(57)【要約】【課題】  高濃度なコンクインクを提供でき、インク貯蔵安定性、及び画像堅牢性を向上させることができる着色組成物、上記着色組成物を含むインク、インクジェット記録用インク、及び上記インクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法、並びに上記インクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジを提供する。【解決手段】  明細書に記載の一般式（１）で表される化合物と、一般式（２）で表される化合物とを含有する着色組成物であって、上記着色組成物中、上記一般式（１）で表される化合物の質量と、上記一般式（２）で表される化合物の質量との比は、７０．００：３０．００〜９９．９９：０．０１である、着色組成物、上記着色組成物を用いたインク、インクジェット記録用インク、及び上記インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、並びに上記インクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物と、下記一般式（２）で表される化合物とを含有する着色組成物であって、前記着色組成物中、前記一般式（１）で表される化合物の質量と、前記一般式（２）で表される化合物の質量との比は、７０．００：３０．００〜９９．９９：０．０１である、着色組成物。
【化１】
2018168337.tif 000043
一般式（１）中、
Ｒ１０１、Ｒ１０５、Ｒ１０６及びＲ１１０は各々独立に置換基を有しても良いアルキル基を表す。Ｒ１０４、Ｒ１０９、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０７及びＲ１０８は各々独立に水素原子、置換基を有しても良いアルキル基又は一般式（Ａ１）で表される置換基を表し、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０７及びＲ１０８のうち２つは一般式（Ａ１）で表される置換基を表し、残りの２つは、水素原子又は置換基を有しても良いアルキル基を表す。Ｒ１０４、Ｒ１０９、Ｒ１１２及びＲ１１５のうち２つはイオン性親水性基を表し、残りの２つは、水素原子又はイオン性親水性基以外の置換基を表す。
一般式（Ａ１）中、Ｘ１は一般式（Ｘ１）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。
一般式（Ｘ１）中、Ｒ１３１、Ｒ１３２、Ｒ１３３、Ｒ１３４及びＲ１３５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。但し、Ｒ１３１、Ｒ１３２、Ｒ１３３、Ｒ１３４及びＲ１３５は、置換基を有しても良いアルコキシカルボニル基を表すことはなく、かつ下記条件（ｉ）又は（ｉｉ）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｉ）：Ｒ１３１、Ｒ１３２、Ｒ１３３、Ｒ１３４及びＲ１３５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉｉ）：Ｒ１３１、Ｒ１３２、Ｒ１３３、Ｒ１３４及びＲ１３５のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
【化２】
2018168337.tif 000044
一般式（２）中、
Ｒ２０１、Ｒ２０５、Ｒ２０６及びＲ２１０は各々独立に置換基を有しても良いアルキル基を表す。Ｒ２０４、Ｒ２０９、Ｒ２１１、Ｒ２１２、Ｒ２１３、Ｒ２１４、Ｒ２１５、Ｒ２１６、Ｒ２１７、Ｒ２１８、Ｒ２１９及びＲ２２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ２０２、Ｒ２０３、Ｒ２０７及びＲ２０８は各々独立に水素原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアミノ基、一般式（Ａ２）で表される置換基、又は一般式（Ｂ２）で表される置換基を表し、Ｒ２０２、Ｒ２０３、Ｒ２０７及びＲ２０８のうち２つは、それぞれ独立に置換基を有しても良いアミノ基、一般式（Ａ２）で表される置換基、又は一般式（Ｂ２）で表される置換基を表し、残りの２つは、水素原子又は置換基を有しても良いアルキル基を表す。
一般式（Ａ２）および一般式（Ｂ２）中、Ｘ２は一般式（Ｘ２）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。
一般式（Ｘ２）中、Ｒ２３１、Ｒ２３２、Ｒ２３３、Ｒ２３４及びＲ２３５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。但し、Ｒ２３１、Ｒ２３２、Ｒ２３３、Ｒ２３４及びＲ２３５は下記条件（ｉ−２）又は（ｉｉ−２）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｉ−２）：Ｒ２３１、Ｒ２３２、Ｒ２３３、Ｒ２３４及びＲ２３５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基又は置換基を有しても良いアルコキシカルボニル基を表す。
条件（ｉｉ−２）：Ｒ２３１、Ｒ２３２、Ｒ２３３、Ｒ２３４及びＲ２３５のうち少なくとも２つはカルボキシル基又は置換基を有しても良いアルコキシカルボニル基を表す。
但し、一般式（２）で表される化合物は、条件（Ａ）、条件（Ｂ）、条件（Ｃ）を同時に満たすことはない。
条件（Ａ）：Ｒ２０２、Ｒ２０３、Ｒ２０７及びＲ２０８のうち２つが、一般式（Ａ２）で表される置換基を表す。
条件（Ｂ）：Ｒ２０４、Ｒ２０９、Ｒ２１２及びＲ２１５のうち２つがイオン性親水性基を表す。
条件（Ｃ）：Ｒ２３１、Ｒ２３２、Ｒ２３３、Ｒ２３４及びＲ２３５の全てが置換基を有しても良いアルコキシカルボニル基でない。
【請求項２】
前記一般式（２）で表される化合物が、下記一般式（３）〜（６）のいずれかで表される化合物である、請求項１に記載の着色組成物。
【化３】
2018168337.tif 000045
一般式（３）中、
Ｒ３０１、Ｒ３０５、Ｒ３０６及びＲ３１０は各々独立に置換基を有しても良いアルキル基を表す。Ｒ３０４、Ｒ３０９、Ｒ３１１、Ｒ３１２、Ｒ３１３、Ｒ３１４、Ｒ３１５、Ｒ３１６、Ｒ３１７、Ｒ３１８、Ｒ３１９及びＲ３２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ３０２、Ｒ３０３、Ｒ３０７及びＲ３０８は各々独立に水素原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアミノ基又は一般式（Ａ３）で表される置換基を表し、Ｒ３０２、Ｒ３０３、Ｒ３０７及びＲ３０８の１つは、一般式（Ａ３）で表される置換基を表し、Ｒ３０２、Ｒ３０３、Ｒ３０７及びＲ３０８の１つは置換基を有しても良いアミノ基を表し、残りの２つは、水素原子又は置換基を有しても良いアルキル基を表す。Ｒ３０４、Ｒ３０９、Ｒ３１２及びＲ３１５のうち２つはイオン性親水性基を表し、残りの２つは水素原子又はイオン性親水性基以外の置換基を表す。
一般式（Ａ３）中、Ｘ３は一般式（Ｘ３）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。
一般式（Ｘ３）中、Ｒ３３１、Ｒ３３２、Ｒ３３３、Ｒ３３４及びＲ３３５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ３３１、Ｒ３３２、Ｒ３３３、Ｒ３３４及びＲ３３５は下記条件（ｉ−３）又は（ｉｉ−３）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｉ−３）：Ｒ３３１、Ｒ３３２、Ｒ３３３、Ｒ３３４及びＲ３３５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉｉ−３）：Ｒ３３１、Ｒ３３２、Ｒ３３３、Ｒ３３４及びＲ３３５のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
【化４】
2018168337.tif 000046
一般式（４）中、
Ｒ４０１、Ｒ４０５、Ｒ４０６及びＲ４１０は各々独立に置換基を有しても良いアルキル基を表す。Ｒ４０４、Ｒ４０９、Ｒ４１１、Ｒ４１２、Ｒ４１３、Ｒ４１４、Ｒ４１５、Ｒ４１６、Ｒ４１７、Ｒ４１８、Ｒ４１９及びＲ４２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０７及びＲ４０８は各々独立に水素原子、置換基を有しても良いアルキル基、一般式（Ａ４）で表される置換基、又は一般式（Ｂ４）で表される置換基を表し、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０７及びＲ４０８のうち２つは、一方が一般式（Ａ４）で表される置換基を表し、他方が一般式（Ｂ４）で表される置換基を表すか、又は両方が一般式（Ｂ４）で表される置換基を表す。Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０７及びＲ４０８のうち残りの２つは、水素原子又は置換基を有しても良いアルキル基を表す。Ｒ４０４、Ｒ４０９、Ｒ４１２及びＲ４１５のうち２つはイオン性親水性基を表し、残りの２つは水素原子又はイオン性親水性基以外の置換基を表す。
一般式（Ａ４）中、Ｘ４は一般式（Ｘ４）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。
一般式（Ｂ４）中、Ｘ４は一般式（Ｘ４）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。
一般式（Ｘ４）中、Ｒ４３１、Ｒ４３２、Ｒ４３３、Ｒ４３４及びＲ４３５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ４３１、Ｒ４３２、Ｒ４３３、Ｒ４３４及びＲ４３５は下記条件（ｉ−４）又は（ｉｉ−４）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｉ−４）：Ｒ４３１、Ｒ４３２、Ｒ４３３、Ｒ４３４及びＲ４３５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉｉ−４）：Ｒ４３１、Ｒ４３２、Ｒ４３３、Ｒ４３４及びＲ４３５のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
【化５】
2018168337.tif 000047
一般式（５）中、
Ｒ５０１、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５１０は各々独立に置換基を有しても良いアルキル基を表す。Ｒ５０４、Ｒ５０９、Ｒ５１１、Ｒ５１２、Ｒ５１３、Ｒ５１４、Ｒ５１５、Ｒ５１６、Ｒ５１７、Ｒ５１８、Ｒ５１９及びＲ５２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０７及びＲ５０８は各々独立に水素原子、置換基を有しても良いアルキル基又は一般式（Ａ５）で表される置換基を表す。Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０７及びＲ５０８のうち２つは一般式（Ａ５）で表される置換基を表し、残りの２つは、水素原子又は置換基を有しても良いアルキル基を表す。Ｒ５０４、Ｒ５０９、Ｒ５１２及びＲ５１５のうち１つ、３つ、又は４つはイオン性親水性基を表す。Ｒ５０４、Ｒ５０９、Ｒ５１２及びＲ５１５のうち１つがイオン性親水性基を表す場合は、残りの３つは水素原子又はイオン性親水性基以外の置換基を表す。Ｒ５０４、Ｒ５０９、Ｒ５１２及びＲ５１５のうち３つがイオン性親水性基を表す場合は、残りの１つは水素原子又はイオン性親水性基以外の置換基を表す。
一般式（Ａ５）中、Ｘ５は一般式（Ｘ５）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。
一般式（Ｘ５）中、Ｒ５３１、Ｒ５３２、Ｒ５３３、Ｒ５３４及びＲ５３５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ５３１、Ｒ５３２、Ｒ５３３、Ｒ５３４及びＲ５３５は下記条件（ｉ−５）又は（ｉｉ−５）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｉ−５）：Ｒ５３１、Ｒ５３２、Ｒ５３３、Ｒ５３４及びＲ５３５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉｉ−５）：Ｒ５３１、Ｒ５３２、Ｒ５３３、Ｒ５３４及びＲ５３５のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
【化６】
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一般式（６）中、
Ｒ６０１、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６１０は各々独立に置換基を有しても良いアルキル基を表す。Ｒ６０４、Ｒ６０９、Ｒ６１１、Ｒ６１２、Ｒ６１３、Ｒ６１４、Ｒ６１５、Ｒ６１６、Ｒ６１７、Ｒ６１８、Ｒ６１９及びＲ６２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０７及びＲ６０８は各々独立に水素原子、置換基を有しても良いアルキル基又は一般式（Ａ６）で表される置換基を表す。Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０７及びＲ６０８のうち２つは一般式（Ａ６）で表される置換基を表し、残りの２つは水素原子又は置換基を有しても良いアルキル基を表す。Ｒ６０４、Ｒ６０９、Ｒ６１２及びＲ６１５のうち２つはイオン性親水性基を表し、残りの２つは水素原子又はイオン性親水性基以外の置換基を表す。
一般式（Ａ６）中、Ｘ６は一般式（Ｘ６）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。
一般式（Ｘ６）中、Ｒ６３１、Ｒ６３２、Ｒ６３３、Ｒ６３４及びＲ６３５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ６３１、Ｒ６３２、Ｒ６３３、Ｒ６３４及びＲ６３５は下記条件（ｉ−６）又は（ｉｉ−６）を満たし、かつ条件（ｉｉｉ−６）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｉ−６）：Ｒ６３１、Ｒ６３２、Ｒ６３３、Ｒ６３４及びＲ６３５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基又は置換基を有しても良いアルコキシカルボニル基を表す。
条件（ｉｉ−６）：Ｒ６３１、Ｒ６３２、Ｒ６３３、Ｒ６３４及びＲ６３５のうち少なくとも２つはカルボキシル基又は置換基を有しても良いアルコキシカルボニル基を表す。
条件（ｉｉｉ−６）：一般式（６）中に２つ存在する一般式（Ｘ６）の少なくとも１つの一般式（Ｘ６）のＲ６３１、Ｒ６３２、Ｒ６３３、Ｒ６３４及びＲ６３５の少なくとも１つはアルコキシカルボニル基を表す。
【請求項３】
前記一般式（１）中のＲ１０４、Ｒ１０９、Ｒ１１２及びＲ１１５が表すイオン性親水性基がスルホ基であり、前記一般式（２）中のＲ２０４、Ｒ２０９、Ｒ２１２及びＲ２１５が表すイオン性親水性基がスルホ基である、請求項１記載の着色組成物。
【請求項４】
前記一般式（３）中のＲ３０４、Ｒ３０９、Ｒ３１２及びＲ３１５が表すイオン性親水性基がスルホ基であり、前記一般式（４）中のＲ４０４、Ｒ４０９、Ｒ４１２及びＲ４１５が表すイオン性親水性基がスルホ基であり、前記一般式（５）中のＲ５０４、Ｒ５０９、Ｒ５１２及びＲ５１５が表すイオン性親水性基がスルホ基であり、前記一般式（６）中のＲ６０４、Ｒ６０９、Ｒ６１２及びＲ６１５が表すイオン性親水性基がスルホ基である、請求項２記載の着色組成物。
【請求項５】
前記一般式（１）で表される化合物の質量と、前記一般式（２）で表される化合物の質量との比は、９０．００：１０．００〜９９．９９：０．０１である、請求項１又は３に記載の着色組成物。
【請求項６】
前記一般式（１）で表される化合物の質量と、前記一般式（３）〜（６）のいずれかで表される化合物合計の質量との比は、９０．００：１０．００〜９９．９９：０．０１である、請求項２又は４に記載の着色組成物。
【請求項７】
一般式（Ｘ１）中、Ｒ１３１、Ｒ１３２、Ｒ１３３、Ｒ１３４及びＲ１３５が条件（ｉ）を満たす、請求項１〜６のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の着色組成物を含むインク。
【請求項９】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の着色組成物を含むインクジェット記録用インク。
【請求項１０】
請求項９に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
【請求項１１】
請求項９に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色組成物、インク、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジに関する。
【背景技術】
【０００２】
インクジェット記録方法は、周知のごとくインクジェット記録用インクの小滴を飛翔させ、紙等の記録媒体に付着させて印刷を行う方法である。この印刷方法は、安価な装置で高解像度、高品位な画像を高速かつ簡便に印刷をする事ができ、特にカラー印刷においては、近年写真に代わりうる画像形成方法として技術開発が行われている。
たとえば、特許文献１には、特定の構造を有するキサンテン誘導体を染料として用いたインクジェット記録用インクが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２０１７／００６９３９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
近年では、インクジェット記録方法により得られる画像について、今まで以上に高いレベルの性能を達成することが要求されており、具体的には、光、オゾン、及び湿度等に対する画像堅牢性の更なる向上が求められている。
また、インクジェット記録においては、インクジェットプリンターの記録ヘッドのノズルからインクジェット記録用インクを記録媒体へ吐出させる工程があり、実用を考えると、インクジェット記録用インクを長期間貯蔵した後も、問題なく吐出できることが望ましい。すなわち、インクジェット記録用インクは貯蔵安定性に優れることが望ましい。
また、インクジェット記録用インクは、高濃度の染料水溶液（コンクインク）を水などで適宜薄めて調製される場合があるが、コンクインクは、保管場所削減、輸送費用削減の観点から、より染料の濃度を高濃度化できることが望ましい。
【０００５】
本発明の目的は、高濃度なコンクインクを提供でき、インク貯蔵安定性、及び画像堅牢性を向上させることができる着色組成物、上記着色組成物を含むインク、インクジェット記録用インク、及び上記インクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法、並びに上記インクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題の解決のために鋭意検討し、下記一般式（１）で表される化合物と、下記一般式（２）で表される化合物とを特定の質量比で含有する着色組成物により、上記課題を解決できることを見出した。一般式（１）で表される化合物は、キサンテン骨格に由来する高い印画濃度を特長とし、分子に導入したスルホ基とカルボキシル基の効果によって、高い耐光性および耐湿性を両立している。また、一般式（２）で表される化合物を添加することにより、高い画像堅牢性を維持したまま、一般式（１）で表される化合物を含むインクの貯蔵安定性が大きく向上することが判った。
【０００７】
本発明により上記課題が解決できるメカニズムの詳細は不明であるが、以下のように推測している。
インク中の一般式（１）で表される化合物（染料）の結晶析出のメカニズムは、一般式（１）で表される化合物の複数の凝集体が成長することで、凝集体が結晶核へと成長して結晶析出すると考えている。インク中に、一般式（１）で表される化合物に加えて、一般式（１）で表される化合物と近しい化学構造を有する一般式（２）で表される化合物が同時に存在することで、染料の凝集成長過程を阻害していると推測している。
【０００８】
本発明は以下の通りである。
［１］
