(57)【要約】      （修正有）【課題】有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物の提供。【解決手段】式（１）2018115176.tif 000084［式中、Ａ1はＮＲ5等、Ａ2及びＡ3は窒素原子等、Ｒ1はＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基等、Ｒ2はＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基等、Ｒ3及びＲ4は同一又は相異なりＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基等、ｎは０、１、又は２、Ｇは、下式のいずれかを表し、2018115176.tif 000085｛式中、Ｑは酸素原子等、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ23及びＲ24は同一又は相異なりＣ１−Ｃ６アルキル基等を表す。｝］で示される化合物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2018115176.tif 000076
［式中、
Ａ1はＮＲ5、酸素原子、又は硫黄原子を表し、
Ａ2は窒素原子、又はＣＲ6を表し、
Ａ3は窒素原子、又はＣＲ7を表し、
Ｒ1は群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基を表し、
Ｒ2は群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基、ＯＲ8、Ｓ（Ｏ）mＲ8、Ｓ（Ｏ）2ＮＲ8Ｒ9、ＮＲ8Ｒ9、ＮＲ8ＣＯ2Ｒ9、ＮＲ8Ｃ（Ｏ）Ｒ9、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、Ｃ（Ｏ）ＮＲ8Ｒ9、ＳＦ5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
Ｇは下式基Ｇ１、又は基Ｇ７
2018115176.tif 000077
｛式中、
Ｑは酸素原子、又は硫黄原子を表し、
Ｒ10は群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、水素原子、群Ｚより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、又はＣ（Ｏ）ＮＲ8Ｒ9を表し、
Ｒ11はＲ25、Ｒ26、ＯＲ27、ＯＲ28、ＳＲ29、ＮＲ30Ｒ31、又はＣ（Ｏ）Ｒ32を表し（ここで、Ｒ25は、群Ｚより選ばれる１以上の原子もしくは基を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、又は群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基を表し、Ｒ26は、群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、又は水素原子を表し、Ｒ27は、群Ｚより選ばれる１以上の原子もしくは基を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、又は群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基を表し、Ｒ28は、群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、又は水素原子を表し、Ｒ29は群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基、又は水素原子を表し、Ｒ30及びＲ31は同一又は相異なり、群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、ＳＯ2Ｒ8、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、又は水素原子を表し、Ｒ32は群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ＯＲ8、ＮＲ8Ｒ9、又は水素原子を表す。）、
Ｒ11がＲ25、ＯＲ27、ＳＲ29、ＮＲ30Ｒ31、もしくはＣ（Ｏ）Ｒ32を表す場合、
Ｒ10は群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、水素原子、群Ｚより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、又はＣ（Ｏ）ＮＲ8Ｒ9を表し、
Ｒ11がＲ26、もしくはＯＲ28を表す場合、
Ｒ10は群Ｚより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、又はＣ（Ｏ）ＮＲ8Ｒ9を表し、
Ｒ23は群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、又は水素原子を表し、
Ｒ24は群Ｚより選ばれる１以上の原子もしくは基を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、又は群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基を表す。｝を表し、
Ｒ3及びＲ4は同一又は相異なり、群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基、ＯＲ8、Ｓ（Ｏ）mＲ8、ＳＯ2ＮＲ8Ｒ9、ＮＲ8Ｒ9、ＮＲ8ＣＯ2Ｒ9、ＮＲ8Ｃ（Ｏ）Ｒ9、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、Ｃ（Ｏ）ＮＲ8Ｒ9、ＳＦ5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表すか、又は、
Ｒ3とＲ4とが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいベンゼン環、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環、又は群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５、６、７もしくは８員非芳香族環を形成し、
Ｒ5は群Ｘより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１つのフェニル基を有するＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基（ここで、該フェニル基は、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）、５もしくは６員複素環基を１つ有するＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基（ここで、該５もしくは６員複素環基は、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、又は水素原子を表し、
Ｒ6及びＲ7は同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ＯＲ8、Ｓ（Ｏ）mＲ8、ＮＲ8Ｒ9、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
Ｒ8及びＲ9は同一又は相異なり、群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、又は水素原子を表し、
ｍは、それぞれ独立して、０、１、又は２を表し、ｎは０、１、又は２を表す。
ここで、Ｓ（Ｏ）mＲ8において、ｍが１、又は２の場合には、Ｒ8が水素原子を表すことはない。
群Ｕ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１以上のハロゲン原子もしくは１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいＣ３−Ｃ９シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｖ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｗ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。
群Ｘ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ９シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。
群Ｙ：群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｚ：群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル基からなる群。］
で示される縮合複素環化合物、又はそのＮ−オキシド。
【請求項２】
Ｒ1がハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１以上のハロゲン原子、もしくは１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、又は、ハロゲン原子及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、
Ｒ2がハロゲン原子、又は水素原子であり、
Ｒ3及びＲ4が同一又は相異なり、群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ＯＲ8、Ｓ（Ｏ）mＲ8、ハロゲン原子、又は水素原子であり、
Ｒ5が群Ｘより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、又は水素原子である請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ａ1がＮＲ5である請求項１または請求項２記載の化合物。
【請求項４】
Ａ1が酸素原子である請求項１または請求項２記載の化合物。
【請求項５】
Ａ1が硫黄原子である請求項１または請求項２記載の化合物。
【請求項６】
Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3が窒素原子である請求項１〜請求項５のいずれか一に記載の化合物。
【請求項７】
Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3がＣＲ7である請求項１〜請求項５のいずれか一に記載の化合物。
【請求項８】
Ｇが基Ｇ１である請求項１〜請求項７のいずれか一に記載の化合物。
【請求項９】
Ｇが基Ｇ７である請求項１〜請求項７のいずれか一に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｇが基Ｇ１であり、
Ｒ11がＲ25、ＯＲ27、ＳＲ29、ＮＲ30Ｒ31、又はＣ（Ｏ）Ｒ32である請求項１〜請求項７のいずれか一に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｇが基Ｇ１であり、
Ｒ11がＲ26、又はＯＲ28である請求項１〜請求項７のいずれか一に記載の化合物。
【請求項１２】
式（１Ａ）
2018115176.tif 000078
［式中、
Ａ1はＮＲ5、酸素原子、又は硫黄原子を表し、
Ａ2は窒素原子、又はＣＲ6を表し、
Ａ3は窒素原子、又はＣＲ7を表し、
Ｒ1は群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基を表し、
Ｒ2は群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基、ＯＲ8、Ｓ（Ｏ）mＲ8、Ｓ（Ｏ）2ＮＲ8Ｒ9、ＮＲ8Ｒ9、ＮＲ8ＣＯ2Ｒ9、ＮＲ8Ｃ（Ｏ）Ｒ9、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、Ｃ（Ｏ）ＮＲ8Ｒ9、ＳＦ5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
Ｇは下式基Ｇ１、又は基Ｇ７
2018115176.tif 000079
｛式中、
Ｑは酸素原子、又は硫黄原子を表し、
Ｒ10は群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、水素原子、群Ｚより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、又はＣ（Ｏ）ＮＲ8Ｒ9を表し、
Ｒ11はＲ25、Ｒ26、ＯＲ27、ＯＲ28、ＳＲ29、ＮＲ30Ｒ31、又はＣ（Ｏ）Ｒ32を表し（ここで、Ｒ25は、群Ｚより選ばれる１以上の原子もしくは基を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、又は群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基を表し、Ｒ26は、群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、又は水素原子を表し、Ｒ27は、群Ｚより選ばれる１以上の原子もしくは基を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、又は群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基を表し、Ｒ28は、群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、又は水素原子を表し、Ｒ29は群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基、又は水素原子を表し、Ｒ30及びＲ31は同一又は相異なり、群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、ＳＯ2Ｒ8、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、又は水素原子を表し、Ｒ32は群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ＯＲ8、ＮＲ8Ｒ9、又は水素原子を表す。）、
Ｒ11がＲ25、ＯＲ27、ＳＲ29、ＮＲ30Ｒ31、もしくはＣ（Ｏ）Ｒ32を表す場合、
Ｒ10は群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、水素原子、群Ｚより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、又はＣ（Ｏ）ＮＲ8Ｒ9を表し、
Ｒ11がＲ26、もしくはＯＲ28を表す場合、
Ｒ10は群Ｚより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、又はＣ（Ｏ）ＮＲ8Ｒ9を表し、
Ｒ23は群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、又は水素原子を表し、
Ｒ24は群Ｚより選ばれる１以上の原子もしくは基を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、又は群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基を表す。｝を表し、
Ｒ3及びＲ4は同一又は相異なり、群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基、ＯＲ8、Ｓ（Ｏ）mＲ8、ＳＯ2ＮＲ8Ｒ9、ＮＲ8Ｒ9、ＮＲ8ＣＯ2Ｒ9、ＮＲ8Ｃ（Ｏ）Ｒ9、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、Ｃ（Ｏ）ＮＲ8Ｒ9、ＳＦ5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表すか、又は、
Ｒ3とＲ4とが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいベンゼン環、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環、又は群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５、６、７もしくは８員非芳香族環を形成し、
Ｒ5は群Ｘより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１つのフェニル基を有するＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基（ここで、該フェニル基は、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）、５もしくは６員複素環基を１つ有するＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基（ここで、該５もしくは６員複素環基は、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、又は水素原子を表し、
Ｒ6及びＲ7は同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ＯＲ8、Ｓ（Ｏ）mＲ8、ＮＲ8Ｒ9、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
Ｒ8及びＲ9は同一又は相異なり、群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、又は水素原子を表し、
ｍは、それぞれ独立して、０、１、又は２を表し、ｎは０、１、又は２を表す。
ここで、Ｓ（Ｏ）mＲ8において、ｍが１、又は２の場合には、Ｒ8が水素原子を表すことはない。
群Ｕ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１以上のハロゲン原子もしくは１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいＣ３−Ｃ９シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｖ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｗ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。
群Ｘ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ９シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。
群Ｙ：群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｚ：群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル基からなる群。］
で示される化合物。
【請求項１３】
式（１Ｂ）
2018115176.tif 000080
［式中、
Ａ1はＮＲ5、酸素原子、又は硫黄原子を表し、
Ａ2は窒素原子、又はＣＲ6を表し、
Ａ3は窒素原子、又はＣＲ7を表し、
Ｒ1は群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基を表し、
Ｒ2は群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基、ＯＲ8、Ｓ（Ｏ）mＲ8、Ｓ（Ｏ）2ＮＲ8Ｒ9、ＮＲ8Ｒ9、ＮＲ8ＣＯ2Ｒ9、ＮＲ8Ｃ（Ｏ）Ｒ9、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、Ｃ（Ｏ）ＮＲ8Ｒ9、ＳＦ5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
Ｇは下式基Ｇ１、又は基Ｇ７
2018115176.tif 000081
｛式中、
Ｑは酸素原子、又は硫黄原子を表し、
Ｒ10は群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、水素原子、群Ｚより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、又はＣ（Ｏ）ＮＲ8Ｒ9を表し、
Ｒ11はＲ25、Ｒ26、ＯＲ27、ＯＲ28、ＳＲ29、ＮＲ30Ｒ31、又はＣ（Ｏ）Ｒ32を表し（ここで、Ｒ25は、群Ｚより選ばれる１以上の原子もしくは基を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、又は群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基を表し、Ｒ26は、群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、又は水素原子を表し、Ｒ27は、群Ｚより選ばれる１以上の原子もしくは基を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、又は群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基を表し、Ｒ28は、群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、又は水素原子を表し、Ｒ29は群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基、又は水素原子を表し、Ｒ30及びＲ31は同一又は相異なり、群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、ＳＯ2Ｒ8、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、又は水素原子を表し、Ｒ32は群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ＯＲ8、ＮＲ8Ｒ9、又は水素原子を表す。）、
Ｒ11がＲ25、ＯＲ27、ＳＲ29、ＮＲ30Ｒ31、もしくはＣ（Ｏ）Ｒ32を表す場合、
Ｒ10は群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、水素原子、群Ｚより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、又はＣ（Ｏ）ＮＲ8Ｒ9を表し、
Ｒ11がＲ26、もしくはＯＲ28を表す場合、
Ｒ10は群Ｚより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、又はＣ（Ｏ）ＮＲ8Ｒ9を表し、
Ｒ23は群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、又は水素原子を表し、
Ｒ24は群Ｚより選ばれる１以上の原子もしくは基を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、又は群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基を表す。｝を表し、
Ｒ3及びＲ4は同一又は相異なり、群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基、ＯＲ8、Ｓ（Ｏ）mＲ8、ＳＯ2ＮＲ8Ｒ9、ＮＲ8Ｒ9、ＮＲ8ＣＯ2Ｒ9、ＮＲ8Ｃ（Ｏ）Ｒ9、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、Ｃ（Ｏ）ＮＲ8Ｒ9、ＳＦ5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表すか、又は、
Ｒ3とＲ4とが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいベンゼン環、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環、又は群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５、６、７もしくは８員非芳香族環を形成し、
Ｒ5は群Ｘより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１つのフェニル基を有するＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基（ここで、該フェニル基は、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）、５もしくは６員複素環基を１つ有するＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基（ここで、該５もしくは６員複素環基は、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、又は水素原子を表し、
Ｒ6及びＲ7は同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ＯＲ8、Ｓ（Ｏ）mＲ8、ＮＲ8Ｒ9、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
Ｒ8及びＲ9は同一又は相異なり、群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、又は水素原子を表し、
ｍは、それぞれ独立して、０、１、又は２を表し、ｎは０、１、又は２を表す。
ここで、Ｓ（Ｏ）mＲ8において、ｍが１、又は２の場合には、Ｒ8が水素原子を表すことはない。
群Ｕ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１以上のハロゲン原子もしくは１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいＣ３−Ｃ９シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｖ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｗ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。
群Ｘ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ９シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。
群Ｙ：群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｚ：群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル基からなる群。］
で示される化合物。
【請求項１４】
式（１Ｃ）
2018115176.tif 000082
［式中、
Ａ1はＮＲ5、酸素原子、又は硫黄原子を表し、
Ａ2は窒素原子、又はＣＲ6を表し、
Ａ3は窒素原子、又はＣＲ7を表し、
Ｒ1は群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基を表し、
Ｒ2は群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基、ＯＲ8、Ｓ（Ｏ）mＲ8、Ｓ（Ｏ）2ＮＲ8Ｒ9、ＮＲ8Ｒ9、ＮＲ8ＣＯ2Ｒ9、ＮＲ8Ｃ（Ｏ）Ｒ9、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、Ｃ（Ｏ）ＮＲ8Ｒ9、ＳＦ5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
Ｇは下式基Ｇ１、又は基Ｇ７
2018115176.tif 000083
｛式中、
Ｑは酸素原子、又は硫黄原子を表し、
Ｒ10は群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、水素原子、群Ｚより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、又はＣ（Ｏ）ＮＲ8Ｒ9を表し、
Ｒ11はＲ25、Ｒ26、ＯＲ27、ＯＲ28、ＳＲ29、ＮＲ30Ｒ31、又はＣ（Ｏ）Ｒ32を表し（ここで、Ｒ25は、群Ｚより選ばれる１以上の原子もしくは基を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、又は群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基を表し、Ｒ26は、群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、又は水素原子を表し、Ｒ27は、群Ｚより選ばれる１以上の原子もしくは基を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、又は群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基を表し、Ｒ28は、群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、又は水素原子を表し、Ｒ29は群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基、又は水素原子を表し、Ｒ30及びＲ31は同一又は相異なり、群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、ＳＯ2Ｒ8、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、又は水素原子を表し、Ｒ32は群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ＯＲ8、ＮＲ8Ｒ9、又は水素原子を表す。）、
Ｒ11がＲ25、ＯＲ27、ＳＲ29、ＮＲ30Ｒ31、もしくはＣ（Ｏ）Ｒ32を表す場合、
Ｒ10は群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、水素原子、群Ｚより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、又はＣ（Ｏ）ＮＲ8Ｒ9を表し、
Ｒ11がＲ26、もしくはＯＲ28を表す場合、
Ｒ10は群Ｚより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、又はＣ（Ｏ）ＮＲ8Ｒ9を表し、
Ｒ23は群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、又は水素原子を表し、
Ｒ24は群Ｚより選ばれる１以上の原子もしくは基を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、又は群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基を表す。｝を表し、
Ｒ3及びＲ4は同一又は相異なり、群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基、ＯＲ8、Ｓ（Ｏ）mＲ8、ＳＯ2ＮＲ8Ｒ9、ＮＲ8Ｒ9、ＮＲ8ＣＯ2Ｒ9、ＮＲ8Ｃ（Ｏ）Ｒ9、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、Ｃ（Ｏ）ＮＲ8Ｒ9、ＳＦ5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表すか、又は、
Ｒ3とＲ4とが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいベンゼン環、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環、又は群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５、６、７もしくは８員非芳香族環を形成し、
