(57)【要約】      （修正有）【課題】高色純度、色再現性、輝度、コントラストを向上させる感光性樹脂組成物及びそれを含むカラーフィルタを提供する。【解決手段】下記化学構造で表される化合物と、特定構造のメルカプト化合物とを含む感光性樹脂組成物及びそれを含むカラーフィルタ。2018022155.tif 000050【選択図】図１
2018022155.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される化合物と、下記化学式２で表される化合物と、
を含む感光性樹脂組成物。
［化学式１］
【化１】
2018022155.tif 000027
［化学式２］
【化２】
2018022155.tif 000028
（化学式１において、
ＬＡ及びＬＢは、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、直接結合；または炭素数１〜１０のアルキレン基であり、
ＲＡ〜ＲＦは、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン原子；ニトロ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；及び置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群から選択され、
Ｒ１〜Ｒ６は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン原子；置換もしくは非置換の炭素数１〜６の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜６のアルコキシ基；スルホン酸基；スルホン酸エステル基；スルホン酸塩基；−ＳＯ２ＮＨＲ７基；及び−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９からなる群から選択され、
Ｒ７〜Ｒ９は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、直鎖もしくは分枝鎖の炭素数１〜１０のアルキル基であり、
Ｘ１〜Ｘ５は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；アニオン性基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；及び置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群から選択され、
前記Ｘ１〜Ｘ５の少なくとも１つはアニオン性基であり、
ＲＡＡ及びＲＢＢは、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；ハロゲン原子；ニトロ基；フェノキシ基；カルボキシ基；カルボン酸エステル基；カルボン酸塩基；アルコキシカルボニル基；ヒドロキシ基；スルホン酸基；スルホン酸エステル基；スルホン酸塩基；−ＳＯ２ＮＨＲ´；及び−ＳＯ２ＮＲ´´Ｒ´´´からなる群から選択され、
ａ及びｂは、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して０〜４の整数であり、
ａ及びｂが２以上である場合、括弧内の構造は互いに同一でも異なっていてもよく、
Ｒ´、Ｒ´´及びＲ´´´は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、炭素数１〜３０のアルキル基であり、
化学式２において、
Ｒは、炭素数１〜５のアルキル基であり、
Ｍ１及びＬ１は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、直接結合；または炭素数１〜１０のアルキレン基であり、
ｎ１及びｎ２は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して１〜４の整数であり、
ｎ１及びｎ２が２以上である場合、括弧内の構造は互いに同一でも異なっていてもよく、
ｎ３は０または１であり、
ｎ４は０〜４の整数であり、
ｎ４が２以上である場合、括弧内の構造は互いに同一でも異なっていてもよく、
Ｒ１００は、水素；重水素；または炭素数１〜３０のアルキル基である。）
【請求項２】
前記アニオン性基は、−ＯＨ、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３−Ｚ＋、−ＣＯ２Ｈ、−Ｏ２−Ｚ＋、−ＣＯ２Ｒａ、−ＳＯ３Ｒｂ及び−ＳＯ３ＮＲｃＲｄからなる群から選択される少なくとも１つであり、
Ｚ＋は、Ｎ（Ｒｅ）４＋、Ｎａ＋またはＫ＋を示し、
Ｒａ〜Ｒｅは、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；及び置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群から選択される少なくとも１つである、
請求項１に記載の感光性樹脂組成物。
【請求項３】
前記化学式２で表される化合物が、下記化合物から選択される何れか１つである、
請求項１または２に記載の感光性樹脂組成物。
【化３】
2018022155.tif 000029
【化４】
2018022155.tif 000030
【請求項４】
バインダー樹脂と、多官能性モノマーと、光開始剤と、溶媒と、をさらに含む、
請求項１〜３のうちのいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
【請求項５】
前記感光性樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として、
前記化学式１で表される化合物の含量は０．１重量部〜５０重量部であり、
前記化学式２で表される化合物の含量は０．０１重量部〜１０重量部であり、
前記バインダー樹脂の含量は１重量部〜６０重量部であり、
前記光開始剤の含量は０．１重量部〜２０重量部であり、
前記多官能性モノマーの含量は０．１重量部〜５０重量部である、
請求項４に記載の感光性樹脂組成物。
【請求項６】
染料及び顔料の少なくとも１つをさらに含む、
請求項１〜５のうちのいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
【請求項７】
前記染料が、アントラキノン系染料、テトラアザポルフィリン系染料及びトリアリールメタン系染料を含む群から選択される少なくとも１つである、
請求項６に記載の感光性樹脂組成物。
【請求項８】
前記アントラキノン系染料が、下記化学式３で表されるものである、
請求項７に記載の感光性樹脂組成物。
［化学式３］
【化５】
2018022155.tif 000031
（前記化学式３において、
Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基からなる群から選択される少なくとも１つである。）
【請求項９】
前記アントラキノン系染料が、下記化合物から選択される何れか１つである、
請求項７に記載の感光性樹脂組成物。
【化６】
2018022155.tif 000032
【請求項１０】
前記テトラアザポルフィリン系染料が、下記化合物から選択される何れか１つである、
請求項７に記載の感光性樹脂組成物。
【化７】
2018022155.tif 000033
【請求項１１】
前記トリアリールメタン系染料が、下記化合物から選択される何れか１つである、
請求項７に記載の感光性樹脂組成物。
【化８】
2018022155.tif 000034
【化９】
2018022155.tif 000035
【化１０】
2018022155.tif 000036
【化１１】
2018022155.tif 000037
【化１２】
2018022155.tif 000038
【請求項１２】
分散剤をさらに含み、前記分散剤が、下記化学式１１で表される繰り返し単位、または化学式１２で表される繰り返し単位を含む重合体を含むものである、
請求項１〜４のうちのいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
［化学式１１］
【化１３】
2018022155.tif 000039
［化学式１２］
【化１４】
2018022155.tif 000040
（化学式１１及び化学式１２において、
Ｒ３０１及びＲ４０１は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；または炭素数１〜１０のアルキル基であり、
Ｒ３０２、Ｒ３０３、Ｒ４０２及びＲ４０３は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；炭素数１〜３０のアルキル基；炭素数６〜３０のアリール基；または炭素数１〜３０のヘテロアリール基であるか、
Ｒ３０２とＲ３０３またはＲ４０２とＲ４０３が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ａｒ３及びＡｒ４は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、直接結合；炭素数１〜１０のアルキレン基；−［ＣＨ（Ｒ３１１）−ＣＨ（Ｒ３１２）−Ｏ］ｘ−ＣＨ（Ｒ３１３）−ＣＨ（Ｒ３１４）−または−［（ＣＨ２）ｙ−Ｏ］z−（ＣＨ２）ｙ−で表される２価の連結基であり、
Ｒ３１１〜Ｒ３１４は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；または炭素数１〜１０のアルキル基であり、
ｘは１〜１８の整数であって、ｘが２以上である場合、括弧内の構造は互いに同一でも異なっていてもよく、
ｙは１〜５の整数であり、
ｚは１〜１８の整数であって、ｚが２以上である場合、括弧内の構造は互いに同一でも異なっていてもよく、
Ｑは、直接結合；炭素数１〜１０のアルキレン基；炭素数６〜３０のアリーレン基；−ＣＯＮＨ−；−ＣＯＯ−；及び炭素数１〜１０のエーテル基からなる群から選択される何れか１つまたは２つ以上が連結された連結基である。）
【請求項１３】
