(57)【要約】【課題】紡糸時や加工時に毛羽や断糸を十分に抑制できる合成繊維用処理剤、かかる合成繊維用処理剤が付着した合成繊維及びかかる合成繊維用処理剤を用いた合成繊維の処理方法を提供する。【解決手段】非イオン性界面活性剤、イオン性界面活性剤及びポリエーテル変性シリコーンを含有する合成繊維用処理剤であって、特定の構造で特定の分子量のポリエーテル変性シリコーンを含有する合成繊維用処理剤を用いた。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
非イオン性界面活性剤、イオン性界面活性剤及びポリエーテル変性シリコーンを含有して成る合成繊維用処理剤であって、該ポリエーテル変性シリコーンが下記の化１で示される質量平均分子量４００００以上のものであることを特徴とする合成繊維用処理剤。
【化１】
2018204138.tif 000020
（化１において、
Ｘ：下記の化２で示される有機基
Ｙ：下記の化３で示される有機基
Ｚ：下記の化４で示される有機基
Ｘ，Ｙ，Ｚ：これらの繰り返しはブロック又はランダムのいずれの方法で繰り返されていてもよい
ｐ，ｑ，ｒ：１以上の整数（但し、（ｑ／（ｑ＋ｒ））×１００が９９．５以下となる整数）
【化２】
2018204138.tif 000021
【化３】
2018204138.tif 000022
【化４】
2018204138.tif 000023
（化２〜化４において、
Ｒ１：炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数２〜２０のアルケニル基
Ｒ２：炭素数３〜６のアルキレン基
Ｒ３：水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基又は炭素数２〜８のアシル基
Ａ：１〜２００個の炭素数２〜４のオキシアルキレン単位で構成された（ポリ）オキシアルキレン基を有する（ポリ）アルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
【請求項２】
ｐが、６５以上の整数である請求項１記載の合成繊維用処理剤。
【請求項３】
平滑剤、非イオン性界面活性剤、イオン性界面活性剤及びポリエーテル変性シリコーンの含有割合の合計が１００質量％となるよう、平滑剤を０〜７５質量％、非イオン性界面活性剤を２２〜９９質量％、イオン性界面活性剤を０．５〜１０質量％及びポリエーテル変性シリコーンを０．０５〜５質量％の割合で含有して成る請求項１又は２記載の合成繊維用処理剤。
【請求項４】
Ａが、１０〜１００個の炭素数２〜４のオキシアルキレン単位で構成された（ポリ）オキシアルキレン基を有する（ポリ）アルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である請求項１〜３のいずれか一つの項記載の合成繊維用処理剤。
【請求項５】
Ａのオキシアルキレン単位が、オキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位である請求項１〜４のいずれか一つの項記載の合成繊維用処理剤。
【請求項６】
Ａの（ポリ）オキシアルキレン基が、オキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位がランダムに結合されたものである請求項１〜５のいずれか一つの項記載の合成繊維用処理剤。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか一つの項記載の合成繊維用処理剤が付着していることを特徴とする合成繊維。
【請求項８】
請求項１〜６のいずれか一つの項記載の合成繊維用処理剤を、合成繊維に対し０．１〜３質量％となるように付着させることを特徴とする合成繊維の処理方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は合成繊維用処理剤、合成繊維及び合成繊維の処理方法に関し、更に詳しくは合成繊維の紡糸時や加工時に毛羽や断糸を抑制できる合成繊維用処理剤、かかる合成繊維用処理剤が付着した合成繊維及びかかる合成繊維用処理剤を用いた合成繊維の処理方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、合成繊維の紡糸工程や加工工程においては、高速化が進み、これに伴って毛羽や糸切れが起こりやすくなっている。そのため、これらを抑制する合成繊維用処理剤として、多価アルコールにポリオキシエチレン基を付加したポリエーテルと特異的なポリエーテルを用いたもの（例えば特許文献１及び２参照）や、特異的な構造を持つ有機亜鉛化合物と、ポリオキシアルキレン基を含有するヒドロキシ脂肪酸多価アルコールエステルやその誘導体を用いたもの（例えば特許文献３参照）等が提案されている。しかし、これら従来の合成繊維用処理剤には、繊維間への合成繊維用処理剤の浸透性が不足し、繊維同士の集束性が不十分であるためと推察されるが、紡糸時や加工時に毛羽や断糸を十分に抑制することができないという問題がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００３−３０６８６９号公報
【特許文献２】特開２０００−２７３７６６号公報
【特許文献３】特開２０１３−７１４１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明が解決しようとする課題は、紡糸時や加工時に毛羽や断糸を十分に抑制できる合成繊維用処理剤、かかる合成繊維用処理剤が付着した合成繊維及びかかる合成繊維用処理剤を用いた合成繊維の処理方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、前記の課題を解決するべく研究した結果、非イオン性界面活性剤、イオン性界面活性剤及びポリエーテル変性シリコーンを含有する合成繊維用処理剤であって、特定の構造で特定の分子量のポリエーテル変性シリコーンを用いた合成繊維用処理剤が正しく好適であることを見出した。
【０００６】
すなわち本発明は、非イオン性界面活性剤、イオン性界面活性剤及びポリエーテル変性シリコーンを含有して成る合成繊維用処理剤であって、該ポリエーテル変性シリコーンが下記の化１で示される質量平均分子量４００００以上のものであることを特徴とする合成繊維用処理剤に係る。また本発明は、かかる合成繊維用処理剤が付着した合成繊維及びかかる合成繊維用処理剤を用いた合成繊維の処理方法に係る。
