(57)【要約】      （修正有）【課題】電気特性及び耐摩耗性の両立が可能な積層型電子写真感光体を提供する。【解決手段】積層型電子写真感光体は、導電性基体と感光層とを備える。感光層は、電荷発生剤を含有する電荷発生層と、正孔輸送剤及びバインダー樹脂を少なくとも含有する電荷輸送層とを含む。電荷発生剤は、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいてブラッグ角（２θ±０．２°）の２７．２°に主ピークを有するチタニルフタロシアニンを含む。正孔輸送剤は、一般式（１）で表される化合物を含む。2018054745.tif 000094【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性基体と感光層とを備え、
前記感光層は、電荷発生剤を含有する電荷発生層と、正孔輸送剤及びバインダー樹脂を少なくとも含有する電荷輸送層とを含み、
前記電荷発生剤は、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいてブラッグ角（２θ±０．２°）の２７．２°に主ピークを有するチタニルフタロシアニンを含み、
前記正孔輸送剤は、一般式（１）で表される化合物を含み、
前記バインダー樹脂の質量に対する前記正孔輸送剤の質量の比率は、０．３０以上０．５５以下である、積層型電子写真感光体。
【化１】
2018054745.tif 000082
前記一般式（１）中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、各々独立して、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基又は置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、
ａは、１以上３以下の整数を表し
ｂ及びｃは、各々独立して、０又は１を表し、
ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ及びｉは、各々独立して、０以上５以下の整数を表し、ｄが２以上５以下の整数を表すとき複数のＲ1は同一でも異なっていてもよく、ｅが２以上５以下の整数を表すとき複数のＲ2は同一でも異なっていてもよく、ｆが２以上５以下の整数を表すとき複数のＲ3は同一でも異なっていてもよく、ｇが２以上５以下の整数を表すとき複数のＲ4は同一でも異なっていてもよく、ｈが２以上５以下の整数を表すとき複数のＲ5は同一でも異なっていてもよく、ｉが２以上５以下の整数を表すとき複数のＲ6は同一でも異なっていてもよい。
【請求項２】
前記一般式（１）中、一般式（１−１）で表される基は、一般式（１−２）で表される基と同一である、請求項１に記載の積層型電子写真感光体。
【化２】
2018054745.tif 000083
【化３】
2018054745.tif 000084
前記一般式（１−１）中、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、各々独立して、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基又は置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、
ｂは、０又は１を表し、
ｄ、ｅ及びｆは、各々独立して、０以上５以下の整数を表し、ｄが２以上５以下の整数を表すとき複数のＲ1は同一でも異なっていてもよく、ｅが２以上５以下の整数を表すとき複数のＲ2は同一でも異なっていてもよく、ｆが２以上５以下の整数を表すとき複数のＲ3は同一でも異なっていてもよく、
Ｙ1は、結合部位を表し、
前記一般式（１−２）中、
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、各々独立して、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基又は置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、
ｃは、０又は１を表し、
ｇ、ｈ及びｉは、各々独立して、０以上５以下の整数を表し、ｇが２以上５以下の整数を表すとき複数のＲ4は同一でも異なっていてもよく、ｈが２以上５以下の整数を表すとき複数のＲ5は同一でも異なっていてもよく、ｉが２以上５以下の整数を表すとき複数のＲ6は同一でも異なっていてもよく、
Ｙ2は、結合部位を表す。
【請求項３】
前記一般式（１）中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、各々独立して、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、
ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ及びｉは、各々独立して、０以上２以下の整数を表す、請求項１又は２に記載の積層型電子写真感光体。
【請求項４】
前記一般式（１）で表される化合物は、化学式（Ｈ−１）、（Ｈ−２）、（Ｈ−３）、（Ｈ−４）又は（Ｈ−５）で表される化合物である、請求項１〜３の何れか一項に記載の積層型電子写真感光体。
【化４】
2018054745.tif 000085
【化５】
2018054745.tif 000086
【化６】
2018054745.tif 000087
【化７】
2018054745.tif 000088
【化８】
2018054745.tif 000089
【請求項５】
前記一般式（１）で表される化合物は、前記化学式（Ｈ−１）又は（Ｈ−４）で表される化合物である、請求項４に記載の積層型電子写真感光体。
【請求項６】
前記一般式（１）で表される化合物は、前記化学式（Ｈ−５）で表される化合物である、請求項４に記載の積層型電子写真感光体。
【請求項７】
前記バインダー樹脂は、一般式（２０）で表されるポリカーボネート樹脂を含む、請求項１〜６の何れか一項に記載の積層型電子写真感光体。
【化９】
2018054745.tif 000090
前記一般式（２０）中、
Ｚは、一般式（２０ａ）、（２０ｂ）、（２０ｃ）又は（２０ｄ）で表される２価の基であり、
Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23及びＲ24は、各々独立して、水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、Ｒ23及びＲ24は互いに結合してシクロアルキリデン基を表してもよく、
ｐ＋ｑ＝１．００であり、０．００＜ｑ≦１．００である。
【化１０】
2018054745.tif 000091
前記一般式（２０ａ）、（２０ｂ）及び（２０ｃ）中、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29及びＲ30は、各々独立して、水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。
【請求項８】
前記一般式（２０）中、
Ｚは、前記一般式（２０ａ）、（２０ｂ）、（２０ｃ）又は（２０ｄ）で表される２価の基であり、
Ｒ21及びＲ22は、各々、水素原子を表し、
Ｒ23及びＲ24は各々独立して炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表すか、Ｒ23及びＲ24は互いに結合して炭素原子数５以上７以下のシクロアルキリデン基を表し、
０．３０≦ｑ≦１．００であり、
前記一般式（２０ａ）、（２０ｂ）及び（２０ｃ）中、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29及びＲ30は、各々、水素原子を表す、請求項７に記載の積層型電子写真感光体。
【請求項９】
前記一般式（２０）中、０．３５≦ｑ≦０．７０である、請求項７又は８に記載の積層型電子写真感光体。
【請求項１０】
前記一般式（２０）で表されるポリカーボネート樹脂は、一般式（２１）、（２２）、（２３）、（２４）、（２５）又は（２６）で表されるポリカーボネート樹脂である、請求項７〜９の何れか一項に記載の積層型電子写真感光体。
【化１１】
2018054745.tif 000092
前記一般式（２１）中、ｐ1＋ｑ1＝１．００であり、０．３５≦ｑ1≦０．７０であり、
前記一般式（２２）中、ｐ2＋ｑ2＝１．００であり、０．３５≦ｑ2≦０．７０であり、
前記一般式（２３）中、ｐ3＋ｑ3＝１．００であり、０．３５≦ｑ3≦０．７０であり、
前記一般式（２４）中、ｐ4＋ｑ4＝１．００であり、０．３５≦ｑ4≦０．７０であり、
前記一般式（２５）中、ｐ5＋ｑ5＝１．００であり、０．３５≦ｑ5≦０．７０であり、
前記一般式（２６）中、ｐ6＋ｑ6＝１．００であり、０．３５≦ｑ6≦０．７０である。
【請求項１１】
前記一般式（２０）で表されるポリカーボネート樹脂は、前記一般式（２２）又は（２６）で表されるポリカーボネート樹脂である、請求項１０に記載の積層型電子写真感光体。
【請求項１２】
前記一般式（２０）で表されるポリカーボネート樹脂は、前記一般式（２１）で表されるポリカーボネート樹脂であり、前記一般式（２１）中、０．３５≦ｑ1≦０．５５である、請求項１０に記載の積層型電子写真感光体。
【請求項１３】
前記電荷輸送層は、電子アクセプター化合物を更に含有し、
前記電子アクセプター化合物は、ケトン構造又はジシアノメチレン構造を有する化合物を含む、請求項１〜１２の何れか一項に記載の積層型電子写真感光体。
【請求項１４】
前記ケトン構造又はジシアノメチレン構造を有する化合物は、一般式（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）、（３６）、（３７）、（３８）又は（３９）で表される化合物である、請求項１３に記載の積層型電子写真感光体。
【化１２】
2018054745.tif 000093
前記一般式（３１）〜（３９）中、Ｒ31〜Ｒ57は、各々独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
炭素原子数１以上５以下のアルキル基、
炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有してもよい炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基、又は
炭素原子数１以上３以下のアルキル基若しくは炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基を有してもよいフェニル基を表す。
【請求項１５】
前記正孔輸送剤と前記バインダー樹脂と溶剤とを少なくとも含む電荷輸送層用塗布液を前記電荷発生層の上に塗布し、前記溶剤の少なくとも一部を除去して前記電荷輸送層を形成する電荷輸送層形成工程を含み、
前記溶剤が、トルエン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン及びｏ−キシレンのうちの少なくとも１種を含有する、請求項１〜１４の何れか一項に記載の積層型電子写真感光体の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、積層型電子写真感光体及び積層型電子写真感光体の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真感光体は、電子写真方式の画像形成装置に用いられる。電子写真感光体は、感光層を備える。特許文献１に記載の電子写真感光体は、感光層を備える。感光層は、例えば、化学式（Ｈ−Ａ）又は（Ｈ−Ｂ）で表される化合物を含有する。
【０００３】
【化１】
2018054745.tif 000002
【０００４】
【化２】
2018054745.tif 000003
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００６−００８６７０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし、特許文献１に記載の電子写真感光体では、電気特性及び耐摩耗性について未だ改善の余地がある。
【０００７】
本発明は、上述の課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、電気特性及び耐摩耗性の両立が可能な積層型電子写真感光体を提供することである。また、本発明の目的は、このような積層型電子写真感光体の製造方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の積層型電子写真感光体は、導電性基体と感光層とを備える。前記感光層は、電荷発生剤を含有する電荷発生層と、正孔輸送剤及びバインダー樹脂を少なくとも含有する電荷輸送層とを含む。前記電荷発生剤は、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいてブラッグ角（２θ±０．２°）の２７．２°に主ピークを有するチタニルフタロシアニンを含む。前記正孔輸送剤は、一般式（１）で表される化合物を含む。前記バインダー樹脂の質量に対する前記正孔輸送剤の質量の比率は、０．３０以上０．５５以下である。
【０００９】
【化３】
2018054745.tif 000004
【００１０】
前記一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、各々独立して、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基又は置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。ａは、１以上３以下の整数を表す。ｂ及びｃは、各々独立して、０又は１を表す。ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ及びｉは、各々独立して、０以上５以下の整数を表す。ｄが２以上５以下の整数を表すとき複数のＲ1は同一でも異なっていてもよい。ｅが２以上５以下の整数を表すとき複数のＲ2は同一でも異なっていてもよい。ｆが２以上５以下の整数を表すとき複数のＲ3は同一でも異なっていてもよい。ｇが２以上５以下の整数を表すとき複数のＲ4は同一でも異なっていてもよい。ｈが２以上５以下の整数を表すとき複数のＲ5は同一でも異なっていてもよい。ｉが２以上５以下の整数を表すとき複数のＲ6は同一でも異なっていてもよい。
【００１１】
本発明の積層型電子写真感光体の製造方法は、前記正孔輸送剤と前記バインダー樹脂と溶剤とを少なくとも含む電荷輸送層用塗布液を前記電荷発生層上に塗布し、前記溶剤の少なくとも一部を除去して前記電荷輸送層を形成する電荷輸送層形成工程を含む。前記溶剤が、トルエン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン及びｏ−キシレンのうちの少なくとも１種を含有する。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の積層型電子写真感光体によれば、積層型電子写真感光体の電気特性及び耐摩耗性を両立させることができる。本発明の積層型電子写真感光体の製造方法によれば、電気特性及び耐摩耗性の両立が可能な積層型電子写真感光体を製造することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）は、それぞれ、本発明の実施形態に係る積層型電子写真感光体の一例を示す断面図である。
【図２】チタニルフタロシアニンのＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルチャートの一例であり、このチタニルフタロシアニンは本発明の実施形態に係る積層型電子写真感光体において用いられる。
【図３】化学式（Ｈ−２）で表される化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルであり、この化合物は本発明の実施形態に係る積層型電子写真感光体において用いられる。
【図４】化学式（Ｈ−４）で表される化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルであり、この化合物は本発明の実施形態に係る積層型電子写真感光体において用いられる。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。しかし、本発明は、以下の実施形態に何ら限定されない。本発明は、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨は限定されない。
【００１５】
以下、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。また、化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。更に、反応式（Ｒ−１）〜（Ｒ−１９）で表される反応を各々、反応（Ｒ−１）〜（Ｒ−１９）と記載することがある。一般式（２）〜（７）、（６−１）、（６−２）及び（６−３）で表される化合物を各々、化合物（２）〜（７）、（６−１）、（６−２）及び（６−３）と記載することがある。化学式（２ａ）、（３ａ）、（４ａ）、（５ａ）、（６ａ）〜（６ｃ）、（７ａ）、（８）、（１０ａ）、（１０ｂ）、（１１ａ）、（１２ａ）、（１２ｂ）、（１３ａ）〜（１３ｅ）及び（１４ａ）〜（１４ｅ）で表される化合物を各々、化合物（２ａ）、（３ａ）、（４ａ）、（５ａ）、（６ａ）〜（６ｃ）、（７ａ）、（８）、（１０ａ）、（１０ｂ）、（１１ａ）、（１２ａ）、（１２ｂ）、（１３ａ）〜（１３ｅ）及び（１４ａ）〜（１４ｅ）と記載することがある。
