(57)【要約】      （修正有）【課題】有害節足動物に対して優れた防除効力を有する組成物の提供。【解決手段】有害節足動物に対して優れた防除効果を示す式（Ｉ）で示される化合物又はその塩と不活性担体とを含有する組成物。2018070512.tif 000113〔Ｒ1はＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、フェニル基、５−１０員ヘテロアリール基又は３−７員飽和へテロ環基等；Ｇ1はＣＨ、Ｃ（ＣＨ3）又はＣ（ＣＮ）；Ｇ３は単結合又はＣＲ４Ｒ５；Ｇ４は単結合又ＣＲ６Ｒ７；Ｇ５は単結合又はＣＲ８Ｒ９；Ｇ６は単結合又はＣＲ１０Ｒ１１；Ｇ７は単結合又はＣＲ１２Ｒ１３；Ｇ２はＣＲ２Ｒ３；Ｒ2〜Ｒ13は各々独立してハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキン、アリール等；ＸはＨ又はＣ１−Ｃ３アルコキシ基等〕【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2018070512.tif 000111
〔式中、
Ｒ1は、群Ａ１より選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基、群Ａ２より選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、群Ａ２より選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、群Ａ２より選ばれる１以上の置換基を有してもよい５−１０員ヘテロアリール基、又は群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有してもよい３−７員飽和へテロ環基を表し、
Ｇ1は、ＣＨ、Ｃ（ＣＨ3）、又はＣ（ＣＮ）を表し、
Ｇ2は、ＣＲ2Ｒ3を表し、
Ｇ3は、単結合又はＣＲ4Ｒ5を表し、
Ｇ4は、単結合又はＣＲ6Ｒ7を表し、
Ｇ5は、単結合又はＣＲ8Ｒ9を表し、
Ｇ6は、単結合又はＣＲ10Ｒ11を表し、
Ｇ7は、ＣＲ12Ｒ13を表し、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13は、各々独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ＮＲ18Ｒ19｛Ｒ18及びＲ19は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子を表す｝、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ６−Ｃ１０アリール基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ６−Ｃ１０アリールオキシ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有してもよい５−１０員ヘテロアリール基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基又は水素原子を表し、
Ｘは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、シアノ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、又はＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表す。
群Ａ１：群Ａ２より選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、群Ａ２より選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、群Ａ２より選ばれる１以上の置換基を有してもよい５−１０員ヘテロアリール基、群Ｂより１以上の置換基を有してもよい３−７員飽和へテロ環基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、ＮＲ14Ｒ15及びＣ（Ｏ）ＮＲ14Ｒ15からなる群｛Ｒ14及びＲ15は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子を表す｝。
群Ａ２：ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、ＮＲ16Ｒ17及びＣ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17からなる群｛Ｒ16及びＲ17は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子を表す｝。
群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、オキソ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｃ：群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ６−Ｃ１０アリール基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ６−Ｃ１０アリールオキシ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有してもよい（Ｃ６−Ｃ１０アリール）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有してもよい５−１０員ヘテロアリール基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、ＮＲ18Ｒ19及びＣ（Ｏ）ＮＲ18Ｒ19からなる群。
群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ４アルコキシアルキル基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシ基、ＮＲ20Ｒ21、ＣＯＮＲ20Ｒ21及びハロゲン原子からなる群｛Ｒ20及びＲ21は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子を表す｝〕
で示される化合物又はその塩と不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
【請求項２】
Ｒ1が、群Ａ３より選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基を有してもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ピリジル基｛該フェニル基及び該ピリジル基は、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ４アルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよい｝、アゼチジニル基、ピロリジニル基、又はピペリジル基｛該アゼチジニル基、該ピロリジニル基、及び該ピペリジル基は、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及び１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよい｝であり、
Ｇ1がＣＨであり、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13が、各々独立して、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいナフチル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ２鎖式炭化水素基又は水素原子であり、
Ｘが、水素原子である請求項１に記載の有害節足動物防除組成物。
群Ａ３：メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、及び群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいピリジル基からなる群。
群Ｆ：ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、及びホルミル基からなる群。
群Ｇ：群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、及び群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいナフチル基からなる群。
【請求項３】
請求項１又は請求項２に記載の有害節足動物防除組成物を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
【請求項４】
式（ＩＩ）  
2018070512.tif 000112
〔式中、
Ｒ1xは、群Ａ３より選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基を有してもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、又はピリジル基｛該フェニル基及び該ピリジル基は、１以上のハロゲン原子又はメチル基を有してもよい｝を表し、
Ｇ2xは、ＣＲ2xＲ3xを表し、
Ｇ3xは、単結合又はＣＲ4xＲ5xを表し、
Ｇ4xは、単結合又はＣＲ6xＲ7xを表し、
Ｇ5xは、単結合又はＣＲ8xＲ9xを表し、
Ｇ6xは、単結合又はＣＲ10xＲ11xを表し、
Ｇ7xは、ＣＲ12xＲ13xを表し、
Ｒ2x、Ｒ3x、Ｒ4x、Ｒ5x、Ｒ6x、Ｒ7x、Ｒ8x、Ｒ9x、Ｒ10x、Ｒ11x、Ｒ12x、及びＲ13xは、各々独立して、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいナフチル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ２鎖式炭化水素基又は水素原子を表す。
群Ａ３：メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、及び群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいピリジル基からなる群。
群Ｆ：ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基からなる群。
群Ｇ：群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、及び群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいナフチル基からなる群。〕
で示される化合物又はその塩。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有害節足動物防除組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、式（Ｘ）
2018070512.tif 000002
で示される化合物が記載されている。また、医薬用途としてある種の化合物が知られている（例えば特許文献２参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２０１４／１１９６９６号
【特許文献２】国際公開第２０１６／０４０５１５号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、優れた防除効力を有する有害節足動物防除組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、優れた防除効力を有する有害節足動物組成物を見出すべく検討した結果、下記式（Ｉ）で示される化合物と不活性担体とを含有する組成物が、有害節足動物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に到った。
即ち、本発明とは、以下の通りである。
【０００６】
〔１〕  式（Ｉ）
2018070512.tif 000003
〔式中、
Ｒ1は、群Ａ１より選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基、群Ａ２より選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、群Ａ２より選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、群Ａ２より選ばれる１以上の置換基を有してもよい５−１０員ヘテロアリール基、又は群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有してもよい３−７員飽和へテロ環基を表し、
Ｇ1は、ＣＨ、Ｃ（ＣＨ3）、又はＣ（ＣＮ）を表し、
Ｇ2は、ＣＲ2Ｒ3を表し、
Ｇ3は、単結合又はＣＲ4Ｒ5を表し、
Ｇ4は、単結合又はＣＲ6Ｒ7を表し、
Ｇ5は、単結合又はＣＲ8Ｒ9を表し、
Ｇ6は、単結合又はＣＲ10Ｒ11を表し、
Ｇ7は、ＣＲ12Ｒ13を表し、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13は、各々独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ＮＲ18Ｒ19｛Ｒ18及びＲ19は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子を表す｝、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ６−Ｃ１０アリール基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ６−Ｃ１０アリールオキシ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有してもよい５−１０員ヘテロアリール基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基又は水素原子を表し、
Ｘは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、シアノ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、又はＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表す。
群Ａ１：群Ａ２より選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、群Ａ２より選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、群Ａ２より選ばれる１以上の置換基を有してもよい５−１０員ヘテロアリール基、群Ｂより１以上の置換基を有してもよい３−７員飽和へテロ環基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、ＮＲ14Ｒ15及びＣ（Ｏ）ＮＲ14Ｒ15からなる群｛Ｒ14及びＲ15は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子を表す｝。
群Ａ２：ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、ＮＲ16Ｒ17及びＣ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17からなる群｛Ｒ16及びＲ17は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子を表す｝。
群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、オキソ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｃ：群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ６−Ｃ１０アリール基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ６−Ｃ１０アリールオキシ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有してもよい（Ｃ６−Ｃ１０アリール）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有してもよい５−１０員ヘテロアリール基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、ＮＲ18Ｒ19及びＣ（Ｏ）ＮＲ18Ｒ19からなる群。
群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ４アルコキシアルキル基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシ基、ＮＲ20Ｒ21、ＣＯＮＲ20Ｒ21及びハロゲン原子からなる群｛Ｒ20及びＲ21は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子を表す｝〕
で示される化合物又はその塩（以下、本化合物と記す）と不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物（以下、本発明組成物と記す）。
〔２〕  前記式（Ｉ）において、  
Ｒ1が、群Ａ３より選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基を有してもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ピリジル基｛該フェニル基及び該ピリジル基は、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ４アルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよい｝、アゼチジニル基、ピロリジニル基、又はピペリジル基｛該アゼチジニル基、該ピロリジニル基、及び該ピペリジル基は、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及び１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよい｝であり、
Ｇ1がＣＨであり、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13が、各々独立して、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいナフチル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ２鎖式炭化水素基又は水素原子であり、
Ｘが、水素原子である請求項１に記載の有害節足動物防除組成物。
群Ａ３：メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、及び群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいピリジル基からなる群。
群Ｆ：ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、及びホルミル基からなる群。
群Ｇ：群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、及び群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいナフチル基からなる群である〔１〕記載の有害節足動物防除組成物。
〔３〕  〔１〕又は〔２〕いずれかに記載の有害節足動物防除組成物を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
〔４〕  式（ＩＩ）  
2018070512.tif 000004
〔式中、
Ｒ1xは、群Ａ３より選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基を有してもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、又はピリジル基｛該フェニル基及び該ピリジル基は、１以上のハロゲン原子又はメチル基を有してもよい｝を表し、
Ｇ2xは、ＣＲ2xＲ3xを表し、
Ｇ3xは、単結合又はＣＲ4xＲ5xを表し、
Ｇ4xは、単結合又はＣＲ6xＲ7xを表し、
Ｇ5xは、単結合又はＣＲ8xＲ9xを表し、
Ｇ6xは、単結合又はＣＲ10xＲ11xを表し、
Ｇ7xは、ＣＲ12xＲ13xを表し、
Ｒ2x、Ｒ3x、Ｒ4x、Ｒ5x、Ｒ6x、Ｒ7x、Ｒ8x、Ｒ9x、Ｒ10x、Ｒ11x、Ｒ12x、及びＲ13xは、各々独立して、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいナフチル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ２鎖式炭化水素基又は水素原子を表す。
群Ａ３：メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、及び群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいピリジル基からなる群。
群Ｆ：ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基からなる群。
群Ｇ：群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、及び群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいナフチル基からなる群。〕
で示される化合物又はその塩。
【発明の効果】
【０００７】
本発明組成物は、有害節足動物に対して優れた防除活性を有する。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本化合物は、一以上の立体異性体が存在する場合がある。立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマーなどが挙げられる。ジアステレオマーとしては、シクロアルキルのシス体、トランス体などが挙げられる。本発明には各立体異性体及び任意の比率の立体異性体混合物が含まれる。
【０００９】
本化合物の塩は、本化合物と、塩化水素、リン酸、硫酸等の無機酸、又は酢酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸とを混合することにより製造される。
【００１０】
本発明における置換基について説明する。
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表す。
２以上のハロゲン原子を有する場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよいことを表す。
本明細書における「ＣＸ−ＣＹ」との表記は、炭素原子数がＸ乃至Ｙであることを意味する。例えば「Ｃ１−Ｃ４」との表記は、炭素原子数が１乃至４であることを意味する。