【０００７】
【化１】
2018204138.tif 000002
【０００８】
化１において、
Ｘ：下記の化２で示される有機基
Ｙ：下記の化３で示される有機基
Ｚ：下記の化４で示される有機基
Ｘ，Ｙ，Ｚ：これらの繰り返しはブロック又はランダムのいずれの方法で繰り返されていてもよい
ｐ，ｑ，ｒ：１以上の整数（但し、（ｑ／（ｑ＋ｒ））×１００が９９．５以下）
【０００９】
【化２】
2018204138.tif 000003
【００１０】
【化３】
2018204138.tif 000004
【００１１】
【化４】
2018204138.tif 000005
【００１２】
化２〜化４において、
Ｒ１：炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数２〜２０のアルケニル基
Ｒ２：炭素数３〜６のアルキレン基
Ｒ３：水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基又は炭素数２〜８のアシル基
Ａ：１〜２００個の炭素数２〜４のオキシアルキレン単位で構成された（ポリ）オキシアルキレン基を有する（ポリ）アルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基。
【００１３】
先ず、本発明に係る合成繊維用処理剤（以下、本発明の処理剤という）について説明する。本発明の処理剤は、前記したように非イオン性界面活性剤、イオン性界面活性剤及び特定のポリエーテル変性シリコーンを含有して成ることを特徴とするものである。
【００１４】
本発明の処理剤に供する非イオン性界面活性剤としては、１）ポリオキシエチレンオレート、ポリオキシエチレンメチルエーテルラウレート、ポリオキシエチレンオクチルエーテルラウレート、ポリオキシエチレンジオレート、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシプロピレンラウリルエーテルメチルエーテル、ポリオキシブチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブチルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンオクチルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリメチロールプロピルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンノニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンプロピレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンテトラデシルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルアミノエーテル、ポリオキシエチレンラウロアミドエーテル等の、有機酸、有機アルコール、有機アミン及び／又は有機アミド分子に炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを付加した化合物、２）ポリオキシアルキレンソルビタントリオレート、ポリオキシアルキレンヒマシ油エーテル、ポリオキシアルキレン硬化ヒマシ油エーテル、ポリオキシアルキレン硬化ヒマシ油エーテルトリオレート等のポリオキシアルキレン多価アルコール脂肪酸エステル、３）ジエタノールアミンモノラウロアミド等のアルキルアミド、４）ポリオキシエチレンジエタノールアミンモノオレイルアミド等のポリオキシアルキレン脂肪酸アミド等が挙げられる。
【００１５】
本発明の処理剤に供するイオン性界面活性剤としては、繊維用処理剤として使用される公知のアニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤等が挙げられる。アニオン性界面活性剤としては、１）オクチル酸カリウム、オレイン酸カリウム、オクタン酸カリウム、ドデセニルコハク酸ジカリウム等の有機脂肪酸塩、２）デカンスルホン酸カリウム、テトラデカンスルホン酸ナトリウム、ドデカンスルホン酸リチウム等の有機スルホン酸塩、３）ドデシル硫酸ナトリウム等の有機硫酸塩、４）ドデシルリン酸エステルナトリウム、オレイルリン酸エステルカリウム、ヘキサデシルリン酸エステルカリウム、オクタデシルリン酸エステルカリウム、オレイルリン酸エステルトリエタノールアミン等の有機リン酸エステル塩等が挙げられる。また本発明の処理剤に供するカチオン性界面活性剤としては、テトラブチルアンモニウム塩等の第４級アンモニウム塩等が挙げられ、両性界面活性剤としては、ジメチルステアリルアミンオキサイド等の有機アミンオキサイド、オクチルジメチルアンモニオアセタート等のベタイン型両性界面活性剤、Ｎ，Ｎ−ビス（２−カルボキシエチル）−オクチルアミンナトリウム等のアラニン型両性界面活性剤等が挙げられる。
【００１６】
本発明の処理剤に供するポリエーテル変性シリコーンは、前記の化１で示される質量平均分子量４００００以上のものである。質量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー（以下ＧＰＣという）によるポリスチレン換算値として、常法により求めることができる。
【００１７】
化１中のＸ、Ｙ、Ｚはそれぞれ前記の化２、化３、化４で示される有機基である。Ｘ、Ｙ、Ｚはブロック又はランダムのいずれの方法で繰り返されていてもよい。
【００１８】
化１中のｐ，ｑ，ｒは１以上の整数であり、（ｑ／（ｑ＋ｒ））×１００が９９．５以下となる整数であるが、好ましくはｐが６５以上の整数であり、より好ましくはｐが６５以上２００以下の整数である。
【００１９】
ｐ、ｑ、ｒは、該ポリエーテル変性シリコーンの１Ｈ−ＮＭＲにより得られるケミカルシフトと、ＧＰＣにより得られる質量平均分子量から求めることができる。
【００２０】
