(57)【要約】      （修正有）【課題】帯電防止性及び防曇・防露性を向上させることができるカチオン性界面活性剤、その製造方法、それを用いた光硬化性樹脂組成物及び複合膜の提供。【解決手段】式（Ｉ）のカチオン性界面活性剤。（Ｒ１はＣ１〜３０のアルキル、Ｃ２〜３０のオレフィン等；Ｒ２はＣ１〜４のアルキル、アルキルアルコール等；Ｒ３はＣ１〜５のアルキル、芳香族等；Ｒ４はＣ２〜５のアルケニル、芳香族等；Ｒ５はＣ２〜５のアルケニル；Ｒ１〜Ｒ３の一つ以上は不飽和基；Ｙ１及びＹ２は夫々Ｃ２〜４のアルキリデン；Ａ−はアニオン親水基；ｍ及びｎは夫々独立に０〜１００の整数）2018087315.tif 000031【選択図】図１
2018087315.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下式（Ｉ）に示す構造を有し、
【化１】
2018087315.tif 000025
式（Ｉ）において、Ｒ１は炭素数が１〜３０のアルキル、炭素数が２〜３０のオレフィン基又は炭素数が３〜３０のシクロアルカン基を表し、Ｒ２は炭素数が１〜４のアルキル、アルキルアルコール基、アルカノイル基又はアルキルフェニルを表し、Ｒ３は炭素数が１〜５のアルキル、炭素数が２〜５のアルケニル、炭素数が２〜５のアルキニル、芳香族基、アルキル芳香族基、アルケニル芳香族基又は−ＯＲ４を表し、Ｒ４は炭素数が２〜５のアルケニル、炭素数が２〜５のアルキニル、芳香族基、アルキル芳香族基、アルケニル芳香族基又は
2018087315.tif 000026
を表し、Ｒ５は炭素数が２〜５のアルケニルを表し、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の中の少なくとも一方は不飽和基を有し、Ｙ１及びＹ２はそれぞれ炭素数が２〜４のアルキリデンを表し、Ａ−はアニオン親水基であり、且つｎ及びｍはそれぞれ０〜１００の整数を表すことを特徴とするカチオン性界面活性剤。
【請求項２】
前記アニオン親水基はＦ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、（ＳＯ２ＣＦ３）２Ｎ−又は
2018087315.tif 000027
を含み、且つＲ６はメチル又はエチルを表す請求項１に記載のカチオン性界面活性剤。
【請求項３】
混合物を前反応することにより、中間生成物を形成し、前記前反応は第１反応を含み、且つ前記混合物は下式（Ｉ−１）に示すアミン化合物及び下式（Ｉ−２）に示すエポキシ化合物を含み、
Ｒ１−ＮＨ２          （Ｉ−１）
式（Ｉ−１）において、Ｒ１は炭素数が１〜３０のアルキル、炭素数が２〜３０のオレフィン基又は炭素数が３〜３０のシクロアルカン基を表し、
【化２】
2018087315.tif 000028
式（Ｉ−２）において、Ｒ３は炭素数が１〜５のアルキル、炭素数が２〜５のアルケニル、炭素数が２〜５のアルキニル、芳香族基、アルキル芳香族基、アルケニル芳香族基又は−ＯＲ４を表し、Ｒ４は炭素数が２〜５のアルケニル、炭素数が２〜５のアルキニル、芳香族基、アルキル芳香族基、アルケニル芳香族基又は
2018087315.tif 000029
を表し、且つＲ５は炭素数が２〜５のアルケニルを表し、
前記中間生成物及び下式（Ｉ−３）に示す化合物に対して四級化反応を行うこれにより前記カチオン性界面活性剤を製造し、前記カチオン性界面活性剤は請求項１又は２に記載の構造を有し、且つｎ及びｍはそれぞれ０を表し、
Ｒ２−Ａ                （Ｉ−３）
式（Ｉ−３）において、Ｒ２は炭素数が１〜４のアルキル、アルキルアルコール基、アルカノイル基又はアルキルフェニルを表し、且つＡは親水基である、カチオン性界面活性剤の製造方法。
【請求項４】
前記第１反応を行った後、前記前反応は、
前記第１反応の生成物及び炭素数が２〜４のエポキシアルキル化合物に対して第２反応を行うことを更に含む請求項３に記載のカチオン性界面活性剤の製造方法。
【請求項５】
前記製造方法で製造されたカチオン性界面活性剤は請求項１又は２に記載の構造を有し、ｎ及びｍはそれぞれ０〜１００の整数を表し、且つｎとｍの和が０より大きいことを特徴とする請求項４に記載のカチオン性界面活性剤の製造方法。
【請求項６】
前記親水基はハロゲン原子、（ＳＯ２ＣＦ３）２Ｎ−又は
2018087315.tif 000030
であり、Ｒ６はメチル又はエチルを表し、且つ「＊」は結合位置を表す請求項３〜５のいずれか一項に記載のカチオン性界面活性剤の製造方法。
【請求項７】
光硬化可能な樹脂材料と、
前記光硬化可能な樹脂材料１００重量部に対して、使用量は、０．５重量部〜３０重量部である請求項１又は２に記載のカチオン性界面活性剤と、を含む光硬化性樹脂組成物。
【請求項８】
基材と、
前記基材の一つの表面に設けられ、且つ請求項７に記載の光硬化性樹脂組成物の光硬化構造を有し、水に対する接触角が５０度を超えない光硬化膜と、からなる複合膜。
【請求項９】
単位面積あたりの前記複合膜の第１インピーダンス値は１０１１オームより小さいことを特徴とする請求項８に記載の複合膜。
【請求項１０】
前記複合膜を高温多湿環境に置いた後、単位面積あたりの前記複合膜の第２インピーダンス値は１０１１オームより小さく、且つ前記第２インピーダンス値と前記第１インピーダンス値との比は５０より小さく０より大きいことを特徴とする請求項９に記載の複合膜。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はカチオン性界面活性剤に関し、特に、帯電防止性及び防曇・防露性を向上させることができるカチオン性界面活性剤、その製造方法及びその応用に関する。
【背景技術】
【０００２】
生活の質を重視する傾向が高まるにつれ、従来の電子製品は軽量・薄型化し、それに従って電子製品内部の光電素子がより小型化している。しかしながら、光電素子の体積が縮小するにつれ、その使用環境に対する要求も厳しくなっている。
【０００３】
