(57)【要約】【課題】植物より抽出された難水溶性の生理活性物質を高含有で、かつ飲料へ添加する際には十分な水分散性と分散安定性を持つ粉末形態にすること。【解決手段】難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）、酵素処理物（Ｂ）、ＨＬＢが１３以上の界面活性剤（Ｃ）を含有し、植物抽出物（Ａ）に対する酵素処理物（Ｂ）の含有量が０．５〜１２０（重量比）、植物抽出物（Ａ）に対するＨＬＢが１３以上の界面活性剤（Ｃ）の含有量が０．１〜１５（重量比）である植物抽出物含有水溶化粉末。酵素処理物（Ｂ）としては、酵素処理ルチン、酵素処理ステビア、又は酵素処理ヘスペリジンが好ましい。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）、酵素処理物（Ｂ）及びＨＬＢが１３以上の界面活性剤（Ｃ）を含有し、植物抽出物（Ａ）に対する酵素処理物（Ｂ）の含有量が０．５〜１２０（重量比）、植物抽出物（Ａ）に対するＨＬＢが１３以上の界面活性剤（Ｃ）の含有量が０．１〜１５（重量比）である、植物抽出物含有水溶化粉末。
【請求項２】
酵素処理物（Ｂ）が、酵素処理ルチン、酵素処理ステビア、又は酵素処理ヘスペリジンである、請求項１記載の植物抽出物含有水溶化粉末。
【請求項３】
ＨＬＢが１３以上の界面活性剤（Ｃ）が、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステルである、請求項１又は２記載の植物抽出物含有水溶化粉末。
【請求項４】
植物抽出物が、甘草、菊花からなる群より選択される１種以上の植物の抽出物である、請求項１〜３いずれか１項記載の植物抽出物含有水溶化粉末。
【請求項５】
請求項１〜４いずれか１項記載の植物抽出物含有水溶化粉末が水性成分に分散又は溶解した水溶液。
【請求項６】
水性成分が水又は含水エタノールである請求項５の水溶液。
【請求項７】
難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）、酵素処理物（Ｂ）及びＨＬＢが１３以上の界面活性剤（Ｃ）を含有し、植物抽出物（Ａ）に対する酵素処理物（Ｂ）の含有量が０．５〜１２０（重量比）、植物抽出物（Ａ）に対するＨＬＢが１３以上の界面活性剤（Ｃ）の含有量が０．１〜１５（重量比）である植物抽出物含有水溶化粉末を水性成分に添加した後に、加熱処理及び／又は酸処理することを特徴とする、生理活性物質可溶化水溶液の製造方法。
【請求項８】
加熱処理が、植物抽出物含有水溶化粉末と水性成分の混合物を８０℃以上に加熱することである請求項７に記載の水溶液の製造方法。
【請求項９】
酸処理が、植物抽出物含有水溶化粉末と水性成分の混合物のｐＨを４．０以下に調整することである請求項７に記載の水溶液の製造方法。
【請求項１０】
水性成分が水又は含水エタノールである請求項７〜９いずれか１項記載の水溶液の製造方法。
【請求項１１】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の植物抽出物含有水溶化粉末、あるいは請求項５又は６記載の水溶液を含有する、食品、化粧品、医薬品又は飼料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、健康食品や保健機能食品（特定保健用食品、栄養機能食品）等の飲食品、医薬品、医薬部外品、又は化粧品等に使用することができる難水溶性成分を含む植物抽出物を含有する水溶化粉末、及びその製法に関する。
【背景技術】
【０００２】
植物より抽出された生理活性物質が難水溶性である場合、該生理活性物質の飲料等の食品への添加は困難であるケースも少なくない。例えば、甘草又は甘草水抽出残渣から有機溶媒等によって抽出される甘草疎水性成分は、酸化防止作用、抗菌作用、酵素阻害作用、抗腫瘍作用、抗アレルギー作用、抗ウィルス作用等、多くの有用な作用を示すことが確認されている。しかし、この甘草疎水性成分は水に溶解せずそのままでは水系食品への添加が困難であるだけでなく、一般的な油にもほとんど溶解せず、さらには有機溶媒抽出物のままでは固結し易く着色する等、食品や飲料には利用し難い物性を有している。
【０００３】
それに対し、特許文献１では、炭素数が１４以上の脂肪酸残基で構成されるポリグリセリン脂肪酸エステルを含有してなる甘草ポリフェノール含有水中油型乳化組成物が開示されているが、その製造には通常５０ＭＰａ以上の高圧条件での均質化処理が必要である。また、特許文献２では、甘草抽出物や菊花抽出物等を油脂と特定のＨＬＢ値を有する２種のポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する生理活性物質含有水溶化製剤が記載されているが、該製剤は粘ちょうな液体であって粉末ではないため、利用範囲が限られる。さらに、特許文献３では、甘草抽出物、油脂、水溶性高分子，乳化剤と糖類からなる乳化粉末も報告されているが、粉末化と水分散性を両立するために多くの成分を必要とする。
【０００４】
一方、例えば特許文献４では、植物抽出物にステビア抽出物、酵素処理ステビア抽出物、酵素処理ルチン、酵素処理ヘスペリジンのうちから選択される１種又は２種以上の可溶化剤を用いて水溶化を行い、水溶性の飲食物を得ている。しかしながら、植物抽出物に対する各可溶化剤の添加量が少ない場合、水分散した際に濁りが生じたり、保管中に沈殿が生じており、飲料へ添加する際に要求される分散性や分散安定性が十分ではない。
【０００５】
