(57)【要約】      （修正有）【課題】電圧が低く、寿命が長い有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供する。【解決手段】陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、を有し、前記発光層が、特定のアントラセン系化合物からなる第１材料、特定のピレン系化合物からなる第２材料、及びアミン化合物である第３材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、
を有し、
前記発光層が、下記式（１）で表される第１材料、下記式（２）で表される第２材料、及びアミン化合物である第３材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１０６】
2018125504.tif 000109
（式（１）において、Ｒ１０１〜Ｒ１１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、又は−Ｌ１０１−Ａｒ１０１で表される基である。
ただし、Ｒ１０１〜Ｒ１１０の少なくとも１つは、−Ｌ１０１−Ａｒ１０１で表される基である。Ｌ１０１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ１０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基である。Ｌ１０１が２以上の場合、２以上のＬ１０１は同一でもよく、異なっていてもよい。Ａｒ１０１が２以上の場合、２以上のＡｒ１０１は同一でもよく、異なっていてもよい。）
【化１０７】
2018125504.tif 000110
（式（２）において、Ｒ２０１〜Ｒ２１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、又は−Ｌ２０１−Ａｒ２０１で表される基である。
ただし、Ｒ２０１〜Ｒ２１０の少なくとも１つは、−Ｌ２０１−Ａｒ２０１で表される基である。Ｌ２０１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ２０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基である。Ｌ２０１が２以上の場合、２以上のＬ２０１は同一でもよく、異なっていてもよい。Ａｒ２０１が２以上の場合、２以上のＡｒ２０１は同一でもよく、異なっていてもよい。）
【請求項２】
Ｒ１０１〜Ｒ１１０が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は−Ｌ１０１−Ａｒ１０１で表される基である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
Ｒ１０１〜Ｒ１０８が水素原子である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
Ｒ１０９及びＲ１１０が、それぞれ独立に、−Ｌ１０１−Ａｒ１０１で表される基であり、Ｌ１０１が置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチレン基である請求項１〜３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
Ｒ１０９及びＲ１１０の少なくとも１つが、−Ｌ１０１−Ａｒ１０１で表される基であり、Ａｒ１０１が置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、及び置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基からなる群から選択される請求項１〜３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
Ｒ２０１〜Ｒ２１０が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は−Ｌ２０１−Ａｒ２０１で表される基である請求項１〜５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
Ｒ２０２〜Ｒ２１０が水素原子である請求項１〜５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
Ｒ２０１が、−Ｌ２０１−Ａｒ２０１で表される基であり、Ａｒ２０１が置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のナフチル基である請求項１〜７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
Ｒ２０１が、−Ｌ２０１−Ａｒ２０１で表される基であり、Ａｒ２０１が置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、及び置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基からなる群から選択される請求項１〜７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
前記第３材料が下記式（３Ａ）で表される請求項１〜９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１０８】
2018125504.tif 000111
（式（３Ａ）において、Ａｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基である。
Ｒは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、又は下記式（４）で表される基を示す。Ｒの少なくとも１つは下記式（４）で表される基である。
ｍは１以上の整数である。
【化１０９】
2018125504.tif 000112
（式（４）において、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基である。Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５のヘテロアリーレン基である。）
Ｒ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３が２以上の場合、２以上のＲ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は同一でもよく、異なっていてもよい。）
【請求項１１】
前記第３材料が下記式（３）で表される請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１１０】
2018125504.tif 000113
（式（３）において、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、又は前記式（４）で表される基を示す。Ｒ１〜Ｒ１０の少なくとも１つは前記式（４）で表される基である。Ｒ１〜Ｒ１０は隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環を形成してもよい。）
