(57)【要約】      （修正有）【課題】帯電安定性及び感度特性に優れる電子写真感光体を提供する。【解決手段】電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。感光層は、単層型感光層である。感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂とを含む。正孔輸送剤は、特定構造のトリフェニルアミン誘導体を含み、電子輸送剤は、一般式（２）で表されるキノン誘導体を含む。2018054894.tif 000070【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性基体と、感光層とを備える電子写真感光体であって、
前記感光層は、単層型感光層であり、
前記感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂とを含み、
前記正孔輸送剤は、一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体を含み、
前記電子輸送剤は、一般式（２）で表されるキノン誘導体を含む、電子写真感光体。
【化１】
2018054894.tif 000058
【化２】
2018054894.tif 000059
前記一般式（１）中、
Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は、各々独立に、１若しくは複数の炭素原子数１以上４以下のアルキル基又は炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基を表し、
ｋ、ｐ、及びｑは、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、
ｍ１及びｍ２は、各々独立に、１以上３以下の整数を表し、
ｋが２以上の整数を表す場合、複数のＲ1は互いに同一であっても異なってもよく、
ｋが２以上の整数を表す場合、複数のＲ1は互いに結合して形成された炭素原子数３以上８以下のシクロアルキル環を表してもよく、
ｐが２以上の整数を表す場合、複数のＲ2は互いに同一であっても異なってもよく、
ｑが２以上の整数を表す場合、複数のＲ3は互いに同一であっても異なってもよく、
前記一般式（２）中、
Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13のうちの少なくとも１つは、炭素原子数４以上１０以下のアルキル基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有する炭素原子数２以上５以下のアルキル基を表し、
Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13のうちの残りは、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、又は炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基を表し、
Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13のうちの少なくとも２つは、互いに結合して環を形成してもよく、
Ｒ14、Ｒ15、及びＲ16のうちの少なくとも１つは、炭素原子数４以上１０以下のアルキル基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有する炭素原子数２以上５以下のアルキル基を表し、
Ｒ14、Ｒ15、及びＲ16のうちの残りは、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、又は炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基を表し、
Ｒ14、Ｒ15、及びＲ16のうちの少なくとも２つは、互いに結合して環を形成してもよい。
【請求項２】
前記一般式（１）中、
Ｒ1は、１若しくは複数の炭素原子数１以上４以下のアルキル基又は炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基を表し、
Ｒ2及びＲ3は、何れも炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表し、
ｋは、１又は２を表し、
ｐ及びｑは、０又は１を表し、
ｍ１及びｍ２は、１又は２を表す、請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項３】
前記トリフェニルアミン誘導体は、化学式（ＨＴ−３）、化学式（ＨＴ−１０）、又は化学式（ＨＴ−１２）で表される、請求項１又は２に記載の電子写真感光体。
【化３】
2018054894.tif 000060
【化４】
2018054894.tif 000061
【化５】
2018054894.tif 000062
【請求項４】
前記一般式（１）中、
Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13のうちの少なくとも１つは、炭素原子数４以上６以下のアルキル基、又はフェニル基を有する炭素原子数２以上５以下のアルキル基を表し、
Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13のうちの残りは、炭素原子数１以上３以下のアルキル基又はフェニル基を表し、
Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13のうちの少なくとも２つは、互いに結合して環を形成してもよく、
Ｒ14、Ｒ15、及びＲ16のうちの少なくとも１つは、炭素原子数４以上６以下のアルキル基、又はフェニル基を有する炭素原子数２以上５以下のアルキル基を表し、
Ｒ14、Ｒ15、及びＲ16のうちの残りは、炭素原子数１以上３以下のアルキル基又はフェニル基を表し、
Ｒ14、Ｒ15、及びＲ16のうちの少なくとも２つは、互いに結合して環を形成してもよい、請求項１〜３の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項５】
前記一般式（１）中、
Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13のうちの２つは、フェニル基を有する炭素原子数２以上３以下のアルキル基及びメチル基を表し、
Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13のうちの残りは、メチル基又は炭素原子数５以上７以下のアルキル基を表し、
Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13のうちの少なくとも２つは、互いに結合して環を形成せず、
Ｒ14、Ｒ15、及びＲ16のうちの２つは、フェニル基を有する炭素原子数２以上３以下のアルキル基及びメチル基を表し、
Ｒ14、Ｒ15、及びＲ16のうちの残りは、メチル基又は炭素原子数５以上７以下のアルキル基を表し、
Ｒ14、Ｒ15、及びＲ16のうちの少なくとも２つは、互いに結合して環を形成しない、請求項１〜４の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項６】
前記電子輸送剤は、化学式（２−１）、化学式（２−２）、化学式（２−３）、化学式（２−４）、化学式（２−５）、化学式（２−６）、又は化学式（２−７）で表される、請求項１〜５の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【化６】
2018054894.tif 000063
【化７】
2018054894.tif 000064
【化８】
2018054894.tif 000065
【化９】
2018054894.tif 000066
【化１０】
2018054894.tif 000067
【化１１】
2018054894.tif 000068
【化１２】
2018054894.tif 000069
【請求項７】
前記電荷発生剤は、Ｘ型無金属フタロシアニン又はＹ型チタニルフタロシアニンを含む、請求項１〜６の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項８】
請求項１〜７の何れか一項に記載の電子写真感光体を備える、プロセスカートリッジ。
【請求項９】
像担持体と、
前記像担持体の表面を帯電する帯電部と、
帯電された前記像担持体の前記表面を露光して、前記像担持体の前記表面に静電潜像を形成する露光部と、
前記静電潜像をトナー像として現像する現像部と、
前記トナー像を前記像担持体から転写体へ転写する転写部と
を備える画像形成装置であって、
前記帯電部の帯電極性は、正極性であり、
前記像担持体は、請求項１〜７の何れか一項に記載の電子写真感光体である、画像形成装置。
【請求項１０】
前記帯電部は、前記像担持体と接触して前記像担持体に直流電圧を印加する、請求項９に記載の画像形成装置。
【請求項１１】
前記転写体が記録媒体である、請求項９又は１０に記載の画像形成装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真感光体は、電子写真方式の画像形成装置に用いられる。電子写真感光体としては、例えば、単層型電子写真感光体又は積層型電子写真感光体が用いられる。電子写真感光体は、感光層を備える。単層型電子写真感光体は、感光層として、電荷発生の機能と電荷輸送の機能とを有する単層型感光層を備える。積層型電子写真感光体は、感光層として、電荷発生の機能を有する電荷発生層と、電荷輸送の機能を有する電荷輸送層とを備える。
【０００３】
特許文献１に記載の電子写真感光体が備える感光層は、例えば、化学式（ＥＴ−１）又は（ＥＴ−２）で表される化合物を含有する。
【０００４】
【化１】
2018054894.tif 000002
【０００５】
【化２】
2018054894.tif 000003
【０００６】
特許文献２に記載の電子写真感光体が備える感光層は、例えば、化学式（ＥＴ−３）で表される化合物を含有する。
【０００７】
【化３】
2018054894.tif 000004
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開２００５−１７３２９２号公報
【特許文献２】特開２０１３−１１７５７２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
しかし、特許文献１及び２に記載の電子写真感光体では、優れた帯電安定性及び感度特性を両立することができなかった。
【００１０】
本発明は、上記課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、帯電安定性及び感度特性に優れる電子写真感光体を提供することである。また、本発明の別の目的は、画像不良の発生を抑制するプロセスカートリッジ及び画像形成装置を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。前記感光層は、単層型感光層である。前記感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂とを含む。前記正孔輸送剤は、一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体を含む。前記電子輸送剤は、一般式（２）で表されるキノン誘導体を含む。
【００１２】
【化４】
2018054894.tif 000005
【００１３】
前記一般式（１）中、Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13は、各々独立に、炭素原子数１以上４以下のアルキル基又は炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基を表す。ｋ、ｐ、及びｑは、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｍ１及びｍ２は、各々独立に、１以上３以下の整数を表す。ｋが２以上の整数を表す場合、複数のＲ11は互いに同一であっても異なってもよい。ｋが２以上の整数を表す場合、複数のＲ11は互いに結合して形成された炭素原子数３以上８以下のシクロアルキル環を表してもよい。ｐが２以上の整数を表す場合、複数のＲ2は互いに同一であっても異なってもよい。ｑが２以上の整数を表す場合、複数のＲ3は互いに同一であっても異なってもよい。
【００１４】
【化５】
2018054894.tif 000006
【００１５】
