(57)【要約】      （修正有）【課題】水分を吸収した希薄水吸収液を高濃度化して再生利用することが容易で、低粘度な水吸収液、および水吸収液をドロー溶液として用いた正浸透水処理方法の提供。【解決手段】Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラプロピルマロンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトライソプロピルマロンアミド等のジアミド類、Ｎ，Ｎ‘，Ｎ“−トリエチルベンゼン−１，３，５−トリカルボキサミド、Ｎ，Ｎ‘，Ｎ“−トリプロピルベンゼン−１，３，５−トリカルボキサミド等のトリアミド類、Ｎ−（２−（ジエチルアミノ）エチル）ブタンアミド、Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）ブタンアミド、等のアミドアミン類からなる水吸収液、およびドロー溶液として水分を含む供給溶液とを半透膜を介して接触させて供給溶液中の水分を除去する方法。【選択図】図２
2018202374.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
水分を含む気体と接触することにより水分を吸収して希薄溶液となり水分を吸収する能力が低下した水吸収液を、下限臨界溶液温度より高い温度に加熱することで相分離させ、液体‐液体の分液により水分を分離し水吸収液を高濃度化して再生可能である水吸収液であって、前記水吸収液が一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）で示される水溶性化合物のいずれか１種以上をまたは一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）で示される水溶性化合物のいずれか１種以上と水を含むことを特徴とする水吸収液。
【化１】
2018202374.tif 000018
［式中、Ｒ２、Ｒ３は互いに独立して、水素原子、炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状アルキル基を表し、Ｒ４は炭素数１〜６の直鎖状もしくは環状のアルキレン基またはフェニレン基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４の炭素数の和が８〜１４である。］
【化２】
2018202374.tif 000019
［式中、Ｒ１は炭素数炭素数３〜６の直鎖状もしくは分岐状アルキル基、または炭素数３〜６環状アルキル基、または置換されてもよいフェニル基を表し、Ｒ２は水素原子、炭素数１〜３の直鎖状もしくは分岐状アルキル基を表し、Ｒ５は炭素数１〜４の直鎖状のアルキレン基を表し、Ｒ６、Ｒ７は互いに独立して、水素原子、炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状アルキル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６，Ｒ７の炭素数の和が８〜１２である。］
【化３】
2018202374.tif 000020
［式中、Ｒ２、Ｒ３は互いに独立して、水素原子、炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状アルキル基を表し、Ｒ４はベンゼントリイル基を表し、Ｒ２、Ｒ３の炭素数の和が６〜１２である。］
【請求項２】
前記一般式（１）の水溶性化合物が、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラプロピルマロンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトライソプロピルマロンアミド、Ｎ，Ｎ‘−ジプロピルスクシンアミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルスクシンアミド、Ｎ，Ｎ‘−ジブチルスクシンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラエチルスクシンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラプロピルスクシンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトライソプロピルスクシンアミド、Ｎ，Ｎ‘−ジプロピルアジピンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラエチルアジピンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラメチルシクロヘキサン−１，４−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラエチルシクロヘキサン−１，４−ジジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラエチルフタルアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラエチルイソフタルアミドのいずれかであることを特徴とする請求項１に記載の水吸収液。
【請求項３】
前記一般式（２）の水溶性化合物が、Ｎ−（２−（ジエチルアミノ）エチル）ブタンアミド、Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）ブタンアミド、Ｎ−（３−（ジエチルアミノ）プロピル）ブタンアミド、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）ヘキサンアミド、Ｎ−（２−（ジエチルアミノ）エチル）ヘキサンアミド、Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）ヘキサンアミド、Ｎ−（３−（ジエチルアミノ）プロピル）ヘキサンアミド、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）シクロヘキサンカルボキサミド、Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）シクロヘキサンカルボキサミド、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）ベンズアミド、Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）ベンズアミドのいずれかであることを特徴とする請求項１に記載の水吸収液。
【請求項４】
前記一般式（３）の水溶性化合物が、Ｎ，Ｎ‘，Ｎ“−トリエチルベンゼン−１，３，５−トリカルボキサミド、Ｎ，Ｎ‘，Ｎ“−トリプロピルベンゼン−１，３，５−トリカルボキサミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘，Ｎ“Ｎ“−ヘキサエチルベンゼン−１，３，５−トリカルボキサミド、Ｎ，Ｎ‘，Ｎ“−トリエチルベンゼン−１，２，４−トリカルボキサミド、Ｎ，Ｎ‘，Ｎ“−トリプロピルベンゼン−１，２，４−トリカルボキサミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘，Ｎ“Ｎ“−ヘキサエチルベンゼン−１，２，４−トリカルボキサミド、のいずれかであることを特徴とする請求項１に記載の水吸収液。
【請求項５】
水分を含む溶液と半透膜を介して接触させるドロー溶液であって、前記ドロー溶液が請求項１〜４のいずれかに記載の水吸収液からなることを特徴とするドロー溶液。
【請求項６】
請求項５に記載のドロー溶液と、水分を含む供給溶液とを半透膜を介して接触させることで、供給溶液中の水分をドロー溶液に吸収させることを特徴とする正浸透水処理方法。
【請求項７】
