(57)【要約】      （修正有）【課題】燐光性有機金属イリジウム錯体の合成において、金属に対する配位子の配位位置の制御を可能とする新規物質として、高い量子効率を保つことができ、青色〜緑色の波長領域において燐光発光を示すことができる新たな燐光性有機金属イリジウム錯体を提供。【解決手段】一般式（Ｇ１）で表される構造を含む燐光性有機金属イリジウム錯体。2018048145.tif 000058（Ｒ１は、Ｃ１〜６のアルキル基；Ｒ２〜Ｒ１０は、Ｈ又はＣ１〜６のアルキル基）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｇ１）で表される有機金属錯体。
【化１】
2018048145.tif 000055
（式中、Ｒ１は、炭素数１〜６のアルキル基を表す。また、Ｒ２〜Ｒ１０は、それぞれ、水素または炭素数１〜６のアルキル基を表す。）
【請求項２】
式（Ｇ２）で表される有機金属錯体。
【化２】
2018048145.tif 000056
（式中、Ｒ１は、炭素数１〜６のアルキル基を表す。また、Ｒ６〜Ｒ１０は、それぞれ、水素または炭素数１〜６のアルキル基を表す。）
【請求項３】
式（１００）、（１０１）、（１０５）、（１１２）、（１２１）のいずれかで表される有機金属錯体。
【化３】
2018048145.tif 000057
【請求項４】
請求項１乃至請求項３のいずれか一に記載の有機金属錯体を用いた発光素子。
【請求項５】
請求項４に記載の発光素子を用いた発光装置。
【請求項６】
請求項５に記載の発光装置を用いた電子機器。
【請求項７】
請求項５に記載の発光装置を用いた照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明の一態様は、三重項励起エネルギーを発光に変換できる燐光性有機金属イリジウ
ム錯体に関する。また、燐光性有機金属イリジウム錯体を用いた発光素子、発光装置、電
子機器、及び照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
一対の電極間に発光物質である有機化合物を含む発光層を設けた構造を有する発光素子
は、薄型軽量・高速応答・直流低電圧駆動などの特性から、次世代のフラットパネルディ
スプレイ素子として注目されている。また、この発光素子を用いたディスプレイは、コン
トラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有している。
【０００３】
ところで、発光層に用いることができる有機化合物の中には励起状態から燐光を放出す
ることが可能な物質がある。燐光とは多重度の異なるエネルギー間の遷移によって生じる
発光のことであり、通常の有機化合物では三重項励起状態から一重項基底状態へ戻る際に
生じる発光のことをさす（これに対し、一重項励起状態から一重項基底状態へ戻る際の発
光は、蛍光と呼ばれる）。このような燐光発光を放出できる化合物、すなわち三重項励起
エネルギーを発光に変換できる化合物（以下、燐光性化合物と称す）を発光物質として発
光層に用いることで、内部量子効率を高めることができるため、高効率な発光素子が得ら
れる。
【０００４】
燐光性化合物としては、イリジウム等を中心金属とする有機金属錯体が注目され、様々
な有機金属錯体が新たに合成されているが（例えば特許文献１参照）、所望の構造の有機
金属錯体を効率よく合成するために中心金属に対する配位子の配位位置を制御する必要性
が出てきている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００７−１３７８７２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
そこで、本発明の一態様では、燐光性有機金属イリジウム錯体の合成において、金属イ
リジウムに対する配位子の配位位置の制御を可能とする新規物質として、高い量子効率を
保つことができ、青色〜緑色の波長領域において燐光発光を示すことができる新たな有機
金属錯体を提供する。また、本発明の一態様では、これらの燐光性有機金属イリジウム錯
体を用いることにより信頼性の高い発光素子を提供することができる。さらに、本発明の
一態様では、これらの燐光性有機金属イリジウム錯体を用いることにより発光効率の高い
発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を提供することができる。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の一態様は、３位には無置換のフェニル基、４位には置換または無置換のフェニ
ル基、５位には、オルト位の少なくとも一方にはアルキル基を有し、オルト位の他方、メ
タ位、およびパラ位は置換または無置換のフェニル基を有する４Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール化合物を配位子とする燐光性有機金属イリジウム錯体である。従って、本発明の一
態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を含む燐光性有機金属イリジウム錯体である
。
【０００８】
【化１】
2018048145.tif 000002
【０００９】
但し、式中、Ｒ１は、炭素数１〜６のアルキル基を表す。また、Ｒ２〜Ｒ１０は、水素
または炭素数１〜６のアルキル基をそれぞれ表す。
【００１０】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される燐光性有機金属イリジウ
ム錯体である。
【００１１】
【化２】
2018048145.tif 000003
【００１２】
但し、式中、Ｒ１は、炭素数１〜６のアルキル基を表す。また、Ｒ６〜Ｒ１０は、水素
または炭素数１〜６のアルキル基をそれぞれ表す。
【００１３】
また、本発明の別の一態様は、下記構造式（１００）で表される燐光性有機金属イリジ
ウム錯体である。
【００１４】
【化３】
2018048145.tif 000004
【００１５】
また、本発明の別の一態様は、下記構造式（１０１）で表される燐光性有機金属イリジ
ウム錯体である。
【００１６】
【化４】
2018048145.tif 000005
【００１７】
上述した本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体において、トリアゾール
骨格の３位と５位に結合したフェニル基を、任意の水素が置換されることで双方の構造が
異なるもの（具体的には、３位のフェニル基は、無置換であり、５位のフェニル基のオル
ト位の一方（一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）の場合にはＲ１の位置）は、少なくとも置換基を
有する構造）とすることにより、５位が置換基を有する嵩高いフェニル基であるため、立
体障害の少ない３位のフェニル基を中心金属のイリジウムと選択的にオルトメタル化させ
ることができる。また、５位のフェニル基が置換基を有する構造であることにより、平面
構造でなくなるため得られる発光を短波長シフトさせることができる。また、５位が置換
基を有するフェニル基であることにより、アルキル基やアルコキシ基といった置換基と比
較し、配位子の熱安定性が向上する。ゆえに、錯体の熱安定性が向上し、寿命の長い発光
素子を得ることができる。
【００１８】
さらに上記に加え、本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体において、ト
リアゾール骨格の４位に結合したフェニル基のオルト位に置換基を有することにより、平
面構造でなくなるため得られる発光を短波長シフトさせることができる。また、トリアゾ
ール骨格の４位に結合したフェニル基のオルト位に置換基を有することにより、昇華温度
を下げる効果があるため、真空蒸着による錯体の分解を抑制でき、安定性が良くなる。そ
のため、特性が良好で、色純度が良く、寿命の長い発光素子を得ることができる。
【００１９】
また、本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体は、発光素子に用いること
により、高効率な素子を形成することができる。したがって本発明の一態様は、本発明の
一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体を用いた発光素子も含むものとする。
【００２０】
また、本発明の一態様は、発光素子を有する発光装置だけでなく、発光装置を有する電
子機器および照明装置も範疇に含めるものである。従って、本明細書中における発光装置
とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を指す。また、
発光装置にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕ
ｉｔ）もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられた
モジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣ
ＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジ
ュールも全て発光装置に含むものとする。
【発明の効果】
【００２１】
本発明の一態様により、合成の際に、金属イリジウムに対する配位子の配位位置が制御
された新規の燐光性有機金属イリジウム錯体を提供することができる。また、本発明の一
態様により、高い量子効率を保つことができ、青色〜緑色の波長領域における燐光発光を
示す燐光性有機金属イリジウム錯体が得られる。また、本発明の一態様により、これらの
燐光性有機金属イリジウム錯体を用いた信頼性の高い発光素子を提供することができる。
さらに、本発明の一態様により、これらの燐光性有機金属イリジウム錯体を用いた、発光
効率の高い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２２】
【図１】発光素子の構造について説明する図。
【図２】発光素子の構造について説明する図。
【図３】発光素子の構造について説明する図。
【図４】発光装置について説明する図。
【図５】発光装置について説明する図。
【図６】電子機器について説明する図。
【図７】電子機器について説明する図。
【図８】照明器具について説明する図。
【図９】構造式（１００）に示す燐光性有機金属イリジウム錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１０】構造式（１００）に示す燐光性有機金属イリジウム錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１１】構造式（１０１）に示す燐光性有機金属イリジウム錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１２】構造式（１０１）に示す燐光性有機金属イリジウム錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１３】発光素子について説明する図。
【図１４】発光素子１の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１５】発光素子１の電圧−輝度特性を示す図。
【図１６】発光素子１の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１７】発光素子１の電圧−電流特性を示す図。
【図１８】発光素子１の輝度−色度特性を示す図。
【図１９】発光素子１の発光スペクトルを示す図。
【図２０】発光素子１の信頼性を示す図。
【図２１】発光素子２の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２２】発光素子２の電圧−輝度特性を示す図。
【図２３】発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２４】発光素子２の電圧−電流特性を示す図。
【図２５】発光素子２の輝度−色度特性を示す図。
【図２６】発光素子２の発光スペクトルを示す図。
【図２７】発光素子２の信頼性を示す図。
【図２８】発光素子３の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２９】発光素子３の電圧−輝度特性を示す図。
【図３０】発光素子３の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３１】発光素子３の電圧−電流特性を示す図。
【図３２】発光素子３の輝度−色度特性を示す図。
【図３３】発光素子３の発光スペクトルを示す図。
【図３４】発光素子３の信頼性を示す図。
【図３５】構造式（１００）に示す燐光性有機金属イリジウム錯体のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。
【図３６】構造式（１０１）に示す燐光性有機金属イリジウム錯体のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。
【図３７】構造式（１０５）に示す燐光性有機金属イリジウム錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図３８】構造式（１０５）に示す燐光性有機金属イリジウム錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図３９】構造式（１０５）に示す燐光性有機金属イリジウム錯体のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。
【図４０】構造式（１１２）に示す燐光性有機金属イリジウム錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図４１】構造式（１１２）に示す燐光性有機金属イリジウム錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図４２】構造式（１１２）に示す燐光性有機金属イリジウム錯体のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。
【図４３】構造式（１２１）に示す燐光性有機金属イリジウム錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図４４】構造式（１２１）に示す燐光性有機金属イリジウム錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図４５】構造式（１２１）に示す燐光性有機金属イリジウム錯体のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。
【図４６】発光素子４〜６および比較発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図４７】発光素子４〜６および比較発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図４８】発光素子４〜６および比較発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図４９】発光素子４〜６および比較発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図５０】発光素子４〜６および比較発光素子の輝度−色度特性を示す図。
【図５１】発光素子４〜６および比較発光素子の発光スペクトルを示す図。
【発明を実施するための形態】
【００２３】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下
の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細
を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内
容に限定して解釈されるものではない。
【００２４】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体について説明
する。
【００２５】
本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体は、３位には無置換のフェニル基
、４位には置換または無置換のフェニル基、５位には、オルト位の少なくとも一方にはア
ルキル基を有し、オルト位の他方、メタ位、およびパラ位は置換または無置換のフェニル
基を有する４Ｈ−１，２，４−トリアゾール化合物を配位子とする燐光性有機金属イリジ
ウム錯体である。
【００２６】
従来は、トリアゾール骨格の３位のフェニル基と５位のフェニル基のどちらがイリジウ
ムに配位するか分からなかったため、トリアゾ−ル骨格の３位と５位を同じ構造とする必
要があった。しかし、本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体は、トリアゾ
ール骨格の５位のフェニル基のオルト位の一方（一般式（Ｇ１）中のＲ１）にアルキル基
があることで、オルト位の他方（一般式（Ｇ１）中のＲ５）に置換基がある場合はもちろ
ん、また、一般式（Ｇ１）中のＲ５が水素の場合であっても、一般式（Ｇ１）中のＲ５で
はオルトメタル化することはなく、置換基を有さないトリアゾール骨格の３位のフェニル
基において、選択的にイリジウムに配位することができる、すなわち、イリジウムとオル
トメタル化できる構造であることを特徴とする。
【００２７】
なお、イリジウムとオルトメタル化するフェニル基が無置換であることは、信頼性向上
に影響を与えるため好ましい。
【００２８】
従って、本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体は、トリアゾール骨格の
３位を無置換のフェニル基とすることにより信頼性を向上させることができる一方で、ト
リアゾール骨格の５位のフェニル基は、オルト位の一方（一般式（Ｇ１）中のＲ１）にア
ルキル基がある以外は、オルト位の他方（一般式（Ｇ１）中のＲ５）、メタ位（一般式（
Ｇ１）中のＲ２、Ｒ４）、およびパラ位（一般式（Ｇ１）中のＲ３）を置換または無置換
の構造とすることができるため構造のバリエーションを広げることができる。さらにトリ
アゾール骨格の５位のフェニル基が置換基を有する構造であることにより、平面構造でな
くなるため得られる発光を短波長シフトさせることができる。
【００２９】
なお、本実施の形態で説明する４位にはフェニル基、５位には、オルト位にアルキル基
を有するフェニル基を有するトリアゾール化合物を配位子とする燐光性有機金属イリジウ
ム錯体の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００３０】
【化５】
2018048145.tif 000006
【００３１】
一般式（Ｇ１）において、Ｒ１は、炭素数１〜６のアルキル基を表す。また、Ｒ２〜Ｒ
１０は、水素または炭素数１〜６のアルキル基をそれぞれ表す。
【００３２】
ここで、Ｒ１〜Ｒ１０における炭素数１〜６のアルキル基の具体例としては、メチル基
、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基
、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−
ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅ
ｒｔ−ヘキシル基、ネオヘキシル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、２
−エチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基等が挙げられ
る。また、錯体の立体構造や合成収率の観点からメチル基、エチル基、イソプロピル基が
好ましく、メチル基がより好ましい。
【００３３】
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される燐光性有機金属イリジウム錯
体である。
【００３４】
【化６】
2018048145.tif 000007
【００３５】
一般式（Ｇ２）において、Ｒ１は、炭素数１〜６のアルキル基を表す。また、Ｒ６〜Ｒ
１０は、水素または炭素数１〜６のアルキル基をそれぞれ表す。なお、Ｒ１、Ｒ６〜Ｒ１
０における炭素数１〜６のアルキル基の具体例としては、一般式（Ｇ１）で挙げたものと
同様のものが挙げられる。
【００３６】
ここで、上述した燐光性有機金属イリジウム錯体において、トリアゾール骨格の４位に
結合したフェニル基のオルト位（一般式（Ｇ１）や（Ｇ２）におけるＲ６および／または
Ｒ１０）に置換基を有することが好ましい。これにより、平面構造でなくなるため、得ら
れる発光を短波長シフトさせることができる。また、昇華温度を下げる効果があるため、
真空蒸着による錯体の分解を抑制でき、安定性が良くなる。そのため、特性が良好で、色
純度が良く、寿命の長い発光素子を得ることができる。この置換基は、錯体の立体構造や
合成収率の観点からメチル基、エチル基、イソプロピル基が好ましく、メチル基がより好
ましい。
【００３７】
次に、上述した本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体の具体的な構造式
を示す。（下記構造式（１００）〜（１２１）。）ただし、本発明はこれらに限定される
ことはない。
【００３８】
【化７】
2018048145.tif 000008
【００３９】
【化８】
2018048145.tif 000009
【００４０】
【化９】
2018048145.tif 000010
【００４１】
【化１０】
2018048145.tif 000011
【００４２】
なお、上記構造式（１００）〜（１２１）で表される燐光性有機金属イリジウム錯体は
、燐光を発光することが可能な新規物質である。なお、これらの物質は、配位子の種類に
よっては幾何異性体と立体異性体が存在しうるが、本発明の一態様である燐光性有機金属
イリジウム錯体にはこれらの異性体も全て含まれる。
【００４３】
次に、上記一般式（Ｇ１）で表される燐光性有機金属イリジウム錯体の合成方法の一例
について説明する。
【００４４】
≪一般式（Ｇ１）で表される燐光性有機金属イリジウム錯体の合成方法≫
＜ステップ１；４Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体の合成法＞
まず、下記一般式（Ｇ０）で表される４Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体の合成法
の一例について説明する。
【００４５】
【化１１】
2018048145.tif 000012
【００４６】
一般式（Ｇ０）中、Ｒ１は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ２〜Ｒ１０は水素また
は炭素数１〜６のアルキル基をそれぞれ表す。
【００４７】
下記合成スキーム（Ａ−１）に示すように、ベンゾイルヒドラジン（Ａ１）と、チオエ
ーテル化合物、またはＮ−置換チオアミド化合物（Ａ２）とを反応させることにより、４
Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体を得ることができる。
【００４８】
【化１２】
2018048145.tif 000013
【００４９】
合成スキーム（Ａ−１）において、Ｒ１は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ２〜Ｒ
１０は水素または炭素数１〜６のアルキル基をそれぞれ表す。
【００５０】
ただし、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体の合成法は、合成スキーム（Ａ−１）
のみに限定されるものではない。例えば、他の合成法の一例として、Ｒ１を含むヒドラジ
ド化合物をチオエーテル化合物、またはＮ−置換チオアミド化合物と反応させる方法もあ
る。また、下記合成スキーム（Ａ’−１）に示すように、ジヒドラジド化合物（Ａ１’）
と第１級アミン化合物（Ａ２’）とを反応させる方法もある。
【００５１】
【化１３】
2018048145.tif 000014
【００５２】
なお、合成スキーム（Ａ’−１）において、Ｒ１は炭素数１〜６のアルキル基を表し、
Ｒ２〜Ｒ１０は水素または炭素数１〜６のアルキル基をそれぞれ表す。
【００５３】
以上のように、一般式（Ｇ０）で表される４Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体は、
ごく簡便な合成スキームにより合成することができる。
【００５４】
＜ステップ２；４Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体を配位子とするオルトメタル錯体
の合成法＞
下記合成スキーム（Ａ−２）に示すように、ステップ１において上述の合成スキーム（
Ａ−１）で得られる４Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体と、ハロゲンを含むイリジウ
ムの金属化合物（塩化イリジウム水和物、ヘキサクロロイリジウム酸アンモニウム等）、
またはイリジウムの有機金属錯体化合物（アセチルアセトナト錯体、ジエチルスルフィド
錯体、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体を配位子とするμ−ハロゲン架橋複核錯体
、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体を配位子とするμ−オキソ架橋複核錯体等）と
を混合した後、加熱することにより、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する燐光性有機
金属イリジウム錯体を得ることができる。
【００５５】
加熱手段としては特に限定はないが、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを
加熱手段として用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能であ
る。また、この加熱プロセスは、ステップ１で得られる４Ｈ−１，２，４−トリアゾール
誘導体と、ハロゲンを含むイリジウムの金属化合物、またはイリジウムの有機金属錯体化
合物とをアルコール系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノー
ル、２−エトキシエタノール等）に溶解した後に行ってもよい。
【００５６】
【化１４】
2018048145.tif 000015
【００５７】
なお、合成スキーム（Ａ−２）において、Ｒ１は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ
２〜Ｒ１０は水素または炭素数１〜６のアルキル基をそれぞれ表す。
【００５８】
なお、上述の化合物（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ１’）、（Ａ２’）は、様々な種類が市
販されているか、または合成可能であるため、一般式（Ｇ０）で表される４Ｈ−１，２，
４−トリアゾール誘導体は数多くの種類を合成することができる。したがって、本発明の
一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体は、その配位子のバリエーションが豊富であ
るという特徴を有する。そして、このように配位子のバリエーションが豊富な有機金属錯
体を発光素子の作製の際に用いることにより、発光素子に求められる素子特性の微調整を
容易に行うことができる。
【００５９】
以上、本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体の合成方法の一例について
説明したが、本発明はこれに限定されることはなく、他のどのような合成方法によって合
成されても良い。
【００６０】
なお、上述した本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体は、燐光を発光す
ることが可能であるため、発光材料や発光素子の発光物質として利用できる。
【００６１】
また、本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体を用いることで、発光効率
の高い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。また、
消費電力が低い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる
。
【００６２】