前記一般式（１）中、Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13のうちの少なくとも１つは、炭素原子数４以上１０以下のアルキル基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有する炭素原子数２以上５以下のアルキル基を表す。Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13のうちの残りは、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、又は炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基を表す。Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13のうちの少なくとも２つは、互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ14、Ｒ15、及びＲ16のうちの少なくとも１つは、炭素原子数４以上１０以下のアルキル基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有する炭素原子数２以上５以下のアルキル基を表す。Ｒ14、Ｒ15、及びＲ16のうちの残りは、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、又は炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基を表す。Ｒ14、Ｒ15、及びＲ16のうちの少なくとも２つは、互いに結合して環を形成してもよい。
【００１６】
本発明のプロセスカートリッジは、上述の電子写真感光体を備える。
【００１７】
本発明の画像形成装置は、像担持体と、帯電部と、露光部と、現像部と、転写部とを備える。前記像担持体は、上述の電子写真感光体である。前記帯電部は、前記像担持体の表面を帯電する。前記帯電部の帯電極性は、正極性である。前記露光部は、帯電された前記像担持体の前記表面を露光して、前記像担持体の前記表面に静電潜像を形成する。前記現像部は、前記静電潜像をトナー像として現像する。前記転写部は、前記トナー像を前記像担持体から転写体へ転写する。
【発明の効果】
【００１８】
本発明の電子写真感光体は、帯電安定性及び感度特性に優れる。また、本発明のプロセスカートリッジ及び画像形成装置は、画像不良の発生を抑制することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１９】
【図１】（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）は、それぞれ、本発明の第一実施形態に係る電子写真感光体を示す概略断面図である。
【図２】本発明の第二実施形態に係る画像形成装置を示す概略断面図である。
【図３】キノン誘導体（２−１）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図４】キノン誘導体（２−６）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。本発明は、以下の実施形態に何ら限定されない。本発明は、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨は限定されない。
【００２１】
以下、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。また、化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。
【００２２】
以下、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、炭素原子数２以上５以下のアルキル基、炭素原子数２以上３以下のアルキル基、炭素原子数４以上１０以下のアルキル基、炭素原子数４以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素原子数３以上８以下のシクロアルキル環、及び炭素原子数５以上７以下のアルキル環は、何ら規定していなければ、それぞれ次の意味である。
【００２３】
炭素原子数１以上６以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、又はヘキシル基が挙げられる。
【００２４】
炭素原子数１以上４以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上４以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、又はｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
【００２５】
炭素原子数１以上３以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上３以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、又はイソプロピル基が挙げられる。
【００２６】
炭素原子数２以上５以下のアルキル基は、直鎖状又は分岐鎖状で非置換である。炭素原子数２以上５以下のアルキル基としては、例えば、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、又はネオペンチル基が挙げられる。
【００２７】
炭素原子数２以上３以下のアルキル基は、直鎖状又は分岐鎖状で非置換である。炭素原子数２以上３以下のアルキル基としては、例えば、エチル基、ｎ−プロピル基、又はイソプロピル基が挙げられる。
【００２８】
炭素原子数４以上１０以下のアルキル基は、直鎖状又は分岐鎖状で非置換である。炭素原子数４以上１０以下のアルキル基としては、例えば、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、又はデシル基が挙げられる。
【００２９】
炭素原子数４以上６以下のアルキル基は、直鎖状又は分岐鎖状で非置換である。炭素原子数４以上６以下のアルキル基としては、例えば、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、又はヘキシル基が挙げられる。
【００３０】
炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、又はｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられる。
【００３１】
炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、又はイソプロポキシ基が挙げられる。
【００３２】
炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、非置換である。炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、例えば、炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族単環炭化水素基、炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族縮合二環炭化水素基又は炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族縮合三環炭化水素基である。炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、又はフェナントリル基が挙げられる。
【００３３】
炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基は、非置換である。炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、又はシクロデシル基が挙げられる。
【００３４】
炭素原子数３以上８以下のアルキル環は、無置換である。炭素原子数３以上８以下のアルキル環としては、例えば、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、又はシクロオクタン環が挙げられる。
【００３５】
炭素原子数５以上７以下のアルキル環は、無置換である。炭素原子数５以上７以下のアルキル環としては、例えば、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、又はシクロヘプタン環が挙げられる。
【００３６】
＜第一実施形態：電子写真感光体＞
第一実施形態は電子写真感光体（以下、感光体と記載することがある）に関する。以下、図１を参照して、第一実施形態の感光体について説明する。図１は、第一実施形態に係る感光体の構造を示す概略断面図である。
【００３７】
図１（ａ）に示すように、感光体１は、導電性基体２と感光層３とを備える。感光層３は、単層型感光層である。感光層３は、導電性基体２上に直接又は間接に設けられる。例えば、図１（ａ）に示すように、導電性基体２上に感光層３を直接設けてもよい。図１（ｂ）に示すように、感光体１は、更に中間層を備えてもよく、中間層４は導電性基体２と感光層３との間に設けられてもよい。また、図１（ａ）及び図１（ｂ）に示すように、感光層３が最外層として露出してもよい。感光体１は更に保護層５を備えてもよい。図１（ｃ）に示すように、感光層３上に保護層５が備えられてもよい。
【００３８】
感光層の厚さは、感光層として充分に作用できる限り、特に限定されない。感光層の厚さは、５μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、１０μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。
【００３９】
感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂とを含む。正孔輸送剤は、一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体（以下、トリフェニルアミン誘導体（１）と記載することがある）を含む。電子輸送剤は、一般式（２）で表されるキノン誘導体（以下、キノン誘導体（２）と記載することがある）を含む。第一実施形態に係る感光体は、帯電安定性及び感度特性に優れる。その理由は、以下のように推測される。
【００４０】
トリフェニルアミン誘導体（１）は、窒素原子に１つのフェニル基及び２つのジフェニルアルケニル部分が結合した構造を有する。トリフェニルアミン誘導体（１）のπ共役系は空間的広がりが比較的大きいため、トリフェニルアミン誘導体（１）の分子内におけるキャリア（正孔）の移動距離が大きくなる傾向にある。すなわち、キャリア（正孔）の分子内移動距離が大きくなる傾向にある。また、感光層中の複数のトリフェニルアミン誘導体（１）は互いのπ共役系が重なり易くなり、複数のトリフェニルアミン誘導体（１）の分子間におけるキャリア（正孔）の移動距離が減少する傾向にある。すなわち、キャリア（正孔）の分子間移動距離が減少する傾向にある。一方、トリフェニルアミン誘導体（１）は分子内に窒素原子を１個有するため、分子内に窒素原子を２個有する化合物（例えば、ジアミン化合物）に比べ、分子内に電荷の偏りが少ない傾向にある。よって、トリフェニルアミン誘導体（１）は、感光体のキャリア（正孔）の受容性（注入性）及び輸送性を向上させると考えられる。
【００４１】
キノン誘導体（２）は、空間的広がりが比較的大きなπ共役系を有する。このため、キノン誘導体（２）はキャリア（電子）の受容性に優れ、キノン誘導体（２）の分子内におけるキャリア（電子）の移動距離が大きくなる傾向にある。すなわち、キャリア（電子）の分子内移動距離が大きくなる傾向にある。また、感光層中の複数のキノン誘導体（２）は互いのπ共役系が重なり易くなり、複数のキノン誘導体（２）の分子間におけるキャリア（電子）の移動距離が減少する傾向にある。すなわち、キャリア（電子）の分子間移動距離が減少する傾向にある。よって、キノン誘導体（２）は、感光体のキャリア（電子）の受容性（注入性）及び輸送性を向上させると考えられる。
【００４２】