供給溶液から水分を吸収した希薄ドロー溶液を下限臨界溶液温度より高い温度に加熱することで相分離させ、液体‐液体の分液により水分を分離しドロー溶液を高濃度化して再生することを特徴とする請求項６に記載の正浸透水処理方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は気体との接触によって気体中の水分を吸収する水吸収液およびその再生方法に関する。また、本発明は正浸透法におけるドロー溶液及び正浸透水処理方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
気体中の水分を吸収する技術として、特許文献１には吸湿性液体として、ポリエチレングリコール（Ｍ＝４００）、トリエチレングリコールおよびテトラエチレングリコールを使用する除湿装置に関する技術が記載されている。
特許文献２には吸収液としてトリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、グリセリンなどの群から選ばれた有機系水溶液又は塩化リチウム、臭化リチウム、ヨウ化リチウム、塩化カルシウムなどの群から選ばれた無機系水溶液を使用する湿式デシカント空調機に関する技術が記載されている。
特許文献３には吸湿液としてエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、及び、トリプロピレングリコールを使用する低温調湿装置に関する技術が記載されている。
【０００３】
しかし、特許文献１に記載された技術では、吸湿性液体を多孔質膜に保持させ、多孔質膜の一方の面で吸湿し、他方の面を減圧することで吸湿した水分を水蒸気として除去し吸湿性液体を再生している。
特許文献２に記載された技術では、水分を吸収した吸収液を膜分離装置で水分を気化させることで除去している。
特許文献１および２の技術では、吸湿性液体または吸収液の再生に減圧を必要とし減圧装置とエネルギーを要する
特許文献３に記載された技術では、水分を吸収した吸湿液に温風を接触させて水分を蒸発させることで除去している。この技術では水分を常圧で蒸発させる必要があり、高温を必要とする。
以上のように、従来の技術は課題を有している。
【０００４】
次に、正浸透法は、濃度すなわち浸透圧が異なる二種類の溶液を、半透膜を介して接触させ、これらの二種類の溶液の浸透圧差を小さくする方向に、すなわち濃度が低い溶液から濃度が高い溶液に水が移動する現象を利用するものである。ここで浸透圧が低い溶液を供給液、浸透圧が高い溶液をドロー溶液（水吸収液）と呼ぶ。
本発明者は、ドロー溶液としてグリコールエーテル系の水溶性液体化合物に関する技術を出願している（特許文献４）。
しかし、特許文献４に記載された技術では、ドロー溶液にグリコールエーテル系の水溶性液体化合物を使用するため、長期間の使用に際し過酸化物を生じる懸念がある。
以上のように、従来の技術は課題を有している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０００−３５０９１８号公報
【特許文献２】特開２００９−１８０４３３号公報
【特許文献３】特開２０１５−１７５５５３号公報
【特許文献４】特開２０１６−４９５００号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、水分を吸収した希薄水吸収液を高濃度化して再生利用することが容易で、また低粘度な水吸収液を提供することである。
また、本発明の目的は、過酸化物を生じる危険の少ない非エーテル系化合物をドロー溶液として使用し、希薄ドロー溶液を高濃度化して再生利用することが容易で、また低粘度でしかも高浸透圧なドロー溶液を提供し、そのドロー溶液を用いた正浸透水処理方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記課題を解決するために、本発明者は鋭意検討を行った結果、本発明を完成した。すなわち、本発明は、以下の技術的手段から構成される。
〔１〕  水分を含む気体と接触することにより水分を吸収して希薄溶液となり水分を吸収する能力が低下した水吸収液を、下限臨界溶液温度より高い温度に加熱することで相分離させ、液体‐液体の分液により水分を分離し水吸収液を高濃度化して再生可能である水吸収液であって、前記水吸収液が一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）で示される水溶性化合物のいずれか１種以上をまたは一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）で示される水溶性化合物のいずれか１種以上と水を含むことを特徴とする水吸収液。
【化１】
2018202374.tif 000003
［式中、Ｒ２、Ｒ３は互いに独立して、水素原子、炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状アルキル基を表し、Ｒ４は炭素数１〜６の直鎖状もしくは環状のアルキレン基またはフェニレン基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４の炭素数の和が８〜１４である。］
【化２】
2018202374.tif 000004
［式中、Ｒ１は炭素数炭素数３〜６の直鎖状もしくは分岐状アルキル基、または炭素数３〜６環状アルキル基、または置換されてもよいフェニル基を表し、Ｒ２は水素原子、炭素数１〜３の直鎖状もしくは分岐状アルキル基を表し、Ｒ５は炭素数１〜４の直鎖状のアルキレン基を表し、Ｒ６、Ｒ７は互いに独立して、水素原子、炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状アルキル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６，Ｒ７の炭素数の和が８〜１２である。］
【化３】
2018202374.tif 000005
［式中、Ｒ２、Ｒ３は互いに独立して、水素原子、炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状アルキル基を表し、Ｒ４はベンゼントリイル基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４の炭素数の和が６〜１８である。］
〔２〕  前記一般式（１）の水溶性化合物が、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラプロピルマロンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトライソプロピルマロンアミド、Ｎ，Ｎ‘−ジプロピルスクシンアミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルスクシンアミド、Ｎ，Ｎ‘−ジブチルスクシンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラエチルスクシンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラプロピルスクシンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトライソプロピルスクシンアミド、Ｎ，Ｎ‘−ジプロピルアジピンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラエチルアジピンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラメチルシクロヘキサン−１，４−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラエチルシクロヘキサン−１，４−ジジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラエチルフタルアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラエチルイソフタルアミドのいずれかであることを特徴とする〔１〕に記載の水吸収液。
