(57)【要約】      （修正有）【課題】本発明は、高濃度の顔料を含んでいても低粘度で、分散安定性に優れ、特に保存安定性等が良好であり、高着色力、高コントラストが得られるカラーフィルタ用着色組成物、およびそれを用いてフィルタセグメントを形成してなり、コントラストが高いカラーフィルタを提供する。【解決手段】副生成物の含有量が３重量％以下であるイソインドリン系顔料と、色素誘導体と、顔料分散剤と、バインダー樹脂とを含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物であって、副生成物が特定の式で示される化合物であることを特徴とする。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
副生成物の含有量が５重量％以下であるイソインドリン系顔料と、色素誘導体と、顔料分散剤と、バインダー樹脂とを含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物であって、副生成物が下記一般式（１）で示される化合物であることを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
【化１】
2018169505.tif 000018
（式中、Ｘは、Ｏ、またはＮＨを表す。Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよい脂環基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、置換基を有してもよいアリールチオ基、置換基を有してもよいアルキルアミノ基、置換基を有してもよいジアルキルアミノ基、置換基を有してもよいアリールアミノ基、置換基を有してもよいジアリールアミノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン酸基、カルボキシル基、ホルミル基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、または置換基を有してもよいスルホンアミド基を表す。）
【請求項２】
副生成物／色素誘導体の重量比が０．０５〜０．６の範囲であることを特徴とする請求項１記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項３】
イソインドリン系顔料がC.I. Pigment Yellow 185顔料であることを特徴とする請求項１または２記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項４】
さらに光重合開始剤および／または光重合開始剤を含有することを特徴とする請求項１〜３いずれか１項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項５】
請求項１〜４いずれか１項に記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カラー液晶表示装置、カラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタの製造に使用されるカラーフィルタ用着色組成物、およびこれを用いて形成されるカラーフィルタに関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置は、２枚の偏光板に挟まれた液晶層が、１枚目の偏光板を通過した光の偏光度合いを制御して、２枚目の偏光板を通過する光量をコントロールすることにより表示を行う表示装置であり、ツイストネマチック（ＴＮ）型液晶を用いるタイプが主流となっている。その他の代表的な液晶表示装置の方式としては、一対の電極を片側の基板上に設けて基板に平行な方向に電界を印加するイン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）方式、負の誘電異方性をもつネマチック液晶を垂直配向させるヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）方式、また一軸性の位相差フィルムの光軸を互いに直交させ、光学補償を行っているオプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）方式等があり、それぞれが実用化されている。
【０００３】
このため、現在、カラーフィルタの製造方法としては、耐光性、耐熱性に優れる顔料を着色剤とする顔料分散法と呼ばれる方法が主流となっており、主に下記の２通りの方法でカラーフィルタが製造されている。
第１の方法では、感光性透明樹脂溶液中に顔料を分散した感光性着色組成物をガラス等の透明基板に塗布し、乾燥により溶剤を除去した後、一つのフィルタ色のパターン露光を行い、次いで未露光部を現像工程で除去して１色目のパターンを形成、必要に応じて加熱等の処理を加えた後、同様の操作を全フィルタ色について順次繰り返すことによりカラーフィルタを製造する方法である。
【０００４】
第２の方法では、透明樹脂溶液中に顔料を分散した着色組成物をガラス等の透明基板に塗布し、乾燥により溶剤を除去して顔料分散塗膜を形成した後、その塗膜上にポジ型レジスト等のレジストを塗布し、一つのフィルタ色のパターン露光を行い、現像してレジストパターンを形成し、これをエッチングレジストとして、レジストパターンの付着していない顔料分散塗膜をエッチング液で除去し、レジスト塗膜を剥離して１色目のパターンを形成する。必要により加熱等の処理を加えた後、同様の操作を全フィルタ色について順次繰り返すことによりカラーフィルタを製造する方法である。なお、レジストの現像と顔料分散塗膜のエッチングを同時に行うこともできる。
【０００５】
このようなカラーフィルタの製造にあたっては、着色組成物における顔料の分散性が重要であり、分散性の低い着色組成物を用いてカラーフィルタを製造すると、色相不良、コントラストの低下、粘度の増加、沈降物等の原因となる。分散性に関しては、顔料中に含まれる副生成物の量が多いほど、分散性が良くなることが特許文献１に記載されているが、一方で沈降物、着色力に関しては悪影響を及ぼすことが確認されている。
そのため、より副生成物の含有量が少ない中で分散性を向上させることが課題となっていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開昭６３−１６１０６１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
以上に述べたように、分散安定性、保存安定性、着色力、フィルタセグメントを形成する際の塗布均一性など、カラーフィルタの製造に用いられる着色組成物の物性に対する要求が高まっている状況下においては、従来から使用されている顔料では、その対応が困難になってきている。特に近年では、テレビモニタ用途に液晶表示装置が適用されており、パネルを作成するためには顔料分を多く含む高濃度カラーフィルタが求められている。
そこで、本発明は、高濃度の顔料を含んでいても低粘度で、分散安定性に優れ、特に保存安定性等が良好であり、高着色力、高コントラストが得られるカラーフィルタ用着色組成物、およびそれを用いてフィルタセグメントを形成してなり、コントラストが高いカラーフィルタの提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明は、副生成物の含有量が５重量％以下であるイソインドリン系顔料と、色素誘導体と、顔料分散剤と、バインダー樹脂とを含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物であって、副生成物が下記一般式（１）で示される化合物であることを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物に関する。
【化１】
2018169505.tif 000002
（式中、Ｘは、Ｏ、またはＮＨを表す。Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよい脂環基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、置換基を有してもよいアリールチオ基、置換基を有してもよいアルキルアミノ基、置換基を有してもよいジアルキルアミノ基、置換基を有してもよいアリールアミノ基、置換基を有してもよいジアリールアミノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン酸基、カルボキシル基、ホルミル基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、または置換基を有してもよいスルホンアミド基を表す。）
【０００９】
また、本発明は、副生成物／色素誘導体の重量比が０．０５〜０．６の範囲であることを特徴とする上記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１０】
また、本発明は、イソインドリン系顔料がC.I. Pigment Yellow 185顔料であることを特徴とする上記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１１】
また、本発明は、さらに光重合開始剤および／または光重合開始剤を含有することを特徴とする上記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１２】
