(57)【要約】【課題】被可溶化物質（特に難水溶性物質）の溶解性を向上（改善、補助）するのに有用な剤（可溶化剤）を提供する。【解決手段】剤を、グリセロイル基を有するポリマー（Ａ）で構成する。このようなポリマー（Ａ）は、グリセロイル基を有するモノマー（Ａ１）［例えば、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、２−メチレングルタル酸ジグリセロイル、α−（アリルオキシメチル）アクリル酸グリセロイルなど］に由来する構造単位を含むポリマーであってもよい。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
グリセロイル基を有するポリマー（Ａ）を含む難水溶性物質の可溶化剤。
【請求項２】
ポリマー（Ａ）が、グリセロイル基を有するモノマー（Ａ１）に由来する構造単位を含む請求項１記載の可溶化剤。
【請求項３】
ポリマー（Ａ）が、下記式（１−１）で表される構造単位及び下記式（１−２）で表される構造単位から選択された少なくとも１種の構造単位を有する請求項１又は２記載の可溶化剤。
【化１】
2018115134.tif 000005
｛式中、
Ｘ１は、−Ｒ２Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ−Ｚ［式中、Ｒ２は、−ＣＨ２−、−ＣＯ−又は直接結合を示し、Ｚは、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２（ＯＨ）又は−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ（−ＣＨ２ＯＨ）２を示し、ｎは０以上の数を示す。］で表される基、又は−ＣＯ−ＯＲ３（式中、Ｒ３は有機基を示す）で表される基を示し、
Ｘ２は、−Ｒ２Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ−Ｚ（式中、Ｒ２、Ｚ及びｎは前記と同じ）で表される基を示し、
Ｒ１は、水素原子、メチル基、又は−Ｒ４−Ｙ（式中、Ｒ４は−ＣＨ２−又は−ＣＨ２ＣＨ２−を示し、Ｙは前記Ｘと同じ。）で表される基を示す。
ただし、式（１−１）で表される構造単位は、Ｘ１又はＹとして、−Ｒ２Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ−Ｚ（式中、Ｒ２及びＺは前記と同じ）を少なくとも１つ有する。｝
【請求項４】
ポリマー（Ａ）が、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、２−メチレングルタル酸ジグリセロイル、及びα−（アリルオキシメチル）アクリル酸グリセロイルから選択された少なくとも１種のグリセロイル基を有するモノマー（Ａ１）由来の構造単位を含む請求項１〜３のいずれかに記載の可溶化剤。
【請求項５】
ポリマー（Ａ）が、グリセロイル基を有するモノマー（Ａ１）由来の構造単位を、ポリマー（Ａ）が有するモノマー由来の全構造単位に対して３０質量％以上含む請求項１〜４のいずれかに記載の可溶化剤。
【請求項６】
ポリマー（Ａ）が、グリセロイル基を有するモノマー（Ａ１）由来の構造単位と、疎水性モノマーを含む他のモノマー（Ａ２）由来の構造単位とを含む請求項１〜５のいずれかに記載の可溶化剤。
【請求項７】
ポリマー（Ａ）の重量平均分子量が１０００〜５０００００である請求項１〜６のいずれかに記載の可溶化剤。
【請求項８】
難水溶性物質の水に対する溶解度が０．１ｍｇ／ｍＬ以下である請求項１〜７のいずれかに記載の可溶化剤。
【請求項９】
１０質量％のジメチルスルホキシド水溶液に対する難水溶性物質の溶解度を１としたとき、難水溶性物質の水に対する溶解度を０．８以上とする請求項１〜８のいずれかに記載の可溶化剤。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれかに記載の可溶化剤と、難水溶性物質とを含む組成物。
【請求項１１】
固体分散体である請求項１０記載の組成物。
【請求項１２】
水を主成分とする溶媒に難水溶性物質を溶解させる方法であって、請求項１〜９のいずれかに記載の可溶化剤を共存させる難水溶性物質の溶解方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、可溶化剤（溶解性向上剤、溶解補助剤）に関する。
【背景技術】
【０００２】
水不溶性ないし難水溶性の物質の水に対する溶解性を向上（付与）するための可溶化剤が知られている。
例えば、特許文献１には、側鎖にポリエチレングリコール鎖を有する水溶性共重合体（メトキシポリエチレングリコールメタクリレートとスチレンとの共重合体など）からなる水不溶性化合物を水への可溶化剤として用いる技術が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開平１１−２７９０８３号公報（特許請求の範囲、実施例）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、新規な可溶化剤（溶解性向上剤、溶解補助剤、分散剤）を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らの検討によれば、従来の可溶化剤には、可溶化能等において、さらなる改善の余地があることがわかった。
このような中、本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、従来の可溶化剤とは全く異なる特定構造（骨格）を有するポリマーが水に対する溶解性（分散性）を向上又は改善させる可溶化剤として機能すること、また、このような可溶化剤は、従来の界面活性剤（ポロクサマー等）に比べて、可溶化能が同等又はそれより高いなど、優れた機能を有していることを見出した。
本発明者らは、上記以外にも下記するように種々の新知見を得て、さらに鋭意検討を重ねて本発明を完成するに至った。
【０００６】
