(57)【要約】【課題】基材への密着、低反り性及び耐傷付性に優れる硬化物を得るために用いられる活性エネルギー線硬化性組成物を提供することを目的とする。【解決手段】ウレタン基と２〜６個の（メタ）アクリロイル基とを有する（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ａ）と、オキシアルキレン基と２〜４個の（メタ）アクリロイル基を有しウレタン基を有さない（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ｂ）と、溶解度パラメーター（ＳＰ値）が８．５〜１２．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であって前記の（Ａ）と前記の（Ｂ）を除く（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ｃ）と、ラジカル重合開始剤（Ｄ）とを含有する活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ウレタン基と２〜６個の（メタ）アクリロイル基とを有する（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ａ）と、オキシアルキレン基と２〜４個の（メタ）アクリロイル基を有しウレタン基を有さない（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ｂ）と、溶解度パラメーター（ＳＰ値）が８．５〜１２．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であって前記の（Ａ）と前記の（Ｂ）を除く（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ｃ）と、ラジカル重合開始剤（Ｄ）を含有する活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
【請求項２】
（Ａ）〜（Ｄ）の合計重量に基づいて、（Ａ）の含有量が５〜５０重量％、（Ｂ）の含有量が５〜６０重量％、（Ｃ）の含有量が３０〜６０重量％、及び（Ｄ）の含有量が０．１〜５重量％である請求項１記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
【請求項３】
（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ｃ）が、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチルアクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート及びＮ，Ｎ’−ジメチル（メタ）アクリルアミドからなる群から選ばれる１種以上である請求項１又は２記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、液晶ディスプレイに使用されるプリズムシートや、プロジェクションＴＶに使用されるフレネルレンズ、レンチキュラーレンズといった光学レンズは、金型内面に樹脂基材がセットされた型内に活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を流し込み、活性エネルギー線を照射し、硬化させることで製造されている。
【０００３】
これらのプリズムシートや光学レンズは、その表面に精細微細な凹凸の形状を有することから、傷がつき易い。そこで、その防止方法として、ビスフェノール骨格等の剛直な化学構造を導入する方法が知られている（例えば、特許文献１）。
【０００４】
しかし、凹凸形状の損傷を防止するためにビスフェノール骨格等の剛直な化学構造を導入する方法では、金型離型性が悪いという問題がある。
また、一般に、金型離型性と基材への密着性とは相反する性能であり、金型離型性を向上させようとすると基材への密着性が低下するといった問題が知られている。
【０００５】
ところで、一般に、硬化物の反りは、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の架橋密度を下げると低反り性の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の硬化物が得られる。
【０００６】
更に、傷が回復し易いようにするためにレンズ形状の変形量を少なくする方法があり、例えば、シリコーンオイルなどのスリップ剤を添加してレンズ表面の摩擦係数を下げる方法（例えば特許文献２）が提案されている。
【０００７】
従って、基材への密着と低反り性と耐傷付性のすべてに優れる硬化物が得られる硬化性樹脂組成物は未だ見いだされていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開平１１−２４０９２６号公報
【特許文献２】特開平０７−０７０２１９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明の目的は、基材への密着性、低反り性及び耐傷付性に優れる硬化物を得るために用いられる活性エネルギー線硬化性組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは、上記の目的を達成するべく検討を行った結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、ウレタン基と２〜６個の（メタ）アクリロイル基とを有する（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ａ）と、オキシアルキレン基と２〜４個の（メタ）アクリロイル基を有しウレタン基を有さない（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ｂ）
と、溶解度パラメーター（ＳＰ値）が８．５〜１２．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であって前記の（Ａ）と前記の（Ｂ）を除く（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ｃ）と、ラジカル重合開始剤（Ｄ）を含有する活性エネルギー線硬化性樹脂組成物である。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物は、基材への密着性、低反り性及び耐傷付性に優れるという効果を奏する。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、ウレタン基と２〜６個の（メタ）アクリロイル基とを有する（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ａ）と、オキシアルキレン基と２〜４個の（メタ）アクリロイル基を有しウレタン基を有さない（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ｂ）と、溶解度パラメーター（ＳＰ値）が８．５〜１２．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であって前記の（Ａ）と前記の（Ｂ）を除く（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ｃ）と、ラジカル重合開始剤（Ｄ）を含有することを特徴とする。
なお、（メタ）アクリロイル基とは、アクリロイル基とメタアクリロイル基を示す。また、後記する（メタ）アクリレートとは、アクリレートとメタアクリレートを、（メタ）アクリルとは、アクリルとメタアクリルを示す。
【００１３】