〔３〕  前記一般式（２）の水溶性化合物が、Ｎ−（２−（ジエチルアミノ）エチル）ブタンアミド、Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）ブタンアミド、Ｎ−（３−（ジエチルアミノ）プロピル）ブタンアミド、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）ヘキサンアミド、Ｎ−（２−（ジエチルアミノ）エチル）ヘキサンアミド、Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）ヘキサンアミド、Ｎ−（３−（ジエチルアミノ）プロピル）ヘキサンアミド、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）シクロヘキサンカルボキサミド、Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）シクロヘキサンカルボキサミド、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）ベンズアミド、Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）ベンズアミドのいずれかであることを特徴とする〔１〕に記載の水吸収液。
〔４〕  前記一般式（３）の水溶性化合物が、Ｎ，Ｎ‘，Ｎ“−トリエチルベンゼン−１，３，５−トリカルボキサミド、Ｎ，Ｎ‘，Ｎ“−トリプロピルベンゼン−１，３，５−トリカルボキサミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘，Ｎ“Ｎ“−ヘキサエチルベンゼン−１，３，５−トリカルボキサミド、Ｎ，Ｎ‘，Ｎ“−トリエチルベンゼン−１，２，４−トリカルボキサミド、Ｎ，Ｎ‘，Ｎ“−トリプロピルベンゼン−１，２，４−トリカルボキサミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘，Ｎ“Ｎ“−ヘキサエチルベンゼン−１，２，４−トリカルボキサミド、のいずれかであることを特徴とする〔１〕に記載の水吸収液。
〔５〕  水分を含む溶液と半透膜を介して接触させるドロー溶液であって、前記ドロー溶液が〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の水吸収液からなることを特徴とするドロー溶液。
〔６〕  〔５〕に記載のドロー溶液と、水分を含む供給溶液とを半透膜を介して接触させることで、供給溶液中の水分をドロー溶液に吸収させることを特徴とする正浸透水処理方法。
〔７〕  供給溶液から水分を吸収した希薄ドロー溶液を下限臨界溶液温度より高い温度に加熱することで相分離させ、液体‐液体の分液により水分を分離しドロー溶液を高濃度化して再生することを特徴とする〔６〕に記載の正浸透水処理方法。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、水分を吸収した希薄水吸収液を高濃度化して再生利用することが容易で、また低粘度な水吸収液を提供することが可能である。
【０００９】
本発明によれば、希薄ドロー溶液からドロー溶質と水とを分離しドロー溶液を高濃度化して再生利用することが容易なドロー溶液を提供することが可能である。また、本発明によれば、低粘度でしかも高浸透圧なドロー溶液を提供することが可能である。
また、本発明の水吸収液は、長期間使用しても過酸化物を生じる懸念がないという特徴も有している。
【００１０】
また、本発明によれば、低エネルギーで処理水から水分を吸収できる正浸透水処理方法を提供することが可能である。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】図１は、本発明の正浸透水処理方法の処理手順の一例を示したフローチャート図である。
【図２】図２は、本発明の正浸透水処理方法を実施するための装置の一例を示す模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明の水吸収液は、水との混合物が下限臨界溶液温度を有し、水分を含む気体と接触することにより水分を吸収して希薄溶液となり水分を吸収する能力が低下した水吸収液を、下限臨界溶液温度より高い温度に加熱することで相分離させ、液体‐液体の分液により水分を分離し水吸収液を高濃度化して再生可能である水吸収液であって、前記水吸収液が一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）で示される水溶性化合物のいずれか１種以上をまたは一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）で示される水溶性化合物のいずれか１種以上と水を含むことを特徴とする水吸収液。である。
【００１３】
前記〔１〕に記載の一般式（１）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４の炭素数の和が７以下の水溶性液体化合物では任意の割合で純水と混和するが、体積比１：１の水溶液を加熱しても相分離することはなく下限臨界溶液温度を有しない。また炭素数の和が１５以上では体積比１：１で純水と混和しない。
【００１４】
さらに好ましい前記一般式（１）で示される水溶性液体化合物としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラプロピルマロンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトライソプロピルマロンアミド、Ｎ，Ｎ‘−ジプロピルスクシンアミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルスクシンアミド、Ｎ，Ｎ‘−ジブチルスクシンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラエチルスクシンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラプロピルスクシンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトライソプロピルスクシンアミド、Ｎ，Ｎ‘−ジプロピルアジピンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラエチルアジピンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラメチルシクロヘキサン−１，４−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラエチルシクロヘキサン−１，４−ジジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラエチルフタルアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラエチルイソフタルアミドを例示することができる。
【００１５】
前記〔１〕に記載の一般式（２）において、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６の炭素数の和が７以下の水溶性液体化合物では任意の割合で純水と混和するが、体積比１：１の水溶液を加熱しても相分離することはなく下限臨界溶液温度を有しない。また炭素数の和が１３以上では体積比１：１で純水と混和しない。
【００１６】
