(57)【要約】【課題】新規な有機化合物を提供する。特に、発光素子の素子特性を向上させることができる新規な有機化合物を提供する。また、発光効率、駆動電圧及び信頼性の良い新規な発光素子を提供する。【解決手段】アミン骨格とベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格と、を有する有機化合物を提供する。また、当該有機化合物を含む発光素子を提供する。【選択図】図１
2018048128.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｇ０）で表される有機化合物。
【化１】
2018048128.tif 000063
（但し、一般式（Ｇ０）中、Ａｒ１乃至Ａｒ３はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素−ジイル基を表し、Ａｒ４は置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基を表し、ｎ、ｍ、ｌはそれぞれ独立に０または１の整数を表す。また、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立に下記一般式（ｇ０）または（ｇ１）で表される基である。）
【化２】
2018048128.tif 000064
（但し、一般式（ｇ０）及び（ｇ１）中、Ａｒ５及びＡｒ６は、それぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素−ジイル基を表す。また、Ｒ１乃至Ｒ１８は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基、及び置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。）
【請求項２】
請求項１において、
前記一般式（ｇ０）及び（ｇ１）中、Ｒ１乃至Ｒ１８がそれぞれ独立に、水素または、置換若しくは無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基である有機化合物。
【請求項３】
請求項１において、
前記一般式（ｇ０）及び（ｇ１）中、Ｒ６及びＲ１５がそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基である有機化合物。
【請求項４】
請求項１において、
一般式（Ｇ０）中、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立に下記一般式（ｇ０−ａ）または（ｇ１−ａ）で表される有機化合物。
【化３】
2018048128.tif 000065
（但し、一般式（ｇ０−ａ）及び（ｇ１−ａ）中、Ａｒ５及びＡｒ６はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素−ジイル基を表し、Ｒ１は水素または、置換若しくは無置換のフェニル基を表す。
【請求項５】
下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。
【化４】
2018048128.tif 000066
（但し、一般式（Ｇ１）中、Ａｒ１乃至Ａｒ３、Ａｒ５、Ａｒ６はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素−ジイル基を表し、Ａｒ４は置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基を表し、ｎ、ｍ、ｌはそれぞれ独立に０または１の整数を表す。また、Ｒ１乃至Ｒ１８は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基、及び置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。）
【請求項６】
請求項５において、
前記一般式（Ｇ１）中、Ｒ１乃至Ｒ１８がそれぞれ独立に、水素または、置換若しくは無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基であることを特徴とする有機化合物。
【請求項７】
請求項５において、
前記一般式（Ｇ１）中、Ｒ６及びＲ１５がそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基であることを特徴とする有機化合物。
【請求項８】
下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物。
【化５】
2018048128.tif 000067
（但し、一般式（Ｇ２）中、Ａｒ１乃至Ａｒ３、Ａｒ５、Ａｒ６はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素−ジイル基を表し、Ａｒ４は置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基を表し、ｎ、ｍ、ｌはそれぞれ独立に０または１の整数を表す。）
【請求項９】
下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物。
【化６】
2018048128.tif 000068
（但し、一般式（Ｇ３）中、Ａｒ１乃至Ａｒ３はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素−ジイル基を表し、Ａｒ４は置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基を表し、ｎ、ｍ、ｌはそれぞれ独立に０または１の整数を表す。）
【請求項１０】
下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物。
【化７】
2018048128.tif 000069
（但し、一般式（Ｇ４）中、Ａｒ１乃至Ａｒ３はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素−ジイル基を表し、Ａｒ４は置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基を表し、ｎ、ｍ、ｌはそれぞれ独立に０または１の整数を表す。）
【請求項１１】
下記一般式（Ｇ５）で表される有機化合物。
【化８】
2018048128.tif 000070
（但し、一般式（Ｇ５）中、ｎは０乃至３の整数を表す。）
【請求項１２】
下記構造式（１０２）、（１０３）、（１０６）、（１１７）で表される有機化合物。
【化９】
2018048128.tif 000071
【請求項１３】
陽極と、
陰極と、
ＥＬ層と、を有し、
前記ＥＬ層は前記陽極と前記陰極との間に位置し、
前記ＥＬ層が請求項１乃至請求項１２のいずれか一項に記載の有機化合物を含むことを特徴とする発光素子。
【請求項１４】
陽極と、
陰極と、
ＥＬ層と、を有し、
前記ＥＬ層は前記陽極と前記陰極との間に位置し、
前記ＥＬ層は発光層と正孔輸送層を有し、
前記正孔輸送層は前記発光層と前記陽極との間に位置し、
前記正孔輸送層に請求項１乃至請求項１２のいずれか一項に記載の有機化合物を含むことを特徴とする発光素子。
【請求項１５】
請求項１４において、
前記発光層が発光材料を含むことを特徴とする発光素子。
【請求項１６】
請求項１４及び請求項１５において、
前記ＥＬ層はさらに正孔注入層を有し、
前記正孔注入層は前記陽極と前記正孔輸送層とに接して設けられ、
前記正孔注入層がアクセプタ性を有する有機化合物を含むことを特徴とする発光素子。
【請求項１７】
請求項１６において、
前記アクセプタ性を有する有機化合物が２，３，６，７，１０，１１−ヘキサシアノ−１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレンであることを特徴とする発光素子。
【請求項１８】
請求項１４乃至請求項１７のいずれか一項において、
前記正孔輸送層が第１の層、第２の層及び第３の層を有し、
前記第１の層は前記正孔注入層と前記第２の層との間に位置し、
前記第３の層は前記第２の層と前記発光層との間に位置し、
前記第１の層は前記正孔注入層に接しており、
前記第３の層は前記発光層に接しており、
前記第１の層は第１の正孔輸送材料を含み、
前記第２の層は請求項１乃至請求項１２に記載の有機化合物を含み、
前記第３の層は第３の正孔輸送材料を含み、
前記発光層はホスト材料と発光材料を含み、
前記第２の層の有機化合物のＨＯＭＯ準位は前記第１の正孔輸送材料のＨＯＭＯ準位よりも低く、
前記発光層のホスト材料のＨＯＭＯ準位は、前記第２の層の有機化合物のＨＯＭＯ準位よりも低く、
前記第２の層の有機化合物のＨＯＭＯ準位と前記第３の正孔輸送材料のＨＯＭＯ準位の差が０．３ｅＶ以下であることを特徴とする発光素子。
【請求項１９】
請求項１４乃至請求項１８のいずれか一項において、
前記第１の正孔輸送材料のＨＯＭＯ準位が−５．４ｅＶ以上であることを特徴とする発光素子。
【請求項２０】
請求項１４乃至請求項１９のいずれか一項において、前記第１の正孔輸送材料のＨＯＭＯ準位と前記第２の層の有機化合物のＨＯＭＯ準位との差が０．３ｅＶ以下であることを特徴とする発光素子。
【請求項２１】
請求項１４乃至請求項２０のいずれか一項において、前記第１の正孔輸送材料のＨＯＭＯ準位と前記第２の層の有機化合物のＨＯＭＯ準位との差が０．２ｅＶ以下であることを特徴とする発光素子。
【請求項２２】
請求項１３乃至請求項２１いずれか一項に記載の発光素子を有する発光部と、
基板と、を有することを特徴とする発光装置。
【請求項２３】
請求項２２に記載の発光装置を有する表示部と、
アンテナ、バッテリ、筐体、スピーカ、マイク、または、操作キーと、
を備えることを特徴とする電子機器。
【請求項２４】
請求項２２に記載の発光装置と、
筐体、接続端子、または、保護カバーと、
を備えることを特徴とする照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明の一態様は、新規な有機化合物に関する。または、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格を有する芳香族アミン化合物に関する。または、該有機化合物を含む発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。
【０００２】
なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。本発明の一態様は物、方法、または、製造方法に関する。または、本発明は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関する。特に、本発明の一態様は、半導体装置、発光装置、表示装置、照明装置、発光素子、それらの製造方法に関する。また、本発明の一態様は、ベンゾナフトフラン骨格を有する芳香族アミン化合物の新規な合成方法に関する。そのため、より具体的に本明細書で開示する本発明の一態様としては、該有機化合物を含む発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置と、それらの製造方法、を一例として挙げることができる。
【背景技術】
【０００３】
有機化合物を用いたエレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用する発光素子（有機ＥＬ素子）の実用化が進んでいる。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光材料を含む有機化合物層（ＥＬ層）を挟んだものである。この素子に電圧を印加して、キャリアを注入し、当該キャリアの再結合エネルギーを利用することにより、発光材料からの発光を得ることができる。
【０００４】
このような発光素子は自発光型であるため、ディスプレイの画素として用いると、視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適である。また、このような発光素子を用いたディスプレイは、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
【０００５】
また、これらの発光素子は発光層を二次元に連続して形成することが可能であるため、面状に発光を得ることができる。これは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色である。また、有機化合物からの発光は材料を選択することにより紫外光を含まない発光とできることから、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００６】
このように発光素子を用いたディスプレイや照明装置はさまざまな電子機器に好適であるため、より良好な効率、素子寿命を有する発光素子を求めて研究開発が進められている。特に、ＥＬ層には、主として有機化合物が用いられており、発光素子の素子特性向上に大きな影響を与えることから、様々な新規の有機化合物の開発が行われている。
【０００７】
有機化合物を用いた発光素子の場合、その素子寿命や特性に影響を及ぼす要素には様々なものが挙げられるが、正孔輸送材料の特性が大きく影響を及ぼす場合がある。特に、正孔輸送材料の種類によって、その素子寿命及び特性に大きな違いが生じる。
【０００８】
正孔輸送材料は一般に芳香族化合物に代表される、π共役系が分子全体に広がった化合物が用いられており、特に、芳香族アミン化合物の開発が進められている。芳香族アミン化合物では、芳香族骨格によって正孔輸送材料としての特性が大きく左右される。
【０００９】
様々な芳香族骨格を有する芳香族アミン化合物が報告されているが、これら化合物を用いた発光素子の特性及び信頼性は、向上が見られるものの、効率や耐久性をはじめ、あらゆる特性に対する高度な要求に対応するには未だ不十分と言える（例えば特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】国際公開第２００９／１４５０１６号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
そこで、本発明の一態様では、新規な有機化合物を提供する。特に新規な正孔輸送性を有する有機化合物を提供する。または、寿命の良好な発光素子を提供する。または、発光効率の良好な発光素子を提供することを課題とする。または、駆動電圧が低い発光素子を提供することを課題とする。
【００１２】
または、本発明の他の一態様では、信頼性の高い発光素子、発光装置及び電子機器を各々提供することを課題とする。または、本発明の他の一態様では、消費電力の小さい発光素子、発光装置及び電子機器を各々提供することを課題とする。
【００１３】
なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの課題の全てを解決する必要はない。なお、これら以外の課題は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明の一態様は、置換または無置換の二つのベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格を有する、芳香族アミン化合物である。
【００１５】
従って、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ０）で表される有機化合物である。
【００１６】
【化１】
2018048128.tif 000003
【００１７】
但し、一般式（Ｇ０）中、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素−ジイル基を表し、Ａｒ４は置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基を表し、ｎ、ｍ、ｌはそれぞれ独立に０または１の整数を表す。また、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立に下記一般式（ｇ０）または（ｇ１）で表される基である。
【００１８】
【化２】
2018048128.tif 000004
【００１９】
但し、一般式（ｇ０）及び（ｇ１）中、Ａｒ５及びＡｒ６は、それぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素−ジイル基を表す。また、Ｒ１乃至Ｒ１８は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基、及び置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。
【００２０】
上述の一般式（ｇ０）及び（ｇ１）において、Ｒ１乃至Ｒ１８がそれぞれ独立に、水素または、置換若しくは無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基であると好ましい。
【００２１】
さらに、上述の一般式（ｇ０）及び（ｇ１）において、Ｒ６及びＲ１５がそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基であると好ましい。
【００２２】
また、本発明の別の一態様は、一般式（Ｇ０）中、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立に下記一般式（ｇ０−ａ）または（ｇ１−ａ）で表される有機化合物である。
【００２３】
【化３】
2018048128.tif 000005
【００２４】
一般式（ｇ０−ａ）及び（ｇ１−ａ）中、Ａｒ５及びＡｒ６はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素−ジイル基を表し、Ｒ１は水素または、置換若しくは無置換のフェニル基を表す。
【００２５】
また本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
【００２６】
【化４】
2018048128.tif 000006
【００２７】
但し、一般式（Ｇ１）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ５、及びＡｒ６はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素−ジイル基を表し、Ａｒ４は置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基を表し、ｎ、ｍ、ｌはそれぞれ独立に０または１の整数を表す。また、Ｒ１乃至Ｒ１８は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基、及び置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。
【００２８】
前述の一般式（Ｇ１）において、Ｒ１乃至Ｒ１８がそれぞれ独立に、水素または、置換若しくは無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基であると好ましい。
【００２９】
前述の一般式（Ｇ１）中、Ｒ６及びＲ１５がそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素６乃至１３の芳香族炭化水素基であると好ましい。
【００３０】
また本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。
【００３１】
【化５】
2018048128.tif 000007
【００３２】
但し、一般式（Ｇ２）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ５、及びＡｒ６はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素−ジイル基を表し、Ａｒ４は置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基を表し、ｎ、ｍ、ｌはそれぞれ独立に０または１の整数を表す。
【００３３】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物である。
【００３４】
【化６】
2018048128.tif 000008
【００３５】
但し、一般式（Ｇ３）中、Ａｒ１乃至Ａｒ３はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素−ジイル基を表し、Ａｒ４は置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基を表し、ｎ、ｍ、ｌはそれぞれ独立に０または１の整数を表す。
【００３６】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物である。
【００３７】
【化７】
2018048128.tif 000009
【００３８】
但し、一般式（Ｇ４）中、Ａｒ１乃至Ａｒ３はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素−ジイル基を表し、Ａｒ４は置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基を表し、ｎ、ｍ、ｌはそれぞれ独立に０または１の整数を表す。
【００３９】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ５）で表される有機化合物である。
【００４０】
【化８】
2018048128.tif 000010
【００４１】
但し、一般式（Ｇ５）中、ｎは０乃至３の整数を表す。
【００４２】
また本発明の別の一態様は、下記構造式（１０２）、（１０３）、（１０６）、（１１７）で表される有機化合物である。
【００４３】
【化９】
2018048128.tif 000011
【００４４】
また、本発明の別の一態様は、上記各構成に記載の有機化合物を含む発光素子である。
【００４５】
なお、上記各構成における発光素子は、陽極と、陰極と、の間にＥＬ層を有する。また、ＥＬ層は、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、または電子注入層のいずれかを有する。上記各構成において、ＥＬ層は、発光層及び正孔輸送層を有し、陽極と発光層との間に正孔輸送層を有することがより好ましい。なお、ＥＬ層は他の機能層を含んでいても良い。
【００４６】
また、上記構成において、発光層が発光材料を含むことが好ましい。
【００４７】
また、本発明の他の一態様は、上記各構成の発光素子と、カラーフィルタまたはトランジスタの少なくとも一方と、を有する表示装置である。また、本発明の他の一態様は、当該表示装置と、筐体またはタッチセンサの少なくとも一方と、を有する電子機器である。また、本発明の他の一態様は、上記各構成の発光素子と、筐体またはタッチセンサの少なくとも一方と、を有する照明装置である。また、本発明の一態様は、発光素子を有する発光装置だけでなく、発光装置を有する電子機器も範疇に含める。従って、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を指す。また、発光素子にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  Ｐｒｉｎｔｅｄ  Ｃｉｒｃｕｉｔ）、ＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも発光装置を含む場合がある。
【発明の効果】
【００４８】
本発明の一態様では、新規な有機化合物を提供することができる。特に新規な正孔輸送性を有する有機化合物を提供することができる。または、寿命の良好な発光素子を提供することができる。または、発光効率の良好な発光素子を提供することができる。または、駆動電圧が低い発光素子を提供することができる。
【００４９】
または、本発明の他の一態様では、信頼性の高い発光装置、電子機器を各々提供することができる。または、本発明の他の一態様では、消費電力の小さい発光装置、及び電子機器を各々提供することができる。
【００５０】
なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。
【図面の簡単な説明】
【００５１】
【図１】本発明の一態様に係る、発光素子の概略図、及びＥＬ層に係る最高被占軌道（Ｈｉｇｈｅｓｔ  Ｏｃｃｕｐｉｅｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｏｒｂｉｔａｌ：ＨＯＭＯ）準位と最低空軌道（Ｌｏｗｅｓｔ  Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｏｒｂｉｔａｌ：ＬＵＭＯ）準位の相関を説明する図。
【図２】本発明の一態様に係る、発光素子の概略図、及び発光層に係るエネルギー準位の相関を説明する図。
【図３】本発明の一態様に係る、発光素子の概略図。
【図４】本発明の一態様に係る、アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図５】本発明の一態様に係る、アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図６】本発明の一態様に係る、アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図７】本発明の一態様に係る、表示装置の概略図。
【図８】本発明の一態様に係る、表示装置の回路図。
【図９】本発明の一態様に係る、表示装置の画素の回路図及び概略図。
【図１０】本発明の一態様に係る、表示装置の概略図。
【図１１】本発明の一態様に係る、表示装置の概略図。
【図１２】本発明の一態様に係る、電子機器を表す図。
【図１３】本発明の一態様に係る、光源装置を表す図。
【図１４】本発明の一態様に係る、照明装置を表す図。
【図１５】本発明の一態様に係る、照明装置を表す図。
【図１６】本発明の一態様に係る、車載表示装置及び照明装置を表す図。
【図１７】実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。
【図１８】実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。
【図１９】実施例に係る、化合物の吸収スペクトル、及び発光スペクトルを説明する図。
【図２０】実施例に係る、化合物の吸収スペクトル、及び発光スペクトルを説明する図。
【図２１】実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。
【図２２】実施例に係る、化合物の吸収スペクトル、及び発光スペクトルを説明する図。
【図２３】実施例に係る、化合物の吸収スペクトル、及び発光スペクトルを説明する図。
【図２４】実施例に係る、発光素子の電流効率−輝度特性を説明する図。
【図２５】実施例に係る、発光素子の輝度−電圧特性を説明する図。
【図２６】実施例に係る、発光素子の外部量子効率−輝度特性を説明する図。
【図２７】実施例に係る、発光素子の電界発光スペクトルを説明する図。
【図２８】実施例に係る、発光素子の信頼性試験を説明する図。
【図２９】実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。
【図３０】実施例に係る、化合物の吸収スペクトル、及び発光スペクトルを説明する図。
【図３１】実施例に係る、化合物の吸収スペクトル、及び発光スペクトルを説明する図。
【図３２】実施例に係る、発光素子の電流効率−輝度特性を説明する図。
【図３３】実施例に係る、発光素子の電流密度−電圧特性を説明する図。
【図３４】実施例に係る、発光素子の外部量子効率−輝度特性を説明する図。
【図３５】実施例に係る、発光素子の電界発光スペクトルを説明する図。
【図３６】実施例に係る、発光素子の信頼性試験を説明する図。
【発明を実施するための形態】
【００５２】
以下、本発明の実施の形態について説明する。ただし、本発明は多くの異なる態様で実施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００５３】
なお、本明細書で説明する各図において、陽極、ＥＬ層、中間層、陰極などの大きさや厚さは、個々に説明の明瞭化のために誇張されている場合がある。よって、必ずしも各構成要素はその大きさに限定されず、また各構成要素間での相対的な大きさに限定されない。
【００５４】
また、本明細書等において、第１、第２、第３などとして付される序数詞は、便宜上用いるものであって工程の順番や上下の位置関係などを示すものではない。そのため、例えば、「第１の」を「第２の」又は「第３の」などと適宜置き換えて説明することができる。また、本明細書等に記載されている序数詞と、本発明の一態様を特定するために用いられる序数詞は一致しない場合がある。
【００５５】
また、本明細書等で説明する本発明の構成において、同一部分又は同様の機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、その繰り返しの説明は省略する。また、同様の機能を有する部分を指す場合には、ハッチパターンを同じくし、特に符号を付さない場合がある。
【００５６】
また、本明細書において色とは、色相（単色光の波長に相当）、彩度（あざやかさ即ち白みを帯びていない度合）及び明度（明るさ即ち光の強弱）の三要素によって規定されたものである。また、本明細書において色とは、上述の三要素のうちのいずれか一つの要素のみ、または任意で選んだ２つの要素のみを示してもよい。また、本明細書において、２つの光の色が異なるとは、上述の三要素のうちいずれか少なくとも一つが異なることをいい、さらに、２つの光のスペクトルの形状若しくは各ピークの相対強度比の分布が異なることをも含む。
【００５７】