下記一般式（１）で表される化合物と、下記一般式（２）で表される化合物とを含有する着色組成物であって、上記着色組成物中、上記一般式（１）で表される化合物の質量と、上記一般式（２）で表される化合物の質量との比は、７０．００：３０．００〜９９．９９：０．０１である、着色組成物。
【０００９】
【化１】
2018168337.tif 000002
【００１０】
一般式（１）中、
Ｒ１０１、Ｒ１０５、Ｒ１０６及びＲ１１０は各々独立に置換基を有しても良いアルキル基を表す。Ｒ１０４、Ｒ１０９、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０７及びＲ１０８は各々独立に水素原子、置換基を有しても良いアルキル基又は一般式（Ａ１）で表される置換基を表し、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０７及びＲ１０８のうち２つは一般式（Ａ１）で表される置換基を表し、残りの２つは、水素原子又は置換基を有しても良いアルキル基を表す。Ｒ１０４、Ｒ１０９、Ｒ１１２及びＲ１１５のうち２つはイオン性親水性基を表し、残りの２つは、水素原子又はイオン性親水性基以外の置換基を表す。
一般式（Ａ１）中、Ｘ１は一般式（Ｘ１）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。
一般式（Ｘ１）中、Ｒ１３１、Ｒ１３２、Ｒ１３３、Ｒ１３４及びＲ１３５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。但し、Ｒ１３１、Ｒ１３２、Ｒ１３３、Ｒ１３４及びＲ１３５は、置換基を有しても良いアルコキシカルボニル基を表すことはなく、かつ下記条件（ｉ）又は（ｉｉ）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｉ）：Ｒ１３１、Ｒ１３２、Ｒ１３３、Ｒ１３４及びＲ１３５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉｉ）：Ｒ１３１、Ｒ１３２、Ｒ１３３、Ｒ１３４及びＲ１３５のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
【００１１】
【化２】
2018168337.tif 000003
【００１２】
一般式（２）中、
Ｒ２０１、Ｒ２０５、Ｒ２０６及びＲ２１０は各々独立に置換基を有しても良いアルキル基を表す。Ｒ２０４、Ｒ２０９、Ｒ２１１、Ｒ２１２、Ｒ２１３、Ｒ２１４、Ｒ２１５、Ｒ２１６、Ｒ２１７、Ｒ２１８、Ｒ２１９及びＲ２２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ２０２、Ｒ２０３、Ｒ２０７及びＲ２０８は各々独立に水素原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアミノ基、一般式（Ａ２）で表される置換基、又は一般式（Ｂ２）で表される置換基を表し、Ｒ２０２、Ｒ２０３、Ｒ２０７及びＲ２０８のうち２つは、それぞれ独立に置換基を有しても良いアミノ基、一般式（Ａ２）で表される置換基、又は一般式（Ｂ２）で表される置換基を表し、残りの２つは、水素原子又は置換基を有しても良いアルキル基を表す。
一般式（Ａ２）および一般式（Ｂ２）中、Ｘ２は一般式（Ｘ２）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。
一般式（Ｘ２）中、Ｒ２３１、Ｒ２３２、Ｒ２３３、Ｒ２３４及びＲ２３５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。但し、Ｒ２３１、Ｒ２３２、Ｒ２３３、Ｒ２３４及びＲ２３５は下記条件（ｉ−２）又は（ｉｉ−２）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｉ−２）：Ｒ２３１、Ｒ２３２、Ｒ２３３、Ｒ２３４及びＲ２３５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基又は置換基を有しても良いアルコキシカルボニル基を表す。
条件（ｉｉ−２）：Ｒ２３１、Ｒ２３２、Ｒ２３３、Ｒ２３４及びＲ２３５のうち少なくとも２つはカルボキシル基又は置換基を有しても良いアルコキシカルボニル基を表す。
但し、一般式（２）で表される化合物は、条件（Ａ）、条件（Ｂ）、条件（Ｃ）を同時に満たすことはない。
条件（Ａ）：Ｒ２０２、Ｒ２０３、Ｒ２０７及びＲ２０８のうち２つが、一般式（Ａ２）で表される置換基を表す。
条件（Ｂ）：Ｒ２０４、Ｒ２０９、Ｒ２１２及びＲ２１５のうち２つがイオン性親水性基を表す。
条件（Ｃ）：Ｒ２３１、Ｒ２３２、Ｒ２３３、Ｒ２３４及びＲ２３５の全てが置換基を有しても良いアルコキシカルボニル基でない。
【００１３】
［２］
上記一般式（２）で表される化合物が、下記一般式（３）〜（６）のいずれかで表される化合物である、［１］に記載の着色組成物。
【００１４】
【化３】
2018168337.tif 000004
【００１５】
一般式（３）中、
Ｒ３０１、Ｒ３０５、Ｒ３０６及びＲ３１０は各々独立に置換基を有しても良いアルキル基を表す。Ｒ３０４、Ｒ３０９、Ｒ３１１、Ｒ３１２、Ｒ３１３、Ｒ３１４、Ｒ３１５、Ｒ３１６、Ｒ３１７、Ｒ３１８、Ｒ３１９及びＲ３２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ３０２、Ｒ３０３、Ｒ３０７及びＲ３０８は各々独立に水素原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアミノ基又は一般式（Ａ３）で表される置換基を表し、Ｒ３０２、Ｒ３０３、Ｒ３０７及びＲ３０８の１つは、一般式（Ａ３）で表される置換基を表し、Ｒ３０２、Ｒ３０３、Ｒ３０７及びＲ３０８の１つは置換基を有しても良いアミノ基を表し、残りの２つは、水素原子又は置換基を有しても良いアルキル基を表す。Ｒ３０４、Ｒ３０９、Ｒ３１２及びＲ３１５のうち２つはイオン性親水性基を表し、残りの２つは水素原子又はイオン性親水性基以外の置換基を表す。
一般式（Ａ３）中、Ｘ３は一般式（Ｘ３）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。
一般式（Ｘ３）中、Ｒ３３１、Ｒ３３２、Ｒ３３３、Ｒ３３４及びＲ３３５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ３３１、Ｒ３３２、Ｒ３３３、Ｒ３３４及びＲ３３５は下記条件（ｉ−３）又は（ｉｉ−３）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｉ−３）：Ｒ３３１、Ｒ３３２、Ｒ３３３、Ｒ３３４及びＲ３３５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉｉ−３）：Ｒ３３１、Ｒ３３２、Ｒ３３３、Ｒ３３４及びＲ３３５のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
【００１６】
【化４】
2018168337.tif 000005
【００１７】
一般式（４）中、
Ｒ４０１、Ｒ４０５、Ｒ４０６及びＲ４１０は各々独立に置換基を有しても良いアルキル基を表す。Ｒ４０４、Ｒ４０９、Ｒ４１１、Ｒ４１２、Ｒ４１３、Ｒ４１４、Ｒ４１５、Ｒ４１６、Ｒ４１７、Ｒ４１８、Ｒ４１９及びＲ４２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０７及びＲ４０８は各々独立に水素原子、置換基を有しても良いアルキル基、一般式（Ａ４）で表される置換基、又は一般式（Ｂ４）で表される置換基を表し、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０７及びＲ４０８のうち２つは、一方が一般式（Ａ４）で表される置換基を表し、他方が一般式（Ｂ４）で表される置換基を表すか、又は両方が一般式（Ｂ４）で表される置換基を表す。Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０７及びＲ４０８のうち残りの２つは、水素原子又は置換基を有しても良いアルキル基を表す。Ｒ４０４、Ｒ４０９、Ｒ４１２及びＲ４１５のうち２つはイオン性親水性基を表し、残りの２つは水素原子又はイオン性親水性基以外の置換基を表す。
一般式（Ａ４）中、Ｘ４は一般式（Ｘ４）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。
一般式（Ｂ４）中、Ｘ４は一般式（Ｘ４）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。
一般式（Ｘ４）中、Ｒ４３１、Ｒ４３２、Ｒ４３３、Ｒ４３４及びＲ４３５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ４３１、Ｒ４３２、Ｒ４３３、Ｒ４３４及びＲ４３５は下記条件（ｉ−４）又は（ｉｉ−４）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｉ−４）：Ｒ４３１、Ｒ４３２、Ｒ４３３、Ｒ４３４及びＲ４３５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉｉ−４）：Ｒ４３１、Ｒ４３２、Ｒ４３３、Ｒ４３４及びＲ４３５のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
【００１８】
【化５】
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【００１９】
一般式（５）中、
Ｒ５０１、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５１０は各々独立に置換基を有しても良いアルキル基を表す。Ｒ５０４、Ｒ５０９、Ｒ５１１、Ｒ５１２、Ｒ５１３、Ｒ５１４、Ｒ５１５、Ｒ５１６、Ｒ５１７、Ｒ５１８、Ｒ５１９及びＲ５２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０７及びＲ５０８は各々独立に水素原子、置換基を有しても良いアルキル基又は一般式（Ａ５）で表される置換基を表す。Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０７及びＲ５０８のうち２つは一般式（Ａ５）で表される置換基を表し、残りの２つは、水素原子又は置換基を有しても良いアルキル基を表す。Ｒ５０４、Ｒ５０９、Ｒ５１２及びＲ５１５のうち１つ、３つ、又は４つはイオン性親水性基を表す。Ｒ５０４、Ｒ５０９、Ｒ５１２及びＲ５１５のうち１つがイオン性親水性基を表す場合は、残りの３つは水素原子又はイオン性親水性基以外の置換基を表す。Ｒ５０４、Ｒ５０９、Ｒ５１２及びＲ５１５のうち３つがイオン性親水性基を表す場合は、残りの１つは水素原子又はイオン性親水性基以外の置換基を表す。
一般式（Ａ５）中、Ｘ５は一般式（Ｘ５）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。
一般式（Ｘ５）中、Ｒ５３１、Ｒ５３２、Ｒ５３３、Ｒ５３４及びＲ５３５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ５３１、Ｒ５３２、Ｒ５３３、Ｒ５３４及びＲ５３５は下記条件（ｉ−５）又は（ｉｉ−５）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｉ−５）：Ｒ５３１、Ｒ５３２、Ｒ５３３、Ｒ５３４及びＲ５３５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉｉ−５）：Ｒ５３１、Ｒ５３２、Ｒ５３３、Ｒ５３４及びＲ５３５のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
【００２０】
【化６】
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【００２１】
一般式（６）中、
Ｒ６０１、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６１０は各々独立に置換基を有しても良いアルキル基を表す。Ｒ６０４、Ｒ６０９、Ｒ６１１、Ｒ６１２、Ｒ６１３、Ｒ６１４、Ｒ６１５、Ｒ６１６、Ｒ６１７、Ｒ６１８、Ｒ６１９及びＲ６２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０７及びＲ６０８は各々独立に水素原子、置換基を有しても良いアルキル基又は一般式（Ａ６）で表される置換基を表す。Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０７及びＲ６０８のうち２つは一般式（Ａ６）で表される置換基を表し、残りの２つは水素原子又は置換基を有しても良いアルキル基を表す。Ｒ６０４、Ｒ６０９、Ｒ６１２及びＲ６１５のうち２つはイオン性親水性基を表し、残りの２つは水素原子又はイオン性親水性基以外の置換基を表す。
一般式（Ａ６）中、Ｘ６は一般式（Ｘ６）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。
一般式（Ｘ６）中、Ｒ６３１、Ｒ６３２、Ｒ６３３、Ｒ６３４及びＲ６３５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ６３１、Ｒ６３２、Ｒ６３３、Ｒ６３４及びＲ６３５は下記条件（ｉ−６）又は（ｉｉ−６）を満たし、かつ条件（ｉｉｉ−６）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｉ−６）：Ｒ６３１、Ｒ６３２、Ｒ６３３、Ｒ６３４及びＲ６３５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基又は置換基を有しても良いアルコキシカルボニル基を表す。
条件（ｉｉ−６）：Ｒ６３１、Ｒ６３２、Ｒ６３３、Ｒ６３４及びＲ６３５のうち少なくとも２つはカルボキシル基又は置換基を有しても良いアルコキシカルボニル基を表す。
条件（ｉｉｉ−６）：一般式（６）中に２つ存在する一般式（Ｘ６）の少なくとも１つの一般式（Ｘ６）のＲ６３１、Ｒ６３２、Ｒ６３３、Ｒ６３４及びＲ６３５の少なくとも１つはアルコキシカルボニル基を表す。
【００２２】
［３］
上記一般式（１）中のＲ１０４、Ｒ１０９、Ｒ１１２及びＲ１１５が表すイオン性親水性基がスルホ基であり、上記一般式（２）中のＲ２０４、Ｒ２０９、Ｒ２１２及びＲ２１５が表すイオン性親水性基がスルホ基である、［１］記載の着色組成物。
【００２３】
［４］
上記一般式（３）中のＲ３０４、Ｒ３０９、Ｒ３１２及びＲ３１５が表すイオン性親水性基がスルホ基であり、上記一般式（４）中のＲ４０４、Ｒ４０９、Ｒ４１２及びＲ４１５が表すイオン性親水性基がスルホ基であり、上記一般式（５）中のＲ５０４、Ｒ５０９、Ｒ５１２及びＲ５１５が表すイオン性親水性基がスルホ基であり、上記一般式（６）中のＲ６０４、Ｒ６０９、Ｒ６１２及びＲ６１５が表すイオン性親水性基がスルホ基である、［２］記載の着色組成物。
【００２４】
［５］
上記一般式（１）で表される化合物の質量と、上記一般式（２）で表される化合物の質量との比は、９０．００：１０．００〜９９．９９：０．０１である、［１］又は［３］に記載の着色組成物。
［６］
上記一般式（１）で表される化合物の質量と、上記一般式（３）〜（６）のいずれかで表される化合物合計の質量との比は、９０．００：１０．００〜９９．９９：０．０１である、［２］又は［４］に記載の着色組成物。
［７］
一般式（Ｘ１）中、Ｒ１３１、Ｒ１３２、Ｒ１３３、Ｒ１３４及びＲ１３５が条件（ｉ）を満たす、［１］〜［６］のいずれか１項に記載の着色組成物。
［８］
［１］〜［７］のいずれか１項に記載の着色組成物を含むインク。
［９］
［１］〜［７］のいずれか１項に記載の着色組成物を含むインクジェット記録用インク。
［１０］
［９］に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
［１１］
［９］に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
【発明の効果】
【００２５】
本発明によれば、高濃度なコンクインクを提供でき、インク貯蔵安定性、及び画像堅牢性を向上させることができる着色組成物、上記着色組成物を含むインク、インクジェット記録用インク、及び上記インクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法、並びに上記インクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジを提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２６】
以下、本発明を詳細に説明する。
まず、本発明における置換基の具体例を、置換基群Ａとして定義する。
【００２７】
（置換基群Ａ）
ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００２８】
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。
【００２９】
アルキル基としては、直鎖又は分岐の置換若しくは無置換のアルキル基が挙げられる。
以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えば、アルコキシ基、アルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数１から３０のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、エイコシル基、２−クロロエチル基、２−シアノエチル基、２―エチルヘキシル基等が挙げられる。
【００３０】
シクロアルキル基としては、置換若しくは無置換のシクロアルキル基が挙げられ、好ましくは、炭素数３から３０の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５から３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル基等が挙げられる。
【００３１】
アラルキル基としては、置換若しくは無置換のアラルキル基が挙げられ、置換若しくは無置換のアラルキル基としては、炭素原子数が７〜３０のアラルキル基が好ましい。例えばベンジル基及び２−フェネチル基を挙げられる。
【００３２】
アルケニル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルケニル基が挙げられ、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を包含する。
アルケニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３から３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、２−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン−１−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクト−２−エン−４−イル基等が挙げられる。
【００３３】
アルキニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基、トリメチルシリルエチニル基等が挙げられる。
【００３４】
アリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基、ｍ−クロロフェニル基、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニル基等が挙げられる。
【００３５】
ヘテロ環基としては、好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換の芳香族若しくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数３から３０の５又は６員の芳香族のヘテロ環基、例えば、２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリミジニル基、２−ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。非芳香族のヘテロ環基の例としては、モルホリニル基等が挙げられる。
【００３６】
アルコキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基等が挙げられる。