【００１６】
以下、ハロゲン原子、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上５以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数５以上７以下のシクロアルカン又は炭素原子数５以上７以下のシクロアルキリデン基は、何ら規定していなければ、各々次の意味である。
【００１７】
ハロゲン原子は、例えば、フッ素（フルオロ基）、塩素（クロロ基）又は臭素（ブロモ基）である。
【００１８】
炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上５以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基又は炭素原子数１以上３以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換の炭素原子数１以上６以下のアルキル基である。炭素原子数１以上６以下のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基又はヘキシル基が挙げられる。炭素原子数１以上５以下のアルキル基は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基の例のうち、炭素原子数１以上５以下の基である。炭素原子数１以上４以下のアルキル基は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基の例のうち、炭素原子数１以上４以下の基である。炭素原子数１以上３以下のアルキル基は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基の例のうち、炭素原子数１以上３以下の基である。
【００１９】
炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換の炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基である。炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基又はヘキシルオキシ基が挙げられる。炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基は、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基の例のうち、炭素原子数１以上３以下の基である。
【００２０】
炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、例えば、炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族単環炭化水素基、炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族縮合二環炭化水素基又は素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族縮合三環炭化水素基である。炭素原子数６以上１４以下のアリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基又はフェナントリル基が挙げられる。
【００２１】
炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンは、非置換である。炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンの例は、シクロペンタン、シクロヘキサン又はシクロへプタンである。
【００２２】
炭素原子数５以上７以下のシクロアルキリデン基は、非置換である。炭素原子数５以上７以下のシクロアルキリデン基の例は、シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基又はシクロへプチリデン基である。
【００２３】
＜積層型電子写真感光体＞
本実施形態は積層型電子写真感光体（以下、感光体と記載する）に関する。以下、図１を参照して、感光体１００の構造について説明する。図１（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）は、それぞれ、本実施形態に係る感光体１００の一例を示す断面図である。
【００２４】
図１（ａ）に示すように、感光体１００は、例えば、導電性基体１０１と感光層１０２とを備える。感光層１０２は、電荷発生層１０２ａと電荷輸送層１０２ｂとを含む。感光体１００には、感光層１０２として、電荷発生層１０２ａと電荷輸送層１０２ｂとが備えられる。
【００２５】
図１（ｂ）に示すように、感光体１００においては、導電性基体１０１上に電荷輸送層１０２ｂが設けられ、電荷輸送層１０２ｂ上に電荷発生層１０２ａが設けられてもよい。ただし、一般に電荷輸送層１０２ｂの膜厚は、電荷発生層１０２ａの膜厚に比べ厚いため、電荷輸送層１０２ｂは、電荷発生層１０２ａに比べ破損し難い。このため、感光体１００の耐摩耗性を向上させるためには、図１（ａ）に示すように、導電性基体１０１上に電荷発生層１０２ａが設けられ、電荷発生層１０２ａ上に電荷輸送層１０２ｂが設けられることが好ましい。
【００２６】
図１（ｃ）に示すように、感光体１００は、導電性基体１０１と感光層１０２と中間層１０３（下引き層）とを備えていてもよい。中間層１０３は、導電性基体１０１と感光層１０２との間に備えられる。また、感光層１０２上には、保護層（不図示）が設けられていてもよい。
【００２７】
以上、図１を参照して、感光体１００の構造について説明した。次に、感光体の要素について説明する。
【００２８】
＜導電性基体＞
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で形成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で形成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼又は真鍮が挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて（例えば、合金として）用いてもよい。これらの導電性を有する材料のなかでも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム又はアルミニウム合金が好ましい。
【００２９】
導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜選択される。導電性基体の形状としては、例えば、シート状又はドラム状が挙げられる。また、導電性基体の厚さは、導電性基体の形状に応じて適宜選択される。
【００３０】
＜電荷発生層＞
電荷発生層は、電荷発生剤を含有する。電荷発生層は、電荷発生層用バインダー樹脂（以下、ベース樹脂と記載することがある）を含有してもよい。電荷発生層は、必要に応じて、添加剤を含有してもよい。電荷発生層の厚さは、０．０１μｍ以上５μｍ以下であることが好ましく、０．１μｍ以上３μｍ以下であることがより好ましい。以下、電荷発生剤、ベース樹脂及び添加剤について更に説明する。
【００３１】
（電荷発生剤）
電荷発生剤は、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角２θ±０．２°の２７．２°に主ピークを有するチタニルフタロシアニン（以下、Ｙ型チタニルフタロシアニンと記載することがある）を含む。なお、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおける主ピークは、波長１．５４２ÅのＣｕＫα特性Ｘ線に対するブラッグ角（２θ±０．２°）が３°以上４０°以下である範囲において、１番目又は２番目に大きな強度を有するピークである。Ｙ型チタニルフタロシアニン結晶は、ブラッグ角２θ±０．２°＝２７．２°以外に、ピークを有していてもよい。チタニルフタロシアニンは、化学式（ＣＧ−１）で表すことができる。
【００３２】
【化４】
2018054745.tif 000005
【００３３】
Ｙ型チタニルフタロシアニンは電荷発生効率が高い。また、化合物（１）は、平面構造を有するＹ型チタニルフタロシアニンと重なり易い構造を有している。化合物（１）とＹ型チタニルフタロシアニンとの重なる面積が広くなると、Ｙ型チタニルフタロシアニンから化合物（１）へ正孔が効率良く受け渡される。そのため、電荷発生層にＹ型チタニルフタロシアニンが含有され、電荷輸送層に化合物（１）が含有されることで、感光体の電気特性を向上させることができる。
【００３４】
ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルの測定方法の一例について説明する。試料（チタニルフタロシアニン）をＸ線回折装置（例えば、株式会社リガク製「ＲＩＮＴ（登録商標）１１００」）のサンプルホルダーに充填して、Ｘ線管球Ｃｕ、管電圧４０ｋＶ、管電流３０ｍＡ、かつＣｕＫα特性Ｘ線の波長１．５４２Åの条件で、Ｘ線回折スペクトルを測定する。測定範囲（２θ）は、例えば３°以上４０°以下（スタート角３°、ストップ角４０°）であり、走査速度は、例えば１０°／分である。得られたＸ線回折スペクトルから主ピークを決定し、主ピークのブラッグ角を読み取る。
【００３５】
図２は、本実施形態に係る感光体において用いられるチタニルフタロシアニンのＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルチャートの一例である。図２において、横軸はブラッグ角２θ（°）を示し、縦軸は強度（ｃｐｓ）を示す。図２のＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルチャートから、測定されたチタニルフタロシアニンの結晶型がＹ型であることを推定できる。
【００３６】
電荷発生剤は、Ｙ型チタニルフアロシアニン結晶のみを実質的に含むことが好ましい。ただし、Ｙ型チタニルフタロシアニン結晶以外に感光体用の電荷発生剤を含んでもよい。このような電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン顔料、ビスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリコンのような無機光導電材料の粉末、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、又はキナクリドン系顔料が挙げられる。フタロシアニン系顔料としては、例えば、フタロシアニン（例えば、Ｘ型無金属フタロシアニン（Ｘ−Ｈ2Ｐｃ））、又はフタロシアニン誘導体が挙げられる。フタロシアニン誘導体としては、例えば、Ｙ型チタニルフタロシアニン結晶以外のチタニルフタロシニン（より具体的には、α型チタニルフタロシアニン結晶、又はβ型チタニルフタロシアニン結晶等）、又は酸化チタン以外が配位したフタロシアニン（例えば、Ｖ型ヒドロキシガリウムフタロシアニン）が挙げられる。電荷発生剤は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００３７】
Ｙ型チタニルフタロシアニンの含有量は、電荷発生剤の質量に対して、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、１００質量％以上であることが特に好ましい。
【００３８】
電荷発生剤の含有量は、電荷発生層含有されるベース樹脂１００質量部に対して、５質量部以上１０００質量部以下であることが好ましく、３０質量部以上５００質量部以下であることがより好ましい。
【００３９】
（ベース樹脂）
電荷発生剤は、ベース樹脂を含有してもよい。ベース樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂又は光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、スチレン系樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−アクリル酸系共重合体、アクリル共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリエーテル樹脂又はポリエステル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂又はその他架橋性の熱硬化性樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシアクリル酸系樹脂、又はウレタン−アクリル酸系樹脂が挙げられる。これらは１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。これらのベース樹脂のうち、熱可塑性樹脂が好ましく、ポリビニルアセタール樹脂がより好ましい。
【００４０】
電荷発生層に含有されるベース樹脂は、電荷輸送層に含有されるバインダー樹脂と異なる樹脂であることが好ましい。その理由は次のとおりである。感光体を製造する際、例えば、感光層は導電性基体上に電荷発生層、電荷発生層上に電荷輸送層が形成される。電荷発生層に、電荷輸送層用塗布液が塗布される。このとき、電荷発生層が、電荷輸送層用塗布液の溶剤に溶解しないことが好ましいからである。
【００４１】
（添加剤）
電荷発生層に含有される添加剤としては、例えば、劣化防止剤（例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、１重項消光剤又は紫外線吸収剤）、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤又はレベリング剤が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール（例えば、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ｐ−クレゾール）、ヒンダードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールアルカン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロインダノン若しくはこれらの誘導体、有機硫黄化合物又は有機燐化合物が挙げられる。なお、後述する電荷輸送層及び中間層に含有される添加剤の例は、電荷発生層に含有される添加剤の例と同じである。
【００４２】
＜電荷輸送層＞
電荷輸送層は、正孔輸送剤及びバインダー樹脂を少なくとも含有する。電荷輸送層は、電子アクセプター化合物を更に含有してもよい。また、電荷輸送層１０２ｂは、必要に応じて、添加剤を更に含有してもよい。電荷輸送層の厚さは、２μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、５μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。
【００４３】
電荷輸送層に含有されるバインダー樹脂の質量（ＭResin）に対する、電荷輸送層に含有される正孔輸送剤の質量（ＭHTM）の比率（ＭHTM／ＭResin）は、０．３０以上０．５５以下である。比率（ＭHTM／ＭResin）が０．５５を超えると、正孔輸送剤が可塑剤として作用する傾向があり、感光体の耐摩耗性が低下する。比率（ＭHTM／ＭResin）が０．３０未満であると、感光体の電気特性が低下する。比率（ＭHTM／ＭResin）が０．３０以上０．５５以下であることで、感光体の電気特性及び耐摩耗性を両立させることができる。なお、正孔輸送剤が化合物（１）に加えて、化合物（１）以外の正孔輸送剤を含む場合には、正孔輸送剤の質量（ＭHTM）は、化合物（１）の質量と化合物（１）以外の正孔輸送剤の質量との和である。
【００４４】
以下、正孔輸送剤、バインダー樹脂及び電子アクセプター化合物について更に説明する。
【００４５】
（正孔輸送剤）
正孔輸送剤は、一般式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）と記載することがある）を含む。化合物（１）は、トリアリールアミンヒドラゾン化合物、すなわちトリアリールアミン構造を含むヒドラゾン化合物である。化合物（１）は、下記一般式（１）で表される。
【００４６】
【化５】
2018054745.tif 000006
【００４７】
一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、各々独立して、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基又は置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。ａは、１以上３以下の整数を表す。ｂ及びｃは、各々独立して、０又は１を表す。ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ及びｉは、各々独立して、０以上５以下の整数を表す。ｄが２以上５以下の整数を表すとき複数のＲ1は同一でも異なっていてもよい。ｅが２以上５以下の整数を表すとき複数のＲ2は同一でも異なっていてもよい。ｆが２以上５以下の整数を表すとき複数のＲ3は同一でも異なっていてもよい。ｇが２以上５以下の整数を表すとき複数のＲ4は同一でも異なっていてもよい。ｈが２以上５以下の整数を表すとき複数のＲ5は同一でも異なっていてもよい。ｉが２以上５以下の整数を表すとき複数のＲ6は同一でも異なっていてもよい。