下記化学式１５で表される化合物と、下記化学式２で表される化合物と、染料と、分散剤と、を含み、前記染料がトリアリールメタン系染料である、
感光性樹脂組成物。
［化学式１５］
【化１５】
2018022155.tif 000041
［化学式２］
【化１６】
2018022155.tif 000042
（化学式１５において、前記Ｒ１〜Ｒ６、ＲＡ〜ＲＦ、ＲＡＡ、ＲＢＢ及びＸ１〜Ｘ５の定義及び化学式２の定義は、請求項１での定義のとおりである。）
【請求項１４】
前記トリアリールメタン系染料が、下記化合物から選択される何れか１つである、
請求項１３に記載の感光性樹脂組成物。
【化１７】
2018022155.tif 000043
【化１８】
2018022155.tif 000044
【化１９】
2018022155.tif 000045
【化２０】
2018022155.tif 000046
【化２１】
2018022155.tif 000047
【請求項１５】
前記分散剤が、下記化学式１１で表される繰り返し単位、または化学式１２で表される繰り返し単位を含む重合体を含むものである、
請求項１３または１４に記載の感光性樹脂組成物。
［化学式１１］
【化２２】
2018022155.tif 000048
［化学式１２］
【化２３】
2018022155.tif 000049
（化学式１１及び化学式１２において、
前記Ｒ３０１、Ｒ３０２、Ｒ３０３、Ｒ４０１、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｒ３１１〜Ｒ３１４、ｘ、ｙ、ｚ及びＱの定義は、請求項１２での定義のとおりである。）
【請求項１６】
請求項１〜１５の何れか一項に記載の感光性樹脂組成物を用いて製造された感光材。
【請求項１７】
請求項１６に記載の感光材を含むカラーフィルタ。
【請求項１８】
請求項１７に記載のカラーフィルタを含むディスプレイ装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本明細書は、感光性樹脂組成物及びそれを含むカラーフィルタに関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、カラーフィルタにおいて、高輝度、高コントラスト比を特徴とする性能が求められている。また、表示素子の開発における主な目的の１つは、色純度の向上による表示素子性能の差別化、及び製造工程上の生産性の向上にある。
【０００３】
従来にカラーフィルタの色材として用いられている顔料タイプは、粒子分散状態でカラーフォトレジストに存在するため、顔料粒子のサイズと分布の調節によって輝度及びコントラスト比を調節することが困難であった。顔料粒子の場合、カラーフィルタ内で凝集されて溶解及び分散性に劣り、凝集（ａｇｇｒｅｇａｔｉｏｎ）されている大きい粒子に起因する光の多重散乱（ｍｕｌｔｉｐｌｅ  ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）が起こる。このような偏光された光の散乱は、コントラスト比を低下させる主な要因として指摘されている。顔料の超微粒化及び分散安定化によって輝度及びコントラスト比を向上させるための努力が行われつつあるが、高色純度の表示装置用色座標を実現するための色材の選定において、自由度が制限されている。また、既に開発されている色材料、特に、顔料を用いた顔料分散法は、それを用いたカラーフィルタの色純度、輝度及びコントラスト比の向上において限界に至っている。そこで、色純度を高め、色再現、輝度及びコントラスト比を向上させることのできる色材、またはそれを含む感光性樹脂組成物の開発が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平９−８７５３４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、感光性樹脂組成物、それを用いて製造されたカラーフィルタに関する。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の一実施態様は、下記化学式１で表される化合物と、下記化学式２で表される化合物と、を含む感光性樹脂組成物を提供する。
［化学式１］
【化１】
2018022155.tif 000003
［化学式２］
【化２】
2018022155.tif 000004
化学式１において、
ＬＡ及びＬＢは、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、直接結合；または炭素数１〜１０のアルキレン基であり、
ＲＡ〜ＲＦは、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン原子；ニトロ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；及び置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群から選択され、
Ｒ１〜Ｒ６は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン原子；置換もしくは非置換の炭素数１〜６の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜６のアルコキシ基；スルホン酸基；スルホン酸エステル基；スルホン酸塩基；−ＳＯ２ＮＨＲ７基；及び−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９からなる群から選択され、
Ｒ７〜Ｒ９は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、直鎖もしくは分枝鎖の炭素数１〜１０のアルキル基であり、
Ｘ１〜Ｘ５は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；アニオン性基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；及び置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群から選択され、
前記Ｘ１〜Ｘ５の少なくとも１つはアニオン性基であり、
ＲＡＡ及びＲＢＢは、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；ハロゲン原子；ニトロ基；フェノキシ基；カルボキシ基；カルボン酸エステル基；カルボン酸塩基；アルコキシカルボニル基；ヒドロキシ基；スルホン酸基；スルホン酸エステル基；スルホン酸塩基；−ＳＯ２ＮＨＲ´；及び−ＳＯ２ＮＲ´´Ｒ´´´からなる群から選択され、
ａ及びｂは、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して０〜４の整数であり、
ａ及びｂが２以上である場合、括弧内の構造は互いに同一でも異なっていてもよく、
Ｒ´、Ｒ´´及びＲ´´´は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、炭素数１〜３０のアルキル基であり、
化学式２において、
Ｒは、炭素数１〜５のアルキル基であり、
Ｍ１及びＬ１は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、直接結合；または炭素数１〜１０のアルキレン基であり、
ｎ１及びｎ２は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して１〜４の整数であり、
ｎ１及びｎ２が２以上である場合、括弧内の構造は互いに同一でも異なっていてもよく、
ｎ３は０または１であり、
ｎ４は０〜４の整数であり、
ｎ４が２以上である場合、括弧内の構造は互いに同一でも異なっていてもよく、
Ｒ１００は、水素；重水素；または炭素数１〜３０のアルキル基である。
【０００７】
また、本発明の一実施態様は、前記感光性樹脂組成物を用いて製造された感光材及びそれを含むカラーフィルタを提供する。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の一実施態様による感光性樹脂組成物は、カラーフィルタ用パターンを形成する場合に、パターン内に孔（ｈｏｌｅ）を実現するにあたって、感度を低下させるとともに、輝度を高めることができる。
【０００９】
また、本発明の一実施態様による感光性樹脂組成物を用いて製造されたカラーフィルタは、現像工程時におけるパターンの表面削れ現象が低減し、溶剤に対する耐溶剤性に優れる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】本発明の一実施態様による感光性樹脂組成物及び比較例として製造した感光性樹脂組成物を用いてカラーフィルタパターンを形成し、ＮＭＰ溶剤に対するカラーフィルタの耐薬品性を比較した結果を示したものである。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
【００１２】
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする場合、これは、特に反対される記載がない限り、他の構成要素を除くことを意味するのではなく、他の構成要素をさらに含み得ることを意味する。
【００１３】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物と、前記化学式２で表される化合物と、を含む感光性樹脂組成物を提供する。
【００１４】
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン原子；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリールアルケニル基；アリール基；アリールオキシ基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；アリールアミン基；ヘテロアリール基；カルバゾール基；アクリロイル基；アクリレート基；エーテル基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；シアノ基；Ｎ、Ｏ、ＳまたはＰ原子のうち１つ以上を含むヘテロアリール基及びアニオン性基を含む群から選択される１つ以上の置換基で置換されているか、もしくは如何なる置換基も有しないことを意味する。