なお、「膜」という言葉と、「層」という言葉とは、場合によっては、または、状況に応じて、互いに入れ替えることが可能である。例えば、「導電層」という用語を、「導電膜」という用語に変更することが可能な場合がある。または、例えば、「絶縁膜」という用語を、「絶縁層」という用語に変更することが可能な場合がある。
【００５８】
（実施の形態１）
本実施の形態では、例えば本発明の一態様に係る有機化合物について、以下説明する。
【００５９】
本発明の一態様の有機化合物は、下記一般式（Ｇ０）で表される。
【００６０】
【化１０】
2018048128.tif 000012
【００６１】
一般式（Ｇ０）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素−ジイル基を表し、Ａｒ４は置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基を表し、ｎ、ｍ、ｌはそれぞれ独立に０または１の整数を表す。また、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立に下記一般式（ｇ０）または（ｇ１）で表される基である。
【００６２】
【化１１】
2018048128.tif 000013
【００６３】
一般式（ｇ０）及び（ｇ１）中、Ａｒ５及びＡｒ６は、それぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素−ジイル基を表す。また、Ｒ１乃至Ｒ１８は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基、及び置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。
【００６４】
また、本発明の一態様は、一般式（ｇ０）及び（ｇ１）中、Ｒ１乃至Ｒ１８がそれぞれ独立に、水素または、置換若しくは無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基である有機化合物である。
【００６５】
また、本発明の一態様は、一般式（ｇ０）及び（ｇ１）中、Ｒ６及びＲ１５がそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基である有機化合物である。
【００６６】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ０）中、Ａ１及びＡ２がそれぞれ独立に下記一般式（ｇ０−ａ）または（ｇ１−ａ）で表される有機化合物である。
【００６７】
【化１２】
2018048128.tif 000014
【００６８】
一般式（ｇ０−ａ）及び（ｇ１−ａ）中、Ａｒ５及びＡｒ６はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素−ジイル基を表し、Ｒ１は水素または置換若しくは無置換のフェニル基を表す。
【００６９】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。該有機化合物は、π共役系の分布が、該有機化合物中の大きな置換基であるベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格にまで広がるため、高いキャリア輸送性が得られる。また、このような構造にすることで、該有機化合物は高いＴ１準位を有することができる。
【００７０】
【化１３】
2018048128.tif 000015
【００７１】
一般式（Ｇ１）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ５、及びＡｒ６はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素−ジイル基を表し、Ａｒ４は置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基を表し、ｎ、ｍ、ｌは０または１の整数を表す。また、Ｒ１乃至Ｒ１８は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基、及び置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。
【００７２】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。該有機化合物は、π共役系の分布が、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格にまで広げられるため、該有機化合物は、高いキャリア輸送性が得られる。また、このような構造にすることで、該有機化合物は高いＴ１準位を有することができる。
【００７３】
【化１４】
2018048128.tif 000016
【００７４】
一般式（Ｇ２）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ５、及びＡｒ６はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素−ジイル基を表し、Ａｒ４は置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基を表し、ｎ、ｍ、ｌは０または１の整数を表す。
【００７５】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ３）で表される有機化合物である。該有機化合物は、π共役系の分布が、該有機化合物中の大きな置換基であるベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格にまで広がるため、高いキャリア輸送性が得られる。また、一般式（Ｇ３）で表される有機化合物は、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格の８位にフェニレン基を介してアミノ基が結合しているため、π共役が広がる一方で、高いＴ１準位を有することが出来る。
【００７６】
【化１５】
2018048128.tif 000017
【００７７】
一般式（Ｇ３）中、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素−ジイル基を表し、Ａｒ４は置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基を表し、ｎ、ｍ、ｌは０または１の整数を表す。
【００７８】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ４）で表される有機化合物である。該有機化合物は、π共役系の分布が、該有機化合物中の大きな置換基であるベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格にまで広がるため、高いキャリア輸送性が得られる。また、一般式（Ｇ４）で表される有機化合物は、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格の８位にフェニレン基を介してアミノ基が結合しているため、π共役が広がる一方で、高いＴ１準位を有することが出来る。
【００７９】
【化１６】
2018048128.tif 000018
【００８０】
一般式（Ｇ４）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素−ジイル基を表し、Ａｒ４は置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基を表し、ｎ、ｍ、ｌは０または１の整数を表す。
【００８１】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ５）で表される有機化合物である。該有機化合物は、π共役系の分布が、該有機化合物中の大きな置換基であるベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格にまで広がるめため、高いキャリア輸送性が得られる。一般式（Ｇ５）で表される有機化合物は、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格の８位にフェニレン基を介してアミノ基が結合しているため、π共役が広がる一方で、高いＴ１準位を有することが出来る。
【００８２】
【化１７】
2018048128.tif 000019
【００８３】
但し、一般式（Ｇ５）中、ｎは０乃至３の整数を表す。
【００８４】
また本発明の一態様は、下記構造式（１０２）、（１０３）、（１０６）、（１１７）で表される有機化合物である。
【００８５】
【化１８】
2018048128.tif 000020
【００８６】
＜置換基の例＞
一般式（Ｇ０）乃至（Ｇ４）及び一般式（ｇ０）及び（ｇ１）において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ５、及びＡｒ６で表される芳香族炭化水素−ジイル基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニル−ジイル基、９Ｈ−フルオレン−ジイル基、９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−ジイル基が挙げられる。具体的には、下記構造式（Ａｒ−１）乃至（Ａｒ−１８）で表される基を適用することができる。なお、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ５、Ａｒ６で表される基はこれらに限定されず、置換基を有していても良い。
【００８７】
【化１９】
2018048128.tif 000021
【００８８】
また、一般式（Ｇ０）乃至（Ｇ４）及び一般式（ｇ０）及び（ｇ１）において、Ａｒ４で表される芳香族炭化水素基は、例えば、フェニル基やナフチル基やこれらを組み合わせた置換基をあげることができる。具体的には下記構造式（Ａｒ−１９）乃至（Ａｒ−３１）で表される基を適用することができる。なお、Ａｒ４で表される基はこれらに限定されず、置換基を有していても良い。
【００８９】
【化２０】
2018048128.tif 000022
【００９０】
また、一般式（Ｇ０）、（ｇ０）、（ｇ１）において、Ｒ１乃至Ｒ１８で表される水素、炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基、及び置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基としては、例えば、下記構造式（Ｒ−１）乃至（Ｒ−５７）で表される基が挙げられる。なお、Ｒ１乃至Ｒ１８で表される基はこれらに限定されない。
【００９１】
Ａｒ１乃至Ａｒ６及びＲ１乃至Ｒ１８が置換基を有する場合、その置換基としては、例えば下記構造式（Ｒ−１）乃至（Ｒ−５７）表される基が挙げられるが、これらに限定されない。
【００９２】
【化２１】
2018048128.tif 000023
【００９３】
【化２２】
2018048128.tif 000024
【００９４】
＜化合物の具体例＞
一般式（Ｇ０）乃至（Ｇ４）として表される化合物の具体的な構造としては、下記構造式（１０１）乃至（１５２）で表される化合物等を挙げることができる。なお、一般式（Ｇ０）乃至（Ｇ４）として表される化合物は、下記例示に限られない。
【００９５】
【化２３】
2018048128.tif 000025
【００９６】
【化２４】
2018048128.tif 000026
【００９７】
【化２５】
2018048128.tif 000027
【００９８】
【化２６】
2018048128.tif 000028
【００９９】
【化２７】
2018048128.tif 000029
【０１００】
【化２８】
2018048128.tif 000030
【０１０１】
【化２９】
2018048128.tif 000031
【０１０２】
【化３０】
2018048128.tif 000032
【０１０３】
【化３１】
2018048128.tif 000033
【０１０４】
【化３２】
2018048128.tif 000034
【０１０５】
【化３３】
2018048128.tif 000035
【０１０６】
本発明の一態様に係る有機化合物は、π共役系の分布が該有機化合物中の大きな置換基であるベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格にまで広がるため、キャリア輸送性に優れた性能となる。そのため、該有機化合物を用いた発光素子は低い電圧で駆動することができる。また、該有機化合物は広いバンドギャップを有することから、該有機化合物を発光素子に用いることで、発光効率が良好な発光素子を提供することができる。
【０１０７】
有機化合物を用いた発光素子の場合、その素子寿命に影響を及ぼす要素には様々なものが挙げられるが、特に、正孔輸送材料の特性が大きく影響を及ぼす場合がある。特に、正孔輸送材料の輸送性の影響は大きく、正孔輸送材料の種類によって、その素子寿命に大きな違いが生じる。
【０１０８】
正孔輸送材料は一般に芳香族化合物に代表される、π共役系が分子の広い範囲に広がった化合物が用いられる。特に、芳香族アミン化合物が用いられる。一般に芳香族アミン化合物は、π共役系を有し、分子中に電荷が負に偏った部分が存在するため、正孔輸送性が良好であり、正孔輸送材料として好適に用いることができる。近年では様々な芳香族アミン化合物が提案されている。
【０１０９】
ここで芳香族アミン化合物の酸化還元特性やπ共役系の分布、電荷密度等は、芳香族骨格の性質と、芳香族骨格とアミン骨格との結合位置によって様々に変化する。そのため、芳香族骨格、結合位置の選択は正孔輸送材料開発において非常に重要である。
【０１１０】
ここで、本発明者らは、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格を２つ有する芳香族アミン化合物の正孔輸送性が良好であり、該有機化合物を正孔輸送層に用いた発光素子の寿命が向上することを見出した。
【０１１１】
ベンゾナフトフラン骨格は、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格であると、ベンゾナフトフランの合成、精製がより簡便で安価に実現できるため好ましい。
【０１１２】
特に、一分子中に８位または６位でアリーレン基と結合したベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格を２つ有し、該ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格それぞれが、該アリーレン基を介してアミン骨格と結合している構造を有する有機化合物が好ましい。より好ましくは、一分子中に８位でアリーレン基と結合したベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格を２つ有し、該ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格それぞれが、該アリーレン基を介してアミン骨格と結合している構造を有する有機化合物である。
【０１１３】
このような構造にすることで、π共役系の分布が大きな置換基であるベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格にまで広がるため、該有機化合物はキャリア輸送性に優れた性能となり、該有機化合物を用いた発光素子は低い電圧で駆動することができる。
【０１１４】
また、一般に、トリフェニルアミン骨格を有する有機化合物のＨＯＭＯ準位は−５．３ｅＶ程度であるが、一分子中に８位でアリーレン基と結合したベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格を２つ有し、該ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格それぞれが、該アリーレン基を介してアミン骨格と結合している構造をとる有機化合物のＨＯＭＯ準位は−５．５ｅＶ程度を有する。これは、このような構造を取ることで、通常のトリフェニルアミン骨格を有する有機化合物の場合と比較し、ＨＯＭＯ軌道の分布が広いためである。
【０１１５】
上述のように、一分子中に８位でアリーレン基と結合したベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格を２つ有し、該ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格それぞれが、該アリーレン基を介してアミン骨格と結合している構造をとる有機化合物のＨＯＭＯ準位は、通常のトリフェニルアミン骨格を有する有機化合物より低いＨＯＭＯ準位を有するため、本発明の一態様に係る有機化合物を発光素子の正孔輸送層に用いると、発光層と正孔輸送層間の正孔注入障壁を低減でき、該発光素子の駆動電圧を低減できるため好ましい。
【０１１６】
また、アリーレン基と８位でベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格が結合した構造を取ることで、本発明の一態様に係る有機化合物は高いＴ１準位を有することができるため、好ましい。
【０１１７】
また、窒素原子とベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格とをつなぐアリーレン基がフェニレン基である場合、窒素原子とベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格とはフェニレン基に対して、パラ位で結合を有する構造が好ましい。このような構造にすることで、π共役系の分布が大きな置換基であるベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格にまで広がるため、本発明の一態様に係る有機化合物はキャリア輸送性に優れた性能となる。
【０１１８】
上述のように、本発明の一態様に係る有機化合物は芳香族アミン化合物であることから、正孔輸送性が良好である。また、広いバンドギャップを有することから、発光素子に用いることで、発光効率が良好な発光素子を提供することができる。該有機化合物を正孔輸送層に用いた発光素子は、ＥＬ層中における正孔と電子の再結合割合（キャリアバランス）が良好であり、加えて、発光層からの励起子拡散を抑制できるため、発光効率及び素子寿命の良好な発光素子を提供することができる。
【０１１９】
したがって、本発明の一態様に係る有機化合物は、発光素子の正孔輸送層に用いるのに好適な材料である。また、該有機化合物は発光層中のホスト材料としても用いることができる。
【０１２０】
ところで、発光素子に用いる有機化合物に求められる重要な性質の一つとして、耐熱性が挙げられる。材料のガラス転移点（Ｔｇ）を指標と考えると、Ｔｇが高い程、耐熱性が良好であると言える。Ｔｇは概ね、分子量が大きい程、高くなる傾向がある。従って、材料の耐熱性を高めるためには、分子量を大きくする必要がある。
【０１２１】
有機化合物の分子量を大きくする方法として、フェニル基やナフチル基等の芳香族炭化水素基を導入することや、芳香族の縮環の数を増やすことが挙げられるが、このような方法では有機化合物のＴ１準位の低下や、置換基の結合位置によってはキャリア輸送性が低下する等の問題が生じる場合がある。
【０１２２】
しかし、本発明の一態様に係る有機化合物は、分子中に縮環構造を有する分子量が大きなベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格や、複数の芳香族炭化水素基を有しているが、良好なキャリア輸送性及び、高いＴ１準位を有している。
【０１２３】
このような特性を得るためには、一分子中に８位または６位でアリーレン基と結合したベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格を２つ有し、該ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格それぞれが、該アリーレン基を介してアミン骨格と結合している構造が好ましい。より好ましくは、一分子中に８位でアリーレン基と結合したベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格を２つ有し、該ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格それぞれが、該アリーレン基を介してアミン骨格と結合している構造である。
【０１２４】
なお、８位でアリーレン基と結合したベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格が置換基を有する場合、その結合位置は６位であることが好ましい。ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格の６位に置換基を有することで、キャリア輸送性やＴ１準位を低下させることなく、分子量を増大させることができる。
【０１２５】
ここで、一般に有機化合物において、分子量が大きくなるとガラス転移点（Ｔｇ）が大きくなる傾向にあるが、耐熱性の向上に伴い精製工程で行う昇華精製又は蒸留においては、昇華温度又は沸点もあわせて高くなる傾向にある。単に分子量を大きくしても昇華温度や沸点も上昇するため、蒸着などの成膜工程や、昇華精製、蒸留等の精製工程においてより高い温度が必要となり、分解を伴う可能性が懸念される。
【０１２６】
つまり、有機化合物の熱物性を高めるために単純に分子量を大きくすると、精製工程や成膜工程において分解を生じる可能性が高まり、高純度化した有機化合物を素子に用いることが容易ではない場合がある。
【０１２７】
ところが、本発明の一態様に係る有機化合物は、一分子中に８位または６位でアリーレン基と結合したベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格を２つ有し、該ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格それぞれが、該アリーレン基を介してアミン骨格と結合している構造とすることで、分子量が大きいにも拘わらず、分解温度が高く、精製工程や蒸着工程において分解しにくく、純度が高いままの材料を素子に用いることができる。すなわち、耐熱性が高く、且つ特性のよい素子を提供することが出来る。
【０１２８】
なお、本実施の形態における有機化合物は、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法、グラビア印刷法等の方法を用いて成膜することができる。
【０１２９】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０１３０】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様である一般式（Ｇ０）で表される有機化合物の合成方法について説明する。
【０１３１】
【化３４】
2018048128.tif 000036
【０１３２】
一般式（Ｇ０）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は、それぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素−ジイル基を表し、Ａｒ４は、置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基を表し、ｎ、ｍ、ｌはそれぞれ独立に０または１の整数を表す。また、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に下記一般式（ｇ０）または（ｇ１）で表される基である。
【０１３３】
【化３５】
2018048128.tif 000037
【０１３４】
一般式（ｇ０）及び（ｇ１）中、Ａｒ５及びＡｒ６は、それぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素−ジイル基を表す。また、Ｒ１乃至Ｒ１８は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基、及び置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。該有機化合物は、合成の簡便さ、合成コストの観点から有用である。
【０１３５】
本発明の一態様である一般式（Ｇ０）で表される有機化合物は、Ａ１及びＡ２が同一の構造である場合、下記合成スキーム（ａ−１）のように合成することができる。すなわち、芳香族アミン化合物（化合物１）とベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラニル基を有する化合物（化合物２）と、をカップリングすることにより、目的物（Ｇ０−ａ）が得られる。以下に、合成スキーム（ａ−１）を示す。
【０１３６】
【化３６】
2018048128.tif 000038
【０１３７】
合成スキーム（ａ−１）中、Ａｒ１乃至Ａｒ３はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素−ジイル基を表し、Ａｒ４は置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基を表し、ｎ、ｍ、ｌはそれぞれ独立に０または１の整数を表し、Ｘ１は塩素、臭素、ヨウ素、トリフラート基を表す。また、Ａ１は下記一般式（ｇ０）または（ｇ１）で表される基である。
【０１３８】
【化３７】
2018048128.tif 000039
【０１３９】
一般式（ｇ０）及び（ｇ１）中、Ａｒ５及びＡｒ６は、それぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素−ジイル基を表す。また、Ｒ１乃至Ｒ１８は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基、及び置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。
【０１４０】
合成スキーム（ａ−１）において、パラジウム触媒を用いたブッフバルト・ハートウィッグ反応を行うことが出来、該反応を行う場合、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、アリルパラジウム（ＩＩ）クロリド（ダイマー）等のパラジウム化合物と、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、トリ（オルトートリル）ホスフィン、（Ｓ）−（６，６’−ジメトキシビフェニル−２，２’−ジイル）ビス（ジイソプロピルホスフィン）（略称：ｃＢＲＩＤＰ（登録商標））等の配位子を用いる事ができる。当該反応では、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等を用いることができる。当該反応では、溶媒として、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等を用いることができる。当該反応で用いることができる試薬類は、前記試薬類に限られるものではない。
【０１４１】
また、合成スキーム（ａ−１）において、ウルマン反応を行う場合、用いることができる試薬は、銅もしくは銅化合物、塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。当該反応において、用いることができる溶媒は、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のより高温が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いることとする。当該反応において、用いることができる試薬類は、前記試薬類に限られるものではない。
【０１４２】
本発明の一態様である一般式（Ｇ０）で表される有機化合物のＡ１及びＡ２の構造が異なる場合、下記合成スキーム（ｂ−１）及び（ｂ−２）で表されるとおり、Ａ１又はＡ２骨格を有する化合物（化合物２又は化合物４）を２段階に分けて反応させることにより合成することが出来る。２段階で反応させることにより、Ａ１及びＡ２の構造が異なる化合物を得ることが出来る。
【０１４３】
【化３８】
2018048128.tif 000040
【０１４４】
【化３９】
2018048128.tif 000041
【０１４５】
前記合成スキーム（ｂ−１）及び（ｂ−２）中、Ａｒ１乃至Ａｒ３はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素−ジイル基を表し、Ａｒ４は置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基を表し、ｎ、ｍ、ｌはそれぞれ独立に０または１の整数を表し、Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立に塩素、臭素、ヨウ素、トリフラート基を表す。また、Ａ１及びＡ２は下記一般式（ｇ０）または（ｇ１）で表される基である。
【０１４６】
【化４０】
2018048128.tif 000042
【０１４７】
一般式（ｇ０）及び（ｇ１）中、Ａｒ５及びＡｒ６は、それぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素−ジイル基を表す。また、Ｒ１乃至Ｒ１８は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基、及び置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。
【０１４８】
前記合成スキーム（ｂ−１）及び（ｂ−２）において、ブッフバルト・ハートウィッグ反応やウルマン反応を行うことができ、それぞれの反応において用いることが出来る試薬は、合成スキーム（ａ−１）と同様である。