光電素子が高温多湿の環境に使用される場合、水蒸気が素子表面に凝結しやすく、その機能に影響を及ぼし、ひいては素子損傷を引き起こす。特に、表示領域において、水蒸気がディスプレイの表示に影響を及ぼし、その機能を低下させる。
【０００４】
次に、光電素子では主に電荷の伝導が素子の効率に影響するので、安定な電界環境は光電素子の性能の向上に寄与する。しかしながら、日常生活で発生する静電気が常に光電素子に影響を及ぼす。静電気は瞬間的に放電するが、高電圧を有するため、小型化の光電素子に対して常に極大の損傷を引き起こす。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
前記水蒸気又は静電気の光電素子に対する損傷を効果的に除去するために、光電素子の表面は防曇・防露材料又は帯電防止材料を設置することにより水蒸気の凝結を避けるか又は静電気を除去し、光電素子に対する損傷を避ける。
【０００６】
一般に、上記の防曇・防露材料又は帯電防止材料は界面活性剤（例えば防曇・防露剤又は帯電防止剤等）を含む複合膜であってよく、これにより前記の効果を有する。
【０００７】
しかしながら、従来の防曇・防露剤又は帯電防止剤は物理的方法のみで保護膜の樹脂材料と均一に混合され、このため、環境温度湿度の変化又は時間の経過に従って、防曇・防露剤又は帯電防止剤は複合膜の表面に移動（マイグレーション：ｍｉｇｒａｔｉｏｎ）し、その防曇・防露性又は帯電防止効能を低下させる。
【０００８】
次に、表面に移動した防曇・防露剤又は帯電防止剤はさらに複合膜表面のアフタータック（ａｆｔｅｒ−ｔａｃｋ）を引き起こし、その表面特性を低下させる。
【０００９】
この点に鑑みれば、従来のカチオン性界面活性剤、その製造方法及びその応用の欠点を改良するためのカチオン性界面活性剤、その製造方法及びその応用を提供することは急務である。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
このため、本発明の一様態は、反応物を利用することにより、特定な構造を有するとともに良好な帯電防止性及び防曇・防露性を有するカチオン性界面活性剤を製造する。
【００１１】
本発明の他の一様態は、製造されたカチオン界面活性剤が前記の特定な構造を有するカチオン界面活性剤の製造方法を提供することにある。
【００１２】
本発明の別の一様態は、前記のカチオン界面活性剤を含む光硬化性樹脂組成物を提供することにある。
【００１３】
本発明の別の一様態は、前記光硬化性樹脂組成物で製造された光硬化膜からなる複合膜を提供することにある。
【００１４】
本発明の一様態によれば、下式（Ｉ）に示す構造を有するカチオン界面活性剤を提供する。
【化１】
2018087315.tif 000003
式（Ｉ）において、Ｒ１は炭素数が１〜３０のアルキル、炭素数が２〜３０のオレフィン基又は炭素数が３〜３０のシクロアルカン基を表し、Ｒ２は炭素数が１〜４のアルキル、アルキルアルコール基、アルカノイル基又はアルキルフェニルを表し、Ｒ３は炭素数が１〜５のアルキル、炭素数が２〜５のアルケニル、炭素数が２〜５のアルキニル、芳香族基、アルキル芳香族基、アルケニル芳香族基又は−ＯＲ４を表し、Ｒ４は炭素数が２〜５のアルケニル、炭素数が２〜５のアルキニル、芳香族基、アルキル芳香族基、アルケニル芳香族基又は
2018087315.tif 000004
を表し、Ｒ５は炭素数が２〜５のアルケニルを表し、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の中の少なくとも一方は不飽和基を有し、Ｙ１及びＹ２はそれぞれ炭素数が２〜４のアルキリデンを表し、Ａ−はアニオン親水基であり、且つｎ及びｍはそれぞれ０〜１００の整数を表す。
【００１５】
本発明の一実施例によれば、前記のアニオン親水基はＦ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、（ＳＯ２ＣＦ３）２Ｎ−又は
2018087315.tif 000005
を含み、且つＲ６はメチル又はエチルを表す。
【００１６】
本発明の別の一様態によれば、カチオン性界面活性剤の製造方法を提供する。この方法は、まず混合物に対して前反応を行うことにより、中間生成物を形成し、この前反応は第１反応を含み、且つこの混合物は下式（Ｉ−１）に示すアミン化合物及び下式（Ｉ−２）に示すエポキシ化合物を含む。
Ｒ１−ＮＨ２          （Ｉ−１）
式（Ｉ−１）において、Ｒ１は炭素数が１〜３０のアルキル、炭素数が２〜３０のオレフィン基又は炭素数が３〜３０シクロアルカン基を表し、
【化２】
2018087315.tif 000006
式（Ｉ−２）において、Ｒ３は炭素数が１〜５のアルキル、炭素数が２〜５のアルケニル、炭素数が２〜５のアルキニル、芳香族基、アルキル芳香族基、アルケニル芳香族基又は−ＯＲ４を表し、Ｒ４は炭素数が２〜５のアルケニル、炭素数が２〜５のアルキニル、芳香族基、アルキル芳香族基、アルケニル芳香族基又は
2018087315.tif 000007
を表し、且つＲ５は炭素数が２〜５のアルケニルを表す。
【００１７】
その後、前記得られた中間生成物及び下式（Ｉ−３）に示す化合物に対して四級化反応を行うと、カチオン性界面活性剤を製造することができる。このカチオン性界面活性剤は前記の構造を有し、且つｎ及びｍはそれぞれ０を表し、
Ｒ２−Ａ                （Ｉ−３）
式（Ｉ−３）において、Ｒ２は炭素数が１〜４のアルキル、アルキルアルコール基、アルカノイル基又はアルキルフェニルを表し、且つＡは親水基である。
【００１８】
本発明の一実施例によれば、前記の第１反応を行った後、この前反応は第１反応の生成物及び炭素数が２〜４のエポキシアルキル化合物に対して第２反応を行うことを更に含む。
【００１９】
本発明の他の一実施例によれば、前記製造方法で製造されたカチオン性界面活性剤は前記の構造を有し、ｎ及びｍはそれぞれ０〜１００の整数を表し、且つｎとｍの和が０より大きい。
【００２０】
本発明の別の一実施例によれば、前記の親水基はハロゲン原子、（ＳＯ２ＣＦ３）２Ｎ−又は
2018087315.tif 000008