「鎖式炭化水素基」とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。「鎖式炭化水素基」がアルケニル基又はアルキニル基の場合、炭素原子数は２以上を意味する。
「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、及びオクチル基が挙げられる。
「アルケニル基」としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、４−ペンテニル基、５−ヘキセニル基、及び７−オクテニル基が挙げられる。
「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−エチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、４−ペンチニル基、５−ヘキシニル基及び７−オクチニル基が挙げられる。
「Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、又はシクロヘプチル基を表す。
「Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基」とは、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基が結合したカルボニル基を意味し、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基などが挙げられる。
「５−１０員ヘテロアリール基」としては、例えばピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基及びキノリル基が挙げられる。
「３−７員飽和へテロ環基」としては、例えばアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、アゼパニル基、ピラゾリジニル基、イミダゾリジニル基、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチエニル基、オキサゾリジニル基、チアゾリジニル基、イソオキサゾリジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、１，２−オキサジニル基、１，３−オキサジニル基、１，３−チアジニル基、ピペラジニル基、ヘキサヒドロピリダジニル基、ヘキサヒドロピリミジニル基及び１，４−チアゼパニル基が挙げられる。３−７員飽和へテロ環基としては、テトラヒドロフラニル基が好ましい。
「Ｃ６−Ｃ１０アリール基」としては、例えばフェニル基、インダニル基、テトラヒドロナフチル基、及びナフチル基が挙げられる。
【００１１】
「群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有してもよい（Ｃ６−Ｃ１０アリール）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基」とは、（Ｃ６−Ｃ１０アリール）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基のＣ６−Ｃ１０アリール部分に群Ｄより選ばれる１以上の置換基が結合してもよい基を表し、例えば２−フルオロフェニルメトキシ基、及び３−メトキシナフチルエトキシ基が挙げられる。
【００１２】
本化合物の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様１〕本化合物において、Ｒ1が、群Ａ３より選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のヒドロキシ基を有してもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ピリジル基｛該フェニル基及び該ピリジル基は、ハロゲン原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよい｝、アゼチジニル基、ピロリジニル基、又はピペリジル基｛該アゼチジニル基、該ピロリジニル基、及び該ピペリジル基は、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及び１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよい｝である化合物；
〔態様２〕本化合物において、Ｒ1が、群Ａ３より選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のヒドロキシ基を有してもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、又はピリジル基｛該フェニル基及び該ピリジル基は、ハロゲン原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよい｝である化合物；
〔態様３〕本化合物において、Ｒ1が、群Ａ３より選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
〔態様４〕本化合物において、Ｒ1が、１以上のヒドロキシ基を有してもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
〔態様５〕本化合物において、Ｒ1が、フェニル基、又はピリジル基｛該フェニル基及び該ピリジル基は、ハロゲン原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよい｝である化合物；
〔態様６〕本化合物において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ＮＲ14Ｒ15、１以上のＣ１−Ｃ４アルキル基を有してもよいフェニル基及び１以上のＣ１−Ｃ４アルキル基を有してもよい３−７員飽和ヘテロ環基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ８アルキル基、
１以上のヒドロキシ基を有してもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ４アルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、
１以上のＣ１−Ｃ４アルキル基を有してもよいピリジル基
又はＣ１−Ｃ４アルキル基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよい３−７員飽和ヘテロ環基である化合物；
〔態様７〕本化合物において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ＮＲ14Ｒ15、１以上のＣ１−Ｃ４アルキル基を有してもよいフェニル基及び１以上のＣ１−Ｃ４アルキル基を有してもよい３−７員飽和ヘテロ環基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ８アルキル基、
１以上のヒドロキシ基を有してもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ４アルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、
又は１以上のＣ１−Ｃ４アルキル基を有してもよいピリジル基である化合物；
〔態様８〕本化合物において、Ｒ1が、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、ＮＲ14Ｒ15、１以上のＣ１−Ｃ４アルキル基を有してもよいフェニル基及び１以上のＣ１−Ｃ４アルキル基を有してもよい３−７員飽和ヘテロ環基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ８アルキル基である化合物；
〔態様９〕本化合物において、Ｒ1が、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ４アルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基である化合物；
〔態様１０〕本化合物において、Ｒ1が、１以上のＣ１−Ｃ４アルキル基を有してもよいピリジル基である化合物；
【００１３】
〔態様１１〕本化合物において、Ｘが水素原子である化合物；
〔態様１２〕本化合物において、Ｇ1がＣＨである化合物；
【００１４】
〔態様１３〕本化合物において、Ｘが水素原子であり、Ｇ1がＣＨであり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13が、各々独立して、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいナフチル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ２鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物；
〔態様１４〕本化合物において、Ｘが水素原子であり、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ6が単結合であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ12、及びＲ13が、各々独立して、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいナフチル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ２鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物；
〔態様１５〕本化合物において、Ｘが水素原子であり、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ5及びＧ6が単結合であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ12、及びＲ13が、各々独立して、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいナフチル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ２鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物；
〔態様１６〕本化合物において、Ｘが水素原子であり、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ4、Ｇ5及びＧ6が単結合であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ12、及びＲ13が、各々独立して、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいナフチル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ２鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物；
〔態様１７〕本化合物において、Ｘが水素原子であり、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ3、Ｇ4、Ｇ5及びＧ6が単結合であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ12、及びＲ13が、各々独立して、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいナフチル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ２鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物；
【００１５】
〔態様１８〕本化合物において、Ｘが水素原子であり、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、Ｇ5及びＧ6が単結合であり、Ｒ12及びＲ13が、各々独立して、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいナフチル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ２鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物；
〔態様１９〕本化合物において、Ｘが水素原子であり、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ6が単結合であり、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4及びＧ5がＣＨ2であり、Ｒ12及びＲ13が、各々独立して、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいナフチル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ２鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物；
〔態様２１〕本化合物において、Ｘが水素原子であり、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ5及びＧ6が単結合であり、Ｇ2、Ｇ3、及びＧ4がＣＨ2であり、Ｒ12及びＲ13が、各々独立して、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいナフチル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ２鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物；
〔態様２２〕本化合物において、Ｘが水素原子であり、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ4、Ｇ5及びＧ6が単結合であり、Ｇ2及びＧ3がＣＨ2であり、Ｒ12及びＲ13が、各々独立して、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいナフチル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ２鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物；
〔態様２３〕本化合物において、Ｘが水素原子であり、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ3、Ｇ4、Ｇ5及びＧ6が単結合であり、Ｇ2がＣＨ2であり、Ｒ12及びＲ13が、各々独立して、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有してもよいナフチル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ２鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物；
【００１６】
〔態様２４〕本化合物において、Ｘが水素原子であり、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、Ｇ5、Ｇ6及びＧ7がＣＨ2である化合物；
〔態様２５〕本化合物において、Ｘが水素原子であり、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ6が単結合であり、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、Ｇ5及びＧ7がＣＨ2である化合物；
〔態様２６〕本化合物において、Ｘが水素原子であり、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ5及びＧ6が単結合であり、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4及びＧ7がＣＨ2である化合物；
〔態様２７〕本化合物において、Ｘが水素原子であり、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ4、Ｇ5及びＧ6が単結合であり、Ｇ2、Ｇ3及びＧ7がＣＨ2である化合物；
〔態様２８〕本化合物において、Ｘが水素原子であり、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ3、Ｇ4、Ｇ5及びＧ6が単結合であり、Ｇ2及びＧ7がＣＨ2である化合物；
【００１７】
〔態様２９〕態様１１〜態様２８のいずれかにおいて、Ｒ1が、群Ａ３より選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のヒドロキシ基を有してもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ピリジル基｛該フェニル基及び該ピリジル基は、ハロゲン原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよい｝、アゼチジニル基、ピロリジニル基、又はピペリジル基｛該アゼチジニル基、該ピロリジニル基、及び該ピペリジル基は、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、及び１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよい｝である化合物；
〔態様３０〕態様１１〜態様２８のいずれかにおいて、Ｒ1が、群Ａ３より選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のヒドロキシ基を有してもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、又はピリジル基｛該フェニル基及び該ピリジル基は、ハロゲン原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよい｝である化合物；
〔態様３１〕態様１１〜態様２８のいずれかにおいて、Ｒ1が、群Ａ３より選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様３２〕態様１１〜態様２８のいずれかにおいて、Ｒ1が、１以上のヒドロキシ基を有してもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物。
〔態様３３〕態様１１〜態様２８のいずれかにおいて、Ｒ1が、フェニル基、又はピリジル基｛該フェニル基及び該ピリジル基は、ハロゲン原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよい｝である化合物。
〔態様３４〕態様１１〜態様２８のいずれかにおいて、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ＮＲ14Ｒ15、１以上のＣ１−Ｃ４アルキル基を有してもよいフェニル基及び１以上のＣ１−Ｃ４アルキル基を有してもよい３−７員飽和ヘテロ環基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ８アルキル基、
１以上のヒドロキシ基を有してもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、
ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ４アルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、
１以上のＣ１−Ｃ４アルキル基を有してもよいピリジル基
又はＣ１−Ｃ４アルキル基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよい３−７員飽和ヘテロ環基である化合物。
〔態様３５〕態様１１〜態様２８のいずれかにおいて、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ＮＲ14Ｒ15、１以上のＣ１−Ｃ４アルキル基を有してもよいフェニル基及び１以上のＣ１−Ｃ４アルキル基を有してもよい３−７員飽和ヘテロ環基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ８アルキル基、
１以上のヒドロキシ基を有してもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、
ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ４アルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、
又は１以上のＣ１−Ｃ４アルキル基を有してもよいピリジル基である化合物。
〔態様３６〕態様１１〜態様２８のいずれかにおいて、Ｒ1が、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、ＮＲ14Ｒ15、１以上のＣ１−Ｃ４アルキル基を有してもよいフェニル基及び１以上のＣ１−Ｃ４アルキル基を有してもよい３−７員飽和ヘテロ環基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ８アルキル基である化合物。
〔態様３７〕態様１１〜態様２８のいずれかにおいて、Ｒ1が、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ４アルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基である化合物。
〔態様３８〕態様１１〜態様２８のいずれかにおいて、Ｒ1が、１以上のＣ１−Ｃ４アルキル基を有してもよいピリジル基である化合物。
【００１８】
〔態様３９〕本化合物において、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ2がＣＨ2であり、Ｇ7がＣＨＲ12であり、Ｇ3、Ｇ4、Ｇ5及びＧ6が単結合であり、Ｒ12が水素原子、フェニル基又はフェニル基を有してもよいＣ１−Ｃ８アルキル基であるか、
Ｇ1がＣＨであり、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4及びＧ7がＣＨ2であり、Ｇ5及びＧ6が単結合であるか、又は
Ｇ1がＣＨであり、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、Ｇ5及びＧ7がＣＨ2であり、Ｇ6が単結合であり、
Ｘが水素原子であり、
Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ＮＲ14Ｒ15、１以上のＣ１−Ｃ４アルキル基を有してもよいフェニル基及び１以上のＣ１−Ｃ４アルキル基を有してもよい３−７員飽和ヘテロ環基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ８アルキル基、