【０１４９】
本発明の一態様である一般式（Ｇ０）で表される有機化合物の、異なる合成法を説明する。先にアミノ化反応を行う合成法について説明したが、次に原料にトリアリールアミン化合物を用いた合成方法について説明する。トリアリール化合物（化合物５）と化合物５に対して２当量のベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン化合物（化合物６）をカップリングする事で、目的の化合物（Ｇ０−ｂ）を得ることが出来る。
【０１５０】
【化４１】
2018048128.tif 000043
【０１５１】
前記合成スキーム（ｃ−１）中、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素−ジイル基を表し、Ａｒ４は置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基を表し、ｎ、ｍ、ｌはそれぞれ独立に０または１の整数を表し、Ｘ３乃至Ｘ５はハロゲン基、ボロン酸基、有機ホウ素基、又はトリフラート基を表す。また、ａ１は下記一般式（ｇ０−１）または（ｇ１−１）で表される基である。
【０１５２】
【化４２】
2018048128.tif 000044
【０１５３】
一般式（ｇ０−１）及び（ｇ１−１）中、Ｒ１乃至Ｒ１８は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基、及び置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。
【０１５４】
合成スキーム（ｃ−１）において、パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦カップリング反応を行う場合、Ｘ３乃至Ｘ５はハロゲン基、ボロン酸基、有機ホウ素基、又はトリフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素又は塩素が好ましい。当該反応では、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等のパラジウム化合物と、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、トリ（オルトートリル）ホスフィン等の配位子を用いる事ができる。当該反応では、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等を用いることができる。当該反応では、溶媒として、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エタノール、メタノール、水等を用いることができる。当該反応で用いることができる試薬類は、前記試薬類に限られるものではない。
【０１５５】
合成スキーム（ｃ−１）において行う反応は、鈴木・宮浦カップリング反応に限られるものではなく、有機錫化合物を用いた右田・小杉・スティルカップリング反応、グリニヤール試薬を用いた熊田・玉尾・コリューカップリング反応、有機亜鉛化合物を用いた根岸カップリング反応、銅又は銅化合物を用いた反応等を用いることが出来る。右田・小杉・スティルカップリング反応を用いる場合、Ｘ３及びＸ４とＸ５はそれぞれどちらか一方が有機錫基を表し、もう一方が、ハロゲン基を表す。すなわち、化合物５及び化合物６のうちどちらか一方が有機錫化合物であり、もう一方の化合物がハロゲン化物である。熊田・玉尾・コリューカップリング反応を用いる場合、Ｘ３及びＸ４とＸ５はどちらか一方がハロゲン化マグネシウム基を表し、もう一方が、ハロゲン基を表す。すなわち、化合物５及び化合物６のうちどちらか一方がグリニヤール試薬であり、もう一方がハロゲン化物である。根岸カップリング反応を用いる場合、Ｘ３及びＸ４とＸ５はどちらか一方が有機亜鉛基を表し、もう一方が、ハロゲン基を表す。すなわち、化合物５及び化合物６のうちどちらか一方が有機亜鉛化合物であり、もう一方がハロゲン化物である。
【０１５６】
本発明の一態様である一般式（Ｇ０）で表される有機化合物のＡ１及びＡ２の構造が異なる場合、下記合成スキーム（ｄ−１）及び（ｄ−２）で表されるとおり、ａ１又はａ２を有する化合物（化合物６又は化合物８）を２段階に分けて反応させることにより合成することが出来る。２段階で反応させることにより、Ａ１及びＡ２の構造が異なる化合物を得ることが出来る。
【０１５７】
【化４３】
2018048128.tif 000045
【０１５８】
【化４４】
2018048128.tif 000046
【０１５９】
前記合成スキーム（ｄ−１）及び（ｄ−２）中、Ａｒ１乃至Ａｒ３はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素−ジイル基を表し、Ａｒ４は置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基を表し、ｎ、ｍ、ｌはそれぞれ独立に０または１の整数を表し、Ｘ３乃至Ｘ６はハロゲン基、ボロン酸基、有機ホウ素基、又はトリフラート基を表す。また、ａ１及びａ２は下記一般式（ｇ０−１）または（ｇ１−１）で表される基である。
【０１６０】
【化４５】
2018048128.tif 000047
【０１６１】
一般式（ｇ０−１）及び（ｇ１−１）中、Ｒ１乃至Ｒ１８は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基、及び置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。
【０１６２】
合成スキーム（ｄ−１）及び（ｄ−２）においては、前記合成スキーム（ｃ−１）と同様に鈴木・宮浦カップリング反応や、右田・小杉・スティルカップリング反応、グリニヤール試薬を用いた熊田・玉尾・コリューカップリング反応、有機亜鉛化合物を用いた根岸カップリング反応、銅又は銅化合物を用いた反応等を用いることが出来る。右田・小杉・スティルカップリング反応を用いる場合、Ｘ３及びＸ４並びにＸ５及びＸ６はどちらか一方が有機錫基を表し、もう一方が、ハロゲン基を表す。すなわち、化合物５及び化合物６のうちどちらか一方が有機錫化合物であり、もう一方の化合物がハロゲン化物である。また、化合物７及び化合物８のうちどちらか一方が有機錫化合物であり、もう一方の化合物がハロゲン化物である。熊田・玉尾・コリューカップリング反応を用いる場合、Ｘ３及びＸ４とＸ５及びＸ６はどちらか一方がハロゲン化マグネシウム基を表し、もう一方が、ハロゲン基を表す。すなわち、化合物５及び化合物６のうちどちらか一方がグリニヤール試薬であり、もう一方がハロゲン化物である。また、化合物７及び化合物８のうちどちらか一方がグリニヤール試薬であり、もう一方がハロゲン化物である。根岸カップリング反応を用いる場合、Ｘ３及びＸ４とＸ５及びＸ６はどちらか一方が有機亜鉛基を表し、もう一方が、ハロゲン基を表す。すなわち、化合物５及び化合物６のうちどちらか一方が有機亜鉛化合物であり、もう一方がハロゲン化物である。また、化合物７及び化合物８のうちどちらか一方が有機亜鉛化合物であり、もう一方がハロゲン化物である。
【０１６３】
また、本発明の一態様である一般式（Ｇ０）で表される有機化合物の合成において、合成方法は合成スキーム（ａ−１）乃至（ｄ−２）に限られない。
【０１６４】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機化合物を有する発光素子の構成例を、図１、図２を用いて以下に説明する。
【０１６５】
図１（Ａ）は本発明の一態様である発光素子１００の断面図である。発光素子１００は少なくとも、一対の電極（電極１０１と、電極１０２）を有し、該電極間にＥＬ層１０３を有する。
【０１６６】
また、ＥＬ層１０３は少なくとも発光層１１３及び正孔輸送層１１２を有する。さらに正孔注入層１１１、電子輸送層１１４、電子注入層１１５等の機能層を有する。
【０１６７】
なお、本実施の形態では電極１０１を陽極、電極１０２を陰極として説明するが、発光素子の構成はこれに限定されない。すなわち、電極１０１を陰極、電極１０２を陽極とする構成であっても良い。その場合、積層順が逆となる。つまり、陽極側から正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層という順序で積層すれば良い。
【０１６８】
また、ＥＬ層１０３の構成はこれに限定されず、電子または正孔の輸送性を向上または阻害する、励起子の拡散を抑制する、ことができる等の機能層を有していても良い。これら機能層はそれぞれ単層であっても、複数の層の積層構造であっても良い。
【０１６９】
発光素子１００はＥＬ層１０３のいずれかの層に本発明の一態様に係る有機化合物が含まれていればよい。なお、該有機化合物が含まれる層として好ましくは発光層１１３であり、より好ましくは正孔輸送層１１２である。
【０１７０】
本発明の一態様に係る有機化合物が発光層１１３に含まれている場合は、該有機化合物は良好な正孔輸送性及び広いバンドギャップを有することから、ホスト材料として用いることができる。
【０１７１】
本発明の一態様に係る有機化合物が正孔輸送層１１２に含まれている場合は、該有機化合物は良好な正孔輸送性及び広いバンドギャップを有することから、発光効率及び素子寿命の良好な発光素子を提供することができる。特に、正孔輸送層１１２と電極１０１との間に正孔注入層１１１が設けられ、当該正孔注入層１１１に、電極からの正孔注入を容易とするアクセプタ性の有機化合物が用いられる場合に好適である。
【０１７２】
＜発光素子の構成例１＞
アクセプタ性を有する有機化合物を用いて正孔注入を行う場合、正孔注入層１１１に接する正孔輸送層１１２に含まれる化合物は、該アクセプタ性を有する有機化合物による電子の引き抜きを容易とするため、ＨＯＭＯ準位の比較的高い正孔輸送材料であることが好ましい。しかし、ＨＯＭＯ準位の高い正孔輸送材料は、発光層１１３への正孔の注入が困難となってしまう。このようなＨＯＭＯ準位の高い正孔輸送材料からなる正孔輸送層１１２と発光層１１３とを接して形成すると、その界面にキャリアの蓄積が起こり、発光素子の寿命や効率を低下させる原因となりうる。そこで、本発明の一態様の有機化合物を含む層を、ＨＯＭＯ準位の高い正孔輸送材料と発光層１１３との間に設けることで、発光層へのスムーズな正孔の注入を行うことが可能となり、発光素子の寿命や効率の向上が可能である。
【０１７３】
この場合の発光素子の構成を図１（Ｂ）、図１（Ｃ）、図１（Ｄ）を用いて説明する。ここでは、正孔注入材料１３１にアクセプタ性を有する有機化合物を用い、正孔注入材料１３１のＬＵＭＯ準位が第１の正孔輸送材料１３２のＨＯＭＯ準位よりも低い場合について説明する。このときの各材料のＨＯＭＯ準位及びＬＵＭＯ準位の相関を表す模式図を図１（Ｄ）に示す。また、図１（Ｃ）及び図１（Ｄ）における表記及び符号は、以下の通りである。
・ＨＩＭ（１３１）：正孔注入材料１３１
・ＨＴＭ（１３２）：第１の正孔輸送材料１３２
・ＨＴＭ（１３３）：第２の正孔輸送材料１３３
・ＨＴＭ（１３４）：第３の正孔輸送材料１３４
・Ｈｏｓｔ（１３５）：ホスト材料１３５
・ゲスト材料１３６
【０１７４】
図１（Ｂ）に示すように、正孔輸送層１１２を複数の層の積層構造としても良い。具体的には、正孔輸送層１１２は正孔注入層１１１側から第１の正孔輸送層１１２−ａと、第２の正孔輸送層１１２−ｂとを有し、第１の正孔輸送層１１２−ａには、第１の正孔輸送材料１３２が含まれ、第２の正孔輸送層１１２−ｂには第２の正孔輸送材料１３３が含まれる構成としても良い。上記本発明の一態様の有機化合物を第２の正孔輸送材料１３３として用いても良い。このような構成の場合、第２の正孔輸送材料１３３のＨＯＭＯ準位が第１の正孔輸送材料１３２のＨＯＭＯ準位よりも低い発光素子とすることで、寿命や効率の良好な発光素子とすることができる。なお、第１の正孔輸送材料１３２のＨＯＭＯ準位は、−５．４ｅＶ以上であると、正孔注入材料１３１からの電子の引き抜きが容易であるため好ましい（図１（Ｄ）参照）。
【０１７５】
また、図１（Ｄ）に示すように、第１の正孔輸送材料１３２のＨＯＭＯ準位と、第２の正孔輸送材料１３３のＨＯＭＯ準位との差が、０．３ｅＶ以下、より好ましくは０．２ｅＶ以下であることが、第１の正孔輸送層１１２−ａから第２の正孔輸送層１１２−ｂへの正孔の注入が容易となるため、好ましい。本発明の一態様に係る有機化合物は−５．５ｅＶ程度のＨＯＭＯ準位を有するため、第２の正孔輸送材料１３３として好適に用いることができる。
【０１７６】
また、正孔輸送層１１２が、第２の正孔輸送層１１２−ｂと発光層１１３との間にさらに第３の正孔輸送層１１２−ｃを有しており、当該第３の正孔輸送層１１２−ｃには第３の正孔輸送材料１３４が含まれていても良い（図１（Ｂ）、図１（Ｃ）参照）。この場合、図１（Ｄ）に示すように、当該第３の正孔輸送材料１３４は、そのＨＯＭＯ準位が、第２の正孔輸送層１１２−ｂに含まれる本発明の一態様の正孔輸送材料のＨＯＭＯ準位よりも低いことが好ましく、その差が０．３ｅＶ以下、より好ましくは０．２ｅＶ以下であることが好ましい。本発明の一態様に係る有機化合物は−５．５ｅＶ程度のＨＯＭＯ準位を有するため、第３の正孔輸送材料１３４として好適に用いることができる。
【０１７７】
また、第３の正孔輸送材料１３４のＨＯＭＯ準位とホスト材料１３５のＨＯＭＯ準位は同じか、または第３の正孔輸送材料１３４の方が低い位置にある方が、正孔が適度に発光層内に輸送されるため寿命や効率が良好となり、より好ましい構成であると言える。
【０１７８】
なお、図１（Ｄ）では、正孔注入材料１３１のＬＵＭＯ準位がホスト材料１３５のＨＯＭＯ準位よりも低い準位で表しているが、両者の準位の関係に限定はない。すなわち、正孔注入材料１３１のＬＵＭＯ準位がホスト材料１３５のＨＯＭＯ準位よりも高い準位であっても、また、同等であっても良い。また、第１の正孔輸送材料１３２のＨＯＭＯ準位よりもホスト材料１３５のＨＯＭＯ準位が高い、第２の正孔輸送材料１３３のＨＯＭＯ準位よりもホスト材料１３５のＨＯＭＯ準位が高い、また、第３の正孔輸送材料１３４のＨＯＭＯ準位よりもホスト材料１３５のＨＯＭＯ準位が高い構成であっても良い。また、第１の正孔輸送材料１３２のＨＯＭＯ準位が第２の正孔輸送材料１３３のＨＯＭＯ準位よりも低い構成であっても構わない。また、第２の正孔輸送材料１３３のＨＯＭＯ準位が第３の正孔輸送材料１３４のＨＯＭＯ準位よりも低い構成であっても構わない。また、第１の正孔輸送材料１３２のＨＯＭＯ準位が第３の正孔輸送材料１３４のＨＯＭＯ準位よりも低い構成であっても構わない。
【０１７９】
なお、ゲスト材料１３６のＨＯＭＯ準位がホスト材料１３５のＨＯＭＯ準位よりも高い位置にある場合、正孔輸送層のＨＯＭＯ準位の位置によってはゲスト材料１３６への正孔の注入割合が多くなり、さらに、正孔がゲスト材料１３６にトラップされることから発光領域の偏りによる寿命の低下が引き起こされる場合がある。そのような場合に、本発明の発光素子の構成の適用は好適である。このような構成になりやすいものとして、青色蛍光素子を例に挙げることができる。良好な青色蛍光を発する芳香族ジアミン化合物、特にピレンジアミン化合物などで本発明の構成は特に好ましく適用することができ、寿命、効率、色度共に良好な発光素子を得ることができる。
【０１８０】
なお、電子輸送層１１４は図１（Ａ）では１層で表しているが、これに限定されず、複数の層の積層構造であっても良い。また、複数の材料からなる混合膜であっても良い。具体的には、図１（Ｂ）に示すように、発光層１１３側から第１の電子輸送層１１４−ｂと、第２の電子輸送層１１４−ａと、を有しても良い。このような構成にすることで、電子注入層１１５からの電子輸送層１１４−ａへの電子注入性と電子輸送層１１４−ｂ及び電子輸送層１１４−ａの電子輸送性を調整することができるため、好ましい構成と言える。
【０１８１】
＜発光素子の構成例２＞
次に、上記青色蛍光素子の構成例について図２（Ａ）、図２（Ｂ）、図２（Ｃ）を用いて説明する。
【０１８２】
図２（Ａ）に示す発光素子１２０は、少なくとも正孔輸送層１１２に本発明の一態様である有機化合物を用いた素子である。図２（Ｂ）は発光層１１３における材料の構成例を示しており、図２（Ｃ）は発光層１１３における各材料のエネルギー準位の相関を表す模式図である。
【０１８３】
ここでは、ホスト材料１２１のＴ１準位がゲスト材料１２２のＴ１準位よりも低い場合について説明する。図２（Ｃ）における表記及び符号は、以下の通りである。なお、ホスト材料１２１のＴ１準位がゲスト材料１２２のＴ１準位よりも高くても構わない。
・Ｈｏｓｔ（１２１）：ホスト材料１２１
・Ｇｕｅｓｔ（１２２）：ゲスト材料１２２（蛍光材料）
・ＳＦＨ：ホスト材料１２１のＳ１準位
・ＴＦＨ：ホスト材料１２１のＴ１準位
・ＳＦＧ：ゲスト材料１２２（蛍光材料）のＳ１準位
・ＴＦＧ：ゲスト材料１２２（蛍光材料）のＴ１準位
【０１８４】
ホスト材料１２１は、三重項励起エネルギーを三重項−三重項消滅（ＴＴＡ：ｔｒｉｐｌｅｔ−ｔｒｉｐｌｅｔ  ａｎｎｉｈｉｌａｔｉｏｎ）によって一重項励起エネルギーに変換する機能を有すると好ましい。そうすることで、本来蛍光発光に寄与しない発光層１１３で生成した三重項励起エネルギーの一部を、ホスト材料１２１における一重項励起エネルギーに変換し、ゲスト材料１２２に移動することで（図２（Ｃ）ルートＥ１参照）、蛍光発光として取り出すことが可能となる。そのため、蛍光素子の発光効率を向上させることができる。なお、ＴＴＡによる蛍光発光は、寿命の長い三重項励起状態を経ての発光であるため、遅延蛍光が観測される。
【０１８５】
発光層１１３において、効率良くゲスト材料１２２へ一重項励起エネルギーを移動させるためには、図２（Ｃ）に示すように、ホスト材料１２１の一重項励起エネルギーの最も低い準位（Ｓ１準位）は、ゲスト材料１２２のＳ１準位より高いことが好ましい。また、ホスト材料１２１の三重項励起エネルギーの最も低い準位（Ｔ１準位）は、ゲスト材料１２２のＴ１準位より低いことが好ましい（図２（Ｃ）ルートＥ２参照）。このような構成にすることによって、発光層１１３において、効率良くＴＴＡを生じさせることができる。
【０１８６】
さらにホスト材料１２１のＴ１準位は発光層１１３と接する正孔輸送層１１２（図２（Ａ）においては正孔輸送層１１２−ｃ）に使用される材料のＴ１準位より低いことが好ましい。すなわち、正孔輸送層１１２が励起子拡散を抑制する機能を有することが好ましい。このような構成にすることで、発光層１１３で生成した三重項励起子の正孔輸送層１１２への拡散を抑制することができるため、発光効率が良い素子を提供することができる。
【０１８７】
本発明の一態様である有機化合物は高いＴ１準位と良好な正孔輸送性を有するため、上記ＴＴＡを利用した発光素子中の正孔輸送材料として好適に使用することができる。なお、本発明の一態様である有機化合物はホスト材料１２１としても使用することができる。
【０１８８】
なお、最低励起一重項エネルギー準位は、有機化合物が一重項基底状態から最低励起一重項状態へ遷移する際の吸収スペクトルから観測することができる。もしくは、有機化合物の蛍光発光スペクトルのピーク波長から最低励起一重項エネルギー準位を推定しても良い。また、最低励起三重項エネルギー準位は、有機化合物が一重項基底状態から最低励起三重項状態へ遷移する際の吸収スペクトルから観測することができるが、該遷移が禁制であることから、観測することが困難な場合がある。その場合には、有機化合物の燐光発光スペクトルのピーク波長より、最低励起三重項エネルギー準位を推定しても良い。
【０１８９】
＜材料＞
次に、本発明の一態様に係わる発光素子の構成要素の詳細について、以下説明を行う。
【０１９０】
≪発光層≫
発光層１１３中では、ホスト材料１２１が少なくともゲスト材料１２２より重量比で多く存在し、ゲスト材料１２２（蛍光材料）は、ホスト材料１２１中に分散される。なお、発光層１１３において、ホスト材料１２１は、一種の化合物から構成されていても良く、複数の化合物から構成されていても良い。
【０１９１】
また、発光層１１３において、ゲスト材料１２２としては、特に限定はないが、アントラセン誘導体、テトラセン誘導体、クリセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、スチルベン誘導体、アクリドン誘導体、クマリン誘導体、フェノキサジン誘導体、フェノチアジン誘導体などが好ましく、例えば以下の材料を用いることができる。
【０１９２】
具体的には、５，６−ビス［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰ２ＢＰｙ）、５，６−ビス［４’−（１０−フェニル−９−アントリル）ビフェニル−４−イル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰＰ２ＢＰｙ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｔＢｕ−ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−３，８−ジシクロヘキシルピレン−１，６−ジアミン（略称：ｃｈ−１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）、クマリン６、クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、２，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−５，１１−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−６，１２−ジフェニルテトラセン（略称：ＴＢＲｂ）、ナイルレッド、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）、５，１０，１５，２０−テトラフェニルビスベンゾ［５，６］インデノ［１，２，３−ｃｄ：１’，２’，３’−ｌｍ］ペリレン、などが挙げられる。
【０１９３】
なお、発光層１１３において、ホスト材料１２１及びゲスト材料１２２以外の材料を有していても良い。
【０１９４】
なお、発光層１１３に用いることが可能な材料としては、特に限定はないが、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）などの複素環化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物が挙げられる。また、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等の縮合多環芳香族化合物が挙げられ、具体的には、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’���，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、１，３，５−トリ（１−ピレニル）ベンゼン（略称：ＴＰＢ３）などを挙げることができる。また、これら及び公知の物質の中から、上記ゲスト材料１２２のエネルギーギャップより大きなエネルギーギャップを有する物質を、一種もしくは複数種選択して用いればよい。
【０１９５】
なお、発光層１１３は２層以上の複数層でもって構成することもできる。例えば、第１の発光層と第２の発光層を正孔輸送層側から順に積層して発光層１１３とする場合、第１の発光層のホスト材料として正孔輸送性を有する物質を用い、第２の発光層のホスト材料として電子輸送性を有する物質を用いる構成などがある。
【０１９６】
次に、図１（Ａ）、図２（Ａ）に示す発光素子１００、発光素子１２０のその他の構成の詳細について、以下説明する。
【０１９７】
≪正孔注入層≫
正孔注入層１１１は、一対の電極の一方（電極１０１または電極１０２）からの正孔注入障壁を低減することで正孔注入を促進する機能を有し、例えば遷移金属酸化物、フタロシアニン誘導体、あるいは芳香族アミンなどによって形成される。遷移金属酸化物としては、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物などが挙げられる。フタロシアニン誘導体としては、フタロシアニンや金属フタロシアニンなどが挙げられる。芳香族アミンとしてはベンジジン誘導体やフェニレンジアミン誘導体などが挙げられる。ポリチオフェンやポリアニリンなどの高分子化合物を用いることもでき、例えば自己ドープされたポリチオフェンであるポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）などがその代表例である。
【０１９８】
正孔注入層１１１として、正孔輸送材料と、これに対して電子受容性を示す材料の複合材料を有する層を用いることもできる。あるいは、電子受容性を示す材料を含む層と正孔輸送材料を含む層の積層を用いても良い。これらの材料間では定常状態、あるいは電界存在下において電荷の授受が可能である。電子受容性を示す材料としては、キノジメタン誘導体やクロラニル誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体などの有機アクセプターを挙げることができる。具体的には、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサシアノ−１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ−ＣＮ）等の電子吸引基（ハロゲン基やシアノ基）を有する化合物である。また、遷移金属酸化物、例えば第４族から第８族金属の酸化物を用いることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムなどである。中でも酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１９９】
正孔輸送材料としては、電子よりも正孔の輸送性の高い材料を用いることができ、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する材料であることが好ましい。具体的には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、スチルベン誘導体などを用いることができる。また、該正孔輸送材料は高分子化合物であっても良い。
【０２００】
これら正孔輸送性の高い材料として、例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。
【０２０１】
また、カルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
【０２０２】
また、カルバゾール誘導体としては、他に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。
【０２０３】
また、芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４乃至炭素数４２である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。
【０２０４】
なお、芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
【０２０５】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることもできる。
【０２０６】
さらに、正孔輸送性の高い材料としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−｛９，９−ジメチル−２−［Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］−９Ｈ−フルオレン−７−イル｝フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−７−イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、４−フェニルジフェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＢｉＦ）、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］フルオレン−２���アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−（４−フェニル）フェニルアニリン（略称：ＹＧＡ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。また、３−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）、３−［４−（９−フェナントリル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）、３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、３，６−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，６−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰｈＣｚＧＩ）、２，８−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−ジベンゾチオフェン（略称：Ｃｚ２ＤＢＴ）、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）−ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）、４−［３−（トリフェニレン−２−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ）等のアミン化合物、カルバゾール化合物、チオフェン化合物、フラン化合物、フルオレン化合物、トリフェニレン化合物、フェナントレン化合物等を用いることができる。上述した化合物の中でも、ピロール骨格、フラン骨格、チオフェン骨格、芳香族アミン骨格の少なくとも一を有する化合物は、安定で信頼性が良好であり好ましい。また、当該骨格を有する化合物は、正孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与する。