【００４８】
化合物（１）は、感光体の耐摩耗性を向上させつつ、電気特性を向上させることができる。その理由は以下のように推測される。
【００４９】
第一に、化合物（１）は、２個のトリフェニルアミン部位を有する。２個のトリフェニルアミン部位の間には、１個以上３個以下（一般式（１）中のａに相当）の共役結合が存在する。そのため、化合物（１）の分子構造が適度に大きくなる。これにより、感光層中に存在する一の化合物（１）のπ電子雲と、近接する他の化合物（１）のπ電子雲との距離（ホッピング距離）が小さくなる傾向がある。その結果、化合物（１）の間での正孔の移動性が向上し、感光体の電気特性が向上すると考えられる。
【００５０】
第二に、化合物（１）は、化学式「−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝」で表される基を２個有する。化学式「−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝」で表される基は極性基である。そのため、化合物（１）は感光層を形成するための溶剤に溶解し易い。また、バインダー樹脂が極性基（例えばカルボニル基）を有する場合に、極性基を有する化合物（１）とバインダー樹脂との相溶性が向上すると考えられる。これにより、化合物（１）が均一に分散した感光層が得られ易くなる。その結果、感光体の電気特性が向上すると考えられる。
【００５１】
第三に、化合物（１）は、平面構造を有するＹ型チタニルフタロシアニンと重なり易い構造を有している。化合物（１）とＹ型チタニルフタロシアニンとの重なる面積が広くなると、Ｙ型チタニルフタロシアニンから化合物（１）へ正孔が効率良く受け渡される。その結果、感光体の電気特性が向上すると考えられる。
【００５２】
一般式（１）のＲ1〜Ｒ6で表される炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上３以下のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。Ｒ1〜Ｒ6で表される炭素原子数１以上６以下のアルキル基は、置換基を有してもよい。炭素原子数１以上６以下のアルキル基が有する置換基としては、ハロゲン原子、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基が挙げられる。置換基の数は特に限定されないが、３個以下であることが好ましい。
【００５３】
一般式（１）のＲ1〜Ｒ6で表される炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基としては、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基又はエトキシ基がより好ましい。Ｒ1〜Ｒ6で表される炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基は、置換基を有してもよい。炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基が有する置換基としては、ハロゲン原子、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基が挙げられる。置換基の数は特に限定されないが、３個以下であることが好ましい。
【００５４】
一般式（１）のＲ1〜Ｒ6で表される炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、炭素原子数６以上１４以下の芳香族単環炭化水素基又は炭素原子数６以上１４以下の芳香族縮合二環炭化水素基が好ましく、フェニル基がより好ましい。Ｒ1〜Ｒ6で表される炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、置換基を有してもよい。炭素原子数６以上１４以下のアリール基が有する置換基としては、ハロゲン原子、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基が挙げられる。置換基の数は特に限定されないが、３個以下であることが好ましい。
【００５５】
感光体の電気特性及び耐摩耗性を両立させるためには、Ｒ1〜Ｒ6は、各々独立して、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表すことが好ましい。
【００５６】
一般式（１）中、ａは２又は３を表すことが好ましい。ａが２又は３であると、化合物（１）の分子構造が適度に大きくなり、感光層中に存在する一の化合物（１）のπ電子雲と他の化合物（１）のπ電子雲との距離（ホッピング距離）が小さくなる傾向がある。その結果、化合物（１）の間での正孔の移動性が向上し、感光体の電気特性が向上すると考えられる。
【００５７】
感光体の電気特性及び耐摩耗性を両立させるためには、一般式（１）中、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ及びｉは、各々独立して、０以上２以下の整数を表すことが好ましい。同じ理由から、ｄ及びｇは、各々独立して１又は２を表すことがより好ましい。同じ理由から、ｅ、ｆ、ｈ及びｉは、各々、０を表すことがより好ましい。
【００５８】
ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ又はｉが２以上５以下の整数を表すとき、対応する複数のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は同一でも異なっていてもよい。例えば、ｄが２を表すとき、２個のＲ1は互いに同一であっても異なっていてもよい。例えば、ｄが２を表すとき、２個のＲ1は各々メチル基であってもよいし、２個のＲ1の一方がメチル基であり他方がメトキシ基であってもよい。
【００５９】
ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ又はｉが１以上５以下の整数を表すとき、対応するＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6の置換位置は特に限定されない。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5又はＲ6は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5又はＲ6が結合するフェニル基のパラ位、メタ位又はオルト位の何れに結合してもよい。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5又はＲ6は、フェニル基のオルト位及び／又はパラ位に結合することが好ましい。
【００６０】
一般式（１）中、下記一般式（１−１）で表される基は、下記一般式（１−２）で表される基と同一であることが好ましい。感光体の電気特性を維持しつつ、反応工程を減らして効率的に化合物（１）を製造できるためである。
【００６１】
【化６】
2018054745.tif 000007
【００６２】
一般式（１−１）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ｂ、ｄ、ｅ及びｆは、一般式（１）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、ｂ、ｄ、ｅ及びｆと同義である。一般式（１−１）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、ｂ、ｄ、ｅ及びｆの好適な例は、一般式（１）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、ｂ、ｄ、ｅ及びｆの好適な例と同じである。Ｙ1は、結合部位を表す。
【００６３】
【化７】
2018054745.tif 000008
【００６４】
一般式（１−２）中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、ｃ、ｇ、ｈ及びｉは、一般式（１）中のＲ4、Ｒ5、Ｒ6、ｃ、ｇ、ｈ及びｉと同義である。一般式（１−２）中のＲ4、Ｒ5、Ｒ6、ｃ、ｇ、ｈ及びｉの好適な例は、一般式（１）中のＲ4、Ｒ5、Ｒ6、ｃ、ｇ、ｈ及びｉの好適な例と同じである。Ｙ2は、結合部位を表す。
【００６５】
一般式（１−１）で表される基のＹ1は、下記一般式（１−３）で表される基のＹ1と結合する。そして、一般式（１−１）中のＹ1が結合する窒素原子と、一般式（１−３）中のＹ1が結合する炭素原子との間に、単結合が形成される。一般式（１−２）で表される基のＹ2は、一般式（１−３）で表される基のＹ2と結合する。そして、一般式（１−２）中のＹ2が結合する窒素原子と、一般式（１−３）中のＹ2が結合する炭素原子との間に、単結合が形成される。
【００６６】
【化８】
2018054745.tif 000009
【００６７】
一般式（１−３）中、ａは、一般式（１）中のａと同義である。一般式（１−３）中のａの好適な例は、一般式（１）中のａの好適な例と同じである。Ｙ1及びＹ2は各々、結合部位を表す。
【００６８】
一般式（１−１）で表される基が一般式（１−２）で表される基と同一である場合、一般式（１）中のＲ1〜Ｒ6及びｂ〜ｉは次の関係を有する。一般式（１）中、Ｒ1及びＲ4は、互いに同じ基を表す。Ｒ2及びＲ5は、互いに同じ基を表す。Ｒ3及びＲ6は、互いに同じ基を表す。ｂ及びｃは、互いに同じ整数を表す。ｄ及びｇは、互いに同じ整数を表す。ｅ及びｈは、互いに同じ整数を表す。ｆ及びｉは、互いに同じ整数を表す。ｄ及びｇが互いに２以上５以下の同じ整数を表すとき、複数のＲ1は同一でも異なってもよく、複数のＲ4は同一でも異なってもよい。この場合、一のフェニル基の一の結合位置に結合するＲ1と、別のフェニル基のこのＲ1に対応する置換位置に結合するＲ4とは、同一である。理解を容易にするために一例を挙げて説明する。例えば、一のフェニル基のパラ位に結合するＲ1と、オルト位に結合するＲ1とは同一でも異なっていてもよい。この場合、別のフェニル基のパラ位に結合するＲ4と、オルト位に結合するＲ4とは同一でも異なっていてもよい。この場合、一のフェニル基のパラ位に結合するＲ1と、別のフェニル基のパラ位に結合するＲ4とは同一である。一のフェニル基のオルト位に結合するＲ1と、別のフェニル基のオルト位に結合するＲ4とは同一である。ｅ及びｈが互いに２以上５以下の同じ整数を表すときも、複数のＲ2及び複数のＲ5は同様の関係を有する。ｆ及びｉが互いに２以上５以下の同じ整数を表すときも、複数のＲ3及び複数のＲ6は同様の関係を有する。
【００６９】
一般式（１−１）で表される基が一般式（１−２）で表される基と同一である場合、一般式（１）中のＲ2、Ｒ3、Ｒ5及びＲ6は互いに同じ基を表し、ｅ、ｆ、ｈ及びｉは互いに同じ整数を表すことが好ましい。
【００７０】
一般式（１）中の一般式（１−１）で表される基が一般式（１−２）で表される基と同一である場合、一般式（１）は下記一般式（１’）に相当する。
【００７１】
【化９】
2018054745.tif 000010
【００７２】
一般式（１’）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ａ、ｂ、ｄ、ｅ及びｆは、一般式（１）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、ａ、ｂ、ｄ、ｅ及びｆと同義である。一般式（１’）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、ａ、ｂ、ｄ、ｅ及びｆの好適な例は、一般式（１）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、ａ、ｂ、ｄ、ｅ及びｆの好適な例と同じである。
【００７３】
化合物（１）の具体例としては、下記化学式（Ｈ−１）、（Ｈ−２）、（Ｈ−３）、（Ｈ−４）又は（Ｈ−５）で表される化合物（以下、化合物（Ｈ−１）、（Ｈ−２）、（Ｈ−３）、（Ｈ−４）又は（Ｈ−５）と記載することがある）が挙げられる。
【００７４】
【化１０】
2018054745.tif 000011
【００７５】
【化１１】
2018054745.tif 000012
【００７６】
【化１２】
2018054745.tif 000013
【００７７】
【化１３】
2018054745.tif 000014
【００７８】
【化１４】
2018054745.tif 000015
【００７９】
感光層の電気特性を更に向上させるためには、化合物（１）としては、化合物（Ｈ−１）、（Ｈ−２）又は（Ｈ−４）が好ましく、化合物（Ｈ−４）がより好ましい。
【００８０】
感光層の耐摩耗性を更に向上させるためには、化合物（１）としては、化合物（Ｈ−１）又は（Ｈ−４）が好ましく、化合物（Ｈ−１）がより好ましい。
【００８１】
感光層の耐摩耗性及び電気特性を更に両立させるためには、化合物（１）としては、化合物（Ｈ−１）又は（Ｈ−４）が好ましい。感光層の耐摩耗性及び電気特性を更に両立させるためには、化合物（１）としては、化合物（Ｈ−５）も好ましい。
【００８２】
正孔輸送剤としての化合物（１）の含有量は、電荷輸送層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、２０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましい。
【００８３】
電荷輸送層は、化合物（１）に加えて、化合物（１）以外の正孔輸送剤（以下、別の正孔輸送剤と記載することがある）を含有してもよい。別の正孔輸送剤としては、例えば、化合物（１）以外の含窒素環式化合物又は縮合多環式化合物を使用することができる。含窒素環式化合物及び縮合多環式化合物としては、例えば、のジアミン化合物（例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体又はＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体）、オキサジアゾール系化合物（例えば、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）、スチリル化合物（例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン）、カルバゾール化合物（例えば、ポリビニルカルバゾール）、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物（例えば、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン）、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物又はトリアゾール系化合物が挙げられる。
【００８４】
化合物（１）の含有量は、正孔輸送剤の質量に対して、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることが好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。
【００８５】
［化合物（１）の製造方法］
化合物（１）は、例えば、下記の反応（Ｒ−１）〜（Ｒ−１０）に従って又はこれに準ずる方法によって製造される。これらの反応以外に、必要に応じて適宜な工程が含まれてもよい。反応（Ｒ−１）〜（Ｒ−１０）で示す反応式において、Ｒ1〜Ｒ6及びａ〜ｉは、一般式（１）中のＲ1〜Ｒ6及びａ〜ｉと同義である。Ｘは、ハロゲン原子を表す。
【００８６】
［化合物（６）の製造］
まず、化合物（６）を製造する。化合物（６）は、下記一般式（６）で表される。化合物（６）は、化合物（１）を製造するための原料である。化合物（６）の製造方法として、化合物（６−１）、（６−２）及び（６−３）の製造方法を例に挙げて説明する。化合物（６−１）、（６−２）及び（６−３）は各々、一般式（６）中のａが１、２及び３である化合物である。
【００８７】
【化１５】
2018054745.tif 000016
【００８８】
化合物（６−１）は、下記反応（Ｒ−１）及び（Ｒ−２）に従って製造される。化合物（６−２）は、下記反応（Ｒ−１）及び（Ｒ−３）に従って製造される。
【００８９】
【化１６】
2018054745.tif 000017
【００９０】
反応（Ｒ−１）では、１モル当量の化合物（２）と１モル当量の亜リン酸トリエチルとを反応させて、１モル当量の化合物（３）を得る。反応（Ｒ−１）では、１モルの化合物（２）に対して、１モル以上２．５モル以下の亜リン酸トリエチルを添加することが好ましい。反応（Ｒ−１）の反応温度は１６０℃以上２００℃以下であることが好ましい。反応（Ｒ−１）の反応時間は２時間以上１０時間以下であることが好ましい。
【００９１】
【化１７】
2018054745.tif 000018
【００９２】
反応（Ｒ−２）では、１モル当量の化合物（３）と１モル当量の化合物（４）とを反応させて、１モル当量の化合物（６−１）を得る。反応（Ｒ−２）は、ウィッティヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応である。反応（Ｒ−２）では、１モルの化合物（３）に対して、１モル以上５モル以下の化合物（４）を添加することが好ましい。反応（Ｒ−２）の反応温度は０℃以上５０℃以下であることが好ましい。反応（Ｒ−２）の反応時間は２時間以上２４時間以下であることが好ましい。
