(57)【要約】【課題】本発明は、高いコントラストを発揮し得るイソインドリン色素の製造方法を提供する。【解決手段】本発明のイソインドリン色素の製造方法は、イソインドリン色素（Ａ）の固体と、水の量がイソインドリン色素（Ａ）１００質量部に対して１００質量部以下となる条件下で酸（Ｚ）を接触させた後、固液分離により酸（Ｚ）を除去する工程、及び酸除去後のイソインドリン色素（Ａ）の固体と水を接触させた後、固液分離により水を除去する工程、を含むことを特徴とする。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
イソインドリン色素（Ａ）の固体と、水の量がイソインドリン色素（Ａ）１００質量部に対して１００質量部以下となる条件下で酸（Ｚ）を接触させた後、固液分離により酸（Ｚ）を除去する工程、及び
酸除去後のイソインドリン色素（Ａ）の固体と水を接触させた後、固液分離により水を除去する工程、を含む、イソインドリン色素の製造方法。
【請求項２】
前記酸（Ｚ）が有機酸である、請求項１記載のイソインドリン色素の製造方法。
【請求項３】
前記酸（Ｚ）がカルボン酸類である、請求項１または２のいずれか記載のイソインドリン色素の製造方法。
【請求項４】
前記酸（Ｚ）が炭素数１〜５の脂肪族飽和カルボン酸である、請求項１〜３のいずれか記載のイソインドリン色素の製造方法。
【請求項５】
イソインドリン色素（Ａ）が式（１）で表される化合物を含む、請求項１〜４のいずれか記載の製造方法。
【化１】
2018168362.tif 000033
［式（１）中、
Ｒ1は、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、又は水素原子を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−及び該複素環基が環を構成しない−ＣＨ2−を含むときの該−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx1−に置き換わっていてもよい。ただし、−ＣＨ2−が置き換わることで−ＣＯＯＨ及び−Ｓ（Ｏ）2ＯＨを形成することはない。また該炭化水素基及び該複素環基は、−ＣＯ2-及び−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。
Ｒ2〜Ｒ9は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＣＯ2-又は−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−及び該複素環基が環を構成しない−ＣＨ2−を含むときの該−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx1−に置き換わっていてもよい。ただし、−ＣＨ2−が置き換わることで−ＣＯＯＨ及び−Ｓ（Ｏ）2ＯＨを形成することはない。また該炭化水素基及び該複素環基は、−ＣＯ2-及び−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。
Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ4とＲ5、Ｒ6とＲ7、及び、Ｒ8とＲ9は、各々が結合する炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよい環を形成してもよく、該環が環を構成しない−ＣＨ2−を含むときの該−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx1−に置き換わっていてもよい。ただし、−ＣＨ2−が置き換わることで−ＣＯＯＨ及び−Ｓ（Ｏ）2ＯＨを形成することはない。また、この環は−ＣＯ2-及び−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。
Ｒx1は、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基又は水素原子を表し、該炭化水素基及び該複素環基は、−ＣＯ2-及び−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。Ｒx1が複数個存在する場合、これらは同一でも異なっていてもよい。
ａは、式（１）で表される化合物が有する−ＣＯ2-及び−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-の合計数であり、０〜１０のいずれかの整数を表す。
Ｍb+は、ヒドロン又はｂ価の金属イオンを表す。Ｍb+が複数個存在する場合、これらは同一でも異なっていてもよい。Ｍｂ+がヒドロンのとき、該ヒドロンは前記−ＣＯ2-又は−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-と一緒になって−ＣＯ2Ｈ及びＳ（Ｏ）2ＯＨとして存在する。
ｂは、１〜６の整数を表す。
ｍは、ａが０の場合は０であり、aが１以上である場合はＭb+の個数を表す。
ｎは、ａ及びｍが０である場合は１であり、ａ及びｍが０でない場合はｎ＝ｂ×ｍ／ａの関係を満たす数である。］
【請求項６】
前記イソインドリン色素（Ａ）が式（１ａ）で表される化合物であり、
さらに、工程Ａ又は工程Ｂから選ばれる式（１ａ）で表される化合物の製造工程を含む、請求項５記載の製造方法。
工程Ａ：  式（ｐｔ１）で表される化合物を式（ｐｔ２）で表される化合物と反応させた後、式（ｐｔ３）で表される化合物と式（ｐｔ４）で表される化合物とをさらに酸の存在下で反応させて式（１ａ）で表される化合物を製造する工程
工程Ｂ：  式（ｐｔ５）で表される化合物と式（ｐｔ３）で表される化合物と式（ｐｔ４）で表される化合物とを反応させて式（１ａ）で表される化合物を製造する工程
【化２】
2018168362.tif 000034
［式（ｐｔ１）〜式（ｐｔ５）及び式（１ａ）中、Ｒ2〜Ｒ9は、前記と同一の意味を表す。Ｒ41は、水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基を表す。Ｍ1は、アルカリ金属原子を表す。］
【請求項７】
前記イソインドリン色素（Ａ）が式（１ｂ）で表される化合物であり、
さらに、工程Ａ又は工程Ｂから選ばれる式（１ａ）の合成工程と、工程Ｃで表される式（１ｂ）で表される化合物の製造工程とを含む、請求項５記載の製造方法。
工程Ａ：  式（ｐｔ１）で表される化合物を式（ｐｔ２）で表される化合物と反応させた後、式（ｐｔ３）で表される化合物と式（ｐｔ４）で表される化合物とをさらに酸の存在下で反応させて式（１ａ）で表される化合物を製造する工程
工程Ｂ：  式（ｐｔ５）で表される化合物と式（ｐｔ３）で表される化合物と式（ｐｔ４）で表される化合物とを反応させて式（１ａ）で表される化合物を製造する工程
工程Ｃ：  式（１ａ）で表される化合物と式（ｐｔ６）で表される化合物と反応させて式（１ｂ）で表される化合物を製造する工程
【化３】
2018168362.tif 000035
［式（ｐｔ１）〜式（ｐｔ６）及び式（１ｂ）中、Ｒ1〜Ｒ9は、前記と同一の意味を表す。Ｒ41は、水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基を表す。Ｍ1は、アルカリ金属原子を表す。ＬＧ1は、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、クロロメチルスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。ただしＲ1は水素原子ではない。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はイソインドリン色素の製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
黄色又は橙色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９等のイソインドリン骨格を有する化合物が知られており、該顔料は、印刷インク、塗料等の分野において、反射光又は透過光を利用することにより色表示をするために使用されている。特許文献１には、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９を水に懸濁させた後、安息香酸を添加して沸騰加熱させ、濾過後、水等で洗浄するイソインドリン色素の精製方法が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開昭６２−１０１６９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明では、高いコントラストを発揮し得るイソインドリン色素の製造方法の提供を、課題の一つとして掲げる。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明に係るイソインドリン色素の製造方法は、以下の点に要旨を有する。
［１］  イソインドリン色素（Ａ）の固体と、水の量がイソインドリン色素（Ａ）１００質量部に対して１００質量部以下となる条件下で酸（Ｚ）を接触させた後、固液分離により酸（Ｚ）を除去する工程、及び
酸除去後のイソインドリン色素（Ａ）の固体と水を接触させた後、固液分離により水を除去する工程、を含む、イソインドリン色素の製造方法。
［２］  前記酸（Ｚ）が有機酸である、［１］記載のイソインドリン色素の製造方法。
［３］  前記酸（Ｚ）がカルボン酸類である、［１］または［２］のいずれか記載のイソインドリン色素の製造方法。
［４］  前記酸（Ｚ）が炭素数１〜５の脂肪族飽和カルボン酸である、［１］〜［３］のいずれか記載のイソインドリン色素の製造方法。
［５］  イソインドリン色素（Ａ）が式（１）で表される化合物を含む、［１］〜［４］のいずれか記載の製造方法。
【化１】
2018168362.tif 000002
［式（１）中、
Ｒ1は、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、又は水素原子を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−及び該複素環基が環を構成しない−ＣＨ2−を含むときの該−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx1−に置き換わっていてもよい。ただし、−ＣＨ2−が置き換わることで−ＣＯＯＨ及び−Ｓ（Ｏ）2ＯＨを形成することはない。また該炭化水素基及び該複素環基は、−ＣＯ2-及び−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。
Ｒ2〜Ｒ9は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＣＯ2-又は−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−及び該複素環基が環を構成しない−ＣＨ2−を含むときの該−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx1−に置き換わっていてもよい。ただし、−ＣＨ2−が置き換わることで−ＣＯＯＨ及び−Ｓ（Ｏ）2ＯＨを形成することはない。また該炭化水素基及び該複素環基は、−ＣＯ2-及び−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。
Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ4とＲ5、Ｒ6とＲ7、及び、Ｒ8とＲ9は、各々が結合する炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよい環を形成してもよく、該環が環を構成しない−ＣＨ2−を含むときの該−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx1−に置き換わっていてもよい。ただし、−ＣＨ2−が置き換わることで−ＣＯＯＨ及び−Ｓ（Ｏ）2ＯＨを形成することはない。また、この環は−ＣＯ2-及び−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。
Ｒx1は、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基又は水素原子を表し、該炭化水素基及び該複素環基は、−ＣＯ2-及び−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。Ｒx1が複数個存在する場合、これらは同一でも異なっていてもよい。
ａは、式（１）で表される化合物が有する−ＣＯ2-及び−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-の合計数であり、０〜１０のいずれかの整数を表す。
Ｍb+は、ヒドロン又はｂ価の金属イオンを表す。Ｍb+が複数個存在する場合、これらは同一でも異なっていてもよい。Ｍｂ+がヒドロンのとき、該ヒドロンは前記−ＣＯ2-又は−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-と一緒になって−ＣＯ2Ｈ及びＳ（Ｏ）2ＯＨとして存在する。
ｂは、１〜６の整数を表す。
ｍは、ａが０の場合は０であり、aが１以上である場合はＭb+の個数を表す。
ｎは、ａ及びｍが０である場合は１であり、ａ及びｍが０でない場合はｎ＝ｂ×ｍ／ａの関係を満たす数である。］
［６］  前記イソインドリン色素（Ａ）が式（１ａ）で表される化合物であり、
さらに、工程Ａ又は工程Ｂから選ばれる式（１ａ）で表される化合物の製造工程を含む、［５］記載の製造方法。
工程Ａ：  式（ｐｔ１）で表される化合物を式（ｐｔ２）で表される化合物と反応させた後、式（ｐｔ３）で表される化合物と式（ｐｔ４）で表される化合物とをさらに酸の存在下で反応させて式（１ａ）で表される化合物を製造する工程
工程Ｂ：  式（ｐｔ５）で表される化合物と式（ｐｔ３）で表される化合物と式（ｐｔ４）で表される化合物とを反応させて式（１ａ）で表される化合物を製造する工程
【化２】
2018168362.tif 000003
［式（ｐｔ１）〜式（ｐｔ５）及び式（１ａ）中、Ｒ2〜Ｒ9は、前記と同一の意味を表す。Ｒ41は、水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基を表す。Ｍ1は、アルカリ金属原子を表す。］
［７］  前記イソインドリン色素（Ａ）が式（１ｂ）で表される化合物であり、
さらに、工程Ａ又は工程Ｂから選ばれる式（１ａ）の合成工程と、工程Ｃで表される式（１ｂ）で表される化合物の製造工程とを含む、［５］記載の製造方法。
工程Ａ：  式（ｐｔ１）で表される化合物を式（ｐｔ２）で表される化合物と反応させた後、式（ｐｔ３）で表される化合物と式（ｐｔ４）で表される化合物とをさらに酸の存在下で反応させて式（１ａ）で表される化合物を製造する工程
工程Ｂ：  式（ｐｔ５）で表される化合物と式（ｐｔ３）で表される化合物と式（ｐｔ４）で表される化合物とを反応させて式（１ａ）で表される化合物を製造する工程
工程Ｃ：  式（１ａ）で表される化合物と式（ｐｔ６）で表される化合物と反応させて式（１ｂ）で表される化合物を製造する工程
【化３】
2018168362.tif 000004
［式（ｐｔ１）〜式（ｐｔ６）及び式（１ｂ）中、Ｒ1〜Ｒ9は、前記と同一の意味を表す。Ｒ41は、水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基を表す。Ｍ1は、アルカリ金属原子を表す。ＬＧ1は、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、クロロメチルスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。ただしＲ1は水素原子ではない。］
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、イソインドリン色素の新たな製造方法が提供される。本発明により得られたイソインドリン色素を含む着色組成物又は着色硬化性組成物から形成されたカラーフィルタは高いコントラストを発揮する。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明は、イソインドリン色素（Ａ）の固体と、水の量がイソインドリン色素（Ａ）１００質量部に対して１００質量部以下となる条件下で酸（Ｚ）を接触させた後、固液分離により酸（Ｚ）を除去する工程、及び
酸除去後のイソインドリン色素（Ａ）の固体と水を接触させた後、固液分離により水を除去する工程、を含む、イソインドリン色素の製造方法に関する。
すなわち本発明は、
（ｉ）イソインドリン色素（Ａ）の粗製物を、イソインドリン色素（Ａ）の粗製物１００質量部に対して１００質量部以下の水と酸（Ｚ）とを含む混合液と接触させた後、ろ過等の固液分離により、洗浄されたイソインドリン色素（Ａ）を得る工程、及び
（ｉｉ）前記工程で得られたイソインドリン色素（Ａ）と水とを接触させた後、ろ過等の固液分離によりイソインドリン色素（Ａ）の精製物を得る工程を含む、精製されたイソインドリン色素（Ａ）の製造方法に関する。
【０００８】
（０）酸（Ｚ）
酸（Ｚ）としては、有機酸または無機酸のいずれでもよい。有機酸としては、カルボン酸類（分子内に−ＣＯＯＨ基を含む）、スルホン酸類（分子内に−ＳＯ３Ｈ基を含む）等が挙げられる。
【０００９】
カルボン酸類としては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、ピバル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸等の脂肪族飽和カルボン酸；安息香酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸等の芳香族カルボン酸；等が挙げられる。
【００１０】
スルホン酸類としては、メタンスルホン酸等の脂肪族スルホン酸；ベンゼンスルホン酸等の芳香族スルホン酸；等が挙げられる。
【００１１】
無機酸としては、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、フッ化水素酸等が挙げられる。
【００１２】
これらの酸（Ｚ）は、２種以上を併用してもよい。酸（Ｚ）としては、有機酸が好ましく、より好ましくはカルボン酸類であり、更に好ましくは脂肪族飽和カルボン酸であり、より好ましくは炭素数１〜５の脂肪族飽和カルボン酸であり、特に好ましくは酢酸である。
【００１３】
イソインドリン色素（Ａ）の固体と酸（Ｚ）を接触させる方法としては、容器内でイソインドリン色素（Ａ）の固体と酸（Ｚ）とを混合する方法が好ましい。混合時にはイソインドリン色素（Ａ）の固体と酸（Ｚ）を含む混合液を撹拌してもよく、撹拌時間は好ましくは１分〜１０時間、より好ましくは１０分〜５時間である。超音波振動による撹拌も好ましい。
【００１４】
イソインドリン色素（Ａ）の固体と酸（Ｚ）を接触させる際、水の量はイソインドリン色素（Ａ）１００質量部に対して、１００質量部以下、好ましくは８０質量部以下、より好ましくは５０質量部以下、更に好ましくは３０質量部以下、より更に好ましくは１０質量部以下、特に好ましくは１質量部以下である。共存させる水の量を調整することにより、得られるイソインドリン色素（Ａ）のコントラストを改善することができる。なお酸（Ｚ）は、水、メタノール等のアルコール系溶剤、塩化水素メタノール溶液等で希釈されていてもよいが、共存させる水の量には、これら希釈溶剤中の水分量も含めて計算するものとする。また、本工程に供されるイソインドリン色素（Ａ）の固体は、イソインドリン色素（Ａ）の粗製物、すなわち、イソインドリン色素（Ａ）の粗製物１００質量部に対して１００質量部以下の水と酸（Ｚ）とを含む混合液と接触させる前のイソインドリン色素（Ａ）であり、イソインドリン色素（Ａ）の乾燥物だけでなく、反応混合物から固液分離されたイソインドリン色素（Ａ）を含む残渣も好ましく用いられる。後者の場合、該残渣には、反応で使用される溶剤が含まれている場合もあるが、共存させる水の量には、これら溶剤中の水分量も含めて計算するものとする。