【０２０７】
≪正孔輸送層≫
正孔輸送層１１２は正孔輸送材料を含む層であり、正孔注入層１１１の材料として例示した正孔輸送材料を使用することができる。正孔輸送層１１２は正孔注入層１１１に注入された正孔を発光層１１３へ輸送する機能を有するため、正孔注入層１１１のＨＯＭＯ準位と同じ、あるいは近いＨＯＭＯ準位を有することが好ましい。
【０２０８】
また、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０２０９】
また、本発明の一態様である有機化合物も好適に用いることができる。
【０２１０】
≪電子輸送層≫
電子輸送層１１４は、電子注入層１１５を経て一対の電極の他方（電極１０１または電極１０２）から注入された電子を発光層１１３へ輸送する機能を有する。電子輸送性材料としては、正孔よりも電子の輸送性の高い材料を用いることができ、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料であることが好ましい。電子を受け取りやすい化合物（電子輸送性を有する材料）としては、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素芳香族や金属錯体などを用いることができる。具体的には、キノリン配位子、ベンゾキノリン配位子、オキサゾール配位子、あるいはチアゾール配位子を有する金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体などが挙げられる。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送層１１４は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０２１１】
具体的には、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等が挙げられる。また、この他ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などのオキサゾール系、またはチアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、９−［４−（４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ１）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（略称：ＮＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物や、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、及び、６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３−（３，９’−ビ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＣｚＰＤＢｑ）、４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス［３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）、４，６−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）などのジアジン骨格を有する複素環化合物や、２−｛４−［３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）などのトリアジン骨格を有する複素環化合物や、３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５−トリ［３−（３−ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。上述した複素環化合物の中でも、トリアジン骨格、ジアジン（ピリミジン、ピラジン、ピリダジン）骨格、及びピリジン骨格の少なくとも一を有する複素環化合物は、安定で信頼性が良好であり好ましい。また、当該骨格を有する複素環化合物は、電子輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与する。また、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。
【０２１２】
なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送層１１４は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０２１３】
また、電子輸送層１１４と発光層１１３との間にキャリアの移動を制御する層を設けても良い。これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加した層であって、キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節することが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。
【０２１４】
また、ｎ型の化合物半導体を用いても良く、例えば、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ケイ素、酸化錫、酸化タングステン、酸化タンタル、チタン酸バリウム、ジルコン酸バリウム、酸化ジルコニウム、酸化ハフニウム、酸化アルミニウム、酸化イットリウム、ケイ酸ジルコニウムのような酸化物、窒化ケイ素のような窒化物、硫化カドミウム、セレン化亜鉛及び硫化亜鉛等も用いることができる。
【０２１５】
≪電子注入層≫
電子注入層１１５は電極１０２からの電子注入障壁を低減することで電子注入を促進する機能を有し、例えば第１族金属、第２族金属、あるいはこれらの酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩などを用いることができる。また、先に示す電子輸送性材料と、これに対して電子供与性を示す材料の複合材料を用いることもできる。電子供与性を示す材料としては、第１族金属、第２族金属、あるいはこれらの酸化物などを挙げることができる。具体的には、フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、リチウム酸化物等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることができる。また、電子注入層１１５にエレクトライドを用いてもよい。該エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。また、電子注入層１１５に、電子輸送層１１４で用いることが出来る物質を用いても良い。
【０２１６】
また、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、ナトリウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０２１７】
なお、上述した、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法、グラビア印刷等の方法で形成することができる。また、上述した、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層には、上述した材料の他、量子ドットなどの無機化合物や、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いてもよい。
【０２１８】
≪量子ドット≫
量子ドットは、数ｎｍから数十ｎｍサイズの半導体ナノ結晶であり、１×１０３個から１×１０６個程度の原子から構成されている。量子ドットはサイズに依存してエネルギーシフトするため、同じ物質から構成される量子ドットであっても、サイズによって発光波長が異なる。そのため、用いる量子ドットのサイズを変更することによって、容易に発光波長を変更することができる。
【０２１９】
また、量子ドットは、発光スペクトルのピーク幅が狭いため、色純度のよい発光を得ることができる。さらに、量子ドットの理論的な内部量子効率はほぼ１００％であると言われており、蛍光発光を呈する有機化合物の２５％を大きく上回り、燐光発光を呈する有機化合物と同等となっている。このことから、量子ドットを発光材料として用いることによって発光効率の高い発光素子を得ることができる。その上、無機材料である量子ドットは、その本質的な安定性にも優れているため、寿命の観点からも好ましい発光素子を得ることができる。
【０２２０】
量子ドットを構成する材料としては、第１４族元素、第１５族元素、第１６族元素、複数の第１４族元素からなる化合物、第４族から第１４族に属する元素と第１６族元素との化合物、第２族元素と第１６族元素との化合物、第１３族元素と第１５族元素との化合物、第１３族元素と第１７族元素との化合物、第１４族元素と第１５族元素との化合物、第１１族元素と第１７族元素との化合物、酸化鉄類、酸化チタン類、カルコゲナイドスピネル類、半導体クラスターなどを挙げることができる。
【０２２１】
具体的には、セレン化カドミウム、硫化カドミウム、テルル化カドミウム、セレン化亜鉛、酸化亜鉛、硫化亜鉛、テルル化亜鉛、硫化水銀、セレン化水銀、テルル化水銀、砒化インジウム、リン化インジウム、砒化ガリウム、リン化ガリウム、窒化インジウム、窒化ガリウム、アンチモン化インジウム、アンチモン化ガリウム、リン化アルミニウム、砒化アルミニウム、アンチモン化アルミニウム、セレン化鉛、テルル化鉛、硫化鉛、セレン化インジウム、テルル化インジウム、硫化インジウム、セレン化ガリウム、硫化砒素、セレン化砒素、テルル化砒素、硫化アンチモン、セレン化アンチモン、テルル化アンチモン、硫化ビスマス、セレン化ビスマス、テルル化ビスマス、ケイ素、炭化ケイ素、ゲルマニウム、錫、セレン、テルル、ホウ素、炭素、リン、窒化ホウ素、リン化ホウ素、砒化ホウ素、窒化アルミニウム、硫化アルミニウム、硫化バリウム、セレン化バリウム、テルル化バリウム、硫化カルシウム、セレン化カルシウム、テルル化カルシウム、硫化ベリリウム、セレン化ベリリウム、テルル化ベリリウム、硫化マグネシウム、セレン化マグネシウム、硫化ゲルマニウム、セレン化ゲルマニウム、テルル化ゲルマニウム、硫化錫、セレン化錫、テルル化錫、酸化鉛、フッ化銅、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅、酸化銅、セレン化銅、酸化ニッケル、酸化コバルト、硫化コバルト、酸化鉄、硫化鉄、酸化マンガン、硫化モリブデン、酸化バナジウム、酸化タングステン、酸化タンタル、酸化チタン、酸化ジルコニウム、窒化ケイ素、窒化ゲルマニウム、酸化アルミニウム、チタン酸バリウム、セレンと亜鉛とカドミウムの化合物、インジウムと砒素とリンの化合物、カドミウムとセレンと硫黄の化合物、カドミウムとセレンとテルルの化合物、インジウムとガリウムと砒素の化合物、インジウムとガリウムとセレンの化合物、インジウムとセレンと硫黄の化合物、銅とインジウムと硫黄の化合物、及びこれらの組合せなどを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。また、組成が任意の比率で表される、いわゆる合金型量子ドットを用いても良い。例えば、カドミウムとセレンと硫黄の合金型量子ドットは、元素の含有比率を変化させることで発光波長を変えることができるため、青色発光を得るには有効な手段の一つである。
【０２２２】
量子ドットの構造としては、コア型、コア−シェル型、コア−マルチシェル型などがあり、そのいずれを用いても良いが、コアを覆ってより広いバンドギャップを持つ別の無機材料でシェルを形成することによって、ナノ結晶表面に存在する欠陥やダングリングボンドの影響を低減することができる。これにより、発光の量子効率が大きく改善するためコア−シェル型やコア−マルチシェル型の量子ドットを用いることが好ましい。シェルの材料の例としては、硫化亜鉛や酸化亜鉛が挙げられる。
【０２２３】
また、量子ドットは、表面原子の割合が高いことから、反応性が高く、凝集が起こりやすい。そのため、量子ドットの表面には保護剤が付着している又は保護基が設けられていることが好ましい。当該保護剤が付着している又は保護基が設けられていることによって、凝集を防ぎ、溶媒への溶解性を高めることができる。また、反応性を低減させ、電気的安定性を向上させることも可能である。保護剤（又は保護基）としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、トリプロピルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリヘキシルホスフィン、トリオクチルホスフィン等のトリアルキルホスフィン類、ポリオキシエチレンｎ−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンｎ−ノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、トリ（ｎ−ヘキシル）アミン、トリ（ｎ−オクチル）アミン、トリ（ｎ−デシル）アミン等の第３級アミン類、トリプロピルホスフィンオキシド、トリブチルホスフィンオキシド、トリヘキシルホスフィンオキシド、トリオクチルホスフィンオキシド、トリデシルホスフィンオキシド等の有機リン化合物、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のポリエチレングリコールジエステル類、また、ピリジン、ルチジン、コリジン、キノリン類等の含窒素芳香族化合物等の有機窒素化合物、ヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン等のアミノアルカン類、ジブチルスルフィド等のジアルキルスルフィド類、ジメチルスルホキシドやジブチルスルホキシド等のジアルキルスルホキシド類、チオフェン等の含硫黄芳香族化合物等の有機硫黄化合物、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸、アルコール類、ソルビタン脂肪酸エステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、３級アミン変性ポリウレタン類、ポリエチレンイミン類等が挙げられる。
【０２２４】
量子ドットは、サイズが小さくなるに従いバンドギャップが大きくなるため、所望の波長の光が得られるように、そのサイズを適宜調整する。結晶のサイズが小さくなるにつれて、量子ドットの発光は青色側へ、つまり、高エネルギー側へシフトするため、量子ドットのサイズを変更させることにより、紫外領域、可視領域、赤外領域のスペクトルの波長領域にわたって、その発光波長を調整することができる。量子ドットのサイズ（直径）は、０．５ｎｍ以上２０ｎｍ以下、好ましくは１ｎｍ以上１０ｎｍ以下の範囲のものが通常良く用いられる。なお、量子ドットはそのサイズ分布が狭いほど、より発光スペクトルが狭線化し、色純度の良好な発光を得ることができる。また、量子ドットの形状は特に限定されず、球状、棒状、円盤状、その他の形状であってもよい。なお、棒状の量子ドットである量子ロッドは、指向性を有する光を呈する機能を有するため、量子ロッドを発光材料として用いることにより、より外部量子効率が良好な発光素子を得ることができる。
【０２２５】
ところで、有機ＥＬ素子では多くの場合、発光材料をホスト材料に分散し、発光材料の濃度消光を抑制することによって発光効率を高めている。ホスト材料は発光材料以上の一重項励起エネルギー準位または三重項励起エネルギー準位を有する材料であることが必要である。特に、青色燐光材料を発光材料に用いる場合においては、それ以上の三重項励起エネルギー準位を有し、且つ、寿命の観点で優れたホスト材料が必要であり、その開発は困難を極めている。ここで、量子ドットは、ホスト材料を用いずに量子ドットのみで発光層を構成しても発光効率を保つことができるため、この点でも寿命という観点から好ましい発光素子を得ることができる。量子ドットのみで発光層を形成する場合には、量子ドットはコア−シェル構造（コア−マルチシェル構造を含む）であることが好ましい。
【０２２６】
発光層の発光材料に量子ドットを用いる場合、当該発光層の膜厚は３ｎｍ以上１００ｎｍ以下、好ましくは１０ｎｍ以上１００ｎｍ以下とし、発光層中の量子ドットの含有率は１以上１００以下体積％とする。ただし、量子ドットのみで発光層を形成することが好ましい。なお、当該量子ドットを発光材料としてホストに分散した発光層を形成する場合は、ホスト材料に量子ドットを分散させる、またはホスト材料と量子ドットとを適当な液媒体に溶解または分散させてウェットプロセス（スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カーテンコート法、ラングミュア・ブロジェット法など）により形成すればよい。燐光性の発光材料を用いた発光層については、上記ウェットプロセスの他、真空蒸着法も好適に利用することができる。
【０２２７】
ウェットプロセスに用いる液媒体としては、たとえば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル等の脂肪酸エステル類、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素類、シクロヘキサン、デカリン、ドデカン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等の有機溶媒を用いることができる。
【０２２８】
≪一対の電極≫
電極１０１及び電極１０２は、発光素子の陽極または陰極としての機能を有する。電極１０１及び電極１０２は、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物や積層体などを用いて形成することができる。
【０２２９】
電極１０１または電極１０２の一方は、光を反射する機能を有する導電性材料により形成されると好ましい。該導電性材料としては、アルミニウム（Ａｌ）またはＡｌを含む合金等が挙げられる。Ａｌを含む合金としては、ＡｌとＬ（Ｌは、チタン（Ｔｉ）、ネオジム（Ｎｄ）、ニッケル（Ｎｉ）、及びランタン（Ｌａ）の一つまたは複数を表す）とを含む合金等が挙げられ、例えばＡｌとＴｉ、またはＡｌとＮｉとＬａを含む合金等である。アルミニウムは、抵抗値が低く、光の反射率が高い。また、アルミニウムは、地殻における存在量が多く、安価であるため、アルミニウムを用いることによる発光素子の作製コストを低減することができる。また、銀（Ａｇ）、またはＡｇとＮ（Ｎは、イットリウム（Ｙ）、Ｎｄ、マグネシウム（Ｍｇ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、Ａｌ、Ｔｉ、ガリウム（Ｇａ）、亜鉛（Ｚｎ）、インジウム（Ｉｎ）、タングステン（Ｗ）、マンガン（Ｍｎ）、スズ（Ｓｎ）、鉄（Ｆｅ）、Ｎｉ、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、イリジウム（Ｉｒ）、または金（Ａｕ）の一つまたは複数を表す）とを含む合金等を用いても良い。銀を含む合金としては、例えば、銀とパラジウムと銅を含む合金、銀と銅を含む合金、銀とマグネシウムを含む合金、銀とニッケルを含む合金、銀と金を含む合金、銀とイッテルビウムを含む合金等が挙げられる。その他、タングステン、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、銅、チタンなどの遷移金属を用いることができる。
【０２３０】
また、発光層から得られる発光は、電極１０１及び電極１０２の一方または双方を通して取り出される。したがって、電極１０１及び電極１０２の少なくとも一方は、光を透過する機能を有する導電性材料により形成されると好ましい。該導電性材料としては、可視光の透過率が４０％以上１００％以下、好ましくは６０％以上１００％以下であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ω・ｃｍ以下の導電性材料が挙げられる。
【０２３１】
また、電極１０１及び電極１０２は、光を透過する機能と、光を反射する機能と、を有する導電性材料により形成されても良い。該導電性材料としては、可視光の反射率が２０％以上８０％以下、好ましくは４０％以上７０％以下であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ω・ｃｍ以下の導電性材料が挙げられる。例えば、導電性を有する金属、合金、導電性化合物などを１種又は複数種用いて形成することができる。具体的には、例えば、インジウム錫酸化物（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ、以下ＩＴＯ）、珪素または酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（略称：ＩＴＳＯ）、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、チタンを含有した酸化インジウム−錫酸化物、インジウム−チタン酸化物、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウムなどの金属酸化物を用いることができる。また、光を透過する程度（好ましくは、１ｎｍ以上３０ｎｍ以下の厚さ）の金属薄膜を用いることができる。金属としては、例えば、Ａｇ、またはＡｇとＡｌ、ＡｇとＭｇ、ＡｇとＡｕ、ＡｇとＹｂなどの合金等を用いることができる。
【０２３２】
なお、本明細書等において、光を透過する機能を有する材料は、可視光を透過する機能を有し、且つ導電性を有する材料であればよく、例えば上記のようなＩＴＯに代表される酸化物導電体に加えて、酸化物半導体、または有機物を含む有機導電体を含む。有機物を含む有機導電体としては、例えば、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料等が挙げられる。また、グラフェンなどの無機炭素系材料を用いても良い。また、当該材料の抵抗率としては、好ましくは１×１０５Ω・ｃｍ以下、さらに好ましくは１×１０４Ω・ｃｍ以下である。
【０２３３】
また、上記の材料の複数を積層することによって電極１０１及び電極１０２の一方または双方を形成してもよい。
【０２３４】
また、光取り出し効率を向上させるため、光を透過する機能を有する電極と接して、該電極より屈折率の高い材料を形成してもよい。このような材料としては、可視光を透過する機能を有する材料であればよく、導電性を有する材料であっても有さない材料であってもよい。例えば、上記のような酸化物導電体に加えて、酸化物半導体、有機物が挙げられる。有機物としては、例えば、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、または電子注入層に例示した材料が挙げられる。また、無機炭素系材料や光が透過する程度の金属薄膜も用いることができ、数ｎｍ以上数十ｎｍ以下の層を複数積層させてもよい。
【０２３５】
電極１０１または電極１０２が陰極としての機能を有する場合には、仕事関数が小さい（３．８ｅＶ以下）材料を有することが好ましい。例えば、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素（リチウム、ナトリウム、セシウム等のアルカリ金属、カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、マグネシウム等）、これら元素を含む合金（例えば、ＡｇとＭｇ、ＡｌとＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、Ｙｂ等の希土類金属、これら希土類金属を含む合金、アルミニウム、銀を含む合金等を用いることができる。
【０２３６】
また、電極１０１または電極１０２を陽極として用いる場合、仕事関数の大きい（４．０ｅＶ以上）材料を用いることが好ましい。
【０２３７】
また、電極１０１及び電極１０２は、光を反射する機能を有する導電性材料と、光を透過する機能を有する導電性材料との積層としてもよい。その場合、電極１０１及び電極１０２は、各発光層からの所望の光を共振させ、その波長を強めることができるように、光学距離を調整する機能を有することができるため好ましい。
【０２３８】
電極１０１及び電極１０２の成膜方法は、スパッタリング法、蒸着法、印刷法、塗布法、ＭＢＥ（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｅａｍ  Ｅｐｉｔａｘｙ）法、ＣＶＤ法、パルスレーザ堆積法、ＡＬＤ（Ａｔｏｍｉｃ  Ｌａｙｅｒ  Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法等を適宜用いることができる。
【０２３９】
≪基板≫
また、本発明の一態様に係る発光素子は、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に作製すればよい。基板上に作製する順番としては、電極１０１側から順に積層しても、電極１０２側から順に積層しても良い。
【０２４０】
なお、本発明の一態様に係る発光素子を形成できる基板としては、例えばガラス、石英、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、からなるプラスチック基板等が挙げられる。また、フィルム、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光素子、及び光学素子の作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。あるいは、発光素子、及び光学素子を保護する機能を有するものであればよい。
【０２４１】
例えば、本発明等においては、様々な基板を用いて発光素子を形成することが出来る。基板の種類は、特定のものに限定されることはない。その基板の一例としては、半導体基板（例えば単結晶基板又はシリコン基板）、ＳＯＩ基板、ガラス基板、石英基板、プラスチック基板、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチル・ホイルを有する基板、タングステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓性基板、貼り合わせフィルム、繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどがある。ガラス基板の一例としては、バリウムホウケイ酸ガラス、アルミノホウケイ酸ガラス、又はソーダライムガラスなどがある。可撓性基板、貼り合わせフィルム、基材フィルムなどの一例としては、以下のものがあげられる。例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）に代表されるプラスチックがある。または、一例としては、アクリル等の樹脂などがある。または、一例としては、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、又はポリ塩化ビニルなどがある。または、一例としては、ポリアミド、ポリイミド、アラミド、エポキシ、無機蒸着フィルム、又は紙類などがある。
【０２４２】
また、基板として、可撓性基板を用い、可撓性基板上に直接、発光素子を形成してもよい。または、基板と発光素子との間に剥離層を設けてもよい。剥離層は、その上に発光素子を一部あるいは全部完成させた後、基板より分離し、他の基板に転載するために用いることができる。その際、耐熱性の劣る基板や可撓性の基板にも発光素子を転載できる。なお、上述の剥離層には、例えば、タングステン膜と酸化シリコン膜との無機膜の積層構造の構成や、基板上にポリイミド等の樹脂膜が形成された構成等を用いることができる。
【０２４３】
つまり、ある基板を用いて発光素子を形成し、その後、別の基板に発光素子を転置し、別の基板上に発光素子を配置してもよい。発光素子が転置される基板の一例としては、上述した基板に加え、セロファン基板、石材基板、木材基板、布基板（天然繊維（絹、綿、麻）、合成繊維（ナイロン、ポリウレタン、ポリエステル）若しくは再生繊維（アセテート、キュプラ、レーヨン、再生ポリエステル）などを含む）、皮革基板、又はゴム基板などがある。これらの基板を用いることにより、壊れにくい発光素子、耐熱性の高い発光素子、軽量化された発光素子、または薄型化された発光素子とすることができる。
【０２４４】
また、上述した基板上に、例えば電界効果トランジスタ（ＦＥＴ）を形成し、ＦＥＴと電気的に接続された電極上に発光素子１１０を作製してもよい。これにより、ＦＥＴによって発光素子１１０の駆動を制御するアクティブマトリクス型の表示装置を作製できる。
【０２４５】
なお、本実施の形態において、本発明の一態様について述べた。または、他の実施の形態において、本発明の一態様について述べる。ただし、本発明の一態様は、これらに限定されない。つまり、本実施の形態及び他の実施の形態では、様々な発明の態様が記載されているため、本発明の一態様は、特定の態様に限定されない。例えば、本発明の一態様として、発光素子に適用した場合の例を示したが、本発明の一態様は、これに限定されない。例えば、場合によっては、または、状況に応じて、本発明の一態様は、発光素子に適用しなくてもよい。
