(57)【要約】      （修正有）【課題】充放電容量低下を抑制しつつ、過充電を防止する効果を有する正極形成用樹脂組成物の提供。【解決手段】式（１）で表される基（ｂ）を有する重合物（Ａ）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ）。好ましい重合物（Ａ）は、基（ｂ）を有するラジカル重合性単量体（ａ１）と、（メタ）アクリレート（ａ２）及び／又はカルボキシル基を有し、基（ｂ）を有しないラジカル重合性単量体（ａ３）とを含む単量体組成物の共重合物（Ａ１）。2018006340.tif 000016［Ｒ１は直鎖又は分岐の炭素数１〜８のアルキル基］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表される基（ｂ）を有する重合物（Ａ）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ）。
【化１】
2018006340.tif 000013
［一般式（１）において、Ｒ１は直鎖又は分岐の炭素数１〜８のアルキル基である。］
【請求項２】
前記重合物（Ａ）が、一般式（１）で表される基（ｂ）を有するラジカル重合性単量体（ａ１）と、一般式（２）で表される（メタ）アクリレート（ａ２）及び／又はカルボキシル基を有  し、一般式（１）で表される基（ｂ）を有しないラジカル重合性単量体（ａ３）とを含む単量体組成物の共重合物（Ａ１）である請求項１に記載の正極形成用樹脂組成物。
【化２】
2018006340.tif 000014
［一般式（２）において、Ｒ２は水素原子又はメチル基であり、Ｒ３は炭素数４〜３６の分岐アルキル基である。］
【請求項３】
前記単量体（ａ１）が、一般式（３）で表される（メタ）アクリレートである請求項２に記載の正極形成用樹脂組成物。
【化３】
2018006340.tif 000015
［一般式（３）において、Ｒ１は直鎖又は分岐の炭素数１〜８のアルキル基であり、Ｒ４は水素原子又はメチル基である。］
【請求項４】
共重合物（Ａ１）の重量に基づいて、共重合物（Ａ１）を構成する単量体（ａ１）の含有割合が２０〜８０重量％、（メタ）アクリレート（ａ２）の含有割合が０〜８０重量％、単量体（ａ３）の含有割合が０〜２０重量％である請求項２又は３に記載の正極形成用樹脂組成物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の正極形成用樹脂組成物を含有するリチウムイオン電池用正極活物質。
【請求項６】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の正極形成用樹脂組成物を含有するリチウムイオン電池用正極。
【請求項７】
請求項６に記載のリチウムイオン電池用正極を含有するリチウムイオン電池。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、正極形成用樹脂組成物に関する。詳しくは、正極活物質同士あるいは正極活物質と集電体を結着させるために用いる樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
リチウムイオン電池等の非水系二次電池は、高電圧及び高エネルギー密度という特徴を持つことから、携帯電話やノート型パソコンを始めとする携帯情報機器分野等において広く利用されている。そして、携帯機器等の高性能化と多機能化に伴い、その電源である非水系二次電池に対しても更なる高性能化（高容量化及び高エネルギー密度化等）が求められている。
【０００３】
例えば、非水系二次電池の更なる高容量化を図るための技術として、コバルト複合酸化物（ＬｉＣｏＯ２）を正極活物質に用い、高電位まで充電する技術が知られている。
【０００４】
しかしながら、高電位まで充電する際には、安全性の観点から、正確な充電状態の監視と制御により、過充電を防止する必要がある。
過充電を防止する方法の一つとして、過充電防止剤を添加する技術が提案されている。過充電防止剤としては、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−１，４−ジメトキシベンゼン（特許文献１参照）等が知られている。
【０００５】
しかしながら、特許文献１に記載の化合物は、電解液に溶解した状態で用いられるため、負極表面に存在する過充電防止剤は、負極からの発生する電子によって還元分解し、更に、還元分解物が負極に吸着することで、充放電容量が低下するという課題がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特表２０１３−５３０９４４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、充放電容量低下を抑制しつつ、過充電を防止する効果を有する正極形成用樹脂組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、本発明に到達した。
即ち、本発明は、一般式（１）で表される基（ｂ）を有する重合物（Ａ）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ）；前記正極形成用樹脂組成物を含有するリチウムイオン電池用正極活物質；前記正極形成用樹脂組成物を含有するリチウムイオン電池用正極；前記リチウムイオン電池用正極を含有するリチウムイオン電池である。
【０００９】
【化１】
2018006340.tif 000002
［一般式（１）において、Ｒ１は直鎖又は分岐の炭素数１〜８のアルキル基である。］
【発明の効果】
【００１０】
本発明の正極形成用樹脂組成物を含有するリチウムイオン電池用正極を備えたリチウムイオン電池は、充放電容量低下を抑制し、過充電を防止する効果を有する。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本発明の正極形成用樹脂組成物（Ｂ）は、正極活物質同士あるいは正極活物質と集電体を結着させるために用いる樹脂組成物であって、下記一般式（１）で表される基（ｂ）を有する重合体（Ａ）を含有することを特徴とする。
【００１２】
【化２】
2018006340.tif 000003
【００１３】
リチウムイオン電池が所定の充電電位を超えた高電位（通常、約４．３Ｖ以上）で充電されることを過充電と言い、過充電が起こると所定の電位を超えて正極活物質であるリチウム化合物からリチウムイオンが引き抜かれることによって発熱等が生じてしまう。
本発明の正極形成用樹脂組成物は、特定の電位に酸化還元電位を有する一般式（１）で表される基（ｂ）を有する物重合体（Ａ）を含有する。そのため、所定の充電電位（通常約４．２Ｖ）に達すると一般式（１）で表される基を有する化合物からの電子の引き抜きが起こり、リチウム化合物からのリチウムイオンの引き抜きを防ぐことができ、過充電を防止する効果を有する。
【００１４】
一般式（１）において、Ｒ１は炭素数１〜８の直鎖炭化水素基、炭素数３〜８の分岐炭化水素基及び炭素数３〜８の脂環式炭化水素基である。
炭素数１〜８の直鎖アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基及びｎ−オクチル基等が挙げられる。
【００１５】
炭素数３〜８の分岐アルキル基としては、ｉｓｏ−プロピル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、２−エチルプロピル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−プロピルプロピル基、２−プロピルプロピル基、１−ｉｓｏ−プロピルプロピル基、２−ｉｓｏ−プロピルプロピル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２，２−ジメチルプロピル基、１−プロピルブチル基、２−プロピルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピルブチル基、２−ｉｓｏ−プロピルブチル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、１−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１−ｉｓｏ−プロピルペンチル基、２−ｉｓｏ−プロピルペンチル基、３−プロピルペンチル基、３−ｉｓｏ−プロピルペンチル基、１−ブチルブチル基、２−ブチルブチル基、１−ｉｓｏ−ブチルブチル基、２−ｉｓｏ−ブチルブチル基、１−ｔｅｒｔ−ブチルブチル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルブチル基及び１，１，３，３−テトラメチルブチル基等が挙げられる。
【００１６】
炭素数３〜８の脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基等が挙げられる。
【００１７】
上記Ｒ１としては、正極形成用樹脂組成物の電解液吸液率の観点から、炭素数１〜８の直鎖炭化水素基及び炭素数３〜８の分岐炭化水素基が好ましく、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、２−エチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、２−エチルブチル基及び２−エチルヘキシル基が更に好ましく、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基及び２−エチルヘキシル基が特に好ましい。
【００１８】
一般式（１）で表される基（ｂ）を有する重合体（Ａ）としては、一般式（１）で表される基（ｂ）を有するラジカル重合性単量体を含む単量体組成物を重合してなる重合体を用いることができる。
【００１９】
一般式（１）で表される基（ｂ）を有する重合体（Ａ）としては、一般式（１）で表される基（ｂ）を側鎖に有するラジカル重合性単量体（ａ１）と、一般式（２）で表される（メタ）アクリレート（ａ２）及び／又はカルボキシル基を有し、一般式（１）で表される基（ｂ）を有しない単量体（ａ３）とを含む単量体組成物の重合体（Ａ）が好ましい。
すなわち、単量体（ａ１）と（メタ）アクリレート（ａ２）、単量体（ａ１）とカルボキシル基を有し、一般式（１）で表される基（ｂ）を有しない単量体（ａ３）、単量体（ａ１）と（メタ）アクリレート（ａ２）とカルボキシル基を有し、一般式（１）で表される基（ｂ）を有しない単量体（ａ３）の組み合わせの共重合体が挙げられる。
【００２０】
【化３】
2018006340.tif 000004
【００２１】
（メタ）アクリレート（ａ２）を表す一般式（２）において、Ｒ２は水素原子又はメチル基、Ｒ３は炭素数４〜３６の分岐アルキル基である。
【００２２】
重合体（Ａ）に用いる一般式（１）で表される基（ｂ）を有するラジカル重合性単量体（ａ１）として好ましいものとしては、下記一般式（３）で表される（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００２３】
【化４】
2018006340.tif 000005
【００２４】
一般式（３）において、Ｒ１は一般式（１）におけるＲ１と同じである。Ｒ４は水素原子又はメチル基である。
【００２５】
具体的には、シグマアルドリッチ等で試薬として入手できる（２，５−ジメトキシベンゼン−１，４−ジカルボキシアルデヒド）と試薬として入手できる第１級アミン及びアミノアルコールを脱水縮合させて製造できる一般式（１）で表される官能基を有するアルコールと（メタ）アクリロイルクロリドとを公知の方法でエステル化することで入手することができる。
【００２６】
（ａ１）との併用に好ましい（メタ）アクリレート（ａ２）は上記一般式（２）で表され、Ｒ２は水素原子又はメチル基である。
Ｒ３は正極形成用樹脂組成物の電解液吸液率の観点から、メチル基であることが好ましい。
【００２７】
一般式（２）において、Ｒ３で表される炭素数４〜３６の分岐アルキル基としては、１−アルキルアルキル基［１−メチルプロピル基（ｓｅｃ−ブチル基）、１，１−ジメチルエチル基（ｔｅｒｔ−ブチル基）、１−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、１−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、１−メチルオクチル基、１−エチルヘプチル基、１−メチルノニル基、１−エチルオクチル基、１−メチルデシル基、１−エチルノニル基、１−ブチルエイコシル基、１−ヘキシルオクタデシル基、１−オクチルヘキサデシル基、１−デシルテトラデシル基、１−ウンデシルトリデシル基等］、２−アルキルアルキル基［２−メチルプロピル基（ｉｓｏ−ブチル基）、２−メチルブチル基、２−エチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、２−メチルペンチル基、２−エチルブチル基、２−メチルヘキシル基、２−エチルペンチル基、２−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−メチルオクチル基、２−エチルヘプチル基、２−メチルノニル基、２−エチルオクチル基、２−メチルデシル基、２−エチルノニル基、２−ヘキシルオクタデシル基、２−オクチルヘキサデシル基、２−デシルテトラデシル基、２−ウンデシルトリデシル基、２−ドデシルヘキサデシル基、２−トリデシルペンタデシル基、２−デシルオクタデシル基、２−テトラデシルオクタデシル基、２−ヘキサデシルオクタデシル基、２−テトラデシルエイコシル基、２−ヘキサデシルエイコシル基等］、３〜３４−アルキルアルキル基［３−アルキルアルキル基、４−アルキルアルキル基、５−アルキルアルキル基、３２−アルキルアルキル基、３３−アルキルアルキル基および３４−アルキルアルキル基等］、並びに、プロピレンオリゴマー（７〜１１量体）、エチレン／プロピレン（モル比１６／１〜１／１１）オリゴマー、イソブチレンオリゴマー（７〜８量体）及びα−オレフィン（炭素数５〜２０）オリゴマー（４〜８量体）等に対応するオキソアルコールのアルキル残基のような１またはそれ以上の分岐アルキル基を含有する混合アルキル基等が挙げられる。
【００２８】
これらの内、正極形成用樹脂組成物の電解液吸液率の観点から好ましいのは２−アルキルアルキル基であり、更に好ましいのは２−エチルヘキシル基及び２−デシルテトラデシル基である。
【００２９】
（メタ）アクリレート（ａ２）は、１種を単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
（メタ）アクリレート（ａ２）として好ましいものとしては、２−アルキルアルキル（メタ）アクリレートが挙げられ、特に好ましくはメタクリル酸２−エチルヘキシル及びメタクリル酸２−デシルテトラデシルである。
【００３０】
カルボキシル基を有するラジカル重合性単量体（ａ３）としては、炭素数３〜１５のラジカル重合性モノカルボン酸［（メタ）アクリル酸、クロトン酸、桂皮酸等］、炭素数４〜２４のラジカル重合性ジカルボン酸［（無水）マレイン酸、フマル酸、（無水）イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸等］及び炭素数６〜２４の３価〜４価又はそれ以上の価数のラジカル重合性ポリカルボン酸［アコニット酸等］等が挙げられる。
単量体（ａ３）は、１種を単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
これらの内、正極形成用樹脂組成物の電解液吸液率の観点から好ましいのは炭素数３〜１５のラジカル重合性モノカルボン酸であり、更に好ましくは（メタ）アクリル酸であり、特に好ましいのはメタクリル酸である。
【００３１】
また、重合体（Ａ）は、一般式（１）で表される基（ｂ）を側鎖に有するラジカル重合性単量体（ａ１）と、（メタ）アクリレート（ａ２）及び／又はカルボキシル基を有し、一般式（１）で表される基（ｂ）を有しないラジカル重合性単量体（ａ３）とを含む単量体組成物の共重合物が好ましいが、活性水素基を有しないラジカル重合性単量体（ａ４）を本発明の効果を阻害しない量で、更に共重合してもよい。
【００３２】
重合体（Ａ）に更に共重合できる活性水素基を有しないラジカル重合性単量体（ａ４）としては、ラジカル重合性を有し活性水素基を有していない単量体であれば制限無く使用することができる。なかでも、好ましいものとしては、炭素数４〜２４の直鎖アルキル（メタ）アクリレート［メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート等］、炭素数６〜２４の脂環式（メタ）アクリレート［シクロヘキシル（メタ）アクリレート等］、炭素数９〜２４の芳香族（メタ）アクリレート［フェニル（メタ）アクリレート及びナフチル（メタ）アクリレート等］、炭素数１０〜２４の芳香脂肪族（メタ）アクリレート［ベンジル（メタ）アクリレート等］、（メタ）アクリル酸と低級アルコールのアルキレンオキサイド付加物とのエステル、炭素数３〜３０の（メタ）アクリルアミド［Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド等］及び炭素数８〜２０の芳香族ビニル単量体［スチレン及びスチレンスルホン酸リチウム等］等が挙げられる。
【００３３】
前記のラジカル重合性単量体（ａ４）は、１種を単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
これらの内、正極形成用樹脂組成物の電解液吸液率及び耐電圧の観点から好ましいのは、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート及びブチル（メタ）アクリレート並びにスチレンスルホン酸リチウムである。
【００３４】
共重合物（Ａ１）を構成する単量体（ａ１）、（メタ）アクリレート（ａ２）、単量体（ａ３）及び単量体（ａ４）の重量割合は、過充電防止効果及び正極形成用樹脂組成物の電解液吸液率の観点から、以下の範囲であることが好ましい。
単量体（ａ１）の重量は、共重合物（Ａ１）の重量を基準として、２０〜８０重量％であることが好ましく、更に好ましくは４０〜８０重量％、特に好ましくは６０〜８０重量％である。
（メタ）アクリレート（ａ２）の重量は、共重合物（Ａ１）の重量を基準として、０〜８０重量％であることが好ましく、更に好ましくは１０〜６０重量％、特に好ましくは２０〜４０重量％である。
単量体（ａ３）の重量は、共重合物（Ａ１）の重量を基準として、０〜２０重量％であることが好ましく、更に好ましくは５〜２０重量％、特に好ましくは５〜１０重量％である。
単量体（ａ１）、（メタ）アクリレート（ａ２）及び単量体（ａ３）の合計重量の割合は、共重合物（Ａ１）の重量を基準として、７５〜１００重量％であることが好ましく、更に好ましくは８０〜１００重量％、特に好ましくは８５〜１００重量％である。
【００３５】
重合体（Ａ）の数平均分子量は、３，０００〜２，０００，０００であることが好ましく、更に好ましくは５０，０００〜１，５００，０００、特に好ましくは１００，０００〜１，０００，０００、最も好ましくは２００，０００〜８００，０００である。
【００３６】
重合体（Ａ）の数平均分子量は、以下の条件でＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）測定により求めることができる。
装置：Ａｌｌｉａｎｃｅ ＧＰＣ Ｖ２０００（Ｗａｔｅｒｓ社製）
溶媒：オルトジクロロベンゼン
標準物質：ポリスチレン
サンプル濃度：３ｍｇ／ｍｌ
カラム固定相：ＰＬｇｅｌ １０μｍ、ＭＩＸＥＤ−Ｂ ２本直列（ポリマーラボラトリーズ社製）
カラム温度：１３５℃
【００３７】
重合体（Ａ）は、単量体（ａ１）と（メタ）アクリレート（ａ２）と単量体（ａ３）と必要に応じて単量体（ａ４）とを含む単量体組成物を、公知の重合方法（塊状重合、溶液重合、乳化重合及び懸濁重合等）により重合体（Ａ）を製造することで、得ることができる。
【００３８】
重合に際しては、公知の重合開始剤〔アゾ系開始剤［２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル等）及びパーオキシド系開始剤（ベンゾイルパーオキシド、ジ−ｔ−ブチルパーオキシド及びラウリルパーオキシド等）］等〕を使用して行うことができる。
【００３９】
重合開始剤の使用量は、正極形成用樹脂組成物の粘着力及び凝集力の観点から、単量体（ａ１）、（メタ）アクリレート（ａ２）、単量体（ａ３）及び単量体（ａ４）の合計重量に基づいて、０．０１〜５重量％であることが好ましく、更に好ましくは０．０５〜２重量％である。
【００４０】
溶液重合の場合に使用される溶剤としては、炭素数２〜８のエステル（酢酸エチル及び酢酸ブチル等）、炭素数１〜８のアルコール（メタノール、エタノール及びオクタノール等）、炭素数４〜８の炭化水素（ｎ−ブタン、シクロヘキサン及びトルエン等）、炭素数３〜５のアミド（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドン等）及び炭素数３〜９のケトン（メチルエチルケトン等）が挙げられる。
【００４１】
溶液重合の場合に使用される溶剤使用量は反応温度制御の観点から、単量体（ａ１）、（メタ）アクリレート（ａ２）、単量体（ａ３）及び単量体（ａ４）の合計重量に基づいて、５〜９００％であることが好ましく、更に好ましくは１０〜４００％である。
【００４２】
溶液重合を行う場合、単量体（ａ１）、（メタ）アクリレート（ａ２）、単量体（ａ３）及び単量体（ａ４）の合計重量は、単量体（ａ１）、（メタ）アクリレート（ａ２）、単量体（ａ３）、単量体（ａ４）及び溶剤の合計重量に基づいて、１０〜９５重量％であることが好ましく、更に好ましくは２０〜９０重量％である。
【００４３】
乳化重合及び懸濁重合における分散媒としては、水、アルコール（エタノール等）、エステル（プロピオン酸エチル等）及び軽ナフサ等が挙げられる。
また、乳化剤としては、高級脂肪酸（炭素数１０〜２４）金属塩（オレイン酸ナトリウム及びステアリン酸ナトリウム等）、高級アルコール（炭素数１０〜２４）硫酸エステル金属塩（ラウリル硫酸ナトリウム等）、エトキシ化テトラメチルデシンジオール、メタクリル酸スルホエチルナトリウム及びメタクリル酸ジメチルアミノメチル等が挙げられる。
更に、安定剤としてポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等を加えてもよい。