【００１５】
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、特に限定されないが、炭素数が１〜３０であってもよい。具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基及びヘプチル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
【００１６】
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、特に限定されないが、炭素数が２〜２５であってもよい。具体例としては、スチルベニル（ｓｔｙｌｂｅｎｙｌ）基、スチレニル（ｓｔｙｒｅｎｙｌ）基などのアリール基が置換されたアルケニル基が挙げられるが、これらに限定されない。
【００１７】
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、特に限定されないが、炭素数が１〜３０であってもよい。
【００１８】
本明細書において、シクロアルキル基は、特に限定されないが、炭素数が３〜２０であってもよく、特に、シクロペンチル基、シクロヘキシル基であってもよい。
【００１９】
本明細書において、ハロゲン原子の例としては、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素が挙げられる。
【００２０】
本明細書において、アリール基は、単環式アリール基もしくは多環式アリール基であってもよい。
【００２１】
前記アリール基が単環式アリール基である場合、特に限定されないが、炭素数が６〜４０であってもよい。具体的に、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基またはテルフェニル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００２２】
前記アリール基が多環式アリール基である場合、特に限定されないが、炭素数が１０〜４０であってもよい。具体的に、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基またはフルオレニル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００２３】
前記フルオレニル基が置換される場合、
【化３】
2018022155.tif 000005
などのスピロフルオレニル基、
【化４】
2018022155.tif 000006
（９，９−ジメチルフルオレニル基）、及び
【化５】
2018022155.tif 000007
（９，９−ジフェニルフルオレニル基）などの置換されたフルオレニル基となることができる。但し、これに限定されるものではない。
【００２４】
本明細書において、前記ヘテロアリール基は、異種原子としてＯ、Ｎ、ＳまたはＰを含む芳香族のヘテロ環基であって、特に限定されないが、炭素数が１〜３０であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、トリアジン基、アクリジル基、ピリダジン基、キノリニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基及びジベンゾフラン基などが挙げられるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００２５】
本明細書において、アルキレン基は、アルカン（ａｌｋａｎｅ）に２つの結合位置があるものを意味する。前記アルキレン基は、直鎖、分枝鎖、または環鎖であってもよい。アルキレン基の炭素数は特に限定されないが、２〜２５であってもよい。
【００２６】
本明細書において、アリーレン基は、２価基であることを除き、前記アリール基についての説明が適用され得る。
【００２７】
本明細書において、ヘテロアリーレン基は、２価基であることを除き、前記ヘテロアリール基についての説明が適用され得る。
【００２８】
本明細書において、隣接する基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成するということは、置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環；置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環；またはこれらの縮合環を形成することを意味する。
【００２９】
本明細書において、脂肪族炭化水素環とは、芳香族ではない環であって、炭素と水素原子のみからなる環を意味する。
【００３０】
具体的に、脂肪族炭化水素環の例としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロブテン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、１，４−シクロヘキサジエン、シクロヘプタン、シクロヘプテン、シクロオクタン、シクロオクテンなどが挙げられるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００３１】
本明細書において、芳香族炭化水素環とは、炭素と水素原子のみからなる芳香族の環を意味する。本明細書において、芳香族炭化水素環の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ペリレン、フルオランテン、トリフェニレン、フェナレン、ピレン、テトラセン、クリセン、ペンタセン、フルオレン、インデン、アセナフチレン、ベンゾフルオレン、スピロフルオレンなどが挙げられるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００３２】
本明細書において、脂肪族ヘテロ環とは、ヘテロ原子のうち１つ以上を含む脂肪族環を意味する。具体的に、脂肪族ヘテロ環の例としては、オキシラン（ｏｘｉｒａｎｅ）、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン（１，４−ｄｉｏｘａｎｅ）、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン（ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ）、オキセパン、アゾカン、チオカンなどが挙げられるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００３３】
本明細書において、芳香族ヘテロ環とは、ヘテロ原子のうち１つ以上を含む芳香族環を意味する。具体的に、芳香族ヘテロ環の例としては、ピリジン、ピロール、ピリミジン、ピリダジン、フラン、チオフェン、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ジチアゾール、テトラゾール、ピラン、チオピラン、ジアジン、オキサジン、チアジン、ダイオキシン、トリアジン、テトラジン、イソキノリン、キノリン、キノール、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、アクリジン、フェナントリジン、ジアザナフタレン、トリアザインデン、インドール、インドリジン、ベンゾチアゾール、ベンゾキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、フェナジン、イミダゾピリジン、フェノキサジン、フェナントリジン、インドロカルバゾール、インデノカルバゾールなどが挙げられるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００３４】
本明細書において、前記脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環、脂肪族ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環は、単環であっても多環であってもよい。
【００３５】
本明細書の一実施態様において、ＬＡ及びＬＢは、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、直接結合；または炭素数１〜１０のアルキレン基である。
【００３６】
一実施態様において、ＬＡ及びＬＢはそれぞれプロピレン基である。
【００３７】
本明細書の一実施態様において、ＲＡ〜ＲＦは、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン原子；ニトロ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；及び置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群から選択される。
【００３８】
一実施態様において、ＲＡ〜ＲＦは水素である。
【００３９】
本明細書の一実施態様によれば、Ｒ１〜Ｒ６は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜６の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、スルホン酸基、スルホン酸塩基、−ＳＯ２ＮＨＲ７基；及び−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９からなる群から選択され、
Ｒ７〜Ｒ９は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、直鎖もしくは分枝鎖の炭素数１〜１０のアルキル基である。
【００４０】