【００３７】
アリールオキシ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、４−ｔ−ブチルフェノキシ基、３−ニトロフェノキシ基、２−テトラデカノイルアミノフェノキシ基等が挙げられる。
【００３８】
シリルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から２０の置換若しくは無置換のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基等が挙げられる。
【００３９】
ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基等が挙げられる。
【００４０】
アシルオキシ基としては、好ましくは、ホルミルオキシ基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００４１】
カルバモイルオキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ基、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイルオキシ基等が挙げられる。
【００４２】
アルコキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ−オクチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００４３】
アリールオキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００４４】
アミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含み、好ましくは、アミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアニリノ基、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、Ｎ−メチル−アニリノ基、ジフェニルアミノ基、トリアジニルアミノ基等が挙げられる。
【００４５】
アシルアミノ基としては、好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、３，４，５−トリ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００４６】
アミノカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００４７】
アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、Ｎ−メチルーメトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００４８】
アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、ｐ−クロロフェノキシカルボニルアミノ基、ｍ−ｎ−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００４９】
スルファモイルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノスルホニルアミノ基等が挙げられる。
【００５０】
アルキル又はアリールスルホニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、２，３，５−トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
【００５１】
アリールチオ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、ｐ−クロロフェニルチオ基、ｍ−メトキシフェニルチオ基等が挙げられる。
【００５２】
ヘテロ環チオ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のヘテロ環チオ基、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ基、１−フェニルテトラゾール−５−イルチオ基等が挙げられる。
【００５３】
スルファモイル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイル基、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−（３−ドデシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−アセチルスルファモイル基、Ｎ−ベンゾイルスルファモイル基、Ｎ−（Ｎ’−フェニルカルバモイル）スルファモイル基等が挙げられる。
【００５４】
アルキル又はアリールスルフィニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ｐ−メチルフェニルスルフィニル基等が挙げられる。
【００５５】
アルキル又はアリールスルホニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルホニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ−メチルフェニルスルホニル基等が挙げられる。
【００５６】
アシル基としては、好ましくは、ホルミル基、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイル基、２−クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基、２−フリルカルボニル基等が挙げられる。
【００５７】
アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、ｏ−クロロフェノキシカルボニル基、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル基、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。
【００５８】
アルコキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００５９】
カルバモイル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモイル基等が挙げられる。
【００６０】
アリール又はヘテロ環アゾ基としては、好ましくは炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ基、ｐ−クロロフェニルアゾ基、５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアゾ基等が挙げられる。
【００６１】
イミド基としては、好ましくは、Ｎ−スクシンイミド基、Ｎ−フタルイミド基等が挙げられる。
【００６２】
ホスフィノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基等が挙げられる。
【００６３】
ホスフィニル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基等が挙げられる。
【００６４】
ホスフィニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基等が挙げられる。
【００６５】
ホスフィニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基が挙げられる。
【００６６】
シリル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基等が挙げられる。
【００６７】
イオン性親水性基としては、スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基、４級アンモニウム基などが挙げられる。特に好ましくはスルホ基、カルボキシル基である。またイオン性親水性基はカチオン又はアニオンを含んでいてもよく、カチオン又はアニオンを含む状態を塩の状態と呼ぶ。カルボキシル基、ホスホノ基及びスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対カチオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が含まれ、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好ましく、ナトリウム塩又はナトリウム塩を主成分とする混合塩が更に好ましく、ナトリウム塩が最も好ましい。
【００６８】
なお、本発明においては、化合物が塩である場合は、水溶性インク中では塩はイオンに解離して存在している。
【００６９】
〔一般式（１）で表される化合物〕
【００７０】
【化７】
2018168337.tif 000008
【００７１】
一般式（１）中、
Ｒ１０１、Ｒ１０５、Ｒ１０６及びＲ１１０は各々独立に置換基を有しても良いアルキル基を表す。Ｒ１０４、Ｒ１０９、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０７及びＲ１０８は各々独立に水素原子、置換基を有しても良いアルキル基又は一般式（Ａ１）で表される置換基を表し、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０７及びＲ１０８のうち２つは一般式（Ａ１）で表される置換基を表し、残りの２つは、水素原子又は置換基を有しても良いアルキル基を表す。Ｒ１０４、Ｒ１０９、Ｒ１１２及びＲ１１５のうち２つはイオン性親水性基を表し、残りの２つは、水素原子又はイオン性親水性基以外の置換基を表す。
一般式（Ａ１）中、Ｘ１は一般式（Ｘ１）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。
一般式（Ｘ１）中、Ｒ１３１、Ｒ１３２、Ｒ１３３、Ｒ１３４及びＲ１３５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。但し、Ｒ１３１、Ｒ１３２、Ｒ１３３、Ｒ１３４及びＲ１３５は、置換基を有しても良いアルコキシカルボニル基ではなく、下記条件（ｉ）又は（ｉｉ）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｉ）：Ｒ１３１、Ｒ１３２、Ｒ１３３、Ｒ１３４及びＲ１３５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉｉ）：Ｒ１３１、Ｒ１３２、Ｒ１３３、Ｒ１３４及びＲ１３５のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
【００７２】
一般式（１）中、Ｒ１１１、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ１１１、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０が置換基を表す場合、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
Ｒ１１１、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０は水素原子を表すことが好ましい。
【００７３】
一般式（１）中、Ｒ１０１、Ｒ１０５、Ｒ１０６及びＲ１１０は各々独立にアルキル基を表し、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。また、Ｒ１０１、Ｒ１０５、Ｒ１０６及びＲ１１０が表すアルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
【００７４】
一般式（１）中、Ｒ１０４、Ｒ１０９、Ｒ１１２及びＲ１１５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ１０４、Ｒ１０９、Ｒ１１２及びＲ１１５が置換基を表す場合の置換基としては、アルキル基又はイオン性親水性基が好ましい。
アルキル基としては、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜３のアルキル基であり、更に好ましくはメチル基又はエチル基であり、特に好ましくはメチル基である。
イオン性親水性基としては、カルボキシル基、スルホ基又はホスホノ基が好ましく、カルボキシル基、又はスルホ基が更に好ましく、スルホ基がより好ましい。
イオン性親水性基の対カチオンとしては、アルカリ金属カチオン（リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン）、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、合成の容易性（染料粉末としての取り扱いの容易さ）の観点からアルカリ金属カチオンであることが好ましい。
Ｒ１０４、Ｒ１０９、Ｒ１１２及びＲ１１５のうち２つはイオン性親水性基を表し、残りの２つは水素原子又はイオン性親水性基以外の置換基を表す。
Ｒ１１２及びＲ１１５がイオン性親水性基を表し、かつＲ１０４及びＲ１０９が水素原子を表す場合、又は、Ｒ１０４及びＲ１０９がイオン性親水性基を表し、かつＲ１１２及びＲ１１５が水素原子を表す場合が好ましく、Ｒ１１２及びＲ１１５がイオン性親水性基を表し、かつＲ１０４及びＲ１０９が水素原子を表す場合がより好ましい。
Ｒ１０４及びＲ１０９は、各々独立に水素原子、スルホ基又はカルボキシル基を表すことが好ましく、水素原子又はスルホ基を表すことがより好ましい。
Ｒ１１２及びＲ１１５は、各々独立に水素原子、スルホ基又はカルボキシル基を表すことが好ましく、水素原子又はスルホ基を表すことがより好ましい。
【００７５】
一般式（１）中、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０７及びＲ１０８は各々独立に水素原子、置換基を有しても良いアルキル基又は上記一般式（Ａ１）で表される置換基を表し、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０７及びＲ１０８のうち２つは上記一般式（Ａ１）で表される置換基を表し、残りの２つは、水素原子又は置換基を有しても良いアルキル基を表す。
Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０７及びＲ１０８がアルキル基を表す場合、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。また、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０７及びＲ１０８が表すアルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
Ｒ１０２及びＲ１０７が各々独立に一般式（Ａ１）で表される置換基を表し、かつＲ１０３及びＲ１０８がアルキル基を表す場合、又は、Ｒ１０３及びＲ１０８が各々独立に一般式（Ａ１）で表される置換基を表し、かつＲ１０２及びＲ１０７がアルキル基を表す場合が好ましく、Ｒ１０２及びＲ１０７が各々独立に一般式（Ａ１）で表される置換基を表し、かつＲ１０３及びＲ１０８がアルキル基を表す場合がより好ましい。
【００７６】
一般式（Ａ１）中、Ｘ１は上記一般式（Ｘ１）で表される置換基を表す。
なお、一般式（Ｘ１）におけるカルボキシル基の対カチオンとしては、アルカリ金属カチオン（リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン）、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、アルカリ金属カチオンであることが好ましい。
【００７７】
一般式（Ｘ１）中、Ｒ１３１、Ｒ１３２、Ｒ１３３、Ｒ１３４及びＲ１３５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ１３１、Ｒ１３２、Ｒ１３３、Ｒ１３４及びＲ１３５は置換基を有しても良いアルコキシカルボニル基を表すことはなく、かつ下記条件（ｉ）又は（ｉｉ）を満たす。
アルコキシカルボニル基としては、上記置換基群Ａにおいて記載されたアルコキシカルボニル基が挙げられる。
条件（ｉ）：Ｒ１３１、Ｒ１３２、Ｒ１３３、Ｒ１３４及びＲ１３５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉｉ）：Ｒ１３１、Ｒ１３２、Ｒ１３３、Ｒ１３４及びＲ１３５のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
【００７８】
一般式（Ｘ１）中、Ｒ１３１、Ｒ１３２、Ｒ１３３、Ｒ１３４及びＲ１３５は上記条件（ｉ）を満たすことが好ましい。すなわち、Ｒ１３１、Ｒ１３２、Ｒ１３３、Ｒ１３４及びＲ１３５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表すことが好ましい。
【００７９】
Ｒ１３１、Ｒ１３２、Ｒ１３３、Ｒ１３４及びＲ１３５のうちヒドロキシル基の数は、１〜３個が好ましく、１〜２個がより好ましく、１個が更に好ましい。カルボキシル基の数は１〜３個がより好ましく、１〜２個が更に好ましい。
Ｒ１３３がヒドロキシル基を表し、かつＲ１３２がカルボキシル基を表す場合、又は、Ｒ１３１がヒドロキシル基を表し、かつＲ１３２がカルボキシル基を表す場合が好ましく、Ｒ１３１がヒドロキシル基を表し、かつＲ１３２がカルボキシル基を表す場合がより好ましい。
Ｒ１３１、Ｒ１３２、Ｒ１３３、Ｒ１３４及びＲ１３５が置換基を表す場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基又はアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基又はアルコキシ基がより好ましく、炭素数１〜３のアルキル基又はアルコキシ基が更に好ましく、メチル基又はメトキシ基が特に好ましい。また、Ｒ１３１、Ｒ１３２、Ｒ１３３、Ｒ１３４及びＲ１３５が置換基を表す場合の置換基としては、上記とは別の態様として、カルボキシル基、塩素原子、ニトロ基、又はトリフ
ルオロメチル基が挙げられ、カルボキシル基、塩素原子、又はニトロ基がより好ましく、カルボキシル基が更に好ましい。特に、Ｒ１３１がヒドロキシル基を表し、かつＲ１３２がカルボキシル基を表す場合に、Ｒ１３４が上記した置換基（カルボキシル基、塩素原子、ニトロ基、又はトリフルオロメチル基）であることが好ましい。
【００８０】
一般式（Ｘ１）中、Ｒ１３１、Ｒ１３２、Ｒ１３３、Ｒ１３４及びＲ１３５が上記条件（ｉｉ）を満たす場合は、Ｒ１３２及びＲ１３４がカルボキシル基を表すことが好ましい。
【００８１】
一般式（Ｘ１）で表される置換基の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。下記具体的化合物の構造式中、Ｍｅはメチル基を表す。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
【００８２】
【化８】
2018168337.tif 000009
【００８３】
【化９】
2018168337.tif 000010
【００８４】
上記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１−１）で表される化合物であることが好ましい。
【００８５】
【化１０】
2018168337.tif 000011
【００８６】
一般式（１−１）中、Ｒ１０１、Ｒ１０５、Ｒ１０６及びＲ１１０は各々独立に置換基を有しても良いアルキル基を表す。Ｒ１０４、Ｒ１０９、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ１０３及びＲ１０８は各々独立に水素原子又は置換基を有しても良いアルキル基を表す。Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ１４１、Ｒ１４２、Ｒ１４３、Ｒ１４４及びＲ１４５は下記条件（ｉ−１）又は（ｉｉ−１）を満たす。Ｒ１４６、Ｒ１４７、Ｒ１４８、Ｒ１４９及びＲ１５０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ１４６、Ｒ１４７、Ｒ１４８、Ｒ１４９及びＲ１５０は下記条件（ｉ−１Ａ）又は（ｉｉ−１Ａ）を満たす。
