(57)【要約】      （修正有）【課題】無機顔料の分散（安定）性に優れ、特に日焼け止め化粧料に用いた場合、良好な使用感と伸びの良い塗付感を示す日焼け止め化粧料の提供。【解決手段】無機顔料並びに式(１)の構造で示される脂肪酸アルカノールアミド誘導体を含有する日焼け止め化粧料。2018052864.tif 000022［Ｒ１はＣ７〜２１の炭化水素鎖；Ｒ２はＨ又は式（２）の置換基；分子中少なくとも１つのＲ２はＨではない；ＡはＨ、メチル基又は−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｒ２基］2018052864.tif 000023［Ｒ３はＣ７〜２１の炭化水素鎖；Ｒ４はメチル基；ｐは０又は１］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
無機顔料並びに一般式(１)の構造で示される脂肪酸アルカノールアミド誘導体を含有することを特徴とする日焼け止め化粧料。
【化１】
2018052864.tif 000019
［但し、式（１）中  Ｒ１は炭素数７〜２１の炭化水素鎖を示し、
Ｒ２は水素原子、乃至は一般式（２）の置換基を示すが、分子中少なくとも１つのＲ２は水素原子ではない。
Ａは水素原子、メチル基、又は  −ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｒ２基を示す。］
【化２】
2018052864.tif 000020
［但し、式（２）中  Ｒ３は炭素数７〜２１の炭化水素鎖を示し、
Ｒ４はメチル基を示し、
ｐは０乃至は１の整数を示す。］
【請求項２】
脂肪酸アルカノールアミド誘導体混合物が、一般式（３）で示される脂肪酸アルカノールアミド誘導体混合物である請求項１記載の日焼け止め化粧料。
【化３】
2018052864.tif 000021
［但し、Ｒ5は炭素数７〜２１の炭化水素鎖を示し、それらの混合物でも良い
Ｒ６は水素原子、乃至は一般式（２）の置換基を示し、
Ｒ７基は、水素原子又は一般式（２）の置換基を示し、
Ｒ６及びＲ７が同時に水素原子である場合は除き、式（３）１当量に対してＲ６、Ｒ７に導入される式（２）の置換基の導入が１．２５当量から１．８０当量の間である。］
【請求項３】
脂肪酸アルカノールアミド誘導体がヤシ油脂肪酸ジエタノールアミドのＯ，Ｏ‘−ビス（Ｎ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル体とＯ−（Ｎ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル体の混合物であることを特徴とする請求項１に記載の日焼け止め化粧料。
【請求項４】
脂肪酸アルカノールアミド誘導体がヤシ油脂肪酸ジエタノールアミドのＯ，Ｏ‘−ビス（Ｎ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル体若しくはＯ−（Ｎ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル体であることを特徴とする請求項１に記載の日焼け止め化粧料。
【請求項５】
（Ａ）請求項１に記載の脂肪酸アルカノールアミド誘導体の含有量が１〜３０質量％であり、
（Ｂ）紫外線防御剤の含有量が５〜４５質量％であり、
（Ｃ）エステル、炭化水素化合物、シリコンオイル等の油剤の含有量が１〜４０質量％であり、
（Ｄ）非イオン性界面活性剤の含有量が０．１〜１０％であり、
前記（Ｂ）の紫外線防御剤が紫外線散乱剤及び/又は紫外線吸収剤であり、前記紫外線散乱剤は酸化亜鉛又は酸化チタンであることを特徴とする請求項１に記載の日焼け止め化粧料。
【請求項６】
無機顔料の表面に請求項１に記載の脂肪酸アルカノールアミド誘導体がコーティングされていることを特徴とする請求項１に記載の日焼け止め化粧料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、無機顔料の分散（安定）性に優れ、特に日焼け止め化粧料に用いた場合、良好な使用感と伸びの良い塗付感を示す日焼け止め化粧料に関する。
【背景技術】
【０００２】
無機顔料は、周知のように化粧料、塗料、樹脂、インク、ゴム、ペンシル類等に常用されている。例えば、化粧料においては、製品に展性、付着性、被膜力等の特性を付与、製品の剤型の保持、あるいは着色を目的として無機顔料が配合される。上記のような目的に無機顔料を用いる場合、無機顔料を組成物中に均一に分散させ、色等のむらが無く、分散安定性の高い組成物とすることが要求される。しかしながら、無機顔料は油になじみにくい性質をもつため、組成物中の油性原料の影響により良好な分散状態を得ることが難しい。例えば、化粧料においては、ラノリン、ミリスチン酸イソプロピル、脂肪酸高級アルコールエステル等の比較的極性の高い油性原料を用いた場合でも満足のいく分散性を得ることは困難である。
このように油性原料と無機顔料を配合する組成物においては無機顔料を分散させるのに比較的大量の油性原料を加える必要があり、例えば化粧料に用いる場合に、油性原料特有の不快な油性感やべたつき感により、使用感が著しく低下するという問題点があった。
【０００３】
一方で、近年、より効果の高い日焼け止め化粧料が求められており、無機顔料の配合量が高くなっている。紫外線は、波長が３２０〜４００ｎｍの長波長紫外線（ＵＶＡ）、２９０〜３２０ｎｍの中波長紫外線（ＵＶＢ）及び２９０ｎｍ以下の短波長紫外線（ＵＶＣ）に分類される。これらのうち、ＵＶＡ及びＵＶＢは、オゾン層により吸収・散乱されることなく地上に到達し、様々な悪影響を及ぼす。ＵＶＢは、紅斑や水疱等を引き起こすことが知られており、ＵＶＡは、被爆後数分以内に起こる皮膚の黒化である即時型黒化を引き起こすことが知られている（特許文献１）。
日焼け止め化粧料には、紫外線散乱剤や紫外線吸収剤が配合されている（特許文献２）。紫外線散乱剤は、酸化チタン、酸化亜鉛といった金属酸化物が用いられており、これら金属酸化物のバンドギャップに相当するＵＶＡ領域の波長より短い波長を遮蔽する性質を持つためＵＶＡのみでなくＵＶＢも遮蔽する効果を持つことが知られている（特許文献３）。しかしながら、金属酸化物は配合量を増やした際に伸びが重くなる、肌の上に白さが残る白浮きなどが問題となる。白浮きは紫外線散乱剤である金属酸化物が凝集塊を形成していることが要因の一つと考えられ、白浮き抑制のために表面処理を施して酸化チタンを微粒子化する方法（特許文献４）や金属酸化物に鉄成分を含有させる方法（特許文献５）、無機紛体表面に有機色素による着色層を形成させて白浮きを低減する方法（特許文献６）が知られている。一方、このような無機顔料の表面処理による方法に寄らず、特定のアシルアミノ酸エステルを用いることで無機顔料の分散（安定）性に優れ、特に化粧料に用いた場合、良好な使用感を示す日焼け止め化粧料が開示されている（特許文献７）。しかしながら十分な分散安定性とべたつきの無い良好な使用感と塗付感を両立した油性原料は見いだせていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００７−７７０５０
【特許文献２】特開２０１６−０９８１７８
【特許文献３】特開平１０−１２０５４３
【特許文献４】特許第３５６７３３５号
【特許文献５】特開平７−６９６３６
【特許文献６】特許第３６５４７４８号
【特許文献７】特許第４２１４６１１号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
