(57)【要約】【課題】発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料として用いることのできる新規複素環化合物を提供する。【解決手段】一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物を提供する。Ｒ１〜Ｒ１０は、いずれか一が一般式（Ｇ１−１）で表される置換基を表し、他のいずれか一が一般式（Ｇ１−２）で表される置換基を表し、その他はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。また、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基を表す。2018029192.tif 000069【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に、式（Ｇ１）で表される複素環化合物を有する発光素子。
【化１】
2018029192.tif 000059
（式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ１０は、いずれか一が式（Ｇ１−１）で表される置換基を表し、他のいずれか一が式（Ｇ１−２）で表される置換基を表し、その他はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。また、式（Ｇ１−１）中のα１及び式（Ｇ１−２）中のα２は、それぞれ独立に、式（α−１）又は式（α−２）で表される置換基を表し、式（Ｇ１−１）中のＡ１及び式（Ｇ１−２）中のＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のカルバゾリル基（ただし、カルバゾリル基の３位および６位にアリール基を有する場合を除く）、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基を表す。）
【化２】
2018029192.tif 000060
（式（α−１）中のＲ３１〜Ｒ３４及び式（α−２）中のＲ４１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基を表す。）
【請求項２】
一対の電極間に、式（Ｇ２−１）で表される複素環化合物。
【化３】
2018029192.tif 000061
（式中、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表し、α１及びα２は、それぞれ独立に、式（α−１）又は式（α−２）で表される置換基を表し、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基を表す。）
【化４】
2018029192.tif 000062
（式（α−１）中のＲ３１〜Ｒ３４及び式（α−２）中のＲ４１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基を表す。）
【請求項３】
一対の電極間に、式（Ｇ２−２）で表される複素環化合物を有する発光素子。
【化５】
2018029192.tif 000063
（式中、Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表し、α１及びα２は、それぞれ独立に、式（α−１）又は式（α−２）で表される置換基を表し、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基を表す。）
【化６】
2018029192.tif 000064
（式（α−１）中のＲ３１〜Ｒ３４及び式（α−２）中のＲ４１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基を表す。）
【請求項４】
請求項１乃至請求項３のいずれか一項において、
前記Ａ１及び前記Ａ２が、それぞれ独立に、式（１−１）乃至式（１−３）のいずれか一で表される発光素子。
【化７】
2018029192.tif 000065
（式（１−１）中のＲ５１〜Ｒ５７、式（１−２）中のＲ６１〜Ｒ６７、及び式（１−３）中のＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ７７、Ｒ７８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。Ｒ７３、Ｒ７６は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基を表す。）
【請求項５】
一対の電極間に、式（１００）、（１０２）、（１３２）のいずれか一で表される複素環化合物を有する発光素子。
【化８】
2018029192.tif 000066
【化９】
2018029192.tif 000067
【化１０】
2018029192.tif 000068
【請求項６】
請求項１乃至請求項５のいずれか一に記載の発光素子を発光部に有する発光装置。
【請求項７】
請求項６に記載の発光装置を表示部に有する電子機器。
【請求項８】
請求項６に記載の発光装置を発光部に有する照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏ  Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）
を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は
、一対の電極間に発光物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加すること
により、発光物質からの発光を得ることができる。
【０００３】
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く
、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好
適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも
大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
【０００４】
これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状に発光を得ることができ
る。よって、大面積の素子を容易に形成することができる。このことは、白熱電球やＬＥ
Ｄに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、
照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００５】
そのエレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光物質が有機化合物であるか、
無機化合物であるかによって大別できる。発光物質に有機化合物を用い、一対の電極間に
当該有機化合物を含む層を設けた有機ＥＬ素子の場合、発光素子に電圧を印加することに
より、陰極から電子が、陽極から正孔（ホール）がそれぞれ発光性の有機化合物を含む層
に注入され、電流が流れる。そして、注入した電子及び正孔が発光性の有機化合物を励起
状態に至らしめ、励起された発光性の有機化合物から発光を得るものである。
【０００６】
有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能
であり、一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ＊）からの発光
が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝
１：３であると考えられている。
【０００７】
一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）では室温において
、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）
のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（
注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：
３であることを根拠に２５％とされている。
【０００８】
一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば
、三重項励起状態からの発光（燐光）が観測される。また、燐光性化合物は項間交差（一
重項励起状態から三重項励起状態へ移ること）が起こりやすいため、内部量子効率は１０
０％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物より高い発光効率が実現可能となる
。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光
素子の開発が近年盛んに行われている。
【０００９】
上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度消
光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の化合物からなるマトリクス中
に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる
化合物はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される化合物はゲスト材
料と呼ばれる。
【００１０】
燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化合
物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を
有することである。
【００１１】
また、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差）は三重項励
起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重
項励起エネルギーをも有する。したがって、上述したような大きな三重項励起エネルギー
を有する物質は、蛍光性化合物を発光物質（ゲスト材料）として用いた発光素子において
も有益である。
【００１２】
燐光性化合物をゲスト材料とする場合のホスト材料の一例として、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キ
ノキサリン環を有する化合物の研究がなされている（例えば、特許文献１〜２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１３】
【特許文献１】国際公開第０３／０５８６６７号
【特許文献２】特開２００７−１８９００１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
上記ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を有する化合物は、平面的な構造を有しているた
め、結晶化しやすい。結晶化しやすい化合物を用いた発光素子は寿命が短い。しかし、立
体的に嵩高い構造の化合物とするために、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に他の骨格
を直接結合させると、共役系が広がり、三重項励起エネルギーの低下を引き起こす場合が
ある。
【００１５】
また、低消費電力で信頼性の高い発光装置、電子機器、及び照明装置を実現するために、
駆動電圧が低い発光素子、発光効率の高い発光素子、又は長寿命の発光素子が求められて
いる。
【００１６】
よって、本発明の一態様は、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材
料として用いることのできる新規複素環化合物を提供することを目的とする。特に、燐光
性化合物を発光物質に用いる場合のホスト材料として好適に用いることのできる新規複素
環化合物を提供することを目的とする。
【００１７】
本発明の一態様は、駆動電圧が低い発光素子を提供することを目的とする。また、本発明
の一態様は、発光効率が高い発光素子を提供することを目的とする。また、本発明の一態
様は、長寿命な発光素子を提供することを目的とする。本発明の一態様は、この発光素子
を用いることにより、消費電力の低減された発光装置、電子機器、及び照明装置を提供す
ることを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１８】
本発明の一態様は、２つのキャリア輸送骨格が、それぞれアリーレン基を介してジベンゾ
［ｆ，ｈ］キノキサリン環と結合した化合物である。また、本発明の一態様は、２つのキ
ャリア輸送骨格が、それぞれアリーレン基を介してジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と
結合した化合物を用いた発光素子である。
【００１９】
該キャリア輸送骨格としては、π電子過剰系ヘテロ芳香環が挙げられる。該π電子過剰系
ヘテロ芳香環としては、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、又はジベンゾチオフェン環
が挙げられる。
【００２０】
キノキサリン骨格を有する化合物は、電子輸送性が高く、発光素子に用いることで駆動電
圧の低い素子を実現できる。本発明の一態様の化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリ
ン環と、さらに２つのキャリア輸送骨格を有するため、キャリアを受け取ることが容易と
なる。したがって、該化合物を発光層のホスト材料に用いることで、電子と正孔の再結合
が確実に発光層内で行われ、発光素子の寿命の低下を抑制することができ、長寿命な素子
を実現できる。
【００２１】
その上、該化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環とキャリア輸送骨格とが、フェ
ニレン基やビフェニルジイル基など六員環で構成されるアリーレン基を介して結合してい
るため、直接結合する場合に比べて共役が広がりにくい。このことより、ＨＯＭＯ準位（
最高被占分子軌道準位）とＬＵＭＯ準位（最低空分子軌道準位）間のバンドギャップの狭
幅化、三重項励起エネルギーの準位（Ｔ１準位）や一重項励起エネルギーの準位（Ｓ１準
位）の低下を防ぐことができる。よって、発光層の発光物質を分散させるホスト材料とし
て好適に用いることができる。特に、燐光性化合物を発光物質に用いる場合のホスト材料
として好適に用いることができる。また、発光素子に用いることで、発光効率が高い素子
を実現できる。
【００２２】
また、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環とキャリア輸送骨格とが、アリーレン基を介し
て結合していることから、立体的な構造をとりやすいため、膜が結晶化しにくく、スタッ
キングによるＴ１準位やＳ１準位の低下を抑制することができる。このことからも、ＨＯ
ＭＯ準位とＬＵＭＯ準位間のバンドギャップの狭幅化、Ｔ１準位やＳ１準位の低下を防ぐ
ことができる。そのため、発光素子に用いることで発光効率が高い素子を実現できる。
【００２３】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。
【００２４】
【化１】
2018029192.tif 000002
【００２５】
一般式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ１０は、いずれか一が一般式（Ｇ１−１）で表される置換基
を表し、他のいずれか一が一般式（Ｇ１−２）で表される置換基を表し、その他はそれぞ
れ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置
換もしくは無置換のビフェニル基を表す。また、一般式（Ｇ１−１）中のα１及び一般式
（Ｇ１−２）中のα２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置
換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、一般式（Ｇ１−１）中のＡ１及び一般式
（Ｇ１−２）中のＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換
もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾフラニル
基を表す。
【００２６】
また、本発明の一態様では、α１及びα２において、フェニレン基又はビフェニルジイル
基が置換基を有する場合、該置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは
無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のカルバ
ゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のジ
ベンゾフラニル基を有する。さらに、該フェニル基、該ビフェニル基、該カルバゾリル基
、該ジベンゾチオフェニル基、又は該ジベンゾフラニル基が置換基を有する場合、該置換
基としては、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、又はビフェニル基を有する。
【００２７】
また、本発明の一態様では、Ａ１及びＡ２において、カルバゾリル基、ジベンゾチオフェ
ニル基、又はジベンゾフラニル基が置換基を有する場合、該置換基としては、炭素数１〜
６のアルキル基、フェニル基、又はビフェニル基を有する。
【００２８】
また、本発明の一態様では、Ｒ１〜Ｒ１０のいずれかが、フェニル基、又はビフェニル基
を表す場合、該フェニル基又は該ビフェニル基は、置換基として、炭素数１〜６のアルキ
ル基を有していても良い。
【００２９】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−１）で表される複素環化合物である。
【００３０】
【化２】
2018029192.tif 000003
【００３１】
一般式（Ｇ２−１）中、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアル
キル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表
し、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換も
しくは無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もし
くは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換
もしくは無置換のジベンゾフラニル基を表す。
【００３２】
また、一般式（Ｇ２−１）中、Ｒ１１〜Ｒ１８のいずれかが、フェニル基又はビフェニル
基を表す場合、該フェニル基又は該ビフェニル基は、置換基として、炭素数１〜６のアル
キル基を有していても良い。
【００３３】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−２）で表される複素環化合物である。
【００３４】
【化３】
2018029192.tif 000004
【００３５】
一般式（Ｇ２−２）中、Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアル
キル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表
し、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換も
しくは無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もし
くは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換
もしくは無置換のジベンゾフラニル基を表す。
【００３６】
また、一般式（Ｇ２−２）中、Ｒ２１〜Ｒ２８のいずれかが、フェニル基又はビフェニル
基を表す場合、該フェニル基又は該ビフェニル基は、置換基として、炭素数１〜６のアル
キル基を有していても良い。
【００３７】
一般式（Ｇ１−１）中のα１、一般式（Ｇ１−２）中のα２、並びに、一般式（Ｇ２−１
）中及び一般式（Ｇ２−２）中のα１及びα２は、それぞれ独立に、一般式（α−１）又
は一般式（α−２）で表されることが好ましい。
【００３８】
【化４】
2018029192.tif 000005
【００３９】
一般式（α−１）中のＲ３１〜Ｒ３４及び一般式（α−２）中のＲ４１〜Ｒ４８は、それ
ぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換
もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無
置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基を表す。
【００４０】
また、一般式（α−１）中のＲ３１〜Ｒ３４及び一般式（α−２）中のＲ４１〜Ｒ４８の
いずれかが、フェニル基、ビフェニル基、カルバゾリル基、ジベンゾチオフェニル基、又
はジベンゾフラニル基を表す場合、該フェニル基、該ビフェニル基、該カルバゾリル基、
該ジベンゾチオフェニル基、又は該ジベンゾフラニル基は、置換基として、炭素数１〜６
のアルキル基、フェニル基、又はビフェニル基を有していても良い。
【００４１】
一般式（Ｇ１−１）中のＡ１、一般式（Ｇ１−２）中のＡ２、並びに、一般式（Ｇ２−１
）中及び一般式（Ｇ２−２）中のＡ１及びＡ２は、それぞれ独立に、一般式（１−１）乃
至一般式（１−３）のいずれか一で表されることが好ましい。
【００４２】
【化５】
2018029192.tif 000006
【００４３】
一般式（１−１）中のＲ５１〜Ｒ５７、一般式（１−２）中のＲ６１〜Ｒ６７、及び一般
式（１−３）中のＲ７１〜Ｒ７８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基
、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。
【００４４】
また、一般式（１−１）中のＲ５１〜Ｒ５７、一般式（１−２）中のＲ６１〜Ｒ６７、及
び一般式（１−３）中のＲ７１〜Ｒ７８のいずれかが、フェニル基又はビフェニル基を表
す場合、該フェニル基又は該ビフェニル基は、置換基として、炭素数１〜６のアルキル基
を有していても良い。
【００４５】
特に、一般式（Ｇ１−１）中のＡ１、一般式（Ｇ１−２）中のＡ２、並びに、一般式（Ｇ
２−１）中及び一般式（Ｇ２−２）中のＡ１及びＡ２は、一般式（１−１）で表されるこ
とが好ましい。
【００４６】
【化６】
2018029192.tif 000007
【００４７】
一般式（１−１）中、Ｒ５１〜Ｒ５７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキ
ル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す
。
【００４８】
特に、一般式（Ｇ１−１）中のＡ１、一般式（Ｇ１−２）中のＡ２、並びに、一般式（Ｇ
２−１）中及び一般式（Ｇ２−２）中のＡ１及びＡ２は、一般式（１−２）で表されるこ
とが好ましい。
【００４９】
【化７】
2018029192.tif 000008
【００５０】
一般式（１−２）中、Ｒ６１〜Ｒ６７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキ
ル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す
。
【００５１】
特に、一般式（Ｇ１−１）中のＡ１、一般式（Ｇ１−２）中のＡ２、並びに、一般式（Ｇ
２−１）中及び一般式（Ｇ２−２）中のＡ１及びＡ２は、一般式（１−３）で表されるこ
とが好ましい。
【００５２】
【化８】
2018029192.tif 000009
【００５３】
一般式（１−３）中、Ｒ７１〜Ｒ７８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキ
ル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す
。
【００５４】
また、本発明の一態様は、上記複素環化合物を含む発光素子である。特に、陽極及び陰極
間に発光層を有する発光素子において、該発光層が、発光物質と、本発明の一態様の複素
環化合物とを含む構成が好ましい。
【００５５】
また、陽極及び陰極間に発光層を有する発光素子において、該発光層が、発光物質と、電
子輸送性化合物と、正孔輸送性化合物と、を含み、該電子輸送性化合物は、本発明の一態
様の複素環化合物であり、該正孔輸送性化合物は、該電子輸送性化合物よりも正孔輸送性
が高く、カルバゾール骨格、トリアリールアミン骨格、ジベンゾチオフェン骨格、又はジ
ベンゾフラン骨格を有することが好ましい。
【００５６】
さらに、このとき、発光層の陽極側に接する層が、該発光層に含まれる正孔輸送性化合物
を含むことが好ましい。
【００５７】
また、上記発光素子において、発光層の陰極側に接する層が、本発明の一態様の複素環化
合物を含むことが好ましい。
【００５８】
また、本発明の一態様は、上記発光素子を発光部に備える発光装置である。また、本発明
の一態様は、該発光装置を表示部に備える電子機器である。また、本発明の一態様は、該
発光装置を発光部に備える照明装置である。
【００５９】
本発明の一態様の複素環化合物を用いた発光素子は、駆動電圧が低い、発光効率が高い、
又は長寿命であるため、消費電力の低い発光装置を実現することができる。同様に、本発
明の一態様を適用することで、消費電力の低い電子機器及び照明装置を実現することがで
きる。
【００６０】
なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。ま
た、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルム、ＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍ
ａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープ、もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａ
ｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板
が設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式に
よりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。さ
らに、照明器具等に用いられる発光装置も含むものとする。
【発明の効果】
【００６１】
本発明の一態様は、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料として
用いることのできる新規複素環化合物を提供できる。本発明の一態様は、駆動電圧が低い
発光素子を提供できる。また、本発明の一態様は、発光効率が高い発光素子を提供できる
。また、本発明の一態様は、長寿命な発光素子を提供できる。本発明の一態様は、該発光
素子を用いることにより、消費電力の低減された発光装置、電子機器、及び照明装置を提
供できる。
【図面の簡単な説明】
【００６２】
【図１】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図３】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図４】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図５】本発明の一態様の電子機器を説明する図。
【図６】本発明の一態様の液晶表示装置を説明する図。
【図７】本発明の一態様の照明装置を説明する図。
【図８】本発明の一態様の照明装置を説明する図。
【図９】本発明の一態様の電子機器を説明する図。
【図１０】６，１１−ビス［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：６，１１ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１１】６，１１ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図１２】６，１１ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図１３】実施例の発光素子を説明する図。
【図１４】実施例２の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１５】実施例２の発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図１６】実施例２の発光素子の輝度−色度座標特性を示す図。
【図１７】実施例２の発光素子の輝度−パワー効率特性を示す図。
