(57)【要約】【課題】コンタクトレンズ処理用の溶液を提供する。【解決手段】数平均分子量が約４，０００〜約１，０００，０００ダルトン（Ｄａｌｔｏｎ）であり、且つ式（Ｉ）の構造を有し、ホスホリルコリン（ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌｃｈｏｌｉｎｅ）基を有する約０．０１〜１．０重量部のポリマーと、約０．０１〜１重量部の無機塩と、約１００重量部の水と、を含むコンタクトレンズ処理用の溶液。（式（Ｉ）において、ｍは正整数であり、ｎは０又は正整数であり、ＲはＣ２〜Ｃ１２アルキル基又はＣ２〜Ｃ１２ヒドロキシアルキル基であり、ｎが正整数である場合、ｍ／ｎは１より大きい。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
数平均分子量が４，０００〜１，０００，０００ダルトンであり、且つ式（Ｉ）の構造を有し、ホスホリルコリン基を有する０．０１〜１．０重量部のポリマーと、
【化１】
2018005208.tif 000008
（式（Ｉ）において、ｍは正整数であり、ｎは０又は正整数であり、ＲはＣ２〜Ｃ１２アルキル基又はＣ２〜Ｃ１２ヒドロキシアルキル基であり、ｎが正整数である場合、ｍ／ｎは１より大きい）
０．０１〜１重量部の無機塩と、
１００重量部の水と、
を含むコンタクトレンズ処理用の溶液。
【請求項２】
０．００１〜０．１重量部のビタミンＢを更に含む、請求項１に記載の溶液。
【請求項３】
前記ビタミンＢが、ビタミンＢ１、ビタミンＢ２、ビタミンＢ３、ビタミンＢ６及びビタミンＢ１２からなる群から選ばれるものである、請求項２に記載の溶液。
【請求項４】
０．０１〜０．１重量部の前記ビタミンＢ６を含む、請求項３に記載の溶液。
【請求項５】
０．００１〜０．１重量部の前記ビタミンＢ１２を含む、請求項３または４に記載の溶液。
【請求項６】
Ｒが、ｎ−ブチル基（ｎ−ｂｕｔｙｌ）、２−エチルヘキシル基（２−ｅｔｈｙｌｈｅｘｙｌ）、イソデシル基（ｉｓｏｄｅｃｙｌ）、ラウリル基（ｌａｕｒｙｌ）、２−ヒドロキシエチル基（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）又は２，３−ジヒドロキシプロピル基（２，３−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌ）である、請求項１〜５の何れか１項に記載の溶液。
【請求項７】
前記無機塩が、０．１〜１重量部の塩化ナトリウムを含む、請求項１〜６の何れか１項に記載の溶液。
【請求項８】
０．１〜１重量部のホウ酸を更に含む、請求項１〜７の何れか１項に記載の溶液。
【請求項９】
０．０１〜０．１重量部のホウ酸ナトリウムを更に含む、請求項１〜７の何れか１項に記載の溶液。
【請求項１０】
前記溶液が、コンタクトレンズ保存用の溶液又はコンタクトレンズ洗浄用の溶液である、請求項１〜９の何れか１項に記載の溶液。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、コンタクトレンズ処理用の溶液に関する。
【背景技術】
【０００２】
ソフトコンタクトレンズ（ｓｏｆｔ  ｃｏｎｔａｃｔ  ｌｅｎｓ）は、一般的に市販される製品であり、保存液を含有するポリプロピレンブリスター（ｐｏｌｙｐｒｏｐｙｌｅｎｅ  ｂｌｉｓｔｅｒ）包装に組み込んで販売される。保存液は、通常、緩衝生理食塩水であり、塩化ナトリウム及び他の無機塩以外、コンタクトレンズの保湿度を維持し、コンタクトレンズの気泡状構造の内面への貼り付けを避けるために、一般的に、界面活性剤及び／又は保湿剤を更に含む。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
コンタクトレンズの機能としては、視力を矯正させる以外、その着用快適性も消費者の好みに重要な影響を与える。従って、コンタクトレンズの当業者は、殆どコンタクトレンズの着用時の快適性の向上を目指している。コンタクトレンズの着用時の快適性は多くの要素の影響を受けるが、レンズが硬すぎたり、保湿度の不足でレンズの表面が乾燥しやすかったり、表面が粗く又はレンズの設計が不良であることで、着用する時に快適でなくなることがある。
【０００４】
レンズの保湿度及び快適性は、レンズ材質に依存する以外、更に、レンズの保存液、ひいては洗浄液の成分にもかかわっている。レンズの保水性を向上させて、レンズの表面を乾燥させにくくするために、溶液に親水性物質を加える以外、更に、目の健康を促進するための栄養素が必要である。しかしながら、親水性物質及び栄養素を同時に含有するコンタクトレンズ処理溶液は、まだ市販されていない。
【０００５】
