(57)【要約】【課題】  従来と比較して高い彩度かつ高い画像堅牢性を保持したまま、起泡性が低く、消泡性に優れた、安定的に吐出可能なインクを提供すること【解決手段】  本願明細書の一般式（１）で表される化合物と、一般式（２Ａ）で表されるベタイン化合物と、消泡剤とを含有するインク組成物、及び上記インク組成物を用いて、画像形成するインクジェット記録方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物と、下記一般式（２Ａ）で表されるベタイン化合物と、消泡剤とを含有するインク組成物。
【化１】
2018168268.tif 000020
一般式（１）中、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｘ１及びＸ２は各々独立に、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基、置換若しくは無置換のヘテリルアミノ基、置換カルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルオキシ基、置換スルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、又は置換若しくは無置換のアリールチオ基を表す。
一般式（２Ａ）：
（Ｒａ）ｐ−Ｎ−［Ｌａ−（ＣＯＯＭａ）ｑ］ｒ
一般式（２Ａ）中、
Ｒａは、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。Ｌａは２価以上の連結基を表す。Ｍａは水素原子、アルカリ金属原子、アンモニウム基、プロトン化された有機アミン若しくは含窒素へテロ環基、又は４級アンモニウムイオン基を表し、式中のＮ原子からなるアンモニウムイオンの対イオンとなる場合は、カチオンとして存在しない基を表す。
ｑは１以上の整数を表し、ｒは１以上４以下の整数を表す。ｐは０以上４以下の整数を表し、ｐ＋ｒは３又は４である。ｐ＋ｒが４である場合は、Ｎ原子はプロトン化されたアンモニウム原子となる。
ｑが２以上のときは、複数のＣＯＯＭａは同じでも異なっていてもよい。ｒが２以上のときはＬａ−（ＣＯＯＭａ）ｑは同じでも異なっていてもよい。ｐが２以上のときは、複数のＲａは同じでも異なっていてもよい。
【請求項２】
前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（１−１）で表される化合物である、請求項１に記載のインク組成物。
【化２】
2018168268.tif 000021
一般式（１−１）中、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ１０１及びＲ１０２は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換カルボニル基、置換スルホニル基を表す。
【請求項３】
前記Ｒ１０１及びＲ１０２が各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換スルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す、請求項２に記載のインク組成物。
【請求項４】
前記一般式（１）又は一般式（１−１）中のＲ１、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１０が、各々独立に炭素数１〜６のアルキル基を表す、請求項１〜３のいずれか１項に記載のインク組成物。
【請求項５】
前記一般式（１）又は一般式（１−１）中のＲ１２及びＲ１５が、各々独立にスルホ基を表す、請求項１〜４のいずれか１項に記載のインク組成物。
【請求項６】
前記一般式（２Ａ）で表されるベタイン化合物が、下記一般式（２Ａ−１）で表される化合物である、請求項１〜５のいずれか１項に記載のインク組成物。
【化３】
2018168268.tif 000022
上記一般式（２Ａ−１）中、
Ｒａ１〜Ｒａ３は、各々独立に、置換若しくは無置換の炭素数が１〜２０のアルキル基を表し、Ｌａは２価の連結基を表す。
【請求項７】
前記消泡剤が下記一般式（３）で表される化合物、下記一般式（４）で表される化合物、又はシリコーン系消泡剤である、請求項１〜６のいずれか１項に記載のインク組成物。
【化４】
2018168268.tif 000023
上記一般式（３）中、Ｒ３１、Ｒ３２は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換の脂肪族基、又は置換若しくは無置換の芳香族基を表す。
【化５】
2018168268.tif 000024
上記一般式（４）中、
Ｒ４１は水素原子、又は置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ４２は水素原子、又は置換若しくは無置換の炭素数１〜５のアルキル基を表し、ｔは１〜１００の整数を表す。
【請求項８】
前記ベタイン化合物の含有量が、インク組成物の総質量に対して０．０１〜２０質量％である、請求項１〜７のいずれか１項に記載のインク組成物。
【請求項９】
前記消泡剤の含有量が、インク組成物の総質量に対して、０．０１〜３．０質量％である、請求項１〜７のいずれか１項に記載のインク組成物。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれか１項に記載のインク組成物を用いて、画像形成するインクジェット記録方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、インク組成物、及びインクジェット記録方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
インクジェット記録方法は、周知のごとくインクの小滴を飛翔させ、紙等の記録媒体に付着させて印刷を行う方法である。この印刷方法は、安価な装置で高解像度、高品位な画像を高速かつ簡便に印刷をする事ができ、特にカラー印刷においては、近年写真に代わりうる画像形成方法として技術開発が行われている。
たとえば、特許文献１には、特定の構造を有するキサンテン誘導体を染料として用いたインクジェット記録用インクが記載されている。
染料インクに耐湿性などを改良する目的でベタイン化合物を添加するが、その際に、インクの起泡性および消泡性が問題となり、吐出不良を起こすことがある。これを解決するため、インク中に消泡剤を添加することが知られている。
特許文献２、３及び４には、ベタイン化合物と消泡剤を含むインク組成物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２０１６／０５２６８７号
【特許文献２】特開２００９−４１０２２号公報
【特許文献３】特開２００７−３０２８０４号公報
【特許文献４】特開２００７−３０２８０２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
近年では、インクジェット記録方法により得られる画像について、今まで以上に高いレベルの性能を達成することが要求されており、具体的には、光、及び湿度等に対する画像堅牢性の更なる向上が求められている。
【０００５】
本発明の目的は、従来と比較して高い彩度かつ高い画像堅牢性を保持したまま、起泡性が低く、消泡性に優れた、安定的に吐出可能なインクを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題の解決のために鋭意検討し、特定のキサンテン染料とベタイン化合物の併用インクに対して消泡剤を添加するインク組成物により、上記課題を解決できることを見出した。
【０００７】
本発明は以下の通りである。
【０００８】
［１］
下記一般式（１）で表される化合物と、下記一般式（２Ａ）で表されるベタイン化合物と、消泡剤とを含有するインク組成物。
【０００９】
【化１】
2018168268.tif 000002
【００１０】
一般式（１）中、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｘ１及びＸ２は各々独立に、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基、置換若しくは無置換のヘテリルアミノ基、置換カルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルオキシ基、置換スルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、又は置換若しくは無置換のアリールチオ基を表す。
一般式（２Ａ）：
（Ｒａ）ｐ−Ｎ−［Ｌａ−（ＣＯＯＭａ）ｑ］ｒ
一般式（２Ａ）中、
Ｒａは、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。Ｌａは２価以上の連結基を表す。Ｍａは水素原子、アルカリ金属原子、アンモニウム基、プロトン化された有機アミン若しくは含窒素へテロ環基、又は４級アンモニウムイオン基を表し、式中のＮ原子からなるアンモニウムイオンの対イオンとなる場合は、カチオンとして存在しない基を表す。
ｑは１以上の整数を表し、ｒは１以上４以下の整数を表す。ｐは０以上４以下の整数を表し、ｐ＋ｒは３又は４である。ｐ＋ｒが４である場合は、Ｎ原子はプロトン化されたアンモニウム原子となる。
ｑが２以上のときは、複数のＣＯＯＭａは同じでも異なっていてもよい。ｒが２以上のときはＬａ−（ＣＯＯＭａ）ｑは同じでも異なっていてもよい。ｐが２以上のときは、複数のＲａは同じでも異なっていてもよい。
【００１１】
［２］
上記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（１−１）で表される化合物である、［１］に記載のインク組成物。
【００１２】
【化２】
2018168268.tif 000003
【００１３】
一般式（１−１）中、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ１０１及びＲ１０２は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換カルボニル基、置換スルホニル基を表す。
【００１４】
［３］
上記Ｒ１０１及びＲ１０２が各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換スルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す、［２］に記載のインク組成物。