【請求項１２】
Ｒ１〜Ｒ１０が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は前記式（４）で表される基である請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】
Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも１つが下記式（５）で表されるヘテロアリール基である請求項１１又は１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１１１】
2018125504.tif 000114
（式（５）において、Ｒ１１〜Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、又は置換もしくは無置換のシリル基を示す。Ｒ１１〜Ｒ１７は隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子を示す。）
【請求項１４】
Ｘ１が酸素原子である請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
Ｒ１〜Ｒ１０の２つが前記式（４）で表される基である請求項１１〜１４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１６】
前記第３材料が、下記式（６）で表される請求項１３又は１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１１２】
2018125504.tif 000115
（式（６）において、Ｒ１〜Ｒ８は、前記式（３）で定義した通りである。Ａｒ１及びＡｒ２は、前記式（４）で定義した通りである。
Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基を示す。
ただし、Ａｒ３及びＡｒ４のうち少なくとも１つが前記式（５）で表されるヘテロアリール基である。）
【請求項１７】
前記第３材料が、下記式（７）で表される請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１１３】
2018125504.tif 000116
（式（７）において、Ｒ１〜Ｒ８、Ａｒ２及びＡｒ４は、前記式（６）で定義した通りである。
Ｒ２１〜Ｒ２７及びＲ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、又は置換もしくは無置換のシリル基を示す。Ｒ２１〜Ｒ２７及びＲ３１〜Ｒ３７は隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
Ｘ２及びＸ３は、それぞれ独立に酸素原子又は硫黄原子を示す。）
【請求項１８】
Ｘ２及びＸ３が酸素原子である請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１９】
Ｒ１〜Ｒ８が水素原子である請求項１１〜１８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２０】
請求項１〜１９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
【請求項２１】
下記式（１）で表される第１材料、下記式（２）で表される第２材料、及びアミン化合物である第３材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【化１１４】
2018125504.tif 000117
（式（１）において、Ｒ１０１〜Ｒ１１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、又は−Ｌ１０１−Ａｒ１０１で表される基である。
ただし、Ｒ１０１〜Ｒ１１０の少なくとも１つは、−Ｌ１０１−Ａｒ１０１で表される基である。Ｌ１０１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ１０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基である。Ｌ１０１が２以上の場合、２以上のＬ１０１は同一でもよく、異なっていてもよい。Ａｒ１０１が２以上の場合、２以上のＡｒ１０１は同一でもよく、異なっていてもよい。）
【化１１５】
2018125504.tif 000118
（式（２）において、Ｒ２０１〜Ｒ２１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、又は−Ｌ２０１−Ａｒ２０１で表される基である。
ただし、Ｒ２０１〜Ｒ２１０の少なくとも１つは、−Ｌ２０１−Ａｒ２０１で表される基である。Ｌ２０１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ２０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基である。Ｌ２０１が２以上の場合、２以上のＬ２０１は同一でもよく、異なっていてもよい。Ａｒ２０１が２以上の場合、２以上のＡｒ２０１は同一でもよく、異なっていてもよい。）
【請求項２２】
前記第３材料が下記式（３）で表される請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【化１１６】
2018125504.tif 000119
（式（３）において、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、又は下記式（４）で表される基を示す。Ｒ１〜Ｒ１０の少なくとも１つは下記式（４）で表される基である。Ｒ１〜Ｒ１０は隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
【化１１７】
2018125504.tif 000120
（式（４）において、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基である。Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５のヘテロアリーレン基である。）
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３が２以上の場合、２以上のＡｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は同一でもよく、異なっていてもよい。）
【請求項２３】
Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも１つが下記式（５）で表されるヘテロアリール基である請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【化１１８】
2018125504.tif 000121
