(57)【要約】      （修正有）【課題】新規な薬害が軽減された除草剤組成物及び除草方法を提供すること。【解決手段】特定のケトン若しくはオキシム化合物及びその塩から選ばれる１種以上の化合物からなる群から選択される成分Ａと、成分Ｂから選ばれる１種以上の化合物とを含有する除草剤組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下に記載される式（１）で表されるケトン若しくはオキシム化合物及びその塩からなる群から選択される［成分Ａ］と、以下に記載される化合物群から選択される［成分Ｂ］とを含有することを特徴とする薬害が軽減された除草剤組成物。
［成分Ａ］
式（１）：
【化１】
2018087183.tif 000009
［式中、Ｂは、Ｂ−１、Ｂ−２又はＢ−３のいずれかで示される環を表し、
【化２】
2018087183.tif 000010
Ｑは、酸素原子、硫黄原子又はＮＯＲ７を表し、
Ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３又は−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ４）Ｒ３を表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、フェニル又は（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニルを表し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｃ（＝ＮＯＲ３１）Ｒ３２、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、Ｄ１−５、Ｄ１−６、Ｄ１−８、Ｄ１−１０又はＤ１−８１を表し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、フェニル又は（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニルを表すか、或いは、Ｒ３はＲ４と一緒になってＣ４又はＣ５のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ３及びＲ４が結合する窒素原子と共に５又は６員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つＣ１〜Ｃ６アルキルによって任意に置換されてもよく、
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル又はフェニルを表し、
Ｒ５は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、−ＯＲ３１、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、−Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、−Ｓｉ（Ｒ３２ａ）（Ｒ３２ｂ）Ｒ３２ｃ、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル又はＤ１−１を表すか、或いは、２つのＲ５が同一の炭素上に置換している場合、２つのＲ５は一緒になってＣ１〜Ｃ６アルコキシイミノを形成してもよく、
Ｒ６は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ（＝ＮＯＲ１６）Ｒ１７、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル又はＤ１−３２を表し、
Ｒ７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｒ１５bで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１５bで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又はフェニルを表し、
Ｒ８ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６ａ、−Ｃ（＝ＮＯＲ１６ａ）Ｒ１７ａ又は（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表し、
Ｒ９ａは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ８ｂ及びＲ９ｂは、水素原子を表し、
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１５は、ハロゲン原子、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル又は−ＯＲ１６を表し、
Ｒ１５ｂは、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、−ＯＲ１６ｂ、−Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ１６ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６ｂ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１８ｂ）Ｒ１９ｂ、−Ｃ（＝ＮＯＲ１６ｂ）Ｒ１７ｂ、−Ｎ（Ｒ１８ｂ）Ｒ１９ｂ、−Ｓｉ（Ｒ３２ａ）（Ｒ３２ｂ）Ｒ３２ｃ、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１−３２又はＤ１−８４を表し、
Ｒ１６、Ｒ１６ａ、Ｒ１６ｂ、Ｒ１７、Ｒ１７ａ、Ｒ１７ｂ、Ｒ１８ａ及びＲ１９ａは、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１８ｂは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル 又はＲ２０で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表すか、或いは、Ｒ１８ｂはＲ１９ｂと一緒になってＣ５のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１８ｂ及びＲ１９ｂが結合する窒素原子と共に６員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子を１個含んでおり、
Ｒ１９ｂは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル を表し、
Ｒ２０は、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表し、
Ｄ１−１、Ｄ１−２、Ｄ１−５、Ｄ１−６、Ｄ１−７、Ｄ１−８、Ｄ１−１０、Ｄ１−１１、Ｄ１−２２、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３、Ｄ１−３４、Ｄ１−３７、Ｄ１−３９、Ｄ１−８１、Ｄ１−８４は、各々下記の構造で表される環を表し、
【化３】
2018087183.tif 000011
Ｘ１は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、ｇ３が２の整数を表し、更に２つのＸ１が隣接して−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＸ１が結合する炭素原子と共に６員環を形成し、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子の一つは、ハロゲン原子によって置換されてもよく、
Ｘ１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｘ１ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｚは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−ＯＲ４１、−Ｓ（Ｏ）ｒ３Ｒ４１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｃ（＝ＮＯＲ４１）Ｒ４２、−Ｎ（Ｒ４４）Ｒ４３、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１−２、Ｄ１−７、Ｄ１−１１、Ｄ１−２２、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３、Ｄ１−３４又はＤ１−３７を表し、ｑが２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ１は、ハロゲン原子、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、ｑ１が２以上の整数を表すとき、各々のＺ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＯＲ５１、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ５１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５２又は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５４）Ｒ５３を表し、ｑ２が２以上の整数を表すとき、各々のＺ２は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＺ２が隣接する場合には、隣接する２つのＺ２は−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＺ２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子の一つは、ハロゲン原子によって置換されてもよく、
Ｚ３は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオを表し、ｑ３が２以上の整数を表すとき、各々のＺ３は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｒ３１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル又はナフチルを表し、
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ３５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ３２ａ、Ｒ３２ｂ及びＲ３２ｃは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３３は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３７を表し、
Ｒ３４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３５は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ又はフェニルを表し、
Ｒ３６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３７は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルを表し、
Ｒ４１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル又はＤ１−３２を表し、
Ｒ４２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ４３は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、
Ｒ４４は、水素原子を表し、
Ｒ４５は、ハロゲン原子、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシカルボニル、−Ｓｉ（Ｒ３２ａ）（Ｒ３２ｂ）Ｒ３２ｃ、フェニル又はＤ１−３４を表し、
Ｒ５１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロゲン原子によって任意に置換されたフェニル又はＤ１−３９を表し、
Ｒ５１ａ及びＲ５２は、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ５３及びＲ５４は、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
ｇ２は、０、１又は２の整数を表し、
ｇ３及びｒ１は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
ｇ４、ｍ及びｎは、各々独立して０又は１の整数を表し、
ｆ５、ｆ７、ｐ及びｒ３は、０を表し、
ｑは、２又は３の整数を表し、
ｑ１は、１又は２の整数を表し、
ｑ２は、１、２又は３の整数を表し、
ｑ３は、１、２又は３の整数を表し、
ｒ２は、０又は２の整数を表す。］
［成分Ｂ］
２，２−ジクロロ−１−（１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−イル）エタン−１−オン、ベノキサコル、クロキントセットメキシル、シオメトリニル、ジクロルミド、ジシクロノン、シプロスルファミド、ジエトレート、Ｎ−アリル−Ｎ−［２−（アリルアミノ）−２−オキソエチル］−２，２−ジクロロアセトアミド、ダイムロン、フェンクロラゾールエチル、フェンクロリム、ヘキシム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、イソキサジフェンエチル、ＭＣＰＡ、メコプロップ、メフェンピル、メフェンピルエチル、メフェンピルジエチル、メフェネート、２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン、１，８−ナフタル酸無水物、オクタメチレンジアミン、オキサベトリニル、Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］−Ｎ−アリル−２，２−ジクロロアセトアミド、３−（ジクロロアセチル）−１−（２，２，５−トリメチルオキサゾリジン−３−イル）エタン−１−オン。
【請求項２】
Ｑは、ＮＯＲ７を表し、
Ａは、水素原子、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２又は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３を表し、
Ｒ２は、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又は（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニルを表し、
Ｒ３は、Ｒ４と一緒になってＣ４又はＣ５のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ３及びＲ４が結合する窒素原子と共に５又は６員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子を１個含んでもよく、
Ｒ５は、−ＯＲ３１、フェニル又は（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニルを表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、
Ｒ７は、Ｃ１〜Ｃ７アルキルを表し、
Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、水素原子を表し、
Ｚ２は、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３１は、フェニルを表し、
Ｚは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は−ＯＲ４１を表し、ｑが２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｒ４１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
ｎは、０を表す請求項１記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
【請求項３】
成分Ｂが、クロキントセットメキシル、フェンクロラゾールエチル又はメフェンピルジエチルである請求項１又は請求項２に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
【請求項４】
成分Ａから選ばれる１種以上の化合物の１質量部に対して、成分Ｂから選ばれる１種以上の化合物が０．０１〜３０質量部である請求項１乃至請求項３のいずれか１項に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
【請求項５】
請求項１記載の成分Ａから選ばれる１種以上の化合物と、請求項１記載の成分Ｂから選ばれる１種以上の化合物を同時に又は時間的に近接して処理することを特徴とする除草方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草活性を有する化合物と、薬害を軽減または防止する化合物とを含有する除草剤組成物及び作物の薬害を軽減する方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
作物栽培における除草はその収量や品質、また作業の効率化などのためにも必須の項目である。従来その除草作業には除草活性を有する化合物が除草剤として用いられており、それらの除草剤の多くは作物選択性を有するものである。しかしながら使用する条件によっては除草剤による薬害が問題となる場合がある。
【０００３】
そこで、これまでに除草活性をもつ化合物を組み合わせることによる薬害の軽減や、他の化合物を併用することにより薬害の軽減された除草剤組成物を見出す試みがなされている（例えば、特許文献１〜３参照。）。
【０００４】
下記に記載の式（１）で表されるケトン若しくはオキシム化合物及びその塩は、除草活性を有する公知の化合物である（例えば、特許文献４参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２００７／０４６４４０号
【特許文献２】特開２００８−００１６０１号公報
【特許文献３】国際公開第２０１１／１４５３１８号
【特許文献４】国際公開第２０１６／０９８８９９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
除草活性成分が、これを単に施用した場合には、コムギ等の対象作物の生育障害や生育抑制、分げつ抑制、黄化などの薬害症状が発現する様なものであっても、対象作物の当該薬害症状を、種類の異なる除草活性成分を複数併用することなく、しかも除草効果を犠牲にすることなく、薬害が軽減された除草剤組成物および使用方法は必ずしも満足できるものではない。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、式（１）で表されるケトン若しくはオキシム化合物及びその塩と、薬害を軽減または防止する化合物とを配合することにより成る除草剤組成物が課題解決をもたらすことを見出し、本発明を完成させた。すなわち、本発明は、以下に示す薬害軽減剤、薬害の軽減された除草剤組成物及び該除草剤による薬害軽減方法に関するものである。
【０００８】
すなわち、本発明は、下記〔１〕〜〔５〕に関するものである。
【０００９】
〔１〕
以下に記載される式（１）で表されるケトン若しくはオキシム化合物及びその塩からなる群から選択される［成分Ａ］と、以下に記載される化合物群から選択される［成分Ｂ］とを含有することを特徴とする薬害が軽減された除草剤組成物。
［成分Ａ］
式（１）：
【００１０】
【化１】
2018087183.tif 000002
【００１１】
［式中、Ｂは、Ｂ−１、Ｂ−２又はＢ−３のいずれかで示される環を表し、
【００１２】
【化２】
2018087183.tif 000003
【００１３】
Ｑは、酸素原子、硫黄原子又はＮＯＲ７を表し、
Ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３又は−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ４）Ｒ３を表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、フェニル又は（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニルを表し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｃ（＝ＮＯＲ３１）Ｒ３２、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、Ｄ１−５、Ｄ１−６、Ｄ１−８、Ｄ１−１０又はＤ１−８１を表し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、フェニル又は（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニルを表すか、或いは、Ｒ３はＲ４と一緒になってＣ４又はＣ５のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ３及びＲ４が結合する窒素原子と共に５又は６員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つＣ１〜Ｃ６アルキルによって任意に置換されてもよく、
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル又はフェニルを表し、
Ｒ５は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、−ＯＲ３１、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、−Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、−Ｓｉ（Ｒ３２ａ）（Ｒ３２ｂ）Ｒ３２ｃ、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル又はＤ１−１を表すか、或いは、２つのＲ５が同一の炭素上に置換している場合、２つのＲ５は一緒になってＣ１〜Ｃ６アルコキシイミノを形成してもよく、
Ｒ６は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ（＝ＮＯＲ１６）Ｒ１７、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル又はＤ１−３２を表し、
Ｒ７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｒ１５bで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１５bで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又はフェニルを表し、
Ｒ８ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６ａ、−Ｃ（＝ＮＯＲ１６ａ）Ｒ１７ａ又は（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表し、
Ｒ９ａは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ８ｂ及びＲ９ｂは、水素原子を表し、
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１５は、ハロゲン原子、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル又は−ＯＲ１６を表し、
Ｒ１５ｂは、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、−ＯＲ１６ｂ、−Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ１６ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６ｂ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１８ｂ）Ｒ１９ｂ、−Ｃ（＝ＮＯＲ１６ｂ）Ｒ１７ｂ、−Ｎ（Ｒ１８ｂ）Ｒ１９ｂ、−Ｓｉ（Ｒ３２ａ）（Ｒ３２ｂ）Ｒ３２ｃ、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１−３２又はＤ１−８４を表し、
Ｒ１６、Ｒ１６ａ、Ｒ１６ｂ、Ｒ１７、Ｒ１７ａ、Ｒ１７ｂ、Ｒ１８ａ及びＲ１９ａは、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１８ｂは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル 又はＲ２０で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表すか、或いは、Ｒ１８ｂはＲ１９ｂと一緒になってＣ５のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１８ｂ及びＲ１９ｂが結合する窒素原子と共に６員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子を１個含んでおり、
Ｒ１９ｂは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル を表し、
Ｒ２０は、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表し、
Ｄ１−１、Ｄ１−２、Ｄ１−５、Ｄ１−６、Ｄ１−７、Ｄ１−８、Ｄ１−１０、Ｄ１−１１、Ｄ１−２２、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３、Ｄ１−３４、Ｄ１−３７、Ｄ１−３９、Ｄ１−８１、Ｄ１−８４は、各々下記の構造で表される環を表し、
【００１４】
【化３】
2018087183.tif 000004
【００１５】
Ｘ１は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、ｇ３が２の整数を表し、更に２つのＸ１が隣接して−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＸ１が結合する炭素原子と共に６員環を形成し、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子の一つは、ハロゲン原子によって置換されてもよく、
Ｘ１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｘ１ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｚは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−ＯＲ４１、−Ｓ（Ｏ）ｒ３Ｒ４１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｃ（＝ＮＯＲ４１）Ｒ４２、−Ｎ（Ｒ４４）Ｒ４３、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１−２、Ｄ１−７、Ｄ１−１１、Ｄ１−２２、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３、Ｄ１−３４又はＤ１−３７を表し、ｑが２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ１は、ハロゲン原子、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、ｑ１が２以上の整数を表すとき、各々のＺ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＯＲ５１、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ５１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５２又は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５４）Ｒ５３を表し、ｑ２が２以上の整数を表すとき、各々のＺ２は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＺ２が隣接する場合には、隣接する２つのＺ２は−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＺ２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子の一つは、ハロゲン原子によって置換されてもよく、