前項記載の従来技術の背景下に、本発明の目的は、無機顔料の分散（安定）性に優れ、特に日焼け止め化粧料に用いた場合、良好な使用感と伸びの良い塗付感を示す日焼け止め化粧料を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、前項記載の目的を達成すべく鋭意研究の結果、無機顔料を化粧料等に配合する場合に、特定の有機性値、無機性値を持った脂肪酸アルカノールアミド誘導体を併用することで前記問題点の解消され得ることを見出し、このような知見に基づいて本発明を完成するに至った。
【０００７】
即ち本発明は、
無機顔料並びに一般式(１)の構造で示される脂肪酸アルカノールアミド誘導体を含有することを特徴とする日焼け止め化粧料に関する。
【化１】
2018052864.tif 000002
［但し、式（１）中  Ｒ１は炭素数７〜２１の炭化水素鎖を示し、
Ｒ２は水素原子、乃至は一般式（２）の置換基を示すが、分子中少なくとも１つのＲ２は水素原子ではない。
Ａは水素原子、メチル基、又は  −ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｒ２基を示す。］
【０００８】
【化２】
2018052864.tif 000003
但し、式（２）中  Ｒ３は炭素数７〜２１の炭化水素鎖を示し、
Ｒ４はメチル基を示し、
ｐは０乃至は１の整数を示す。］
【０００９】
一般式（１）の物質は、脂肪酸アルカノールアミドとアシルアミノ酸を加熱脱水させることで容易に得ることができる。使用する脂肪酸アルカノールアミドとアシルアミノ酸との組み合わせとしては、
脂肪酸ジエタノールアミドとアシルメチルβアラニン、
脂肪酸モノエタノールアミドとアシルメチルβアラニン、
脂肪酸メチルエタノールアミドとアシルメチルβアラニン、
脂肪酸ジエタノールアミドとアシルヒドロキシエチルβアラニン、
脂肪酸モノエタノールアミドとアシルヒドロキシエチルβアラニン、
脂肪酸メチルエタノールアミドとアシルヒドロキシエチルβアラニン、
脂肪酸ジエタノールアミドとアシルメチルグリシン、
脂肪酸モノエタノールアミドとアシルメチルグリシン、
脂肪酸メチルエタノールアミドとアシルメチルグリシンの組み合わせが例示され、脂肪酸アルカノールアミドの当量以上のＮ−アシルアミノ酸を加熱脱水させることにより一般式（１）で示される脂肪酸アルカノールアミド誘導体を得ることができる。
脂肪酸アルカノールアミドとしては、ラウリン酸ジエタノールアミド、ラウリン酸ミリスチン酸ジエタノールアミド、ステアリン酸ジエタノールアミド、オレイン酸ジエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸Ｎ−メチルエタノールアミド、パーム核油脂肪酸ジエタノールアミド、モディファイドヤシ油脂肪ジエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ステアリン酸モノエタノールアミド、ラウリン酸モノイソプロパノールアミド、ラウリン酸Ｎ−メチルエタノールアミドが挙げられ、より好ましい化合物はジエタノールアミン誘導体でありラウリン酸ジエタノールアミド、ラウリン酸ミリスチン酸ジエタノールアミド、ステアリン酸ジエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、パーム核油脂肪酸ジエタノールアミドが挙げられ、特にラウリン酸ジエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミドが好ましい。
脂肪酸ジエタノールアミンとアシルアミノ酸とのモル比率は、脂肪酸ジエタノールアミン１モルに対して、アシルアミノ酸を１〜２モルの間で選択可能であるが、１．２５〜１．８０モルのアシルアミノ酸を用いるのが無機顔料の分散性能の面で好ましい。
【発明の効果】
【００１０】
ミネラルオイル等の油性成分への無機顔料の分散性に優れ、化粧料としての塗布した際に良好な使用感と伸びの良い塗布感を与える日焼け止め化粧料を提供することが出来る。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本発明の実施形態について説明する。
先ず、本発明の日焼け止め化粧料の成分の一つである粉体無機顔料について説明する。化粧料に用いられる無機顔料としては、例えば、二酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄（ベンガラ）、チタン酸鉄、γ−酸化鉄、黄酸化鉄、黄土、黒酸化鉄、カーボンブラック、低次酸化チタン、マンゴバイオレット、パルトバイオレット、酸化クロム、水酸化クロム、チタン酸コバルト、群青、紺青、酸化チタン被膜マイカ、酸化チタン被膜オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被膜タルク、着色酸化チタン被膜マイカ、オキシ塩化ビスマス、魚鱗箔、アルミニウム粉、銅粉、金粉、マイカ、タルク、カオリン、絹雲母（セリサイト）、白雲母、金雲母、合成雲母、紅雲母、黒雲母、リチア雲母、パーミキュライト、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属塩、シリカ、ゼオライト、硫酸バリウム、焼成硫酸カルシウム（焼きセッコウ）、リン酸カルシウム、フッ素アパタイト、ヒドロキシアパタイト、セラミックパウダー、金属石鹸（ミリスチン酸亜鉛、パルミチン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウムなど）、窒化ホウ素、ホトクロミック顔料等が挙げられる。
また、表面改質剤等で表面処理した無機顔料であってもよい。例としては、Ｎε−ラウロイルリジン、パーフルオロアルキルリン酸ジエタノールアミン、メタリン酸ナトリウム、アミノ酸、アシル化コラーゲン、レシチン、金属石鹸、アシルアミノ酸塩、メチルハイドロジェンポリシロキサン等のシリコン、ポリアクリル酸、キトサン、ナイロンパウダー、着色顔料等で被覆した無機顔料等が挙げられる。表面処理により分散性が改善された無機顔料であっても、本発明における脂肪酸アルカノールアミド誘導体を併用する化粧料において、更に分散性を向上させることができる。これらの無機顔料は、使用する目的に応じて各々単独で用いてもよく、２種以上を併用して用いてもよい。
【００１２】
無機顔料を化粧品に配合する場合には、これらの顔料を組み合わせ、それに化粧品用の油性原料、水溶性原料、界面活性剤や香料、薬剤などが添加、分散される。化粧品における無機顔料の役割は大きく、着色顔料は製品の色調を調整し、白色顔料は色調のほかに隠蔽力をコントロールする。体質顔料は希釈剤として色調を調整するとともに、製品の使用性（伸展性、付着性）や光沢などを調整する。また、体質顔料は製品の剤形を保つためにも用いられる。真珠光沢顔料は製品に光輝性を与える。特殊機能性顔料は製品に配合して使用性や、メーキャップ効果を高めたり、紫外線散乱効果などを高めたりするために比較的最近開発された顔料である。
本発明の日焼け止め化粧料に含まれる粉体無機顔料のサイズ（粒度）には特別の制限はなく、それぞれの組成物に適するサイズとする。適当なサイズとするにも特別な制限はなく、組成物として配合される前に（事前に）サイズの調整を行っても、また上記着色顔料の調製に見られるように、目的とする組成物の原材料を加えてから混練をする際にサイズの調整を行うこともできる。もちろん事前にある程度調整をしておき、原材料の混練時にも必要に応じて更なる調整を行うこともできる。
【００１３】