（式（５）において、Ｒ１１〜Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、又は置換もしくは無置換のシリル基を示す。Ｒ１１〜Ｒ１７は隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子を示す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子という。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
【０００３】
有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に、発光層を含む。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等の有機層を含む積層構造を有する場合もある。
【０００４】
特許文献１では、特定構造の非対称ピレン誘導体が開示されている。
【０００５】
特許文献２では、一対の電極間に、アントラセン環とフルオレン環が直接結合している新規な炭化水素化合物を少なくとも一種含有する層を、少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】国際公開第２００５／１１５９５０号
【特許文献２】国際公開第２００２／０１４２４４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、電圧が低く、寿命が長い有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の一態様によれば、以下の有機ＥＬ素子が提供される。
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、
を有し、
前記発光層が、下記式（１）で表される第１材料、下記式（２）で表される第２材料、及びアミン化合物である第３材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2018125504.tif 000002
（式（１）において、Ｒ１０１〜Ｒ１１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、又は−Ｌ１０１−Ａｒ１０１で表される基である。
ただし、Ｒ１０１〜Ｒ１１０の少なくとも１つは、−Ｌ１０１−Ａｒ１０１で表される基である。Ｌ１０１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ１０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基である。Ｌ１０１が２以上の場合、２以上のＬ１０１は同一でもよく、異なっていてもよい。Ａｒ１０１が２以上の場合、２以上のＡｒ１０１は同一でもよく、異なっていてもよい。）
【化２】
2018125504.tif 000003
（式（２）において、Ｒ２０１〜Ｒ２１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、又は−Ｌ２０１−Ａｒ２０１で表される基である。
ただし、Ｒ２０１〜Ｒ２１０の少なくとも１つは、−Ｌ２０１−Ａｒ２０１で表される基である。Ｌ２０１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ２０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基である。Ｌ２０１が２以上の場合、２以上のＬ２０１は同一でもよく、異なっていてもよい。Ａｒ２０１が２以上の場合、２以上のＡｒ２０１は同一でもよく、異なっていてもよい。）
【０００９】
本発明の他の態様によれば、上記有機ＥＬ素子を備える電子機器が、提供される。
【００１０】
本発明の他の態様によれば、以下の有機ＥＬ素子用材料が、提供される。
上記式（１）で表される第１材料、上記式（２）で表される第２材料、及びアミン化合物である第３材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【発明の効果】
【００１１】
本発明によれば、電圧が低く、寿命が長い有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】本発明の有機ＥＬ素子の一実施形態の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）、を包含する。
【００１４】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
【００１５】
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【００１６】
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
【００１７】
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
【００１８】
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
【００１９】
本明細書中、ヘテロアリール基としては、以下の基も含まれる。また、ヘテロアリーレン基としては、以下の基を２価の基にした基も含まれる。
【化３】
2018125504.tif 000004
【化４】
2018125504.tif 000005
（式中、Ｘ１Ａ〜Ｘ６Ａ，Ｙ１Ａ〜Ｙ６Ａはそれぞれ酸素原子、硫黄原子、窒素原子、−ＮＺ−基、又は−ＮＨ−基である。
Ｚは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。Ｚが２以上の場合、２以上のＺは同一でもよく、異なっていてもよい。）
【００２０】
Ｚの環形成炭素数６〜５０のアリール基としては、後述のＲ１０１〜Ｒ１１０等の環形成炭素数６〜５０のアリール基と同様のものが挙げられる。
Ｚの環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基としては、後述のＲ１０１〜Ｒ１１０等の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基と同様のものが挙げられる。
Ｚの炭素数１〜５０のアルキル基としては、後述のＲ１０１〜Ｒ１１０等の炭素数１〜５０のアルキル基と同様のものが挙げられる。
【００２１】
本発明の有機ＥＬ素子の一態様は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、を有し、発光層が、下記式（１）で表される第１材料、下記式（２）で表される第２材料、及びアミン化合物である第３材料を含有する。
これにより、電圧を低く、寿命を長くすることができる。
【００２２】
本発明の有機ＥＬ素子用材料の一態様は、下記式（１）で表される第１材料、下記式（２）で表される第２材料、及びアミン化合物である第３材料を含有する。
これにより、電圧が低く、寿命が長い有機エレクトロルミネッセンス素子を得ることができる。