［４］
上記一般式（１）又は一般式（１−１）中のＲ１、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１０が、各々独立に炭素数１〜６のアルキル基を表す、［１］〜［３］のいずれか１項に記載のインク組成物。
【００１５】
［５］
上記一般式（１）又は一般式（１−１）中のＲ１２及びＲ１５が、各々独立にスルホ基を表す、［１］〜［４］のいずれか１項に記載のインク組成物。
［６］
上記一般式（２Ａ）で表されるベタイン化合物が、下記一般式（２Ａ−１）で表される化合物である、［１］〜［５］のいずれか１項に記載のインク組成物。
【００１６】
【化３】
2018168268.tif 000004
【００１７】
上記一般式（２Ａ−１）中、
Ｒａ１〜Ｒａ３は、各々独立に、置換若しくは無置換の炭素数が１〜２０のアルキル基を表し、Ｌａは２価の連結基を表す。
【００１８】
［７］
上記消泡剤が下記一般式（３）で表される化合物、下記一般式（４）で表される化合物、又はシリコーン系消泡剤である、［１］〜［６］のいずれか１項に記載のインク組成物。
【００１９】
【化４】
2018168268.tif 000005
【００２０】
上記一般式（３）中、Ｒ３１、Ｒ３２は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換の脂肪族基、又は置換若しくは無置換の芳香族基を表す。
【００２１】
【化５】
2018168268.tif 000006
【００２２】
上記一般式（４）中、
Ｒ４１は水素原子、又は置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ４２は水素原子、又は置換若しくは無置換の炭素数１〜５のアルキル基を表し、ｔは１〜１００の整数を表す。
【００２３】
［８］
上記ベタイン化合物の含有量が、インク組成物の総質量に対して０．０１〜２０質量％である、［１］〜［７］のいずれか１項に記載のインク組成物。
［９］
上記消泡剤の含有量が、インク組成物の総質量に対して、０．０１〜３．０質量％である、［１］〜［７］のいずれか１項に記載のインク組成物。
［１０］
［１］〜［９］のいずれか１項に記載のインク組成物を用いて、画像形成するインクジェット記録方法。
【発明の効果】
【００２４】
本発明により、従来と比較して高い彩度かつ高い画像堅牢性を保持したまま、起泡性が低く、消泡性に優れた、安定的に吐出可能なインクを提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
以下、本発明を詳細に説明する。
まず、本発明における置換基の具体例を、置換基群Ａとして定義する。
【００２６】
（置換基群Ａ）
ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００２７】
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。
【００２８】
アルキル基としては、直鎖又は分岐の置換若しくは無置換のアルキル基が挙げられる。
以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えば、アルコキシ基、アルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数１から３０のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、エイコシル基、２−クロロエチル基、２−シアノエチル基、２―エチルヘキシル基等が挙げられる。
【００２９】
シクロアルキル基としては、置換若しくは無置換のシクロアルキル基が挙げられ、好ましくは、炭素数３から３０の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５から３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル基等が挙げられる。
【００３０】
アラルキル基としては、置換若しくは無置換のアラルキル基が挙げられ、置換若しくは無置換のアラルキル基としては、炭素原子数が７〜３０のアラルキル基が好ましい。例えばベンジル基及び２−フェネチル基を挙げられる。
【００３１】
アルケニル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルケニル基が挙げられ、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を包含する。
アルケニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３から３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、２−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン−１−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクト−２−エン−４−イル基等が挙げられる。
【００３２】
アルキニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基、トリメチルシリルエチニル基等が挙げられる。
【００３３】
アリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基、ｍ−クロロフェニル基、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニル基等が挙げられる。
【００３４】
ヘテロ環基としては、好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換の芳香族若しくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数３から３０の５又は６員の芳香族のヘテロ環基、例えば、２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリミジニル基、２−ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。非芳香族のヘテロ環基の例としては、モルホリニル基等が挙げられる。
【００３５】
アルコキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基等が挙げられる。
【００３６】
アリールオキシ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、４−ｔ−ブチルフェノキシ基、３−ニトロフェノキシ基、２−テトラデカノイルアミノフェノキシ基等が挙げられる。
【００３７】
シリルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から２０の置換若しくは無置換のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基等が挙げられる。
【００３８】
ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基等が挙げられる。
【００３９】
アシルオキシ基としては、好ましくは、ホルミルオキシ基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００４０】
カルバモイルオキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ基、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイルオキシ基等が挙げられる。
【００４１】
アルコキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ−オクチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００４２】
アリールオキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００４３】
アミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含み、好ましくは、アミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアニリノ基、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、Ｎ−メチル−アニリノ基、ジフェニルアミノ基、トリアジニルアミノ基等が挙げられる。
【００４４】
アシルアミノ基としては、好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、３，４，５−トリ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００４５】
アミノカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００４６】
アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、Ｎ−メチルーメトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００４７】
アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、ｐ−クロロフェノキシカルボニルアミノ基、ｍ−ｎ−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００４８】
スルファモイルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノスルホニルアミノ基等が挙げられる。
【００４９】
アルキル又はアリールスルホニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、２，３，５−トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
【００５０】
アリールチオ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、ｐ−クロロフェニルチオ基、ｍ−メトキシフェニルチオ基等が挙げられる。
【００５１】