次に、本発明の日焼け止め化粧料の必須成分である脂肪酸アルカノールアミド誘導体について説明する。
本発明の必須成分である脂肪酸アルカノールアミド誘導体は、一般式（１）で示される構造の化合物である。
【化３】
2018052864.tif 000004
［但し、式（１）中  Ｒ１は炭素数７〜２１の炭化水素鎖を示し、
Ｒ２は水素原子、乃至は一般式（２）の置換基を示すが、分子中少なくとも１つのＲ２は水素原子ではない。
Ａは水素原子、メチル基、又は  −ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｒ２基を示す。］
【００１４】
【化４】
2018052864.tif 000005
［但し、式（２）中  Ｒ３は炭素数７〜２１の炭化水素鎖を示し、
Ｒ４はメチル基を示し、
ｐは０乃至は１の整数を示す。］
本発明の脂肪酸アルカノールアミド誘導体の疎水基はＲ１乃至はＲ３で示されるが、その疎水基長は炭素数７〜２１の間であれば、単一組成でも良いし、分岐鎖、不飽和結合を含有して良い複数の疎水基で構成されても良い。
【００１５】
本発明の脂肪酸アルカノールアミド誘導体は、構造中に２つ以上の疎水基とそれらを連結する２つ以上のアミド連結基、１つ以上のエステル連結基を導入する事で、多鎖型でありながら高い極性を有する事を特徴とする。これらの条件を満たすために、好ましくは一般式(１)で示される構造中において、Ａがアミド連結基を有する場合それがアシルアミノ酸残基であることが望ましい。
一般式（１）の物質は、脂肪酸アルカノールアミドとアシルアミノ酸を加熱脱水させることで容易に得ることができる。使用する脂肪酸アルカノールアミドとアシルアミノ酸との組み合わせとしては、
脂肪酸ジエタノールアミドとアシルメチルβアラニン、
脂肪酸モノエタノールアミドとアシルメチルβアラニン、
脂肪酸メチルエタノールアミドとアシルメチルβアラニン、
脂肪酸ジエタノールアミドとアシルヒドロキシエチルβアラニン、
脂肪酸モノエタノールアミドとアシルヒドロキシエチルβアラニン、
脂肪酸メチルエタノールアミドとアシルヒドロキシエチルβアラニン、
脂肪酸ジエタノールアミドとアシルメチルグリシン、
脂肪酸モノエタノールアミドとアシルメチルグリシン、
脂肪酸メチルエタノールアミドとアシルメチルグリシンの組み合わせが例示され、脂肪酸アルカノールアミドの当量以上のＮ−アシルアミノ酸を加熱脱水させることにより一般式（１）で示される脂肪酸アルカノールアミド誘導体を得ることができる。
脂肪酸アルカノールアミドとしては、ラウリン酸ジエタノールアミド、ラウリン酸ミリスチン酸ジエタノールアミド、ステアリン酸ジエタノールアミド、オレイン酸ジエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸Ｎ−メチルエタノールアミド、パーム核油脂肪酸ジエタノールアミド、モディファイドヤシ油脂肪ジエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ステアリン酸モノエタノールアミド、ラウリン酸モノイソプロパノールアミド、ラウリン酸Ｎ−メチルエタノールアミドが挙げられ、より好ましい化合物はジエタノールアミン誘導体でありラウリン酸ジエタノールアミド、ラウリン酸ミリスチン酸ジエタノールアミド、ステアリン酸ジエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、パーム核油脂肪酸ジエタノールアミドが挙げられ、特にラウリン酸ジエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミドが好ましい。
【００１６】
脂肪酸ジエタノールアミンとアシルアミノ酸とのモル比率は、脂肪酸ジエタノールアミン１モルに対して、アシルアミノ酸を1〜２モルの間で選択可能であるが、１．２５〜１．８０モルのアシルアミノ酸を用いるのが無機顔料の分散性能の面で好ましい。１モル以下のアシルアミノ酸を用いた場合は原料である脂肪酸ジエタノールアミンが残存し無顔料分散性が低下してしまい、アシルアミノ酸が２モル以上の場合には、カルボン酸型のアシルアミノ酸が残存し不溶物となり析出し外観上の問題を生じることに加えて顔料分散性が低下する。
【００１７】
この脂肪酸アルカノールアミド誘導体の脂肪酸アルカノールアミドとアシルアミノ酸との組み合わせに関して、有機概念図を用いた解析を行なった（表１）。脂肪酸アルカノールアミドとアシルアミノ酸との縮合物について有機概念図における有機性値、無機性値、ＩＯＢ、角度、距離、更に有機性値と無機性値から計算したＨＬＢ値を表に示した。この表には、日焼け止め化粧料で用いられているエモリエント性を持ち、分散性が良好であるといわれているエステル油としてトリエチルヘキサノイン、エチルヘキサン酸セチル、イソノナン酸イソノニル、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、また既知のエモリエント剤の中でアシルアミノ酸の誘導体であるラウロイルサルコシンイソプロピル、ラウロイルグルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）、ミリストイルメチルアミノプロピオン酸ヘキシルデシルの値を示した。
【００１８】
本発明で用いる脂肪酸アルカノールアミドとアシルアミノ酸とを縮合した化合物は、既存のエステル油やアシルアミノ酸誘導体と比べ無機性値が４６５以上と高い値である。一方、有機性値の値は５８０〜９６０であり表に示したエステル油やエモリエント剤と比べて特段高い値ではないが、有機性値と無機性値から計算される角度が４０°付近の高い値を示している。また、角度の値は、表中の既存のエモリエント剤であるラウロイルサルコシンイソプロピルが３６．６°と４０°に近い値である。また距離の値が７４０〜１２００と大きいことも特徴である。これらの有機概念図におけるパラメーターの中で、無機性値は主に電気的親和力の程度を示すと言われており、高い無機性値を示すことから無機化合物である酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄などの無機顔料との親和性が高く分散性に大きく寄与しているものと推察される。
本発明で用いられる無機顔料の分散性が高く、化粧料に配合した際の指すべり性や肌馴染みが良いなど使用感にも優れた化粧料を得ることが出来る脂肪酸アルカノールアミド誘導体としての特徴を有機概念図におけるパラメーターで特徴づけることができ、無機性値が４６０〜７３０であることが好ましく、より好ましくは５６０〜７３０であり、有機性値は５８０〜９６０であることが好ましく、より好ましくは６４０〜９６０である。また有機概念図における距離の値は、７４０〜１２１０であることが好ましく、より好ましくは８５０〜１２１０の値である。
【００１９】
【表１】
2018052864.tif 000006
*注１ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド1．０モルとＮ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−グリシン１．０モルの反応物
*注２ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド1．０モルとＮ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−グリシン２．０モルの反応物