特許文献５では、難水溶性物質の可溶化方法として、酵素処理ヘスペリジン及び酵素処理ステビアから選ばれる少なくとも１種の酵素処理物と非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤及びカチオン性界面活性剤からなる群より選ばれる少なくとも1種の界面活性剤を混合する方法が記載されている。しかしながら、実際に使用されている界面活性剤はドデシル硫酸ナトリウム、タウロコール酸ナトリウム、ドデシルメチルアンモニウムブロミド、Tween８０等の、食品に使用できない若しくは使用制限のある界面活性剤であり、また、難水溶性物質として植物抽出物が挙げられていない事からその有効性は不明である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】ＷＯ２００７／０９７４１２
【特許文献２】ＷＯ２０１２／１０５５５１
【特許文献３】ＷＯ２００６／０２２１８７
【特許文献４】特開２００５−１６８４５８
【特許文献５】特開２０１２−２４０９４９
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
上述したように、植物より抽出された生理活性物質が難水溶性である場合、従来の方法では、飲料へ添加する際に要求される分散性や分散安定性が十分で、かつ生理活性物質の含有量が高く、さらに飲料以外の食品以外にも使用しやすい形態という条件を十分に満たすものでは無かった。
【０００８】
本発明は、植物より抽出された難水溶性の生理活性物質を、生理活性物質が高含有でかつ、飲料へ添加する際には十分な水分散性と分散安定性を持つ粉末形態とする事を課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは上記実情に鑑み鋭意研究を行った結果、植物より抽出された難水溶性の生理活性物質を含む有機溶媒抽出液と、酵素処理ステビア抽出物、酵素処理ルチン、酵素処理ヘスペリジンといった酵素処理物と特定の界面活性剤を含む水溶化液を混合し、混合液から溶媒を除去する事で簡単に安定な水溶化粉末を作製できること、さらに、得られた水溶化粉末は、水性媒質を接触させるだけでマイクロエマルションを形成する自己乳化型の製剤でもあることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１０】
即ち、難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）、酵素処理物（Ｂ）及びＨＬＢが１３以上の界面活性剤（Ｃ）を含有し、植物抽出物（Ａ）に対する酵素処理物（Ｂ）の含有量が０．５〜１２０（重量比）、植物抽出物（Ａ）に対するＨＬＢが１３以上の界面活性剤（Ｃ）の含有量が０．１〜１５（重量比）である、植物抽出物含有水溶化粉末に関する。
【００１１】
好ましくは、酵素処理物（Ｂ）が、酵素処理ルチン、酵素処理ステビア、又は酵素処理ヘスペリジンである、植物抽出物含有水溶化粉末であり、また好ましくは、ＨＬＢが１３以上の界面活性剤（Ｃ）が、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステルである、植物抽出物含有水溶化粉末であり、また好ましくは、植物抽出物が、甘草、菊花からなる群より選択される１種以上の植物の抽出物である、植物抽出物含有水溶化粉末である。
【００１２】
また、本発明は難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）、酵素処理物（Ｂ）及びＨＬＢが１３以上の界面活性剤（Ｃ）を含有し、植物抽出物（Ａ）に対する酵素処理物（Ｂ）の含有量が０．５〜１２０（重量比）、植物抽出物（Ａ）に対するＨＬＢが１３以上の界面活性剤（Ｃ）の含有量が０．１〜１５（重量比）である、植物抽出物含有水溶化粉末を水系溶媒に添加した後に、加熱処理及び／又は酸処理することを特徴とする、生理活性物質可溶化水溶液の製造方法にも関する。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、難水溶性成分を含有する植物抽出物の高濃度で安定な水溶化粉末を、簡便に製造することができる。また本発明の水溶化粉末は、水等の水性媒質中に容易に拡散して耐酸性や耐熱性に優れたマイクロエマルションを形成することができ、得られたマイクロエマルションは高い保存安定性を有する。また、粉末形態であることから、飲料や食品に展開が容易である。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下に、本発明を詳しく説明する。
【００１５】
本発明の水溶化粉末は、難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）、酵素処理物（Ｂ）及びＨＬＢが１３以上の界面活性剤（Ｃ）を含有し、植物抽出物（Ａ）に対する酵素処理物（Ｂ）の含有量が０．５〜１２０（重量比）、植物抽出物（Ａ）に対するＨＬＢが１３以上の界面活性剤（Ｃ）の含有量が０．１〜１５（重量比）であることを特徴とする植物抽出物含有水溶化粉末である。
【００１６】
本発明の難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）は、その成分として脂溶性或いは難水溶性の生理活性を有する植物抽出物であればとしては特に限定されず、一般に食用に用いられる植物やその加工品から有機溶媒を用いて抽出して得られる、疎水性の植物抽出物が使用できる。例えば、甘草、菊花、ウコン、シソ、クローブ、シナモン、ショウガ、レモングラス、ペパーミント、ドクダミ、ヨクイニン、米糠、コーンフラワー、フェンネル、クコ、サンショウ、キンレンカ、サンヤク、サンリョウ、キンカラン、アマチャヅル、ソクハクヨウ、ハクトウオウ、パセリ、オニオン、ナツメグ、ワイルドライス、グルテンフィード、コンニャク飛粉、パプリカ、ホースラディッシュ、レモン、唐辛子、ゴマ、スペアミント、マリーゴールド、松皮、ヘマトコッカス藻及び高菜等の植物、植物加工品を、エタノール、アセトン、ヘキサン等の有機溶媒を用いて抽出して得られる疎水性抽出物であり、活性成分として例えばポリフェノール類、テルペン類、カロテン類等を含有するものである。中でも好ましい植物抽出物は、甘草又は菊花の疎水性抽出物であり、より好ましくは、甘草エタノール抽出物又は菊花エタノール抽出物である。