【００１５】
酸（Ｚ）の使用量は、収率の点から、イソインドリン色素（Ａ）に対して、好ましくは５質量倍以上、より好ましくは７質量倍以上、更に好ましくは９質量倍以上であり、好ましくは１００質量倍以下、より好ましくは５０質量倍以下、更に好ましくは２５質量倍以下である。
【００１６】
イソインドリン色素（Ａ）の固体と酸（Ｚ）を接触させる際の温度は、好ましくは−２０℃以上沸点以下、より好ましくは２０℃以上１１０℃以下、更に好ましくは６０℃以上１００℃以下である。なお前記沸点とは、酸（Ｚ）の沸点または前記希釈溶剤の沸点のいずれか低い方の温度をいう。
またイソインドリン色素（Ａ）の固体と酸（Ｚ）を接触させる際の接触時間は、好ましくは１０秒以上、より好ましくは１０分以上、更に好ましくは１時間以上であり、好ましくは２４時間以下、より好ましくは１２時間以下、更に好ましくは５時間以下である。
【００１７】
イソインドリン色素（Ａ）の固体を酸（Ｚ）と接触させた後、固液分離により酸（Ｚ）を除去して、イソインドリン色素（Ａ）の固体を酸（Ｚ）から分離する。すなわち、固液分離により、洗浄されたイソインドリン色素（Ａ）を得る。固液分離は、自然濾過、減圧濾過、加圧濾過、遠心濾過、遠心分離等により実施されることが好ましい。酸（Ｚ）が除去されたイソインドリン色素（Ａ）には、更に洗浄、乾燥等の処理を施してもよい。
【００１８】
酸（Ｚ）除去後に、イソインドリン色素（Ａ）の固体と水を接触させた後、固液分離で水を除去することにより、イソインドリン色素（Ａ）を更に精製する。すなわち、固液分離により、精製されたイソインドリン色素（Ａ）を取り出すことができる。固液分離は、自然濾過、減圧濾過、加圧濾過、遠心濾過、遠心分離等により実施されることが好ましい。
【００１９】
酸（Ｚ）除去後のイソインドリン色素（Ａ）の固体と水を接触させる際の水の量は、収率の点から、イソインドリン色素（Ａ）に対して、好ましくは５質量倍以上、より好ましくは７質量倍以上、更に好ましくは１０質量倍以上であり、好ましくは３００質量倍以下、より好ましくは１５０質量倍以下、更に好ましくは７５質量倍以下である。
【００２０】
酸（Ｚ）除去後のイソインドリン色素（Ａ）の固体と水を接触させる方法としては、容器内でイソインドリン色素（Ａ）の固体と水とを混合する方法が好ましい。混合時にはイソインドリン色素（Ａ）の固体と水を含む混合液を撹拌してもよく、撹拌時間は好ましくは１分〜１０時間、より好ましくは１０分〜５時間である。超音波振動による撹拌も好ましい。
【００２１】
イソインドリン色素（Ａ）の固体と水を接触させる際の温度は、好ましくは、２０℃以上沸点以下、より好ましくは、４０℃以上９０℃以下、更に好ましくは、６０℃以上８５℃以下である。
またイソインドリン色素（Ａ）の固体と水を接触させる際の接触時間は、好ましくは１０秒以上、より好ましくは１０分以上、更に好ましくは１時間以上であり、好ましくは２４時間以下、より好ましくは１２時間以下、更に好ましくは５時間以下である。
【００２２】
水が除去された固体のイソインドリン色素（Ａ）、すなわち精製されたイソインドリン色素（Ａ）には、更に洗浄、再結晶、乾燥等の処理を施してもよい。洗浄に好ましく使用できる溶剤としては、メタノール等のアルコール系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶剤、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶剤、キシレン等の芳香族炭化水素溶剤等が例示される。また再結晶においては、メタノール等のアルコール系溶剤とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド系溶剤とを含む混合溶剤からイソインドリン色素（Ａ）を析出させてもよい。
【００２３】
（１）イソインドリン色素
イソインドリン色素（Ａ）としては、式（１）で表される化合物（以下、イソインドリン色素（１）という場合がある）が好ましい。
【化４】
2018168362.tif 000005
【００２４】
［式（１）中、
Ｒ1は、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、又は水素原子を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−及び該複素環基が環を構成しない−ＣＨ2−を含むときの該−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx1−に置き換わっていてもよい。ただし、−ＣＨ2−が置き換わることで−ＣＯＯＨ及び−Ｓ（Ｏ）2ＯＨを形成することはない。また該炭化水素基及び該複素環基は、−ＣＯ2-及び−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。
Ｒ2〜Ｒ9は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＣＯ2-又は−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−及び該複素環基が環を構成しない−ＣＨ2−を含むときの該−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx1−に置き換わっていてもよい。ただし、−ＣＨ2−が置き換わることで−ＣＯＯＨ及び−Ｓ（Ｏ）2ＯＨを形成することはない。また該炭化水素基及び該複素環基は、−ＣＯ2-及び−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。
Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ4とＲ5、Ｒ6とＲ7、及び、Ｒ8とＲ9は、各々が結合する炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよい環を形成してもよく、該環が環を構成しない−ＣＨ2−を含むときの該−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx1−に置き換わっていてもよい。ただし、−ＣＨ2−が置き換わることで−ＣＯＯＨ及び−Ｓ（Ｏ）2ＯＨを形成することはない。また、この環は−ＣＯ2-及び−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。
Ｒx1は、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基又は水素原子を表し、該炭化水素基及び該複素環基は、−ＣＯ2-及び−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。Ｒx1が複数個存在する場合、これらは同一でも異なっていてもよい。
ａは、式（１）で表される化合物が有する−ＣＯ2-及び−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-の合計数であり、０〜１０のいずれかの整数を表す。
Ｍb+は、ヒドロン又はｂ価の金属イオンを表す。Ｍb+が複数個存在する場合、これらは同一でも異なっていてもよい。Ｍｂ+がヒドロンのとき、該ヒドロンは前記−ＣＯ2-又は−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-と一緒になって−ＣＯ2Ｈ及びＳ（Ｏ）2ＯＨとして存在する。
ｂは、１〜６の整数を表す。
ｍは、ａが０の場合は０であり、aが１以上である場合はＭb+の個数を表す。
ｎは、ａ及びｍが０である場合は１であり、ａ及びｍが０でない場合はｎ＝ｂ×ｍ／ａの関係を満たす数である。］
なお炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−が−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx1−に置き換わって形成される基の炭素数は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx1−などで置換される前の炭素数として計数する。
本明細書において「置換基」は、−ＣＯＯＨ及び−Ｓ（Ｏ）2ＯＨを含まない。また「置換基」は、−ＣＨ2−が、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx1−又は−ＮＲx3−に置き換わることで形成される基を含まない。−ＣＨ2−が、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx1−に置き換わることで形成される基を、以下、「基（Ｚ１）」という場合がある。−ＣＨ2−が、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx3−に置き換わることで形成される基を、以下、「基（Ｚ２）」という場合がある。
【００２５】
式（１）で表される化合物は、式（２）で表される化合物（以下、イソインドリン色素（２）という場合がある）であってもよい。
【化５】
2018168362.tif 000006
【００２６】
［式（２）中、
Ｒ11は、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、又は水素原子を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−及び該複素環基が環を構成しない−ＣＨ2−を含むときの該−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx3−に置き換わっていてもよい。ただし、−ＣＨ2−が置き換わることで−ＣＯＯＨ及び−Ｓ（Ｏ）2ＯＨを形成することはない。
Ｒ12〜Ｒ15は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−及び該複素環基が環を構成しない−ＣＨ2−を含むときの該−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx3−に置き換わっていてもよい。ただし、−ＣＨ2−が置き換わることで−ＣＯＯＨ及び−Ｓ（Ｏ）2ＯＨを形成することはない。
Ｒ12とＲ13、Ｒ13とＲ14、及び、Ｒ14とＲ15は、各々が結合する炭素原子と一緒になって環を形成してもよく、該環が環を構成しない−ＣＨ2−を含むときの該−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx3−に置き換わっていてもよい。ただし、−ＣＨ2−が置き換わることで−ＣＯＯＨ及び−Ｓ（Ｏ）2ＯＨを形成することはない。また該環は置換基を有していてもよい。
Ｒ16は、−ＣＯ−ＯＲn30、−ＣＯ−ＮＨ2、−ＣＯ−ＮＨ（Ｒn30）、−ＣＯ−Ｎ（Ｒn31）2、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯ−Ｒn30又は−Ｓ（Ｏ）2−Ｒn30を表す。ただし、Ｒ16が−ＣＯ−ＮＨ（Ｒn30）を表す場合、（ａ）、（ｂ）の少なくとも一方を満足する。
（ａ）Ｒ12〜Ｒ15の少なくとも一つが、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−及び該複素環基が環を構成しない−ＣＨ2−を含むときの該−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx3−に置き換わっていてもよい。ただし、−ＣＨ2−が置き換わることで−ＣＯＯＨ及び−Ｓ（Ｏ）2ＯＨを形成することはない。
（ｂ）Ｒ12とＲ13、Ｒ13とＲ14、及び、Ｒ14とＲ15の少なくとも一組が結合して環を形成しており、該環が環を構成しない−ＣＨ2−を含むときの該−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx3−に置き換わっていてもよい。ただし、−ＣＨ2−が置き換わることで−ＣＯＯＨ及び−Ｓ（Ｏ）2ＯＨを形成することはない。また該環は置換基を有していてもよい。Ｒ12〜Ｒ15のうち環を形成しないものは、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−及び該複素環基が環を構成しない−ＣＨ2−を含むときの該−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx3−に置き換わっていてもよい。ただし、−ＣＨ2−が置き換わることで−ＣＯＯＨ及び−Ｓ（Ｏ）2ＯＨを形成することはない。
Ｒn30は、通常１価の基であり、置換基を有していてもよい炭素数１〜３５の炭化水素基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−及び該複素環基が環を構成しない−ＣＨ2−を含むときの該−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx3−に置き換わっていてもよい。ただし、−ＣＨ2−が置き換わることで−ＣＯＯＨ及び−Ｓ（Ｏ）2ＯＨを形成することはない。Ｒn30が複数個存在する場合、これらは同一でも異なっていてもよい。
Ｒn31は、置換基を有していてもよい炭素数１〜１５の炭化水素基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−及び該複素環基が環を構成しない−ＣＨ2−を含むときの該−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx3−に置き換わっていてもよい。ただし、−ＣＨ2−が置き換わることで−ＣＯＯＨ及び−Ｓ（Ｏ）2ＯＨを形成することはない。Ｒn31が複数個存在する場合、これらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ1は、式（１ａｘ）で示される基を表す。
【００２７】
【化６】
2018168362.tif 000007
【００２８】
［式（１ａｘ）中、Ｒ21及びＲ22は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−及び該複素環基が環を構成しない−ＣＨ2−を含むときの該−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx3−に置き換わっていてもよい。ただし、−ＣＨ2−が置き換わることで−ＣＯＯＨ及び−Ｓ（Ｏ）2ＯＨを形成することはない。
Ｒ21とＲ22は、各々が結合する炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよい環を形成してもよく、該環が環を構成しない−ＣＨ2−を含むときの該−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx3−に置き換わっていてもよい。ただし、−ＣＨ2−が置き換わることで−ＣＯＯＨ及び−Ｓ（Ｏ）2ＯＨを形成することはない。
＊１は、イソインドリン環との結合手を表す。
Ｒx3は、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基又は水素原子を表す。Ｒx3が複数個存在する場合、これらは同一でも異なっていてもよい。］］
【００２９】
なお炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−が−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx3−に置き換わって形成される基の炭素数は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx3−などで置換される前の炭素数として計数する。
イソインドリン色素（２）は、−ＣＯ2-及び−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-を有さない。以下、−ＣＯ2-及び−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-を「ヒドロン結合性基」という場合がある。
前記式（１ａｘ）には、式（２ａｘ）が含まれる。
【００３０】
【化７】
2018168362.tif 000008
【００３１】
［式（２ａｘ）中、Ｒ23、Ｒ24は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜３５の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、又は水素原子を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−及び該複素環基が環を構成しない−ＣＨ2−を含むときの該−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx3−に置き換わっていてもよい。ただし、−ＣＨ2−が置き換わることで−ＣＯＯＨ及び−Ｓ（Ｏ）2ＯＨを形成することはない。
＊２は、イソインドリン環との結合手を表す。
Ｒx3は、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基又は水素原子を表す。Ｒx3が複数個存在する場合、これらは同一でも異なっていてもよい。］
【００３２】
Ｒ1〜Ｒ9、Ｒ11〜Ｒ15、Ｒ21〜Ｒ22、Ｒx1、及びＲx3で表される炭素数１〜４０の炭化水素基、Ｒ23〜Ｒ24及びＲn30で表される炭素数１〜３５の炭化水素基、又はＲn31で表される炭素数１〜１５の炭化水素基は、脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基であってもよく、該脂肪族炭化水素基は、飽和又は不飽和であってもよく、鎖状又は脂環であってもよい。
【００３３】
Ｒ1〜Ｒ9、Ｒ11〜Ｒ15、Ｒ21〜Ｒ24、Ｒx1、Ｒx3、Ｒn30、及びＲn31で表される飽和又は不飽和鎖状炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等の直鎖状アルキル基等；イソプロピル基、（２−メチル）プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、（２−エチル）ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、（１−メチル）ペンチル基、（２−メチル）ペンチル基、（１−エチル）ペンチル基、（３−エチル）ペンチル基、イソヘキシル基、（５−メチル）ヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基、及び（３−エチル）ヘプチル基等の分枝鎖状アルキル基等；ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基（アリル基）、イソプロペニル基、（１−メチル）エテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、（１−（２−プロペニル））エテニル基、（１，２−ジメチル）プロペニル基及び２−ペンテニル基等のアルケニル基；等が挙げられる。またＲ1〜Ｒ9、Ｒ11〜Ｒ15、Ｒ21〜Ｒ24、Ｒx1、Ｒx3、Ｒn30の例には、ヘプタデシル基、オクタデシル基及びイコシル基も含まれる。飽和又は不飽和鎖状炭化水素基の炭素数は、Ｒ1〜Ｒ9、Ｒ11〜Ｒ15、Ｒ21〜Ｒ24、Ｒx1、Ｒx3、Ｒn30の場合、好ましくは１〜３０であり、より好ましくは１〜２０であり、さらに好ましくは１〜１５であり、さらにより好ましくは１〜１０であり、さらにより一層好ましくは１〜８であり、特に好ましくは１〜５であり、Ｒn31の場合、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０であり、さらにより好ましくは１〜８である。