【０２４６】
以上、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態と適宜組み合わせて用いることができる。
【０２４７】
（実施の形態４）
本実施の形態は、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子ともいう）の態様について、図３を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。一つの発光ユニットは、実施の形態３で示したＥＬ層１０３と同様な構成を有する。つまり、実施の形態３で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子であり、本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子ということができる。
【０２４８】
＜発光装置の構成例１＞
図３において、第１の電極５１０と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５２１と第２の発光ユニット５２２が積層されており、第１の発光ユニット５２１と第２の発光ユニット５２２との間には電荷発生層５２３が設けられている。第１の電極５１０と第２の電極５０２はそれぞれ実施の形態３における電極１０１と電極１０２に相当し、実施の形態３で説明したものと同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５２１と第２の発光ユニット５２２は同じ構成であっても異なる構成であってもよい。例えば、第１の発光ユニット５２１には実施の形態３で述べたＥＬ層１０３を適用すると好ましい。
【０２４９】
電荷発生層５２３は、正孔輸送材料に電子受容体であるアクセプタ性物質が添加された構成であっても、電子輸送性材料に電子供与体であるドナー性物質が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
【０２５０】
電荷発生層５２３に、有機化合物とアクセプタ性物質の複合材料が含まれる場合、該複合材料には実施の形態３に示す正孔注入層１１１に用いることができる複合材料を用いることができる。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔移動度が１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上である物質を適用することが好ましい。ただし、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。有機化合物とアクセプタ性物質の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。なお、発光ユニットの陽極側の面が電荷発生層５２３に接している場合は、電荷発生層５２３が該発光ユニットの正孔注入層または正孔輸送層の役割も担うことができるため、該発光ユニットには正孔注入層または正孔輸送層を設けない構成であっても良い。あるいは、発光ユニットの陰極側の面が電荷発生層５２３に接している場合は、電荷発生層５２３が該発光ユニットの電子注入層または電子輸送層の役割も担うことができるため、該発光ユニットには電子注入層または電子輸送層を設けない構成であっても良い。
【０２５１】
なお、電荷発生層５２３は、有機化合物とアクセプタ性物質の複合材料を含む層と他の材料により構成される層を組み合わせた積層構造として形成してもよい。例えば、有機化合物とアクセプタ性物質の複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物とアクセプタ性物質の複合材料を含む層と、透明導電膜を含む層とを組み合わせて形成してもよい。
【０２５２】
なお、第１の発光ユニット５２１と第２の発光ユニット５２２とに挟まれる電荷発生層５２３は、第１の電極５１０と第２の電極５０２とに電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、図３において、第１の電極５１０の電位の方が第２の電極５０２の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層５２３は、第１の発光ユニット５２１に電子を注入し、第２の発光ユニット５２２に正孔を注入する。
【０２５３】
なお、電荷発生層５２３は、光取出し効率の点から、可視光に対して透光性（具体的には、電荷発生層５２３に対する可視光の透過率が４０％以上）を有することが好ましい。また、電荷発生層５２３は、一対の電極（電極５１０及び電極５０２）よりも低い導電率であっても機能する。
【０２５４】
上述した材料を用いて電荷発生層５２３を形成することにより、発光層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０２５５】
なお、電荷発生層５２３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と他の材料により構成される層を組み合わせた積層構造として形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成してもよい。
【０２５６】
いずれにしても、第１の発光ユニット５２１と第２の発光ユニット５２２に挟まれる電荷発生層５２３は、第１の電極５１０と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、図３において、第１の電極５１０の電位の方が第２の電極５０２の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層５２３は、第１の発光ユニット５２１に電子を注入し、第２の発光ユニット５２２に正孔を注入するものであればよい。
【０２５７】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度発光を可能とし、さらに長寿命な素子を実現できる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０２５８】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。また、一方の発光ユニットでは燐光発光を示す発光中心物質を用いた発光層を、他方の発光ユニットでは蛍光発光を示す発光中心物質を用いた発光層を適用することで、一つの発光素子において蛍光発光、燐光発光の両方を効率よく発光させることができる。例えば、一方の発光ユニットでは、赤色と緑色の燐光発光を得、他方の発光ユニットでは青色の蛍光発光を得ることで、発光効率の良好な白色発光を得ることができる。
【０２５９】
本発明の一態様である有機化合物を発光素子に適用することによって、低駆動電圧、高効率、高寿命の青色蛍光素子を提供できることから、発光素子全体としての低電圧化、高効率化、高寿命化、色の調製が容易となる。
【０２６０】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２６１】
（実施の形態５）
本実施の形態では実施の形態３及び実施の形態４で説明した発光素子を用いた発光装置について、図４（Ａ）及び図４（Ｂ）を用いて説明する。
【０２６２】
図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＡ−Ｂ及びＣ−Ｄで切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６２５は乾燥材、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
【０２６３】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ：Ｐｒｉｎｔｅｄ  Ｗｉｒｉｎｇ  Ｂｏａｒｄ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態を含むものとする。
【０２６４】
次に、上記発光装置の断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上に駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０２６５】
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路、ＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく、外部に形成することもできる。
【０２６６】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆うように絶縁物６１４が形成されている。絶縁物６１４は、ポジ型の感光性樹脂膜を用いることにより形成することができる。
【０２６７】
また、絶縁物６１４上に形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料として感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲面をもたせることが好ましい。該曲面の曲率半径は０．２μｍ以上０．３μｍ以下が好ましい。また、絶縁物６１４として、ネガ型、ポジ型、いずれの感光材料も使用することができる。
【０２６８】
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、及び第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、またはケイ素を含有したインジウム錫酸化物膜、２ｗｔ％以上２０ｗｔ％以下の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
【０２６９】
また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６を構成する材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。
【０２７０】
さらに、ＥＬ層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ等）を用いることが好ましい。なお、ＥＬ層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２ｗｔ％以上２０ｗｔ％以下の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、ケイ素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
【０２７１】
なお、第１の電極６１３、ＥＬ層６１６、第２の電極６１７により、発光素子６１８が形成されている。発光素子６１８は実施の形態３及び実施の形態４の構成を有する発光素子であると好ましい。なお、画素部は複数の発光素子が形成されてなっているが、本実施の形態における発光装置では、実施の形態３及び実施の形態４で説明した構成を有する発光素子と、それ以外の構成を有する発光素子の両方が含まれていても良い。
【０２７２】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、及びシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、樹脂若しくは乾燥材又はその両方で充填される場合もある。
【０２７３】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂やガラスフリットを用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ  Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２７４】
以上のようにして、実施の形態３及び実施の形態４で説明した発光素子を用いた発光装置を得ることができる。
【０２７５】
＜発光装置の構成例２＞
図５には発光装置の一例として、白色発光を呈する発光素子を形成し、着色層（カラーフィルタ）を形成した発光装置の例を示す。
【０２７６】
図５（Ａ）には基板１００１、下地絶縁膜１００２、ゲート絶縁膜１００３、ゲート電極１００６、１００７、１００８、第１の層間絶縁膜１０２０、第２の層間絶縁膜１０２１、周辺部１０４２、画素部１０４０、駆動回路部１０４１、発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂ、隔壁１０２６、ＥＬ層１０２８、発光素子の第２の電極１０２９、封止基板１０３１、シール材１０３２などが図示されている。
【０２７７】
また、図５（Ａ）、図５（Ｂ）には着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）を透明な基材１０３３に設けている。また、黒色層（ブラックマトリックス）１０３５をさらに設けても良い。着色層及び黒色層が設けられた透明な基材１０３３は、位置合わせし、基板１００１に固定する。なお、着色層、及び黒色層は、オーバーコート層１０３６で覆われている。また、図５（Ａ）においては、光が着色層を透過せずに外部へと出る発光層と、各色の着色層を透過して外部に光が出る発光層とがあり、着色層を透過しない光は白、着色層を透過する光は赤、青、緑となることから、４色の画素で映像を表現することができる。
【０２７８】
図５（Ｂ）では赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂをゲート絶縁膜１００３と第１の層間絶縁膜１０２０との間に形成する例を示した。図５（Ｂ）に示すように着色層は基板１００１と封止基板１０３１の間に設けられても良い。
【０２７９】
また、以上に説明した発光装置では、ＴＦＴが形成されている基板１００１側に光を取り出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としたが、封止基板１０３１側に発光を取り出す構造（トップエミッション型）の発光装置としても良い。
【０２８０】
＜発光装置の構成例３＞
トップエミッション型の発光装置の断面図を図６に示す。この場合、基板１００１は光を通さない基板を用いることができる。ＴＦＴと発光素子の陽極とを接続する接続電極を作製するまでは、ボトムエミッション型の発光装置と同様に形成する。その後、第３の層間絶縁膜１０３７を電極１０２２を覆って形成する。この絶縁膜は平坦化の役割を担っていても良い。第３の層間絶縁膜１０３７は第２の層間絶縁膜１０２１と同様の材料の他、他の様々な材料を用いて形成することができる。
【０２８１】
発光素子の下部電極１０２５Ｗ、１０２５Ｒ、１０２５Ｇ、１０２５Ｂはここでは陽極とするが、陰極であっても構わない。また、図６のようなトップエミッション型の発光装置である場合、下部電極１０２５Ｗ、１０２５Ｒ、１０２５Ｇ、１０２５Ｂは反射電極とすることが好ましい。なお、第２の電極１０２９は光を反射する機能と、光を透過する機能を有すると好ましい。また、第２の電極１０２９と下部電極１０２５Ｗ、１０２５Ｒ、１０２５Ｇ、１０２５Ｂとの間でマイクロキャビティ構造を適用し特定波長の光を増幅する機能を有すると好ましい。ＥＬ層１０２８の構成は、実施の形態２及び実施の形態３で説明したような構成とし、白色の発光が得られるような素子構造とする。
【０２８２】
図５（Ａ）、図５（Ｂ）、図６において、白色の発光が得られるＥＬ層の構成としては、発光層を複数層用いること、複数の発光ユニットを用いることなどにより実現すればよい。なお、白色発光を得る構成はこれらに限られない。
【０２８３】
図６のようなトップエミッション構造では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）を設けた封止基板１０３１で封止を行うことができる。封止基板１０３１には画素と画素との間に位置するように黒色層（ブラックマトリックス）１０３５を設けても良い。着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）や黒色層（ブラックマトリックス）はオーバーコート層によって覆われていても良い。なお封止基板１０３１は透光性を有する基板を用いる。
【０２８４】
また、ここでは赤、緑、青、白の４色でフルカラー表示を行う例を示したが特に限定されず、赤、緑、青の３色でフルカラー表示を行ってもよい。また、赤、緑、青、黄の４色でフルカラー表示を行ってもよい。
【０２８５】
以上のようにして、実施の形態３及び実施の形態４で説明した発光素子を用いた発光装置を得ることができる。
【０２８６】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２８７】
（実施の形態６）
本実施の形態では実施の形態３及び実施の形態４で説明した発光素子を用いた表示装置の具体的な例について説明する。以下で例示する表示装置は、反射型の液晶素子と、発光素子の両方を有し、透過モードと反射モードの両方の表示を行うことのできる、表示装置である。発光素子に実施の形態３及び実施の形態４で説明した発光素子を適用すると好ましい。
【０２８８】
［表示装置の構成例１］
図７（Ａ）は、表示装置４００の構成の一例を示すブロック図である。表示装置４００は、表示部３６２にマトリクス状に配列した複数の画素４１０を有する。また表示装置４００は、回路ＧＤと、回路ＳＤを有する。また方向Ｒに配列した複数の画素４１０、及び回路ＧＤと電気的に接続する複数の配線Ｇ１、複数の配線Ｇ２、複数の配線ＡＮＯ、及び複数の配線ＣＳＣＯＭを有する。また方向Ｃに配列した複数の画素４１０、及び回路ＳＤと電気的に接続する複数の配線Ｓ１及び複数の配線Ｓ２を有する。
【０２８９】
画素４１０は、反射型の液晶素子と、発光素子を有する。画素４１０において、液晶素子と発光素子とは、互いに重なる部分を有する。
【０２９０】
図７（Ｂ１）は、画素４１０が有する電極３１１ｂの構成例を示す。電極３１１ｂは、画素４１０における液晶素子の反射電極として機能する。また電極３１１ｂには、開口４５１が設けられている。
【０２９１】
図７（Ｂ１）には、電極３１１ｂと重なる領域に位置する発光素子３６０を破線で示している。発光素子３６０は、電極３１１ｂが有する開口４５１と重ねて配置されている。これにより、発光素子３６０が発する光は、開口４５１を介して表示面側に射出される。
【０２９２】
図７（Ｂ１）では、方向Ｒに隣接する画素４１０が異なる色に対応する画素である。このとき、図７（Ｂ１）に示すように、方向Ｒに隣接する２つの画素において、開口４５１が一列に配列されないように、電極３１１ｂの異なる位置に設けられていることが好ましい。これにより、２つの発光素子３６０を離すことが可能で、発光素子３６０が発する光が隣接する画素４１０が有する着色層に入射してしまう現象（クロストークともいう）を抑制することができる。また、隣接する２つの発光素子３６０を離して配置することができるため、発光素子３６０のＥＬ層をシャドウマスク等により作り分ける場合であっても、高い精細度の表示装置を実現できる。
【０２９３】
また、図７（Ｂ２）に示すような配列としてもよい。
【０２９４】
非開口部の総面積に対する開口４５１の総面積の比の値が大きすぎると、液晶素子を用いた表示が暗くなってしまう。また、非開口部の総面積に対する開口４５１の総面積の比の値が小さすぎると、発光素子３６０を用いた表示が暗くなってしまう。
【０２９５】
また、反射電極として機能する電極３１１ｂに設ける開口４５１の面積が小さすぎると、発光素子３６０が射出する光から取り出せる光の効率が低下してしまう。
【０２９６】
開口４５１の形状は、例えば多角形、四角形、楕円形、円形または十字等の形状とすることができる。また、細長い筋状、スリット状、市松模様状の形状としてもよい。また、開口４５１を隣接する画素に寄せて配置してもよい。好ましくは、開口４５１を同じ色を表示する他の画素に寄せて配置する。これにより、クロストークを抑制できる。
【０２９７】
［回路構成例］
図８は、画素４１０の構成例を示す回路図である。図８では、隣接する２つの画素４１０を示している。
【０２９８】
画素４１０は、スイッチＳＷ１、容量素子Ｃ１、液晶素子３４０、スイッチＳＷ２、トランジスタＭ、容量素子Ｃ２、及び発光素子３６０等を有する。また、画素４１０には、配線Ｇ１、配線Ｇ２、配線ＡＮＯ、配線ＣＳＣＯＭ、配線Ｓ１、及び配線Ｓ２が電気的に接続されている。また、図８では、液晶素子３４０と電気的に接続する配線ＶＣＯＭ１、及び発光素子３６０と電気的に接続する配線ＶＣＯＭ２を示している。
【０２９９】
図８では、スイッチＳＷ１及びスイッチＳＷ２に、トランジスタを用いた場合の例を示している。
【０３００】
スイッチＳＷ１は、ゲートが配線Ｇ１と接続され、ソース又はドレインの一方が配線Ｓ１と接続され、ソース又はドレインの他方が容量素子Ｃ１の一方の電極、及び液晶素子３４０の一方の電極と接続されている。容量素子Ｃ１は、他方の電極が配線ＣＳＣＯＭと接続されている。液晶素子３４０は、他方の電極が配線ＶＣＯＭ１と接続されている。
【０３０１】
またスイッチＳＷ２は、ゲートが配線Ｇ２と接続され、ソース又はドレインの一方が配線Ｓ２と接続され、ソース又はドレインの他方が、容量素子Ｃ２の一方の電極、トランジスタＭのゲートと接続されている。容量素子Ｃ２は、他方の電極がトランジスタＭのソース又はドレインの一方、及び配線ＡＮＯと接続されている。トランジスタＭは、ソース又はドレインの他方が発光素子３６０の一方の電極と接続されている。発光素子３６０は、他方の電極が配線ＶＣＯＭ２と接続されている。
【０３０２】
図８では、トランジスタＭが半導体を挟む２つのゲートを有し、これらが接続されている例を示している。これにより、トランジスタＭが流すことのできる電流を増大させることができる。
【０３０３】
配線Ｇ１には、スイッチＳＷ１を導通状態または非導通状態に制御する信号を与えることができる。配線ＶＣＯＭ１には、所定の電位を与えることができる。配線Ｓ１には、液晶素子３４０が有する液晶の配向状態を制御する信号を与えることができる。配線ＣＳＣＯＭには、所定の電位を与えることができる。
【０３０４】
配線Ｇ２には、スイッチＳＷ２を導通状態または非導通状態に制御する信号を与えることができる。配線ＶＣＯＭ２及び配線ＡＮＯには、発光素子３６０が発光する電位差が生じる電位をそれぞれ与えることができる。配線Ｓ２には、トランジスタＭの導通状態を制御する信号を与えることができる。
【０３０５】
図８に示す画素４１０は、例えば反射モードの表示を行う場合には、配線Ｇ１及び配線Ｓ１に与える信号により駆動し、液晶素子３４０による光学変調を利用して表示することができる。また、透過モードで表示を行う場合には、配線Ｇ２及び配線Ｓ２に与える信号により駆動し、発光素子３６０を発光させて表示することができる。また両方のモードで駆動する場合には、配線Ｇ１、配線Ｇ２、配線Ｓ１及び配線Ｓ２のそれぞれに与える信号により駆動することができる。
【０３０６】
なお、図８では一つの画素４１０に、一つの液晶素子３４０と一つの発光素子３６０とを有する例を示したが、これに限られない。図９（Ａ）は、一つの画素４１０に一つの液晶素子３４０と４つの発光素子３６０（発光素子３６０ｒ、３６０ｇ、３６０ｂ、３６０ｗ）を有する例を示している。図９（Ａ）に示す画素４１０は、図８とは異なり、１つの画素でフルカラーの表示が可能な画素である。
【０３０７】
図９（Ａ）では図８の例に加えて、画素４１０に配線Ｇ３及び配線Ｓ３が接続されている。
【０３０８】
図９（Ａ）に示す例では、例えば４つの発光素子３６０を、それぞれ赤色（Ｒ）、緑色（Ｇ）、青色（Ｂ）、及び白色（Ｗ）を呈する発光素子を用いることができる。また液晶素子３４０として、白色を呈する反射型の液晶素子を用いることができる。これにより、反射モードの表示を行う場合には、反射率の高い白色の表示を行うことができる。また透過モードで表示を行う場合には、演色性の高い表示を低い電力で行うことができる。
【０３０９】
また、図９（Ｂ）には、画素４１０の構成例を示している。画素４１０は、電極３１１が有する開口部と重なる発光素子３６０ｗと、電極３１１の周囲に配置された発光素子３６０ｒ、発光素子３６０ｇ、及び発光素子３６０ｂとを有する。発光素子３６０ｒ、発光素子３６０ｇ、及び発光素子３６０ｂは、発光面積がほぼ同等であることが好ましい。
【０３１０】
［表示装置の構成例２］
図１０は、本発明の一態様の表示装置３００の斜視概略図である。表示装置３００は、基板３５１と基板３６１とが貼り合わされた構成を有する。図１０では、基板３６１を破線で明示している。
【０３１１】
表示装置３００は、表示部３６２、回路部３６４、配線３６５、回路部３６６、配線３６７等を有する。基板３５１には、例えば回路部３６４、配線３６５、回路部３６６、配線３６７及び画素電極として機能する電極３１１ｂ等が設けられる。また図１０では基板３５１上にＩＣ３７３、ＦＰＣ３７２、ＩＣ３７５及びＦＰＣ３７４が実装されている例を示している。そのため、図１０に示す構成は、表示装置３００とＩＣ３７３、ＦＰＣ３７２、ＩＣ３７５及びＦＰＣ３７４を有する表示モジュールと言うこともできる。
【０３１２】
回路部３６４は、例えば走査線駆動回路として機能する回路を用いることができる。
【０３１３】
配線３６５は、表示部や回路部３６４に信号や電力を供給する機能を有する。当該信号や電力は、ＦＰＣ３７２を介して外部、またはＩＣ３７３から配線３６５に入力される。
【０３１４】
また、図１０では、ＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式等により、基板３５１にＩＣ３７３が設けられている例を示している。ＩＣ３７３は、例えば走査線駆動回路、または信号線駆動回路などとしての機能を有するＩＣを適用できる。なお表示装置３００が走査線駆動回路及び信号線駆動回路として機能する回路を備える場合や、走査線駆動回路や信号線駆動回路として機能する回路を外部に設け、ＦＰＣ３７２を介して表示装置３００を駆動するための信号を入力する場合などでは、ＩＣ３７３を設けない構成としてもよい。また、ＩＣ３７３を、ＣＯＦ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｆｉｌｍ）方式等により、ＦＰＣ３７２に実装してもよい。
【０３１５】
図１０には、表示部３６２の一部の拡大図を示している。表示部３６２には、複数の表示素子が有する電極３１１ｂがマトリクス状に配置されている。電極３１１ｂは、可視光を反射する機能を有し、後述する液晶素子３４０の反射電極として機能する。
【０３１６】
また、図１０に示すように、電極３１１ｂは開口を有する。さらに電極３１１ｂよりも基板３５１側に、発光素子３６０を有する。発光素子３６０からの光は、電極３１１ｂの開口を介して基板３６１側に射出される。
【０３１７】
図１１に、図１０で例示した表示装置の、ＦＰＣ３７２を含む領域の一部、回路部３６４を含む領域の一部、表示部３６２を含む領域の一部、回路部３６６を含む領域の一部、及びＦＰＣ３７４を含む領域の一部をそれぞれ切断したときの断面の一例を示す。
【０３１８】
図１１に示す表示装置は、表示パネル７００と、表示パネル８００とが積層された構成を有する。表示パネル７００は、樹脂層７０１と樹脂層７０２を有する。表示パネル８００は、樹脂層２０１と樹脂層２０２を有する。樹脂層７０２と樹脂層２０１とは、接着層５０によって接着されている。また樹脂層７０１は、接着層５１により基板３５１と接着されている。また樹脂層２０２は、接着層５２により基板３６１と接着されている。
【０３１９】
〔表示パネル７００〕
表示パネル７００は、樹脂層７０１、絶縁層４７８、複数のトランジスタ、容量素子４０５、絶縁層４１１、絶縁層４１２、絶縁層４１３、絶縁層４１４、絶縁層４１５、発光素子３６０、スペーサ４１６、接着層４１７、着色層４２５、遮光層４２６、絶縁層４７６、及び樹脂層７０２を有する。
【０３２０】
回路部３６４はトランジスタ４０１を有する。表示部３６２は、トランジスタ４０２及びトランジスタ４０３を有する。
【０３２１】
各トランジスタは、ゲート、絶縁層４１１、半導体層、ソース、及びドレインを有する。ゲートと半導体層は、絶縁層４１１を介して重なる。絶縁層４１１の一部は、ゲート絶縁層としての機能を有し、他の一部は、容量素子４０５の誘電体としての機能を有する。トランジスタ４０２のソース又はドレインとして機能する導電層は、容量素子４０５の一方の電極を兼ねる。
【０３２２】
図１１では、ボトムゲート構造のトランジスタを示す。回路部３６４と表示部３６２とで、トランジスタの構造が異なっていてもよい。回路部３６４及び表示部３６２は、それぞれ、複数の種類のトランジスタを有していてもよい。
【０３２３】
容量素子４０５は、一対の電極と、その間の誘電体とを有する。容量素子４０５は、トランジスタのゲートと同一の材料、及び同一の工程で形成した導電層と、トランジスタのソース及びドレインと同一の材料、及び同一の工程で形成した導電層と、を有する。
【０３２４】
絶縁層４１２、絶縁層４１３、及び絶縁層４１４は、それぞれ、トランジスタ等を覆って設けられる。トランジスタ等を覆う絶縁層の数は特に限定されない。絶縁層４１４は、平坦化層としての機能を有する。絶縁層４１２、絶縁層４１３、及び絶縁層４１４のうち、少なくとも一層には、水又は水素などの不純物が拡散しにくい材料を用いることが好ましい。外部から不純物がトランジスタに拡散することを効果的に抑制することが可能となり、表示装置の信頼性を高めることができる。
【０３２５】