従って、現在、コンタクトレンズの保湿度を向上させ、コンタクトレンズの表面を乾燥させにくくする以外、更に目の健康を促進して、長時間着用による眼部疲労を低減し、レンズの着用時の快適性を向上させることのできる、親水性物質及び栄養素を同時に含有するコンタクトレンズ処理溶液が望まれている。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、数平均分子量が約４，０００〜約１，０００，０００ダルトン（Ｄａｌｔｏｎ）であり、且つ式（Ｉ）の構造を有し、ホスホリルコリン（ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌｃｈｏｌｉｎｅ）基を有する約０．０１〜１．０重量部のポリマーと、約０．０１〜１重量部の無機塩と、約１００重量部の水と、を含むコンタクトレンズ処理用の溶液を提供する。
【化１】
2018005208.tif 000002
式（Ｉ）において、ｍは正整数であり、ｎは０又は正整数であり、ＲはＣ２〜Ｃ１２アルキル基又はＣ２〜Ｃ１２ヒドロキシアルキル基であり、ｎが正整数である場合、ｍ／ｎは１より大きい。コンタクトレンズ処理用の溶液にこの親水性ポリマーを含ませることで、コンタクトレンズの保湿度を向上させて、レンズの表面を乾燥させにくくし、着用による眼部疲労を低減することができる。特許文献によれば、例えば、ヒアルロン酸（ｈｙａｌｕｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）のような親水性高分子材料がコンタクトレンズを処理する溶液に加えられる場合に、レンズの保湿の効果を達成できるが、本発明において、被験者がホスホリルコリン（ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌｃｈｏｌｉｎｅ）基を含むポリマーの溶液に浸されたレンズを着用すると、レンズの表面が乾燥しにくいことを見出した。
【０００７】
本発明の一部の実施例によれば、コンタクトレンズ処理用の溶液は、約０．００１〜０．１重量部のビタミンＢを更に含む。本発明の一部の実施例によれば、ビタミンＢは、ビタミンＢ１、ビタミンＢ２、ビタミンＢ３、ビタミンＢ６及びビタミンＢ１２からなる群から選ばれるものである。
【０００８】
本発明の一部の実施例によれば、ビタミンＢ６は、約０．０１〜０．１重量部である。
【０００９】
本発明の一部の実施例によれば、ビタミンＢ１２は、約０．００１〜０．１重量部である。
【００１０】
本発明の一部の実施例によれば、Ｒは、ｎ−ブチル基（ｎ−ｂｕｔｙｌ）、２−エチルヘキシル基（２−ｅｔｈｙｌｈｅｘｙｌ）、イソデシル基（ｉｓｏｄｅｃｙｌ）、ラウリル基（ｌａｕｒｙｌ）、２−ヒドロキシエチル基（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）又は２，３−ジヒドロキシプロピル基（２，３−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌ）である。
【００１１】
本発明の一部の実施例によれば、無機塩は、約０．１〜１重量部の塩化ナトリウムを含む。
【００１２】
本発明の一部の実施例によれば、約０．１〜１重量部のホウ酸を更に含む。
【００１３】
本発明の一部の実施例によれば、約０．０１〜０．１重量部のホウ酸ナトリウムを更に含む。
【００１４】
本発明の一部の実施例によれば、溶液は、コンタクトレンズ保存用の溶液又はコンタクトレンズ洗浄用の溶液である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明の複数の実施形態を示し、明らかに説明するために、下記で多くの実際の細部を、合わせて説明する。しかしながら、これらの実際の細部が、本発明を制限するためのものではないと、理解すべきである。つまり、本発明の実施形態の一部において、これらの実際の細部は、必要ないものである。
【００１６】
本明細書において、本文で冠詞に対して特別に限定されない限り、「一」と「当該」は、単数又は複数を総括して指してもよい。更に、本明細書に用いる「備える」、「含む」、「有する」及び類似用語については、それが記載される特徴、領域、整数、工程、操作、素子及び／又は部材を明らかにするが、その記述された又は別の１つ又は複数の他の特徴、領域、整数、工程、操作、素子、部材、及び／又はそれらの群は排除されないと、理解すべきである。
【００１７】
前記のように、レンズの保湿度及び快適性がレンズの保存液、ひいては洗浄液の成分と緊密につながっている。それは、溶液中の成分の一部が、レンズに対する高温高圧滅菌の途中でレンズ基材に入ったりレンズの表面に付着することがあるためである。同時に、レンズの孔径、親水性、及びレンズと保存液の成分との極性の差異によって、保存液中の異なる成分のレンズの表面に対する付着程度も異なる。
【００１８】
異なるハイドロゲルレンズが同じ含水量を有する可能性があるが、異なるモノマーの組合せにより重合してなるため、異なる架橋密度を有する。従って、保存液の成分がレンズに入る又はそれを透過できるかという能力は、これらの成分の極性と分子量に依存する以外、更に、ハイドロゲルレンズの架橋密度の高さからの影響を受ける。
【００１９】