ヘテロ環チオ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のヘテロ環チオ基、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ基、１−フェニルテトラゾール−５−イルチオ基等が挙げられる。
【００５２】
スルファモイル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイル基、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−（３−ドデシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−アセチルスルファモイル基、Ｎ−ベンゾイルスルファモイル基、Ｎ−（Ｎ’−フェニルカルバモイル）スルファモイル基等が挙げられる。
【００５３】
アルキル又はアリールスルフィニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ｐ−メチルフェニルスルフィニル基等が挙げられる。
【００５４】
アルキル又はアリールスルホニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルホニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ−メチルフェニルスルホニル基等が挙げられる。
【００５５】
アシル基としては、好ましくは、ホルミル基、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイル基、２−クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基、２−フリルカルボニル基等が挙げられる。
【００５６】
アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、ｏ−クロロフェノキシカルボニル基、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル基、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。
【００５７】
アルコキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００５８】
カルバモイル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモイル基等が挙げられる。
【００５９】
アリール又はヘテロ環アゾ基としては、好ましくは炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ基、ｐ−クロロフェニルアゾ基、５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアゾ基等が挙げられる。
【００６０】
イミド基としては、好ましくは、Ｎ−スクシンイミド基、Ｎ−フタルイミド基等が挙げられる。
【００６１】
ホスフィノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基等が挙げられる。
【００６２】
ホスフィニル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基等が挙げられる。
【００６３】
ホスフィニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基等が挙げられる。
【００６４】
ホスフィニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基が挙げられる。
【００６５】
シリル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基等が挙げられる。
【００６６】
イオン性親水性基としては、スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基、４級アンモニウム基などが挙げられる。特に好ましくはスルホ基、カルボキシル基である。またイオン性親水性基はカチオン又はアニオンを含んでいてもよく、カチオン又はアニオンを含む状態を塩の状態と呼ぶ。カルボキシル基、ホスホノ基及びスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対カチオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が含まれ、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好ましく、ナトリウム塩又はナトリウム塩を主成分とする混合塩が更に好ましく、ナトリウム塩が最も好ましい。
【００６７】
なお、本発明においては、化合物が塩である場合は、水溶性インク中では塩はイオンに解離して存在している。
【００６８】
〔一般式（１）で表される化合物〕
【００６９】
【化６】
2018168268.tif 000007
【００７０】
一般式（１）中、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｘ１及びＸ２は各々独立に、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基、置換若しくは無置換のヘテリルアミノ基、置換カルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルオキシ基、置換スルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、又は置換若しくは無置換のアリールチオ基を表す。
【００７１】
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０が置換基で表される場合、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
【００７２】
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０は、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表すことが好ましく、より好ましくは置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基であり、特に好ましくは置換若しくは無置換のアルキル基である。アルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。また、各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
【００７３】
一般式（１）中、Ｒ４及びＲ９は、原材料の入手性と合成の容易性、耐光性、耐オゾン性、印画濃度、及び彩度の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、スルホ基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表すことが好ましく、より好ましくは水素原子、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、又はスルホ基であり、特に好ましくは水素原子又はスルホ基である。また、各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
【００７４】
一般式（１）中、Ｒ３及びＲ８は、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、スルホ基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表すことが好ましく、より好ましくは水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又はスルホ基であり、特に好ましくは置換若しくは無置換のアルキル基である。アルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。また、各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
【００７５】
一般式（１）中、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、又はスルホ基を表すことが好ましく、より好ましくは水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、又はスルホ基であり、特に好ましくは水素原子である。また、各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
【００７６】
一般式（１）中Ｒ１２及びＲ１５は、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、ハロゲン原子、又はスルホ基が好ましく、より好ましくは水素原子又はスルホ基、特に好ましくはスルホ基である。また各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
【００７７】
また、溶解性の観点からは、一般式（１）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０の少なくとも１つはカルボキシル基、スルホ基、又はホスホノ基などのイオン性親水性基を有することが好ましい。これらのイオン性親水性基は塩の状態であっても良く、その場合の対カチオンとしては、アルカリ金属カチオン（リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン）、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、合成の容易性（染料粉末としての取り扱いの容易さ）の観点からアルカリ金属カチオンであることが好ましい。
【００７８】
Ｘ１及びＸ２は各々独立に、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基、置換若しくは無置換のヘテリルアミノ基、置換カルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルオキシ基、置換スルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、又は置換若しくは無置換のアリールチオ基を表す。
