(57)【要約】      （修正有）【課題】光硬化時あるいは光硬化組成物の保存中における、耐マイグレーション性を有する光重合増感剤の提供。【解決手段】式（１）で表されるアシルオキシアントラセン型化合物及び／又は置換カルボニルオキシアントラセン型化合物を含有する光重合増感剤。2018115256.tif 000024(ＲはＣ２〜１３のアシル基又はＣ２〜１３の置換カルボニル基；ＱはＨ、Ｃ２〜１３のアシルオキシ基若しくはＣ２〜１３の置換カルボニルオキシ基又は１０−アシルオキシ−９−アントリル基若しくは１０−置換カルボニルオキシ−９−アントリル基；Ｘ及びＹは各々独立にＣ１〜８のアルキル基又はハロゲン原子)【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるアシルオキシアントラセン型化合物及び／又は置換カルボニルオキシアントラセン型化合物を含有する、耐マイグレーション性の光重合増感剤。
【化１】
2018115256.tif 000021
(一般式（１）において、Ｒは炭素数２から１３のアシル基又は炭素数２から１３の置換カルボニル基を表し、Ｑは水素原子、炭素数２から１３のアシルオキシ基若しくは炭素数２から１３の置換カルボニルオキシ基、又は一般式（２）で表される１０−アシルオキシ−９−アントリル基若しくは１０−置換カルボニルオキシ−９−アントリル基を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。)
【化２】
2018115256.tif 000022
(一般式（２）において、Ｒは炭素数２から１３のアシル基又は炭素数２から１３の置換カルボニル基を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。また、＊印は結合位置を表す。)
【請求項２】
下記一般式（３）で表される１０，１０’−ビス（置換オキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン化合物を含有する耐マイグレーション性の光重合増感剤。
【化３】
2018115256.tif 000023
（一般式（３）において、Ａは炭素数１から１２のアルキル基を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。）
【請求項３】
請求項１又は請求項２に記載の光重合増感剤と、光重合開始剤とを含有する光重合開始剤組成物。
【請求項４】
少なくとも請求項１又は請求項２に記載の光重合増感剤と、光重合性化合物とを含有する光重合性組成物。
【請求項５】
請求項３に記載の光重合開始剤組成物と、光重合性化合物とを含有する光重合性組成物。
【請求項６】
ベースフィルム、及び当該ベースフィルム上に請求項４又は５に記載の光重合性組成物を含有する層を有し、更に当該光重合性組成物層上にカバーフィルムを有することを特徴とする、積層体。
【請求項７】
請求項６に記載の積層体からカバーフィルムを剥離しながら、支持体又は基板上に当該光重合性組成物層及びベースフィルムを貼付ける工程、
ベースフィルム側から波長２５０ｎｍから５００ｎｍの範囲の光を含むエネルギー線を照射することにより当該光重合性組成物を支持体又は基板上で硬化する工程、
硬化後、ベースフィルムを剥がす工程からなる、光重合性組成物の硬化方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光重合増感剤に関し、特に、アシルオキシアントラセン型化合物及び／又は置換カルボニルオキシアントラセン型化合物を含有する光重合増感剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
紫外線や可視光線等の活性エネルギー線により重合する光硬化性樹脂は、硬化が速く、熱硬化性樹脂に比べ有機溶剤の使用量を大幅に減らすことができることから、作業環境の改善、環境負荷を低減することができるという点で優れている。従来の光硬化性樹脂はそれ自体では重合開始機能が乏しく、硬化させるには通常、光重合開始剤を用いる必要がある。光重合開始剤として、ヒドロキシアセトフェノンやベンゾフェノン等のアルキルフェノン系重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤又はオニウム塩等が用いられる（特許文献１、２、３）。これら光重合開始剤の光吸収は２２５ｎｍ〜３５０ｎｍ付近にある場合が多く、３５０ｎｍ以上には吸収を持たないため、３５０ｎｍ以上の長波長のランプを光源とした場合、光硬化反応が進行しにくい等の問題があり、光重合増感剤を添加するのが一般的である。光重合増感剤としては、アントラセン、チオキサントン化合物が知られており、色目の問題等で、特にアントラセン化合物が用いられることが多い（特許文献４）。
【０００３】
アントラセン系の光重合増感剤としては、９，１０−ジアルコキシアントラセン化合物が用いられている。例えば、光重合における光重合開始剤であるヒドロキシアセトフェノン系開始剤に対して増感効果があるという報告がある（特許文献５）。
【０００４】
しかしながら、この９，１０−ジアルコキシアントラセン化合物は光硬化時あるいは硬化物の保存中にブルーミングにより、光重合増感剤等が表面ににじみ出し、硬化物の粉吹きや着色の問題を引き起こすことが知られている。また、例えば、フィルムとフィルムを接着する光接着剤の一成分としてこれらの光重合増感剤を使用する場合、光重合増感剤が上部に被せたフィルムに移行する（マイグレーション）ことがあり、上部フィルム上に光重合増感剤の粉吹きや着色の問題を引き起こす場合がある。さらに、光重合増感剤の粉吹きにより周囲の設備を汚染してしまう等の問題（昇華）を引き起こす場合もある。
【０００５】
更にまた、９，１０−ジアルコキシアントラセン化合物を光重合増感剤として含有する光重合性組成物にカバーフィルムを被せた状態で長時間置かれたのちに光硬化させるような使用形態では、このフィルムへの光重合増感剤のマイグレーションにより、光重合性組成物中の光重合増感剤量が減少してしまい、所望の硬化性能を得ることが難しくなるという問題も生じる。例えば、ドライフィルムレジストなどにおいては、ベースフィルム上に光重合性組成物を塗布した後、カバーフィルムを被せた状態でロール状にして保管、あるいは取引され、そののちカバーフィルムを剥がして基板上に貼付け、露光等され使用される(特許文献６、７など)。しかし、この場合、カバーフィルム等を被せた状態で長時間置かれるため、当該フィルムへの光重合増感剤のマイグレーションにより光重合性組成物中の光重合増感剤量が減少してしまい、所望の硬化性能を得ることが難しくなるとの問題が生じる。また、保管中にカバーフィルム中に増感剤が移行し、カバーフィルム上に析出するという危険性もある。特に、保管温度が高い場合は増感剤が移行しやすく、カバーフィルム上の粉吹きの問題が生じやすい。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開平０６−３４５６１４号公報
【特許文献２】特開平０７−０６２０１０号公報
【特許文献３】特開平０５−２４９６０６号公報
【特許文献４】特開平１０−１９５１１７号公報
【特許文献５】特開２０１５−１８３１３９号公報
【特許文献６】特開２０１２−１０３９４号公報
【特許文献７】国際公開第２００７/１１９３９１号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
そこで、光硬化時あるいは光硬化組成物の保存中において、耐マイグレーション性を有する光重合増感剤の開発が望まれている。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者は、アントラセン化合物の構造と物性に関して鋭意検討した結果、一般式（１）に表す、アシルオキシアントラセン型化合物及び／又は置換カルボニルオキシアントラセン型化合物が、光重合反応において光重合増感剤として優れた効果を示すと同時に、該光重合性組成物の上にフィルムを被せた場合でも光重合増感剤がマイグレーション等を起こし難くなることを見出し、本発明を完成させた。
【０００９】
すなわち、本発明の第１の要旨は、下記一般式（１）で表されるアシルオキシアントラセン型化合物及び／又は置換カルボニルオキシアントラセン型化合物を含有する光重合増感剤に存する。
【００１０】
【化１】
2018115256.tif 000002
【００１１】
一般式（１）において、Ｒは炭素数２から１３のアシル基又は炭素数２から１３の置換カルボニル基を表し、Ｑは水素原子、炭素数２から１３のアシルオキシ基若しくは炭素数２から１３の置換カルボニルオキシ基、又は一般式（２）で表される１０−アシルオキシ−９−アントリル基若しくは１０−置換カルボニルオキシ−９−アントリル基を表し、Ｘ，Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
【００１２】
【化２】
2018115256.tif 000003
【００１３】
一般式（２）において、Ｒは炭素数２から１３のアシル基又は炭素数２から１３の置換カルボニル基を表し、Ｘ，Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。また、＊印は結合位置を表す。
【００１４】
また、本発明の第２の要旨は、下記一般式（３）で表される１０，１０’−ビス（置換オキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン化合物を含有する光重合増感剤に存する。
【００１５】
【化３】
2018115256.tif 000004
【００１６】
（一般式（３）において、Ａは炭素数１から８のアルキル基を表し、Ｘ，Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。）
【００１７】
本発明の第３の要旨は、第１の要旨又は第２の要旨に記載の光重合増感剤と、光重合開始剤とを含有する光重合開始剤組成物に存する。
【００１８】
本発明の第４の要旨は、少なくとも第１の要旨又は第２の要旨に記載の光重合増感剤と、光重合性化合物とを含有する光重合性組成物に存する。
【００１９】
本発明の第５の要旨は、第３の要旨に記載の光重合開始剤組成物と、光重合性化合物とを含有する光重合性組成物に存する。
【００２０】
本発明の第６の要旨は、ベースフィルム、及び当該ベースフィルム上に第４の要旨又は第５の要旨に記載の光重合性組成物を含有する層を有し、更に当該光重合性組成物層上にカバーフィルムを有することを特徴とする、積層体に存する。
【００２１】
本発明の第７の要旨は、第６の要旨に記載の積層体からカバーフィルムを剥離しながら、支持体又は基板上に当該光重合性組成物層及びベースフィルムを貼付ける工程、
ベースフィルム側から波長２５０ｎｍから５００ｎｍの範囲の光を含むエネルギー線を照射することにより当該光重合性組成物を支持体又は基板上で硬化する工程からなる、光重合性組成物の硬化方法に存する。
【発明の効果】
【００２２】
本発明のアシルオキシアントラセン型化合物及び／又は置換カルボニルオキシアントラセン型化合物は、光重合反応において、光重合増感剤としての高い効果を有するだけでなく、本発明の化合物を光重合増感剤として含有する光重合性組成物の上にカバーフィルムを被せた場合、本発明の化合物のカバーフィルムに対するマイグレーション性が極めて低いという有用な化合物である。
【発明を実施するための形態】
【００２３】
（化合物）
本発明のアシルオキシアントラセン型化合物又は置換カルボニルオキシアントラセン型化合物は、下記一般式（１）で表される化合物である。
【００２４】
【化４】
2018115256.tif 000005
【００２５】
一般式（１）において、Ｒは炭素数２から１３のアシル基又は置換カルボニルオキシ基を表し、Ｑは水素原子、炭素数２から１３のアシルオキシ基若しくは炭素数２から１３の置換カルボニルオキシ基、又は一般式（２）で表される１０−アシルオキシ−９−アントリル基、又は１０−置換カルボニルオキシ−９−アントリル基を表し、Ｘ，Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
【００２６】
【化５】
2018115256.tif 000006
【００２７】
一般式（２）において、Ｒは炭素数２から１３のアシル基又は炭素数２から１３の置換カルボニル基を表し、Ｘ，Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。また、＊印は結合位置を表す。
【００２８】
＜アシルオキシアントラセン型化合物＞
まず、一般式（１）に表されるＲがアシル基であるアシルオキシアントラセン型化合物について説明する。
【００２９】
【化６】
2018115256.tif 000007
【００３０】
一般式（１）において、Ｒは炭素数２から１３のアシル基を表し、Ｑは水素原子、炭素数２から１３のアシルオキシ基又は一般式（２）で表される１０−アシルオキシ−９−アントリル基を表し、Ｘ，Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
【００３１】
【化７】
2018115256.tif 000008
【００３２】
一般式（２）において、Ｒは炭素数２から１３のアシル基を表し、Ｘ，Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。また、＊印は結合位置を表す。
【００３３】
まず、一般式（１）においてＲがアシル基であり、Ｑが水素原子である場合は、下記一般式（４）で表される９−アシルオキシアントラセン化合物となる。
【００３４】
【化８】
2018115256.tif 000009
【００３５】
一般式（４）において、Ａは炭素数１から１２のアルキル基を表し、Ｘ，Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
【００３６】
Ａで表される炭素数１から１２のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基等を表し、Ｘ又はＹで表される炭素数１から８のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基等を表し、Ｘ又はＹで表されるハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子を表す。
【００３７】
一般式（４）で表される化合物の具体例としては、たとえば次の化合物が挙げられる。すなわち、Ｘ及びＹが共に水素原子である場合の例としては、９−アセチルオキシアントラセン，９−プロピオニルオキシアントラセン、９−（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、９−（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、９−（ｎ−ペンタノイルオキシ）アントラセン、９−（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、９−（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、９−（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン，９−（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、９−（ノナノイルオキシ）アントラセン，９−（デカノイルオキシ）アントラセン、９−（ウンデカノイルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００３８】
次に、Ｘ及び/又はＹがアルキル基である場合としては、２−メチル−９−アセチルオキシアントラセン、２−メチル−９−プロピオニルオキシアントラセン、２−メチル−９−（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（ｎ−ペンタノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（ノナノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（デカノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（ウンデカノイルオキシ）アントラセン、
