(57)【要約】【課題】  本発明は、加熱されたニンニク特有のロースト香が増し、さらに生辛い不快臭が抑制されたガーリックオイル及びその製造方法を提供する。【解決手段】ガーリックオイル中の２，６−ジメチルピラジン（２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｙｒａｚｉｎｅ）の濃度が０．１ｐｐｍ以上１０ｐｐｍ以下であり、固相マイクロ抽出（ＳＰＭＥ）ガスクロマトグラフ質量分析法で測定した際に得られる、２，６−ジメチルピラジン及び２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オン（２，３−ｄｉｈｙｄｒｏ−３，５−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ−６−ｍｅｔｈｙｌ−４Ｈ−ｐｙｒａｎ−４−ｏｎｅ）のピーク面積の比率が１：０．０１〜１：１５であり、乳化剤を含む、ガーリックオイル。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ガーリックオイル中の
２，６−ジメチルピラジン（２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｙｒａｚｉｎｅ）の濃度が０．１ｐｐｍ以上１０ｐｐｍ以下であり、
固相マイクロ抽出（ＳＰＭＥ）ガスクロマトグラフ質量分析法で測定した際に得られる、２，６−ジメチルピラジン及び２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オン（２，３−ｄｉｈｙｄｒｏ−３，５−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ−６−ｍｅｔｈｙｌ−４Ｈ−ｐｙｒａｎ−４−ｏｎｅ）のピーク面積の比率が１：０．０１〜１：１５であり、乳化剤を含む、
ガーリックオイル。
【請求項２】
請求項１に記載のガーリックオイルにおいて、
ジアリルトリスルフィドの濃度が１００ｐｐｍ以下である、
ガーリックオイル。
【請求項３】
原料ニンニクをフルクトース及び／又はガラクトースを含有する９０℃以上の乳化液中で加熱処理を開始する加熱処理工程を含む、
ガーリックオイルの製造方法。
【請求項４】
請求項３に記載のガーリックオイルの製造方法において、
前記原料ニンニクが乾燥ニンニクである、
ガーリックオイルの製造方法。
【請求項５】
請求項３又は４のいずれかに記載のガーリックオイルの製造方法において、
加熱処理工程の加熱温度が９０℃以上２００℃以下である、
ガーリックオイルの製造方法。
【請求項６】
請求項１又は２に記載のガーリックオイル、又は請求項３乃至５のいずれか一項に記載の製造方法により得られたガーリックオイルを含有する、
ガーリックオイル含有食品の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、加熱されたニンニク特有のロースト香が増し、さらに生辛い不快臭が抑制されたガーリックオイル及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ガーリックオイルは、細断、粉砕等の処理を施したニンニクと食用油脂を合わせて加熱してニンニクの香りを食用油に付与したものであり、様々な料理の香味づけに使用される。
ガーリックオイルの調製には通常生ニンニクが用いられ、加熱処理直後のガーリックオイルが有するニンニク特有のロースト香は、食欲を喚起する香味として好まれている。
【０００３】
ニンニクは、細断、粉砕等により細胞が破壊されるとまもなくニンニク特有の好ましい香りを生じるが、時間の経過とともに酵素反応や酸化によって香りが変化し、生辛い不快臭を発するようになる。生辛い不快臭は、硫黄化合物、特にジアリルジアリルトリスルフィドに由来するものである。
家庭やレストランでは、ニンニクに細断、粉砕等の処理を施した直後に調理することができるため、ニンニク特有の好ましい香りを有するガーリックオイルが得られる。
一方、ガーリックオイルを工業的に生産する際には大量のニンニクに細断、粉砕等の処理を施す必要があり、食用油脂中で加熱されるまでに長時間放置される。この間にジアリルトリスルフィドが生成、増加し、生辛い不快臭が助長される。このようなニンニクを用いて製したガーリックオイルも生辛い不快臭が強くなりやすい。
