細胞培養アッセイ（例えば、腫瘍細胞の）において、または動物モデル（通常、ラット、マウス、ウサギ、イヌ、もしくはブタ）においてのいずれかで、評価され得る。この動物モデルはまた、適切な濃度範囲および投与経路を決定するために使用され得る。次いで、このような情報は、ヒトにおける有用な用量および投与経路を決定するために使用され得る。
【０２６３】
治療／予防効力および毒性は、細胞培養物または実験動物における標準的な製薬手順によって、決定され得る（例えば、ＥＤ５０（その集団の５０％において治療上有効な用量）およびＬＤ５０（その集団の５０％に対して致死的な用量））。治療効果と毒性影響との用量比は、治療指数であり、これは、比ＥＤ５０／ＬＤ５０として表され得る。大きい治療指数を示す薬学的組成物が好ましい。しかし、狭い治療指数を示す薬学的組成物もまた、本発明の範囲内である。細胞培養アッセイおよび動物研究から得られるデータは、ヒトでの使用のための投薬量の範囲を公式化する際に使用され得る。このような組成物中に含まれる投薬量は、好ましくは、毒性をほとんどまたは全く有さないＥＤ５０を含む循環濃度の範囲内である。この投薬量は、使用される剤形、患者の感受性、および投与経路に依存して、この範囲内で変わり得る。
【０２６４】
正確な投薬量は、実務者によって、処置を必要とする被験体に関連する要因を考慮して決定される。投薬量および投与は、充分なレベルの活性因子（単数または複数）を提供するために、あるいは所望の効果を維持するために、調節される。考慮に入れられ得る要因としては、疾患状態の重篤度、被験体の一般的健康状態、被験体の年齢、体重、および性別、食事、投与の時間および回数、薬物の組み合わせ（単数または複数）、反応感受性、ならびに治療に対する耐性／応答が挙げられる。長期間作用する薬学的組成物は、３〜４日ごと、特定の処方物の半減期およびクリアランス速度に依存して、１週間ごと、または２週間に１回、投与され得る。
【０２６５】
１つの局面において、本明細書中に記載される状態の処置は、処置されない被験体の集団と比較して、処置された被験体の集団の平均生存期間の延長をもたらす。好ましくは、この平均生存期間は、約３０日より長く；より好ましくは、約６０日より長く；より好ましくは、約９０日より長く；そしてなおより好ましくは、約１２０日より長く、延長される。集団の生存期間の延長は、再現性のある任意の手段によって測定され得る。好ましい局面において、集団の平均生存期間の延長は、例えば、活性化合物での処置の開始後に、ある集団について平均生存時間を計算することによって、測定され得る。別の好ましい局面において、集団の平均生存期間の延長はまた、例えば、活性化合物での処置の最初の会の完了後に、ある集団について平均生存時間を計算することによって、測定され得る。
【０２６６】
別の局面において、本明細書中に記載される状態の処置は、キャリア単独を受ける被験体の集団と比較して、処置された被験体の集団の死亡率の低下をもたらす。別の局面において、本明細書中に記載される状態の処置は、処置されない集団と比較して、処置された被験体の集団の死亡率の低下をもたらす。さらなる局面において、本明細書中に記載される状態の処置は、本実施形態の化合物でも、その薬学的に受容可能な塩でも、代謝産物でも、アナログでも、誘導体でもない薬物での単剤療法を受ける集団と比較して、処置された被験体の集団の死亡率の低下をもたらす。好ましくは、この死亡率は、約２％より大きく；より好ましくは、約５％より大きく；より好ましくは、約１０％；そして最も好まし
くは、約２５％より大きく、低下させられる。好ましい局面において、処置された被験体の集団の死亡率の低下は、再現性のある任意の手段によって測定され得る。別の好ましい局面において、集団の死亡率の低下は、例えば、活性化合物での処置の開始後の、集団の単位時間当たりの疾患関連死の平均数を計算することによって、測定され得る。別の好ましい局面において、集団の死亡率の低下はまた、例えば、活性化合物での処置の最初の会の完了後の、集団の単位時間当たりの疾患関連死の平均数を計算することによって、測定され得る。
【０２６７】
別の局面において、本明細書中に記載される状態の処置は、細胞増殖の速度の低下をもたらす。好ましくは、処置後に、細胞増殖の速度は、少なくとも約５％；より好ましくは、少なくとも約１０％；より好ましくは、少なくとも約２０％；より好ましくは、少なくとも約３０％；より好ましくは、少なくとも約４０％；より好ましくは、少なくとも約５０％；なおより好ましくは、少なくとも約６０％；そして最も好ましくは、少なくとも約７５％、低下させられる。細胞増殖の速度は、再現性のある任意の測定手段によって測定され得る。好ましい局面において、細胞増殖の速度は、例えば、単位時間当たりの、組織サンプル中の分裂している細胞の数を測定することによって、測定され得る。
【０２６８】
別の局面において、本明細書中に記載される状態の処置は、増殖細胞の割合の減少をもたらす。好ましくは、処置後に、増殖細胞の割合は、少なくとも約５％；より好ましくは、少なくとも約１０％；より好ましくは、少なくとも約２０％；より好ましくは、少なくとも約３０％；より好ましくは、少なくとも約４０％；より好ましくは、少なくとも約５０％；なおより好ましくは、少なくとも約６０％；そして最も好ましくは、少なくとも約７５％、減少させられる。増殖細胞の割合は、再現性のある任意の測定手段によって測定され得る。好ましい局面において、増殖細胞の割合は、例えば、組織サンプル中の分裂していない細胞の数に対する、分裂している細胞の数を定量することによって、測定される。別の好ましい局面において、増殖細胞の割合は、有糸分裂指数と等価である。
【０２６９】
別の局面において、本明細書中に記載される状態の処置は、細胞増殖の面積またはゾーンのサイズの減少をもたらす。好ましくは、処置後に、細胞増殖の面積またはゾーンのサイズは、その処置前のサイズに対して少なくとも５％減少させられ；より好ましくは、少なくとも約１０％減少させられ；より好ましくは、少なくとも約２０％減少させられ；より好ましくは、少なくとも約３０％減少させられ；より好ましくは、少なくとも約４０％減少させられ；より好ましくは、少なくとも約５０％減少させられ；なおより好ましくは、少なくとも約６０％減少させられ；そして最もより好ましくは、少なくとも約７５％減少させられる。細胞増殖の面積またはゾーンのサイズは、再現性のある任意の測定手段によって測定され得る。好ましい局面において、細胞増殖の面積またはゾーンのサイズは、細胞増殖の面積またはゾーンの直径または幅として測定され得る。
【０２７０】
本明細書中に記載される方法は、処置の必要がある被験体を識別する工程を包含し得る。好ましい実施形態において、この方法は、処置の必要がある哺乳動物を識別する工程を包含する。非常に好ましい実施形態において、この方法は、処置の必要があるヒトを識別する工程を包含する。処置の必要がある被験体を識別する工程は、処置から利益を受け得る被験体を識別する任意の手段によって、達成され得る。例えば、処置の必要がある被験体を識別する工程は、臨床診断、実験室での試験、または当業者に公知である他の任意の手段（識別のための手段の任意の組み合わせを含めて）によって行われ得る。
【０２７１】
本明細書中の他の箇所に記載されたように、本明細書中に記載される化合物は、所望であれば、薬学的組成物に処方され得、そして疾患または状態の処置を可能にする任意の経路によって投与され得る。好ましい投与経路は、経口投与である。投与は、単一用量投与の形態で行われ得るか、あるいは実施形態の化合物は、ある期間にわたって、分割された
用量でか、または連続放出処方物もしくは投与方法（例えば、ポンプ）でかのいずれかで、投与され得る。実施形態の化合物がどのように被験体に投与されようとも、投与される化合物の量および選択される投与経路は、疾患状態の効果的な処置を可能にするように選択されるべきである。
【０２７２】
さらなる実施形態は、その必要がある被験体に、化合物の組み合わせ物を投与することを包含する。組み合わせ物は、本明細書中に記載される化合物、組成物、薬学的組成物を、さらなる医薬と一緒に含有し得る。
【０２７３】
いくつかの実施形態は、本明細書中に記載される化合物、組成物、および／または薬学的組成物を、さらなる医薬と一緒に同時投与することを包含する。「同時投与」とは、２種または２種より多くの剤が、これらが実際にいつどのように投与されるかとは無関係に、患者の血流中に同時に見出され得ることを意味する。いくつかの実施形態において、これらの剤は、同時に投与される。いくつかのこのような実施形態において、組み合わせての投与は、これらの剤を単一の剤形中で合わせることによって、達成される。いくつかの実施形態において、これらの剤は、順番に投与される。いくつかの実施形態において、これらの剤は、同じ経路（例えば、経口で）投与される。いくつかの他の実施形態において、これらの剤は、異なる経路を通して投与される（例えば、一方が経口投与され、そして他方が静脈内投与される）。従って、例えば、活性成分の組み合わせ物は：（１）一緒に処方されて、合わせられた処方物中で同時に投与または送達されるか；（２）別々の処方物として交代で、または並行して送達されるか；あるいは（３）当該分野において公知である他の任意の併用療法レジメンによるかであり得る。交代療法で送達される場合、本明細書中に記載される方法は、活性成分を順番に、例えば、別々の溶液、エマルジョン、懸濁物、錠剤、丸剤もしくはカプセル剤中で、または別々のシリンジ内の異なる注射によって、投与または送達することを包含し得る。一般に、交代療法中に、有効投薬量の各活性成分が、順番に、すなわち連続的に投与され、一方で、同時療法において、有効投薬量の２種または２種より多くの活性成分が一緒に投与される。種々の順序の断続的な併用療法もまた、使用され得る。
【０２７４】
肺線維症
肺線維症（突発性肺線維症（ＩＰＦ）、間質性びまん性肺線維症、炎症性肺線維症、または線維化肺胞炎ともまた称される）は、肺の疾患であり、そして肺胞炎によって引き起こされる肺胞間での線維性組織の異常な形成（結果としての線維症を伴う、肺胞間中隔内への細胞の浸潤を含む）によって特徴付けられる状態の異質性の群である。ＩＰＦの影響は、慢性的であり、進行性であり、そして頻繁に致死的である。本明細書中に記載される化合物および方法は、ＩＰＦなどの肺線維症の処置において有用である。
【０２７５】
腎線維症
初期の発作の性質にかかわらず、腎線維症は、腎疾患が末期の腎不全に進行する一般的な最終経路であると考えられている。本明細書中に記載される化合物および方法は、腎線維症の処置において有用である。
【０２７６】
合成
本明細書中に開示される化合物は、以下に記載される方法、またはこれらの方法の改変によって、合成され得る。方法を改変する方法としては、とりわけ、当業者に公知である、温度、溶媒、試薬などが挙げられる。一般に、本明細書中に開示される化合物の調製のためのプロセスのいずれかの最中に、懸念される分子のうちのいずれかの感受性の基または反応性の基を保護することが、必要かつ／または所望であり得る。これは、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（編者Ｊ．Ｆ．Ｗ．ＭｃＯｍｉｅ，Ｐｌｅｎｕｍ  Ｐｒｅｓｓ，１９７３）；およびＰ．Ｇ．Ｍ．Ｇｒｅ
ｅｎ，Ｔ．Ｗ．Ｗｕｔｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（第３版）Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ（１９９９）に記載されるような、従来の保護基によって達成され得、これらの両方は、その全体が本明細書中に参考として援用される。保護基は、その後の好都合な段階で、その分野から公知である方法を使用して、除去され得る。適用可能な化合物を合成する際に有用な合成化学転換は、当該分野において公知であり、そして例えば、Ｒ．Ｌａｒｏｃｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，ＶＣＨ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，１９８９、またはＬ．Ｐａｑｕｅｔｔｅ編，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，１９９５に記載されるものが挙げられ、これらの両方は、その全体が本明細書中に参考として援用される。本明細書中に図示および記載される経路は、説明のためのみであり、特許請求の範囲の範囲をいかなる方法でも限定することは意図されず、そのように解釈もされないべきである。当業者は、開示される合成の改変を認識すること、および本明細書中の開示に基づいて代替の経路を考案することが可能である。全てのこのような改変および代替の経路は、特許請求の範囲の範囲内である。
【実施例】
【０２７７】
さらなる実施形態は、以下の実施例にさらに詳細に開示される。これらの実施例は、特許請求の範囲の範囲を限定することをいかなる方法でも意図されない。
【０２７８】
実施例１−Ａ
化合物１の合成（スキームＩ）
【化１４６】
2018135356.tif 000212
チオグリコール酸エチル（１１．１４ｇ，９２．８ｍｍｏｌ）の、４００ｍＬのＤＭＦ中の溶液に、ＮａＯＥｔ（１４．５ｇ，１８５．７ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。得られた混合物を０℃で３０分間撹拌した。次いで、Ｉ−１（１０ｇ，７１．４ｍｍｏｌ）をこの溶液に少しずつ添加した。この混合物を１２０℃で一晩撹拌した。この反応混合物を室温まで冷却し、水（３００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ×３）で抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を石油エーテルで洗浄して、Ｉ−２（８．７ｇ，収率５９％）を淡褐色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．６８  （ｄｄ，  Ｊ
＝  １．６，  ４．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．１６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．６，  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．００  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３６  （ｍ  ，  １Ｈ），  ４．４３  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２  Ｈ），  １．４２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２０８．０。
【０２７９】
Ｉ−２（７．５ｇ，３６．２ｍｍｏｌ）の、３００ｍＬのＤＣＭ中の溶液に、ｍ−ＣＰＢＡ（１２．４ｇ，７２．４ｍｍｏｌ）を少しずつ０℃で添加した。得られた溶液を室温
で一晩撹拌し、その後、飽和ａｑ．Ｎａ２Ｓ２Ｏ３でクエンチした。その有機層を分離し、その水層をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層を飽和ａｑ．ＮａＨＣＯ３およびブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮した。その粗製生成物を石油エーテルで洗浄して、Ｉ−３（７．５ｇ，収率９３％）を白色固体として生成した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２２４．０。
【０２８０】
Ｉ−３（７．０ｇ，３１．４ｍｍｏｌ）を６０ｍＬのＡｃ２Ｏに添加し、この溶液を一晩加熱還流した。この反応混合物を濃縮し、その残渣を１００ｍＬのＭｅＯＨで溶解させ、そして６ｍＬのＴＥＡをこれに添加し、この混合物を室温で４時間撹拌し、次いでこれを濃縮し、ＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を、石油エーテル／ＥｔＯＡｃ（２０：１→１０：１→５：１→１：１→１：２→１：１０）を用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、Ｉ−４（２．８ｇ，収率４０％）を褐色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２２３．８。
【０２８１】
フラスコに、Ｉ−４（１．０ｇ，４．４８ｍｍｏｌ）、４−クロロフェニルボロン酸（２．１１ｇ，１３．４５ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（ＯＡｃ）２（４．０５ｇ，２２．４ｍｍｏｌ）、ピリジンＮ−オキシド（４．２６ｇ，４４．８ｍｍｏｌ）、ピリジン（２．６９ｇ，３５．８ｍｍｏｌ）、４Åのモレキュラーシーブ（１．０ｇ）および３００ｍＬの無水ＤＣＭを入れた。この混合物を酸素雰囲気下室温で一晩撹拌した。この反応をＴＬＣにより監視し、出発物質が消費されたら、この混合物を濃縮し、水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を、石油エーテル／ＥｔＯＡｃ（５０：１→３０：１→１０：１→５：１→２：１）を用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、化合物１（９００ｍｇ，収率６０％）を淡黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．０４−８．００  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．７１  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．６０  （ｄ，
Ｊ＝８．４Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．６０  （ｄ，  Ｊ＝９．６Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２４  （ｑ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．２４  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３３３．９。
【０２８２】
化合物２を、化合物１を得るための手順に従って、１−（２−クロロピリジン−３−イル）エタノンをＩ−１の代わりに使用して、白色固体として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．０６  （ｄ，  Ｊ＝９．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７０−７．６７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５０−７．４８  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．６８  （ｄ，  Ｊ＝９．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２９  （ｑ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．６９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３５  （ｔ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，
３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３４７．９。
【０２８３】
実施例１−Ｂ
化合物３の合成（スキームＩＩ）
【化１４７】
2018135356.tif 000213
ＮａＨ（１．２９ｇ，５４ｍｍｏｌ）を、ＩＩ−１（５．０ｇ，２７ｍｍｏｌ）およびチオグリコール酸エチル（３．９ｇ，３２．４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５０ｍＬ）中の撹拌混合物に０℃で添加した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。この反応を水（５０ｍＬ）でゆっくりとクエンチし、次いでＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮して、粗製のＩＩ−２（３．７ｇ，粗製収率５１％）を得、これを次の工程に直接使用した。
【０２８４】
ＮａＯＥｔ（１．８７ｇ，２７．４ｍｍｏｌ）を、ＩＩ−２（３．７ｇ，１３．７ｍｍｏｌ）の、３０ｍＬのＥｔＯＨ中の混合物に添加し、そしてこの反応混合物を室温で２時間撹拌した。次いで、この混合物をａｑ．ＨＣｌ（２Ｍ）でｐＨ＝２に調整し、沈殿した固体を集めて、ＩＩ−３（２．４ｇ，収率７９％）を得、これを次の工程に直接使用した。
【０２８５】
ＩＩ−３（３ｇ，１３．４ｍｍｏｌ）およびＮａＯＡｃ（２．２ｇ，２６．８ｍｍｏｌ）の、Ａｃ２Ｏ（５０ｍｌ）中の混合物を、還流させながら２時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却し、減圧中で濃縮し、この混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）に溶解させ、飽和ａｑ．Ｎａ２ＣＯ３および水で洗浄した。その有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮して、ＩＩ−４（３ｇ，収率８４％）を得た。
【０２８６】
ＩＩ−４（３ｇ，１１．３ｍｍｏｌ）の無水ＤＣＭ（６０ｍＬ）中の撹拌溶液に、０℃でｍ−ＣＰＢＡ（５．８５ｇ，３４ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、この混合物を室温で一晩撹拌した。その後、この混合物を飽和Ｎａ２ＳＯ３水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。その残渣をＥｔＯＡｃから再結晶して、ＩＩ−５（２．５ｇ，収率７９％）を白色固体として生成した。
【０２８７】
ＩＩ−５（２．５ｇ，８．９ｍｍｏｌ）をＡｃ２Ｏ（３０ｍＬ）に溶解させ、そしてこの混合物を１４０℃で１８時間還流した。室温まで冷却した後に、この混合物を減圧下で濃縮した。その残渣を、石油エーテル／ＥｔＯＡｃ（２０：１）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、ＩＩ−６とＩＩ−６Ａとの混合物（１．５ｇ，収率５２％）を黄色固体として得た。
【０２８８】
混合物ＩＩ−６およびＩＩ−６Ａ（１．３ｇ，４ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（６５ｍＬ）中の撹拌溶液に、ＴＥＡ（１０ｍＬ）を室温で添加した。次いで、この混合物を１時間周囲温度で撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮して、ＩＩ−７とＩＩ−７Ａとの混合物（１．０ｇ，粗製収率８８％）を黄色固体として得、これをさらに精製せずに直接使用した。
【０２８９】
無水ＤＣＭ（５０ｍＬ）中の、ＩＩ−７とＩＩ−７Ａとの混合物（５００ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）、４−クロロフェニルボロン酸（８４２ｍｇ，５．４ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（ＯＡｃ）２（１．６３ｇ，９ｍｍｏｌ）、ピリジン−Ｎ−オキシド（１．７１ｇ，１８ｍｍｏｌ）およびピリジン（１．４２ｇ，１８ｍｍｏｌ）を空気中室温で８０時間撹拌した。次いで、この混合物を水で洗浄し、そしてその有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。その残渣をＰｒｅｐ−ＨＰＬＣにより精製して、化合物３（１００ｍｇ，収率１６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．９６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，
２Ｈ），  ７．４１  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．４３  （ｄ，  Ｊ
＝  ９．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１５  （ｑ，  Ｊ ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．２４  （ｔ，  Ｊ ＝  ７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋：３４９．９。
【０２９０】
化合物４を、化合物３を得るための類似の手順に従って、１−（２−クロロピリジン−３−イル）プロパン−１−オンをＩＩ−１の代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  １２．３  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ８．０３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２９  （ｑ，  Ｊ ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．１２  （ｑ，  Ｊ ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．３３  （ｔ，  Ｊ ＝  ７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１５  （ｔ，  Ｊ ＝  ７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０２９１】
実施例２
５−アシルピルフェニドンアナログの合成（スキームＩＩＩ）
【化１４８】
2018135356.tif 000214
ＩＩＩ−１（３０ｇ，０．１６２ｍｏｌ，１当量）の、３００ｍＬの無水ＴＨＦ中の溶液に、ｎ−ＢｕＬｉの溶液（ヘキサン中２．５Ｍ，７７．５ｍＬ，０．１９ｍｏｌ，１．２当量）を−７０℃で滴下により添加した。添加の完了後、この混合物を−７０℃で２０分間撹拌し、その後、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド（３３ｇ，０．３２２ｍｏｌ，２当量）の、１００ｍＬの無水ＴＨＦ中の溶液を滴下により添加し、この溶液を室温まで温め、そして２時間撹拌した。この反応を飽和ａｑ．ＮＨ４Ｃｌ（１００ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ×３）で抽出し、その有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そそして減圧中で濃縮した。その残渣を、石油エーテル／ＥｔＯＡｃ（１００：１）を用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、ＩＩＩ−２（１４．８ｇ，収率６２％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  
（ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．８１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．１６  （ｄｄ，  Ｊ ＝  ２．４，  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．５５  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  １５１．６。
【０２９２】
ＩＩＩ−２（５ｇ，３３ｍｍｏｌ）の、２０ｍＬのＥｔＯＨ中の溶液に、ａｑ．ＨＢｒ（４８％，６０ｍＬ）を添加し、この反応混合物を一晩加熱還流した。室温まで冷却した後に、この混合物を飽和ａｑ．ＮａＨＣＯ３の添加により中和し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮して、粗製のＩＩＩ−３（３ｇ，収率６５％）を白色固体として得た。
【０２９３】
ＩＩＩ−３（１当量）のＤＣＭ（０．１ｍｍｏｌ／ｍＬ）中の溶液に、ボロン酸ＩＩＩ−４（２当量）、Ｃｕ（ＯＡｃ）２（１当量）、ピリジン（１０当量）およびピリジン−Ｎ−オキシド（２当量）を添加し、その後、４Åのモレキュラーシーブ（量はおよそＩＩＩ−３と等しい）を添加した。この反応混合物を酸素雰囲気下室温で一晩撹拌した。ＴＬＣにより示される反応の完了後に、得られた混合物を濾過して洗浄し、その濾液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、ＩＩＩ−５を得た。
【０２９４】
化合物１０（収率６１％）：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．６，  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，
２Ｈ），  ７．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５１  （ｄ，
Ｊ  ＝  ９．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．４１  （ｓ，
３Ｈ）。
【０２９５】
化合物１１（収率６７％）：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ３００  ＭＨｚ）  δ  ８．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．６，  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，
２Ｈ），  ７．０２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．４９  （ｄ，
Ｊ  ＝  ９．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６８−４．６４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２６  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０２９６】
化合物１２（収率５０％）：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９５−７．９２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．８７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８２−７．７９  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．４３  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０２９７】
化合物１３（収率７８％）：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９５−７．９１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５６  （ｄ，
Ｊ  ＝  ８．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．６Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．４４  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０２９８】
化合物１４（収率７４％）：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝
９．６，  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５６−７．５２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４０−７．３５  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．４２  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０２９９】
化合物１５（収率６７％）：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝
９．６，  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４６−７．４１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０３  （ｔ，  ３Ｈ），  ６．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．６Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．４２  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０３００】
化合物１６（収率７４％）：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝
９．６，  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６４−７．５８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５２−７．４８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４１−７．３５  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．５７
（ｄ，  Ｊ  ＝  ９．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．４５  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０３０１】
化合物１７（収率６４％）：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝
９．６，  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６７−７．６３−  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．４２  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０３０２】
化合物１８（収率２３％）：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝
９．６，  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０６  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．４０  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．００  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０３０３】
化合物１９（収率４０％）：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  １０．１８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．６，  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．６，  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．４１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２  ．０５  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０３０４】
化合物２０を、溶媒をアセトニトリルと交換したこと以外は一般手順に従って調製した（収率１０％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ８．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １０，  ２．４
Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５３−７．４５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４３−７．３６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３４−７．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．４５  （ｓ，  ３Ｈ）．  ＭＳ  （ＥＳＩ）  ｍ  ／  ｚ
（Ｍ＋Ｈ）＋  ２３２．０。
【０３０５】
実施例３−Ａ
化合物２１の合成（スキームＩＶ）
【化１４９】
2018135356.tif 000215
５−メチル−２−ピリドンＩＶ−１（６４３ｍｇ，５．９ｍｍｏｌ）の、ＤＣＭ（７１ｍＬ）およびＤＭＦ（２３．５ｍＬ）中の溶液に、Ｃｕ（ＯＡｃ）２（２．１４ｇ，１１．７８４ｍｍｏｌ）、４−ヒドロキシフェニルボロン酸（０．９７５ｇ，７．０７ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．９５ｍＬ，１１．７８４ｍｍｏｌ）および活性化させた４Åのモレキュラーシーブ（７．１ｇ）を添加した。この混合物を室温で２４時間撹拌した。ＮＨ４ＯＨの濃溶液を添加し、セライトで濾過した。濾液を減圧下でエバポレートし、そして得られた粗製物質をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）により精製して、ＩＶ−２，６００ｍｇ（収率５１％）の純粋な生成物を淡黄色固体として得た。ＭＳ：ｍ／ｚ  ２０２．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０３０６】
ＩＶ−２（２５０ｍｇ，１．２４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（９ｍＬ）中の懸濁物に、ＰＥＧ−Ｔｏｓ（３９５ｍｇ，１．２４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３４３ｍｇ，２．４８ｍｍｏｌ）を添加し、そして５０℃で２４時間加熱した。反応混合物をセライトパッドで濾過し、ＭｅＯＨで洗浄し、そして溶媒を減圧下で除去した。その粗製物質をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）により精製して、純粋な生成物の化合物２１（４００ｍｇ，収率９３％）を無色油状物として得た。ＭＳ：ｍ／ｚ  ３４８．４（Ｍ＋Ｈ）。
【０３０７】
化合物２２を、化合物２１を得るための類似の手順に従って、１−（３−ヒドロキシフェニル）−５−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンをＩＶ−２の代わりに使用して調製した。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３４８．６（Ｍ＋Ｈ）。
【０３０８】
実施例３−Ｂ
化合物２３の合成（スキームＶ）
【化１５０】
2018135356.tif 000216
Ｖ−１（４．３ｇ，２２ｍｍｏｌ）、ボロン酸Ｖ−２（２．７５ｇ，１４ｍｍｏｌ）、ピリジン（３．５８ｍＬ，４３．９ｍｍｏｌ）、ピリジンＮ−オキシド（４．２ｇ，４３．９ｍｍｏｌ）、４Åのモレキュラーシーブ（３００ｍｇ）およびＣｕ（ＯＡｃ）２（７．９５ｇ，４３．９ｍｍｏｌ）の、無水ＤＣＭ（２００ｍＬ）中の混合物を、Ｏ２でパージすることにより脱気した。この反応混合物を室温で１２時間撹拌した。その懸濁物を濾過し、そして濾液をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その残渣を、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ（１０：１→２：１）を用いるシリカゲルでのフ
ラッシュクロマトグラフィーにより精製して、Ｖ−３（１．７６ｇ，収率３６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ３００  ＭＨｚ）  δ  ７．４８  （ｓ，  １Ｈ），
７．２６−７．２３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０１−６．９８  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．７６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．４５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２７  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０３０９】
Ｖ−３（５１０ｍｇ，１．５１ｍｍｏｌ）の、１２ｍＬのＤＭＥ／Ｈ２Ｏ（ｖ／ｖ＝５／１）中の溶液に、Ｎａ２ＣＯ３（３２０ｍｇ，３．０２ｍｍｏｌ）、Ｖ−４（３１７ｍｇ，２．２６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１１０ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を窒素でパージし、次いで一晩加熱還流した。この混合物を室温まで冷却し、水（３０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その残渣を、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ（１０：１→１：１）を用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、化合物２３（３００ｍｇ，収率５６％）を黄色油状物として生成した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．３３−７．３０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２５−７．２３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１１−７．０７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０２−７．００  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．７６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．４５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１２  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０３１０】
化合物２４を、化合物２３を得るための類似の手順に従って、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルをＶ−４の代わりに使用して、黄色油状物として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．５８  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８Ｈｚ  ２Ｈ），  ７．２６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．７６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．４６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２１  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０３１１】
化合物２５を、化合物２３を得るための類似の手順に従って、１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールをＶ−４の代わりに使用して、黄色油状物として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．４７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３１−７．２２  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．０３−６．９８  （ｍ，  ２Ｈ），
６．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），
３．９３  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．７６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），
３．４６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２１  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０３１２】
実施例３−Ｃ
化合物２６の合成（スキームＶＩ）
【化１５１】
2018135356.tif 000217
ＶＩ−１（６００ｍｇ，２．９７ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（４３５ｍｇ，３．５６ｍｍｏｌ）、およびＫ３ＣＯ３（４０９ｍｇ，８．９１ｍｍｏｌ）のＤＭＥ／Ｈ２Ｏ（２２ｍＬ，ｖ／ｖ＝１０／１）中の撹拌混合物に、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（４３６ｍｇ，０．５９４ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を窒素で３回パージし、次いで１００℃で一晩加熱した。この混合物を濃縮してＤＭＥを除去し、Ｈ２Ｏ（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その粗製生成物をｐｒｅｐ−ＴＬＣ（ＰＥ／ＥＡ＝５／１）により精製して、ＶＩ−２（２２６ｍｇ，収率３８％）を得た。
【０３１３】
ＶＩ−２（２２６ｍｇ，１．１３ｍｍｏｌ）とａｑ．ＨＢｒ（４８％，１０ｍＬ）との混合物を、窒素下で一晩加熱還流した。室温まで冷却した後に、この混合物を、飽和ａｑ．ＮａＨＣＯ３を添加することにより中和し、次いでＥｔＯＡｃ（８０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧中で濃縮して、ＶＩ−３（１８０ｍｇ，収率８５％）を得た。
【０３１４】
ＶＩ−３（１８０ｍｇ，０．９７２ｍｍｏｌ）、ボロン酸ＶＩ−４（２８５ｍｇ，１．４６ｍｍｏｌ）、酢酸銅（ＩＩ）（５２８ｍｇ，２．９２ｍｍｏｌ）およびピリジン（２３１ｍｇ，２．９２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中の撹拌混合物に、ピリジン−Ｎ−オキシド（２７７ｍｇ，２．９２ｍｍｏｌ）を一度に添加した。この溶液を酸素雰囲気下室温で一晩撹拌した。ＴＬＣにより示される反応の完了後に、得られた混合物を減圧中で濃縮した。その残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）に溶解させ、濾過し、そしてその濾液をブラインで洗浄した。その有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮して、黄色がかった固体を得た。その粗製生成物をｐｒｅｐ−ＨＰＬＣにより精製して、化合物２６（４８．８ｍｇ，収率１５％）を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．４２−７．２８  （ｍ，  ７Ｈ），  ７．２０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．００  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．７６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．４６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１５  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０３１５】
実施例４
化合物２７の合成（スキームＶＩＩ）
【化１５２】
2018135356.tif 000218
ＶＩＩ−１（２ｇ，２０ｍｍｏｌ）をアンモニア（７ｍＬ）に−７０℃で滴下により添加した。この反応混合物を−７０℃で１時間撹拌し、次いでこの反応混合物を室温でさらに１時間温めた。その有機層を分離し、そしてエバポレートしてＶＩＩ−２を生成し、これを次の工程に直接使用した。
【０３１６】
ＶＩＩ−２（０．６９ｇ，１０ｍｍｏｌ）、ＶＩＩ−３（１．５６ｇ，１０ｍｍｏｌ）、およびＮａ２ＣＯ３（１．０６ｇ，１０ｍｍｏｌ）の水（２５ｍｌ）中の混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、この混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ（４／１）を用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、ＶＩＩ−４（０．５５ｇ，収率２４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．１３  （ｓ，  １  Ｈ），  ６．６３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ５．８８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ５．３９  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ４．２４−４．１５  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．５０−２．４２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．３３−２．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０２−１．９５  （ｍ，  １Ｈ），  １．９２−１．８０  （ｍ，  ２Ｈ），  １．７６−１．６６  （ｍ，  １Ｈ），  １．２７−１．１８  （ｍ，  ３Ｈ）。
【０３１７】
ＶＩＩ−４（１．１３ｇ，５ｍｍｏｌ）のｃｏｎｃ．ＨＣｌ（３０ｍＬ）中の溶液を密封チューブ内１１０℃で一晩撹拌した。その溶媒を減圧下でエバポレートして、粗製のＶＩＩ−５（０．９５ｇ，粗製収率１１１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，
４００  ＭＨｚ）  δ  ７．８５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８Ｈｚ，  １  Ｈ），  ６．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８Ｈｚ，  １  Ｈ），  ２．９３−２．８０  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．７８−２．７２  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．１３−２．０２  （ｍ，  ２Ｈ）。
【０３１８】
ＶＩＩ−５（０．５１３ｇ，３ｍｍｏｌ）およびフェニルボロン酸ＶＩＩ−６（０．７３２ｇ，６ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３０ｍＬ）中の混合物に、Ｃｕ（ＯＡｃ）２（１．６４ｇ，９ｍｍｏｌ）、ピリジン（１．４２ｇ，１８ｍｍｏｌ）およびピリジン−Ｎ−オキシド（０．８６ｇ，９ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を酸素雰囲気下室温で一晩撹拌した。この混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、そしてＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。その残渣を、石油エーテル／ＥｔＯＡｃ（８：１〜１：１）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物２７（０．３８ｇ，収率６０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．５１−７．４１  （ｍ，  ３  Ｈ），  ７．３３−７．３１  （ｍ，  １  Ｈ），  ７．２５−７．２２  （ｍ，  ２  Ｈ），  ６．５１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，  １  Ｈ），
２．８１−２．７７  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．５０−２．４６  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０７−２．００  （ｍ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ２１２．０。
【０３１９】
化合物２８を、化合物２７を得るための類似の手順に従って、（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ボロン酸をフェニルボロン酸（ＶＩＩ−６）の代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．３７−７．２６  （ｍ，  ５  Ｈ），  ６．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ２．８１−２．７７  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．５１−２．４７  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０９−２．０２  （ｍ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ２９５．９。
【０３２０】
実施例５−Ａ
化合物２９の合成（スキームＶＩＩＩ）
【化１５３】
2018135356.tif 000219
オートクレーブに、ＶＩＩＩ−１（４．０ｇ，２７．６ｍｍｏｌ）、ＰｔＯ２（４００ｍｇ）および５０ｍＬのＴＦＡを入れた。この混合物を水素下（圧力２．０ＭＰａ）１１０℃で１日撹拌し、次いでこの溶液を濾過し、そしてその固体をＭｅＯＨで洗浄した。その濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣を、石油エーテル／ＥｔＯＡｃ（１０：１→５：１→１：１→１：５→ＥｔＯＡｃ）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、ＶＩＩＩ−２（２．１ｇ，収率５１％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  １２．８５  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ７．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．６０−２．５０  （ｍ，  ４  Ｈ），  １．８１−１．７１  （ｍ，  ４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  １４９．８。
【０３２１】
ＶＩＩＩ−２（１．０４ｇ，７ｍｍｏｌ）のＣＨＣｌ３（２０ｍＬ）中の溶液に、Ｂｒ２（１．１２ｇ，７ｍｍｏｌ）を滴下により０℃で添加した。この反応混合物を室温で２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を氷水に注ぎ、そして形成した固体を濾過により集め、その濾液をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ×３）で抽出し、その固体をＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）に再度溶解させた。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧下で濃縮して、粗製のＶＩＩＩ−３（１．３ｇ，収率６１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ３００  ＭＨｚ）  δ  ７．４４  （ｓ，  １Ｈ），  ２．６２−２．５２  （ｍ，  ４Ｈ），  １．８１−１．７２  （ｍ，  ４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２２７。
【０３２２】
ＶＩＩＩ−３（５００ｍｇ，２．２ｍｍｏｌ，１．０当量）、ＶＩＩＩ−４（４０５ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ，１．５当量）、Ｃｕ（ＯＡｃ）２（１．２ｇ，６．６ｍｍｏｌ，３当量）、ピリジン−Ｎ−オキシド（６３０ｍｇ，６．６ｍｍｏｌ，３当量）およびピリジン（５２０ｍｇ，６．６ｍｍｏｌ，３当量）および４Åのモレキュラーシーブ（５００ｍｇ）を１５０ｍＬの無水ＤＣＭに添加した。この混合物を酸素雰囲気下室温で一晩撹拌した。この反応混合物を濾過した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮した。得られた残渣をＥｔＯＡｃから再結晶して、ＶＩＩＩ−５（５
５０ｍｇ，収率８３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ３００  ＭＨｚ）  δ
７．４９−７．３０  （ｍ，  ６Ｈ），  ２．６４−２．５８  （ｍ，  ４Ｈ），  １．８１−１．７２  （ｍ，  ４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３０３．９。
【０３２３】
フラスコに、ＤＭＥ／Ｈ２Ｏ（２４ｍＬ，Ｖ／Ｖ＝５／１）中のＶＩＩＩ−５（３００ｍｇ，１ｍｍｏｌ，１当量）、ＭｅＢ（ＯＨ）２（２４０ｍｇ，４．０ｍｍｏｌ，４当量）、およびＮａ２ＣＯ３（４１８ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ，３当量）を入れた。これをＮ２でパージし、次いでＰｄ（ＰＰｈ３）４（１１５ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ，０．１当量）を添加した。この反応混合物をＮ２で再度パージし、次いで１１０℃で一晩撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮して溶媒を除去し、次いでこれをＨ２Ｏ（３０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ×３）で抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その残渣をｐｒｅｐ−ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ＝２．５：１）により精製して、化合物２９（１９０ｍｇ，収率７９％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．４７−７．４２  （ｍ，
２Ｈ），  ７．３９−７．３５  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ２．６１−２．５８  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．５２−２．５０  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．００  （ｓ，  ３Ｈ），  １．８１−１．７５  （ｍ，  ４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２４０．１。
【０３２４】
化合物３０を、化合物２９を得るための類似の手順に従って、（４−フルオロフェニル）ボロン酸をメチルボロン酸（ＶＩＩＩ−６）の代わりに使用して、白色固体として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．４８−７．３７  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．２６−７．２３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１０−７．０６  （ｍ，
３Ｈ），  ２．６８−２．６４  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．４０−２．３７  （ｍ，  ２Ｈ），  １．８１−１．７７  （ｍ，  ２Ｈ），  １．７２−１．６８  （ｍ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３２０．０。
【０３２５】
化合物３１を、化合物２９を得るための類似の手順に従って、１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールメチルボロン酸（ＶＩＩＩ−６）の代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．４９−７．４５  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４１−７．３９  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１５  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．６５−２．６２  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．５５−２．５２  （ｍ，  ２Ｈ），  １．８０−１．７２  （ｍ，  ４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３０６．２。
【０３２６】
化合物３２を、化合物３０を得るための類似の手順に従って、（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ボロン酸をフェニルボロン酸（ＶＩＩＩ−４）の代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．４９−７．４５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２６−７．２２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１１−７．０６  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．６６−２．６３  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．４０−２．３７  （ｍ，  ２Ｈ），  １．８１−１．７４
（ｍ，  ２Ｈ），１．７２−１．６７  （ｍ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ４０４．２。
【０３２７】
化合物３３を、化合物３１を得るための類似の手順に従って、（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ボロン酸をフェニルボロン酸（ＶＩＩＩ−４）の代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．４６−７．４３  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３４−７．３０  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１７  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．６４−２．６１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．５４−
２．５１  （ｍ，  ２Ｈ），  １．８１−１．７２  （ｍ，  ４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３９０．２。
【０３２８】
化合物３４を、化合物３０を得るための類似の手順に従って、（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ボロン酸をフェニルボロン酸（ＶＩＩＩ−４）の代わりに使用し、そして（４−フルオロフェニル）ボロン酸をメチルボロン酸（ＶＩＩＩ−６）の代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．４８−７．４５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４４−７．３０  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１０−６．９７  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．６４  （ｔ，  Ｊ ＝  ６．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．４１  （ｔ  ，  Ｊ ＝  ６．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．８２−１．７６  （ｍ，  ２Ｈ），  １．７２−１．６６  （ｍ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ４０４．０。
【０３２９】
化合物３５を、化合物２９を得るための類似の手順に従って、（４−エトキシ−２−メチルフェニル）ボロン酸をフェニルボロン酸（ＶＩＩＩ−４）の代わりに使用し、そして１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールをメチルボロン酸（ＶＩＩＩ−６）の代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．４５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．００  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８５−６．７７  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．０４
（ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．６５−２．６１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．５７−２．５２  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．１３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．８２−１．７０  （ｍ，  ４Ｈ），  １．４２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３６４．１。
【０３３０】
化合物３６を、化合物２９を得るための類似の手順に従って、（４−エトキシ−２−メチルフェニル）ボロン酸をフェニルボロン酸（ＶＩＩＩ−４）の代わりに使用し、そして４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルをメチルボロン酸（ＶＩＩＩ−６）の代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．７２  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．１９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９２  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８５−６．８２  （ｍ，
２Ｈ），  ４．０５  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．６５−２．６１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．５７−２．５２  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．８０−１．７０  （ｍ，  ４Ｈ），  １．３５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３５０．１。
【０３３１】
化合物３７を、化合物２９を得るための類似の手順に従って、（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ボロン酸をフェニルボロン酸（ＶＩＩＩ−４）の代わりに使用し、そして４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルをメチルボロン酸（ＶＩＩＩ−６）の代わりに使用して、白色固体として調製した。Ｎａ２ＣＯ３をＫ３ＰＯ４で置き換えた。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．６０−７．５２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１４  （ｓ，  １Ｈ），  ２．６５−２．６２  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．５２−２．４９  （ｍ，  ２Ｈ），  １．８２−１．７０
（ｍ，  ４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３７６．０。
【０３３２】
実施例５−Ｂ
化合物３８の合成（スキームＩＸ）
【化１５４】
2018135356.tif 000220
ＩＸ−１（１４．２ｇ，８４．６ｍｍｏｌ）、ＩＸ−２（１０．０ｇ，７６．９ｍｍｏｌ）、ＮＨ４ＯＡｃ（１２．０ｇ  １５３．８ｍｍｏｌ）のＨＯＡｃ（１８．６ｇ，３０７．６ｍｍｏｌ）中の混合物を９０分間加熱還流した。この混合物を室温まで冷却した。水（３０ｍＬ）を添加し、そしてこの反応混合物をＤＣＭ（１００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その粗製生成物を、石油エーテル／ＥｔＯＡｃ（５：１→１：１）を用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、ＩＸ−３（１２ｇ，収率６７％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２３４．１。
【０３３３】
ＩＸ−３（１２ｇ，５２ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ−ジメチルアセタール（６．２ｇ，５２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍＬ）中の混合物を一晩加熱還流した。次いで、これを室温まで冷却した。その溶媒を減圧下で除去し、そしてその残渣をメタノール中１８％のアンモニア（５０ｍＬ）で８０℃で２時間処理した。その溶媒を減圧下で除去し、そして得られた残渣を、石油エーテル／ＥｔＯＡｃ（２：１→１：２）を用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、ＩＸ−４（２．３ｇ，収率２１％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２１４．９。
【０３３４】
Ｂｒ２（７４７ｍｇ，４．６７ｍｍｏｌ）のＨＯＡｃ（５ｍＬ）の溶液を、ＩＸ−４（１ｇ，４．６７ｍｍｏｌ）のＨＯＡｃ（１０ｍＬ）中の撹拌溶液に滴下により添加した。添加が完了したら、この反応混合物を室温で３０分間撹拌し、その後、２時間加熱還流した。この反応混合物を室温まで冷却したら、水（２０ｍＬ）を添加し、得られた沈殿物を濾別して風乾した。次いで、その生成物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）に溶解させ、その有機層を水、飽和水性炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その粗製生成物を、石油エーテル／ＥｔＯＡｃ（２：１→１：２）を用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、ＩＸ−５（１．３ｇ，収率９５％）を固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２９３。
【０３３５】
ＩＸ−５（５００ｍｇ，１．７ｍｍｏｌ）、ＩＸ−６（３８０ｍｇ，１．８８ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（ＯＡｃ）２（９２３ｍｇ，５．１ｍｍｏｌ）およびピリジン（４０８ｍｇ，５．１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中の撹拌溶液に、ピリジン−Ｎ−オキシド（４８４ｍｇ，５．１ｍｍｏｌ）を一度に添加した。この溶液を酸素雰囲気下で一晩還流した。ＴＬＣにより示される反応の完了後に、この反応混合物を減圧中で濃縮した。その残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）に溶解させ、濾過し、そしてその濾液をブラインで洗浄した。その有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮して、黄色がかった固体を得た。その粗製生成物を、石油エーテル／ＥｔＯＡｃ（５：１→１：１）を用いるフ
ラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、ＩＸ−７（６００ｍｇ，収率７８％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ４５３。
【０３３６】
ＩＸ−７（２５０ｍｇ，０．５５ｍｍｏｌ）、ＩＸ−８（１１６ｍｇ，０．８３ｍｍｏｌ）、およびＮａ２ＣＯ３（１１７ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）のＤＭＥ／Ｈ２Ｏ（５ｍＬ，ｖ：ｖ＝５：１）中の撹拌混合物に、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（４１ｍｇ，０．０５５ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を窒素で３回パージし、次いで１００℃で一晩加熱した。この混合物を濃縮して除去し、水（３０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その粗製生成物を、ＰＥ／ＥＡ（５：１→１：１）を用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物３８（１７６．５ｍｇ，収率６８％）を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．９４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７８−７．７２  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．５９−７．５５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３１−７．２７  （ｍ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ４６９．１。
【０３３７】
化合物３９を、化合物３８を得るための類似の手順に従って、１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールをＩＸ−８の代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．９１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．３３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０９−８．０６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．７４−７．７０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６０−７．５７  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８７  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ４５５．０。
【０３３８】
実施例５−Ｃ
化合物４０の合成（スキームＸ）
【化１５５】
2018135356.tif 000221
ＨＢｒ  ４８％（２００ｍＬ）に溶解させたＸ−１（１０．０ｇ，１０ｍｍｏｌ）の混合物に、Ｂｒ２（１２．５ｍＬ，１３．４ｍｍｏｌ）を、氷水冷却浴下で、その温度を４０℃未満に維持しながら、滴下により添加した。その後、この混合物を１１０℃で５時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、濾過し、そして少量の水で洗浄した。そのフィルターケーキを飽和ａｑ．ＮａＨＣＯ３でｐＨ７〜８まで塩基性にし、そしてＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮して、Ｘ−２（１７．２ｇ，収率７１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．９５  （ｓ，  １Ｈ），  ５．２０  （ｂｒｓ，  ４Ｈ）。
【０３３９】
Ｘ−２（５．０ｇ，１８．９ｍｍｏｌ）をＳＯＣｌ２（５０ｍＬ）に溶解させた。この混合物を１００℃で５時間撹拌した。過剰な溶媒を除去し、その残渣をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過し、濃縮し、そしてその残渣はＸ−３（４．６４ｇ，収率１００％）であった。化合物３を、さらに精製せずに次の工程で使用した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ
８．５５  （ｓ，  １Ｈ）。
【０３４０】