Ｒ5は群Ｘより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１つのフェニル基を有するＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基（ここで、該フェニル基は、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）、５もしくは６員複素環基を１つ有するＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基（ここで、該５もしくは６員複素環基は、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、又は水素原子を表し、
Ｒ6及びＲ7は同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ＯＲ8、Ｓ（Ｏ）mＲ8、ＮＲ8Ｒ9、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
Ｒ8及びＲ9は同一又は相異なり、群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、又は水素原子を表し、
ｍは、それぞれ独立して、０、１、又は２を表し、ｎは０、１、又は２を表す。
ここで、Ｓ（Ｏ）mＲ8において、ｍが１、又は２の場合には、Ｒ8が水素原子を表すことはない。
群Ｕ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１以上のハロゲン原子もしくは１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいＣ３−Ｃ９シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｖ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｗ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。
群Ｘ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ９シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。
群Ｙ：群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｚ：群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル基からなる群。］
で示される化合物。
【請求項１５】
請求項１〜請求項１４のいずれか一に記載の化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
【請求項１６】
請求項１〜請求項１４いずれか一に記載の化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所（但し、人体を除く。）に施用する有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ある種の縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまでに有害生物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
また、ある種の縮合複素環化合物（例えば特許文献１参照）が知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開２０１３／０１８９２８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物及びその化合物を用いた有害生物の防除方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、下記式（１）で示される縮合複素環化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は次の以下の通りである。
［１］  式（１）
2018115176.tif 000002
［式中、
Ａ1はＮＲ5、酸素原子、又は硫黄原子を表し、
Ａ2は窒素原子、又はＣＲ6を表し、
Ａ3は窒素原子、又はＣＲ7を表し、
Ｒ1は群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基を表し、
Ｒ2は群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基、ＯＲ8、Ｓ（Ｏ）mＲ8、Ｓ（Ｏ）2ＮＲ8Ｒ9、ＮＲ8Ｒ9、ＮＲ8ＣＯ2Ｒ9、ＮＲ8Ｃ（Ｏ）Ｒ9、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、Ｃ（Ｏ）ＮＲ8Ｒ9、ＳＦ5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
Ｇは下式基Ｇ１、基Ｇ２、基Ｇ３、基Ｇ４、基Ｇ５、基Ｇ６、又は基Ｇ７
2018115176.tif 000003
｛式中、
Ｑは酸素原子、又は硫黄原子を表し、
ｐは０、又は１を表し、
Ｒ10は群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、水素原子、群Ｚより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、又はＣ（Ｏ）ＮＲ8Ｒ9を表し、
Ｒ11はＲ25、Ｒ26、ＯＲ27、ＯＲ28、ＳＲ29、ＮＲ30Ｒ31、又はＣ（Ｏ）Ｒ32を表し（ここで、Ｒ25は、群Ｚより選ばれる１以上の原子もしくは基を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、又は群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基を表し、Ｒ26は、群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、又は水素原子を表し、Ｒ27は、群Ｚより選ばれる１以上の原子もしくは基を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、又は群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基を表し、Ｒ28は、群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、又は水素原子を表し、Ｒ29は群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基、又は水素原子を表し、Ｒ30及びＲ31は同一又は相異なり、群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、ＳＯ2Ｒ8、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、又は水素原子を表し、Ｒ32は群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ＯＲ8、ＮＲ8Ｒ9、又は水素原子を表す。）、
Ｒ11がＲ25、ＯＲ27、ＳＲ29、ＮＲ30Ｒ31、もしくはＣ（Ｏ）Ｒ32を表す場合、
Ｒ10は群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、水素原子、群Ｚより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、又はＣ（Ｏ）ＮＲ8Ｒ9を表し、
Ｒ11がＲ26、もしくはＯＲ28を表す場合、
Ｒ10は群Ｚより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、又はＣ（Ｏ）ＮＲ8Ｒ9を表し、
Ｒ12は群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、水素原子、ＳＯ2Ｒ8、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、又はＣ（Ｏ）ＮＲ8Ｒ9を表し、
Ｒ13は
Ｒ33（ここで、Ｒ33は、群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基を表す。）、
ＯＲ34（ここで、Ｒ34は、群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、又は水素原子を表す。）、
又はＮＲ35Ｒ36（ここで、Ｒ35及びＲ36は同一又は相異なり、群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、又は水素原子を表す。）を表し、
Ｒ14及びＲ15は同一又は相異なり、群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、水素原子、ＳＯ2Ｒ8、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、又はＣ（Ｏ）ＮＲ8Ｒ9を表し、
Ｒ16は
Ｒ37（ここで、Ｒ37は、群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、又は水素原子を表す。）、
Ｃ（Ｏ）Ｒ38（ここで、Ｒ38は、群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、又は水素原子を表す）、
ＣＯ2Ｒ39（ここで、Ｒ39は、群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、又は水素原子を表す）、
Ｃ（Ｏ）ＳＲ40（ここで、Ｒ40は、群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基を表す。）、
Ｃ（Ｏ）ＮＲ41Ｒ42（ここで、Ｒ41及びＲ42は同一又は相異なり、群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、又は水素原子を表す。）、
ＳＯ2Ｒ43（ここで、Ｒ43は、群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基を表す。）、
Ｓ（Ｏ）2ＯＲ44（ここで、Ｒ44は、群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基を表す。）、
又はＳ（Ｏ）2ＮＲ45Ｒ46（ここで、Ｒ45及びＲ46は同一又は相異なり、群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、又は水素原子を表す。）を表し、
Ｒ17は群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、水素原子、ＳＯ2Ｒ8、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、又はＣ（Ｏ）ＮＲ8Ｒ9を表し、
Ｒ18は
Ｒ47（ここで、Ｒ47は、群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、又は水素原子を表す。）、
Ｃ（Ｑ）Ｒ48（ここで、Ｒ48は、群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、又は水素原子を表す。）、
Ｃ（Ｑ）ＯＲ49（ここで、Ｒ49は、群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、又は水素原子を表す。）、
又はＣ（Ｑ）ＮＲ50Ｒ51（ここで、Ｒ50及びＲ51は同一又は相異なり、群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、又は水素原子を表す。）を表し、
Ｒ19は群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基、又は水素原子を表し、
Ｒ20は
Ｒ52（ここで、Ｒ52は、群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、又は水素原子を表す。）、
ＯＲ53（ここで、Ｒ53は、群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基を表す。）、
又はＮＲ54Ｒ55（ここで、Ｒ54及びＲ55は同一又は相異なり、群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、又は水素原子を表す。）を表し、
Ｒ21及びＲ22は同一又は相異なり、群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基を表し、
Ｒ23は群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、又は水素原子を表し、
Ｒ24は群Ｚより選ばれる１以上の原子もしくは基を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、又は群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基を表す。｝を表し、
Ｒ3及びＲ4は同一又は相異なり、群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基、ＯＲ8、Ｓ（Ｏ）mＲ8、ＳＯ2ＮＲ8Ｒ9、ＮＲ8Ｒ9、ＮＲ8ＣＯ2Ｒ9、ＮＲ8Ｃ（Ｏ）Ｒ9、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、Ｃ（Ｏ）ＮＲ8Ｒ9、ＳＦ5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表すか、又は、
Ｒ3とＲ4とが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいベンゼン環、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環、又は群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５、６、７もしくは８員非芳香族環を形成し、
Ｒ5は群Ｘより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１つのフェニル基を有するＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基（ここで、該フェニル基は、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）、５もしくは６員複素環基を１つ有するＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基（ここで、該５もしくは６員複素環基は、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、又は水素原子を表し、
Ｒ6及びＲ7は同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ＯＲ8、Ｓ（Ｏ）mＲ8、ＮＲ8Ｒ9、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
Ｒ8及びＲ9は同一又は相異なり、群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、又は水素原子を表し、
ｍは、それぞれ独立して、０、１、又は２を表し、ｎは０、１、又は２を表す。
ここで、Ｓ（Ｏ）mＲ8において、ｍが１、又は２の場合には、Ｒ8が水素原子を表すことはない。
群Ｕ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１以上のハロゲン原子もしくは１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいＣ３−Ｃ９シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｖ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｗ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。
群Ｘ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ９シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。
群Ｙ：群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｚ：群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル基からなる群。］
で示される縮合複素環化合物、又はそのＮ−オキシド（以下、式（１）で示される縮合複素環化合物およびそのＮ−オキシドを本発明化合物と記す）。
［２］  Ｒ1がハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１以上のハロゲン原子、もしくは１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、又は、ハロゲン原子及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、
Ｒ2がハロゲン原子、又は水素原子であり、
Ｒ3及びＲ4が同一又は相異なり、群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ＯＲ8、Ｓ（Ｏ）mＲ8、ハロゲン原子、又は水素原子であり、
Ｒ5が群Ｘより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、又は水素原子である［１］記載の化合物。
［３］  Ａ1がＮＲ5である［１］又は［２］記載の化合物。
［４］  Ａ1が酸素原子である［１］又は［２］記載の化合物。
［５］  Ａ1が硫黄原子である［１］又は［２］記載の化合物。
［６］  Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3が窒素原子である［１］〜［５］のいずれか一に記載の化合物。
［７］  Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3がＣＲ7である［１］〜［５］のいずれか一に記載の化合物。
［８］  Ｇが基Ｇ１である［１］〜［７］のいずれか一に記載の化合物。
［９］  Ｇが基Ｇ２である［１］〜［７］のいずれか一に記載の化合物。
［１０］  Ｇが基Ｇ３である［１］〜［７］のいずれか一に記載の化合物。
［１１］  Ｇが基Ｇ４である［１］〜［７］のいずれか一に記載の化合物。
［１２］  Ｇが基Ｇ５である［１］〜［７］のいずれか一に記載の化合物。
［１３］  Ｇが基Ｇ６である［１］〜［７］のいずれか一に記載の化合物。
［１４］  Ｇが基Ｇ７である［１］〜［７］のいずれか一に記載の化合物。
［１５］  Ｇが基Ｇ１であり、
Ｒ11がＲ25、ＯＲ27、ＳＲ29、ＮＲ30Ｒ31、又はＣ（Ｏ）Ｒ32である［１］〜［７］のいずれか一に記載の化合物。
［１６］  Ｇが基Ｇ１であり、
Ｒ11がＲ26、又はＯＲ28である［１］〜［７］のいずれか一に記載の化合物。
［１７］
式（１Ａ）
2018115176.tif 000004
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］で示される化合物。
［１８］
式（１Ｂ）
2018115176.tif 000005
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］で示される化合物。
［１９］
式（１Ｃ）
2018115176.tif 000006
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］で示される化合物。
［２０］  ［１］〜［１９］のいずれか一に記載の化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
［２１］  ［１］〜［１９］いずれか一に記載の化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
【発明を実施するための形態】
【０００６】
本明細書の記載において用いられる基について、例を挙げて以下に説明する。
本発明において、「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を意味する。
本発明において、「Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」とは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、およびＣ２−Ｃ６アルキニル基を表す。
本発明において、「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基等のＣ１−Ｃ６アルキル基等が挙げられる。
本発明において、「Ｃ２−Ｃ６アルケニル基」としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基等が挙げられる。
本発明において、「Ｃ２−Ｃ６アルキニル基」としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基等が挙げられる。
本発明において、「群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が群Ｕより選ばれる原子もしくは基によって任意に置換された、炭素原子数が１〜６よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、群Ｕより選ばれる２以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｕより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
「群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロルオキシメチル基、ブチルオキシメチル基、ｓｅｃ−ブチルオキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロピルオキシエチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、２−ブチルオキシエチル基、２−ｓｅｃ−ブチルオキシエチル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルオキシエチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２−（メチルスルファニル）エチル基、２−（エチルスルファニル）エチル基、２−（メチルスルフィニル）エチル基、２−（メチルスルホニル）エチル基、２−ヒドロキシエチル基、シクロプロピルメチル基、１−メチルシクロプロピルメチル基、及び２，２−ジフルオロシクロプロピルメチル基等の群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、１，１−ジフルオロアリル基、及びペンタフルオロアリル基等の群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基；
エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基及び４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基等の群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
本発明において、「群Ｘより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が群Ｘより選ばれる原子もしくは基によって任意に置換された、炭素原子数が１〜６よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、群Ｘより選ばれる２以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｘより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
「群Ｘより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロルオキシメチル基、ブチルオキシメチル基、ｓｅｃ−ブチルオキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロピルオキシエチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、２−ブチルオキシエチル基、２−ｓｅｃ−ブチルオキシエチル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルオキシエチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２−（メチルスルファニル）エチル基、２−（エチルスルファニル）エチル基、２−（メチルスルフィニル）エチル基、２−（メチルスルホニルエチル）基、２−ヒドロキシエチル基、シクロプロピルメチル基、１−メチルシクロプロピルメチル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルメチル基、フェニルメチル基、４−クロロフェニルメチル基、４−トリフルオロメチルフェニルメチル基、テトラヒドロフラン−２−イルメチル基、テトラヒドロピラン−２−イルメチル基、テトラヒドロピラン−３−イルメチル基、チアゾール−５−イルメチル基、２−クロロチアゾール−５−イルメチル基、ピリジン−３−イルメチル基、６−クロロピリジン−３−イルメチル基、及び６−トリフルオロメチルピリジン−３−イルメチル基等の群Ｘより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、１，１−ジフルオロアリル基、及びペンタフルオロアリル基等の群Ｘより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基；
エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基及び４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基等の群Ｘより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
本発明において、「群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が群Ｙより選ばれる原子もしくは基によって任意に置換された、炭素原子数が１〜６よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、群Ｙより選ばれる２以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｙより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
「群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロルオキシメチル基、ブチルオキシメチル基、ｓｅｃ−ブチルオキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロピルオキシエチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、２−ブチルオキシエチル基、２−ｓｅｃ−ブチルオキシエチル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルオキシエチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２−（メチルスルファニル）エチル基、２−（エチルスルファニル）エチル基、２−（メチルスルフィニル）エチル基、２−（メチルスルホニルエチル）基、２−ヒドロキシエチル基、シクロプロピルメチル基、１−メチルシクロプロピルメチル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルメチル基、フェニルメチル基、４−クロロフェニルメチル基、４−トリフルオロメチルフェニルメチル基、テトラヒドロフラン−２−イルメチル基、テトラヒドロピラン−２−イルメチル基、テトラヒドロピラン−３−イルメチル基、チアゾール−５−イルメチル基、２−クロロチアゾール−５−イルメチル基、ピリジン−３−イルメチル基、６−クロロピリジン−３−イルメチル基、及び６−トリフルオロメチルピリジン−３−イルメチル基等の群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、１，１−ジフルオロアリル基、及びペンタフルオロアリル基等の群βより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基；
エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基及び４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基等の群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
本発明において、「群Ｚより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が群Ｚより選ばれる原子もしくは基によって任意に置換された、炭素原子数が１〜６よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、群Ｚより選ばれる２以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｚより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
「群Ｚより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、シクロプロピルメチル基、１−メチルシクロプロピルメチル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルメチル基、フェニルメチル基、４−クロロフェニルメチル基、４−トリフルオロメチルフェニルメチル基、テトラヒドロフラン−２−イルメチル基、テトラヒドロピラン−２−イルメチル基、テトラヒドロピラン−３−イルメチル基、チアゾール−５−イルメチル基、２−クロロチアゾール−５−イルメチル基、ピリジン−３−イルメチル基、６−クロロピリジン−３−イルメチル基、６−トリフルオロメチルピリジン−３−イルメチル基、２−（メチルアミノ）エチル基、２−（ジメチルアミノ）エチル基、２−（アセチルアミノカルボニル）エチル基、２−（メトキシカルボニルアミノ）エチル基、２−（メチルアミノカルボニル）エチル基、及び２−（ジメチルアミノカルボニル）エチル基等の群Ｚより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−シクロプロピルビニル基、２−フェニルビニル基、３−フェニル−２−プロペニル基、２−（ピリジン−３−イル）ビニル基、及び３−（ジメチルアミノ）−２−プロペニル等の群Ｚより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基；
エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、２−フェニルエチニル基、及び２−（ピリジン−３−イル）エチニル基等の群Ｚより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
本発明において、「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基等の１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、１，１−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基；
エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基及び４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基等の１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
本発明において、「ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１以上のハロゲン原子、又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、シクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基及び１−シクロプロピルエチル基等が挙げられる。
本発明において、「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基等が挙げられる。
本発明において、「１つのフェニル基を有するＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基（ここで、該フェニル基は、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）」としては、例えばフェニルメチル基、４−クロロフェニルメチル基及び４−トリフルオロメチルフェニルメチル基等が挙げられる。このとき、群Ｗより選ばれる２以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｗより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本発明において、「５もしくは６員複素環基を１つ有するＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基（ここで、該５もしくは６員複素環基は、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）」としては、例えばテトラヒドロフラン−２−イルメチル基、テトラヒドロピラン−２−イルメチル基テトラヒドロピラン−３−イルメチル基、チアゾール−５−イルメチル基、２−クロロチアゾール−５−イルメチル基、ピリジン−３−イルメチル基、６−クロロピリジン−３−イルメチル基、６−トリフルオロメチルピリジン−３−イルメチル基等が挙げられる。このとき、群Ｗより選ばれる２以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｗより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本発明において、「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基」としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、１，１−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等が挙げられる。
本発明において、「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基」としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基及び４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基等が挙げられる。
本発明において「群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が群Ｖより選ばれる原子もしくは基によって任意に置換された、炭素原子数が３〜９個よりなる環状の非芳香族炭化水素基を表し、このとき、群Ｖより選ばれる２以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｖより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
「群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノナニル基、１−シクロヘキセニル基、２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、２−メトキシシクロヘキシル基、３−メトキシシクロヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、１−フルオロシクロヘキシル基、２−フルオロシクロヘキシル基、３−フルオロシクロヘキシル基、４−フルオロシクロヘキシル基が挙げられる。
本発明において、「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
本発明において、「ハロゲン原子及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、１−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
本発明において、「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ９シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、１−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
本発明において「１以上のハロゲン原子もしくは１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいＣ３−Ｃ９シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−ジメチルシクロプロピル基、１−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
本発明において、「群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基」の表記は、フェニル基の水素原子が群Ｗより選ばれる原子もしくは基によって任意に置換されたフェニル基を表し、このとき、群Ｗより選ばれる２以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｗより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
「群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基」としては、例えば、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、２−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、３−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、４−ニトロフェニル基、４−シアノフェニル基、４−メチルアミノフェニル基、４−ジメチルアミノフェニル基、４−メチルスルフィニルフェニル基、４−メチルスルホニルフェニル基、４−アセチルフェニル基及び４−メトキシカルボニルフェニル基が挙げられる。
本発明において、「複素環基」とは、環構造において、環構成原子として、炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１以上含む複素環化合物残基を表す。「複素環基」としては、例えばピロリジン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロチオフェン環等の５員非芳香族複素環基、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、チアゾール環等の５員芳香族複素環基、ピペリジン環、テトラヒドロピラン環、テトラヒドロチオピラン環、ピペラジン環、モルホリン環等の６員非芳香族複素環基、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環等の６員芳香族複素環基が挙げられる。
また、本発明において、５員複素環基とは、５員非芳香族複素環基及び５員芳香族複素環基を意味し、６員複素環基とは、６員非芳香族複素環基及び６員芳香族複素環基を意味する。
本発明において、「群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基」としては、例えばピロリジン−１−イル基、３，３，４，４−テトラフルオロピロリジン−１−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、ピペリジル基、モルホリル基及びチオモルホリル基等の群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員非芳香族複素環基；
２−ピロリル基、２−フリル基、３−フリル基、５−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、１−ピロリル基、１−メチル−２−ピロリル基、２−メチルスルファニル−１−ピロリル基、２−メチルスルフィニル−１−ピロリル基、２−メチルスルホニル−１−ピロリル基、２−メチルアミノ−１−ピロリル基、２−ジメチルアミノ−１−ピロリル基、５−ブロモ−２−フリル基、５−ニトロ−２−フリル基、５−シアノ−２−フリル基、５−メトキシ−２−フリル基、５−アセチル−２−フリル基、５−メトキシカルボニル−２−フリル基、２−メチル−３−フリル基、２，５−ジメチル−３−フリル基、２，４−ジメチル−３−フリル基、５−メチル−２−チエニル基、３−メチル−２−チエニル基、１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラゾリル基、５−クロロ−１，３−ジメチル−４−ピラゾリル基、ピラゾール−１−イル基、３−クロロ−ピラゾール−１−イル基、３−ブロモピラゾール−１−イル基、４−クロロピラゾール−１−イル基、４−ブロモピラゾール−１−イル基、イミダゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、３−クロロ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３，４−テトラゾール−１−イル基、１，２，３，５−テトラゾール−１−イル基、２−チエニル基、３−チエニル基、３−トリフルオロメチル−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、４−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル基、ピラジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−フルオロ−２−ピリジル基、４−フルオロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、６−フルオロ−２−ピリジル基、２−ピリミジニル基、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、５−トリフルオロメトキシピリジン−２−イル基等の群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基が挙げられる。
本発明において、「群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基」としては、例えばチエタン−３−イル基、ピロリジン−１−イル基、３，３，４，４−テトラフルオロピロリジン−１−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、ピペリジル基、モルホリル基及びチオモルホリル基等の群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員非芳香族複素環基；
２−ピロリル基、２−フリル基、３−フリル基、５−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、１−ピロリル基、１−メチル−２−ピロリル基、２−メチルスルファニル−１−ピロリル基、２−メチルスルフィニル−１−ピロリル基、２−メチルスルホニル−１−ピロリル基、２−メチルアミノ−１−ピロリル基、２−ジメチルアミノ−１−ピロリル基、５−ブロモ−２−フリル基、５−ニトロ−２−フリル基、５−シアノ−２−フリル基、５−メトキシ−２−フリル基、５−アセチル−２−フリル基、５−メトキシカルボニル−２−フリル基、２−メチル−３−フリル基、２，５−ジメチル−３−フリル基、２，４−ジメチル−３−フリル基、５−メチル−２−チエニル基、３−メチル−２−チエニル基、１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラゾリル基、５−クロロ−１，３−ジメチル−４−ピラゾリル基、ピラゾール−１−イル基、３−クロロ−ピラゾール−１−イル基、３−ブロモピラゾール−１−イル基、４−クロロピラゾール−１−イル基、４−ブロモピラゾール−１−イル基、イミダゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、３−クロロ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３，４−テトラゾール−１−イル基、１，２，３，５−テトラゾール−１−イル基、２−チエニル基、３−チエニル基、３−トリフルオロメチル−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、４−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル基、ピラジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−フルオロ−２−ピリジル基、４−フルオロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、６−フルオロ−２−ピリジル基、２−ピリミジニル基、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、５−トリフルオロメトキシピリジン−２−イル基等の群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基が挙げられる。
本発明において、「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
本発明において、「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基」としては、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、イソプロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ペンチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル基及びペンタフルオロエチルスルファニル基が挙げられる。
本発明において、「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基及びペンタフルオロエチルスルフィニル基が挙げられる。
本発明において、「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基及びペンタフルオロエチルスルホニル基が挙げられる。
本発明において、「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基」としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基及びトリフルオロアセチル基が挙げられる。
本発明において、「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基及び２，２，２−トリフルオロエチルオキシカルボニル基が挙げられる。
本発明において、「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基」としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、プロピルアミノ基及びイソプロピルアミノ基が挙げられる。
本発明において、「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基」としては、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基及びジプロピルアミノ基が挙げられる。
本発明において「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基」としては、例えば２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３，３−ジフルオロアリルオキシ基及び３，３−ジクロロアリルオキシ基が挙げられる。
本発明において「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基」としては、例えばプロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、２−ヘキシニルオキシ基及び４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基が挙げられる。
本発明において、「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル基」としては、例えばメチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノスルホニル基、プロピルアミノスルホニル基及びイソプロピルアミノスルホニル基が挙げられる。
本発明において、「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル基」としては、例えばジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基、ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノスルホニル基及びジプロピルアミノスルホニル基が挙げられる。
本発明において、「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基」としては、例えばアセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基及びトリフルオロアセチルアミノ基が挙げられる。
本発明において、「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基」としては、例えばメトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、プロピルオキシカルボニルアミノ基、ブチルオキシカルボニルアミノ基、ペンチルオキシカルボニルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ基及び２，２，２−トリフルオロエチルオキシカルボニルアミノ基が挙げられる。
本発明において、「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基」としては、例えばメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基及びイソプロピルアミノカルボニル基が挙げられる。
本発明において、「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル基」としては、例えばジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノカルボニル基及びジプロピルアミノカルボニル基が挙げられる。
本発明において、「Ｒ３とＲ４とが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいベンゼン環、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環、又は群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５、６、７もしくは８員非芳香族環を形成」する化合物としては、具体的には下式（１Ｋ−１）〜式（１Ｋ−１５）が挙げられる。
2018115176.tif 000007
Ｗa、Ｗb、Ｗc、及びＷdはそれぞれ同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は水素原子を表し、
Ｗeは１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又は水素原子を表し、
Ｖa、Ｖb、Ｖc、及びＶdはそれぞれ同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表す。｝
本発明において、基Ｇ１〜基Ｇ６としては、具体的には下式基（Ｊ１）〜基（Ｊ２７）が挙げられる。
2018115176.tif 000008
｛式中、
Ｒ10aは群Ｚより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい４、５もしくは６員複素環基、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、又はＣ（Ｏ）ＮＲ8Ｒ9を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。｝
本発明において、Ｎ−オキシドとは、複素環基上の環を構成する窒素原子が酸化された化合物である。Ｎ−オキシドを形成しうる複素環基としては、例えばピリジン環が挙げられる。
本発明化合物において、Ｎ−オキシドとしては、後記式（１Ｎ１）〜式（１Ｎ３）で示される化合物が挙げられる。
本発明化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
式（１）において、Ａ1がＮＲ5である化合物；
式（１）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ｒ7がメチル基である化合物；
式（１）において、Ａ1が硫黄原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が酸素原子である化合物；
式（１）において、Ａ2が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ2がＣＲ6である化合物；
式（１）において、Ａ2がＣＨである化合物；
式（１）において、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ3がＣＲ7である化合物；
式（１）において、Ａ3がＣＨである化合物；
式（１）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3がＣＲ7である化合物；
式（１）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3がＣＲ7である化合物；
式（１）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3がＣＨである化合物；
式（１）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ｒ5がメチル基であり、Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ｒ5がメチル基であり、Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3がＣＲ7である化合物；
式（１）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ｒ5がメチル基であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ｒ5がメチル基であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3がＣＲ7である化合物；
式（１）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ｒ5がメチル基であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3がＣＨである化合物；
式（１）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3がＣＲ7である化合物；
式（１）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3がＣＲ7である化合物；
式（１）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3がＣＨである化合物；
式（１）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3がＣＲ7である化合物；
式（１）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3がＣＲ7である化合物；
式（１）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3がＣＨである化合物；
式（１）において、Ｒ1が群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ1が群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１以上のハロゲン原子、もしくは１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）である化合物；
式（１）において、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１以上のハロゲン原子、もしくは１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、又は、ハロゲン原子及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ1がメチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基である化合物；
式（１）において、Ｒ1がメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ1がエチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ1がプロピル基である化合物；
式（１）において、Ｒ1がシクロプロピルメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ1がシクロプロピル基である化合物；
式（１）において、Ｒ2が群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ2が群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ2が群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基である化合物；
式（１）において、Ｒ2がＯＲ8である化合物；
式（１）において、Ｒ2がＳ（Ｏ）mＲ8、又はＳ（Ｏ）2ＮＲ8Ｒ9である化合物；
式（１）において、Ｒ2がＮＲ8Ｒ9、ＮＲ8ＣＯ2Ｒ9、又はＮＲ8Ｃ（Ｏ）Ｒ9である化合物；
式（１）において、Ｒ2がＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、又はＣ（Ｏ）ＮＲ8Ｒ9である化合物；
式（１）において、Ｒ2がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2がハロゲン原子、又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3及びＲ4は同一又は相異なり、群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3及びＲ4は同一又は相異なり、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3及びＲ4は同一又は相異なり、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3及びＲ4は同一又は相異なり、ＯＲ8又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3及びＲ4は同一又は相異なり、Ｓ（Ｏ）mＲ8又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3及びＲ4は同一又は相異なり、ＳＯ2ＮＲ8Ｒ9又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3及びＲ4は同一又は相異なり、ＮＲ8Ｒ9又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3及びＲ4は同一又は相異なり、ＮＲ8ＣＯ2Ｒ9又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3及びＲ4は同一又は相異なり、ＮＲ8Ｃ（Ｏ）Ｒ9又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3及びＲ4は同一又は相異なり、ＣＯ2Ｒ8又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3及びＲ4は同一又は相異なり、Ｃ（Ｏ）Ｒ8又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3及びＲ4は同一又は相異なり、Ｃ（Ｏ）ＮＲ8Ｒ9又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3及びＲ4は同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3及びＲ4は同一又は相異なり、Ｒ3とＲ4とが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいベンゼン環を形成した化合物；
式（１）において、Ｒ3及びＲ4は同一又は相異なり、群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環を形成した化合物；