また、本発明は、上記カラーフィルタ用着色組成物から形成されるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタに関する。
【発明の効果】
【００１３】
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、顔料合成時の副生成物である上記一般式（１）で示される化合物の含有量を制御することで、分散安定性、沈降物抑制が可能となり、該着色組成物を用いて形成される塗膜は高着色力である。
そして、本発明のカラーフィルタ用着色組成物を用いることにより、高着色力なフィルタセグメントを具備するカラーフィルタを製造することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
まず、本発明のカラーフィルタ用着色組成物について説明する。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、少なくとも透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる顔料担体と、有機顔料と、上記一般式（１）で示される化合物とを含有することを特徴とする。
上記一般式（１）で示される化合物のうち、式中のＸがＮＨである化合物は、シアノ酢酸アミドメチルと１，３−ジイミノイソインドリン類化合物をｐＨ８〜１１で、１０〜１００℃の温度下で反応させることにより合成することができる。
また、一般式（１）で示される化合物のうち、式中のＸがＯである化合物は、ＸがＮＨである化合物を、例えば酢酸水溶液中で加熱することにより得ることができる。
【００１５】
ここで、一般式（１）におけるＲ1〜Ｒ4について例示すると、一般式（１）中のＲ1〜Ｒ4におけるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等がある。
置換基を有してもよいアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ネオペンチル基、n-ヘキシル基、n-オクチル基、ステアリル基、2-エチルヘキシル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2,2-ジブロモエチル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、2-エトキシエチル基、2-ブトキシエチル基、2-ニトロプロピル基等がある。
置換基を有してもよいアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、p-メチルフェニル基、p-ニトロフェニル基、p-メトキシフェニル基、2,4-ジクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、2-アミノフェニル基、2-メチル-4-クロロフェニル基、4-ヒドロキシ-1-ナフチル基、6-メチル-2-ナフチル基、4,5,8-トリクロロ-2-ナフチル基、アントラキノニル基、2-アミノアントラキノリル基等がある。
【００１６】
置換基を有してもよい脂環基としては、シクロペンチル基、2,5-ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、4-tert-ブチルシクロヘキシル基、アダマンチル基等がある。
置換基を有してもよいアラルキル基としては、ベンジル基、4-メチルベンジル基、4-tert-ブチルベンジル基、4-メトキシベンジル基、4-ニトロベンジル基、2,4-ジクロロベンジル基等がある。
置換基を有してもよい複素環基としては、ピリジニル基、3-メチルピリジニル基、ピラジニル基、ピペジニル基、N-メチルピペジニル基、ピラニル基、モルホニル基、n-メチルピロリニル基、アクリジニル基等がある。
置換基を有してもよいアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、n-オクチルオキシ基、ステアリルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピルオキシ基、2-エトキシエトキシ基、2-ブトキシエトキシ基、2-ニトロプロポキシ基等がある。
【００１７】
置換基を有してもよいアリールオキシ基としては、フェノキシ基、ナフトキシ基、アントラニルオキシ基、p-メチルフェノキシ基、p-ニトロフェノキシ基、p-メトキシフェノキシ基、2,4-ジクロロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、2-メチル-4-クロロフェノキシ基等がある。
置換基を有してもよいアルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n-ブチルチオ基、イソブチルオ基、tert-ブチルチオ基、ネオペンチルチオ基、n-ヘキシルチオ基、n-オクチルチオ基がある。
置換基を有してもよいアリールチオ基としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基、p-メチルフェニルチオ基、p-ニトロフェニルチオ基、p-メトキシフェニルチオ基等がある。
【００１８】
置換基を有してもよいアルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基等がある。
置換基を有してもよいジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジイソプロピル基、シクロヘキシルアミノ基等がある。
置換基を有してもよいアリールアミノ基としては、フェニルアミノ基、p-ニトロフェニルアミノ基、4-メチルフェニルアミノ基がある。
置換基を有してもよいジアリールアミノ基としては、ジフェニルアミノ基、ジ（4-メトキシフェニル）アミノ基等がある。
置換基を有してもよいフタルイミドメチル基としては、4-ニトロフタルイミドメチル基、テトラクロロフタルイミドメチル基がある。
Ｒ1〜Ｒ4は、これらに限定されるものではない。
【００１９】
以下に本発明で定義した、顔料中の顔料前駆体およびその副生成物濃度を測定するための試験方法を示す。顔料５ｇにＭＥＫ（メチルエチルケトン）９５ｇを加え、超音波バスに６時間かけた。孔径１μｍ以下のフィルタ−で顔料と液をろ別した後、ＭＥＫ５０ｇでフィルタ−上の顔料を洗浄し、ろ紙上の顔料を１００℃で１時間乾燥させた。顔料中の顔料前駆体およびその副生成物濃度＝（処理前の顔料重量（５ｇ）−乾燥後の顔料重量（ｇ））／処理前の顔料重量（５ｇ）により顔料中の顔料前駆体およびその副生成物濃度を定義した。
【００２０】
本発明におけるイソインドリン顔料において、顔料中の顔料前駆体およびその副生成物濃度を低くするための方法としては特に制限しないが、従来のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ１８５を溶剤で洗浄して作製することがより不純物濃度の低い顔料を得るために好ましい。本発明に用いる洗浄用の溶剤としては、顔料自体は溶解せず顔料前駆体およびその副生成物を溶解させる溶剤であれば自由に選択することができる
【００２１】
洗浄溶剤の具体例としては、アルコール、エーテルアルコール、エーテル、ケトン、カルボン酸アミド、およびカルボン酸エステル、ならびにこれらの混合物などがあげられる。個々の例として挙げられるのは：
脂肪族の、および芳香脂肪族の、最大１０の炭素原子を有する、一価または多価のアルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタノール、アミルアルコール、イソアミルアルコール、ヘキサノール、イソヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、２−エチルヘキサノール、エチレングリコール、１，２−プロピレングリコール、および１，３−プロピレングリコール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、および２−フェニルエタノール；
モノ−Ｃ2 〜Ｃ3 −アルキレングリコールモノ−Ｃ1 〜Ｃ4−アルキルエーテル、およびジ−Ｃ2 〜Ｃ3 −アルキレングリコールモノ−Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルエーテル、例えばエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、およびエチレングリコールモノブチルエーテル、およびジエチレングリコールモノメチルエーテル、およびジエチレングリコールモノエチルエーテル；
最大１０の炭素原子を有する、非環式の、および環式の脂肪族エーテル、例えばジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、およびジエチレングリコールジエチルエーテル；
最大１０の炭素原子を有する、非環式の、および環式の脂肪族の、および芳香脂肪族のケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルブチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、およびプロピオフェノン；