条件（ｉ−１）：Ｒ１４１、Ｒ１４２、Ｒ１４３、Ｒ１４４及びＲ１４５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉｉ−１）：Ｒ１４１、Ｒ１４２、Ｒ１４３、Ｒ１４４及びＲ１４５のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉ−１Ａ）：Ｒ１４６、Ｒ１４７、Ｒ１４８、Ｒ１４９及びＲ１５０のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉｉ−１Ａ）：Ｒ１４６、Ｒ１４７、Ｒ１４８、Ｒ１４９及びＲ１５０のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
【００８７】
一般式（１−１）中のＲ１０１、Ｒ１０４、Ｒ１０５、Ｒ１０６、Ｒ１０９、Ｒ１１０、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０は各々一般式（１）中のＲ１０１、Ｒ１０４、Ｒ１０５、Ｒ１０６、Ｒ１０９、Ｒ１１０、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式（１−１）中のＲ１０３及びＲ１０８は各々独立に水素原子又は置換基を有しても良いアルキル基を表し、アルキル基を表すことが好ましい。アルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。また、アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
一般式（１−１）中のＲ１４１、Ｒ１４２、Ｒ１４３、Ｒ１４４及びＲ１４５は、上記条件（ｉ−１）を満たすことが好ましい。すなわち、Ｒ１４１、Ｒ１４２、Ｒ１４３、Ｒ１４４及びＲ１４５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表すことが好ましい。Ｒ１４１、Ｒ１４２、Ｒ１４３、Ｒ１４４及びＲ１４５の好ましい範囲は、各々一般式（Ｘ１）中のＲ１３１、Ｒ１３２、Ｒ１３３、Ｒ１３４及びＲ１３５と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式（１−１）中のＲ１４６、Ｒ１４７、Ｒ１４８、Ｒ１４９及びＲ１５０は、上記条件（ｉ−１Ａ）を満たすことが好ましい。すなわち、Ｒ１４６、Ｒ１４７、Ｒ１４８、Ｒ１４９及びＲ１５０のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表すことが好ましい。Ｒ１４６、Ｒ１４７、Ｒ１４８、Ｒ１４９及びＲ１５０の好ましい範囲は、各々一般式（Ｘ１）中のＲ１３１、Ｒ１３２、Ｒ１３３、Ｒ１３４及びＲ１３５と同様である。
【００８８】
以下に一般式（１）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。下記具体的化合物の構造式中、Ｍｅはメチル基を表す。
【００８９】
【化１１】
2018168337.tif 000012
【００９０】
なお一般式（１）で表される化合物の具体的な合成法は実施例にて例示する。
【００９１】
本発明の着色組成物は、一般式（１）で表される化合物を１種のみ含有しても良いし、２種以上含有しても良い。
【００９２】
〔一般式（２）で表される化合物〕
【００９３】
【化１２】
2018168337.tif 000013
【００９４】
一般式（２）中、
Ｒ２０１、Ｒ２０５、Ｒ２０６及びＲ２１０は各々独立に置換基を有しても良いアルキル基を表す。Ｒ２０４、Ｒ２０９、Ｒ２１１、Ｒ２１２、Ｒ２１３、Ｒ２１４、Ｒ２１５、Ｒ２１６、Ｒ２１７、Ｒ２１８、Ｒ２１９及びＲ２２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ２０２、Ｒ２０３、Ｒ２０７及びＲ２０８は各々独立に水素原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアミノ基、一般式（Ａ２）で表される置換基、又は一般式（Ｂ２）で表される置換基を表し、Ｒ２０２、Ｒ２０３、Ｒ２０７及びＲ２０８のうち２つは、それぞれ独立に置換基を有しても良いアミノ基、一般式（Ａ２）で表される置換基、又は一般式（Ｂ２）で表される置換基を表し、残りの２つは、水素原子又は置換基を有しても良いアルキル基を表す。
一般式（Ａ２）および一般式（Ｂ２）中、Ｘ２は一般式（Ｘ２）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。
一般式（Ｘ２）中、Ｒ２３１、Ｒ２３２、Ｒ２３３、Ｒ２３４及びＲ２３５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。但し、Ｒ２３１、Ｒ２３２、Ｒ２３３、Ｒ２３４及びＲ２３５は下記条件（ｉ−２）又は（ｉｉ−２）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｉ−２）：Ｒ２３１、Ｒ２３２、Ｒ２３３、Ｒ２３４及びＲ２３５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基又は置換基を有しても良いアルコキシカルボニル基を表す。
条件（ｉｉ−２）：Ｒ２３１、Ｒ２３２、Ｒ２３３、Ｒ２３４及びＲ２３５のうち少なくとも２つはカルボキシル基又は置換基を有しても良いアルコキシカルボニル基を表す。
但し、一般式（２）で表される化合物は、条件（Ａ）、条件（Ｂ）、条件（Ｃ）を同時に満たすことはない。
条件（Ａ）：Ｒ２０２、Ｒ２０３、Ｒ２０７及びＲ２０８のうち２つが、一般式（Ａ２）で表される置換基を表す。
条件（Ｂ）：Ｒ２０４、Ｒ２０９、Ｒ２１２及びＲ２１５のうち２つがイオン性親水性基を表す。
条件（Ｃ）：Ｒ２３１、Ｒ２３２、Ｒ２３３、Ｒ２３４及びＲ２３５の全てが置換基を有しても良いアルコキシカルボニル基でない。
【００９５】
一般式（２）中のＲ２０１、Ｒ２０５、Ｒ２０６、及びＲ２１０は各々一般式（１）中のＲ１０１、Ｒ１０５、Ｒ１０６、及びＲ１１０と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式（２）中のＲ２１１、Ｒ２１３、Ｒ２１４、Ｒ２１６、Ｒ２１７、Ｒ２１８、Ｒ２１９及びＲ２２０は各々一般式（１）中のＲ１１１、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００９６】
一般式（２）中、Ｒ２０４、Ｒ２０９、Ｒ２１２及びＲ２１５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ２０４、Ｒ２０９、Ｒ２１２及びＲ２１５が置換基を表す場合の置換基としては、アルキル基又はイオン性親水性基が好ましい。
アルキル基としては、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜３のアルキル基であり、更に好ましくはメチル基又はエチル基であり、特に好ましくはメチル基である。
イオン性親水性基としては、カルボキシル基、スルホ基又はホスホノ基が好ましく、カルボキシル基、又はスルホ基が更に好ましく、スルホ基がより好ましい。イオン性親水性基の対カチオンとしては、アルカリ金属カチオン（リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン）、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、合成の容易性（染料粉末としての取り扱いの容易さ）の観点からアルカリ金属カチオンであることが好ましい。
Ｒ２０４、Ｒ２０９、Ｒ２１２及びＲ２１５のうち０〜４個はイオン性親水性基を表す。
【００９７】
一般式（１）中、Ｒ２０２、Ｒ２０３、Ｒ２０７及びＲ２０８は各々独立に水素原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアミノ基、一般式（Ａ２）で表される置換基、又は一般式（Ｂ２）で表される置換基を表し、Ｒ２０２、Ｒ２０３、Ｒ２０７及びＲ２０８のうち２つは、それぞれ独立に置換基を有しても良いアミノ基、一般式（Ａ２）で表される置換基、又は一般式（Ｂ２）で表される置換基を表し、残りの２つは、水素原子又は置換基を有しても良いアルキル基を表す。
【００９８】
Ｒ２０２、Ｒ２０３、Ｒ２０７及びＲ２０８がアルキル基を表す場合、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。また、Ｒ２０２、Ｒ２０３、Ｒ２０７及びＲ２０８が表すアルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
【００９９】
Ｒ２０２、Ｒ２０３、Ｒ２０７及びＲ２０８が表すアミノ基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられるが、アルキル基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基が更に好ましい。
【０１００】
一般式（Ａ２）および一般式（Ｂ２）中、Ｘ２は一般式（Ｘ２）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。
なお、一般式（Ｘ２）におけるカルボキシル基の対カチオンとしては、アルカリ金属カチオン（リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン）、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、アルカリ金属カチオンであることが好ましい。
一般式（Ｘ２）中、Ｒ２３１、Ｒ２３２、Ｒ２３３、Ｒ２３４及びＲ２３５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。但し、Ｒ２３１、Ｒ２３２、Ｒ２３３、Ｒ２３４及びＲ２３５は下記条件（ｉ−２）又は（ｉｉ−２）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｉ−２）：Ｒ２３１、Ｒ２３２、Ｒ２３３、Ｒ２３４及びＲ２３５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基又は置換基を有しても良いアルコキシカルボニル基を表す。
条件（ｉｉ−２）：Ｒ２３１、Ｒ２３２、Ｒ２３３、Ｒ２３４及びＲ２３５のうち少なくとも２つはカルボキシル基又は置換基を有しても良いアルコキシカルボニル基を表す。
【０１０１】
アルコキシカルボニル基としては、上記置換基群Ａで記載のアルコキシカルボニル基が挙げられるが、アルコキシカルボニル基におけるアルキル基の炭素数が１〜６のものが好ましい。
【０１０２】
Ｒ２３１、Ｒ２３２、Ｒ２３３、Ｒ２３４及びＲ２３５が置換基を表す場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基又はアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基又はアルコキシ基がより好ましく、炭素数１〜３のアルキル基又はアルコキシ基が更に好ましく、メチル基又はメトキシ基が特に好ましい。また、Ｒ２３１、Ｒ２３２、Ｒ２３３、Ｒ２３４及びＲ２３５が置換基を表す場合の置換基としては、上記とは別の態様として、カルボキシル基、塩素原子、ニトロ基、又はトリフルオロメチル基が挙げられ、カルボキシル基、塩素原子、又はニトロ基がより好ましく、カルボキシル基が更に好ましい。特に、Ｒ２３１がヒドロキシル基を表し、かつＲ２３２がカルボキシル基を表す場合に、Ｒ２３４が上記した置換基（カルボキシル基、塩素原子、ニトロ基、又はトリフルオロメチル基）であることが好ましい。
【０１０３】
一般式（Ｘ２）で表される置換基の具体例は、上記の一般式（Ｘ１）で表される置換基の具体例と同様である。また、一般式（Ｘ１）で表される置換基の具体例におけるカルボキシル基がアルコキシカルボニル基に置き換わった基、一般式（Ｘ１）で表される置換基の具体例において、更にアルコキシカルボニル基を含む基も一般式（Ｘ２）で表される置換基の具体例として挙げることができる。
例えば、以下に示す基も具体例も挙げられる。
【０１０４】
【化１３】
2018168337.tif 000014
【０１０５】
但し、一般式（２）で表される化合物は、条件（Ａ）、条件（Ｂ）、条件（Ｃ）を同時に満たすことはない。
条件（Ａ）：Ｒ２０２、Ｒ２０３、Ｒ２０７及びＲ２０８のうち２つが、一般式（Ａ２）で表される置換基を表す。
条件（Ｂ）：Ｒ２０４、Ｒ２０９、Ｒ２１２及びＲ２１５のうち２つがイオン性親水性基を表す。
条件（Ｃ）：Ｒ２３１、Ｒ２３２、Ｒ２３３、Ｒ２３４及びＲ２３５の全てが置換基を有しても良いアルコキシカルボニル基でない。
すなわち、一般式（１）で表される化合物と一般式（２）で表される化合物は同一ではない。
【０１０６】
以下に一般式（２）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。下記具体的化合物の構造式中、Ｍｅはメチル基を表す。
【０１０７】
【化１４】
2018168337.tif 000015
【０１０８】
【化１５】
2018168337.tif 000016
【０１０９】
一般式（２）で表わされる化合物は、後述の一般式（３）〜一般式（６）で表される化合物の合成法を参考に合成することができる。
【０１１０】
本発明の着色組成物は、一般式（２）で表される化合物を１種のみ含有しても良いし、２種以上含有しても良い。
【０１１１】
一般式（２）で表される化合物は、一般式（３）で表される化合物、一般式（４）で表される化合物、一般式（５）で表される化合物、又は一般式（６）で表される化合物であることが好ましい。
【０１１２】
〔一般式（３）で表される化合物〕
【０１１３】
【化１６】
2018168337.tif 000017
【０１１４】
一般式（３）中、
Ｒ３０１、Ｒ３０５、Ｒ３０６及びＲ３１０は各々独立に置換基を有しても良いアルキル基を表す。Ｒ３０４、Ｒ３０９、Ｒ３１１、Ｒ３１２、Ｒ３１３、Ｒ３１４、Ｒ３１５、Ｒ３１６、Ｒ３１７、Ｒ３１８、Ｒ３１９及びＲ３２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ３０２、Ｒ３０３、Ｒ３０７及びＲ３０８は各々独立に水素原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアミノ基又は一般式（Ａ３）で表される置換基を表し、Ｒ３０２、Ｒ３０３、Ｒ３０７及びＲ３０８の１つは、一般式（Ａ３）で表される置換基を表し、Ｒ３０２、Ｒ３０３、Ｒ３０７及びＲ３０８の１つは置換基を有しても良いアミノ基を表し、残りの２つは、水素原子又は置換基を有しても良いアルキル基を表す。Ｒ３０４、Ｒ３０９、Ｒ３１２及びＲ３１５のうち２つはイオン性親水性基を表し、残りの２つは水素原子又はイオン性親水性基以外の置換基を表す。
一般式（Ａ３）中、Ｘ３は一般式（Ｘ３）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。
一般式（Ｘ３）中、Ｒ３３１、Ｒ３３２、Ｒ３３３、Ｒ３３４及びＲ３３５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ３３１、Ｒ３３２、Ｒ３３３、Ｒ３３４及びＲ３３５は下記条件（ｉ−３）又は（ｉｉ−３）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｉ−３）：Ｒ３３１、Ｒ３３２、Ｒ３３３、Ｒ３３４及びＲ３３５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉｉ−３）：Ｒ３３１、Ｒ３３２、Ｒ３３３、Ｒ３３４及びＲ３３５のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
【０１１５】
一般式（３）中のＲ３０１、Ｒ３０５、Ｒ３０６、及びＲ３１０は各々一般式（１）中のＲ１０１、Ｒ１０５、Ｒ１０６、及びＲ１１０と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式（３）中のＲ３１１、Ｒ３１３、Ｒ３１４、Ｒ３１６、Ｒ３１７、Ｒ３１８、Ｒ３１９及びＲ３２０は各々一般式（１）中のＲ１１１、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１１６】
一般式（３）中、Ｒ３０４、Ｒ３０９、Ｒ３１２及びＲ３１５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ３０４、Ｒ３０９、Ｒ３１２及びＲ３１５が置換基を表す場合の置換基としては、アルキル基又はイオン性親水性基が好ましい。
アルキル基としては、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜３のアルキル基であり、更に好ましくはメチル基又はエチル基であり、特に好ましくはメチル基である。
イオン性親水性基としては、カルボキシル基、スルホ基又はホスホノ基が好ましく、カルボキシル基、又はスルホ基が更に好ましく、スルホ基がより好ましい。イオン性親水性基の対カチオンとしては、アルカリ金属カチオン（リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン）、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、合成の容易性（染料粉末としての取り扱いの容易さ）の観点からアルカリ金属カチオンであることが好ましい。
【０１１７】
Ｒ３０４、Ｒ３０９、Ｒ３１２及びＲ３１５のうち２つはイオン性親水性基を表し、残りの２つは水素原子又はイオン性親水性基以外の置換基を表す。
Ｒ３０４とＲ３０９とがイオン性親水性基である場合、もしくはＲ３１２とＲ３１５とがイオン性親水性基である場合が好ましく、Ｒ３１２とＲ３１５とがイオン性親水性基である場合がより好ましい。
残りの２つの基は、水素原子が好ましい。
【０１１８】
Ｒ３０２、Ｒ３０３、Ｒ３０７及びＲ３０８は各々独立に水素原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアミノ基又は一般式（Ａ３）で表される置換基を表し、Ｒ３０２、Ｒ３０３、Ｒ３０７及びＲ３０８の１つは、一般式（Ａ３）で表される置換基を表し、Ｒ３０２、Ｒ３０３、Ｒ３０７及びＲ３０８の１つは置換基を有しても良いアミノ基を表し、残りの２つは、水素原子又は置換基を有しても良いアルキル基を表し、好ましくは置換基を有しても良いアルキル基を表す。
【０１１９】
Ｒ３０２、Ｒ３０３、Ｒ３０７及びＲ３０８がアルキル基を表す場合、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。また、Ｒ３０２、Ｒ３０３、Ｒ３０７及びＲ３０８が表すアルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
【０１２０】
Ｒ３０２、Ｒ３０３、Ｒ３０７及びＲ３０８が表すアミノ基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられるが、アルキル基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基が更に好ましい。
少なくともＲ３０２、またはＲ３０７は、一般式（Ａ３）で表される置換基、又は置換基を有しても良いアミノ基を表すことが好ましい。少なくともＲ３０３、またはＲ３０８は水素原子又は置換基を有しても良いアルキル基を表すことが好ましい。
【０１２１】
一般式（Ａ３）中、Ｘ３は一般式（Ｘ３）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。
一般式（Ｘ３）中、Ｒ３３１、Ｒ３３２、Ｒ３３３、Ｒ３３４及びＲ３３５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ３３１、Ｒ３３２、Ｒ３３３、Ｒ３３４及びＲ３３５は下記条件（ｉ−３）又は（ｉｉ−３）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｉ−３）：Ｒ３３１、Ｒ３３２、Ｒ３３３、Ｒ３３４及びＲ３３５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉｉ−３）：Ｒ３３１、Ｒ３３２、Ｒ３３３、Ｒ３３４及びＲ３３５のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
【０１２２】