本発明の光学部品用活性エネルギー線硬化性組成物における必須成分であるウレタン基と２〜６個の（メタ）アクリロイル基とを有する（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ａ）は、例えば、ポリオール（ｘ）、ポリイソシアネート（ｙ）及び水酸基含有（メタ）アクリレート（ｚ）を構成原料として得られる（メタ）アクリロイル基を２〜６個含むウレタン（メタ）アクリレートが挙げられる。
【００１４】
ウレタン基と２〜６個の（メタ）アクリロイル基とを有する（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ａ）は、耐傷付性の観点から、ポリオール（ｘ）、ポリイソシアネート（ｙ）を反応させて得られる２〜６個のイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー（ｗ）と水酸基含有（メタ）アクリレート（ｚ）とをウレタン化反応させて形成されるウレタン（メタ）アクリレートが好ましい。
【００１５】
ウレタン基と２〜６個の（メタ）アクリロイル基とを有する（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ａ）の数平均分子量（以下、Ｍｎと略記することがある。）は、好ましくは５００〜１０，０００であり、更に好ましくは１，２００〜８，０００である。
【００１６】
なお、本発明におけるＭｎは、例えばゲルパーミエイションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて、以下の条件で測定することができる。
［１］装置    ：ゲルパーミエイションクロマトグラフ「ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ」、東ソー（株）製
［２］カラム  ：「ＴＳＫｇｅｌ  ＧＭＨＸＬ」２本＋「ＴＳＫｇｅｌ  Ｍｕｌｔｉｐｏｒｅ  ＨＸＬ−Ｍ  」、東ソー（株）製
［３］溶離液  ：テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
［４］基準物質：標準ポリスチレン（ＴＳＫｓｔａｎｄａｒｄ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ）、東ソー（株）製
［５］注入条件：サンプル濃度０．２５重量％、カラム温度４０℃
【００１７】
イソシアネート基を有するウレタンプレポリマー（ｗ）は、ポリオール（ｘ）とポリイソシアネート（ｙ）を反応させることにより得られ、（ｘ）と（ｙ）のモル比（ｘ）／（ｙ）が、好ましくは１／３〜１０／１、更に好ましくは１／２〜８／１である。この範囲であると、傷の回復性に優れる。
ポリオール（ｘ）及び水酸基含有（メタ）アクリレート（ｚ）とポリイソシアネート（ｙ）との反応における水酸基／イソシアネート基当量比は、好ましくは０．４５〜０．９９、更に好ましくは０．５０〜０．９７である。
【００１８】
ウレタンプレポリマー（ｗ）の構成原料となるポリオール（ｘ）としては、ポリエーテルポリオール（ｘ１）、ポリエステルポリオールなどが挙げられ、ポリエーテルポリオール（ｘ１）が好ましい。ポリエーテルポリオール（ｘ１）としては、下記の脂肪族２価アルコールのアルキレンオキサイド付加物（ｘ１１）、ポリオキシアルキレングリコール（ｘ１２）
及び２価フェノール化合物のＡＯ付加物（ＡＯ２〜２０モル）（ｘ１３）が挙げられる。
【００１９】
脂肪族２価アルコールのアルキレンオキサイド付加物（ｘ１１）
（ｘ１１）としては、脂肪族２価アルコールのアルキレンオキサイド（以下、「アルキレンオキサイド」を「ＡＯ」と略記する場合がある。ＡＯの炭素数は２〜４が好ましい。以下同様。）１〜２０モル付加物等が挙げられる。より詳しくは、１，４−ブタンジオールのエチレンオキサイド（以下、「エチレンオキサイド」を「ＥＯ」と略記する場合がある。）５モル付加物、１，６−ヘキサンジオールのプロピレンオキサイド（以下、「プロピレンオキサイド」を「ＰＯ」と略記する場合がある。）５モル付加物、及びネオペンチルグリコールのブチレンオキサイド５モル付加物等が挙げられる。
【００２０】
ポリオキシアルキレングリコール（ｘ１２）
（ｘ１２）としては、ポリオキシエチレングリコール（Ｍｎ４００）、ポリオキシプロピレングリコール（Ｍｎ６００）及びポリオキシテトラメチレングリコール（Ｍｎ１，０００）等が挙げられる。
【００２１】
２価フェノール化合物のＡＯ付加物（ＡＯ２〜２０モル）（ｘ１３）
（ｘ１３）としては、２価フェノール化合物［単環フェノール（カテコール、レゾルシノール、ハイドロキノン等）、縮合多環フェノール（ジヒドロキシナフタレン等）、ビスフェノール化合物（ビスフェノールＡ、ビスフェノール−Ｆ及びビスフェノール−Ｓ等）］のＡＯ付加物［レゾルシノールのＥＯ４モル付加物、ジヒドロキシナフタレンのＰＯ４モル付加物、ビスフェノールＡ、ビスフェノール−Ｆ及びビスフェノール−ＳのＥＯ又はＰＯ２モル各付加物等］等が挙げられる。
【００２２】
これらのポリエーテルポリオール（ｘ１）のうち、耐傷付性（傷の回復性）の観点から好ましいのは（ｘ１２）と（ｘ１３）であり、更に好ましくは（ｘ１２）である。
【００２３】
ウレタンプレポリマー（ｗ）の構成原料となるポリオール（ｘ）のＭｎは、耐傷付性の観点から、好ましくは７００〜９，７００、更に好ましくは、９００〜７，７００である。
【００２４】
ウレタンプレポリマー（ｗ）の構成原料となるポリイソシアネート（ｙ）としては、下記の（ｙ１）〜（ｙ４）等が挙げられる。
【００２５】
脂環式ポリイソシアネート（ｙ１）
イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、２，４−又は２，６−メチルシクロヘキサンジイソシアネート（水添ＴＤＩ）、ジシクロヘキシルメタン−４，４’−ジイソシアネート（水添ＭＤＩ又はＭＤＩ−Ｈ）、シクロヘキシレンジイソシアネート、メチルシクロヘキシレンジイソシアネート、ビス（２−イソシアナトエチル）−４−シクロヘキシレン−１，２−ジカルボキシレート及び２，５−又は２，６−ノルボルナンジイソシアネート及びダイマー酸ジイソシアネート等。
【００２６】
芳香族ポリイソシアネート（ｙ２）
１，３−又は１，４−フェニレンジイソシアネート２，４−又は２，６−トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、４，  ４’−又は２，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、４，４’−ジイソシアナトビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ジイソシアナトビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ジイソシアナトジフェニルメタン、１，５−ナフチレンジイソシアネート及びｍ−又はｐ−イソシアナトフェニルスルホニルイソシアネート等。
【００２７】
脂肪族ポリイソシアネート（ｙ３）
エチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、ヘプタメチレンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、ノナメチレンジイソシアネート、デカメチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、２，２，４−又は２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、２，６−ジイソシアナトメチルカプロエート、２，６−ジイソシアナトエチルカプロエート、ビス（２−イソシアナトエチル）フマレート、ビス（２−イソシアナトエチル）カーボネート及びトリメチルヘキサメチレンジイソシアネート（ＴＭＤＩ）等。