【００７９】
Ｘ１及びＸ２が置換若しくは無置換のアルコキシ基を表す場合のアルコキシ基としては、炭素数１〜１８のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜８のアルコキシ基がより好ましい。アルコキシ基としては直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよい。アルコキシ基としては具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基が好ましい。また、アルコキシ基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、イオン性親水性基が好ましく、カルボキシル基又はスルホ基がより好ましく、カルボキシル基が更に好ましい。
【００８０】
Ｘ１及びＸ２が置換若しくは無置換のアリールオキシ基を表す場合のアリールオキシ基としては、炭素数６〜１４のアリールオキシ基が好ましく、炭素数６〜１０のアリールオキシ基がより好ましく、フェニルオキシ基が更に好ましい。また、アリールオキシ基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、イオン性親水性基が好ましく、カルボキシル基又はスルホ基がより好ましく、カルボキシル基が更に好ましい。
【００８１】
Ｘ１及びＸ２が置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基を表す場合のヘテロ環オキシ基に含まれるヘテロ環基としてはトリアジン基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、又はチアジアゾリル基が好ましい。また、ヘテロ環オキシ基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のスルファモイル基が好ましく、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルファモイル基がより好ましく、イオン性親水性基（好ましくはカルボキシル基又はスルホ基、より好ましくはカルボキシル基）が置換した、アルキルアミノ基又はアルキルスルファモイル基が特に好ましい。
【００８２】
Ｘ１及びＸ２が置換若しくは無置換のアルキルアミノ基を表す場合のアルキルアミノ基に含まれるアルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。また、アルキル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アリール基が好ましく、フェニル基が特に好ましい。
【００８３】
Ｘ１及びＸ２が置換若しくは無置換のアリールアミノ基を表す場合のアリールアミノ基に含まれるアリール基としては、炭素数６〜１４のアリール基が好ましく、炭素数６〜１０のアリール基がより好ましく、フェニル基が更に好ましい。また、アリール基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
【００８４】
Ｘ１及びＸ２が置換若しくは無置換のヘテリルアミノ基を表す場合のヘテリルアミノ基に含まれるヘテロ環基としてはトリアジン基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、又はチアジアゾリル基が好ましい。また、ヘテロ環オキシ基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のスルファモイル基が好ましく、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルファモイル基がより好ましく、イオン性親水性基（好ましくはカルボキシル基又はスルホ基、より好ましくはカルボキシル基）が置換した、アルキルアミノ基又はアルキルスルファモイル基が特に好ましい。
【００８５】
Ｘ１及びＸ２が置換カルボニルアミノ基を表す場合の置換カルボニルアミノ基としては、例えば、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のウレイド基、が挙げられる。
【００８６】
Ｘ１及びＸ２が置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基を表す場合のアルコキシカルボニルアミノ基に含まれるアルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。また、アルキル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アリール基が好ましく、フェニル基が特に好ましい。
【００８７】
Ｘ１及びＸ２が置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基を表す場合のアリールオキシカルボニルアミノ基に含まれるアリール基としては、炭素数６〜１４のアリール基が好ましく、炭素数６〜１０のアリール基がより好ましく、フェニル基が更に好ましい。また、アリール基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
【００８８】
Ｘ１及びＸ２が置換若しくは無置換のウレイド基としては、例えば、アルキル基又はアリール基で置換されたウレイド基が挙げられる。
Ｘ１及びＸ２がアルキル基で置換されたウレイド基を表す場合のアルキル基で置換されたウレイド基に含まれるアルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。また、アルキル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アリール基が好ましく、フェニル基が特に好ましい。
また、Ｘ１及びＸ２がアリール基で置換されたウレイド基を表す場合のアリール基で置換されたウレイド基に含まれるアリール基としては、炭素数６〜１４のアリール基が好ましく、炭素数６〜１０のアリール基がより好ましく、フェニル基が更に好ましい。また、アリール基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
【００８９】
Ｘ１及びＸ２が置換若しくは無置換のアシルオキシ基を表す場合のアシルオキシ基としては、炭素数１〜１８のアシルオキシ基が好ましく、炭素数１〜８のアシルオキシ基がより好ましい。アシルオキシ基としては、アセチルオキシ基、ベンソイルオキシ基が具体的に挙げられ、アセチルオキシが好ましい。また、アシルオキシ基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、イオン性親水性基が好ましく、カルボキシル基又はスルホ基がより好ましく、カルボキシル基が更に好ましい。
【００９０】
Ｘ１及びＸ２が置換若しくは無置換のアミノカルボニルオキシ基を表す場合のアミノカルボニルオキシ基としては、炭素数１〜１８のアミノカルボニルオキシ基が好ましく、炭素数１〜８のアミノカルボニルオキシ基がより好ましい。アミノカルボニルオキシ基としては、無置換のアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、フェニルアミノカルボニルオキシ基が具体的に挙げられ、無置換のアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基が好ましい。また、アミノカルボニルオキシ基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、イオン性親水性基が好ましく、カルボキシル基又はスルホ基がより好ましく、カルボキシル基が更に好ましい。
【００９１】
Ｘ１及びＸ２が置換スルホニルアミノ基を表す場合の置換スルホニルアミノ基としては、例えば、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基が挙げられる。
【００９２】
Ｘ１及びＸ２が置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基を表す場合のアルキルスルホニルアミノ基としては、炭素数１〜６のアルキルスルホニルアミノ基が好ましく、炭素数１〜３のアルキルスルホニルアミノ基がより好ましく、メチルスルホニルアミノ基が更に好ましい。また、アルキルスルホニルアミノ基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
【００９３】
Ｘ１及びＸ２が置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基を表す場合のアリールスルホニルアミノ基としては、炭素数６〜１４のアリールスルホニルアミノ基が好ましく、炭素数６〜１０のアリールスルホニルアミノ基がより好ましく、フェニルスルホニルアミノ基が更に好ましい。また、アリールスルホニルアミノ基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、カルボキシル基が特に好ましい。
【００９４】
Ｘ１及びＸ２が置換若しくは無置換のアルキルチオ基を表す場合のアルキルチオ基としては、炭素数１〜１８のアルキルチオ基が好ましく、炭素数１〜８のアルキルチオ基がより好ましい。アルキルチオ基としては具体的には、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基が挙げられ、メチルチオ基、エチルチオ基が好ましく、メチルチオ基がより好ましい。また、アルキルチオ基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、イオン性親水性基が好ましく、カルボキシル基又はスルホ基がより好ましく、カルボキシル基が更に好ましい。
【００９５】
Ｘ１及びＸ２が置換若しくは無置換のアリールチオ基を表す場合のアリールチオ基としては、炭素数６〜１４のアリールチオ基が好ましく、炭素数６〜１０のアリールチオ基がより好ましく、フェニルチオ基が更に好ましい。また、アリールチオ基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、イオン性親水性基が好ましく、カルボキシル基又はスルホ基より好ましく、カルボキシル基が更に好ましい。
【００９６】
