(57)【要約】      （修正有）【課題】縮合環化合物、及びそれを含む長寿命特性、優れた保管安定性及び／又は優れた信頼性を有する有機発光素子の提供。【解決手段】式（１）で表される縮合環化合物。2018070593.tif 000142（Ａ１１はＣ３〜６０がヘテロ環基；Ａ１２はＣ５〜６０の炭素環基又はＣ３〜６０のヘテロ環基；Ｘ１１はＯ又はＳ；Ｘ１２はＣ；Ｘ１３はＮ、Ｃ又はＣ（Ｒ１３）；Ｘ１３はＮ、Ｃ又はＣ（Ｒ１４）；Ｘ１３及びＸ１４は単結合又は二重結合を介して結合したもの；Ｒ１１及びＲ１２は各々独立にＨ、Ｄ、ハロゲン、水酸基、Ｃ１〜６０のアルキル基、Ｃ６〜６０のアリール基等；Ｒ１３及びＲ１４は各々独立にＨ、Ｄ、ハロゲン、水酸基、Ｃ１〜６０のアルキル基、Ｃ３〜６０のシクロアルキル基、Ｃ６〜６０のアリール基等）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式（１）で表示される縮合環化合物。
【化１】
2018070593.tif 000098
前記化学式（１）で、
Ａ11は、Ｃ1−Ｃ60ヘテロ環式基のうちから選択され、
Ａ12は、Ｃ5−Ｃ60炭素環式基及びＣ1−Ｃ60ヘテロ環式基のうちから選択され、
Ｘ11は、Ｏ及びＳのうちから選択され、
Ｘ12は、Ｃであり、
Ｘ13は、Ｎ、Ｃ及びＣ（Ｒ13）のうちから選択され、
Ｘ14は、Ｎ、Ｃ及びＣ（Ｒ14）のうちから選択され、
Ｘ13及びＸ14は、単結合または二重結合を介して結合され、
Ｒ11及びＲ12は、互いに独立して、＊−（Ｌ11）a11−（Ａｒ11）c11で表示される基、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60アルキル基、置換若しくは非置換のＣ2−Ｃ60アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ2−Ｃ60アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ1）（Ｑ2）（Ｑ3）、−Ｎ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｂ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ1）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ1）（Ｑ2）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ1）（Ｑ2）のうちから選択され、Ｒ11及びＲ12のうち少なくとも一つは、＊−（Ｌ11）ａ11−（Ａｒ11）ｃ11で表示される基であり、
ｂ１１及びｂ１２は、互いに独立して、１、２、３、４、５、６、７、８、９及び１０のうちから選択され、
Ｌ11は、単結合、置換若しくは非置換のＣ5−Ｃ60炭素環式基、及び置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロ環式基のうちから選択され、
ａ１１は、０、１、２、３及び４のうちから選択され、
Ａｒ11は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60アルキル基、置換若しくは非置換のＣ2−Ｃ60アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ2−Ｃ60アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ1）（Ｑ2）（Ｑ3）、−Ｎ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｂ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ1）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ1）（Ｑ2）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ1）（Ｑ2）のうちから選択され、
ｃ11は、１、２、３、４、５及び６のうちから選択され、
Ｒ13、Ｒ14、及びＱ1〜Ｑ3は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60アルキル基、置換若しくは非置換のＣ2−Ｃ60アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ2−Ｃ60アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環式基、及び置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【請求項２】
Ａ11は、ピロリジン基、ジヒドロピロール基、イソインドリン基、ピペリジン基、テトラヒドロピリジン基、ジヒドロピリジン基、テトラヒドロイソキノリン基、ジヒドロイソキノリン基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンズイソチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンズイソオキサゾール基、トリアジン基、テトラジン基及びアザカルバゾール基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項３】
Ａ12は、ピロリジン基、ジヒドロピロール基、イソインドリン基、ピペリジン基、テトラヒドロピリジン基、ジヒドロピリジン基、テトラヒドロイソキノリン基、ジヒドロイソキノリン基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、カルバゾール基、アザカルバゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンズイソチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンズイソオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、チアジアゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、テトラジン基、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、インデン基、ピロール基、チオフェン基、フラン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項４】
Ｒ11及びＲ12は、互いに独立して、＊−（Ｌ11）a11−（Ａｒ11）c11で表示される基、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、及びＣ1−Ｃ20アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、フェニル基及びビフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ1−Ｃ20アルキル基及びＣ1−Ｃ20アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｂ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ31）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ31）（Ｑ32）及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ31）（Ｑ32）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリ���基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ1）（Ｑ2）（Ｑ3）、−Ｎ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｂ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ1）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ1）（Ｑ2）及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ1）（Ｑ2）のうちから選択され、
Ｑ1〜Ｑ3、及びＱ31〜Ｑ33は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基、Ｃ1−Ｃ60アルコキシ基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項５】
Ｒ11及びＲ12は、互いに独立して、＊−（Ｌ11）a11−（Ａｒ11）c11で表示される基、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、及びＣ1−Ｃ20アルキル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ1−Ｃ20アルキル基；
下記化学式５−１〜５−１３８で表示される基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ1）（Ｑ2）（Ｑ3）、−Ｎ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｂ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ1）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ1）（Ｑ2）及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ1）（Ｑ2）のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【化２】
2018070593.tif 000099
【化３】
2018070593.tif 000100
【化４】
2018070593.tif 000101
【化５】
2018070593.tif 000102
【化６】
2018070593.tif 000103
【化７】
2018070593.tif 000104
前記化学式５−１〜５−１３８で、
Ｘ51は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ51）及びＣ（Ｒ51）（Ｒ60）のうちから選択され、
Ｘ52は、ＮまたはＣ（Ｒ52）であり、Ｘ53は、ＮまたはＣ（Ｒ53）であり、Ｘ54は、ＮまたはＣ（Ｒ54）であり、Ｘ55は、ＮまたはＣ（Ｒ55）であり、Ｘ56は、ＮまたはＣ（Ｒ56）であり、Ｘ57は、ＮまたはＣ（Ｒ57）であり、Ｘ58は、ＮまたはＣ（Ｒ58）であり、Ｘ59は、ＮまたはＣ（Ｒ59）であり、
Ｒ51〜Ｒ60は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｂ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ31）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ31）（Ｑ32）及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ31）（Ｑ32）のうちから選択され、
Ｑ1〜Ｑ3、及びＱ31〜Ｑ33は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、フェニル基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちから選択され、
ｂ５１は、１、２、３、４及び５のうちから選択され、
ｂ５２は、１、２、３、４、５、６及び７のうちから選択され、
ｂ５３は、１、２、３、４、５、６、７、８及び９のうちから選択され、
ｂ５４は、１、２、３及び４のうちから選択され、
ｂ５５は、１、２及び３のうちから選択され、
ｂ５６は、１及び２のうちから選択され、
ｂ５７は、１、２、３、４、５及び６のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【請求項６】
Ｌ11は、単結合、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トトリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フリレン基、シロリレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフリレン基、ベンゾチオフェニレン基、ベンゾシロリレン基、ジベンゾフリレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニル基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンズイミダゾリレン基、ベンゾチアゾリレン基、ベンズイソチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、ベンズイソオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｂ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ31）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ31）（Ｑ32）及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ31）（Ｑ32）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トトリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フリレン基、シロリレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフリレン基、ベンゾチオフェニレン基、ベンゾシロリレン基、ジベンゾフリレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジレン基、イミダゾリｖ基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレ���基、キノキサリレン基、キナゾリレン基、シンノリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリレン基、フェナジニレン基、ベンズイミダゾリレン基、ベンゾチアゾリレン、ベンズイソチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、ベンズイソオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；のうちから選択され、
Ｑ31〜Ｑ33は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基、Ｃ1−Ｃ60アルコキシ基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項７】
Ｌ11は、単結合、及び下記化学式３−１〜３−４１のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【化８】
2018070593.tif 000105
【化９】
2018070593.tif 000106
【化１０】
2018070593.tif 000107
前記化学式３−１〜３−４１で、
Ｘ31は、Ｏ及びＳのうちから選択され、
Ｘ32は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ33）及びＣ（Ｒ33）（Ｒ34）のうちから選択され、
Ｒ31〜Ｒ34は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）及び−Ｂ（Ｑ31）（Ｑ32）のうちから選択され、
Ｑ31〜Ｑ33は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、フェニル基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちから選択され、
ｂ３１は、１、２、３及び４のうちから選択され、
ｂ３２は、１、２、３、４、５及び６のうちから選択され、
ｂ３３は、１、２、３、４、５、６、７及び８のうちから選択され、
ｂ３４は、１、２、３、４及び５のうちから選択され、
ｂ３５は、１、２及び３のうちから選択され、
ｂ３６は、１及び２のうちから選択され、
＊及び＊´は、隣接原子との結合サイトである。
【請求項８】
ａ１１は、０、１及び２のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項９】
Ａｒ11は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基及びＣ1−Ｃ20アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、フェニル基及びビフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ1−Ｃ20アルキル基及びＣ1−Ｃ20アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｂ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ31）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ31）（Ｑ32）及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ31）（Ｑ32）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリ���基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ1）（Ｑ2）（Ｑ3）、−Ｎ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｂ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ1）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ1）（Ｑ2）及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ1）（Ｑ2）のうちから選択され、
Ｑ1〜Ｑ3、及びＱ31〜Ｑ33は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基、Ｃ1−Ｃ60アルコキシ基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項１０】
Ａｒ11は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、及びＣ1−Ｃ20アルキル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ1−Ｃ20アルキル基；
下記化学式５−１〜５−１３８で表示される基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ1）（Ｑ2）（Ｑ3）、−Ｎ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｂ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ1）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ1）（Ｑ2）及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ1）（Ｑ2）のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【化１１】
2018070593.tif 000108
【化１２】
2018070593.tif 000109
【化１３】
2018070593.tif 000110
【化１４】
2018070593.tif 000111
【化１５】
2018070593.tif 000112
【化１６】
2018070593.tif 000113
前記化学式５−１〜５−１３８で、
Ｘ51は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ51）及びＣ（Ｒ51）（Ｒ60）のうちから選択され、
Ｘ52は、ＮまたはＣ（Ｒ52）であり、Ｘ53は、ＮまたはＣ（Ｒ53）であり、Ｘ54は、ＮまたはＣ（Ｒ54）であり、Ｘ55は、ＮまたはＣ（Ｒ55）であり、Ｘ56は、ＮまたはＣ（Ｒ56）であり、Ｘ57は、ＮまたはＣ（Ｒ57）であり、Ｘ58は、ＮまたはＣ（Ｒ58）であり、Ｘ59は、ＮまたはＣ（Ｒ59）であり、
Ｒ51〜Ｒ60は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｂ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ31）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ31）（Ｑ32）及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ31）（Ｑ32）のうちから選択され、
Ｑ1〜Ｑ3、及びＱ31〜Ｑ33は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、フェニル基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちから選択され、