Ｚ３は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオを表し、ｑ３が２以上の整数を表すとき、各々のＺ３は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｒ３１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル又はナフチルを表し、
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ３５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ３２ａ、Ｒ３２ｂ及びＲ３２ｃは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３３は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３７を表し、
Ｒ３４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３５は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ又はフェニルを表し、
Ｒ３６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３７は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルを表し、
Ｒ４１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル又はＤ１−３２を表し、
Ｒ４２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ４３は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、
Ｒ４４は、水素原子を表し、
Ｒ４５は、ハロゲン原子、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシカルボニル、−Ｓｉ（Ｒ３２ａ）（Ｒ３２ｂ）Ｒ３２ｃ、フェニル又はＤ１−３４を表し、
Ｒ５１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロゲン原子によって任意に置換されたフェニル又はＤ１−３９を表し、
Ｒ５１ａ及びＲ５２は、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ５３及びＲ５４は、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
ｇ２は、０、１又は２の整数を表し、
ｇ３及びｒ１は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
ｇ４、ｍ及びｎは、各々独立して０又は１の整数を表し、
ｆ５、ｆ７、ｐ及びｒ３は、０を表し、
ｑは、２又は３の整数を表し、
ｑ１は、１又は２の整数を表し、
ｑ２は、１、２又は３の整数を表し、
ｑ３は、１、２又は３の整数を表し、
ｒ２は、０又は２の整数を表す。］
［成分Ｂ］
２，２−ジクロロ−１−（１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−イル）エタン−１−オン、ベノキサコル、クロキントセットメキシル、シオメトリニル、ジクロルミド、ジシクロノン、シプロスルファミド、ジエトレート、Ｎ−アリル−Ｎ−［２−（アリルアミノ）−２−オキソエチル］−２，２−ジクロロアセトアミド、ダイムロン、フェンクロラゾールエチル、フェンクロリム、ヘキシム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、イソキサジフェンエチル、ＭＣＰＡ、メコプロップ、メフェンピル、メフェンピルエチル、メフェンピルジエチル、メフェネート、２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン、１，８−ナフタル酸無水物、オクタメチレンジアミン、オキサベトリニル、Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］−Ｎ−アリル−２，２−ジクロロアセトアミド、３−（ジクロロアセチル）−１−（２，２，５−トリメチルオキサゾリジン−３−イル）エタン−１−オン。
【００１６】
〔２〕
Ｑは、ＮＯＲ７を表し、
Ａは、水素原子、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２又は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３を表し、
Ｒ２は、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又は（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニルを表し、
Ｒ３は、Ｒ４と一緒になってＣ４又はＣ５のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ３及びＲ４が結合する窒素原子と共に５又は６員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子を１個含んでもよく、
Ｒ５は、−ＯＲ３１、フェニル又は（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニルを表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、
Ｒ７は、Ｃ１〜Ｃ７アルキルを表し、
Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、水素原子を表し、
Ｚ２は、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３１は、フェニルを表し、
Ｚは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は−ＯＲ４１を表し、ｑが２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｒ４１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
ｎは、０を表す上記〔１〕に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
【００１７】
〔３〕
成分Ｂが、クロキントセットメキシル、フェンクロラゾールエチル又はメフェンピルジエチルである上記〔１〕又は〔２〕に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
【００１８】
〔４〕
成分Ａから選ばれる１種以上の化合物の１質量部に対して、成分Ｂから選ばれる１種以上の化合物が０．０１〜３０質量部である上記〔１〕乃至〔３〕のいずれか１項に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
【００１９】
〔５〕
上記〔１〕に記載の成分Ａから選ばれる１種以上の化合物と、上記〔１〕に記載の成分Ｂから選ばれる１種以上の化合物を同時に又は時間的に近接して処理することを特徴とする除草方法。
【発明の効果】
【００２０】
本発明によれば、成分Ａの中から選ばれる１種又は２種以上の除草活性化合物に起因する作物への薬害が、成分Ｂの中から選ばれる１種又は２種以上の化合物により、軽減又は防止される。これらのため、本発明の実用場面での有用性は極めて高い。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ−はノルマル、ｉ−はイソ、ｓ−はセカンダリー及びｔｅｒｔ−はターシャリーを各々意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。
【００２２】
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
【００２３】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２４】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２５】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２６】
本明細書におけるハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２７】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２８】
本明細書におけるハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２９】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はｅｎｄｏ−又はｅｘｏ−のどちらの形式であってもよい。例えば１−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロペンテン−１−イル基、１−シクロヘキセン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３０】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３１】
本明細書におけるハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３２】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３３】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉ−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｉ−ブチルスルフィニル基、ｓ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３４】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−ＳＯ２−基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｓ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３５】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｉ−プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３６】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２−メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３７】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルイミノの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｎ＝基を表し、例えばメチルイミノ基、エチルイミノ基、ｎ−プロピルイミノ基、ｉ−プロピルイミノ基、ｎ−ブチルイミノ基、ｉ−ブチルイミノ基、ｓ−ブチルイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３８】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシイミノの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルコキシ−Ｎ＝基を表し、例えばメトキシイミノ基、エトキシイミノ基、ｎ−プロピルオキシイミノ基、ｉ−プロピルオキシイミノ基、ｎ−ブチルオキシイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３９】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキリデンの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、二重結合によって結合した炭化水素基を表し、例えばメチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、１−メチルエチリデン基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４０】
本明細書における「Ｒ５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル」、「Ｒ１５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル」、「Ｒ１５ｂによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル」、「Ｒ２０によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル」、「Ｒ３５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル」又は「Ｒ４５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル」等の表記は、任意のＲ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ、Ｒ２０、Ｒ３５又はＲ４５によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル基上の置換基Ｒ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ、Ｒ２０、Ｒ３５又はＲ４５が２個以上存在するとき、それぞれのＲ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ、Ｒ２０、Ｒ３５又はＲ４５は互いに同一でも異なってもよい。
【００４１】
本明細書における「Ｒ５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル」、「Ｒ１５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル」、「Ｒ１５ｂによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル」又は「Ｒ４５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル」等の表記は、任意のＲ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ又はＲ４５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキルによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル基上の置換基Ｒ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ又はＲ４５が２個以上存在するとき、それぞれのＲ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ又はＲ４５は互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。
【００４２】
本明細書における「Ｒ５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル」、「Ｒ１５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル」、「Ｒ１５ｂによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル」又は「Ｒ４５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル」等の表記は、任意のＲ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ又はＲ４５によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル基上の置換基Ｒ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ又はＲ４５が２個以上存在するとき、それぞれのＲ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ又はＲ４５は互いに同一でも異なってもよい。
【００４３】
本明細書における「Ｒ５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル」、「Ｒ１５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル」、「Ｒ１５ｂによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル」又は「Ｒ４５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル」等の表記は、任意のＲ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ又はＲ４５によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル基上の置換基Ｒ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ又はＲ４５が２個以上存在するとき、それぞれのＲ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ又はＲ４５は互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。
【００４４】
本明細書における「Ｒ５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル、Ｒ１５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル」、「Ｒ１５ｂによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル」、「Ｒ４５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル」等の表記は、任意のＲ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ又はＲ４５によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル基上の置換基Ｒ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ又はＲ４５が２個以上存在するとき、それぞれのＲ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ又はＲ４５は互いに同一でも異なってもよい。
【００４５】
本明細書における「Ｒ３は、Ｒ４と一緒になってＣ２〜Ｃ７のアルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ７のアルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ３及びＲ４が結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、」の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン−２−オン、ピロリジン、ピロリジン−２−オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン−２−オン、オキサゾリジン−２−チオン、チアゾリジン、チアゾリジン−２−オン、チアゾリジン−２−チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン−２−オン、イミダゾリジン−２−チオン、ピペリジン、ピペリジン−２−オン、ピペリジン−２−チオン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−オン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−チオン、モルホリン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−オン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−チオン、チオモルホリン、ペルヒドロピリミジン−２−オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン−２−オン、ヘプタメチレンイミン、１，２−ジヒドロピリジン、１，２−ジヒドロピリミジン、１，４−ジヒドロピリジン、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール、２，３−ジヒドロチアゾール、２，３−ジヒドロオキサゾール、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン、１，２，３，４−テトラヒドロピリダジン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【００４６】
本明細書における「Ｒ１８ｂは、Ｒ１９ｂと一緒になってＣ２〜Ｃ７のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１８ｂ及びＲ１９ｂが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、」の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン−２−オン、ピロリジン、ピロリジン−２−オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン−２−オン、オキサゾリジン−２−チオン、チアゾリジン、チアゾリジン−２−オン、チアゾリジン−２−チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン−２−オン、イミダゾリジン−２−チオン、ピペリジン、ピペリジン−２−オン、ピペリジン−２−チオン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−オン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−チオン、モルホリン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−オン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−チオン、チオモルホリン、ペルヒドロピリミジン−２−オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン−２−オン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【００４７】
本発明組成物の成分Ａとして用いられる、式（１）で表されるケトン若しくはオキシム化合物及びその塩は、置換基の種類や条件に応じて、次式で表されるケト−エノール構造互変異性体の存在が考えられるが、本発明組成物の成分Ａとして用いられるケトン若しくはオキシム化合物及びその塩はそれら全ての構造を包含する。
【００４８】
【化４】
2018087183.tif 000005
【００４９】
本発明組成物の成分Ａとして用いられるケトン若しくはオキシム化合物及びその塩は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在する場合、全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。また、本発明組成物の成分Ａとして用いられるケトン若しくはオキシム化合物及びその塩は、置換基の種類によってはＥの立体配置を有するＥ体及びＺの立体配置を有するＺ体の幾何異性体が存在する場合、これらＥ体、Ｚ体又はＥ体及びＺ体を任意の割合で含む混合物を包含するものであり、本明細書においては、これらを例えば下記のように波線の結合として表す。
【００５０】
【化５】
2018087183.tif 000006
【００５１】
本発明組成物の成分Ａとして用いられるケトン若しくはオキシム化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、リン酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
【００５２】
本発明組成物の成分Ａとして用いられるケトン若しくはオキシム化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
【００５３】
本発明組成物の成分Ａとして用いられるケトン若しくはオキシム化合物の内、分子内に不斉炭素を有する光学活性ケトン若しくはオキシム化合物の製造法としては、例えば以下の方法が挙げられる。
【００５４】
製造法Ａ
光学活性ケトン若しくはオキシム化合物は、対応するラセミ体を光学分割することによって製造することができる。その光学分割方法としては、光学異性体分離用カラムを装着した高速液体クロマトグラフ（以下、ＨＰＬＣと略称する）を利用することにより、（＋）光学活性体及び（−）光学活性体に分離する方法を採用することができる。光学異性体分離用カラムは一般に市販されており、例えば、株式会社ダイセル製のキラルパック  ＩＣ［CHIRALPAK IC ; カラムには分割剤としてセルロース  tris（３，５−ジクロロフェニルカーバメート）をシリカゲルに担持したものが充填されている。］、キラルパック  ＡＤ［CHIRALPAK AD ; カラムには分割剤として１，４−ポリ−２，３，６−トリ−Ｏ−フェニルカルバモイル−β−Ｄ−グルコシドをシリカゲルに担持したものが充填されている。］等が挙げられる。
【００５５】
ＨＰＬＣに使用される溶媒としては、ヘキサン又はヘプタン等の脂肪族炭化水素系、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール又は1−ブタノール等のアルコール類、ジクロロメタン又はクロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン又は１，４−ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、トリフルオロ酢酸、水、或いはこれらの混合溶媒を例示することができる。
【００５６】
製造法Ｂ
光学活性ケトン若しくはオキシム化合物は、対応するラセミ体と光学分割剤とを用いて、（＋）光学活性体及び（−）光学活性体に分離する方法を採用することもできる。
【００５７】
光学分割剤としては、光学活性なアミン、例えば、キニン、キニジン、シンコニン、シンコニジン等のアルカロイド類を用いることができる。
【００５８】
使用される溶媒としては、ヘキサン又はヘプタン等の脂肪族炭化水素系、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール又は1−ブタノール等のアルコール類、ジクロロメタン又はクロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン又は１，４−ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、トリフルオロ酢酸、水、或いはこれらの混合溶媒を例示することができる。
【００５９】