式（１）において、Ｒ3及びＲ4は同一又は相異なり、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５、６、７もしくは８員非芳香族環を形成した化合物；
式（１）において、Ｒ3及びＲ4が同一又は相異なり、群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ＯＲ8、Ｓ（Ｏ）mＲ8、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3及びＲ4が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ＯＲ8（ここで、Ｒ8は１以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す）、又はＳ（Ｏ）mＲ8（ここで、Ｒ8は１以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す）、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3及びＲ4が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基、ＯＲ8（ここで、Ｒ8はＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基を表す）、又はＳ（Ｏ）mＲ8（ここで、Ｒ8はＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基を表す）、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3が群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3が群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3が群Ｗより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基であり、Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3がＯＲ8であり、Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3がＳ（Ｏ）mＲ8であり、Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3がＳＯ2ＮＲ8Ｒ9であり、Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3がＮＲ8Ｒ9であり、Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3がＮＲ8ＣＯ2Ｒ9であり、Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3がＮＲ8Ｃ（Ｏ）Ｒ9であり、Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3がＣＯ2Ｒ8であり、Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3がＣ（Ｏ）Ｒ8であり、Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3がＣ（Ｏ）ＮＲ8Ｒ9であり、Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3がハロゲン原子であり、Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3がＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基であり、Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3がＯＲ8（ここで、Ｒ8は１以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す）であり、Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3がＯＲ8（ここで、Ｒ8はＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基を表す）であり、Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3がＳ（Ｏ）mＲ8（ここで、Ｒ8はＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基を表す）であり、Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3がＯＲ8（ここで、Ｒ8はＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基を表す）であり、Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ5が群Ｘより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ5が群Ｘより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ5がＣＯ2Ｒ8である化合物；
式（１）において、Ｒ5がＣ（Ｏ）Ｒ8である化合物；
式（１）において、Ｒ5が群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ5が群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ5が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ6及びＲ7が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ6及びＲ7が同一又は相異なり、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ6及びＲ7が同一又は相異なり、ＯＲ8、Ｓ（Ｏ）mＲ8、ＮＲ8Ｒ9、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ6及びＲ7が水素原子である化合物；
式（１）において、
Ｒ1がハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１以上のハロゲン原子、もしくは１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、又は、ハロゲン原子及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、
Ｒ2がハロゲン原子、又は水素原子であり、
Ｒ3及びＲ4が同一又は相異なり、群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ＯＲ8、Ｓ（Ｏ）mＲ8、ハロゲン原子、又は水素原子であり、
Ｒ5が群Ｘより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、又は水素原子である化合物；
（１）において、
Ａ1がＮＲ5であり、
Ａ2がＣＲ6であり、
Ａ3が窒素原子であり、
Ｒ1が群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ2が水素原子であり、
Ｇが基Ｇ１、基Ｇ２、または基Ｇ５であり、Ｑが酸素原子であり、
Ｒ10が水素原子であり、
Ｒ11が群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、ＯＲ25（ここで、Ｒ25は群Ｚより選ばれる１以上の原子もしくは基を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す）、ＮＲ30Ｒ31（ここで、Ｒ30及びＲ31は同一又は相異なり、群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す）、またはＣ（Ｏ）Ｒ32（ここで、Ｒ32はＯＲ8を表し、Ｒ8は群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す）であり、
Ｒ12が水素原子、又はＳＯ2Ｒ33（ここで、Ｒ33は群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す）であり、
Ｒ13が群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
Ｒ19が水素原子であり、
Ｒ20がＮＲ54Ｒ55（ここで、Ｒ54及びＲ55は同一又は相異なり、群Ｙより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す）であり、
Ｒ3が群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
Ｒ4が水素原子であり、
Ｒ5が群Ｘより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
Ｒ6が水素原子である化合物；
（１）において、
Ａ1がＮＲ5であり、
Ａ2がＣＲ6であり、
Ａ3が窒素原子であり、
Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2が水素原子であり、
Ｇが基Ｇ１、基Ｇ２、または基Ｇ５であり、Ｑが酸素原子であり、
Ｒ10が水素原子であり、
Ｒ11が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ９シクロアルキル基、ＯＲ25（ここで、Ｒ25は１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基を１つ有しているＣ１−Ｃ６アルキル基を表す）、ＮＲ30Ｒ31（ここで、Ｒ30及びＲ31は同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す）、またはＣ（Ｏ）Ｒ32（ここで、Ｒ32はＯＲ8を表し、Ｒ8は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す）であり、
Ｒ12が水素原子、又はＳＯ2Ｒ33（ここで、Ｒ33は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す）であり、
Ｒ13が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ19が水素原子であり、
Ｒ20がＮＲ54Ｒ55（Ｒ54及びＲ55は同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す）であり、
Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ4が水素原子であり、
Ｒ5が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ6が水素原子である化合物；
式（１）において、
Ｒ1がメチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基であり、
Ｒ2が水素原子であり、
Ｒ3及びＲ4が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ＯＲ8（ここで、Ｒ8は１以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す）、又はＳ（Ｏ）mＲ8（ここで、Ｒ8は１以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す）、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又は水素原子であり、
Ｒ6及びＲ7が水素原子である化合物；
式（１Ａ）
2018115176.tif 000009
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］で示される化合物；
式（１Ａ）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１Ａ）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3がＣＲ7である化合物；
式（１Ａ）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１Ａ）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3がＣＲ7である化合物；
式（１Ａ）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3がＣＨである化合物；
式（１Ａ）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ｒ5がメチル基であり、Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１Ａ）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ｒ5がメチル基であり、Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3がＣＲ7である化合物；
式（１Ａ）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ｒ5がメチル基であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１Ａ）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ｒ5がメチル基であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3がＣＲ7である化合物；
式（１Ａ）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ｒ5がメチル基であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3がＣＨである化合物；
式（１Ａ）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１Ａ）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3がＣＲ7である化合物；
式（１Ａ）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１Ａ）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3がＣＲ7である化合物；
式（１Ａ）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3がＣＨである化合物；
式（１Ａ）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１Ａ）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3がＣＲ7である化合物；
式（１Ａ）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１Ａ）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3がＣＲ7である化合物；
式（１Ａ）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3がＣＨである化合物；
式（１Ｂ）
2018115176.tif 000010
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］で示される化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3がＣＲ7である化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3がＣＲ7である化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3がＣＨである化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ｒ5がメチル基であり、Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ｒ5がメチル基であり、Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3がＣＲ7である化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ｒ5がメチル基であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ｒ5がメチル基であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3がＣＲ7である化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ｒ5がメチル基であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3がＣＨである化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3がＣＲ7である化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3がＣＲ7である化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3がＣＨである化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3がＣＲ7である化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3がＣＲ7である化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3がＣＨである化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1がＮＲ5又は酸素原子であり、Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3がＣＲ7又は窒素原子である化合物；
式（１Ｂ）において、
Ａ1がＮＲ5又は酸素原子あり、
Ａ2がＣＲ6であり、
Ａ3がＣＲ7又は窒素原子であり、
Ｒ1が群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
Ｒ2が水素原子であり、
Ｒ3が群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又はＳ（Ｏ）mＲ8であり、
Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１Ｂ）において、
Ａ1がＮＲ5又は酸素原子あり、Ｒ5がメチル基であり、
Ａ2がＣＨであり、
Ａ3がＣＨ又は窒素原子であり、
Ｒ1がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2が水素原子であり、
Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、又は１以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基であり、
Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１Ｂ）において、
Ａ1がＮＲ5又は酸素原子あり、Ｒ5がメチル基であり、
Ａ2がＣＨであり、
Ａ3がＣＨ又は窒素原子であり、
Ｒ1がエチル基であり、
Ｒ2が水素原子であり、
Ｒ3がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基であり、
Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１Ｃ）
2018115176.tif 000011
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］で示される化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3がＣＲ7である化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3がＣＲ7である化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3がＣＨである化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ｒ5がメチル基であり、Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ｒ5がメチル基であり、Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3がＣＲ7である化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ｒ5がメチル基であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ｒ5がメチル基であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3がＣＲ7である化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ｒ5がメチル基であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3がＣＨである化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3がＣＲ7である化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3がＣＲ7である化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3がＣＨである化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3がＣＲ7である化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3がＣＲ7である化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3がＣＨである化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1がＮＲ5又は酸素原子であり、Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3がＣＲ7又は窒素原子である化合物；
式（１Ｃ）において、
Ａ1がＮＲ5又は酸素原子あり、
Ａ2がＣＲ6であり、
Ａ3がＣＲ7又は窒素原子であり、
Ｒ1が群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
Ｒ2が水素原子であり、
Ｒ3が群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又はＳ（Ｏ）mＲ8であり、
Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１Ｃ）において、
Ａ1がＮＲ5又は酸素原子あり、Ｒ5がメチル基であり、
Ａ2がＣＨであり、
Ａ3がＣＨ又は窒素原子であり、
Ｒ1がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2が水素原子であり、
Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、又は１以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基であり、
Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１Ｃ）において、
Ａ1がＮＲ5又は酸素原子あり、Ｒ5がメチル基であり、
Ａ2がＣＨであり、
Ａ3がＣＨ又は窒素原子であり、
Ｒ1がエチル基であり、
Ｒ2が水素原子であり、
Ｒ3がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基であり、
Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１Ｎ１）
2018115176.tif 000012
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］で示される化合物；
式（１Ｎ２）
2018115176.tif 000013
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］で示される化合物；
式（１Ｎ３）
2018115176.tif 000014
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］で示される化合物；
式（１）において、Ｇが基Ｇ１である化合物；
式（１）において、Ｇが基Ｇ２である化合物；
式（１）において、Ｇが基Ｇ３である化合物；
式（１）において、Ｇが基Ｇ４である化合物；
式（１）において、Ｇが基Ｇ５である化合物；
式（１）において、Ｇが基Ｇ６である化合物；
式（１）において、Ｇが基Ｇ７である化合物；
式（１）において、Ｇが基Ｇ２、基Ｇ３、基Ｇ４、基Ｇ５、又は基Ｇ６である化合物；
式（１）において、Ｇが基Ｇ１であり、Ｒ11がＲ25、ＯＲ27、ＳＲ29、ＮＲ30Ｒ31、又はＣ（Ｏ）Ｒ32である化合物；
式（１）において、Ｇが基Ｇ１であり、Ｒ11がＲ25、又はＯＲ27である化合物；
式（１）において、Ｇが基Ｇ１であり、Ｒ11がＲ26、又はＯＲ28である化合物；
式（１）において、Ｇが基Ｇ１であり、Ｒ11がＲ25、ＯＲ27、ＳＲ29、ＮＲ30Ｒ31、又はＣ（Ｏ）Ｒ32である化合物；
式（１）において、Ｇが基Ｇ１であり、Ｒ11がＳＲ29、ＮＲ30Ｒ31、又はＣ（Ｏ）Ｒ32である化合物；
式（１Ａ）において、Ａ1、Ａ2、Ａ3、及びＧが、〔表１〕〜〔表１０〕の組み合わせである化合物（態様１〜態様２４３）；
なお、例えば、態様１は、「式（１Ａ）において、Ａ1がＮＲ5であり、Ａ2がＣＲ6であり、Ａ3がＣＲ7であり、ＧがＧ1である化合物；」を表す。
[表１]
2018115176.tif 000015
[表２]
2018115176.tif 000016
[表３]
2018115176.tif 000017
[表４]
2018115176.tif 000018
[表５]
2018115176.tif 000019
[表６]
2018115176.tif 000020
[表７]
2018115176.tif 000021
[表８]
2018115176.tif 000022
[表９]
2018115176.tif 000023
[表１０]
2018115176.tif 000024
式（１Ａ）において、Ｒ5がメチル基であり、Ｒ6及びＲ7が水素原子であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3、及びＧが、〔表１〕〜〔表１０〕の組み合わせである化合物；
式（１Ａ）において、
Ｒ1がハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１以上のハロゲン原子、もしくは１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、又は、ハロゲン原子及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、
Ｒ2がハロゲン原子、又は水素原子であり、
Ｒ3及びＲ4が同一又は相異なり、群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ＯＲ8、Ｓ（Ｏ）mＲ8、ハロゲン原子、又は水素原子であり、
Ｒ5が群Ｘより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、又は水素原子であり、
Ａ1、Ａ2、Ａ3、及びＧが、〔表１〕〜〔表１０〕の組み合わせである化合物；
式（１Ａ）において、
Ｒ1がメチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基であり、
Ｒ2が水素原子であり、
Ｒ3及びＲ4が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ＯＲ8（ここで、Ｒ8は１以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す）、又はＳ（Ｏ）mＲ8（ここで、Ｒ8は１以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す）、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又は水素原子であり、
Ｒ6及びＲ7が水素原子であり、
Ａ1、Ａ2、Ａ3、及びＧが、〔表１〕〜〔表１０〕の組み合わせである化合物；
式（１Ａ）において、
Ｒ1がエチル基であり、
Ｒ2が水素原子であり、
Ｒ3がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基であり、
Ｒ4が水素原子であり、
Ａ1、Ａ2、Ａ3、及びＧが、〔表１〕〜〔表１０〕の組み合わせである化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1、Ａ2、Ａ3、及びＧが、〔表１〕〜〔表１０〕の組み合わせである化合物
式（１Ｂ）において、Ｒ5がメチル基であり、Ｒ6及びＲ7が水素原子であるＡ1、Ａ2、Ａ3、及びＧが、〔表１〕〜〔表１０〕の組み合わせである化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ5がメチル基であり、Ｒ6及びＲ7が水素原子であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3、及びＧが、〔表１〕〜〔表１０〕の組み合わせである化合物；
式（１Ｂ）において、
Ｒ1がハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１以上のハロゲン原子、もしくは１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、又は、ハロゲン原子及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、
Ｒ2がハロゲン原子、又は水素原子であり、
Ｒ3及びＲ4が同一又は相異なり、群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ＯＲ8、Ｓ（Ｏ）mＲ8、ハロゲン原子、又は水素原子であり、
Ｒ5が群Ｘより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ＣＯ2Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、又は水素原子であり、
Ａ1、Ａ2、Ａ3、及びＧが、〔表１〕〜〔表１０〕の組み合わせである化合物；
式（１Ｂ）において、
