(57)【要約】      （修正有）【課題】本発明は、電気特性及び耐摩耗性に優れる電子写真感光体を提供する。【解決手段】電子写真感光体は、導電性基体と感光層とを備える。感光層は、電荷発生層と、電荷輸送層とを含む。電荷発生層は、電荷発生剤を含む。電荷輸送層は、正孔輸送剤とバインダー樹脂とを含む。バインダー樹脂は、一般式（１）で表されるポリアリレート樹脂を含む。正孔輸送剤は、トリアリールアミン系化合物を含む。バインダー樹脂の質量に対する正孔輸送剤の質量の比率は、０．４５以上０．８０以下である。一般式（１）中、Ｘ及びＹは芳香族の二価の基を表し、Ｘ及びＹは互いに異なっている。2018087942.tif 000102【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性基体と感光層とを備える、電子写真感光体であって、
前記感光層は、電荷発生層と、電荷輸送層とを含み、
前記電荷発生層は、電荷発生剤を含み、
前記電荷輸送層は、正孔輸送剤とバインダー樹脂とを含み、
前記バインダー樹脂は、一般式（１）で表されるポリアリレート樹脂を含み、
前記正孔輸送剤は、一般式（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）又は（１７）で表される化合物を含み、
前記バインダー樹脂の質量に対する前記正孔輸送剤の質量の比率は、０．４５以上０．８０以下である、電子写真感光体。
【化１】
2018087942.tif 000092
前記一般式（１）中、
ｓは１以上１００以下の数を表し、ｕは０以上９９以下の数を表し、ｓ＋ｕ＝１００であり、
Ｘ及びＹは、各々、化学式（１Ａ）、（１Ｂ）、（１Ｃ）、（１Ｄ）、（１Ｅ）又は（１Ｆ）で表される二価の基を表し、Ｘ及びＹは、互いに異なっている。
【化２】
2018087942.tif 000093
【化３】
2018087942.tif 000094
前記一般式（１０）中、
Ｒ101、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107及びＲ108は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、
Ｒ102及びＲ109は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、
ｂ1及びｂ2は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。
【化４】
2018087942.tif 000095
前記一般式（１１）中、
Ｒ111及びＲ112は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基又はフェニル基を表し、
Ｒ113、Ｒ114、Ｒ115、Ｒ116、Ｒ117及びＲ118は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基又はフェニル基を表し、
ｄ1及びｄ2は、各々独立に、０又は１を表し、
ｄ3、ｄ4、ｄ5及びｄ6は、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、
ｄ7及びｄ8は、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。
【化５】
2018087942.tif 000096
前記一般式（１２）中、
Ｒ121、Ｒ122、Ｒ123、Ｒ124、Ｒ125及びＲ126は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、
ｅ1、ｅ2、ｅ4及びｅ5は、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、
ｅ3及びｅ6は、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。
【化６】
2018087942.tif 000097
前記一般式（１３）中、
Ａｒ1は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、フェノキシ基及び炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基からなる群より選択される１つ以上の置換基を有していてもよいアリール基、又は炭素原子数１以上６以下のアルキル基、フェノキシ基及び炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基からなる群より選択される１つ以上の置換基を有していてもよい複素環基を表し、
Ａｒ2は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、フェノキシ基及び炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基からなる群より選択される１つ以上の置換基を有していてもよいアリール基を表す。
【化７】
2018087942.tif 000098
前記一般式（１４）中、
Ｒ141及びＲ142は、各々、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表し、
Ｒ143は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、
Ｒ144及びＲ145は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、
ｇ1及びｇ2は、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、
ｇ3は、０以上４以下の整数を表す。
【化８】
2018087942.tif 000099
前記一般式（１５）中、
Ｒ151、Ｒ152、Ｒ153、Ｒ154及びＲ155は、各々独立に、メチル基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基を表し、
ｊ1、ｊ2、ｊ3、ｊ4及びｊ5は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。
【化９】
2018087942.tif 000100
前記一般式（１６）中、
Ｒ161、Ｒ162、Ｒ163及びＲ164は、各々独立に、メチル基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基を表し、
ｋ1、ｋ2、ｋ3及びｋ4は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。
【化１０】
2018087942.tif 000101
前記一般式（１７）中、
Ｒ171、Ｒ172、Ｒ173、Ｒ174、Ｒ175、Ｒ176、Ｒ177、Ｒ178、Ｒ179及びＲ180は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又は置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、
ｍは１以上３以下の整数を表し、
ｎは０以上２以下の整数を表す。
【請求項２】
前記一般式（１）中、Ｘ及びＹは各々前記化学式（１Ａ）、（１Ｂ）、（１Ｃ）、（１Ｄ）又は（１Ｅ）で表される二価の基を表し、Ｘ及びＹは互いに異なっている、請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項３】
前記一般式（１）中、
ｕは０ではなく、Ｘ及びＹの一方が前記化学式（１Ｄ）で表される二価の基を表し、Ｘ及びＹの他方が前記化学式（１Ｃ）で表される二価の基を表すか、
ｕは０ではなく、Ｘ及びＹの一方が前記化学式（１Ｄ）で表される二価の基を表し、Ｘ及びＹの他方が前記化学式（１Ａ）で表される二価の基を表すか、
ｕは０ではなく、Ｘ及びＹの一方が前記化学式（１Ｃ）で表される二価の基を表し、Ｘ及びＹの他方が前記化学式（１Ａ）で表される二価の基を表すか、
ｕは０ではなく、Ｘ及びＹの一方が前記化学式（１Ｂ）で表される二価の基を表し、Ｘ及びＹの他方が前記化学式（１Ａ）で表される二価の基を表すか、
ｕは０ではなく、Ｘ及びＹの一方が前記化学式（１Ｄ）で表される二価の基を表し、Ｘ及びＹの他方が前記化学式（１Ｅ）で表される二価の基を表す、請求項１又は２に記載の電子写真感光体。
【請求項４】
前記一般式（１）中、
ｕは０ではなく、Ｘ及びＹの一方が前記化学式（１Ｄ）で表される二価の基を表し、Ｘ及びＹの他方が前記化学式（１Ｃ）で表される二価の基を表すか、
ｕは０ではなく、Ｘ及びＹの一方が前記化学式（１Ｄ）で表される二価の基を表し、Ｘ及びＹの他方が前記化学式（１Ｅ）で表される二価の基を表す、請求項１〜３の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項５】
前記正孔輸送剤は、前記一般式（１１）、（１３）、（１４）、（１６）又は（１７）で表される化合物を含む、請求項１〜４の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項６】
前記正孔輸送剤は、前記一般式（１７）で表される化合物を含む、請求項１〜５の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項７】
前記正孔輸送剤は、前記一般式（１７）で表される化合物を含み、
前記一般式（１）中、ｕは０ではなく、Ｘ及びＹの一方が前記化学式（１Ｄ）で表される二価の基を表し、Ｘ及びＹの他方が前記化学式（１Ｃ）で表される二価の基を表す、請求項１〜６の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項８】
前記正孔輸送剤は、前記一般式（１７）で表される化合物を含み、
前記一般式（１）中、ｕは０ではなく、Ｘ及びＹの一方が前記化学式（１Ｄ）で表される二価の基を表し、Ｘ及びＹの他方が前記化学式（１Ｅ）で表される二価の基を表す、請求項１〜６の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項９】
前記電荷発生剤は、チタニルフタロシアニンのＹ型結晶を含む、請求項１〜８の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項１０】
前記正孔輸送剤と前記バインダー樹脂と溶剤とを少なくとも含む電荷輸送層用塗布液を前記電荷発生層の上に塗布し、前記溶剤の少なくとも一部を除去して前記電荷輸送層を形成する電荷輸送層形成工程を含み、
前記溶剤が、トルエン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン及びｏ−キシレンのうちの少なくとも１種を含有する、請求項１〜９の何れか一項に記載の電子写真感光体の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体及び電子写真感光体の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真感光体は、像担持体として電子写真方式の画像形成装置（例えば、プリンター、又は複合機）において用いられる。電子写真感光体は、感光層を備える。電子写真感光体としては、例えば、単層型電子写真感光体又は積層型電子写真感光体が用いられる。単層型電子写真感光体は、電荷発生の機能と電荷輸送の機能とを有する単層の感光層を備える。積層型電子写真感光体は、感光層として、電荷発生の機能を有する電荷発生層と、電荷輸送の機能を有する電荷輸送層とを備える。
【０００３】
特許文献１には、下記化学式で表されるポリアリレート樹脂の少なくとも１種を結合剤樹脂として含む電子写真感光体が記載されている。
【０００４】
【化１】
2018087942.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開昭５６−１３５８４４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし、特許文献１に記載の電子写真感光体では、電気特性及び耐摩耗性が不十分である。
【０００７】
本発明は上述の課題に鑑みてなされたものであり、本発明の目的は、電気特性及び耐摩耗性に優れる電子写真感光体を提供することである。また、本発明の目的は、電気特性及び耐摩耗性に優れる電子写真感光体の製造方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と感光層とを備える。前記感光層は、電荷発生層と、電荷輸送層とを含む。前記電荷発生層は、電荷発生剤を含む。前記電荷輸送層は、正孔輸送剤とバインダー樹脂とを含む。前記バインダー樹脂は、一般式（１）で表されるポリアリレート樹脂を含む。前記正孔輸送剤は、一般式（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）又は（１７）で表される化合物を含む。前記バインダー樹脂の質量に対する前記正孔輸送剤の質量の比率は、０．４５以上０．８０以下である。
【０００９】
【化２】
2018087942.tif 000003
【００１０】
前記一般式（１）中、ｓは１以上１００以下の数を表し、ｕは０以上９９以下の数を表し、ｓ＋ｕ＝１００である。Ｘ及びＹは、各々、化学式（１Ａ）、（１Ｂ）、（１Ｃ）、（１Ｄ）、（１Ｅ）又は（１Ｆ）で表される二価の基を表し、Ｘ及びＹは、互いに異なっている。
【００１１】
【化３】
2018087942.tif 000004
【００１２】
【化４】
2018087942.tif 000005
【００１３】
前記一般式（１０）中、Ｒ101、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107及びＲ108は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。Ｒ102及びＲ109は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。ｂ1及びｂ2は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。
【００１４】
【化５】
2018087942.tif 000006
【００１５】
前記一般式（１１）中、Ｒ111及びＲ112は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基又はフェニル基を表す。Ｒ113、Ｒ114、Ｒ115、Ｒ116、Ｒ117及びＲ118は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基又はフェニル基を表す。ｄ1及びｄ2は、各々独立に、０又は１を表す。ｄ3、ｄ4、ｄ5及びｄ6は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｄ7及びｄ8は、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。
【００１６】
【化６】
2018087942.tif 000007
【００１７】
前記一般式（１２）中、Ｒ121、Ｒ122、Ｒ123、Ｒ124、Ｒ125及びＲ126は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。ｅ1、ｅ2、ｅ4及びｅ5は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｅ3及びｅ6は、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。
【００１８】
【化７】
2018087942.tif 000008
【００１９】
前記一般式（１３）中、Ａｒ1は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、フェノキシ基及び炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基からなる群より選択される１つ以上の置換基を有していてもよいアリール基を表す。又は、Ａｒ1は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、フェノキシ基及び炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基からなる群より選択される１つ以上の置換基を有していてもよい複素環基を表す。Ａｒ2は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、フェノキシ基及び炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基からなる群より選択される１つ以上の置換基を有していてもよいアリール基を表す。
【００２０】
【化８】
2018087942.tif 000009
【００２１】
前記一般式（１４）中、Ｒ141及びＲ142は、各々、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表す。Ｒ143は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。Ｒ144及びＲ145は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。ｇ1及びｇ2は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｇ3は、０以上４以下の整数を表す。
【００２２】
【化９】
2018087942.tif 000010
【００２３】
前記一般式（１５）中、Ｒ151、Ｒ152、Ｒ153、Ｒ154及びＲ155は、各々独立に、メチル基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基を表す。ｊ1、ｊ2、ｊ3、ｊ4及びｊ5は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。
【００２４】
【化１０】
2018087942.tif 000011
【００２５】
前記一般式（１６）中、Ｒ161、Ｒ162、Ｒ163及びＲ164は、各々独立に、メチル基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基を表す。ｋ1、ｋ2、ｋ3及びｋ4は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。
【００２６】
【化１１】
2018087942.tif 000012
【００２７】
前記一般式（１７）中、Ｒ171、Ｒ172、Ｒ173、Ｒ174、Ｒ175、Ｒ176、Ｒ177、Ｒ178、Ｒ179及びＲ180は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又は置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。ｍは１以上３以下の整数を表す。ｎは０以上２以下の整数を表す。
【００２８】
本発明の電子写真感光体の製造方法は、上述の電子写真感光体の製造方法である。本発明の電子写真感光体の製造方法は、前記正孔輸送剤と前記バインダー樹脂と溶剤とを少なくとも含む電荷輸送層用塗布液を前記電荷発生層の上に塗布し、前記溶剤の少なくとも一部を除去して前記電荷輸送層を形成する電荷輸送層形成工程を含む。前記溶剤が、トルエン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン及びｏ−キシレンのうちの少なくとも１種を含有する。
【発明の効果】
【００２９】
本発明の電子写真感光体は、電気特性及び耐摩耗性に優れる。本発明の電子写真感光体の製造方法によれば、電気特性及び耐摩耗性に優れる電子写真感光体を製造することができる。
【図面の簡単な説明】
【００３０】
【図１】（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）は、それぞれ、本発明の実施形態に係る電子写真感光体の構造を示す部分断面図である。