を含み、Ｒ６はメチル又はエチルを表し、且つ「＊」は結合位置を表す。
【００２１】
本発明の別の一様態によれば、光硬化性樹脂組成物を提出する。この光硬化性樹脂組成物は光硬化可能な樹脂材料（Ｐｈｏｔｏｃｕｒａｂｌｅ  ｒｅｓｉｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）と前記のカチオン性界面活性剤とを含む。光硬化可能な樹脂材料１００重量部に対して、カチオン性界面活性剤の使用量は０．５重量部〜３０重量部である。
【００２２】
本発明の別の一様態によれば、複合膜を提出する。この複合膜は基材と光硬化膜とを含み、且つ、この光硬化膜は、前記の光硬化性樹脂組成物が光硬化プロセスによって形成されたものであり、基材の表面上に設けられ、且つ水に対する接触角が５０度を超えない。
【００２３】
本発明の一実施例によれば、前記単位面積あたりの複合膜の第１インピーダンス値は１０１１オームより小さい。
【００２４】
本発明の他の一実施例によれば、前記の複合膜を高温多湿環境に置いた後の、単位面積あたりの複合膜の第２インピーダンス値は１０１１オームより小さく、且つこの第２インピーダンス値と第１インピーダンス値の比は５０より小さく０より大きい。
【発明の効果】
【００２５】
本発明が応用されたカチオン性界面活性剤、その製造方法及びその応用は、カチオン性界面活性剤の不飽和基及び樹脂材料によって化学結合を形成し、良好な経時安定性を有する。
【図面の簡単な説明】
【００２６】
本発明の実施例及びその利点をより完全に理解するために、以下の説明を参照して対応する図面を合わせる。強調する必要があるのは、各種の特徴は割合に従って描画されず、ただ例示のみを目的とすることである。関連図面の内容は以下のように説明する。
【図１】本発明の一実施例に係るカチオン性界面活性剤の製造方法のフローチャートである。
【発明を実施するための形態】
【００２７】
以下、本発明の実施例の製造及び使用を慎重に検討する。しかしながら、理解すべきことは、実施例は複数の応用可能な発明概念を提供し、様々な特定な内容に実施されることができる。検討された特定な実施例は説明するためのもののみであり、本発明の範囲を限定するためのものではない。
【００２８】
本発明に呼ばれたアフタータック（ａｆｔｅｒ−ｔａｃｋ）とは、温度及び湿度、又は防曇・防露剤や帯電防止剤の複合膜の表面への移動（ｍｉｇｒａｔｉｏｎ）によるコーティングの表面粘着欠点により、コーティングの表面に汚染物を粘着しやすく、又はその表面の平坦度を低下させ、更にコーティングの表面特性を低下させる。
【００２９】
図１を参照されたい。図１は本発明の一実施例のカチオン性界面活性剤の製造方法のフローチャートである。一実施例において、ステップ１１０に示すように、この製造方法は、まず混合物を提供する。この混合物は下式（Ｉ−１）に示すアミン化合物及び下式（Ｉ−２）に示すエポキシ化合物を含む。
Ｒ１−ＮＨ２          （Ｉ−１）
式（Ｉ−１）において、Ｒ１は炭素数が１〜３０のアルキル、炭素数が２〜３０のオレフィン基又は炭素数が３〜３０のシクロアルカン基を表す。
【００３０】
式（Ｉ−１）において、Ｒ１は置換もしくは無置換の直鎖状基又は分岐鎖状基であってよい。一実施例において、Ｒ１は炭素数が１〜３０のアルキルを表す場合、Ｒ１はメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、ヘニコシル、ベヘニル、トリコシル、テトラコシル、ペンタデシル、イソペンチル、イソヘキシル、イソヘプチル、イソオクチル、イソノニル、イソデシル、イソウンデシル、イソドデシル、イソトリデシル、イソテトラデシル、イソペンタデシル、イソヘキサデシル、イソヘプタデシル、イソオクタデシル、エチルヘキシル、エチルヘプチル、エチルオクチル、エチルノニル、エチルデシル、プロピルヘキシル、プロピルヘプチル、プロピルオクチル、プロピルノニル、プロピルデシル、ブチルヘキシル、ブチルヘプチル、ブチルオクチル、ブチルノニル、ブチルデシル、第二級ヘキシル、第二級ヘプチル、第二級オクチル、第二級ノニル、第二級デシル、第二級ウンデシル、第二級ドデシル、第二級トリデシル、第二級テトラデシル、第二級ペンタデシル又は第二級ヘキサデシル等を含むがこれらに限定されない。Ｒ１は炭素数が２〜３０のオレフィン基を表す場合、Ｒ１はプロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセン、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニル又はオクタデセニル等を含むがこれらに限定されない。Ｒ１は炭素数が３〜３０のシクロアルカン基を表す場合、Ｒ１はシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロペンチルブチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルプロピル、シクロヘキシルブチル、シクロヘプチルメチル、シクロヘプチルエチル、シクロヘプチルプロピル、シクロヘプチルブチル、シクロオクチルメチル、シクロオクチルエチル、シクロオクチルプロピル又はシクロオクチルブチル等を含むがこれらに限定されない。
【００３１】
好ましくは、Ｒ１は炭素数が６〜２５のアルキル、炭素数が６〜２５のオレフィン基又は炭素数が６〜２５のシクロアルカン基を表す。上記式（Ｉ−１）に示すアミン化合物は単独に１種を使用するか又は複数種を混合して使用することができる。
【００３２】
【化３】
2018087315.tif 000009
式（Ｉ−２）において、Ｒ３は炭素数が１〜５のアルキル、炭素数が２〜５のアルケニル、炭素数が２〜５のアルキニル、芳香族基、アルキル芳香族基、アルケニル芳香族基又は−ＯＲ４を表し、Ｒ４は炭素数が２〜５のアルケニル、炭素数が２〜５のアルキニル、芳香族基、アルキル芳香族基、アルケニル芳香族基又は
2018087315.tif 000010
を表し、且Ｒ５は炭素数が２〜５のアルケニルを表す。
【００３３】
