(57)【要約】【課題】発煙が少なく、延伸ローラー上にできるタールが軟らかく発生したタールを除去しやすく、長時間紡糸した場合における断糸及び毛羽が少ない合成繊維用処理剤及び合成繊維の製造方法を提供すること目的とする。【解決手段】３〜６価の多価アルコール（ａ）と炭素数４〜３２の脂肪酸（ｂ）とのエステル化合物（Ａ）を含有する合成繊維用処理剤であって、酸価が０．２〜１０であり、灰分が０．０１〜０．５重量％である合成繊維用処理剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
３〜６価の多価アルコール（ａ）と炭素数４〜３２の脂肪酸（ｂ）とのエステル化合物（Ａ）を含有する合成繊維用処理剤であって、酸価が０．２〜１０であり、灰分が０．０１〜０．５重量％である合成繊維用処理剤。
【請求項２】
さらに、ポリオキシアルキレングリコールの脂肪酸エステル（Ｂ１）、多価アルコールアルキレンオキサイド付加物の脂肪酸エステル（Ｂ２）、多価アルコール脂肪酸エステルのアルキレンオキサイド付加物（Ｂ３）、１価アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ｂ４）、水酸基を有する動植物油のアルキレンオキサイド付加物（Ｂ５）及び水酸基を有する動植物油のアルキレンオキサイド付加物の脂肪酸エステル（Ｂ６）からなる群より選ばれる少なくとも１種の乳化剤成分（Ｂ）を含有する請求項１に記載の合成繊維用処理剤。
【請求項３】
エステル化合物（Ａ）と乳化剤成分（Ｂ）の重量比（Ａ）／（Ｂ）が３０／７０〜８０／２０である請求項２に記載の合成繊維用処理剤。
【請求項４】
さらに酸化防止剤（Ｃ）を含有する請求項１〜３のいずれか１項に記載の合成繊維用処理剤。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか記載の合成繊維用処理剤を、合成繊維の重量に基づいて、０．１〜３．０重量％付着させてなる合成繊維。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、合成繊維用処理剤及び合成繊維の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、有機重合体を溶融紡糸して合成繊維を製造するにあたって、紡糸操作や、それに続く延伸、巻取り、編織等の種々の処理工程を円滑に行うために、繊維にいわゆる油剤と称される処理剤を施すことが広く行われている。
【０００３】
従来、合成繊維の紡糸、延伸工程に、種々の処理剤が目的に応じて使用されてきた。しかし今日、生産性の向上、品質の向上のために、紡糸、延伸速度が速くなり、高温で処理されることに伴い、合成繊維用処理剤の平滑性、耐熱性の性能向上が強く望まれている。
【０００４】
従来、合成繊維用処理剤の潤滑成分としては鉱物油などのパラフィン系炭化水素、オレイルオレート、ジオレイルアジペート、ジオレイルチオジプロピオネートなどの高級脂肪酸エステルなどが一般的に用いられている。
【０００５】
従来からも合成繊維用処理剤の潤滑成分として分解、発煙、タ−ル化の少ないものとしてビスフェノールＡなどのアルキレンオキサイド付加物の高級脂肪酸エステルが提案されている。（特許文献１、２）
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特公昭４７−２９４７４号公報
【特許文献２】特開平７−２３８４６８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかしながら、近年、生産性及び品質向上のため、ますます紡糸及び延伸速度の高速化が進んでおり、さらに、延伸ローラー等の加熱体の高温化が進んでいる。このような過酷な条件下においては発煙、断糸及び毛羽等の発生を充分に低減させることができない問題がある。
本発明は、発煙が少なく、延伸ローラー上にできるタールが軟らかく、断糸及び毛羽が少ない合成繊維用処理剤とそれが付着した合成繊維を提供すること目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者は、上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に至った。
すなわち本発明は、
３〜６価の多価アルコール（ａ）と炭素数４〜３２の脂肪酸（ｂ）とのエステル化合物（Ａ）を含有する合成繊維用処理剤であって、酸価が０．２〜１０であり、灰分が０．０１〜０．５重量％である合成繊維用処理剤；この合成繊維用処理剤を合成繊維の重量に基づいて、０．１〜３．０重量％付着させてなる合成繊維である。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の合成繊維処理剤を用いれば、発煙が少なく、延伸ローラー上にできるタールが軟らかく、断糸及び毛羽が少ない。また、本発明の合成繊維の製造方法は、発煙が少なく、延伸ローラー上にできるタールが軟らかく、断糸及び毛羽が少ない。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明の合成繊維用処理剤は、３〜６価の多価アルコール（ａ）と炭素数４〜３２の脂肪酸（ｂ）とのエステル化合物（Ａ）を必須成分として含有する合成繊維用処理剤であって、その酸価が０．２〜１０であり、灰分が０．０１〜０．５重量％である合成繊維用処理剤である。
【００１１】
エステル化合物（Ａ）を構成する多価アルコール（ａ）において、価数が３〜６の多価アルコールのうち、３価の多価アルコールとして、グリセリン、１，２，３−ブタントリオール、１，２，４−ブタントリオール、１，２，３−ペンタントリオール、１，２，４−ペンタントリオール、２−メチル−１，２，３−プロパントリオール、２−メチル−２，３，４−ブタントリオール、２−エチル−１，２，３−ブタントリオール、２，３，４−ペンタントリオール、３−メチルペンタン−１，３，５−トリオール、２，４−ジメチル−２，３，４−ペンタントリオール、２，３，４−ヘキサントリオール、４−プロピル−３，４，５−ヘプタントリオール、１，３，５−シクロヘキサントリオール、ペンタメチルグリセリン、トリメチロールエタン及びトリメチロールプロパン等が挙げられる。