【図２】化学式（ＨＴ−１７）で表される化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図３】化学式（ＨＴ−２０）で表される化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図４】化学式（Ｒ−３）で表されるポリアリレート樹脂の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図５】化学式（Ｒ−４）で表されるポリアリレート樹脂の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図６】化学式（Ｒ−５）で表されるポリアリレート樹脂の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【発明を実施するための形態】
【００３１】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。しかし、本発明は、以下の実施形態に何ら限定されない。本発明は、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨は限定されない。なお、本明細書において、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。
【００３２】
一般式又は化学式（１７−２−１）〜（１７−２−３）、（１７−３−１）〜（１７−３−３）、（１７−４）、（１７−５）、（１７−６）、（１７−６−１）〜（１７−６−３）、（１７−７）〜（１７−１１）、（１７−２ａ）〜（１７−２ｄ）、（１７−３ａ）〜（１７−３ｄ）、（１７−５ａ）、（１７−６ａ）〜（１７−６ｃ）、（１７−７ａ）〜（１７−７ｂ）、（１７−８ａ）〜（１７−８ｂ）、（１７−１０ａ）〜（１７−１０ｆ）及び（１７−１１ａ）〜（１７−１１ｇ）で表される化合物を、各々、化合物（１７−２−１）〜（１７−２−３）、（１７−３−１）〜（１７−３−３）、（１７−４）、（１７−５）、（１７−６）、（１７−６−１）〜（１７−６−３）、（１７−７）〜（１７−１１）、（１７−２ａ）〜（１７−２ｄ）、（１７−３ａ）〜（１７−３ｄ）、（１７−５ａ）、（１７−６ａ）〜（１７−６ｃ）、（１７−７ａ）〜（１７−７ｂ）、（１７−８ａ）〜（１７−８ｂ）、（１７−１０ａ）〜（１７−１０ｆ）及び（１７−１１ａ）〜（１７−１１ｇ）と記載することがある。
【００３３】
以下、ハロゲン原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基及び炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、何ら規定していなければ、各々次の意味である。
【００３４】
ハロゲン原子は、例えば、フッ素（フルオロ基）、塩素（クロロ基）又は臭素（ブロモ基）である。
【００３５】
炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基及び炭素原子数１以上４以下のアルキル基は、各々、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上８以下のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基又はオクチル基が挙げられる。炭素原子数１以上６以下のアルキル基の例は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上６以下である基である。炭素原子数１以上４以下のアルキル基の例は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上４以下である基である。
【００３６】
炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基及び炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基は、各々、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基又はオクチルオキシ基が挙げられる。炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基の例は、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上６以下である基である。炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基の例は、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上４以下である基である。
【００３７】
炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、非置換である。炭素原子数６以上１４以下のアリール基の例は、フェニル基、ナフチル基、インダセニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、アントリル基又はフェナントリル基である。
【００３８】
＜電子写真感光体＞
本実施形態は、電子写真感光体（以下、感光体と記載することがある）に関する。以下、図１を参照して、本実施形態に係る感光体１の構造について説明する。図１は、本実施形態に係る感光体１の構造を示す部分断面図である。図１（ａ）に示すように、感光体１は、導電性基体２と、感光層３とを備える。感光層３は、電荷発生層３ａと電荷輸送層３ｂとを含む。感光体１は、積層型電子写真感光体である。図１（ａ）に示すように、感光体１は、導電性基体２上に電荷発生層３ａを備え、電荷発生層３ａの上に電荷輸送層３ｂを備えてもよい。また、図１（ｂ）に示すように、感光体１は、導電性基体２上に電荷輸送層３ｂを備え、電荷輸送層３ｂの上に電荷発生層３ａを備えてもよい。
【００３９】
図１（ａ）に示すように、感光層３は導電性基体２上に直接備えられてもよい。また、図１（ｃ）に示すように、感光体１は、例えば、導電性基体２と、中間層４（下引層）と、感光層３とを備えていてもよい。図１（ｃ）に示すように、感光層３は導電性基体２上に中間層４を介して備えられてもよい。図１（ｃ）に示すように、中間層４は、導電性基体２と電荷発生層３ａとの間に設けられてもよい。中間層４は、例えば、電荷発生層３ａと電荷輸送層３ｂとの間に設けられてもよい。
【００４０】
感光層３上には、保護層（不図示）が設けられていてもよい。感光体１の耐摩耗性を向上させるためには、電荷輸送層３ｂは感光体１の最表面層として配置されることが好ましい。
【００４１】
電荷発生層３ａの厚さは、０．０１μｍ以上５μｍ以下であることが好ましく、０．１μｍ以上３μｍ以下であることがより好ましい。電荷輸送層３ｂの厚さは、２μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、５μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。以上、図１を参照して、感光体１の構造について説明した。以下、感光体について、更に詳細に説明する。
【００４２】
＜導電性基体＞
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で形成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で形成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム又はインジウムが挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。２種以上の組合せとしては、例えば、合金（より具体的には、アルミニウム合金、ステンレス鋼又は真鍮等）が挙げられる。これらの導電性を有する材料の中でも、アルミニウム又はアルミニウム合金が好ましい。
【００４３】
導電性基体の形状は、使用する画像形成装置の構造に合わせて適宜選択することができる。導電性基体の形状としては、例えば、シート状又はドラム状が挙げられる。また、導電性基体の厚みは、導電性基体の形状に応じて、適宜選択することができる。
【００４４】
＜感光層＞
感光層は電荷発生層と電荷輸送層とを含む。電荷発生層は、電荷発生剤を含む。電荷発生層は、電荷発生層用バインダー樹脂（以下、ベース樹脂と記載することがある）を含有してもよい。電荷輸送層は、正孔輸送剤と、バインダー樹脂とを含む。電荷発生層及び電荷輸送層は、必要に応じて、添加剤を含有してもよい。
【００４５】
電荷輸送層に含まれるバインダー樹脂の質量（ＭRESIN）に対する、電荷輸送層に含まれる正孔輸送剤の質量（ＭHTM）の比率（ＭHTM／ＭRESIN）は、０．４５以上０．８０以下である。比率（ＭHTM／ＭRESIN）が０．４５未満であると、感光体の電気特性（特に感度特性）が低下する。比率（ＭHTM／ＭRESIN）が０．８０超であると、感光体の耐摩耗性が低下する。
【００４６】
（電荷発生剤）
電荷発生剤は、感光体用の電荷発生剤であれば、特に限定されない。電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン顔料、ペリレン顔料、ビスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料（例えば、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム又はアモルファスシリコン）の粉末、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料又はキナクリドン系顔料が挙げられる。電荷発生剤は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００４７】
フタロシアニン顔料としては、例えば、無金属フタロシアニン又は金属フタロシアニンが挙げられる。無金属フタロシアニンの例は、化学式（ＣＧＭ−１）で表される。金属フタロシアニンの例は、チタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン又はクロロガリウムフタロシアニンである。チタニルフタロシアニンは、化学式（ＣＧＭ−２）で表される。フタロシアニン顔料は、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。フタロシアニン顔料の結晶形状（例えば、α型、β型、Ｙ型、Ｖ型又はＩＩ型）については特に限定されない。
【００４８】
【化１２】
2018087942.tif 000013
【００４９】
【化１３】
2018087942.tif 000014
【００５０】
無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのＸ型結晶（以下、Ｘ型無金属フタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。チタニルフタロシアニンの結晶としては、例えば、チタニルフタロシアニンのα型、β型又はＹ型結晶（以下、それぞれを、α型、β型又はＹ型チタニルフタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。
【００５１】
例えば、デジタル光学式の画像形成装置（例えば、半導体レーザーのような光源を使用した、レーザービームプリンター又はファクシミリ）には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。このような画像形成装置に備えられる感光体の電荷発生層には、電荷発生剤として、フタロシアニン顔料が含有されることが好ましく、無金属フタロシアニン又はチタニルフタロシアニンが含有されることがより好ましく、Ｘ型無金属フタロシアニン又はＹ型チタニルフタロシアニンが含有されることが更に好ましく、Ｙ型チタニルフタロシアニンが含有されることが一層好ましく、Ｙ型チタニルフタロシアニンのみが含有されることが特に好ましい。
【００５２】
Ｙ型チタニルフタロシアニンは、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角（２θ±０．２°）の２７．２°に主ピークを有する。ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおける主ピークとは、ブラッグ角（２θ±０．２°）が３°以上４０°以下である範囲において、１番目又は２番目に大きな強度を有するピークである。Ｙ型チタニルフタロシアニンは、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、２６．２℃にピークを有しないことが好ましい。
【００５３】
ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルの測定方法の一例について説明する。試料（チタニルフタロシアニン）をＸ線回折装置（例えば、株式会社リガク製「ＲＩＮＴ（登録商標）１１００」）のサンプルホルダーに充填して、Ｘ線管球Ｃｕ、管電圧４０ｋＶ、管電流３０ｍＡ、かつＣｕＫα特性Ｘ線の波長１．５４２Åの条件で、Ｘ線回折スペクトルを測定する。測定範囲（２θ）は、例えば３°以上４０°以下（スタート角３°、ストップ角４０°）であり、走査速度は、例えば１０°／分である。得られたＸ線回折スペクトルから主ピークを決定し、主ピークのブラッグ角を読み取る。
【００５４】
短波長レーザー光源（例えば、３５０ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長を有するレーザー光源）を用いた画像形成装置に適用される感光体の電荷発生層には、電荷発生剤として、アンサンスロン系顔料が含有されることが好ましい。
【００５５】
電荷発生剤の含有量は、電荷発生層に含有されるベース樹脂１質量部に対して、０．１質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上３０質量部以下であることがより好ましく、０．５質量部以上４．５質量部以下であることが特に好ましい。また、電荷発生剤の含有量は、電荷輸送層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上３０質量部以下であることがより好ましく、０．５質量部以上４．５質量部以下であることが特に好ましい。
【００５６】
（バインダー樹脂）
バインダー樹脂は、一般式（１）で表されるポリアリレート樹脂（以下、ポリアリレート樹脂（１）と記載することがある）を含む。電荷輸送層がバインダー樹脂としてポリアリレート樹脂（１）を含むことで、感光体の電気特性及び耐摩耗性を向上させることができる。
【００５７】
【化１４】
2018087942.tif 000015
【００５８】
一般式（１）中、ｓは１以上１００以下の数を表し、ｕは０以上９９以下の数を表し、ｓ＋ｕ＝１００である。Ｘ及びＹは各々化学式（１Ａ）、（１Ｂ）、（１Ｃ）、（１Ｄ）、（１Ｅ）又は（１Ｆ）で表される二価の基を表し、Ｘ及びＹは互いに異なっている。
【００５９】
【化１５】
2018087942.tif 000016
【００６０】
ポリアリレート樹脂（１）は、一般式（１−１）で表される繰返し単位と、一般式（１−２）で表される繰返し単位とを有する。以下、一般式（１−１）及び（１−２）で表される繰返し単位を、各々、繰返し単位（１−１）及び（１−２）と記載することがある。
【００６１】
【化１６】
2018087942.tif 000017
【００６２】
【化１７】
2018087942.tif 000018
【００６３】
一般式（１−１）中のＸ及び一般式（１−２）中のＹは、それぞれ一般式（１）中のＸ及びＹと同義である。
【００６４】
一般式（１）中のｓは、ポリアリレート樹脂（１）に含まれる繰り返し単位（１−１）の数ｎ1-1と繰り返し単位（１−２）の数ｎ1-2との和に対する、繰り返し単位（１−１）の数ｎ1-1の百分率を表す。ｓは、計算式「ｓ＝１００×ｎ1-1／（ｎ1-1＋ｎ1-2）」から求められる。
【００６５】
一般式（１）中のｕは、ポリアリレート樹脂（１）に含まれる繰り返し単位（１−１）の数ｎ1-1と繰り返し単位（１−２）の数ｎ1-2との和に対する、繰り返し単位（１−２）の数ｎ1-2の百分率を表す。ｓは、計算式「ｓ＝１００×ｎ1-2／（ｎ1-1＋ｎ1-2）」から求められる。
【００６６】
一般式（１）中のｓ及びｕの各々は、１本の分子鎖から得られる値ではなく、感光層に含有されるポリアリレート樹脂（１）の全体（複数の分子鎖）から得られる値の平均値である。ｓ及びｕの各々は、例えば、次の方法で測定される。プロトン核磁気共鳴分光計を用いて、ポリアリレート樹脂（１）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定する。溶媒としてＣＤＣｌ3を、内部標準試料としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いる。得られたポリアリレート樹脂（１）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおける繰り返し単位（１−１）に特徴的なピークと繰り返し単位（１−２）に特徴的なピークとの比率から、ｓ及びｕの各々を算出する。
【００６７】
ポリアリレート樹脂（１）における繰返し単位（１−１）及び（１−２）の配列は、特に限定されない。ポリアリレート樹脂（１）は、例えば、ランダム共重合体、交互共重合体、周期的共重合体又はブロック共重合体であってもよい。ランダム共重合体は、繰返し単位（１−１）と、繰返し単位（１−２）とがランダムに配列した共重合体である。交互共重合体は、繰返し単位（１−１）と繰り返し単位（１−２）とが交互に配列した共重合体である。周期的共重合体は、１つ又は複数の繰返し単位（１−１）と、１つ又は複数の繰返し単位（１−２）とが周期的に配列した共重合体である。ブロック共重合体は、複数の繰返し単位（１−１）から形成されるブロックと、複数の繰返し単位（１−２）から形成されるブロックとが配列した共重合体である。
【００６８】
ポリアリレート樹脂（１）は、繰返し単位（１−１）及び（１−２）以外の繰返し単位を更に有していてもよい。ポリアリレート樹脂（１）に含まれる繰返し単位の総数に対する、繰返し単位（１−１）及び（１−２）の合計数の比率は、０．８０以上であることが好ましく、０．９０以上であることがより好ましく、１．００であることが更に好ましい。ポリアリレート樹脂（１）に含まれる繰返し単位の総数に対する、繰返し単位（１−１）及び（１−２）の合計数の比率が１．００である場合、ポリアリレート樹脂（１）は繰り返し単位（１−１）のみを有するか、繰り返し単位（１−１）及び（１−２）のみを有する。
【００６９】
一般式（１）中、Ｘ及びＹは各々化学式（１Ａ）、（１Ｂ）、（１Ｃ）、（１Ｄ）又は（１Ｅ）で表される二価の基を表し、Ｘ及びＹは互いに異なっていることが好ましい。
【００７０】
以下、一般式（１）中のｕが０である場合について説明する。ｕが０であるとき、一般式（１）中のｓは１００を表し、ｓ＋ｕ＝１００である。ｕが０であるときの一般式（１）で表されるポリアリレート樹脂は、下記一般式（１’）で表される繰り返し単位を有するポリアリレート樹脂に相当する。一般式（１’）中のＸは、一般式（１）中のＸと同義である。一般式（１’）中のＸの好適な例は、ｕが０であるときの一般式（１）中のＸの好適な例と同じである。
【００７１】
【化１８】
2018087942.tif 000019
【００７２】
ｕが０であるとき、感光体の電気特性及び耐摩耗性を向上させるためには、一般式（１）中のＸが化学式（１Ｂ）又は（１Ａ）で表される二価の基を表すことが好ましい。
【００７３】
以下、一般式（１）中のｕが０でない場合について説明する。ｕが０でないとき、一般式（１）中のｓは１以上９９以下の数を表し、ｕは１以上９９以下の数を表し、ｓ＋ｕ＝１００であることが好ましい。ｕが０でないときの一般式（１）で表されるポリアリレート樹脂は、下記一般式（１’’）で表されるポリアリレート樹脂であることが好ましい。
【００７４】
【化１９】