【図１８】実施例２の発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図１９】実施例２の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。
【図２０】６，１１−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図２１】６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図２２】６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図２３】７，１０−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図２４】７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図２５】７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図２６】実施例５の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２７】実施例５の発光素子の輝度−色度座標特性を示す図。
【図２８】実施例５の発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図２９】実施例６の発光素子の輝度−色度座標特性を示す図。
【図３０】実施例６の発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図３１】６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑのＬＣ／ＭＳ分析の結果を示す図。
【図３２】７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑのＬＣ／ＭＳ分析の結果を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００６３】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の
説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す
実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００６４】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様の複素環化合物について説明する。
【００６５】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。
【００６６】
【化９】
2018029192.tif 000010
【００６７】
一般式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ１０は、いずれか一が一般式（Ｇ１−１）で表される置換基
を表し、他のいずれか一が一般式（Ｇ１−２）で表される置換基を表し、その他はそれぞ
れ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置
換もしくは無置換のビフェニル基を表す。また、一般式（Ｇ１−１）中のα１及び一般式
（Ｇ１−２）中のα２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置
換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、一般式（Ｇ１−１）中のＡ１及び一般式
（Ｇ１−２）中のＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換
もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾフラニル
基を表す。
【００６８】
また、一般式（Ｇ１−１）中のα１及び一般式（Ｇ１−２）中のα２において、フェニレ
ン基又はビフェニルジイル基が置換基を有する場合、該置換基としては、炭素数１〜６の
アルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置
換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又
は置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基を有する。さらに、該フェニル基、該ビフェ
ニル基、該カルバゾリル基、該ジベンゾチオフェニル基、又は該ジベンゾフラニル基が置
換基を有する場合、該置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、又はビ
フェニル基を有する。
【００６９】
また、一般式（Ｇ１−１）中のＡ１及び一般式（Ｇ１−２）中のＡ２において、カルバゾ
リル基、ジベンゾチオフェニル基、又はジベンゾフラニル基が置換基を有する場合、該置
換基としては、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、又はビフェニル基を有する。
【００７０】
また、一般式（Ｇ１）中のＲ１〜Ｒ１０のいずれかが、フェニル基、又はビフェニル基を
表す場合、該フェニル基又は該ビフェニル基は、置換基として、炭素数１〜６のアルキル
基を有していても良い。
【００７１】
一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物において、特に、下記一般式（Ｇ２−１）及び一
般式（Ｇ２−２）で表される複素環化合物は、合成が容易であるため、好ましい。
【００７２】
すなわち、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２−１）で表される複素環化合物である。一般
式（Ｇ２−１）で表される複素環化合物のように、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環の
７位及び１０位に置換基（具体的には、７位又は１０位の一方に、上述の一般式（Ｇ１−
１）で表される置換基、他方に、上述の一般式（Ｇ１−２）で表される置換基）が結合し
ていると、立体的になるため、アモルファス性がより向上し、好ましい。
【００７３】
【化１０】
2018029192.tif 000011
【００７４】
一般式（Ｇ２−１）中、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアル
キル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表
し、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換も
しくは無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もし
くは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換
もしくは無置換のジベンゾフラニル基を表す。
【００７５】
また、一般式（Ｇ２−１）中、Ｒ１１〜Ｒ１８のいずれかが、フェニル基又はビフェニル
基を表す場合、該フェニル基又は該ビフェニル基は、置換基として、炭素数１〜６のアル
キル基を有していても良い。
【００７６】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２−２）で表される複素環化合物である。
【００７７】
【化１１】
2018029192.tif 000012
【００７８】
一般式（Ｇ２−２）中、Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアル
キル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表
し、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換も
しくは無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もし
くは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換
もしくは無置換のジベンゾフラニル基を表す。
【００７９】
また、一般式（Ｇ２−２）中、Ｒ２１〜Ｒ２８のいずれかが、フェニル基又はビフェニル
基を表す場合、該フェニル基又は該ビフェニル基は、置換基として、炭素数１〜６のアル
キル基を有していても良い。
【００８０】
一般式（Ｇ１−１）中のα１、一般式（Ｇ１−２）中のα２、並びに、一般式（Ｇ２−１
）中及び一般式（Ｇ２−２）中のα１及びα２において、ベンゼン骨格がパラ置換の場合
、キャリア輸送性が向上し、好ましい。
【００８１】
また、一般式（Ｇ１−１）中のα１、一般式（Ｇ１−２）中のα２、並びに、一般式（Ｇ
２−１）中及び一般式（Ｇ２−２）中のα１及びα２において、ベンゼン骨格がメタ置換
の場合、ベンゼン骨格で連結された置換基（ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環とキャリ
ア輸送骨格）同士で共役が広がりづらく、高いＴ１準位、高いＳ１準位、又は広いＨＯＭ
Ｏ準位とＬＵＭＯ準位間のバンドギャップを有するため、好ましい。
【００８２】
よって、一般式（Ｇ１−１）中のα１、一般式（Ｇ１−２）中のα２、並びに、一般式（
Ｇ２−１）中及び一般式（Ｇ２−２）中のα１及びα２は、それぞれ独立に、一般式（α
−１）又は一般式（α−２）で表されることが好ましい。
【００８３】
【化１２】
2018029192.tif 000013
【００８４】
一般式（α−１）中のＲ３１〜Ｒ３４及び一般式（α−２）中のＲ４１〜Ｒ４８は、それ
ぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換
もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無
置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基を表す。
【００８５】
また、一般式（α−１）中のＲ３１〜Ｒ３４及び一般式（α−２）中のＲ４１〜Ｒ４８の
いずれかが、フェニル基、ビフェニル基、カルバゾリル基、ジベンゾチオフェニル基、又
はジベンゾフラニル基を表す場合、該フェニル基、該ビフェニル基、該カルバゾリル基、
該ジベンゾチオフェニル基、又は該ジベンゾフラニル基は、置換基として、炭素数１〜６
のアルキル基、フェニル基、又はビフェニル基を有していても良い。
【００８６】
一般式（Ｇ１−１）中のＡ１、一般式（Ｇ１−２）中のＡ２、並びに、一般式（Ｇ２−１
）中及び一般式（Ｇ２−２）中のＡ１及びＡ２は、それぞれ独立に、一般式（１−１）乃
至一般式（１−３）のいずれか一で表されることが好ましい。
【００８７】
【化１３】
2018029192.tif 000014
【００８８】
一般式（１−１）乃至一般式（１−３）中、Ｒ５１〜Ｒ５７、Ｒ６１〜Ｒ６７、及びＲ７
１〜Ｒ７８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換
のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。
【００８９】
一般式（１−１）乃至一般式（１−３）のように、Ａ１又はＡ２が、ジベンゾチオフェン
骨格の４位、ジベンゾフラン骨格の４位、又はカルバゾール骨格の９位を介してα１又は
α２と結合している場合、他の置換位置を介して結合するよりも共役が広がりづらく、好
ましい。またこれら置換位置の構成を適用すると、本発明の一態様の複素環化合物の合成
が容易であり、好ましい。特に一般式（１−１）又は一般式（１−２）の構成を適用した
本発明の一態様の複素環化合物は電気化学的に安定であり、好ましい。特に一般式（１−
３）の構成を適用した本発明の一態様の複素環化合物はホール輸送性が良好であり、好ま
しい。
【００９０】
特に、一般式（Ｇ１−１）中のＡ１及び一般式（Ｇ１−２）中のＡ２が、同一の構造であ
ると、合成が容易なため、好ましい。したがって、一般式（Ｇ１−１）中のＡ１及び一般
式（Ｇ１−２）中のＡ２が、下記一般式（１−１）で表されることが好ましい。
【００９１】
また、一般式（Ｇ２−１）及び一般式（Ｇ２−２）において、Ａ１及びＡ２が、同一の構
造であると、合成が容易なため、好ましい。したがって、一般式（Ｇ２−１）及び一般式
（Ｇ２−２）において、Ａ１及びＡ２が、下記一般式（１−１）で表されることが好まし
い。
【００９２】
【化１４】
2018029192.tif 000015
【００９３】
一般式（１−１）中、Ｒ５１〜Ｒ５７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキ
ル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す
。
【００９４】
又は、一般式（Ｇ１−１）中のＡ１及び一般式（Ｇ１−２）中のＡ２が、一般式（１−２
）で表されることが好ましい。また、一般式（Ｇ２−１）及び一般式（Ｇ２−２）におい
て、Ａ１及びＡ２が、一般式（１−２）で表されることが好ましい。
【００９５】
【化１５】
2018029192.tif 000016
【００９６】
一般式（１−２）中、Ｒ６１〜Ｒ６７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキ
ル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す
。
【００９７】
又は、一般式（Ｇ１−１）中のＡ１及び一般式（Ｇ１−２）中のＡ２が、一般式（１−３
）で表されることが好ましい。また、一般式（Ｇ２−１）及び一般式（Ｇ２−２）におい
て、Ａ１及びＡ２が、一般式（１−３）で表されることが好ましい。
【００９８】
【化１６】
2018029192.tif 000017
【００９９】
一般式（１−３）中、Ｒ７１〜Ｒ７８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキ
ル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す
。
【０１００】
上記に挙げた各一般式において、Ｒ１〜Ｒ１８、Ｒ２１〜Ｒ２８、Ｒ５１〜Ｒ５７、Ｒ６
１〜Ｒ６７、及びＲ７１〜Ｒ７８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基
、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。Ｒ
１〜Ｒ１８、Ｒ２１〜Ｒ２８、Ｒ５１〜Ｒ５７、Ｒ６１〜Ｒ６７、及びＲ７１〜Ｒ７８の
具体的な構造としては、例えば、構造式（２−１）〜構造式（２−１７）に示す置換基が
挙げられる。
【０１０１】
【化１７】
2018029192.tif 000018
【０１０２】
上記に挙げた各一般式において、Ｒ３１〜Ｒ３４及びＲ４１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に
、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無
置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベ
ンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基を表す。Ｒ３１〜Ｒ
３４及びＲ４１〜Ｒ４８の具体的な構造としては、例えば、構造式（２−１）〜構造式（
２−２０）に示す置換基が挙げられる。
【０１０３】
【化１８】
2018029192.tif 000019
【０１０４】
上記に挙げた各一般式において、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換
のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表す。該フェニレン基
及び該ビフェニルジイル基は、置換基として、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは
無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のカルバ
ゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のジ
ベンゾフラニル基を有していても良い。
【０１０５】
α１及びα２に含まれるフェニレン基が全て、メタ置換である本発明の一態様の複素環化
合物は高いＴ１準位を有するため、好ましい。α１及びα２に含まれるフェニレン基が全
て、パラ置換である本発明の一態様の複素環化合物は、発光素子に用いることで、駆動電
圧の低い素子を実現できるため、好ましい。
【０１０６】
α１及びα２の具体的な構造の一例を、構造式（３−１）〜構造式（３−９）に示す。
【０１０７】
【化１９】
2018029192.tif 000020
【０１０８】
一般式（Ｇ１）に示される複素環化合物の具体例としては、構造式（１００）〜構造式（
１１６）、構造式（１２０）〜構造式（１２３）、構造式（１３０）〜構造式（１４３）
、及び構造式（１５０）〜構造式（１５３）に示される複素環化合物を挙げることができ
る。但し、本発明はこれらに限定されない。
【０１０９】
【化２０】
2018029192.tif 000021
【０１１０】
【化２１】
2018029192.tif 000022
【０１１１】
【化２２】
2018029192.tif 000023
【０１１２】
【化２３】
2018029192.tif 000024
【０１１３】
【化２４】
2018029192.tif 000025
【０１１４】
【化２５】
2018029192.tif 000026
【０１１５】
【化２６】
2018029192.tif 000027
【０１１６】
【化２７】
2018029192.tif 000028
【０１１７】
本発明の一態様の複素環化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。
例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式（Ｇ１）で表される本発明の一
態様の複素環化合物を合成することができる。なお、本発明の一態様である複素環化合物
の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【０１１８】
≪一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物の合成方法１≫
合成スキーム（Ａ−１）に示すように、ハロゲン化ジベンゾキノキサリン化合物（ａ１）
とアリールホウ素化合物（ａ２）と、アリールホウ素化合物（ａ３）とをカップリングさ
せることで、上記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物を合成することができる。合成
スキーム（Ａ−１）を以下に示す。
【０１１９】
【化２８】
2018029192.tif 000029
【０１２０】
合成スキーム（Ａ−１）において、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置
換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａ１及びＡ２
は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベ
ンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基を表す。Ｂ１及びＢ
２は、それぞれ独立に、ボロン酸又はジアルコキシボランを表す。
【０１２１】
合成スキーム（Ａ−１）において、Ｒ８１〜Ｒ９０は、いずれか一が下記一般式（ａ１−
１）で表される置換基を表し、他のいずれか一が下記一般式（ａ１−２）で表される置換
基を表し、その他はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無
置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。
【０１２２】
合成スキーム（Ａ−１）において、Ｒ１〜Ｒ１０は、いずれか一が下記一般式（Ｇ１−１
）で表される置換基を表し、他のいずれか一が下記一般式（Ｇ１−２）で表される置換基
を表し、その他はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置
換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。
【０１２３】
【化２９】
2018029192.tif 000030
【０１２４】
一般式（ａ１−１）中のＸ１及び一般式（ａ１−２）中のＸ２は、それぞれ独立に、塩素
、臭素又はヨウ素を表す。Ｘ１及びＸ２は、反応性の高さから、好ましくは臭素、より好
ましくはヨウ素を表す。一般式（Ｇ１−１）中のα１及び一般式（Ｇ１−２）中のα２は
、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフ
ェニルジイル基を表し、一般式（Ｇ１−１）中のＡ１及び一般式（Ｇ１−２）中のＡ２は
、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベン
ゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基を表す。
【０１２５】
なお、合成スキーム（Ａ−１）において、α１はＸ１が結合していた部位に、α２はＸ２
が結合していた部位にそれぞれ結合する。
【０１２６】
なお、合成スキーム（Ａ−１）のカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例
として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。
【０１２７】
合成スキーム（Ａ−１）において、鈴木・宮浦反応を用いる場合について示す。
【０１２８】
金属触媒としてはパラジウム触媒を用いることができ、パラジウム触媒としてはパラジウ
ム錯体とその配位子の混合物を用いることができる。また、パラジウム錯体としては、酢
酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド等が挙げられる。また、配位
子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシ
クロヘキシルホスフィン等が挙げられる。
【０１２９】
また、塩基として用いることができる物質としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド
等の有機塩基や、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。
【０１３０】
また、当該反応は溶液中で行うことが好ましく、用いる事ができる溶媒としては、アセト
ニトリルと水の混合溶媒、トルエンやキシレン等の芳香族炭化水素溶媒と水の混合溶媒、
トルエンやキシレンとエタノール等のアルコール類と水の３種混合溶媒、１，３−ジメチ
ル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（ＤＭＰＵ）等の有機極
性溶媒と水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合
溶媒等が挙げられる。
【０１３１】
ただし、用いることができる触媒、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。
【０１３２】
また、合成スキーム（Ａ−１）において、アリールホウ素化合物（ａ２）の代わりに、ア
リールアルミニウム、アリールジルコニウム、アリール亜鉛、又はアリールスズ等を用い
ても良い。また、反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。また
、電磁波を用いて加熱しても良い。
【０１３３】
特に、α１及びα２が同じ、かつＡ１及びＡ２が同じ場合、上記合成スキーム（Ａ−１）
は、純度や収率良く、上記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物を合成できるため、望
ましい合成法である。つまり、α１及びα２が同じ、かつＡ１及びＡ２が同じ場合は、化
合物（ａ１）に化合物（ａ２）と化合物（ａ３）のいずれかを二等量加えて反応させるこ
とができるため、簡便である。
【０１３４】
上記ハロゲン化ジベンゾキノキサリン化合物（ａ１）において、Ｘ１及びＸ２の位置は、
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環の６，１１位又は７，１０位が好ましい。この位置で
のハロゲン化物は合成しやすく、好ましい。
【０１３５】
以上によって、本実施の形態の複素環化合物を合成することができる。
【０１３６】
≪一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物の合成方法２≫
以下では、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物の別の合成方法について説明する。合
成スキーム（Ｂ−１）に示すように、ハロゲン化ジベンゾキノキサリン化合物（ａ４）と
アリールホウ素化合物（ａ２）とをカップリングさせることで、上記一般式（Ｇ１）で表
される複素環化合物を合成することができる。合成スキーム（Ｂ−１）を以下に示す。
【０１３７】
【化３０】
2018029192.tif 000031
【０１３８】
合成スキーム（Ｂ−１）において、α１は、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置
換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａ１は、置換もしくは無置換のカルバゾ
リル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のジベ
ンゾフラニル基を表す。Ｂ１は、ボロン酸又はジアルコキシボランを表す。
【０１３９】
合成スキーム（Ｂ−１）において、Ｒ９１〜Ｒ１００は、いずれか一が下記一般式（ａ４
−１）で表される置換基を表し、他のいずれか一が下記一般式（ａ４−２）で表される置
換基を表し、その他はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは
無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。
【０１４０】
合成スキーム（Ｂ−１）において、Ｒ１〜Ｒ１０は、いずれか一が下記一般式（Ｇ１−１
）で表される置換基を表し、他のいずれか一が下記一般式（Ｇ１−２）で表される置換基
を表し、その他はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置
換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。
【０１４１】
【化３１】
2018029192.tif 000032
【０１４２】
一般式（ａ４−１）において、Ｘ１は、塩素、臭素又はヨウ素を表す。Ｘ１は、反応性の
高さから、好ましくは臭素、より好ましくはヨウ素を表す。一般式（Ｇ１−１）中、α１
は、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基
を表し、Ａ１は、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾ
チオフェニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基を表す。一般式（ａ４−
２）及び一般式（Ｇ１−２）中、α２は、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換
もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａ２は、置換もしくは無置換のカルバゾリ
ル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のジベン
ゾフラニル基を表す。
【０１４３】
なお、合成スキーム（Ｂ−１）において、α１はＸ１が結合していた部位に結合する。
【０１４４】
なお、合成スキーム（Ｂ−１）のカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例
として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。
【０１４５】
合成スキーム（Ｂ−１）において、鈴木・宮浦反応を用いることができる。詳細において
は上記合成スキーム（Ａ−１）を参照できるので、省略する。
【０１４６】
このようにα１とα２とが異なる、及び／又は、Ａ１とＡ２とが異なる場合、ジベンゾ［
ｆ，ｈ］キノキサリン環に対して一つずつ置換基を導入する合成スキーム（Ｂ−１）は、
純度や収率良く本発明の一態様の複素環化合物を合成できるため、望ましい合成法である
。
【０１４７】