Ｒ1がメチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基であり、
Ｒ2が水素原子であり、
Ｒ3及びＲ4が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ＯＲ8（ここで、Ｒ8は１以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す）、又はＳ（Ｏ）mＲ8（ここで、Ｒ8は１以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す）、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又は水素原子であり、
Ｒ6及びＲ7が水素原子であり、
Ａ1、Ａ2、Ａ3、及びＧが、〔表１〕〜〔表１０〕の組み合わせである化合物；
式（１Ｂ）において、
Ｒ1がエチル基であり、
Ｒ2が水素原子であり、
Ｒ3がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基であり、
Ｒ4が水素原子であり、
Ａ1、Ａ2、Ａ3、及びＧが、〔表１〕〜〔表１０〕の組み合わせである化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1、Ａ2、Ａ3、及びＧが、〔表１〕〜〔表１０〕の組み合わせである化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ5がメチル基であり、Ｒ6及びＲ7が水素原子であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3、及びＧが、〔表１〕〜〔表１０〕の組み合わせである化合物；
式（１Ｃ）において、
Ｒ1がハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１以上のハロゲン原子、もしくは１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、又は、ハロゲン原子及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、
Ｒ2がハロゲン原子、又は水素原子であり、
Ｒ3及びＲ4が同一又は相異なり、群Ｕより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ＯＲ8、Ｓ（Ｏ）mＲ8、ハロゲン原子、又は水素原子であり、
Ｒ5が群Ｘより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＣＯ2Ｒ8、−Ｃ（Ｏ）Ｒ8、群Ｖより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、又は水素原子であり、
Ａ1、Ａ2、Ａ3、及びＧが、〔表１〕〜〔表１０〕の組み合わせである化合物；
式（１Ｃ）において、
Ｒ1がメチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基であり、
Ｒ2が水素原子であり、
Ｒ3及びＲ4が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ＯＲ8（ここで、Ｒ8は１以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す）、又はＳ（Ｏ）mＲ8（ここで、Ｒ8は１以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す）、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又は水素原子であり、
Ｒ6及びＲ7が水素原子であり、
Ａ1、Ａ2、Ａ3、及びＧが、〔表１〕〜〔表１０〕の組み合わせである化合物；
式（１Ｃ）において、
Ｒ1がエチル基であり、
Ｒ2が水素原子であり、
Ｒ3がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基であり、
Ｒ4が水素原子であり、
Ａ1、Ａ2、Ａ3、及びＧが、〔表１〕〜〔表１０〕の組み合わせである化合物；
【０００７】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物及び中間体化合物は、例えば以下の（製造法１）〜（製造法７）により製造することができる。
（製造法１）
中間体化合物（Ｍ１）と、化合物（Ｍ２）、化合物（Ｍ３）又は化合物（Ｍ４）とを反応させることにより、式（１）においてＧがＧ１である本発明化合物（１−Ｇ１）を製造することができる。
2018115176.tif 000025
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ１）と化合物（Ｍ２）とを反応させることにより、本発明化合物（１−Ｇ１）を製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す）、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す）、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す）等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＥＤＣＩ塩酸塩と記す）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（以下、ＨＯＢｔと記す）が挙げられる。
該反応にには、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常１〜２モルの割合、縮合剤が通常１〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒で抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物（１−Ｇ１）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−Ｇ１）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
中間体化合物（Ｍ１）と、化合物（Ｍ３）又は化合物（Ｍ４）とを反応させることにより、本発明化合物（１−Ｇ１）を製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、化合物（Ｍ３）又は化合物（Ｍ４）が通常１〜２モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−Ｇ１）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−Ｇ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法２）
中間体化合物（Ｍ５）と、化合物（Ｍ６）又は化合物（Ｍ７）とを反応させることにより、式（１）においてＧがＧ２である本発明化合物（１−Ｇ２）を製造することができる。
2018115176.tif 000026
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ５）１モルに対して、化合物（Ｍ６）又は化合物（Ｍ７）が通常１〜２モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−Ｇ２）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−Ｇ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法３）
中間体化合物（Ｍ８）と化合物（Ｍ９）とを反応させることにより、式（１）においてＧがＧ３である本発明化合物（１−Ｇ３）を製造することができる。
2018115176.tif 000027
［式中、Ｘはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、リン酸三カリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ８）１モルに対して、化合物（Ｍ９）が通常１〜５モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−Ｇ３）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−Ｇ３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法４）
中間体化合物（Ｍ８）と化合物（Ｍ１０）とを反応させることにより、式（１）においてＧがＧ４である本発明化合物（１−Ｇ４）を製造することができる。
2018115176.tif 000028
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ９）に代えて、化合物（Ｍ１０）を用い、製造法３に記載の方法に準じて、本発明化合物（１−Ｇ４）を製造することができる。
（製造法５）
中間体化合物（Ｍ１１）と化合物（Ｍ１２）とを反応させることにより、式（１）においてＧがＧ５である本発明化合物（１−Ｇ５）を製造することができる。
2018115176.tif 000029
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、溶媒の存在下で行われるか、または化合物（Ｍ１２）を溶媒として用いることもできる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて脱水剤を加えて行うこともできる。
反応に用いられる脱水剤としては、塩酸等の鉱酸類、パラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１１）１モルに対して、化合物（Ｍ１２）が通常１〜５モルの割合、脱水剤が通常０．１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−Ｇ５）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−Ｇ５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法６）
中間体化合物（Ｍ１１）と化合物（Ｍ１３）とを酸化剤存在下で反応させることにより、式（１）においてＧがＧ６であり、ｐが０である本発明化合物（１−Ｊ２６）を製造することができる。本発明化合物（１−Ｊ２６）を酸化することにより、式（１）においてＧがＧ６であり、ｐが１である本発明化合物（１−Ｊ２７）を製造することができる。
2018115176.tif 000030
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ１１）と化合物（Ｍ１３）とを酸化剤存在下で反応させることにより、本発明化合物（１−Ｊ２６）を製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール類、水、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、Ｎ−クロロスクシンイミド等のハロゲン化剤、ヨードベンゼンジアセタート等の超原子化ヨウ素化合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１１）１モルに対して、化合物（Ｍ１３）が通常１〜５モルの割合、酸化剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−Ｊ２６）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−Ｊ２６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本発明化合物（１−Ｊ２６）を酸化することにより、式（１）においてＧがＧ６であり、ｐが１である本発明化合物（１−Ｊ２７）を製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム又はｍ−クロロ過安息香酸が挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１−Ｊ２６）１モルに対して、酸化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−５０〜５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−Ｊ２７）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−Ｊ２７）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法７）
中間体化合物（Ｍ８）と化合物（Ｍ１４）とを反応させることにより、式（１）においてＧがＧ７である本発明化合物（１−Ｇ７）を製造することができる。
2018115176.tif 000031
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ９）に代えて、化合物（Ｍ１４）を用い、製造法３に記載の方法に準じて、本発明化合物（１−Ｇ７）を製造することができる。
（製造法８）
中間体化合物（Ｍ８）は、例えば、特許文献１（国際公開２０１３／０１８９２８号）記載の方法で合成することができる。
中間体化合物（Ｍ１）は、中間体化合物（Ｍ８）と化合物（Ｍ１５）とを反応させることにより製造することができる。
中間体化合物（Ｍ５）は、中間体化合物（Ｍ８）と化合物（Ｍ１６）とを反応させることにより製造することができる。
中間体化合物（Ｍ１１）は、中間体化合物（Ｍ８）とアジ化ナトリウムと反応させ中間体化合物（M１７）を製造した後に還元することにより製造することができる。
2018115176.tif 000032
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ９）に代えて、化合物（Ｍ１５）を用い、製造法３に記載の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ１）を製造することができる。
化合物（Ｍ９）に代えて、化合物（Ｍ１６）を用い、製造法３に記載の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ５）を製造することができる。
中間体化合物（Ｍ８）とアジ化ナトリウムと反応させることにより、中間体化合物（Ｍ１７）を製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール類、水、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ８）１モルに対して、アジ化ナトリウムが通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１７）を単離することができる。
中間体化合物（M１７）を還元することにより中間体化合物（Ｍ１１）を製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる還元剤としては、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン等のホスフィン化合物、塩化スズ（II）、亜鉛等が挙げられる。
該反応は、必要に応じて酸を加えて行うこともできる。
反応に用いられる酸としては、塩酸等の鉱酸類、酢酸等のカルボン酸類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１７）１モルに対して、還元剤が通常１〜５モルの割合、酸が通常０．０１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１１）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ１１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０００８】
次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
式（１Ａ）
2018115176.tif 000033
において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、ｎが０であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
[表１１]
2018115176.tif 000034
[表１２]
2018115176.tif 000035
[表１３]
2018115176.tif 000036
[表１４]
2018115176.tif 000037
[表１５]
2018115176.tif 000038
[表１６]
2018115176.tif 000039
[表１７]
2018115176.tif 000040
[表１８]
2018115176.tif 000041
[表１９]
2018115176.tif 000042
[表２０]
2018115176.tif 000043
[表２１]
2018115176.tif 000044
（上記の〔表１１〕〜〔表２１〕において、ＣｙｃＰｒはシクロプロピル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表し、２−ｆｕｒｙｌはフリル−２−イル基を表し、Ｂｎはベンジル基を表す。）
式（１Ａ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、ｎが１であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ａ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、ｎが２であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ａ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がペンタフルオロエチル基であり、ｎが０であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ａ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がペンタフルオロエチル基であり、ｎが１であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ａ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がペンタフルオロエチル基であり、ｎが２であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ａ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチルスルファニル基であり、ｎが０であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ａ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチルスルファニル基であり、ｎが１であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ａ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチルスルファニル基であり、ｎが２であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ａ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、ｎが０であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ａ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、ｎが１であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ａ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、ｎが２であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ａ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチルスルホニル基であり、ｎが０であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ａ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチルスルホニル基であり、ｎが１であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ａ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチルスルホニル基であり、ｎが２であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、ｎが０であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、ｎが１であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、ｎが２であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がペンタフルオロエチル基であり、ｎが０であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がペンタフルオロエチル基であり、ｎが１であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がペンタフルオロエチル基であり、ｎが２であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチルスルファニル基であり、ｎが０であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチルスルファニル基であり、ｎが１であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチルスルファニル基であり、ｎが２であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、ｎが０であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、ｎが１であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、ｎが２であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチルスルホニル基であり、ｎが０であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチルスルホニル基であり、ｎが１であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチルスルホニル基であり、ｎが２であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、ｎが０であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、ｎが１であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、ｎが２であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がペンタフルオロエチル基であり、ｎが０であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がペンタフルオロエチル基であり、ｎが１であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がペンタフルオロエチル基であり、ｎが２であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチルスルファニル基であり、ｎが０であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチルスルファニル基であり、ｎが１であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチルスルファニル基であり、ｎが２であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、ｎが０であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、ｎが１であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、ｎが２であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチルスルホニル基であり、ｎが０であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチルスルホニル基であり、ｎが１であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチルスルホニル基であり、ｎが２であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＧが、〔表１１〕〜〔表２１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
【０００９】
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、昆虫綱類、クモ綱類、唇脚綱類、倍脚綱類、軟甲綱類、腹足綱類等の有害節足動物及び線虫等の有害線形動物が挙げられる。有害昆虫綱類としては、例えば半翅目害虫、鱗翅目害虫、アザミウマ目害虫、双翅目害虫、鞘翅目害虫、直翅目害虫、隠翅目害虫、シラミ目害虫、ハジラミ目害虫、膜翅目害虫、ゴキブリ目害虫、シロアリ目害虫等が挙げられる。クモ綱類としては、例えばクモ目害虫、ダニ目害虫等が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類、及びキジラミ類。
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ），タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ），トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ），アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、及びイガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類。
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｒｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）等のアザミウマ類。
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ  ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ、（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ  ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類、ブユ類、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等のアブ類、シラミバエ類及びサシバエ類。
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ  ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、
イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類、コメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．、Ｌｉｍｏｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、及びアオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）。
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、及びコオロギ類。
隠翅目害虫：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ），イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ），ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ），ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）等。  
シラミ目害虫：コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ），アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ）、ケジラミ  （Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ），ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ），ヒツジジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｏｖｉｓ），ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、イヌジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｅｔｏｓｕｓ）等。
ハジラミ目害虫：ヒツジハジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｏｖｉｓ）、ウシハジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｂｏｖｉｓ）、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ネコハジラミ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔａ）等
膜翅目害虫：  イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｆｕｓｃａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ  ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ  ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ  ｎｏｄａ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、アルゼンチンアリ（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ  ｈｕｍｉｌｅ）等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、及びカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類。