Ｘ−３（１．０ｇ，４ｍｍｏｌ）を水（１０ｍＬ）に溶解させ、次いで２滴のＨ２Ｏ２（３０％）および２滴のｃｏｎｃ．ＨＣｌを添加した。この混合物をマイクロ波下１００℃で１５分間撹拌した。室温まで冷却した後に、この反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧中で濃縮して、Ｘ−４（７００ｍｇ，収率７５％）を得た。Ｘ−４を、さらに精製せずに次の工程で使用した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）
δ  １１．９７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８１  （ｓ，  １Ｈ）。
【０３４１】
Ｘ−４（３３０ｍｇ，１．４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３０ｍＬ）中の溶液に、Ｃｕ（ＯＡｃ）２（８００ｍｇ，４．４ｍｍｏｌ）、Ｘ−５（５００ｍｇ，２ｍｍｏｌ）、ピリジン（１ｍＬ）、ピリジン−Ｎ−オキシド（４００ｍｇ，４ｍｍｏｌ）、および微細に粉砕した活性化させた４Åのモレキュラーシーブ（３００ｍｇ）を添加した。この混合物をＯ２雰囲気下室温で１２時間撹拌した。この混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈て濾過し、その濾液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝５／１）により精製して、Ｘ−６（２８０ｍｇ，収率５０％）を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５０−７．４８  （ｍ，
２Ｈ），  ７．４１−７．３９  （ｍ，  ２Ｈ）。
【０３４２】
Ｘ−６（２３０ｍｇ，０．５８ｍｍｏｌ）、Ｘ−７（１００ｍｇ，０．７１ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（３００ｍｇ，２．１７ｍｍｏｌ）を２２ｍＬのＤＭＥ／Ｈ２Ｏ（ｖ／ｖ＝１０／１）に入れた。この反応混合物をＮ２により３回脱気し、次いでＰｄ（ＰＰｈ３）４（６０ｍｇ，０．０５２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を３時間還流した。室温まで冷却した後に、この混合物をＥｔＯＡｃ（６０ｍＬ）で希釈し、そして濾過した。その濾液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。その残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝５／１）により精製して、化合物４０（１５０ｍｇ，収率６３％）を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，
４００  ＭＨｚ）  δ  ７．７７−７．７３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５６−７．５１
（ｍ，  ３Ｈ），  ７．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２２−７．１７  （ｍ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４０７．８。
【０３４３】
化合物４１を、化合物４０を得るための類似の手順に従って、１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールをＸ−７の代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．２３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．００  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３９３．８。
【０３４４】
実施例５−Ｄ
化合物４２の合成（スキームＸＩ）
【化１５６】
2018135356.tif 000222
ＸＩ−１（１０ｇ，７３ｍｍｏｌ，１当量）の、５０ｍＬのＤＣＭ中の溶液に、１５ｍＬの塩化オキサリル（１滴のＤＭＦを添加）を添加した。この混合物を室温で１８時間撹拌した。全ての揮発性物質を減圧下で除去した。その残渣を乾燥させ、そして次の工程に直接使用した（１１．３ｇ，収率１００％）。この固体を３０ｍＬのＤＣＭに溶解させ、そして２００ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２−ＮＨ３に−３０℃で添加した。この混合物を１８時間撹拌した。ＬＣＭＳ分析は、この反応が完了したことを示した。全ての揮発性物質を減圧下で除去して、ＸＩ−２（７ｇ，収率７１％）を得、これを次の工程に直接使用した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）：δ  ８．４５  （ｍ，  １Ｈ），
７．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），
７．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４８  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０３４５】
ＸＩ−２（１３ｇ，９５．６ｍｍｏｌ，１当量）と１８．２ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールとの混合物を５０℃で２時間加熱した。後半１時間の間に、全ての揮発性物質が除去された。その残渣を室温まで冷却し、１００ｍＬの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで希釈し、次いでバッチごとの水素化ナトリウム（５ｇ，１２４．３ｍｍｏｌ，１．３当量，６０％の油分散物；注意：水素の激しい発生）で注意深く処理した。この混合物を８０℃で２．５時間加熱し、次いで氷冷し、２５ｍＬの２−プロパノールで注意深く処理し、次いで０〜５℃で一晩維持した。その固体を集め、次いで１０ｍＬの熱水に溶解させた。この溶液を濾過し、その濾液を氷冷し、次いで濃塩酸で滴下により処理してｐＨを約７．０にした。０〜５℃で３時間貯蔵した後に、沈殿した固体を集め、氷冷水で洗浄し、そして減圧中で乾燥させて、ＸＩ−３（３ｇ，収率３２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ３００  ＭＨｚ）：δ  ８．９０  （ｓ，  １Ｈ），  ８．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５１−７．４３  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．６１  （ｄ，  Ｊ  ＝７．６  Ｈｚ，  １Ｈ）。
【０３４６】
ＸＩ−３（２．３６ｇ，１５．７ｍｍｏｌ，１当量）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（３．１ｇ，１７．３ｍｍｏｌ，１当量）、および５０ｍＬの１，２−ジクロロエタンの懸濁物を室温で３．５時間撹拌した。この混合物を濾過した。その固体を少量のクロロホルム、水、およびジエチルエーテルで順番に洗浄し、次いで乾燥させると、ＸＩ−４（０．８ｇ，収率２３％）が残った。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ２２６．８。
【０３４７】
フラスコに、ＸＩ−４（０．６ｇ，２．６７ｍｍｏｌ，１当量）、ＸＩ−５（１．１ｇ，５．３３ｍｍｏｌ，２当量）、Ｃｕ（ＯＡｃ）２（１．４５ｇ，８ｍｍｏｌ，３当量）、ピリジン（２．１ｇ，２６．７ｍｍｏｌ，１０当量）、ピリジン−Ｎ−オキシド（０．
７６ｇｍｇ，８．０１ｍｍｏｌ，３当量）、２００ｍｇの４Åのモレキュラーシーブおよび４５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２を入れた。この混合物を酸素雰囲気下室温で１８時間撹拌した。ＬＣＭＳ分析は、この反応が完了したことを示した。全ての揮発性物質を減圧下で除去した。その残渣を水で希釈し、酢酸エチル（１００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、褐色油状物を得た。石油エーテル／ＥｔＯＡｃ（３：１→１：１）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、ＸＩ−６（０．５ｇ，収率５０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３８６．８。
【０３４８】
フラスコに、ＸＩ−６（１４０ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ，１当量）、ＸＩ−７（７６ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ，１．５当量）、Ｋ２ＣＯ３（１００ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ，２当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１３ｍｇ，０．０１８ｍｍｏｌ，０．０５当量）、１０ｍＬのＤＭＥおよび２ｍＬのＨ２Ｏを入れ、次いでこれを窒素で３回フラッシュした。この混合物を１００℃で１８時間加熱した。ＬＣＭＳ分析は、この反応が完了したことを示した。全ての揮発性物質を減圧下で除去した。その残渣を水で希釈し、酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、褐色油状物を得た。ｐｒｅｐ−ＴＬＣ（ＰＥ／ＥＡ＝２／１）により精製して、化合物４２（１０２．４ｍｇ，収率７１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ３００ＭＨｚ）：δ  ８．９３  （ｍ，  １Ｈ），  ８．７４  （ｄ，  Ｊ  ＝７．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５４−７．４２  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．３９−７．３１  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．０９  （ｔ，  Ｊ＝９．０  Ｈｚ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４００．９。
【０３４９】
化合物４３を、化合物４２を得るための類似の手順に従って、１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールをＸＩ−７の代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）：δ  ９．０４  （ｍ，  １Ｈ），  ８．８０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５６−７．５１  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．００  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３８６．９。
【０３５０】
化合物４５：フラスコに、化合物４２（５００ｍｇ，１．２５ｍｍｏｌ，１当量）およびＰｄ／Ｃ（５０ｍｇ）、３０ｍＬのＭｅＯＨおよび３ｍＬのＨ２Ｏを入れた。この混合物を水素（４５Ｐｓｉ）下で１８時間撹拌した。ＬＣＭＳ分析は、この反応が完了したことを示した。この混合物を濾過した。その濾液を濃縮し、そしてｐｒｅｐ−ＴＬＣ（ＰＥ／ＥＡ＝２／１）により精製して、化合物４５を白色固体として得た（３００ｍｇ，収率５９％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）：δ  ７．４５  （ｄ，  Ｊ
＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３６−７．２６  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．１４  （ｔ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３０  （ｓ，  １Ｈ），  ３．２９  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．６７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．９３  （ｍ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４０４．９。
【０３５１】
化合物４４を、化合物４５を得るための類似の手順に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ３００ＭＨｚ）：δ  ７．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３６−７．３２  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．２０−７．１５  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４１  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ３．８５  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．５４  （ｍ，  ２Ｈ），  １．８２  （ｍ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３９０．９。
【０３５２】
化合物３９５を、化合物４３を得るための類似の手順に従って、（４−シアノフェニル）ボロン酸をＸＩ−５の代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ９．１０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．６  Ｈｚ，  ４．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．７９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．０，  ８．０Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５６−７．５２  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．９９  （ｓ，  ３Ｈ）．  ＭＳ  （ＥＳＩ）  ｍ  ／
ｚ  （Ｍ＋Ｈ）＋  ３２８．０。
【０３５３】
【化１５７】
2018135356.tif 000223
種々のＲ１基を有するＸＩ−６＊を、ＸＩ−６の合成において記載された類似の手順に従って調製し得る。最後のＳｕｚｕｋｉカップリング工程を、本明細書中に記載されるような方法１または方法２のいずれかを使用して行った。化合物５７１、５７２および５７９〜５８１を、ＸＩ−６＊と対応するＸＩ−８＊とのＳｕｚｕｋｉカップリングによって、記載された標準的な手順方法を使用して、Ｋ３ＰＯ４をＫ２ＣＯ３の代わりに使用して調製した。そのＨＣｌ塩を、これらの化合物をａｑ．ＨＣｌ（１．０Ｍ，１．１当量）と０℃でジオキサン中で２０分間反応させ、次いで濃縮して減圧中で乾燥させることによって、調製した。
【０３５４】
化合物５７１：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ９．０３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．０，  ５．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．７９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝１．６，  ８．０Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５３−７．５０  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４３
（ｄ，  Ｊ  ＝６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９９  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３８５．０。
【０３５５】
化合物５７２：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００ＭＨｚ）  δ  １２．９０
（ｓ，  １Ｈ），  ９．０９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．０，  ４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．６５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝１．６，  ８．０Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．４３  （ｓ，
１Ｈ），  ８．１１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６６−７．６３  （ｍ，  ５Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３２２．９。
【０３５６】
化合物５７９：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００ＭＨｚ）  δ  １２．８８
（ｓ，  １Ｈ），  ９．０９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝１．６，  ４．４  Ｈｚ，  １Ｈ），
８．６４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝１．６，  ８．０Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．４４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７３  （ｄ，  Ｊ  ＝８．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．６６−７．６２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５８
（ｄ，  Ｊ  ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３７３．１。
【０３５７】
化合物５８０：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ３００ＭＨｚ）  δ  １２．８６
（ｓ，  １Ｈ），  ９．０９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．８，  ４．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．６５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．８，  ８．１Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．４３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６５−７．６２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３０−７．２３  （ｍ，  １Ｈ），  ６．９９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９３−６．８９  （ｍ，１Ｈ），  ４．０９
（ｑ，  Ｊ  ＝７．２Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３７  （ｔ，  Ｊ  ＝７．２Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３４７．１。
【０３５８】
化合物５８１：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ３００ＭＨｚ） δ  １２．９０
（ｓ，  １Ｈ），  ９．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．６６
（ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０８−８．０４  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．８５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．６７−７．６４  （ｍ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３１４．１。
【０３５９】
実施例５−Ｅ
化合物４６の合成（スキームＸＩＩ）
【化１５８】
2018135356.tif 000224
ＨＢｒ  ４８％（２００ｍＬ）に溶解させたＸＩＩ−１（１０．０ｇ，１０ｍｍｏｌ）の混合物に、Ｂｒ２（１２．５ｍＬ，１３．４ｍｍｏｌ）を、氷水冷却浴下で、その温度を４０℃未満に維持しながら、滴下により添加した。その後、この混合物を１１０℃で５時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、濾過し、そして少量の水で洗浄した。そのフィルターケーキを飽和ａｑ．ＮａＨＣＯ３でｐＨ７〜８まで塩基性にし、そしてＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮して、ＸＩＩ−２（１７．２ｇ，収率７１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．９５  （ｓ，  １Ｈ），  ５．２０  （ｂｒｓ，  ４Ｈ）。
【０３６０】
ＸＩＩ−２（５．０ｇ，１８．９ｍｍｏｌ）および水性グリオキサール（４０％，５ｍＬ）をｎ−ＢｕＯＨ（１５ｍＬ）に溶解させ、この混合物を８０℃で２時間撹拌した。この反応混合物を室温まで冷却し、固体を析出させ、濾過し、ＰＥで洗浄し、そして減圧中で乾燥させて、ＸＩＩ−３（５．０ｇ，収率９２％）を黄色固体として得、これを、さら
に精製せずに次の工程で使用した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ９．１８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ９．１１  （ｄ，  Ｊ  ＝
２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．８４  （ｓ，  １Ｈ）。
【０３６１】
ＸＩＩ−３（５．０ｇ，１７．３ｍｍｏｌ）およびＮａＯＭｅ（１．４ｇ，２６ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（６０ｍＬ）に溶解させ、次いでこの混合物を６０℃で０．５時間撹拌した。その溶媒を除去し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮して、ＸＩＩ−４（３．７ｇ，収率８９％）を薄黄色固体として得、これをさらに精製せずに次の工程で使用した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，
３００  ＭＨｚ）  δ  ９．０５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．８８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．４６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１７  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０３６２】
ＸＩＩ−４（２．０ｇ，８．４ｍｍｏｌ）およびＮａＳＥｔ（３．２ｇ，３８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３０ｍＬ）に溶解させ、この混合物を６０℃で１．５時間撹拌した。この反応混合物を室温まで冷却し、水（３０ｍＬ）で希釈し、そしてｃｏｎｃ．ＨＣｌでｐＨ＝６〜７まで酸性にした。その沈殿物を濾過により集め、水で洗浄し、そして減圧中で乾燥させて、ＸＩＩ−５（１．９ｇ，収率１００％）を褐色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９５  （ｓ，  １Ｈ）。
【０３６３】
ＸＩＩ−５（２．０ｇ，１０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１００ｍＬ）中の溶液に、酢酸銅（ＩＩ）（３．６ｇ，２０ｍｍｏｌ）、ＸＩＩ−６（２．０ｇ，１２ｍｍｏｌ）、ピリジン（３ｍＬ）、ピリジン−Ｎ−オキシド（１．９ｇ，２０ｍｍｏｌ）および微細に粉砕した活性化させた４Åのモレキュラーシーブ（３．０ｇ）を添加した。この混合物をＯ２雰囲気下室温で１８時間撹拌した。その溶媒をエバポレートし、そしてその残渣をＡｃＯＥｔ（１５０ｍＬ）で希釈し、そして濾過した。その濾液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を、石油エーテル／ＥｔＯＡｃ（１：１〜１：２）を用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、ＸＩＩ−７（４００ｍｇ，収率１２％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３８６。
【０３６４】
化合物４６を、化合物４２を得るための類似の手順に従って調製した（７５ｍｇ，収率７２％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ９．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．８９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８３  （  ｓ，  １Ｈ），  ７．７３−７．７０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６８−７．６５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），７．２１−７．１６  （ｍ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４０１．９。
【０３６５】
化合物４７を、化合物４６を得るための類似の手順に従って、１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールをＸＩＩ−８の代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ，  ４００
ＭＨｚ）  δ  ９．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．８９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．３５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０４  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．７３−７．７０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５５−７．５０  （ｍ，
２Ｈ），  ３．９７  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３８７．９。
【０３６６】
【化１５９】
2018135356.tif 000225
化合物３９７を、化合物４７を得るための類似の手順に従って、ＸＩＩ−６ａをＸＩＩ−６の代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．９８  （ｄ，  Ｊ  ＝２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．９０  （ｄ，  Ｊ  ＝２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．１３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５５−７．５２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４７−７．４５  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．００  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３３７．９。
【０３６７】
化合物３９８を、化合物３９７を得るための類似の手順に従って、（４−シアノフェニル）ボロン酸をＸＩＩ−６ａの代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ９．００  （ｄ，  Ｊ  ＝２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．９３  （ｄ，  Ｊ  ＝２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．１４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８９−７．８７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．８１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７１−７．６７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ４．００  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３２８．９。
【０３６８】
【化１６０】
2018135356.tif 000226
ＸＩＩ−７ａ（４００ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ，１当量）のＤＭＦ（４ｍＬ）中の溶液に、ａｑ．Ｋ３ＰＯ４（２Ｍ，１．２ｍＬ，２．４ｍｍｏｌ，２当量）、ＸＩＩ−８ｂ（４２５ｍｇ，１．４４ｍｍｏｌ，１．２当量）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（６７ｍｇ，０．０６ｍｍｏｌ，０．０５当量）を添加した。この混合物を窒素でパージし、次いで８０℃で５時間加熱した。この混合物を室温まで冷却し、水（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝１／３）により精製して、化合物３９９（９０ｍｇ，収率２４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．９９  （ｄ，  Ｊ  ＝２．０  Ｈｚ，
１Ｈ），  ８．９３  （ｄ，  Ｊ  ＝２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．１５  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５６−７．５２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４８−７．４６  （ｍ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３２３．９。
【０３６９】
化合物３９９（８５ｍｇ，０．３６５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）およびＣＨ３ＣＮ（５ｍＬ）中の混合物に、ａｑ．ＨＣｌ（０．２Ｍ，２ｍＬ，０．４ｍｍｏｌ，１．１
当量）を添加した。０．５時間撹拌した後に、その溶媒を減圧下で除去し、そしてその残渣を減圧中で乾燥させて、塩酸塩化合物３９９ａを黄色固体として得た（１２０ｍｇ，収率９１％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ９．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．９５  （ｄ，  Ｊ  ＝２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２８  （ｓ，  ２Ｈ），  ８．１１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６８−７．６２  （ｍ，  ４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３２３．９。
【０３７０】
化合物４００を、化合物３９９を得るための類似の手順に従って、ＸＩＩ−７をＸＩＩ−８ｂで置き換えることにより調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ９．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝１．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．８８  （ｄ，  Ｊ
＝１．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．３５−８．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ８．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７１−７．６８  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５２−７．５０  （ｍ，
２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３７４．２。
【０３７１】
化合物４００の塩酸塩を、化合物３９９ａを得るための類似の手順に従って、黄色固体として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ９．１２
（ｄ，  Ｊ  ＝２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．９５  （ｄ，  Ｊ  ＝２．０  Ｈｚ，
１Ｈ），  ８．２９  （ｓ，  ２Ｈ），  ８．１６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７６−７．７３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６２−７．５９  （ｍ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３７４．０。
【０３７２】
化合物５７３および５７４を、化合物３９９の合成に記載された類似の手順に従って調製した。対応するＨＣｌ塩もまた、化合物３９９ａの合成において記載された類似の手順に従って調製した。
【０３７３】
化合物５７３：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  １２．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ９．１１  （ｄ，  Ｊ  ＝１．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．９３
（ｄ，  Ｊ  ＝１．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．３７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１２−８．０６  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．８４−７．８２  （ｍ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３１５．０。
【０３７４】
化合物５７４：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  １２．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ９．１２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．９４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．４０  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９８  （ｓ，  １Ｈ），
７．３２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．００  （ｍ，  １Ｈ），  ６．９１  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１０  （ｑ，  Ｊ  ＝６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３７  （ｔ，  Ｊ  ＝６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３４８．１。
【０３７５】
化合物５７５：ＸＩＩ−７（３００ｍｇ，０．７８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中の溶液に、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（９ｍｇ，０．０３９ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（２４０ｍｇ，２．４ｍｍｏｌ）、ＨＣＯＯＨ（７２ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）およびＰＰｈ３（２０．４ｍｇ，０．０７８ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を窒素で３回パージし、次いで窒素下６０℃で１２時間加熱した。室温まで冷却した後に、この混合物を濃縮し、その残渣をＨ２ＯとＥｔＯＡｃとの間で分配した。その有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その粗製残渣を、溶出液としてＥＡを使用するシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物５７５（１４６ｍｇ，収率６１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ３００  ＭＨｚ）  δ  ９．０２  （ｄ，
Ｊ＝１．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．８８  （ｄ，  Ｊ＝１．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８９  （ｄ，  Ｊ＝７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７０  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈ
ｚ，  ２Ｈ），  ７．６０  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．８２  （ｄ，
Ｊ＝７．５  Ｈｚ，  １Ｈ）。
【０３７６】
化合物５７７を、ＸＩＩ−７とＸＩＩ−８ｂとの、ＤＭＦ／Ｈ２Ｏ中１００℃で１２時間のＳｕｚｕｋｉカップリング、その後、１，３−ジオキソラン−２−オンとのＮａＯＨの存在下での反応によって、調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ３００  ＭＨｚ）  δ  ９．１２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．９５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．４２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７５
（ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．６１  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．１８  （ｄ，  Ｊ＝５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．７７  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ２Ｈ）。
【０３７７】
【化１６１】
2018135356.tif 000227
化合物５７６を、本明細書中に記載される標準的な手順を使用し、ＸＩＩ−４とＸＩＩ−８ｂとのＳｕｚｕｋｉカップリングによって、その後、ＤＣＭ中でＢＢｒ３と反応させて、調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ３００  ＭＨｚ）  δ  １２．８３
（ｓ，  １Ｈ），  ９．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．８４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｓ，  １Ｈ）。
【０３７８】
化合物５７８を、化合物５７６の合成に記載された類似の手順に従って、１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールをＸＩＩ−８ｂの代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ３００  ＭＨｚ）  δ  ８．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ８．２７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｓ，
１Ｈ），  ３．８８  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０３７９】
実施例５−Ｆ
化合物４８の合成（スキームＸＩＩＩ）
【化１６２】
2018135356.tif 000228
ＸＩＩＩ−１（１０．３ｇ，７３．４ｍｍｏｌ，１当量）の、４６ｍＬの酢酸、２０ｍＬの水、１．４ｍＬの濃硫酸および過ヨウ素酸（３．５ｇ，１８ｍｍｏｌ，０．２５当量）中の懸濁物を９０℃で１５分間撹拌し、これによって溶液を得た。ヨウ素結晶（７．７ｇ，３０．１ｍｍｏｌ，０．４当量）を少しずつ添加し、そして２０分後、濃厚な黄色沈殿物が形成された。この混合物を冷却し、そして飽和チオ硫酸ナトリウム（５０ｍＬ）を添加した。その固体を濾過し、そして飽和チオ硫酸ナトリウム（５０ｍＬ）、その後水で洗浄した。その固体を減圧下で乾燥させて、ＸＩＩＩ−２（１４ｇ，収率７２％）を得た。
【０３８０】
ＸＩＩＩ−２（１５ｇ，５６．４ｍｍｏｌ，１当量）の、３５ｍＬのジクロロリン酸フェニル中の懸濁物を１８０℃で３０分間加熱し、これによって褐色溶液を得た。ＴＬＣ分析（ＰＥ：ＥＡ＝１０：１）は、この反応が完了したことを示した。この溶液を冷却し、次いで氷／水に注ぎ、固体ＮａＨＣＯ３を少しずつ添加することにより中和し、そして酢酸エチル（１５０ｍＬ×３）で抽出し、次いでａｑ．ＮａＨＣＯ３（５％，５０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、褐色固体を得た。その粗製生成物を、石油エーテル／ＥｔＯＡｃ（５：１→２：１）を用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、ＸＩＩＩ−３を黄色固体として得た（１４ｇ，収率８７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ２８４．７。
【０３８１】
ビニルマグネシウムブロミドの溶液（６６ｍＬ，６６ｍｍｏｌ，３．４当量，２−メチルテトラヒドロフラン中１．０Ｍの溶液）に、窒素下−７０℃で、ＸＩＩＩ−３（５．５ｇ，１９．３ｍｍｏｌ，１当量）の、１２０ｍＬの乾燥テトラヒドロフラン中の溶液を、滴下により４５分間かけて添加した。−７０℃で３０分後、ＴＬＣ分析（ＰＥ：ＥＡ＝３：１）は、出発物質が完全に消費されたことを示した。この反応を飽和塩化アンモニウム（５０ｍＬ）でクエンチした。この混合物を酢酸エチル（１５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、褐色油状物を得た。これを、石油エーテル／ＥｔＯＡｃ（５：１→２：１）を用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、ＸＩＩＩ−４（０．５ｇ，収率９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ２７８．８。
【０３８２】
フラスコに、ＸＩＩＩ−４（４５０ｍｇ，１．６ｍｍｏｌ，１当量）、ＮａＯＭｅ（８６４ｍｇ，１６ｍｍｏｌ，１０当量）および８ｍＬのＤＭＦを入れた。この混合物を１３０℃で１８時間加熱した。ＬＣＭＳ分析は、この反応が完了したことを示した。この反応混合物を室温まで冷却し、水で希釈し、酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、ＸＩＩＩ−５（０．２ｇ，収率４６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ２７４．８。
【０３８３】
ＸＩＩＩ−７を、化合物４２を得るための類似の手順に従って、１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（ＸＩＩＩ−６）をＸＩ−７の代わりに使用して調製した。（１５０ｍｇ，収率５１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ２２８．９。
【０３８４】
ＸＩＩＩ−７（１００ｍｇ，０．４４ｍｍｏｌ，１当量）のＤＭＦ（５ｍＬ）中の溶液に、ＮａＨ（鉱油中６０％，３５ｍｇ，０．８８ｍｍｏｌ，２当量）を添加した。３０分間撹拌した後に、ＭｅＩ（７５ｍｇ，０．５３ｍｍｏｌ，１．２当量）を添加した。この混合物を室温で２時間撹拌した。次いで、これを水でゆっくりとクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をｐｒｅｐ−ＴＬＣ（ＰＥ／ＥＡ＝１：２）により精製して、ＸＩＩＩ−８（９０ｍｇ，収率８５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ２４３．０。
【０３８５】
ＸＩＩＩ−８（９０ｍｇ，０．３７４ｍｍｏｌ）の、１０ｍＬのａｑ．ＨＢｒ（４８％）中の混合物を一晩加熱還流した。室温まで冷却した後に、この混合物を飽和ａｑ．ＮａＨＣＯ３の添加により中和し、ＤＣＭ／ｉ−ＰｒＯＨ（３０ｍＬ×３，ｖ／ｖ＝９／１）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮して、粗製のＸＩＩＩ−９（７０ｍｇ，収率８２％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ２２９．０。
【０３８６】
化合物４８を、ＸＩＩ−７を得るための類似の手順に従って調製した。（５１．９ｍｇ，収率４３％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ３００ＭＨｚ）：δ  ７．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．０３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９５  （ｓ，  １Ｈ），  ６．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１０  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．９０  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３８８．９。
【０３８７】
化合物４９を、化合物４８を得るための類似の手順に従って、１−プロペニルマグネシウムブロミドをビニルマグネシウムブロミドの代わりに使用し、そして（４−フルオロフェニル）ボロン酸をＸＩＩＩ−６の代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ３００ＭＨｚ）  δ  ７．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３２−７．２９  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．０２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ６．７１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．０８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．６９  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４１６．９。
【０３８８】
【化１６３】
2018135356.tif 000229
ＸＩＩＩ−７ａを、化合物４２を得るための類似の手順に従って調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ２４６．９。
【０３８９】
ＸＩＩＩ−７ａ（４００ｍｇ，１．６３ｍｍｏｌ，１当量）の、１０ｍＬのＤＭＦ中の溶液に、ＮａＨ（鉱油中６０％の分散物，９８ｍｇ，２．４４ｍｍｏｌ，１．５当量）を０℃で添加した。この混合物を０℃で３０分間撹拌した。その後、ＢｎＢｒ（４１７ｍｇ，２．４４ｍｍｏｌ，１．５当量）をこのフラスコに添加した。得られた混合物を室温で１６時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ／ＥＡ＝５／１）分析は、この反応が完了したことを示した。この混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡ（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、黄色油状物を得た。シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝５／１）により精製して、ＸＩＩＩ−８ａ（２５０ｍｇ，収率４６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３３６．９。
【０３９０】
フラスコに、ＸＩＩＩ−８ａ（２５０ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ，１当量）、ＫＯＨ（４９９ｍｇ，８．９ｍｍｏｌ，１２当量）、Ｌ１（９７ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ，０．３当量）、１０ｍＬのジオキサンおよび１０ｍＬのＨ２Ｏを入れた。このフラスコを窒素でフラッシュし、次いでＰｄ２（ｄｂａ）３（３７ｍｇ，０．０４ｍｍｏｌ，０．０５当量）を添加した。この混合物を窒素で再度フラッシュし、そして１０時間加熱還流した。ＬＣＭＳ分析は、この反応が完了したことを示した。この混合物を室温まで冷却し、水（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。ｐｒｅｐ−ＴＬＣ（ＰＥ／ＥＡ＝１／１）により精製して、化合物５９０（２００ｍｇ，収率８５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３１８．９。
【０３９１】
化合物３９２を、化合物４８を得るための類似の手順に従って、化合物５９０とＸＩＩＩ−１０とのＳｕｚｕｋｉカップリングによって調製した（収率１９％）。１Ｈ  ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．５３−７．５０  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．３６−７．２７  （ｍ，  ７Ｈ），  ７．１９  （ｄ，  Ｊ  ＝２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ６．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．８６  （ｓ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４７９．１。
【０３９２】
化合物３９２（２２０ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ，１当量）およびＤＭＳＯ（４００ｍｇ，５．１４ｍｍｏｌ，１０当量）の、２０ｍＬのＴＨＦ中の溶液に、ＫＯｔ−Ｂｕ（１．１５ｇ，１０．２８ｍｍｏｌ，２０当量）を０℃で添加した。この混合物を酸素下室温で１８時間撹拌した。この反応を水でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。ｐｒｅｐ−ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ＝１：１）により精製して、化合物５９１を白色固体として得た（１４０ｍｇ，収率７０％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００ＭＨｚ）  δ
１２．３７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６９−７．６５  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．５１  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４４  （ｔ，  Ｊ＝２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２９−７．２５  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．４８  （ｔ，  Ｊ＝２．４  Ｈｚ，
１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３８８．９。
【０３９３】
化合物５９１（２００ｍｇ，０．５２ｍｍｏｌ，１当量）の、５ｍＬのＤＭＦ中の溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（３３６ｍｇ，１．０３ｍｍｏｌ，２当量）を室温で添加した。この混合物を３０分間撹拌した。ＭｅＩ（１４６ｍｇ，１．０３ｍｍｏｌ，２当量）をこのフラスコに添加した。この混合物を室温で１８時間撹拌した。この混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、黄色固体を得た。ｐｒｅｐ−ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ＝１：１）により精製して、化合物５９２を薄黄色固体として得た（９０ｍｇ，収率４３％）。１ＨＮＭＲ
（ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．６８−７．６４  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．５２  （ｄ，  Ｊ＝８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４８  （ｄ，  Ｊ＝２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３１−７．２６  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．４２  （ｄ，  Ｊ＝２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１１  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋
４０３．１。
【０３９４】
化合物３９４を、化合物３９２を得るための類似の手順に従って、４−ブロモ−７−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジンをＸＩＩＩ−４の代わりに使用し、ＸＩＩＩ−６をＸＩＩＩ−６ａの代わりに使用し、そしてヨウ化メチルをＢｎＢｒの代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．７０  （ｓ，
１Ｈ），  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，
２Ｈ），  ７．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１０  （ｄ，
Ｊ＝２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ６．４６  （ｄ，  Ｊ＝２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２０  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．９７  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３８９．０。
【０３９５】
【化１６４】
2018135356.tif 000230
化合物５９３を、化合物４８を得るための類似の手順に従って、ＸＩＩＩ−４ｂをＸＩＩＩ−４の代わりに使用して調製した。ＥｔＩによるエチル化およびＮａＯＭｅでの処理
を、化合物５９２およびＸＩＩＩ−５の合成に記載される類似の手順に従って行った。ＨＢｒ加水分解後、ＸＩＩＩ−７ｂを２回のＳｕｚｕｋｉカップリング反応に供して、化合物５９３を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）
δ  １２．９４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０５〜７．９８  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６３〜７．６１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５２〜７．４９  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３８  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６１  （ｄ，  Ｊ＝２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５１  （ｑ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．３３  （ｔ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３８９．１。
【０３９６】
ＨＣｌ塩化合物５９３ａ：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ
８．０１  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．６２  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．９８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５３〜７．５０  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３８  （ｓ，
１Ｈ），  ６．６１  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５１  （ｑ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．３３  （ｔ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３８９．１。
【０３９７】
化合物５９５を、ＸＩＩＩ−４ｂとＸＩＩＩ−６ａとのＳｕｚｕｋｉカップリング、その後、ＸＩＩＩ−８ａの脱塩素化において上に記載された同じ手順に従う脱塩素化によって得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  １１．１８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５２〜７．４９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１６〜７．１１  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．９７  （ｓ，  １Ｈ），  ６．４１  （ｄ，  Ｊ＝３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），
４．６６  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．５２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ２５７．１。
【０３９８】
化合物５９４を、化合物４８を得るための同じ手順に従って、化合物５９５とＸＩＩＩ−１０とのＳｕｚｕｋｉカップリングによって得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．５４〜７．５１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３５  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１８〜７．１２  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．００  （ｓ，
１Ｈ），  ６．４２  （ｄ，  Ｊ＝２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６２  （ｑ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．５１  （ｔ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４１７．２。
【０３９９】
化合物６１５を、Ｃｓ２ＣＯ３の存在下ＤＭＦ中５０℃で化合物５９３と２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピランとを反応させ、その後、ＭｅＯＨ中６０℃でＴｓＯＨを使用するヒドロキシ脱保護によって、白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００ＭＨｚ）  δ  ８．１２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６４  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５５−７．５１  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．９２  （ｔ，  Ｊ＝５．２Ｈｚ，
１Ｈ），  ４．５７  （ｑ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．１６  （ｔ，  Ｊ＝５．６Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．７６  （ｑ，  Ｊ＝４．６Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．３５  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４３３．０。
【０４００】
化合物５９６を、化合物４８の調製のための類似の手順に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．１３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６６〜７．６２  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．５３〜７．５１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３１〜７．２５  （ｍ，  ５Ｈ），  ６．６８  （ｄ，  Ｊ＝２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．７７  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．８７  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４６５．１。
【０４０１】
ＨＣｌ塩化合物５９６ａ：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ
８．１１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６４〜７．６０  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．５１〜７．４９  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３９  （ｓ，  １Ｈ），
７．３１〜７．２２  （ｍ，  ５Ｈ），  ６．６６  （ｄ，  Ｊ＝  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．７６  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．８５  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４６５．１。
【０４０２】
化合物６１４を、ＫＯｔＢｕを使用する化合物５９６のアミノ脱保護、その後、Ｃｓ２ＣＯ３の存在下ＤＭＦ中での２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピランとの反応、次いでＭｅＯＨ中ＴｓＯＨを使用するヒドロキシ脱保護によって得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００ＭＨｚ）  δ  ８．１２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６３  （ｄ，  Ｊ＝  ６．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５２  （ｄ，  Ｊ＝  ８．４Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３８  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６０  （ｄ，  Ｊ＝  ２．８Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５４  （ｔ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．７０  （ｔ，  Ｊ＝５．６Ｈｚ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４１９．１。
【０４０３】
化合物５９７を、化合物４８の調製のための類似の手順に従って、（４−シアノフェニル）ボロン酸をＸＩＩＩ−１０の代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．１１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９９  （ｄ，  Ｊ
＝  ８．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７２  （ｄ，  Ｊ
＝  ８．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．８５  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０４０４】
ＨＣｌ塩化合物５９７ａ：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ
８．１３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），
７．７８  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３７  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．０９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．８６  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０４０５】
化合物６００を、化合物５９７の調製のための類似の手順に従って、Ｂｏｃ−保護されたボロン酸エステルをＸＩＩＩ−６の代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  １２．９５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３７  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０８  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０４０６】
ＨＣｌ塩化合物６００ａ：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ
８．００  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．７４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），
７．４６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３７  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０８  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０４０７】
化合物５９９を、４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７（６Ｈ）−オンと（４−クロロフェニル）ボロン酸とのＳｕｚｕｋｉカップリング、次いでＸＩＩＩ−８ｂおよび化合物５９３の合成に記載された類似の手順に従う、ＸＩＩＩ−６とのＳｕｚｕｋｉカップリングによって、得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．１０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３０  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  
２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．８５  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０４０８】
化合物５９８を、化合物５９９の調製のための類似の手順に従って、Ｂｏｃ−保護されたボロン酸エステルをＸＩＩＩ−６の代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  １２．９５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１０  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０４０９】
ＨＣｌ塩化合物５９８ａ：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ
８．０５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０７  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０４１０】
化合物６０１および６０２を、化合物５９８の合成に記載された類似の手順に従って、対応する芳香族ボロン酸を使用して調製した。これらのそれぞれのＨＣｌ塩化合物６０１ａおよび６０２ａもまた、アセトニトリル中でａｑ．ＨＣｌと反応させることによって得た。
【０４１１】
化合物６０１：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００ＭＨｚ）  δ  １２．９０
（ｓ，  １Ｈ），  ８．０９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４０  （ｄ，  Ｊ＝２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１４  （ｄ，  Ｊ＝８．０  Ｈｚ，
２Ｈ），  ６．９２  （ｄ，  Ｊ＝２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８５  （ｄ，  Ｊ＝８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５９  （ｄ，  Ｊ＝２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０７  （ｍ，  ５Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３４  （ｔ，  Ｊ＝６．８
Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３４９．０。
【０４１２】
化合物６０１ａ：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００ＭＨｚ）  δ  ８．０４
（ｓ，  ２Ｈ），  ７．４２  （ｄ，  Ｊ＝２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１５  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．９３  （ｄ，  Ｊ＝２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８５  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６１  （ｄ，  Ｊ＝２．８
Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０９−４．０５  （ｍ，  ５Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３５  （ｔ，  Ｊ＝６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３４８．９。
【０４１３】
化合物６０２：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００ＭＨｚ）  δ  １２．９４
（ｓ，  １Ｈ），  ８．１３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６２  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５１  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，
２Ｈ），  ７．４５  （ｄ，  Ｊ＝２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３８  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６２  （ｄ，  Ｊ＝３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０９  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０４１４】
化合物６０２ａ：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００ＭＨｚ）  δ  ８．０６
（ｓ，  ２Ｈ），  ７．６２  （ｄ，  Ｊ＝８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５１  （ｄ，  Ｊ＝８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４６  （ｄ，  Ｊ＝２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４０  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６２  （ｄ，  Ｊ＝２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０９  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３７４．９。
【０４１５】
化合物６０３を、１−ベンジル−４−ブロモ−６−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７（６Ｈ）−オンのベンジル脱保護によって中間体である４−ブロモ−６−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７（６Ｈ）−オンを形成し、その後、ＸＩＩＩ−６とのＳｕｚｕｋｉカップリングにより調製して、最終生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  １２．２９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６４  （ｄ，  Ｊ＝  ８．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５２  （ｄ，  Ｊ＝  ８．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３８  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．８６  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３７５．０。
【０４１６】