一般式（Ｘ３）中、Ｒ３３１、Ｒ３３２、Ｒ３３３、Ｒ３３４及びＲ３３５は上記条件（ｉ−３）を満たすことが好ましい。すなわち、Ｒ３３１、Ｒ３３２、Ｒ３３３、Ｒ３３４及びＲ３３５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表すことが好ましい。
【０１２３】
Ｒ３３１、Ｒ３３２、Ｒ３３３、Ｒ３３４及びＲ３３５のうちヒドロキシル基の数は、１〜３個が好ましく、１〜２個がより好ましく、１個が更に好ましい。カルボキシル基の数は１〜３個がより好ましく、１〜２個が更に好ましい。
Ｒ３３３がヒドロキシル基を表し、かつＲ３３２がカルボキシル基を表す場合、又は、Ｒ３３１がヒドロキシル基を表し、かつＲ３３２がカルボキシル基を表す場合が好ましく、Ｒ３３１がヒドロキシル基を表し、かつＲ３３２がカルボキシル基を表す場合がより好ましい。
【０１２４】
Ｒ３３１、Ｒ３３２、Ｒ３３３、Ｒ３３４及びＲ３３５が置換基を表す場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基又はアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基又はアルコキシ基がより好ましく、炭素数１〜３のアルキル基又はアルコキシ基が更に好ましく、メチル基又はメトキシ基が特に好ましい。また、Ｒ３３１、Ｒ３３２、Ｒ３３３、Ｒ３３４及びＲ３３５が置換基を表す場合の置換基としては、上記とは別の態様として、カルボキシル基、塩素原子、ニトロ基、又はトリフ
ルオロメチル基が挙げられ、カルボキシル基、塩素原子、又はニトロ基がより好ましく、カルボキシル基が更に好ましい。特に、Ｒ３３１がヒドロキシル基を表し、かつＲ３３２がカルボキシル基を表す場合に、Ｒ３３４が上記した置換基（カルボキシル基、塩素原子、ニトロ基、又はトリフルオロメチル基）であることが好ましい。
【０１２５】
一般式（Ｘ３）中、Ｒ３３１、Ｒ３３２、Ｒ３３３、Ｒ３３４及びＲ３３５が上記条件（ｉｉ−３）を満たす場合は、Ｒ３３２及びＲ３３４がカルボキシル基を表すことが好ましい。
【０１２６】
一般式（Ｘ３）で表される置換基の具体例は、一般式（Ｘ１）で示される置換基の具体例と同様である。
【０１２７】
以下に一般式（３）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。下記具体的化合物の構造式中、Ｍｅはメチル基を表す。
【０１２８】
【化１７】
2018168337.tif 000018
【０１２９】
なお一般式（３）で表される化合物は、一般式（１）で表わされる化合物の合成例に準じて合成することができる。具体的には、スルファモイル化工程において、使用するスルホン酸クロリドと塩基の量を半量に減らし、他の工程は一般式（１）で表わされる化合物と同様にして合成することができる。
【０１３０】
本発明の着色組成物は、一般式（３）で表される化合物を１種のみ含有しても良いし、２種以上含有しても良い。
【０１３１】
〔一般式（４）で表される化合物〕
【０１３２】
【化１８】
2018168337.tif 000019
【０１３３】
一般式（４）中、
Ｒ４０１、Ｒ４０５、Ｒ４０６及びＲ４１０は各々独立に置換基を有しても良いアルキル基を表す。Ｒ４０４、Ｒ４０９、Ｒ４１１、Ｒ４１２、Ｒ４１３、Ｒ４１４、Ｒ４１５、Ｒ４１６、Ｒ４１７、Ｒ４１８、Ｒ４１９及びＲ４２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０７及びＲ４０８は各々独立に水素原子、置換基を有しても良いアルキル基、一般式（Ａ４）で表される置換基、又は一般式（Ｂ４）で表される置換基を表し、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０７及びＲ４０８のうち２つは、一方が一般式（Ａ４）で表される置換基を表し、他方が一般式（Ｂ４）で表される置換基を表すか、又は両方が一般式（Ｂ４）で表される置換基を表す。Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０７及びＲ４０８のうち残りの２つは、水素原子又は置換基を有しても良いアルキル基を表す。Ｒ４０４、Ｒ４０９、Ｒ４１２及びＲ４１５のうち２つはイオン性親水性基を表し、残りの２つは水素原子又はイオン性親水性基以外の置換基を表す。
一般式（Ａ４）中、Ｘ４は一般式（Ｘ４）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。
一般式（Ｂ４）中、Ｘ４は一般式（Ｘ４）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。
一般式（Ｘ４）中、Ｒ４３１、Ｒ４３２、Ｒ４３３、Ｒ４３４及びＲ４３５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ４３１、Ｒ４３２、Ｒ４３３、Ｒ４３４及びＲ４３５は下記条件（ｉ−４）又は（ｉｉ−４）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｉ−４）：Ｒ４３１、Ｒ４３２、Ｒ４３３、Ｒ４３４及びＲ４３５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉｉ−４）：Ｒ４３１、Ｒ４３２、Ｒ４３３、Ｒ４３４及びＲ４３５のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
【０１３４】
一般式（４）中のＲ４０１、Ｒ４０５、Ｒ４０６、及びＲ４１０は各々一般式（１）中のＲ１０１、Ｒ１０５、Ｒ１０６、及びＲ１１０と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式（４）中のＲ４１１、Ｒ４１３、Ｒ４１４、Ｒ４１６、Ｒ４１７、Ｒ４１８、Ｒ４１９及びＲ４２０は各々一般式（１）中のＲ１１１、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１３５】
一般式（４）中、Ｒ４０４、Ｒ４０９、Ｒ４１２及びＲ４１５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ４０４、Ｒ４０９、Ｒ４１２及びＲ４１５が置換基を表す場合の置換基としては、アルキル基又はイオン性親水性基が好ましい。
アルキル基としては、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜３のアルキル基であり、更に好ましくはメチル基又はエチル基であり、特に好ましくはメチル基である。
イオン性親水性基としては、カルボキシル基、スルホ基又はホスホノ基が好ましく、カルボキシル基、又はスルホ基が更に好ましく、スルホ基がより好ましい。イオン性親水性基の対カチオンとしては、アルカリ金属カチオン（リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン）、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、合成の容易性（染料粉末としての取り扱いの容易さ）の観点からアルカリ金属カチオンであることが好ましい。
【０１３６】
Ｒ４０４、Ｒ４０９、Ｒ４１２及びＲ４１５のうち２つはイオン性親水性基を表し、残りの２つは水素原子又はイオン性親水性基以外の置換基を表す。
Ｒ４０４とＲ４０９とがイオン性親水性基である場合、もしくはＲ４１２とＲ４１５とがイオン性親水性基である場合が好ましく、Ｒ４１２とＲ４１５とがイオン性親水性基である場合がより好ましい。
残りの２つの基としては、水素原子が好ましい。
【０１３７】
Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０７及びＲ４０８は各々独立に水素原子、置換基を有しても良いアルキル基、一般式（Ａ４）で表される置換基、又は一般式（Ｂ４）で表される置換基を表し、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０７及びＲ４０８のうち２つは、一方が一般式（Ａ４）で表される置換基を表し、他方が一般式（Ｂ４）で表される置換基を表すか、又は両方が一般式（Ｂ４）で表される置換基を表し、一方が一般式（Ａ４）で表される置換基を表し、他方が一般式（Ｂ４）で表される置換基を表すことが好ましい。Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０７及びＲ４０８のうち残りの２つは、水素原子又は置換基を有しても良いアルキル基を表し、好ましくは置換基を有しても良いアルキル基を表す。
【０１３８】
Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０７及びＲ４０８がアルキル基を表す場合、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。また、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０７及びＲ４０８が表すアルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
【０１３９】
少なくともＲ４０２、またはＲ４０７は、一般式（Ａ４）で表される置換基、又は一般式（Ｂ４）で表される置換基であることが好ましい。
少なくともＲ４０３、またはＲ４０８は、水素原子又は置換基を有しても良いアルキル基を表すことが好ましい。
【０１４０】
一般式（Ａ４）中、Ｘ４は一般式（Ｘ４）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。
一般式（Ｂ４）中、Ｘ４は一般式（Ｘ４）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。
一般式（Ｘ４）中、Ｒ４３１、Ｒ４３２、Ｒ４３３、Ｒ４３４及びＲ４３５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ４３１、Ｒ４３２、Ｒ４３３、Ｒ４３４及びＲ４３５は下記条件（ｉ−４）又は（ｉｉ−４）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｉ−４）：Ｒ４３１、Ｒ４３２、Ｒ４３３、Ｒ４３４及びＲ４３５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉｉ−４）：Ｒ４３１、Ｒ４３２、Ｒ４３３、Ｒ４３４及びＲ４３５のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
【０１４１】
一般式（Ｘ４）中、Ｒ４３１、Ｒ４３２、Ｒ４３３、Ｒ４３４及びＲ４３５は上記条件（ｉ−４）を満たすことが好ましい。すなわち、Ｒ４３１、Ｒ４３２、Ｒ４３３、Ｒ４３４及びＲ４３５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表すことが好ましい。
【０１４２】
Ｒ４３１、Ｒ４３２、Ｒ４３３、Ｒ４３４及びＲ４３５のうちヒドロキシル基の数は、１〜３個が好ましく、１〜２個がより好ましく、１個が更に好ましい。カルボキシル基の数は１〜３個がより好ましく、１〜２個が更に好ましい。
Ｒ４３３がヒドロキシル基を表し、かつＲ４３２がカルボキシル基を表す場合、又は、Ｒ４３１がヒドロキシル基を表し、かつＲ４３２がカルボキシル基を表す場合が好ましく、Ｒ４３１がヒドロキシル基を表し、かつＲ４３２がカルボキシル基を表す場合がより好ましい。
【０１４３】
Ｒ４３１、Ｒ４３２、Ｒ４３３、Ｒ４３４及びＲ４３５が置換基を表す場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基又はアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基又はアルコキシ基がより好ましく、炭素数１〜３のアルキル基又はアルコキシ基が更に好ましく、メチル基又はメトキシ基が特に好ましい。また、Ｒ４３１、Ｒ４３２、Ｒ４３３、Ｒ４３４及びＲ４３５が置換基を表す場合の置換基としては、上記とは別の態様として、カルボキシル基、塩素原子、ニトロ基、又はトリフルオロメチル基が挙げられ、カルボキシル基、塩素原子、又はニトロ基がより好ましく、カルボキシル基が更に好ましい。特に、Ｒ４３１がヒドロキシル基を表し、かつＲ４３２がカルボキシル基を表す場合に、Ｒ４３４が上記した置換基（カルボキシル基、塩素原子、ニトロ基、又はトリフルオロメチル基）であることが好ましい。
【０１４４】
一般式（Ｘ４）中、Ｒ４３１、Ｒ４３２、Ｒ４３３、Ｒ４３４及びＲ４３５が上記条件（ｉｉ−４）を満たす場合は、Ｒ４３２及びＲ４３４がカルボキシル基を表すことが好ましい。
【０１４５】
一般式（Ｘ４）で表される置換基の具体例は、一般式（Ｘ１）で示される置換基の具体例と同様である。
【０１４６】
以下に一般式（４）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。下記具体的化合物の構造式中、Ｍｅはメチル基を表す。
【０１４７】
【化１９】
2018168337.tif 000020
【０１４８】
【化２０】
2018168337.tif 000021
【０１４９】
なお一般式（４）で表される化合物は、一般式（１）で表わされる化合物の合成例に準じて合成することができる。具体的には、スルファモイル化工程において、使用するスルホン酸クロリドと塩基の量を１．５〜２倍量用いて行い、他の工程は一般式（１）で表わされる化合物と同様にして合成することができる。
【０１５０】
本発明の着色組成物は、一般式（４）で表される化合物を１種のみ含有しても良いし、２種以上含有しても良い。
【０１５１】
〔一般式（５）で表される化合物〕
【０１５２】
【化２１】
2018168337.tif 000022
【０１５３】
一般式（５）中、
Ｒ５０１、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５１０は各々独立に置換基を有しても良いアルキル基を表す。Ｒ５０４、Ｒ５０９、Ｒ５１１、Ｒ５１２、Ｒ５１３、Ｒ５１４、Ｒ５１５、Ｒ５１６、Ｒ５１７、Ｒ５１８、Ｒ５１９及びＲ５２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０７及びＲ５０８は各々独立に水素原子、置換基を有しても良いアルキル基又は一般式（Ａ５）で表される置換基を表す。Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０７及びＲ５０８のうち２つは一般式（Ａ５）で表される置換基を表し、残りの２つは、水素原子又は置換基を有しても良いアルキル基を表す。Ｒ５０４、Ｒ５０９、Ｒ５１２及びＲ５１５のうち１つ、３つ、又は４つはイオン性親水性基を表す。Ｒ５０４、Ｒ５０９、Ｒ５１２及びＲ５１５のうち１つがイオン性親水性基を表す場合は、残りの３つは水素原子又はイオン性親水性基以外の置換基を表す。Ｒ５０４、Ｒ５０９、Ｒ５１２及びＲ５１５のうち３つがイオン性親水性基を表す場合は、残りの１つは水素原子又はイオン性親水性基以外の置換基を表す。
一般式（Ａ５）中、Ｘ５は一般式（Ｘ５）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。
一般式（Ｘ５）中、Ｒ５３１、Ｒ５３２、Ｒ５３３、Ｒ５３４及びＲ５３５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ５３１、Ｒ５３２、Ｒ５３３、Ｒ５３４及びＲ５３５は下記条件（ｉ−５）又は（ｉｉ−５）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｉ−５）：Ｒ５３１、Ｒ５３２、Ｒ５３３、Ｒ５３４及びＲ５３５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉｉ−５）：Ｒ５３１、Ｒ５３２、Ｒ５３３、Ｒ５３４及びＲ５３５のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
【０１５４】
一般式（５）中のＲ５０１、Ｒ５０５、Ｒ５０６、及びＲ５１０は各々一般式（１）中のＲ１０１、Ｒ１０５、Ｒ１０６、及びＲ１１０と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式（５）中のＲ５１１、Ｒ５１３、Ｒ５１４、Ｒ５１６、Ｒ５１７、Ｒ５１８、Ｒ５１９及びＲ５２０は各々一般式（１）中のＲ１１１、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１５５】
一般式（５）中、Ｒ５０４、Ｒ５０９、Ｒ５１２及びＲ５１５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ５０４、Ｒ５０９、Ｒ５１２及びＲ５１５が置換基を表す場合の置換基としては、アルキル基又はイオン性親水性基が好ましい。
アルキル基としては、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜３のアルキル基であり、更に好ましくはメチル基又はエチル基であり、特に好ましくはメチル基である。
イオン性親水性基としては、カルボキシル基、スルホ基又はホスホノ基が好ましく、カルボキシル基、又はスルホ基が更に好ましく、スルホ基がより好ましい。イオン性親水性基の対カチオンとしては、アルカリ金属カチオン（リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン）、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、合成の容易性（染料粉末としての取り扱いの容易さ）の観点からアルカリ金属カチオンであることが好ましい。
【０１５６】
Ｒ５０４、Ｒ５０９、Ｒ５１２及びＲ５１５のうち１つ、３つ、又は４つはイオン性親水性基を表す。Ｒ５０４、Ｒ５０９、Ｒ５１２及びＲ５１５のうち１つがイオン性親水性基を表す場合は、残りの３つは水素原子又はイオン性親水性基以外の置換基を表す。Ｒ５０４、Ｒ５０９、Ｒ５１２及びＲ５１５のうち３つがイオン性親水性基を表す場合は、残りの１つは水素原子又はイオン性親水性基以外の置換基を表す。
【０１５７】
イオン性親水基はＲ５１２またはＲ５１５に置換していることが好ましい。イオン性親水性基の数は１つ又、は３つが好ましい。
残りの基はＲ５０４、Ｒ５０９であることが好ましい。水素原子であることが好ましい。
【０１５８】
Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０７及びＲ５０８は各々独立に水素原子、置換基を有しても良いアルキル基又は一般式（Ａ５）で表される置換基を表す。Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０７及びＲ５０８のうち２つは一般式（Ａ５）で表される置換基を表し、残りの２つは、水素原子又は置換基を有しても良いアルキル基を表し、好ましくは置換基を有しても良いアルキル基を表す。
【０１５９】
Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０７及びＲ５０８がアルキル基を表す場合、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。また、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０７及びＲ５０８が表すアルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
【０１６０】
少なくともＲ５０２、またはＲ５０７は一般式（Ａ５）で表される置換基であることが好ましい。少なくともＲ５０３、またはＲ５０８は水素原子又は置換基を有しても良いアルキル基を表すことが好ましい。
【０１６１】
一般式（Ａ５）中、Ｘ５は一般式（Ｘ５）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。
一般式（Ｘ５）中、Ｒ５３１、Ｒ５３２、Ｒ５３３、Ｒ５３４及びＲ５３５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ５３１、Ｒ５３２、Ｒ５３３、Ｒ５３４及びＲ５３５は下記条件（ｉ−５）又は（ｉｉ−５）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｉ−５）：Ｒ５３１、Ｒ５３２、Ｒ５３３、Ｒ５３４及びＲ５３５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉｉ−５）：Ｒ５３１、Ｒ５３２、Ｒ５３３、Ｒ５３４及びＲ５３５のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