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｃｒｉｓ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）。
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ），イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ），アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ），ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ），タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ），コウシュンシロアリ（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｏｓｈｕｎｅｎｓｉｓ），サツマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓａｔｓｕｍｅｎｓｉｓ），ナカジマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｎａｋａｊｉｍａｉ），カタンシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｕｓｃｕｓ），コダマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｏｄａｍａｉ），クシモトシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｕｓｈｉｍｅｎｓｉｓ），オオシロアリ（Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｊａｐｏｎｉｃａ），コウシュウイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｇｕａｎｇｚｈｏｅｎｓｉｓ），アマミシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｙａｔａｋｅｉ），キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｅｐｓ  ａｍａｍｉａｎｕｓ），カンモンシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．  ），タカサゴシロアリ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ  ｔａｋａｓａｇｏｅｎｓｉｓ），ニトベシロアリ（Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ  ｎｉｔｏｂｅｉ），ムシャシロアリ（Ｓｉｎｏｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｕｓｈａｅ）等。
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｃｉｔｒｉ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ  ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ  ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、アメリカンイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、アメリカキララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）、イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｙａｓｇｕｒｉ）等のツメダニ類、ミミヒゼンダニ（Ｏｃｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｃｙｎｏｔｉｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｃｒｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）等のヒゼンダニ類，イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）等のニキビダニ類，ズツキダニ類、ササラダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類等。
クモ目害虫：カバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等。    
唇脚綱類、ゲジ目害虫：ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ  ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ），トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ  ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等。
倍脚綱類、オビヤスデ目害虫：ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ  ｇｒａｃｉｌｉｓ），アカヤスデ（Ｎｅｄｙｏｐｕｓ  ｔａｍｂａｎｕｓ）等。  
軟甲綱類、等脚目類：オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）等。  
腹足綱類、柄眼目害虫：チャコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ），キイロコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ  ｆｌａｖｕｓ）等。
【００１０】
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害生物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されている。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等）があげられる。
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
【００１１】
本発明の有害生物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害生物に直接、及び／又は、有害生物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明の有害生物防除方法には、通常、本発明の有害生物防除剤の形態で用いられる。
本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で通常１〜１００００ｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物又は有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
本発明の有害節足動物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。
本発明の有害生物防除剤は、下記「作物」が栽培されている農地で使用することができる。
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、  ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、クルカス、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等）、観葉植物等。
「作物」には、遺伝子組換え作物も含まれる。
【００１２】
本発明の有害生物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
殺虫剤の有効成分
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、及びカズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）。
（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、  メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、  キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、及びアルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。
（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）  、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート。
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、及びビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、及びクロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、及びトリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、及びピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、及びそれらの混合物；
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、及びテブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、及びメトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。
（１１）その他の殺虫剤有効成分
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、
下記式（Ｋ）
2018115176.tif 000045
〔式中、
Ｒ100は塩素、臭素又はトリフルオロメチル基を表し、
Ｒ200は塩素、臭素又はメチル基を表し、
Ｒ300は塩素、臭素又はシアノ基を表す。〕
で示される化合物、及び
下記式（Ｌ）
2018115176.tif 000046
〔式中、
Ｒ1000は塩素、臭素又はヨウ素を表す。〕
で示される化合物。
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
殺線虫剤の有効成分
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
殺菌剤の有効成分
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等のアゾール殺菌化合物；
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）等の環状アミン殺菌化合物；
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等のベンズイミダゾール殺菌化合物；
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；イプロヴァリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）；ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）；ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；フルオピラン（ｆｌｕｏｐｉｒａｎ）；ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）及びチアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）。
除草剤の有効成分
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏｌ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、及びナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）。
（２）安息香酸除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、及びキンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）。
（３）尿素除草性化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、及びメチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）。
（４）トリアジン除草性化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、及びインダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）。
（５）ビピリジニウム除草性化合物
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、及びジクワット（ｄｉｑｕａｔ）。
（６）ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、及びアイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、及びトリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）。
（８）有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、及びビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）。
（９）カーバメート除草性化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、及びアシュラム（ａｓｕｌａｍ）。
（１０）酸アミド除草性化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、及びエトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）。
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、及びペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、及びアクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）。
（１３）環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びサフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）。
（１４）ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、及びピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）。
（１５）トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、及びテフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）。
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、及びキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）。
（１７）トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、及びプロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）。
（１８）スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、及びプロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、及びイマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）。
（２０）スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、及びピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、及びピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）。
（２２）その他の除草性化合物
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びメチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）。
共力剤の有効成分
ピペロニル  ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ  ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、トリブホス（ＴＢＰＴ）、トリフェニルホスファイト（ＴＰＰ）、イプロベンホス（ＩＢＰ）、ヨウ化メチル（ＣＨ3Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ビス（ｐ−クロロフェニル）メチルカルビノール（ＤＭＣ）、及びビス（ｐ−クロロフェニル）トリフルオロメチルカルビノール（ＦＤＭＣ）。
【実施例】
【００１３】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造について、製造例を示す。
製造例１（１）
Ｎ2−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン（ＷＯ２０１０−１２５９８５に記載の方法で合成した）９．６１ｇ、３，５−ジクロロ−ピリジン−２−カルボン酸９．２ｇ、及びピリジン４８ｍｌの混合物に、氷冷下ＥＤＣＩ塩酸塩９．６４ｇ、及びＨＯＢｔ０．６４ｇを加え、室温で６時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、析出した固体をろ取した。得られた固体に酢酸エチル及び水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、３，５−ジクロロ−Ｎ−（２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−ピコリンアミド１５．７３ｇを得た。
３，５−ジクロロ−Ｎ−（２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−ピコリンアミド
2018115176.tif 000047
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５１（１Ｈ，ｄ），８．３７（１Ｈ，ｄ），７．９５（１Ｈ，ｄ），７．８６（１Ｈ，ｄ），５．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０８（３Ｈ，ｄ）．
製造例１（２）
３，５−ジクロロ−Ｎ−（２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−ピコリンアミド１５．７３ｇ、及び酢酸４３ｍｌの混合物を、１３０℃で４時間加熱撹拌した。放冷した反応混合物を水に注加し、析出した固体をろ取した。得られた固体に酢酸エチル及び飽和炭酸水素ナトリウム水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン１４．４７ｇを得た。
２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
2018115176.tif 000048
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６（１Ｈ，ｄｄ），８．６７（１Ｈ，ｄ），８．４０（１Ｈ，ｄｄ），８．０１（１Ｈ，ｄ），３．９８（３Ｈ，ｓ）．
製造例１（３）
２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン５．０ｇ、６０％水素化ナトリウム（油状）０．６３ｇ、及びＴＨＦ３０ｍｌの混合物に、エチルメルカプタン１．１ｍｌ及びＴＨＦ５ｍｌの混合物を３０分間かけて加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物を氷水に注加し、析出した固体をろ取した。得られた固体を水及びヘキサンで洗浄し、減圧下乾燥させることにより、２−（５−クロロ−３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン５．１９ｇを得た。
２−（５−クロロ−３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
2018115176.tif 000049
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４（１Ｈ，ｄｄ），８．４５（１Ｈ，ｄ），８．４０（１Ｈ，ｄｄ），７．７２（１Ｈ，ｄ），４．０７（３Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，ｑ），１．３９（３Ｈ，ｔ）．
製造例１（４）
２−（５−クロロ−３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン１５．４８ｇ及びクロロホルム２０８ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）２１．９６ｇを添加した後、室温で６．５時間撹拌した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物に酢酸エチル及びヘキサンを加え、析出した固体をろ取し、減圧下乾燥させることにより、２−（５−クロロ−３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン１２．９４ｇを得た。
２−（５−クロロ−３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
2018115176.tif 000050
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９５（１Ｈ，ｄｄ），８．７７（１Ｈ，ｄｄ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ），８．３２（１Ｈ，ｄｄ），３．９４−３．８６（５Ｈ，ｍ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
製造例１（５）
２−（５−クロロ−３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン７．２５ｇ及びＮＭＰ４０ｍｌの混合物に、アジ化ナトリウム１．５２ｇを加え、９０℃で４時間攪拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、２−（５−アジド−３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを得た。
上記で得られた２−（５−アジド−３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンの全量、トリフェニルホスフィン６．１２ｇ、ＴＨＦ７３ｍｌ、及び水７ｍｌの混合物を、室温で５．５時間攪拌した。反応混合物に濃塩酸１ｍｌを加え、室温で６時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（５−アミノ−３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン４．６８ｇを得た。
２−（５−アミノ−３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
2018115176.tif 000051
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２（１Ｈ，ｄｄ），８．３６（１Ｈ，ｄ），８．２７（１Ｈ，ｄｄ），７．７０（１Ｈ，ｄ），４．３６（２Ｈ，ｂｒｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｑ），１．３６（３Ｈ，ｔ）．
製造例１（６）
２−（５−アミノ−３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．１５ｇ、クロロホルム２ｍｌ、及びジイソプロピルエチルアミン０．１ｍｌの混合物に、氷冷下メタンスルホニルクロリド０．０３ｍｌを加え、室温で４時間攪拌した。氷冷下反応混合物にジイソプロピルエチルアミン０．０７ｍｌ、及びメタンスルホニルクロリド０．０３ｍｌを加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−［５−エチルスルホニル−６−（３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−ピリジン−３−イル］−メチルスルホンイミド（以下、本発明化合物２と記す）０．１８ｇを得た。
本発明化合物２
2018115176.tif 000052
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９５（１Ｈ，ｄ），８．７９（１Ｈ，ｄ），８．５２（１Ｈ，ｄ），８．３３（１Ｈ，ｄ），３．９６（３Ｈ，ｓ），３．９３（２Ｈ，ｑ），３．５１（６Ｈ，ｓ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
製造例２
２−（５−アミノ−３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．１５ｇ、ＤＭＦ２ｍｌ、及びジイソプロピルエチルアミン０．２ｍｌの混合物に、氷冷下クロロギ酸プロパルギル０．１ｍｌを加え、室温で４日間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−［５−エチルスルホニル−６−（３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（以下、本発明化合物３と記す）０．０８ｇを得た。
本発明化合物３
2018115176.tif 000053
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３（１Ｈ，ｄ），８．６０（１Ｈ，ｄ），８．２８（１Ｈ，ｄ），７．９８（１Ｈ，ｄ），７．７６（１Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｑ），３．１７（３Ｈ，ｓ），３．１４（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ）．
製造例３
２−（５−アミノ−３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．１５ｇ、及びクロロホルム２ｍｌの混合物に、氷冷下メタンスルホン酸無水物０．０７ｍｌを加え、室温で６時間攪拌した。氷冷下反応混合物にピリジン０．０１ｍｌ、及びメタンスルホニルクロリド０．０４ｍｌを加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣にクロロホルム２ｍｌ、ピリジン０．０１ｍｌ、及びメタンスルホニルクロリド０．０１ｍｌを加え、室温で９時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−［５−エチルスルホニル−６−（３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−ピリジン−３−イル］−メチルスルホンアミド（以下、本発明化合物４と記す）０．０８ｇを得た。
本発明化合物４
2018115176.tif 000054
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８６（１Ｈ，ｄ），８．７６（１Ｈ，ｄ），８．３２−８．３０（２Ｈ，ｍ），３．９５−３．８７（５Ｈ，ｍ），３．２５（３Ｈ，ｓ），１．３９（３Ｈ，ｔ）． 
製造例４
２−（５−アミノ−３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．１５ｇ、及びピリジン２ｍｌの混合物に、氷冷下ジメチルカルバモイルクロリド０．０７ｍｌを加え、加熱還流下４間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［５−エチルスルホニル−６−（３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−ピリジン−３−イル］−１，１−ジメチルウレア（以下、本発明化合物５と記す）０．０３ｇを得た。
本発明化合物５
2018115176.tif 000055
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２２（１Ｈ，ｄｄ），８．７４（１Ｈ，ｄｄ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ），８．２９（１Ｈ，ｄｄ），６．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），３．９２−３．８２（５Ｈ，ｍ），３．１２（６Ｈ，ｓ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
製造例５（１）
３，６−ジクロロピコリン酸５．０ｇ、ＤＭＦ０．１ｍｌ及びトルエン５２ｍｌの混合物に、塩化チオニル３．８ｍｌを加え、加熱還流下３時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮することにより、３，６−ジクロロピコリン酸クロリドを得た。
２−アミノ−４−トリフルオロメチルスルファニルフェノール５．７ｇ及びＴＨＦ５２ｍｌの混合物に、氷冷下、上記で得られた３，６−ジクロロピコリン酸クロリド及びＴＨＦ５ｍｌの混合物を加え、室温で６時間撹拌した。反応混合物に水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３，６−ジクロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ピコリンアミド８．９４ｇを得た。