アミド、および最大４の炭素原子を有する、脂肪族カルボン酸のＣ1 〜Ｃ4 のアルキルアミド、例えばホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、およびＮ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、およびＮ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオン酸アミド、およびＮ，Ｎ−ジエチルプロピオン酸アミド、およびＮ−メチルピロリドン；
全部で最大１２の炭素原子を有する、芳香族のカルボン酸のエステル、例えばフタル酸ジメチルエステル、およびフタル酸ジエチルエステルである。
【００２２】
この際好ましくは、顔料洗浄後、後処理の際に容易に除去できる溶剤を使用する。
【００２３】
特に好ましい溶剤は、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタノール、アミルアルコール、イソアミルアルコール、ヘキサノール、イソヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、２−エチルヘキサノール、エチレングリコール、１，２−プロピレングリコール、および１，３−プロピレングリコール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、および２−フェニルエタノールなどのアルコール、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、およびジエチレングリコールジエチルエーテルなどの非環式の、および環式の脂肪族エーテル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルブチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、およびプロピオフェノンなどのケトンである。
これら溶剤は顔料以外の不純物の溶解性が高く、かつ後処理にて容易に除去可能である点から好ましい。
【００２４】
上記洗浄は、１回または必要に応じて２回以上行っても良い。
【００２５】
本発明におけるイソインドリン顔料は、顔料中の顔料前駆体およびその副生成物濃度を
低くするために上記溶剤での洗浄に加え、さらに水、希酢酸溶液、希硫酸溶液、希リン酸
溶液、希塩酸溶液での洗浄を行っても良い。これにより、顔料中の顔料前駆体およびその
副生成物濃度をさらに低下させることができる。
以下に、本発明のカラーフィルタ用着色組成物に使用可能な有機顔料の具体例を、カラーインデックス番号で示す。
【００２６】
＜着色剤＞
本発明の着色組成物に用いることができる着色剤としては、従来公知の種々の顔料、及び染料から任意に選択することができる。以下、本発明に使用しうる代表的な顔料と染料を挙げる。
【００２７】
本発明で使用することができる赤色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１４、１７、２２、２３、３１、３８、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、４９、４９：１、４９：２、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、８３、８８、９０、１０５、１１２、１１９、１２２、１２３、１４４、１４６、１４９、１５０、１５５、１６６、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８４、１８５、１８７、１８８、１９０、２００、２０２、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１６、２２０、２２１、２２４、２２６、２４２、２４６、２５４、２５５、２６４、２７０、２７２、２７３、２７４，２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、または特表２０１１−５２３４３３号公報に記載のジケトピロロピロール顔料等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。また、キサンテン系、アゾ系、ジスアゾ系、アントラキノン系、ジピロメテン系などの赤色染料も使用できる。具体的には、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２、８７、９２、２８９、３３８などのキサンテン系酸性染料の造塩化合物等が挙げられる。
【００２８】
本発明で使用することができる橙色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８、４３、７１、または７３等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。
【００２９】
本発明で使用することができる黄色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、２、３、４、５、６、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２０、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、８６、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、２２１、または特許第４９９３０２６号公報に記載のキノフタロン系顔料等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。また、キノリン系、アゾ系、メチン系、クマリン系、イソインドリン系などの黄色染料も使用できる。
【００３０】
本発明で使用することができる緑色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、３６、３７、５８、特開２００８−１９３８３号公報、特開２００７−３２０９８６号公報、特開２００４−７０３４２号公報、国際公開第２０１５／１１８７２０号パンフレット等に記載の亜鉛フタロシアニン顔料、特許第４８９３８５９号公報等に記載のフアルミニウムタロシアニン顔料等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。また、トリアリールメタン系、フタロシアニン系、スクアリリウム系などの青緑色染料も使用できる。
【００３１】
本発明で使用することができる青色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６４、特開２００４−３３３８１７号公報、特許第４８９３８５９号公報等に記載のアルミニウムフタロシアニン顔料等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。
【００３２】
本発明で使用することができる紫色顔料は、例えばＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１：１、２、２：２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２３、２５、２７、２９、３１、３２、３７、３９、４２、４４、４７、４９、５０などを挙げることが挙げられるが、特にこれらに限定されない。
【００３３】
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、二酸化チタン、酸化鉄、五酸化アンチモン、酸化亜鉛、シリカなどの金属酸化物、硫化カドミウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、硫酸バリウム、クレー、タルク、黄鉛、カーボンブラック等の無機顔料も使用することができる。
【００３４】
本発明による着色組成物の全不揮発成分中において好ましい着色剤の含有量としては、十分な色再現性、安定性の観点から１０〜９０重量％であり、より好ましくは１５〜８５重量％であり、最も好ましくは２０〜８０重量％である。
【００３５】
また、無機顔料としては、酸化チタン、硫酸バリウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄(III)）、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、合成鉄黒等が挙げられる。無機顔料は、彩度と明度のバランスを取りつつ良好な塗布性、感度、現像性等を確保するために、有機顔料と組み合わせて用いられる。
本発明で用いられる着色剤は、前記顔料を含むが、そのほか、調色のため、耐熱性を低下させない範囲内で染料を含有させることもできる。
【００３６】
本発明のカラーフィルタ用着色組成物において、一般式（１）で示される化合物は、有機顔料１００重量部に対し０．１〜５重量部以下の割合で含有されることが好ましく、より好ましくは３重量部以下、さらに、保存安定性、着色力の観点から有機顔料１００重量部に対して０．５〜１．５重量部の割合で含有されることがより好ましい。一般式（１）で示される化合物の含有量が上記範囲よりも少なければ、顔料の分散安定化効果が充分に発揮されず、逆に上記範囲よりも多ければ、フィルタセグメントの色相が好ましくないほど変化する可能性が生じ、また製造コスト面でも問題となる。
【００３７】