以上によって、本実施の形態の複素環化合物を合成することができる。
【０１４８】
本実施の形態の複素環化合物は、広いバンドギャップを有するため、発光素子において、
発光層の発光物質を分散させるホスト材料に用いることで、高い発光効率を得ることがで
きる。特に、燐光性化合物を分散させるホスト材料として好適である。また、本実施の形
態の複素環化合物は、電子輸送性の高い物質であるため、発光素子における電子輸送層の
材料として好適に用いることができる。本実施の形態の複素環化合物を用いることにより
、駆動電圧の低い発光素子を実現することができる。また、発光効率の高い発光素子を実
現することができる。また、長寿命の発光素子を実現することができる。さらに、この発
光素子を用いることで、消費電力の低減された発光装置、電子機器及び照明装置を得るこ
とができる。
【０１４９】
また、本実施の形態の複素環化合物は、有機薄膜太陽電池に用いることができる。具体的
には、本発明の一態様の複素環化合物はキャリア輸送性を有するため、キャリア輸送層や
キャリア注入層に用いることができる。また、本発明の一態様の複素環化合物は光励起す
るため、発電層に用いることができる。
【０１５０】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様として、実施の形態１で説明した複素環化合物を用い
た発光素子について図１を用いて説明する。本実施の形態では、該複素環化合物を発光層
に用いた発光素子について説明する。
【０１５１】
本実施の形態の発光素子は、一対の電極間に少なくとも発光層を有するＥＬ層を挟持して
形成される。ＥＬ層は発光層の他に複数の層を有してもよい。当該複数の層は、電極から
離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再
結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる
層を組み合わせて積層されたものである。本明細書では、キャリア注入性の高い物質やキ
ャリア輸送性の高い物質からなる層をキャリアの注入、輸送などの機能を有する、機能層
ともよぶ。機能層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層などを用
いることができる。
【０１５２】
図１（Ａ）に示す本実施の形態の発光素子において、第１の電極１０１及び第２の電極１
０３の一対の電極間に発光層１１３を有するＥＬ層１０２が設けられている。ＥＬ層１０
２は、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注
入層１１５を有している。図１（Ａ）における発光素子は、基板１００上に、第１の電極
１０１と、第１の電極１０１の上に順に積層した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、
発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５と、さらにその上に設けられた第２
の電極１０３から構成されている。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第１の
電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。
【０１５３】
基板１００は発光素子の支持体として用いられる。基板１００としては、例えばガラス、
石英、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可
撓性基板とは、曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカ
ーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等が挙
げられる。また、フィルム（ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩
化ビニル等からなる）、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光素子の
支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
【０１５４】
第１の電極１０１としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金
、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば
、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若し
くは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄ
ｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジ
ウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより
成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウ
ム−酸化亜鉛の膜は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲッ
トを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び
酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）の膜は、酸化インジウムに対し酸化タン
グステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いて
スパッタリング法により形成することができる。この他、金、白金、ニッケル、タングス
テン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、又は金属材料の窒化物（例
えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１５５】
但し、ＥＬ層１０２のうち、第１の電極１０１に接して形成される層が、後述する有機化
合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合に
は、第１の電極１０１に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、
導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム、
銀、アルミニウムを含む合金（例えば、Ａｌ−Ｓｉ）等も用いることもできる。
【０１５６】
第１の電極１０１上に形成されるＥＬ層１０２は、少なくとも発光層１１３を有しており
、またＥＬ層１０２の一部には、本発明の一態様である複素環化合物を含んで形成される
。ＥＬ層１０２の一部には公知の物質を用いることもでき、低分子系化合物及び高分子系
化合物のいずれを用いることもできる。なお、ＥＬ層１０２は、有機化合物のみから成る
ものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。
【０１５７】
また、ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他、図１に示すように正孔注入層１１１、正孔輸
送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５などを適宜組み合わせて積層すること
により形成される。
【０１５８】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質とし
ては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、
ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸
化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることがで
きる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：Ｃ
ｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
【０１５９】
また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ
）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メ
チルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４
，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニ
ル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−
Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰ
Ｄ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル
）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，
６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−
フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（
９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：Ｐ
ＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
【０１６０】
さらに、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）を用いることもできる。例え
ば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニル
アミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミ
ノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称
：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フ
ェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。ま
た、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥ
ＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等
の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
【０１６１】
また、正孔注入層１１１として、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合して
なる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に
正孔が発生するため、正孔注入性及び正孔輸送性に優れている。
【０１６２】
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香
族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）など、種々の化合物を用
いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機
化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有
する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、こ
れら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を
具体的に列挙する。
【０１６３】
複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ
、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ
１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：
ＮＰＢ又はα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニ
ル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−
４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ
）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：Ｃ
ＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：Ｔ
ＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾ
ール（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル
）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カ
ルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘
導体を用いることができる。
【０１６４】
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−
ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９
，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−Ｂ
ｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−
ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（
略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン
（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ
−ブチルアントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン
、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳香
族炭化水素化合物を用いることができる。
【０１６５】
さらに、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、
９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，
１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス
［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アン
トラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブ
チル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）
ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）
フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を用いることが
できる。
【０１６６】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフ
ルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属
酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属
の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタ
ル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電
子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸
湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１６７】
なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物
と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１に用いてもよい。
【０１６８】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質とし
ては、例えば、カルバゾール骨格、トリアリールアミン骨格、ジベンゾチオフェン骨格、
又はジベンゾフラン骨格を有する物質を用いることができる。具体的には、例えば、ＮＰ
Ｂ、ＴＰＤ、ＢＰＡＦＬＰ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−
イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［
Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル
（略称：ＢＳＰＢ）等の芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに述べた物質は
、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正
孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の
高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したも
のとしてもよい。
【０１６９】
また、正孔輸送層１１２には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導
体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良
い。
【０１７０】
なお、正孔輸送層１１２には、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤな
どの高分子化合物を用いることもできる。
【０１７１】
発光層１１３は、発光物質を含む層である。本実施の形態では、実施の形態１に示した複
素環化合物を発光層に含む。
【０１７２】
本発明の一態様の複素環化合物は、発光性の有機化合物であるため、発光物質として用い
ることができる。
【０１７３】
また、発光物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成の発光層にお
いて、該複素環化合物をホスト材料として用いることができる。該複素環化合物に発光物
質であるゲスト材料を分散させた構成とすることで、ゲスト材料からの発光を得ることが
できる。このように、本発明の一態様の複素環化合物は、発光層におけるホスト材料とし
て用いることが有用である。
【０１７４】
また、発光物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いるこ
とができる。
【０１７５】
また、発光層は、本発明の一態様の複素環化合物及びゲスト材料だけでなく、その他の材
料を含んでいても良い。
【０１７６】
発光物質としては、例えば、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物
を用いることができる。発光層１１３に用いることができる蛍光性化合物としては、例え
ば、青色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）
フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ
）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル
）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）
−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：
ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジ
フェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（
略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２
−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣ
ＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリ
フェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス
（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニ
ル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（
１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フ
ェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ
，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられ
る。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル
−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。ま
た、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）
テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ
，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオ
ランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０１７７】
また、発光層１１３に用いることができる燐光性化合物としては、例えば、緑色系の発光
材料として、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略
称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム
（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（
１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセト
ナート（略称：［Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）
イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］
）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）
３］）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ビス（２，４−ジフェニル−
１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称
：［Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ）］）、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェ
ニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐ−Ｐ
Ｆ−ｐｈ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イ
リジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ）］）、
（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５−メチルピラ
ジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）
、（アセチルアセトナト）ビス［２−（４−メトキシフェニル）−３，５−ジメチルピラ
ジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｍｏｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）な
どが挙げられる。また、橙色系の発光材料として、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ
，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）３］）、ビス（２−フェニルキ
ノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐ
ｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニ
ルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）
］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラ
ジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）
などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５
−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート
（略称：［Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ
，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａ
ｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キ
ノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、
（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩ
Ｉ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５−トリフェニル
ピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ
）２（ｄｐｍ）］）、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ
，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられ
る。また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス（１，３−ジフェニル−１，
３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅ
ｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフ
ルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（
ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異な
る多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
【０１７８】
なお、本発明の一態様の複素環化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格がＬＵＭ
Ｏ準位に対して支配的な骨格であると考えられる。また、該化合物は、サイクリックボル
タンメトリ（ＣＶ）測定によれば、少なくとも−２．８ｅＶ以下、具体的には−２．９ｅ
Ｖ以下の深いＬＵＭＯ準位を有する。例えば、実施例１より、ＣＶ測定から求めた６，１
１ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩのＬＵＭＯ準位は、−２．９０ｅＶである。一方、上述した［
Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）
］、［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］、［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］のような
ピラジン骨格を有する燐光性化合物も、ほぼ同等の深いＬＵＭＯ準位を有している。した
がって、本発明の一態様の複素環化合物をホスト材料とし、ピラジン骨格を有する燐光性
化合物をゲスト材料とする発光層の構成は、発光層内での電子のトラップを極力抑制する
ことができ、極めて低い電圧で発光素子を駆動できる。
【０１７９】
なお、ホスト材料は、ゲスト材料（発光物質）よりも深いＨＯＭＯ準位、かつ、浅いＬＵ
ＭＯ準位を有するのが好ましい。そのような構成であると、ホスト材料に注入されたキャ
リアをゲスト材料に効率よく移動しやすい。本発明の一態様の複素環化合物は、比較的深
い（値が小さい）ＨＯＭＯ準位を有する。そのためホスト材料として好ましい。したがっ
て、ゲスト材料のＨＯＭＯ準位は−６．０ｅＶ以上−５．０ｅＶ以下であることが好まし
い。なお、ゲスト材料のＬＵＭＯ準位は−３．５ｅＶ以上−２．５ｅＶ以下であることが
好ましい。
【０１８０】
また、発光物質として高分子化合物を用いることができる。具体的には、青色系の発光材
料として、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）（略称：ＰＦＯ）、
ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，５−ジメトキ
シベンゼン−１，４−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＤＭＯＰ）、ポリ｛（９，９−ジオクチ
ルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−［Ｎ，Ｎ’−ジ−（ｐ−ブチルフェニル）−１
，４−ジアミノベンゼン］｝（略称：ＴＡＢ−ＰＦＨ）などが挙げられる。また、緑色系
の発光材料として、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（略称：ＰＰＶ）、ポリ［（９，９
−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ａｌｔ−ｃｏ−（ベンゾ［２，１，３］チ
アジアゾール−４，７−ジイル）］（略称：ＰＦＢＴ）、ポリ［（９，９−ジオクチル−
２，７−ジビニレンフルオレニレン）−ａｌｔ−ｃｏ−（２−メトキシ−５−（２−エチ
ルヘキシロキシ）−１，４−フェニレン）］などが挙げられる。また、橙色〜赤色系の発
光材料として、ポリ［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキソキシ）−１，４−フェニ
レンビニレン］（略称：ＭＥＨ−ＰＰＶ）、ポリ（３−ブチルチオフェン−２，５−ジイ
ル）（略称：Ｒ４−ＰＡＴ）、ポリ｛［９，９−ジヘキシル−２，７−ビス（１−シアノ
ビニレン）フルオレニレン］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルア
ミノ）−１，４−フェニレン］｝、ポリ｛［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキ
シ）−１，４−ビス（１−シアノビニレンフェニレン）］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビ
ス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝（略称：ＣＮ−ＰＰＶ−Ｄ
ＰＤ）などが挙げられる。
【０１８１】
本実施の形態に示す発光層１１３の別態様について説明する。発光層１１３は、燐光性化
合物、第１の有機化合物、及び第２の有機化合物を含む構成とすることができる。燐光性
化合物は、発光層１１３におけるゲスト材料（発光物質）である。また、第１の有機化合
物及び第２の有機化合物のうち、発光層１１３に含まれる割合の多い方を発光層１１３に
おけるホスト材料とする。第１の有機化合物又は第２の有機化合物として、本発明の一態
様の複素環化合物を用いることができる。
【０１８２】
発光層１１３において、上記ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより
、ゲスト材料の濃度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。
【０１８３】
なお、第１の有機化合物及び第２の有機化合物のそれぞれのＴ１準位は、燐光性化合物の
Ｔ１準位よりも高いことが好ましい。第１の有機化合物（又は第２の有機化合物）のＴ１
準位が燐光性化合物のＴ１準位よりも低いと、発光に寄与する燐光性化合物の三重項励起
エネルギーを第１の有機化合物（又は第２の有機化合物）が消光（クエンチ）してしまい
、発光効率の低下を招くためである。
【０１８４】
燐光性化合物としては、燐光性有機金属イリジウム錯体等を用いることができる。また、
第１の有機化合物及び第２の有機化合物としては、電子を受け取りやすい化合物（電子輸
送性化合物）と、ホールを受け取りやすい化合物（正孔輸送性化合物）とを組み合わせる
ことが好ましい。
【０１８５】
電子輸送性化合物として、本発明の一態様の複素環化合物を用いることができる。
【０１８６】
正孔輸送性化合物としては、電子輸送性化合物として用いる本発明の一態様の複素環化合
物よりも正孔輸送性が高い化合物を用いる。例えば、先に挙げた正孔輸送層１１２に用い
ることができる化合物を適用することができる。例えば、カルバゾール骨格、トリアリー
ルアミン骨格、ジベンゾチオフェン骨格、又はジベンゾフラン骨格を有する物質を用いる
ことができる。ただし、これら化合物は、用いる燐光性化合物よりもＴ１準位が高いもの
を選ぶ。また、正孔輸送性化合物のＨＯＭＯ準位と燐光性化合物のＨＯＭＯ準位との差が
０．２ｅＶ以内であると、燐光性化合物がホールを強くトラップしないため、発光領域が
広がり、好ましい。具体的には、例えば、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−
カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、ＰＣｚＰＣＮ
１、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェ
ニルアミン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２Ｓ
Ｆ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル
ベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−Ｎ’
，Ｎ’−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−７−イル）ジフェニルアミン（略称：Ｄ
ＰＮＦ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニル
カルバゾール−３−イル）ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、２
−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，
９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル
）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、Ｎ，
Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，
９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、ＴＰＤ、ＤＰＡＢ、
Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−｛９，９−ジメチル−２
−［Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ
］−９Ｈ−フルオレン−７−イル｝フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、ＰＣｚＰ
ＣＡ１、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フ
ェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルア
ミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰ
Ａ２）、ＤＮＴＰＤ、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１
−ナフチル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、ＰＣｚＰ
ＣＡ２が挙げられる。
【０１８７】
なお、電子を受け取りやすい化合物とホールを受け取りやすい化合物で第１の有機化合物
と第２の有機化合物を構成する場合、その混合比によってキャリアバランスを制御するこ
とができる。具体的には、第１の有機化合物：第２の有機化合物＝１：９〜９：１の範囲
が好ましい。
【０１８８】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質とし
ては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４
−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロ
キシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８
−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キ
ノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等が挙げられる。また、この他ビス
［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２
）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴ
Ｚ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いること
ができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス
［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］
ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナ
ントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いること
ができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物
質である。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上
積層したものとしてもよい。
【０１８９】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質、あるいは陰極からの電子注入を促進する物
質を含む層である。電子注入層１１５には、リチウム、セシウム、カルシウム、フッ化リ
チウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、酸化リチウム等のようなアルカリ金属、ア
ルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウムの
ような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成
する物質を用いることもできる。
【０１９０】
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複
合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が
発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては
、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した
電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができ
る。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的
には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、
マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカ
リ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物
、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いる
こともできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いるこ
ともできる。
【０１９１】
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４
、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗
布法等の方法で形成することができる。
【０１９２】
第２の電極１０３は、第２の電極１０３が陰極として機能する際は仕事関数の小さい（好
ましくは３．８ｅＶ以下）金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いて
形成することが好ましい。具体的には、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、す
なわちリチウムやセシウム等のアルカリ金属、及びカルシウム、ストロンチウム等のアル
カリ土類金属、マグネシウム、及びこれらを含む合金（例えば、Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ
）、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属及びこれらを含む合金の他、アルミニ
ウムや銀などを用いることができる。
【０１９３】
但し、ＥＬ層１０２のうち、第２の電極１０３に接して形成される層が、上述した有機化
合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いる場合には、仕事関数の大
小に関わらず、アルミニウム、銀、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジ
ウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。
【０１９４】
なお、第２の電極１０３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いるこ
とができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを
用いることができる。
【０１９５】
上述した発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に生じた電位差により
電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そし
て、この発光は、第１の電極１０１又は第２の電極１０３のいずれか一方又は両方を通っ
て外部に取り出される。従って、第１の電極１０１又は第２の電極１０３のいずれか一方
、又は両方が可視光に対する透光性を有する電極となる。
【０１９６】
なお、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に設けられる層の構成は、上記のもの
に限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第
１の電極１０１及び第２の電極１０３から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領
域を設けた構成であれば上記以外のものでもよい。
【０１９７】
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質、正孔輸送性の
高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔
の輸送性の高い物質）の物質、又は正孔ブロック材料等から成る層を、本発明の一態様の
複素環化合物をホスト材料として含む発光層と自由に組み合わせて構成すればよい。
【０１９８】
なお、本発明の一態様の複素環化合物は、電子輸送性の高い物質であるため、電子輸送層
に用いることができる。
【０１９９】
また、発光層（特に発光層のホスト材料）及び電子輸送層の双方に、本発明の一態様の複
素環化合物を適用することで、ＬＵＭＯ準位が近い材料が接するため、電子輸送層から発
光層への電子の注入が良好となる。そのため、極めて低い駆動電圧が実現できる。
【０２００】
図１（Ｂ）に示す発光素子は、基板１００上において、第１の電極１０１及び第２の電極
１０３の一対の電極間に、ＥＬ層１０２が設けられている。ＥＬ層１０２は、正孔注入層
１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有し
ている。図１（Ｂ）における発光素子は、基板１００上に、陰極として機能する第２の電
極１０３と、第２の電極１０３上に順に積層した電子注入層１１５、電子輸送層１１４、
発光層１１３、正孔輸送層１１２、正孔注入層１１１と、さらにその上に設けられた陽極
として機能する第１の電極１０１から構成されている。
【０２０１】
以下、具体的な発光素子の形成方法を示す。
【０２０２】
本実施の形態の発光素子は一対の電極間にＥＬ層が挟持される構造となっている。ＥＬ層
は少なくとも発光層を有し、発光層は、本発明の一態様の複素環化合物をホスト材料とし
て用いて形成される。また、ＥＬ層には、発光層の他に機能層（正孔注入層、正孔輸送層
、電子輸送層、電子注入層など）を含んでもよい。電極（第１の電極及び第２の電極）、
発光層、及び機能層は液滴吐出法（インクジェット法）、スピンコート法、印刷法などの
湿式法を用いて形成してもよく、真空蒸着法、ＣＶＤ法、スパッタリング法などの乾式法
を用いて形成してもよい。湿式法を用いれば、大気圧下で形成することができるため、簡
易な装置及び工程で形成することができ、工程が簡略化し、生産性が向上するという効果
がある。一方乾式法は、材料を溶解させる必要がないために溶液に難溶の材料も用いるこ
とができ、材料の選択の幅が広い。
【０２０３】
発光素子を構成する薄膜のすべての形成を湿式法で行ってもよい。この場合、湿式法で必
要な設備のみで発光素子を作製することができる。また、発光層を形成するまでの積層を
湿式法で行い、発光層上に積層する機能層や第２の電極などを乾式法により形成してもよ
い。さらに、発光層を形成する前の第１の電極や機能層を乾式法により形成し、発光層、
及び発光層上に積層する機能層や第２の電極を湿式法によって形成してもよい。もちろん
、本実施の形態はこれに限定されず、用いる材料や必要とされる膜厚、界面状態によって
適宜湿式法と乾式法を選択し、組み合わせて発光素子を作製することができる。
【０２０４】
本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製し
ている。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の
発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、
例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光
素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティ
ブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。ス
タガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の
結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用い
てもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型及びＰ型のＴＦＴ
からなるものでもよいし、若しくはＮ型又はＰ型のいずれか一方からのみなるものであっ
てもよい。
【０２０５】
以上のように、本発明の一態様の複素環化合物を用いて発光素子を作製することができる
。本発明の一態様の複素環化合物を発光素子に用いることで、駆動電圧が低い発光素子を
得ることができる。また、発光効率が高い発光素子を得ることができる。また、長寿命な
発光素子を得ることができる。
【０２０６】
また、このようにして得られた本発明の一態様の発光素子を用いた発光装置（画像表示デ
バイス）は低消費電力を実現できる。
【０２０７】
なお、本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス型の発光装置や、薄
膜トランジスタ（ＴＦＴ）によって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型
の発光装置を作製することができる。
【０２０８】
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせて用いることができる。
【０２０９】
（実施の形態３）
本実施の形態は複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子という
）の態様について、図２を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極
との間に複数の発光ユニットを有する発光素子である。
【０２１０】
図２（Ａ）において、第１の電極３０１と第２の電極３０３との間には、第１の発光ユニ
ット３１１と第２の発光ユニット３１２が積層されている。本実施の形態において、第１
の電極３０１は陽極として機能する電極であり、第２の電極３０３は陰極として機能する
電極である。第１の電極３０１と第２の電極３０３は実施の形態２と同様なものを適用す
ることができる。また、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２は同じ構
成であっても異なる構成であっても良い。また、第１の発光ユニット３１１と、第２の発
光ユニット３１２は、その構成として、実施の形態２と同様なものを適用しても良いし、
いずれかが異なる構成であっても良い。
【０２１１】
また、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２の間には、電荷発生層３１
３が設けられている。電荷発生層３１３は、第１の電極３０１と第２の電極３０３に電圧
を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注
入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０３よ
りも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３１３から第１の発光ユニット
３１１に電子が注入され、第２の発光ユニット３１２に正孔が注入される。
【０２１２】
なお、電荷発生層３１３は、光の取り出し効率の点から、可視光に対する透光性を有する
ことが好ましい。また、電荷発生層３１３は、第１の電極３０１や第２の電極３０３より
も低い導電率であっても機能する。
【０２１３】
電荷発生層３１３は、正孔輸送性の高い有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを含
む構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体（ドナー）とを含む構成で
あってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
【０２１４】
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸
送性の高い有機化合物としては、本発明の一態様の複素環化合物の他、例えば、ＮＰＢや
ＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフル
オレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族
アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ
以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物
であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０２１５】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフ
ルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。ま
た、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に
属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、
酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レ
ニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定
であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０２１６】
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、
電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡ
ｌｑなど、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができ
る。また、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チアゾール系配
位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤや
ＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質
は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも
電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０２１７】
また、電子供与体としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、又は元素周
期表における第１３族に属する金属及びその酸化物、炭酸塩などを用いることができる。
具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、インジ
ウム、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフ
タセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０２１８】
なお、上述した材料を用いて電荷発生層３１３を形成することにより、発光ユニットが積
層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０２１９】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に、
図２（Ｂ）に示すように、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子も適用することが
可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニット
を電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度で発光する
長寿命素子を実現できる。
【０２２０】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として
、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子に
