(57)【要約】      （修正有）【課題】電子写真感光体の電気特性及び耐オイルクラック性を向上できる化合物の提供。【解決手段】式（１）で表される化合物。2018118911.tif 000041（Ｒ1〜Ｒ4は各々独立にＣ１〜６のアルキル基、Ｃ１〜６のアルコキシ基、Ｃ７〜２０のアラルキル基又はＣ１〜３のアルキル基で置換／非置換のＣ６〜１４のアリール基；ｍ及びｎは各々独立に０〜５の整数；ｐ及びｑは各々独立に０〜２の整数）【選択図】図１
2018118911.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化１】
2018118911.tif 000033
（前記一般式（１）中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、又は炭素原子数１以上３以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、
ｍ及びｎは、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、
ｐ及びｑは、各々独立に、０以上２以下の整数を表す。）
【請求項２】
導電性基体と、感光層とを備え、
前記感光層は、電荷発生剤と、下記一般式（１）で表される化合物とを少なくとも含有する、電子写真感光体。
【化２】
2018118911.tif 000034
（前記一般式（１）中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、又は炭素原子数１以上３以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、
ｍ及びｎは、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、
ｐ及びｑは、各々独立に、０以上２以下の整数を表す。）
【請求項３】
前記一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上３以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す、請求項２に記載の電子写真感光体。
【請求項４】
前記一般式（１）中、ｍ及びｎは、各々独立に、０又は１を表す、請求項２又は３に記載の電子写真感光体。
【請求項５】
前記一般式（１）中、ｐ及びｑは、互いに異なる整数を表す、請求項２〜４の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項６】
前記一般式（１）中、ｐ及びｑの一方は、２を表す、請求項５に記載の電子写真感光体。
【請求項７】
前記一般式（１）で表される化合物は、下記化学式（１−４）で表される化合物である、請求項６に記載の電子写真感光体。
【化３】
2018118911.tif 000035
【請求項８】
前記一般式（１）中、ｍ及びｎは、互いに異なる整数を表す、請求項５に記載の電子写真感光体。
【請求項９】
前記一般式（１）で表される化合物は、下記化学式（１−３）で表される化合物である、請求項８に記載の電子写真感光体。
【化４】
2018118911.tif 000036
【請求項１０】
前記一般式（１）中、
Ｒ1及びＲ2は、各々、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、
ｐ及びｑは、各々、１を表す、請求項２〜４の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項１１】
前記一般式（１）で表される化合物は、下記化学式（１−１）で表される化合物である、請求項１０に記載の電子写真感光体。
【化５】
2018118911.tif 000037
【請求項１２】
前記一般式（１）で表される化合物は、下記化学式（１−２）、（１−５）又は（１−６）で表される化合物である、請求項２〜４の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【化６】
2018118911.tif 000038
【請求項１３】
前記感光層は、電荷発生層と電荷輸送層とを含み、
前記電荷発生層は、前記電荷発生剤を含有し、
前記電荷輸送層は、前記一般式（１）で表される化合物を含有する、請求項２〜１２の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項１４】
前記感光層は、単層である、請求項２〜１２の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項１５】
前記感光層は、下記一般式（１１）で表される化合物を更に含有する、請求項１４に記載の電子写真感光体。
【化７】
2018118911.tif 000039
（前記一般式（１１）中、
Ｒ21、Ｒ22及びＲ23のうちの少なくとも１つは、炭素原子数４以上１０以下のアルキル基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有する炭素原子数２以上５以下のアルキル基を表し、Ｒ21、Ｒ22及びＲ23のうちの残りは、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基又は炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基を表し、Ｒ21、Ｒ22及びＲ23のうちの少なくとも２つは、互いに結合して環を形成してもよく、
Ｒ24、Ｒ25及びＲ26のうちの少なくとも１つは、炭素原子数４以上１０以下のアルキル基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有する炭素原子数２以上５以下のアルキル基を表し、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26のうちの残りは、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基又は炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基を表し、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26のうちの少なくとも２つは、互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項１６】
前記一般式（１１）中、
Ｒ21、Ｒ22及びＲ23のうちの１つは、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有する炭素原子数２以上５以下のアルキル基を表し、Ｒ21、Ｒ22及びＲ23のうちの残り２つは、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表し、
Ｒ24、Ｒ25及びＲ26のうちの１つは、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有する炭素原子数２以上５以下のアルキル基を表し、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26のうちの残り２つは、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表す、請求項１５に記載の電子写真感光体。
【請求項１７】
前記一般式（１１）で表される化合物は、下記化学式（１１−１）で表される化合物である、請求項１５又は１６に記載の電子写真感光体。
【化８】
2018118911.tif 000040
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物（特にヒドラゾン化合物）及び電子写真感光体に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真感光体は、電子写真方式の画像形成装置に用いられる。電子写真感光体としては、例えば、積層型電子写真感光体又は単層型電子写真感光体が用いられる。積層型電子写真感光体は、感光層として、電荷発生の機能を有する電荷発生層と、電荷輸送の機能を有する電荷輸送層とを備える。単層型電子写真感光体は、感光層として、電荷発生の機能と電荷輸送の機能とを有する単層の感光層を備える。
【０００３】
特許文献１に記載の電子写真感光体は、特定のエナミン誘導体を含有する感光層を有する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１０−１６３３９５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、特許文献１に記載の電子写真感光体には、電気特性及び耐オイルクラック性に関し改善の余地がある。
【０００６】
本発明は、上述の課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、電子写真感光体の電気特性及び耐オイルクラック性を向上できる化合物を提供することである。また、本発明の別の目的は、電気特性及び耐オイルクラック性に優れる電子写真感光体を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の化合物は、下記一般式（１）で表される。
【０００８】
【化１】
2018118911.tif 000003
【０００９】
前記一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、又は炭素原子数１以上３以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。ｍ及びｎは、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｐ及びｑは、各々独立に、０以上２以下の整数を表す。
【００１０】
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。前記感光層は、電荷発生剤と、下記一般式（１）で表される化合物とを少なくとも含有する。
【００１１】
【化２】
2018118911.tif 000004
【００１２】
前記一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、又は炭素原子数１以上３以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。ｍ及びｎは、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｐ及びｑは、各々独立に、０以上２以下の整数を表す。
【発明の効果】
【００１３】
本発明の化合物は、電子写真感光体の電気特性及び耐オイルクラック性を向上させることができる。本発明の電子写真感光体は、電気特性及び耐オイルクラック性に優れる。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）はそれぞれ電子写真感光体の一例を示す概略断面図であり、この電子写真感光体は本発明の実施形態に係る化合物を含有する。
【図２】（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）はそれぞれ電子写真感光体の別の例を示す概略断面図であり、この電子写真感光体は本発明の実施形態に係る化合物を含有する。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。しかし、本発明は、以下の実施形態に何ら限定されない。本発明は、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨は限定されない。
【００１６】
以下、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。また、化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。
【００１７】