化合物６０４を、４−ブロモ−６−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７（６Ｈ）−オンとＸＩＩ−８ｂとのＳｕｚｕｋｉカップリングによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  １２．９３  （ｓ，  １Ｈ），  １２．２７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１５  （ｓ，
１Ｈ），  ７．９０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６４  （ｄ，  Ｊ＝  ８．４Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５２  （ｄ，  Ｊ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４１  （ｄ，  Ｊ＝
８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．６７  （ｄ，  Ｊ＝  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ）。ＨＣｌ塩化合物６０４ａ：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  １２．２８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０６  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．６４  （ｄ，  Ｊ＝  ８．４Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５２  （ｄ，  Ｊ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４２
（ｍ，  ２Ｈ），  ６．６７  （ｄ，  Ｊ＝  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３６１．０。
【０４１７】
化合物６０９を、４−ブロモ−６−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７（６Ｈ）−オンのＰｄ／Ｃ水素化によって、白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  １２．１５
（ｓ，  １Ｈ），  ７．５９−７．５７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５１−７．４９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，
１Ｈ），  ６．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ２９５．０。
【０４１８】
化合物６１０を、Ｃｓ２ＣＯ３の存在下ＤＭＦ中でＥｔＩを使用する化合物６０９のエチル化によって得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ７．５７−７．５５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５０−７．４８  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４６  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．３１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３２２．９。
【０４１９】
他の化合物もまた、実施例５−Ｆに記載される種々の手順を使用して、調製した。
【０４２０】
化合物６０５：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  １０．７３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５０  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４４  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０８  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝２．４  Ｈｚ，  １Ｈ）  ，  ３．９８  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３２４．９。
【０４２１】
化合物６０６：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  １２．９５  （ｓ，  １Ｈ），  １２．２８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６１〜７．５４  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．４３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３７  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝２．０  Ｈｚ，
１Ｈ）。ＨＣｌ塩：ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３１０．９。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（
【０４２２】
化合物６０７：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  １２．９３  （ｓ，  １Ｈ），  １２．２１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１３〜７．８９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４２〜７．４１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２０〜７．１８  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９６〜６．８６  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．６８  （ｄ，  Ｊ＝  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０８  （ｑ，  Ｊ  ＝６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０４  （ｓ，
３Ｈ），  １．３６  （ｔ，  Ｊ  ＝６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３３４．９。
【０４２３】
化合物６０８：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  １２．３７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０７〜８．０２  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．７８  （ｄ，  Ｊ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４５  （ｄ，  Ｊ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．７０  （ｄ，  Ｊ＝  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋
３０１．９。
【０４２４】
化合物６１１：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  １０．９７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ６．９８  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５１  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８５  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ２４２．９。
【０４２５】
化合物６１２：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  １２．０８  （ｓ，  １Ｈ），  １１．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０５  （ｄ，  Ｊ  ＝
５．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８７  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２１５．０。
【０４２６】
化合物６１３：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  １２．９１  （ｓ，  １Ｈ），  １１．００  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５４  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．２
Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．３６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２２９．１。
【０４２７】
化合物６１６：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  １２．９３  （ｓ，  １Ｈ），  １２．０８  （ｓ，  １Ｈ），  １１．０５  （ｓ，  １Ｈ），
７．９６  （ｂｒｓ，  ２Ｈ），  ７．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０７  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２０１．１。
【０４２８】
化合物６４７を、化合物５９３の合成に記載された類似の手順に従って、ＸＩＩＩ−４
ｂとの反応において臭化ベンジルを臭化エチルの代わりに使用して調製した。ＸＩＩＩ−１０とのＳｕｚｕｋｉカップリング後、ＫＯｔＢｕとの反応、その後、ヨウ化イソプロピルとの反応によって、ベンジルをイソプロピルで置き換えた。１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールとの２回目のＳｕｚｕｋｉカップリングにより、最終生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．１３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７２  （ｄ，  Ｊ＝３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６３  （ｄ，
Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５２  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３８  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６７  （ｄ，  Ｊ＝３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．７７−５．７０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．８８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４４  （ｄ，  Ｊ＝６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４１７．１。
【０４２９】
化合物６４８を、化合物６４７の合成に記載された類似の手順に従って、Ｂｏｃ−保護されたボロン酸エステルを最後のカップリング反応において使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  １２．９６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７１  （ｄ，  Ｊ＝３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６４  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５２  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３９  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６７  （ｄ，  Ｊ＝３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．７７−５．７１  （ｍ，  １Ｈ），  １．４４
（ｄ，  Ｊ＝６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４０３．１。
【０４３０】
化合物６４９および６５０を、４−ブロモ−６−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７（６Ｈ）−オンとシクロプロピルボロン酸とのＳｕｚｕｋｉカップリング、次いで対応するボロン酸エステルとの２回目のＳｕｚｕｋｉカップリングにより調製した。化合物６４９：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．１２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８１  （ｓ，  １Ｈ），
７．６４  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５３  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４６  （ｄ，  Ｊ＝２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３８  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５７  （ｄ，  Ｊ＝２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２０−４．１５
（ｍ，  １Ｈ），  ３．８６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．０７−０．９６  （ｍ，  ４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４１５．０。化合物６５０：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  １２．９５  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ８．１３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６４  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５２  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３８  （ｄ，  Ｊ＝３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４０  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５８  （ｄ，  Ｊ＝３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１９−４．１４  （ｍ，  １Ｈ），  １．０３−０．９７  （ｍ，  ４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４０１．１。
【０４３１】
化合物６５１および６５４を、４−ブロモ−６−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７（６Ｈ）−オンと１−クロロ−２−メトキシエタンとを、Ｃｓ２ＣＯ３の存在下ＤＭＦ中で反応させ、その後、対応するボロン酸エステルとのＳｕｚｕｋｉカップリングによって調製した。化合物６５１：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．１３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６４  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５３  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５０  （ｄ，  Ｊ＝３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３９  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６１  （ｄ，  Ｊ＝３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），
４．６６  （ｔ，  Ｊ＝５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．６６  （ｔ，  Ｊ＝５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．２３  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４３３．１。化合物６５４：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ
６，  ３００  ＭＨｚ）  δ  １２．９６  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ８．０３  （ｂｒｓ，  ２Ｈ），  ７．６３  （ｄ，  Ｊ＝９．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５１  （ｄ，  Ｊ＝３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４９  （ｄ，  Ｊ＝９．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６１  （ｄ，  Ｊ＝３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６６  （ｔ，  Ｊ＝５．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．６５  （ｔ，  Ｊ＝５．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．２３  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４１９．１。
【０４３２】
化合物６５２および６５３を、４−ブロモ−６−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７（６Ｈ）−オンと１−ブロモ−２−フルオロエタンとを、Ｃｓ２ＣＯ３の存在下ＤＭＦ中で反応させ、その後、対応するボロン酸エステルとのＳｕｚｕｋｉカップリングによって調製した。化合物６５２：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  １２．９６  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ８．０３  （ｂｒｓ，  ２Ｈ），  ７．６４  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５３  （ｄ，  Ｊ＝２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５２  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４４  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６６  （ｄ，  Ｊ＝２．８  Ｈｚ，
１Ｈ），  ４．８５−４．７５  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．６９  （ｍ，  １Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４０７．１。化合物６５３：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．１４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６４  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５３  （ｄ，  Ｊ＝２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５２  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４２
（ｓ，  １Ｈ），  ６．６５  （ｄ，  Ｊ＝２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．８４−４．７７  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．６９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．８７  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４２１．１。
【０４３３】
化合物６５５を、化合物５９３の合成に記載された類似の手順に従って、１−（ジフルオロメトキシ）−４−ヨードベンゼンをＸＩＩＩ−１０の代わりに使用し、そしてＤＭＳＯ／ジオキサン中のＣｕＩ、Ｃｓ２ＣＯ３、および８−ヒドロキシキノリンを反応触媒として使用して、調製した。この反応混合物をＮ２でパージし、そして１１０℃で一晩撹拌した。最後の工程であるカップリング反応において、Ｐｄ−１１８およびＫ３ＰＯ４をＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２およびＫ２ＣＯ３の代わりに使用した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．１０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５４−７．５１  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３２−７．１４  （ｍ，  ４Ｈ），  ６．５９  （ｄ，  Ｊ＝２．８Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５１  （ｑ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８５  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３３  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０４３４】
化合物６９１を、化合物５９３の合成に記載された類似の手順に従って、４−ブロモ−１−（２−エトキシエチル）−６−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７（６Ｈ）−オンをＸＩＩＩ−８ｂの代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．８３  （ｂｒ．
ｓ．，  ２Ｈ），  ７．５１  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３６  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２９  （ｄ，  Ｊ＝２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０８  （ｓ，  １Ｈ），  ６．４７  （ｄ，  Ｊ＝２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７６  （ｔ，  Ｊ＝４．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８１  （ｔ，  Ｊ＝４．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．４５  （ｑ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．１５  （ｔ，
Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４３３．１。
【０４３５】
化合物６９２を、化合物５９３の合成に記載された類似の手順に従って、４−ブロモ−１−（２−イソプロポキシエチル）−６−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−
１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７（６Ｈ）−オンをＸＩＩＩ−８ｂの代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．８５  （ｂｒ．ｓ．，  ２Ｈ），  ７．５２  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３６
（ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３１  （ｄ，  Ｊ＝２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０８  （ｓ，  １Ｈ），  ６．４６  （ｄ，  Ｊ＝２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７４  （ｔ，  Ｊ＝４．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．７９  （ｔ，  Ｊ＝４．８
Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．５２〜３．４５  （ｍ，  １Ｈ），１．０９  （ｄ，  Ｊ＝６．０  Ｈｚ，  ６Ｈ）。
【０４３６】
化合物６９３を、ジオキサン／Ｈ２Ｏ混合物中のＰｄ−１１８／Ｋ３ＰＯ４により触媒される、４−ブロモ−６−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７（６Ｈ）−オンと１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールとのＳｕｚｕｋｉカップリングによって調製し；その後、塩化アセチルとの反応により、最終生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４９−７．４５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４０  −  ７．３４  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２８  （ｔ，  Ｊ＝８．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），３．９５  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０４
（ｔ，  Ｊ＝８．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．３６  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０４３７】
【化１６５】
2018135356.tif 000231
ＸＩＩＩ−７（２．５ｇ，１１ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（２０ｍＬ）に溶解させ、次いでＤＭＡＰ（９８ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）およびＢｏｃ２Ｏ（２．８７ｇ，１３ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を２５℃で１時間撹拌し、次いでその溶媒を減圧中で除去して、ＸＩＩＩ−１１（３．３ｇ，収率９１．６％）を得た。
【０４３８】
ＸＩＩＩ−１１（４ｇ，１２．２ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（４０ｍＬ）に溶解させ、次いでＰｄ／Ｃ（４００ｍｇ，１０％）を添加した。この混合物を水素で３回パージし、次いで７０℃で４０時間撹拌した。次いで、その溶媒を減圧中で除去して、ＸＩＩＩ−１２（３．１ｇ，収率７７％）を白色固体として得た。
【０４３９】
ＸＩＩＩ−１２（３．３ｇ，１０．３ｍｍｏｌ）をＨＣｌ−ＭｅＯＨ（４Ｍ，３０ｍＬ）に溶解させた。この混合物を７０℃で２時間撹拌した。次いで、その溶媒を減圧中で除去して、ＸＩＩＩ−１３（２．１ｇ，収率９７％）を白色固体として得た。
【０４４０】
ＸＩＩＩ−１３（１．５ｇ，６．９ｍｍｏｌ）をｓａｔ．ａｑ．ＮａＨＣＯ３（２０ｍ
Ｌ）およびＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ（ｖ／ｖ＝１／１，２０ｍＬ）に溶解させ、次いでＤＭＡＰ（１０２ｍｇ，０．６９ｍｍｏｌ）およびＢｏｃ２Ｏ（２．２７ｇ，１．０ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を２５℃で４８時間撹拌した。次いで、この混合物をＥＡで抽出し、合わせた有機相を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮して、黄色がかった固体を得た。その粗製生成物を精製して、ＸＩＩＩ−１４（３８０ｍｇ，１６．８％）を白色固体として得た。
【０４４１】
ＸＩＩＩ−１４を、本明細書中に記載される標準的な手順に従ってＸＩＩＩ−１０と反応させて、化合物６９０（２３０ｍｇ，４１．７％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．５１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４４  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｄ，
Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１１  （ｔ，  Ｊ＝８．３Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９３  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０５  （ｔ，  Ｊ＝８．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．５２  （ｓ，  ９Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋
４７７．２。
【０４４２】
実施例５−Ｇ
化合物５０〜５３の合成（スキームＸＩＶ）
【化１６６】
2018135356.tif 000232
ＸＩＶ−１（１０ｇ，６４．１ｍｍｏｌ）をＰＯＣｌ３（２０ｍＬ）に添加し、この反応混合物を２時間加熱還流した。この混合物を室温まで冷却し、そして飽和水性Ｎａ２Ｃ
Ｏ３に注ぎ、この混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝１０：１）により精製して、ＸＩＶ−２を淡黄色固体として得た（１０ｇ，収率８３％）。１ＨＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ３００ＭＨｚ）  δ  ８．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．４
Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．４８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，  １Ｈ）。
【０４４３】
ＸＩＶ−２（１０ｇ，５２．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６０ｍＬ）中の溶液に、ＮａＯＡｃ（１０．３ｇ，１２５ｍｍｏｌ）を添加し、この反応混合物を１２０℃で３時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却し、そして水に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、そして減圧下で濃縮して、粗製の生成物を得た。その残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝１：１）により精製して、ＸＩＶ−３を淡黄色固体として得た（５．４ｇ，収率６０％）。１ＨＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ，  ３００ＭＨｚ）
δ  ８．１４  （ｄ，  Ｊ＝６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９８  （ｄ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  １Ｈ）。
【０４４４】
ＸＩＶ−３（５．４ｇ，３１．０３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍＬ）中の溶液に、ＮａＯＭｅ（８．４ｇ，１５５．１７ｍｍｏｌ）を添加し、この反応混合物を８０℃で１０時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却し、そして水に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、そして減圧下で濃縮して、粗製の生成物を得た。その残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝１：１）により精製して、ＸＩＶ−４を淡黄色固体として得た（４．５ｇ，収率８５％）。１ＨＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ３００ＭＨｚ）  δ  １１．４８  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ８．１０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７
Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１１
（ｓ，  ３Ｈ）。
【０４４５】
ＸＩＶ−４（４．５ｇ，２６．４７ｍｍｏｌ）の水（３０ｍＬ）中の懸濁物に、Ｂｒ２（５．３ｇ，３３．３５ｍｍｏｌ）を室温で滴下により添加し、この反応混合物を３０分間撹拌し、次いで５０℃で１時間加熱した。室温まで冷却した後に、この混合物を濾過し、水で洗浄し、そして減圧下で乾燥させて、ＸＩＶ−５を淡黄色固体として得た（３．０ｇ，収率４６％）。１ＨＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ８．２９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．０８  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０４４６】
フラスコに、ＸＩＶ−５（２．４９ｇ，１０ｍｍｏｌ，１当量）、ＸＩＶ−６（１．２５ｇ，１２ｍｍｏｌ，１．２当量）、ＰＰｈ３（３．１４ｇ，１２ｍｍｏｌ，１．２当量）および３０ｍＬの無水ＴＨＦを入れ、窒素で３回フラッシュした。ＤＩＡＤ（２．４２ｇ，１２ｍｍｏｌ，１．２当量）をこの混合物に０℃で滴下により添加した。その後、この混合物を室温まで温め、そしてさらに１６時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ＝５：１）分析は、この反応が完了したことを示した。この混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、黄色油状物を得た。カラムクロマトグラフィーにより精製して、ＸＩＶ−７（３ｇ，収率８９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ３００ＭＨｚ）：δ  ８．３３  （ｓ，  １Ｈ），  ４．８２  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．２７  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２  Ｈ），  ４．０２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３０
（ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０４４７】
フラスコに、ＸＩＶ−７（３ｇ，８．９６ｍｍｏｌ，１当量）、Ｆｅ粉末（２ｇ，３５．８２ｍｍｏｌ，４当量）および４０ｍＬのＡｃＯＨを入れた。この混合物を８０℃で３時間加熱した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ＝３：１）分析は、この反応が完了したことを示した。この混合物を室温まで冷却し、飽和ａｑ．Ｋ３ＰＯ４でｐＨ＝７〜８に調整し、ＥｔＯＡ（１００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で
乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、黄色油状物を得た。カラムクロマトグラフィーにより精製して、ＸＩＶ−８（１．５ｇ，収率６５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ２６０．８。
【０４４８】
ＸＩＶ−８（１ｇ，３．８６ｍｍｏｌ，１当量）の、１５ｍＬのＤＭＦ中の溶液に、ＮａＨ（６０％，１８５ｍｇ，４．６３ｍｍｏｌ，１．２当量）を０℃で添加した。この混合物を０℃で３０分間撹拌した。その後、ＢｎＢｒ（７９２ｍｇ，４．６３ｍｍｏｌ，１．２当量）を添加した。得られた混合物を１６時間室温で撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ＝３：１）分析は、この反応が完了したことを示した。この混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡ（８０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、黄色油状物を得た。カラムクロマトグラフィーにより精製して、ＸＩＶ−９（１．２ｇ，収率８９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３５０．９。
【０４４９】
ＸＩＶ−９（５０ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ，１当量）の、６ｍＬのＥｔＯＨ中の溶液に、１ｍＬのａｑ．ＨＢｒ（４０％）を添加した。この混合物を１００℃で１時間加熱した。ＴＬＣ（ＥＡ）分析は、この反応が完了したことを示した。この混合物を室温まで冷却し、飽和ａｑ．ＮａＨＣＯ３でｐＨ＝７〜８に調整し、ＥｔＯＡ（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、ＸＩＶ−１０（４５ｍｇ，収率９５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，
４００ＭＨｚ）：δ  １２．４９  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ７．２６−７．２２  （ｍ，  ６Ｈ），  ５．６４  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．７３  （ｓ，  ２Ｈ）。
【０４５０】
ＸＩＶ−１２の調製は、Ｘ−６の合成に記載されたような一般手順に従った。
【０４５１】
化合物５０を、化合物４０を得るための類似の手順に従って、１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールをＸ−７の代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ３００ＭＨｚ）  δ  ７．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３０−７．１７  （ｍ，  １１Ｈ），  ５．５８  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．６５  （ｓ，  ２Ｈ），
３．８６  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ４９６．９。
【０４５２】
化合物５１を、化合物４０を得るための類似の手順に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ３００ＭＨｚ）  δ  ７．２９−７．１９  （ｍ，  １１Ｈ），  ７．０５−７．０２  （ｍ，  ３Ｈ），  ５．５９  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．６０  （ｓ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５１１．２。
【０４５３】
化合物５２：フラスコに、化合物５１（３４０ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ／Ｃ（３４ｍｇ，１０％ｍｏｌ）および１０ｍＬのＥｔＯＨを入れた。この混合物を水素（５０ｐｓｉ）下で３０時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ＝１：１）分析は、この反応が完了したことを示した。この混合物を濾過した。その濾液を濃縮して、黄色固体を得た。ｐｒｅｐ−ＴＬＣにより精製して、化合物５２（１９０ｍｇ，収率６８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ８．０７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４９  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４０−７．３８  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．１２−７．１０  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．７４  （ｓ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ４２１．２。
【０４５４】
化合物５３：化合物５２（１００ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ，１当量）の、５ｍＬのＤＭＦ中の溶液に、ＮａＨ（１４ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ，１．５当量）を０℃で添加した。この混合物を０℃で３０分間撹拌した。その後、ＭｅＩ（５０．７ｍｇ，０．５４ｍｍｏ
ｌ，１．５当量）をこのフラスコに添加した。得られた混合物を室温で１６時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ＝１：１）分析は、この反応が完了したことを示した。この混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、黄色油状物を得た。ｐｒｅｐ−ＴＬＣにより精製して、化合物５３（５５．５ｍｇ，収率５４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ３００ＭＨｚ）  δ  ７．５１−７．４８  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４２−７．３７  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．２２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１６−７．１３  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．６３  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６１  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０４５５】
【化１６７】
2018135356.tif 000233
ＸＩＶ−８（２００ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ，１当量）の、１０ｍＬのＤＭＦ中の溶液に、ＮａＨ（鉱油中６０％の分散物，６０ｍｇ，１．１６ｍｍｏｌ，１．５当量）を０℃で添加した。この混合物を０℃で３０分間撹拌した。その後、ＰＭＢＣ（１８１ｍｇ，１．１６ｍｍｏｌ，１．５当量）をこのフラスコに添加した。得られた混合物を室温でさらに１６時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ／ＥＡ＝３／１）分析は、この反応が完了したことを示した。この混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡ（３０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、黄色油状物を得た。ｐｒｅｐ−ＴＬＣ（ＰＥ／ＥＡ＝３／１）により精製して、ＸＩＶ−９ａ（２４５ｍｇ，収率８５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３７９．０。
【０４５６】
ＸＩＶ−１２ａを、上に説明したスキームに従って調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ５２６．９。
【０４５７】
ＸＩＶ−１２ａ（１００ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）および５ｍＬのＴＦＡの混合物を８０℃で６時間加熱した。ＴＬＣ（ＥＡ）分析は、この反応が完了したことを示した。この混合物を室温まで冷却し、ほとんどのＴＦＡをエバポレートし、その残渣を飽和ａｑ．ＮａＨＣＯ３で中和し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、黄色固体を得た。Ｐｒｅｐ−ＴＬＣ（ＥＡ）により精製して、化合物３９３（７２．３ｍｇ，収率９３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ８．０６  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４８−７．４５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３８−７．３５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．８１  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．９５  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４０６．９。
【０４５８】
化合物３９６を、ＸＩＶ−１２ａを得るための類似の手順に従って、ヨウ化メチルをＰＭＢＣの代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）
δ  ７．６４−７．６１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４７−７．４５  （ｍ，  ２Ｈ），
７．３９−７．３７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．６７  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．９５  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．５８  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ４２０．９。
【０４５９】
【化１６８】
2018135356.tif 000234
ＸＩＶ−５ｂを、ＸＩＶ−３から、本明細書中に記載される標準的な手順を使用して、臭素化および（４−フルオロフェニル）ボロン酸とのＳｕｚｕｋｉカップリングにより２工程で得た。
【０４６０】
ＸＩＶ−５ｂ（１．５ｇ，５．６ｍｍｏｌ）のｃｏｎｃ．ＨＣｌ／ＡｃＯＨ（１４ｍＬ，ｖ／ｖ＝１／１）中の溶液を一晩加熱還流した。室温まで冷却した後に、この混合物を減圧下で濃縮して、ＸＩＶ−６ｂをさらに精製せずに得た（１．１ｇ，収率７８％）。
【０４６１】
ＸＩＶ−６ｂ（１．１ｇ，４．４ｍｍｏｌ）をａｑ．ＮａＯＨ（１５ｍＬ，１Ｍ）に添加した。次いで、Ｎａ２Ｓ２Ｏ４（１．５ｇ，８．８ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を室温暗所で１時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ／ＥＡ＝１：２）によって示される反応の完了後に、この混合物をｐＨ＝５〜６まで酸性にし、次いでＥＡで抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧中で濃縮して、ＸＩＶ−７ｂをさらに精製せずに得た（０．８ｇ，収率８３％）。
【０４６２】
ＸＩＶ−７ｂ（０．８ｇ，３．６ｍｍｏｌ）のＣＨ３Ｃ（ＯＥｔ）３（１０ｍＬ）中の混合物を一晩加熱還流した。室温まで冷却した後に、この混合物を濾過し、そのフィルターケーキをＥＡ／ＰＥ（１：１）で洗浄して、粗製のＸＩＶ−８ｂ（３４０ｍｇ，収率３９％）を得た。
【０４６３】
化合物５６８を、本明細書中に記載される標準的な手順を使用して、ＸＩＶ−８ｂとＸＩＶ−１１とのＳｕｚｕｋｉカップリングによって得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （メタノール−ｄ４，  ３００ＭＨｚ）  δ  ７．７８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７２−７．６７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５５−７．５１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１６−７．１０  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．５９  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０４６４】
実施例５−Ｈ
化合物５４〜５９の合成（スキームＸＶ）
【化１６９】
2018135356.tif 000235
ＸＶ−１（１５ｇ，９６．２ｍｍｏｌ）のＡｃＯＨ（１２０ｍＬ）中の溶液に、Ｂｒ２（１６．７ｇ，１０５．８ｍｍｏｌ）を添加した。添加後、この反応混合物を７０℃で３０分間撹拌した。次いで、この反応混合物を氷水に注ぎ、得られた沈殿物を濾過により集め、水で洗浄し、そして減圧中で乾燥させて、ＸＶ−２を黄色固体として得た（１４ｇ，収率６０％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．８５  （ｓ，  １Ｈ）。
【０４６５】
ＸＶ−２（２ｇ，８．５ｍｍｏｌ）をＰＯＣｌ２ＯＰｈ（１０ｍＬ）に添加し、次いでこの反応混合物を２時間加熱還流した。この混合物を室温まで冷却し、そして飽和ａｑ．Ｎａ２ＣＯ３で中和し、この混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝１０：１）により精製して、ＸＶ−３を淡黄色固体として得た（１．５ｇ，収率６５％）。１ＨＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ３００ＭＨｚ）  δ  ８．７１  （ｓ，  １  Ｈ）。
【０４６６】
ＸＶ−３（５４４ｍｇ，２ｍｍｏｌ）の、１０ｍＬのＤＭＦ中の溶液に、ＢｎＮＨ２（２６８ｍｇ，２ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この混合物を室温で１８時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ＝５：１）分析は、この反応が完了したことを示した。この混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、黄色油状物を得た。カラムクロマトグラフィーにより精製して、ＸＶ−４を白色固体として得た（４００ｍｇ，収率５８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３４２．２。
【０４６７】
ＸＶ−４（２００ｍｇ，０．５８ｍｍｏｌ，１当量）の、６ｍＬのＡｃＯＨ中の溶液に、Ｆｅ粉末（１３１ｍｇ，２．３４ｍｍｏｌ，４当量）を添加した。この混合物を７０〜
８０℃で加熱し、そして３時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ＝５：１）分析は、この反応が完了したことを示した。この混合物を室温まで冷却し、飽和ａｑ．Ｋ３ＰＯ４で中和し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、黄色油状物を得た。ｐｒｅｐ−ＴＬＣにより精製して、粗製のＸＶ−５（１８２ｍｇ，粗製収率１００％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３１３．９。
【０４６８】
ＸＶ−５（１．５ｇ，４．８ｍｍｏｌ，１当量）および２０ｍＬのギ酸の混合物を１００℃で１８時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、飽和ａｑ．Ｋ３ＰＯ４で中和し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、ＸＶ−６（１．２ｇ，収率８２％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３０４．０。
【０４６９】
ＸＶ−８の調製は、Ｘ−６を得るための類似の手順に従った（１．１ｇ，収率６１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４６５．９。
【０４７０】
化合物５４を、化合物４０を得るための類似の手順に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ３００ＭＨｚ）  δ  ７．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４４  （ｄ，
Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２６−６．９０  （ｍ，  １０Ｈ），  ６．５５−６．５０  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．９２  （ｓ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４８０．２。
【０４７１】
化合物５５を、化合物４０を得るための類似の手順に従って、１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールをＸ−７の代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ３００ＭＨｚ）  δ  ７．７３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４４−７．４１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３２−７．１９  （ｍ，  ６Ｈ），  ６．９２  （ｓ，  １Ｈ），  ６．７３−６．６３
（ｍ，  ３Ｈ），  ５．０５  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．７０  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４６６．０。
【０４７２】
ＸＶ−１１：フラスコに、ＸＶ−１０、Ｐｄ／Ｃ（１０％ｍｏｌ）およびＥｔＯＨを入れた。この混合物を水素（５０ｐｓｉ）下で２４時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ＝１：１）分析は、この反応が完了したことを示した。この混合物を濾過した。その濾液を濃縮して、黄色固体を得た。ｐｒｅｐ−ＴＬＣにより精製して、ＸＶ−１１を得た。
【０４７３】
化合物５６を、化合物５４のＰｄ／Ｃ触媒水素化から調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）：δ  １３．７４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１２−８．０９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．７３−７．６７  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．５７−７．５４  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２８−７．２３  （ｍ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３９０．０。
【０４７４】
化合物５７を、化合物５５の触媒水素化から調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，
４００ＭＨｚ）：δ  １２．３９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０９  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５５  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４５−７．４１  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．９９  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３７６．０。
【０４７５】
ＸＶ−１２：ＸＶ−１１（１当量）のＤＭＦ中の溶液に、ＮａＨ（１．５当量）を０℃で添加した。この混合物を０℃で３０分間撹拌した。その後、ＭｅＩ（１．５当量）を添加した。得られた混合物を室温で１６時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ＝１：１）分析
は、この反応が完了したことを示した。この混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣をｐｒｅｐ−ＨＰＬＣにより精製して、ＸＶ−１２を得た。
【０４７６】
化合物５８を、化合物５６とＮａＨとをＤＭＦ中で反応させ、その後、ＭｅＩと反応させることによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）：δ  ７．９０−７．７５  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．５６−７．１３  （ｍ，  ７Ｈ），  ４．１９
（ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４０４．０。
【０４７７】
化合物５９を、化合物５７から調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）：δ  ８．２６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５０  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４０−７．３３
（ｍ，  ３Ｈ），  ４．１７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．９７  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３９０．１。
【０４７８】
化合物５９の代替の合成
【化１７０】
2018135356.tif 000236
化合物５９の代替の合成を、本明細書中に記載されるような標準的な手順に従って実施した。ＨＣｌ塩化合物５９ａ：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００ＭＨｚ）  δ
８．４３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３８  （ｓ，  １Ｈ），  ３．８９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．６１  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３９０．１。
【０４７９】
化合物６３６を、ＸＶ−３をベンジルアミンの代わりにエチルアミンと反応させ、その後、２工程のＳｕｚｕｋｉカップリング反応を行う、改変された合成経路に従って、調製した。Ｐｄ−１１８、Ｋ３ＰＯ４を、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２およびＫ２ＣＯ３の代わりに使用した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）：δ  ８．１４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６１
（ｄ，  Ｊ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５１  （ｄ，  Ｊ＝  ８．４  Ｈｚ，
２Ｈ），  ７．２６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．０１  （ｑ，  Ｊ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．０６  （ｔ，  Ｊ＝  ７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０４８０】
化合物６３７を、改変ＸＶ−５（ここでベンジルをエチルで置き換える）と１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−
１Ｈ−ピラゾールとのＳｕｚｕｋｉカップリング、その後、ＨＣＯＯＨとの反応によって、調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  １２．２  （ｓ，  １Ｈ），  ９．１７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６３
（ｓ，  １Ｈ），  ７．１９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．０４  （ｑ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．１１  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０４８１】
化合物６３８を、化合物６３７の合成についてと同じ手順に従って、Ｂｏｃ−保護されたボロン酸エステルを使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ９．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９４  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．３８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１６  （ｑ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．２８  （ｔ，
Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０４８２】
化合物６４０を、化合物６３６の合成についてと同じ手順に従って、最後のＳｕｚｕｋｉカップリング反応においてＢｏｃ−保護されたボロン酸エステルを代わりに用いて調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）：δ  １３．０７  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ８．１４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７２
（ｓ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５１  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２６  （ｓ，  １  Ｈ），  ３．９７  （ｑ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．０２  （ｔ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＨＣｌ塩化合物６４０ａ：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）：δ  ８．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９１  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．６５  （ｄ，  Ｊ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５５  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．０５  （ｑ，  Ｊ＝６．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．０８  （ｔ，  Ｊ＝６．８Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０４８３】
化合物６４１を、ＸＶ−８の、エタノール中４０℃で一晩のＰｄ／Ｃ水素化（５０ｐｓｉ）によって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６２−７．５４  （ｍ，  ６Ｈ），  ６．７８  （ｄ，
Ｊ＝７．２Ｈｚ，  １Ｈ）。ＨＣｌ塩化合物６４１ａ：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６８−７．５４  （ｍ，  ６Ｈ），  ６．８３  （ｄ，  Ｊ＝６．４Ｈｚ，  １Ｈ）。
【０４８４】
化合物６３９を、改変ＸＶ−８（ここでベンジルをエチルで置き換える）のＰｄ／Ｃ水素化によって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）：δ  ８．１４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５５  （ｍ，  ５Ｈ），  ６．８３  （ｄ，  Ｊ＝７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２３  （ｑ，  Ｊ＝６．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．４０  （ｔ，  Ｊ＝６．８Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＨＣｌ塩化合物６３９ａ：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）：δ  ８．６９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６９  （ｄ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６１−７．５４  （ｍ，  ４Ｈ），  ６．９６  （ｄ，
Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３１  （ｑ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．４３  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０４８５】
あるいは、化合物６３９を、化合物６４１とＮａＨとを反応させ、その後、ヨウ化エチルと反応させることによって、調製し得る。
【０４８６】
化合物６４２を、ＸＶ−８と１−エチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールとのＳｕｚｕｋｉカップリング、その後、ＤＭＳＯ中でＫＯｔ−Ｂｕを使用するベンジル基の脱保護によって、調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ３００ＭＨｚ）：δ  ８．４６  （ｓ，  １Ｈ
），  ８．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６９  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５８  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．１７  （ｔ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．４１  （ｔ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０４８７】
化合物６４３を、ＸＶ−８と１−イソプロピル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールとのＳｕｚｕｋｉカップリング、その後、ＤＭＳＯ中でＫＯｔ−Ｂｕを使用するベンジル基の脱保護によって、調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００ＭＨｚ）：δ  １３．６３  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ８．４６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３０  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５７  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．５２  （ｍ，  ２Ｈ），  １．４４  （ｄ，  Ｊ＝６．４  Ｈｚ，  ６Ｈ）。
【０４８８】
化合物６４４を、改変ＸＶ−８（ここでベンジルをメチルで置き換える）と１−エチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールとの、Ｐｄ−１１８およびＫ３ＰＯ４をジオキサン／Ｈ２Ｏ中で使用して８時間還流（ｒｅｌｕｘ）するＳｕｚｕｋｉカップリングによって、調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００ＭＨｚ）：δ  ８．０６  （ｓ，  １  Ｈ），  ８．００  （ｓ，  １  Ｈ），  ７．６６  （ｓ，  １  Ｈ），  ７．６０  （ｄ，  Ｊ＝
８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５１  （ｄ，  Ｊ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１６  （ｑ，  Ｊ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．５５  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４０  （ｔ，  Ｊ＝  ８．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０４８９】
化合物６４５を、改変ＸＶ−８（ここでベンジルをメチルで置き換える）と１−イソプロピル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールとの、Ｐｄ−１１８およびＫ３ＰＯ４をジオキサン／Ｈ２Ｏ中で使用して８時間還流するＳｕｚｕｋｉカップリングによって、調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００ＭＨｚ）：δ  ８．０４  （ｄ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．６５  （ｓ，  １  Ｈ），  ７．６１  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５３  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ）  ，  ７．２９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５２  （ｍ，  １  Ｈ），  ３．５５  （ｓ，  ３  Ｈ），  １．４４  （ｄ，
Ｊ＝６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）。
【０４９０】
化合物６４６を、ＸＶ−８と１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールとのＳｕｚｕｋｉカップリング、次いでベンジル基のＫＯｔ−Ｂｕ脱保護、その後、ＤＭＦ中ＮａＨでの脱プロトン化、次いで１−ブロモ−２−フルオロエタンとの反応によって、調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ３００ＭＨｚ）  δ  ８．４４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６８
（ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５７  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．９０  （ｍ，  １Ｈ），  ４．８２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．７４  （ｓ，
２Ｈ），  ３．８９  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０４９１】
化合物６６５を、ＸＶ−８と１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールとのＳｕｚｕｋｉカップリング、次いでベンジル基のＫＯｔ−Ｂｕ脱保護、その後、ＤＭＦ中ＮａＨでの脱プロトン化、次いでＭｅＩとの反応によって、調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．４３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３０  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６４  （ｄ，  Ｊ＝８．８  
Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５５  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０５  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．８８  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３９０．１。
【０４９２】
化合物６６９を、７−ブロモ−３−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４（５Ｈ）−オンとＸＶ−７とを反応させ、その後、ＤＭＦ中１００℃での標準的な酢酸銅／ピリジン／ピリジン−Ｎ−オキシド触媒反応により７−ブロモ−３−エチル−５−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４（５Ｈ）−オンを形成し、その後、還流条件下ジオキサン／Ｈ２Ｏ混合物中Ｐｄ−１１８／Ｋ３ＰＯ４により触媒される４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルとのＳｕｚｕｋｉカップリングによって調製し、最終生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  １２．８６  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ８．４３  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ８．３６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１７  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ７．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５４  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．４５  （ｑ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．４０  （ｔ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＭＳ  （ＥＳＩ）  ｍ  ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３９０．１。
【０４９３】
化合物６７０を、化合物６４２とヨウ化エチルとをＤＭＦ溶液中ＮａＨの存在下室温で２時間反応させることによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ８．２９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｓ，
