(57)【要約】【課題】合わせガラスの中間膜の形成に用いられ、合わせガラスの防割性を向上させることのできる合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物、これを用いるカバーフィルム付合わせガラス用中間膜、合わせガラス、及び、合わせガラスの製造方法を提供する。【解決手段】(メタ)アクリルオリゴマー（Ａ）、(メタ)アクリルモノマー（Ｂ）、光重合開始剤（Ｃ）、オイルゲル化剤（Ｄ）及び可塑剤（Ｅ）を含有する合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物。これを用いたカバーフィルム付合わせガラス用中間膜、合わせガラス、及び、合わせガラスの製造方法。【選択図】図１
2018115085.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
(メタ)アクリルオリゴマー（Ａ）、(メタ)アクリルモノマー（Ｂ）、光重合開始剤（Ｃ）、オイルゲル化剤（Ｄ）及び可塑剤（Ｅ）を含有する合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物。
【請求項２】
オイルゲル化剤（Ｄ）が、ヒドロキシ脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸アマイドからなる群から選ばれる少なくとも１種である請求項１に記載の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物。
【請求項３】
可塑剤（Ｅ）が、テルペン樹脂及び水素添加テルペン樹脂からなる群から選ばれる少なくとも１種の個体の粘着付与剤である請求項１又は２に記載の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物から形成された合わせガラス用中間膜と、前記合わせガラス用中間膜を挟むように積層された基材層及びカバーフィルムとを含む、カバーフィルム付合わせガラス用中間膜。
【請求項５】
中間膜と、前記中間膜を挟むように積層された一対の被着物と、を含む、合わせガラスであって、前記中間膜が、請求項１〜３のいずれかに記載の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物から形成された光透過性の硬化樹脂層である合わせガラス。
【請求項６】
ガラスとガラスとが、請求項１〜３のいずれかに記載の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物から形成された光透過性の硬化樹脂層を介して積層された合わせガラスの製造方法であって、以下の工程（Ａ）〜（Ｃ）：
＜工程（Ａ）＞
請求項１〜３のいずれかに記載の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物を、一方のガラスの表面に塗布して、このガラス上に合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物層を形成する工程；
＜工程（Ｂ）＞
前記の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物層が形成されたガラスと、もう一方のガラスとを、合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物層が両ガラスの間に位置するように貼り合わせる工程；  及び
＜工程（Ｃ）＞
両ガラスの間に位置する前記合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂層に対し紫外線を照射して本硬化させることにより光透過性の硬化樹脂層として合わせガラスを得る工程；
を含む合わせガラスの製造方法。
【請求項７】
ガラスとガラスとが、請求項１〜３のいずれかに記載の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物から形成された光透過性の硬化樹脂層を介して積層された合わせガラスの製造方法であって、以下の工程（ａ）〜（ｃ）：
＜工程（ａ）＞
請求項１に記載の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物を、一方のガラスの表面に塗布して、このガラス上に合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物層を形成する工程；
＜工程（ｂ）＞
前記の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物層に対し紫外線を照射して光透過性の硬化樹脂層を形成する工程；  及び
＜工程（ｃ）＞
前記の硬化樹脂層が形成されたガラスと、もう一方のガラスとを、硬化樹脂層が両ガラスの間に位置するように貼り合わせて合わせガラスを得る工程；
を含む合わせガラスの製造方法。
【請求項８】
ガラスとガラスとが、請求項１〜３のいずれかに記載の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物から形成された光透過性の硬化樹脂層を介して積層された合わせガラスの製造方法であって、以下の工程（ａ′）〜（ｄ′）：
＜工程（ａ′）＞
請求項１〜３のいずれかに記載の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物を、一方のガラスの表面に塗布して、このガラス上に合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物層を形成する工程；
＜工程（ｂ′）＞
前記の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物層に対し紫外線を照射して仮硬化させることにより仮硬化樹脂層を形成する工程；
＜工程（ｃ′）＞
前記の仮硬化樹脂層が形成されたガラスと、もう一方のガラスとを、仮硬化樹脂層が両ガラスの間に位置するように貼り合わせる工程；  及び
＜工程（ｄ′）＞
両ガラスの間に位置する前記の仮硬化樹脂層に対し紫外線を照射して本硬化させることにより光透過性の硬化樹脂層を形成して合わせガラスを得る工程；
を含む合わせガラスの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、合わせガラスの製造に用いられる合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物、並びに、それを用いたカバーフィルム付合わせガラス用中間膜、合わせガラス、及び、合わせガラスの製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
現在、自動車のような車輌、航空機、建築物等用のガラスとしては、外部衝撃を受けて破損しても、ガラスの破片が飛散することが少なく安全であるため、合わせガラスが広く用いられている。
【０００３】
上記合わせガラス用中間膜の一例として、少なくとも一対のガラス板間に、可塑剤により可塑化されたポリビニルブチラール樹脂等のポリビニルアセタール樹脂からなる合わせガラス用中間膜を介在させ、一体化させて得られるもの等が挙げられる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開１９８７−１００４６３号公報
【特許文献２】特開２００５−２０６４４５号公報
【特許文献３】国際公開第２０１２−０９１１１７号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、従来の合わせガラスの多くは、同等の厚みのガラスに比べて同等程度の防割性であり、より割れない、防割性の高い合わせガラスが求められていた。
【０００６】
本発明は、上記現状に鑑み、外部から加えられた衝撃に対して、防割性に優れる合わせガラス中間膜の形成に用いられる合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物を提供することを目的とする。また、本発明は、この合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物を用いるカバーフィルム付合わせガラス用中間膜、合わせガラス、及び、合わせガラスの製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは上記課題を解決するために鋭意研究した結果、(メタ)アクリルオリゴマーと、(メタ)アクリルモノマーと、光重合開始剤と、オイルゲル化剤と、可塑剤とを含む光硬化性樹脂組成物を用いると上記課題を解決し得ることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
【０００８】
すなわち、本発明は、下記の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物、カバーフィルム付合わせガラス用中間膜、合わせガラス、及び、合わせガラスの製造方法を提供するものである。
【０００９】
（１）  (メタ)アクリルオリゴマー（Ａ）、(メタ)アクリルモノマー（Ｂ）、光重合開始剤（Ｃ）、オイルゲル化剤（Ｄ）及び可塑剤（Ｅ）を含有する合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物（以下、単に光硬化性樹脂組成物ということがある。）。
【００１０】
（２）オイルゲル化剤（Ｄ）が、ヒドロキシ脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸アマイドからなる群から選ばれる少なくとも１種である（１）に記載の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物。
【００１１】
（３）可塑剤（Ｅ）が、テルペン樹脂及び水素添加テルペン樹脂からなる群から選ばれる少なくとも１種の個体の粘着付与剤である（１）又は（２）に記載の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物。
【００１２】
（４）  （１）〜（３）のいずれかに記載の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物から形成された合わせガラス用中間膜と、前記合わせガラス用中間膜を挟むように積層された基材層及びカバーフィルムとを含む、カバーフィルム付合わせガラス用中間膜。
【００１３】
（５）  中間膜と、前記中間膜を挟むように積層された一対の被着物と、を含む、合わせガラスであって、前記中間膜が、（１）〜（３）のいずれかに記載の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物から形成された光透過性の硬化樹脂層である合わせガラス。