2018087942.tif 000020
【００７５】
一般式（１’’）中、ｓ1は１以上９９以下の数を表し、ｕ1は１以上９９以下の数を表し、ｓ1＋ｕ1＝１００である。一般式（１’’）中のＸ及びＹは、一般式（１）中のＸ及びＹと同義である。一般式（１’’）中のｓ1、ｕ1、Ｘ及びＹの好適な例は、各々、ｕが０でないときの一般式（１）中のｓ、ｕ、Ｘ及びＹの好適な例と同じである。
【００７６】
ｕが０でないとき、一般式（１）中のｓは４０以上６０以下の数を表し、ｕは４０以上６０以下の数を表し、ｓ＋ｕ＝１００であることが好ましい。ｕが０でないとき、一般式（１）中のｓは４５以上５５以下の数を表し、ｕは４５以上５５以下の数を表し、ｓ＋ｕ＝１００であることがより好ましい。ｕが０でないとき、一般式（１）中のｓは５０を表し、ｕは５０を表し、ｓ＋ｕ＝１００であることが特に好ましい。
【００７７】
ｕが０でないとき、感光体の電気特性及び耐摩耗性を向上させるためには、一般式（１）中のＸ及びＹが次の通りであることが好ましい。
Ｘ及びＹの一方が化学式（１Ｄ）で表される二価の基を表し、Ｘ及びＹの他方が化学式（１Ｃ）で表される二価の基を表すか；
Ｘ及びＹの一方が化学式（１Ｄ）で表される二価の基を表し、Ｘ及びＹの他方が化学式（１Ａ）で表される二価の基を表すか；
Ｘ及びＹの一方が化学式（１Ｃ）で表される二価の基を表し、Ｘ及びＹの他方が化学式（１Ａ）で表される二価の基を表すか；
Ｘ及びＹの一方が化学式（１Ｂ）で表される二価の基を表し、Ｘ及びＹの他方が化学式（１Ａ）で表される二価の基を表すか；又は
Ｘ及びＹの一方が化学式（１Ｄ）で表される二価の基を表し、Ｘ及びＹの他方が化学式（１Ｅ）で表される二価の基を表す。
【００７８】
ｕが０でないとき、感光体の電気特性及び耐摩耗性を向上させるためには、一般式（１）中のＸ及びＹが次の通りであることがより好ましい。
Ｘ及びＹの一方が化学式（１Ｄ）で表される二価の基を表し、Ｘ及びＹの他方が化学式（１Ｃ）で表される二価の基を表すか；又は
Ｘ及びＹの一方が化学式（１Ｄ）で表される二価の基を表し、Ｘ及びＹの他方が化学式（１Ｅ）で表される二価の基を表す。
【００７９】
ポリアリレート樹脂（１）としては、例えば、化学式（Ｒ−１）〜（Ｒ−９）で表されるポリアリレート樹脂が挙げられる。以下、化学式（Ｒ−１）〜（Ｒ−９）で表されるポリアリレート樹脂を、各々、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−９）と記載することがある。
【００８０】
【化２０】
2018087942.tif 000021
【００８１】
【化２１】
2018087942.tif 000022
【００８２】
【化２２】
2018087942.tif 000023
【００８３】
【化２３】
2018087942.tif 000024
【００８４】
【化２４】
2018087942.tif 000025
【００８５】
【化２５】
2018087942.tif 000026
【００８６】
【化２６】
2018087942.tif 000027
【００８７】
【化２７】
2018087942.tif 000028
【００８８】
【化２８】
2018087942.tif 000029
【００８９】
バインダー樹脂の粘度平均分子量は、１００００以上であることが好ましく、３００００以上であることがより好ましく、４５０００以上であることが更に好ましく、５００００以上であることが特に好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量は、８００００以下であることが好ましく、６００００以下であることがより好ましく、５５０００以下であることが更に好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量が１００００以上である場合、バインダー樹脂の耐摩耗性を高めることができ、電荷輸送層が摩耗しにくくなる。一方、バインダー樹脂の粘度平均分子量が８００００以下である場合、電荷輸送層形成用の溶剤にバインダー樹脂が溶解し易くなり、感光層の形成が容易になる。
【００９０】
電荷輸送層は、バインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂（１）のみを含んでいてもよい。或いは、電荷輸送層は、バインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂（１）に加えて、ポリアリレート樹脂（１）以外の樹脂（その他の樹脂）を含んでいてもよい。その他の樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂（具体的には、ポリアリレート樹脂（１）以外のポリアリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、スチレン系樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、アクリル共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂又はポリエステル樹脂）、熱硬化性樹脂（具体的には、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂又はその他架橋性の熱硬化性樹脂）、又は光硬化性樹脂（具体的には、エポキシ−アクリル酸系樹脂、又はウレタン−アクリル酸系共重合体）が挙げられる。その他の樹脂は単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
【００９１】
（ポリアリレート樹脂（１）の製造方法）
ポリアリレート樹脂（１）の製造方法は、特に限定されない。一般式（１）中のｕが０であるときのポリアリレート樹脂（１）の製造方法の例では、化学式（ＢＰ−１）で表される芳香族ジオールと、一般式（ＤＣ−Ｘ）で表される第一芳香族ジカルボン酸とを縮重合させて、ポリアリレート樹脂（１）を得る。一般式（１）中のｕが０でないときのポリアリレート樹脂（１）の製造方法の例では、化学式（ＢＰ−１）で表される芳香族ジオールと、一般式（ＤＣ−Ｘ）で表される第一芳香族ジカルボン酸と、一般式（ＤＣ−Ｙ）で表される第二芳香族ジカルボン酸とを縮重合させて、ポリアリレート樹脂（１）を得る。以下、化学式（ＢＰ−１）で表される芳香族ジオール、一般式（ＤＣ−Ｘ）で表される第一芳香族ジカルボン酸、及び一般式（ＤＣ−Ｙ）で表される第二芳香族ジカルボン酸を、各々、化合物（ＢＰ−１）、（ＤＣ−Ｘ）及び（ＤＣ−Ｙ）と記載することがある。
【００９２】
【化２９】
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【００９３】
【化３０】
2018087942.tif 000031
【００９４】
一般式（ＤＣ−Ｘ）中のＸ及び一般式（ＤＣ−Ｙ）中のＹは、それぞれ一般式（１）中のＸ及びＹと同義である。
【００９５】
芳香族ジオールである化合物（ＢＰ−１）は、誘導体化して使用されてもよい。芳香族ジオールの誘導体の例は、芳香族ジアセテートである。芳香族ジカルボン酸である化合物（ＤＣ−Ｘ）及び（ＤＣ−Ｙ）は、各々、誘導体化して使用されてもよい。芳香族ジカルボン酸の誘導体の例は、芳香族ジカルボン酸ジクロリド、芳香族ジカルボン酸ジメチルエステル、芳香族ジカルボン酸ジエチルエステル又は芳香族ジカルボン酸無水物である。芳香族ジカルボン酸ジクロリドは、２個の「−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃｌ」基を有する。芳香族ジカルボン酸ジクロリドに誘導体化される場合、化合物（ＤＣ−Ｘ）のジクロリド及び（ＤＣ−Ｙ）のジクロリドは、各々、一般式（ＤＣ−Ｘ’）及び（ＤＣ−Ｙ’）で表される。
【００９６】
【化３１】
2018087942.tif 000032
【００９７】
一般式（ＤＣ−Ｘ’）中のＸ及び一般式（ＤＣ−Ｙ’）中のＹは、それぞれ一般式（１）中のＸ及びＹと同義である。
【００９８】
化合物（ＢＰ−１）、（ＤＣ−Ｘ）及び（ＤＣ−Ｙ）を縮重合させる方法は、公知の合成方法（より具体的には、溶液重合、溶融重合又は界面重合等）を採用することができる。重縮合反応は、アルカリ及び触媒の存在下で進行させてもよい。触媒としては、例えば、第三級アンモニウム（より具体的には、トリアルキルアミン等）又は第四級アンモニウム塩（より具体的には、ベンジルトリメチルアンモニウムブロマイド等）が挙げられる。アルカリとしては、例えば、アルカリ金属の水酸化物（より具体的には、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム等）、又はアルカリ土類金属の水酸化物（より具体的には、水酸化カルシウム等）が挙げられる。重縮合反応は、溶媒中及び不活性ガス雰囲気下で進行させてもよい。溶媒としては、例えば、水又はクロロホルムが挙げられる。不活性ガスとしては、例えば、アルゴンが挙げられる。重縮合反応の反応時間は、２時間以上５時間以下であることが好ましい。重縮合反応の反応温度は、５℃以上２５℃以下であることが好ましい。重縮合反応後にポリアリレート樹脂（１）は必要に応じて精製されてもよい。精製方法としては、例えば、公知の方法（より具体的には、ろ過、クロマトグラフィー、又は晶折等）が挙げられる。
【００９９】
化合物（ＤＣ−Ｘ）の好適な例は、化学式（ＤＣ−１）〜（ＤＣ−６）で表される化合物である。以下、化学式（ＤＣ−１）〜（ＤＣ−６）で表される化合物を、各々、化合物（ＤＣ−１）〜（ＤＣ−６）と記載することがある。化合物（ＤＣ−Ｙ）の好適な例は、化合物（ＤＣ−１）〜（ＤＣ−６）であり、且つ化合物（ＤＣ−Ｘ）とは異なる化合物である。
【０１００】
【化３２】
2018087942.tif 000033
【０１０１】
（正孔輸送剤）
正孔輸送剤は、一般式（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）又は（１７）で表される化合物を含む。以下、一般式（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）及び（１７）で表される化合物を、各々、化合物（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）及び（１７）と記載することがある。電荷輸送層が、ポリアリレート樹脂（１）と化合物（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）又は（１７）とを含むことで、感光体の電気特性及び耐摩耗性を向上させることができる。化合物（１０）〜（１７）の１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。以下、化合物（１０）〜（１７）の各々について説明する。
【０１０２】
（化合物（１０））
化合物（１０）は、下記一般式（１０）で表される。
【０１０３】
【化３３】
2018087942.tif 000034
【０１０４】
一般式（１０）中、Ｒ101、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107及びＲ108は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。Ｒ102及びＲ109は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。ｂ1及びｂ2は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。
【０１０５】
一般式（１０）中、Ｒ101〜Ｒ109が表わす炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数１以上４以下のアルキル基がより好ましく、メチル基又はｎ−ブチル基が更に好ましい。
【０１０６】
一般式（１０）中、Ｒ101〜Ｒ109が表わす炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基としては、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基又はエトキシ基がより好ましく、エトキシ基が更に好ましい。
【０１０７】
ｂ1が２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ102は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｂ2が２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ109は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｂ1及びｂ2は、各々独立に、０又は１を表すことが好ましい。
【０１０８】
一般式（１０）中、Ｒ101及びＲ108は、水素原子を表すことが好ましい。Ｒ102及びＲ109は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表すことが好ましい。Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106及びＲ107は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表すことが好ましい。ｂ1及びｂ2は、各々独立に、０又は１を表すことが好ましい。
【０１０９】
化合物（１０）の好適な例としては、化学式（ＨＴ−１）、（ＨＴ−２）、（ＨＴ−３）、（ＨＴ−４）又は（ＨＴ−５）で表される化合物（以下、それぞれを、化合物（ＨＴ−１）、（ＨＴ−２）、（ＨＴ−３）、（ＨＴ−４）又は（ＨＴ−５）と記載することがある）が挙げられる。
【０１１０】
【化３４】
2018087942.tif 000035
【０１１１】
【化３５】
2018087942.tif 000036
【０１１２】
【化３６】
2018087942.tif 000037
【０１１３】
【化３７】
2018087942.tif 000038
【０１１４】
【化３８】
2018087942.tif 000039
【０１１５】
（化合物（１１））
化合物（１１）は、下記一般式（１１）で表される。
【０１１６】
【化３９】
2018087942.tif 000040
【０１１７】
一般式（１１）中、Ｒ111及びＲ112は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基又はフェニル基を表す。Ｒ113、Ｒ114、Ｒ115、Ｒ116、Ｒ117及びＲ118は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基又はフェニル基を表す。ｄ1及びｄ2は、各々独立に、０又は１を表す。ｄ3、ｄ4、ｄ5及びｄ6は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｄ7及びｄ8は、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。
【０１１８】
一般式（１１）中、Ｒ111〜Ｒ118が表す炭素原子数１以上８以下のアルキル基は、炭素原子数１以上４以下のアルキル基であることが好ましく、メチル基又はエチル基であることがより好ましい。
【０１１９】
一般式（１１）中、ｄ3が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ113は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｄ4が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ114は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｄ5が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ115は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｄ6が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ116は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｄ7が２以上４以下の整数を表すとき、複数のＲ117は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｄ8が２以上４以下の整数を表すとき、複数のＲ118は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【０１２０】
一般式（１１）中、Ｒ111及びＲ112は、各々独立に、水素原子を表すことが好ましい。Ｒ113、Ｒ114、Ｒ115、Ｒ116、Ｒ117及びＲ118は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキルを表すことが好ましい。ｄ1及びｄ2は、互いに同じであり、０又は１を表すことが好ましい。ｄ3及びｄ5は、各々０を表すことが好ましい。ｄ4及びｄ6は、互いに同じであり、０又は２を表すことが好ましい。ｄ7及びｄ8は、各々、０を表すことが好ましい。
【０１２１】
化合物（１１）の好適な例としては、化学式（ＨＴ−７）、（ＨＴ−８）又は（ＨＴ−９）で表される化合物（以下、それぞれを化合物（ＨＴ−７）、（ＨＴ−８）又は（ＨＴ−９）と記載することがある）が挙げられる。
【０１２２】
【化４０】
2018087942.tif 000041
【０１２３】
【化４１】
2018087942.tif 000042
【０１２４】
【化４２】
2018087942.tif 000043
【０１２５】
（化合物（１２））
化合物（１２）は、下記一般式（１２）で表される。
【０１２６】
【化４３】
2018087942.tif 000044
【０１２７】
一般式（１２）中、Ｒ121、Ｒ122、Ｒ123、Ｒ124、Ｒ125及びＲ126は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。ｅ1、ｅ2、ｅ4及びｅ5は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｅ3及びｅ6は、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。
【０１２８】
一般式（１２）中、Ｒ121〜Ｒ126が表わす炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上４以下のアルキル基が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましい。
【０１２９】
一般式（１２）中、ｅ1が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ121は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｅ2が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ122は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｅ3が２以上４以下の整数を表すとき、複数のＲ123は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｅ4が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ124は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｅ5が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ125は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｅ6が２以上４以下の整数を表すとき、複数のＲ126は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【０１３０】