一般式（１）で表される化合物は、一般式（１−１）で表される化合物であることが好ましい。
【００９７】
【化７】
2018168268.tif 000008
【００９８】
一般式（１−１）中、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ１０１及びＲ１０２は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換カルボニル基、又は置換スルホニル基を表す。
【００９９】
一般式（１−１）で表される化合物は、特定の置換基を有するアミノ基を有する。作用機構は不明であるが、一般式（１−１）で表される化合物がこのような構造を有することによって高い彩度、優れた印画濃度、耐光性、及び耐オゾン性を示すものと考えられる。
【０１００】
一般式（１−１）中の、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は、一般式（１）中の、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１０１】
一般式（１−１）中、Ｒ１０１及びＲ１０２は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換カルボニル基、又は置換スルホニル基を表す。
【０１０２】
Ｒ１０１及びＲ１０２が置換若しくは無置換のアルキル基を表す場合のアルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。また、アルキル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アリール基が好ましく、フェニル基が特に好ましい。
Ｒ１０１及びＲ１０２が置換若しくは無置換のアリール基を表す場合のアリール基としては、炭素数６〜１４のアリール基が好ましく、炭素数６〜１０のアリール基がより好ましく、フェニル基が更に好ましい。また、アリール基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
Ｒ１０１及びＲ１０２が置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す場合のヘテロ環基としてはトリアジン基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、又はチアジアゾリル基が好ましい。また、ヘテロ環基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のスルファモイル基が好ましい。
【０１０３】
Ｒ１０１及びＲ１０２が置換スルホニル基を表す場合の置換スルホニル基としては、例えば、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基等が挙げられる。
Ｒ１０１及びＲ１０２が置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基を表す場合のアルキルスルホニル基としては、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキルスルホニル基がより好ましく、メチルスルホニル基が更に好ましい。また、アルキルスルホニル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
Ｒ１０１及びＲ１０２が置換若しくは無置換のアリールスルホニル基を表す場合のアリールスルホニル基としては、炭素数６〜１４のアリールスルホニル基が好ましく、炭素数６〜１０のアリールスルホニル基がより好ましく、フェニルスルホニル基が更に好ましい。また、アリールスルホニル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、カルボキシル基が特に好ましい。
【０１０４】
Ｒ１０１及びＲ１０２が置換カルボニル基を表す場合の置換カルボニル基としては、例えば、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基等が挙げられる。
【０１０５】
Ｒ１０１及びＲ１０２が置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基を表す場合のアルコキシカルボニル基としては、−ＣＯＯＲ２０１で表されることが好ましい。ここでＲ２０１は炭素数１〜６のアルキル基を表し、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、イソプロピル基がより好ましい。また、アルコキシカルボニル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
Ｒ１０１及びＲ１０２が置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基を表す場合のアリールオキシカルボニル基としては、−ＣＯＯＲ２０２で表されることが好ましい。
ここでＲ２０２は炭素数６〜１４のアリール基を表し、炭素数６〜１０のアリール基が好ましく、フェニル基がより好ましい。また、アリールオキシカルボニル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ニトロ基が特に好ましい。
Ｒ１０１及びＲ１０２が置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基を表す場合のモノアルキルアミノカルボニル基としては、−ＣＯＮＨＲ２０３で表されることが好ましい。ここでＲ２０３は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ドデシル基、シクロヘキシル基が更に好ましく、イソプロピル基が特に好ましい。また、モノアルキルアミノカルボニル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、フェニル基、カルボキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ヒドロキシル基が特に好ましい。
Ｒ１０１及びＲ１０２が置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基を表す場合のジアルキルアミノカルボニル基としては、−ＣＯＮＲ２０４Ｒ２０５で表されることが好ましい。ここでＲ２０４及びＲ２０５は各々独立に炭素数１〜１０のアルキル基を表し、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、メチル基、イソプロピル基がより好ましい。また、ジアルキルアミノカルボニル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜６のアルキルオキシカルボニル基であり、より好ましくはエチルオキシカルボニル基）が特に好ましい。
Ｒ１０１及びＲ１０２が置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基を表す場合のモノアリールアミノカルボニル基としては、−ＣＯＮＨＲ２０６で表されることが好ましい。ここでＲ２０６は炭素数６〜１４のアリール基を表し、炭素数６〜１２のアリール基が好ましく、炭素数６〜１０のアリール基がより好ましい。具体的には、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。また、モノアリールアミノカルボニル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、カルボキシル基、ヒドロキシル基、ホスホノ基、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜６のアルコキシ基であり、より好ましくはシクロヘキシルオキシ基）が特に好ましい。
Ｒ１０１及びＲ１０２が置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基を表す場合のジアリールアミノカルボニル基としては、−ＣＯＮＲ２０７Ｒ２０８で表されることが好ましい。ここでＲ２０７及びＲ２０８は各々独立に炭素数６〜１４のアリール基を表し、炭素数６〜１０のアリール基が好ましく、フェニル基がより好ましい。また、ジアリールアミノカルボニル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
【０１０６】
Ｒ１０１及びＲ１０２は、好ましくは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換スルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基である。
【０１０７】
また、Ｒ１０１及びＲ１０２は、彩度、耐光性及び耐オゾン性の観点から、好ましくは置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基であり、より好ましくは置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基であり、特に好ましくは置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基である。
【０１０８】
以下に一般式（１）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。下記具体的化合物の構造式中、Ｍｅはメチル基を表す。
【０１０９】
【化８】
2018168268.tif 000009
【０１１０】
【化９】
2018168268.tif 000010
【０１１１】
上記の一般式（１）で表される化合物の具体例として、化合物（１−５）、化合物（１−６）が好ましい。
【０１１２】
［一般式（２Ａ）で表されるベタイン化合物］
本発明のインク組成物には、一般式（２Ａ）で表されるベタイン化合物が含まれる。上記ベタイン化合物は界面活性剤として用いることができる。
【０１１３】
一般式（２Ａ）：
（Ｒａ）ｐ−Ｎ−［Ｌａ−（ＣＯＯＭａ）ｑ］ｒ
一般式（２Ａ）中、
Ｒａは、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。Ｌａは２価以上の連結基を表す。Ｍａは水素原子、アルカリ金属原子、アンモニウム基、プロトン化された有機アミン若しくは含窒素へテロ環基、又は４級アンモニウムイオン基を表し、式中のＮ原子からなるアンモニウムイオンの対イオンとなる場合は、カチオンとして存在しない基を表す。