本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いるこ
とができる。
【００６３】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様として実施の形態１で示した有機金属錯体を発光層
に用いた発光素子について図１を用いて説明する。
【００６４】
本実施の形態に示す発光素子は、図１に示すように一対の電極（第１の電極（陽極）１
０１と第２の電極（陰極）１０３）間に発光層１１３を含むＥＬ層１０２が挟まれており
、ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他に、正孔（または、ホール）注入層１１１、正孔（
または、ホール）輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５、電荷発生層（Ｅ
）１１６などを含んで形成される。
【００６５】
このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入
された正孔と第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合
し、有機金属錯体を励起状態にする。そして、励起状態の有機金属錯体が基底状態に戻る
際に発光する。このように、本発明の一態様において有機金属錯体は、発光素子における
発光物質として機能する。
【００６６】
なお、ＥＬ層１０２における正孔注入層１１１は、正孔輸送性の高い物質とアクセプタ
ー性物質を含む層であり、アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が
引き抜かれることにより正孔（ホール）が発生する。従って、正孔注入層１１１から正孔
輸送層１１２を介して発光層１１３に正孔が注入される。
【００６７】
また、電荷発生層（Ｅ）１１６は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む
層である。アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれるた
め、引き抜かれた電子が、電子注入性を有する電子注入層１１５から電子輸送層１１４を
介して発光層１１３に注入される。
【００６８】
以下に本実施の形態に示す発光素子を作製する上での具体例について説明する。
【００６９】
第１の電極（陽極）１０１および第２の電極（陰極）１０３には、金属、合金、電気伝
導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジ
ウム−酸化スズ（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有し
た酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏ
ｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、金（Ａｕ）、白
金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍ
ｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ
）の他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセ
シウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびカルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）
等のアルカリ土類金属、マグネシウム（Ｍｇ）、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、Ａ
ｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれら
を含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。なお、第１の電極（陽極）１０
１および第２の電極（陰極）１０３は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を
含む）等により形成することができる。
【００７０】
正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、および電荷発生層（Ｅ）１１６に用いる正孔輸
送性の高い物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチル
フェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（
略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルア
ミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリ
フェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’
−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビ
フェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾー
ル−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣ
Ａ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチ
ル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾー
ル（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等が挙げられる。その他、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル
）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニ
ル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）
フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）等のカルバゾール誘導体、等を用い
ることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有
する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のもの
を用いてもよい。
【００７１】
さらに、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフ
ェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニ
ルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］
（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス
（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いること
もできる。
【００７２】
また、正孔注入層１１１および電荷発生層（Ｅ）１１６に用いるアクセプター性物質と
しては、遷移金属酸化物や元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を
挙げることができる。具体的には、酸化モリブデンが特に好ましい。
【００７３】
発光層１１３は、実施の形態１で示した有機金属錯体を発光物質となるゲスト材料とし
て含み、この有機金属錯体よりも三重項励起エネルギーの大きい物質をホスト材料として
用いて形成される層である。
【００７４】
また、上記有機金属錯体を分散状態にするために用いる物質（すなわちホスト材料）と
しては、例えば、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）のような芳香族アミンの他、ＣＢ
Ｐ、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’−ビス（カ
ルバゾール−９−イル）−２，２’−ジメチルビフェニル（略称：ＣＤＢＰ）、４，４’
，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）等
のカルバゾール誘導体や、含窒素複素環化合物、チオフェン誘導体、フラン誘導体、亜鉛
、アルミニウム等の金属錯体が好ましい。また、ＰＶＫ、ポリパラフェニレンビニレン誘
導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリ（スピロフルオレン）誘
導体のような高分子化合物やデンドリマーを用いることもできる。
【００７５】
なお、発光層１１３において、上述した有機金属錯体（ゲスト材料）とホスト材料とを
含んで形成することにより、発光層１１３からは、発光効率の高い燐光発光を得ることが
できる。
【００７６】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層１１４には、
Ａｌｑ３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）
、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、
ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト
］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体を用いることができる。また、２−（
４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリ
アゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチル
フェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴ
ＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ
）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：Ｂ
ｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジン
ジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）
−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオ
クチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイ
ル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べ
た物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔
よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層１１４として用い
てもよい。
【００７７】
また、電子輸送層１１４は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積
層したものとしてもよい。
【００７８】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、
フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）
、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、マグネシウ
ム（Ｍｇ）、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（Ｅ
ｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１
１４を構成する物質を用いることもできる。
【００７９】
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる
複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子
が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物とし
ては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、上述した電
子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）等を用いることができ
る。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。例えば
、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属等が好ましい。具体的には、リチウム、
セシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウムの他、マグネシウム等が挙げられる
。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カ
ルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイ
ス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化
合物を用いることもできる。
【００８０】
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１
４、電子注入層１１５、電荷発生層（Ｅ）１１６は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含
む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【００８１】
上述した発光素子は、第１の電極１０１および第２の電極１０３との間に生じた電位差
により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する
。そして、この発光は、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方または
両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１および第２の電極１０３の
いずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
【００８２】
以上により説明した発光素子は、有機金属錯体に基づく燐光発光が得られることから、
蛍光性化合物を用いた発光素子に比べて、高効率な発光素子を実現することができる。
【００８３】
なお、本実施の形態で示した発光素子は、本発明の一態様である有機金属錯体を適用し
て作製される発光素子の一例である。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成として
は、パッシブマトリクス型の発光装置やアクティブマトリクス型の発光装置の他、別の実
施の形態で説明する上記とは別の構造を有する発光素子を備えたマイクロキャビティー構
造の発光装置などを作製することができ、これらは、いずれも本発明に含まれるものとす
る。
【００８４】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置の場合において、ＴＦＴの構造は、特に限定
されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、Ｔ
ＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでも
よいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよ
い。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば
、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
【００８５】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用い
ることができるものとする。
【００８６】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様として、燐光性有機金属イリジウム錯体に加え、他
の２種類以上の有機化合物を発光層に用いた発光素子について説明する。
【００８７】
本実施の形態に示す発光素子は、図２に示すように一対の電極（陽極２０１及び陰極２
０２）間にＥＬ層２０３を有する構造である。なお、ＥＬ層２０３には、少なくとも発光
層２０４を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生
層（Ｅ）などが含まれていても良い。なお、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子
注入層、電荷発生層（Ｅ）には、実施の形態２に示した物質を用いることができる。
【００８８】
本実施の形態に示す発光層２０４には、実施の形態１に示した燐光性有機金属イリジウ
ム錯体を用いた燐光性化合物２０５、第１の有機化合物２０６、および第２の有機化合物
２０７が含まれている。なお、燐光性化合物２０５は、発光層２０４におけるゲスト材料
である。また、第１の有機化合物２０６、および第２の有機化合物２０７のうち発光層２
０４に含まれる割合の多い方を発光層２０４におけるホスト材料とする。
【００８９】
発光層２０４において、上記ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることによ
り、発光層の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる
濃度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。
【００９０】
なお、第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７のそれぞれの三重項励起エ
ネルギーの準位（Ｔ１準位）は、燐光性化合物２０５のＴ１準位よりも高いことが好まし
い。第１の有機化合物２０６（又は第２の有機化合物２０７）のＴ１準位が燐光性化合物
２０５のＴ１準位よりも低いと、発光に寄与する燐光性化合物２０５の三重項励起エネル
ギーを第１の有機化合物２０６（又は第２の有機化合物２０７）が消光（クエンチ）して
しまい、発光効率の低下を招くためである。
【００９１】
ここで、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動効率を高めるため、分子間のエ
ネルギー移動機構として知られているフェルスター機構（双極子−双極子相互作用）およ
びデクスター機構（電子交換相互作用）を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル（
一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態か
らのエネルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル）とゲスト材料の吸収スペクトル（よ
り詳細には、最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯におけるスペクトル）との重なりが
大きくなることが好ましい。しかしながら通常、ホスト材料の蛍光スペクトルを、ゲスト
材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困
難である。なぜならば、そのようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光ス
ペクトルよりも長波長（低エネルギー）側に位置するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光
性化合物のＴ１準位を下回ってしまい、上述したクエンチの問題が生じてしまうからであ
る。一方、クエンチの問題を回避するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１
準位を上回るように設計すると、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長（高エネル
ギー）側にシフトするため、その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長（低エネルギ
ー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ならなくなる。したがって、ホスト材料の蛍
光スペクトルをゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペク
トルと重ね、ホスト材料の一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることは
、通常困難である。
【００９２】
そこで本実施形態においては、第１の有機化合物２０６および第２の有機化合物２０７
は、励起錯体（エキサイプレックスとも言う）を形成する組み合わせであることが好まし
い。この場合、発光層２０４におけるキャリア（電子及びホール）の再結合の際に第１の
有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７は、励起錯体を形成する。これにより、発光
層２０４において、第１の有機化合物２０６の蛍光スペクトルおよび第２の有機化合物２
０７の蛍光スペクトルは、より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルに変換され
る。そして、励起錯体の発光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大き
くなるように、第１の有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７を選択すれば、一重項
励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることができる。なお、三重項励起状態に
関しても、ホスト材料ではなく励起錯体からのエネルギー移動が生じると考えられる。
【００９３】
燐光性化合物２０５としては、実施の形態１で示した燐光性有機金属イリジウム錯体を
用いる。また、第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７としては、励起錯体
を生じる組み合わせであればよいが、電子を受け取りやすい化合物（電子トラップ性化合
物）と、ホールを受け取りやすい化合物（正孔トラップ性化合物）とを組み合わせること
が好ましい。
【００９４】
電子を受け取りやすい化合物としては、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型
複素芳香族化合物が好ましく、例えば、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フ
ェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［
３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キ
ノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［４−（３，６−ジフェニル−
９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２
ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベ
ンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、及び、６−［３−（
ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６
ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）等のキノキサリンないしはジベンゾキノキサリン誘導体が挙げ
られる。
【００９５】
ホールを受け取りやすい化合物としては、π電子過剰型複素芳香族化合物（例えばカル
バゾール誘導体やインドール誘導体）や芳香族アミンが好ましく、例えば、４−フェニル
−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：
ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カ
ルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、３−［Ｎ−（１−
ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカル
バゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１−ナフチル）
−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）、２，７−ビス
［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピロ−９，９’−
ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３
−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ−
（９，９−ジメチル−２−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−７−イル）ジフェニル
アミン（略称：ＤＰＮＦ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリ
ス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：
ＰＣＡ３Ｂ）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、２−［Ｎ−（４−ジフェニ
ルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：Ｄ
ＰＡＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−
ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、４
，４−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：Ｔ
ＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ
］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イ
ル）−Ｎ−｛９，９−ジメチル−２−［Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９，９−ジメチル−９
Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］−９Ｈ−フルオレン−７−イル｝フェニルアミン（
略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３−［Ｎ−（４
−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略
称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、４，４’−ビス
（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ
−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェ
ニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略