【００１７】
本発明の水溶化粉末においては、上記のような植物抽出物に油脂を混合したものも使用する事ができる。ここで植物抽出物（Ａ）と油脂の混合物は、視覚的に均一に混合し得るのが好ましい。但し、油脂を使用すると、分散性の良好な水溶化粉末を得るためにより多くの酵素処理物（Ｂ）を必要とする傾向があることから、植物抽出物（Ａ）を油脂と混合することなく使用するのがより好ましい。
【００１８】
上記の植物抽出物（Ａ）と混合される油脂としては、特に制限されないが、例えば、動植物からの天然油脂であってもよく、合成油脂や加工油脂であってもよい。より好ましくは、食品、化粧品又は医薬用に許容されるものである。植物油脂としては、例えば、ヤシ油、パーム油、パーム核油、アマニ油、つばき油、玄米胚芽油、菜種油、米油、落花生油、コーン油、小麦胚芽油、大豆油、エゴマ油、綿実油、ヒマワリ種子油、カポック油、月見草油、シア脂、サル脂、カカオ脂、ゴマ油、サフラワー油、オリーブ油、ザクロ油、ニガウリ油等を挙げることができ、動物油脂としては、例えば、豚脂、乳脂、魚油、牛脂等を挙げることができ、脂肪酸の炭素数が各々６〜１２、好ましくは８〜１２の中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）、更には、これらを分別、水素添加、エステル交換等により加工した油脂（例えば、硬化油）、それらの部分グリセリドも挙げることができる。言うまでもなく、これらの混合物を使用しても良い。中でも、該植物抽出物を効率的に溶解できることと、加えて、取り扱い易さ、酸化安定性等の面から中鎖脂肪酸トリグリセリドが最も好ましい。
【００１９】
本発明の水溶化粉末において、植物抽出物（Ａ）と油脂の混合割合は、植物抽出物中の生理活性物質の性質や使用する油脂の種類によって適宜選択される。例えば、植物抽出物（Ａ）として甘草エタノール抽出物や菊花エタノール抽出物を使用し、油脂として中鎖脂肪酸トリグリセリドを使用する場合には、甘草エタノール抽出物又は菊花エタノール抽出物が１０〜５０重量％と、中鎖脂肪酸トリグリセリドが５０〜９０重量％の割合で使用するのが好ましく、甘草エタノール抽出物又は菊花エタノール抽出物が２０〜４０重量％と、中鎖脂肪酸トリグリセリドが６０〜８０重量％の割合であるのがより好ましい。
【００２０】
本発明の水溶化粉末において、難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）の水溶化粉末中の含有量は特に限定されないが、通常０．１〜５０重量％の範囲であり、１〜３５重量％の範囲であるのが好ましく、５〜２０重量％の範囲であるのが最も好ましい。難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）の含有量が少なすぎると、所定量の生理活性物質を経口投与する際に、多量の組成物を摂取することが必要となり、一方、難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）の含有量が多すぎると、水性媒体へ添加した場合の安定性が不十分となる。
【００２１】
本発明の水溶化粉末に使用される酵素処理物（Ｂ）としては、テルペノイド類や、フラボノイド等のポリフェノール類に糖転移酵素を用いて糖類を結合させた配糖体を意味する。本発明における酵素処理物（Ｂ）としては、上記糖転移酵素の処理によって得られる配糖体であれば特に限定されないが、酵素処理ポリフェノールが好ましく、そのより好ましい具体例として、酵素処理ステビア、酵素処理ヘスペリジン、酵素処理ルチンが挙げられる。
【００２２】
本発明において使用できる酵素処理ステビアとしては、ステビオサイド、レバウディオサイドＡ、レバウディオサイドＣ、ズルコサイドＡ、ルブソサイド、ステビオールサイド又はレバウディオサイドＢから選ばれる１種又は２種以上のステビオール配糖体に糖供与体を加え、グルコース転移酵素を作用させて糖供与体からステビオール配糖体に糖（グルコース）を転移させる事により得られる酵素処理ステビアである事が好ましく、より好ましくは、ステビア抽出物にα-グルコシルトランスフェラーゼ等を用いてグルコースを付加して得られるものである。このような酵素処理ステビアは、常温で中性の水に対し、２０００ｇ／水Ｌ以上の溶解度を有する。この酵素処理ステビアは、その乾燥物中に、α−グルコシルステビオール配糖体及び未反応のステビオール配糖体の総量として８０．０重量％以上を含み、α−グルコシルステビオ−ル配糖体６５.０重量％以上を含む。なお、通常、酵素処理ステビアには未反応のステビアも含まれるため、酵素処理ステビアとは、ステビア抽出物とステビア抽出物にグルコースが付加した物質の混合物であってもよい。
【００２３】
本発明で使用される酵素処理ステビアとしては、酵素処理ステビア単独であってもよく、酵素処理ステビアと共に希釈剤、賦形剤等を用いてなる希釈品（液体、粉末、顆粒品等）でもよい。また、酵素処理ステビアとして、市販品を用いてもよい。そのような市販品としては、例えば、「αＧスイートＰＸ」、「αＧスイートＰ」、「αＧスイートＰＡ」、「αＧスイートＨ」（東洋精糖（株）製）等が挙げられる。
【００２４】
本発明において使用できる酵素処理ヘスペリジン（α−グルコシルヘスペリジン）は、例えば、下記式（Ｉ）に示すように、ヘスペリジンのルチノース単位中のグルコシル基に、α１→４結合により１個以上のグルコースが結合した化合物であり、常温で中性の水に対し、１０ｇ／水100ｇ以上、好ましくは５０ｇ／水100ｇ以上の溶解度を有する。このうち、グルコースが１個だけ結合したもの（下記式（Ｉ）中のｎが０のもの）を、モノグルコシルヘスペリジンと呼ぶ。
【００２５】
【化１】
2018201344.tif 000002
【００２６】