本明細書の一実施態様によれば、Ｒ１〜Ｒ６は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜６の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基及びスルホン酸塩基からなる群から選択される。
【００４１】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１〜Ｘ５は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；アニオン性基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；及び置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群から選択され、前記Ｘ１〜Ｘ５の少なくとも１つはアニオン性基である。
【００４２】
本明細書の一実施態様において、前記アニオン性基は、−ＯＨ、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３−Ｚ＋、−ＣＯ２Ｈ、−Ｏ２−Ｚ＋、−ＣＯ２Ｒａ、−ＳＯ３Ｒｂ及び−ＳＯ３ＮＲｃＲｄからなる群から選択される少なくとも１つであり、Ｚ＋は、Ｎ（Ｒｅ）４＋、Ｎａ＋またはＫ＋を示し、Ｒａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；及び置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群から選択される少なくとも１つである。
【００４３】
本明細書のまた一実施態様によれば、前記アニオン性基は、−ＳＯ３−または−ＳＯ３−Ｎａ＋であってもよい。
【００４４】
前記アニオン性基は、それ自体でアニオンを有することができ、または他のカチオンとともに錯化合物の形態で存在することができる。したがって、置換されたアニオン性基の個数によって、化学式１の化合物の分子の全電荷の和が変わり得る。本発明の化合物のアミン基１つにカチオンを有しているため、分子の全電荷の和は、置換されたアニオン性基の個数から１を引いた値だけのアニオンから０までの値を有することができる。
【００４５】
本明細書の一実施態様において、Ｒ´、Ｒ´´及びＲ´´´は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、炭素数１〜３０のアルキル基である。
【００４６】
本明細書の一実施態様において、Ｌ１〜Ｌ４は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、直接結合；または炭素数１〜１０のアルキレン基である。
【００４７】
一実施態様において、Ｌ１〜Ｌ４はそれぞれエチレン基である。
【００４８】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２４及びＲ３１〜Ｒ３４は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；または炭素数１〜３０のアルキル基である。
【００４９】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２４及びＲ３１〜Ｒ３４は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；または炭素数１〜１０のアルキル基である。
【００５０】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２４及びＲ３１〜Ｒ３４は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；またはメチル基である。
【００５１】
一実施態様において、Ｒ１１〜Ｒ１４はメチル基である。
【００５２】
一実施態様において、Ｒ２２〜Ｒ２４及びＲ３１〜Ｒ３４は水素である。
【００５３】
本明細書の一実施態様によれば、化学式２で表される化合物は、下記化合物から選択される何れか１つであってもよい。
【化６】
2018022155.tif 000008
【化７】
2018022155.tif 000009
【００５４】
本明細書の一実施態様において、前記感光性樹脂組成物は、バインダー樹脂と、多官能性モノマーと、光開始剤と、溶媒と、をさらに含んでもよい。
【００５５】
前記バインダー樹脂は、樹脂組成物で製造された膜の強度、現像性などの物性を示すことができれば、特に限定されない。
【００５６】
前記バインダー樹脂としては、機械的強度を付与する多官能性モノマーと、アルカリ溶解性を付与するモノマーとの共重合樹脂が使用可能であり、当技術分野において一般に用いられるバインダーをさらに含んでもよい。
【００５７】
一実施態様において、前記バインダー樹脂としてはアクリル系バインダー樹脂が挙げられる。
【００５８】
前記膜の機械的強度を付与する多官能性モノマーとしては、不飽和カルボン酸エステル類；芳香族ビニル類；不飽和エーテル類；不飽和イミド類；及び酸無水物を含む群から選択される何れか１つ以上が挙げられる。
【００５９】
前記不飽和カルボン酸エステル類の具体例としては、ベンジル（メタ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−フェノキシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−クロロプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、アシルオクチルオキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、３−メトキシブチル（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール）メチルエーテル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ｐ−ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ｐ−ノニルフェノキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレート、オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、ヘプタデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、トリブロモフェニル（メタ）アクリレート、メチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、エチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、プロピルα−ヒドロキシメチルアクリレート及びブチルα−ヒドロキシメチルアクリレートからなる群から選択されるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００６０】
前記芳香族ビニル類のモノマーの具体例としては、スチレン、α−メチルスチレン、（ｏ，ｍ，ｐ）−ビニルトルエン、（ｏ，ｍ，ｐ）−メトキシスチレン、及び（ｏ，ｍ，ｐ）−クロロスチレンからなる群から選択されるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００６１】
前記不飽和エーテル類の具体例としては、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、及びアリルグリシジルエーテルからなる群から選択されるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００６２】
前記不飽和イミド類の具体例としては、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−（４−クロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）マレイミド、及びＮ−シクロヘキシルマレイミドからなる群から選択されるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００６３】
前記酸無水物としては、無水マレイン酸、無水メチルマレイン酸、テトラヒドロフタル酸無水物などが挙げられるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００６４】
前記アルカリ溶解性を付与するモノマーとしては、酸基を含むものであれば特に限定されず、例えば、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、モノメチルマレイン酸、５−ノルボルネン−２−カルボン酸、モノ−２−（（メタ）アクリロイルオキシ）エチルフタレート、モノ−２−（（メタ）アクリロイルオキシ）エチルスクシネート、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレートからなる群から選択される１種以上を使用することが好ましいが、これらにのみ限定されるものではない。
【００６５】
本明細書の一実施態様によれば、前記バインダー樹脂の酸価は５０〜１３０ＫＯＨ  ｍｇ／ｇであり、重量平均分子量は１，０００〜５０，０００である。
【００６６】
前記多官能性モノマーは、光によってフォトレジスト像を形成する役割を担うモノマーであって、具体的には、プロピレングリコールメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールアクリレートテトラエチレングリコールメタクリレート、ビスフェノキシエチルアルコールジアクリレート、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートトリメタクリレート、トリメチルプロパントリメタクリレート、ジフェニルペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサメタクリレートからなる群から選択される１種または２種以上の混合物であってもよい。