本発明組成物の成分Ａとして用いられる光学活性体の製造方法について、以下に詳細に説明するが、これらにのみ限定されるものではない。
【００６０】
光学活性体の分離及び光学純度の算出に用いた、ＨＰＬＣの測定条件を以下に説明する。
【００６１】
測定条件Ａ
ＨＰＬＣの装置：島津製作所製；10AVPシステム
流速：5.0ml/分    オーブン温度：30℃
移動相：ｎ−ヘキサン：tert-ブチルメチルエーテル：２−プロパノール＝10:20:0.8（体積比。以下、同じである。）
カラム：ダイセル  CHIRALPAK IC（内径20mm、長さ250mm、粒子径5μm）、
測定波長：254nm
測定条件Ｂ
ＨＰＬＣの装置：島津製作所製；20Aシステム
流速：0.3ml/分    オーブン温度：30℃
カラム：YMC CHIRALART Cellulose-SC（内径4.6mm、長さ250mm、粒子径5μm）、
測定波長：254nm
移動相：ヘキサン：tert−ブチルメチルエーテル：２−プロパノール＝10:20:0.8
測定条件Ｃ
ＨＰＬＣの装置：島津製作所製；20Aシステム
流速：1ml/分    オーブン温度：30℃
カラム：YMC CHIRALART Cellulose-SC（内径4.6mm、長さ250mm、粒子径5μm）、
測定波長：254nm
移動相：tert−ブチルメチルエーテル：２−プロパノール：トリフルオロ酢酸＝98:2:0.1
測定条件Ｄ
ＨＰＬＣの装置：島津製作所製；20Aシステム
流速：0.3ml/分    オーブン温度：30℃
カラム：YMC CHIRALART Cellulose-SC（内径4.6mm、長さ250mm、粒子径5μm）、
測定波長：254nm
移動相：ヘキサン：tert−ブチルメチルエーテル：２−プロパノール＝25:25:1
旋光度は、以下の条件にて測定した。
【００６２】
旋光計；日本分光（株）  P-1020
測定波長；589nm
セル長；10cm
製造例１：（＋）−２−メシチル−４−［２−（メトキシイミノ）プロピル］−３−オキソシクロペンタ−１−エン−１−イル  ２−メチル−２−フェニルプロパノエート［化合物No.A-13-(+)］及び（−）−２−メシチル−４−［２−（メトキシイミノ）プロピル］−３−オキソシクロペンタ−１−エン−１−イル  ２−メチル−２−フェニルプロパノエートの製造［化合物No.A-13-(-)］
２−メシチル−４−［２−（メトキシイミノ）プロピル］−３−オキソシクロペンタ−１−エン−１−イル  ２−メチル−２−フェニルプロパノエート（200mg）を２−プロパノール6ｍｌに溶解させ、この溶液を0.3ｍｌ毎に分割した。0.3ｍｌ毎に分割した溶液を、測定条件Ａの条件下、ＨＰＬＣにて計12回分離作業を行い、保持時間48.7分及び保持時間52.1分のピークに相当する画分をそれぞれ分取した。それぞれ分取した画分の溶媒を、減圧下にて留去した後、保持時間48.7分の画分からは34mgの白色固体が、保持時間52.1分の画分からは41mgの白色固体がそれぞれ得られた。
【００６３】
更に得られた目的物を、測定条件Ｂによる測定結果より、光学純度を算出すると共に、旋光度を測定した。
【００６４】
その結果、
＜１＞測定条件Ｄにおいて、保持時間48.7分の画分から得られた34mgの白色固体；
保持時間33.8分、百分率面積比100.0%［100.0%e.e.（「%e.e.」は光学純度を表す。以下、同様である。）］のピークを検出した。
【００６５】
比旋光度；[α]D24.2+71.7°(CHCl3,c=0.114)
＜２＞測定条件Ｄにおいて、保持時間52.1分の画分から得られた41mgの白色固体；
保持時間35.3分、百分率面積比96.7%（93.4%e.e.）のピークを検出した。
【００６６】
比旋光度；[α]D24.3-66.1°(CHCl3,c=0.120)
製造例２：（−）−２−メシチル−４−［２−（メトキシイミノ）プロピル−３−オキソシクロペンタ−１−エン−１−イル  ２−メチル−２−フェニルプロパノエートの製造［化合物No.A-13-(-)］
工程１（−）−３−ヒドロキシ−２−メシチル−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
国際公開第２０１６／０９８８９９号に記載の公知の方法に準じて合成した３−ヒドロキシ−２−メシチル−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エン−１−オン５ｇ及びテトラヒドロフラン４０ｍｌの混合溶液に、キニジン６ｇを添加し、室温にて１５時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液中に析出した固体をろ過にて取り出た。得られた固体を、テトラヒドロフラン４０ｍｌに添加し、懸濁状態で１５時間撹拌した後、ろ過にて固体を取り出した。更に得られた固体を、テトラヒドロフラン４０ｍｌに添加し、懸濁状態で１５時間撹拌した後、ろ過にて固体を取り出した。得られた固体を、酢酸エチル３０ｍｌに添加した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液３０ｍｌを添加し、１０分間撹拌した。分液操作にて有機層を取り出し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した。減圧下溶媒を留去し、目的物１．８ｇを白色固体として得た。
【００６７】
比旋光度；[α]D23.1-5.30°(CHCl3,c=0.100)
更に得られた目的物を、測定条件Ｃによる測定結果より、光学純度を算出した。
【００６８】
その結果、得られた目的物は84%e.e.の（−）−３−ヒドロキシ−２−メシチル−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エン−１−オン（保持時間57.7分、百分率面積比92%）であった。このとき、（＋）−３−ヒドロキシ−２−メシチル−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エン−１−オンの保持時間は65.1分（百分率面積比8%）であった。
【００６９】
工程２：（＋）−３−ヒドロキシ−２−メシチル−５−［２−（メトキシイミノ）プロピル］シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
行程１で得られた（−）−３−ヒドロキシ−２−メシチル−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エン−１−オン１．２４ｇ、メタノール１０ｍｌ及び水５ｍｌの混合溶液に、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン  塩酸塩０．４６ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水２０ｍｌを添加し、析出した固体をろ過にて取り出した。得られた固体を減圧下乾燥して、目的物１．１６ｇを白色固体として得た。
【００７０】
比旋光度；[α]D23.6+128.39°(CHCl3,c=0.118)
このようにして得られた目的物を、測定条件Ｄによる測定結果より、光学純度を算出した。
【００７１】
その結果、得られた目的物は82%e.e.の（＋）−３−ヒドロキシ−２−メシチル−５−［２−（メトキシイミノ）プロピル］シクロペンタ−２−エン−１−オン（保持時間19.9分、百分率面積比91%）であった。このとき、（−）−３−ヒドロキシ−２−メシチル−５−［２−（メトキシイミノ）プロピル］シクロペンタ−２−エン−１−オンの保持時間は18.4分（百分率面積比9%）であった。
【００７２】
工程３：（−）−２−メシチル−４−［２−（メトキシイミノ）プロピル−３−オキソシクロペンタ−１−エン−１−イル  ２−メチル−２−フェニルプロパノエートの製造の製造
２−フェニルイソ酪酸０．１２ｇ及びジクロロメタン５ｍｌの混合溶液に、オキサリルクロリド０．１３ｇ、次いでＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｇの順に添加し、室温にて１時間撹拌した。撹拌終了後、該反応溶液を、別途調整した（＋）−３−ヒドロキシ−２−メシチル−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オン０．１５ｇ、トリエチルアミン０．１５ｇ及びジクロロメタン５ｍｌ溶液に滴下し、室温にて３０分撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水１０ｍｌを加え、分液した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル［４：１（体積比。以下、同じである。）］にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物７５ｍｇを白色固体として得た。
【００７３】
比旋光度；[α]D23.2-47.68°(CHCl3,c=0.198)
このようにして得られた目的物を、測定条件Ｂによる測定結果より、光学純度を算出した。
【００７４】
この結果、得られた目的物は72%e.e.の（−）−２−メシチル−４−［２−（メトキシイミノ）プロピル］−３−オキソシクロペンタ−１−エン−１−イル  ２−メチル−２−フェニルプロパノエート（保持時間36.1分、百分率面積比86%）であった。このとき、（＋）−２−メシチル−４−［２−（メトキシイミノ）プロピル］−３−オキソシクロペンタ−１−エン−１−イル  ２−メチル−２−フェニルプロパノエートの保持時間は34.3分（百分率面積比14%）｝であった。
【００７５】
製造例２の工程１と同様の方法を用いて、以下の光学活性体を製造した。
【００７６】
（−）−３−ヒドロキシ−２−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エン−１−オン(76%e.e.)；
比旋光度；[α]D23.3-23.70°(CHCl3,c=0.154)
（＋）−３−ヒドロキシ−２−メシチル−５−（２−オキソブチル）シクロペンタ−２−エン−１−オン（60%e.e.）；
比旋光度；[α]D22.2+6.10°(CHCl3,c=0.100)
（−）−３−ヒドロキシ−２−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−５−（２−オキソブチル）シクロペンタ−２−エン−１−オン（72%e.e.）;
比旋光度；[α]D23.2-11.85°(CHCl3,c=0.108)
（＋）−５−（２−シクロプロピル−２−オキソエチル）−３−ヒドロキシ−２−メシチルシクロペンタ−２−エン−１−オン（84%e.e.）;
比旋光度；[α]D22.2+48.80°(CHCl3,c=0.100)
（＋）−５−（２−シクロプロピル−２−オキソエチル）−３−ヒドロキシ−２−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）シクロペンタ−２−エン−１−オン（99%e.e.）;
比旋光度；[α]D23.1+25.88°(CHCl3,c=0.114)
製造例３：（＋）−３−ヒドロキシ−２−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造［化合物No.A-06-(+)］
（−）−３−ヒドロキシ−２−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エン−１−オン（76%e.e.）０．８ｇ及びＯ−メチルヒドロキシルアミン  塩酸塩０．２８ｇを製造例２の工程２と同様の方法を用いて反応させることにより、目的物０．８６ｇを白色固体として得た。
比旋光度；[α]D22.7+83.98°(CHCl3,c=0.128)
このようにして得られた目的物を、測定条件Ｃによる測定結果より、光学純度を算出した。
【００７７】
この結果、得られた目的物は74%e.e.の（＋）−３−ヒドロキシ−２−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オン（保持時間25.1分、百分率面積比87%）であった。このとき、（−）−３−ヒドロキシ−２−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−５−［２−（メトキシイミノ）プロピル］シクロペンタ−２−エン−１−オンの保持時間は23.3分（百分率面積比13%）であった。
【００７８】
製造例４：（−）−２−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−４−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝−３−オキソシクロペンタ−１−エン−１−イル  モルホリン−４−カルボキシレートの製造［化合物No.A-07-(-)］
製造例３で得られた（＋）−３−ヒドロキシ−２−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オン０．８３ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌの混合溶液に、炭酸カリウム１．１ｇ次いで４−モルホリニルカルボニルクロリド０．５９ｇを順次添加し、室温にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水２０ｍｌを添加し、酢酸エチル１５ｍｌにて抽出した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物にジイソプロピルエーテル１．４ｍｌを添加し、室温にて３時間撹拌した。析出した固体を、ろ過にて取り出し、目的物０．３８ｇを白色固体として得た。
比旋光度；[α]D23.4-54.16°(CHCl3,c=0.178)
このようにして得られた目的物を、測定条件Ｄによる測定結果より、光学純度を算出した。
【００７９】
この結果、得られた目的物は64%e.e.の（−）−２−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−４−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝−３−オキソシクロペンタ−１−エン−１−イル  モルホリン−４−カルボキシレートであった（保持時間65.2分及び保持時間82.1分、百分率面積比82%）｝。このとき、（＋）−２−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−４−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝−３−オキソシクロペンタ−１−エン−１−イル  モルホリン−４−カルボキシレートの保持時間は74.0分（百分率面積比18%）であった。
【００８０】
本発明組成物の成分Ａとして用いられる、式（１）で表されるケトン若しくはオキシム化合物及びその塩は、国際特許出願２０１６／０９８８９９号に記載の公知化合物であり、具体的には、第１表の化合物が挙げられる。しかし本発明組成物の成分Ａとして用いられるケトン若しくはオキシム化合物及びその塩は、これらのみに限定されるものではない。また、これらの成分Ａは１種又は２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
【００８１】
表中、化合物No.における「(+)」及び「(-)」の表記は、各々（＋）光学活性体及び（−）光学活性体であることを表し、例えば、「A-01-(+)」の表記は化合物No.A-01の（＋）光学活性体であることを表す。光学活性体である化合物（「*2」と記載した。）については、その光学純度（%e.e.）と旋光度を第３表に記載する。尚、化合物No.「A-13-(-)-1」及び「A-13-(-)-2」は、各々、化合物No.A-13の光学純度の異なる（−）光学活性体である。
【００８２】
表中、「m.p.」の記載は「融点」を表し、「*1」の記載は「樹脂状」を表し、Ｍｅとの記載はメチル基を表し、以下同様に、ｃ−Ｐｒはシクロプロピル基を、Ｐｈはフェニル基をそれぞれ表す。また、Ｄ１−１０３ａ、Ｄ１−１０３ｊ、Ｄ１−１０８ｄで表される構造は下記の構造を表し、Ｄ１−１０８ｄの構造式に記された番号は、Ｚ２の置換位置を表す。
【００８３】
【化６】
2018087183.tif 000007
【００８４】
〔第１表〕
【００８５】
【化７】
2018087183.tif 000008
【００８６】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.          Za       R6                 A                   m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-01         Me       Me                 H                   170-173
A-01-(+)     Me       Me                 H                        *2
A-02         Me       Me             C(O)CH2OPh                   *1
A-02-(+)     Me       Me             C(O)CH2OPh                   *2
A-03         Me      c-Pr                H                        *1
A-03-(+)     Me      c-Pr                H                        *2
A-04         Me       Me      C(O)C(Me)2{D1-108d(4-Cl)}           *1
A-04-(-)     Me       Me      C(O)C(Me)2{D1-108d(4-Cl)}           *2
A-05         Me       Me           C(O)(D1-103j)                  *1
A-05-(-)     Me       Me           C(O)(D1-103j)                  *2
A-06         OMe      Me                 H                   130-133
A-06-(+)     OMe      Me                 H                        *2
A-07         OMe      Me           C(O)(D1-103a)                  *1
A-07-(-)     OMe      Me           C(O)(D1-103a)                  *2
A-08         OMe      Me           C(O)(D1-103j)                  *1
A-08-(-)     OMe      Me           C(O)(D1-103j)                  *2
A-09         OMe      Me      C(O)C(Me)2{D1-108d(4-Cl)}           *1
A-09-(-)     OMe      Me      C(O)C(Me)2{D1-108d(4-Cl)}           *2
A-10         OMe      Me           C(O)C(Me)2Ph                   *1
A-10-(-)     OMe      Me           C(O)C(Me)2Ph                   *2
A-11         Me       Me           C(O)(D1-103a)                  *1
A-11-(-)     Me       Me           C(O)(D1-103a)                  *2
A-12         Me       Me        C(O){D1-108d(2-Me)}            82-86
A-12-(-)     Me       Me        C(O){D1-108d(2-Me)}               *2
A-13         Me       Me           C(O)C(Me)2Ph                78-81
A-13-(+)     Me       Me           C(O)C(Me)2Ph                   *2
A-13-(-)-1   Me       Me           C(O)C(Me)2Ph                   *2
A-13-(-)-2   Me       Me           C(O)C(Me)2Ph                   *2
A-14         OMe      Me            C(O)CH2OPh                    *1
A-14-(+)     OMe      Me            C(O)CH2OPh                    *2
A-15         OMe      Me        C(O){D1-108d(2-Me)}            77-79
A-15-(-)     OMe      Me        C(O){D1-108d(2-Me)}               *2
A-16         Me       Et                 H                   147-149
A-16-(+)     Me       Et                 H                        *2
A-17         Me       Et            C(O)CH2OPh                    *1
A-17-(-)     Me       Et            C(O)CH2OPh                    *2
A-18         Me       Et           C(O)(D1-103j)               94-95
A-18-(-)     Me       Et           C(O)(D1-103j)                  *2
A-19         Me       Et      C(O)C(Me)2{D1-108d(4-Cl)}           *1
A-19-(-)     Me       Et      C(O)C(Me)2{D1-108d(4-Cl)}           *2
A-20         Me       Et           C(O)(D1-103a)                  *1
A-20-(-)     Me       Et           C(O)(D1-103a)                  *2
A-21         Me       Et        C(O){D1-108d(2-Me)}               *1
A-21-(-)     Me       Et        C(O){D1-108d(2-Me)}               *2
A-22         Me       Et           C(O)C(Me)2Ph                   *1
A-22-(-)     Me       Et           C(O)C(Me)2Ph                   *2
A-23         OMe      Et                 H                     81-84
A-23-(+)     OMe      Et                 H                        *2
A-24         OMe      Et            C(O)CH2OPh                    *1
A-24-(-)     OMe      Et            C(O)CH2OPh                    *2
A-25         OMe      Et           C(O)(D1-103j)                  *1
A-25-(-)     OMe      Et           C(O)(D1-103j)                  *2
A-26         OMe      Et      C(O)C(Me)2{D1-108d(4-Cl)}           *1
A-26-(-)     OMe      Et      C(O)C(Me)2{D1-108d(4-Cl)}           *2
A-27         OMe      Et           C(O)(D1-103a)                  *1
A-27-(-)     OMe      Et           C(O)(D1-103a)                  *2
A-28         OMe      Et        C(O){D1-108d(2-Me)}               *1
A-28-(-)     OMe      Et        C(O){D1-108d(2-Me)}               *2
A-29         OMe      Et           C(O)C(Me)2Ph                   *1
A-29-(-)     OMe      Et           C(O)C(Me)2Ph                   *2
A-30         OMe     c-Pr                H                     81-84
A-30-(+)     OMe     c-Pr                H                        *2
A-31         Me      c-Pr           C(O)CH2OPh                    *1
A-31-(-)     Me      c-Pr           C(O)CH2OPh                    *2
A-32         OMe     c-Pr           C(O)CH2OPh                    *1
A-32-(-)     OMe     c-Pr           C(O)CH2OPh                    *2
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
第１表に記載のケトン若しくはオキシム化合物のうち、融点の記載のない化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを第２表に示す。
【００８７】
尚、プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚにて測定した。また、第２表の記号は下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｍ：マルチプレット。
【００８８】
また、２種以上の構造異性体が存在する場合に解析が可能なシグナルについて、各々のケミカルシフト値を「ａｎｄ」で標記した。
【００８９】
〔第２表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.                  1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-02;
7.28-7.17 (m, 2H), 7.02-6.96 (m, 1H), 6.89-6.83 (m, 2H), 6.74-6.60 (m, 2H), 4.65 and 4.62 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.29-3.18 (m, 1H), 3.12-3.00 (m, 1H), 2.92-2.80 (m, 2H), 2.40-2.20 (m, 4H), 2.10-2.00 (m, 6H), 1.90-1.83 (m, 3H).