*注３ラウリン酸モノエタノールアミド1．０モルとＮ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−グリシン１．０モルの反応物
【００２０】
これらの脂肪酸アルカノールアミド誘導体は、皮膚や粘膜に対する刺激性が低く、また皮膚へののびのよさ、なじみのよさ、なめらかさといった使用感にも優れることから特に化粧料用の油性原料として用いるのに優れたものである。特に、脂肪酸アルカノールアミド誘導体は、化粧料でこれまで用いられていた油性原料に特有の不快な油性感、べたつき感がなく、さっぱりあるいはさらさらした軽い感触に優れており、化粧料に用いる上で好ましい。
【００２１】
本発明の日焼け止め化粧料の最も単純な実施形態は、上記無機顔料と上記脂肪酸アルカノールアミド誘導体とからなる混合物である。
このような混合物を調製するには特別の制限も困難もなく、適宜公知の方法に準ずることができる。この態様における混合物中の粉体無機顔料の配合量は、目的の用途によって適宜決定される。
【００２２】
このような単なる混合物とする代わりに、無機顔料の（粒子）表面に脂肪酸アルカノールアミド誘導体をコーティング（被膜）して、本発明の日焼け止め化粧料とすることもできる。コーティングする場合、その方法としては、特に制限はされないが、例えば本発明に係わる脂肪酸アルカノールアミド誘導体をエタノール等の溶媒に溶解させ、そこに顔料を分散させた後、ろ過する方法によることができる。コーティングして本発明の組成物とする場合、脂肪酸アルカノールアミド誘導体の量は特に制限されないが、通常、無機顔料に対して１〜３０質量％、好ましくは１〜２５質量％、さらに好ましくは１〜２０質量％となるように調整すればよい。１質量％以下の添加量では、コーティングした無機顔料を配合した化粧料を塗布した際の伸びが悪くなり使用感を損なうだけで無く無機顔料の分散性を向上する効果が十分に得られない。３０質量％を超える添加量では、コーティングした無機顔料を配合した化粧料を塗布した際の肌馴染み性が悪く使用感を損なってしまう。
【００２３】
本発明の日焼け止め化粧料は（Ａ）〜（Ｄ）の成分を含有する。
（Ａ）請求項１に記載の脂肪酸アルカノールアミド誘導体の含有量が１〜３０質量％
（Ｂ）紫外線防御剤の含有量が５〜４５質量％
（Ｃ）エステル、炭化水素化合物、シリコンオイル等の油剤の含有量が１〜４０質量％
（Ｄ）非イオン性界面活性剤の含有量が０．１〜１０％
前記（Ｂ）の紫外線防御剤が紫外線散乱剤及び/又は紫外線吸収剤であり、前記紫外線散乱剤は酸化亜鉛又は酸化チタンである。
【００２４】
（Ａ）脂肪酸アルカノールアミド誘導体
本発明では、上に記述した脂肪酸アルカノールアミド誘導体を油性基剤の一部或いは全部として使用することにより、酸化チタンや酸化亜鉛、酸化鉄といった無機顔料の分散性を向上させると共に化粧料の伸びや肌馴染み性に優れるという点でそれを含有する化粧料の性能に優れた効果を示す。
添加している脂肪酸アルカノールアミド誘導体は、顔料分散性の向上といった効果のみならず水分の蒸発抑制作用などのエモリエント効果のほか、使用感触の向上、顔料の皮膚への展着性を与え化粧効果を上げる性能を有している。
化粧料中への添加量は使用目的用途により適宜選択できるが、例えば日焼け止めでは化粧料全体に対して１〜３０質量％使用しても良く、好ましくは１〜２５質量％、さらに好ましくは１〜２０質量％使用され、ファンデーションのようなメイクアップ化粧料では化粧料全体に対して１〜３０質量％使用しても良く、好ましくは１〜２５質量％、さらに好ましくは１〜２０質量％使用される。１質量％以下の添加量では、塗布時の伸びが悪くなり使用感を損なうだけで無く無機顔料の分散性が低下してしまう。３０質量％を超える添加量では、肌馴染み性が悪く使用感を損なってしまう。
【００２５】
（Ｂ）紫外線防御剤
本発明の日焼け止め化粧料の処方において、本発明の効果を損なわない範囲において、紫外線防御剤を配合することができる。紫外線防御剤は好ましくは紫外線散乱剤及び/又は紫外線吸収剤であり、さらに好ましくは紫外線散乱剤は酸化亜鉛又は酸化チタンである。
日焼け止め化粧料中の紫外線防御剤の含有量は５〜４５質量％、好ましくは５〜４０質量％、さらに好ましくは５〜３５質量％である。
【００２６】
（Ｃ）油剤
本発明の日焼け止め化粧料の処方において、他の油剤を本発明の効果を損なわない範囲において任意に配合することができる。このようなものには、例えば、飽和または不飽和脂肪酸およびこれから得られる高級アルコール類、スクアラン、ヒマシ油およびその誘導体、ミツロウ、液状および精製ラノリンをふくむラノリン類およびその誘導体、コレステロールおよびその誘導体、マカデミアナッツ油、ホホバ油、カルナバロウ、ゴマ油、カカオ油、パーム油、ミンク油、木ロウ、キャンデリラロウ、鯨ロウ等の動植物由来の油相原料、パラフィン、マイクロクリスタリンワックス、流動パラフィン、ワセリン、セレシン等石油および鉱物由来の油相原料をはじめ、メチルポリシロキサン、ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン、ポリオキシプロピレン・メチルポリオキシシロキサン、ポリ（オキシエチレン、オキシプロピレン）・メチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、脂肪酸変性ポリシロキサン、脂肪族アルコール変性ポリシロキサン、アミノ酸変性ポリシロキサンなどのシリコーンポリマー等のシリコン類、樹脂酸、脂肪酸エステル、ケトン類等が挙げられる。
日焼け止め化粧料中の油剤の含有量は１〜４０質量％、好ましくは１〜３５質量％、さらに好ましくは１〜３０質量％である。
【００２７】
（Ｄ）非イオン性界面活性剤
また、本発明の日焼け止め化粧料には、本発明の効果を損なわない範囲において、界面活性剤として、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸塩やＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸塩などのＮ−長鎖アシルアミノ酸塩、Ｎ−長鎖脂肪酸アシル−Ｎ−メチルタウリン塩、アルキルサルフェートおよびそのアルキレンオキシド付加物、脂肪酸アミドエーテルサルフェート、脂肪酸の金属塩および弱塩基塩、スルホコハク酸系界面活性剤、アルキルフォスフェートおよびそのアルキレンオキシド付加物、アルキルエーテルカルボン酸、等のアニオン界面活性剤；
（Ｄ）成分として、グリセリンエーテルおよびそのアルキレンオキシド付加物などのエーテル型界面活性剤、グリセリンエステルおよびそのアルキレンオキシド付加物などのエステル型界面活性剤、ソルビタンエステルおよびそのアルキレンオキシド付加物などのエーテルエステル型界面活性剤、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、グリセリンエステル、脂肪酸ポリグリセリンエステル、ソルビタンエステル、ショ糖脂肪酸エステルなどのエステル型界面活性剤、アルキルグルコシド類、硬化ヒマシ油ピログルタミン酸ジエステルおよびそのエチレンオキシド付加物、ならびに脂肪酸アルカノールアミドなどの含窒素型の非イオン性界面活性剤、等の非イオン性界面活性剤；
アルキルアンモニウムクロライド、ジアルキルアンモニウムクロライドなどの脂肪族アミン塩、それらの４級アンモニウム塩、ベンザルコニウム塩などの芳香族４級アンモニウム塩、脂肪酸アシルアルギニンエステル、等のカチオン界面活性剤；並びにカルボキシベタインなどのベタイン型界面活性剤、アミノカルボン酸型界面活性剤、イミダゾリン型界面活性剤、等の両性界面活性剤等の各種の界面活性剤も添加することができる。