【００６７】
前記光開始剤は、光によってラジカルを発生させ、架橋を触媒する開始剤であれば特に限定されず、例えば、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、及びオキシム系化合物からなる群から選択される１種以上であってもよい。
【００６８】
前記アセトフェノン系化合物としては、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−メチル−（４−メチルチオ）フェニル−２−モルホリノ−１−プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、２−（４−ブロモ−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、または２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オンなどが挙げられるが、これに限定されない。
【００６９】
前記ビイミダゾール系化合物としては、２，２−ビス（２−クロロフェニル）−４，４´，５，５´−テトラフェニルビイミダゾール、２，２´−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４´，５，５´−テトラキス（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１，２´−ビイミダゾール、２，２´−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４´，５，５´−テトラフェニルビイミダゾール、２，２´−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４，５，５´−テトラフェニル−１，２´−ビイミダゾールなどが挙げられるが、これに限定されない。
【００７０】
前記トリアジン系化合物としては、３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオン酸、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル−３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオネート、エチル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、２−エポキシエチル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、シクロヘキシル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、ベンジル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、３−｛クロロ−４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオン酸、３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオンアミド、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（１−ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３，−ブタジエニル−ｓ−トリアジン、２−トリクロロメチル−４−アミノ−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジンなどが挙げられるが、これに限定されない。
【００７１】
前記オキシム系化合物としては、１，２−オクタジオン、−１−（４−フェニルチオ）フェニル、−２−（ｏ−ベンゾイルオキシム）（チバガイギー社製、ＣＧＩ１２４）、エタノン、−１−（９−エチル）−６−（２−メチルベンゾイル−３−イル）−、１−（ｏ−アセチルオキシム）（ＣＧＩ２４２）、Ｎ−１９１９（アデカ社製）などが挙げられるが、これに限定されない。
【００７２】
前記溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエテン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、ｔ−ブタノール、２−エトキシプロパノール、２−メトキシプロパノール、３−メトキシブタノール、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、エチル３−エトキシプロピオネート、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、ブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル及びジプロピレングリコールモノメチルエーテルからなる群から選択される１種以上が挙げられるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００７３】
本明細書の一実施態様において、前記感光性樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として、前記化学式１で表される化合物の含量は０．１重量部〜５０重量部であり、前記化学式２で表される化合物の含量は０．０１重量部〜１０重量部であり、前記バインダー樹脂の含量は１重量部〜６０重量部であり、前記光開始剤の含量は０．１重量部〜２０重量部であり、前記多官能性モノマーの含量は０．１重量部〜５０重量部である。
【００７４】
前記固形分の総重量とは、樹脂組成物から溶媒を除いた成分の総重量の和を意味する。固形分及び各成分の固形分を基準とした重量部の基準は、液体クロマトグラフィーまたはガスクロマトグラフィーなどの当業界において用いられる一般的な分析手段によって測定することができる。
【００７５】
本明細書の一実施態様において、前記感光性樹脂組成物は、染料及び顔料の少なくとも１つをさらに含んでもよい。
【００７６】
染料と顔料は、何れも所望の範囲の波長を吸収して色を呈するようにする役割を担うものであって、溶媒に対する溶解度によって染料と顔料に区分され得る。染料は、溶媒に対する溶解度が大きく、溶解しやすいものを、顔料は、溶解度が相対的に低く、溶解しにくいものを指す。
【００７７】
また、前記染料は、アントラキノン系染料、テトラアザポルフィリン系染料及びトリアリールメタン系染料を含む群から選択される少なくとも１つであってもよい。
【００７８】
また、前記アントラキノン系染料は、下記化学式３で表されることができる。
［化学式３］
【化８】
2018022155.tif 000010
【００７９】
前記化学式３において、
Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基からなる群から選択される少なくとも１つである。
【００８０】
また、本明細書の一実施態様によれば、前記アントラキノン系染料は、下記化合物から選択される何れか１つであってもよい。
【化９】
2018022155.tif 000011
【００８１】
また、本明細書の一実施態様によれば、前記テトラアザポルフィリン系染料は、下記化合物から選択されてもよい。
【化１０】
2018022155.tif 000012
【００８２】
また、本明細書の一実施態様によれば、前記トリアリールメタン系染料は、下記化合物から選択される何れか１つであってもよい。
【化１１】
2018022155.tif 000013
【化１２】
2018022155.tif 000014
【化１３】
2018022155.tif 000015
【化１４】
2018022155.tif 000016
【化１５】
2018022155.tif 000017
【００８３】
また、本明細書の一実施態様において、前記顔料は青色顔料である。
【００８４】
前記青色顔料は、青色有機顔料として、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６０などを含んでもよい。
【００８５】
一実施態様において、前記顔料は、銅フタロシアニン系顔料を含んでもよい。
【００８６】
また、前記青色染料は、青色染料として、例えば、メチル系染料、アントラキノン系染料、アゾ系染料、トリアリールメタン系染料、フタロシアニン系染料などを含んでもよい。
【００８７】
また、前記青色顔料は、青色レーキ顔料として、例えば、上記のような青色顔料をレーキ化剤によってレーキ化したものなどを含んでもよい。レーキ化剤としては、特に限定されないが、例えば、リンタングステン酸、リンモリブデン酸、リンタングステンモリブデン酸、タンニン酸、ラウリン酸、３，４，５−トリヒドロキシ安息香酸、フェリシアン化物、フェロシアン化物などが使用できる。
【００８８】
具体的な青色レーキ顔料の例として、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１：２、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー８、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー９、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１０、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１２、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１７：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１８、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１９、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２４：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー５３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー５６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー５６：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６１：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６２、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー７８などが挙げられる。