A-03;
11.85 (brs, 1H), 6.95-6.85 (m, 2H), 3.95-3.78 (m, 3H), 3.40-2.02 (m, 14H), 1.08-0.70 (m, 5H).
A-04;
7.13-7.08 (m, 2H), 6.98-6.92 (m, 2H), 6.78 (brs, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.15-2.96 (m, 2H), 2.88-2.67 (m, 2H), 2.33-2.19 (m, 4H), 1.90 (s, 3H), 1.87 (s, 3H), 1.85 (s, 3H), 1.47 (s, 3H), 1.47 (s, 3H).
A-05;
6.86 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.47-3.32 (m, 3H), 3.29-3.19 (m, 2H), 3.07-2.80 (m, 3H), 2.32-2.19 (m, 4H), 2.09 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 1.90-1.80 (m, 7H).
A-07;
6.66 (brs, 1H), 6.57-6.52 (m, 1H), 3.85 and 3.84 (s, 3H), 3.73-3.27 (m, 13H), 3.09-2.77 (m, 3H), 2.39-2.20 (m, 3H), 2.12-2.04 (m, 3H), 1.86 (s, 3H).
A-08;
6.66 (m, 1H), 6.57-6.52 (m, 1H), 3.85 and 3.84 (s, 3H), 3.70 and 3.68 (s, 3H), 3.47-3.20 (m, 5H), 3.07-2.78 (m, 3H), 2.39-2.17 (m, 4H), 2.10 and 2.08 (s, 3H), 1.93-1.77 (m.7H).
A-09;
7.19-7.00 (m, 4H), 6.62-6.42 (m, 2H), 3.85 and 3.83 (s, 3H), 3.56 and 3.53 (s, 3H), 3.21-2.92 (m, 2H), 2.88-2.64 (m, 2H), 2.40-2.17 (m, 4H), 1.97-1.83 (m.6H), 1.52-1.45 (m, 6H).
A-10;
7.25-7.12 (m, 5H), 6.62-6.42 (m, 2H), 3.87-3.80 (m, 3H), 3.60-3.52 (m, 3H), 3.21-2.62 (m, 4H), 2.38-2.17 (m, 4H), 2.00-1.83 (m.6H), 1.53-1.43 (m, 6H).
A-11;
6.87 (brs, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.70-3.22 (m, 10H), 3.08-2.97 (m, 1H), 2.96-2.80 (m, 2H), 2.32-2.19 (m, 3H), 2.08 (s, 3H), 2.05 (m, 3H), 1.87 (s, 3H).
A-14;
7.29-7.19 (m, 2H), 7.03-6.93 (m, 1H), 6.85-6.70 (m, 2H), 6.67 (brs, 1H), 6.54 (brs, 1H), 4.65 (s, 2H), 3.84 and 3.83 (s, 3H), 3.69-3.60 (m, 3H), 3.38-2.77 (m, 3H), 2.65-2.20 and 2.11-1.99 (m, 8H), 1.89-1.79 (m, 3H).
A-17;
7.33-7.15 (m, 2H), 7.05-6.95 (m, 1H), 6.93-6.85 (m, 2H), 6.78-6.58 (m, 2H), 4.70-4.58 (m, 2H), 3.90-3.80 (m, 3H), 3.75-2.00 (m, 16H), 1.20-0.85 (m, 3H).
A-19;
7.20-7.06 (m, 2H), 7.03-6.90 (m, 2H), 6.78 (brs, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.20-2.05 (m, 10H), 1.90 (s, 3H), 1.88 (s, 3H), 1.47 (s, 6H), 1.20-1.00 (m, 3H).
A-20;
6.86 (brs, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.70-3.25 (m, 9H), 3.10-2.82 (m, 3H), 2.50-2.12 (m, 6H), 2.08 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 1.13-0.85 (m, 3H).
A-21;
7.82-7.74 (m, 1H), 7.48-7.38 (m, 1H), 7.28-7.15 (m, 2H), 6.88-6.79 (m, 2H), 3.86-3.77 (m, 3H), 3.46-2.70 (m, 4H), 2.50-2.15 (m, 15H), 1.20-1.00 (m, 3H).
A-22;
7.45-7.02 (ｍ, 5H), 6.79 (brs, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.20-2.11 (m, 10H), 2.00-1.87 (m, 6H), 1.70-1.40 (m, 6H), 1.20-0.95 (m, 3H).
A-24;
7.30-7.17 (m, 2H), 7.05-6.97 (m, 1H), 6.83-6.75 (m, 2H), 6.70-6.65 (m, 1H), 6.58-6.52 (m, 1H), 4.70-4.60 (m, 2H), 3.90-3.75 (m, 3H), 3.72-3.62 (m, 3H), 3.40-2.00 (m, 13H), 1.15-1.00 (m, 3H).
A-25;
6.65 (brs, 1H), 6.54 (brs, 1H), 3.86-3.80 (m, 3H), 3.75-3.67 (m, 3H), 3.48-3.20 (m, 5H), 3.10-2.60 (m, 3H), 2.45-2.02 (m, 9H), 1.92-1.78 (m, 4H), 1.17-1.02 (m, 3H).
A-26;
7.17-7.09 (m, 2H), 7.07-7.00 (m, 2H), 6.63-6.57 (m, 1H), 6.47-6.40 (m, 1H), 3.85-3.79 (m, 3H), 3.60-3.50 (m, 3H), 3.24-2.64 (m, 4H), 2.40-2.10 (m, 6H), 1.97-1.86 (m, 3H), 1.53-1.45 (m, 6H), 1.15-1.02 (m, 3H).
A-27;
6.66 (brs, 1H), 6.54 (brs, 1H), 3.87-3.80 (m, 3H), 3.75-3.15 (m, 12H), 3.10-2.60 (m, 3H), 2.50-2.05 (m, 9H), 1.15-1.03 (m, 3H).
A-28;
7.85-7.75 (m, 1H), 7.45-7.35 (m, 1H), 7.28-7.00 (m, 2H), 6.68-6.58 (m, 1H), 6.54-6.45(m, 1H), 3.86-3.72 (m, 3H), 3.68-3.55 (m, 3H), 3.50-2.80 (m, 4H), 2.53-2.00 (m, 12H), 1.15-0.80 (m, 3H).
A-29;
7.30-7.10 (m, 5H), 6.62-6.55 (m, 1H), 6.48-6.42 (m, 1H), 3.85-3.79 (m, 3H), 3.60-3.52 (m, 3H), 3.24-2.05 (m, 10H), 1.97-1.87 (m, 3H), 1.53-1.46 (m, 6H), 1.15-0.82 (m, 3H).
A-31;
7.30-7.15 (m, 2H), 7.03-6.94 (m, 1H), 6.89-6.82 (m, 2H), 6.75-6.60 (m, 2H), 4.67-4.60 (m, 2H), 3.88-3.77 (m, 3H), 3.33-1.80 (m, 14H), 0.90-0.65 (m, 5H).
A-32;
7.29-7.18 (m, 2H), 7.03-6.95 (m, 1H), 6.82-6.71 (m, 2H), 6.67 (brs, 1H), 6.54 (brs, 1H), 4.67-4.61 (m, 2H), 3.88-3.75 (m, 3H), 3.70-3.63 (m, 3H), 3.43-1.40 (m, 12H), 0.92-0.62 (m, 4H).
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第１表に記載した、本発明組成物の成分Ａとして用いられる、式（１）で表されるケトン若しくはオキシム化合物及びその塩のうち、融点の欄に「*2」と記載した化合物については、光学純度（%e.e.）及び旋光度を第３表に示す。
【００９０】
表中、「*3」の記載は高速液体クロマトグラフによる光学分割により光学活性体を製造したことを表し、「*4」の記載は光学分割剤を用いた光学分割により光学活性体を製造したことを表す。
【００９１】
〔第３表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物No.       光学純度       旋光度                               製造法
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-01-(+)         82%e.e.       [α]D23.6+128.39°(CHCl3,c=0.118)       *4
A-02-(+)         84%e.e.       [α]D23.9+6.27°(CHCl3,c=0.314)        *4
A-03-(+)         92%e.e.       [α]D22.6+123.80°(CHCl3,c=0.108)      *4
A-04-(-)         82%e.e.       [α]D22.9-51.03°(CHCl3,c=0.566)       *4
A-05-(-)         82%e.e.       [α]D23.7-61.55°(CHCl3,c=0.342)       *4
A-06-(+)         74%e.e.       [α]D22.7+83.98°(CHCl3,c=0.128)       *4
A-07-(-)         64%e.e.       [α]D23.4-54.16°(CHCl3,c=0.178)       *4
A-08-(-)         86%e.e.       [α]D23.3-57.45°(CHCl3,c=0.754)       *4
A-09-(-)         86%e.e.       [α]D23.6-47.02°(CHCl3,c=1.380)       *4
A-10-(-)         72%e.e.       [α]D23.5-85.33°(CHCl3,c=0.948)       *4
A-11-(-)         90%e.e.       [α]D24.2-51.17°(CHCl3,c=0.350)       *4
A-12-(-)         75%e.e.       [α]D23.7-58.93°(CHCl3,c=0.178)       *4
A-13-(+)        100%e.e.       [α]D24.2+71.7°(CHCl3,c=0.114)        *2
A-13-(-)-1       93%e.e.       [α]D24.3-66.1°(CHCl3,c=0.120)        *3
A-13-(-)-2       72%e.e.       [α]D23.3-47.68°(CHCl3,c=0.198)       *4
A-14-(+)         70%e.e.       [α]D23.4+9.81°(CHCl3,c=0.520)        *4
A-15-(-)         50%e.e.       [α]D23.6-43.89°(CHCl3,c=0.126)       *4
A-16-(+)         64%e.e.       [α]D23.1+97.66°(CHCl3,c=0.128)       *4
A-17-(-)         62%e.e.       [α]D23.9-41.5°(CHCl3,c=0.292)        *4
A-18-(-)         76%e.e.       [α]D23.8-31.03°(CHCl3,c=0.320)       *4
A-19-(-)         58%e.e.       [α]D22.3-24.86°(CHCl3,c=0.602)       *4
A-20-(-)         64%e.e.       [α]D22.5-33.46°(CHCl3,c=0.266)       *4
A-21-(-)         66%e.e.       [α]D24.0-31.93°(CHCl3,c=0.290)       *4
A-22-(-)         60%e.e.       [α]D22.4-27.61°(CHCl3,c=0.436)       *4
A-23-(+)         74%e.e.       [α]D22.2+83.19°(CHCl3,c=0.116)       *4
A-24-(-)         60%e.e.       [α]D23.3-20.93°(CHCl3,c=0.290)       *4
A-25-(-)         76%e.e.       [α]D22.2-51.95°(CHCl3,c=0.210)       *4
A-26-(-)         70%e.e.       [α]D22.8-27.38°(CHCl3,c=0.240)       *4
A-27-(-)         74%e.e.       [α]D21.7-46.71°(CHCl3,c=0.240)       *4
A-28-(-)         80%e.e.       [α]D23.6-42.59°(CHCl3,c=0.410)       *4
A-29-(-)         54%e.e.       [α]D23.7-4.20°(CHCl3,c=0.320)        *4
A-30-(+)         99%e.e.       [α]D23.2+118.99°(CHCl3,c=0.198)      *4
A-31-(-)         47%e.e.       [α]D22.3-6.69°(CHCl3,c=0.172)        *4
A-32-(-)         74%e.e.       [α]D23.6-41.04°(CHCl3,c=0.450)       *4
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明組成物の成分Ｂとして用いられる好ましい化合物としては、例えば以下の様な化合物が挙げられる。
【００９２】
〔第４表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.  化合物名
――――――――――――――――――――――――――――――――――
X01  2,2-ジクロロ-1-(1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン-4-イル)
エタン-1-オン（AD-67）
X02  ベノキサコル（benoxacor）
X03  クロキントセットメキシル（cloquintocet-mexyl）
X04  シオメトリニル（cyomerinil）
X05  ジクロルミド（dichlormid）
X06  ジシクロノン（dicyclonone）
X07  シプロスルファミド（cyprosulfamide）
X08  ジエトレート（diethorate）
X09  N-アリル-N-[2-(アリルアミノ)-2-オキソエチル]-2,2-ジクロロ
アセトアミド（DKA-24）
X10  ダイムロン（dymron）
X11  フェンクロラゾールエチル（fenclorazole-ethyl）
X12  フェンクロリム（fenclorim）
X13  フルラゾール（flurazole）
X14  フルキソフェニム（fluxofenim）
X15  フリラゾール（furilazole）
X16  イソキサジフェン（isoxadifen）
X17  イソキサジフェンエチル（isoxadifen-ethyl）
X18  ＭＣＰＡ（MCPA）
X19  メコプロップ（mecoprop）
X20  メフェンピル（mefenpyr）
X21  メフェンピルエチル（mefenpyr-ethyl）
X22  メフェンピルジエチル（mefenpyr-diethyl）
X23  メフェネート（mephenate）
X24  2-(ジクロロメチル)-2-メチル-1,3-ジオキソラン（MG-191）
X25  1,8-ナフタル酸無水物（NA：Naphthalic anhydride）
X26  オクタメチレンジアミン（OM：Octamethylene-diamine）
X27  オキサベトリニル（oxabetrinil）
X28  N-[(1,3-ジオキソラン-2-イル)メチル]-N-アリル-2,2-ジクロロ
アセトアミド（PPG-1292）
X29  3-(ジクロロアセチル)-1-(2,2,5-トリメチルオキサゾリジン-
3-イル)エタン-1-オン（R-29148）
――――――――――――――――――――――――――――――――――
これらの成分は１種又は２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
【００９３】
本発明組成物及び本発明方法における成分Ａと成分Ｂとの好適な混合割合は、一般的に成分Ａの１質量部に対して、成分Ｂは通常０．００１〜１０００質量部、好ましくは０．０１〜１００質量部、より好ましくは０．１〜１０質量部である。
【００９４】
本発明組成物及び本発明方法における、各有効成分の好ましい処理量は、防除すべき対象草種などにより左右されるが、通常は、成分Ａが０．１〜４０００ｇａ.ｉ.／ｈａ、成分Ｂが０．１〜４０００ｇａ.ｉ.／ｈａであり、好ましくは成分Ａが０．１〜１０００ｇａ.ｉ.／ｈａ、成分Ｂが０．１〜１０００ｇａ.ｉ.／ｈａであり、より好ましくは成分Ａが１〜３００ｇａ.ｉ.／ｈａ、成分Ｂが１〜３００ｇａ.ｉ.／ｈａである。
【００９５】
本発明において、施用にあたっては、各化合物を個別に施用しても、混合組成物として施用しても良い。各々個別に施用する場合は、全く同時に施用しても、時間的に近接していれば別々に処理しても良く、いずれの場合も本発明方法に含まれる。
【００９６】
前記式（１）で表されるケトン若しくはオキシム化合物及びその塩から選ばれる成分Ａと、第４表に記載の化合物から選ばれる成分Ｂとの組み合わせの例を以下に挙げる。
【００９７】
以下の表記において、例えば、「A-01+(X01)」との表記は、成分Ａが第１表に記載のNo.A-01の化合物であり、成分Ｂが第４表に記載のNo.X01のAD-67である組み合わせを表す。
「A-01+(X01)」、「A-01+(X02)」、「A-01+(X03)」、「A-01+(X04)」、「A-01+(X05)」、「A-01+(X06)」、「A-01+(X07)」、「A-01+(X08)」、「A-01+(X09)」、「A-01+(X10)」、「A-01+(X11)」、「A-01+(X12)」、「A-01+(X13)」、「A-01+(X14)」、「A-01+(X15)」、「A-01+(X16)」、「A-01+(X17)」、「A-01+(X18)」、「A-01+(X19)」、「A-01+(X20)」、「A-01+(X21)」、「A-01+(X22)」、「A-01+(X23)」、「A-01+(X24)」、「A-01+(X25)」、「A-01+(X26)」、「A-01+(X27)」、「A-01+(X28)」、「A-01+(X29)」、「A-01-(+)+(X01)」、「A-01-(+)+(X02)」、「A-01-(+)+(X03)」、「A-01-(+)+(X04)」、「A-01-(+)+(X05)」、「A-01-(+)+(X06)」、「A-01-(+)+(X07)」、「A-01-(+)+(X08)」、「A-01-(+)+(X09)」、「A-01-(+)+(X10)」、「A-01-(+)+(X11)」、「A-01-(+)+(X12)」、「A-01-(+)+(X13)」、「A-01-(+)+(X14)」、「A-01-(+)+(X15)」、「A-01-(+)+(X16)」、「A-01-(+)+(X17)」、「A-01-(+)+(X18)」、「A-01-(+)+(X19)」、「A-01-(+)+(X20)」、「A-01-(+)+(X21)」、「A-01-(+)+(X22)」、「A-01-(+)+(X23)」、「A-01-(+)+(X24)」、「A-01-(+)+(X25)」、「A-01-(+)+(X26)」、「A-01-(+)+(X27)」、「A-01-(+)+(X28)」、「A-01-(+)+(X29)」、「A-02+(X01)」、「A-02+(X02)」、「A-02+(X03)」、「A-02+(X04)」、「A-02+(X05)」、「A-02+(X06)」、「A-02+(X07)」、「A-02+(X08)」、「A-02+(X09)」、「A-02+(X10)」、「A-02+(X11)」、「A-02+(X12)」、「A-02+(X13)」、「A-02+(X14)」、「A-02+(X15)」、「A-02+(X16)」、「A-02+(X17)」、「A-02+(X18)」、「A-02+(X19)」、「A-02+(X20)」、「A-02+(X21)」、「A-02+(X22)」、「A-02+(X23)」、「A-02+(X24)」、「A-02+(X25)」、「A-02+(X26)」、「A-02+(X27)」、「A-02+(X28)」、「A-02+(X29)」、「A-02-(+)+(X01)」、「A-02-(+)+(X02)」、「A-02-(+)+(X03)」、「A-02-(+)+(X04)」、「A-02-(+)+(X05)」、「A-02-(+)+(X06)」、「A-02-(+)+(X07)」、「A-02-(+)+(X08)」、「A-02-(+)+(X09)」、「A-02-(+)+(X10)」、「A-02-(+)+(X11)」、「A-02-(+)+(X12)」、「A-02-(+)+(X13)」、「A-02-(+)+(X14)」、「A-02-(+)+(X15)」、「A-02-(+)+(X16)」、「A-02-(+)+(X17)」、「A-02-(+)+(X18)」、「A-02-(+)+(X19)」、「A-02-(+)+(X20)」、「A-02-(+)+(X21)」、「A-02-(+)+(X22)」、「A-02-(+)+(X23)」、「A-02-(+)+(X24)」、「A-02-(+)+(X25)」、「A-02-(+)+(X26)」、「A-02-(+)+(X27)」、「A-02-(+)+(X28)」、「A-02-(+)+(X29)」、「A-03+(X01)」、「A-03+(X02)」、「A-03+(X03)」、「A-