(57)【要約】【課題】防割性の高い合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物、それを用いたカバーフィルム付合わせガラス用中間膜、合わせガラス及び合わせガラスの製造方法を提供する。【解決手段】（メタ）アクリルオリゴマー（Ａ）、（メタ）アクリルモノマー（Ｂ）、光重合開始剤（Ｃ）及びオイルゲル化剤（Ｄ）を含有する合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物；これを用いた合わせガラス；合わせガラス用中間膜と、前記合わせガラス用中間膜を挟むように積層された基材層及びカバーフィルムとを含む、カバーフィルム付合わせガラス用中間膜であって、前記合わせガラス用中間膜が、上記の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物から形成される粘着層であるカバーフィルム付合わせガラス用中間膜；及び、このカバーフィルム付合わせガラス用中間膜を用いた合わせガラスの製造方法。【選択図】図２
2018115084.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（メタ）アクリルオリゴマー（Ａ）、（メタ）アクリルモノマー（Ｂ）、光重合開始剤（Ｃ）及びオイルゲル化剤（Ｄ）を含有する合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物。
【請求項２】
オイルゲル化剤（Ｄ）が、ヒドロキシ脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸アマイドからなる群から選ばれるものである請求項１に記載の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物。
【請求項３】
合わせガラス用中間膜と、前記合わせガラス用中間膜を挟むように積層された基材層及びカバーフィルムとを含む、カバーフィルム付合わせガラス用中間膜であって、前記合わせガラス用中間膜が、請求項１又は２に記載の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物から形成される粘着層であるカバーフィルム付合わせガラス用中間膜。
【請求項４】
前記粘着層の厚さが、１０μｍ〜５．０×１０３μｍである、請求項３に記載のカバーフィルム付合わせガラス用中間膜。
【請求項５】
前記粘着層が、前記ガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物から形成された層に紫外線を照射して形成されたものである請求項３又は４に記載のカバーフィルム付合わせガラス用中間膜。
【請求項６】
中間膜と、前記中間膜を挟むように積層された一対の被着物と、を含む、合わせガラスであって、前記中間膜が、請求項１又は２に記載の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物から形成された硬化樹脂層である合わせガラス。
【請求項７】
請求項３〜５のいずれかに記載のカバーフィルム付合わせガラス用中間膜が備える前記粘着層を介して、一対の被着物同士を貼り合わせて積層体を得る工程と、前記積層体を、３０℃〜１５０℃及び０．３ＭＰａ〜１．５ＭＰａの条件で加熱加圧処理する工程と、前記積層体に対し、前記被着物の少なくともいずれか一方の側から紫外線を照射する工程と、を含む、合わせガラスの製造方法。
【請求項８】
請求項５に記載のカバーフィルム付合わせガラス用中間膜が備える前記粘着層を介して、一対の被着物同士を貼り合わせて積層体を得る工程と、前記積層体を、３０℃〜１５０℃及び０．３ＭＰａ〜１．５ＭＰａの条件で加熱加圧処理する工程と、を含む、合わせガラスの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、合わせガラスの中間膜の形成に用いられる合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物に関する。また、本発明は、この合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物を用いて作製されるカバーフィルム付合わせガラス用中間膜及び合わせガラスに関する。また、本発明は、上記のカバーフィルム付合わせガラス用中間膜を用いた合わせガラスの製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
現在、自動車のような車輌、航空機、建築物等用のガラスとしては、外部衝撃を受けて破損しても、ガラスの破片が飛散することが少なく安全であるため、合わせガラスが広く用いられている。
【０００３】
上記合わせガラス用中間膜の一例として、少なくとも一対のガラス板間に、可塑剤により可塑化されたポリビニルブチラール樹脂等のポリビニルアセタール樹脂からなる合わせガラス用中間膜を介在させ、一体化させて得られるもの等が挙げられる。（特許文献１〜３を参照）
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開昭６２−１００４６３号公報
【特許文献２】特開２００５−２０６４４５号公報
【特許文献３】国際公開第２０１２−０９１１１７号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、従来の合わせガラスの多くは、同等の厚みのガラスに比べて同等程度の防割性であり、より割れない、防割性の高い合わせガラスが求められていた。
【０００６】
本発明は、上記現状に鑑み、外部から加えられた衝撃に対して、防割性に優れる合わせガラス中間膜の形成に用いられる合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物を提供することを目的とする。また、本発明は、この合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物を用いるカバーフィルム付合わせガラス用中間膜及び合わせガラスを提供することを目的とする。また、本発明は、上記のカバーフィルム付合わせガラス用中間膜を用いた合わせガラスの製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは上記課題を解決するために鋭意研究した結果、（メタ）アクリルオリゴマーと（メタ）アクリルモノマーと光重合開始剤とオイルゲル化剤とを含む、樹脂組成物を用いると上記課題を解決し得ることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
【０００８】
すなわち、本発明は、以下の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物、カバーフィルム付合わせガラス用中間膜、合わせガラス及び合わせガラスの製造方法を提供するものである。
（１）（メタ）アクリルオリゴマー（Ａ）、（メタ）アクリルモノマー（Ｂ）、光重合開始剤（Ｃ）及びオイルゲル化剤（Ｄ）を含有する合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物（以下、単に「光硬化性樹脂組成物」という場合がある。）。
【０００９】
（２）オイルゲル化剤（Ｄ）が、ヒドロキシ脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸アマイドからなる群から選ばれるものである請求項１に記載の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物。
【００１０】
（３）合わせガラス用中間膜と、前記合わせガラス用中間膜を挟むように積層された基材層及びカバーフィルムと、を含む、カバーフィルム付合わせガラス用中間膜であって、前記合わせガラス用中間膜が、上記の（１）又は（２）に記載の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物から形成される粘着層であるカバーフィルム付合わせガラス用中間膜。
【００１１】
このようなカバーフィルム付合わせガラス用中間膜（以下、単に「中間膜」という場合がある。）によれば、粘着層を傷つけることなく、合わせガラス用中間膜の保管及び運搬を容易にすることができる。
【００１２】
（４）前記粘着層の厚さが、１０μｍ〜５．０×１０３μｍである（２）又は（３）に記載のカバーフィルム付合わせガラス用中間膜。
粘着層の厚さを上記の範囲とすることにより、合わせガラス用中間膜が、耐衝撃性及び視認性により優れたものとなる。
【００１３】
（５）前記粘着層が、上記ガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物から形成された層に紫外線を照射して形成されたものである（３）又は（４）に記載のカバーフィルム付合わせガラス用中間膜。
【００１４】
（６）中間膜と、前記中間膜を挟むように積層された一対の被着物と、を含む、合わせガラスであって、前記中間膜が、（１）又は（２）に記載の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物から形成された硬化樹脂層である合わせガラス。
【００１５】
（７）上記の（３）〜（５）のいずれかに記載のカバーフィルム付合わせガラス用中間膜が備える前記粘着層を介して、一対の被着物同士を貼り合わせて積層体を得る工程と、前記積層体を、３０℃〜１５０℃及び０．３ＭＰａ〜１．５ＭＰａの条件で加熱加圧処理する工程と、前記積層体に対し、前記被着物の少なくともいずれか一方の側から紫外線を照射する工程と、を含む、合わせガラスの製造方法。
【００１６】
（８）上記の（５）に記載のカバーフィルム付合わせガラス用中間膜が備える前記粘着層を介して、一対の被着物同士を貼り合わせて積層体を得る工程と、前記積層体を、３０℃〜１５０℃及び０．３ＭＰａ〜１．５ＭＰａの条件で加熱加圧処理する工程と、を含む、合わせガラスの製造方法。
【００１７】