化２中のＲ１は炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数２〜２０のアルケニル基である。かかるアルキル基又はアルケニル基は直鎖若しくは分岐の何れでもよい。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等のアルキル基、エテニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基、ペンテニル基、イソペンテニル基、ヘキセニル基、へプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等のアルケニル基が挙げられるが、なかでもメチル基が好ましい。
【００２１】
化３中のＲ２は炭素数３〜６のアルキレン基である。かかるアルキレン基は直鎖若しくは分岐の何れでもよい。具体的には、プロピレン基、メチルエチレン基、ブチレン基、テトラメチレン基、２−メチルプロピレン基、ペンタメチレン基、２−メチルテトラメチレン基、ヘキサメチレン基、２−メチルペンタメチレン基等が挙げられるが、なかでもプロピレン基、ブチレン基が好ましい。
【００２２】
化３中のＡは１〜２００個の炭素数２〜４のオキシアルキレン単位で構成された（ポリ）オキシアルキレン基を有する（ポリ）アルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である。炭素数２〜４のオキシアルキレン基としてはオキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基等が挙げられる。
【００２３】
化３中のＲ３は水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基又は炭素数２〜８のアシル基である。炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基としては化２中のＲ１と同様のものが挙げられる。炭素数２〜８のアシル基は直鎖若しくは分岐の何れでもよい。具体的には、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基等が挙げられる。なかでもＲ３としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基等の炭素数１〜６のアルキル基や水素原子が好ましい。
【００２４】
本発明の処理剤は、いずれも以上説明したような、非イオン性界面活性剤、イオン性界面活性剤及びポリエーテル変性シリコーンを含有して成る合成繊維用処理剤であるが、更に平滑剤を含有することもできる。平滑剤を含有する場合も含めて、本発明の処理剤としては、平滑剤、非イオン性界面活性剤、イオン性界面活性剤及びポリエーテル変性シリコーンの含有割合の合計が１００質量％となるよう、平滑剤を０〜７５質量％、非イオン性界面活性剤を２２〜９９質量％、イオン性界面活性剤を０．５〜１０質量％及びポリエーテル変性シリコーンを０．０５〜５質量％の割合で含有するものが好ましい。
【００２５】
本発明の処理剤に供する平滑剤としては、１）ブチルステアレート、オクチルステアレート、オレイルラウレート、オレイルオレート、イソペンタコサニルイソステアレート、オクチルパルミテート、イソトリデシルステアレート、ラウリルオクテート等の、脂肪族モノアルコールと脂肪族モノカルボン酸とのエステル化合物、２）１，６−ヘキサンジオールジデカネート、トリメチロールプロパンモノオレートモノラウレート、ソルビタントリオレート、ソルビタンモノオレート、ソルビタントリステアレート、ソルビタンジステアレート、ソルビタンモノステアレート、グリセリンモノラウレート等の、脂肪族多価アルコールと脂肪族モノカルボン酸とのエステル化合物、３）ジラウリルアジペート、ジオレイルアゼレート、ジイソセチルチオジプロピオネート、ビスポリオキシエチレンラウリルアジペート等の、脂肪族モノアルコールと脂肪族多価カルボン酸とのエステル化合物、４）ベンジルオレート、ベンジルラウレート及びポリオキシプロピレンベンジルステアレート等の、芳香族モノアルコールと脂肪族モノカルボン酸とのエステル化合物、５）ビスフェノールＡジラウレート、ポリオキシエチレンビスフェノールＡジラウレート等の、芳香族多価アルコールと脂肪族モノカルボン酸とのエステル化合物、６）ビス２−エチルヘキシルフタレート、ジイソステアリルイソフタレート、トリオクチルトリメリテート等の、脂肪族モノアルコールと芳香族多価カルボン酸とのエステル化合物、７）ヤシ油、ナタネ油、ヒマワリ油、大豆油、ヒマシ油、ゴマ油、魚油及び牛脂等の天然油脂、８）鉱物油等、合成繊維用処理剤に採用されている公知の平滑剤が挙げられる。
【００２６】
化３中のＡは、１〜２００個の炭素数２〜４のオキシアルキレン単位で構成された（ポリ）オキシアルキレン基を有する（ポリ）アルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基であるが、好ましくは１０〜１００個の炭素数２〜４のオキシアルキレン単位で構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である。
【００２７】
化３中のＡにおいて、炭素数２〜４のオキシアルキレン単位は、好ましくはオキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位であり、より好ましくはオキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位がランダムに結合されたものである。
【００２８】
本発明の処理剤には、合目的的に他の成分、例えば消泡剤、酸化防止剤、防腐剤、防錆剤等を併用することができるが、その併用量は本発明の効果を損なわない範囲内でできるだけ少量とすることが好ましい。
【００２９】
本発明の処理剤には、合目的的に他の変性シリコーン、例えば化１に該当しないポリエーテル変性シリコーン、アミノ変性シリコーン、カルボキシ変性シリコーン、エポキシ変性シリコーン、メルカプト変性シリコーン、アルキル変性シリコーン等や、シリコーンレジン等を併用することができるが、その併用量は本発明の効果を損なわない範囲内でできるだけ少量とすることが好ましい。
【００３０】
次に本発明に係る合成繊維について説明する。本発明に係る合成繊維は、以上説明した本発明の処理剤が合成繊維に付着して成るものである。
【００３１】