（上記式（Ｉ）中ｎは、０又は１以上の整数である。）
なお、上記式（Ｉ）において、ヘスペレチンがアグリコンであり、ヘスペリジンが難水溶性フラボノイド配糖体である。本発明では、酵素処理ヘスペリジンとして、ヘスペリジン、ヘスペレチン−７−グルコシド又はヘスペレチンに糖供与体を加え、グルコース転移酵素を作用させて糖供与体から糖（グルコース）を転移させることにより得られる酵素処理ヘスペリジンであることが好ましい。
【００２７】
例えば、α−グルコシル糖化合物（サイクロデキストリン、澱粉部分分解物等）の共存下で、ヘスペリジンに糖転移酵素、たとえばサイクロデキストリングルカノトランスフェラーゼ（CGTase, EC 2.4.1.19）やその他同様の作用を有する酵素を反応させることにより製造される。この酵素処理により、ヘスペリジン１分子あたり、１又は複数（２〜２０程度）のグルコースが結合する。
【００２８】
また、モノグルコシルヘスペリジンは、２以上のグルコースが結合したα−グルコシルヘスペリジンに糖加水分解酵素、たとえばグルコアミラーゼ（EC 3.2.1.3）やその他同様の作用を有する酵素を反応させ、ルチノース単位中のグルコシル基に直接結合したグルコースを１個だけ残し、それ以外のα１→４結合したグルコースを切断することにより製造することもできる。
【００２９】
なお、酵素処理ヘスペリジンは、通常は、結合したグルコースの個数が異なるもの、すなわちモノグルコシルヘスペリジン及びそれ以外の酵素処理ヘスペリジンの集合体であり、また、一般的には上述のような酵素処理によって製造されるため、未反応のヘスペリジンやその他の誘導体との混合物として存在するものである。
【００３０】
本発明における水溶性の向上等の効果は、酵素処理ヘスペリジンがモノグルコシルヘスペリジンかそれ以外のものであるかにかかわらず発揮される。なお、α−グルコシルヘスペリジン中のモノグルコシルヘスペリジンの割合は、前述のグルコアミラーゼによる酵素処理の条件（反応時間等）等、当業者にとって公知の手法により調節することが可能である。
【００３１】
本発明では、酵素処理ヘスペリジンとして、「αＧヘスペリジンＨ」、「αＧヘスペリジンＰＡ」（江崎グリコ（株）販売、東洋精糖（株）製造）等の市販品を用いても良い。
【００３２】
本発明で使用される酵素処理ルチンは、下記式（ ２ ） で示されるように、ケルセチンをアグリコンとし、その３位の水酸基に、Ｌ−ラムノシル−（ α １ → ６ ）−グルコースがβ−結合したフラボノール配糖体をいう。
【００３３】
【化２】
2018201344.tif 000003
【００３４】
ルチンの溶解性を改善した誘導体であるα−グルコシル化ルチンも本発明の酵素処理ルチンに包含される。
【００３５】
また、本発明では、酵素処理ルチンとして市販のものを使用できる。例えば、東洋精糖株式会社製の「αＧルチンＰ」ＴＭ等が使用できる。この「αＧルチンＰ」は、上記ルチンに酵素グルコシダーゼ、トランスグルコシダーゼ等の転移作用によりデンプン、デキストリン等からグルコースをルチンのグルコース４ 位に転移した水溶性ルチンであり、グルコース数の異なるα−グルコシルルチンの混合物である。
【００３６】
本発明において、難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）が甘草のエタノール抽出物である場合には、酵素処理物（Ｂ）としては酵素処理ステビアがより好ましく、難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）が菊花のエタノール抽出物である場合には、酵素処理物（Ｂ）としては酵素処理ルチンがより好ましい。
【００３７】
本発明の水溶化粉末において、酵素処理物（Ｂ）の水溶化粉末中の含有量は、植物抽出物（Ａ）に対する重量比として、０．５〜１２０の範囲内、すなわち０．５〜１２０重量倍であれば特に限定されないが、０．５〜５０重量倍であるのが好ましく、１〜３０重量倍であるのがより好ましい。水溶化粉末中の植物抽出物（Ａ）に対する酵素処理物（Ｂ）の含有量が０．５重量倍より少ない場合は、水性媒体へ添加した場合の水分散性が不安定となり沈殿が生じる、また１２０重量倍より多い場合は、所定量の生理活性物質を経口投与する際に、多量の組成物を摂取することが必要となる。なお、本発明における植物抽出物（Ａ）の含有量は、抽出溶媒や必要に応じて混合して用いられる油脂の重量を含まない、固形重量分を意味する。
【００３８】
本発明の水溶化粉末に使用されるＨＬＢ値が１３以上の界面活性剤（Ｃ）としては、ＨＬＢが１３の界面活性剤であれば特に制限されず、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、レシチン類等が使用できる。その中でも、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルが好ましく、モノエステル組成が６０％以上のショ糖脂肪酸エステルがより好ましく、７０％以上のショ糖脂肪酸エステルがさらに好ましい。
【００３９】
界面活性剤（Ｃ）としてショ糖脂肪酸エステルを使用する場合の構成脂肪酸は特に限定されず、脂肪酸としては、飽和又は不飽の、直鎖又は分岐を持つものが挙げられ、１種又は２種以上組み合わせて用いられる。脂肪酸の炭素数としては、炭素数６〜３０であれば特に限定されないが、炭素数８〜２２が好ましく、炭素数１６〜１８がより好ましい。飽和脂肪酸としては、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸等が挙げられる。また、不飽和脂肪酸としては、リノール酸、オレイン酸、リノレイン酸、エルカ酸、リシノール酸等が挙げられる。
【００４０】