式（Ｉ−２）において、Ｒ３は置換もしくは無置換の直鎖状基又は分岐鎖状基であってよい。一実施例において、Ｒ３の具体的な例は、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ビニール、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、フェニル、フェニルメチル、フェニルエチル、フェニルプロピル、ナフチル、ナフチルメチル、ナフチルエチル、ナフチルプロピル、ビフェニル、スチレン化フェニル、スチリル又はメチルスチリル等を含むがこれらに限定されない。式（Ｉ−２）に示すエポキシ化合物は単独に１種を使用するか又は複数種を混合して使用することができる。
【００３４】
その後、ステップ１２０に示すように、前記の混合物に対して前反応を行い、これにより中間生成物を形成する。前反応は第１反応を含むことができ、且つ製造された中間生成物は下式（Ｉ−４−１）に示す構造を有する。
【化４】
2018087315.tif 000011
式（Ｉ−４−１）において、Ｒ１及びＲ３の定義はそれぞれ前述の通りであり、ここで繰り返して説明しない。
【００３５】
式（Ｉ−１）に示すアミン化合物の総使用量１モルに対して、式（Ｉ−２）に示すエポキシ化合物の使用量は０．５モル〜４．０モルであってよく、好ましくは１．０モル〜３．０モルであり、より好ましくは１．５モル〜２．５モルである。
【００３６】
一実施例において、第１反応の反応温度は７０℃〜１５０℃であってよく、好ましくは８０℃〜１４０℃であり、より好ましくは９０℃〜１２０℃である。第１反応の反応時間は２時間〜８時間であってよく、好ましくは２時間〜６時間であり、より好ましくは３時間〜５時間である。
【００３７】
ステップ１２０を行った後、ステップ１３０及びステップ１４０に示すように、前記の中間生成物及び下式（Ｉ−３）に示す化合物に対して四級化反応を行うと、下式（Ｉ´
−１）に示すカチオン界面活性剤を製造することができる。
【００３８】
Ｒ２−Ａ                （Ｉ−３）
式（Ｉ−３）において、Ｒ２は炭素数が１〜４のアルキル、アルキルアルコール基、アルカノイル基又はアルキルフェニルを表し、且つＡは親水基である。
【００３９】
式（Ｉ−３）において、Ｒ２は置換もしくは無置換の直鎖状基又は分岐鎖状基であってよい。一実施例において、Ｒ２は炭素数が１〜４のアルキルを表す場合、Ｒ２はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第三ブチルを含むがこれらに限定されない。Ｒ２はアルキルアルコール基を表す場合、Ｒ２はメタノール基、エタノール基、プロパノール基、ブタノール基、イソプロパノール基、イソブタノール基等を含むがこれらに限定されない。Ｒ２はアルカノイル基を表す場合、Ｒ２はアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基等を含むがこれらに限定されない。Ｒ２はアルキルフェニルを表す場合、フェニルに結合されたアルキルは炭素数が１〜３の直鎖アルキル又は分岐鎖アルキルであってよく、且つＲ２はベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル又はフェニルブチル等を含むがこれらに限定されない。
【００４０】
式（Ｉ−３）における親水基はハロゲン原子、（ＳＯ２ＣＦ３）２Ｎ−、
2018087315.tif 000012
（Ｒ６はメチル又はエチルを表し、且つ「＊」は結合位置を表す）、その他の適当な親水基又は上記基の任意の組み合わせを含むがこれらに限定されない。好ましくは、後続の四級化反応において、この親水基は反応してアニオン親水基を生成することができる。一実施例において、ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であることが好ましくい。
【００４１】
前記の四級化反応を行う場合、式（Ｉ−３）に示す化合物の−Ｒ２基は中間生成物の窒素原子と結合して、第四級アンモニウム塩を生成し、本発明のカチオン性界面活性剤を製造する。
【００４２】
一実施例において、前記中間生成物の総使用量１モルに対して式（Ｉ−３）に示す化合物の使用量は０．３モル〜２．０モルであってよく、好ましくは０．５モル〜１．５モルであり、より好ましくは０．６モル〜１．２モルである。
【００４３】
前記四級化反応の反応温度は４０℃〜９０℃であってよく、好ましくは５０℃〜８０℃であり、より好ましくは６０℃〜７０℃である。四級化反応の反応時間は１時間〜５時間であってよく、好ましくは１．５時間〜４．５時間で、より好ましくは２時間〜４時間である。
【００４４】
【化５】
2018087315.tif 000013
式（Ｉ´−１）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の定義はそれぞれ前述の通りであり、ここで繰り返して説明しない。Ａ−はアニオン親水基である。Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の中の少なくとも一方は不飽和基を有する。
【００４５】
一実施例において、前記の前反応は第１反応の生成物及び炭素数が２〜４のエポキシアルキル化合物に対して第２反応を行うステップを選択的に含み、下式（Ｉ−４−２）に示す構造を有する中間生成物を製造する。
【化６】
2018087315.tif 000014
式（Ｉ−４−２）において、Ｒ１及びＲ３の定義はそれぞれ前述の通りであり、ここで繰り返して説明しない。Ｙ１及びＹ２はそれぞれ炭素数が２〜４のアルキリデンを表し、ｎ及びｍはそれぞれ０〜１００の整数を表し、且つｎとｍの和が０より大きい。
【００４６】
一実施例において、ｎ及びｍは、好ましくは０〜５０の整数を表し、より好ましくは０〜３０の整数を表す。
【００４７】
ｎとｍの和は０より大きい場合、−Ｏ−Ｙ１−及び／又は−Ｏ−Ｙ２−セグメントにより製造されたカチオン性界面活性剤は親水性、防曇・防露性及び帯電防止性の効果を有する。
【００４８】