１Ｈ），  ７．５１  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３８  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３７  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５６  （ｑ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．２４  （ｑ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．５９−１．５１  （ｍ，  ６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ４１８．１。
【０４９４】
化合物６７１を、化合物６４３とヨウ化エチルとをＤＭＦ溶液中ＮａＨの存在下室温で２時間反応させることによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ３００ＭＨｚ）  δ  ８．３３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８６  （ｓ，
１Ｈ），  ７．５３  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４１  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．６２−４．５５  （ｍ，  ３Ｈ），  １．６０−１．５５  （ｍ，  ９Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ４３１．９。
【０４９５】
化合物６７３を、化合物６４３とヨウ化メチルとをＤＭＦ溶液中ＮａＨの存在下室温で２時間反応させることによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ３００ＭＨｚ）：δ  ８．２９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｄ，  Ｊ＝１０．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４１  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４９  （ｄ，  Ｊ＝９．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３８−７．３４  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．５７  −  ４．５２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４５  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ４１８．１。
【０４９６】
化合物６７２を、ＸＶ−８と４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルとを、ジオキサン／Ｈ２Ｏ混合物中により触媒させてＰｄ−１１８／Ｋ３ＰＯ４還流条件下で一晩反応させ、その後、酸素雰囲気下室温で１時間、ＤＭＳＯ／ＴＨＦ中のｔ−ＢｕＯＫを使用してベンジル保護基を脱保護することによって、調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３６１．９．  １Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ
１３．６６  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  １２．８７  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ８．４５  
（ｂｒｓ，  １Ｈ），  ８．３１  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ８．１９  （ｂｒｓ．，  １Ｈ），  ７．７９  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ７．６６  （ｄ，  Ｊ＝８．５Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５４  （ｄ，  Ｊ＝８．５Ｈｚ，  ２Ｈ）。
【０４９７】
化合物６７４を、７−ブロモ−１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４（５Ｈ）−オンとＸＶ−７とを、ＤＭＦ中１００℃での標準的な酢酸銅／ピリジン／ピリジン−Ｎ−オキシド触媒反応に従って反応させて、７−ブロモ−１，２−ジメチル−５−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４（５Ｈ）−オンを形成し；その後、ジオキサン／Ｈ２Ｏ混合物中還流条件下Ｐｄ−１１８／Ｋ３ＰＯ４により触媒される１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールとのＳｕｚｕｋｉカップリングによって調製して、最終生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，
３００ＭＨｚ）：δ  ７．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５１  −  ７．４５  （ｍ，
３Ｈ），  ７．３１  （ｄ，  Ｊ＝８．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．４４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．５５  （ｓ，
３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４０４．１。
【０４９８】
化合物６７５を、化合物６７４の合成についての類似の手順に従って、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００ＭＨｚ）  δ  １３．０７  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ７．９８  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ７．６９  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ７．５９  （ｄ，  Ｊ＝８．０Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５０  （ｄ，  Ｊ＝８．０Ｈｚ，
２Ｈ），  ７．２１  （ｓ，  １Ｈ），  ３．４０  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．４５  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３９０．０。
【０４９９】
【化１７１】
2018135356.tif 000237
ＸＶ−４ａを、ＸＩＶ−７ｂおよびＸＩＶ−８ｂの合成に記載された類似の手順に従って、ＸＶ−２から２工程で得た。ＸＶ−５ａを、本明細書中に記載される標準的な手順を使用して、ＸＶ−４ａとＸＶ−７とのＳｕｚｕｋｉカップリングによって得た。
【０５００】
化合物５６９を、化合物２０９の合成に記載される類似の手順に従って、ＸＶ−５ａとＸＶ−６ａとのＳｕｚｕｋｉカップリングによって得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，
３００  ＭＨｚ）  δ  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５２−７．４７  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４０  （ｄ，  Ｊ＝８．７Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．７３  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０５０１】
【化１７２】
2018135356.tif 000238
ＸＶ−５ａ（１５０ｍｇ，０．３９ｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の溶液に、Ｐｄ／Ｃ（２０ｍｇ）を添加し、この混合物をＨ２下室温で一晩撹拌した。ＴＬＣ（ＥＡ：ＰＥ＝１：１）によって示される反応の完了後に、この混合物を濾過し、その濾液を減圧中で濃縮して、化合物５７０とＸＶ−５ｂとの混合物を得た。この混合物をＣＨ３Ｃ（ＯＥｔ）３（１０ｍＬ）に添加した。この混合物を一晩加熱還流した。室温まで冷却した後に、この混合物を濾過し、そのケーキを集め、そしてｐｒｅｐ−ＴＬＣ（ＥＡ：ＰＥ＝１：１）により精製して、化合物５７０（５０ｍｇ，収率４１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ３００  ＭＨｚ）  δ  ７．７７  （ｄ，  Ｊ＝７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６０−７．５２  （ｍ，  ４Ｈ），  ６．９４  （ｄ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．５９  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０５０２】
実施例５−Ｉ
化合物６０〜６３の合成（スキームＸＶＩ）
【化１７３】
2018135356.tif 000239
ＸＶＩ−３を、ＸＩＩＩ−７を得るための類似の手順に従って、調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ２３３．０。
【０５０３】
ＸＶＩ−４を、ＸＶ−１２を得るための類似の手順に従って、ヨウ化エチルをヨウ化メチルの代わりに使用して調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ２６１．１。
【０５０４】
ＸＶＩ−５：フラスコに、ＸＶＩ−４（１５０ｍｇ，０．５７ｍｍｏｌ，１当量）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（２８５ｍｇ，０．４６ｍｍｏｌ，０．８当量）、ＫＯＨ（３８３ｍｇ，６．８４ｍｍｏｌ，１２当量）、配位子（２５２ｍｇ，０．５７ｍｍｏｌ，１当量）、１０ｍＬのジオキサンおよび１０ｍＬのＨ２Ｏを入れ、窒素で３回フラッシュした。この混合物を１００℃で１０時間加熱した。ＬＣＭＳ分析は、この反応が完了したことを示し
た。この混合物を室温まで冷却し、水で希釈し、酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。ｐｒｅｐ−ＴＬＣにより精製して、ＸＶＩ−５（１３０ｍｇ，収率７２％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ２４３．１。
【０５０５】
化合物６０を、Ｘ−６を得るための類似の手順に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．７１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５０  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３４  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１８  （ｄ，  Ｊ＝２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０４
（ｓ，  １Ｈ），  ６．４７  （ｄ，  Ｊ＝２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６１  （ｑ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４８  （ｔ，
Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４０３．１。
【０５０６】
化合物６１を、ＸＩＩ−７を得るための類似の手順に従って、（４−エトキシ−２−メチルフェニル）ボロン酸をＸＩＩ−６の代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ３００  ＭＨｚ）  δ  ９．０３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．８６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８９−６．８４  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．０７  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．１８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３５９．９。
【０５０７】
化合物６２を、化合物４６を得るための類似の手順に従って、化合物６１から調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．９３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．９０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５７−７．５４  （  ｍ，  ２Ｈ），  ７．４３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２２−７．１４  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．９０−６．８４  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．０７  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．２２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３７６．０。
【０５０８】
化合物６３を、化合物４７を得るための類似の手順に従って、化合物６１から調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．９３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．９０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．１４  （  ｓ，  １Ｈ），  ７．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９０−６．８５  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．０８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３６２．０。
【０５０９】
実施例５−Ｊ
化合物５８２〜５８４および５８６〜５８７の合成
【化１７４】
2018135356.tif 000240
フラスコに、化合物１（３．０ｇ，１当量）、マロン酸（１．２当量）、ピリジン（２０ｍＬ）、ペペリジン（１．５６ｍＬ）を入れた。この混合物を窒素雰囲気下９０℃で２時間撹拌し、冷却し、減圧下で濃縮し、その残渣を水で希釈し、そしてａｑ．ＨＣｌを添加することによりｐＨ＝約５に調整し、得られた固体を濾過し、そして水で洗浄し、その固体を減圧中で乾燥させて、化合物２を得た。
【０５１０】
ＣｌＣＯＯＥｔ（１．２当量）を化合物２（１．０ｇ，１．０当量）およびＴＥＡ（１．３当量）の２０ｍＬのアセトン中の溶液に、滴下により０℃で添加した。この混合物を０℃で１時間撹拌した。得られた混合物をアジ化ナトリウム（４当量）の３０ｍＬのアセトンおよび水（ｖ／ｖ＝１：１）中の溶液に０℃で添加し、そして３０分間撹拌した。この混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、化合物３を得た。
【０５１１】
化合物３を１０ｍＬのオキシジベンゼンに添加した。この混合物を２４０℃で２時間撹拌し、この混合物を室温まで冷却し、そして一晩撹拌し、得られた褐色固体を濾過し、そしてＥｔＯＡｃで洗浄して、化合物４を淡褐色固体として得た。
【０５１２】
４（１当量）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．１当量）および５０ｍＬのＤＭＦの懸濁物を室温で４時間撹拌した。この混合物を濾過した。その固体を少量のＤＣＭで順番に洗浄し、そして乾燥させて、化合物５を褐色固体として得た。
【０５１３】
化合物７を、本明細書中に記載されるような方法１を使用して、化合物５と化合物６とを反応させることにより調製した。
【０５１４】
化合物９を、本明細書中に記載される標準的な手順ＡまたはＢを使用して、化合物７と対応するボロン酸エステル８とのＳｕｚｕｋｉカップリングによって、調製した。
【０５１５】
化合物５８２を、手順Ａに従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ３００ＭＨｚ）  δ  １２．９６  （ｓ，  １Ｈ），  ９．７３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．４２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７３  （ｄ，  Ｊ＝８．７Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５８  （ｄ，  Ｊ＝８．７Ｈｚ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３７８．９。
【０５１６】
化合物５８３を、手順Ａに従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００ＭＨｚ）  δ  ９．７２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．４０  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１０
（ｄ，  Ｊ＝９．６Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．７２  （ｄ，  Ｊ  ＝８．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５８  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８９  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３９３．０。
【０５１７】
化合物５８４を、手順Ｂに従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ８．１８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５２  （ｄ，  Ｊ＝９．２Ｈｚ，  ３Ｈ），  ７．３８  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．９１  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４０７．０。
【０５１８】
化合物５８６を、手順Ａに従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００ＭＨｚ）  δ  ８．５１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１０
（ｓ，  １Ｈ），  ７．７０  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５７  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３５−７．２４  （ｍ，  ５Ｈ），  ５．３９  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．９０  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４８３．０。
【０５１９】
化合物５８７を、手順Ｂに従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ３００ＭＨｚ）  δ  １２．９４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７１  （ｄ，  Ｊ＝８．７Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５８  （ｄ，  Ｊ＝８．７Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．９１  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３９２．７。
【０５２０】
化合物５８５を、化合物７の合成に記載される同じ方法を使用して、２−メチルチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−４（５Ｈ）−オンと（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ボロン酸とのＳｕｚｕｋｉカップリングによって、調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．７６  （ｄ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  １Ｈ），
７．６５  （ｄ，  Ｊ＝９．２Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５５  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．９６  （ｄ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．８４  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３２６．８。
【０５２１】
実施例５−Ｋ
化合物５８９の合成
【化１７５】
2018135356.tif 000241
化合物１（５ｇ，３６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中の溶液に、ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中２．５Ｍ，３１．５ｍＬ，７９ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加し、次いでこの混合物を０℃で１時間撹拌した。ＤＭＦ（１２ｍＬ，１５７．５ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加し、次いでこの混合物を０℃でさらに１時間撹拌した。この反応の完了後、この混合物を飽和ａｑ．ＮＨ４Ｃｌでクエンチした。この混合物を減圧中で濃縮し、その残渣をＨ２ＯとＥｔＯＡｃとの間で分配した。その有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その粗製残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝４：１）により精製して、化合物２（１．５ｇ，収率２５％）を得た。
【０５２２】
化合物２（１．５ｇ，９．０ｍｍｏｌ）のＨＣＯＯＨ（２０ｍＬ）中の溶液に、Ｈ２Ｏ２（３．１ｇ，２７ｍｍｏｌ）を０〜４℃で添加した。この混合物を室温で一晩撹拌した。この反応の完了後、この混合物をａｑ．ＮａＨＳＯ３でクエンチした。この混合物を減圧中で濃縮し、その残渣をＨ２ＯとＥｔＯＡｃとの間で分配した。その有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その粗製残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝１：１）により精製して、化合物３（１．５ｇ，収率９４％）を得た。
【０５２３】
化合物３（１．５ｇ，８．２ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）中の溶液に、Ｅｔ３Ｎ（２．１ｇ，２０．５ｍｍｏｌ）、４Åのモレキュラーシーブ（３．０ｇ）を添加した。この混合物を窒素で３回パージし、次いで、窒素下で０．５時間加熱還流した。次いで、ｔ−ＢｕＯＨ（０．７３ｇ，９．８ｍｍｏｌ）、ＤＰＰＡ（２．４ｇ，８．６ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を一晩還流させながら撹拌した。室温まで冷却した後に、この混合物を濾過し、その濾液をＨ２ＯとＥｔＯＡｃとの間で分配した。その有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その粗製残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝３：１）により精製して、化合物４（５００ｍｇ，収率４２％）を得た。
【０５２４】
化合物６を、ＮＢＳを使用する化合物４の臭素化、その後、ＨＢｒ加水分解によって調製した。化合物６（３００ｇ，１．５ｍｍｏｌ）のＣＨ３Ｃ（ＯＥｔ）３（１０ｍＬ）中の混合物を一晩還流した。室温まで冷却した後に、この混合物を濾過し、そのケーキをＥＡ／ＰＥ（ｖ／ｖ＝１／１）で洗浄して、化合物７（１５０ｍｇ，収率４４％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ２３０．８。
【０５２５】
化合物５８９を、上記スキームに示されるような２回のＳｕｚｕｋｉカップリング工程によって、化合物７から調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ３００  ＭＨｚ）  δ  ８．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０５  （ｄ，  Ｊ＝４．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．６８  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５９  （ｄ，  Ｊ＝８．７
Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．７１  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０５２６】
化合物５８８の調製：
【化１７６】
2018135356.tif 000242
【０５２７】
化合物１ａ（１６ｇ，６０．４ｍｍｏｌ，１当量）、ＢｎＮＨＮＨ２（１５ｇ，１２９．３ｍｍｏｌ，２当量）の、１００ｍＬのｉ−ＰｒＯＨ中の混合物を密封し、そしてマイクロ波によって１１０℃で２０分間加熱した。ＴＬＣ分析（ＰＥ／ＥＡ＝５／１）は、この反応が完了したことを示した。この混合物を室温まで冷却した。その沈殿物を濾過し、そして冷ｉ−ＰｒＯＨで洗浄して、薄黄色固体の化合物２ａを得た（１６．５ｇ，収率７４％）。
【０５２８】
化合物２ａ（１２ｇ，３２．５ｍｍｏｌ，１当量）を１２００ｍＬのＴＨＦに溶解させ、ＮａＨ（鉱油中６０％の分散物，１．５６ｇ，３９．０２ｍｍｏｌ，１．２当量）で処理した。この混合物を２時間加熱還流した。この混合物を室温まで冷却した。この反応を水でゆっくりとクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、褐色油状物を得た。カラム（ＰＥ／ＥＡ＝２０／１〜５／１）により精製して、化合物３ａ（５．５ｇ，収率５９％）を得た。
【０５２９】
化合物３ａ（５．５ｇ，１９．１ｍｍｏｌ，１当量）の、１００ｍＬのＤＣＭ中の溶液に、ｍ−ＣＰＢＡ（６．５ｇ，３８．２ｍｍｏｌ，２当量）を添加した。この混合物を室温で１８時間撹拌した。この反応物を水で希釈し、ＤＣＭで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、褐色油状物を得た。カラム（ＰＥ／ＥＡ＝５／１〜１／１）により精製して、化合物４ａ（５．２ｇ，収率８９％）を得た。
【０５３０】
化合物４ａ（４ｇ，１３．１ｍｍｏｌ，１当量）の、７０ｍＬのＡｃ２Ｏ中の溶液を１８時間加熱還流した。全ての揮発性物質を減圧下で除去した。その残渣をＭｅＯＨで希釈し、そしてＥｔ３ＮでｐＨ＝７〜８に調整した。この混合物を室温で４時間撹拌した。この反応物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、褐色油状物を得た。カラムクロマト（ＰＥ／ＥＡ＝５／１〜１／１）により精製して、化合物５ａ（０．６ｇ，収率１５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３０５．９。
【０５３１】
化合物５８８を、化合物５ａから、化合物８とのＳｕｚｕｋｉカップリング、その後、化合物１０とのＳｕｚｕｋｉカップリング、次いでＤＭＳＯ中ＫＯｔ−Ｂｕを使用してのベンジル基の脱保護によって、３工程で調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００ＭＨｚ）  δ  １４．３７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．２８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｄ，  Ｊ＝８．
４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５７−７．５１  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．８８  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０５３２】
ＨＣｌ塩化合物５８８ａ：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００ＭＨｚ）  δ  ８．３８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．２８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６９  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５７  （ｄ，  Ｊ＝８．８
Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ３．８８  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３７６．０。
【０５３３】
化合物６５７および６５８を、化合物５８８とヨウ化エチルおよびＮａＨとをＤＭＦ中で反応させることによって調製した。化合物６５７：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，
４００ＭＨｚ）：δ  ８．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６４  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５５  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４４  （ｑ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５３  （ｔ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。化合物６５８：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００ＭＨｚ）：δ  ８．２７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．２６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５５
（ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．７２  （ｑ，  Ｊ＝６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４０  （ｔ，
Ｊ＝６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０５３４】
化合物６６０の調製：
【化１７７】
2018135356.tif 000243
【０５３５】
化合物９ａ（１．８ｇ，３．８８ｍｍｏｌ，１当量）のジオキサン／Ｈ２Ｏ（７２ｍＬ，ｖ／ｖ＝５／１）中の溶液に、Ｋ３ＰＯ４（１．６ｇ，７．７６ｍｍｏｌ，２当量）、化合物１０ｂ（１．４７ｇ，４．６６ｍｍｏｌ，１．２当量）、Ｐｄ−１１８（１２５ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ，０．０５当量）を添加した。この混合物を窒素でパージし、次いで９５℃で８時間加熱した。この混合物を室温まで冷却し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝１／１）により精製して、１１ａを白色固体として得た（１．３ｇ，収率５９％）。
【０５３６】
化合物１１ａ（１．３ｇ，２．２７ｍｍｏｌ，１当量）、ＤＭＳＯ（１．７７ｇ，２２．７６ｍｍｏｌ，１０当量）のＴＨＦ（７５ｍＬ）中の溶液に、ｔ−ＢｕＯＫ（５．１ｇ，４５．４ｍｍｏｌ，２０当量）を０℃で添加した。この混合物を酸素雰囲気下室温で３時間撹拌した。この反応を水でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝１／３）により精製して、粗製の化合物１２ａ（１．１ｇ，収率１００％）を得た。
【０５３７】
化合物１２ａ（３２０ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ，１当量）のＴＦＡ（５ｍＬ）中の溶液を１０５℃で３時間加熱した。この混合物を室温まで冷却した。全ての揮発性物質を減圧下で除去した。その残渣を飽和ａｑ．ＮａＨＣＯ３で中和し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮して、褐色油状物を得た。カラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物６６０（１８０ｍｇ，収率７５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００ＭＨｚ）：δ  １４．２７  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  １３．００  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ８．３８  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ８．２５  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ８．０１  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５５  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５０  （ｓ，  １Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｎａ）＋  ３８３．９。
【０５３８】
化合物６５９および６６１を、化合物１２ａとヨウ化エチルおよびＮａＨとをＤＭＦ中で反応させ、２つの中間体を分離し、次いでそれぞれをＴＦＡで処理することによって調製して、最終生成物を得た。化合物６５９：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００ＭＨｚ）：δ  １３．０１  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ８．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０９  （ｂｒｓ，  ２Ｈ），  ７．６３  （ｄ，  Ｊ＝８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５３  （ｄ，  Ｊ＝８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４３  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４３
（ｑ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．５１  （ｔ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３８９．９。化合物６６１：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００ＭＨｚ）：δ  １３．０４  （ｂｒ，  １Ｈ），  ８．３０
（ｓ，  １Ｈ），  ８．２７−８．１４  （ｂｒ，  ２Ｈ），  ７．６８  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５５  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ４．７２  （ｑ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．４０
（ｔ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３８９．９。
【０５３９】
化合物６８９を、化合物９ａと（４−フルオロフェニル）ボロン酸とを、ジオキサン／Ｈ２Ｏ中９０℃でＰｄ−１１８／Ｋ３ＰＯ４により触媒させて反応させ、その後、ｔ−ＢｕＯＫでベンジル基を脱保護することによって調製して、最終生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．０８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５９  −  ７．５２  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．３９  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１９  （ｔ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．０８  （ｓ，  １Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３９０．０。
【０５４０】
実施例５−Ｌ
化合物６１７の合成
【化１７８】
2018135356.tif 000244
化合物１（１０ｇ，３７．８ｍｍｏｌ）の溶液に、２０ｍＬのＨＣＯＯＨを添加した。この混合物を一晩還流した。この混合物を濃縮し、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝５：１）により精製して、化合物２（８ｇ，収率９９％）を得た。
【０５４１】
化合物２（８．０ｇ，３７．４ｍｍｏｌ）のＰＯＣｌ３（１０ｍＬ）中の混合物を３時間還流した。室温まで冷却した。次いで、ゆっくりと水に注ぎ、飽和ａｑ．ＮａＨＣＯ３でｐＨ＝７〜８に調整し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝２：１から１：１）により精製して、化合物３（４．５７ｇ，収率５３％）を得た。
【０５４２】
化合物４〜８を、実施例５−Ｆに記載される類似の手順に従って調製した。
【０５４３】
化合物６１７を、本明細書中に記載される標準的な手順に従って、化合物８と化合物９とのＳｕｚｕｋｉカップリングによって、白色固体として調製した。
【０５４４】
化合物６１７の代替の合成
【化１７９】
2018135356.tif 000245
化合物６１７の代替の合成についての詳細な合成手順は、本明細書中に記載されている。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５４  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．４５  （ｑ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４０  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０５４５】
化合物６１８を、化合物６と化合物９とのＳｕｚｕｋｉカップリング、その後、ＨＢｒ酸加水分解によって、調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ
８．２０  （ｄ，  Ｊ．＝  ６．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９３  （ｓ，  １Ｈ），
７．３８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５６  （ｄ，  Ｊ．＝  ７．２Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９５  （ｓ，  ３Ｈ）  ，１．５３  （ｔ，  Ｊ．＝  ７．２Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ２４４．１。
【０５４６】
実施例５−Ｍ
化合物６１９の合成
【化１８０】
2018135356.tif 000246
ＮａＮＯ２（７．８ｇ，１１３．３ｍｍｏｌ）の水（３０ｍＬ）中の溶液を、化合物１（２０ｇ，７５．５ｍｍｏｌ）の、２Ｎの塩酸（１００ｍＬ）中の溶液に０℃で滴下により添加し、そして０℃で１時間撹拌した。その沈殿物を濾過し、そして氷水で洗浄し、そして減圧中で乾燥させて、化合物２（１７ｇ，収率８２％）を黄褐色固体として得た。
【０５４７】
化合物３、４Ａ〜４Ｃ、５Ａ、および７Ａを、実施例５−Ｆに記載される類似の手順に従って調製した。
【０５４８】
化合物６１９を、本明細書中に記載される標準的な手順に従って、化合物７ａと化合物８とのＳｕｚｕｋｉカップリングによって、調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ８．０８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５２  （ｄ，  Ｊ＝８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３８  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，
３Ｈ），  ４．７８  （ｑ，  Ｊ＝６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．７４  （ｔ，  Ｊ＝６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０５４９】
化合物６２０を、化合物６１９の合成に記載された類似の手順に従って、Ｂｏｃ−保護されたボロン酸エステルを化合物８の代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  １２．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６５−７．６９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５７  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．７９  （ｑ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．６３  （ｔ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０５５０】
化合物６２４を、上記標準的な手順に従って、化合物４Ｂから調製した。１ＨＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６７−７．６５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５５−７．５３  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．４２  （ｑ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２０  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ４０５．１。
【０５５１】
化合物６３３を、化合物４Ｂから、上記標準的な手順に従って、中間体である化合物７Ｂを形成し、その後、Ｐｄ／Ｃ水素化を行って調製して、最終生成物を得た。１ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．４６  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３７−７．３３  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５０  （ｄ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，
１Ｈ），  ４．６０  （ｑ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．６４  （ｔ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３２４．９。
【０５５２】
化合物６２５を、上記標準的な手順に従って、化合物４Ｃから調製した。１Ｈ  ＮＭＲ
（ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．４７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１３
（ｓ，  １Ｈ），  ７．９０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７１−７．６９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５９  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．８６  （ｑ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５２  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，
３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ４０５．１。
【０５５３】
化合物６３０を、化合物４Ｃから、上記標準的な手順に従って、中間体である化合物７Ｃを形成し、その後、Ｐｄ／Ｃ水素化を行って調製して、最終生成物を得た。１ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．４６  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），７．３８  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１９  （ｄ，  Ｊ＝７．２
Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９３  （ｄ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９２  （ｑ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．６３  （ｔ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３２５．１。
【０５５４】
化合物６３４を、化合物７Ｃと４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルとの、Ｐｄ−１１８、Ｋ３ＰＯ４をジオキサン／Ｈ２Ｏ中で使用するＳｕｚｕｋｉカップリングによって、調製した。１ＨＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００ＭＨｚ）  δ  １３．１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．４７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．２３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７１  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５９  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．８６  （ｑ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．５３  （ｔ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３９１．１。
【０５５５】
ＨＣｌ塩化合物６３４ａ：１ＨＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００ＭＨｚ）  δ  ８．３６  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７０  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５９  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．８６  （ｑ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．５３  （ｔ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３９１．０。
【０５５６】
化合物６２１を、化合物４Ｃと化合物８とのＳｕｚｕｋｉカップリング、その後、ＨＢｒ加水分解によって、調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００ＭＨｚ）  δ  １１．８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．８５  （ｑ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ２Ｈ），
３．９１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５２  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０５５７】
化合物６２２を、化合物４Ｂと化合物８とのＳｕｚｕｋｉカップリング、その後、ＨＢｒ加水分解によって、調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００ＭＨｚ）  δ  １１．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１３  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３１  （ｑ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．１５  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０５５８】
化合物６２３を、ＳＥＭＣｌおよびＮａＨをＤＭＦ中で使用する化合物３のアミノ保護、その後、化合物８とのＳｕｚｕｋｉカップリング、次いでＭｅＯＨ中でのＨＣｌ加水分解によって、白色固体として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  １１．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．２８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４７  （ｓ，  １Ｈ），  ３．８９  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ２１６．９。
【０５５９】
化合物６３１を、化合物６２３から、最初にトリアゾール水素のＴｒｔ−Ｃｌでの保護、次いで、本明細書中に記載される標準的な手順を使用して、（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ボロン酸とのＳｕｚｕｋｉカップリング、その後、ＨＣｌ／ＭｅＯＨ溶液中での脱保護によって、調製した。１ＨＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．３８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８９  （ｓ，
１Ｈ），  ７．６９  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５８  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９０  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３７６．９。
【０５６０】
化合物６３２を、３−ベンジル−７−ブロモ−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−４（５Ｈ）−オンと化合物６とを反応させ、その後、Ｐｄ／Ｃを使用して水素雰囲気（４５Ｐｓｉ）室温で一晩のＢｚ基の脱保護によって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．６７−７．６０  （ｍ，  ３Ｈ），
７．５５  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．８２  （ｂｒｓ，  １Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ２９６．９。
【０５６１】
化合物６３５を、化合物６１９の合成に記載される類似の合成スキームに従って、化合物３との反応においてヨウ化イソプロピルをヨウ化エチルの代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．０８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５１  （ｄ，  Ｊ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３７  （ｄ，  Ｊ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３６  （ｓ，  １Ｈ），  ５．１９−５．１２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．００  （ｓ，  ３Ｈ），  １．７５  （ｄ，  Ｊ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）。
【０５６２】
化合物６７６を、化合物６１９の合成に記載された類似の手順に従って、調製した。最初に、７−ブロモ−３−イソプロピル−４−メトキシ−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンを、化合物３とヨウ化イソプロピルとを反応させることにより形成し；その後、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２により触媒される化合物８とのＳｕｚｕｋｉカップリングを行い、その後、酸加水分解を行って、１−イソプロピル−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−４（５Ｈ）−オンを形成した。最後に、酢酸銅により触媒される化合物６とのカップリングにより、最終生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５２  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ  ，２Ｈ），  ７．４１  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３７  （ｓ，  １Ｈ），  ５．７３〜５．６６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．００  （ｓ，  ３Ｈ），  １．７５  （ｄ，  Ｊ＝６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４１８．９。
【０５６３】
化合物６７７を、化合物６７６と同様に、７−ブロモ−１−イソプロピル−４−メトキシ−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンを出発物質として使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４８  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ  ，２Ｈ），  ７．３４  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１３  （ｓ，  １Ｈ），  
４．６７〜４．５７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．０１（ｓ，  ３Ｈ），  １．５５  （ｄ，
Ｊ＝６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４１８．８。
【０５６４】
化合物６７９を、化合物６７６の合成に記載された類似の手順に従って、７−ブロモ−２−（２−フルオロエチル）−４−メトキシ−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンを出発物質として使用して、白色固体として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．３１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，
２Ｈ），  ７．５８  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．１４  （ｓ，  ２Ｈ），  ５．０９  −  ５．０６  （ｍ，  １Ｈ），  ５．０３−５．０１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．８９  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０５６５】
化合物６８４を、化合物６７６の合成に記載された類似の手順に従って、７−ブロモ−３−（２−フルオロエチル）−４−メトキシ−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンを出発物質として使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．４７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５２  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４３−７．３９  （ｍ，  ３Ｈ），
５．２７  （ｔ，  Ｊ＝  ４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２２  （ｔ，  Ｊ＝  ４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．０４  （ｔ，  Ｊ＝  ４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９２
（ｔ，  Ｊ＝  ４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０１  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０５６６】
化合物６８７を、化合物６７６の合成に記載された類似の手順に従って、７−ブロモ−１−（２−フルオロエチル）−４−メトキシ−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンを出発物質として使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５０  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３６  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，
２Ｈ），  ７．１８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．８５  （ｔ，  Ｊ＝４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７３  （ｔ，  Ｊ＝４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６５  （ｔ，  Ｊ＝４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６０  （ｔ，  Ｊ＝４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０１
（ｓ，  ３Ｈ）。
【０５６７】
【化１８１】
2018135356.tif 000247
化合物４Ａ（１．０ｇ，３．９０６ｍｍｏｌ，１当量）、化合物９（８２０ｍｇ，５．８５９ｍｍｏｌ，１．５当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２８７ｍｇ，０．３９１ｍｍｏｌ，０．１当量）およびＫ２ＣＯ３（１．０８ｇ，７．８１２ｍｍｏｌ，２当量）の、ＤＭＥ／Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ，ｖ／ｖ＝５／１）中の混合物を、Ｎ２でフラッシュした。次いで、この混合物をＮ２下８０℃で１時間撹拌した。３０ｍＬの水を添加し、そしてＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を精製して、化合物１０Ａ（７５０ｍｇ，収率７１％）を得た。
【０５６８】
化合物１０Ａ（６５０ｍｇ，２．３９ｍｍｏｌ）のＨＣｌ／ＭｅＯＨ（４Ｍ，５０ｍＬ）中の混合物を７０℃で一晩撹拌した。この混合物を濃縮し、そして飽和ａｑ．ＮａＨＣＯ３でｐＨ＝７〜８まで調整した。この混合物を濾過し、そしてそのフィルターケーキを
減圧中で乾燥させて、化合物１１Ａ（５７０ｍｇ，収率９２％）を得た。
【０５６９】
フラスコに、ＤＭＦ中の化合物１１Ａ（２５０ｍｇ，０．９７ｍｍｏｌ，１当量）、化合物６（２６０ｍｇ，１．２６ｍｍｏｌ，１．３当量）、Ｃｕ（ＯＡｃ）２（３５１ｍｇ，１．９４ｍｍｏｌ，２当量）、Ｐｙ（２３０ｍｇ，２．９１ｍｍｏｌ，３当量）、ピリジンＮ−オキシド（１８４ｍｇ，１．９４ｍｍｏｌ，２当量）および４Åのモレキュラーシーブ（１５０ｍｇ）を入れた。この混合物をＯ２下室温で一晩撹拌した。この混合物を濃縮し、そして５０ｍＬの水を添加した。この混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を精製して、化合物６８０（３００ｍｇ，収率７４％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．０２  （ｄｄ，  Ｊ＝５．６，  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．８９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７１  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５７  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３１  （ｔ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．７８  （ｑ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），
１．５９  （ｔ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋
４１９．０。
【０５７０】
化合物６８２を、化合物６８０の合成に記載された類似の手順に従って、４Ｂを出発物質として使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．５３  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４３  （ｄｄ，  Ｊ＝３．２，  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３６  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２５
−  ７．１９  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．２３  （ｑ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），
１．２４  （ｔ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０５７１】
化合物６８３を、化合物６８０の合成に記載された類似の手順に従って、４Ｃを出発物質として使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．９３−７．９０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５３  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４２  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１９  （ｔ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．９９  （ｑ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．６７  （ｔ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０５７２】
化合物６８５を、化合物６８０の合成に記載された類似の手順に従って、４−（トリブチルスタンニル）ピリダジンを化合物９の代わりに使用して、ジオキサン中のＰｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２により触媒させて一晩還流して、調製した。ＨＣｌ加水分解後、（４−エトキシ−２−メチルフェニル）ボロン酸を化合物６の代わりに使用して、最終生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ９．７０  （ｓ，  １Ｈ），  ９．２２  （ｄ，  Ｊ＝５．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．１２  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ５．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１８  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），６．９１  −  ６．８３  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．８０  （ｑ，  Ｊ＝７．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０８  （ｑ，  Ｊ＝６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．１７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．７６  （ｔ，  Ｊ＝７．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４５  （ｔ，  Ｊ＝７．０  Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０５７３】
化合物６８６を、化合物６１９の合成に記載された類似の手順に従って、（４−エトキシ−２−メチルフェニル）ボロン酸を化合物６の代わりに使用して調製して、最終生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．０７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１８  （ｄ，
Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８８  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８５  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７７（ｑ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０８  （ｑ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９９
（ｓ，  ３Ｈ），  ２．１６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．７５（ｔ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４５  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０５７４】
化合物６８８を、化合物６１９の合成に記載された類似の手順に従って、（４−（２−メトキシエトキシ）フェニル）ボロン酸を化合物６の代わりに使用して調製して、最終生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．０７  （ｓ，
１Ｈ），  ７．８４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３９  −  ７．３４  （ｍ，  ３Ｈ），
７．０６  （ｄｄ，  Ｊ＝２．０，  ６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．７７  （ｑ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．１９  （ｔ，  Ｊ＝４．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．７９  （ｔ，  Ｊ＝４．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．４８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．７４  （ｔ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０５７５】
実施例５−Ｎ
化合物６２６の合成
【化１８２】
2018135356.tif 000248
過酸化水素（３０％，３５ｍＬ）を、化合物１（４０ｇ，１８６．８ｍｍｏｌ）のＴＦＡ（２００ｍＬ）中の溶液にゆっくりと添加した。得られた混合物を７０℃で２時間、そして９０℃でさらに３時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却した後に、この混合物をクラッシュアイスに注いだ。この混合物をＤＣＭで抽出した。合わせた有機層をａｑ．Ｎａ２Ｓ２Ｏ３およびブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧中で濃縮して、化合物２（４５ｇ，粗製収率９６％）を得、これを次の工程に直接使用した。
【０５７６】
化合物２（４５ｇ，１８０ｍｍｏｌ）を、ｃｏｎｃ．硫酸（２００ｍＬ）および発煙硝酸（１５０ｍＬ）の混合物に、撹拌中に室温で添加した。この混合物を１００℃まで加熱し、次いで２時間撹拌した。この反応混合物を室温まで冷却し、次いでクラッシュアイスに注いだ。この混合物を氷浴中でＮＨ３．Ｈ２Ｏで中和した。その沈殿物を濾過し、そしてＰＥで洗浄して、化合物３（２９．６ｇ，収率５６％）を得た。
【０５７７】
化合物３（１８ｇ，６０．８４ｍｍｏｌ）を、撹拌しているＰＢｒ３（４６ｍＬ）に少しずつ０〜５℃で添加した。この混合物を５℃で約７時間撹拌し、次いで、これをクラッシュアイスに注ぎ、そしてＥＡで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧中で濃縮して、粗製生成物を得、これをフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝１０：１）により精製して、化合物４（１０ｇ，収率５９％）を得た。
【０５７８】
化合物５〜１０を、化合物４８の合成に記載される一般的な手順に従って調製した。
【０５７９】
化合物６２６を、化合物１０と１１とのＳｕｚｕｋｉカップリングによって、調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．５１  （ｄ，  Ｊ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４４〜７．４１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３２  （ｄ，  Ｊ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１４  （ｔ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．９４  （ｄ，  Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），  ６．９１〜６．８９  （ｍ，  ２Ｈ）  ，
３．６７  （ｑ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．１０  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４１７．１。
【０５８０】
実施例５−Ｏ
化合物６５６の合成
【化１８３】
2018135356.tif 000249
Ｃｓ２ＣＯ３（１２４ｇ，０．３８ｍｏｌ）を、化合物１（６０ｇ，０．６３ｍｏｌ）のアセトン（５００ｍＬ）中の溶液に添加した。次いで、ヨードエタン（１１８ｇ，０．７６ｍｏｌ，６１ｍＬ）をこの撹拌混合物に添加した。この混合物を一晩還流させながら撹拌した。この混合物を室温まで冷却し、濾過し、そしてその溶媒をエバポレートした。その残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝２００：１から１００：１）により精製して、化合物２（３０ｇ，収率３９％）を得た。
【０５８１】
フラスコに、化合物２（２３ｇ，１８７ｍｍｏｌ）、マロン酸（２３．３ｇ，２２４ｍｍｏｌ）、ピリジン（１００ｍＬ）およびピペリジン（２２ｍＬ）を入れた。この混合物を窒素雰囲気下で一晩還流した。次いで、この混合物を室温まで冷却し、そして減圧下で濃縮した。その残渣を水で希釈し、そしてａｑ．ＨＣｌ（２Ｎ）によってｐＨ＝約５まで調整した。得られた固体を濾過し、そして多量の水で洗浄し、その固体を減圧中で乾燥させて、化合物３（２６．３ｇ，収率８５％）を得た。
【０５８２】
クロロギ酸エチル（１０ｇ，８７．６ｍｍｏｌ）を、化合物３（１０ｇ，７３ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（１１．１ｇ，１０９．５ｍｍｏｌ）の、１００ｍＬのアセトン中の溶液に０℃で滴下により添加した。この混合物を０℃で１．５時間撹拌した。得られた混合物を、アジ化ナトリウム（１４．３ｇ，２１９ｍｍｏｌ）の３０ｍＬのアセトンおよび水（Ｖ／Ｖ＝１／１）中の溶液に０℃で添加し、そして３０分間撹拌した。次いで、この混合物を室温まで温め、そしてさらに２時間撹拌した。この混合物を氷水に注ぎ、そしてその沈殿物を濾過により集めた。その固体を多量の水で洗浄し、減圧中で乾燥させて、化合物４（２．８７ｇ，収率２１％）を得た。
【０５８３】
化合物４（２．８ｇ，１５ｍｍｏｌ）を２０ｍＬのジフェニルエーテルに添加し、そしてこの混合物を２４０℃で３時間撹拌した。次いで、この混合物を室温まで冷却し、そしてその残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝１：１からＥＡ：ＭｅＯＨ＝１０
０：１）により精製して、化合物５（１．１ｇ，収率４６％）を得た。
【０５８４】
化合物５（２００ｍｇ，１．２４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中の溶液に、化合物６（３０６．５ｍｇ，１．４９ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（ＯＡｃ）２（７４３ｍｇ，２．４８ｍｍｏｌ）、ピリジン（１．１７ｇ，１２．４ｍｍｏｌ，１．２ｍＬ）およびピリジン−Ｎ−オキシド（２９５ｍｇ，３．１ｍｍｏｌ）を添加し、その後、４Åのモレキュラーシーブ（１００ｍｇ）を添加した。この反応混合物を酸素雰囲気下３０℃で一晩撹拌した。得られた混合物を濾過してＥｔＯＡｃで洗浄した。その濾液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝１：１）により精製して、化合物６５６（８０ｍｇ，収率２０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．４６  （ｄ，  Ｊ＝９．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３２  （ｄ，  Ｊ＝８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１０  （ｄ，  Ｊ＝７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９３  （ｄ，  Ｊ＝３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８４  （ｄ，  Ｊ＝３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４５  （ｄ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１０  （ｑ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．４８  （ｔ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３２３．０。