【０１６２】
一般式（Ｘ５）中、Ｒ５３１、Ｒ５３２、Ｒ５３３、Ｒ５３４及びＲ５３５は上記条件（ｉ−５）を満たすことが好ましい。すなわち、Ｒ５３１、Ｒ５３２、Ｒ５３３、Ｒ５３４及びＲ５３５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表すことが好ましい。
【０１６３】
Ｒ５３１、Ｒ５３２、Ｒ５３３、Ｒ５３４及びＲ５３５のうちヒドロキシル基の数は、１〜３個が好ましく、１〜２個がより好ましく、１個が更に好ましい。カルボキシル基の数は１〜３個がより好ましく、１〜２個が更に好ましい。
Ｒ５３３がヒドロキシル基を表し、かつＲ５３２がカルボキシル基を表す場合、又は、Ｒ５３１がヒドロキシル基を表し、かつＲ５３２がカルボキシル基を表す場合が好ましく、Ｒ５３１がヒドロキシル基を表し、かつＲ５３２がカルボキシル基を表す場合がより好ましい。
【０１６４】
Ｒ５３１、Ｒ５３２、Ｒ５３３、Ｒ５３４及びＲ５３５が置換基を表す場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基又はアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基又はアルコキシ基がより好ましく、炭素数１〜３のアルキル基又はアルコキシ基が更に好ましく、メチル基又はメトキシ基が特に好ましい。また、Ｒ５３１、Ｒ５３２、Ｒ５３３、Ｒ５３４及びＲ５３５が置換基を表す場合の置換基としては、上記とは別の態様として、カルボキシル基、塩素原子、ニトロ基、又はトリフルオロメチル基が挙げられ、カルボキシル基、塩素原子、又はニトロ基がより好ましく、カルボキシル基が更に好ましい。特に、Ｒ５３１がヒドロキシル基を表し、かつＲ４３２がカルボキシル基を表す場合に、Ｒ５３４が上記した置換基（カルボキシル基、塩素原子、ニトロ基、又はトリフルオロメチル基）であることが好ましい。
【０１６５】
一般式（Ｘ５）中、Ｒ５３１、Ｒ５３２、Ｒ５３３、Ｒ５３４及びＲ５３５が上記条件（ｉｉ−５）を満たす場合は、Ｒ４３２及びＲ４３４がカルボキシル基を表すことが好ましい。
【０１６６】
一般式（Ｘ５）で表される置換基の具体例は、一般式（Ｘ１）で示される置換基の具体例と同様である。
【０１６７】
以下に一般式（５）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。下記具体的化合物の構造式中、Ｍｅはメチル基を表す。
【０１６８】
【化２２】
2018168337.tif 000023
【０１６９】
なお一般式（５）で表される化合物は、一般式（１）で表される化合物の合成例に準じて合成することができる。
スルホ基の数は、以下２つの手法を組み合わせて、制御することができる。
［１］  Ｒ５０１が置換したベンゼン環とＲ５０６が置換したベンゼン環のいずれか一方のベンゼン環にスルホ基を導入する方法：
ＤＣＳＦから中間体（Ｃ）を合成するのに用いられている合成条件において、スルホ基の導入されたアニリンの半量をスルホ基の導入されていないアニリンへと置き換えることで、合成することが可能である。
［２］  Ｒ５１２とＲ５１５のいずれか一方にスルホ基を導入する方法：
中間体（Ａ）から中間体（Ｂ）を合成するのに用いられている合成条件において、スルホ化剤（硫酸、発煙硫酸等）の濃度・使用量、および反応時間・温度を変更することで、可能である。
【０１７０】
本発明の着色組成物は、一般式（５）で表される化合物を１種のみ含有しても良いし、２種以上含有しても良い。
【０１７１】
〔一般式（６）で表される化合物〕
【０１７２】
【化２３】
2018168337.tif 000024
【０１７３】
一般式（６）中、
Ｒ６０１、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６１０は各々独立に置換基を有しても良いアルキル基を表す。Ｒ６０４、Ｒ６０９、Ｒ６１１、Ｒ６１２、Ｒ６１３、Ｒ６１４、Ｒ６１５、Ｒ６１６、Ｒ６１７、Ｒ６１８、Ｒ６１９及びＲ６２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０７及びＲ６０８は各々独立に水素原子、置換基を有しても良いアルキル基又は一般式（Ａ６）で表される置換基を表す。Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０７及びＲ６０８のうち２つは一般式（Ａ６）で表される置換基を表し、残りの２つは水素原子又は置換基を有しても良いアルキル基を表す。Ｒ６０４、Ｒ６０９、Ｒ６１２及びＲ６１５のうち２つはイオン性親水性基を表し、残りの２つは水素原子又はイオン性親水性基以外の置換基を表す。
一般式（Ａ６）中、Ｘ６は一般式（Ｘ６）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。
一般式（Ｘ６）中、Ｒ６３１、Ｒ６３２、Ｒ６３３、Ｒ６３４及びＲ６３５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ６３１、Ｒ６３２、Ｒ６３３、Ｒ６３４及びＲ６３５は下記条件（ｉ−６）又は（ｉｉ−６）を満たし、かつ条件（ｉｉｉ−６）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｉ−６）：Ｒ６３１、Ｒ６３２、Ｒ６３３、Ｒ６３４及びＲ６３５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基又は置換基を有しても良いアルコキシカルボニル基を表す。
条件（ｉｉ−６）：Ｒ６３１、Ｒ６３２、Ｒ６３３、Ｒ６３４及びＲ６３５のうち少なくとも２つはカルボキシル基又は置換基を有しても良いアルコキシカルボニル基を表す。
条件（ｉｉｉ−６）：一般式（６）中に２つ存在する一般式（Ｘ６）の少なくとも１つの一般式（Ｘ６）のＲ６３１、Ｒ６３２、Ｒ６３３、Ｒ６３４及びＲ６３５の少なくとも１つはアルコキシカルボニル基を表す。
【０１７４】
一般式（６）中のＲ６０１、Ｒ６０５、Ｒ６０６、及びＲ６１０は各々一般式（１）中のＲ１０１、Ｒ１０５、Ｒ１０６、及びＲ１１０と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式（６）中のＲ６１１、Ｒ６１３、Ｒ６１４、Ｒ６１６、Ｒ６１７、Ｒ６１８、Ｒ６１９及びＲ６２０は各々一般式（１）中のＲ１１１、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１７５】
一般式（６）中、Ｒ６０４、Ｒ６０９、Ｒ６１２及びＲ６１５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ６０４、Ｒ６０９、Ｒ６１２及びＲ６１５が置換基を表す場合の置換基としては、アルキル基又はイオン性親水性基が好ましい。
アルキル基としては、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜３のアルキル基であり、更に好ましくはメチル基又はエチル基であり、特に好ましくはメチル基である。
イオン性親水性基としては、カルボキシル基、スルホ基又はホスホノ基が好ましく、カルボキシル基、又はスルホ基が更に好ましく、スルホ基がより好ましい。イオン性親水性基の対カチオンとしては、アルカリ金属カチオン（リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン）、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、合成の容易性（染料粉末としての取り扱いの容易さ）の観点からアルカリ金属カチオンであることが好ましい。
【０１７６】
Ｒ６０４、Ｒ６０９、Ｒ６１２及びＲ６１５のうち２つはイオン性親水性基を表し、残りの２つは水素原子又はイオン性親水性基以外の置換基を表す。
Ｒ６０４とＲ６０９とがイオン性親水性基である場合、もしくはＲ６１２とＲ６１５とがイオン性親水性基である場合が好ましく、Ｒ６１２とＲ６１５とがイオン性親水性基である場合がより好ましい。
残りの２つの基としては、水素原子が好ましい。
【０１７７】
Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０７及びＲ６０８は各々独立に水素原子、置換基を有しても良いアルキル基又は一般式（Ａ６）で表される置換基を表す。Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０７及びＲ６０８のうち２つは一般式（Ａ６）で表される置換基を表し、残りの２つは水素原子又は置換基を有しても良いアルキル基を表し、好ましくは置換基を有しても良いアルキル基を表す。
【０１７８】
Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０７及びＲ６０８がアルキル基を表す場合、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。また、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０７及びＲ６０８が表すアルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
【０１７９】
少なくともＲ６０２、またはＲ６０７は一般式（Ａ６）で表される置換基であることが好ましい。少なくともＲ６０３、またはＲ６０８は水素原子又は置換基を有しても良いアルキル基を表すことが好ましい。
【０１８０】
一般式（Ａ６）中、Ｘ６は一般式（Ｘ６）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。
一般式（Ｘ６）中、Ｒ６３１、Ｒ６３２、Ｒ６３３、Ｒ６３４及びＲ６３５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ６３１、Ｒ６３２、Ｒ６３３、Ｒ６３４及びＲ６３５は下記条件（ｉ−６）又は（ｉｉ−６）を満たし、かつ条件（ｉｉｉ−６）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｉ−６）：Ｒ６３１、Ｒ６３２、Ｒ６３３、Ｒ６３４及びＲ６３５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基又はアルコキシカルボニル基を表す。
条件（ｉｉ−６）：Ｒ６３１、Ｒ６３２、Ｒ６３３、Ｒ６３４及びＲ６３５のうち少なくとも２つはカルボキシル基又はアルコキシカルボニル基を表す。
条件（ｉｉｉ−６）：一般式（６）中に２つ存在する一般式（Ｘ６）の少なくとも１つの一般式（Ｘ６）のＲ６３１、Ｒ６３２、Ｒ６３３、Ｒ６３４及びＲ６３５の少なくとも１つはアルコキシカルボニル基を表す。
【０１８１】
アルコキシカルボニル基としては、上記置換基群Ａで記載のアルコキシカルボニル基が挙げられるが、アルコキシカルボニル基におけるアルキル基の炭素数が１〜６のものが好ましい。
【０１８２】
一般式（Ｘ６）中、Ｒ６３１、Ｒ６３２、Ｒ６３３、Ｒ６３４及びＲ６３５は上記条件（ｉ−６）を満たすことが好ましい。すなわち、Ｒ５３１、Ｒ５３２、Ｒ５３３、Ｒ５３４及びＲ５３５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基又はアルコキシカルボニル基を表すことが好ましい。
【０１８３】
Ｒ５３１、Ｒ５３２、Ｒ５３３、Ｒ５３４及びＲ５３５のうちヒドロキシル基の数は、１〜２個が好ましく、１個がより好ましい。カルボキシル基の数は０〜２個がより好ましく、１〜２個が更に好ましい。
アルコキシカルボニル基の数は、０〜２個が好ましく、１〜２個がより好ましく、１個が更に好ましい。
【０１８４】
なお、条件（ｉ−６）において、Ｒ６３１、Ｒ６３２、Ｒ６３３、Ｒ６３４及びＲ６３５のうち少なくとも１つはカルボキシル基又はアルコキシカルボニル基を表すが、Ｒ６３１、Ｒ６３２、Ｒ６３３、Ｒ６３４及びＲ６３５のうち少なくとも１つはカルボキシル基であっても良いし、Ｒ６３１、Ｒ６３２、Ｒ６３３、Ｒ６３４及びＲ６３５のうち少なくとも１つはアルコキシカルボニル基であっても良い。
また、Ｒ６３１、Ｒ６３２、Ｒ６３３、Ｒ６３４及びＲ６３５のうち少なくとも１つはカルボキシル基であり、かつ、Ｒ６３１、Ｒ６３２、Ｒ６３３、Ｒ６３４及びＲ６３５のうち少なくとも１つはアルコキシカルボニル基であっても良い。
【０１８５】
Ｒ６３１がヒドロキシル基を表し、かつＲ６３２がカルボキシル基を表す場合、又は、Ｒ６３１がヒドロキシル基を表し、かつＲ６３４がカルボキシル基を表す場合が好ましい。
【０１８６】
Ｒ６３１、Ｒ６３２、Ｒ６３３、Ｒ６３４及びＲ６３５が置換基を表す場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基又はアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基又はアルコキシ基がより好ましく、炭素数１〜３のアルキル基又はアルコキシ基が更に好ましく、メチル基又はメトキシ基が特に好ましい。また、Ｒ６３１、Ｒ６３２、Ｒ６３３、Ｒ６３４及びＲ６３５が置換基を表す場合の置換基としては、上記とは別の態様として、カルボキシル基、塩素原子、ニトロ基、又はトリフルオロメチル基が挙げられ、カルボキシル基、塩素原子、又はニトロ基がより好ましく、カルボキシル基が更に好ましい。特に、Ｒ６３１がヒドロキシル基を表し、かつＲ６３２がカルボキシル基を表す場合に、Ｒ６３４が上記した置換基（カルボキシル基、塩素原子、ニトロ基、又はトリフルオロメチル基）であることが好ましい。
【０１８７】
一般式（Ｘ６）中、Ｒ６３１、Ｒ６３２、Ｒ６３３、Ｒ６３４及びＲ６３５が上記条件（ｉｉ−６）を満たす場合は、Ｒ６３２及びＲ６３４がカルボキシル基又はアルコキシカルボニル基を表すことが好ましい。
【０１８８】
一般式（Ｘ６）中、Ｒ６３１、Ｒ６３２、Ｒ６３３、Ｒ６３４及びＲ６３５が上記条件（ｉｉｉ−６）を満たすが、Ｒ６３２又はＲ６３２がアルコキシカルボニル基を表すことが好ましい。一般式（６）で表される化合物中に含まれるアルコキシカルボニル基の数は、１〜２個が好ましい。
【０１８９】
一般式（Ｘ６）で表される置換基の具体例は、一般式（Ｘ２）で示される置換基の具体例の中の「アルコキシカルボニル基」を含有する基と同様である。
【０１９０】
以下に一般式（６）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。下記具体的化合物の構造式中、Ｍｅはメチル基を表す。
【０１９１】
【化２４】
2018168337.tif 000025
【０１９２】
一般式（６）で表される化合物は、一般式（１）で表される化合物とアルコールとを酸存在下で、エステル縮合させることで合成することが可能である。エステル基の個数は、用いるアルコールの当量、酸の種類と量、反応時間、反応温度を調整することで制御することが可能である。
【０１９３】
本発明の着色組成物は、一般式（６）で表される化合物を１種のみ含有しても良いし、２種以上含有しても良い。
【０１９４】
［着色組成物］
本発明の着色組成物は、一般式（１）で表される化合物と、一般式（２）で表される化合物とを含有し、上記着色組成物中、上記一般式（１）で表される化合物の質量と、上記一般式（２）で表される化合物の質量との比は、７０．００：３０．００〜９９．９９：０．０１である。
具体的には、一般式（１）で表される化合物の含有量Ｗ１と、一般式（２）で表される化合物の含有量Ｗ２との比であるＷ１：Ｗ２が、質量基準で、７０．００：３０．００〜９９．９９：０．０１である。
インク貯蔵安定性と画像堅牢性の両立の観点から、Ｗ１：Ｗ２は、質量基準で、９０．００：１０．００〜９９．９９：０．０１であることが好ましく、９５．００：５．００〜９９．９０：０．１０であることがより好ましい。
【０１９５】
一般式（１）で表される化合物の含有量Ｗ１は、着色組成物中に含まれる一般式（１）で表される化合物の合計の含有量である。すなわち、着色組成物中に含まれる一般式（１）で表される化合物が１種のみの場合はその含有量をＷ１とし、２種以上ある場合はそれらの含有量の合計をＷ１とする。
一般式（２）で表される化合物の含有量Ｗ２は、着色組成物中に含まれる一般式（２）で表される化合物の合計の含有量である。すなわち、着色組成物中に含まれる一般式（２）で表される化合物が１種のみの場合はその含有量をＷ２とし、２種以上ある場合はそれらの含有量の合計をＷ２とする。
【０１９６】
本発明の着色組成物は、一般式（１）で表される化合物と、一般式（３）〜（６）のいずれかで表される化合物とを含有しても良く、上記一般式（１）で表される化合物の質量と、上記一般式（３）〜（６）のいずれかで表される化合物合計の質量との比は、９０．００：１０．００〜９９．９９：０．０１であることが好ましい。
具体的には、一般式（１）で表される化合物の含有量Ｗ１と、一般式（３）で表される化合物の含有量Ｗ３、一般式（４）で表される化合物の含有量Ｗ４、一般式（５）で表される化合物の含有量Ｗ５、及び一般式（６）で表される化合物の含有量Ｗ６の合計（Ｗ３＋Ｗ４＋Ｗ５＋Ｗ６）との比であるＷ１：（Ｗ３＋Ｗ４＋Ｗ５＋Ｗ６）が、質量基準で、７０．００：３０．００〜９９．９９：０．０１である。
インク貯蔵安定性と画像堅牢性の両立の観点から、Ｗ１：（Ｗ３＋Ｗ４＋Ｗ５＋Ｗ６）は、質量基準で、９０．００：１０．００〜９９．９９：０．０１であることが好ましく、９５．００：５．００〜９９．９０：０．１０であることがより好ましい。
【０１９７】
一般式（３）で表される化合物の含有量Ｗ３は、着色組成物中に含まれる一般式（３）で表される化合物の合計の含有量である。すなわち、着色組成物中に含まれる一般式（３）で表される化合物が１種のみの場合はその含有量をＷ３とし、２種以上ある場合はそれらの含有量の合計をＷ３とする。
一般式（４）で表される化合物の含有量Ｗ４は、着色組成物中に含まれる一般式（４）で表される化合物の合計の含有量である。すなわち、着色組成物中に含まれる一般式（４）で表される化合物が１種のみの場合はその含有量をＷ４とし、２種以上ある場合はそれらの含有量の合計をＷ４とする。
一般式（５）で表される化合物の含有量Ｗ３は、着色組成物中に含まれる一般式（５）で表される化合物の合計の含有量である。すなわち、着色組成物中に含まれる一般式（５）で表される化合物が１種のみの場合はその含有量をＷ５とし、２種以上ある場合はそれらの含有量の合計をＷ５とする。
一般式（６）で表される化合物の含有量Ｗ６は、着色組成物中に含まれる一般式（６）で表される化合物の合計の含有量である。すなわち、着色組成物中に含まれる一般式（６）で表される化合物が１種のみの場合はその含有量をＷ６とし、２種以上ある場合はそれらの含有量の合計をＷ６とする。
【０１９８】
本発明の着色組成物は、更に媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体又は水性媒体を用いて、それらの中に、一般式（１）で表される化合物及び一般式（２）で表される化合物を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。
【０１９９】
本発明において、着色組成物中に含まれる一般式（１）で表される化合物と一般式（２）で表わされる化合物の含有量は、用いられる一般式（１）と一般式（２）で表わされる化合物における置換基の種類、及び着色組成物を製造するために用いる溶媒成分の種類等により決められるが、着色組成物中の一般式（１）で表される化合物と一般式（２）で表わされる化合物の含有量の合計が、着色組成物の総質量に対して１〜２０質量％含まれることが好ましく、１〜１０質量％含まれることがより好ましく、２〜６質量％含まれることが更に好ましい。
【０２００】
着色組成物中に含まれる一般式（１）で表される化合物と一般式（２）で表わされる化合物の含有量の合計を１質量％以上にすることで、印刷したときの記録媒体上におけるインクの印画濃度を良好にできる。また、着色組成物中に含まれる一般式（１）で表される化合物と一般式（２）で表わされる化合物の含有量の合計を１０質量％以下にすることで、インクジェット記録方法に用いた場合に着色組成物の吐出性を良好にでき、しかもインクジェットノズルが目詰まりしにくい等の効果が得られる。
【０２０１】
本発明の着色組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しうる。その他の添加剤としては、後述のインクジェット記録用インクに使用しうる添加剤が挙げられる。
【０２０２】
［インク］
本発明のインクは、上記の着色組成物を含むものである。
【０２０３】
［インクジェット記録用インク］