【００４４】
乳化重合及び懸濁重合における分散媒は重合時の粘度の観点から、単量体（ａ１）、（メタ）アクリレート（ａ２）、単量体（ａ３）及び単量体（ａ４）の合計重量に基づいて、５〜９００％であることが好ましく、更に好ましくは１０〜４００％である。
乳化剤は正極形成用樹脂組成物への不純物量の観点から、分散媒の重量に基づいて、０．１〜１０％であることが好ましく、更に好ましくは１〜５％である。
【００４５】
乳化重合及び懸濁重合は、単量体（ａ１）、（メタ）アクリレート（ａ２）、単量体（ａ３）及び単量体（ａ４）を含む単量体組成物を分散媒に混合して得られる単量体組成物分散液を公知の方法で重合して行うが、単量体組成物分散液に含まれる単量体組成物の割合は単量体組成物分散液の合計重量に対して５〜９５重量％であることが好ましく、重合開始剤の使用量は、単量体（ａ１）、（メタ）アクリレート（ａ２）、単量体（ａ３）及び単量体（ａ４）の合計重量に基づいて通常０．０１〜５％であり、粘着力および凝集力の観点から好ましくは０．０５〜２％である。
【００４６】
重合体（Ａ）を得る重合反応に際しては、公知の連鎖移動剤、メルカプト化合物（ドデシルメルカプタン、ｎ−ブチルメルカプタン等）及びハロゲン化炭化水素（四塩化炭素、四臭化炭素、塩化ベンジル等）等を使用することができる。
使用量は単量体（ａ１）、（メタ）アクリレート（ａ２）、単量体（ａ３）及び単量体（ａ４）の合計重量に基づいて通常２％以下、正極形成用樹脂組成物の粘着力及び凝集力の観点から好ましくは０．５％以下である。
【００４７】
また、重合体（Ａ）を得る重合反応における重合温度は−５〜１５０℃であることが好ましく、更に好ましくは３０〜１２０℃である。
【００４８】
重合体（Ａ）を得る重合反応における反応時間は０．１〜５０時間であることが好ましく、更に好ましくは２〜２４時間である。
なお、反応の終点は、未反応の単量体の量が使用した単量体全量の通常５重量％以下、好ましくは１重量％以下となることにより確認できる。
【００４９】
一般式（３）において、Ｒ１は一般式（１）におけるＲ１と同じである。
【００５０】
一般式（３）で表される化合物は、１種を単独で用いていても、２種以上を併用してもよい。
【００５１】
一般（３）で表される化合物のうち、好ましいものとしてはｔｅｒｔ−ブチル−［４−（ｔｅｒｔ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミンが挙げられ、シグマアルドリッチ等で試薬として入手できる２，５−ジメトキシベンゼン−１，４−ジカルボキシアルデヒドと東京化成等で試薬として入手できるｔｅｒｔ−ブチルアミンを脱水縮合で得ることができる。
【００５２】
一般式（３）で表される化合物と同時に用いられる共重合物（Ａ２）で用いる（メタ）アクリレート（ａ２）及び単量体（ａ３）は、重合体（Ａ）の説明で例示した（メタ）アクリレート（ａ２）及び単量体（ａ３）と同様のものが挙げられ、好ましいものも同様である。
単量体（ａ４）は、共重合物（Ａ１）の説明で例示した単量体（ａ４）と同様ものが挙げられ、好ましいものも同様である。
【００５３】
本発明の正極形成用樹脂組成物はリチウムイオン電池の正極の材料として用いられ、リチウムイオン電池用正極活物質に後述する方法で混合してリチウムイオン電池用正極活物質を得てから正極に用いても、正極を形成する際に用いられるリチウムイオン電池用正極活物質と結着剤を含む活物質スラリーに添加して用いてもよい。
【００５４】
本発明のリチウムイオン電池用正極活物質は、本発明の正極形成用樹脂組成物を含有するリチウムイオン電池用正極活物質である。
【００５５】
本発明の正極活物質は、本発明の正極形成用樹脂組成物とリチウムイオン電池用活物質と溶剤（Ｎ−メチル−２−ピロリドン等）とを混合して、樹脂溶液を調整し、脱溶剤することにより、製造することができる。
また、正極形成用樹脂組成物とリチウムイオン電池用活物質と溶剤とを混合を混合する際に、更に、後述の導電助剤を加えて混合してもよい。
【００５６】
本発明のリチウムイオン電池用正極活物質は、例えば、リチウムイオン電池用正極活物質を万能混合機に入れて３０〜５００ｒｐｍで攪拌した状態で、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の溶剤に本発明の正極形成用樹脂組成物を溶解させた樹脂溶液を１〜９０分かけて滴下混合し、更に導電助剤を混合し、攪拌したまま５０〜２００℃に昇温し、０．００７〜０．０４ＭＰａまで減圧した後に１０〜１５０分保持することにより得ることができる。
【００５７】
本発明のリチウムイオン電池用正極活物質の製造に用いるリチウムイオン電池用正極活物質としては、リチウムと遷移金属との複合酸化物｛遷移金属が１種である複合酸化物（ＬｉＣｏＯ２、ＬｉＮｉＯ２、ＬｉＡｌＭｎＯ４、ＬｉＭｎＯ２及びＬｉＭｎ２Ｏ４等）、遷移金属元素が２種である複合酸化物（例えばＬｉＦｅＭｎＯ４、ＬｉＮｉ１−ｘＣｏｘＯ２、ＬｉＭｎ１−ｙＣｏｙＯ２、ＬｉＮｉ１／３Ｃｏ１／３Ａｌ１／３Ｏ２及びＬｉＮｉ０．８Ｃｏ０．１５Ａｌ０．０５Ｏ２）及び金属元素が３種類以上である複合酸化物［例えばＬｉＭａＭ’ｂＭ’’ｃＯ２（Ｍ、Ｍ’及びＭ’’はそれぞれ異なる遷移金属元素であり、ａ＋ｂ＋ｃ＝１を満たす。例えばＬｉＭｎ１／３Ｎｉ１／３Ｃｏ１／３Ｏ２）等］等｝及びリチウム含有遷移金属リン酸塩（ＬｉＦｅＰＯ４、ＬｉＣｏＰＯ４、ＬｉＭｎＰＯ４及びＬｉＮｉＰＯ４等）等が挙げられ、これらの正極活物質は１種を単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
これらの内、蓄電容量の観点から好ましいのは、ＬｉＮｉ１／３Ｃｏ１／３Ａｌ１／３Ｏ２である。
【００５８】
リチウムイオン電池用正極活物質の重量と、正極形成用樹脂組成物の重量との比は、過充電防止効果の持続時間の観点から、０．１：９９．９〜１：１０であることが好ましく、更に好ましくは０．１：９９．９〜０．５：９９．５である。
溶剤の重量と、リチウムイオン電池用正極活物質及び樹脂の合計重量との比は、スラリーの粘度の観点から、２：１〜１：１であることが好ましく、更に好ましくは２：１〜１．５：１である。
【００５９】
本発明のリチウムイオン電池用正極は、前記の正極形成用樹脂組成物とリチウムイオン電池用正極活物質を含有する。
本発明のリチウムイオン電池用正極は、前記の正極形成用樹脂組成物とリチウムイオン電池用正極活物質と結着剤と必要に応じて加えられる導電助剤とを溶剤中（水、Ｎ−メチル−２−ピロリドン及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等）に分散させて得られるスラリーを集電体上に塗工して溶剤を乾燥させる方法で得ることができる。
【００６０】
結着剤としては、リチウムイオン電池の電極を形成するために用いられる公知の結着剤を用いることができ、好ましいものとしては、ポリフッ化ビニリデン、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、テトラフルオロエチレン、スチレンブタジエンゴム、ポリエチレン及びポリプロピレン等が挙げられる。
結着剤は、１種を単独で使用しても、２種以上を併用してもよい。
【００６１】
導電助剤としては、導電性を有する粉末材料又は繊維状材料を用いることができ、好ましいものとしては、カーボンブラック類（カーボンブラック、アセチレンブラック、ケチェンブラック、チャンネルブラック、ファーネスブラック、ランプブラック及びサーマルブラック等）、金属粉末（アルミニウム粉及びニッケル粉等）及び導電性金属酸化物（酸化亜鉛及び酸化チタン等）等が挙げられる。
導電助剤は、１種を単独で使用しても、２種以上を併用してもよい。
【００６２】
リチウムイオン電池用正極活物質と正極形成用樹脂組成物のそれぞれを前記のスラリーに含有する場合、本発明のリチウムイオン電池用電極に対するリチウムイオン電池用正極活物質の重量割合は、電池容量の観点から好ましくは７０〜９８重量％であり、更に好ましくは９０〜９８重量％である。
本発明のリチウムイオン電池用電極に対する正極形成用樹脂組成物の重量割合は、電池容量の観点から好ましくは０．５〜２９重量％であり、更に好ましくは１〜１０重量％である。
本発明のリチウムイオン電池用電極に対する結着剤の重量割合は、電池容量の観点から好ましくは０．５〜２９重量％であり、更に好ましくは１〜１０重量％である。
本発明のリチウムイオン電池用電極に対する導電助剤の重量割合は、電池出力の観点から、好ましくは０〜２９重量％であり、更に好ましくは１〜１０重量％である。
【００６３】
本発明のリチウムイオン電池は、前記のリチウムイオン電池用電極である正極又は負極と、セパレーターを収納した電池缶内に電解液を注入して電池缶を密封することで得ることができる。
【００６４】
リチウムイオン電池用負極活物質としては、高分子化合物焼成体（フェノール樹脂及びフラン樹脂等を焼成し炭素化したもの）、コークス類（ピッチコークス、ニードルコークス及び石油コークス等）、炭素繊維、導電性高分子（ポリアセチレン及びポリピロール等）、天然黒鉛、人造黒鉛、スズ、シリコン及び金属合金（リチウム−アルミニウム合金、リチウム−アルミニウム−マンガン合金、リチウム−スズ合金及びリチウム−シリコン合金等）等が挙げられ、これらの負極活物質は１種を単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
【００６５】
リチウムイオン電池におけるセパレーターとしては、ポリエチレン製フィルムの微多孔膜、ポリプロピレン製フィルムの微多孔膜、多孔性のポリエチレンフィルムとポリプロピレンとの多層フィルム、ポリエステル繊維、アラミド繊維及びガラス繊維等からなる不織布並びにこれらの表面にシリカ、アルミナ及びチタニア等のセラミック微粒子を付着させたものが挙げられる。
【００６６】
リチウムイオン電池における電池缶としては、ステンレススチール、鉄、アルミニウム及びニッケルメッキスチール等の金属材料を用いることができるが、電池用途に応じてプラスチック材料を用いることもできる。また電池缶は、用途に応じて円筒型、コイン型、角型又はその他任意の形状にすることができる。
【００６７】
リチウムイオン電池における電解液としては、特開２０１５−１２２３０６号公報等に記載のリチウムイオン電池に通常用いられる公知の電解液を使用することが出来る。
【実施例】
【００６８】
以下、実施例により本発明を更に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下、特に定めない限り、％は重量％、部は重量部を示す。
【００６９】
重合物（Ａ）の数平均分子量は、以下の条件でＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）測定により求めた。
装置：Ａｌｌｉａｎｃｅ ＧＰＣ Ｖ２０００（Ｗａｔｅｒｓ社製）
溶媒：オルトジクロロベンゼン
標準物質：ポリスチレン
サンプル濃度：３ｍｇ／ｍｌ
カラム固定相：ＰＬｇｅｌ １０μｍ、ＭＩＸＥＤ−Ｂ ２本直列（ポリマーラボラトリーズ社製）
カラム温度：１３５℃
【００７０】
＜製造例１〜３２  一般式（２）の（メタ）アクリレートの合成＞
＜製造例１＞
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、１，４−ジメトキシベンゼン−２，５−ジカルボキシアルデヒド（シグマアルドリッチ試薬）１９４部、ジクロロメタン１０００部を投入して２５℃で撹拌した。ｔｅｒｔ−ブチルアミン（東京化成試薬）７３部を加えて１時間攪拌した。無水硫酸マグネシウム（東京化成試薬）２００部を投入した。投入後、４０℃に昇温させ、２時間攪拌した後、２−アミノエタノール（東京化成試薬）６１部を投入し、さらに２時間攪拌後、２５℃に冷却した。反応溶液をセライトでろ過し、０．１ＭＰａの減圧下で溶媒を除去した。残渣を酢酸エチル１００部に溶解させ、シリカゲルカラム８０００部に吸着させ、その後、ヘキサンと酢酸エチル（体積比３：１）６０００部をシリカゲルカラムに通し、混合溶媒を回収した。回収した混合溶媒を０．１ＭＰａの減圧下で溶媒除去することで、２−｛［４−（ｔｅｒｔ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール１９８部を得た。
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、上記の反応で得られた２−｛［４−（ｔｅｒｔ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２９２部、テトラヒドロフラン５００部、トリエチルアミン（東京化成試薬）１０１部を投入して２５℃で攪拌した。メタクリロイルクロリド（東京化成試薬）１０５部を投入し、８０℃で４時間攪拌後、２５℃に冷却した。有機層をイオン交換水５００部で３回洗浄し、溶媒を０．１ＭＰａの減圧下除去し、メタクリル酸２−｛［４−（ｔｅｒｔ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル３５０部を得た。
【００７１】
＜製造例２＞
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、１，４−ジメトキシベンゼン−２，５−ジカルボキシアルデヒド（シグマアルドリッチ試薬）１９４部、ジクロロメタン１０００部を投入して２５℃で撹拌した。メチルアミン（４０％メタノール溶液）（東京化成試薬）７８部を加えて１時間攪拌した。無水硫酸マグネシウム（東京化成試薬）２００部を投入した。投入後、４０℃に昇温させ、２時間攪拌した後、２−アミノエタノール（東京化成試薬）６１部を投入し、さらに２時間攪拌後、２５℃に冷却した。反応溶液をセライトでろ過し、０．１ＭＰａの減圧下で溶媒を除去した。残渣を酢酸エチル１００部に溶解させ、シリカゲルカラム８０００部に吸着させ、その後、ヘキサンと酢酸エチル（体積比３：１）６０００部をシリカゲルカラムに通し、混合溶媒を回収した。回収した混合溶媒を０．１ＭＰａの減圧下で溶媒除去することで、２−｛（４−メチルイミノメチル−２，５−ジメトキシベンジリデン）アミノ｝エタノール１０５部を得た。
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、上記の反応で得られた２−｛（４−メチルイミノメチル−２，５−ジメトキシベンジリデン）アミノ｝エタノール２４３部、テトラヒドロフラン５００部、トリエチルアミン（東京化成試薬）１０１部を投入して２５℃で攪拌した。メタクリロイルクロリド（東京化成試薬）１０５部を投入し、８０℃で４時間攪拌後、２５℃に冷却した。有機層をイオン交換水５００部で３回洗浄し、溶媒を０．１ＭＰａの減圧下除去し、メタクリル酸２−｛（４−メチルイミノメチル−２，５−ジメトキシベンジリデン）−アミノ｝エチル２５０部を得た。
【００７２】
＜製造例３＞
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、１，４−ジメトキシベンゼン−２，５−ジカルボキシアルデヒド（シグマアルドリッチ試薬）１９４部、ジクロロメタン１０００部を投入して２５℃で撹拌した。エチルアミン（３０−４０％エタノール溶液）（東京化成試薬）８４部を加えて１時間攪拌した。無水硫酸マグネシウム（東京化成試薬）２００部を投入した。投入後、４０℃に昇温させ、２時間攪拌した後、２−アミノエタノール（東京化成試薬）６１部を投入し、さらに２時間攪拌後、２５℃に冷却した。反応溶液をセライトでろ過し、０．１ＭＰａの減圧下で溶媒を除去した。残渣を酢酸エチル１００部に溶解させ、シリカゲルカラム８０００部に吸着させ、その後、ヘキサンと酢酸エチル（体積比３：１）６０００部をシリカゲルカラムに通し、混合溶媒を回収した。回収した混合溶媒を０．１ＭＰａの減圧下で溶媒除去することで、２−｛［４−エチルイミノメチル−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール１９８部を得た。
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、上記の反応で得られた２−｛［４−エチルイミノメチル−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２５３部、テトラヒドロフラン５００部、トリエチルアミン（東京化成試薬）１０１部を投入して２５℃で攪拌した。メタクリロイルクロリド（東京化成試薬）１０５部を投入し、８０℃で４時間攪拌後、２５℃に冷却した。有機層をイオン交換水５００部で３回洗浄し、溶媒を０．１ＭＰａの減圧下除去し、メタクリル酸２−｛（４−エチルイミノメチル−２，５−ジメトキシベンジリデン）−アミノ｝エチル２６１部を得た。
【００７３】
＜製造例４＞
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、１，４−ジメトキシベンゼン−２，５−ジカルボキシアルデヒド（シグマアルドリッチ試薬）１９４部、ジクロロメタン１０００部を投入して２５℃で撹拌した。プロピルアミン（東京化成試薬）５９部を加えて１時間攪拌した。無水硫酸マグネシウム（東京化成試薬）２００部を投入した。投入後、４０℃に昇温させ、２時間攪拌した後、２−アミノエタノール（東京化成試薬）６１部を投入し、さらに２時間攪拌後、２５℃に冷却した。反応溶液をセライトでろ過し、０．１ＭＰａの減圧下で溶媒を除去した。残渣を酢酸エチル１００部に溶解させ、シリカゲルカラム８０００部に吸着させ、その後、ヘキサンと酢酸エチル（体積比３：１）６０００部をシリカゲルカラムに通し、混合溶媒を回収した。回収した混合溶媒を０．１ＭＰａの減圧下で溶媒除去することで、２−｛（４−プロピルイミノメチル−２，５−ジメトキシベンジリデン）アミノ｝エタノール１９８部を得た。
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、上記の反応で得られた２−｛（４−プロピルイミノメチル−２，５−ジメトキシベンジリデン）アミノ｝エタノール２７６部、テトラヒドロフラン５００部、トリエチルアミン（東京化成試薬）１０１部を投入して２５℃で攪拌した。メタクリロイルクロリド（東京化成試薬）１０５部を投入し、８０℃で４時間攪拌後、２５℃に冷却した。有機層をイオン交換水５００部で３回洗浄し、溶媒を０．１ＭＰａの減圧下除去し、メタクリル酸２−｛（４−プロピルイミノメチル−２，５−ジメトキシベンジリデン）−アミノ｝エチル３３７部を得た。
【００７４】
＜製造例５＞
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、１，４−ジメトキシベンゼン−２，５−ジカルボキシアルデヒド（シグマアルドリッチ試薬）１９４部、ジクロロメタン１０００部を投入して２５℃で撹拌した。イソプロピルアミン（東京化成試薬）５９部を加えて１時間攪拌した。無水硫酸マグネシウム（東京化成試薬）２００部を投入した。投入後、４０℃に昇温させ、２時間攪拌した後、２−アミノエタノール（東京化成試薬）６１部を投入し、さらに２時間攪拌後、２５℃に冷却した。反応溶液をセライトでろ過し、０．１ＭＰａの減圧下で溶媒を除去した。残渣を酢酸エチル１００部に溶解させ、シリカゲルカラム８０００部に吸着させ、その後、ヘキサンと酢酸エチル（体積比３：１）６０００部をシリカゲルカラムに通し、混合溶媒を回収した。回収した混合溶媒を０．１ＭＰａの減圧下で溶媒除去することで、２−｛［４−（ｉｓｏ−プロピルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２０９部を得た。
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、上記の反応で得られた２−｛［４−（ｉｓｏ−プロピルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２７６部、テトラヒドロフラン５００部、トリエチルアミン（東京化成試薬）１０１部を投入して２５℃で攪拌した。メタクリロイルクロリド（東京化成試薬）１０５部を投入し、８０℃で４時間攪拌後、２５℃に冷却した。有機層をイオン交換水５００部で３回洗浄し、溶媒を０．１ＭＰａの減圧下除去し、メタクリル酸２−｛［４−（ｉｓｏ−プロピルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル３４２部を得た。
【００７５】
＜製造例６＞
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、１，４−ジメトキシベンゼン−２，５−ジカルボキシアルデヒド（シグマアルドリッチ試薬）１９４部、ジクロロメタン１０００部を投入して２５℃で撹拌した。ブチルアミン（東京化成試薬）７３部を加えて１時間攪拌した。無水硫酸マグネシウム（東京化成試薬）２００部を投入した。投入後、４０℃に昇温させ、２時間攪拌した後、２−アミノエタノール（東京化成試薬）６１部を投入し、さらに２時間攪拌後、２５℃に冷却した。反応溶液をセライトでろ過し、０．１ＭＰａの減圧下で溶媒を除去した。残渣を酢酸エチル１００部に溶解させ、シリカゲルカラム８０００部に吸着させ、その後、ヘキサンと酢酸エチル（体積比３：１）６０００部をシリカゲルカラムに通し、混合溶媒を回収した。回収した混合溶媒を０．１ＭＰａの減圧下で溶媒除去することで、２−｛［４−（ｎ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール１９８部を得た。
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、上記の反応で得られた２−｛［４−（ｎ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２９２部、テトラヒドロフラン５００部、トリエチルアミン（東京化成試薬）１０１部を投入して２５℃で攪拌した。メタクリロイルクロリド（東京化成試薬）１０５部を投入し、８０℃で４時間攪拌後、２５℃に冷却した。有機層をイオン交換水５００部で３回洗浄し、溶媒を０．１ＭＰａの減圧下除去し、メタクリル酸２−｛［４−（ｎ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル３５０部を得た。
【００７６】
＜製造例７＞