有機顔料および一般式（１）で示される化合物を分散させる顔料担体は、上述したように、透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物により構成される。透明樹脂は、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂である。透明樹脂には、樹脂型分散剤、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、および感光性樹脂が含まれ、その前駆体には、放射線照射により硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独でまたは２種以上混合して用いることができる。
【００３８】
本願発明の樹脂型分散剤は、着色剤に吸着する性質を有する着色剤親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、着色剤に吸着して着色剤の着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【００３９】
本発明の樹脂型分散剤の、分散媒に親和性の高い部位としては、ポリエステル、ポリエーテル、ポリ（メタ）アクリレートから選ばれる少なくとも１種のポリマーユニットが好ましい。
【００４０】
例えば、ポリエステルとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘキサンジオール、１，４−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘサン、ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＡ、ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレート、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、グリセリンもしくは、ヘキサントリオール等のアルコール類の１種以上と、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸、１，２，５−ヘキサントリカルボン酸、１，４−シクロヘキサンヒカルボン酸、１，２，４−ベンゼントリカルボン酸、１，２，５−ベンゼントリカルボン酸、１，２，４−シクロヘキサトリカルボン酸、または、２，５，７−ナフタレントリカルボン酸等のカルボン酸類の１種類以上との共縮合によって得られるポリエステルポリオール類等が挙げられる。
【００４１】
例えば、ポリエーテルとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘキサンジオール、１，４−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘサン、ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＡ、ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレート、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、グリセリンもしくは、ヘキサントリオール等のアルコール類と、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、テトラヒドロフラン、エチルグリシジルエーテル、プロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテルまたはアリルグリシジルエーテルの如き各種の（環状）エーテル結合含有化合物との開環重合によって得られる変性ポリエーテルポリオール類等が挙げられる。
【００４２】
例えば、ポリ（メタ）アクリレートとしては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリール（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、オキセタン（メタ）アクリレート等、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等のアルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート類、（メタ）アクリルアミド、およびＮ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、アクリロイルモルホリン等のＮ置換型（メタ）アクリルアミド類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等のアミノ基含有（メタ）アクリレート類、（メタ）アクリロニトリル等のニトリル類等のホモポリマー及び共重合体が挙げられる。これらは、１種のみ用いてもよいし、混合して用いてもよいし、ブロックポリマーやグラフトポリマーやランダムポリマーの形態であってもよい。
【００４３】
市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５、またはＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、チバ・ジャパン社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。
【００４４】
樹脂型分散剤は、着色剤に吸着する性質を有する着色剤親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、着色剤に吸着して着色剤の着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【００４５】
本発明の樹脂型分散剤の、分散媒に親和性の高い部位としては、ポリエステル、ポリエーテル、ポリ（メタ）アクリレートから選ばれる少なくとも１種のポリマーユニットが好ましい。
【００４６】
例えば、ポリエステルとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘキサンジオール、１，４−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘサン、ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＡ、ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレート、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、グリセリンもしくは、ヘキサントリオール等のアルコール類の１種以上と、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸、１，２，５−ヘキサントリカルボン酸、１，４−シクロヘキサンヒカルボン酸、１，２，４−ベンゼントリカルボン酸、１，２，５−ベンゼントリカルボン酸、１，２，４−シクロヘキサトリカルボン酸、または、２，５，７−ナフタレントリカルボン酸等のカルボン酸類の１種類以上との共縮合によって得られるポリエステルポリオール類等が挙げられる。
【００４７】
例えば、ポリエーテルとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘキサンジオール、１，４−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘサン、ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＡ、ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレート、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、グリセリンもしくは、ヘキサントリオール等のアルコール類と、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、テトラヒドロフラン、エチルグリシジルエーテル、プロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテルまたはアリルグリシジルエーテルの如き各種の（環状）エーテル結合含有化合物との開環重合によって得られる変性ポリエーテルポリオール類等が挙げられる。
【００４８】
例えば、ポリ（メタ）アクリレートとしては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリール（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、オキセタン（メタ）アクリレート等、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等のアルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート類、（メタ）アクリルアミド、およびＮ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、アクリロイルモルホリン等のＮ置換型（メタ）アクリルアミド類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等のアミノ基含有（メタ）アクリレート類、（メタ）アクリロニトリル等のニトリル類等のホモポリマー及び共重合体が挙げられる。これらは、１種のみ用いてもよいし、混合して用いてもよいし、ブロックポリマーやグラフトポリマーやランダムポリマーの形態であってもよい。
【００４９】