コンタクトレンズの形成によく用いられるポリマーとしては、ビニル末端重合性モノマー（ｅｔｈｙｌｅｎｉｃａｌｌｙ−ｂａｓｅｄ  ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｂｌｅ  ｍｏｎｏｍｅｒ）とシリコン含有プレポリマーにより重合してもよく、Ｎ−ビニルピロリドン（Ｎ−ｖｉｎｙｌ  ｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ；ＮＶＰ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（Ｎ，Ｎ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ  ａｃｒｙｌａｍｉｄｅ；ＤＭＡ）、２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン（２−ｍｅｔｈａｃｒｙｌｏｙｌｏｘｙｅｔｈｙｌ  ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌｃｈｏｌｉｎｅ；ＭＰＣ）、異なる種類のメタクリル酸アルキル（ａｌｋｙｌ  ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ）、及び異なる種類のメタクリル酸ヒドロキシアルキル（ｈｙｄｒｏｘｙａｌｋｙｌ  ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ）等を含む。
【００２０】
異なるビニル末端重合性モノマーの親水性が異なり、適切なビニル末端重合性モノマーによって形成されるポリマーは、親水性を有するので、レンズの保湿度を向上させるために、レンズ処理用の溶液（コンタクトレンズ保存用の溶液とコンタクトレンズ洗浄用の溶液を含む）に加えられてもよい。
【００２１】
しかしながら、親水性ポリマーによりレンズの保湿度を向上させることができるが、長時間着用後のレンズ快適性の維持効果が依然として限りがある。従って、レンズの表面が容易に乾燥せず、長時間着用の快適性を向上させるために、親水性ポリマー以外に、更に、別の成分を保存液又は洗浄液に加える必要がある。これにより、本発明は、レンズの保湿度を維持し、レンズの表面が乾燥しにくくするとともに、眼部疲労を低減する機能を果たすために、ホスホリルコリン（ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌｃｈｏｌｉｎｅ）基を有するポリマーを含み、又は、このポリマー及びビタミンＢを同時に含むコンタクトレンズ処理用の溶液を提供する。
【００２２】
２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン（２−ｍｅｔｈａｃｒｙｌｏｙｌｏｘｙｅｔｈｙｌ  ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌｃｈｏｌｉｎｅ；ＭＰＣ）がホスホリルコリン基を有し、著しい親水性を表すので、それにより形成されるポリマーであれば、ホモポリマー（ｈｏｍｏｐｏｌｙｍｅｒ）及びコポリマー（ｃｏｐｏｌｙｍｅｒ）にも関わらず、何れも高親水性を有する。
【００２３】
ホモポリマーとしては、ポリ［２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン］（ｐｏｌｙ［２−ｍｅｔｈａｃｒｙｌｏｙｌｏｘｙｅｔｈｙｌ  ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌｃｈｏｌｉｎｅ］；ｐｏｌｙ−ＭＰＣ）は、高親水性を持ち、且つホスホリルコリン（ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌｃｈｏｌｉｎｅ）基を有するポリマーである。コポリマーとしては、メタクリレート（ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ）も親水性基であるため、ＭＰＣとメタクリレートモノマーとにより共重合してなるコポリマーは、より著しい親水性を有する。従って、ＭＰＣにより形成されるポリマーであれば、ホモポリマー又はコポリマーにも関わらず、コンタクトレンズの処理溶液に加えられると、何れもレンズの保湿度を効果的に向上させることができる。
【００２４】
一方、ビタミンＢ、特にビタミンＢ６（ピリドキシン；ｐｙｒｉｄｏｘｉｎｅ）及びビタミンＢ１２（コバラミン；ｃｏｂａｌａｍｉｎ）は、目の健康度に対する著しい促進効果を有する。
【００２５】
ビタミンＢ６は、多種類の硫黄含有アミノ酸の代謝を調節し、グリコーゲン分解を促進し、ナトリウム・カリウムのバランスを維持し、赤血球生成を促進する以外、更に、免疫機能を向上し、細胞の成長を促進する。また、ビタミンＢ６も、コエンザイム−Ａ（ｃｏ−ｅｎｚｙｍｅ  Ａ）の合成及びビタミンＢ１２の吸収を促進するため、脳細胞の代謝を調節することができ、神経系を強化し、情緒を安定させる効果を有する。
【００２６】
ビタミンＢ１２は、葉酸（ｆｏｌｉｃ  ａｃｉｄ）と共に作用して、ホモシステイン（ｈｏｍｏｃｙｓｔｅｉｎｅ）の濃度を調節し、ホモシステインの濃度が高すぎることによる心臓病及び脳卒中となるリスクを避け、ひいては骨粗鬆症及びアルツハイマー病となる可能性を低減する。また、ビタミンＢ１２は、神経の正常な機能にも肝心な影響を与え、眼部疲労を効果的に低減することができると考えられる。