２−エチル−９−アセチルオキシアントラセン、２−エチル−９−プロピオニルオキシアントラセン、２−エチル−９−（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（ｎ−ペンタノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（ノナノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（デカノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（ウンデカノイルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００３９】
また、Ｘ及び/又はＹがハロゲン原子である場合としては、２−クロロ−９−アセチルオキシアントラセン，２−クロロ−９−プロピオニルオキシアントラセン、２−クロロ−９−（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（ｎ−ペンタノイルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（ノナノイルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（デカノイルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（ウンデカノイルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４０】
一般式（１）においてＲがアシル基であり、Ｑがアシルオキシ基である場合は、下記一般式（５）で表される９，１０−ジアシルオキシアントラセン化合物となる。
【００４１】
【化９】
2018115256.tif 000010
【００４２】
一般式（５）において、Ａは炭素数１から１２のアルキル基を表し、Ｘ，Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
【００４３】
Ａで表される炭素数１から１２のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基等を表し、Ｘ又はＹで表される炭素数１から８のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基，ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基等を表し、Ｘ又はＹで表されるハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子を表す。
【００４４】
一般式（５）で表される化合物の具体例としては、たとえば次の化合物が挙げられる。すなわち、Ｘ及びＹが共に水素原子である場合の例としては、９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン，９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ペンタノイルオキシ）アントラセン，９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ウンデカノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４５】
次に、Ｘ及び/又はＹがアルキル基である場合としては、２−メチル−９、１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、２−メチル−９、１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９、１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−メチル−９、１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−メチル−９、１０−ビス（ｎ−ペンタノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９、１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９、１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９、１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９、１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９、１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９、１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９、１０−ビス（ｎ−ウンデカノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９、１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９、１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、２−エチル−９、１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９、１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−エチル−９、１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−エチル−９、１０−ビス（ｎ−ペンタノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９、１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９、１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９、１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９、１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９、１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９、１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９、１０−ビス（ｎ−ウンデカノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９、１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４６】
また、Ｘ及び/又はＹがハロゲン原子である場合としては、２−クロロ−９、１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９、１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９、１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９、１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９、１０−ビス（ｎ−ペンタノイルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９、１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９、１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９、１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９、１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９、１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９、１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９、１０−ビス（ｎ−ウンデカノイルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９、１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４７】
そして、一般式（１）において、Ｒがアシル基であり、Ｑが一般式（２）で表される１０−アシルオキシアントラセン−９−イル化合物である場合は、一般式（６）で表す、１０，１０’−ビス（アシルオキシ）−９．９’−ビアントラセン化合物となる。
【００４８】
【化１０】
2018115256.tif 000011
【００４９】
一般式（６）において、Ａは炭素数１から１２のアルキル基を表し、Ｘ，Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
【００５０】
Ａで表される炭素数１から１２のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基等を表し、Ｘ又はＹで表される炭素数１から８のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基等を表し、Ｘ又はＹで表されるハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子を表す。
【００５１】
本発明の一般式（６）の具体例としては、たとえば次の化合物が挙げられる。すなわち、Ｘ及びＹが共に水素原子である場合の例としては、１０，１０’−ビス（アセトキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（プロピオニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−ペンタノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−ウンデカノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン等が挙げられる。
【００５２】
次に、Ｘ及び/又はＹがアルキル基である場合としては、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（アセトキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（プロピオニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−ペンタノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−ウンデカノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン等が挙げられる。
【００５３】
また、Ｘ及び/又はＹがハロゲン原子である場合としては、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（アセトキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（プロピオニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−ペンタノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−ウンデカノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン等が挙げられる。
【００５４】
上記化合物の中でも、合成の容易さと、光重合増感剤としての性能の良さ、耐マイグレーション性の高さから、９，１０−ビス（オクタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、１０，１０’−ビス（プロピオニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ブチリルオキシ）−９，９’−ビアントラセンが好ましい。
【００５５】
＜置換カルボニルオキシアントラセン型化合物＞
次に、一般式（１）において、Ｒが置換カルボニル基で表される置換カルボニルオキシアントラセン型化合物について説明する。
【００５６】
まず、一般式（１）において、Ｒが置換カルボニル基であり、Ｑが水素原子である場合は、下記一般式（７）で表される９−置換カルボニルオキシアントラセン化合物となる。
【００５７】
【化１１】
2018115256.tif 000012
【００５８】
一般式（７）において、Ａは炭素数１から１２のアルキル基を表し、Ｘ，Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
【００５９】
Ａで表される炭素数１から１２のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基等を表し、Ｘ又はＹで表される炭素数１から８のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基等を表し、Ｘ又はＹで表されるハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子を表す。
【００６０】
一般式（７）で表される化合物の具体例としては、たとえば次の化合物が挙げられる。すなわち、Ｘ及びＹが共に水素原子である場合の例としては、９−メトキシカルボニルオキシアントラセン、９−エトキシカルボニルオキシアントラセン、９−（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン，９−（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、９−（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９−（ｎ−ペントキシカルボニルオキシ）アントラセン、９−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン，９−（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９−（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン，９−（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９−（ｎ−ノニルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９−（ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン，９−（ｎ−ウンデシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン，９−（ｎ−ドデシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００６１】
次に、Ｘ及び/又はＹがアルキル基である場合としては、２−メチル−９−メトキシカルボニルオキシアントラセン、２−メチル−９−エトキシカルボニルオキシアントラセン、２−メチル−９−（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（ｎ−ペントキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン，２−メチル−９−（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（ｎ−ノニルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（ｎ−ウンデシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（ｎ−ドデシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−メトキシカルボニルオキシアントラセン、２−エチル−９−エトキシカルボニルオキシアントラセン、２−エチル−９−（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（ｎ−ペントキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（ｎ−ノニルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（ｎ−ウンデシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（ｎ−ドデシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００６２】