【００２３】
有機ＥＬ素子用材料１００質量％に対して、式（１）で表される第１材料は、４質量％以上９２質量％以下であることが好ましく、８質量％以上９０質量％以下であることがより好ましい。
有機ＥＬ素子用材料１００質量％に対して、式（２）で表される第２材料は、４質量％以上９２質量％以下であることが好ましく、８質量％以上９０質量％以下であることがより好ましい。
有機ＥＬ素子用材料１００質量％に対して、アミン化合物である第３材料は、１質量％以上２０質量％以下であることが好ましく、２質量％以上８質量％以下であることがより好ましい。
【００２４】
本発明の有機ＥＬ素子用材料の一態様は、本質的に、式（１）で表される第１材料、式（２）で表される第２材料、及びアミン化合物である第３材料からなっており、本発明の効果を損なわない範囲で他に不可避不純物を含んでもよい。
【００２５】
【化５】
2018125504.tif 000006
【００２６】
式（１）において、Ｒ１０１〜Ｒ１１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、又は−Ｌ１０１−Ａｒ１０１で表される基である。
ただし、Ｒ１０１〜Ｒ１１０の少なくとも１つ（好ましくは少なくとも２つ、より好ましくは２つ）は、−Ｌ１０１−Ａｒ１０１で表される基である。Ｌ１０１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ１０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基である。Ｌ１０１が２以上の場合、２以上のＬ１０１は同一でもよく、異なっていてもよい。Ａｒ１０１が２以上の場合、２以上のＡｒ１０１は同一でもよく、異なっていてもよい。
【００２７】
【化６】
2018125504.tif 000007
【００２８】
式（２）において、Ｒ２０１〜Ｒ２１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、又は−Ｌ２０１−Ａｒ２０１で表される基である。
ただし、Ｒ２０１〜Ｒ２１０の少なくとも１つは、−Ｌ２０１−Ａｒ２０１で表される基である。Ｌ２０１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ２０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基である。Ｌ２０１が２以上の場合、２以上のＬ２０１は同一でもよく、異なっていてもよい。Ａｒ２０１が２以上の場合、２以上のＡｒ２０１は同一でもよく、異なっていてもよい。
【００２９】
式（１）のＲ１０１〜Ｒ１０８は、水素原子であることが好ましい。
【００３０】
式（１）のＲ１０９及びＲ１１０は、−Ｌ１０１−Ａｒ１０１で表される基であり、Ｌ１０１が置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチレン基であることが好ましい。
【００３１】
また、式（１）のＲ１０９及びＲ１１０の少なくとも１つが、−Ｌ１０１−Ａｒ１０１で表される基であり、Ａｒ１０１が置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、及び置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基からなる群から選択されることが好ましい。
【００３２】
式（１）のＲ１０１〜Ｒ１１０、式（２）のＲ２０１〜Ｒ２１０、後述の式（３Ａ）のＲ、後述の式（３）のＲ１〜Ｒ８、後述の式（５）のＲ１１〜Ｒ１７、並びに後述の式（７）のＲ２１〜Ｒ２７及びＲ３１〜Ｒ３７のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
【００３３】
式（１）のＲ１０１〜Ｒ１１０及びＡｒ１０１、式（２）のＲ２０１〜Ｒ２１０及びＡｒ２０１、後述の式（３Ａ）のＲ及びＡｒ、後述の式（３）のＲ１〜Ｒ１０、後述の式（４）のＡｒ１及びＡｒ２、後述の式（５）のＲ１１〜Ｒ１７、後述の式（６）のＡｒ３及びＡｒ４、並びに後述の式（７）のＲ２１〜Ｒ２７及びＲ３１〜Ｒ３７の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜１８）のアリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−テルフェニル４−イル基、ｐ−テルフェニル３−イル基、ｐ−テルフェニル２−イル基、ｍ−テルフェニル４−イル基、ｍ−テルフェニル３−イル基、ｍ−テルフェニル２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル４−イル基、クリセニル基、フルオランテニル基及びフルオレニル基等が挙げられる。
これらの中で、好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ピレニル基、フェナントリル基及びフルオレニル基であり、より好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ピレニル基及びフルオレニル基である。
【００３４】
式（１）のＲ１０１〜Ｒ１１０及びＡｒ１０１、式（２）のＲ２０１〜Ｒ２１０及びＡｒ２０１、後述の式（３Ａ）のＲ及びＡｒ、後述の式（３）のＲ１〜Ｒ１０、後述の式（４）のＡｒ１及びＡｒ２、後述の式（５）のＲ１１〜Ｒ１７、後述の式（６）のＡｒ３及びＡｒ４、並びに後述の式（７）のＲ２１〜Ｒ２７及びＲ３１〜Ｒ３７の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜１８）のヘテロアリール基としては、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、及びチエニル基、並びにピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ａ］ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｂ］ジベンゾフラン環及びベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環から形成される１価の基等が挙げられる。
【００３５】
式（１）のＲ１０１〜Ｒ１１０、式（２）のＲ２０１〜Ｒ２１０、後述の式（３Ａ）のＲ、後述の式（３）のＲ１〜Ｒ８、後述の式（５）のＲ１１〜Ｒ１７、並びに後述の式（７）のＲ２１〜Ｒ２７及びＲ３１〜Ｒ３７の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８）のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００３６】
式（１）のＲ１０１〜Ｒ１１０、式（２）のＲ２０１〜Ｒ２１０、後述の式（３Ａ）のＲ、後述の式（３）のＲ１〜Ｒ８、後述の式（５）のＲ１１〜Ｒ１７、並びに後述の式（７）のＲ２１〜Ｒ２７及びＲ３１〜Ｒ３７の炭素数２〜５０（好ましくは２〜１８）のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１，２−ジメチルアリル基等が挙げられる。