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、１，４−ジメトキシベンゼン−２，５−ジカルボキシアルデヒド（シグマアルドリッチ試薬）１９４部、ジクロロメタン１０００部を投入して２５℃で撹拌した。イソブチルアミン（東京化成試薬）７３部を加えて１時間攪拌した。無水硫酸マグネシウム（東京化成試薬）２００部を投入した。投入後、４０℃に昇温させ、２時間攪拌した後、２−アミノエタノール（東京化成試薬）６１部を投入し、さらに２時間攪拌後、２５℃に冷却した。反応溶液をセライトでろ過し、０．１ＭＰａの減圧下で溶媒を除去した。残渣を酢酸エチル１００部に溶解させ、シリカゲルカラム８０００部に吸着させ、その後、ヘキサンと酢酸エチル（体積比３：１）６０００部をシリカゲルカラムに通し、混合溶媒を回収した。回収した混合溶媒を０．１ＭＰａの減圧下で溶媒除去することで、２−｛［４−（ｉｓｏ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール１９８部を得た。
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、上記の反応で得られた２−｛［４−（ｉｓｏ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２９２部、テトラヒドロフラン５００部、トリエチルアミン（東京化成試薬）１０１部を投入して２５℃で攪拌した。メタクリロイルクロリド（東京化成試薬）１０５部を投入し、８０℃で４時間攪拌後、２５℃に冷却した。有機層をイオン交換水５００部で３回洗浄し、溶媒を０．１ＭＰａの減圧下除去し、メタクリル酸２−｛［４−（ｉｓｏ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル３５０部を得た。
【００７７】
＜製造例８＞
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、１，４−ジメトキシベンゼン−２，５−ジカルボキシアルデヒド（シグマアルドリッチ試薬）１９４部、ジクロロメタン１０００部を投入して２５℃で撹拌した。ｓｅｃ−ブチルアミン（東京化成試薬）７３部を加えて１時間攪拌した。無水硫酸マグネシウム（東京化成試薬）２００部を投入した。投入後、４０℃に昇温させ、２時間攪拌した後、２−アミノエタノール（東京化成試薬）６１部を投入し、さらに２時間攪拌後、２５℃に冷却した。反応溶液をセライトでろ過し、０．１ＭＰａの減圧下で溶媒を除去した。残渣を酢酸エチル１００部に溶解させ、シリカゲルカラム８０００部に吸着させ、その後、ヘキサンと酢酸エチル（体積比３：１）６０００部をシリカゲルカラムに通し、混合溶媒を回収した。回収した混合溶媒を０．１ＭＰａの減圧下で溶媒除去することで、２−｛［４−（ｓｅｃ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール１９８部を得た。
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、上記の反応で得られた２−｛［４−（ｓｅｃ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２９２部、テトラヒドロフラン５００部、トリエチルアミン（東京化成試薬）１０１部を投入して２５℃で攪拌した。メタクリロイルクロリド（東京化成試薬）１０５部を投入し、８０℃で４時間攪拌後、２５℃に冷却した。有機層をイオン交換水５００部で３回洗浄し、溶媒を０．１ＭＰａの減圧下除去し、メタクリル酸２−｛［４−（ｓｅｃ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル３５０部を得た。
【００７８】
＜製造例９＞
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、１，４−ジメトキシベンゼン−２，５−ジカルボキシアルデヒド（シグマアルドリッチ試薬）１９４部、ジクロロメタン１０００部を投入して２５℃で撹拌した。ペンチルアミン（東京化成試薬）８７部を加えて１時間攪拌した。無水硫酸マグネシウム（東京化成試薬）２００部を投入した。投入後、４０℃に昇温させ、２時間攪拌した後、２−アミノエタノール（東京化成試薬）６１部を投入し、さらに２時間攪拌後、２５℃に冷却した。反応溶液をセライトでろ過し、０．１ＭＰａの減圧下で溶媒を除去した。残渣を酢酸エチル１００部に溶解させ、シリカゲルカラム８０００部に吸着させ、その後、ヘキサンと酢酸エチル（体積比３：１）６０００部をシリカゲルカラムに通し、混合溶媒を回収した。回収した混合溶媒を０．１ＭＰａの減圧下で溶媒除去することで、２−｛［４−（ｎ−ペンチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２１０部を得た。
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、上記の反応で得られた２−｛［４−（ｎ−ペンチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール３０７部、テトラヒドロフラン５００部、トリエチルアミン（東京化成試薬）１０１部を投入して２５℃で攪拌した。メタクリロイルクロリド（東京化成試薬）１０５部を投入し、８０℃で４時間攪拌後、２５℃に冷却した。有機層をイオン交換水５００部で３回洗浄し、溶媒を０．１ＭＰａの減圧下除去し、メタクリル酸２−｛［４−（ｎ−ペンチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル３６０部を得た。
【００７９】
＜製造例１０＞
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、１，４−ジメトキシベンゼン−２，５−ジカルボキシアルデヒド（シグマアルドリッチ試薬）１９４部、ジクロロメタン１０００部を投入して２５℃で撹拌した。ｔｅｒｔ−アミルアミン（東京化成試薬）８７部を加えて１時間攪拌した。無水硫酸マグネシウム（東京化成試薬）２００部を投入した。投入後、４０℃に昇温させ、２時間攪拌した後、２−アミノエタノール（東京化成試薬）６１部を投入し、さらに２時間攪拌後、２５℃に冷却した。反応溶液をセライトでろ過し、０．１ＭＰａの減圧下で溶媒を除去した。残渣を酢酸エチル１００部に溶解させ、シリカゲルカラム８０００部に吸着させ、その後、ヘキサンと酢酸エチル（体積比３：１）６０００部をシリカゲルカラムに通し、混合溶媒を回収した。回収した混合溶媒を０．１ＭＰａの減圧下で溶媒除去することで、２−｛［４−（ｔｅｒｔ−アミルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２１２部を得た。
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、上記の反応で得られた２−｛［４−（ｔｅｒｔ−アミルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール３２０部、テトラヒドロフラン５００部、トリエチルアミン（東京化成試薬）１０１部を投入して２５℃で攪拌した。メタクリロイルクロリド（東京化成試薬）１０５部を投入し、８０℃で４時間攪拌後、２５℃に冷却した。有機層をイオン交換水５００部で３回洗浄し、溶媒を０．１ＭＰａの減圧下除去し、メタクリル酸２−｛［４−（ｔｅｒｔ−アミルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル３７０部を得た。
【００８０】
＜製造例１１＞
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、１，４−ジメトキシベンゼン−２，５−ジカルボキシアルデヒド（シグマアルドリッチ試薬）１９４部、ジクロロメタン１０００部を投入して２５℃で撹拌した。シクロペンチルアミン（東京化成試薬）８７部を加えて１時間攪拌した。無水硫酸マグネシウム（東京化成試薬）２００部を投入した。投入後、４０℃に昇温させ、２時間攪拌した後、２−アミノエタノール（東京化成試薬）６１部を投入し、さらに２時間攪拌後、２５℃に冷却した。反応溶液をセライトでろ過し、０．１ＭＰａの減圧下で溶媒を除去した。残渣を酢酸エチル１００部に溶解させ、シリカゲルカラム８０００部に吸着させ、その後、ヘキサンと酢酸エチル（体積比３：１）６０００部をシリカゲルカラムに通し、混合溶媒を回収した。回収した混合溶媒を０．１ＭＰａの減圧下で溶媒除去することで、２−｛［４−（シクロペンチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２１２部を得た。
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、上記の反応で得られた２−｛［４−（シクロペンチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール３２０部、テトラヒドロフラン５００部、トリエチルアミン（東京化成試薬）１０１部を投入して２５℃で攪拌した。メタクリロイルクロリド（東京化成試薬）１０５部を投入し、８０℃で４時間攪拌後、２５℃に冷却した。有機層をイオン交換水５００部で３回洗浄し、溶媒を０．１ＭＰａの減圧下除去し、メタクリル酸２−｛［４−（シクロペンチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル３７０部を得た。
【００８１】
＜製造例１２＞
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、１，４−ジメトキシベンゼン−２，５−ジカルボキシアルデヒド（シグマアルドリッチ試薬）１９４部、ジクロロメタン１０００部を投入して２５℃で撹拌した。ヘキシルアミン（東京化成試薬）１０１部を加えて１時間攪拌した。無水硫酸マグネシウム（東京化成試薬）２００部を投入した。投入後、４０℃に昇温させ、２時間攪拌した後、２−アミノエタノール（東京化成試薬）６１部を投入し、さらに２時間攪拌後、２５℃に冷却した。反応溶液をセライトでろ過し、０．１ＭＰａの減圧下で溶媒を除去した。残渣を酢酸エチル１００部に溶解させ、シリカゲルカラム８０００部に吸着させ、その後、ヘキサンと酢酸エチル（体積比３：１）６０００部をシリカゲルカラムに通し、混合溶媒を回収した。回収した混合溶媒を０．１ＭＰａの減圧下で溶媒除去することで、２−｛［４−（ｎ−ヘキシルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２２０部を得た。
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、上記の反応で得られた２−｛［４−（ｎ−ヘキシルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール３３０部、テトラヒドロフラン５００部、トリエチルアミン（東京化成試薬）１０１部を投入して２５℃で攪拌した。メタクリロイルクロリド（東京化成試薬）１０５部を投入し、８０℃で４時間攪拌後、２５℃に冷却した。有機層をイオン交換水５００部で３回洗浄し、溶媒を０．１ＭＰａの減圧下除去し、メタクリル酸２−｛［４−（ｎ−ヘキシルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル３８０部を得た。
【００８２】
＜製造例１３＞
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、１，４−ジメトキシベンゼン−２，５−ジカルボキシアルデヒド（シグマアルドリッチ試薬）１９４部、ジクロロメタン１０００部を投入して２５℃で撹拌した。シクロヘキシルアミン（東京化成試薬）１０１部を加えて１時間攪拌した。無水硫酸マグネシウム（東京化成試薬）２００部を投入した。投入後、４０℃に昇温させ、２時間攪拌した後、２−アミノエタノール（東京化成試薬）６１部を投入し、さらに２時間攪拌後、２５℃に冷却した。反応溶液をセライトでろ過し、０．１ＭＰａの減圧下で溶媒を除去した。残渣を酢酸エチル１００部に溶解させ、シリカゲルカラム８０００部に吸着させ、その後、ヘキサンと酢酸エチル（体積比３：１）６０００部をシリカゲルカラムに通し、混合溶媒を回収した。回収した混合溶媒を０．１ＭＰａの減圧下で溶媒除去することで、２−｛［４−（シクロヘキシルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２２０部を得た。
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、上記の反応で得られた２−｛［４−（シクロヘキシルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール３３０部、テトラヒドロフラン５００部、トリエチルアミン（東京化成試薬）１０１部を投入して２５℃で攪拌した。メタクリロイルクロリド（東京化成試薬）１０５部を投入し、８０℃で４時間攪拌後、２５℃に冷却した。有機層をイオン交換水５００部で３回洗浄し、溶媒を０．１ＭＰａの減圧下除去し、メタクリル酸２−｛［４−（シクロヘキシルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル３８０部を得た。
【００８３】
＜製造例１４＞
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、１，４−ジメトキシベンゼン−２，５−ジカルボキシアルデヒド（シグマアルドリッチ試薬）１９４部、ジクロロメタン１０００部を投入して２５℃で撹拌した。ヘプチルアミン（東京化成試薬）１１５部を加えて１時間攪拌した。無水硫酸マグネシウム（東京化成試薬）２００部を投入した。投入後、４０℃に昇温させ、２時間攪拌した後、２−アミノエタノール（東京化成試薬）６１部を投入し、さらに２時間攪拌後、２５℃に冷却した。反応溶液をセライトでろ過し、０．１ＭＰａの減圧下で溶媒を除去した。残渣を酢酸エチル１００部に溶解させ、シリカゲルカラム８０００部に吸着させ、その後、ヘキサンと酢酸エチル（体積比３：１）６０００部をシリカゲルカラムに通し、混合溶媒を回収した。回収した混合溶媒を０．１ＭＰａの減圧下で溶媒除去することで、２−｛［４−（ｎ−ヘプチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２３０部を得た。
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、上記の反応で得られた２−｛［４−（ｎ−ヘプチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール３４１部、テトラヒドロフラン５００部、トリエチルアミン（東京化成試薬）１０１部を投入して２５℃で攪拌した。メタクリロイルクロリド（東京化成試薬）１０５部を投入し、８０℃で４時間攪拌後、２５℃に冷却した。有機層をイオン交換水５００部で３回洗浄し、溶媒を０．１ＭＰａの減圧下除去し、メタクリル酸２−｛［４−（ｎ−ヘプチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル３９２部を得た。
【００８４】
＜製造例１５＞
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、１，４−ジメトキシベンゼン−２，５−ジカルボキシアルデヒド（シグマアルドリッチ試薬）１９４部、ジクロロメタン１０００部を投入して２５℃で撹拌した。４−ヘプチルアミン（東京化成試薬）１１５部を加えて１時間攪拌した。無水硫酸マグネシウム（東京化成試薬）２００部を投入した。投入後、４０℃に昇温させ、２時間攪拌した後、２−アミノエタノール（東京化成試薬）６１部を投入し、さらに２時間攪拌後、２５℃に冷却した。反応溶液をセライトでろ過し、０．１ＭＰａの減圧下で溶媒を除去した。残渣を酢酸エチル１００部に溶解させ、シリカゲルカラム８０００部に吸着させ、その後、ヘキサンと酢酸エチル（体積比３：１）６０００部をシリカゲルカラムに通し、混合溶媒を回収した。回収した混合溶媒を０．１ＭＰａの減圧下で溶媒除去することで、２−｛［４−（４−ヘプチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２３０部を得た。
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、上記の反応で得られた２−｛［４−（４−ヘプチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール３４１部、テトラヒドロフラン５００部、トリエチルアミン（東京化成試薬）１０１部を投入して２５℃で攪拌した。メタクリロイルクロリド（東京化成試薬）１０５部を投入し、８０℃で４時間攪拌後、２５℃に冷却した。有機層をイオン交換水５００部で３回洗浄し、溶媒を０．１ＭＰａの減圧下除去し、メタクリル酸２−｛［４−（４−ヘプチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル３９２部を得た。
【００８５】
＜製造例１６＞
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、１，４−ジメトキシベンゼン−２，５−ジカルボキシアルデヒド（シグマアルドリッチ試薬）１９４部、ジクロロメタン１０００部を投入して２５℃で撹拌した。シクロヘプチルアミン（東京化成試薬）１１５部を加えて１時間攪拌した。無水硫酸マグネシウム（東京化成試薬）２００部を投入した。投入後、４０℃に昇温させ、２時間攪拌した後、２−アミノエタノール（東京化成試薬）６１部を投入し、さらに２時間攪拌後、２５℃に冷却した。反応溶液をセライトでろ過し、０．１ＭＰａの減圧下で溶媒を除去した。残渣を酢酸エチル１００部に溶解させ、シリカゲルカラム８０００部に吸着させ、その後、ヘキサンと酢酸エチル（体積比３：１）６０００部をシリカゲルカラムに通し、混合溶媒を回収した。回収した混合溶媒を０．１ＭＰａの減圧下で溶媒除去することで、２−｛［４−（シクロヘプチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２３０部を得た。
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、上記の反応で得られた２−｛［４−（シクロヘプチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール３４１部、テトラヒドロフラン５００部、トリエチルアミン（東京化成試薬）１０１部を投入して２５℃で攪拌した。メタクリロイルクロリド（東京化成試薬）１０５部を投入し、８０℃で４時間攪拌後、２５℃に冷却した。有機層をイオン交換水５００部で３回洗浄し、溶媒を０．１ＭＰａの減圧下除去し、メタクリル酸２−｛［４−（シクロヘプチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル３９２部を得た。
【００８６】
＜製造例１７＞
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、１，４−ジメトキシベンゼン−２，５−ジカルボキシアルデヒド（シグマアルドリッチ試薬）１９４部、ジクロロメタン１０００部を投入して２５℃で撹拌した。２−ヘプチルアミン（東京化成試薬）１１５部を加えて１時間攪拌した。無水硫酸マグネシウム（東京化成試薬）２００部を投入した。投入後、４０℃に昇温させ、２時間攪拌した後、２−アミノエタノール（東京化成試薬）６１部を投入し、さらに２時間攪拌後、２５℃に冷却した。反応溶液をセライトでろ過し、０．１ＭＰａの減圧下で溶媒を除去した。残渣を酢酸エチル１００部に溶解させ、シリカゲルカラム８０００部に吸着させ、その後、ヘキサンと酢酸エチル（体積比３：１）６０００部をシリカゲルカラムに通し、混合溶媒を回収した。回収した混合溶媒を０．１ＭＰａの減圧下で溶媒除去することで、２−｛［４−（２−ヘプチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２３０部を得た。
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、上記の反応で得られた２−｛［４−（シクロヘプチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール３４１部、テトラヒドロフラン５００部、トリエチルアミン（東京化成試薬）１０１部を投入して２５℃で攪拌した。メタクリロイルクロリド（東京化成試薬）１０５部を投入し、８０℃で４時間攪拌後、２５℃に冷却した。有機層をイオン交換水５００部で３回洗浄し、溶媒を０．１ＭＰａの減圧下除去し、メタクリル酸２−｛［４−（２−ヘプチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル３９２部を得た。
【００８７】
＜製造例１８＞
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、１，４−ジメトキシベンゼン−２，５−ジカルボキシアルデヒド（シグマアルドリッチ試薬）１９４部、ジクロロメタン１０００部を投入して２５℃で撹拌した。オクチルアミン（東京化成試薬）１２９部を加えて１時間攪拌した。無水硫酸マグネシウム（東京化成試薬）２００部を投入した。投入後、４０℃に昇温させ、２時間攪拌した後、２−アミノエタノール（東京化成試薬）６１部を投入し、さらに２時間攪拌後、２５℃に冷却した。反応溶液をセライトでろ過し、０．１ＭＰａの減圧下で溶媒を除去した。残渣を酢酸エチル１００部に溶解させ、シリカゲルカラム８０００部に吸着させ、その後、ヘキサンと酢酸エチル（体積比３：１）６０００部をシリカゲルカラムに通し、混合溶媒を回収した。回収した混合溶媒を０．１ＭＰａの減圧下で溶媒除去することで、２−｛［４−（ｎ−オクチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２４４部を得た。
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、上記の反応で得られた２−｛［４−（ｎ−オクチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール３４１部、テトラヒドロフラン５００部、トリエチルアミン（東京化成試薬）１０１部を投入して２５℃で攪拌した。メタクリロイルクロリド（東京化成試薬）１０５部を投入し、８０℃で４時間攪拌後、２５℃に冷却した。有機層をイオン交換水５００部で３回洗浄し、溶媒を０．１ＭＰａの減圧下除去し、メタクリル酸２−｛［４−（ｎ−オクチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル４０６部を得た。