市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５、またはＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、チバ・ジャパン社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。
【００５０】
樹脂型分散剤としては、特に、芳香族カルボキシル基を有する酸性樹脂型分散剤が好ましく、片末端に水酸基を有する重合体と、芳香族トリカルボン酸無水物及び／又は芳香族テトラカルボン酸二無水物とを反応させてなる分散剤であることが最も好ましい。このような樹脂型分散剤としては、例えば、特許第４０２０１５０号明細書、特開２００７−１４０４８７号公報、国際公開２００８／００７７７６号パンフレット、特開２０１０−１６３５００号公報や特開２０１０−２２３９８８号公報等に開示されており、流動性と分散性の両立といった優れた効果を発揮する。
【００５１】
これらの中でも好ましい樹脂型分散剤としては、ＷＯ２００８／００７７７６号パンフレット等に記載の分子内に２つの水酸基と１つのチオール基を有する化合物の存在下に、エチレン性不飽和単量体をラジカル重合して生成され、片末端領域に２つの水酸基を有するビニル共重合体中の水酸基と、テトラカルボン酸二無水物中の酸無水物基と、を反応させてなるポリエステル分散剤が好ましい。更に好ましくは、前記テトラカルボン酸二無水物が、芳香族テトラカルボン酸二無水物を含有してなることを特徴とするポリエステル分散剤である。これらのポリエステル分散剤を使用したカラーフィルタ用着色組成物は、顔料の分散安定性に優れるために好ましいものであり、合成方法としては、ＷＯ２００８／００７７７６号パンフレット等に記載の方法を用いて合成することができる。
【００５２】
また、好ましい樹脂型分散剤としては、特開２００７−１４０４８７号公報等に記載の下記式で示される樹脂型分散剤が挙げられる。
（ＨＯＯＣ−）m−Ｒ14−（−ＣＯＯ−［−Ｒ16−ＣＯＯ−］q−Ｒ15）t
[式中、Ｒ14は４価のテトラカルボン酸化合物残基、Ｒ15はモノアルコール残基、Ｒ16はラクトン残基、ｍは２または３、ｑは１〜５０の整数、ｔは（４−ｍ）を表す。]
【００５３】
これらの芳香族カルボキシル基を有する酸性樹脂型分散剤を使用したカラーフィルタ用着色組成物は、顔料の分散安定性に非常に優れたものである。
【００５４】
熱可塑性樹脂としては、例えば, ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリブタジエン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイミド樹脂等が挙げられる。
また、熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂等が挙げられる。
【００５５】
感光性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する線状高分子にイソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等の反応性置換基を有する（メタ）アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、（メタ）アクリロイル基、スチリル基等の光架橋性基を該線状高分子に導入した樹脂が用いられる。また、スチレン−無水マレイン酸共重合物やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む線状高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化したものも用いられる。
透明樹脂の含有量は、有機顔料１００重量部に対して３０〜７００重量部であることが好ましく、６０〜４５０重量部であることがより好ましい。透明樹脂の含有量が３０重量部未満では現像性能が低くなり７００重量部を越えると着色組成物の硬化性や、色相不良を招くといった点から好ましくない。
【００５６】
透明樹脂の前駆体であるモノマーおよびオリゴマーとしては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、メラミン（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、（メタ）アクリルアミド、N-ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、アクリロニトリル等が挙げられる。
また、モノマーおよびオリゴマーの含有量は、有機顔料１００重量部に対して１０〜３００重量部であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から１０〜２００重量部であることがより好ましく、特に好ましくは１５〜１５０重量部である。モノマーおよびオリゴマーの含有量が３００重量部より多い場合は、フィルタセグメントの形状不良を生じるため好ましくなく、１０重量部より少ない場合は、光硬化性が不充分なため好ましくない。
【００５７】
光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系光重合開始剤、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系光重合開始剤、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４'−メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系光重合開始剤、チオキサンソン、２−クロルチオキサンソン、２−メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、２，４−ジイソプロピルチオキサンソン等のチオキサンソン系光重合開始剤、２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、２，４−トリクロロメチル（４'−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系光重合開始剤、ボレート系光重合開始剤、カルバゾール系光重合開始剤、イミダゾール系光重合開始剤等が用いられる。
カラーフィルタ用着色組成物に光重合開始剤を使用する際の含有量は、有機顔料１００重量部に対して５〜２００重量部であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から１０〜１５０重量部であることがより好ましい。光重合開始剤の含有量が２００重量部より多い場合は、フィルタセグメントの形状不良を生じるため好ましくなく、５重量部より少ない場合は、光硬化性が不充分なため好ましくない。
【００５８】
上記光重合開始剤は、単独あるいは２種以上混合して用いるが、増感剤として、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４'−ジエチルイソフタロフェノン、３，３'，４，４'−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４'−ジエチルアミノベンゾフェノン等の化合物を併用することもできる。
カラーフィルタ用着色組成物に増感剤を使用する際の含有量は、着色組成物中に含まれる光重合開始剤１００重量部に対して３〜６０重量部であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から５〜５０重量部であることがより好ましい。増感剤の含有量が３重量部より少ない場合は、充分な光硬化性が得られない可能性があるため好ましくなく、６０重量部よりも多い場合はフィルタセグメントの形状不良を招くため好ましくない。
【００５９】
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、顔料担体溶液中に有機顔料を分散させる方法や、水または有機溶媒中に有機顔料を分散して顔料分散液を作製したのち顔料担体溶液と混合する方法などにより製造される。顔料の分散方法には特に制限はないが、ビーズミル、サンドミル、ボールミル、３本ロールミル、２本ロールミル等を用いる方法が好ましい。なお、有機顔料と一般式（１）で示される化合物は、別々に顔料担体溶液に分散したのち混合することもできるが、有機顔料の分散性を向上するためには、有機顔料を分散する際に一般式（１）で示される化合物を添加することが好ましい。
【００６０】
カラーフィルタ用着色組成物が２種以上の顔料等を含む場合には、着色組成物は、２種以上の顔料等を混合した後、得られた顔料混合物を顔料担体中に既知の方法で微細に分散して製造することができる。また、カラーフィルタ用着色組成物は、各顔料等を別々に顔料担体中に微細に分散したものを混合して製造することもできる。
有機顔料を顔料担体中に分散する際には、適宜、界面活性剤、色素誘導体等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、有機顔料１００重量部に対して０．１〜４０重量部の量で用いることができる。
【００６１】
界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどのアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどのノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物などのカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤が挙げられる。これらは、単独でまたは２種以上を混合して用いることができる。