ｂ５１は、１、２、３、４及び５のうちから選択され、
ｂ５２は、１、２、３、４、５、６及び７のうちから選択され、
ｂ５３は、１、２、３、４、５、６、７、８及び９のうちから選択され、
ｂ５４は、１、２、３及び４のうちから選択され、
ｂ５５は、１、２及び３のうちから選択され、
ｂ５６は、１及び２のうちから選択され、
ｂ５７は、１、２、３、４、５及び６のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【請求項１１】
Ａｒ11は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；
下記化学式６−１〜６−２５７で表示される基；並びに
−Ｓ（＝Ｏ）（Ｐｈ）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｐｈ）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｐｈ）2及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｐｈ）2のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【化１７】
2018070593.tif 000114
【化１８】
2018070593.tif 000115
【化１９】
2018070593.tif 000116
【化２０】
2018070593.tif 000117
【化２１】
2018070593.tif 000118
【化２２】
2018070593.tif 000119
【化２３】
2018070593.tif 000120
【化２４】
2018070593.tif 000121
前記化学式６−１〜６−２５７で、
ｔ−Ｂｕは、ｔｅｒｔ−ブチル基であり、
Ｐｈは、フェニル基であり、
１−Ｎａｐｈは、１−ナフチル基であり、
２−Ｎａｐｈは、２−ナフチル基であり、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【請求項１２】
前記化学式（１）で表示される縮合環化合物は、下記化学式（１−１）で表示されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【化２５】
2018070593.tif 000122
前記化学式（１−１）で、
Ｙ11〜Ｙ18は、互いに独立して、Ｎ、Ｃ（Ｒx）及びＣ（Ｒy）のうちから選択されるが、Ｙ11〜Ｙ18のうち少なくとも一つは、Ｃ（Ｒy）であり、
Ｒxは、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60アルキル基、置換若しくは非置換のＣ2−Ｃ60アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ2−Ｃ60アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ1）（Ｑ2）（Ｑ3）、−Ｎ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｂ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ1）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ1）（Ｑ2）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ1）（Ｑ2）のうちから選択され、
Ｒyは、＊−（Ｌ11）a11−（Ａｒ11）c11で表示される基であり、
Ｘ11、Ｌ11、ａ１１、Ａｒ11、ｃ１１、及びＱ1〜Ｑ3は、前記化学式（１）での定義と同じであり、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【請求項１３】
Ｙ11は、Ｃ（Ｒy）であり、Ｙ12〜Ｙ18は、互いに独立して、Ｎ、Ｃ（Ｒx）及びＣ（Ｒy）のうちから選択されるか、
Ｙ12は、Ｃ（Ｒy）であり、Ｙ11、及びＹ13〜Ｙ18は、互いに独立して、Ｎ、Ｃ（Ｒx）及びＣ（Ｒy）のうちから選択されるか、
Ｙ13は、Ｃ（Ｒy）であり、Ｙ11、Ｙ12、及びＹ14〜Ｙ18は、互いに独立して、Ｎ、Ｃ（Ｒx）及びＣ（Ｒy）のうちから選択されるか、
Ｙ14は、Ｃ（Ｒy）であり、Ｙ11〜Ｙ13、及びＹ15〜Ｙ18は、互いに独立して、Ｎ、Ｃ（Ｒx）及びＣ（Ｒy）のうちから選択されるか、
Ｙ15は、Ｃ（Ｒy）であり、Ｙ11〜Ｙ14、及びＹ16〜Ｙ18は、互いに独立して、Ｎ、Ｃ（Ｒx）及びＣ（Ｒy）のうちから選択されるか、
Ｙ16は、Ｃ（Ｒy）であり、Ｙ11〜Ｙ15、Ｙ17、及びＹ18は、互いに独立して、Ｎ、Ｃ（Ｒx）及びＣ（Ｒy）のうちから選択されるか、
Ｙ17は、Ｃ（Ｒy）であり、Ｙ11〜Ｙ16、及びＹ18は、互いに独立して、Ｎ、Ｃ（Ｒx）及びＣ（Ｒy）のうちから選択されるか、あるいは
Ｙ18は、Ｃ（Ｒy）であり、Ｙ11〜Ｙ17は、互いに独立して、Ｎ、Ｃ（Ｒx）及びＣ（Ｒy）のうちから選択されることを特徴とする請求項１２に記載の縮合環化合物。
【請求項１４】
前記化学式（１）で表示される縮合環化合物は、下記（１−１１）〜化学式（１−１８）、化学式（１−２１）〜化学式（１−２７）、化学式（１−３１）〜化学式（１−３７）、化学式（１−４１）〜化学式（１−４７）、化学式（１−５１）〜化学式（１−５７）、化学式（１−６１）〜化学式（１−６７）、化学式（１−７１）〜化学式（１−７７）、及び化学式（１−８１）〜（１−８７）のうちいずれか一つで表示されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【化２６】
2018070593.tif 000123
【化２７】
2018070593.tif 000124
【化２８】
2018070593.tif 000125
【化２９】
2018070593.tif 000126
【化３０】
2018070593.tif 000127
【化３１】
2018070593.tif 000128
【化３２】
2018070593.tif 000129
前記化学式（１−１１）〜化学式（１−１８）、化学式（１−２１）〜化学式（１−２７）、化学式（１−３１）〜化学式（１−３７）、化学式（１−４１）〜化学式（１−４７）、化学式（１−５１）〜化学式（１−５７）、化学式（１−６１）〜化学式（１−６７）、化学式（１−７１）〜化学式（１−７７）、及び化学式（１−８１）〜（１−８７）で、
Ｒ11a、Ｒ11b、Ｒ11c、Ｒ11d、Ｒ12a、Ｒ12b、Ｒ12c及びＲ12dは、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60アルキル基、置換若しくは非置換のＣ2−Ｃ60アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ2−Ｃ60アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ1）（Ｑ2）（Ｑ3）、−Ｎ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｂ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ1）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ1）（Ｑ２）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ1）（Ｑ2）のうちから選択され、
Ｘ11、Ｌ11、ａ１１、Ａｒ11、ｃ１１、及びＱ1〜Ｑ3は、前記化学式（１）での定義と同じである。
【請求項１５】
Ｒ11a、Ｒ11b、Ｒ11c、Ｒ11d、Ｒ12a、Ｒ12b、Ｒ12c及びＲ12dは、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；並びに
フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基；のうちから選択されることを特徴とする請求項１４に記載の縮合環化合物。
【請求項１６】
前記化学式（１）で表示される縮合環化合物は、下記化合物１〜２１１のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【化３３】
2018070593.tif 000130
【化３４】
2018070593.tif 000131
【化３５】
2018070593.tif 000132
【化３６】
2018070593.tif 000133
【化３７】
2018070593.tif 000134
【化３８】
2018070593.tif 000135
【化３９】
2018070593.tif 000136
【化４０】
2018070593.tif 000137
【化４１】
2018070593.tif 000138
【化４２】
2018070593.tif 000139
【化４３】
2018070593.tif 000140
【化４４】
2018070593.tif 000141
【請求項１７】
第１電極と、第２電極と、前記第１電極及び前記第２電極の間に介在された発光層を含む有機層と、を含み、
前記有機層は、請求項１〜１６のうちいずれか１項に記載の縮合環化合物を含む有機発光素子。
【請求項１８】
前記第１電極がアノードであり、
前記第２電極がカソードであり、
前記有機層は、前記第２電極及び前記発光層の間に介在された電子輸送領域をさらに含み、
前記電子輸送領域は、前記縮合環化合物を含むことを特徴とする請求項１７に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記電子輸送領域は、電子輸送層及び電子注入層を含み、
前記電子輸送層及び電子注入層のうち少なくとも１層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項１８に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
前記電子輸送領域は、電子輸送層及び電子注入層を含み、
前記電子輸送層は、前記縮合環化合物を含み、
前記電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項１８に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、縮合環化合物、及びそれを含んだ有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、視野角が広く、コントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性にすぐれ、発光素子の多色化が可能であるという長所を有している。
【０００３】
有機発光素子は、基板上部に第１電極が配置されており、第１電極上部に、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）、発光層、電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）及び第２電極が順次に形成されている構造を有していてもよい。第１電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第２電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合し、励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。該励起子が、励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】韓国公開特許１０−２０１２−０１０４０６７
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明が解決しようとする課題は、縮合環化合物、及びそれを含んだ有機発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の一実施形態によれば、下記化学式（１）で表示される縮合環化合物が提供される。
【化１】
2018070593.tif 000002
化学式（１）で、
Ａ11は、Ｃ1−Ｃ60ヘテロ環式基のうちから選択され、
Ａ12は、Ｃ5−Ｃ60炭素環式基及びＣ1−Ｃ60ヘテロ環式基のうちから選択され、
Ｘ11は、Ｏ及びＳのうちから選択され、
Ｘ12は、Ｃであり、
Ｘ13は、Ｎ、Ｃ及びＣ（Ｒ13）のうちから選択され、
Ｘ14は、Ｎ、Ｃ及びＣ（Ｒ14）のうちから選択され、
Ｘ13及びＸ14は、単結合または二重結合を介して結合され、
Ｒ11及びＲ12は、互いに独立して、＊−（Ｌ11）a11−（Ａｒ11）c11で表示される基、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60アルキル基、置換若しくは非置換のＣ2−Ｃ60アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ2−Ｃ60アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ1）（Ｑ2）（Ｑ3）、−Ｎ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｂ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ1）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ1）（Ｑ2）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ1）（Ｑ2）のうちから選択され、Ｒ11及びＲ12のうち少なくとも一つは、＊−（Ｌ11）a11−（Ａｒ11）c11で表示される基であり、
ｂ１１及びｂ１２は、互いに独立して、１、２、３、４、５、６、７、８、９及び１０のうちから選択され、
Ｌ11は、単結合、置換若しくは非置換のＣ5−Ｃ60炭素環式基、及び置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロ環式基のうちから選択され、
ａ１１は、０、１、２、３及び４のうちから選択され、
Ａｒ11は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60アルキル基、置換若しくは非置換のＣ2−Ｃ60アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ2−Ｃ60アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ1）（Ｑ2）（Ｑ3）、−Ｎ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｂ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ1）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ1）（Ｑ2）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ1）（Ｑ2）のうちから選択され、
ｃ１１は、１、２、３、４、５及び６のうちから選択され、
Ｒ13、Ｒ14、及びＱ1〜Ｑ3は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60アルキル基、置換若しくは非置換のＣ2−Ｃ60アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ2−Ｃ60アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環式基、及び置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【０００７】
他の側面によれば、第１電極と、第２電極と、第１電極及び第２電極の間に介在された発光層を含んだ有機層と、を含み、
有機層は、化学式（１）で表示される縮合環化合物を含む有機発光素子が提供される。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の縮合環化合物を含む有機発光素子は、低駆動電圧、高効率、高輝度、高色純度及び長寿命を有していてもよい。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】本発明の一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【図２】本発明の他の実施例による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【図３】本発明のさらに他の実施例による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【図４】本発明のさらに他の実施例による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明は、多様な変換を加えることができ、さまざまな実施例を有していてもよいが、特定の実施例を図面に例示し、詳細な説明によって詳細に説明する。本発明の効果、特徴、及びそれらを達成する方法は、図面と共に詳細に説明する実施例を参照すれば、明確になるであろう。しかし、本発明は、以下で開示される実施例に限定されるものではなく、多様な形態に実現されうる。
【００１１】
以下、添付された図面を参照し、本発明の実施例を詳細に説明するが、図面を参照して説明するとき、同一であるか、あるいは対応する構成要素は、同一図面符号を付し、それらに係わる重複する説明は省略する。
【００１２】
以下の実施例において、単数で表現されていたとしても、文脈上明らかに反対を意味しない限り複数である場合を含む。
【００１３】
以下の実施例において、「含む」あるいは「有する」というような用語は、明細書上に記載された特徴または構成要素が存在するということを意味するものであり、１以上の他の特徴または構成要素が付加される可能性をあらかじめ排除するものではない。
【００１４】
以下の実施例において、膜、領域、構成要素などの部分が、他の部分の上または上部にあるとするとき、他の部分の直上にある場合だけではなく、その中間に、他の膜、領域、構成要素などが介在されている場合も含む。
【００１５】
図面では、説明の便宜のために、構成要素の大きさが拡大されていたり縮小されていたりする。例えば、図面に示された各構成の大きさ及び厚みは、説明の便宜のために任意に示されており、本発明は、必ずしも図示されたところに限定されるものではない。ここで、Ｃ1−Ｃ60などの記載は関係性炭素数の記載が１〜６０であることを意味する。
【００１６】
本発明の一実施形態に係る縮合環化合物は、下記化学式（１）で表示される。
【化２】
2018070593.tif 000003
化学式（１）で、Ａ11は、Ｃ1−Ｃ60ヘテロ環式基のうちからも選択される。
例えば、化学式（１）で、Ａ11は、ピロリジン基、ジヒドロピロール基、イソインドリン基、ピペリジン基、テトラヒドロピリジン基、ジヒドロピリジン基、テトラヒドロイソキノリン基、ジヒドロイソキノリン基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール（isoxazole）基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンズイソチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンズイソオキサゾール基、トリアジン基、テトラジン基及びアザカルバゾール基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００１７】
他の例として、化学式（１）で、Ａ11は、ピペリジン基、テトラヒドロピリジン基、ジヒドロピリジン基、テトラヒドロイソキノリン基、ジヒドロイソキノリン基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、トリアジン基、テトラジン基及びアザカルバゾール基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００１８】
さらに他の例として、化学式（１）で、Ａ11は、ピペリジン基、テトラヒドロピリジン基、ジヒドロピリジン基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、トリアジン基及びテトラジン基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００１９】
化学式（１）で、Ａ12は、Ｃ5−Ｃ60炭素環式基及びＣ1−Ｃ60ヘテロ環式基のうちからも選択される。
【００２０】
例えば、化学式（１）で、Ａ12は、ピロリジン基、ジヒドロピロール基、イソインドリン基、ピペリジン基、テトラヒドロピリジン基、ジヒドロピリジン基、テトラヒドロイソキノリン基、ジヒドロイソキノリン基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール（isoxazole）基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、カルバゾール基、アザカルバゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンズイソチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンズイソオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、チアジアゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、テトラジン基、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、インデン基、ピロール基、チオフェン基、フラン（furan）基、ベンゾフラン（benzofuran）基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン（dibenzofuran）基及びジベンゾチオフェン基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００２１】