本発明の処理剤を付着させる合成繊維としては、１）ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレンテレフタレート、ポリ乳酸エステル等のポリエステル系繊維、２）ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系繊維、３）ポリアクリル、モダアクリル等のポリアクリル系繊維、４）ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系繊維、ポリウレタン系繊維等が挙げられるが、なかでもポリエステル系繊維、ポリアミド系繊維に付着させる場合に効果の発現が高い。
【００３２】
最後に、本発明に係る合成繊維の処理方法（以下、本発明の処理方法という）について説明する。本発明の処理方法は、以上説明したような本発明の処理剤を合成繊維に対し０．１〜３質量％となるよう付着させる方法である。本発明の処理剤を合成繊維に付着させる工程としては、紡糸工程、紡糸と延伸とを同時に行なう工程等が挙げられる。また本発明の処理剤を合成繊維に付着させる方法としては、ローラー給油法、計量ポンプを用いたガイド給油法、浸漬給油法、スプレー給油法等が挙げられる。更に本発明の処理剤を合成繊維に付着させる際の形態としては、ニート、有機溶剤溶液、水性液等が挙げられるが、水性液が好ましい。本発明の処理剤の水性液を付着させる場合も、合成繊維に対し本発明の処理剤として０．１〜３質量％、好ましくは０．３〜１．２質量％となるよう付着させる。
【００３３】
本発明の処理剤の水性液に供する水としては、水道水、工業用水、イオン交換水、蒸留水等が挙げられるが、なかでもイオン交換水、蒸留水が好ましい。
【発明の効果】
【００３４】
以上説明した本発明によると、合成繊維の紡糸時や加工時に毛羽や断糸を十分に抑制できるという効果がある。
【実施例】
【００３５】
以下、本発明の構成及び効果をより具体的にするため、実施例等を挙げるが、本発明がこれらの実施例に限定されるというものではない。尚、以下の実施例及び比較例において、部は質量部を、また％は質量％を意味する。
【００３６】
試験区分１（ポリエーテル変性シリコーンの合成）
・ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）の合成
ヘキサメチルジシロキサン１．４部、オクタメチルシクロテトラシロキサン７７．６部、テトラメチルシクロテトラシロキサン２１．０部及び触媒として硫酸１部を反応容器に仕込み、反応系の温度を８０℃に保ち、２０時間反応を行った。反応中はジムロート冷却管にて還流を行った。反応終了後、炭酸水素ナトリウムを１．７部加え、１時間中和した後、水を５部加え、３０分撹拌した。反応容器内容物を分液漏斗に移し、一晩分離させた後に下層の水を捨てた。上層の液を２時間１２０℃にて脱水し、中間体としてメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン２０．０部、ポリアルキレングリコールアリルエーテル（ポリアルキレングリコール部がオキシエチレン単位９個とオキシプロピレン単位４５個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの）８０．０部、触媒として塩化白金６水和物の濃度が０．５質量％のイソプロパノール溶液を０．５部及びキシレン１５０部を反応容器に仕込み、反応系の温度を１２０℃に保ち３時間付加反応を行なった。反応系からキシレンを減圧留去した後、触媒を濾別し、反応生成物を得た。得られた反応生成物について、１Ｈ−ＮＭＲ（ＶＡＲＩＡＮ  ３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）及びＧＰＣ（東ソー社製の商品名ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ）にて分析した。１Ｈ−ＮＭＲにより得られたケミカルシフトを表１に示した。またＧＰＣにより得られた分子量が最大のピークを質量平均分子量として表１３に示した。
【００３７】
【表１】
2018204138.tif 000006
【００３８】
１Ｈ−ＮＭＲとＧＰＣの結果より、反応生成物は、化１中のｐが１２０、ｑが１５、ｒが２５、化２中のＲ１がメチル基、化３中のＲ２がｎ−プロピレン基、Ｒ３が水素原子、Ａがオキシエチレン単位９個及びオキシプロピレン単位４５個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合の化１で示されるポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）であった。このポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）の質量平均分子量は５７０００であった。
【００３９】
・ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−２）の合成
ヘキサメチルジシロキサン１．４部、オクタメチルシクロテトラシロキサン７０．２部、テトラメチルシクロテトラシロキサン２８．４部及び触媒として硫酸１部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン１６．８部、ポリアルキレングリコールアリルエーテル（ポリアルキレングリコール部がオキシエチレン単位５個とオキシプロピレン単位４５個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの）８３．２部、触媒として塩化白金６水和物の濃度が０．５質量％のイソプロパノール溶液を０．５部及びキシレン１５０部を反応容器に仕込み、更にポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣにて分析した。得られたケミカルシフトを表２に示した。
【００４０】
【表２】
2018204138.tif 000007
【００４１】