キノン誘導体（２）では、Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13のうちの少なくとも１つは、炭素原子数４以上１０以下のアルキル基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有する炭素原子数２以上５以下のアルキル基を表す。Ｒ14、Ｒ15、及びＲ16のうちの少なくとも１つは、炭素原子数４以上１０以下のアルキル基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有する炭素原子数２以上５以下のアルキル基を表す。このようにキノン誘導体（２）は、置換基として炭素原子数４以上１０以下のアルキル基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有する炭素原子数２以上５以下のアルキル基を有する。キノン誘導体（２）は、このような長鎖アルキル基又はアラルキル基を有するため、バインダー樹脂との相溶性に優れ、感光層中での分散性に優れる。以上から、第一実施形態に係る感光体は、感度特性に優れると考えられる。
【００４３】
第一実施形態に係る感光体では、感光層がトリフェニルアミン誘導体（１）とキノン誘導体（２）とを含み、トリフェニルアミン誘導体（１）及びキノン誘導体（２）は上述のようキャリアの輸送性及び受容性に優れるため、感光層内に残留電荷が生じにくい。よって、第一実施形態に係る感光体は、帯電安定性優れ、転写メモリーの発生を抑制すると考えられる。
【００４４】
また、キノン誘導体（２）は上述のように感光層中での分散性に優れることで、微視的な不均一性により生じるキャリアトラップも減少させより転写メモリーの抑制に寄与すると考えられる。
【００４５】
次に、感光体の要素について説明する。以下、導電性基体、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、及びバインダー樹脂について説明する。感光層は、添加剤を更に含有してもよい。更に、添加剤、中間層、及び感光体の製造方法について説明する。
【００４６】
［１．導電性基体］
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で形成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で形成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、又はインジウムが挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。２以上の組合せとしては、例えば、合金（より具体的には、アルミニウム合金、ステンレス鋼、又は真鍮等）が挙げられる。これらの導電性を有する材料の中でも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム又はアルミニウム合金が好ましい。
【００４７】
導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜選択される。導電性基体の形状としては、例えば、シート状又はドラム状が挙げられる。また、導電性基体の厚さは、導電性基体の形状に応じて適宜選択される。
【００４８】
［２．電荷発生剤］
電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン顔料、ビスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料（より具体的には、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、又はアモルファスシリコン等）の粉末、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、又はキナクリドン系顔料が挙げられる。電荷発生剤は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００４９】
フタロシアニン系顔料としては、例えば、無金属フタロシアニン又は金属フタロシアニンが挙げられる。無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのＸ型結晶（以下、Ｘ型無金属フタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。無金属フタロシアニンは、例えば、化学式（ＣＧ−１）で表される。
【００５０】
【化６】
2018054894.tif 000007
【００５１】
金属フタロシアニンとしては、例えば、化学式（ＣＧ−２）で表されるチタニルフタロシアニン、又は酸化チタン以外の金属が配位したフタロシアニン（より具体的には、Ｖ型ヒドロキシガリウムフタロシアニン等）が挙げられる。フタロシアニン系顔料は、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。
【００５２】
【化７】
2018054894.tif 000008
【００５３】
チタニルフタロシアニンの結晶としては、例えば、チタニルフタロシアニンのα型結晶、β型結晶、又はＹ型結晶が挙げられる。以下、チタニルフタロシアニンのα型結晶、β型結晶、及びＹ型結晶を、各々、α型チタニルフタロシアニン、β型チタニルフタロシアニン、及びＹ型チタニルフタロシアニンと記載することがある。
【００５４】
所望の領域に吸収波長を有する電荷発生剤を単独で用いてもよいし、２種以上の電荷発生剤を組み合わせて用いてもよい。更に、例えば、デジタル光学式の画像形成装置には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。デジタル光学式の画像形成装置としては、例えば、半導体レーザーのような光源を使用したレーザービームプリンター、又はファクシミリが挙げられる。
【００５５】
正孔輸送剤がトリフェニルアミン誘導体（１）を含み、かつ電子輸送剤がキノン誘導体（２）を含む場合、感光層は、電荷発生剤としてＸ型無金属フタロシアニン又はＹ型チタニルフタロシアニンを含むことが好ましい。更に、感光体の帯電安定性及び感度特性を更に向上させる観点から、感光層はＹ型チタニルフタロシアニンを含むことが好ましい。また、転写メモリーを抑制する観点から、感光層はＸ型無金属フタロシアニンを含むことが好ましい。
【００５６】
Ｙ型チタニルフタロシアニン結晶は、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、例えば、ブラッグ角（２θ±０．２°）の２７．２°に主ピークを有する。ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおける主ピークとは、ブラッグ角（２θ±０．２°）が３°以上４０°以下である範囲において、１番目又は２番目に大きな強度を有するピークである。
【００５７】
（ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルの測定方法）
ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルの測定方法の一例について説明する。試料（チタニルフタロシアニン）をＸ線回折装置（例えば、株式会社リガク製「ＲＩＮＴ（登録商標）１１００」）のサンプルホルダーに充填して、Ｘ線管球Ｃｕ、管電圧４０ｋＶ、管電流３０ｍＡ、かつＣｕＫα特性Ｘ線の波長１．５４２Åの条件で、Ｘ線回折スペクトルを測定する。測定範囲（２θ）は、例えば３°以上４０°以下（スタート角３°、ストップ角４０°）であり、走査速度は、例えば１０°／分である。得られたＸ線回折スペクトルから主ピークを決定し、主ピークのブラッグ角を読み取る。
【００５８】
Ｙ型チタニルフタロシアニン結晶は、特性（ａ）又は特性（ｂ）を有することが好ましい。
特性（ａ）：示差走査熱量分析において、吸着水の気化に伴うピーク以外は、５０℃以上４００℃以下の範囲内にピークを有しないこと。
特性（ｂ）：示差走査熱量分析において、吸着水の気化に伴うピーク以外は、５０℃以上２７０℃未満の範囲内にピークを有さず、かつ、２７０℃以上４００℃以下の範囲内に１つのピークを有すること。
【００５９】
（示差熱量分析スペクトルの測定方法）
示差熱量分析スペクトルの測定方法を説明する。サンプルパンに結晶粉末の評価用試料を載せて、示差走査熱量計（株式会社リガク製「ＴＡＳ−２００型  ＤＳＣ８２３０Ｄ」）を用いて示差走査熱量分析スペクトルを測定する。測定範囲は、４０℃以上４００℃以下であり、昇温速度は、２０℃／分である。
【００６０】
（Ｙ型チタニルフタロシアニン結晶の調製方法）
Ｙ型チタニルフタロシアニン結晶の調製方法は、例えば、合成工程と、顔料化前処理工程と、顔料化工程とを含む。このＹ型チタニルフタロシアン結晶は、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、例えば、ブラッグ角（２θ±０．２°）の２７．２°に主ピークを有する。
【００６１】
（合成工程）
合成工程では、チタニルフタロシアニンを合成する。チタニルフタロシアニンの合成方法としては、例えば、反応式（Ｒ−Ａ）で表される反応又は反応式（Ｒ−Ｂ）で表される反応（以下、反応（Ｒ−Ａ）及び（Ｒ−Ｂ）と記載することがある）が挙げられる。反応（Ｒ−Ａ）では、フタロニトリル（２１ａ）と、チタンアルコキシド（２１ｂ）とを反応させ、チタニルフタロシアニン（ＣＧ−２）を合成する。
【００６２】
【化８】
2018054894.tif 000009
【００６３】
１，３−ジイミノイソインドリン（２１ｃ）と、チタンアルコキシド（２１ｂ）とを反応させ、チタニルフタロシアニン（ＣＧ−２）を合成する。
【００６４】
【化９】
2018054894.tif 000010
【００６５】
（顔料化前処理工程）
顔料化前処理工程では、攪拌処理及び静置処理を実行してチタニルフタロシアニン（ＣＧ−２）を安定化させる。攪拌処理では、チタニルフタロシアニン（ＣＧ−２）を水溶性有機溶媒中に加え、溶液を調製する。溶液を加熱した状態で一定時間、溶液を攪拌する。加熱温度は、７０℃以上２００℃以下であることが好ましい。攪拌時間は、１時間以上３時間以下であることが好ましい。静置処理では、低温で一定時間、溶液を静置して安定化させる。低温とは、攪拌処理での温度よりも低い温度を示す。低温は、１０℃以上５０℃以下であることが好ましく、室温（例えば、２３℃）がより好ましい。静置時間は、５時間以上１０時間以下であることが好ましい。水溶性有機溶媒を除去することで、チタニルフタロシアニン（ＣＧ−２）の粗結晶を得る。
【００６６】
水溶性有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、プロピオン酸、酢酸、Ｎ−メチルピロリドン、又はエチレングリコールが挙げられる。これらの水溶性有機溶媒は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００６７】
（顔料化工程）
顔料化工程では、チタニルフタロシアニンを顔料化する。顔料化工程の一例を説明する。チタニルフタロシアニン（ＣＧ−２）の粗結晶を溶媒に溶解させ、チタニルフタロシアニン溶液を調製する。この溶液を貧溶媒中に滴下して再結晶させる。次いで、例えば、順に、ろ過、水洗、ミリング処理、ろ過、乾燥等の処理を経て顔料化する。その結果、Ｙ型チタニルフタロシアニン結晶が得られる。
【００６８】
粗結晶を溶解する溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、臭化エチル、臭化ブチル、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリブロモ酢酸、又は硫酸が挙げられる。これらの溶媒は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００６９】
再結晶のための貧溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトン、又はジオキサンが挙げられる。これらの貧溶媒は、１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせで使用することができる。
【００７０】
ミリング処理は、水洗後の固体を乾燥させずに水が存在した状態で、非水系溶媒中に分散して攪拌する処理である。ミリング処理のための非水系溶媒としては、例えば、ハロゲン系溶媒（より具体的には、クロロベンゼン又はジクロロメタン等）が挙げられる。
【００７１】
顔料化工程の別の例を説明する。チタニルフタロシアニン（ＣＧ−２）の粗結晶を、アシッドペースト法によって処理する。具体的には、粗結晶を酸に溶解して酸溶液を調製する。酸溶液を氷冷下の水中に滴下させ、一定時間攪拌する。次いで、室温（例えば、２３℃）で静置して再結晶させる。その結果、低結晶性チタニルフタロシアニンが得られる。アシッドペースト法に使用する酸としては、例えば、濃硫酸又はスルホン酸が挙げられる。
【００７２】