【００９３】
反応（Ｒ−２）は、塩基の存在下で行われてもよい。塩基としては、例えば、ナトリウムアルコキシド（具体的には、ナトリウムメトキシド又はナトリウムエトキシド）、金属水素化物（具体的には、水素化ナトリウム又は水素化カリウム）又は金属塩（具体的には、ｎ−ブチルリチウム）が挙げられる。これらの塩基は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。塩基の添加量は、１モルの化合物（３）に対して、１モル以上２モル以下であることが好ましい。
【００９４】
反応（Ｒ−２）は、溶媒中で行われてもよい。溶媒としては、例えば、エーテル類（具体的には、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル又はジオキサン）、ハロゲン化炭化水素（具体的には、塩化メチレン、クロロホルム又はジクロロエタン）又は芳香族炭化水素（具体的には、ベンゼン又はトルエン）が挙げられる。
【００９５】
反応（Ｒ−３）では、１モル当量の化合物（３）と１モル当量の化合物（５）とを反応させて、１モル当量の化合物（６−２）を得る。反応（Ｒ−３）は、ウィッティヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応である。反応（Ｒ−３）は、化合物（４）の代わりに化合物（５）を使用する以外は、反応（Ｒ−２）と同じ方法で行うことができる。
【００９６】
化合物（６−３）は、下記反応（Ｒ−４）及び（Ｒ−５）に従って製造される。
【００９７】
【化１８】
2018054745.tif 000019
【００９８】
反応（Ｒ−４）では、１モル当量の化合物（７）と２モル当量の亜リン酸トリエチルとを反応させて、１モル当量の化合物（８）を得る。反応（Ｒ−４）では、１モルの化合物（７）に対して、２モル以上５モル以下の亜リン酸トリエチルを添加することが好ましい。反応（Ｒ−４）の反応温度は１６０℃以上２００℃以下であることが好ましい。反応（Ｒ−４）の反応時間は２時間以上１０時間以下であることが好ましい。
【００９９】
【化１９】
2018054745.tif 000020
【０１００】
反応（Ｒ−５）では、１モル当量の化合物（８）と２モル当量の化合物（４）とを反応させて、１モル当量の化合物（６−３）を得る。反応（Ｒ−５）は、ウィッティヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応である。反応（Ｒ−５）では、１モルの化合物（８）に対して、２モル以上１０モル以下の化合物（４）を添加することが好ましい。反応（Ｒ−５）は、塩基の存在下で行われてもよい。反応（Ｒ−５）は、溶媒中で行われてもよい。反応（Ｒ−５）で使用される塩基及び溶媒の例は、反応（Ｒ−２）で使用される塩基及び溶媒の例と同じである。反応（Ｒ−５）の反応温度は０℃以上５０℃以下であることが好ましい。反応（Ｒ−５）の反応時間は２時間以上２４時間以下であることが好ましい。
【０１０１】
［化合物（１２）の製造］
次に、下記反応（Ｒ−６）に従って、化合物（１２）を製造する。化合物（１２）は、化合物（１４）を製造するための原料である。
【０１０２】
【化２０】
2018054745.tif 000021
【０１０３】
反応（Ｒ−６）では、１モル当量の化合物（１０）と１モル当量の化合物（１１、ジフェニルヒドラジン誘導体の塩酸塩）とを反応させて、１モル当量の化合物（１２）を得る。反応（Ｒ−６）では、１モルの化合物（１０）に対して、１モル以上２．５モル以下の化合物（１１）を添加することが好ましい。反応（Ｒ−６）の反応温度は８０℃以上１５０℃以下であることが好ましい。反応（Ｒ−６）の反応時間は２時間以上１０時間以下であることが好ましい。
【０１０４】
反応（Ｒ−６）は、触媒の存在下で行われてもよい。触媒としては、例えば、酸触媒が挙げられ、より具体的には、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸又はピリジニウム−ｐ−トルエンスルホン酸が挙げられる。これらの触媒は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。触媒の添加量は、１モルの化合物（１０）に対して、少量であり、具体的には０．０１モル以上０．５モル以下であることが好ましい。
【０１０５】
反応（Ｒ−６）は、溶媒中で行われてもよい。反応（Ｒ−６）で使用される溶媒の例は、反応（Ｒ−２）で使用される溶媒の例と同じである。
【０１０６】
［化合物（１４）の製造］
次に、下記反応（Ｒ−７）に従って、化合物（１４）を製造する。化合物（１４）は、化合物（１）を製造するための原料である。
【０１０７】
【化２１】
2018054745.tif 000022
【０１０８】
反応（Ｒ−７）では、１モル当量の化合物（１２）と１モル当量の化合物（１３）とを反応させて、１モル当量の化合物（１４）を得る。反応（Ｒ−７）は、カップリング反応である。反応（Ｒ−７）では、１モルの化合物（１２）に対して、１モル以上２．５モル以下の化合物（１３）を添加することが好ましい。反応（Ｒ−７）の反応温度は８０℃以上１４０℃以下であることが好ましい。反応（Ｒ−７）の反応時間は２時間以上１０時間以下であることが好ましい。
【０１０９】
反応（Ｒ−７）では、触媒としてパラジウム化合物を用いてもよい。パラジウム化合物としては、例えば、四価パラジウム化合物、二価パラジウム化合物又はその他のパラジウム化合物が挙げられる。四価パラジウム化合物としては、例えば、ヘキサクロルパラジウム（ＩＶ）酸ナトリウム四水和物又はヘキサクロルパラジウム（ＩＶ）酸カリウム四水和物が挙げられる。二価パラジウム化合物としては、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、臭化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、パラジウムアセチルアセテート（ＩＩ）、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロルビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロテトラミンパラジウム（ＩＩ）又はジクロロ（シクロオクタ−１，５−ジエン）パラジウム（ＩＩ）が挙げられる。その他のパラジウム化合物としては、例えば、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムクロロホルム錯体（０）又はテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）が挙げられる。パラジウム化合物は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。パラジウム化合物の添加量は、１モルの化合物（１２）に対して、０．０００５モル以上２０モル以下であることが好ましく、０．００１モル以上１モル以下であることがより好ましい。
【０１１０】
パラジウム化合物は、配位子を含む構造であってもよい。これにより、反応（Ｒ−７）の反応性を向上させ易くなる。配位子としては、例えば、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、トリフリルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、ジシクロヘキシルフェニルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル又は２，２’−ビス［（ジフェニルホスフィノ）ジフェニル］エーテルが挙げられる。配位子は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。配位子の添加量は、１モルの化合物（１２）に対して、０．０００５モル以上２０モル以下であることが好ましく、０．００１モル以上１モル以下であることがより好ましい。
【０１１１】
反応（Ｒ−７）は、塩基の存在下で行われてもよい。これにより、触媒活性を向上できると考えられる。塩基は、無機塩基であってもよいし、有機塩基であってもよい。有機塩基としては、例えば、アルカリ金属アルコシドが挙げられ、具体的には、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、リチウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドが挙げられる。無機塩基としては、例えば、リン酸三カリウム又はフッ化セシウムが挙げられる。１モルの化合物（１２）に対して、パラジウム化合物を０．０００５モル以上２０モル以下添加する場合、塩基の添加量は、１モル以上５０モル以下であることが好ましく、１モル以上３０モル以下であることがより好ましい。
【０１１２】
反応（Ｒ−７）は、溶媒中で行われてもよい。溶媒としては、例えば、キシレン（具体的には、ｏ−キシレン）、トルエン、テトラヒドロフラン又はジメチルホルムアミドが挙げられる。
【０１１３】
［化合物（１７）の製造］
次に、下記反応（Ｒ−８）に従って、化合物（１７）を製造する。化合物（１７）は、化合物（１９）を製造するための原料である。
【０１１４】
【化２２】
2018054745.tif 000023
【０１１５】
反応（Ｒ−８）では、１モル当量の化合物（１５）と１モル当量の化合物（１６、ジフェニルヒドラジン誘導体の塩酸塩）とを反応させて、１モル当量の化合物（１７）を得る。反応（Ｒ−８）は、化合物（１０）の代わりに化合物（１５）を使用すること、及び化合物（１１）の代わりに化合物（１６）を使用すること以外は、反応（Ｒ−６）と同じ方法で行うことができる。
【０１１６】
［化合物（１９）の製造］
次に、下記反応（Ｒ−９）に従って、化合物（１９）を製造する。化合物（１９）は、化合物（１）を製造するための原料である。
【０１１７】
【化２３】
2018054745.tif 000024
【０１１８】
反応（Ｒ−９）では、１モル当量の化合物（１７）と１モル当量の化合物（１８）とを反応させて、１モル当量の化合物（１９）を得る。反応（Ｒ−９）は、カップリング反応である。反応（Ｒ−９）は、化合物（１２）の代わりに化合物（１７）を使用すること、及び化合物（１３）の代わりに化合物（１８）を使用すること以外は、反応（Ｒ−７）と同じ方法で行うことができる。
【０１１９】
［化合物（１）の製造］
次に、下記反応（Ｒ−１０）に従って、目的化合物である化合物（１）を製造する。
【０１２０】
【化２４】
2018054745.tif 000025
【０１２１】
反応（Ｒ−１０）では、１モル当量の化合物（６）と１モル当量の化合物（１４）と１モル当量の化合物（１９）とを反応させて、１モル当量の化合物（１）を得る。反応（Ｒ−１０）は、カップリング反応である。反応（Ｒ−１０）では、１モルの化合物（６）に対して、１モル以上２．５モル以下の化合物（１４）及び１モル以上２．５モル以下の化合物（１９）を添加することが好ましい。反応（Ｒ−１０）の反応温度は８０℃以上１４０℃以下であることが好ましい。反応（Ｒ−１０）の反応時間は２時間以上１０時間以下であることが好ましい。
【０１２２】
反応（Ｒ−１０）では、触媒としてパラジウム化合物を用いてもよい。パラジウム化合物は、配位子を含む構造であってもよい。反応（Ｒ−１０）は、塩基の存在下で行われてもよい。反応（Ｒ−１０）は、溶媒中で行われてもよい。反応（Ｒ−１０）で使用される触媒、配位子、塩基及び溶媒の例は、反応（Ｒ−７）で使用される触媒、配位子、塩基及び溶媒の例と同じである。
【０１２３】
なお、一般式（１−１）で表される基が一般式（１−２）で表される基と同一である化合物（１）を製造する場合、化合物（１４）と化合物（１９）とは同じ化合物になる。この場合、反応（Ｒ−１０）では、１モル当量の化合物（６）と、２モル当量の化合物（１４）又は化合物（１９）とを反応させて、１モル当量の化合物（１）を得ればよい。化合物（１４）を製造する工程及び化合物（１９）を製造する工程の何れかを割愛することができる。
【０１２４】
反応（Ｒ−１０）で得られた反応生成物を、必要に応じて精製することにより、目的化合物である化合物（１）を単離することができる。精製方法としては、公知の方法が適宜採用される。精製は、例えば晶析又はシリカゲルクロマトグラフィーにより行われてもよい。精製に使用する溶媒として、例えば、クロロホルム及びヘキサンの混合溶媒を使用してもよい。
【０１２５】
（バインダー樹脂）
バインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂又は光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル酸重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂又はポリエーテル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂又はメラミン樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシアクリレート（エポキシ化合物のアクリル酸付加物）又はウレタン−アクリレート（ウレタン化合物のアクリル酸付加物）が挙げられる。これらのバインダー樹脂は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【０１２６】
これらのバインダー樹脂の中では、加工性、機械的特性、光学的特性及び耐摩耗性のバランスに優れた電荷輸送層が得られることから、ポリカーボネート樹脂が好ましい。バインダー樹脂は、一般式（２０）で表されるポリカーボネート樹脂（以下、ポリカーボネート樹脂（２０）と記載することがある）を含むことがより好ましい。
【０１２７】
【化２５】
2018054745.tif 000026
【０１２８】
一般式（２０）中、Ｚは、一般式（２０ａ）、（２０ｂ）、（２０ｃ）又は（２０ｄ）で表される２価の基である。Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23及びＲ24は、各々独立して、水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。Ｒ23及びＲ24は互いに結合してシクロアルキリデン基を表してもよい。ｐ＋ｑ＝１．００であり、０．００＜ｑ≦１．００である。
【０１２９】
【化２６】
2018054745.tif 000027
【０１３０】
一般式（２０ａ）、（２０ｂ）及び（２０ｃ）中、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29及びＲ30は、各々独立して、水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。
【０１３１】
一般式（２０）中のＲ21、Ｒ22、Ｒ23及びＲ24が表わすアルキル基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数１以上４以下のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。一般式（２０）中のＲ21、Ｒ22、Ｒ23及びＲ24が表すアリール基としては、例えば、炭素原子数６以上１４以下のアリール基が挙げられる。
【０１３２】
一般式（２０）中のＲ23及びＲ24は互いに結合してシクロアルキリデン基を表してもよい。Ｒ23及びＲ24が互いに結合して表すシクロアルキリデン基としては、炭素原子数５以上７以下のシクロアルキリデン基が好ましく、シクロペンチリデン基又はシクロヘキシリデン基がより好ましい。一般式（２０）中のＲ23及びＲ24は互いに結合してシクロアルキリデン基を表す場合、一般式（２０）は一般式（２０’）に相当する。一般式（２０’）中のＲ21、Ｒ22、Ｚ、ｐ及びｑは、一般式（２０’）中のＲ21、Ｒ22、Ｚ、ｐ及びｑと同義である。一般式（２０’）中の環Ａはシクロアルカンを表す。環Ａが表わすシクロアルカンとしては、炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンが好ましく、シクロペンタン又はシクロヘキサンがより好ましい。
【０１３３】
【化２７】
2018054745.tif 000028
【０１３４】
感光体の電気特性及び耐摩耗性を更に向上させるためには、一般式（２０）中、Ｒ21及びＲ22は各々水素原子を表し、Ｒ23及びＲ24は各々独立して炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表すか、Ｒ23及びＲ24が互いに結合して炭素原子数５以上７以下のシクロアルキリデン基を表すことが好ましい。
【０１３５】
一般式（２０ａ）、（２０ｂ）及び（２０ｃ）中のＲ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29及びＲ30が表すアルキル基としては、例えば、炭素原子数１以上６以下のアルキル基が挙げられる。一般式（２０ａ）、（２０ｂ）及び（２０ｃ）中のＲ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29及びＲ30が表すアリール基としては、例えば、炭素原子数６以上１４以下のアリール基が挙げられる。
【０１３６】