03+(X04)」、「A-03+(X05)」、「A-03+(X06)」、「A-03+(X07)」、「A-03+(X08)」、「A-03+(X09)」、「A-03+(X10)」、「A-03+(X11)」、「A-03+(X12)」、「A-03+(X13)」、「A-03+(X14)」、「A-03+(X15)」、「A-03+(X16)」、「A-03+(X17)」、「A-03+(X18)」、「A-03+(X19)」、「A-03+(X20)」、「A-03+(X21)」、「A-03+(X22)」、「A-03+(X23)」、「A-03+(X24)」、「A-03+(X25)」、「A-03+(X26)」、「A-03+(X27)」、「A-03+(X28)」、「A-03+(X29)」、「A-03-(+)+(X01)」、「A-03-(+)+(X02)」、「A-03-(+)+(X03)」、「A-03-(+)+(X04)」、「A-03-(+)+(X05)」、「A-03-(+)+(X06)」、「A-03-(+)+(X07)」、「A-03-(+)+(X08)」、「A-03-(+)+(X09)」、「A-03-(+)+(X10)」、「A-03-(+)+(X11)」、「A-03-(+)+(X12)」、「A-03-(+)+(X13)」、「A-03-(+)+(X14)」、「A-03-(+)+(X15)」、「A-03-(+)+(X16)」、「A-03-(+)+(X17)」、「A-03-(+)+(X18)」、「A-03-(+)+(X19)」、「A-03-(+)+(X20)」、「A-03-(+)+(X21)」、「A-03-(+)+(X22)」、「A-03-(+)+(X23)」、「A-03-(+)+(X24)」、「A-03-(+)+(X25)」、「A-03-(+)+(X26)」、「A-03-(+)+(X27)」、「A-03-(+)+(X28)」、「A-03-(+)+(X29)」、「A-04+(X01)」、「A-04+(X02)」、「A-04+(X03)」、「A-04+(X04)」、「A-04+(X05)」、「A-04+(X06)」、「A-04+(X07)」、「A-04+(X08)」、「A-04+(X09)」、「A-04+(X10)」、「A-04+(X11)」、「A-04+(X12)」、「A-04+(X13)」、「A-04+(X14)」、「A-04+(X15)」、「A-04+(X16)」、「A-04+(X17)」、「A-04+(X18)」、「A-04+(X19)」、「A-04+(X20)」、「A-04+(X21)」、「A-04+(X22)」、「A-04+(X23)」、「A-04+(X24)」、「A-04+(X25)」、「A-04+(X26)」、「A-04+(X27)」、「A-04+(X28)」、「A-04+(X29)」、「A-04-(-)+(X01)」、「A-04-(-)+(X02)」、「A-04-(-)+(X03)」、「A-04-(-)+(X04)」、「A-04-(-)+(X05)」、「A-04-(-)+(X06)」、「A-04-(-)+(X07)」、「A-04-(-)+(X08)」、「A-04-(-)+(X09)」、「A-04-(-)+(X10)」、「A-04-(-)+(X11)」、「A-04-(-)+(X12)」、「A-04-(-)+(X13)」、「A-04-(-)+(X14)」、「A-04-(-)+(X15)」、「A-04-(-)+(X16)」、「A-04-(-)+(X17)」、「A-04-(-)+(X18)」、「A-04-(-)+(X19)」、「A-04-(-)+(X20)」、「A-04-(-)+(X21)」、「A-04-(-)+(X22)」、「A-04-(-)+(X23)」、「A-04-(-)+(X24)」、「A-04-(-)+(X25)」、「A-04-(-)+(X26)」、「A-04-(-)+(X27)」、「A-04-(-)+(X28)」、「A-04-(-)+(X29)」、「A-05+(X01)」、「A-05+(X02)」、「A-05+(X03)」、「A-05+(X04)」、「A-05+(X05)」、「A-05+(X06)」、「A-05+(X07)」、「A-05+(X08)」、「A-05+(X09)」、「A-05+(X10)」、「A-05+(X11)」、「A-05+(X12)」、「A-05+(X13)」、「A-05+(X14)」、「A-05+(X15)」、「A-05+(X16)」、「A-05+(X17)」、「A-05+(X18)」、「A-05+(X19)」、「A-05+(X20)」、「A-05+(X21)」、「A-05+(X22)」、「A-05+(X23)」、「A-05+(X24)」、「A-05+(X25)」、「A-05+(X26)」、「A-05+(X27)」、「A-05+(X28)」、「A-05+(X29)」、「A-05-(-)+(X01)」、「A-05-(-)+(X02)」、「A-05-(-)+(X03)」、「A-05-(-)+(X04)」、「A-05-(-)+(X05)」、「A-05-(-)+(X06)」、「A-05-(-)+(X07)」、「A-05-(-)+(X08)」、「A-05-(-)+(X09)」、「A-05-(-)+(X10)」、「A-05-(-)+(X11)」、「A-05-(-)+(X12)」、「A-05-(-)+(X13)」、「A-05-(-)+(X14)」、「A-05-(-)+(X15)」、「A-05-(-)+(X16)」、「A-05-(-)+(X17)」、「A-05-(-)+(X18)」、「A-05-(-)+(X19)」、「A-05-(-)+(X20)」、「A-05-(-)+(X21)」、「A-05-(-)+(X22)」、「A-05-(-)+(X23)」、「A-05-(-)+(X24)」、「A-05-(-)+(X25)」、「A-05-(-)+(X26)」、「A-05-(-)+(X27)」、「A-05-(-)+(X28)」、「A-05-(-)+(X29)」、「A-06+(X01)」、「A-06+(X02)」、「A-06+(X03)」、「A-06+(X04)」、「A-06+(X05)」、「A-06+(X06)」、「A-06+(X07)」、「A-06+(X08)」、「A-06+(X09)」、「A-06+(X10)」、「A-06+(X11)」、「A-06+(X12)」、「A-06+(X13)」、「A-06+(X14)」、「A-06+(X15)」、「A-06+(X16)」、「A-06+(X17)」、「A-06+(X18)」、「A-06+(X19)」、「A-06+(X20)」、「A-06+(X21)」、「A-06+(X22)」、「A-06+(X23)」、「A-06+(X24)」、「A-06+(X25)」、「A-06+(X26)」、「A-06+(X27)」、「A-06+(X28)」、「A-06+(X29)」、「A-06-(+)+(X01)」、「A-06-(+)+(X02)」、「A-06-(+)+(X03)」、「A-06-(+)+(X04)」、「A-06-(+)+(X05)」、「A-06-(+)+(X06)」、「A-06-(+)+(X07)」、「A-06-(+)+(X08)」、「A-06-(+)+(X09)」、「A-06-(+)+(X10)」、「A-06-(+)+(X11)」、「A-06-(+)+(X12)」、「A-06-(+)+(X13)」、「A-06-(+)+(X14)」、「A-06-(+)+(X15)」、「A-06-(+)+(X16)」、「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)」、「A-29+(X15)」、「A-29+(X16)」、「A-29+(X17)」、「A-29+(X18)」、「A-29+(X19)」、「A-29+(X20)」、「A-29+(X21)」、「A-29+(X22)」、「A-29+(X23)」、「A-29+(X24)」、「A-29+(X25)」、「A-29+(X26)」、「A-29+(X27)」、「A-29+(X28)」、「A-29+(X29)」、「A-29-(-)+(X01)」、「A-29-(-)+(X02)」、「A-29-(-)+(X03)」、「A-29-(-)+(X04)」、「A-29-(-)+(X05)」、「A-29-(-)+(X06)」、「A-29-(-)+(X07)」、「A-29-(-)+(X08)」、「A-29-(-)+(X09)」、「A-29-(-)+(X10)」、「A-29-(-)+(X11)」、「A-29-(-)+(X12)」、「A-29-(-)+(X13)」、「A-29-(-)+(X14)」、「A-29-(-)+(X15)」、「A-29-(-)+(X16)」、「A-29-(-)+(X17)」、「A-29-(-)+(X18)」、「A-29-(-)+(X19)」、「A-29-(-)+(X20)」、「A-29-(-)+(X21)」、「A-29-(-)+(X22)」、「A-29-(-)+(X23)」、「A-29-(-)+(X24)」、「A-29-(-)+(X25)」、「A-29-(-)+(X26)」、「A-29-(-)+(X27)」、「A-29-(-)+(X28)」、「A-29-(-)+(X29)」、「A-30+(X01)」、「A-30+(X02)」、「A-30+(X03)」、「A-30+(X04)」、「A-30+(X05)」、「A-30+(X06)」、「A-30+(X07)」、「A-30+(X08)」、「A-30+(X09)」、「A-30+(X10)」、「A-30+(X11)」、「A-30+(X12)」、「A-30+(X13)」、「A-30+(X14)」、「A-30+(X15)」、「A-30+(X16)」、「A-30+(X17)」、「A-30+(X18)」、「A-30+(X19)」、「A-30+(X20)」、「A-30+(X21)」、「A-30+(X22)」、「A-30+(X23)」、「A-30+(X24)」、「A-30+(X25)」、「A-30+(X26)」、「A-30+(X27)」、「A-30+(X28)」、「A-30+(X29)」、「A-30-(+)+(X01)」、「A-30-(+)+(X02)」、「A-30-(+)+(X03)」、「A-30-(+)+(X04)」、「A-30-(+)+(X05)」、「A-30-(+)+(X06)」、「A-30-(+)+(X07)」、「A-30-(+)+(X08)」、「A-30-(+)+(X09)」、「A-30-(+)+(X10)」、「A-30-(+)+(X11)」、「A-30-(+)+(X12)」、「A-30-(+)+(X13)」、「A-30-(+)+(X14)」、「A-30-(+)+(X15)」、「A-30-(+)+(X16)」、「A-30-(+)+(X17)」、「A-30-(+)+(X18)」、「A-30-(+)+(X19)」、「A-30-(+)+(X20)」、「A-30-(+)+(X21)」、「A-30-(+)+(X22)」、「A-30-(+)+(X23)」、「A-30-(+)+(X24)」、「A-30-(+)+(X25)」、「A-30-(+)+(X26)」、「A-30-(+)+(X27)」、「A-30-(+)+(X28)」、「A-30-(+)+(X29)」、「A-31+(X01)」、「A-31+(X02)」、「A-31+(X03)」、「A-31+(X04)」、「A-31+(X05)」、「A-31+(X06)」、「A-31+(X07)」、「A-31+(X08)」、「A-31+(X09)」、「A-31+(X10)」、「A-31+(X11)」、「A-31+(X12)」、「A-31+(X13)」、「A-31+(X14)」、「A-31+(X15)」、「A-31+(X16)」、「A-31+(X17)」、「A-31+(X18)」、「A-31+(X19)」、「A-31+(X20)」、「A-31+(X21)」、「A-31+(X22)」、「A-31+(X23)」、「A-31+(X24)」、「A-31+(X25)」、「A-31+(X26)」、「A-31+(X27)」、「A-31+(X28)」、「A-31+(X29)」、「A-31-(-)+(X01)」、「A-31-(-)+(X02)」、「A-31-(-)+(X03)」、「A-31-(-)+(X04)」、「A-31-(-)+(X05)」、「A-31-(-)+(X06)」、「A-31-(-)+(X07)」、「A-31-(-)+(X08)」、「A-31-(-)+(X09)」、「A-31-(-)+(X10)」、「A-31-(-)+(X11)」、「A-31-(-)+(X12)」、「A-31-(-)+(X13)」、「A-31-(-)+(X14)」、「A-31-(-)+(X15)」、「A-31-(-)+(X16)」、「A-31-(-)+(X17)」、「A-31-(-)+(X18)」、「A-31-(-)+(X19)」、「A-31-(-)+(X20)」、「A-31-(-)+(X21)」、「A-31-(-)+(X22)」、「A-31-(-)+(X23)」、「A-31-(-)+(X24)」、「A-31-(-)+(X25)」、「A-31-(-)+(X26)」、「A-31-(-)+(X27)」、「A-31-(-)+(X28)」、「A-31-(-)+(X29)」、「A-32+(X01)」、「A-32+(X02)」、「A-32+(X03)」、「A-32+(X04)」、「A-32+(X05)」、「A-32+(X06)」、「A-32+(X07)」、「A-32+(X08)」、「A-32+(X09)」、「A-32+(X10)」、「A-32+(X11)」、「A-32+(X12)」、「A-32+(X13)」、「A-32+(X14)」、「A-32+(X15)」、「A-32+(X16)」、「A-32+(X17)」、「A-32+(X18)」、「A-32+(X19)」、「A-32+(X20)」、「A-32+(X21)」、「A-32+(X22)」、「A-32+(X23)」、「A-32+(X24)」、「A-32+(X25)」、「A-32+(X26)」、「A-32+(X27)」、「A-32+(X28)」、「A-32+(X29)」、「A-32-(-)+(X01)」、「A-32-(-)+(X02)」、「A-32-(-)+(X03)」、「A-32-(-)+(X04)」、「A-32-(-)+(X05)」、「A-32-(-)+(X06)」、「A-32-(-)+(X07)」、「A-32-(-)+(X08)」、「A-32-(-)+(X09)」、「A-32-(-)+(X10)」、「A-32-(-)+(X11)」、「A-32-(-)+(X12)」、「A-32-(-)+(X13)」、「A-32-(-)+(X14)」、「A-32-(-)+(X15)」、「A-32-(-)+(X16)」、「A-32-(-)+(X17)」、「A-32-(-)+(X18)」、「A-32-(-)+(X19)」、「A-32-(-)+(X20)」、「A-32-(-)+(X21)」、「A-32-(-)+(X22)」、「A-32-(-)+(X23)」、「A-32-(-)+(X24)」、「A-32-(-)+(X25)」、「A-32-(-)+(X26)」、「A-32-(-)+(X27)」、「A-32-(-)+(X28)」、「A-32-(-)+(X29)」。
【００９８】
本発明組成物は使用場面は特に限定されず、水田に使用する場合、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。水田雑草としては、例えば、ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）等に代表されるヒルムシロ科（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎａｃｅａｅ）雑草、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ  ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｐｙｇｍａｅａ）及びオモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｔｒｉｆｏｌｉａ）等に代表されるオモダカ科（Ａｌｉｓｍａｔａｃｅａｅ）雑草、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、アシカキ（Ｈｏｍａｌｏｃｅｎｃｈｒｕｓ  ｊａｐｏｎｏｃｕｓ）及びキシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ  ｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）等に代表されるイネ科（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ）雑草、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ  ｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、シズイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）及びヒナガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｈａｋｏｎｅｎｓｉｓ）等に代表されるカヤツリグサ科（Ｃｙｐｅｒａｃｅａｅ）雑草、ウキクサ（Ｓｐｉｒｏｄｅｌａ  ｐｏｌｙｒｈｉｚａ）及びアオウキクサ（Ｌｅｍｎａ  ｐａｕｃｉｃｏｓｔａｔａ）等に代表されるウキクサ科（Ｌｅｍｎａｃｅａｅ）雑草、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ  ｋｅｉｓａｋ）等に代表されるツユクサ科（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ  ｋｏｒｓａｋｏｗｉｉ）及びコナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ  ｖａｇｉｎａｌｉｓ）等に代表されるミズアオイ科（Ｐｏｎｔｅｄｅｒｉａｃｅａｅ）雑草、ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ  ｔｒｉａｎｄｒａ）等に代表されるミゾハコベ科（Ｅｌａｔｉｎａｃｅａｅ）雑草、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）及びキカシグサ（Ｒｏｔａｌａ  ｉｎｄｉｃａ）等に代表されるミソハギ科（Ｌｙｔｈｒａｃｅａｅ）雑草、チョウジタデ（Ｌｉｄｗｉｇｉａ  ｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）等に代表されるアカバナ科（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａｃｅａｅ）雑草、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ  ｊｕｎｃｅｕｍ）、オオアブノメ（Ｇｒａｔｉｏｌａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、キクモ（Ｌｉｍｎｏｐｈｉｌａ  ｓｅｓｓｉｌｉｆｏｌｉａ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｐｙｘｉｄａｒｉａ）及びアメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｄｕｂｉａ）等に代表されるゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、クサネム（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）等に代表されるマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草、並びにアメリカセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ  ｆｒｏｎｄｏｓａ）及びタウコギ（Ｂｉｄｅｎｓ  ｔｒｉｐａｒｔｉｔａ）等に代表されるキク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）雑草等が挙げられる。
【００９９】
本発明組成物は、水田での使用時には、通常の田植え前処理および田植え後処理に加えて、田植え同時処理ができる。
【０１００】
また、本発明組成物は、畑地及び果樹園用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。畑地雑草としては、例えば、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｎｉｇｒｕｍ）及びチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ  ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）等に代表されるナス科（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）雑草、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びアメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ  ｓｐｉｎｏｓａ）等に代表されるアオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）雑草、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）等のアサガオ類（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｓｐｐｓ．）及びヒルガオ類（Ｃａｌｙｓｔｅｇｉａ  ｓｐｐｓ．）