【００３４】
Ｒ1〜Ｒ9、Ｒ11〜Ｒ15、Ｒ21〜Ｒ24、Ｒx1、Ｒx3、Ｒn30、及びＲn31で表される飽和又は不飽和脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−ジメチルシクロヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，２−ジメチルシクロヘキシル基、３，３−ジメチルシクロヘキシル基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキシル基及び３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル基、４−ペンチルシクロヘキシル基、４−オクチルシクロヘキシル基、４−シクロヘキシルシクロヘキシル基等のシクロアルキル基；シクロヘキセニル基（例えばシクロヘキサ−２−エン、シクロヘキサ−３−エン）、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基等のシクロアルケニル基；ノルボルナン基、アダマンチル基、ビシクロ［２．２．２］オクタン等が挙げられる。脂環式炭化水素基の炭素数は、Ｒ1〜Ｒ9、Ｒ11〜Ｒ15、Ｒ21〜Ｒ24、Ｒx1、Ｒx3、Ｒn30の場合、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは３〜２０であり、さらに好ましくは４〜２０であり、さらにより好ましくは４〜１５であり、より一層好ましくは５〜１５であり、特に好ましくは５〜１０であり、中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基であることがとりわけ好ましく、Ｒn31の場合、好ましくは４〜１５であり、より好ましくは５〜１５であり、さらにより好ましくは５〜１０であり、中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基であることがとりわけ好ましい。
【００３５】
Ｒ1〜Ｒ9、Ｒ11〜Ｒ15、Ｒ21〜Ｒ24、Ｒx1、Ｒx3、及びＲn30、及びＲn31で表される飽和又は不飽和炭化水素基は、上記に挙げた鎖状炭化水素基及び脂環式炭化水素基を組合わせた基であってもよく、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基等の１つ以上の脂環式炭化水素基が結合したアルキル基が挙げられる。その炭素数は、Ｒ1〜Ｒ9、Ｒ11〜Ｒ15、Ｒ21〜Ｒ24、Ｒx1、Ｒx3、及びＲn30の場合、好ましくは４〜３０であり、より好ましくは４〜２０であり、さらに好ましくは４〜１５であり、Ｒn31の場合、好ましくは４〜１５である。
【００３６】
Ｒ1〜Ｒ9、Ｒ11〜Ｒ15、Ｒ21〜Ｒ24、Ｒx1、Ｒx3、及びＲn30、及びＲn31で表される芳香族炭化水素基は、フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、ｏ−イソプロピルフェニル基、ｍ−イソプロピルフェニル基、ｐ−イソプロピルフェニル基、ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ｍ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、メシチル基、２，６−ビス（２−プロピル）フェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチル基、５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基及びアントリル基等の芳香族炭化水素基；等が挙げられる。芳香族炭化水素基の炭素数は、Ｒ1〜Ｒ9、Ｒ11〜Ｒ15、Ｒ21〜Ｒ24、Ｒx1、Ｒx3、及びＲn30の場合、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜２０であり、さらに好ましくは６〜１５であり、Ｒn31の場合、好ましくは６〜１５である。
【００３７】
Ｒ1〜Ｒ9、Ｒ11〜Ｒ15、Ｒ21〜Ｒ24、Ｒx1、Ｒx3、Ｒn30及びＲn31で表される芳香族炭化水素基は、芳香族炭化水素環を有する炭化水素基である限り特に限定されず、上記に挙げた鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基、及び芳香族炭化水素基の少なくとも一つを、上記に挙げた芳香族炭化水素基と組合わせた基であってもよく、ベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、１−メチル−１−フェニルエチル基等のアラルキル基；フェニルエテニル基（フェニルビニル基）等のアリールアルケニル基；フェニルエチニル基等のアリールアルキニル基；ビフェニリル基、ターフェニリル基等の１つ以上のフェニル基が結合したフェニル基；シクロヘキシルメチルフェニル基、ベンジルフェニル基、（ジメチル（フェニル）メチル）フェニル基；等が挙げられ、その炭素数は、Ｒ1〜Ｒ9、Ｒ11〜Ｒ15、Ｒ21〜Ｒ24、Ｒx1、Ｒx3、及びＲn30の場合、好ましくは７〜３０であり、より好ましくは７〜２０であり、さらに好ましくは７〜１５であり、Ｒn31の場合、好ましくは７〜１５である。
【００３８】
Ｒ1〜Ｒ9、Ｒ11〜Ｒ15、Ｒ21〜Ｒ24、Ｒx1、Ｒx3、Ｒn30、及びＲn31で表される炭化水素基は、１価の置換基、又は２価の置換基を有していてもよい。２価の置換基は、２つの結合手が同じ炭素原子に結合して二重結合を形成するのが好ましい。
【００３９】
該１価の置換基としては、
メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基及びブチルチオ基等の炭素数１〜１０のアルキルスルファニル基；
フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子；
ニトロ基；シアノ基；
トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロノニル基、パーフルオロデシル基、パーフルオロシクロヘキシル基、パーフルオロフェニル基等の水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０の炭化水素基；
＊−ＣＯ−ＳＨ；
＊−ＣＯ−Ｓ−ＣＨ3、＊−ＣＯ−Ｓ−ＣＨ2ＣＨ3、＊−ＣＯ−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、＊−ＣＯ−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3等のアルキル基（該アルキル基の炭素数は１〜１０）と結合した硫黄原子と結合したカルボニル基；
＊−ＣＯ−Ｓ−Ｃ6Ｈ5等のアリール基（該アリール基の炭素数は６〜２０）と結合した硫黄原子と結合したカルボニル基；等が挙げられる。
【００４０】
２価の置換基としては、チオキソ基、イミノ基、炭素数１〜２０（好ましくは炭素数１〜１０）のアルキル基が置換したイミノ基、炭素数６〜２０のアリール基が置換したイミノ基等が挙げられる。アルキル基が置換したイミノ基としては、ＣＨ3−Ｎ＝、ＣＨ3−ＣＨ2−Ｎ＝、ＣＨ3−（ＣＨ2）2−Ｎ＝、ＣＨ3−（ＣＨ2）3−Ｎ＝等が挙げられる。アリール基が置換したイミノ基としては、Ｃ6Ｈ5−Ｎ＝等が挙げられる。
【００４１】
置換基としては、ハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数１〜２０の炭化水素基；チオカルボニル基；などが好ましく、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子；ニトロ基；シアノ基；水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数１〜１０の炭化水素基；チオカルボニル基などがより好ましい。
【００４２】
Ｒ1〜Ｒ9で表される炭化水素基は、−ＣＨ2−が、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx1−に置き換わることで形成される基（すなわち基（Ｚ１））を有していてもよい。
Ｒ11〜Ｒ15、Ｒ21〜Ｒ24、Ｒn30、及びＲn31で表される炭化水素基は、−ＣＨ2−が、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、又は−ＮＲx3−に置き換わることで形成される基（すなわち基（Ｚ２））を有していてもよい。
基（Ｚ１）、基（Ｚ２）としては、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、（２−エチル）ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、フェニルオキシ基、及びｏ−トリルオキシ基等の炭素数が１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１０の炭化水素基が片側に結合したオキシ基；
エポキシ基；
ホルミル基;
アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、ｔｅｒｔ−ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、（２−エチル）ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、ベンゾイル基等の炭素数が２〜２２、好ましくは炭素数が２〜１２のアシル基（好ましくはアルカノイル基）；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、（２−エチル）ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基及びオクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、ｏ−トリルオキシカルボニル基等の炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基；
アミノ基；
Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノ基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジｓｅｃ−ブチルアミノ基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジペンチルアミノ基、Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−エチルプロピル）アミノ基、Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアミノ基、Ｎ−（２−エチル）ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エチル）ヘキシルアミノ基、Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジヘプチルアミノ基、Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジオクチルアミノ基、Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジノニルアミノ基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ブチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルアミノ基及びＮ，Ｎ−フェニルメチルアミノ基等の１つ又は２つの炭素数１〜１０、好ましくは炭素数１〜２０の炭化水素基で置換されたアミノ基；
スルファモイル基；
Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジヘプチルスルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジオクチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−オクチルメチルスルファモイル基、Ｎ−ノニルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジノニルスルファモイル基、Ｎ−フェニルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基及びＮ，Ｎ−フェニルメチルスルファモイル基等の１つ又は２つの炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０の炭化水素基で置換されたスルファモイル基；
ホルミルアミノ基；アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブタノイルアミノ基、２，２−ジメチルプロパノイルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基、（２−エチル）ヘキサノイルアミノ基、ヘプタノイルアミノ基、オクタノイルアミノ基、ノナノイルアミノ基、デカノイルアミノ基、ウンデカノイルアミノ基、ドデカノイルアミノ基、ヘンイコサノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等の炭素数１〜２２、好ましくは炭素数１〜１２のアルカノイルアミノ基；
ヒドロキシ基；
ホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、２，２−ジメチルプロパノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、（２−エチル）ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基及びベンゾイルオキシ基等の炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０のアルカノイルオキシ基；
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、（２−エチル）ヘキシルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基、フェニルスルホニル基及びｐ−トリルスルホニル基等の炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０の炭化水素基が置換したスルホニル基；
カルバモイル基；
Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルカルバモイル基、Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルカルバモイル基、Ｎ−ブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル基、Ｎ−イソブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルカルバモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジｓｅｃ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ペンチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジペンチルカルバモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−エチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−ヘキシルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルカルバモイル基、Ｎ−（２−エチル）ヘキシルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エチル）ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−ヘプチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジヘプチルカルバモイル基、Ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジオクチルカルバモイル基、Ｎ−ノニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジノニルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルカルバモイル基及びＮ，Ｎ−フェニルメチルカルバモイル基等の１つ又は２つの炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０の炭化水素基で置換されたカルバモイル基；
＊−ＣＯＣＯＲn2a；
＊−ＯＣＯＮ（Ｒn2a）2；
＊−Ｎ（Ｒn2a）ＣＯＯＲn2b；
＊−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲn2a）2；
＊−Ｓｉ（Ｒn2a）（Ｒn2b）（Ｒn2c）；等が挙げられる。
前記式中、Ｒn2a、Ｒn2b、Ｒn2cは、同一であってもよく異なっていてもよく、それぞれ置換基を有していてもよい炭素数１〜３５の炭化水素基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−及び該複素環基が環を構成しない−ＣＨ2−を含むときの該−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx1−に置き換わっていてもよい。ただし、−ＣＨ2−が置き換わることで−ＣＯＯＨ及び−Ｓ（Ｏ）2ＯＨを形成することはない。また該炭化水素基又は複素環基は、−ＣＯ2-及び−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。Ｒx1は、前記と同じである。Ｒn2a、Ｒn2b、Ｒn2cの具体例及び好ましい範囲は、炭素数が３６以上となる例を含まない以外は、Ｒ1と同じである。
【００４３】
Ｒ1〜Ｒ9、Ｒ11〜Ｒ15、Ｒ21〜Ｒ24、Ｒx1、Ｒx3、Ｒn30、及びＲn31で表される複素環基は、単環であってもよいし多環であってもよく、好ましくは環の構成要素としてヘテロ原子を含む複素環である。ヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等が挙げられる。
【００４４】
Ｒ1〜Ｒ9、Ｒ11〜Ｒ15、Ｒ21〜Ｒ24、Ｒx1、Ｒx3、及びＲn30で表される複素環基の炭素数は、好ましくは２〜３０であり、より好ましくは３〜２２であり、さらに好ましくは３〜２０であり、さらにより好ましくは３〜１８であり、より一層好ましくは３〜１５であり、特に好ましくは３〜１４である。Ｒn31で表される複素環の炭素数は、好ましくは２〜１５であり、より好ましくは３〜１５であり、さらにより好ましくは３〜１４である。
【００４５】