また、Ｘ及び/又はＹがハロゲン原子である場合としては、２−クロロ−９−メトキシカルボニルオキシアントラセン、２−クロロ−９−エトキシカルボニルオキシアントラセン、２−クロロ−９−（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（ｎ−ペントキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン，２−クロロ−９−（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（ｎ−ノニルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（ｎ−ウンデシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（ｎ−ドデシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００６３】
一般式（１）において、Ｒが置換カルボニル基であり、Ｑが置換カルボニルオキシ基である場合は、下記一般式（８）で表される９，１０−ビス（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物となる。
【００６４】
【化１２】
2018115256.tif 000013
【００６５】
一般式（８）において、Ａは炭素数１から１２のアルキル基を表し、Ｘ，Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
【００６６】
Ａで表される炭素数１から１２のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基等を表し、Ｘ又はＹで表される炭素数１から８のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基，ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基等を表し、Ｘ又はＹで表されるハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子を表す。
【００６７】
一般式（８）で表される化合物の具体例としては、たとえば次の化合物が挙げられる。すなわち、Ｘ及びＹが共に水素原子である場合の例としては、９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン，９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ペントキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ノニルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ウンデシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ドデシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００６８】
次に、Ｘ及び/又はＹがアルキル基である場合としては、２−メチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ペントキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ノニルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ウンデシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ペントキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ノニルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ウンデシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００６９】
また、Ｘ及び/又はＹがハロゲン原子である場合としては、２−クロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ペントキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ノニルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ウンデシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ドデシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００７０】
そして、一般式（１）において、Ｒが置換カルボニル基でありＱが一般式（２）で表される１０−置換カルボニルオキシアントラセン−９−イル化合物である場合は、下記一般式（３）で表される１０，１０’−ビス（置換カルボニルオキシ）−９．９’−ビアントラセン化合物となる。
【００７１】
【化１３】
2018115256.tif 000014
【００７２】
一般式（３）において、Ａは炭素数１から１２のアルキル基を表し、Ｘ，Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
【００７３】
Ａで表される炭素数１から１２のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基等を表し、Ｘ又はＹで表される炭素数１から８のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基，ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基等を表し、Ｘ又はＹで表されるハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子を表す。
【００７４】
本発明の一般式（３）の具体例としては、たとえば次の化合物が挙げられる。すなわち、Ｘ及びＹが共に水素原子である場合の例としては、１０，１０’−ビス（メトキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（エトキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−プロピルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｉ−プロピルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−ペントキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−ヘプチルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−オクチルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（２−エチルヘキシルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−ノニルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−デシルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−ウンデシルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−ドデシルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン等が挙げられる。
【００７５】
次に、Ｘ及び/又はＹがアルキル基である場合としては、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（メトキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（エトキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−プロピルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｉ−プロピルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−ペントキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−ヘプチルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−オクチルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（２−エチルヘキシルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−ノニルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−デシルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−ウンデシルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−ドデシルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン等が挙げられる。
【００７６】
また、Ｘ及び/又はＹがハロゲン原子である場合としては、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（メトキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（エトキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−プロピルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｉ−プロピルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−ペントキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−ヘプチルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−オクチルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（２−エチルヘキシルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−ノニルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−デシルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−ウンデシルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−ドデシルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン等が挙げられる。
【００７７】
上記化合物の中でも、合成の容易さと、光重合増感剤としての性能の良さ、耐マイグレーション性の高さから、９−メトキシカルボニルオキシアントラセン、９−エトキシカルボニルオキシアントラセン、９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１０，１０’−ビス（メトキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（エトキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセンが好ましい。特に、耐マイグレーション性の高さから１０，１０’−ビス（メトキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（エトキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセンが好ましい。
【００７８】
（製造方法）
次に本発明の９−（アシルオキシ）アントラセン化合物又は９−（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物の製造方法について説明する。９−（アシルオキシ）アントラセン化合物又は９−（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物は、下記一般式（９）で表される９−アントロン化合物を異性化し９−アントラノールとなし、次いでアシル化剤又は置換カルボニル化剤と反応させて合成することができる。
【００７９】
【化１４】
2018115256.tif 000015
【００８０】
一般式（９）において、Ｘ又はＹは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、又はハロゲン原子のいずれかを示す。
【００８１】
次に本発明の９，１０−ビス（アシルオキシ）アントラセン化合物又は９，１０−ビス（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物の製造方法について説明する。９，１０−ビス（アシルオキシ）アントラセン化合物又は９，１０−ビス（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物は、下記一般式（１０）で表される９，１０−アントラキノン化合物を還元し９，１０−ジヒドロキシアントラセンとなし、次いでアシル化剤又は置換カルボニル化剤と反応させて９，１０−ビス（アシルオキシ）アントラセン化合物又は９，１０−ビス（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物合成することができる。
【００８２】
【化１５】
2018115256.tif 000016
【００８３】
一般式（１０）において、Ｘ又はＹは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、又はハロゲン原子のいずれかを示す。
【００８４】
次に本発明の１０，１０’−ビス（アシルオキシ）−９，９’−ビアントラセン化合物又は１０，１０’−ビス（置換カルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン化合物の製造方法について説明する。１０，１０’−ビス（アシルオキシ）−９，９’−ビアントラセン化合物又は１０，１０’−ビス（置換カルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン化合物は、下記一般式（１１）で表される９，９’−ビアントラセン−１０，１０’（９Ｈ，９’Ｈ）−ジオン化合物を異性化し、１０，１０’−ジヒドロキシ−９，９’−ビアントラセンとなし、次いでアシル化剤又は置換カルボニル化剤と反応させて合成することができる。
【００８５】
【化１６】
2018115256.tif 000017
【００８６】
一般式（１１）において、Ｘ又はＹは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、又はハロゲン原子のいずれかを示す。  
【００８７】
（光重合増感剤）
このようにして得られた本発明の一般式（１）で表されるアシルオキシアントラセン型化合物及び／又は置換カルボニルオキシアントラセン型化合物は、光重合性化合物を、光重合開始剤存在下に重合させる際に、光重合増感剤として用いることができる。
【００８８】
また、本発明の一般式（１）で表されるアシルオキシアントラセン型化合物又は置換カルボニルオキシアントラセン型化合物を含有する光重合増感剤は、その全量を、一般式（１）で表されるアシルオキシアントラセン型化合物又は置換カルボニルオキシアントラセン型化合物とするもののほか、本発明の効果を損なわい限り、一般式（１）で表されるアシルオキシアントラセン型化合物又は置換カルボニルオキシアントラセン型化合物以外の光重合増感剤等を含んでもよい。
【００８９】
【化１７】
2018115256.tif 000018
【００９０】