１以上のヒドロキシ基を有してもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ４アルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、
１以上のＣ１−Ｃ４アルキル基を有してもよいピリジル基
又はＣ１−Ｃ４アルキル基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよい３−７員飽和ヘテロ環基である化合物。
【００１９】
〔態様４０〕本化合物において、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ2がＣＨ2であり、Ｇ7がＣＨＲ12であり、Ｇ3、Ｇ4、Ｇ5及びＧ6が単結合であり、Ｒ12が水素原子、フェニル基又はフェニル基を有してもよいＣ１−Ｃ８アルキル基であり、Ｘが水素原子であり、
Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ＮＲ14Ｒ15、及び３−７員飽和ヘテロ環基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ８アルキル基、
１以上のヒドロキシ基を有してもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ４アルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、
１以上のＣ１−Ｃ４アルキル基を有してもよいピリジル基
又はＣ１−Ｃ４アルキル基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよい３−７員飽和ヘテロ環基である化合物。
【００２０】
〔態様４１〕本化合物において、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4及びＧ7がＣＨ2であり、Ｇ5及びＧ6が単結合であり、
Ｘが水素原子であり、
Ｒ1がＮＲ14Ｒ15、及び３−７員飽和ヘテロ環基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ８アルキル基、
１以上のヒドロキシ基を有してもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ４アルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基
又はＣ１−Ｃ４アルキル基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよい３−７員飽和ヘテロ環基である化合物。
【００２１】
〔態様４２〕本化合物において、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ2、Ｇ3及びＧ7がＣＨ2であり、Ｇ4、Ｇ5及びＧ6が単結合であり、
Ｘが水素原子であり、
Ｒ1がＮＲ14Ｒ15、及び３−７員飽和ヘテロ環基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ８アルキル基、
１以上のヒドロキシ基を有してもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ４アルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基
又はＣ１−Ｃ４アルキル基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよい３−７員飽和ヘテロ環基である化合物。
【００２２】
〔態様４３〕本化合物において、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ2がＣＨ2であり、Ｇ7がＣＨＲ12であり、Ｇ3、Ｇ4、Ｇ5及びＧ6が単結合であり、Ｒ12が水素原子、フェニル基又はフェニル基を有してもよいＣ１−Ｃ８アルキル基であるか、
Ｇ1がＣＨであり、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4及びＧ7がＣＨ2であり、Ｇ5及びＧ6が単結合であるか、又は
Ｇ1がＣＨであり、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、Ｇ5及びＧ7がＣＨ2であり、Ｇ6が単結合であり、
Ｘが水素原子であり、
Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ＮＲ14Ｒ15、Ｃ１−Ｃ４アルキル基を有してもよいフェニル基及び３−７員飽和ヘテロ環基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ８アルキル基、
１以上のヒドロキシ基を有してもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ４アルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、
又は１以上のＣ１−Ｃ４アルキル基を有してもよいピリジル基である化合物。
【００２３】
〔態様４４〕式（ＩＩ）で示される化合物。
【００２４】
本発明組成物の態様としては、以下が挙げられる。
【００２５】
本発明組成物において、本化合物が〔態様１〕〜〔態様４４〕の何れかに記載の化合物である組成物。
【００２６】
次に、本化合物の製造法について説明する。本化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
【００２７】
製造法１
本化合物は、式（Ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ａ）と記す）と、式（Ｂ）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ）と記す）とを、塩基及び縮合剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
2018070512.tif 000005
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類（以下、炭化水素類と記す）、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す）等のエーテル類（以下、エーテル類と記す）、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類（以下、ハロゲン化炭化水素類と記す）、ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す）等のアミド類（以下、アミド類と記す）、及び酢酸エチル等のエステル類（以下、エステル類と記す）等が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば、プロピルホスホン酸無水物、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＥＤＣと記す）、１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート及びヘキサフルオロリン酸（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムが挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す）、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基類（以下、有機塩基類と記す）が挙げられる。
反応は、化合物（Ａ）１モルに対して通常化合物（Ｂ）が１モル〜１０モルの割合で、縮合剤が１モル〜５モルの割合で、塩基が１モル〜１０モルの割合で用いられる。
反応には、さらに１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール、又はＮ−ヒドロキシコハク酸イミド等を加えてもよい。これらの化合物の使用量は、化合物（Ａ）１モルに対して、通常０．０１モル〜１モルであり、好ましくは０．０５モル〜０．２モルである。
反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。反応温度は、通常、−２０℃〜１００℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水又は塩酸を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本化合物を単離することができる。
化合物（Ｂ）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【００２８】
製造法２
本化合物は、式（Ｃ）で示される化合物（以下、化合物（Ｃ）と記す）と、化合物（Ｂ）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2018070512.tif 000006
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、エーテル類、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類（以下、ニトリル類と記す）及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、アルカリ金属炭酸塩類、有機塩基類が挙げられる。
反応は、通常化合物（Ｃ）１モルに対して、化合物（Ｂ）が１〜１０モルの割合で、塩基が１〜５モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本化合物を単離することができる。
【００２９】
次に、本化合物の製造中間体の製造法について説明する。
【００３０】
参考製造法１
化合物（Ａ）は、式（Ｄ）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ）と記す）を塩基の存在下で加水分解することにより製造することができる。
2018070512.tif 000007
［式中、Ｒaは、メチル基又はエチル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、国際公開第２０１４／１１９６９６号に記載の方法に準じて実施することができる。
【００３１】
参考製造法２
化合物（Ｄ）は、下記スキームに従い製造することもできる。
2018070512.tif 000008
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００３２】
まず、式（Ｅ）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ）と記す）から式（Ｆ）で示される化合物（以下、化合物（Ｆ）と記す）を製造する工程（以下、第１工程と記す）について説明する。
化合物（Ｆ）は、化合物（Ｅ）とシュウ酸エステルとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
化合物（Ｅ）は、公知であるか、国際公開第2006/223884号、Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 20, 4918 (2010)、Journal of Organic Chemistry, 80, 7212 (2015)、又はJournal of Medicinal Chemistry, 59, 282 (2016)に記載の方法に準じて製造することができる。
【００３３】
次に、化合物（Ｆ）から化合物（Ｄ）を製造する工程（以下、第２工程と記す）について説明する。
化合物（Ｄ）は、化合物（Ｆ）とヒドロキシルアミンとを反応させることにより製造することができる。
第１工程及び第２工程は、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 23, 273 (2013) に記載の方法に準じて実施することができる。
【００３４】
参考製造法３
化合物（Ｃ）は、化合物（Ａ）と塩素化剤とを反応させることにより製造することができる。
2018070512.tif 000009
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、国際公開第２０１４／１１９６９６号に記載の方法に準じて実施することができる。
【００３５】
参考製造法４
化合物（Ｄ）は、式（Ｇ）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ）と記す）と式（Ｈ）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ）と記す）とを反応させることにより製造することもできる。
2018070512.tif 000010
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、Jounal of Chemical Society, Perkin Trans., 14, 1716 (2001)に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物（Ｇ）は、公知であるか、Synlett, 558 (2009)、Organic Synthesis, 64, 44 (1986)、国際公開第2000/018706号、Tetrahedron letters, 49, 6794 (2008)、J. Org. Chem., 51, 4507 (1986)、Synthesis, 458 (1975) 、Angewandte Chemie, 53, 4154 (2014)、又はOrganic Letters, 15, 5810 (2013)に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（Ｈ）は、公知である。
【００３６】
参考製造法５
化合物（Ｄ）は、化合物（Ｇ）と式（Ｊ）で示される化合物（以下、化合物（Ｊ）と記す）とを反応させることにより製造することもできる。
2018070512.tif 000011
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、Europian Jounal of Organic Chemistry, 4852 (2006)、又は国際公開第２０１４／１１９６９６号記載の方法に準じて実施することができる。
化合物（Ｊ）は、公知である。
【００３７】
本発明組成物が効力を有する有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等が挙げられる。かかる有害節足動物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
【００３８】
半翅目害虫（Hemiptera）：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、キタウンカ（Javesella pellucida）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、Tagosodes orizicolus等のウンカ科（Delphacidae）；ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）等のヨコバイ科（Cicadellidae）；Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科（Cercopidae）；マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、オオバコアブラムシ（Dysaphis plantaginea）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、レタスヒゲナガアブラムシ（Nasonovia ribisnigri）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ヒエノアブラムシ（Melanaphis sacchari）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、カンシャワタアブラムシ（Ceratovacuna lanigera）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）等のアブラムシ科（Aphididae）；ブドウネアブラムシ（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera（Phylloxera devastatrix）、Pecan leaf phylloxera（Phylloxera notabilis）、Southern pecan leaf phylloxera（Phylloxera russellae）等のネアブラムシ科（Phylloxeridae）；ツガカサアブラムシ（Adelges tsugae）、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ（Aphrastasia pectinatae）等のカサアブラムシ科（Adelgidae）；イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug（Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、ムラサキシラホシカメムシ（Eysarcoris annamita）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug（Euschistus heros）、Red banded stink bug（Piezodorus guildinii）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科（Pentatomidae）；Burrower brown bug（Scaptocoris castanea）等のツチカメムシ科（Cydnidae）；ホソヘリカメムシ（Riptortus pedestris）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）等のホソヘリカメムシ科（Alydidae）；ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、アシビロヘリカメムシ（Leptoglossus australis）等のヘリカメムシ科（Coreidae）；カンシャコバネナガカメムシ（Caverelius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）等のナガカメムシ科（Lygaeidae）；アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、フタトゲムギカスミカメ（Stenodema calcarata）、サビイロカスミカメ（Lygus lineolaris）等のカスミカメムシ科（Miridae）；オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、チャトゲコナジラミ（Aleurocanthus camelliae）、ヒサカキワタフキコナジラミ（Pealius euryae）等のコナジラミ科（Aleyrodidae）；シュロマルカイガラムシ（Abgrallaspis cyanophylli）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Diaspidiotus perniciosus）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ニセヤノネカイガラムシ（Unaspis citri）、等のマルカイガラムシ科（Diaspididae）；ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）等のカタカイガラムシ科（Coccidae）；イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、キイロワタフキカイガラムシ（Icerya seychellarum）等のワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）；ナスコナガイガラムシ（Phenacoccus solani）、クロテンコナカイガラムシ（Phenacoccus solenopsis）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Planococcus comstocki）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ガハニコナカイガラムシ（Pseudococcus calceolariae）、ナガオコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinus）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のコナカイガラムシ科（Pseudococcidae）；ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカントガリキジラミ（Trioza erytreae）、ナシキジラミ（Cacopsylla pyrisuga）、チュウゴクナシキジラミ（Cacopsylla chinensis）、ジャガイモトガリキジラミ（Bactericera cockerelli）、Pear psylla（Cacopsylla pyricola）等のキジラミ科（Psyllidae）；プラタナスグンバイ（Corythucha ciliata）、アワダチソウグンバイ（Corythucha marmorata）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）等のグンバイムシ科；トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ科（Cimicidae）及びGiant Cicada（Quesada gigas）等のセミ科（Cicadidae）。
【００３９】