本発明の光硬化性樹脂組成物や中間膜を用いることにより、被着体同士、例えば、ガラス同士、ガラス−樹脂基板（もしくは、フィルム）、樹脂基板（もしくは、フィルム）同士、を貼り合わせることが可能である。
【００１８】
本発明の光硬化性樹脂組成物や中間膜を用いることにより、被着体表面への濡れ性及び接着性が向上し、積層体の強靭性が向上することで、高い防割性を有する合わせガラスを提供することができる。
【００１９】
また、本発明の光硬化性樹脂組成物や中間膜を用いることにより、高湿度環境下での信頼性においても粘着層が白化することなく安定した透明性を維持する合わせガラスを提供することができる。
【発明の効果】
【００２０】
本発明によれば、外部から加えられた衝撃に対して、防割性に優れる合わせガラス用中間膜、それを用いたカバーフィルム付合わせガラス用中間膜、合わせガラス及びその製造方法を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２１】
【図１】本発明のカバーフィルム付合わせガラス用中間膜の一実施形態を説明する断面模式図である。
【図２】本発明の合わせガラスの一実施形態を説明する断面模式図である。
【図３】耐衝撃試験に用いられる供試体支持枠を説明する分解斜視図である。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
以下、本発明を実施するための形態について詳細に説明する。但し、本発明は以下の実施形態に限定されるものではない。
【００２３】
なお、本明細書において「（メタ）アクリル」とは、「アクリル」又はそれに対応する「メタクリル」を意味し、「（メタ）アクリレート」とは、「アクリレート」又はそれに対応する「メタクリレート」を意味する。同様に、（メタ）アクリロイル」とは、「アクリロイル」又はそれに対応する「メタクリロイル」を意味する。また、組成物中の各成分の含有量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。
【００２４】
＜合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物＞
本実施形態の合わせガラス中間膜用光硬化樹脂組成物は、（メタ）アクリルオリゴマー（Ａ）、（メタ）アクリルモノマー（Ｂ）、光重合開始剤（Ｃ）及びオイルゲル化剤（Ｄ）を含有する。
【００２５】
本実施形態の光硬化性樹脂組成物は、被着体表面への濡れ性が向上し、積層体の強靭性が向上することで、高い防割性を発現する。
【００２６】
次に、光硬化性樹脂組成物の各成分について説明する。
【００２７】
本明細書中、(メタ）アクリルオリゴマー（Ａ）（以下、「（Ａ）成分」ということがある。）とは、（メタ）アクリロイル基を分子内に１つ有するモノマーを単独で重合するか又は２種以上組み合わせて共重合したものを示す。
【００２８】
＜（メタ）アクリルオリゴマー（Ａ）＞
（メタ）アクリルオリゴマーを構成する（メタ）アクリロイル基を分子内に１つ有するモノマーは、通常は（メタ）アクリロイル基又は（メタ）アクリロイルオキシ基を分子内に１つ有する単官能モノマーであり、その具体例としては、例えば、（メタ）アクリル酸；（メタ）アクリル酸アミド；（メタ）アクリロイルモルホリン；メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ペンチル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート（ｎ−ラウリル（メタ）アクリレート）、イソミリスチル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート及びイソステアリルアクリレート等の炭素数１〜１８のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート；グリシジルメタクリレート；ベンジル（メタ）アクリレート及びフェノキシエチル（メタ）アクリレート等の芳香環を有する（メタ）アクリレート；メトキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシヘキサエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシオクタエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシノナエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシヘプタプロピレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、ブトキシエチレングリコール（メタ）アクリレート及びブトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート等のアルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート；シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート及びジシクロペンタニル（メタ）アクリレート等の脂環式基を有する（メタ）アクリレート；２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート及び４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリレート；テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート；Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド及びＮ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド誘導体；２−（２−メタクリロイルオキシエチルオキシ）エチルイソシアネート及び２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート等のイソシアネート基を有する（メタ）アクリレート；テトラエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ヘキサエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、オクタプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート及びオクタプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート等のポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート；シロキサン骨格を有する（メタ）アクリレートが挙げられる。これらの化合物は、１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００２９】
また、（メタ）アクリルオリゴマーは、本発明の効果を損なわない範囲であれば、分子内に（メタ）アクリロイル基を２つ以上有する多官能モノマーを共重合モノマー単位として含んでいてもよい。このような多官能モノマーを共重合させることで、光硬化性樹脂組成物の硬化物をより強靭化することができる。
また、（メタ）アクリルオリゴマーは、本発明の効果を損なわない範囲であれば、分子内に（メタ）アクリロイル基１つと、他の重合性不飽和結合を有する基少なくとも１つとを有するモノマー、例えば、３−ブテニル（メタ）アクリレート等の炭素数が２〜１８のアルケニル基を有するアルケニル（メタ）アクリレート等を、共重合モノマー単位として含んでいてもよい。
【００３０】
また、（メタ）アクリルオリゴマーは、本発明の効果を損なわない範囲であれば、上記のアクリロイル基を有するモノマーと共重合可能な化合物を共重合モノマー単位として含んでいてもよい。このような共重合可能な化合物としては、例えば、スチレン、４−メチルスチレン、ビニルピリジン、ビニルピロリドン、酢酸ビニル、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミド及び無水マレイン酸等が挙げられる。
本実施形態で用いられる（メタ）アクリルオリゴマーは、上記の（メタ）アクリロイル基を分子内に１つ有する単官能モノマー単位を、（メタ）アクリルオリゴマーの総量を基準として３０質量％〜１００質量％含有することが好ましく、５０質量％〜１００質量％含有することがより好ましい。
（メタ）アクリルオリゴマーは、上記の（メタ）アクリレート化合物等の単官能モノマーをモノマー単位として含む主鎖、該主鎖に結合するウレタン結合、及び該ウレタン結合を介して主鎖に結合している（メタ）アクリロイルオキシ基を有する変性（メタ）アクリルオリゴマーを含むことができる。このような（メタ）アクリルオリゴマーは、側鎖に水酸基を有する（メタ）アクリルオリゴマーにイソシアネート反応させたものであることができる。側鎖に水酸基を有する（メタ）アクリルオリゴマーとしては、例えば、２−ヒドロキシエチルアクリレート、４−ヒドロキシブチルアクリレート、６−ヒドロキシヘキシルアクリレート等をモノマー単位として含む（メタ）アクリルオリゴマーが挙げられる。（メタ）アクリルオリゴマーが、主鎖とウレタン結合を介して結合されている（メタ）アクリル基を側鎖に有することによって、光硬化性樹脂組成物中の（メタ）アクリルオリゴマーをより高分子量化することができ、（メタ）アクリルオリゴマー分子同士の絡み合いをより複雑化することができる。本明細書において、この変性（メタ）アクリルオリゴマーは、後述の（Ｃ）成分であるエチレン性不飽和結合基を有する化合物ではなく、（メタ）アクリルオリゴマーの１種に分類される。
【００３１】