【００８８】
＜製造例１８＞
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、１，４−ジメトキシベンゼン−２，５−ジカルボキシアルデヒド（シグマアルドリッチ試薬）１９４部、ジクロロメタン１０００部を投入して２５℃で撹拌した。オクチルアミン（東京化成試薬）１２９部を加えて１時間攪拌した。無水硫酸マグネシウム（東京化成試薬）２００部を投入した。投入後、４０℃に昇温させ、２時間攪拌した後、２−アミノエタノール（東京化成試薬）６１部を投入し、さらに２時間攪拌後、２５℃に冷却した。反応溶液をセライトでろ過し、０．１ＭＰａの減圧下で溶媒を除去した。残渣を酢酸エチル１００部に溶解させ、シリカゲルカラム８０００部に吸着させ、その後、ヘキサンと酢酸エチル（体積比３：１）６０００部をシリカゲルカラムに通し、混合溶媒を回収した。回収した混合溶媒を０．１ＭＰａの減圧下で溶媒除去することで、２−｛［４−（ｎ−オクチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２４４部を得た。
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、上記の反応で得られた２−｛［４−（ｎ−オクチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール３４１部、テトラヒドロフラン５００部、トリエチルアミン（東京化成試薬）１０１部を投入して２５℃で攪拌した。メタクリロイルクロリド（東京化成試薬）１０５部を投入し、８０℃で４時間攪拌後、２５℃に冷却した。有機層をイオン交換水５００部で３回洗浄し、溶媒を０．１ＭＰａの減圧下除去し、メタクリル酸２−｛［４−（ｎ−オクチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル４０６部を得た。
【００８９】
＜製造例１９＞
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、１，４−ジメトキシベンゼン−２，５−ジカルボキシアルデヒド（シグマアルドリッチ試薬）１９４部、ジクロロメタン１０００部を投入して２５℃で撹拌した。２−エチルヘキシル−アミン（東京化成試薬）１２９部を加えて１時間攪拌した。無水硫酸マグネシウム（東京化成試薬）２００部を投入した。投入後、４０℃に昇温させ、２時間攪拌した後、２−アミノエタノール（東京化成試薬）６１部を投入し、さらに２時間攪拌後、２５℃に冷却した。反応溶液をセライトでろ過し、０．１ＭＰａの減圧下で溶媒を除去した。残渣を酢酸エチル１００部に溶解させ、シリカゲルカラム８０００部に吸着させ、その後、ヘキサンと酢酸エチル（体積比３：１）６０００部をシリカゲルカラムに通し、混合溶媒を回収した。回収した混合溶媒を０．１ＭＰａの減圧下で溶媒除去することで、２−｛［４−（２−エチルヘキシルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２５０部を得た。
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、上記の反応で得られた２−｛［４−（２−エチルヘキシルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール３５５部、テトラヒドロフラン５００部、トリエチルアミン（東京化成試薬）１０１部を投入して２５℃で攪拌した。メタクリロイルクロリド（東京化成試薬）１０５部を投入し、８０℃で４時間攪拌後、２５℃に冷却した。有機層をイオン交換水５００部で３回洗浄し、溶媒を０．１ＭＰａの減圧下除去し、メタクリル酸２−｛［４−（２−エチルヘキシルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル４２０部を得た。
【００９０】
＜製造例２０＞
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、１，４−ジメトキシベンゼン−２，５−ジカルボキシアルデヒド（シグマアルドリッチ試薬）１９４部、ジクロロメタン１０００部を投入して２５℃で撹拌した。シクロオクチルアミン（東京化成試薬）１２９部を加えて１時間攪拌した。無水硫酸マグネシウム（東京化成試薬）２００部を投入した。投入後、４０℃に昇温させ、２時間攪拌した後、２−アミノエタノール（東京化成試薬）６１部を投入し、さらに２時間攪拌後、２５℃に冷却した。反応溶液をセライトでろ過し、０．１ＭＰａの減圧下で溶媒を除去した。残渣を酢酸エチル１００部に溶解させ、シリカゲルカラム８０００部に吸着させ、その後、ヘキサンと酢酸エチル（体積比３：１）６０００部をシリカゲルカラムに通し、混合溶媒を回収した。回収した混合溶媒を０．１ＭＰａの減圧下で溶媒除去することで、２−｛［４−（シクロオクチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２５０部を得た。
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、上記の反応で得られた２−｛［４−（シクロオクチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール３５５部、テトラヒドロフラン５００部、トリエチルアミン（東京化成試薬）１０１部を投入して２５℃で攪拌した。メタクリロイルクロリド（東京化成試薬）１０５部を投入し、８０℃で４時間攪拌後、２５℃に冷却した。有機層をイオン交換水５００部で３回洗浄し、溶媒を０．１ＭＰａの減圧下除去し、メタクリル酸２−｛［４−（シクロオクチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル４２０部を得た。
【００９１】
＜製造例２１＞
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、１，４−ジメトキシベンゼン−２，５−ジカルボキシアルデヒド（シグマアルドリッチ試薬）１９４部、ジクロロメタン１０００部を投入して２５℃で撹拌した。１，１，３，３−テトラメチルブチルアミン（東京化成試薬）１２９部を加えて１時間攪拌した。無水硫酸マグネシウム（東京化成試薬）２００部を投入した。投入後、４０℃に昇温させ、２時間攪拌した後、２−アミノエタノール（東京化成試薬）６１部を投入し、さらに２時間攪拌後、２５℃に冷却した。反応溶液をセライトでろ過し、０．１ＭＰａの減圧下で溶媒を除去した。残渣を酢酸エチル１００部に溶解させ、シリカゲルカラム８０００部に吸着させ、その後、ヘキサンと酢酸エチル（体積比３：１）６０００部をシリカゲルカラムに通し、混合溶媒を回収した。回収した混合溶媒を０．１ＭＰａの減圧下で溶媒除去することで、２−｛［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２５０部を得た。
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、上記の反応で得られた２−｛［４−（２−エチルヘキシルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール３５５部、テトラヒドロフラン５００部、トリエチルアミン（東京化成試薬）１０１部を投入して２５℃で攪拌した。メタクリロイルクロリド（東京化成試薬）１０５部を投入し、８０℃で４時間攪拌後、２５℃に冷却した。有機層をイオン交換水５００部で３回洗浄し、溶媒を０．１ＭＰａの減圧下除去し、メタクリル酸２−｛［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル４２０部を得た。
【００９２】
＜製造例２２＞
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、１，４−ジメトキシベンゼン−２，５−ジカルボキシアルデヒド（シグマアルドリッチ試薬）１９４部、ジクロロメタン１０００部を投入して２５℃で撹拌した。エチルアミン（東京化成試薬）７０部を加えて１時間攪拌した。無水硫酸マグネシウム（東京化成試薬）２００部を投入した。投入後、４０℃に昇温させ、２時間攪拌した後、２−アミノエタノール（東京化成試薬）６１部を投入し、さらに２時間攪拌後、２５℃に冷却した。反応溶液をセライトでろ過し、０．１ＭＰａの減圧下で溶媒を除去した。残渣を酢酸エチル１００部に溶解させ、シリカゲルカラム８０００部に吸着させ、その後、ヘキサンと酢酸エチル（体積比３：１）６０００部をシリカゲルカラムに通し、混合溶媒を回収した。回収した混合溶媒を０．１ＭＰａの減圧下で溶媒除去することで、２−｛［４−（エチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール１９８部を得た。
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、上記の反応で得られた２−｛［４−（エチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２５３部、テトラヒドロフラン５００部、トリエチルアミン（東京化成試薬）１０１部を投入して２５℃で攪拌した。アクリロイルクロリド（東京化成試薬）９０部を投入し、８０℃で４時間攪拌後、２５℃に冷却した。有機層をイオン交換水５００部で３回洗浄し、溶媒を０．１ＭＰａの減圧下除去し、アクリル酸２−｛［４−（エチルテトラメチルブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２００部を得た。
【００９３】
＜製造例２３＞
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、１，４−ジメトキシベンゼン−２，５−ジカルボキシアルデヒド（シグマアルドリッチ試薬）１９４部、ジクロロメタン１０００部を投入して２５℃で撹拌した。プロピルアミン（東京化成試薬）５９部を加えて１時間攪拌した。無水硫酸マグネシウム（東京化成試薬）２００部を投入した。投入後、４０℃に昇温させ、２時間攪拌した後、２−アミノエタノール（東京化成試薬）６１部を投入し、さらに２時間攪拌後、２５℃に冷却した。反応溶液をセライトでろ過し、０．１ＭＰａの減圧下で溶媒を除去した。残渣を酢酸エチル１００部に溶解させ、シリカゲルカラム８０００部に吸着させ、その後、ヘキサンと酢酸エチル（体積比３：１）６０００部をシリカゲルカラムに通し、混合溶媒を回収した。回収した混合溶媒を０．１ＭＰａの減圧下で溶媒除去することで、２−｛［４−（ｎ−プロピルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２１０部を得た。
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、上記の反応で得られた２−｛［４−（ｎ−プロピルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２６０部、テトラヒドロフラン５００部、トリエチルアミン（東京化成試薬）１０１部を投入して２５℃で攪拌した。アクリロイルクロリド（東京化成試薬）９０部を投入し、８０℃で４時間攪拌後、２５℃に冷却した。有機層をイオン交換水５００部で３回洗浄し、溶媒を０．１ＭＰａの減圧下除去し、アクリル酸２−｛［４−（ｎ−プロピルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２０７部を得た。
【００９４】
＜製造例２４＞
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、１，４−ジメトキシベンゼン−２，５−ジカルボキシアルデヒド（シグマアルドリッチ試薬）１９４部、ジクロロメタン１０００部を投入して２５℃で撹拌した。イソプロピルアミン（東京化成試薬）５９部を加えて１時間攪拌した。無水硫酸マグネシウム（東京化成試薬）２００部を投入した。投入後、４０℃に昇温させ、２時間攪拌した後、２−アミノエタノール（東京化成試薬）６１部を投入し、さらに２時間攪拌後、２５℃に冷却した。反応溶液をセライトでろ過し、０．１ＭＰａの減圧下で溶媒を除去した。残渣を酢酸エチル１００部に溶解させ、シリカゲルカラム８０００部に吸着させ、その後、ヘキサンと酢酸エチル（体積比３：１）６０００部をシリカゲルカラムに通し、混合溶媒を回収した。回収した混合溶媒を０．１ＭＰａの減圧下で溶媒除去することで、２−｛［４−（ｉｓｏ−プロピルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２１０部を得た。
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、上記の反応で得られた２−｛［４−（ｉｓｏ−プロピルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２６０部、テトラヒドロフラン５００部、トリエチルアミン（東京化成試薬）１０１部を投入して２５℃で攪拌した。アクリロイルクロリド（東京化成試薬）９０部を投入し、８０℃で４時間攪拌後、２５℃に冷却した。有機層をイオン交換水５００部で３回洗浄し、溶媒を０．１ＭＰａの減圧下除去し、アクリル酸２−｛［４−（ｉｓｏ−プロピルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２０７部を得た。
【００９５】
＜製造例２５＞
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、１，４−ジメトキシベンゼン−２，５−ジカルボキシアルデヒド（シグマアルドリッチ試薬）１９４部、ジクロロメタン１０００部を投入して２５℃で撹拌した。ブチルアミン（東京化成試薬）７３部を加えて１時間攪拌した。無水硫酸マグネシウム（東京化成試薬）２００部を投入した。投入後、４０℃に昇温させ、２時間攪拌した後、２−アミノエタノール（東京化成試薬）６１部を投入し、さらに２時間攪拌後、２５℃に冷却した。反応溶液をセライトでろ過し、０．１ＭＰａの減圧下で溶媒を除去した。残渣を酢酸エチル１００部に溶解させ、シリカゲルカラム８０００部に吸着させ、その後、ヘキサンと酢酸エチル（体積比３：１）６０００部をシリカゲルカラムに通し、混合溶媒を回収した。回収した混合溶媒を０．１ＭＰａの減圧下で溶媒除去することで、２−｛［４−（ｎ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２１８部を得た。
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、上記の反応で得られた２−｛［４−（ｎ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２６０部、テトラヒドロフラン５００部、トリエチルアミン（東京化成試薬）１０１部を投入して２５℃で攪拌した。アクリロイルクロリド（東京化成試薬）９０部を投入し、８０℃で４時間攪拌後、２５℃に冷却した。有機層をイオン交換水５００部で３回洗浄し、溶媒を０．１ＭＰａの減圧下除去し、アクリル酸２−｛［４−（ｎ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２０２部を得た。
【００９６】
＜製造例２６＞
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、１，４−ジメトキシベンゼン−２，５−ジカルボキシアルデヒド（シグマアルドリッチ試薬）１９４部、ジクロロメタン１０００部を投入して２５℃で撹拌した。イソブチルアミン（東京化成試薬）７３部を加えて１時間攪拌した。無水硫酸マグネシウム（東京化成試薬）２００部を投入した。投入後、４０℃に昇温させ、２時間攪拌した後、２−アミノエタノール（東京化成試薬）６１部を投入し、さらに２時間攪拌後、２５℃に冷却した。反応溶液をセライトでろ過し、０．１ＭＰａの減圧下で溶媒を除去した。残渣を酢酸エチル１００部に溶解させ、シリカゲルカラム８０００部に吸着させ、その後、ヘキサンと酢酸エチル（体積比３：１）６０００部をシリカゲルカラムに通し、混合溶媒を回収した。回収した混合溶媒を０．１ＭＰａの減圧下で溶媒除去することで、２−｛［４−（ｉｓｏ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２１８部を得た。
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、上記の反応で得られた２−｛［４−（ｉｓｏ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２６０部、テトラヒドロフラン５００部、トリエチルアミン（東京化成試薬）１０１部を投入して２５℃で攪拌した。アクリロイルクロリド（東京化成試薬）９０部を投入し、８０℃で４時間攪拌後、２５℃に冷却した。有機層をイオン交換水５００部で３回洗浄し、溶媒を０．１ＭＰａの減圧下除去し、アクリル酸２−｛［４−（ｉｓｏ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２０２部を得た。
【００９７】
＜製造例２７＞
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、１，４−ジメトキシベンゼン−２，５−ジカルボキシアルデヒド（シグマアルドリッチ試薬）１９４部、ジクロロメタン１０００部を投入して２５℃で撹拌した。ｓｅｃ−ブチルアミン（東京化成試薬）７３部を加えて１時間攪拌した。無水硫酸マグネシウム（東京化成試薬）２００部を投入した。投入後、４０℃に昇温させ、２時間攪拌した後、２−アミノエタノール（東京化成試薬）６１部を投入し、さらに２時間攪拌後、２５℃に冷却した。反応溶液をセライトでろ過し、０．１ＭＰａの減圧下で溶媒を除去した。残渣を酢酸エチル１００部に溶解させ、シリカゲルカラム８０００部に吸着させ、その後、ヘキサンと酢酸エチル（体積比３：１）６０００部をシリカゲルカラムに通し、混合溶媒を回収した。回収した混合溶媒を０．１ＭＰａの減圧下で溶媒除去することで、２−｛［４−（ｓｅｃ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２１８部を得た。
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、上記の反応で得られた２−｛［４−（ｓｅｃ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２６０部、テトラヒドロフラン５００部、トリエチルアミン（東京化成試薬）１０１部を投入して２５℃で攪拌した。アクリロイルクロリド（東京化成試薬）９０部を投入し、８０℃で４時間攪拌後、２５℃に冷却した。有機層をイオン交換水５００部で３回洗浄し、溶媒を０．１ＭＰａの減圧下除去し、アクリル酸２−｛［４−（ｓｅｃ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２０２部を得た。
【００９８】
＜製造例２８＞
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、１，４−ジメトキシベンゼン−２，５−ジカルボキシアルデヒド（シグマアルドリッチ試薬）１９４部、ジクロロメタン１０００部を投入して２５℃で撹拌した。ｔｅｒｔ−ブチルアミン（東京化成試薬）７３部を加えて１時間攪拌した。無水硫酸マグネシウム（東京化成試薬）２００部を投入した。投入後、４０℃に昇温させ、２時間攪拌した後、２−アミノエタノール（東京化成試薬）６１部を投入し、さらに２時間攪拌後、２５℃に冷却した。反応溶液をセライトでろ過し、０．１ＭＰａの減圧下で溶媒を除去した。残渣を酢酸エチル１００部に溶解させ、シリカゲルカラム８０００部に吸着させ、その後、ヘキサンと酢酸エチル（体積比３：１）６０００部をシリカゲルカラムに通し、混合溶媒を回収した。回収した混合溶媒を０．１ＭＰａの減圧下で溶媒除去することで、２−｛［４−（ｔｅｒｔ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２１８部を得た。
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、上記の反応で得られた２−｛［４−（ｔｅｒｔ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２６０部、テトラヒドロフラン５００部、トリエチルアミン（東京化成試薬）１０１部を投入して２５℃で攪拌した。アクリロイルクロリド（東京化成試薬）９０部を投入し、８０℃で４時間攪拌後、２５℃に冷却した。有機層をイオン交換水５００部で３回洗浄し、溶媒を０．１ＭＰａの減圧下除去し、アクリル酸２−｛［４−（ｔｅｒｔ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２０２部を得た。
＜製造例２９＞
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、１，４−ジメトキシベンゼン−２，５−ジカルボキシアルデヒド（シグマアルドリッチ試薬）１９４部、ジクロロメタン１０００部を投入して２５℃で撹拌した。ペンチルアミン（東京化成試薬）８７部を加えて１時間攪拌した。無水硫酸マグネシウム（東京化成試薬）２００部を投入した。投入後、４０℃に昇温させ、２時間攪拌した後、２−アミノエタノール（東京化成試薬）６１部を投入し、さらに２時間攪拌後、２５℃に冷却した。反応溶液をセライトでろ過し、０．１ＭＰａの減圧下で溶媒を除去した。残渣を酢酸エチル１００部に溶解させ、シリカゲルカラム８０００部に吸着させ、その後、ヘキサンと酢酸エチル（体積比３：１）６０００部をシリカゲルカラムに通し、混合溶媒を回収した。回収した混合溶媒を０．１ＭＰａの減圧下で溶媒除去することで、２−｛［４−（ｎ−ペンチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２３０部を得た。