１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣの結果より、反応生成物は、化１中のｐが１１０、ｑが２０、ｒが３５、化２中のＲ１がメチル基、化３中のＲ２がｎ−プロピレン基、Ｒ３が水素原子、Ａがオキシエチレン単位５個及びオキシプロピレン単位４５個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合の化１で示されるポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−２）であった。このポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−２）の質量平均分子量は７００００であった。
【００４２】
・ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−３）の合成
ヘキサメチルジシロキサン２．０部、オクタメチルシクロテトラシロキサン７９．１部、テトラメチルシクロテトラシロキサン１８．９部及び触媒として硫酸１部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン１１．５部、ポリアルキレングリコールアリルエーテル（ポリアルキレングリコール部がオキシエチレン単位９個とオキシプロピレン単位４５個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの）８８．５部、触媒として塩化白金６水和物の濃度が０．５質量％のイソプロパノール溶液を０．５部及びキシレン１５０部を反応容器に仕込み、更にポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣにて分析した。得られたケミカルシフトを表３に示した。
【００４３】
【表３】
2018204138.tif 000008
【００４４】
１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣの結果より、反応生成物は、化１中のｐが８５、ｑが２０、ｒが５、化２中のＲ１がメチル基、化３中のＲ２がｎ−プロピレン基、Ｒ３が水素原子、Ａがオキシエチレン単位９個及びオキシプロピレン単位４５個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合の化１で示されるポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−３）であった。このポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−３）の質量平均分子量は７００００であった。
【００４５】
・ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−４）の合成
ヘキサメチルジシロキサン１．５部、オクタメチルシクロテトラシロキサン８６．７部、テトラメチルシクロテトラシロキサン１１．９部及び触媒として硫酸１部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン２６．１部、ポリアルキレングリコールメチルアリルエーテル（ポリアルキレングリコール部がオキシエチレン単位３０個とオキシプロピレン単位５個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの）７３．９部、触媒として塩化白金６水和物の濃度が０．５質量％のイソプロパノール溶液を０．５部及びキシレン１５０部を反応容器に仕込み、更にポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣにて分析した。得られたケミカルシフトを表４に示した。
【００４６】
【表４】
2018204138.tif 000009
【００４７】
１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣの結果より、反応生成物は、化１中のｐが１３０、ｑが１９、ｒが３、化２中のＲ１がメチル基、化３中のＲ２がｎ−プロピレン基、Ｒ３がメチル基、Ａがオキシエチレン単位３０個及びオキシプロピレン単位５個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合の化１で示されるポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−４）であった。このポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−４）の質量平均分子量は４３０００であった。
【００４８】
・ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−５）の合成
ヘキサメチルジシロキサン０．９部、オクタメチルシクロテトラシロキサン９５．２部、テトラメチルシクロテトラシロキサン３．９部及び触媒として硫酸１部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン３９．４部、ポリアルキレングリコールブチルモノブテニルエーテル（ポリアルキレングリコール部がオキシエチレン単位３０個とオキシプロピレン単位４０個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの）６０．６部、触媒として塩化白金６水和物の濃度が０．５質量％のイソプロパノール溶液を０．５部及びキシレン１５０部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣにて分析した。得られたケミカルシフトを表５に示した。
【００４９】
【表５】
2018204138.tif 000010
【００５０】
１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣの結果より、反応生成物は、化１中のｐが２２０、ｑが７、ｒが４、化２中のＲ１がメチル基、化３中のＲ２がｎ−ブチレン基、Ｒ３がブチル基、Ａがオキシエチレン単位３０個及びオキシプロピレン単位４０個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合の化１で示されるポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−５）であった。このポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−５）の質量平均分子量は４３０００であった。