【００１４】
（６）  ガラスとガラスとが、（１）〜（３）のいずれかに記載の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物から形成された光透過性の硬化樹脂層を介して積層された合わせガラスの製造方法であって、以下の工程（Ａ）〜（Ｃ）：
＜工程（Ａ）＞
（１）〜（３）のいずれかに記載の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物を、一方のガラスの表面に塗布して、このガラス上に合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物層（以下、単に光硬化性樹脂組成物層ということがある。）を形成する工程；
＜工程（Ｂ）＞
前記の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物層が形成されたガラスと、もう一方のガラスとを、合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物層が両ガラスの間に位置するように貼り合わせる工程；  及び
＜工程（Ｃ）＞
両ガラスの間に位置する合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂層に対し紫外線を照射して本硬化させることにより光透過性の硬化樹脂層として合わせガラスを得る工程；
を含む合わせガラスの製造方法。
【００１５】
（７）  ガラスとガラスとが、（１）〜（３）のいずれかに記載の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物から形成された光透過性の硬化樹脂層を介して積層された合わせガラスの製造方法であって、以下の工程（ａ）〜（ｃ）：
＜工程（ａ）＞
（１）〜（３）のいずれかに記載の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物を、一方のガラスの表面に塗布して、このガラス上に合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物層を形成する工程；
＜工程（ｂ）＞
前記の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物層に対し紫外線を照射して光透過性の硬化樹脂層を形成する工程；  及び
＜工程（ｃ）＞
前記の硬化樹脂層が形成されたガラスと、もう一方のガラスとを、硬化樹脂層が両ガラスの間に位置するように貼り合わせて合わせガラスを得る工程；
を含む合わせガラスの製造方法。
【００１６】
（８）  ガラスとガラスとが、（１）〜（３）のいずれかに記載の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物から形成された光透過性の硬化樹脂層を介して積層された合わせガラスの製造方法であって、以下の工程（ａ′）〜（ｄ′）：
＜工程（ａ′）＞
（１）〜（３）のいずれかに記載の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物を、一方のガラスの表面に塗布して、このガラス上に合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物層を形成する工程；
＜工程（ｂ′）＞
前記の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物層に対し紫外線を照射して仮硬化させることにより仮硬化樹脂層を形成する工程；
＜工程（ｃ′）＞
前記の仮硬化樹脂層が形成されたガラスと、もう一方のガラスとを、仮硬化樹脂層が両ガラスの間に位置するように貼り合わせる工程；  及び
＜工程（ｄ′）＞
両ガラスの間に位置する前記の仮硬化樹脂層に対し紫外線を照射して本硬化させることにより光透過性の硬化樹脂層を形成して合わせガラスを得る工程；
を含む合わせガラスの製造方法。
【００１７】
本発明の光硬化性樹脂組成物やその光硬化性樹脂組成物を用いた製造方法を用いることにより、一対の被着体同士、例えば、ガラス同士、ガラス−樹脂基板(もしくは、フィルム)、樹脂基板(もしくは、フィルム)同士等を貼り合わせることが可能である。本発明の光硬化性樹脂組成物を用いることにより、被着体表面への濡れ性及び接着性が向上し、合わせガラスとなる積層体の強靭性が向上することで、高い防割性を有する合わせガラスを提供することができる。
【００１８】
また、高湿度環境下での信頼性においても、光硬化性樹脂層や中間膜（硬化樹脂層膜）が白化することなく、安定した透明性を維持することができる。
【発明の効果】
【００１９】
本発明によれば、外部から加えられた衝撃に対して、防割性に優れる合わせガラスの中間膜の形成に用いられる合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物、これを用いるカバーフィルム付合わせガラス用中間膜、合わせガラス、及び、合わせガラスの製造方法を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２０】
【図１】本発明の合わせガラスの製造方法の一実施形態を示す模式断面図。
【図２】本発明の合わせガラスの製造方法の他の一実施形態を示す模式断面図。
【図３】本発明の合わせガラスの製造方法の他の一実施形態を示す模式断面図。
【図４】耐衝撃試験に用いる供試体支持枠を説明する分解斜視図。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
以下、本発明を実施するための形態について詳細に説明する。但し、本発明は以下の実施形態に限定されるものではない。
【００２２】
なお、本明細書において、「（メタ）アクリル」とは、「アクリル」又はそれに対応する「メタクリル」を意味し、「（メタ）アクリレート」とは、「アクリレート」又はそれに対応する「メタクリレート」を意味し、「（メタ）アクリロイル」とは、「アクリロイル」又はそれに対応する「メタクリロイル」を意味する。また、組成物中の各成分の含有量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。
【００２３】
＜合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物＞
本実施形態の合わせガラス中間膜用光硬化樹脂組成物は、(メタ)アクリルオリゴマー（Ａ）、(メタ)アクリルモノマー（Ｂ）、光重合開始剤（Ｃ）、オイルゲル化剤（Ｄ）及び可塑剤（Ｅ）を含有する。
【００２４】
本実施形態の光硬化性樹脂組成物は、被着体表面への濡れ性が向上し、積層体の強靭性が向上することで、高い防割性を発現する。
【００２５】
次に、光硬化性樹脂組成物の各成分について説明する。
【００２６】
＜（メタ）アクリルオリゴマー（Ａ）＞
本明細書中、(メタ)アクリルオリゴマー（Ａ）（以下、「（Ａ）成分」ということがある。）とは、（メタ）アクリロイル基を分子内に１つ有するモノマーを単独で重合するか又は２種以上組み合わせて共重合したものを示す。
【００２７】
（メタ）アクリルオリゴマーを構成する（メタ）アクリロイル基を分子内に１つ有するモノマーは、通常は（メタ）アクリロイル基又は（メタ）アクリロイルオキシ基を分子内に１つ有する単官能モノマーであり、その具体例としては、例えば、（メタ）アクリル酸；（メタ）アクリル酸アミド；（メタ）アクリロイルモルホリン；メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ペンチル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート（ｎ−ラウリル（メタ）アクリレート）、イソミリスチル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート及びイソステアリルアクリレート等の炭素数１〜１８のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート；グリシジルメタクリレート；ベンジル（メタ）アクリレート及びフェノキシエチル（メタ）アクリレート等の芳香環を有する（メタ）アクリレート；メトキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシヘキサエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシオクタエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシノナエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシヘプタプロピレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、ブトキシエチレングリコール（メタ）アクリレート及びブトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート等のアルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート；シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート及びジシクロペンタニル（メタ）アクリレート等の脂環式基を有する（メタ）アクリレート；２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート及び４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリレート；テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート；Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド及びＮ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド誘導体；２−（２−メタクリロイルオキシエチルオキシ）エチルイソシアネート及び２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート等のイソシアネート基を有する（メタ）アクリレート；テトラエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ヘキサエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、オクタプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート及びオクタプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート等のポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート；シロキサン骨格を有する（メタ）アクリレートが挙げられる。これらの化合物は、１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００２８】