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、上記の反応で得られた２−｛［４−（ｎ−ペンチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２７０部、テトラヒドロフラン５００部、トリエチルアミン（東京化成試薬）１０１部を投入して２５℃で攪拌した。アクリロイルクロリド（東京化成試薬）９０部を投入し、８０℃で４時間攪拌後、２５℃に冷却した。有機層をイオン交換水５００部で３回洗浄し、溶媒を０．１ＭＰａの減圧下除去し、アクリル酸２−｛［４−（ｎ−ペンチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２１０部を得た。
＜製造例３０＞
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、１，４−ジメトキシベンゼン−２，５−ジカルボキシアルデヒド（シグマアルドリッチ試薬）１９４部、ジクロロメタン１０００部を投入して２５℃で撹拌した。シクロペンチルアミン（東京化成試薬）８７部を加えて１時間攪拌した。無水硫酸マグネシウム（東京化成試薬）２００部を投入した。投入後、４０℃に昇温させ、２時間攪拌した後、２−アミノエタノール（東京化成試薬）６１部を投入し、さらに２時間攪拌後、２５℃に冷却した。反応溶液をセライトでろ過し、０．１ＭＰａの減圧下で溶媒を除去した。残渣を酢酸エチル１００部に溶解させ、シリカゲルカラム８０００部に吸着させ、その後、ヘキサンと酢酸エチル（体積比３：１）６０００部をシリカゲルカラムに通し、混合溶媒を回収した。回収した混合溶媒を０．１ＭＰａの減圧下で溶媒除去することで、２−｛［４−（シクロペンチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２３０部を得た。
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、上記の反応で得られた２−｛［４−（シクロペンチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２７０部、テトラヒドロフラン５００部、トリエチルアミン（東京化成試薬）１０１部を投入して２５℃で攪拌した。アクリロイルクロリド（東京化成試薬）９０部を投入し、８０℃で４時間攪拌後、２５℃に冷却した。有機層をイオン交換水５００部で３回洗浄し、溶媒を０．１ＭＰａの減圧下除去し、アクリル酸２−｛［４−（シクロペンチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２１０部を得た。
＜製造例３１＞
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、１，４−ジメトキシベンゼン−２，５−ジカルボキシアルデヒド（シグマアルドリッチ試薬）１９４部、ジクロロメタン１０００部を投入して２５℃で撹拌した。ヘキシルアミン（東京化成試薬）１０１部を加えて１時間攪拌した。無水硫酸マグネシウム（東京化成試薬）２００部を投入した。投入後、４０℃に昇温させ、２時間攪拌した後、２−アミノエタノール（東京化成試薬）６１部を投入し、さらに２時間攪拌後、２５℃に冷却した。反応溶液をセライトでろ過し、０．１ＭＰａの減圧下で溶媒を除去した。残渣を酢酸エチル１００部に溶解させ、シリカゲルカラム８０００部に吸着させ、その後、ヘキサンと酢酸エチル（体積比３：１）６０００部をシリカゲルカラムに通し、混合溶媒を回収した。回収した混合溶媒を０．１ＭＰａの減圧下で溶媒除去することで、２−｛［４−（ｎ−ヘキシルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２２０部を得た。
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、上記の反応で得られた２−｛［４−（ｎ−ヘキシルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール３３０部、テトラヒドロフラン５００部、トリエチルアミン（東京化成試薬）１０１部を投入して２５℃で攪拌した。アクリロイルクロリド（東京化成試薬）９０部を投入し、８０℃で４時間攪拌後、２５℃に冷却した。有機層をイオン交換水５００部で３回洗浄し、溶媒を０．１ＭＰａの減圧下除去し、アクリル酸２−｛［４−（ｎ−ヘキシルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２２０部を得た。
＜製造例３２＞
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、１，４−ジメトキシベンゼン−２，５−ジカルボキシアルデヒド（シグマアルドリッチ試薬）１９４部、ジクロロメタン１０００部を投入して２５℃で撹拌した。２−エチルヘキシル−アミン（東京化成試薬）１２９部を加えて１時間攪拌した。無水硫酸マグネシウム（東京化成試薬）２００部を投入した。投入後、４０℃に昇温させ、２時間攪拌した後、２−アミノエタノール（東京化成試薬）６１部を投入し、さらに２時間攪拌後、２５℃に冷却した。反応溶液をセライトでろ過し、０．１ＭＰａの減圧下で溶媒を除去した。残渣を酢酸エチル１００部に溶解させ、シリカゲルカラム８０００部に吸着させ、その後、ヘキサンと酢酸エチル（体積比３：１）６０００部をシリカゲルカラムに通し、混合溶媒を回収した。回収した混合溶媒を０．１ＭＰａの減圧下で溶媒除去することで、２−｛［４−（２−エチルヘキシルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２５０部を得た。
温度計、加熱冷却装置、滴下装置、撹拌機を備えた反応容器に、上記の反応で得られた２−｛［４−（２−エチルヘキシルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール３５５部、テトラヒドロフラン５００部、トリエチルアミン（東京化成試薬）１０１部を投入して２５℃で攪拌した。アクリロイルクロリド（東京化成試薬）９０部を投入し、８０℃で４時間攪拌後、２５℃に冷却した。有機層をイオン交換水５００部で３回洗浄し、溶媒を０．１ＭＰａの減圧下除去し、アクリル酸２−｛［４−（２−エチルヘキシルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２３０部を得た。
【００９９】
＜実施例１＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル８３部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、下記の化学式（４）で表されるメタクリル酸２−｛［４−（ｔｅｒｔ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２４９．７部、メタクリル酸２４２．８部、メチルメタクリレート９７．１部、２−エチルヘキシルメタクリレート２４２．８部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂８３２部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−１）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−１）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−１）の数平均分子量は１００，０００であった。
【０１００】
【化５】
2018006340.tif 000006
【０１０１】
＜実施例２＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル８３部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、製造例２で得たメタクリル酸２−｛（４−メチルイミノメチル−２，５−ジメトキシベンジリデン）−アミノ｝エチル２４９．７部、メタクリル酸２４２．８部、メチルメタクリレート９７．１部、２−エチルヘキシルメタクリレート２４２．８部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂８３２部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−２）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−２）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−２）の数平均分子量は１００，０００であった。
【０１０２】
＜実施例３＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル８３部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、製造例３で得たメタクリル酸２−｛（４−エチルイミノメチル−２，５−ジメトキシベンジリデン）−アミノ｝エチル２４９．７部、メタクリル酸２４２．８部、メチルメタクリレート９７．１部、２−エチルヘキシルメタクリレート２４２．８部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂８３２部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−３）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−３）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−３）の数平均分子量は１００，０００であった。
【０１０３】
＜実施例４＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル８３部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、製造例４で得たメタクリル酸２−｛（４−プロピルイミノメチル−２，５−ジメトキシベンジリデン）−アミノ｝エチル２４９．７部、メタクリル酸２４２．８部、メチルメタクリレート９７．１部、２−エチルヘキシルメタクリレート２４２．８部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂８３２部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−４）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−４）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−４）の数平均分子量は１００，０００であった。
【０１０４】
＜実施例５＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル８３部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、製造例５で得たメタクリル酸２−｛［４−（ｉｓｏ−プロピルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２４９．７部、メタクリル酸２４２．８部、メチルメタクリレート９７．１部、２−エチルヘキシルメタクリレート２４２．８部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂８３２部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−５）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−５）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−５）の数平均分子量は１００，０００であった。
【０１０５】
＜実施例６＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル８３部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、製造例６で得た２−｛［４−（ｎ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２４９．７部、メタクリル酸２４２．８部、メチルメタクリレート９７．１部、２−エチルヘキシルメタクリレート２４２．８部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂８３２部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−６）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−６）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−６）の数平均分子量は１００，０００であった。
【０１０６】
＜実施例７＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル８３部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、製造例７で得たメタクリル酸２−｛［４−（ｉｓｏ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２４９．７部、メタクリル酸２４２．８部、メチルメタクリレート９７．１部、２−エチルヘキシルメタクリレート２４２．８部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂８３２部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−７）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−７）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−７）の数平均分子量は１００，０００であった。
【０１０７】
＜実施例８＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル８３部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、製造例８で得たメタクリル酸２−｛［４−（ｓｅｃ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２４９．７部、メタクリル酸２４２．８部、メチルメタクリレート９７．１部、２−エチルヘキシルメタクリレート２４２．８部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂８３２部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−８）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−８）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−８）の数平均分子量は１００，０００であった。
【０１０８】
＜実施例９＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル８３部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、製造例９で得たメタクリル酸２−｛［４−（ｎ−ペンチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２４９．７部、メタクリル酸２４２．８部、メチルメタクリレート９７．１部、２−エチルヘキシルメタクリレート２４２．８部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂８３２部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−９）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−９）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−９）の数平均分子量は１００，０００であった。
【０１０９】
＜実施例１０＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル８３部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、製造例１０で得たメタクリル酸２−｛［４−（ｔｅｒｔ−アミルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２４９．７部、メタクリル酸２４２．８部、メチルメタクリレート９７．１部、２−エチルヘキシルメタクリレート２４２．８部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂８３２部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−１０）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−１０）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−１０）の数平均分子量は１００，０００であった。
【０１１０】
＜実施例１１＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル８３部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、製造例１１で得たメタクリル酸２−｛［４−（シクロペンチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２４９．７部、メタクリル酸２４２．８部、メチルメタクリレート９７．１部、２−エチルヘキシルメタクリレート２４２．８部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂８３２部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−１１）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−１１）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−１１）の数平均分子量は１００，０００であった。
【０１１１】
＜実施例１２＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル８３部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、製造例１２で得たメタクリル酸２−｛［４−（ｎ−ヘキシルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２４９．７部、メタクリル酸２４２．８部、メチルメタクリレート９７．１部、２−エチルヘキシルメタクリレート２４２．８部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂８３２部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−１２）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−１２）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−１２）の数平均分子量は１００，０００であった。
【０１１２】
＜実施例１３＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル８３部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、製造例１３で得たメタクリル酸２−｛［４−（シクロヘキシルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２４９．７部、メタクリル酸２４２．８部、メチルメタクリレート９７．１部、２−エチルヘキシルメタクリレート２４２．８部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂８３２部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−１３）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−１３）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−１３）の数平均分子量は１００，０００であった。
【０１１３】
＜実施例１４＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル８３部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、製造例１４で得たメタクリル酸２−｛［４−（ｎ−ヘプチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２４９．７部、メタクリル酸２４２．８部、メチルメタクリレート９７．１部、２−エチルヘキシルメタクリレート２４２．８部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂８３２部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−１４）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−１４）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−１４）の数平均分子量は１００，０００であった。
【０１１４】