【００２７】
なお、ビタミンＢ６及びＢ１２に加え、ビタミンＢ１、Ｂ２及びＢ３も神経及び目の健康に影響を与える。ビタミンＢ１及びビタミンＢ３（ナイアシン）は、眼球の震え、弱視、又は眼部疲労等を避けることができる。ビタミンＢ２は、目の乾燥、眼球結膜充血、光恐怖、かゆみ、疲労、ひいては視神経炎又は角膜炎を避けることができる。従って、本発明のコンタクトレンズ処理用の溶液は、目の快適性を促進するために、ビタミンＢ６、Ｂ１２、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３又はそれらの組合せを含んでもよい。
【００２８】
ホスホリルコリン（ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌｃｈｏｌｉｎｅ）基を有するポリマー及びビタミンＢは、レンズの表面の残され又はレンズ基材から放出してもよく、レンズの表面に高い保湿度を持たせて長時間着用による乾燥を低減する以外、更に同時に目に栄養を与えることができる。
【００２９】
従って、本発明は、数平均分子量が約４，０００〜約１，０００，０００ダルトン（Ｄａｌｔｏｎ）であり、且つ式（Ｉ）の構造を有し、ホスホリルコリン（ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌｃｈｏｌｉｎｅ）基を有する約０．０１〜１．０重量部のポリマーと、約０．０１〜１重量部の無機塩と、約１００重量部の水と、を含むコンタクトレンズ処理用の溶液を提供する。
【化２】
2018005208.tif 000003
式（Ｉ）において、ｍは正整数であり、ｎは０又は正整数であり、ＲはＣ２〜Ｃ１２アルキル基又はＣ２〜Ｃ１２ヒドロキシアルキル基であり、ｎが正整数である場合、ｍ／ｎは１より大きい。
【００３０】
ｎが０である場合、このポリマーは、ホスホリルコリン基を有するホモポリマーであり、即ち、ポリ（２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン）（ｐｏｌｙ（２−ｍｅｔｈａｃｒｙｌｏｙｌｏｘｙｅｔｈｙｌ  ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌｃｈｏｌｉｎｅ）；ｐｏｌｙ−ＭＰＣ）である。ｎが正整数である場合、このポリマーは、ホスホリルコリン基を有するコポリマーである。
【００３１】
本発明のコポリマーは、２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン（２−ｍｅｔｈａｃｒｙｌｏｙｌｏｘｙｅｔｈｙｌ  ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌｃｈｏｌｉｎｅ；ＭＰＣ）とメタクリル酸エステル（ｍｅｔｈａｃｒｙｌｉｃ  ａｃｉｄ  ｅｓｔｅｒ）とを共重合させてなってもよい。例としては、メタクリル酸エステルは、メタクリル酸アルキル又はメタクリル酸ヒドロキシアルキルであってもよい。メタクリル酸アルキルは、Ｃ２〜Ｃ１２アルキル基を有し、ｎ−ブチルメタクリレート（ｎ−ｂｕｔｙｌ  ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ；ＢＭＡ）、２−エチルヘキシルメタクリレート（２−ｅｔｈｙｌｈｅｘｙｌ  ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ；ＥＨＭＡ）、イソデシルメタクリレート（ｉｓｏｄｅｃｙｌ  ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ；ＩＤＭＡ）又はラウリルメタクリレート（ｌａｕｒｙｌ  ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ；ＬＭＡ）であってもよい。メタクリル酸ヒドロキシアルキルは、Ｃ２〜Ｃ１２ヒドロキシアルキル基を有し、ヒドロキシエチルメタクリレート（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ  ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ；ＨＥＭＡ）又は２，３−ジヒドロキシプロピルメタクリレート（２，３−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌ  ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ；ＤＨＰＭ）であってもよい。このため、式（Ｉ）の構造を有するポリマーにおいて、Ｒは、ｎ−ブチル基（ｎ−ｂｕｔｙｌ）、２−エチルヘキシル基（２−ｅｔｈｙｌｈｅｘｙｌ）、イソデシル基（ｉｓｏｄｅｃｙｌ）、ラウリル基（ｌａｕｒｙｌ）、２−ヒドロキシエチル基（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）又は２，３−ジヒドロキシプロピル基（２，３−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌ）であってもよいことが判明される。