ｎとｍの和は、好ましくは５〜５０であり、より好ましくは５〜３０である。
【００４９】
ｎとｍの和は５〜３０である場合、製造されたカチオン性剤界面活性剤はより良い親水性、防曇・防露性及び帯電防止性を有する。
【００５０】
第１反応の生成物の総使用量１モルに対して、前記炭素数が２〜４のエポキシアルキル化合物の使用量は２．０モル〜５０．０モルであってよく、好ましくは５．０モル〜４０．０モルであり、より好ましくは５．０モル〜３０．０モルである。
【００５１】
この実施例において、前記製造された中間生成物［式（Ｉ−４−２）に示す］と前記式（Ｉ−３）に示す化合物とは、さらに四級化反応を行うことができ、下式（Ｉ´−２）に示すカチオン性界面活性剤を製造する。
【化７】
2018087315.tif 000015
式（Ｉ´−２）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、Ａ−、ｎ及びｍの定義はそれぞれ前述の通りであり、ここで繰り返して説明しない。Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の中の少なくとも一方は不飽和基を有する。
【００５２】
同様に、四級化反応を行う場合、式（Ｉ−３）に示す化合物の−Ｒ２基は中間生成物の窒素原子と結合して、第四級アンモニウム塩を生成し、本発明のカチオン性界面活性剤を製造する。
【００５３】
式（Ｉ−４−２）に示す中間生成物の総使用量１モルに対して、式（Ｉ−３）に示す化合物の使用量は０．３モル〜２．０モルであってよく、好ましくは０．５モル〜１．５モルであり、より好ましくは０．６モル〜１．２モルである。
【００５４】
この実施例において、四級化反応の反応パラメータ（例えば反応温度及び反応時間等）は前記ステップ１３０に記載の四級化反応の反応パラメータと同一であるか又は同一ではないようにすることができる。
【００５５】
前記の説明によれば、本発明の製造方法で製造されたカチオン性界面活性剤は下式（Ｉ）に示す構造を有する。
【化８】
2018087315.tif 000016
式（Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２及びＡ−の定義はそれぞれ前述の通りであり、ここで繰り返して説明しないが、ｎ及びｍはそれぞれ０〜１００の整数を表す。同様に、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の中の少なくとも一方は不飽和基を有する。
【００５６】
一具体的な例において、本発明のカチオン性界面活性剤と光硬化可能な樹脂材料を混合して、光硬化性樹脂組成物を製造する。光硬化可能な樹脂材料の使用量１００重量部に対して、カチオン性界面活性剤の使用量は０．５重量部〜３０重量部であってよく、好ましくは２．５重量部〜２５重量部であり、より好ましくは５重量部〜２５重量部であり、最も好ましくは５重量部〜２０重量部である。
【００５７】
カチオン性界面活性剤の使用量が３０重量部より大きい場合、製造された光硬化性樹脂組成物が成膜された後で、アフタータックの欠点が発生しやすい。カチオン性界面活性剤の使用量が０．５重量部より小さい場合、カチオン性界面活性剤が少なすぎると効果的に光硬化性樹脂組成物の効能を向上させることができない。
【００５８】
具体的な例において、前記の光硬化性樹脂組成物に紫外線又はその他のエネルギー線が照射されると、光硬化可能な樹脂材料における二重結合を有する基は付加重合反応を行い、且つカチオン界面活性剤の有する二重結合を有する基［即ち前記式（Ｉ）において、不飽和基のＲ１、Ｒ２又はＲ３を有する］が、光硬化可能な樹脂材料の付加重合反応に加わることでカチオン界面活性剤と硬化可能な樹脂材料が化学結合を形成して、その経時安定性を向上させる。
【００５９】
他の具体的な例において、前記の光硬化性樹脂組成物を基材の表面に塗布し、且つ光硬化プロセスにより光硬化膜を形成し、複合膜を形成してもよい。換言すれば、この光硬化膜は前記光硬化性樹脂組成物の光硬化構造を含む。単位面積あたりの複合膜の第１インピーダンス値は１０１１オームより小さいので、製造された複合膜は良好な帯電防止性を有する。
【００６０】
この具体的な例において、前記の基材は光学フィルム、ガラス基材、プラスチック基材、紙基材、木板基材、太陽電池パネル、その他の適当な基材又は上記基材の任意の組み合わせからなるがこれらに限定されない。
【００６１】
次に、カチオン性界面活性剤はカチオン親水性基を有するので、製造された光硬化膜は良い防曇・防露性を有し、複合膜の防曇・防露性を向上させることができる。一実施例において、本発明の光硬化膜の水に対する接触角は５０度を超えず、好ましくは３５度を超えず、より好ましくは２０度を超えない。光硬化膜の水に対する接触角は５０度を超える（即ちそれにより大きい）と、光硬化膜の防曇・防露性が低下する。
【００６２】
前記の説明から分かるように、本発明の光硬化性樹脂組成物に対して光硬化プロセスを行った場合、式（Ｉ）に示すカチオン性界面活性剤におけるＲ１、Ｒ２又はＲ３の不飽和基は光硬化可能な樹脂材料の二重結合を有する基と付加重合反応して、化学結合し、より優れた経時安定性を有する。
【００６３】
このため、本発明の複合膜を長期間に高温多湿の環境に置いた後も、複合膜のインピーダンス値（第２インピーダンス値）は依然として１０１１オームより小さく、静電気変化も５０より小さく０より大きく、且つ良好な防曇・防露性を有する。これにより、本発明のカチオン性界面活性剤は良好な経時安定性を有する。
【００６４】
前記静電気変化は、好ましくは、１０より小さく０．１以上であり、より好ましくは、５以下０．１以上である。
【００６５】
他の一実施例において、本発明の複合膜を長期間に高温多湿の環境に置いた後の、複合膜のインピーダンス値（第２インピーダンス値）は、置く前の複合膜のインピーダンス値（第１インピーダンス値）より小さい可能性がある。その原因は、長期間の高温多湿環境の影響により、複合膜は環境における湿気を吸収し、これにより複合膜における抵抗値を低下させることであると考えられる。