さらに好ましい前記一般式（２）で示される水溶性液体化合物としては、Ｎ−（２−（ジエチルアミノ）エチル）ブタンアミド、Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）ブタンアミド、Ｎ−（３−（ジエチルアミノ）プロピル）ブタンアミド、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）ヘキサンアミド、Ｎ−（２−（ジエチルアミノ）エチル）ヘキサンアミド、Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）ヘキサンアミド、Ｎ−（３−（ジエチルアミノ）プロピル）ヘキサンアミド、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）シクロヘキサンカルボキサミド、Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）シクロヘキサンカルボキサミド、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）ベンズアミド、Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）ベンズアミドを例示することができる。
【００１７】
前記〔１〕に記載の一般式（３）において、Ｒ２、Ｒ３の炭素数の和が５以下の水溶性液体化合物では任意の割合で純水と混和するが、体積比１：１の水溶液を加熱しても相分離することはなく下限臨界溶液温度を有しない。また炭素数の和が１９以上では体積比１：１で純水と混和しない。
【００１８】
さらに好ましい前記一般式（３）で示される水溶性液体化合物としては、Ｎ，Ｎ‘，Ｎ“−トリエチルベンゼン−１，３，５−トリカルボキサミド、Ｎ，Ｎ‘，Ｎ“−トリプロピルベンゼン−１，３，５−トリカルボキサミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘，Ｎ“Ｎ“−ヘキサエチルベンゼン−１，３，５−トリカルボキサミド、Ｎ，Ｎ‘，Ｎ“−トリエチルベンゼン−１，２，４−トリカルボキサミド、Ｎ，Ｎ‘，Ｎ“−トリプロピルベンゼン−１，２，４−トリカルボキサミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘，Ｎ“Ｎ“−ヘキサエチルベンゼン−１，２，４−トリカルボキサミドを例示することができる。
【００１９】
そして、前記〔１〕に記載の一般式（１）〜（３）で示される水溶性液体化合物は、温度１５℃において任意の割合で純水と混和し、純水と緩やかにかき混ぜた場合に、流動がおさまった後も当該混合液が均一な外観を維持する。そして、前記水溶性液体化合物と水との混合物は、下限臨界溶液温度を有する。
【００２０】
本発明の水吸収液は、前記一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）で示される水溶性化合物を単独で用いることができるが、前記一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）で示される２種類以上の水溶性液体化合物の混合物として用いても良い（以下、「前記一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）で示される水溶性化合物」をそれぞれ「本発明の水溶性化合物（１）、本発明の水溶性化合物（２）本発明の水溶性化合物（３）」と称する場合があり、それらおよびそれらの混合物を総称して「本発明の水溶性化合物」と称する場合がある。）。
又、本発明の水溶性化合物は、本発明の水溶性化合物と水からなる水溶液として用いても良い。その場合、本発明の水溶性化合物と水の組成比は、気体から水分を吸収できれば制限はないが、気体からの吸水量を多くするためには、本発明の水溶性化合物の組成比はできるだけ大きいほうが好ましい。通常は、水吸収液中に５０％以上の本発明の水溶性化合物を含む必要がある。
【００２１】
本発明のドロー溶液は、水分を含む溶液と半透膜を介して接触させるドロー溶液であって、前記ドロー溶液は、本発明の水溶性化合物または本発明の水溶性化合物と水からなる溶液である。
【００２２】
本発明のドロー溶液は、本発明の水溶性化合物（１）〜（３）を単独で用いることができるが、本発明の水溶性化合物（１）〜（３）の２種類以上の混合物として用いても良い。
又、本発明の水溶性化合物と水からなる水溶液として用いても良い。その場合、本発明の水溶性化合物と水の組成比は、前記供給溶液よりも高い浸透圧が達成できれば制限はないが、前記供給溶液からの給水量を多くするためには、また前記供給溶液の濃縮倍率を大きくするためには、本発明の水溶性化合物の組成比はできるだけ大きいほうが好ましい。通常は、ドロー溶液中に３０％以上の本発明の水溶性化合物を含む必要がある。
【００２３】
続いて、本発明の正浸透水処理方法の手順について説明する。図１は、ドロー溶液として本発明の水溶性化合物と水からなるドロー溶液を用いる場合の本発明の正浸透水処理方法の処理手順を示したフローチャート図である。
【００２４】
まず、本発明の水溶性化合物と水と混合しドロー溶液を調製する第一ステップ（Ｓ０１）を実施する。なお、この第一ステップ（Ｓ０１）は、ドロー溶液として本発明の水溶性化合物と水からなるドロー溶液を用いる場合は省略することができる。次いで、ドロー溶液と供給溶液とを半透膜を介して接触させ、供給溶液の水分をドロー溶液に吸収させる第二ステップ（Ｓ０２）を実施する。続いて、水分を吸収した希薄ドロー溶液を下限臨界溶液温度（ＬＣＳＴ）より高い温度に加熱し、密度に応じて上層と下層に高濃度ドロー溶液層と水層とに相分離させる第三ステップ（Ｓ０３）を実施する。さらに続いて、下層または上層の水層を清澄水として回収し、同時に上層または下層の高濃度化した高濃度ドロー溶液層を回収する第四ステップ（Ｓ０４）を実施する。
【００２５】
第一ステップ（Ｓ０１）では、本発明の水溶性化合物と水分とを所定の組成比で混合しドロー溶液を調製する。水は使用せず本発明の水溶性化合物をそのままドロー溶液とすることもできる。第一ステップはドロー液調製容器で行ってもよいし、後述のドロー液／水分離システム内で行ってもよい。またドロー溶質として水と任意の割合で混和する本発明の水溶性化合物を用いることで、高濃度ドロー溶液を調製することができる。
【００２６】
第二ステップ（Ｓ０２）では、ドロー溶液と供給溶液とを半透膜を介して接触させさせることで、供給溶液中の水分をドロー溶液に吸収させる。
前記の供給溶液は、供給溶液中の水分を除去して他の成分を濃縮させる必要があるものであれば特に限定されないが、例示すると、海水、各種排水、嗜好飲料、果汁、有用物質含有希薄溶液などを挙げることができる。
又、前記半透膜としては、とくに限定はされず、通常は市販の半透膜を使用することができる。
【００２７】
前記のようにドロー溶液は高浸透圧なので、供給溶液から効率良く水分を吸収することができる。浸透圧の低い供給溶液から浸透圧の高いドロー溶液への水分の吸収は正浸透という現象で自然に起こるので、第二ステップ（Ｓ０２）では、供給溶液から低エネルギーで水分を吸収することができる。本発明の正浸透水処理方法を供給溶液濃縮の目的で使用する場合は、第二ステップで水分を吸収され濃縮された供給溶液が目的物となる。第二ステップは水分吸収システム内で実施される。
【００２８】
第三ステップ（Ｓ０３）では、水分を吸収した希薄ドロー溶液を下限臨界溶液温度（ＬＣＳＴ）より高い温度に加熱する。下限臨界溶液温度（ＬＣＳＴ）より高い温度に加熱することで、希薄ドロー溶液は高濃度ドロー溶液と水とに相分離する。高濃度ドロー溶液の密度が１．００よりも小さい場合は、下層が水層、上層が高濃度ドロー溶液層になり、高濃度ドロー溶液の密度が１．００よりも大きい場合は、下層が高濃度ドロー溶液層、上層が水層になる。第三ステップはドロー液／水分離システム内で実施される。
【００２９】