以下、ハロゲン原子、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、炭素原子数４以上１０以下のアルキル基、炭素原子数２以上５以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数６以上１０以下のアリール基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素原子数３以上８以下のシクロアルキル基、炭素原子数５以上７以下のシクロアルキル基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基及び炭素原子数７以上１６以下のアラルキル基は、何ら規定していなければ、各々次の意味である。
【００１８】
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
【００１９】
炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルキル基及び炭素原子数２以上５以下のアルキル基は、各々、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基及びヘキシル基が挙げられる。炭素原子数１以上３以下のアルキル基の例は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上３以下である基である。炭素原子数２以上５以下のアルキル基の例は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が２以上５以下である基である。
【００２０】
炭素原子数４以上１０以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数４以上１０以下のアルキル基としては、例えば、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基及びデシル基が挙げられる。
【００２１】
炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基及び炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基は、各々、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、イソペントキシ基、ネオペントキシ基及びヘキシルオキシ基が挙げられる。炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基の例は、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上３以下である基である。
【００２２】
炭素原子数６以上１４以下のアリール基及び炭素原子数６以上１０以下のアリール基の各々は、非置換である。炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、インダセニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、アントリル基及びフェナントリル基が挙げられる。炭素原子数６以上１０以下のアリール基としては、例えば、フェニル基及びナフチル基が挙げられる。
【００２３】
炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基及び炭素原子数５以上７以下のシクロアルキル基は、非置換である。炭素原子数３以上８以下のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基及びシクロデシル基が挙げられる。炭素原子数３以上８以下のシクロアルキル基の例は、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が３以上８以下である基である。炭素原子数５以上７以下のシクロアルキル基の例は、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が５以上７以下である基である。
【００２４】
炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基及び炭素原子数７以上１６以下のアラルキル基は、非置換である。炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基は、例えば、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有する炭素原子数１以上６以下のアルキル基である。炭素原子数７以上１６以下のアラルキル基は、例えば、炭素原子数６以上１０以下のアリール基を有する炭素原子数１以上６以下のアルキル基である。
【００２５】
＜化合物（１）＞
本実施形態は、化合物（特にヒドラゾン化合物）に関する。本実施形態の化合物は、下記一般式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）と記載することがある）である。
【００２６】
【化３】
2018118911.tif 000005
【００２７】
一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、又は炭素原子数１以上３以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。ｍ及びｎは、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｐ及びｑは、各々独立に、０以上２以下の整数を表す。
【００２８】
感光層が化合物（１）を含有することで、電子写真感光体（以下、感光体と記載することがある）の電気特性及び耐オイルクラック性を向上させることができる。その理由は、以下のように推測される。
【００２９】
第一に、化合物（１）は、比較的長い共役系を有している。比較的長い共役系を有することで、化合物（１）の分子内における正孔の移動距離が長くなる。また、化合物（１）の分子構造が適度に大きくなることで、感光層中に存在する一の化合物（１）のπ電子雲と、近接する他の化合物（１）のπ電子雲との距離（ホッピング距離）が短くなる。化合物（１）の分子内における正孔の移動距離が長くなること、及び化合物（１）の分子間のホッピング距離が短くなることから、感光層内の正孔の輸送性が向上する。その結果、感光体の電気特性が向上する。
【００３０】
第二に、化合物（１）は、窒素原子に、２個のフェニル基と、−Ｎ＝ＣＲ1Ｒ2基とが結合している。−Ｎ＝ＣＲ1Ｒ2基が窒素原子に結合している化合物（１）は、窒素原子に３個のフェニル基が結合している化合物（トリフェニルアミン誘導体）と比較して、対称性が低い。化合物（１）の対称性が低いことで、化合物（１）は、感光層形成用の溶剤に好適に溶解する。また、化合物（１）の対称性が低いことで、バインダー樹脂に対する化合物（１）の相溶性が向上する。これらの結果、均一な感光層が形成され易くなり、感光体の電気特性が向上する。
【００３１】
第三に、化合物（１）は、窒素原子に、２個のフェニル基と、−Ｎ＝ＣＲ1Ｒ2基とが結合している。窒素原子に−Ｎ＝ＣＲ1Ｒ2基が結合している化合物（１）は、窒素原子に−Ｃ＝Ｃ（Ｐｈ）2基（但し、Ｐｈはフェニル基を表す）が結合している化合物と比較して、感光体の電気特性を向上させつつ、耐オイルクラック性を向上させることができる。
【００３２】
一般式（１）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が表わす炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上３以下のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
【００３３】
一般式（１）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が表わす炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基としては、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基が好ましい。
【００３４】
一般式（１）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が表わす炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基としては、炭素原子数７以上１６以下のアラルキル基が好ましい。
【００３５】
一般式（１）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が表わす炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、炭素原子数６以上１０以下のアリール基が好ましく、フェニル基がより好ましい。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が表わす炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を有してもよい。炭素原子数６以上１４以下のアリール基が有する炭素原子数１以上３以下のアルキル基としては、メチル基が好ましい。炭素原子数１以上３以下のアルキル基を有する炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、メチル基を有する炭素原子数６以上１０以下のアリール基が好ましく、メチルフェニル基がより好ましく、４−メチルフェニル基が更に好ましい。
【００３６】
感光体の電気特性及び耐オイルクラック性を向上させるためには、一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上３以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表すことが好ましい。
【００３７】
感光体の電気特性及び耐オイルクラック性を向上させるためには、一般式（１）中、ｍ及びｎは、各々独立に、０又は１を表すことが好ましい。
【００３８】
化合物（１）の好適な例としては、化学式（１−１）、（１−２）、（１−３）、（１−４）、（１−５）及び（１−６）で表される化合物（以下、化合物（１−１）、（１−２）、（１−３）、（１−４）、（１−５）及び（１−６）と記載することがある）が挙げられる。
【００３９】
【化４】
2018118911.tif 000006
【００４０】
（ｐ及びｑが異なる整数を表す場合）
一般式（１）中、ｐ及びｑが互いに異なる整数を表すことが好ましい。ｐ及びｑが互いに異なる整数を表すことで、化合物（１）の非対称性が高くなる。化合物（１）の非対称性が高くなることで、感光層形成用の溶剤に対する化合物（１）の溶解性、及びバインダー樹脂に対する化合物（１）の相溶性が向上する。これにより、均一な感光層が形成され易くなり、感光体の電気特性をより向上させることができる。また、感光体の耐オイルクラック性をより向上させることができる。一般式（１）中のｐ及びｑが互いに異なる整数を表す場合、化合物（１）の好適な例は、化合物（１−３）又は（１−４）である。
【００４１】
一般式（１）中のｐ及びｑが互いに異なる整数を表す場合、ｐ及びｑの一方が２を表すことが好ましい。ｐ及びｑが互いに異なる整数を表し、且つｐ及びｑの一方が２を表すことで、化合物（１）の非対称性を高めつつ、化合物（１）の共役系を拡大させることができる。これにより、感光体の電気特性をより向上させることができる。また、感光体の耐オイルクラック性をより向上させることができる。一般式（１）中のｐ及びｑが互いに異なる整数を表し、ｐ及びｑの一方が２を表す場合、ｐ及びｑの他方が０を表すことがより好ましい。一般式（１）中のｐ及びｑが互いに異なる整数を表し、ｐ及びｑの一方が２を表す場合、化合物（１）の好適な例は、化合物（１−４）である。
【００４２】
一般式（１）中のｐ及びｑが互いに異なる整数を表す場合、ｐ及びｑの一方が１を表すことも好ましい。一般式（１）中のｐ及びｑが互いに異なる整数を表し、ｐ及びｑの一方が１を表す場合、ｐ及びｑの他方が０を表すことがより好ましい。一般式（１）中のｐ及びｑが互いに異なる整数を表し、ｐ及びｑの一方が１を表す場合、化合物（１）の好適な例は、化合物（１−３）である。
【００４３】