【００３７】
式（１）のＲ１０１〜Ｒ１１０、式（２）のＲ２０１〜Ｒ２１０、後述の式（３Ａ）のＲ、後述の式（３）のＲ１〜Ｒ８、後述の式（５）のＲ１１〜Ｒ１７、並びに後述の式（７）のＲ２１〜Ｒ２７及びＲ３１〜Ｒ３７の環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１８）のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。
【００３８】
式（１）のＲ１０１〜Ｒ１１０、式（２）のＲ２０１〜Ｒ２１０、後述の式（３Ａ）のＲ、後述の式（３）のＲ１〜Ｒ８、後述の式（５）のＲ１１〜Ｒ１７、並びに後述の式（７）のＲ２１〜Ｒ２７及びＲ３１〜Ｒ３７のアルコキシ基（好ましくは１〜１８）としては、例えば、上記の炭素数１〜５０のアルキル基に酸素原子が結合した基が挙げられる。
【００３９】
式（１）のＲ１０１〜Ｒ１１０、式（２）のＲ２０１〜Ｒ２１０、後述の式（３Ａ）のＲ、後述の式（３）のＲ１〜Ｒ８、後述の式（５）のＲ１１〜Ｒ１７、並びに後述の式（７）のＲ２１〜Ｒ２７及びＲ３１〜Ｒ３７の炭素数７〜５０（好ましくは７〜１８）のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
【００４０】
式（１）のＲ１０１〜Ｒ１１０、式（２）のＲ２０１〜Ｒ２１０、後述の式（３Ａ）のＲ、後述の式（３）のＲ１〜Ｒ８、後述の式（５）のＲ１１〜Ｒ１７、並びに後述の式（７）のＲ２１〜Ｒ２７及びＲ３１〜Ｒ３７の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜１８）のアリールオキシ基としては、例えば、上記の環形成炭素数６〜５０のアリール基に酸素原子が結合した基が挙げられる。
【００４１】
式（１）のＲ１０１〜Ｒ１１０、式（２）のＲ２０１〜Ｒ２１０、後述の式（３Ａ）のＲ、後述の式（３）のＲ１〜Ｒ８、後述の式（５）のＲ１１〜Ｒ１７、並びに後述の式（７）のＲ２１〜Ｒ２７及びＲ３１〜Ｒ３７の置換もしくは無置換のシリル基としては、無置換のシリル基（−ＳｉＨ３）、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基等が挙げられる。アルキル基、アリール基は、後述の任意の置換基の通りである。
【００４２】
式（１）のＬ１０１、式（２）のＬ２０１、並びに後述の式（４）のＬ１、Ｌ２及びＬ３の環形成炭素数６〜１８（好ましくは６〜１２）のアリーレン基としては、フェニレン基（例えばｍ−フェニレン基）、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ピレニレン基等が挙げられる。
【００４３】
式（１）のＬ１０１、式（２）のＬ２０１、並びに後述の式（４）のＬ１、Ｌ２及びＬ３の環形成原子数５〜１５（好ましくは５〜１２）のヘテロアリーレン基としては、非縮合ヘテロアリーレン基及び縮合ヘテロアリーレン基が挙げられ、より具体的には、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、及びチエニル基を２価の基にした基、並びにピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ａ］ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｂ］ジベンゾフラン環及びベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環から形成される２価の基が挙げられる。
【００４４】
式（１）で表される第１材料として、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
【００４５】
【化７】
2018125504.tif 000008
【００４６】
【化８】
2018125504.tif 000009
【００４７】
【化９】
2018125504.tif 000010
【００４８】
【化１０】
2018125504.tif 000011
【００４９】
【化１１】
2018125504.tif 000012
【００５０】
【化１２】
2018125504.tif 000013
【００５１】
【化１３】
2018125504.tif 000014
【００５２】
【化１４】
2018125504.tif 000015
【００５３】
【化１５】
2018125504.tif 000016
【００５４】
【化１６】
2018125504.tif 000017
【００５５】
【化１７】
2018125504.tif 000018
【００５６】
【化１８】
2018125504.tif 000019
【００５７】
【化１９】
2018125504.tif 000020
【００５８】
【化２０】
2018125504.tif 000021
【００５９】
【化２１】
2018125504.tif 000022
【００６０】
【化２２】
2018125504.tif 000023
【００６１】
【化２３】
2018125504.tif 000024
【００６２】
また、式（１）で表される第１材料として、以下に示す化合物等でもよい。
【００６３】
【化２４】
2018125504.tif 000025
【００６４】
【化２５】
2018125504.tif 000026
【００６５】
【化２６】
2018125504.tif 000027
【００６６】
【化２７】
2018125504.tif 000028
【００６７】
【化２８】
2018125504.tif 000029
【００６８】
【化２９】
2018125504.tif 000030
【００６９】
【化３０】
2018125504.tif 000031
【００７０】
【化３１】
2018125504.tif 000032
【００７１】
【化３２】
2018125504.tif 000033
【００７２】
【化３３】
2018125504.tif 000034
【００７３】
【化３４】
2018125504.tif 000035
【００７４】
【化３５】
2018125504.tif 000036
【００７５】
【化３６】
2018125504.tif 000037
【００７６】
【化３７】
2018125504.tif 000038
【００７７】
【化３８】
2018125504.tif 000039
【００７８】
【化３９】
2018125504.tif 000040
【００７９】
【化４０】
2018125504.tif 000041
【００８０】
式（２）のＲ２０２〜Ｒ２１０は、水素原子であることが好ましい。
【００８１】
式（２）のＲ２０１は、−Ｌ２０１−Ａｒ２０１で表される基であり、Ａｒ２０１が置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のナフチル基であることが好ましい。
【００８２】