第四ステップ（Ｓ０４）では、下層または上層の水層と上層または下層の高濃度ドロー溶液層を分離する。ドロー溶質は液体なので、この分離には濾過システムは必要なく、分液により容易に分離を行うことができる。第四ステップで分離した高濃度ドロー溶液はそのまま第一ステップ（Ｓ０１）のドロー溶液として用いることができる。
【００３０】
第四ステップで分離した水層は清澄水として回収する。本発明の正浸透水処理方法で得られる清澄水には、ドロー溶質が混入している可能性があり、清澄水は用途に応じて更なる精製工程を経る。例えば蒸溜や逆浸透膜による純水の獲得である。本発明の清澄水の不純物はドロー溶質のみであり、供給溶液から直接蒸溜や逆浸透膜により純水の獲得する場合よりも装置への負荷が小さくなる。たとえば、蒸溜の際の不純物の混入が非常に小さい、装置の腐食がない、蒸溜残渣を生じない、逆浸透膜のファウリングや劣化が非常に小さい、などの利点がある。
【００３１】
図２は、本発明の正浸透水処理方法を実施するための装置の一例を示す模式図である。
【実施例】
【００３２】
［合成実施例１−１］
ジプロピルアミン３４．５ｇおよびトリエチルアミン３６．６ｇをジクロロメタン５０ｍＬに溶解した。この溶液を氷浴で冷却しながら、マロニルクロライド１５．６ｇをジクロロメタン３０ｍＬに溶解した溶液を滴下した。反応液に水を加え有機相を分離した。有機相を２ｍｏｌ／Ｌの塩酸で２回、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で１回洗浄した。得られた溶液を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、溶媒を減圧溜去し油状のＮ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラプロピルマロンアミド１４．４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３  δ／ｐｐｍ：３．３５（２Ｈ、ｓ）、３．２３（８Ｈ、ｍ）、１．５６（８Ｈ、ｍ）、０．９０（１２Ｈ、ｍ）
【００３３】
［合成実施例１−２〜１−１０］
合成実施例１−１と同様の方法で、所定のアミン、トリエチルアミン、所定の酸クロライドから、
合成実施例１−２：Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトライソプロピルマロンアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３  δ／ｐｐｍ：３．９０（２Ｈ、ｍ）、３．５３（２Ｈ、ｍ）、３．３５（２Ｈ、ｓ）、１．３７（１２Ｈ、ｄ）、１．２１（１２Ｈ、ｄ）
合成実施例１−３：Ｎ，Ｎ‘−ジプロピルスクシンアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３  δ／ｐｐｍ：６．６８（２Ｈ、ｂｒｓ）、３．１９（４Ｈ、ｑ）、２．５０（４Ｈ、ｓ）、１．５１（４Ｈ、ｍ）、０．９２（６Ｈ、ｔ）
合成実施例１−４：Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルスクシンアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３  δ／ｐｐｍ：５．５５（２Ｈ，ｂｒｓ）、４．０８（２Ｈ、ｍ）、２．５０（４Ｈ、ｓ）、１．１４（１２Ｈ、ｄ）
合成実施例１−５：Ｎ，Ｎ‘−ジブチルスクシンアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３  δ／ｐｐｍ：６．８７（２Ｈ、ｂｒｓ）、３．２２（４Ｈ、ｑ）、２．５０（４Ｈ、ｓ）、１．５２（４Ｈ、ｍ）、１．３７（４Ｈ、ｍ）、０．９１（６Ｈ、ｔ）
合成実施例１−６：Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラエチルスクシンアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３  δ／ｐｐｍ：３．３８（４Ｈ、ｑ）、３．３１（４Ｈ、ｑ）、２．５０（４Ｈ、ｓ）、１．１７（３Ｈ、ｔ）、１．１１（３Ｈ、ｔ）
合成実施例１−７：Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラプロピルスクシンアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３  δ／ｐｐｍ：３．２５（４Ｈ、ｍ）、３．１９（４Ｈ、ｍ）、２．５０（４Ｈ、ｓ）、１．５８（８Ｈ、ｍ）、０．９０（１２Ｈ、ｍ）
合成実施例１−８：Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトライソプロピルスクシンアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３  δ／ｐｐｍ：３．９０（２Ｈ、ｍ）、３．５３（２Ｈ、ｍ）、２．５０（４Ｈ、ｓ）、１．３７（１２Ｈ、ｄ）、１．２１（１２Ｈ、ｄ）
合成実施例１−９：Ｎ，Ｎ‘−ジプロピルアジピンアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３  δ／ｐｐｍ：６．０３（２Ｈ、ｂｒｓ）、３．２７（４Ｈ、ｍ）、２．１８（４Ｈ、ｍ）、１．６４（４Ｈ、ｍ）、１．５３（４Ｈ、ｍ）、０．９２（６Ｈ、ｔ）
合成実施例１−１０：Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラエチルアジピンアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３  δ／ｐｐｍ：３．３６（４Ｈ、ｑ）、３．３０（４Ｈ、ｑ）、２．３３（４Ｈ、ｍ）、１．７０（４Ｈ、ｍ）、１．１７（６Ｈ、ｔ）、１．１１（６Ｈ、ｔ）
【００３４】
［合成実施例１−１１］
ジメチルアミンのテトラヒドロフラン溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）１８３ｍＬ（ジメチルアミン１６．５ｇ相当）にトリエチルアミン２４．９ｇを溶解した。この溶液を氷浴で冷却しながら、シクロヘキサン−１，４−ジカルボニルクロライド５．２ｇをジクロロメタン３０ｍＬに溶解した溶液を滴下した。反応液を減圧濃縮した後、水およびジクロロメタン５０ｍＬを加え有機相を分離した。有機相を２ｍｏｌ／Ｌの塩酸で２回、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で１回洗浄した。得られた溶液を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、溶媒を減圧溜去し油状のＮ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラメチルシクロヘキサン−１，４−ジカルボキサミド１０．８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３  δ／ｐｐｍ：３．４７（１２Ｈ、ｓ）、２．３８（２Ｈ、ｍ）、１．８０（４Ｈ、ｍ）、１．５５（４Ｈ、ｍ）
【００３５】
［合成実施例１−１２〜１−１４］
合成実施例１−１と同様の方法で、所定のアミン、トリエチルアミン、所定の酸クロライドから、
合成実施例１−１２：Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラエチルシクロヘキサン−１，４−ジカルボキサミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３  δ／ｐｐｍ：３．３６（４Ｈ、ｑ）、３．３０（４Ｈ、ｑ）、２．３８（２Ｈ、ｍ）、１．８０（４Ｈ、ｍ）、１．５５（４Ｈ、ｍ）、１．１７（６Ｈ、ｔ）、１．１１（６Ｈ、ｔ）