感光体の電気特性及び耐摩耗性を更に向上させるためには、一般式（２０ａ）、（２０ｂ）及び（２０ｃ）中のＲ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29及びＲ30は、各々、水素原子を表すことが好ましい。
【０１３７】
次に、一般式（２０）中のｐ及びｑについて説明する。ポリカーボネート樹脂（２０）は、下記一般式（２０−１）で表される繰返し構造単位（以下、繰返し単位（２０−１）と記載することがある）と、一般式（２０−２）で表される繰返し単位（以下、繰返し単位（２０−２）と記載することがある）とから構成される。ポリカーボネート樹脂（２０）は、繰り返し単位（２０−１）と繰り返し単位（２０−２）との共重合体である。なお、一般式（２０−１）中のＺ、並びに一般式（２０−２）中のＲ21、Ｒ22、Ｒ23及びＲ24は、各々、一般式（２０）中のＺ、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23及びＲ24と同義である。
【０１３８】
【化２８】
2018054745.tif 000029
【０１３９】
【化２９】
2018054745.tif 000030
【０１４０】
一般式（２０）中のｐは、ポリカーボネート樹脂（２０）における繰返し単位（２０−１）と繰返し単位（２０−２）との合計個数に対する、繰返し単位（２０−１）の個数の比率（モル分率に相当）を表す。一般式（２０）中のｑは、ポリカーボネート樹脂（２０）における繰返し単位（２０−１）と繰返し単位（２０−２）との合計個数に対する、繰返し単位（２０−２）の個数の比率（モル分率に相当）を表す。
【０１４１】
一般式（２０）中、ｐ及びｑは、各々独立して、下記数式（ｉ）及び（ｉｉ）を満たす数を表す。ｑは０．００より大きく１．００以下の数を表す。ｐとｑとの和が１．００であるため、ｐは０．００以上１．００未満の数を表す。ｑは０．００ではないため、ポリカーボネート樹脂（２０）は、繰り返し単位（２０−２）を必ず有する。一方、ポリカーボネート樹脂（２０）は、繰り返し単位（２０−１）を有していてもよいし、有していなくてもよい。例えば、ｑが１．００であるときｐは０．００であり、ポリカーボネート樹脂（２０）は繰り返し単位（２０−１）を有していない。
ｐ＋ｑ＝１．００・・・（ｉ）
０．００＜ｑ≦１．００・・・（ｉｉ）
【０１４２】
感光体の電気特性及び耐摩耗性を更に向上させるためには、数式（ｉｉ）は、０．３０≦ｑ≦１．００であることが好ましい。感光体の電気特性を向上させつつ耐摩耗性を特に向上させるためには、数式（ｉｉ）は、０．３５≦ｑ≦０．７０であることがより好ましい。
【０１４３】
ポリカーボネート樹脂（２０）は、繰返し単位（２０−１）と繰返し単位（２０−２）とがランダムに共重合したランダム共重合体であってもよい。或いは、ポリカーボネート樹脂（２０）は、繰返し単位（２０−１）と繰返し単位（２０−２）とが交互に共重合した交互共重合体であってもよい。或いは、ポリカーボネート樹脂（２０）は、１以上の繰返し単位（２０−１）と、１以上の繰返し単位（２０−２）とが周期的に共重合した周期的共重合体であってもよい。或いは、ポリカーボネート樹脂（２０）は、複数の繰返し単位（２０−１）からなるブロックと、複数の繰返し単位（２０−２）からなるブロックとが共重合したブロック共重合体であってもよい。
【０１４４】
ポリカーボネート樹脂（２０）は、繰返し単位（２０−１）及び繰返し単位（２０−２）以外の繰返し単位を有してもよい。繰返し単位（２０−１）及び繰返し単位（２０−２）の合計含有率は、ポリカーボネート樹脂（２０）中の全ての繰返し単位の個数に対して、８０個数％以上であることが好ましく、９０個数％以上であることがより好ましく、１００個数％であることが特に好ましい。ポリカーボネート樹脂（２０）は、繰返し単位（２０−１）及び繰返し単位（２０−２）のみを実質的に有することが好ましい。
【０１４５】
感光体の耐摩耗性及び電気特性を向上させるためには、一般式（２０）中、Ｚ、ｑ、Ｒ21〜Ｒ24は、次を表すことが好ましい。Ｚは、一般式（２０ａ）、（２０ｂ）、（２０ｃ）又は（２０ｄ）で表される２価の基である。Ｒ21及びＲ22は、各々、水素原子を表す。Ｒ23及びＲ24は各々独立して炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表す。又は、Ｒ23及びＲ24は互いに結合して炭素原子数５以上７以下のシクロアルキリデン基を表す。０．３０≦ｑ≦１．００である。感光体の耐摩耗性及び電気特性を向上させるためには、一般式（２０ａ）、（２０ｂ）及び（２０ｃ）中、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29及びＲ30は、各々、水素原子を表すことが好ましい。
【０１４６】
ポリカーボネート樹脂（２０）の好適な例は、一般式（２１）、（２２）、（２３）、（２４）、（２５）又は（２６）で表されるポリカーボネート樹脂である。以下、一般式（２１）、（２２）、（２３）、（２４）、（２５）及び（２６）で表されるポリカーボネート樹脂の各々を、ポリカーボネート樹脂（２１）、（２２）、（２３）、（２４）、（２５）及び（２６）と記載することがある。ポリカーボネート樹脂（２１）について説明する。
【０１４７】
【化３０】
2018054745.tif 000031
【０１４８】
一般式（２１）中、ｐ1＋ｑ1＝１．００であり、０．３０≦ｑ1≦０．８０である。ｑ1に関し、０．３５≦ｑ1≦０．７０を満たすことが好ましい。ポリカーボネート樹脂（２１）の好適な例は、化学式（Ｒｅｓｉｎ−１）、（Ｒｅｓｉｎ−８）、（Ｒｅｓｉｎ−９）又は（Ｒｅｓｉｎ−１０）で表されるポリカーボネート樹脂（以下、各々をポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）、（Ｒｅｓｉｎ−８）、（Ｒｅｓｉｎ−９）又は（Ｒｅｓｉｎ−１０）と記載することがある）である。
【０１４９】
【化３１】
2018054745.tif 000032
【０１５０】
【化３２】
2018054745.tif 000033
【０１５１】
【化３３】
2018054745.tif 000034
【０１５２】
【化３４】
2018054745.tif 000035
【０１５３】
次に、ポリカーボネート樹脂（２２）について説明する。
【０１５４】
【化３５】
2018054745.tif 000036
【０１５５】
一般式（２２）中、ｐ2＋ｑ2＝１．００であり、０．３０≦ｑ2≦０．８０である。ｑ2に関し、０．３５≦ｑ2≦０．７０を満たすことが好ましい。ポリカーボネート樹脂（２２）の好適な例は、化学式（Ｒｅｓｉｎ−２）で表されるポリカーボネート樹脂（以下、ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−２）と記載することがある）である。
【０１５６】
【化３６】
2018054745.tif 000037
【０１５７】
次に、ポリカーボネート樹脂（２３）について説明する。
【０１５８】
【化３７】
2018054745.tif 000038
【０１５９】
一般式（２３）中、ｐ3＋ｑ3＝１．００であり、０．３０≦ｑ3≦０．８０である。ｑ3に関し、０．３５≦ｑ3≦０．７０を満たすことが好ましい。ポリカーボネート樹脂（２３）の好適な例は、化学式（Ｒｅｓｉｎ−３）で表されるポリカーボネート樹脂（以下、ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−３）と記載することがある）である。
【０１６０】
【化３８】
2018054745.tif 000039
【０１６１】
次に、ポリカーボネート樹脂（２４）について説明する。
【０１６２】
【化３９】
2018054745.tif 000040
【０１６３】
一般式（２４）中、ｐ4＋ｑ4＝１．００であり、０．３０≦ｑ4≦０．８０である。ｑ4に関し、０．３５≦ｑ4≦０．７０を満たすことが好ましい。ポリカーボネート樹脂（２４）の好適な例は、化学式（Ｒｅｓｉｎ−４）で表されるポリカーボネート樹脂（以下、ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−４）と記載することがある）である。
【０１６４】
【化４０】
2018054745.tif 000041
【０１６５】
次に、ポリカーボネート樹脂（２５）について説明する。
【０１６６】
【化４１】
2018054745.tif 000042
【０１６７】
一般式（２５）中、ｐ5＋ｑ5＝１．００であり、０．３０≦ｑ5≦０．８０である。ｑ5に関し、０．３５≦ｑ5≦０．７０を満たすことが好ましい。ポリカーボネート樹脂（２５）の好適な例は、化学式（Ｒｅｓｉｎ−５）で表されるポリカーボネート樹脂（以下、ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−５）と記載することがある）である。
【０１６８】
【化４２】
2018054745.tif 000043
【０１６９】
次に、ポリカーボネート樹脂（２６）について説明する。
【０１７０】
【化４３】
2018054745.tif 000044
【０１７１】
一般式（２６）中、ｐ6＋ｑ6＝１．００であり、０．３０≦ｑ6≦０．８０である。ｑ6に関し、０．３５≦ｑ6≦０．７０を満たすことが好ましい。ポリカーボネート樹脂（２６）の好適な例は、化学式（Ｒｅｓｉｎ−６）で表されるポリカーボネート樹脂（以下、ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−６）と記載することがある）である。
【０１７２】
【化４４】
2018054745.tif 000045
【０１７３】
ポリカーボネート樹脂（２０）の別の好適な例としては、化学式（Ｒｅｓｉｎ−７）で表されるポリカーボネート樹脂（以下、ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−７）と記載することがある）が挙げられる。ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−７）においては、一般式（２０）中のｑが１．００である。ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−７）は、化学式（Ｒｅｓｉｎ−７）中に示される繰り返し単位のみを有する。
【０１７４】
【化４５】
2018054745.tif 000046
【０１７５】
感光体の電気特性を更に向上させるためには、ポリカーボネート樹脂（２０）としては、ポリカーボネート樹脂（２１）が好ましく、一般式（２１）中のｑ1は０．３５≦ｑ1≦０．５５を満たすことが好ましい。感光体の電気特性を更に向上させるためには、ポリカーボネート樹脂（２０）としては、ポリカーボネート樹脂（２１）、（２５）又は（２６）が好ましく、ポリカーボネート樹脂（２１）がより好ましい。感光体の電気特性を更に向上させるためには、ポリカーボネート樹脂（２０）としては、ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−５）、（Ｒｅｓｉｎ−６）又は（Ｒｅｓｉｎ−８）が好ましく、ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−８）がより好ましい。
【０１７６】
感光体の耐摩耗性を更に向上させるためには、ポリカーボネート樹脂（２０）としては、ポリカーボネート樹脂（２２）、（２３）、（２４）又は（２６）が好ましく、ポリカーボネート樹脂（２２）又は（２６）が好ましい。感光体の耐摩耗性を更に向上させるためには、ポリカーボネート樹脂（２０）としては、ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）〜（Ｒｅｓｉｎ−６）又は（Ｒｅｓｉｎ−８）が好ましく、ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−２）、（Ｒｅｓｉｎ−３）、（Ｒｅｓｉｎ−４）又は（Ｒｅｓｉｎ−６）がより好ましく、ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−２）又は（Ｒｅｓｉｎ−６）が更に好ましい。
【０１７７】
ポリカーボネート樹脂（２０）の粘度平均分子量は、２５，０００以上であることが好ましく、２５，０００以上５３，０００以下であることがより好ましく、４８，０００以上５３，０００以下であることが更に好ましい。ポリカーボネート樹脂（２０）の粘度平均分子量が２５，０００以上であると、感光体の耐摩耗性を向上させ易い。ポリカーボネート樹脂（２０）の粘度平均分子量が５３，０００以下であると、ポリカーボネート樹脂（２０）が電荷輸送層形成用の溶剤に溶解し易くなり、電荷輸送層用塗布液の粘度が高くなり過ぎない。その結果、電荷輸送層を形成し易くなる。
【０１７８】
ポリカーボネート樹脂（２０）の製造方法は、ポリカーボネート樹脂（２０）を製造できれば、特に限定されない。ポリカーボネート樹脂（２０）の製造方法の一例として、ポリカーボネート樹脂（２０）の繰返し単位を構成するためのジオール化合物とホスゲンとを縮重合させる方法（いわゆる、ホスゲン法）が挙げられる。より具体的には、例えば、下記一般式（２０−３）で表されるジオール化合物と、下記一般式（２０−４）で表されるジオール化合物と、ホスゲンとを、縮重合させる方法が挙げられる。なお、一般式（２０−３）中のＺ、並びに一般式（２０−４）中のＲ21、Ｒ22、Ｒ23及びＲ24は、各々、一般式（２０）中のＺ、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23及びＲ24と同義である。ポリカーボネート樹脂（２０）の製造方法の別の例として、ジオール化合物とジフェニルカーボネートとをエステル交換反応させる方法も挙げられる。
【０１７９】
【化４６】
2018054745.tif 000047
【０１８０】
【化４７】
2018054745.tif 000048
【０１８１】
電荷輸送層は、ポリカーボネート樹脂（２０）に加えて、ポリカーボネート樹脂（２０）以外のバインダー樹脂（以下、その他のバインダー樹脂と記載することがある）を更に含有してもよい。その他のバインダー樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂又は光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂の例は、ポリカーボネート樹脂（２０）以外のポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル酸重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂又はポリエーテル樹脂である。熱硬化性樹脂の例は、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂又はメラミン樹脂である。光硬化性樹脂の例は、エポキシアクリレート（エポキシ化合物のアクリル酸付加物）又はウレタン−アクリレート（ウレタン化合物のアクリル酸付加物）である。これらのバインダー樹脂の１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【０１８２】
ポリカーボネート樹脂（２０）の含有量は、電荷輸送層に含有されるバインダー樹脂の質量に対して、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。バインダー樹脂は、ポリカーボネート樹脂（２０）のみを実質的に含むことが好ましい。
【０１８３】
（電子アクセプター化合物）
電荷輸送層が電子アクセプター化合物を更に含有することで、正孔輸送剤の正孔輸送能を向上させることができる。電子アクセプター化合物の例としては、キノン系化合物、ジイミド系化合物、ヒドラゾン系化合物、マロノニトリル系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸、無水マレイン酸又はジブロモ無水マレイン酸が挙げられる。キノン系化合物としては、例えば、ジフェノキノン系化合物、アゾキノン系化合物、アントラキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、ニトロアントラキノン系化合物又はジニトロアントラキノン系化合物が挙げられる。電子輸送剤は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。電子アクセプター化合物も、１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１８４】
電子アクセプター化合物は、ケトン構造又はジシアノメチレン構造を有する化合物を含むことが好ましい。ケトン構造又はジシアノメチレン構造を有する化合物は、一般式（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）、（３６）、（３７）、（３８）又は（３９）で表される化合物であることが好ましい。以下、一般式（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）、（３６）、（３７）、（３８）及び（３９）で表される化合物を、各々、化合物（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）、（３６）、（３７）、（３８）及び（３９）と記載することがある。化合物（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）、（３６）、（３７）、（３８）及び（３９）は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【０１８５】