４価の多価アルコールとして、１，２，３，４−ブタンテトラオール、ペンタエリスリトール、ジグリセリン、ソルビタン、リボース、アラビノース、キシロース及びリキソース等が挙げられる。
５価の多価アルコールとして、トリグリセリン、アラビトール、キシリトール、グルコース、フルクトース、ガラクトース、マンノース、アロース、グロース、イドース、タロース及びクエルシトール等が挙げられる。
６価の多価アルコールとして、ジペンタエリスリトール、ソルビトール、ガラクチトール、マンニトール、アリトール、イジトール、タリトール及びイノシトール等が挙げられる。
【００１２】
価数が３〜６の多価アルコールとしては、糖類であってもよい。糖類としては、単糖類等が挙げられる。
【００１３】
これらの多価アルコールの中では、耐熱性向上の観点から、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビタン及びソルビトールが好ましく、トリメチロールプロパン及びソルビタンがさらに好ましい。
【００１４】
エステル化合物（Ａ）を構成する炭素数４〜３２の脂肪酸（ｂ）としては、ブタン酸、カプリル酸、２−エチルヘキサン酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、イソトリデカン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ヤシ油脂肪酸、パーム油脂肪酸、硬化ヒマシ油脂肪酸及び硬化牛脂脂肪酸などが挙げられる。
エステル化合物（Ａ）を構成する炭素数４〜３２の脂肪酸（ｂ）の炭素数は、平滑性向上の観点から、炭素数は６〜２４が好ましく、さらに好ましくは８〜１８である。
【００１５】
本発明の合成繊維用処理剤は、酸価が０．２〜１０であり、油膜強度、発煙低減並びに断糸及び毛羽を防止する観点から、０．２〜８が好ましく、さらに好ましくは０．２〜５であり、最も好ましくは１．０〜３．０である。
酸価が０．２未満であると、処理剤の油膜強度が低下し、延伸ローラー上での断糸及び毛羽が多くなる。酸価が１０を超えると、紡糸工程での発煙量が多くなる。
【００１６】
酸価は、化合物（Ａ）及び乳化剤成分（Ｂ）製造時の反応時間、仕込み比及び温度等を調整することで好ましい範囲に調整が可能である。
例えば、化合物（Ａ）を製造（エステル化反応）する際のカルボン酸化合物に対するアルコール化合物の比率を大きくすれば、カルボン酸化合物中のカルボン酸がエステル化される割合が高くなり、酸価は小さくなる。
酸価は、ＪＩＳ  Ｋ  ００７０に準じて測定される。
【００１７】
本発明の合成繊維用処理剤は、灰分が０．０１〜０．５重量％であり、タールの硬さ並びに長時間紡糸した場合における断糸及び毛羽を防止する観点から、０．０１〜０．４重量％が好ましく、さらに好ましくは０．０１〜０．３重量％である。
灰分が０．０１重量％未満であると、延伸ローラー上で発生するタールが固くなり断糸及び毛羽が増加する。また、灰分が０．５重量％を超えると、延伸ローラー上に堆積するスカムが多くなり、張力変動が大きくなるため長時間紡糸した場合における断糸及び毛羽が増加する。
なお、本発明における灰分は、ＪＩＳ  Ｋ  ００６７「化学製品の減量及び残分を試験する一般的な方法」に準じて測定される。
【００１８】
合成繊維用処理剤中の無機物の含有量を増加することで、灰分を大きくすることができる。
他方、合成繊維用処理剤中の無機物の含有量を低減することで、灰分を小さくすることができる。
また、合成繊維用処理剤を構成する化合物（Ａ）中、乳化剤成分（Ｂ）中等の触媒残渣を濾過処理及び水洗等で取り除くことで低減することができる。
【００１９】
本発明の合成繊維用処理剤には、乳化性向上の観点から、ポリオキシアルキレングリコールの脂肪酸エステル（Ｂ１）、多価アルコールアルキレンオキサイド付加物の脂肪酸エステル（Ｂ２）、多価アルコール脂肪酸エステルのアルキレンオキサイド付加物（Ｂ３）、１価アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ｂ４）、水酸基を有する動植物油のアルキレンオキサイド付加物（Ｂ５）及び水酸基を有する動植物油のアルキレンオキサイド付加物の脂肪酸エステル（Ｂ６）からなる群より選ばれる少なくとも１種の乳化剤成分（Ｂ）を含有することが好ましい。
【００２０】
ポリアルキレングリコールの脂肪酸エステル（Ｂ１）としては、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定した重量平均分子量（以下、Ｍｗと略記する）が２００〜１，０００のポリアルキレングリコールと、炭素数８〜１８の脂肪族カルボン酸［脂肪族飽和カルボン酸（カプリル酸、２−エチルヘキサン酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、イソトリデカン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸及びイソステアリン酸等）並びに動植物油脂肪酸（ヤシ油脂肪酸、パーム油脂肪酸、硬化ヒマシ油脂肪酸及び硬化牛脂脂肪酸等）等］とのエステル化物等が挙げられる。
具体的には、ポリエチレングリコール（Ｍｗ：２００）のヤシ油脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール（Ｍｗ：４００）のラウリン酸エステル、ポリエチレングリコール（Ｍｗ：６００）のカプリン酸エステル、ポリエチレングリコール（Ｍｗ：１０００）の２−エチルヘキサン酸エステル及びポリプロピレングリコール（Ｍｗ：４００）のヤシ油脂肪酸エステル等が挙げられる。
【００２１】
ポリアルキレングリコールの脂肪酸エステル（Ｂ１）のＭｗは、ＧＰＣを用いて以下の条件で測定することができる。
＜Ｍｗの測定条件＞
機種：ＨＬＣ−８１２０［東ソー（株）製］