また、（メタ）アクリルオリゴマーは、本発明の効果を損なわない範囲であれば、分子内に（メタ）アクリロイル基を２つ以上有する多官能モノマーを共重合モノマー単位として含んでいてもよい。このような多官能モノマーを共重合させることで、光硬化性樹脂組成物の硬化物をより強靭化することができる。
また、（メタ）アクリルオリゴマーは、本発明の効果を損なわない範囲であれば、分子内に（メタ）アクリロイル基１つと、他の重合性不飽和結合を有する基少なくとも１つとを有するモノマー、例えば、３−ブテニル（メタ）アクリレート等の炭素数が２〜１８のアルケニル基を有するアルケニル（メタ）アクリレート等を、共重合モノマー単位として含んでいてもよい。
【００２９】
また、（メタ）アクリルオリゴマーは、本発明の効果を損なわない範囲であれば、上記のアクリロイル基を有するモノマーと共重合可能な化合物を共重合モノマー単位として含んでいてもよい。このような共重合可能な化合物としては、例えば、スチレン、４−メチルスチレン、ビニルピリジン、ビニルピロリドン、酢酸ビニル、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミド及び無水マレイン酸等が挙げられる。
本実施形態で用いられる（メタ）アクリルオリゴマーは、上記の（メタ）アクリロイル基を分子内に１つ有する単官能モノマー単位を、（メタ）アクリルオリゴマーの総量を基準として３０質量％〜１００質量％含有することが好ましく、５０質量％〜１００質量％含有することがより好ましい。
【００３０】
（メタ）アクリルオリゴマーは、上記の（メタ）アクリレート化合物等をモノマー単位として含む主鎖と、該主鎖に結合するウレタン結合、及び該ウレタン結合を介して主鎖に結合している（メタ）アクリロイルオキシ基を有する変性（メタ）アクリルオリゴマーを含むことができる。このような（メタ）アクリルオリゴマーは、側鎖に水酸基を有する（メタ）アクリルオリゴマーにイソシアネートを反応させたものであることができる。側鎖に水酸基を有する（メタ）アクリルオリゴマーとしては、例えば、２−ヒドロキシエチルアクリレート、４−ヒドロキシブチルアクリレート、６−ヒドロキシヘキシルアクリレート等をモノマー単位として含む（メタ）アクリルオリゴマーが挙げられる。（メタ）アクリルオリゴマーが、主鎖とウレタン結合を介して結合されているアクリレート基を側鎖に有することによって、光硬化性樹脂組成物中の（メタ）アクリルオリゴマーをより高分子量化することができ、（メタ）アクリルオリゴマー分子同士の絡み合いをより複雑化することができる。本明細書において、この変性（メタ）アクリルオリゴマーは、後述の（Ｃ）成分であるエチレン性不飽和結合基を有する化合物ではなく、（メタ）アクリルオリゴマーの１種に分類される。
【００３１】
変性（メタ）アクリルオリゴマーを用いる場合、その含有量は、光硬化性樹脂組成物中の（メタ）アクリルオリゴマーの総量を基準として、０．００１質量％〜２．０質量％が好ましく、０．００５質量％〜１．０質量％がより好ましく、０．０１質量％〜０．５質量％の範囲が更に好ましい。変性（メタ）アクリルオリゴマーの含有量が上記範囲内であると、光硬化性樹脂組成物が低い粘度を有し易いとともに、パネルに対する高いピール強度及び伸び率を維持しながら、低弾性で高い凝集力を有する硬化物（樹脂層）を形成することができる。
【００３２】
（メタ）アクリルオリゴマーの重量平均分子量は、塗布性の観点から、５０００〜１５００００であることが好ましく、７５００〜１０００００であることがより好ましく、１００００〜５００００であることが更に好ましい。なお、本明細書中、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて測定し、標準ポリスチレンの件料線を使用して換算した値である。
【００３３】
（メタ）アクリルオリゴマーの含有量は、光硬化性樹脂組成物の総量を基準として、１質量％以上であることが好ましく、１０質量％以上であることがより好ましく、２０質量％以上であることが更に好ましい。（メタ）アクリルオリゴマーの含有量は、光硬化性樹脂組成物の総量を基準として、８０質量％以下であることが好ましく、５０質量％以下であることがより好ましく、３０質量％以下であることが更に好ましい。（メタ）アクリルオリゴマーの含有量がこのような範囲にあると、光硬化性樹脂組成物の硬化物の伸び率がより向上するとともに、粘度がより低減する。
【００３４】
＜（メタ）アクリルモノマー（Ｂ）＞
(メタ)アクリルモノマー（Ｂ）（以下、「（Ｂ）成分」ということがある。）としては、エチレン性不飽和基、好ましくは（メタ）アクリロイル基を分子内に１つ以上有する化合物で、具体例としては、（メタ）アクリル酸；（メタ）アクリル酸アミド；（メタ）アクリロイルモルホリン；メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ペンチル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート（ｎ−ラウリル（メタ）アクリレート）、イソミリスチル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレート等のアルキル基の炭素数１〜１８のアルキル（メタ）アクリレート；エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブタンジオール（メタ）アクリレート、ノナンジオールジ（メタ）アクリレート等のアルカンの炭素数が１〜１８のアルカンジオールジ（メタ）アクリレート；トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタントリ（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタンテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリロイル基を分子内に３つ以上有する多官能（メタ）アクリレート；グリシジルメタクリレート；３−ブテニル（メタ）アクリレート等のアルケニル基の炭素数が２〜１８のアルケニル（メタ）アクリレート；ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート等の芳香環を有する（メタ）アクリレート；メトキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシヘキサエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシオクタエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシノナエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシヘプタプロピレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、ブトキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、ブトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート等のアルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート；シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート等の脂環式基を有する（メタ）アクリレート；２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリレート；テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート；Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチ���（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド誘導体；２−（２−メタクリロイルオキシエチルオキシ）エチルイソシアネート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート等のイソシアネート基を有する（メタ）アクリレート；テトラエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ヘキサエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、オクタプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、オクタプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート等のポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート；ポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート；イソシアヌル環骨格を有する（メタ）アクリレート；シロキサン骨格を有する（メタ）アクリレート、イソプレン骨格を有するポリイソプレン（メタ）アクリレート、ブタジエン骨格を有するポリブタジエン（メタ）アクリレートなどが挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。尚、アルキル基の炭素数１〜１８のアルキル（メタ）アクリレート、アルカンの炭素数が１〜１８のアルカンジオールジ（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロイル基を分子内に３つ以上有する多官能（メタ）アクリレート、グリシジルメタクリレート、及びアルケニル基の炭素数が２〜１８のアルケニル（メタ）アクリレートは、脂肪族系（メタ）アクリレートと総称する場合もある。また、アルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート、ポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート、イソシアヌル環骨格を有する（メタ）アクリレート、シロキサン骨格を有する（メタ）アクリレートをヘテロ原子系（メタ）アクリレートと総称する場合もある。これらの（メタ）アクリルモノマーは、１種単独で、又は、２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００３５】