【化４８】
2018054745.tif 000049
【０１８６】
一般式（３１）〜（３９）中、Ｒ31〜Ｒ57は、各々独立して、水素原子；ハロゲン原子；炭素原子数１以上５以下のアルキル基；炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有してもよい炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基；又は
炭素原子数１以上３以下のアルキル基若しくは炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基を有してもよいフェニル基を表す。
【０１８７】
一般式（３１）〜（３９）中のＲ31〜Ｒ57が表わすハロゲン原子としては、塩素原子が好ましい。
【０１８８】
一般式（３１）〜（３９）中のＲ31〜Ｒ57が表わす炭素原子数１以上５以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又はｔｅｒｔ−ペンチル基が好ましい。
【０１８９】
一般式（３１）〜（３９）中のＲ31〜Ｒ57が表わす炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基としては、メトキシ基が好ましい。炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有していてもよい。炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基が有する炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、フェニル基が好ましい。炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有してもよい炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基としては、フェニルメトキシ基が好ましい。
【０１９０】
一般式（３１）〜（３９）中のＲ31〜Ｒ57が表わすフェニル基は、炭素原子数１以上３以下のアルキル基若しくは炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基を有してもよい。フェニル基が有する炭素原子数１以上３以下のアルキル基としては、メチル基又はエチル基が好ましい。
【０１９１】
一般式（３１）中のＲ31〜Ｒ34は、各々、炭素原子数１以上５以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基又はｔｅｒｔ−ブチル基を表すことが更に好ましい。化合物（３１）の好適な例は、化学式（Ｅ−１）又は（Ｅ−２）で表される化合物である。以下、化学式（Ｅ−１）及び（Ｅ−２）で表される化合物を、各々、化合物（Ｅ−１）及び（Ｅ−２）と記載することがある。
【０１９２】
【化４９】
2018054745.tif 000050
【０１９３】
【化５０】
2018054745.tif 000051
【０１９４】
一般式（３２）中のＲ35〜Ｒ38は、各々、炭素原子数１以上５以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基又はｔｅｒｔ−ブチル基を表すことが更に好ましい。化合物（３２）の好適な例は、化学式（Ｅ−３）又は（Ｅ−４）で表される化合物である。以下、化学式（Ｅ−３）及び（Ｅ−４）で表される化合物を、各々、化合物（Ｅ−３）及び（Ｅ−４）と記載することがある。
【０１９５】
【化５１】
2018054745.tif 000052
【０１９６】
【化５２】
2018054745.tif 000053
【０１９７】
一般式（３３）中のＲ39〜Ｒ40は、各々、炭素原子数１以上５以下のアルキル基を表すことが好ましく、１，１−ジメチルプロピル基を表すことがより好ましい。化合物（３３）の好適な例は、化学式（Ｅ−５）で表される化合物である。以下、化学式（Ｅ−５）で表される化合物を、化合物（Ｅ−５）と記載することがある。
【０１９８】
【化５３】
2018054745.tif 000054
【０１９９】
一般式（３４）中のＲ41〜Ｒ42は、各々、炭素原子数１以上５以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表すことがより好ましく、ｔｅｒｔ−ブチル基を表すことが更に好ましい。Ｒ43〜Ｒ47は、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子を表すことが好ましく、水素原子又は塩素原子を表すことがより好ましい。Ｒ43、Ｒ44、Ｒ46及びＲ47は、各々、水素原子を表すことが好ましい。Ｒ45は、ハロゲン原子を表すことが好ましく、塩素原子を表すことがより好ましい。化合物（３４）の好適な例は、化学式（Ｅ−６）で表される化合物である。以下、化学式（Ｅ−６）で表される化合物を、化合物（Ｅ−６）と記載することがある。
【０２００】
【化５４】
2018054745.tif 000055
【０２０１】
一般式（３５）中のＲ48〜Ｒ51は、各々、炭素原子数１以上５以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表すことがより好ましく、ｔｅｒｔ−ブチル基を表すことが更に好ましい。化合物（３５）の好適な例は、化学式（Ｅ−７）で表される化合物である。以下、化学式（Ｅ−７）で表される化合物を、化合物（Ｅ−７）と記載することがある。
【０２０２】
【化５５】
2018054745.tif 000056
【０２０３】
一般式（３６）中のＲ52〜Ｒ53は、各々、炭素原子数１以上３以下のアルキル基若しくは炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基を有してもよいフェニル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を１つ又は２つ有するフェニル基を表すことがより好ましく、２−エチル−６−メチルフェニル基を表すことが更に好ましい。化合物（３６）の好適な例は、化学式（Ｅ−８）で表される化合物である。以下、化学式（Ｅ−８）で表される化合物を、化合物（Ｅ−８）と記載することがある。
【０２０４】
【化５６】
2018054745.tif 000057
【０２０５】
一般式（３７）中のＲ54は、炭素原子数１以上５以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表すことがより好ましく、ｎ−ブチル基を表すことが更に好ましい。化合物（３７）の好適な例は、化学式（Ｅ−９）で表される化合物である。以下、化学式（Ｅ−９）で表される化合物を、化合物（Ｅ−９）と記載することがある。
【０２０６】
【化５７】
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【０２０７】
一般式（３８）中のＲ55〜Ｒ56は、各々、水素原子を表すことが好ましい。化合物（３８）の好適な例は、化学式（Ｅ−１０）で表される化合物である。以下、化学式（Ｅ−１０）で表される化合物を、化合物（Ｅ−１０）と記載することがある。
【０２０８】
【化５８】
2018054745.tif 000059
【０２０９】
一般式（３９）中のＲ57は、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有してもよい炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基を表すことが好ましく、フェニル基を有する炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基を表すことがより好ましく、フェニルメトキシ基を表すことが更に好ましい。化合物（３９）の好適な例は、化学式（Ｅ−１１）で表される化合物である。以下、化学式（Ｅ−１１）で表される化合物を、化合物（Ｅ−１１）と記載することがある。
【０２１０】
【化５９】
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【０２１１】
感光体の電気特性を更に向上させるためには、ケトン構造又はジシアノメチレン構造を有する化合物としては、化合物（３１）、（３２）、（３４）、（３５）、（３７）、（３８）又は（３９）が好ましく、化合物（３２）、（３８）又は（３９）がより好ましく、化合物（３８）又は（３９）が更に好ましい。感光体の電気特性を更に向上させるためには、ケトン構造又はジシアノメチレン構造を有する化合物としては、化合物（Ｅ−２）、（Ｅ−３）、（Ｅ−６）、（Ｅ−７）、（Ｅ−９）、（Ｅ−１０）又は（Ｅ−１１）が好ましく、化合物（Ｅ−３）、（Ｅ−１０）又は（Ｅ−１１）がより好ましく、化合物（Ｅ−１０）又は（Ｅ−１１）が更に好ましい。
【０２１２】
感光体の耐摩耗性を更に向上させるためには、ケトン構造又はジシアノメチレン構造を有する化合物としては、化合物（３１）〜（３８）が好ましく、化合物（３１）、（３２）、（３４）又は（３８）がより好ましく、化合物（３１）、（３２）又は（３８）が更に好ましく、化合物（３２）が特に好ましい。感光体の耐摩耗性を更に向上させるためには、ケトン構造又はジシアノメチレン構造を有する化合物としては、化合物（Ｅ−１）〜（Ｅ−１０）が好ましく、化合物（Ｅ−１）、（Ｅ−２）、（Ｅ−３）、（Ｅ−４）、（Ｅ−６）又は（Ｅ−１０）がより好ましく、化合物（Ｅ−２）、（Ｅ−４）又は（Ｅ−１０）が更に好ましく、化合物（Ｅ−４）が特に好ましい。
【０２１３】
ケトン構造又はジシアノメチレン構造を有する化合物の含有率は、電子アクセプター化合物の質量に対して、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。化合物（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）、（３６）、（３７）、（３８）又は（３９）の含有率は、電子アクセプター化合物の質量に対して、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。
【０２１４】
電子アクセプター化合物の含有量は、電荷輸送層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、０．０１質量部以上１０質量部以下であることが好ましく、０．１質量部以上５質量部以下であることがより好ましい。
【０２１５】
感光体の耐摩耗性を向上させつつ、感光体の電気特性を更に向上させるためには、正孔輸送剤、バインダー樹脂及び電子アクセプター化合物が次に示す組み合わせであることが好ましい。
正孔輸送剤が化合物（Ｈ−４）であり、バインダー樹脂が（Ｒｅｓｉｎ−１）であり、電子アクセプター化合物が化合物（Ｅ−１）である組み合わせ；
正孔輸送剤が化合物（Ｈ−５）であり、バインダー樹脂が（Ｒｅｓｉｎ−８）であり、電子アクセプター化合物が化合物（Ｅ−１）である組み合わせ；
正孔輸送剤が化合物（Ｈ−５）であり、バインダー樹脂が（Ｒｅｓｉｎ−１）であり、電子アクセプター化合物が化合物（Ｅ−３）である組み合わせ；
正孔輸送剤が化合物（Ｈ−５）であり、バインダー樹脂が（Ｒｅｓｉｎ−１）であり、電子アクセプター化合物が化合物（Ｅ−１０）である組み合わせ；又は
正孔輸送剤が化合物（Ｈ−５）であり、バインダー樹脂が（Ｒｅｓｉｎ−１）であり、電子アクセプター化合物が化合物（Ｅ−１１）である組み合わせ。
【０２１６】
感光体の耐摩耗性を向上させつつ、感光体の電気特性を特に向上させるためには、正孔輸送剤、バインダー樹脂及び電子アクセプター化合物が次に示す組み合わせであることが好ましい。
正孔輸送剤が化合物（Ｈ−５）であり、バインダー樹脂が（Ｒｅｓｉｎ−１）であり、電子アクセプター化合物が化合物（Ｅ−１０）である組み合わせ；又は
正孔輸送剤が化合物（Ｈ−５）であり、バインダー樹脂が（Ｒｅｓｉｎ−１）であり、電子アクセプター化合物が化合物（Ｅ−１１）である組み合わせ。
【０２１７】
感光体の電気特性を向上させつつ、感光体の耐摩耗性を更に向上させるためには、正孔輸送剤、バインダー樹脂及び電子アクセプター化合物が次に示す組み合わせであることが好ましい。
正孔輸送剤が化合物（Ｈ−１）であり、バインダー樹脂が（Ｒｅｓｉｎ−１）であり、電子アクセプター化合物が化合物（Ｅ−１）である組み合わせ；
正孔輸送剤が化合物（Ｈ−５）であり、バインダー樹脂が（Ｒｅｓｉｎ−２）であり、電子アクセプター化合物が化合物（Ｅ−１）である組み合わせ；
正孔輸送剤が化合物（Ｈ−５）であり、バインダー樹脂が（Ｒｅｓｉｎ−６）であり、電子アクセプター化合物が化合物（Ｅ−１）である組み合わせ；又は
正孔輸送剤が化合物（Ｈ−５）であり、バインダー樹脂が（Ｒｅｓｉｎ−１）であり、電子アクセプター化合物が化合物（Ｅ−４）である組み合わせ。
【０２１８】
感光体の電気特性を向上させつつ、感光体の耐摩耗性を特に向上させるためには、正孔輸送剤、バインダー樹脂及び電子アクセプター化合物が次に示す組み合わせであることが好ましい。
正孔輸送剤が化合物（Ｈ−１）であり、バインダー樹脂が（Ｒｅｓｉｎ−１）であり、電子アクセプター化合物が化合物（Ｅ−１）である組み合わせ。
【０２１９】
＜中間層＞
中間層（下引き層）は、例えば、無機粒子及び中間層に用いられる樹脂（中間層用樹脂）を含有する。中間層が存在することにより、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇が抑えられると考えられる。
【０２２０】
無機粒子としては、例えば、金属（例えば、アルミニウム、鉄又は銅）、金属酸化物（例えば、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ又は酸化亜鉛）の粒子又は非金属酸化物（例えば、シリカ）の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０２２１】
中間層用樹脂としては、中間層を形成する樹脂として用いることができる限り、特に限定されない。中間層は、各種の添加剤を含有してもよい。添加剤は、感光層の添加剤と同じである。
【０２２２】
＜感光体の製造方法＞
感光体の製造方法の一例を説明する。感光体の製造方法は、電荷発生層形成工程と、電荷輸送層形成工程とを含む。
【０２２３】
（電荷発生層形成工程）
電荷発生層形成工程では、電荷発生層用塗布液を、導電性基体上に塗布し、塗布した電荷発生層用塗布液に含まれる溶剤を除去して電荷発生層を形成する。電荷発生層用塗布液は、例えば、電荷発生剤としてのＹ型チタニルフタロシアニンと、ベース樹脂と、溶剤とを含む。電荷発生層用塗布液は、Ｙ型チタニルフタロシアニン結晶及びベース樹脂を溶剤に溶解又は分散させることにより調製することができる。電荷発生層用塗布液には、必要に応じて添加剤を加えてもよい。
【０２２４】
（電荷輸送層形成工程）
電荷輸送層形成工程では、電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に塗布し、塗布した電荷輸送層用塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去して電荷輸送層を形成する。電荷輸送層用塗布液は、正孔輸送剤としての化合物（１）と、バインダー樹脂と、溶剤とを含む。電荷輸送層用塗布液は、正孔輸送剤としての化合物（１）と、バインダー樹脂とを溶剤に溶解又は分散させることにより調製することができる。電荷輸送層用塗布液には、電子アクセプター化合物を更に添加してもよい。電荷輸送層用塗布液には、必要に応じて、添加剤を更に添加してもよい。
【０２２５】
電荷発生層用塗布液に含有される溶剤は、それぞれ電荷発生層用塗布液に含まれる各成分を溶解又は分散できれば、特に限定されない。溶剤の例としては、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール又はブタノール）、脂肪族炭化水素（例えば、ｎ−ヘキサン、オクタン又はシクロヘキサン）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエン又はキシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素又はクロロベンゼン）、エーテル類（例えば、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル又はプロピレングリコールモノメチルエーテル）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン又はシクロヘキサノン）、エステル類（例えば、酢酸エチル又は酢酸メチル）、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤は、１種単独で又は２種以上を組み合わせて用いられる。感光体の製造時の作業性を向上させるためには、溶剤として非ハロゲン溶剤（ハロゲン化炭化水素以外の溶剤）を用いることが好ましい。
【０２２６】