一般式（１）中のｐ及びｑが互いに異なる整数を表す場合、ｍ及びｎが互いに異なる整数を表すことも好ましい。ｐ及びｑが互いに異なる整数を表し、且つｍ及びｎが互いに異なる整数を表すことで、化合物（１）の非対称性を更に高めることができる。化合物（１）の非対称性が高くなることで、感光層形成用の溶剤に対する化合物（１）の溶解性、及びバインダー樹脂に対する化合物（１）の相溶性が向上する。これにより、均一な感光層が形成され易くなり、感光体の電気特性をより向上させることができる。また、感光体の耐オイルクラック性をより向上させることができる。一般式（１）中のｐ及びｑが互いに異なる整数を表し、ｍ及びｎが互いに異なる整数を表す場合、化合物（１）の好適な例は、化合物（１−３）である。
【００４４】
（ｐ及びｑが同じ整数を表す場合）
一般式（１）中のｐ及びｑが同じ整数を表すことも好ましい。一般式（１）中のｐ及びｑが同じ整数を表す場合の好適な態様において、一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2が各々炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、ｐ及びｑが各々１を表す。一般式（１）中のＲ1及びＲ2が各々炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、ｐ及びｑが各々１を表す場合、化合物（１）の好適な例は、化合物（１−１）である。
【００４５】
一般式（１）中のｐ及びｑが同じ整数を表す場合の好適な別の態様において、一般式（１）中のＲ1及びＲ2が各々炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、ｐ及びｑが各々０を表すか；一般式（１）中のＲ1及びＲ2が各々炭素原子数１以上３以下のアルキル基を有する炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、ｐ及びｑが各々１を表すか；一般式（１）中のＲ1が炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表し、Ｒ2が炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、ｐ及びｑが各々１を表す。このような化合物（１）の好適な例は、化合物（１−２）、（１−５）又は（１−６）である。
【００４６】
（化合物（１）の合成）
化合物（１）は、例えば、反応式（Ｒ−１）及び（Ｒ−２）で表される反応（以下、反応（Ｒ−１）及び（Ｒ−２）と記載することがある）に従って、又はこれに準ずる方法によって合成される。反応式（Ｒ−１）及び（Ｒ−２）で示される一般式（ａ）、（ａ’）、（ｂ）及び（ｃ）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ｍ、ｎ、ｐ及びｑは、各々、一般式（１）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ｍ、ｎ、ｐ及びｑと同義である。一般式（ａ）及び（ａ’）中のＸは、ハロゲン原子を表す。
【００４７】
【化５】
2018118911.tif 000007
【００４８】
反応（Ｒ−１）では、１モル当量の化学式（ａ）で表される化合物（以下、化合物（ａ）と記載する）と、１モル当量の化学式（ｂ）で表される化合物（以下、化合物（ｂ）と記載する）とを反応させて、１モル当量の化学式（ｃ）で表される化合物（以下、化合物（ｃ）と記載する）を得る。反応（Ｒ−１）の反応温度は８０℃以上１４０℃以下であることが好ましい。反応（Ｒ−１）の反応時間は２時間以上１０時間以下であることが好ましい。反応（Ｒ−１）は、不活性ガス（例えば、アルゴンガス）の雰囲気下で行われてもよい。
【００４９】
反応（Ｒ−１）では、触媒としてパラジウム化合物を用いてもよい。パラジウム化合物としては、例えば、四価パラジウム化合物、二価パラジウム化合物及びその他のパラジウム化合物が挙げられる。四価パラジウム化合物としては、例えば、ヘキサクロルパラジウム（ＩＶ）酸ナトリウム四水和物及びヘキサクロルパラジウム（ＩＶ）酸カリウム四水和物が挙げられる。二価パラジウム化合物としては、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）及び臭化パラジウム（ＩＩ）が挙げられる。その他のパラジウム化合物としては、例えば、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）及びトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムクロロホルム錯体（０）が挙げられる。触媒としては、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）が好ましい。パラジウム化合物の添加量は、１モル当量の化合物（ｂ）に対して、０．００１モル当量以上１モル当量以下であることがより好ましい。
【００５０】
パラジウム化合物は、配位子を含む構造であってもよい。これにより、反応（Ｒ−１）の反応性を向上させ易くなる。配位子としては、例えば、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン及びメチルジフェニルホスフィンが挙げられる。配位子としては、トリシクロヘキシルホスフィンが好ましい。配位子の添加量は、１モル当量の化合物（ｂ）に対して、０．００１モル当量以上１モル当量以下であることがより好ましい。
【００５１】
反応（Ｒ−１）は、塩基の存在下で行われてもよい。これにより、触媒活性を向上できると考えられる。塩基は、無機塩基であってもよいし、有機塩基であってもよい。有機塩基としては、例えばアルカリ金属アルコシドが挙げられ、より具体的にはナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドが挙げられる。無機塩基としては、例えば、リン酸三カリウム及びフッ化セシウムが挙げられる。塩基の添加量は、１モル当量の化合物（ｂ）に対して、１モル当量以上１０モル当量以下であることがより好ましい。
【００５２】
反応（Ｒ−１）は、溶媒中で行われてもよい。溶媒としては、例えば、キシレン（具体的には、ｏ−キシレン）、トルエン、テトラヒドロフラン及びジメチルホルムアミドが挙げられる。溶媒としては、ｏ−キシレンが好ましい。
【００５３】
反応（Ｒ−１）の後に、精製により、得られた化合物（ｃ）を単離することができる。精製方法としては、例えば、公知の方法（例えば、ろ過、シリカゲルクロマトグラフィー又は晶析）が挙げられる。
【００５４】
反応（Ｒ−２）では、１モル当量の化合物（ｃ）と、１モル当量の化学式（ａ’）で表される化合物（以下、化合物（ａ’）と記載する）とを反応させて、１モル当量の化合物（１）を得る。１モル当量の化合物（ａ）を１モル当量の化合物（ａ’）に変更した以外は、反応（Ｒ−１）と同じ方法で、反応（Ｒ−２）を行うことができる。
【００５５】
反応（Ｒ−２）の後に、得られた化合物（１）を精製してもよい。精製方法としては、例えば、公知の方法（例えば、ろ過、シリカゲルクロマトグラフィー又は晶析）が挙げられる。
【００５６】
なお、一般式（１）中の下記一般式（１Ａ）で表される部位と、下記一般式（１Ｂ）で表される部位とが同一である場合の化合物（１）は、例えば、次の方法で合成される。反応（Ｒ−１）において、１モル当量の化合物（ａ）を２モル当量の化合物（ａ）に変更する。そして、反応（Ｒ−１）において、化合物（ｃ）の代わりに、化合物（１）を得る。反応（Ｒ−２）は省略される。なお、一般式（１Ａ）及び（１Ｂ）中のＲ3、Ｒ4、ｍ、ｎ、ｐ及びｑは、各々、一般式（１）中のＲ3、Ｒ4、ｍ、ｎ、ｐ及びｑと同義である。
【００５７】
【化６】
2018118911.tif 000008
【００５８】
＜感光体＞
次に、感光体の構造を説明する。感光体は、導電性基体と感光層とを備える。感光層は、電荷発生剤と、本実施形態に係る化合物（１）とを少なくとも含有する。感光体としては、例えば、単層型電子写真感光体（以下、単層型感光体と記載することがある）及び積層型電子写真感光体（以下、積層型感光体と記載することがある）が挙げられる。
【００５９】
（積層型感光体）
以下、図１（ａ）〜図１（ｃ）を参照して、感光体が積層型感光体である場合の感光体の構造について説明する。図１（ａ）〜図１（ｃ）は、それぞれ、感光体１の一例である積層型感光体を示す概略断面図である。
【００６０】
図１（ａ）に示すように、感光体１としての積層型感光体は、導電性基体２と感光層３とを備える。感光層３は、電荷発生層３ａと電荷輸送層３ｂとを含む。積層型感光体の耐摩耗性を向上させるためには、図１（ａ）に示すように、導電性基体２上に電荷発生層３ａが設けられ、電荷発生層３ａ上に電荷輸送層３ｂが設けられることが好ましい。
【００６１】
図１（ｂ）に示すように、感光体１としての積層型感光体では、導電性基体２上に電荷輸送層３ｂが設けられ、電荷輸送層３ｂ上に電荷発生層３ａが設けられてもよい。
【００６２】
図１（ｃ）に示すように、感光体１としての積層型感光体は、導電性基体２と感光層３と中間層４（下引き層）とを備えていてもよい。中間層４は、導電性基体２と感光層３との間に備えられる。また、感光層３上には、保護層５（図２（ｃ）参照）が設けられていてもよい。
【００６３】
電荷発生層３ａ及び電荷輸送層３ｂの厚さは、それぞれの層として機能できる限り、特に限定されない。電荷発生層３ａの厚さは、０．０１μｍ以上５μｍ以下であることが好ましく、０．１μｍ以上３μｍ以下であることがより好ましい。電荷輸送層３ｂの厚さは、２μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、５μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。
【００６４】
感光層３のうちの電荷発生層３ａは、例えば、電荷発生剤を含有する。電荷発生層３ａは、電荷発生層用バインダー樹脂（以下、ベース樹脂と記載することがある）を更に含有してもよい。電荷発生層３ａは、必要に応じて、添加剤を更に含有してもよい。
【００６５】
感光層３のうちの電荷輸送層３ｂは、化合物（１）を含有する。化合物（１）は、例えば、正孔輸送剤として、電荷輸送層３ｂに含有される。電荷輸送層３ｂは、バインダー樹脂を更に含有してもよい。電荷輸送層３ｂは、必要に応じて、添加剤を更に含有してもよい。
【００６６】
（単層型感光体）
以下、図２（ａ）〜図２（ｃ）を参照して、感光体１が単層型感光体である場合の感光体１の構造について説明する。図２（ａ）〜図２（ｃ）は、それぞれ、感光体１の別の例である単層型感光体を示す概略断面図である。
【００６７】
図２（ａ）に示すように、感光体１としての単層型感光体は、導電性基体２と、感光層３とを備える。感光層３は、単層である。以下、単層の感光層３を、単層型感光層３ｃと記載することがある。感光体１としての単層型感光体には、感光層３として単層型感光層３ｃが備えられる。
【００６８】
図２（ｂ）に示すように、感光体１としての単層型感光体は、導電性基体２と、単層型感光層３ｃと、中間層４（下引き層）とを備えてもよい。中間層４は、導電性基体２と単層型感光層３ｃとの間に設けられる。また、図２（ｃ）に示すように、単層型感光層３ｃ上に保護層５が設けられてもよい。
【００６９】
単層型感光層３ｃの厚さは、単層型感光層として機能できる限り、特に限定されない。単層型感光層３ｃの厚さは、５μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、１０μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。
【００７０】
単層型感光層３ｃは、電荷発生剤と、化合物（１）とを含有する。化合物（１）は、例えば、正孔輸送剤として、単層型感光層３ｃに含有される。単層型感光層３ｃは、電子輸送剤及びバインダー樹脂の一方又は両方を更に含有してもよい。単層型感光層３ｃは、必要に応じて、添加剤を更に含有してもよい。感光体１が単層型感光体である場合、電荷発生剤と、化合物（１）と、必要に応じて添加される成分（例えば、電子輸送剤、バインダー樹脂又は添加剤）とは、同じ層に含有される。
【００７１】
以上、図１（ａ）〜図１（ｃ）及び図２（ａ）〜図２（ｃ）を参照して、感光体１の構造について説明した。以下、感光体について更に詳細に説明する。
【００７２】
（導電性基体）