窒素原子のみをヘテロ原子として含む複素環としては、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン等の単環系飽和複素環；２，５−ジメチルピロール等のピロール、２−メチルピラゾール、３−メチルピラゾール等のピラゾール、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール等の５員環系不飽和複素環；ピリジン、ピリダジン、６−メチルピリミジン等のピリミジン、ピラジン、１，３，５−トリアジン等の６員環系不飽和複素環；インダゾール、インドリン、イソインドリン、インドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、キノリン、イソキノリン、５，６，７，８−テトラヒドロ（３−メチル）キノキサリン、３−メチルキノキサリン等のキノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、ナフチリジン、プリン、プテリジン、ベンゾピラゾール、ベンゾピペリジン等の縮合二環系複素環；カルバゾール、アクリジン、フェナジン等の縮合三環系複素環；下記式で表される環等が挙げられる。
【００４６】
【化８】
2018168362.tif 000009
（式中、＊は結合手を表す）
【００４７】
酸素原子のみをヘテロ原子として含む複素環としては、オキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，３−ジオキサン、１，４−ジオキサン、１−シクロペンチルジオキソラン等の単環系飽和複素環；１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン、１，４−ジオキサスピロ［４．５］ノナン等の二環系飽和複素環；α−アセトラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン等のラクトン系複素環；２，３−ジメチルフラン、２，５−ジメチルフラン等のフラン等の５員環系不飽和複素環；２Ｈ−ピラン、４Ｈ−ピラン等の６員環系不飽和複素環；１−ベンゾフラン、４−メチルベンゾピラン等のベンゾピラン、ベンゾジオキソール、クロマン、イソクロマン等の縮合二環系複素環；キサンテン、ジベンゾフラン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。
【００４８】
硫黄原子のみをヘテロ原子として含む複素環としては、ジチオラン等の５員環系飽和複素環；チアン、１，３−ジチアン、２−メチル−１，３−ジチアン等の６員環系飽和複素環；３−メチルチオフェン、２−カルボキシチオフェン等のチオフェン、４Ｈ−チオピラン、ベンゾテトラヒドロチオピラン等のベンゾチオピラン等の５員環系不飽和複素環；ベンゾチオフェン等の縮合二環系複素環等；チアントレン、ジベンゾチオフェン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。
【００４９】
窒素原子及び酸素原子をヘテロ原子として含む複素環としては、モルホリン、２−ピロリドン、２−メチル−２−ピロリドン、２−ピペリドン、２−メチル−２−ピペリドン等の単環系飽和複素環；４−メチルオキサゾール等のオキサゾール、２−メチルイソオキサゾール、３−メチルイソオキサゾール等のイソオキサゾール等の単環系不飽和複素環；ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾオキサジン、ベンゾジオキサン、ベンゾイミダゾリン等の縮合二環系複素環；フェノキサジン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。
【００５０】
窒素原子及び硫黄原子をヘテロ原子として含む複素環としては、３−メチルチアゾール、２，４−ジメチルチアゾール等のチアゾール等の単環系複素環；ベンゾチアゾール等の縮合二環系複素環；フェノチアジン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。
【００５１】
上記複素環基は、上記に挙げた炭化水素基を組合わせた基であってもよく、例えば、テトラヒドロフリルメチル基、メチルテトラヒドロフリル基等が挙げられる。
なお、上記の複素環の結合位は、各環に含まれる任意の水素原子が脱離した部分である。
【００５２】
Ｒ1〜Ｒ9で表される複素環基は、環を構成しない−ＣＨ2−を含むとき、該−ＣＨ2−が、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx1−で置換されていてもよい。−ＣＨ2−が置換されている場合、Ｒ1〜Ｒ9で表される複素環基は、上記基（Ｚ１）を含む。
Ｒ11〜Ｒ15、Ｒ21〜Ｒ24、Ｒn30、及びＲn31で表される複素環基は、環を構成しない−ＣＨ2−を含むとき、該−ＣＨ2−が、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx3−で置換されていてもよい。−ＣＨ2−が置換されている場合、Ｒ11〜Ｒ15、Ｒ21〜Ｒ24、Ｒn30、及びＲn31で表される複素環基は、上記基（Ｚ２）を含む。
【００５３】
また前記複素環が、その構成元素として窒素原子を含んでいる場合、この窒素原子には、上述したＲ1が結合していてもよい。
【００５４】
Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ4とＲ5、Ｒ6とＲ7、Ｒ8とＲ9、Ｒ12とＲ13、Ｒ13とＲ14、Ｒ14とＲ15、又はＲ21とＲ22が結合して環を形成する場合、この環は、炭化水素環であってもよく、複素環であってもよい。炭化水素環としては、脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環などが挙げられる。
【００５５】
脂肪族炭化水素環には、シクロプロパン環、メチルシクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、メチルシクロヘキサン環、１，１−ジメチルシクロヘキサン環、１，２−ジメチルシクロヘキサン環、１，３−ジメチルシクロヘキサン環、１，４−ジメチルシクロヘキサン環、シクロオクタン環、１，３，５−トリメチルシクロヘキサン環、１，１，３，３−テトラメチルシクロヘキサン環、ペンチルシクロヘキサン環、オクチルシクロヘキサン環、シクロヘキシルシクロヘキサン環等のシクロアルカン環；シクロヘキセン環、シクロヘプテン環、シクロオクテン環等のシクロアルケン環；ノルボルナン、アダマンタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン等が挙げられる。脂肪族炭化水素環の炭素数は、例えば、３〜３０であり、好ましくは３〜２０であり、より好ましくは４〜２０であり、さらにより好ましくは４〜１５であり、より一層好ましくは５〜１５であり、特に好ましくは５〜１０である。
【００５６】
芳香族炭化水素環には、ベンゼン、トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、イソプロピルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、メシチレン、１，５−ビス（２−プロピル）ベンゼン、ナフタレン、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン、フルオレン、フェナントレン、アントラセン；等が挙げられる。芳香族炭化水素基の炭素数は、例えば、６〜３０であり、好ましくは６〜２０であり、より好ましくは６〜１５である。
【００５７】
Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ4とＲ5、Ｒ6とＲ7、Ｒ8とＲ9、Ｒ12とＲ13、Ｒ13とＲ14、Ｒ14とＲ15、又はＲ21とＲ22が結合して形成する環は、置換基を有していてもよい。該置換基としては、Ｒ1〜Ｒ9、Ｒ11〜Ｒ15、Ｒ21〜Ｒ24、Ｒx1、Ｒx3、Ｒn30及びＲn31で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。
【００５８】
Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ4とＲ5、Ｒ6とＲ7、Ｒ8とＲ9が結合して形成する環が、環を構成しない−ＣＨ2−を含むとき、該−ＣＨ2−が、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx1−で置換されていてもよい。−ＣＨ2−が置換されている場合、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ4とＲ5、Ｒ6とＲ7、Ｒ8とＲ9が結合して形成する環は、上記基（Ｚ１）を含む。
【００５９】
Ｒ12とＲ13、Ｒ13とＲ14、Ｒ14とＲ15、又はＲ21とＲ22が結合して形成する環が、環を構成しない−ＣＨ2−を含むとき、該−ＣＨ2−が、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx3−で置換されていてもよい。−ＣＨ2−が置換されている場合、Ｒ12とＲ13、Ｒ13とＲ14、Ｒ14とＲ15、又はＲ21とＲ22が結合して形成する環は、上記基（Ｚ２）を含む。
【００６０】
またＲ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ4とＲ5、Ｒ6とＲ7、Ｒ8とＲ9、Ｒ12とＲ13、Ｒ13とＲ14、Ｒ14とＲ15、又はＲ21とＲ22が結合して複素環を形成する場合、この複素環が上記Ｒ1〜Ｒ9、Ｒ11〜Ｒ15、Ｒ21〜Ｒ24、Ｒx1、Ｒx3、Ｒn30、及びＲn31で表される複素環基と同様の複素環を形成してもよい。Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ4とＲ5、Ｒ12とＲ13、Ｒ13とＲ14、又はＲ14とＲ15とが結合して複素環を形成する場合、該複素環基は、Ｒ2〜Ｒ5又はＲ12〜Ｒ15が結合するベンゼン環と共に２環以上の環構造を有している。この２環以上の環構造を有する複素環としては、例えば、下記式の構造を有する複素環が挙げられる。
【００６１】
【化９】
2018168362.tif 000010
【００６２】
（式中のベンゼン環は、イソインドリン色素（１）またはイソインドリン色素（２）が有するイソインドリン構造中のベンゼン環に相当する）
【００６３】
Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ4とＲ5、Ｒ6とＲ7、Ｒ8とＲ9、Ｒ12とＲ13、Ｒ13とＲ14、Ｒ14とＲ15、又はＲ21とＲ22が結合して複素環を形成する場合、該複素環基は、置換基を有していてもよい。該置換基としては、Ｒ1〜Ｒ9、Ｒ11〜Ｒ15、Ｒ21〜Ｒ24、Ｒx1、Ｒx3、Ｒn30及びＲn31で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。
【００６４】
またＲ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ4とＲ5、Ｒ6とＲ7、Ｒ8とＲ9が結合して形成する複素環が、環を構成しない−ＣＨ2−を含むとき、該−ＣＨ2−が、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx1−で置換されていてもよい。−ＣＨ2−が置換されている場合、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ4とＲ5、Ｒ6とＲ7、Ｒ8とＲ9が結合して形成する環は、上記基（Ｚ１）を含む。
【００６５】
Ｒ12とＲ13、Ｒ13とＲ14、Ｒ14とＲ15、又はＲ21とＲ22が結合して形成する複素環が、環を構成しない−ＣＨ2−を含むとき、該−ＣＨ2−が、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx3−で置換されていてもよい。−ＣＨ2−が置換されている場合、Ｒ12とＲ13、Ｒ13とＲ14、Ｒ14とＲ15、又はＲ21とＲ22が結合して形成する環は、上記基（Ｚ２）を含む。
【００６６】
また前記複素環が、その構成元素として窒素原子を含んでいる場合、この窒素原子には、上述したＲ1が結合していてもよい。
【００６７】
Ｒ1〜Ｒ9の少なくとも一つ、好ましくはＲ6〜Ｒ9の少なくとも１つ、より好ましくはＲ6及びＲ7の一方とＲ8及びＲ9の一方は、炭化水素基であって、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx1−に置き換わっているのが好ましい。ただし、−ＣＨ2−が置き換わることで−ＣＯＯＨ及び−Ｓ（Ｏ）2ＯＨを形成することはない。またＲ6及びＲ7の一方とＲ8及びＲ9の一方が、炭化水素基であって、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−が置き換わっている場合、Ｒ6及びＲ7の他方とＲ8及びＲ9の他方は、ＣＮ、ＣＯＯ-、Ｓ（Ｏ）2Ｏ-からなる群から選ばれる１種であることが好ましく、ＣＮであることがより好ましい。
【００６８】
−ＣＨ2−が置き換わった基としては、例えば、−ＣＯ−ＯＲn10（この基は、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｒn10の２つ−ＣＨ2−がそれぞれ−ＣＯ−、−Ｏ−で置き換わった基である）、−ＣＯ−ＮＨ2（この基は、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｈの２つの−ＣＨ2−がそれぞれ−ＣＯ−と−ＮＨ−で置き換わった基である）、−ＣＯ−ＮＨ（Ｒn10）（この基は、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｒn10の２つの−ＣＨ2−がそれぞれ−ＣＯ−と−ＮＨ−で置き換わった基である）、−ＣＯ−Ｎ（Ｒn11）2（この基は、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｒn11の２つの−ＣＨ2−がそれぞれ−ＣＯ−と−ＮＲn11−で置き換わった基である）、−ＣＯ−Ｈ（この基は、−ＣＨ2−Ｈの−ＣＨ2−が−ＣＯ−で置き換わった基である）、−ＣＯ−Ｒn10（この基は、−ＣＨ2−Ｒn10の−ＣＨ2−が−ＣＯ−で置き換わった基である）又は−Ｓ（Ｏ）2−Ｒn10（この基は、−ＣＨ2−Ｒn10の−ＣＨ2−が−Ｓ（Ｏ）2−で置き換わった基である）などが挙げられる。
【００６９】
式中、Ｒn10は、置換基を有していてもよい炭素数１〜３５の炭化水素基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−及び該複素環基が環を構成しない−ＣＨ2−を含むときの該−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx1−に置き換わっていてもよい。ただし、−ＣＨ2−が置き換わることで−ＣＯＯＨ及び−Ｓ（Ｏ）2ＯＨを形成することはない。また該炭化水素基又は複素環基は、−ＣＯ2-及び−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。Ｒx1は、前記と同じである。Ｒn10の具体例及び好ましい範囲は、炭素数が３６以上となる例を含まない以外は、Ｒ1と同じである。
【００７０】
Ｒn10は基（Ｚ１）を有していてもよい。Ｒn10が有していてもよい好ましい基（Ｚ１）としては、塩素原子などのハロゲン原子；スルファモイル基；ヒドロキシ基；メトキシ基などの炭素数１〜１０の炭化水素基が片側に結合したオキシ基；メトキシカルボニル基などの炭素数１〜１０の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基；−ＳＯ2ＮＨ2などが好ましい。またＲn10は、−ＣＯ2-、−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-などを有していてもよい。
【００７１】
式中、Ｒn11は、置換基を有していてもよい炭素数１〜１５の炭化水素基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−及び該複素環基が環を構成しない−ＣＨ2−を含むときの該−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx1−に置き換わっていてもよい。ただし、−ＣＨ2−が置き換わることで−ＣＯＯＨ及び−Ｓ（Ｏ）2ＯＨを形成することはない。また該炭化水素基又は複素環基は、−ＣＯ2-及び−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。Ｒx1は、前記と同じである。Ｒn11の具体例及び好ましい範囲は、炭素数が１６以上となる例を含まない以外は、Ｒ1と同じである。
【００７２】
Ｒn11は基（Ｚ１）を有していてもよい。Ｒn11が有していてもよい好ましい基（Ｚ１）としては、塩素原子などのハロゲン原子；スルファモイル基；ヒドロキシ基；メトキシ基などの炭素数１〜１０の炭化水素基が片側に結合したオキシ基；メトキシカルボニル基などの炭素数１〜１０の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基；−ＳＯ2ＮＨ2などが好ましい。またＲn10は、−ＣＯ2-、−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-などを有していてもよい。
【００７３】
またＲ11〜Ｒ15又はＲ21〜Ｒ24が炭化水素基の場合、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx3−に置き換わっていてもよい。ただし、−ＣＨ2−が置き換わることで−ＣＯＯＨ及び−Ｓ（Ｏ）2ＯＨを形成することはない。−ＣＨ2−が置き換わった基としては、例えば、−ＣＯ−ＯＲn35、−ＣＯ−ＮＨ2、−ＣＯ−ＮＨ（Ｒn35）、−ＣＯ−Ｎ（Ｒn36）2、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯ−Ｒn35又は−Ｓ（Ｏ）2−Ｒn35などが挙げられる（式中、Ｒn35は、Ｒn30と同じ意味であり、Ｒn36はＲn31と同じ意味である）。特にＲ16としては、−ＣＯ−ＯＲn30、−ＣＯ−ＮＨ2、−ＣＯ−ＮＨ（Ｒn30）、−ＣＯ−Ｎ（Ｒn31）2、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯ−Ｒn30又は−Ｓ（Ｏ）2−Ｒn30などであることが好ましい（式中、Ｒn30、Ｒn31は、前記と同じ）。
【００７４】
−ＣＯ−ＯＲn10、−ＣＯ−ＯＲn30、−ＣＯ−ＯＲn35としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、（２−エチル）ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ウンデシルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基等の炭素数１〜３５の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基等が好ましく、より好ましくは炭素数１〜１０の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００７５】
−ＣＯ−ＮＨ（Ｒn10）、−ＣＯ−Ｎ（Ｒn11）2、−ＣＯ−ＮＨ（Ｒn30）、−ＣＯ−Ｎ（Ｒn31）2、−ＣＯ−ＮＨ（Ｒn35）、−ＣＯ−Ｎ（Ｒn36）2としては、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−イソブチルカルバモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ペンチルカルバモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−（２−エチル）ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−ヘプチルカルバモイル基、Ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−ノニルカルバモイル基、Ｎ−デシルカルバモイル基、Ｎ−ウンデシルカルバモイル基、Ｎ−ドデシルカルバモイル基、Ｎ−イコシルカルバモイル基及びＮ−フェニルカルバモイル基等の１つの炭素数１〜３５の炭化水素基で置換されたカルバモイル基等；