変性（メタ）アクリルオリゴマーを用いる場合、その含有量は、光硬化性樹脂組成物中の（メタ）アクリルオリゴマーの総量を基準として、０．００１質量％〜２．０質量％が好ましく、０．００５質量％〜１．０質量％がより好ましく、０．０１質量％〜０．５質量％の範囲が更に好ましい。変性（メタ）アクリルオリゴマーの含有量が上記範囲内であると、光硬化性樹脂組成物が低い粘度を有し易いとともに、ガラス等のパネルに対する高いピール強度及び伸び率を維持しながら、低弾性で高い凝集力を有する硬化物（粘着層又は合わせガラス用中間膜）を形成することができる。
【００３２】
（メタ）アクリルオリゴマーの重量平均分子量は、塗布性の観点から５０００〜１５００００であることが好ましく、７５００〜１０００００であることがより好ましく、１００００〜５００００であることが更に好ましい。なお、本明細書中、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて測定し、標準ポリスチレンの検量線を使用して換算した値である。
【００３３】
（メタ）アクリルオリゴマーの含有量は、光硬化性樹脂組成物の総量を基準として、１質量％以上であることが好ましく、１０質量％以上であることがより好ましく、２０質量％以上であることが更に好ましい。（メタ）アクリルオリゴマーの含有量は、光硬化性樹脂組成物の総量を基準として、８０質量％以下であることが好ましく、５０質量％以下であることがより好ましく、３０質量％以下であることが更に好ましい。（メタ）アクリルオリゴマーの含有量がこのような範囲にあると、光硬化性樹脂組成物の硬化物の伸び率がより向上するとともに、粘度がより低減する。
【００３４】
＜（メタ）アクリルモノマー（Ｂ）＞
（メタ）アクリルモノマー（Ｂ）（以下、「（Ｂ）成分」ということがある。）としては、エチレン性不飽和基、好ましくは（メタ）アクリロイル基を分子内に１つ以上有する化合物で、具体例としては、（メタ）アクリル酸；（メタ）アクリル酸アミド；（メタ）アクリロイルモルホリン；メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ペンチル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート（ｎ−ラウリル（メタ）アクリレート）、イソミリスチル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソステアリルアクリレート等のアルキル基の炭素数１〜１８のアルキル（メタ）アクリレート；エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブタンジオール（メタ）アクリレート、ノナンジオールジ（メタ）アクリレート等のアルカンの炭素数が１〜１８のアルカンジオールジ（メタ）アクリレート；トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタントリ（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタンテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリロイル基を分子内に３つ以上有する多官能（メタ）アクリレート；グリシジルメタクリレート；３−ブテニル（メタ）アクリレート等のアルケニル基の炭素数が２〜１８のアルケニル（メタ）アクリレート；ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート等の芳香環を有する（メタ）アクリレート；メトキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシヘキサエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシオクタエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシノナエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシヘプタプロピレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、ブトキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、ブトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート等のアルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート；シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート等の脂環式基を有する（メタ）アクリレート；２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリレート；テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート；Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド誘導体；２−（２−メタクリロイルオキシエチルオキシ）エチルイソシアネート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート等のイソシアネート基を有する（メタ）アクリレート；テトラエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ヘキサエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、オクタプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、オクタプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート等のポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート；ポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート；イソシアヌル環骨格を有する（メタ）アクリレート；シロキサン骨格を有する（メタ）アクリレート、イソプレン骨格を有するポリイソプレン（メタ）アクリレート、ブタジエン骨格を有するポリブタジエン（メタ）アクリレートなどが挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。尚、アルキル基の炭素数１〜１８のアルキル（メタ）アクリレート、アルカンの炭素数が１〜１８のアルカンジオールジ（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロイル基を分子内に３つ以上有する多官能（メタ）アクリレート、グリシジルメタクリレート、及びアルケニル基の炭素数が２〜１８のアルケニル（メタ）アクリレートは、脂肪族系（メタ）アクリレートと総称する場合もある。また、アルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート、ポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート、イソシアヌル環骨格を有する（メタ）アクリレート、シロキサン骨格を有する（メタ）アクリレートをヘテロ原子系（メタ）アクリレートと総称する場合もある。これらの（メタ）アクリルモノマーは、１種単独で、又は、２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００３５】
（メタ）アクリルモノマー（（Ｂ）成分）の含有量は、光硬化性樹脂組成物の総量を基準として、１０質量％以上であることが好ましく、１５質量％以上であることがより好ましく、２０質量％以上であることが更に好ましい。（メタ）アクリルモノマーの含有量は、光硬化性樹脂組成物の総量を基準として、７０質量％以下であることが好ましく、６０質量％以下であることがより好ましく、５０質量％以下であることが更に好ましい。（メタ）アクリルモノマーの含有量がこのような範囲にあると、透明性の点で望ましい。
【００３６】
＜光重合開始剤（Ｃ）＞
光重合開始剤（Ｃ）（以下、「（Ｃ）成分」ということがある。）としては、活性エネルギー線の照射により硬化反応を促進するものである。ここで、活性エネルギー線とは、紫外線、電子線、α線、β線、γ線等をいう。光重合開始剤としては、特に制限はなく、ベンゾフェノン系、アントラキノン系、ベンゾイル系、スルホニウム塩、ジアゾニウム塩、オニウム塩等の公知の光重合開始剤を使用することが可能である。
【００３７】
具体的には、ベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ′−テトラメチル−４，４′−ジアミノベンゾフェノン（ミヒラーケトン）、Ｎ，Ｎ′−テトラエチル−４，４′−ジアミノベンゾフェノン、４−メトキシ−４，４′−ジメチルアミノベンゾフェノン、α−ヒドロキシイソブチルフェノン、２−エチルアントラキノン、ｔ−ブチルアントラキノン、１，４−ジメチルアントラキノン、１−クロロアントラキノン、２，３−ジクロロアントラキノン、３−クロロ−２−メチルアントラキノン、１，２−ベンゾアントラキノン、２−フェニルアントラキノン、１，４−ナフトキノン、９，１０−フェナントラキノン、チオキサントン、２−クロロチオキサントン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２，２−ジエトキシアセトフェノン等の芳香族ケトン化合物；ベンゾイン、メチルベンゾイン、エチルベンゾイン等のベンゾイン化合物；ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル等のベンゾインエーテル化合物；ベンジル、ベンジルジメチルケタール等のベンジル化合物；β−（アクリジン−９−イル）（メタ）アクリル酸のエステル化合物、９−フェニルアクリジン、９−ピリジルアクリジン、１，７−ジアクリジノヘプタン等のアクリジン化合物；２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジ（ｍ−メトキシフェニル）イミダゾール二量体、２−（ｏ−フルオロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、２−（ｏ−メトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、２，４−ジ（ｐ−メトキシフェニル）−５−フェニルイミダゾール二量体、２−（２，４−ジメトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、２−（ｐ−メチルメルカプトフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体等の２，４，５−トリアリールイミダゾール二量体；２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モリホリノフェニル）−１−ブタノン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノ−１−プロパノン等のα−アミノアルキルフェノン系化合物；ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルフォスフィンオキサイド等のアシルフォスフィンオキサイド系化合物；オリゴ（２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−（１−メチルビニル）フェニル）プロパノン）などが挙げられる。