一般式（１２）中、ｅ1、ｅ2、ｅ4及びｅ5は、各々独立に、０以上２以下の整数を表すことが好ましい。ｅ1及びｅ2の一方が０を表し他方が２を表し且つｅ4及びｅ5の一方が０を表し他方が２を表すか、或いはｅ1、ｅ2、ｅ4及びｅ5が各々１を表すことがより好ましい。ｅ3及びｅ6は、各々、０を表すことが好ましい。
【０１３１】
一般式（１２）中、Ｒ121、Ｒ122、Ｒ123、Ｒ124、Ｒ125及びＲ126は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表すことが好ましい。ｅ1、ｅ2、ｅ4及びｅ5は、各々独立に、０以上２以下の整数を表すことが好ましい。ｅ1及びｅ2の一方が０を表し他方が２を表し、且つｅ4及びｅ5の一方が０を表し他方が２を表すことがより好ましい。ｅ3及びｅ6は、各々、０を表すことが好ましい。
【０１３２】
化合物（１２）の好適な例としては、化学式（ＨＴ−１０）で表される化合物（以下、化合物（ＨＴ−１０）と記載することがある）が挙げられる。
【０１３３】
【化４４】
2018087942.tif 000045
【０１３４】
（化合物（１３））
化合物（１３）は、下記一般式（１３）で表される。
【０１３５】
【化４５】
2018087942.tif 000046
【０１３６】
一般式（１３）中、Ａｒ1は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、フェノキシ基及び炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基からなる群より選択される１つ以上の置換基を有していてもよいアリール基を表す。又は、Ａｒ1は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、フェノキシ基及び炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基からなる群より選択される１つ以上の置換基を有していてもよい複素環基を表す。Ａｒ2は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、フェノキシ基及び炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基からなる群より選択される１つ以上の置換基を有していてもよいアリール基を表す。
【０１３７】
一般式（１３）中、Ａｒ1及びＡｒ2が表すアリール基としては、炭素原子数６以上１４以下のアリール基が好ましく、フェニル基がより好ましい。Ａｒ1及びＡｒ2が表すアリール基は、１つ以上の置換基で置換されていてもよい。Ａｒ1及びＡｒ2が表すアリール基が有する置換基は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、フェノキシ基及び炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基からなる群より選択される。Ａｒ1が表すアリール基は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を少なくとも１つ（好ましくは、１つ又は２つ）有するフェニル基であることが好ましく、メチル基及びエチル基で置換されたフェニル基であることがより好ましく、２−エチル−６−メチルフェニル基であることが特に好ましい。Ａｒ2が表すアリール基は、フェニル基であることが好ましい。
【０１３８】
一般式（１３）中、Ａｒ1が表す複素環基は、例えば、１つ以上（好ましくは１つ以上３つ以下）のヘテロ原子を含み、芳香性を有する５員又は６員の単環の複素環基；このような単環同士が縮合した複素環基；又は、このような単環と、５員又は６員の炭化水素環とが縮合した複素環基が挙げられる。ヘテロ原子は、窒素原子、硫黄原子、及び酸素原子からなる群から選択される１種以上である。複素環基の具体例としては、チオフェニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、インドリル基、１Ｈ−インダゾリル基、イソインドリル基、クロメニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、プリニル基、プテリジニル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、４Ｈ−キノリジニル基、ナフチリジニル基、ベンゾフラニル基、１，３−ベンゾジオキソリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基又はベンズイミダゾリル基が挙げられる。Ａｒ1が表す複素環基は、１つ以上の置換基で置換されてもよい。Ａｒ1が表す複素環基が有する置換基は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、フェノキシ基及び炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基からなる群より選択される。
【０１３９】
一般式（１３）中、Ａｒ1は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を少なくとも１つ（好ましくは、１つ又は２つ）有するフェニル基を表すことが好ましい。Ａｒ2は、各々、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を少なくとも１つ（好ましくは、１つ）有するフェニル基を表すことが好ましい。
【０１４０】
化合物（１３）の好適な例としては、化学式（ＨＴ−６）で表される化合物（以下、化合物（ＨＴ−６）と記載することがある）が挙げられる。
【０１４１】
【化４６】
2018087942.tif 000047
【０１４２】
（化合物（１４））
化合物（１４）は、下記一般式（１４）で表される。
【０１４３】
【化４７】
2018087942.tif 000048
【０１４４】
一般式（１４）中、Ｒ141及びＲ142は、各々、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表す。Ｒ143は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。Ｒ144及びＲ145は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。ｇ1及びｇ2は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｇ3は、０以上４以下の整数を表す。
【０１４５】
一般式（１４）中、Ｒ141及びＲ142は、各々、炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表すことが好ましく、メチル基を表すことがより好ましい。Ｒ144及びＲ145は、各々、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基を表すことが更に好ましい。
【０１４６】
一般式（１４）中、ｇ1が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ141は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｇ2が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ142は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｇ3が２以上４以下の整数を表すとき、同一の芳香環に結合する複数のＲ143は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｇ1及びｇ2は、各々、１を表すことが好ましい。ｇ3は、０を表すことが好ましい。
【０１４７】
化合物（１４）の好適な例としては、化学式（ＨＴ−１１）で表される化合物（以下、化合物（ＨＴ−１１）と記載することがある）が挙げられる。
【０１４８】
【化４８】
2018087942.tif 000049
【０１４９】
（化合物（１５））
化合物（１５）は、下記一般式（１５）で表される。
【０１５０】
【化４９】
2018087942.tif 000050
【０１５１】
一般式（１５）中、Ｒ151、Ｒ152、Ｒ153、Ｒ154及びＲ155は、各々独立に、メチル基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基を表す。ｊ1、ｊ2、ｊ3、ｊ4及びｊ5は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。
【０１５２】
一般式（１５）中、Ｒ151、Ｒ152、Ｒ153、Ｒ154及びＲ155は、各々、メチル基を表すことが好ましい。
【０１５３】
一般式（１５）中、ｊ1が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ151は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｊ2が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ152は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｊ3が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ153は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｊ4が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ154は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｊ5が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ155は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｊ1、ｊ2、ｊ3、ｊ4及びｊ5は、各々、０又は１を表すことが好ましい。
【０１５４】
化合物（１５）の好適な例としては、化学式（ＨＴ−１２）又は（ＨＴ−１３）で表される化合物（以下、それぞれを化合物（ＨＴ−１２）又は（ＨＴ−１３）と記載することがある）が挙げられる。
【０１５５】
【化５０】
2018087942.tif 000051
【０１５６】
【化５１】
2018087942.tif 000052
【０１５７】
（化合物（１６））
化合物（１６）は、下記一般式（１６）で表される。
【０１５８】
【化５２】
2018087942.tif 000053
【０１５９】
一般式（１６）中、Ｒ161、Ｒ162、Ｒ163及びＲ164は、各々独立に、メチル基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基を表す。ｋ1、ｋ2、ｋ3及びｋ4は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。
【０１６０】
一般式（１６）中、Ｒ161、Ｒ162、Ｒ163及びＲ164は、各々、メチル基を表すことが好ましい。
【０１６１】
一般式（１６）中、ｋ1が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ161は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｋ2が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ162は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｋ3が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ163は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｋ4が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ164は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｋ1、ｋ2、ｋ3及びｋ4は、各々独立に、０又は１を表すことが好ましい。
【０１６２】
化合物（１６）の好適な例としては、化学式（ＨＴ−１４）で表される化合物（以下、化合物（ＨＴ−１４）と記載することがある）が挙げられる。
【０１６３】
【化５３】
2018087942.tif 000054
【０１６４】
（化合物（１７））
化合物（１７）は、下記一般式（１７）で表される。
【０１６５】
【化５４】
2018087942.tif 000055
【０１６６】
一般式（１７）中、Ｒ171、Ｒ172、Ｒ173、Ｒ174、Ｒ175、Ｒ176、Ｒ177、Ｒ178、Ｒ179及びＲ180は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又は置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。ｍは１以上３以下の整数を表す。ｎは０以上２以下の整数を表す。
【０１６７】
電荷輸送層が化合物（１７）とポリアリレート樹脂（１）とを含むことで、感光体の耐摩耗性を向上させつつ、感光体の電気特性を更に向上させることができる。その理由は以下のように推測される。化合物（１７）は、２個の窒素原子を有する。２個の窒素原子の間には、共役結合が存在する。また、各窒素原子には、Ｒ176〜Ｒ180を有するフェニル基を含む基（共役基）が結合している。更に、各窒素原子には、Ｒ1〜Ｒ175を有するフェニル基を含む基（共役基）が結合している。化合物（１７）がこのような構造を有することにより、化合物（１７）の分子構造が適度に大きくなる。これにより、感光層中に存在する一方の化合物（１７）のπ電子雲と他方の化合物（１７）のπ電子雲との距離（ホッピング距離）が小さくなる傾向がある。その結果、化合物（１７）の間での正孔の移動性が向上し、感光体の電気特性が向上すると考えられる。
【０１６８】
一般式（１７）のＲ171〜Ｒ180で表される炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上４以下のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、ブチル基（特に好ましくはｎ−ブチル基）がより好ましい。一般式（１７）のＲ171〜Ｒ180で表される炭素原子数１以上６以下のアルキル基は、置換基を有してもよい。炭素原子数１以上６以下のアルキル基が有する置換基としては、ハロゲン原子、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基が挙げられる。置換基の数は、特に限定されないが、３個以下であることが好ましい。
【０１６９】
一般式（１７）のＲ171〜Ｒ180で表される炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基としては、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基が好ましい。一般式（１７）のＲ171〜Ｒ180で表される炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基は、置換基を有してもよい。炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基が有する置換基としては、ハロゲン原子、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基が挙げられる。置換基の数は、特に限定されないが、３個以下であることが好ましい。
【０１７０】
一般式（１７）のＲ171〜Ｒ180で表される炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、炭素原子数６以上１４以下の芳香族単環炭化水素基が好ましく、フェニル基がより好ましい。一般式（１７）のＲ171〜Ｒ180で表される炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、置換基を有してもよい。炭素原子数６以上１４以下のアリール基が有する置換基としては、ハロゲン原子、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基が挙げられる。置換基の数は、特に限定されないが、３個以下であることが好ましい。
【０１７１】
一般式（１７）中、ｍは１以上３以下の整数を表す。ｍは２又は３を表すことが好ましく、３を表すことがより好ましい。ｍが２又は３であると、化合物（１７）の分子構造が適度に大きくなり、感光層中に存在する一の化合物（１７）の電子雲と他の化合物（１７）の電子雲との距離（ホッピング距離）が小さくなる傾向がある。その結果、化合物（１７）の間での正孔の移動性が向上し、感光体の電気特性が向上すると考えられる。
【０１７２】
一般式（１７）中、ｎは０以上２以下の整数を表す。ｎは１を表すことが好ましい。ｎは２を表すことも好ましい。ｎが１又は２であると、化合物（１７）の分子構造が適度に大きくなり、感光層中に存在する一の化合物（１７）の電子雲と他の化合物（１７）の電子雲との距離（ホッピング距離）が小さくなる傾向がある。その結果、化合物（１７）の間での正孔の移動性が向上し、電気写真感光体の電気特性が向上すると考えられる。
【０１７３】
感光体の電気特性を向上させるためには、一般式（１７）中のＲ171、Ｒ172、Ｒ173、Ｒ174、Ｒ175、Ｒ176、Ｒ177、Ｒ178、Ｒ179、及びＲ180は、各々独立して、水素原子、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表すことが好ましい。
【０１７４】
感光体の電気特性を向上させるためには、一般式（１７）中のＲ171、Ｒ172、Ｒ173、Ｒ174、及びＲ175は、各々、水素原子を表すことがより好ましい。
【０１７５】
感光体の電気特性を向上させるためには、一般式（１７）中のＲ177、及びＲ179は、各々、水素原子を表すことがより好ましい。同様の理由から、特に好適な例として、一般式（１７）中のＲ176、及びＲ180は、各々独立して、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表し、Ｒ177、Ｒ178、及びＲ179は、各々、水素原子を表すことが挙げられる。同様の理由から、特に好適な別の例として、一般式（１７）中のＲ176、及びＲ178は、各々独立して、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表し、Ｒ177、Ｒ179、及びＲ180は、各々、水素原子を表すことが挙げられる。同様の理由から、特に好適な別の例として、一般式（１７）中のＲ180は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表し、Ｒ176、Ｒ177、Ｒ178、及びＲ179は、各々、水素原子を表すことが挙げられる。同様の理由から、特に好適な別の例として、一般式（１７）中のＲ178は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表し、Ｒ176、Ｒ177、Ｒ179、及びＲ180は、各々、水素原子を表すことが挙げられる。同様の理由から、特に好適な更に別の例として、一般式（１７）中のＲ176は、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、Ｒ177、Ｒ178、Ｒ179、及びＲ180は、各々、水素原子を表すことが挙げられる。
【０１７６】
