(57)【要約】【課題】フッ素規制を考慮し、撥水撥油効果に優れ、かつ使用感に優れた、二次付着防止効果および化粧もちの持続性を付与した口唇用化粧料を提供することを課題とする。【解決手段】本発明品である一般式（１）で表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物を含有した口唇用化粧料を使用することにより、撥水撥油性、化粧効果の持続性および色移りなどの二次付着防止効果に優れ、かつ感触、のび、なめらかさの良好な口唇用化粧料を得た。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物を含有することを特徴とする口唇用化粧料。
【化１】
2018052824.tif 000009
（但し、ｍは０〜５の整数を表し、ｎは平均値で１〜２０の整数を表し、Ｒ１は炭素数２〜６のアルキレン基を表し、Ｒ２は水素原子または炭素数の合計が１〜８のアルキル基、アラルキル基、アリール基を表し、Ｒ３は水素原子または炭素数の合計が１〜８のアルキル基、アラルキル基、アリール基を表し、Ｘはフッ素原子、または炭素数１〜３のパーフルオロアルキル基を表し、ＺはＮＨまたはＮ−ＣＨ３または酸素原子を表す。）
【請求項２】
一般式（１）で表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物のＸがトリフルオロメチル基であることを特徴とする請求項１に記載の口唇用化粧料。
【請求項３】
一般式（１）で表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物を酸性物質で中和して用いることを特徴とする請求項１〜２のいずれか１項に記載の口唇用化粧料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、撥水撥油性を有し、食器や衣服などへの付着防止、経時での色にじみ、化粧崩れを防止するなどの化粧もちを向上させ、さらに使用感に優れた新規な口唇用化粧料に関する。
【背景技術】
【０００２】
パーフルオロアルキル基を有するフッ素系油剤は、高い撥水撥油性を有する油剤として広く化粧料に利用されている。特に、口唇用化粧料においては、フッ素系油剤は、色移り防止や化粧効果の持続性を付与する機能性油剤として利用されてきた(特許文献１〜６)。しかしながら、近年、フッ素系化合物に関する規制が取り沙汰され、化粧料に利用されているフッ素系油剤も規制に対応し、かつ今後の規制にも対応できるフッ素系化合物が求められている。さらには、従前のフッ素系油剤では使用感が他の油剤に比べ劣るため、使用感の優れたフッ素系化合物の開発も待たれている。
【０００３】
また、口紅やリップグロスなどの口唇用化粧料は、塗布部位が立体的で動きが激しく、口唇同士や衣服、食器類と接触することが多いため、化粧もちや二次付着防止効果に優れるフッ素系油剤の配合が検討されてきた（特許文献６、７）。しかしながら、これらのフッ素系油剤を用いる技術では、フッ素系油剤の撥水撥油効果により二次付着防止効果を他の油剤に比べ向上させたが、口唇への付着性に乏しく、均一な塗布膜や使用感に優れた化粧もちの良い口唇用化粧料を得ることは難しかった。そのため、二次付着防止効果に優れ、かつ口唇への付着性に優れ、さらには化粧もち効果の持続性に優れたフッ素系化合物の開発が待たれていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特許第３０９８６０４号
【特許文献２】特許第３３６４７６０号
【特許文献３】特許第３４６００９８号
【特許文献４】特許第３４７９７２３号
【特許文献５】特開２００４−２６６８１号公報
【特許文献６】特許第４１９１９７６号
【特許文献７】特開２０１１−２１３６４４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、係るフッ素規制を考慮し、撥水撥油効果に優れ、かつ使用感に優れた、二次付着防止効果および化粧もちの持続性を付与した口唇用化粧料を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、鋭意研究した結果、一般式（１）で表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物が口唇に対して、高い付着性と撥水撥油効果による二次付着防止効果を与え、配合した化粧料が化粧もちに優れることを見出し、本発明を完成するに至った。
【発明の効果】
【０００７】
本発明品である一般式（１）で表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物を含有した口唇用化粧料を使用することにより、撥水撥油効果が極めて良好となり、二次付着防止効果かつ化粧もちの持続性に優れ、口唇に優れた柔軟性を付与することが見出された。これは、本発明品に係わる一般式（１）に表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物が正電荷を帯びるため、負電荷を帯びる口唇に強固に吸着し、さらに化合物中のパーフルオロポリエーテル基が口唇表面への水分や油分吸着を阻害することで撥水撥油を生み出し、二次付着防止効果を付与し、かつ化粧もちの持続性を生み出したと考えられる。また、パーフルオロポリエーテル化合物の化学構造が口唇に柔軟性を付与することで使用感が向上したと考えられる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