【００３８】
また、特に、光硬化性樹脂組成物を着色させない重合開始剤としては、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン等のα−ヒドロキシアルキルフェノン系化合物；ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルフォスフィンオキサイド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド等のアシルフォスフィンオキサイド系化合物；オリゴ（２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−（１−メチルビニル）フェニル）プロパノン）及びこれらを組み合わせたものが好ましい。
これらの光重合開始剤は、１種単独で、又は、２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００３９】
（Ｃ）成分の含有量は、光硬化性樹脂組成物の全量に対して０．１質量〜５質量％が好ましく、０．２質量％〜３質量％がより好ましく、０．３質量％〜２質量％が更に好ましい。（Ｃ）成分の含有量が０．１質量％以上であると、光重合を良好に開始することができる。（Ｃ）成分の含有量が５質量％以下であると、段差埋め込み性及び自己組織化性に優れ易く、また、硬化物の色相が黄味を帯びることが抑制され易い。
【００４０】
＜オイルゲル化剤（Ｄ）＞
前記オイルゲル化剤（Ｄ）（以下、「（Ｄ）成分」ということがある。）としては、例えば、ヒドロキシステアリン酸特に１２−ヒドロキシステアリン酸等のヒドロキシ脂肪酸、１２−ヒドロキシステアリン酸アマイド等のヒドロキシ脂肪酸アマイドなどの脂肪酸アマイド、ヒドロキシ脂肪酸を主成分とする水添ひまし油、ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−α，β−ジブチルアミド、ジ−ｐ−メチルベンジリデンソルビトールグルシトール、１，３：２，４−ビス−Ｏ−ベンジリデン−Ｄ−グルシトール、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（４−メチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトール、ビス（２−エチルヘキサノアト）ヒドロキシアルミニウム、下記一般式（１）〜（１２）で表わされる化合物等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００４１】
【化１】
2018115084.tif 000003
【００４２】
【化２】
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【００４３】
【化３】
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【００４４】
【化４】
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【００４５】
【化５】
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【００４６】
【化６】
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【００４７】
【化７】
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【００４８】
【化８】
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【００４９】
【化９】
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【００５０】
【化１０】
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【００５１】
【化１１】
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【００５２】
【化１２】
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【００５３】
【化１３】
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【００５４】
一般式（１）中、ｍは３〜１０の整数、ｎは２〜６の整数、Ｒ1は炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、Ｘは硫黄又は酸素である。
一般式（２）中、Ｒ2は炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、Ｙ1は結合手又はベンゼン環である。
一般式（３）中、Ｒ3は炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、Ｙ2は結合手又はベンゼン環である。
一般式（４）中、Ｒ4は炭素数１〜２０の飽和炭化水素基である。
一般式（６）中、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基である。
一般式（７）中、Ｒ7は、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基である。
一般式（８）中、Ｒ8は、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基である。
一般式（１０）中、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基である。
一般式（１３）中、Ｒ11は、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基である。Ｒ12及びＲ13は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基か、又は分子骨格中に少なくとも１つ以上の水酸基を有する炭素数１〜２０の飽和炭化水素基である。
【００５５】
オイルゲル化剤（Ｄ）の存在により、光硬化性樹脂組成物の粘度を調節することができ、染み出しを抑制し、曲面があるような基材にも塗布し易いという効果が得られる。上記に例示したオイルゲル化剤のなかでも、透明性、作業性、相溶性の観点から、ヒドロキシ脂肪酸、ヒドロキシ脂肪酸アマイド、が好ましく用いられる。
【００５６】
オイルゲル化剤（Ｄ）の含有量は、光硬化性樹脂組成物全量に対して、０．１質量％〜２０質量％であることが好ましい。０．１質量％以上であると、十分にゲル化することができ、２０質量％以下であると、相対的に光重合性官能基を有する化合物（Ｂ）の含有量が多くなり、十分に光硬化することができる。この観点から、０．２質量％〜１５質量％であることがより好ましく、０．３質量％〜１０質量％であることが更に好ましい。
【００５７】
＜その他の添加剤＞
本実施形態の光硬化性樹脂組成物は、必要に応じて上記の（Ａ）〜（Ｄ）成分とは別に、各種添加剤を含有していてもよい。含有可能な各種添加剤としては、重合禁止剤、酸化防止剤、光安定化剤、シランカップリング剤、界面活性剤、レベリング剤、無機充填剤等が挙げられる。
【００５８】
重合禁止剤は、光硬化性樹脂組成物の保存安定性を高める目的で添加され、パラメトキシフェノール等が挙げられる。
酸化防止剤は、光硬化性樹脂組成物を光により硬化させて得られた硬化物の耐熱着色性を高める目的で添加され、トリフェニルホスファイト等のリン系；フェノール系；チオール系の酸化防止剤などが挙げられる。
光安定化剤は、紫外線等の活性エネルギー線に対しての耐性を高める目的で添加され、ＨＡＬＳ（Ｈｉｎｄｅｒｅｄ  Ａｍｉｎｅ  Ｌｉｇｈｔ  Ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ）などが挙げられる。
シランカップリング剤は、ガラス等への密着性を高めるために添加され、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジイソプロペノキシシラン等が挙げられる。
界面活性剤は、剥離性を制御するために添加され、ポリジメチルシロキサン系化合物、フッ素系化合物等が挙げられる。
レベリング剤は、光硬化性樹脂組成物の平坦性を付与するために添加され、シリコン系、フッ素系の表面張力を下げる化合物等が挙げられる。
【００５９】