すなわち、本発明の剤（可溶化剤）は、グリセロイル基を有するポリマー（Ａ）を含む。このような剤は、被可溶化物質（特に、難水溶性物質）の可溶化剤である。
【発明の効果】
【０００７】
本発明では、新規な可溶化剤を提供できる。このような本発明の可溶化剤は、従来とは異なる構造のポリマーで構成されているにもかかわらず、従来の界面活性剤等に匹敵する可溶化能ないしより高い可溶化能を有しており、有用性が高い。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
［ポリマー（Ａ）］
本発明の剤（可溶化剤）は、グリセロイル基（グリセリン骨格）を有するポリマー（Ａ）で構成されている。
【０００９】
ポリマー（Ａ）において、グリセロイル基の含有形態は特に限定されず、例えば、エーテル、エステル、チオエステルなどの形態で含まれていてもよい。
グリセロイル基は、好ましくはグリセロールエーテル又はグリセロールエステルの形態、特にグリセロールエステルの形態で含有されていてもよい。
【００１０】
また、グリセロイル基は、通常、グリセリンを構成する３つのヒドロキシル基のうち少なくとも１つのヒドロキシル基が置換される形態で導入されており、特に１つのヒドロキシル基が置換される形態で導入されていてもよい。
【００１１】
代表的な態様では、グリセロイル基は、１つのヒドロキシル基がエステルを形成した形態で含有されていてもよい。すなわち、ポリマー（Ａ）は、グリセリンモノエステル基（−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ及び／又は−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ（−ＣＨ２ＯＨ）２）を有していてもよい。なお、グリセリンモノエステル基には、２つの態様が考えられるが、ポリマー（Ａ）（又は後述のモノマー（Ａ１））は、いずれか一方の態様でグリセリンモノエステル基を有していてもよく、これらのグリセリンモノエステル基を組み合わせて有していてもよい。
【００１２】
ポリマー（Ａ）において、グリセロイル基の導入方法は特に限定されず、例えば、（１）ポリマー（Ａ）の重合成分をグリセロイル基を有するモノマー（Ａ１）で構成する方法、（２）ベースとなるポリマーに導入する方法［例えば、グリセリンのヒドロキシル基と反応して結合形成可能な官能基を有するポリマーとグリセリンとを反応させるなど］、これらを組み合わせる方法などであってもよい。
【００１３】
特に、ポリマー（Ａ）は、グリセロイル基を有するモノマー（Ａ１）に由来する構造単位を含むのが好ましい。なお、このような構造単位は、例えば、グリセロイル基を有するモノマー（Ａ１）を重合成分とすることで、ポリマー（Ａ）に導入できる。
本発明において、「グリセロイル基を有するモノマー」とは、少なくとも１つのグリセロイル基と、少なくとも一つの重合性基(典型的には炭素−炭素二重結合)を有する化合物を言い、「グリセロイル基を有するモノマーに由来する構造単位」とは、グリセロイル基を有するモノマーが重合して形成される構造単位である。ただし、「グリセロイル基を有するモノマーに由来する構造単位」は、実際にグリセロイル基を有するモノマーを重合して得られた構造単位に制限されず、「グリセロイル基を有するモノマーに由来する構造単位」と同じ構造であれば、その他の製造により得られた構造単位でも、「グリセロイル基を有するモノマーに由来する構造単位」に該当する。
【００１４】
グリセロイル基を有するモノマー（Ａ１）としては、例えば、グリセロイル基と重合性基［例えば、アルケニル基（ビニル基、アリル基など）、（メタ）アクリロイル基、クロトノイル基など］とを有する化合物が挙げられる。
【００１５】
モノマー（Ａ１）は、グリセロイル基を少なくとも１個有していればよく、複数（例えば、２〜６、好ましくは２〜３、さらに好ましくは２）個有していてもよい。
【００１６】
好ましくは、ポリマー（Ａ）は、下記式（１−１）で表される構造単位及び下記式（１−２）で表される構造単位から選択された少なくとも１種の構造単位を有する。
【００１７】
【化１】
2018115134.tif 000002
｛式中、
Ｘ１は、−Ｒ２Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ−Ｚ［式中、Ｒ２は、−ＣＨ２−、−ＣＯ−又は直接結合を示し、Ｚは、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２（ＯＨ）又は−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ（−ＣＨ２ＯＨ）２を示し、ｎは０以上の数を示す。］で表される基、又は−ＣＯ−ＯＲ３（式中、Ｒ３は有機基を示す）で表される基を示し、
Ｘ２は、−Ｒ２Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ−Ｚ（式中、Ｒ２、Ｚ及びｎは前記と同じ）で表される基を示し、
Ｒ１は、水素原子、メチル基、又は−Ｒ４−Ｙ（式中、Ｒ４は−ＣＨ２−又は−ＣＨ２ＣＨ２−を示し、Ｙは前記Ｘと同じ。）で表される基を示す。
ただし、式（１−１）で表される構造単位は、Ｘ１又はＹとして、−Ｒ２Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ−Ｚ（式中、Ｒ２及びＺは前記と同じ）を少なくとも１つ有する。｝
【００１８】
なお、前記式（１−１）で表される構造単位は、例えば、下記式（Ａ１−１）で表される化合物を重合成分とすることにより、また、前記式（１−２）で表される構造単位は、例えば、下記式（Ａ１−２）で表される化合物を重合成分とすることにより、ポリマー（Ａ）に導入できる。
【００１９】
ＣＨ２＝ＣＸ１Ｒ１                              （Ａ１−１）
ＣＨ２＝ＣＸ２（−ＣＨ２ＯＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２）  （Ａ１−２）