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で形成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で形成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼及び真鍮が挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて（例えば、合金として）用いてもよい。これらの導電性を有する材料のなかでも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム又はアルミニウム合金が好ましい。
【００７３】
導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜選択される。導電性基体の形状としては、例えば、シート状及びドラム状が挙げられる。また、導電性基体の厚さは、導電性基体の形状に応じて適宜選択される。
【００７４】
（正孔輸送剤）
感光層は、化合物（１）を含有する。化合物（１）は、例えば、正孔輸送剤として感光層に含有される。感光層に化合物（１）が含有されることで、感光体の電気特性及び耐オイルクラック性を向上させることができる。感光層は、化合物（１）の１種のみを含有してもよいし、化合物（１）の２種以上を含有してもよい。
【００７５】
感光体が積層型感光体である場合、化合物（１）の含有量は、電荷輸送層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、２０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましい。
【００７６】
感光体が単層型感光体である場合、化合物（１）の含有量は、単層型感光層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましい。
【００７７】
電荷輸送層は、正孔輸送剤として、化合物（１）のみを含有してもよい。また、電荷輸送層は、化合物（１）に加えて、化合物（１）以外の正孔輸送剤（以下、その他の正孔輸送剤と記載することがある）を更に含有してもよい。電荷輸送層に含有される正孔輸送剤の合計質量に対する化合物（１）の含有量は、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることが好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。
【００７８】
単層型感光層は、正孔輸送剤として、化合物（１）のみを含有してもよい。また、単層型感光層は、化合物（１）に加えて、その他の正孔輸送剤を更に含有してもよい。単層型感光層に含有される正孔輸送剤の合計質量に対する化合物（１）の含有量は、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることが好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。
【００７９】
その他の正孔輸送剤としては、例えば、化合物（１）以外の含窒素環式化合物又は縮合多環式化合物を使用することができる。化合物（１）以外の含窒素環式化合物及び縮合多環式化合物としては、例えば、ジアミン化合物（例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体又はＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体）、オキサジアゾール系化合物（例えば、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）、スチリル化合物（例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン）、カルバゾール化合物（例えば、ポリビニルカルバゾール）、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物（例えば、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン）、化合物（１）以外のヒドラゾン化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物及びトリアゾール系化合物が挙げられる。
【００８０】
（電荷発生剤）
電荷発生剤は、感光体用の電荷発生剤である限り、特に限定されない。電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料（例えば、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム又はアモルファスシリコン）の粉末、ピリリウム顔料、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料及びキナクリドン系顔料が挙げられる。感光層は、１種の電荷発生剤のみを含有してもよいし、２種以上の電荷発生剤を含有してもよい。
【００８１】
フタロシアニン系顔料としては、例えば、無金属フタロシアニン及び金属フタロシアニンが挙げられる。金属フタロシアニンとしては、例えば、チタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン及びクロロガリウムフタロシアニンが挙げられる。無金属フタロシアニンは、例えば、化学式（ＣＧＭ１）で表される。チタニルフタロシアニンは、例えば、化学式（ＣＧＭ２）で表される。
【００８２】
【化７】
2018118911.tif 000009
【００８３】
【化８】
2018118911.tif 000010
【００８４】
フタロシアニン系顔料は、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。フタロシアニン系顔料の結晶形状（例えば、α型、β型、Ｙ型、Ｖ型又はＩＩ型）は特に限定されない。無金属フタロシアニンの結晶としては、無金属フタロシアニンのＸ型結晶（以下、Ｘ型無金属フタロシアニンと記載することがある）が好ましい。チタニルフタロシアニンの結晶としては、チタニルフタロシアニンのα型、β型又はＹ型結晶（以下、α型、β型又はＹ型チタニルフタロシアニンと記載することがある）が好ましく、Ｙ型チタニルフタロシアニンがより好ましい。
【００８５】
例えば、デジタル光学式の画像形成装置（例えば、半導体レーザーのような光源を使用した、レーザービームプリンター又はファクシミリ）には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。７００ｎｍ以上の波長領域で高い量子収率を有することから、電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料が好ましく、無金属フタロシアニン又はチタニルフタロシアニンがより好ましく、Ｘ型無金属フタロシアニン又はＹ型チタニルフタロシアニンが更に好ましい。感光層に化合物（１）が含有される場合に電気特性を特に向上させるためには、電荷発生剤としてはＹ型チタニルフタロシアニンが好ましい。
【００８６】
Ｙ型チタニルフタロシアニンは、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、例えば、ブラッグ角（２θ±０．２°）の２７．２°に主ピークを有する。ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおける主ピークとは、ブラッグ角（２θ±０．２°）が３°以上４０°以下である範囲において、１番目又は２番目に大きな強度を有するピークである。
【００８７】
ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルの測定方法の一例について説明する。試料（チタニルフタロシアニン）をＸ線回折装置（例えば、株式会社リガク製「ＲＩＮＴ（登録商標）１１００」）のサンプルホルダーに充填して、Ｘ線管球Ｃｕ、管電圧４０ｋＶ、管電流３０ｍＡ、かつＣｕＫα特性Ｘ線の波長１．５４２Åの条件で、Ｘ線回折スペクトルを測定する。測定範囲（２θ）は、例えば３°以上４０°以下（スタート角３°、ストップ角４０°）であり、走査速度は、例えば１０°／分である。
【００８８】
短波長レーザー光源（例えば、３５０ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長を有するレーザー光源）を用いた画像形成装置に備えられる感光体には、電荷発生剤として、アンサンスロン系顔料が含有されることが好ましい。
【００８９】
感光体が積層型感光体である場合、電荷発生剤の含有量は、電荷発生層に含有されるベース樹脂１００質量部に対して、５質量部以上１０００質量部以下であることが好ましく、３０質量部以上５００質量部以下であることがより好ましい。
【００９０】
感光体が単層型感光体である場合、電荷発生剤の含有量は、単層型感光層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上３０質量部以下であることがより好ましい。
【００９１】
（電子輸送剤）
感光体が単層型感光体である場合、単層型感光層は、電子輸送剤を含有してもよい。電子輸送剤としては、例えば、キノン系化合物、ジイミド系化合物、ヒドラゾン系化合物、マロノニトリル系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸、無水マレイン酸及びジブロモ無水マレイン酸が挙げられる。キノン系化合物としては、例えば、ジフェノキノン系化合物、アゾキノン系化合物、アントラキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、ニトロアントラキノン系化合物及びジニトロアントラキノン系化合物が挙げられる。単層型感光層は、１種の電子輸送剤を含有してもよいし、２種以上の電子輸送剤を含有してもよい。
【００９２】
電子輸送剤としては、下記一般式（１０）で表される化合物（以下、化合物（１０）と記載することがある）が好ましい。
【００９３】
【化９】
2018118911.tif 000011
【００９４】
一般式（１０）中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有する炭素原子数１又は２のアルキル基、水素原子、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基又は炭素原子数３以上８以下のシクロアルキル基を表す。
【００９５】
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14が表わす炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、メチル基、イソプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又は１，１−ジメチルプロピル基が好ましい。
【００９６】
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14が表わす炭素原子数１又は２のアルキル基は、メチル基又はエチル基である。このような炭素原子数１又は２のアルキル基は、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有する。炭素原子数１又は２のアルキル基が有する炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、炭素原子数６以上１０以下のアリール基が好ましく、フェニル基がより好ましい。炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有する炭素原子数１又は２のアルキル基としては、炭素原子数６以上１０以下のアリール基を有する炭素原子数１又は２のアルキル基が好ましく、フェニルメチル基がより好ましい。
【００９７】
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14が表わす炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基としては、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基がより好ましい。