【００６２】
また、本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、顔料誘導体及び／又は分散剤を含むことができる。
顔料誘導体は、下記一般式（２）で示される化合物であり、塩基性置換基を有するものと酸性置換基を有するものとがある。
式（２）
Ａ−Ｂ
Ａ：有機顔料残基
Ｂ：塩基性置換基または酸性置換基
【００６３】
式（２）中、Ａの有機顔料残基を構成する有機顔料としては、ジケトピロロピロール系顔料、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料、銅フタロシアニン、ハロゲン化銅フタロシアニン、無金属フタロシアニン等のフタロシアニン系顔料、アミノアントラキノン、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン等のアントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チオインジゴ系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料等が挙げられる。
【００６４】
式（２）中、Ｂの塩基性置換基としては、下記式（３）、式（４）、式（５）、および式（６）で示される置換基が挙げられ、酸性置換基としては、式（７）、式（８）、および式（９）で示される置換基が挙げられる。
式（３）
【化２】
2018169505.tif 000003
式（４）
【化３】
2018169505.tif 000004
式（５）
【化４】
2018169505.tif 000005
式（６）
【化５】
2018169505.tif 000006
【００６５】
式（７）
【化６】
2018169505.tif 000007
式（８）
【化７】
2018169505.tif 000008
式（９）
【化８】
2018169505.tif 000009
【００６６】
Ｘ：−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＣＨ2ＮＨＣＯＣＨ2−、−ＣＨ2−または直接結合を表す。
ｎ：１〜１０の整数を表す。
Ｒ1、Ｒ2：それぞれ独立に、炭素数１〜３６の置換されていてもよいアルキル基、炭素数２〜３６の置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはＲ1 とＲ2 とで一体となって更なる窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を表す。
Ｒ3：炭素数１〜３６の置換されていてもよいアルキル基、炭素数２〜３６の置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7：それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜３６の置換されていてもよいアルキル基、炭素数２〜３６の置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。
【００６７】
Ｙ：−ＮＲ8−Ｚ−ＮＲ9−または直接結合を表す。
Ｒ8、Ｒ9：それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜３６の置換されていてもよいアルキル基、炭素数２〜３６の置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。
Ｚ：炭素数１〜３６の置換されていてもよいアルキレン基、炭素数２〜３６の置換されていてもよいアルケニレン基、または置換されていてもよいフェニレン基を表す。
Ｒ：式（１０）で示される置換基または式（１１）で示される置換基を表す。
Ｑ：水酸基、アルコキシル基、式（１０）で示される置換基または式（１１）で示される置換基を表す。
【００６８】
式（１０）
【化９】
2018169505.tif 000010
式（１１）
【化１０】
2018169505.tif 000011
【００６９】
Ｍ：水素原子、カルシウム原子、バリウム原子、ストロンチウム原子、マンガン原子またはアルミニウム原子を表す。
ｉ：Ｍの価数を表す。
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13：それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜３６の置換されていてもよいアルキル基、炭素数２〜３６の置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基またはポリオキシアルキレン基を表す。
【００７０】
式（３）〜式（６）および式（１０）、式（１１）で示される置換基を形成するために使用されるアミン成分としては、例えば、ジメチルアミン、ジエチルアミン、Ｎ，Ｎ−エチルイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−エチルプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルブチルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルイソブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ｓｅｃ−ブチルプロピルアミン、ジブチルアミン、ジーｓｅｃ−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、Ｎ，Ｎ−イソブチル−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジアミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジ（２−エチルへキシル）アミン、ジオクチルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルオクタデシルアミン、ジデシルアミン、ジアリルアミン、Ｎ，Ｎ−エチル−１，２−ジメチルプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルヘキシルアミン、ジオレイルアミン、ジステアリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアミルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルーラウリルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−エチルーヘキシルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジステアリルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオレイルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジステアリルアミノブチルアミン、ピペリジン、２−ピペコリン、３−ピペコリン、４−ピペコリン、２，４−ルペチジン、２，６−ルペチジン、３，５−ルペチジン、３−ピペリジンメタノール、ピペコリン酸、イソニペコチン酸、イソニコペチン酸メチル、イソニコペチン酸エチル、２−ピペリジンエタノール、ピロリジン、３−ヒドロキシピロリジン、Ｎ−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノエチル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノエチルモルホリン、Ｎ−アミノプロピルピペリジン、Ｎ−アミノプロピル−２−ピペコリン、Ｎ−アミノプロピル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン、Ｎ−メチルピペラジン、Ｎ−ブチルピペラジン、Ｎ−メチルホモピペラジン、１−シクロペンチルピペラジン、１−アミノ−４−メチルピペラジン、１−シクロペンチルピペラジン等が挙げられる。
【００７１】
式（９）のスルホン酸アミン塩を形成するために使用されるアミン成分は１級、２級、３級、４級のいずれのアミンでもよく、例えば、１級アミンとしては、側鎖を有していてもよいへキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン、トリデシルアミン、テトラデシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、ノナデシルアミン、エイコシルアミン等のアミン、もしくはそれぞれの炭素数に対応する不飽和アミンが挙げられる。
【００７２】
２級、３級および４級アミンとしては、ジオレイルアミン、ジステアリルアミン、ジメチルオクチルアミン、ジメチルデシルアミン、ジメチルラウリルアミン、ジメチルステアリルアミン、ジラウリルモノメチルアミン、トリオクチルアミン、ジメチルジドデシルアンモニウムクロリド、ジメチルジオレイルアンモニウムクロリド、ジメチルジデシルアンモニウムクロリド、ジメチルジオクチルアンモニウムクロリド、トリメチルステアリルアンモニウムクロリド、ジメチルジステアリルアンモニウムクロリド、トリメチルデシルアンモニウムクロリド、トリメチルヘキサデシルアンモニウムクロリド、トリメチルオクタデシルアンモニウムクロリド、ジメチルドデシルテトラデシルアンモニウムクロリド、ジメチルヘキサデシルオクタデシルアンモニウムクロリド等が挙げられる。