一般式（１）において、Ｒは炭素数２から１３のアシル基又は炭素数２から１３の置換カルボニル基を表し、Ｑは水素原子、炭素数２から１３のアシルオキシ基若しくは炭素数２から１３の置換カルボニルオキシ基、又は一般式（２）で表される１０−アシルオキシ−９−アントリル基若しくは１０−置換カルボニルオキシ−９−アントリル基を表し、Ｘ，Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
【００９１】
【化１８】
2018115256.tif 000019
【００９２】
一般式（２）において、Ｒは炭素数２から１３のアシル基又は炭素数２から１３の置換カルボニル基を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。また、＊印は結合位置を表す。
【００９３】
このような一般式（１）で表されるアシルオキシアントラセン型化合物又は置換カルボニルオキシアントラセン型化合物以外の光重合増感剤としては、ジアルコキシアントラセン化合物（９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン）、チオキサントン化合物（例えば２−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン）、ナフタレン化合物（例えば１，４−ジエトキシナフタレン、１，４−ジメトキシナフタレン、１，４−ジヒドロキシナフタレン、４−メトキシ−１−ナフトール）、アミン化合物（例えばジエチルアミノ安息香酸メチル）等が挙げられる。
【００９４】
一般式（１）で表されるアシルオキシアントラセン型化合物又は置換カルボニルオキシアントラセン型化合物に対する一般式（１）で表されるアシルオキシアントラセン型化合物又は置換カルボニルオキシアントラセン型化合物以外の光重合増感剤の添加比率は、特に限定されないが、一般式（１）で表されるアシルオキシアントラセン型化合物又は置換カルボニルオキシアントラセン型化合物に対して０．１重量倍以上１０重量倍未満である。
【００９５】
（光重合開始剤）
光重合開始剤としては、オニウム塩、ベンジルメチルケタール系光重合開始剤、α−ヒドロキシアルキルフェノン系光重合開始剤、α−アミノフェノン系光重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤、オキシムエステル系光重合開始剤、ヘキサアリールビスイミダゾール化合物などのビイミダゾール系光重合開始剤などが挙げられる。
【００９６】
オニウム塩としては、通常ヨードニウム塩が用いられる。ヨードニウム塩としては４−イソブチルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサメトキシアンチモネート、４−イソプロピルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタメトキシフェニルボレート、４−イソプロピルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート等が挙げられ、例えばビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア２５０（イルガキュアはビー・エー・エス・エフ社の登録商標）、ソルベイジャパン社製ＰＨＯＴＯＩＮＩＴＩＡＴＯＲ２０７４等を用いることができるこれらの光重合開始剤は単独で用いても２種以上併用しても構わない。
【００９７】
ベンジルメチルケタール系ラジカル重合開始剤としては、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン（商品名「イルガキュア６５１」ビーエーエスエフ社製）等が挙げられる。α−ヒドロキシアルキルフェノン系ラジカル重合開始剤としては、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン（商品名「イルガキュア１１７３」ビーエーエスエフ社製）、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（商品名「イルガキュア１８４」ビーエーエスエフ社製）、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン（商品名「イルガキュア２９５９」ビーエーエスエフ社製）、２−ヒドロキシ−１−｛４−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオニル）−ベンジル］フェニル｝−２−メチル−１−オン（商品名「イルガキュア１２７」ビーエーエスエフ社製）が挙げられる。
【００９８】
特に、ベンジルメチルケタール系ラジカル重合開始剤である２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン（商品名「イルガキュア６５１」ビーエーエスエフ社製）、α−ヒドロキシアルキルフェノン系ラジカル重合開始剤である２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン（商品名「イルガキュア１１７３」ビーエーエスエフ社製）、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（商品名「イルガキュア１８４」ビーエーエスエフ社製）が好ましい。
【００９９】
また、アセトフェノン系ラジカル重合開始剤であるアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−エトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−メトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−イソプロポキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−イソブトキシ−２−フェニルアセトフェノン、ベンゾフェノンノン、  ベンジル系ラジカル重合開始剤であるベンジル、４，４’−ジメトキシベンジル、アントラキノン系ラジカル重合開始剤である２−エチルアントラキノン、２−ｔ−ブチルアントラキノン、２−フェノキシアントラキノン、２−（フェニルチオ）アントラキノン、２−（ヒドロキシエチルチオ）アントラキノン、１，５−ジアセトキシアントラキノン、１，５−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ビス（トリメチルシリルオキシ）アントラキノン、ナフトキノン系ラジカル重合開始剤である、５−トリメチルシリルオキシ−１，４−ナフトキノン、ナフタセン系ラジカル重合開始剤である、５，１１−ビスアセトキシ−６，１２−ナフタセンジオン、５，１１−ビス（メトキシカルボニルオキシ）−６，１２−ナフタセンジオン、５，１１−ビス（トリメチルシリルオキシ）−６，１２−ナフタセンジオン等も用いることができる。
【０１００】
本発明の一般式（１）で表されるアシルオキシアントラセン型化合物又は置換カルボニルオキシ型アントラセン化合物含有する光重合増感剤の光重合開始剤に対する使用量は、特に限定されないが、光重合開始剤に対して通常５重量％以上、１００重量％以下の範囲、好ましくは１０重量％以上、５０重量％以下の範囲である。光重合増感剤の使用量が５重量％未満では光重合性化合物を光重合させるのに時間がかかりすぎてしまい、一方、１００重量％を超えて使用しても添加に見合う効果は得られない。
【０１０１】
（光重合開始剤組成物）
本発明の一般式（１）で表されるアシルオキシアントラセン型化合物又は置換カルボニルオキシアントラセン型化合物を含有する光重合増感剤は、直接、光重合性化合物に添加することもできるが、あらかじめ光重合開始剤と配合することにより光重合開始剤組成物を調製したのち、光重合性化合物に添加することもできる。すなわち、本発明の光重合開始剤組成物は、少なくとも、一般式（１）で表されるアシルオキシアントラセン型化合物又は置換カルボニルオキシアントラセン型化合物を含有する光重合増感剤と光重合開始剤を含有する組成物である。
【０１０２】
（光重合性組成物）
該光重合開始剤組成物と光重合性化合物を配合することにより、光重合性組成物を調製することもできる。本発明の光重合性組成物は、本発明の一一般式（１）で表されるアシルオキシアントラセン型化合物又は置換カルボニルオキシアントラセン型化合物を含有する光重合増感剤と、光重合開始剤を含有する光重合開始剤組成物と、光重合性化合物とを含有する組成物である。
【０１０３】
本発明の一般式（１）で表されるアシルオキシアントラセン型化合物又は置換カルボニルオキシアントラセン型化合物を含有する光重合増感剤と、光重合開始剤は、別々に光重合性化合物に添加され、光重合性化合物中で、結果として光重合開始剤組成物を形成してもよい。
【０１０４】
光重合性化合物としては、例えば、スチレン、酢酸ビニル、アクリル酸、メタクリル酸、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等の二重結合を有する有機化合物を用いることができる。これらの光重合性化合物のうち、フィルム形成能等の面と本発明の化合物の溶解度が高いという点で、アクリル酸エステルやメタクリル酸エステル（以下、両者をあわせて（メタ）アクリル酸エステルという）が好ましい。（メタ）アクリル酸エステルとしては、アクリル酸メチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸−２−エチルヘキシル、アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、アクリル酸イソボルニル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸シクロヘキシル、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、ポリブタジエンアクリレート、ポリオールアクリレート、ポリエーテルアクリレート、シリコーン樹脂アクリレート、イミドアクリレート等が挙げられる。これらの光重合性化合物は、一種でも二種以上の混合物であっても良い。
【０１０５】
更に、本発明の光重合性組成物には、アクリル樹脂、スチレン樹脂、エポキシ樹脂などのバインダーポリマーが含まれていてもよい。また、アルカリ可溶性樹脂が含まれていてもよい。
【０１０６】
本発明の光重合性組成物において、光重合開始剤組成物の使用量は、光重合性組成物に対して０．１重量％以上、１０重量％以下の範囲、好ましくは０．３重量％以上、２重量％以下である。０．１重量％未満だと光重合性組成物を光重合させるのに時間がかかってしまい、一方、５重量％を超えて添加すると光重合させて得られる光硬化物の硬度が低下し、硬化物の物性を悪化させるため好ましくない。
【０１０７】
なお、本発明の光重合性組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、希釈剤、着色剤、有機又は無機の充填剤、レベリング剤、界面活性剤、消泡剤、増粘剤、難燃剤、酸化防止剤、安定剤、滑剤、可塑剤等の各種樹脂添加剤を配合してもよい。
【０１０８】
（光硬化物）
本発明の光重合性組成物に光を照射することにより光硬化物を得ることができる。光重合性組成物に光を照射し重合させ光硬化させる場合、当該光重合性組成物をフィルム状に成形して光硬化させることもできるし、塊状に成形して光硬化させることもできる。
【０１０９】
（積層体）
本発明の積層体は、ベースフィルム上に、本発明の光重合性組成物を塗布した層、及び当該塗布層上にカバーフィルムを有する積層体である。
【０１１０】
用いられるベースフィルムとしては、特に制限されないが、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエステルフィルムなどが挙げられる。ベースフィルムの厚みは特に制限されないが、３〜３００μｍ程度であるのが好ましい。
【０１１１】
カバーフィルムとしては、酸素非透過性のフィルムが好ましく、ポリオレフィンフィルム、特にポリエチレン、ポリプロピレンフィルムが主として用いられる。その厚みは３〜４０μｍであることが好ましい。これらのフィルムは、必要に応じて、シリコーンなどの離型処理がされていてもよい。
【０１１２】
本発明の光重合性組成物は、ロールコーター、パーコータ―などを用いて所望の厚さに塗布される。この時、溶剤などで希釈して塗布した後、該溶剤を乾燥炉等で除去し、塗布膜を形成することもできる。
【０１１３】
塗布膜の厚みは、用途によって適宜設定することができるが、０．１〜１００μｍ程度であることが好ましい。
【０１１４】
本発明の光重合性組成物中に含まれる光重合増感剤は、カバーフィルムに対するマイグレーション性が極めて低いのが特徴である。そのため、本発明の当該積層物構造において、光重合性組成物中に含有されている光重合増感剤がカバーフィルムへ移行して、増感作用が低下したり、カバーフィルムや周辺の装置を汚したりすることがない。
【０１１５】
本発明の積層体は、ドライフィルムレジストとして用いることができる。当該積層体は、巻き取って、ロール状にして保管することもできる。
【０１１６】
（積層体の硬化方法）
このようにして得られた光重合性組成物からなる塗膜を含む積層体からカバーフィルムを剥がしながら、支持体又は基板上に光重合性組成物層及びベースフィルムを貼付ける。そして、当該ベースフィルム上から、あるいはベースフィルムを剥がしてその上から、２５０〜５００ｎｍの波長範囲を含む紫外線を１〜１０００ｍＷ／ｃｍ２程度の強さで光照射することにより、支持体又は基板上に光硬化物を得ることができる。
【０１１７】
用いる光源としては、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、キセノンランプ、ガリウムドープドランプ、ブラックライト、４０５ｎｍ紫外線ＬＥＤ，３９５ｎｍ紫外線ＬＥＤ、３８５ｎｍ紫外線ＬＥＤ、３６５ｎｍ紫外線ＬＥＤ、青色ＬＥＤ、白色ＬＥＤ、フュージョン社製のＤバルブ、Ｖバルブ等が挙げられる。また、太陽光等の自然光を使用することもできる。特に、４０５ｎｍの紫外線ＬＥＤ，３９５ｎｍ紫外線ＬＥＤ、３８５ｎｍ紫外線ＬＥＤ、３６５ｎｍ紫外線ＬＥＤが好ましい。
【０１１８】
光照射は、所定のバターンが形成されたフォトマスクを介してなさされてもよい。また、ベースフィルムを付けたまま照射してもよいし、ベースフィルムを剥がしたのち、照射してもよい。
【０１１９】
用いられる支持体又は基板としては、その用途によって最適なものを用いれは良いが、たとえば、銅張板などの金属基板、シリコンウェハなどを用いることができる。
【０１２０】
（タック・フリー・テスト）
本発明の光重合性組成物が光硬化したかどうかを判定する方法としては、タック・フリー・テスト（指触テスト）がある。すなわち、光重合性組成物に光を照射すると、硬化して表面のタック（べたつき）がなくなるため、光を照射してからタック（べたつき）がなくなるまでの時間を測定することにより、光硬化時間を測定することができる。
【０１２１】
（耐マイグレーション性の判定）
本発明の光重合性組成物に含まれる光重合増感剤がフィルム等に移行（マイグレーション）するかどうかを判定する方法としては、光重合増感剤を含む光重合性組成物を薄いフィルム状物に塗布したものを作成し、その上にポリエチレンフィルムを被せて一定温度（２６℃）で一定期間保管し、その後ポリエチレンフィルムを剥がし、光重合増感剤がポリエチレンフィルムに移行しているかを調べ、耐マイグレーション性を判定した。剥がしたポリエチレンフィルムは、アセトンで表面の組成物を洗った後乾燥し、当該ポリエチレンフィルムのＵＶスペクトルを測定し、光重合増感剤に起因する吸収強度の増大を調べることにより耐マイグレーション性を測定した。なお、当該測定には、紫外・可視分光光度計（島津製作所製、型式：ＵＶ２２００）を用いた。比較例の化合物である９，１０−ジブトキシアントラセンと量的な比較するために、得られた吸光度を９，１０−ジブトキシアントラセンの吸光度の値に換算した。換算に当たっては、紫外・可視分光光度計により本発明の化合物及び９，１０−ジブトキシアントラセンの２６０ｎｍにおける吸光度を測定し、その吸光度の値とモル濃度からそれぞれのモル吸光係数を計算し、その比を用いて換算した。
【実施例】
【０１２２】
下記の実施例により本発明を例示するが、これらの実施例は本発明の範囲を限定するものではない。また、特記しない限り、すべての部は重量部である。生成物の確認は下記の機器による測定に基づいて行った。
【０１２３】
（１）融点：ゲレンキャンプ社製の融点測定装置、型式ＭＦＢ−５９５（ＪＩＳ Ｋ００６４に準拠）
（２）赤外線（ＩＲ）分光光度計：日本分光社製、型式ＩＲ−８１０
（３）核磁気共鳴装置（ＮＭＲ）：日本電子社製、型式ＧＳＸ ＦＴ ＮＭＲ Ｓｐｅｃｔｏｒｏｍｅｔｅｒ
【０１２４】
（合成例１）９−アセチルオキシアントラセンの合成