カラム：ＴＳＫ  ｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＨ４０００
ＴＳＫ  ｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＨ３０００
ＴＳＫ  ｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＨ２０００
［いずれも東ソー（株）製］
カラム温度：４０℃
検出器：ＲＩ
溶媒：テトラヒドロフラン
流速：０．６ｍｌ／分
試料濃度：０．２５重量％
注入量：１０μｌ
標準：ポリオキシエチレングリコール
［東ソー（株）製；ＴＳＫ  ＳＴＡＮＤＡＲＤＰＯＬＹＥＴＨＹＬＥＮＥ  ＯＸＩＤＥ］
データ処理装置：ＳＣ−８０２０［東ソー（株）製］
【００２２】
多価アルコールのアルキレンオキサイド付加物（以下において、アルキレンオキサイドをＡＯと略記することがある。）の脂肪酸エステル（Ｂ２）としては、炭素数３〜６の脂肪族多価（２〜６価）アルコール［脂肪族２価アルコール（１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール及びネオペンチルグリコール等）、脂肪族３〜６価アルコール（グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール及びソルビタン等）］の炭素数２〜１２のアルキレンオキサイド付加物と、炭素数８〜２４の脂肪族カルボン酸［脂肪族飽和カルボン酸（カプリル酸、２−エチルヘキサン酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、イソトリデカン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸及びイソステアリン酸等）、動植物油脂肪酸（ヤシ油脂肪酸、パーム油脂肪酸、硬化ヒマシ油脂肪酸及び硬化牛脂脂肪酸等）］とのエステル化物等が挙げられる。
ＡＯの平均付加モル数は、乳化性の観点から、１〜８０が好ましく、さらに好ましくは５〜５０である。
具体的には、１，４−ブタンジオールのエチレンオキサイド（以下において、エチレンオキサイドをＥＯと略記することがある。）２０モル付加物のステアリン酸エステル、ネオペンチルグリコールＥＯ２５モル付加物の硬化牛脂脂肪酸エステル、トリメチロールプロパンＥＯ２４モル付加物のラウリン酸エステル、トリメチロールプロパンＥＯ２４モル付加物のステアリン酸エステル、ペンタエリスリトールＥＯ２０モル付加物のヤシ油脂肪酸エステル及びグリセリンＥＯ２０モル付加物のパーム油脂肪酸エステル等が挙げられる。
【００２３】
多価アルコール脂肪酸エステルのＡＯ付加物（Ｂ３）としては、炭素数３〜６の脂肪族多価（２〜６価）アルコール［脂肪族２価アルコール（１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール及びネオペンチルグリコール等）、脂肪族３〜６価アルコール（グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール及びソルビタン等）］の炭素数２〜１２のアルキレンオキサイド付加物と、炭素数８〜２４の脂肪族カルボン酸［脂肪族飽和カルボン酸（カプリル酸、２−エチルヘキサン酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、イソトリデカン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸及びイソステアリン酸等）、動植物油脂肪酸（ヤシ油脂肪酸、パーム油脂肪酸、硬化ヒマシ油脂肪酸及び硬化牛脂脂肪酸等）］とのエステル化物等が挙げられる。
ＡＯの平均付加モル数は、乳化性の観点から、１〜８０が好ましく、さらに好ましくは５〜５０である。
具体的には、１，４−ブタンジオールモノステアリン酸エステルのＥＯ２０モル付加物、ネオペンチルグリコールモノ硬化牛脂脂肪酸エステルのＥＯ２５モル付加物、トリメチロールプロパンジラウリン酸エステルのＥＯ２５モル付加物、トリメチロールプロパンＥＯ２４モル付加物のステアリン酸エステル、ペンタエリスリトールジヤシ油脂肪酸エステルのＥＯ２０モル付加物、ソルビタントリオレイン酸エステルのＥＯ２０モル付加物及びグリセリンジパーム油脂肪酸エステルのＥＯ２０モル付加物等が挙げられる。
【００２４】
１価アルコールＡＯ付加物（Ｂ４）としては、例えば、炭素数４〜２６の直鎖又は分岐アルキルの１価アルコール（ブタノール、ヘキサノール、オクタノール、２−エチルヘキサノール、デカノール、イソデカノール、分岐デカノール、ウンデカノール、イソウンデカノール、分岐ウンデカノール、ドデカノール、イソドデカノール、分岐ドデカノール、トリデカノール、イソトリデカノール、分岐トリデカノール、テトラデカノール、分岐テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノール、イソオクタデカノール、分岐オクタデカノール、２−オクチルデカノール、２−デシルドデカノール、２−デシルテトラデカノール、２−デシルペンタデカノール、２−ウンデシルテトラデカノール及び２−ウンデシルペンタデカノール等）の炭素数２〜１２のＡＯ付加物が挙げられる。
ＡＯの平均付加モル数は、乳化性の観点から、１〜８０が好ましく、さらに好ましくは５〜５０である。