（式中、Ｒ１、Ｘ１及びＸ２は前記と同じ。）
【００２０】
上記式において、ｎは０以上の整数であればよく、例えば、０〜２０、好ましくは０〜１０、さらに好ましくは０〜４、特に０であってもよい。
【００２１】
また、上記式において、有機基Ｒ３としては、例えば、炭化水素基｛例えば、脂肪族炭化水素基［例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基などのＣ１−２０アルキル基、好ましくはＣ２−１０アルキル基、さらに好ましくはＣ２−６アルキル基）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のＣ３−２０シクロアルキル基、好ましくはＣ４−８シクロアルキル基）、アラルキル基（例えば、ベンジル基、フェネチル基などのＣ６−１０アリールＣ１−４アルキル基）など］、芳香族炭化水素基［例えば、アリール基（例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基などのＣ６−２０アリール基、好ましくはＣ６−１２アリール基、さらに好ましくはＣ６−１０アリール基）など］など｝が挙げられる。好ましいＲ３は、アルキル基である。
【００２２】
具体的なモノマー（Ａ１）としては、例えば、グリセロールモノ（メタ）アクリレート（又はグリセリンと（メタ）アクリル酸とのモノエステル）［式（Ａ１−１）において、Ｒ１が水素又はメチル基、Ｘが−ＣＯＯＺである化合物など］、２−メチレングルタル酸ジグリセロイル（２−メチレングルタル酸と２つのグリセリンとのモノエステル）［式（Ａ１−１）において、Ｘが−ＣＯＯＺであり、Ｒ１が−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯＺである化合物など］、α−（アリルオキシメチル）アクリル酸グリセロイル［式（Ａ１−２）において、Ｘが−ＣＯＯＺである化合物］などが挙げられる。
特に、ポリマー（Ａ）は、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、２−メチレングルタル酸ジグリセロイル、及びα−（アリルオキシメチル）アクリル酸グリセロイルから選択された少なくとも１種のグリセロイル基を有するモノマー（Ａ１）由来の構造単位を含んでいてもよい。
【００２３】
モノマー（Ａ１）（又はモノマー（Ａ１）に由来する構造単位）は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００２４】
モノマー（Ａ１）に由来する構造単位を有するポリマー（Ａ）は、少なくともモノマー（Ａ１）に由来する構造単位を含んでいればよく、グリセロイル基を有するモノマー（Ａ１）由来の構造単位と、他のモノマー（Ａ２）（モノマー（Ａ１）の範疇に属さないモノマー）に由来する構造単位とを含んでいてもよい。
【００２５】
他のモノマー（Ａ２）は、単官能性モノマー、多官能性モノマーのいずれであってもよいが、単官能性モノマーが好ましい。そのため、他のモノマー（Ａ２）は、少なくとも単官能性モノマーを含んでいてもよい。
【００２６】
なお、他のモノマー（Ａ２）の炭素数は、特に限定されないが、例えば、１〜４０、好ましくは１〜３０、さらに好ましくは１〜２２程度であってもよい。
【００２７】
具体的な他のモノマー（Ａ２）としては、例えば、親水性モノマー｛例えば、ラクタム系モノマー（例えば、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム）、酸基含有モノマー［例えば、不飽和モノカルボン酸（例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸などの脂肪族不飽和モノカルボン酸）、不飽和ジカルボン酸（例えば、マレイン酸、フマル酸などの脂肪族不飽和モノカルボン酸）などのカルボン酸基含有単量体；スチレンスルホン酸などのスルホン酸基含有単量体など］、（メタ）アクリルアミド系モノマー（例えば、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−置換（メタ）アクリルアミドなど）、ヒドロキシル基含有モノマー［例えば、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートなどのヒドロキシＣ２−４アルキル（メタ）アクリレート）などのヒドロキシ基含有アクリル系モノマー］など｝、疎水性モノマーなどが挙げられる。
【００２８】
疎水性モノマーとしては、例えば、アクリル系モノマー、非アクリル系モノマー｛例えば、スチレン系モノマー［例えば、スチレン、α−アルキルスチレン（例えば、α−メチルスチレンなどのα−Ｃ１−４アルキルスチレン）、アルキルスチレン（例えば、ビニルトルエンなどのＣ１−４アルキルスチレン）など］、ビニルエステル（例えば、酢酸ビニル等）、不飽和ニトリル（例えば、アクリロニトリル、メタクリロニトリル等）、オレフィン（例えば、エチレン、プロピレン、１−ブテン、イソブチレン、１−オクテン等のＣ２−１０アルケン）など｝などが挙げられる。
【００２９】