合成実施例１−１３：Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラエチルフタルアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３  δ／ｐｐｍ：７．４０（４Ｈ、ｍ）、３．５３（４Ｈ、ｂｒｓ）、３．２６（４Ｈ、ｂｒｓ）、１．２４（６Ｈ、ｂｒｓ）、１．１１（６Ｈ、ｂｒｓ）
合成実施例１−１４：Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラエチルイソフタルアミド
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３  δ／ｐｐｍ：７．３６（２Ｈ、ｍ）、７．２８（２Ｈ、ｍ）、３．４８（４Ｈ、ｑ）、３．２５（４Ｈ、ｑ）、１．２０（６Ｈ、ｔ）、１．０８（６Ｈ、ｔ）
を得た。
【００３６】
［合成比較例１−１、１−２］
合成実施例１−１と同様の方法で、所定のアミン、トリエチルアミン、所定の酸クロライドから、
合成比較例１−１：Ｎ，Ｎ‘−ジプロピルマロンアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３  δ／ｐｐｍ：６．６８（２Ｈ、ｂｒｓ）、３．１９（４Ｈ、ｑ）、３．３５（２Ｈ、ｓ）、１．５１（４Ｈ、ｍ）、０．９２（６Ｈ、ｔ）
合成比較例１−２：Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラプロピルアジピンアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３  δ／ｐｐｍ：３．２３（８Ｈ、ｍ）、２．１８（４Ｈ、ｍ）、１．６４（４Ｈ、ｍ）、１．５６（８Ｈ、ｍ）、０．９０（１２Ｈ、ｍ）
を得た。
【００３７】
合成実施例１−１〜１−１４および合成比較例１−１、１−２のアミンおよび酸クロライドの種類、アミン、トリエチルアミン、酸クロライドおよび得られたアミドの量は表１−１に記載した。
【表１−１】
2018202374.tif 000006
【００３８】
［合成実施例２−１］
Ｎ，Ｎ−ジエチルエチレンジアミン１８．９およびトリエチルアミン１９．２ｇをジクロロメタン５０ｍＬに溶解した。この溶液を氷浴で冷却しながら、ブチリルクロライド１７．７ｇをジクロロメタン３０ｍＬに溶解した溶液を滴下した。反応液に水を加え有機相を分離した。有機相を水で２回、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で１回洗浄した。得られた溶液を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、溶媒を減圧溜去し油状のＮ−（２−（ジエチルアミノ）エチル）ブタンアミド１４．４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３  δ／ｐｐｍ：７．５０（１Ｈ，ｂｒｓ）、３．２９（２Ｈ，２．４２（２Ｈ，ｍ）、２．１７（２Ｈ、ｔ）、１．６４（２Ｈ、ｍ）、１．０４（６Ｈ，ｔ）、０．９４（３Ｈ、ｔ）
【００３９】
［合成実施例２−２〜２−１１］
合成実施例２−１と同様の方法で、所定のアミン、トリエチルアミン、所定の酸クロライドから、
合成実施例２−２：Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）ブタンアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３  δ／ｐｐｍ：７．５０（１Ｈ，ｂｒｓ）、３．３１（２Ｈ，ｍ）、２．３６（２Ｈ、ｔ）、２．２３（６Ｈ，ｓ）、２．１７（２Ｈ、ｔ）、１．６４（４Ｈ、ｍ）、０．９４（３Ｈ、ｔ）
合成実施例２−３：Ｎ−（３−（ジエチルアミノ）プロピル）ブタンアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３  δ／ｐｐｍ：７．４９（１Ｈ，ｂｒｓ）、３．３３（２Ｈ，ｍ）、２．５２（６Ｈ，ｍ）、２．１１（２Ｈ，ｔ）、１．６４（４Ｈ，ｍ）、１．０４（６Ｈ，ｔ）、０．９４（３Ｈ、ｔ）
合成実施例２−４：Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）ヘキサンアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３  δ／ｐｐｍ：６．２５（１Ｈ，ｂｒｓ）、３．３２（２Ｈ，ｔ）、２．４０（２Ｈ、ｔ）、２．２３（６Ｈ，ｓ）、２．１８（２Ｈ，ｍ）、１．６３（２Ｈ、ｍ）、１．３０（４Ｈ，ｍ）、０．８９（３Ｈ，ｔ）
合成実施例２−５：Ｎ−（２−（ジエチルアミノ）エチル）ヘキサンアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３  δ／ｐｐｍ：６．５５（１Ｈ，ｂｒｓ）、３．３３（２Ｈ，ｍ）、２．５２（６Ｈ，ｍ）、２．１８（２Ｈ，ｍ）、１．６３（２Ｈ、ｍ）、１．３０（４Ｈ，ｍ）、１．０４（６Ｈ，ｔ）、０．８９（３Ｈ，ｔ）、
合成実施例２−６：Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）ヘキサンアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３  δ／ｐｐｍ：７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ）、３．３１（２Ｈ，ｍ）、２．３６（２Ｈ、ｔ）、２．２３（６Ｈ，ｓ）、２．１６（２Ｈ，ｍ）、１．６４（４Ｈ、ｍ）、１．３１（４Ｈ，ｍ）、０．８９（３Ｈ，ｔ）
合成実施例２−７：Ｎ−（３−（ジエチルアミノ）プロピル）ヘキサンアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３  δ／ｐｐｍ：６．８６（１Ｈ，ｂｒｓ）、３．３３（２Ｈ，ｍ）、２．５２（６Ｈ，ｍ）、２．１８（２Ｈ，ｍ）、１．６３（２Ｈ、ｍ）、１．３０（４Ｈ，ｍ）、１．０４（６Ｈ，ｔ）、０．８９（３Ｈ，ｔ）、
合成実施例２−８：Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）シクロヘキサンカルボキサミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３  δ／ｐｐｍ：６．０８（１Ｈ，ｂｒｓ）、３．３１（２Ｈ，ｔ）、２．３９（２Ｈ、ｔ）、２．２２（６Ｈ，ｓ）、２．０８（１Ｈ，ｍ）、１．８２（５Ｈ、ｍ）、１．４１（５Ｈ，ｍ）
合成実施例２−９：Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）シクロヘキサンカルボキサミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３  δ／ｐｐｍ：７．０９（１Ｈ，ｂｒｓ）、３．３２（２Ｈ，ｔ）、２．３７（２Ｈ、ｔ）、２．２３（６Ｈ，ｓ）、２．０５（１Ｈ，ｍ）、１．７８（５Ｈ、ｍ）、１．６６（２Ｈ，ｍ）１．２９（５Ｈ，ｍ）
合成実施例２−１０：Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）ベンズアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３  δ／ｐｐｍ：８．４５（１Ｈ，ｂｒｓ）、７．７８（２Ｈ，ｔ）、７．１０（３Ｈ、ｍ）、３．５２（２Ｈ，ｍ）、２．４５（２Ｈ、ｔ）、２．２６（６Ｈ，ｓ）、１．７４（２Ｈ、ｍ）
合成実施例２−１１：Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）ベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３  δ／ｐｐｍ：７．８０（２Ｈ，ｔ）、７．４１（３Ｈ、ｍ）、７．１０（１Ｈ，ｂｒｓ）、３．５０（２Ｈ，ｍ）、２．４９（２Ｈ、ｔ）、２．２４（６Ｈ，ｓ）