具体的には、ｎ−ブタノールのＥＯ１１モル付加物、ｎ−ヘキサノールのＥＯ９モル付加物、ｎ−オクタノールのＥＯ１１モル付加物、２−エチルヘキサノールのＥＯ１２モル付加物、イソデシルアルコールのＥＯ８モル付加物、ｎ−ブタノールのＥＯ４２モル付加物、２−エチルヘキサノールのＥＯ４０モル付加物、イソデシルアルコールのＥＯ３８モル付加物、ドデカノールのＥＯ１２モル付加物、分岐ドデカノールのＥＯ５モル付加物、トリデカノールのＥＯ１３モル付加物、分岐トリデカノールのＥＯ５モル付加物、テトラデカノールのＥＯ１２モル付加物、分岐テトラデカノールのＥＯ５モル付加物、オクタデカノールのＥＯ１３モル付加物、分岐オクタデカノールのＥＯ１２モル付加物、２−オクチルデカノールのＥＯ１５モル付加物、２−デシルテトラデカノールのＥＯ１３モル付加物、２−デシルペンタデカノールのＥＯ１３モル付加物、２−ウンデシルテトラデカノールのＥＯ１３モル付加物、２−ウンデシルペンタデカノールのＥＯ１３モル付加物、ｎ−ブタノールのＥＯ１１モル・プロピレンオキサイド（以下において、プロピレンオキサイドをＰＯと略記することがある。）８モルランダム付加物、ｎ−ヘキサノールのＥＯ９モル・ＰＯ７モルランダム付加物、ｎ−オクタノールのＥＯ１１モル・ＰＯ９モルランダム付加物、２−エチルヘキサノールのＥＯ１２モル・ＢＯ９モルランダム付加物、イソデシルアルコールのＥＯ８モル・ＴＨＦ６モルランダム付加物、ｎ−ブタノールのＥＯ４２モル・ＰＯ３２モルランダム付加物、２−エチルヘキサノールのＥＯ４０モル・ＰＯ３０モルランダム付加物、イソデシルアルコールのＥＯ３８モル・ＰＯ２８モルランダム付加物、ドデカノールのＥＯ１２モル・ＰＯ８モルランダム付加物、トリデカノールのＥＯ１３モル・ＰＯ７モルランダム付加物、分岐トリデカノールのＥＯ１２モル・ＰＯ９モルランダム付加物、オクタデカノールのＥＯ１３モル・ＰＯ９モルランダム付加物、分岐オクタデカノールのＥＯ１２モル・ＰＯ７モルランダム付加物、２−オクチルデカノールのＥＯ１５モル・ＰＯ１０モルランダム付加物、２−デシルテトラデカノールのＥＯ１３モル・ＰＯ９モルランダム付加物、２−デシルペンタデカノールのＥＯ１３モル・ＰＯ９モルランダム付加物、２−ウンデシルテトラデカノールのＥＯ１３モル・ＰＯ９モルランダム付加物、２−ウンデシルペンタデカノールのＥＯ１３モル・ＰＯ９モルランダム付加物、ｎ−ブタノールのＰＯ１７モル・ＥＯ１５モルブロック付加物、ｎ−ヘキサノールのＰＯ１６モル・ＥＯ１４モルブロック付加物、ｎ−オクタノールのＰＯ１５モル・ＥＯ１３モルブロック付加物、２−エチルヘキサノールのＰＯ１５モル・ＥＯ１３モルブロック付加物、２−エチルヘキサノールのＰＯ２０モル・ＥＯ９モルブロック付加物、デシルアルコールのＰＯ１５モル・ＥＯ１２モルブロック付加物、イソデシルアルコールのＰＯ１８モル・ＥＯ７モルブロック付加物、ドデカノールのＥＯ１２モル・ＰＯ８モルブロック付加物、トリデカノールのＥＯ１３モル・ＰＯ７モルブロック付加物、分岐トリデカノールのＥＯ１２モル・ＰＯ９モルブロック付加物、オクタデカノールのＥＯ１３モル・ＰＯ９モルブロック付加物、分岐オクタデカノールのＥＯ１２モル・ＰＯ７モルブロック付加物、２−オクチルデカノールのＥＯ１５モル・ＰＯ１０モルブロック付加物、２−デシルテトラデカノールのＥＯ１３モル・ＰＯ９モルブロック付加物、２−デシルペンタデカノールのＥＯ１３モル・ＰＯ９モルブロック付加物、２−ウンデシルテトラデカノールのＥＯ１３モル・ＰＯ９モルブロック付加物及び２−ウンデシルペンタデカノールのＥＯ１３モル・ＰＯ９モルブロック付加物等が挙げられる。
【００２５】
ヒドロキシル基を有する動植物油のＡＯ付加物（Ｂ５）としては、水酸基を有する動植物油（硬化ヒマシ油など）の炭素数２〜５０のＡＯ付加物などが挙げられる。
具体的には、ヒマシ油のＥＯ４０モル付加物及び硬化ヒマシ油のＥＯ２５モル付加物などが挙げられる。
【００２６】
ヒドロキシル基を有する動植物油のＡＯ付加物の脂肪酸エステル（Ｂ６）としては、水酸基を有する動植物油（硬化ヒマシ油など）の炭素数２〜５０のＡＯ付加物などが挙げられる。
具体的には、ヒマシ油のＥＯ４０モル付加物及び硬化ヒマシ油のＥＯ２５モル付加物などが挙げられる。
【００２７】
乳化剤成分（Ｂ）としては、１種を用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
乳化剤成分（Ｂ）のうち、乳化性の観点から、多価アルコール脂肪酸エステルのアルキレンオキサイド付加物（Ｂ３）、水酸基を有する動植物油のアルキレンオキサイド付加物（Ｂ５）及び水酸基を有する動植物油のアルキレンオキサイド付加物の脂肪酸エステル（Ｂ６）からなる群より選ばれる少なくとも１種が好ましく、さらに好ましくは多価アルコール脂肪酸エステルのアルキレンオキサイド付加物（Ｂ３）及び水酸基を有する動植物油のアルキレンオキサイド付加物（Ｂ５）からなる群より選ばれる少なくとも１種であり、特に好ましくはＭｗが１０００〜３０００の水酸基を有する動植物油のアルキレンオキサイド付加物（Ｂ５）である。
【００２８】
エステル化合物（Ａ）と乳化剤成分（Ｂ）の重量比は、乳化性を向上させる観点から、重量比（Ａ）／（Ｂ）が３０／７０〜８０／２０が好ましく、さらに好ましくは４０／６０〜７０／３０である。
【００２９】
本発明の合成繊維用処理剤には、耐熱性および発煙抑制の観点から、さらに酸化防止剤（Ｃ）を含有することが好ましい。
酸化防止剤（Ｃ）としては、フェノール系、チオ系、ホスファイト系等の公知のものが挙げられる。酸化防止剤は１種または２種以上を併用してもよい。酸化防止剤を含有する場合の処理剤の不揮発分に占める酸化防止剤の重量割合は、特に限定はないが、０．１〜５重量％が好ましく、０．１〜３重量％が好ましい。
【００３０】
酸化防止剤（Ｃ）の具体例としては、１，３，５−トリス（３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌル酸、１，３，５−トリス（４−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌル酸、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、２，２’−メチレン−ビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、１，１，３−トリス(２−メチル−４−ハイドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル)ブタン、テトラキス［メチレン−３−（３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、ビス［３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル)プロピオン酸］［エチレンビス（オキシエチレン）］、ペンタエリトリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオナート］等のフェノール系酸化防止剤、２）オクチルジフェニルホスファイト、トリスノニルフェニルホスファイト、テトラトリデシル−４，４’−ブチリデン−ビス−（２−ｔ−ブチル−５−メチルフェノール）ジホスファイト等のホスファイト系酸化防止剤、３）４，４’−チオビス−（６−ｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、ジラウリル−３，３’−チオジプロピオネート等のチオエーテル系酸化防止剤等が挙げられる。