【００２８】
芳香脂肪族ポリイソシアネート（ｙ４）
ｍ−又はｐ−キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）、α，α，α’，α’−テトラメチルキシリレンジイソシアネート（ＴＭＸＤＩ）等。
【００２９】
これらのポリイソシアネート（ｙ）のうち、傷の回復性の観点から、好ましくは脂環式ポリイソシアネート（ｙ１）であり、更に好ましくはＩＰＤＩ及び水添ＭＤＩであり、特に好ましくは水添ＭＤＩである。
【００３０】
ポリオール（ｘ）及びポリイソシアネート（ｙ）の反応における水酸基／イソシアネート基当量比は、好ましくは０．４５〜０．９９、更に好ましくは０．５０〜０．９７、特に好ましくは０．５５〜０．９５である。当量比が０．４５以上では硬化時の収縮率が小さくなり、基材との密着性がより良好となり、０．９９以下であるとオキシアルキレン基と２〜４個の（メタ）アクリロイル基を有しウレタン基を有さない（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ｂ）との相溶性が良好となる。
【００３１】
上記（ｘ）及び（ｙ）の反応で得られたイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー（ｗ）に、更に水酸基含有（メタ）アクリレート（ｚ）を反応させて、本発明の必須成分のウレタン基と２〜６個の（メタ）アクリロイル基とを有する（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ａ）を得ることができる。
【００３２】
ウレタンプレポリマー（ｗ）と反応させる水酸基含有（メタ）アクリレート（ｚ）としては、下記の（ｚ１）等が挙げられる。
【００３３】
（ポリ）オキシアルキレン（メタ）アクリレート（ｚ１）としては、  （メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル及び（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシブチル及びこれらのＡＯ付加物等が挙げられる。
【００３４】
これらの（ポリ）オキシアルキレン（メタ）アクリレート（ｚ１）のうち、耐傷付性の観点から好ましいのは、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピルであり、更に好ましくは（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチルである。
【００３５】
ウレタン基と２〜６個の（メタ）アクリロイル基とを有する（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ａ）の製造においては、ウレタン化触媒を用いてもよい。ウレタン化触媒としては、金属化合物（有機ビスマス化合物、有機スズ化合物及び有機チタン化合物等）、３級アミン、アミジン化合物及び４級アンモニウム塩等が挙げられる。
【００３６】
ウレタン化触媒の使用量は、（Ａ）の重量に基づいて、好ましくは１重量％以下、反応性、透明性の観点から、更に好ましくは０．００１〜０．５重量％、特に好ましくは、０．０５〜０．２重量％である。
（Ａ）は、１種を単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
【００３７】
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物における必須成分であるオキシアルキレン基と２〜４個の（メタ）アクリロイル基を有しウレタン基を有さない（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ｂ）は、分子内にオキシアルキレン基と２〜４個の（メタ）アクリロイル基を有するモノマーであって、ウレタン基を有さないモノマーであり、例えば、ポリオキシアルキレンポリオールと（メタ）アクリル酸を反応させた（メタ）アクリレート（メタ）アクリレートが挙げられる。なお、ウレタン基を有さないとは、ウレタン結合を有さないということである。
【００３８】
（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ｂ）が含むオキシアルキレン基としては、アルキレンの炭素数が２〜５のポリ（オキシアルキレン）基等が挙げられる。耐傷付性の観点から、好ましくはアルキレンの炭素数が２〜４のポリ（オキシアルキレン）基、更に好ましくはアルキレンの炭素数が２〜３のポリ（オキシアルキレン）基である。
【００３９】
（Ｂ）は、分子内に２〜３０個のオキシアルキレン基を有する化合物が好ましい。
具体的には以下の（Ｂ１）〜（Ｂ３）等が挙げられる。
【００４０】
ポリオキシアルキレンポリオールのジ（メタ）アクリレート（Ｂ１）
ポリオキシエチレングリコールのジ（メタ）アクリレート、ポリオキシプロピレングリコールのジ（メタ）アクリレート［トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート等］及びポリオキシテトラメチレングリコールのジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００４１】
ポリオキシアルキレンポリオールのトリ（メタ）アクリレート（Ｂ２）
ポリオキシエチレントリメチロールプロパントリアクリレート及びポリオキシプロピレントリメチロールプロパントリアクリレート等が挙げられる。
【００４２】
ポリオキシアルキレンポリオールのテトラ（メタ）アクリレート（Ｂ３）
ポリオキシエチレンペンタエリスリトールテトラアクリレート及びポリオキシプロピレンペンタエリスリトールテトラアクリレート等が挙げられる。
（Ｂ）は、１種を単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
【００４３】
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物における必須成分である（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ｃ）は、前記（Ａ）と前記（Ｂ）を除く溶解度パラメーター（ＳＰ値）が８．５〜１２．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２の（メタ）アクリロイル基含有モノマーであれば特に限定されない。  
なお、本発明においては、ＳＰ値が８．５〜１２．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であってもウレタン基を有するものは（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ａ）として扱い、同じくはＳＰ値が８．５〜１２．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であってもオキシアルキレン基を有するものは（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ｂ）として扱うものとする。
【００４４】
本発明の（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ｃ）のＳＰ値は、８.５〜１２．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であり、好ましくは８．６〜１１．９（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である。（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ｃ）のＳＰ値が、８．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２を下回るとあると基材への密着性が低下し、１２．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２を超えてもまた基材への密着性が低下する。