温度計、攪拌機付きの５０ｍｌ三口フラスコ中、窒素雰囲気下、９−アントロン３．８８ｇ（２０．０ミリモル）、無水酢酸４．１ｇ（４０．０ミリモル）、アセトン２０ｍｌを仕込み、該スラリーにピリジン２．３ｇ（２９．１ミリモル）のアセトン５ｍｌ溶液を加え５０℃で1時間加熱した。次いで反応液を冷却し、析出した結晶を吸引ろ過・乾燥し４．１ｇの薄黄色の粉末を得た。アセトン４５ｇを用いて得られた薄黄色の粉末から目的物を抽出し、抽出物を減圧・濃縮した。析出した結晶を吸引ろ過・乾燥し、９−（アセトキシ）アントラセンの白い結晶３．６７ｇ（１５．８ミリモル）を得た。９−アントロンに対する収率は７９モル％であった。
【０１２５】
（１）融点：１３１−１３２℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ−１）：３０６０，２９３０，１７７０，１６２４，１３５８，１１９０，１１６０，１０７２，１０１４，８９０，８４０，７８６，７４０，７２０．
（３）１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝２．６４（ｓ，３Ｈ），７．４５−７．５４（ｍ，４Ｈ），７．９１−７．９７（ｍ，２Ｈ），７．９９−８．０４（ｍ，２Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ）．
【０１２６】
（合成例２）９−オクタノイルオキシアントラセンの合成
温度計、攪拌機付きの１００ｍｌ三口フラスコ中、窒素雰囲気下、９−アントロン１．９４ｇ（１０．０ミリモル）、塩化ｎ−オクタノイル１．９６ｇ（１２．０ミリモル）、をアセトン２０ｍｌ中に仕込んだ。さらに室温下、トリエチルアミン１．１ｇ（１１．０ミリモル）のアセトン４ｍｌ溶液を加え２時間攪拌後、得られたスラリーにメタノールを１０ｍｌ加え、溶液とした。ついで氷水でひやしつつ水１０ｍｌを加えて、析出した結晶を吸引ろ過・乾燥し、９−（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンの薄黄色の微結晶１．１３ｇ（３．５ミリモル）を得た。９−アントロンに対する収率は３５モル％であった。
【０１２７】
（１） 融点：５９−６０℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ−１）：３０７０，２９５０，２８７０，１７６０，１４７４，１３４８，１１４７，１１１３，７３４．
（３）１Ｈ―ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９２（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．４０（ｍ，４Ｈ），１．４０−１．４９ｍ，２Ｈ），１．５０−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．９４−２．０１（ｍ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），７．４２−７．５２（ｍ，４Ｈ），７．８８−７．９５（ｍ，２Ｈ），７．９７−８．０４（ｍ，２Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ）．
【０１２８】
（合成例３）９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセンの合成
温度計、攪拌機付きの５０ｍｌ三口フラスコ中、窒素雰囲気下、９，１０−ジヒドロキシアントラセン２．１ｇ（１０．０ミリモル）、無水酢酸１０．２ｇ（１００ミリモル）、ピリジン２．３ｇ（２９．１ミリモル）を仕込み、５０℃で1時間加熱した。次いで反応液を冷却し、析出した結晶を吸引ろ過・乾燥し２．９ｇの薄黄色の粉末を得た。アセトン８０ｇを用いて得られた薄黄色の粉末から目的物を抽出し、抽出物を減圧・濃縮した。析出した結晶を吸引ろ過・乾燥し、９，１０−ビス（アセトキシ）アントラセンの白い結晶２．３３ｇ（７．９ミリモル）を得た。９，１０−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は７９モル％であった。
【０１２９】
（１）融点：２６０℃以上
（２）ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ−１）：２９４０，１７５４，１３７２，１２１１,１１７０，１０５２，７５７，６８６．
（３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２７０ＭＨｚ）：δ＝２．６３（ｓ，６Ｈ），７．４８−７．５７（ｍ，４Ｈ），７．９０−７．９８（ｍ，４Ｈ）．
【０１３０】
（合成例４）９，１０−ビス（オクタノイルオキシ）アントラセンの合成
温度計、攪拌機付きの２００ｍｌ三口フラスコ中、窒素雰囲気下、９，１０−ジヒドロキシアントラセン２．１０ｇ（１０．０ミリモル）を脱気水２０ｇでスラリー化し、水酸化ナトリウム０．９２ｇ（２３．０ミリモル）の水３ｇ溶液を加え９，１０−ジヒドロキシアントラセンのジナトリウム塩のエンジ色の水溶液とした。この水溶液にテトラブチルアンモニウムブロミドを２０ｍｇ加え氷水で冷やしつつ、塩化ｎ−オクタノイル３．５８ｇ（２２．０ミリモル）のトルエン２２ｇ溶液を添加した。添加後、２時間撹拌し、水層を分離した。ついでトルエン層を水１０ｍｌで２回洗浄した後、メタノール４０ｍｌ加え、濃縮した。析出した結晶を吸引濾過・乾燥し、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンの白色の結晶３．４２ｇ（７．４ミリモル）を得た。原料９，１０−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は７４モル％であった。
【０１３１】
（１） 融点：９８−９９℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ−１）：２９７０，２９２５，２８６０，１７５６，１４２０，１３７０，１３５８，１１３８，１０２６，７６２．
（３）１Ｈ―ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９２（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，６Ｈ），１．３２−１．３９（ｍ，８Ｈ），１．３９−１．４８（ｍ，４Ｈ），１．４８−１．５８（ｍ，４Ｈ），１．９１−２．００（ｍ，４Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ），７．４７−７．５３（ｍ，４Ｈ），７．８８−７．９６（ｍ，４Ｈ）．
【０１３２】
（合成例５）１０，１０’−ビス（アセチルオキシ）−９，９’−ビアントラセンの合成
温度計、攪拌機付きの２００ｍｌ三口フラスコ中、窒素雰囲気下、９，９’−ビアントラセン−１０，１０’−ジオール３．８６ｇ（１０．０ミリモル）、無水酢酸１０．２ｇ（１００．０ミリモル）、塩化メチレン３０ｍｌを仕込んだ。さらに、氷水で冷却しながらトリエチルアミン２．２g（２２．０ミリモル）の塩化メチレン５ｍｌ溶液を加えた後、メタノール５０ｍｌを加え濃縮して析出した結晶を吸引ろ過・乾燥し、１０，１０’−ビス（アセチルオキシ）−９，９’−ビアントラセンの薄黄色の結晶３．１０ｇ（６．５ミリモル）を得た。９，９’−ビアントラセン−１０，１０’−ジオールに対する収率は６５モル％であった。
【０１３３】
（１）融点：２５２−２５４℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ−１）：３０６０，２９４０，１７７０，１６２０，１４４０，１３５２，１２００，１１６２，１０６５，７７０，７５０，７２２．
（３）１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝２．７２（ｓ，６Ｈ），７．０８−７．１８（ｍ，８Ｈ），７．４５−７．５２（ｍ，４Ｈ），８．０５−８．１２（ｍ，４Ｈ）．
【０１３４】
（合成例６）１０，１０’−ビス（バレリルオキシ）−９，９’−ビアントラセンの合成
温度計、攪拌機付きの２００ｍｌ三口フラスコ中、窒素雰囲気下、９，９’−ビアントラセン−１０，１０’−ジオール７．７２ｇ（２０．０ミリモル）、塩化ｎ−バレリル５．３０ｇ（４４．０ミリモル）、ジメチルアセトアミド５０ｍｌを仕込んだ。さらに、氷水で冷却しながらトリエチルアミン４．８４g（４８．４ミリモル）のジメチルアセトアミド１０ｍｌ溶液を加えた後、室温で1時間撹拌したところ白い結晶が析出した。該反応混合物にメタノール１００ｍｌを加えリスラリーし、ついで結晶を吸引ろ過・乾燥し、１０，１０’−ビス（ｎ−バレリルオキシ）−９，９’−ビアントラセンの薄黄色の結晶７．６０ｇ（１３．７ミリモル）を得た。９，９’−ビアントラセン−１０，１０’−ジオールに対する収率は６９モル％であった。
【０１３５】
（１）融点：２６０℃以上
（２）ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ−１）：３０７０，２９７０，２９４０，２８８０，１７６８，１７５８，１６２８，１４７３，１４４２，１３４８，１２３０，１１８８，１１３４，１１１０，１０９２，１０５８，１０２４，８７０，７８０，７６０，７４２，６８４，６７８．
（３）１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝１．１１（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，６Ｈ），１．６１−１．７２（ｍ，４Ｈ），１．９９−２．０８（ｍ，４Ｈ），３．０２（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ），７．０９−７．２０（ｍ，８Ｈ），７．４３−７．５２（ｍ，４Ｈ），８．０２−８．１１（ｍ，４Ｈ）．
【０１３６】
（合成例７）９−メトキシカルボニルオキシアントラセンの合成
温度計、攪拌機付の１００ｍｌの三口フラスコに、窒素雰囲気下、アセトン１４ｇ、９−アントロン１．９４ｇ（１０．０ミリモル）、クロロ炭酸メチル１．１３ｇ（１２．０ミリモル）仕込んだ。得られたスラリーを氷水で冷やし、該スラリーにトリエチルアミン１．２０ｇ（１２．０ミリモル）をアセトン３ｇに溶解した溶液を添加した。析出した塩基の塩酸塩をそのまま氷水で冷やしながら２時間攪拌した。反応液スラリーに水６ｇを加え、トリエチルアミンの塩酸塩を溶解し、次いで吸引濾過し、メタノール洗いをした後、乾燥し、９−（メトキシカルボニルオキシ）アントラセンの薄黄色の粉末２．１８ｇ（８．７ミリモル）得た。原料９−アントロンに対する単離収率は８６．５モル％であった。
【０１３７】
（１）融点：１９８−１９９℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ−１）：３０６０，２９６０，１７６０，１６２０，１４４０，１２５０，１１６０，１０１５，９３９，８９０，８４５，７４０，５４３．
（３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝４．００（ｓ，３Ｈ），７．４６−７．５９（ｍ，４Ｈ），８．００−８．０８（ｍ，４Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）．
【０１３８】
（合成例８）９−（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセンの合成
温度計、攪拌機付の１００ｍｌの三口フラスコに、窒素雰囲気下、アセトン１８ｇ、９−アントロン１．９４ｇ（１０．０ミリモル）、クロロ炭酸−ｎ−プロピル１．４７ｇ（１２．０ミリモル）仕込んだ。得られた薄黄色のスラリーを氷水で冷やし、該スラリーにトリエチルアミン１．２０ｇ（１２．０ミリモル）をアセトン３ｇに溶解した溶液を添加した。析出した塩基の塩酸塩をそのまま氷水で冷やしながら２時間攪拌した。反応液スラリーに水８ｇを加え、トリエチルアミンの塩酸塩を溶解し、次いで吸引濾過し、メタノール洗いした後、乾燥し、９−（ｎ−プロポキシ）カルボニルオキシアントラセンの白色の粉末２．５０ｇ（８．９３ミリモル）を得た。原料９−アントロンに対する単離収率は８９、３モル％であった。
【０１３９】
（１）融点：６５−６６℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ−１）：３０６５，２９７０，１７６８，１６２８，１４６６，１４５０，１３９６，１３５２，１３１６，１２３６，１１７２，１０５２，１０１０，９４０，８８３，８４１，７８０，７３８，６０８，５９３，５４７．
（３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝１．０５（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈ），１．７９−１．９０（ｍ，２Ｈ），４．３２（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），７．４８−７．５６（ｍ，４Ｈ），７．９８−８．０８（ｍ，４Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ）
【０１４０】
（合成例９）９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセンの合成
温度計、攪拌機付きの２００ｍｌ三口フラスコ中、窒素雰囲気下、９，１０−ジヒドロキシアントラセン４．２０ｇ（２０．０ミリモル）、クロロ炭酸エチル４．９９ｇ（４６．０ミリモル）を脱気トルエン７０ｍｌに加え、氷水で冷やした。次いで、得られたスラリーにトリエチルアミン４．６５ｇ（４６．０ミリモル）を脱気トルエン１５ｍｌに溶解した溶液を加えた。析出した塩基の塩酸塩をそのまま０℃で８時間ゆっくり攪拌した。その後、水４０ｍｌを加え、良く攪拌して析出物を溶解させ、トルエン、水の二層とした。ついで、トルエン層を抽出して、当該トルエン層にメタノール５０ｍｌ加え、減圧濃縮した。析出した結晶を吸引ろ過・乾燥し、９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセンの白色微結晶４．２０ｇ（１１．９ミリモル）を得た。９，１０−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は５９．３モル％であった。
【０１４１】
（１） 融点：１７８−１７９℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−１）：２９９２,２９４０,１７６２,１６３０，１４７２，１４４６，１３６６,１２４０,１１７２,１０９２，１０１６，８９５，７６６．
（３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２７０ＭＨｚ）：δ＝１．４６（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，６Ｈ），４．４２（ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ），７．５０−７．６０（ｍ，４Ｈ），８．０２−８．１２（ｍ、４Ｈ）．
【０１４２】
（合成例１０）９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセンの合成
温度計、攪拌機付きの２００ｍｌ三口フラスコ中、窒素雰囲気下、９，１０−ジヒドロキシアントラセン２．１ｇ（１０．０ミリモル）を脱気水１５ｇ中リスラリーし、水酸化ナトリウム０．８８ｇ（２２．０ミリモル）を水３ｇに溶解した溶液を加えた。しばらくして９，１０−ジヒドロキシアントラセンが溶解し、９，１０−ジヒドロキシアントラセンのジナトリウムのエンジ色の水溶液となった。ついで、氷水で冷やしつつ、得られた９，１０−ジヒドロキシアントラセンのジナトリウム水溶液に、クロロ炭酸−ｎ−プロピル２．６８ｇ（２２．０ミリモル）をトルエン２０ｇに溶解した溶液を添加した。添加後５時間撹拌し、液の色は消えて無色の二層となった。水層をすて、トルエン層を水１０ｍｌで２回洗浄した後、メタノール４０ｍｌ加え、濃縮した。析出した結晶を吸引濾過・乾燥し、９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセンの薄黄色の結晶２．４８ｇ（６．４９ミリモル）を得た。原料９，１０−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は６４．９モル％であった。
【０１４３】