【００６６】
一応用例において、本発明の光硬化性樹脂組成物は塗料産業に応用することができる以外にも、任意の基材に塗布することができ、これにより良好な帯電防止性及び防曇・防露性を与えることができる。
【００６７】
以下、実施例を利用することにより本発明の応用を説明し、しかしながら、本発明を限定するためのものではなく、任意の当業者は、本発明の主旨及び範囲から逸脱しない限り、各種の変更及び修飾を行うことができる。
【００６８】
〔光硬化可能な樹脂材料の調製〕
〔調製例Ｒ−１〕
まず、５５重量部〜６５重量部の脂肪族ウレタンジアクリレート（ａｌｉｐｈａｔｉｃ  ｕｒｅｔｈａｎｅ  ｄｉａｃｒｙｌａｔｅ、長興材料工業株式会社製、商品名が６１１Ｂ−８５である）、９重量部〜１６重量部のエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート（Ｅｔｈｏｘｙｌａｔｅｄ  ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｏｌｐｒｏｐａｎｅ  ｔｒｉａｃｒｙｌａｔｅ、Ｓａｔｏｍｅｒ会社製、商品名がＳＲ４１５である）、２５重量部〜３５重量部の２−（２−エトキシエトキシ）エチルアクリレート［２−（２−Ｅｔｈｏｘｙｅｔｈｏｘｙ）ｅｔｈｙｌ  ａｃｒｙｌａｔｅ、Ｓａｔｏｍｅｒ会社製、商品名がＳＲ２５６である］、０重量部〜５重量部のテトラヒドロフルフリルアクリレート（Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒｆｕｒｙｌ  ａｃｒｙｌａｔｅ、長興材料工業株式会社製、商品名がＥＭ２１４である）、１重量部〜５重量部の１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（１−Ｈｙｄｒｏｘｙｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ  ｐｈｅｎｙｌ  ｋｅｔｏｎｅ、光開始剤、ＢＡＳＦ社製、商品名がＩｒｇａｃｕｒｅ  １８４である）及び１重量部〜２重量部のジフェニル(２，４，６−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド［Ｄｉｐｈｅｎｙｌ（２，４，６−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏｙｌ）ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ  ｏｘｉｄｅ、光開始剤、ＢＡＳＦ社製、商品名がＤａｒｏｃｕｒ  ＴＰＯである］をミキサーに添加し、且つ室温において、攪拌装置で持続的に攪拌混合し、調製例Ｒ−１の光硬化可能な樹脂材料を製造することができる。
【００６９】
〔調製例Ｒ−２〕
まず、１５重量部〜２５重量部のビスフェノールＡエポキシジアクリレート（Ｂｉｓｐｈｅｎｏｌ  Ａ  ｅｐｏｘｙ  ｄｉａｃｒｙｌａｔｅ、Ｓａｒｔｏｍｅｒ社製、商品名がＣＮ  １０４である）、２０重量部〜３０重量部の２−フェノキシエチルアクリレート（２−Ｐｈｅｎｏｘｙｅｔｈｙｌ  ａｃｒｙｌａｔｅ、Ｓａｔｏｍｅｒ社製、商品名がＳＲ  ３３９である）、１５重量部〜２５重量部のエトキシ化ビスフェノールＡジアクリレート（Ｅｔｈｏｘｙｌａｔｅｄ  ｂｉｓｐｈｅｎｏｌ  Ａ  ｄｉａｃｒｙｌａｔｅ、Ｓａｔｏｍｅｒ社製、商品名がＳＲ  ３４９である）、２０重量部〜３０重量部のｏ−フェニルフェノキシエチルアクリレート［ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ  ｐｈｅｎｏｘｙ  ｅｔｈｙｌ  ａｃｒｙｌａｔｅ、長興材料工業株式会社製、且つ商品名がＥＭ２１０５である］、４重量部〜５重量部の１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（１−Ｈｙｄｒｏｘｙｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ  ｐｈｅｎｙｌ  ｋｅｔｏｎｅ、光開始剤、ＢＡＳＦ社製、商品名がＩｒｇａｃｕｒｅ  １８４である）及び１重量部〜２重量部のジフェニル(２，４，６−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド［Ｄｉｐｈｅｎｙｌ（２，４，６−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏｙｌ）ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ  ｏｘｉｄｅ、光開始剤、ＢＡＳＦ社製、商品名がＤａｒｏｃｕｒ  ＴＰＯである］をミキサーに添加し、且つ室温において、攪拌装置で持続的に攪拌混合し、調製例Ｒ−２の光硬化可能な樹脂材料を製造することができる。
【００７０】
〔調製例Ｒ−３〕
まず、３０重量部〜４０重量部の２−フェノキシエチルアクリレート（２−Ｐｈｅｎｏｘｙｅｔｈｙｌ  ａｃｒｙｌａｔｅ、Ｓａｔｏｍｅｒ社製、商品名がＳＲ  ３３９である）、１５重量部〜２５重量部の１，６−ヘキサンジオールジアクリレート（１，６−ｈｅｘａｎｅｄｉｏｌ  ｄｉａｃｒｙｌａｔｅ、Ｓａｔｏｍｅｒ社製、商品名がＳＲ  ２３８である）、２５重量部〜３５重量部のエトキシ化ビスフェノールＡジアクリレート（Ｅｔｈｏｘｙｌａｔｅｄ  ｂｉｓｐｈｅｎｏｌ  Ａ  ｄｉａｃｒｙｌａｔｅ、Ｓａｔｏｍｅｒ社製、商品名がＳＲ  ３４９である）、２０重量部〜３０重量部のトリプロピレングリコールジアクリレート（Ｔｒｉｐｒｏｐｙｌｅｎｅ  ｇｌｙｃｏｌ  ｄｉａｃｒｙｌａｔｅ、新力美科技株式会社製、且つ商品名が２８１５である）、３重量部〜５重量部の１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（１−Ｈｙｄｒｏｘｙｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ  ｐｈｅｎｙｌ  ｋｅｔｏｎｅ、光開始剤、ＢＡＳＦ社製、商品名がＩｒｇａｃｕｒｅ  １８４である）及び１重量部〜２重量部のジフェニル(２，４，６−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド［Ｄｉｐｈｅｎｙｌ（２，４，６−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏｙｌ）ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ  ｏｘｉｄｅ、光開始剤、ＢＡＳＦ社製、商品名がＤａｒｏｃｕｒ  ＴＰＯである］をミキサーに添加し、且つ室温において、攪拌装置で持続的に攪拌混合し、調製例Ｒ−３の光硬化可能な樹脂材料を製造することができる。