アクリル系モノマー（疎水性のアクリル系モノマー）としては、例えば、脂肪族（メタ）アクリレート｛例えば、（メタ）アクリル酸アルキルエステル［例えば、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｓｅｃ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸ペンチル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）アクリル酸ステアリル等の（メタ）アクリル酸Ｃ１−３０アルキル（直鎖状又は分岐鎖状アルキル、以下同様の表現において同じ）、好ましくは（メタ）アクリル酸Ｃ１−２２アルキル、さらに好ましくは（メタ）アクリル酸Ｃ１−１２アルキル等］、シクロアルキル（メタ）アクリレート［例えば、（メタ）アクリル酸シクロアルキルエステル（例えば、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル等の（メタ）アクリル酸Ｃ３−２０シクロアルキル、好ましくは（メタ）アクリル酸Ｃ３−１２シクロアルキル）など］、架橋環式（メタ）アクリレート（例えば、（メタ）アクリル酸イソボルニル等）、アルコキシ基を有する脂肪族（メタ）アクリレート［例えば、アルコキシアルキル（メタ）アクリレート（例えば、２−メトキシエチル（メタ）アクリレートのＣ１−１２アルコキシＣ１−１２アルキルメタクリレートなど）など］など｝、芳香族（メタ）アクリレート［例えば、（メタ）アクリル酸アリールエステル（例えば、（メタ）アクリル酸フェニル等の（メタ）アクリル酸Ｃ６−２０アリール、好ましくは（メタ）アクリル酸Ｃ６−１０アリール）、（メタ）アクリル酸アラルキルエステル（例えば、（メタ）アクリル酸ベンジル等の（メタ）アクリル酸Ｃ６−１０アリールＣ１−４アルキル）、（メタ）アクリル酸フェノキシアルキル（例えば、（メタ）アクリル酸フェノキシエチル等の（メタ）アクリル酸フェノキシＣ１−４アルキル）等］等の（メタ）アクリル酸エステルが挙げられる。
【００３０】
他のモノマー（Ａ２）は、少なくとも疎水性モノマーを含んでいるのが好ましく、中でも、特にアクリル系モノマー［特に、（メタ）アクリル酸エステル（例えば、（メタ）アクリル酸アルキルエステル、アルコキシアルキル（メタ）アクリレートなど）］を含んでいるのが好ましい。
【００３１】
他のモノマー（Ａ２）（又は他のモノマー（Ａ２）に由来する構造単位）は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００３２】
ポリマー（Ａ）において、モノマー（Ａ１）に由来する構造単位（又はモノマー（Ａ１））の割合は、モノマー（Ａ１）の種類やモノマー（Ａ２）を使用する場合にはモノマー（Ａ２）の種類などによって適宜選択できるが、例えば、ポリマー（Ａ）が有するモノマー由来の全構造単位（又はポリマー（Ａ）の重合成分全体）に対して、１０質量％以上（例えば、２０質量％以上）程度の範囲から選択でき、２５質量％以上（例えば、２５〜１００質量％）、好ましくは３０質量％以上（例えば、３５質量％以上）、さらに好ましくは４０質量％以上（例えば、４５質量％以上）であってもよく、５０質量％以上であってもよい。
【００３３】
他のモノマー（Ａ２）を使用する場合、他のモノマー（Ａ２）（又は他のモノマー（Ａ２）に由来する構造単位）の割合は、モノマー（Ａ１）（又はモノマー（Ａ１）に由来する構造単位）１００質量部に対して、９００質量部以下程度の範囲から選択でき、例えば、３００質量部以下（例えば、１〜２５０質量部）、好ましくは２００質量部以下（例えば、３〜１８０質量部）、さらに好ましくは１５０質量部以下（例えば、５〜１２０質量部）、特に１００質量部以下であってもよい。
特に、他のモノマー（Ａ２）として疎水性モノマー（例えば、アクリル酸ブチルなどの（メタ）アクリル酸エステル）を使用する場合、グリセロイル基を有するモノマー（Ａ１）（例えば、グリセロールモノ（メタ）アクリレートなど）に由来する構造単位と、他のモノマー（Ａ２）に由来する構造単位との割合は、前者／後者（質量比）＝９９．９／０．１〜３０／７０（例えば、９９．７／０．３〜５０／５０）、好ましくは９９．５／０．５〜６０／４０、さらに好ましくは９９／１〜７０／３０程度であってもよい。
疎水性モノマー由来の構造単位の割合を上記範囲とすることで、ポリマー（Ａ）において、親水性及び疎水性をバランス良く実現でき、難水溶性物質のような疎水性物質に対する可溶化性能を優れたものとしやすい。
【００３４】
他のモノマー（Ａ２）が、疎水性モノマーを含む場合、他のモノマー（Ａ２）（又は他のモノマー（Ａ２）に由来する構造単位）全体に対する疎水性モノマー（又は疎水性モノマーに由来する構造単位）の割合は、例えば、３０質量％以上（例えば、４０〜１００質量％）、好ましくは５０質量％以上（例えば、６０質量％以上）、さらに好ましくは７０質量％以上（例えば、８０質量％以上）であってもよい。
【００３５】
疎水性モノマーが、アクリル系モノマーを含む場合、疎水性モノマー（又は疎水性モノマーに由来する構造単位）全体に対するアクリル系モノマー（又はアクリル系モノマーに由来する構造単位）の割合は、例えば、３０質量％以上（例えば、４０〜１００質量％）、好ましくは５０質量％以上（例えば、６０質量％以上）、さらに好ましくは７０質量％以上（例えば、８０質量％以上）であってもよい。
【００３６】
ポリマー（Ａ）は、通常、親水性（水溶性）のポリマーであってもよい。
【００３７】
ポリマー（Ａ）が共重合体である場合（例えば、２種以上のモノマー（Ａ１）を使用する場合、モノマー（Ａ１）と他のモノマー（Ａ２）とを組み合わせる場合など）、共重合体の構造は、特に限定されず、ランダム、交互、ブロック、グラフトなどのいずれであってもよい。
【００３８】
ポリマー（Ａ）の重量平均分子量は、例えば、１０００以上（例えば、１０００〜１００万）、好ましくは５０００〜８０００００、さらに好ましくは１００００〜５０００００程度であってもよく、通常１０００〜５０００００（例えば、１００００〜３０００００）程度であってもよい。
【００３９】
ポリマー（Ａ）の分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）は、例えば、１０以下（例えば、５〜１０）、好ましくは５以下（例えば、３〜５）、さらに好ましくは３以下（例えば、１．０〜３．０）であってもよい。性能安定性などの観点から、ポリマー（Ａ）の分子量分布は、比較的狭いものであってもよい。
【００４０】
ポリマー（Ａ）の水酸基価（ヒドロキシル価）は、例えば、５ｍｍｏｌ／ｇ以上（例えば、５〜２５ｍｍｏｌ／ｇ）、好ましくは７．５ｍｍｏｌ／ｇ以上（例えば、７．５〜２０ｍｍｏｌ／ｇ）、さらに好ましくは１０ｍｍｏｌ／ｇ以上（例えば、１０〜１５ｍｍｏｌ／ｇ）程度であってもよい。
【００４１】