鱗翅目害虫（Lepidoptera）：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stem borer（Chilo polychrysus）、White stem borer（Scirpophaga innotata）、イッテンオオメイガ（Scirpophaga incertulas）、Rupela albina、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ（Marasmia exigua）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、European corn borer（Ostrinia nubilalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、モンキクロノメイガ（Herpetogramma luctuosale）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）等のツトガ科（Crambidae）；モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等のメイガ科（Pyralidae）；ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Mythimna separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカシロナヨトウ（Spodoptera exempta）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、イネキンウワバ（Plusia festucae）、Soybean looper（Chrysodeixis includens）、トリコプルシア属（Trichoplusia spp.）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）等ヘリオティス属、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、アメリカタバコガ（Helicoverpa zea）等ヘリコベルパ属、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gemmatalis）、Cotton leafworm（Alabama argillacea）、Hop vine borer（Hydraecia immanis）等のヤガ科（Noctuidae）；モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ科（Pieridae）；ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、スモモヒメシンクイ（Grapholita dimorpha）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）、カンシャシンクイハマキ（Tetramoera schistaceana）、Bean Shoot Borer（Epinotia aporema）、Citrus fruit borer（Ecdytolopha aurantiana）等のハマキガ科（Tortricidae）；チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）のホソガ科（Gracillariidae）；モモシンクイガ（Carposina sasakii）等のシンクイガ科（Carposinidae）；Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeela）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella）等のハモグリガ科（Lyonetiidae）；マイマイガ（Lymantria dispar）等リマントリア属、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）等ユープロクティス属等のドクガ科（Lymantriidae）；コナガ（Plutella xylostella）等のコナガ科（Pluteliidae）；モモキバガ（Anarsia lineatella）、イモキバガ（Helcystogramma triannulellum）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、Tuta absoluta等のキバガ科（Gelechiidae）；アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ科（Arctiidae）；Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のカストニアガ科（Castniidae）；ヒメボクトウ（Cosus insularis）等のボクトウガ科（Cossidae）；ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）等のシャクガ科（Geometridae）；ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）等のイラガ科（Limacodidae）；カキノヘタムシ��（Stathmopoda masinissa）等のニセマイコガ科（Stathmopodidae）；クロメンガタスズメ（Acherontia lachesis）等のスズメガ科（Sphingidae）；キクビスカシバ（Nokona feralis）等のスカシバガ科（Sesiidae）；イネツトムシ（Parnara guttata）等のセセリチョウ科（Hesperiidae）。
【００４０】
総翅目害虫（Thysanoptera）：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）、モトジロアザミウマ（Echinothrips americanus）等のアザミウマ科（Thripidae）；イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等のクダアザミウマ科（Phlaeothripidae）。
【００４１】
双翅目害虫（Diptera）：タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ科（Anthomyiidae）；シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハネフリバエ科（Ulidiidae）；イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ科（Agromyzidae）；イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ科（Chloropidae）；ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、ナスミバエ（Bactrocera latifrons）、オリーブミバエ（Bactrocera oleae）、クインスランドミバエ（Bactrocera tryoni）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等のミバエ科（Tephritidae）；イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ科（Ephydridae）；オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）等のショウジョウバエ科；オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ科（Phoridae）；オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ科；チバクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科（Sciaridae）；ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ科（Cecidomyiidae）；Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科（Diopsidae）；キリウジガガンボ（Tipula aino）、Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ科（Tipulidae）。
【００４２】
鞘翅目害虫（Coleoptera）：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata）、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、クビアカクビホソハムシ（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、Cabbage flea beetle(Phyllotreta cruciferae)、Western black flea beetle（Phyllotreta pusilla）、Cabbage stem flea beetle(Psylliodes chrysocephala)、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、サツマイモヒサゴトビハムシ（Chaetocnema confi）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、Grape Colaspis（Colaspis brunnea）、southern corn leaf beetle（Myochrous denticollis）、ヨツモンカメノコハムシ（Laccoptera quadrimacu）、タバコノミハムシ（Epitrix hirtipennis）等のハムシ科（Chrysomelidae）；Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle（Clivina impressifrons）等のオサムシ科（Carabidae）；ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、アオドウガネ（Anomala albopilosa）、マメコガネ（Popillia japonica）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）、クロマルコガネ（Tomarus gibbosus）、Holotrichia属、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）等Phyllophaga属、Diloboderus abderus等Diloboderus属等のコガネムシ科（Scarabaeidae）；ワタミヒゲナガゾウムシ（Araecerus coffeae）、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈypera postica）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シロスジオサゾウムシ（Rhabdoscelus lineatocollis）、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil（Sternechus subsignatus）、Sugarcane weevil（Sphenophorus levis）、サビヒョウタンゾウムシ（Scepticus griseus）、トビイロヒョウタンゾウムシ（Scepticus uniformis）、ブラジルマメゾウムシ（Zabrotes subfasciatus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、Coffee Berry Borer（Hypothenemus hampei）、Aracanthus mourei等のAracanthus属、cotton root borer(Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科（Curculionidae）；コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ（Tribolium confusum）等のゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のテントウムシ科（Coccinellidae）；ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）等のナガシンクイムシ科（Bostrychidae）；ヒョウホンムシ科（Ptinidae）；ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科（Cerambycidae）；オキナワカンシャクシコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）等のコメツキムシ科（Agriotes sp.、Aelous sp.、Anchastus sp.、Melanotus sp.、Limonius sp.、Conoderus sp.、Ctenicera sp.）；アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ科（Staphylinidae）。
【００４３】
直翅目害虫（Orthoptera）：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust（Anacridium melanorhodon）、Italian Locust（Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Two striped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust（Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust（Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）等のバッタ科（Acrididae）；ケラ（Gryllotalpa africana）等のケラ科（Gryllotalpidae）；ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domesticus）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）等のコオロギ科（Gryllidae）；Mormon cricket（Anabrus simplex）等のキリギリス科（Tettigoniidae）。
【００４４】
膜翅目害虫（Hymenoptera）：カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ科（Tenthredinidae）；ファイヤーアント（Solenopsis spp.）科、Brown leaf-cutting ant（Atta capiguara）等のアリ科（Formicidae）等。
【００４５】
ゴキブリ目害虫（Blattodea）：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）等のチャバネゴキブリ科（Blattellidae）；クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等のゴキブリ科（Blattidae）；ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis）、サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis）、ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai）、カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus）、オオシロアリ（Hodotermopsis sjostedti）、コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhouensis）、アマミシロアリ（Reticulitermes amamianus）、ミヤタケシロアリ（Reticulitermes miyatakei）、カンモンシロアリ（Reticulitermes kanmonensis）、タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis）、ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei）、ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等のシロアリ科（Termitidae）。
【００４６】
ダニ目害虫（Acari）：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミツユビナミハダニ（Tetranychus evansi）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ科（Tetranychidae）；ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、カキサビダニ（Aceria diospyri）、Aceria tosichella、シソサビダニ（Shevtchenkella sp.）等のフシダニ科（Eriophyidae）；チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ科（Tarsonemidae）；ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ科（Tenuipalpidae）；ケナガハダニ科（Tuckerellidae）；フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanensis）、アメリカイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ科（Ixodidae）；ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ科（Acaridae）；コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pteronyssinus）等のチリダニ科（Pyroglyphidae）；ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）等のツメダニ科（Cheyletidae）；ミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のヒゼンダニ科（Sarcoptidae）；イヌニキビダニ（Demodex canis）等のニキビダニ科（Demodicidae）；ズツキダニ科（Listrophoridae）；イエササラダニ科（Haplochthoniidae）；イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）等のオオサシダニ科（Macronyssidae）；ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のワクモ科（Dermanyssidae）；アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）等のツツガムシ科（Trombiculidae）等。
【００４７】
本発明組成物は、本化合物と不活性担体とを含有する。本発明組成物は、通常、本化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化される。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。また、本発明組成物は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用することもできる。製剤化は、本化合物を用いてもよく、酸付加塩の形態の本化合物を用いてもよい。
本発明組成物は、本化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。
【００４８】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニループロピレン共重合体等）があげられる。
【００４９】
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、アミド類（ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す）等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【００５０】
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
【００５１】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【００５２】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、酸性リン酸イソプロピル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【００５３】
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌剤の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
【００５４】
本発明の有害節足動物防除方法は、本化合物の有効量を有害節足動物に、及び／又は、有害節足動物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。
【００５５】
本発明組成物を農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、本化合物の施用量は、１００００ｍ2あたり通常１〜１００００ｇである。本発明組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、本化合物の濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【００５６】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【００５７】
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を植物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【００５８】
本発明組成物を家屋内に生息する有害節足動物の防除に用いる場合、本化合物の施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたり、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたり、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常本化合物の濃度が０．１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【００５９】