【００７１】
〔カチオン性界面活性剤の調製〕
〔調製例Ｓ−１〕
まず、１モル（１２９ｇ）の２−エチルヘキシルアミンと２モル（２２８ｇ）のプロペニルグリシジルエーテルを反応フラスコに添加し、且つ１００℃〜１２０℃まで昇温し、これにより第１反応を行う。３時間反応した後、５モル（２２０ｇ）のエチレンオキサイドを導入し、且つ１５０℃まで昇温し、これにより第２反応を行う。２時間熟成した後、調製例Ｓ−１の中間生成物を製造することができる。次に、１モル（９２ｇ）の１−クロロブタンを前記の中間生成物に滴下し、且つ温度を１００℃に調整し、これにより四級化反応を行う。８時間反応した後、下式（ＩＩ−１）に示す調製例Ｓ−１のカチオン性界面活性剤（ただし、ｎ＋ｍ＝５）を製造することができる。
【化９】
2018087315.tif 000017
【００７２】
〔調製例Ｓ−２〕
１モル（１８６ｇ）のドデシルアミンと２モル（２２８ｇ）のプロペニルグリシジルエーテルを反応フラスコに添加し、且つ１００℃〜１２０℃まで昇温し、これにより第１反応を行う。３時間反応した後、１０モル（４４０ｇ）のエチレンオキサイドを導入し、且つ１５０℃まで昇温し、これにより第２反応を行う。２時間熟成した後、調製例Ｓ−２の中間生成物を製造することができる。次に、１モル（１５４ｇ）の硫酸ジエチルを前記の中間生成物に滴下し、且つ５０℃で四級化反応を行い、２時間反応した後、下式（ＩＩ−２）に示す調製例Ｓ−２のカチオン性界面活性剤（ただし、ｎ＋ｍ＝１０）を製造することができる。
2018087315.tif 000018
【００７３】
〔調製例Ｓ−３〕
１モル（２６９ｇ）のオクタデシルアミンと２モル（２２８ｇ）のプロペニルグリシジルエーテルを反応フラスコに添加し、且つ１００℃〜１２０℃まで昇温し、これにより第１反応を行う。３時間反応した後、３０モル（１３２０ｇ）のエチレンオキサイドを導入し、且つ１５０℃まで昇温し、これにより第２反応を行う。２時間熟成した後、調製例Ｓ−３の中間生成物を製造することができる。次に、１モル（１２６ｇ）の硫酸ジメチルを前記の中間生成物に滴下し、且つ５０℃で四級化反応を行う。２時間反応した後、下式（ＩＩ−３）に示す調製例Ｓ−３のカチオン性界面活性剤（ただし、ｎ＋ｍ＝３０）を製造することができる。
【化１０】
2018087315.tif 000019
【００７４】
〔調製例Ｓ−４〕
１モル（９９ｇ）のシクロヘキシルアミンと２モル（２２８ｇ）のプロペニルグリシジルエーテルを反応フラスコに添加し、且つ１００℃〜１２０℃まで昇温し、これにより第１反応を行う。３時間反応した後、２０モル（８８０ｇ）のエチレンオキサイドを導入し、且つ１５０℃まで昇温し、これにより第２反応を行い、２時間熟成した後、調製例Ｓ−４の中間生成物を製造することができる。次に、１モル（１２６ｇ）の塩化ベンジルを前記の中間生成物に滴下し、８０℃で四級化反応を行い、８時間反応した後、下式（ＩＩ−４）に示す調製例Ｓ−４のカチオン性界面活性剤（ただし、ｎ＋ｍ＝２０）を製造することができる。
【化１１】
2018087315.tif 000020
【００７５】
〔調製例Ｓ−５〕
１モル（１５７ｇ）のイソデシルアミンと２モル（２２８ｇ）のプロペニルグリシジルエーテルを反応フラスコに添加し、且つ１００℃〜１２０℃まで昇温し、これにより第１反応を行う。３時間反応した後、調製例Ｓ−５の中間生成物を製造することができる。次に、１モル（１２６ｇ）の硫酸ジメチルを前記の中間生成物に滴下し、５０℃で四級化反応を行い、２時間反応した後、下式（ＩＩ−５）に示す調製例Ｓ−５のカチオン性界面活性剤を製造することができる。
【化１２】
2018087315.tif 000021
【００７６】
〔複合膜の調製〕
以下、表１及び表２に示すように実施例１〜２３及び比較例１〜９の複合膜を製作する。
【００７７】
〔実施例１〕
１００重量部の光硬化可能な樹脂材料（調製例Ｒ−１）及び１０重量部のカチオン性界面活性剤（調製例Ｓ−１）をミキサーに添加し、且つ室温において、攪拌装置で持続的に攪拌混合し、実施例１の光硬化性樹脂組成物を製造することができる。
【００７８】
その後、前記の光硬化性樹脂組成物を基材に塗布し、且つそれに対して紫外線を照射し、これにより光硬化膜を形成し、実施例１の複合膜を製造することができる。得られた複合膜は以下の表面特性、粘着性、帯電防止性、防曇・防露性及び環境試験等の評価方式で評価を行い、得られた結果を表１に示す。
【００７９】
〔実施例２〜２３及び比較例１〜９〕
実施例２〜２３及び比較例１〜９は、実施例１の複合膜の製作方法と同じ調製方法を使用する。相違点は、実施例２〜２３及び比較例１〜９が光硬化膜における光硬化可能な樹脂材料及びカチオン性界面活性剤の種類及び使用量を変更することであり、且つその評価結果はそれぞれ表１及び表２に示すとおりであり、ここでは繰り返し説明しない。
【００８０】
〔評価項目〕
１．表面特性
前記実施例１〜２３及び比較例１〜９で製造された光硬化性樹脂組成物を＃４の塗布棒で均一にＰＥＴ膜に塗布して、１０μｍ厚さのコーティングを形成し、紫外線で硬化された後、手で光硬化膜を直接に触って乾燥であるかどうかを判定し、且つ以下の標準で評価する。
○：表面が完全に乾燥される。
△：表面が完全に乾燥されない。
×：表面
アフタータック。
【００８１】
２．外観