次に本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
本発明のインクジェット記録用インクは、本発明の着色組成物を含む。
インクジェット記録用インクが本発明の着色組成物を含むとは、インクジェット記録用インク中に、一般式（１）で表される化合物と、一般式（２）で表される化合物とを含有し、インクジェット記録用インク中での一般式（１）で表される化合物の含有量Ｗ１と、一般式（２）で表される化合物の含有量Ｗ２との比であるＷ１：Ｗ２が、質量基準で、７０．００：３０．００〜９９．９９：０．０１であるということである。インクジェット記録用インク中におけるＷ１：Ｗ２の好ましい範囲は着色組成物の場合と同様である。また、前述のように、本発明の着色組成物は更に媒体等を含有してもよいので、インクジェット記録用インクにも媒体等を含有してもよい。したがって、本発明のインクジェット記録用インクは、本発明の着色組成物そのものでもよいし、本発明の着色組成物に更に他の成分を加えたものでもよい。たとえば、着色組成物が一般式（１）で表される化合物と一般式（２）で表される化合物とを高濃度で含む水溶液（コンクインク）であり、それを水などで適宜薄めてインクジェット記録用インクとすることができる。
インクジェット記録用インクは、親油性媒体又は水性媒体中に一般式（１）で表される化合物を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。インクジェット記録用インクは、好ましくは水性媒体を用いたインクである。
インクジェット記録用インクは必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤、ベタイン化合物等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。添加剤の詳細については国際公開第２０１７／００６９３９号に記載されており、本発明においてもこれを参照することができる。
【０２０４】
水性媒体は、水を主成分とし、所望により、水混和性有機溶剤を添加した混合物を用いることができる。水混和性有機溶剤の例には、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール）、多価アルコール類（例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール）、グリコール誘導体（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングルコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル）、アミン（例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン）及びその他の極性溶媒（例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン）が含まれる。なお、水混和性有機溶剤は、二種類以上を併用してもよい。
【０２０５】
本発明のインクジェット記録用インク１００質量部中、一般式（１）で表される化合物を０．２質量部以上１０質量部以下含有するのが好ましく、１質量部以上６質量部以下含有するのがより好ましい。また、本発明のインクジェット記録用インクには、一般式（１）で表される化合物とともに、他の色素を併用してもよい。２種類以上の色素を併用する場合は、色素の含有量の合計が上記範囲となっているのが好ましい。
【０２０６】
本発明のインクジェット記録用インクは、粘度が３０ｍＰａ・ｓ以下であるのが好ましい。また、その表面張力は２５ｍＮ／ｍ以上７０ｍＮ／ｍ以下であるのが好ましい。粘度及び表面張力は、種々の添加剤、例えば、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防止剤、防黴剤、防錆剤、分散剤及び界面活性剤を添加することによって、調整できる。
【０２０７】
本発明のインクジェット記録用インクは、様々な色調のインク用いることができるが、マゼンタ色調インク（マゼンタインク）に用いることが好ましい。また、単色の画像形成のみならず、フルカラーの画像形成に用いることができる。フルカラー画像を形成するために、マゼンタ色調インク、シアン色調インク（シアンインク）、及びイエロー色調インク（イエローインク）を用いることができ、また、色調を整えるために、更にブラック色調インク（ブラックインク）及びグレー色調インク（グレーインク）を用いてもよい。
【０２０８】
本発明のインクジェット記録用インクは、印捺、複写、マーキング、筆記、製図、スタンピングなどの記録方法に使用でき、特にインクジェット記録方法における使用に適する。
【０２０９】
［インクセット］
本発明は、本発明の着色組成物を含むインクを含むインクセットにも関する。
本発明のインクセットは、マゼンタインク、シアンインク、及びイエローインクを含むインクセットであって、マゼンタインクが本発明の着色組成物を含むものであることが好ましい。
本発明のインクセットは、更に、ブラックインク又はグレーインクを含むことも好ましい。
【０２１０】
［インクジェット記録方法］
本発明は、本発明のインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法にも関する。
インクジェット記録方法では、インクジェット記録用インクにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平８−１６９１７２号公報、同８−２７６９３号公報、同２−２７６６７０号公報、同７−２７６７８９号公報、同９−３２３４７５号公報、特開昭６２−２３８７８３号公報、特開平１０−１５３９８９号公報、同１０−２１７４７３号公報、同１０−２３５９９５号公報、同１０−３３７９４７号公報、同１０−２１７５９７号公報、同１０−３３７９４７号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成する。
【０２１１】
［インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物］
本発明のインクジェットプリンタカートリッジは、本発明のインクジェット記録用インクを充填したものである。また、インクジェット記録物は、本発明のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したものである。
【実施例】
【０２１２】
以下、実施例を示して本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。
【０２１３】
（合成例）
（化合物（１−４）の合成）
化合物（１−４）は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。
【０２１４】
【化２５】
2018168337.tif 000026
【０２１５】
（中間体（Ｂ）の合成）
中間体（Ａ）２３．０ｇ（特開２０１１−１４８９７３号公報の第１７頁の段落番号００６５記載の方法で合成）を、１０質量％発煙硫酸４２０ｇに添加して、２０℃にて４８時間反応させた。反応液を大過剰の酢酸エチルに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した。ろ別した結晶を５００ｍＬのメタノールに溶解させ、２８質量％ナトリウムメトキシドメタノール溶液を用いてｐＨ７に調整し、析出した硫酸ナトリウムをろ過により取り除いた。ろ液をロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：メタノール）で精製し、中間体（Ｂ）の結晶を得た。収量２１．０ｇ、収率６８％、マススペクトル（ＭＳ）（ｍ／ｚ）＝７９３（［Ｍ−２Ｎａ＋Ｈ］−、１００％）。
【０２１６】
（化合物（１−４）の合成）
中間体（Ｂ）３．０ｇを超純水１５ｍＬに溶解させ、内温を１０℃以下に冷却した。５−クロロスルホニルサリチル酸（独国特許ＤＥ２６４７８６号記載の方法で合成）２．５５ｇを粉体添加し、内温１０℃以下のまま、１０質量％ＮａＯＨ水溶液を用いて反応液のｐＨを８．０に保ち、ｐＨの変化がなくなるまで滴下を続けた。得られた反応液を大過剰のイソプロピルアルコールに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水／メタノール：１／１混合溶媒２０ｍＬに溶解し、カラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製したのちに、透析膜（分画分子量３５００、Ｓｐｅｃｔｒａ／Ｐｏｒ３  Ｄｉａｌｙｓｉｓ  Ｍｅｍｂｒａｎｅ（商品名、スペクトラム＝ラボラトリー社製））を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで化合物（１−４）の緑色光沢結晶を得た。収量１．５ｇ、収率３３％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１１９１（［Ｍ−１］−、１００％）。化合物（１−４）の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は５３２ｎｍ、モル吸光係数は８７０００であった。
【０２１７】
（化合物（１−５）の合成）
化合物（１−５）は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。
【０２１８】
【化２６】
2018168337.tif 000027
【０２１９】
中間体（Ｂ）３．０ｇを超純水１５ｍＬに溶解させ、内温を２０℃以下に冷却した。ジメチル５−クロロスルホニルイソフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ  ５−ｃｈｌｏｒｏｓｕｌｆｏｎｙｌｉｓｏｐｈｔｈａｌａｔｅ）（ＥＰ１８８９８８１  Ａ２記載の方法で合成）２．５５ｇを粉体添加し、内温２０℃以下のまま、１０質量％ＮａＯＨ水溶液を用いて反応液のｐＨを８．０に保ち、ｐＨの変化がなくなるまで滴下を続けた。得られた反応液に５０質量％ＮａＯＨ水溶液を滴下し、ｐＨを１３．５に調整後、２０℃下1時間撹拌した。得られた反応液を濃塩酸にてｐＨ７．０に調整した後、大過剰のイソプロピルアルコールに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水／メタノール：１／１混合溶媒２０ｍＬに溶解し、カラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製したのちに、透析膜（分画分子量３５００、Ｓｐｅｃｔｒａ／Ｐｏｒ３  Ｄｉａｌｙｓｉｓ  Ｍｅｍｂｒａｎｅ（商品名、スペクトラム＝ラボラトリー社製））を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで化合物（１−５）の緑色光沢結晶を得た。収量１．３ｇ、収率２５％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１２４８（［Ｍ−１］−、１００％）。化合物（１−５）の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は５３２ｎｍ、モル吸光係数は８８０００であった。
【０２２０】
（化合物（１−６）の合成）
化合物（１−６）は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。
【０２２１】
【化２７】
2018168337.tif 000028
【０２２２】
中間体（Ｂ）３．０ｇを超純水１５ｍＬに溶解させ、内温を１０℃以下に冷却した。５−クロロスルホニル−４−ヒドロキシイソフタル酸（独国特許ＤＥ２６４７８６号記載の方法で合成）２．７ｇを粉体添加し、内温１０℃以下のまま、１０質量％ＮａＯＨ水溶液を用いて反応液のｐＨを７．５に保ち、ｐＨの変化がなくなるまで滴下を続けた。得られた反応液を大過剰のイソプロピルアルコールに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水／メタノール：１／１混合溶媒２０ｍＬに溶解し、カラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製したのちに、透析膜（分画分子量３５００、Ｓｐｅｃｔｒａ／Ｐｏｒ３  Ｄｉａｌｙｓｉｓ  Ｍｅｍｂｒａｎｅ（商品名、スペクトラム＝ラボラトリー社製））を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで化合物（１−６）の緑色光沢結晶を得た。収量１．８ｇ、収率３６％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１２７９（［Ｍ−１］−、１００％）。化合物（１−６）の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は５３４ｎｍ、モル吸光係数は９５０００であった。
【０２２３】
（化合物（１−１）の合成）
化合物（１−１）は例えば下記スキームに従い、合成することができる。
【０２２４】
【化２８】
2018168337.tif 000029
【０２２５】
〔中間体（Ｃ）の合成〕
ジクロロスルホフタレイン（中外化成製、ＤＣＳＦ（商品名））２０ｇ、２，４−ジアミノメシチレン−６−スルホン酸４６ｇ、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）３０ｇ、塩化亜鉛６．７ｇをエチレングリコール２５０ｇに添加し、１５０℃で６時間反応させた。得られた反応液を２０℃に冷却し、アセトニトリル１Ｌに注ぎ入れ、得られた結晶をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製し、中間体（Ｃ）を得た。収量７．７ｇ、収率１９％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝８３６（［Ｍ−１］−、１００％）。
【０２２６】
（化合物（１−１）の合成）
中間体（Ｃ）３．０ｇを超純水１５ｍＬに溶解させ、内温を１０℃以下に冷却した。５−クロロスルホニルサリチル酸（独国特許ＤＥ２６４７８６号記載の方法で合成）２．５５ｇを粉体添加し、内温１０℃以下のまま、１０質量％ＮａＯＨ水溶液を用いて反応液のｐＨを８．０に保ち、ｐＨの変化がなくなるまで滴下を続けた。得られた反応液を大過剰のイソプロピルアルコールに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水／メタノール：１／１混合溶媒２０ｍＬに溶解し、カラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製したのちに、透析膜（分画分子量３５００、Ｓｐｅｃｔｒａ／Ｐｏｒ３  Ｄｉａｌｙｓｉｓ  Ｍｅｍｂｒａｎｅ（商品名、スペクトラム＝ラボラトリー社製））を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで化合物（１−１）の緑色光沢結晶を得た。収量１．３ｇ、収率２８％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１１９１（［Ｍ−１］−、１００％）。化合物（１−１）の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は５３１ｎｍ、モル吸光係数は９００００であった。
【０２２７】
（化合物（３−１）の合成）
【０２２８】
【化２９】
2018168337.tif 000030
【０２２９】
中間体（Ｃ）３．０ｇを超純水１５ｍＬに溶解させ、内温を１０℃以下に冷却した。５−クロロスルホニルサリチル酸（独国特許ＤＥ２６４７８６号記載の方法で合成）１．２５ｇを粉体添加し、内温１０℃以下のまま、１０質量％ＮａＯＨ水溶液を用いて反応液のｐＨを８．０に保ち、ｐＨの変化がなくなるまで滴下を続けた。得られた反応液を大過剰のイソプロピルアルコールに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水／メタノール：１／１混合溶媒２０ｍＬに溶解し、カラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製したのちに、透析膜（分画分子量３５００、Ｓｐｅｃｔｒａ／Ｐｏｒ３  Ｄｉａｌｙｓｉｓ  Ｍｅｍｂｒａｎｅ（商品名、スペクトラム＝ラボラトリー社製））を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで化合物（３−１）の緑色光沢結晶を得た。収量１．０ｇ、収率２６％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝９９３（［Ｍ−３Ｎａ＋４Ｈ］＋、１００％）。希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は５３３ｎｍ、モル吸光係数は８４０００であった。
【０２３０】
（化合物（３−５）の合成）
【０２３１】
【化３０】
2018168337.tif 000031
【０２３２】
中間体（Ｂ）３．０ｇを超純水１５ｍＬに溶解させ、内温を２０℃以下に冷却した。ジメチル５−クロロスルホニルイソフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ  ５−ｃｈｌｏｒｏｓｕｌｆｏｎｙｌｉｓｏｐｈｔｈａｌａｔｅ）（ＥＰ１８８９８８１  Ａ２記載の方法で合成）１．２５ｇを粉体添加し、内温２０℃以下のまま、１０質量％ＮａＯＨ水溶液を用いて反応液のｐＨを８．０に保ち、ｐＨの変化がなくなるまで滴下を続けた。得られた反応液に５０質量％ＮａＯＨ水溶液を滴下し、ｐＨを１３．５に調整後、２０℃下1時間撹拌した。得られた反応液を濃塩酸にてｐＨ７．０に調整した後、大過剰のイソプロピルアルコールに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水／メタノール：１／１混合溶媒２０ｍＬに溶解し、カラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製したのちに、透析膜（分画分子量３５００、Ｓｐｅｃｔｒａ／Ｐｏｒ３  Ｄｉａｌｙｓｉｓ  Ｍｅｍｂｒａｎｅ（商品名、スペクトラム＝ラボラトリー社製））を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで化合物（３−５）の緑色光沢結晶を得た。収量０．８ｇ、収率２１％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１０２２（［Ｍ−４Ｎａ＋５Ｈ］＋、１００％）。希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は５３２ｎｍ、モル吸光係数は８５０００であった。
【０２３３】
（化合物（３−６）の合成）
【０２３４】
【化３１】
2018168337.tif 000032
【０２３５】
中間体（Ｂ）３．０ｇを超純水１５ｍＬに溶解させ、内温を１０℃以下に冷却した。５−クロロスルホニル−４−ヒドロキシイソフタル酸（独国特許ＤＥ２６４７８６号記載の方法で合成）１．３ｇを粉体添加し、内温１０℃以下のまま、１０質量％ＮａＯＨ水溶液を用いて反応液のｐＨを７．５に保ち、ｐＨの変化がなくなるまで滴下を続けた。得られた反応液を大過剰のイソプロピルアルコールに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水／メタノール：１／１混合溶媒２０ｍＬに溶解し、カラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製したのちに、透析膜（分画分子量３５００、Ｓｐｅｃｔｒａ／Ｐｏｒ３  Ｄｉａｌｙｓｉｓ  Ｍｅｍｂｒａｎｅ（商品名、スペクトラム＝ラボラトリー社製））を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで化合物（３−６）の緑色光沢結晶を得た。収量０．７ｇ、収率１８％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１０３７（［Ｍ−４Ｎａ＋５Ｈ］＋、１００％）希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は５３１ｎｍ、モル吸光係数は８６０００であった。
【０２３６】
（化合物（４−１）の合成）
【０２３７】
【化３２】
2018168337.tif 000033
【０２３８】