【００３２】
本発明の一部の実施例において、コンタクトレンズ処理用の溶液は、約０．００１〜０．１重量部のビタミンＢを更に含む。本発明の一部の実施例において、ビタミンＢは、ビタミンＢ１、ビタミンＢ２、ビタミンＢ３、ビタミンＢ６及びビタミンＢ１２からなる群から選ばれるものである。本発明の一部の実施例において、ビタミンＢ６は、約０．０１〜０．１重量部である。本発明の一部の実施例において、ビタミンＢ１２は、約０．００１〜０．１重量部である。
【００３３】
一部の実施例において、コンタクトレンズ処理用の溶液にビタミンＢ１２が含まれる場合、この溶液はピンクである。一部のビタミンＢ１２がレンズの表面に残され又はレンズ基材に入るため、レンズもわずかにピンクとなる。ピンクの濃さは、ビタミンＢ１２の含有量の多少に依存する。
【００３４】
本発明の一部の実施例において、無機塩は、約０．１〜１重量部の塩化ナトリウムを含む。約０．１〜１重量部の塩化ナトリウムは、約１００重量部の水に溶解されて生理食塩水溶液を形成することができる。一部の実施例において、塩化ナトリウムに加え、コンタクトレンズ処理用の溶液は、約０．１〜１重量部のホウ酸を更に含む。別の一部の実施例において、無機塩は、約０．０１〜０．１重量部のホウ酸ナトリウムを更に含む。ホウ酸及びホウ酸ナトリウムは、溶液のｐＨの調節に寄与する以外、更に、良好な抗菌機能を有する。
【００３５】
一部の実施例において、本発明のコンタクトレンズ処理用の溶液は、コンタクトレンズ保存用の溶液（即ち、コンタクトレンズ保存液）又はコンタクトレンズ洗浄用の溶液（即ち、コンタクトレンズ洗浄液）である。一部の実施例において、本発明のコンタクトレンズ処理用の溶液は、界面活性剤及び／又は保湿剤を選択的に含んでもよい。
【００３６】
本発明のコンタクトレンズ処理用の溶液は、一般的なハイドロゲルレンズに適用されてもよいが、目の乾燥を避け、着用者に高い快適性を与える最適な効果を達成するために、ポリマーの数平均分子量及び重量部の比例を調節することで、異なるハイドロゲルレンズ又はシリコーンハイドロゲルレンズに適用されてもよい。
【００３７】
以下の実験例は、当業者が本発明を実現できるように、本発明の所定の態様を詳しく説明するためのものである。しかしながら、以下の実験例は、本発明を制限するためのものではない。
【実施例】
【００３８】
実験例１：ホスホリルコリン基を有するホモポリマー−ポリ［２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン］（ｐｏｌｙ−ＭＰＣ）の調製（実施例１Ａ〜１Ｃ）：
この実験では、５０ｇ（０．１６９モル）の２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン（ＭＰＣ）及び１５０ｍＬのメタノール（ｍｅｔｈａｎｏｌ）を、還流冷却器（ｒｅｆｌｕｘ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｒ）に接続された三つ口丸底フラスコに入れた。三つ口丸底フラスコに窒素ガスを通して、窒素で満たされた雰囲気で、ＭＰＣ及びメタノールを溶解するまで１０分間攪拌した。次に、０．２５ｇのアゾビスイソブチロニトリル（Ａｚｏｂｉｓｉｓｏｂｕｔｙｒｏｎｉｔｒｉｌｅ；ＡＩＢＮ）及び０．０３９８ｇ（０．５０９ミリモル）の２−メルカプトエタノール（２−ｍｅｒｃａｐｔｏｅｔｈａｎｏｌ）を入れて、４５℃に加熱し、２４時間維持した。ＡＩＢＮは、重合反応開始剤であり、ＭＰＣのメタクリロイルオキシエチル（ｍｅｔｈａｃｒｙｌｏｙｌｏｘｙｅｔｈｙｌ）における二重結合につながる炭素原子に接続され、フリーラジカル重合反応（ｆｒｅｅ  ｒａｄｉｃａｌ  ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ）を開始した。２−メルカプトエタノールは、重合連鎖移動剤（ｃｈａｉｎ  ｔｒａｎｓｆｅｒ  ａｇｅｎｔ）であり、ラジカルを有する鎖状ポリマーの端末に反応を終止させるため、ポリマーの鎖長及び分子量（数平均分子量及び重量平均分子量）を制御することに用いることができる。その後、メタノールを除去しフラスコに残させて、得られたｐｏｌｙ−ＭＰＣ（実施例１Ａ）を粉末状に押しつぶして、１００℃のオーブンに６時間置いて乾燥させた。この実験では、４５ｇのｐｏｌｙ−ＭＰＣ（実施例１Ａ、ＭＰＣのホモポリマー）を生じた。ゲル浸透クロマトグラフィー（Ｇｅｌ  Ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ；ＧＰＣ）によって分析すると、数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）が得られた。
【００３９】