（メタ）アクリルモノマー（（Ｂ）成分）の含有量は、光硬化性樹脂組成物の総量を基準として、１０質量％以上であることが好ましく、１５質量％以上であることがより好ましく、２０質量％以上であることが更に好ましい。（メタ）アクリルモノマーの含有量は、光硬化性樹脂組成物の総量を基準として、７０質量％以下であることが好ましく、６０質量％以下であることがより好ましく、５０質量％以下であることが更に好ましい。（メタ）アクリルモノマーの含有量がこのような範囲にあると、望ましい。
【００３６】
＜光重合開始剤（Ｃ）＞
光重合開始剤（Ｃ）（以下、「（Ｃ）成分」ということがある。）とは、活性エネルギー線の照射により硬化反応を促進するものである。ここで、活性エネルギー線とは、紫外線、電子線、α線、β線、γ線等をいう。光重合開始剤としては、特に制限はなく、ベンゾフェノン系、アントラキノン系、ベンゾイル系、スルホニウム塩、ジアゾニウム塩、オニウム塩等の公知の光重合開始剤を使用することが可能である。
【００３７】
具体的には、ベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ′−テトラメチル−４，４′−ジアミノベンゾフェノン（ミヒラーケトン）、Ｎ，Ｎ′−テトラエチル−４，４′−ジアミノベンゾフェノン、４−メトキシ−４，４′−ジメチルアミノベンゾフェノン、α−ヒドロキシイソブチルフェノン、２−エチルアントラキノン、ｔ−ブチルアントラキノン、１，４−ジメチルアントラキノン、１−クロロアントラキノン、２，３−ジクロロアントラキノン、３−クロロ−２−メチルアントラキノン、１，２−ベンゾアントラキノン、２−フェニルアントラキノン、１，４−ナフトキノン、９，１０−フェナントラキノン、チオキサントン、２−クロロチオキサントン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２，２−ジエトキシアセトフェノン等の芳香族ケトン化合物；ベンゾイン、メチルベンゾイン、エチルベンゾイン等のベンゾイン化合物；ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル等のベンゾインエーテル化合物；ベンジル、ベンジルジメチルケタール等のベンジル化合物、β−（アクリジン−９−イル）（メタ）アクリル酸のエステル化合物、９−フェニルアクリジン、９−ピリジルアクリジン、１，７−ジアクリジノヘプタン等のアクリジン化合物；２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジ（ｍ−メトキシフェニル）イミダゾール二量体、２−（ｏ−フルオロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、２−（ｏ−メトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、２，４−ジ（ｐ−メトキシフェニル）５−フェニルイミダゾール二量体、２−（２，４−ジメトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、２−（ｐ−メチルメルカプトフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体等の２，４，５−トリアリールイミダゾール二量体；２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モリホリノフェニル）−１−ブタノン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノ−１−プロパノン等のα−アミノアルキルフェノン系化合物；ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルフォスフィンオキサイド等のアシルフォスフィンオキサイド系化合物；オリゴ（２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−（１−メチルビニル）フェニル）プロパノン）などが挙げられる。
【００３８】
また、特に、光硬化性樹脂組成物を着色させない重合開始剤としては、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン等のα−ヒドロキシアルキルフェノン系化合物；ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルフォスフィンオキサイド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド等のアシルフォスフィンオキサイド系化合物；オリゴ（２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−（１−メチルビニル）フェニル）プロパノン）及びこれらを組み合わせたものが好ましい。
【００３９】
（Ｃ）成分の含有量は、光硬化性樹脂組成物の全量に対して０．１質量％〜５質量％が好ましく、０．２質量％〜３質量％がより好ましく、０．３質量％〜２質量％が更に好ましい。（Ｃ）成分の含有量が０．１質量％以上であると、光重合を良好に開始することができる。（Ｃ）成分の含有量が５質量％以下であると、段差埋め込み性及び自己組織化性に優れ易く、また、硬化物の色相が黄味を帯びることが抑制され易い。
【００４０】
＜オイルゲル化剤（Ｄ）＞
前記オイルゲル化剤（Ｄ）（以下、「（Ｄ）成分」ということがある。）としては、例えば、ヒドロキシステアリン酸特に１２−ヒドロキシステアリン酸等のヒドロキシ脂肪酸、１２−ヒドロキシステアリン酸アマイド等のヒドロキシ脂肪酸アマイドなどの脂肪酸アマイド、ヒドロキシ脂肪酸を主成分とする水添ひまし油、ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−α，β−ジブチルアミド、ジ−ｐ−メチルベンジリデンソルビトールグルシトール、１，３：２，４−ビス−Ｏ−ベンジリデン−Ｄ−グルシトール、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（４−メチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトール、ビス（２−エチルヘキサノアト）ヒドロキシアルミニウム、下記一般式（１）〜（１２）で表わされる化合物等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００４１】
【化１】
2018115085.tif 000003
【００４２】
【化２】
2018115085.tif 000004
【００４３】
【化３】
2018115085.tif 000005
【００４４】
【化４】
2018115085.tif 000006
【００４５】
【化５】
2018115085.tif 000007
【００４６】
【化６】
2018115085.tif 000008
【００４７】
【化７】
2018115085.tif 000009
【００４８】
【化８】
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【００４９】
【化９】
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【００５０】
【化１０】
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【００５１】
【化１１】
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【００５２】
【化１２】
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【００５３】
【化１３】
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【００５４】
一般式（１）中、ｍは３〜１０の整数、ｎは２〜６の整数、Ｒ1は炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、Ｘは硫黄又は酸素である。
一般式（２）中、Ｒ2は炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、Ｙ1は結合手又はベンゼン環である。
一般式（３）中、Ｒ3は炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、Ｙ2は結合手又はベンゼン環である。
一般式（４）中、Ｒ4は炭素数１〜２０の飽和炭化水素基である。
一般式（６）中、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基である。
一般式（７）中、Ｒ7は、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基である。
一般式（８）中、Ｒ8は、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基である。
一般式（１０）中、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基である。
一般式（１３）中、Ｒ11は、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基である。Ｒ12及びＲ13は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基か、又は、分子骨格中に少なくとも１つ以上の水酸基を有する炭素数１〜２０の飽和炭化水素基である。
【００５５】
オイルゲル化剤（Ｄ）の存在により、光硬化性樹脂組成物の粘度を調節することができ、染み出しを抑制し、曲面があるような基材にも塗布し易いという効果が得られる。上記に例示したオイルゲル化剤のなかでも、透明性、作業性、相溶性の観点から、ヒドロキシ脂肪酸、ヒドロキシ脂肪酸アマイド等の脂肪酸アマイドが好ましく用いられる。
【００５６】
オイルゲル化剤（Ｄ）の含有量は、光硬化性樹脂組成物全量に対して、０．１質量％〜２０質量％であることが好ましい。０．１質量％以上であると、十分にゲル化することができ、２０質量％以下であると、相対的に光重合性官能基を有する化合物（Ｂ）の含有量が多くなり、十分に光硬化することができる。この観点から、０．２質量％〜１５質量％であることがより好ましく、０．３質量％〜１０質量％であることが更に好ましい。