【０５８５】
【化１８４】
2018135356.tif 000250
化合物６５６（１．８ｇ，５．６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中の溶液に、ＮＣＳ（１．５３ｇ，１１．５ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を９０℃で２時間加熱した。次いで、この混合物を水で洗浄し、ＥＡで抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その粗製残渣を精製して、化合物７（１．６ｇ，収率７３％）を得た。
【０５８６】
化合物７（１．０ｇ，２．５６ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（２０ｍＬ）中の溶液に、ＮＢＳ（５４３ｍｇ，３．０７ｍｍｏｌ）を０〜５℃で添加した。この混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、この混合物を減圧中で濃縮した。その粗製残渣を精製して、化合物８（０．５ｇ，収率４２％）を得た。
【０５８７】
化合物８（８００ｍｇ，１．７ｍｍｏｌ）および９（５３０ｍｇ，２．５５ｍｍｏｌ）の、ジオキサン／Ｈ２Ｏ（３０ｍＬ，Ｖ：Ｖ＝５：１）中の撹拌混合物に、Ｋ３ＰＯ４（７２０ｍｇ，３．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１２５ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）をＮ２保護下で添加した。この反応混合物を９０℃で一晩加熱した。この混合物を水
に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出し、その有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧中で濃縮し、その残渣を精製して、化合物１０（３１０ｍｇ，収率：３８．８％）を得た。
【０５８８】
化合物１０（２５０ｍｇ，０．５３ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（２０ｍＬ）に溶解させ、Ｐｄ／Ｃ（３０ｍｇ）をＮ２保護下で添加し、この反応物をＨ２バルーンで５０℃で一晩撹拌した。この懸濁物をセライトのパッドで濾過した。そのフィルターケーキをＭｅＯＨで洗浄し、合わせた濾液を減圧中で濃縮し、その粗製生成物を精製して、化合物６９４（９５ｍｇ，収率４５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４９  −  ７．４２  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．２９  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．９３  −  ６．９０  （ｍ，  １Ｈ），  ６．８９  −  ６．８４  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．９６  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．８６  （ｑ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．１８  （ｔ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ４０３．１。
【０５８９】
化合物６９５を、化合物６９４の合成に記載された類似の手順に従って、１−ベンジル−５−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４（５Ｈ）−オンを出発物質として使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  １１．５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），
７．５１  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１９  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ３．８９  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０５９０】
実施例５−Ｐ
化合物６７８の合成
【化１８５】
2018135356.tif 000251
ＢｎＯＨ（２．３ｇ，２１．７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５０ｍＬ）中の溶液に、ＮａＨ（鉱油中６０％の分散物，１．５ｇ，３６．２ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、この混合物を室温で３０分間撹拌し、化合物１（５ｇ，１８．１ｍｍｏｌ）を添加し、この溶液を１００℃で３〜４時間加熱し、次いでａｑ．ＨＣｌ（１Ｎ）でクエンチし、ＥＡで抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、そして濃縮して、粗製生成物を得、これを精製して、化合物２（４ｇ，収率７２％）を得た。
【０５９１】
化合物２（４ｇ，１３．２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５０ｍＬ）中の溶液に、ＮａＨ（鉱油中６０％の分散物，１ｇ，２６．４ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、この混合物を室温で３０分間撹拌し、次いでＳＥＭ−Ｃｌ（３．３ｇ，１９．８ｍｍｏｌ）を添加し、この反応物を室温で１２時間撹拌した。この混合物を水でクエンチし、ＥＡで抽出し、合わせた有機
層をブラインで洗浄し、そして濃縮して、粗製生成物を得、その残渣を精製して、化合物３（３．７ｇ，収率６５％）を得た。
【０５９２】
化合物３（４ｇ，９．２ｍｍｏｌ）および３Ａ（４．２ｇ，１８．４ｍｍｏｌ）の、ジオキサン／Ｈ２Ｏ（１００ｍＬ，Ｖ／Ｖ＝５／１）中の撹拌混合物に、Ｋ３ＰＯ４（３．９ｇ，１８．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ−１１８（６００ｍｇ，０．９２ｍｍｏｌ）をＮ２保護下で添加した。この反応混合物を６０〜７０℃で一晩加熱した。この混合物を水に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出し、その有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧中で濃縮し、その残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝５：１）により精製して、化合物４（３ｇ，収率６２．５％）を得た。
【０５９３】
化合物４（３ｇ，５．７ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中の溶液に、Ｐｄ／Ｃ（６００ｍｇ）をＮ２保護下で添加し、この反応物をＨ２バルーン下室温で一晩撹拌し、次いでこの混合物をセライトのパッドで濾過した。そのフィルターケーキをＭｅＯＨ（５０ｍＬ）で洗浄し、合わせた濾液を減圧中で濃縮し、その粗製生成物を精製して、化合物５（１．２ｇ，収率４８％）を得た。
【０５９４】
化合物５（４００ｍｇ，０．９３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中の溶液に、化合物５Ａ（２８８ｍｇ，１．４ｍｍｏｌ）、およびＣｕ（ＯＡｃ）２（３３６．７ｍｇ，１．８６ｍｍｏｌ）、Ｐｙ（３６７．４ｍｇ，４．６５ｍｍｏｌ）、ピリジンＮ−オキシド（１７６．７ｍｇ，１．８６ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を５０℃で一晩撹拌し、次いでこれを水に注ぎ、ＥＡで抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、そして濃縮して、粗製生成物を得た。その残渣を精製して、化合物６（３００ｍｇ，収率５４％）を得た。
【０５９５】
化合物６（７００ｍｇ，１．１８ｍｍｏｌ）をＨＣｌ／ＭｅＯＨ（４Ｍ，２０ｍＬ）に溶解させ、この反応物を室温で１〜２時間撹拌し、次いでその溶媒をエバポレートした。その残渣を飽和ａｑ．ＮａＨＣＯ３で中和し、そしてＥＡで抽出した。合わせた有機層を減圧中で濃縮し、そしてその粗製生成物をＥＡで洗浄して、化合物６７８（２６０ｍｇ，収率６１％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．２８  （ｂｒｓ，  ２Ｈ），  ７．９２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６９  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  ２Ｈ），
７．５７  （ｄ，  Ｊ＝８．０Ｈｚ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３６２．９。
【０５９６】
化合物６８１を、化合物６７８の合成に記載された類似の手順に従って、（４−フルオロフェニル）ボロン酸を化合物３Ａの代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．８４−７．８０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．７０−７．６４  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４９  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２５−７．２０  （ｍ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３９１．０。
【０５９７】
実施例６−Ａ
化合物６４の合成（スキームＸＶＩＩ）
【化１８６】
2018135356.tif 000252
ＸＶＩＩ−１（１．５７ｇ，８．３５ｍｍｏｌ）、ＸＶＩＩ−２（１．６１ｇ，９．１９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１８７ｇ，０．８３５ｍｍｏｌ）、ｎ−ＢｕＰＡｄ２（０．２９８ｇ，０．８３５ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（８．１７ｇ，２５．０５ｍｍｏｌ）の、トルエン／Ｈ２Ｏ（５０ｍＬ／１０ｍＬ）中の混合物を、窒素でパージすることにより脱気した。この混合物を１００℃で１２時間加熱した。室温まで冷却した後に、この混合物を水（３０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その残渣をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝１００：１→４０：１）により精製して、ＸＶＩＩ−３を黄色油状物として得た（０．８ｇ，収率５４％）。
【０５９８】
化合物６４：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ３００ＭＨｚ）  δ  ７．５０−７．４７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４２−７．３４  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．１２  （ｄ，  Ｊ
＝  ２．１Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．７２−２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０５−１．９６  （ｍ，  ２Ｈ），  １．８０−１．６３  （ｍ，  ４Ｈ），  １．５２−１．４７  （ｍ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２４０．１。
【０５９９】
実施例６−Ｂ
化合物６５の合成（スキームＸＶＩＩＩ）
【化１８７】
2018135356.tif 000253
ＸＶＩＩＩ−１（２．１ｇ，１０．９ｍｍｏｌ）のトルエン／Ｈ２Ｏ（６０ｍＬ，ｖ／ｖ＝５／１）中の溶液に、Ｎａ２ＣＯ３（１．４ｇ，１４．７１ｍｍｏｌ）、ＸＶＩＩＩ−２（１．２ｇ，１１．９９ｍｍｏｌ）を添加し、その後、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（８１２ｍｇ，１．１１ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を窒素でパージし、次いで一晩加熱還流した。この混合物を室温まで冷却し、水（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その残渣をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ  １００：１→４０：１）により精製して、ＸＶＩＩＩ−３を黄色油状物として得た（０．４ｇ，収率２４％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ３００  ＭＨｚ）  δ  ７．９７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４６  （ｄｄ，  Ｊ
＝  ８．４，  ２．４Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９０  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．５１−３．４０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．３７−２．３０  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．２８−１．９９  （ｍ，  ３Ｈ），  １．９６−１．８２  （ｍ，  １Ｈ）。
【０６００】
化合物６５：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．５１−７．４７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４６−７．３６  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．２Ｈｚ，  １Ｈ），
３．３５−３．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．３１−２．２３  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０９−１．９６  （ｍ，  ３Ｈ），１．８７−１．８３  （ｍ，  １Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２２６．０。
【０６０１】
化合物６６を、化合物６４を得るための類似の手順に従って、調製した。１Ｈ  ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．５１−７．４６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４３−７．３３  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．６Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．３２−２．２５  （ｍ，  １Ｈ），  １．８７−１．８２  （ｍ，  ４Ｈ），  １．７６−１．７２  （ｍ，  １Ｈ），  １．４１−１．１８  （ｍ，  ５Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２５４．１。
【０６０２】
実施例７
化合物６７〜７６の合成（スキームＸＩＸ）
【化１８８】
2018135356.tif 000254
ＸＩＸ−３を、Ｖ−３を得るための類似の手順に従って、ＸＩＸ−２をＶ−２の代わりに使用して、黄色固体として調製した。
【０６０３】
ＸＩＸ−５を、化合物２３を得るための類似の手順に従って、ＸＩＸ−４をＶ−４の代わりに使用して調製した。
【０６０４】
ＸＩＸ−７：ＸＩＸ−５（１．０当量）およびＴＥＡ（３当量）のＤＣＭ中の撹拌溶液に、塩化アシル（２．０当量）を０℃で滴下により添加した。この混合物を室温で１時間撹拌し、次いでこれを水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。その残渣をｐｒｅｐ−ＴＬＣ（ＥｔＯＡｃ）により精製して、ＸＩＸ−７を得た。
【０６０５】
化合物６７：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．３４  （ｓ，  １  Ｈ），  ７．８２  （ｓ，  １  Ｈ），  ７．５９−７．４１（ｍ，  ７  Ｈ），  ６．７７−６．７４  （ｍ，  １  Ｈ），  ２．７２  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０６０６】
化合物６８：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．５４  （ｓ，  １  Ｈ），  ８．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２  Ｈ），  ７．９１  （ｓ，  １  Ｈ），  ７．６６−７．４３  （ｍ，  １０  Ｈ），  ６．７８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．６  Ｈｚ，  １  Ｈ）。
【０６０７】
化合物６９：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．３４  （ｓ，  １  Ｈ），  ７．８６  （ｓ，  １  Ｈ），  ７．５９−７．２８  （ｍ，  １２  Ｈ），  ６．７５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ４．４５  （ｓ，  ２  Ｈ）。
【０６０８】
化合物７２：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．３４  （ｓ，  １  Ｈ），  ７．８０  （ｓ，  １  Ｈ），  ７．６０−７．４０  （ｍ，  ７  Ｈ），  ６．７４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ３．１５−３．１０  （ｍ，  ２  Ｈ），  １．８１−１．７２  （ｍ，  ２  Ｈ），  １．４８１−１．４０
（ｍ，  ２  Ｈ），  ０．９８−０．９３  （ｍ，  ３  Ｈ）。
【０６０９】
ＸＩＸ−９：ＸＩＸ−５（１．０当量）のジオキサン／Ｈ２Ｏ（ｖ／ｖ＝１０：１）中の溶液に、Ｎａ２ＣＯ３（１．５当量）を０℃で１０分間撹拌しながら添加した。次いで、ＸＩＸ−８（１．２当量）を滴下により添加した。この混合物を室温で５時間撹拌した。この反応物を濃縮した。その残渣をＥｔＯＡｃとＨ２Ｏとの間で分配した。その有機層を分離し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。その粗製生成物をｐｒｅｐ−ＴＬＣ（ＥｔＯＡｃ）により精製して、ＸＩＸ−９を得た。
【０６１０】
化合物７３：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．４，  ９．６  Ｈｚ，  １Ｈ），
７．５７−７．５２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４９−７．４５  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４４  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．３６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０６１１】
化合物７４：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．７８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．００  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．８，  ９．６  Ｈｚ，  １Ｈ），
７．５７−７．５３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４９−７．４６  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．７４−１．７０  （ｍ，  ２Ｈ），  １．４６−１．３９  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０６１２】
ＸＩＸ−１１：ＸＩＸ−５（１当量）とＸＩＸ−１０（０．５ｍｍｏｌ／ｍＬ）との混合物をＮ２下９０〜１００℃で一晩撹拌した。この混合物を濃縮した。その残渣をｐｒｅｐ−ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１：１）により精製して、ＸＩＸ−１１を得た。
【０６１３】
化合物７５：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ３００  ＭＨｚ）  δ  ８．７０  （ｓ，  １Ｈ），  ８．２４−８．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ８．１４  （ｄ，  Ｊ  ＝
２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．３，  ２．４  Ｈｚ，
１Ｈ），  ７．５３−７．４２  （ｍ，  ５Ｈ），  ６．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．
３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９９−３．９２  （ｍ，  １Ｈ），  １．１８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．１５  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０６１４】
化合物７６：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ３００  ＭＨｚ）  δ  ８．７０  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．６，  ２．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５１−７．４２  （ｍ，  ５Ｈ），  ６．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３１−３．２４  （ｍ，  ２Ｈ），  １．１２−１．０７  （ｍ，  ３Ｈ）。
【０６１５】
ＸＩＸ−１３：ＸＩＸ−５（１当量）のＤＣＭ（０．１６ｍｍｏｌ／ｍＬ）中の溶液に、ＸＩＸ−１２（１．２５当量）およびＴＥＡ（３当量）を０℃で添加した。次いで、この混合物を室温で一晩撹拌した。この混合物を濃縮し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その残渣をｐｒｅｐ−ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ＝１：２）により精製して、ＸＩＸ−１３を得た。
【０６１６】
化合物７０：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ８．１９  （ｓ，
１Ｈ），  ８．０４−８．０２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６９−７．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５８−７．４９  （ｍ，  ６Ｈ），  ７．４７−７．４５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３９−７．３７  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．７２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，  １Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３７８．１。
【０６１７】
化合物７１：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ８．１１  （ｓ，
１Ｈ），  ７．９１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５５−７．３９  （ｍ，  ７Ｈ），  ６．７５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３５  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｎａ）＋  ３３８．０。
【０６１８】
実施例８
化合物７７〜８０の合成（スキームＸＸ）
【化１８９】
2018135356.tif 000255
ＸＸ−３：ＸＸ−１（１当量）、ＸＸ−２（１．２当量）およびＫ２ＣＯ３（１．５当量）をＤＭＦに溶解させた。この溶液をＮ２雰囲気下５０℃で６時間撹拌した。この反応混合物を水で希釈し、そしてＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮して、粗製生成物を得、これをｐｒｅｐ−ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ＝１：１）により精製して、ＸＸ−３を得た。
【０６１９】
化合物７７を、上記標準的な手順に従って、５−（４−フルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンと（２−ブロモエチル）ベンゼンとを反応させることによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．５３  （ｍ，  １Ｈ），
７．３３−７．２４  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１８−７．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．
８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．０９−７．００  （ｍ，  ４Ｈ），  ６．９２  （ｄ，  Ｊ
＝  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６８−６．６６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２３−４．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．１２−３．０９  （ｍ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ２９３．９。
【０６２０】
化合物７９を、上記標準的な手順に従って、５−（４−フルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンと（ブロモメチル）ベンゼンとを反応させることによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．５７−７．５５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４２−７．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３８−７．２８  （ｍ，  ７Ｈ），  ７．１０−７．０５  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．７２−６．７０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２２  （ｓ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ２８０．１。
【０６２１】
化合物７８を、上記標準的な手順に従って、５−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンと（ブロモメチル）ベンゼンとを反応させることによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．３６−７．２７  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．１９−７．１６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５８−６．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．１２  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０３  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  １９９．８。
【０６２２】
化合物８０を、上記標準的な手順に従って、５−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンと（２−ブロモエチル）ベンゼンとを反応させることによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．３１−７．２１  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１８−７．１５  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．７０  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５４−６．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１６−４．０８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．０６−３．０２  （ｍ，  ２Ｈ），  １．９６  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ２１３．９。
【０６２３】
実施例９
化合物８２の合成（スキームＸＸＩ）
【化１９０】
2018135356.tif 000256
ＸＸＩ−３を、Ｘ−６を得るための類似の手順に従って、赤色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ３００ＭＨｚ）  δ  ７．５２−７．３５  （ｍ，  ５Ｈ），
７．２６  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），
２．３７  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０６２４】
ＸＸＩ−３（５００ｍｇ，１．５６ｍｍｏｌ）の、１０ｍＬのＤＭＳＯ中の溶液に、ヒドラジン水和物（１ｍＬ）を０℃で添加し、この混合物を１００℃で２時間撹拌した。冷却した後に、この混合物をａｑ．ＨＣｌ（１Ｍ）でクエンチし、そして１時間撹拌し、ＥＡ（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（Ｐ
Ｅ／ＥＡ＝２０／１）により精製して、化合物８２（５０ｍｇ，収率１１％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．４８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６９  （ｓ，  ２  Ｈ），  ２．３５  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３０８．１。
【０６２５】
化合物８１を、インドリン−２−オンと（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ボロン酸とを、Ｃｕ（ＯＡｃ）２および４Åのモレキュラーシーブの存在下で、無水ＤＣＭ中酸素雰囲気下で一晩還流させながら反応させることによって、白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０
Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３８−７．３２  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．２３  （ｔ，  Ｊ ＝  ７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），７．１１  （ｔ，  Ｊ ＝  ７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７３  （ｓ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２９４．０。
【０６２６】
実施例１０
化合物８３および８４の合成（スキームＸＸＩＩ）
【化１９１】
2018135356.tif 000257
ＸＸＩＩ−２を、ＸＩＸ−３を得るための類似の手順に従って、白色固体として調製した。
【０６２７】
ＸＸＩＩ−２（５００ｍｇ，２．７ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨに溶解させ、この溶液をＡｒで３回脱気し、次いでＲａｎｅｙ  Ｎｉを添加した。この溶液を今度はＡｒおよびＨ２で３回脱気した。この混合物をＨ２（１５〜２０ｐｓｉ）下室温で２４時間撹拌した。この反応をＬＣＭＳおよびＴＬＣによって検出した。この反応混合物を濾過し、そしてＥＡで洗浄し、その濾液を濃縮し、そしてその残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝３／１）により精製し、次いでキラルｐｒｅｐ−ＨＰＬＣにより分離して、２つの純粋な光学エナンチオマー：化合物８３（１４９ｍｇ，収率３０％）および化合物８４（３０．３ｍｇ，収率６％）を得た。これらの２つの化合物の絶対キラリティーは同定しなかった。
【０６２８】
化合物８３：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．４１−７．３７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２７−７．２３  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．５９−３．５４
（ｍ，  １Ｈ），  ３．３６−３．３０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６６−２．５０  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．１９−２．１０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．００−１．９４  （ｍ，
１Ｈ），  １．６７−１．５７  （ｍ，  １Ｈ），  １．０７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  １９０．０。ＲＴ  （ＳＦＣ）＝３．９９。
【０６２９】
化合物８４：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．４１−７．３７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２７−７．２３  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．５９−３．５５
（ｍ，  １Ｈ），  ３．３６−３．３１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６６−２．５０  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．１９−２．１０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．００−１．９４  （ｍ，
１Ｈ），  １．６７−１．５７  （ｍ，  １Ｈ），  １．０７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  １９０．０．  ＲＴ  （ＳＦＣ）＝４．１８。
【０６３０】
実施例１１−Ａ
化合物８５〜８７の合成（スキームＸＸＩＩＩ）
【化１９２】
2018135356.tif 000258
ＸＸＩＩＩ−１（１５ｇ，０．１ｍｏｌ）を無水ＤＭＦ（８０ｍＬ）に溶解させ、次いで新たに調製したナトリウムメトキシド（２４ｇ，０．４４ｍｏｌ）を添加した。得られた混合物をＮ２下１１０〜１２０℃で１２時間撹拌した。室温まで冷却し、ＥＡ（８００ｍＬ）で希釈し、そして水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。その残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝１０：１）により精製して、ＸＸＩＩＩ−２（７．５ｇ，収率５４％）を無色油状物として得た。
【０６３１】
ＸＸＩＩＩ−２（７．４ｇ，５３ｍｍｏｌ）およびＮ−ブロモスクシンイミド（９．３ｇ，５２ｍｍｏｌ）の無水ＣＨ３ＣＮ（２５０ｍｇ）の混合物を暗所７０〜８５℃で１２時間撹拌した。室温まで冷却し、この混合物を濃縮し、そしてその残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝５０／１）により精製して、ＸＸＩＩＩ−３（８．３ｇ，収率７２％）を白色固体として得た。
【０６３２】
ＸＸＩＩＩ−３（１６．０ｇ，３８．２ｍｍｏｌ）、ＸＸＩＩＩ−４（１３．４ｇ，９５．９ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（３６．６ｇ，２６５．３ｍｍｏｌ）を、ＤＭＥ／Ｈ２Ｏの混合物（２５０ｍＬ／２５ｍＬ）に溶解させた。この溶液をＮ２により３回脱気し、次いでＰｄ（ＰＰｈ３）４（８．５ｇ，７．３７ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物をＮ２下９０〜１００℃で１０時間撹拌し、次いで室温まで冷却し、ＡｃＯＥｔで希釈し、そして濾過し、その濾液をブラインで洗浄した。分離した有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。その残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝２０：１〜５：１）により精製して、ＸＸＩＩＩ−５（１６．０ｇ，収率９３％）を得た。
【０６３３】
ＸＸＩＩＩ−５（１５．０ｇ，６４．４ｍｍｏｌ）のａｑ．ＨＢｒ（４８％，２５０ｍ
Ｌ）中の溶液を１００℃で７時間撹拌した。次いで、この混合物を室温まで冷却し、形成した沈殿物を濾過し、水で洗浄して、ＸＸＩＩＩ−６（１７．６ｇ，収率９１％）を白色固体として得、これをさらに精製を行わずに次の工程で使用した。
【０６３４】
ＸＸＩＩＩ−６（４．６ｇ，２１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１８０ｍＬ）中の溶液に、酢酸銅（ＩＩ）（７．４２ｇ，４１ｍｍｏｌ）、ＸＸＩＩＩ−７（８．６５ｇ，４２ｍｍｏｌ）、ピリジン（１０ｍＬ）、ピリジン−Ｎ−オキシド（７．８ｇ，８２ｍｍｏｌ）および４Åのモレキュラーシーブ（３．０ｇ）を添加した。この混合物をＯ２雰囲気下室温で３８時間撹拌した。この混合物を濾過した。その濾液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。その残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝１／１）により精製して、化合物８５（３．７ｇ，収率４６％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．５７−７．５５  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４７−７．４４  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．１３−７．０９  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．１２  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９０  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３８０．０。
【０６３５】
化合物８５（２．０ｇ，５．２６ｍｍｏｌ）の乾燥ＤＣＭ（２５ｍＬ）中の溶液に、ＢＢｒ３（２．６３ｇ，１０．５２ｍｍｏｌ）を−６５℃〜−７０℃で滴下により添加した。添加後、この混合物を５〜８℃で１２時間撹拌したが、出発物質がまだ残っていた。さらなるＢＢｒ３（５．２６ｇ，２１ｍｍｏｌ）を−６５℃〜−７０℃で滴下により添加し、その後、この混合物を２５〜３０℃で２４時間撹拌した。次いで、この混合物を氷水浴で０℃まで冷却し、メタノールの滴下による添加により、煙が見えなくなるまでクエンチした。次いで、この混合物を濃縮し、その残渣を飽和ａｑ．ＮａＨＣＯ３でｐＨ８〜９まで塩基性にし、ＥＡ（５０ｍＬ×３）で抽出し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。その残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝１／２）により精製して、化合物８６（１．２ｇ，収率５２％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．５８−７．４９  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．４５−７．４３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１３−７．０９  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．０１  （ｓ，  １Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３６６．０。
【０６３６】
化合物８６（３．３ｇ，９．０ｍｍｏｌ）のＰＯＣｌ３（６０ｍＬ）中の溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン（１．５ｇ，１２．４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を１００℃で２時間撹拌し、室温まで冷却し、ほとんどのＰＯＣｌ３を蒸留し、氷水でクエンチし、次いで飽和ａｑ．ＮａＨＣＯ３でｐＨ７〜８まで塩基性にし、そしてＥＡ（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝５：１）により精製して、化合物８７（２．０ｇ，収率５８％）を薄黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ
（ＣＤ３ＯＤ，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．７２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６１−７．５８  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４８−７．４４  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．１９−７．１５  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．８５  （ｓ，  １Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋
３８４．０。
【０６３７】
化合物８８：化合物８７を４−メトキシベンジルアミン（２ｍＬ）に溶解させ、この混合物をＮ２下１８０℃で２．５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、この混合物をＥＡ（６０ｍＬ）で希釈し、ａｑ．ＨＣｌ（２Ｍ）およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をｐｒｅｐ−ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ＝１：２）により精製して、中間体（４７ｍｇ，収率５０％）を得、これをさらにＴＦＡ（２ｍＬ）に溶解させ、そして室温で３時間撹拌した。次いでこれを水で希釈し、そして飽和ａｑ．ＮａＨＣＯ３でｐＨ８〜９まで塩基性にし、ＥＡ（３０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をｐｒｅ
ｐ−ＴＬＣ（ＰＥ／ＥＡ＝１／３）により精製して、化合物８８（３０ｍｇ，収率７９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．５３−７．５１
（ｍ，  ２Ｈ），  ７．４５−７．４０  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．７８  （ｓ，  １Ｈ）。
【０６３８】
化合物８９：化合物８７（７５ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）のベンジルアミン（１ｍＬ）中の混合物を１８０℃で４時間撹拌し、次いでこれを室温まで冷却し、そしてフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＡＥ＝１：１）により精製して、化合物８９（８０ｍｇ，収率９０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．４７−７．４４  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３８−７．３４  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．３１−７．２７  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．１６−７．１２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０６  （ｓ，
１Ｈ），  ５．７０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，
１Ｈ），  ４．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４５５．３。
【０６３９】
化合物９０を、化合物８８を得るための類似の手順に従って、１−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルメタンアミンを４−メトキシベンジルアミンの代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．４７−７．４５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３４−７．２８  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．１７−７．１２  （ｍ，
２Ｈ），  ７．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ５．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３７９．０。
【０６４０】
化合物１０４および１０７〜１１０を、化合物８８（１当量）と関連する塩化アシル（１．１当量）との、ＤＣＭおよびピリジン（５当量）中での反応によって調製した。この混合物を室温で一晩撹拌した。
【０６４１】
化合物１０４：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３６−７．３０  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．２３−７．１９  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．９６  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０６  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０６４２】
化合物１０７：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．７８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３５−７．３１  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．２４−７．１９  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．９５  （ｓ，  １Ｈ），  ２．２２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．６Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．５９−１．５１  （ｍ，  ２Ｈ），  １．３６−１．２６  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０６４３】
化合物１０８：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３６−７．３１  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．２５−７．２０  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ２．３９−２．３２  （ｍ，  １Ｈ），  １．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８Ｈｚ，  ２Ｈ）。
【０６４４】
化合物１０９：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ３００ＭＨｚ）  δ  ７．８１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５０−７．４６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３８−７．３３  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．２５−７．２１  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．９７  （ｓ，  １Ｈ），  ２．２４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．５Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．５９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．９Ｈ
ｚ，  ２Ｈ），  １．３２−１．２６  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．８９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０６４５】
化合物１１０：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．７８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３５−７．３１  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．２４−７．２０  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．９４  （ｓ，  １Ｈ），  ２．２０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．６Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．９３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．６Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０６４６】
化合物１０６：化合物８８（１２０ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）のトルエン（３ｍＬ）中の溶液に、プロピオン酸無水物（５０ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を一晩加熱還流した。この反応物を濃縮してトルエンを除去した。その残渣をＰｒｅｐ−ＨＰＬＣにより精製して、化合物１０６（３８．２ｍｇ，収率２８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．７８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３６−７．３１  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．２４−７．２０  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．９６  （ｓ，  １Ｈ），  ２．２７  （ｑ，  Ｊ ＝  ７．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．１１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０６４７】
化合物１０５、１１２および１１３を、化合物８８と関連するクロロホルメートとをＬｉＨＭＤＳおよびＴＨＦ中で反応させることによって調製した。
【０６４８】
化合物１０５：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．４８−７．４５  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３４−７．３０  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．２３−７．１７
（ｍ，  ３Ｈ），  ６．４６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８
Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．７０−１．６３  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０６４９】
化合物１１２：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．４９−７．４１  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３４−７．３０  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．２３−７．１６
（ｍ，  ３Ｈ），  ６．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ５．０５−４．９８  （ｍ，  １Ｈ），  １．２６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  ６Ｈ）。
【０６５０】
化合物１１３：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．２Ｈｚ，  ４Ｈ），  ７．４１−７．３７  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２８−７．１４  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１５−７．１２  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．８１  （ｓ，  １Ｈ）。
【０６５１】
化合物９１：化合物８６（２５０ｍｇ，０．７ｍｍｏｌ）の乾燥ＤＭＦ（５ｍＬ）中の溶液に、ＢｎＢｒ（１２８ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（１１２ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）を添加し、この反応混合物を室温で一晩撹拌した。次いでこれを水（１０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３０ｍＬ×３）により抽出した。合わせた抽出物をブラインおよび水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、粗製生成物を得た。その粗製生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝５／１）により精製して、化合物９１（６０ｍｇ，収率１９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．５９−７．５６  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．５３−７．４９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４０−７．３３  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．１４−７．０９  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．２３  （ｓ，  １Ｈ），  ５．２３  （ｓ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４５６．１。
【０６５２】
化合物９２〜１００を、化合物８７と関連するアルコール（１当量）とを、ＤＭＦおよびＮＡＨ（１．５当量）中室温で２時間反応させることによって調製した。この反応混合物を水でクエンチしてＥＡで抽出した後に、その有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その残渣をｐｒｅｐ−ＴＬＣにより精製して、最終生成物を得た。
【０６５３】
化合物９２：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．４７−７．４５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４１−７．３７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３５−７．３３
（ｍ，  ２Ｈ），  ７．２４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０８−７．０４  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．０６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１５−４．１２  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．６９−３．６６  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．７６−２．７４  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．４７−２．４５  （ｍ，  ４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４７９．２。
【０６５４】
化合物９３：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．４７−７．４５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３８−７．３２  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．２３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０９−７．０５  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．０６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３０  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．０６  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．７０  （ｍ，  ４Ｈ），  １．８４（ｍ，  ４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４６３．１。
【０６５５】
化合物９４：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．４７−７．４５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３６−７．３２  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．２４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０９−７．０５  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１１−４．０９  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．９８−２．９３  （ｍ，  １０Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ５２７．０。
【０６５６】
化合物９５：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．４７−７．４５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３７−７．３２  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．２６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１１−７．０７  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．０６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６２  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．４２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２７  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０２  （ｍ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４６３．１。
【０６５７】
化合物９６：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．４７−７．４５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４２−７．３９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３５−７．３３
（ｍ，  ２Ｈ），  ７．２５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０９−７．０５  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．０６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．７２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．３７  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４２４．１。
【０６５８】
化合物９７：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．４７−７．４５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３６−７．３２  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．２３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１０−７．０６  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１５−４．１２  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．６５−３．６２  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．１７−３．１３  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．３２−２．２８  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．９１−１．８４  （ｍ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４７７．１。
【０６５９】
化合物９８：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．４７−７．４４  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３５−７．３２  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．２３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１０−７．０６  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ４．
２２−４．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．１０  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．７３−３．７１
（ｍ，  ２Ｈ），  ３．６２−３．５９  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．１１−３．０８  （ｍ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４９２．９。
【０６６０】
化合物９９：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．４７−７．４４  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３６−７．２９  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．１４−７．１０
（ｍ，  ２Ｈ），  ６．０６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．７２  （ｓ，  １Ｈ），  ３．０５−２．９１  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．５３−２．３９  （ｍ，  ４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４９８．０。
【０６６１】
化合物１００：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．４７−７．４５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３９−７．３２  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．２４  （ｓ，
１Ｈ），  ７．０９−７．０４  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１４−４．１１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．８３−２．８０  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．６９  （ｂｒｍ，  ４Ｈ），  ２．４９  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４９２．１。
【０６６２】
化合物１０２：化合物８７（２００ｍｇ，０．５２１ｍｍｏｌ）、フェノール（５９ｍｇ，０．６２５ｍｍｏｌ）、およびＫ３ＰＯ４（３３１ｍｇ，１．５６ｍｍｏｌ）の、ＴＨＦ（５ｍＬ）中の撹拌混合物に、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（９６ｍｇ，０．１０４ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を窒素で３回パージし、次いで一晩加熱還流した。この混合物を濃縮してＴＨＦを除去し、Ｈ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ×３）で抽出し、その有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧中で濃縮し、その粗製生成物をｐｒｅｐ−ＨＰＬＣにより精製して、化合物１０２（１５８ｍｇ，収率６９％）を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．５３−７．４２  （ｍ，  ６Ｈ），  ７．３５−７．３３  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３０−７．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１４−７．０９  （ｍ，  ４Ｈ），  ５．８２  （ｓ，  １Ｈ）。
【０６６３】
化合物５４１を、化合物８５の合成に記載された類似の手順に従って、４−クロロ−５−（４−フルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンと２−メチル−４−エトキシボロン酸とを反応させることによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２８−７．２０  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ６．９３−６．８７  （ｍ，  １Ｈ），  ６．８１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．０５  （ｑ，  Ｊ  ＝６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３５８．０。
【０６６４】
化合物５５１を、化合物５４１と２−メトキシエタノールとをＤＭＦおよびＫＯＨ中１５０℃で一晩反応させることによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００
ＭＨｚ）  δ  ７．４５−７．３９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１４−７．０２  （ｍ，
４Ｈ），  ６．８５−６．８０  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．０７  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１４  （ｔ，  Ｊ  ＝４．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０４  （ｑ，  Ｊ  ＝７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．７２  （ｔ，  Ｊ  ＝４．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３９８．２。
【０６６５】
化合物５５０を、化合物５５１の合成についての類似の手順に従って、４−クロロ−２−メトキシ−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジンをＸＸＩＩＩ−５の代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ
７．６９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ６．８５−７．９６  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０６  （ｑ，  Ｊ  ＝６．８  Ｈｚ，  ２  Ｈ），  ３．９１  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．８２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．４８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３８４．１。
【０６６６】
実施例１１−Ｂ
化合物１０１の合成（スキームＸＸＩＶ）
【化１９３】
2018135356.tif 000259
ＸＸＩＶ−１（２０ｇ，８５．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１００ｍＬ）中の溶液に、ＮａＨ（６０％，４．１ｇ，１０３ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。この混合物を室温で３０分間撹拌した。次いで、ＸＸＩＶ−２（１４．３ｇ，８５．５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を室温で一晩撹拌した。この反応を氷水で注意深くクエンチし、次いでＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を次の工程に直接使用した（４０ｇ，粗製収率１４０％）。
【０６６７】
ＸＸＩＶ−３（６．８ｇ，２１．２５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（８．８ｇ，６４ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を室温で２時間撹拌した。次いで濃縮し、Ｈ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮した。この粗製生成物を直接使用した（３．０ｇ，収率５１％）。
【０６６８】
ＸＸＩＶ−４（９００ｍｇ，３．２４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中の溶液に、ＮａＨ（６０％，１６０ｍｇ，３．９ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を室温で３０分間撹拌した。次いで、化合物８７（１．２５ｇ，３．２４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を室温で一晩撹拌した。ＬＣＭＳは、この反応が完了したことを示した。この反応を氷水で注意深くクエンチし、次いでＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮して、ＸＸＩＶ−６（１４０ｍｇ，収率２２％）を得た。
【０６６９】
ＸＸＩＶ−６（１４０ｍｇ，０．２２４ｍｍｏｌ）およびＰｄ／Ｃのエタノール（５ｍＬ）の混合物をＨ２下室温で４時間撹拌した。この反応物を濾過し、そして濃縮した。その残渣をｐｒｅｐ−ＨＰＬＣにより精製して、化合物１０１（３０．９ｍｇ，収率２８％
）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．４５−７．４０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３６−７．３１  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１１−７．０７  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．１４  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．７５−３．７０  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．３０  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．０７  （ｍ，  ２Ｈ）。
【０６７０】
実施例１１−Ｃ
化合物１１７および１１８の合成（スキームＸＸＶ）
【化１９４】
2018135356.tif 000260
ＸＸＶ−６を、上に記載されたような合成スキームに従って得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ２３１．９５。
【０６７１】
ＸＸＶ−１０を、化合物４０を得るための類似の手順に従って、調製した。１ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．５０−７．４２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４０−７．３１  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．２６−７．２０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１０−７．０３  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．７３  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０６７２】