以下、本発明に用いた化合物について詳細に説明する。
本発明は、一般式（１）；
【化１】
2018052824.tif 000002
（但し、ｍは０〜５の整数を表し、ｎは平均値で０〜２０の整数を表し、Ｒ１は炭素数２〜６のアルキレン基を表し、Ｒ２は水素原子または炭素数の合計が１〜８のアルキル基、アラルキル基、アリール基を表し、Ｒ３は水素原子または炭素数の合計が１〜８のアルキル基、アラルキル基、アリール基を表し、Ｘはフッ素原子、または炭素数１〜３のパーフルオロアルキル基を表し、ＺはＮＨまたはＮ−ＣＨ３または酸素原子を表す。）で示される、アミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物を含有することを特徴とする口唇に撥水撥油効果を付与し、二次付着防止効果および化粧もちの持続性、パーフルオロポリエーテル化合物の柔軟な化学構造による良好な使用感を付与できる口唇用化粧料である。
【０００９】
本発明に係わる一般式（１）で表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物の繰り返し構造中のＸはフッ素原子、または炭素数１〜３のパーフルオロアルキル基であれば口唇に撥水撥油効果を付与し、二次付着防止効果および化粧もちの持続性、良好な使用感を付与する効果を十分に呈するものであり、より好ましくはＸがトリフルオロメチル基である。
【００１０】
本発明に係わる一般式（１）で表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物は、例えば米国特許第３５４７９９５号や特開２０１６−４７８１２号公報などを参考に合成できる。
【００１１】
本発明は、一般式（１）で表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物を含有することにより、従来では得られない口唇へ撥水撥油効果を付与し、二次付着防止効果および化粧もちの持続性、良好な使用感が付与できる口唇用化粧料を得られることにある。一般式（１）で表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物の口唇用化粧料への配合量については特に制限するものではないが、口唇用化粧料１００質量部に対して０．１質量部以上７０質量部以下であることがより好ましい。
【００１２】
本発明に係わる一般式（１）で表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物の性状は、パーフルオロポリエーテル部のＸの種類、または分子量に依存して常温で液体〜固体を呈する。また、アミノ基を持つことから中和塩は、水に溶解または分散する。
【００１３】
本発明に係わる一般式（１）で表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物は、中和しなくともそのまま用いても十分な効果を発揮するが、適当な酸性物質で中和した塩を用いることが口唇への付着性を向上させ、しっとり感を付与し、化粧もち、塗布膜の持続性を与え、さらに二次付着防止の点で、より好ましい。
【００１４】
中和に用いられる酸性物質としては、特に制限されるものではないが、例えば、次のような酸性物質が挙げられる。また、これらの酸性物質は、１種または２種以上を混合して用いても構わない。硫酸、硝酸、塩酸、リン酸、ケイ酸、炭酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、安息香酸、ケイヒ酸、サリチル酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン酸、グルタル酸、セバシン酸、フマル酸、マレイン酸、メシル酸、トシル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ベヘン酸、ソルビン酸、グルタミン酸、アスパラギン酸、アスコルビン酸、エリソルビン酸などが挙げられる。特に生成する塩の水溶性の点から考慮すると、硫酸、塩酸、リン酸が好ましい。
【００１５】
本発明に係わる口唇用化粧料としては、特に限定されるものではないが、例えば、油系および乳化系などを問わず、口紅、リップグロス、口紅オーバーコート、グロスジェルなどの口唇用化粧料が挙げられる。
【００１６】
本発明の一般式（１）で表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物を含有する口唇用化粧料には、本発明の効果を損なわない範囲において、通常の口唇用化粧料に用いられる各種の成分、例えば、界面活性剤、油性成分、活性成分、保湿成分、抗菌成分、粘度調整剤、香料等を配合できる。
【００１７】
以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明の技術範囲はこれらによって限定されるものではない。配合量は質量％である。
【実施例１】
【００１８】
１．アミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物の製造
（アミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物の製造１）
特開２０１６−４７８１２号公報に示される方法をもとに、平均重合度ｎ＝８である下記の一般式（２）に表される目的のアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物を得た。
【化２】
2018052824.tif 000003
【００１９】
（アミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物の製造２）
特開２０１６−４７８１２号公報に示される方法をもとに、下記一般式（３）に表される目的とするアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物を得た。得られた化合物のｍ、ｎ、Ｘ、Ｚは下記表１中の本発明品２〜１４に示す通りである。
【化３】
2018052824.tif 000004
【００２０】
（アミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物を含有するリップグロスの調製）
下記処方１に示すリップグロスを調製し、本発明に係わる一般式（２）および（３）に表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物の、口唇に撥水撥油効果を付与し、二次付着防止効果および化粧もちの持続性、パーフルオロポリエーテル化合物の柔軟な化学構造による良好な使用感を評価した。
【００２１】
（処方１）リップグロス（リキッドタイプ）
Ａ相
一般式（２）または一般式（３）に表される
アミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物            ３．０（質量％）
Ｂ相
パルミチン酸デキストリン
（ＮＩＫＫＯＬ  デキストリンパルミテートＮ）        ５．０
水添ポリイソブテン                                            ３．０
ポリブテン                                                  ３５．０
トリエチルヘキサノイン
（ＮＩＫＫＯＬ  Ｔｒｉｆａｔ  Ｓ−３０８）        １５．０
リンゴ酸ジイソステアリル（ＮＩＫＫＯＬ  ＤＩＳＭ）          ２０．０
トリイソステアリン酸ポリグリセリル−２
（ＮＩＫＫＯＬ  ＤＧＴＩＳ）                        ５．０
ポリリシノレイン酸ポリグリセリル−６
（ＮＩＫＫＯＬ  Ｈｅｘａｇｌｙｎ  ＰＲ−１５）      ５．０
リン酸                                                        ０．５
着色料                                                        ５．０
酸化防止剤                                                    適量
防腐剤                                                        適量
精製水                                                        残部
（調製方法）
Ｂ相成分を８０℃に加熱混合し，Ａ相成分をＢ相成分にホモミキサーで撹拌しながら加え、均一にした。脱泡後、容器に移し、３５℃〜３０℃まで冷却し、リップグロス（リキッドタイプ）を得た。
【００２２】
（評価方法）
２．官能評価
（Ｉ）口唇への付着性、（ＩＩ）しっとり感、（ＩＩＩ）化粧もち、（ＩＶ）塗布膜の持続性について、専門の官能検査パネル２５名を被験者として、処方１に示すリップグロスを実際に口唇に塗布し、以下の判断基準で評価した。比較品として、上記処方１中の本発明の一般式（２）および（３）に表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物の代わりに重合度ｎが極端に大きくかつアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物、およびパーフルオロヘキサエチレングリコール、パーフルオロオクタノールを含有するリップグロスを調製し、同様の評価を行った。
【００２３】
（判断基準）
評価項目（Ｉ）と（ＩＩ）については、塗布した際の官能評価を、評価項目（ＩＩＩ）と（ＩＶ）
については、塗布後１２時間後の官能評価を以下の判断基準により評価した。
【００２４】
◎：１８名以上が良好と解答した。
○：１４名〜１７名が良好と解答した。
△：８名〜１３名が良好と解答した。
×：７名以下が良好と解答した。
【００２５】
３．撥水撥油性
処方１に示すリップグロスを人工皮革に塗布し、その塗布膜上に水またはスクワラン（ＮＩＫＫＯＬ  シュガースクワラン）を１滴滴下し、接触角を接触角計（ＤｒｏｐＭａｓｔｅｒ，ＤＭ−５０１，協和界面科学株式会社製）により測定した。以下の判断基準により評価した。
【００２６】
◎：接触角８０°以上
○：接触角５０°以上８０°未満
△：接触角１０°以上５０°未満