【００５７】
＜可塑剤（Ｅ）＞
可塑剤（Ｅ）としては、成分（Ａ）と相溶し、粘着性付与剤としても使用可能な可塑剤成分を用いることが好ましい。成分（Ａ）と相溶しない場合には、硬化物が白濁し視認性が低下することが懸念される。可塑剤成分としては、固形の粘着付与剤（１）と液状可塑剤成分（２）とが挙げられる。ここで、“固体”とは、ＪＩＳＫ５６０１−２−２による軟化点が６０℃〜１５０℃、好ましくは８０℃〜１２０℃であること意味する。また、液状とは、大気圧下、２５℃で、コーンプレートレオメーターで０．０１〜１００Ｐａ・ｓ（２５℃）の粘度を示す状態を意味する。
【００５８】
このような軟化点を示す固体の粘着付与剤（１）は、紫外線照射によりそれ自身が光硬化をせず、光硬化性樹脂組成物から形成された硬化樹脂層又は仮硬化樹脂層の初期接着強度（いわゆるタック性）を向上させ、また仮硬化樹脂層を更に本硬化させた硬化樹脂層の最終的な接着強度を高める作用を有するものである。粘着付与剤（１）の具体例としては、例えば、テルペン樹脂、テルペンフェノール樹脂、水素添加テルペン樹脂等のテルペン系樹脂、天然ロジン、重合ロジン、ロジンエステル、水素添加ロジン等のロジン樹脂、ポリブタジエン、ポリイソプレン等の石油樹脂などを使用することができる。
【００５９】
液状可塑剤成分（２）は、紫外線照射によりそれ自身は光硬化をせず、光硬化後の硬化樹脂層あるいは仮硬化樹脂層に柔軟性を与え、また硬化樹脂層間あるいは仮硬化樹脂層の硬化収縮率を低減させるものである。このような液状可塑剤成分（２）としては、液状のポリブタジエン系可塑剤、ポリイソプレン系可塑剤、フタル酸エステル系可塑剤及びアジピン酸エステル系可塑剤からなる群から選択される少なくも一種を挙げることができる。可塑剤としては、例えば、ブタジエンゴム、イソプレンゴム、シリコンゴム、スチレンブタジエンゴム、クロロプレンゴム、ニトリルゴム、ブチルゴム、エチレンプロピレンゴム、ウレタンゴム、クロルスルホン化ポリエチレンゴム、フッ素ゴム、水素化ニトリルゴム、エピクロルヒドリンゴム等の液状物；ポリブテン等のポリα−オレフィン、水添ポリブテン等の水添α−オレフィンオリゴマー及びアタクチックポリプロピレン等のポリビニルオリゴマー；ビフェニル及びトリフェニル等の芳香族オリゴマー；水添液状ポリブタジエン等の水添ポリエンオリゴマー；パラフィン油及び塩化パラフィン油等のパラフィンオリゴマー；ナフテン油等のシクロパラフィンオリゴマー；ジメチルフタレート、ジエチルフタレート、ジブチルフタレート、ジ−（２−エチルヘキシル）フタレート、ジ−ｎ−オクチルフタレート、ジイソブチルフタレート、ジヘプチルフタレート、ジフェニルフタレート、ジイソデシルフタレート、ジトリデシルフタレート、ジウンデシルフタレート、ジ（ヘプチル，ノニル，ウンデシル）フタレート、ベンジルフタレート、ブチルベンジルフタレート、ジノニルフタレート及びジシクロヘキシルフタレート等のフタル酸誘導体；ジメチルイソフタレート、ジ−（２−エチルヘキシル）イソフタレート及びジイソオクチルイソフタレート等のイソフタル酸誘導体；ジ−（２−エチルヘキシル）テトラヒドロフタレート、ジ−ｎ−オクチルテトラヒドロフタレート及びジイソデシルテトラヒドロフタレート等のテトラヒドロフタル酸誘導体；ジ−ｎ−ブチルアジペート、ジ（２−エチルヘキシル）アジペート、ジイソデシルアジペート及びジイソノニルアジペート等のアジピン酸誘導体；ジ−（２−エチルヘキシル）アゼレート、ジイソオクチルアゼレート及びジ−ｎ−ヘキシルアゼレート等のアゼライン酸誘導体；ジ−ｎ−ブチルセバケート及びジ−（２−エチルヘキシル）セバケート等のセバシン酸誘導体；ジ−ｎ−ブチルマレート、ジメチルマレート、ジエチルマレート及びジ−（２−エチルヘキシル）マレート等のマレイン酸誘導体；ジ−ｎ−ブチルフマレート及びジ−（２−エチルヘキシル）フマレート等のフマル酸誘導体；トリ−（２−エチルヘキシル）トリメリテート、トリ−ｎ−オクチルトリメリテート、トリイソデシルトリメリテート、トリイソオクチルトリメリテート、トリ−ｎ−ヘキシルトリメリテート及びトリイソノニルトリメリテート等のトリメリット酸誘導体；テトラ−（２−エチルヘキシル）ピロメリテート及びテトラ−ｎ−オクチルピロメリテート等のピロメリット酸誘導体；トリエチルシトレート、トリ−ｎ−ブチルシトレート、アセチルトリエチルシトレート及びアセチルトリ−（２−エチルヘキシル）シトレート等のクエン酸誘導��；モノメチルイタコネート、モノブチルイタコネート、ジメチルイタコネート、ジエチルイタコネート、ジブチルイタコネート及びジ−（２−エチルヘキシル）イタコネート等のイタコン酸誘導体；ブチルオレート、グリセリルモノオレート及びジエチレングリコールモノオレート等のオレイン酸誘導体；メチルアセチルリシノレート、ブチルアセチルリシノレート、グリセリルモノリシノレート及びジエチレングリコールモノリシノレート等のリシノール酸誘導体；ｎ−ブチルステアレート、グリセリンモノステアレート及びジエチレングリコールジステアレート等のステアリン酸誘導体；ジエチレングリコールモノラウレート、ジエチレングリコールジペラルゴネート及びペンタエリスリトール脂肪酸エステル等のその他の脂肪酸誘導体；トリエチルホスフェート、トリブチルホスフェート、トリ−（２−エチルヘキシル）ホスフェート、トリブトキシエチルホスフェート、トリフェニルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリキシレニルホスフェート及びトリス（クロロエチル）ホスフェート等のリン酸誘導体；ジエチレングリコールジベンゾエート、ジプロピレングリコールジベンゾエート、トリエチレングリコールジベンゾエート、トリエチレングリコールジ−（２−エチルブチレート）、トリエチレングリコールジ−（２−エチルヘキソエート）及びジブチルメチレンビスチオグリコレート等のグリコール誘導体；グリセロールモノアセテート、グリセロールトリアセテート及びグリセロールトリブチレート等のグリセリン誘導体、エポキシ化大豆油、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジイソデシル、エポキシトリグリセライド、エポキシ化オレイン酸オクチル及びエポキシ化オレイン酸デシル等のエポキシ誘導体が挙げられる。これらの化合物は、１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００６０】
なかでも、透明性の観点から、固体の粘着付与剤（１）であるテルペン系樹脂が好ましく、例えば、テルペン樹脂、水素添加テルペン樹脂などが好ましい。
【００６１】
可塑剤（Ｅ）の含有量は、取り扱い性の観点から、光硬化性樹脂組成物全量に対して１質量％〜２０質量％が好ましく、１質量％〜１５質量％がより好ましく、１質量％〜１０質量％が更に好ましい。
【００６２】
＜その他の添加剤＞
本実施形態の光硬化性樹脂組成物は、必要に応じて上記の（Ａ）〜（Ｅ）成分とは別に、各種添加剤を含有していてもよい。含有可能な各種添加剤としては、重合禁止剤、酸化防止剤、光安定化剤、シランカップリング剤、界面活性剤、レベリング剤、無機充填剤等が挙げられる。
【００６３】
重合禁止剤は、光硬化性樹脂組成物の保存安定性を高める目的で添加され、パラメトキシフェノール等が挙げられる。
酸化防止剤は、光硬化性樹脂組成物を光により硬化させて得られた硬化物の耐熱着色性を高める目的で添加され、トリフェニルホスファイト等のリン系；フェノール系；チオール系の酸化防止剤などが挙げられる。
光安定化剤は、紫外線等の活性エネルギー線に対しての耐性を高める目的で添加され、ＨＡＬＳ（Ｈｉｎｄｅｒｅｄ  Ａｍｉｎｅ  Ｌｉｇｈｔ  Ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ）などが挙げられる。
シランカップリング剤は、ガラス等への密着性を高めるために添加され、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジイソプロペノキシシラン等が挙げられる。
界面活性剤は、剥離性を制御するために添加され、ポリジメチルシロキサン系化合物、フッ素系化合物等が挙げられる。
レベリング剤は、光硬化性樹脂組成物の平坦性を付与するために添加され、シリコン系、フッ素系の表面張力を下げる化合物等が挙げられる。
【００６４】
これらの添加剤は、単独で用いてもよく、また、複数の添加剤を組み合わせて用いてもよい。なお、これらの添加剤を用いる場合の含有量は、通常、上記（Ａ）〜（Ｅ）成分の合計含有量と比較すると小さく、一般に光硬化性樹脂組成物の全量に対して０．０１質量％〜５質量％程度である。
【００６５】
本実施形態の光硬化性樹脂組成物は、無機充填剤を含有していてもよく、例えば、破砕シリカ、溶融シリカ、マイカ、粘土鉱物、ガラス短繊維又は微粉末及び中空ガラス、炭酸カルシウム、石英粉末、金属水和物等が挙げられる。無機充填剤の含有量は、固形分全量基準で、光硬化性樹脂組成物１００質量部に対し、０．０１質量部〜１００質量部が好ましく、０．０５質量部〜５０質量部がより好ましく、０．１質量部〜３０質量部が更に好ましい。無機充填剤の含有量が０．０１質量部〜１００質量部であれば、充分な、低収縮性、機械強度の向上、低熱膨張率等が得られる。充填剤は、カップリング剤等の市販の表面処理剤、三本ロール、ビーズミル、ナノマイザー等の分散機での処理を行って無機充填剤の分散性を改善してよい。
【００６６】
＜合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本実施形態の光硬化性樹脂組成物の製造方法には特に制限はなく、上記（Ａ）成分及び（Ｂ）成分、（Ｃ）成分、(Ｄ)成分、（Ｅ）成分及び必要に応じて用いられる上記添加剤を混合し撹拌することにより製造することができる。
また、各成分のいずれかが固状である場合、混合撹拌前、混合撹拌中、及び、混合撹拌後の少なくとも１つのタイミングで固状成分を加温して溶解させることが好ましい。これにより、各成分が良好に分散し、その後、冷却することにより、合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物が得られる。
この加温温度には特に制限は無いが、粘度が高い成分を撹拌する場合には高温が適する。また、成分によっては揮発しやすい成分もあるため、揮発温度以下が好ましい。その観点で加温する場合には、４０℃〜１３０℃に加温することが好ましい。加温温度が４０℃以上であると、成分の粘度が高い場合でも充分に撹拌することができる。１３０℃以下であると、成分の揮発を抑えられ、樹脂組成物への着色も抑えられる。
撹拌時間には特に制限は無いが、好ましくは１０分〜６０分であり、より好ましくは２０分〜４０分である。