【００４５】
なお、本発明におけるＳＰ値は次式で求められるものである。
ＳＰ＝（ΔＨ／Ｖ）１／２
【００４６】
但し、式中、ΔＨはモル蒸発熱（ｃａｌ／モル）、Ｖはモル体積（ｃｍ３／モル）を示す。また、ΔＨ及びＶは、「ＰＯＬＹＭＥＲ  ＥＮＧＩＮＥＥＲＩＮＧ  ＡＮＤ  ＳＣＩＥＮＣＥ，Ｆｅｂｒｕａｒｙ，１９７４，Ｖｏｌ．１４，Ｎｏ．２，Ｒｏｂｅｒｔ  Ｆ．  Ｆｅｄｏｒｓ．（１４７〜１５４頁）」に記載の原子団のモル蒸発熱（△ｅｉ）の合計（ΔＨ）と、モル体積（△ｖｉ）の合計（Ｖ）を用いることができる。
【００４７】
ＳＰ値が８．５〜１２．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であって（Ａ）と（Ｂ）には該当しない（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ｃ）としては、脂環式炭化水素基を有する（メタ）アクリレート（Ｃ１）、芳香環を有する（メタ）アクリレート（Ｃ２）、水酸基含有（メタ）アクリレート（Ｃ３）、（メタ）アクリルアミド（Ｃ４）及びその他の（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ｃ５）が挙げられる。
なお、（Ｃ）は、１種を単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
【００４８】
ＳＰ値が８．５〜１２．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である脂環式炭化水素基を有する（メタ）アクリレート（Ｃ１）としては、（メタ）アクリロイル基数が１である脂環式炭化水素基を有する（メタ）アクリレート（Ｃ１１）及び（メタ）アクリロイル基数が２以上である脂環式炭化水素基を有する（メタ）アクリレート（Ｃ１２）が挙げられる。
（メタ）アクリロイル基数が１である脂環式炭化水素基を有する（メタ）アクリレート（Ｃ１１）としては、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、４−ｔ−ブチル−シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート及びステアリル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
（メタ）アクリロイル基数が２以上である脂環式炭化水素基を有する（メタ）アクリレート（Ｃ１２）としては、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート等が挙げられる。
【００４９】
ＳＰ値が８．５〜１２．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である芳香環を有する（メタ）アクリレート（Ｃ２）としては、（メタ）アクリロイル基数が１である芳香環を有する（メタ）アクリレート（Ｃ２１）及び（メタ）アクリロイル基数が２以上である芳香環を有する（メタ）アクリレート（Ｃ２２）が挙げられる。
（メタ）アクリロイル基数が１である芳香環を有する（メタ）アクリレート（Ｃ２１）としては、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、ｏ−、ｍ−又はｐ−フェニルフェノールのモノ（メタ）アクリレート、３，３’−ジフェニル−４，４’−ジヒドロキシビフェニルのモノ（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート及び２．５モルのスチレンがフェノールに付加したスチレン化フェノールのモノ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
（メタ）アクリロイル基数が２以上である芳香環を有する（メタ）アクリレート（Ｃ２２）としては、９，９−ビス[４−(２−アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレン等が挙げられる。
【００５０】
ＳＰ値が８．５〜１２．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である水酸基含有（メタ）アクリレート（Ｃ３）としては、（メタ）アクリロイル基数が１である水酸基含有（メタ）アクリレート（Ｃ３１）及び（メタ）アクリロイル基数が２以上である水酸基含有（メタ）アクリレート（Ｃ３２）が挙げられる。
（メタ）アクリロイル基数が１である水酸基含有（メタ）アクリレート（Ｃ３１）としては、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート及び４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート及びポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールブロックポリマーのモノ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
（メタ）アクリロイル基数が２以上である水酸基含有（メタ）アクリレート（Ｃ３２）としては、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジアクリル酸付加物等が挙げられる。
【００５１】
ＳＰ値が８．５〜１２．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である（メタ）アクリルアミド（Ｃ４）としては、（メタ）アクリロイル基数が１である（メタ）アクリルアミド（Ｃ４１）及び（メタ）アクリロイル基数が２以上である（メタ）アクリルアミド（Ｃ４２）が挙げられる。
（メタ）アクリロイル基数が１である（メタ）アクリルアミド（Ｃ４１）としては、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシブチル（メタ）アクリルアミド及び（メタ）アクリロイルモルフォリン等が挙げられる。
（メタ）アクリロイル基数が２以上である（メタ）アクリルアミド（Ｃ４２）としては、Ｎ，Ｎ’−メチレンビスアクリルアミド等が挙げられる。
【００５２】
その他の（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ｃ５）としては、（メタ）アクリロイル基数が１であるその他の（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ｃ５１）、（メタ）アクリロイル基数が２であるその他の（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ｃ５２）及び（メタ）アクリロイル基数が３以上であるその他の（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ｃ５３）が挙げられる。
（メタ）アクリロイル基数が１であるその他の（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ｃ５１）としては、テトラヒドロフルフリルアクリレート等が挙げられる。
（メタ）アクリロイル基数が２であるその他の（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ｃ５２）としては、１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート等が挙げられる。