【００３１】
本発明の合成繊維用処理剤には、その性能を損なわない範囲でその他の添加剤を含有することができる。
添加剤としては、表面調整剤（ジメチルポリシロキサン及びアルキル変性シリコーン等）、ｐＨ調整剤（水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム等の金属アルカリ、アルキルアミン及びアルキルアミンのＡＯ付加物等の有機アミン、オレイン酸等の有機酸等）、制電剤（脂肪酸石鹸等）、紫外線吸収剤、粘度調整剤及び外観調整剤等が挙げられる。
これらの添加剤の合計含有量は、合成繊維用処理剤の重量に基づいて、好ましくは１０重量％以下である。
【００３２】
本発明の合成繊維用処理剤の１％水希釈液のｐＨは、紡糸設備及び繊維加工設備の腐食防止の観点から、５〜９が好ましく、さらに好ましくは６〜８である。
なお、ｐＨはＪＩＳ  Ｚ  ８８０２に準拠して２５℃で測定した値である。
【００３３】
本発明の合成繊維用処理剤の粘度は、処理剤を繊維に均一に付着させる観点並びに断糸及び毛羽を防止する観点から、２〜６０ｍＰａ・ｓが好ましく、さらに好ましくは５〜４０ｍＰａ・ｓである。
粘度は、ウベローデ粘度計により測定した値である。
【００３４】
本発明の合成繊維用処理剤の製造方法については特に制限がなく、種々の方法を用いることができる。例えば、化合物（Ａ）と、必要により乳化剤成分（Ｂ）、酸化防止剤（Ｃ）及びその他の添加剤を常温（例えば２５℃）又は必要により加熱（例えば３０〜９０℃）して均一に混合することにより得ることができる。各成分の配合順序、配合方法は特に限定されない。
【００３５】
本発明の合成繊維用処理剤は、紡糸及び延伸時の発煙を低減し作業環境を向上させ、延伸ローラー上にできるタールが軟らかくし、ローラーの汚染を抑制し、断糸及び毛羽の発生を低減することができるので、産業資材に用いられる合成繊維用処理剤として用いることができる。
【００３６】
本発明の合成繊維の製造方法は、合成繊維の重量に基づいて、本発明の合成繊維用処理剤を、０．１〜３．０重量％となるよう合成繊維に付着させる工程を含む製造方法である。
合成繊維用処理剤の合成繊維への付着方法としては、公知の方法等が使用でき、ローラー又はガイド給油装置等を用いて、紡糸工程、延伸工程又は巻取り前に付与することができる。
本発明の合成繊維用処理剤の合成繊維に対する付着率は、製糸性及び後加工性の観点から、処理前の合成繊維の重量に基づいて、好ましくは０．５〜１．０重量％である。
【００３７】
本発明の合成繊維の処理方法は、本発明の合成繊維用処理剤を２０〜９０重量％の鉱物油と混合し、鉱物油溶液となし、合成繊維用処理剤中の固形分として、該溶液を合成繊維の重量に基づいて、０．１〜３．０重量％となるよう付着させることができる（以下、前記処理法をストレート給油と略記）。
【００３８】
本発明の合成繊維用処理剤を７０〜９０重量％の水と混合し、エマルションとなし、合成繊維用処理剤中の固形分として、該溶液を合成繊維の重量に基づいて、０．１〜３．０重量％となるよう付着させて、改質された合成繊を得ることができる（以下、前記処理法をエマルション給油と略記）。
【００３９】
合成繊維用処理剤の合成繊維への付着方法としては、公知の方法等が使用でき、ローラー又はガイド給油装置等を用いて、紡糸工程、延伸工程又は巻取り前に付与することができる。本発明の合成繊維用処理剤の合成繊維に対する付着量は、処理前の合成繊維の重量に基づいて、好ましくは０．５〜１．０重量％である。
【００４０】
本発明の合成繊維の処理方法としてストレート給油を用いる場合、製糸性の観点から、油剤成分の濃度は、好ましくは２５〜７５重量％であり、さらに好ましくは３０〜７０重量％である。
７５重量％を超える場合には、給油ローラーあるいは給油ノズルを用いて処理剤を付与する際に糸が処理剤にとられて製糸が不安定になりやすく、製糸性改善の効果が得られにくい。
油剤成分の濃度が２５重量％に満たない場合、延伸前ローラー（フィードローラー）上で処理剤が飛散しやすくなり、油剤成分付着効率、防災上の両面から好ましくない。
【００４１】
ストレート給油に用いる鉱物油としては例えば、精製スピンドル油、流動パラフィン等が挙げられる。
【００４２】
本発明の合成繊維の処理方法としてエマルション給油を用いる場合、製糸性の観点から、油剤成分の濃度は、好ましくは１５〜３０重量％であり、さらに好ましくは１８〜２５重量％である。
３０重量％を超える場合には、給油ローラーあるいは給油ノズルを用いて処理剤を付与する際に糸が処理剤にとられて製糸が不安定になりやすく、製糸性改善の効果が得られにくい。
油剤成分の濃度が１５重量％に満たない場合、延伸前ローラー（フィードローラー）上で処理剤が飛散しやすくなり、油剤成分付着効率から好ましくない。
【００４３】
ストレート給油は製糸性の観点からナイロン繊維を紡糸する際の処理方法として好ましい。エマルション給油は防災上およびコストの観点からその他の繊維の処理方法として好ましい。
【００４４】
本発明の合成繊維用処理剤は合成繊維に用いることができる。
合成繊維は、例えば、タイヤコード用ナイロン繊維、エアバッグ用ナイロン繊維及びシートベルト用ポリエステル繊維等の産業資材用繊維である。