【００９８】
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14が表わす炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、炭素原子数６以上１０以下のアリール基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
【００９９】
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14が表わす炭素原子数３以上８以下のシクロアルキル基としては、炭素原子数５以上７以下のシクロアルキル基が好ましく、シクロヘキシル基がより好ましい。
【０１００】
一般式（１０）中、Ｒ11及びＲ12は、各々独立して、炭素原子数１以上６以下のアルキル基；炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有する炭素原子数１又は２のアルキル基；炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基；炭素原子数６以上１４以下のアリール基；又は炭素原子数３以上８以下のシクロアルキル基を表し、Ｒ13及びＲ14は、各々独立して、炭素原子数１以上６以下のアルキル基又は水素原子を表すことがより好ましい。
【０１０１】
一般式（１０）中、Ｒ11及びＲ12は、各々独立して、メチル基、イソプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、ｎ−ペンチル基、シクロヘキシル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、フェニルメチル基（ベンジル基）、フェニル基又はメトキシ基を表し、Ｒ11及びＲ12は、同じ基を表し、Ｒ13及びＲ14は、各々独立して、メチル基又は水素原子を表すことが更に好ましい。
【０１０２】
一般式（１０）中、Ｒ11及びＲ12は、各々独立して、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基又はメトキシ基を表し、Ｒ11及びＲ12は、同じ基を表し、Ｒ13及びＲ14は、各々水素原子を表すことが特に好ましい。
【０１０３】
一般式（１０）中、Ｒ11及びＲ12は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表し、Ｒ13及びＲ14は、水素原子を表すことが好ましい。
【０１０４】
化合物（１０）としては、例えば、化学式（１０−１）〜（１０−１２）で表される化合物が挙げられる。化合物（１０）としては、化学式（１０−１）で表される化合物（以下、化合物（１０−１）と記載することがある）が好ましい。
【０１０５】
【化１０】
2018118911.tif 000012
【０１０６】
電子輸送剤としては、下記一般式（１１）で表される化合物（以下、化合物（１１）と記載することがある）も好ましい。
【０１０７】
【化１１】
2018118911.tif 000013
【０１０８】
一般式（１１）中、Ｒ21、Ｒ22、及びＲ23のうちの少なくとも１つは、炭素原子数４以上１０以下のアルキル基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有する炭素原子数２以上５以下のアルキル基を表す。Ｒ21、Ｒ22、及びＲ23のうちの残りは、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、又は炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基を表す。Ｒ21、Ｒ22、及びＲ23のうちの少なくとも２つは、互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ24、Ｒ25、及びＲ26のうちの少なくとも１つは、炭素原子数４以上１０以下のアルキル基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有する炭素原子数２以上５以下のアルキル基を表す。Ｒ24、Ｒ25、及びＲ26のうちの残りは、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、又は炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基を表す。Ｒ24、Ｒ25、及びＲ26のうちの少なくとも２つは、互いに結合して環を形成してもよい。
【０１０９】
一般式（１１）中、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、及びＲ26で表わされる炭素原子数４以上１０以下のアルキル基は、炭素原子数４以上６以下のアルキル基が好ましく、ｎ−ブチル基又はイソペンチル基がより好ましい。Ｒ21、Ｒ22、及びＲ23のうちの少なくとも２つは、互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ24、Ｒ25、及びＲ26のうちの少なくとも２つは、互いに結合して環を形成してもよい。このような環としては、例えば、シクロアルキリデン基又は環状炭化水素基が挙げられる。シクロアルキリデン基としては、例えば、シクロヘキシリデン基が挙げられる。環状炭化水素基としては、例えば、アダマンチル基が挙げられる。
【０１１０】
一般式（１１）中、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、及びＲ26で表わされる炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有する炭素原子数２以上５以下のアルキル基としては、炭素原子数６以上１０以下のアリール基を有する炭素原子数２以上５以下のアルキル基が好ましく、フェニル基を有する炭素原子数２以上５以下のアルキル基がより好ましく、フェニルエチル基が更に好ましい。
【０１１１】
一般式（１１）中、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、及びＲ26で表わされる炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上３以下のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
【０１１２】
一般式（１１）中、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、及びＲ26で表わされる炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、炭素原子数６以上１０以下のアリール基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
【０１１３】
一般式（１１）中、Ｒ21、Ｒ22、及びＲ23のうちの少なくとも１つは、炭素原子数４以上６以下のアルキル基、又はフェニル基を有する炭素原子数２以上５以下のアルキル基を表し、Ｒ21、Ｒ22、及びＲ23のうちの残りは、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことが好ましい。Ｒ24、Ｒ25、及びＲ26のうちの少なくとも１つは、炭素原子数４以上６以下のアルキル基、又はフェニル基を有する炭素原子数２以上５以下のアルキル基を表し、Ｒ24、Ｒ25、及びＲ26のうちの残りは、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことが好ましい。
【０１１４】
一般式（１１）中、Ｒ21、Ｒ22、及びＲ23のうちの１つ又は２つは、フェニル基を有する炭素原子数２以上３以下のアルキル基、又は炭素原子数５以上７以下のアルキル基を表し、Ｒ21、Ｒ22、及びＲ23のうちの残りはメチル基を表すことがより好ましい。Ｒ21、Ｒ22、及びＲ23のうちの少なくとも２つは、互いに結合して環を形成しないことがより好ましい。Ｒ24、Ｒ25、及びＲ26のうちの１つ又は２つは、フェニル基を有する炭素原子数１以上３以下のアルキル基、又は炭素原子数５以上７以下のアルキル基を表し、Ｒ24、Ｒ25、及びＲ26のうちの残りは、メチル基を表することがより好ましい。Ｒ24、Ｒ25、及びＲ26のうちの少なくとも２つは、互いに結合して環を形成しないことがより好ましい。
【０１１５】
Ｒ21、Ｒ22、及びＲ23のうちの１つは、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有する炭素原子数２以上５以下のアルキル基を表し、Ｒ21、Ｒ22、及びＲ23のうちの残り２つは、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことが好ましい。Ｒ24、Ｒ25、及びＲ26のうちの１つは、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有する炭素原子数２以上５以下のアルキル基を表し、Ｒ24、Ｒ25、及びＲ26のうちの残り２つは、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことが好ましい。
【０１１６】
化合物（１１）としては、例えば、化学式（１１−１）〜（１１−７）で表される化合物が挙げられる。化合物（１１）としては、化学式（１１−１）で表される化合物（以下、化合物（１１−１）と記載することがある）が好ましい。
【０１１７】
【化１２】
2018118911.tif 000014
【０１１８】
【化１３】
2018118911.tif 000015
【０１１９】
【化１４】
2018118911.tif 000016
【０１２０】
【化１５】
2018118911.tif 000017
【０１２１】
【化１６】
2018118911.tif 000018
【０１２２】
【化１７】
2018118911.tif 000019
【０１２３】
【化１８】
2018118911.tif 000020
【０１２４】
電子輸送剤としては、化合物（１０）及び（１１）のうち、化合物（１１）が好ましく、化合物（１１−１）がより好ましい。電子輸送剤としての化合物（１１）と、正孔輸送剤としての化合物（１）とを組み合わせることで、感光体の耐オイルクラック性を向上させつつ、感光体の電気特性を特に向上させることができる。
【０１２５】
電子輸送剤の含有量は、単層型感光層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、５質量部以上１００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上８０質量部以下であることがより好ましい。
【０１２６】
（バインダー樹脂）
単層型感光層又は電荷輸送層に含有されるバインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂及び光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル酸重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂及びポリエーテル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂及びメラミン樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ化合物のアクリル酸付加物及びウレタン化合物のアクリル酸付加物が挙げられる。これらのバインダー樹脂は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【０１２７】
バインダー樹脂としては、ポリカーボネート樹脂が好ましい。ポリカーボネート樹脂としては、例えば、ビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールＺＣ型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールＣ型ポリカーボネート樹脂及びビスフェノールＡ型ポリカーボネート樹脂が挙げられる。ビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂は、例えば、下記化学式（ＢＲ−１）で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂（以下、樹脂（ＢＲ−１）と記載することがある）である。