【０００４】
ニンニクの加工では、ニンニクの不快臭を抑制した無臭ニンニクの製造技術については様々な検討がなされているが、加熱されたニンニク特有のロースト香が増したガーリックオイルに関する技術はほとんど検討されていない。
特許文献１には、特定の酸価の食用油脂を用い、さらに加熱後の油温を調整することにより、ニンニクが焦げる際に生じる嫌な匂いがないアーリオ・オーリオソースが開示されている。
しかしながら、特許文献１の方法では、加熱されたニンニク特有のロースト香が増したガーリックオイルは得られ難い。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特許第４０９１２６４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、加熱されたニンニク特有のロースト香が増し、さらに生辛い不快臭が抑制されたガーリックオイル及びその製造方法を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、前記目的を達成すべく鋭意検討を重ねた。
本発明者らは、まず、加熱されたニンニク特有のロースト香が２種の香気成分に由来するものであり、前記２種の香気成分のうちの一方の濃度、及び２種の香気成分の含有比率が特定の範囲であることにより、意外にも、加熱されたニンニク特有のロースト香が増し、さらに生辛い不快臭が抑制されたガーリックオイルが得られることを突き止めた。
そして、ガーリックオイルを調製する際、ニンニクを特定の糖を含有する食用油脂中で加熱することにより、前記香気成分を容易に所定の範囲に調整することができること見出し、これまでに特許出願を行っている。
今回、本発明者らは、ニンニクを特定の糖を含有する乳化液中で加熱処理することにより、ニンニク特有のロースト香がさらに感じやすくなる新たな知見を見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
すなわち、本発明は、
（１）ガーリックオイル中の
２，６−ジメチルピラジン（２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｙｒａｚｉｎｅ）の濃度が０．１ｐｐｍ以上１０ｐｐｍ以下であり、
固相マイクロ抽出（ＳＰＭＥ）ガスクロマトグラフ質量分析法で測定した際に得られる、２，６−ジメチルピラジン及び２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オン（２，３−ｄｉｈｙｄｒｏ−３，５−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ−６−ｍｅｔｈｙｌ−４Ｈ−ｐｙｒａｎ−４−ｏｎｅ）のピーク面積の比率が１：０．０１〜１：１５であり、乳化剤を含む、
ガーリックオイル。
（２）（１）のガーリックオイルにおいて、
ジアリルトリスルフィドの濃度が１００ｐｐｍ以下である、
ガーリックオイル、
（３）原料ニンニクをフルクトース及び／又はガラクトースを含有する９０℃以上の乳化液中で加熱処理を開始する加熱処理工程を含む、
ガーリックオイルの製造方法、
（４）（３）に記載のガーリックオイルの製造方法において、
前記原料ニンニクが乾燥ニンニクである、
ガーリックオイルの製造方法、
（５）（３）又は（４）のいずれかのガーリックオイルの製造方法において、
加熱処理工程の加熱温度が９０℃以上２００℃以下である、
ガーリックオイルの製造方法、
（６）（１）又は（２）のガーリックオイル、又は（３）乃至（５）のいずれかの製造方法により得られたガーリックオイルを含有する、
ガーリックオイル含有食品の製造方法、
である。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、加熱されたニンニク特有のロースト香が増し、さらに生辛い不快臭が抑制されたガーリックオイルを提供することができる。
よって、ガーリックオイル及びガーリックオイルを用いた加工食品の品位向上と需要拡大に貢献できる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下本発明を詳細に説明する。
なお、本発明において「％」は「質量％」を、「部」は「質量部」を意味する。
【００１１】