（メタ）アクリロイル基数が３以上であるその他の（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ｃ５３）は、例えば、３価以上のアルコールと、アクリル酸及び／又はメタクリル酸を反応させて得られ、そのときのモル比によって、種々のエステル化物が得られる。具体的には、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等が挙げられる。
【００５３】
これらの（Ｃ）の内、基材への密着性の観点から、好ましいのはベンジルアクリレート［ＳＰ値：１０．１（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２］、ベンジルメタクリレート［ＳＰ値：１０．１（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２］、フェノキシエチルアクリレート［ＳＰ値：１０．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２］、１，４−ブタンジオールジアクリレート［ＳＰ値：９．７（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２］、テトラヒドロフルフリルアクリレート［ＳＰ値：１０．２（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２］及びＮ，Ｎ’−ジメチルアクリルアミド［ＳＰ値：１０．６（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２］であり、更に好ましいのはベンジル（メタ）アクリレートとフェノキシエチルアクリレートとを混合したもの、１，４−ブタンジオールジアクリレート及びジメチルアクリルアミドである。
なお、ベンジル（メタ）アクリレートとフェノキシエチルアクリレートとを１：９〜９：１で混合したものＳＰ値は１０．１〜１０．３（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である。
【００５４】
本発明の光学部品用活性エネルギー線硬化性組成物における必須成分であるラジカル重合開始剤（Ｄ）は、ベンゾイン化合物（Ｄ２０１）、アセトフェノン化合物（Ｄ２０２）、アントラキノン化合物（Ｄ２０３）、チオキサントン化合物（Ｄ２０４）、ケタール化合物（Ｄ２０５）、ベンゾフェノン化合物（Ｄ２０６）、ホスフィンオキサイド（Ｄ２０７）、ケタール化合物（Ｄ２０８）、α−アミノアルキルフェノン化合物（Ｄ２０９）及びオキシムエステル化合物（Ｄ２１０）、有機過酸化物（Ｄ１０１）、アゾ開始剤（Ｄ１０２）等が挙げられる。
（Ｄ）は、１種を単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
なお、一般に（Ｄ２０１）〜（Ｄ２１０）は光重合開始剤（Ｄ２）、（Ｄ１０１）と（Ｄ１０２）は熱重合開始剤（Ｄ１）と呼ばれる。
【００５５】
ベンゾイン化合物（Ｄ２０１）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン及び１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等が挙げられる。
【００５６】
アセトフェノン化合物（Ｄ２０２）としては、アセトフェノン、２，２−ジエトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２，２−ジエトキシ−２−フェニルアセトフェノン、１，１−ジクロロアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−フェニルプロパン−１−オン、ジエトキシアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン及び２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン等が挙げられる。
【００５７】
アントラキノン化合物（Ｄ２０３）としては、２−エチルアントラキノン、２−ｔ−ブチルアントラキノン、２−クロロアントラキノン及び２−アミルアントラキノン等が挙げられる。
【００５８】
チオキサントン化合物（Ｄ２０４）としては、２，４−ジエチルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン及び２−クロロチオキサントン等が挙げられる。
【００５９】
ケタール化合物（Ｄ２０５）としては、アセトフェノンジメチルケタール及びベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
【００６０】
ベンゾフェノン化合物（Ｄ２０６）としては、ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド及び４，４’−ビスメチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
【００６１】
ホスフィンオキサイド（Ｄ２０７）としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス−（２、６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフォィンオキサイド及びビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルフォスフィンオキサイド等が挙げられる。
【００６２】
ケタール化合物（Ｄ２０８）としては、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
【００６３】
α−アミノアルキルフェノン化合物（Ｄ２０９）としては、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロ−ブタノン−１及び２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］−１−ブタノン］等が挙げられる。
【００６４】
オキシムエステル化合物（Ｄ２１０）としては、１，２−オクタンジオン，１−［４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）］及びエタノン−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−１−（Ｏ−アセチルオキシム）等が挙げられる。
【００６５】