（１）：融点：１２０−１２１℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−１）：３０７０，２９８０，２９５０，１７６４，１６２６，１４６０，１４４４，１３９６，１２５８，１２３０，１１６８，１０５４，９９６，９４０，７６８，７３０，６０８．
（３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝１．０３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，６Ｈ），１．７７−１．８９（ｍ，４Ｈ），４．３２（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ），７．５１−７．６１（ｍ，４Ｈ），８．０３−８．１０（ｍ，４Ｈ）．
【０１４４】
（合成例１１）１０，１０’−ビス（エトキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセンの合成
温度計、攪拌機付の２００ｍｌ三口フラスコに９，９’−ビアントラセン−１０，１０’（９Ｈ，９’Ｈ）−ジオン３．８６ｇ（１０ミリモル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド  ５０ｇ、クロロ炭酸エチル  ３．２４ｇ（３０ミリモル）を仕込み、白色のスラリーとする。  これにトリエチルアミン２．５ｇ（２５ミリモル）のＮ，Ｎ−島知恵うアセトアミド１５ｇ溶液を加え、５０℃で、２時間加熱した。得られたゾル状物を３％硫酸水溶液１００ｍｌに加えた。ただちに黄色の沈澱が生じた。吸引濾過・水洗・乾燥して１０，１０’−ビス（エトキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセンの薄黄色の粉末３．４ｇ（６．４ミリモル）を得た。原料９，９’−ビアントラセン−１０，１０’（９Ｈ，９’Ｈ）−ジオンニルに対する単離収率は６４モル％であった。
【０１４５】
（１）融点：２６０℃以上                                                     （２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−１）： ３０６０，３０２０，２９７０，１７６０，１３４７，１２２２，５９，１０８６，１０１９，７７０，７５８，７３０，６９１６７１，６１１．
（３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝１．５４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，６Ｈ），４．５１（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ），７．１０−７．２０（ｍ，８Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝６Ｈｚ，４Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，４Ｈ）．
【０１４６】
（合成例１２）１０，１０’−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセンの合成
温度計、攪拌機付の２００ｍｌ三口フラスコに９，９’−ビアントラセン−１０，１０’（９Ｈ，９’Ｈ）−ジオン７．７２ｇ（２０ミリモル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド  ５０ｇ、トリエチルアミン５ｇ（５０ミリモル）を仕込み、白色のスラリーとする。５０℃で２時間加熱し、赤色の溶液を得た。これを室温まで冷却し、クロロ炭酸−ｎ−プロピル６．１２ｇ（５０ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの１５ｇ溶液を滴下した。すぐにゾル化した。室温で２時間撹拌の後、得られたゾル状物を３％硫酸水溶液１５０ｍｌに加えた。ただちに橙色の沈澱が生じた。吸引濾過・水洗・乾燥して１０，１０’−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセンの橙色の粉末１０．２ｇ（１８．２ミリモル）を得た。原料９，９’−ビアントラセン−１０，１０’（９Ｈ，９’Ｈ）−ジオンニルに対する単離収率は９１モル％であった。
【０１４７】
（１）融点：２４５−２４７℃                                          
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−１）：  ３０６５，２９６５，２９３５，１７５７，１２１８，１１６０，１０４４，９９４，９２６，７９５，７０３，６６９，５９０．．
（３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝１．１１（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，６Ｈ），１．８８−１．９８（ｍ，４Ｈ），４．４３（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ），７．０８−７．２０（ｍ，８Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝６Ｈｚ，４Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，４Ｈ）．
【０１４８】
（光重合における光重合増感試験結果）
（評価実施例１）
光重合性化合物であるトリメチロールプロパントリアクリレート１００重量部、光重合開始剤としての２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン０．７重量部に対し、光重合増感剤として、合成例１と同様の方法で得た９−（アセチルオキシ）アントラセンを０．３重量部添加し、光重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム（東レ製ルミラー膜厚１００ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標）上に調製した光重合性組成物を膜厚が３０ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜を低密度ポリエチレンフィルム（膜厚３０ミクロン）で覆い、ついで空気雰囲気下、紫外ＬＥＤ（Ｐｈｏｓｅｏｎ社製、中心波長３９５ｎｍ、照射強度１．０Ｗ／ｃｍ２）を用いて光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは４．０秒であった。
【０１４９】
（評価実施例２）
９−（アセチルオキシ）アントラセンを合成例２と同様の方法で得た９−（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンに代えたこと以外は、実施例１と全く同様にして光重合性組成物を調製し、塗布後紫外ＬＥＤ光を照射した。タックフリータイムは３．０秒であった。
【０１５０】
（評価実施例３）
トリメチロールプロパントリアクリレート１００重量部、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン０．７重量部に対し、合成例３と同様の方法で得た９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセンを０．１重量部添加した光重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム（東レ製ルミラー膜厚１００ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標）上に調製した組成物を膜厚が３０ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜を低密度ポリエチレンフィルム（膜厚３０ミクロン）で覆い、ついで空気雰囲気下、紫外ＬＥＤ（ＰｈｏｓｅｏｎＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製ＲＸ-Ｆｉｒｅｆｌｙ、中心波長３９５ｎｍ、照射強度１．０Ｗ／ｃｍ２）を用いて光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは２．０秒であった。
【０１５１】
（評価実施例４）
９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセンを合成例４と同様の方法で得た９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンに代えたこと以外は、実施例３と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外ＬＥＤ光を照射した。タックフリータイムは３．０秒であった。
【０１５２】
（評価実施例５）
光重合性化合物であるトリメチロールプロパントリアクリレート１００重量部、光重合開始剤としての２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン１．４重量部に対し、光重合増感剤として、合成例５と同様にして得た１０，１０’−ビス（アセチルオキシ）−９，９’−ビアントラセンを０．４重量部添加した光重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム（東レ製ルミラー膜厚１００ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標）上に調製した組成物を膜厚が３０ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜を低密度ポリエチレンフィルム（膜厚３０ミクロン）で覆い、ついで空気雰囲気下、紫外ＬＥＤ（Ｐｈｏｓｅｏｎ社製、中心波長３９５ｎｍ、照射強度１．０Ｗ／ｃｍ２）を用いて光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは４．０秒であった。
【０１５３】
（評価実施例６）
１０，１０’−ビス（アセチルオキシ）−９，９’−ビアントラセンを合成例６と同様の方法で得た１０，１０’−（ｎ−バレリルオキシ）−９，９’−ビアントラセンに変えたこと以外は実施例5と全く同様にして光重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム（東レ製ルミラー膜厚１００ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標）上に調製した組成物を膜厚が３０ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜を低密度ポリエチレンフィルム（膜厚３０ミクロン）で覆い、ついで空気雰囲気下、紫外ＬＥＤ（Ｐｈｏｓｅｏｎ社製、中心波長３９５ｎｍ、照射強度１．０Ｗ／ｃｍ２）を用いて光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは３．５秒であった。
【０１５４】
（評価実施例７）
光重合性化合物として、トリメチロールプロパントリアクリレート（ＴＭＰＴＡ）１００重量部、光重合開始剤として、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン１．０重量部、光重合増感剤として合成実施例７と同様の方法で得られた９−（メトキシカルボニルオキシ）アントラセンを０．５重量部添加した光重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム（東レ製ルミラー膜厚１００ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標）上に調製した光重合性組成物を膜厚が３０ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜を低密度ポリエチレンフィルム（膜厚３０ミクロン）で覆い、酸素を遮断し、ついで空気雰囲気下、紫外ＬＥＤ（Ｐｈｏｓｅｏｎ社製、中心波長３９５ｎｍ、照射強度１．５Ｗ／ｃｍ２）を照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは３．５秒であった。
【０１５５】
（評価実施例８）
９−（メトキシカルボニルオキシ）アントラセンを合成例８と同様の方法で得られた９−（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセンに変えたこと以外は評価実施例7と全く同じようにして、光重合性組成物を調製した。紫外ＬＥＤ光を照射したところ、タックフリータイム２．０秒で硬化した。
【０１５６】
（評価実施例９）
光重合性化合物であるトリメチロールプロパントリアクリレート（ＴＭＰＴＡ）１００重量部、光重合開始剤としての２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン０．５重量部に対し、光重合増感剤として、合成例９と同様の方法で得た９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセンを０．５重量部添加した光重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム（東レ製ルミラー膜厚１００ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標）上に調製した組成物を膜厚が３０ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜を低密度ポリエチレンフィルム（膜厚３０ミクロン）で覆い、ついで空気雰囲気下、紫外ＬＥＤ（Ｐｈｏｓｅｏｎ社製、中心波長  ３９５ｎｍ、照射強度１．０Ｗ／ｃｍ２）を用いて光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは１秒であった。
【０１５７】
（評価実施例１０）
９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセンを合成例１０と同様の方法で得た９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセンに代えたこと以外は、実施例９と全く同様にして光重合性組成物を調製し、塗布後紫外ＬＥＤを照射した。タックフリータイムは１．５秒であった。
【０１５８】
（評価実施例１１）
光重合性化合物であるトリメチロールプロパントリアクリレート１００重量部、光重合開始剤としての２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン０．７重量部に対し、光重合増感剤として、合成例１１と同様の方法で得た１０，１０’−ビス（エトキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセンを０．３重量部添加し、光重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム（東レ製ルミラー膜厚１００ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標）上に調製した光重合性組成物を膜厚が３０ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜を低密度ポリエチレンフィルム（膜厚３０ミクロン）で覆い、ついで空気雰囲気下、紫外ＬＥＤ（Ｐｈｏｓｅｏｎ社製、中心波長３９５ｎｍ、照射強度１．０Ｗ／ｃｍ２）を用いて光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは８．０秒であった。
【０１５９】
（評価実施例１２）
１０，１０’−ビス（エトキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセンを合成例１２と同様の方法で得た１０，１０’−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセンに代えたこと以外は、実施例１１と全く同様にして光重合性組成物を調製し、塗布後紫外ＬＥＤ光を照射した。タックフリータイムは４．０秒であった。
【０１６０】
（評価実施例１３）