化合物１１７：ＸＸＶ−１０（１．０ｇ，２．５ｍｍｏｌ）、ＬｉＯＨ．Ｈ２Ｏ（１．０ｇ，２４ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ（１５ｍＬ／３ｍＬ）中の混合物を室温で一晩撹拌した。この混合物をエバポレートし、次いでａｑ．ＨＣｌ（２Ｍ）でｐＨ＝４〜５まで酸性にし、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ×３）で抽出し合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をＰｒｅｐ−ＨＰＬＣにより精製して、化合物１１７（８０６ｍｇ，収率８３％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ
（ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７２
−７．６７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５７−７．５３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４３−７．３８  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２５−７．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．７５  （ｓ，
１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３９４．０。
【０６７３】
化合物１１８：化合物１１７（９８．２ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）の乾燥ＤＣＭ（４０ｍＬ）中の溶液に、ベンジルアミン（２９ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）を添加し、その後、ＨＡＴＵ（１０５ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（６５ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。得られた混合物を濃縮して溶媒を除去し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、５％のクエン酸、ｓａｔ．ａｑ．ＮａＨＣＯ３およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、粗製生成物を得た。その粗製生成物をｐｒｅｐ−ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ＝５：１）により精製して、化合物１１８（１０ｍｇ，収率８．３％）を黄色固体として得た。１ＨＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．６９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３４−７．２６  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．１２−７．１０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０２−６．９８  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．６９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３８  （ｓ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４８３．１。
【０６７４】
化合物１０３、１１１、および１１４を調製するための一般的な手順：化合物１１７（１当量）のトルエン中の混合物に、ＴＥＡ（２．６当量）および４Åのモレキュラーシーブを添加した。この混合物を１００℃で１時間撹拌し、次いでＤＰＰＡ（１．０５当量）および関連するアルコール（１．２当量）をＮ２保護下で添加した。この反応混合物を１１０℃で一晩撹拌した。この混合物を濃縮し、Ｈ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧中で濃縮し、その残渣をｐｒｅｐ−ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ＝２：１）により精製して、最終生成物を得た。
【０６７５】
化合物１０３：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４９−７．４５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４４−７．２６  （ｍ，
９Ｈ），  ７．２２−７．１５  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ５．１８  （ｓ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ４９９．０。
【０６７６】
化合物１１１：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．４７−７．４５  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３３−７．３０  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．２１−７．１７  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ３．７６  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ４２２．０。
【０６７７】
化合物１１４：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．５０−７．４５  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３５−７．３０  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．２２−７．１７  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．４６  （ｓ，１Ｈ），  ４．２１  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８
Ｈｚ，  ２  Ｈ），  １．２８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ４３６．１。
【０６７８】
化合物１１５および１１６を調製するための一般的な手順：化合物１１７（１当量）のトルエン中の溶液に、ＴＥＡ（２．５当量）および４Åのモレキュラーシーブ（１００ｍｇ）を添加した。この混合物を１００℃で３０分間まで加熱した。次いで８０℃まで冷却し、関連するアミン（１．２当量）およびＤＰＰＡ（１．２当量）を添加した。この混合物を１１０℃で３時間加熱した。この混合物を濾過し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をＰｒｅｐ−ＨＰＬＣにより精製して、最終生成物を得た。
【０６７９】
化合物１１５：１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．４６−７．４４  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３５−７．３０  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．２０−７．１５  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．０９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ３．１３  （ｄ，  Ｊ＝６．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．５１  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９０  （ｔ，  Ｊ  ＝７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０６８０】
化合物１１６：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．３３  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．２６−７．２２  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．２１−７．１７  （ｍ，
６Ｈ），  ７．０３−６．９７  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．９０  （ｂｒｓ，  １Ｈ），
４．２４  （ｄ，  Ｊ  ＝５．２  Ｈｚ，  ２Ｈ）。
【０６８１】
化合物１１９を、化合物８５を得るための類似の手順に従って、（４−エトキシ−２−メチルフェニル）ボロン酸をＸＸＩＩＩ−７の代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．３８−７．３４  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１３−７．１１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０８−７．０４  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．８４−６．７８  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．１０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．０４  （ｑ，  Ｊ
＝  ７．２  Ｈｚ，  ２  Ｈ），  ３．８５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３５３．９。
【０６８２】
化合物１２０を、化合物８５を得るための類似の手順に従って、１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールをＸＸＩＩＩ−４の代わりに使用して、白色固体として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．６１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４７−７．４３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３８−７．３３  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．０７  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９３  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．９１（ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３６５．９。
【０６８３】
化合物１２１を、化合物８６を得るための類似の手順に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ
（ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．９７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５５−７．５３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４８−７．４６  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．００  （ｓ，  １Ｈ），  ３．８９  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３５２．０。
【０６８４】
化合物１２２を、化合物８７を得るための類似の手順に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ
（ＣＤ３ＯＤ，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．８８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５９−７．５７  （ｍ，  ２Ｈ），
７．４８−７．４６  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．８４  （ｓ，  １Ｈ），  ４．９０  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３７０．１。
【０６８５】
化合物１２３、１２６〜１２９、１３１〜１３５、１６０および１６１を調製するための一般的な手順：化合物１２２（２００ｍｇ，０．５４２ｍｍｏｌ）の関連するアミン（１ｍＬ）中の混合物を１３０〜１６０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却した後に、この混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、その有機層を水およびブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧中で濃縮し、その粗製生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＡＥ＝１：３）により精製して、最終生成物を得た。
【０６８６】
化合物１２３：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５１−７．４７  （ｍ，  ２Ｈ），
７．４２−７．３８  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３６−７．３５  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．２８−７．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ５．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４５  （ｄ，
Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９７  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４４１．１。
【０６８７】
化合物１２６：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５０−７．４５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４０  （ｓ，  １Ｈ），
７．３３−７．２８  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１３−７．０９  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．００  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１６  （ｓ，  ２Ｈ），
３．８１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．６５  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４５５。
【０６８８】
化合物１２７：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４６−７．４２  （ｍ，  ２Ｈ），
７．３２−７．２８  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１２  （ｓ，  １Ｈ），  ６．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．９１  （ｍ，  ４Ｈ），  １．５６
（ｍ，  ６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４１９。
【０６８９】
化合物１２８：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４５−７．４１  （ｍ，  ２Ｈ），
７．３２−７．２８  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１２  （ｓ，  １Ｈ），  ６．０６  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９２  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．７０  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．９６
（ｍ，  ４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４２１．１。
【０６９０】
化合物１２９：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４８−７．４５  （ｍ，  ２Ｈ），
７．３３−７．３０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２０−７．１７  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１３−７．１１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０８−７．０５  （ｍ，  １Ｈ），  ６．２３  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２３  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．８９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．７７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４６７．１。
【０６９１】
化合物１３１：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．４５−７．４１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３７−７．２６  （ｍ，  ６Ｈ），  ７．１８−７．１６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ５．７０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．４２  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．９３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋
４５４．０。
【０６９２】
化合物１３２：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４５−７．４２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３９−７．３３  （ｍ，
３Ｈ），  ７．３１−７．２４  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ５．９０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．６１−４．５５  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．９１  （ｓ，
３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ５０８．０。
【０６９３】
化合物１３３：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４４−７．３９  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３０−７．２６  （ｍ，
３Ｈ），  ７．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ６．９５−６．９０  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．８１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．７９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４
．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９４  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４７７．１。
【０６９４】
化合物１３４：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．５１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４５−７．３９  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３０−７．２５  （ｍ，
２Ｈ），  ７．２２−７．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０６  （ｓ，  １Ｈ），  ６．９０−６．８７  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．７０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．７０  （ｔ，
Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，  １Ｈ）  ，  ４．２５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９３  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．８１  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４７１．２。
【０６９５】
化合物１３５：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４８−７．４２  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３２−７．３０  （ｍ，
２Ｈ），  ７．１３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０３−７．００  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．８５−６．８１  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．９８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．０８  （ｓ，
２Ｈ），  ３．８５  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．７９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．５９  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４８５．０。
【０６９６】
化合物１６０：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．５６−８．５５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６１  （ｄ，  Ｊ  ＝８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４３−７．４１  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３１−７．２８
（ｍ，  ３Ｈ），  ７．０８  （ｓ，  １Ｈ），  ５．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ４．８２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．６
Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９４  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４４２．０。
【０６９７】
化合物１６１：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７１−７．６７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４６−７．４４  （ｍ，
２Ｈ），  ７．３０−７．２７  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．２３−７．２０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１１  （ｓ，  １Ｈ），  ６．１０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９８  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４４２．０。
【０６９８】
化合物１２４：化合物１３４（２００ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。この溶液をＮ２下室温で３日間撹拌した。その材料が消費された後に、ほとんどのＴＦＡをエバポレートし、残った混合物を水で希釈し、そして飽和ａｑ．ＮａＨＣＯ３で中和し、ＥＡ（３０ｍＬ×３）で抽出し、その有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。その残渣をｐｒｅｐ−ＴＬＣ（ＰＥ／ＥＡ＝１／３）により精製して、化合物１２４（５０ｍｇ，収率３４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４５−７．４３  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３１−７．２９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１２  （ｓ，  １Ｈ），  ５．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３９  （ｂｒｓ，  ２Ｈ），  ３．９６  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３５０．９。
【０６９９】
化合物１２５を、化合物１２４を得るための類似の手順に従って、化合物１３５から調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４５〜７．４１  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３０〜７．２８  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ５．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５０  （ｔ，  Ｊ
＝  ４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．８３  （ｄ，  Ｊ
＝  ４．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３６４．９。
【０７００】
化合物１３０：化合物１２２（１００ｍｇ，０．２７１ｍｍｏｌ，１当量）、アニリン（７６ｍｇ，０．８１ｍｍｏｌ，３．０当量）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（８ｍｇ，０．０１３５ｍｍｏｌ，０．０５当量）、およびＫ３ＰＯ４（５７ｍｇ，０．２７１ｍｍｏｌ，１．０当量）の、ＤＭＦ（２ｍＬ）中の撹拌混合物に、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１２ｍｇ，０．０１３５ｍｍｏｌ，０．０５当量）を添加した。この混合物を窒素で３回パージし、次いで窒素下１００℃で一晩加熱した。室温まで冷却した後に、この混合物をＨ２Ｏ（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その粗製生成物をＰｒｅｐ−ＨＰＬＣにより精製して、化合物１３０（２０ｍｇ，収率１８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４７−７．４４  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３８  （ｔ，  Ｊ  ＝７．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２２−７．１８  （ｍ，  ４Ｈ），  ６．２０  （ｓ，  １Ｈ），  ６．１２  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９９  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０７０１】
化合物１５８を、化合物１１７を得るための類似の手順に従って、１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールをＸＸＶ−９の代わりに使用して、白色固体として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．７１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６１−７．５８  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４８−７．４６  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ３．８８  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３８０．１。
【０７０２】
化合物１５９を、化合物１１８を得るための類似の手順に従って、プロパン−１−アミンをベンジルアミンの代わりに使用して、白色固体として調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３５−７．３２  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．２９−７．２６  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．８５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ３．８６  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２２  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．４５  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ４２０．１。
【０７０３】
化合物１３６〜１４０を、化合物１０３を得るための類似の手順に従って、化合物１５８から調製した。
【０７０４】
化合物１３６：１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４５−７．４１  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．３２−７．２９  （ｍ，
２Ｈ），  ７．１７  （ｓ，  １Ｈ），  ６．７１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１８−４．１４  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．９８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．６７−１．５９  （ｍ，
２Ｈ），  １．４２−１．２３  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ４５０．１。
【０７０５】
化合物１３７：１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４３−７．４１  （ｍ，  ３Ｈ），
７．２９−７．２７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１６  （ｓ，  １Ｈ），  ６．７２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２２−４．１７  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．９６  （ｓ，  ３Ｈ），
１．２８−１．２５  （ｍ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ４２２．１。
【０７０６】
化合物１３８：１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４５−７．４３  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．３３−７．３０  （ｍ，
２Ｈ），  ７．１８  （ｓ，  １Ｈ），  ６．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．７７  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ４０８．１。
【０７０７】
化合物１３９：１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４７−７．４３  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．３３−７．３０  （ｍ，
２Ｈ），  ７．１７  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ５．０５−５．００  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ４３６．１。
【０７０８】
化合物１４０：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．４９  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．４４−７．４０  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３８  （ｍ，  ５Ｈ），
７．３３−７．３０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１６  （ｓ，  １Ｈ），  ６．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ５．１８  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．９５
（ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ４８４．１４。
【０７０９】
化合物１４１：化合物１２４（１５０ｍｇ，０．４３ｍｍｏｌ）を６ｍＬのＤＣＭ／ピリジン（ｖ／ｖ＝１／１）に溶解させ、次いで塩化アセチル（３６ｍｇ，０．４６ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、この混合物をＤＣＭ（５０ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧中で濃縮して、粗製生成物を得た。この粗製生成物をｐｒｅｐ−ＴＬＣ（ＰＥ／ＥＡ＝１／１）により精製して、化合物１４１（７０ｍｇ，収率４２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．７３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４５−７．４３  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３２−７．３０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２２−７．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．９９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１２  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３９２．９。
【０７１０】
化合物１４２を、化合物１４１を得るための類似の手順に従って、塩化ベンゾイルを塩化アセチルの代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．０７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６８−７．６４  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．５８−７．５５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４９−７．４４
（ｍ，  ５Ｈ），  ７．３４−７．３２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．００  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４５５。
【０７１１】
化合物１４３を、化合物９１を得るための類似の手順に従って、化合物１２１から調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．８３  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．７３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５４−７．３７  （ｍ，  ７Ｈ），  ６．２０  （ｓ，  １Ｈ），  ５．２７
（ｓ，  ２Ｈ），  ３．８４  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４４２．１。
【０７１２】
化合物１４４〜１５２を、化合物１２１と関連するアルコール（１当量）とをＤＭＦおよびＮＡＨ（１．５当量）中室温で２時間反応させることによって調製した。この反応混合物を水でクエンチしてＥＡで抽出した後に、その有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その残渣をｐｒｅｐ−ＴＬＣにより精製して、最終生成物を得た。
【０７１３】
化合物１４４：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．９４
（ｓ，  １Ｈ），  ７．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．  ７８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２０−４．１８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８０  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．７５−３．７３  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．３５  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０７１４】
化合物１４５：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．８０
（ｓ，  １Ｈ），  ７．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．  ４６−７．４４  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３３−７．２６  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．９１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．９７−３．００  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．６２  （ｍ，  ４Ｈ），  １．８２  （ｍ，
４Ｈ）。
【０７１５】
化合物１４６：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．８０
（ｓ，  １Ｈ），  ７．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．  ４２−７．４６  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３３−７．３５  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１５  （ｔ，  Ｊ  ＝５．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９５  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．８３
（ｔ，  Ｊ  ＝５．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．３９  （ｔ，  Ｊ  ＝６．８  Ｈｚ，
２Ｈ），  ２．３６  （ｔ，  Ｊ  ＝８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０５−１．９８
（ｍ，  ２Ｈ）。
【０７１６】
化合物１４７：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４５−７．４３  （ｍ，  ２Ｈ），
７．３９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３３−７．２６  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１６  （ｔ，  Ｊ  ＝５．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９２  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．７４  （ｍ，  ４Ｈ，），  ２．８５  （ｔ，  Ｊ  ＝５．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．５６  （ｍ，  ４Ｈ）。
【０７１７】
化合物１４８：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４６−７．４４  （ｍ，  ２Ｈ），
７．３６−７．３４  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１７−４．１４  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．９３  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１１−３．０３  （ｍ，
１０Ｈ）。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ５１３．１。
【０７１８】
化合物１４９：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４３  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．  ３５  （ｍ，  ３Ｈ，），  ６．０６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．７３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９５  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２１−３．１４  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．０３−２．０９  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．５９−２．４５  （ｍ，  ４Ｈ）。
【０７１９】
化合物１５０：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．６９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４６−７．４４  （ｍ，  ２Ｈ），
７．３８−７．３３  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２４−４．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．１６  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．９３−３．９１  （ｍ，
５Ｈ），  ３．８４−３．８１  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．３９−３．３７  （ｍ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４７９．１。
【０７２０】
化合物１５１：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．５９  （
ｓ，  １Ｈ），  ７．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４６−７．４３  （ｍ，  ２Ｈ），
７．３７−７．３４  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．０６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．６１−４．５８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．９０  （ｍ，  ２Ｈ），
２．５５  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．１８−２．０８  （ｍ，  ２Ｈ），  １．８０−１．６７  （ｍ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４４９．０。
【０７２１】
化合物１５２：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４６−７．４４  （ｍ，  ２Ｈ），
７．４０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３９−７．３２  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．８７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．６１−２．４９  （ｍ，  ８Ｈ），  ２．３１  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０７２２】
化合物１５３：化合物１２２（１．５ｇ，４．０６ｍｍｏｌ）、フェノール（７６３ｍｇ，８．１２ｍｍｏｌ）およびＫ３ＰＯ４（２．６ｇ，１２．２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１５ｍＬ）に添加した。この溶液をＮ２により回脱気し、次いでＰｄ２（ｄｂａ）３（５７０ｍｇ，０．８１ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物をＮ２下１１０℃で１４時間撹拌した。室温まで冷却した後に、この混合物をＥＡ（８０ｍＬ）で希釈し、そして濾過した。その濾液をブラインで洗浄した。分離した有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。その残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝１／１）により精製して、化合物１５３（８４８ｍｇ，収率４９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５０−７．４４  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．３６−７．２６  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１６  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９４  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４２８。
【０７２３】
化合物１５６を、化合物１５３を得るための類似の手順に従って、３−クロロ−５−ヒドロキシベンゾニトリルをフェノールの代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．６４−７．５９  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．５２
（ｓ，  １Ｈ），  ７．４８−７．４４  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３９−７．３６  （ｍ，  ３Ｈ），  ５．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９４  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４８６．９。
【０７２４】
【化１９５】
2018135356.tif 000261
化合物１１７（３５０ｍｇ，０．８９ｍｍｏｌ）の、１０ｍＬのＤＣＭ中の撹拌混合物に、塩化オキサリル（３３５ｍｇ，２．６３ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この混合物を２時間撹拌し、次いでこの混合物を減圧下で濃縮した。その残渣をＤＣＭ（１０ｍＬ）に再度溶解させ、そしてこの混合物をよく撹拌しているアンモニア（５ｍＬ）に０℃で添加した。この混合物を０℃で３０分間撹拌した後に、この反応混合物をＥＡ（２０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＝２０／１）により精製して、ＸＸＶ−１１（２２０ｍｇ，収率６３％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ
／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３９３．１。
【０７２５】
ＸＸＶ−１１（２２０ｍｇ，０．５６ｍｍｏｌ）の、１０ｍＬのＤＣＭ中の溶液に、ＴＥＡ（８５．３ｍｇ，０．８４ｍｍｏｌ）およびＴＦＡＡ（８１．６ｍｇ，０．８４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物をＮ２下室温で３時間撹拌し、次いでＤＣＭ（３０ｍＬ）で希釈し、そして濾過した。その濾液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、その残渣をｐｒｅｐ−ＨＰＬＣにより精製して、化合物４０１（１８０ｍｇ，収率８６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．４８−７．３７  （ｍ，  ７Ｈ），  ７．１９−７．１４  （ｍ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３７５．１。
【０７２６】
化合物４０２を、化合物４０１を得るための類似の手順に従って、化合物１５８を化合物１１７の代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｓ，  ３Ｈ），  ７．３９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１２  （ｄ，
Ｊ  ＝  ９．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９７  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３６１．１。
【０７２７】
化合物４０３を、化合物１５３を得るための類似の手順に従って、４−クロロ−１−（４−エトキシ−２−メチルフェニル）−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを化合物１２２の代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．７４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４７−７．４３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３９  （ｓ，  １Ｈ），
７．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．８５−６．８０  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．０４  （ｑ，
Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２  Ｈ），  ３．９２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１５  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４０２．２。
【０７２８】
【化１９６】
2018135356.tif 000262
化合物１２２の、関連するアミン（１ｍｍｏｌ／１ｍＬ）の混合物を１６０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却した後に、この混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、その有機層を水およびブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧中で濃縮し、この粗製生成物をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝１／１）により精製して、最終生成物を得た。
【０７２９】
あるいは、化合物１２２（１．３５５ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）の溶液を、関連するアミン（２．７１ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（５２０ｍｇ，５．４２ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ（６４．９ｍｇ，０．１３６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（３０．５ｍｇ，０．１３６ｍｍｏｌ）に添加した。この混合物を減圧下で脱気し、そしてＮ２で３回パー
ジした。この反応混合物を１００℃または還流まで、一晩加熱した。この混合物を室温まで冷却し、水で希釈し、ＥＡで抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残留物を、ＤＣＭ：ＭｅＯＨ（５０：１〜１０：１）で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、最終生成物を得た。
【０７３０】
化合物４０４〜４０７、４１１、５２６〜５３１、および５４６〜５４９を、上に図示されたような一般スキームに従って調製した。
【０７３１】
化合物４０４：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４３−７．３９  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３０−７．２５  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．０６  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８８−６．８０  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ４．８５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９３  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４７７．１。
【０７３２】
化合物４０５：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４５−７．４０  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．３０−７．２４  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．０８  （ｓ，  １Ｈ），  ５．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．９２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９５  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ５１０．１。
【０７３３】
化合物４０６：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４７−７．４０  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３５−７．２０  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．１１  （ｓ，  １Ｈ），  ５．９１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．９７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９５  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４７５．１。
【０７３４】
化合物４０７：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４６−７．４１  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３２−７．２５  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．０８−７．０３  （ｍ，  ３Ｈ），  ５．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．７７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．６
Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９４  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４５８．９。
【０７３５】
化合物４１１：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５３  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５０
（ｓ，  １Ｈ），  ７．４５−７．４３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３１−７．２９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１２  （ｓ，  １Ｈ），  ５．７４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９８（ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４４３．０。
【０７３６】
化合物５２６：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ３００ＭＨｚ）  δ  ７．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３３−７．３８  （ｍ，  ５Ｈ），  ６．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ５．４８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．８７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．７Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８９  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０７３７】
化合物５２７：１Ｈ  ＮＭＲ  （メタノール−ｄ４，  ３００  ＭＨｚ）  δ  ７．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５５  （ｄ，  Ｊ＝５．７Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５０−７．４１  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．３４  （ｄ，  Ｊ＝８．７Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．５２
（ｓ，  １Ｈ），  ４．５１  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．８６  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０７３８】
化合物５２８：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．８９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．８Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８０−６．８３  （ｄｄ，  Ｊ１＝２．４Ｈｚ，  Ｊ２＝１２．４Ｈｚ），  ６．７４−６．７７  （ｄｄ，  Ｊ１＝２．４Ｈｚ，  Ｊ２＝８．８Ｈｚ），  ６．６３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．６Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．６Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．００  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．８Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０７３９】
化合物５２９：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ３００ＭＨｚ）  δ  ８．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．１Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４７  （ｓ，
１Ｈ），  ７．３５−７．４０  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１６−７．２４  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ６．１０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．５Ｈｚ  ，１Ｈ），  ５．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．５Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９２  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０７４０】
化合物５３０：ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ４８５．０．  塩酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．９１  （ｓ，  Ｈ），  ７．５８  （ｓ，  Ｈ），  ７．５４−７．５０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４８−７．４３  （ｍ，
２Ｈ），  ７．３３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２６  （ｄ，  Ｊ．＝  ８．４  Ｈｚ，
２Ｈ），  ６．８９  （ｄ，Ｊ．＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５１  （ｍ，  １Ｈ），  ５．２７  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２８  （ｄ，  Ｊ．＝  ６．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９９  （ｑ，  Ｊ．＝  ６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８８  （ｓ，  ３Ｈ）  ，  １．３１  （ｔ，  Ｊ．＝  ７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０７４１】
化合物５３１：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ３００ＭＨｚ）  δ  ９．１１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．６２  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．４６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．３Ｈｚ，  ３Ｈ），  ７．２４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．２Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ５．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ４．８０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．７Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３４  （ｄ，
Ｊ  ＝  ５．７Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８８  （ｓ，  ３Ｈ）．  ＭＳ  （ＥＳＩ）  ｍ  ／  ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ４４３．０。
【０７４２】
化合物５３１の種々の塩の調製：化合物５３１をＭｅＯＨに溶解させ、その後、水性塩溶液を添加した。この混合物を室温で１時間撹拌した。この反応混合物を濃縮乾固させた。残留する水溶液を凍結乾燥させて、化合物５３１の最終の対応する塩を得た。
【０７４３】
塩酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００ＭＨｚ）  δ  ９．１０  （ｓ，
１Ｈ），  ８．８２  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．９５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．２Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４０  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８０  （ｔ，
Ｊ  ＝  ５．６Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４３  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．６Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８７  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０７４４】
クエン酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００ＭＨｚ）  δ  １２．２２  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ９．０８  （ｓ，  １Ｈ），  ９．０８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５８  （ｓ，  １Ｈ），
７．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３１  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．７４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １５．６Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １５．６Ｈｚ，  ２Ｈ）。
【０７４５】
ｐ−ＴｓＯＨ塩：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００ＭＨｚ）  δ  ９．１１
（ｓ，  １Ｈ），  ８．８２  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．９７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４５−７．５６  （ｍ，  ７Ｈ），  ７．１０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．９４  （ｓ，  １Ｈ），  ５．４８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．２Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８７  （ｓ，  ３Ｈ），
２．２７  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０７４６】
酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００ＭＨｚ）  δ  ９．１８  （ｓ，
１Ｈ），  ８．７０  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．８７  （ｔ，
Ｊ  ＝  ５．６Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．６Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０６  （ｓ，  １Ｈ）。
【０７４７】
化合物５４６〜５４９を、４−ブロモ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンと対応するアミンとを反応させることによって調製した。
【０７４８】
化合物５４６：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ３００  ＭＨｚ）  δ  ８．８３
（ｄ，  Ｊ＝５．１Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４９−７．４４  （ｍ，  ６Ｈ），  ７．３７  （ｄ，  Ｊ＝７．５Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０１  （ｄｄ，  Ｊ＝１．８，  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．１７  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４９  （ｄ，  Ｊ＝５．７Ｈｚ，  ２Ｈ）。
【０７４９】
化合物５４７：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ３００  ＭＨｚ）  δ  ８．５５
（ｄ，  Ｊ＝４．２Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｄ，  Ｊ＝７．５Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６６  （ｄ，  Ｊ＝５．１Ｈｚ，  １Ｈ），７．４４−７．４３  （ｍ，  ７Ｈ），  ６．０２  （ｔ，  Ｊ＝７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．１４  （ｓ，  １Ｈ），
４．３８  （ｄ，  Ｊ＝５．７Ｈｚ，  ２Ｈ）。
【０７５０】
化合物５４８：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ３００  ＭＨｚ）  δ  ９．１２
（ｓ，  １Ｈ），  ８．８０  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．４５−７．３７  （ｍ，  ６Ｈ），  ６．９０  （ｔ，  Ｊ＝７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３０  （ｓ，  １Ｈ），
４．３９  （ｄ，  Ｊ＝５．７Ｈｚ，  ２Ｈ）。
【０７５１】
化合物５４９：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ３００  ＭＨｚ）  δ  ８．６８−８．６３  （ｍ，  ２Ｈ），  ８．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５１−７．３６  （ｍ，  ６Ｈ），  ５．９８  （ｄ，  Ｊ＝７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２３  （ｓ，
１Ｈ），  ４．４８  （ｄ，  Ｊ＝５．１Ｈｚ，  ２Ｈ）。
【０７５２】
化合物５３８を、化合物４０３から３工程で調製した：最初に、化合物４０３（３．６
ｇ，１１ｍｍｏｌ）をＨＢｒ水溶液（４０％，３０ｍＬ）中９０℃で１２時間撹拌した。標準的な後処理の後に、得られた中間体をＰＯＣｌ３（２０ｍＬ）に再度溶解させ、そして２時間還流して、対応する塩化物（５２０ｍｇ，収率１８％）を得た。その後、アセトン（１０ｍＬ）、Ｋ２ＣＯ３（３４２ｍｇ，２．４８ｍｍｏｌ）およびヨードメタン（３８７ｍｇ，２．４８ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。この混合物を６０℃で一晩撹拌した。この混合物を室温まで冷却し、そして濾過した。その濾液を濃縮し、そしてフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝２：１）により精製して、化合物５３８（２５２ｍｇ，４３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．９６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１８〜７．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８  Ｈｚ，１Ｈ），  ６．９２  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８５−６．８３  （ｍ，  １Ｈ）  ，  ６．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．０５  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  ３Ｈ）  ，  １．３３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３４４．１。
【０７５３】
化合物５４３：化合物５３８（１００ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）をＢｎＮＨ２（５ｍＬ）に溶解させ、この混合物をＮ２下１６０℃で３時間撹拌した。室温まで冷却した後に、この混合物を水で希釈し、そしてＥｔＯＡｃで抽出した。標準的な後処理および精製の後に、化合物５４３を得た（５３ｍｇ，収率４４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋
４１４．９。
【０７５４】