＜実施例１５＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル８３部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、製造例１５で得たメタクリル酸２−｛［４−（４−ヘプチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２４９．７部、メタクリル酸２４２．８部、メチルメタクリレート９７．１部、２−エチルヘキシルメタクリレート２４２．８部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂８３２部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−１５）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−１５）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−１５）の数平均分子量は１００，０００であった。
【０１１５】
＜実施例１６＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル８３部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、製造例１６で得たメタクリル酸２−｛［４−（シクロヘプチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２４９．７部、メタクリル酸２４２．８部、メチルメタクリレート９７．１部、２−エチルヘキシルメタクリレート２４２．８部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂８３２部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−１６）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−１６）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−１６）の数平均分子量は１００，０００であった。
【０１１６】
＜実施例１７＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル８３部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、製造例１７で得たメタクリル酸２−｛［４−（ｎ−オクチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２４９．７部、メタクリル酸２４２．８部、メチルメタクリレート９７．１部、２−エチルヘキシルメタクリレート２４２．８部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂８３２部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−１７）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−１７）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−１７）の数平均分子量は１００，０００であった。
【０１１７】
＜実施例１８＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル８３部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、製造例１８で得たメタクリル酸２−｛［４−（ｎ−オクチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２４９．７部、メタクリル酸２４２．８部、メチルメタクリレート９７．１部、２−エチルヘキシルメタクリレート２４２．８部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂８３２部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−１８）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−１８）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−１８）の数平均分子量は１００，０００であった。
【０１１８】
＜実施例１９＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル８３部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、製造例１９で得たメタクリル酸２−｛［４−（２−エチルヘキシルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２４９．７部、メタクリル酸２４２．８部、メチルメタクリレート９７．１部、２−エチルヘキシルメタクリレート２４２．８部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂８３２部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−１９）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−１９）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−１９）の数平均分子量は１００，０００であった。
【０１１９】
＜実施例２０＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル８３部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、製造例２０で得たメタクリル酸２−｛［４−（シクロオクチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２４９．７部、メタクリル酸２４２．８部、メチルメタクリレート９７．１部、２−エチルヘキシルメタクリレート２４２．８部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂８３２部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−２０）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−２０）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−２０）の数平均分子量は１００，０００であった。
【０１２０】
＜実施例２１＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル８３部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、製造例２１で得たメタクリル酸２−｛［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２４９．７部、メタクリル酸２４２．８部、メチルメタクリレート９７．１部、２−エチルヘキシルメタクリレート２４２．８部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂８３２部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−２１）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−２１）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−２１）の数平均分子量は１００，０００であった。
【０１２１】
＜実施例２２〜３２  一般式（２）のアクリレートモノマーの一般性検討＞
＜実施例２２＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル８３部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、製造例２２で得たアクリル酸２−｛［４−（エチルテトラメチルブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２４９．７部、メタクリル酸２４２．８部、メチルメタクリレート９７．１部、２−エチルヘキシルメタクリレート２４２．８部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂８３２部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−２２）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−２２）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−２２）の数平均分子量は１００，０００であった。
【０１２２】
＜実施例２３＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル８３部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、製造例２３で得た２−｛［４−（ｎ−プロピルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］アミノ｝エタノール２４９．７部、メタクリル酸２４２．８部、メチルメタクリレート９７．１部、２−エチルヘキシルメタクリレート２４２．８部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂８３２部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−２３）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−２３）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−２３）の数平均分子量は１００，０００であった。
【０１２３】
＜実施例２４＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル８３部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、製造例２４で得たアクリル酸２−｛［４−（ｉｓｏ−プロピルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２４９．７部、メタクリル酸２４２．８部、メチルメタクリレート９７．１部、２−エチルヘキシルメタクリレート２４２．８部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂８３２部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−２４）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−２４）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−２４）の数平均分子量は１００，０００であった。
【０１２４】
＜実施例２５＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル８３部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、製造例２５で得たアクリル酸２−｛［４−（ｎ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２４９．７部、メタクリル酸２４２．８部、メチルメタクリレート９７．１部、２−エチルヘキシルメタクリレート２４２．８部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂８３２部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−２５）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−２５）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−２５）の数平均分子量は１００，０００であった。
【０１２５】
＜実施例２６＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル８３部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、製造例２６で得たアクリル酸２−｛［４−（ｉｓｏ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２４９．７部、メタクリル酸２４２．８部、メチルメタクリレート９７．１部、２−エチルヘキシルメタクリレート２４２．８部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂８３２部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−２６）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−２６）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−２６）の数平均分子量は１００，０００であった。
【０１２６】
＜実施例２７＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル８３部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、製造例２７で得たアクリル酸２−｛［４−（ｓｅｃ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２４９．７部、メタクリル酸２４２．８部、メチルメタクリレート９７．１部、２−エチルヘキシルメタクリレート２４２．８部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂８３２部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−２７）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−２７）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−２７）の数平均分子量は１００，０００であった。
【０１２７】
＜実施例２８＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル８３部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、製造例２８で得たアクリル酸２−｛［４−（ｔｅｒｔ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２４９．７部、メタクリル酸２４２．８部、メチルメタクリレート９７．１部、２−エチルヘキシルメタクリレート２４２．８部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂８３２部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−２８）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−２８）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−２８）の数平均分子量は１００，０００であった。
【０１２８】
＜実施例２９＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル８３部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、製造例２９で得たアクリル酸２−｛［４−（ｎ−ペンチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２４９．７部、メタクリル酸２４２．８部、メチルメタクリレート９７．１部、２−エチルヘキシルメタクリレート２４２．８部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂８３２部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−２９）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−２９）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−２９）の数平均分子量は１００，０００であった。
【０１２９】
＜実施例３０＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル８３部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、製造例３０で得たアクリル酸２−｛［４−（シクロペンチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２４９．７部、メタクリル酸２４２．８部、メチルメタクリレート９７．１部、２−エチルヘキシルメタクリレート２４２．８部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂８３２部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−３０）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−３０）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−３０）の数平均分子量は１００，０００であった。
【０１３０】
＜実施例３１＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル８３部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、製造例３１で得たアクリル酸２−｛［４−（ｎ−ヘキシルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２４９．７部、メタクリル酸２４２．８部、メチルメタクリレート９７．１部、２−エチルヘキシルメタクリレート２４２．８部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂８３２部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−３１）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−３１）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−３１）の数平均分子量は１００，０００であった。
【０１３１】
＜実施例３２＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル８３部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、製造例３２で得たアクリル酸２−｛［４−（２−エチルヘキシルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル２４９．７部、メタクリル酸２４２．８部、メチルメタクリレート９７．１部、２−エチルヘキシルメタクリレート２４２．８部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂８３２部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−３２）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−３２）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−３２）の数平均分子量は１００，０００であった。
【０１３２】
＜実施例３３＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル１２０部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、化学式（５）で表されるメタクリル酸２−｛［４−（ｔｅｒｔ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル９００部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂９００部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−３３）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−３３）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−３３）の数平均分子量は１１０，０００であった。
【０１３３】
＜実施例３４＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル１２０部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、化学式（５）で表されるメタクリル酸２−｛［４−（ｔｅｒｔ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル７２０部、メチルメタクリレート４５部、２−エチルヘキシルメタクリレート４５部、メタクリル酸９０部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂９００部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−３４）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−３４）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−３４）の数平均分子量は１１０，０００であった。