を得た。
【００４０】
［合成比較例２−１、２−２］
合成実施例２−１と同様の方法で、所定のアミン、トリエチルアミン、所定の酸クロライドから、
合成比較例２−１：Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）プロパンアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３  δ／ｐｐｍ：７．５０（１Ｈ，ｂｒｓ）、３．３１（２Ｈ，ｍ）、２．３６（２Ｈ、ｔ）、２．２３（６Ｈ，ｓ）、２．１５（２Ｈ、ｑ）、１．１４（３Ｈ、ｔ）
合成比較例２−２：Ｎ−（３−（ジエチルアミノ）プロピル）シクロヘキサンカルボキサミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３  δ／ｐｐｍ：６．８６（１Ｈ，ｂｒｓ）、３．３３（２Ｈ，ｍ）、２．５２（６Ｈ，ｍ）、、２．０５（１Ｈ，ｍ）、１．７８（５Ｈ、ｍ）、１．６６（２Ｈ，ｍ）、１．０４（６Ｈ，ｔ）、１．２９（５Ｈ，ｍ）
を得た。
【００４１】
合成実施例２−１〜２−１１および合成比較例２−１、２−２のアミンおよび酸クロライドの種類、アミン、トリエチルアミン、酸クロライドおよび得られたアミドの量は表１−２に記載した。
【表１−２】
2018202374.tif 000007
【００４２】
［合成実施例３−１］
エチルアミンのテトラヒドロフラン溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）１２４ｍＬ（エチルアミン１１．２ｇ相当）にトリエチルアミン１４．８ｇを溶解した。この溶液を氷浴で冷却しながら、ベンゼン−１，３，５−トリカルボニルクロライド１０．０ｇをジクロロメタン３０ｍＬに溶解した溶液を滴下した。反応液を減圧濃縮した後、水およびジクロロメタン５０ｍＬを加え有機相を分離した。有機相を２ｍｏｌ／Ｌの塩酸で２回、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で１回洗浄した。得られた溶液を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、溶媒を減圧溜去しＮ，Ｎ‘，Ｎ“−トリエチルベンゼン−１，３，５−トリカルボキサミド８．４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３  δ／ｐｐｍ：８．４７（３Ｈ，ｄ）、８．３０（３Ｈ，ｓ）、３．４７（６Ｈ，ｍ）、１．２７（９Ｈ、ｔ）
【００４３】
［合成実施例３−２］
プロピルアミン１３．２ｇおよびトリエチルアミン１４．８ｇをジクロロメタン５０ｍＬに溶解した。この溶液を氷浴で冷却しながら、ベンゼン−１，３，５−トリカルボニルクロライド１０．４ｇをジクロロメタン３０ｍＬに溶解した溶液を滴下した。反応液に水を加え有機相を分離した。有機相を２ｍｏｌ／Ｌの塩酸で２回、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で１回洗浄した。得られた溶液を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、溶媒を減圧溜去しＮ，Ｎ‘，Ｎ“−トリプロピルベンゼン−１，３，５−トリカルボキサミド１４．４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３  δ／ｐｐｍ：８．４８（３Ｈ，ｄ）、８．３１（３Ｈ，ｓ）、３．２４（６Ｈ，ｍ）、１．５４（６Ｈ、ｍ）、０．９２（９Ｈ、ｔ）
［合成実施例３−３］
合成実施例３−２と同様の方法で、所定のアミン、トリエチルアミン、所定の酸クロライドから、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘，Ｎ“Ｎ“−ヘキサエチルベンゼン−１，３，５−トリカルボキサミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３  δ／ｐｐｍ：７・２７（３Ｈ，ｓ）、３．５４（６Ｈ，ｂｒｓ）、３．２７（６Ｈ、ｂｒｓ）、１．２３（９Ｈ、ｂｒｓ）、１．１１（９Ｈ，ｂｒｓ）
【００４４】
［合成実施例３−４］
合成実施例３−１と同様の方法で、エチルアミン、トリエチルアミン、ベンゼン−１，２，４−トリカルボニルクロライドから、Ｎ，Ｎ‘，Ｎ“−トリエチルベンゼン−１，２，４−トリカルボキサミド
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３  δ／ｐｐｍ：８．４７（３Ｈ，ｂｒｓ）、８．４３（１Ｈ，ｍ）８．２０（Ｈ，ｍ）、８．０１（１Ｈ，ｍ）、３．４８（６Ｈ，ｍ）、１．２８（９Ｈ、ｍ）
を得た
【００４５】
［合成実施例３−５、３−６］
合成実施例３−２と同様の方法で、所定のアミン、トリエチルアミン、所定の酸クロライドから、
合成実施例３−５：Ｎ，Ｎ‘，Ｎ“−トリプロピルベンゼン−１，２，４−トリカルボキサミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３  δ／ｐｐｍ：８．４７（３Ｈ，ｂｒｓ）、８．４３（１Ｈ，ｍ）８．２０（Ｈ，ｍ）、８．０１（１Ｈ，ｍ）、３．２４（６Ｈ，ｍ）、１．５４（６Ｈ、ｍ）、０．９２（９Ｈ、ｔ）
合成実施例３−６：Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘，Ｎ“Ｎ“−ヘキサエチルベンゼン−１，２，４−トリカルボキサミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３  δ／ｐｐｍ：８．４７（３Ｈ，ｂｒｓ）、８．４３（１Ｈ，ｍ）８．２０（Ｈ，ｍ）、８．０１（１Ｈ，ｍ）、３．５４（６Ｈ，ｂｒｓ）、３．２７（６Ｈ、ｂｒｓ）、１．２３（９Ｈ、ｂｒｓ）、１．１１（９Ｈ，ｂｒｓ）
を得た。
【００４６】
［合成比較例３−１］
メチルアミンのテトラヒドロフラン溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）１２４ｍＬ（メチルアミン７．７ｇ相当）にトリエチルアミン１４．８ｇを溶解した。この溶液を氷浴で冷却しながら、ベンゼン−１，３，５−トリカルボニルクロライド１０．４ｇをジクロロメタン３０ｍＬに溶解した溶液を滴下した。反応液を減圧濃縮した後、水およびジクロロメタン５０ｍＬを加え有機相を分離した。有機相を２ｍｏｌ／Ｌの塩酸で２回、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で１回洗浄した。得られた溶液を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、溶媒を減圧溜去しＮ，Ｎ‘，Ｎ“−トリメチルベンゼン−１，３，５−トリカルボキサミド７．１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３  δ／ｐｐｍ：８．４７（３Ｈ，ｄ）、８．３０（３Ｈ，ｓ）、３．０１（９Ｈ，ｓ）、
【００４７】
［合成比較例３−２］
合成実施例３−２と同様の方法で、所定のアミン、トリエチルアミン、所定の酸クロライドから、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘，Ｎ“Ｎ“−ヘキサプロピルベンゼン−１，３，５−トリカルボキサミド１２．５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３  δ／ｐｐｍ：８．３０（３Ｈ，ｓ）、３．１７（１２Ｈ，ｔ）、１．４９（１２Ｈ、ｍ）、０．９２（１８Ｈ、ｄ）
【００４８】
合成実施例３−１〜３−６および合成比較例３−１、３−２のアミンおよび酸クロライドの種類、アミン、トリエチルアミン、酸クロライドおよび得られたアミドの量は表１−３に記載した。
【表１−３】