本発明の水溶化粉末において、ＨＬＢ値が１３以上の界面活性剤（Ｃ）の水溶化粉末中の含有量は、植物抽出物（Ａ）に対する重量比として、０．１〜１５の範囲内すなわち０．１〜１５重量倍であれば特に限定されないが、０．１〜５重量倍であるのが好ましく、０．５〜３重量倍であるのがより好ましい。水溶化粉末中の植物抽出物（Ａ）に対する界面活性剤（Ｃ）の含有量が０．１重量倍より少ない場合は、水性媒体へ添加した場合の水分散性が不安定となり沈殿が生じる、また１５重量倍より多い場合は、酸性の水性媒体へ添加した場合の水分散性が不安定となり沈殿が生じやすい。
【００４１】
本発明の水溶化粉末は、難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）、酵素処理物（Ｂ）及びＨＬＢ値が１３以上の界面活性剤（Ｃ）の他に、必要に応じてアルコール類、色素、凝集防止剤、吸収促進剤、増粘剤、増粘多糖類等の安定化剤、溶解補助剤、ｐＨ調整剤、酸化防止剤、香料等を含む事ができ、特に制限されない。
【００４２】
本発明の水溶化粉末は、難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）、酵素処理物（Ｂ）及びＨＬＢ値が１３以上の界面活性剤（Ｃ），必要に応じて上記他の添加成分を混合することで製造することができ、その製造方法は、特に制限されない。
【００４３】
本発明の水溶化粉末は、噴霧乾燥法等の特殊な装置を用いる方法を用いなくても、単に上記成分を物理的に混合するだけでも製造することが出来る。また、難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）をエタノール等の有機溶媒に溶解させ、酵素処理物（Ｂ）及びＨＬＢ値が１３以上の界面活性剤（Ｃ）を加えて攪拌した後に，減圧蒸留等で有機溶媒を除去するか、難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）をエタノール等の有機溶媒に、酵素処理物（Ｂ）及びＨＬＢ値が１３以上の界面活性剤（Ｃ）を水にそれぞれ溶解させた後に両者を混合し、その後減圧蒸留等で有機溶媒を除去する等の簡便な方法を用いることでも製造できる。さらに、難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）としては、抽出に使用した有機溶媒を留去していないものをそのままあるいはさらに希釈して使用し、酵素処理物（Ｂ）及びＨＬＢ値が１３以上の界面活性剤（Ｃ）と適宜混合した後に，抽出溶媒やその他溶媒を除去して粉末化しても良い。この場合、抽出液中の固形成分濃度から、水溶化粉末中の難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）の含有量が所定範囲となるように混合割合を調整することが出来る。また、その他添加成分は上記製造工程の適切な箇所で添加しても良いし、得られた水溶化粉末に混合しても良い。
【００４４】
上記の通り、本発明では、難水溶性成分の水溶化粉末を、簡易かつ安価に製造することができる。
【００４５】
また、本発明の水溶化粉末は、水への分散性又は溶解性が良好なことから、水等の水性成分と混合することで、容易に、植物抽出物中の生理活性物質が可溶化された水溶液（生理活性物質可溶化水溶液）を調製することも出来る。
【００４６】
本発明の水溶化粉末と混合しうる水性成分としては、水そのものや、水に水溶性成分が溶解した水溶液、水とアルコール類の混合液（含水アルコール）が好ましく用いられる。アルコール類としては特に限定されず、エタノール、プロパノール、ブタノールの他、多価アルコールであってもよい。この場合の多価アルコールとしては、液糖等の糖類、グリセリン、ソルビトール等の糖アルコールが例示される。本発明では上記水生成分としては、水又は含水エタノールが好ましい。その他、ビタミンＣ等の水溶性ビタミン類、有機酸、アミノ酸、Ｌ−カルニチン、各種塩類等の水溶性成分も乳化に影響しない範囲で、水性成分に添加することも出来る。
【００４７】
本発明の水溶化粉末を用いて、生理活性物質可溶化水溶液を作製する際の水溶化粉末の添加量の上限は特に限定されないが、得られた水溶液の汎用性の観点から、通常は水等の水性成分１００ｍｌに対して本発明の水溶化粉末を２０ｇ以下、好ましくは１０ｇ以下、さらに好ましくは５ｇ以下となるように混合する。本発明の水溶化粉末の添加量が２０ｇ以上となると、水溶化粉末が均一拡散せず、ハンドリングの悪い性状となる場合がある。また、本発明の水溶化粉末の添加量の下限も特に限定されないが、得られる水溶液に含まれる生理活性物質の有効量の観点から、通常は水等の水性成分１００ｍｌに対して本発明の水溶化粉末を１０ｍｇ以上、好ましくは３０ｍｇ以上、さらに好ましくは５０ｍｇ以上混合する。
【００４８】
本発明の水溶化粉末は、水への溶解性が高いため、水又は水溶液等の水性成分中に均一に混合する際に、通常、マグネティックスターラーやプロペラ式撹拌機、軸流タービン式撹拌機、放射流タービン式撹拌機、アンカー式撹拌機等のインペラー式撹拌機で撹拌するだけで、容易に溶解する。特に乳化のために、撹拌式ホモミキサーや高圧ホモジナイザー等、公知の乳化機器を用いる必要はないが、さらに乳化を安定にするために、これら高圧乳化やホモジナイズ処理を行っても差し支えない。
【００４９】
本発明の水溶化粉末を用いて調製された生理活性物質可溶化水溶液は、耐熱性及び耐酸性に優れており、耐酸性や耐熱性が要求される用途、例えばドリンク剤等への応用に適している。さらに、そのままでは透明性や分散性が不十分な場合でも、加熱処理や酸処理、なかでも特に加熱処理を行なう事で、分散性や透明性を向上させることもでき、好ましい。すなわち、難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）、酵素処理物（Ｂ）、ＨＬＢが１３以上の界面活性剤（Ｃ）を含有し、植物抽出物（Ａ）に対する酵素処理物（Ｂ）の含有量が０．５〜１２０（重量比）、植物抽出物（Ａ）に対するＨＬＢが１３以上の界面活性剤（Ｃ）の含有量が０．１〜１５（重量比）である植物抽出物含有水溶化粉末を水性成分に添加した後に、加熱処理及び／又は酸処理することを特徴とする、生理活性物質可溶化水溶液の製造方法も本発明の範疇である。