【０１３４】
＜実施例３５＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル１２０部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、化学式（５）で表されるメタクリル酸２−｛［４−（ｔｅｒｔ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル５４０部、メチルメタクリレート９０部、２−エチルヘキシルメタクリレート９０部、メタクリル酸１８０部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂９００部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−３５）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−３５）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−３５）の数平均分子量は１１０，０００であった。
【０１３５】
＜実施例３６＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル１２０部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、化学式（５）で表されるメタクリル酸２−｛［４−（ｔｅｒｔ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル３６０部、メチルメタクリレート１３５部、２−エチルヘキシルメタクリレート１３５部、メタクリル酸２７０部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂９００部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−３６）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−３６）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−３６）の数平均分子量は１１０，０００であった。
【０１３６】
＜実施例３７＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル１２０部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、前述の化学式（４）で表されるメタクリル酸２−｛［４−（ｔｅｒｔ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル１８０部、メチルメタクリレート１８０部、２−エチルヘキシルメタクリレート１８０部、メタクリル酸３６０部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂９００部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−３７）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−３７）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−３７）の数平均分子量は１１０，０００であった。
【０１３７】
＜実施例３８＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル１２０部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、前述の一般式（３）メタクリル酸２−｛［４−（ｎ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル９００部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂９００部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−３８）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−３８）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−３８）の数平均分子量は１１０，０００であった。
＜実施例３９＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル１２０部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、前述の一般式（３）で表されるメタクリル酸２−｛［４−（ｎ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル７２０部、メチルメタクリレート４５部、２−エチルヘキシルメタクリレート４５部、メタクリル酸９０部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂９００部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−３９）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−３９）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−３９）の数平均分子量は１１０，０００であった。
【０１３８】
＜実施例４０＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル１２０部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、前述の一般式（３）で表されるメタクリル酸２−｛［４−（ｎ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル５４０部、メチルメタクリレート９０部、２−エチルヘキシルメタクリレート９０部、メタクリル酸１８０部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂９００部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−４０）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−４０）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−４０）の数平均分子量は１１０，０００であった。
【０１３９】
＜実施例４１＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル１２０部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、前述の一般式（３）で表されるメタクリル酸２−｛［４−（ｎ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル３６０部、メチルメタクリレート１３５部、２−エチルヘキシルメタクリレート１３５部、メタクリル酸２７０部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂９００部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−４１）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−４１）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−４１）の数平均分子量は１１０，０００であった。
【０１４０】
＜実施例４２＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル１２０部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、前述の一般式（３）で表されるメタクリル酸２−｛［４−（ｎ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル１８０部、メチルメタクリレート２７０部、２−エチルヘキシルメタクリレート２７０部、メタクリル酸３６０部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂９００部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−４２）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−４２）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−４２）の数平均分子量は１１０，０００であった。
【０１４１】
＜実施例４３＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル１２０部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、前述の一般式（３）で表されるメタクリル酸２−｛［４−（ｎ−ペンチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル９００部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂９００部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−４３）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−４３）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−４３）の数平均分子量は１１０，０００であった。
【０１４２】
＜実施例４４＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル１２０部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、前述の一般式（３）で表されるメタクリル酸２−｛［４−（ｎ−ペンチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル７２０部、メチルメタクリレート４５部、２−エチルヘキシルメタクリレート４５部、メタクリル酸９０部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂９００部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−４４）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−４４）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−４４）の数平均分子量は１１０，０００であった。
【０１４３】
＜実施例４５＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル１２０部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、前述の一般式（３）で表されるメタクリル酸２−｛［４−（ｎ−ペンチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル５４０部、メチルメタクリレート９０部、２−エチルヘキシルメタクリレート９０部、メタクリル酸１８０部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂９００部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−４５）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−４５）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−４５）の数平均分子量は１１０，０００であった。
【０１４４】
＜実施例４６＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル１２０部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、前述の一般式（３）で表されるメタクリル酸２−｛［４−（ｎ−ペンチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル３６０部、メチルメタクリレート１３５部、２−エチルヘキシルメタクリレート１３５部、メタクリル酸２７０部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂９００部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−４６）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−４６）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−４６）の数平均分子量は１１０，０００であった。
【０１４５】
＜実施例４７＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル１２０部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、前述の一般式（３）で表されるメタクリル酸２−｛［４−（ｎ−ペンチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル１８０部、メチルメタクリレート１８０部、２−エチルヘキシルメタクリレート１８０部、メタクリル酸３６０部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂９００部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−４７）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−４７）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−４７）の数平均分子量は１１０，０００であった。
【０１４６】
＜実施例４８＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル１２０部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、前述の一般式（３）で表されるメタクリル酸２−｛［４−（１，１，３，３，−テトラメチルブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル９００部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂９００部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−４８）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−４８）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−４８）の数平均分子量は１１０，０００であった。
【０１４７】
＜実施例４９＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル１２０部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、前述の一般式（３）で表されるメタクリル酸２−｛［４−（１，１，３，３，−テトラメチルブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル７２０部、メチルメタクリレート４５部、２−エチルヘキシルメタクリレート４５部、メタクリル酸９０部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂９００部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−４９）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−４９）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−４９）の数平均分子量は１１０，０００であった。
【０１４８】
＜実施例５０＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル１２０部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、前述の一般式（３）で表されるメタクリル酸２−｛［４−（１，１，３，３，−テトラメチルブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル５４０部、メチルメタクリレート９０部、２−エチルヘキシルメタクリレート９０部、メタクリル酸１８０部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂９００部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−５０）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−５０）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−５０）の数平均分子量は１１０，０００であった。
【０１４９】
＜実施例５１＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル１２０部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、前述の一般式（３）で表されるメタクリル酸２−｛［４−（１，１，３，３，−テトラメチルブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル３６０部、メチルメタクリレート１３５部、２−エチルヘキシルメタクリレート１３５部、メタクリル酸２７０部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂９００部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−５１）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−５１）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−５１）の数平均分子量は１１０，０００であった。
【０１５０】
＜実施例５２＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル１２０部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、前述の一般式（３）で表されるメタクリル酸２−｛［４−（１，１，３，３，−テトラメチルブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル１８０部、メチルメタクリレート１８０部、２−エチルヘキシルメタクリレート１８０部、メタクリル酸３６０部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂９００部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−５２）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−５２）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−５２）の数平均分子量は１１０，０００であった。
【０１５１】
＜実施例５３＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル１２０部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、前述の一般式（３）で表されるアクリル酸２−｛［４−（ｔ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル９００部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂９００部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−５３）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−５３）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−５３）の数平均分子量は１１０，０００であった。
【０１５２】