ｑは１以上の整数を表し、ｒは１以上４以下の整数を表す。ｐは０以上４以下の整数を表し、ｐ＋ｒは３又は４である。ｐ＋ｒが４である場合は、Ｎ原子はプロトン化されたアンモニウム原子となる。
ｑが２以上のときは、複数のＣＯＯＭａは同じでも異なっていてもよい。ｒが２以上のときはＬａ−（ＣＯＯＭａ）ｑは同じでも異なっていてもよい。ｐが２以上のときは、複数のＲａは同じでも異なっていてもよい。
【０１１４】
本発明に使用するベタイン化合物としては、一般式（２Ａ）で表される化合物の中でも、特に下記一般式（２Ａ−１）又は（２Ａ−２）で表される化合物が好ましく用いられ、一般式（２Ａ−１）で表される化合物が更に好ましく用いられる。
一般式（２Ａ−１）：
【０１１５】
【化１０】
2018168268.tif 000011
【０１１６】
一般式（２Ａ−１）中、Ｒa１、Ｒa２及びＲa３は各々独立に、置換若しくは無置換のアルキル基（好ましくは炭素数１ないし２０の基である。例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、セチル基、ステアリル基、オレイル基など）、置換若しくは無置換のアリール基（好ましくは炭素数６ないし２０の基である。例えばフェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、クミル基、ドデシルフェニル基など）、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基（好ましくは炭素数２ないし２０の基である。例えばピリジル基、キノリル基など。）を表し、それぞれが互いに連結して環状構造を形成してもよい。
この中で好ましくは、置換若しくは無置換のアルキル基であり、特に好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数が１〜２０のアルキル基である。
【０１１７】
Ｌａは２価の連結基を表す。この例としては、アルキレン基、アリーレン基を基本的な構成単位として含む２価の連結基が好ましい。連結主鎖部に酸素原子、硫黄原子、窒素原子などのヘテロ原子を含有してもよい。
Ｌａとして好ましくは、置換または無置換の炭素数１〜１８のアルキレン基であり、より好ましくは無置換の炭素数１〜８のアルキレン基であり、特に好ましくはメチレン基、またはエチレン基である。
【０１１８】
Ｒa１、Ｒa２、Ｒa３及びＬaには種々の置換基を有することができる。
例えばアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニル等が挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル等が挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１２、特に好ましくは炭素数０〜６であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジフェニルアミノ、ジベンジルアミノ等が挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ等が挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、２−ナフチルオキシ等が挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイル等が挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル等が挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１０であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシ等が挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノ等が挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノ等が挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノ等が挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイル等が挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイル等が挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオ等が挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオ等が挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシル等が挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニル等が挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイド等が挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミド等が挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含むものであり具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル、アゼピニル等が挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリル等が挙げられる。）、等が挙げられる。これらの置換基は更に置換されても良い。また置換基が二つ以上ある場合は、同一でも異なっていても良い。また、可能な場合には互いに連結して環を形成していても良い。また、Ｒa１、Ｒa２、Ｒa３又はＬaを介して、ベタイン構造が複数含まれていてもよい。
【０１１９】
本発明で使用するベタイン化合物においては、Ｒa１、Ｒa２、Ｒa３及びＬa中の少なくとも１つに、炭素数８以上の基を含有することが好ましい。中でも特に、Ｒa１、Ｒa２又はＲa３に長鎖アルキル基が含有されるものが好ましい。
【０１２０】
一般式（２Ａ−２）：
【０１２１】
（Ｒa）ｐ１−Ｎ−［Ｌa−（ＣＯＯＭａ１）ｑ］ｒ１
【０１２２】
一般式（２Ａ−２）中、Ｒa、Ｌa、及びｑは一般式（２Ａ）におけるＲa、Ｌa、及びｑと同義である。
Ｍａ１はアルカリ金属イオン又は水素原子である。
ｐ１は０以上２以下の整数を表し、ｒ１は１以上３以下の整数を表す。但し、ｐ１＋ｒ１は３である。
ｐ１が２以上のときは、Ｒaは同じでも異なっていてもよい。
【０１２３】
一般式（２Ａ）及び一般式（２Ａ−２）について以下に説明する。
【０１２４】
一般式（２Ａ）及び一般式（２Ａ−２）中、Ｒaは、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基（好ましくは炭素数１ないし２０の基である。例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、セチル基、ステアリル基、オレイル基など）、置換若しくは無置換のアリール基（好ましくは炭素数６ないし２０の基である。例えばフェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、クミル基、ドデシルフェニル基など）、置換若しくは無置換のヘテロ環基（好ましくは炭素数２ないし２０の基である。例えばピリジル基、キノリル基など）を表し、それぞれが互いに連結して環状構造を形成してもよい。この中で特に好ましくは置換若しくは無置換のアルキル基である。
【０１２５】
Ｌａは２価以上の連結基を表す。この例としては、アルキレン基、アリーレン基等を基本的な構成単位として含む２価以上の連結基が好ましい。連結主鎖部に酸素原子、硫黄原子、窒素原子などのヘテロ原子を含有してもよい。
Ｌａとして好ましくは、置換または無置換の炭素数１〜１８のアルキレン基であり、より好ましくは無置換の炭素数１〜８のアルキレン基であり、特に好ましくはメチレン基、またはエチレン基である。
【０１２６】
Ｒａ及びＬａには種々の置換基を有することができる。Ｒａ及びＬａが有することができる置換基としては、上述の一般式（２Ａ−１）中のＲａ１、Ｒａ２、Ｒa３及びＬaが有することができる置換基が挙げられ、好ましい例も同様である。
また、Ｒa又はＬaを介して、ベタイン構造が複数含まれていてもよい。
【０１２７】
Ｍaは水素原子、アルカリ金属カチオン（たとえばナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン、セシウムイオン）、アンモニウムイオン、アミン性の有機カチオン（１ないし３級アミンの場合、プロトン化されたものを表す。たとえばプロトン化されたメチルアミン、ジメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、ピペリジン、ピロリジン、モルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、ピラジン、アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等。４級アンモニウム塩の場合、たとえばテトラメチルアンモニウムイオン、テトラエチルンモニウムイオン、トリメチルベンジルアンモニウムイオン、メチルピリジニウムイオン、ベンジルピリジニウムイオン等。）を表す。中でも特にアルカリ金属イオン又は水素原子が好ましい。
【０１２８】
ｑは１以上（好ましくは１以上５以下、より好ましくは１又は２）の整数を表し、ｒは１以上４以下（好ましくは１又は２）の整数を表す。ｐは０以上４以下（好ましくは１又は２）の整数を表し、ｐ＋ｒは３又は４である。
ｐ＋ｒが４の場合、Ｎ原子は４級アンモニウムカチオンとなり、Ｍａのうちの１つが解離状態のアニオンとなる。ｑが２以上のときは、ＣＯＯＭａは同じでも異なっていてもよい。ｒが２以上のときは、Ｌａ−（ＣＯＯＭａ）ｑは同じでも異なっていてもよい。ｐが２以上のときは、Ｒａは同じでも異なっていてもよい。
ｐ１は０以上２以下の整数を表し、ｒ１は１以上３以下の整数を表す。但し、ｐ１＋ｒ１は３である。ｐ１が２以上のときは、Ｒaは同じでも異なっていてもよい。
【０１２９】
さらに、Ｒａ又はＬａに炭素数８以上の炭化水素基が含まれていること態様も挙げることができ、下記一般式（２Ａ−３）で表される化合物も使用することができる。