【００５０】
加熱処理を行う場合の、加熱温度等の条件は特に限定しないが、本発明の水溶化粉末を水性成分に混合後、該混合液を、通常８０℃以上、好ましくは８５℃以上、さらに好ましくは９０℃以上に加温する事で、分散性や透明性が向上する。この場合の加熱時間は特に限定されないが、通常５〜３０分間、より好ましくは１０〜３０分間、より好ましくは１５〜３０分間である。また、酸処理を行う場合の酸性度に関しては、通常ｐＨ５．０以下、このましくはｐＨ４．０以下、さらに好ましくはｐＨ３．０以下である。なお、酸性度を調整する方法としては、通常、本発明の水溶化粉末と水性成分の混合液に酸性物質を添加する事によって、得られる生理活性物質可溶化水溶液を所定のｐＨに調整する方法が一般的である。添加する酸性物質は、生理活性物質可溶化水溶液の使用用途により適宜選択すればよく、例えば飲料用途であれば食品添加物として認められる酸性物質（酢酸、リンゴ酸、アスコルビン酸、クエン酸、ソルビン酸、二酸化炭素等）等が好ましい。
【００５１】
本発明で得られた水溶化粉末は、水への溶解性が良好なことから、上記のように水等の水性成分に溶解して水溶液の形態とし、ドリンク剤や化粧品とすることも出来るし、そのまま一般食品や飼料等に混合することも可能である。特に常温で中性の水に対する溶解性が向上していることから、飲食時に水や任意の飲料に混合して摂取することも出来る。本発明の生理活性物質含有水溶化粉末は、一般食品、栄養機能食品、特定保健用食品、機能性表示食品、栄養補助剤、栄養剤、飲料等の食品；治療薬、予防薬、動物薬等の医薬品；化粧品、飼料等に使用できる。
【実施例】
【００５２】
次に本発明を実施例に基づいて更に詳細に説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定されるものではない。
【００５３】
（製造例１）
菊の頭花を５０℃に加温した９３％エタノール水溶液に３時間浸潤し、抽出を行なった。その後、ろ過により残渣を除去して抽出液を取得し、得られた抽出液を減圧濃縮して溶媒を一部除去し、菊花エタノール抽出物（菊花由来固形分＝２０重量％）を得た。
【実施例１】
【００５４】
難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）として、製造例１で得られた菊花エタノール抽出物２０００ｍｇ（固形分換算４００ｍｇ）をエタノール６０ｍＬに、糖酵素処理物（Ｂ）として、酵素処理ルチン（東洋精糖株式会社製；商品名αＧルチンＰ）２０００ｍｇ、界面活性剤（Ｃ）として、ショ糖脂肪酸エステル（第一工業製薬株式会社製；商品名ＤＫエステルＳＳ、モノエステル体１００％、ＨＬＢ＝１９）４００ｍｇを蒸留水１４０ｍＬに、それぞれ溶解させ、得られた水溶液とエタノール溶液を混合した後、エバポレーターを用いて減圧留去して溶媒を除き、水溶化粉末を得た。
【実施例２】
【００５５】
難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）として、製造例１で得られた菊花エタノール抽出物２０００ｍｇ（固形分換算４００ｍｇ）をエタノール６０ｍＬに、酵素処理物（Ｂ）として、酵素処理ルチン（東洋精糖株式会社製；商品名αＧルチンＰ）２０００ｍｇ、界面活性剤（Ｃ）として、ショ糖脂肪酸エステル（第一工業製薬株式会社製；商品名ＤＫエステルＳＳ、ＨＬＢ＝１９）２００ｍｇを蒸留水１４０ｍＬに、それぞれに溶解させ、得られた水溶液とエタノール溶液を混合した後、エバポレーターを用いて減圧留去して溶媒を除き、水溶化粉末を得た。
【実施例３】
【００５６】
難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）として、製造例１で得られた菊花エタノール抽出物２０００ｍｇ（固形分換算４００ｍｇ）をエタノール６０ｍＬに、酵素処理物（Ｂ）として、酵素処理ルチン（東洋精糖株式会社製；商品名αＧルチンＰ）２０００ｍｇ、界面活性剤（Ｃ）として、ショ糖脂肪酸エステル（第一工業製薬株式会社製；商品名ＤＫエステルＳＳ、ＨＬＢ＝１９）４０ｍｇを蒸留水１４０ｍＬに、それぞれ溶解させ、得られた水溶液とエタノール溶液を混合した後、エバポレーターを用いて減圧留去して溶媒を除き、水溶化粉末を得た。
【実施例４】
【００５７】
難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）として、製造例１で得られた菊花エタノール抽出物２８００ｍｇ（固形分換算５６０ｍｇ）をエタノール６０ｍＬに、酵素処理物（Ｂ）として、酵素処理ルチン（東洋精糖株式会社製；商品名αＧルチンPＰ）５６０ｍｇ、界面活性剤（Ｃ）として、ショ糖脂肪酸エステル（第一工業製薬株式会社製；商品名ＤＫエステルＳＳ、ＨＬＢ＝１９）５６０ｍｇを蒸留水１４０ｍＬに、それぞれ溶解させ、得られた水溶液とエタノール溶液を混合した後、エバポレーターを用いて減圧留去して溶媒を除き、水溶化粉末を得た。
【実施例５】
【００５８】
難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）として、製造例１で得られた菊花エタノール抽出物（菊花由来固形分＝２０重量％）２８００ｍｇ（固形分換算５６０ｍｇ）をエタノール６０ｍＬに、酵素処理物（Ｂ）として、酵素処理ルチン（東洋精糖株式会社製；商品名αＧルチンＰ）２８００ｍｇ、界面活性剤（Ｃ）として、ショ糖脂肪酸エステル（第一工業製薬株式会社製；商品名ＤＫエステルＦ−１４０、モノエステル体６０％、ＨＬＢ＝１３）５６０ｍｇを蒸留水１４０ｍＬにそれぞれ溶解させ、得られた水溶液とエタノール溶液を混合した後、エバポレーターを用いて減圧留去して溶媒を除き、水溶化粉末を得た。