等に代表されるヒルガオ科（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌａｃｅａｅ）雑草、イヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｌｉｖｉｄｕｓ）及びアオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）等に代表されるヒユ科（Ａｍａｒａｎｔｈａｃｅａｅ）雑草、オナモミ（ｘａｎｔｈｉｕｍ  ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌｉａ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ  ａｎｎｕｕｓ）、ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ  ｃｉｌｉａｔａ）、セイヨウトゲアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ  ａｒｖｅｎｓｅ）、ノボロギク（Ｓｅｎｅｃｉｏ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）及びヒメジョオン（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ  ａｎｎｕｓ）等に代表されるキク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）雑草、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ  ｉｎｄｉｃａ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）及びナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ  Ｂｕｒｓａｐａｓｔｏｒｉｓ）等に代表されるアブラナ科（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ）雑草、イヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  Ｂｌｕｍｅｉ）及びソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）等に代表されるタデ科（Ｐｏｌｙｇｏｎａｃｅａｅ）雑草、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）等に代表されるスベリヒユ科（Ｐｏｒｔｕｌａｃａｃｅａｅ）雑草、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ）、コアカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ）及びホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ）等に代表されるアカザ科（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ）雑草、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）等に代表されるナデシコ科（Ｃａｒｙｏｐｈｙｌｌａｃｅａｅ）雑草、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）等に代表されるゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ  ｃｏｍｍｕｎｉｓ）等に代表されるツユクサ科（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ  ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）及びヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）等に代表されるシソ科（Ｌａｂｉａｔａｅ）雑草、コニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ  ｓｕｐｉｎａ）及びオオニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ  ｍａｃｕｌａｔａ）等に代表されるトウダイグサ科（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｃｅａｅ）雑草、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ  ｓｐｕｒｉｕｍ）及びアカネ（Ｒｕｂｉａ  ａｋａｎｅ）等に代表されるアカネ科（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ）雑草、スミレ（Ｖｉｏｌａ  ｍａｎｄｓｈｕｒｉ��ａ）等に代表されるスミレ科（Ｖｉｏｌａｃｅａｅ）雑草並びにアメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ  ｅｘａｌｔａｔａ）及びエビスグサ（Ｃａｓｓｉａ  ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）等に代表されるマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草、カタバミ（Ｏｘｓａｌｉｓ  ｃｏｕｒｎｉｃｕｌａｔａ）に代表されるカタバミ科（Ｏｘｓａｌｄａｓｅａｅ）等の広葉雑草（Ｂｒｏａｄ−ｌｅａｖｅｄ  ｗｅｅｄｓ）。野生ソルガム（Ｓｏｒｇｈａｍ  ｂｉｃｏｌｏｒ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、ジョンソングラス（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ  ｖａｒ．  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ヒメイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ  ｖａｒ．  ｐｒａｔｉｃｏｌａ）、栽培ビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｕｔｉｌｉｓ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｃｉｌｉａｒｉｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）及びスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ａｅｇｕａｌｉｓ）等に代表されるイネ科雑草（Ｇｒａｍｉｎａｃｅｏｕｓ  ｗｅｅｄｓ）並びにハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｒｏｔｕｎｄｕｓ，Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）等に代表されるカヤツリグサ科雑草（Ｃｙｐｅｒａｃｅｏｕｓ  ｗｅｅｄｓ）等が挙げられる。
【０１０１】
更に、本発明組成物は、有用植物、又は、有用植物を生育させようとする若しくは生育している場所、又は非農耕地に対して、同時に又は分割して作用させることにより、有用植物に対して望ましくない植物の成長を制御することができる。尚、上記有用植物とは、畑作物或いは水田作物、園芸作物、芝、果樹などを包含する。
【０１０２】
尚、本発明でいう有用植物とは、具体的には例えば、トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ及びタバコ等の農作物類；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ及びサトイモ等の野菜類；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ及びアブラヤシ等の果実類；チャ、クワ、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ及びカナメモチ等の果樹以外の樹木類；シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、ホソムギ等）、カモガヤ及びオオアワガエリ等の芝生類；オイルパーム及びナンヨウアブラギリ等の油糧作物類；花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、バーベナ、シンビジューム、ベゴニア等）；観葉植物等を挙げることができるがこれらに限定されるものではない。
【０１０３】
又、本発明でいう有用植物とは、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、フルミオキサジン等のＰＰＯ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ及び２，４−Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、ならびに遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。
【０１０４】
古典的な育種法により耐性を付与された「農園芸用植物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ＜登録商標＞の商品名で既に販売されている。
【０１０５】
同様に、古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ジ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Proc.Natl.Acad.Sci.USA）87巻、7175〜7179頁（1990年）等に記載されている。又アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Weed Science）53巻、728〜746頁（2005年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。更に、キメラプラスティ技術（Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して作物（アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ／除草剤標的）遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤／除草剤に耐性の植物を作出することができる。
【０１０６】
遺伝子組換え技術により耐性を付与された農園芸用植物の例として、グリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ品種があり、ラウンドアップレディ（ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ）＜登録商標＞、アグリシュアー・ＧＴ（ＡｇｒｉｓｕｒｅＧＴ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、リバティーリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはＢＸＮの商品名で既に販売されている。
【０１０７】
上記「農園芸用植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。
【０１０８】
この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス（Bacillus cereus）やバチルス・ポピリエ（Bacillus popilliae）由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパク；線虫由来の殺虫性タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
【０１０９】
又、この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の１つ又は複数が置換されている。
【０１１０】
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばＥＰ−Ａ−０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０４２７５２９、ＥＰ−Ａ−４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等の特許文献に記載されている。これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、鞘翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【０１１１】
又、１つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、１つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスＩ（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与するためのホスフィノトリシン  Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ＜登録商標＞（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガード  アグリシュアー  ＧＴ  アドバンテージ（ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ＜登録商標＞Ａｇｒｉｓｕｒｅ＜登録商標＞ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、アグリシュアー  ＣＢ  アドバンテージ（Ａｇｒｉｓｕｒｅ＜登録商標＞  ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、プロテクタ（Ｐｒｏｔｅｃｔａ）＜登録商標＞等が挙げられる。
【０１１２】
上記有用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
【０１１３】
抗病原性物質としては、例えばＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ０３／０００９０６に記載されている）等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。
【０１１４】
上記有用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、ＶＩＳＴＩＶＥ＜登録商標＞（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）或いは、ｈｉｇｈ−ｌｙｓｉｎｅ（ｈｉｇ  ｈｏｉｌ）  ｃｏｒｎ（リジン或いはオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。
【０１１５】
更に、上記の古典的な除草剤形質或いは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。
【０１１６】
本発明組成物は、必要に応じて製剤時または散布時に、他の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等を更に混合してもよい。
【０１１７】
特に、他の除草剤を混合することにより、施用量の減少による低コスト化及び殺草スペクトラムの拡大が期待できる。この際、同時に複数の除草剤を混合することも可能である。
【０１１８】
本発明組成物と混合使用されるのに好ましい除草活性化合物としては、例えば、以下の様な化合物が挙げられる。
ＴＣＢＡ（2,3,6-TBA）、ＴＣＢＡの塩及びエステル（2,3,6-TBA-salts and esters）、２，４−Ｄ（2,4-D）、２，４−ＤＢ（2,4-DB）、２，４−ＤＢの塩及びエステル（2,4-DB-salts and esters）、２，４−ＰＡ（2,4-PA）、２，４−ＰＡの塩及びエステル（2,4-PA-salts and esters）、アセトクロール（acetochlor）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アクロニフェン（aclonifen）、アラクロール（alachlor）、アロキシジム（alloxydim）、アロキシジムナトリウム（alloxydim-sodium）、アメトリン（ametryn）、アミカルバソン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopirachlor）、アミノシクロピラクロールの塩及びエステル（aminocyclopirachlor-salts and esters）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミノピラリドの塩及びエステル（aminopyralid-salts and esters）、アミプロホスメチル（amiprophos-methyl）、アミトロール（amitrol）、アニロホス（anilofos）、アシュラム（asulam）、アトラジン（atrazine）、アザフェニジン（azafenidin）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベナゾリンエチル（benazolin-ethyl）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ベンフルラリン（benfluralin, benefin）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンスリド（bensulide）、ベンタゾン（bentazone）、ベンタゾンの塩（bentazone-salts）、ベンタゾンナトリウム（bentazone-sodium）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ビアラホス（bialaphos）、ビアラホスナトリウム（bialaphos-sodium）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、ビフェノックス（bifenox）、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム（bispyribac-sodium）、ブロマシル（bromacil）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモキシニルの塩及びエステル（bromoxynil-salts and esters）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブテナクロール（butenachlor）、ブトラリン（butralin）、ブトロキシジム（butroxydim）、ブチレート（butylate）、カフェンストロール（cafenstrole）、カルベタミド（carbetamide）、カルフェントラゾンエチル（carfentrazone-ethyl）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロメトキシニル（chlomethoxynil）、クロランベン（chloramben）、クロランベンの塩及びエステル（chloramben-salts and esters）、クロランスラムメチル（chloransulam-methyl）、クロルフルレノールメチル（chlorflurenol-methyl）、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロンエチル（chlorimuron-ethyl）、クロロブロムロン（chlorobromuron）、クロロトルロン（chlorotoluron）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロルフタリム（chlorphtalim）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロロＩＰＣ（chlorpropham）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタルジメチル（chlorthal-dimethyl）、ＴＣＴＰ（chlorthal-dimethyl）、クロルチアミド（chlorthiamid）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、シンメスリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、クレトジム（clethodim）、クロジナホップ（clodinafop）、クロジナホッププロパルギル（clodinafop-propargyl）、クロマゾン（clomazone）、クロメプロップ（clomeprop）、クロピラリド（clopyralid）、クロピラリドの塩及びエステル（clopyralid-salts and esters）、ＣＮＰ（CNP）、クミルロン（cumyluron）、シアナジン（cyanazin）、シクロエート（cycloate）、シクロピリモレート（cyclopyrimorate）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シクロキシジム（cycloxydim）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ダラポン（dalapon）、ダゾメット（dazomet）、デスメディファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、ダイカンバ（dicamba）、ダイカンバの塩及びエステル（dicamba-salts and esters）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロルプロップ（dichlorprop）、Ｐジクロルプロップ（dichlorprop-P）、Ｐジクロルプロップの塩及びエステル（dichlorprop-P-salts and esters）、ジクロルプロップの塩及びエステル（dichlorprop-salts and esters）、ジクロホップ（diclofop）、ジクロホップメチル（diclofop-methyl）、ジクロスラム（diclosulam）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジフルフェンゾピルナトリウム（diflufenzopyr-sodium）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、Ｐジメテナミド（dimethenamid-p）、ジメシピン（dimethipin）、ジニトロアミン（dinitramine）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、ジフェナミド（diphenamid）、ジクワット（diquqt）、ジチオピル（dithiopyl）、ジウロン（diuron）、ＤＮＯＣ（DNOC）、ＤＳＭＡ（DSMA）、ダイムロン（dymron）、エンドタール（endothal）、ＥＰＴＣ（EPTC）、エスプロカルブ（esprocarb）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エタメトスルフロンメチル（ethametsulfuron-methyl）、エトフメセート（ethofumesate）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトベンザニド（etobenzanid）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップエチル（fenoxaprop-ethyl）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、フェンキノトリオン（fenquionotrion）、フェントラザミド（fentrazamide）、フラムプロップ（flamprop）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フロラスラム（florasulam）、フロピラウキシフェン（florpyrauxifen）、フロピラウキシフェンベンジル（florpyrauxifen-benzyl）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップブチル（fluazifop-butyl）、フルアゾレート（fluazolate）、フルカルバゾンナトリウム（flucarbazone-sodium）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルクロラリン（flucloralin）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェンピルエチル（flufenpyl-ethyl）、フルメツラム（flumetsulam）、フルミクロラックペンチル（flumiclorac-pentyl）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルオメツロン（fluometuron）、フルオログリコフェンエチル（fluoroglycofen-ethyl）、フルポキサム（flupoxam）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルレノール（flurenol）、フルリドン（fluridone）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルロキシピルのエステル（fluroxypyr-esters）、フルプリミドール（flurprimidol）、フルタモン（flurtamone）、フルチアセットメチル（fluthiacet-methyl）、フォメサフェン（fomesafen）、フォラムスルフロン（foramsulfuron）、フォサミン（fosamine）、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネートアンモニウム（glufosinate-ammonium）、グリホサート（glyphosate）、グリホサートアンモニウム（glyphosate-ammonium）、グリホサートイソプロピルアミン（glyphosate-iso-propylammonium）、グリホサートカリウム（glyphosate-potassium）、グリホサートナトリウム（glyphosate-sodium）、グリホサートトリメシウム（glyphosate-trimesium）、ハロウキシフェン（halauxifen）、ハロウキシフェンの塩及びエステル（halauxifen-salts