３，６−ジクロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ピコリンアミド
2018115176.tif 000056
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．９２（１Ｈ，ｓ），８．９５−８．８８（１Ｈ，ｍ），７．９２−７．８５（１Ｈ，ｍ），７．６９−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．１２−７．０５（１Ｈ，ｍ）．
製造例５（２）
３，６−ジクロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ピコリンアミド８．９４ｇ、ＴＨＦ４７ｍｌ及びトリフェニルホスフィン７．３４ｇの混合物に、氷冷下、ジ−２−メトキシエチルアゾジカルボキシレート（以下、ＤＭＥＤＡと記す）７．１０ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水及び飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３，６−ジクロロピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンズオキサゾール６．３９ｇを得た。
２−（３，６−ジクロロピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンズオキサゾール
2018115176.tif 000057
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２５（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｄ），７．７９−７．７２（２Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ）．
製造例５（３）
２−（３，６−ジクロロピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンズオキサゾール６．３９ｇ及びＴＨＦ４５ｍｌの混合物に、６０％水素化ナトリウム（油状）０．８４ｇを加え、氷冷下、エチルメルカプタン１．２９ｍｌ及びＴＨＦ４ｍｌの混合物を３０分間かけて加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物を氷水に注加し、析出した固体をろ取した。得られた固体を水及びヘキサンで洗浄し、減圧下乾燥させることにより、２−（６−クロロ−３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンズオキサゾール６．０６ｇを得た。
２−（６−クロロ−３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンズオキサゾール
2018115176.tif 000058
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２６（１Ｈ，ｓ），７．７７−７．６９（３Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄ），３．０６（２Ｈ，ｑ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
製造例５（４）
２−（６−クロロ−３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンズオキサゾール６．０６ｇ及びクロロホルム４５ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）７．１３ｇを加え、氷冷下４時間撹拌した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（６−クロロ−３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンズオキサゾール４．２４ｇ及び、２−（６−クロロ−３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルフィニル）ベンズオキサゾール０．６８ｇを得た。
２−（６−クロロ−３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンズオキサゾール
2018115176.tif 000059
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５２（１Ｈ，ｄ），８．１８（１Ｈ，ｓ），７．８０−７．７２（３Ｈ，ｍ），４．０３（２Ｈ，ｄ），１．４３（３Ｈ，ｔ）．
２−（６−クロロ−３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルフィニル）ベンズオキサゾール
2018115176.tif 000060
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５３（１Ｈ，ｄ），８．３６（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄ），７．８９（１Ｈ，ｄ），７．７６（１Ｈ，ｄ），４．０１（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．
製造例５（５）
２−（６−クロロ−３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンズオキサゾール０．３０ｇ、テトラヒドロフルフリルアミン０．１４ｍｌ、ジイソプロピルエチルアミン０．２４ｍｌ及びＮＭＰ０．５ｍｌの混合物を、室温で１日間撹拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、［５−エチルスルホニル−６−（５−トリフルオロメチルスルフィニルベンズオキサゾール−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−アミン（以下、本発明化合物３６と記す）０．２８ｇを得た。
本発明化合物３６
2018115176.tif 000061
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３０（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄ），７．８９−７．８４（２Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ），５．６７（１Ｈ，ｓ），４．１２−４．１０（１Ｈ，ｍ），３．９１−３．８８（１Ｈ，ｍ），３．７９−３．７３（４Ｈ，ｍ），３．３９−３．３２（１Ｈ，ｍ），２．０６−２．０１（１Ｈ，ｍ），１．９８−１．９０（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．６０（１Ｈ，ｍ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
製造例６（１）
３，６−ジクロロピコリン酸１０．０ｇ、ＤＭＦ０．１６ｍｌ及びトルエン９０ｍｌの混合物に、塩化チオニル７．２０ｍｌを加え、加熱還流下２時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮することにより、３，６−ジクロロピコリン酸クロリド１０．８８ｇを得た。
２−アミノ−４−トリフルオロメチルフェノール８．７９ｇ及びＴＨＦ４０ｍｌの混合物に、氷冷下、上記で得られた３，６−ジクロロピコリン酸クロリド及びＴＨＦ６０ｍｌの混合物を加え、室温で３時間撹拌した。氷冷下、反応混合物に水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３，６−ジクロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ピコリンアミド１６．２２ｇを得た。
３，６−ジクロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ピコリンアミド
2018115176.tif 000062
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．９６（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄ），７．６２（１Ｈ，ｄ），７．５２（１Ｈ，ｄ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ），７．１４（１Ｈ，ｄ）．
製造例６（２）
３，６−ジクロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ピコリンアミド１０．０ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物１．０８ｇ及びキシレン４０ｍｌの混合物を、加熱還流下、ディーン・スターク装置を用いて脱水しながら３時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物に水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣にイソプロパノール２０ｍｌを加え、６０度で２時間及び室温で１時間撹拌した。析出した固体をろ取することにより、２−（３，６−ジクロロピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール６．１９ｇを得た。
２−（３，６−ジクロロピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール
2018115176.tif 000063
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２２（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄ），７．８１（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｄ），７．４９（１Ｈ，ｄ）．
製造例６（３）
２−（３，６−ジクロロピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール７．５０ｇ及びＴＨＦ３２ｍｌの混合物に、５５％水素化ナトリウム（油状）１．０８ｇを加え、氷冷下、エチルメルカプタン１．６７ｍｌを３０分間かけて加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物を氷水に注加し、析出した固体をろ取した。得られた固体を水及びヘキサンで洗浄し、減圧下乾燥させることにより、２−（６−クロロ−３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール６．４６ｇを得た。
２−（６−クロロ−３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール
2018115176.tif 000064
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２３（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄ），７．７４（１Ｈ，ｄ），７．７１（１Ｈ，ｄ），７．４４（１Ｈ，ｄ），３．０６（２Ｈ，ｑ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
製造例６（４）
２−（６−クロロ−３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール２．０ｇ及びクロロホルム２０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）２．８２ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、２−（６−クロロ−３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール２．０４ｇを得た。
２−（６−クロロ−３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール
2018115176.tif 000065
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５３（１Ｈ，ｄ），８．１５（１Ｈ，ｓ），７．８３−７．７２（３Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．
製造例６（５）
２−（６−クロロ−３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．２０ｇ、６−クロロ−３−ピリジンメチルアミン７７ｍｇ及びＮＭＰ２ｍｌの混合物に、ジイソプロピルエチルアミン７９ｍｇを加え、室温で５時間撹拌した後、６−クロロ−３−ピリジンメチルアミン９０ｍｇを加え、室温で一晩撹拌した。氷冷下、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（６−クロロピリジン−３−イル）−［５−エチルスルホニル−６−（５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール−２−イル）−ピリジン−２−イル］アミン（以下、本発明化合物３８と記す）０．２２ｇを得た。
本発明化合物３８
2018115176.tif 000066
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４２（１Ｈ，ｄ），８．１５（１Ｈ，ｄ），８．１２（１Ｈ，ｄ），７．７８−７．６７（３Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄ），６．６５（１Ｈ，ｄ），５．６１（１Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｄ），３．８０（２Ｈ，ｑ），１．３９（３Ｈ，ｔ）．
製造例７
２−（６−クロロ−３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．２５ｇ、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩８０ｍｇ及びＮＭＰ２ｍｌの混合物に、トリエチルアミン１９４ｍｇを加え、室温で４時間撹拌した後、４０度で２時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物に、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．２６ｇ及びジイソプロピルエチルアミン０．８７ｇを加え、４０度で６時間撹拌した。氷冷下、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−［５−エチルスルホニル−６−（５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール−２−イル］−ピリジン−２−イル］アミン−Ｏ−メチルヒドロキシルアミン（以下、本発明化合物４２と記す）０．１４ｇを得た。
本発明化合物４２
2018115176.tif 000067
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３９（１Ｈ，ｄｄ），８．１２（１Ｈ，ｄ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ），７．２１（１Ｈ，ｄ），３．８９−３．８３（５Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
製造例８（１）
２−（６−クロロ−３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール１．０ｇ及びＮＭＰ６．５ｍｌの混合物に、２８％アンモニア水溶液１．５５ｍｌを加え、室温で一日間撹拌した。反応混合物に、２８％アンモニア水溶液１．５５ｍｌを加え、室温で一日間撹拌した。反応混合物に水を注加し、析出した固体をろ取し、減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−エチルスルホニル−６−（５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール−２−イル）−ピリジン−２−イルアミン０．１４ｇを得た。
５−エチルスルホニル−６−（５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール−２−イル）−ピリジン−２−イルアミン
2018115176.tif 000068
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１８（１Ｈ，ｄ），８．１１（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｄ），７．７１（１Ｈ，ｄ），６．７４（１Ｈ，ｄ），５．２２（２Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
製造例８（２）
５−エチルスルホニル−６−（５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール−２−イル）−ピリジン−２−イルアミン０．２０ｇ、トルエン５ｍｌの混合物に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール０．７２ｍｌを加え、加熱還流下３時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残差を。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−［５−エチルスルホニル−６−（５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール−２−イル］−ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（以下、本発明化合物５８と記す）０．２０ｇを得た。
本発明化合物５８
2018115176.tif 000069
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６４（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ），８．１１（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｄ），７．７１（１Ｈ，ｄ），７．１６（１Ｈ，ｄ），３．７７（２Ｈ，ｑ），３．１６（６Ｈ，ｓ），１．３９（３Ｈ，ｔ）．
【００１４】
前記の製造例に記載の化合物及び前記の製造例に記載の方法に準じた製造方法により製造される化合物を〔表２０〕〜〔表２３〕に示す。
式（１Ｂ）で表される本発明化合物。
2018115176.tif 000070
式中のＡ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｇ、及びｎは、下記の〔表２２〕〜〔表２３〕に記載の組み合わせを表す。
[表２２]
2018115176.tif 000071
[表２３]
2018115176.tif 000072
式（１Ｃ）で表される本発明化合物。
2018115176.tif 000073
式中のＡ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｇ、及びｎは、下記の〔表２４〕〜〔表２５〕に記載の組み合わせを表す。
[表２４]
2018115176.tif 000074
[表２５]
2018115176.tif 000075
〔表２２〕〜〔表２５〕に記載した本発明化合物の1Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
本発明化合物１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０６（１Ｈ，ｄ），８．７４（１Ｈ，ｄ），８．５９（１Ｈ，ｄ），８．２９（１Ｈ，ｄ），７．４６−７．３７（５Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），５．２８（２Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｑ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．３９（１Ｈ，ｄ），９．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７８−８．７６（２Ｈ，ｍ），８．３１（１Ｈ，ｄｄ），４．５０（２Ｈ，ｑ），３．９３−３．８７（５Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｔ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．５１（１Ｈ，ｄ），８．７５（１Ｈ，ｄ），８．５９（１Ｈ，ｄ），８．３０（１Ｈ，ｄ），８．２９（１Ｈ，ｓ），３．９４（２Ｈ，ｑ），３．８９（３Ｈ，ｓ），２．８４−２．７４（１Ｈ，ｍ），２．０２−１．８７（４Ｈ，ｍ），１．８４−１．７４（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．５２（１Ｈ，ｄ），８．７６（１Ｈ，ｄ），８．５８（１Ｈ，ｄ），８．３１（１Ｈ，ｄ），８．０９（１Ｈ，ｓ），３．９４（２Ｈ，ｑ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．３１−３．２０（１Ｈ，ｍ），２．４８−２．３７（２Ｈ，ｍ），２．３１−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．０７−１．９２（２Ｈ，ｍ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２（１Ｈ，ｄ），８．４２（１Ｈ，ｄ），８．２７（１Ｈ，ｄ），７．７７（１Ｈ，ｄ），４．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８５−３．７８（５Ｈ，ｍ），２．６６−２．５８（１Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｔ），１．００−０．９２（２Ｈ，ｍ），０．６９−０．６３（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物１０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．６２（１Ｈ，ｓ），８．７７（１Ｈ，ｄ），８．６７（１Ｈ，ｄ），８．３９−８．３６（１Ｈ，ｍ），８．３１（１Ｈ，ｄ），８．１８（１Ｈ，ｄ），７．５４−７．５２（１Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄ），３．９６（２Ｈ，ｑ），３．９２（３Ｈ，ｓ），１．３９（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８０（１Ｈ，ｄ），８．７７（１Ｈ，ｄ），８．３７（１Ｈ，ｄ），８．３２（１Ｈ，ｄ），３．９３−３．８４（５Ｈ，ｍ），１．５１（１８Ｈ，ｓ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．５９（１Ｈ，ｄ），８．８３（１Ｈ，ｓ），８．７９−８．７５（２Ｈ，ｍ），８．３１（１Ｈ，ｄ），７．６０（１Ｈ，ｄ），７．３８（１Ｈ，ｄ），６．６３（１Ｈ，ｄｄ），３．９３（２Ｈ，ｑ），３．９２（３Ｈ，ｓ），１．３９（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０５（１Ｈ，ｄ），８．７７（１Ｈ，ｄ），８．４５（１Ｈ，ｄ），８．３１（１Ｈ，ｄ），３．９５−３．８６（５Ｈ，ｍ），３．５２（３Ｈ，ｓ），３．０５（３Ｈ，ｓ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．４６（１Ｈ，ｄ），９．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７８−８．７５（２Ｈ，ｍ），８．３１（１Ｈ，ｄ），４．０４（３Ｈ，ｓ），３．９３（２Ｈ，ｑ），３．９１（３Ｈ，ｓ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４（１Ｈ，ｄ），８．５３（１Ｈ，ｄ），８．２８（１Ｈ，ｄ），７．８９（１Ｈ，ｄ），６．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８７−３．７９（８Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１０．２０（１Ｈ，ｓ），９．３１（１Ｈ，ｄ），８．９１（１Ｈ，ｄ），８．７６（１Ｈ，ｄｄ），８．３１（１Ｈ，ｄｄ），３．９１−３．８５（５Ｈ，ｍ），３．５６（３Ｈ，ｓ），３．１７（３Ｈ，ｓ），１．３９（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．００（１Ｈ，ｄ），８．７６（１Ｈ，ｄ），８．４４（１Ｈ，ｄ），８．３０（１Ｈ，ｄ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｑ），３．２８−３．２１（１Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ），１．４０（３Ｈ，ｔ），１．２８−１．２０（２Ｈ，ｍ），０．８０−０．７４（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物１８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０４（１Ｈ，ｄ），８．７６（１Ｈ，ｄ），８．４８（１Ｈ，ｄ），８．３０（１Ｈ，ｄ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．８９−３．８２（５Ｈ，ｍ），３．１５−３．１２（１Ｈ，ｍ），１．３９（３Ｈ，ｔ），１．１５−１．０９（２Ｈ，ｍ），０．７１−０．６５（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物１９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２（１Ｈ，ｄ），８．４７（１Ｈ，ｄ），８．２８（１Ｈ，ｄ），７．８８（１Ｈ，ｄ），６．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８６−３．７７（７Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２（１Ｈ，ｄｄ），８．２９−８．２６（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ），４．９６（１Ｈ，ｔ），４．０１−３．６８（９Ｈ，ｍ），３．２８（２Ｈ，ｄｄ），２．６７−２．５８（１Ｈ，ｍ），２．２２−２．１３（１Ｈ，ｍ），１．７７−１．６８（１Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｄ），８．２７（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ），７．６１（１Ｈ，ｄ），７．３５（１Ｈ，ｄ），５．４４（１Ｈ，ｔ），４．５１（２Ｈ，ｄ），３．８９−３．７７（５Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．４２（１Ｈ，ｄ），９．１９（１Ｈ，ｓ），８．７５（１Ｈ，ｄ），８．６７（１Ｈ，ｄ），８．３０（１Ｈ，ｄ），３．９３（２Ｈ，ｑ），３．８８（３Ｈ，ｓ），１．６９−１．６２（１Ｈ，ｍ），１．３９（３Ｈ，ｔ），１．１４−１．１０（２Ｈ，ｍ），０．９３−０．８７（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物２３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．３９（１Ｈ，ｄ），９．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７５（１Ｈ，ｄ），８．７１（１Ｈ，ｄ），８．３０（１Ｈ，ｄ），４．５５（１Ｈ，ｄｄ），４．１４−４．０７（１Ｈ，ｍ），４．０２−３．９７（１Ｈ，ｍ），３．９２−３．８５（５Ｈ，ｍ），２．４９−２．３８（１Ｈ，ｍ），２．２６−２．１７（１Ｈ，ｍ），２．０８−１．９３（２Ｈ，ｍ），１．３９（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１０．５３（１Ｈ，ｓ），９．５１（１Ｈ，ｄ），８．９４（１Ｈ，ｄ），８．７６（１Ｈ，ｄ），８．７１−８．６８（１Ｈ，ｍ），８．３７−８．３３（１Ｈ，ｍ），８．３１（１Ｈ，ｄ），８．０３−７．９８（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．５８（１Ｈ，ｍ），３．９２−３．８４（５Ｈ，ｍ），１．４２（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７１（１Ｈ，ｄ），８．３２−８．２９（１Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ），７．５９−７．５７（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．３２（５Ｈ，ｍ），５．００−４．８８（１Ｈ，ｍ），４．５２−４．４７（２Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．７６（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７１（１Ｈ，ｄ），８．６５−８．６１（１Ｈ，ｍ），８．４２−８．４０（１Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，ｄ），７．７８−７．７２（１Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄ），７．３５（１Ｈ，ｄ），７．３１−７．２７（１Ｈ，ｍ），６．１４−６．０８（１Ｈ，ｍ），４．５９（２Ｈ，ｄ），３．８６−３．７６（５Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７１（１Ｈ，ｄ），８．６７（１Ｈ，ｄ），８．５８（１Ｈ，ｄｄ），８．３２（１Ｈ，ｄ），８．２６（１Ｈ，ｄ），７．７４−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ），５．３０（１Ｈ，ｔ），４．５３（２Ｈ，ｄ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．７９（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：１１．２５（１Ｈ，ｓ），９．２２（１Ｈ，ｄ），８．８９（１Ｈ，ｄ），８．８０（１Ｈ，ｄ），８．３８（１Ｈ，ｄ），８．３１（１Ｈ，ｄｄ），３．９６（２Ｈ，ｑ），１．９４−１．８４（１Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ），１．０２−０．８８（４Ｈ，ｍ）．