2018202374.tif 000008
【００４９】
［相分離実施例１−１］
合成実施例１−１で得られたＮ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラプロピルマロンアミド５ｇと水５ｇとを３０ｍｌのスクリュー管に入れ、２０℃において手で振り混ぜ混合した。この混合液は流動がおさまった後も均一な外観を維持した。この混合液を加熱しながら外観の変化を観察した。混合溶液が均一な外観を示さなくなる下限臨界溶液温度（ＬＣＳＴ）は、４９℃であった。６０℃における有機相のＮ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラプロピルマロンアミド濃度は７２％、水相のＮ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラプロピルマロンアミド濃度は２０％であった。
【００５０】
［相分離実施例１−２〜１−１４］
相分離実施例１−１と同様の方法で、所定のアミド５ｇおよび水５ｇを用いて、相分離性を評価した。
［相分離比較例１−１］
合成比較例１−１で得られたＮ，Ｎ‘−ジプロピルマロンアミド５ｇと水５ｇとを３０ｍｌのスクリュー管に入れ、２０℃において手で振り混ぜ混合した。この混合液は流動がおさまった後も均一な外観を維持した。この混合液を加熱しながら外観の変化を観察した。混合液を９０℃まで加熱したが均一な外観を保ったままで相分離しなかった。
【００５１】
［相分離比較例１−２］
合成比較例１−２で得られたＮ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラプロピルアジピンアミド５ｇと水５ｇとを３０ｍｌのスクリュー管に入れ、２０℃において手で振り混ぜ混合した。この混合液は流動がおさまった後も均一な外観を示さず、相分離したままだった。
【００５２】
相分離実施例１−１〜１−１４および相分離比較例１−１、１−２の２０℃における外観、ＬＣＳＴ、６０℃または所定温度における有機相および水相のアミド濃度を表２−１に記載した。
【表２−１】
2018202374.tif 000009
【００５３】
［相分離実施例２−１〜２−１１］
相分離実施例１−１と同様の方法で、所定のアミド５ｇおよび水５ｇを用いて、相分離性を評価した。
【００５４】
［相分離比較例２−１］
合成比較例２−１で得られたＮ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）プロパンアミド５ｇと水５ｇとを３０ｍｌのスクリュー管に入れ、２０℃において手で振り混ぜ混合した。この混合液は流動がおさまった後も均一な外観を維持した。この混合液を加熱しながら外観の変化を観察した。混合液を９０℃まで加熱したが均一な外観を保ったままで相分離しなかった。
【００５５】
［相分離比較例２−２］
合成比較例２−２で得られたＮ−（３−（ジエチルアミノ）プロピル）シクロヘキサンカルボキサミド５ｇと水５ｇとを３０ｍｌのスクリュー管に入れ、２０℃において手で振り混ぜ混合した。この混合液は流動がおさまった後も均一な外観を示さず、相分離したままだった。
【００５６】
相分離実施例２−１〜２−１１および相分離比較例２−１、２−２の２０℃における外観、ＬＣＳＴ、６０℃または所定温度における有機相および水相のアミド濃度を表２−２に記載した。
【表２−２】
2018202374.tif 000010
【００５７】
［相分離実施例３−１〜３−６］
相分離実施例１−１と同様の方法で、所定のアミド５ｇおよび水５ｇを用いて、相分離性を評価した。
【００５８】
［相分離比較例３−１］
合成比較例３−１で得られたＮ，Ｎ‘，Ｎ“−トリメチルベンゼン−１，３，５−トリカルボキサミド５ｇと水５ｇとを３０ｍｌのスクリュー管に入れ、２０℃において手で振り混ぜ混合した。この混合液は流動がおさまった後も均一な外観を維持した。この混合液を加熱しながら外観の変化を観察した。混合液を９０℃まで加熱したが均一な外観を保ったままで相分離しなかった。
【００５９】
［相分離比較例３−２］
合成比較例３−２で得られたＮ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘，Ｎ“Ｎ“−ヘキサプロピルベンゼン−１，３，５−トリカルボキサミド５ｇと水５ｇとを３０ｍｌのスクリュー管に入れ、２０℃において手で振り混ぜ混合した。この混合液は流動がおさまった後も均一な外観を示さず、相分離したままだった。
【００６０】
相分離実施例３−１〜３−６および相分離比較例３−１、３−２の２０℃における外観、ＬＣＳＴ、６０℃または所定温度における有機相および水相のアミド濃度を表２−３に記載した。
【表２−３】
2018202374.tif 000011
【００６１】
［吸水実施例１−１］
合成実施例１−１で得られたＮ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラプロピルマロンアミドの７０％水溶液２ｇを底面積８ｃｍ２のシャーレに入れた。水１０ｍＬを底面積８ｃｍ２のシャーレに入れた。二つのシャーレを同じ密閉容器内に入れ、室温で１７時間放置した。Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラプロピルマロンアミド水溶液は２．４ｇになった。
【００６２】
［吸水実施例１−２〜１−１４、２−１〜２−１１、３−１〜３−６］
吸水実施例１−１と同様の方法で所定アミドの吸水性を評価した。
吸水実施例１−１〜１−１４のアミド水溶液濃度、アミド水溶液初期重量、アミド水溶液吸水後重量を表３−１に、吸水実施例２−１〜２−１１のアミド水溶液濃度、アミド水溶液初期重量、アミド水溶液吸水後重量を表３−２に、アミド水溶液濃度、アミド水溶液初期重量、アミド水溶液吸水後重量を表３−３に記載した。
【表３−１】
2018202374.tif 000012
【表３−２】
2018202374.tif 000013
【表３−３】
2018202374.tif 000014
【００６３】
［正浸透吸水実施例１−１］
合成実施例１で得られたＮ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラプロピルマロンアミドの７０％水溶液（計算浸透圧１２ＭＰａ）３０ｍｌと３．５％食塩水（計算浸透圧２．９ＭＰａ）３０ｍｌとを、面積２８ｃｍ２のホリアキ株式会社製  セロファンシート  『ラップインセロパック』を介して接触させ静置した。１７時間後、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラプロピルマロンアミド水溶液は５０ｍｌに、食塩水は１０ｍｌになった。
【００６４】
［正浸透吸水実施例１−２〜１−１４、２−１〜２−１１、３−１〜３−６］
正浸透吸水実施例１−１と同様の方法で所定アミドの正浸透吸水性を評価した。
正浸透吸水実施例１−１〜１−１４のアミド水溶液濃度、吸水後アミド水溶液体積、吸水後食塩水体積を表４−１に、正浸透吸水実施例２−１〜２−１１のアミド水溶液濃度、吸水後アミド水溶液体積、吸水後食塩水体積を表４−２に、正浸透吸水実施例３−１〜３−６のアミド水溶液濃度、吸水後アミド水溶液体積、吸水後食塩水体積を表４−３に記載した。
【表４−１】
2018202374.tif 000015
【表４−２】
2018202374.tif 000016
【表４−３】
2018202374.tif 000017
【産業上の利用可能性】
【００６５】
本発明の水吸収液は、空調装置、除湿装置、などに用いられる。
本発明のドロー溶液を用いた及び正浸透水処理方法は、海水または排水からの飲料水・工業用水または農業用水の回収、排水の体積低減、正浸透発電、嗜好飲料の濃縮、果汁の濃縮、有用物質含有希薄溶液の濃縮、などに用いられる。
【図１】
2018202374.tif 000021
【図２】
2018202374.tif 000022