数平均分子量（Ｍｎ）とは、異なるモノマーの数（即ち、異なる鎖長）を有する複数のポリマーの各々の分子量に、その数量割合を乗じて得られたものである。重量平均分子量（Ｍｗ）とは、複数のポリマーの各々の分子量に、その重量の総重量に占める割合を乗じて累算して得られたものである。モノマーの数が異なるポリマーがＭｎを計算する時の重みが一致であるが、重い（モノマーの数が多い又は連鎖が長い）ポリマーがＭｗを計算する時の重みが大きいため、ポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）が数平均分子量（Ｍｎ）より大きいことが多く、Ｍｗ／Ｍｎの比が多分散性（ｐｏｌｙｄｉｓｐｅｒｓｉｔｙ）である。一般的に、重合反応で入れられる２−メルカプトエタノール量が低いほど、多分散性が高く、ポリマーの分子量の分布が広く、即ち、ポリマーに含まれるモノマーの数の間の標準差が大きいことが示される。
【００４０】
その他のＭＰＣホモポリマーの調製としては、上記方法が採用されるが、用いられる各反応物の用量が異なる。詳しくは、ＭＰＣホモポリマーの調製としては、５９ｇ（０．１９９９モル）のＭＰＣと２５０ｍＬのメタノールとを、還流冷却器に接続される三つ口丸底フラスコに入れた。三つ口丸底フラスコに窒素ガスを通して、窒素で満たされた雰囲気で、ＭＰＣ及びメタノールを溶解するまで１０分間攪拌した。次に、０．２９５ｇのＡＩＢＮ及び異なる量の２−メルカプトエタノール、つまり、それぞれ０．２３４３ｇ（３ミリモル）又は０．０３９８ｇ（０．５ミリモル）の２−メルカプトエタノールを入れて、また４５℃に加熱し、２４時間維持し、それぞれ実施例１Ｂ又は実施例１Ｃを形成した。その後、メタノールを除去しフラスコに残させて、得られたｐｏｌｙ−ＭＰＣ（実施例１Ｂ、１Ｃ）を１００℃のオーブンに６時間置いて乾燥させた。この実験に発生したＭＰＣホモポリマー（実施例１Ｂ、１Ｃ）に対して、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって分析した。
【００４１】
ＧＰＣの分析結果から、下記のことが判明される。実施例１Ａは、（５０ｇのＭＰＣ及び０．５ミリモルの２−メルカプトエタノールによる）数平均分子量（Ｍｎ）が９，６０４であり、重量平均分子量（Ｍｗ）が３１，９３５であり、多分散性（ｐｏｌｙｄｉｓｐｅｒｓｉｔｙ）が３．３２であった。実施例１Ｂは、（５９ｇのＭＰＣ及び３ミリモルの２−メルカプトエタノールによる）Ｍｎが１７，６４６であり、Ｍｗが４５，７９１であり、多分散性が２．５９５であった。実施例１Ｃは、（５９ｇのＭＰＣ及び０．５ミリモルの２−メルカプトエタノールによる）Ｍｎが４７，１２１であり、Ｍｗが２０６，５３１であり、多分散性が４．３８３であった。
【００４２】
実施例１Ａ〜１Ｃは、下記式（ＩＩ）の構造を有する。
【化３】
2018005208.tif 000004
式（ＩＩ）において、ｍは正整数であり、＊は重合反応の開始点、つまりＡＩＢＮを接続する位置である。
【００４３】
実験例２：ホスホリルコリン基を有するコポリマーの調製（実施例２Ａ〜２Ｄ）：
ＭＰＣコポリマーの調製についても、上記方法が採用されるが、異なる種類のヒドロキシエチルメタクリレート（ｈｙｄｒｏｘｙａｌｋｙｌ  ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ）モノマーで重合し、且つ用いられる各反応物の用量が異なった。詳しくは、ＭＰＣコポリマーの調製としては、４８ｇ（０．１６３モル）のＭＰＣ、１２ｇ（０．０９２モル）のヒドロキシエチルメタクリレート（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ  ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ，ＨＥＭＡ）及び２５０ｍＬのメタノールを、還流冷却器に接続された三つ口丸底フラスコに入れた。三つ口丸底フラスコに窒素ガスを通して、窒素で満たされた雰囲気で、ＭＰＣ、ＨＥＭＡ及びメタノールを溶解するまで１０分間攪拌した。次に、０．２９５ｇのＡＩＢＮ及び異なる量の２−メルカプトエタノール、つまり、それぞれ０．９３２ｇ（０．０１２モル）、０．２３４３ｇ（３ミリモル）、又は０．０４６９（０．０６ミリモル）の２−メルカプトエタノールを入れ、また４５℃に加熱し、２４時間維持し、それぞれ実施例２Ａ、２Ｂ又は２Ｃを形成した。その後、メタノールを除去しフラスコに残させて、得られたｐｏｌｙ（ＭＰＣ−ｃｏ−ＨＥＭＡ）（ＭＰＣ−ＨＥＭＡコポリマー、実施例２Ａ〜２Ｃ）を１００℃のオーブンに６時間置いて乾燥させた。この実験に発生したＭＰＣ−ＨＥＭＡコポリマー（実施例２Ａ〜２Ｃ）に対して、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって分析すると、数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）が得られた。
【００４４】
実施例２Ａ（反応物：ＨＥＭＡ及び０．０１２モルの２−メルカプトエタノール）は、Ｍｎが１３，３４１であり、Ｍｗが２１，４３８であり、多分散性が１．６０７であった。実施例２Ｂ（反応物：ＨＥＭＡ及び３ミリモルの２−メルカプトエタノール）は、Ｍｎが２９，３２６であり、Ｍｗが１２３，３４５であり、多分散性が４．２０６であった。実施例２Ｃ（反応物：ＨＥＭＡ及び０．０６ミリモルの２−メルカプトエタノール）は、Ｍｎが１０６，９７８であり、Ｍｗが７２１，２４６であり、多分散性が６．７４２であった。実施例２Ａ〜２Ｃは、下記式（ＩＩＩ）の構造を有する。