また、式（２）のＲ２０１は、−Ｌ２０１−Ａｒ２０１で表される基であり、Ａｒ２０１が置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、及び置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基からなる群から選択されることが好ましい。
【００８３】
式（２）で表される第２材料として、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
【００８４】
【化４１】
2018125504.tif 000042
【００８５】
【化４２】
2018125504.tif 000043
【００８６】
【化４３】
2018125504.tif 000044
【００８７】
【化４４】
2018125504.tif 000045
【００８８】
【化４５】
2018125504.tif 000046
【００８９】
【化４６】
2018125504.tif 000047
【００９０】
また、式（２）で表される第２材料として、以下に示す化合物等でもよい。
【００９１】
【化４７】
2018125504.tif 000048
【００９２】
【化４８】
2018125504.tif 000049
【００９３】
【化４９】
2018125504.tif 000050
【００９４】
【化５０】
2018125504.tif 000051
【００９５】
【化５１】
2018125504.tif 000052
【００９６】
【化５２】
2018125504.tif 000053
【００９７】
【化５３】
2018125504.tif 000054
【００９８】
【化５４】
2018125504.tif 000055
【００９９】
【化５５】
2018125504.tif 000056
【０１００】
【化５６】
2018125504.tif 000057
【０１０１】
【化５７】
2018125504.tif 000058
【０１０２】
【化５８】
2018125504.tif 000059
【０１０３】
【化５９】
2018125504.tif 000060
【０１０４】
【化６０】
2018125504.tif 000061
【０１０５】
【化６１】
2018125504.tif 000062
【０１０６】
【化６２】
2018125504.tif 000063
【０１０７】
【化６３】
2018125504.tif 000064
【０１０８】
【化６４】
2018125504.tif 000065
【０１０９】
【化６５】
2018125504.tif 000066
【０１１０】
【化６６】
2018125504.tif 000067
【０１１１】
【化６７】
2018125504.tif 000068
【０１１２】
【化６８】
2018125504.tif 000069
【０１１３】
【化６９】
2018125504.tif 000070
【０１１４】
以下の構造式において、Ｍｅはメチル基を表す。
【化７０】
2018125504.tif 000071
【０１１５】
【化７１】
2018125504.tif 000072
【０１１６】
【化７２】
2018125504.tif 000073
【０１１７】
アミン化合物である第３材料は、下記式（３Ａ）で表されることが好ましい。
【化７３】
2018125504.tif 000074
（式（３Ａ）において、Ａｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基である。
Ｒは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、又は下記式（４）で表される基を示す。Ｒの少なくとも１つは下記式（４）で表される基である。
ｍは１以上の整数である。
【化７４】
2018125504.tif 000075
（式（４）において、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基である。Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５のヘテロアリーレン基である。）
Ｒ，Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３が２以上の場合、２以上のＲ，Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は同一でもよく、異なっていてもよい。）
【０１１８】
式（３Ａ）のＡｒの環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基は、ｍ個の水素原子を、Ｒに置換したものである。
【０１１９】
アミン化合物である第３材料は、下記式（３）で表されることが好ましい。
【化７５】
2018125504.tif 000076
（式（３）において、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、又は前記式（４）で表される基を示す。Ｒ１〜Ｒ１０の少なくとも１つ（好ましくは２つ以上、より好ましくは２つ）は前記式（４）で表される基である。Ｒ１〜Ｒ１０は隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環（好ましくは、飽和もしくは不飽和の、置換もしくは無置換の５員環又は６員環、より好ましくは、ベンゼン環）を形成してもよい。
【０１２０】
式（４）のＡｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも１つは、下記式（５）で表されるヘテロアリール基であるであることが好ましい。
【０１２１】
【化７６】
2018125504.tif 000077
（式（５）において、Ｒ１１〜Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、又は置換もしくは無置換のシリル基を示す。Ｒ１１〜Ｒ１７は隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環（好ましくは、飽和もしくは不飽和の、置換もしくは無置換の５員環又は６員環、より好ましくは、ベンゼン環）を形成してもよい。
Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子を示す。）
【０１２２】
式（５）のＸ１は、酸素原子であることが好ましい。
【０１２３】
式（３）のＲ１〜Ｒ１０の２つは、式（４）で表される基であることが好ましい。
【０１２４】
アミン化合物である第３材料は、下記式（６）で表されることが好ましい。
【０１２５】
【化７７】
2018125504.tif 000078
（式（６）において、Ｒ１〜Ｒ８は、前記式（３）で定義した通りである。Ａｒ１及びＡｒ２は、前記式（４）で定義した通りである。
Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基を示す。
ただし、Ａｒ３及びＡｒ４のうち少なくとも１つが前記式（５）で表されるヘテロアリール基である。）
【０１２６】
アミン化合物である第３材料、下記式（７）で表されることが好ましい。