＜本発明の特徴＞
本発明は、２，６−ジメチルピラジンの濃度、及び、固相マイクロ抽出（ＳＰＭＥ）ガスクロマトグラフ質量分析法で測定した際に得られる２，６−ジメチルピラジンと２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンのピーク面積比を特定の範囲とすることにより、加熱されたニンニク特有のロースト香が増し、さらに生辛い不快臭が抑制されたガーリックオイルが得られることに特徴を有する。
【００１２】
＜ガーリックオイル＞
本発明のガーリックオイルとは、ニンニクの香りを食用油脂に移したフレーバーオイルであり、原料ニンニクを食用油脂、フルクトース及び／又はガラクトース、乳化剤を含む乳化液中で加熱することにより得られる。
本発明のガーリックオイルは、前記乳化液中で加熱処理を開始して得られるが、乳化液中の水分は加熱工程中にガーリックに浸透するか、加熱により蒸発するため、最終的なガーリックオイルは一般的なガーリックオイル同様に、水分をほとんど含有しないか、少量の水分を含有するものである。水分を含有する場合、ガーリックオイル中に３％以下であるとよく、さらに１％以下であるとよい。
また、本発明のガーリックオイルは、最終的にニンニクを取り除いたものでもよく、ニンニクを残したものでもよい。
【００１３】
＜ガーリックオイルに含まれる香気成分＞
本発明のガーリックオイルに含まれる香気成分のうち、２，６−ジメチルピラジン（２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｙｒａｚｉｎｅ）は、コーヒー様のロースト香を有する。
２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オン（２，３−ｄｉｈｙｄｒｏ−３，５−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ−６−ｍｅｔｈｙｌ−４Ｈ−ｐｙｒａｎ−４−ｏｎｅ）は、フルーティーなロースト香を有する。
本発明のガーリックオイルは、２，６−ジメチルピラジンの濃度が特定の範囲であり、さらに２，６−ジメチルピラジン及び２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンを特定の比率で含有するものである。
本発明のガーリックオイルは、上記の香気成分を特定の濃度及び特定の比率で含有するため、加熱したニンニク特有のロースト香がバランスよく増す。
【００１４】
＜２，６−ジメチルピラジンの濃度＞
本発明のガーリックオイルは、２，６−ジメチルピラジンの濃度が０．１ｐｐｍ以上１０ｐｐｍ以下であり、０．３ｐｐｍ以上８ｐｐｍ以下であるとよく、さらに１ｐｐｍ以上６ｐｐｍ以下であるとよい。
２，６−ジメチルピラジンの濃度が前記範囲より少ないと、全体的に香りが弱くロースト香に乏しいものとなり、前記範囲より多いと焦げ臭が強くなる。
【００１５】
＜２，６−ジメチルピラジン及び２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンの含有比率＞
２，６−ジメチルピラジン及び２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンの含有比率は、固相マイクロ抽出（ＳＰＭＥ）ガスクロマトグラフ質量分析法で測定した際に得られるスペクトルデータにおいて、ピーク面積比で１：０．０１〜１：１５であり、１：０．０３〜１：１０であるとよく、さらに１：２〜１：７であるとよ。
２，６−ジメチルピラジン及び２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンの含有比率が前記範囲を外れると、２，６−ジメチルピラジンに由来する焦げ臭、あるいは、２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンに由来するフルーティーなロースト香のいずれか一方が目立ち、加熱されたニンニク特有のロースト香のバランスが崩れる。
【００１６】
＜ジアリルトリスルフィド＞
本発明は、上記香気成分に加え、ジアリルトリスルフィドをコントロールするとよい。
ジアリルトリスルフィドは、ニンニクに含まれる酵素の働きによってニンニク中の成分が分解されて生じる成分の一つであり、極微量で強烈な臭気を放つ。ジアリルトリスルフィドが大量に生成すると、ニンニクの生辛い不快臭が強くなる。