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジｓｅｃ−ブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルオクチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジペンチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−エチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エチル）ヘキシルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジヘプチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−オクチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジオクチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジノニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−デシルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ウンデシルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ドデシルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−フェニルメチルカルバモイル基及びＮ，Ｎ−ジフェニルカルバモイル基等の２つの炭素数１〜１５の炭化水素基で置換されたカルバモイル基等が好ましく、より好ましくは１つ又は２つの炭素数１〜１０の炭化水素基で置換されたカルバモイル基等が挙げられる。−ＣＯ−ＮＨ（Ｒn10）、−ＣＯ−Ｎ（Ｒn11）2において、前記１つ又は２つの炭化水素基で置換されたカルバモイル基では、該炭化水素基が−ＣＯＯ-を有していてもよい。
【００７６】
−ＣＯ−Ｒn10、−ＣＯ−Ｒn30、−ＣＯ−Ｒn35としては、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、２，２−ジメチルプロパノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、（２−エチル）ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、ヘンイコサノイル基、ベンゾイル基、フェニルメチルカルボニル基、フェニルエチルカルボニル基、フェニルプロピルカルボニル基等の炭化水素基であって炭素数が１〜３５の基が結合したカルボニル基が好ましく、好ましくは炭化水素基であって炭素数が１〜１０の基が結合したカルボニル基等が挙げられる。−ＣＯ−Ｒn10、−ＣＯ−Ｒn30、−ＣＯ−Ｒn35において、炭化水素基が結合したカルボニル基では、該炭化水素基が、塩素原子などのハロゲン原子；スルファモイル基；ヒドロキシ基；メトキシ基などの炭素数１〜１０の炭化水素基が片側に結合したオキシ基；メトキシカルボニル基などの炭素数１〜１０の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基；などを有していてもよい。−ＣＯ−Ｒn10において、炭化水素基が結合したカルボニル基では、該炭化水素基が−ＣＯＯ-、Ｓ（Ｏ）2Ｏ-などを有していてもよい。また−ＣＯ−Ｒn10、−ＣＯ−Ｒn30、−ＣＯ−Ｒn35としては、ホルミル基も好ましい。
【００７７】
−Ｓ（Ｏ）2−Ｒn10、−Ｓ（Ｏ）2−Ｒn30、−Ｓ（Ｏ）2−Ｒn35としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、（２−エチル）ヘキシルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基、ウンデシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基、イコシルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ−トリルスルホニル基等の炭素数１〜３５の炭化水素基が結合したスルホニル基等が好ましく、より好ましくは炭素数１〜１０の炭化水素基が結合したスルホニル基等が挙げられる。
【００７８】
Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ4とＲ5、Ｒ12とＲ13、Ｒ13とＲ14、及びＲ14とＲ15が形成する環は、式（１）又は式（２）のイソインドリン骨格のベンゼンと縮合している。Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ4とＲ5、Ｒ12とＲ13、Ｒ13とＲ14、及びＲ14とＲ15が形成する環と前記ベンゼン環との縮合環構造としては、インデン、ナフタレン、ビフェニレン、インダセン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、Ｎ−メチルフタルイミド、Ｎ−（１−フェニルエチル）フタルイミド及びテトラセン等の炭化水素系縮環構造及びその部分還元体（例えば、９，１０−ジヒドロアントラセン、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンなど）；インドール、イソインドール、インダゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、カルボリン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン等の含窒素縮合複素環及びその部分還元体；３−ヒドロベンゾフラン２−オン等の含酸素縮合複素環及びその部分還元体が挙げられる。
【００７９】
Ｒ6とＲ7とが形成する環又はＲ8とＲ9とが形成する環は、式（１）のイソインドリン骨格のエキソメチレン（Ｃ＝ＣＨ2）と結合しており、Ｒ6とＲ7とが形成する環又はＲ8とＲ9が形成する環をこのエキソメチレン（Ｃ＝ＣＨ2）を含んだ構造として挙げると、例えば、下記群Ａの様なカルボニル基とエキソメチレンとカルボニル基とがこの順で並ぶ構造が例示できる。＊＊は、イソインドリン骨格との結合手を表す。
【００８０】
［群Ａ］
【化１０】
2018168362.tif 000011
【００８１】
［式中、Ｒ25及びＲ26は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜３５の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、又は水素原子を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx1−に置き換わっていてもよい。ただし、−ＣＨ2−が置き換わることで−ＣＯＯＨ及び−Ｓ（Ｏ）2ＯＨを形成することはない。また該炭化水素基及び該複素環基は、置換基として−ＣＯ2-及び−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。具体例及び好ましい例としては、前記Ｒ1のうち、炭素数が３６以上の例を除いた例が挙げられる］
【００８２】
Ｒ21とＲ22とが形成する環は、式（２）のイソインドリン骨格のエキソメチレン（Ｃ＝ＣＨ2）と結合しており、Ｒ21とＲ22とが形成する環をこのエキソメチレン（Ｃ＝ＣＨ2）を含んだ構造として挙げると、例えば、下記群Ｂの様なカルボニル基とエキソメチレンとカルボニル基とがこの順で並ぶ構造が例示できる。＊＊は、イソインドリン骨格との結合手を表す。
【００８３】
［群Ｂ］
【化１１】
2018168362.tif 000012
【００８４】
［式中、Ｒ27及びＲ28は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜３５の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、又は水素原子を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＲx3−に置き換わっていてもよい。ただし、−ＣＨ2−が置き換わることで−ＣＯＯＨ及び−Ｓ（Ｏ）2ＯＨを形成することはない。具体例及び好ましい例としては、前記Ｒ23と同様の例が挙げられる］
【００８５】
Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ4とＲ5、Ｒ6とＲ7、Ｒ8とＲ9、Ｒ12とＲ13、Ｒ13とＲ14、Ｒ14とＲ15、及びＲ21とＲ22が形成する環は、置換基を有していてもよい。該置換基としては、Ｒ1〜Ｒ9、Ｒ11〜Ｒ15、Ｒ21〜Ｒ24、Ｒx1、Ｒx3、Ｒn30及びＲn31で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。
【００８６】
Ｒ2〜Ｒ9、Ｒ12〜Ｒ15、及びＲ21〜Ｒ22で表されるハロゲンとしては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、好ましくは、塩素原子、臭素原子である。
【００８７】
式（１）又は式（２）で表されるイソインドリン色素としては、Ｒ1〜Ｒ9、Ｒ11〜Ｒ16、Ｒ21〜Ｒ24が以下の通りであるものが好ましい。
Ｒ1及びＲ11としては、水素原子が好ましい。
Ｒ2〜Ｒ5としては、水素原子、ブチル基などの炭素数１〜１０のアルキル基、メトキシ基などの炭素数１〜１０のアルコキシ基、トリフルオロメチル基などの炭素数１〜１０のパーフルオロアルキル基、臭素原子などのハロゲン原子、ニトロ基、−ＣＯ2-、−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-などが好ましい。
Ｒ12〜Ｒ15としては、水素原子、ブチル基などの炭素数１〜１０のアルキル基、メトキシ基などの炭素数１〜１０のアルコキシ基、トリフルオロメチル基などの炭素数１〜１０のパーフルオロアルキル基、臭素原子などのハロゲン原子、ニトロ基などが好ましい。
【００８８】
Ｒ6及びＲ7のうち一方の基（以下、Ｒ6aという）又はＲ8及びＲ9のうち一方の基（以下、Ｒ8aという）はシアノ基が好ましく、Ｒ6及びＲ7のうちＲ6a以外の基又はＲ8及びＲ9のうちＲ8a以外の基は、−ＣＯＯ-、−ＣＯ−ＯＲn15、−ＣＯ−Ｒn15、−ＣＯ−ＮＨ2、−ＣＯ−ＮＨ（Ｒn15）、−ＣＯ−Ｎ（Ｒn16）2、−ＣＯ−Ｈ、又は−Ｓ（Ｏ）2−Ｒn15が好ましい（Ｒn15は前記Ｒn10と同じであり、Ｒn16は前記Ｒn11と同じである）。
−ＣＯ−ＯＲn15としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などのアルキル基の炭素数が１〜１０のアルコキシカルボニル基が好ましい。
−ＣＯ−Ｒn15としては、フェニルカルボニル基などの、炭素数６〜１０の芳香族環が結合したカルボニル基；エチルカルボニル基、ブチルカルボニル基などの、炭素数１〜１０のアルキル基が結合したカルボニル基；フェニルメチル基、フェニルエチル基などの、炭素数６〜１０の芳香族環が結合した炭素数１〜１０のアルキル基が結合したカルボニル基が好ましい。また該芳香族環が結合したカルボニル基；アルキル基が結合したカルボニル基；芳香族環が結合したアルキル基が結合したカルボニル基などの炭素原子には、塩素原子などのハロゲン原子；−ＣＯ2-；−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-；スルファモイル基；ヒドロキシ基；メトキシ基などの炭素数１〜１０の炭化水素基が片側に結合したオキシ基；メトキシカルボニル基などの炭素数１〜１０の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基；などが結合していてもよい。
−ＣＯ−ＮＨ（Ｒn15）としては、メチルアミノカルボニル基などの炭素数１〜１０のアルキル基が結合したアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基などの炭素数６〜１０の芳香族炭化水素環が結合したアミノカルボニル基が好ましい。また該アルキル基が結合したアミノカルボニル基、芳香族炭化水素環が結合したアミノカルボニル基などの炭素原子には、−ＣＯ2-が結合していてもよい。
−ＣＯ−Ｎ（Ｒn16）2としては、ジメチルアミノカルボニル基などの炭素数１〜１０のアルキル基が２つ結合したアミノカルボニル基が好ましい。
【００８９】
また前記Ｒ8及びＲ9は、上記群Ａの構造を形成するのも好ましい。
【００９０】
Ｒ21及びＲ22のうち一方の基（以下、Ｒ21aという）はシアノ基が好ましく、Ｒ21及びＲ22のうちＲ21a以外の基はＲ16と同様の基であるのが好ましい。
【００９１】
Ｒ16としては、−ＣＯ−ＯＲn30、−ＣＯ−Ｒn30、−ＣＯ−ＮＨ2、−ＣＯ−ＮＨ（Ｒn30）、−ＣＯ−Ｎ（Ｒn31）2、−ＣＯ−Ｈ、−Ｓ（Ｏ）2−Ｒn30などが好ましい。
−ＣＯ−ＯＲn30としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などのアルキル基の炭素数が１〜１０のアルコキシカルボニル基が好ましい。
−ＣＯ−Ｒn30としては、フェニルカルボニル基などの炭素数６〜１０の芳香族環が結合したカルボニル基、ブチルカルボニル基などの炭素数１〜１０のアルキル基が結合したカルボニル基；フェニルメチル基、フェニルエチル基などの炭素数６〜１０の芳香族環が結合した炭素数１〜１０のアルキル基が結合したカルボニル基が好ましい。また該芳香族環が結合したカルボニル基、アルキル基が結合したカルボニル基、芳香族環が結合したアルキル基が結合したカルボニル基の炭素原子には、塩素原子などのハロゲン原子；スルファモイル基；ヒドロキシ基；メトキシ基などの炭素数１〜１０の炭化水素基が片側に結合したオキシ基；メトキシカルボニル基などの炭素数１〜１０の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基；などが結合していてもよい。
−ＣＯ−ＮＨ（Ｒn30）としては、メチルアミノカルボニル基などの炭素数１〜１０のアルキル基が結合したアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基などの炭素数６〜１０の芳香族炭化水素環が結合したアミノカルボニル基が好ましい。
−ＣＯ−Ｎ（Ｒn31）2としては、ジメチルアミノカルボニル基などの炭素数１〜１０のアルキル基が２つ結合したアミノカルボニル基が好ましい。
【００９２】
また前記Ｒ21及びＲ22は、上記群Ｂの構造を形成するのも好ましい。
【００９３】
Ｒ23及びＲ24としては、水素原子が好ましい。
【００９４】
Ｍb+は、ヒドロン又はＬｉ+、Ｎａ+、Ｋ+などの１価の金属イオン、２価以上の金属陽イオンであるのが好ましく、ヒドロン又は２価以上の金属陽イオンであるのがより好ましく、ヒドロンが最も好ましい。２価以上の金属陽イオンとしては、元素の周期律表の２族〜１５族の金属の陽イオンが挙げられ、好ましくは、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ｓｒ2+、Ｂａ2+、Ｃｄ2+、Ｎｉ2+、Ｚｎ2+、Ｃｕ2+、Ｈｇ2+、Ｆｅ2+、Ｃｏ2+、Ｓｎ2+、Ｐｂ2+及びＭｎ2+等の２価の金属陽イオン；Ａｌ3+、Ｆｅ3+及びＣｒ3+等の３価の金属陽イオン；Ｓｎ4+、Ｍｎ4+、Ｃｅ4+等の４価の金属陽イオンが挙げられ、より好ましくはＭｇ2+、Ｃａ2+、Ｓｒ2+、Ｂａ2+、Ｎｉ2+、Ｚｎ2+、Ｃｕ2+、Ｆｅ2+、Ｃｏ2+、Ｓｎ2+、Ｍｎ2+、Ａｌ3+、Ｆｅ3+、Ｃｒ3+、Ｓｎ4+及びＭｎ4+が挙げられ、さらに好ましくはＭｇ2+、Ｃａ2+、Ｓｒ2+、Ｂａ2+、Ｚｎ2+、Ｃｕ2+、Ｆｅ2+、Ｍｎ2+、Ａｌ3+、Ｆｅ3+、Ｃｒ3+及びＭｎ4+が挙げられる。なおＭb+がヒドロンである場合、該ヒドロンは、−ＣＯ2-又は−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-と結合し、−ＣＯＯＨ又は−Ｓ（Ｏ）2ＯＨとして存在する。
【００９５】
ａは、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜５であり、最も好ましくは２〜４である。
【００９６】
イソインドリン色素（１）又は（２）の具体例としては、例えば、式（Ｉａ）で表される化合物において、Ｒ31、Ｌ1、Ｌ2、Ｒ32、Ｂ1Ｂ2、ｎ、ｍ及びＭｂ＋の組合せが表１〜表４の何れかである化合物、並びに、式（Ｉｂ）で表される化合物において、Ｒ33、Ｌ3、Ｂ1Ｂ2、ｎ、ｍ及びＭｂ＋の組合せが表５〜表６の何れかである化合物が挙げられる。なお、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33は、式（ＨＨ１）〜式（ＨＨ１８）で表されるいずれかの部分構造を表す。Ｂ1Ｂ2は、式（ＢＢ１）〜式（ＢＢ９）で表されるいずれかの部分構造を表す。
【００９７】
【化１２】
2018168362.tif 000013
（式中、波線は、Ｅ体及びＺ体の両方を含むことを示す）
【００９８】
【表１】
2018168362.tif 000014
【００９９】
【表２】
2018168362.tif 000015
【０１００】
【表３】
2018168362.tif 000016
【０１０１】
【表４】
2018168362.tif 000017
【０１０２】
【表５】
2018168362.tif 000018
【０１０３】
【表６】
2018168362.tif 000019
【０１０４】
【化１３】
2018168362.tif 000020
【０１０５】
【化１４】
2018168362.tif 000021
【０１０６】
表に示した化合物のうち、化合物番号２８〜３１、３７〜４０、４６〜４９、７３〜７６、８２〜８５、９１〜９４、１３６〜１３９、１５４〜１５７、１９０〜１９３、１９９〜２０２、２０８〜２１１、２４４〜２４７、２９８〜３０１の化合物が好ましい。
【０１０７】
式（１）で表されるイソインドリン色素（イソインドリン色素（１））は、Ｒ1が水素原子のとき（すなわち式（１ａ）で表されるイソインドリン色素のとき）、式（ｐｔ１）で表される化合物（以下、フタロニトリル化合物という場合がある）を式（ｐｔ２）で表される化合物（以下、アルコキシド化合物という場合がある）と反応させた後、式（ｐｔ３）で表される化合物（以下、化合物（ｐｔ３）という場合がある）と式（ｐｔ４）で表される化合物（以下、化合物（ｐｔ４）という場合がある）とをさらに酸の存在下で反応させることで製造できる。また、イソインドリン色素（１）は、Ｒ1が水素原子のとき（すなわち式（１ａ）で表されるイソインドリン色素のとき）、式（ｐｔ５）で表される化合物（以下、１，３−ジイミノイソインドリン化合物という場合がある）と化合物（ｐｔ３）と化合物（ｐｔ４）とを反応させることで製造できる。またＲ1が水素原子以外の場合（すなわち式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素のとき）、式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素は、さらに式（１ａ）で表されるイソインドリン色素を式（ｐｔ６）で表される化合物（以下、化合物（ｐｔ６）という場合がある）と反応させることにより製造できる。式（１）において、Ｍb+が金属イオンの場合（すなわち式（１ｃ）で表されるイソインドリン色素のとき）、式（１ｃ）で表されるイソインドリン色素は、さらに式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素を式（ｐｔ７）で表される化合物（以下、化合物（ｐｔ７）という場合がある）、式（ｐｔ８）で表される化合物（以下、化合物（ｐｔ８）という場合がある）と反応させることにより製造できる。