and esters）、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップメチル（haloxyfop-methyl）、ヘキサジノン（hexazinone）、イマザメタベンズメチル（imazamethabenz-methyl）、イマザモックス（imazamox）、イマザピク（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダノファン（indanofan）、インダジフラム（indaziflam）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（iodosulfuron-methyl-sodium）、アイオキシニル（ioxynil octanoate）、アイオキシニルの塩及びエステル（ioxynil-salts and esters）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イソプロチュロン（isoproturon）、イソウロン（isouron）、イソキサベン（isoxaben）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、カルブチレート（karbutilate）、ラクトフェン（lactofen）、ランコトリオン（lancotrione）、ランコトリオン  ナトリウム塩（lancotrione-sodium）、レナシル（lenacil）、リニュロン（linuron）、マレイン酸ヒドラジド（maleic hydrazide）、ＭＣＰＡ（MCPA）、ＭＣＰＡの塩及びエステル（MCPA-salts and esters）、ＭＣＰＢ（MCPB）、ＭＣＰＢの塩及びエステル（MCPB-salts and esters）、メコプロップ（mecoprop, MCPP）、Ｐメコプロップ（mecoprop-P, MCPP-P）、Ｐメコプロップの塩及びエステル（mecoprop-P-salts and esters）、メコプロップの塩及びエステル（mecoprop-salts and esters）、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、メソスルフロンメチル（mesosulfuron-methyl）、メソトリオン（mesotrione）、メタム（metam）、メタミホップ（metamifop）、メタミトロン（metamitron）、メタザクロール（metazachlor）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メチオゾリン（methiozolin）、メチルアジド（methyl azide）、臭化メチル（methyl bromide）、メチルダイムロン（methyl dymron）、ヨウ化メチル（methyl iodide）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトラクロール（metolachlor）、Ｓ-メトラクロール（metolachlor-S）、メトスラム（metosulam）、メトクスロン（metoxuron）、メトリブジン（metribuzin）、メトスルフロンメチル（metsulfuron-methyl）、モリネート（molinate）、モノリニュロン（monolinuron）、モノスルフロン（monosulfuron）、モノスルフロンメチル（monosulfuron-methyl）、ＭＳＭＡ（MSMA）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ナプタラム（naptalam）、ナプタラムナトリウム（naptalam-sodium）、ネブロン（neburon）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ノルフルラゾン（norflurazon）、オレイン酸（oleic acid）、オルベンカーブ（orbencarb）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オリザリン（oryzalin）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、パラコート（paraquat）、ペラルゴン酸（pelargonicacid）、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペノキススラム（penoxsulam）、ペンタノクロール（pentanochlor）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ペトキサミド（pethoxamid）、フェンメディファムエチル（phenmedipham-ethyl）、ピクロラム（picloram）、ピクロラムの塩及びエステル（picloram-salts and esters）、ピコリナフェン（picolinafen）、ピノキサデン（pinoxaden）、ピペロフォス（piperophos）、プレチラクロール（pretilachlor）、プリミスルフロンメチル（primisulfuron-methyl）、プロジアミン（prodiamine）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフォキシジム（profoxydim）、プロメトン（prometon）、プロメトリン（prometryn）、プロパクロール（propachlor）、プロパニル（propanil）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパジン（propazin）、プロファム（propham）、プロピソクロール（propisochlor）、プロポキシカルバゾンナトリウム（propoxycarbazone-sodium）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロピザミド（propyzamide）、プロスルホカーブ（prosulfocarb）、プロスルフロン（prosulfuron）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラフルフェンエチル（pyraf
lufen-ethyl）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリダフォル（pyridafol）、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリチオバックナトリウム（pyrithiobac-sodium）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロキシスラム（pyroxsulam）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、キノクラミン（quinoclamine）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、Ｐキザロホップ（quizalofop-P）、Ｐキザロホップエチル（quizalofop-P-ethyl）、Ｐキザロホップテフリル（quizalofop-P-tefuryl）、キザロホップテフリル（quizalofop-tefuryl）、リムスルフロン（rimsulfuron）、サフルフェナシル（saflufenacil）、セトキシジム（sethoxydim）、シデュロン（siduron）、シマジン（simazine）、シメトリン（simetryn）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルフォメツロンメチル（sulfometuron-methyl）、スルフォスルフロン（sulfosulfuron）、テブタム（tebutam）、テブティウロン（tebuthiuron）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、テンボトリオン（tembotrione）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、ターバシル（terbacil）、ターブメトン（terbumeton）、ターブチラジン（terbuthylazine）、ターブトリン（terbutryn）、テトラピオン（tetrapion/flupropanate）、テニルクロール（thenylchlor）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアゾピル（thiazopyr）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チエンカルバゾンメチル（thiencarbazone-methyl）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl）、チアフェナシル（tiafenacil）、トルピラレート（tolpyralate）、トプラメゾン（topramezon）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアファモン（triafamone）、トリアレート（triallate）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアジフラム（triaziflam）、トリベニュロンメチル（tribenuron-methyl）、トリクロピル（triclopyr）、トリクロピルの塩及びエステル（triclopyr-salts and esters）、トリディファン（tridiphane）、トリエタジン（trietazine）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルディモキサジン（trifludimoxadin）、トリフルラリン（trifluralin）、トリフルスルフロンメチル（triflusulfuron-methyl）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、ＯＫ−７０１（試験名）。
【０１１９】
本発明において、施用にあたっては、各化合物を個別に施用しても、混合組成物として施用しても良い。各々個別に施用する場合は、全く同時に施用しても、時間的に近接していれば別々に処理しても良く、いずれの場合も本発明方法に含まれる。又、各化合物を別個に用意し、使用時に混合される現場調合物の形態で、即ちタンクミックスの形態で適用することも本発明方法に含まれる。
【０１２０】
本発明組成物は、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤又は分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）及びゲル剤（gel）等の任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。なお必要に応じて、製剤又は散布時に複数の他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調整剤、肥料等と混合使用することも可能である。
【０１２１】
固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。
【０１２２】
液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール及びイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリドン及びＮ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油及びヒマシ油等の植物油ならびに水が挙げられる。
【０１２３】
これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１２４】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリカルボン酸塩及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤ならびにアミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
【０１２５】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明組成物１００質量部に対し、通常０．０５〜２０質量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１２６】
次に本発明組成物の配合例を示す。但し本発明は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。
【０１２７】
〔水和剤（wettable powder）〕
化合物Ａ及び化合物Ｂ                ０．１〜８０部
固体担体                            ５〜９８．９部
界面活性剤                              １〜１０部
その他                                    ０〜５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１２８】
〔乳    剤（emulsifiable concentrate）〕
化合物Ａ及び化合物Ｂ                ０．１〜３０部
液体担体                              ４５〜９５部
界面活性剤                          ４．９〜１５部
その他                                  ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１２９】
〔懸濁剤（suspension concentrate）〕
化合物Ａ及び化合物Ｂ                ０．１〜７０部
液体担体                        １５〜９８．８９部
界面活性剤                              １〜１２部
その他                            ０．０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
【０１３０】
〔顆粒水和剤（water dispersible granule）〕
化合物Ａ及び化合物Ｂ                ０．１〜９０部
固体担体                            ０〜９８．９部
界面活性剤                              １〜２０部
その他                                ０〜  １０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１３１】
〔液    剤（soluble concentrate）〕
化合物Ａ及び化合物Ｂ              ０．０１〜７０部
液体担体                        ２０〜９９．９９部
その他                                  ０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
【０１３２】
〔粒    剤（granule）〕
化合物Ａ及び化合物Ｂ              ０．０１〜８０部
固体担体                        １０〜９９．９９部
その他                                  ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１３３】
〔粉  剤（dustable powder）〕
化合物Ａ及び化合物Ｂ              ０．０１〜３０部
固体担体                        ６５〜９９．９９部
その他                                    ０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１３４】
使用に際しては上記製剤を水で１〜１００００倍に希釈して又は希釈せずに、有効成分が１ヘクタール（ha) 当たり０．００１〜５０kg、好ましくは０．０１〜１０kgになるように散布する。
【０１３５】
〔製剤例〕
次に具体的に農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。
【０１３６】
〔配合例１〕水和剤（wettable powder）
化合物Ａ−０１                          １０部
化合物Ｘ０１                              ３部
パイロフィライト                        ８１部
ソルポール５０３９                        ４部
（非イオン性界面活性剤及びアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業社製）
カープレックス＃８０Ｄ                    ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬社製）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１３７】
〔配合例２〕乳剤（emulsifiable concentrate）
化合物Ａ−０２                            １部
化合物Ｘ０５                            １０部
キシレン                                ６９部
Ｎ−メチルピロリドン                    １５部
ソルポール２６８０                        ５部
（非イオン性界面活性剤及びアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業社製）
以上を均一に混合して乳剤とする。
【０１３８】
〔配合例３〕懸濁剤（suspension concentrate）
化合物Ａ−０３                          １０部
化合物Ｘ０２                              ６部
アグリゾールＳ−７１０                  １０部
（非イオン性界面活性剤：花王社製）
ルノックス１０００Ｃ                  ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業社製）
キサンタンガム                        ０．２部
水                                  ７３．３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
【０１３９】
〔配合例４〕顆粒水和剤（water dispersible granule）
化合物Ａ−０４                          ２０部
化合物Ｘ０２                            ６０部
ハイテノールＮＥ−１５                    ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬社製）
バニレックスＮ                        ７．５部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙社製）
カープレックス＃８０Ｄ                ７．５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
【０１４０】
〔配合例５〕粒    剤（granule）
化合物Ａ−０５                            ２部
化合物Ｘ０４                              ４部
ベントナイト                            ５０部
タルク                                  ４４部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【０１４１】
〔配合例６〕粉    剤（dustable powder）
化合物Ａ−０６                            １部
化合物Ｘ０５                              ２部
カープレックス＃８０Ｄ                ０．５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬社製）
カオリナイト                            ９５部
リン酸ジイソプロピル                  １．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０１４２】
〔配合例７〕水和剤（wettable powder）
化合物Ａ−０８                            ５部
化合物Ｘ０２                            １５部
パイロフィライト                        ７４部
ソルポール５０３９                        ４部