【実施例】
【００４５】
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されない。以下、部は重量部を意味する。
【００４６】
＜製造例１：ソルビタントリオレイン酸エステル（Ａ−１−１）と（Ａ−１−２）の製造＞
撹拌機、熱電対を備えた２リットルの四ツ口フラスコに、ソルビトール（有効成分７０％水溶液）を３１２ｇ（１．０モル）、オレイン酸を８５８ｇ（２．５５モル）を入れ、１４０℃まで昇温し脱水を行った。１００℃まで冷却した後、エステル化触媒である水酸化カリウムを３．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液２．３ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に２２５℃まで昇温し、２時間エステル化反応を行った。９５℃まで冷却し、ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）１．５ｇを加え、３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い、ソルビタントリオレイン酸エステル（Ａ−１−１）を得た。この（Ａ−１−１）の酸価は１０．０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
さらに、エステル化反応時間を１５時間に延ばして（Ａ−１−２）を得た。この（Ａ−１−２）の酸価は０．１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【００４７】
＜製造例２：トリメチロールプロパントリラウリン酸エステル（Ａ−２−１）と（Ａ−２−２）の製造＞
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、ラウリン酸４２２ｇ（２．１１モル）、トリメチロールプロパン１００ｇ（０．７５モル）、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を０．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．４ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１６５℃まで昇温し、１時間、エステル化反応を行った。９５℃まで冷却し、ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）２．０ｇを加え、３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い、トリメチロールプロパントリラウリン酸エステル（Ａ−２）を得た。この（Ａ−２−１）の酸価は１２．０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
さらに、エステル化反応時間を１５時間に延ばして（Ａ−２−２）を得た。この（Ａ−２−２）の酸価は０．４ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【００４８】
＜製造例３：ポリエチレングリコールジラウリン酸エステル（Ｂ１−１）の製造＞
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、ポリエチレングリコール（Ｍｗ：４００）４００ｇ（１．０モル）、ラウリン酸３６０ｇ（１．８モル）、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を０．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．４ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１６５℃まで昇温し、１０時間、常圧で、エステル化反応を行った。９５℃まで冷却し、ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）１．５ｇを加え、３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い、ポリエチレングリコール（Ｍｗ：４００）のジラウリン酸エステル（Ｂ１−１）を得た。
【００４９】
＜製造例４：グリセリンＥＯ２０モル付加物のジラウリン酸エステル（Ｂ２−１）の製造＞
乾燥したＡＯＡ反応槽にグリセリン９２ｇ（１．０モル）、触媒である水酸化カリウム０．６ｇを仕込み、減圧窒素置換を行った後、１００℃まで昇温し、減圧度２０Ｔｏｒｒで９０分間脱水を行った。脱水後１６０℃まで昇温し、エチレンオキサイド８８０ｇ（２０モル）を徐々に仕込み圧力０．５ＭＰａ（Ｇ）で反応を行った。ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）０．８ｇを加え８０℃で３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い、グリセリンＥＯ２０モル付加物を得た。
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、上記で得たグリセリンＥＯ２０モル付加物４６０ｇ（０．５モル）、ラウリン酸２００ｇ（１．０モル）、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を０．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．４ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１６５℃まで昇温し、１０時間、常圧で、エステル化反応を行った。９５℃まで冷却し、ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）１．５ｇを加え、３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行いグリセリンＥＯ２０モル付加物のジラウリン酸エステル（Ｂ２−１）を得た。