本発明組成物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。
【実施例】
【００６０】
以下に製造例、製剤例及び試験例を示して、本発明を説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。また、本明細書においてMeはメチル基を表し、Bocはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基を表し、Phはフェニル基を表す。
【００６１】
製造例１
テトラヒドロフラン−３−イルメタンアミン塩酸塩０．１６ｇ、及びクロロホルム２．５ｍＬの混合物に、トリエチルアミン０．１７ｍＬを加えて３０分間撹拌した。この混合物に５−（２−フェニルシクロプロピル）イソキサゾール−３−カルボン酸０．２３ｇ、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール０．０１４ｇ、及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩０．２３ｇを順次加え、室温で３時間攪拌した。この混合物に１規定塩酸を加え、３０分間撹拌した後、クロロホルムで２回抽出した。得られた有機層を、シリカゲルを通してろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物（以下、本化合物１と記す）を０．２７ｇ得た。なお、本化合物１はシクロプロパン環に由来にするジアステレオマー混合物である。
2018070512.tif 000012
本化合物１：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  ７．３２（２Ｈ，ｔ），７．２３（１Ｈ，ｔ），７．１４（２Ｈ，ｄ），６．９４（１Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），３．９４−３．８３  （２Ｈ，ｍ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．４５（２Ｈ，ｔ），２．６２−２．４７（２Ｈ，ｍ），２．３５−２．３１（１Ｈ，ｍ），２．１２−２．０３（１Ｈ，ｄｔ），１．７１−１．５７（３Ｈ，ｍ）．
【００６２】
製造例２
製造例１に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｉ−Ａ）
2018070512.tif 000013
で示される化合物において、Ｇ及びＲ1が［表１］に記載のいずれかで示される化合物。なお、本化合物２、３及び４は、シクロプロパン環に由来にするジアステレオマー混合物である。
【００６３】
【表１】
2018070512.tif 000014
［表１の続き］
2018070512.tif 000015
［表１の続き］
2018070512.tif 000016
本化合物２：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．３２（２Ｈ，ｔｔ，），７．２３  （１Ｈ，ｔｔ），７．１４（２Ｈ，ｄｔ，），６．８７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．４３（１Ｈ，），４．００−３．９７（２Ｈ，ｍ），３．３９−３．３４（４Ｈ，ｍ），２．５１−２．４９（１Ｈ，ｍ），２．３４−２．３２（１Ｈ，ｍ），１．９２−１．８０（１Ｈ，ｍ），  １．６８−１．５７（４Ｈ，ｍ），１．３９−１．３５（２Ｈ，ｍ）．
本化合物３：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．０８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．３５−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．１１（５Ｈ，ｍ），６．５３  （１Ｈ，ｓ），２．５５−２．５３（１Ｈ，ｍ），２．３８−２．３６（１Ｈ，ｍ），２．２９（６Ｈ，ｓ），１．７２−１．５９（２Ｈ，ｍ）．
本化合物４：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．３３−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．１２（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４４（１Ｈ，ｓ），３．２６（２Ｈ，ｔ），２．５４−２．４７（１Ｈ，ｍ），２．３６−２．３０（１Ｈ，  ｍ），１．９６−１．８２（１Ｈ，ｍ），１．７２−１．５７（２Ｈ，ｍ），０．９８（３Ｈ，ｓ），０．９６（３Ｈ，ｓ）．
本化合物５：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．３０−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄｔ），７．１１−７．０９（２Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．４５（１Ｈ，ｓ），  ３．９４−３．８４（２Ｈ，ｍ），３．７８−３．７６（１Ｈ，ｍ），３．６０−３．５８（１Ｈ，  ｍ），３．４８−３．４４（２Ｈ，ｍ），２．６７−２．５１（３Ｈ，ｍ），２．３１−２．２２（１Ｈ，ｍ），２．１４−２．０５（１Ｈ，ｍ），１．７３−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．４２−１．３２（１Ｈ，ｍ），１．０５（１Ｈ，ｑ）．
本化合物６：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．３３−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．２０（３Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．３２（１Ｈ，ｓ），３．９３−３．８２（２Ｈ，ｍ），３．７８−３．７２（１Ｈ，ｍ），３．６０−３．５４（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．３８（２Ｈ，ｍ），２．８３−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．６１−２．４９（１Ｈ，ｍ），２．１２−２．０１（１Ｈ，ｍ），２．００−１．９３（１Ｈ，ｍ），１．７１−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．２８−１．２３（１Ｈ，ｍ），１．１３−１．０４（１Ｈ，ｍ）．
本化合物７：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．３０−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．０９（２Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．４４（１Ｈ，ｓ），４．０２−３．９５（２Ｈ，ｍ），３．４３−３．３１（４Ｈ，ｍ），２．６８−２．４９（２Ｈ，ｍ），２．２９−２．２３（１Ｈ，ｍ），１．９３−１．８０（１Ｈ，ｍ），１．７０−１．６０（４Ｈ，ｍ），１．４３−１．３２（３Ｈ，ｍ）．
本化合物８：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．３３−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．１９（３Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．３１（１Ｈ，ｓ），４．００−３．９６（２Ｈ，ｍ），３．４２−３．２７（４Ｈ，ｍ），２．８２−２．７０（２Ｈ，ｍ），１．９９−１．９４（１Ｈ，ｍ），１．９０−１．７８（１Ｈ，ｍ），１．６８−１．６１（３Ｈ，ｍ），１．４２−１．２９（２Ｈ，ｍ），１．２８−１．２３（１Ｈ，ｍ），１．１３−１．０５（１Ｈ，ｍ）．
本化合物９：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．２９−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．１２−７．０７（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．４５（１Ｈ，ｓ），３．２７（２Ｈ，ｔ），２．６９−２．４９（３Ｈ，ｍ），２．２９−２．２１（１Ｈ，  ｍ），１．９５−１．８３（１Ｈ，ｍ），１．６７−１．５８（１Ｈ，ｍ），１．４２−１．３２（１Ｈ，ｍ），０．９９（３Ｈ，ｓ），０．９７（３Ｈ，ｓ）．
本化合物１０：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．３３−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．２１（３Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．３２（１Ｈ，ｓ），３．２４（２Ｈ，ｔ），  ２．８３−２．７０（２Ｈ，ｍ），１．９９−１．９４（１Ｈ，ｍ），１．９０−１．８３（１Ｈ，  ｍ），１．６７−１．６２（１Ｈ，ｍ），１．２８−１．２２（１Ｈ，ｍ），１．１２−１．０５（１Ｈ，ｍ），０．９６（３Ｈ，ｓ），０．９５（３Ｈ，ｓ）．
本化合物１１：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．４８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４２（１Ｈ，ｄ），８．３４（１Ｈ，ｄ），７．３１−７．１７（４Ｈ，  ｍ），７．１５−７．０７（２Ｈ，ｍ），  ６．５４（１Ｈ，ｓ），２．７１−２．５５（５Ｈ，ｍ），２．３５−２．２７（１Ｈ，ｍ），１．７４−１．６４（１Ｈ，ｍ），１．４６−１．３８（１Ｈ，ｍ），１．１１（１Ｈ，ｑ）．
本化合物１２：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３８（１Ｈ，ｄ），８．３３（１Ｈ，ｄ），７．３６−７．１８（５Ｈ，ｍ），６．４２（１Ｈ，ｓ），４．１２  （１Ｈ，ｑ），２．８５−２．７３（２Ｈ，ｍ），２．５９（３Ｈ，ｓ），２．０４−１．９９（１Ｈ，ｍ），１．７３−１．６６（１Ｈ，ｍ），１．３３−１．２９（１Ｈ，ｍ），１．１８−１．１０（１Ｈ，ｍ）．
本化合物１３：1Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．３４−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．３２（１Ｈ，ｓ），３．７１−３．６３  （１Ｈ，ｍ），３．５４−３．４５（１Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．２８−３．２１（１Ｈ，ｍ），２．８３−２．７０（２Ｈ，ｍ），１．９９−１．９４（１Ｈ，ｍ），１．７０−１．６１（１Ｈ，ｍ），１．２８−１．２３（１Ｈ，ｍ），１．１７（３Ｈ，ｄ），１．１２−１．０５（１Ｈ，ｍ）．
本化合物１４：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．３３（１Ｈ，ｓ），３．３２（２Ｈ，ｄ），２．２１（６Ｈ，ｓ），２．１１−２．０４（１Ｈ，ｍ），１．１４−１．０８（２Ｈ，ｍ），１．０４１（６Ｈ，ｓ），１．６５−０．８５（２Ｈ，ｍ）．
本化合物１５：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．４１（１Ｈ，ｂｓｍ），６  ．３２（１Ｈ，ｓ），３．３２（２Ｈ，ｄ），２．２１（１Ｈ，ｓ），２．１０−２．０４（６Ｈ，ｓ），１．１４−１．０８（２Ｈ，ｍ），１．０４（６Ｈ，ｓ），２．２０−２．０５（２Ｈ，ｍ），１．００−０．９５（２Ｈ，ｍ）．
本化合物１６：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．３３（１Ｈ，ｓ），３．３０（２Ｈ，ｄ），２．１２−２．０４（１Ｈ，ｍ），１．３５（２Ｈ，ｓ），１．１６（６Ｈ，ｓ）１．１４−１．０８（２Ｈ，ｍ），１．０１−０．９６（２Ｈ，ｍ）．
本化合物１７：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．１４（１Ｈ，ｂｓｍ），６  ．３２（１Ｈ，ｓ），４．８４−４．７４（１Ｈ，ｍ），４．３０（２Ｈ，ｔ），３．８６（２Ｈ，ｄｄ），２．１２−２．０３（１Ｈ，ｍ），１．４５（９Ｈ，ｓ）１．１７−１．１０（２Ｈ，ｍ），１．０２−０．９６（２Ｈ，ｍ）．
本化合物１８：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：６．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．３２（１Ｈ，ｓ），４．１６−３．９９（３Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｔ），２．１１−２．０３（１Ｈ，ｍ），２．０１−１．９４（２Ｈ，ｍ），１．５８（２Ｈ，ｍ），１．４６（９Ｈ，ｓ），１．１５−１．０９（２Ｈ，ｍ），１．０１−０．９５（２Ｈ，ｍ）．
本化合物１９：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： ６．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．３２（１Ｈ，ｓ），３．９８−３．８９（１Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ、ｄ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．１３（２Ｈ，ｔ），２．０９−２．０５（１Ｈ，ｍ），２．００（２Ｈ，ｄｄ），１．６１−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．１４−１．０８（２Ｈ，ｍ），１．００−０．９４（２Ｈ，ｍ）．
本化合物２８：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：６．６１（１Ｈ，ｓ），６．３２（１Ｈ，ｓ），３．９７−３．８７（１Ｈ，ｍ），２．１１−２．０２（１Ｈ，ｍ），２．０２−１．９５（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．７１（２Ｈ，ｍ），１．６９−１．６０（１Ｈ，ｍ），１．４７−１．３３（２Ｈ，ｍ），１．３１−１．１８（３Ｈ，ｍ），１．１３−１．０７（２Ｈ，ｍ），１．００−０．９４（２Ｈ，ｍ）．
本化合物２９：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０５−８．００（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．０５（１Ｈ，ｍ），６．５２（１Ｈ，ｓ），３．３２−３．２０（１Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．８５−１．６５（６Ｈ，ｍ）．
本化合物３０：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９０−７．８４（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．１５（２Ｈ，ｍ），６．５２（１Ｈ，ｓ），３．３２−３．２２（１Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．０５（２Ｈ，ｍ），１．８５−１．６８（６Ｈ，ｍ）．
本化合物３２：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：９．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４０（１Ｈ，ｓ），３．３６−３．３２（２Ｈ，ｍ），３．２９−３．１７（１Ｈ，ｍ），２．３４（６Ｈ，ｓ），２．３３−２．２８（２Ｈ，ｍ），２．１８−２．０５（２Ｈ，ｍ），１．８２−１．６２（６Ｈ，ｍ），０．９７（６Ｈ，ｓ）．
本化合物３３：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：６．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４２（１Ｈ，ｓ），３．９５−３．７２（３Ｈ，ｍ），３．６２−３．５２（１Ｈ，ｍ），３．５０−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．３０−３．１８（１Ｈ，ｍ），２．６２−２．５１（１Ｈ，ｍ），２．１８−２．０２（３Ｈ，ｍ），１．９２−１．６０（７Ｈ，ｍ）．
本化合物３４：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：６．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４１（１Ｈ，ｓ），３．９６−３．８６（１Ｈ，ｍ），３．７１−３．６２（１Ｈ，ｍ），３．２９−３．１７（１Ｈ，ｍ），２．１８−２．００（６Ｈ，ｍ），１．８２−１．６５（６Ｈ，ｍ），１．５２−１．３０（５Ｈ，ｍ）．
本化合物３５：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：６．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４１（１Ｈ，ｓ），４．００−３．９０（１Ｈ，ｍ），３．２８−３．２０（１Ｈ，ｍ），２．８５−２．７２（２Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．２０−１．９５（６Ｈ，ｍ），１．８２−１．５５（８Ｈ，ｍ）．
本化合物３６：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：６．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４２（１Ｈ，ｄ），４．１５−４．００（３Ｈ，ｍ），３．２８−３．１９（１Ｈ，ｍ），２．９７−２．８４（２Ｈ，ｍ），２．１４−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．０３−１．９５（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．５８（６Ｈ，ｍ），１．５０−１．３８（１１Ｈ，ｍ）．
本化合物３７：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：６．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４２（１Ｈ，ｄ），４．０９−３．９８（１Ｈ，ｍ），３．２９−３．１９（１Ｈ，ｍ），３．１５−３．０７（２Ｈ，ｍ），２．７８−２．６９（２Ｈ，ｍ），２．１７−１．９７（４Ｈ，ｍ），１．８３−１．６６（６Ｈ，ｍ），１．４９−１．３７（２Ｈ，ｍ）．
本化合物３８：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０５−８．００（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．０８（１Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，ｓ），２．９０−２．８２（１Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．１５−２．０５（２Ｈ，ｍ），１．９０−１．８２（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．７０（１Ｈ，ｍ），１．５２−１．２６（５Ｈ，ｍ）．
本化合物３９：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８９−７．８５（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．１５（２Ｈ，ｍ），６．５０（１Ｈ，ｓ），２．９０−２．８２（１Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．１２−２．０４（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．８０（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．７０（１Ｈ，ｍ），１．５５−１．２５（５Ｈ，ｍ）．
本化合物４１：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：９．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．３９（１Ｈ，ｓ），３．４８−３．４２（２Ｈ，ｍ），２．８８−２．７５（１Ｈ，ｍ），２．３４（６Ｈ，ｓ），２．１２−２．０２（２Ｈ，ｍ），１．９０−１．２０（１０Ｈ，ｍ），０．９７（６Ｈ，ｓ）．
本化合物４２：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：６．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４１（１Ｈ，ｓ），３．９４−３．８０（２Ｈ，ｍ），３．８９−３．７２（１Ｈ，ｍ），３．６０−３．５５（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．４０（２Ｈ，ｍ），２．８５−２．７５（１Ｈ，ｍ），２．６０−２．５２（１Ｈ，ｍ），２．１３−２．０３（３Ｈ，ｍ），１．９０−１．２０（９Ｈ，ｍ）．
本化合物４３：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：６．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４０（１Ｈ，ｓ），３．９８−３．８８（１Ｈ，ｍ），３．７０−３．６０（１Ｈ，ｍ），２．８５−２．７５（１Ｈ，ｍ），２．１２−１．９８（６Ｈ，ｍ），１．８５−１．２０（１３Ｈ，ｍ）．
本化合物４４：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：６．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４０（１Ｈ，ｓ），４．００−３．９０（１Ｈ，ｍ），２．９０−２．７５（３Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．２０−１．９８（６Ｈ，ｍ），１．８８−１．２０（１０Ｈ，ｍ）．