【００１７】
＜ジアリルトリスルフィドの濃度＞
本発明のガーリックオイルのジアリルトリスルフィドの濃度は、加熱されたニンニク特有のロースト香を阻害しない程度とする観点から１００ｐｐｍ以下、さらに９０ｐｐｍ以下であるとよい。
ジアリルトリスルフィド濃度は少なければ少ないほど良いことから下限値は特に限定されず、具体的には０ｐｐｍ以上である。
【００１８】
＜原料ニンニク＞
本発明の原料ニンニクは、生のものでもよく、ボイル、冷凍、あるいは熱風乾燥、凍結乾燥、乾燥後水戻し等の各種処理を施したもの、あるいはこれらの処理を組み合わせたものでもよいが、ニンニクは細胞が破壊されることによってニンニク特有の様々な香気を放つようになるため、本発明においては、細断、粉砕等の処理を施したニンニクを用いるとよい。
ただし、原料ニンニクを粉末状にする等、細かく裁断、粉砕しすぎると、乳化液で加熱した際、焦げやすく、加熱されたニンニク特有のロースト香に優れるガーリックオイルが得られにくいため、原料ニンニクの大きさは、目開き１ｍｍの篩上に残るものを用いるとよい。
また、加熱されたニンニク特有のロースト香に優れるガーリックオイルが得られやすい観点から原料ニンニクとして乾燥ニンニクを用いるとよく、特に、熱風乾燥処理した乾燥ニンニクがよい。
乾燥ニンニクは後述するフルクトース及び／又はガラクトース水溶液が含浸されやすく、その後の食用油脂との加熱で本発明の効果である加熱されたニンニク特有のロースト香をバランスよく増すことができる。
なかでも熱風乾燥処理した乾燥ニンニクは、乾燥時の熱によって原料ニンニク中の酵素が失活するため、生辛い不快臭の原因となるトリスルフィドの生成が抑制され、本発明の効果である加熱されたニンニク特有のロースト香が際立つガーリックオイルが得られやすい。
【００１９】
＜乳化液＞
本発明に用いる乳化液は、フルクトース及び／又はガラクトースを含有し、乳化状であれば、特に限定するものではなく、水中油型でもよいし、油中水型でもよい。特に、フルクトース及び／又はガラクトースがニンニクに含浸しやすいため、水中油型の乳化液であるとよい。
【００２０】
＜乳化液に含まれる食用油脂＞
本発明の乳化液に含まれる食用油脂は、食用に適するものであればいずれのものでもよい。
このような食用油脂としては、例えば、乳脂、牛脂、菜種油、大豆油、コーン油、オリーブ油、紅花油、綿実油、米油、ヒマワリ油、サフラワー油、ゴマ油、ココナッツ油、魚油、卵黄油等の動植物油、又はこれらの精製油（サラダ油）、及びＭＣＴ（中鎖脂肪酸トリグリセリド）、ジグリセリドのように化学的あるいは酵素的処理を施して得られる食用油脂、バター、マーガリン、ショートニング加工油脂等が挙げられる。
これらの食用油脂は、一種で使用しても二種以上を組み合わせて使用してもよい。
また、食用油脂の含有量は、加熱されたニンニク特有のロースト香が増したガーリックオイルを得やすい観点から、乳化液中に２０％以上７０％以下であるとよく、さらに３０％以上６０％以下であるとよく、３５〜５５％であるとよりよい。
【００２１】
＜乳化液に含まれるフルクトース（果糖）、ガラクトース＞
本発明の乳化液に含まれるフルクトース及び／又はガラクトースは、食用に適するものであれば特に限定されないが、還元糖であるフルクトース及び／又はガラクトースを用いる。
フルクトース及び／又はガラクトースを用いると、加熱されたニンニク特有のロースト香が十分に付与され、生辛い不快臭も抑制されたガーリックオイルが得られる。
フルクトース及びガラクトースは、いずれか単独で用いてもよく、二種を組み合わせて用いてもよい。
【００２２】
＜乳化液中のフルクトース及び／又はガラクトースの濃度＞
本発明の乳化液に含まれるフルクトース及び／又はガラクトースの割合は特に限定されないが、乳化液を調製しやすく、かつ原料ニンニクとフルクトース及び／又はガラクトースが十分に接触してニンニクにフルクトース及び／又はガラクトースを含浸させやすくする観点から、５％以上５０％以下であるとよく、とくに１０％以上４０％以下であるとよい。
【００２３】
＜原料ニンニクと乳化液の割合＞