本発明化合物２９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：１０．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），９．１３（１Ｈ，ｄ），８．９０（１Ｈ，ｄ），８．８０（１Ｈ，ｄ），８．３８（１Ｈ，ｄ），８．３１（１Ｈ，ｄｄ），３．９９（２Ｈ，ｑ），３．４０−３．２７（６Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３（１Ｈ，ｄｄ），８．２９（１Ｈ，ｄｄ），８．１４（１Ｈ，ｄ），６．７３（１Ｈ，ｄ），５．１８（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．５８（２Ｈ，ｑ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｄ），６．９７（１Ｈ，ｄ），５．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．５８（２Ｈ，ｑ），２．７０−２．６２（１Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｔ），０．９８−０．９２（２Ｈ，ｍ），０．７０−０．６４（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物３２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２９（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ），７．９１−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄ），５．７９（１Ｈ，ｓ），３．７８（２Ｈ，ｑ），２．７０−２．６１（１Ｈ，ｍ），１．４０（３Ｈ，ｔ），０．９８−０．９０（２Ｈ，ｍ），０．７０−０．６２（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物３３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３１（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ），７．９２−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ），３．８５−３．６５（５Ｈ，ｍ），１．３９（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３０（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ），７．８８−７．８５（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．３０（５Ｈ，ｍ），６．６２（１Ｈ，ｄ），５．７４（１Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｄ），３．７７（２Ｈ，ｑ），１．３９（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：１０．００（１Ｈ，ｓ），８．３８−８．３６（３Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ），７．９７−７．９５（１Ｈ，ｍ），７．８７−７．８４（３Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄ），３．０５（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３０（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｄ），７．９３−７．８４（２Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｄ），５．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），３．９９−３．９１（１Ｈ，ｍ），３．８８−３．８２（１Ｈ，ｍ），３．８０−３．７１（３Ｈ，ｍ），３．６８−３．６２（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．３９（２Ｈ，ｍ），２．６７−２．５６（１Ｈ，ｍ），２．１８−２．０７（１Ｈ，ｍ），１．７５−１．６４（１Ｈ，ｍ），１．３９（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４４（１Ｈ，ｄ），８．１５（１Ｈ，ｔ），８．１２（１Ｈ，ｄ），７．７８−７．７５（２Ｈ，ｍ），３．９１（２Ｈ，ｑ），３．７２（３Ｈ，ｓ），２．０１−１．９９（１Ｈ，ｍ），１．４２（３Ｈ，ｔ），１．２２−１．２０（２Ｈ，ｍ），１．００−０．９８（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物４０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：１１．７８（１Ｈ，ｓ），８．４３（２Ｈ，ｄ），８．１７（１Ｈ，ｄ），７．９５（１Ｈ，ｄ），７．４０（１Ｈ，ｄ），３．７９（２Ｈ，ｑ），３．４２（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２８（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄ），７．８５（２Ｈ，ｄ），６．８３（１Ｈ，ｄ），３．６７（２Ｈ，ｑ），３．０９−３．０１（４Ｈ，ｍ），１．３８−１．３６（９Ｈ，ｍ）．
本発明化合物４３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２５（１Ｈ，ｄ），８．１１（１Ｈ，ｔ），７．７５（１Ｈ，ｄ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ），７．２１（１Ｈ，ｄ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．７９（２Ｈ，ｑ），３．４４（３Ｈ，ｓ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６９（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｄ），８．４８（１Ｈ，ｄ），８．１７（１Ｈ，ｄ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ），７．６９（１Ｈ，ｄ），３．８９（２Ｈ，ｑ），１．６１−１．５９（１Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｔ），１．１９−１．１５（２Ｈ，ｍ），０．９９−０．９７（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物４５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０７（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｄ），８．４７（１Ｈ，ｄ），８．３２（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄ），７．７８（１Ｈ，ｄ），３．８６（２Ｈ，ｑ），１．７１−１．６９（１Ｈ，ｍ），１．４０（３Ｈ，ｔ），１．１８−１．１４（２Ｈ，ｍ），０．９８−０．９６（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物４６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４０（１Ｈ，ｄ），８．３１（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ），７．３１（１Ｈ，ｄ），６．６６（１Ｈ，ｄ），５．７７（１Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｄ），３．７９（２Ｈ，ｑ），１．３９（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：９．９８（１Ｈ，ｓ），９．０１（１Ｈ，ｄ），８．８８（１Ｈ，ｄ），８．７７（１Ｈ，ｄ），８．３６（１Ｈ，ｄ），８．３０（１Ｈ，ｄ），３．９１（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４９（１Ｈ，ｄ），８．３５（１Ｈ，ｓ），７．９０（２Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｄ），３．９４（２Ｈ，ｑ），３．４０（３Ｈ，ｓ），１．４３（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：８．４７（１Ｈ，ｄ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ），８．０９（１Ｈ，ｄ），８．０５（１Ｈ，ｄｄ），７．３６（１Ｈ，ｄ），３．６６（２Ｈ，ｑ），１．２２（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２４（１Ｈ，ｓ），７．８３（２Ｈ，ｄ），７．６９（２Ｈ，ｄ），７．５２−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．４２（２Ｈ，ｔ），７．２９−７．２１（５Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｄ），２．９６（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３２（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ），７．８９−７．８４（２Ｈ，ｍ），７．５２−７．４４（１０Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｄ），３．９１（２Ｈ，ｑ），１．３６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２３（１Ｈ，ｔ），７．８２（１Ｈ，ｄ），７．７８（１Ｈ，ｄ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ），７．４９（１Ｈ，ｄ），７．１９（１Ｈ，ｓ），３．２７（３Ｈ，ｓ），３．０５（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２０（１Ｈ，ｔ），７．８４（２Ｈ，ｄ），７．７４（１Ｈ，ｄ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ），７．５２−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．４２（２Ｈ，ｔ），７．３０−７．２２（５Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｄ），２．９６（２Ｈ，ｑ），１．３７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２３（１Ｈ，ｄ），８．１１（１Ｈ，ｔ），７．７６−７．７０（２Ｈ，ｍ），７．５１−７．３５（１０Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｄ），３．９３（２Ｈ，ｑ），１．３６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２４（１Ｈ，ｔ），７．８０−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ），７．６４（１Ｈ，ｄ），３．７０（３Ｈ，ｔ），３．０７（２Ｈ，ｑ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５６（１Ｈ，ｄ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｄ），７．７９−７．７８（２Ｈ，ｍ），３．９６（２Ｈ，ｑ），３．７２（３Ｈ，ｓ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２６（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，１．１Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．２６（３Ｈ，ｓ），３．０５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
本発明化合物６０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，０．５Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，０．９Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），５．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
【００１５】
次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
本発明化合物１〜６０のいずれか１種  １０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の乳剤を得る。
製剤例２
ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合し、更に本発明化合物１〜６０のいずれか１種  ２０部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
製剤例３
本発明化合物１〜６０のいずれか１種  ２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例４
本発明化合物１〜６０のいずれか１種  １部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部及びフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
製剤例５
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、本発明化合物１〜６０のいずれか１種  １０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得る。
製剤例６
本発明化合物１〜６０のいずれか１種  ０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の油剤を得る。
製剤例７
本発明化合物１〜６０のいずれか１種  １０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。
製剤例８
本発明化合物１〜６０のいずれか１種  ０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することで油剤エアゾールを得る。
製剤例９
本発明化合物１〜６０のいずれか１種  ０．６部、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部及び乳化剤｛レオドールＭＯ−６０（花王株式会社製）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
製剤例１０
本発明化合物１〜６０のいずれか１種  ０．１ｇを、プロピレングリコール２ｍｌに溶解させ、４．０×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例１１
本発明化合物１〜６０のいずれか１種  ５部とエチレンーメタクリル酸メチル共重合体（共重合体中のメタクリル酸メチルの割合：１０重量％、アクリフトＷＤ３０１、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１２
本発明化合物１〜６０のいずれか１種  ５部と軟質塩化ビニル樹脂９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１３
本発明化合物１〜６０のいずれか１種  １００ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例１４
本発明化合物１〜６０のいずれか１種  ２５ｍｇ、ラクトース６０ｍｇ、トウモロコシデンプン２５ｍｇ、カルメロースカルシウム６ｍｇ、及び５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
製剤例１５
本発明化合物１〜６０のいずれか１種  １０００ｍｇ、フマル酸５００ｍｇ、塩化ナトリウム２０００ｍｇ、メチルパラベン１５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）１３０００ｍｇ、ＶｅｅｇｕｍＫ（ＶａｎｄｅｒｂｉｌｔＣｏ．）１００ｍｇ、香料３５ｍｇ、及び着色料５００ｍｇに、最終容量が１００ｍｌとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
製剤例１６
本発明化合物１〜６０のいずれか１種  ５重量％を、ポリソルベート８５  ５重量％、ベンジルアルコール３重量％、及びプロピレングリコール３０重量％に溶解し、この溶液のｐＨが６．０〜６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、最終容量となるまで水を加えて、経口投与用液剤を得る。
製剤例１７
分留ヤシ油５７重量％およびポリソルベート８５  ３重量％中にジステアリン酸アルミニウム５重量％を加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中のサッカリン２５重量％を分散させる。これに本発明化合物１〜６０のいずれか１種  １０重量％を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
製剤例１８
本発明化合物１〜６０のいずれか１種  ５重量％を石灰石粉９５重量％と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
製剤例１９
本発明化合物１〜６０のいずれか１種  ５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例２０
本発明化合物１〜６０のいずれか１種  １０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例２１
本発明化合物１〜６０のいずれか１種  ０．５部に、ニッコールＴＥＡＬＳ−４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、プロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
製剤例２２
本発明化合物１〜６０のいずれか１種  ０．１５重量％、動物飼料９５重量％、並びに、第２リン酸カルシウム、珪藻土、Ａｅｒｏｓｉｌ、及びカーボネート（又はチョーク）からなる混合物４．８５重量％を十分攪拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
製剤例２３
本発明化合物１〜６０のいずれか１種  ７．２ｇ、及びホスコＳ−５５（丸石製薬株式会社製）９２．８ｇを１００℃で溶解混和し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
【００１６】
試験例１
製剤例５により得られた本発明化合物１〜１７、１９〜２７、３０−３４、３６〜３９、４１〜４６、４８〜４９、５１、５４及び５７の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第１本葉展開期）にワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）約３０頭を接種し、１日間放置した。この幼苗に、前記試験用薬液２０ｍｌを散布した。
散布６日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物１〜１７、１９〜２７、３０−３４、３６〜３９、４１〜４６、４８〜４９、５１、５４及び５７の試験用薬液を用いた処理区は、防除価９０％以上を示した。
試験例２
製剤例５により得られた本発明化合物２、４〜５、８〜９、１３、１５〜１６、１９、２２〜２３、３０〜３３及び４１の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第２本葉展開期）に、前記試験用薬液５ｍｌを株元潅注し、７日間２５℃温室内に保った。ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）約３０頭をキュウリ葉面に接種し、更に６日該温室内に保った後に、該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物２、４〜５、８〜９、１３、１５〜１６、１９、２２〜２３、３０〜３３及び４１の試験用薬液を用いた処理区は、防除価９０％以上を示した。
試験例３
製剤例５により得られた本発明化合物３、１５〜１６、１９、２２〜２３、３０〜３４、３６〜３９、４１〜４６、４８、５１及び５４の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた第２葉展開期のイネ幼苗に、前記試験用薬液１０ｍｌを散布した。風乾後、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）の３〜４齢幼虫を２０頭放して、２５℃の温室内に保管した。６日後イネに寄生したトビイロウンカの生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物３、１５〜１６、１９、２２〜２３、３０〜３４、３６〜３９、４１〜４６、４８、５１及び５４の試験用薬液を用いた処理区は、防除価９０％以上を示した。
試験例４
製剤例５により得られた本発明化合物３、５〜６、８、１１、１５〜１６、１９〜２０、２２〜２３、３０〜３４、３９、４１〜４３及び４５の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたイネ幼苗（播種２週間後、第２葉展開期）に、前記試験用薬液５ｍｌを株元潅注し、７日間２５℃温室内に保った。トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）の３〜４齢幼虫を２０頭放して、更に６日該温室内に保った後に、該イネの葉上に寄生したトビイロウンカ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例３、５〜６、８、１１、１５〜１６、１９〜２０、２２〜２３、３０〜３４、３９、４１〜４３及び４５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物５の試験用薬液を用いた処理区は、防除価９０％以上を示した。
試験例５
製剤例５により得られた本発明化合物の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製する。
一方、ポリエチレンカップに植えたトマト幼苗（第３本葉展開期）に、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）成虫を放ち、約７２時間産卵させる。該トマト苗を８日間温室内に保持し、産下された卵から幼虫が孵化してきたところへ前記試験用薬液を２０ｍｌ／カップの割合で散布し、２５℃で温室内に保持する。７日後トマト葉上の生存幼虫数の調査を行い、次の式により防除価を求める。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の幼虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の生存幼虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の幼虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の生存幼虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物の試験用薬液を用いた処理区は、優れた防除価が得られる。
試験例６
製剤例５により得られた本発明化合物１、６〜９、１１、１４〜１６、１９、２２〜２４、３０〜３２、３４〜３９、４１〜４３及び４５〜４６の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに植えた３葉期キャベツに、前記試験用薬液を２０ｍＬ／カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、茎葉部を切り取って５０ｍＬカップに収容し、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）２令幼虫５頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００  
その結果、本発明化合物１、６〜９、１１、１４〜１６、１９、２２〜２４、３０〜３２、３４〜３９、４１〜４３及び４５〜４６の試験用薬液を用いた処理区は、死虫率８０％以上を示した。
試験例７
製剤例５により得られた本発明化合物１、３、７〜９、１１、１５〜１７、１９〜２２、２４〜２６及び３０〜３１の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、プラスチックカップにリンゴを植え、第７本葉ないしは第８本葉が展開するまで生育させた。そのリンゴに上記試験用薬液を２０ｍＬ／カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）初齢幼虫６０頭を放ち、底面をくりぬきろ紙を貼ったプラスチックカップを逆さにして被せた。７日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物１、３、７〜９、１１、１５〜１７、１９〜２２、２４〜２６及び３０〜３１の試験用薬液を用いた処理区は、死虫率９０％以上を示した。
試験例８
製剤例５により得られた本発明化合物１、９、１５〜１６、１９、２２、２４、３１〜３２、３４、４１及び４５〜４６の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し死亡虫数を数え、次式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物１、９、１５〜１６、１９、２２、２４、３１〜３２、３４、４１及び４５〜４６の試験用薬液を用いた処理区は、死中率１００％を示した。
試験例９
製剤例５により得られた本発明化合物９、１５〜１６、１９、２２、３０〜３２、３４、４１及び４５〜４６の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）雄成虫２頭を放ち、蓋をした。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死亡虫数を数え、次式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物９、１５〜１６、１９、２２、３０〜３２、３４、４１及び４５〜４６の試験用薬液を用いた処理区は、死虫率１００％を示した。
試験例１０
製剤例５により得られた本発明化合物１、４、６〜１２、１４〜１６、１９、２２〜２４、３０〜３２、３４、３６〜３９、４１〜４３及び４５〜４６の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
上記試験用薬液０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、１日後にその生死を調査し死亡虫数を数え、死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物１、４、６〜１２、１４〜１６、１９、２２〜２４、３０〜３２、３４、３６〜３９、４１〜４３及び４５〜４６の試験用薬液を用いた処理区は、死虫率９５％以上を示した。
試験例１１
本発明化合物８〜９、２０、２２及び３１〜３２の各々２ｍｇをスクリュー管（マルエム  Ｎｏ．５；２７×５５ｍｍ）に量り取りアセトン０．２ｍＬを加えて蓋をし溶解した。スクリュー管を回転・反転させ内壁全体に均一になるよう薬液をコーティングした。蓋を取り約２時間風乾させた後、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）未吸血若ダニ１群５頭を放し蓋をした。２日後に死亡虫数を数え、次式により死虫率を算出した。
死虫率（％）＝１００×（死亡虫数／供試虫数）
その結果、本発明化合物８〜９、２０、２２及び３１〜３２の試験用薬液を用いた処理区は、死虫率１００％を示した。
試験例１２
製剤例１により得られた本発明化合物３、７、２８、３２〜３４、３６〜４６、４８〜４９、５１及び５４の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調整した。
一方、ポリエチレンカップに植えた３葉期キュウリに、前述試験用薬液を３０ｍＬ／カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、第２葉を切り取って２００ｍＬカップに収容し、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）２令幼虫１０頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００  
その結果、本発明化合物３、７、２８、３２〜３４、３６〜４６、４８〜４９、５１及び５４の試験用薬液を用いた処理区は、各々死虫率８０％以上を示した。
試験例１３
製剤例１により得られた本発明化合物の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調整する。
一方、ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）用の人工飼料を、Ｐｌｅａｕらの手順（Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｉａ  Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌｉｓ ｅｔ Ａｐｐｌｉｃａｔａ １０５: １−１１， ２００２）に従って準備し、２４穴マイクロプレート（Ｂｅｃｔｏｎ  Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ製）の各ウェル内に２ｍＬ入れる。人工飼料表面に前述の試験用薬液を４０μＬ／ウェルの割合で散布処理し、薬液が乾いた後、ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）初齢幼虫を１ウェルあたり５匹放ち、パラフィルム（Ｂｅｍｉｓ  Ｃｏｍｐａｎｙ製）を被せ、蓋をする。２５℃で保管し、処理３日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００  
その結果、本発明化合物を用いた処理区では、防除効力が認められる。
【産業上の利用可能性】
【００１７】
本発明化合物は、有害生物に対して防除効力を有し、有害生物防除剤の有効成分として有用である。