低結晶性チタニルフタロシアニンをろ過し、水洗する。次いで、乾燥させずに水が存在した状態で、非水系溶媒中に低結晶性チタニルフタロシアニンを分散させミリング処理を実行する。ミリング処理後にろ別しろ過物（固体）を得る。ろ過物を乾燥させると、Ｙ型チタニルフタロシアニン結晶が得られる。
【００７３】
電荷発生剤の含有量は、感光層においてバインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上３０質量部以下であることがより好ましい。
【００７４】
［３．正孔輸送剤］
正孔輸送剤は、トリフェニルアミン誘導体（１）を含む。トリフェニルアミン誘導体は、一般式（１）で表される。
【００７５】
【化１０】
2018054894.tif 000011
【００７６】
一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は、各々独立に、１若しくは複数の炭素原子数１以上４以下のアルキル基又は炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基を表す。ｋ、ｐ、及びｑは、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｍ１及びｍ２は、各々独立に、１以上３以下の整数を表す。ｋが２以上の整数を表す場合、複数のＲ1は互いに同一であっても異なってもよい。ｋが２以上の整数を表す場合、複数のＲ1は互いに結合して形成された炭素原子数３以上８以下のシクロアルキル環を表してもよい。ｐが２以上の整数を表す場合、複数のＲ2は互いに同一であっても異なってもよい。ｑが２以上の整数を表す場合、複数のＲ3は互いに同一であっても異なってもよい。
【００７７】
一般式（１）中、Ｒ1が表す炭素原子数１以上４以下のアルキル基は、メチル基、エチル基、又はｎ−ブチル基を表すことが好ましい。ｋは１以上３以下の整数を表すことが好ましく、０以上２以下の整数を表すことがより好ましく、１又は２を表すことが更に好ましい。ｋが２以上の整数を表す場合、複数のＲ1は互いに同一であっても異なってもよい。ｋが２以上の整数を表す場合、複数のＲ1は互いに結合して形成された炭素原子数３以上８以下のシクロアルキル環を表してもよい。炭素原子数３以上８以下のシクロアルキル環としては、炭素原子数５以上７以下のシクロアルカン環が好ましく、シクロヘキサン環がより好ましい。
【００７８】
一般式（１）中、Ｒ1が表す炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基としては、メトキシ基が好ましい。
【００７９】
一般式（１）中、Ｒ2及びＲ3の表す炭素原子数１以上４以下のアルキル基は、メチル基が好ましい。
【００８０】
一般式（１）中、Ｒ1の置換位置としては、例えば、窒素原子に対してフェニル基のオルト位、メタ位、又はパラ位が挙げられる。ｋが１を表す場合、Ｒ1の置換位置は窒素原子に対してフェニル基のオルト位又はパラ位が好ましい。ｋが２を表し、２つのＲ1が互いに結合してシクロアルカン環を形成しない場合、Ｒ1の置換位置は窒素原子に対してフェニル基のオルト位が好ましい。ｋが３を表し、３つのＲ1のうち２つのＲ1が互いに結合してシクロアルカン環を形成しない場合、Ｒ1の置換位置は窒素原子に対してベンゼン環のオルト位及びパラ位が好ましい。
【００８１】
一般式（１）中、ｐ及びｑは各々独立に、０又は１を表すことが好ましく、ｐ及びｑは何れも０又は１を表すことがより好ましい。ｐが１を表す場合、Ｒ2の置換位置は窒素原子に対してフェニル基のパラ位が好ましい。ｑが１を表す場合、Ｒ3の置換位置は窒素原子に対してフェニル基のパラ位が好ましい。
【００８２】
一般式（１）中、ｍ１及びｍ２は、各々独立に、１又は２を表すことが好ましく、ｍ１及びｍ２は何れも１又は２を表すことが好ましい。
【００８３】
一般式（１）中、Ｒ1は、炭素原子数１以上４以下のアルキル基又は炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基を表し、Ｒ2及びＲ3は何れも炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表し、ｋは１又は２を表し、ｐ及びｑは０又は１を表すことが好ましい。
【００８４】
トリフェニルアミン誘導体（１）の具体例としては、化学式（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−１８）で表されるトリフェニルアミン誘導体（以下、それぞれトリフェニルアミン誘導体（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−１８）と記載することがある）が挙げられる。
【００８５】
【化１１】
2018054894.tif 000012
【００８６】
【化１２】
2018054894.tif 000013
【００８７】
【化１３】
2018054894.tif 000014
【００８８】
【化１４】
2018054894.tif 000015
【００８９】
【化１５】
2018054894.tif 000016
【００９０】
【化１６】
2018054894.tif 000017
【００９１】
【化１７】
2018054894.tif 000018
【００９２】
【化１８】
2018054894.tif 000019
【００９３】
【化１９】
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【００９４】
【化２０】
2018054894.tif 000021
【００９５】
【化２１】
2018054894.tif 000022
【００９６】
【化２２】
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【００９７】
【化２３】
2018054894.tif 000024
【００９８】
これらのトリフェニルアミン誘導体（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−１３）のうち、トリフェニルアミン誘導体（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−４）又は（ＨＴ−９）〜（ＨＴ−１３）が好ましく、トリフェニルアミン誘導体（ＨＴ−３）、（ＨＴ−１０）、又は（ＨＴ−１２）がより好ましい。感光体の帯電安定性及び感度特性を更に向上させ、かつ転写メモリーの発生を抑制する観点から、トリフェニルアミン誘導体（ＨＴ−１０）又は（ＨＴ−１２）が好ましく、トリフェニルアミン誘導体（ＨＴ−１２）がより好ましい。
【００９９】
正孔輸送剤は、トリフェニルアミン誘導体（１）に加えて、トリフェニルアミン誘導体（１）以外の別の正孔輸送剤を組み合わせて用いてもよい。別の正孔輸送剤は、公知の正孔輸送剤から適宜選択される。
【０１００】
別の正孔輸送剤としては、例えば、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾールのようなオキサジアゾール系化合物；９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセンのようなスチリル系化合物；ポリビニルカルバゾールのようなカルバゾール系化合物；有機ポリシラン化合物；１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリンのようなピラゾリン系化合物；ヒドラゾン系化合物；トリフェニルアミン誘導体（１）以外のトリフェニルアミン系化合物；オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、又はトリアゾール系化合物のような含窒素環式化合物；インドール系化合物、又はチアジアゾール化合物のような含窒素縮合多環式化合物が挙げられる。なお、正孔輸送剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１０１】
正孔輸送剤の含有量は、感光層においてバインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましい。
【０１０２】
正孔輸送剤中のトリフェニルアミン誘導体（１）の含有率は、正孔輸送剤の合計質量に対して、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。
【０１０３】
［４．電子輸送剤］
電子輸送剤は、キノン誘導体（２）を含む。キノン誘導体（２）は、一般式（２）で表される。
【０１０４】
【化２４】
2018054894.tif 000025
【０１０５】
一般式（２）中、Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13のうちの少なくとも１つは、炭素原子数４以上１０以下のアルキル基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有する炭素原子数２以上５以下のアルキル基を表す。Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13のうちの残りは、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、又は炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基を表す。Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13のうちの少なくとも２つは、互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ14、Ｒ15、及びＲ16のうちの少なくとも１つは、炭素原子数４以上１０以下のアルキル基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有する炭素原子数２以上５以下のアルキル基を表す。Ｒ14、Ｒ15、及びＲ16のうちの残りは、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、又は炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基を表す。Ｒ14、Ｒ15、及びＲ16のうちの少なくとも２つは、互いに結合して環を形成してもよい。
【０１０６】
一般式（１）中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、及びＲ16で表わされる炭素原子数４以上１０以下のアルキル基は、炭素原子数４以上６以下のアルキル基が好ましく、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、又はイソヘキシル基がより好ましい。Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13のうちの少なくとも２つは、互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ14、Ｒ15、及びＲ16のうちの少なくとも２つは、互いに結合して環を形成してもよい。このような環としては、例えば、シクロアルキリデン基又は環状炭化水素基が挙げられる。シクロアルキリデン基としては、例えば、シクロヘキシリデン基が挙げられる。環状炭化水素基としては、例えば、アダマンチル基が挙げられる。
【０１０７】
一般式（１）中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、及びＲ16で表わされる炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有する炭素原子数２以上５以下のアルキル基としては、フェニル基を有する炭素原子数２以上５以下のアルキル基が好ましく、フェニルエチル基がより好ましい。
【０１０８】
一般式（１）中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、及びＲ16で表わされる炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上３以下のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
【０１０９】
一般式（１）中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、及びＲ16で表わされる炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、フェニル基が好ましい。
【０１１０】