原料ニンニクと乳化液の割合は、原料ニンニクと乳化液を十分に接触させ、原料ニンニクにフルクトース及び／又はガラクトースを含浸させやすくする観点から、原料ニンニクの乾燥質量１００部に対して１００部以上であるとよく、さらに２００部以上であるとよい。またロースト香に優れたガーリックオイルを効率的に得る観点から、原料ニンニクの乾燥質量の１０００部以下であるとよく、さらに７００部以下であるとよい。
【００２４】
＜ガーリックオイルの製造方法＞
本発明のガーリックオイルは、フルクトース及び／又はガラクトースの存在下で、原料ニンニクを９０℃以上の乳化液中で加熱処理を開始する加熱処理工程を含むことによって、食用油脂に加熱されたニンニク特有のロースト香が付与される。加熱処理はニーダー等、通常に用いられる方法で行えばよい。
【００２５】
＜ガーリックオイルの製造方法の具体例＞
本発明のガーリックオイルの製造は、原料ニンニクをフルクトース及び／又はガラクトースを含有する９０℃以上の乳化液中で加熱処理を開始する加熱処理工程を含めば特に限定するものではない。
例えば、原料ニンニクをフルクトース及び／又はガラクトースの水溶液と食用油脂との乳化液に投入してから９０℃以上に加熱する方法、あらかじめ９０℃以上に加熱されたフルクトース及び／又はガラクトースの水溶液と食用油脂との乳化液中に原料ニンニクを投入して加熱する方法、原料ニンニク、フルクトース及び／又はガラクトースを含有する水溶液、食用油脂を別々に投入後、混合し、乳化液を調製する方法等が挙げられる。
特に、あらかじめ９０℃以上に加熱されたフルクトース及び／又はガラクトースの水溶液と食用油脂との乳化液中に原料ニンニクを投入して加熱すると、加熱されたニンニク特有の好ましいロースト香に優れたガーリックオイルが得られやすい。なお、フルクトース及び／又はガラクトースを含有する水溶液は、フルクトース及び／又はガラクトースの粉末と清水を別々に投入し、乳化液を調製することもできる。
【００２６】
＜ニンニクの加熱処理工程＞
前記原料ニンニクは、乳化液中で加熱処理を開始する。
加熱処理により、２，６−ジメチルピラジン及び２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンが十分に生成し、食用油脂に加熱されたニンニク特有のロースト香が付与される。
本発明においては、加熱されたニンニク特有のロースト香である上記２種の香気成分を十分に生成させる観点から、９０℃以上２００℃以下、さらに１００℃以上１５０℃以下に調整した食用油脂を用いて加熱処理を施すとよい。
加熱処理時間は、本発明の効果を損なわない範囲であればよく、低温で処理する時は長時間、高温で処理する時には短時間となる。具体的には、１分以上３００分以下で処理すればよく、さらに５分以上２００分以下で処理すればよい。
なお、加熱処理は、原料ニンニク又はニンニクが均一に加熱される方法で行えばよい。また、原料ニンニクはあらかじめ所定温度に加熱された乳化液に投入してもよく、原料ニンニクと乳化液をあわせた後に所定温度まで加熱してもよい。
【００２７】
＜その他原料＞
本発明の製造方法においては、加熱処理工程等において、本発明の必須原料である食用油脂、フルクトース及び.／又はガラクトース、乳化剤以外の原料を、本発明の効果を損なわない範囲で適宜選択し、配合することができる。
具体的には、例えば、グルコース、マルトース、ラクトース、スクロース、オリゴ糖、糖アルコール等の糖類、食塩、食酢、核酸系旨味調味料、柑橘果汁、ケチャップ等の各種調味料、モノグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、レシチン等の乳化剤、酢酸、クエン酸、酒石酸、コハク酸、リンゴ酸等の有機酸又はその塩、アスコルビン酸、ビタミンＥ等の酸化防止剤、各種ペプチド、胡椒、山椒等の香辛料、香料、色素などが挙げられる。
【００２８】
以下、本発明について、実施例、比較例及び試験例に基づき具体的に説明する。なお、本発明は、これらに限定するものではない。
【実施例】
【００２９】
［試験例１］
菜種油１００ｇと４０％フルクトース水溶液１０ｇの混合液を７０℃に加熱し、ここに厚さ１〜２ｍｍにスライスされた乾燥ニンニク（熱風乾燥品）４０ｇを投入して撹拌しながら１２０℃に達温させてから２０分間加熱処理を施し、ニンニクを含有する試験例１のガーリックオイルを得た。
【００３０】
［試験例２］
加熱処理温度を９０℃、加熱処理時間を１６０分間とした以外は試験例１と同様にして、ニンニクを含有する試験例２のガーリックオイルを得た。