他の例として、化学式（１）で、Ａ12は、ピペリジン基、テトラヒドロピリジン基、ジヒドロピリジン基、テトラヒドロイソキノリン基、ジヒドロイソキノリン基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、カルバゾール基、アザカルバゾール基、トリアジン基、テトラジン基、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、インデン基、ベンゾフラン（benzofuran）基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン（dibenzofuran）基及びジベンゾチオフェン基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００２２】
さらに他の例として、化学式（１）で、Ａ12は、ピペリジン基、テトラヒドロピリジン基、ジヒドロピリジン基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、トリアジン基、テトラジン基及びベンゼン基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００２３】
化学式（１）で、Ｘ11は、Ｏ及びＳのうちからも選択される。特にＯであってもよい。
【００２４】
化学式（１）で、Ｘ12は、Ｃでもある。
【００２５】
化学式（１）で、Ｘ13は、Ｎ、Ｃ及びＣ（Ｒ13）のうちからも選択されるが、Ｒ13についての説明は、後述するところを参照する。特にＣであってもよい。
【００２６】
例えば、化学式（１）で、Ｘ13は、Ｃでもあるが、それに限定されるものではない。特にＣであってもよい。
【００２７】
化学式（１）で、Ｘ14は、Ｎ、Ｃ及びＣ（Ｒ14）のうちからも選択されるが、Ｒ14についての説明は、後述するところを参照する。特にＣであってもよい。
【００２８】
例えば、化学式（１）で、Ｘ14は、Ｃでもあるが、それに限定されるものではない。
【００２９】
他の例として、化学式（１）で、Ｘ13は、Ｃであり、Ｘ14は、Ｃでもあるが、それらに限定されるものではない。特にＸ13とＸ14とがいずれもＣであってもよい。
【００３０】
化学式（１）で、Ｘ13及びＸ14は、単結合または二重結合を介して結合されてもよい。特に単結合であってもよい。
【００３１】
化学式（１）で、Ｒ11及びＲ12は、互いに独立して、＊−（Ｌ11）a11−（Ａｒ11）c11で表示される基、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60アルキル基、置換若しくは非置換のＣ2−Ｃ60アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ2−Ｃ60アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ1）（Ｑ2）（Ｑ3）、−Ｎ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｂ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ1）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ1）（Ｑ2）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ1）（Ｑ2）のうちから選択され、Ｒ11及びＲ12のうち少なくとも一つは、＊−（Ｌ11）a11−（Ａｒ11）c11で表示される基でもあり、
Ｑ1〜Ｑ3は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60アルキル基、置換若しくは非置換のＣ2−Ｃ60アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ2−Ｃ60アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環式基、及び置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちからも選択され、
【００３２】
Ｌ11、ａ１１、Ａｒ11及びｃ１１についての説明は、後述するところを参照する。
【００３３】
例えば、化学式（１）で、Ｒ11及びＲ12は、互いに独立して、＊−（Ｌ11）a11−（Ａｒ11）c11で表示される基、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、及びＣ1−Ｃ20アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、フェニル基及びビフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ1−Ｃ20アルキル基及びＣ1−Ｃ20アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｂ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ31）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ31）（Ｑ32）及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ31）（Ｑ32）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリ���基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ1）（Ｑ2）（Ｑ3）、−Ｎ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｂ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ1）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ1）（Ｑ2）及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ1）（Ｑ2）；のうちから選択され、
Ｑ1〜Ｑ3、及びＱ31〜Ｑ33は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基、Ｃ1−Ｃ60アルコキシ基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００３４】
他の例として、化学式（１）で、Ｒ11及びＲ12は、互いに独立して、＊−（Ｌ11）a11−（Ａｒ11）c11で表示される基、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基及びＣ1−Ｃ20アルキル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ1−Ｃ20アルキル基；
下記化学式５−１〜５−１３８で表示される基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ1）（Ｑ2）（Ｑ3）、−Ｎ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｂ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ1）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ1）（Ｑ2）及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ1）（Ｑ2）；のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００３５】
【化３】
2018070593.tif 000004
【００３６】
【化４】
2018070593.tif 000005
【００３７】
【化５】
2018070593.tif 000006
【００３８】
【化６】
2018070593.tif 000007
【００３９】
【化７】
2018070593.tif 000008
【００４０】
【化８】
2018070593.tif 000009
【００４１】
化学式５−１〜５−１３８で、
Ｘ51は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ51）及びＣ（Ｒ51）（Ｒ60）のうちから選択され、
Ｘ52は、ＮまたはＣ（Ｒ52）であり、Ｘ53は、ＮまたはＣ（Ｒ53）であり、Ｘ54は、ＮまたはＣ（Ｒ54）であり、Ｘ55は、ＮまたはＣ（Ｒ55）であり、Ｘ56は、ＮまたはＣ（Ｒ56）であり、Ｘ57は、ＮまたはＣ（Ｒ57）であり、Ｘ58は、ＮまたはＣ（Ｒ58）であり、Ｘ59は、ＮまたはＣ（Ｒ59）であり、
Ｒ51〜Ｒ60は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｂ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ31）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ31）（Ｑ32）及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ31）（Ｑ32）のうちから選択され、
【００４２】
Ｑ1〜Ｑ3、及びＱ31〜Ｑ33は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、フェニル基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちから選択され、
ｂ５１は、１、２、３、４及び５のうちから選択され、
ｂ５２は、１、２、３、４、５、６及び７のうちから選択され、
ｂ５３は、１、２、３、４、５、６、７、８及び９のうちから選択され、
ｂ５４は、１、２、３及び４のうちから選択され、
ｂ５５は、１、２及び３のうちから選択され、
ｂ５６は、１及び２のうちから選択され、
ｂ５７は、１、２、３、４、５及び６のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【００４３】
さらに他の例として、化学式（１）で、Ｒ11及びＲ12は、互いに独立して、＊−（Ｌ11）a11−（Ａｒ11）c11で表示される基、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、及びｔｅｒｔ−ブチル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；並びに
フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基；のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００４４】
化学式（１）で、ｂ１１及びｂ１２は、それぞれＲ11及びＲ12の置換個数を意味する。化学式（１）で、ｂ１１及びｂ１２は、互いに独立して、１、２、３、４、５、６、７、８、９及び１０のうちからも選択される。化学式（１）で、ｂ１１及びｂ１２が２以上であるならば、複数個のＲ11及びＲ12は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００４５】
化学式（１）で、Ｌ11は、単結合、置換若しくは非置換のＣ5−Ｃ60炭素環式基、及び置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロ環式基のうちからも選択される。
【００４６】
例えば、化学式（１）で、Ｌ11は、単結合、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トトリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フリレン基、シロリレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフリレン基、ベンゾチオフェニレン基、ベンゾシロリレン基、ジベンゾフリレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリレン基、シンノリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンズイミダゾリレン基、ベンゾチアゾリレン基、ベンズイソチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、ベンズイソオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
【００４７】
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｂ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ31）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ31）（Ｑ32）及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ31）（Ｑ32）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トトリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フリレン基、シロリレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフリレン基、ベンゾチオフェニレン基、ベンゾシロリレン基、ジベンゾフリレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニ���ン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンズイミダゾリレン基、ベンゾチアゾリレン基、ベンズイソチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、ベンズイソオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；のうちから選択され、
【００４８】
Ｑ31〜Ｑ33は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基、Ｃ1−Ｃ60アルコキシ基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００４９】
他の例として、化学式（１）で、Ｌ11は、単結合、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トトリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、チオフェニレン基、フリレン基、シロリレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフリレン基、ベンゾチオフェニレン基、ベンゾシロリレン基、ジベンゾフリレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基及びジベンゾシロリレン基；並びに
【００５０】
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）及び−Ｂ（Ｑ31）（Ｑ32）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トトリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、チオフェニレン基、フリレン基、シロリレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフリレン基、ベンゾチオフェニレン基、ベンゾシロリレン基、ジベンゾフリレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基及びジベンゾシロリレン基；のうちから選択され、
【００５１】
Ｑ31〜Ｑ33は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、フェニル基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００５２】
さらに他の例として、化学式（１）で、Ｌ11は、下記化学式３−１〜３−４１のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００５３】
【化９】
2018070593.tif 000010
【００５４】
【化１０】
2018070593.tif 000011
【００５５】
【化１１】
2018070593.tif 000012
【００５６】
化学式３−１〜３−４１で、
Ｘ31は、Ｏ及びＳのうちから選択され、
Ｘ32は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ33）及びＣ（Ｒ33）（Ｒ34）のうちから選択され、
Ｒ31〜Ｒ34は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）及び−Ｂ（Ｑ31）（Ｑ32）のうちから選択され、
Ｑ31〜Ｑ33は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、フェニル基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちから選択され、
ｂ３１は、１、２、３及び４のうちから選択され、
ｂ３２は、１、２、３、４、５及び６のうちから選択され、
ｂ３３は、１、２、３、４、５、６、７及び８のうちから選択され、
ｂ３４は、１、２、３、４及び５のうちから選択され、
ｂ３５は、１、２及び３のうちから選択され、
ｂ３６は、１及び２のうちから選択され、
＊及び＊´は、隣接原子との結合サイトである。
【００５７】
化学式（１）で、ａ１１は、Ｌ11の反復個数を意味する。化学式（１）で、ａ１１は、０、１、２、３及び４のうちからも選択される。化学式（１）で、ａ１１が０である場合、（Ｌ11）ａ11は、単結合を意味する。化学式（１）で、ａ１１が２以上である場合、複数個のＬ11は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００５８】
例えば、化学式（１）で、ａ１１は、０、１及び２のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００５９】
化学式（１）で、Ａｒ11は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60アルキル基、置換若しくは非置換のＣ2−Ｃ60アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ2−Ｃ60アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ1）（Ｑ2）（Ｑ3）、−Ｎ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｂ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ1）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ1）（Ｑ2）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ1）（Ｑ2）のうちから選択され、
【００６０】
Ｑ1〜Ｑ3は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60アルキル基、置換若しくは非置換のＣ2−Ｃ60アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ2−Ｃ60アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環式基、及び置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちからも選択される。
【００６１】
例えば、化学式（１）で、Ａｒ11は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基及びＣ1−Ｃ20アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、フェニル基及びビフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ1−Ｃ20アルキル基及びＣ1−Ｃ20アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｂ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ31）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ31）（Ｑ32）及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ31）（Ｑ32）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリ���基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ1）（Ｑ2）（Ｑ3）、−Ｎ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｂ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ1）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ1）（Ｑ2）及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ1）（Ｑ2）；のうちから選択され、