前記実施例１〜２３及び比較例１〜９で製造された光硬化性樹脂組成物を特定のパターンを有する基板に塗布する。紫外線で硬化された後、目視で光硬化膜を透過して特定のパターンを観察し、且つ以下の標準で評価する。
◎：特定のパターンはクリアである。
○：特定のパターンは少しぼやけている。
△：特定のパターンはぼやけている。
×：特定のパターンが観察されない。
【００８２】
３．粘着性
ＡＳＴＭ  Ｄ３３５９試験標準により、上記実施例１〜２３及び比較例１〜９で製造された複合膜の光硬化膜を、クロスカットテスター又はナイフで１０×１０個（１００個）の１ｍｍ×１ｍｍサイズの小さな正方形に分割し、３Ｍ６００テープで粘着した後、手でテープの一端を把持し、垂直方向（９０°）で急速にテープを引き裂き、小さな正方形がテープで粘着された数を観察し、剥離領域の総面積に対する面積パーセンテージを計算し、且つ以下の基準で評価する。
○：５Ｂ
△：４Ｂ
×：３Ｂ〜０Ｂ
５Ｂは、切開部の交差点で滑らかで完全であり、コーティングが何ら剥離されない。
４Ｂは、切開部の交差点で小面積の剥離があり、剥離領域の面積パーセンテージ≦５％。
３Ｂは、切割辺縁及び交差点で剥離があり、剥離領域の面積パーセンテージが５％より大きく１５％以下。
２Ｂは、切割辺縁、交差点及び小さな正方形には剥離があり、剥離領域の面積パーセンテージが１５％より大きく３５％以下。
１Ｂは、切割辺縁、交差点及び小さな正方形には剥離があり、剥離領域の面積パーセンテージが３５％より大きく６５％以下。
０Ｂは、切割辺縁、交差点及び小さな正方形には剥離があり、剥離領域の面積パーセンテージが６５％より大きい。
【００８３】
４．帯電防止性
表面インピーダンステスター（Ｓｔａｔｉｃ  Ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ  Ｉｎｃ．社製、且つ型番がＲＴ−１０００である）で前記実施例１〜２３及び比較例１〜９で製造された複合膜のインピーダンス値を測定し、且つ以下の標準で評価を行い、また、インピーダンステスターの電圧を１１０ボルトに設定する。
◎：インピーダンス値≦１０１０。
○：１０１０＜インピーダンス値≦１０１１。
△：１０１１＜インピーダンス値≦１０１２。
×：１０１２＜インピーダンス値。
【００８４】
５．防曇・防露性
前記実施例１〜２３及び比較例１〜９で製造された複合膜を、８０℃の水が入ったビーカー口に設置する。光硬化膜はビーカー口に対向し、且つ光硬化膜の表面は水面から５センチメートル離れる。
【００８５】
１分間置いた後、目視で光硬化膜の表面上には水蒸気の凝結があるかどうかを判断し、且つ以下の標準により評価を行う。
◎：水蒸気の凝結がなく、且つ蒸発した水分子が光硬化膜上に付着し、且つ平坦な水膜（即ち連続的な水膜）が形成される。
○：水蒸気の凝結がなく、且つ蒸発した水分子が光硬化膜上に付着し、且つ不平坦な水膜に凝結される。
△：少し水蒸気の凝結がある。
×：水蒸気の凝結がある。
【００８６】
６．接触角
本発明で製造された光硬化膜の水に対する接触角は従来の技術方法と機器で測定され、このため、ここで繰り返して説明しない。
【００８７】
７．環境試験
環境試験は、前記実施例１〜２３及び比較例１〜９で製造された複合膜を高温多湿環境（温度が６５℃であるとともに湿度が８０％である環境）に置いて、少なくとも５００時間経過した後、複合膜を取り出し、且つ順次に前記の評価項目を行う。そのうち、環境試験を行った後のインピーダンス値変化の評価方法は下式（ＩＩＩ）によって計算され、且つ以下の標準により評価する。
【数１】
2018087315.tif 000022
○：０＜インピーダンス値変化＜５０。
△：５０≦インピーダンス値変化。
【００８８】
表１及び表２の結果から分かるように、本発明のカチオン性界面活性剤と光硬化可能な樹脂材料で製造された光硬化膜は、良好な表面特性を有し、且つ環境試験を行った後も、本発明のカチオン性界面活性剤では従来のアフタータックの欠点が発生しない。
【００８９】
次に、本発明で製造された光硬化膜も、良好な外観特性及び粘着性を有し、各種の基材に貼り付けることができ、且つその視覚評価に影響を及ぼさない。なお、本発明で製造された複合膜は良好な帯電防止性及び防曇・防露性を有し、更に従来の静電気及び／又は水蒸気による装置又は基材に対する損傷を抑制することができる。表２において、比較例１〜９の評価結果から分かるように、光硬化性樹脂組成物が本発明のカチオン性界面活性剤を含まない場合、製造された光硬化膜は、帯電防止性及び／又は防曇・防露性を有さず、又は、製造された光硬化膜の外観又は粘着性が応用要求を満たさない。
【００９０】
なお、本発明で製造された光硬化膜は環境試験を行った後、その表面特性、帯電防止性及び防曇・防露性等の効果が低下しない。これにより、本発明のカチオン性界面活性剤は良好な安定性を有する。
【００９１】
本発明の実施例及び比較例から分かるように、本発明により製造されたカチオン性界面活性剤は、それを用いて製造した複合膜の帯電防止性及び防曇・防露性を効果的に向上させることができる。そのうち、カチオン性界面活性剤の二重結合を有する基と光硬化可能な樹脂材料は更に結合することができるので、本発明により製造されたカチオン性界面活性剤は、従来のカチオン性界面活性剤の移動（マイグレーション）の欠点を効果的に克服することができ、更にその経時安定性を向上させる。
【００９２】
本発明は、実施形態として上記の通り開示したが、これは本発明を限定するものではない。当業者は、本発明の精神と範囲から逸脱しない限り、各種の変更や修飾を加えることができる。従って、本発明の保護範囲は、添付する特許請求の範囲に限定されるものを基準とする。
【符号の説明】
【００９３】
１００：方法
１１０：混合物を提供するステップ
１２０：混合物に対して前反応を行うステップ
１３０：四級化反応を行うステップ
１４０：カチオン性界面活性剤を製造するステップ
2018087315.tif 000023
2018087315.tif 000024
【図１】
2018087315.tif 000032