【化７８】
2018125504.tif 000079
（式（７）において、Ｒ１〜Ｒ８、Ａｒ２及びＡｒ４は、前記式（６）で定義した通りである。
Ｒ２１〜Ｒ２７及びＲ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、又は置換もしくは無置換のシリル基を示す。Ｒ２１〜Ｒ２７及びＲ３１〜Ｒ３７は隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環（好ましくは、飽和もしくは不飽和の、置換もしくは無置換の５員環又は６員環、より好ましくは、ベンゼン環）を形成してもよい。
Ｘ２及びＸ３は、それぞれ独立に酸素原子又は硫黄原子を示す。）
【０１２７】
式（７）のＸ２及びＸ３は、酸素原子であることが好ましい。
【０１２８】
式（３）、式（６）及び式（７）のＲ１〜Ｒ８は、水素原子であることが好ましい。
【０１２９】
アミン化合物である第３材料として、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
【０１３０】
【化７９】
2018125504.tif 000080
【０１３１】
【化８０】
2018125504.tif 000081
【０１３２】
【化８１】
2018125504.tif 000082
【０１３３】
【化８２】
2018125504.tif 000083
【０１３４】
【化８３】
2018125504.tif 000084
【０１３５】
【化８４】
2018125504.tif 000085
【０１３６】
【化８５】
2018125504.tif 000086
【０１３７】
【化８６】
2018125504.tif 000087
【０１３８】
【化８７】
2018125504.tif 000088
【０１３９】
【化８８】
2018125504.tif 000089
【０１４０】
【化８９】
2018125504.tif 000090
【０１４１】
【化９０】
2018125504.tif 000091
【０１４２】
【化９１】
2018125504.tif 000092
【０１４３】
【化９２】
2018125504.tif 000093
【０１４４】
【化９３】
2018125504.tif 000094
【０１４５】
【化９４】
2018125504.tif 000095
【０１４６】
【化９５】
2018125504.tif 000096
【０１４７】
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基（以下、任意の置換基ともいう。）としては、例えば、Ｒ１０１〜Ｒ１１０等について上述したハロゲン原子、シアノ基、無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、及び無置換のシリル基（−ＳｉＨ３）等が挙げられる。
これらの各置換基の具体例は、それぞれＲ１０１〜Ｒ１１０等の置換基として上述したものと同様である。
【０１４８】
本明細書において、任意の置換基としては、無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜１８）のアリールチオ基、炭素数１〜１０のアルキル基で置換されたシリル基、炭素数１〜１０のハロゲン化アルキル基等を用いてもよい。
環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基としては、例えば、上記の式（１）のＲ１０１〜Ｒ１１０及び式（２）のＲ２０１〜Ｒ２１０の炭素数１〜５０のアルキル基に硫黄原子が結合した基が挙げられる。
炭素数１〜１０のアルキル基で置換されたシリル基としては、トリメチルシリル基等が挙げられる。
炭素数１〜１０のハロゲン化アルキル基としては、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
【０１４９】
本明細書において、隣接する任意の置換基同士で、飽和又は不飽和の環（好ましくは、飽和もしくは不飽和の、置換もしくは無置換の５員環又は６員環）を形成してもよい。
本明細書において、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様のものが挙げられる。
【０１５０】
本発明の有機ＥＬ素子の一態様は、陽極と発光層との間に正孔輸送層を有することが好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子の一態様は、陰極と発光層との間に電子輸送層を有することが好ましい。
【０１５１】
本発明の有機ＥＬ素子の一態様の発光層としては、例えば、以下の表１に示す発光層が具体例として挙げられる。
【０１５２】
【表１】
2018125504.tif 000097
【０１５３】
表１中の化合物Ｘ１〜Ｘ４、化合物Ｙ１〜Ｙ３、及び化合物Ｚ１〜Ｚ２を以下に示す。
【０１５４】
【化９６】
2018125504.tif 000098
【０１５５】
【化９７】
2018125504.tif 000099
【０１５６】
【化９８】
2018125504.tif 000100
【０１５７】
【化９９】
2018125504.tif 000101
【０１５８】
【化１００】
2018125504.tif 000102
【０１５９】
本発明の有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７）陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（９）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１０）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１１）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１２）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（１３）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
等の構造を挙げることができる。
上記の中で（８）の構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。
【０１６０】
また、発光層は、燐光発光層でも蛍光発光層でもよく、複数あってもよい。複数の発光層がある場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。
【０１６１】
図１に、本発明の実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透明な基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機薄膜層１０と、を有する。