日焼け止め化粧料中の非イオン性界面活性剤の含有量は０．１〜１０質量％、好ましくは０．２〜１０質量％、さらに好ましくは０．５〜１０質量％である。
【００２８】
さらにまた、本発明の日焼け止め化粧料には、上記の成分の他にも、本発明の効果を阻害しない範囲で、化粧料に通常使用されている各種添加剤を添加することができる。例えば、グリシン、アラニン、セリン、スレオニン、アルギニン、グルタミン酸、アスパラギン酸、ロイシン、バリンなどのアミノ酸類；グリセリン、エチレングリコール、１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、イソプレングリコールなどの多価アルコール；ポリグルタミン酸、ポリアスパラギン酸を含むポリアミノ酸およびその塩、ポリエチレングリコール、アラビアゴム類、アルギン酸塩、キサンタンガム、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸塩、キチン、キトサン、水溶性キチン、カルボキシビニルポリマー、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリ塩化ジメチルメチレンピペリジウム、ポリビニルピロリドン誘導体四級アンモニウム、カチオン化プロテイン、コラーゲン分解物およびその誘導体、アシル化タンパク、ポリグリセリン、アミノ酸ポリグリセリンエステル、などの水溶性高分子；マンニトールなどの糖アルコールおよびそのアルキレンオキシド付加物；並びにエタノール、プロパノールなどの低級アルコール等の他、動植物抽出物、核酸、ビタミン、酵素、抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、キレート剤、制汗剤、顔料、色素、酸化染料、有機及び無機粉体、ｐＨ調整剤、パール化剤、湿潤剤等を配合することができる。
本発明の日焼け止め化粧料の剤型には特別の制限がなく、乳化系、溶液系、可溶化系、粉末分散系、水−油二層系、水−油−粉末三層系等、どのような剤型であっても構わない。
【実施例】
【００２９】
本発明の効果に関して以下の実施例によりさらに詳細に説明する。
合成例１〜１３に従って、各種本発明の脂肪酸アルカノールアミド誘導体と、比較合成例１、２に従って本発明に該当しない脂肪酸アルカノールアミド誘導体を製造し、それらをサンプルとして表２及び表３に記載の評価試験を実施した。
【００３０】
合成例１（ＣＤＥ−１．５ＡＣＡ）
フラスコ中でヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド(川研ファインケミカル株式会社アミゾールＣＤＥ−Ｇ) 28.65g(95.3mmol)と、川研ファインケミカル株式会社アラノンＡＣＥを酸析して得たＮ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン 42.69g(143mmol, 1.5equiv.)とを130℃に加熱し、減圧下で7時間脱水反応させることでエステル化反応を行なった。理論量の水が留出し、このエステル化物であるヤシ油脂肪酸ジエタノールアミドのＯ，Ｏ’−ビス（Ｎ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル体とＯ−（Ｎ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル体の混合物61.64gを得た。1H NMRより構造を決定した。1H NMR ケミカルシフト：0.9ppm (7.5H m), 1.3ppm (42H m), 1.6ppm (5H m) , 2.28〜2.30ppm (5H t), 2.7ppm (2.5H t), 3.05ppm (4.5H t), 3.6ppm (7.5H m), 3.8ppm (1H m) , 4.2ppm (4H t).
【００３１】
合成例２（ＣＤＥ−１．０ＡＣＡ）
フラスコ中でヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 90.00g(300mmol)とＮ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン 93.90g(315mmol, 1.05equiv.)を130℃に加熱し、減圧下で7時間脱水反応させることでエステル化反応を行なった。理論量の水が留出し、モノエステル化物であるヤシ油脂肪酸ジエタノールアミドのＯ−（Ｎ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル体165.65gを得た。1H NMRより構造を決定した。1H NMR ケミカルシフト：0.9ppm (6H m), 1.3ppm (33H m), 1.6ppm (4H m) , 2.28〜2.30ppm (4H t), 2.6−2.7ppm (2H t), 3.05ppm (2H t), 3.6ppm (6H m), 3.8ppm (2H m), 4.2ppm (2H t).
【００３２】
合成例３（ＣＤＥ−２．０ＡＣＡ）
フラスコ中でヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 90.00g(300mmol)とＮ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン 183.36g(615mmol, 2.05equiv.)を130℃に加熱し、減圧下で12時間脱水反応させることでエステル化反応を行なった。理論量の水が留出し、このジエステル化物であるヤシ油脂肪酸ジエタノールアミドのＯ，Ｏ’−ビス（Ｎ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル体256.70gを得た。1H NMRより構造を決定した。1H NMR ケミカルシフト：0.9ppm (9H m), 1.3ppm (55H m), 1.6ppm (6H m) , 2.25〜2.35ppm (6H t), 2.6−2.7ppm (4H t), 3.05ppm (8H t), 3.6ppm (8H m), 4.2ppm (4H t).
【００３３】
合成例４（ＬＤＥ−１．５ＡＬＡ）
フラスコ中でラウリン酸ジエタノールアミド(川研ファインケミカル株式会社アミゾールＬＤＥ−Ｇ)30.05g(100mmol)とＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン(川研ファインケミカル株式会社アラノンＡＬＡ)42.81g(150mmol, 1.50equiv.)とを2kPaに減圧し、125〜130℃で9時間加熱した。理論量の水が留出し、この縮合物であるラウリン酸ジエタノールアミドのＯ，Ｏ’−ビス（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル体とＯ−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル体の混合物63.41gを取り上げた。放冷後、生成物の構造を1H−NMRより構造を決定した。1H NMR ケミカルシフト： 0.9ppm (7.5H, m), 1.3ppm (41H, m), 1.6ppm (5H, m), 2.3−2.4ppm (5H, m), 2.6−2.7ppm (2.5H, m), 2.9−3.1ppm (3H, m), 3.6ppm (7.5H, m), 4.2ppm （2H m）.