ポリマー（Ａ）は、イオン性、非イオン性（ノニオン性）のいずれであってもよく、特に、非イオン性であってもよい。このような非イオン性のポリマー（Ａ）は、ｐＨ安定性や安全性などの点で有利である。
【００４２】
ポリマー（Ａ）は、特に限定されず、慣用の手法により製造できる。例えば、ポリマー（Ａ）は、前記重合成分を重合することで得ることができる。重合方法としては、例えば、溶液重合法、乳化重合法、懸濁重合法、沈殿重合法などの慣用の重合方法を利用できる。
【００４３】
［可溶化剤及び可溶化方法］
本発明の剤は、グリセロイル基（グリセリン骨格）を有するポリマー（Ａ）で構成されている。
【００４４】
なお、本発明の剤は、ポリマー（Ａ）で構成されていればよく、本発明の効果を阻害しない範囲であれば、他の可溶化成分（可溶化剤、例えば、特許文献１の可溶化剤など）を含んでいてもよい。本発明の剤において、ポリマー（Ａ）の割合は、例えば、１０質量％以上（例えば、１０〜１００質量％）、好ましくは３０質量％以上、さらに好ましくは５０質量％以上（例えば、５０〜９９．９９９９質量％）であってもよい。
【００４５】
本発明の剤は、被可溶化物質の可溶化（溶解向上、溶解補助）に使用できる。より具体的には、本発明の剤は、溶媒に、被可溶化物質を溶解させる際に、共存させて、溶媒に対する溶解性を向上（又は改善又は補助）する成分として使用でき、いわば、可溶化剤（分散剤、界面活性剤、溶解補助剤、乳化剤）ということができる。
なお、本発明における溶解とは、被可溶化物質が溶媒中へ均一に分散または乳化することを含む。
【００４６】
溶媒は、通常、水を含む溶媒（特に水性溶媒）であってもよい。溶媒は、水のみで構成してもよく、水溶性溶媒［例えば、アルコール（例えば、メタノール、エタノールなどのＣ１−４アルコール）など］などの他の溶媒を含んでいてもよい。なお、水を含む溶媒中の水の割合は、３０質量％以上、好ましくは５０質量％以上、さらに好ましくは７０質量％以上、特に８０質量％以上であってもよい。通常、溶媒は、水を主成分とする溶媒（例えば、５０質量％以上の水を含む溶媒）であってもよい。
【００４７】
被可溶化物質としては、本発明の剤により、溶媒に対する溶解性（又は分散性）を向上できる物質であれば特に限定されないが、特に、難水溶性物質であってもよい。すなわち、本発明の剤は、被可溶化物質の水性溶媒に対する溶解性を向上するための剤として使用でき、特に、難水溶性物質の水に対する溶解性を向上（改善、補助）するための剤（可溶化剤）であってもよい。
【００４８】
難水溶性物質は、水に対する溶解が困難である物質（溶質）であればよく、例えば、水（又は水性溶媒）に対する溶解度が、概ね０．１ｍｇ／ｍＬ以下程度の物質であってもよく、０．０１ｍｇ／ｍＬ以下、０．００１ｍｇ／ｍＬ以下、又は０．０００１ｍｇ／ｍＬ以下であってもよい。
【００４９】
なお、溶解度は、常温又は室温（例えば、１５〜２５℃程度）での値であってもよく、３７℃における溶解度であってもよい。また、水（又は水性溶媒）のｐＨは、中性であってもよく、１．２〜８程度であってもよい。
【００５０】
日本薬局方（通則）では、溶質１ｇ又は１ｍＬを溶かすのに要する溶媒量が、１００ｍＬ以上１０００ｍＬ未満で「溶けにくい」、１０００ｍＬ以上１００００ｍＬ未満で「極めて溶けにくい」、１００００ｍＬ以上で「ほとんど溶けない」と規定されており、これら（「溶けにくい」、「極めて溶けにくい」、「ほとんど溶けない」）を難水溶性物質としてもよい。
【００５１】
なお、溶解度は、溶媒に溶解させる方法で測定できれば特に限定されないが、例えば、日本薬局方（通則）に規定されている方法、すなわち、粉末（溶質）を溶媒中に入れ、２０±５℃で５分ごとに強く３０秒間振り混ぜるとき、３０分以内に溶ける度合いとして測定してもよい。
【００５２】
被可溶化物質は、その種類において特に限定されず、例えば、薬物、食品、化粧品、香料、染料、試薬、試料、生理活性物質などのいずれに分類されるものであってもよく、特に薬物であってもよい。薬物は、医薬品であってもよく、農薬、漢方薬に分類されてもよく、動物用（非ヒト動物用）であってもよい。
【００５３】
医薬（医薬品）としては、特に限定されず、例えば、抗潰瘍剤、精神神経用剤、抗生物質、利尿剤、中枢神経用薬、催眠鎮静剤、抗不安薬、抗てんかん薬、解熱鎮痛消炎剤、興奮剤、覚醒剤、骨格弛緩剤、自立神経剤、鎮けい剤、強心剤、不整脈剤、血圧降下剤、血管拡張剤、抗脂血症剤、循環器官用薬、呼吸促進剤、鎮咳薬、去痰薬、気管支拡張剤などが挙げられる。
【００５４】
具体的な被可溶化物質（特に難水溶性物質（医薬））としては、例えば、抗生物質又は化学療法剤（例えば、テトラサイクリン、エリスロマイシン、アドレアマイシン、グリセオフルビン、ケトコナゾール、アルベンダゾール、セフジトレンピボキシル、ミデカマイシン、酢酸ミデカマイシン、これらの塩など）、循環器官用薬（例えば、ジゴキシン、ピンドロール、ニフェジピン、レセルピン、シンナリジン、プロブコール、クロフィブレート、これらの塩など）、中枢神経系用薬（例えば、フェニトイン、イミプラミン、ニトラゼパム、ハロペリドール、これらの塩など）、末梢神経系用薬（例えば、インドメタシン、フェニルブタゾン、イブプロフェン、ピロキシカム、これらの塩など）、呼吸器官用薬（例えば、レジブホゲニン、ノスカピン、プランルカスト、オンタゾラスト、モンテルカスト、これらの塩など）、消化器官用薬（例えば、ソファルコン、ウルソデオキシコール酸、ドンペリドン、これらの塩など）、ホルモン剤（例えば、ヒドロコルチゾール、ダナゾール、エチニルエストラジオール、コルチゾンアセテート、デキサメタゾン、これらの塩など）、泌尿器生殖器系用薬（例えば、フロセミド、スピロノラクトン、トリベノシド、これらの塩など）、腫瘍用薬（例えば、タモキシフェン、ブスルファン、タキソール、これらの塩など）、抗エイズ剤（例えば、アンプレナビル、ネルフィナビル、リトナビル、サキュナビル、これらの塩など）、脂溶性ビタミン類（例えば、ビタミンＡ、Ｄ、これらの誘導体、酢酸トコフェロールなど）、その他（例えば、チクロピジン、アミオドロン、ロペラミド、ケタンセリン、ベラパミル、テルフェナジン、トリフルオロペラジン、トログリタゾン、ピオグリタゾン、イプリフラボン、タクロリムス、シクロスポリン、これらの塩など）などが挙げられる。