また、式（９）におけるＲ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13のいずれかがポリオキシアルキレン基を表す場合、その例としてはポリオキシエチレン基、ポリオキシプロピレン基等が挙げられる。
【００７３】
さらに、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、有機顔料を充分に顔料担体中に分散させ、ガラス基板等の透明基板上に乾燥膜厚が０．５〜３．０μｍとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために、溶剤を含有させることができる。溶剤としては、例えばシクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、１−メトキシ−２−プロピルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、キシレン、エチルセロソルブ、メチル−ｎ−アミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルトルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブチルケトン、石油系溶剤等が挙げられ、これらを単独でもしくは混合して用いる。溶剤は、有機顔料１００重量部に対して８００〜４０００重量部の量で用いることができる。
【００７４】
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、グラビアオフセット用印刷インキ、水無しオフセット用印刷インキ、シルクスクリーン印刷用インキ、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調製することができる。着色レジスト材は、顔料担体である熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂または感光性樹脂とモノマー、必要であれば光重合開始剤を含有する組成物中に、有機顔料と、一般式（１）で示される化合物とを分散させたものである。
【００７５】
有機顔料は、好ましくは、フィルタセグメントをフォトリソグラフィー法により形成する場合には、溶剤を含む着色組成物中に１〜７重量％の割合で含有され、フィルタセグメントを印刷法により形成する場合には、溶剤を含む着色組成物中に１〜５０重量％の割合で含有される。いずれにしろ、有機顔料は、最終フィルタセグメント（着色組成物の固形分）中に好ましくは１０〜５５重量％、より好ましくは２０〜５０重量％の割合で含有され、その残部は、顔料担体により提供される樹脂質バインダーから実質的になる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。
【００７６】
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。
本発明のカラーフィルタは、透明あるいは反射基板上に、本発明のカラーフィルタ用着色組成物を用いて形成される一色または複数色のフィルタセグメントを具備するものであり、一般的にはＲ（赤）、Ｇ（緑）、Ｂ（青）の３色のフィルタセグメントを具備するものや、Ｙ（イエロー）、Ｍ（マゼンタ）、Ｃ（シアン）の３色のフィルタセグメントを具備するもの等がある。各色のフィルタセグメントは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、形成することができる。
【００７７】
透明基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。
反射基板としては、シリコンや、前記の透明基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。
【００７８】
印刷法による各色フィルタセグメントの形成は、上記各種の印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
【００７９】
フォトリソグラフィー法により各色フィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明あるいは反射基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布し、必要により乾燥して顔料分散塗膜を形成する。次いで、この膜と接触あるいは非接触状態で所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するか、もしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去し所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。
【００８０】
現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ可溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
【００８１】
本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法などにより製造することができるが、本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、いずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、透明あるいは反射基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。
また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめ着色組成物の層を形成しておき、この着色組成物の層を所望の透明あるいは反射基板に転写させる方法である。
【００８２】
透明基板あるいは反射基板上にフィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成しておくと、液晶表示パネルのコントラスト比を一層高めることができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、前記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後にフィルタセグメントを形成することもできる。ＴＦＴ基板上にフィルタセグメントを形成することにより、液晶表示パネルの開口率を高め、輝度を向上させることができる。
【００８３】
本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や柱状スペーサー、透明導電膜、液晶配向膜などが形成される。
カラーフィルタと対向基板とを、シール剤を用いて張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせることにより、液晶表示パネルが製造される。
かかる液晶表示パネルは、ツイステッド・ネマティック（ＴＮ）、スーパー・ツイステッド・ネマティック（ＳＴＮ）、イン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）、ヴァーティカル・アライメント（ＶＡ）、オプティカリー・コンペンセイテッド・ベンド（ＯＣＢ）などのカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる。
【実施例】
【００８４】
以下に，実施例により本発明を説明する。なお、実施例中の「部」および「％」とは、「重量部」および「重量％」をそれぞれ表す。
【００８５】
（イソインドリン系顔料の製造例１）
シアノ酢酸エチル１４．７部に４０％メチルアミンメタノール溶液１０部を加え、沸点で２時間加熱撹拌を行った。５０℃まで冷却後、メタノール３００部、1,3-ジイミノイソインドリン１９部を加え、さらに５０℃で２時間撹拌を行い、その後室温まで冷却した。メタノール１００部で３回洗浄を行い、イソインドリン顔料中間体である生成物（Ａ）を得た。
【化１１】
2018169505.tif 000012
【００８６】
（同定用副生成物製造例２）
製造例１によって得られた生成物（Ａ）３０部に、６０％酢酸水溶液１０００部で溶解させたバルビツール酸１９部を加え、７０〜９０℃の反応させた後、室温まで冷却した。水洗を行い、下記構造の副生成物（Ｂ）を含むイソインドリン顔料Ａを得た。このイソインドリン顔料Ａをさらに水洗いをもう1回行いイソインドリン顔料Ｂを得た。
【化１２】
2018169505.tif 000013
【００８７】
製造例１〜２で得られた化合物は、1H-NMRおよびLC/MSにて化合物の同定を行い、それぞれ目的の化合物が得られていることを確認した。
（イソインドリン系顔料の製造例２）
上記イソインドリン顔料Ａ１００ｇをメチルエチルケトン２０００ｍｌ添加後、６０℃で１２時間攪拌した。顔料をろ別後プレスケーキを空気強制循環式乾燥棚で７０℃で乾燥させ、凝集防止のためにアトマイザー（網目サイズ０．８ｍｍ）で粉砕し、表１記載のイソインドリン顔料Ｃを得た。