【００３４】
合成例５（ＬＭＥ−１．０ＡＬＡ）
フラスコ中でラウリン酸モノエタノールアミド(川研ファインケミカル株式会社アミゾールＬＭＥ)24.35g(100mmol)とＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン29.97g(105mmol, 1.05equiv.)とを2kPaに減圧し、130℃で6時間加熱した。理論量の水が留出し、この縮合物であるラウリン酸モノエタノールアミドのＯ−(Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン)エステル体51.5gを取り上げた。1H−NMRより構造を決定した。1H NMR ケミカルシフト： 0.9ppm (6H, m), 1.3ppm (32H, m), 1.5ppm (4H. m),2.1ppm (2H, t), 2.3ppm (2H, t), 2.7ppm (2H, t), 3.3ppm (2H, t), 3.5ppm (3H, s),3.6ppm (2H, t), 4.1ppm (2H, t).
【００３５】
合成例６（ラウリン酸−Ｎ−メチルエタノールアミド−１．０ＡＬＡ）
フラスコ中でラウリン酸クロライドとＮ−メチルエタノールアミンから誘導したラウリン酸メチルエタノールアミド25.74g(100mmol)とＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン28.55g（100mmol, 1.0equiv.）とを2kPaに減圧し、130℃で7時間加熱した。理論量の水が留出し、この縮合物であるラウリン酸メチルエタノールアミドのＯ−(Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン)エステル体48.31gを取り上げた。1H−NMRより構造を決定した。1H NMR ケミカルシフト： 0.9ppm (6H, m), 1.3ppm (32H, m), 1.5ppm (4H, m),2.3ppm (4H, m), 2.7ppm (2H, t), 3.5ppm (8H, m), 3.6ppm (2H, t), 4.5ppm (2H, t).
【００３６】
合成例７（ＬＤＥ−２．０ＳＬＡ）
フラスコ中でラウリン酸ジエタノールアミド28.74g(100mmol)とＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン(川研ファインケミカル株式会社ソイポンＳＬＡ)54.22g(200mmol, 2.0equiv.)とを2kPaに減圧し、130℃で10時間加熱した。理論量の水が留出し、この縮合物であるラウリン酸ジエタノールアミドのＯ，Ｏ’−ビス（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン）エステル体68.54gを取り上げた。1H−NMRより構造を決定した。1H NMR ケミカルシフト： 0.9ppm (9H, m), 1.3ppm (48H, m), 1.5ppm (6H, m),2.3ppm (6H, m), 3.5ppm (8H, m), 4.5ppm (4H, m), 4.9ppm (4H, s).
【００３７】
合成例８（ＬＭＥ−１．０ＳＬＡ）
フラスコ中でラウリン酸モノエタノールアミド24.34g(100mmol)とＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン27.15g(100mmol, 1.0equiv.)とを2kPaに減圧し、120℃で5時間加熱した。理論量の水が留出し、この縮合物であるラウリン酸モノエタノールアミドのＯ−(Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン)エステル体46.68gを取り上げた。1H−NMRより構造を決定した。1H NMR ケミカルシフト：0.9ppm (6H, m), 1.3ppm (32H, m), 1.5ppm (4H, m),2.1ppm (2H, t), 2.3ppm (2H, t), 3.3ppm (2H, t), 3.5ppm (3H, s), 4.1ppm (2H, t),4.9ppm (2H, s).
【００３８】
合成例９（ＣＤＥ−１．５ＡＬＡ）
フラスコ中でヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド30.05g(100mmol)とＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン42.80g(150mmol, 1.5equiv.)とを2kPaに減圧し、135℃で7時間加熱した。理論量の水が留出し、エステル化物であるヤシ油脂肪酸ジエタノールアミドのＯ，Ｏ’−ビス(Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン)エステル体とＯ−(Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン)エステル体の混合物64.53gを取り上げた。1H−NMRより構造を決定した。1H NMR ケミカルシフト： 0.9ppm (7.5H, m), 1.3ppm (42H, m), 1.6ppm (5H, m),2.3ppm (5H, m), 3.5ppm (10H, m), 4.5ppm (5H, m), 4.9ppm (5H, s).
【００３９】
合成例１０（ＣＤＥ−１．５ＳＬＡ）
フラスコ中でヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド30.05g(100mmol)とＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン40.70g(150mmol, 1.5equiv.)とを2kPaに減圧し、130℃で9時間加熱した。理論量の水が留出し、この縮合物であるヤシ油脂肪酸ジエタノールアミドのＯ，Ｏ’−ビス(Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン)エステル体とＯ −(Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン)エステル体の混合物65.15gを取り上げた。1H−NMRより構造を決定した。1H NMR ケミカルシフト： 0.9ppm (7.5H, m), 1.3ppm (41H, m), 1.6ppm (5H, m),2.3ppm (5H, m), 3.5ppm (10H, m), 4.5ppm (5H, m), 4.9ppm (5H, s).
【００４０】
合成例１１（ＣＤＥ−１．５ＳＣＡ）
フラスコ中でヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド30.05g(100mmol)と、川研ファインケミカル株式会社ソイポンＳＣＥを酸析して得たＮ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−グリシン42.62g(150mmol, 1.5equiv.)とを2kPaに減圧し、130℃で9時間加熱した。理論量の水が留出し、この縮合物であるヤシ油脂肪酸ジエタノールアミドのＯ，Ｏ’−ビス(Ｎ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−グリシン)エステル体とＯ−(Ｎ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−グリシン)エステル体の混合物63.70gを取り上げた。1H−NMRより構造を決定した。1H NMR ケミカルシフト： 0.9ppm (7.5H, m), 1.3ppm (43H, m), 1.6ppm (5H, m),2.3ppm (5H, m), 3.5ppm (10H, m), 4.5ppm (5H, m), 4.9ppm (5H, s).
【００４１】
合成例１２(ＣＤＥ−１．２５ＡＣＥ) 
フラスコ中でヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 30.50g(100mmol)とＮ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン 37.29g(125mmol, 1.25equiv.)とを130℃に加熱し、減圧下で5時間脱水反応させることでエステル化反応を行なった。理論量の水が留出し、このエステル化物であるヤシ油脂肪酸ジエタノールアミドのＯ，Ｏ‘−ビス（Ｎ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル体とＯ−（Ｎ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル体の混合物60.25gを得た。1H NMRより構造を決定した。1H NMR ケミカルシフト：0.9ppm (6.7H m), 1.3ppm (40H m), 1.6ppm (4.5H m), 2.28〜2.30ppm (4.5H t), 2.7ppm (2H t), 3.05ppm (3.7H t),3.6ppm (6.5H m), 3.8ppm (6.5H m), 4.2ppm (4H t).