化合物（１７）の好適な例としては、下記化学式（ＨＴ−１５）〜（ＨＴ−２１）で表される化合物が挙げられる。以下、化学式（ＨＴ−１５）〜（ＨＴ−２１）で表される化合物を、各々、化合物（ＨＴ−１５）〜（ＨＴ−２１）と記載することがある。
【０１７７】
【化５５】
2018087942.tif 000056
【０１７８】
【化５６】
2018087942.tif 000057
【０１７９】
【化５７】
2018087942.tif 000058
【０１８０】
【化５８】
2018087942.tif 000059
【０１８１】
【化５９】
2018087942.tif 000060
【０１８２】
【化６０】
2018087942.tif 000061
【０１８３】
【化６１】
2018087942.tif 000062
【０１８４】
化合物（１７）は、例えば、下記の反応式（ｒ−１）〜（ｒ−１０）で表される反応に従って、又はこれに準ずる方法によって製造される。これらの反応以外に、必要に応じて適宜な工程が含まれてもよい。以下、反応式（ｒ−１）〜（ｒ−１０）で表される反応を、各々、反応ｒ−１〜ｒ−１０と記載することがある。
【０１８５】
［化合物（１７−７）の合成］
まず、化合物（１７）の合成に使用される原料として、化合物（１７−７）を合成する。化合物（１７−７）は、反応ｒ−１〜ｒ−４に従って合成される。
【０１８６】
【化６２】
2018087942.tif 000063
【０１８７】
【化６３】
2018087942.tif 000064
【０１８８】
反応式（ｒ−１）〜（ｒ−４）中、Ｒ171、Ｒ172、Ｒ173、Ｒ174、Ｒ175、及びｎは、一般式（１７）中のＲ171、Ｒ172、Ｒ173、Ｒ174、Ｒ175、及びｎと同義である。Ｚは、ハロゲン原子を表す。
【０１８９】
［反応ｒ−１］
反応ｒ−１では、化合物（１７−２−１）（１当量）と亜リン酸トリエチル（１当量）とを反応させて、化合物（１７−３−１）（１当量）を得る。
【０１９０】
反応ｒ−１では、１モルの化合物（１７−２−１）に対して、亜リン酸トリエチルを１モル以上２．５モル以下添加することが好ましい。１モルの化合物（１７−２−１）に対して亜リン酸トリエチルを１モル以上添加すると、化合物（１７−３−１）の収率が向上しやすい。一方、１モルの化合物（１７−２−１）に対して亜リン酸トリエチルを２．５モル以下添加すると、反応後に未反応の亜リン酸トリエチルが残留し難く、化合物（１７−３−１）の精製が容易となる。
【０１９１】
反応ｒ−１の反応温度は１６０℃以上２００℃以下であることが好ましく、反応時間は２時間以上１０時間以下であることが好ましい。
【０１９２】
［反応ｒ−２］
化合物（１７−３−１）（１当量）と化合物（１７−４）（１当量）とを反応させて、化合物（１７−５）（１当量）を得る。
【０１９３】
反応ｒ−２では、１モルの化合物（１７−３−１）に対して、化合物（１７−４）を１モル以上１０モル以下添加することが好ましい。１モルの化合物（１７−３−１）に対して化合物（１７−４）を１モル以上添加すると、化合物（１７−５）の収率を向上させ易い。１モルの化合物（１７−３−１）に対して化合物（１７−４）を１０モル以下添加すると、未反応の化合物（１７−４）が残留し難く、化合物（１７−５）の精製が容易となる。
【０１９４】
反応ｒ−２は、塩基の存在下で行われてもよい。塩基としては、例えば、ナトリウムアルコキシド（具体的には、ナトリウムメトキシド、又はナトリウムエトキシド）、金属水素化物（具体的には、水素化ナトリウム、又は水素化カリウム）、又は金属塩（具体的には、ｎ−ブチルリチウム）が挙げられる。これらの塩基は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。塩基の添加量は、１モルの化合物（１７−３−１）に対して、１モル以上２モル以下であることが好ましい。塩基の添加量が１モルの化合物（１７−３−１）に対して１モル以上であると、反応性を向上させ易い。一方、塩基の添加量が１モルの化合物（１７−３−１）に対して２モル以下であると、反応の制御が容易となる。
【０１９５】
反応ｒ−２は、溶媒中で行われてもよい。溶媒としては、例えば、エーテル類（具体的には、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、又はジオキサン）、ハロゲン化炭化水素（具体的には、塩化メチレン、クロロホルム、又はジクロロエタン）、又は芳香族炭化水素（具体的には、ベンゼン、又はトルエン）が挙げられる。
【０１９６】
反応ｒ−２の反応温度は０℃以上５０℃以下であることが好ましく、反応時間は２時間以上２４時間以下であることが好ましい。
【０１９７】
［反応ｒ−３］
反応ｒ−３では、化合物（１７−２−２）（１当量）と亜リン酸トリエチル（１当量）とを反応させて、化合物（１７−３−２）（１当量）を得る。
【０１９８】
反応ｒ−３では、１モルの化合物（１７−２−２）に対して、亜リン酸トリエチルを１モル以上２．５モル以下添加することが好ましい。１モルの化合物（１７−２−２）に対して亜リン酸トリエチルを１モル以上添加すると、化合物（１７−３−２）の収率を向上させ易い。一方、１モルの化合物（１７−２−２）に対して亜リン酸トリエチルを２．５モル以下添加すると、反応後に未反応の亜リン酸トリエチルが残留し難く、化合物（１７−３−２）の精製が容易となることがある。
【０１９９】
反応ｒ−３の反応温度は１６０℃以上２００℃以下であることが好ましく、反応時間は２時間以上１０時間以下であることが好ましい。
【０２００】
［反応ｒ−４］
反応ｒ−４では、化合物（１７−３−２）（１当量）と化合物（１７−５）（１当量）とを反応させて、化合物（１７−７）（１当量）を得る。
【０２０１】
反応ｒ−４では、１モルの化合物（１７−３−２）に対して、化合物（１７−５）を１モル以上２．５モル以下添加することが好ましい。１モルの化合物（１７−３−２）に対して化合物（１７−５）を１モル以上添加すると、化合物（１７−７）の収率を向上させ易い。１モルの化合物（１７−３−２）に対して化合物（１７−５）を２．５モル以下添加すると、未反応の化合物（１７−５）が残留し難く、化合物（１７−７）の精製が容易となる。
【０２０２】
反応ｒ−４は、塩基の存在下で行われてもよい。塩基は、例えば、反応ｒ−２で使用される塩基と同様である。これらの塩基は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。塩基の添加量は、１モルの化合物（１７−３−２）に対して、１モル以上２モル以下であることが好ましい。塩基の添加量が１モルの化合物（１７−３−２）に対して１モル以上であると、反応性を向上させ易い。一方、塩基の添加量が１モルの化合物（１７−３−２）に対して２モル以下であると、反応の制御が容易となる。
【０２０３】
反応ｒ−４は、溶媒中で行われてもよい。溶媒は、例えば、反応ｒ−２で使用される溶媒と同様である。反応ｒ−４の反応温度は０℃以上５０℃以下であることが好ましく、反応時間は２時間以上２４時間以下であることが好ましい。
【０２０４】
［化合物（１７−６）の合成］
次に、化合物（１７）の合成に使用される原料として、化合物（１７−６）を合成する。化合物（１７−６）は、下記一般式（１７−６）で表される。化合物（１７−６）は、反応ｒ−５、ｒ−６及びｒ−７の何れかに従って合成される。
【０２０５】
【化６４】
2018087942.tif 000065
【０２０６】
一般式（１７−６）中、ｍは、一般式（１７）中のｍと同義である。Ｚはハロゲン原子を表す。一般式（１７−６）中のｍが１である化合物（１７−６−１）は、反応ｒ−５に従って合成される。一般式（１７−６）中のｍが２である化合物（１７−６−２）は、反応ｒ−６に従って合成される。一般式（１７−６）中のｍが３である化合物（１７−６−３）は、反応ｒ−７及びｒ−８に従って合成される。
【０２０７】
【化６５】
2018087942.tif 000066
【０２０８】
【化６６】
2018087942.tif 000067
【０２０９】
【化６７】
2018087942.tif 000068
【０２１０】
反応式（ｒ−５）〜（ｒ−８）中、Ｚはハロゲン原子を表す。
【０２１１】
［反応ｒ−５］
反応ｒ−５では、化合物（１７−３−１）（１当量）と化合物（１７−８）（１当量）とを反応させて、化合物（１７−６−１）（１当量）を得る。
【０２１２】
反応ｒ−５では、１モルの化合物（１７−３−１）に対して、化合物（１７−８）を１モル以上２．５モル以下添加することが好ましい。１モルの化合物（１７−３−１）に対して化合物（１７−８）を１モル以上添加すると、化合物（１７−６−１）の収率を向上させ易い。１モルの化合物（１７−３−１）に対して化合物（１７−８）を２．５モル以下添加すると、未反応の化合物（１７−８）が残留し難く、化合物（１７−６−１）の精製が容易となることがある。
【０２１３】
反応ｒ−５は、塩基の存在下で行われてもよい。塩基は、例えば、反応ｒ−２で使用される塩基と同様である。これらの塩基は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。塩基の添加量は、１モルの化合物（１７−３−１）に対して、１モル以上２モル以下であることが好ましい。塩基の添加量が１モルの化合物（１７−３−１）に対して１モル以上であると、反応性を向上させ易い。一方、塩基の添加量が１モルの化合物（１７−３−１）に対して２モル以下であると、反応の制御が容易となる。
【０２１４】
反応ｒ−５は、溶媒中で行われてもよい。溶媒は、例えば、反応ｒ−２で使用される溶媒と同様である。反応ｒ−５の反応温度は０℃以上５０℃以下であることが好ましく、反応時間は２時間以上２４時間以下であることが好ましい。
【０２１５】
［反応ｒ−６］
反応ｒ−６では、化合物（１７−３−１）（１当量）と化合物（１７−９）（１当量）とを反応させて、化合物（１７−６−２）（１当量）を得る。反応ｒ−６は、例えば、反応ｒ−５における化合物（１７−８）を化合物（１７−９）に変更する以外は、反応ｒ−５と同様の方法で行われる。
【０２１６】
［反応ｒ−７］
反応ｒ−７では、化合物（１７−２−３）（１当量）と亜リン酸トリエチル（２当量）とを反応させて、化合物（１７−３−３）（１当量）を得る。
【０２１７】
反応ｒ−７では、１モルの化合物（１７−２−３）に対して、亜リン酸トリエチルを２モル以上５モル以下添加することが好ましい。１モルの化合物（１７−２−３）のモル数に対して亜リン酸トリエチルを２モル以上添加すると、化合物（１７−３−３）の収率を向上させ易い。一方、１モルの化合物（１７−２−３）に対して亜リン酸トリエチルを５モル以下添加すると、反応後に未反応の亜リン酸トリエチルが残留し難く、化合物（１７−３−３）の精製が容易となることがある。
【０２１８】
反応ｒ−７の反応温度は１６０℃以上２００℃以下であることが好ましく、反応時間は２時間以上１０時間以下であることが好ましい。
【０２１９】
［反応ｒ−８］
反応ｒ−８では、化合物（１７−３−３）（１当量）と化合物（１７−８）（２当量）とを反応させて、化合物（１７−６−３）（１当量）を得る。
【０２２０】
反応ｒ−８では、１モルの化合物（１７−３−３）に対して、化合物（１７−８）を２モル以上５モル以下添加することが好ましい。１モルの化合物（１７−３−３）に対して化合物（１７−８）を２モル以上添加すると、化合物（１７−６−３）の収率を向上させ易い。１モルの化合物（１７−３−３）に対して化合物（１７−８）を５モル以下添加すると、未反応の化合物（１７−８）が残留し難く、化合物（１７−６−３）の精製が容易となることがある。
【０２２１】
反応ｒ−８は、塩基の存在下で行われてもよい。塩基は、例えば、反応ｒ−２で使用される塩基と同様である。これらの塩基は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。塩基の添加量は、１モルの化合物（１７−８）に対して、１モル以上２モル以下であることが好ましい。塩基の添加量が１モルの化合物（１７−８）に対して１モル以上であると、反応性を向上させ易い。一方、塩基の添加量が１モルの化合物（１７−８）に対して２モル以下であると、反応の制御が容易となる。
【０２２２】
反応ｒ−８は、溶媒中で行われてもよい。溶媒は、例えば、反応ｒ−２で使用される溶媒と同様である。反応ｒ−８の反応温度は０℃以上５０℃以下であることが好ましく、反応時間は２時間以上２４時間以下であることが好ましい。
【０２２３】
［化合物（１７）の合成］
次に、合成した化合物（１７−７）と化合物（１７−６）とを用いて、化合物（１７）を合成する。化合物（１７）は、反応ｒ−９、及びｒ−１０に従って合成される。
【０２２４】
【化６８】
2018087942.tif 000069
【０２２５】
［反応ｒ−９］
反応ｒ−９では、化合物（１７−１０）（１当量）と化合物（１７−７）（１当量）とを反応させて、化合物（１７−１１）（１当量）を得る。
【０２２６】
反応ｒ−９では、１モルの化合物（１７−１０）に対して、化合物（１７−７）を１モル以上５モル以下添加することが好ましい。１モルの化合物（１７−１０）に対して化合物（１７−７）を１モル以上添加すると、化合物（１７−１１）の収率を向上させ易い。一方、１モルの化合物（１７−１０）に対して化合物（１７−７）を５モル以下添加すると、反応後に未反応の化合物（１７−７）が残留し難く、化合物（１７−１１）の精製が容易となる。
【０２２７】
反応ｒ−９の反応温度は８０℃以上１４０℃以下であることが好ましく、反応時間は２時間以上１０時間以下であることが好ましい。
【０２２８】
反応ｒ−９では、触媒としてパラジウム化合物を用いることが好ましい。パラジウム化合物を用いることにより、反応ｒ−９における活性化エネルギーが低下する傾向がある。その結果、化合物（１７−１１）の収率を向上できると考えられる。パラジウム化合物としては、例えば、四価パラジウム化合物、二価パラジウム化合物、又はその他のパラジウム化合物が挙げられる。四価パラジウム化合物としては、例えば、ヘキサクロルパラジウム（ＩＶ）酸ナトリウム四水和物、又はヘキサクロルパラジウム（ＩＶ）酸カリウム四水和物が挙げられる。二価パラジウム化合物としては、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、臭化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、パラジウムアセチルアセテート（ＩＩ）、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロルビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロテトラミンパラジウム（ＩＩ）、又はジクロロ（シクロオクタ−１，５−ジエン）パラジウム（ＩＩ）が挙げられる。その他のパラジウム化合物としては、例えば、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムクロロホルム錯体（０）、又はテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）が挙げられる。パラジウム化合物は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。パラジウム化合物の添加量は、１モルの化合物（１７−１０）に対して、０．０００５モル以上２０モル以下であることが好ましく、０．００１モル以上１モル以下であることがより好ましい。
【０２２９】
パラジウム化合物は、配位子を含む構造であってもよい。これにより、反応ｒ−５の反応性を向上させ易い。配位子としては、例えば、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、トリフリルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、ジシクロヘキシルフェニルホスフィン、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、又は２，２’−ビス［（ジフェニルホスフィノ）ジフェニル］エーテルが挙げられる。配位子は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。配位子の添加量は、１モルの化合物（１７−１０）に対して、０．０００５モル以上２０モル以下であることが好ましく、０．００１モル以上１モル以下であることがより好ましい。
【０２３０】
反応ｒ−９は、塩基の存在下で行われることが好ましい。これにより、反応系中で発生するハロゲン化水素（例えば、塩化水素）をすみやかに中和し、触媒活性を向上できると考えられる。その結果、化合物（１７−１１）の収率を向上できると考えられる。塩基は、無機塩基であってもよいし、有機塩基であってもよい。有機塩基としては、例えば、アルカリ金属アルコシド（具体的には、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、リチウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）が好ましく、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドがより好ましい。無機塩基としては、例えば、リン酸三カリウム、又はフッ化セシウムが挙げられる。１モルの化合物（１７−１０）に対して、パラジウム化合物を０．０００５モル以上２０モル以下添加する場合、塩基の添加量は、１モル以上５０モル以下であることが好ましく、１モル以上３０モル以下であることがより好ましい。
【０２３１】
反応ｒ−９は、溶媒中で行われてもよい。溶媒としては、例えば、キシレン（具体的には、ｏ−キシレン）、トルエン、テトラヒドロフラン、又はジメチルホルムアミドが挙げられる。
【０２３２】
［反応ｒ−１０］
反応ｒ−１０では、化合物（１７−１１）（２当量）と化合物（１７−６）（１当量）とを反応させて、化合物（１７）（１当量）を得る。
【０２３３】
反応ｒ−１０では、１モルの化合物（１７−１１）に対して、化合物（１７−６）を０．５モル以上２．５モル以下添加することが好ましい。１モルの化合物（１７−１１）に対して化合物（１７−６）を０．５モル以上添加すると、化合物（１７）の収率を向上させ易い。一方、１モルの化合物（１７−１１）に対して化合物（１７−６）を２．５モル以下添加すると、反応後に未反応の化合物（１７−６）が残留し難く、化合物（１７）の精製が容易となる。
【０２３４】
反応ｒ−１０の反応温度は８０℃以上１４０℃以下であることが好ましく、反応時間は２時間以上１０時間以下であることが好ましい。
【０２３５】
反応ｒ−１０には、触媒としてパラジウム化合物を用いることが好ましい。パラジウム化合物を用いることにより、反応ｒ−１０における活性化エネルギーが低下する傾向がある。その結果、化合物（１７）の収率を向上できると考えられる。パラジウム化合物は、例えば、反応ｒ−９で使用されるパラジウム化合物と同様である。パラジウム化合物は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。パラジウム化合物の添加量は、１モルの化合物（１７−１１）に対して、０．０００５モル以上２０モル以下であることが好ましく、０．００１モル以上１モル以下であることがより好ましい。
【０２３６】
パラジウム化合物は、配位子を含む構造であってもよい。これにより、反応ｒ−１０の反応性を向上できると考えられる。配位子は、例えば、反応ｒ−９で使用される配位子と同様である。配位子は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。配位子の添加量は、１モルの化合物（１７−１１）に対して、０．０００５モル以上２０モル以下であることが好ましく、０．００１モル以上１モル以下であることがより好ましい。
【０２３７】
反応ｒ−１０は、塩基の存在下で行われることが好ましい。これにより、反応系中で発生するハロゲン化水素（例えば、塩化水素）をすみやかに中和し、触媒活性を向上できると考えられる。その結果、化合物（１７）の収率を向上できると考えられる。塩基は、例えば、反応ｒ−９で使用される塩基と同様である。１モルの化合物（１７−１１）に対して、パラジウム化合物を０．０００５モル以上２０モル以下添加する場合、塩基の添加量は、１モル以上１０モル以下であることが好ましく、１モル以上５モル以下であることがより好ましい。