【化１５】
2018168362.tif 000022
【０１０８】
［式（ｐｔ１）〜式（ｐｔ８）、式（１ａ）、式（１ｂ）、及び式（１ｃ）中、Ｒ1〜Ｒ9、Ｍb+、ａ，ｍ、及びｎは、前記と同一の意味を表す。Ｒ41、Ｒ42は、互いに独立に、水素原子及び／または炭素数１〜２０のアルキル基を表す。Ｍ1、Ｍ2は、互いに独立に、アルカリ金属原子を表す。ＬＧ1、ＬＧ2は、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、クロロメチルスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。］
【０１０９】
Ｒ41、Ｒ42で表される炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられ、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基が挙げられる。
Ｒ41は、アルキル基が好ましい。Ｒ42は、水素原子が好ましい。
Ｍ1、Ｍ2で表されるアルカリ金属原子としては、リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子が挙げられる。
【０１１０】
式（ｐｔ２）で表されるアルコキシド化合物の使用量は、フタロニトリル化合物１モルに対して、通常、０．１〜１０モルであり、好ましくは０．２〜５モルであり、より好ましくは０．３〜３モルであり、さらに好ましくは０．４〜２モルである。
【０１１１】
化合物（ｐｔ３）及び化合物（ｐｔ４）の使用量の合計は、フタロニトリル化合物あるいは１，３−ジイミノイソインドリン化合物１モルに対して、通常、２〜２０モルであり、好ましくは２〜１０モルであり、より好ましくは２〜６モルであり、さらに好ましくは２〜４モルである。なお化合物（ｐｔ３）と化合物（ｐｔ４）は、同じであってもよい。
【０１１２】
酸としては、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素、硫酸、硝酸、フルオロスルホン酸、リン酸等の無機酸；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸及びｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸；酢酸、クエン酸、ギ酸、グルコン酸、乳酸、シュウ酸及び酒石酸等のカルボン酸が挙げられ、好ましくは塩化水素、臭化水素、硫酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸及びカルボン酸が挙げられ、より好ましくは酢酸が挙げられる。
酸の使用量は、フタロニトリル化合物１モルに対して、通常１〜５００モルであり、好ましくは５〜２００モルであり、より好ましくは２０〜１００モルである。
【０１１３】
フタロニトリル化合物、アルコキシド化合物、化合物（ｐｔ３）及び化合物（ｐｔ４）の反応は、通常、溶剤の存在下に実施される。溶剤としては、水；アセトニトリル等のニトリル溶剤；メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール及び１−オクタノール等のアルコール溶剤；テトラヒドロフラン等のエーテル溶剤；アセトン等のケトン溶剤；酢酸エチル等のエステル溶剤；ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶剤；トルエン等の芳香族炭化水素溶剤；塩化メチレン及びクロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶剤；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド及びＮ−メチルピロリドン等のアミド溶剤；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶剤が挙げられ、好ましくは水、ニトリル溶剤、アルコール溶剤、エーテル溶剤、ケトン溶剤、エステル溶剤、芳香族炭化水素溶剤、ハロゲン化炭化水素溶剤、アミド溶剤及びスルホキシド溶剤が挙げられ、より好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド、Ｎ−ジメチルアセトアルデヒド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン及び１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、さらに好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール、アセトン、塩化メチレン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド、Ｎ−ジメチルアセトアルデヒド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン及び１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン、Ｎ−メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、とりわけ好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２−プロパノール、Ｎ−メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられる。溶剤の使用量は、フタロニトリル化合物１質量部に対して、通常１〜１０００質量部である。
【０１１４】
フタロニトリル化合物、アルコキシド化合物、化合物（ｐｔ３）及び化合物（ｐｔ４）の反応温度は、通常０〜２００℃であり、好ましくは０〜１００℃であり、より好ましくは０〜５０℃である。反応時間は、通常０．５〜３００時間である。
【０１１５】
１，３−ジイミノイソインドリン化合物、化合物（ｐｔ３）及び化合物（ｐｔ４）の反応は、通常、溶剤の存在下に実施される。溶剤としては、水；アセトニトリル等のニトリル溶剤；メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール及び１−オクタノール等のアルコール溶剤；テトラヒドロフラン等のエーテル溶剤；アセトン等のケトン溶剤；酢酸エチル等のエステル溶剤；ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶剤；トルエン等の芳香族炭化水素溶剤；塩化メチレン及びクロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶剤；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド及びＮ−メチルピロリドン等のアミド溶剤；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶剤が挙げられ、好ましくはニトリル溶剤、アルコール溶剤、エーテル溶剤、ケトン溶剤、エステル溶剤、芳香族炭化水素溶剤、ハロゲン化炭化水素溶剤、アミド溶剤及びスルホキシド溶剤が挙げられ、より好ましくはアセトニトリル、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアルデヒド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン及び１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、さらに好ましくはアセトニトリル、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール、アセトン、塩化メチレン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアルデヒド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン及び１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、とりわけ好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド，１−ブタノール、Ｎ−メチルピロリドン、３−ジメチル−２−イミダゾリジノン及び１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン及びジメチルスルホキシドが挙げられる。溶剤の使用量は、１，３−ジイミノイソインドリン化合物１質量部に対して、通常１〜１０００質量部である。
【０１１６】
１，３−ジイミノイソインドリン化合物、化合物（ｐｔ３）及び化合物（ｐｔ４）の反応温度は、通常０〜２００℃であり、好ましくは０〜１００℃であり、より好ましくは０〜８０℃である。反応時間は、通常０．５〜３００時間である。
【０１１７】
化合物（ｐｔ６）の使用量は、式（１ａ）で表されるイソインドリン色素１モルに対し、通常、１〜１０モルであり、好ましくは１〜５モルであり、より好ましくは１〜３モルであり、さらに好ましくは１〜２モルである。
【０１１８】
また化合物（ｐｔ６）を反応させる場合、塩基が共存することが好ましい。塩基としては、トリエチルアミン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、ピリジン、ピペリジン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム及びフェニルリチウム等の有機金属化合物；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム等の無機塩基が挙げられる。
【０１１９】
塩基の使用量は、式（１ａ）で表されるイソインドリン色素１モルに対し、通常１〜１０モルであり、好ましくは１〜５モルであり、より好ましくは１〜３モルであり、さらに好ましくは１〜２モルである。
【０１２０】
また化合物（ｐｔ６）の反応は、通常、溶剤の存在下に実施される。溶剤は、フタロニトリル化合物、アルコキシド化合物、化合物（ｐｔ３）及び化合物（ｐｔ４）の反応で使用される溶剤と同様の範囲から選択できる。
【０１２１】
溶剤の使用量は、式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素１質量部に対して、通常１〜１０００質量部である。化合物（ｐｔ６）の反応温度は、通常−９０〜２００℃であり、好ましくは−８０〜１００℃であり、より好ましくは０〜５０℃である。反応時間は、通常０．５〜３００時間である。
【０１２２】
式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素がスルホ基を有していない場合、式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素と発煙硫酸又はクロロスルホン酸等のスルホ化剤と反応させることによって、スルホ基を導入することができる。
【０１２３】
発煙硫酸中のＳＯ3の使用量は、式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素１モルに対し、通常１〜５０モルであり、好ましくは５〜４０モルであり、より好ましくは５〜３０モルであり、さらに好ましくは５〜２５モルである。発煙硫酸中の硫酸の使用量は、式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素１モルに対し、通常１〜２００モルであり、好ましくは１０〜１００モルであり、より好ましくは１０〜７５モルであり、さらに好ましくは１０〜５０モルである。
【０１２４】
クロロスルホン酸の使用量は、式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素１モルに対し、通常１〜５００モルであり、好ましくは１０〜３００モルであり、より好ましくは１０〜２００モルであり、さらに好ましくは１０〜１５０モルである。
【０１２５】
スルホ化の反応温度は、通常−２０〜２００℃であり、好ましくは−１０〜１００℃であり、より好ましくは０〜５０℃である。反応時間は、通常０．５〜３００時間である。
【０１２６】
式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素が、カルボキシ基又はスルホ基を有する場合、化合物（ｐｔ７）と化合物（ｐｔ８）とを反応させて、Ｍb+を含む式（１ｃ）で表されるイソインドリン色素を製造してもよい。
【０１２７】
化合物（ｐｔ７）は、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム及びフェニルリチウム等の有機金属化合物；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム等の無機塩基が挙げられる。好ましくは、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムである。
【０１２８】
化合物（ｐｔ７）の使用量は、式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素１モルに対して、通常、０．１〜１０モルであり、好ましくは０．２〜１０モルであり、より好ましくは１〜５モルである。
【０１２９】
化合物（ｐｔ８）の使用量は、式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素１モルに対して、通常、０．１〜１０モルであり、好ましくは０．２〜１０モルであり、より好ましくは１〜５モルである。
【０１３０】
式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素、化合物（ｐｔ７）、化合物（ｐｔ８）の反応は、通常、溶剤の存在下に実施される。溶剤としては、水；アセトニトリル等のニトリル溶剤；メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール及び１−オクタノール等のアルコール溶剤；テトラヒドロフラン等のエーテル溶剤；アセトン等のケトン溶剤；酢酸エチル等のエステル溶剤；ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶剤；トルエン等の芳香族炭化水素溶剤；塩化メチレン及びクロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶剤；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド及びＮ−メチルピロリドン等のアミド溶剤；並びにジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶剤が挙げられ、好ましくは水、ニトリル溶剤、アルコール溶剤、エーテル溶剤、ケトン溶剤、エステル溶剤、芳香族炭化水素溶剤、ハロゲン化炭化水素溶剤、アミド溶剤、及び、スルホキシド溶剤が挙げられ、より好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド、Ｎ−メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、さらに好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール、アセトン、塩化メチレン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド、Ｎ−メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、とりわけ好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール及び２−プロパノールが挙げられる。
溶剤の使用量は、式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素１質量部に対して、通常１〜１０００質量部である。
【０１３１】
式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素、化合物（ｐｔ７）、化合物（ｐｔ８）の反応温度は、通常０〜２００℃であり、好ましくは０〜１００℃であり、より好ましくは０〜５０℃である。反応時間は、通常０．５〜３００時間である。
【０１３２】
反応混合物から、イソインドリン色素（１）を取り出す方法は特に限定されず、公知の種々の方法で取り出すことができる。例えば、反応終了後、反応混合物をろ過することによってイソインドリン色素（１）を取り出すことができる。また、ろ過した後、得られた残渣を溶剤で洗浄しても良い。また、ろ過した後、カラムクロマトグラフィー、再結晶又は昇華精製してもよい。
【０１３３】
上記方法により得られるイソインドリン色素（Ａ）は、以下の組成物に含まれていてもよい。
（Ｉ）イソインドリン色素（Ａ）及び溶剤（Ｅ）を含む組成物（第１の組成物）。
（II）イソインドリン色素（Ａ）、樹脂（Ｂ）及び溶剤（Ｅ）を含む組成物（第２の組成物）（以下、第１の組成物及び第２の組成物を、着色組成物という場合がある）。
（III）イソインドリン色素（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び溶剤（Ｅ）を含む組成物（第３の組成物）。
（IV）イソインドリン色素（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含む組成物（第４の組成物）。（以下、第３の組成物及び第４の組成物を着色硬化性樹脂組成物という場合がある）。
【０１３４】
なお（Ｉ）イソインドリン色素（Ａ）及び溶剤（Ｅ）を含む着色組成物では、イソインドリン色素（Ａ）は、溶剤（Ｅ）に分散していることが好ましい。またこのイソインドリン色素（Ａ）及び溶剤（Ｅ）を含む着色組成物又はさらに樹脂（Ｂ）を含む着色組成物を、さらに重合性化合物（Ｃ）や重合開始剤（Ｄ）などと混合して、着色硬化性樹脂組成物を調製してもよい。
【０１３５】
（２）着色剤（Ａ１）
前記第１〜第４の組成物は、イソインドリン色素（Ａ）以外の着色剤（以下、着色剤（Ａ１）という場合がある）を含んでいてもよく、１種又は２種以上の着色剤（Ａ１）を含んでいてもよい。
【０１３６】
着色剤（Ａ１）は、染料であっても顔料であってもよい。染料としては、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists 出版）及び染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料及びフタロシアニン染料等が挙げられる。着色剤（Ａ１）は、イソインドリン色素であってもよい。これらの染料は、２種以上を併用してもよい。
【０１３７】