【００４２】
合成例１３(ＣＤＥ−１．８ＡＣＡ) 
フラスコ中でヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 45.81g(152mmol)とＮ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン 81.68g(274mmol, 1.8equiv.)を130℃に加熱し、減圧下で10時間脱水反応させることでエステル化反応を行なった。理論量の水が留出し、このエステル化物であるヤシ油脂肪酸ジエタノールアミドのＯ，Ｏ‘−ビス（Ｎ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル体とＯ−（Ｎ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル体の混合物115.13gを得た。1H NMRより構造を決定した。1H NMR ケミカルシフト：0.9ppm (8.1H m), 1.3ppm (50H  m), 1.6ppm (5.5H m), 2.28〜2.30ppm (5.5H t), 2.6−2.7ppm (3.5H t), 3.05ppm (5H t), 3.6ppm (7.5H m), 3.8ppm (6.5H  m), 4.2ppm (4H t).
【００４３】
比較合成例１(ＣＤＥ−０．９ＡＣＡ) 
フラスコ中でヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 30.50g(100mmol)とＮ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン 26.82g(90mmol, 0.9equiv.)とを130℃に加熱し、減圧下で5時間脱水反応させることでエステル化反応を行なった。理論量の水が留出し、このモノエステル化物であるＯ−（Ｎ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル体とヤシ油脂肪酸ジエタノールアミドの混合物52.98gを得た。1H NMRより構造を決定した。1H NMR ケミカルシフト：0.9ppm (5.8H m), 1.3ppm (33H m), 1.6ppm (3.5H m), 2.28〜2.30ppm (3.8H t), 2.7ppm (1.8H t), 3.05ppm (2.7H t), 3.6ppm (5.5H m), 3.8ppm (5.8H m), 4.2ppm (4H t).
【００４４】
比較合成例２（ＣＤＥ−２．１ＡＣＡ）
フラスコ中でヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 30.51g(100mmol)とＮ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン 62.63g(210mmol,2.1equiv.)を130℃に加熱し、減圧下で10時間脱水反応させることでエステル化反応を行なった。理論量の水が留出し、このエステル化物であるヤシ油脂肪酸ジエタノールアミドのＯ，Ｏ‘−ビス（Ｎ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル体とＮ−ヤシ油脂肪酸メチルβアラニンの混合物91gを得た。この生成物には、白色の不溶物が析出していた。1H NMRより構造を決定した。1H NMR ケミカルシフト：0.9ppm (9H m), 1.3ppm (56H m), 1.6ppm (6H m), 2.25〜2.35ppm (6H t), 2.6−2.7ppm (4H t), 3.05ppm (8H t), 3.6ppm (8H m), 4.2ppm (4H t).
【００４５】
＜酸化チタンの分散性能の目視評価＞
表２に記載の実施例１〜１３及び比較例１〜４の処方に従い酸化チタンの分散液を調製した。表中の数値は質量％を示す。すなわち、処方成分を室温条件下で、マグネチックスターラーでよく混和して分散液を得た。これら分散液を１時間静置した後に酸化チタンの沈降具合を目視にて確認した。
目視確認は、専門パネル１２名により実施し、各試料について、＜分散性の評価基準＞を、比較例１を基準として、調製した分散液の沈殿物を含まない上層の白濁度合いが比較例１より薄いもの：−１、比較例１と同程度：０、比較例１よりも濃い白色のものを○：１、沈殿部分との境界が確認できないもの：２とし、この評価基準によるパネリストの評価の平均値を算出した。平均値が１．０〜２．０の場合を◎、０．０〜１．０未満の場合を○、０．０未満の場合を△とした。
この結果、実施例１〜１３は、比較例１〜４を上回る分散性を示しており、特に実施例１、４、９〜１３が優れていた。実施例１〜１３の脂肪酸アルカノールアミド誘導体の顔料分散性が優れていることが確認できた。
【００４６】
【表２−１】
2018052864.tif 000007
【００４７】
【表２−２】
2018052864.tif 000008
【００４８】
＜酸化チタンの分散性能＞
表３に記載の実施例１４、１５及び比較例５〜７の処方に従い酸化チタンの分散液を調製した。表中の数値は質量％を示す。すなわち、処方成分を室温条件下でマグネチックスターラーを用いてよく混和して分散液を得た。これら分散液をスライドガラスに取りカバーガラスで覆った後、光学顕微鏡（オリンパス製ＣＸ３１、正立顕微鏡、４００倍）を用いて観察した。光学顕微鏡の写真を図1に示した。写真中のスケールバーは、Ｂｕｒｋｅｒ−Ｔｕｒｋ血球計算盤の目盛線を用いて測定したもので５０μｍの長さを示している。表３に記載した凝集塊の平均サイズは、各々の顕微鏡写真の凝集塊５０個の最大長を測定した平均値を求めたものである。
比較例５は、流動パラフィンのみを媒体として酸化チタンを分散させたものであり酸化チタンの凝集塊がみられる。これに対して実施例１４は合成例１の化合物を２重量部添加したものであり、凝集塊のサイズが１０μｍ以下にまで微細化していることが確認できた。更に実施例１５は合成例１の化合物を５重量部配合しており凝集塊が３μｍと微細化していることが確認された。一方、比較例６はラウロイルサルコシンイソプロピルを２重量部配合したものであり、凝集塊のサイズが２０μｍと比較例６よりもサイズが小さくなっている。また比較例７はラウロイルサルコシンイソプロピルを５重量部配合したものであるが、凝集塊のサイズが９．５μｍと分散性の向上が見られたが、実施例１４及び実施例１５で配合している合成例１の化合物による凝集塊の微細化の効果には及ばない。これらの結果より、合成例１の化合物は酸化チタンの分散性能に優れていることが確認できた。
【００４９】
【表３】
2018052864.tif 000009
【００５０】
（図１）
2018052864.tif 000010
スケールバー：５０μｍ
【００５１】
＜酸化亜鉛の分散性能＞