【００５９】
（比較例１）
難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）として、製造例１で得られた菊花エタノール抽出物２８００ｍｇ（固形分換算５６０ｍｇ）をエタノール６０ｍＬに、酵素処理物（Ｂ）として、酵素処理ルチン（東洋精糖株式会社製；商品名αＧルチンＰ）２８００ｍｇ、界面活性剤（Ｃ）として、ポリグリセリン脂肪酸エステル（坂本薬品工業株式会社製；商品名ＳＹグリスターＴＳ−３Ｓ、ＨＬＢ＝４．６）５６０ｍｇを蒸留水１４０ｍＬに、それぞれ溶解させ、得られた水溶液とエタノール溶液を混合した後、エバポレーターを用いて減圧留去して溶媒を除き、水溶化粉末を得た。
【００６０】
（比較例２）
難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）として、製造例１で得られた菊花エタノール抽出物２８００ｍｇ（固形分換算５６０ｍｇ）をエタノール６０ｍＬに、酵素処理物（Ｂ）として、酵素処理ルチン（東洋精糖株式会社製；商品名αＧルチンＰ）２８００ｍｇ、界面活性剤（Ｃ）として、ポリグリセリン脂肪酸エステル（坂本薬品工業株式会社製；商品名ＳＹグリスターＭＳ−３Ｓ、ＨＬＢ＝８．４）５６０ｍｇを蒸留水１４０ｍＬに、それぞれ溶解させ、得られた水溶液とエタノール溶液を混合した後、エバポレーターを用いて減圧留去して溶媒を除き、水溶化粉末を得た。
【００６１】
（比較例３）
難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）として、製造例１で得られた菊花エタノール抽出物２８００ｍｇ（固形分換算５６０ｍｇ）をエタノール６０ｍＬに、酵素処理物（Ｂ）として、酵素処理ルチン（東洋精糖株式会社製；商品名αＧルチンPＰ）２８００ｍｇ、界面活性剤（Ｃ）として、ポリグリセリン脂肪酸エステル（坂本薬品工業株式会社製；商品名ＳＹグリスターＭＳ−５Ｓ、ＨＬＢ＝１１．６）５６０ｍｇを蒸留水１４０ｍＬに、それぞれ溶解させ、得られた水溶液とエタノール溶液を混合した後、エバポレーターを用いて減圧留去して溶媒を除き、水溶化粉末を得た。
【００６２】
（比較例４）
難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）として、製造例１で得られた菊花エタノール抽出物２８００ｍｇ（固形分換算５６０ｍｇ）をエタノール６０ｍＬに、酵素処理物（Ｂ）として、酵素処理ルチン（東洋精糖株式会社製；商品名αＧルチンＰ）２８００ｍｇを蒸留水１４０ｍＬに、それぞれ溶解させ、得られた水溶液とエタノール溶液を混合した後、エバポレーターを用いて減圧留去して溶媒を除き、水溶化粉末を得た。
【実施例６】
【００６３】
実施例１〜５と比較例１〜４で得られた水溶化粉末を固形分含量が１ｍｇ/ｍｌとなるように各々バイアル瓶に秤量し、蒸留水３０ｍｌを添加して均一分散させた。この分散液を内温が９５℃に達するまで加熱して、熱処理液とした。
【００６４】
上記と同様の方法で、実施例１〜６と比較例１〜３で得られた水溶化粉末を用いて分散液を調整し、この分散液中にクエン酸を少量添加してｐＨを２．９に調整し、酸処理液とした。また、この酸処理液を内温が９５℃に達するまで加熱して、酸・熱処理液とした。
【００６５】
得られた熱処理液及び酸処理液を目視で外観確認し、オイルリングや沈殿の有無を調べた。また、熱処理液を４０℃/７５％ＲＨの恒温槽内で４週間保管し、その後、オイルリングや沈殿の有無を調べた。結果を表１にまとめた。
【００６６】
【表１】
2018201344.tif 000004
【００６７】
（製造例２）
甘草の枝及び根を５０℃に加温した９３％エタノール水溶液に３時間浸潤し、抽出を行なった。その後、ろ過により残渣を除去して抽出液を取得し、得られた抽出液を減圧濃縮して溶媒を一部除去し、甘草エタノール抽出物（甘草由来固形分＝１０重量％）を得た。
【実施例７】
【００６８】
難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）として、製造例２で得られた甘草エタノール抽出物４０００ｍｇ（固形分換算４００ｍｇ）をエタノール１００ｍＬに、酵素処理物（Ｂ）として、酵素処理ステビア（東洋精糖株式会社製；商品名αＧスイート）２０００ｍｇ、界面活性剤（Ｃ）として、ショ糖脂肪酸エステル（第一工業製薬株式会社製；商品名ＤＫエステルＳＳ、ＨＬＢ＝１９）４００ｍｇを蒸留水１００ｍＬに、それぞれ溶解させ、得られた水溶液とエタノール溶液を混合した後、エバポレーターを用いて減圧留去して溶媒を除き、水溶化粉末を得た。
【実施例８】
【００６９】
難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）として、製造例２で得られた甘草エタノール抽出物４０００ｍｇ（固形分換算４００ｍｇ）をエタノール１００ｍＬに、酵素処理物（Ｂ）として、酵素処理ステビア（東洋精糖株式会社製；商品名αＧスイート）４０００ｍｇ、界面活性剤（Ｃ）として、ショ糖脂肪酸エステル（第一工業製薬株式会社製；商品名ＤＫエステルＳＳ、ＨＬＢ＝１９）４００ｍｇを蒸留水１００ｍＬに、それぞれ溶解させ、得られた水溶液とエタノール溶液を混合した後、エバポレーターを用いて減圧留去して溶媒を除き、水溶化粉末を得た。
【実施例９】
【００７０】
難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）として、製造例２で得られた甘草エタノール抽出物４０００ｍｇ（固形分換算４００ｍｇ）をエタノール１００ｍＬに、酵素処理物（Ｂ）として、酵素処理ステビア（東洋精糖株式会社製；商品名αＧスイート）８０００ｍｇ、界面活性剤（Ｃ）として、ショ糖脂肪酸エステル（第一工業製薬株式会社製；商品名ＤＫエステルＳＳ、ＨＬＢ＝１９）４００ｍｇを蒸留水１００ｍＬに、それぞれ溶解させ、得られた水溶液とエタノール溶液を混合した後、エバポレーターを用いて減圧留去して溶媒を除き、水溶化粉末を得た。