【００５５】
被可溶化物質は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００５６】
本発明の剤の使用方法（使用態様）は、被可溶化物質と組み合わせて溶解性を向上（補助）できれば特に限定されない。例えば、前記剤の存在下で、被可溶化物質（難水溶性物質）を水性溶媒（特に水）に溶解させることができる態様であればよい。
【００５７】
なお、被可溶化物質の水性溶媒に対する溶解（可溶化）は、生体外にかかわらず、生体内（例えば、消化管内）で行われてもよい。
【００５８】
剤と被可溶化物質とを組み合わせる態様（剤の存在態様）としては、例えば、（１）剤と被可溶化物質とを水性溶媒中で混合する態様、（２）剤と被可溶化物質との混合物（剤と被可溶化物質との組成物）とする態様などが挙げられる。
【００５９】
態様（１）では、予め剤を溶解させた水性溶媒に被可溶化物質を混合（溶解）してもよく、予め被可溶化物質を混合した水性溶媒に剤を混合（溶解）してもよく、剤及び被可溶化物質を同時に又は並行して水性溶媒に混合（溶解）してもよい。
【００６０】
なお、態様（１）のように、剤と被可溶化物質を水性溶媒中で混在させる場合、剤と被可溶化物質とをキット化してもよい。
【００６１】
態様（２）では、混合物（組成物）を水性溶媒に混合（溶解）できる。混合物としては、粉末（被可溶化物質の粉末と剤の粉末との混合物）、剤で被可溶化物質をコーティングした態様、などであってもよく、被可溶化物質と剤との共沈物などであってもよい。
組成物（混合物）の形態は、固体状、液体状などのいずれであってもよく、特に固体状であってもよい。このような組成物（例えば、固体状組成物）において、剤と被可溶化物質との存在形態は特に限定されないが、分散体を形成するのが好ましい。
なお、分散体は、剤中に被可溶化物質が分散した形態であればよく、特に、被可溶化物質が固体状である固体分散体（固体状の被可溶化物質が剤中に分散した分散体）であるのが好ましい。
【００６２】
また、態様（２）では、剤と被可溶化物質とを適当な剤形（製剤）としてもよい。剤形としては、例えば、錠剤、散剤、細粒剤、顆粒剤、被覆錠剤、口腔内崩壊錠、チュアブル錠、カプセル剤、ソフトカプセル剤、シロップ剤、経口液剤、トローチ剤、ゼリー剤などが挙げられる。
【００６３】
なお、製剤は、慣用の添加剤、例えば、賦形剤、結合剤、崩壊剤、コーティング剤、滑沢剤、着色剤、安定化剤、乳化剤、吸収促進剤、界面活性剤、ｐＨ調製剤、防腐剤、抗酸化剤などを含んでいてもよい。
【００６４】
本発明の剤（又はポリマー（Ａ））の使用割合は、特に限定されないが、例えば、被可溶化物質１質量部に対して、例えば、０．０１質量部以上（例えば、０．０５〜１００００質量部）、好ましくは０．１質量部以上（例えば、０．３〜５０００質量部）、さらに好ましくは０．５質量部以上（例えば、０．７〜３０００質量部）、特に０．８質量部以上（例えば、１〜１０００質量部）であってもよく、１００質量部以下（例えば、５０質量部以下、好ましくは３０質量部以下、さらに好ましくは１０質量部以下）とすることもできる。被可溶化物質１質量部に対して、本発明の剤（又はポリマー（Ａ））が上記範囲になるように使用割合を設定することがより好ましい。
【００６５】
本発明の剤は、被可溶化物質の溶解性を向上でき、特に、難水溶性物質の溶解性を著しく向上できる。例えば、本発明の剤と被可溶化物質とを組み合わせることにより、被可溶化物質の水性溶媒（特に水）に対する溶解度を２倍以上、好ましくは５倍以上、さらに好ましくは１０倍以上向上できる。
【００６６】
また、例えば、本発明の剤は、１０質量％のジメチルスルホキシド水溶液に対する被可溶化物質（特に難水溶性物質）の溶解度を１としたとき、被可溶化物質（特に難水溶性物質）の水性溶媒（特に水）に対する溶解度（相対的溶解度）を０．５以上（例えば、０．７〜１０００）、好ましくは０．８以上（例えば、０．９〜５００）、さらに好ましくは１以上（例えば、１．１〜１００）、特に１．２以上（例えば、１．４〜５０）、特に好ましくは１．５以上（例えば、１．６〜３０）、通常１以上（例えば、１．２〜１０）とすることができる。
【００６７】
上記のように、本発明の剤は、被可溶化物質と組み合わせて使用できる。そのため、本発明には、前記剤（可溶化剤）と、被可溶化物質（例えば、難水溶性物質）とを含む組成物も含まれる。このような組成物は、特に、固体（固体状）の組成物であってもよい。また、このような固体状の組成物は、分散体（固体分散体）であってもよい。分散体において、分散の態様は特に限定されず、例えば、可溶化剤中に、被可溶化物質（難水溶性物質など）が分散していてもよい。
【００６８】
本発明の剤は、溶解（適用又は使用）の際に、被可溶化物質と共存できればよく、溶解前には、被可溶化物質と分離されていて（非接触下、非共存下であって）もよい。
【００６９】
そのため、本発明には、前記剤（可溶化剤）と、被可溶化物質（難水溶性物質など）とを組み合わせたキットも含まれる。
【００７０】
また、本発明には、水を主成分とする溶媒に、被可溶化物質（特に、難水溶性物質）を溶解させる方法であって、前記剤（可溶化剤）を共存させる被可溶化物質（特に、難水溶物質）の溶解方法も含まれる。このように、前記剤（可溶化剤）の存在下で、被可溶化物質（難水溶性物質など）を、水を含む水性溶媒（特に水）に溶解させることで、被可溶化物質を効率良く溶解しうる。
【００７１】
本発明は上述した各実施形態に限定されるものではなく、種々の変更が可能であり、異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。
【実施例】
【００７２】