【化４】
2018005208.tif 000005
式（ＩＩＩ）において、ｍ、ｎは正整数であり、＊は重合反応の開始点、つまりＡＩＢＮを接続する位置である。
【００４５】
また、上記方法によれば、ＨＥＭＡを５ｇ（０．０３５２モル）のｎ−ブチルメタクリレート（ｎ−ｂｕｔｙｌ  ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ；ＢＭＡ）に切り換え、ＡＩＢＮの用量を０．１ｇ、２−メルカプトエタノールの用量を０．０６１５ｇ（０．８ミリモル）、メタノールの用量を２８４ｍＬに調整すると、ｐｏｌｙ（ＭＰＣ−ｃｏ−ＢＭＡ）（ＭＰＣ−ＢＭＡコポリマー、実施例２Ｄ）が得られた。
【００４６】
実施例２Ｄ（反応物：ＢＭＡ及び０．８ミリモルの２−メルカプトエタノール）は、Ｍｎが３５，０４１であり、Ｍｗが７４，２８６であり、多分散性が２．１２であった。実施例２Ｄは、下記式（ＩＶ）の構造を有する。
【化５】
2018005208.tif 000006
式（ＩＶ）において、ｍ、ｎは正整数であり、＊は重合反応の開始点、つまりＡＩＢＮを接続する位置である。
【００４７】
上記の実施例１Ａ〜１Ｃ及び２Ａ〜２Ｄを形成するための反応物、及び実施例１Ａ〜１Ｃ及び２Ａ〜２Ｄの分子量及び多分散性は、全て下記表１に示される。
【表１】
2018005208.tif 000007
【００４８】
実験例３：ＭＰＣホモポリマー及び／又はビタミンＢを含むレンズ保存液の配合：
この実験では、所定のレシピの生理食塩水溶液に、実施例１Ａ（ｐｏｌｙ−ＭＰＣ）、ヒアルロン酸、ビタミンＢ６及び／又はビタミンＢ１２を選択的に入れることで、６種類の異なるコンタクトレンズ用保存液（比較例３Ａ〜３Ｂ及び実施例３Ｃ〜３Ｆ）を形成した。比較例３Ａ〜３Ｂ及び実施例３Ｃ〜３Ｆのレシピは、次のとおりであった。
比較例３Ａ：塩化ナトリウム０．７０８％（ｗ／ｗ）、ホウ酸０．４７０％（ｗ／ｗ）、ホウ酸ナトリウム０．０５％（ｗ／ｗ）を含み、溶剤が水であった。
比較例３Ｂ：塩化ナトリウム０．７０８％（ｗ／ｗ）、ホウ酸０．４７０％（ｗ／ｗ）、ホウ酸ナトリウム０．０５％（ｗ／ｗ）、ヒアルロン酸（ＨＡ、数平均分子量１００，０００）０．１０％（ｗ／ｗ）を含み、溶剤が水であった。
実施例３Ｃ：塩化ナトリウム０．７０８％（ｗ／ｗ）、ホウ酸０．４７０％（ｗ／ｗ）、ホウ酸ナトリウム０．０５％（ｗ／ｗ）、及び実施例１Ａ（ｐｏｌｙ−ＭＰＣ）０．１０％（ｗ／ｗ）を含み、溶剤が水であった。
実施例３Ｄ：塩化ナトリウム０．７０８％（ｗ／ｗ）、ホウ酸０．４７０％（ｗ／ｗ）、ホウ酸ナトリウム０．０５％（ｗ／ｗ）、０．００５％（ｗ／ｗ）のビタミンＢ１２及び実施例１Ａ（ｐｏｌｙ−ＭＰＣ）０．１０％（ｗ／ｗ）を含み、溶剤が水であった。
実施例３Ｅ：塩化ナトリウム０．７０８％（ｗ／ｗ）、ホウ酸０．４７０％（ｗ／ｗ）、ホウ酸ナトリウム０．０５％（ｗ／ｗ）、０．００５％（ｗ／ｗ）のビタミンＢ１２、０．０３％（ｗ／ｗ）のビタミンＢ６及び実施例１Ａ（ｐｏｌｙ−ＭＰＣ）０．１０％（ｗ／ｗ）を含み、溶剤が水であった。
実施例３Ｆ：塩化ナトリウム０．７０８％（ｗ／ｗ）、ホウ酸０．４７０％（ｗ／ｗ）、ホウ酸ナトリウム０．０５％（ｗ／ｗ）、０．０３％（ｗ／ｗ）のビタミンＢ６及び実施例１Ａ（ｐｏｌｙ−ＭＰＣ）０．１０％（ｗ／ｗ）を含み、溶剤が水であった。
【００４９】
実験例４：異なるレンズ保存液により処理されたＥｔａｆｉｌｃｏｎ  Ａレンズ：
この実験では、Ｅｔａｆｉｌｃｏｎ  Ａレンズをそれぞれ比較例３Ａ〜３Ｂ及び実施例３Ｃ〜３Ｆの保存液に浸させた。Ｅｔａｆｉｌｃｏｎ  Ａレンズを形成するためのモノマーの組成は、ヒドロキシエチルメタクリレート（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ  ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ；ＨＥＭＡ）、メタクリル酸（ｍｅｔｈａｃｒｙｌｉｃ  ａｃｉｄ；ＭＡＡ）、エチレングリコールジメタクリレート（ｅｔｈｙｌｅｎｅ  ｇｌｙｃｏｌ  ｄｉｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ；ＥＧＤＭＡ）、トリメチロールプロパントリメタクリレート（１,１,１−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｏｌｐｒｏｐａｎｅ  ｔｒｉｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ；ＴＭＰＴＭＡ）、及び紫外線（Ｕｌｔｒａ  Ｖｉｏｌｅｔ；ＵＶ）遮断モノマーの２−［３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル］エチル２−メタクリレート（２（２−ｈｙｄｒｏｘｙ−５−ｍｅｔｈａｃｒｙｌｏｘｙｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−２Ｈ−ｂｅｎｚｏｔｒｉａｚｏｌｅ）約０．