一般式（１）中、Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13のうちの少なくとも１つは、炭素原子数４以上６以下のアルキル基、又はフェニル基を有する炭素原子数２以上５以下のアルキル基を表し、Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13のうちの残りは、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことが好ましい。Ｒ14、Ｒ15、及びＲ16のうちの少なくとも１つは、炭素原子数４以上６以下のアルキル基、又はフェニル基を有する炭素原子数２以上５以下のアルキル基を表し、Ｒ14、Ｒ15、及びＲ16のうちの残りは、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことが好ましい。
【０１１１】
一般式（１）中、Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13のうちの２つは、フェニル基を有する炭素原子数２以上３以下のアルキル基及びメチル基を表し、Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13のうちの残りは、メチル基又は炭素原子数５以上７以下のアルキル基を表し、Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13のうちの少なくとも２つは、互いに結合して環を形成しないことが好ましい。Ｒ14、Ｒ15、及びＲ16のうちの２つは、フェニル基を有する炭素原子数２以上３以下のアルキル基及びメチル基を表し、Ｒ14、Ｒ15、及びＲ16のうちの残りは、メチル基又は炭素原子数５以上７以下のアルキル基を表し、Ｒ14、Ｒ15、及びＲ16のうちの少なくとも２つは、互いに結合して環を形成しないことが好ましい。
【０１１２】
キノン誘導体（２）の具体例としては、化学式（２−１）〜（２−７）で表されるキノン誘導体（以下、キノン誘導体（２−１）〜（２−７）と記載することがある）が挙げられる。
【０１１３】
【化２５】
2018054894.tif 000026
【０１１４】
【化２６】
2018054894.tif 000027
【０１１５】
【化２７】
2018054894.tif 000028
【０１１６】
【化２８】
2018054894.tif 000029
【０１１７】
【化２９】
2018054894.tif 000030
【０１１８】
【化３０】
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【０１１９】
【化３１】
2018054894.tif 000032
【０１２０】
（キノン誘導体（２）の製造方法）
キノン誘導体（２）は、例えば、反応式（Ｒ−１）で表す反応（以下、反応（Ｒ−１）と記載することがある）、反応式（Ｒ−２）で表す反応（以下、反応（Ｒ−２）と記載することがある）、及び反応式（Ｒ−３）で表す反応（以下、反応（Ｒ−３）と記載することがある）に従って又はこれに準ずる方法によって製造される。キノン誘導体（２）の製造方法は、例えば、反応（Ｒ−１）と、反応（Ｒ−２）と、反応（Ｒ−３）とを含む。
【０１２１】
反応（Ｒ−１）において、Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13は、それぞれ一般式（１）中のＲ11、Ｒ12、及びＲ13と同義である。
【０１２２】
【化３２】
2018054894.tif 000033
【０１２３】
反応（Ｒ−１）では、化学式（Ａ）で表される化合物（１−ナフトール）１当量と、一般式（Ｂ）で表される化合物（アルコール誘導体）（以下、アルコール誘導体（Ｂ）と記載することがある）１当量とを、溶媒中濃硫酸の存在下で反応させて、中間体である一般式（Ｃ）で表される化合物（以下、ナフトール誘導体（Ｃ）と記載することがある）１当量を得る。反応（Ｒ−１）では、１モルの１−ナフトールに対して、１モル以上２．５モル以下のアルコール誘導体（Ｂ）を添加することが好ましい。１モルの１−ナフトールに対して１モル以上のアルコール誘導体（Ｂ）を添加すると、ナフトール誘導体（Ｃ）の収率を向上させ易い。一方、１モルの１−ナフトールに対して２．５モル以下のアルコール誘導体（Ｂ）を添加すると、反応（Ｒ−１）後に未反応のアルコール誘導体（Ｂ）が残留し難く、キノン誘導体（２）の精製が容易となる。反応（Ｒ−１）の反応温度は室温（例えば、２５℃）であることが好ましい。反応（Ｒ−１）の反応時間は１時間以上１０時間以下であることが好ましい。反応（Ｒ−１）は、溶媒中で行うことができる。溶媒としては、例えば、有機酸水溶液（例えば、酢酸）が挙げられる。
【０１２４】
より具体的には、反応（Ｒ−１）では、１−ナフトールとアルコール誘導体（Ｂ）とを反応させる。反応後、反応液にイオン交換水を加え、有機層に抽出する。有機層に含まれる有機溶媒としては、例えば、クロロホルム、又は酢酸エチルが挙げられる。有機層にアルカリ水溶液で加え、有機層を洗浄し中和する。アルカリとしては、例えば、アルカリ金属の水酸化物（より具体的には、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム等）、又はアルカリ土類金属の水酸化物（より具体的には、水酸化カルシウム等）が挙げられる。
【０１２５】
反応（Ｒ−２）において、Ｒ14、Ｒ15、及びＲ16は、それぞれ一般式（１）中のＲ14、Ｒ15、及びＲ16と同義である。
【０１２６】
【化３３】
2018054894.tif 000034
【０１２７】
反応（Ｒ−２）では、化学式（Ａ）で表される化合物（１−ナフトール）１当量と、一般式（Ｄ）で表される化合物（アルコール誘導体）（以下、アルコール誘導体（Ｄ）と記載することがある）１当量とを、溶媒中濃硫酸の存在下で反応させて、中間体である一般式（Ｅ）で表される化合物（以下、ナフトール誘導体（Ｅ）と記載することがある）１当量を得る。反応（Ｒ−２）は、アルコール誘導体（Ｂ）をアルコール誘導体（Ｄ）に変更した以外は、反応（Ｒ−１）と同様の反応である。
【０１２８】
反応（Ｒ−３）において、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、及びＲ16は、それぞれ一般式（１）中のＲ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、及びＲ16と同義である。
【０１２９】
【化３４】
2018054894.tif 000035
【０１３０】
反応（Ｒ−３）では、１当量のナフトール誘導体（Ｃ）及び１当量のナフトール誘導体（Ｅ）を酸化剤の存在下で反応して、１当量のキノン誘導体（２）を得る。反応（Ｒ−３）では、１モルのナフトール誘導体（Ｃ）及び１モルのナフトール誘導体（Ｅ）に対して、１モルの酸化剤を添加することが好ましい。酸化剤としては、例えば、クロラニル、過マンガン酸カリウム、又は酸化銀が挙げられる。反応（Ｒ−３）の反応温度は室温（例えば、２５℃）であることが好ましい。反応（Ｒ−３）の反応時間は１時間以上１０時間以下であることが好ましい。溶媒としては、例えば、クロロホルム、ジクロロメタンが挙げられる。
【０１３１】
キノン誘導体（２）の製造では、必要に応じて他の工程（例えば、精製工程）を含んでもよい。このような工程としては、例えば、精製工程が挙げられる。精製工程ので精製方法としては、例えば、公知の方法（より具体的には、ろ過、クロマトグラフィー、又は晶折等）が挙げられる。
【０１３２】
感光層は、キノン誘導体（２）に加えて、更に別の電子輸送剤を含有してもよい。別の電子輸送剤としては、例えば、キノン系化合物（キノン誘導体（２）以外のキノン系化合物）、ジイミド系化合物、ヒドラゾン系化合物、マロノニトリル系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸、無水マレイン酸、又はジブロモ無水マレイン酸が挙げられる。キノン系化合物としては、例えば、ジフェノキノン系化合物、アゾキノン系化合物、アントラキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、ニトロアントラキノン系化合物、又はジニトロアントラキノン系化合物が挙げられる。これらの電子輸送剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【０１３３】
電子輸送剤の含有量は、感光層においてバインダー樹脂１００質量部に対して、５質量部以上１００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上８０質量部以下であることがより好ましい。
【０１３４】
電子輸送剤中のキノン誘導体（２）の含有率は、電子輸送剤の合計質量に対して、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。
【０１３５】
［５．バインダー樹脂］
バインダー樹脂は、電荷発生剤等を感光層中に分散させ、固定させる。バインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、又は光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂（より具体的には、ビスフェノールＺ型、ビスフェノールＺＣ型、ビスフェノールＣ型、又はビスフェノールＡ型等）、ポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン樹脂、スチレン−アクリロニトリル樹脂、スチレン−マレイン酸樹脂、アクリル酸系樹脂、スチレン−アクリル酸系樹脂、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、又はポリエーテル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、又はその他架橋性の熱硬化性樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ−アクリル酸系樹脂、又はウレタン−アクリル酸系樹脂が挙げられる。これらのバインダー樹脂のうち、ポリカーボネート樹脂が好ましく、ビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂がより好ましい。ビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂は化学式（Ｒｅｓｉｎ−１）で表される繰返し単位を有する。以下、化学式（Ｒｅｓｉｎ−１）で表される繰返し単位を有するバインダー樹脂を、ビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）と記載することがある。なお、バインダー樹脂は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１３６】
【化３５】
2018054894.tif 000036
【０１３７】
バインダー樹脂の粘度平均分子量は、４０，０００以上であることが好ましく、４０，０００以上５２，５００以下であることがより好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量が４０，０００以上であると、バインダー樹脂の耐摩耗性を十分に高めることができ、感光層が摩耗し難くなる。また、バインダー樹脂の粘度平均分子量が５２，５００以下であると、感光層の形成時にバインダー樹脂が溶剤に溶解し易くなり、感光層用塗布液の粘度が高くなり過ぎない。その結果、感光層を形成し易くなる。
【０１３８】
［６．添加剤］
感光体の電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、感光層は各種の添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、劣化防止剤（より具体的には、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、消光剤、又は紫外線吸収剤等）、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤、又はレベリング剤が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール、ヒンダードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールアルカン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロインダノン若しくはこれらの誘導体、有機硫黄化合物、又は有機燐化合物が挙げられる。