【００５１】
・ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−６）の合成
ヘキサメチルジシロキサン０．７部、オクタメチルシクロテトラシロキサ９６．４部、テトラメチルシクロテトラシロキサン２．９部及び触媒として硫酸１部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン５３．１部、ポリアルキレングリコールアリルエーテル（ポリアルキレングリコール部がオキシブチレン単位３０個とオキシプロピレン単位１０個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの）４６．９部、触媒として塩化白金６水和物の濃度が０．５質量％のイソプロパノール溶液を０．５部及びキシレン１５０部を反応容器に仕込み、更にポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣにて分析した。得られたケミカルシフトを表６に示した。
【００５２】
【表６】
2018204138.tif 000011
【００５３】
１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣの結果より、反応生成物は、化１中のｐが３２０、ｑが１０、ｒが２、化２中のＲ１がメチル基、化３中のＲ２がｎ−プロピレン基、Ｒ３が水素原子、Ａがオキシブチレン単位３０個及びオキシプロピレン単位１０個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合の化１で示されるポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−６）であった。このポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−６）の質量平均分子量は５２０００であった。
【００５４】
・ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−７）の合成
ヘキサメチルジシロキサン３．０部、オクタメチルシクロテトラシロキサン６９．０部、テトラメチルシクロテトラシロキサン２８．０部及び触媒として硫酸１部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン８．６部、ポリアルキレングリコールメチルアリルエーテル（ポリアルキレングリコール部がオキシエチレン単位５０個とオキシプロピレン単位１０個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの）９１．４部、触媒として塩化白金６水和物の濃度が０．５質量％のイソプロパノール溶液を０．５部及びキシレン１５０部を反応容器に仕込み、更にポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣにて分析した。得られたケミカルシフトを表７に示した。
【００５５】
【表７】
2018204138.tif 000012
【００５６】
１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣの結果より、反応生成物は、化１中のｐが５０、ｑが２０、ｒが５、化２中のＲ１がメチル基、化３中のＲ２がｎ−プロピレン基、Ｒ３がメチル基、Ａがオキシエチレン単位５０個及びオキシプロピレン単位１０個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合の化１で示されるポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−７）であった。このポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−７）の質量平均分子量は６２０００であった。
【００５７】
・ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−８）の合成
ヘキサメチルジシロキサン３．２部、オクタメチルシクロテトラシロキサン６９．７部、テトラメチルシクロテトラシロキサン２７．１部及び触媒として硫酸１部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン１１．６部、ポリアルキレングリコールアリルエーテル（ポリアルキレングリコール部がオキシエチレン単位３０個とオキシプロピレン単位１０個とがブロックに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有し、アリルアルコールにポリオキシプロピレン基が結合したもの）８８．４部、触媒として塩化白金６水和物の濃度が０．５質量％のイソプロパノール溶液を０．５部及びキシレン１５０部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣにて分析した。得られたケミカルシフトを表８に示した。
【００５８】
【表８】
2018204138.tif 000013
【００５９】
１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣの結果より、反応生成物は、化１中のｐが４８、ｑが２０、ｒが３、化２中のＲ１がメチル基、化３中のＲ２がｎ−プロピレン基、Ｒ３が水素原子、Ａがオキシエチレン単位３０個及びオキシプロピレン単位１０個がブロックに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合の化１で示されるポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−８）であった。このポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−８）の質量平均分子量は４４０００であった。
【００６０】
・ポリエーテル変性シリコーン（ＰＲ−１）の合成