【００６２】
Ｑ1〜Ｑ3、及びＱ31〜Ｑ33は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基、Ｃ1−Ｃ60アルコキシ基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００６３】
他の例として、化学式（１）で、Ａｒ11は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基及びＣ1−Ｃ20アルキル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ1−Ｃ20アルキル基；
化学式５−１〜５−１３８で表示される基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ1）（Ｑ2）（Ｑ3）、−Ｎ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｂ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ1）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ1）（Ｑ2）及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ1）（Ｑ2）；のうちから選択され、
Ｑ1〜Ｑ3は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、フェニル基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００６４】
さらに他の例として、化学式（１）で、Ａｒ11は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；
下記化学式６−１〜６−２５７で表示される基；並びに
−Ｓ（＝Ｏ）（Ｐｈ）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｐｈ）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｐｈ）2及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｐｈ）2；のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００６５】
【化１２】
2018070593.tif 000013
【００６６】
【化１３】
2018070593.tif 000014
【００６７】
【化１４】
2018070593.tif 000015
【００６８】
【化１５】
2018070593.tif 000016
【００６９】
【化１６】
2018070593.tif 000017
【００７０】
【化１７】
2018070593.tif 000018
【００７１】
【化１８】
2018070593.tif 000019
【００７２】
【化１９】
2018070593.tif 000020
【００７３】
化学式６−１〜６−２５７で、
ｔ−Ｂｕは、ｔｅｒｔ−ブチル基であり、
Ｐｈは、フェニル基であり、
１−Ｎａｐｈは、１−ナフチル基であり、
２−Ｎａｐｈは、２−ナフチル基であり、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【００７４】
化学式（１）で、ｃ１１は、Ａｒ11の置換個数を意味する。化学式（１）で、ｃ１１は、１、２、３、４、５及び６のうちからも選択される。化学式（１）で、ｃ１１が２以上であるならば、複数個のＡｒ11は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００７５】
例えば、化学式（１）で、ｃ１１は、１、２及び３のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
化学式（１）で、Ｒ13及びＲ14は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60アルキル基、置換若しくは非置換のＣ2−Ｃ60アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ2−Ｃ60アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環式基、及び置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちからも選択される。
【００７６】
例えば、化学式（１）で、Ｒ13及びＲ14は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；並びに
フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基；のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００７７】
一実施形態において、化学式（１）で表示される縮合環化合物は、下記化学式（１−１）でも表示されるが、それに限定されるものではない。
【化２０】
2018070593.tif 000021
【００７８】
化学式（１−１）で、
Ｙ11〜Ｙ18は、互いに独立して、Ｎ、Ｃ（Ｒx）及びＣ（Ｒy）のうちから選択されるが、Ｙ11〜Ｙ18のうち少なくとも一つは、Ｃ（Ｒy）であり、
Ｒxは、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60アルキル基、置換若しくは非置換のＣ2−Ｃ60アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ2−Ｃ60アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ1）（Ｑ2）（Ｑ3）、−Ｎ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｂ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ1）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ1）（Ｑ2）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ1）（Ｑ2）のうちから選択され、
Ｒyは、＊−（Ｌ11）a11−（Ａｒ11）c11で表示される基であり、
Ｘ11、Ｌ11、ａ１１、Ａｒ11、ｃ１１、及びＱ1〜Ｑ3は、化学式１での説明を参照し、＊は、隣接原子との結合サイトである。
【００７９】
例えば、化学式（１−１）で、Ｙ11は、Ｃ（Ｒy）であり、Ｙ12〜Ｙ18は、互いに独立して、Ｎ、Ｃ（Ｒx）及びＣ（Ｒy）のうちから選択されるか、
Ｙ12は、Ｃ（Ｒy）であり、Ｙ11、及びＹ13〜Ｙ18は、互いに独立して、Ｎ、Ｃ（Ｒx）及びＣ（Ｒy）のうちから選択されるか、
Ｙ13は、Ｃ（Ｒy）であり、Ｙ11、Ｙ12、及びＹ14〜Ｙ18は、互いに独立して、Ｎ、Ｃ（Ｒx）及びＣ（Ｒy）のうちから選択されるか、
Ｙ14は、Ｃ（Ｒy）であり、Ｙ11〜Ｙ13、及びＹ15〜Ｙ18は、互いに独立して、Ｎ、Ｃ（Ｒx）及びＣ（Ｒy）のうちから選択されるか、
Ｙ15は、Ｃ（Ｒy）であり、Ｙ11〜Ｙ14、及びＹ16〜Ｙ18は、互いに独立して、Ｎ、Ｃ（Ｒx）及びＣ（Ｒy）のうちから選択されるか、
Ｙ16は、Ｃ（Ｒy）であり、Ｙ11〜Ｙ15、Ｙ17、及びＹ18は、互いに独立して、Ｎ、Ｃ（Ｒx）及びＣ（Ｒy）のうちから選択されるか、
Ｙ17は、Ｃ（Ｒy）であり、Ｙ11〜Ｙ16、及びＹ18は、互いに独立して、Ｎ、Ｃ（Ｒx）及びＣ（Ｒy）のうちから選択されるか、あるいは
Ｙ18は、Ｃ（Ｒy）であり、Ｙ11〜Ｙ17は、互いに独立して、Ｎ、Ｃ（Ｒx）及びＣ（Ｒy）のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００８０】
他の実施例において、化学式１で表示される縮合環化合物は、下記化学式（１−１１）〜化学式（１−１８）、化学式（１−２１）〜化学式（１−２７）、化学式（１−３１）〜化学式（１−３７）、化学式（１−４１）〜化学式（１−４７）、化学式（１−５１）〜化学式（１−５７）、化学式（１−６１）〜化学式（１−６７）、化学式（１−７１）〜化学式（１−７７）、及び化学式（１−８１）〜（１−８７）のうちいずれか一つでも表示されるが、それらに限定されるものではない。
【００８１】
【化２１】
2018070593.tif 000022
【００８２】
【化２２】
2018070593.tif 000023
【００８３】
【化２３】
2018070593.tif 000024
【００８４】
【化２４】
2018070593.tif 000025
【００８５】
【化２５】
2018070593.tif 000026
【００８６】
【化２６】
2018070593.tif 000027
【００８７】
【化２７】
2018070593.tif 000028
【００８８】
化学式（１−１１）〜化学式（１−１８）、化学式（１−２１）〜化学式（１−２７）、化学式（１−３１）〜化学式（１−３７）、化学式（１−４１）〜化学式（１−４７）、化学式（１−５１）〜化学式（１−５７）、化学式（１−６１）〜化学式（１−６７）、化学式（１−７１）〜化学式（１−７７）、及び化学式（１−８１）〜（１−８７）で、
【００８９】
Ｒ11a、Ｒ11b、Ｒ11c、Ｒ11d、Ｒ12a、Ｒ12b、Ｒ12c及びＲ12dは、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60アルキル基、置換若しくは非置換のＣ2−Ｃ60アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ2−Ｃ60アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ1）（Ｑ2）（Ｑ3）、−Ｎ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｂ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ1）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ1）（Ｑ2）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ1）（Ｑ2）のうちから選択され、
Ｘ11、Ｌ11、ａ１１、Ａｒ11、ｃ１１、及びＱ1〜Ｑ3は、化学式（１）での説明と同一である。
【００９０】
例えば、化学式（１−１１）〜化学式（１−１８）、化学式（１−２１）〜化学式（１−２７）、化学式（１−３１）〜化学式（１−３７）、化学式（１−４１）〜化学式（１−４７）、化学式（１−５１）〜化学式（１−５７）、化学式（１−６１）〜化学式（１−６７）、化学式（１−７１）〜化学式（１−７７）、及び化学式（１−８１）〜（１−８７）であり、Ｒ11a、Ｒ11b、Ｒ11c、Ｒ11d、Ｒ12a、Ｒ12b、Ｒ12c及びＲ12dは、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；並びに
フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基；のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００９１】
さらに他の実施例において、化学式１で表示される縮合環化合物は、化学式（１−１２）、化学式（１−１３）、化学式（１−１４）、化学式（１−１７）及び化学式（１−２２）のうちいずれか一つでも表示されるが、それらに限定されるものではない。
【００９２】
さらに他の実施例において、化学式（１）で表示される縮合環化合物は、下記化合物１〜化合物２１１のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００９３】
【化２８】
2018070593.tif 000029
【００９４】
【化２９】
2018070593.tif 000030
【００９５】
【化３０】
2018070593.tif 000031
【００９６】
【化３１】
2018070593.tif 000032
【００９７】
【化３２】
2018070593.tif 000033
【００９８】
【化３３】
2018070593.tif 000034
【００９９】
【化３４】
2018070593.tif 000035
【０１００】
【化３５】
2018070593.tif 000036
【０１０１】
【化３６】
2018070593.tif 000037
【０１０２】
【化３７】
2018070593.tif 000038
【０１０３】
【化３８】
2018070593.tif 000039
【０１０４】
【化３９】
2018070593.tif 000040
【０１０５】
2018070593.tif 000041
【０１０６】
2018070593.tif 000042
【０１０７】
2018070593.tif 000043
【０１０８】
化学式１で表示される縮合環化合物は、公知の有機合成方法を利用して合成されうる。縮合環化合物の合成方法は、後述する実施例を参照し、当業者が認識することができる。
【０１０９】
化学式１で表示される縮合環化合物は、有機発光素子の１対の電極間にも使用される。
【０１１０】
例えば、第１電極と、第２電極と、第１電極及び第２電極の間に介在された発光層を含む有機層と、を含み、有機層は、化学式１で表示される縮合環化合物を含んでもよい。
【０１１１】
一実施形態において、第１電極がアノードであり、第２電極がカソードであり、有機層は、第２電極及び発光層の間に介在された電子輸送領域をさらに含み、電子輸送領域は、縮合環化合物を含んでもよいが、それに限定されるものではない。
【０１１２】
例えば、電子輸送領域は、電子輸送層及び電子注入層を含み、電子輸送層は、縮合環化合物を含み、電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１１３】
本明細書において、「（有機層が）縮合環化合物を１種以上含む」ということは、「（有機層が）化学式１の範疇に属する１種の縮合環化合物、または化学式１の範疇に属する互いに異なる２種以上の縮合環化合物を含んでもよい」とも解釈される。
【０１１４】
例えば、有機層は、縮合環化合物として、化合物１のみを含んでもよい。このとき、化合物１は、有機発光素子の発光層に配置されてもよい。または、有機層は、縮合環化合物として、化合物１と化合物２とを含んでもよい。このとき、化合物１と化合物２は、同一層に存在（例えば、化合物１と化合物２は、いずれも電子輸送層に存在していてもよい）したり、互いに異なる層に存在（例えば、化合物１は、電子輸送層に存在し、化合物２は、発光層に存在する）したりする。
【０１１５】
有機層は、ｉ）第１電極（アノード）と発光層との間に介在され、正孔注入層、正孔輸送層、バッファ層及び電子阻止層のうち少なくとも１層を含む正孔輸送領域を含み、ｉｉ）発光層と第２電極（カソード）との間に介在され、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層のうち少なくとも１層を含む電子輸送領域を含んでもよい。発光層及び電子輸送領域のうち少なくとも１層に、化学式１で表示される縮合環化合物のうち少なくとも一つが含まれてもよい。例えば、有機発光素子の電子輸送領域は、化学式１で表示される縮合環化合物のうち少なくとも一つを含んでもよい。
【０１１６】
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在された単一及び／または複数の全ての層を示す用語である。「有機層」の層に含まれた物質は、有機物に限定されるものではない。
【０１１７】
［図１についての説明］
図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の断面図を概略的に図示したものである。有機発光素子１０は、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０を含む。
【０１１８】
以下、図１を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の構造及び製造方法について説明すれば、次の通りである。
【０１１９】
［第１電極１１０］
図１の第１電極１１０の下部、または第２電極１９０の上部には、基板が追加して配置されてもよい。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板またはプラスチック基板を使用してもよい。
【０１２０】
第１電極１１０は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を蒸着法またはスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。第１電極１１０がアノードである場合、正孔注入が容易になるように、第１電極用物質は、高い仕事関数を有する物質のうちからも選択される。
【０１２１】
第１電極１１０は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極でもある。透過型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質は、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ2）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、及びそれらの任意の組み合わせのうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。または、半透過型電極または反射型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質は、マグネシウム（Ｍｇ）、銀（Ａｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）、及びそれらの任意の組み合わせのうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１２２】
第１電極１１０は、単一層である単層構造、または複数層を有する多層構造を有していてもよい。例えば、第１電極１１０は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有していてもよいが、それに限定されるものではない。
【０１２３】
［有機層１５０］
第１電極１１０上部には、有機層１５０が配置されている。有機層１５０は、発光層を含む。
【０１２４】
有機層１５０は、第１電極１１０と発光層との間に介在された正孔輸送領域（ｈｏｌｅ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）、及び発光層と第２電極１９０との間に介在された電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）をさらに含んでもよい。
【０１２５】
［有機層１５０中の正孔輸送領域］
正孔輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、またはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複数層を有する多層構造を有していてもよい。
【０１２６】
正孔輸送領域は、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、発光補助層及び電子阻止層（ＥＢＬ）のうちから選択された少なくとも１層を含んでもよい。
【０１２７】
例えば、正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造を有するか、あるいは第１電極１１０から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、正孔注入層／正孔輸送層／発光補助層、正孔注入層／発光補助層、正孔輸送層／発光補助層、または正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の多層構造を有していてもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１２８】
正孔輸送領域は、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ（ＮＰＤ）、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、spiro−ＴＰＤ、spiro−ＮＰＢ、methylated−ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４´，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表示される化合物、及び下記化学式２０２で表示される化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。