【００８９】
本明細書の一実施態様において、前記感光性樹脂組成物は分散剤をさらに含み、前記分散剤は、下記化学式１１で表される繰り返し単位、または化学式１２で表される繰り返し単位を含む重合体を含んでもよい。
［化学式１１］
【化１６】
2018022155.tif 000018
［化学式１２］
【化１７】
2018022155.tif 000019
【００９０】
化学式１１及び化学式１２において、
Ｒ３０１及びＲ４０１は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；または炭素数１〜１０のアルキル基であり、
Ｒ３０２、Ｒ３０３、Ｒ４０２及びＲ４０３は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；炭素数１〜３０のアルキル基；炭素数６〜３０のアリール基；または炭素数１〜３０のヘテロアリール基であるか、
Ｒ３０２とＲ３０３またはＲ４０２とＲ４０３が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ａｒ３及びＡｒ４は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、直接結合；炭素数１〜１０のアルキレン基；−［ＣＨ（Ｒ３１１）−ＣＨ（Ｒ３１２）−Ｏ］ｘ−ＣＨ（Ｒ３１３）−ＣＨ（Ｒ３１４）−または−［（ＣＨ２）ｙ１−Ｏ］ｚ−（ＣＨ２）ｙ２−で表される２価の連結基であり、
Ｒ３１１〜Ｒ３１４は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；または炭素数１〜１０のアルキル基であり、
ｘは１〜１８の整数であって、ｘが２以上である場合、括弧内の構造は互いに同一でも異なっていてもよく、
ｙ１及びｙ２は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して１〜５の整数であり、
ｚは１〜１８の整数であって、ｚが２以上である場合、括弧内の構造は互いに同一でも異なっていてもよく、
Ｑは、直接結合；炭素数１〜１０のアルキレン基；炭素数６〜３０のアリーレン基；−ＣＯＮＨ−；−ＣＯＯ−；及び炭素数１〜１０のエーテル基からなる群から選択される何れか１つまたは２つ以上が連結された連結基である。
【００９１】
一実施態様において、前記分散剤は、前記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として、０．５〜５０重量部で含まれてもよい。
【００９２】
本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂組成物は酸化防止剤をさらに含んでもよい。
【００９３】
本明細書の一実施態様によれば、前記酸化防止剤の含量は、前記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として、０．１重量部〜２０重量部である。
【００９４】
本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂組成物は、光架橋増感剤、硬化促進剤、密着促進剤、界面活性剤、熱重合防止剤、紫外線吸収剤、分散剤及びレベリング剤からなる群から選択される１つまたは２つ以上の添加剤をさらに含む。
【００９５】
本明細書の一実施態様によれば、前記添加剤の含量は、前記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として、０．１重量部〜２０重量部である。
【００９６】
前記光架橋増感剤としては、ベンゾフェノン、４，４−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルアミノベンゾフェノン、メチル−ｏ−ベンゾイルベンゾエート、３，３−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、３，３，４，４−テトラ（ｔ−ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物；９−フルオレノン、２−クロロ−９−フルオレノン、２−メチル−９−フルオレノンなどのフルオレノン系化合物；チオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロピルオキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジイソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン系化合物；キサントン、２−メチルキサントンなどのキサントン系化合物；アントラキノン、２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、ｔ−ブチルアントラキノン、２，６−ジクロロ−９，１０−アントラキノンなどのアントラキノン系化合物；９−フェニルアクリジン、１，７−ビス（９−アクリジニル）ヘプタン、１，５−ビス（９−アクリジニルペンタン）、１，３−ビス（９−アクリジニル）プロパンなどのアクリジン系化合物；ベンジル、１，７，７−トリメチル−ビシクロ［２，２，１］ヘプタン−２，３−ジオン、９，１０−フェナントレンキノンなどのジカルボニル化合物；２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキシドなどのホスフィンオキシド系化合物；メチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート、エチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート、２−ｎ−ブトキシエチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエートなどのベンゾエート系化合物；２，５−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロペンタノン、２，６−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサノン、２，６−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）−４−メチル−シクロペンタノンなどのアミノシナジスト；３，３−カルボニルビニル−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−（２−ベンゾチアゾリル）−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−ベンゾイル−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−ベンゾイル−７−メトキシ−クマリン、１０，１０−カルボニルビス［１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ、５Ｈ、１１Ｈ−Ｃ１］−ベンゾピラノ［６，７，８−ｉｊ］−キノリジン−１１−オンなどのクマリン系化合物；４−ジエチルアミノカルコン、４−アジドベンザルアセトフェノンなどのカルコン化合物；２−ベンゾイルメチレン、３−メチル−ｂ−ナフトチアゾリン；からなる群から選択される１種以上が使用できる。
【００９７】
前記硬化促進剤は、硬化及び機械的強度を高めるために用いられるものであって、具体的に、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾキサゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、２−メルカプト−４，６−ジメチルアミノピリジン、ペンタエリスリトール−テトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール−トリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール−テトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトール−トリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパン−トリス（２−メルカプトアセテート）、及びトリメチロールプロパン−トリス（３−メルカプトプロピオネート）からなる群から選択される１種以上が使用できる。
【００９８】
本明細書で用いられる密着促進剤としては、メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、メタクリロイルオキシプロピルジメトキシシラン、メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、メタクリロイルオキシプロピルジメトキシシランなどのメタクリロイルシランカップリング剤のうち１種以上を選択して使用でき、アルキルトリメトキシシランとして、オクチルトリメトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシランなどから１種以上を選択して使用できる。