称：ＰＣｚＴＰＮ２）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−
Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）が挙げられ
る。
【００９６】
上述した第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７は、これらに限定される
ことなく、励起錯体を形成できる組み合わせであり、励起錯体の発光スペクトルが、燐光
性化合物２０５の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、燐光
性化合物２０５の吸収スペクトルのピークよりも長波長であればよい。
【００９７】
なお、電子を受け取りやすい化合物とホールを受け取りやすい化合物で第１の有機化合
物２０６と第２の有機化合物２０７を構成する場合、その混合比によってキャリアバラン
スを制御することができる。具体的には、第１の有機化合物：第２の有機化合物＝１：９
〜９：１の範囲が好ましい。
【００９８】
本実施の形態で示した発光素子は、励起錯体の発光スペクトルと燐光性化合物の吸収ス
ペクトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー移動効率を高めること
ができるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。
【００９９】
なお、本発明に含まれる別の構成として、燐光性化合物２０５（ゲスト材料）の他の２
種類の有機化合物として、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト
分子を用いて発光層２０４を形成し、２種類のホスト分子中に存在するゲスト分子に正孔
と電子を導いて、ゲスト分子を励起状態とする現象（すなわち、Ｇｕｅｓｔ  Ｃｏｕｐｌ
ｅｄ  ｗｉｔｈ  Ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ  Ｈｏｓｔｓ：ＧＣＣＨ）が得られるよう
に発光層２０４を形成する構成も可能である。
【０１００】
この時、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト分子としては、
それぞれ、上述した正孔を受け取りやすい化合物、および電子を受け取りやすい化合物を
用いることができる。
【０１０１】
なお、本実施の形態で示した発光素子は、発光素子の構造の一例であるが、本発明の一
態様である発光装置には、他の実施の形態で示す別の構造の発光素子を適用することもで
きる。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成としては、パッシブマトリクス型の発
光装置やアクティブマトリクス型の発光装置の他、別の実施の形態で説明する上記とは別
の構造を有する発光素子を備えたマイクロキャビティー構造の発光装置などを作製するこ
とができ、これらは、いずれも本発明に含まれるものとする。
【０１０２】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置の場合において、ＴＦＴの構造は、特に限定
されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、Ｔ
ＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでも
よいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよ
い。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば
、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
【０１０３】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用い
ることができるものとする。
【０１０４】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様として、電荷発生層を挟んでＥＬ層を複数有する構
造の発光素子（以下、タンデム型発光素子という）について説明する。
【０１０５】
本実施の形態に示す発光素子は、図３（Ａ）に示すように一対の電極（第１の電極３０
１および第２の電極３０４）間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥ
Ｌ層３０２（２））を有するタンデム型発光素子である。
【０１０６】
本実施の形態において、第１の電極３０１は、陽極として機能する電極であり、第２の
電極３０４は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極３０１および第２の電極
３０４は、実施の形態２と同様な構成を用いることができる。また、複数のＥＬ層（第１
のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））は、実施の形態２または実施の形態
３で示したＥＬ層と同様な構成であっても良いが、いずれかが同様の構成であっても良い
。すなわち、第１のＥＬ層３０２（１）と第２のＥＬ層３０２（２）は、同じ構成であっ
ても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２または実施の形態３と同様なも
のを適用することができる。
【０１０７】
また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））の間に
は、電荷発生層（Ｉ）３０５が設けられている。電荷発生層（Ｉ）３０５は、第１の電極
３０１と第２の電極３０４に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方
のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に
第２の電極３０４よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層（Ｉ）３０
５から第１のＥＬ層３０２（１）に電子が注入され、第２のＥＬ層３０２（２）に正孔が
注入される。
【０１０８】
なお、電荷発生層（Ｉ）３０５は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性
を有する（具体的には、電荷発生層（Ｉ）３０５に対する可視光の透過率が、４０％以上
）ことが好ましい。また、電荷発生層（Ｉ）３０５は、第１の電極３０１や第２の電極３
０４よりも低い導電率であっても機能する。
【０１０９】
電荷発生層（Ｉ）３０５は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター
）が添加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が
添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
【０１１０】
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔
輸送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ
、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニル
アミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン等を用いることができる。こ
こに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但
し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わ
ない。
【０１１１】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラ
フルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。
また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族
に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ
、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化
レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安
定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１１２】
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において
、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、Ｂ
Ａｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることが
できる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チ
アゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外に
も、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、Ｂｐｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここ
に述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお
、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わな
い。
【０１１３】
また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属ま
たは元素周期表における第２、１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いるこ
とができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）
、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、
炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化
合物を電子供与体として用いてもよい。
【０１１４】
なお、上述した材料を用いて電荷発生層（Ｉ）３０５を形成することにより、ＥＬ層が
積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０１１５】
本実施の形態では、ＥＬ層を２層有する発光素子について説明したが、図３（Ｂ）に示
すように、ｎ層（ただし、ｎは、３以上）のＥＬ層（３０２（１）〜３０２（ｎ））を積
層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光
素子のように、一対の電極間に複数のＥＬ層を有する場合、ＥＬ層とＥＬ層との間にそれ
ぞれ電荷発生層（Ｉ）（３０５（１）〜３０５（ｎ−１））を配置することで、電流密度
を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿
命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下
を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費
電力が低い発光装置を実現することができる。
【０１１６】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所
望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第
１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光
素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合す
ると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から
得られた光と混合すると、白色発光を得ることができる。
【０１１７】
また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の
発光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色
である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１１８】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用
いることができる。
【０１１９】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様である燐光発光に基づく発光装置として、燐光性有
機金属イリジウム錯体を用いた発光装置について説明する。
【０１２０】
本実施の形態に示す発光装置は、一対の電極間での光の共振効果を利用した微小光共振
器（マイクロキャビティー）構造を有しており、図４に示す様に一対の電極（反射電極４
０１及び半透過・半反射電極４０２）間に少なくともＥＬ層４０５を有する構造である発
光素子を複数、有している。また、ＥＬ層４０５は、少なくとも発光領域となる発光層４
０４（４０４Ｒ、４０４Ｇ、４０４Ｂ）を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子
輸送層、電子注入層、電荷発生層（Ｅ）などが含まれていても良い。なお、発光層４０４
には、本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体が含まれている。
【０１２１】
本実施の形態では、図４に示すように構造の異なる発光素子（第１の発光素子（Ｒ）４
１０Ｒ、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇ、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂ）を有して構成
される発光装置について説明する。
【０１２２】
第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒは、反射電極４０１上に第１の透明導電層４０３ａと、
第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂ、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇ、第３の発光層（Ｒ）４０４
Ｒを一部に含むＥＬ層４０５と、半透過・半反射電極４０２とが順次積層された構造を有
する。また、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇは、反射電極４０１上に第２の透明導電層４
０３ｂと、ＥＬ層４０５と、半透過・半反射電極４０２とが順次積層された構造を有する
。また、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂは、反射電極４０１上にＥＬ層４０５と、半透過
・半反射電極４０２とが順次積層された構造を有する。
【０１２３】
なお、上記発光素子（第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒ、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇ
、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂ）において、反射電極４０１、ＥＬ層４０５、半透過・
半反射電極４０２は共通である。また、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂでは、４２０ｎｍ以
上４８０ｎｍ以下の波長領域にピークをもつ光（λＢ）を発光させ、第２の発光層（Ｇ）
４０４Ｇでは、５００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長領域にピークを持つ光（λＧ）を発
光させ、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒでは、６００ｎｍ以上７６０ｎｍ以下の波長領域に
ピークを持つ光（λＲ）を発光させる。これにより、いずれの発光素子（第１の発光素子
（Ｒ）４１０Ｒ、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇ、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂ）でも
、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂ、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇ、および第３の発光層（Ｒ
）４０４Ｒからの発光が重ね合わされた、すなわち可視光領域に渡るブロードな光を発光
させることができる。なお、上記より、波長の長さは、λＢ＜λＧ＜λＲなる関係である
とする。
【０１２４】
本実施の形態に示す各発光素子は、それぞれ反射電極４０１と半透過・半反射電極４０
２との間にＥＬ層４０５を挟んでなる構造を有しており、ＥＬ層４０５に含まれる各発光
層から全方向に射出される発光は、微小光共振器（マイクロキャビティー）としての機能
を有する反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２とによって共振される。なお、反射
電極４０１は、反射性を有する導電性材料により形成され、その膜に対する可視光の反射
率が４０％〜１００％、好ましくは７０％〜１００％であり、かつその抵抗率が１×１０
−２Ωｃｍ以下の膜であるとする。また、半透過・半反射電極４０２は、反射性を有する
導電性材料と光透過性を有する導電性材料とにより形成され、その膜に対する可視光の反
射率が２０％〜８０％、好ましくは４０％〜７０％であり、かつその抵抗率が１×１０−
２Ωｃｍ以下の膜であるとする。
【０１２５】
また、本実施の形態では、各発光素子で、第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒと第２の発光
素子（Ｇ）４１０Ｇにそれぞれ設けられた透明導電層（第１の透明導電層４０３ａ、第２
の透明導電層４０３ｂ）の厚みを変えることにより、発光素子毎に反射電極４０１と半透
過・半反射電極４０２の間の光学距離を変えている。つまり、各発光素子の各発光層から
発光するブロードな光は、反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２との間において、
共振する波長の光を強め、共振しない波長の光を減衰させることができるため、素子毎に
反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２の間の光学距離を変えることにより、異なる
波長の光を取り出すことができる。
【０１２６】
なお、第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒでは、反射電極４０１から半透過・半反射電極４
０２までの総厚をｍλＲ／２（ただし、ｍは自然数）、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇで
は、反射電極４０１から半透過・半反射電極４０２までの総厚をｍλＧ／２（ただし、ｍ
は自然数）、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂでは、反射電極４０１から半透過・半反射電
極４０２までの総厚をｍλＢ／２（ただし、ｍは自然数）としている。
【０１２７】
以上より、第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒからは、主としてＥＬ層４０５に含まれる第
３の発光層（Ｒ）４０４Ｒで発光した光（λＲ）が取り出され、第２の発光素子（Ｇ）４
１０Ｇからは、主としてＥＬ層４０５に含まれる第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇで発光した
光（λＧ）が取り出され、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂからは、主としてＥＬ層４０５
に含まれる第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂで発光した光（λＢ）が取り出される。なお、各
発光素子から取り出される光は、半透過・半反射電極４０２側からそれぞれ射出される。
【０１２８】
また、上記構成において、反射電極４０１から半透過・半反射電極４０２までの総厚は
、厳密には反射電極４０１における反射領域から半透過・半反射電極４０２における反射
領域までの総厚ということができる。しかし、反射電極４０１や半透過・半反射電極４０
２における反射領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４０１と半
透過・半反射電極４０２の任意の位置を反射領域と仮定することで充分に上述の効果を得
ることができるものとする。
【０１２９】
次に、第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒにおいて、反射電極４０１から第３の発光層（Ｒ
）４０４Ｒへの光学距離を所望の膜厚（（２ｍ’＋１）λＲ／４（ただし、ｍ’は自然数
））に調節することにより、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒからの発光を増幅させることが
できる。第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒからの発光のうち、反射電極４０１によって反射さ
れて戻ってきた光（第１の反射光）は、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒから半透過・半反射
電極４０２に直接入射する光（第１の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４０１から
第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒへの光学距離を所望の値（（２ｍ’＋１）λＲ／４（ただし
、ｍ’は自然数））に調節して設けることにより、第１の反射光と第１の入射光との位相
を合わせ、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒからの発光を増幅させることができる。
【０１３０】
なお、反射電極４０１と第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒとの光学距離とは、厳密には反射
電極４０１における反射領域と第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒにおける発光領域との光学距
離ということができる。しかし、反射電極４０１における反射領域や第３の発光層（Ｒ）
４０４Ｒにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４０
１の任意の位置を反射領域、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒの任意の位置を発光領域と仮定
することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【０１３１】
次に、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇにおいて、反射電極４０１から第２の発光層（Ｇ
）４０４Ｇへの光学距離を所望の膜厚（（２ｍ’’＋１）λＧ／４（ただし、ｍ’’は自
然数））に調節することにより、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇからの発光を増幅させるこ
とができる。第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇからの発光のうち、反射電極４０１によって反
射されて戻ってきた光（第２の反射光）は、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇから半透過・半
反射電極４０２に直接入射する光（第２の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４０１
から第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇへの光学距離を所望の値（（２ｍ’’＋１）λＧ／４（
ただし、ｍ’’は自然数））に調節して設けることにより、第２の反射光と第２の入射光
との位相を合わせ、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇからの発光を増幅させることができる。
【０１３２】
なお、反射電極４０１と第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇとの光学距離とは、厳密には反射
電極４０１における反射領域と第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇにおける発光領域との光学距
離ということができる。しかし、反射電極４０１における反射領域や第２の発光層（Ｇ）
４０４Ｇにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４０
１の任意の位置を反射領域、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇの任意の位置を発光領域と仮定
することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【０１３３】
次に、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂにおいて、反射電極４０１から第１の発光層（Ｂ
）４０４Ｂへの光学距離を所望の膜厚（（２ｍ’’’＋１）λＢ／４（ただし、ｍ’’’
は自然数））に調節することにより、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂからの発光を増幅させ
ることができる。第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂからの発光のうち、反射電極４０１によっ
て反射されて戻ってきた光（第３の反射光）は、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂから半透過
・半反射電極４０２に直接入射する光（第３の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４
０１から第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂへの光学距離を所望の値（（２ｍ’’’＋１）λＢ
／４（ただし、ｍ’’’は自然数））に調節して設けることにより、第３の反射光と第３
の入射光との位相を合わせ、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂからの発光を増幅させることが
できる。
【０１３４】
なお、第３の発光素子において、反射電極４０１と第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂとの光
学距離とは、厳密には反射電極４０１における反射領域と第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂに
おける発光領域との光学距離ということができる。しかし、反射電極４０１における反射
領域や第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難