【００３１】
［試験例３］
加熱処理温度を１６０℃、加熱処理時間を１分間とした以外は試験例１と同様にして、ニンニクを含有する試験例３のガーリックオイルを得た。
【００３２】
［試験例４］
厚さ１〜２ｍｍにスライスされた乾燥ニンニク（熱風乾燥品）４０ｇを５％フルクトース水溶液に３０分間浸漬した後、６メッシュの金属製網ふるい（ＪＩＳ ｚ ８８０１‐１に規定されるもの）を通過させてニンニクを取り出し、金属製網ふるいを２０分間静置して水切りし、還元糖含浸ニンニクを得た。
得られた還元糖含浸ニンニクのうち５０ｇを、１３５℃の菜種油１００ｇに投入し、撹拌しながら２０分間加熱処理を施し、ニンニクを含有する試験例４のガーリックオイルを得た。
【００３３】
［試験例５］
フルクトース水溶液の濃度を６０％とした以外は試験例４と同様にして、ニンニクを含有する試験例５のガーリックオイルを得た。
【００３４】
［試験例６］
フルクトースをガラクトースに置き換えた以外は試験例４と同様にして、ニンニクを含有する試験例６のガーリックオイルを得た。
【００３５】
［試験例７］
菜種油１００ｇ、４０％フルクトース水溶液１２５ｇ、乳化剤として卵黄リゾレシチン０．１４ｇを混合して得られた乳化液を７０℃に加熱し、ここに厚さ１〜２ｍｍにスライスされた乾燥ニンニク（熱風乾燥品）５０ｇを投入して撹拌しながら１３５℃に達温させてから２０分間加熱処理を施し、ニンニクを含有する試験例７のガーリックオイルを得た。
原料ニンニクに対する乳化液の割合は、原料ニンニクの乾燥質量１００部に対して４５０部であった。また、乳化液に含まれる食用油脂の割合は４４％であり、乳化液に含まれるフルクトース及び／又はガラクトースの割合は２２％であった。
【００３６】
［試験例８］
卵黄リゾレシチン０．１４ｇをグリセリン脂肪酸エステル２．７５ｇに置き換えた以外は試験例７と同様にして、ニンニクを含有する試験例８のガーリックオイルを得た。
原料ニンニクに対する乳化液の割合は、原料ニンニクの乾燥質量１００部に対して４５０部であった。また、乳化液に含まれる食用油脂の割合は４４％であり、乳化液に含まれるフルクトース及び／又はガラクトースの割合は２２％であった。
【００３７】
［試験例９］
フルクトースをガラクトースに置き換え、かつ卵黄リゾレシチン（商品名：ＬＰＬ−２０Ｓ、キユーピー株式会社製）０．１４ｇを卵黄リゾレシチン０．０３ｇに置き換えた以外は試験例７と同様にして、ニンニクを含有する試験例９のガーリックオイルを得た。
原料ニンニクに対する乳化液の割合は、原料ニンニクの乾燥質量１００部に対して４５０部であった。また、乳化液に含まれる食用油脂の割合は４４％であり、乳化液に含まれるフルクトース及び／又はガラクトースの割合は２２％であった。
【００３８】
［試験例１０］
フルクトースをグルコースに置き換えた以外は試験例１と同様にして、ニンニクを含有する試験例１０のガーリックオイルを得た。
【００３９】
［試験例１１］
フルクトースをキシロースに置き換えた以外は試験例１と同様にして、ニンニクを含有する試験例１１のガーリックオイルを得た。
【００４０】
［試験例１２］
フルクトースをスクロースに置き換えた以外は試験例１と同様にして、ニンニクを含有する試験例１２のガーリックオイルを得た。
【００４１】
［試験例１３］
水溶液に糖を添加しない以外は試験例１と同様にして、ニンニクを含有する試験例１３のガーリックオイルを得た。
【００４２】
［試験例１４］
使用するニンニクを、１〜２ｍｍにスライスされた生ニンニク５０ｇ（乾物換算１７．５ｇ）に変更した以外は試験例１と同様にして、ニンニクを含有する試験例１４のガーリックオイルを得た。
【００４３】
［試験例１５］
４０％フルクトース水溶液を２０％グルコース水溶液に置き換えた以外は試験例４と同様にして、ニンニクを含有する試験例１５のガーリックオイルを得た。
【００４４】
［試験例１６］
４０％フルクトース水溶液を２０％キシロース水溶液に置き換えた以外は試験例４と同様にして、ニンニクを含有する試験例１６のガーリックオイルを得た。
【００４５】
［試験例１７］
フルクトースをスクロースに置き換えた以外は試験例４と同様にして、ニンニクを含有する試験例２２のガーリックオイルを得た。
【００４６】
［試験例１８］