絶縁層４１４として有機化合物を用いる場合、表示装置の端部に露出した絶縁層４１４を通って発光素子３６０等に表示装置の外部から水分等の不純物が侵入する恐れがある。不純物の侵入により、発光素子３６０が劣化すると、表示装置の劣化につながる。そのため、図１１に示すように、絶縁層４１４が、表示装置の端部に位置しないことが好ましい。図１１の構成では、有機化合物を用いた絶縁層が表示装置の端部に位置しないため、発光素子３６０に不純物が侵入することを抑制できる。
【０３２６】
発光素子３６０は、電極４２１、ＥＬ層４２２、及び電極４２３を有する。発光素子３６０は、光学調整層４２４を有していてもよい。発光素子３６０は、着色層４２５側に光を射出する、トップエミッション構造である。
【０３２７】
トランジスタ、容量素子、及び配線等を、発光素子３６０の発光領域と重ねて配置することで、表示部３６２の開口率を高めることができる。
【０３２８】
電極４２１及び電極４２３のうち、一方は、陽極として機能し、他方は、陰極として機能する。電極４２１及び電極４２３の間に、発光素子３６０の閾値電圧より高い電圧を印加すると、ＥＬ層４２２に陽極側から正孔が注入され、陰極側から電子が注入される。注入された電子と正孔はＥＬ層４２２において再結合し、ＥＬ層４２２に含まれる発光物質が発光する。
【０３２９】
電極４２１は、トランジスタ４０３のソース又はドレインと電気的に接続される。これらは、直接接続されてもよいし、他の導電層を介して接続されてもよい。電極４２１は、画素電極として機能し、発光素子３６０ごとに設けられている。隣り合う２つの電極４２１は、絶縁層４１５によって電気的に絶縁されている。
【０３３０】
電極４２３は、共通電極として機能し、複数の発光素子３６０にわたって設けられている。電極４２３には、定電位が供給される。
【０３３１】
発光素子３６０は、接着層４１７を介して着色層４２５と重なる。スペーサ４１６は、接着層４１７を介して遮光層４２６と重なる。図１１では、電極４２３と遮光層４２６との間に隙間がある場合を示しているが、これらが接していてもよい。図１１では、スペーサ４１６を基板３５１側に設ける構成を示したが、基板３６１側（例えば遮光層４２６よりも基板３６１側）に設けてもよい。
【０３３２】
カラーフィルタ（着色層４２５）とマイクロキャビティ構造（光学調整層４２４）との組み合わせにより、表示装置からは、色純度の高い光を取り出すことができる。光学調整層４２４の膜厚は、各画素の色に応じて変化させる。
【０３３３】
着色層４２５は特定の波長域の光を透過する有色層である。例えば、赤色、緑色、青色、又は黄色の波長域の光を透過するカラーフィルタなどを用いることができる。
【０３３４】
なお、本発明の一態様は、カラーフィルタ方式に限られず、塗り分け方式、色変換方式、又は量子ドット方式等を適用してもよい。
【０３３５】
遮光層４２６は、隣接する着色層４２５の間に設けられている。遮光層４２６は隣接する発光素子３６０からの光を遮光し、隣接する発光素子３６０間における混色を抑制する。ここで、着色層４２５の端部を、遮光層４２６と重なるように設けることにより、光漏れを抑制することができる。遮光層４２６としては、発光素子３６０が発する光を遮る材料を用いることができる。なお、遮光層４２６は、回路部３６４などの表示部３６２以外の領域に設けると、導波光などによる意図しない光漏れを抑制できるため好ましい。
【０３３６】
樹脂層７０１の一方の表面には絶縁層４７８が形成されている。また、樹脂層７０２の一方の表面には絶縁層４７６が形成されている。絶縁層４７６及び絶縁層４７８に防湿性の高い膜を用いることが好ましい。一対の防湿性の高い絶縁層の間に発光素子３６０及びトランジスタ等を配置することで、これらの素子に水等の不純物が侵入することを抑制でき、表示装置の信頼性が高くなるため好ましい。
【０３３７】
防湿性の高い絶縁膜としては、窒化シリコン膜、窒化酸化シリコン膜等の窒素と珪素を含む膜、及び、窒化アルミニウム膜等の窒素とアルミニウムを含む膜等が挙げられる。また、酸化シリコン膜、酸化窒化シリコン膜、酸化アルミニウム膜等を用いてもよい。
【０３３８】
例えば、防湿性の高い絶縁膜の水蒸気透過量は、１×１０−５［ｇ／（ｍ２・ｄａｙ）］以下、好ましくは１×１０−６［ｇ／（ｍ２・ｄａｙ）］以下、より好ましくは１×１０−７［ｇ／（ｍ２・ｄａｙ）］以下、さらに好ましくは１×１０−８［ｇ／（ｍ２・ｄａｙ）］以下とする。
【０３３９】
接続部４０６は、配線３６５を有する。配線３６５は、トランジスタのソース及びドレインと同一の材料、及び同一の工程で形成することができる。接続部４０６は、回路部３６４に外部からの信号や電位を伝達する外部入力端子と電気的に接続する。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ３７２を設ける例を示している。接続層４１９を介してＦＰＣ３７２と接続部４０６は電気的に接続する。
【０３４０】
接続層４１９としては、様々な異方性導電フィルム（ＡＣＦ：Ａｎｉｓｏｔｒｏｐｉｃ  Ｃｏｎｄｕｃｔｉｖｅ  Ｆｉｌｍ）及び異方性導電ペースト（ＡＣＰ：Ａｎｉｓｏｔｒｏｐｉｃ  Ｃｏｎｄｕｃｔｉｖｅ  Ｐａｓｔｅ）などを用いることができる。
【０３４１】
以上が表示パネル７００についての説明である。
【０３４２】
〔表示パネル８００〕
表示パネル８００は、縦電界方式が適用された反射型液晶表示装置である。
【０３４３】
表示パネル８００は、樹脂層２０１、絶縁層５７８、複数のトランジスタ、容量素子５０５、配線３６７、絶縁層５１１、絶縁層５１２、絶縁層５１３、絶縁層５１４、液晶素子５２９、配向膜５６４ａ、配向膜５６４ｂ、接着層５１７、絶縁層５７６、及び樹脂層２０２を有する。
【０３４４】
樹脂層２０１と樹脂層２０２とは、接着層５１７によって貼り合わされている。樹脂層２０１、樹脂層２０２、及び接着層５１７に囲まれた領域に、液晶５６３が封止されている。基板３６１の外側の面には、偏光板５９９が位置する。
【０３４５】
液晶素子５２９は、電極３１１ｂ、電極５６２、及び液晶５６３を有する。電極３１１ｂは画素電極として機能する。電極５６２は共通電極として機能する。電極３１１ｂと電極５６２との間に生じる電界により、液晶５６３の配向を制御することができる。液晶５６３と電極３１１ｂの間には配向膜５６４ａが設けられている。液晶５６３と電極５６２の間には、配向膜５６４ｂが設けられている。
【０３４６】
樹脂層２０２には、絶縁層５７６、電極５６２、及び配向膜５６４ｂ等が設けられている。
【０３４７】
樹脂層２０１には、電極３１１ｂ、配向膜５６４ａ、トランジスタ５０１、トランジスタ５０３、容量素子５０５、接続部５０６、及び配線３６７等が設けられている。
【０３４８】
樹脂層２０１上には、絶縁層５１１、絶縁層５１２、絶縁層５１３、絶縁層５１４等の絶縁層が設けられている。
【０３４９】
ここで、トランジスタ５０３のソース又はドレインのうち、電極３１１ｂと電気的に接続されていない方の導電層は、信号線の一部として機能してもよい。また、トランジスタ５０３のゲートとして機能する導電層は、走査線の一部として機能してもよい。
【０３５０】
図１１では、表示部３６２の例として、着色層を設けない構成を示している。そのため、液晶素子５２９は、白黒の階調表示を行う素子である。
【０３５１】
図１１では、回路部３６６の例としてトランジスタ５０１が設けられている例を示している。
【０３５２】
各トランジスタを覆う絶縁層５１２、絶縁層５１３のうち少なくとも一方は、水や水素などの不純物が拡散しにくい材料を用いることが好ましい。
【０３５３】
絶縁層５１４上には、電極３１１ｂが設けられている。電極３１１ｂは、絶縁層５１４、絶縁層５１３、絶縁層５１２等に形成された開口を介して、トランジスタ５０３のソース又はドレインの一方と電気的に接続されている。また電極３１１ｂは、容量素子５０５の一方の電極と電気的に接続されている。
【０３５４】
表示パネル８００は、反射型の液晶表示装置であるため、電極３１１ｂに可視光を反射する導電性材料を用い、電極５６２に可視光を透過する導電性材料を用いる。
【０３５５】
可視光を透過する導電性材料としては、例えば、インジウム（Ｉｎ）、亜鉛（Ｚｎ）、錫（Ｓｎ）の中から選ばれた一種を含む材料を用いるとよい。具体的には、酸化インジウム、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、インジウム亜鉛酸化物、酸化タングステンを含むインジウム酸化物、酸化タングステンを含むインジウム亜鉛酸化物、酸化チタンを含むインジウム酸化物、酸化チタンを含むインジウム錫酸化物、酸化シリコンを含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）、酸化亜鉛、ガリウムを含む酸化亜鉛などが挙げられる。なお、グラフェンを含む膜を用いることもできる。グラフェンを含む膜は、例えば酸化グラフェンを含む膜を還元して形成することができる。
【０３５６】
可視光を反射する導電性材料としては、例えば、アルミニウム、銀、またはこれらの金属材料を含む合金等が挙げられる。そのほか、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、もしくはパラジウム等の金属材料、またはこれら金属材料を含む合金を用いることができる。また、上記金属材料または合金に、ランタン、ネオジム、またはゲルマニウム等が添加されていてもよい。アルミニウムとチタンの合金、アルミニウムとニッケルの合金、アルミニウムとネオジムの合金、アルミニウム、ニッケル、及びランタンの合金（Ａｌ−Ｎｉ−Ｌａ）等のアルミニウムを含む合金（アルミニウム合金）、銀と銅の合金、銀とパラジウムと銅の合金（Ａｇ−Ｐｄ−Ｃｕ、ＡＰＣとも記す）、銀とマグネシウムの合金等の銀を含む合金を用いてもよい。
【０３５７】
ここで、偏光板５９９として直線偏光板を用いてもよいが、円偏光板を用いることもできる。円偏光板としては、例えば直線偏光板と１／４波長位相差板を積層したものを用いることができる。これにより、外光反射を抑制することができる。また、偏光板５９９の種類に応じて、液晶素子５２９に用いる液晶素子のセルギャップ、配向、駆動電圧等を調整することで、所望のコントラストが実現されるようにすればよい。
【０３５８】
電極５６２は、樹脂層２０２の端部に近い部分において、樹脂層２０１側に設けられた導電層と接続体５４３により電気的に接続されている。これにより、樹脂層２０１側に配置されるＦＰＣ３７４やＩＣ等から電極５６２に電位や信号を供給することができる。
【０３５９】
接続体５４３としては、例えば導電性の粒子を用いることができる。導電性の粒子としては、有機樹脂またはシリカなどの粒子の表面を金属材料で被覆したものを用いることができる。金属材料としてニッケルや金を用いると接触抵抗を低減できるため好ましい。またニッケルをさらに金で被覆するなど、２種類以上の金属材料を層状に被覆させた粒子を用いることが好ましい。また接続体５４３として、弾性変形、または塑性変形する材料を用いることが好ましい。このとき導電性の粒子である接続体５４３は、図１１に示すように上下方向に潰れた形状となる場合がある。こうすることで、接続体５４３と、これと電気的に接続する導電層との接触面積が増大し、接触抵抗を低減できるほか、接続不良などの不具合の発生を抑制することができる。
【０３６０】
接続体５４３は、接着層５１７に覆われるように配置することが好ましい。例えば硬化前の接着層５１７に接続体５４３を分散させておけばよい。
【０３６１】
樹脂層２０１の端部に近い領域には、接続部５０６が設けられている。接続部５０６は、接続層５１９を介してＦＰＣ３７４と電気的に接続されている。図１１に示す構成では、配線３６７の一部と、電極３１１ｂと同一の導電膜を加工して得られた導電層を積層することで接続部５０６を構成している例を示している。
【０３６２】
以上が表示パネル８００についての説明である。
【０３６３】
〔表示素子について〕
表示面側に位置する第１の画素が有する表示素子には、外光を反射して表示する素子を用いることができる。このような素子は、光源を持たないため、表示の際の消費電力を極めて小さくすることが可能となる。第１の画素が有する表示素子には、代表的には反射型の液晶素子を用いることができる。または、第１の画素が有する表示素子として、シャッター方式のＭＥＭＳ（Ｍｉｃｒｏ  Ｅｌｅｃｔｒｏ  Ｍｅｃｈａｎｉｃａｌ  Ｓｙｓｔｅｍ）素子、光干渉方式のＭＥＭＳ素子の他、マイクロカプセル方式、電気泳動方式、エレクトロウェッティング方式、電子粉流体（登録商標）方式等を適用した素子などを用いることができる。
【０３６４】
また、表示面側とは反対側に位置する第２の画素が有する表示素子は光源を有し、その光源からの光を利用して表示する素子を用いることができる。このような画素が射出する光は、その輝度や色度が外光に左右されることがないため、色再現性が高く（色域が広く）、且つコントラストの高い、つまり鮮やかな表示を行うことができる。第２の画素が有する表示素子には、例えばＯＬＥＤ（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｉｇｈｔ  Ｅｍｉｔｔｉｎｇ  Ｄｉｏｄｅ）、ＬＥＤ（Ｌｉｇｈｔ  Ｅｍｉｔｔｉｎｇ  Ｄｉｏｄｅ）、ＱＬＥＤ（Ｑｕａｎｔｕｍ−ｄｏｔ  Ｌｉｇｈｔ  Ｅｍｉｔｔｉｎｇ  Ｄｉｏｄｅ）などの自発光性の発光素子を用いることができる。または、第２の画素が有する表示素子として、光源であるバックライトと、バックライトからの光の透過光の光量を制御する透過型の液晶素子とを組み合わせたものを用いてもよい。
【０３６５】
〔液晶素子〕
液晶素子としては、例えば垂直配向（ＶＡ：Ｖｅｒｔｉｃａｌ  Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）モードが適用された液晶素子を用いることができる。垂直配向モードとしては、ＭＶＡ（Ｍｕｌｔｉ−Ｄｏｍａｉｎ  Ｖｅｒｔｉｃａｌ  Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）モード、ＰＶＡ（Ｐａｔｔｅｒｎｅｄ  Ｖｅｒｔｉｃａｌ  Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）モード、ＡＳＶ（Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｓｕｐｅｒ  Ｖｉｅｗ）モードなどを用いることができる。
【０３６６】
また、液晶素子には、様々なモードが適用された液晶素子を用いることができる。例えばＶＡモードのほかに、ＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ  Ｎｅｍａｔｉｃ）モード、ＩＰＳ（Ｉｎ−Ｐｌａｎｅ−Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）モード、ＦＦＳ（Ｆｒｉｎｇｅ  Ｆｉｅｌｄ  Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）モード、ＡＳＭ（Ａｘｉａｌｌｙ  Ｓｙｍｍｅｔｒｉｃ  ａｌｉｇｎｅｄ  Ｍｉｃｒｏ−ｃｅｌｌ）モード、ＯＣＢ（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ  Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ  Ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）モード、ＦＬＣ（Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌ）モード、ＡＦＬＣ（ＡｎｔｉＦｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌ）モード等が適用された液晶素子を用いることができる。
【０３６７】
なお、液晶素子は、液晶の光学的変調作用によって光の透過または非透過を制御する素子である。なお、液晶の光学的変調作用は、液晶にかかる電界（横方向の電界、縦方向の電界又は斜め方向の電界を含む）によって制御される。なお、液晶素子に用いる液晶としては、サーモトロピック液晶、低分子液晶、高分子液晶、高分子分散型液晶（ＰＤＬＣ：Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｄｉｓｐｅｒｓｅｄ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌ）、強誘電性液晶、反強誘電性液晶等を用いることができる。これらの液晶材料は、条件により、コレステリック相、スメクチック相、キュービック相、カイラルネマチック相、等方相等を示す。
【０３６８】
また、液晶材料としては、ポジ型の液晶、またはネガ型の液晶のいずれを用いてもよく、適用するモードや設計に応じて最適な液晶材料を用いればよい。
【０３６９】
また、液晶の配向を制御するため、配向膜を設けることができる。なお、横電界方式を採用する場合、配向膜を用いないブルー相を示す液晶を用いてもよい。ブルー相は液晶相の一つであり、コレステリック液晶を昇温していくと、コレステリック相から等方相へ転移する直前に発現する相である。ブルー相は狭い温度範囲でしか発現しないため、温度範囲を改善するために数重量％以上のカイラル剤を混合させた液晶組成物を液晶層に用いる。ブルー相を示す液晶とカイラル剤とを含む液晶組成物は、応答速度が短く、光学的等方性である。また、ブルー相を示す液晶とカイラル剤とを含む液晶組成物は、配向処理が不要であり、視野角依存性が小さい。また配向膜を設けなくてもよいのでラビング処理も不要となるため、ラビング処理によって引き起こされる静電破壊を防止することができ、作製工程中の液晶表示装置の不良や破損を軽減することができる。
【０３７０】
反射型の液晶素子を用いる場合には、表示面側に偏光板を設ける。またこれとは別に、表示面側に光拡散板を配置すると、視認性を向上させられるため好ましい。
【０３７１】
〔発光素子〕
発光素子としては、自発光が可能な素子を用いることができ、電流又は電圧によって輝度が制御される素子をその範疇に含んでいる。例えば、ＬＥＤ、ＱＬＥＤ、有機ＥＬ素子、無機ＥＬ素子等を用いることができるが、実施の形態３及び実施の形態４で説明した発光素子を用いることが好ましい。
【０３７２】
本実施の形態では、特に発光素子は、トップエミッション型の発光素子を用いることが好ましい。光を取り出す側の電極には、可視光を透過する導電膜を用いる。また、光を取り出さない側の電極には、可視光を反射する導電膜を用いることが好ましい。また、発光素子は、ＥＬ層を１つ有するシングル素子であってもよいし、複数のＥＬ層が電荷発生層を介して積層されたタンデム素子であってもよい。
【０３７３】
ＥＬ層は少なくとも発光層を有する。ＥＬ層は、発光層以外の層として、正孔注入性の高い物質、正孔輸送性の高い物質、正孔ブロック材料、電子輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、又はバイポーラ性の物質（電子輸送性及び正孔輸送性が高い物質）等を含む層をさらに有していてもよい。
【０３７４】
ＥＬ層には先の実施の形態３で挙げた低分子系化合物、高分子系化合物、無機化合物を用いることができる。ＥＬ層を構成する層は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、転写法、印刷法、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【０３７５】
〔接着層〕
接着層としては、紫外線硬化型等の光硬化型接着剤、反応硬化型接着剤、熱硬化型接着剤、嫌気型接着剤などの各種硬化型接着剤を用いることができる。これら接着剤としてはエポキシ樹脂、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹脂、ポリイミド樹脂、イミド樹脂、ＰＶＣ（ポリビニルクロライド）樹脂、ＰＶＢ（ポリビニルブチラル）樹脂、ＥＶＡ（エチレンビニルアセテート）樹脂等が挙げられる。特に、エポキシ樹脂等の透湿性が低い材料が好ましい。また、二液混合型の樹脂を用いてもよい。また、接着シート等を用いてもよい。
【０３７６】
また、上記樹脂に乾燥剤を含んでいてもよい。例えば、アルカリ土類金属の酸化物（酸化カルシウムや酸化バリウム等）のように、化学吸着によって水分を吸着する物質を用いることができる。または、ゼオライトやシリカゲル等のように、物理吸着によって水分を吸着する物質を用いてもよい。乾燥剤が含まれていると、水分などの不純物が素子に侵入することを抑制でき、表示パネルの信頼性が向上するため好ましい。
【０３７７】
また、上記樹脂に屈折率の高いフィラーや光散乱部材を混合することにより、光取り出し効率を向上させることができる。例えば、酸化チタン、酸化バリウム、ゼオライト、ジルコニウム等を用いることができる。
【０３７８】
〔接続層〕
接続層としては、異方性導電フィルム（ＡＣＦ：Ａｎｉｓｏｔｒｏｐｉｃ  Ｃｏｎｄｕｃｔｉｖｅ  Ｆｉｌｍ）や、異方性導電ペースト（ＡＣＰ：Ａｎｉｓｏｔｒｏｐｉｃ  Ｃｏｎｄｕｃｔｉｖｅ  Ｐａｓｔｅ）などを用いることができる。
【０３７９】
〔着色層〕
着色層に用いることのできる材料としては、金属材料、樹脂材料、顔料または染料が含まれた樹脂材料などが挙げられる。
【０３８０】
〔遮光層〕
遮光層として用いることのできる材料としては、カーボンブラック、チタンブラック、金属、金属酸化物、複数の金属酸化物の固溶体を含む複合酸化物等が挙げられる。遮光層は、樹脂材料を含む膜であってもよいし、金属などの無機材料の薄膜であってもよい。また、遮光層に、着色層の材料を含む膜の積層膜を用いることもできる。例えば、ある色の光を透過する着色層に用いる材料を含む膜と、他の色の光を透過する着色層に用いる材料を含む膜との積層構造を用いることができる。着色層と遮光層の材料を共通化することで、装置を共通化できるほか工程を簡略化できるため好ましい。
【０３８１】
以上、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態で示した構成と適宜組み合わせることができる。
【０３８２】
（実施の形態７）
本実施の形態では、実施の形態３及び実施の形態４に示す発光素子をその一部に含む電子機器について説明する。実施の形態３及び実施の形態４記載の発光素子は、本発明の一態様に係る化合物を含む発光素子を含むことから、消費電力が低減された、信頼性の良好な発光素子であり、その結果、本実施の形態に記載の電子機器は、消費電力が低減された、信頼性の良好な表示部を有する電子機器とすることが可能である。また、実施の形態３及び実施の形態４に記載の発光素子は、駆動電圧の低い発光素子であるため、駆動電圧の低い電子機器とすることが可能である。
【０３８３】
上記発光素子を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す。
【０３８４】
図１２（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、表示部７１０３は、実施の形態３または実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は本発明の一態様に係る有機化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の低い発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７１０３を有するテレビ装置は消費電力の低減されたテレビ装置とすることができる。また、駆動電圧の低いテレビ装置とすることが可能である。
【０３８５】
テレビジョン装置の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０３８６】
なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０３８７】
図１２（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、このコンピュータは、実施の形態３または実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して表示部７２０３に用いることにより作製される。当該発光素子は、本発明の一態様に係る化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の低い発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７２０３を有するコンピュータは消費電力の低減されたコンピュータとすることができる。また、駆動電圧の低いコンピュータとすることが可能である。
【０３８８】
図１２（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には、実施の形態３及び実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図１２（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４及び表示部７３０５の両方、または一方に実施の形態３及び実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図１２（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図１２（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。上述のような表示部７３０４を有する携帯型遊技機は、表示部７３０４に用いられている発光素子が、本発明の一態様に係る化合物を含むことによって、良好な発光効率を有することから、消費電力の低減された携帯型遊技機とすることができる。また、表示部７３０４に用いられている発光素子が本発明の一態様に係る化合物を含むことによって、低い駆動電圧で駆動させることができることから、駆動電圧の低い携帯型遊技機とすることができる。
【０３８９】
図１２（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機は、実施の形態３及び実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７４０２を有している。当該発光素子は、本発明の一態様に係る化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の低い発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７４０２を有する携帯電話機は消費電力の低減された携帯電話機とすることができる。また、駆動電圧の低い携帯電話機とすることが可能である。
【０３９０】
図１２（Ｄ）に示す携帯電話機は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０３９１】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０３９２】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０３９３】
また、携帯電話機内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０３９４】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０３９５】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０３９６】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０３９７】
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態４に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０３９８】
以上の様に、実施の形態３及び実施の形態４で説明したような、本発明の一態様に係る化合物を含む発光素子を備えた発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。また消費電力の低減された電子機器を得ることができる。また、駆動電圧の低い電子機器を得ることができる。
【０３９９】
また、本発明の一態様に係る化合物を含む発光素子は、光源装置に用いることもできる。一態様を、図１３を用いて説明する。なお、光源装置とは、本発明の一態様に係る化合物を含む発光素子を光の照射手段として有し、且つ少なくとも当該発光素子へ電流を供給する入出力端子部を有するものとする。また、当該発光素子は、封止手段によって、外部雰囲気より遮断されていることが好ましい。
【０４００】
図１３は、本発明の一態様に係る化合物を含む発光素子をバックライトに適用した液晶表示装置の一例である。図１３に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３には、上記化合物を含む発光素子が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
【０４０１】
上記化合物を含む発光素子を液晶表示装置のバックライトに適用したことにより、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、上記化合物を含む発光素子を用いることで、面発光の照明装置が作製でき、また大面積化も可能である。これにより、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、上記化合物を含む発光素子を適用したバックライトは発光装置を従来と比較し厚みを小さくできるため、表示装置の薄型化も可能となる。
【０４０２】
図１４は、本発明の一態様に係る化合物を含む発光素子を、照明装置である電気スタンドに用いた例である。図１４に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として上記化合物を含む発光素子が用いられている。