であるため、反射電極４０１の任意の位置を反射領域、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂの任
意の位置を発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【０１３５】
なお、上記構成において、いずれの発光素子もＥＬ層に複数の発光層を有する構造を有
しているが、本発明はこれに限られることはなく、例えば、実施の形態４で説明したタン
デム型発光素子の構成と組み合わせて、一つの発光素子に電荷発生層を挟んで複数のＥＬ
層を設け、それぞれのＥＬ層に単数もしくは複数の発光層を形成する構成としてもよい。
【０１３６】
本実施の形態で示した発光装置は、マイクロキャビティー構造を有しており、同じＥＬ
層を有していても発光素子ごとに異なる波長の光を取り出すことができるためＲＧＢの塗
り分けが不要となる。従って、高精細化を実現することが容易であるなどの理由からフル
カラー化を実現する上で有利である。また、特定波長の正面方向の発光強度を強めること
が可能となるため、低消費電力化を図ることができる。この構成は、３色以上の画素を用
いたカラーディスプレイ（画像表示装置）に適用する場合に、特に有用であるが、照明な
どの用途に用いても良い。
【０１３７】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体を発光層に用いた発光素子を有
する発光装置について説明する。
【０１３８】
また、上記発光装置は、パッシブマトリクス型の発光装置でもアクティブマトリクス型
の発光装置でもよい。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した
発光素子を適用することが可能である。
【０１３９】
本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について図５を用いて説明する
。
【０１４０】
なお、図５（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図５（Ｂ）は図５（Ａ）を鎖線Ａ−
Ａ’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は
、素子基板５０１上に設けられた画素部５０２と、駆動回路部（ソース線駆動回路）５０
３と、駆動回路部（ゲート線駆動回路）５０４（５０４ａ及び５０４ｂ）と、を有する。
画素部５０２、駆動回路部５０３、及び駆動回路部５０４は、シール材５０５によって、
素子基板５０１と封止基板５０６との間に封止されている。
【０１４１】
また、素子基板５０１上には、駆動回路部５０３、及び駆動回路部５０４に外部からの
信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位
を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線５０７が設けられる。ここでは、
外部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）５０８を設ける例を示し
ている。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基
板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本
体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１４２】
次に、断面構造について図５（Ｂ）を用いて説明する。素子基板５０１上には駆動回路
部及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース線駆動回路である駆動回路部５０３
と、画素部５０２が示されている。
【０１４３】
駆動回路部５０３はｎチャネル型ＴＦＴ５０９とｐチャネル型ＴＦＴ５１０とを組み合
わせたＣＭＯＳ回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、
種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実
施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必
要はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
【０１４４】
また、画素部５０２はスイッチング用ＴＦＴ５１１と、電流制御用ＴＦＴ５１２と電流
制御用ＴＦＴ５１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された第１の
電極（陽極）５１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極（陽極）５
１３の端部を覆って絶縁物５１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル
樹脂を用いることにより形成する。
【０１４５】
また、上層に積層形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物５１４の上端
部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁
物５１４の材料として、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれも使用
することができ、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸窒化シリコ
ン等、の両者を使用することができる。
【０１４６】
第１の電極（陽極）５１３上には、ＥＬ層５１５及び第２の電極（陰極）５１６が積層
形成されている。ＥＬ層５１５は、少なくとも発光層が設けられており、発光層には、本
発明の一態様である有機金属錯体が含まれている。また、ＥＬ層５１５には、発光層の他
に正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を適宜設けることが
できる。
【０１４７】
なお、第１の電極（陽極）５１３、ＥＬ層５１５及び第２の電極（陰極）５１６との積
層構造で、発光素子５１７が形成されている。第１の電極（陽極）５１３、ＥＬ層５１５
及び第２の電極（陰極）５１６に用いる材料としては、実施の形態２に示す材料を用いる
ことができる。また、ここでは図示しないが、第２の電極（陰極）５１６は外部入力端子
であるＦＰＣ５０８に電気的に接続されている。
【０１４８】
また、図５（Ｂ）に示す断面図では発光素子５１７を１つのみ図示しているが、画素部
５０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部５
０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、
フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合
わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
【０１４９】
さらに、シール材５０５で封止基板５０６を素子基板５０１と貼り合わせることにより
、素子基板５０１、封止基板５０６、およびシール材５０５で囲まれた空間５１８に発光
素子５１７が備えられた構造になっている。なお、空間５１８には、不活性気体（窒素や
アルゴン等）が充填される場合の他、シール材５０５で充填される構成も含むものとする
。
【０１５０】
なお、シール材５０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板５０６
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉ
ｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル
またはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１５１】
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０１５２】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用
いることができる。
【０１５３】
（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体を適用して作製された発光装置
を用いて完成させた様々な電子機器の一例について、図６、図７を用いて説明する。
【０１５４】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビ
ジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデ
オカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、
携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙
げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。
【０１５５】
図６（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、
筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示
することが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここで
は、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【０１５６】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリ
モコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キ
ー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示さ
れる映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作
機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０１５７】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機
により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線に
よる通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（
送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０１５８】
図６（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キ
ーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む
。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される
。
【０１５９】
図６（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成さ
れており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部
７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図
６（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７
、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３
１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化
学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動
、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えて
いる。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３
０４および表示部７３０５の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他付属
設備が適宜設けられた構成とすることができる。図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録
媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の
携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図６（Ｃ）に示す
携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０１６０】
図６（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１
に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３ａ、７４０３ｂ、外部接続ポー
ト７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７
４００は、発光装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
【０１６１】
図６（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情
報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は
、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０１６２】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする
表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表
示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０１６３】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力
を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場
合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好
ましい。
【０１６４】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサ
を有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、
表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０１６５】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操
作ボタン７４０３ａの操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種
類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動
画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０１６６】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表
示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モー
ドから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０１６７】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７
４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。
また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光
源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０１６８】
図７（Ａ）及び図７（Ｂ）は２つ折り可能なタブレット型端末である。図７（Ａ）は、
開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、表示部９６３１ａ、表示部９６
３１ｂ、表示モード切り替えスイッチ９０３４、電源スイッチ９０３５、省電力モード切
り替えスイッチ９０３６、留め具９０３３、操作スイッチ９０３８、を有する。なお、当
該タブレット端末は、発光装置を表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂの一方又は両方に
用いることにより作製される。
【０１６９】
表示部９６３１ａは、一部をタッチパネルの領域９６３２ａとすることができ、表示さ
れた操作キー９６３７にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部９６
３１ａにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領
域がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部９６
３１ａの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部９
６３１ａの全面をキーボードボタン表示させてタッチパネルとし、表示部９６３１ｂを表
示画面として用いることができる。
【０１７０】
また、表示部９６３１ｂにおいても表示部９６３１ａと同様に、表示部９６３１ｂの一
部をタッチパネルの領域９６３２ｂとすることができる。また、タッチパネルのキーボー
ド表示切り替えボタン９６３９が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれること
で表示部９６３１ｂにキーボードボタンを表示することができる。
【０１７１】
また、タッチパネルの領域９６３２ａとタッチパネルの領域９６３２ｂに対して同時に
タッチ入力することもできる。
【０１７２】
また、表示モード切り替えスイッチ９０３４は、縦表示または横表示などの表示の向き
を切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替え
スイッチ９０３６は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外
光の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光セ
ンサだけでなく、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装置
を内蔵させてもよい。
【０１７３】
また、図７（Ａ）では表示部９６３１ｂと表示部９６３１ａの表示面積が同じ例を示し
ているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよく、表示
の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネル
としてもよい。
【０１７４】
図７（Ｂ）は、閉じた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、太陽電池９６
３３、充放電制御回路９６３４、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有
する。なお、図７（Ｂ）では充放電制御回路９６３４の一例としてバッテリー９６３５、
ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する構成について示している。
【０１７５】
なお、タブレット型端末は２つ折り可能なため、未使用時に筐体９６３０を閉じた状態
にすることができる。従って、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂを保護できるため、
耐久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。
【０１７６】
また、この他にも図７（Ａ）及び図７（Ｂ）に示したタブレット型端末は、様々な情報
（静止画、動画、テキスト画像など）を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻などを
表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ入力
機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有すること
ができる。
【０１７７】
タブレット型端末の表面に装着された太陽電池９６３３によって、電力をタッチパネル
、表示部、または映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池９６３３は
、筐体９６３０の片面又は両面に設けることができ、バッテリー９６３５の充電を効率的
に行う構成とすることができる。なおバッテリー９６３５としては、リチウムイオン電池
を用いると、小型化を図れる等の利点がある。
【０１７８】
また、図７（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４の構成、及び動作について図７（Ｃ）
にブロック図を示し説明する。図７（Ｃ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９６３５
、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３、表示
部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コ
ンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３が、図７（Ｂ）に示す充放電制御回路９６
３４に対応する箇所となる。
【０１７９】
まず外光により太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明する
。太陽電池９６３３で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧となる
ようＤＣＤＣコンバータ９６３６で昇圧または降圧がなされる。そして、表示部９６３１
の動作に太陽電池９６３３からの電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンにし、コ
ンバータ９６３８で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧または降圧をすることとなる。ま
た、表示部９６３１での表示を行わない際には、スイッチＳＷ１をオフにし、スイッチＳ
Ｗ２をオンにしてバッテリー９６３５の充電を行う構成とすればよい。
【０１８０】
なお太陽電池９６３３については、発電手段の一例として示したが、特に限定されず、
圧電素子（ピエゾ素子）や熱電変換素子（ペルティエ素子）などの他の発電手段によるバ
ッテリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。例えば、無線（非接触）で電力を送
受信して充電する無接点電力伝送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて行う構
成としてもよい。
【０１８１】
また、本実施の形態で説明した表示部を具備していれば、図７に示した電子機器に特に
限定されないことは言うまでもない。
【０１８２】
以上のようにして、本発明の一態様である発光装置を適用して電子機器を得ることがで
きる。発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能
である。
【０１８３】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用
いることができる。
【０１８４】
（実施の形態８）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体を含む発光装置を適用した照明
装置の一例について、図８を用いて説明する。
【０１８５】
図８は、発光装置を室内の照明装置８００１として用いた例である。なお、発光装置は
大面積化も可能であるため、大面積の照明装置を形成することもできる。その他、曲面を
有する筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置８００２を形成することも
できる。本実施の形態で示す発光装置に含まれる発光素子は薄膜状であり、筐体のデザイ
ンの自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置を形成することができる
。さらに、室内の壁面に大型の照明装置８００３を備えても良い。
【０１８６】
また、発光装置をテーブルの表面に用いることによりテーブルとしての機能を備えた照
明装置８００４とすることができる。なお、その他の家具の一部に発光装置を用いること
により、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。
【０１８７】
以上のように、発光装置を適用した様々な照明装置が得られる。なお、これらの照明装
置は本発明の一態様に含まれるものとする。
【０１８８】
また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用
いることができる。
【実施例１】
【０１８９】
≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１００）で表される本発明の一態様である燐光
性有機金属イリジウム錯体、トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−フェニル
−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（
ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ）３］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉ
ｒ（ｍｐｐｔｚ）３］（略称）の構造を以下に示す。
【０１９０】
【化１５】
2018048145.tif 000016
【０１９１】
＜ステップ１；Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’−２−メチルベンゾイルヒドラジドの合成＞
まず、ベンゾイルヒドラジン１５．０ｇ（１１０．０ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリジノン（ＮＭＰ）７５ｍｌを３００ｍｌ三口フラスコに入れ、氷冷下で攪拌した。こ
の混合溶液にｏ−トルイル酸クロリド１７．０ｇ（１１０．０ｍｍｏｌ）とＮ−メチル−
２−ピロリジノン（ＮＭＰ）１５ｍｌの混合溶液をゆっくり滴下した。滴下後、室温で２
４時間攪拌した。所定時間反応後、この反応溶液を水５００ｍｌにゆっくり加えると、白
色固体が析出した。析出した固体を水と１Ｍ塩酸で交互に超音波洗浄した。その後、ヘキ
サンで超音波洗浄を行い、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’−２−メチルベンゾイルヒドラジドの白
色固体を１９．５ｇ、収率７０％で得た。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−１）に
示す。
【０１９２】
【化１６】
2018048145.tif 000017
【０１９３】
＜ステップ２；［クロロ（２−メチルフェニル）メタノン］［クロロ（フェニル）メチリ
デン］ヒドラゾンの合成＞
次に、上記ステップ１で得たＮ−ベンゾイル−Ｎ’−２−メチルベンゾイルヒドラジド
１２．０ｇ（４７．２ｍｍｏｌ）、トルエン２００ｍｌを５００ｍｌ三口フラスコに入れ