本化合物４５：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：６．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４１（１Ｈ，ｄ），４．１６−４．００（３Ｈ，ｍ），２．９８−２．７６（３Ｈ，ｍ），２．１０−１．９５（４Ｈ，ｍ），１．６９−１．５１（３Ｈ，ｍ），１．４６−１．２０（１６Ｈ，ｍ）．
本化合物４６：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：６．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４１（１Ｈ，ｄ），４．１０−３．９９（１Ｈ，ｍ），３．１５−３．０７（２Ｈ，ｍ），２．８６−２．６９（３Ｈ，ｍ），２．０９−１．９７（４Ｈ，ｍ），１．８６−１．６８（３Ｈ，ｍ），１．５２−１．２２（７Ｈ，ｍ）．
本化合物４７：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．３９−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．０８−６．９９（１Ｈ，ｂｒ），６．３６（１Ｈ，ｓ），４．５７（２Ｈ，ｄ），２．１１−２．０３（１Ｈ，ｍ），１．３１（９Ｈ，ｓ），１．１４−１．０８（２Ｈ，ｍ），１．００−０．９５（２Ｈ，ｍ）．
本化合物４８：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：６．９４−６．８６（１Ｈ，ｍ），６．３３（１Ｈ，ｓ），３．９１（１Ｈ，ｔｄ），３．８５（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ）３．４４（２Ｈ，ｔ），２．６３−２．５０（１Ｈ，ｍ），２．１３−２．０２（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．６５（１Ｈ, ｍ），１．１５−１．０９（２Ｈ，ｍ），１．０１−０．９６（２Ｈ，ｍ）．
【００６４】
製造例３
０．６０ｇの本化合物１７をメタノール５ｍＬに加えた。この混合物に、氷冷下５−１０％塩化水素メタノール溶液２ｍＬを加え、室温で２０．５時間攪拌した。この混合物に、氷冷下５−１０％塩化水素メタノール溶液４ｍＬを加え、室温で２２時間攪拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、生じた固体をｎ−ヘキサンで洗浄した。得られた固体を濾過後、乾燥して、下式で示される化合物（以下、本化合物２０と記す）０．３８ｇを得た。
2018070512.tif 000017
本化合物２０：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：９．２０（１Ｈ、ｄ），６．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），５．１３−５．０２（１Ｈ，ｍ），４．４１−４．２８（４Ｈ，ｍ），２．９３−２．４８（２Ｈ，ｂｒｓ），２．１１―２．０４（１Ｈ，ｍ），１．１５−１．１０（２Ｈ，ｍ），１．００−０．９５（２Ｈ，ｍ）．
【００６５】
製造例４
製造例３に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｉ−Ｂ）
2018070512.tif 000018
で示される化合物において、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかで示される化合物。
【００６６】
【表２】
2018070512.tif 000019
本化合物２１：1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．８４（１Ｈ，ｄ），６．５１（１Ｈ，ｓ），４．０９−３．９７（１Ｈ，ｍ）３．２８（２Ｈ，ｄ），２．９８（２Ｈ，ｔ），２．２２−２．１５（１Ｈ，ｍ），１，９２（２Ｈ，ｄｄ），１．８４−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．１３−１．０７（２Ｈ，ｍ），０．９５−０．８９（２Ｈ，ｍ）．
本化合物２２：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：９．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．３９（１Ｈ，ｓ），５．０４−４．９１（１Ｈ，ｍ），４．６５−４．５６（２Ｈ，ｍ），４．４８−４．３８（２Ｈ，ｍ），２．１４−２．０５（１Ｈ，ｍ），１．１９−１．１２（２Ｈ，ｍ），１．０４−０．９７（２Ｈ，ｍ）．
本化合物２３：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：６．３３（１Ｈ，ｓ），４．９５（３Ｈ，ｂｒｓ），４．２３−４．１８（１Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｄ），３．０６（２Ｈ，ｔ），２．２３（２Ｈ，ｄ），２．１２−２．０４（１Ｈ，ｍ），２．０１−１．８７（２Ｈ，ｍ），１．１７−１．０９（２Ｈ，ｍ），１．０３−０．９４（２Ｈ，ｍ）．
【００６７】
製造例５
０．３０ｇの本化合物２３及びクロロホルム３ｍＬの混合物に、０．３７Ｍの炭酸カリウム水溶液６ｍＬを加えた。この混合物を室温で１８．５時間攪拌し、さらに０．３７Ｍの炭酸カリウム水溶液２ｍＬを加えた。この混合物を室温で２時間攪拌した。この混合物をクロロホルムで抽出し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、下式で示される化合物（以下、本化合物２４と記す）０．１３ｇを得た。
2018070512.tif 000020
本化合物２４：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：６．６６（１Ｈ、ｂｒｓ），６．３２（１Ｈ，ｓ），４．０８−３．９７（１Ｈ，ｍ），３．１０（２Ｈ，ｄｔ），２．７３（２Ｈ，ｄｔ），２．０７（１Ｈ，ｔｔ），２．０３−１．９６（２Ｈ，ｍ），１．４２（２Ｈ，ｄｄｄ），１．１４−１．０８（２Ｈ，ｍ），１．００−０．９５（２Ｈ，ｍ）．
【００６８】
製造例６
本化合物２３に代えて、本化合物２２を用い、製造例５に記載の方法に準じて下式で示される化合物（以下、本化合物２７と記す。）０．０８ｇを得た。
2018070512.tif 000021
本化合物２７：1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：９．３３（１Ｈ，ｄ），６．５１（１Ｈ，ｓ），４．６７−４．５８（１Ｈ，ｍ）,４．３７（１Ｈ,ｔ）,４．１４−４．００（３Ｈ, ｍ），３．８４（１Ｈ，ｄｄ），２．２４−２．１５（１Ｈ，ｍ），１．１３−１．０７（２Ｈ，ｍ），０．９６−０．９０（２Ｈ，ｍ）．
【００６９】
製造例７
０．２４ｇの本化合物２０及びＤＭＦ３ｍＬの混合物に、氷冷下、水素化ナトリウム０．０５ｇを加え、室温で１５分間攪拌した。この混合物に、氷冷下、ヨウ化イソプロピル０．１２ｍＬを加え、室温で１８．５時間攪拌した。この混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１０：１）に付し、下式で示される化合物（以下、本化合物２５と記す）０．０５ｇを得た。
2018070512.tif 000022
本化合物２５：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．０４（１Ｈ、ｂｒｓ），６．３１（１Ｈ，ｓ），４．６５（１Ｈ，ｄｔ），３．６８（２Ｈ，ｄｄ），２．９７（２Ｈ，ｔ），２．３４−２．２８（１Ｈ，ｍ），２．１１−２．０３（１Ｈ，ｍ），１．１５−１．０９（２Ｈ，ｍ），１．０１−０．９６（２Ｈ，ｍ），０．９５（３Ｈ，ｓ），０．９４（３Ｈ，ｓ）．
【００７０】
製造例８
０．２５ｇの本化合物２０及びメタノール１０ｍＬの混合物に、酢酸０．８６ｍＬ及び３７％ホルムアルデヒド水溶液０．０４ｇを順次加え、室温で１時間攪拌した。この混合物にシアノ水素化ホウ素ナトリウム０．１４ｇを加え、室温で１４時間攪拌した。この混合物に３７％ホルムアルデヒド水溶液０．１５ｇ及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム０．１５ｇを順次加え、室温で１．５時間攪拌した。この混合物を水１０ｍＬへ注ぎ、減圧下で濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１０：１）に付し、下式で示される化合物（以下、本化合物２６と記す）０．０３ｇを得た。
2018070512.tif 000023
本化合物２６：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．３２（１Ｈ，ｄ），４．７５−４．６４（１Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ），３．４４（２Ｈ，ｔ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．１３−２．０２（１Ｈ，ｍ），１．１７−１．０９（２Ｈ，ｍ），１．０２−０．９６（２Ｈ，ｍ）．
【００７１】
参考製造例１
２−ベンジルシクロプロパン−１−カルボン酸エチル２．８７ｇ及びＴＨＦ５０ｍＬの混合物に、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩２．０５ｇを加えた。この混合物に、−１０℃で、２ＭイソプロピルマグネシウムクロリドＴＨＦ溶液２１．１ｍＬを１５分かけて滴下した後、−１０℃で２時間撹拌した。この混合物を室温に昇温した後、得られた混合物に１規定塩酸を室温で少しずつ加えた。この混合物に水を加えてｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、下式で示される化合物（以下、中間体１Ａと記す）３．３１ｇを得た。なお、中間体１Ａはシクロプロパン環に由来するジアステレオマー混合物である。
2018070512.tif 000024
中間体１Ａ：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．３１−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．１４（３Ｈ，ｍ），３．６２（３Ｈ，ｓ），３．１８（３Ｈ，ｓ），２．８１−２．５９（２Ｈ，ｍ），  １．７２−１．６７（１Ｈ，ｍ），１．３２−１．２６（１Ｈ，ｍ），１．０７−１．０１（１Ｈ，  ｍ），０．８６−０．７９（１Ｈ，ｍ）．
【００７２】
参考製造例２
中間体１Ａ３．２９ｇ及びＴＨＦ７０ｍＬの混合物に、０℃で、３Ｍメチルマグネシウムブロミドジエチルエーテル溶液７．０ｍＬを１時間かけて滴下し、０℃で２時間撹拌した。この混合物を室温に昇温した後、得られた混合物に１規定塩酸を室温で少しずつ加えた。この混合物に水を加えてｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示されるシス体（以下、中間体２Ａと記す）０．８４ｇ、及びトランス体（以下、中間体２Ｂと記す）１．３５ｇを得た。
2018070512.tif 000025
中間体２Ａ：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．３１−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．１６（３Ｈ，ｍ），２．９２−２．６２（２Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．１７−２．０９  （１Ｈ，ｍ），１．７１−１．６４（１Ｈ，ｍ），１．３２−１．２４（１Ｈ，ｍ），１．１１−１．０４（１Ｈ，ｍ）．
2018070512.tif 000026
中間体２Ｂ：1Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．３３−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．１９（３Ｈ，  ｍ），２．７４−２．６１（２Ｈ，ｍ），２．２０（３Ｈ，ｓ），１．８７−１．８３（１Ｈ，ｍ），１．７５−１．６６（１Ｈ，ｍ），１．３５−１．３１（１Ｈ  ｍ），０．９３−０．８５（１Ｈ，ｍ）．
【００７３】
参考製造例３
１−（２−フェニルシクロプロピル）エタン−１−オン３．２ｇ及びエタノール３２ｍＬの混合物に、−１０℃で、シュウ酸ジエチル３．３ｍＬを加え、１５分撹拌した。この混合物に２０％ナトリウムエトキシドエタノール溶液６．８ｇ及びエタノール８ｍＬの溶液を−１０℃で１時間半かけて滴下した後、室温で一晩撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮し、残渣に１規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体３Ａを４．４２ｇ得た。なお、中間体３Ａはシクロプロパン環に由来するジアステレオマー混合物である。
2018070512.tif 000027
中間体３Ａ：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．３２−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．１４−７．０９（２Ｈ，ｍ），６．５２（１Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｑ），  ２．７４−２．６７（１Ｈ，ｍ），２．１７−２．１１（１Ｈ，ｍ），１．９０−１．８５（１Ｈ，  ｍ），１．６１−１．５５（１Ｈ，ｍ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
【００７４】
参考製造例４
参考製造例３に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（ＩＩＩ−Ａ）
2018070512.tif 000028
で示される化合物において、Ｇが［表３］に記載のいずれかである化合物。
【００７５】
【表３】
2018070512.tif 000029
中間体４Ａ：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．３０−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．１３（３Ｈ，ｍ），６．５２（１Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｑ），２．９５−２．７０（２Ｈ，ｍ），  ２．１１−２．０５（１Ｈ，ｍ），１．８８−１．７７（１Ｈ，ｍ），１．４８−１．４４（１Ｈ，ｍ），  １．３７（３Ｈ，ｔ），１．３１−１．２４（１Ｈ，ｍ）．
中間体４Ｂ：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．３３−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．１９（３Ｈ，ｍ），６．４５（１Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｑ），２．７９−２．６８（２Ｈ，ｍ），  １．９４−１．８７（１Ｈ，ｍ），１．８２−１．７７（１Ｈ，ｍ），１．５３−１．４９（１Ｈ，  ｍ），１．３７（３Ｈ，ｔ），１．１２−１．０５（１Ｈ，ｍ）．
【００７６】
参考製造例５
中間体３Ａ４．４ｇ及びエタノール５６ｍＬの混合物に、ヒドロキシルアミン塩酸塩３．５ｇを室温で加え、窒素雰囲気下、５時間還流した。この混合物を室温まで冷却した後、水及び１規定塩酸を加え、減圧下で濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体５Ａを３．２８ｇ得た。なお、中間体５Ａはシクロプロパン環に由来するジアステレオマー混合物である。
2018070512.tif 000030
中間体５Ａ：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．３５−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．１２（２Ｈ，ｍ），６．４０（１Ｈ，ｓ），４．４３（２Ｈ，ｑ），  ２．５６−２．４９（１Ｈ，ｍ），２．３７−２．３０（１Ｈ，ｍ），１．７２−１．６５（１Ｈ，  ｍ），１．６４−１．５６（１Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
【００７７】
参考製造例６
参考製造例５に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（ＩＩＩ−Ｂ）
2018070512.tif 000031
で示される化合物において、Ｇが［表４］に記載のいずれかである化合物。
【００７８】
【表４】
2018070512.tif 000032
中間体６Ａ：  1Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．３０−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．１５（１Ｈ，ｍ），７．１２−７．０６（２Ｈ，ｍ），６．４１（１Ｈ，ｓ），４．４４（２Ｈ，  ｑ），２．６９−２．５０（２Ｈ，ｍ），２．３１−２．２２（１Ｈ，ｍ），１．６７−１．６０（１Ｈ，ｍ），１．４２（３Ｈ，ｔ），１．４０−１．３４（１Ｈ，ｍ），１．１１−１．０５（１Ｈ，  ｍ）．
中間体６Ｂ：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．３３−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．２１（３Ｈ，ｍ），６．２８（１Ｈ，ｓ），４．４１（２Ｈ，ｔ），２．８５−２．６９（２Ｈ，ｍ），  ２．００−１．９５（１Ｈ，ｍ），１．７２−１．６２（１Ｈ，ｍ），１．４０（３Ｈ，ｔ），１．２９−１．２４（１Ｈ，ｍ），１．１３−１．０５（１Ｈ，ｍ）．
【００７９】
参考製造例７
中間体５Ａ３．１ｇ及びエタノール４０ｍＬの混合物に、１．２Ｍの水酸化カリウム水溶液２０ｍＬを室温で加え、１時間撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮してエタノールを除去し、得られた残渣に希塩酸を加えてｐＨ２とした。この混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた固体をヘキサン：ｔ−ブチルメチルエーテル＝３０：１の混合液で洗浄し、乾燥して、下式で示される化合物（以下、中間体７Ａと記す）２．６１ｇを得た。なお、中間体７Ａはシクロプロパン環に由来するジアステレオマー混合物である。
2018070512.tif 000033
中間体７Ａ：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．３５−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．１２（２Ｈ，ｍ），６．４７（１Ｈ，ｓ），２．６０−２．５２（１Ｈ，ｍ），２．４０−２．３２（１Ｈ，ｍ），１．７６−１．６８（１Ｈ，ｍ），１．６８−１．５９（１Ｈ，ｍ）．
【００８０】
参考製造例８
参考製造例７に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（ＩＩＩ−Ｃ）
2018070512.tif 000034
で示される化合物において、Ｇが［表５］に記載のいずれかである化合物。
【００８１】
【表５】
2018070512.tif 000035
中間体８Ａ：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：９．５５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．３１−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．１２−７．０５（２Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，ｓ），２．６７−２．５６（２Ｈ，ｍ），２．３３−２．２５（１Ｈ，ｍ），１．７３−１．６２（１Ｈ，ｍ），１．４５−１．３７（１Ｈ，ｍ），１．１５−１．０７（１Ｈ，ｍ）．
中間体８Ｂ：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．３４−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．２２（３Ｈ，ｍ），６．３５（１Ｈ，ｓ），２．８６−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．０２−１．９７  （１Ｈ，ｍ），１．７６−１．６６（１Ｈ，ｍ），１．３４−１．２６（１Ｈ，ｍ），１．１６−１．０９（１Ｈ，ｍ）．
【００８２】
参考製造例９
製造例１に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（ＩＩＩ−Ｄ）
2018070512.tif 000036
で示される化合物において、Ｇ及びＲ1が［表６］に記載のいずれかで示される化合物。
【００８３】
【表６】
2018070512.tif 000037
中間体９Ａ：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：６．２１（１Ｈ，ｓ），３．７５−３．６５（４Ｈ，ｍ），３．２６−３．１６（１Ｈ，ｍ），２．１７−２．０６（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．６０（１２Ｈ，ｍ）．
中間体１０Ａ：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：６．２０（１Ｈ，ｓ），３．７５−３．６８（４Ｈ，ｍ），２．８５−２．７５（１Ｈ，ｍ），２．１２−２．０５（２Ｈ，ｍ），１．９０−１．２０（１４Ｈ，ｍ）．
【００８４】
上記の製造法に準じて式（Ｙ−１）〜式（Ｙ−６７８）で示される化合物において、Ｑ1が下記群（Ｑ−１）より選ばれるいずれかの基である化合物（以下、本化合物Ａと記す）を得ることができる。
下記の〔Ｑ1〕において、3Cyはシクロプロピル基を表し、4Cyはシクロブチル基を表し、5Cyはシクロペンチル基を表し、6Cyはシクロヘキシル基を表し、7Cyはシクロヘプチル基を表し、NA1はナフタレン−１−イルを表し、NA2はナフタレン−２−イルを表し、IN1はインダン−１−イルを表し、IN2はインダン−２−イルを表し、Py2は２−ピリジルを表し、Qun2は２−キノリルを表し、Fur2は２−フリルを表し、Thi2は２−チエニルを表し、BF5は５−ベンゾフラニルを表し、BF2は２−ベンゾフラニルを表し、BT5は５−ベンゾチエニルを表し、BT2は２−ベンゾチエニルを表し、BDXO5は１，３−ベンゾジオキソール−５−イルを表し、BDXA6は１，４−ベンゾジオキサン−６−イルを表し、TNはテトラヒドロナフタレン−２−イルを表し、Py2は２−ピリジル基を表す。群（Ｑ−１）において、シクロアルキル基が置換基を有する場合、置換基を記号の前に置換位置とともに記す。例えば、〔2-(CH2CH2(2-F-Ph))-3Cy〕は、２−〔２−（２−フルオロフェニル）エチル）〕シクロプロピル基を表し、〔3-(CH2CH2(8-F-NA2))-4Cy〕は、３−〔２−（８−フルオロナフタレン−２−イル）エチル〕シクロブチル基を表し、〔2,2-Me2-3-Me-3Cy〕は２，２，３−トリメチルシクロプロピル基を表す。