表４に記載の実施例１６、１７及び比較例８〜１０の処方に従い酸化亜鉛の分散液を調製した。表中の数値は質量％を示す。すなわち、処方成分を室温条件下でマグネチックスターラーを用いてよく混和して分散液を得た。これら分散液をスライドガラスに取りカバーガラスで覆った光学顕微鏡（オリンパス製ＣＸ３１、正立顕微鏡、４００倍）を用いて観察した。光学顕微鏡の写真を図２に示した。写真中のスケールバーは、Ｂｕｒｋｅｒ−Ｔｕｒｋ血球計算盤の目盛線を用いて測定したもので５０μｍの長さを示している。表４に記載した凝集塊の平均サイズは、各々の顕微鏡写真の凝集塊５０個の最大長を測定した平均値を求めたものである。比較例８は、流動パラフィンのみを媒体として酸化亜鉛を分散させたものであるが酸化亜鉛の凝集塊がみられる。これに対して実施例１６は、合成例１の化合物を２重量部添加したものであるが、この添加量でも凝集塊のサイズが小さくなった。実施例１７では合成例１の化合物を５重量部配合したものであるが、凝集塊が確認できなかった。このことから実施例１７の凝集塊のサイズは、光学顕微鏡で確認可能な１μｍ以下と推測される。一方、比較例９はラウロイルサルコシンイソプロピルを２重量部、比較例１０はラウロイルサルコシンイソプロピルを５重量部配合したものである。２重量部を配合した比較例９では凝集塊のサイズにほぼ変化はなく、５重量部配合した比較例１０では流動パラフィンのみの比較例８よりも凝集塊が小さくなっているものの、実施例１７と比較するとその効果は小さい。合成例１の化合物は、酸化亜鉛の分散にも有効であることが確認できた。
【００５２】
【表４】
2018052864.tif 000011
【００５３】
（図２）
2018052864.tif 000012
スケールバー：５０μｍ
【００５４】
＜無機顔料のコーティング性＞
合成例１の化合物あるいはアシル脂肪酸のエステルを用いた無機顔料表面へのコーティング性能を試験した。方法は、エタノール溶媒中に無機顔料と合成例１の化合物あるいはラウロイルサルコシンイソプロピルを量り取った後、マグネチックスターラーで一晩撹拌した。撹拌後に無機顔料をロ過、５０℃の温浴上で２時間の真空乾燥を行なった後に重量を測定した。コート量は、（コート量）＝（ロ過後重量）−（処理前の無機顔料重量）の式により計算した。
表５に無機紛体及びエタノール及び合成例１の化合物又はラウロイルサルコシンイソプロピルの仕込み量とロ過後の無機顔料の重量、無機顔料へのコート量を示した。
酸化チタン、酸化亜鉛共にロ過後の重量が増加しており、合成例１の化合物及び比較例のアシルアミノ酸のエステルの両方ともが無機顔料表面をコーティングした結果と考えられる。ただしそのコート量は、実験例１及び２に示した合成例１の化合物で処理した場合の方が大きく、無機顔料に対する親和性に優れていることを表す結果であった。
酸化チタンを合成例１の化合物で処理した実験例１とラウロイルサルコシンイソプロピルで処理した比較実験例１のコート量を比較すると、実験例１は比較実験例１の９倍量であり、酸化亜鉛をコーティング処理した実験例２と比較実験例２を比較すると、実験例２のコート量は比較実験例２の６倍であった。
この様に合成例１の化合物は、既存の分散性に寄与すると言われている化合物よりも無機顔料表面に対する親和性が高く、コーティングにより無機顔料表面が疎水化され油性成と馴染みやすい性質を付与しうることを示しており、これら無機顔料の油剤に対する分散性が向上することが期待できる。
【００５５】
【表５】
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【００５６】
＜ファンデーションの使用感評価＞
実施例２０以降及び比較例１３以降では化粧料への配合例を示す。各処方に従い化粧料を調製、使用感の評価を実施しているが、これに先立ち化粧料の評価方法について述べる。
［伸びの良さ］
専門パネル１２名により、各試料について、肌に塗布する際の伸びの良さについて使用テストを行ない、アンケートの結果から下記の基準に従って判定した。
（評価基準）
◎：１２名中、１０名以上が良好と回答した
○：１２名中、７〜９名が良好と回答した
△：１２名中、４〜６名が良好と回答した
×：１２名中、３名以下が良好と回答した
［肌馴染みの良さ］
専門パネル１２名により、各試料について、肌に塗布した後の肌馴染みについて使用テストを行ない、アンケートの結果から下記の基準に従って判定した。
（評価基準）
◎：１２名中、１０名以上が良好と回答した
○：１２名中、７〜９名が良好と回答した
△：１２名中、４〜６名が良好と回答した
×：１２名中、３名以下が良好と回答した
【００５７】
表６に示す処方に従ってファンデーションを調製した。表中の数値は質量％を示す。即ち表６に記載の成分（３）を高速ミキサーにて混合し、これに成分（１）及び（２）を加えてさらに混合した。この混合物をふるいにかけ粒度をそろえた後、成型した。各処方の化粧料を先述した評価方法により塗布時の指すべり性、塗布後の肌馴染み性について使用感の評価を行なった。
【００５８】
【表６】
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【００５９】
実施例１８のパウダーファンデーションは、顔料の分散性に優れ、しかも適度な付着性となめらかさのある、軽い感じの製品であった。比較例１１、比較例１２は塗布する際の特に肌馴染みが悪かった。
【００６０】
＜ＵＶクリームの使用感評価＞
表７に示す処方に従ってＵＶクリームを調製した。表中の数値は質量％を示す。調製方法は、油相成分を加熱溶解させてディスパーで均一にする。メチルパラベンをエタノールに溶解後に他の水相成分を加える。油相に水相を添加して室温まで冷却しＵＶクリームを得た。各処方の化粧料を先述した評価方法により塗布時の指すべり性、塗布後の肌馴染み性について使用感の評価を行なった。
【００６１】
【表７】
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【００６２】
実施例１９のＵＶクリームは、顔料の分散性が良好であり、塗布時の伸びの良さも良好な製品であった。比較例１３は、塗布時の伸びが良くなく、比較例１４は肌馴染みの悪い製品であり両比較例ともに使用感が劣っていた。
【００６３】
＜日焼け止め化粧料の使用感評価＞
表８に示す処方に従って日焼け止め化粧料を調製した。表中の数値は質量％を示す。調製方法は、油相を加熱しながら良く混合し、ディスパーにより撹拌しながら水相を加えた。十分に混合した後に冷却して日焼け止め化粧料を得た。各処方の化粧料を先述した評価方法により塗布時の指すべり性、塗布後の肌馴染み性について使用感の評価を行なった。
【００６４】
【表８】
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【００６５】
実施例２０のＵＶクリームは、顔料の分散性が良好であり、塗布時の伸びの良さも良好な製品であった。比較例１５は、塗布する際の伸びが良くなく、比較例１６は、特に肌馴染みが悪かった。
【００６６】
実施例２１ 日焼け止め化粧料１
表９に示す処方に従って日焼け止め化粧料を調製した。表中の数値は質量％を示す。調製方法は、油相を加熱しながら良く混合しながら水相を加えた。十分に混合した後に冷却して日焼け止め化粧料を得た。得られた日焼け止め化粧料は、顔料の分散性が良好であり、塗布時の伸びの良さも良好な製品であった。
【００６７】
【表９】
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【００６８】
実施例２２ 日焼け止め化粧料２
表１０に示す処方に従って日焼け止め化粧料を調製した。表中の数値は質量％を示す。調製方法は、油相を加熱しながら良く混合し、ディスパーにより撹拌しながら水相を加えた。十分に混合した後に冷却して日焼け止め化粧料を得た。得られた日焼け止め化粧料は、顔料の分散性が良好であり、塗布時の伸びの良さも良好な製品であった。
【００６９】
【表１０】
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【産業上の利用可能性】
【００７０】
無機顔料の分散（安定）性に優れ、特に日焼け止め化粧料に用いた場合、良好な使用感と伸びの良い塗付感を示す日焼け止め化粧料を提供する。