【００５０】
＜製造例５：ソルビタントリオレイン酸エステルのＥＯ２０モル付加物（Ｂ３−１）の製造＞
乾燥したＡＯＡ反応槽に（Ａ−１）で得たソルビタントリオレイン酸エステル４７９ｇ（０．５モル）、触媒である水酸化カリウム０．５ｇを仕込み、減圧窒素置換を行った後、１００℃まで昇温し、減圧度２０Ｔｏｒｒで９０分間脱水を行った。脱水後１６０℃まで昇温し、混合したエチレンオキサイド４４０ｇ（１０モル）を徐々に仕込み圧力０．５ＭＰａ（Ｇ）で反応を行った。圧力平衡となるまで熟成を行った後、ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）１．６ｇを加え８０℃で３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い、ソルビタントリオレイン酸エステルのＥＯ２０モル付加物（Ｂ３−１）を得た。
【００５１】
＜製造例６：オレイルアルコールＥＯ５モル付加物（Ｂ４−１）の製造＞
乾燥したＡＯＡ反応槽にオレイルアルコール２６８ｇ（１．０モル）、触媒である水酸化カリウム１．６ｇを仕込み、減圧窒素置換を行った後、１００℃まで昇温し、減圧度２０Ｔｏｒｒで９０分間脱水を行った。脱水後１６０℃まで昇温し、エチレンオキサイド２２０ｇ（５．０モル）を徐々に仕込み圧力０．５ＭＰａ（Ｇ）で反応を行った。ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）０．８ｇを加え８０℃で３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い、オレイルアルコールＥＯ５モル付加物（Ｂ４−１）を得た。
【００５２】
＜製造例７：ひまし油ＥＯ４０モル付加物（Ｂ５−１）の製造＞
乾燥したＡＯＡ反応槽にひまし油２３３ｇ（０．２５モル）、触媒である水酸化カリウム１．５ｇを仕込み、減圧窒素置換を行った後、１００℃まで昇温し、減圧度２０Ｔｏｒｒで９０分間脱水を行った。脱水後１６０℃まで昇温し、エチレンオキサイド４４０ｇ（１０．０モル）を徐々に仕込み圧力０．５ＭＰａ（Ｇ）で反応を行った。圧力平衡となるまで熟成を行った後、ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）１．６ｇを加え８０℃で３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い、ひまし油ＥＯ４０モル付加物（Ｂ５−１）を得た。
【００５３】
＜製造例８：ひまし油ＥＯ４０モル付加物のトリステアリン酸エステル（Ｂ６−１）の製造＞
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、（Ｂ５−１）で得たひまし油ＥＯ４０モル付加物２６３．９ｇ（０．１モル）、ステアリン酸８５ｇ（０．３モル）、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を０．２ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．２ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１６５℃まで昇温し、１０時間、常圧で、エステル化反応を行った。９５℃まで冷却し、ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）１．５ｇを加え、３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い、ひまし油ＥＯ４０モル付加物のトリステアリン酸エステル（Ｂ６−１）を得た。
【００５４】
＜比較製造例１：エチレングリコールジオレイン酸エステル（Ａ’−１）の製造＞
撹拌機、熱電対を備えた２リットルの四ツ口フラスコに、エチレングリコール６３ｇ（１．０モル）、オレイン酸を５６５ｇ（２．０モル）を入れ、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を０．４ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．３ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１６５℃まで昇温し、１０時間エステル化反応を行った。９５℃まで冷却し、ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）２．０ｇを加え、３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い、エチレングリコールジオレイン酸エステル（Ａ’−１）を得た。
【００５５】
＜比較製造例２：ソルビタントリプロパン酸エステル（Ａ’−２）の製造＞
撹拌機、熱電対を備えた２リットルの四ツ口フラスコに、ソルビトール（有効成分７０％水溶液）を３１２ｇ（１．０モル）、プロパン酸を１８９ｇ（２．５５モル）を入れ、１４０℃まで昇温し脱水を行った。１００℃まで冷却した後、エステル化触媒である水酸化カリウムを１．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液１．３ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に２２５℃まで昇温し、１０時間エステル化反応を行った。９５℃まで冷却し、ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）１．５ｇを加え、３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い、ソルビタントリプロパン酸エステル（Ａ’−２）を得た。
【００５６】
＜実施例１〜９及び比較例１〜４＞
各成分を表１に記載の配合部数（重量部）で配合し、実施例１〜９及び比較例１〜４の合成繊維用処理剤を調製した。