おいて、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になる
ようにすることで、白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混
合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質
から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、３つの発光ユニット
を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニットの発光色が赤色で
あり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニットの発光色が青色で
ある場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０２２１】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２２２】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様の、発光素子を有する発光装置について図３を用いて
説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−
Ｂ及びＣ−Ｄで切断した断面図である。
【０２２３】
本実施の形態の発光装置は、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動
回路４０３と、画素部４０２と、封止基板４０４と、シール材４０５と、ＦＰＣ（フレキ
シブルプリントサーキット）４０９と、素子基板４１０と、を有する。シール材４０５で
囲まれた内側は、空間になっている。
【０２２４】
なお、引き回し配線４０８はソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３に入力
される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリ
ントサーキット）４０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等
を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配
線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装
置本体だけでなく、それにＦＰＣ又はＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０２２５】
図３（Ａ）に示す素子基板４１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、図３
（Ｂ）では、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１と、画素部４０２中の一つの画素
が示されている。
【０２２６】
なお、ソース側駆動回路４０１はｎチャネル型ＴＦＴ４２３とｐチャネル型ＴＦＴ４２４
とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、ＴＦＴで形成される種
々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路又はＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形
態では、素子基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要は
なく、駆動回路を素子基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０２２７】
また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２とそのド
レインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。な
お、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。ここでは、ポジ型
の感光性樹脂膜を用いることにより形成する。
【０２２８】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物４１４の上端部又は下端部に曲面が形成さ
れるようにする。例えば、絶縁物４１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用い
た場合、絶縁物４１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持
たせることが好ましい。また、絶縁物４１４として、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型
の感光性樹脂のいずれも使用することができる。
【０２２９】
第１の電極４１３上には、発光層４１６、及び第２の電極４１７がそれぞれ形成されてい
る。ここで、陽極として機能する第１の電極４１３に用いる材料としては、仕事関数の大
きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、又は珪素を含有したインジウム錫
酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜
、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主
成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜と
の３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く
、良好なオーミックコンタクトがとれる。
【０２３０】
また、発光層４１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法などの液滴吐出法
、印刷法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。発光層４１６は、実施の
形態１で示した複素環化合物を含んでいる。また、発光層４１６を構成する他の材料とし
ては、低分子材料、オリゴマー、デンドリマー、又は高分子材料であっても良い。
【０２３１】
さらに、発光層４１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極４１７に用いる材料
としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、又はこれらの合金や化合物
、Ｍｇ−Ａｇ、Ｍｇ−Ｉｎ、Ａｌ−Ｌｉ等）を用いることが好ましい。なお、発光層４１
６で生じた光が第２の電極４１７を透過させる場合には、第２の電極４１７として、膜厚
を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化イン
ジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化亜鉛等）との
積層を用いるのが良い。
【０２３２】
さらにシール材４０５で封止基板４０４を素子基板４１０と貼り合わせることにより、素
子基板４１０、封止基板４０４、及びシール材４０５で囲まれた空間４０７に発光素子４
１８が備えられた構造になっている。なお、空間４０７には、充填材が充填されており、
不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材４０５で充填される場
合もある。
【０２３３】
なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、シール材４０５
の材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板
４０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−
Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエ
ステル又はアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２３４】
以上のようにして、本発明の一態様の発光素子を有するアクティブマトリクス型の発光装
置を得ることができる。
【０２３５】
また、本発明の発光素子は、上述したアクティブマトリクス型の発光装置のみならずパッ
シブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。図４に本発明の発光素子を用いたパ
ッシブマトリクス型の発光装置の斜視図及び断面図を示す。なお、図４（Ａ）は、発光装
置を示す斜視図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。
【０２３６】
図４において、基板５０１上の第１の電極５０２と第２の電極５０３との間にはＥＬ層５
０４が設けられている。第１の電極５０２の端部は絶縁層５０５で覆われている。そして
、絶縁層５０５上には隔壁層５０６が設けられている。隔壁層５０６の側壁は、基板面に
近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つ
まり、隔壁層５０６の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層５０５の面方向と
同様の方向を向き、絶縁層５０５と接する辺）の方が上辺（絶縁層５０５の面方向と同様
の方向を向き、絶縁層５０５と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層５０６を設
けることで、クロストーク等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。
【０２３７】
以上により、本発明の一態様の発光素子を有するパッシブマトリクス型の発光装置を得る
ことができる。
【０２３８】
なお、本実施の形態で示した発光装置（アクティブマトリクス型、パッシブマトリクス型
）は、いずれも本発明の一態様の発光素子を用いて形成されることから、消費電力の低い
発光装置を得ることができる。
【０２３９】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２４０】
（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態４に示す本発明の一態様の発光装置をその一部に含む電子
機器及び照明装置について、図５乃至図９を用いて説明する。
【０２４１】
電子機器としては、ビデオカメラ、デジタルカメラ等のカメラ、ゴーグル型ディスプレイ
、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コ
ンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲー
ム機又は電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的には、Ｄｉｇｉｔａｌ  
Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ  Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる
表示装置を備えた装置）などが挙げられる。
【０２４２】
図５（Ａ）は本発明の一態様に係るテレビ装置であり、筐体６１１、支持台６１２、表示
部６１３、スピーカー部６１４、ビデオ入力端子６１５等を含む。このテレビ装置におい
て、表示部６１３には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の一
態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い発光効率が得られ、長寿命であるため、本発明の
一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高く、消費電力の低減されたテレビ装置を
得ることができる。
【０２４３】
図５（Ｂ）は本発明の一態様に係るコンピュータであり、本体６２１、筐体６２２、表示
部６２３、キーボード６２４、外部接続ポート６２５、ポインティングデバイス６２６等
を含む。このコンピュータにおいて、表示部６２３には、本発明の発光装置を適用するこ
とができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い発光効率が得られ、長寿
命であるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高く、消費電力の
低減されたコンピュータを得ることができる。
【０２４４】
図５（Ｃ）は本発明の一態様に係る携帯電話であり、本体６３１、筐体６３２、表示部６
３３、音声入力部６３４、音声出力部６３５、操作キー６３６、外部接続ポート６３７、
アンテナ６３８等を含む。この携帯電話において、表示部６３３には、本発明の発光装置
を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い発光効率が
得られ、長寿命であるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高く
、消費電力の低減された携帯電話を得ることができる。
【０２４５】
図５（Ｄ）は本発明の一態様に係るカメラであり、本体６４１、表示部６４２、筐体６４
３、外部接続ポート６４４、リモコン受信部６４５、受像部６４６、バッテリー６４７、
音声入力部６４８、操作キー６４９、接眼部６５０等を含む。このカメラにおいて、表示
部６４２には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の発
光装置は、低駆動電圧で、高い発光効率が得られ、長寿命であるため、本発明の一態様の
発光装置を適用することで、信頼性が高く、消費電力の低減されたカメラを得ることがで
きる。
【０２４６】
以上の様に、本発明の一態様の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆ
る分野の電子機器に適用することが可能である。本発明の一態様の発光装置を用いること
により、信頼性が高く、消費電力の低減された電子機器を得ることができる。
【０２４７】
また、本発明の一態様の発光装置は、照明装置として用いることもできる。図６は、本発
明の一態様の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図６に示
した液晶表示装置は、筐体７０１、液晶層７０２、バックライト７０３、筐体７０４を有
し、液晶層７０２は、ドライバＩＣ７０５と接続されている。また、バックライト７０３
は、本発明の一態様の発光装置が用いられおり、端子７０６により、電流が供給されてい
る。
【０２４８】
このように本発明の一態様の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることに
より、低消費電力のバックライトが得られる。また、本発明の一態様の発光装置は、面発
光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化も可能である。
従って、低消費電力であり、大面積化された液晶表示装置を得ることができる。
【０２４９】
図７は、本発明の一態様の発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例であ
る。図７に示す電気スタンドは、筐体８０１と、光源８０２を有し、光源８０２として、
本発明の一態様の発光装置が用いられている。低駆動電圧で、高い発光効率が得られ、長
寿命であるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高く、低消費電
力の電気スタンドを得ることが可能となる。
【０２５０】
図８は、本発明の一態様の発光装置を、室内の照明装置９０１として用いた例である。本
発明の一態様の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いるこ
とができる。また、本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い発光効率が得られ
、長寿命であるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高く、低消
費電力の照明装置を得ることが可能となる。このように、本発明の一態様の発光装置を、
室内の照明装置９０１として用いた部屋に、図５（Ａ）で説明したような、本発明の一態
様のテレビ装置９０２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。
【０２５１】
図９（Ａ）（Ｂ）は２つ折り可能なタブレット型端末である。図９（Ａ）は、開いた状態
であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂ、表
示モード切り替えスイッチ９０３４、電源スイッチ９０３５、省電力モード切り替えスイ
ッチ９０３６、留め具９０３３、操作スイッチ９０３８、を有する。
【０２５２】
表示部９６３１ａや表示部９６３１ｂに、本発明の一態様の発光装置を適用することがで
きる。
【０２５３】
表示部９６３１ａは、一部をタッチパネルの領域９６３２ａとすることができ、表示され
た操作キー９０３７にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部９６３
１ａにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、残りの半分の領
域がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部９６
３１ａの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部９
６３１ａの全面にキーボードボタンを表示させてタッチパネルとし、表示部９６３１ｂを
表示画面として用いることができる。
【０２５４】
また、表示部９６３１ｂにおいても表示部９６３１ａと同様に、表示部９６３１ｂの一部
をタッチパネルの領域９６３２ｂとすることができる。また、タッチパネルのキーボード
表示切り替えボタン９６３９が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれることで
表示部９６３１ｂにキーボードボタンを表示することができる。
【０２５５】
また、タッチパネルの領域９６３２ａとタッチパネルの領域９６３２ｂに対して同時にタ
ッチ入力することもできる。
【０２５６】
また、表示モード切り替えスイッチ９０３４は、縦表示又は横表示などの表示の向きを切
り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替えスイ
ッチ９０３６は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外光の
光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光センサ
だけでなく、ジャイロセンサ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装
置を内蔵させてもよい。
【０２５７】
また、図９（Ａ）では表示部９６３１ａと表示部９６３１ｂの表示面積が同じ例を示して
いるが特に限定されず、一方の表示部のサイズと他方の表示部のサイズが異なっていても
よく、表示の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える
表示パネルとしてもよい。
【０２５８】
図９（Ｂ）は、閉じた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、太陽電池９６３
３、充放電制御回路９６３４、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有す
る。なお、図９（Ｂ）では充放電制御回路９６３４の一例としてバッテリー９６３５、Ｄ
ＣＤＣコンバータ９６３６を有する構成について示している。
【０２５９】
なお、タブレット型端末は２つ折り可能なため、未使用時に筐体９６３０を閉じた状態に
することができる。従って、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂを保護できるため、耐
久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。
【０２６０】
また、この他にも図９（Ａ）（Ｂ）に示したタブレット型端末は、様々な情報（静止画、
動画、テキスト画像など）を表示部に表示する機能、カレンダー、日付又は時刻などを表
示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ入力機
能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有することが
できる。
【０２６１】
タブレット型端末の表面に装着された太陽電池９６３３によって、電力をタッチパネル、
表示部、又は映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池９６３３は、筐
体９６３０の一面又は二面に設けることで、効率的なバッテリー９６３５の充電を行う構
成とすることができるため好適である。なお、バッテリー９６３５としては、リチウムイ
オン電池を用いると、小型化を図れる等の利点がある。
【０２６２】
また、図９（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４の構成及び動作について、図９（Ｃ）に
ブロック図を示し説明する。図９（Ｃ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９６３５、
ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３７、スイッチＳＷ１乃至スイッチＳＷ３
、表示部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３
６、コンバータ９６３７、スイッチＳＷ１乃至スイッチＳＷ３が、図９（Ｂ）に示す充放
電制御回路９６３４に対応する箇所となる。
【０２６３】
まず外光により太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明する。
太陽電池で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧となるようＤＣＤ
Ｃコンバータ９６３６で昇圧又は降圧がなされる。そして、表示部９６３１の動作に太陽
電池９６３３からの電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンにし、コンバータ９６
３７で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧又は降圧をすることとなる。また、表示部９６
３１での表示を行わない際には、スイッチＳＷ１をオフにし、スイッチＳＷ２をオンにし
てバッテリー９６３５の充電を行う構成とすればよい。
【０２６４】
なお太陽電池９６３３については、発電手段の一例として示したが、特に限定されず、圧
電素子（ピエゾ素子）や熱電変換素子（ペルティエ素子）などの他の発電手段によるバッ
テリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。例えば、無線（非接触）で電力を送受
信して充電する無接点電力電送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて行う構成
としてもよい。
【０２６５】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【実施例１】
【０２６６】
＜合成例１＞
本実施例では、下記構造式（１００）に示される６，１１−ビス［３−（ジベンゾチオフ
ェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：６，１１ｍＤＢＴ
ＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成方法について説明する。
【０２６７】
【化３２】
2018029192.tif 000033
【０２６８】
≪６，１１ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの合成≫
６，１１ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの合成スキームを（Ｃ−１）に示す。
【０２６９】
【化３３】
2018029192.tif 000034
【０２７０】
１００ｍＬ三口フラスコに６，１１−ジブロモジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン０．６ｇ
（２．０ｍｍｏｌ）、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸１．３ｇ
（４．２ｍｍｏｌ）、トルエン３０ｍＬ、エタノール３ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液
３ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換
した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４６ｍｇ
（０．４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で１５時間撹拌した。反
応後、系内に析出した固体を吸引濾過により濾液と濾物を得た。
【０２７１】
得られた濾物に水を加えて超音波を照射し、固体を吸引濾過にて濾取した。得られた固体
にエタノールを加えて超音波を照射し、吸引濾過にて濾取した。得られた固体をトルエン
に溶かし、アルミナ、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８
５５）を通して吸引濾過し、得られた濾液を濃縮して固体を得た（固体Ａ）。
【０２７２】
また、最初の吸引濾過で得た濾液の水層から有機物をトルエンで抽出し、得られた抽出溶
液と上記濾液の有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し
、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。得られた混合物を自然濾過し、濾液を濃
縮して固体を得た（固体Ｂ）。
【０２７３】
得られた固体（固体Ａ＋固体Ｂ）を合わせてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
精製した。展開溶媒にはトルエンとヘキサンの混合溶媒（トルエン：ヘキサン＝１：２０
）を用いた。得られたフラクションを濃縮し、白色固体を収量１．５ｇ、収率７５％で得
た。
【０２７４】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：１０）は、目的物は０．２０、６，１１−ジブロモジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキ
サリンは０．５５だった。
【０２７５】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である６，１１−ビス［３−（ジ
ベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：６，
１１ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）であることを確認した。
【０２７６】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４８−７．５１（ｍ
，４Ｈ），７．６２−７．７３（ｍ，６Ｈ），７．８０−７．８８（ｍ，４Ｈ），７．９
８（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ），８．１８−８．２６（ｍ，８Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ
＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．９３（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，２Ｈ），９．６０（ｄ，Ｊ＝１
．８Ｈｚ，２Ｈ）。
【０２７７】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１０に示す。なお、図１０（Ｂ）は、図１０（Ａ）にお
ける６．００ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２７８】
また、６，１１ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１１（Ａ）