水溶液に糖を添加しない以外は試験例４と同様にして、ニンニクを含有する試験例１８のガーリックオイルを得た。
【００４７】
［試験例１９］
使用するニンニクを、１〜２ｍｍにスライスされた生ニンニク５０ｇ（乾物換算１７．５ｇ）に変更した以外は試験例４と同様にして、ニンニクを含有する試験例１９のガーリックオイルを得た。
【００４８】
［試験例２０］
加熱処理温度を９０℃とした以外は試験例４と同様にして、ニンニクを含有する試験例２０のガーリックオイルを得た。
【００４９】
［実験例］
（１）香気成分の測定
試験例１〜２０のガーリックオイルのニンニクを除去し、固相マイクロ抽出（ＳＰＭＥ）ガスクロマトグラフ質量分析法にて測定し、ガーリックオイル中の２，６−ジメチルピラジンの濃度、２，６−ジメチルピラジンと２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンのピーク面積比、及びジアリルトリスルフィドの濃度を求めた。測定の詳細は、以下の通りである。
すなわち、
ニンニクを取り除いたガーリックオイル３ｇを、容量１０ｍＬのバイアル瓶に直接採取し（ヘッドスペース用）、セプタム（ＰＴＦＥ／ｓｉｌｉｃｏｎｅ）付きキャップにて密栓し、１分間激しく振とう混合した。
続いてバイアル瓶中にＳＰＭＥファイバーを露出させて臭気成分を抽出した後、速やかにガスクロマトグラフィーによる分析を行った。ピークの同定は、各ピークの質量スペクトルの類似性から判断した。
測定装置及び測定条件は、下記の通りである。
＜測定機器及び測定条件＞
下記条件により自動ヘッドスペース注入装置を用いてバイアルのヘッドスペースの揮発性成分をガスクロマトグラフ質量分析装置に導入し分析を行った。
＜固相マイクロ抽出（ＳＰＭＥ）条件＞
ＳＰＭＥファイバー：ＰＤＭＳ／Ｃａｒｂｏｘｅｎ／ＤＶＢ（ｓｉｇｍａ  ａｌｄｒｉｃｈ社製）
揮発性成分抽出装置：Ｃｏｍｂｉ  ＰＡＬ（ＣＴＣ Ａｎａｌｉｔｉｃｓ社製）
予備加温        ：４０℃、１５ｍｉｎ
攪拌速度        ：３００ｒｐｍ（アジテータｏｎ ５ｓ； ｏｆｆ ２ｓ）
揮発性成分抽出  ：４０℃、２０ｍｉｎ
脱着時間        ：１０ｍｉｎ
＜ガスクロマトグラフ条件＞
ＧＣ オーブン：Ａｇｉｌｅｎｔ  ６８９０Ｎ（Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）
カラム：ＶＦ−ＷＡＸ；３０ｍ, ｉ.ｄ. ０．２５ｍｍ, ｆｉｌｍ ０．２５μｍ
ＧＣ 温度条件：３５℃(５ｍｉｎ)→５℃／ｍｉｎ→１２０℃→１５℃/ｍｉｎ→２２０℃（６ｍｉｎ）
キャリアー：ヘリウムガス、１．０ｍＬ／ｍｉｎ、流量一定モード
インジェクション：パルスド・スプリットレス
スプリットレス（１．５ｍｉｎ）→ パージ５０ｍＬ／ｍｉｎ
パルス１００ｋＰａ（１．６ｍｉｎ）→ ４７ｋＰａ（スタート時）
インレット：２５０℃
ワークステーション：ＭＳＤ  ＣｈｅｍＳｔａｔｉｏｎ  Ｂｕｉｌｄ７５（Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）
＜質量分析条件＞
質量検出器：Ａｇｉｌｅｎｔ ５９７３Ｎ（Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）
スキャン質量：ｍ／ｚ＝２９．０〜３５０．０
イオン源        ：ＥＩ（７０ｅＶ）
【００５０】
（２）官能評価
試験例１〜２０のガーリックオイルの香りについて、専門のパネル５人により官能評価を行った。
評価基準は下記の通りである。
＜評価基準＞
Ｓ：加熱されたニンニク特有のロースト香に大変優れている。
Ａ：加熱されたニンニク特有のロースト香に優れている。
Ｂ：加熱されたニンニク特有のロースト香が増している。
Ｃ：加熱されたニンニク特有のロースト香が弱い。
【００５１】
【表１】
2018057313.tif 000002
【００５２】
【表２】
2018057313.tif 000003
【００５３】
表１より、フルクトース及び／又はガラクトースの存在下で、原料ニンニクを９０℃以上の食用油脂中で加熱処理して得たガーリックオイル（試験例１〜９）は、２，６−ジメチルピラジンの濃度が０．１ｐｐｍ以上１０ｐｐｍ以下、２，６−ジメチルピラジンと２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンの含有比率がピーク面積比で１：０．０１〜１：１５であり、加熱されたニンニク特有のロースト香が増していた。