×：接触角１０°未満
【００２７】
４．二次付着防止効果
処方１に示すリップグロスを口唇に使用し、白いアクリル板（厚さ０．５ｍｍ）に１０秒間口唇を接触させ、その前後での色変化（ΔＥ）を色差計（ＳＥ６０００，日本電色工業株式会社製）により求め、以下の判定基準により評価した。
【００２８】
◎：ΔＥが５未満
○：ΔＥが５以上１５未満
△：ΔＥが１５以上２５未満
×：ΔＥが２５以上
【００２９】
５．評価結果
評価結果を表１に示す。本発明の一般式（２）および（３）に表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物を含有する処方１のリップグロスが口唇に撥水撥油効果を付与し、二次付着防止効果および化粧もちの持続性、良好な使用感を与えることが見出された。また、比較品のアミノ基を有さないパーフルオロポリエーテル化合物や、アミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物でも重合度ｎが極端に大きい場合、ｍ、ｎ、Ｘが長すぎると撥油効果の低下による二次付着防止効果の低減、さらに化粧もちの低下が認められた。さらに、使用感に関しても本発明品であるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物を含有するリップグロスはしっとり感を与えたが、比較品は唇がパサつく等使用感が劣るという評価であった。
【００３０】
【表１】
2018052824.tif 000005
【実施例２】
【００３１】
１．アミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物の製造
（アミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物の製造３）
特開２０１６−４７８１２号公報に示される方法をもとに、下記一般式（４）に表される目的とするアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物を得た。得られた化合物のＺ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は下記表２に示す通りである。
【化４】
2018052824.tif 000006
【００３２】
処方１に示すリップグロスのＡ相成分を上記一般式（４）に表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物に変更して調製した。撥水撥油効果、二次付着防止効果および化粧もちの持続性、良好な使用感を評価した。比較品として、アミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物の代わりに本発明品ではないパーフルオロポリエーテル化合物を含有するリップグロスを調製し、以下の評価を行った。
【００３３】
（評価方法）
２．官能評価
（Ｉ）口唇への付着性、（ＩＩ）しっとり感、（ＩＩＩ）化粧もち、（ＩＶ）塗布膜の持続性について、専門の官能検査パネル２５名を被験者として、処方１のＡ相を上記一般式（４）に表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物に変更したリップグロスを実際に口唇に塗布し、以下の判断基準で評価した。比較品として、処方１中のＡ相を重合度ｎが極端に大きくかつアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物、およびパーフルオロヘキサエチレングリコール、パーフルオロオクタノールに変更したリップグロスを調製し、同様の評価を行った。
【００３４】
（判断基準）
実施例１に記す判断基準と同様に実施した。
【００３５】
３．撥水撥油性
実施例１に記す評価方法、判断基準と同様に実施した。
【００３６】
４．二次付着防止効果
実施例１に記す評価方法、判断基準と同様に実施した。
【００３７】
５．評価結果
評価結果を表２に示す。本発明の一般式（４）に表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物のアミド体、エステル体のどちらを用いても、本発明品１５〜３０が口唇に撥水撥油効果を付与し、二次付着防止効果および化粧もちの持続性、良好な使用感を与えることが見出された。また、比較品１１〜１４のＲ１、Ｒ２、Ｒ３が長鎖アルキル基をもつ化合物では、撥油効果の低下による二次付着防止効果の低減、さらに化粧もちの低下が認められた。さらに、使用感に関しても本発明品のリップグロスはしっとり感を与えたが、比較品は口唇がべたつく等使用感が劣るという評価だった。
【００３８】
【表２】
2018052824.tif 000007
【実施例３】
【００３９】
（アミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物を含有するリップグロスの調製）
処方２に示すリップグロスを調製し、一般式（２）に表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物の口唇に撥水撥油効果、二次付着防止効果および化粧もちの持続性、良好な使用感を評価した。ここで用いた各種酸性物質は下記表３に示す通りである。
【００４０】