具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられる。Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１４、１５、２３、２４、２５、３８、６２、６３、６８、７９、８１、８２、８３、８９、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、７６、１１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、４、２８、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４４、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３２、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４、７６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、４１、５４、５６、９９；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１４９、１６２、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４、４９、９０、９１、１１１、１１８、１１９、１２２、１２４、１２５、１２７、１３０、１３２、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６０、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２１８、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド７３、８０、９１、９２、９７、１３８、１５１、２１１、２７４、２８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット３４、１０２；
Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１４、１８、３５、３６、４５、５８、５９、５９：１、６３、６８、６９、７８、７９、８３、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２５、２７、４０、４５、７８、８０、１１２；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー４０；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、５、２８、２９、３２、３３；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３、５、９、２５、２７、２８、４１；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等。
【０１３８】
顔料としては、公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。２種以上を組合せもよい。
具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１８５、１９４、２１４等の黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等のオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５、２６６、２６８、２６９、２７３等の赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０等の青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等のバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８、５９の緑色顔料が挙げられる。
【０１３９】
着色剤（Ａ１）としては、黄色染料及び黄色顔料（以下、これらを総称して「黄色着色剤」という場合がある）、緑色染料及び緑色顔料（以下、これらを総称して「緑色着色剤」という場合がある）が好ましく、黄色顔料及び緑色顔料がより好ましく、緑色顔料がさらに好ましい。
【０１４０】
黄色染料としては、上記染料のうち、色相が黄に分類されている染料が挙げられ、黄色顔料としては、上記顔料のうち、色相が黄に分類されている顔料が挙げられる。
【０１４１】
緑色染料としては、上記染料のうち、色相が緑に分類されている染料が挙げられ、緑色顔料としては、上記顔料のうち、色相が緑に分類されている顔料が挙げられる。
緑色顔料のなかでも、フタロシアニン顔料が好ましく、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料及びハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種がより好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８及び５９からなる群から選ばれる少なくとも一種がさらに好ましい。
【０１４２】
着色剤（Ａ１）の量は、イソインドリン色素（Ａ）１００質量部に対して、０質量部以上９００質量部以下、好ましくは３００質量部以下、より好ましくは１００質量部以下である。
【０１４３】
（３）分散剤
イソインドリン色素（Ａ）又は着色剤（Ａ１）（以下、イソインドリン色素（Ａ）及び着色剤（Ａ１）の両方を指す概念として、着色剤ＡＸという場合がある。着色剤ＡＸとしては、イソインドリン色素（Ａ）が好ましい）は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された着色剤誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による着色剤ＡＸ表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。着色剤ＡＸの粒径は、略均一であることが好ましい。着色剤ＡＸは、分散剤を含有させて分散処理を行うことで、着色剤ＡＸが分散液の中で均一に分散した状態にすることができる。
【０１４４】
分散剤としては、界面活性剤等が挙げられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系及び両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的にはポリエステル系、ポリアミン系及びアクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの分散剤は、単独で又は二種以上を組合せて用いてもよい。分散剤としては、商品名で表すと、ＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（登録商標）（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（登録商標）（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（登録商標）（味の素ファインテクノ（株）製）及びＤｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）（ビックケミー社製）、ＢＹＫ（登録商標）（ビックケミー社製）等が挙げられる。
【０１４５】
分散剤を用いる場合、分散剤の使用量は、着色剤ＡＸ１００質量部に対して、好ましくは２００質量部以下であり、より好ましくは５質量部以上１５０質量部以下である。分散剤の使用量が前記の範囲にあると、より均一な分散状態の着色剤ＡＸ含有液が得られる傾向がある。
【０１４６】
着色組成物中、着色剤ＡＸの含有量は、固形分の総量中、通常１質量％以上９０質量％以下であり、好ましくは１質量％以上８０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上７５質量％以下である。着色組成物中、イソインドリン色素（Ａ）の含有量は、固形分の総量中、通常１質量％以上９０質量％以下であり、好ましくは１質量％以上８０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上７５質量％以下である。
着色硬化性樹脂組成物中、着色剤ＡＸの含有量は、固形分の総量中、通常１質量％以上９０質量％以下であり、好ましくは１質量％以上８０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上７５質量％以下である。着色硬化性樹脂組成物中、イソインドリン色素（Ａ）の含有量は、固形分の総量中、通常１質量％以上９０質量％以下であり、好ましくは１質量％以上８０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上７５質量％以下である。
本明細書において「固形分の総量」とは、本発明の着色組成物又は着色硬化性樹脂組成物から溶剤（Ｅ）を除いた成分の合計量をいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段で測定することができる。
【０１４７】
（４）溶剤（Ｅ）
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【０１４８】
溶剤（Ｅ）としては、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸ｎ−ブチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸エチル、アセト酢酸メチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ−ブチロラクトン等のエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）；
エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）；
３−メトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）；
４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）；
ブタノール、シクロヘキサノール、プロピレングリコール等のアルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン等のアミド溶剤が挙げられる。
【０１４９】
溶剤（Ｅ）としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル、Ｎ−メチルピロリドン及び３−エトキシプロピオン酸エチルがより好ましい。
【０１５０】
溶剤（Ｅ）を含む場合、溶剤（Ｅ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【０１５１】
（５）樹脂（Ｂ）
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下「単量体（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位を有する樹脂がより好ましい。樹脂（Ｂ）は、さらに、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「単量体（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位、単量体（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、単量体（ａ）及び単量体（ｂ）とは異なる。）（以下「単量体（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位、並びに、側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構造単位を有することが好ましい。
【０１５２】
単量体（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、イタコン酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等が挙げられ、好ましくは、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸である。
【０１５３】
単量体（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
単量体（ｂ）としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、ビニルベンジルグリシジルエーテル、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート、３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等が挙げられ、好ましくは、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート、３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタンである。
【０１５４】
単量体（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレートベンジル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、スチレン、ビニルトルエン等が挙げられ、好ましくは、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド等が好ましい。
【０１５５】
側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位を有する樹脂は、単量体（ａ）と単量体（ｃ）との共重合体に単量体（ｂ）を付加させるか、単量体（ｂ）と単量体（ｃ）との共重合体に単量体（ａ）を付加させることにより製造することができる。該樹脂は、単量体（ｂ）と単量体（ｃ）との共重合体に単量体（ａ）を付加させさらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂であってもよい。
【０１５６】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
【０１５７】
樹脂（Ｂ）の酸価は、固形分換算で、好ましくは５０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するために必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【０１５８】
樹脂（Ｂ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。
【０１５９】
（６）重合性化合物（Ｃ）
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
【０１６０】
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。
【０１６１】
重合性化合物（Ｃ）を含む場合、重合性化合物（Ｃ）の含有率は、固形分の総量に対して、７〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。
【０１６２】
（７）重合開始剤（Ｄ）
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール等が挙げられる。
【０１６３】
重合開始剤（Ｄ）を含む場合、重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜１００質量部であり、より好ましくは２０〜７０質量部である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。
【０１６４】
（８）重合開始助剤（Ｄ１）
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、９，１０−ジメトキシアントラセン、２，４−ジエチルチオキサントン、Ｎ−フェニルグリシン等が挙げられる。
【０１６５】
これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
【０１６６】
（９）レベリング剤（Ｆ）
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
【０１６７】
フッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
【０１６８】
フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
【０１６９】
レベリング剤（Ｆ）を含有する場合、その含有量は、着色組成物又は着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、通常０．０００５質量％以上１質量％以下であり、好ましくは０．００１質量％以上０．５質量％以下であり、より好ましくは０．００１質量％以上０.２質量％以下であり、さらに好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下であり、とりわけ好ましくは０.００５質量％以上０．１質量％以下である。レベリング剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
【０１７０】
（１０）上記樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、重合開始助剤（Ｄ１）、レベリング剤（Ｆ）以外の成分（以下、「その他の成分」という場合がある）
本発明の着色組成物は、必要に応じて、充填剤、樹脂（Ｂ）以外の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の成分を含んでもよい。
【０１７１】
（１１）カラーフィルタ
本発明の着色硬化性樹脂組成物から、カラーフィルタを形成することができる。着色パターンを形成する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。
【０１７２】
前記カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【０１７３】
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。なお、以下においては、特に断りのない限り、「部」は「質量部」を、「％」は「質量％」を意味する。
【０１７４】
以下の実施例において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ６１３０型）で確認した。
【０１７５】
樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
装置：ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム：ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度：４０℃
溶剤：テトラヒドロフラン
流速：１．０ｍＬ／分
分析試料の固形分濃度：０．００１〜０．０１質量％
注入量：５０μＬ
検出器：ＲＩ
校正用標準物質：ＴＳＫ  ＳＴＡＮＤＡＲＤ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ  Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分散度とした。
【０１７６】
実施例１