【００９９】
前記界面活性剤は、シリコン系界面活性剤またはフッ素系界面活性剤であり、具体的に、シリコン系界面活性剤としては、ＢＹＫ−Ｃｈｅｍｉｅ社のＢＹＫ−０７７、ＢＹＫ−０８５、ＢＹＫ−３００、ＢＹＫ−３０１、ＢＹＫ−３０２、ＢＹＫ−３０６、ＢＹＫ−３０７、ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３２０、ＢＹＫ−３２２、ＢＹＫ−３２３、ＢＹＫ−３２５、ＢＹＫ−３３０、ＢＹＫ−３３１、ＢＹＫ−３３３、ＢＹＫ−３３５、ＢＹＫ−３４１ｖ３４４、ＢＹＫ−３４５ｖ３４６、ＢＹＫ−３４８、ＢＹＫ−３５４、ＢＹＫ−３５５、ＢＹＫ−３５６、ＢＹＫ−３５８、ＢＹＫ−３６１、ＢＹＫ−３７０、ＢＹＫ−３７１、ＢＹＫ−３７５、ＢＹＫ−３８０、ＢＹＫ−３９０などが使用でき、フッ素系界面活性剤としては、ＤＩＣ（ＤａｉＮｉｐｐｏｎ  Ｉｎｋ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）社のＦ−１１４、Ｆ−１７７、Ｆ−４１０、Ｆ−４１１、Ｆ−４５０、Ｆ−４９３、Ｆ−４９４、Ｆ−４４３、Ｆ−４４４、Ｆ−４４５、Ｆ−４４６、Ｆ−４７０、Ｆ−４７１、Ｆ−４７２ＳＦ、Ｆ−４７４、Ｆ−４７５、Ｆ−４７７、Ｆ−４７８、Ｆ−４７９、Ｆ−４８０ＳＦ、Ｆ−４８２、Ｆ−４８３、Ｆ−４８４、Ｆ−４８６、Ｆ−４８７、Ｆ−１７２Ｄ、ＭＣＦ−３５０ＳＦ、ＴＦ−１０２５ＳＦ、ＴＦ−１１１７ＳＦ、ＴＦ−１０２６ＳＦ、ＴＦ−１１２８、ＴＦ−１１２７、ＴＦ−１１２９、ＴＦ−１１２６、ＴＦ−１１３０、ＴＦ−１１１６ＳＦ、ＴＦ−１１３１、ＴＦ１１３２、ＴＦ１０２７ＳＦ、ＴＦ−１４４１、ＴＦ−１４４２などが使用できるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１００】
前記酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール（Ｈｉｎｄｅｒｅｄ  ｐｈｅｎｏｌ）系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、チオ系酸化防止剤及びホスフィン系酸化防止剤からなる群から選択される１種以上が挙げられるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１０１】
前記酸化防止剤の具体例としては、リン酸、トリメチルホスフェートまたはトリエチルホスフェートなどのリン酸系熱安定剤；２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、オクタデシル−３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオネート、テトラビス［メチレン−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスファイトジエチルエステル、２，２−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，６−ｇ，ｔ−ブチルフェノール４，４´−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４´−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）またはビス［３，３−ビス−（４´−ヒドロキシ−３´−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン酸］グリコールエステル（Ｂｉｓ［３，３−ｂｉｓ−（４´−ｈｙｄｒｏｘｙ−３´−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｕｔａｎｏｉｃａｃｉｄ］ｇｌｙｃｏｌ  ｅｓｔｅｒ）などのヒンダードフェノール（Ｈｉｎｄｅｒｅｄ  ｐｈｅｎｏｌ）系の１次酸化防止剤；フェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ´−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミンまたはＮ，Ｎ´−ジ−β−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミンなどのアミン系の２次酸化防止剤；ジラウリルジスルフィド、ジラウリルチオプロピオネート、ジステアリルチオプロピオネート、メルカプトベンゾチアゾールまたはテトラメチルチウラムジスルフィドテトラビス［メチレン−３−（ラウリルチオ）プロピオネート］メタンなどのチオ系の２次酸化防止剤；またはトリフェニルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリイソデシルホスファイト、ビス（２，４−ジブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト（Ｂｉｓ（２，４−ｄｉｔｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）Ｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ  Ｄｉｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）または（１，１´−ビフェニル）−４，４´−ジイルビス亜ホスホン酸テトラキス［２，４−ビス（１，１−ジメチルエチル）フェニル］エステル（（１，１´−Ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４´−Ｄｉｙｌｂｉｓｐｈｏｓｐｈｏｎｏｕｓ  ａｃｉｄ  ｔｅｔｒａｋｉｓ［２，４−ｂｉｓ（１，１−ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ］ｅｓｔｅｒ）などのホスファイト系の２次酸化防止剤が挙げられる。
【０１０２】
前記紫外線吸収剤としては、２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノンなどが使用できるが、これに限定されず、当業界において一般に用いられるものであれば何れも使用可能である。
【０１０３】
前記熱重合防止剤としては、例えば、ｐ−アニソール、ヒドロキノン、ピロカテコール（ｐｙｒｏｃａｔｅｃｈｏｌ）、ｔ−ブチルカテコール（ｔ−ｂｕｔｙｌ  ｃａｔｅｃｈｏｌ）、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアンモニウム塩、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアルミニウム塩、ｐ−メトキシフェノール、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ピロガロール、ベンゾキノン、４，４−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２−メルカプトイミダゾール及びフェノチアジン（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）からなる群から選択される１種以上を含むことができるが、これらにのみ限定されるものではなく、当技術分野において一般に知られているものを含んでもよい。
【０１０４】
前記分散剤は、予め顔料を表面処理する形態で顔料に内部添加させる方法、または顔料に外部添加させる方法により用いることができる。前記分散剤としては、化合物型、ノ二オン性、アニオン性、またはカチオン性分散剤が使用可能であり、フッ素系、エステル系、カチオン系、アニオン系、ノ二オン系、両性界面活性剤などが挙げられる。これらは、それぞれ用いてもよく、または２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１０５】
具体的に、前記分散剤としては、ポリアルキレングリコール及びそのエステル、ポリオキシアルキレン多価アルコール、エステルアルキレンオキシド付加物、アルコールアルキレンオキシド付加物、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、カルボン酸塩、アルキルアミドアルキレンオキシド付加物及びアルキルアミンからなる群から選択される１種以上が挙げられるが、これに限定されるものではない。
【０１０６】
前記レベリング剤は、ポリマー性であってもよく、非ポリマー性であってもよい。ポリマー性のレベリング剤の具体例としては、ポリエチレンイミン、ポリアミドアミン、アミンとエポキシドの反応生成物が挙げられ、非ポリマー性のレベリング剤の具体例としては、非ポリマー硫黄含有及び非ポリマー窒素含有化合物を含むが、これに限定されず、当業界において一般に用いられるものであれば何れも使用可能である。
【０１０７】
本明細書の一実施態様は、下記化学式１５で表される化合物と、下記化学式２で表される化合物と、染料と、分散剤と、を含み、前記染料がトリアリールメタン系染料である、感光性樹脂組成物を提供する。
［化学式１５］
【化１８】
2018022155.tif 000020
［化学式２］
【化１９】
2018022155.tif 000021
【０１０８】
化学式１５において、前記Ｒ１〜Ｒ６、ＲＡ〜ＲＦ、ＲＡＡ、ＲＢＢ及びＸ１〜Ｘ５の定義及び化学式２の定義は、上記で言及したとおりである。
【０１０９】
本明細書の一実施態様は、前記樹脂組成物を用いて製造された感光材を提供する。
【０１１０】
より詳細には、本発明の一実施態様による樹脂組成物が基材上に適切な方法により塗布された薄膜またはパターン形態の感光材を提供する。
【０１１１】
前記塗布方法としては、特に制限されないが、スプレー法、ロールコーティング法、スピンコーティング法などを用いることができ、通常、スピンコーティング法が広く用いられている。また、塗膜を形成した後、場合によっては減圧下で残留溶媒を一部除去してもよい。
【０１１２】