【０１２９】
【化４０】
2018070593.tif 000044
【０１３０】
【化４１】
2018070593.tif 000045
【０１３１】
化学式２０１及び２０２で、
Ｌ201〜Ｌ204は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリーレン基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環式基、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択され、
【０１３２】
Ｌ205は、＊−Ｏ−＊´、＊−Ｓ−＊´、＊−Ｎ（Ｑ201）−＊´、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ20アルキレン基、置換若しくは非置換のＣ2−Ｃ20アルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリーレン基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環式基、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択され、
ｘａ１〜ｘａ４は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、
ｘａ５は、１〜１０の整数のうちから選択され、
Ｒ201〜Ｒ204、及びＱ201は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環式基、及び置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちからも選択される。
【０１３３】
例えば、化学式２０２で、Ｒ201とＲ202は、選択的に（optionally）、単結合、ジメチル−メチレン基またはジフェニル−メチレン基を介して互いに結合され、Ｒ203とＲ204は、選択的に、単結合、ジメチル−メチレン基またはジフェニル−メチレン基を介して互いに結合されてもよい。
【０１３４】
一実施形態によれば、化学式２０１及び２０２で、Ｌ201〜Ｌ205は、互いに独立して、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ1−Ｃ10アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、及び−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；のうちから選択され、
Ｑ31〜Ｑ33は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちからも選択される。
【０１３５】
他の実施例によれば、ｘａ１〜ｘａ４は、互いに独立して、０、１または２でもある。
【０１３６】
さらに他の実施例によれば、ｘａ５は、１、２、３または４でもある。
【０１３７】
さらに他の実施例によれば、Ｒ201〜Ｒ204、及びＱ201は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ1−Ｃ10アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、及び−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；のうちからも選択され、
Ｑ31〜Ｑ33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【０１３８】
さらに他の実施例によれば、化学式２０１で、Ｒ201〜Ｒ203のうち少なくとも一つは、互いに独立して、
フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ1−Ｃ10アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１３９】
さらに他の実施例によれば、化学式２０２で、ｉ）Ｒ201とＲ202は、単結合を介して互いに結合され、及び／またはｉｉ）Ｒ203とＲ204は、単結合を介して互いに結合されてもよい。
【０１４０】
さらに他の実施例によれば、化学式２０２で、Ｒ201〜Ｒ204のうち少なくとも一つは、
カルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ1−Ｃ10アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基；のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１４１】
化学式２０１で表示される化合物は、下記化学式２０１Ａでも表示される。
【０１４２】
【化４２】
2018070593.tif 000046
【０１４３】
例えば、化学式２０１で表示される化合物は、下記化学式２０１Ａ（１）でも表示されるが、それに限定されるものではない。
【０１４４】
【化４３】
2018070593.tif 000047
【０１４５】
さらに他の例として、化学式２０１で表示される化合物は、下記化学式２０１Ａ−１でも表示されるが、それに限定されるものではない。
【０１４６】
【化４４】
2018070593.tif 000048
【０１４７】
一方、化学式２０２で表示される化合物は、下記化学式２０２Ａでも表示される。
【０１４８】
【化４５】
2018070593.tif 000049
【０１４９】
さらに他の実施例によれば、化学式２０２で表示される化合物は、下記化学式２０２Ａ−１でも表示される。
【０１５０】
【化４６】
2018070593.tif 000050
【０１５１】
化学式２０１Ａ，２０１Ａ（１），２０１Ａ−１，２０２Ａ及び２０２Ａ−１で、
Ｌ201〜Ｌ203、ｘａ１〜ｘａ３、ｘａ５、及びＲ202〜Ｒ204についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
Ｒ211及びＲ212についての説明は、本明細書において、Ｒ203についての説明を参照し、
Ｒ213〜Ｒ217は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ1−Ｃ10アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、及びピリジニル基のうちからも選択される。
【０１５２】
正孔輸送領域は、下記化合物ＨＴ１〜ＨＴ３９のうちから選択された少なくとも一つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１５３】
【化４７】
2018070593.tif 000051
【０１５４】
【化４８】
2018070593.tif 000052
【０１５５】
【化４９】
2018070593.tif 000053
【０１５６】
【化５０】
2018070593.tif 000054
【０１５７】
正孔輸送領域の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば、約１００Å〜約１，０００Åでもある。正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも１層を含むならば、正孔注入層の厚みは、約１００Å〜約９，０００Å、例えば、約１００Å〜約１，０００Åであり、正孔輸送層の厚みは、約５０Å〜約２，０００Å、例えば、約１００Å〜約１，５００Åでもある。正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
【０１５８】
発光補助層は、発光層で放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、光放出効率を上昇させる役割を行う層であり、電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を行う層である。発光補助層及び電子阻止層には、前述のような物質が含まれてもよい。
【０１５９】
［ｐ−ドーパント］
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一にまたは不均一に分散している。
【０１６０】
電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントでもある。
【０１６１】
一実施形態によれば、ｐ−ドーパントのＬＵＭＯ（lowest unoccupied molecular orbital）は、−３．５ｅＶ以下でもある。
【０１６２】
ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１６３】
例えば、ｐ−ドーパントは、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；
１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）；並びに
下記化学式２２１で表示される化合物；のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１６４】
【化５１】
2018070593.tif 000055
【０１６５】
【化５２】
2018070593.tif 000056
【０１６６】
【化５３】
2018070593.tif 000057
【０１６７】
化学式２２１で、
Ｒ221〜Ｒ223は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環式基、及び置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択されるが、Ｒ221〜Ｒ223のうち少なくとも一つは、シアノ基、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆで置換されたＣ1−Ｃ20アルキル基、−Ｃｌで置換されたＣ1−Ｃ20アルキル基、−Ｂｒで置換されたＣ1−Ｃ20アルキル基、及び−Ｉで置換されたＣ1−Ｃ20アルキル基のうちから選択された少なくとも一つの置換基を有する。
【０１６８】
［有機層１５０中の発光層］
有機発光素子１０がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、個別副画素別に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にパターニングされてもよい。または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層のうちから選択された２以上の層が接触されたり離隔されたりして積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質のうちから選択された２以上の物質が層区分なしに混合された構造であり、白色光を発光することができる。
【０１６９】
発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよい。ドーパントは、リン光ドーパント及び蛍光ドーパントのうち少なくとも一つを含んでもよい。
【０１７０】
発光層のうちドーパントの含量は、一般的に、ホスト約１００重量部に対して、約０．０１〜約１５重量部の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。
【０１７１】
発光層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば、約２００Å〜約６００Åでもある。発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
【０１７２】
［発光層中のホスト］
ホストは、下記化学式３０１で表示される化合物を含んでもよい。
【０１７３】
【化５４】
2018070593.tif 000058
【０１７４】
化学式３０１で、
Ａｒ301は、置換若しくは非置換のＣ5−Ｃ60炭素環式基、あるいは置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロ環式基であり、
ｘｂ１１は、１、２または３であり、
Ｌ301は、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリーレン基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環式基、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択され、
ｘｂ１は、０〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ301は、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60アルキル基、置換若しくは非置換のＣ2−Ｃ60アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ2−Ｃ60アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ301）（Ｑ302）（Ｑ303）、−Ｎ（Ｑ301）（Ｑ302）、−Ｂ（Ｑ301）（Ｑ302）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ301）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ301）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ301）（Ｑ302）のうちから選択され、
ｘｂ２１は、１〜５の整数のうちから選択され、
Ｑ301〜Ｑ303は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１７５】
一実施形態によれば、化学式３０１で、Ａｒ301は、
ナフタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｂ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ31）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ31）（Ｑ32）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基；のうちから選択され、
Ｑ31〜Ｑ33は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１７６】
化学式３０１で、ｘｂ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ301は、単結合を介して互いに結合されてもよい。
【０１７７】
他の実施例によれば、化学式３０１で表示される化合物は、下記化学式３０１−１または３０１−２でも表示される。
【０１７８】
【化５５】
2018070593.tif 000059
【０１７９】
【化５６】
2018070593.tif 000060
【０１８０】
化学式３０１−１〜３０１−２で、
Ａ301〜Ａ304は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、フェナントレン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ピリジン基、ピリミジン基、インデン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、フラン基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ナフトフラン基、ベンゾナフトフラン基、ジナフトフラン基、チオフェン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ナフトチオフェン基、ベンゾナフトチオフェン基及びジナフトチオフェン基のうちから選択され、
Ｘ301は、Ｏ、ＳまたはＮ−［（Ｌ304）xb4−Ｒ304］であり、
Ｒ311〜Ｒ314は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｂ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ31）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ31）（Ｑ32）のうちから選択され、
ｘｂ２２及びｘｂ２３は、互いに独立して、０、１または２であり、
Ｌ301、ｘｂ１、Ｒ301、及びＱ31〜Ｑ33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
Ｌ302〜Ｌ304についての説明は、互いに独立して、Ｌ301についての説明を参照し、
ｘｂ２〜ｘｂ４についての説明は、互いに独立して、ｘｂ１についての説明を参照し、
Ｒ302〜Ｒ304についての説明は、互いに独立して、Ｒ301についての説明を参照する。
【０１８１】
例えば、化学式３０１，３０１−１及び３０１−２で、Ｌ301〜Ｌ304は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｂ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ31）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ31）（Ｑ32）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン���；のうちから選択され、
Ｑ31〜Ｑ33についての説明は、本明細書において既に記載した内容と同一であるため、記載を省略する。
【０１８２】
他の例として、化学式３０１，３０１−１及び３０１−２で、Ｒ301〜Ｒ304は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｂ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ31）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ31）（Ｑ32）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；のうちから選択され、
Ｑ31〜Ｑ33についての説明は、本明細書において既に記載した内容と同一であるため、記載を省略する。
【０１８３】
さらに他の例として、ホストは、アルカリ土類金属錯体を含んでもよい。例えば、ホストは、Ｂｅ錯体（例えば、下記化合物Ｈ５５）、Ｍｇ錯体及びＺｎ錯体のうちからも選択される。
【０１８４】
ホストは、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）、２−メチル−９，１０−ビス（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＭＡＤＮ）、９，１０−ジ−（２−ナフチル）−２−ｔ−ブチル−アントラセン（ＴＢＡＤＮ）、４，４´−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−１，１´−ビフェニル（ＣＢＰ）、１，３−ジ−９−カルバゾリルベンゼン（ｍＣＰ）、及び下記化合物Ｈ１〜Ｈ５５のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１８５】
【化５７】
2018070593.tif 000061
【０１８６】
【化５８】
2018070593.tif 000062
【０１８７】
【化５９】
2018070593.tif 000063
【０１８８】
［有機層１５０中の発光層に含まれたリン光ドーパント］
リン光ドーパントは、下記化学式４０１で表示される有機金属錯体を含んでもよい。
【０１８９】
【化６０】
2018070593.tif 000064
【０１９０】
【化６１】
2018070593.tif 000065
【０１９１】
化学式４０１及び４０２で、
Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ロジウム（Ｒｈ）及びツリウム（Ｔｍ）のうちから選択され、
Ｌ401は、化学式４０２で表示されるリガンドのうちから選択され、ｘｃ１は、１、２または３であり、ｘｃ１が２以上である場合、２以上のＬ401は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｌ402は、有機リガンドであり、ｘｃ２は、０〜４の整数のうちから選択され、ｘｃ２が２以上である場合、２以上のＬ402は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｘ401〜Ｘ404は、互いに独立して、窒素または炭素であり、
Ｘ401とＸ403は、単結合または二重結合を介して結合され、Ｘ402とＸ404は、単結合または二重結合を介して結合され、
Ａ401及びＡ402は、互いに独立して、Ｃ5−Ｃ60炭素環式基またはＣ1−Ｃ60ヘテロ環式基であり、
Ｘ405は、単結合、＊−Ｏ−＊´、＊−Ｓ−＊´、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊´、＊−Ｎ（Ｑ411）−＊´、＊−Ｃ（Ｑ411）（Ｑ412）−＊´、＊−Ｃ（Ｑ411）＝Ｃ（Ｑ412）−＊´、＊−Ｃ（Ｑ411）＝＊´または＊＝Ｃ（Ｑ411）＝＊´であり、Ｑ411及びＱ412は、水素、重水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基であり、
Ｘ406は、単結合、ＯまたはＳであり、