た。この混合溶液に五塩化リン１９．４ｇ（９４．４ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で６時
間加熱攪拌した。所定時間反応後、反応溶液を水２００ｍｌにゆっくりと注ぎ、１時間攪
拌した。攪拌後、有機層と水層を分離し、有機層を水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液で洗浄した。洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。この混合物から自
然ろ過により硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を濃縮することで、［クロロ（２−メチル
フェニル）メタノン］［クロロ（フェニル）メチリデン］ヒドラゾンの褐色液体を１２．
６ｇ、収率９２％で得た。ステップ２の合成スキームを下記（ａ−２）に示す。
【０１９４】
【化１７】
2018048145.tif 000018
【０１９５】
＜ステップ３；３−（２−メチルフェニル）−４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−
トリアゾール（略称；Ｈｍｐｐｔｚ）の合成＞
次に、上記ステップ２で得られた［クロロ（２−メチルフェニル）メタノン］［クロロ
（フェニル）メチリデン］ヒドラゾン５．１ｇ（１７．６ｍｍｏｌ）、ジメチルアニリン
６０ｍｌ、アニリン４．９ｇ（５２．８ｍｍｏｌ）を５００ｍｌナスフラスコに入れ、１
２０℃で７ｈ加熱攪拌した。攪拌後、反応溶液を１Ｎの塩酸に加え３０分攪拌した。その
後、ジクロロメタンにより有機層を抽出した。この有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液と飽和食塩水で洗浄した。その後カラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒
はトルエン：酢酸エチル＝１：１とした。得られたフラクションを濃縮し、Ｈｍｐｐｔｚ
の白色固体を３．４ｇ、収率６３％で得た。ステップ３の合成スキームを下記（ａ−３）
に示す。
【０１９６】
【化１８】
2018048145.tif 000019
【０１９７】
＜ステップ４；トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）  （
略称；［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ）３］）の合成＞
次に、上記ステップ３で得た配位子Ｈｍｐｐｔｚ２．９ｇ（９．３ｍｍｏｌ）、トリス
（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）１．６ｇ（３．１ｍｍｏｌ）を高温加熱容
器に入れ、脱気した。この反応容器内を、内部をＡｒフローしながら２５０℃で４８時間
加熱攪拌した。所定時間反応後、反応混合物をジクロロメタンに溶解させ、フラッシュカ
ラムで精製した。展開溶媒には、ジクロロメタン：酢酸エチル＝１０：１を用いた。得ら
れたフラクションを濃縮し、得られた固体を酢酸エチルで再結晶し、本発明の一様態であ
る有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ）３］の緑色粉末１．０ｇ、収率２９％で得た。ステ
ップ４の合成スキームを下記（ａ−４）に示す。
【０１９８】
【化１９】
2018048145.tif 000020
【０１９９】
なお、上記ステップ４で得られた緑色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による
分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図９に示す。このことから、本合
成例１において、上述の構造式（１００）で表される本発明の一様態である有機金属錯体
［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ）３］（略称）が得られたことがわかった。
【０２００】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．９８（ｓ，３Ｈ），６．４６−６．４８（ｄ，
１Ｈ），６．５７−６．６１（ｔ，１Ｈ），６．７９−６．８２（ｔ，１Ｈ），６．９８
−７．０２（ｔ，１Ｈ），７．０５−７．０７（ｄ，１Ｈ），７．１２−７．１７（ｑ，
３Ｈ），７．２３−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．３８−７．４０（ｔ，２Ｈ）．
【０２０１】
次に、［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ）３］（略称）の紫外可視線吸収スペクトル法（ＵＶ）によ
る解析を行った。ＵＶスペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５
５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（１．１３５ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定
を行った。また、［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ）３］（略称）の発光スペクトルを測定した。発光
スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気し
たジクロロメタン溶液（１．１３５ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定
結果を図１０に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
【０２０２】
図１０に示す通り、本発明の一様態である燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｍｐ
ｐｔｚ）３］（略称）は、５１２ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液か
らは緑色の発光が観測された。
【０２０３】
また、本実施例で得られたトリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−フェニル
−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（
ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ）３］）を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕ
ｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：Ｌ
Ｃ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０２０４】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣおよびウォーターズ社
製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。
【０２０５】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉ
ｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３
．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに
、以上の条件でイオン化されたｍ／ｚ＝１１２４の成分を衝突室（コリジョンセル）内で
アルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエ
ネルギー（コリジョンエネルギー）は５０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ
＝３０〜１３００とした。
【０２０６】
また、解離させたプロダクトイオンを飛行時間（ＴＯＦ）型ＭＳで検出した結果を図３
５に示す。
【０２０７】
図３５の結果から、構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機金属イリジ
ウム錯体、［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ）３］（略称）は、主としてｍ／ｚ＝８１３付近、ｍ／ｚ
＝７８５付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図３５に示す結果
は、［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ）３］（略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることか
ら、混合物中に含まれる［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ）３］（略称）を同定する上での重要なデー
タであるといえる。
【実施例２】
【０２０８】
≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０１）で表される本発明の一態様である燐光
性有機金属イリジウム錯体、トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６
−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル
−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）の合成方法
について説明する。なお、［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）の構造を以下に示
す。
【０２０９】
【化２０】
2018048145.tif 000021
【０２１０】
＜ステップ１；３−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−５−
フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称；Ｈｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）の合成＞
まず、合成例１ステップ２で得た［クロロ（２−メチルフェニル）メタノン］［クロロ
（フェニル）メチリデン］ヒドラゾン１２．６ｇ（４３．３ｍｍｏｌ）、２，６−ジメチ
ルアニリン１５．７ｇ（１３４．５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン１００ｍｌを
５００ｍｌナスフラスコに入れ、１２０℃で２０時間加熱攪拌した。所定時間反応後、こ
の反応溶液を１Ｎ塩酸２００ｍｌにゆっくり加えた。この溶液にジクロロメタンを加え有
機層に目的物を抽出した。得られた有機層を水、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥させた。自然ろ過により硫酸マグネシウムを除去し、得られたろ液
を濃縮し、黒色の液体を得た。この液体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精
製した。展開溶媒は酢酸エチル：ヘキサン＝１：５とした。得られたフラクションを濃縮
し、白色固体を得た。この固体を酢酸エチルにより再結晶を行い、Ｈｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ
の白色固体を４．５ｇ、収率３１％で得た。ステップ１の合成スキームを下記（ｂ−１）
に示す。
【０２１１】
【化２１】
2018048145.tif 000022
【０２１２】
＜ステップ２；トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフ
ェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリ
ジウム（ＩＩＩ）（略称；［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）の合成＞
次に、上記ステップ１で得た配位子Ｈｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ２．５ｇ（７．４ｍｍｏｌ）
、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）０．７ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を高
温加熱容器に入れ、脱気した。この反応容器内を、内部をＡｒフローしながら２５０℃で
４８時間加熱攪拌した。所定時間反応後、得られた固体をジクロロメタンで洗浄し、不溶
物の緑色固体を吸引ろ過により得た。この固体をトルエンに溶解させ、アルミナとセライ
トの積層を通してろ過した。得られたフラクションを濃縮し、緑色固体を得た。この固体
をトルエンで再結晶を行い、本発明の一様態である燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ
（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）の緑色粉末を０．８ｇ、収率４５％で得た。ステッ
プ２の合成スキームを下記（ｂ−２）に示す。
【０２１３】
【化２２】
2018048145.tif 000023
【０２１４】
なお、上記ステップ２で得られた緑色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による
分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１１に示す。このことから、本
合成例２において、上述の構造式（１０１）で表される本発明の一様態である燐光性有機
金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）が得られたことがわかっ
た。
【０２１５】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ｔｏｌｕｅｎｅ−ｄ８）：１．８２（ｓ，３Ｈ），１．９０（ｓ，
３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），６．５６−６．６２（ｍ，３Ｈ），６．６７−６．７５
（ｍ，３Ｈ），６．８２−６．８８（ｍ，１Ｈ），６．９１−６．９７（ｔ，１Ｈ），７
．００−７．１２（ｍ，２Ｈ），７．６３−７．６７（ｄ，１Ｈ）．
【０２１６】
次に、［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）の紫外可視線吸収スペクトル法（Ｕ
Ｖ）による解析を行った。ＵＶスペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光
製  Ｖ５５０型）を用い、トルエン溶液（０．８４５ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測
定を行った。また、［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）の発光スペクトルを測定
した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用
い、脱気したトルエン溶液（０．８４５ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。
測定結果を図１２に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
【０２１７】
図１２に示す通り、本発明の一様態である燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｍｐ
ｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）は、４７８ｎｍ及び５０５ｎｍに発光ピークを有しており
、トルエン溶液からは青緑色の発光が観測された。
【０２１８】
また、本実施例で得られたトリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６
−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル
−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）を液体クロ
マトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅ
ｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０２１９】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣおよびウォーターズ社
製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳにより行った。
【０２２０】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉ
ｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行い、キャピラリー電圧は３．０ｋＶ、
サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに、以上の条
件でイオン化されたｍ／ｚ＝１２０８の成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガ
スと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（
コリジョンエネルギー）は５０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝３０〜１
３００とした。
【０２２１】
また、解離させたプロダクトイオンを飛行時間（ＴＯＦ）型ＭＳで検出した結果を図３
６に示す。
【０２２２】
図３６の結果から、構造式（１０１）で表される本発明の一態様である有機金属イリジ
ウム錯体、［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）は、主としてｍ／ｚ＝８６９付近
、ｍ／ｚ＝８４１付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図３６に
示す結果は、［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）に由来する特徴的な結果を示す
ものであることから、混合物中に含まれる［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）を
同定する上での重要なデータであるといえる。
【実施例３】
【０２２３】
本実施例では、燐光性有機金属イリジウム錯体、トリス｛２−［５−（２−メチルフェ
ニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル
−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ）３］）（構造式（１００）
）を発光層に用いた発光素子１について図１３を用いて説明する。なお、本実施例で用い
る材料の化学式を以下に示す。
【０２２４】
【化２３】
2018048145.tif 000024
【０２２５】
≪発光素子１の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）を
スパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。な
お、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２２６】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄
し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２２７】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸
着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を
３０分程度放冷した。
【０２２８】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸
着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１
１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送
層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。
【０２２９】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニ
ル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＣＢＰ（略称）：酸化モリブデン＝
４：２（質量比）となるように共蒸着することにより、第１の電極１１０１上に正孔注入
層１１１１を形成した。膜厚は６０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質を
それぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０２３０】
次に、９−フェニル−９Ｈ−３−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）カ
ルバゾール（略称：ＰＣＣＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形
成した。
【０２３１】
次に、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。まず、３，５−ビス［３−
（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、Ｐ
ＣＣＰ（略称）、トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１
，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（
略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ）３］）を、３５ＤＣｚＰＰｙ（略称）：ＰＣＣＰ（略称）：
［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ）３］（略称）＝０．３：１：０．０６（質量比）となるように共蒸
着した。なお、膜厚は、３０ｎｍとした。次に、３５ＤＣｚＰＰｙ（略称）、［Ｉｒ（ｍ
ｐｐｔｚ）３］（略称）を、３５ＤＣｚＰＰｙ（略称）：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ）３］（略
称）＝１：０．０６（質量比）となるように共蒸着し、膜厚を１０ｎｍとした。以上によ
り、積層構造を有する発光層１１１３を形成した。
【０２３２】
次に、発光層１１１３上に２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−
１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）、［Ｉｒ（ｍ
ｐｐｔｚ）３］（略称）を、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ（略称）：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ）３］
（略称）＝１：０．０６（質量比）となるように共蒸着し、膜厚を１０ｎｍとした後、バ
ソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、積層構造を有
する電子輸送層１１１４を形成した。さらに電子輸送層１１１４上にフッ化リチウムを１
ｎｍ蒸着することにより、電子注入層１１１５を形成した。
【０２３３】
最後に、電子注入層１１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し
、陰極となる第２の電極１１０３を形成し、発光素子１を得た。なお、上述した蒸着過程
において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２３４】
以上により得られた発光素子１の素子構造を表１に示す。
【０２３５】
【表１】
2018048145.tif 000025
【０２３６】
また、作製した発光素子１は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボックス
内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理
）。
【０２３７】
≪発光素子１の動作特性≫
作製した発光素子１の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれ
た雰囲気）で行った。
【０２３８】
発光素子１の電流密度−輝度特性を図１４に示す。なお、図１４において、縦軸は、輝
度（ｃｄ／ｍ２）、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示す。また、発光素子１の電圧−
輝度特性を図１５に示す。なお、図１５において、縦軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸は
、電圧（Ｖ）を示す。また、発光素子１の輝度−電流効率特性を図１６に示す。なお、図
１６において、縦軸は、電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。ま
た、発光素子１の電圧−電流特性を図１７に示す。なお、図１７において、縦軸は、電流
（ｍＡ）、横軸は、電圧（Ｖ）を示す。また、発光素子１の輝度−色度特性を図１８に示
す。なお、図１８において、縦軸は、色度座標、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。
【０２３９】
図１６より、本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ
）３］（略称）を発光層の一部に用いた発光素子１は、高効率な素子であることがわかっ
た。また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子１の主な初期特性値を以下の表２に
示す。
【０２４０】
【表２】
2018048145.tif 000026
【０２４１】
上記結果から、本実施例で作製した発光素子１は、高輝度であり、高い電流効率を示し
ていることが分かる。さらに、緑色発光を示すことが分かる。
【０２４２】
また、発光素子１に０．１ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトル
を、図１９に示す。図１９に示す通り、発光素子１の発光スペクトルは４８６ｎｍにピー
クを有しており、燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ）３］（略称）の発
光に由来していることが示唆される。
【０２４３】
また、発光素子１についての信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図２０に示す。
図２０において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は
素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設
定し、電流密度一定の条件で発光素子１を駆動させた。その結果、発光素子１の１００時
間後の輝度は、初期輝度のおよそ６６％を保っていた。
【０２４４】
したがって、発光素子１は、高い信頼性を示すことがわかった。また、本発明の一態様
である燐光性有機金属イリジウム錯体を発光素子に用いることにより、長寿命の発光素子
が得られることがわかった。
【実施例４】
【０２４５】
本実施例では、燐光性有機金属イリジウム錯体、トリス｛２−［５−（２−メチルフェ
ニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イ
ル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍ
ｐ）３］）（構造式（１０１））を発光層に用いた発光素子２について説明する。なお、
本実施例における発光素子２の説明には、実施例１で発光素子１の説明に用いた図１３を
用いることとする。なお、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０２４６】
【化２４】
2018048145.tif 000027
【０２４７】
≪発光素子２の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）を
スパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。な
お、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２４８】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄
し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２４９】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸
着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を
３０分程度放冷した。
【０２５０】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸
着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１
１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送
層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。
【０２５１】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニ
ル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＣＢＰ（略称）：酸化モリブデン＝
４：２（質量比）となるように共蒸着することにより、第１の電極１１０１上に正孔注入
層１１１１を形成した。膜厚は６０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質を
それぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０２５２】
次に、９−フェニル−９Ｈ−３−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）カ
ルバゾール（略称：ＰＣＣＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形
成した。
【０２５３】
次に、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。まず、３，５−ビス［３−
（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、Ｐ
ＣＣＰ（略称）、トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチル
フェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イ
リジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）を、３５ＤＣｚＰＰｙ
（略称）：ＰＣＣＰ（略称）：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）＝０．３：１
：０．０６（質量比）となるように共蒸着した。なお、膜厚は、３０ｎｍとした。次に、
３５ＤＣｚＰＰｙ（略称）、［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）を、３５ＤＣｚ
ＰＰｙ（略称）：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）＝１：０．０６（質量比）
となるように共蒸着し、膜厚を１０ｎｍとした。以上により、積層構造を有する発光層１
１１３を形成した。
【０２５４】
次に、発光層１１１３上に２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−
１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）、［Ｉｒ（ｍ
ｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）を、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ（略称）：［Ｉｒ（ｍｐｐｔ
ｚ−ｄｍｐ）３］（略称）＝１：０．０６（質量比）となるように共蒸着し、膜厚を１０
ｎｍとした後、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することによ
り、積層構造を有する電子輸送層１１１４を形成した。さらに電子輸送層１１１４上にフ
ッ化リチウムを１ｎｍ蒸着することにより、電子注入層１１１５を形成した。
【０２５５】
最後に、電子注入層１１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し
、陰極となる第２の電極１１０３を形成し、発光素子２を得た。なお、上述した蒸着過程
において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２５６】
以上により得られた発光素子２の素子構造を表３に示す。
【０２５７】
【表３】
2018048145.tif 000028
【０２５８】
また、作製した発光素子２は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボックス
内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理
）。
【０２５９】
≪発光素子２の動作特性≫
作製した発光素子２の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれ
た雰囲気）で行った。
【０２６０】
まず、発光素子２の電流密度−輝度特性を図２１に示す。なお、図２１において、縦軸
は、輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示す。また、発光素子２の
電圧−輝度特性を図２２に示す。なお、図２２において、縦軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）、
横軸は、電圧（Ｖ）を示す。また、発光素子２の輝度−電流効率特性を図２３に示す。な
お、図２３において、縦軸は、電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を示
す。さらに、発光素子２の電圧−電流特性を図２４に示す。なお、図２４において、縦軸
は、電流（ｍＡ）、横軸は、電圧（Ｖ）を示す。また、発光素子２の輝度−色度特性を図
２５に示す。なお、図２５において、縦軸は、色度座標、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を
示す。
【０２６１】
図２３より、本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ
−ｄｍｐ）３］（略称）を発光層の一部に用いた発光素子２は、高効率な素子であること
がわかった。また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子２の主な初期特性値を以下
の表４に示す。
【０２６２】
【表４】
2018048145.tif 000029
【０２６３】
上記結果から、本実施例で作製した発光素子２は、高輝度であり、高い電流効率を示し
ていることが分かる。さらに、色純度に関しては、純度の良い青緑色発光を示すことが分
かる。
【０２６４】
また、発光素子２に０．１ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトル
を、図２６に示す。図２６に示す通り、発光素子２の発光スペクトルは４７９ｎｍにピー
クを有しており、燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略
称）の発光に由来していることが示唆される。
【０２６５】
また、発光素子２についての信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図２７に示す。
図２７において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は
素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設
定し、電流密度一定の条件で発光素子２を駆動させた。その結果、発光素子２の１００時
間後の輝度は、初期輝度のおよそ７０％を保っていた。
【０２６６】
したがって、発光素子２は、高い信頼性を示すことがわかった。また、本発明の一態様
である燐光性有機金属イリジウム錯体を発光素子に用いることにより、長寿命の発光素子
が得られることがわかった。
【実施例５】
【０２６７】
本実施例では、燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略
称）（構造式（１０１））を発光層に用いた発光素子３について説明する。なお、本実施
例における発光素子３の説明には、実施例１で発光素子１の説明に用いた図１３を用いる
こととする。なお、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０２６８】
【化２５】
2018048145.tif 000030
【０２６９】
≪発光素子３の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）を
スパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。な
お、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２７０】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄
し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２７１】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸
着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を
３０分程度放冷した。
【０２７２】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸
着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１
１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送
層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。
【０２７３】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニ
ル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＣＢＰ（略称）：酸化モリブデン＝
４：２（質量比）となるように共蒸着することにより、第１の電極１１０１上に正孔注入
層１１１１を形成した。膜厚は６０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質を
それぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０２７４】
次に、９−フェニル−９Ｈ−３−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）カ
ルバゾール（略称：ＰＣＣＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形
成した。
【０２７５】
次に、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。まず、２−［３−（９Ｈ−
カルバゾール−９−イル）フェニル］−１−フェニルベンゾイミダゾール（略称：ｍＣｚ
ＢＩｍ）、ＰＣＣＰ（略称）、トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，
６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニ
ル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）を、ｍＣ
ｚＢＩｍ（略称）：ＰＣＣＰ（略称）：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）＝０
．２５：１：０．０６（質量比）となるように共蒸着した。なお、膜厚は、３０ｎｍとし
た。次に、ｍＣｚＢＩｍ（略称）、ＰＣＣＰ（略称）、［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３
］（略称）を、ｍＣｚＢＩｍ（略称）：ＰＣＣＰ（略称）：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ
）３］（略称）＝１：０．１５：０．０６（質量比）となるように共蒸着し、膜厚を１０
ｎｍとした。以上により、積層構造を有する発光層１１１３を形成した。
【０２７６】
次に、発光層１１１３上に２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−
１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）、［Ｉｒ（ｍ
ｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）を、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ（略称）：［Ｉｒ（ｍｐｐｔ
ｚ−ｄｍｐ）３］（略称）＝１：０．０６（質量比）となるように共蒸着し、膜厚を１０
ｎｍとした後、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することによ
り、電子輸送層１１１４を形成した。さらに電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウムを
１ｎｍ蒸着することにより、電子注入層１１１５を形成した。
【０２７７】
最後に、電子注入層１１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し
、陰極となる第２の電極１１０３を形成し、発光素子３を得た。なお、上述した蒸着過程
において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２７８】
以上により得られた発光素子３の素子構造を表５に示す。
【０２７９】
【表５】
2018048145.tif 000031
【０２８０】
また、作製した発光素子３は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボックス
内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理
）。
【０２８１】
≪発光素子３の動作特性≫
作製した発光素子３の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれ
た雰囲気）で行った。
【０２８２】
まず、発光素子３の電流密度−輝度特性を図２８に示す。なお、図２８において、縦軸
は、輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示す。また、発光素子３の
電圧−輝度特性を図２９に示す。なお、図２９において、縦軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）、
横軸は、電圧（Ｖ）を示す。また、発光素子３の輝度−電流効率特性を図３０に示す。な
お、図３０において、縦軸は、電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を示
す。さらに、発光素子３の電圧−電流特性を図３１に示す。なお、図３１において、縦軸
は、電流（ｍＡ）、横軸は、電圧（Ｖ）を示す。また、発光素子３の輝度−色度特性を図
３２に示す。なお、図３２において、縦軸は、色度座標、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を
示す。
【０２８３】
図３０より、本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ
−ｄｍｐ）３］（略称）を発光層の一部に用いた発光素子３は、高効率な素子であること
がわかった。また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子３の主な初期特性値を以下
の表６に示す。
【０２８４】
【表６】
2018048145.tif 000032
【０２８５】
上記結果から、本実施例で作製した発光素子３は、高輝度であり、高い電流効率を示し
ていることが分かる。さらに、青緑色発光を示すことが分かる。
【０２８６】
また、発光素子３に０．１ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトル
を、図３３に示す。図３３に示す通り、発光素子３の発光スペクトルは４８２ｎｍにピー
クを有しており、燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略
称）の発光に由来していることが示唆される。
【０２８７】
また、発光素子３についての信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図３４に示す。
図３４において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は
素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設
定し、電流密度一定の条件で発光素子３を駆動させた。その結果、発光素子３の１００時
間後の輝度は、初期輝度のおよそ８０％を保っていた。
【０２８８】
したがって、発光素子３は、高い信頼性を示すことがわかった。また、本発明の一態様
である燐光性有機金属イリジウム錯体を発光素子に用いることにより、長寿命の発光素子
が得られることがわかった。
【実施例６】
【０２８９】
≪合成例３≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０５）で表される本発明の一態様である燐光
性有機金属イリジウム錯体、トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６
−ジイソプロピルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フ
ェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］）
の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］（略称）の
構造を以下に示す。
【０２９０】
【化２６】
2018048145.tif 000033
【０２９１】
＜ステップ１；３−フェニル−４−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−５−（２−メ
チルフェニル）−１，２，４−４Ｈ−トリアゾール（略称；Ｈｍｐｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）
の合成＞
［クロロ（２−メチルフェニル）メタノン］［クロロ（フェニル）メチリデン］ヒドラ
ゾン１２．６ｇ（４３．３ｍｍｏｌ）、２，６−ジイソプロピルアニリン２５．０ｇ（１
４１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン１００ｍＬを３００ｍＬ三口フラスコに入れ
１６０℃で２０時間加熱攪拌した。所定時間反応後、反応溶液を１Ｍ塩酸５００ｍＬにゆ
っくり加え３０分攪拌した。この溶液にジクロロメタンを加え目的物を抽出した。得られ
た有機層を水、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。自
然ろ過により硫酸マグネシウムを除去し、得られた有機層の溶媒を留去することで、褐色
の液体を得た。この液体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶
媒は酢酸エチル：ヘキサン＝１：２である。得られたフラクションを濃縮し、目的の４Ｈ
−トリアゾール誘導体Ｈｍｐｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ（略称）の褐色固体を５．２ｇ、収率５
２％で得た。ステップ１の合成スキームを下記（ｃ−１）に示す。
【０２９２】
【化２７】
2018048145.tif 000034
【０２９３】
＜ステップ２；トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジイソプロ
ピルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ
｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］）の合成＞
次に、ステップ１で得た配位子Ｈｍｐｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ（略称）４．０ｇ（１０．０
ｍｍｏｌ）、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）１．０ｇ（２．０ｍｍ
ｏｌ）を高温加熱容器に入れ、脱気した。この反応容器内を、Ａｒをフローしながら２５
０℃で４８時間加熱攪拌した。所定時間反応後、得られた固体をジクロロメタンで洗浄し
、黄色固体を得た。この固体をトルエンで再結晶し、本発明の一様態である燐光性有機金
属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］（略称）の黄色粉末を１．４ｇ
、収率５１％で得た。ステップ２の合成スキームを下記（ｃ−２）に示す。
【０２９４】
【化２８】
2018048145.tif 000035
【０２９５】
なお、上記ステップ２で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による
分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図３７に示す。このことから、本
合成例３において、上述の構造式（１０５）で表される本発明の一様態である燐光性有機
金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］（略称）が得られたことがわ
かった。
【０２９６】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：０．６９−０．７１（ｄ，３Ｈ），０．７３−０．
７６（ｄ，３Ｈ），０．７８−０．８１（ｄ，３Ｈ），０．９２−０．９５（ｄ，３Ｈ）
，２．２４−２．２９（ｍ，１Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．７９−２．８５（ｍ，
１Ｈ），６．１６−６．１８（ｄ，１Ｈ），６．４７−６．５２（ｔ，１Ｈ），６．６７
−６．７１（ｔ，１Ｈ），６．７７−６．７９（ｄ，１Ｈ），６．８１−６．８４（ｔ，
１Ｈ），６．８９−６．９１（ｄ，１Ｈ），７．０９−７．１３（ｔ，１Ｈ），７．１５
−７．１７（ｔ，１Ｈ），７．１９−７．２２（ｑ，２Ｈ），７．４３−７．４７（ｔ，
１Ｈ）．
【０２９７】
次に、［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］（略称）のジクロロメタン溶液の紫外可
視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定し
た。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）
を用い、ジクロロメタン溶液（０．６４３ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定
を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  Ｆ
Ｓ９２０）を用い、脱気したトルエン溶液（０．６４３ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ
、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図３８
に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図３８において２本
の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトル
を示している。図３８に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０６２ｍｍｏ
ｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セ
ルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
【０２９８】
図３８に示す通り、本発明の一様態である燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｍｐ
ｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］（略称）は、４８０ｎｍ及び５０３ｎｍに発光ピークを有して
おり、ジクロロメタン溶液からは青緑色の発光が観測された。
【０２９９】
次に、本実施例で得られた［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］（略称）を液体クロ
マトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅ
ｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０３００】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣおよびウォーターズ社
製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳにより行った。
【０３０１】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉ
ｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行い、キャピラリー電圧は３．０ｋＶ、
サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに、以上の条
件でイオン化されたｍ／ｚ＝１３７６．６５の成分を衝突室（コリジョンセル）内でアル
ゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネル
ギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１
００〜１５００とした。
【０３０２】
また、解離させたプロダクトイオンを飛行時間（ＴＯＦ）型ＭＳで検出した結果を図３
９に示す。
【０３０３】
図３９の結果から、構造式（１０５）で表される本発明の一態様である燐光性有機金属