【００６７】
＜カバーフィルム付合わせガラス用中間膜＞
本発明のカバーフィルム付合わせガラス用中間膜は、本発明の光硬化性樹脂組成物から形成される合わせガラス用中間膜と、この合わせガラス用中間膜を挟むように積層された基材層とカバーフィルムとを含むものである。本発明のカバーフィルム付合わせガラス用中間膜は、例えば、基材層となる重合体フィルム等の基材上に光硬化性樹脂組成物から形成される合わせガラス用中間膜を設け、その合わせガラス用中間膜上に重合体フィルム等のカバーフィルムを貼り付けることにより製造することができる。合わせガラス用中間膜を基材層とカバーフィルムで挟むことにより、合わせガラス用中間膜を傷つけることなく保管及び運搬することが可能となる。なお、カバーフィルム付合わせガラス用中間膜中の合わせガラス用中間膜は、必要に応じて、流動や流れ出しを防ぐために、紫外線照射等により表面を硬化させるなどの仮硬化をさせてもよい。紫外線の照射量は、特に制限はなく、例えば、１０００ｍJ／ｃｍ２程度であってもよい。
カバーフィルム付合わせガラス用中間膜の基材層及びカバーフィルムは、合わせガラス用中間膜の使用時に剥離可能なように、必要に応じて表面処理が施されたものであってもよい。表面処理方法としては、例えば、シリコーン系化合物又はフッ素系化合物で離型処理する。
【００６８】
＜合わせガラス＞
本発明の合わせガラスは、中間膜と、前記中間膜を挟むように積層された一対の被着物と、を含む合わせガラスであって、前記中間膜が、本発明の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物から形成された光透過性の硬化樹脂層であるものである。被着物としては、例えば、無機ガラス、有機ガラス等のガラス、透明樹脂板、その他の各種機能を有する機能層などを挙げることができる。本発明の合わせガラスは、その製造方法に特に制限はなく、例えば、本発明の合わせガラスの製造方法によって好適に製造することもできる。また、本発明のカバーフィルム付合わせガラス用中間膜を用い、カバーフィルム付合わせガラス用中間膜中に形成された合わせガラス用中間膜を一対の被着物（ガラス等）の間に配置して積層体とすることにより製造することもできる。その際、合わせガラス用中間膜に、一対の被着物間に配置する前及び／又後に紫外線照射することにより、硬化樹脂層とする。
【００６９】
＜合わせガラスの製造方法＞
本発明は、上述の本発明の光硬化性樹脂組成物を適用して合わせガラスを製造する３つの方法を提供する。１つ目の製造方法は、光硬化性樹脂組成物を一方のガラスに塗布した後、光硬化性樹脂組成物層がガラスとガラスの間に来るように、もう一方のガラスを積層し、次いで、得られた積層体の一方の面から紫外線等の活性エネルギー線を照射し、光硬化性樹脂組成物層を光硬化（本硬化）して合わせガラスを得る方法である。２つ目の製造方法は、光硬化性樹脂組成物を一方のガラスに塗布した後、光硬化性樹脂組成物層を仮硬化樹脂層を経ずに紫外線等の活性エネルギー線を照射して光透過性の硬化樹脂層に光硬化（本硬化）させ、次いで、硬化樹脂層がガラスとガラスの間に来るように、もう一方のガラスを積層し、合わせガラスを得る方法である。３つ目の製造方法は、光硬化性樹脂組成物を、一方のガラスに塗布した後、一旦、紫外線等の活性エネルギー線を照射し仮硬化樹脂層とした後に、塗布面が仮硬化樹脂層がガラスとガラスの間に来るように、もう一方のガラスを積層し、次いで仮硬化樹脂層を更に光硬化（本硬化）させて光透過性の硬化樹脂層とする方法である。
【００７０】
上記の３つの本発明の製造方法における工程を、図１〜図３に示した。
上記の１つ目の本発明の製造方法（図１を参照）は、ガラスとガラスとが、本発明の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物から形成された光透過性の硬化樹脂層を介して積層された合わせガラスの製造方法であって、以下の工程（Ａ）〜（Ｃ）：
＜工程（Ａ）＞
本発明の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物を、一方のガラス１１の表面に塗布して、このガラス１１上に合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物層１０を形成する工程（図１−（ａ））；
＜工程（Ｂ）＞
前記の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物層１０が形成されたガラス１１と、もう一方のガラス１２とを、合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物層１０が両ガラスの間に位置するように貼り合わせる工程（図１−（ｂ））；  及び
＜工程（Ｃ）＞
両ガラス１１及び１２の間に位置する前記の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物層１０に対し紫外線を照射して本硬化させることにより（図１−（ｃ））光透過性の硬化樹脂層１３として合わせガラスを得る工程（図１−（ｄ））；
を含む。
【００７１】
上記の２つ目の本発明の製造方法（図２を参照）は、ガラスとガラスとが、本発明の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物から形成された光透過性の硬化樹脂層を介して積層された合わせガラスの製造方法であって、以下の工程（ａ）〜（ｃ）：
＜工程（ａ）＞
本発明の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物を、一方のガラス２１の表面に塗布して、このガラス２１上に合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物層２０を形成する工程（図２−（ａ））；
＜工程（ｂ）＞
前記の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物層２０に対し紫外線を照射して光透過性の硬化樹脂層を形成する工程（図２−（ｂ））；  及び
＜工程（ｃ）＞
前記の硬化樹脂層２２が形成されたガラス２１と、もう一方のガラス２３とを、硬化樹脂層２２が両ガラス２１及び２３の間に位置するように貼り合わせて合わせガラスを得る工程（図２−（ｃ））；
を含む。
【００７２】
上記の３つ目の本発明の製造方法（図３参照）は、ガラスとガラスとが、本発明の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物から形成された光透過性の硬化樹脂層を介して積層された合わせガラスの製造方法であって、以下の工程（ａ′）〜（ｄ′）：
＜工程（ａ′）＞
本発明の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物を、一方のガラス３１の表面に塗布して、このガラス３１上に合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物層３０を形成する工程（図３−（ａ））；
＜工程（ｂ′）＞
前記の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物層３０に対し紫外線を照射して仮硬化させることにより仮硬化樹脂層を形成する工程（図３−（ｂ））；
＜工程（ｃ′）＞
前記の仮硬化樹脂層３２が形成されたガラス３１と、もう一方のガラス３３とを、仮硬化樹脂層３２が両ガラス３１及び３３の間に位置するように貼り合わせる工程（図３−（ｃ））；  及び
＜工程（ｄ′）＞
両ガラス３１及び３３の間に位置する前記の仮硬化樹脂層３２に対し紫外線を照射して本硬化させることにより（図３−（ｄ））、光透過性の硬化樹脂層３４を形成して合わせガラスを得る工程（図３−（ｅ））；
を含む。
【００７３】
上記の３つの本発明の製造方法において、ガラスの表面への塗布に用いる光硬化性樹脂組成物としては、液状のものが好ましく用いられる。なお、通常、液状の光硬化性樹脂組成物の粘度は、気圧が大気圧、温度が２５℃の条件下で、０．１〜１０００００Ｐａ・ｓであることが好ましい。光硬化性樹脂組成物自体が液状ではなく粘度が高すぎる場合には、光硬化性樹脂組成物を加温するか、溶媒を添加して液状化させ、上記範囲の粘度の塗液として用いてもよい。溶媒を添加した場合、塗布後、溶媒を乾燥除去して、光硬化性樹脂組成物層とする。
【００７４】
上記の３つの製造方法において、紫外線の照射量は、特に制限がないが、５．０×１０２ｍＪ／ｃｍ２〜５．０×１０３ｍＪ／ｃｍ２程度であることが好ましく、１０００ｍＪ／ｃｍ２〜４０００ｍＪ／ｃｍ２であることがより好ましい。
【００７５】
なお、本明細書中において、光硬化性樹脂組成物層の仮硬化とは、光硬化性樹脂組成物から形成される層の液だれや流動を防止するために、光硬化性樹脂組成物又はその層を、表面部分のみ等、部位の範囲又は硬化程度を制限して硬化させることを意味し、本硬化とは、光硬化性樹脂組成物又はその層を、貼り付け状態を維持するように、全体的かつ充分に硬化させることを意味する。
【００７６】
上記の３つの製造方法において、光硬化性樹脂組成物層又は仮硬化樹脂層を介してガラスとガラスとを貼り付けた後、紫外線照射の前後のいずれかに、前記貼り付けによって得られた積層物に、必要に応じ、加熱加圧処理を施すことができる。加熱加圧処理条件は、温度が好ましくは３０℃〜１５０℃、より好ましくは４０℃〜８０℃であり、圧力が好ましくは０．１ＭＰａ以上、より好ましくは０．３ＭＰａ以上であり、好ましくは１．５ＭＰａ以下、より好ましくは０．６ＭＰａ以下であり、例えば０．３ＭＰａ〜１.５ＭＰａであるが、巻き込み気泡をより除去できる観点から、温度が５０℃〜７０℃であり、圧力が０．２ＭＰａ〜０．５ＭＰａであることが特に好ましい。また、処理時間は、５分〜６０分が好ましく、１０分〜３０分であることがより好ましい。
【実施例】
【００７７】
以下、実施例を示して、本発明をより詳細に説明する。なお、本発明はこれらの実施例に制限されるものではない。
【００７８】
（Ａ）成分：
（Ａ）(メタ)アクリルオリゴマーの合成（Ａ−１）
冷却管、温度計、撹拌装置、滴下漏斗及び窒素導入管を取り付けた反応容器に初期モノマーとして、イソステアリルアクリレート（大阪有機化学工業株式会社製、商品名「ＩＳＴＡ」）９６．０ｇと２−ヒドロキシエチルアクリレート（大阪有機化学工業株式会社製、商品名「ＨＥＡ」）２４．０ｇとメチルエチルケトン１５０．０ｇを加え、１００ｍｌ／ｍｉｎの風量で窒素置換しながら、１５分間で２５℃から８０℃まで加熱した。その後、温度を８０℃に維持しながら、追加モノマーとしてのイソステアリルアクリレート２４．０ｇと２−ヒドロキシエチルアクリレート６．０ｇとを、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート５．０ｇに溶解した溶液を１２０分間かけて滴下した。滴下終了後、更に２時間反応させた。続いて、メチルエチルケトンを留去することによりイソステアリルアクリレートと２−ヒドロキシエチルアクリレートの共重合樹脂（重量平均分子量３０，０００）を得た。