【０２３８】
反応ｒ−１０は、溶媒中で行うことができる。溶媒は、例えば、反応ｒ−９で使用される溶媒と同様である。以上、化合物（１０）〜（１７）について説明した。なお、化合物（１０）〜（１６）の各々は、公知の方法により得ることができる。
【０２３９】
感光体の電気特性及び耐摩耗性を向上させるためには、化合物（１０）〜（１７）のうちの化合物（１１）、（１３）、（１４）、（１６）又は（１７）を、正孔輸送剤として電荷輸送層が含むことが好ましい。同じ理由から、化合物（１０）〜（１７）のうちの化合物（１３）、（１４）、（１６）又は（１７）を、正孔輸送剤として電荷輸送層が含むことがより好ましい。同じ理由から、化合物（１０）〜（１７）のうちの化合物（１７）を正孔輸送剤として電荷輸送層が含むことが更に好ましい。
【０２４０】
感光体の電気特性及び耐摩耗性を向上させるためには、電荷輸送層が、化合物（１７）を正孔輸送剤として含み、一般式（１）中のｕが０ではなく、Ｘ及びＹの一方が化学式（１Ｄ）で表される二価の基を表し、Ｘ及びＹの他方が化学式（１Ｃ）で表される二価の基を表すポリアリレート樹脂（１）をバインダー樹脂として含むことが好ましい。一般式（１）中のｕが０ではなく、Ｘ及びＹの一方が化学式（１Ｄ）で表される二価の基を表し、Ｘ及びＹの他方が化学式（１Ｃ）で表される二価の基を表すポリアリレート樹脂（１）としては、ポリアリレート樹脂（Ｒ−３）が好ましい。
【０２４１】
感光体の電気特性及び耐摩耗性を向上させるためには、電荷輸送層が、化合物（１７）を正孔輸送剤として含み、一般式（１）中のｕが０ではなく、Ｘ及びＹの一方が化学式（１Ｄ）で表される二価の基を表し、Ｘ及びＹの他方が化学式（１Ｅ）で表される二価の基を表すポリアリレート樹脂（１）をバインダー樹脂として含むことが好ましい。一般式（１）中のｕが０ではなく、Ｘ及びＹの一方が化学式（１Ｄ）で表される二価の基を表し、Ｘ及びＹの他方が化学式（１Ｅ）で表される二価の基を表すポリアリレート樹脂（１）としては、ポリアリレート樹脂（Ｒ−７）が好ましい。
【０２４２】
電荷輸送層は、化合物（１０）〜（１７）に加えて、化合物（１０）〜（１７）以外の正孔輸送剤（その他の正孔輸送剤）を含有していてもよい。その他の正孔輸送剤としては、例えば、化合物（１０）〜（１７）以外の、トリフェニルアミン誘導体、ジアミン誘導体（例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルベンジジン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体又はジ（アミノフェニルエテニル）ベンゼン誘導体）、オキサジアゾール系化合物（例えば、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）、スチリル系化合物（例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン）、カルバゾール系化合物（例えば、ポリビニルカルバゾール）、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物（例えば、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン）、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物又はトリアゾール系化合物が挙げられる。その他の正孔輸送剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【０２４３】
化合物（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）又は（１７）の含有量は、正孔輸送剤の質量に対して、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。正孔輸送剤の質量に対する化合物（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）又は（１７）の含有量１００質量％であるとき、電荷輸送層は、正孔輸送剤として、化合物（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）又は（１７）のみを含有する。
【０２４４】
（ベース樹脂）
ベース樹脂は、感光体に適用できる限り、特に限定されない。ベース樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂又は光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、スチレン系樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−アクリル酸系共重合体、アクリル共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂又はポリエステル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂又はその他架橋性の熱硬化性樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシアクリル酸系樹脂又はウレタン−アクリル酸系樹脂が挙げられる。これらは１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０２４５】
電荷発生層に含有されるベース樹脂は、電荷輸送層に含有されるバインダー樹脂とは異なることが好ましい。積層型感光体の製造では、例えば、導電性基体上に電荷発生層が形成され、電荷発生層上に電荷輸送層が形成される。その際に、電荷発生層上に、電荷輸送層用塗布液が塗布される。そのため、電荷発生層は、電荷輸送層用塗布液の溶剤に溶解しないことが好ましいからである。
【０２４６】
（添加剤）
添加剤としては、例えば、電子アクセプター化合物、劣化防止剤（より具体的には、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、消光剤又は紫外線吸収剤等）、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、ドナー、界面活性剤又はレベリング剤が挙げられる。本実施形態に係る感光体では、感光層はフィラー粒子（例えば無機粒子、より具体的にはシリカ粒子又はアルミナ粒子等）を含まないことが好ましい。感光層がフィラー粒子を含まない場合であっても、本実施形態に係る感光体によれば、感光体の電気特性及び耐摩耗性を向上させることができる。
【０２４７】
酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール化合物、ヒンダードアミン化合物、チオエーテル化合物又はホスファイト化合物が挙げられる。これらの酸化防止剤の中でも、ヒンダードフェノール化合物及びヒンダードアミン化合物が好ましい。
【０２４８】
＜中間層＞
中間層は、例えば、無機粒子、及び中間層に用いられる樹脂（中間層用樹脂）を含有する。中間層を介在させると、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、電気抵抗の上昇を抑えることができる。
【０２４９】
無機粒子としては、例えば、金属（より具体的には、アルミニウム、鉄又は銅等）の粒子、金属酸化物（より具体的には、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ又は酸化亜鉛等）の粒子、又は非金属酸化物（より具体的には、シリカ等）の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。なお、無機粒子は、表面処理を施してもよい。
【０２５０】
中間層用樹脂としては、中間層を形成する樹脂として用いることができる限り、特に限定されない。中間層は、添加剤を含有してもよい。添加剤の例は、感光層の添加剤の例と同じである。
【０２５１】
＜感光体の製造方法＞
感光体の製造方法は感光層形成工程を含む。感光層形成工程は、電荷発生層形成工程と電荷輸送層形成工程とを含む。電荷発生層形成工程では、まず、電荷発生層用塗布液を調製する。電荷発生層用塗布液は、電荷発生層を形成するための塗布液である。電荷発生層用塗布液を導電性基体上に塗布する。次いで、塗布した電荷発生層用塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去して電荷発生層を形成する。電荷発生層用塗布液は、例えば、電荷発生剤と、溶剤と、必要に応じて添加される成分（例えば、ベース樹脂又は添加剤）を含む。このような電荷発生層用塗布液は、電荷発生剤及び必要に応じて添加される成分を溶剤に溶解又は分散させることにより調製される。
【０２５２】
電荷輸送層形成工程では、まず、電荷輸送層用塗布液を調製する。電荷輸送層用塗布液は、電荷輸送層を形成するための塗布液である。電荷輸送層用塗布液を電荷発生層の上に塗布する。次いで、塗布した電荷輸送層用塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去して電荷輸送層を形成する。電荷輸送層用塗布液は、正孔輸送剤としての化合物（１０）〜（１７）と、バインダー樹脂としてのポリアリレート樹脂（１）と、溶剤とを少なくとも含む。電荷輸送層用塗布液は、正孔輸送剤とバインダー樹脂とを溶剤に溶解又は分散させることにより調製することができる。電荷輸送層用塗布液には、必要に応じて添加剤を加えてもよい。
【０２５３】
電荷発生層用塗布液及び電荷輸送層用塗布液（以下、塗布液と記載することがある）に含有される溶剤は、塗布液に含まれる各成分を溶解又は分散できれば、特に限定されない。溶剤としては、例えば、アルコール（より具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパノール又はブタノール等）、脂肪族炭化水素（より具体的には、ｎ−ヘキサン、オクタン、又はシクロヘキサン等）、芳香族炭化水素（より具体的には、ベンゼン、トルエン又はキシレン等）、ハロゲン化炭化水素（より具体的には、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、又はクロロベンゼン等）、エーテル（より具体的には、ジオキサン、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル又はジエチレングリコールジメチルエーテル等）、ケトン（より具体的には、アセトン、メチルエチルケトン又はシクロヘキサノン等）、エステル（より具体的には、酢酸エチル又は酢酸メチル等）、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、又はジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤は、単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの溶剤のうち、非ハロゲン溶剤（ハロゲン化炭化水素以外の溶剤）を用いることが好ましい。
【０２５４】
電荷輸送層用塗布液に含有される溶剤は、トルエン、ジオキサン（好ましくは１，４−ジオキサン）、テトラヒドロフラン及びキシレン（好ましくはｏ−キシレン）のうちの少なくとも１種を含むことが好ましい。このような溶剤に対して、バインダー樹脂としてのポリアリレート樹脂（１）、及び正孔輸送剤としての化合物（１０）〜（１７）は良好に分散する。このため、ポリアリレート樹脂（１）及び化合物（１０）〜（１７）が均一に分散した電荷輸送層用塗布液を調製し易い。このような電荷輸送層用塗布液を用いて電荷輸送層を形成すると、ポリアリレート樹脂（１）及び化合物（１０）〜（１７）が均一に分散した電荷輸送層が形成され易い。電荷輸送層用塗布液に用いる溶剤は、トルエン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン及びｏ−キシレンのうちの１種又は２種であることが好ましく、２種であることがより好ましい。２種の溶剤を使用する場合、このような溶剤としては、例えば、テトラヒドロフランとトルエンとの混合溶剤、テトラヒドロフランと１，４−ジオキサンとの混合溶剤、又はテトラヒドロフランとｏ−キシレンとの混合溶剤が挙げられる。
【０２５５】
電荷輸送層用塗布液に含有される溶剤は、トルエン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン及びｏ−キシレン以外の溶剤（以下、その他の溶剤と記載する）を更に含んでいてもよい。電荷輸送層用塗布液に含まれるその他溶剤の例は、電荷発生層用塗布液に含有される溶剤の例と同じである。電荷輸送層用塗布液に含有される溶剤は、トルエン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン及びｏ−キシレンのうちの１種以上のみを含むこと好ましい。
【０２５６】
電荷輸送層用塗布液に含有される溶剤は、電荷発生層用塗布液に含有される溶剤と、異なることが好ましい。電荷発生層上に電荷輸送層用塗布液を塗布する場合に、電荷発生層が電荷輸送層用塗布液の溶剤に溶解しないことが好ましいからである。
【０２５７】
塗布液は、それぞれ各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー又は超音波分散器を用いることができる。
【０２５８】
各成分の分散性又は形成される各々の層の表面平滑性を向上させるために、塗布液は、例えば、界面活性剤又はレベリング剤を含有してもよい。
【０２５９】
塗布液を塗布する方法としては、塗布液を均一に塗布できる方法であれば、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法又はバーコート法が挙げられる。
【０２６０】
塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去する方法としては、塗布液中の溶剤を蒸発させ得る方法であれば、特に限定されない。除去する方法としては、例えば、加熱、減圧、又は加熱と減圧との併用が挙げられる。より具体的には、高温乾燥機、又は減圧乾燥機を用いて、熱処理（熱風乾燥）する方法が挙げられる。熱処理条件は、例えば、４０℃以上１５０℃以下の温度、かつ３分間以上１２０分間以下の時間である。
【０２６１】
なお、感光体の製造方法は、必要に応じて中間層を形成する工程を更に有してもよい。中間層を形成する工程は、公知の方法を適宜選択することができる。
【実施例】
【０２６２】
以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。なお、本発明は実施例の範囲に何ら限定されない。
【０２６３】
感光体の電荷発生層を形成するための材料として、以下の電荷発生剤を準備した。また、感光体の電荷輸送層を形成するための材料として、以下の正孔輸送剤及びバインダー樹脂を準備した。
【０２６４】
（電荷発生剤）
電荷発生剤として、実施形態で述べた化学式（ＣＧＭ−２）で表されるＹ型チタニルフタロシアニンを準備した。
【０２６５】
（正孔輸送剤）
正孔輸送剤として、実施形態で述べた化合物（ＨＴ−１５）〜（ＨＴ−２１）の各々を、以下の方法で合成した。合成した化合物（ＨＴ−１５）〜（ＨＴ−２１）のうち、化合物（ＨＴ−１５）を、感光体の電荷輸送層を形成するために使用した。また、正孔輸送剤として、実施形態で述べた化合物（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−１４）も準備した。
【０２６６】
［化合物（１７−３ａ）、（１７−３ｂ）、（１７−３ｃ）、及び（１７−３ｄ）の合成］
まず、後述する化合物（１７−６ａ）、（１７−６ｂ）、（１７−６ｃ）、（１７−７ａ）、及び（１７−７ｂ）の合成で使用する原料として、化合物（１７−３ａ）、（１７−３ｂ）、（１７−３ｃ）、及び（１７−３ｄ）を合成した。化合物（１７−３ａ）、（１７−３ｂ）、（１７−３ｃ）、及び（１７−３ｄ）は、各々、下記の反応式（ｒ−１１）、（ｒ−１２）、（ｒ−１３）、及び（ｒ−１４）で表される反応に従って合成した。以下、反応式（ｒ−１１）〜（ｒ−１４）で表される反応を、各々、反応ｒ−１１〜ｒ−１４と記載することがある。
【０２６７】
【化６９】
2018087942.tif 000070
【０２６８】
【化７０】
2018087942.tif 000071
【０２６９】
【化７１】
2018087942.tif 000072
【０２７０】
【化７２】
2018087942.tif 000073
【０２７１】
反応ｒ−１１では、化合物（１７−２ａ）と亜リン酸トリエチルとを反応させて、化合物（１７−３ａ）を得た。詳しくは、容量２００ｍＬのフラスコに、化合物（１７−２ａ）（１６．１ｇ、０．１０モル）と、亜リン酸トリエチル（２５．０ｇ、０．１５モル）とを投入した。フラスコ内容物を、１８０℃で８時間攪拌した後、室温まで冷却した。続いて、フラスコ内容物に含まれる未反応の亜リン酸トリエチルを減圧留去した。これにより、白色液体である化合物（１７−３ａ）を得た（収量２４．１ｇ、収率９２ｍｏｌ％）。
【０２７２】
反応ｒ−１２では、化合物（１７−２ｂ）と亜リン酸トリエチルとを反応させて、化合物（１７−３ｂ）を得た。反応ｒ−１２は、以下の点を変更した以外は、反応ｒ−１１と同様の方法で行った。反応ｒ−１１における化合物（１７−２ａ）（１６．１ｇ、０．１０モル）を、化合物（１７−２ｂ）（１５．２ｇ、０．１０モル）に変更した。その結果、化合物（１７−３ｂ）が得られた（収量２３．５ｇ、収率９２ｍｏｌ％）。
【０２７３】
反応ｒ−１３では、化合物（１７−２ｃ）と亜リン酸トリエチルとを反応させて、化合物（１７−３ｃ）を得た。反応ｒ−１３は、以下の点を変更した以外は、反応ｒ−１１と同様の方法で行った。反応ｒ−１１における化合物（１７−２ａ）（１６．１ｇ、０．１０モル）を、化合物（１７−２ｃ）（１２．７ｇ、０．１０モル）に変更した。その結果、化合物（１７−３ｃ）が得られた（収量２１．３ｇ、収率９３ｍｏｌ％）。
【０２７４】
反応ｒ−１４では、化合物（１７−２ｄ）と亜リン酸トリエチルとを反応させて、化合物（１７−３ｄ）を得た。反応ｒ−１４は、以下の点を変更した以外は、反応ｒ−１１と同様の方法で行った。反応ｒ−１１における化合物（１７−２ａ）（１６．１ｇ、０．１０モル）を、化合物（１７−２ｄ）（１０．７ｇ、０．０５モル）に変更した。その結果、化合物（１７−３ｄ）が得られた（収量１４．５ｇ、収率８８ｍｏｌ％）。
【０２７５】
［化合物（１７−６ａ）、（１７−６ｂ）、及び（１７−６ｃ）の合成］
次に、後述する化合物（ＨＴ−１５）〜（ＨＴ−２１）の合成で使用する原料として、化合物（１７−６ａ）、（１７−６ｂ）、及び（１７−６ｃ）を合成した。化合物（１７−６ａ）、（１７−６ｂ）、及び（１７−６ｃ）は、各々、下記の反応式（ｒ−１５）、（ｒ−１６）、及び（ｒ−１７）で表される反応に従って合成した。以下、反応式（ｒ−１５）〜（ｒ−１７）で表される反応を、各々、反応ｒ−１５〜ｒ−１７と記載することがある。
【０２７６】
【化７３】
2018087942.tif 000074
【０２７７】
【化７４】
2018087942.tif 000075
【０２７８】
【化７５】
2018087942.tif 000076
【０２７９】