これらの添加剤は、単独で用いてもよく、また、複数の添加剤を組み合わせて用いてもよい。なお、これらの添加剤を用いる場合の含有量は、通常、上記（Ａ）〜（Ｄ）成分の合計含有量と比較すると小さく、一般に光硬化性樹脂組成物の全量に対して０．０１質量％〜５質量％程度である。
【００６０】
本実施形態の光硬化性樹脂組成物は、無機充填剤を含有していてもよく、例えば、破砕シリカ、溶融シリカ、マイカ、粘土鉱物、ガラス短繊維又は微粉末及び中空ガラス、炭酸カルシウム、石英粉末、金属水和物等が挙げられる。無機充填剤を使用する場合、その含有量は、固形分全量基準で、光硬化性樹脂組成物１００質量部に対し、０．０１質量部〜１００質量部が好ましく、０．０５質量部〜５０質量部がより好ましく、０．１質量部〜３０質量部が更に好ましい。無機充填剤の含有量が０．０１質量部〜１００質量部であれば、充分な、低収縮性、機械強度の向上、低熱膨張率等が得られる。充填剤は、カップリング剤等の市販の表面処理剤、三本ロール、ビーズミル、ナノマイザー等の分散機での処理を行って無機充填剤の分散性を改善してよい。
【００６１】
＜合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本実施形態の光硬化性樹脂組成物の製造方法には特に制限はなく、上記（Ａ）成分及び（Ｂ）成分、（Ｃ）成分、（Ｄ）成分及び必要に応じて用いられる上記添加剤を混合し撹拌することにより製造することができる。
また、各成分のいずれかが固状である場合、混合撹拌前、混合撹拌中、及び、混合撹拌後の少なくとも１つのタイミングで、固状成分を加温して溶解させることが好ましい。これにより、各成分が良好に分散し、その後、冷却することにより、合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物が得られる。
この加温温度には特に制限は無いが、粘度が高い成分を撹拌する場合には高温が適する。また、成分によっては揮発しやすい成分もあるため、揮発温度未満が好ましい。その観点で加温する場合には、４０℃〜１３０℃に加温することが好ましい。加温温度が４０℃以上であると、成分の粘度が高い場合でも充分に撹拌することができる。１３０℃以下であると、成分の揮発を抑えられ、樹脂組成物への着色も抑えられる。
撹拌時間には特に制限は無いが、好ましくは１０分〜６０分であり、より好ましくは２０分〜４０分である。
【００６２】
＜合わせガラス用中間膜の製造方法＞
本発明の合わせガラス用光硬化性樹脂組成物（光硬化性樹脂組成物）を用いた合わせガラス用中間膜は、光硬化性樹脂組成物をシート又はフィルム状に加工することにより製造される。本実施形態では、光硬化性樹脂組成物をシート又はフィルム状に加工する方法としては、公知の技術を使用することができる。例えば、本実施形態に係る合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物を、２−ブタノン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤で希釈して塗液を調製し、次いで、上記塗液を、重合体フィルム等の基材上にフローコート法、ロールコート法、グラビアロール法、ワイヤバー法、リップダイコート法等により塗工し、次いで、溶剤を乾燥することにより、任意の膜厚を有するシート又はフィルム状に加工することができる。上記塗液の調製に際しては、各成分を配合した後に溶剤で希釈してもよく、各成分の配合前に予め溶剤で希釈しておいてもよい。
【００６３】
塗工性の観点からは、上記塗液の固形分濃度は、３０質量％以上であることが好ましく、４０質量％以上であることがより好ましい。同様の観点から、上記塗液の固形分濃度は、７０質量％以下であることが好ましく、６０質量％以下であることがより好ましい。また、上記の観点から、上記塗液の粘度は、１Ｐａ・ｓ以上であることが好ましく、５Ｐａ・ｓ以上であることが好ましい。同様の観点から、上記塗液の粘度は、３０Ｐａ・ｓ以下であることが好ましく、２５Ｐａ・ｓ以下であることがより好ましく、１５Ｐａ・ｓ以下であることが更に好ましい。なお、光硬化性樹脂組成物自体が塗工条件下で液状等の塗工可能な形態である場合は、溶剤で希釈せずにそのまま塗工に用いてもよい。また、光硬化性樹脂組成物をシート又はフィルム状に加工した後、必要に応じ、シートやフィルムの変形や液だれ等を防ぐために、紫外線照射等により表面を硬化させるなどして仮硬化させてもよい。
【００６４】
＜カバーフィルム付合わせガラス用中間膜＞
本発明のカバーフィルム付合わせガラス用中間膜は、本発明の光硬化性樹脂組成物から形成される粘着層である合わせガラス用中間膜と、この合わせガラス用中間膜を挟むように積層された基材層とカバーフィルムとを含むものである。本発明のカバーフィルム付合わせガラス用中間膜は、例えば、上記の合わせガラス用中間膜の製造方法と同様にして、基材層となる重合体フィルム等の基材上に光硬化性樹脂組成物から形成される粘着層を設け、その粘着層上に重合体フィルム等のカバーフィルム貼り付けることにより製造することができる。粘着層を基材層とカバーフィルムで挟むことにより、合わせガラス用中間膜を傷つけることなく保管及び運搬することが可能となる。なお、上記の合わせガラス用中間膜の製造方法と同様に、カバーフィルム付合わせガラス用中間膜の粘着層も、必要に応じ、粘着層の液だれやはみ出し等を防ぐために、紫外線照射等により表面を硬化させるなどして仮硬化させてもよい。紫外線の照射量は、特に制限がないが、５．０×１０２ｍＪ／ｃｍ２〜５．０×１０３ｍＪ／ｃｍ２程度であることが好ましい。粘着層の厚さは、特に制限はないが、１０μｍ〜５．０〜１０３μｍであることが好ましい。
【００６５】
図１に、本発明のカバーフィルム付合わせガラス用中間膜の一実施形態を説明する断面模式図を示す。本実施形態では、粘着層１１（合わせガラス用中間膜）は、基材層である重剥離セパレータ１２と、カバーフィルムである軽剥離セパレータ１０とで挟まれる構成である。重剥離セパレータ１２及び軽剥離セパレータ１０は、いずれも、ポリエチレンテレフタレートフィルム等の重合体フィルムであり、軽剥離セパレータ１０は重剥離セパレータ１２よりも粘着層１１から剥離しやすい構造又は材質とすることが好ましい。このとき、粘着層１１と、それらのポリエチレンテレフタレートフィルム等の基材及びカバーフィルムとの剥離性を制御するために、光硬化性樹脂組成物には、ポリジメチルシロキサン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤等の界面活性剤を含有させることができる。
【００６６】
これらの添加剤は、単独で用いてもよく、また複数の添加剤を組み合わせて用いてもよい。なお、これらのその他添加剤の含有量は、通常、上記（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）成分の含有量の合計と比較すると少量であり、一般に合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物の全質量に対して０．０１質量％〜５質量％程度とすることが好ましい。
【００６７】
また、粘着層１１の可視光領域（波長：３８０ｎｍ〜７８０ｎｍ）の光線に対する光透過率は、８０％以上であることが好ましく、９０％以上であることがより好ましく、９５％以上であることが更に好ましい。
【００６８】
重剥離セパレータ１２としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリエステル等の重合体フィルムが好ましく、中でも、ポリエチレンテレフタレートフィルム（以下、「ＰＥＴフィルム」という場合もある）がより好ましい。重剥離セパレータ１２の厚さは、作業性の観点から、５０μｍ〜２．０×１０２μｍであることが好ましく、６０μｍ〜１５０μｍであることがより好ましく、７０μｍ〜１．３×１０２μｍであることが更に好ましい。重剥離セパレータ１２の平面形状は、粘着層１１の平面形状よりも大きく、重剥離セパレータ１２の外縁は粘着層１１の外縁よりも外側に張り出していることが好ましい。重剥離セパレータ１２の外縁が粘着層１１の外縁よりも張り出す幅は、取り扱い易さ、剥がし易さ、埃等の付着をより低減できる観点から、２ｍｍ〜２０ｍｍであることが好ましく、４ｍｍ〜１０ｍｍであることがより好ましい。粘着層１１及び重剥離セパレータ１２の平面形状が略長方形等の略矩形状である場合には、重剥離セパレータ１２の外縁が粘着層１１の外縁よりも張り出す幅は、少なくとも１つの辺において２ｍｍ〜２０ｍｍであることが好ましく、少なくとも１つの辺において４ｍｍ〜１０ｍｍであることがより好ましく、全ての辺において２ｍｍ〜２０ｍｍであることが更に好ましく、全ての辺において４ｍｍ〜１０ｍｍであることが特に好ましい。
【００６９】
軽剥離セパレータ１０としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリエステル等の重合体フィルムが好ましく、中でも、ポリエチレンテレフタレートフィルムがより好ましい。軽剥離セパレータ１０の厚さは、作業性の観点から、２５μｍ〜１．５×１０２μｍであることが好ましく、３０μｍ〜１．０×１０２μｍであることがより好ましく、４０μｍ〜７５μｍであることが更に好ましい。軽剥離セパレータ１０の平面形状は、粘着層１１の平面形状よりも大きく、軽剥離セパレータ１０の外縁は粘着層１１の外縁よりも外側に張り出していることが好ましい。軽剥離セパレータ１０の外縁が粘着層１１の外縁よりも張り出す幅は、取り扱い易さ、剥がし易さ、埃等の付着をより低減できる観点から、２ｍｍ〜２０ｍｍであることが好ましく、４ｍｍ〜１０ｍｍであることがより好ましい。粘着層１１及び軽剥離セパレータ１０の平面形状が略長方形等の略矩形状である場合には、軽剥離セパレータ１０の外縁が粘着層１１の外縁よりも張り出す幅は、少なくとも１つの辺において２ｍｍ〜２０ｍｍであることが好ましく、少なくとも１つの辺において４ｍｍ〜１０ｍｍであることがより好ましく、全ての辺において２ｍｍ〜２０ｍｍであることが更に好ましく、全ての辺において４ｍｍ〜１０ｍｍであることが特に好ましい。
【００７０】