【００７９】
（Ａ）(メタ)アクリルオリゴマーの合成（Ａ−２）
冷却管、温度計、撹拌装置、滴下漏斗及び窒素導入管を取り付けた反応容器に初期モノマーとして、２−エチルヘキシルアクリレート（和光純薬工業株式会社製、商品名「ＥＨＡ」）９６．０ｇと２−ヒドロキシエチルアクリレート（大阪有機化学工業株式会社製、商品名「ＨＥＡ」）２４．０ｇとメチルエチルケトン１５０．０ｇを加え、１００ｍｌ／ｍｉｎの風量で窒素置換しながら、１５分間で２５℃から８０℃まで加熱した。その後、温度を８０℃に維持しながら、追加モノマーとしての２−エチルヘキシルアクリレート２４．０ｇと２−ヒドロキシエチルアクリレート６．０ｇとを、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート５．０ｇに溶解した溶液を１２０分間かけて滴下した。滴下終了後、更に２時間反応させた。続いて、メチルエチルケトンを留去することにより２−エチシルヘキシルアクリレートと２−ヒドロキシエチルアクリレートの共重合樹脂（重量平均分子量２８，０００）を得た。
【００８０】
（Ｂ）成分：
ＩＳＴＡ（イソステアリルアクリレート、大阪有機化学工業株式会社製、商品名「ＩＳＴＡ」）
４ＨＢＡ（４−ヒドロキシブチルアクリレート、大阪有機化学工業社製、商品名「４−ＨＢＡ」）
【００８１】
（Ｃ）成分：
Ｉ−１８４（１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ＢＡＳＦジャパン株式会社製、商品名「Ｉｒｇａｃｕｒｅ−１８４」）
【００８２】
（Ｄ）成分：
ＨＳＡ（１２−ヒドロキシステアリン酸、和光純薬工業株式会社製）
Ｄ−ＫＨ（脂肪酸アマイド、日本化成株式会社製、商品名「ダイヤミッドＫＨ」）
【００８３】
（Ｅ）成分：
Ｐ８５（水添テルペン樹脂、ヤスハラケミカル株式会社製、商品名）
ダイマロン（テルペン樹脂、ヤスハラケミカル株式会社製、商品名）
【００８４】
重量平均分子量は、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を溶媒としたゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を使用して測定し、下記の装置及び測定条件を用いて標準ポリスチレンの検量線を使用して換算することによって決定した値である。検量線の作成にあたっては、標準ポリスチレンとして５サンプルセット（ＰＳｔＱｕｉｃｋ  ＭＰ−Ｈ，ＰＳｔＱｕｉｃｋ  Ｂ［東ソー株式会社製、商品名］）を用いた。
装置：高速ＧＰＣ装置  ＨＬＣ−８３２０ＧＰＣ（検出器：示差屈折計）
（東ソー株式会社製、商品名）
使用溶媒：テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
カラム：カラムＴＳＫＧＥＬ  ＳｕｐｅｒＭｕｌｔｉｐｏｒｅ  ＨＺ−Ｈ
（東ソー株式会社製、商品名）
カラムサイズ：カラム長が１５ｃｍ、カラム内径が４．６ｍｍ
測定温度：４０℃
流量：０．３５ｍＬ／分
試料濃度：１０ｍｇ／ＴＨＦ５ｍＬ
注入量：２０μＬ
【００８５】
［合わせガラスの製造方法Ｉ］
光硬化性樹脂組成物を１１０ｍｍ×１１０ｍｍ×２．７ｍｍｔ（「ｍｍｔ」はミリメートル単位での厚さを表す。以下、同様。）のフロートガラス上に塗工して、光硬化性樹脂組成物層を形成した。なお、光硬化性樹脂組成物層の厚さは、本硬化後に３．８×１０２μｍとなるように調整して塗工した。もう一方の１１０ｍｍ×１１０ｍｍ×２．７ｍｍｔのフロートガラスに、光硬化性樹脂組成物層を形成したフロートガラスを、光硬化性樹脂組成物層が内側となるように、真空積層機を用いて積層した。その後、ガラスとガラスとの間に挟持されている光硬化性樹脂組成物層に対し紫外線を照射（２０００ｍＪ／ｃｍ２）して本硬化して、合わせガラスを得た。その後、必要に応じて、温度５０℃、圧力０．５ＭＰａ、３０分保持の条件で加熱加圧処理（オートクレーブ処理）した。
【００８６】
［合わせガラスの製造方法II］
光硬化性樹脂組成物を１１０ｍｍ×１１０ｍｍ×２．７ｍｍｔのフロートガラス上に塗工して光硬化性樹脂組成物層を形成した後、上記光硬化性樹脂組成物層上に軽剥離セパレータ（厚さ７５μｍのポリエチレンテレフタレートフィルム、藤森工業株式会社製）を積層し、紫外線照射装置（アイグラフィックス株式会社製）を用いて紫外線を照射（１．０×１０３ｍＪ／ｃｍ２）することによって、ガラスと軽剥離セパレータとで硬化樹脂層を挟んだ積層体を得た。なお、塗布によって形成された光硬化性樹脂組成物層の厚さは、硬化樹脂層の厚さが３．８×１０２μｍとなるように調整して塗工した。次に、軽剥離セパレータを硬化樹脂層から剥離して硬化樹脂層の表面を露出させた。続いて、真空積層機を用いて、真空状態で、１１０ｍｍ×１１０ｍｍ×２．７ｍｍｔのフロートガラスに、硬化樹脂層を形成したガラスを、硬化樹脂層が内側となるように積層し、合わせガラスを得た。その後、必要に応じて、温度５０℃、圧力０．５ＭＰａ、３０分保持の条件で加熱加圧処理（オートクレーブ処理）し、合わせガラスを得た。
【００８７】
［合わせガラスの製造方法III］
光硬化性樹脂組成物を１１０ｍｍ×１１０ｍｍ×２．７ｍｍｔのフロートガラス上に塗工して光硬化性樹脂組成物層を形成した後、紫外線照射装置（アイグラフィックス株式会社製）を用いて紫外線を照射（３．０×１０２ｍＪ／ｃｍ２）することによって、ガラス上に仮硬化樹脂層を形成した。なお、光硬化性樹脂組成物層の厚さは、本硬化後に３．８×１０２μｍとなるように調整して塗工した。もう一方の１１０ｍｍ×１１０ｍｍ×２．７ｍｍｔのフロートガラスに、仮硬化樹脂層を形成したフロートガラスを、仮硬化樹脂層が内側となるように、真空積層機を用いて積層した。その後、ガラスとガラスとの間に挟持されている仮硬化樹脂層に対し紫外線を照射して本硬化して合わせガラスを得た。その後、必要に応じて、温度５０℃、圧力０．５ＭＰａ、３０分保持の条件で加熱加圧処理（オートクレーブ処理）し、合わせガラスを得た。
【００８８】
［合わせガラスの製造方法IV］
後述の比較例８で得られた合わせガラス用中間膜を、厚さ２．７ｍｍの透明な２枚のフロートガラスで挟み込み、これをゴムバック内に入れ、２６６０Ｐａの真空度で２０分間脱気した後、脱気したままオーブンに移し、更に９０℃で３０分間保持しつつ真空プレスした。このようにして予備圧着された合わせガラスをオートクレーブ中で１３５℃、圧力１１８Ｎ／ｃｍ２の条件で２０分間圧着を行い、合わせガラスを得た。
【００８９】
（実施例１）
［光硬化性樹脂組成物の作製及び合わせガラスの作製］ 
(メタ)アクリルオリゴマー（Ａ−１、Ａ成分）６０質量部、イソステアリルアクリレート（ＩＳＴＡ、Ｂ成分）３０．９質量部、４−ヒドロキシブチルアクリレート（４ＨＢＡ、Ｂ成分）４質量部、水添テルペン樹脂（Ｐ８５、Ｅ成分）５質量部、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（Ｉ−１８４、Ｃ成分）（ＢＡＳＦジャパン株式会社製、商品名「Ｉｒｇａｃｕｒｅ−１８４」）０．１質量部、１２−ヒドロキシステアリン酸（ＨＳＡ、Ｄ成分）５質量部、を秤量し、これらを８０℃で撹拌混合することによって、２５℃で液状の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物を得た。
【００９０】
得られた光硬化性樹脂組成物を用いて、合わせガラスの製造方法Ｉで合わせガラスを作製した。
【００９１】
（実施例２）
［光硬化性樹脂組成物の作製及び合わせガラスの作製］
(メタ)アクリルオリゴマー（Ａ−１、Ａ成分）６０質量部、イソステアリルアクリレート（ＩＳＴＡ、Ｂ成分）３０．９質量部、４−ヒドロキシブチルアクリレート（４ＨＢＡ、Ｂ成分）４質量部、テルペン樹脂（ダイマロン、Ｅ成分）５質量部、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（Ｉ−１８４、Ｃ成分）（ＢＡＳＦジャパン株式会社製、商品名「Ｉｒｇａｃｕｒｅ−１８４」）０．１質量部、脂肪酸アマイド（Ｄ−ＫＨ、Ｄ成分）５質量部、を秤量し、これらを１００℃で撹拌混合することによって、２５℃で液状の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物を得た。
【００９２】
得られた光硬化性樹脂組成物を用いて、合わせガラスの製造方法Ｉで合わせガラスを作製した。
【００９３】
（実施例３）
［光硬化性樹脂組成物の作製及び合わせガラスの作製］
(メタ)アクリルオリゴマー（Ａ−２、Ａ成分）６０質量部、イソステアリルアクリレート（ＩＳＴＡ、Ｂ成分）３０．９質量部、４−ヒドロキシブチルアクリレート（４ＨＢＡ、Ｂ成分）４質量部、水添テルペン樹脂（Ｐ８５、Ｅ成分）５質量部、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（Ｉ−１８４、Ｃ成分）（ＢＡＳＦジャパン株式会社製、商品名「Ｉｒｇａｃｕｒｅ−１８４」）０．１質量部、１２−ヒドロキシステアリン酸（ＨＳＡ、Ｄ成分）５質量部、を秤量し、これらを撹拌混合することによって、２５℃で液状の合わせガラス中間膜用光硬化樹脂組成物を得た。
【００９４】
得られた光硬化性樹脂組成物を用いて、合わせガラスの製造方法IIで合わせガラスを作製した。
【００９５】
（実施例４）
［光硬化性樹脂組成物の作製及び合わせガラスの作製］
(メタ)アクリルオリゴマー（Ａ−１、Ａ成分）６０質量部、イソステアリルアクリレート（ＩＳＴＡ、Ｂ成分）３０．９質量部、４−ヒドロキシブチルアクリレート（４ＨＢＡ、Ｂ成分）４質量部、水添テルペン樹脂（Ｐ８５、Ｅ成分）５質量部、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（Ｉ−１８４、Ｃ成分）（ＢＡＳＦジャパン株式会社製、商品名「Ｉｒｇａｃｕｒｅ−１８４」）０．１質量部、１２−ヒドロキシステアリン酸（ＨＳＡ、Ｄ成分）５質量部、を秤量し、これらを撹拌混合することによって、２５℃で液状の合わせガラス中間膜用光硬化樹脂組成物を得た。
【００９６】
得られた光硬化性樹脂組成物を用いて、合わせガラスの製造方法IIIで合わせガラスを作製した。
【００９７】
（比較例１）
［光硬化性樹脂組成物の作製及び合わせガラスの作製］ 