本明細書による樹脂組成物を硬化させるための光源としては、例えば、波長が２５０ｎｍ〜４５０ｎｍの光を発する水銀蒸気アーク（ａｒｃ）、炭素アーク、Ｘｅアークなどが挙げられるが、必ずしもこれに限定されるものではない。
【０１１３】
本明細書による樹脂組成物は、薄膜トランジスタ液晶ディスプレイ（ＴＦＴ  ＬＣＤ）カラーフィルタ製造用の顔料分散型感光材、薄膜トランジスタ液晶ディスプレイ（ＴＦＴ  ＬＣＤ）または有機発光ダイオードのブラックマトリクス形成用感光材、オーバーコート層形成用感光材、カラムスペーサ感光材、光硬化性塗料、光硬化性インク、光硬化性接着剤、印刷板、印刷配線板用感光材、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）用感光材などに用いることができ、その用途が特に制限されない。
【０１１４】
本明細書の一実施態様によれば、前記感光材を含むカラーフィルタを提供する。
【０１１５】
前記カラーフィルタは上述の感光性樹脂組成物を含む。前記感光性樹脂組成物を基板上に塗布してコーティング膜を形成し、前記コーティング膜を露光、現像及び硬化することでカラーフィルタを形成することができる。
【０１１６】
本明細書の一実施態様による樹脂組成物は、パターン内に孔（ｈｏｌｅ）を実現するにあたって、感度を低下させるとともに、高い輝度が実現可能なカラーフィルタを提供することができる。
【０１１７】
前記基板は、ガラス板、シリコンウエハ及びポリエーテルスルホン（Ｐｏｌｙｅｔｈｅｒｓｕｌｆｏｎｅ、ＰＥＳ）、ポリカーボネート（Ｐｏｌｙｃａｒｂｏｎａｔｅ、ＰＣ）などのプラスチック基材の板などであってもよく、その種類が特に制限されるものではない。
【０１１８】
前記カラーフィルタは、赤色パターン、緑色パターン、青色パターン、ブラックマトリクスを含んでもよい。
【０１１９】
また、一実施態様によれば、前記カラーフィルタはオーバーコート層をさらに含んでもよい。
【０１２０】
カラーフィルタのカラーピクセルの間には、コントラストを向上させる目的で、ブラックマトリクスと呼ばれる格子状の黒色パターンを配置することができる。ブラックマトリクスの材料としては、クロムを用いることができる。この場合、クロムをガラス基板の全体に蒸着させ、エッチング処理によりパターンを形成する方式を用いることができる。しかし、工程上の高コスト、クロムの高反射率、クロム廃液による環境汚染を考慮して、微細加工が可能な顔料分散法によるレジンブラックマトリクスを用いることができる。
【０１２１】
本明細書の一実施態様によるブラックマトリクスは、色材として、ブラック顔料またはブラック染料を用いることができる。例えば、カーボンブラックを単独で用いてもよく、カーボンブラックと着色顔料を混合して用いてもよい。この際、遮光性に欠けている着色顔料を混合するため、相対的に色材の量が増加しても、膜の強度や基板に対する密着性が低下することがないという利点がある。
【０１２２】
本明細書によるカラーフィルタを含むディスプレイ装置を提供する。
【０１２３】
前記ディスプレイ装置は、プラズマディスプレイパネル（Ｐｌａｓｍａ  Ｄｉｓｐｌａｙ  Ｐａｎｅｌ、ＰＤＰ）、発光ダイオード（Ｌｉｇｈｔ  Ｅｍｉｔｔｉｎｇ  Ｄｉｏｄｅ、ＬＥＤ）、有機発光素子（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｉｇｈｔ  Ｅｍｉｔｔｉｎｇ  Ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）、液晶ディスプレイ（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌ  Ｄｉｓｐｌａｙ、ＬＣＤ）、薄膜トランジスタ−液晶ディスプレイ（Ｔｈｉｎ  Ｆｉｌｍ  Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ−Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌ  Ｄｉｓｐｌａｙ、ＬＣＤ−ＴＦＴ）及び陰極線管（Ｃａｔｈｏｄｅ  Ｒａｙ  Ｔｕｂｅ、ＣＲＴ）の何れか１つであってもよい。
【０１２４】
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書による実施例は、様々な他の形態に変形可能であり、本明細書の範囲が以下で記載する実施例に限定されると解釈してはならない。本明細書の実施例は、当業界において平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
【０１２５】
化合物の合成
本明細書の一実施態様による感光性樹脂組成物を製造するために、下記のような反応式１により化合物１を生成した。
［反応式１］
【化２０】
2018022155.tif 000022
【０１２６】
５ｇのＡ−１（８．７１０ｍｍｏｌ）、８．２３３ｇのＢ−１（３４．８３８ｍｍｏｌ）、４．８１５ｇのＫ２ＣＯ３（３４．５８３８ｍｍｏｌ）をＮＭＰ１００ｍｌに入れ、９５℃で１２時間撹拌した。その後、減圧下で溶媒を除去し、析出物に水２００ｍｌを入れて１時間撹拌した。また、析出物を減圧下で濾過し、８０℃で１２時間乾燥させた。その後、乾燥した析出物をカラムクロマトグラフィーにより分離させた。（Ｅｌ  ｕｅｎｔ−ＭＣ：ＭｅＯＨ）
【０１２７】
その結果、６ｇの化合物１（３．３２２ｍｍｏｌ）が得られ、収率は７２％であった。
【０１２８】
その結果は下記のとおりである。
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝９４９［Ｍ＋Ｈ］＋，Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：９４８
【０１２９】
前記化合物１の１Ｈ−ＮＭＲの測定結果は次のとおりである。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｐｐｍ）：８．０３（ｍ，１１Ｈ），７．６９〜７．１８（ｍ，１０Ｈ），６．９９〜６．９５（ｔ，１Ｈ），６．８０〜６．０１（ｄｄ，１Ｈ），５．９３〜５．８５（ｄｄ，１Ｈ），４．０６〜３．７９（ｍ，４Ｈ），３．７２〜３．６０（ｍ，４Ｈ），２．１７〜１．７０（ｍ，１６Ｈ）
［反応式２］
【化２１】
2018022155.tif 000023
【０１３０】
前記反応式２のように、１．４３ｇのＣ−１（２．７３２ｍｍｏｌ）、２．９９ｇのＢ−１（９．４９０ｍｍｏｌ）、１．３１ｇのＫ２ＣＯ３（９．４９０ｍｍｏｌ）をＮＭＰ２０ｍｌに入れ、９５℃で１２時間撹拌した。その後、減圧下で溶媒を除去し、析出物に水２００ｍｌを入れて１時間撹拌した。また、析出物を減圧下で濾過し、８０℃で１２時間乾燥させた。その後、乾燥した析出物をカラムクロマトグラフィーにより分離させた。（Ｅｌ  ｕｅｎｔ−ＭＣ：ＭｅＯＨ）
【０１３１】
その結果、１．６２２ｇの化合物２（１．９１２ｍｍｏｌ）が得られ、収率は７０％であった。
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝９７７［Ｍ＋Ｈ］＋，Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：９７６
［反応式３］
【化２２】
2018022155.tif 000024
【０１３２】
前記反応式３のように、１．６０８ｇのＤ−１（２．７３２ｍｍｏｌ）、２．９９ｇのＢ−１（９．４９０ｍｍｏｌ）、１．３１ｇのＫ２ＣＯ３（９．４９０ｍｍｏｌ）をＮＭＰ２０ｍｌに入れ、９５℃で１２時間撹拌した。その後、減圧下で溶媒を除去し、析出物に水２００ｍｌを入れて１時間撹拌した。また、析出物を減圧下で濾過し、８０℃で１２時間乾燥させた。その後、乾燥した析出物をカラムクロマトグラフィーにより分離させた。（Ｅｌ  ｕｅｎｔ−ＭＣ：ＭｅＯＨ）
【０１３３】
その結果、１．５２６ｇの化合物３（１．６２２ｍｍｏｌ）が得られ、収率は５９％であった。
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝９６３［Ｍ＋Ｈ］＋，Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：９６２
【０１３４】
実験例
下記表１のような比率で実施例１〜４及び比較例１〜３を製作した。各構成の投与単位はグラム（ｇ）である。
【表１】
2018022155.tif 000025
【０１３５】
実験例１．膜削れの測定
前記感光性樹脂組成物をガラス（５ｃｍ×５ｃｍ）上にスピンコーティング（ｓｐｉｎｃｏａｔｉｎｇ）し、１１０℃で７０秒間プリベーク（ｐｒｅｂａｋｅ）を行ってフィルムを形成した。基板の全面に３０ｍＪ／ｃｍ２の露光量を照射した。基板の中央部分のフィルム層を除去してから、表面段差測定器を用いて段差を確認した。
【０１３６】
その後、露光された基板を現像液（ＫＯＨ、０．０４％）で０．１ｍＰａ、５５秒間現像し、表面段差測定器を用いて段差を確認した。
【０１３７】
現像前、後の段差を確認し、膜削れの程度を求めて下記表２に示した。
【０１３８】
実験例２．剥がれの評価
前記感光性樹脂組成物をガラス（５ｃｍ×５ｃｍ）上にスピンコーティング（ｓｐｉｎｃｏａｔｉｎｇ）し、１１０℃で７０秒間プリベーク（ｐｒｅｂａｋｅ）を行ってフィルムを形成した。フィルムを形成した基板とフォトマスク（ｐｈｏｔｏ−ｍａｓｋ）との間の間隔を６００ｕｍとし、基板の全面に３０ｍＪ／ｃｍ２の露光量を照射した。その後、露光された基板を現像液（ＫＯＨ、０．０４％）で０．２ｍＰａ、３００秒間現像した後、オリンパス光学顕微鏡でパターンを観察し、パターン剥がれの程度を確認した。剥がれの程度は添付の図１に示した。
【表２】
2018022155.tif 000026
【０１３９】
前記表２と添付の図１に示されたように、前記化学式１で表される化合物と、化学式２で表される化合物とを両方とも含む実施例１〜４の感光性樹脂組成物を用いてカラーフィルタを製造した場合、膜削れや剥がれが低減する効果を奏することが分かった。
【図１】
2018022155.tif 000051