【００７１】
（比較例５）
難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）として、製造例２で得られた甘草エタノール抽出物４０００ｍｇ（固形分換算４００ｍｇ）をエタノール１００ｍＬに、酵素処理物（Ｂ）として、酵素処理ステビア（東洋精糖株式会社製；商品名αＧスイート）２０００ｍｇを蒸留水１００ｍＬに、それぞれ溶解させ、得られた水溶液とエタノール溶液を混合した後、エバポレーターを用いて減圧留去して溶媒を除き、水溶化粉末を得た。
【００７２】
（比較例６）
難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）として、製造例２で得られた甘草エタノール抽出物４０００ｍｇ（固形分換算４００ｍｇ）をエタノール１００ｍＬに、酵素処理物（Ｂ）として、酵素処理ステビア（東洋精糖株式会社製；商品名αＧスイート）４０００ｍｇを蒸留水１００ｍＬに、それぞれ溶解させ、得られた水溶液とエタノール溶液を混合した後、エバポレーターを用いて減圧留去して溶媒を除き、水溶化粉末を得た。
【００７３】
（比較例７）
難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）として、製造例２で得られた甘草エタノール抽出物４０００ｍｇ（固形分換算４００ｍｇ）をエタノール１００ｍＬに、酵素処理物（Ｂ）として、酵素処理ステビア（東洋精糖株式会社製；商品名αＧスイート）８０００ｍｇを蒸留水１００ｍＬに、それぞれ溶解させ、得られた水溶液とエタノール溶液を混合した後、エバポレーターを用いて減圧留去して溶媒を除き、水溶化粉末を得た。
【実施例１０】
【００７４】
実施例７〜９と比較例５〜７で得られた水溶化粉末を固形分含量が約１ｍｇ/ｍｌとなるように各々バイアル瓶に秤量し、蒸留水２０ｍｌを添加して均一分散させた。この分散液を内温が９５℃に達するまで加熱して、熱処理液とした。
【００７５】
上記と同様の方法で、実施例７〜９と比較例５〜７で得られた水溶化粉末を用いて分散液を調整し、この分散液中にクエン酸を少量添加してｐＨを２．９に調整し、酸処理液とした。また、この酸処理液を内温が９５℃に達するまで加熱して、酸・熱処理液とした。
【００７６】
得られた熱処理液及び酸処理液を目視で外観確認し、オイルリングや沈殿の有無を調べた。また、熱処理液を４０℃/７５％ＲＨの恒温槽内で１週間保管し、その後、オイルリングや沈殿の有無を調べた。結果を表２にまとめた。
【００７７】
【表２】
2018201344.tif 000005
【実施例１１】
【００７８】
酵素処理物（Ｂ）として、酵素処理ステビア（東洋精糖株式会社製；商品名αＧスイート）２００００ｍｇ、界面活性剤（Ｃ）として、ショ糖脂肪酸エステル（第一工業製薬株式会社製；商品名ＤＫエステルＳＳ、ＨＬＢ＝１９）４００ｍｇを蒸留水１０００ｍＬに溶解させ、得られた水溶液と、難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）として、甘草エタノール抽出物含有油脂（株式会社カネカ製；商品名「グラボノイド」、ＭＣＴ＝７０重量％、甘草油性抽出物＝３０重量％）１３３３ｍｇ（固形分換算４００ｍｇ）を混合した後、エバポレーターを用いて減圧留去して溶媒を除き、水溶化粉末を得た。
【実施例１２】
【００７９】
酵素処理物（Ｂ）として、酵素処理ステビア（東洋精糖株式会社製；商品名αＧスイート）４００００ｍｇ、界面活性剤（Ｃ）として、ショ糖脂肪酸エステル（第一工業製薬株式会社製；商品名ＤＫエステルＳＳ、ＨＬＢ＝１９）４００ｍｇを蒸留水１０００ｍＬに溶解させ、得られた水溶液と、難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）として、甘草エタノール抽出物含有油脂（株式会社カネカ製；商品名「グラボノイド」、ＭＣＴ＝７０重量％、甘草油性抽出物＝３０重量％）１３３３ｍｇ（固形分換算４０ｍｇ）を混合した後、エバポレーターを用いて減圧留去して溶媒を除き、水溶化粉末を得た。
【００８０】
（比較例８）
酵素処理物（Ｂ）として、酵素処理ステビア（東洋精糖株式会社製；商品名αＧスイート）２００００ｍｇを蒸留水１０００ｍＬに溶解させ、得られた水溶液と、難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）として、甘草エタノール抽出物含有油脂（株式会社カネカ製；商品名「グラボノイド」、ＭＣＴ＝７０重量％、甘草油性抽出物＝３０重量％）１３３３ｍｇ（固形分換算４００ｍｇ）を混合した後、エバポレーターを用いて減圧留去して溶媒を除き、水溶化粉末を得た。
【００８１】
（比較例９）
酵素処理物（Ｂ）として、酵素処理ステビア（東洋精糖株式会社製；商品名α Ｇスイート）４００００ｍｇを蒸留水２０００ｍＬに溶解させ、得られた水溶液と、難水溶性成分を含有する植物抽出物（Ａ）として、甘草エタノール抽出物含有油脂（株式会社カネカ製；商品名「グラボノイド」、ＭＣＴ＝７０重量％、甘草油性抽出物＝３０重量％）１３３３ｍｇ（固形分換算４００ｍｇ）を混合した後、エバポレーターを用いて減圧留去して溶媒を除き、水溶化粉末を得た。
【実施例１３】
【００８２】
実施例１１〜１２と比較例８〜９で得られた水溶化粉末を固形分含量が１ｍｇ/ｍｌとなるように各々バイアル瓶に秤量し、蒸留水３ｍｌを添加して均一分散させた。この分散液を内温が９５℃に達するまで加熱して、熱処理液とした。
【００８３】
得られた熱処理液及び酸処理液を目視で外観確認し、オイルリングや沈殿の有無を調べた。また、熱処理液を４０℃/７５％ＲＨの恒温槽内で１週間保管し、その後、オイルリングや沈殿の有無を調べた。結果を表３にまとめた。
【００８４】
【表３】
2018201344.tif 000006