軽剥離セパレータ１０と粘着層１１との間の剥離強度は、重剥離セパレータ１２と粘着層１１との間の剥離強度よりも低いことが好ましい。これにより、重剥離セパレータ１２は軽剥離セパレータ１０よりも粘着層１１から剥離し難くなる。なお、重剥離セパレータ１２と粘着層１１、及び軽剥離セパレータ１０と粘着層１１との剥離強度は、例えば、重剥離セパレータ１２、軽剥離セパレータ１０の表面処理を施すことによって調整することができる。表面処理方法としては、例えば、シリコーン系化合物又はフッ素系化合物で離型処理することが挙げられる。
【００７１】
＜合わせガラス及びその製造方法＞
本発明の合わせガラスは、中間膜と、前記中間膜を挟むように積層された一対の被着物と、を含み、前記中間膜が、本発明の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物から形成された硬化樹脂層であるものである。被着物としては、例えば、無機ガラス、有機ガラス、透明樹脂板、その他の各種機能を有する機能層などを挙げることができる。本発明の合わせガラスは、その製造方法に特に制限はなく、例えば、本発明のカバーフィルム付合わせガラス用中間膜を用いる本発明の製造方法によって好適に製造することができる。
【００７２】
カバーフィルム付合わせガラス用中間膜を用いる本発明の製造方法としては、下記の（１）及び（２）が挙げられる。
（１）  本発明のカバーフィルム付合わせガラス用中間膜が備える粘着層を介して、一対の被着物同士を貼り合わせて積層体を得る工程と、前記積層体を、３０℃〜１５０℃及び０．３ＭＰａ〜１．５ＭＰａの条件で加熱加圧処理する工程と、前記積層体に対し、前記被着物の少なくともいずれか一方の側から紫外線を照射する工程と、を含む、合わせガラスの製造方法。
（２）  本発明のカバーフィルム付合わせガラス用中間膜が備える粘着層であって、光硬化性樹脂組成物から形成される層に紫外線を照射して形成された粘着層を介して、一対の被着物同士を貼り合わせて積層体を得る工程と、前記積層体を、３０℃〜１５０℃及び０．３ＭＰａ〜１．５ＭＰａの条件で加熱加圧処理する工程と、を含む、合わせガラスの製造方法。
【００７３】
また、その他の製造方法として、例えば、ガラス等の第１の被着物上に、直接、本発明の光硬化性樹脂組成物を塗布するなどして光硬化性樹脂組成物から形成された粘着層を形成し、その粘着層の露出した表面上に第２の被着物を積層し、積層物を加熱加圧処理し、粘着層を紫外線照射により硬化樹脂層とすることにより製造してもよい。紫外線照射は、粘着層の形成時、積層物の加熱加圧処理前、加熱加圧処理後のいずれか少なくとも一時点で行うことができる。
【００７４】
本発明の光硬化性樹脂組成物、それを用いて形成された上記の合わせガラス用中間膜及びカバーガラス付合わせガラス用中間膜は、各種合わせガラスに適用することができる。合わせガラスとしては、フロートガラス、風冷強化ガラス、化学強化ガラス、複層ガラス等が挙げられる。本実施形態の中間膜は、合わせガラスの反射防止層、防汚層、色素層、ハードコート層等の機能性を有する機能層、透明保護板などを組み合わせて貼り合わせるために使用することもできる。
【００７５】
（反射防止層）
上記反射防止層は、可視光反射率が５％以下となる反射防止性を有している層であればよい。上記反射防止層は、透明なプラスチックフィルム等の透明基材に既知の反射防止方法で処理された層を用いることができる。
（防汚層）
上記防汚層は、表面に汚れがつきにくくするためのものである。上記防汚層、表面張力を下げるためにフッ素系樹脂又はシリコーン系樹脂等で構成される既知の層を用いることができる。
（色素層）
上記色素層は、色純度を高めるために使用されるものである。上記色素層は、合わせガラスで透過する不要な波長の光を低減するために使用される。上記色素層は、不要な波長の光を吸収する色素を樹脂に溶解させ、ポリエチレンフィルム、ポリエステルフィルム等の基材フィルムに製膜又は積層して得ることができる。
（ハードコート層）
上記ハードコート層は、表面硬度を高くするために使用される。上記ハードコート層としては、例えば、ウレタンアクリレート、エポキシアクリレート等のアクリル樹脂；エポキシ樹脂などをポリエチレンフィルム等の基材フィルムに製膜又は積層したものを使用することができる。同様に表面硬度を高めるために、ガラス、アクリル樹脂、ポリカーボネート等の透明保護板に製膜又は積層したハードコート層を使用することもできる。
【００７６】
このような積層体とする場合、粘着層１１は、ロールラミネート、真空貼合機又は枚葉貼合機を用いて積層することができる。
【００７７】
以下、本発明に係る合わせガラスの製造方法の一実施形態を詳細に説明する。
図２は、本発明の合わせガラスの一実施形態を模式的に示す側面断面図である。図２に示す合わせガラスは、フロートガラス２０、中間膜２１（硬化樹脂層）、フロートガラス２２がこの順で積層されてなる合わせガラスである。なお、本発明の合わせガラスは、図２に示す実施形態に限定されるものではない。
本実施形態に係る合わせガラスは、例えば、本発明のカバーフィルム付合わせガラス用中間膜を用い、下記の方法により製造することができる。例えば、図１に示す態様のカバーフィルム付合わせガラス用中間膜を、合わせガラスの組み立て等において次のように使用する。まず、軽剥離セパレータ１０をカバーフィルム付合わせガラス用中間膜の粘着層１１（合わせガラス用中間膜、以下同様）から剥離して、粘着層１１の表面を露出させる。続いて、粘着層１１の表面を第１の被着物であるフロートガラス２０に貼り付け、ローラー等で押し付ける。続いて、重剥離セパレータ１２を粘着層１１から剥離して、粘着層１１の表面を露出させる。続いて、粘着層１１の表面を第２の被着物であるフロートガラス２２に貼り付け、得られた積層体を加熱加圧処理（オートクレーブ処理）をする。第１及び第２の被着物は、フロートガラスに限られることはなく、その他各種のガラス、透明樹脂板等の透明保護板など、合わせガラスに通常用いられる被着物を用いることができる。このようにして、粘着層１１を介して第１及び第２の被着物であるフロートガラス同士を貼り合わせることができる。なお、この時の加熱加圧処理条件は、温度が好ましくは３０℃〜１５０℃、より好ましくは４０℃〜８０℃であり、圧力が好ましくは０．１ＭＰａ以上、より好ましくは０．３ＭＰａ以上であり、好ましくは１．５ＭＰａ以下、より好ましくは０．６ＭＰａ以下であり、例えば０．３ＭＰａ〜１.５ＭＰａであるが、巻き込み気泡をより除去できる観点から、温度が５０℃〜７０℃であり、圧力が０．２ＭＰａ〜０．５ＭＰａであることが特に好ましい。また、処理時間は、５分〜６０分が好ましく、１０分〜３０分であることがより好ましい。この製造工程のいずれかの時点で粘着層１１に紫外線を照射して樹脂硬化層とすることにより、一対の被着物がその間に配置された光硬化性樹脂組成物の樹脂硬化層で貼り合わされた合わせガラスを得ることができる。
【００７８】
また、上記製造方法は、オートクレーブ処理の前又は後に、粘着層１１（合わせガラス用中間膜）に対して、両被着物（例えば、ガラス、透明保護板等）のいずれか一方の側から紫外線を照射する工程を含むことが好ましい。これにより、高温高湿条件における接着信頼性（気泡の発生低減及び剥がれの抑制）及び接着力をより向上できる。高温高湿条件における接着信頼性を更に向上できる観点からは、段差を有しない被着物（例えば、タッチパネル）側から紫外線を照射することが好ましい。
【００７９】
紫外線の照射量は、特に制限がないが、５．０×１０２ｍＪ／ｃｍ２〜５．０×１０３ｍＪ／ｃｍ２程度であることが好ましい。なお、紫外線を照射する工程は、高温高湿条件における接着信頼性を向上する観点から、オートクレーブ処理後に行うことが好ましい。このようにして得られた構造体において、被着物としてガラス基板（ソーダライムガラス）又はアクリル樹脂基板を採用した場合、得られる合わせガラス中の合わせガラス用中間膜とこれらの基板との間の剥離強度は、５Ｎ／１０ｍｍ以上であることが好ましく、８Ｎ／１０ｍｍ以上であることがより好ましく、１０Ｎ／１０ｍｍ以上であることが更に好ましい。更に、３０Ｎ／１０ｍｍ以下であることが好ましい。なお、剥離強度は、引張試験機（株式会社オリエンテック製、商品名「テンシロン  ＲＴＣ−１２１０」）を用いて、１８０度ピール（剥離速度３００ｍｍ／分で３秒間、測定温度２５℃）として測定することができる。
【実施例】
【００８０】
以下、実施例を示して、本発明をより詳細に説明する。なお、本発明はこれらの実施例に制限されるものではない。
【００８１】
（Ａ）成分：
（Ａ）（メタ）アクリルオリゴマーの合成（Ａ−１）
冷却管、温度計、撹拌装置、滴下漏斗及び窒素導入管を取り付けた反応容器に初期モノマーとして、イソステアリルアクリレート（大阪有機化学工業株式会社製、商品名「ＩＳＴＡ」）９６．０ｇと２−ヒドロキシエチルアクリレート（大阪有機化学工業株式会社製、商品名「ＨＥＡ」）２４．０ｇとメチルエチルケトン１５０．０ｇを加え、１００ｍｌ／ｍｉｎの風量で窒素置換しながら、１５分間で２５℃から８０℃まで加熱した。その後、温度を８０℃に維持しながら、追加モノマーとしてのイソステアリルアクリレート２４．０ｇと２−ヒドロキシエチルアクリレート６．０ｇとを、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート５．０ｇに溶解した溶液を１２０分間かけて滴下した。滴下終了後、更に２時間反応させた。続いて、メチルエチルケトンを留去することによりイソステアリルアクリレートと２−ヒドロキシエチルアクリレートの共重合樹脂（重量平均分子量３０，０００）を得た。
【００８２】
（Ａ）（メタ）アクリルオリゴマーの合成（Ａ−２）