【０１３９】
［７．中間層］
中間層は、例えば、無機粒子及び樹脂（中間層用樹脂）を含有する。中間層の存在により、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇を抑制し易くなる。
【０１４０】
無機粒子としては、例えば、金属（より具体的には、アルミニウム、鉄、又は銅等）の粒子、金属酸化物（より具体的には、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、又は酸化亜鉛等）の粒子、又は非金属酸化物（より具体的には、シリカ等）の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０１４１】
中間層用樹脂としては、中間層を形成する樹脂として用いられる限り、特に限定されない。
【０１４２】
中間層は、感光体の電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、各種の添加剤を含有してもよい。添加剤は、感光層の添加剤と同様である。
【０１４３】
［８．感光体の製造方法］
次に、図１を参照して、感光体１の製造方法の一例について説明する。感光体１の製造方法は、例えば、感光層形成工程を有する。感光層形成工程では、感光層用塗布液（以下、塗布液と記載することがある）を、導電性基体２上に塗布し、塗布した塗布液に含まれる溶剤を除去して感光層３を形成する。塗布液は、電荷発生剤と、正孔輸送剤としてのトリフェニルアミン誘導体（１）と、電子輸送剤としてのキノン誘導体（２）と、バインダー樹脂と、溶剤とを少なくとも含む。塗布液は、電荷発生剤と、正孔輸送剤としてのトリフェニルアミン誘導体（１）と、電子輸送剤としてのキノン誘導体（２）と、バインダー樹脂とを、溶剤に溶解又は分散させることにより調製される。感光層用塗布液には、必要に応じて添加剤を加えてもよい。
【０１４４】
塗布液に含有される溶剤は、塗布液に含まれる各成分を溶解又は分散できる限り、特に限定されない。溶剤としては、例えば、アルコール（より具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパノール、又はブタノール等）、脂肪族炭化水素（より具体的には、ｎ−ヘキサン、オクタン、又はシクロヘキサン等）、芳香族炭化水素（より具体的には、ベンゼン、トルエン、又はキシレン等）、ハロゲン化炭化水素（より具体的には、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、又はクロロベンゼン等）、エーテル（より具体的には、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、又はジエチレングリコールジメチルエーテル等）、ケトン（より具体的には、アセトン、メチルエチルケトン、又はシクロヘキサノン等）、エステル（より具体的には、酢酸エチル、又は酢酸メチル等）、ジメチルホルムアルデヒド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、又はジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤は、単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの溶剤のうち、感光体１の製造時の作業性を向上させるためには、ハロゲン化炭化水素以外の溶剤が好ましい。
【０１４５】
塗布液は、各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー、又は超音波分散器が用いられる。
【０１４６】
塗布液は、各成分の分散性、又は形成される各々の層の表面平滑性を向上させるために、例えば、界面活性剤又はレベリング剤を含有してもよい。
【０１４７】
塗布液を塗布する方法としては、例えば、導電性基体２上に均一に塗布液を塗布できる方法である限り、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法、又はバーコート法が挙げられる。
【０１４８】
塗布液に含まれる溶剤を除去する方法は、塗布液中の溶剤を蒸発させ得る方法である限り、特に限定されない。溶剤を除去する方法としては、例えば、加熱、減圧、又は加熱と減圧との併用が挙げられる。より具体的には、高温乾燥機又は減圧乾燥機を用いて、熱処理（熱風乾燥）する方法が挙げられる。熱処理条件は、例えば、４０℃以上１５０℃以下の温度、かつ３分間以上１２０分間以下の時間である。
【０１４９】
なお、感光体１の製造方法は、必要に応じて、中間層４を形成する工程及び／又は保護層５を形成する工程を更に含んでいてもよい。中間層４を形成する工程、及び保護層５を形成する工程では、公知の方法が適宜選択される。
【０１５０】
感光体１は、例えば、画像形成装置において像担持体として使用される。第二実施形態で後述する画像形成装置は、像担持体と接触して像担持体に直流電圧を印加する帯電部を備える。
【０１５１】
＜第二実施形態：画像形成装置＞
以下、図２を参照して第二実施形態に係る画像形成装置の一態様について説明する。図２は、第二実施形態に係る画像形成装置の一例を示す図である。第二実施形態に係る画像形成装置は、画像形成ユニット４０を備える。画像形成ユニット４０は、像担持体３０と、帯電部４２と、露光部４４と、現像部４６と、転写部４８とを備える。像担持体３０は、第一実施形態に係る感光体である。帯電部４２は、像担持体３０の表面を帯電する。帯電部４２の帯電極性は、正極性である。露光部４４は、帯電された像担持体３０の表面を露光して、像担持体３０の表面に静電潜像を形成する。現像部４６は、静電潜像をトナー像として現像する。転写部４８は、トナー像を像担持体３０から転写体へ転写する。以上、第二実施形態に係る画像形成装置の概要を記載した。
【０１５２】
第二実施形態に係る画像形成装置は、画像不良を抑制することができる。このような画像不良としては、例えば、帯電安定性の低下、感度特性の低下、及び転写メモリーの発生のうち少なくとも一つに起因する画像不良が挙げられる。その理由は、以下のように推測される。第二実施形態に係る画像形成装置１００は、像担持体３０として第一実施形態に係る感光体を備える。第一実施形態に係る感光体は、帯電安定性及び感度特性に優れる。また、第一実施形態に係る感光体は、転写メモリーの発生を抑制することもできる。よって、第二実施形態に係る画像形成装置１００は、画像不良を抑制することができる。
【０１５３】
以下、画像形成装置１００の各部について詳細に説明する。画像形成装置１００は、電子写真方式の画像形成装置である限り、特に限定されない。画像形成装置１００は、例えば、モノクロ画像形成装置であってもよいし、カラー画像形成装置であってもよい。画像形成装置１００がカラー画像形成装置である場合、画像形成装置１００は、例えば、タンデム方式を採用する。以下、タンデム方式の画像形成装置１００を例に挙げて説明する。
【０１５４】
画像形成装置１００は、直接転写方式を採用する。画像形成装置１００が直接転写方式を採用する場合、転写体は記録媒体Ｐである。通常、直接転写方式を採用する画像形成装置では、像担持体が転写バイアスの影響を受けやすいため、通常、転写メモリーが発生し易い。しかし、第二実施形態に係る画像形成装置１００は、像担持体３０として第一実施形態に係る感光体を備える。第一実施形態に係る感光体は、転写メモリーの発生を抑制することもできる。よって、像担持体３０として第一実施形態に係る感光体を備えると、画像形成装置１００が直接転写方式を採用する場合であっても、転写メモリーに起因する画像不良の発生を抑制できると考えられる。
【０１５５】
画像形成装置１００は、画像形成ユニット４０ａ、４０ｂ、４０ｃ及び４０ｄに加えて、転写ベルト５０と、定着部５２とを更に備える。以下、区別する必要がない場合には、画像形成ユニット４０ａ、４０ｂ、４０ｃ及び４０ｄの各々を、画像形成ユニット４０と記載する。なお、画像形成装置１００がモノクロ画像形成装置である場合には、画像形成装置１００は、画像形成ユニット４０ａを備え、画像形成ユニット４０ｂ〜４０ｄは省略される。
【０１５６】
画像形成ユニット４０は、上述したように、像担持体３０と、帯電部４２と、露光部４４と、現像部４６と、転写部４８とを備える。画像形成ユニット４０の中央位置に、像担持体３０が設けられる。像担持体３０は、矢符方向（反時計回り）に回転可能に設けられる。像担持体３０の周囲には、帯電部４２を基準として像担持体３０の回転方向の上流側から順に、帯電部４２と、露光部４４と、現像部４６と、転写部４８とが設けられる。なお、画像形成ユニット４０には、クリーニング部又は除電部（不図示）が更に備えられてもよい。
【０１５７】
画像形成ユニット４０ａ〜４０ｄの各々によって、転写ベルト５０上の記録媒体Ｐに、複数色（例えば、ブラック、シアン、マゼンタ及びイエローの４色）のトナー像が順に重ねられる。
【０１５８】
帯電部４２は、像担持体３０の表面を帯電する。帯電部４２は、帯電ローラーである。帯電ローラーは、像担持体３０の表面と接触しながら像担持体３０の表面を帯電する。帯電部の帯電極性は正極性である。帯電部４２は、非接触方式又は接触方式の帯電部である。非接触方式の帯電部４２としては、例えば、コロトロン帯電器、又はスコロトロン帯電器が挙げられる。接触方式の帯電部４２としては、例えば、帯電ローラー又は帯電ブラシが挙げられる。
【０１５９】
帯電部４２が印加する電圧としては、特に制限されないが、例えば、直流電圧、交流電圧、又は交流電流に直流電流を重畳した重畳電圧が挙げられる。直流電圧のみを印加する帯電部４２は、帯電部が交流電圧を印加する場合又は帯電部が直流電圧に交流電圧を重畳した重畳電圧を印加する場合に比べ、以下に示す優位性がある。帯電部４２が直流電圧のみを印加すると、像担持体３０に印加される電圧値が一定であるため、像担持体３０の表面を一様に一定電位まで帯電させ易い。また、帯電部４２が直流電圧のみを印加すると、感光層の磨耗量が減少する傾向がある。その結果、好適な画像を形成することができる。
【０１６０】
帯電部４２が印加する電圧が直流電圧である場合、通常、交流電圧に比べ、転写メモリーが発生し易い傾向にある。しかし、第二実施形態に係る画像形成装置１００は、像担持体３０として第一実施形態に係る感光体を備える。第一実施形態に係る感光体は、転写メモリーの発生を抑制することもできる。よって、第二実施形態に係る画像形成装置１００は、像担持体３０と接触して直流電圧を印加する帯電部４２を備えても、転写メモリーに起因する画像不良の発生を抑制することができる。
【０１６１】
露光部４４は、帯電された像担持体３０の表面を露光する。これにより、像担持体３０の表面に静電潜像が形成される。静電潜像は、画像形成装置１００に入力された画像データに基づいて形成される。
【０１６２】
現像部４６は、像担持体３０の表面にトナーを供給し、静電潜像をトナー像として現像する。
【０１６３】
転写ベルト５０は、像担持体３０と転写部４８との間に記録媒体Ｐを搬送する。転写ベルト５０は、無端状のベルトである。転写ベルト５０は、矢符方向（時計回り）に回転可能に設けられる。
【０１６４】
転写部４８は、現像部４６によって現像されたトナー像を、像担持体３０の表面から記録媒体Ｐへ転写する。像担持体３０から記録媒体Ｐにトナー像が転写されるときに、像担持体３０は記録媒体Ｐと接触している。転写部４８は、例えば、転写ローラーが挙げられる。
【０１６５】
定着部５２は、転写部４８によって記録媒体Ｐに転写された未定着のトナー像を、加熱及び／又は加圧する。定着部５２は、例えば、加熱ローラー及び／又は加圧ローラーである。トナー像を加熱及び／又は加圧することにより、記録媒体Ｐにトナー像が定着する。その結果、記録媒体Ｐに画像が形成される。
【０１６６】
画像形成装置１００は、帯電部４２として帯電ローラーを備えることができる。像担持体３０の表面を帯電するときに、帯電ローラーは像担持体３０の表面と接触する。通常、帯電ローラーを備える画像形成装置では、転写メモリーが発生し易い。しかし、画像形成装置１００は、像担持体３０として第一実施形態に係る感光体を備える。第一実施形態に係る感光体は、転写メモリーの発生を抑制することができる。よって、第二実施形態に係る画像形成装置は、帯電部４２として帯電ローラーを備える場合であっても、転写メモリーの発生に起因する画像不良の発生を抑制することができる。
【０１６７】
＜第三実施形態：プロセスカートリッジ＞
第三実施形態に係るプロセスカートリッジは、第一実施形態に係る感光体を備える。引き続き、図２を参照して、第三実施形態に係るプロセスカートリッジについて説明する。
【０１６８】