光重合性化合物であるトリメチロールプロパントリアクリレート１００重量部、光重合開始剤としての１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン１．０重量部に対し、光重合増感剤として、合成例１と同様にして得た９−（アセチルオキシ）アントラセンを０．３重量部添加し、光重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム（東レ製ルミラー膜厚１００ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標）上に調製した組成物を膜厚が３０ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜を低密度ポリエチレンフィルム（膜厚３０ミクロン）で覆い、ついで空気雰囲気下、紫外ＬＥＤ（Ｐｈｏｓｅｏｎ社製、中心波長３９５ｎｍ、照射強度１．０Ｗ／ｃｍ２）を用いて光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは２．０秒であった。
【０１６１】
（評価実施例１４）
光重合性化合物であるトリメチロールプロパントリアクリレート１００重量部、光重合開始剤としての１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン１．０重量部に対し、光重合増感剤として、合成例２と同様にして得た９−（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセンを１．０重量部添加し、光重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム（東レ製ルミラー膜厚１００ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標）上に調製した組成物を膜厚が３０ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜を低密度ポリエチレンフィルム（膜厚３０ミクロン）で覆い、ついで空気雰囲気下、紫外ＬＥＤ（Ｐｈｏｓｅｏｎ社製、中心波長３９５ｎｍ、照射強度１．０Ｗ／ｃｍ２）を用いて光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは１．５秒であった。
【０１６２】
（評価実施例１５）
トリメチロールプロパントリアクリレート１００重量部、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン１．０重量部に対し、合成例３と同様の方法で得た９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセンを０．１重量部添加した光重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム（東レ製ルミラー膜厚１００ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標）上に調製した組成物を膜厚が３０ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜を低密度ポリエチレンフィルム（膜厚３０ミクロン）で覆い、ついで空気雰囲気下、紫外ＬＥＤ（ＰｈｏｓｅｏｎＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製ＲＸ−Ｆｉｒｅｆｌｙ、中心波長３９５ｎｍ、照射強度１．０Ｗ／ｃｍ２）を用いて光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは０．８秒であった。
【０１６３】
（評価実施例１６）
９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセンを合成例４と同様の方法で得た９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンに代えたこと以外は、実施例１５と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外ＬＥＤ光を照射した。タックフリータイムは０．８秒であった。
【０１６４】
（評価実施例１７）
光重合性化合物であるトリメチロールプロパントリアクリレート１００重量部、光重合開始剤としての１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン１．０重量部に対し、光重合増感剤として、合成例５と同様にして得た１０，１０’−（アセチルオキシ）−９，９’−ビアントラセンを０．４重量部添加した光重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム（東レ製ルミラー膜厚１００ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標）上に調製した組成物を膜厚が３０ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜を低密度ポリエチレンフィルム（膜厚３０ミクロン）で覆い、ついで空気雰囲気下、紫外ＬＥＤ（Ｐｈｏｓｅｏｎ社製、中心波長３９５ｎｍ、照射強度１．０Ｗ／ｃｍ２）を用いて光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは３．５秒であった。
【０１６５】
（評価実施例１８）
１０，１０’−ビス（アセチルオキシ）−９，９’−ビアントラセンを合成例６と同様の方法で得た１０，１０’−（ｎ−バレリルオキシ）−９，９’−ビアントラセンに変えたこと以外は実施例６と全く同様にして光重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム（東レ製ルミラー膜厚１００ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標）上に調製した組成物を膜厚が３０ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜を低密度ポリエチレンフィルム（膜厚３０ミクロン）で覆い、ついで空気雰囲気下、紫外ＬＥＤ（Ｐｈｏｓｅｏｎ社製、中心波長３９５ｎｍ、照射強度１．０Ｗ／ｃｍ２）を用いて光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは３．０秒であった。
【０１６６】
（評価実施例１９）
光重合性化合物として、トリメチロールプロパントリアクリレート１００重量部、光重合開始剤として、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン１．０重量部、光重合増感剤として合成実施例７と同様の方法で得られた９−（メトキシカルボニルオキシ）アントラセンを０．５重量部添加した光重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム（東レ製ルミラー膜厚１００ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標）上に調製した光重合性組成物を膜厚が３０ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜を低密度ポリエチレンフィルム（膜厚３０ミクロン）で覆い、酸素を遮断し、ついで空気雰囲気下、紫外ＬＥＤ（Ｐｈｏｓｅｏｎ社製、中心波長３９５ｎｍ、照射強度１．５Ｗ／ｃｍ２）を照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは４秒であった。
【０１６７】
（評価実施例２０）
９−（メトキシカルボニルオキシ）アントラセンを合成例８と同様の方法で得られた９−（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセンに変えたこと以外は評価実施例１９と全く同じようにして、光重合性組成物を調製した。紫外ＬＥＤ光を照射したところ、タックフリータイム２秒で硬化した。
【０１６８】
（評価実施例２１）
光重合性化合物であるトリメチロールプロパントリアクリレート（ＴＭＰＴＡ）１００重量部、光重合開始剤としての１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン０．５重量部に対し、光重合増感剤として、合成例９と同様の方法で得た９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセンを０．５重量部添加した光重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム（東レ製ルミラー膜厚１００ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標）上に調製した組成物を膜厚が３０ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜を低密度ポリエチレンフィルム（膜厚３０ミクロン）で覆い、ついで空気雰囲気下、紫外ＬＥＤ（Ｐｈｏｓｅｏｎ社製、中心波長  ３９５ｎｍ、照射強度１．０Ｗ／ｃｍ２）を用いて光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは１秒であった。
【０１６９】
（評価実施例２２）
９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセンを合成例１０と同様の方法で得た９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセンに代えたこと以外は、実施例２１と全く同様にして光重合性組成物を調製し、塗布後紫外ＬＥＤ光を照射した。タックフリータイムは０．７秒であった。
【０１７０】
（評価実施例２３）
光重合性化合物であるトリメチロールプロパントリアクリレート１００重量部、光重合開始剤としての１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン１．０重量部に対し、光重合増感剤として、合成例１１と同様にして得た１０，１０’−ビス（エトキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセンを０．３重量部添加し、光重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム（東レ製ルミラー膜厚１００ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標）上に調製した組成物を膜厚が３０ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜を低密度ポリエチレンフィルム（膜厚３０ミクロン）で覆い、ついで空気雰囲気下、紫外ＬＥＤ（Ｐｈｏｓｅｏｎ社製、中心波長３９５ｎｍ、照射強度１．０Ｗ／ｃｍ２）を用いて光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは７．０秒であった。
【０１７１】
（評価実施例２４）
１０，１０’−ビス（エトキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセンを合成例４と同様の方法で得た１０，１０’−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセンに代えたこと以外は、実施例２３と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外ＬＥＤ光を照射した。タックフリータイムは５．０秒であった。
【０１７２】
（評価実施例２５）
トリメチロールプロパントリアクリレート１００重量部、光重合開始剤としての２，２’−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン０．１５重量部に対し、光重合増感剤として、合成例１と同様にして得た９−（アセチルオキシ）アントラセンを０．３重量部添加した光重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム（東レ製ルミラー膜厚１００ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標）上に調製した組成物を膜厚が３０ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜を低密度ポリエチレンフィルム（膜厚３０ミクロン）で覆い、ついで空気雰囲気下、紫外ＬＥＤ（Ｐｈｏｓｅｏｎ社製、中心波長３９５ｎｍ、照射強度１．０Ｗ／ｃｍ２）を用いて光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは３．５秒であった。
【０１７３】
（評価実施例２６）
光重合性化合物であるトリメチロールプロパントリアクリレート１００重量部、光重合開始剤としての２，２’−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン１．０重量部に対し、光重合増感剤として、合成例２と同様にして得た９−（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセンを１．０重量部添加し、光重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム（東レ製ルミラー膜厚１００ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標）上に調製した組成物を膜厚が３０ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜を低密度ポリエチレンフィルム（膜厚３０ミクロン）で覆い、ついで空気雰囲気下、紫外ＬＥＤ（Ｐｈｏｓｅｏｎ社製、中心波長３９５ｎｍ、照射強度１．０Ｗ／ｃｍ２）を用いて光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは３．０秒であった。
【０１７４】
（評価実施例２７）
トリメチロールプロパントリアクリレート１００重量部、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン０．１５重量部に対し、合成例３と同様の方法で得た９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセンを０．１重量部添加した光重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム（東レ製ルミラー膜厚１００ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標）上に調製した組成物を膜厚が３０ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜を低密度ポリエチレンフィルム（膜厚３０ミクロン）で覆い、ついで空気雰囲気下、紫外ＬＥＤ（ＰｈｏｓｅｏｎＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製ＲＸ−Ｆｉｒｅｆｌｙ、中心波長３９５ｎｍ、照射強度１．０Ｗ／ｃｍ２）を照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは１．２秒であった。
【０１７５】
（評価実施例２８）
９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセンを合成例４と同様の方法で得た９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンに代えたこと以外は、実施例２７と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外ＬＥＤ光を照射した。タックフリータイムは１．５秒であった。
【０１７６】
（評価実施例２９）
光重合性化合物であるトリメチロールプロパントリアクリレート１００重量部、光重合開始剤としての２，２’−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン０．１５重量部に対し、光重合増感剤として、合成例５と同様にして得た１０，１０’−ビス（アセチルオキシ）−９，９’−ビアントラセンを０．４重量部添加した光重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム（東レ製ルミラー膜厚１００ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標）上に調製した組成物を膜厚が３０ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜を低密度ポリエチレンフィルム（膜厚３０ミクロン）で覆い、ついで空気雰囲気下、紫外ＬＥＤ（Ｐｈｏｓｅｏｎ社製、中心波長３９５ｎｍ、照射強度１．０Ｗ／ｃｍ２）を用いて光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは４．５秒であった。