【００８５】
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【００８６】
群（Ｑ−１）
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〔1-(CN)-2-Me-3-Me-5Cy〕,〔1-(CH3)-6Cy〕，〔1-(CN)-6Cy〕，〔1-(CH3)-2-(CH3)-6Cy〕，〔1-(CN)-2-(CH3)-6Cy〕，〔1-(CH3)-2-(CH2CH3)-6Cy〕，〔1-(CN)-2-(CH2CH3)-6Cy〕，〔1-(CH3)-2-F-6Cy〕，〔1-(CN)-2-F-6Cy〕，〔1-(CH3)-2,2-F2-6Cy〕，〔1-(CN)-2,2-F2-6Cy〕，〔1-(CH3)-2-Ph-6Cy〕，〔1-(CN)-2-Ph-6Cy〕，〔1-(CH3)-2-(CH2Ph)-6Cy〕，〔1-(CN)-2-(CH2Ph)-6Cy〕，〔1-(CH3)-2-(CH2CH2Ph)-6Cy〕，〔1-(CN)-2-(CH2CH2Ph)-6Cy〕，〔1-(CH3)-2-(CH2CH2CH2(4-CF3-Ph))-6Cy〕，〔1-(CN)-2-(CH2CH2CH2(4-CF3-Ph))-6Cy〕，〔1-(CH3)-2-(CH2CH2CH2CH2(2-(NMe
2)Ph))-6Cy〕, 〔1-(CN)-2-(CH2CH2CH2CH2(2-(NMe2)Ph))-6Cy〕,〔1-(CH3)-2-(NA1)-6Cy〕，〔1-(CN)-2-(NA1)-6Cy〕，〔1-(CH3)-2-(CH2(NA1))-6Cy〕，〔1-(CN)-2-(CH2(NA1))-6Cy〕，〔1-(CH3)-2-(CH2CH2(NA1))-6Cy〕，〔1-(CN)-2-(CH2CH2(NA1))-6Cy〕，〔1-(CH3)-2-(NA2)-6Cy〕，〔1-(CN)-2-(NA2)-6Cy〕，〔1-(CH3)-2-(CH2(NA2))-6Cy〕，〔1-(CN)-2-(CH2(NA2))-6Cy〕，〔1-(CH3)-2-(CH2CH2(NA2))-6Cy〕, 〔1-(CN)-2-(CH2CH2(NA2))-6Cy〕,〔1-(CH3)-2-(CH2CH2OPh)-6Cy〕，〔1-(CN)-2-(CH2CH2OPh)-6Cy〕，〔1-(CH3)-2-(CH2CH2(5Cy))-6Cy〕, 〔1-(CN)-2-(CH2CH2(5Cy))-6Cy〕,〔1-(CH3)-2,2-Me2-6Cy〕, 〔1-(CN)-2,2-Me2-6Cy〕,〔1-(CH3)-2,2-Me2-3-Me-6Cy〕, 〔1-(CN)-2,2-Me2-3-Me-6Cy〕, 〔1-(CH3)-2,2-Me2-3,3-Me2-6Cy〕, 〔1-(CN)-2,2-Me2-3,3-Me2-6Cy〕, 〔1-(CH3)-3-(CH3)-6Cy〕，〔1-(CN)-3-(CH3)-6Cy〕，〔1-(CH3)-3-(CH2CH3)-6Cy〕，〔1-(CN)-3-(CH2CH3)-6Cy〕，〔1-(CH3)-3-(CH2CH2CH3)-6Cy〕，〔1-(CN)-3-(CH2CH2CH3)-6Cy〕，〔1-(CH3)-3-Ph-6Cy〕，〔1-(CN)-3-Ph-6Cy〕，〔1-(CH3)-3-(CH2Ph)-6Cy〕，〔1-(CN)-3-(CH2Ph)-6Cy〕，〔1-(CH3)-3-(CH2CH2Ph)-6Cy〕，〔1-(CN)-3-(CH2CH2Ph)-6Cy〕，〔1-(CH3)-3-(NA1)-6Cy〕，〔1-(CN)-3-(NA1)-6Cy〕，〔1-(CH3)-3-(CH2(NA1))-6Cy〕，〔1-(CN)-3-(CH2(NA1))-6Cy〕，〔1-(CH3)-3-(CH2CH2(NA1))-6Cy〕，〔1-(CN)-3-(CH2CH2(NA1))-6Cy〕，〔1-(CH3)-3-(NA2)-6Cy〕，〔1-(CN)-3-(NA2)-6Cy〕，〔1-(CH3)-3-(CH2(NA2))-6Cy〕，〔1-(CN)-3-(CH2(NA2))-6Cy〕，〔1-(CH3)-3-(CH2CH2(NA2))-6Cy〕，〔1-(CN)-3-(CH2CH2(NA2))-6Cy〕，〔1-(CH3)-3-(CH2OPh)-6Cy〕，〔1-(CN)-3-(CH2OPh)-6Cy〕，〔1-(CH3)-3-(CH2CH2O(NA1))-6Cy〕，〔1-(CN)-3-(CH2CH2O(NA1))-6Cy〕，〔1-(CH3)-3-(CH2CH2OCH2(NA2))-6Cy〕，〔1-(CN)-3-(CH2CH2OCH2(NA2))-6Cy〕，〔1-(CH3)-2-Me-3-Me-6Cy〕, 〔1-(CN)-2-Me-3-Me-6Cy〕,〔1-(CH3)-4-(CH3)-6Cy〕，〔1-(CN)-4-(CH3)-6Cy〕，〔1-(CH3)-4-(CH2CH3)-6Cy〕，〔1-(CN)-4-(CH2CH3)-6Cy〕，〔1-(CH3)-4-(CH2CH2CH3)-6Cy〕，〔1-(CN)-4-(CH2CH2CH3)-6Cy〕，〔1-(CH3)-4-Ph-6Cy〕，〔1-(CN)-4-Ph-6Cy〕，〔1-(CH3)-4-(CH2Ph)-6Cy〕，〔1-(CN)-4-(CH2Ph)-6Cy〕，〔1-(CH3)-4-(CH2CH2Ph)-6Cy〕，〔1-(CN)-4-(CH2CH2Ph)-6Cy〕，〔1-(CH3)-4-(NA1)-6Cy〕，〔1-(CN)-4-(NA1)-6Cy〕，〔1-(CH3)-4-(CH2(NA1))-6Cy〕，〔1-(CN)-4-(CH2(NA1))-6Cy〕，〔1-(CH3)-4-(CH2CH2(NA1))-6Cy〕，〔1-(CN)-4-(CH2CH2(NA1))-6Cy〕，〔1-(CH3)-4-(NA2)-6Cy〕，〔1-(CN)-4-(NA2)-6Cy〕，〔1-(CH3)-4-(CH2(NA2))-6Cy〕，〔1-(CN)-4-(CH2(NA2))-6Cy〕，〔1-(CH3)-4-(CH2CH2(NA2))-6Cy〕，〔1-(CN)-4-(CH2CH2(NA2))-6Cy〕，〔1-(CH3)-4-(CH2OPh)-6Cy〕，〔1-(CN)-4-(CH2OPh)-6Cy〕，〔1-(CH3)-4-(CH2CH2O(NA1))-6Cy〕，〔1-(CN)-4-(CH2CH2O(NA1))-6Cy〕，〔1-(CH3)-4-(CH2CH2OCH2(NA2))-6Cy〕，〔1-(CN)-4-(CH2CH2OCH2(NA2))-6Cy〕，〔1-(CH3)-3-Me-4-Me-6Cy〕, 〔1-(CN)-3-Me-4-Me-6Cy〕,〔1-(CH3)-7Cy〕，〔1-(CN)-7Cy〕，〔1-(CH3)-2-(CH3)-7Cy〕，〔1-(CN)-2-(CH3)-7Cy〕，〔1-(CH3)-2-(CH2CH3)-7Cy〕，〔1-(CN)-2-(CH2CH3)-7Cy〕，〔1-(CH3)-2-F-7Cy〕，〔1-(CN)-2-F-7Cy〕，〔1-(CH3)-2,2-F2-7Cy〕，〔1-(CN)-2,2-F2-7Cy〕，〔1-(CH3)-2-Ph-7Cy〕，〔1-(CN)-2-Ph-7Cy〕，〔1-(CH3)-2-(CH2Ph)-7Cy〕，〔1-(CN)-2-(CH2Ph)-7Cy〕，〔1-(CH3)-2-(CH2CH2Ph)-7Cy〕，〔1-(CN)-2-(CH2CH2Ph)-7Cy〕，〔1-(CH3)-2-(CH2CH2CH2(4-CF3-Ph))-7Cy〕，〔1-(CN)-2-(CH2CH2CH2(4-CF3-Ph))-7Cy〕，〔1-(CH3)-2-(CH2CH2CH2CH2(2-(NMe2)Ph))-7Cy〕, 〔1-(CN)-2-(CH2CH2CH2CH2(2-(NMe2)Ph))-7Cy〕,〔1-(CH3)-2-(NA1)-7Cy〕，〔1-(CN)-2-(NA1)-7Cy〕，〔1-(CH3)-2-(CH2(NA1))-7Cy〕，〔1-(CN)-2-(CH2(NA1))-7Cy〕，〔1-(CH3)-2-(CH2CH2(NA1))-7Cy〕，〔1-(CN)-2-(CH2CH2(NA1))-7Cy〕，〔1-(CH3)-2-(NA2)-7Cy〕，〔1-(CN)-2-(NA2)-7Cy〕，〔1-(CH3)-2-(CH2(NA2))-7Cy〕，〔1-(CN)-2-(CH2(NA2))-7Cy〕，〔1-(CH3)-2-(CH2CH2(NA2))-7Cy〕, 〔1-(CN)-2-(CH2CH2(NA2))-7Cy〕,〔1-(CH3)-2-(CH2CH2OPh)-7Cy〕，〔1-(CN)-2-(CH2CH2OPh)-7Cy〕，〔1-(CH3)-2-(CH2CH2(5Cy))-7Cy〕, 〔1-(CN)-2-(CH2CH2(5Cy))-7Cy〕,〔1-(CH3)-2,2-Me2-7Cy〕, 〔1-(CN)-2,2-Me2-7Cy〕,〔1-(CH3)-2,2-Me2-3-Me-7Cy〕, 〔1-(CN)-2,2-Me2-3-Me-7Cy〕, 〔1-(CH3)-2,2-Me2-3,3-Me2-7Cy〕, 〔1-(CN)-2,2-Me2-3,3-Me2-7Cy〕, 〔1-(CH3)-3-(CH3)-7Cy〕，〔1-(CN)-3-(CH3)-7Cy〕，〔1-(CH3)-3-(CH2CH3)-7Cy〕，〔1-(CN)-3-(CH2CH3)-7Cy〕，〔1-(CH3)-3-(CH2CH2CH3)-7Cy〕，〔1-(CN)-3-(CH2CH2CH3)-7Cy〕，〔1-(CH3)-3-Ph-7Cy〕，〔1-(CN)-3-Ph-7Cy〕，〔1-(CH3)-3-(CH2Ph)-7Cy〕，〔1-(CN)-3-(CH2Ph)-7Cy〕，〔1-(CH3)-3-(CH2CH2Ph)-7Cy〕，〔1-(CN)-3-(CH2CH2Ph)-7Cy〕，〔1-(CH3)-3-(NA1)-7Cy〕，〔1-(CN)-3-(NA1)-7Cy〕，〔1-(CH3)-3-(CH2(NA1))-7Cy〕，〔1-(CN)-3-(CH2(NA1))-7Cy〕，〔1-(CH3)-3-(CH2CH2(NA1))-7Cy〕，〔1-(CN)-3-(CH2CH2(NA1))-7Cy〕，〔1-(CH3)-3-(NA2)-7Cy〕，〔1-(CN)-3-(NA2)-7Cy〕，〔1-(CH3)-3-(CH2(NA2))-7Cy〕，〔1-(CN)-3-(CH2(NA2))-7Cy〕，〔1-(CH3)-3-(CH2CH2(NA2))-7Cy〕，〔1-(CN)-3-(CH2CH2(NA2))-7Cy〕，〔1-(CH3)-3-(CH2OPh)-7Cy〕，〔1-(CN)-3-(CH2OPh)-7Cy〕，〔1-(CH3)-3-(CH2CH2O(NA1))-7Cy〕，〔1-(CN)-3-(CH2CH2O(NA1))-7Cy〕，〔1-(CH3)-3-(CH2CH2OCH2(NA2))-7Cy〕，〔1-(CN)-3-(CH2CH2OCH2(NA2))-7Cy〕，〔1-(CH3)-2-Me-3-Me-7Cy〕, 〔1-(CN)-2-Me-3-Me-7Cy〕,〔1-(CH3)-4-(CH3)-7Cy〕，〔1-(CN)-4-(CH3)-7Cy〕，〔1-(CH3)-4-(CH2CH3)-7Cy〕，〔1-(CN)-4-(CH2CH3)-7Cy〕，〔1-(CH3)-4-(CH2CH2CH3)-7Cy〕，〔1-(CN)-4-(CH2CH2CH3)-7Cy〕，〔1-(CH3)-4-Ph-7Cy〕，〔1-(CN)-4-Ph-7Cy〕，〔1-(CH3)-4-(CH2Ph)-7Cy〕，〔1-(CN)-4-(CH2Ph)-7Cy〕，〔1-(CH3)-4-(CH2CH2Ph)-7Cy〕，〔1-(CN)-4-(CH2CH2Ph)-7Cy〕，〔1-(CH3)-4-(NA1)-7Cy〕，〔1-(CN)-4-(NA1)-7Cy〕，〔1-(CH3)-4-(CH2(NA1))-7Cy〕，〔1-(CN)-4-(CH2(NA1))-7Cy〕，〔1-(CH3)-4-(CH2CH2(NA1))-7Cy〕，〔1-(CN)-4-(CH2CH2(NA1))-7Cy〕，〔1-(CH3)-4-(NA2)-7Cy〕，〔1-(CN)-4-(NA2)-7Cy〕，〔1-(CH3)-4-(CH2(NA2))-7Cy〕，〔1-(CN)-4-(CH2(NA2))-7Cy〕，〔1-(CH3)-4-(CH2CH2(NA2))-7Cy〕，〔1-(CN)-4-(CH2CH2(NA2))-7Cy〕，〔1-(CH3)-4-(CH2OPh)-7Cy〕，〔1-(CN)-4-(CH2OPh)-7Cy〕，〔1-(CH3)-4-(CH2CH2O(NA1))-7Cy〕，〔1-(CN)-4-(CH2CH2O(NA1))-7Cy〕，〔1-(CH3)-4-(CH2CH2OCH2(NA2))-7Cy〕，〔1-(CN)-4-(CH2CH2OCH2(NA2))-7Cy〕，〔1-(CH3)-3-Me-4-Me-7Cy〕, 〔1-(CN)-3-Me-4-Me-7Cy〕
【００８７】
式（Ｙ−１５２）において、Ｑ1が〔3-(CH2Ph)-4Cy〕である化合物とは、式（Ｙ−１５２）において、Ｑ1が３−ベンジルシクロブチル基である化合物を表し、下記構造式で示される化合物を表す。
2018070512.tif 000108
本化合物Ａには、環構造、不斉炭素、又は硫黄原子に由来する異性体及びそれらの混合物も含まれる。例えば、式（Ｙ−１３１）で表される化合物においてＱ1が〔2-(CH2(2-F-Ph)-3Cy〕である化合物には１６個の異性体が存在する。異性体としては、例えば以下が挙げられる。
2018070512.tif 000109
【００８８】
なお、Ｇ1がＣＰｈである化合物も有害節足動物に対する防除効力を有する。例えば、式（Ｙ−１）〜式（Ｙ−６７８）で示される化合物において、Ｑ1が下記群（Ｑ−２）より選ばれるいずれかの基である化合物が挙げられる。
【００８９】
群（Ｑ−２）
〔1-Ph-3Cy〕，〔1-Ph-2-(CH3)-3Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2CH3)-3Cy〕，〔1-Ph-2-F-3Cy〕，〔1-Ph-2,2-F2-3Cy〕，〔1-Ph-2-Ph-3Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2Ph)-3Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2CH2Ph)-3Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2CH2CH2(4-CF3-Ph))-3Cy〕， 〔1-Ph-2-(CH2CH2CH2CH2(2-(NMe2)Ph))-3Cy〕,〔1-Ph-2-(NA1)-3Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2(NA1))-3Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2CH2(NA1))-3Cy〕，〔1-Ph-2-(NA2)-3Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2(NA2))-3Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2CH2(NA2))-3Cy〕,〔1-Ph-2-(CH2CH2OPh)-3Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2CH2(5Cy))-3Cy〕,〔1-Ph-2,2-Me2-3Cy〕,〔1-Ph-2,2-Me2-3-Me-3Cy〕,〔1-Ph-2,2-Me2-3,3-Me2-3Cy〕,〔1-Ph-4Cy〕，〔1-Ph-2-(CH3)-4Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2CH3)-4Cy〕，〔1-Ph-2-F-4Cy〕，〔1-Ph-2,2-F2-4Cy〕，〔1-Ph-2-Ph-4Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2Ph)-4Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2CH2Ph)-4Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2CH2CH2(4-CF3-Ph))-4Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2CH2CH2CH2(2-(NMe2)Ph))-4Cy〕,〔1-Ph-2-(NA1)-4Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2(NA1))-4Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2CH2(NA1))-4Cy〕，〔1-Ph-2-(NA2)-4Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2(NA2))-4Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2CH2(NA2))-4Cy〕,〔1-Ph-2-(CH2CH2OPh)-4Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2CH2(5Cy))-4Cy〕,〔1-Ph-2,2-Me2-4Cy〕,〔1-Ph-2,2-Me2-3-Me-4Cy〕,〔1-Ph-2,2-Me2-3,3-Me2-4Cy〕,〔1-Ph-3-(CH3)-4Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2CH3)-4Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2CH2CH3)-4Cy〕，〔1-Ph-3-Ph-4Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2Ph)-4Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2CH2Ph)-4Cy〕，〔1-Ph-3-(NA1)-4Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2(NA1))-4Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2CH2(NA1))-4Cy〕，〔1-Ph-3-(NA2)-4Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2(NA2))-4Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2CH2(NA2))-4Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2OPh)-4Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2CH2O(NA1))-4Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2CH2OCH2(NA2))-4Cy〕，〔1-Ph-2-Me-3-Me-4Cy〕,〔1-Ph-5Cy〕，〔1-Ph-2-(CH3)-5Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2CH3)-5Cy〕，〔1-Ph-2-F-5Cy〕，〔1-Ph-2,2-F2-5Cy〕，〔1-Ph-2-Ph-5Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2Ph)-5Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2CH2Ph)-5Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2CH2CH2(4-CF3-Ph))-5Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2CH2CH2CH2(2-(NMe2)Ph))-5Cy〕,〔1-Ph-2-(NA1)-5Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2(NA1))-5Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2CH2(NA1))-5Cy〕，〔1-Ph-2-(NA2)-5Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2(NA2))-5Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2CH2(NA2))-5Cy〕,〔1-Ph-2-(CH2CH2OPh)-5Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2CH2(5Cy))-5Cy〕,〔1-Ph-2,2-Me2-5Cy〕,〔1-Ph-2,2-Me2-3-Me-5Cy〕,〔1-Ph-2,2-Me2-3,3-Me2-5Cy〕,〔1-Ph-3-(CH3)-5Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2CH3)-5Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2CH2CH3)-5Cy〕，〔1-Ph-3-Ph-5Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2Ph)-5Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2CH2Ph)-5Cy〕，〔1-Ph-3-(NA1)-5Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2(NA1))-5Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2CH2(NA1))-5Cy〕，〔1-Ph-3-(NA2)-5Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2(NA2))-5Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2CH2(NA2))-5Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2OPh)-5Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2CH2O(NA1))-5Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2CH2OCH2(NA2))-5Cy〕，〔1-Ph-2-Me-3-Me-5Cy〕,〔1-Ph-6Cy〕，〔1-Ph-2-(CH3)-6Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2CH3)-6Cy〕，〔1-Ph-2-F-6Cy〕，〔1-Ph-2,2-F2-6Cy〕，〔1-Ph-2-Ph-6Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2Ph)-6Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2CH2Ph)-6Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2CH2CH2(4-CF3-Ph))-6Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2CH2CH2CH2(2-(NMe2)Ph))-6Cy〕,〔1-Ph-2-(NA1)-6Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2(NA1))-6Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2CH2(NA1))-6Cy〕，〔1-Ph-2-(NA2)-6Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2(NA2))-6Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2CH2(NA2))-6Cy〕,〔1-Ph-2-(CH2CH2OPh)-6Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2CH2(5Cy))-6Cy〕,〔〔1-Ph-2,2-Me2-6Cy〕,〔1-Ph-2,2-Me2-3-Me-6Cy〕,〔1-Ph-2,2-Me2-3,3-Me2-6Cy〕, 