に、発光スペクトルを図１１（Ｂ）にそれぞれ示す。また、６，１１ｍＤＢＴＰＤＢｑ−
ＩＩの薄膜の吸収スペクトルを図１２（Ａ）に、発光スペクトルを図１２（Ｂ）にそれぞ
れ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０
型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測
定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて
測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の
吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図１１及び図１２において横軸は
波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３６４ｎｍ付近
に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、４１４ｎｍ（励起波長３６４ｎｍ）であっ
た。また、薄膜の場合では３６６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４
４０ｎｍ（励起波長３６７ｎｍ）であった。
【０２７９】
また、６，１１ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜の電子物性を評価した（測定機器：理研計
器社製、ＡＣ−２）。なお、薄膜の電子物性の測定は以下のように行った。
【０２８０】
ＨＯＭＯ準位は、大気中にて光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定したイオン
化ポテンシャルを、負の値に換算することにより得た。また、ＬＵＭＯ準位は、薄膜の吸
収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、
その吸収端を光学的エネルギーギャップとしてＨＯＭＯ準位に加算することにより得た。
【０２８１】
薄膜の電子物性の測定結果より、ＨＯＭＯ準位は、−５．９３ｅＶ、ＬＵＭＯ準位は、−
２．８３ｅＶ、及びバンドギャップ（Ｂｇ）は、３．１０ｅＶであった。
【０２８２】
以上の結果より、６，１１ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩは、比較的深いＨＯＭＯ準位と、比較
的浅いＬＵＭＯ準位と、比較的広いＢｇとを有していることが確認された。
【０２８３】
また、６，１１ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩについて、溶液の電気化学的特性及び電子物性を
評価した。
【０２８４】
なお、測定方法としては、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。測
定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００
Ａ又は６００Ｃ）を用いた。
【０２８５】
ＨＯＭＯ準位は−６．２２ｅＶであることがわかった。よって、ＨＯＭＯ準位がこの値に
近い材料に、ホールを効率良く注入できることがわかった。また、ＨＯＭＯ準位が深い（
値が小さい）ため、それより浅い（値が大きい）材料にホールを効率良く注入できること
がわかった。
【０２８６】
ＬＵＭＯ準位は−２．９０ｅＶであることがわかった。よって、ＬＵＭＯ準位が、この値
に近い材料に電子が効率良く注入できることがわかった。また、ＬＵＭＯ準位が浅い（値
が大きい）ため、それより深い（値が小さい）材料に電子が効率良く注入できることがわ
かった。また、１００サイクル後でも還元ピークの強度がほぼ同じであった。このことか
ら、還元状態と中性状態との間の酸化還元の繰り返しに良好な耐性を示すことがわかった
。
【０２８７】
なお、上記サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定の測定法に関しては以下の通りであ
る。
【０２８８】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（
株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質
である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京
化成製カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、
さらに測定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電
極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極として
は白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を
、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参
照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温（２０〜２５℃）で行った。また、ＣＶ測
定時のスキャン速度は、０．１Ｖ／ｓｅｃに統一した。
【０２８９】
（参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーの算出）
まず、本実施例で用いる参照電極（Ａｇ／Ａｇ＋電極）の真空準位に対するポテンシャル
エネルギー（ｅＶ）を算出した。つまり、Ａｇ／Ａｇ＋電極のフェルミ準位を算出した。
メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位は、標準水素電極に対して＋０．６１０
［Ｖ  ｖｓ．  ＳＨＥ］であることが知られている（参考文献；Ｃｈｒｉｓｔｉａｎ  Ｒ
．Ｇｏｌｄｓｍｉｔｈ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，  Ｖｏｌ．１
２４，  Ｎｏ．１，８３−９６，  ２００２）。
【０２９０】
一方、本実施例で用いる参照電極を用いて、メタノール中におけるフェロセンの酸化還元
電位を求めたところ、＋０．１１［Ｖ  ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋］であった。したがって、本
実施例で用いる参照電極のポテンシャルエネルギーは、標準水素電極に対して０．５０［
ｅＶ］低くなっていることがわかった。
【０２９１】
ここで、標準水素電極の真空準位からのポテンシャルエネルギーは−４．４４ｅＶである
ことが知られている（参考文献；大西敏博・小山珠美著、高分子ＥＬ材料（共立出版）、
ｐ．６４−６７）。以上のことから、本実施例で用いる参照電極の真空準位に対するポテ
ンシャルエネルギーは、−４．４４−０．５０＝−４．９４［ｅＶ］であると算出できた
。
【０２９２】
本実施例の化合物の酸化反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を約０．２
Ｖから約１．５Ｖまで走査した後、約１．５Ｖから約０．２Ｖまで走査して行った。
【０２９３】
続いて、目的物のＣＶ測定からのＨＯＭＯ準位の算出について詳述する。酸化反応測定に
おける酸化ピーク電位Ｅｐａ［Ｖ］と、還元ピーク電位Ｅｐｃ［Ｖ］を算出した。したが
って、半波電位（ＥｐａとＥｐｃの中間の電位）は（Ｅｐａ＋Ｅｐｃ）／２［Ｖ］と算出
できる。このことは、本実施例の化合物が半波電位の値［Ｖ  ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋］の電
気エネルギーにより酸化されることを示しており、このエネルギーはＨＯＭＯ準位に相当
する。
【０２９４】
本実施例の化合物の還元反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を約−１．
２Ｖから約−２．２Ｖまで走査した後、約−２．２Ｖから約−１．２Ｖまで走査して行っ
た。
【０２９５】
続いて、目的物のＣＶ測定からのＬＵＭＯ準位の算出について詳述する。還元反応測定に
おける還元ピーク電位Ｅｐｃ［Ｖ］と、酸化ピーク電位Ｅｐａ［Ｖ］を算出した。したが
って、半波電位（ＥｐａとＥｐｃの中間の電位）は（Ｅｐａ＋Ｅｐｃ）／２［Ｖ］と算出
できる。このことは、本実施例の化合物が半波電位の値［Ｖ  ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋］の電
気エネルギーにより還元されることを示しており、このエネルギーはＬＵＭＯ準位に相当
する。
【実施例２】
【０２９６】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１３を用いて説明する。本実施例で
用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【０２９７】
【化３４】
2018029192.tif 000035
【０２９８】
以下に、本実施例の発光素子１及び発光素子２の作製方法を示す。
【０２９９】
（発光素子１）
まず、ガラス基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパ
ッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍ
とし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽
極として機能する電極である。
【０３００】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し
、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３０１】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３
０分程度放冷した。
【０３０２】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐ
ａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、４，
４’，４’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：
ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１
を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンの比率は、
重量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、
共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３０３】
次に、正孔注入層１１１１上に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−
イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し
、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０３０４】
さらに、実施例１にて合成した６，１１−ビス［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）
フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：６，１１ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）
、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニル
アミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）及び（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニル
ピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を
共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、６，１１ｍＤＢ
ＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比は
、０．８：０．２：０．０５（＝６，１１ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［
Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜
厚は４０ｎｍとした。
【０３０５】
さらに、発光層１１１３上に６，１１ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるよう
に成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０３０６】
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を
膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０３０７】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で
蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０３０８】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
【０３０９】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３１０】
（発光素子２）
発光素子２の発光層１１１３は、６，１１ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び
（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（Ｉ
ＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着することで形成した。こ
こで、６，１１ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａ
ｃａｃ）］の重量比は、０．７：０．３：０．０５（＝６，１１ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ
：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また
、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。発光層１１１３以外は発光素子１と同様に作
製した。
【０３１１】
以上により得られた発光素子１及び発光素子２の素子構造を表１に示す。
【０３１２】
【表１】
2018029192.tif 000036
【０３１３】
発光素子１及び発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大
気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行った後、これらの発光素子の動
作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３１４】
発光素子１及び発光素子２の輝度−電流効率特性を図１４に示す。図１４において、横軸
は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−電流特性を図
１５に示す。図１５において、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、輝
度−色度座標特性を図１６に示す。図１６において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は
色度座標（ｘ座標、又はｙ座標）を示す。また、輝度−パワー効率特性を図１７に示す。
図１７において、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）を表
す。また、各発光素子における輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近のときの電圧（Ｖ）、電流密
度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度（ｃｄ／ｍ２）、電流効率（ｃｄ
／Ａ）、外部量子効率（％）を表２に示す。
【０３１５】
【表２】
2018029192.tif 000037
【０３１６】
また、発光素子１及び発光素子２に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図
１８に示す。図１８において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す
。図１８及び表２に示す通り、１１００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１のＣＩＥ色度
座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５７，０．４３）であった。１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の
発光素子２のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．４３，０．５６）であった。発光素子
１は、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する発光が得られたことがわかった。
また、発光素子２は、［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する発光が得られたこ
とがわかった。このことから、本発明の一態様の複素環化合物である６，１１ｍＤＢＴＰ
ＤＢｑ−ＩＩは、黄色燐光材料を発光させることができる高いＴ１準位を有することがわ
かった。このことから、黄色〜赤色の燐光発光材料のホスト材料として用いることができ
ることがわかった。
【０３１７】
図１５及び表２から、発光素子１及び発光素子２は、どちらも駆動電圧が低いことがわか
った。発光素子１及び発光素子２では、発光層のホスト材料と第１の電子輸送層の材料に
、本発明の一態様の複素環化合物である６，１１ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを用いた。よっ
て、駆動電圧の低い素子を実現することができる。
【０３１８】
また、図１４、図１７及び表２から、発光素子１及び発光素子２は、どちらも電流効率、
外部量子効率及びパワー効率が高いことがわかった。６，１１ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩは
、２つのジベンゾチオフェン環が、それぞれメタフェニレン基を介して、ジベンゾ［ｆ、
ｈ］キノキサリン環と結合している複素環化合物である。よって、発光効率の高い素子を
実現することができる。
【０３１９】
また、図１６から、発光素子１及び発光素子２は、低輝度から高輝度まで、色変化がほと
んど見られなかった。このことから、発光素子１及び発光素子２は、キャリアバランスの
良好な素子であると言える。
【０３２０】
次に、発光素子１及び発光素子２の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図１９に示
す。図１９において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横
軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。信頼性試験は、室温で行い、初期輝度を５０００ｃｄ
／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子を駆動した。図１９から、発
光素子１の９９０時間後の輝度は初期輝度の７６％を保ち、発光素子２の１１０時間後の
輝度は初期輝度の８０％を保っていた。この信頼性試験の結果から、発光素子１及び発光
素子２は、長寿命であることが明らかとなった。
【０３２１】
以上示したように、実施例１で作製した６，１１ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを発光層のホス
ト材料及び電子輸送層の材料として用いることにより、駆動電圧が低く、発光効率が高く
、長寿命である発光素子を作製することができた。
【実施例３】
【０３２２】
＜合成例２＞
本実施例では、下記構造式（１０２）に示される６，１１−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾ
ール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６，１１ｍＣｚＰ
２ＤＢｑ）の合成方法について説明する。
【０３２３】
【化３５】
2018029192.tif 000038
【０３２４】
≪６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑの合成≫
６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑの合成スキームを（Ｄ−１）に示す。
【０３２５】
【化３６】
2018029192.tif 000039
【０３２６】
１００ｍＬ三口フラスコに６，１１−ジブロモジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン１．１ｇ
（２．８ｍｍｏｌ）、３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸１．７ｇ
（５．９ｍｍｏｌ）、トルエン５６ｍＬ、エタノール６ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液
４ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換
した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）６４ｍｇ
（０．０６ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で８時間撹拌した。反
応後、析出した固体を濾別し、白色固体を得た。得られた固体のトルエン溶液をアルミナ
、セライトを通して吸引濾過し、得られた濾液を濃縮して白色固体を得た。得られた固体
を、トルエンを用いて再結晶し、白色固体を得た。この白色固体を超音波を照射しながら
エタノールで洗浄し、固体を吸引濾過にて濾取したところ、粉末を収量１．１ｇ、収率５
５％で得た。
【０３２７】
得られた粉末０．８４ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は
、圧力４．２Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、粉末を３６５℃で加熱し
て行った。昇華精製後、目的物の白色粉末を収量０．８４ｇ、収率７６％で得た。
【０３２８】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である６，１１−ビス［３−（９
Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６，
１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑ）であることを確認した。
【０３２９】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３２（ｔ，Ｊ＝６．
９Ｈｚ，４Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈ
ｚ，４Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，
２Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０９（ｓ，２Ｈ），８．１３（ｄ
ｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（ｄ，７．５Ｈｚ，４Ｈ），８．７６（
ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．９２（ｓ，２Ｈ），９．５６（ｄ，２．３Ｈｚ，２Ｈ
）。
【０３３０】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２０に示す。なお、図２０（Ｂ）は、図２０（Ａ）にお
ける７．００ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３３１】
また、６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトルを図２１（Ａ）に、発
光スペクトルを図２１（Ｂ）にそれぞれ示す。また、６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑの薄膜の
吸収スペクトルを図２２（Ａ）に、発光スペクトルを図２２（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収
スペクトルの測定方法は、実施例１と同様である。図２１及び図２２において横軸は波長
（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３１５ｎｍ付近に吸
収ピークが見られ、発光波長のピークは、４１１ｎｍ（励起波長３１５ｎｍ）であった。
また、薄膜の場合では３６７ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４３４
ｎｍ（励起波長３６９ｎｍ）であった。
【０３３２】
また、６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑの薄膜の電子物性を評価した（測定機器：理研計器社製
、ＡＣ−２）。なお、薄膜の電子物性の測定は実施例１と同様の方法で測定した。
【０３３３】
薄膜の電子物性の測定結果より、ＨＯＭＯ準位は、−５．９３ｅＶ、ＬＵＭＯ準位は、−
２．８０ｅＶ、及びバンドギャップ（Ｂｇ）は、３．１３ｅＶであった。
【０３３４】
以上の結果より、６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑは、比較的深いＨＯＭＯ準位と、比較的浅い
ＬＵＭＯ準位と、比較的広いＢｇとを有していることが確認された。
【０３３５】
また、６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑについて、溶液の電気化学的特性及び電子物性を評価し
た。
【０３３６】
なお、測定方法としては、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。測
定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００
Ａ又は６００Ｃ）を用いた。
【０３３７】
ＨＯＭＯ準位は−５．８８ｅＶであることがわかった。よって、ＨＯＭＯ準位がこの値に
近い材料に、ホールを効率良く注入できることがわかった。また、ＨＯＭＯ準位が深い（
値が小さい）ため、それより浅い（値が大きい）材料にホールを効率良く注入できること
がわかった。
【０３３８】
ＬＵＭＯ準位は−２．９１ｅＶであることがわかった。よって、ＬＵＭＯ準位が、この値
に近い材料に電子が効率良く注入できることがわかった。また、ＬＵＭＯ準位が浅い（値
が大きい）ため、それより深い（値が小さい）材料に電子が効率良く注入できることがわ
かった。また、１００サイクル後でも還元ピークの強度がほぼ同じであった。このことか
ら、還元状態と中性状態との間の酸化還元の繰り返しに良好な耐性を示すことがわかった
。
【０３３９】
上記サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定の測定法は実施例１と同様であるが、本実
施例の化合物の酸化反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を約０．０５Ｖ
から約１．０５Ｖまで走査した後、約１．０５Ｖから約０．０５Ｖまで走査して行った。
また、本実施例の化合物の還元反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を約
−１．４Ｖから約−２．２Ｖまで走査した後、約−２．２Ｖから約−１．４Ｖまで走査し
て行った。
【０３４０】
以上の結果より、本発明の一態様の複素環化合物である６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑは、正
孔及び電子のいずれも輸送するバイポーラ性の化合物であることが示唆される。