【０１７７】
（評価実施例３０）
光重合性化合物であるトリメチロールプロパントリアクリレート１００重量部、光重合開始剤としての２，２’−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン０．１５重量部に対し、光重合増感剤として、合成例６と同様にして得た１０，１０’−ビス（ｎ−バレリルオキシ）−９，９’−ビアントラセンを０．４重量部添加した光重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム（東レ製ルミラー膜厚１００ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標）上に調製した組成物を膜厚が３０ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜を低密度ポリエチレンフィルム（膜厚３０ミクロン）で覆い、ついで空気雰囲気下、紫外ＬＥＤ（Ｐｈｏｓｅｏｎ社製、中心波長３９５ｎｍ、照射強度１．０Ｗ／ｃｍ２）を用いて光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは４．５秒であった。
【０１７８】
（評価実施例３１）
光重合性化合物として、トリメチロールプロパントリアクリレート１００重量部、光重合開始剤として、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン０．３重量部、光重合増感剤として合成実施例７と同様の方法で得られた９−（メトキシカルボニルオキシ）アントラセンを０．５重量部添加した光重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム（東レ製ルミラー膜厚１００ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標）上に調製した光重合性組成物を膜厚が３０ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜を低密度ポリエチレンフィルム（膜厚３０ミクロン）で覆い、酸素を遮断し、ついで空気雰囲気下、紫外ＬＥＤ（Ｐｈｏｓｅｏｎ社製、中心波長３９５ｎｍ、照射強度１．５Ｗ／ｃｍ２）を照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは３．５秒であった。
【０１７９】
（評価実施例３２）
９−（メトキシカルボニルオキシ）アントラセンを合成７と同様の方法で得られた９−（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセンに変えたこと以外は評価実施例３１と全く同じようにして、光重合性組成物を調製した。紫外ＬＥＤ光を照射したところ、タックフリータイム２．０秒で硬化した。
【０１８０】
（評価実施例３３）
光重合性化合物であるトリメチロールプロパントリアクリレート（ＴＭＰＴＡ）１００重量部、光重合開始剤としての２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン０．３重量部に対し、光重合増感剤として、合成例９と同様の方法で得た９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセンを０．５重量部添加した光重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム（東レ製ルミラー膜厚１００ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標）上に調製した光重合性組成物を膜厚が３０ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜を低密度ポリエチレンフィルム（膜厚３０ミクロン）で覆い、ついで空気雰囲気下、紫外ＬＥＤ（Ｐｈｏｓｅｏｎ社製、中心波長  ３９５ｎｍ、照射強度１．０Ｗ／ｃｍ２）を用いて光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは1．３秒であった。
【０１８１】
（評価実施例３４）
９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセンを合成例１０と同様の方法で得た９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセンに代えたこと以外は、実施例３３と全く同様にして光重合性組成物を調製し、塗布後紫外ＬＥＤ光を照射した。タックフリータイムは０．５秒であった。
【０１８２】
（評価実施例３５）
トリメチロールプロパントリアクリレート１００重量部、光重合開始剤としての２，２’−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン０．１５重量部に対し、光重合増感剤として、合成例１１と同様にして得た１０，１０’−ビス（エトキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセンを０．３重量部添加した光重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム（東レ製ルミラー膜厚１００ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標）上に調製した組成物を膜厚が３０ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜を低密度ポリエチレンフィルム（膜厚３０ミクロン）で覆い、ついで空気雰囲気下、紫外ＬＥＤ（Ｐｈｏｓｅｏｎ社製、中心波長３９５ｎｍ、照射強度１．０Ｗ／ｃｍ２）を用いて光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは３．５秒であった。
【０１８３】
（評価実施例３６）
１０，１０’−ビス（エトキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセンを合成例４と同様の方法で得た１０，１０’−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセンに代えたこと以外は、実施例３５と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外ＬＥＤ光を照射した。タックフリータイムは２．５秒であった。
【０１８４】
（評価比較例１）
９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセンを添加しないこと以外は、実施例１と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外ＬＥＤ光を照射した。タックフリータイムは５２秒であった。
【０１８５】
（評価比較例２）
９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセンを添加しないこと以外は、実施例１３と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外ＬＥＤ光を照射した。タックフリータイムは２５秒であった。
【０１８６】
（評価比較例３）
９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセンを添加しないこと以外は、実施例２５と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外ＬＥＤ光を照射した。タックフリータイムは１７秒であった。
【０１８７】
上記の評価実施例１乃至評価実施例１２と評価比較例１の比較、評価実施例１３乃至評価実施例２４と評価比較例２の比較、評価実施例２５乃至評価実施例３６と評価比較例３の比較より、次のことが明らかである。すなわち、本発明の一般式（１）で表されるアシルオキシアントラセン型化合物又は置換カルボニルオキシアントラセン型化合物を光重合増感剤として用いて光重合させた場合、優れた光重合増感効果を示すことがわかる。
【０１８８】
（光重合における耐マイグレーション性の評価実施例）
（評価実施例３７）９−アセチルオキシアントラセンのマイグレーション試験
光重合性化合物として、トリメチロールプロパントリアクリレート１００部、光重合増感剤として、合成例１と同様の方法で合成した９−アセチルオキシアントラセン  １部を混合し、光重合性組成物を調製した。次に、ベースフィルム（商品名：ルミラー、膜厚１００ミクロン、「ルミラー」は東レ株式会社の登録商標）上に、調製した光重合性組成物を膜厚が１２ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。次いで、得られた塗布物上にカバーフィルムとして低密度ポリエチレンフィルム（膜厚３０ミクロン）を被せて、暗所で一日間保管したもの、三日間保管したものを、それぞれ保管後、ポリエチレンフィルムを剥がし、ポリエチレンフィルムをアセトンで洗い乾燥した後、ポリエチレンフィルムのＵＶスペクトルを測定し、２５３ｎｍの吸光度を測定した。得られた９，１０−ビス（３−カルボキシ−プロパノイルオキシ）アントラセン化合物の吸光度を９，１０−ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後０．０３、三日保管後０．０４であった。
【０１８９】
（評価実施例３８）９−オクタノイルオキシアントラセンのマイグレーション試験
光重合増感剤として９−アセチルオキシアントラセン１部を９−オクタノイルオキシアントラセン１部としたこと以外は評価実施例３７と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後、０．０６、３日保管後  ０．０７であった。
【０１９０】
（評価実施例３９）９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセンのマイグレーション試験
光重合増感剤として９−アセチルオキシアントラセン１部を９，１０−ジアセトキシアントラセン１部としたこと以外は評価実施例３７と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後、０．０２、３日保管後  ０．０１であった。
【０１９１】
（評価実施例４０）９，１０−ビス（オクタノイルオキシ）アントラセンのマイグレーション試験
光重合増感剤として９−アセチルオキシアントラセン１部を９，１０−ビス（オクタノイルオキシ）アントラセン１部としたこと以外は評価実施例３７と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後、０．０２、３日保管後  ０．０２であった。
【０１９２】
（評価実施例４１）１０，１０’−ビス（アセチルオキシ）−９，９’−ビアントラセンのマイグレーション試験
光重合増感剤として９−アセチルオキシアントラセン１部を１０，１０’−ジアセトキシ−９，９’−ビアントラセン１部としたこと以外は評価実施例３７と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後、０．０１、３日保管後  ０．０１であった。
【０１９３】
（評価実施例４２）１０，１０’−ビス（バレリルオキシ）−９，９’−ビアントラセンのマイグレーション試験
光重合増感剤として９−アセチルオキシアントラセン１部を１０，１０’−ビス（バレリルオキシ）−９，９’−ビアントラセン１部としたこと以外は評価実施例３７と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後、０．０１、３日保管後  ０．０１であった。
【０１９４】
（評価実施例４３）９−メトキシカルボニルオキシアントラセンのマイグレーション試験
光重合増感剤として９−アセチルオキシアントラセン１部を９−メトキシカルボニルオキシアントラセン１部としたこと以外は評価実施例３７と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後、０．０３、３日保管後  ０．０４であった。
【０１９５】
（評価実施例４４）９−（ｎ−プロポキシ）カルボニルオキシアントラセンのマイグレーション試験
光重合増感剤として９−アセチルオキシアントラセン１部を９−（ｎ−プロポキシ）カルボニルオキシアントラセン１部としたこと以外は評価実施例３７と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後、０．０５、３日保管後  ０．０６であった。
【０１９６】
（評価実施例４５）９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセンのマイグレーション試験
光重合増感剤として９−アセチルオキシアントラセン１部を９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）カルボニルオキシアントラセン１部としたこと以外は評価実施例３７と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後、０．０１、３日保管後  ０．０１であった。
【０１９７】
（評価実施例４６）９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセンのマイグレーション試験
光重合増感剤として９−アセチルオキシアントラセン１部を９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）カルボニルオキシアントラセン１部としたこと以外は評価実施例３７と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後、０．０２、３日保管後  ０．０２であった。
【０１９８】
（評価実施例４７）１０，１０’−ビス（エトキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセンのマイグレーション試験
光重合増感剤として９−アセチルオキシアントラセン１部を１０，１０’−ビス（メトキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン部としたこと以外は評価実施例３７と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後、０．００４、３日保管後  ０．００４であった。
【０１９９】
（評価実施例４８）１０，１０’−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセンのマイグレーション試験
光重合増感剤として９−アセチルオキシアントラセン１部を１０，１０’−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン部としたこと以外は評価実施例３７と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後、０．００８、３日保管後  ０．００７であった。
【０２００】
（評価比較例４）９，１０−ジブトキシアントラセンのマグレーション試験
９，１０−ビス（３−カルボキシ−プロパノイルオキシ）アントラセンを９，１０−ジブトキシアントラセンにしたこと以外は評価実施例４と同様にしてマイグレーション試験を行った。一日保管後、三日保管後の吸光度は１．４５、１．５２であった。
【０２０１】
【表１】
2018115256.tif 000020
【０２０２】
以上の評価実施例３７〜４８と評価比較例４の結果及びそれをまとめた表１より、次のことが明らかである。すなわち、ベースフィルム上に光重合増感剤を含有する光重合性組成物の塗布膜を形成し、その上にカバーフィルムを被せた積層体を一定期間保管した場合、本発明の光重合増感剤を含有した光重合性組成物より構成される積層体においては、カバーフィルムに当該光重合増感剤がマイグレーションする量が極めて少ないのに対して、公知の９，１０−ジブトキシアントラセンを光重合増感剤として含有する光重合性組成物より構成される積層体では、光重合増感剤のマイグレーションが著しいことがわかる。つまり、光重合において、本発明の一般式（１）で表されるアシルオキシアントラセン型化合物又は置換カルボニルオキシアントラセン型化合物は、当該光重合増感剤を含有する光重合性組成物において、耐マイグレーション性が高い優れた化合物であることがわかる。特に、１０，１０’−ビス（置換オキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン化合物は、ほとんどカバーフィルムに移行しておらず、耐マイグレーション性が極めて優れているといえる。