（処方２）：リップグロス（リキッドタイプ）
Ａ相
一般式（２）に表される
アミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物            ３．０（質量％）
Ｂ相
パルミチン酸デキストリン
（ＮＩＫＫＯＬ  デキストリンパルミテートＮ）        ５．０
水添ポリイソブテン                                            ３．０
ポリブテン                                                  ３５．０
トリエチルヘキサノイン
（ＮＩＫＫＯＬ  Ｔｒｉｆａｔ  Ｓ−３０８）        １５．０
リンゴ酸ジイソステアリル（ＮＩＫＫＯＬ  ＤＩＳＭ）          ２０．０
トリイソステアリン酸ポリグリセリル−２
（ＮＩＫＫＯＬ  ＤＧＴＩＳ）                        ５．０
ポリリシノレイン酸ポリグリセリル−６
（ＮＩＫＫＯＬ  Ｈｅｘａｇｌｙｎ  ＰＲ−１５）      ５．０
各種酸性物質                                                  ０．５
着色料                                                        ５．０
酸化防止剤                                                    適量
防腐剤                                                        適量
精製水                                                        残部
【００４１】
（調製方法）
Ｂ相成分を８０℃に加熱混合し，Ａ相成分をＢ相成分にホモミキサーで撹拌しながら加え、均一にした。脱泡後、容器に移し、３５℃〜３０℃まで冷却し、リップグロス（リキッドタイプ）を得た。
【００４２】
２．評価方法
処方２に示すリップグロスを調製し、一般式（２）に表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物を実施例１と同様に評価した。比較品として、一般式（２）に表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物の代わりに本発明品ではないパーフルオロポリエーテル化合物を含有するリップグロスを調製し、同様の評価を行った。
【００４３】
（評価方法）
２．官能評価
（Ｉ）口唇への付着性、（ＩＩ）しっとり感、（ＩＩＩ）化粧もち、（ＩＶ）塗布膜の持続性について、専門の官能検査パネル２５名を被験者として、処方２のＡ相を上記一般式（４）に表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物に変更したリップグロスを実際に唇に塗布し、以下の判断基準で評価した。比較品として、処方２中のＡ相を重合度ｎが極端に大きくかつアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物、およびパーフルオロヘキサエチレングリコール、パーフルオロオクタノールに変更したリップグロスを調製し、同様の評価を行った。
【００４４】
（判断基準）
実施例１に記す判断基準と同様に実施した。
【００４５】
３．撥水撥油性
実施例１に記す評価方法、判断基準と同様に実施した。
【００４６】
４．二次付着防止効果
実施例１に記す評価方法、判断基準と同様に実施した。
【００４７】
５．評価結果
評価結果を表３に示す。処方２に示すリップグロスに用いた酸性物質の種類によらず、撥水撥油効果、二次付着防止効果および化粧もちの持続性、良好な使用感を与えた。また、酸性物質の代わりに精製水を用いた本発明品３６においても十分な撥水撥油効果、二次付着防止効果および化粧もちの持続性、良好な使用感を与えることができた。
【００４８】
【表３】
2018052824.tif 000008
【００４９】
以下に、本発明に係わる一般式（２）で表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物を含有した口唇用化粧料の応用例を示す。配合量は質量％である。実施例４〜６は、いずれも撥水撥油効果、二次付着防止効果および化粧もちの持続性、良好な使用感を有していた。
【実施例４】
【００５０】
リップクリーム（金皿成型）
（処方）
Ａ相
一般式（２）に表されるアミノ基を有する
パーフルオロポリエーテル化合物                    ５０．０（質量％）
Ｂ相
パルミチン酸デキストリン
（ＮＩＫＫＯＬ  デキストリンパルミテートＮ）        ５．０
カルナウバワックス                                            ２．０
キャンデリラワックス                                          ３．０
セレシン                                                      ６．０
トリエチルヘキサノイン
（ＮＩＫＫＯＬ  Ｔｒｉｆａｔ  Ｓ−３０８）        １０．０