【０１２８】
【化１９】
2018118911.tif 000021
【０１２９】
バインダー樹脂の粘度平均分子量は、３０，０００以上であることが好ましく、４０，０００以上であることがより好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量が３０，０００以上であると、感光体の耐摩耗性を向上させ易い。バインダー樹脂の粘度平均分子量は、８０，０００以下であることが好ましく、６０，０００以下であることがより好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量が８０，０００以下であると、バインダー樹脂が溶剤に溶解し易くなり、電荷輸送層用塗布液又は単層型感光層用塗布液の粘度が高くなり過ぎない。その結果、電荷輸送層又は単層型感光層を好適に形成できる。
【０１３０】
（ベース樹脂）
電荷発生層に含有されるベース樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂及び光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、アクリル酸重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂及びポリエステル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂及びその他架橋性の熱硬化性樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ化合物のアクリル酸付加物及びウレタン化合物のアクリル酸付加物が挙げられる。ベース樹脂は１種を単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。ベース樹脂としては、ポリビニルブチラール樹脂が好ましい。
【０１３１】
電荷発生層に含有されるベース樹脂は、電荷輸送層に含有されるバインダー樹脂とは異なることが好ましい。積層型感光体の製造では、例えば、導電性基体上に電荷発生層が形成され、電荷発生層上に電荷輸送層が形成される。電荷発生層上に電荷輸送層用塗布液が塗布されるため、電荷発生層が、電荷輸送層用塗布液の溶剤に溶解しないことが好ましいからである。
【０１３２】
（添加剤）
添加剤としては、例えば、劣化防止剤（例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、１重項消光剤又は紫外線吸収剤）、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤及びレベリング剤が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール（例えば、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ｐ−クレゾール）、ヒンダードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールアルカン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロインダノン若しくはこれらの誘導体、有機硫黄化合物及び有機燐化合物が挙げられる。
【０１３３】
（中間層）
中間層（下引き層）は、例えば、無機粒子及び中間層に用いられる樹脂（中間層用樹脂）を含有する。中間層が存在することにより、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇が抑えられると考えられる。
【０１３４】
無機粒子としては、例えば、金属（例えば、アルミニウム、鉄又は銅）、金属酸化物（例えば、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ又は酸化亜鉛）の粒子及び非金属酸化物（例えば、シリカ）の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０１３５】
中間層用樹脂の例は、バインダー樹脂の例と同じである。中間層は、添加剤を含有してもよい。中間層に含有される添加剤の例は、感光層に含有される添加剤の例と同じである。
【０１３６】
（感光体の製造方法）
感光体が積層型感光体である場合、積層型感光体の製造方法は、例えば、次のとおりである。電荷発生層用塗布液及び電荷輸送層用塗布液を調製する。電荷発生層用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥することによって、電荷発生層を形成する。続いて、電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に塗布し、乾燥することによって、電荷輸送層を形成する。これにより、積層型感光体が製造される。
【０１３７】
電荷発生層用塗布液は、電荷発生剤及び必要に応じて添加される成分（例えば、ベース樹脂及び添加剤）を、溶剤に溶解又は分散させることにより調製される。電荷輸送層用塗布液は、化合物（１）及び必要に応じて添加される成分（例えば、バインダー樹脂及び添加剤）を、溶剤に溶解又は分散させることにより調製される。
【０１３８】
感光体が単層型感光体である場合、単層型感光体の製造方法は、例えば、次のとおりである。単層型感光層用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥することによって、単層型感光層を形成する。これにより、単層型感光体が製造される。単層型感光層用塗布液は、電荷発生剤、化合物（１）及び必要に応じて添加される成分（例えば、電子輸送剤、バインダー樹脂及び添加剤）を、溶剤に溶解又は分散させることにより調製される。
【０１３９】
電荷発生層用塗布液、電荷輸送層用塗布液及び単層型感光層用塗布液（以下、これらを包括的に感光層用塗布液と記載することがある）は、各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー又は超音波分散機を用いることができる。
【０１４０】
感光層用塗布液は、各成分の分散性を向上させるために、例えば、界面活性剤を含有してもよい。
【０１４１】
感光層用塗布液を塗布する方法としては、塗布液を導電性基体上に均一に塗布できる方法である限り、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ブレードコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法及びバーコート法が挙げられる。
【０１４２】
感光層用塗布液を乾燥する方法としては、塗布液中の溶剤を蒸発させ得る限り、特に限定されない。例えば、高温乾燥機又は減圧乾燥機を用いて、熱処理（熱風乾燥）する方法が挙げられる。熱処理条件は、例えば、４０℃以上１５０℃以下の温度、かつ３分間以上１２０分間以下の時間である。
【０１４３】
なお、感光体の製造方法は、必要に応じて、中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程の一方又は両方を更に含んでもよい。中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程では、公知の方法が適宜選択される。
【実施例】
【０１４４】
以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。しかし、本発明は実施例の範囲に何ら限定されない。
【０１４５】
＜感光層を形成するための材料＞
積層型感光体の電荷発生層を形成するための材料として、以下の電荷発生剤を準備した。また、積層型感光体の電荷輸送層を形成するための材料として、以下のバインダー樹脂及び正孔輸送剤を準備した。単層型感光体の単層型感光層を形成するための材料として、以下の電荷発生剤、電子輸送剤、バインダー樹脂及び正孔輸送剤を準備した。
【０１４６】
（電荷発生剤）
電荷発生剤として、Ｙ型チタニルフタロシアニン及びＸ型無金属フタロシアニンを準備した。Ｙ型チタニルフタロシアニンは、実施形態で述べた化学式（ＣＧＭ２）で表され、Ｙ型の結晶構造を有するチタニルフタロシアニンであった。Ｘ型無金属フタロシアニンは、実施形態で述べた化学式（ＣＧＭ１）で表され、Ｘ型の結晶構造を有する無金属フタロシアニンであった。
【０１４７】
（バインダー樹脂）
バインダー樹脂として、実施形態で述べた樹脂（ＢＲ−１）を準備した。樹脂（ＢＲ−１）として、ビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂（帝人株式会社製「パンライト（登録商標）ＴＳ−２０５０」、粘度平均分子量５０，０００）を使用した。
【０１４８】
（正孔輸送剤）
正孔輸送剤として、実施形態で述べた化合物（１−１）〜（１−６）を準備した。化合物（１−１）〜（１−６）の各々は、以下の方法で合成した。
【０１４９】
（化合物（１−１）の合成）
反応式（ｒ−１）で表される反応（以下、反応（ｒ−１）と記載する）に従って、化合物（１−１）を合成した。
【０１５０】
【化２０】
2018118911.tif 000022
【０１５１】
反応（ｒ−１）では、化学式（ａ１）で表される化合物（以下、化合物（ａ１）と記載する）と化学式（ｂ１）で表される化合物（以下、化合物（ｂ１）と記載する）とを反応させて、化合物（１−１）を得た。詳しくは、二口フラスコに、化合物（ａ１）１２．０４ｇ（０．０５モル）、トリシクロヘキシルホスフィン０．０７ｇ（０．０００２モル）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．０９５ｇ（０．０００１モル）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド７．６８ｇ（０．０８モル）、化合物（ｂ１）４．９０ｇ（０．０２５モル）及び蒸留したо−キシレン（１００ｍＬ）を投入した。フラスコ内の空気をアルゴンガスで置換した。続いて、フラスコ内容物を１２０℃で５時間攪拌した後、室温まで冷却した。フラスコ内容物をイオン交換水で３回洗浄し、有機層を得た。有機層に無水硫酸ナトリウムと活性白土とを加え、乾燥処理及び吸着処理を行った。乾燥処理及び吸着処理後の有機層を減圧しながら、о−キシレンを留去し、残渣を得た。展開溶媒としてクロロホルム／ヘキサン（体積比１：１）を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、得られた残渣を精製した。その結果、化合物（１−１）が得られた。化合物（１−１）の収量は９．０６ｇであり、化合物（ｂ１）からの化合物（１−１）の収率は６０ｍｏｌ％であった。
【０１５２】
（化合物（１−２）の合成）
化合物（ａ１）１２．０４ｇ（０．０５モル）を化合物（ａ２）１０．７４ｇ（０．０５モル）に変更した以外は、化合物（１−１）の合成と同じ方法で、化合物（１−２）を合成した。化合物（１−２）の収量は８．９７ｇであり、化合物（ｂ１）からの化合物（１−２）の収率は６５ｍｏｌ％であった。
【０１５３】
（化合物（１−５）の合成）
化合物（ｂ１）４．９０ｇ（０．０２５モル）を化合物（ｂ２）５．６０ｇ（０．０２５モル）に変更した以外は、化合物（１−１）の合成と同じ方法で、化合物（１−５）を合成した。化合物（１−５）の収量は９．４８ｇであり、化合物（ｂ２）からの化合物（１−５）の収率は６０ｍｏｌ％であった。
【０１５４】
（化合物（１−６）の合成）
化合物（ｂ１）４．９０ｇ（０．０２５モル）を化合物（ｂ３）３．３５ｇ（０．０２５モル）に変更した以外は、化合物（１−１）の合成と同じ方法で、化合物（１−６）を合成した。化合物（１−６）の収量は６．７８ｇであり、化合物（ｂ３）からの化合物（１−６）の収率は５０ｍｏｌ％であった。
【０１５５】
なお、化合物（ａ２）、化合物（ｂ２）及び化合物（ｂ３）は、各々、下記化学式（ａ２）、（ｂ２）及び（ｂ３）で表される。
【０１５６】
【化２１】