Ｒ401及びＲ402は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ20アルキル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ20アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環式基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ401）（Ｑ402）（Ｑ403）、−Ｎ（Ｑ401）（Ｑ402）、−Ｂ（Ｑ401）（Ｑ402）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ401）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ401）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ401）（Ｑ402）のうちから選択され、Ｑ401〜Ｑ403は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基、Ｃ6−Ｃ20アリール基及びＣ1−Ｃ20ヘテロアリール基のうちから選択され、
ｘｃ１１及びｘｃ１２は、互いに独立して、０〜１０の整数のうちから選択され、
化学式４０２で、＊及び＊´は、化学式４０１で、Ｍとの結合サイトである。
【０１９２】
一実施形態によれば、化学式４０２で、Ａ401及びＡ402は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、インデン基、ピロール基、チオフェン基、フラン（ｆｕｒａｎ）基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール（ｉｓｏｘａｚｏｌｅ）基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、カルバゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾフラン（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）基、ベンゾチオフェン基、イソベンゾチオフェン基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、ジベンゾフラン（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）基及びジベンゾチオフェン基のうちからも選択される。
【０１９３】
他の実施例によれば、化学式４０２で、ｉ）Ｘ401は、窒素であり、Ｘ402は、炭素であるか、あるいはｉｉ）Ｘ401とＸ402とがいずれも窒素でもある。
【０１９４】
さらに他の実施例によれば、化学式４０２で、Ｒ401及びＲ402は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基及びＣ1−Ｃ20アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、フェニル基、ナフチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基及びノルボルネニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ1−Ｃ20アルキル基及びＣ1−Ｃ20アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ401）（Ｑ402）（Ｑ403）、−Ｎ（Ｑ401）（Ｑ402）、−Ｂ（Ｑ401）（Ｑ402）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ401）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ401）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ401）（Ｑ402）；のうちから選択され、
Ｑ401〜Ｑ403は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１９５】
さらに他の実施例によれば、化学式４０１で、ｘｃ１が２以上である場合、２以上のＬ401で、２個のＡ401は、選択的に、連結基であるＸ407を介して、互いに結合されるか、あるいは２個のＡ402は、選択的に、連結基であるＸ408を介して、互いに結合される（下記化合物ＰＤ１〜ＰＤ４、及びＰＤ７参照）。Ｘ407及びＸ408は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊´、＊−Ｓ−＊´、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊´、＊−Ｎ（Ｑ413）−＊´、＊−Ｃ（Ｑ413）（Ｑ414）−＊´または＊−Ｃ（Ｑ413）＝Ｃ（Ｑ414）−＊´（ここで、Ｑ413及びＱ414は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基）でもあるが、それらに限定されるものではない。
【０１９６】
化学式４０１で、Ｌ402は、任意の一価、二価または三価の有機リガンドでもある。例えば、Ｌ402は、ハロゲン、ジケトン（例えば、アセチルアセトネート）、カルボン酸（例えば、ピコリネート）、−Ｃ（＝Ｏ）、イソニトリル、−ＣＮ及びリン（ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ）（例えば、ホスフィン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、ホスファイト（ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ））のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１９７】
または、リン光ドーパントは、例えば、下記化合物ＰＤ１〜ＰＤ２５のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１９８】
【化６２】
2018070593.tif 000066
【０１９９】
【化６３】
2018070593.tif 000067
【０２００】
［発光層中の蛍光ドーパント］
蛍光ドーパントは、アリールアミン化合物またはスチリルアミン化合物を含んでもよい。
【０２０１】
蛍光ドーパントは、下記化学式５０１で表示される化合物を含んでもよい。
【０２０２】
【化６４】
2018070593.tif 000068
【０２０３】
化学式５０１で、
Ａｒ501は、置換若しくは非置換のＣ5−Ｃ60炭素環式基、あるいは置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロ環式基であり、
Ｌ501〜Ｌ503は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリーレン基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環式基、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択され、
ｘｄ１〜ｘｄ３は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、
Ｒ501及びＲ502は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環式基、及び置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択され、
ｘｄ４は、１〜６の整数のうちからも選択される。
【０２０４】
一実施形態によれば、化学式５０１で、Ａｒ501は、
ナフタレン基、ヘプタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基及びインデノフェナントレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン基、ヘプタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基及びインデノフェナントレン基；のうちからも選択される。
【０２０５】
他の実施例によれば、化学式５０１で、Ｌ501〜Ｌ503は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基；のうちからも選択される。
【０２０６】
さらに他の実施例によれば、化学式５０１で、Ｒ501及びＲ502は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；のうちから選択され、
Ｑ31〜Ｑ33は、Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちからも選択される。
【０２０７】
さらに他の実施例によれば、化学式５０１で、ｘｄ４は、２でもあるが、それに限定されるものではない。
【０２０８】
例えば、蛍光ドーパントは、下記化合物ＦＤ１〜ＦＤ２２のうちからも選択される。
【０２０９】
【化６５】
2018070593.tif 000069
【０２１０】
【化６６】
2018070593.tif 000070
【０２１１】
【化６７】
2018070593.tif 000071
【０２１２】
または、蛍光ドーパントは、下記化合物のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０２１３】
【化６８】
2018070593.tif 000072
【０２１４】
［有機層１５０中の電子輸送領域］
電子輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、またはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複数層を有する多層構造を有していてもよい。
【０２１５】
電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層（ＥＴＬ）及び電子注入層のうちから選択された少なくとも１層を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【０２１６】
例えば、電子輸送領域は、発光層から順に積層された電子輸送層／電子注入層、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、電子調節層／電子輸送層／電子注入層、またはバッファ層／電子輸送層／電子注入層などの構造を有していてもよいが、それらに限定されるものではない。
【０２１７】
電子輸送領域（例えば、電子輸送領域のうち、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層または電子輸送層）は、化学式１で表示される縮合環化合物以外に、π電子欠乏性含窒素環を少なくとも一つ含む金属非含有化合物を含んでもよい。
【０２１８】
「π電子欠乏性含窒素環」は、環形成モイエティであり、少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊´モイエティを有するＣ1−Ｃ60ヘテロ環式基を意味する。
【０２１９】
例えば、「π電子欠乏性含窒素環」は、ｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊´モイエティを有する五員〜七員のヘテロ炭素環式基であるか、ｉｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊´モイエティを有する五員〜七員のヘテロ炭素環式基のうち２以上が互いに縮合されているヘテロ多環式基であるか、またはｉｉｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊´モイエティを有する五員〜七員のヘテロ炭素環式基のうち少なくとも一つと、少なくとも１つのＣ5−Ｃ60炭素環式基とが互いに縮合されているヘテロ多環式基でもある。
【０２２０】
π電子欠乏性含窒素環の具体例としては、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、アザカルバゾールなどを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
【０２２１】
例えば、電子輸送領域は、化学式１で表示される縮合環化合物以外に、下記化学式６０１で表示される化合物を含んでもよい。
【０２２２】
【化６９】
2018070593.tif 000073
【０２２３】
化学式６０１で、
Ａｒ601は、置換若しくは非置換のＣ5−Ｃ60炭素環式基、あるいは置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロ環式基であり、
ｘｅ１１は、１、２または３であり、
Ｌ601は、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリーレン基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環式基、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択され、
ｘｅ１は、０〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ601は、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ601）（Ｑ602）（Ｑ603）、−−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ601）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ601）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ601）（Ｑ602）のうちから選択され、
Ｑ601〜Ｑ603は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基であり、
ｘｅ２１は、１〜５の整数のうちから選択される。
【０２２４】
一実施形態によれば、ｘｅ１１個のＡｒ601、及びｘｅ２１個のＲ601のうち少なくとも一つは、前述のようなπ電子欠乏性含窒素環を含んでもよい。
【０２２５】
一実施形態によれば、化学式６０１で、環Ａｒ601は、
ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、カルバゾール基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基及びアザカルバゾール基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ31）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ31）（Ｑ32）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、カルバゾール基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基及びアザカルバゾール基；のうちからも選択され、
Ｑ31〜Ｑ33は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちからも選択される。
【０２２６】
化学式６０１で、ｘｅ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ601は、単結合を介して互いに結合されてもよい。
【０２２７】
他の実施例によれば、化学式６０１で、Ａｒ601は、アントラセン基でもある。
【０２２８】
さらに他の実施例によれば、６０１で表示される化合物は、下記化学式６０１−１でも表示される。
【０２２９】
【化７０】
2018070593.tif 000074
【０２３０】
化学式６０１−１で、
Ｘ614は、ＮまたはＣ（Ｒ614）であり、Ｘ615は、ＮまたはＣ（Ｒ615）であり、Ｘ616は、ＮまたはＣ（Ｒ616）であり、Ｘ614〜Ｘ616のうち少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｌ611〜Ｌ613は、互いに独立して、Ｌ601についての説明を参照し、
ｘｅ６１１〜ｘｅ６１３は、互いに独立して、ｘｅ１についての説明を参照し、
Ｒ611〜Ｒ613は、互いに独立して、Ｒ601についての説明を参照し、
Ｒ614〜Ｒ616は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちからも選択される。
【０２３１】
一実施形態によれば、化学式６０１及び６０１−１で、Ｌ601、及びＬ611〜Ｌ613は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０２３２】
他の実施例によれば、化学式６０１及び６０１−１で、ｘｅ１、及びｘｅ６１１〜ｘｅ６１３は、互いに独立して、０、１または２でもある。
【０２３３】
さらに他の実施例によれば、化学式６０１及び６０１−１で、Ｒ601、及びＲ611〜Ｒ613は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ601）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ601）（Ｑ602）；のうちから選択され、
Ｑ601及びＱ602についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【０２３４】
電子輸送領域は、化学式１で表示される縮合環化合物以外に、下記化合物ＥＴ１〜ＥＴ３６のうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【０２３５】
【化７１】
2018070593.tif 000075
【０２３６】
【化７２】
2018070593.tif 000076
【０２３７】
【化７３】
2018070593.tif 000077
【０２３８】
【化７４】
2018070593.tif 000078
【０２３９】
または、電子輸送領域は、化学式１で表示される縮合環化合物以外に、ＢＣＰ（２，  ９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，  ７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，  １０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、Ｂｐｈｅｎ（４，  ７−Ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，  １０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）、ＢＡｌｑ（Ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏ−Ｎ１，  Ｏ８）−（１，  １´−Ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４−ｏｌａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）、ＴＡＺ（３−（Ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４−ｙｌ）−５−（４−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）−４−ｐｈｅｎｙｌ−４Ｈ−１，  ２，  ４−ｔｒｉａｚｏｌｅ）及びＮＴＡＺのうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよい。
【０２４０】
【化７５】
2018070593.tif 000079
【０２４１】
バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みは、互いに独立して、約２０Å〜約１，０００Å、例えば、約３０Å〜約３００Åでもある。バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。
【０２４２】
電子輸送層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば、約１５０Å〜約５００Åでもある。電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
【０２４３】
電子輸送領域（例えば、電子輸送領域のうち電子輸送層）は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
【０２４４】
金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。アルカリ金属錯体の金属イオンは、Ｌｉイオン、Ｎａイオン、Ｋイオン、Ｒｂイオン及びＣｓイオンのうちからも選択され、アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Ｂｅイオン、Ｍｇイオン、Ｃａイオン、Ｓｒイオン及びＢａイオンのうちからも選択される。アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０２４５】
例えば、金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。Ｌｉ錯体は、例えば、下記化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））またはＥＴ−Ｄ２を含んでもよい。
【０２４６】
【化７６】
2018070593.tif 000080
【０２４７】