リンゴ酸ジイソステアリル（ＮＩＫＫＯＬ  ＤＩＳＭ）            ６．０
エチルヘキサン酸セチル（ＮＩＫＫＯＬ  ＣＩＯ）                ５．０
ポリリシノレイン酸ポリグリセリル−６
（ＮＩＫＫＯＬ  Ｈｅｘａｇｌｙｎ  ＰＲ−１５）      ５．５
リン酸                                                        ０．５
着色料                                                        ３．５
酸化防止剤                                                    適量
防腐剤                                                        適量
精製水                                                        残部
【００５１】
（調製方法）
Ｂ相成分を混合し、８０℃で加熱する。ホモミキサーで撹拌しながら、Ａ相成分を加えて５分間撹拌する。６０℃まで冷却し、脱泡後、金皿へ流し込み、リップクリームを得た。
【実施例５】
【００５２】
口紅
（処方）
Ａ相
一般式（２）に表されるアミノ基を有する
パーフルオロポリエーテル化合物                    ４５．０（質量％）
Ｂ相
ポリエチレン                                                  ５．０
マイクロクリスタリンワックス                                  ３．０
セレシン                                                      ６．０
リンゴ酸ジイソステアリル（ＮＩＫＫＯＬ  ＤＩＳＭ）            ６．０
エチルヘキサン酸セチル（ＮＩＫＫＯＬ  ＣＩＯ）                ７．０
水添ポリイソブテン                                            ２．０
着色料                                                        ３．５
酸化防止剤                                                    適量
防腐剤                                                        適量
トリエチルヘキサノイン
（ＮＩＫＫＯＬ  Ｔｒｉｆａｔ  Ｓ−３０８）          残部
Ｃ相
環状シリコーン                                                ８．０
ジメチルポリシロキサン                                        ３．０
香料                                                          適量
【００５３】
（調製方法）
Ｂ相成分を混合し、８０℃で加熱する。ホモミキサーで撹拌しながら、Ａ相成分を加えて５分間撹拌する。６０℃まで冷却し、ホモミキサーで撹拌しながら、Ｃ相成分を加え、均一になったところで、脱泡後、金皿へ流し込み、口紅を得た。
【実施例６】
【００５４】
透明リップグロス
（処方）
Ａ相
一般式（２）に表されるアミノ基を有する
パーフルオロポリエーテル化合物                    １０．０（質量％）
Ｂ相
パルミチン酸デキストリン
（ＮＩＫＫＯＬ  デキストリンパルミテートＮ）        ５．０
スクワラン（ＮＩＫＫＯＬ  シュガースクワラン）              ２５．０
水添ポリイソブテン                                          ３０．０
ポリリシノレイン酸ポリグリセリル−６
（ＮＩＫＫＯＬ  Ｈｅｘａｇｌｙｎ  ＰＲ−１５）      ５．５
ステアリン酸ポリグリセリル−２（ＮＩＫＫＯＬ  ＤＧＭＳ）      ３．０
リン酸                                                        ０．５
酸化防止剤                                                    適量
防腐剤                                                        適量
リンゴ酸ジイソステアリル（ＮＩＫＫＯＬ  ＤＩＳＭ）            残部
【００５５】
（調製方法）
Ｂ相成分を混合し、９０℃で加熱する。ホモミキサーで撹拌しながら、Ａ相成分を加えて５分間撹拌する。脱泡後、容器へ流し込み、室温まで冷却して、透明リップグロスを得た。
【産業上の利用可能性】
【００５６】
本発明の一般式（１）に表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物を含有する口唇用化粧料は、従来にはない口唇に撥水撥油効果を付与し、二次付着防止効果および化粧もちの持続性、良好な使用感を付与する能力が極めて高く、また、将来のフッ素規制にも対応できるため、産業上の貢献は大きい。