イリジウム錯体、［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］（略称）は、主としてｍ／ｚ＝
９８１．４２付近、ｍ／ｚ＝９５３．３９付近にプロダクトイオンが検出されることがわ
かった。なお、図３９に示す結果は、［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］（略称）に
由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる［Ｉｒ（ｍｐｐｔ
ｚ−ｄｉＰｒｐ）３］（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０３０４】
なお、ｍ／ｚ＝９８１．４２付近のプロダクトイオンは、構造式（１０５）の化合物に
おける配位子Ｈｍｐｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ（略称）が一つ脱離した状態のカチオンと推定さ
れ、本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体の特徴の一つである。また、ｍ
／ｚ＝９５３．３９付近のプロダクトイオンは、ｍ／ｚ＝９８１．４２付近のプロダクト
イオンからのメチル基二つの脱離と推定され、本発明の一態様である有機金属イリジウム
錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］（略称）が、メチル基を含んでいることを示
唆するものである。
【実施例７】
【０３０５】
≪合成例４≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１１２）で表される本発明の一態様である燐光
性有機金属イリジウム錯体、トリス｛２−［５−（２，３−ジメチルフェニル）−４−（
２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フ
ェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（２，３ｄｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３
］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（２，３ｄｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（
略称）の構造を以下に示す。
【０３０６】
【化２９】
2018048145.tif 000036
【０３０７】
＜ステップ１；１−（２，３−ジメチルベンゾイル）−２−ベンゾイルヒドラジンの合成
＞
まず、３００ｍＬ三口フラスコにベンゾイルヒドラジン９．４ｇ（６９．０ｍｍｏｌ）
、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン（ＮＭＰ）５０ｍＬを加え、窒素をフローしながら氷冷
下で攪拌した。この混合溶液に２，３−ジメチルベンゾイルクロリド１３．０ｇ（７７．
１ｍｍｏｌ）とＮＭＰ１０ｍＬの混合溶液をゆっくり滴下し、室温で２４時間攪拌した。
所定時間反応後、この反応溶液を水５００ｍＬにゆっくり加えると、白色固体が析出した
。析出した固体を水、次いで１Ｍ塩酸で交互にそれぞれ２回ずつ超音波洗浄した。その後
、ヘキサンで超音波洗浄を行い、１−（２，３−ジメチルベンゾイル）−２−ベンゾイル
ヒドラジンの白色固体を１６，９ｇ、収率９１％で得た。ステップ１の合成スキームを下
記（ｄ−１）に示す。
【０３０８】
【化３０】
2018048145.tif 000037
【０３０９】
＜ステップ２；［クロロ（２，３−ジメチルフェニル）メタノン］［クロロ（フェニル）
メチリデン］ヒドラゾンの合成＞
次に、上記ステップ１で得た１−（２，３−ジメチルベンゾイル）−２−ベンゾイルヒ
ドラジン１６．９ｇ（６２．９ｍｍｏｌ）、トルエン３３０ｍＬを１Ｌ三口フラスコに入
れた。この混合溶液に五塩化リン５０．０ｇ（２４０．１ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で
１７時間加熱攪拌した。所定時間反応後、この反応溶液を水１Ｌにゆっくりと加え室温で
３０分攪拌した。有機層を回収し、この有機層を１Ｍ水酸化カリウム水溶液１Ｌにゆっく
りと加え、室温で３０分攪拌した。この有機層をさらに、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
、次いで純水で洗浄した。有機層を回収し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、
［クロロ（２，３−ジメチルフェニル）メタノン］［クロロ（フェニル）メチリデン］ヒ
ドラゾンの黄色液体２１．２ｇ、粗収率１１０％で得た。ステップ２の合成スキームを下
記（ｄ−２）に示す。
【０３１０】
【化３１】
2018048145.tif 000038
【０３１１】
＜ステップ３；３−フェニル−４−（２，６−ジメチルフェニル）−５−（２，３−ジメ
チルフェニル）−１，２，４−４Ｈ−トリアゾール（略称；Ｈ２，３ｄｍｐｐｔｚ−ｄｍ
ｐ）の合成＞
上記ステップ２で得た［クロロ（２，３−ジメチルフェニル）メタノン］［クロロ（フ
ェニル）メチリデン］ヒドラゾン２１．２ｇ（６９．５ｍｍｏｌ）、２，６−ジメチルア
ニリン３０．０ｇ（２４７．６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン１７０ｍＬを５０
０ｍＬ三口フラスコに入れ、１５０℃で２４時間加熱攪拌した。所定時間反応後、反応溶
液を１Ｍ塩酸にゆっくりと注ぎ、３０分攪拌したところ黄色固体が析出した。吸引ろ過に
よりこの黄色固体を回収した。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精
製した。展開溶媒は、はじめにへキサン：酢酸エチル＝２：１を用い、次いで酢酸エチル
のみを用いた。得られた目的のフラクションを濃縮し白色固体を得た。この固体を酢酸エ
チルにより再結晶を行い、目的の４Ｈ−トリアゾール誘導体Ｈ２，３ｄｍｐｐｔｚ−ｄｍ
ｐ（略称）を９．０ｇ、収率３７％で得た。ステップ３の合成スキームを下記（ｄ−３）
に示す。
【０３１２】
【化３２】
2018048145.tif 000039
【０３１３】
＜ステップ４；トリス｛２−［５−（２，３−ジメチルフェニル）−４−（２，６−ジメ
チルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ
｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（２，３ｄｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）の合成＞
上記ステップ３で得た配位子Ｈ２，３ｄｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ（略称）３．０ｇ（８．４
８ｍｍｏｌ）、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）０．８３ｇ（１．６
７ｍｍｏｌ）を高温加熱容器に入れ、脱気した。この反応容器内を、Ａｒをフローしなが
ら２５０℃で４８時間加熱攪拌した。反応混合物をジクロロメタンにより洗浄し、黄色固
体を得た。この固体をトルエンにより再結晶し、本発明の一様態である燐光性有機金属イ
リジウム錯体［Ｉｒ（２，３ｄｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）の黄色固体を０．４ｇ
、収率１９％で得た。ステップ４の合成スキームを下記（ｄ−４）に示す。
【０３１４】
【化３３】
2018048145.tif 000040
【０３１５】
なお、上記ステップ４で得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による
分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図４０に示す。このことから、本
合成例４において、上述の構造式（１１２）で表される本発明の一様態である燐光性有機
金属イリジウム錯体［Ｉｒ（２，３ｄｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）が得られたこと
がわかった。
【０３１６】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ｄ−ｔｏｌｕｅｎｅ）：１．８５（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｓ，３
Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），６．２８−６．３１（ｄ，１Ｈ）
，６．４８−６．５３（ｄ，１Ｈ），６．６８−６．７０（ｄ，１Ｈ），６．７１−６．
７８（ｔ，１Ｈ），６．７８−６．８２（ｔ，１Ｈ），６．８４−６．８８（ｍ，１Ｈ）
，７．０１−７．１５（ｄ，１Ｈ），７．０７−７．１１（ｄ，２Ｈ），７．２１−７．
２５（ｍ，１Ｈ）．
【０３１７】
次に、［Ｉｒ（２，３ｄｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）のトルエン溶液の紫外可視
吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した
。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を
用い、トルエン溶液（０．９８ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。
また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）
を用い、脱気したトルエン溶液（０．９８ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定
を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図４１に示す。横軸
は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図４１において２本の実線が示さ
れているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している
。図４１に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０６２ｍｍｏｌ／Ｌ）を石
英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測
定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
【０３１８】
図４１に示す通り、本発明の一様態である燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（２，
３ｄｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）は、４８０ｎｍおよび５０１ｎｍに発光ピークを
有しており、トルエン溶液からは青緑色の発光が観測された。
【０３１９】
また、本実施例で得られた［Ｉｒ（２，３ｄｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）を液体
クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓ
ｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０３２０】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣおよびウォーターズ社
製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳにより行った。
【０３２１】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉ
ｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行い、キャピラリー電圧は３．０ｋＶ、
サンプルコーン電圧は３０Ｖ、検出はポジティブモードで行った。さらに、分離、イオン
化されたｍ／ｚ＝１２５０．５２の成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと
衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリ
ジョンエネルギー）は５０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝３０〜１５０
０とした。
【０３２２】
また、解離させたプロダクトイオンを飛行時間（ＴＯＦ）型ＭＳで検出した結果を図４
２に示す。
【０３２３】
図４２の結果から、構造式（１１２）で表される本発明の一態様である燐光性有機金属
イリジウム錯体、［Ｉｒ（２，３ｄｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）は、主としてｍ／
ｚ＝８９７．３３付近、ｍ／ｚ＝８６９．２３付近にプロダクトイオンが検出されること
がわかった。なお、図４２に示す結果は、［Ｉｒ（２，３ｄｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（
略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる［Ｉｒ（
２，３ｄｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）を同定する上での重要なデータであるといえ
る。
【０３２４】
なお、ｍ／ｚ＝８９７．３３付近のプロダクトイオンは、構造式（１１２）の化合物に
おける配位子Ｈ２，３ｄｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ（略称）が一つ脱離した状態のカチオンと推
定され、本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体の特徴の一つである。また
、ｍ／ｚ＝８６９．２３付近のプロダクトイオンは、ｍ／ｚ＝８９７．３３付近のプロダ
クトイオンからのメチル基二つの脱離と推定され、本発明の一態様である燐光性有機金属
イリジウム錯体［Ｉｒ（２，３ｄｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）が、メチル基を含ん
でいることを示唆するものである。
【実施例８】
【０３２５】
≪合成例５≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１２１）で表される本発明の一態様である燐光
性有機金属イリジウム錯体、トリス｛２−［４−（２，６−ジメチルフェニル）−５−（
２，４，６−トリメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ
２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３
］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｔｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）
の構造を以下に示す。
【０３２６】
【化３４】
2018048145.tif 000041
【０３２７】
＜ステップ１；１−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−２−ベンゾイルヒドラジン
の合成＞
まず、３００ｍＬ三口フラスコにベンゾイルヒドラジン１６．７ｇ（１２３．３ｍｍｏ
ｌ）、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン（ＮＭＰ）１００ｍＬを加え、窒素をフローしなが
ら氷冷下で攪拌した。この混合溶液に２，４，６−トリメチルベンゾイルクロリド２５．
０ｇ（１３７．３ｍｍｏｌ）とＮＭＰ２０ｍＬの混合溶液をゆっくり滴下し、室温で２４
時間攪拌した。所定時間反応後、この反応溶液を水５００ｍＬにゆっくり加えると、白色
固体が析出した。析出した固体を水、次いで１Ｍ塩酸で交互にそれぞれ２回ずつ超音波洗
浄した。その後、ヘキサンで超音波洗浄を行い、１−（２，４，６−トリメチルベンゾイ
ル）−２−ベンゾイルヒドラジンの白色固体を２２．７ｇ、収率６５％で得た。ステップ
１の合成スキームを下記（ｅ−１）に示す。
【０３２８】
【化３５】
2018048145.tif 000042
【０３２９】
＜ステップ２；［クロロ（２，４，６−トリメチルフェニル）メタノン］［クロロ（フェ
ニル）メチリデン］ヒドラゾンの合成＞
次に、上記ステップ１で得た１−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−２−ベンゾ
イルヒドラジン１１．６ｇ（４１．１ｍｍｏｌ）、トルエン２５０ｍＬを１Ｌ三口フラス
コに入れた。この混合溶液に五塩化リン２５．０ｇ（１２０．０ｍｍｏｌ）を加え、１２
０℃で８時間加熱攪拌した。所定時間反応後、この反応溶液を水５００ｍＬにゆっくりと
加え室温で３０分攪拌した。有機層を回収し、この有機層を１Ｍ水酸化カリウム水溶液１
Ｌにゆっくりと加え、室温で３０分攪拌した。この有機層をさらに、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液、次いで純水で洗浄した。有機層を回収し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒
を留去することで黄色油状物を得た。この油状物をシリカゲルクロマトグラフィーにより
精製した。展開溶媒はヘキサン：酢酸エチル＝５：１である。得られたフラクションを濃
縮し、［クロロ（２，４，６−トリメチルフェニル）メタノン］［クロロ（フェニル）メ
チリデン］ヒドラゾンの黄色液体を７．２ｇ、収率５５％で得た。ステップ２の合成スキ
ームを下記（ｅ−２）に示す。
【０３３０】
【化３６】
2018048145.tif 000043
【０３３１】
＜ステップ３；３−フェニル−４−（２，６−ジメチルフェニル）−５−（２，４，６−
トリメチルフェニル）−１，２，４−４Ｈ−トリアゾール（略称；Ｈｔｍｐｐｔｚ−ｄｍ
ｐ）の合成＞
上記ステップ２で得た［クロロ（２，４，６−トリメチルフェニル）メタノン］［クロ
ロ（フェニル）メチリデン］ヒドラゾン７．０ｇ（２１．９ｍｍｏｌ）、２，６−ジメチ
ルアニリン８．０ｇ（６５．７ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン５０ｍＬを２００
ｍＬ三口フラスコに入れ、１７０℃で２４時間加熱攪拌した。所定時間反応後、反応溶液
を１Ｍ塩酸にゆっくりと注ぎ、３０分攪拌した。ここにジクロロメタンを注ぎ、有機層を
抽出した。この有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、純水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、溶媒を留去することで黄色油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒はヘキサン：酢酸エチル＝３：１を用いた。
得られたフラクションを濃縮し、目的の４Ｈ−トリアゾール誘導体Ｈｔｍｐｐｔｚ−ｄｍ
ｐの白色固体を２．３ｇ、収率２７％で得た。ステップ３の合成スキームを下記（ｅ−３
）に示す。
【０３３２】
【化３７】
2018048145.tif 000044
【０３３３】
＜ステップ４；トリス｛２−［４−（２，６−ジメチルフェニル）−５−（２，４，６−
トリメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル
−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）の合成＞
上記ステップ３で得た配位子Ｈｔｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ（略称）２．２ｇ（６．０ｍｍｏ
ｌ）、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）０．６ｇ（１．２ｍｍｏｌ）
を高温加熱容器に入れ、脱気した。この反応容器内を、Ａｒをフローしながら２５０℃で
４８時間加熱攪拌した。反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。展
開溶媒はヘキサン：酢酸エチル＝２：１である。得られたフラクションを濃縮し黄色固体
を得た。この固体を酢酸エチルにより再結晶を行い、黄緑色固体を０．７ｇ、収率２７％
で得た。この固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力３．５Ｐａ、
Ａｒ流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、３１０℃で加熱して行った。昇華精製後、本発明の一
様態である燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｔｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）
の黄色固体を０．５ｇ、収率７６％で得た。ステップ４の合成スキームを下記（ｅ−４）
に示す。
【０３３４】
【化３８】
2018048145.tif 000045
【０３３５】
なお、上記ステップ４で得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による
分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図４３に示す。このことから、本
合成例５において、上述の構造式（１２１）で表される本発明の一様態である燐光性有機
金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｔｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）が得られたことがわか
った。
【０３３６】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３ｅ）：１．６１（ｓ，３Ｈ），１．８３（ｓ，３Ｈ），
２．０３（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），６．２８−６．
３１（ｄ，１Ｈ），６．４２−６．４８（ｔ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），６．６９
（ｓ，１Ｈ），６．７２−６．７６（ｔ，１Ｈ），６．７８−６．８２（ｍ，１Ｈ），７
．０２−７．０９（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．２５（ｔ，１Ｈ）．
【０３３７】
次に、［Ｉｒ（ｔｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）のトルエン溶液の紫外可視吸収ス
ペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収
スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、
トルエン溶液（０．９８ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、
発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い
、脱気したトルエン溶液（０．９８ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行っ
た。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図４４に示す。横軸は波長
、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図４４において２本の実線が示されてい
るが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。図４
４に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０６２ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セル
に入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した
吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
【０３３８】
図４４に示す通り、本発明の一様態である燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｔｍ
ｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）は、４８０ｎｍ及び５０１ｎｍに発光ピークを有してお
り、トルエン溶液からは青緑色の発光が観測された。
【０３３９】
また、本実施例で得られた［Ｉｒ（ｔｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）を液体クロマ
トグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃ
ｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０３４０】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣおよびウォーターズ社製
Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳにより行った。
【０３４１】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉ
ｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行い、キャピラリー電圧は３．０ｋＶ、
サンプルコーン電圧は３０Ｖ、検出はポジティブモードで行った。なお、測定する質量範
囲はｍ／ｚ＝３０〜１５００とした。
【０３４２】
以上の条件で分離、イオン化されたｍ／ｚ＝１２９１．５６の成分を衝突室（コリジョ
ンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突
させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は５０ｅＶとした。解離させたプロダク
トイオンを飛行時間（ＴＯＦ）型ＭＳで検出した結果を図４５に示す。
【０３４３】
図４５の結果から、構造式（１２１）で表される本発明の一態様である燐光性有機金属
イリジウム錯体、［Ｉｒ（ｔｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）は、主としてｍ／ｚ＝９
２５．３６付近、ｍ／ｚ＝８９７．３３付近にプロダクトイオンが検出されることがわか
った。なお、図４５に示す結果は、［Ｉｒ（ｔｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）に由来
する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる［Ｉｒ（ｔｍｐｐｔｚ
−ｄｍｐ）３］（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０３４４】
なお、ｍ／ｚ＝９２５．３６付近のプロダクトイオンは、構造式（１２１）の化合物に
おけるアセチルアセトンとプロトンが脱離した状態のカチオンと推定され、本発明の一態
様である燐光性有機金属イリジウム錯体の特徴の一つである。また、ｍ／ｚ＝８９７．３
３付近のプロダクトイオンは、ｍ／ｚ＝９２５．３６付近のプロダクトイオンからのメチ
ル基２つの脱離と推定され、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｍｐｐｔｚ−
ｄｍｐ）３］（略称）が、メチル基を含んでいることを示唆するものである。
【実施例９】
【０３４５】
本実施例では、燐光性有機金属イリジウム錯体、トリス｛２−［５−（２−メチルフェ