反応ｒ−１５では、化合物（１７−３ａ）と化合物（１７−８ｂ）とを反応させて、化合物（１７−６ａ）を得た。詳しくは、反応ｒ−１１で得られた化合物（１７−３ａ）（１３．１ｇ、０．０５モル）を、容量５００ｍＬの二口フラスコに０℃で加えた。フラスコ内の空気を、アルゴンガスで置換した。続いて、フラスコ内に、乾燥テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）、及び２８％ナトリウムメトキシド（９．３ｇ、０．０５モル）を添加した。フラスコ内容物を３０分間攪拌した。続いて、フラスコ内に、化合物（１７−８ｂ）（８．４ｇ、０．０５モル）の乾燥テトラヒドロフラン（３００ｍＬ）溶液を添加した。フラスコ内容物を、室温で１２時間攪拌した。フラスコ内容物を、イオン交換水に注ぎ、トルエンで抽出した。得られた有機層を、イオン交換水で５回洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。続いて、有機層に含有される溶媒を留去し、残渣を得た。得られた残渣を、トルエン／メタノール（２０ｍＬ／１００ｍＬ）を用いて精製した。これにより、白色結晶である化合物（１７−６ａ）を得た（収量９．６ｇ、収率６９ｍｏｌ％）。
【０２８０】
反応ｒ−１６では、化合物（１７−３ｄ）と化合物（１７−８ａ）とを反応させて、化合物（１７−６ｂ）を得た。反応ｒ−１６は、以下の点を変更した以外は、反応ｒ−１５と同様の方法で行った。反応ｒ−１５における化合物（１７−３ａ）（１３．１ｇ、０．０５モル）を、化合物（１７−３ｄ）（８．２ｇ、０．０２５モル）に変更した。反応ｒ−１５における化合物（１７−８ｂ）（８．４ｇ、０．０５モル）を、化合物（１７−８ａ）（７．０３ｇ、０．０５モル）に変更した。その結果、化合物（１７−６ｂ）が得られた（収量３．８ｇ、収率２５ｍｏｌ％）。
【０２８１】
反応ｒ−１７では、化合物（１７−３ａ）と化合物（１７−８ａ）とを反応させて、化合物（１７−６ｃ）を得た。反応ｒ−１７は、以下の点を変更した以外は、反応ｒ−１５と同様の方法で行った。反応ｒ−１５における化合物（１７−８ｂ）（８．４ｇ、０．０５モル）を、化合物（１７−８ａ）（７．０３ｇ、０．０５モル）に変更した。その結果、化合物（１７−６ｃ）が得られた（収量９．４ｇ、収率７５ｍｏｌ％）。
【０２８２】
［化合物（１７−７ａ）、及び（１７−７ｂ）の合成］
次に、後述する化合物（ＨＴ−１５）〜（ＨＴ−２１）の合成で使用する原料として、化合物（１７−７ａ）、及び（１７−７ｂ）を合成した。化合物（１７−７ａ）は、下記の反応式（ｒ−１８）及び（ｒ−１９）で表される反応に従って合成した。化合物（１７−７ｂ）は、下記の反応式（ｒ−１８）及び（ｒ−２０）で表される反応に従って合成した。以下、反応式（ｒ−１８）〜（ｒ−２０）で表される反応を、各々、反応ｒ−１８〜ｒ−２０と記載することがある。
【０２８３】
【化７６】
2018087942.tif 000077
【０２８４】
【化７７】
2018087942.tif 000078
【０２８５】
【化７８】
2018087942.tif 000079
【０２８６】
反応ｒ−１８では、化合物（１７−３ａ）と化合物（１７−４）とを反応させて、化合物（１７−５ａ）を得た。詳しくは、反応ｒ−１１で得られた化合物（１７−３ａ）（１３．０ｇ、０．０５モル）を、容量５００ｍＬの二口フラスコに０℃で加えた。フラスコ内の空気を、アルゴンガスで置換した。続いて、フラスコ内に、乾燥テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）、及び化合物（１７−４）（３５．０ｇ、０．２６モル）の乾燥テトラヒドロフラン（３００ｍＬ）溶液を添加した。フラスコ内容物を３０分間攪拌した。続いて、フラスコ内に、２８％ナトリウムメトキシド（９．３ｇ、０．０５モル）を添加した。フラスコ内容物を、室温で１２時間攪拌した。フラスコ内容物を、イオン交換水に注ぎ、トルエンで抽出した。得られた有機層を、イオン交換水で５回洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。続いて、有機層に含有される溶媒を留去し、残渣を得た。得られた残渣を、トルエン／メタノール（２０ｍＬ／１００ｍＬ）を用いて精製した。これにより、白色結晶である化合物（１７−５ａ）を得た（収量３．６ｇ、収率３０ｍｏｌ％）。
【０２８７】
反応ｒ−１９では、化合物（１７−３ｃ）と化合物（１７−５ａ）とを反応させて、化合物（１７−７ａ）を得た。詳しくは、反応ｒ−１３で得られた化合物（１７−３ｃ）（１１．４ｇ、０．０５モル）を、容量５００ｍＬの二口フラスコに０℃で加えた。フラスコ内の空気を、アルゴンガスで置換した。続いて、フラスコ内に、乾燥テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）、及び２８％ナトリウムメトキシド（９．３ｇ、０．０５モル）を添加した。フラスコ内容物を３０分間攪拌した。続いて、フラスコ内に、反応ｒ−１８で得られた化合物（１７−５ａ）（１２．２ｇ、０．０５モル）の乾燥テトラヒドロフラン（３００ｍＬ）溶液を添加した。フラスコ内容物を、室温で１２時間攪拌した。フラスコ内容物を、イオン交換水に注ぎ、トルエンで抽出した。得られた有機層を、イオン交換水で５回洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。続いて、有機層に含有される溶媒を留去し、残渣を得た。得られた残渣を、トルエン／メタノール（２０ｍＬ／１００ｍＬ）を用いて精製した。これにより、白色結晶である化合物（１７−７ａ）を得た（収量１４．０ｇ、収率８８ｍｏｌ％）。
【０２８８】
反応ｒ−２０では、化合物（１７−３ｂ）と化合物（１７−５ａ）とを反応させて、化合物（１７−７ｂ）を得た。反応ｒ−２０は、以下の点を変更した以外は、反応ｒ−１９と同様の方法で行った。反応ｒ−１９における化合物（１７−３ｃ）（１１．４ｇ、０．０５０モル）を、化合物（１７−３ｂ）（１２．８ｇ、０．０５０モル）に変更した。その結果、化合物（１７−７ｂ）が得られた（収量１５．３ｇ、収率８９ｍｏｌ％）。
【０２８９】
［化合物（ＨＴ−１５）の合成］
次に、下記の反応式（ｒ−２１）及び（ｒ−２２）で表される反応に従って、化合物（ＨＴ−１５）を合成した。以下、反応式（ｒ−２１）及び（ｒ−２２）で表される反応を、各々、反応ｒ−２１及びｒ−２２と記載することがある。
【０２９０】
【化７９】
2018087942.tif 000080
【０２９１】
反応ｒ−２１では、化合物（１７−１０ａ）と化合物（１７−７ａ）とを反応させて、化合物（１７−１１ａ）を得た。詳しくは、三口フラスコに、化合物（１７−７ａ）（６．２ｇ、０．０２０モル、表１中の第二原料）、トリシクロヘキシルホスフィン（０．０６８ｇ、０．０００１９６モル）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０４５ｇ、４．８９×１０-5モル）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２．０ｇ、０．０２１モル）、化合物（１７−１０ａ）（２．７ｇ、０．０２０モル、表１中の第一原料）、及び蒸留したо−キシレン（１００ｍＬ）を投入した。フラスコ内の空気を、アルゴンガスで置換した。続いて、フラスコ内容物を、１２０℃で５時間攪拌した後、室温まで冷却した。フラスコ内容物を、イオン交換水で３回洗浄し、有機層を得た。有機層に、無水硫酸ナトリウムと活性白土とを加え、乾燥処理及び吸着処理を行った。続いて、乾燥処理及び吸着処理後の有機層を減圧留去し、о−キシレンを除去した。これにより、残渣を得た。得られた残渣を、クロロホルム／ヘキサン（体積比１：１）を用いて晶析した。これにより、化合物（１７−１１ａ）を得た（収量５．７ｇ、収率７０ｍｏｌ％）。
【０２９２】
次に、反応ｒ−２２では、化合物（１７−１１ａ）と化合物（１７−６ｂ）とを反応させて、化合物（ＨＴ−１５）を得た。詳しくは、三口フラスコに、反応ｒ−１６で得られた化合物（１７−６ｂ）（１．５ｇ、０．００５モル、表２中の第二原料）、トリシクロヘキシルホスフィン（０．０３５ｇ、９．９７×１０-5モル）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０４６ｇ、４．９８×１０-5モル）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．０ｇ、０．０１０モル）、反応ｒ−２１で得られた化合物（１７−１１ａ）（４．０ｇ、０．０１０モル、表２中の第一原料）、及び蒸留したо−キシレン（２００ｍＬ）を投入した。フラスコ内の空気を、アルゴンガスで置換した。続いて、フラスコ内容物を、１２０℃で５時間攪拌した後、室温まで冷却した。フラスコ内容物を、イオン交換水で３回洗浄し、有機層を得た。有機層に、無水硫酸ナトリウムと活性白土とを加え、乾燥処理及び吸着処理を行った。続いて、乾燥処理及び吸着処理後の有機層を減圧留去し、о−キシレンを除去した。これにより、残渣を得た。得られた残渣を、展開溶媒としてクロロホルム／ヘキサン（体積比１：１）を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。これにより、化合物（ＨＴ−１５）を得た（収量２．８ｇ、収率５３ｍｏｌ％）。
【０２９３】
［化合物（ＨＴ−１６）〜（ＨＴ−２１）の合成］
以下の点を変更した以外は、化合物（ＨＴ−１５）の合成と同様の方法で、化合物（ＨＴ−１６）〜（ＨＴ−２１）を各々合成した。なお、化合物（ＨＴ−１６）〜（ＨＴ−２１）の合成において使用される各原料は、化合物（ＨＴ−１５）の合成において使用される対応する原料のモル数と同じモル数で添加した。
【０２９４】
反応ｒ−２１で使用する第一原料を、化合物（ＨＴ−１５）の合成における化合物（１７−１０ａ）から、表１に示す第一原料（化合物（１７−１０ａ）、（１７−１０ｂ）、（１７−１０ｃ）、（１７−１０ｄ）、（１７−１０ｅ）及び（１７−１０ｆ）の何れか）に変更した。反応ｒ−２１で使用する第二原料を、化合物（ＨＴ−１５）の合成における化合物（１７−７ａ）から、表１に示す第二原料（化合物（１７−７ａ）及び（１７−７ｂ）の何れか）に変更した。その結果、反応ｒ−２１では、化合物（１７−１１ａ）の代わりに、表１に示す反応生成物（化合物（１７−１１ａ）、（１７−１１ｂ）、（１７−１１ｃ）、（１７−１１ｄ）、（１７−１１ｅ）、（１７−１１ｆ）及び（１７−１１ｇ）の何れか）が得られた。反応ｒ−２１で得られた各反応生成物の収量及び収率を、表１に示す。
【０２９５】
反応ｒ−２２で使用する第一原料を、化合物（ＨＴ−１５）の合成における化合物（１７−１１ａ）から、表２に示す第一原料（化合物（１７−１１ａ）、（１７−１１ｂ）、（１７−１１ｃ）、（１７−１１ｄ）、（１７−１１ｅ）、（１７−１１ｆ）及び（１７−１１ｇ）の何れか）に変更した。また、反応ｒ−２２で使用する第二原料を、化合物（ＨＴ−１５）の合成における化合物（１７−６ｂ）から、表２に示す第二原料（化合物（１７−６ａ）、（１７−６ｂ）、又は（１７−６ｃ））に変更した。その結果、反応ｒ−２２では、化合物（ＨＴ−１５）の代わりに、化合物（ＨＴ−１６）〜（ＨＴ−２１）が得られた。反応ｒ−２２で得られた化合物（ＨＴ−１６）〜（ＨＴ−２１）の収量及び収率を、表２に示す。
【０２９６】
表１及び表２中、化合物（１７−１０ａ）〜（１７−１０ｆ）、及び（１７−１１ａ）〜（１７−１１ｇ）は、各々、下記化学式（１７−１０ａ）〜（１７−１０ｆ）、及び（１７−１１ａ）〜（１７−１１ｇ）で表される。表１及び表２中、化合物（１７−７ａ）〜（１７−７ｂ）、及び（１７−６ｂ）〜（１７−６ｃ）は、上述の反応で得られた化合物である。
【０２９７】
【表１】
2018087942.tif 000081
【０２９８】
【表２】
2018087942.tif 000082
【０２９９】
【化８０】
2018087942.tif 000083
【０３００】
【化８１】
2018087942.tif 000084
【０３０１】
【化８２】
2018087942.tif 000085
【０３０２】
次に、合成した化合物（ＨＴ−１７）及び（ＨＴ−２０）を、各々、1Ｈ−ＮＭＲ（プロトン核磁気共鳴分光計）を用いて分析した。磁場強度は３００ＭＨｚに設定した。溶媒として、重水素化クロロホルム（ＣＤＣｌ3）を使用した。内部標準物質としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を使用した。測定された化合物（ＨＴ−１７）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図２に、化学シフト値を以下に示す。測定された化合物（ＨＴ−２０）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図３に、化学シフト値を以下に示す。図２及び図３の横軸は化学シフト（単位：ｐｐｍ）を示し、縦軸は信号強度（単位：任意単位）を示す。
化合物（ＨＴ−１７）：1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ０．９（ｔ，６Ｈ），１．３７（ｑ，４Ｈ），１．５９（ｑ，４Ｈ），２．５８（ｑ，４Ｈ），６．５−６．７（ｍ，６Ｈ），６．８−７．２（ｍ，３０Ｈ），７．２−７．５（ｍ，１８Ｈ）．
化合物（ＨＴ−２０）：1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ２．０（ｓ，６Ｈ），６．６−６．７（ｍ，６Ｈ），６．８−７．１（ｍ，１６Ｈ），７．２−７．５（ｍ，３０Ｈ）．
【０３０３】
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び化学シフト値により、化合物（ＨＴ−１７）及び（ＨＴ−２０）が得られていることを確認した。他の化合物（ＨＴ−１５）、（ＨＴ−１６）、（ＨＴ−１８）、（ＨＴ−１９）及び（ＨＴ−２１）についても同じように、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び化学シフト値により、それぞれ化合物（ＨＴ−１５）、（ＨＴ−１６）、（ＨＴ−１８）、（ＨＴ−１９）及び（ＨＴ−２１）が得られていることを確認した。
【０３０４】
（バインダー樹脂）
バインダー樹脂として、実施形態で述べたポリアリレート樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−７）の各々を作製した。
【０３０５】
［ポリアリレート樹脂（Ｒ−３）の作製］
三口フラスコを反応容器として用いた。この三口フラスコは、温度計、三方コック及び容量２００ｍＬの滴下ロートを備えていた。反応容器に１，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン（実施形態で述べた化合物（ＢＰ−１））２４．５２ｇ（８２．５６ミリモル）と、ｔｅｒｔ−ブチルフェノール０．１２４ｇ（０．８２６ミリモル）と、水酸化ナトリウム７．８４ｇ（１９６ミリモル）と、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド０．２４０ｇ（０．７６８ミリモル）とを投入した。次いで、反応容器内の空気をアルゴンガスで置換した。反応容器の内容物に水６００ｍＬを加えた。反応容器の内容物を２０℃で１時間攪拌した。次いで、反応容器の内容物の温度が１０℃になるまで反応容器の内容物を冷却して、アルカリ性水溶液Ａを得た。
【０３０６】
一方、４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジクロリド（実施形態で述べた化合物（ＤＣ−３）のジクロリド）９．４１ｇ（３８．９ミリモル）とナフタレン−２，６−ジカルボン酸ジクロリド（実施形態で述べた化合物（ＤＣ−４）のジクロリド）８．４０ｇ（３８．９ミリモル）とをクロロホルム３００ｇに溶解させて、クロロホルム溶液Ｂを得た。
【０３０７】
次いで、アルカリ性水溶液Ａを１０℃で攪拌しながら、アルカリ性水溶液Ａにクロロホルム溶液Ｂを投入した。これにより、重合反応を開始させた。反応容器の内容物の温度（液温）を１３±３℃に調節しながら、反応容器の内容物を３時間攪拌して重合反応を進行させた。次いで、デカントを用いて反応容器の内容物における上層（水層）を除去し、有機層を得た。次いで、容量２Ｌの三角フラスコに、イオン交換水５００ｍＬを入れた。フラスコ内容物に、得られた有機層を加えた。フラスコ内容物に、クロロホルム３００ｇ及び酢酸６ｍＬを更に加えた。次いで、フラスコ内容物を、室温（２５℃）で３０分間攪拌した。その後、デカントを用いてフラスコ内容物における上層（水層）を除去し、有機層を得た。分液ロートを用いて、得られた有機層をイオン交換水５００ｍＬで洗浄した。イオン交換水による洗浄を８回繰り返した。その結果、水洗した有機層が得られた。水洗した有機層をろ過し、ろ液を得た。容量３Ｌのビーカーに１．５Ｌのメタノールを投入した。メタノールを攪拌した状態で、ろ液（有機層）をゆっくりと滴下し、沈殿物を得た。沈殿物をろ過により取り出した。得られた沈殿物を温度７０℃で１２時間真空乾燥させた。その結果、ポリアリレート樹脂（Ｒ−３）が得られた。得られたポリアリレート樹脂（Ｒ−３）の粘度平均分子量は、５１，０００であった。
【０３０８】
［ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）の作製］
次の点を変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−３）の作製と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）を作製した。化合物（ＤＣ−３）のジクロリド９．４１ｇ（３８．９ミリモル）及び化合物（ＤＣ−４）のジクロリド８．４０ｇ（３８．９ミリモル）を、化合物（ＤＣ−２）のジクロリド７７．８ミリモルに変更した。得られたポリアリレート樹脂（Ｒ−１）の粘度平均分子量は、５０，５００であった。
【０３０９】
［ポリアリレート樹脂（Ｒ−２）の作製］
次の点を変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−３）の作製と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−２）を作製した。化合物（ＤＣ−３）のジクロリド９．４１ｇ（３８．９ミリモル）及び化合物（ＤＣ−４）のジクロリド８．４０ｇ（３８．９ミリモル）を、化合物（ＤＣ−１）のジクロリド７７．８ミリモルに変更した。得られたポリアリレート樹脂（Ｒ−２）の粘度平均分子量は、５０，５００であった。
【０３１０】
［ポリアリレート樹脂（Ｒ−４）の作製］
次の点を変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−３）の作製と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−４）を作製した。化合物（ＤＣ−３）のジクロリド９．４１ｇ（３８．９ミリモル）及び化合物（ＤＣ−４）のジクロリド８．４０ｇ（３８．９ミリモル）を、化合物（ＤＣ−１）のジクロリド３８．９ミリモル及び化合物（ＤＣ−４）のジクロリド３８．９ミリモルに変更した。得られたポリアリレート樹脂（Ｒ−４）の粘度平均分子量は、５２，０００であった。
【０３１１】
［ポリアリレート樹脂（Ｒ−５）の作製］
次の点を変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−３）の作製と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−５）を作製した。化合物（ＤＣ−３）のジクロリド９．４１ｇ（３８．９ミリモル）及び化合物（ＤＣ−４）のジクロリド８．４０ｇ（３８．９ミリモル）を、化合物（ＤＣ−３）のジクロリド３８．９ミリモル及び化合物（ＤＣ−１）のジクロリド３８．９ミリモルに変更した。得られたポリアリレート樹脂（Ｒ−５）の粘度平均分子量は、５４，０００であった。
【０３１２】
［ポリアリレート樹脂（Ｒ−６）の作製］
次の点を変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−３）の作製と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−６）を作製した。化合物（ＤＣ−３）のジクロリド９．４１ｇ（３８．９ミリモル）及び化合物（ＤＣ−４）のジクロリド８．４０ｇ（３８．９ミリモル）を、化合物（ＤＣ−２）のジクロリド３８．９ミリモル及び化合物（ＤＣ−１）のジクロリド３８．９ミリモルに変更した。得られたポリアリレート樹脂（Ｒ−６）の粘度平均分子量は、５２，５００であった。