化合物５４３を調製するための代替の方法：最初に、５−ブロモ−４−クロロ−２−メトキシピリジンを１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールと標準的なＳｕｚｕｋｉカップリング条件下で反応させて、４−クロロ−２−メトキシ−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジンを形成する；次いで、これをＨＢｒ加水分解に供し、その後、（４−エトキシ−２−メチルフェニル）ボロン酸との２回目のＳｕｚｕｋｉカップリングに供し、次いで、本明細書中に記載されるようなＢｎＮＨ２との反応に供した。塩酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  １Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００ＭＨｚ）  δ  ８．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４１−７．３５  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．２８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０４  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８Ｈｚ，  ２Ｈ），
３．８９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．００  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．８Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０７５５】
化合物６９９〜７０４および７０６を、４−クロロ−１−（４−エトキシ−２−メチルフェニル）−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンと対応するアミンとを、上に記載された類似の手順に従って反応させることによって調製した。これらのＨＣｌ塩もまた、上記類似の手順に従って調製した。
【０７５６】
化合物６９９：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．５４
（ｄ，  Ｊ＝４．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８０  （ｄｔ，  Ｊ＝１．８，  ７．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４０  （ｄ，  Ｊ＝７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２９  （ｄｄ，  Ｊ１＝５．３，  Ｊ２＝６．８Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０４  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８６  （ｄ，  Ｊ＝２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７８  （ｄｄ，  Ｊ１＝２．９，  Ｊ２＝８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４９  （ｔ，  Ｊ＝５．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ５．２２  （ｓ，  １Ｈ
），  ４．４２  （ｄ，  Ｊ＝５．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０３  （ｑ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．００  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３２  （ｔ，  Ｊ＝７．０  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４１６．２。
【０７５７】
化合物６９９のＨＣｌ塩：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ
８．７４  （ｄ，  Ｊ＝４．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２３  （ｔ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７７  （ｄ，  Ｊ＝８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７１−７．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６４  （ｄ，  Ｊ＝０．８Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０８  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８８  （ｄ，  Ｊ＝２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８５−６．７７
（ｍ，  ２Ｈ），  ５．４６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．６５  （ｄ，  Ｊ＝４．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０７−４．０１  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８８  （ｓ，３Ｈ），  ２．００  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３２  （ｔ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４１６．２。
【０７５８】
化合物７００：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．５６−８．５０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．９１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３７  （ｄ，  Ｊ＝５．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．０８−７．０１  （ｍ，
２Ｈ），  ６．８５  （ｄ，  Ｊ＝２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７７（ｄｄ，  Ｊ１＝２．８，  Ｊ２＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４６  （ｔ，  Ｊ＝６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ５．０９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３８  （ｄ，  Ｊ＝６．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０２  （ｑ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３２  （ｔ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４１６．２。
【０７５９】
化合物７００のＨＣｌ塩：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ
８．８５  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．９８  （ｄ，  Ｊ＝６．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．９６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０４  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８６  （ｄ，  Ｊ＝２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７８  （ｄｄ，  Ｊ１＝２．８，  Ｊ２＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７３  （ｔ，  Ｊ＝６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．６６  （ｄ，  Ｊ＝６．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０３  （ｄ，  Ｊ＝７．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．００−１．９８  （ｍ，３Ｈ），  １．３２  （ｔ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４１６．２。
【０７６０】
化合物７０１：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．５９
（ｄ，  Ｊ＝１．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．４７  （ｄｄ，  Ｊ１＝１．６，  Ｊ２＝４．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７７  （ｄ，  Ｊ＝７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３８  （ｄｄ，  Ｊ１＝４．８，  Ｊ２＝７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０６−７．０１  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．８５  （ｄ，  Ｊ＝２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７７  （ｄｄ，  Ｊ１＝２．８，
Ｊ２＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４２  （ｔ，  Ｊ＝６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），
５．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ５．２０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３８  （ｄ，  Ｊ＝６．０  Ｈｚ，２Ｈ），  ４．０２  （ｑ，  Ｊ＝７．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８６
（ｓ，  ３Ｈ），  １．９９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３２  （ｔ，  Ｊ＝７．０  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４１６．２。
【０７６１】
化合物７０１のＨＣｌ塩：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ
８．９０  （ｓ，  １Ｈ），  ８．７８  （ｄ，  Ｊ＝５．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．４６  （ｄ，  Ｊ＝８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．００−７．９１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０５  （ｄ，  Ｊ＝８．５Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８７  （ｄ，  Ｊ＝２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７８  （ｄｄ，  Ｊ１＝２．５，  Ｊ２＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７４  （ｔ，  Ｊ＝６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５６  （ｄ，  Ｊ＝５．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０６−４．０１  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８７  （ｓ，
３Ｈ），１．９９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３２  （ｔ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４１６．２。
【０７６２】
化合物７０２：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．８７
（ｓ．，  １Ｈ），  ７．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４５〜７．４０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３０〜７．２０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１０〜７．０２  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．８５  （ｄ，  Ｊ＝２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７９〜６．７６  （ｍ，  １Ｈ），  ６．３５〜６．３１  （ｍ，  １Ｈ），  ５．１８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３５  （ｄ，  Ｊ＝５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０２  （ｑ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，
２Ｈ），  ３．８６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．００  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３２  （ｔ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０７６３】
化合物７０２のＨＣｌ塩：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ
７．９１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４７〜７．４３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３０〜７．２４  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１０  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．８８  （ｓ．，  １Ｈ），  ６．８１  （ｄ，  Ｊ＝８．４
Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７３  （ｓ，  １Ｈ），  ５．４２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３９  （ｄ，  Ｊ＝４．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０３  （ｑ，  Ｊ＝６．８  Ｈｚ，
２Ｈ），  ３．８７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．００  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３２  （ｔ，  Ｊ＝６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０７６４】
化合物７０３：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．９２
（ｓ．，  １Ｈ），  ７．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１２〜７．０３  （ｍ，  ５Ｈ），  ６．８５  （ｄ，  Ｊ＝２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７８  （ｄ，  Ｊ＝２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４６  （ｔ，  Ｊ＝６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．１５
（ｓ，  １Ｈ），  ４．３６  （ｄ，  Ｊ＝６．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０２  （ｑ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．００  （ｓ，
３Ｈ）  ，  １．３２  （ｔ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０７６５】
化合物７０３のＨＣｌ塩：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ
７．９８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１３〜７．１０  （ｍ，  ４Ｈ），  ６．８８  （ｂｒｓ，  ２Ｈ），  ６．８０  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４１  （ｄ，  Ｊ＝４．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０３  （ｑ，  Ｊ＝６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３２  （ｔ，  Ｊ＝６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０７６６】
化合物７０４：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．９１
（ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｄ，  Ｊ＝８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．６１  −
７．５２  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．０６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０３  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８５  （ｄ，  Ｊ＝２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７８  （ｄｄ，  Ｊ＝２．８，  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５０  （ｔ，  Ｊ＝６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ５．１０  （ｓ，  １Ｈ），  ４
．４４  （ｄ，  Ｊ＝６．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０３  （ｑ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３２  （ｔ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０７６７】
化合物７０４のＨＣｌ塩：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ
７．９５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｄ，  Ｊ＝８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５６  （ｄ，  Ｊ＝８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０９  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９９  （ｔ，  Ｊ＝５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８７  （ｄ，  Ｊ＝２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７９  （ｄｄ，  Ｊ＝２．８，  ８．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４８  （ｄ，  Ｊ＝５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０２  （ｑ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３１  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０７６８】
化合物７０５：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．８４
（ｓ，  １Ｈ），  ７．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３３−７．２１  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．１６  （ｄ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１６  （ｄ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０７  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８７  （ｄ，  Ｊ＝２．８Ｈｚ，
１Ｈ），  ５．６９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１１  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０２  （ｑ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．７５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．５２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．００  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３１  （ｔ，  Ｊ＝  ７．２Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０７６９】
化合物７０５のＨＣｌ塩：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ
７．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３７−７．２４  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．１９  （ｄ，  Ｊ＝７．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１４  （ｄ，
Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９１  （ｄ，  Ｊ＝２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８３  （ｄｄ，  Ｊ＝２．８，  ８．５Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２６−４．１３  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．０５  （ｑ，  Ｊ＝７．０  Ｈｚ，
２Ｈ），  ３．７８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．５８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３４  （ｔ，  Ｊ＝７．０  Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０７７０】
化合物７０６：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．８６
（ｓ，  １Ｈ），  ７．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１２  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０５  （ｄ，  Ｊ＝６．８  Ｈｚ，
１Ｈ），  ６．８６  （ｄ，  Ｊ＝２．８Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８０−６．７２  （ｍ，  ３Ｈ），  ５．９７  （  ｔ，  Ｊ＝５．６  Ｈｚ，  １Ｈ  ），  ５．１５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２２  （ｄ，  Ｊ＝５．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０６−３．９８  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．８５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３５−１．２９  （ｍ，  ６Ｈ）。
【０７７１】
化合物７０６のＨＣｌ塩：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ
７．９７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１６  （ｄｄ，  Ｊ＝８．５，  １７．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．９８−６．９０  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．８４  （ｄｄ，  Ｊ＝２．８，  ８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ６．７４  （ｄｄ，  Ｊ＝２．６，  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．６６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．３１  （ｄ，  Ｊ＝５．３
Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．１０−３．９１  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．８８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３５−１．２９
（ｍ，  ６Ｈ）。
【０７７２】
化合物７０７：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．８５
（ｓ，  １Ｈ），  ７．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２６  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．０１  （ｔ，  Ｊ＝２．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．９０  （ｄ，
Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．８３  （ｄ，  Ｊ＝２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７６  （ｔ，  Ｊ＝５．６Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．１８  （ｓ，１Ｈ），  ４．２４
（ｄ，  Ｊ＝５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０６−４．００  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．８４  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．６３  （ｔ，  Ｊ＝４．８，  ２Ｈ），  ３．２９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３１  （ｔ，  Ｊ＝６．８  Ｈｚ，
３Ｈ）。
【０７７３】
化合物７０７のＨＣｌ塩：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ
７．９７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３６  （ｄ，  Ｊ＝２．５Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｄ，  Ｊ＝８．５Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１８  −７．０６  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９６  −  ６．８９  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．８４−６．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ５．７１  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ４．３４  （ｂｒｓ，  ２Ｈ），  ４．０９−４．０２  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．８９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．６６−３．６４  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．３０  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．００  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３３  （ｔ，  Ｊ＝７．０  Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０７７４】
化合物７０８を、２−メトキシ−４，５−ビス（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジンのＨＢｒ加水分解、その後、ＤＭＦ中９０℃での標準的な酢酸銅／ピリジン／ピリジン−Ｎ−オキシドにより触媒される反応によって調製して、最終生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．７１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６５−７．６３  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５２
（ｄ，  Ｊ  ＝８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２８  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ３．８２  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．８１  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０７７５】
【化１９７】
2018135356.tif 000263
化合物１２２（１当量）、フェノール（ＸＸＶ−１４，２当量）およびＫ３ＰＯ４（３当量）をＤＭＦに添加した。この溶液を窒素により３回脱気し、次いでＰｄ２（ｄｂａ）３（０．２当量）を添加した。この反応混合物をＮ２下１１０℃で１４時間撹拌した。室温まで冷却した後に、この混合物をＥＡで希釈し、そして濾過した。その濾液をブラインで洗浄した。分離した有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝１／１）により精製して、最終生成物を得た。
【０７７６】
化合物４０８〜４１０および４１２〜４１４を、上に図示されたような一般スキームに従って調製した。
【０７７７】
化合物４０８：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．７４  （
ｓ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４９−７．４５  （ｍ，  ３Ｈ），
７．３７−７．３３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３０−７．２２  （ｍ，  ４Ｈ），  ５．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９４  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４４６．１。
【０７７８】
化合物４０９：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．７０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４７−７．４２  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３７−７．３３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０５−７．００  （ｍ，  １Ｈ），  ６．９８−６．９６  （ｍ，  １Ｈ），  ６．９４−６．９０  （ｍ，  １Ｈ），  ５．８４  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９４  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４４５．９。
【０７７９】
化合物４１０：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．７２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４９−７．４４  （ｍ，  ３Ｈ），
７．３６−７．３４  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１７−７．１４  （ｍ，  ４Ｈ），  ５．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９４  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４４５．９。
【０７８０】
化合物４１２：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．７０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４９−７．４２  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．３６−７．３４  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１２−７．１０  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．７８  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９４  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４６２．１。
【０７８１】
化合物４１３：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．７０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４７−７．３５  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．３２〜７．２９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２０−７．１９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１０−７．０６  （ｍ，  １Ｈ），  ５．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９４  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４６２．１。
【０７８２】
化合物４１４：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５５−７．４５  （ｍ，  ４Ｈ），
７．４０−７．３４  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３１−７．２９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２４−７．２１  （ｍ，  １Ｈ），  ５．７４  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９７  （ｓ，
３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４６２．１。
【０７８３】
化合物５３３および５３５を、化合物１２２と対応する置換フェノールとを、ＤＭＦおよびＫＯＨ中１３０℃で一晩反応させることによって調製した。
【０７８４】
化合物５３３：１ＨＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４８−７．４３  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３４  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．０６  （ｄ，  Ｊ＝９．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．６９  （ｄ，  Ｊ＝９．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．７８  （ｓ，
１Ｈ），  ４．１５  （ｔ，  Ｊ＝４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９４  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．７８  （ｔ，  Ｊ＝４．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．４８  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０７８５】
化合物５３５：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．０５〜８．０１  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．８４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｄ，  Ｊ＝
８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５３  （ｄ，  Ｊ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４５  （ｓ，  １Ｈ）  ，  ７．３７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｓ，  １Ｈ）
，  ５．４６  （ｓ，  １Ｈ）  ，  ３．８４  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４５７．２。
【０７８６】
化合物６６４の調製：化合物１２２（２１０ｍｇ，０．５６９ｍｍｏｌ）のジオキサン（２０ｍＬ）中の溶液に、ピリダジン−３−イルメタンアミン塩酸塩（１６５ｍｇ，１．１４ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２１８ｍｇ，２．２８ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ（２７．２ｍｇ，０．０５７ｍｍｏｌ）、プレ触媒１３（４４．８ｍｇ，０．０５７ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を減圧下で脱気し、そしてＮ２で３回パージした。この反応混合物を１００℃で１４時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却した。この混合物を水で希釈し、そしてＥＡで抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣を、ＤＣＭ：ＭｅＯＨ（５０：１〜１０：１）で溶出するシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物６６４（５０ｍｇ，収率２０％）を淡黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００ＭＨｚ）  δ  ９．１５
（ｓ，  １Ｈ），  ７．９１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４９  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４２  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３３  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６７  （ｔ，
１Ｈ），  ５．２５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．６２  （ｔ，  Ｊ＝５．６Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８７  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０７８７】
化合物６９６を、４−クロロ−１−（４−エトキシ−２−メチルフェニル）−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンと２−イソプロポキシエタノールとを、ＤＭＦ中ＮａＨの存在下室温で１２時間反応させることによって調製して、最終生成物を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．７８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１５  −  ７．１２  （ｍ，  １Ｈ），  ６．８９  −  ６．８１
（ｍ，  ２Ｈ），  ６．０８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２２  −  ４．１８  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．１０−４．０５  （ｑ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９３  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．８７−３．８５  （ｄｄ，  Ｊ＝３．６，  ５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．７７−３．７４  （ｔｄ，  Ｊ＝６．１，  １２．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．１６  （ｓ，  ３Ｈ），１．４５  （ｔ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．２７
（ｄ，  Ｊ＝６．３  Ｈｚ，  ６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ＋）  ４１２．３。
【０７８８】
化合物６９７を、４−クロロ−１−（４−エトキシ−２−メチルフェニル）−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンと２−（２−メトキシエトキシ）エタノールとを、ＤＭＦ中ＮａＨの存在下室温で１２時間反応させることによって調製して、最終生成物を薄黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，
４００  ＭＨｚ）  δ  ７．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１３  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８９  −  ６．８１  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．０７  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２５  −  ４．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．１１  −  ４．０３  （ｑ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９６  −  ３．９０  （ｍ，  ５Ｈ），  ３．７８  −  ３．７２  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．６６−  ３．６０  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．４５  −  ３．４０  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．１６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４５  （ｔ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，
３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ＋）  ４２８．３。
【０７８９】
化合物６９８を、４−クロロ−１−（４−エトキシ−２−メチルフェニル）−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンとテトラヒドロ−
２Ｈ−ピラン−４−オールとを、ＤＭＦ中ＮａＨの存在下室温で１６時間反応させることによって調製して、最終生成物を薄黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，
４００  ＭＨｚ）  δ  ７．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１３  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８９  −  ６．８１  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．１０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．６４  （ｔ
ｔ，  Ｊ＝３．９，  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０７  （ｑ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０４  −  ３．９６  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．９５  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．６４  （ｄｔ，  Ｊ＝１．８，  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．２１  −  ２．１２  （ｍ，  ５Ｈ），  １．９１  （ｔｔｄ，  Ｊ＝４．０，  ８．４，  １２．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．４５  （ｔ，  Ｊ＝７．０  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ＋）  ４１０．２。
【０７９０】
実施例１１−Ｄ
化合物１５４の合成（スキームＸＸＶＩ）
【化１９８】
2018135356.tif 000264
ＸＸＶＩ−１（１．０ｇ，６．６７ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１．３８ｇ，１０ｍｍｏｌ）をアセトン（２５ｍＬ）に添加した。次いで、ＥｔＩ（１．１４ｇ，７．３３ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を２４時間加熱還流した。この混合物を室温まで冷却し、そして溶媒を除去した。次いで、その粗製生成物をＥＡ（１００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧中で濃縮して、ＸＸＶＩ−２（８７０ｍｇ，収率７３％）を得、これをさらに精製せずに直接使用した。
【０７９１】
ＸＸＶＩ−２（１．２ｇ，６．７４ｍｍｏｌ）およびｍ−ＣＰＢＡ（１．５ｇ，８．７６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３０ｍＬ）中の混合物を４８時間還流した。この反応混合物を室温まで冷却し、ＤＣＭ（１００ｍＬ）で希釈し、飽和ａｑ．Ｎａ２Ｓ２Ｏ３およびａｑ．Ｋ２ＣＯ３で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。減圧中で濃縮して、ＸＸＶＩ−３（１．０ｇ，粗製収率７７％）を得、これをさらに精製せずに直接使用した。
【０７９２】
ＸＸＶＩ−３（１ｇ，５ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に溶解させ、次いでＮａＯＨ（２．６ｇ）のＨ２Ｏ（３ｍＬ）中の溶液でゆっくりと処理した。得られた混合物を室温で４時間撹拌した。得られた混合物を濃縮し、そして残渣を水（１０ｍＬ）で希釈した。この混合物を希ＨＣｌ（ａｑ．）で酸性にし、そしてＥＡ（５０ｍＬ×３）で抽出した。その有機相を合わせ、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗製生成物を得た。その残渣を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝５：１→２：１）により精製して、ＸＸＶＩ−４（８００ｍｇ，収率約１００％）を得た。
【０７９３】
化合物１５４を、化合物１５３の合成に記載された類似の手順に従うことによって調製
した（１０１ｍｇ，収率２０％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４７−７．４４  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３６−７．３４  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９３−６．８４  （ｍ，  ３Ｈ），  ５．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．０５  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４８６。
【０７９４】
化合物１５５を、化合物１５４を得るための類似の手順に従うことによって、３−クロロ−４−エトキシフェノールをＸＸＶＩ−４の代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．７１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４８〜７．４４  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３６〜７．３４  （ｍ，
２Ｈ），  ７．２１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０３〜６．９６  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１４  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ５０５．９。
【０７９５】
化合物１５７を、化合物１５４を得るための類似の手順に従うことによって、２−エトキシ−５−ヒドロキシベンゾニトリルをＸＸＶＩ−４の代わりに使用して調製した。１Ｈ
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．６
Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５０−７．４４  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３９−７．３１  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．０３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．７３  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１９  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４９７。
【０７９６】
化合物１６２を、化合物８５を得るための類似の手順に従って、１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールをＸＸＩＩＩ−４の代わりに使用し、そして（４−エトキシ−２−メチルフェニル）ボロン酸をＸＸＩＩＩ−７の代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８４−６．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ５．９５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．０４  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８６  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．７９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．００
（ｓ，  ３Ｈ），  １．３３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３４０．１。
【０７９７】
化合物５３２を、化合物１５４を得るための類似の手順に従って、４−クロロ−１−（４−フルオロフェニル）−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを化合物１２２の代わりに使用し、そしてフェノールをＸＸＩＶ−４の代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４９−７．４４  （ｍ，
３Ｈ），  ７．３９−７．３６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３２−７．２０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１８−７．１４  （ｍ，  ４Ｈ），  ５．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９３  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３６２．１。
【０７９８】
化合物５３４を、化合物５３２の合成についての類似の手順に従って、調製した。１Ｈ
ＮＭＲ  （メタノール−ｄ４，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），
７．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５８〜７．５４  （
ｍ，  ４Ｈ），  ７．４５  （ｄ，  Ｊ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４１〜７．３７  （ｍ，  １Ｈ）  ，  ７．２７  （ｄ，  Ｊ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９３  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３７８．１。
【０７９９】
実施例１１−Ｅ
化合物５４２の合成
【化１９９】
2018135356.tif 000265
化合物１（６８ｇ，０．４６５ｍｏｌ）のトルエン（２５０ｍＬ）中の混合物に、ＣｕＩ（１７．９ｇ，０．０９３ｍｏｌ）、（Ｍｅ２ＮＨＣＨ２）２（３６．８ｇ，０．４１８ｍｏｌ）およびＮａＯＭｅ（５０．２ｇ  ０．９３ｍｏｌ）を添加した。この混合物を窒素で３回パージし、次いで１００℃で８時間加熱した。この混合物を濃縮してトルエンを除去し、Ｈ２Ｏで希釈し、そしてＥｔＯＡｃで抽出した。標準的な後処理の後に、その粗製生成物をシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＰＥ）により分離して、化合物２（３９．５ｇ，収率６０％）を得た。
【０８００】
化合物２（２８．７ｇ．０．２ｍｏｌ）のＤＭＦ（５０ｍＬ）中の溶液に、ＮＢＳ（３５．５ｇ，０．２ｍｏｌ）を添加した。この混合物を９０℃で８時間加熱した。粗製の化合物３を濾過により集めた。（２２ｇ，収率５０％）。
【０８０１】
化合物３（４ｇ，１８．１ｍｍｏｌ）、化合物４（４．５２ｇ  ２１．７２ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３（５ｇ，３６．２ｍｍｏｌ）のＤＭＥ／Ｈ２Ｏ（４８ｍＬ，ｖ／ｖ＝５／１）中の撹拌混合物に、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（６６８ｍｇ，０．９１ｍｍｏｌ）をＮ２保護下で添加した。この反応混合物を再度窒素で脱気し、そして一晩還流した。この混合物を濃縮し、Ｈ２Ｏで希釈し、そしてＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝２／１）により精製して、化合物５（２．８ｇ，収率６９％）を淡黄色固体として得た。
【０８０２】
化合物５（５００ｍｇ，２．２４ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）中の溶液に、化合物６（７５７．１ｍｇ，４．４８ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（８６０．２ｍｇ，８．９６ｍｍｏｌ）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（１２９．５ｍｇ，０．２２４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（５０．２ｍｇ，０．２２４ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を減圧下で脱気し、そしてＮ２で３回パージした。この反応混合物を１００℃で１４時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却し、水で希釈し、そしてＥＡで抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣を、ＤＣＭ：ＭｅＯＨ（５０：１〜１０：１）で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、化合物７（３００ｍｇ，４５％）を淡黄色固体として得た。
【０８０３】
化合物７（３００ｍｇ，１．０１ｍｍｏｌ）をａｑ．ＨＢｒ（４０％，１５ｍＬ）に溶解させ、この混合物を一晩加熱還流した。室温まで冷却した後に、この混合物をａｑ．ＮａＯＨ（１Ｍ）でｐＨ＝４〜５に調整し、得られた沈殿物を濾過により集め、そして減圧中で乾燥させて、化合物５４２（４０ｍｇ，収率１４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００ＭＨｚ）  δ  １０．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ８．８１  （ｄ，
Ｊ  ＝  ４．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．８５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ６．３３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．２Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．１６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．２Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８９  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０８０４】
化合物５４４を、化合物５４２の合成についての類似の手順に従って、ピリジン−２−イルメタンアミンを化合物６の代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  １０．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５２−８．５１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．８５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９０−７．５６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），
７．２９−７．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ６．９５  （ｓ，  １Ｈ），  ６．３３  （ｔ，  Ｊ＝５．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３７−４．３５  （ｄ，  Ｊ＝５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８８  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０８０５】
実施例１１−Ｅ
化合物５３６の合成
【化２００】
2018135356.tif 000266
化合物３の調製は、一般的な手順に従った。化合物３（２．９ｇ，８．５ｍｍｏｌ）およびＰｄ／Ｃ（０．２９ｇ）のメタノール（２０ｍＬ）中の混合物をＨ２下室温で３時間撹拌した。この混合物を濾過し、そして濃縮して、化合物４（２．７ｇ，収率９８％）を得た。
【０８０６】
化合物４（２．５ｇ，８ｍｍｏｌ）のａｑ．ＨＢｒ（４０％，２０ｍＬ）中の混合物を９０℃で１２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、この混合物を水に注ぎ、ＮａＨＣＯ３で中和し、次いでＤＣＭ／ｉ−ＰｒＯＨで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧中で濃縮して、粗製の化合物５（２．０５ｇ，収率８６％）を得た。
【０８０７】
ＰＯＣｌ３（２０ｍＬ）中の化合物５（２．４ｇ，０．００８ｍｏｌ）を１００℃で２時間撹拌した。完了後、その残渣をＨ２Ｏで希釈し、そしてＥｔＯＡｃで抽出した。一般
的な後処理手順の後に、その残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝１：１）により精製して、化合物６（５６０ｍｇ，収率２２％）を得た。
【０８０８】
化合物６（３００ｍｇ，０．９５ｍｍｏｌ）、ＫＯＨ（１０７ｍｇ，１．９１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中の混合物をフェノール（１３４ｍｇ，１．４ｍｍｏｌ）に添加した。この混合物を１３０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、この混合物をＨ２Ｏで希釈し、そしてＥｔＯＡｃで抽出した。一般的な後処理手順の後に、その残渣をｐｒｅｐ−ＨＰＬＣにより精製して、化合物７（２３２ｍｇ，収率６５％）を得た。
【０８０９】
化合物７（２４０ｍｇ，０．６２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）中の溶液に、ＡｃＣｌ（０．８ｍＬ，０．９３ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を室温で２時間撹拌し、そしてこの混合物をＤＣＭ（１００ｍＬ）で希釈し、その有機層を水、ブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮し、その残渣をｐｒｅｐ．ＴＬＣ（ＰＥ／ＥＡ＝３／１）により精製して、化合物５３６（１３２ｍｇ，収率５２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  １０．１２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６７−７．６３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５４−７．４８  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４１−７．３７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３４−７．３３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２９−７．２６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２３−７．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１１−７．０９  （ｍ，  １Ｈ），  ５．３５  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０３  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４１５．１。
【０８１０】
化合物５３７を、化合物５３６の合成についての類似の手順に従って、化合物５３９を化合物１の代わりに使用して調製した。水素化工程を、フェノールの置換後に行った。ＴＭＳ−ＮＣＯをＡｃＣｌの代わりに使用した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．８６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５７−７．５３  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３９−７．３０  （ｍ，  ５Ｈ），  ６．９３−６．９１  （ｍ，  １Ｈ），  ５．９８  （ｓ，  ２Ｈ），  ５．３５  （ｓ，  １Ｈ），  ３．８４  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４０２．０。
【０８１１】
化合物５４５を、化合物５３６の合成についての類似の手順に従って、（４−メトキシフェニル）ボロン酸を化合物１の代わりに使用して調製した。水素化およびＡｃＣｌとの反応を排除した。
【０８１２】
【化２０１】
2018135356.tif 000267
化合物５４０：化合物５４５（２００ｍｇ，０．５６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中の溶液に、１−クロロ−２−メトキシエタン（６８ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１５５ｍｇ，１．１２ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を１００℃で一晩撹拌し、次いで水で希釈し、そしてＥＡで抽出した。標準的な後処理手順の後に、その残渣をｐｒｅｐ−ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ＝１：１）により精製して、化合物５４０（１００ｍｇ，収率４３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．７４
（ｓ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４５  （ｔ，  Ｊ＝８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３０  （ｄ，  Ｊ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２６  （ｓ，  １Ｈ）  ，  ７．１６  （ｄ，  Ｊ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．０３  （ｄ，  Ｊ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．７９  （ｓ，
１Ｈ），  ４．１６  （ｔ，  Ｊ＝４．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９３  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．７７  （ｔ，  Ｊ＝  ４．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．４６  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４１８．１。
【０８１３】
実施例１２−Ａ
４−メチル，５−フェニルピルフェニドンアナログの合成（スキームＸＸＶＩＩ）
【化２０２】
2018135356.tif 000268
ＸＸＶＩＩ−３：ＸＸＶＩＩ−１（１当量）のＤＣＭ（０．１ｍｍｏｌ／ｍＬ）中の溶液に、関連するボロン酸ＸＸＶＩＩ−２（１．５〜２当量）、Ｃｕ（ＯＡｃ）２（１〜３当量）、ピリジン（１０当量）およびピリジン−Ｎ−オキシド（２〜３当量）を添加し、その後、４Åのモレキュラーシーブ（２００〜５００ｍｇ）を添加した。この反応混合物を酸素雰囲気下室温で一晩撹拌した。ＴＬＣにより示される反応の完了後に、得られた混合物を濾過して酢酸エチルで洗浄した。その濾液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、最終生成物を得た。
【０８１４】
ＸＸＶＩＩ−５の調製のための３つの一般的な手順：
【０８１５】
方法Ａ：ＸＸＶＩＩ−３（１当量）、関連するボロン酸ＸＸＶＩＩ−４（１．２当量）およびＫ２ＣＯ３（２当量）のＤＭＥ／Ｈ２Ｏ（ｖ／ｖ＝６／１）中の混合物に、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．１当量）を添加した。この反応混合物を、窒素でパージすることにより脱気し、次いで一晩加熱還流した。この反応の完了後、この混合物を室温まで冷却し、減圧中で濃縮した。その残渣を水で希釈し、そしてＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、最終生成物を得た。
【０８１６】
方法Ｂ：ＸＸＶＩＩ−３（１当量）、関連するボロン酸ＸＸＶＩＩ−４（１．２当量）およびＮａ２ＣＯ３（２当量）のトルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（ｖ／ｖ／ｖ＝５／２／１）中の混合物に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．１当量）を添加した。この反応混合物を、窒素でパージすることにより脱気し、次いで一晩加熱還流した。この反応の完了後、この混合物を室温まで冷却し、減圧中で濃縮した。その残渣を水で希釈し、そしてＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、最終生成物を得た。
【０８１７】
方法Ｃ：ＸＸＶＩＩ−３（１当量）、ボロン酸ＸＸＶＩＩ−４（１．２当量）およびＮａ２ＣＯ３（２当量）のトルエン／Ｈ２Ｏ（ｖ／ｖ＝５／１）中の混合物に、Ｐｄ（ｄｐ
ｐｆ）Ｃｌ２（０．１当量）を添加した。この反応混合物を、窒素でパージすることにより脱気し、次いで一晩加熱還流した。この反応の完了後、この混合物を室温まで冷却し、減圧中で濃縮した。その残渣を水で希釈し、そしてＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、最終生成物を得た。
【０８１８】
化合物１６３〜１７１、１９１、１９４、２０１〜２０５、５５２を、上記のような方法Ａに従って調製した。化合物１７２〜１７７を、上記のような方法Ｂに従って調製した。化合物１９５〜１９８を、上記のような方法Ｃに従って調製した。
【０８１９】
化合物１６３：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．６９−７．６０  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．４４−７．３５  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３０−７．２６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２０  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ２．１６  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０８２０】
化合物１６４：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．５０−７．４７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４３−７．３８  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３５−７．３１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３０−７．２６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２１  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ２．１６  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０８２１】
化合物１６５：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．５０−７．３５  （ｍ，  ８Ｈ），  ７．３０−７．２６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２２  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ２．１６  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０８２２】
化合物１６６：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．５３−７．４９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４４−７．３７  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３０−７．１９  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１９  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ２．１６  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０８２３】
化合物１６７：１Ｈ  ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ８．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４４−７．２７  （ｍ，  ８Ｈ），  ７．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ２．２１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０８２４】
化合物１６８：１Ｈ  ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．４３−７．３５  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３２−７．２８  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８４−６．７８  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．０４  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．２２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１５  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０８２５】