プロセスカートリッジは、ユニット化された部分を含む。ユニット化された部分は、像担持体３０を含む。ユニット化された部分は、像担持体３０に加えて、帯電部４２、露光部４４、現像部４６、及び転写部４８からなる群より選択される少なくとも１つを含んでもよい。プロセスカートリッジは、例えば、画像形成ユニット４０ａ〜４０ｄの各々に相当する。プロセスカートリッジには、除電器（不図示）が更に備えられてもよい。プロセスカートリッジは、画像形成装置１００に対して着脱自在に設計される。そのため、プロセスカートリッジは取り扱いが容易であり、像担持体３０の感度特性等が劣化した場合に、像担持体３０を含めて容易かつ迅速に交換することができる。
【実施例】
【０１６９】
以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。しかし、本発明は実施例の範囲に何ら限定されない。
【０１７０】
＜１．感光体の材料＞
感光体の単層型感光層を形成するための材料として、以下の電子輸送剤、正孔輸送剤、電荷発生剤、及びバインダー樹脂を準備した。
【０１７１】
［１−１．電子輸送剤］
電子輸送剤として、キノン誘導体（２−１）〜（２−７）を準備した。また、電子輸送剤（ＥＴ−１）〜（ＥＴ−３）も準備した。キノン誘導体（２−１）〜（２−７）は、それぞれ以下の方法で製造した。
【０１７２】
［１−１−１．キノン誘導体（２−１）の製造］
反応式（ｒ−１）及び反応式（ｒ−３）で表される反応（以下、それぞれ反応（ｒ−１）及び（ｒ−３）と記載することがある）に従ってキノン誘導体（２−１）を製造した。
【０１７３】
【化３６】
2018054894.tif 000037
【０１７４】
反応（ｒ−１）では、ナフトール誘導体（１Ａ）（１−ナフトール）とアルコール誘導体（１Ｂ）とを反応させて、中間生成物であるナフトール誘導体（１Ｃ）を得た。詳しくは、ナフトール誘導体（１Ａ）１．４４ｇ（０．０１０モル）と、アルコール誘導体（１Ｂ）１．６４ｇ（０．０１０モル）と、濃硫酸０．９８ｇ（０．０１０モル）とをフラスコに投入し、酢酸溶液を調製した。フラスコ内容物に濃硫酸０．９８ｇ（０．０１０モル）を滴下し、室温で８時間攪拌した。フラスコ内容物にイオン交換水及びクロロホルムを加え有機層を得た。有機層を水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、中和した。続けて、有機層に無水硫酸ナトリウムを加え、有機層を乾燥させた。乾燥させた有機層を減圧留去し、ナフトール誘導体（１Ｃ）を含む粗生成物を得た。
【０１７５】
【化３７】
2018054894.tif 000038
【０１７６】
反応（ｒ−３）では、ナフトール誘導体（１Ｃ）を酸化反応させて、キノン誘導体（２−１）を得た。詳しくは、ナフトール誘導体（１Ｃ）を含む粗生成物と、クロロホルム１００ｍＬとをフラスコに投入し、クロロホルム溶液を調製した。フラスコ内容物にクロラニル２．４６ｇ（０．０１０モル）を加え、室温で８時間攪拌した。続けて、フラスコ内容物をろ過し、ろ液を得た。得られたろ液の溶媒を留去し、残渣を得た。展開溶媒としてクロロホルムを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによりで得られた残渣を精製した。これにより、キノン誘導体（２−１）を得た。キノン誘導体（２−１）の収量は、１．７３ｇであり、ナフトール誘導体（１Ａ）からのキノン誘導体（２−１）の収率は、６０モル％であった。
【０１７７】
［１−１−２．キノン誘導体（２−２）〜（２−７）の製造］
以下の点を変更した以外は、キノン誘導体（２−１）の製造と同様の方法で、キノン誘導体（２−２）〜（２−７）をそれぞれ製造した。なお、キノン誘導体（２−２）〜（２−７）の製造において各原料は、キノン誘導体（２−１）の製造において対応する原料のモル数と同じモル数で添加した。
【０１７８】
表１に反応（ｒ−１）におけるナフトール誘導体（Ａ）、アルコール誘導体（Ｂ）、及びナフトール誘導体（Ｃ）を示す。表１中、ナフトール誘導体（Ａ）欄の種類１Ａは、ナフトール誘導体（１Ａ）を示す。アルコール誘導体（Ｂ）欄の種類１Ｂ〜７Ｂは、それぞれアルコール誘導体（１Ｂ）〜（７Ｂ）を示す。ナフトール誘導体（Ｃ）欄の１Ｃ〜７Ｃは、それぞれナフトール誘導体（１Ｃ）〜（７Ｃ）を示す。
【０１７９】
反応（ｒ−１）で使用するアルコール誘導体（１Ｂ）をアルコール誘導体（２Ｂ）〜（７Ｂ）の何れかに変更した。それらの結果、反応（ｒ−１）では、ナフトール誘導体（１Ｃ）の代わりに、それぞれナフトール誘導体（２Ｃ）〜（７Ｃ）を含む粗生成物が得られた。
【０１８０】
表１に反応（ｒ−２）におけるナフトール誘導体（Ｃ）、及びキノン誘導体（２）を示す。表１中、キノン誘導体（２）欄の種類１−１〜１−７は、それぞれキノン誘導体（２−１）〜（２−７）を示す。反応（ｒ−２）で使用するナフトール誘導体（１Ｃ）を含む粗生成物をナフトール誘導体（２Ｃ）〜（７Ｃ）の何れかを含む粗生成物に変更した。それらの結果、反応（ｒ−２）では、キノン誘導体（２−１）の代わりに、それぞれキノン誘導体（２−２）〜（２−７）が得られた。
【０１８１】
表１にキノン誘導体（２）の収量及び収率を示す。なお、表１中、アルコール誘導体（２Ｂ）〜（７Ｂ）は、それぞれ下記化学式（２Ｂ）〜（７Ｂ）で表される。また、ナフトール誘導体（２Ｃ）〜（７Ｃ）は、それぞれ下記化学式（２Ｃ）〜（７Ｃ）で表される。
【０１８２】
【表１】
2018054894.tif 000039
【０１８３】
【化３８】
2018054894.tif 000040
【０１８４】
【化３９】
2018054894.tif 000041
【０１８５】
【化４０】
2018054894.tif 000042
【０１８６】
【化４１】
2018054894.tif 000043
【０１８７】
【化４２】
2018054894.tif 000044
【０１８８】
【化４３】
2018054894.tif 000045
【０１８９】
【化４４】
2018054894.tif 000046
【０１９０】
【化４５】
2018054894.tif 000047
【０１９１】
【化４６】
2018054894.tif 000048
【０１９２】
【化４７】
2018054894.tif 000049
【０１９３】
【化４８】
2018054894.tif 000050
【０１９４】
【化４９】
2018054894.tif 000051
【０１９５】
次に、プロトン核磁気共鳴分光計（日本分光株式会社製、３００ＭＨｚ）を用いて、製造したキノン誘導体（２−１）〜（２−７）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定した。溶媒としてＣＤＣｌ3を用いた。内部標準試料としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。これらのうちキノン誘導体（２−１）及び（２−６）を代表例として挙げる。図３及び図４は、それぞれキノン誘導体（２−１）及び（２−６）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。図３及び図４中、縦軸は信号強度（単位：任意単位）を示し、横軸は化学シフト（単位：ｐｐｍ）を示す。
【０１９６】
以下に、キノン誘導体（２−１）及び（２−６）の化学シフト値を示す。
キノン誘導体（２−１）：1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）  δ＝８．３２−８．３５（ｍ，  ２Ｈ），  ８．０２（ｓ，  ２Ｈ），  ７．８４−７．８８（ｍ，  ２Ｈ），  ７．６０−７．６７（ｍ，  ４Ｈ），  ７．０３−７．１８（ｍ，  １０Ｈ），  ２．３９−２．４５（ｍ，  ４Ｈ），  ２．２２−２．２９（ｍ，  ４Ｈ），  １．３８（ｓ，  １２Ｈ）．
キノン誘導体（２−６）：1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）  δ＝８．３１−８．３５（ｍ，  ２Ｈ），  ７．９７（ｓ，  ２Ｈ），  ７．８３−７．８７（ｍ，  ２Ｈ），  ７．６２−７．７３（ｍ，  ４Ｈ），  ７．０３−７．２５（ｍ，  １０Ｈ），  ２．４８−２．６０（ｍ，  ４Ｈ），  ２．１７−２．３７（ｍ，  ４Ｈ），  １．８６−１．９８（ｍ，  ２Ｈ），  １．５６−１．６３（ｍ，  ２Ｈ），  １．１９−１．３３（ｍ，  ２２Ｈ），  ０．８１（ｔ，  ６Ｈ）．
【０１９７】
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び化学シフト値により、キノン誘導体（２−１）及び（２−６）が得られていることを確認した。他のキノン誘導体（２−２）〜（２−５）及び（２−７）も同様にして、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び化学シフト値により、それぞれキノン誘導体（２−２）〜（２−５）及び（２−７）が得られていることを確認した。
【０１９８】
［１−１−３．電子輸送剤（ＥＴ−１）〜（ＥＴ−３）の準備］
電子輸送剤として、化学式（ＥＴ−１）〜（ＥＴ−３）で表される化合物（以下、それぞれ電子輸送剤（ＥＴ−１）〜（ＥＴ−３）と記載することがある）を準備した。
【０１９９】
【化５０】
2018054894.tif 000052
【０２００】
【化５１】
2018054894.tif 000053
【０２０１】
【化５２】
2018054894.tif 000054
【０２０２】
［１−２．正孔輸送剤］
正孔輸送剤として、第二実施形態で説明したトリフェニルアミン誘導体（ＨＴ−３）、（ＨＴ−１０）、及び（ＨＴ−１２）を準備した。また、化学式（ＨＴ−２１）で表される化合物（以下、正孔輸送剤（ＨＴ−２１）と記載することがある）を準備した。
【０２０３】
【化５３】
2018054894.tif 000055
【０２０４】
［１−３．電荷発生剤］
電荷発生剤として、第二実施形態で説明した電荷発生剤（ＣＧ−１）及び（ＣＧ−２）を準備した。電荷発生剤（ＣＧ−１）は、化学式（ＣＧ−１）で表される無金属フタロシアニン（Ｘ型無金属フタロシアニン）であった。また、電荷発生剤（ＣＧ−１）の結晶構造はＸ型であった。
【０２０５】
電荷発生剤（ＣＧ−２）は、化学式（ＣＧ−２）で表されるチタニルフタロシアニン（Ｙ型チタニルフタロシアニン）であった。また、電荷発生剤（ＣＧ−２）の結晶構造はＹ型であった。
【０２０６】
Ｙ型チタニルフタロシアニン結晶は、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルチャートにおいて、ブラッグ角２θ±０．２°＝９．２°、１４．５°、１８．１°、２４．１°、２７．２°にピークを有しており、主ピークは２７．２°であった。なお、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルは、第一実施形態で説明した測定装置及び測定条件で測定された。
【０２０７】
［１−４．バインダー樹脂］
バインダー樹脂としてＺ型ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）（帝人株式会社製「パンライト（登録商標）ＴＳ−２０５０」、粘度平均分子量５０，０００）を準備した。
【０２０８】
＜２．感光体の製造＞
感光層を形成するための材料を用いて、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２５）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−１７）を製造した。
【０２０９】
［２−１．感光体（Ａ−１）の製造］
容器内に、電荷発生剤（ＣＧ−１）５質量部、正孔輸送剤としてのトリフェニルアミン誘導体（ＨＴ−３）５０質量部、電子輸送剤としてのキノン誘導体（２−１）３５質量部、バインダー樹脂としてのＺ型ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）１００質量部及び溶剤としてのテトラヒドロフラン６００質量部を投入した。容器の内容物を、ボールミルを用いて５０時間混合して、溶剤に材料を分散させた。これにより、感光層用塗布液を得た。感光層用塗布液を、導電性基体としてのアルミニウム製のドラム状支持体上に、ディップコート法を用いて塗布した。塗布した感光層用塗布液を、１００℃で４０分間熱風乾燥させた。これにより、導電性基体上に、単層型感光層（膜厚３５μｍ）を形成した。その結果、感光体（Ａ−１）が得られた。
【０２１０】
［２−２．感光体（Ａ−２）〜（Ａ−２５）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−１９）の製造］