ヘキサメチルジシロキサン８．６部、オクタメチルシクロテトラシロキサン７８．６部、テトラメチルシクロテトラシロキサン１２．８部及び触媒として硫酸１部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン２９．４部、ポリアルキレングリコールアリルエーテル（ポリアルキレングリコール部がオキシエチレン単位５個とオキシプロピレン単位１５個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの）７０．６部、触媒として塩化白金６水和物の濃度が０．５質量％のイソプロパノール溶液を０．５部及びキシレン１５０部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣにて分析した。得られたケミカルシフトを表９に示した。
【００６１】
【表９】
2018204138.tif 000014
【００６２】
１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣの結果より、反応生成物は、化１中のｐが２０、ｑが４、ｒが０、化２中のＲ１がメチル基、化３中のＲ２がｎ−プロピレン基、Ｒ３が水素原子、Ａがオキシエチレン単位５個及びオキシプロピレン単位１５個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合の化１で示されるポリエーテル変性シリコーン（ＰＲ−１）であった。このポリエーテル変性シリコーン（ＰＲ−１）の質量平均分子量は６５００であった。
【００６３】
・ポリエーテル変性シリコーン（ＰＲ−２）の合成
ヘキサメチルジシロキサン２．１部、オクタメチルシクロテトラシロキサン９０．０部、テトラメチルシクロテトラシロキサン７．８部及び触媒として硫酸１部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン３８．５部、ポリアルキレングリコールアリルエーテル（ポリアルキレングリコール部がオキシエチレン単位９個とオキシプロピレン単位４５個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの）６１．５部、触媒として塩化白金６水和物の濃度が０．５質量％のイソプロパノール溶液を０．５部及びキシレン１５０部を反応容器に仕込み、更にポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣにて分析し、得られたケミカルシフトを表１０に示した。
【００６４】
【表１０】
2018204138.tif 000015
【００６５】
１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣの結果より、反応生成物は、化１中のｐが９３、ｑが４、ｒが６、化２中のＲ１がメチル基、化３中のＲ２がｎ−プロピレン基、Ｒ３が水素原子、Ａがオキシエチレン単位９個及びオキシプロピレン単位４５個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合の化１で示されるポリエーテル変性シリコーン（ＰＲ−２）であった。このポリエーテル変性シリコーン（ＰＲ−２）の質量平均分子量は２００００であった。
【００６６】
・ポリエーテル変性シリコーン（ＰＲ−３）の合成
ヘキサメチルジシロキサン６．３部、オクタメチルシクロテトラシロキサン８６．６部、テトラメチルシクロテトラシロキサン７．０部及び触媒として硫酸１部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン３１．３部、ポリアルキレングリコールアリルエーテル（ポリアルキレングリコール部がオキシエチレン単位５個とオキシプロピレン単位４４個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの）６８．７部、触媒として塩化白金６水和物の濃度が０．５質量％のイソプロパノール溶液を０．５部及びキシレン１５０部を反応容器に仕込み、更にポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣにて分析した。得られたケミカルシフトを表１１に示した。
【００６７】
【表１１】
2018204138.tif 000016
【００６８】
１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣの結果より、反応生成物は、化１中のｐが３０、ｑが２、ｒが１、化２中のＲ１がメチル基、化３中のＲ２がｎ−プロピレン基、Ｒ３が水素原子、Ａがオキシエチレン単位５個及びオキシプロピレン単位４４個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合の化１で示されるポリエーテル変性シリコーン（ＰＲ−３）であった。このポリエーテル変性シリコーン（ＰＲ−３）の質量平均分子量は８５００であった。
【００６９】
・ポリエーテル変性シリコーン（ＰＲ−４）
ヘキサメチルジシロキサン１．９部、オクタメチルシクロテトラシロキサン９６．０部、テトラメチルシクロテトラシロキサン２．１部及び触媒として硫酸１部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン６８．６部、ポリアルキレングリコールアリルエーテル（ポリアルキレングリコール部がオキシエチレン単位３０個とオキシプロピレン単位１０個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの）３１．４部、触媒として塩化白金６水和物の濃度が０．５質量％のイソプロパノール溶液を０．５部及びキシレン１５０部を反応容器に仕込み、更にポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣにて分析した。得られたケミカルシフトを表１２に示した。
【００７０】
【表１２】
2018204138.tif 000017
【００７１】
１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣの結果より、反応生成物は、化１中のｐが１１０、ｑが２、ｒが１、化２中のＲ１がメチル基、化３中のＲ２がｎ−プロピレン基、Ｒ３が水素原子、Ａがオキシエチレン単位３０個及びオキシプロピレン単位１０個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合の化１で示されるポリエーテル変性シリコーン（ＰＲ−４）であった。このポリエーテル変性シリコーン（ＰＲ−４）の質量平均分子量は１２５００であった。