８％を含んだ。このモノマー組成物を、金型において硬化反応させて、レンズを形成した。異なる形状のポリプロピレン金型によって射出成型を行うことで、レンズを異なる曲度を持つように設計し、得られたＥｔａｆｉｌｃｏｎ  Ａレンズに所定の目標補正度数（ｔａｒｇｅｔ  ｃｏｒｒｅｃｔｉｏｎ  ｐｏｗｅｒ）を持たせた。レンズの目標補正度数の範囲として、ジオプター（ｄｉｐｏｔｅｒ）−２．００〜−６．００であり、ベースカープ（ｂａｓｅ  ｃｕｒｖｅ；ＢＣ）８．５ｍｍであり、直径１４．２ｍｍである。適切な水和（ｈｙｄｒａｔｉｏｎ）過程を経た後、Ｅｔａｆｉｌｃｏｎ  Ａレンズをそれぞれ比較例３Ａ〜３Ｂ及び実施例３Ｃ〜３Ｆのポリプロピレンブリスター（ｐｏｌｙｐｒｏｐｙｌｅｎｅ  ｂｌｉｓｔｅｒ）包裝に組み込んで、高温高圧滅菌を行った。これらのレンズは、目標に該当するパラメーターと補正度数を有する以外、更に、５８％の含水量を有する。
【００５０】
実験例５：異なる保存液により処理されたＥｔａｆｉｌｃｏｎ  Ａレンズの臨床試験：
適切な法規プロセスを経た後、それぞれ比較例３Ａ（ｐｏｌｙ−ＭＰＣを含まない）、比較例３Ｂ（ヒアルロン酸を含む）及び実施例３Ｄ（ｐｏｌｙ−ＭＰＣを含む）により処理されたＥｔａｆｉｌｃｏｎ  Ａレンズについて臨床試験を行った。３０人超の被験者は、温度湿度が制御されたエアコン雰囲気（２５℃、湿度６０％）でレンズを１０時間以上着用するように指定された。試験形態としては、被験者が先ず比較例３Ａに浸させたレンズを１日着用し、また次の日、比較例３Ｂに浸させたレンズを１日着用し、さらに次の日、実施例３Ｄに浸させたレンズを１日着用し、このように、交替で着用するようにレンズの快適性を比較した。
【００５１】
比較例３Ａ及び比較例３Ｂにより処理されたレンズを６時間着用した後、目が乾燥すると感じた被験者は７０％を超えた。しかしながら、同じ条件で、実施例３Ｄにより処理されたレンズを６時間着用した後、目が乾燥すると感じた被験者はいなかった。このような結果により、保存液におけるｐｏｌｙ−ＭＰＣがレンズの保湿度を効果的に維持し目の乾燥を避けることができることが明らかに示される。また、この結果により、ｐｏｌｙ−ＭＰＣの保湿及び乾燥防止効果がヒアルロン酸よりかなり良いため、ＭＰＣで構成されるコポリマーがレンズの保湿度を効果的に維持し、使用者の着用快適性を向上させることができる。また、Ｅｔａｆｉｌｃｏｎ  Ａレンズに紫外線遮断モノマーが含まれても、ＭＰＣで構成されるコポリマーがレンズの保湿度を効果的に維持し、使用者の着用快適性を向上させることもできる。
【００５２】
本発明の実施形態を前述の通りに開示したが、他の実施形態も含まれる。従って、本発明の特許請求の範囲の精神と範囲は、この実施形態の記述に限定されない。
【００５３】
当業者であれば、本発明の精神や範囲から逸脱しない限り、多様の変更や修正を加えることができ、従って、本発明の保護範囲は、後の特許請求の範囲で指定した内容を基準とする。
【手続補正書】
【提出日】平成29年11月9日(2017.11.9)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
数平均分子量が４，０００〜１，０００，０００ダルトンであり、且つ式（Ｉ）の構造を有し、ホスホリルコリン基を有する０．０１〜１．０重量部のポリマーと、
【化１】
2018005208.tif 000009
（式（Ｉ）において、ｍは正整数であり、ｎは０又は正整数であり、ＲはＣ２〜Ｃ１２ヒドロキシアルキル基であり、ｎが正整数である場合、ｍ／ｎは１より大きい）
０．００１〜０．１重量部のビタミンＢ、
０．０１〜１重量部の無機塩と、
１００重量部の水と、
を含むコンタクトレンズ処理用の溶液。
【請求項２】
前記ビタミンＢが、ビタミンＢ１、ビタミンＢ２、ビタミンＢ３、ビタミンＢ６及びビタミンＢ１２からなる群から選ばれるものである、請求項１に記載の溶液。
【請求項３】
０．０１〜０．１重量部の前記ビタミンＢ６を含む、請求項２に記載の溶液。
【請求項４】
０．００１〜０．１重量部の前記ビタミンＢ１２を含む、請求項２または３に記載の溶液。
【請求項５】
Ｒが、２−ヒドロキシエチル基（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）又は２，３−ジヒドロキシプロピル基（２，３−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌ）である、請求項１〜４の何れか１項に記載の溶液。
【請求項６】
前記無機塩が、０．１〜１重量部の塩化ナトリウムを含む、請求項１〜５の何れか１項に記載の溶液。
【請求項７】
０．１〜１重量部のホウ酸を更に含む、請求項１〜６の何れか１項に記載の溶液。
【請求項８】
０．０１〜０．１重量部のホウ酸ナトリウムを更に含む、請求項１〜７の何れか１項に記載の溶液。
【請求項９】
前記溶液が、コンタクトレンズ保存用の溶液又はコンタクトレンズ洗浄用の溶液である、請求項１〜８の何れか１項に記載の溶液。