ニル）−４−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ
−ｄｉＰｒｐ）３］）（構造式（１０５））を発光層に用いた発光素子４、トリス｛２−
［５−（２，３−ジメチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略
称：［Ｉｒ（２，３ｄｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）（構造式（１１２））を発光層に用い
た発光素子５、トリス｛２−［４−（２，６−ジメチルフェニル）−５−（２，４，６−
トリメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル
−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）（構造式
（１２１））を発光層に用いた発光素子６、およびトリス｛２−［５−（２−メチルフェ
ニル）−４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−
κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−Ｍｅ）３］）を発光層に用い
た比較発光素子について説明する。なお、本実施例における発光素子４〜発光素子６およ
び比較発光素子の説明には、実施例１で発光素子１の説明に用いた図１３を用いることと
する。なお、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０３４６】
【化３９】
2018048145.tif 000046
【０３４７】
≪発光素子４〜６および比較発光素子の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）を
スパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。な
お、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３４８】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄
し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３４９】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸
着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を
３０分程度放冷した。
【０３５０】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸
着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１
１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送
層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。
【０３５１】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４
−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３
Ｐ−ＩＩ（略称）：酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように共蒸着することによ
り、第１の電極１１０１上に正孔注入層１１１１を形成した。膜厚は６０ｎｍとした。な
お、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法
である。
【０３５２】
次に、９−フェニル−９Ｈ−３−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）カ
ルバゾール（略称：ＰＣＣＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形
成した。
【０３５３】
次に、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。
【０３５４】
発光素子４の場合には、ＰＣＣＰ（略称）、３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール
−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、トリス｛２−［５−（２
−メチルフェニル）−４−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ
（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］）を、ＰＣＣＰ（略称）：３５ＤＣｚＰＰｙ（略称）：
［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］（略称）＝１：０．３：０．１（質量比）となる
ように共蒸着した。なお、膜厚は、３０ｎｍとした。次に、３５ＤＣｚＰＰｙ（略称）、
［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］（略称）を、３５ＤＣｚＰＰｙ（略称）：［Ｉｒ
（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］（略称）＝１：０．０３（質量比）となるように共蒸着
し、膜厚を１０ｎｍとした。以上により、積層構造を有する発光層１１１３を形成した。
【０３５５】
発光素子５の場合には、ＰＣＣＰ（略称）、３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール
−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、［Ｉｒ（２，３ｄｍｐｐ
ｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）を、ＰＣＣＰ（略称）：３５ＤＣｚＰＰｙ（略称）：［Ｉｒ
（２，３ｄｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）＝１：０．３：０．１（質量比）となるよ
うに共蒸着した。なお、膜厚は、３０ｎｍとした。次に、３５ＤＣｚＰＰｙ（略称）、［
Ｉｒ（２，３ｄｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）を、３５ＤＣｚＰＰｙ（略称）：［Ｉ
ｒ（２，３ｄｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）＝１：０．０６（質量比）となるように
共蒸着し、膜厚を１０ｎｍとした。以上により、積層構造を有する発光層１１１３を形成
した。
【０３５６】
発光素子６の場合には、ＰＣＣＰ（略称）、３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール
−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、［Ｉｒ（ｔｍｐｐｔｚ−
ｄｍｐ）３］（略称）を、ＰＣＣＰ（略称）：３５ＤＣｚＰＰｙ（略称）：［Ｉｒ（ｔｍ
ｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）＝１：０．３：０．０６（質量比）となるように共蒸着
した。なお、膜厚は、３０ｎｍとした。次に、３５ＤＣｚＰＰｙ（略称）、［Ｉｒ（ｔｍ
ｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）を、３５ＤＣｚＰＰｙ（略称）：［Ｉｒ（ｔｍｐｐｔｚ
−ｄｍｐ）３］（略称）＝１：０．０６（質量比）となるように共蒸着し、膜厚を１０ｎ
ｍとした。以上により、積層構造を有する発光層１１１３を形成した。
【０３５７】
さらに、比較発光素子の場合には、ＰＣＣＰ（略称）、３，５−ビス［３−（９Ｈ−カ
ルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、［Ｉｒ（ｍｐ
ｐｔｚ−Ｍｅ）３］（略称）を、ＰＣＣＰ（略称）：３５ＤＣｚＰＰｙ（略称）：［Ｉｒ
（ｍｐｐｔｚ−Ｍｅ）３］（略称）＝１：０．３：０．０６（質量比）となるように共蒸
着した。なお、膜厚は、３０ｎｍとした。次に、３５ＤＣｚＰＰｙ（略称）、［Ｉｒ（ｍ
ｐｐｔｚ−Ｍｅ）３］（略称）を、３５ＤＣｚＰＰｙ（略称）：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−Ｍ
ｅ）３］（略称）＝１：０．０６（質量比）となるように共蒸着し、膜厚を１０ｎｍとし
た。以上により、積層構造を有する発光層１１１３を形成した。
【０３５８】
次に、発光層１１１３上に３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェ
ニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）（但し、発光素子５の場合は、３５ＤＣｚＰ
Ｐｙ（略称）の代わりに２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−
フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）とする）、バソフ
ェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１１
４を形成した。さらに電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウムを１ｎｍ蒸着することに
より、電子注入層１１１５を形成した。
【０３５９】
最後に、電子注入層１１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し
、陰極となる第２の電極１１０３を形成し、発光素子４〜６および比較発光素子を得た。
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３６０】
以上により得られた発光素子４〜６および比較発光素子の素子構造を表７に示す。
【０３６１】
【表７】
2018048145.tif 000047
【０３６２】
また、作製した発光素子４〜６および比較発光素子は、大気に曝されないように窒素雰
囲気のグローブボックス内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に
８０℃にて１時間熱処理）。
【０３６３】
≪発光素子４〜６および比較発光素子の動作特性≫
作製した発光素子４〜６および比較発光素子の動作特性について測定した。なお、測定
は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３６４】
まず、発光素子４〜６および比較発光素子の電流密度−輝度特性を図４６に示す。なお
、図４６において、縦軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示
す。また、発光素子４〜６および比較発光素子の電圧−輝度特性を図４７に示す。なお、
図４７において、縦軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸は、電圧（Ｖ）を示す。また、発光
素子４〜６および比較発光素子の輝度−電流効率特性を図４８に示す。なお、図４８にお
いて、縦軸は、電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。さらに、発
光素子４〜６および比較発光素子の電圧−電流特性を図４９に示す。なお、図４９におい
て、縦軸は、電流（ｍＡ）、横軸は、電圧（Ｖ）を示す。また、発光素子４〜６および比
較発光素子の輝度−色度特性を図５０に示す。なお、図５０において、縦軸は、色度座標
、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。
【０３６５】
図４８より、本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ
−ｄｉＰｒｐ）３］（略称）（構造式（１０５））、［Ｉｒ（２，３ｄｍｐｐｔｚ−ｄｍ
ｐ）３］（略称）（構造式（１１２））、［Ｉｒ（ｔｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）
（構造式（１２１））をそれぞれ発光層の一部に用いた発光素子４〜６は、いずれも高効
率な素子であることがわかった。また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子４〜６
および比較発光素子の主な初期特性値を以下の表８に示す。
【０３６６】
【表８】
2018048145.tif 000048
【０３６７】
上記結果から、本実施例で作製した発光素子４〜６は、高輝度であり、高い電流効率を
示していることが分かる。比較発光素子は、電圧−電流特性より発光層における再結合が
行われているが輝度−電流効率特性より低い電流効率を示すことが分かる。すなわち、本
発明の一態様である４位に置換または無置換のフェニル基を有する４Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール化合物を配位子とする燐光性有機金属イリジウム錯体が、４位にメチル基を有
する４Ｈ−１，２，４−トリアゾール化合物を配位子とする燐光性有機金属イリジウム錯
体よりも発光特性に優れ、好ましいことが実証された。さらに、これらの素子は青緑色発
光を示すことが分かる。
【０３６８】
また、発光素子４〜６および比較発光素子に０．１ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流
した際の発光スペクトルを、図５１に示す。図５１に示す通り、発光素子４の発光スペク
トルは４７３ｎｍに、発光素子５の発光スペクトルは４７２ｎｍに、発光素子６の発光ス
ペクトルは４７０ｎｍに、それぞれ最大ピークを有しており、各発光素子に含まれる燐光
性有機金属イリジウム錯体の発光に由来していることが示唆される。
【０３６９】
なお、発光素子４は、発光素子５と比較して、発光スペクトルのピーク位置は同程度で
あるが、青色としての色度はより良くなっている。これは、発光素子５のスペクトルの半
値幅が７４ｎｍであるのに対し、発光素子４のスペクトルの半値幅が６７ｎｍと小さくな
っているためである。すなわち、発光スペクトルを狭線化し、色純度を良くするという観
点からは、一般式（Ｇ１）におけるＲ６とＲ１０の少なくとも一方または双方が、炭素数
２以上のアルキル基であることが好ましく、より好ましくはイソプロピル基である。
【０３７０】
同様に、発光素子６の半値幅も６５ｎｍと小さく、色度もよい。すなわち、発光スペク
トルを狭線化し、色純度を良くするという観点からは、一般式（Ｇ１）におけるＲ１とＲ
５の双方が、炭素数１〜６のアルキル基であることが好ましく、より好ましくはメチル基
である。
【０３７１】
≪参考合成例≫
本参考合成例では、本実施例における比較発光素子に用いた下記構造式で表される燐光
性有機金属イリジウム錯体、トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−メチル−
４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（Ｉ
ＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−Ｍｅ）３］）の合成例を具体的に例示する。
【０３７２】
【化４０】
2018048145.tif 000049
【０３７３】
＜ステップ１；Ｎ−メチル−ｏ−トルイル酸アミドの合成＞
まず、５００ｍＬ三口フラスコにメチルアミン塩酸塩１２．５ｇ（１８５．１ｍｍｏｌ
）、ＴＨＦ１５０ｍＬ、トリエチルアミンを６０ｍＬ入れ室温で３０分攪拌した。その後
、ｏ−トルイル酸クロリド２６．０ｇ（１８７．６ｍｍｏｌ）を滴下し、窒素をフローし
ながら室温で２４時間攪拌した。所定時間反応後、析出した沈殿物を吸引ろ過により除去
した。得られたろ液を純水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。自然ろ過によ
り、硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を濃縮することで黄色液体を得た。この黄色液体を
シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。まず、展開溶媒にジクロロメタンを用い
副生成物を除去後、展開溶媒を酢酸エチルに替え目的物を回収した。得られたフラクショ
ンを濃縮し、Ｎ−メチル−ｏ−トルイル酸アミドの白色固体を１６．７ｇ、収率６１％で
得た。ステップ１の合成スキームを下記（ｆ−１）に示す。
【０３７４】
【化４１】
2018048145.tif 000050
【０３７５】
＜ステップ２；Ｎ−メチル−ｏ−トルイル酸チオアミドの合成＞
次に、上記ステップ１で得たＮ−メチル−ｏ−トルイル酸アミド１６．１ｇ（１０８．
０ｍｍｏｌ）、ローソン試薬２５．０ｇ（６１．８ｍｍｏｌ）、トルエン１５０ｍＬを５
００ｍＬ三口フラスコに入れ１２０℃で６時間加熱攪拌した。反応溶液を濃縮し、油状物
を得た。この油状物をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製した。展開溶媒にはジクロ
ロメタンを用いた。得られたフラクションを濃縮し、Ｎ−メチル−ｏ−トルイル酸チオア
ミドの白色固体を１６．０ｇ、収率９０％で得た。ステップ２の合成スキームを下記（ｆ
−２）に示す。
【０３７６】
【化４２】
2018048145.tif 000051
【０３７７】
＜ステップ３；Ｎ−［（エチルスルファニル）（２−メチルフェニル）メチリデン］メ
チルアミンの合成＞
上記ステップ２で得たＮ−メチル−ｏ−トルイル酸チオアミド８．０ｇ（４８．４ｍｍ
ｏｌ）、ナトリウムエトキシド３．６ｇ（５３．３ｍｍｏｌ）、エタノール（ＥｔＯＨ）
１００ｍＬを２００ｍＬ三口フラスコに入れ、室温で１時間攪拌した。この混合溶液に、
ヨードエタン８．０ｇ（５１．２ｍｍｏｌ）を入れ、６０℃で１５時間加熱攪拌した。反
応溶液を濃縮し、油状物を得た。この油状物をジクロロメタンに溶解させ、水、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液で洗浄した。洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。得
られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮することでＮ−［（エチルスルファニル）（２−
メチルフェニル）メチリデン］メチルアミンの粗生成物を黄色液体として得た。この黄色
液体はそのまま次のステップに用いた。ステップ３の合成スキームを下記（ｆ−３）に示
す。
【０３７８】
【化４３】
2018048145.tif 000052
【０３７９】
＜ステップ４；３−（２−メチルフェニル）−４−メチル−５−フェニル−４Ｈ−１，２
，４−トリアゾール（略称；Ｈｍｐｐｔｚ−Ｍｅ）の合成＞
上記ステップ３で得られたＮ−［（エチルスルファニル）（２−メチルフェニル）メチ
リデン］メチルアミンの全量と、ベンゾイルヒドラジン７．０ｇ（５１．４ｍｍｏｌ）、
１−ブタノール（１−ＢｕＯＨ）３０ｍＬを１００ｍＬ三口フラスコに入れ、１２０℃で
１５時間加熱攪拌した。所定時間反応後、溶媒を留去し黄色液体を得た。この液体をシリ
カゲルクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒は酢酸エチルである。得られたフラ
クションを濃縮し、白色固体を得た。この固体を酢酸エチルにより再結晶を行い、目的の
４Ｈ−トリアゾール誘導体Ｈｍｐｐｔｚ−Ｍｅ（略称）の白色固体を７．０ｇ収率５８％
で得た。ステップ４の合成スキームを下記（ｆ−４）に示す。
【０３８０】
【化４４】
2018048145.tif 000053
【０３８１】
＜ステップ５；  トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−メチル−４Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略
称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−Ｍｅ）３］）の合成＞
上記ステップ４で得た配位子Ｈｍｐｐｔｚ−Ｍｅ（略称）３．０ｇ（１２．０ｍｍｏｌ
）、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）１．２ｇ（２．４ｍｍｏｌ）を
高温加熱容器に入れ、脱気した。この反応容器を、Ａｒをフローしながら２５０℃で４８
時間加熱攪拌した。反応混合物をアミン修飾シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し
た。展開溶媒はヘキサン：酢酸エチル＝１：２である。得られたフラクションを濃縮し、
黄色油状物を得た。この油状物を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒で再結晶を行い、本発
明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−Ｍｅ）３］（略称）の黄色固体を６
５．０ｍｇ、収率３％で得た。ステップ５の合成スキームを下記（ｆ−５）に示す。
【０３８２】
【化４５】
2018048145.tif 000054
【符号の説明】
【０３８３】
１０１    第１の電極
１０２    ＥＬ層
１０３    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
１１６    電荷発生層
２０１    陽極
２０２    陰極
２０３    ＥＬ層
２０４    発光層
２０５    燐光性化合物
２０６    第１の有機化合物
２０７    第２の有機化合物
３０１    第１の電極
３０２（１）    第１のＥＬ層
３０２（２）    第２のＥＬ層
３０２（ｎ−１）    第（ｎ−１）のＥＬ層
３０２（ｎ）    第（ｎ）のＥＬ層
３０４    第２の電極
３０５    電荷発生層（Ｉ）
３０５（１）    第１の電荷発生層（Ｉ）
３０５（２）    第２の電荷発生層（Ｉ）
３０５（ｎ−２）    第（ｎ−２）の電荷発生層（Ｉ）
３０５（ｎ−１）    第（ｎ−１）の電荷発生層（Ｉ）
４０１    反射電極
４０２    半透過・半反射電極
４０３ａ    第１の透明導電層
４０３ｂ    第２の透明導電層
４０４Ｂ    第１の発光層（Ｂ）
４０４Ｇ    第２の発光層（Ｇ）
４０４Ｒ    第３の発光層（Ｒ）
４０５    ＥＬ層
４１０Ｒ    第１の発光素子（Ｒ）
４１０Ｇ    第２の発光素子（Ｇ）
４１０Ｂ    第３の発光素子（Ｂ）
５０１    素子基板
５０２    画素部
５０３    駆動回路部（ソース線駆動回路）
５０４ａ、５０４ｂ    駆動回路部（ゲート線駆動回路）
５０５    シール材
５０６    封止基板
５０７    配線
５０８    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
５０９    ｎチャネル型ＴＦＴ
５１０    ｐチャネル型ＴＦＴ
５１１    スイッチング用ＴＦＴ
５１２    電流制御用ＴＦＴ
５１３    第１の電極（陽極）
５１４    絶縁物
５１５    ＥＬ層
５１６    第２の電極（陰極）
５１７    発光素子
５１８    空間
１１００    基板
１１０１    第１の電極
１１０２    ＥＬ層
１１０３    第２の電極
１１１１    正孔注入層
１１１２    正孔輸送層
１１１３    発光層
１１１４    電子輸送層
１１１５    電子注入層
７１００    テレビジョン装置
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３０１    筐体
７３０２    筐体
７３０３    連結部
７３０４    表示部
７３０５    表示部
７３０６    スピーカ部
７３０７    記録媒体挿入部
７３０８    ＬＥＤランプ
７３０９    操作キー
７３１０    接続端子
７３１１    センサ
７３１２    マイクロフォン
７４００    携帯電話機
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３ａ    操作ボタン
７４０３ｂ    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
８００１    照明装置
８００２    照明装置
８００３    照明装置
８００４    照明装置
９０３３    留め具
９０３４    表示モード切り替えスイッチ
９０３５    電源スイッチ
９０３６    省電力モード切り替えスイッチ
９０３８    操作スイッチ
９６３０    筐体
９６３１    表示部
９６３１ａ    表示部
９６３１ｂ    表示部
９６３２ａ    タッチパネルの領域
９６３２ｂ    タッチパネルの領域
９６３３    太陽電池
９６３４    充放電制御回路
９６３５    バッテリー
９６３６    ＤＣＤＣコンバータ
９６３７    操作キー
９６３８    コンバータ
９６３９    ボタン
【図１】
2018048145.tif 000059
【図２】
2018048145.tif 000060
【図３】
2018048145.tif 000061
【図４】
2018048145.tif 000062
【図５】
2018048145.tif 000063
【図６】
2018048145.tif 000064
【図７】
2018048145.tif 000065
【図８】
2018048145.tif 000066
【図９】
2018048145.tif 000067
【図１０】
2018048145.tif 000068
【図１１】
2018048145.tif 000069
【図１２】
2018048145.tif 000070
【図１３】
2018048145.tif 000071
【図１４】
2018048145.tif 000072
【図１５】
2018048145.tif 000073
【図１６】
2018048145.tif 000074
【図１７】
2018048145.tif 000075
【図１８】
2018048145.tif 000076
【図１９】
2018048145.tif 000077
【図２０】
2018048145.tif 000078
【図２１】
2018048145.tif 000079
【図２２】
2018048145.tif 000080
【図２３】
2018048145.tif 000081
【図２４】
2018048145.tif 000082
【図２５】
2018048145.tif 000083
【図２６】
2018048145.tif 000084
【図２７】
2018048145.tif 000085
【図２８】
2018048145.tif 000086
【図２９】
2018048145.tif 000087
【図３０】
2018048145.tif 000088
【図３１】
2018048145.tif 000089
【図３２】
2018048145.tif 000090
【図３３】
2018048145.tif 000091
【図３４】
2018048145.tif 000092
【図３５】
2018048145.tif 000093
【図３６】
2018048145.tif 000094
【図３７】
2018048145.tif 000095
【図３８】
2018048145.tif 000096
【図３９】
2018048145.tif 000097
【図４０】
2018048145.tif 000098
【図４１】
2018048145.tif 000099
【図４２】
2018048145.tif 000100
【図４３】
2018048145.tif 000101
【図４４】
2018048145.tif 000102
【図４５】
2018048145.tif 000103
【図４６】
2018048145.tif 000104
【図４７】
2018048145.tif 000105
【図４８】
2018048145.tif 000106
【図４９】
2018048145.tif 000107
【図５０】
2018048145.tif 000108
【図５１】
2018048145.tif 000109