【００７２】
以上で合成した各ポリエーテル変性シリコーンの内容を、表１３にまとめて示した。
【００７３】
【表１３】
2018204138.tif 000018
【００７４】
表１３において、
＊１：（ｑ／（ｑ＋ｒ））×１００の値
Ａ−１：オキシエチレン単位９個及びオキシプロピレン単位４５個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
Ａ−２：オキシエチレン単位５個及びオキシプロピレン単位４５個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
Ａ−３：オキシエチレン単位９個及びオキシプロピレン単位４５個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
Ａ−４：オキシエチレン単位３０個及びオキシプロピレン単位５個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
Ａ−５：オキシエチレン単位３０個及びオキシプロピレン単位４０個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
Ａ−６：オキシブチレン単位３０個及びオキシプロピレン単位１０個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
Ａ−７：オキシエチレン単位５０個及びオキシプロピレン単位１０個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
Ａ−８：オキシエチレン単位３０個及びオキシプロピレン単位１０個がブロックに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
Ａ−９：オキシエチレン単位５個及びオキシプロピレン単位１５個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
Ａ−１０：オキシエチレン単位９個及びオキシプロピレン単位４５個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
Ａ−１１：オキシエチレン単位５個及びオキシプロピレン単位４４個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
Ａ−１２：オキシエチレン単位３０個及びオキシプロピレン単位１０個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
【００７５】
試験区分２（合成繊維用処理剤の調製）
・実施例１
非イオン性界面活性剤としてポリオキシエチレン（１０モル）ラウリルエーテル（Ｎ−１）を１２部、イソプロピルアルコールにポリオキシプロピレン／ポリオキシエチレン（質量比：５０／５０）がランダムに付加した化合物（質量平均分子量４５００）（Ｎ−３）を８６部、イオン性界面活性剤としてオクタン酸カリウム塩（Ｅ−１）を０．５部、ポリオキシエチレン（４モル）オレイルリン酸エステルとオクチルアミンとの塩（Ｅ−３）を０．５部、ポリエーテル変性シリコーンとして表１３記載のＰ−２を１部の割合で均一混合して、実施例１の合成繊維用処理剤を調製した。
【００７６】
・実施例２〜８及び比較例１〜４
実施例１の合成繊維処理剤と同様にして、実施例２〜８及び比較例１〜４の合成繊維処理剤を調製した。以上で調製した各例の合成繊維処理剤の内容を、実施例１も含めて、表１４にまとめて示した。
【００７７】
試験区分３（合成繊維への合成繊維用処理剤の付着）
試験区分２で調製した合成繊維用処理剤１０部とイオン交換水９０部を均一混合して、濃度１０％の合成繊維用処理剤水性液を調製した。固有粘度０．６４、酸化チタン含有量０．２％のポリエチレンテレフタレートのチップを常法により乾燥した後、エクストルーダーを用いて２９５℃で紡糸し、口金から吐出して冷却固化した後、走行糸条に合成繊維用処理剤水性液を計量ポンプを用いたガイド給油法にて、走行糸条に対し合成繊維用処理剤として１．０％となるよう付着させた後、ガイドで集束させて、機械的な延伸を伴うことなく、３３００ｍ／分の速度で捲き取り、１２８デシテックス３６フィラメントの部分延伸糸を得た。
【００７８】
試験区分４（毛羽の評価）
・毛羽の評価
試験区分３で部分延伸糸を連続して１０日間作製し、仮撚加工糸を巻き取る前に、毛羽計数装置（東レエンジニアリング社製の商品名ＤＴ−１０５）にて毛羽数を測定し、１時間当たりの平均毛羽数を計算して、次の基準で評価した。結果を表１４にまとめて示した。
◎：測定された毛羽数が３個未満
○：測定された毛羽数が３個以上、１０個未満
×：測定された毛羽数が１０個以上
【００７９】
試験区分５（断糸の評価）
・断糸の評価
毛羽の評価と同様に、試験区分３で部分延伸糸を１０日間作製し、その間の断糸回数を測定した。１日当たりの断糸回数に換算して、次の基準で評価した。結果を表１４に示した。
◎：発生した断糸回数が０．５回未満
○：発生した断糸回数が０．５回以上、１回未満
×：発生した断糸回数が１回以上、５回未満
××：発生した断糸回数が５回以上
【００８０】
【表１４】
2018204138.tif 000019
【００８１】
表１４において、
Ｌ−１：鉱物油（３０℃の動粘度が４７ｍｍ２／ｓ）
Ｌ−２：ラウリルオクテート
Ｌ−３：ソルビタントリオレート
Ｎ−１：ポリオキシエチレン（１０モル）ラウリルエーテル
Ｎ−２：ポリオキシエチレン（１５モル）硬化ヒマシ油エーテル
Ｎ−３：イソプロピルアルコールにポリオキシプロピレン／ポリオキシエチレン（質量比：５０／５０）がランダムに付加した化合物（質量平均分子量：４５００）
Ｎ−４：ポリオキシエチレン（５モル）ブチルエーテルラウレート
Ｅ−１：オクタン酸カリウム塩
Ｅ−２：ペンタデカンスルホン酸ナトリウム塩
Ｅ−３：ポリオキシエチレン（４モル）オレイルリン酸エステルとオクチルアミンとの塩
【００８２】
表１４の結果からも明らかなように、本発明によれば、合成繊維の紡糸や加工において毛羽と断糸を十分に抑制することができる。