冷却管、温度計、撹拌装置、滴下漏斗及び窒素導入管を取り付けた反応容器に初期モノマーとして、２−エチルヘキシルアクリレート（和光純薬工業株式会社製、商品名「ＥＨＡ」）９６．０ｇと２−ヒドロキシエチルアクリレート（大阪有機化学工業株式会社製、商品名「ＨＥＡ」）２４．０ｇとメチルエチルケトン１５０．０ｇを加え、１００ｍｌ／ｍｉｎの風量で窒素置換しながら、１５分間で２５℃から８０℃まで加熱した。その後、温度を８０℃に維持しながら、追加モノマーとしての２−エチルヘキシルアクリレート２４．０ｇと２−ヒドロキシエチルアクリレート６．０ｇとを、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート５．０ｇに溶解した溶液を１２０分間かけて滴下した。滴下終了後、更に２時間反応させた。続いて、メチルエチルケトンを留去することにより２−エチシルヘキシルアクリレートと２−ヒドロキシエチルアクリレートの共重合樹脂（重量平均分子量２８，０００）を得た。
【００８３】
（Ｂ）成分：
ＩＳＴＡ（イソステアリルアクリレート、大阪有機化学工業株式会社製、商品名「ＩＳＴＡ」）、４ＨＢＡ（４−ヒドロキシブチルアクリレート、大阪有機化学工業社製、商品名「４−ＨＢＡ」）
【００８４】
（Ｃ）成分：
Ｉ−１８４（１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ＢＡＳＦジャパン株式会社製、商品名「Ｉｒｇａｃｕｒｅ−１８４」）
【００８５】
（Ｄ）成分：
ＨＳＡ（１２−ヒドロキシステアリン酸、和光純薬工業株式会社製）
Ｄ−ＫＨ（脂肪酸アマイド、日本化成株式会社製、商品名「ダイヤミッドＫＨ」
【００８６】
重量平均分子量は、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を溶媒としたゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を使用して測定し、下記の装置及び測定条件を用いて標準ポリスチレンの検量線を使用して換算することによって決定した値である。検量線の作成にあたっては、標準ポリスチレンとして５サンプルセット（ＰＳｔＱｕｉｃｋ  ＭＰ−Ｈ，ＰＳｔＱｕｉｃｋ  Ｂ［東ソー株式会社製、商品名］）を用いた。
装置：高速ＧＰＣ装置  ＨＬＣ−８３２０ＧＰＣ（検出器：示差屈折計）（東ソー株式会社製、商品名）
使用溶媒：テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
カラム：カラムＴＳＫＧＥＬ  ＳｕｐｅｒＭｕｌｔｉｐｏｒｅ  ＨＺ−Ｈ（東ソー株式会社製、商品名）
カラムサイズ：カラム長が１５ｃｍ、カラム内径が４．６ｍｍ
測定温度：４０℃
流量：０．３５ｍＬ／分
試料濃度：１０ｍｇ／ＴＨＦ５ｍＬ
注入量：２０μＬ
【００８７】
（実施例１）
［カバーフィルム付合わせガラス用中間膜の作製］
重剥離セパレータとして厚さ７５μｍのポリエチレンテレフタレート（藤森工業株式会社製）、及び軽剥離セパレータとして厚さ７５μｍのポリエチレンテレフタレート（藤森工業株式会社製）を用いて、以下の（Ｉ）、（ＩＩ）の手順でカバーフィルム付合わせガラス用中間膜を作製した。
【００８８】
（Ｉ）（メタ）アクリルオリゴマー（Ａ−１、Ａ成分）６０質量部、イソステアリルアクリレート（ＩＳＴＡ、Ｂ成分）３０．９質量部、４−ヒドロキシブチルアクリレート（４ＨＢＡ、Ｂ成分）９質量部、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（Ｉ−１８４、Ｃ成分）（ＢＡＳＦジャパン株式会社製、商品名「Ｉｒｇａｃｕｒｅ−１８４」）０．１質量部、１２−ヒドロキシステアリン酸（ＨＳＡ、Ｅ成分）５質量部、を秤量し、これらを撹拌混合することによって、２５℃で液状の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物を得た。
【００８９】
（ＩＩ）（Ｉ）で得られた光硬化性樹脂組成物を重剥離セパレータ上に塗工して塗膜を形成した後、上記塗膜上に軽剥離セパレータを積層し、紫外線照射装置（アイグラフィックス株式会社製）を用いて紫外線を照射（１．０×１０３ｍＪ／ｃｍ２）することによって、重剥離セパレータと軽剥離セパレータとで合わせガラス用中間膜を挟んだ積層体（カバーフィルム付合わせガラス用中間膜）を得た。なお、積層体中の合わせガラス用中間膜の厚さは３．８×１０２μｍとなるように調整して塗工した。
【００９０】
［合わせガラスの作製］
次に、軽剥離セパレータを合わせガラス用中間膜から剥離して合わせガラス用中間膜の表面を露出させた。続いて、合わせガラス用中間膜の表面を１１０ｍｍ×１１０ｍｍ×２．７ｍｍｔ（「ｍｍｔ」ミリメートル単位での厚さを表す。以下、同様。）のフロートガラスに貼り付け、ローラーで押し付けた。続いて、重剥離セパレータを合わせガラス用中間膜から剥離して合わせガラス用中間膜の表面を露出させた。続いて、真空積層機を用いて、真空状態で合わせガラス用中間膜の表面を１１０ｍｍ×１１０ｍｍ×２．７ｍｍｔのフロートガラスに貼り付け、積層体を得た。その後、得られた積層体を温度５０℃、圧力０．５ＭＰａ、３０分保持の条件で加熱加圧処理（オートクレーブ処理）し、合わせガラスを得た。
【００９１】
（実施例２）
［カバーフィルム付合わせガラス用中間膜の作製］
重剥離セパレータとして厚さ７５μｍのポリエチレンテレフタレート（藤森工業株式会社製）、及び軽剥離セパレータとして厚さ７５μｍのポリエチレンテレフタレート（藤森工業株式会社製）を用いて、以下の（Ｉ）、（ＩＩ）の手順で合わせガラス用中間膜を作製した。
【００９２】
（Ｉ）（メタ）アクリルオリゴマー（Ａ−２、Ａ成分）６０質量部、イソステアリルアクリレート（ＩＳＴＡ、Ｂ成分）３０．９質量部、４−ヒドロキシブチルアクリレート（４ＨＢＡ、Ｂ成分）９質量部、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（Ｉ−１８４、Ｃ成分）（ＢＡＳＦジャパン株式会社製、商品名「Ｉｒｇａｃｕｒｅ−１８４」）０．１質量部、脂肪酸アマイド（Ｄ−ＫＨ、Ｅ成分）５質量部、を秤量し、これらを９０℃で撹拌混合することによって、２５℃で液状の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物を得た。
【００９３】
（ＩＩ）（Ｉ）で得られた光硬化性樹脂組成物を重剥離セパレータ上に塗工して塗膜を形成した後、上記塗膜上に軽剥離セパレータを積層し、紫外線照射装置（アイグラフィックス株式会社製）を用いて紫外線を照射（１．０×１０３ｍＪ／ｃｍ２）することによって、重剥離セパレータと軽剥離セパレータとで合わせガラス用中間膜を挟んだ積層体（カバーフィルム付合わせガラス用中間膜）を得た。なお、積層体中の合わせガラス用中間膜の厚さは３．８×１０２μｍとなるように調整して塗工した。
【００９４】
［合わせガラスの作製］
次に、軽剥離セパレータを合わせガラス用中間膜から剥離して合わせガラス用中間膜の表面を露出させた。続いて、合わせガラス用中間膜の表面を１１０ｍｍ×１１０ｍｍ×２．７ｍｍｔのフロートガラスに貼り付け、ローラーで押し付けた。続いて、重剥離セパレータを合わせガラス用中間膜から剥離して中間膜の表面を露出させた。続いて、真空積層機を用いて、真空状態で合わせガラス用中間膜の表面を１１０ｍｍ×１１０ｍｍ×２．７ｍｍｔのフロートガラスに貼り付け、積層体を得た。その後、得られた積層体を温度５０℃、圧力０．５ＭＰａ、３０分保持の条件で加熱加圧処理（オートクレーブ処理）し、合わせガラスを得た。
【００９５】
（実施例３）
［合わせガラス用中間膜の作製］
重剥離セパレータとして厚さ７５μｍのポリエチレンテレフタレート（藤森工業株式会社製）、及び軽剥離セパレータとして厚さ７５μｍのポリエチレンテレフタレート（藤森工業株式会社製）を用いて、以下の（Ｉ）、（ＩＩ）の手順で合わせガラス用中間膜を作製した。
【００９６】
（Ｉ）（メタ）アクリルオリゴマー（Ａ−１、Ａ成分）６０質量部、イソステアリルアクリレート（ＩＳＴＡ、Ｂ成分）３０．９質量部、４−ヒドロキシブチルアクリレート（４ＨＢＡ、Ｂ成分）９質量部、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（Ｉ−１８４、Ｃ成分）（ＢＡＳＦジャパン株式会社製、商品名「Ｉｒｇａｃｕｒｅ−１８４」）０．１質量部、１２−ヒドロキシステアリン酸（ＨＳＡ、Ｅ成分）５質量部、を秤量し、これらを８０℃で撹拌混合することによって、２５℃で液状の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物を得た。
【００９７】
（ＩＩ）（Ｉ）で得られた光硬化性樹脂組成物を重剥離セパレータ上に塗工して塗膜を形成した後、上記塗膜上に軽剥離セパレータを積層し、紫外線照射装置（アイグラフィックス株式会社製）を用いて紫外線を照射（１．０×１０３ｍＪ／ｃｍ２）することによって、重剥離セパレータと軽剥離セパレータとで中間膜を挟んだ積層体（カバーフィルム付合わせガラス用中間膜）を得た。なお、積層体中の合わせガラス用中間膜の厚さは３．８×１０２μｍとなるように調整して塗工した。
【００９８】
［合わせガラスの作製］
次に、軽剥離セパレータを合わせガラス用中間膜から剥離して合わせガラス用中間膜の表面を露出させた。続いて、合わせガラス用中間膜の表面を１１０ｍｍ×１１０ｍｍ×２．７ｍｍｔのフロートガラスに貼り付け、ローラーで押し付けた。続いて、重剥離セパレータを合わせガラス用中間膜から剥離して合わせガラス用中間膜の表面を露出させた。続いて、真空積層機を用いて、真空状態で合わせガラス用中間膜の表面を１１０ｍｍ×１１０ｍｍ×２．７ｍｍｔのフロートガラスに貼り付け、積層体を得た。その後、得られた積層体を温度５０℃、圧力０．５ＭＰａ、３０分保持の条件で加熱加圧処理（オートクレーブ処理）し、更にこの合わせガラスの一方の面に紫外線照射装置（アイグラフィックス株式会社製）を用いて紫外線を照射（１．０×１０３ｍＪ／ｃｍ２）し、合わせガラスを得た。
【００９９】
（比較例１）
［カバーフィルム付合わせガラス用中間膜の作製］
重剥離セパレータとして厚さ７５μｍのポリエチレンテレフタレート（藤森工業株式会社製）、及び軽剥離セパレータとして厚さ７５μｍのポリエチレンテレフタレート（藤森工業株式会社製）を用いて、以下の（Ｉ）、（ＩＩ）の手順で合わせガラス用中間膜を作製した。
【０１００】