【０４０３】
図１５は、本発明の一態様に係る化合物を含む発光素子を、室内の照明装置３００１に適用した例である。上記化合物を含む発光素子は消費電力の低減された発光素子であるため、消費電力の低減された照明装置とすることができる。また、上記化合物を含む発光素子は、大面積化が可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、上記化合物を含む発光素子は厚みが小さいため、薄型化した照明装置を作製することが可能となる。また、図１５は、本発明の一態様に係る化合物を含む発光素子を、表示装置３００２に適用した例である。
【０４０４】
本発明の一態様に係る化合物を含む発光素子は、自動車のフロントガラスやダッシュボードにも搭載することができる。図１６に上記化合物を含む発光素子を自動車のフロントガラスやダッシュボードに用いる一態様を示す。表示領域５０００乃至表示領域５００５は上記化合物を含む発光素子を用いて設けられた表示である。
【０４０５】
表示領域５０００と表示領域５００１は自動車のフロントガラスに設けられた上記化合物を含む発光素子を搭載した表示装置である。上記化合物を含む発光素子は、第１の電極と第２の電極を透光性を有する電極で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状態の表示装置とすることができる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガラスに設置したとしても、視界の妨げになることなく設置することができる。なお、駆動のためのトランジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや、酸化物半導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い。
【０４０６】
表示領域５００２はピラー部分に設けられた上記化合物を含む発光素子を搭載した表示装置である。表示領域５００２には、車体に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、ピラーで遮られた視界を補完することができる。また、同様に、ダッシュボード部分に設けられた表示領域５００３は車体によって遮られた視界を、自動車の外側に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、死角を補い、安全性を高めることができる。見えない部分を補完するように映像を映すことによって、より自然に違和感なく安全確認を行うことができる。
【０４０７】
表示領域５００４や表示領域５００５はナビゲーション情報、スピードメーターやタコメーター、走行距離、給油量、ギア状態、エアコンの設定など、その他様々な情報を提供することができる。表示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更することができる。なお、これら情報は表示領域５０００乃至表示領域５００３にも設けることができる。また、表示領域５０００乃至表示領域５００５は照明装置として用いることも可能である。
【０４０８】
本発明の一態様に係る化合物は、有機薄膜太陽電池など電子デバイスにも用いることができる。より具体的には、キャリア輸送性があるため、キャリア輸送層、キャリア注入層に用いることができる。また、光励起が生じるため、発電層として用いることもできる。
【実施例１】
【０４０９】
本実施例では、本発明の一態様に係る有機化合物の一つである、Ｎ，Ｎ−ビス［４−（６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−イル）フェニル］−４−アミノ−ｐ−テルフェニル（略称：ＢｎｆＢＢ１ＴＰ）（構造式（１０３））の合成方法と該化合物の物性について説明する。
【０４１０】
＜合成例１＞
（ステップ１：４−（４−ビフェニリル）トリフェニルアミンの合成）
１０００ｍＬ三つ口フラスコへ２８ｇ（８５ｍｍｏｌ）の４−ブロモトリフェニルアミンと、１７ｇ（８５ｍｍｏｌ）の４−ビフェニルボロン酸と、０．９２ｇ（３．０ｍｍｏｌ）のトリ（オルト−トリル）ホスフィンと、３４０ｍＬのトルエンと、８５ｍＬのエタノールと、１００ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を入れ、この混合物を減圧脱気してから系内を窒素気流下とした。この混合物を６０℃に加熱してから、０．２２ｇ（１．０ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、この混合物を８０℃で５時間半撹拌した。撹拌後、室温まで冷却し、析出した固体を吸引ろ過により回収し、水、エタノール、トルエンを用いて洗浄したところ、目的物の淡褐色固体を２９ｇ、収率８６％で得た。ステップ１の合成スキームを下式（Ａ−１）に示す。
【０４１１】
【化４６】
2018048128.tif 000048
【０４１２】
（ステップ２：Ｎ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）−４−アミノ−ｐ−テルフェニルの合成）
２Ｌ三角フラスコへ、１２ｇ（３０ｍｍｏｌ）の４−（４−ビフェニリル）トリフェニルアミンと、１．５Ｌの酢酸エチルを加えた後、この混合物を加熱撹拌して、４−（４−ビフェニリル）トリフェニルアミンを良く溶かした。目視で溶けたことを確認してから、１１ｇ（６０ｍｍｏｌ）のＮ−ブロモサクシンイミド（ＮＢＳ）を加えてから、この溶液を室温で２日間撹拌した。撹拌後得られた溶液を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を自然濾過し、ろ液を濃縮したところ、目的物の白色固体を１２ｇ、収率７３％で得た。ステップ２の合成スキームを下式（Ａ−２）に示す。
【０４１３】
【化４７】
2018048128.tif 000049
【０４１４】
得られた固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析データを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ，５００ＭＨｚ）：δ＝７．０（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、４Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、５Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．５４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．６３−７．６８（ｍ、６Ｈ）
【０４１５】
また、得られた固体の１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１７（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図１７（Ｂ）は図１７（Ａ）における６．５ｐｐｍから８．０ｐｐｍの範囲の拡大図である。測定結果から目的物であるＮ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）−４−アミノ−ｐ−テルフェニルが得られたことが分かった。
【０４１６】
（ステップ３：Ｎ，Ｎ−ビス［４−（６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−イル）フェニル］−４−アミノ−ｐ−テルフェニル（略称：ＢｎｆＢＢ１ＴＰ）の合成）
２００ｍＬ三つ口フラスコへ、１．４ｇ（２．５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）−４−アミノ−ｐ−テルフェニルと、１．７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）の６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−ボロン酸と、０．１１ｇ（０．４０ｍｍｏｌ）のトリ（オルト−トリル）ホスフィンと、２０ｍＬのトルエンと、５ｍＬのエタノールと、５ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を加え、この混合物を減圧脱気してから、系内を窒素気流下とした。この混合物を６０℃に加熱した後、５０ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加えた後、８０℃で１時間半撹拌した。撹拌後、析出した固体を吸引ろ過で回収し、トルエン、水、エタノールを用いて洗浄したところ、褐色粉末を１．０ｇ、収率４１％で得た。ステップ３の合成スキームを下式（Ａ−３）に示す。
【０４１７】
【化４８】
2018048128.tif 000050
【０４１８】
得られた褐色粉末１．０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力３．２×１０−２Ｐａ、４３０℃で褐色粉末を１５時間加熱して行った。昇華精製後に目的物の淡黄色固体０．６５ｇ、回収率６３％で得た。
【０４１９】
得られた固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析データを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ジクロロメタン−ｄ２，５００ＭＨｚ）：δ＝７．３４−７．３９（ｍ、７Ｈ）、７．４１（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．５３（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．５８−７．６３（ｍ、４Ｈ）、７．６５−７．６８（ｍ、４Ｈ）、７．７２−７．７８（ｍ、８Ｈ）、７．９７（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、４Ｈ）、８．０６（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ）、８．１１（ｔ、Ｊ＝４．０Ｈｚ、４Ｈ）、８．４３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．７１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）
【０４２０】
また、得られた固体の１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１８（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図１８（Ｂ）は図１８（Ａ）における７．０ｐｐｍから９．０ｐｐｍの範囲の拡大図である。測定結果から目的物であるＢｎｆＢＢ１ＴＰが得られたことが分かった。
【０４２１】
＜ＢｎｆＢＢ１ＴＰの特性＞
ＢｎｆＢＢ１ＴＰのトルエン溶液の吸収スペクトルと発光スペクトルを図１９に示す。また、薄膜の吸収スペクトルと発光スペクトルを図２０に示す。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作成した。トルエン溶液の吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用いた。トルエンのみを石英セルに入れて測定したトルエンの吸収スペクトルを、ＢｎｆＢＢ１ＴＰのトルエン溶液の吸収スペクトルから差し引くことで、図１９に示すＢｎｆＢＢ１ＴＰ溶液の吸収スペクトルを得た。また、薄膜の吸収スペクトルの測定には、分光光度計（（株）日立ハイテクノロジーズ製  分光光度計Ｕ４１００）を用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いた。
【０４２２】
図１９より、ＢｎｆＢＢ１ＴＰのトルエン溶液は３７０ｎｍ、３５２ｎｍ、３２４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、同様に図１９より、発光波長のピークは４１６ｎｍ（励起波長３７０ｎｍ）であった。また、図２０より、ＢｎｆＢＢ１ＴＰの薄膜は３８３ｎｍ、３６０ｎｍ、３３２ｎｍ、２６６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、同様に図２０より、発光波長のピークは４４６ｎｍ付近（励起波長３６５ｎｍ）に見られた。ＢｎｆＢＢ１ＴＰは青色に発光することを確認した。本発明の一態様の化合物は発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能である。
【０４２３】
また、ＢｎｆＢＢ１ＴＰの薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さい良好な膜質であることがわかった。
【０４２４】
ＢｎｆＢＢ１ＴＰのＨＯＭＯ準位及びＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を元に算出した。算出方法を以下に示す。
【０４２５】
測定装置としては電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａまたは６００Ｃ）を用いた。ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温（２０以上２５℃以下）で行った。また、ＣＶ測定時のスキャン速度は、０．１Ｖ／ｓｅｃに統一し、参照電極に対する酸化電位Ｅａ［Ｖ］及び還元電位Ｅｃ［Ｖ］を測定した。Ｅａは酸化−還元波の中間電位とし、Ｅｃは還元−酸化波の中間電位とした。ここで、本実施例で用いる参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．９４［ｅＶ］であることが分かっているため、ＨＯＭＯ準位［ｅＶ］＝−４．９４−Ｅａ、ＬＵＭＯ準位［ｅＶ］＝−４．９４−Ｅｃという式から、ＨＯＭＯ準位及びＬＵＭＯ準位をそれぞれ求めることができる。
【０４２６】
また、ＣＶ測定を１００回繰り返し行い、１００サイクル目の測定での酸化−還元波と、１サイクル目の酸化−還元波を比較して、化合物の電気的安定性を調べた。
【０４２７】
この結果、ＢｎｆＢＢ１ＴＰの酸化電位Ｅａ［Ｖ］の測定において、ＨＯＭＯ準位は−５．５０ｅＶであることがわかった。一方、ＬＵＭＯ準位は−２．５２ｅＶであることがわかった。また、酸化−還元波の繰り返し測定において１サイクル目と１００サイクル後の波形と比較したところ、Ｅａ測定においては７９％、Ｅｃ測定においては６９％のピーク強度を保っていたことから、ＢｎｆＢＢ１ＴＰは酸化、及び還元に対する耐性が非常に良好であることが確認された。
【０４２８】
また、ＢｎｆＢＢ１ＴＰの示差走査熱量測定（ＤＳＣ測定）を、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１ＤＳＣを用いて測定した。示差走査熱量測定は、昇温速度４０℃／ｍｉｎにて、−１０℃から３２０℃まで昇温した後、３２０℃で１分間保持してから降温速度５０℃／ｍｉｎにて−１０℃まで冷却する操作を２回連続で行った。
【０４２９】
２サイクル目のＤＳＣ測定結果から、ＢｎｆＢＢ１ＴＰのガラス転移点は１６３℃、結晶化温度は２１５℃、融点は３０７℃であることが分かり、非常に高い耐熱性を有する物質であることが示された。
【０４３０】
また、ＢｎｆＢＢ１ＴＰの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。測定は、大気圧において、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速２００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で行った。熱重量測定−示差熱分析において、熱重量測定から求めた重量が測定開始時の−５％となる温度（分解温度）は５００℃以上であることがわかり、高い耐熱性を有する物質であることが示された。
【実施例２】
【０４３１】
本実施例では、本発明の一態様に係る有機化合物の一つである、４，４’−ビス（６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−イル）−４’’−フェニルトリフェニルアミン（略称：ＢｎｆＢＢ１ＢＰ）（構造式（１０２））の合成方法と該化合物の物性について説明する。
【０４３２】
＜合成例２＞
（ステップ１：４，４’−ビス（６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−イル）−４’’−フェニルトリフェニルアミン（略称：ＢｎｆＢＢ１ＢＰ）の合成）
２００ｍＬ三つ口フラスコへ、１．４ｇ（３．０ｍｍｏｌ）の４，４’−ジブロモ−４’’−フェニルトリフェニルアミンと、２．０ｇ（６．０ｍｍｏｌ）の６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−ボロン酸と、０．３１ｇ（１．０ｍｍｏｌ）のトリ（オルト−トリル）ホスフィンと、１２ｍＬのトルエンと、３ｍＬのエタノールと、５ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を加え、この混合物を減圧脱気してから、系内を窒素気流下とした。この混合物を６０℃に加熱した後、７３ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加えた後、８０℃で６時間半撹拌した。撹拌後、析出した固体を吸引ろ過で回収し、トルエン、水、エタノールを用いて洗浄し、得られた固体を高速液体クロマトグラフィー（移動相：クロロホルム）により精製したところ、目的物の淡黄色固体を１．１ｇ、収率４２％で得た。本合成スキームを下式（Ｂ−１）に示す。
【０４３３】
得られた固体１．０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力３．６Ｐａ、４２０℃で固体を１５時間加熱して行った。昇華精製後に目的物の淡黄色固体０．９３ｇ、回収率８１％で得た。
【０４３４】
【化４９】
2018048128.tif 000051
【０４３５】
得られた固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析データを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ジクロロメタン−ｄ２，５００ＭＨｚ）：δ＝７．３３−７．３８（ｍ、７Ｈ）、７．４１（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．５２（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．５８−７．６２（ｍ、６Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．７４−７．７８（ｍ、４Ｈ）、７．９７（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、４Ｈ）、８．０５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、４Ｈ）、８．１１（ｔ、Ｊ＝４．０Ｈｚ、４Ｈ）、８．４３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．７１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）
【０４３６】
また、得られた固体の１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２１（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図２１（Ｂ）は図２１（Ａ）における７．０ｐｐｍから９．０ｐｐｍの範囲の拡大図である。測定結果から目的物であるＢｎｆＢＢ１ＢＰが得られたことが分かった。
【０４３７】
＜ＢｎｆＢＢ１ＢＰの特性＞
次に、ＢｎｆＢＢ１ＢＰのトルエン溶液の吸収スペクトルと発光スペクトルを図２２に示す。また、薄膜の吸収スペクトルと発光スペクトルを図２３に示す。測定方法は先に示す実施例１と同様に行った。
【０４３８】
図２２より、ＢｎｆＢＢ１ＢＰのトルエン溶液は３７０ｎｍ、３５０ｎｍ、３２４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、同様に図２２より、発光波長のピークは４０４ｎｍ（励起波長３６０ｎｍ）であった。また、図２３より、ＢｎｆＢＢ１ＢＰの薄膜は３８２ｎｍ、３５５ｎｍ、３３０ｎｍ、２７８ｎｍ、２５７ｎｍ、２０７ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、同様に図２３より、発光波長のピークは４５０ｎｍ付近（励起波長３７０ｎｍ）に見られた。ＢｎｆＢＢ１ＢＰは青色に発光することを確認した。本発明の一態様の化合物は発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能である。
【０４３９】
また、ＢｎｆＢＢ１ＢＰの薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さい良好な膜質であることがわかった。
【０４４０】
次に、ＢｎｆＢＢ１ＢＰのＨＯＭＯ準位及びＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を元に算出した。算出方法は実施例１と同様に行った。
【０４４１】
また、ＣＶ測定を１００回繰り返し行い、１００サイクル目の測定での酸化−還元波と、１サイクル目の酸化−還元波を比較して、化合物の電気的安定性を調べた。
【０４４２】
この結果、ＢｎｆＢＢ１ＢＰの酸化電位Ｅａ［Ｖ］の測定において、ＨＯＭＯ準位は−５．５１ｅＶであることがわかった。一方ＬＵＭＯ準位は−２．５０ｅＶであることがわかった。また、酸化−還元波の繰り返し測定において１サイクル目と１００サイクル後の波形と比較したところ、Ｅａ測定においては７９％、Ｅｃ測定においては７７％のピーク強度を保っていたことから、ＢｎｆＢＢ１ＢＰは酸化、及び還元に対する耐性が非常に良好であることが確認された。
【０４４３】
また、ＢｎｆＢＢ１ＢＰの示差走査熱量測定（ＤＳＣ測定）を行った。測定方法は先に示す実施例１と同様に行った。２サイクル目のＤＳＣ測定結果から、ＢｎｆＢＢ１ＢＰのガラス転移点は１５５℃であることが明らかとなり、非常に高い耐熱性を有する物質であることが示された。
【０４４４】
また、ＢｎｆＢＢ１ＢＰの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定方法は実施例１と同様に行った。熱重量測定−示差熱分析において、熱重量測定から求めた重量が測定開始時の−５％となる温度（分解温度）は５００℃で以上あることがわかり、高い耐熱性を有する物質であることが示された。
【実施例３】
【０４４５】
本実施例では、本発明の一態様に係る有機化合物の比較物質として合成した、Ｎ，Ｎ−ビス［４−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］−４−アミノ−ｐ−テルフェニル（略称：ＤＢｆＢＢ１ＴＰ）の合成方法と該化合物の物性について説明する。
【０４４６】
＜合成例３＞
（Ｎ，Ｎ−ビス［４−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］−４−アミノ−ｐ−テルフェニル（略称：ＤＢｆＢＢ１ＴＰ）（構造式（５００））の合成）
２００ｍＬ三つ口フラスコへ、２．８ｇ（５．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）−４−アミノ−ｐ−テルフェニルと、２．１ｇ（１０ｍｍｏｌ）のジベンゾフラン−４−ボロン酸と、０．６３ｇ（２．０ｍｍｏｌ）のトリ（オルト−トリル）ホスフィンと、２０ｍＬのトルエンと、５ｍＬのエタノールと、１０ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を加え、この混合物を減圧脱気してから、系内を窒素気流下とした。この混合物を６０℃に加熱した後、９７ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加えた後、８０℃で８時間半撹拌した。撹拌後、析出した固体を吸引ろ過で回収し、トルエン、水、エタノールを用いて洗浄した。また、ろ液の有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮して得た固体と、反応後に回収した固体を合わせて高速液体クロマトグラフィー（移動相：クロロホルム）により精製したところ、目的物の淡黄色固体を１．８ｇ、収率４８％で得た。本合成スキームを下式（Ｃ−１）に示す。
【０４４７】
【化５０】
2018048128.tif 000052
【０４４８】
得られた固体１．８ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力３．７Ｐａ、４３６℃で固体を１５時間加熱して行った。昇華精製後に目的物の淡黄色固体１．６ｇ、回収率９１％で得た。
【０４４９】
得られた固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析データを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ、５００ＭＨｚ）：δ＝７．３５−７．３９（ｍ、５Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、４Ｈ）、７．４４（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．４８（ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．６４（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、７Ｈ）、７．６７−７．７３（ｍ、５Ｈ）、７．９１−７．９４（ｍ、６Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）
【０４５０】
＜ＤＢｆＢＢ１ＴＰの特性＞
ＤＢｆＢＢ１ＴＰのＨＯＭＯ準位及びＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を元に算出した。算出方法は実施例１と同様である。
【０４５１】
ＤＢｆＢＢ１ＴＰの酸化電位Ｅａ［Ｖ］の測定において、ＨＯＭＯ準位は−５．４９ｅＶであることがわかった。一方ＬＵＭＯ準位は−２．３１ｅＶであることがわかった。ＢｎｆＢＢ１ＴＰ及び、ＢｎｆＢＢ１ＢＰはＬＵＭＯ準位がいずれも−２．５ｅＶ程度であることから、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格を有する事でジベンゾフラン骨格（ＤＢｆ骨格）よりも低いＬＵＭＯ準位の物質を得る事が出来ることが分かった。
【０４５２】
また、ＤＢｆＢＢ１ＴＰのＤＳＣ測定及び、ＴＧ−ＤＴＡ測定を実施例１と同様の方法で行ったところ、ガラス転移点は１２４℃、融点は２５８℃、分解温度は４８３℃であることが明らかとなった。この結果及び実施例１、実施例２から、ジベンゾフラン骨格を有するＤＢｆＢＢ１ＴＰよりも、本発明のベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格を有するＢｎｆＢＢ１ＴＰ、及びＢｎｆＢＢ１ＢＰの方が優れた耐熱性を有することが示された。また、本願の化合物は、昇華精製での回収率も高く、耐熱性に優れ、且つ昇華性も良好であることが明らかとなった。
【実施例４】
【０４５３】
本実施例では、本発明の一態様に係る有機化合物を含む発光素子の作製例と、当該発光素子の特性について説明する。本実施例で作製した素子構造の断面図は図１（Ｂ）と同様である。また、素子構造の詳細を表１に示す。また、使用した化合物の構造と略称を以下に示す。なお、他の化合物については先の実施例を参照すればよい。
【０４５４】
【化５１】
2018048128.tif 000053
【０４５５】
【表１】
2018048128.tif 000054
【０４５６】
＜発光素子の作製＞
≪発光素子１の作製≫
ガラス基板上に電極１０１として、ＩＴＳＯ膜をスパッタリング法にて厚さが７０ｎｍになるように形成した。なお、電極１０１の電極面積は、４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。次に基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間乾燥させた後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度の真空度に保たれた真空蒸着装置に基板を入れ、１７０℃で３０分間のベークを行った。その後、基板を３０分程度放冷した。
【０４５７】
次に、電極１０１上に正孔注入層１１１として、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサシアノ−１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ−ＣＮ）を５ｎｍ蒸着して正孔注入層１１１を形成した。
【０４５８】
次に、正孔注入層１１１上に第１の正孔輸送層１１２−ａとして、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を厚さが１０ｎｍになるように蒸着した。
【０４５９】