以下の点を変更した以外は、感光体（Ａ−１）の製造と同様の方法で、感光体（Ａ−２）〜（Ａ−２５）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−１９）をそれぞれ製造した。感光体（Ａ−１）の製造に用いた電荷発生剤（ＣＧ−１）を、表２及び表３に示す種類の電荷発生剤に変更した。感光体（Ａ−１）の製造に用いた正孔輸送剤としてのトリフェニルアミン誘導体（ＨＴ−３）を、表２及び表３に示す種類の正孔輸送剤に変更した。感光体（Ａ−１）の製造に用いた電子輸送剤としてのキノン誘導体（２−１）を、表２及び表３に示す種類の電子輸送剤に変更した。なお、表２に感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２５）の構成を示し、表３に感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−９）の構成を示す。表２及び表３中、ＣＧＭ、ＨＴＭ、及びＥＴＭは、それぞれ電荷発生剤、正孔輸送剤、及び電子輸送剤を示す。表２及び表３中、欄「ＣＧＭ」のｘ−Ｈ2Ｐｃ及びＹ−ＴｉＯＰｃは、それぞれＸ型無金属フタロシアニン及びＹ型チタニルフタロシアニンを示す。欄「ＨＴＭ」のＨＴ−３、ＨＴ−１０、ＨＴ−１２、及びＨＴ−２１は、それぞれトリフェニルアミン誘導体（ＨＴ−３）、（ＨＴ−１０）、及び（ＨＴ−１２）、並びに正孔輸送剤（ＨＴ−２１）を示す。欄「ＥＴＭ」の２−１〜２−７、及びＥＴ−１〜ＥＴ−３は、それぞれキノン誘導体（２−１）〜（２−７）及び電子輸送剤（ＥＴ−１）〜（ＥＴ−３）を示す。
【０２１１】
＜３．感光体の評価＞
（３−１．帯電安定性評価）
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２５）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−１９）の各々に対し、帯電時の表面電位の安定性（帯電安定性）の評価を行った。帯電安定性の評価は、常温常湿環境下で行った。常温常湿とは、温度２３℃及び湿度５０％ＲＨ（相対湿度）である。
【０２１２】
感光体を画像形成装置（京セラドキュメントソリューションズ株式会社製「ＦＳ−Ｃ５２５０ＤＮ」）に装着した。この画像形成装置は、直流電圧を印加する接触方式の帯電ローラーを帯電部として備えていた。帯電性スリーブは、エピクロルヒドリン樹脂に導電性カーボンを分散させた帯電性ゴムで形成されていた。帯電部の帯電電圧を、＋１．４ｋＶに設定した。
【０２１３】
帯電部を用いて感光体に、３０分間帯電電圧を印加し続けた。感光体への３０分間の帯電電圧の印加中に、感光体の表面電位を連続して測定した。帯電電圧の印加を開始した直後の感光体の表面電位は、＋５７０±３０Ｖであった。帯電電圧の印加において測定された感光体の表面電位の最大値をＶ0（単位：Ｖ）とし、最小値をＶ1（単位：Ｖ）とした。
【０２１４】
測定した感光体の表面電位の最大値Ｖ0と最小値Ｖ1とから数式「ΔＶ0＝Ｖ1−Ｖ0」を用いて表面電位の差ΔＶ0を得た。感光体の表面電位の差ΔＶ0を表２に示す。なお、感光体の表面電位の差ΔＶ0の絶対値が小さいほど、帯電時に感光体の表面電位が安定していたことを示す。
【０２１５】
（３−２．感度特性及び転写メモリーの評価）
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２５）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−１９）の各々に対し、感度特性及び転写メモリーの評価を行った。感度特性及び転写メモリーの評価は、常温常湿環境下で行った。
【０２１６】
感光体を画像形成装置（京セラドキュメントソリューションズ株式会社製「ＦＳ−Ｃ５２５０ＤＮ」）に装着した。この画像形成装置は、直流電圧を印加する接触方式の帯電ローラーを帯電部として備えていた。また、この画像形成装置は、中間転写ベルト状に直接トナー像を掲載する直接転写方式を採用していた。帯電性スリーブは、帯電ローラーの表面に備えられ、エピクロルヒドリン樹脂を主たる構成材料とする帯電性ゴムで形成されていた。帯電部の帯電電圧を調整し、非露光時の現像部位置に対応する感光体の帯電電位（白紙部電位Ｖｓ）を＋５７０Ｖ±１０Ｖに設定した。
【０２１７】
次いで、バンドパスフィルターを用いて、ハロゲンランプの白色光から単色光を取り出した。取り出した単色光は、波長７８０ｎｍ、半値幅２０ｎｍ、及び光エネルギー１．１６μＪ／ｃｍ2であった。単色光のレーザー光で露光した時の現像位置に対応する感光体の帯電電位を測定した。測定された露光領域の表面電位を、感度電位ＶL（単位：Ｖ）とした。測定した非露光領域の表面電位を白紙部電位Ｖ3（単位：Ｖ）とした。なお、感度電位ＶL及び白紙部電位Ｖ3は、転写バイアスをオフにした状態で測定された。次いで、−２ｋＶの転写バイアスを印加し、転写バイアスをオンにした状態で非露光領域（白紙部）の表面電位を測定した。得られた非露光領域（白紙部）の表面電位を、白紙部電位Ｖ4とした。得られたＶ3とＶ4とから数式「転写メモリー電位ΔＶｔｃ＝Ｖ4−Ｖ3」を用いて転写メモリー電位ΔＶｔｃ（単位：Ｖ）を得た。
【０２１８】
得られた感度電位ＶL、及び転写メモリー電位ΔＶｔｃを表２及び表３に示す。なお、感度電位ＶLの値が小さいほど、感光体の感度特性が優れていることを示す。転写メモリー電位ΔＶｔｃの絶対値が小さいほど、転写メモリーの発生が抑制されていることを示す。
【０２１９】
（３−３．画像評価）
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２５）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−１９）の各々に対し、画像評価を行った。
【０２２０】
感光体を画像形成装置（京セラドキュメントソリューションズ株式会社製「ＦＳ−Ｃ５２５０ＤＮ」）に装着した。この画像形成装置は、直流電圧を印加する接触方式の帯電ローラーを帯電部として備えていた。帯電部として、帯電性スリーブを感光体に接触させて感光体表面を帯電する帯電ローラーを用いた。帯電性スリーブは、エピクロルヒドリン樹脂に導電性カーボンを分散させた帯電性ゴムで形成されていた。帯電部が感光体に印加する帯電電圧を調整することにより、感光体の表面電位を＋５７０±１０Ｖとした。
【０２２１】
画像形成装置を用いて、５万枚の用紙に、画像Ａを連続して印刷した。画像Ａは、印字率５％の文字画像であった。５万枚の用紙への画像Ａの印刷は、常温常湿環境下で行った。続いて、画像形成装置を用いて、常温常湿環境下で、画像Ｂを１枚の用紙に印刷した。画像Ｂは、ハーフトーン部と白紙部とを含んでいた。画像Ｂが形成された用紙を、常温常湿環境下の評価用サンプルとした。続いて、画像形成装置を用いて、低温低湿環境（温度１０℃かつ湿度２０％ＲＨ）下で、画像Ｂを１枚の用紙に印刷した。画像Ｂが形成された用紙を、低温低湿環境下の評価用サンプルとした。なお、用紙として、京セラドキュメントソリューションズ株式会社が販売する「京セラドキュメントソリューションズブランド紙ＶＭ−Ａ４（Ａ４サイズ）」を使用した。
【０２２２】
得られた常温常湿環境下及び低温低湿環境下の評価用サンプルを、各々目視で観察した。これにより、ドラム傷に起因する画像不良の有無と、トナーフィルミングに起因する画像不良の有無とを確認した。このように感光体の電気特性は、画像を用いて評価することができる。詳しくは、帯電時の感光体の表面電位が安定し難いほど又は転写メモリーが発生し易いほど、感光体の表面にドラム傷及びトナーフィルミングが生じ易くなる。かかる場合、ドラム傷及びトナーフィルミングに起因する画像不良が発生する。感光体の表面にドラム傷が生じると、評価用サンプルの白紙部とハーフトーン部とに黒筋が現れ易くなる。感光体の表面にトナーフィルミングが生じると、評価用サンプルのハーフトーン部に黒筋が現れ易くなる。
【０２２３】
次に、画像形成装置から感光体を取り出した。取り出された感光体の表面を、実体顕微鏡を用いて倍率５０倍で観察した。これにより、感光体表面におけるドラム傷の発生の有無、及びトナーフィルミングの発生の有無を観察した。
【０２２４】
常温常湿環境下及び低温低湿環境下の評価用サンプルの観察結果と、感光体の表面の観察結果とから、下記の評価基準に基づいて画像評価を行った。画像評価の結果を表２及び表３に示す。
（画像評価の評価基準）
評価Ａ（特に良好）：感光体表面にドラム傷及びトナーフィルミングが発生していなかった。更に、ドラム傷及びトナーフィルミングに起因する画像不良も観察されなかった。
評価Ｂ（良好）：感光体表面にドラム傷又はトナーフィルミングが観察された。しかし、ドラム傷及びトナーフィルミングに起因する画像不良は観察されなかった。
評価Ｃ（不良）：感光体表面にドラム傷又はトナーフィルミングが観察された。ドラム傷又はトナーフィルミングに起因する画像不良が低温低湿環境下で観察された。ドラム傷又はトナーフィルミングに起因する画像不良が常温常湿環境下では観察されなかった。
評価Ｄ（特に不良）：感光体表面にドラム傷又はトナーフィルミングが観察された。ドラム傷又はトナーフィルミングに起因する画像不良が低温低湿環境下でも常温常湿環境下でも観察された。
【０２２５】
【表２】
2018054894.tif 000056
【０２２６】
【表３】
2018054894.tif 000057
【０２２７】
表２に示すように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２５）では、感光層は電荷発生剤と、正孔輸送剤（ＨＴ−３）、（ＨＴ−１０）、及び（ＨＴ−１２）の何れか１種と、電子輸送剤としてキノン誘導体（２−１）〜（２−７）の何れか１種とを含有する。正孔輸送剤（ＨＴ−３）、（ＨＴ−１０）、及び（ＨＴ−１２）は、一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体である。キノン誘導体（２−１）〜（２−７）は、一般式（２）で表されるキノン誘導体である。
【０２２８】
表２に示すように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２５）では、帯電安定性の評価において表面電位の差ΔＶ0が−８３Ｖ以上−４４Ｖ以下であった。感度特性の評価において感度電位ＶLが＋９０Ｖ以上＋１２０Ｖ以下であった。画像評価の結果がすべて評価Ａ（特に良好）であった。
【０２２９】
表３に示すように、感光体（Ｂ−１）、（Ｂ−５）〜（Ｂ−１２）、及び（Ｂ−１６）〜（Ｂ−１７）では、感光層は正孔輸送剤（ＨＴ−２１）を含んでいた。正孔輸送剤（ＨＴ−２１）は、一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体ではなかった。感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）、及び（Ｂ−１２）〜（Ｂ−１５）では、感光層は電子輸送剤（ＥＴ−３）を含んでいた。感光体（Ｂ−１８）〜（Ｂ−１９）では、感光層はそれぞれ電子輸送剤（ＥＴ−１）及び（ＥＴ−２）を含んでいた。電子輸送剤（ＥＴ−１）〜（ＥＴ−３）は、一般式（２）で表されるキノン誘導体ではなかった。
【０２３０】
表３に示すように、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−１９）では、表面電位の差ΔＶ0が−１９８Ｖ以上−９５Ｖ以下であった。感度特性の評価において感度電位ＶLが＋１４０Ｖ以上＋１７５Ｖ以下であった。画像評価の結果がすべて評価Ｃ（不良）であった。
【０２３１】
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２５）は、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−１９）に比べ、帯電安定性及び感度特性に優れることが明らかである。また、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２５）を備える画像形成装置は、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−１９）を備える画像形成装置に比べ、画像不良が抑制されることが明らかである。
【産業上の利用可能性】
【０２３２】
本発明に係る感光体は、画像形成装置に利用することができる。
【符号の説明】
【０２３３】
１    電子写真感光体
２    導電性基体
３    感光層
【図１】
2018054894.tif 000071
【図２】
2018054894.tif 000072
【図３】
2018054894.tif 000073
【図４】
2018054894.tif 000074