有機過酸化物（Ｄ１０１）としては、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）２−メチルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）シクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、２，２−ビス（４，４−ジ−ブチルパーオキシシクロヘキシル）プロパン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロドデカン、ジラウロイルパーオキサイド、ｔ−ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシマレイン酸、ｔ−ブチルパーオキシ−３，５，５−トリメチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシラウレート、ｔ−ブチルパーオキシピバレート、ｔ−ヘキシルパーオキシピバレート、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｍ−トルオイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシ２−エチルヘキシルモノカーボネート、ｔ−ヘキシルパーオキシベンゾエート、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−ブチルパーオキシアセテート、２，２−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ブタン、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ｎ−ブチル−４，４−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）バレレート、ジ−ｔ−ブチルパーオキシイソフタレート、α、α‘−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン、ジクミルパーオキサイド、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ｐ−メンタンハイドロパーオキサイド、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキシン−３、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、ｔ−ブチルトリメチルシリルパーオキサイド、１，１，３，３−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ｔ−ヘキシルハイドロパーオキサイド、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド等が挙げられる。
【００６６】
アゾ開始剤（Ｄ１０２）としては、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、２−（カルバモイルアゾ）イソブチロニトリル、２−フェニルアゾ−４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル、アゾジ−ｔ−オクタン、アゾジ−ｔ−ブタン等が挙げられる。
【００６７】
これらは単独で用いても良いし、２種以上を併用しても良い。又、有機過酸化物は還元剤と組み合わせることによりレドックス反応とすることも可能である。
【００６８】
熱重合開始剤を単独で用いる場合は、ラジカル熱重合の常套手段にしたがって行えばよく、場合によっては光重合開始剤と併用し、光硬化させた後に更に反応率を向上させる目的で熱硬化を行うこともできる。
【００６９】
これらのラジカル重合開始剤（Ｄ）のうち、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を硬化する工程時間が短縮できる観点から光重合開始剤の（Ｄ２０１）〜（Ｄ２１０）が好ましい。
光重合開始剤の（Ｄ２０１）〜（Ｄ２１０）のうち、硬化物が黄変しにくいという耐光性の観点から好ましいのは、アセトフェノン化合物（Ｄ２０２）及びホスフィンオキサイド（Ｄ２０７）であり、更に好ましいのは、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド及びビス−（２、６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド、特に好ましいのは、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン及び２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイドである。
【００７０】
ウレタン基と２〜６個の（メタ）アクリロイル基とを有する（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ａ）の含有量は、耐傷付性の観点から、（Ａ）〜（Ｄ）の合計重量に基づいて、好ましくは５〜５０重量％であり、更に好ましくは１０〜４０重量％である。
【００７１】
オキシアルキレン基と２〜４個の（メタ）アクリロイル基を有しウレタン基を有さない（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ｂ）の含有量は、耐傷付性及び透明性の観点から、（Ａ）〜（Ｄ）の合計重量に基づいて、好ましくは５〜６０重量％であり、更に好ましくは１０〜５５重量％である。
【００７２】
ＳＰ値が８．５〜１２．０の（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ｃ）の含有量は、基材への密着性の観点から、（Ａ）〜（Ｄ）の合計重量に基づいて、好ましくは３０〜６０重量％であり、更に好ましくは３５〜５５重量％である。
【００７３】
ラジカル重合開始剤（Ｄ）の含有量は、耐傷付性及び透明性の観点から、（Ａ）〜（Ｄ）の合計重量に基づいて、好ましくは０．１〜５重量％であり、更に好ましくは１〜４重量％である。
【００７４】
活性エネルギー線照射硬化性組成物には、本発明の効果を阻害しない範囲で必要によりその他の添加剤を含有させることができる。
添加剤としては、酸化防止剤、ヒンダードアミン光安定剤及び紫外線吸収剤、耐電防止剤、着色剤、重合禁止剤、連鎖移動剤、充填剤、界面活性剤、可塑剤、分散剤、チクソトロピー性付与剤（増粘剤）などが挙げられる。
【００７５】
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の活性エネルギー線による硬化物の製造方法においては、活性エネルギー線発生装置によって異なるが、多くの場合成形温度は５０〜９０℃程度であり、機器内での暴走重合の回避や単量体の安定性向上の観点から、重合禁止剤を加えることが好ましい。また、樹脂組成物の保存安定性の点からも、重合禁止剤を含有するのが好ましい。
【００７６】
活性エネルギー線照射硬化性組成物には、本発明の効果を阻害しない範囲で必要により溶剤で希釈させることができる。
溶剤としては、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等が挙げられ、目的に応じて種々選択することができ、１種の単独使用又は２種以上の併用のいずれでもよい。
【００７７】
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を用いた成形体の製造方法は、特に限定されないが、微細な凹凸構造を有する三次元形状のプラスチックレンズは、例えば微細な凹凸構造を有する平らな金型を用いて活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を光硬化させ金型から離型することにより得ることができる。
【００７８】
本発明の樹脂組成物を予め２０〜５０℃に温調し、成形体形状（例えば光学レンズ形状）が得られる金型（型温は２０〜５０℃、好ましくは２５〜４０℃）にディスペンサー等を用いて、硬化後の厚みが２０〜１５０μｍとなるように塗工（又は充填）し、塗膜上から透明基材（透明フィルムを含む）を空気が入らないように加圧積層し、更に該透明基材上から活性エネルギー線を照射して該塗膜を硬化させた後に、型から離型し成形体（レンズシート）を得る。
【００７９】
透明基材（透明フィルムを含む）としては、ポリカーボネート、メチルメタクリレート（共）重合物、ポリエチレンテレフタレート、トリアセチルセルロース、ポリシクロオレフィン等の樹脂が挙げられる。
【００８０】
本発明における活性エネルギー線としては、熱線、活性光線及び電子線等が挙げられる。
本発明において、活性光線とは２５０ｎｍ〜８３０ｎｍの波長を有する紫外線を意味する。