2018118911.tif 000023
【０１５７】
（化合物（１−３）の合成）
反応式（ｒ−１’）及び（ｒ−２’）で表される反応（以下、反応（ｒ−１’）及び（ｒ−２’）と記載する）に従って、化合物（１−３）を合成した。
【０１５８】
【化２２】
2018118911.tif 000024
【０１５９】
反応（ｒ−１’）では、化合物（ａ２）と化合物（ｂ１）とを反応させて、化学式（ｃ１）で表される化合物（以下、化合物（ｃ１）と記載する）を得た。詳しくは、二口フラスコに、化合物（ａ２）５．３７ｇ（０．０２５モル）、トリシクロヘキシルホスフィン０．０３３ｇ（０．０００１モル）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．０４７５ｇ（０．００００５モル）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３．８４ｇ（０．０４モル）、化合物（ｂ１）４．９０ｇ（０．０２５モル）及び蒸留したо−キシレン（１００ｍＬ）を投入した。フラスコ内の空気をアルゴンガスで置換した。続いて、フラスコ内容物を１２０℃で５時間攪拌した後、室温まで冷却した。フラスコ内容物をイオン交換水で３回洗浄し、有機層を得た。有機層に無水硫酸ナトリウムと活性白土とを加え、乾燥処理及び吸着処理を行った。乾燥処理及び吸着処理後の有機層を減圧しながら、о−キシレンを留去し、残渣を得た。展開溶媒としてクロロホルム／ヘキサン（体積比１：１）を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、得られた残渣を精製した。その結果、化合物（ｃ１）が得られた。化合物（ｃ１）の収量は６．０８ｇであり、化合物（ｂ１）からの化合物（ｃ１）の収率は６５ｍｏｌ％であった。
【０１６０】
反応（ｒ−２’）では、反応（ｒ−１’）で得られた化合物（ｃ１）と、化学式（ａ４）で表される化合物（以下、化合物（ａ４）と記載する）とを反応させて、化合物（１−３）を得た。詳しくは、二口フラスコに、化合物（ａ４）６．３７ｇ（０．０２５モル）、トリシクロヘキシルホスフィン０．０３３ｇ（０．０００１モル）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．０４７５ｇ（０．００００５モル）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３．８４ｇ（０．０４モル）、化合物（ｃ１）９．３５ｇ（０．０２５モル）及び蒸留したо−キシレン（１００ｍＬ）を投入した。フラスコ内の空気をアルゴンガスで置換した。続いて、フラスコ内容物を１２０℃で５時間攪拌した後、室温まで冷却した。フラスコ内容物をイオン交換水で３回洗浄し、有機層を得た。有機層に無水硫酸ナトリウムと活性白土とを加え、乾燥処理及び吸着処理を行った。乾燥処理及び吸着処理後の有機層を減圧しながら、о−キシレンを留去し、残渣を得た。展開溶媒としてクロロホルム／ヘキサン（体積比１：１）を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、得られた残渣を精製した。その結果、化合物（１−３）が得られた。化合物（１−３）の収量は８．８８ｇであり、化合物（ｃ１）からの化合物（１−３）の収率は６０ｍｏｌ％であった。
【０１６１】
（化合物（１−４）の合成）
化合物（ａ４）６．３７ｇ（０．０２５モル）を化合物（ａ３）７．８５ｇ（０．０２５モル）に変更した以外は、化合物（１−３）の合成と同じ方法で、化合物（１−４）を合成した。化合物（１−４）の収量は８．３１ｇであり、化合物（ｃ１）からの化合物（１−４）の収率は５５ｍｏｌ％であった。なお、化合物（ａ３）は、下記化学式（ａ３）で表される。
【０１６２】
【化２３】
2018118911.tif 000025
【０１６３】
（電子輸送剤）
電子輸送剤として、実施形態で述べた化合物（１０−１）及び（１１−１）を準備した。化合物（１１−１）は、以下の方法で合成した。なお、以下において、反応式（ｒ−１１−１）及び（ｒ−１１−２）で表される反応を、各々、反応（ｒ−１１−１）及び（ｒ−１１−２）と記載することがある。また、化学式（１１Ａ）〜（１１Ｃ）で表される化合物を、各々、化合物（１１Ａ）〜（１１Ｃ）と記載することがある。
【０１６４】
【化２４】
2018118911.tif 000026
【０１６５】
反応（ｒ−１１−１）では、化合物（１１Ａ）（１−ナフトール）と化合物（１１Ｂ）とを反応させて、中間生成物である化合物（１１Ｃ）を得た。詳しくは、化合物（１１Ａ）１．４４ｇ（０．０１０モル）と、化合物（１１Ｂ）１．６４ｇ（０．０１０モル）と、濃硫酸０．９８ｇ（０．０１０モル）とをフラスコに投入し、酢酸溶液を調製した。フラスコ内容物に濃硫酸０．９８ｇ（０．０１０モル）を滴下し、室温で８時間攪拌した。フラスコ内容物にイオン交換水及びクロロホルムを加えて有機層を得た。有機層を水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、中和した。続けて、有機層に無水硫酸ナトリウムを加え、有機層を乾燥させた。乾燥させた有機層を減圧留去し、化合物（１１Ｃ）を含む粗生成物を得た。
【０１６６】
【化２５】
2018118911.tif 000027
【０１６７】
反応（ｒ−１１−２）では、化合物（１１Ｃ）を酸化反応させて、化合物（１１−１）を得た。詳しくは、化合物（１１Ｃ）を含む粗生成物と、クロロホルム１００ｍＬとをフラスコに投入し、クロロホルム溶液を調製した。フラスコ内容物にクロラニル２．４６ｇ（０．０１０モル）を加え、室温で８時間攪拌した。続けて、フラスコ内容物をろ過し、ろ液を得た。得られたろ液の溶媒を留去し、残渣を得た。展開溶媒としてクロロホルムを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより得られた残渣を精製した。これにより、化合物（１１−１）を得た。化合物（１１−１）の収量は、１．７３ｇであり、化合物（１１Ａ）からの化合物（１１−１）の収率は、６０モル％であった。
【０１６８】
次に、1Ｈ−ＮＭＲ（プロトン核磁気共鳴分光計）を用いて、得られた化合物（１−１）〜（１−６）及び化合物（１１−１）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定した。磁場強度は３００ＭＨｚに設定した。溶媒として、重水素化クロロホルム（ＣＤＣｌ3）を使用した。内部標準物質としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を使用した。化合物（１−１）〜（１−６）のうちの代表例として、化合物（１−１）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルの化学シフト値を以下に示す。また、化合物（１１−１）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルの化学シフト値を以下に示す。測定された1Ｈ−ＮＭＲスペクトルの化学シフト値から、化合物（１−１）及び化合物（１１−１）が得られていることを確認した。化合物（１−２）〜（１−６）についても、測定された1Ｈ−ＮＭＲスペクトルの化学シフト値から、化合物（１−２）〜（１−６）が得られていることを確認した。
【０１６９】
化合物（１−１）：1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）  δ＝７．６５−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．１０−７．４４（ｍ，２０Ｈ），６．７７−６．９８（ｍ，１０Ｈ），６．５４−６．６５（ｍ，４Ｈ）．
【０１７０】
化合物（１１−１）：1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）  δ＝８．３２−８．３５（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｓ，２Ｈ），７．８４−７．８８（ｍ，２Ｈ），７．６０−７．６７（ｍ，４Ｈ），７．０３−７．１８（ｍ，１０Ｈ），２．３９−２．４５（ｍ，４Ｈ），  ２．２２−２．２９（ｍ，４Ｈ），１．３８（ｓ，１２Ｈ）．
【０１７１】
正孔輸送剤として、下記化学式（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−３）で表される化合物（以下、化合物（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−３）と記載する）も準備した。
【０１７２】
【化２６】
2018118911.tif 000028
【０１７３】
【化２７】
2018118911.tif 000029
【０１７４】
＜積層型感光体の製造＞
電荷発生層及び電荷輸送層を形成するための材料を用いて、積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−６）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−３）の各々を製造した。
【０１７５】
（積層型感光体（Ａ−１）の製造）
まず、下引き層を形成した。詳しくは、表面処理された酸化チタン（テイカ株式会社製「試作品ＳＭＴ−０２」、数平均一次粒子径１０ｎｍ）を準備した。ＳＭＴ−０２は、アルミナとシリカとを用いて酸化チタンを表面処理し、表面処理された酸化チタンを湿式分散しながらメチルハイドロジェンポリシロキサンを用いて更に表面処理したものであった。容器内に、表面処理された酸化チタン（ＳＭＴ−０２）２．８質量部、共重合ポリアミド樹脂（ダイセル・エボニック株式会社製「ダイアミドＸ４６８５」）１質量部、溶剤としてのエタノール１０質量部及び溶剤としてのブタノール２質量部を投入した。容器の内容物を、ビーズミルを用いて５時間混合し、溶剤中に材料を分散させた。これにより、下引き層用塗布液を得た。得られた下引き層用塗布液を５μｍのフィルターを用いてろ過した。ろ過した下引き層用塗布液を、導電性基体（アルミニウム製のドラム状支持体、直径３０ｍｍ、全長２３８．５ｍｍ）の表面に、ディップコート法を用いて塗布した。塗布した下引き層用塗布液を、１３０℃で３０分間加熱した。これにより、導電性基体上に下引き層（膜厚１．５μｍ）を形成した。
【０１７６】
次に、電荷発生層を形成した。具体的には、容器内に、電荷発生剤としてのＹ型チタニルフタロシアニン１質量部、ベース樹脂としてのポリビニルブチラール樹脂（デンカ株式会社製「デンカブチラール  ♯６０００ＥＰ」）１質量部、分散媒としてのプロピレングリコールモノメチルエーテル４０質量部及び分散媒としてのテトラヒドロフラン４０質量部を投入した。容器の内容物を、ビーズミルを用いて２時間混合し、分散媒に材料を分散させた。これにより、電荷発生層用塗布液を得た。得られた電荷発生層用塗布液を３μｍのフィルターを用いてろ過した。ろ過した電荷発生層用塗布液を、下引き層上に、ディップコート法を用いて塗布した。塗布した電荷発生層用塗布液を、５０℃で５分間乾燥させた。これにより、下引き層上に、電荷発生層（膜厚０．３μｍ）が形成された。
【０１７７】
次に、電荷輸送層を形成した。具体的には、正孔輸送剤としての化合物（１−１）７０質量部、バインダー樹脂としての樹脂（ＢＲ−１）１００質量部、添加剤としてのジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ｐ−クレゾール（ＢＨＴ）５質量部、溶剤としてのテトラヒドロフラン４３０質量部及び溶剤としてのトルエン４３０質量部を、容器内に投入した。容器の内容物を混合し、溶剤に材料を溶解させた。これにより、電荷輸送層用塗布液を得た。電荷輸送層用塗布液を、電荷発生層上に、ディップコート法を用いて塗布した。塗布した電荷輸送層用塗布液を、１３０℃で３０分間乾燥させた。これにより、電荷発生層上に、電荷輸送層（膜厚２０μｍ）が形成された。その結果、積層型感光体（Ａ−１）が得られた。
【０１７８】
（積層型感光体（Ａ−２）〜（Ａ−６）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−３）の製造）