電荷輸送層用塗布液に含有される溶剤は、正孔輸送剤としての化合物（１）と、バインダー樹脂とを均一に溶解又は分散させ易いため、トルエン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）及びｏ−キシレンのうちの少なくとも１種を含む。このような溶剤に対して、化合物（１）とバインダー樹脂とは分散性が優れる。このため、化合物（１）が均一に分散した電荷輸送層用塗布液を調製し易い。このような電荷輸送層用塗布液を用いて電荷輸送層を形成すると、化合物（１）が均一に分散した電荷輸送層が形成され易い。電荷輸送層用塗布液に用いる溶剤は、トルエン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）及びｏ−キシレンのうちの１種又は２種であることが好ましく、２種であることがより好ましい。２種の溶剤を使用する場合、このような溶剤としては、例えば、ＴＨＦとトルエンとの混合溶剤、ＴＨＦと１，４−ジオキサンとの混合溶剤、又はＴＨＦとｏ−キシレンとの混合溶剤が挙げられる。なお、電荷輸送層用塗布液に含有される溶剤は、トルエン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、及びｏ−キシレン以外に、電荷発生層用塗布液に含有される溶剤に例示した溶剤を更に含んでもよい。
【０２２７】
電荷輸送層用塗布液に含有される溶剤は、電荷発生層用塗布液に含有される溶剤とは異なることが好ましい。感光体を製造する際、例えば、電荷発生層上に電荷輸送層用塗布液が塗布される。このとき、電荷発生層は、電荷輸送層用塗布液の溶剤に溶解しないことが好ましいからである。
【０２２８】
電荷発生層用塗布液及び電荷輸送層用塗布液は、各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー、又は超音波分散器を用いることができる。
【０２２９】
電荷発生層用塗布液及び電荷輸送層用塗布液は、各成分の分散性、又は形成されるそれぞれの層の表面平滑性を向上させるために、例えば、界面活性剤又はレベリング剤を含有してもよい。
【０２３０】
電荷発生層用塗布液及び電荷輸送層用塗布液を塗布する方法としては、例えば、導電性基体上に均一に電荷発生層用塗布液を塗布できる方法であれば、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法、又はバーコート法が挙げられる。
【０２３１】
電荷発生層用塗布液及び電荷輸送層用塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去する方法としては、それぞれ電荷発生層用塗布液中及び電荷輸送層用塗布液中の溶剤を蒸発させ得る方法であれば、特に制限されない。除去する方法としては、例えば、加熱、減圧、又は加熱と減圧との併用が挙げられる。より具体的には、高温乾燥機、又は減圧乾燥機を用いて、熱処理（熱風乾燥）する方法が挙げられる。熱処理条件は、例えば、４０℃以上１５０℃以下の温度、かつ３分間以上１２０分間以下の時間である。
【０２３２】
なお、感光体の製造方法は、必要に応じて、中間層を形成する工程、及び／又は保護層を形成する工程を更に含んでいてもよい。中間層を形成する工程、及び保護層を形成する工程では、公知の方法を適宜選択することができる。
【実施例】
【０２３３】
以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。しかし、本発明は実施例の範囲に何ら限定されない。
【０２３４】
＜正孔輸送剤の調製＞
正孔輸送剤として、実施形態で述べた化合物（Ｈ−１）〜（Ｈ−５）の各々を以下の方法で調製した。
【０２３５】
（化合物（６ａ）〜（６ｃ）の製造）
まず、化合物（Ｈ−１）〜（Ｈ−５）を製造するための原料として、化合物（６ａ）〜（６ｃ）を製造した。下記反応（Ｒ−１１）及び（Ｒ−１２）に従って、化合物（６ｃ）を製造した。下記反応（Ｒ−１１）及び（Ｒ−１３）に従って、化合物（６ａ）を製造した。下記反応（Ｒ−１４）及び（Ｒ−１５）に従って、化合物（６ｂ）を製造した。
【０２３６】
【化６０】
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【０２３７】
反応（Ｒ−１１）では、化合物（２ａ）と亜リン酸トリエチルとを反応させて、化合物（３ａ）を得た。詳しくは、容量２００ｍＬのフラスコに、化合物（２ａ）１６．１ｇ（０．１０モル）と、亜リン酸トリエチル２５．０ｇ（０．１５モル）とを投入した。フラスコ内容物を、１８０℃で８時間攪拌した後、室温まで冷却した。続いて、フラスコ内容物に含まれる未反応の亜リン酸トリエチルを減圧留去した。これにより、白色液体である化合物（３ａ）を得た。化合物（３ａ）の収量は２４．１ｇであり、化合物（２ａ）からの化合物（３ａ）の収率は９２ｍｏｌ％であった。
【０２３８】
【化６１】
2018054745.tif 000062
【０２３９】
反応（Ｒ−１２）では、化合物（３ａ）と化合物（４ａ）とを反応させて化合物（６ｃ）を得た。反応（Ｒ−１２）は、ウィッティヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応である。詳しくは、反応（Ｒ−１１）で得られた化合物（３ａ）１３．１ｇ（０．０５モル）を、容量５００ｍＬの二口フラスコに０℃で加えた。フラスコ内の空気を、アルゴンガスで置換した。続いて、フラスコ内に、乾燥テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）及び２８％ナトリウムメトキシド９．３ｇ（０．０５モル）を添加した。フラスコ内容物を３０分間攪拌した。続いて、フラスコ内に、化合物（４ａ）７．０ｇ（０．０５モル）の乾燥テトラヒドロフラン（３００ｍＬ）溶液を添加した。フラスコ内容物を、室温で１２時間攪拌した。フラスコ内容物を、イオン交換水に注ぎ、トルエンで抽出した。得られた有機層を、イオン交換水で５回洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。続いて、有機層に含有される溶媒を留去し、残渣を得た。得られた残渣を、トルエン／メタノール（２０ｍＬ／１００ｍＬ）を用いて晶析した。これにより、化合物（６ｃ）を得た。化合物（６ｃ）の収量は９．４ｇであり、化合物（３ａ）からの化合物（６ｃ）の収率は７５ｍｏｌ％であった。
【０２４０】
反応（Ｒ−１３）では、化合物（３ａ）と化合物（５ａ）とを反応させて化合物（６ａ）を得た。反応（Ｒ−１３）は、ウィッティヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応である。詳しくは、反応（Ｒ−１１）で得られた化合物（３ａ）１３．１ｇ（０．０５モル）を、容量５００ｍＬの二口フラスコに０℃で加えた。フラスコ内の空気を、アルゴンガスで置換した。続いて、フラスコ内に、乾燥テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）及び２８％ナトリウムメトキシド９．３ｇ（０．０５モル）を添加した。フラスコ内容物を３０分間攪拌した。続いて、フラスコ内に、化合物（５ａ）８．４ｇ（０．０５モル）の乾燥テトラヒドロフラン（３００ｍＬ）溶液を添加した。フラスコ内容物を、室温で１２時間攪拌した。フラスコ内容物を、イオン交換水に注ぎ、トルエンで抽出した。得られた有機層を、イオン交換水で５回洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。続いて、有機層に含有される溶媒を留去し、残渣を得た。得られた残渣を、トルエン／メタノール（２０ｍＬ／１００ｍＬ）を用いて晶析した。これにより、白色結晶である化合物（６ａ）を得た。化合物（６ａ）の収量は９．６ｇであり、化合物（３ａ）からの化合物（６ａ）の収率は６９ｍｏｌ％であった。
【０２４１】
【化６２】
2018054745.tif 000063
【０２４２】
反応（Ｒ−１４）では、化合物（７ａ）と亜リン酸トリエチルとを反応させて、化合物（８）を得た。詳しくは、容量２００ｍＬのフラスコに、化合物（７ａ）１５．２ｇ（０．０５モル）と、亜リン酸トリエチル２５．０ｇ（０．１５モル）とを投入した。フラスコ内容物を、１８０℃で８時間攪拌した後、室温まで冷却した。続いて、フラスコ内容物に含まれる未反応の亜リン酸トリエチルを減圧留去した。これにより、化合物（８）を得た。化合物（８）の収量は１４．５ｇであり、化合物（７ａ）からの化合物（８）の収率は８８ｍｏｌ％であった。
【０２４３】
【化６３】
2018054745.tif 000064
【０２４４】
反応（Ｒ−１５）では、化合物（８）と化合物（４ａ）とを反応させて化合物（６ｂ）を得た。反応（Ｒ−１５）は、ウィッティヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応である。詳しくは、反応（Ｒ−１４）で得られた化合物（８）１６．４ｇ（０．０５モル）を、容量５００ｍＬの二口フラスコに０℃で加えた。フラスコ内の空気を、アルゴンガスで置換した。続いて、フラスコ内に、乾燥テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）及び２８％ナトリウムメトキシド９．３ｇ（０．０５モル）を添加した。フラスコ内容物を３０分間攪拌した。続いて、フラスコ内に、化合物（４ａ）１４．１ｇ（０．１０モル）の乾燥テトラヒドロフラン（３００ｍＬ）溶液を添加した。フラスコ内容物を、室温で１２時間攪拌した。フラスコ内容物を、イオン交換水に注ぎ、トルエンで抽出した。得られた有機層を、イオン交換水で５回洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。続いて、有機層に含有される溶媒を留去し、残渣を得た。得られた残渣を、トルエン／メタノール（２０ｍＬ／１００ｍＬ）を用いて晶析した。これにより、化合物（６ｂ）を得た。化合物（６ｂ）の収量は３．８ｇであり、化合物（８）からの化合物（６ｂ）の収率は２５ｍｏｌ％であった。
【０２４５】
（化合物（１２ａ）及び（１２ｂ）の製造）
次に、化合物（１４ａ）〜（１４ｅ）を製造するための原料として、化合物（１２ａ）及び（１２ｂ）を製造した。下記反応（Ｒ−１６）に従って、化合物（１２ａ）を製造した。下記反応（Ｒ−１７）に従って、化合物（１２ｂ）を製造した。
【０２４６】
【化６４】
2018054745.tif 000065
【０２４７】
反応（Ｒ−１６）では、化合物（１０ａ）と化合物（１１ａ）とを反応させて化合物（１２ａ）を得た。詳しくは、ディーン・スターク管に、化合物（１０ａ）６．３ｇ（０．０４５０モル）、化合物（１１ａ、ジフェニルヒドラジン塩酸塩）１０．０ｇ（０．０４５０モル）、トルエン（１００ｍＬ）及びｐ−トルエンスルホン酸（０．００４５モル）を加えた。混合物を、１００℃で４時間還流しながら攪拌した。得られた混合物を、イオン交換水に注ぎ、トルエンで抽出した。得られた有機層を、イオン交換水で５回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。得られた残渣を、トルエン／メタノール（体積比率１／１）で晶析し、白色結晶である化合物（１２ａ）を得た。化合物（１２ａ）の収量は１２．１ｇであり、化合物（１０ａ）からの化合物（１２ａ）の収率は８８ｍｏｌ％であった。
【０２４８】
【化６５】
2018054745.tif 000066
【０２４９】
反応（Ｒ−１７）では、化合物（１０ｂ）と化合物（１１ａ）とを反応させて化合物（１２ｂ）を得た。反応（Ｒ−１７）は、化合物（１０ａ）６．３ｇ（０．０４５０モル）の代わりに化合物（１０ｂ）７．５ｇ（０．０４５０モル）を使用した以外は、反応（Ｒ−１６）と同じ方法で行った。その結果、化合物（１２ｂ）が得られた。化合物（１２ｂ）の収量は１１．８ｇであり、化合物（１０ｂ）からの化合物（１２ｂ）の収率は７９ｍｏｌ％であった。
【０２５０】
（化合物（１４ａ）〜（１４ｅ）の製造）
次に、下記反応（Ｒ−１８）に従って、化合物（１４ａ）を製造した。
【０２５１】
【化６６】
2018054745.tif 000067
【０２５２】
反応（Ｒ−１８）では、化合物（１２ａ）と化合物（１３ａ）とを反応させて化合物（１４ａ）を得た。以下、化合物（１２ａ）を反応（Ｒ−１８）の第一原料と、化合物（１３ａ）を反応（Ｒ−１８）の第二原料と記載することがある。反応（Ｒ−１８）は、カップリング反応である。詳しくは、三口フラスコに、化合物（１２ａ）６．１ｇ（０．０２０モル）、トリシクロヘキシルホスフィン０．０６６２ｇ（１．８９×１０-4モル）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．０８６４ｇ（９．４４×１０-5モル）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド４．０ｇ（０．０４２モル）、化合物（１３ａ）２．１ｇ（０．０２０モル）及び蒸留したо−キシレン（５００ｍＬ）を投入した。フラスコ内の空気をアルゴンガスで置換した。続いて、フラスコ内容物を１２０℃で５時間攪拌した後、室温まで冷却した。フラスコ内容物をイオン交換水で３回洗浄し、有機層を得た。有機層に無水硫酸ナトリウムと活性白土とを加え、乾燥処理及び吸着処理を行った。乾燥処理及び吸着処理後の有機層を減圧留去し、о−キシレンを除去した。これにより、残渣を得た。得られた残渣を、クロロホルム／ヘキサン（体積比率１／１）を用いて晶析した。これにより、反応（Ｒ−１８）の反応生成物として化合物（１４ａ）が得られた。化合物（１４ａ）の収量は５．１ｇであり、化合物（１２ａ）からの化合物（１４ａ）の収率は６９ｍｏｌ％であった。
【０２５３】
以下の点を変更した以外は、化合物（１４ａ）の製造と同じ方法で、化合物（１４ｂ）〜（１４ｅ）を各々製造した。なお、化合物（１４ｂ）〜（１４ｅ）の製造において使用される各原料は、化合物（１４ａ）の製造において使用される対応する原料のモル数と同じモル数で添加した。
【０２５４】
反応（Ｒ−１８）の第一原料について、化合物（Ｈ−１）の製造では化合物（１２ａ）を使用したが、化合物（１４ｂ）〜（１４ｅ）の各々の製造では表１に示す第一原料（化合物（１２ａ）又は（１２ｂ））を使用した。反応（Ｒ−１８）の第二原料について、化合物（Ｈ−１）の製造では化合物（１３ａ）を使用したが、化合物（１４ｂ）〜（１４ｅ）の各々の製造では表１に示す第二原料（化合物（１３ｂ）、（１３ｃ）、（１３ｄ）又は（１３ｅ））を使用した。その結果、反応（Ｒ−１８）の反応生成物として、化合物（１４ａ）の代わりに、化合物（１４ｂ）、（１４ｃ）、（１４ｄ）及び（１４ｅ）の何れかが得られた。反応（Ｒ−１８）で得られた化合物（１４ｂ）、（１４ｃ）、（１４ｄ）及び（１４ｅ）の収量を表１に示す。また、第一原料（化合物（１２ａ）又は（１２ｂ））からの化合物（１４ｂ）、（１４ｃ）、（１４ｄ）及び（１４ｅ）の収率を表１に示す。
【０２５５】
表１中、化合物（１２ａ）及び（１２ｂ）、（１３ａ）〜（１３ｅ）、並びに（１４ａ）〜（１４ｅ）は、各々、下記化学式（１２ａ）及び（１２ｂ）、（１３ａ）〜（１３ｅ）、並びに（１４ａ）〜（１４ｅ）で表される。
【０２５６】
【表１】
2018054745.tif 000068
【０２５７】
【化６７】
2018054745.tif 000069
【０２５８】
【化６８】
2018054745.tif 000070
【０２５９】
【化６９】
2018054745.tif 000071
【０２６０】
（化合物（Ｈ−１）〜（Ｈ−５）の製造）
次に、下記反応（Ｒ−１９）に従って、化合物（Ｈ−１）を製造した。
【０２６１】
【化７０】
2018054745.tif 000072
【０２６２】
反応（Ｒ−１９）では、化合物（６ａ）と化合物（１４ａ）とを反応させて化合物（Ｈ−１）を得た。以下、化合物（６ａ）を反応（Ｒ−１９）の第一原料と、化合物（１４ａ）を反応（Ｒ−１９）の第二原料と記載することがある。反応（Ｒ−１９）は、カップリング反応である。詳しくは、三口フラスコに、反応（Ｒ−１３）で得られた化合物（６ａ）１．４０ｇ（０．００５モル）、トリシクロヘキシルホスフィン０．０３５６ｇ（１．０２×１０-4モル）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．０４６５ｇ（５．０９×１０-5モル）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．００ｇ（０．０１０モル）、反応（Ｒ−１８）で得られた化合物（１４ａ）３．６０ｇ（０．０１０モル）及び蒸留したо−キシレン（２００ｍＬ）を投入した。フラスコ内の空気をアルゴンガスで置換した。続いて、フラスコ内容物を１２０℃で５時間攪拌した後、室温まで冷却した。フラスコ内容物をイオン交換水で３回洗浄し、有機層を得た。有機層に無水硫酸ナトリウムと活性白土とを加え、乾燥処理及び吸着処理を行った。乾燥処理及び吸着処理後の有機層を減圧留去し、о−キシレンを除去した。これにより、残渣を得た。得られた残渣を、クロロホルム／ヘキサン（体積比率１／１）を用いて晶析した。その結果、化合物（Ｈ−１）が得られた。化合物（Ｈ−１）の収量は３．２ｇであり、化合物（６ａ）からの化合物（Ｈ−１）の収率は６６ｍｏｌ％であった。
【０２６３】
以下の点を変更した以外は、化合物（Ｈ−１）の製造と同じ方法で、化合物（Ｈ−２）〜（Ｈ−５）を各々製造した。なお、化合物（Ｈ−２）〜（Ｈ−５）の製造において使用される各原料のモル数は、化合物（Ｈ−１）の製造において使用される対応する原料のモル数と同じであった。
【０２６４】