中間体（Ｃ）３．０ｇをジメチルホルムアミド１５ｍＬに溶解させ、内温を１０℃以下に冷却した。５−クロロスルホニルサリチル酸（独国特許ＤＥ２６４７８６号記載の方法で合成）３．２５ｇを粉体添加し、内温１０℃以下のまま、トリエチルアミン３ｍＬを滴下し、さらに３時間撹拌した。得られた反応液を大過剰のイソプロピルアルコールに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水／メタノール：１／１混合溶媒２０ｍＬに溶解し、陽イオン交換樹脂（ナトリウム型）を用いて、陽イオンをナトリウムへ変換した。この溶液をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製したのちに、透析膜（分画分子量３５００、Ｓｐｅｃｔｒａ／Ｐｏｒ３  Ｄｉａｌｙｓｉｓ  Ｍｅｍｂｒａｎｅ（商品名、スペクトラム＝ラボラトリー社製））を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで化合物（４−１）の緑色光沢結晶を得た。収量０．５ｇ、収率９％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１３９３（［Ｍ−５Ｎａ＋６Ｈ］＋、１００％）希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は５３１ｎｍ、モル吸光係数は８７０００であった。
【０２３９】
（化合物（５−１）の合成）
【０２４０】
【化３３】
2018168337.tif 000034
【０２４１】
〔中間体（５−１Ａ）の合成〕
中間体（Ｃ）２０．０ｇを、硫酸２００ｇに添加して、２０℃にて３時間反応させた。反応液を大過剰の酢酸エチルに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した。ろ別した結晶を５００ｍＬのメタノールに溶解させ、２８質量％ナトリウムメトキシドメタノール溶液を用いてｐＨ７に調整し、析出した硫酸ナトリウムをろ過により取り除いた。ろ液をロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：メタノール）で精製し、中間体（５−１Ａ）の結晶を得た。収量９．３ｇ、収率４１％、マススペクトル（ＭＳ）（ｍ／ｚ）＝８７３（［Ｍ−３Ｎａ＋４Ｈ］＋、１００％）。
【０２４２】
（化合物（５−１）の合成）
中間体（５−１Ａ）３．３ｇを超純水１５ｍＬに溶解させ、内温を１０℃以下に冷却した。５−クロロスルホニルサリチル酸（独国特許ＤＥ２６４７８６号記載の方法で合成）２．６ｇを粉体添加し、内温１０℃以下のまま、１０質量％ＮａＯＨ水溶液を用いて反応液のｐＨを８．０に保ち、ｐＨの変化がなくなるまで滴下を続けた。得られた反応液を大過剰のイソプロピルアルコールに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水／メタノール：１／１混合溶媒２０ｍＬに溶解し、カラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製したのちに、透析膜（分画分子量３５００、Ｓｐｅｃｔｒａ／Ｐｏｒ３  Ｄｉａｌｙｓｉｓ  Ｍｅｍｂｒａｎｅ（商品名、スペクトラム＝ラボラトリー社製））を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで化合物（５−１）の緑色光沢結晶を得た。収量１．０ｇ、収率２１％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１２７３（［Ｍ−５Ｎａ＋６Ｈ］＋、１００％）。希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は５３２ｎｍ、モル吸光係数は８５０００であった。
【０２４３】
（化合物（５−５）の合成）
【０２４４】
【化３４】
2018168337.tif 000035
【０２４５】
（中間体（５−５Ａ）の合成）
中間体（Ｃ）２０．０ｇを、１０質量％発煙硫酸４００ｇに添加して、１２０℃にて１２時間反応させた。反応液を大過剰の酢酸エチルに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した。ろ別した結晶を５００ｍＬのメタノールに溶解させ、２８質量％ナトリウムメトキシドメタノール溶液を用いてｐＨ７に調整し、析出した硫酸ナトリウムをろ過により取り除いた。ろ液をロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：メタノール）で精製し、中間体（５−５Ａ）の結晶を得た。収量１８．０ｇ、収率７２％、マススペクトル（ＭＳ）（ｍ／ｚ）＝９５３（［Ｍ−４Ｎａ＋５Ｈ］＋、１００％）。
【０２４６】
（化合物（５−５）の合成）
中間体（５−５Ａ）３．０ｇを超純水１５ｍＬに溶解させ、内温を２０℃以下に冷却した。ジメチル５−クロロスルホニルイソフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ  ５−ｃｈｌｏｒｏｓｕｌｆｏｎｙｌｉｓｏｐｈｔｈａｌａｔｅ）（ＥＰ１８８９８８１  Ａ２記載の方法で合成）２．２ｇを粉体添加し、内温２０℃以下のまま、１０質量％ＮａＯＨ水溶液を用いて反応液のｐＨを８．０に保ち、ｐＨの変化がなくなるまで滴下を続けた。得られた反応液に５０質量％ＮａＯＨ水溶液を滴下し、ｐＨを１３．５に調整後、２０℃下1時間撹拌した。得られた反応液を濃塩酸にてｐＨ７．０に調整した後、大過剰のイソプロピルアルコールに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水／メタノール：１／１混合溶媒２０ｍＬに溶解し、カラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製したのちに、透析膜（分画分子量３５００、Ｓｐｅｃｔｒａ／Ｐｏｒ３  Ｄｉａｌｙｓｉｓ  Ｍｅｍｂｒａｎｅ（商品名、スペクトラム＝ラボラトリー社製））を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで化合物（５−５）の緑色光沢結晶を得た。収量０．９ｇ、収率２０％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１４０９（［Ｍ−８Ｎａ＋９Ｈ］＋、１００％）。希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は５３３ｎｍ、モル吸光係数は８７０００であった。
【０２４７】
（化合物（５−６）の合成）
【０２４８】
【化３５】
2018168337.tif 000036
【０２４９】
中間体（５−５Ａ）３．０ｇを超純水１５ｍＬに溶解させ、内温を１０℃以下に冷却した。５−クロロスルホニル−４−ヒドロキシイソフタル酸（独国特許ＤＥ２６４７８６号記載の方法で合成）２．５ｇを粉体添加し、内温１０℃以下のまま、１０質量％ＮａＯＨ水溶液を用いて反応液のｐＨを７．５に保ち、ｐＨの変化がなくなるまで滴下を続けた。得られた反応液を大過剰のイソプロピルアルコールに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水／メタノール：１／１混合溶媒２０ｍＬに溶解し、カラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製したのちに、透析膜（分画分子量３５００、Ｓｐｅｃｔｒａ／Ｐｏｒ３  Ｄｉａｌｙｓｉｓ  Ｍｅｍｂｒａｎｅ（商品名、スペクトラム＝ラボラトリー社製））を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで化合物（５−６）の緑色光沢結晶を得た。収量０．５ｇ、収率１１％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１４４１（［Ｍ−８Ｎａ＋９Ｈ］＋、１００％）。希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は５３１ｎｍ、モル吸光係数は８５０００であった。
【０２５０】
（化合物（６−１）の合成）
【０２５１】
【化３６】
2018168337.tif 000037
【０２５２】
化合物（１−１）１．０ｇをメタノール１５ｍＬに溶解させ、メタンスルホン酸１ｍＬを加えた。この溶液を還流下で５時間撹拌した。得られた溶液を２０℃まで冷却後、２８質量％ナトリウムメトキシドメタノール溶液を用いてｐＨ７に調整し、析出したメタンスルホン酸ナトリウムをろ過により取り除いた。カラムクロマトグラフィ（ODS 分取カラム：ジーエルサイエンス社製、型番：5020-31523、展開液：メタノール／水（３５ｖ／６５ｖ→１００ｖ／０ｖのグラジュエント）で精製したのちに、透析膜（分画分子量３５００、Ｓｐｅｃｔｒａ／Ｐｏｒ３  Ｄｉａｌｙｓｉｓ  Ｍｅｍｂｒａｎｅ（商品名、スペクトラム＝ラボラトリー社製））を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで化合物（６−１）の緑色光沢結晶を得た。収量０．３５ｇ、収率３５％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１２０７（［Ｍ−３Ｎａ＋４Ｈ］＋、１００％）。希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は５３４ｎｍ、モル吸光係数は８８０００であった。
【０２５３】
（化合物（６−６）の合成）
【０２５４】
【化３７】
2018168337.tif 000038
【０２５５】
化合物（１−６）１．０ｇをメタノール１５ｍＬに溶解させ、メタンスルホン酸１ｍＬを加えた。この溶液を還流下で４８時間撹拌した。得られた溶液を２０℃まで冷却後、２８質量％ナトリウムメトキシドメタノール溶液を用いてｐＨ７に調整し、析出したメタンスルホン酸ナトリウムをろ過により取り除いた。カラムクロマトグラフィ（ODS 分取カラム：ジーエルサイエンス社製、型番：5020-31523、展開液：メタノール／水（３５ｖ／６５ｖ→１００ｖ／０ｖのグラジュエント）で精製したのちに、透析膜（分画分子量３５００、Ｓｐｅｃｔｒａ／Ｐｏｒ３  Ｄｉａｌｙｓｉｓ  Ｍｅｍｂｒａｎｅ（商品名、スペクトラム＝ラボラトリー社製））を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで化合物（６−１）の緑色光沢結晶を得た。収量０．１２ｇ、収率１２％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１３２３（［Ｍ−３Ｎａ＋４Ｈ］＋、１００％）。希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は５３１ｎｍ、モル吸光係数は８２０００であった。
【０２５６】
（化合物（２−４）の合成）
【０２５７】
【化３８】
2018168337.tif 000039
【０２５８】
（中間体（２−４Ａ）の合成）
中間体（５−５Ａ）３．０ｇを超純水１５ｍＬに溶解させ、内温を１０℃以下に冷却した。５−クロロスルホニルサリチル酸（独国特許ＤＥ２６４７８６号記載の方法で合成）２．５５ｇを粉体添加し、内温１０℃以下のまま、１０質量％ＮａＯＨ水溶液を用いて反応液のｐＨを８．０に保ち、ｐＨの変化がなくなるまで滴下を続けた。得られた反応液を大過剰のイソプロピルアルコールに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水／メタノール：１／１混合溶媒２０ｍＬに溶解し、カラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製した。得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで中間体（２−４Ａ）の緑色光沢結晶を得た。収量１．２ｇ、収率２９％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１３５３（［Ｍ−６Ｎａ＋７Ｈ］＋、１００％）。
【０２５９】
（化合物（２−４）の合成）
中間体（２−４Ａ）１．０ｇをメタノール１５ｍＬに溶解させ、メタンスルホン酸１ｍＬを加えた。この溶液を還流下で１２時間撹拌した。得られた溶液を２０℃まで冷却後、２８質量％ナトリウムメトキシドメタノール溶液を用いてｐＨ７に調整し、析出したメタンスルホン酸ナトリウムをろ過により取り除いた。カラムクロマトグラフィ（ODS 分取カラム：ジーエルサイエンス社製、型番：5020-31523、展開液：メタノール／水（３５ｖ／６５ｖ→１００ｖ／０ｖのグラジュエント）で精製したのちに、透析膜（分画分子量３５００、Ｓｐｅｃｔｒａ／Ｐｏｒ３  Ｄｉａｌｙｓｉｓ  Ｍｅｍｂｒａｎｅ（商品名、スペクトラム＝ラボラトリー社製））を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで化合物（２−４）の緑色光沢結晶を得た。収量０．６ｇ、収率６０％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１３６７（［Ｍ−５Ｎａ＋６Ｈ］＋、１００％）。希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は５３２ｎｍ、モル吸光係数は８８０００であった。
【０２６０】
［実施例００１〜０１８、比較例００１〜００３］
（マゼンタインクの調製）
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、マゼンタインクを調製した。
表１に記載のマゼンタ染料                表１に記載の量
【０２６１】
上記で作成したマゼンタインクを−２０℃で２週間保存した後に、析出物の観察および粘度の測定を行った。析出物が少なく、粘度の上昇が少ないものがインクの貯蔵安定性が良い。なお、粘度は、粘度計（ＴＯＫＩ社、ＲＥ−８０Ｌ）を用いて、２５℃における粘度を測定した。
【０２６２】
〔評価方法〕
１．析出物
インクをろ紙（アドバンテック社、型番５Ｂ）を用いて吸引ろ過し、ろ紙上に残った析出物の有無を目視で観察した。
Ａ：析出物が観測されない
Ｂ：析出物が観測された
【０２６３】
２．インクの粘度
Ａ：−２０℃で２週間保存後の粘度上昇が、保存前の粘度の１０％未満である。
Ｂ：−２０℃で２週間保存後の粘度上昇が、保存前の粘度の１０％以上、２５％未満である。
Ｃ：−２０℃で２週間保存後の粘度上昇が、保存前の粘度の２５％以上である。
【０２６４】
【表１】
2018168337.tif 000040
【０２６５】
比較例００２及び００３で用いたＡｃｉｄ  Ｒｅｄ  ２８９の構造式、及びＡｃｉｄ  Ｒｅｄ  ５２の構造式を以下に示す。
【０２６６】
【化３９】
2018168337.tif 000041
【０２６７】
表１に示した結果より、本発明の着色組成物及びインクである実施例００１〜０１８のマゼンタインクは、比較例００１〜００３に対して、インクの貯蔵安定性に優れていることが分かる。なお、上記実施例より、本発明の着色組成物は、高濃度なコンクインクを提供でき、インクの貯蔵安定性に優れるものであることが分かる。
【０２６８】
［実施例１０１〜１１８、比較例１０１〜１０３］
（マゼンタインクの調製）
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタインクを調製した。
【０２６９】
マゼンタインク組成物の組成：
表２に記載のマゼンタ染料                表２に記載の量
ジエチレングリコール                        １０．６５ｇ
グリセリン                                  １４．７０ｇ
ジエチレングリコールモノエチルエーテル      １２．７０ｇ
トリエタノールアミン                          ０．６５ｇ
オルフィンＥ１０１０（日信化学工業（株）製）    ０．９ｇ
【０２７０】
上記で作成したマゼンタインクを−２０℃で２週間保存した後に、前述の実施例００１等と同様に、析出物の観察および粘度の測定を行い、更にインクジェットプリンター（（商品名ＰＭ−７００Ｃ、セイコーエプソン株式会社製）に、マゼンタインクをセットした上、普通紙にベタ画像を印画した。析出物が少なく、粘度の上昇が少なく、印画物のかすれが少ないものがインクの貯蔵安定性が良い。
【０２７１】
〔評価方法〕
１．析出物及び２．インクの粘度については前述と同様に評価した。
【０２７２】
３．印画物のかすれ
印画物のかすれを目視で観察した。
Ａ：印画像にかすれがない。
Ｂ：印画像にかすれが観測される。
【０２７３】
実施例１０１〜１１８、比較例１０１〜１０３のマゼンタインクについては、更に以下の評価も行った。
なお、耐オゾン性、耐湿性及び耐光性は、調製直後（-２０℃で２週間保存する前）の各マゼンタインク（インクジェット記録用インク）をインクカートリッジに装填し、インクジェットプリンター（セイコーエプソン（株）製；ＰＭ−７００Ｃ）でフォト光沢紙（セイコーエプソン（株）製ＰＭ写真紙＜光沢＞）に画像を記録した後で評価したものである。
【０２７４】
＜耐光性＞
記録した直後の画像濃度Ｃｉを測定した後、ウェザーメーター（アトラスＣ．１６５）を用いて、画像にキセノン光（１０万ルクス）を１４日間照射した後、再び画像濃度Ｃｆ１を測定し、キセノン光照射前後の画像濃度から色素残存率を算出し評価した。画像濃度は反射濃度計（商品名  Ｘ−Ｒｉｔｅ  ３１０ＴＲ、Ｘｒｉｔｅ社製）を用いて測定した。色素残存率は、初期の画像濃度が１．０±０．２の画像部分を用いて測定した。
次式より色素残存率を求め、下記判定基準により評価した。
色素残存率（％）＝（Ｃｆ１／Ｃｉ）×１００
ＡＡ：  色素残存率が９５％以上の場合
Ａ：  色素残存率が９０％以上９５％未満の場合
Ｂ：  色素残存率が８０％以上９０％未満の場合
Ｃ：  色素残存率が８０％未満の場合
【０２７５】
＜耐オゾン性＞
シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、５ｋＶ交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が５±０．１ｐｐｍ、２０℃、暗所に設定されたボックス内に、画像を形成したフォト光沢紙を３日間放置し、オゾンガス下放置後の画像濃度を反射濃度計（商品名  Ｘ−Ｒｉｔｅ  ３１０ＴＲ、Ｘｒｉｔｅ社製）を用いて測定し、初期の画像濃度Ｃｉとオゾンガス下放置後の画像濃度Ｃｆ２から色素残存率を算出し評価した。なお、色素残存率は、初期の画像濃度が１．０±０．２の画像部分を用いて測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、ＡＰＰＬＩＣＳ製オゾンガスモニター（モデル：ＯＺＧ−ＥＭ−０１）を用いて設定した。
次式より色素残存率を求め、下記判定基準により評価した。
色素残存率（％）＝（Ｃｆ２／Ｃｉ）×１００
ＡＡ：  色素残存率が９０％以上の場合
Ａ：  色素残存率が８５％以上９０％未満の場合
Ｂ：  色素残存率が８０％以上８５％未満の場合
Ｃ：  色素残存率が８０％未満の場合
【０２７６】
＜耐湿性＞
高湿条件下での画像のにじみについては、マゼンタの１ｍｍ×１ｍｍの正方形を、正方形同士の間に０．５ｍｍの白地隙間が形成されるように配置した、３ｃｍ×３ｃｍの印字パターンを作製し、この画像サンプルを３５℃相対湿度９０％の条件下、１６８時間保存後に白地隙間におけるマゼンタ染料のにじみを観察した。
具体的には、上記高湿条件（３５℃相対湿度９０％）に晒す前（印字直後）と上記高湿条件に１６８時間晒した後の印刷物のＯＤ（Ｏｐｔｉｃａｌ  Ｄｅｎｓｉｔｙ）値を、反射濃度計（「Ｓｐｅｃｔｒｉｌｉｎｏ」（商品名：Ｇｒｅｔａｇ社製）を用いて測定し、印字直後に対する白地のマゼンタ濃度増加がステータスＡのグリーンフィルターにおいて、０．０２未満の場合をＡＡ、０．０２以上０．０５未満の場合をＡ、０．０５以上の場合をＢとした。
【０２７７】
【表２】
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【０２７８】
表２に示した結果より、本発明の着色組成物、インク、及びインクジェット記録用インクである実施例１０１〜１１８のマゼンタインクは、比較例１０１〜１０３に対して、インクの貯蔵安定性に優れ、更に得られる印画物の耐光性、耐オゾン性、耐湿性にも優れていることが分かる。上記実施例より、本発明の着色組成物、インク、及びインクジェット記録用インクは、高濃度なコンクインクを提供でき、インクの貯蔵安定性に優れ、更に耐光性、耐オゾン性、及び耐湿性を向上させることができるものであることが分かる。