次の点を変更した以外は、積層型感光体（Ａ−１）の製造と同じ方法で、積層型感光体（Ａ−２）〜（Ａ−６）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−３）の各々を製造した。積層型感光体（Ａ−１）の製造においては正孔輸送剤として化合物（１−１）を使用したが、積層型感光体（Ａ−２）〜（Ａ−６）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−３）の各々の製造においては表１に示す種類の正孔輸送剤を使用した。
【０１７９】
＜積層型感光体の電気特性の評価＞
積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−６）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−３）の各々に対して、電気特性を評価した。電気特性の評価は、温度２３℃及び相対湿度５０％ＲＨの環境下で行った。まず、ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、積層型感光体の表面を−７００Ｖに帯電させた。次いで、バンドパスフィルターを用いて、ハロゲンランプの白色光から単色光（波長７８０ｎｍ、半値幅２０ｎｍ、光エネルギー０．４μＪ／ｃｍ2）を取り出した。取り出された単色光を、積層型感光体の表面に照射した。照射開始から０．５秒経過した時の積層型感光体の表面電位を測定した。測定された表面電位を、感度電位（ＶL、単位Ｖ）とした。測定された積層型感光体の感度電位（ＶL）を、表１に示す。なお、感度電位（ＶL）の絶対値が小さいほど、積層型感光体の電気特性（特に光感度特性）が優れていることを示す。
【０１８０】
＜積層型感光体の耐オイルクラック性の評価＞
積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−３）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−５）の各々に対して、耐オイルクラック性を評価した。詳しくは、積層型感光体の表面（１０個の測定箇所）に、油脂（オレイン酸トリグリセリド）を付着させて、温度２３℃及び湿度５０％ＲＨの環境下で２日間放置した。その後、光学顕微鏡を用いて倍率２００倍で積層型感光体の表面を観察し、各測定箇所についてクラックの有無を確認した。確認結果から、下記基準に従って、積層型感光体の耐オイルクラック性を判定した。積層型感光体の耐オイルクラック性の判定を、表１に示す。判定が◎（特に良好）又は○（良好）である積層型感光体を、耐オイルクラック性が優れていると評価した。また、判定が△（不良）又は×（特に不良）である積層型感光体を、耐オイルクラック性が劣っていると評価した。
【０１８１】
（耐オイルクラック性の判定基準）
◎（特に良好）：クラック発生箇所が０箇所である。
○（良好）    ：クラック発生箇所が１箇所である。
△（不良）    ：クラック発生箇所が２箇所以上５箇所以下である。
×（特に不良）：クラック発生箇所が６箇所以上である。
【０１８２】
＜単層型感光体の製造＞
単層型感光層を形成するための材料を用いて、単層型感光体（Ｃ−１）〜（Ｃ−１２）及び（Ｄ−１）〜（Ｄ−６）の各々を製造した。
【０１８３】
（単層型感光体（Ｃ−１）の製造）
容器内に、電荷発生剤としてのＸ型無金属フタロシアニン５質量部、電子輸送剤としての化合物（１０−１）５０質量部、正孔輸送剤としての化合物（１−１）８０質量部、バインダー樹脂としての樹脂（ＢＲ−１）１００質量部及び溶剤としてのテトラヒドロフラン８００質量部を投入した。容器の内容物を、ボールミルを用いて５０時間混合して、溶剤に材料を分散させた。これにより、単層型感光層用塗布液を得た。単層型感光層用塗布液を、導電性基体（アルミニウム製のドラム状支持体、直径３０ｍｍ、全長２３８．５ｍｍ）上に、ディップコート法を用いて塗布した。塗布した単層型感光層用塗布液を、１００℃で３０分間熱風乾燥させた。これにより、導電性基体上に、単層型感光層（膜厚２５μｍ）を形成した。その結果、単層型感光体（Ｃ−１）が得られた。
【０１８４】
（単層型感光体（Ｃ−２）〜（Ｃ−１２）及び（Ｄ−１）〜（Ｄ−６）の製造）
次の点を変更した以外は、単層型感光体（Ｃ−１）の製造と同じ方法で、単層型感光体（Ｃ−２）〜（Ｃ−１２）及び（Ｄ−１）〜（Ｄ−６）の各々を製造した。単層型感光体（Ｃ−１）の製造においては電荷発生剤としてＸ型無金属フタロシアニンを使用したが、単層型感光体（Ｃ−２）〜（Ｃ−１２）及び（Ｄ−１）〜（Ｄ−６）の各々の製造においては表２及び表３に示す種類の電荷発生剤を使用した。単層型感光体（Ｃ−１）の製造においては正孔輸送剤として化合物（１−１）を使用したが、単層型感光体（Ｃ−２）〜（Ｃ−１２）及び（Ｄ−１）〜（Ｄ−６）の各々の製造においては表２及び表３に示す種類の正孔輸送剤を使用した。単層型感光体（Ｃ−１）の製造においては電子輸送剤として化合物（１０−１）を使用したが、単層型感光体（Ｃ−２）〜（Ｃ−１２）及び（Ｄ−１）〜（Ｄ−６）の各々の製造においては表２及び表３に示す種類の電子輸送剤を使用した。
【０１８５】
＜単層型感光体の電気特性の評価＞
単層型感光体（Ｃ−１）〜（Ｃ−１２）及び（Ｄ−１）〜（Ｄ−６）の各々に対して、電気特性の評価を行った。電気特性の評価は、温度２３℃及び相対湿度５０％ＲＨの環境下で行った。まず、ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、単層型感光体の表面を＋７００Ｖに帯電させた。次いで、バンドパスフィルターを用いて、ハロゲンランプの白色光から単色光（波長７８０ｎｍ、半値幅２０ｎｍ、光エネルギー１．５μＪ／ｃｍ2）を取り出した。取り出された単色光を、単層型感光体の表面に照射した。照射開始から０．５秒経過した時の単層型感光体の表面電位を測定した。測定された表面電位を、感度電位（ＶL、単位：Ｖ）とした。測定された単層型感光体の感度電位（ＶL）を、表２及び表３に示す。なお、感度電位（ＶL）の絶対値が小さいほど、単層型感光体の電気特性（特に光感度特性）が優れていることを示す。
【０１８６】
＜単層型感光体の耐オイルクラック性の評価＞
積層型感光体の耐オイルクラック性の評価と同じ方法で、単層型感光体（Ｃ−１）〜（Ｃ−８）及び（Ｄ−１）〜（Ｄ−１０）の耐オイルクラック性を判定した。単層型感光体の耐オイルクラック性の判定を、表２及び表３に示す。判定が◎（特に良好）又は○（良好）である単層型感光体を、耐オイルクラック性が優れていると評価した。また、判定が△（不良）又は×（特に不良）である単層型感光体を、耐オイルクラック性が劣っていると評価した。
【０１８７】
表１、表２及び表３中、ＣＧＭ、ＨＴＭ、ＶL及びＹ−ＴｉＯＰｃは、各々、電荷発生剤、正孔輸送剤、感度電位及びＹ型チタニルフタロシアニンを示す。表２及び表３中、ＥＴＭ及びＸ−Ｈ2Ｐｃは、各々、電子輸送剤及びＸ型無金属フタロシアニンを示す。
【０１８８】
【表１】
2018118911.tif 000030
【０１８９】
【表２】
2018118911.tif 000031
【０１９０】
【表３】
2018118911.tif 000032
【０１９１】
積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−６）の電荷輸送層は、化合物（１−１）〜（１−６）の何れかを含有していた。化合物（１−１）〜（１−６）は、一般式（１）に包含される化合物であった。そのため、表１から明らかなように、積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−６）では、感度電位の絶対値が小さく、積層型感光体の電気特性が優れていた。また、積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−６）では、耐オイルクラック性の判定が◎（特に良好）又は○（良好）であり、耐オイルクラック性が優れていた。
【０１９２】
積層型感光体（Ａ−３）及び（Ａ−４）の電荷輸送層は、化合物（１−３）又は（１−４）を含有していた。化合物（１−３）及び（１−４）は、一般式（１）中のｐ及びｑが互いに異なる整数を表す化合物（１）の具体例であった。そのため、表１から明らかなように、積層型感光体（Ａ−３）及び（Ａ−４）では、感度電位の絶対値が特に小さく、積層型感光体の電気特性が特に優れていた。また、積層型感光体（Ａ−３）及び（Ａ−４）では、耐オイルクラック性の判定が◎（特に良好）であり、耐オイルクラック性が特に優れていた。
【０１９３】
一方、積層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−３）の電荷輸送層は、化合物（１）を含有していなかった。積層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−３）の電荷輸送層には、化合物（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−３）の何れかが含有されていたが、化合物（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−３）は何れも一般式（１）に包含される化合物ではなかった。そのため、表１から明らかなように、積層型感光体（Ｂ−１）及び（Ｂ−２）では、感度電位の絶対値が大きく、積層型感光体の電気特性が劣っていた。また、積層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−３）では、耐オイルクラック性の判定が×（特に不良）又は△（不良）であり、耐オイルクラック性が劣っていた。
【０１９４】
単層型感光体（Ｃ−１）〜（Ｃ−１２）の単層型感光層は、化合物（１−１）〜（１−４）の何れかを含有していた。化合物（１−１）〜（１−４）は、一般式（１）に包含される化合物であった。そのため、表２から明らかなように、単層型感光体（Ｃ−１）〜（Ｃ−１２）では、感度電位の絶対値が小さく、単層型感光体の電気特性が優れていた。また、単層型感光体（Ｃ−１）〜（Ｃ−１２）では、耐オイルクラック性の判定が◎（特に良好）又は○（良好）であり、耐オイルクラック性が優れていた。
【０１９５】
単層型感光体（Ｃ−５）〜（Ｃ−１２）の単層型感光層は、化合物（１−３）又は（１−４）を含有していた。化合物（１−３）及び（１−４）は、一般式（１）中のｐ及びｑが互いに異なる整数を表す化合物（１）の具体例であった。そのため、表２から明らかなように、単層型感光体（Ｃ−５）〜（Ｃ−１２）では、感度電位の絶対値が特に小さく、単層型感光体の電気特性が特に優れていた。また、単層型感光体（Ｃ−５）〜（Ｃ−１２）では、耐オイルクラック性の判定が◎（特に良好）であり、耐オイルクラック性が特に優れていた。
【０１９６】
一方、単層型感光体（Ｄ−１）〜（Ｄ−６）の単層型感光層は、化合物（１）を含有していなかった。単層型感光体（Ｄ−１）〜（Ｄ−６）の単層型感光層は、化合物（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−３）の何れかを含有していたが、化合物（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−３）は何れも一般式（１）に包含される化合物ではなかった。そのため、表３から明らかなように、単層型感光体（Ｄ−１）〜（Ｄ−４）では、感度電位の絶対値が大きく、単層型感光体の電気特性が劣っていた。また、単層型感光体（Ｄ−１）〜（Ｄ−６）では、耐オイルクラック性の判定が×（特に不良）であり、耐オイルクラック性が劣っていた。
【０１９７】
以上のことから、本発明に係る化合物は、感光体の感光層に含有された場合に、感光体の電気特性及び耐オイルクラック性を向上できることが示された。また、本発明に係る感光体は、このような化合物を含有する感光層を備えることで、電気特性及び耐オイルクラック性に優れることが示された。
【産業上の利用可能性】
【０１９８】
本発明に係る化合物は、感光体に利用することができる。本発明に係る感光体は、画像形成装置に利用することがきる。
【符号の説明】
【０１９９】
１    感光体
２    導電性基体
３    感光層
３ａ  電荷発生層
３ｂ  電荷輸送層
３ｃ  単層型感光層
４    中間層
５    保護層
【図１】
2018118911.tif 000042
【図２】
2018118911.tif 000043