【０３４１】
また、本実施例で得られた６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑを液体クロマトグラフ質量分析（Ｌ
ｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（略
称：ＬＣ／ＭＳ分析））によって質量（ＭＳ）分析した。
【０３４２】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ及びウォーターズ社製Ｘ
ｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン
化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ（略称：ＥＳＩ））によるイオ
ン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖと
し、検出はポジティブモードで行った。以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリ
ジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを
衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。なお、測定する
質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。測定結果を図３１に示す。
【０３４３】
図３１の結果から、６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑは、水素イオンの有無や同位体の存在に起
因し、主としてｍ／ｚ＝５４７付近、ｍ／ｚ＝５３１付近、ｍ／ｚ＝５１９付近、ｍ／ｚ
＝４７１付近、ｍ／ｚ＝３８０付近、ｍ／ｚ＝３０６付近、ｍ／ｚ＝２５４付近、ｍ／ｚ
＝２４２付近、ｍ／ｚ＝２３０付近、ｍ／ｚ＝１６６付近にそれぞれ複数のプロダクトイ
オンが検出されることがわかった。なお、図３１に示す結果は、６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢ
ｑに由来する特徴的な結果を示すものであるから、混合物中に含まれる６，１１ｍＣｚＰ
２ＤＢｑを同定する上での重要なデータであるといえる。
【０３４４】
なお、ｍ／ｚ＝１６６付近のプロダクトイオンは、カルバゾリル基と推定され、ｍ／ｚ＝
２４２付近のプロダクトイオンは、フェニレン基とカルバゾリル基が結合した状態のイオ
ンと推定され、それぞれ、カルバゾリル基を有する本発明の一態様の複素環化合物の特徴
の一つである。なお、ｍ／ｚ＝５４７付近、ｍ／ｚ＝３８０付近のプロダクトイオンは、
６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑからカルバゾリル基が一つ又は二つ離脱した状態のイオンと推
定でき、６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑがカルバゾリル基を２つ有することが推定できる。ま
た、ｍ／ｚ＝４７１付近のプロダクトイオンは、６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑからフェニル
基とカルバゾリル基が１つずつ離脱した状態のイオン、ｍ／ｚ＝３０６付近のプロダクト
イオンは、カルバゾリル基がさらに１つ離脱した状態のイオンと推定される。
【０３４５】
また、ｍ／ｚ＝２３０付近のプロダクトイオンは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環の
ようなジアザトリフェニレニル基由来と推定され、本発明の一態様である複素環化合物６
，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑが、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を含んでいることを示唆
するものである。
【実施例４】
【０３４６】
＜合成例３＞
本実施例では、下記構造式（１３２）に示される７，１０−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾ
ール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７，１０ｍＣｚＰ
２ＤＢｑ）の合成方法について説明する。
【０３４７】
【化３７】
2018029192.tif 000040
【０３４８】
≪７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑの合成≫
７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑの合成スキームを（Ｅ−１）に示す。
【０３４９】
【化３８】
2018029192.tif 000041
【０３５０】
１００ｍＬ三口フラスコに７，１０−ジブロモジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン０．９４
ｇ（２．４ｍｍｏｌ）、３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸１．５
ｇ（５．２ｍｍｏｌ）、トルエン５６ｍＬ、エタノール６ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶
液４ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置
換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）６４ｍ
ｇ（０．０６ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で８時間撹拌した。
反応後、析出した固体を濾別し、白色固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解し、こ
のトルエン溶液をアルミナ、セライトを通して吸引濾過し、得られた濾液を濃縮して白色
固体を得た。得られた固体を、トルエンを用いて再結晶し、白色固体を得た。この白色固
体を超音波照射下エタノールで洗浄し、固体を吸引濾過にて濾取したところ、粉末を収量
０．７５ｇ、収率４４％で得た。
【０３５１】
得られた粉末０．７５ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は
、圧力４．２Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、粉末を３３０℃で加熱し
て行った。昇華精製後、目的物の白色粉末を収量０．５４ｇ、収率７２％で得た。
【０３５２】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である７，１０−ビス［３−（９
Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７，
１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑ）であることを確認した。
【０３５３】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．２３−７．２９（ｍ
，４Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４
Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）
，７．９３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０３−８．０７（ｍ，４Ｈ），８．１８
（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），８．９４−８．９５（ｍ，４Ｈ），９．３５（ｄ，Ｊ＝
８．１Ｈｚ，２Ｈ）。
【０３５４】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２３に示す。なお、図２３（Ｂ）は、図２３（Ａ）にお
ける６．００ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３５５】
また、７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトルを図２４（Ａ）に、発
光スペクトルを図２４（Ｂ）にそれぞれ示す。また、７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑの薄膜の
吸収スペクトルを図２５（Ａ）に、発光スペクトルを図２５（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収
スペクトルの測定方法は実施例１と同様である。図２４及び図２５において横軸は波長（
ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３６９ｎｍ付近に吸収
ピークが見られ、発光波長のピークは、３７９ｎｍ（励起波長３６９ｎｍ）であった。ま
た、薄膜の場合では３７８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４３２ｎ
ｍ（励起波長３４２ｎｍ）であった。
【０３５６】
また、７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑの薄膜の電子物性を評価した（測定機器：理研計器社製
、ＡＣ−２）。なお、薄膜の電子物性の測定は実施例１と同様の方法で測定した。
【０３５７】
薄膜の電子物性の測定結果より、ＨＯＭＯ準位は、−５．９３ｅＶ、ＬＵＭＯ準位は、−
２．８２ｅＶ、及びバンドギャップ（Ｂｇ）は、３．１１ｅＶであった。
【０３５８】
以上の結果より、７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑは、比較的深いＨＯＭＯ準位と、比較的浅い
ＬＵＭＯ準位と、比較的広いＢｇとを有していることが確認された。
【０３５９】
また、７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑについて、溶液の電気化学的特性及び電子物性を評価し
た。
【０３６０】
なお、測定方法としては、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。測
定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００
Ａ又は６００Ｃ）を用いた。
【０３６１】
ＨＯＭＯ準位は−５．８６ｅＶであることがわかった。よって、ＨＯＭＯ準位がこの値に
近い材料に、ホールを効率良く注入できることがわかった。また、ＨＯＭＯ準位が深い（
値が小さい）ため、それより浅い（値が大きい）材料にホールを効率良く注入できること
がわかった。
【０３６２】
ＬＵＭＯ準位は−２．９１ｅＶであることがわかった。よって、ＬＵＭＯ準位が、この値
に近い材料に電子が効率良く注入できることがわかった。また、ＬＵＭＯ準位が浅い（値
が大きい）ため、それより深い（値が小さい）材料に電子が効率良く注入できることがわ
かった。また、１００サイクル後でも還元ピークの強度がほぼ同じであった。このことか
ら、還元状態と中性状態との間の酸化還元の繰り返しに良好な耐性を示すことがわかった
。
【０３６３】
上記サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定の測定法は実施例１と同様であるが、本実
施例の化合物の酸化反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を約−０．１２
Ｖから約１．０５Ｖまで走査した後、約１．０５Ｖから約−０．１２Ｖまで走査して行っ
た。また、本実施例の化合物の還元反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位
を約−１．３Ｖから約−２．１Ｖまで走査した後、約−２．１Ｖから約−１．３Ｖまで走
査して行った。
【０３６４】
以上の結果より、本発明の一態様の複素環化合物である７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑは、正
孔及び電子のいずれも輸送するバイポーラ性の化合物であることが示唆される。
【０３６５】
また、本実施例で得られた７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑをＬＣ／ＭＳ分析によって分析した
。ＬＣ／ＭＳ分析の測定方法、測定条件等は、実施例３と同様である。測定結果を図３２
に示す。
【０３６６】
図３２の結果から、７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑは、水素イオンの有無や同位体の存在に起
因し、主としてｍ／ｚ＝５４７付近、ｍ／ｚ＝５３１付近、ｍ／ｚ＝５１９付近、ｍ／ｚ
＝４７１付近、ｍ／ｚ＝３８０付近、ｍ／ｚ＝３０５付近、ｍ／ｚ＝２５４付近、ｍ／ｚ
＝２４１付近、ｍ／ｚ＝１６６付近にそれぞれ複数のプロダクトイオンが検出されること
がわかった。なお、図３２に示す結果は、７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑに由来する特徴的な
結果を示すものであるから、混合物中に含まれる７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑを同定する上
での重要なデータであるといえる。
【０３６７】
なお、ｍ／ｚ＝１６６付近のプロダクトイオンは、カルバゾリル基と推定され、ｍ／ｚ＝
２４１付近のプロダクトイオンは、フェニレン基とカルバゾリル基が結合した状態のカチ
オンと推定され、それぞれ、カルバゾリル基を有する本発明の一態様の複素環化合物の特
徴の一つである。
なお、ｍ／ｚ＝５４７付近、ｍ／ｚ＝３８０付近のプロダクトイオンは、７，１０ｍＣｚ
Ｐ２ＤＢｑからカルバゾリル基が一つ又は二つ離脱した状態のイオンと推定でき、７，１
０ｍＣｚＰ２ＤＢｑがカルバゾリル基を２つ有することが推定できる。また、ｍ／ｚ＝４
７１付近のプロダクトイオンは、７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑからフェニル基とカルバゾリ
ル基が１つずつ離脱した状態のイオン、ｍ／ｚ＝３０５付近のプロダクトイオンは、カル
バゾリル基がさらに１つ離脱した状態のイオンと推定される。
【実施例５】
【０３６８】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１３を用いて説明する。本実施例で
用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【０３６９】
【化３９】
2018029192.tif 000042
【０３７０】
以下に、本実施例の発光素子３乃至発光素子６の作製方法を示す。
【０３７１】
（発光素子３）
発光素子３の発光層１１１３は、実施例３にて合成した６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑ、ＰＣ
ＢＡ１ＢＰ及び（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリ
ミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を
共蒸着することで形成した。ここでは、６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び
［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比が、０．７：０．３：０．０５（＝６
，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）
となるように調節して成膜した厚さ１５ｎｍの層と、該重量比が、０．８：０．２：０．
０５（＝６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃ
ａｃ）］）となるように調節して成膜した厚さ２５ｎｍの層とを積層した。
【０３７２】
発光素子３の第１の電子輸送層１１１４ａは、６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑを膜厚１０ｎｍ
となるように成膜して形成した。発光層１１１３及び第１の電子輸送層１１１４ａ以外は
発光素子１と同様に作製した。
【０３７３】
（発光素子４）
発光素子４の発光層１１１３は、実施例４にて合成した７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑ、ＰＣ
ＢＡ１ＢＰ及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着することで形成した。
ここでは、７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（
ａｃａｃ）］の重量比が、０．７：０．３：０．０５（＝７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑ：Ｐ
ＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節して成膜し
た厚さ１５ｎｍの層と、該重量比が、０．８：０．２：０．０５（＝７，１０ｍＣｚＰ２
ＤＢｑ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節
して成膜した厚さ２５ｎｍの層とを積層した。
【０３７４】
発光素子４の第１の電子輸送層１１１４ａは、７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑを膜厚１０ｎｍ
となるように成膜して形成した。発光層１１１３及び第１の電子輸送層１１１４ａ以外は
発光素子１と同様に作製した。
【０３７５】
（発光素子５）
発光素子５の発光層１１１３は、６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑ及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）
２（ａｃａｃ）］を共蒸着することで形成した。ここでは、６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑ及
び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比が、１：０．０５（＝６，１１ｍＣ
ｚＰ２ＤＢｑ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また
、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０３７６】
発光素子５の第１の電子輸送層１１１４ａは、６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑを膜厚１０ｎｍ
となるように成膜して形成した。発光層１１１３及び第１の電子輸送層１１１４ａ以外は
発光素子１と同様に作製した。
【０３７７】
（発光素子６）
発光素子６の発光層１１１３は、７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑ及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）
２（ａｃａｃ）］を共蒸着することで形成した。ここでは、７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑ及
び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比が、１：０．０５（＝７，１０ｍＣ
ｚＰ２ＤＢｑ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また
、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０３７８】
発光素子６の第１の電子輸送層１１１４ａは、７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑを膜厚１０ｎｍ
となるように成膜して形成した。発光層１１１３及び第１の電子輸送層１１１４ａ以外は
発光素子１と同様に作製した。
【０３７９】
以上により得られた発光素子３乃至発光素子６の素子構造を表３に示す。
【０３８０】
【表３】
2018029192.tif 000043
【０３８１】
発光素子３乃至発光素子６を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大
気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行った後、これらの発光素子の動
作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３８２】
発光素子３乃至発光素子６の輝度−電流効率特性を図２６に示す。図２６において、横軸
は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、輝度−色度座標特性
を図２７に示す。図２７において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は色度座標（ｘ座標
、又はｙ座標）を示す。また、各発光素子における輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近のときの
電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度（ｃｄ／ｍ２
）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表４に示す。
【０３８３】
【表４】
2018029192.tif 000044
【０３８４】
また、発光素子３乃至発光素子６に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図
２８に示す。図２８において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す
。図２８及び表４に示す通り、８２０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子３のＣＩＥ色度座
標は（ｘ，ｙ）＝（０．４３，０．５６）であった。１１００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発
光素子４のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．４３，０．５６）であった。９００ｃｄ
／ｍ２の輝度の時の発光素子５のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．４３，０．５５）
であった。１１００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子６のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝
（０．４３，０．５６）であった。発光素子３乃至発光素子６は、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ
）２（ａｃａｃ）］に由来する発光が得られたことがわかった。このことから、本発明の
一態様の複素環化合物である６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑ及び７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑは
、それぞれ、緑色燐光材料を発光させることができる高いＴ１準位を有することがわかっ
た。このことから、緑色〜赤色の燐光発光材料のホスト材料として用いることができるこ
とがわかった。
【０３８５】
図２６及び表４から、発光素子３乃至発光素子６は、電流効率及び外部量子効率が高く、
特に、発光素子３及び発光素子４は、発光素子５及び発光素子６に比べて電流効率及び外
部量子効率が高いことがわかった。６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑ及び７，１０ｍＣｚＰ２Ｄ
Ｂｑは、２つのカルバゾール環が、それぞれメタフェニレン基を介して、ジベンゾ［ｆ、
ｈ］キノキサリン環と結合している複素環化合物である。よって、発光効率の高い素子を
実現することができる。また、発光素子３及び発光素子４では、ＰＣＢＡ１ＢＰを発光層
に含む。ＰＣＢＡ１ＢＰは、アミン骨格を有し、正孔移動度が高い材料である。したがっ
て、発光素子３及び発光素子４では、発光層でのキャリア移動がより効率良く行われ、発
光素子５及び発光素子６よりも高い発光効率が得られたと考えられる。
【０３８６】
また、図２７から、発光素子３乃至発光素子６は、低輝度から高輝度まで、色変化がほと
んど見られなかった。このことから、発光素子３乃至発光素子６は、キャリアバランスの
良好な素子であると言える。
【０３８７】
以上示したように、実施例３、４で作製した６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑ及び７，１０ｍＣ
ｚＰ２ＤＢｑを発光層のホスト材料及び電子輸送層の材料として用いることにより、発光
効率が高い発光素子を作製することができた。
【実施例６】
【０３８８】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１３を用いて説明する。本実施例で
用いた材料は、先の実施例で示した材料であるため、化学式については省略する。
【０３８９】
以下に、本実施例の発光素子７及び発光素子８の作製方法を示す。
【０３９０】
（発光素子７）
発光素子７の発光層１１１３は、実施例３にて合成した６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑ、ＰＣ
ＢＡ１ＢＰ及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着することで形成した。こ
こでは、６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａ
ｃ）］の重量比が、０．８：０．２：０．０５（＝６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑ：ＰＣＢＡ
１ＢＰ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１
１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０３９１】
発光素子７の第１の電子輸送層１１１４ａは、６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑを膜厚１０ｎｍ
となるように成膜して形成した。発光層１１１３及び第１の電子輸送層１１１４ａ以外は
発光素子１と同様に作製した。
【０３９２】
（発光素子８）
発光素子８の発光層１１１３は、実施例４にて合成した７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑ、ＰＣ
ＢＡ１ＢＰ及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着することで形成した。こ
こでは、７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａ
ｃ）］の重量比が、０．８：０．２：０．０５（＝７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑ：ＰＣＢＡ
１ＢＰ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１
１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０３９３】
発光素子８の第１の電子輸送層１１１４ａは、７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑを膜厚１０ｎｍ
となるように成膜して形成した。発光層１１１３及び第１の電子輸送層１１１４ａ以外は
発光素子１と同様に作製した。
【０３９４】
以上により得られた発光素子７及び発光素子８の素子構造を表５に示す。
【０３９５】
【表５】
2018029192.tif 000045
【０３９６】
発光素子７及び発光素子８を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大
気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行った後、これらの発光素子の動
作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３９７】
発光素子７及び発光素子８の輝度−色度座標特性を図２９に示す。図２９において、横軸