反応（Ｒ−１９）の第一原料について、化合物（Ｈ−１）の製造では化合物（６ａ）を使用したが、化合物（Ｈ−２）〜（Ｈ−５）の各々の製造では表２に示す第一原料（化合物（６ａ）、（６ｂ）又は（６ｃ））を使用した。反応（Ｒ−１９）の第二原料について、化合物（Ｈ−１）の製造では化合物（１４ａ）を使用したが、化合物（Ｈ−２）〜（Ｈ−５）の各々の製造では表１に示す第二原料（化合物（１４ｂ）、（１４ｃ）、（１４ｄ）又は（１４ｅ））を使用した。その結果、反応（Ｒ−１９）の反応生成物として、化合物（Ｈ−１）の代わりに、化合物（Ｈ−２）、（Ｈ−３）、（Ｈ−４）及び（Ｈ−５）の各々が得られた。反応（Ｒ−１９）で得られた化合物（Ｈ−２）、（Ｈ−３）、（Ｈ−４）及び（Ｈ−５）の収量を表２に示す。また、第一原料（化合物（６ａ）、（６ｂ）又は（６ｃ））からの化合物（Ｈ−２）、（Ｈ−３）、（Ｈ−４）及び（Ｈ−５）の収率を表２に示す。
【０２６５】
【表２】
2018054745.tif 000073
【０２６６】
次に、1Ｈ−ＮＭＲ（プロトン核磁気共鳴分光計）を用いて、製造した化合物（Ｈ−１）〜（Ｈ−５）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定した。磁場強度は３００ＭＨｚに設定した。溶媒として、重水素化クロロホルム（ＣＤＣｌ3）を使用した。内部標準物質としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を使用した。
【０２６７】
化合物（Ｈ−１）〜（Ｈ−５）のうちの代表例として、化合物（Ｈ−２）及び（Ｈ−４）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを、図１及び図２に示す。化合物（Ｈ−２）及び（Ｈ−４）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルの化学シフト値を以下に示す。なお、図１及び図２中の１．５０ｐｐｍ付近のピークは、化合物（Ｈ−２）及び（Ｈ−４）に残る水に由来するピークである。
化合物（Ｈ−２）：1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ＝７．３５−７．４２（ｍ，８Ｈ），７．１１−７．２５（ｍ，２２Ｈ），６．８３−７．０６（ｍ，１６Ｈ），６．７２−６．８０（ｍ，４Ｈ），６．４１（ｄ，２Ｈ），３．８０（ｓ，６Ｈ），２．０１（ｓ，６Ｈ）．
化合物（Ｈ−４）：1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ＝７．３５−７．４２（ｍ，８Ｈ），７．１１−７．２４（ｍ，２０Ｈ），６．８２−７．０６（ｍ，２０Ｈ），６．４１（ｄ，２Ｈ），２．３３（ｓ，６Ｈ），１．９９（ｓ，６Ｈ）．
【０２６８】
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び化学シフト値により、化合物（Ｈ−２）及び（Ｈ−４）が各々得られていることを確認した。他の化合物（Ｈ−１）、（Ｈ−３）及び（Ｈ−５）についても、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び化学シフト値により、それぞれ化合物（Ｈ−１）、（Ｈ−３）及び（Ｈ−５）が得られていることを確認した。
【０２６９】
＜感光体の材料＞
感光体の電荷発生層を形成するための材料として、以下の電荷発生剤を準備した。感光体の電荷輸送層を形成するための材料として、以下の正孔輸送剤、バインダー樹脂及び電子アクセプター化合物を準備した。
【０２７０】
（電荷発生剤）
電荷発生剤として、Ｙ型チタニルフタロシアニンを準備した。Ｙ型チタニルフタロシアニンは、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいてブラッグ角（２θ±０．２°）の２７．２°に主ピークを有していた。なお、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルは、実施形態に記載の方法で測定した。
【０２７１】
（正孔輸送剤）
正孔輸送剤として、得られた化合物（Ｈ−１）〜（Ｈ−５）の各々を使用した。また、正孔輸送剤として、下記化学式（Ｈ−Ａ）〜（Ｈ−Ｅ）で表される化合物も準備した。以下、化学式（Ｈ−Ａ）〜（Ｈ−Ｅ）で表される化合物を各々、化合物（Ｈ−Ａ）〜（Ｈ−Ｅ）と記載することがある。
【０２７２】
【化７１】
2018054745.tif 000074
【０２７３】
【化７２】
2018054745.tif 000075
【０２７４】
【化７３】
2018054745.tif 000076
【０２７５】
【化７４】
2018054745.tif 000077
【０２７６】
【化７５】
2018054745.tif 000078
【０２７７】
（バインダー樹脂）
バインダー樹脂として、実施形態で述べたポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）〜（Ｒｅｓｉｎ−１０）の各々を準備した。ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）〜（Ｒｅｓｉｎ−１０）の粘度平均分子量は、各々、５０５００、５０７５０、５２０００、５１５００、５２５００、５１０００、５２０００、５１０００、５０５００及び５２０００であった。
【０２７８】
（電子アクセプター化合物）
電子アクセプター化合物として、実施形態で述べた化合物（Ｅ−１）〜（Ｅ−１１）の各々を準備した。
【０２７９】
＜感光体の製造＞
感光層を形成するための材料を用いて、感光体（Ｐ−Ａ１）〜（Ｐ−Ａ２８）及び（Ｐ−Ｂ１）〜（Ｐ−Ｂ８）の各々を製造した。
【０２８０】
（感光体（Ｐ−Ａ１）の製造）
表面処理された酸化チタン（テイカ株式会社製「試作品ＳＭＴ−Ａ」、数平均一次粒子径１０ｎｍ）を準備した。詳しくは、アルミナとシリカとを用いて酸化チタンを表面処理し、表面処理された酸化チタンを湿式分散しながらメチルハイドロジェンポリシロキサンを用いて更に表面処理したものを準備した。
【０２８１】
次に、下引き層を形成した。具体的には、容器内に、表面処理された酸化チタン２質量部、ポリアミド樹脂（東レ株式会社製「アミラン（登録商標）ＣＭ８０００」、ナイロン６、ナイロン１２、ナイロン６６及びナイロン６１０の四元共重合ポリアミド樹脂）１質量部、メタノール１０質量部、ブタノール１質量部及びトルエン１質量部を投入した。容器の内容物を、ビーズミルを用いて５時間混合し、材料を分散させた。これにより、下引き層用塗布液を得た。得られた下引き層用塗布液を５μｍのフィルターを用いてろ過した。その後、下引き層用塗布液を、導電性基体（アルミニウム製のドラム状支持体、直径３０ｍｍ、全長２４６ｍｍ）の表面に、ディップコート法を用いて塗布した。続いて、塗布した下引き層用塗布液を、１３０℃で３０分間加熱した。これにより、導電性基体上に下引き層（膜厚２μｍ）が形成された。
【０２８２】
次に、電荷発生層を形成した。具体的には、容器内に、電荷発生剤としてのＹ型チタニルフタロシアニン１．５質量部、ベース樹脂としてのポリビニルアセタール樹脂（積水化学工業株式会社製「エスレックＢＸ−５」）１質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル４０質量部及びテトラヒドロフラン４０質量部を投入した。容器の内容物を、ビーズミルを用いて２時間混合し、材料を分散させた。これにより、電荷発生層用塗布液を得た。次に、得られた電荷発生層用塗布液を３μｍのフィルターを用いてろ過した。その後、電荷発生層用塗布液を、導電性基体上に形成された下引き層の上に、ディップコート法を用いて塗布した。続いて、塗布した電荷発生層用塗布液を、５０℃で５分間乾燥させた。これにより、下引き層上に、電荷発生層（膜厚０．３μｍ）が形成された。
【０２８３】
次に、電荷輸送層を形成した。具体的には、正孔輸送剤としての化合物（Ｈ−１）４５質量部、バインダー樹脂としてのポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）１００質量部、電子アクセプター化合物としての化合物（ＥＴＭ−１）２質量部、添加剤としてのヒンダードフェノール系酸化防止剤（ＢＡＳＦ社製「イルガノックス（登録商標）１０１０」）０．５質量部、及びテトラヒドロフランとトルエンとの混合溶剤（体積比率：テトラヒドロフラン／トルエン＝８／２）７００質量部を、容器内に投入した。容器の内容物を混合し、溶剤に材料を溶解させた。これにより、電荷輸送層用塗布液を得た。次に、電荷発生層用塗布液の塗布と同じ方法で、得られた電荷輸送層用塗布液を、形成された電荷発生層上に塗布した。続いて、塗布した電荷輸送層用塗布液を、１２０℃で４０分間乾燥させた。これにより、電荷発生層上に、電荷輸送層（膜厚２０μｍ）が形成された。その結果、感光体（Ｐ−１）が得られた。
【０２８４】
（感光体（Ｐ−Ａ２）〜（Ｐ−Ａ２８）及び（Ｐ−Ｂ１）〜（Ｐ−Ｂ８）の製造）
下記（１）〜（５）を変更した以外は、感光体（Ｐ−１）の製造と同じ方法で、感光体（Ｐ−Ａ２）〜（Ｐ−Ａ２８）及び（Ｐ−Ｂ１）〜（Ｐ−Ｂ８）の各々を製造した。
（１）感光体（Ｐ−１）の製造では正孔輸送剤として化合物（Ｈ−１）を使用したが、感光体（Ｐ−Ａ２）〜（Ｐ−Ａ２８）及び（Ｐ−Ｂ１）〜（Ｐ−Ｂ８）の各々の製造では表３〜表５に示す種類の正孔輸送剤を使用した。
（２）感光体（Ｐ−１）の製造では正孔輸送剤を４５質量部使用したが、感光体（Ｐ−Ａ２）〜（Ｐ−Ａ２８）及び（Ｐ−Ｂ１）〜（Ｐ−Ｂ８）の各々の製造では表３〜表５に示す量の正孔輸送剤を使用した。これにより、バインダー樹脂の質量に対する正孔輸送剤の質量の比率を、表３〜表５に示す比率に変更した。
（３）感光体（Ｐ−１）の製造ではバインダー樹脂としてポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）を使用したが、感光体（Ｐ−Ａ２）〜（Ｐ−Ａ２８）及び（Ｐ−Ｂ１）〜（Ｐ−Ｂ８）の各々の製造では表３〜表５に示す種類のバインダー樹脂を使用した。
（４）感光体（Ｐ−１）の製造では電子アクセプター化合物として化合物（Ｅ−１）を使用したが、感光体（Ｐ−Ａ２）〜（Ｐ−Ａ２８）及び（Ｐ−Ｂ１）〜（Ｐ−Ｂ８）の各々の製造では表３〜表５に示す種類の電子アクセプター化合物を使用した。
（５）感光体（Ｐ−１）の製造では溶剤としてテトラヒドロフランとトルエンとの混合溶剤（体積比率：テトラヒドロフラン／トルエン＝８／２）を使用したが、感光体（Ｐ−Ａ２）〜（Ｐ−Ａ２８）及び（Ｐ−Ｂ１）〜（Ｐ−Ｂ８）の各々の製造では表３〜表５に示す種類の溶剤を使用した。
【０２８５】
＜電気特性：帯電特性の評価＞
感光体（Ｐ−Ａ１）〜（Ｐ−Ａ２８）及び（Ｐ−Ｂ１）〜（Ｐ−Ｂ８）の各々に対して、帯電能を評価した。帯電能の評価は、温度１０℃及び相対湿度２０％ＲＨの環境下で行った。ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、感光体の回転数３１ｒｐｍ及び感光体への流れ込み電流−１０μＡの条件下で、感光体の表面を帯電させた。測定された表面電位を、帯電電位（Ｖ0、単位：−Ｖ）とした。測定された感光体の帯電電位（Ｖ0）を、表３〜表５に示す。なお、帯電電位（Ｖ0）が−１０００Ｖ以上−６００Ｖ以下である感光体を、電気特性、特に帯電特性が良好であると評価した。
【０２８６】
＜電気特性：感度特性の評価＞
感光体（Ｐ−Ａ１）〜（Ｐ−Ａ２８）及び（Ｐ−Ｂ１）〜（Ｐ−Ｂ８）の各々に対して、感度を評価した。感度の評価は、温度１０℃及び相対湿度２０％ＲＨの環境下で行った。ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、感光体の表面を−６００Ｖに帯電させた。次いで、バンドパスフィルターを用いて、ハロゲンランプの白色光から単色光（波長７８０ｎｍ、光量０．２６μＪ／ｃｍ2）を取り出した。取り出された単色光を、感光体の表面に照射した。照射が終了してから５０ミリ秒経過した時の感光体の表面電位を測定した。測定された表面電位を、感度電位（ＶL、単位：−Ｖ）とした。測定された感光体の感度電位（ＶL）を、表３に示す。なお、感度電位（ＶL）の絶対値が８０Ｖ以下である感光体を、電気特性、特に感度特性が優れていると評価した。
【０２８７】
＜耐摩耗性の評価＞
感光体（Ｐ−Ａ１）〜（Ｐ−Ａ２８）及び（Ｐ−Ｂ１）〜（Ｐ−Ｂ８）の電荷輸送層の各々に対して、耐摩耗性を評価した。まず、感光体の製造において調製した電荷輸送層用塗布液を、アルミパイプ（直径７８ｍｍ）に巻きつけたポリプロピレンシート（厚さ０．３ｍｍ）に塗布した。電荷輸送層用塗布液を塗布したポリプロピレンシートを、１２０℃で４０分間乾燥させた。これにより、ポリプロピレンシート上に厚さ２０μｍの電荷輸送層（評価用シート）が形成された。続けて、ポリプロピレンシートから評価用シートを剥離した。そして、剥離された評価用シートをウィール（テーバー社製「Ｓ−３６」）に貼り付けて、試験片を得た。得られた試験片の質量（摩耗試験前における試験片の質量）Ｍ１を測定した。
【０２８８】
次いで、試験片に対して摩耗試験を行った。詳しくは、試験片をロータリーアブレージョンテスタ（株式会社東洋精機製作所製）の回転台に取り付けた。そして、試験片上に荷重７５０ｇｆの摩耗輪（テーバー社製「ＣＳ−１０」）を乗せた状態で、回転台を回転速度６０ｒｐｍで回転させて、１０００回転の摩耗試験を行った。続けて、摩耗試験後における試験片の質量Ｍ２を測定した。そして、試験前後の試験片の質量変化である摩耗減量（Ｍ１−Ｍ２）を求めた。求めた摩耗減量を、表３〜表５に示す。なお、摩耗減量が８．０ｍｇ未満である感光体を、耐摩耗性が優れていると評価した。
【０２８９】
表３〜表５中、ＨＴＭ、部、樹脂、ＥＡ、Ｖ0及びＶLは、各々、正孔輸送剤、質量部、電荷輸送層に含有されるバインダー樹脂、電子アクセプター化合物、帯電電位及び感度電位を示す。表３〜表５中、ＨＴＭ／樹脂比率は、電荷輸送層に含有されるバインダー樹脂の質量に対する、電荷輸送層に含有される正孔輸送剤の質量の比率を示す。表３〜表５中、ＴＨＦ／トルエン（８／２）、ＴＨＦ／１，４−ジオキサン（８／２）、ＴＨＦ／ｏ−キシレン（８／２）は、各々、テトラヒドロフランとトルエンとの混合溶剤（体積比率：テトラヒドロフラン／トルエン＝８／２）、テトラヒドロフランと１，４−ジオキサンとの混合溶剤（体積比率：テトラヒドロフラン／１，４−ジオキサン＝８／２）、テトラヒドロフランとｏ−キシレンとの混合溶剤（体積比率：テトラヒドロフラン／ｏ−キシレン＝８／２）を示す。
【０２９０】
【表３】
2018054745.tif 000079
【０２９１】
【表４】
2018054745.tif 000080
【０２９２】
【表５】
2018054745.tif 000081
【０２９３】
感光体（Ｐ−Ａ１）〜（Ｐ−Ａ２８）の各々は、導電性基体と感光層とを備えていた。感光層は、電荷発生剤を含有する電荷発生層と、正孔輸送剤及びバインダー樹脂を少なくとも含有する電荷輸送層とを含んでいた。電荷発生剤は、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいてブラッグ角（２θ±０．２°）の２７．２°に主ピークを有するチタニルフタロシアニンを含んでいた。正孔輸送剤は、一般式（１）で表される化合物を含んでいた。詳しくは、正孔輸送剤として、化合物（Ｈ−１）〜（Ｈ−５）の何れかが電荷輸送層に含有されていた。バインダー樹脂の質量に対する正孔輸送剤の質量の比率は、０．３０以上０．５５以下であった。そのため、表３及び表４から明らかなように、感光体（Ｐ−Ａ１）〜（Ｐ−Ａ２８）は、感度電位（ＶL）の絶対値が８０Ｖ以下であり、電気特性（特に感度特性）が優れていた。また、感光体（Ｐ−Ａ１）〜（Ｐ−Ａ２８）は、摩耗減量が８．０ｍｇ未満であり、耐摩耗性に優れていた。
【０２９４】
一方、感光体（Ｐ−Ｂ１）及び（Ｐ−Ｂ５）〜（Ｐ−Ｂ８）の電荷輸送層は、正孔輸送剤として、化合物（１）を含有していなかった。詳しくは、感光体（Ｐ−Ｂ１）及び（Ｐ−Ｂ５）〜（Ｐ−Ｂ８）の電荷輸送層の各々は化合物（Ｈ−Ａ）〜（Ｈ−Ｅ）を含有していたが、化合物（Ｈ−Ａ）〜（Ｈ−Ｅ）は一般式（１）で表される化合物ではなかった。そのため、表５から明らかなように、感光体（Ｐ−Ｂ１）及び（Ｐ−Ｂ５）〜（Ｐ−Ｂ８）では、感度電位（ＶL）の絶対値が８０Ｖより大きく、電気特性（特に感度特性）が劣っていた。
【０２９５】
感光体（Ｐ−Ｂ２）及び（Ｐ−Ｂ３）においては、バインダー樹脂の質量に対する正孔輸送剤の質量の比率が０．５５超であった。そのため、表５から明らかなように、感光体（Ｐ−Ｂ２）及び（Ｐ−Ｂ３）の摩耗減量は８．０ｍｇ以上であり、耐摩耗性が劣っていた。
【０２９６】
感光体（Ｐ−Ｂ４）においては、バインダー樹脂の質量に対する正孔輸送剤の質量の比率が０．３０未満であった。そのため、表５から明らかなように、感光体（Ｐ−Ｂ４）は、感度電位（ＶL）の絶対値が８０Ｖより大きく、電気特性（特に感度特性）が劣っていた。
【０２９７】
以上のことから、本発明の感光体によれば、電気特性及び耐摩耗性を両立できることが示された。また、本発明の製造方法によれば、電気特性及び耐摩耗性を両立可能な感光体が製造できることが示された。
【産業上の利用可能性】
【０２９８】
本発明に係る感光体は、画像形成装置に利用することがきる。
【符号の説明】
【０２９９】
１００    積層型電子写真感光体
１０１    導電性基体
１０２    感光層
１０２ａ  電荷発生層
１０２ｂ  電荷輸送層
１０３    中間層
【図１】
2018054745.tif 000095
【図２】
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【図３】
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【図４】
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