次に、第１の正孔輸送層１１２−ａ上に第２の正孔輸送層１１２−ｂとして、本発明の一態様に係る有機化合物、Ｎ，Ｎ−ビス［４−（６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−イル）フェニル］−４−アミノ−ｐ−テルフェニル（略称：ＢｎｆＢＢ１ＴＰ）を厚さが１０ｎｍとなるように蒸着した。
【０４６０】
次に、第２の正孔輸送層１１２−ｂ上に第３の正孔輸送層１１２−ｃとして、３，６−ビス［４−（２−ナフチル）フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：βＮＰ２ＰＣ）を厚さが１０ｎｍとなるように蒸着した。
【０４６１】
次に、第３の正孔輸送層１１２−ｃ上に発光層１１３として、７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）とＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを、重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）、且つ厚さが２５ｎｍになるように共蒸着した。なお、発光層１１３において、ｃｇＤＢＣｚＰＡがホスト材料であり、１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎが発光材料である。
【０４６２】
次に、発光層１１３上に、第１の電子輸送層１１４−ｂとして、ｃｇＤＢＣｚＰＡを厚さが１０ｎｍになるように蒸着した。続けて、第１の電子輸送層１１４−ｂ上に第２の電子輸送層１１４−ａとして、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１５ｎｍとなるように、蒸着した。
【０４６３】
次に、第２の電子輸送層１１４−ａ上に、電子注入層１１５として、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を厚さが１ｎｍになるように蒸着した。
【０４６４】
次に、電子注入層１１５上に、電極１０２として、アルミニウム（Ａｌ）を厚さが２００ｎｍになるように形成した。
【０４６５】
次に、窒素雰囲気のグローブボックス内において、有機ＥＬ用封止材を用いて封止するために、発光素子を形成した基板とは別の基板（対向基板）を、発光素子を形成したガラス基板に固定することで、発光素子１を封止した。具体的には、対向基板に乾燥剤を貼り、さらに相対する発光素子の形成範囲周辺に封止材を塗布した対向ガラス基板と発光素子を形成した基板とを貼り合わせ、波長が３６５ｎｍの紫外光を６Ｊ／ｃｍ２照射し、８０℃にて１時間熱処理した。以上の工程により発光素子１を得た。
【０４６６】
≪発光素子２の作製≫
発光素子２は、先に示す発光素子１と、第２の正孔輸送層１１２−ｂの形成工程のみ異なり、それ以外の工程は発光素子１と同様の作製方法とした。
【０４６７】
発光素子２の第２の正孔輸送層１１２−ｂとして、ＢｎｆＢＢ１ＢＰ、を厚さが１０ｎｍになるように蒸着した。
【０４６８】
≪比較発光素子３の作製≫
比較発光素子３は、先に示す発光素子１と、第２の正孔輸送層１１２−ｂの形成工程のみ異なり、それ以外の工程は発光素子１と同様の作製方法とした。
【０４６９】
比較発光素子３の第２の正孔輸送層１１２−ｂとして、ＤＢｆＢＢ１ＴＰ、を厚さが１０ｎｍになるように蒸着した。
【０４７０】
＜発光素子の特性＞
次に、上記作製した発光素子１、発光素子２、比較発光素子３の特性を測定した。輝度及びＣＩＥ色度の測定には色彩輝度計（トプコン社製、ＢＭ−５Ａ）を用い、電界発光スペクトルの測定にはマルチチャンネル分光器（浜松ホトニクス社製、ＰＭＡ−１１）を用いた。
【０４７１】
発光素子１、発光素子２、比較発光素子３の電流効率−輝度特性を図２４に示す。また、輝度−電圧特性を図２５に示す。また、外部量子効率−輝度特性を図２６に示す。なお、各発光素子の測定は室温（２３℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４７２】
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における、発光素子１、発光素子２、比較発光素子３の素子特性を表２に示す。
【０４７３】
【表２】
2018048128.tif 000055
【０４７４】
また、発光素子１、発光素子２、比較発光素子３に１２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の電界発光スペクトルを図２７示す。
【０４７５】
図２４、図２６及び表２で示すように、発光素子１、発光素子２、比較発光素子３は、高い電流効率及び外部量子効率を示した。発光素子１、発光素子２、比較発光素子３の外部量子効率の最大値はそれぞれ１１％以上であり、蛍光素子として極めて優れた値を示した。
【０４７６】
なお、一対の電極から注入されたキャリア（正孔及び電子）の再結合によって生成する一重項励起子の生成確率は２５％であるため、外部への光取り出し効率を２５％とした場合、蛍光素子の外部量子効率の理論値は最大で６．２５％となる。発光素子１、発光素子２、比較発光素子３においては、外部量子効率が１１％以上であり、理論限界値よりも高い効率が得られている。この理由は、発光素子１、発光素子２、比較発光素子３において、一対の電極から注入されたキャリアの再結合によって生成した一重項励起子に由来する発光に加えて、実施の形態３で示したＴＴＡにより三重項励起子の一部が一重項励起子に変換され、蛍光発光に寄与しているためと考えられる。本実施例では例示しないが、過渡蛍光測定を行ったところ、発光素子１、発光素子２、比較発光素子３それぞれから遅延蛍光が観測された。従って、発光素子１、発光素子２、比較発光素子３ではＴＴＡによって理論限界値以上の外部量子効率が得られていることがわかった。
【０４７７】
また、表２より発光素子１、発光素子２、比較発光素子３はそれぞれ１０００ｃｄ／ｍ２付近で３．５Ｖ以下と駆動電圧が低いため、良好な電力効率を示した。
【０４７８】
また、図２７より発光素子１、発光素子２、比較発光素子３の電界発光スペクトルはそれぞれ、４６５ｎｍ付近にスペクトルピークを有し、半値全幅はそれぞれ４０ｎｍ程度であったため、発光素子１、発光素子２、比較発光素子３は良好な青色の発光を示した。
【０４７９】
＜発光素子の信頼性＞
次に、発光素子１、発光素子２、比較発光素子３の２ｍＡにおける定電流駆動試験を行った。その結果を図２８に示す。図２８から分かるように発光素子１、発光素子２、比較発光素子３のＬＴ７０（輝度３０％減少時間）はいずれも２５０時間を超えており、良好な信頼性を示すことが分かった。また、図２８より発光素子１及び発光素子２は比較発光素子３と比較し、優れた信頼性を有していることが分かった。従って、ジベンゾフラン骨格よりもベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格の方が良好な信頼性を得るために好適であることが示された。
【実施例５】
【０４８０】
本実施例では、本発明の一態様に係る有機化合物の一つである、Ｎ，Ｎ−ビス［４−（ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−６−イル）フェニル］−４−アミノ−ｐ−テルフェニル（略称：Ｂｎｆ（６）ＢＢ１ＴＰ）（構造式（１０６））の合成方法と該化合物の物性について説明する。
【０４８１】
＜合成例４＞
（ステップ１：Ｎ，Ｎ−ビス［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−４−アミノ−ｐ−テルフェニルの合成）
２００ｍＬ三つ口フラスコへ、１．７ｇ（３．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）−４−アミノ−ｐ−テルフェニルと、１．４ｇ（３．０ｍｍｏｌ）のビス（ピナコラト）ジボロンと、０．１０ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）の２−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（略称：ｔＢｕＸｐｈｏｓ）と、１．３ｇ（１２ｍｍｏｌ）の酢酸カリウムを加えた後、系内を窒素置換した。この混合物へ、３０ｍＬのキシレンを加え、この混合物を減圧脱気してから、系内を窒素気流下とした。この混合物を６０℃に加熱した後、８８ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）の［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドを加えた後、１２０℃で７時間半撹拌した。薄層クロマトグラフィーにて原料の消失を確認してから、次の反応を行った。ステップ１の合成スキームを下式（Ｄ−１）に示す。
【０４８２】
【化５２】
2018048128.tif 000056
【０４８３】
（ステップ２：Ｂｎｆ（６）ＢＢ１ＴＰの合成）
ステップ１で得られた混合物へ、２．１ｇ（６．０ｍｍｏｌ）の６−ヨードベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランと、８５ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）のｔＢｕＸｐｈｏｓと、４．１ｇ（１２ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムを加えて、この混合物を減圧脱気してから、系内を窒素気流下とした。この混合物を６０℃に加熱した後、８６ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）の［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドを加えた後、１２０℃で１５時間撹拌した。撹拌後、得られた混合物を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然濾過し、ろ液を濃縮し、固体を得た。得られた固体を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）にて精製したところ、目的物の淡黄色固体を１．０ｇ、収率６０％で得た。ステップ２の合成スキームを下式（Ｄ−２）に示す。
【０４８４】
【化５３】
2018048128.tif 000057
【０４８５】
得られた０．８９ｇの固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、アルゴンを流量１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、圧力３．１Ｐａ、４１０℃で固体を１５時間加熱して行った。昇華精製後に目的物の淡褐色固体を０．５９ｇ、回収率６７％で得た。
【０４８６】
得られた固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析データを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ，５００ＭＨｚ）：δ＝７．３５−７．６０（ｍ、１４Ｈ）、７．６５−７．７７（ｍ、１２Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５−８．０９（ｍ、８Ｈ）、８．３９（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．４６−８．５０（ｍ、１Ｈ）、８．６８（ｔ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）
【０４８７】
また、得られた固体の１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２９（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図２９（Ｂ）は図２９（Ａ）における７．０ｐｐｍから９．０ｐｐｍの範囲の拡大図である。測定結果から目的物であるＢｎｆ（６）ＢＢ１ＴＰが得られたことが分かった。
【０４８８】
また、得られた固体のＭＳスペクトルをレーザー脱離イオン化法（ＬＤＩ−ＴＯＦＭＳ）により測定した。ＬＤＩ−ＴＯＦＭＳ測定には日本電子株式会社製超高分解能ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦＭＳシステムを用いて行った。測定モードは、スパイラル、ポジティブモードで行い、任意の濃度のＢｎｆ（６）ＢＢ１ＴＰクロロホルム溶液をターゲットプレートに滴下して測定を行った。レーザーパワーは４０とし、２００回以上の積算を行ったその結果、目的物の質量電荷比である、［Ｍ＋］＝８２９．３が確認された。よって、目的物であるＢｎｆ（６）ＢＢ１ＴＰが得られたことが分かった。
【０４８９】
＜Ｂｎｆ（６）ＢＢ１ＴＰの特性＞
次に、Ｂｎｆ（６）ＢＢ１ＴＰのトルエン溶液の吸収スペクトルと発光スペクトルを図３０に示す。また、薄膜の吸収スペクトルと発光スペクトルを図３１に示す。測定方法は先に示す実施例１と同様に行った。
【０４９０】
図３０より、Ｂｎｆ（６）ＢＢ１ＴＰのトルエン溶液は３６７ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、同様に図３０より、発光波長のピークは４２４ｎｍ（励起波長３６６ｎｍ）であった。また、図３１より、Ｂｎｆ（６）ＢＢ１ＴＰの薄膜は３７４ｎｍ、３５０ｎｍ、２５６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、同様に図３１より、発光波長のピークは４５１ｎｍ付近（励起波長３８０ｎｍ）に見られた。Ｂｎｆ（６）ＢＢ１ＴＰは青色に発光することを確認した。本発明の一態様の化合物は発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能である。
【０４９１】
また、Ｂｎｆ（６）ＢＢ１ＴＰの薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さい良好な膜質であることがわかった。
【０４９２】
次に、Ｂｎｆ（６）ＢＢ１ＴＰのＨＯＭＯ準位及びＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を元に算出した。算出方法は実施例１と同様に行った。
【０４９３】
また、ＣＶ測定を１００回繰り返し行い、１００サイクル目の測定での酸化−還元波と、１サイクル目の酸化−還元波を比較して、化合物の電気的安定性を調べた。
【０４９４】
この結果、Ｂｎｆ（６）ＢＢ１ＴＰＰの酸化電位Ｅａ［Ｖ］の測定において、ＨＯＭＯ準位は−５．５０ｅＶであることがわかった。一方ＬＵＭＯ準位は−２．５１ｅＶであることがわかった。また、酸化−還元波の繰り返し測定において１サイクル目と１００サイクル後の波形と比較したところ、Ｅａ測定においては８８％、Ｅｃ測定においては９９％のピーク強度を保っていたことから、Ｂｎｆ（６）ＢＢ１ＴＰは酸化、及び還元に対する耐性が非常に良好であることが確認された。
【０４９５】
また、Ｂｎｆ（６）ＢＢ１ＴＰの示差走査熱量測定（ＤＳＣ測定）を行った。測定方法は先に示す実施例１と同様に行った。２サイクル目のＤＳＣ測定結果から、Ｂｎｆ（６）ＢＢ１ＴＰのガラス転移点は１６３℃であることが明らかとなり、非常に高い耐熱性を有する物質であることが示された。
【０４９６】
また、Ｂｎｆ（６）ＢＢ１ＴＰの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定方法は実施例１と同様に行った。熱重量測定−示差熱分析において、熱重量測定から求めた重量が測定開始時の−５％となる温度（分解温度）は５００℃で以上あることがわかり、高い耐熱性を有する物質であることが示された。
【実施例６】
【０４９７】
本実施例では、本発明の一態様に係る有機化合物の一つである、Ｎ，Ｎ−ビス［４−（ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−イル）フェニル］−４−アミノ−ｐ−テルフェニル（略称：Ｂｎｆ（８）ＢＢ１ＴＰ）（構造式（１１７））の合成方法と該化合物の物性について説明する。
【０４９８】
＜合成例５＞
（ステップ１：Ｎ，Ｎ−ビス［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−４−アミノ−ｐ−テルフェニルの合成）
２００ｍＬ三つ口フラスコへ、０．５６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）−４−アミノ−ｐ−テルフェニルと、０．５２ｇ（２．０ｍｍｏｌ）のビス（ピナコラト）ジボロンと、０．８５ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）の２−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（略称：ｔＢｕＸｐｈｏｓ）と、０．３９ｇ（４．０ｍｍｏｌ）の酢酸カリウムを加えた後、系内を窒素置換した。この混合物へ、１０ｍＬのキシレンを加え、この混合物を減圧脱気してから、系内を窒素気流下とした。この混合物を６０℃に加熱した後、８７ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）の［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドを加えた後、１２０℃で６時間撹拌した。薄層クロマトグラフィーにて原料の消失を確認してから、次の反応を行った。ステップ１の合成スキームを下式（Ｅ−１）に示す。
【０４９９】
【化５４】
2018048128.tif 000058
【０５００】
（ステップ２：Ｂｎｆ（８）ＢＢ１ＴＰの合成）
ステップ１で得られた混合物へ０．５１ｇ（２．０ｍｍｏｌ）の８−クロロベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランと、８３ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）のｔＢｕＸｐｈｏｓと、１．４ｇ（４．０ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムを加えて、この混合物を減圧脱気してから、系内を窒素気流下とした。この混合物を６０℃に加熱した後、８２ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）の［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドを加えた後、１２０℃で１５時間撹拌した。撹拌後、得られた混合物をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３７−０２３０５）、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：０６６−０５２６５）、アルミナを通して濾過し、得られたろ液を濃縮したところ、目的物の淡黄色固体を得た。ステップ２の合成スキームを下式（Ｅ−２）に示す。
【０５０１】
【化５５】
2018048128.tif 000059
【０５０２】
また、得られた固体のＭＳスペクトルをＬＤＩ−ＴＯＦＭＳにより測定した。測定方法は実施例５に示す方法と同様に行った。上記測定から目的物の質量電荷比である［Ｍ＋］＝８２９．３が観測された。よって、Ｂｎｆ（８）ＢＢ１ＴＰが得られたことが分かった。
【実施例７】
【０５０３】
本実施例では、正孔輸送層１１２−ｂに本発明の一態様に係る有機化合物であるＢｎｆ（６）ＢＢ１ＴＰを用いた発光素子について説明する。本実施例で作製した素子構造は実施例４と同様であるため、作製方法の説明は省略する。本実施例で作製した素子構造の断面図は図１（Ｂ）と同様である。また、素子構造の詳細を表３に示す。また、使用した化合物の構造と略称を以下に示す。なお、他の化合物については先の実施例を参照すればよい。
【０５０４】
【化５６】
2018048128.tif 000060
【０５０５】
【表３】
2018048128.tif 000061
【０５０６】
＜発光素子の正孔輸送層１１２−ｃ＞
発光素子４及び比較発光素子５の正孔輸送層１１２−ｂ上に、正孔輸送層１１２−ｃとして、３，３’−（ナフタレン−１，４−ジイル）ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣｚＮ２）を１０ｎｍ蒸着した。
【０５０７】
＜発光素子の特性＞
次に、上記作製した発光素子４及び比較発光素子５の特性を測定した。測定は実施例４と同様の方法で行った。
【０５０８】
発光素子４及び比較発光素子５の電流効率−輝度特性を図３２に示す。また、電流密度−電圧特性を図３３に示す。また、外部量子効率−輝度特性を図３４に示す。
【０５０９】
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子４及び比較発光素子５の素子特性を表４に示す。
【０５１０】
【表４】
2018048128.tif 000062
【０５１１】
また、発光素子４及び比較発光素子５に１２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の電界発光スペクトルを図３５示す。
【０５１２】
図３２、図３４及び表４で示すように、発光素子４及び比較発光素子５は、高い電流効率及び外部量子効率を示した。発光素子４及び比較発光素子５の外部量子効率の最大値はそれぞれ１１％以上であり、蛍光素子として極めて優れた値を示した。実施例４に記載の発光素子と同様に、発光素子４及び比較発光素子５ではＴＴＡによって理論限界以上の外部量子効率が得られていることが分かった。
【０５１３】
また、表４より発光素子４、比較発光素子５はそれぞれ１０００ｃｄ／ｍ２付近で３．２Ｖ以下と駆動電圧が低いため、良好な電力効率を示した。
【０５１４】
また、図３５より発光素子４、比較発光素子５の電界発光スペクトルはそれぞれ、４６５ｎｍ付近にスペクトルピークを有し、半値全幅はそれぞれ３５ｎｍ程度であったため、発光素子４、比較発光素子５は良好な青色の発光を示した。
【０５１５】
＜発光素子の信頼性＞
次に、発光素子４、比較発光素子５の２ｍＡにおける定電流駆動試験を行った。その結果を図３６に示す。図３６から分かるように発光素子４のＬＴ９０（輝度１０％減少時間）は１００時間を超えており、良好な信頼性を示すことが分かった。また、図３６より発光素子４は比較発光素子５と比較し、優れた信頼性を有していることが分かった。従って、ジベンゾフラン骨格よりもベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格の方が信頼性を得るために好適であることが示された。
【符号の説明】
【０５１６】
５０    接着層
５１    接着層
５２    接着層
１００    発光素子
１０１    電極
１０２    電極
１０３    ＥＬ層
１１０    発光素子
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１２−ａ    正孔輸送層
１１２−ｂ    正孔輸送層
１１２−ｃ    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１４−ａ    電子輸送層
１１４−ｂ    電子輸送層
１１５    電子注入層
１２０    発光素子
１２１    ホスト材料
１２２    ゲスト材料
１３１    正孔注入材料
１３２    正孔輸送材料
１３３    正孔輸送材料
１３４    正孔輸送材料
１３５    ホスト材料
１３６    ゲスト材料
１５０    発光素子
２０１    樹脂層
２０２    樹脂層
３００    表示装置
３１１    電極
３１１ｂ    電極
３４０    液晶素子
３５１    基板
３６０    発光素子
３６０ｂ    発光素子
３６０ｇ    発光素子
３６０ｒ    発光素子
３６０ｗ    発光素子
３６１    基板
３６２    表示部
３６４    回路部
３６５    配線
３６６    回路部
３６７    配線
３７２    ＦＰＣ
３７３    ＩＣ
３７４    ＦＰＣ
３７５    ＩＣ
４００    表示装置
４０１    トランジスタ
４０２    トランジスタ
４０３    トランジスタ
４０５    容量素子
４０６    接続部
４１０    画素
４１１    絶縁層
４１２    絶縁層
４１３    絶縁層
４１４    絶縁層
４１５    絶縁層
４１６    スペーサ
４１７    接着層
４１９    接続層
４２１    電極
４２２    ＥＬ層
４２３    電極
４２４    光学調整層
４２５    着色層
４２６    遮光層
４５１    開口
４７６    絶縁層
４７８    絶縁層
５０１    トランジスタ
５０２    電極
５０３    トランジスタ
５０５    容量素子
５０６    接続部
５１０    電極
５１１    絶縁層
５１２    絶縁層
５１３    絶縁層
５１４    絶縁層
５１７    接着層
５１９    接続層
５２１    発光ユニット
５２２    発光ユニット
５２３    電荷発生層
５２９    液晶素子
５４３    接続体
５６２    電極
５６３    液晶
５６４ａ    配向膜
５６４ｂ    配向膜
５７６    絶縁層
５７８    絶縁層
５９９    偏光板
６０１    ソース側駆動回路
６０２    画素部
６０３    ゲート側駆動回路
６０４    封止基板
６０５    シール材
６０７    空間
６０８    配線
６１０    素子基板
６１１    スイッチング用ＴＦＴ
６１２    電流制御用ＴＦＴ
６１３    電極
６１４    絶縁物
６１６    ＥＬ層
６１７    電極
６１８    発光素子
６２３    ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４    ｐチャネル型ＴＦＴ
７００    表示パネル
７０１    樹脂層
７０２    樹脂層
８００    表示パネル
９０１    筐体
９０２    液晶層
９０３    バックライト
９０４    筐体
９０５    ドライバＩＣ
９０６    端子
１００１    基板
１００２    下地絶縁膜
１００３    ゲート絶縁膜
１００６    ゲート電極
１００７    ゲート電極
１００８    ゲート電極
１０２０    層間絶縁膜
１０２１    層間絶縁膜
１０２２    電極
１０２５Ｂ    下部電極
１０２４Ｂ    電極
１０２５Ｇ    下部電極
１０２４Ｇ    電極
１０２５Ｒ    下部電極
１０２４Ｒ    電極
１０２６    隔壁
１０２８    ＥＬ層
１０２９    電極
１０３１    封止基板
１０３２    シール材
１０３３    基材
１０３４Ｂ    着色層
１０３４Ｇ    着色層
１０３４Ｒ    着色層
１０３５    黒色層（ブラックマトリックス）
１０３６    オーバーコート層
１０３７    層間絶縁膜
１０４０    画素部
１０４１    駆動回路部
１０４２    周辺部
２００１    筐体
２００２    光源
３００１    照明装置
３００２    表示装置
５０００    表示領域
５００１    表示領域
５００２    表示領域
５００３    表示領域
５００４    表示領域
５００５    表示領域
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３０１    筐体
７３０２    筐体
７３０３    連結部
７３０４    表示部
７３０５    表示部
７３０６    スピーカ部
７３０７    記録媒体挿入部
７３０８    ＬＥＤランプ
７３０９    操作キー
７３１０    接続端子
７３１１    センサ
７３１２    マイクロフォン
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
【図１】
2018048128.tif 000072
【図２】
2018048128.tif 000073
【図３】
2018048128.tif 000074
【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
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【図２８】
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【図２９】
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【図３０】
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【図３１】
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【図３２】
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【図３３】
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【図３４】
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【図３５】
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【図３６】
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