電子輸送領域は、第２電極１９０からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。電子注入層は、第２電極１９０と直接（ｄｉｒｅｃｔｌｙ）接触していてもよい。
【０２４８】
電子注入層は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、またはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複数層を有する多層構造を有していてもよい。
【０２４９】
電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよい。
【０２５０】
アルカリ金属は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓのうちからも選択される。一実施形態によれば、アルカリ金属は、Ｌｉ、ＮａまたはＣｓでもある。他の実施例によれば、アルカリ金属は、ＬｉまたはＣｓでもあるが、それらに限定されるものではない。
【０２５１】
アルカリ土類金属は、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、及びＢａのうちからも選択される。
【０２５２】
希土類金属は、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ及びＧｄのうちからも選択される。
【０２５３】
アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物及び希土類金属化合物は、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属の酸化物及びハロゲン化物（例えば、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨード化物など）のうちからも選択される。
【０２５４】
アルカリ金属化合物は、Ｌｉ2Ｏ、Ｃｓ2Ｏ、Ｋ2Ｏのようなアルカリ金属酸化物、及びＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩ、ＲｂＩのようなアルカリ金属ハロゲン化物のうちからも選択される。一実施形態によれば、アルカリ金属化合物は、ＬｉＦ、Ｌｉ2Ｏ、ＮａＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩのうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０２５５】
アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ、ＢａxＳｒ1-xＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａｘＣａ1-xＯ（０＜ｘ＜１）のようなアルカリ土類金属化合物のうちからも選択される。一実施形態によれば、アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ及びＣａＯのうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０２５６】
希土類金属化合物は、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＳｃＯ3、Ｙ2Ｏ3、Ｃｅ2Ｏ3、ＧｄＦ3及びＴｂＦ3のうちからも選択される。一実施形態によれば、希土類金属化合物は、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＴｂＦ3、ＹｂＩ3、ＳｃＩ3、ＴｂＩ3のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０２５７】
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のイオンを含み、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０２５８】
電子注入層は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせだけからなるか、あるいは有機物をさらに含んでもよい。電子注入層が有機物をさらに含む場合、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせは、有機物からなるマトリックスに均一または不均一に分散されている。
【０２５９】
電子注入層の厚みは、約１Å〜約１００Å、約３Å〜約９０Åでもある。電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
【０２６０】
［第２電極１９０］
前述のような有機層１５０上部には、第２電極１９０が配置されている。第２電極１９０は、電子注入電極であるカソード（ｃａｔｈｏｄｅ）でもあるが、このとき、第２電極１９０用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物及び、それらの組み合わせ（ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ）を使用することができる。
【０２６１】
第２電極１９０は、リチウム（Ｌｉ）、銀（Ａｇ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）、ＩＴＯ及びＩＺＯのうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。第２電極１９０は、透過型電極、半透過型電極または反射型電極であってもよい。
【０２６２】
第２電極１９０は、単一層である単層構造、または複数層を有する多層構造を有していてもよい。
【０２６３】
［図２〜図４についての説明］
一方、図２の有機発光素子２０は、第１キャッピング層２１０、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０が順に積層された構造を有し、図３の有機発光素子３０は、第１電極１１０、有機層１５０、第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０が順に積層された構造を有し、図４の有機発光素子４０は、第１キャッピング層２１０、第１電極１１０、有機層１５０、第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０が順に積層された構造を有する。
【０２６４】
図２〜図４において、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０についての説明は、図１についての説明を参照する。
【０２６５】
有機発光素子２０，４０の有機層１５０において、発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第１電極１１０及び第１キャッピング層２１０を経て、外部で取り出され、有機発光素子３０，４０の有機層１５０において、発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０を経て外部に取り出される。
【０２６６】
第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０は、補強干渉の原理により、外部発光効率を向上させる役割を行う。
【０２６７】
第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０は、互いに独立して、有機物からなる有機キャッピング層、無機物からなる無機キャッピング層、または有機物及び無機物を含む複合キャッピング層でもある。
【０２６８】
第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物、アミン系化合物、ポリフィン誘導体（ｐｏｒｐｈｉｎｅ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）、フタロシアニン誘導体（ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）、ナフタロシアニン誘導体（ｎａｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも１つの物質を含んでもよい。炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物及びアミン系化合物は、選択的に、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩのうちから選択された少なくとも１つの元素を含む置換基で置換されてもよい。一実施形態によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、アミン系化合物を含んでもよい。
【０２６９】
他の実施形態によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、化学式２０１で表示される化合物、または化学式２０２で表示される化合物を含んでもよい。
【０２７０】
さらに他の実施形態によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、化合物ＨＴ２８〜ＨＴ３３、及び下記化合物ＣＰ１〜ＣＰ５のうちから選択された化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【０２７１】
【化７７】
2018070593.tif 000081
以上、有機発光素子について、図１〜図４を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
【０２７２】
正孔輸送領域に含まれた各層、発光層及び電子輸送領域に含まれた各層は、それぞれ、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ：ｌａｓｅｒ  ｉｎｄｕｃｅｄ  ｔｈｅｒｍａｌ  ｉｍａｇｉｎｇ）のような多様な方法を利用して、所定領域に形成される。
【０２７３】
真空蒸着法によって、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、蒸着条件は、例えば、約１００〜約５００℃の蒸着温度、約１０-8〜約１０-3ｔｏｒｒの真空度、及び約０．０１〜約１００Å／ｓｅｃの蒸着速度範囲内で、形成する層に含まれる材料、及び形成する層の構造を考慮して選択される。
【０２７４】
スピンコーティング法によって、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、コーティング条件は、例えば、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、及び約８０℃〜２００℃の熱処理温度範囲内で、形成する層に含まれる材料、及び形成する層の構造を考慮して選択される。
【０２７５】
［置換基の一般的な定義］
本明細書において、Ｃ1−Ｃ60アルキル基は、炭素数１〜６０の線状または分枝状の脂肪族炭化水素一価（ｍｏｎｏｖａｌｅｎｔ）基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ1−Ｃ60アルキレン基は、Ｃ1−Ｃ60アルキル基と同一構造を有する二価（ｄｉｖａｌｅｎｔ）基を意味する。
【０２７６】
本明細書において、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基は、Ｃ2−Ｃ60アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素二重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ2−Ｃ60アルケニレン基は、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２７７】
本明細書において、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基は、Ｃ2−Ｃ60アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素三重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ2−Ｃ60アルキニレン基は、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２７８】
本明細書において、Ｃ1−Ｃ60アルコキシ基は、−ＯＡ101（ここで、Ａ101は、Ｃ1−Ｃ60アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【０２７９】
本明細書において、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基は、炭素数３〜１０の一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキレン基は、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２８０】
本明細書において、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含む炭素数１〜１０の一価単環式基を意味し、その具体例には、１，２，３，４−オキサトリアゾリジニル基（１，２，３，４−ｏｘａｔｒｉａｚｏｌｉｄｉｎｙｌ）、テトラヒドロフラニル基（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎｙｌ）、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２８１】
本明細書において、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基は、炭素数３〜１０の一価単環式基であり、環内に、少なくとも１つの二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例には、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニレン基は、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２８２】
本明細書において、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含む炭素数１〜１０の一価単環式基であり、環内に、少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基の具体例には、４，５−ジヒドロ−１，２，３，４−オキサトリアゾリル基、２，３−ジヒドロフラニル基、２，３−ジヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２８３】
本明細書において、Ｃ6−Ｃ60アリール基は、炭素数６〜６０個の炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ6−Ｃ60アリーレン基は、炭素数６〜６０個の炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ6−Ｃ60アリール基の具体例には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などが含まれる。Ｃ6−Ｃ60アリール基及びＣ6−Ｃ60アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに縮合されてもよい。
【０２８４】
本明細書において、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１〜６０個のヘテロ環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１〜６０個のヘテロ環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基の具体例には、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが含まれる。Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基及びＣ1−Ｃ60ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに縮合されてもよい。
【０２８５】
本明細書において、Ｃ6−Ｃ60アリールオキシ基は、−ＯＡ102（ここで、Ａ102は、Ｃ6−Ｃ60アリール基である）を示し、Ｃ6−Ｃ60アリールチオ基（ａｒｙｌｔｈｉｏ）は、−ＳＡ103（ここで、Ａ103は、Ｃ6−Ｃ60アリール基である）を示す。
【０２８６】
本明細書において、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリールオキシ基は、−ＯＡ104（ここで、Ａ104は、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基である）を示し、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリールチオ基は、−ＳＡ105（ここで、Ａ105は、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基である）を示す。
【０２８７】
本明細書において、一価非芳香族縮合多環式基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有する一価基（例えば、炭素数８〜６０を有する）を意味する。一価非芳香族縮合多環式基の具体例には、フルオレニル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族縮合多環式基は、一価非芳香族縮合多環式基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２８８】
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として、炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、炭素数１〜６０を有する）を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基の具体例には、カルバゾリル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環式基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２８９】
本明細書において、Ｃ5−Ｃ60炭素環式基とは、環形成原子として炭素のみを含む炭素数５〜６０の単環式基または多環式基を意味する。Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基は、芳香族炭素環式基または非芳香族炭素環式基でもある。Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基は、ベンゼンのような環、フェニル基のような一価基、またはフェニレン基のような二価基でもある。または、Ｃ5−Ｃ60炭素環式基に結合された置換基個数により、Ｃ5−Ｃ60炭素環式基は、三価基または四価基でもあるなど、多様な変形が可能である。
【０２９０】
本明細書において、Ｃ1−Ｃ60ヘテロ環式基とは、Ｃ5−Ｃ60炭素環式基と同一構造を有するが、環形成原子として、炭素（炭素数は、１〜６０でもある）以外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含む基を意味する。
【０２９１】
本明細書において、置換されたＣ5−Ｃ60炭素環式基、置換されたＣ1−Ｃ60ヘテロ環式基、置換されたＣ3−Ｃ10シクロアルキレン基、置換されたＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ3−Ｃ10シクロアルケニレン基、置換されたＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ6−Ｃ60アリーレン基、置換されたＣ1−Ｃ60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ1−Ｃ60アルキル基、置換されたＣ2−Ｃ60アルケニル基、置換されたＣ2−Ｃ60アルキニル基、置換されたＣ1−Ｃ60アルコキシ基、置換されたＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換されたＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換されたＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ6−Ｃ60アリール基、置換されたＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換されたＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換されたＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換されたＣ1−Ｃ60ヘテロアリールオキシ基、置換されたＣ1−Ｃ60ヘテロアリールチオ基、置換された一価非芳香族縮合多環式基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素（−Ｄ）、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基及びＣ1−Ｃ60アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ6−Ｃ60アリールオキシ基、Ｃ6−Ｃ60アリールチオ基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリールオキシ基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ11）（Ｑ12）（Ｑ13）、−Ｎ（Ｑ11）（Ｑ12）、−Ｂ（Ｑ11）（Ｑ12）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ11）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ11）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ11）（Ｑ12）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基及びＣ1−Ｃ60アルコキシ基；
Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ6−Ｃ60アリールオキシ基、Ｃ6−Ｃ60アリールチオ基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリールオキシ基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環式基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基、Ｃ1−Ｃ60アルコキシ基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ6−Ｃ60アリールオキシ基、Ｃ6−Ｃ60アリールチオ基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリールオキシ基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ21）（Ｑ22）（Ｑ23）、−Ｎ（Ｑ21）（Ｑ22）、−Ｂ（Ｑ21）（Ｑ22）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ21）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ21）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ21）（Ｑ22）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ6−Ｃ60アリールオキシ基、Ｃ6−Ｃ60アリールチオ基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリールオキシ基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環式基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｂ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ31）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ31）（Ｑ32）；のうちから選択され、
Ｑ11〜Ｑ13、Ｑ21〜Q23、及びＱ31〜Ｑ33は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基、Ｃ1−Ｃ60アルコキシ基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリールオキシ基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちからも選択される。
【０２９２】
本明細書において、「Ｐｈ」は、フェニル基を意味し、「Ｍｅ」は、メチル基を意味し、「Ｅｔ」は、エチル基を意味し、「ｔｅｒ−Ｂｕ」または「Ｂｕｔ」は、ｔｅｒｔ−ブチル基を意味し、「ＯＭｅ」は、メトキシ基を意味する。
【０２９３】
本明細書において、「ビフェニル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ビフェニル基」は、置換基が「Ｃ6−Ｃ60アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
【０２９４】
本明細書において、「ターフェニル基」は、「ビフェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ターフェニル基」は、置換基が「Ｃ6−Ｃ60アリール基で置換されたＣ6−Ｃ60アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
【０２９５】
本明細書において、＊及び＊´は、他の定義がない限り、当該化学式のうち隣接原子との結合サイトを意味する。
【０２９６】
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子について、さらに具体的に説明する。下記合成例において、「Ａの代わりにＢを使用した」という表現において、Ａのモル当量とＢのモル当量は、互いに同一である。
【実施例】
【０２９７】
合成例１：化合物１の合成
【化７８】
2018070593.tif 000082
【０２９８】
（１）中間体１−１の合成
反応容器に、２´−ブロモアセトフェノン２．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸１．９ｇ（１０ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル（２００ｍＬ）を添加し、それを窒素雰囲気下で４時間還流撹拌した。反応終結後、反応混合物を常温に冷却させ、減圧蒸溜した。その後、水と酢酸エチル（１００ｍＬ）とを利用して抽出した。集められた有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧蒸溜し、中間体１−１（２．５０ｇ、収率：９０％）を得た。中間体１−１は、追加精製なしに後続反応に使用された。
【０２９９】
（２）中間体１−２の合成
反応容器に、中間体１−１  ２．７８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム１．２４ｇ（１５ｍｍｏｌ）、２−アミノ−５−ブロモピリジン１．７３ｇ（１０ｍｍｏｌ）及びエチルアルコール（２００ｍＬ）を添加し、それを４時間窒素雰囲気下で還流撹拌した。反応終結後、反応混合物を常温に冷却させ、減圧蒸溜した。その後、水と酢酸エチル（１００ｍＬ）とを利用して抽出した。集められた有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧蒸溜して粗生性物（ｃｒｕｄｅ  ｐｒｏｄｕｃｔ）を得た。該粗生性物をカラムクロマトグラフィーを利用して精製し、中間体１−２（２．２８ｇ、収率：６５％）を得た。
【０３００】
（３）中間体１−３の合成
反応容器に、中間体１−２  ３．５２ｇ（１０ｍｍｏｌ）、Ｋ2Ｓ  ３．３ｇ（３０ｍｍｏｌ）、Ｉ2  ２．５３ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ  ０．３８ｇ（２ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（１５０ｍＬ）を添加し、大気（ａｉｒ）を反応容器内部に供給しながら（酸素供給のため）、１４０℃で２４時間撹拌した。反応終結後、反応混合物を常温に冷却させ、フィルタし、濾液を水と酢酸エチル（１００ｍＬ）とで抽出した。集められた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧蒸溜して粗生性物を得た。該粗生性物をカラムクロマトグラフィを利用して精製し、中間体１−３（１．８ｇ、収率：６０％）を得た。
【０３０１】
（４）化合物１の合成
反応容器に、中間体１−３  ３．０３ｇ（１０ｍｍｏｌ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（１０−（ナフタレン−１−イル）アントラセン−９−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン４．３ｇ（１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4  ０．５８ｇ（０．５ｍｏｌ）、Ｋ2ＣＯ3  ４．１５ｇ（３０ｍｍｏｌ）、蒸溜水８０ｍＬ、トルエン１６０ｍＬ及びエタノール５０ｍＬを添加し、それを１２時間還流撹拌した。反応終結後、反応混合物を常温に冷却させ、ジクロロメタン（１００ｍＬ）を利用して抽出した。集められた有機層を蒸溜水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧蒸溜して粗生性物を得た。該粗生性物をカラムクロマトグラフィを利用して精製し、化合物１（３．１５ｇ、収率：６０％）を得た。
【０３０２】
合成例２：化合物３３の合成
【化７９】
2018070593.tif 000083
【０３０３】
４，４，５，５−テトラメチル−２−（１０−（ナフタレン−１−イル）アントラセン−９−イル）−１，３，２−ジオキサボロランの代わりに、２，４−ジフェニル−６−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−１，３，５−トリアジンを使用したことを除いては、化合物１の合成と同一方法を使用して化合物３３を得た（４．３１ｇ、収率：８１％）。
【０３０４】
合成例３：化合物１８５の合成
【化８０】
2018070593.tif 000084
【０３０５】
４，４，５，５−テトラメチル−２−（１０−（ナフタレン−１−イル）アントラセン−９−イル）−１，３，２−ジオキサボロランの代わりに、２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−１，１０−フェナントロリンを使用したことを除いては、化合物１の合成と同一方法を使用して化合物１８５を得た（３．６７ｇ、収率：７７％）得た。
【０３０６】
合成例４：化合物１８７の合成
【化８１】
2018070593.tif 000085
【０３０７】
４，４，５，５−テトラメチル−２−（１０−（ナフタレン−１−イル）アントラセン−９−イル）−１，３，２−ジオキサボロランの代わりに、ジフェニル（４−（１０−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）ホスフィンオキシドを使用したことを除いては、化合物１の合成と同一方法を使用して化合物１８７を得た（３．０５ｇ、収率：４５％）。
【０３０８】
合成例５：化合物５１の合成
【化８２】
2018070593.tif 000086
【０３０９】
４，４，５，５−テトラメチル−２−（１０−（ナフタレン−１−イル）アントラセン−９−イル）−１，３，２−ジオキサボロランの代わりに、ジフェニル（６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ナフタレン−２−イル）ホスフィンオキシドを使用したことを除いては、化合物１の合成と同一方法を使用して化合物５１を得た（３．０３ｇ、収率：５５％）。
【０３１０】
合成例６：化合物１８９の合成
【化８３】
2018070593.tif 000087
【０３１１】
４，４，５，５−テトラメチル−２−（１０−（ナフタレン−１−イル）アントラセン−９−イル）−１，３，２−ジオキサボロランの代わりに、２−（９，１０−ジフェニルアントラセン−２−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを使用したことを除いては、化合物１の合成と同一方法を使用して化合物１８９を得た（３．５４ｇ、収率：６４％）。
【０３１２】
合成例７：化合物１２７の合成
【化８４】
2018070593.tif 000088
【０３１３】
４，４，５，５−テトラメチル−２−（１０−（ナフタレン−１−イル）アントラセン−９−イル）−１，３，２−ジオキサボロランの代わりに、９，９−ジフェニル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−２−カルボニトリルを使用したことを除いては、化合物１の合成と同一方法を使用して化合物１２７を得た（４．０１ｇ、収率：７１％）。
【０３１４】
合成例８：化合物１５８の合成
【化８５】
2018070593.tif 000089
【０３１５】
（１）中間体１５８−１の合成
２−アミノ−５−ブロモピリジンの代わりに、２−アミノ−６−ブロモピリジンを使用したことを除いては、中間体１−２の合成と同一方法を使用して、中間体１５８−１を得た（２．１３ｇ、収率：６１％）。
【０３１６】
（２）中間体１５８−２の合成
中間体１−２の代わりに、中間体１５８−１を使用したことを除いては、中間体１−３の合成と同一方法を使用して、中間体１５８−２を得た（１．５２ｇ、収率：５５％）。
【０３１７】
（３）化合物１５８の合成
中間体１−３の代わりに、中間体１５８−２を使用したことを除いては、化合物３３の合成と同一方法を使用して化合物１５８を得た（３．７２ｇ、収率：７０％）。
【０３１８】
合成例９：化合物１９１の合成
【化８６】
2018070593.tif 000090
【０３１９】
（１）中間体１９１−１の合成
２−アミノ−５−ブロモピリジンの代わりに、２−アミノ−４−ブロモピリジンを使用したことを除いては、中間体１−２の合成と同一方法を使用して、中間体１９１−１を得た（１．９４ｇ、収率：５５％）。
【０３２０】
（２）中間体１９１−２の合成
中間体１−２の代わりに、中間体１９１−１を使用したことを除いては、中間体１−３の合成と同一方法を使用して、中間体１５８−２を得た（１．５２ｇ、収率：５５％）。
【０３２１】
（３）化合物１９１の合成
中間体１−３の代わりに、中間体１９１−２を使用したことを除いては、化合物１の合成と同一方法を使用して化合物１９１を得た（３．７２ｇ、収率：７０％）。
【０３２２】
合成例１０：化合物１７４の合成
【化８７】
2018070593.tif 000091
【０３２３】
（１）中間体１７４−１の合成
中間体１−１の代わりに、２−ブロモ−１−（２，５−ジブロモフェニル）エタン−１−オンを使用して２−アミノ−５−ブロモピリジンの代わりに、２−アミノピリジンを使用したことを除いては、中間体１−２の合成と同一方法を使用して、中間体１７４−１を得た（１．４８ｇ、収率：４２％）。
【０３２４】
（２）中間体１７４−２の合成
中間体１−２の代わりに、中間体１７４−１を使用したことを除いては、中間体１−３の合成と同一方法を使用して、中間体１７４−２を得た（１．８２ｇ、収率：６０％）。
【０３２５】
（３）化合物１７４の合成
中間体１−３の代わりに、中間体１７４−２を使用したことを除いては、化合物１の合成と同一方法を使用して化合物１７４を得た（３．９５ｇ、収率：７５％）。
【０３２６】
合成例１１：化合物２０８の合成
【化８８】
2018070593.tif 000092
【０３２７】
（１）中間体２０８−１の合成
２−アミノ−５−ブロモピリジンの代わりに、２−アミノ−５−ブロモピリミジンを使用したことを除いては、中間体１−２の合成と同一方法を使用して、中間体２０８−１を得た（２．１２ｇ、収率：６０％）。
【０３２８】
（２）中間体２０８−２の合成
中間体１−２の代わりに、中間体２０８−１を使用したことを除いては、中間体１−３の合成と同一方法を使用して、中間体２０８−２を得た（１．８６ｇ、収率：６１％）。
【０３２９】
（３）化合物２０８の合成
【０３３０】
中間体１−３の代わりに、中間体２０８−２を使用したことを除いては、化合物１の合成と同一方法を使用して化合物１７４を得た（４．３８ｇ、収率：８３％）。
【０３３１】
合成例１２：化合物２０９の合成
【化８９】
2018070593.tif 000093
【０３３２】
（１）化合物２０９の合成
中間体１−３の代わりに、中間体２０８−２を使用したことを除いては、化合物33の合成と同一方法を使用して化合物２０９を得た（４．５３ｇ、収率：８５％）。
合成例１〜１２によって合成された化合物１，３３，１８５，１８７，５１，１８９，１２７，１５８，１９１，１７４，２０８及び２０９を、1Ｈ  ＮＭＲ（ｎｕｃｌｅａｒ  ｍａｇｎｅｔｉｃ  ｒｅｓｏｎａｎｃｅ）及びＭＳ（ｍａｓｓ  ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）／ＦＡＢ（ｆａｓｔ  ａｔｏｍ  ｂｏｍｂａｒｄｍｅｎｔ）で確認した結果を、下記表１に示した。
【０３３３】
【表１】
2018070593.tif 000094
【０３３４】
実施例１
アノードとして、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯ（厚み＝７０Å／１，０００Å／７０Å）が蒸着されたガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用して、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯ基板を設けた。
【０３３５】
ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯ基板上部に、Ｎ−（［１，１´−ビフェニル］−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−（４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾリル３−イル）フェニル）−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（化合物ＨＴ３）とＦ４−ＴＣＮＱとを９８：２の重量比で共蒸着し、１００Å厚の正孔注入層を形成し、正孔輸送層上部に、化合物ＨＴ３を真空蒸着し、１，２００Å厚の第１正孔輸送層を形成し、第１正孔輸送層上部に、Ｎ，Ｎ−ジ（［１，１´−ビフェニル］−４−イル）−４´−（９Ｈ−カルバゾリル９−イル）−［１，１´−ビフェニル］−４−アミン（化合物ＨＴ１８）を真空蒸着し、１００Å厚の第２正孔輸送層を形成した。
【０３３６】
第２正孔輸送層上部に、青色蛍光ホストである９，１０−ジ−ナフタレン−２−イル−アントラセン（ＡＤＮ）と、青色蛍光ドーパントであるＮ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−テトラフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（ＦＤ１）を重量比９８：２で共蒸着し、３００Å厚に発光層を形成した。
【０３３７】
次に、発光層上部に、本発明の化合物１とＬｉＱとを５：５で共蒸着し、３００Å厚の電子輸送層を形成し、電子輸送層上部に、ＬｉＦを１０Å厚に蒸着して電子注入層を形成した後、電子注入層上部に、Ｍｇ及びＡｇを重量比９０：１０の比率で、１２０Å厚に真空蒸着し、カソード電極を形成することにより、有機発光素子を製作した。
【０３３８】
【化９０】
2018070593.tif 000095
【０３３９】
実施例２〜１２、及び比較例１〜３
電子輸送層の形成時、化合物１の代わりに、下記表２に記載された化合物をそれぞれ使用したことを除いては、実施例１と同一方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０３４０】
評価例
実施例１〜１２、及び比較例１〜３で製作された有機発光素子の駆動電圧、輝度、効率及び寿命を、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ2で、Ｋｅｔｈｌｅｙ  ＳＭＵ  ２３６及び輝度計ＰＲ６５０を利用して測定し、その結果を表に示した。寿命は、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ2において、有機発光素子駆動後、輝度が初期輝度の９７％になるのにかかる時間を測定したものである。
【０３４１】
【表２】
2018070593.tif 000096
【０３４２】
【化９１】
2018070593.tif 000097
【０３４３】
表２から実施例１〜１２の有機発光素子の駆動電圧、効率及び寿命は、比較例１〜３の有機発光素子の駆動電圧、効率及び寿命に比べ、優れることを確認することができる。
【０３４４】
これは、実施例１〜１２の化合物はいずれも五員環内に少なくとも２個の窒素を含むことにより、隣接分子間において、ベンゼン環に含まれた水素間の反発（ｒｅｐｕｌｓｉｏｎ）が低減される。もう一方の五員環内にＯまたはＳのようなカルコゲン（ｃｈａｌｃｏｇｅｎ）元素が必ず含まれることにより、分子間引力が増大する。これら２つの効果によって、分子が稠密に積み上げられる（ｄｅｎｓｅ  ｐａｃｋｉｎｇ）傾向を有し、高い電荷移動度につながる。また、五員環が２個縮合された構造を有することから、２個の五員環が縮合された構造内に、水素（例えば、Ｃ−Ｈの水素）が全くないために、分子内の隣接（例えば、α位置）水素による立体障害を排除することができ、平面構造及び／または強直な構造を有する。これによって長寿命特性、優れた保管安定性及び／または優れた信頼性（ｒｅｌｉａｂｉｌｉｔｙ）を示す。
【産業上の利用可能性】
【０３４５】
本発明の、縮合環化合物、及びそれを含む有機発光素子は、例えば、発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。
【符号の説明】
【０３４６】
１０，２０，３０，４０    有機発光素子
１１０    第１電極
１５０    有機層
１９０    第２電極
２１０    第１キャッピング層
２２０    第２キャッピング層
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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