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例により制限を受けるものではなく、前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に含まれる。
【００７３】
［実施例１］（Ｐ（ＧＢ８２）の合成）
攪拌子を入れた反応容器にガス導入管、温度計、冷却管を付し、単量体としてグリセロールモノアクリレート（ＧＬＭＡ）４．８ｇ、ブチルアクリレート（ＢＡ）１．２ｇ、溶媒としてエタノール４．０ｇ、アゾ系ラジカル重合開始剤０．００１２ｇ（和光純薬社製、商品名：Ｖ−６０１）を仕込み、窒素ガスを流しながら攪拌と昇温を開始した。内温８０℃で重合を開始し、３時間反応を行った。得られた反応液をメタノールで希釈し、大量の酢酸エチル中に撹拌しながら投入することで再沈した。沈殿物を真空乾燥機によって、減圧下、４０℃で１２時間減圧乾燥し、固体の重合体（ＰＧＢ８２）を得た。
得られた重合体の重量平均分子量は３．１万、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）は２．９であった。得られた重合体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重溶媒：重メタノール）により、ポリマーの構造を確認した（ＧＬＭＡとＢＡが仕込み比で含まれていた）。
【００７４】
［実施例２］（Ｐ（ＧＭｅａ５５）の合成）
単量体としてグリセロールモノアクリレート（ＧＬＭＡ）３．０ｇ、２−メトキシエチルアクリレート（ＭＥＡ）３．０ｇを用いた以外は実施例１と同様にして、固体の重合体（ＰＧＭｅａ５５）を得た。得られた重合体の重量平均分子量は４．７万、分子量分布は２．５であった。得られた重合体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重溶媒：重水）により、ポリマーの構造を確認した（ＧＬＭＡとＭＥＡが仕込み比で含まれていた）。
【００７５】
［実施例３］（Ｐ（ＧＬＭＡ）の合成）
単量体としてグリセロールモノアクリレート（ＧＬＭＡ）６．０ｇを用いた以外は実施例１と同様にして、固体の重合体（ＰＧＬＭＡ）を得た。得られた重合体の重量平均分子量は２０万、分子量分布は３．５であった。得られた重合体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重溶媒：重水）により、ポリマーの構造を確認した（ＧＬＭＡとＢＡが仕込み比で含まれていた）。
【００７６】
［実施例４］（Ｐ（ＭＧ−２ＧＬ）の合成）
攪拌子を入れた反応容器にガス導入管、温度計、冷却管を付し、単量体として２−メチレングルタル酸ジグリセロイル（ＭＧ−２ＧＬ）５．０ｇ、溶媒としてイオン交換水５．０ｇ、アゾ系ラジカル重合開始剤０．００５ｇ（和光純薬社製、商品名：Ｖ-５０）を仕込み、窒素ガスを流しながら攪拌、昇温を開始した。内温５０℃で撹拌を停止し、そのまま１２時間静置することで重合反応を行った。得られた反応液をイオン交換水で希釈し、大量のアセトン中に撹拌しながら投入することで再沈し、固体の重合体（ＰＭＧ−２ＧＬ）を得た。得られた重合体の重量平均分子量は１５万、分子量分布は３．０であった。得られた重合体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重溶媒：重水）により、ポリマーの構造を確認した。
【００７７】
［実施例５］（Ｐ（ＡＯＭＡ−ＧＬ）の合成）
単量体としてα−アリルオキシメチルアクリル酸グリセロイル（ＡＯＭＡ−ＧＬ）６．０ｇを用いた以外は実施例１と同様にして、固体の重合体（ＰＡＯＭＡ−ＧＬ）を得た。得られた重合体の重量平均分子量は１０万、分子量分布は３．７であった。得られた重合体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより、ポリマーの構造を確認した。
【００７８】
なお、実施例４で使用した「ＭＧ−２ＧＬ」及び実施例５で使用した「ＡＯＭＡ−ＧＬ」は、以下のようにして合成したものを使用した。
【００７９】
［合成例１］（ＭＧ−２ＧＬモノマーの合成）
撹拌子を入れた反応容器に、ガス導入管、温度計、還流塔および冷却器を設けたディーンスターク装置を付し、メチレングルタル酸ジメチル３０ｇ、２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−メタノール１２０ｇ、ジブチルスズオキシド１．８ｇを仕込み、ガス導入管を通して酸素／窒素混合ガス（酸素濃度７％）を吹き込みながら反応溶液を攪拌し、オイルバス（バス温１３０℃）で加熱を行い、１０ｋＰａの減圧下でエステル交換反応を開始させた。生成してくるメタノールを留去しながら、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）分析により原料の減少を追跡し、１２時間で反応を終了した。室温まで冷却し、イオン交換水７５ｇと抽出溶媒として酢酸エチル１５０ｇを加え、分液漏斗に移し、有機層と水層を分離した。有機層を水７５ｇで複数回洗浄し、過剰の原料アルコールを除いた後、軽沸分を減圧留去することで、メチレングルタル酸ジイソプロピリデングリセロイル（ＭＧ−２ｉＰＧＬ）を４５ｇ得た。
続いて、ガス導入管を設けたフラスコにイオン交換水３００ｍｌとＭＧ−２ｉＰＧＬ３０ｇとを加えて溶解させた後に、予め水に浸漬後風乾した固体酸触媒アンバーリスト１５ＪＷＥＴ（オルガノ社製）５０ｇを仕込み、ガス導入管を通して酸素／窒素混合ガス（酸素濃度７％）を吹き込みながら反応溶液をパドル翼で攪拌し、室温下で脱保護反応を開始させた。薄層クロマトグラフィーによりＭＧ−２ｉＰＧＬのスポットの消失と、中間体および目的物スポットの生成を確認し、２４時間で終了した。固体酸触媒を濾別して得た濾液をｎ−ヘキサンで洗浄し、未反応ＭＧ−２ｉＰＧＬを除いたのち、減圧濃縮して、目的とする２−メチレングルタル酸ジグリセロイル（ＭＧ−２ＧＬ）の淡黄色透明液体１０ｇを得た。１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重溶媒：重クロロホルム）により目的物の構造を確認した。