（非イオン性界面活性剤及びアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業社製）
カープレックス＃８０Ｄ                    ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬社製）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１４３】
〔配合例８〕乳    剤（emulsifiable  concentrate）
化合物Ａ−０９                            １部
化合物Ｘ０４                              ６部
キシレン                                ７３部
Ｎ−メチルピロリドン                    １５部
ソルポール２６８０                        ５部
（非イオン性界面活性剤及びアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業社製）
使用に際しては、上記の各製剤を、水で１〜２００００倍に希釈して、有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜５０ｋｇ、好ましくは、０．０５〜１０ｋｇになるように散布する。
【０１４４】
以上を均一に混合して乳剤とする。
【実施例】
【０１４５】
次に、本発明の有用性について、以下の試験例において具体的に説明する。但し、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【０１４６】
〔試験例〕茎葉処理によるコムギに対する薬害試験
縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に、殺菌した洪積土壌を入れた。洪積土壌にコムギの種子をスポット状に播種した。播種した土壌から約１．５cmの高さとなる様に覆土した後、１７乃至２５℃の温室内において植物を育成した。１０日間育成した後，配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理２週間後に、コムギに対する影響を下記の判定基準に従って調査した。結果を第５表に示す。
【０１４７】
判定基準
５・・・殺草率９０％以上（ほとんど完全枯死）
４・・・殺草率７０％以上９０％未満
３・・・殺草率４０％以上７０％未満
２・・・殺草率２０％以上４０％未満
１・・・殺草率５％以上２０％未満
０・・・殺草率５％以下（ほとんど効力なし）
表中、例えば、「化合物No.」欄における「A-01+X01」との表記は、成分Ａが第１表のNo.A-01の化合物と、成分Ｂが第４表のNo.X01の化合物との組成物を表し、「処理薬量(g/ha)」欄における「50+12.5」との表記は、50g/haの成分Ａと、12.5g/haの成分Ｂとを、混合したことを表す。尚、処理薬量(g/ha)のhaは、ヘクタール（10000m2）を表す。また、表中、「A」の表記はコムギを表す。
【０１４８】
〔第５表〕
―――――――――――――――――――
化合物No.      処理薬量(g/ha)     A
―――――――――――――――――――
A-01             50               5
A-01+X03         50+12.5          4
A-01+X03         50+50            3
A-01+X11         50+50            4
A-01+X22         50+50            3
A-01-(+)         50               5
A-01-(+)+X03     50+50            5
A-01-(+)+X11     50+50            5
A-01-(+)+X22     50+50            5
A-02             50               4
A-02+X03         50+12.5          3
A-02+X03         50+50            3
A-02+X11         50+50            4
A-02+X22         50+50            3
A-02-(+)         50               5
A-02-(+)+X03     50+50            4
A-02-(+)+X11     50+50            5
A-02-(+)+X22     50+50            4
A-03             50               2
A-03+X03         50+12.5          0
A-03+X03         50+50            0
A-03+X11         50+50            1
A-03+X22         50+50            1
A-03-(+)         50               3
A-03-(+)+X03     50+50            1
A-03-(+)+X11     50+50            1 
A-03-(+)+X22     50+50            0
A-04             50               1
A-04+X03         50+12.5          0
A-04+X03         50+50            2
A-04+X11         50+50            3
A-04+X22         50+50            1
A-04-(-)         50               5
A-04-(-)+X03     50+50            3
A-04-(-)+X11     50+50            3
A-04-(-)+X22     50+50            3
A-05             50               0
A-05+X03         50+12.5          0
A-05+X03         50+50            0
A-05+X11         50+50            0
A-05+X22         50+50            0
A-05-(-)         50               3
A-05-(-)+X03     50+50            1
A-05-(-)+X11     50+50            1
A-05-(-)+X22     50+50            1
A-06             50               4
A-06+X03         50+12.5          3
A-06+X03         50+50            1
A-06+X11         50+50            3
A-06+X22         50+50            3
A-06-(+)         50               5
A-06-(+)+X03     50+50            4
A-06-(+)+X11     50+50            3
A-06-(+)+X22     50+50            3
A-07             50               1
A-07+X03         50+12.5          0
A-07+X03         50+50            0
A-07+X11         50+50            1
A-07+X22         50+50            0
A-07-(-)         50               4
A-07-(-)+X03     50+50            1
A-07-(-)+X11     50+50            1
A-07-(-)+X22     50+50            1
A-08             50               0
A-08+X03         50+12.5          0
A-08+X03         50+50            0
A-08+X11         50+50            0
A-08+X22         50+50            0
A-08-(-)         50               2
A-08-(-)+X03     50+50            0
A-08-(-)+X11     50+50            0
A-08-(-)+X22     50+50            1
A-09             50               2
A-09+X03         50+12.5          0
A-09+X03         50+50            2
A-09+X11         50+50            2
A-09+X22         50+50            0
A-09-(-)         50               5
A-09-(-)+X03     50+50            5
A-09-(-)+X11     50+50            4
A-09-(-)+X22     50+50            0
A-10             50               4
A-10+X03         50+12.5          0
A-10+X03         50+50            1
A-10+X11         50+50            0
A-10+X22         50+50            0
A-10-(-)         50               5
A-10-(-)+X03     50+50            2
A-10-(-)+X11     50+50            3
A-10-(-)+X22     50+50            2
A-11             50               2
A-11+X03         50+50            0
A-11+X11         50+50            0
A-11+X22         50+50            0
A-11-(-)         50               2
A-11-(-)+X03     50+50            0
A-11-(-)+X11     50+50            0
A-11-(-)+X22     50+50            0
A-12             50               3
A-12+X03         50+50            1
A-12+X11         50+50            0
A-12+X22         50+50            1
A-12-(-)         50               4
A-12-(-)+X03     50+50            1
A-12-(-)+X11     50+50            3
A-12-(-)+X22     50+50            1
A-13             50               3
A-13+X03         50+50            2
A-13+X11         50+50            3
A-13+X22         50+50            2
A-13-(-)-2       50               3
A-13-(-)-2+X03   50+50            3
A-13-(-)-2+X11   50+50            3
A-13-(-)-2+X22   50+50            1
A-14-(+)         50               5
A-14-(+)+X03     50+50            2
A-14-(+)+X11     50+50            3
A-14-(+)+X22     50+50            2
A-15             50               4
A-15+X03         50+50            0
A-15+X11         50+50            0
A-15+X22         50+50            0
A-15-(-)         50               5
A-15-(-)+X03     50+50            2
A-15-(-)+X11     50+50            2
A-15-(-)+X22     50+50            0
A-16             50               3
A-16+X03         50+50            2
A-16+X11         50+50            0
A-16+X22         50+50            0
A-16-(+)         50               2
A-16-(+)+X03     50+50            0
A-16-(+)+X11     50+50            1
A-16-(+)+X22     50+50            0
A-17             50               2
A-17+X03         50+50            0
A-17+X11         50+50            0
A-17+X22         50+50            0
A-17-(-)         50               2
A-17-(-)+X03     50+50            1
A-17-(-)+X11     50+50            0
A-17-(-)+X22     50+50            0
A-18             50               2
A-18+X03         50+50            0
A-18+X11         50+50            0
A-18+X22         50+50            0
A-18-(-)         50               2
A-18-(-)+X03     50+50            2
A-18-(-)+X11     50+50            0
A-18-(-)+X22     50+50            0
A-20             50               1
A-20+X03         50+50            0
A-20+X11         50+50            0
A-20+X22         50+50            0
A-20-(-)         50               0
A-20-(-)+X03     50+50            0
A-20-(-)+X11     50+50            0
A-20-(-)+X22     50+50            0
A-21             50               1
A-21+X03         50+50            0
A-21+X11         50+50            0
A-21+X22         50+50            0
A-21-(-)         50               2
A-21-(-)+X03     50+50            1
A-21-(-)+X11     50+50            0
A-21-(-)+X22     50+50            0
A-22             50               2
A-22+X03         50+50            0
A-22+X11         50+50            0
A-22+X22         50+50            1
A-22-(-)         50               0
A-22-(-)+X03     50+50            0
A-22-(-)+X11     50+50            0
A-22-(-)+X22     50+50            0
A-23             50               4
A-23+X03         50+50            2
A-23+X11         50+50            2
A-23+X22         50+50            0
A-23-(+)         50               4
A-23-(+)+X03     50+50            2
A-23-(+)+X11     50+50            3
A-23-(+)+X22     50+50            2
A-24             50               4
A-24+X03         50+50            1
A-24+X11         50+50            2
A-24+X22         50+50            1
A-24-(-)         50               4
A-24-(-)+X03     50+50            3
A-24-(-)+X11     50+50            2
A-24-(-)+X22     50+50            2
A-25             50               1
A-25+X03         50+50            0
A-25+X11         50+50            0
A-25+X22         50+50            0
A-25-(-)         50               3
A-25-(-)+X03     50+50            0
A-25-(-)+X11     50+50            0
A-25-(-)+X22     50+50            0
A-27             50               2
A-27+X03         50+50            0
A-27+X11         50+50            0
A-27+X22         50+50            0
A-27-(-)         50               3
A-27-(-)+X03     50+50            0
A-27-(-)+X11     50+50            0
A-27-(-)+X22     50+50            0
A-28             50               2
A-28+X03         50+50            0
A-28+X11         50+50            0
A-28+X22         50+50            0
A-28-(-)         50               3
A-28-(-)+X03     50+50            0
A-28-(-)+X11     50+50            0
A-28-(-)+X22     50+50            1
A-29             50               4
A-29+X03         50+50            0
A-29+X11         50+50            2
A-29+X22         50+50            0
A-29-(-)         50               5
A-29-(-)+X03     50+50            1
A-29-(-)+X11     50+50            1
A-29-(-)+X22     50+50            3
A-30             50               2
A-30+X03         50+50            1
A-30+X11         50+50            2
A-30+X22         50+50            0
A-30-(+)         50               3
A-30-(+)+X03     50+50            3
A-30-(+)+X11     50+50            3
A-30-(+)+X22     50+50            3
A-31             50               3
A-31+X03         50+50            0
A-31+X11         50+50            1
A-31+X22         50+50            0
A-31-(-)         50               5
A-31-(-)+X03     50+50            1
A-31-(-)+X11     50+50            2
A-31-(-)+X22     50+50            2
A-32             50               2
A-32+X03         50+50            2
A-32+X11         50+50            2
A-32+X22         50+50            2
A-32-(-)         50               4
A-32-(-)+X03     50+50            3
A-32-(-)+X11     50+50            3
A-32-(-)+X22     50+50            3
―――――――――――――――――――
【産業上の利用可能性】
【０１４９】
本発明組成物は、畑作用の除草剤として有用である。また、畑地及び果樹園等の農園芸分野及び芝地、運動場、空地、道路脇、及び線路端等非農耕地において、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理の処理方法において有用である。