【０３１３】
［ポリアリレート樹脂（Ｒ−７）の作製］
次の点を変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−３）の作製と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−７）を作製した。化合物（ＤＣ−３）のジクロリド９．４１ｇ（３８．９ミリモル）及び化合物（ＤＣ−４）のジクロリド８．４０ｇ（３８．９ミリモル）を、化合物（ＤＣ−４）のジクロリド３８．９ミリモル及び化合物（ＤＣ−５）のジクロリド３８．９ミリモルに変更した。得られたポリアリレート樹脂（Ｒ−７）の粘度平均分子量は、５１，０００であった。
【０３１４】
［ポリアリレート樹脂（Ｒ−８）の作製］
次の点を変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−３）の作製と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−７）を作製した。化合物（ＤＣ−３）のジクロリド９．４１ｇ（３８．９ミリモル）及び化合物（ＤＣ−４）のジクロリド８．４０ｇ（３８．９ミリモル）を、化合物（ＤＣ−３）のジクロリド３１．１ミリモル及び化合物（ＤＣ−４）のジクロリド４６．７ミリモルに変更した。得られたポリアリレート樹脂（Ｒ−８）の粘度平均分子量は、５０，５００であった。
【０３１５】
［ポリアリレート樹脂（Ｒ−９）の作製］
次の点を変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−３）の作製と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−７）を作製した。化合物（ＤＣ−３）のジクロリド９．４１ｇ（３８．９ミリモル）及び化合物（ＤＣ−４）のジクロリド８．４０ｇ（３８．９ミリモル）を、化合物（ＤＣ−４）のジクロリド４６．７ミリモル及び化合物（ＤＣ−５）のジクロリド３１．１ミリモルに変更した。得られたポリアリレート樹脂（Ｒ−９）の粘度平均分子量は、５１，５００であった。
【０３１６】
次に、プロトン核磁気共鳴分光計（日本分光株式会社製、３００ＭＨｚ）を用いて、作製したポリアリレート樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−９）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定した。溶媒としてＣＤＣｌ3を用いた。内部標準試料としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。これらのうちポリアリレート樹脂（Ｒ−３）、（Ｒ−４）及び（Ｒ−５）を代表例として挙げる。図４は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−３）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。図５は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−４）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。図６は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−５）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。図４〜図６の横軸は化学シフト（単位：ｐｐｍ）を示し、縦軸は信号強度（単位：任意単位）を示す。
【０３１７】
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び化学シフト値により、ポリアリレート樹脂（Ｒ−３）、（Ｒ−４）及び（Ｒ−５）が得られていることを確認した。他のポリアリレート樹脂（Ｒ−１）、（Ｒ−２）及び（Ｒ−６）〜（Ｒ−９）についても同じように、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び化学シフト値により、それぞれポリアリレート樹脂（Ｒ−１）、（Ｒ−２）及び（Ｒ−６）〜（Ｒ−９）が得られていることを確認した。
【０３１８】
ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−９）に加えて、化学式（Ｒ−Ｂ１）〜（Ｒ−Ｂ４）で表されるポリアリレート樹脂（以下、それぞれをポリアリレート樹脂（Ｒ−Ｂ１）〜（Ｒ−Ｂ４）と記載することがある）も準備した。化学式（Ｒ−Ｂ１）〜（Ｒ−Ｂ４）中の繰り返し単位に付された添え字は、各々、樹脂に含まれる繰り返し単位の総数に対する、添え字が付された繰り返し単位の数の百分率を示す。ポリアリレート樹脂（Ｒ−Ｂ１）〜（Ｒ−Ｂ４）の粘度平均分子量は、各々、５０，５００、５２，５００、５１，５００及び５１，０００であった。
【０３１９】
【化８３】
2018087942.tif 000086
【０３２０】
【化８４】
2018087942.tif 000087
【０３２１】
【化８５】
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【０３２２】
【化８６】
2018087942.tif 000089
【０３２３】
＜感光体の製造＞
上述した電荷発生剤、正孔輸送剤及びバインダー樹脂を用いて、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−３４）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−７）を製造した。
【０３２４】
（感光体（Ａ−１）の製造）
まず、中間層を形成した。表面処理された酸化チタン（テイカ株式会社製「試作品ＳＭＴ−Ａ」、数平均一次粒径１０ｎｍ）を準備した。詳しくは、アルミナとシリカとを用いて酸化チタンを表面処理し、表面処理された酸化チタンを湿式分散しながらメチルハイドロジェンポリシロキサンを用いて更に表面処理したものを準備した。次いで、表面処理された酸化チタン（２質量部）と、ポリアミド樹脂（東レ株式会社製「アミラン（登録商標）ＣＭ８０００」、ポリアミド６、ポリアミド１２、ポリアミド６６及びポリアミド６１０の四元共重合ポリアミド樹脂）（１質量部）とを、メタノール（１０質量部）、ブタノール（１質量部）及びトルエン（１質量部）を含む溶剤に対して添加した。ビーズミルを用いて、これらの材料及び溶剤を５時間混合し、溶剤中に材料を分散させた。これにより、中間層用塗布液を得た。得られた中間層用塗布液を、目開き５μｍのフィルターを用いてろ過した。その後、ディップコート法を用いて、導電性基体の表面に中間層用塗布液を塗布した。導電性基体としては、アルミニウム製のドラム状支持体（直径３０ｍｍ、全長２４６ｍｍ）を用いた。続いて、塗布した中間層用塗布液を１３０℃で３０分間乾燥させて、導電性基体上に中間層（膜厚２μｍ）を形成した。
【０３２５】
次に、電荷発生層を形成した。詳しくは、電荷発生剤としてのＹ型チタニルフタロシアニン（１．５質量部）と、ベース樹脂としてのポリビニルアセタール樹脂（積水化学工業株式会社製「エスレックＢＸ−５」）（１質量部）とを、プロピレングリコールモノメチルエーテル（４０質量部）及びテトラヒドロフラン（４０質量部）を含む溶剤に添加した。ビーズミルを用いて、これらの材料及び溶剤を２時間混合し、溶剤中に材料を分散させて、電荷発生層用塗布液を作製した。得られた電荷発生層用塗布液を、目開き３μｍのフィルターを用いてろ過した。次いで、得られたろ過液を、中間層上にディップコート法を用いて塗布し、５０℃で５分間乾燥させた。これにより、中間層上に電荷発生層（膜厚０．３μｍ）を形成した。
【０３２６】
次に、電荷輸送層を形成した。詳しくは、正孔輸送剤としての化合物（ＨＴ−１）７５質量部と、添加剤としてのヒンダードフェノール酸化防止剤（ＢＡＳＦ株式会社製「イルガノックス（登録商標）１０１０」）０．５質量部と、バインダー樹脂としてのポリアリレート樹脂（Ｒ−１）１００質量部とを、溶剤７００質量部に対して添加した。溶剤は、テトラヒドロフランとトルエンとの混合溶剤（質量比率：テトラヒドロフラン／トルエン＝８／２）であった。これらを混合し、溶剤中に材料を分散させて、電荷輸送層用塗布液を調製した。得られた電荷輸送層用塗布液を、電荷発生層上にディップコート法を用いて塗布し、１２０℃で４０分間乾燥させた。これにより、電荷発生層上に電荷輸送層（膜厚２０μｍ）を形成した。その結果、感光体（Ａ−１）が得られた。感光体（Ａ−１）は、積層型電子写真感光体であった。感光体（Ａ−１）において、導電性基体上に中間層が、中間層上に電荷発生層が、電荷発生層上に電荷輸送層が備えられていた。
【０３２７】
（感光体（Ａ−２）〜（Ａ−３４）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−７）の製造）
下記（１）〜（４）の点を変更した以外は、感光体（Ａ−１）の製造と同じ方法で、感光体（Ａ−２）〜（Ａ−３４）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−７）の各々を製造した。
（１）感光体（Ａ−１）の製造においてはバインダー樹脂としてポリアリレート樹脂（Ｒ−１）を使用したが、感光体（Ａ−２）〜（Ａ−３４）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−７）の各々の製造においては表３及び表４に示す種類のバインダー樹脂を使用した。
（２）感光体（Ａ−１）の製造においては正孔輸送剤として化合物（ＨＴ−１）を使用したが、感光体（Ａ−２）〜（Ａ−３４）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−７）の各々の製造においては表３及び表４に示す種類の正孔輸送剤を使用した。
（３）感光体（Ａ−１）の製造においては正孔輸送剤の添加量が７５質量部であったが、感光体（Ａ−２）〜（Ａ−３４）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−７）の各々の製造においては表３及び表４に示す量の正孔輸送剤を添加した。その結果、感光体（Ａ−１）においてはバインダー樹脂の質量に対する正孔輸送剤の質量の比率（ＭHTM／ＭRESIN）が０．７５であったが、感光体（Ａ−２）〜（Ａ−３４）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−７）の各々においては表３及び表４に示すバインダー樹脂の質量に対する正孔輸送剤の質量の比率（ＭHTM／ＭRESIN）に変更された。
（４）感光体（Ａ−１）の製造においては溶剤としてテトラヒドロフランとトルエンとの混合溶剤（質量比率：テトラヒドロフラン／トルエン＝８／２）を使用したが、感光体（Ａ−２）〜（Ａ−３４）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−７）の各々の製造においては表３及び表４に示す種類の溶剤を使用した。
【０３２８】
＜電気特性の評価＞
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−３４）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−７）の各々に対して、電気特性の評価を行った。電気特性の評価として、以下に示す帯電電位の評価及び感度電位の評価を行った。電気特性の評価環境は、温度１０℃且つ相対湿度２０％ＲＨであった。
【０３２９】
（帯電電位Ｖ0の評価）
ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、感光体の回転数３１ｒｐｍ及び感光体への流れ込み電流−１０μＡの条件下で、感光体を帯電させた。帯電させた感光体の表面電位を測定した。測定した表面電位を感光体の帯電電位（Ｖ0、単位：−Ｖ）とした。測定された感光体の帯電電位（Ｖ0）を、表３及び表４に示す。
【０３３０】
（感度電位ＶLの評価）
ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、感光体の表面を−６００Ｖに帯電させた。次いで、単色光（波長：７８０ｎｍ、露光量：０．２６μＪ／ｃｍ2）をハロゲンランプの光からバンドパスフィルターを用いて取り出し、感光体の表面に照射した。単色光の照射終了から５０ミリ秒が経過した時点の感光体の表面電位を測定した。測定した表面電位を感光体の感度電位（ＶL、単位：−Ｖ）とした。測定された感光体の感度電位（ＶL）を、表３及び表４に示す。なお、感度電位（ＶL）の絶対値が８０Ｖ以下である感光体を、感光体の電気特性、特に感度特性が優れていると評価した。
【０３３１】
＜耐摩耗性の評価＞
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−３４）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−７）の電荷輸送層の各々に対して、耐摩耗性を評価した。まず、感光体の製造において調製した電荷輸送層用塗布液を、アルミパイプ（直径７８ｍｍ）に巻きつけたポリプロピレンシート（厚さ０．３ｍｍ）に塗布した。電荷輸送層用塗布液を塗布したポリプロピレンシートを、１２０℃で４０分間乾燥させた。これにより、ポリプロピレンシート上に厚さ２０μｍの電荷輸送層（評価用シート）が形成された。続けて、ポリプロピレンシートから評価用シートを剥離した。そして、剥離された評価用シートをウィール（テーバー社製「Ｓ−３６」）に貼り付けて、試験片を得た。得られた試験片の質量（摩耗試験前における試験片の質量）Ｍ１を測定した。
【０３３２】
次いで、試験片に対して摩耗試験を行った。詳しくは、試験片をロータリーアブレージョンテスタ（株式会社東洋精機製作所製）の回転台に取り付けた。そして、試験片上に荷重７５０ｇｆの摩耗輪（テーバー社製「ＣＳ−１０」）を乗せた状態で、回転台を回転速度６０ｒｐｍで回転させて、１０００回転の摩耗試験を行った。続けて、摩耗試験後における試験片の質量Ｍ２を測定した。そして、試験前後の試験片の質量変化である摩耗減量（Ｍ１−Ｍ２）を求めた。求めた摩耗減量を、表３及び表４に示す。なお、摩耗減量が７．０ｍｇ以下である感光体を、感光体の耐摩耗性が優れていると評価した。
【０３３３】
表３及び表４中、樹脂、ＨＴＭ、量、部、Ｖ0及びＶLは、各々、バインダー樹脂、正孔輸送剤、添加量、質量部、帯電電位及び感度電位を示す。表４中の「ＭHTM／ＭRESIN」は、バインダー樹脂の質量に対する正孔輸送剤の質量の比率を示す。表３及び表４中、「ＴＨＦ／トルエン（８／２）」は、テトラヒドロフランとトルエンとの混合溶剤（質量比率：テトラヒドロフラン／トルエン＝８／２）を示す。表４中、「ＴＨＦ／１，４−ジオキサン（８／２）」は、テトラヒドロフランと１，４−ジオキサンとの混合溶剤（質量比率：テトラヒドロフラン／１，４−ジオキサン＝８／２）を示す。表４中、「ＴＨＦ／ｏ−キシレン（８／２）」は、テトラヒドロフランとｏ−キシレンとの混合溶剤（質量比率：テトラヒドロフラン／ｏ−キシレン＝８／２）を示す。
【０３３４】
【表３】
2018087942.tif 000090
【０３３５】
【表４】
2018087942.tif 000091
【０３３６】
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−３４）の各々は、導電性基体と感光層とを備えていた。感光層は、電荷発生層と、電荷輸送層とを含んでいた。電荷発生層は、電荷発生剤を含んでいた。電荷輸送層は、正孔輸送剤とバインダー樹脂とを含んでいた。バインダー樹脂は、ポリアリレート樹脂（１）を含んでいた。具体的には、電荷輸送層はバインダー樹脂としてポリアリレート樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−７）の何れかを含んでいた。正孔輸送剤は、化合物（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）又は（１７）を含んでいた。具体的には、電荷輸送層は正孔輸送剤として、化合物（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−１５）の何れかを含んでいた。バインダー樹脂の質量に対する正孔輸送剤の質量の比率は、０．４５以上０．８０以下であった。そのため、表３及び表４から明らかなように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−３４）では、感度電位ＶLの絶対値が８０Ｖ以下であり、電気特性、特に感度特性に優れていた。また、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−３４）では、摩耗減量が７．０ｍｇ以下であり、耐摩耗性に優れていた。
【０３３７】
感光体（Ｂ−１）では、電荷輸送層がバインダー樹脂としてポリアリレート樹脂（１）を含んでいなかった。具体的には、感光体（Ｂ−１）では、電荷輸送層がポリアリレート樹脂（Ｒ−Ｂ１）を含んでいたが、ポリアリレート樹脂（Ｒ−Ｂ１）は一般式（１）で表されるポリアリレート樹脂ではなかった。そのため、表４から明らかなように、感光体（Ｂ−１）では、摩耗減量が７．０ｍｇ超であり、耐摩耗性に劣っていた。
【０３３８】
感光体（Ｂ−２）では、ポリアリレート樹脂（Ｒ−Ｂ２）が電荷輸送層形成用の溶剤に溶解し難く、電荷輸送層用塗布液がゲル化したため、電荷輸送層を形成することができなかった。そのため、表４に示すように、感光体（Ｂ−２）の帯電電位、感度電位及び摩耗減量を測定することができなかった。
【０３３９】
感光体（Ｂ−３）では、電荷輸送層がバインダー樹脂としてポリアリレート樹脂（１）を含んでいなかった。具体的には、感光体（Ｂ−３）では、電荷輸送層がポリアリレート樹脂（Ｒ−Ｂ３）を含んでいたが、ポリアリレート樹脂（Ｒ−Ｂ３）は一般式（１）で表されるポリアリレート樹脂ではなかった。そのため、表４から明らかなように、感光体（Ｂ−３）では、摩耗減量が７．０ｍｇ超であり、耐摩耗性に劣っていた。
【０３４０】
感光体（Ｂ−４）では、ポリアリレート樹脂（Ｒ−Ｂ４）が電荷輸送層形成用の溶剤に溶解し難く、電荷輸送層用塗布液がゲル化したため、電荷輸送層を形成することができなかった。そのため、表４に示すように、感光体（Ｂ−４）の帯電電位、感度電位及び摩耗減量を測定することができなかった。
【０３４１】
感光体（Ｂ−５）及び（Ｂ−６）の各々では、バインダー樹脂の質量に対する正孔輸送剤の質量の比率が０．８０超であった。そのため、表４から明らかなように、感光体（Ｂ−５）及び（Ｂ−６）の各々では、摩耗減量が７．０ｍｇ超であり、耐摩耗性に劣っていた。
【０３４２】
感光体（Ｂ−７）では、バインダー樹脂の質量に対する正孔輸送剤の質量の比率が０．４５未満であった。そのため、表４から明らかなように、感光体（Ｂ−７）では、感度電位ＶLの絶対値が８０Ｖ超であり、電気特性、特に感度特性に劣っていた。
【０３４３】
以上のことから、本発明に係る感光体は、電気特性及び耐摩耗性に優れることが示された。また、本発明に係る製造方法によれば、電気特性及び耐摩耗性に優れる感光体が得られることが示された。
【産業上の利用可能性】
【０３４４】
本発明に係る感光体は、複合機のような画像形成装置に利用できる。本発明に係る製造方法により製造される感光体は、複合機のような画像形成装置に利用できる。
【符号の説明】
【０３４５】
１    感光体
２    導電性基体
３    感光層
３ａ  電荷発生層
３ｂ  電荷輸送層
４    中間層
【図１】
2018087942.tif 000103
【図２】
2018087942.tif 000104
【図３】
2018087942.tif 000105
【図４】
2018087942.tif 000106
【図５】
2018087942.tif 000107
【図６】
2018087942.tif 000108