化合物１６９：１Ｈ  ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．９８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４４−７．３５  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．２９−７．２５  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．２２−７．１８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ２．２８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２０  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０８２６】
化合物１７０：１Ｈ  ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．７８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．６０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４５−７．３８  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３０−７．２７  （ｍ，  ３Ｈ
），  ６．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ２．２１  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０８２７】
化合物１７１：１Ｈ  ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．５０−７．４１  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．３１−７．２５  （ｍ，  ５Ｈ），  ６．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ２．２４  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０８２８】
化合物１７２：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ９．０７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２９−７．２１  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．１２−７．０７  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９５−６．９３  （ｍ，  １Ｈ），  ６．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ２．１７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９５  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３３７．０。
【０８２９】
化合物１７３：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．７５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２７−７．２４  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１３−７．０９  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ２．１３  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３４８．０。
【０８３０】
化合物１７４：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．５４−７．５０ （ｍ，  １Ｈ），  ７．４１−７．３８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２９−７．２４  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１０  （ｔ，  Ｊ ＝８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ２．１３  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３６４．０。
【０８３１】
化合物１７５：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．２６−７．２２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１３−７．０６  （ｍ，  ４Ｈ），  ６．８４−６．７８
（ｍ，  ２Ｈ），  ６．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．０４  （ｑ，  Ｊ ＝  ６．８
Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．１６  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．１４  （ｍ，  ３Ｈ），  １．４２  （ｔ，  Ｊ ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３３８．２。
【０８３２】
化合物１７６：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．５０−７．４６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４３−７．４１  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．２６−７．２３
（ｍ，  ２Ｈ），  ７．２０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１２−７．０７  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ２．１３  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２８０．１。
【０８３３】
化合物１７７：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．７７−７．６８  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．３５−７．３１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２６−７．１７
（ｍ，  ３Ｈ），  ６．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ２．２１  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３４８．１。
【０８３４】
化合物１９１：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．６１−７．５７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４６−７．４１  （ｍ，
５Ｈ），  ７．３２−７．３０  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ２．２２  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３８０．０。
【０８３５】
化合物１９４：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．５１−７．４８  （ｍ  ，  ２Ｈ），  ７．４１−７．３２  （ｍ  ，  ３Ｈ），  ７．２７−７．１３  （ｍ  ，  ４Ｈ），  ６．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ２．１１  （ｓ，  ３Ｈ）
。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３６４．１。
【０８３６】
化合物１９５：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．５０−７．４５  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３６−７．３２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２４−７．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１５−７．１０  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ２．１３  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０８３７】
化合物１９６：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．４９−７．４５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３６−７．３２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２４−７．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１５−７．１０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０３−６．９９  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ２．１３  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０８３８】
化合物１９７：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．５０−７．４７  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３７−７．３２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ２．１５  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０８３９】
化合物１９８：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．４８−７．４２  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３６−７．３２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０２  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ２．１５  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０８４０】
化合物２０１：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．４８−７．４６  （ｍ  ，  ２Ｈ），  ７．３５−７．３０  （ｍ  ，  ２Ｈ），  ７．１６  （ｓ，  １Ｈ），  ６．９０−６．８８  （ｍ  ，  １Ｈ），  ６．７８  （ｓ，  １Ｈ），  ６．７５−６．７１  （ｍ  ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２９
（ｓ，  ４Ｈ），  ２．１６  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ４０４．０。
【０８４１】
化合物２０２：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．５０−７．４７  （ｍ  ，  ２Ｈ），  ７．３５−７．３１  （ｍ  ，  ２Ｈ），  ７．１７  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８５−６．８２  （ｍ  ，  １Ｈ），  ６．７５−６．７０  （ｍ
，  ２Ｈ），  ６．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ６．００  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．１５
（ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３８９．９。
【０８４２】
化合物２０３：Ｎａ２ＣＯ３をＫ２ＣＯ３の代わりに使用した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．４９−７．４７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３４−７．３０  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９０−６．８６  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．７２−６．７０  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ５．９９  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．１９  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３９０．１。
【０８４３】
化合物２０４：Ｐｄ（ＰＰｈ３）４をＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２の代わりに使用し、そしてＮａ２ＣＯ３をＫ２ＣＯ３の代わりに使用した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．５１−７．４９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３４−７．３０  （ｍ，
２Ｈ），  ７．１８  （ｓ，  １Ｈ），  ６．９３−６．８４  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．７２−６．７０  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２８  （ｓ，
４Ｈ），  ２．０９  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ４０３．９。
【０８４４】
化合物２０５：５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン
をＸＸＶＩＩ−１の代わりに使用した。Ｎａ２ＣＯ３をＫ２ＣＯ３の代わりに使用した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．５０−７．４８  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３２−７．２６  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１１−７．０７  （ｍ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ４１７．８。
【０８４５】
化合物５５２：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ９．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３９−７．３６  （ｍ  ，  １Ｈ），  ７．１７−７．１３  （ｍ  ，  ２Ｈ），  ６．８４  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８０  （ｄｄ，  Ｊ＝１．６，  ４．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．１６  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．０４  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．２Ｈｚ，  ２  Ｈ），  ２．２０  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４１  （ｔ，  Ｊ＝  ７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３７７．１。
【０８４６】
実施例１２−Ｂ
４−メチル，５−フェニルピルフェニドンアナログの合成（スキームＸＸＶＩＩＩ）
【化２０３】
2018135356.tif 000269
ＸＸＶＩＩＩ−３を、ＸＸＶＩＩ−５を得るための方法Ａに従って調製した。
【０８４７】
ＸＸＶＩＩＩ−４：ＸＸＶＩＩＩ−３のａｑ．ＨＢｒ（４８％）中の混合物を１００℃で一晩撹拌した。室温まで冷却した後に、この混合物を減圧中で濃縮した。残った混合物を飽和ａｑ．ＮａＨＣＯ３で中和し、そしてＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧中で濃縮して、粗製のＸＸＶＩＩＩ−４を得た。
【０８４８】
ＸＸＶＩＩＩ−５の調製のための３つの一般的な手順：
【０８４９】
方法１：ＸＸＶＩＩＩ−４（１当量）のＤＣＭ（０．１ｍｍｏｌ／ｍＬ）中の溶液に、関連するボロン酸ＸＸＶＩＩＩ−２（１．５〜２当量）、Ｃｕ（ＯＡｃ）２（１〜３当量）、ピリジン（１０当量）およびピリジン−Ｎ−オキシド（２〜３当量）を添加し、その後、４Åのモレキュラーシーブ（２００〜５００ｍｇ）を添加した。この反応混合物を酸素雰囲気下室温で一晩撹拌した。ＴＬＣにより示される反応の完了後に、得られた混合物を濾過して酢酸エチルで洗浄した。その濾液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。化合物１８１〜１８３、１７８〜１８０、１９２および１９３を、方法１に従って調製した。
【０８５０】
化合物１７８：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．４３−７．
３９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２８−７．２３  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．１２−７．０８
（ｍ，  ３Ｈ），  ６．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ２．１３  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２９８．０。
【０８５１】
化合物１７９：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３０−７．２１  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ  １Ｈ），  ７．１２−７．０７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ２．１９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１５  （ｓ，
３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３２７．９。
【０８５２】
化合物１８０：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．３８−７．３３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．６０  （ｓ，  ２Ｈ），  ６．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ３．８５  （ｓ，  ９Ｈ），  ２．１３  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３７０．１。
【０８５３】
化合物１９２：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．４９−７．４６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４５−７．３２  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．２０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０９−７．００  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９８  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ２．１６  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３６４．０。
【０８５４】
化合物１９３：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．３８−７．３４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３３−６．９８  （ｍ，  ５Ｈ），  ６．８４−６．７８  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．０４  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２  Ｈ），  ２．１７  （ｓ，  ６Ｈ），  １．４２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋  ３３８．１。
【０８５５】
化合物１８１：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２８−７．２３  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．８６  （ｓ，  １Ｈ），  ２．２１  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０８５６】
化合物１８２：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．２５−７．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．４Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．９５−９．９２  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．８８−６．８５  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２８  （ｓ，  ４Ｈ）．  ２．１１  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０８５７】
化合物１８３：１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．２６−７．２２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．９２  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８８−６．８０  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．５６  （ｓ，  １Ｈ）．  ６．０２  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．１２  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０８５８】
方法２：５−（４−フルオロフェニル）−４−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オン（２０３ｍｇ，１ｍｍｏｌ，１．０当量）、１−ブロモ−２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（３８２ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ，１．５当量）、およびＫ２ＣＯ３（２７６ｍｇ，２ｍｍｏｌ，２．０当量）のＤＭＦ（５ｍＬ）中の撹拌混合物に、ＣｕＩ（１９ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ，０．１当量）を添加した。この反応混合物をＮ２保護下１４０
℃で３日間撹拌した。この混合物を室温まで冷却し、ＥＡ（５０ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、濃縮した。その残渣をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝５：１→１：１）により精製して、化合物１８６（４０ｍｇ，収率１１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．２７−７．１７
（ｍ，  ８Ｈ），  ７．１２−７．０７  （ｍ，  １Ｈ），  ６．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ２．２３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１５  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３７８．０。
【０８５９】
【化２０４】
2018135356.tif 000270
ＸＸＶＩＩＩ−５ａを、上記のような方法２に従って、ＸＸＶＩＩＩ−４ａから調製した。ＸＸＶＩＩＩ−６ａを、エタノール中室温で４時間のＸＸＶＩＩＩ−５ａの水素化（５０Ｐｓｉ）によって調製した。化合物５５７を、ＸＸＶＩＩＩ−６ａとＴＭＳ−ＮＣＯとを反応させて得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．２１  （ｄ，  Ｊ＝８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４２−７．３９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３０−７．２６  （ｍ，
２Ｈ），  ７．０９  （ｔ，  Ｊ＝７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０１  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９３  （ｍ，  １Ｈ），  ６．１７  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．２６  （ｓ，
３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３３８．０。
【０８６０】
方法３：５−（４−フルオロフェニル）−４−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オン（２．０４ｇ，１０ｍｍｏｌ，１．０当量）、４−ブロモベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール（３．０ｇ，１５ｍｍｏｌ，１．５当量）、およびＫ２ＣＯ３（２．７６ｇ，２０ｍｍｏｌ，２ｅｑ．）のＤＭＦ（５０ｍＬ）中の撹拌混合物に、ＣｕＩ（１９１ｍｇ，１ｍｍｏｌ，０．１当量）および８−ヒドロキシキノリン（１４０ｍｇ，１ｍｍｏｌ，０．１当量）を添加した。この反応混合物をＮ２保護下１４０℃で３日間撹拌した。この混合物を室温まで冷却し、ＥＡ（２５０ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、濃縮した。その残渣をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝５：１→１：１）により精製して、化合物１８４（６８０ｍｇ，収率２１％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．３５−７．３２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１８  （ｔ，  Ｊ ＝８．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．０２−６．９４  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ６．１３  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．２１  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３２３．８。
【０８６１】
化合物１８５を、化合物１８４を得るための類似の手順に従って、５−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシンを４−ブロモベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソールの代わりに使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．２８−７．２４  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１１−７．０６  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．９４−６．８８  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３０−４．２８  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．１３  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３３８．１。
【０８６２】
化合物１８７：化合物１７２（３７８ｍｇ，１．１２ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（
１０ｍＬ，ｖ／ｖ＝２／１）中の溶液に、ａｑ．Ｈ２ＳＯ４（６Ｍ，２ｍＬ）を添加した。この混合物を一晩加熱還流した。ＬＣＭＳは、この反応が完了したことを示した。この混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をｐｒｅｐ−ＴＬＣ（ＰＥ／ＥＡ＝３／１）により精製して、化合物１８７（２００ｍｇ，収率６０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．２６−７．２１  （ｍ，
３Ｈ），  ７．１８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１１−７．０６  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．７５−６．６８  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ２．１２  （ｓ，
３Ｈ）。
【０８６３】
化合物１８８：化合物１８７（８０ｍｇ，０．１０２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（２ｍＬ，ｖ／ｖ＝４／１）中の溶液に、ＫＯＣＮ（１０ｍｇ，０．１１２ｍｍｏｌ）およびＡｃＯＨ（１滴）を添加した。この混合物を一晩加熱還流した。ＬＣＭＳは、この反応が完了したことを示した。この混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、ブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をｐｒｅｐ−ＨＰＬＣにより精製して、化合物１８８（６２．２ｍｇ，収率６７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．１２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２４−７．２１  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１３−７．０８  （ｍ，
２Ｈ），  ６．８８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．８４  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．１８  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０８６４】
化合物５５９を、ＸＸＶＩＩＩ−４ａと２−フルオロ−５−ヨードアニリンとを、上記のような方法３を使用して反応させ、その後、ＴＭＳ−ＮＣＯと反応させて調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．５３  （ｓ，  １Ｈ），
８．１９  （ｄ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４４−７．４０  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．２９−７．２０  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．９７  （ｍ，  １Ｈ），  ６．４３
（ｓ，  １Ｈ），  ６．２７  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０８  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０８６５】
実施例１２−Ｃ
化合物１９９の合成（スキームＸＸＩＸ）
【化２０５】
2018135356.tif 000271
化合物８７（２００ｍｇ，０．５２ｍｍｏｌ）、ＸＸＩＸ−１（９２ｍｇ，０．６８ｍｍｏｌ）、およびＮａ２ＣＯ３（６０ｍｇ，１．４ｍｍｏｌ）のＤＭＥ／Ｈ２Ｏ（１８ｍＬ，Ｖ／Ｖ＝８／１）中の撹拌混合物に、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１４０ｍｇ，０．９９ｍｍｏｌ）をＮ２保護下で添加した。この反応混合物を１１０℃で一晩撹拌した。この混合物を濃縮してＤＭＥを除去し、Ｈ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ×３）で抽出し、その有機層を水およびブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧中で濃縮し、その残渣をｐｒｅｐ−ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ＝２．５：１）により精製して、ＸＸＩＸ−２（１１２ｍｇ，収率：５７％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３７６．０９。
【０８６６】
ＸＸＩＸ−２（１７０ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）、ＴｓＮＨＮＨ２（３３８ｍｇ，１．８１ｍｍｏｌ）、およびＮａＯＡｃ（３７１ｍｇ，４．５３ｍｍｏｌ）をＤＭＥ／Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ，ｖ／ｖ＝５／１）に添加した。この反応混合物を１１０℃で一晩撹拌した。この混合物を濃縮してＤＭＥを除去し、Ｈ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ×３）で抽出し、その有機層を水およびブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧中で濃縮し、その残渣をｐｒｅｐ−ＨＰＬＣにより精製して、化合物１９９（１０７ｍｇ，収率６４％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．４９−７．４６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３３−７．３１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２６−７．２２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１１−７．０６  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ２．４６−２．４１（ｍ，  ２Ｈ），  １．１２−１．０７  （ｍ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３７８．１０。
【０８６７】
実施例１２−Ｄ
化合物２００の合成（スキームＸＸＸ）
【化２０６】
2018135356.tif 000272
化合物８７（１５０ｍｇ，０．２７０ｍｍｏｌ）、ＸＸＸ−１（１３５ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３（１８６ｍｇ，１．３５ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍＬ）中の撹拌混合物に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３０ｍｇ，０．０２７０ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を窒素で３回パージし、次いで１２０℃で一晩加熱した。次いで、この混合物を濃縮し、Ｈ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ×３）で抽出し、その有機層を水およびブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その粗製生成物をｐｒｅｐ−ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ＝５：１）により精製して、ＸＸＸ−２（１３５ｍｇ，収率８８％）を得た。
【０８６８】
エタノール（５ｍＬ）中の乾燥Ｐｄ／ＣおよびＸＸＸ−２（１００ｍｇ，０．２５９ｍｍｏｌ）の混合物をＨ２下室温で１時間撹拌した。この反応物を濾過し、そしてその有機層を濃縮して、化合物２００（６１．６ｍｇ，収率６１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８Ｈｚ，  ２Ｈ），
７．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２５−７．２３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１４−７．０８  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ２．８５−２．７７  （ｍ，  １Ｈ），  １．１４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８Ｈｚ，  ６Ｈ）。
【０８６９】
化合物６２９：５−ブロモ−１−（４−エトキシ−２−メチルフェニル）−４−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オン（１．５ｇ，４．６６ｍｍｏｌ）および４−（トリブチルスタンニル）ピリダジン（３．４４ｇ，９．３１ｍｍｏｌ）のジオキサン（２０ｍＬ）中の混合物に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（０．１６３ｇ，０．２３３ｍｍｏｌ）をＮ２室温で添加した。この混合物を一晩還流した。この混合物を濃縮し、水で希釈し、そしてＥｔＯＡｃで抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝１：２→ＥＡ）により精製して、化合物６２９を黄色固体として生成した（０．８０６ｇ，収率５
４％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ９．３３  （ｄ，
Ｊ＝２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ９．２１  （ｄ，  Ｊ＝５．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７８  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ５．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１８  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９２  （ｄ，  Ｊ＝２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８５  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．０７  （ｑ，  Ｊ＝６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．２１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３２  （ｔ，  Ｊ＝６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３２２．０。
【０８７０】
実施例１２−Ｄ
化合物１８９の合成（スキームＸＸＸＩ）
【化２０７】
2018135356.tif 000273
ＸＸＸＩ−３を、ＸＸＶＩＩ−３を得るための類似の手順に従って得た。
【０８７１】
ＸＸＸＩ−３（３００ｍｇ，０．８５４ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１０ｍＬ）中の溶液に、ＮａＯＨ（１０２ｍｇ，２．５６ｍｍｏｌ）の水（８ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応混合物を１００℃で４時間加熱した。減圧中で濃縮した後に、この混合物をａｑ．ＨＣｌ（１Ｎ）で酸性にした。次いで、この混合物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮した。その粗製生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した（２００ｍｇ，収率７２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３２４．０。
【０８７２】
ＸＸＸＩ−４（１５０ｍｇ，０．４６４ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（７０ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ・ＨＣｌ（１００ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（２６０ｍｇ，２ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＣＭ（５ｍＬ）に入れ、その後、ＮＨ４Ｃｌ（７５ｍｇ，１．４ｍｍｏｌ）に入れた。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。この混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をｐｒｅｐ−ＨＰＬＣにより精製して、化合物１８９を淡黄色固体として得た（２１．８ｍｇ，収率１７％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．８９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５９−７．５３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２７−７．２２  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１３−６．９９  （ｍ，  ２  Ｈ），  ６．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ２．１４  （ｓ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｎａ）＋  ３４４．９。
【０８７３】
化合物볯馼볯骼볯뢼볯ꦼ裢钼볯銼볯邼뷯螽볯邼볯鞼볯趽뷯辽뷯覼胣ꢼ볯뒼볯袼볯閼볯趽뷯貼볯躼볯銼뷯趽뷯貽볯膀臣袂臣꒼볯ꖼ볯袼볯邼볯趽뷯貼볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣뺹蟧꒼볯궼볯颼뷯겼볯궸臣뚺뛦ꮁ胣ꆃ菣ꮃ苣龃菣ꦡ藩ꦡ볯鞼볯趽뷯貼볯躼볯隼뷯趽뷯貽볯銂럦ꂊ臣龁胣鎁臣趏뿥랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ룤ꦙ鋦貋臣龁胣鎁臣랷郥ꦉ苣뒰볯銼볯趽볯覼臣貸蟩鞁胣ꖼ뷯꾼볯莽볯鎼볯趽볯쎬鎼볯ꞁ諦몇臣龁胣袐苣鮁臣覜ꧦ꒱苣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒵臣膀蓧뒰볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣뺹蟧閁臣膀臣鞁臣莿룧鞁臣芀臣꺁껦ꎸ苣邽뷯薽뷯銈볯겼볯袼볯ꎼ볯骼볯薽볯ꢼ볯醼볯骼볯覼臣袂苣뺲ꏨ鞁臣膀賥袐觧醼볯邼苣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ铧邈臣龁볯醼볯馼볯鎼뷯螽볯躏軧隼볯薼볯芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼†볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵貼†볯邼볯ₐ궼볯骽볯₉츠₴鞼볯颼볯ₑ袼뷯貼†戼㹲醼볯覼볯₌鞼볯鞼볯ₕ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯銼裢鞼볯钼볯ₖ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯鞼裢鞼볯銼볯ₑ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯鎼裢鞼볯邼볯ₘ袼뷯貼†볯ₒꢼ볯貼†볯躼볯邼†볯芽뷯鎽볯₌醼볯覼볯₌隼볯閼볯ₗ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯隼†볯蒽볯₌ꪼ†볯₝钼볯颼†볯骽볯₌鎼볯覼볯₌銼볯醼볯ₔ袼뷯貼†볯ꢼ볯芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯趽볯骽볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵鎼볯隼볯馼胣ં䐼噉邀볯颼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤醼볯銈볯㲥牢ਾ†賥袐觧銼볯隼臣袐裦袼苣궂菣ꂃ볯뢼볯ꦼ볯覼戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄸ㔳㔳⸶楴≦㈾㄰ㄸ㔳㔳⸶楴쉦゠〰㜲㰴愯㰾䐯噉ਾ 뢼볯뢼볯ꦼ裢醼볯醼볯閼뷯貼볯躼볯閼뷯趽뷯貽볯膀볯뢼볯ꦼ볯銈볯袼볯躼볯鎼뷯貼볯躼볯閼뷯趽뷯貽볯膀臣袂臣ꮼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯鎼볯鞼볯螽볯銼볯躼볯閼뷯趽뷯貽볯꺁볯궼볯込볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼볯閼볯趽볯貼뷯骼뷯鶼볯骼볯覼룤꺁鋦貋럦袐觧ꮁ胣낼뷯袼뷯邽뷯蚽볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵袼볯躼볯钼뷯貼볯躼볯鎼뷯趽뷯貽볯銂볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵鶿귨许臣뮷諥鞁臣芀臣꺁迥鲿럦袐觧銂룤ꦙ諥놆苩膵臣龁胣鎁臣랷郥ꦉ苣뒰臣ꢳ臣膀볯钽볯ꆼ뷯袼볯閼볯趽볯쎬鎼볯ꞁ諦몇臣龁胣袐苣鮁臣覜ꧦ꒱苣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒵臣膀蓧뒰볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣뺹蟧閁臣膀臣鞁臣莿룧鞁臣芀臣꺁껦ꎸ苣랂菣ꮂ苣ꮃ臣꺁菣ꦃ菣랂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯낼볯骼볯ꆼ볯醼볯骼볯銆볯骼볯銆볯骼볯覼臣袂苣뺲ꏨ鞁臣膀볯뢼볯ꦼ볯銈볯袼볯邼볯趽뷯貼迥螎볯醼볯覼苣鞾臣芀㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 뢼볯뢼볯ꦼ裢鎼볯钼볯邼뷯螽볯醼볯鞼뷯趽뷯貽볯膀볯뢼볯ꦼ볯銈볯袼볯銼볯躼볯趽뷯貼볯躼볯閼뷯趽뷯貽볯膀臣袂臣ꮼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯鞼볯鎼볯颼뷯螽볯閼볯醼뷯趽뷯貽볯꺁볯궼볯込볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼볯閼볯趽볯貼뷯骼뷯鶼볯骼볯覼룤꺁鋦貋럦袐觧ꮁ胣낼뷯袼뷯邽뷯蚽볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵袼볯銼볯趽뷯貼볯躼볯鞼뷯趽뷯貽볯銂볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵鶿귨许臣뮷諥鞁臣芀臣꺁迥鲿럦袐觧銂볯芙雩ꂊ蛧蒂뗦鞁胣ꆬ臣ꞁ臣꺁럦袐觧銂냦ꮁ돦躁胣ꖼ뷯꾼볯莽볯鎼볯趽볯쎬鎼볯ꞁ諦몇臣膀臣꺁鳦龩뇥銂菣ꦃ苣뎃臣鞴뗦鞁胣ꆄ냦꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꞁ매ꖇ臣鮁胣鶁臣ꚁ룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣鶁臣议룦銂苣ꪃ苣늂菣ꞁ臣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼볯ꖼ볯ꖼ볯鶼볯骼볯銆볯骼볯覼臣袂苣뺲ꏨ鞁臣膀볯뢼볯ꦼ볯銈볯袼볯銼볯趽뷯貼迥螎볯隼볯覼苣鞾臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯趽볯骽볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵‾銼볯鎼胣ં䐼噉邀볯颼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†볯뢼볯ꦼ볯銈볯袼볯邼볯趽뷯貼볯躼볯閼뷯趽뷯貽볯꺁胣ꆼ뷯꾼볯袼볯趽볯覼臣袂臣膽뷯躼볯ꊼ뷯袼볯邼볯貼볯趽볯覼룤꺁럦袐觧銂룤ꦙ諥놆苩膵臣龁胣ꆬ臣ꞁ胣鎁苣銂뷯醽볯꺼뷯꾼볯袼볯궼볯ꞁ룤貒臣膀볯ꆼ볯鎼볯趽볯쎬鎼볯ꞁ諦몇臣龁胣袐苣鮁臣覜ꧦ꒱苣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒵臣膀볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣뺹蟧閁臣膀臣鞁臣鮸鳥궸臣莿룧鞁臣膀볯뢼볯ꦼ볯銈볯袼볯邼뷯螽볯躏軧颼볯薼볯銂뻥龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯₲袼볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯₌鎼볯邼†볯ꢼ뷯覼†듎†볯躼볯銼†볯鎽볯₌醼볯覼볯₌颼볯鎼볯ₖ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯鎼裢鞼볯鞼볯ₐ袼뷯貼戼㹲 ꪼ†볯₝鞼볯颼†볯骽볯₌銼볯覼볯₌鞼볯钼볯銈볯躼볯馼†볯蒽볯₌ꪼ†볯颼볯醼볯骽볯₌銼볯覼볯₌鞼볯銼볯ₕ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯邼†볯鎽볯₌醼볯覼볯₌醼볯馼볯ₐ㰠牢ਾ볯鎽볯₌鎼볯覼胣ં䐼噉邀볯颼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†賥袐觧銼볯隼苣膀볯뢼볯ꦼ볯銈볯銂뻥讂臣膂臣麡볤꺁触蚠臣鎾臣鎁臣ꮁ苣ꎁ臣뾪ꏨ鞁臣袼볯閼볯趽뷯貼迥螎볯颼볯覼胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯₲袼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯₌钼볯邼†볯ꢼ뷯覼†듎†볯躼볯馼†볯鎽볯₌醼볯覼볯₌颼볯醼볯ₒ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯鎼†볯蒽볯₌ꪼ†볯㲝牢ਾ†볯躼볯ₔꢼ뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯馼†볯蒽볯₌ꪼ†볯₝颼볯颼†볯骽볯₌銼볯覼볯₌鞼볯鎼볯ₔ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯鎼†볯鎽볯₌醼볯覼볯₌隼볯隼볯ₑ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯馼†볯鎽볯₌鎼볯覼胣궼볯袼볯뎼볯覼뷯込뷯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰†볯銼볯躼볯芀㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯銼裢ꚼ戼㹲 隌郥ꦉ볯邼볯꺁郥邈볯릂苣벃菣뢼볯뢼볯ꦼ볯覼戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄸ㔳㔳⸶楴≦㈾㄰ㄸ㔳㔳⸶楴쉦゠〰㜲㰵愯㰾䐯噉ਾ 뢼볯뢼볯ꦼ볯銈볯銂胣뢼볯뢼볯ꦼ裢閼苣鞾苣龁苣꺁ꇩ벼臣讉ꃩꮁ뻥ꎁ臣뾪ꏨ鞁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 뢼볯뢼볯ꦼ볯銈볯銂胣뢼볯뢼볯ꦼ裢隼苣鞾苣龁苣꺁ꇩ벼臣讉ꃩꮁ뻥ꎁ臣뾪ꏨ鞁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 뢼볯뢼볯ꦼ볯銈볯袼볯閼볯趽뷯貼볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣袃菣ꢂ菣袼볯邼뷯겼볯궸臣뚺뛦ꮁ胣銼볯銼裢뢂菣袃苣랂菣궃菣뎃볯馼뷯겼볯誁苣뎁볯鎽볯ꢼ볯钼볯躼볯趽뷯貼볯躼볯钼뷯趽뷯貽볯銂럦ꂊ臣膀臣꺁럦袐觧銂룤ꦙ諥놆苩膵臣龁胣鎁臣랷郥ꦉ苣뒰臣ꢳ臣膀볯ꆼ볯閼볯趽볯쎬鎼볯ꞁ諦몇臣龁胣袐苣鮁臣覜ꧦ꒱苣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒵臣膀臣鞁臣莿룧鞁臣膀닧붣铧邈觧銂뻥膀臣貂苣邽뷯薽뷯銈볯낼볯ꎼ臣袂苣뺲ꏨ鞁臣膀賥袐觧銼볯鞼볯銼볯邼뷯螽볯躏軧钼볯薼볯銂뻥龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯₲袼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯₌钼볯邼†볯ꢼ뷯覼†듎†볯躼볯馼裢鞼볯钼볯ₗ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯鎼裢鞼볯鎼볯ₑ袼뷯貼†볯₪鶼†볯躼볯ꢼ뷯貼†볯ꢼ볯貼戼㹲 鞼볯銼볯ₔ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯鎼裢隼볯鞼볯ₙ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯鞼裢隼볯鞼볯ₕ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯钼裢隼볯隼볯ₒ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯鞼†볯鎽볯㲌牢ਾ†볯ꢼ볯貼†볯躼볯颼†볯鎽볯₌鎼볯覼볯₌醼볯鞼볯ₐ袼뷯貼†볯ꢼ볯芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯趽볯骽볯궼볯ꢼ볯讼†볯醼볯芀㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 隌郥ꦉ볯醼볯銂胣隌郥ꦉ볯邼볯銂뻥讂臣膂臣麡볤꺁触蚠臣鎾臣ꚁ胣袼볯貼볯銈苣ꆃ菣궂苣閃苣讃菣覼菣궃菣뢅苣뢼볯뢼볯ꦼ볯銈볯꺁믤辂苣ꮁ뷤ꢔ臣ꚁꫨ붣臣龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯₲袼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯₌钼볯邼†볯ꢼ뷯覼†듎†볯躼볯馼裢鞼볯钼볯ₖ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯钼裢鞼볯鎼볯ₑ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯隼†볯鎽볯₌醼볯覼볯₌隼볯鞼볯銈볯躼볯鎼戼㹲 袼뷯貼†볯₪鶼†볯躼볯ₖꢼ뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯鞼裢隼볯隼볯ₔ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼戼㹲 隼볯閼볯ₖ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯隼†볯鎽볯₌鎼볯覼볯₌醼볯鞼볯ₐ袼뷯貼†볯ꢼ볯芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯趽볯骽볯궼볯ꢼ볯讼†볯醼볯躼볯芀㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄸ㔳㔳⸶楴≦㈾㄰ㄸ㔳㔳⸶楴쉦゠〰㜲㰶愯㰾䐯噉ਾ 뢼볯뢼볯ꦼ볯銈볯膽苣膀볯뢼볯ꦼ볯ꦼ裢鎼苣鞾苣龁苣꺁ꇩ벼臣讉ꃩꮁ뻥蚁臣ꢁ臣袂臣ꚁ胣鎃苣袼菣誃苣ꦃ菣覼苣鲃菣뎃苣뢼볯뢼볯ꦼ볯銈볯꺁믤辂苣ꮁ뷤ꢔ臣ꚁ胣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁꫨ붣臣龁胣ં䐼噉邀볯颼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†賥袐觧钼볯閼볯뢼볯뢼볯ꦼ볯銈볯膽볯銼볯邼뷯螽볯醼볯邼볯趽뷯辽뷯覼臣꒼볯ꚼ볯钼뷯겼볯궸臣뚺뛦ꮁ胣ꮼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯钼볯隼뷯螽†볯躼볯醼뷯趽뷯貽볯膀볯뢼볯ꦼ볯ꦼ裢鎼뷯袼볯邼볯趽뷯貼볯躼볯隼뷯趽뷯貽볯膀볯蒽볯낼볯袽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯㲉畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴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膦臣鲿臣ꚁ胣醼胥节臣辁臣醼胥袂苣骤臣꺁볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼馼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꞁ뷧鮏臣貂臣蒁苣膀ꃩ꺛볯鎼臣風볨꺁賥袐觧芀⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯薠鯧馼볯覼⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢†뷯꾁볯ꞁ臣讂胣薠鯧颼볯鲀볯钼臣蒁臣貂臣醼ꃩꮁ꣨覼臣隌郥ꦉ胣㲂甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰袼ꃩ꺛볯隼볯㲉甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰‾蒐볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼馼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꾁诧讫臣ꚁ胣랂苣躃胣较菣늂菣膀뿥膦臣鲿臣ꚁ뷧鮏臣貂臣ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯鲀볯㲖甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣ꮃ苣ꮃ胣銈볯늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲕甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢胣銈볯늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯钼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯閼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰뺁臣꾁裢ꎼ볯꾼볯늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲘甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣覂臩麊臣貂苣膀ꃩ꺛볯銼胣馼볯꺁臣骁苣讁볯薠臣風볨꺁賥袐觧芀⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯薠鯧馼볯覼⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢†볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼馼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꾁胣ꆃ菣ꮃ胣ꢂ菣ꮃ胣鞃菣钃菣₫ꒂ苣鞃菣钃菣膀臣龁臣袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ臣覂臩麊臣貂苣膀ꃩ꺛볯隼臣風볨꺁賥袐觧芀⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯薠鯧馼볯覼⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢†볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼馼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꾁胣閃菣ꪂ菣뺁臣꾁苣궃菣讁苣뢁諦閁苣讂胣薠鯧馼볯ꮁ꣨覼臣隌郥ꦉ胣㲂甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰袼ꃩ꺛볯馼볯㲉甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰‾늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲙甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣銈볯늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲕甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣芁苣膀臣鎁臣늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲕甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣膀뿥膦臣鲿臣ꚁ뷧鮏臣貂臣ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯鲀볯㲖甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣ꮃ苣ꮃ臣覂臩麊臣貂苣膀ꃩ꺛볯隼臣風볨꺁賥袐觧芀⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯薠鯧醼볯邼볯㲉甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰‾늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲕甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣膀菣膃菣膀苣膃菣膀菣궃菣ꮃ胣ꒂ苣鞃菣钃菣뺁臣꾁菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣讁苣뢁諦閁苣讂胣薠鯧馼볯뺁臣꾁볯馼臣風볨꺁賥袐觧芀⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯薠鯧醼볯醼볯㲉甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰‾늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲙甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣銈볯늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯钼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯閼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꞁ臣誂胣鎁臣ꞁ郥늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯钼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰誁苣뎁郥늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯閼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꾁诧讫臣ꚁ胣뒰듧膀볯㲣甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼胣隼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꊂ菣궂菣뺁臣꾁裢ꎼ볯꾼볯늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲘甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣覂臩麊臣貂苣膀ꃩ꺛볯隼臣風볨꺁賥袐觧芀⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯薠鯧醼볯銼볯㲉甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰‾늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲘甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣膀뿥膦臣鲿臣ꚁ뷧鮏臣貂臣ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯鲀볯㲖甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣ꮃ苣ꮃ胣銈볯늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲕甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣龁臣銈볯늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯銼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯鎼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讁苣뢁諦閁苣讂胣薠鯧醼볯醼臣風볨꺁賥袐觧芀⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯薠鯧醼볯鎼볯㲉甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰‾蒐볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼볯㲒甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣袂臣蒐볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼볯㲓甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣겋ꯧ鞁臣膀냦ꂴ臣龁臣ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯鲀볯㲖甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣ꮃ苣ꮃ臣覂臩麊臣貂苣膀ꃩ꺛볯邼볯ꮁ꣨覼臣隌郥ꦉ胣㲂甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰袼ꃩ꺛볯邼볯覼⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢†볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼閼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꾁胣뒰듧뺁臣꾁볯㲣甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼胣隼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꊂ菣궂菣讁苣뢁諦閁苣讂胣薠鯧醼볯銼臣風볨꺁賥袐觧芀⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯薠鯧醼볯閼볯㲉甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰‾蒐볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼볯㲔甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣袂臣蒐볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼볯㲕甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣겋ꯧ鞁臣膀냦ꂴ胣ꆃ菣ꮃ胣ꢂ菣ꮃ胣銈볯袼볯覼볯ꢼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲒甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢胣銈볯袼볯覼볯ꢼ볯ꢼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲓甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢胣銈볯袼볯覼볯袼볯ꢼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲓甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲉甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰貼裢ꎼ볯꾼볯꾼볯뺁臣꾁裢ꎼ볯꾼볯꾼볯钽臣覂臩麊臣貂苣膀ꃩ꺛볯隼臣袂臣醼볯醼胣醼볯鎼臣蒁臣貂臣醼ꃩꮁ꣨覼臣隌郥ꦉ胣㲂甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰袼ꃩ꺛볯邼볯覼⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢†볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼馼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꾁裢ꎼ볯꾼볯늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲘甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣芁苣膀ꃩ꺛볯隼臣風볨꺁賥袐觧芀⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯薠鯧醼볯鞼볯㲉甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰‾늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲘甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣膀뿥膦臣鲿臣ꚁ뷧鮏臣貂臣ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯鲀볯㲖甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣ꮃ苣ꮃ臣龁臣銈볯늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯銼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯鎼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讁苣뢁諦閁苣讂胣薠鯧馼볯뺁臣꾁볯邼볯ꮁ꣨覼臣隌郥ꦉ胣㲂甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰袼ꃩ꺛볯邼볯覼⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢†볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼볯㲒甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣龁臣늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯鎼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꺁郥薀臣겋ꯧ鞁臣膀냦ꂴ臣龁臣ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯鲀볯㲖甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣ꮃ苣ꮃ臣覂臩麊臣貂苣膀ꃩ꺛볯邼볯ꮁ꣨覼臣隌郥ꦉ胣㲂甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰袼ꃩ꺛볯邼볯覼⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢†볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼鎼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꾁鷩꺽迦ꞁ臣讂胣薠鯧颼볯鲀볯閼臣蒁臣貂臣醼ꃩꮁ꣨覼臣隌郥ꦉ胣㲂甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰袼ꃩ꺛볯醼볯覼⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢†藥ꚁ臣림臣ꎼ볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼钼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꞁ臣讂胣薠鯧颼볯鲀볯邼볯꺁臣骁苣讁볯薠臣風볨꺁賥袐觧芀⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯薠鯧醼볯醼볯㲉甯㰾牢ਾ䐼噉邀賥銼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌱㌵㘵琮晩㸢〲㠱㌱㌵㘵琮晩ꃂ〰㌰㘱⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲㰊牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꮁ臣醁苣醰臣辁臣节볯讀臣림臣膀볯ꞁ臣讂胣薠鯧颼볯鲀볯邼볯꺁臣骁苣讁볯薠臣風볨꺁賥袐觧芀⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯薠鯧醼볯銼볯㲉甯㰾牢ਾ䐼噉邀賥銼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌱㌵㘵琮晩㸢〲㠱㌱㌵㘵琮晩ꃂ〰㌰㜱⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲㰊牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꾁胣㲁甯㰾牢ਾ䐼噉邀賥銼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌱㌵㘵琮晩㸢〲㠱㌱㌵㘵琮晩ꃂ〰㌰㠱⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣覂臩麊臣貂胣蒐胣貁胣醼胥鲀볯讀臣늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲔甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣薿ꛨꮁ뿥颁臣꺽迦閁苣ꚁ臣讂胣薠鯧醼볯醼臣風볨꺁賥袐觧芀⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯薠鯧醼볯鎼볯㲉甯㰾牢ਾ䐼噉邀賥銼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌱㌵㘵琮晩㸢〲㠱㌱㌵㘵琮晩ꃂ〰㌰㤱⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲㰊牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꮁ臣醁苣림臣蚁臣꺁볯讀臣膀볯ꞁ臣讂胣薠鯧醼볯醼臣風볨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