１，３−ジイミノイソインドリン（東京化成工業（株）製）３．４部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３４部を混合した。得られた混合物に、５−シアノ−４−オキソ−ペンタン酸（Journal of Organic Chemistry,1992,57(18),5005-5013に記載の方法に準じて合成）１２部を加え、４５℃下で１０時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、残渣１０部に、０．３部の水を含有した酢酸１００部を加え、８０℃下２時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、残渣９．８部に水３００部加え、８０℃下２時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、ろ過後の残渣をメタノール３００部で洗浄し、残渣９．５部を得た。洗浄後の残渣９．５部にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５部を加え、８０℃下２時間撹拌した。０℃まで冷却し、２時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、６０部のメタノールで洗浄したのち、得られた残渣を６０℃下で減圧乾燥して、式（Ｉ−１）で表される化合物（化合物番号１３６）からなるイソインドリン色素１を７．６部得た（収率８２％）。波線は、Ｅ体、Ｚ体叉はそれらの混合物が含まれることを表す（実施例において、以下同様である）。
【０１７７】
【化１６】
2018168362.tif 000023
【０１７８】
＜イソインドリン色素１の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]+  ３９４
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３９３
【０１７９】
実施例２
実施例１の１，３−ジイミノイソインドリン３．４部を５−ニトロ−１，３−ジイミノイソインドリン（Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994，31(4), 1017に記載の方法に準じて合成）４．５部としたこと以外は実施例１と同様の方法で合成を行い、式（Ｉ−２）で表される化合物（化合物番号１３７）からなるイソインドリン色素２を８．７部得た（収率８０％）。
【０１８０】
【化１７】
2018168362.tif 000024
【０１８１】
＜イソインドリン色素２の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]+  ４３９
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ４３８
【０１８２】
実施例３
４−カルボキシ−１−（４−シアノ−３−オキシブチル）ベンゼンの合成
４−カルボキシ−１−ベンゼンプロピオン酸メチル（ＷＯ２００５／０１２２２０に記載の方法に準じて合成）３０．０部をＴＨＦ９００部に溶解させた。得られた混合物の温度を−５０℃以下に保ちながら、１ｍｏｌ／Ｌリチウムビス（トリメチルシリル）アミドのヘキサン溶液（関東化学（株）製）５７６部を、１２０分かけて滴下し、３０分間撹拌した。−５０℃以下に保ちながら、アセトニトリル（関東化学（株）製）３６部を９０分かけて滴下し、２５℃まで昇温させ、２５℃で６時間撹拌した。反応液を水洗し、酢酸エチル抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後溶剤を留去し、残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（体積比２／１）で再沈殿により精製し、４−カルボキシ−１−（４−シアノ−３−オキシブチル）ベンゼン２６．６部を得た（収率８５％）。
化合物（Ｉ−３）の合成
実施例１の５−シアノ−４−オキソ−ペンタン酸１２部を４−カルボキシ−１−（４−シアノ−３−オキシブチル）ベンゼン１２部としたこと以外は実施例１と同様の方法で合成を行い、式（Ｉ−３）で表される化合物（化合物番号１５４）からなるイソインドリン色素３を９．６部得た（収率７５％）。
【０１８３】
【化１８】
2018168362.tif 000025
【０１８４】
＜イソインドリン色素３の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]+  ５４６
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５４５
【０１８５】
実施例４
１，３−ジイミノイソインドリン３．４部を５−ニトロ−１，３−ジイミノイソインドリン（Journal of Heterocyclic Chemistry, 31(4), 1017-20; 1994に記載の方法に準じて合成）４．５部としたこと以外は実施例３と同様の方法で合成を行い、式（Ｉ−４）で表される化合物（化合物番号１５５）からなるイソインドリン色素４を１０．９部得た（収率７９％）。
【０１８６】
【化１９】
2018168362.tif 000026
【０１８７】
＜イソインドリン色素４の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]+  ５９１
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５９０
【０１８８】
実施例５
ｐ−シアノアセチルフェニル酢酸の合成
４−メトキシカルボニル−フェニル酢酸（ＷＯ２０１５／１００３６３に記載の方法に準じて合成）１８部をＴＨＦ５４０部に溶解させた。得られた混合物の温度を−５０℃以下に保ちながら、１ｍｏｌ／Ｌリチウムビス（トリメチルシリル）アミドのヘキサン溶液（関東化学（株）製）３７１部を、１２０分かけて滴下し、３０分間撹拌した。−５０℃以下に保ちながら、アセトニトリル（関東化学（株）製）２３部を９０分かけて滴下し、２５℃まで昇温させ、２５℃で６時間撹拌した。反応液を水洗し、酢酸エチル抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後溶剤を留去し、残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（体積比２／１）で再沈殿により精製し、ｐ−シアノアセチルフェニル酢酸１３部を得た（収率７０％）。
化合物（Ｉ−５）の合成
実施例１の５−シアノ−４−オキソ−ペンタン酸１２部をｐ−シアノアセチルフェニル酢酸１１部としたこと以外は実施例１と同様の方法で合成を行い、式（Ｉ−５）で表される化合物（化合物番号８２）からなるイソインドリン色素５を９．５部得た（収率７４％）。
【０１８９】
【化２０】
2018168362.tif 000027
【０１９０】
＜イソインドリン色素５の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]+  ５１８
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５１７
【０１９１】
実施例６
実施例２の５−シアノ−４−オキソ−ペンタン酸１２部を４−（２−シアノアセチル）安息香酸（ＵＳ２６８０７３１に記載の方法に準じて合成）１４部としたこと以外は実施例２と同様の方法で合成を行い、式（Ｉ−６）で表される化合物（化合物番号４７）からなるイソインドリン色素６を９．６部得た（収率８０％）。
【０１９２】
【化２１】
2018168362.tif 000028
【０１９３】
＜イソインドリン色素６の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]+  ５３５
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５３４
【０１９４】
実施例７
実施例１の１，３−ジイミノイソインドリン３．４部を５−（トリフルオロメチル）−１，３−ジイミノイソインドリン（Apichemical社製）５部に、５−シアノ−４−オキソ−ペンタン酸１２部を３−（２−シアノアセチル）安息香酸（Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2010,20(3), 922-926に記載の方法に準じて合成）１４．２部としたこと以外は実施例１と同様の方法で合成を行い、式（Ｉ−７）で表される化合物（化合物番号４０）からなるイソインドリン色素７を９．１部得た（収率７０％）。
【０１９５】
【化２２】
2018168362.tif 000029
【０１９６】
＜イソインドリン色素７の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]+  ５５８
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５５７
【０１９７】
実施例８
２−（２−シアノアセチル）安息香酸の合成
フタル酸モノメチルエステル（Ａｌｄｒｉｃｈ製）２０部をＴＨＦ６００部に溶解させた。得られた混合物の温度を−５０℃以下に保ちながら、１ｍｏｌ／Ｌリチウムビス（トリメチルシリル）アミドのヘキサン溶液（関東化学（株）製）４４４部を、１２０分かけて滴下し、３０分間撹拌した。−５０℃以下に保ちながら、アセトニトリル（関東化学（株）製）２７部を９０分かけて滴下し、２５℃まで昇温させ、２５℃で６時間撹拌した。反応液を水洗し、酢酸エチル抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後溶剤を留去し、残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（体積比２／１）で再沈殿により精製し、２−（２−シアノアセチル）安息香酸１６部を得た（収率７５％）。
化合物（Ｉ−８）の合成
実施例１の１，３−ジイミノイソインドリン３．４部を５−メトキシ−１，３−ジイミノイソインドリン（Ａｌｄｒｉｃｈ製）４．１部に、５−シアノ−４−オキソ−ペンタン酸１２部を２−（２−シアノアセチル）安息香酸１４部としたこと以外は実施例１と同様の方法で合成を行い、式（Ｉ−８）で表される化合物（化合物番号３０）からなるイソインドリン色素８を８．８部得た（収率７２％）。
【０１９８】
【化２３】
2018168362.tif 000030
【０１９９】
＜イソインドリン色素８の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]+  ５２０
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５１９
【０２００】
実施例９
実施例６の５−ニトロ−１，３−ジイミノイソインドリン４．５部を１，３−ジイミノイソインドリン（東京化成工業（株）製）３．４部としたこと以外は実施例１と同様の方法で合成を行い、式（Ｉ−９）で表される化合物（化合物番号４６）からなるイソインドリン色素９を８部得た（収率８０％）。
【０２０１】
【化２４】
2018168362.tif 000031
【０２０２】
＜イソインドリン色素９の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]+  ４９０
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ４８９
【０２０３】
比較例１
１，３−ジイミノイソインドリン（東京化成工業（株）製）３．４部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３４部を混合した。得られた混合物に、５−シアノ−４−オキソ−ペンタン酸（Journal of Organic Chemistry,1992,57(18),5005-5013に記載の方法に準じて合成）１２部を加え、４５℃下で１０時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、残渣９．８部に水３００部加え、８０℃下２時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、ろ過後の残渣をメタノール３００部で洗浄し、残渣９．５部を得た。洗浄後の残渣９．５部にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５部を加え、８０℃下２時間撹拌した。５５℃まで冷却し、メタノールを７．５部加え、０℃まで冷却し、２時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、得られた残渣を６０℃下で減圧乾燥して、式（Ｉ−１）で表される化合物からなるイソインドリン色素１を５．６部得た（収率６０％）。
【０２０４】
比較例２
比較例１の５−シアノ−４−オキソ−ペンタン酸１２部を４−カルボキシ−１−（４−シアノ−３−オキシブチル）ベンゼン１２部としたこと以外は比較例１と同様の方法で合成を行い、式（Ｉ−３）で表される化合物からなるイソインドリン色素３を５．７部得た（収率４７％）。
【０２０５】
比較例３
比較例１の５−シアノ−４−オキソ−ペンタン酸１２部をｐ−シアノアセチルフェニル酢酸１１部としたこと以外は比較例１と同様の方法で合成を行い、式（Ｉ−５）で表される化合物からなるイソインドリン色素５を８．０部得た（収率６３％）。
【０２０６】
比較例４
１，３−ジイミノイソインドリン（東京化成工業（株）製）３．４部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３４部を混合した。得られた混合物に、４−（２−シアノアセチル）安息香酸（ＵＳ２６８０７３１に記載の方法に準じて合成）４．９部を加え、４５℃下で１０時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、残渣１０部に、０．３部の水を含有した酢酸１００部を加え、８０℃下２時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、残渣９．５部をメタノール３００部で洗浄した。得られた混合物をろ過し、残渣９．５部にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５部を加え、８０℃下２時間撹拌した。５５℃まで冷却し、メタノールを７．５部加え、０℃まで冷却し、２時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、得られた残渣を６０℃下で減圧乾燥して、式（Ｉ−９）で表される化合物からなるイソインドリン色素９を５．６部得た（収率６０％）。
【０２０７】
比較例５
比較例１の５−シアノ−４−オキソ−ペンタン酸１２部を４−（２−シアノアセチル）安息香酸（ＵＳ２６８０７３１に記載の方法に準じて合成）４．９部としたこと以外は比較例１と同様の方法で合成を行い、式（Ｉ−９）で表される化合物からなるイソインドリン色素９を４．６部得た（収率５０％）。
【０２０８】
合成例１
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し、窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３７１部を入れ、撹拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、アクリル酸５４部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−９−イルアクリレートの混合物（商品名「Ｅ−ＤＣＰＡ」、（株）ダイセル製））２２５部、ビニルトルエン（異性体混合物）８１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１６０部に溶解した溶液を５時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分３７．５％の共重合体（樹脂Ｂ１）の溶液を得た。得られた樹脂Ｂ１の重量平均分子量は１０，６００、分散度は２．０、固形分酸価は１１５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。
【０２０９】
実施例１０
（１）  着色組成物の調製
着色剤ＡＸ：イソインドリン色素１                                      ５０部、
分散剤（ＢＹＫ−ＬＰＮ６９１９；ビックケミー・ジャパン（株）製）      ５８部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１溶液                                              ９３部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート        ８００部
を混合し、ビーズミルを用いてイソインドリン色素１を分散させて着色組成物１を得た。
次いで、
着色組成物１：                                                      ４００部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１溶液                                              ４５部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                                ２５部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ（株）製）                                                            １５部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ８６部；及び
レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                        ０．１２部；を混合して着色硬化性樹脂組成物１を得た。
【０２１０】
（２）  着色塗膜の作製
５ｃｍ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、着色硬化性樹脂組成物を、ポストベーク後の膜厚が２μｍになるようにスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして、着色組成物層を形成した。放冷後、基板上に形成された着色組成物層に、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、８０ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。光照射後、オーブン中、２３０℃で３０分間ポストベークを行い、着色塗膜を得た。得られた着色パターンの膜厚を、ＤＥＫＴＡＫ３（日本真空技術（株）製）を用いて測定した。着色パターンの膜厚は、表７における「膜厚」の欄に示す。
【０２１１】
（３）  コントラスト評価
得られた着色塗膜について、コントラスト計（ＣＴ−１：壺坂電機（株）、色彩色差計ＢＭ−５Ａ：トプコン社製、光源：Ｆ−１０、偏光フィルム：壺坂電機（株））を用いてコントラストを測定した。尚、測定時のブランク値は３０，０００である。結果を表７に示す。
【０２１２】
実施例１１〜１８及び比較例６〜１０
着色剤（Ａ）としてイソインドリン色素１に代えて、前述した実施例・比較例で得られたイソインドリン色素を用いる以外は実施例１０と同様にした。結果を表７に示す。
【０２１３】
【表７】
2018168362.tif 000032