本発明の樹脂組成物を活性エネルギー線により硬化させる場合は、種々の活性エネルギー線照射装置［例えば、フュージョンＵＶシステムズ（株）製、活性エネルギー線照射装置［型番「ＶＰＳ／Ｉ６００」］が使用できる。
使用するランプとしては、例えば高圧水銀灯、メタルハライドランプ等が挙げられる。
活性エネルギー線の照射量は、組成物の硬化性及び硬化物の可撓性の観点から好ましくは１０〜１０，０００ｍＪ／ｃｍ２、更に好ましくは１００〜５，０００ｍＪ／ｃｍ２である。
【００８１】
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を硬化させた活性エネルギー線硬化性樹脂は、基材への密着性、低反り性及び耐傷付性が優れているため、光学部材、電気・電子部材の用途に有用である。
【実施例】
【００８２】
以下、実施例及び比較例により本発明を更に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００８３】
製造例１
撹拌装置及び温度計を取り付けたガラス製の反応容器に、ポリテトラメチレングリコール［商品名：ＰＴＭＧ−１０００、三菱化学（株）製］６５．０重量部、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート［商品名：デスモジュールＷ、住化バイエルウレタン（株）製］２６．６重量部、触媒としてビスマストリ（２−エチルヘキサノエート）の２−エチルヘキサン酸５０重量％溶液を０．５重量部仕込み、攪拌して均一溶液とした後、８０℃に昇温した。容器内の温度を８０℃に温度調整しながら、１段目のウレタン化反応を６時間行った。
容器内の内容物のイソシアネート含有率が５．６５重量％以下になったのを確認した後、重合禁止の目的で酸素濃度を８体積％に調整した窒素と酸素の混合気体を液中に通気しながら、２−ヒドロキシエチルアクリレートを８．４重量部加え、７５℃で２段目のウレタン化反応を２時間行った。イソシアネート含有が０．０１重量％以下になったのを確認した後、６０℃に冷却し、アクリロイル基数が２であるウレタン基を有するアクリロイル基含有モノマー（Ａ−１）を得た。（Ａ−１）のＭｎは２，２００であった。
なお、イソシアネート含有率は、ＪＩＳ  Ｋ１６０３−１:２００７に記載の方法で測定した。
【００８４】
製造例２
ビスフェノールＡのＰＯ２モル付加物［商品名：ニューポールＢＰ−２Ｐ、三洋化成工業（株）社製］を５１．０重量部に、ｍ−キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）［商品名：タケネ−ト  ５００、三井化学（株）社製］３７．１重量部に、２−ヒドロキシエチルアクリレートを１１．８重量部に変更した以外は、製造例１と同様の操作でアクリロイル基数が２であるウレタン基を有するアクリロイル基含有モノマー（Ａ−２）を得た。（Ａ−２）のＭｎは１，５００であった。
【００８５】
製造例３
ポリテトラメチレングリコール［商品名：ＰＴＭＧ−１０００、三菱化学（株）社製］を６２．４重量部に、３−イソシアナートメチル−３，３，５−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート（ＩＰＤＩ）［商品名：ＶＥＳＴＡＮＡＴ  ＩＰＤＩ、エボニックジャパン（株）社製］２６．６重量部に、２−ヒドロキシエチルアクリレートを１２．１重量部に変更した以外は、製造例１と同様の操作でアクリロイル基数が２であるウレタン基を有するアクリロイル基含有モノマー（Ａ−３）を得た。（Ａ−３）のＭｎは１，９００であった。
【００８６】
製造例４
ビスフェノールＡのＰＯ２モル付加物［商品名：ニューポールＢＰ−２Ｐ、三洋化成工業（株）社製］を４０．０重量部に、３−イソシアナートメチル−３，３，５−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート（ＩＰＤＩ）［商品名：ＶＥＳＴＡＮＡＴ  ＩＰＤＩ、エボニックジャパン（株）社製］５０．０重量部に、２−ヒドロキシエチルアクリレートを２６．０重量部に変更した以外は、製造例１と同様の操作でアクリロイル基数が２であるウレタン基を有するアクリロイル基含有モノマー（Ａ−４）を得た。（Ａ−４）のＭｎは１，０００であった。
【００８７】
実施例１〜１０、比較例１〜５
表１に示す配合組成（重量部）で混合して、実施例及び比較例の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。
【００８８】
【表１】
2018135512.tif 000002
【００８９】
なお、表１における記号が示す内容は以下のとおりである。
（Ｂ−１）：エトキシ化（ＥＯ３５モル）ペンタエリスリトールテトラアクリレート［商品名「ＮＫエステル ＡＴＭ−３５Ｅ」、新中村化学（株）製、（メタ）アクリロイル基数４］
（Ｂ−２）：エトキシ化（ＥＯ２０モル）
ビスフェノールＡジアクリレート［商品名「ＮＫエステル Ａ−ＢＰＥ-２０」、新中村化学（株）製、（メタ）アクリロイル基数２］
（Ｂ−３）：エトキシ化（ＥＯ１５モル）トリメチロールプロパントリアクリレート［商品名「ＳＲ９０３５」、ＳＡＲＴＯＭＥＲ社製、（メタ）アクリロイル基数３］
（Ｂ−４）：ポリプロピレングリコールジアクリレート［商品名「ＮＫエステル ＡＰＧ-７００」、新中村化学（株）製、（メタ）アクリロイル基数２］
（Ｂ−５）：エトキシ化（ＥＯ１０モル）ビスフェノールＡジアクリレート［商品名「ＮＫエステルＡ−ＢＰＥ−１０」、新中村化学工業（株）製、（メタ）アクリロイル基数２］
（Ｂ−６）：エトキシ化（ＥＯ４モル）ビスフェノールＡジアクリレート［商品名「ネオマーＢＡ−６４１」、三洋化成工業（株）製、（メタ）アクリロイル基数２］
（Ｂ−７）：ポリプロピレングリコール（ＰＯ７モル）ジアクリレート［商品名「ＮＫエステルＡＰＧ−４００」、新中村化学工業（株）製、（メタ）アクリロイル基数２］
（Ｂ−８）：エチレンオキサイド６モル付加フルオレンジアクリレート［商品名「ＫＯＭＥＲＡＴＥ  Ｄ０６４」、ＫＰＸ社製、（メタ）アクリロイル基数２］
（Ｂ−９）：エチレンオキサイド１０モル付加フルオレンジアクリレート［商品名「ＫＯＭＥＲＡＴＥ  Ｄ１０４」、ＫＰＸ社製、（メタ）アクリロイル基数２］
（Ｂ−１０）：トリプロピレングリコールジアクリレート［商品名「ネオマーＰＡ−３０５」、三洋化成工業（株）製、（メタ）アクリロイル基数２］
【００９０】
（Ｃ−１）：フェノキシエチルアクリレート［商品名「ビスコート＃１９２，ＰＥＡ」、大阪有機化学工業（株）製、官能基数１、ＳＰ値：１０．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２］
（Ｃ−２）：１，４−ブタンジオールジアクリレート［商品名「ファンクリンＦＡ−１２４ＡＳ」、日立化成（株）製、（メタ）アクリロイル基数２、ＳＰ値：９．７（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２］
（Ｃ−３）：ベンジルアクリレート［商品名「ファンクリルＦＡ−ＢＺＡ」、日立化成（株）製、（メタ）アクリロイル基数１、ＳＰ値：１０．１（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２］
（Ｃ−４）：テトラヒドロフルフリルアクリレート［商品名「ビスコート＃１５０、ＴＨＦＡ」、大阪有機化学工業（株）製、（メタ）アクリロイル基数１、ＳＰ値：１０．２（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２］
（Ｃ−５）：ペンタエリスリトールテトラアクリレート［商品名「ネオマー ＥＡ-３００」、三洋化成工業（株）製、（メタ）アクリロイル基数４、ＳＰ値：１０．３（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２］