特に、原料ニンニクを９０℃以上の乳化液中で加熱処理を開始することにより、加熱されたニンニク特有のロースト香がより感じられるようになり（試験例７〜９）、とりわけフルクトースを用いた試験例７及び８においては、大変優れたロースト香が感じられるものであった。
また、試験例１〜９のガーリックオイルのジアリルトリスルフィドの濃度はいずれも１００ｐｐｍ以下で生辛い不快臭が抑制されており、生辛い不快臭が十分に抑制され、加熱されたニンニク特有のロースト香に優れるものであった。
【００５４】
一方、表２より、フルクトース及び／又はガラクトース以外の糖を用いて製造したガーリックオイル（試験例１０〜１２、１５〜１７）、糖を用いずに製造したガーリックオイル（試験例１３、１８）は、２，６−ジメチルピラジン及び２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンのいずれか又は両方が検出されず、加熱されたニンニク特有のロースト香に乏しいものであった。
原料ニンニクに生ニンニクを用いて製造したガーリックオイル（試験例１４、１９）は、２，６−ジメチルピラジンが検出されず、ロースト香に乏しいものであった。
また、ニンニクの加熱が不十分であるガーリックオイル（試験例２４）も、２，６−ジメチルピラジン及び２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンのいずれか又は両方が検出されず、加熱されたニンニク特有のロースト香に乏しいものであった。
【００５５】
［試験例２１］
４０％フルクトース水溶液の配合量を７５ｇに変更した以外は試験例７と同様にして、ニンニクを含有する試験例２１のガーリックオイルを得た。
原料ニンニクに対する乳化液の割合は、原料ニンニクの乾燥質量１００部に対して３５０部であった。また、乳化液に含まれる食用油脂の割合は５７％であり、乳化液に含まれるフルクトース及び／又はガラクトースの割合は１７％であった。
【００５６】
［試験例２２］
４０％フルクトース水溶液を２０％フルクトース水溶液に変更した以外は試験例７と同様にして、ニンニクを含有する試験例２２のガーリックオイルを得た。
原料ニンニクに対する乳化液の割合は、原料ニンニクの乾燥質量１００部に対して４５０部であった。また、乳化液に含まれる食用油脂の割合は４４％であり、乳化液に含まれるフルクトース及び／又はガラクトースの割合は１１％であった。
【００５７】
［試験例２３］
４０％フルクトース水溶液１２５ｇを６０％フルクトース水溶液１５０ｇに変更した以外は試験例７と同様にして、ニンニクを含有する試験例２３のガーリックオイルを得た。
原料ニンニクに対する乳化液の割合は、原料ニンニクの乾燥質量１００部に対して５００部であった。また、乳化液に含まれる食用油脂の割合は４０％であり、乳化液に含まれるフルクトース及び／又はガラクトースの割合は３６％であった。
【００５８】
［試験例２４］
乾燥ニンニクを、熱風乾燥品から凍結乾燥品に置き換えた以外は試験例７と同様の方法で、ニンニクを含有する本発明のガーリックオイルを得た。
原料ニンニクに対する乳化液の割合は、原料ニンニクの乾燥質量１００部に対して４５０部であった。また、乳化液に含まれる食用油脂の割合は４４％であり、乳化液に含まれるフルクトース及び／又はガラクトースの割合は２２％であった。
【００５９】
［試験例２５］
４０％フルクトース水溶液を４０％グルコース水溶液に変更した以外は試験例７と同様にして、ニンニクを含有する試験例２２のガーリックオイルを得た。
【００６０】
得られた試験例２１〜２４のガーリックオイル中の２，６−ジメチルピラジンの濃度は試験例７と同等であり、１ｐｐｍ以上６ｐｐｍ以下、２，６−ジメチルピラジン及び２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンのピーク面積比は１：２〜１：７、ジアリルトリスルフィドの濃度は９０ｐｐｍ以下であった。また、官能評価においても、試験例１１のガーリックオイルと同様に、加熱されたニンニク特有のロースト香に大変優れていた。
また、試験例２５のガーリックオイルは、２，６−ジメチルピラジンが検出されず、ロースト香に乏しいものであった。