(メタ)アクリルオリゴマー（Ａ−１、Ａ成分）６０質量部、イソステアリルアクリレート（ＩＳＴＡ、Ｂ成分）３０．９質量部、４−ヒドロキシブチルアクリレート（４ＨＢＡ、Ｂ成分）９質量部、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（Ｉ−１８４、Ｄ成分）（ＢＡＳＦジャパン株式会社製、商品名「Ｉｒｇａｃｕｒｅ−１８４」）０．１質量部、１２−ヒドロキシステアリン酸（ＨＳＡ、Ｄ成分）５質量部、を秤量し、これらを撹拌混合することによって、２５℃で液状の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物を得た。
【００９８】
得られた光硬化性樹脂組成物を用いて、合わせガラスの製造方法Ｉで合わせガラスを作製した。
【００９９】
（比較例１）
［光硬化性樹脂組成物の作製及び合わせガラスの作製］ 
(メタ)アクリルオリゴマー（Ａ−１、Ａ成分）６０質量部、イソステアリルアクリレート（ＩＳＴＡ、Ｂ成分）３０．９質量部、４−ヒドロキシブチルアクリレート（４ＨＢＡ、Ｂ成分）４質量部、水添テルペン樹脂（Ｐ８５、Ｅ成分）５質量部、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（Ｉ−１８４、Ｃ成分）（ＢＡＳＦジャパン株式会社製、商品名「Ｉｒｇａｃｕｒｅ−１８４」）０．１質量部、を秤量し、これらを８０℃で撹拌混合することによって、２５℃で液状の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物を得た。
【０１００】
得られた光硬化性樹脂組成物を用いて、合わせガラスの製造方法Ｉで合わせガラスを作製した。
【０１０１】
（比較例２）
［光硬化性樹脂組成物の作製及び合わせガラスの作製］
(メタ)アクリルオリゴマー（Ａ−１、Ａ成分）６０質量部、イソステアリルアクリレート（ＩＳＴＡ、Ｂ成分）３０．９質量部、４−ヒドロキシブチルアクリレート（４ＨＢＡ、Ｂ成分）４質量部、テルペン樹脂（ダイマロン、Ｅ成分）５質量部、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（Ｉ−１８４、Ｃ成分）（ＢＡＳＦジャパン株式会社製、商品名「Ｉｒｇａｃｕｒｅ−１８４」）０．１質量部、を秤量し、これらを１００℃で撹拌混合することによって、２５℃で液状の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物を得た。
【０１０２】
得られた光硬化性樹脂組成物を用いて、合わせガラスの製造方法Ｉで合わせガラスを作製した。
【０１０３】
（比較例３）
［光硬化性樹脂組成物の作製及び合わせガラスの作製］ 
(メタ)アクリルオリゴマー（Ａ−２、Ａ成分）６０質量部、イソステアリルアクリレート（ＩＳＴＡ、Ｂ成分）３０．９質量部、４−ヒドロキシブチルアクリレート（４ＨＢＡ、Ｂ成分）４質量部、水添テルペン樹脂（Ｐ８５、Ｅ成分）５質量部、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（Ｉ−１８４、Ｃ成分）（ＢＡＳＦジャパン株式会社製、商品名「Ｉｒｇａｃｕｒｅ−１８４」）０．１質量部、を秤量し、これらを撹拌混合することによって、２５℃で液状の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物を得た。
【０１０４】
得られた光硬化性樹脂組成物を用いて、合わせガラスの製造方法IIで合わせガラスを作製した。
【０１０５】
（比較例４）
［光硬化性樹脂組成物の作製及び合わせガラスの作製］ 
(メタ)アクリルオリゴマー（Ａ−１，Ａ成分）６０質量部、イソステアリルアクリレート（ＩＳＴＡ、Ｂ成分）３０．９質量部、４−ヒドロキシブチルアクリレート（４ＨＢＡ、Ｂ成分）４質量部、水添テルペン樹脂（Ｐ８５、Ｅ成分）５質量部、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（Ｉ−１８４、Ｃ成分）（ＢＡＳＦジャパン株式会社製、商品名「Ｉｒｇａｃｕｒｅ−１８４」）０．１質量部、を秤量し、これらを撹拌混合することによって、２５℃で液状の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物を得た。
【０１０６】
得られた光硬化性樹脂組成物を用いて、合わせガラスの製造方法IIIで合わせガラスを作製した。
【０１０７】
（比較例５）
［光硬化性樹脂組成物の作製及び合わせガラスの作製］ 
(メタ)アクリルオリゴマー（Ａ−１、Ａ成分）６０質量部、イソステアリルアクリレート（ＩＳＴＡ、Ｂ成分）３０．９質量部、４−ヒドロキシブチルアクリレート（４ＨＢＡ、Ｂ成分）９質量部、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（Ｉ−１８４、Ｄ成分）（ＢＡＳＦジャパン株式会社製、商品名「Ｉｒｇａｃｕｒｅ−１８４」）０．１質量部、を秤量し、これらを撹拌混合することによって、２５℃で液状の合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物を得た。
【０１０８】
得られた光硬化性樹脂組成物を用いて、合わせガラスの製造方法Ｉで合わせガラスを作製した。
【０１０９】
（比較例６）
［光硬化性組成物の作製及び合わせガラスの作製］ 
イソステアリルアクリレート（ＩＳＴＡ、Ｂ成分）５０質量部、４−ヒドロキシブチルアクリレート（４ＨＢＡ、Ｂ成分）４４．９質量部、水添テルペン樹脂（Ｐ８５、Ｃ成分）５質量部、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（Ｉ−１８４、Ｄ成分）（ＢＡＳＦジャパン株式会社製、商品名「Ｉｒｇａｃｕｒｅ−１８４」）０．１質量部、を秤量し、これらを撹拌混合することによって、２５℃で液状の合わせガラス中間膜用光硬化性組成物を得た。
【０１１０】
得られた光硬化性組成物を用いて、合わせガラスの製造方法Ｉで合わせガラスを作製した。
【０１１１】
（比較例７）
［合わせガラス用中間膜の作製及び合わせガラスの作製］
赤外吸収スペクトルを測定したときに得られる水酸基に対応するピークの半値幅が２４５ｃｍ−１であるポリビニルブチラール樹脂（アセタール化度６８．０モル％、ビニルアセテート成分の割合０．６モル％）１００質量部と、可塑剤としてトリエチレングリコールジ−２−エチルヘキサノエート（３ＧＯ）３８質量部とを混合し、これをミキシングロールで充分に溶融混練した後、プレス成形機で１５０℃、３０分間プレス成形して、厚さ３．８×１０２μｍの樹脂膜を得、これを合わせガラス用中間膜とした。
【０１１２】
得られた合わせガラス用中間膜を用いて、合わせガラスの製造方法IVで合わせガラスを作製した。
【０１１３】
（評価）
得られた光硬化性樹脂組成物及び合わせガラスについて、以下の方法により評価を行った。
結果を表１に示した。表１中、Ａ成分〜Ｅ成分の行の数値は、各成分の配合量を質量部で示した値である。
【０１１４】
＜ピール強度の評価＞
縦横１００ｍｍの寸法のソーダガラス上に、長さ８０ｍｍ、幅３０ｍｍの空間を有する厚さ１７５μｍの枠状のスペーサーを配置し、スペーサーをナイスタック（ニチバン株式会社製）を用いて貼り付けた。スペーサーの枠内に光硬化性樹脂組成物を隙間なく充填した。その上から、スペーサーよりも大きい、長さ２００ｍｍ、幅１００ｍｍ、厚さ１２５μｍのポリエステルフィルム（東洋紡株式会社製、商品名：コスモシャインＡ４３００）を貼り合わせた。ポリエステルフィルムを貼り合わせた光硬化性樹脂組成物を、ハイパワーメタルハライドランプを装着した露光機を用いて、照度１００ｍＷ、露光量３．０×１０３ｍＪ／ｃｍ２で露光し、光硬化性樹脂組成物を硬化させて、ソーダガラス板とポリエステルフィルムとが光硬化性樹脂組成物の硬化物によって貼り合わされた状態の試験用サンプルを得た。サンプルに、ポリエステルフィルムの上からカッターで長さ２００ｍｍ、幅１０ｍｍの長さの切り込みを入れた。引張試験機(株式会社オリエンテック製、商品名：ＲＴＣ−１２１０)を用いて、切込みを入れた部分のポリエステルフィルムを掴み、室温２５℃で、引き剥がし角度１８０°、引き剥がし速度６０ｍｍ／分で、ポリエステルフィルムをサンプルの長さ方向に光硬化性樹脂組成物の硬化物から引き剥がした。この時の荷重を測定し、ピール強度（Ｎ／２５ｍｍｍ）を求めた。
【０１１５】
［耐衝撃試験］
作製した１１０ｍｍ×１１０ｍｍ角の合わせガラス（周辺支持）の中心点から２５ｍｍ以内の位置に質量約１０４０ｇ、直径６３．５ｍｍの鋼球を５ｃｍ〜１００ｃｍで５ｃｍ刻みの高さから順次落下させ、ガラスが割れたときの高さを記録する。それぞれの中間膜からなる合わせガラスを６枚試験し、その平均高さを算出し、値が大きいほど防割性の高い合わせガラスとした。耐衝撃試験の供試体支持枠を図４に示した。
【０１１６】
図４は、本発明の合わせガラスの防割性を測定する際に使用する測定装置の一例を模式的に示す分解斜視図である。
図４に示すように、供試体支持枠は、主に、上端に合わせガラスの外周部分を載置するための鍔部４１が形成された箱状の支持部４０と、鍔部４１と略同形状の固定部４２と、鋼球４３とから構成されている。支持部４０の鍔部４１と固定部４２とには、それぞれ対応する位置に複数の貫通孔（図示せず）が形成されており、鍔部４１上に合わせガラスを載置し、該合わせガラス上に固定部４２を配設した後、貫通孔にネジ等の固定部材を螺合することで、合わせガラスをその外周部分で保持固定できるようになっている。すなわち、図４に示した供試体支持枠では、鍔部４１及び固定部４２の内周部分の大きさが１００ｍｍ×１００ｍｍとなっている。
【０１１７】
【表１】
2018115085.tif 000016
【０１１８】
実施例１，２，３，４から得られた合わせガラスは、オイルゲル化剤及び／又は可塑剤を含まない光硬化性樹脂組成物を用いて得られた合わせガラス、ポリビニルブチラール樹脂を用いて得られた合わせガラスと比較して、いずれも防割性が高くなった。
【符号の説明】
【０１１９】
１０  合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物層
１１  ガラス
１２  ガラス
１３  硬化樹脂層
２０  合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物層
２１  ガラス
２２  硬化樹脂層
２３  ガラス
３０  合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物層
３１  ガラス
３２  仮硬化樹脂層
３３  ガラス
３４  硬化樹脂層
４０  支持部
４１  鍔部
４２  固定部
４３  鋼球
【図１】
2018115085.tif 000017
【図２】
2018115085.tif 000018
【図３】
2018115085.tif 000019
【図４】
2018115085.tif 000020