【００８０】
［合成例２］α−アリルオキシメチルアクリル酸グリセロイル（ＡＯＭＡ−ＧＬ）の合成
撹拌子を入れた反応容器にガス導入管、温度計、冷却管および留出液受器に繋げたトの字管を付し、２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−メタノール１２０ｇ、α−アリルオキシメチルアクリル酸メチル（ＡＯＭＡ−Ｍ）７０ｇ、シクロヘキサン１２０ｇを仕込み、ガス導入管を通して酸素／窒素混合ガス（酸素濃度７％）を吹き込みながら反応溶液を攪拌し、オイルバス（バス温１００℃）で加熱を開始した。留出液に水が出てこなくなってから、チタンテトライソプロポキシド３．０ｇを反応容器に添加し、エステル交換反応を開始させた。生成してくるメタノールをシクロヘキサンで共沸留去しながら、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）分析によりα−アリルオキシメチルアクリル酸イソプロピリデングリセロイル（ＡＯＭＡ−ｉＰＧＬ）／ＡＯＭＡ−Ｍの面積比を追跡した。ＧＣ分析でＡＯＭＡ−ｉＰＧＬ／ＡＯＭＡ−Ｍの面積比が９／１を超えるまで、３時間おきにチタンテトライソプロポキシド１．５ｇとシクロヘキサン２５ｇを追加した。減圧してシクロヘキサンを除去してから、室温まで冷却した。イオン交換水１２０ｇと抽出溶媒としてｎ−ヘキサンを加え撹拌後、触媒の加水分解物である酸化チタンを濾過により取り除いた。濾液を分液漏斗に移し、有機層と水層を分離した後、有機層にイオン交換水を加えて洗浄し、残存している２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−メタノールを水層に移行させた。得られた有機層を減圧・加熱してｎ−ヘキサンを留去してＡＯＭＡ−ｉＰＧＬを１００ｇ得た。得られたＡＯＭＡ−ｉＰＧＬ５０ｇにイオン交換水７０ｇと固体酸触媒アンバーリスト１５ＪＷＥＴ（オルガノ社製）１５ｇを加え、酸素／窒素混合ガス（酸素濃度７％）を吹き込みながら室温で２４時間撹拌した。反応液を濾過した後、減圧・加熱して水と副生物を留去し、ＡＯＭＡ−ＧＬ３９ｇを得た。１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重溶媒：重クロロホルム）により目的物の構造を確認した。
【００８１】
［難水溶性物質の溶解性試験］
（溶解性試験１）
各種ポリマー（実施例で得られた重合体、ポロキサマー１８８）１．０ｇに、イオン交換水９．０ｇを加えて溶解させ、１０質量％のポリマー水溶液を調製した。
得られた各ポリマー水溶液に過剰量のグリセオフルビン（ＧＲＦ）を加え、室温で２時間撹拌した。撹拌後の水溶液を遠沈管に移し、４０００ｒｐｍ、１０分間遠心分離を行い、得られた上澄みを０．４５μｍフィルターでろ過し、ろ液中のＧＲＦ濃度をマイクロプレートリーダーにより、２９０ｎｍ（ＧＲＦ固有の吸収波長）の吸光度によって測定した。
【００８２】
また、１０質量％のジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）水溶液及び精製水に対しても、同様にしてＧＲＦ濃度を測定し、１０質量％のジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）水溶液における溶解度を１とする相対的溶解度（relative solubility）を求めた。
【００８３】
結果を下記表に示す。
【００８４】
【表１】
2018115134.tif 000003
【００８５】
（溶解性試験２）
各種ポリマー（実施例で得られた重合体）１．０ｇに、イオン交換水９．０ｇを加えて溶解させ、１０質量％のポリマー水溶液を調製した。
得られたポリマー水溶液に過剰量のニフェジピンを加え、室温で２時間撹拌した。撹拌後の水溶液を遠沈管に移し、４０００ｒｐｍ、１０分間遠心分離を行い、得られた上澄みを０．４５μｍフィルターでろ過し、ろ液の吸光度を、マイクロプレートリーダーにより、３５０ｎｍ（ニフェジピン固有の吸収波長）において測定した。
【００８６】
一方、１０質量％のジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）水溶液に対しても、同様にして３５０ｎｍにおける吸光度を測定し、以下の評価基準でニフェジピンの溶解性を評価した。
【００８７】
Ａ：吸光度が、１０質量％ＤＭＳＯ水溶液の吸光度の２倍以上。
Ｂ：吸光度が、１０質量％ＤＭＳＯ水溶液の吸光度よりも大きい（２倍未満）。
Ｃ：吸光度が、１０質量％ＤＭＳＯ水溶液の吸光度以下。
【００８８】
結果を表２に示す。
【００８９】
【表２】
2018115134.tif 000004
【００９０】
（溶解性試験３）
各種ポリマー［実施例１で得られた重合体、ポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）Ｋ３０］０．１ｇにイオン交換水を０．９ｇ加えて溶解させ、１０質量％の水溶液を調製した。得られた各ポリマー水溶液に０．５ｍｇのグリセオフルビン（ＧＲＦ）を１００μＬのアセトンに溶解させたＧＲＦ溶液を添加し、６０℃に加温しながら振盪して均一な透明混合溶液を調製した。
得られた混合溶液から溶媒を、エバポレーターを用いて減圧留去し、さらに４０℃で２４時間真空乾燥させ、透明固形物を得た。
得られた各固形物にイオン交換水１ｇを加え、振盪して再溶解させたところ、実施例１で得られた重合体を含む固形物では、無色透明の均一水溶液となった。
一方、ポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）Ｋ３０を含む固形物では、再溶解させた際に、ＧＲＦの白色粉末が析出した。
【産業上の利用可能性】
【００９１】
本発明の剤（可溶化剤）は、被可溶化物質（特に難水溶性物質）の溶解性を向上（改善、補助）するのに有用である。