【０１３０】
一般式（２Ａ−３）：
【０１３１】
Ｒａ−Ｎ−（Ｌａ−ＣＯＯＭａ１）２
【０１３２】
一般式（２Ａ−３）中、Ｒａ、Ｌａ及びＭａ１は先述の一般式（２Ａ−２）中のＲａ、Ｌａ及びＭａ１と同様である。二つの（Ｌａ−ＣＯＯＭａ１）は同じでも異なっていてもよい（二つの、Ｌａ及びＭａ１は同じでも異なっていてもよい）。Ｒａは特にアルキル基が好ましく、Ｌａはアルキレン基であることが好ましい。
【０１３３】
以下にベタイン化合物として好ましい例を列挙するが、本発明は勿論これによって限定されるものではない。
【０１３４】
【化１１】
2018168268.tif 000012
【０１３５】
【化１２】
2018168268.tif 000013
【０１３６】
上記具体例の中でも、化合物（２−３）が好ましい。
【０１３７】
［消泡剤］
本発明のインク組成物には、消泡剤が含まれる。
本発明で使用できる消泡剤としては、シリコーン系消泡剤、アセチレンジオール系消泡剤、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル系消泡剤、アルカンジオール系消泡剤、ポリエーテルポリオール系消泡剤、ポリエーテル系消泡剤、アルキレンオキシド系消泡剤、破泡性ポリマー系消泡剤、脂肪酸エステル系消泡剤等が挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０１３８】
上記シリコーン系消泡剤としては、信越化学工業社製のＫＳ５０８，ＫＳ５３１，ＫＭ７２，ＫＭ８５等、東レ・ダウ・コーニング社製のＱ−２３１８３Ａ，ＳＨ５５１０等、日本ユニカー社製のＳＡＧ３０等、旭電化工業社製のアデカネートシリーズ等、ビックケミー・ジャパン社製のＢＹＫ−０１９，ＢＹＫ−０２０，ＢＹＫ−０２５，ＢＹＫ−０８０Ａ，ＢＹＫ−０９４，ＢＹＫ−１６５０，ＢＹＫ−１６６０、信越シリコーン社製のＫＦ−６７０１が挙げられる。
【０１３９】
上記アセチレンジオール系消泡剤としては、例えば、下記一般式（３）で表される化合物が挙げられる。
【０１４０】
【化１３】
2018168268.tif 000014
【０１４１】
一般式（３）中、Ｒ３１、Ｒ３２は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換の脂肪族基、又は置換若しくは無置換の芳香族基を表す。
Ｒ３１及びＲ３２の脂肪族基としては、直鎖、分岐又は環状のアルキル基、直鎖、分枝または環状のアルケニル基、ハロゲン化アルキル基、−（Ｒ３１１）ｎ−ＯＨ、アクリロイル基、メタクリロイル基が挙げられる。Ｒ３１１はエポキシ基又はアルキレンオキシ基を表し、ｎは２〜２０の整数を表す。
【０１４２】
アルキル基として好ましくは、炭素数１〜１２のアルキル基であり、具体的には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ヘキシル基、ドデシル基が挙げられる。
ハロゲン化アルキル基として好ましくは、炭素数２〜１２のハロゲン化アルキル基であり、アルキル基部分としては上述のアルキル基が挙げられる。また、好ましいハロゲン種としては、フッ素、塩素が挙げられる。
アルケニル基として好ましくは、炭素数１〜１２のアルケニル基であり、具体的には、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基を挙げることができる。
Ｒ３１１のアルキレンオキシ基として好ましくは、炭素数２〜３のアルキレンオキシ基が好ましく、具体的には、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基が挙げられる。
【０１４３】
Ｒ３１及びＲ３２の芳香族基としては、アリール基、芳香族へテロ環基、これらの縮合環基が挙げられる。
アリール基として好ましくは、炭素数６〜１２のアリール基であり、具体的には、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。
芳香族へテロ環基として好ましくは、炭素数５〜１２の芳香族へテロ環基であり、具体的なヘテロ環としては、イミダゾリン環、ピラゾール環、オキサゾリン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環が挙げられる。
【０１４４】
Ｒ３１及びＲ３２が置換基を有する場合の置換基としては、アルキル基、アルケニル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、アクリロイル基、メタクリロイル基、エポキシ基、アリール基、芳香族へテロ環基が挙げられる。
アルキル基として好ましくは、炭素数１〜１２のアルキル基であり、具体的には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ヘキシル基、ドデシル基が挙げられる。
アルケニル基として好ましくは、炭素数１〜１２のアルケニル基であり、具体的には、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基を挙げることができる。
ハロゲン化アルキル基として好ましくは、炭素数２〜１２のハロゲン化アルキル基であり、アルキル基部分としては上述のアルキル基が挙げられる。また、好ましいハロゲン種としては、フッ素、塩素が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素が挙げられる。
【０１４５】
アリール基として好ましくは、炭素数６〜１２のアリール基であり、具体的には、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。
芳香族へテロ環基として好ましくは、炭素数５〜１２の芳香族へテロ環基であり、具体的なヘテロ環としては、イミダゾリン環、ピラゾール環、オキサゾリン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環が挙げられる。
【０１４６】
上記アセチレンジオール系消泡剤としては、日信化学社製のオルフィンＳＰＣ、エアープロダクツジャパン社製のサーフィノール４６５、サーフィノールＤＦ１１０Ｄ、サーフィノールＭＤ２０等が挙げられる。
【０１４７】
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル系消泡剤としては、例えば、下記一般式（４）で表される化合物が挙げられる。
【０１４８】
【化１４】
2018168268.tif 000015
【０１４９】
上記一般式（４）中、Ｒ４１は水素原子、又は置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ４２は水素原子、又は置換若しくは無置換の炭素数１〜５のアルキル基を表し、ｔは１〜１００の整数を表す。
【０１５０】
Ｒ４１が表す炭素数１〜２０のアルキル基としては、好ましくは、炭素数１０〜２０のアルキル基であり、更に好ましくは、炭素数１２〜１４のアルキル基である。
Ｒ４２が表す炭素数１〜５のアルキル基としては、好ましくは、炭素数１〜３のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基である。
ｔは１〜１００の整数を表すが、更に好ましくは１０〜２０の整数である。
【０１５１】
上記アルカンジオール系消泡剤としては、エアープロダクツジャパン社製のエンバイロジェムＡＤ０１等が挙げられる。
【０１５２】
上記ポリエーテルポリオール系消泡剤としては、第一工業製薬製のアンチフロスＦ−２３３、アンチフロスＦ−２４４等が挙げられる。
上記ポリエーテル系消泡剤としては、サンノプコ社製のＳＮデフォーマー３７５等が挙げられる。
上記アルキレンオキシド系消泡剤としては、第一工業製薬製のノイゲンＬＦ−２０２Ｎ等が挙げられる。
【０１５３】
上記破泡性ポリマー系消泡剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＢＹＫ−０１２、コグニスジャパン社製のＳｔａｒＦａｃｔａｎｔ２０等が挙げられる。
【０１５４】
上記消泡剤として、上記一般式（３）で表される化合物、上記一般式（４）で表される化合物、又はシリコーン系消泡剤が好ましい。
【０１５５】
一般式（３）で表される化合物としては、エアープロダクツジャパン社製のサーフィノールＭＤ２０、サーフィノールＤＦ１１０Ｄ、サーフィノール４６５等が挙げられる。特にエアープロダクツジャパン社製のサーフィノールＭＤ２０が好ましい。
【０１５６】
一般式（４）で表される化合物としては、第一工業製薬製のノイゲンＬＦ６０−Ｘ、ノイゲンＬＦ８０−Ｘ、ノイゲンＬＦ１００−Ｘ、アンチフロスＭ−７、アンチフロスＭ−９等が挙げられる。特に第一工業製薬製のアンチフロスＭ−７が好ましい。
【０１５７】
シリコーン系消泡剤としては、信越シリコーン社製のＫＦ−６７０１が好ましい。
【０１５８】
また、本発明で使用できる消泡剤としては、起泡性及び消泡性の点から、シリコーン系消泡剤、アセチレンジオール系消泡剤、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル系消泡剤が好ましく、アセチレンジオール系消泡剤、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル系消泡剤がより好ましい。
【０１５９】
〔インク組成物〕
本発明のインク組成物は、上記一般式（１）で表される化合物、一般式（２Ａ）で表される化合物、及び消泡剤を含有する。本発明のインク組成物は、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明のインク組成物は、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、上記一般式（１）で表される化合物や上記成分を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。
【０１６０】
本発明において、インク組成物中に含まれる本発明の一般式（１）で表される化合物の含有量は、用いられる一般式（１）における置換基の種類、及びインク組成物を製造するために用いる溶媒成分の種類等により決められるが、インク組成物中の一般式（１）で表される化合物の含有量が、インク組成物の総質量に対して１〜２０質量％含まれることが好ましく、１〜１０質量％含まれることがより好ましく、２〜６質量％含まれることが更に好ましい。
【０１６１】