は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は色度座標（ｘ座標、又はｙ座標）を示す。また、各発光素
子における輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）
、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度（ｃｄ／ｍ２）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効
率（％）を表６に示す。
【０３９８】
【表６】
2018029192.tif 000046
【０３９９】
また、発光素子７及び発光素子８に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図
３０に示す。図３０において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す
。図３０及び表６に示す通り、９００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子７のＣＩＥ色度座
標は（ｘ，ｙ）＝（０．５６，０．４４）であった。１１００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発
光素子８のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５４，０．４５）であった。発光素子７
及び発光素子８は、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する発光が得られたこと
がわかった。
【０４００】
表６から、発光素子７及び発光素子８は、駆動電圧が低く、電流効率及び外部量子効率が
高いことがわかった。また、図２９から、発光素子７及び発光素子８は、低輝度から高輝
度まで、色変化がほとんど見られなかった。このことから、発光素子７及び発光素子８は
、キャリアバランスの良好な素子であると言える。
【０４０１】
以上示したように、実施例３、４で作製した６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑ及び７，１０ｍＣ
ｚＰ２ＤＢｑを発光層のホスト材料及び電子輸送層の材料として用いることにより、駆動
電圧が低く、発光効率が高い発光素子を作製することができた。
【０４０２】
（参考例１）
上記実施例２等で用いた（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト
）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成方法につ
いて具体的に説明する。［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。
【０４０３】
【化４０】
2018029192.tif 000047
【０４０４】
＜ステップ１；４，６−ジフェニルピリミジン（略称：Ｈｄｐｐｍ）の合成＞
まず、４，６−ジクロロピリミジン５．０２ｇ、フェニルボロン酸８．２９ｇ、炭酸ナト
リウム７．１９ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略
称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．２９ｇ、水２０ｍＬ、アセトニトリル２０ｍＬを、
還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ
波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更にフェニ
ルボロン酸２．０８ｇ、炭酸ナトリウム１．７９ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２０．０７
０ｇ、水５ｍＬ、アセトニトリル５ｍＬをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５Ｇ
Ｈｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジク
ロロメタンにて有機層を抽出した。得られた抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて
乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。濾液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、
ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ピリミ
ジン誘導体Ｈｄｐｐｍを得た（黄白色粉末、収率３８％）。なお、マイクロ波の照射は、
マイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。以下にステップ１の合
成スキーム（ａ−１）を示す。
【０４０５】
【化４１】
2018029192.tif 000048
【０４０６】
＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジ
ウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬ、水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｄｐｐｍ１
．１０ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）０．６９ｇを、還流管を付けた
ナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４
５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣を
エタノールで洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（赤褐色粉末、収率
８８％）。以下にステップ２の合成スキーム（ａ−２）を示す。
【０４０７】
【化４２】
2018029192.tif 000049
【０４０８】
＜ステップ３；（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジ
ウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール４０ｍＬ、上記ステップ２で得た［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２
Ｃｌ］２１．４４ｇ、アセチルアセトン０．３０ｇ、炭酸ナトリウム１．０７ｇを、還流
管を付けたナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ
波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を６０分間照射し、反応させた。溶媒を留去し、得られ
た残渣をジクロロメタンに溶解して濾過し、不溶物を除去した。得られた濾液を水、次い
で飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した
。濾液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン：酢酸エチル＝５０：１（
体積比）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。その後、ジ
クロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、目的物である橙色粉末を
得た（収率３２％）。以下にステップ３の合成スキーム（ａ−３）を示す。
【０４０９】
【化４３】
2018029192.tif 000050
【０４１０】
上記ステップ３で得られた橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果
を下記に示す。この結果から、本合成例において、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］
が得られたことがわかった。
【０４１１】
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８３（ｓ，６Ｈ），５．２９（ｓ，１Ｈ），６
．４８（ｄ，２Ｈ），６．８０（ｔ，２Ｈ），６．９０（ｔ，２Ｈ），７．５５−７．６
３（ｍ，６Ｈ），７．７７（ｄ，２Ｈ），８．１７（ｓ，２Ｈ），８．２４（ｄ，４Ｈ）
，９．１７（ｓ，２Ｈ）．
【０４１２】
（参考例２）
上記実施例２で用いた（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジ
ナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成方法
について具体的に説明する。［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。
【０４１３】
【化４４】
2018029192.tif 000051
【０４１４】
＜ステップ１；４−メチル−６−フェニルピリミジン（略称：Ｈｍｐｐｍ）の合成＞
まず、４−クロロ−６−メチルピリミジン４．９０ｇ、フェニルボロン酸４．８０ｇ、炭
酸ナトリウム４．０３ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリ
ド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．１６ｇ、水２０ｍＬ、アセトニトリル１０ｍ
Ｌを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマ
イクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここでさら
にフェニルボロン酸２．２８ｇ、炭酸ナトリウム２．０２ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２
０．０８２ｇ、水５ｍＬ、アセトニトリル１０ｍＬをフラスコに入れ、再度マイクロ波（
２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を
加え、ジクロロメタンにて抽出した。得られた抽出液を飽和炭酸ナトリウム水溶液、水、
次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過
した。この濾液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン：酢酸エチル＝９
：１（体積比）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的の
ピリミジン誘導体Ｈｍｐｐｍを得た（橙色油状物、収率４６％）。なお、マイクロ波の照
射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。以下にステップ１
の合成スキーム（ｂ−１）を示す。
【０４１５】
【化４５】
2018029192.tif 000052
【０４１６】
＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）
イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬ、水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｍｐｐｍ１
．５１ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）１．２６ｇを、還流管を付けた
ナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４
５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣を
エタノールで洗浄し、濾過することにより複核錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た
（暗緑色粉末、収率７７％）。以下にステップ２の合成スキーム（ｂ−２）を示す。
【０４１７】
【化４６】
2018029192.tif 000053
【０４１８】
＜ステップ３；（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）
イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール４０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｍｐ
ｐｍ）２Ｃｌ］２１．８４ｇ、アセチルアセトン０．４８ｇ、炭酸ナトリウム１．７３ｇ
を、還流管を付けたナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、
マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を６０分間照射し、反応させた。溶媒を留去し
、得られた残渣をジクロロメタンに溶解して濾過し、不溶物を除去した。得られた濾液を
水、次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を
濾過した。この濾液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン：酢酸エチル
＝４：１（体積比）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。
その後、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、目的物を黄色
粉末として得た（収率２２％）。以下にステップ３の合成スキーム（ｂ−３）を示す。
【０４１９】
【化４７】
2018029192.tif 000054
【０４２０】
上記ステップ３で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果
を下記に示す。この結果から、本合成例において、［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］
が得られたことがわかった。
【０４２１】
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．７８（ｓ，６Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），５
．２４（ｓ，１Ｈ），６．３７（ｄ，２Ｈ），６．７７（ｔ，２Ｈ），６．８５（ｔ，２
Ｈ），７．６１−７．６３（ｍ，４Ｈ），８．９７（ｓ，２Ｈ）．
【０４２２】
（参考例３）
上記実施例５で用いた（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニ
ルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）
］）の合成方法について具体的に説明する。［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の
構造を以下に示す。
【０４２３】
【化４８】
2018029192.tif 000055
【０４２４】
＜ステップ１；４−ｔｅｒｔ−ブチル−６−フェニルピリミジン（略称：ＨｔＢｕｐｐｍ
）の合成＞
まず、４，４−ジメチル−１−フェニルペンタン−１，３−ジオン２２．５ｇとホルムア
ミド５０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部を窒素置換した。この反応容器
を加熱することで反応溶液を５時間還流させた。その後、この溶液を水酸化ナトリウム水
溶液に注ぎ、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶
媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１（体積比）を展開溶
媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ピリミジン誘導体ＨｔＢｕｐｐ
ｍを得た（無色油状物、収率１４％）。ステップ１の合成スキームを下記（ｃ−１）に示
す。
【０４２５】
【化４９】
2018029192.tif 000056
【０４２６】
＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリ
ミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成
＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｔＢｕｐｐ
ｍ１．４９ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）１．０４ｇを、還流管を付
けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４
５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣を
エタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（黄
緑色粉末、収率７３％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｃ−２）に示す。
【０４２７】
【化５０】
2018029192.tif 000057
【０４２８】
＜ステップ３；（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリ
ミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の合
成＞
さらに、２−エトキシエタノール４０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｔＢ
ｕｐｐｍ）２Ｃｌ］２  １．６１ｇ、アセチルアセトン０．３６ｇ、炭酸ナトリウム１．
２７ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後
、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を６０分間照射し、反応させた。溶媒を留去
し、得られた残渣をエタノールで吸引濾過し、水、エタノールで洗浄した。この固体をジ
クロロメタンに溶解させ、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１
６８５５）、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した。溶媒を留
去して得られた固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、
目的物を黄色粉末として得た（収率６８％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−３
）に示す。
【０４２９】
【化５１】
2018029192.tif 000058
【０４３０】
上記ステップ３で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果
を下記に示す。この結果から、本合成例において、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ
）］が得られたことがわかった。
【０４３１】
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．５０（ｓ，１８Ｈ），１．７９（ｓ，６Ｈ），
５．２６（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｄ，２Ｈ），６．７７（ｔ，２Ｈ），６．８５（ｔ，
２Ｈ），７．７０（ｄ，２Ｈ），７．７６（ｓ，２Ｈ），９．０２（ｓ，２Ｈ）．
【符号の説明】
【０４３２】
１００    基板
１０１    第１の電極
１０２    ＥＬ層
１０３    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
３０１    第１の電極
３０３    第２の電極
３１１    第１の発光ユニット
３１２    第２の発光ユニット
３１３    電荷発生層
４０１    ソース側駆動回路
４０２    画素部
４０３    ゲート側駆動回路
４０４    封止基板
４０５    シール材
４０７    空間
４０８    配線
４１０    素子基板
４１１    スイッチング用ＴＦＴ
４１２    電流制御用ＴＦＴ
４１３    第１の電極
４１４    絶縁物
４１６    発光層
４１７    第２の電極
４１８    発光素子
４２３    ｎチャネル型ＴＦＴ
４２４    ｐチャネル型ＴＦＴ
５０１    基板
５０２    第１の電極
５０３    第２の電極
５０４    ＥＬ層
５０５    絶縁層
５０６    隔壁層
６１１    筐体
６１２    支持台
６１３    表示部
６１４    スピーカー部
６１５    ビデオ入力端子
６２１    本体
６２２    筐体
６２３    表示部
６２４    キーボード
６２５    外部接続ポート
６２６    ポインティングデバイス
６３１    本体
６３２    筐体
６３３    表示部
６３４    音声入力部
６３５    音声出力部
６３６    操作キー
６３７    外部接続ポート
６３８    アンテナ
６４１    本体
６４２    表示部
６４３    筐体
６４４    外部接続ポート
６４５    リモコン受信部
６４６    受像部
６４７    バッテリー
６４８    音声入力部
６４９    操作キー
６５０    接眼部
７０１    筐体
７０２    液晶層
７０３    バックライト
７０４    筐体
７０５    ドライバＩＣ
７０６    端子
８０１    筐体
８０２    光源
９０１    照明装置
９０２    テレビ装置
１１００    基板
１１０１    第１の電極
１１０３    第２の電極
１１１１    正孔注入層
１１１２    正孔輸送層
１１１３    発光層
１１１４ａ    第１の電子輸送層
１１１４ｂ    第２の電子輸送層
１１１５    電子注入層
９０３３    留め具
９０３４    スイッチ
９０３５    電源スイッチ
９０３６    スイッチ
９０３７    操作キー
９０３８    操作スイッチ
９６３０    筐体
９６３１    表示部
９６３１ａ    表示部
９６３１ｂ    表示部
９６３２ａ    領域
９６３２ｂ    領域
９６３３    太陽電池
９６３４    充放電制御回路
９６３５    バッテリー
９６３６    ＤＣＤＣコンバータ
９６３７    コンバータ
９６３９    ボタン
【図１】
2018029192.tif 000070
【図２】
2018029192.tif 000071
【図３】
2018029192.tif 000072
【図４】
2018029192.tif 000073
【図５】
2018029192.tif 000074
【図６】
2018029192.tif 000075
【図７】
2018029192.tif 000076
【図８】
2018029192.tif 000077
【図９】
2018029192.tif 000078
【図１０】
2018029192.tif 000079
【図１１】
2018029192.tif 000080
【図１２】
2018029192.tif 000081
【図１３】
2018029192.tif 000082
【図１４】
2018029192.tif 000083
【図１５】
2018029192.tif 000084
【図１６】
2018029192.tif 000085
【図１７】
2018029192.tif 000086
【図１８】
2018029192.tif 000087
【図１９】
2018029192.tif 000088
【図２０】
2018029192.tif 000089
【図２１】
2018029192.tif 000090
【図２２】
2018029192.tif 000091
【図２３】
2018029192.tif 000092
【図２４】
2018029192.tif 000093
【図２５】
2018029192.tif 000094
【図２６】
2018029192.tif 000095
【図２７】
2018029192.tif 000096
【図２８】
2018029192.tif 000097
【図２９】
2018029192.tif 000098
【図３０】
2018029192.tif 000099
【図３１】
2018029192.tif 000100
【図３２】
2018029192.tif 000101
【手続補正書】
【提出日】平成29年10月18日(2017.10.18)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に、式（Ｇ１）で表される複素環化合物を有する発光素子。
【化１】
2018029192.tif 000102
（式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ１０は、いずれか一が式（Ｇ１−１）で表される置換基を表し、他のいずれか一が式（Ｇ１−２）で表される置換基を表し、その他はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。また、式（Ｇ１−１）中のα１及び式（Ｇ１−２）中のα２は、それぞれ独立に、式（α−１）又は式（α−２）で表される置換基を表し、式（Ｇ１−１）中のＡ１及び式（Ｇ１−２）中のＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のカルバゾリル基（ただし、カルバゾリル基の３位および６位にアリール基を有する場合を除く）、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基を表す。）
【化２】
2018029192.tif 000103
（式（α−１）中のＲ３１〜Ｒ３４及び式（α−２）中のＲ４１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基を表す。）
【請求項２】
一対の電極間に、式（Ｇ２−１）で表される複素環化合物を有する発光素子。
【化３】
2018029192.tif 000104
（式中、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表し、α１及びα２は、それぞれ独立に、式（α−１）又は式（α−２）で表される置換基を表し、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基を表す。）
【化４】
2018029192.tif 000105
（式（α−１）中のＲ３１〜Ｒ３４及び式（α−２）中のＲ４１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基を表す。）
【請求項３】
一対の電極間に、式（Ｇ２−２）で表される複素環化合物を有する発光素子。
【化５】
2018029192.tif 000106
（式中、Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表し、α１及びα２は、それぞれ独立に、式（α−１）又は式（α−２）で表される置換基を表し、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基を表す。）
【化６】
2018029192.tif 000107
（式（α−１）中のＲ３１〜Ｒ３４及び式（α−２）中のＲ４１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基を表す。）
【請求項４】
請求項１乃至請求項３のいずれか一項において、
前記Ａ１及び前記Ａ２が、それぞれ独立に、式（１−１）乃至式（１−３）のいずれか一で表される発光素子。
【化７】
2018029192.tif 000108
（式（１−１）中のＲ５１〜Ｒ５７、式（１−２）中のＲ６１〜Ｒ６７、及び式（１−３）中のＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ７７、Ｒ７８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。Ｒ７３、Ｒ７６は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基を表す。）
【請求項５】
一対の電極間に、式（１００）、（１０２）、（１３２）のいずれか一で表される複素環化合物を有する発光素子。
【化８】
2018029192.tif 000109
【化９】
2018029192.tif 000110
【化１０】
2018029192.tif 000111
【請求項６】
請求項１乃至請求項５のいずれか一に記載の発光素子を発光部に有する発光装置。
【請求項７】
請求項６に記載の発光装置を表示部に有する電子機器。
【請求項８】
請求項６に記載の発光装置を発光部に有する照明装置。