【００５７】
【表１】
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【００５８】
なお、表１における各成分は以下の通りである。
（Ａ−１−１）：ソルビタントリオレイン酸エステル、酸価１０  
（Ａ−１−２）：ソルビタントリオレイン酸エステル、酸価０．１  
（Ａ−２−１）：トリメチロールプロパントリラウリン酸エステル、酸価１２
（Ａ−２−２）：トリメチロールプロパントリラウリン酸エステル、酸価０．４
（Ａ’−１）：エチレングリコールジオレイン酸エステル
（Ａ’−２）：ソルビタントリプロパン酸エステル
（Ｂ１−１）：ポリエチレングリコール（Ｍｗ：４００）のラウリン酸エステル
（Ｂ２−１）：グリセリンＥＯ２０モル付加物のジラウリン酸エステル
（Ｂ３−１）：ソルビタントリオレイン酸エステルのＥＯ２０モル付加物
（Ｂ４−１）：オレイルアルコールＥＯ５モル付加物
（Ｂ５−１）：硬化ひまし油ＥＯ４０モル付加物 
（Ｂ６−１）：硬化ひまし油ＥＯ４０モル付加物のトリステアリン酸エステル
（Ｃ−１）：ビス［３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル)プロピオン酸］［エチレンビス（オキシエチレン）］（ＢＡＳＦ製イルガノックス２４５）
（Ｃ−２）：ペンタエリトリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオナート］（ＢＡＳＦ製イルガノックス１０１０）
（Ｄ−１）：ジメチルポリシロキサン（信越化学工業製「ＫＦ−９６Ａ−２０ＣＳ」）  
（Ｄ−２）：牛脂アルキルアミンＥＯ１５モル付加物
【００５９】
表１に記載の実施例１〜９及び比較例１〜４の合成繊維用処理剤を用い、合成繊維用処理剤の発煙性、油膜強度、タール硬度及び加熱張力変動の評価を行った。その結果を表１に示す。
【００６０】
＜発煙性の評価方法＞
アルミ製キャップ（直径４０ｍｍ、深さ７ｍｍ）に合成繊維用処理剤０．２ｇを量り取り、柴田科学（株）製の粉塵試験機で２５０℃で１分間加熱後の粉塵量を柴田科学（株）製デジタル粉塵計ＡＰ−６３２Ｔ型にてカウント数／1分間（ＣＰＭ）として記録し、下記基準で判定した。
なお、値が低いほど、発煙性が良好であることを示す。また、５０００ＣＰＭ未満であれば、発煙がほとんどないと判断できるレベルである。
［判定基準］
◎：３０００未満  
○：３０００以上５０００ＣＰＭ未満
△：５０００ＣＰＭ以上１００００未満
×：１００００ＣＰＭ以上、
【００６１】
＜油膜強度の評価方法＞
調製した合成繊維用処理剤を、市販のナイロンタイヤコード糸（１０００ｄｔｘ）に合成繊維用処理剤を純分換算として１．０重量％となるように付着させた。
この試験糸を、温度２５０℃の条件下で摩擦体（表面梨地クロムメッキ、直径５ｃｍ）に初期荷重１０００ｇ、糸速度０．５ｍ／ｍｉｎ、接触角１８０°で接触させ、接触後の荷重（ｇ）を東レ式高荷重摩擦測定器により測定した。
なお、値が低い程、摩擦が少なく、油膜強度が良好であることを意味し、荷重が１５００ｇ以下であれば断糸及び毛羽がほとんど発生しないことを示す。
【００６２】
＜タール硬度の評価方法＞
・サンプル作成
ＳＵＳ製シャーレ（直径５０ｍｍ、深さ１０ｍｍ）に合成繊維用処理剤０．５ｇを量り取り、エスペック（株）製の防爆型循風乾燥機ＳＡＦＥＴＹ  ＯＶＥＮ  ＳＰＨＨ−１０１で２６０℃、ダンパー開度２５％条件で５時間焼成した。
・タールの硬度測定
合成繊維用処理剤の加熱劣化物（タール）の硬度はＪＩＳ  Ｋ  ５６００−５−４：１９９９「塗料一般試験方法−第５部：塗膜の機械的性質−第４節：引っかき硬度（鉛筆法）」に準拠し、「手かき法」によって生成した合成繊維用処理剤の加熱劣化物の硬度を測定した。なお、硬度が低い程、処理剤の加熱劣化物の除去性が良好であることを示し、２Ｂ以下が好ましい。
【００６３】
＜加熱張力変動の評価方法＞
調整した合成繊維用処理剤を市販のナイロンタイヤコード糸（１０００ｄｔｘ）に合成繊維用処理剤（純分）として１．０重量％となるように付着させた試験糸を、温度２５０℃の条件下で摩擦体（表面梨地クロムメッキ、直径５ｃｍ）に初期荷重１０００ｇ、糸速度０．５ｍ／ｍｉｎ、接触角１８０°で接触させ、接触後の荷重Ｔ１（ｇ）及び、２４時間走行させた後の荷重Ｔ２（ｇ）を東レ式高荷重摩擦測定器により測定し、張力変動Ｔ２−Ｔ１（ｇ）を算出し次の基準で判定した。なお、油膜強度が良好であり、張力変動が小さいほど、長時間使用における断糸及び毛羽が少なくなることを意味し、張力変動が２０ｇ未満であれば、断糸及び毛羽がほとんど発生しないことを意味する。
【００６４】
表１から明らかなように、実施例１〜９の合成繊維用処理剤は、２５０℃の高温での処理において、発煙性、油膜強度、タール硬度及び加熱張力変動のすべての評価において良好であった。したがって、本発明の合成繊維用処理剤は、高温での処理においても、発煙が少なく、延伸ローラー上にできるタールが軟らかく発生したタールを除去しやすく、長時間紡糸した場合における断糸及び毛羽が少ない合成繊維用処理剤であることがわかる。
一方、酸価が０．２未満の比較例１は油膜強度が不良であり、酸価が１０超えの比較例２は発煙性が不良だった。
２価の多価アルコールに由来するエステル化合物（Ａ’−１）を用い、灰分が０．５％超えの比較例３は油膜強度と加熱張力変動が不良だった。炭素数が4未満の脂肪酸に由来するエステル化合物（Ａ’−２）を用い、灰分が０．０１％未満の比較例４は油膜強度とタール硬度が不良であった。
【産業上の利用可能性】
【００６５】
本発明の合成繊維用処理剤は、発煙が少なく、延伸ローラー上にできるタールが軟らかく発生したタールを除去しやすく、長時間紡糸した場合における断糸及び毛羽が少ないので、近年のより紡糸、延伸速度の高速化、延伸ローラー等の加熱体の高温化においても処理剤加熱劣化物の除去性が優れており、毛羽が発生し難く長時間生産を継続でき、掃除周期を延長することが可能であり、特にエマルション給油方式のタイヤコード用ナイロン繊維の紡糸、延伸工程に好適に使用できる。