（Ｃ−６）：ジペンタエリスリトールペンタアクリレート［商品名「ネオマー ＤＡ-６００」、三洋化成工業（株）製、（メタ）アクリロイル基数６、ＳＰ値：１０．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２］
（Ｃ−７）：２−エチルヘキシルアクリレート［商品名「アクリル酸２エチルヘキシル」、（株）日本触媒製、（メタ）アクリロイル基数１、ＳＰ値：８．６（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２］
（Ｃ−８）：Ｎ，Ｎ’−ジメチルアクリルアミド［商品名「ＤＭＡＡ」、ＫＪケミカルズ（株）製、（メタ）アクリロイル基数１、ＳＰ値：１０．６（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２］
（Ｃ−９）：４−ヒドロキシブチルアクリレート［商品名「４−ＨＢＡ」、大阪有機化学工業（株）製、（メタ）アクリロイル基数１、ＳＰ値：１１．６（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２］
（Ｃ’−１）： グリセリンジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物 ［商品名「ポキシエステル８０ＭＦＡ」、共栄社化学（株）製、（メタ）アクリロイル基数２、ＳＰ値：（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２］
（Ｃ’−２）：２，２，２−トリフルオロエチルアクリレート［商品名「ビスコート３Ｆ」、大阪有機化学工業（株）製、（メタ）アクリロイル基数１、ＳＰ値：８．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２］
【００９１】
（Ｄ１−１）：ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド［商品名「パーブチルＤ」、日油（株）製］
（Ｄ２−１）：１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン［商品名「イルガキュア１８４」、ＢＡＳＦ社製］
（Ｄ２−２）：２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド［商品名「ルシリンＴＰＯ」、ＢＡＳＦ社製］
（Ｄ２−３）：ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルフォスフィンオキサイド［商品名「イルガキュア８１９」、ＢＡＳＦ社製］
（Ｄ２−４）：２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン［商品名「イルガキュア９０７」、ＢＡＳＦ社製］
【００９２】
（Ｆ−１）：ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム［東京化成工業（株）製、帯電防止機能付与剤］
（Ｆ−２）：ポリエーテル変性シリコーンオイル［商品名「ＫＦ−３５５Ａ」、信越化学工業（株）製、スリップ剤］
（Ｆ−３）：ペンタエリスリトールテトラキス（３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート［商品名「ＩＲＧＡＮＯＸ１０１０」、ＢＡＳＦジャパン（株）製、酸化防止剤］
【００９３】
実施例１〜１０、比較例１〜５の樹脂組成物の基材への密着性、低反り性、耐傷付性を下記の方法で測定し、評価した。
その結果を表１に示す。
【００９４】
（１）基材（ポリカーボネート樹脂）との密着性
板ガラスの表面に、厚さが１００μｍになるように各樹脂組成物を塗工した。縦１００ｍｍ×横１００ｍｍ×厚さ１３０μｍの平坦なポリカーボネート樹脂製の基材フィルム［例えば商品名「パンライト  ０．１２５ｔ  ２１５１」（株）帝人製］を塗工面に乗せ、ローラーを上から転がして空気を押し出して貼り合わせた。
基材フィルム側から活性エネルギー線照射装置［型番「ＶＰＳ／Ｉ６００」、フュージョンＵＶシステムズ（株）製］により、紫外線を１，０００ｍＪ／ｃｍ２照射して、硬化させ、硬化膜を作成した。基材フィルムと密着した硬化膜を板ガラスから剥離した。
板ガラスから剥離した硬化物をＪＩＳ  Ｋ  ５６００−５−６に準拠し、２５個（５個×５個）のマスができるよう２ｍｍ幅にカッターナイフで切込みを入れ、密着性を測定する。
【００９５】
判定基準は以下の通りである。
◎：剥離試験を同じ場所で２回行い、試験後にフィルム上にマス目２５個全部が残っている。
○：試験後にフィルム上にマス目２５個全部が残っている。
×：試験後にフィルム上のマス目が１個以上欠けている。
【００９６】
（２）反り試験
上記の密着性評価の硬化フィルムの作製において、塗布厚さの１００μｍを３０μｍに変更した以外は同様の操作で、反り試験用の硬化フィルムを作製した。
作成した硬化フィルムを縦１００ｍｍ×横１００ｍｍの正方形に切断し、室温で１時間温調した。
この後、隙間（厚み）ゲージを用い、硬化フィルムの四隅の反りを測定し、それによって、反り特性を評価した。
○：４隅の反りのうち、４つすべてが３０ｍｍ以下。
×：４隅の反りのうち、１つでも３０ｍｍより大きいのがあるもの。
【００９７】
（３）耐傷付性
上記（１）の基材への密着性で使用した硬化物の表面を、スチールウール＃００００（繊維中心径が約０．０１２ｍｍ）を用いて、５００ｇ荷重の条件で＃００００のスチールウールを１０往復させた後、１分後の傷つきの回復度合いを目視評価した。
【００９８】
○：引っかき傷が完全に消失している
×：引っかき傷が残っている
【００９９】
表１の結果から、実施例１〜１０の本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の硬化物は、基材への密着性、低反り性及び耐傷付性のすべてに優れていることが分かる。
一方、ウレタン基と２〜６個の（メタ）アクリロイル基とを有する（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ａ）を含まない比較例１、及びオキシアルキレン基と２〜４個の（メタ）アクリロイル基を有しウレタン基を有さない（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ｂ）を含まない比較例４は耐傷付性が悪い。溶解度パラメーター（ＳＰ値）が８．５〜１２．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２の（メタ）アクリロイル基含有モノマー（Ｃ）を含まない比較例５は基材への密着性と低反り性が悪い。
溶解度パラメーター（ＳＰ値）が８．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２未満の（Ｃ’−２）を含む比較例２と、ＳＰ値が１２．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２を超える（Ｃ’−１）を含む比較例３も基材への密着性が悪い。
【産業上の利用可能性】
【０１００】
本発明の光学部品用活性エネルギー線硬化性樹脂は、基材への密着性、低反り性及び耐傷付性が優れているため、光学部材、電気・電子部材としても有用である。
また、本発明の硬化物を用いた光学部品は、フィルム状やシート状で使われるほか、プラスチックレンズ（プリズムレンズ、レンチキュラーレンズ、マイクロレンズ、フレネルレンズ、視野角制御レンズ及びコントラスト向上レンズ等）、位相差フィムル、電磁波シールド用フィルム、プリズム、光ファイバー、フレキシブルプリント配線用ソルダーレジスト、メッキレジスト、多層プリント配線板用層間絶縁膜及び感光性光導波路として極めて有用である。