〔1-Ph-3-(CH3)-6Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2CH3)-6Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2CH2CH3)-6Cy〕，〔1-Ph-3-Ph-6Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2Ph)-6Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2CH2Ph)-6Cy〕，〔1-Ph-3-(NA1)-6Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2(NA1))-6Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2CH2(NA1))-6Cy〕，〔1-Ph-3-(NA2)-6Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2(NA2))-6Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2CH2(NA2))-6Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2OPh)-6Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2CH2O(NA1))-6Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2CH2OCH2(NA2))-6Cy〕，〔1-Ph-2-Me-3-Me-6Cy〕,〔1-Ph-4-(CH3)-6Cy〕，〔1-Ph-4-(CH2CH3)-6Cy〕，〔1-Ph-4-(CH2CH2CH3)-6Cy〕，〔1-Ph-4-Ph-6Cy〕，〔1-Ph-4-(CH2Ph)-6Cy〕，〔1-Ph-4-(CH2CH2Ph)-6Cy〕，〔1-Ph-4-(NA1)-6Cy〕，〔1-Ph-4-(CH2(NA1))-6Cy〕，〔1-Ph-4-(CH2CH2(NA1))-6Cy〕，〔1-Ph-4-(NA2)-6Cy〕，〔1-Ph-4-(CH2(NA2))-6Cy〕，〔1-Ph-4-(CH2CH2(NA2))-6Cy〕，〔1-Ph-4-(CH2OPh)-6Cy〕，〔1-Ph-4-(CH2CH2O(NA1))-6Cy〕，〔1-Ph-4-(CH2CH2OCH2(NA2))-6Cy〕，〔1-Ph-3-Me-4-Me-6Cy〕,〔1-Ph-7Cy〕，〔1-Ph-2-(CH3)-7Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2CH3)-7Cy〕，〔1-Ph-2-F-7Cy〕，〔1-Ph-2,2-F2-7Cy〕，〔1-Ph-2-Ph-7Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2Ph)-7Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2CH2Ph)-7Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2CH2CH2(4-CF3-Ph))-7Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2CH2CH2CH2(2-(NMe2)Ph))-7Cy〕,〔1-Ph-2-(NA1)-7Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2(NA1))-7Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2CH2(NA1))-7Cy〕，〔1-Ph-2-(NA2)-7Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2(NA2))-7Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2CH2(NA2))-7Cy〕,〔1-Ph-2-(CH2CH2OPh)-7Cy〕，〔1-Ph-2-(CH2CH2(5Cy))-7Cy〕,〔1-Ph-2,2-Me2-7Cy〕,〔1-Ph-2,2-Me2-3-Me-7Cy〕,〔1-Ph-2,2-Me2-3,3-Me2-7Cy〕,〔1-Ph-3-(CH3)-7Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2CH3)-7Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2CH2CH3)-7Cy〕，〔1-Ph-3-Ph-7Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2Ph)-7Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2CH2Ph)-7Cy〕，〔1-Ph-3-(NA1)-7Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2(NA1))-7Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2CH2(NA1))-7Cy〕，〔1-Ph-3-(NA2)-7Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2(NA2))-7Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2CH2(NA2))-7Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2OPh)-7Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2CH2O(NA1))-7Cy〕，〔1-Ph-3-(CH2CH2OCH2(NA2))-7Cy〕，〔1-Ph-2-Me-3-Me-7Cy〕,〔1-Ph-4-(CH3)-7Cy〕，〔1-Ph-4-(CH2CH3)-7Cy〕，〔1-Ph-4-(CH2CH2CH3)-7Cy〕，〔1-Ph-4-Ph-7Cy〕，〔1-Ph-4-(CH2Ph)-7Cy〕，〔1-Ph-4-(CH2CH2Ph)-7Cy〕，〔1-Ph-4-(NA1)-7Cy〕，〔1-Ph-4-(CH2(NA1))-7Cy〕，〔1-Ph-4-(CH2CH2(NA1))-7Cy〕，〔1-Ph-4-(NA2)-7Cy〕，〔1-Ph-4-(CH2(NA2))-7Cy〕，〔1-Ph-4-(CH2CH2(NA2))-7Cy〕，〔1-Ph-4-(CH2OPh)-7Cy〕，〔1-Ph-4-(CH2CH2O(NA1))-7Cy〕，〔1-Ph-4-(CH2CH2OCH2(NA2))-7Cy〕，〔1-Ph-3-Me-4-Me-7Cy〕
【００９０】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を示す。
製剤例１
本化合物Ａのいずれか１種１０部を、キシレン３５部とＤＭＦ３５部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の製剤を得る。
【００９１】
製剤例２
ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合し、更に本化合物Ａのいずれか１種２０部を加え、混合して各々の製剤を得る。
【００９２】
製剤例３
本化合物Ａのいずれか１種２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して各々の製剤を得る。
【００９３】
製剤例４
本化合物Ａのいずれか１種１部を適当量のアセトンに混合し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、酸性リン酸イソプロピル０．３部及びカオリンクレー９３．７部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の製剤を得る。
【００９４】
製剤例５
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、本化合物Ａのいずれか１種２０部と、水４５部とを十分に混合し、製剤を得る。
【００９５】
製剤例６
本化合物Ａのいずれか１種１０部とフェニルキシリルエタン１０部とを混合した後、得られた混合物をポリエチレングリコールの１０％水溶液２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径３μｍのエマルジョンを得る。一方、ザンサンガム０．２部、及びアルミニウムマグネシウムシリケート１．０部をイオン交換水５８．８部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記エマルジョン溶液４０部及び増粘剤溶液６０部を混合して製剤を得る。
【００９６】
製剤例７
本化合物Ａのいずれか１種０．１部をイソプロピルアルコール１０部に加え、これをケロシン８９．９部に混合して、製剤を得る。
【００９７】
製剤例８
本化合物Ａのいずれか１種０．１部、ケロシン４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。
【００９８】
製剤例９
本化合物Ａのいずれか１種０．６部、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．０１部、キシレン５部、ケロシン３．３９部及び乳化剤｛レオドールＭＯ−６０（花王株式会社製）｝１部を混合したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
【００９９】
製剤例１０
本化合物Ａのいずれか１種０．３ｇをアセトン２０ｍＬにし、これと線香用基材（タブ粉：粕粉：木粉＝４：３：３の割合で混合したもの）９９．７ｇとを均一に攪拌混合した後、水１００ｍＬを加え、十分練り合わせたものを成型乾燥し、殺虫線香を得る。
【０１００】
製剤例１１
本化合物Ａのいずれか１種０．８ｇ、及びピペロニルブトキシド０．４ｇにアセトンを加えて、全部で１０ｍＬとする。この溶液０．５ｍＬを２．５ｃｍ×１．５ｃｍ、厚さ０．３ｃｍの電気殺虫マット用基材（コットンリンターとパルプとの混合物のフィリブルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて、電気殺虫マット剤を得る。
【０１０１】
製剤例１２
本化合物Ａのいずれか１種３部をケロシン９７部に加えて液剤を得、これを塩化ビニル製容器に入れ上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯（無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの）を挿入することにより、吸液芯型加熱蒸散装置に用いるパーツを得る。
【０１０２】
製剤例１３
本化合物Ａのいずれか１種１００ｍｇを適量のアセトンに溶解し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて、加熱燻煙剤を得る。
【０１０３】
製剤例１４
本化合物Ａのいずれか１種１００μｇを適量のアセトンに溶解し、２ｃｍ×２ｃｍ、厚さ０．３ｍｍの濾紙に均一に塗布した後、アセトンを風乾して、常温揮散剤を得る。
【０１０４】
次に、本化合物の有害節足動物防除効力を試験例として示す。
【０１０５】
試験例１
供試化合物をイソプロピルアルコール／ケロシン＝１／９混合液で希釈し、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を得る。
プラスチックカップ（底面直径１０．６ｃｍ）にアカイエカ成虫１０頭を放し、ネットで蓋をする。該カップをチャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の内側底部に設置する。該カップ上面より３０ｃｍの高さから該希釈液０．５ｍｌを、スプレーガンを用いて噴霧する（噴霧圧力０．４ｋｇ／ｃｍ2）。噴霧後ただちに該カップをチャンバーから取り出し、１５分後にノックダウンした虫数を数え、ノックダウン率を求める。ノックダウン率は下式により計算する。
ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
【０１０６】
所定濃度を０．５％ｗ／ｖとし、供試化合物として下記の本化合物を用いて試験例１に従って試験を行った。その結果、いずれの化合物もノックダウン率が８０％以上であった。
本化合物：１４、１５、１６、１９、３２、３３、３５、４１及び４４
【０１０７】
所定濃度を０．１％ｗ／ｖとし、供試化合物として下記の本化合物を用いて試験例１に従って試験を行った。その結果、いずれの化合物もノックダウン率が８０％以上であった。
本化合物：１、２、３、５、６、７、８、９、１３、１５、１６及び３２
【０１０８】
比較例１
所定濃度を０．１％ｗ／ｖとし、供試化合物として式（Ｘ）
2018070512.tif 000110
で示される化合物（国際公開第２０１４／１１９６９６号に記載）を用いて試験例１に従って試験を行った。その結果、式（Ｘ）で示される化合物はノックダウン率が２０％以下であった。
【０１０９】
試験例２
供試化合物をイソプロピルアルコール／ケロシン＝１／９混合液で希釈し、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を得る。
プラスチックカップ（底面直径１０．６ｃｍ）にイエバエ成虫１０頭（雄雌各５頭）を放し、ネットで蓋をする。該カップをチャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の内側底部に設置する。該カップ上面より３０ｃｍの高さから該希釈液０．５ｍＬをスプレーガンを用いて噴霧する（噴霧圧力０．４ｋｇ／ｃｍ2）。噴霧後ただちに該カップをチャンバーから取り出し、１５分後にノックダウンした虫数を数え、ノックダウン率を求める。ノックダウン率は下式により計算する。
ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
【０１１０】
所定濃度を０．５％ｗ／ｖとし、供試化合物として下記の本化合物を用いて試験例２に従って試験を行った。その結果、いずれの化合物もノックダウン率が８０％以上であった。
本化合物：５、６及び８
【０１１１】
試験例３
供試化合物をイソプロピルアルコール／ケロシン＝１／９混合液で希釈し、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を得る。
内壁にバターを塗ったコンテナー（直径８．７５ｃｍ、高さ７．５ｃｍ、底面１６メッシュ金網張り）にチャバネゴキブリ１０頭（雄雌各５頭）を放し、チャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の内側底部に設置する。該コンテナー上面より６０ｃｍの高さから該希釈液１．５ｍＬをスプレーガンを用いて噴霧する（噴霧圧力０．４２ｋｇ／ｃｍ2）。噴霧後ただちに該カップをチャンバーから取り出し、１５分後にノックダウンした虫数を数え、ノックダウン率を求める。ノックダウン率は下式により計算する。
ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
【０１１２】
所定濃度を０．５％ｗ／ｖとし、供試化合物として下記の本化合物を用いて試験例３に従って試験を行った。その結果、いずれの化合物もノックダウン率が８０％以上であった。
本化合物：５及び６
【０１１３】
試験例４
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
該希釈液中にアカイエカ終齢幼虫３０頭を放ち、１日後にその生死を調査し死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
【０１１４】
所定濃度を３．５ｐｐｍとし、、供試化合物として下記の本化合物を用いて試験例４に従って試験を行った。その結果、いずれの化合物も死虫率９１％以上を示した。
本化合物：２及び３
【０１１５】
試験例５
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、本化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
直径５．５ｃｍの容器の内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液０．７ｍＬを滴下し、餌として該容器にショ糖３０ｍｇを均一に入れる。該容器にイエバエ雌成虫１０頭を放ち、蓋をする。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
【０１１６】
試験例６
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、本化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
直径５．５ｃｍの容器の内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液０．７ｍｌを滴下し、餌として該容器にショ糖３０ｍｇを均一に入れる。該容器にチャバネゴキブリ雄成虫２頭を放ち、蓋をする。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死亡虫数を数え、次式により死虫率を求める。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
【０１１７】
試験例７
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、本化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）苗（第２本葉展開期）にワタアブラムシ（全ステージ）約３０頭を接種する。１日後、この苗に、該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。更に５日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の供試虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
Ｔｂ：処理区の供試虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、本化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
【０１１８】
試験例８
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、本化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたイネ（Ｏｒｙｚａ  ｓａｔｉｖａ）苗（第２葉展開期）に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、トビイロウンカ３齢幼虫を２０頭放す。６日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
死虫率（％）＝｛１−生存虫数／２０｝×１００
【０１１９】
試験例９
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、本化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に該希釈液５ｍＬを加え、これに、底面に穴が開いた容器に植えたイネ苗（第２葉展開期）を収容する。７日後、トビイロウンカ３齢幼虫を２０頭放す。更に６日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
死虫率（％）＝｛１−生存虫数／２０｝×１００
【０１２０】
試験例１０
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、本化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に７．７ｇの人工飼料（インセクタＬＦ、日本農産工業）を置き、これに該希釈液２ｍＬを灌注する。該人工飼料上にハスモンヨトウ４齢幼虫５頭を放す。５日後、生存虫数を数え次式より死虫率を求める。
死虫率（％）＝（１−生存虫数／５）×１００
【０１２１】
試験例１１
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、本化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ  ｏｌｅｒａｃｅａ）苗（第２〜３本葉展開期）に該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れる。これにコナガ２齢幼虫５頭を放す。５日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率％＝（１−生存虫数／５）×１００
【産業上の利用可能性】
【０１２２】
本発明組成物は、有害節足動物に対して優れた防除活性を有する。