（Ｉ）（メタ）アクリルオリゴマー（Ａ−１、Ａ成分）６０質量部、イソステアリルアクリレート（ＩＳＴＡ、Ｂ成分）３０．９質量部、４−ヒドロキシブチルアクリレート（４ＨＢＡ、Ｂ成分）９質量部、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（Ｉ−１８４、Ｃ成分）（ＢＡＳＦジャパン株式会社製、商品名「Ｉｒｇａｃｕｒｅ−１８４」）０．１質量部、を秤量し、これらを撹拌混合することによって、２５℃で液状の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物を得た。
【０１０１】
（ＩＩ）（Ｉ）で得られた光硬化性樹脂組成物を重剥離セパレータ上に塗工して塗膜を形成した後、上記塗膜上に軽剥離セパレータを積層し、紫外線照射装置（アイグラフィックス株式会社製）を用いて紫外線を照射（１．０×１０３ｍＪ／ｃｍ２）することによって、重剥離セパレータと軽剥離セパレータとで合わせガラス用中間膜を挟んだ積層体（カバーフィルム付合わせガラス用中間膜）を得た。なお、積層体中の中合わせガラス用中間膜の厚さは３．８×１０２μｍとなるように調整して塗工した。
【０１０２】
［合わせガラスの作製］
次に、軽剥離セパレータを合わせガラス用中間膜から剥離して、合わせガラス用中間膜の表面を露出させた。続いて、合わせガラス用中間膜の表面を１１０ｍｍ×１１０ｍｍ×２．７ｍｍｔのフロートガラスに貼り付け、ローラーで押し付けた。続いて、重剥離セパレータを合わせガラス用中間膜から剥離して、合わせガラス用中間膜の表面を露出させた。続いて、真空積層機を用いて、真空状態で合わせガラス用中間膜の表面を１１０ｍｍ×１１０ｍｍ×２．７ｍｍｔのフロートガラスに貼り付け、積層体を得た。その後、得られた積層体を温度５０℃、圧力０．５ＭＰａ、３０分保持の条件で加熱加圧処理（オートクレーブ処理）し、合わせガラスを得た。
【０１０３】
（比較例２）
［カバーフィルム付合わせガラス用中間膜の作製］
重剥離セパレータとして厚さ７５μｍのポリエチレンテレフタレート（藤森工業株式会社製）、及び軽剥離セパレータとして厚さ７５μｍのポリエチレンテレフタレート（藤森工業株式会社製）を用いて、以下の（Ｉ）、（ＩＩ）の手順でカバーフィルム付合わせガラス用中間膜を作製した。
【０１０４】
（Ｉ）（メタ）アクリルオリゴマー（Ａ−２、Ａ成分）６０質量部、イソステアリルアクリレート（ＩＳＴＡ、Ｂ成分）３０．９質量部、４−ヒドロキシブチルアクリレート（４ＨＢＡ、Ｂ成分）９質量部、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（Ｉ−１８４、Ｃ成分）（ＢＡＳＦジャパン株式会社製、商品名「Ｉｒｇａｃｕｒｅ−１８４」）０．１質量部を秤量し、これらを９０℃で撹拌混合することによって、２５℃で液状の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物を得た。
【０１０５】
（ＩＩ）（Ｉ）で得られた光硬化性樹脂組成物を重剥離セパレータ上に塗工して塗膜を形成した後、上記塗膜上に軽剥離セパレータを積層し、紫外線照射装置（アイグラフィックス株式会社製）を用いて紫外線を照射（１．０×１０３ｍＪ／ｃｍ２）することによって、重剥離セパレータと軽剥離セパレータとで合わせガラス用中間膜を挟んだ積層体（カバーフィルム付合わせガラス用中間膜）を得た。なお、積層体中の合わせガラス用中間膜の厚さは３．８×１０２μｍとなるように調整して塗工した。
【０１０６】
［合わせガラスの作製］
次に、軽剥離セパレータを合わせガラス用中間膜から剥離して、合わせガラス用中間膜の表面を露出させた。続いて、合わせガラス用中間膜の表面を１１０ｍｍ×１１０ｍｍ×２．７ｍｍｔのフロートガラスに貼り付け、ローラーで押し付けた。続いて、重剥離セパレータを合わせガラス用中間膜から剥離して、合わせガラス用中間膜の表面を露出させた。続いて、真空積層機を用いて、真空状態で合わせガラス用中間膜の表面を１１０ｍｍ×１１０ｍｍ×２．７ｍｍｔのフロートガラスに貼り付け、積層体を得た。その後、得られた積層体を温度５０℃、圧力０．５ＭＰａ、３０分保持の条件で加熱加圧処理（オートクレーブ処理）し、合わせガラスを得た。
【０１０７】
（比較例３）
［カバーフィルム付合わせガラス用中間膜の作製］
重剥離セパレータとして厚さ７５μｍのポリエチレンテレフタレート（藤森工業株式会社製）、及び軽剥離セパレータとして厚さ７５μｍのポリエチレンテレフタレート（藤森工業株式会社製）を用いて、以下の（Ｉ）、（ＩＩ）の手順でカバーフィルム付合わせガラス用中間膜を作製した。
【０１０８】
（Ｉ）（メタ）アクリルオリゴマー（Ａ−１、Ａ成分）６０質量部、イソステアリルアクリレート（ＩＳＴＡ、Ｂ成分）３０．９質量部、４−ヒドロキシブチルアクリレート（４ＨＢＡ、Ｂ成分）９質量部、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（Ｉ−１８４、Ｃ成分）（ＢＡＳＦジャパン株式会社製、商品名「Ｉｒｇａｃｕｒｅ−１８４」）０．１質量部、を秤量し、これらを８０℃で撹拌混合することによって、２５℃で液状の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物を得た。
【０１０９】
（ＩＩ）（Ｉ）で得られた光硬化性樹脂組成物を重剥離セパレータ上に塗工して塗膜を形成した後、上記塗膜上に軽剥離セパレータを積層し、紫外線照射装置（アイグラフィックス株式会社製）を用いて紫外線を照射（１．０×１０３ｍＪ／ｃｍ２）することによって、重剥離セパレータと軽剥離セパレータとで合わせガラス用中間膜を挟んだ積層体（カバーフィルム付合わせガラス用中間膜）を得た。なお、積層体中の合わせガラス用中間膜の厚さは３．８×１０２μｍとなるように調整して塗工した。
【０１１０】
［合わせガラスの作製］
次に、軽剥離セパレータを合わせガラス用中間膜から剥離して、合わせガラス用中間膜の表面を露出させた。続いて、合わせガラス用中間膜の表面を１１０ｍｍ×１１０ｍｍ×２．７ｍｍｔのフロートガラスに貼り付け、ローラーで押し付けた。続いて、重剥離セパレータを合わせガラス用中間膜から剥離して、合わせガラス用中間膜の表面を露出させた。続いて、真空積層機を用いて、真空状態で合わせガラス用中間膜の表面を１１０ｍｍ×１１０ｍｍ×２．７ｍｍｔのフロートガラスに貼り付け、積層体を得た。その後、得られた積層体を温度５０℃、圧力０．５ＭＰａ、３０分保持の条件で加熱加圧処理（オートクレーブ処理）し、更にこの合わせガラスの一方の面に紫外線照射装置（アイグラフィックス株式会社製）を用いて紫外線を照射（１．０×１０３ｍＪ／ｃｍ２）し、合わせガラスを得た。
【０１１１】
（比較例４）
（１）合わせガラス用中間膜の製造
赤外吸収スペクトルを測定したときに得られる水酸基に対応するピークの半値幅が２４５ｃｍ−１であるポリビニルブチラール樹脂（アセタール化度６８．０モル％、ビニルアセテート成分の割合０．６モル％）１００質量部と、可塑剤としてトリエチレングリコールジ−２−エチルヘキサノエート（３ＧＯ）３８質量部とを混合し、これをミキシングロールで充分に溶融混練した後、プレス成形機で１５０℃、３０分間プレス成形して、厚さ３．８×１０２μｍの樹脂膜を得、これを合わせガラス用中間膜とした。
【０１１２】
（２）合わせガラスの製造
次に、得られた合わせガラス用中間膜を厚さ２．７ｍｍの透明な２枚のフロートガラスで挟み込み、これをゴムバック内に入れ、２６６０Ｐａの真空度で２０分間脱気した後、脱気したままオーブンに移し、更に９０℃で３０分間保持しつつ真空プレスした。このようにして予備圧着された合わせガラスをオートクレーブ中で１３５℃、圧力１１８Ｎ／ｃｍ２の条件で２０分間圧着を行い、合わせガラスを得た。
【０１１３】
実施例及び比較例で得られた合わせガラス用中間膜及び合わせガラスについて、以下の方法により評価を行った。
結果を表１に示した。表１中に示した（Ａ）〜（Ｄ）成分の配合量の単位は質量部である。
［耐衝撃試験］
作製した１１０ｍｍ×１１０ｍｍ角の合わせガラス（周辺支持）の中心点から２５ｍｍ以内の位置に質量約１０４０ｇ、直径６３．５ｍｍの鋼球を５ｃｍ〜１００ｃｍで５ｃｍ刻みの高さから順次落下させ、ガラスが割れたときの高さを記録する。それぞれの合わせガラス中間膜を有する合わせガラスを６枚試験し、その平均高さを算出し、値が大きいほど防割性の高い合わせガラスとした。耐衝撃試験の供試体支持枠を図３に示した。
【０１１４】
図３は、本発明の合わせガラスの防割性を測定する際に使用する測定装置の一例を模式的に示す分解斜視図である。
図３に示すように、供試体支持枠は、主に、上端に合わせガラスの外周部分を載置するための鍔部３２が形成された箱状の支持部３１と、鍔部３２と略同形状の固定部３３と、鋼球３４とから構成されている。支持部３１の鍔部３２と固定部３３とには、それぞれ対応する位置に複数の貫通孔（図示せず）が形成されており、鍔部３２上に合わせガラスを載置し、該合わせガラス上に固定部３３を配設した後、貫通孔にネジ等の固定部材を螺合することで、合わせガラスをその外周部分で保持固定できるようになっている。すなわち、図３に示した供試体支持枠では、鍔部３２及び固定部３３の内周部分の大きさが１００ｍｍ×１００ｍｍとなっている。
【０１１５】
【表１】
2018115084.tif 000016
実施例１、２及び３の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物を用いて作製した合わせガラスは、オイルゲル化剤を含まない光硬化性樹脂組成物を用いた比較例１、２及び３の合わせガラス、並びに、ポリビニルブチラーブ樹脂及び可塑剤を含有する樹脂組成物からなる中間膜を用いた比較例４の合わせガラスと比較して、いずれも更に防割性が高くなった。
【符号の説明】
【０１１６】
１０…軽剥離セパレータ
１１…粘着層（合わせガラス用中間膜）
１２…重剥離セパレータ
２０…フロートガラス
２１…中間膜（硬化樹脂層）
２２…フロートガラス
３１…支持部
３２…鍔部
３３…固定部
３４…鋼球
【図１】
2018115084.tif 000017
【図２】
2018115084.tif 000018
【図３】
2018115084.tif 000019