インク組成物中に含まれる一般式（１）で表される化合物の含有量を１質量％以上にすることで、印刷したときの記録媒体上におけるインクの印画濃度を良好にでき、かつ必要とされる画像濃度を確保できる。また、インク組成物中に含まれる一般式（１）で表される化合物の合計量を１０質量％以下にすることで、インクジェット記録方法に用いた場合にインク組成物の吐出性を良好にでき、しかもインクジェットノズルが目詰まりしにくい等の効果が得られる。
【０１６２】
本発明において、インク組成物中に含まれる一般式（２Ａ）で表されるベタイン化合物の含有量は、インク組成物の総質量に対して０．０１〜２０質量％含まれることが好ましく、０．１〜１０質量％含まれることがより好ましく、０．５〜５質量％含まれることが更に好ましい。
【０１６３】
本発明において、インク組成物中に含まれる消泡剤の含有量は、インク組成物の総質量に対して０．０１〜３．０質量％含まれることが好ましく、０．０１〜２．０質量％含まれることがより好ましい。
【０１６４】
本発明のインク組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しうる。その他の添加剤としては、後述のインクジェット記録用インクに使用しうる添加剤が挙げられる。
【０１６５】
［インクジェット記録用インク］
次に本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
本発明のインクジェット記録用インクは、本発明のインク組成物を含有する。
インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に一般式（１）で表される化合物及び本発明のインク組成物に含まれる成分を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。インクジェット記録用インクは、好ましくは水性媒体を用いたインクである。
インクジェット記録用インクは必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。添加剤の詳細については国際公開第２０１７／００６９３９号に記載されており、本発明においてもこれを参照することができる。
【０１６６】
水性媒体は、水を主成分とし、所望により、水混和性有機溶剤を添加した混合物を用いることができる。水混和性有機溶剤の例には、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール）、多価アルコール類（例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール）、グリコール誘導体（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングルコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル）、アミン（例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン）及びその他の極性溶媒（例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン）が含まれる。なお、水混和性有機溶剤は、二
種類以上を併用してもよい。
【０１６７】
本発明のインクジェット記録用インク１００質量部中、一般式（１）で表される化合物を０．２質量部以上１０質量部以下含有するのが好ましく、１質量部以上６質量部以下含有するのがより好ましい。また、本発明のインクジェット記録用インクには、一般式（１）で表される化合物とともに、他の色素を併用してもよい。２種類以上の色素を併用する場合は、色素の含有量の合計が上記範囲となっているのが好ましい。
インクジェット記録用インクにおけるベタイン化合物と消泡剤の含有量は、インク組成物におけるベタイン化合物と消泡剤の含有量と同様である。
【０１６８】
本発明のインクジェット記録用インクは、粘度が３０ｍＰａ・ｓ以下であるのが好ましい。また、その表面張力は２５ｍＮ／ｍ以上７０ｍＮ／ｍ以下であるのが好ましい。粘度及び表面張力は、種々の添加剤、例えば、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防止剤、防黴剤、防錆剤、分散剤及び界面活性剤を添加することによって、調整できる。
【０１６９】
本発明のインクジェット記録用インクは、様々な色調のインク用いることができるが、マゼンタ色調インクに用いることが好ましい。また、単色の画像形成のみならず、フルカラーの画像形成に用いることができる。フルカラー画像を形成するために、マゼンタ色調インク、シアン色調インク、及びイエロー色調インクを用いることができ、また、色調を整えるために、更にブラック色調インクを用いてもよい。
【０１７０】
本発明のインク組成物は、印捺、複写、マーキング、筆記、製図、スタンピングなどの記録方法に使用でき、特にインクジェット記録方法における使用に適する。
【０１７１】
［インクジェット記録方法］
本発明は、本発明のインク組成物又はインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法にも関する。
本発明のインクジェット記録方法は、インクジェット記録用インクにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平８−１６９１７２号公報、同８−２７６９３号公報、同２−２７６６７０号公報、同７−２７６７８９号公報、同９−３２３４７５号公報、特開昭６２−２３８７８３号公報、特開平１０−１５３９８９号公報、同１０−２１７４７３号公報、同１０−２３５９９５号公報、同１０−３３７９４７号公報、同１０−２１７５９７号公報、同１０−３３７９４７号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成する。
【０１７２】
［インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物］
本発明のインクジェット記録用インクカートリッジは、上記した本発明のインクジェット記録用インクを充填したものである。また、本発明のインクジェット記録物は、上記した本発明のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したものである。
【実施例】
【０１７３】
以下、実施例を示して本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。
【０１７４】
［実施例１〜５０、比較例１〜６］
（インクの調製）
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタインクを調製した。
表１に記載の染料                                ２．００ｇ
表１に記載のベタイン化合物                      １．１４ｇ
表１に記載の消泡剤                            表１に記載の量
グリセリン                                    ２１．１８ｇ
トリエチレングリコールモノブチルエーテル      ２０．８２ｇ
２−ピロリドン                                  ４．８０ｇ
トリエチレングリコール                          ４．１８ｇ
【０１７５】
＜起泡性、消泡性＞
起泡性、消泡性は目視並びに泡高さを経時にて観測することで実施した。具体的には、各実施例および比較例の配合のインク５ｍｌを直径１．５ｃｍ×高さ３０ｃｍの試験管状容器に封入して３０回振り混ぜ、泡と液との界面から、泡の最高高さまでの高さを測定して起泡性の評価を行い、泡が消え、液面が見えるまでの時間を消泡性として評価した。（実験は２３〜２４℃の気温の下で行った。）
【０１７６】
なお、耐光性、及び耐湿性は、各マゼンタインク（インクジェット記録用インク）をインクカートリッジに装填し、インクジェットプリンター（セイコーエプソン（株）製；ＰＸ−０４５Ａ）でフォト光沢紙（セイコーエプソン（株）製；写真用紙＜光沢＞）に画像を記録した後で評価したものである。
【０１７７】
＜耐光性＞
記録した直後の画像濃度Ｃｉを測定した後、ウェザーメーター（アトラスＣ．１６５）を用いて、画像にキセノン光（１０万ルクス）を２１日間照射した後、再び画像濃度Ｃｆを測定し、キセノン光照射前後の画像濃度から色素残存率（Ｃｆ／Ｃｉ×１００％）を算出し評価した。画像濃度は反射濃度計（Ｘ−Ｒｉｔｅ  ３１０ＴＲ、商品名）を用いて測定した。色素残存率は、初期の画像濃度が１．０±０．２付近の画像部分を用いて測定した。
次式より光学濃度残存率（ＲＯＤ）を求め、下記判定基準により評価した。
ＲＯＤ（％）＝（Ｄ／Ｄ０）×１００
Ｄ：暴露試験後のＯＤ  Ｄ０：暴露試験前のＯＤ
Ａ：  ＲＯＤが９０％以上の場合
Ｂ：  ＲＯＤが７０％以上９０％未満の場合
Ｃ：  ＲＯＤが５０％以上７０％未満の場合
Ｄ：  ＲＯＤが５０％未満の場合
【０１７８】
＜耐湿性＞
高湿条件下での画像のにじみについては、マゼンタの１ｍｍ×１ｍｍの正方形パターンを縦横それぞれ３ｃｍとなるように０．５ｍｍの白地隙間を形成するように並べた印字パターンを作製し、この画像サンプルを４５℃相対湿度８５％の条件下、７日間保存後に白地隙間におけるマゼンタ染料のにじみを観察し、印字直後に対する白地のマゼンタ濃度増加がステータスＡのマゼンタフィルターにおいて、０．０２未満の場合をＡ、０．０２以上０．１０未満の場合をＢ、０．１０以上０．５０未満の場合をＣ、０．５０以上の場合をＤとした。
【０１７９】
得られた結果を表２に記載した。
【０１８０】
【表１】
2018168268.tif 000016
【０１８１】
【表２】
2018168268.tif 000017
【０１８２】
化合物（Ｘ−１）は、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９を表し、化合物（Ｘ−２）は、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２を表す。
【０１８３】
【表３】
2018168268.tif 000018
【０１８４】
【表４】
2018168268.tif 000019
【０１８５】
表２に示した結果より、本発明のインク組成物、及びインクジェット記録用インクである実施例は、耐光性、耐湿性、起泡性、及び消泡性において満足できるものであることが分かる。