有機薄膜層１０は、上述の発光層５を有するが、発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層６等、発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層７等を備えていてもよい。
また、発光層５の陽極３側に電子障壁層を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。
これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
【０１６２】
また、本明細書中で「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味する。
【０１６３】
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
【０１６４】
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１６５】
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、フルオレン誘導体等のラダー系化合物又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
【０１６６】
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１６７】
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）リチウム錯体、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
【０１６８】
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、リチウム錯体、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
【０１６９】
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、即ちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等が挙げられる。
【０１７０】
本発明の有機ＥＬ素子の一態様において、各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。発光層等の各層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【０１７１】
発光層の形成において、式（１）で表される第１材料、式（２）で表される第２材料、及びアミン化合物である第３材料を共蒸着してもよい。
また、式（１）で表される第１材料、式（２）で表される第２材料、及びアミン化合物である第３材料をプレミックスし、有機ＥＬ素子用材料とし、有機ＥＬ素子用材料を蒸着してもよい。
プレミックスは、式（１）で表される第１材料、式（２）で表される第２材料、及びアミン化合物である第３材料の粉末を混合することが好ましい。
【０１７２】
本発明の有機ＥＬ素子の一態様において、各層の膜厚は特に制限されないが、一般にピンホール等の欠陥を抑制し、印加電圧を低く抑え、効率をよくするため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【０１７３】
本発明の有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、又はパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、又は車両用灯具等の発光装置等の電子機器などに使用できる。
【実施例】
【０１７４】
実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍの化合物ＨＩ膜を形成した。このＨＩ膜は、正孔注入層として機能する。
このＨＩ膜の成膜に続けて、化合物ＨＴ−１を蒸着し、ＨＩ膜上に膜厚８０ｎｍのＨＴ−１膜を成膜し、さらに化合物ＨＴ−２を蒸着し、ＨＴ−１膜上に膜厚１０ｎｍのＨＴ−２膜を成膜した。これらのＨＴ−１膜、及びＨＴ−２膜は、正孔輸送層として機能する。
さらにＨＴ−２膜上に、第１材料として化合物ＢＨ１−１、第２材料として化合物ＢＨ２−１、及び第３材料として化合物ＢＤを、共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を成膜した。この発光層において、第１材料として化合物ＢＨ１−１、第２材料として化合物ＢＨ２−１、及び第３材料として化合物ＢＤの質量比は、８６：１０：４とした。
この発光層上に、化合物ＨＢＬを蒸着して、膜厚１０ｎｍのＨＢＬ膜を形成した。このＨＢＬ膜は、障壁層として機能する。
このＨＢＬ膜上に電子輸送性化合物である化合物ＥＴを蒸着し、膜厚１５ｎｍのＥＴ膜を形成した。このＥＴ膜は、電子輸送層として機能する。
このＥＴ膜上にＬｉＦを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を形成した。
このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
【０１７５】
得られた有機ＥＬ素子の初期特性を、室温下、ＤＣ（直流）定電流１０ｍＡ／ｃｍ２駆動で測定した。電圧の測定結果を表２に示す。さらに電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９５％となるまでの時間を測定した寿命ＬＴ９５の結果を表２に示す。
【０１７６】
用いた化合物を以下に示す。
【０１７７】
【化１０１】
2018125504.tif 000103
【０１７８】
【化１０２】
2018125504.tif 000104
【０１７９】
【化１０３】
2018125504.tif 000105
【０１８０】
【化１０４】
2018125504.tif 000106
【０１８１】
実施例２及び比較例１〜２
表２に示す化合物及び質量比を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表２に示す。
【０１８２】
化合物ＢＨ１−２を以下に示す。
【化１０５】
2018125504.tif 000107
【０１８３】
【表２】
2018125504.tif 000108
【０１８４】
実施例１及び２は、比較例１よりも電圧が低く、かつ比較例２に比べて寿命が長かった。
【０１８５】
また、実施例１のＬＴ９５の値は、比較例１のＬＴ９５の値と同等であり、また実施例１のＬＴ９５の値は、比較例２のＬＴ９５の値に比べて大きかった。さらに、実施例１の電圧の値は、比較例１の電圧の値に比べて小さかった。
上記の効果を発現する理由は以下と推察される。実施例１の素子は、ＢＨ２−１によりホール輸送が促進されることに伴い、電圧の値が低くなる。また、実施例１の素子は、ＢＨ１−１のＬＵＭＯ（最低空軌道）を電子が流れてＢＤの電子による劣化を抑制できることに伴い、ＬＴ９５の値が大きくなる。
【図１】
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