さらにメチルエチルケトンでさらにもう1回洗浄をして表１記載のイソインドリン顔料Ｄを得た。
同様に、顔料Ａをメチルエチルケトンの代わりにメタノールで2回洗浄して表１記載のイソインドリン顔料Ｅを、また、メタノールで1回洗浄によりイソインドリン顔料Ｆを得た。
【００８８】
(分散剤Ｘ１−１の製造方法)
（分散剤Ｘ１−１溶液）
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、メチルメタクリレート１００部、ｎ−ブチルアクリレート１００部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４０部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を８０℃に加熱して、３‐メルカプト‐１，２‐プロパンジオール１２部を添加した後、２，２'−アゾビスイソブチロニトリル０．２部を２０回に分けて３０分ごとに加え、８０℃のまま１２時間反応し、固形分測定により９５％が反応したことを確認した。次に、ピロメリット酸無水物３０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１９０部、触媒として１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］−７−ウンデセン０．４０部を追加し、１２０℃で７時間反応させた。９８％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを滴定で確認し反応を終了した。このようにして、固形分当たりの酸価６３ｍｇＫＯＨ／ｇ、不揮発分が４０重量％のポリ（メタ）アクリレート骨格であり、芳香族カルボキシル基を有する分散剤Ｘ１−１溶液を得た。
【００８９】
（アクリル樹脂溶液の調製）
反応容器にシクロヘキサノン８００部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら１００℃に加熱して、同温度で滴下管より、メタクリル酸６０．０部、メチルメタクリレート６５．０部、ブチルメタクリレート６５．０部、２−ヒドロキシエチルメタアクリレート６０．０部、アゾビスイソブチロニトリル１０．０部の混合物を１時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下後さらに８０℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル２．０部をシクロヘキサノン５０部で溶解させたものを添加し、さらに８０℃で１時間反応を続けて、重量平均分子量が約４００００のアクリル樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃で２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０％になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液を調製した。
【００９０】
［実施例１〜６および比較例１〜６］
（着色組成物１（ＹＰ−１）の作製）
イソインドリン顔料Ａを下記混合物と均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０  ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、着色組成物１（ＲＰ−１）を作製した。
以下、固形分重量を示す。
イソインドリン顔料Ａ                                          ９．６０部
色素誘導体                                                      ２．４部
分散剤（Ｘ１−１）                                              ８．５部
アクリル樹脂溶液１                                            １１．５部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ６８．０部
【００９１】
顔料および誘導体の配合量を変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物（ＹＰ−２〜１１）を得た
【００９２】
【表１】
2018169505.tif 000014
【００９３】
＜着色組成物の評価＞
得られた着色組成物（ＹＰ−１〜１１）の粘度、沈降物、着色力、及びコントラストの評価を下記方法で行った。表３に評価結果を示す。
（粘度の評価）
着色組成物（ＹＰ−１〜１１）の粘度および４０℃で７日静置後の粘度を、Ｅ型粘度計（東機産業社製「Ｒ１１０」）を用いて測定した。
粘度の評価は下記の４段階で評価した。
◎：変化率が１０%未満
○：変化率が１０％以上、２０％未満
△：変化率が２０％以上、５０％未満
×：変化率が５０％以上
【００９４】
（沈降物の評価）
着色組成物（ＹＰ−１〜１１）を、スクリュー管に２０ｍｌ採取し、３日間室温で静置し、その後目視で観察により、沈降物の有無を確認した。沈降物の評価は下記の４段階で評価した。
◎：沈降物無し
○：沈降物が極微量発生
△：沈降物が少量発生
×：沈降物が多量発生
【００９５】
（着色力の評価）
着色組成物（ＹＰ−１〜１１）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて、色度ｘ（Ｃ）＝０．４５５付近がセンター値となるように、回転数を変えて３水準の塗布基板を作製した。乾燥条件は、塗布後７０℃で２０分、さらに２３０℃で３０分で行った。さらに、基板のコントラストとＣ光源での色度を測定し、３点のデータから色度ｘ（Ｃ）＝０．４５５における膜厚を一次相関法で求めた。膜厚の評価は下記の４段階で評価した。
◎：０．７５μ未満
○：０．７５μ以上、１μ未満
△：１μ以上、１．２５μ未満
×：１．２５μ以上
【００９６】
（コントラストの評価）
着色力測定で使用した基板を使用して、コントラスト測定を実施した。
コントラストの評価は下記の４段階で評価した
◎：１０００以上
○：５００以上、１０００未満
△：１００以上、５００未満
×：１００未満
【００９７】
【表２】
2018169505.tif 000015
【００９８】
表２に示すように、本発明の特徴である、副生成物の含有量が５重量％以下の範囲にある着色組成物である実施例１〜５は、粘度安定性、沈降物、着色力、コントラストいずれの項目でも×評価が無く、とても良好な結果であった。
【００９９】
一方、副生成物の含有量が５重量％を超える比較例１〜６に関しては、沈降物と着色力が本発明の実施例より大幅に劣る結果であった。
【０１００】
［実施例６〜１０、比較例７〜１２］
（緑色感光性着色組成物（ＹＲ−１〜１１））
表３に示す組成、配合量（重量部）の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１．０μｍのフィルタで濾過して、感光性着色組成物（ＹＲ−１〜１１）を得た。
なお、黄色着色組成物（ＹＰ−１〜１１）に対応して、それぞれ緑色感光性着色組成物（ＹＲ−１〜１１）とした。
【０１０１】
【表３】
2018169505.tif 000016
【０１０２】
＜感光性着色組成物の評価＞
得られた感光性着色組成物（ＹR−１〜１１）の、粘度、沈降物、着色力、コントラストの評価を下記方法で行った。表４に評価結果を示す。
（粘度の評価）
着色組成物（ＹR−１〜１１）の粘度および４０℃で７日静置後の粘度を、Ｅ型粘度計（東機産業社製「Ｒ１１０」）を用いて測定した。
粘度の評価は下記の４段階で評価した。
◎：変化率が１０%未満
○：変化率が１０％以上、２０％未満
△：変化率が２０％以上、５０％未満
×：変化率が５０％以上
【０１０３】
（沈降物の評価）
着色組成物（YR−１〜１1）を、スクリュー管に２０ｍｌ採取し、３日間室温で静置し、その後目視で観察により、沈降物の有無を確認した。沈降物の評価は下記の４段階で評価した。
◎：沈降物無し
○：沈降物が極微量発生
△：沈降物が少量発生
×：沈降物が多量発生
【０１０４】
（着色力の評価）
着色組成物（YR−１〜１1）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて、色度ｘ（Ｃ）＝０．４５５付近がセンター値となるように、回転数を変えて３水準の塗布基板を作製した。乾燥条件は、塗布後７０℃で２０分、さらに２３０℃で３０分で行った。さらに、基板のコントラストとＣ光源での色度を測定し、３点のデータから色度ｘ（Ｃ）＝０．４５５における膜厚を一次相関法で求めた。膜厚の評価は下記の４段階で評価した。
◎：膜厚２．２μｍ未満
○：膜厚２．２μｍ以上、２．５μｍ未満
△：膜厚２．５μｍ以上、２．８μｍ未満
×：膜厚２．８μｍ以上
【０１０５】
（コントラストの評価）
着色力測定で使用した基板を使用して、コントラスト測定を実施した。コントラストの評価は下記の４段階で評価した。
◎：１０００以上
○：５００以上、１０００未満
△：１００以上、５００未満
×：１００未満
【０１０６】
【表４】
2018169505.tif 000017
【０１０７】
表４に示すように、本発明の特徴である、副生成物の含有量が５重量％以下の範囲にある着色組成物（ＹＰ１〜５）を使用した実施例７〜１１は、粘度安定性、沈降物、着色力、コントラストいずれの項目でも×評価が無く、とても良好な結果であった。