＜実施例５４＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル１２０部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、前述の一般式（３）で表されるアクリル酸２−｛［４−（ｔ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル７２０部、メチルメタクリレート４５部、２−エチルヘキシルメタクリレート４５部、メタクリル酸９０部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂９００部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−５４）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−５４）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−５４）の数平均分子量は１１０，０００であった。
【０１５３】
＜実施例５５＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル１２０部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、前述の一般式（３）で表されるアクリル酸２−｛［４−（ｔ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル５４０部、メチルメタクリレート９０部、２−エチルヘキシルメタクリレート９０部、メタクリル酸１８０部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂９００部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−５５）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−５５）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−５５）の数平均分子量は１１０，０００であった。
【０１５４】
＜実施例５６＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル１２０部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、前述の一般式（３）で表されるアクリル酸２−｛［４−（ｔ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル３６０部、メチルメタクリレート１３５部、２−エチルヘキシルメタクリレート１３５部、メタクリル酸２７０部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂９００部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−５６）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−５６）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−５６）の数平均分子量は１１０，０００であった。
【０１５５】
＜実施例５７＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル１２０部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、前述の一般式（３）で表されるアクリル酸２−｛［４−（ｔ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル１８０部、メチルメタクリレート１８０部、２−エチルヘキシルメタクリレート１８０部、メタクリル酸３６０部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂９００部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−５７）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−５７）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−５７）の数平均分子量は１１０，０００であった。
【０１５６】
＜実施例５８＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル１２０部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、前述の化学式（４）で表されるメタクリル酸２−｛［４−（ｔ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル５４０部、メチルメタクリレート１８０部、メタクリル酸１８０部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂９００部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−５８）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−５８）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−５８）の数平均分子量は１１０，０００であった。
【０１５７】
＜実施例５９＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル１２０部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、前述の化学式（４）で表されるメタクリル酸２−｛［４−（ｔ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル５４０部、エチルメタクリレート１８０部、メタクリル酸１８０部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂９００部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−５９）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−５９）を得た。
ＧＰＣで測定し共重合物（Ａ−５９）の数平均分子量は１１０，０００であった。
【０１５８】
＜実施例６０＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル１２０部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、前述の化学式（４）で表されるメタクリル酸２−｛［４−（ｔ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル５４０部、プロピルメタクリレート１８０部、メタクリル酸１８０部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂９００部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−６０）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−６０）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−６０）の数平均分子量は１１０，０００であった。
【０１５９】
＜実施例６１＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル１２０部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、前述の化学式（４）で表されるメタクリル酸２−｛［４−（ｔ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル５４０部、イソプロピルメタクリレート１８０部、メタクリル酸１８０部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂９００部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−６１）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−６１）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−６１）の数平均分子量は１１０，０００であった。 
＜実施例６２＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル１２０部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、前述の化学式（４）で表されるメタクリル酸２−｛［４−（ｔ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル５４０部、ブチルメタクリレート１８０部、メタクリル酸１８０部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂９００部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−６２）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−６２）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−６２）の数平均分子量は１１０，０００であった。
【０１６０】
＜実施例６３＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル１２０部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、前述の化学式（４）で表されるメタクリル酸２−｛［４−（ｔ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル５４０部、イソブチルメタクリレート１８０部、メタクリル酸１８０部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂９００部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−６３）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−６３）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−６３）の数平均分子量は１１０，０００であった。
【０１６１】
＜実施例６４＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル１２０部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、前述の化学式（４）で表されるメタクリル酸２−｛［４−（ｔ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル５４０部、ｔｅｒｔ−ブチルメタクリレート１８０部、メタクリル酸１８０部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂９００部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−６４）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−６４）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−６４）の数平均分子量は１１０，０００であった。
【０１６２】
＜実施例６５＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル１２０部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、前述の化学式（４）で表されるメタクリル酸２−｛［４−（ｔ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル５４０部、ヘキシルメタクリレート１８０部、メタクリル酸１８０部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂９００部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−６５）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−６５）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−６５）の数平均分子量は１１０，０００であった。
【０１６３】
＜実施例６６＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル１２０部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、前述の化学式（４）で表されるメタクリル酸２−｛［４−（ｔ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル５４０部、２−エチルヘキシルメタクリレート１８０部、メタクリル酸１８０部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂９００部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−６６）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−６６）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−６６）の数平均分子量は１１０，０００であった。
【０１６４】
＜実施例６７＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル１２０部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、前述の化学式（４）で表されるメタクリル酸２−｛［４−（ｔ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル５４０部、シクロヘキシルメタクリレート１８０部、メタクリル酸１８０部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂９００部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−６７）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−６７）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−６７）の数平均分子量は１１０，０００であった。
【０１６５】
＜実施例６８＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル１２０部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、前述の化学式（４）で表されるメタクリル酸２−｛［４−（ｔ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル５４０部、トリデシルメタクリレート１８０部、メタクリル酸１８０部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂９００部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−６８）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−６８）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−６８）の数平均分子量は１１０，０００であった。
【０１６６】
＜実施例６９＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付した４つ口フラスコに、酢酸エチル１２０部とメタノール１７部とを仕込み６８℃に昇温した。次いで、前述の化学式（４）で表されるメタクリル酸２−｛［４−（ｔ−ブチルイミノメチル）−２，５−ジメトキシベンジリデン］−アミノ｝エチル５４０部、ステアリルメタクリレート１８０部、メタクリル酸１８０部、酢酸エチル５２．１部およびメタノール１０．７部を配合した単量体配合液と、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２６３部を酢酸エチル３４．２部に溶解した開始剤溶液とを４つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５８３部を酢酸エチル２６部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて２時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重合を４時間継続した。溶媒を除去し、樹脂９００部を得た後、イソプロパノールを１，９４１部加えて、樹脂濃度３０重量％の重合物（Ａ−６９）を含有する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−６９）を得た。
ＧＰＣで測定した重合物（Ａ−６９）の数平均分子量は１１０，０００であった。
【０１６７】
＜実施例７０＞リチウムイオン電池用正極活物質の作製
ＬｉＣｏＯ２粉末１０００部を万能混合機［ハイビスディスパーミックス  ３Ｄ−２型、プライミクス社製］に入れ、室温、１５０ｒｐｍで撹拌した状態で、正極形成用樹脂組成物（Ｂ−１）６６．７部を酢酸エチル６００部に溶解させた後、６０分かけて滴下混合し、さらに３０分撹拌した。
次いで、撹拌した状態でアセチレンブラック［デンカ（株）製］２０部を３回に分けて混合し、３０分撹拌したままで７０℃に昇温し、１００ｍｍＨｇまで減圧し３０分保持した。上記操作により正極活物質（Ｃ−１）１０８６．７部を得た。
【０１６８】
＜実施例７１＞
ＬｉＣｏＯ２粉末１０００部を万能混合機［ハイビスディスパーミックス  ３Ｄ−２型、プライミクス社製］に入れ、室温、１５０ｒｐｍで撹拌した状態で、正極形成用樹脂組成物（Ｂ−１）１６７部を酢酸エチル６００部に溶解させた後、６０分かけて滴下混合し、さらに３０分撹拌した。
次いで、撹拌した状態でアセチレンブラック［デンカ（株）製］２０部を３回に分けて混合し、３０分撹拌したままで７０℃に昇温し、１００ｍｍＨｇまで減圧し３０分保持した。上記操作により正極活物質（Ｃ−２）１１８７部を得た。
【０１６９】
＜実施例７２＞
ＬｉＣｏＯ２粉末１０００部を万能混合機［ハイビスディスパーミックス  ３Ｄ−２型、プライミクス社製］に入れ、室温、１５０ｒｐｍで撹拌した状態で、正極形成用樹脂組成物（Ｂ−１）３３３部を酢酸エチル６００部に溶解させた後、６０分かけて滴下混合し、さらに３０分撹拌した。
次いで、撹拌した状態でアセチレンブラック［デンカ（株）製］２０部を３回に分けて混合し、３０分撹拌したままで７０℃に昇温し、１００ｍｍＨｇまで減圧し３０分保持した。上記操作により正極活物質（Ｃ−３）１３５３部を得た。
【０１７０】
＜実施例７３＞
ＬｉＣｏＯ２粉末１０００部を万能混合機［ハイビスディスパーミックス  ３Ｄ−２型、プライミクス社製］に入れ、室温、１５０ｒｐｍで撹拌した状態で、正極形成用樹脂組成物（Ｂ−１）６６７部を酢酸エチル６００部に溶解させた後、６０分かけて滴下混合し、さらに３０分撹拌した。
次いで、撹拌した状態でアセチレンブラック［デンカ（株）製］２０部を３回に分けて混合し、３０分撹拌したままで７０℃に昇温し、１００ｍｍＨｇまで減圧し３０分保持した。上記操作により正極活物質（Ｃ−４）１６８７部を得た。
【０１７１】
＜実施例７４＞
ＬｉＣｏＯ２粉末１０００部を万能混合機［ハイビスディスパーミックス  ３Ｄ−２型、プライミクス社製］に入れ、室温、１５０ｒｐｍで撹拌した状態で、正極形成用樹脂組成物（Ｂ−１）１３３３部を酢酸エチル１３００部に溶解させた後、６０分かけて滴下混合し、さらに３０分撹拌した。
次いで、撹拌した状態でアセチレンブラック［デンカ（株）製］２０部を３回に分けて混合し、３０分撹拌したままで７０℃に昇温し、１００ｍｍＨｇまで減圧し３０分保持した。上記操作により正極活物質（Ｃ−５）１３５３部を得た。
【０１７２】
＜実施例７５〜１４２＞
正極形成用樹脂組成物を（Ｂ−１）から下記の表１に記載の対応する正極形成用樹脂組成物（Ｂ−２）〜（Ｂ−６９）に代えること以外は実施例７１と同じ方法で、正極活物質（Ｃ−６）〜（Ｃ−７３）を得た。
【０１７３】
【表１】
2018006340.tif 000007
【０１７４】
＜実施例１４３＞リチウムイオン電池用正極の作製
実施例７０で作成した正極活物質（Ｃ−１）９０部、アセチレンブラック５部、ポリフッ化ビニリデン［シグマアルドリッチ社製］５部を加え、さらにＮ−メチルピロリドン３００部を加えた後、乳鉢で充分に混合しスラリーを得た。得られたスラリーを、大気中でワイヤーバーを用いて厚さ２０μｍのアルミニウム電解箔上の片面に塗布し、１００℃で１５分間乾燥させた後、更に減圧下（１．３ｋＰａ）、８０℃で８時間乾燥して、１７ｍｍφに打ち抜き、リチウムイオン電池用正極（Ｄ−１）を作製した。
【０１７５】
＜実施例１４４〜２１５＞
正極活物質を（Ｃ−１）から下記の表２に記載の対応する正極活物質（Ｃ−２）〜（Ｃ−７３）  に代えること以外は実施例１４３と同じ方法でリチウムイオン電池用正極（Ｄ−２）〜（Ｄ−７３）を得た。
【０１７６】
【表２】
2018006340.tif 000008
【０１７７】
＜比較例１＞リチウムイオン電池用正極の作製
上記の正極活物質（Ｃ−１）９０部に代えてＬｉＣｏＯ２粉末９０部を使用した他は実施例１４３と同様にしてスラリーを得た。その後、実施例１４３と同様の手順により比較例１のリチウムイオン電池用正極を作製した。
【０１７８】
＜比較例２＞リチウムイオン電池用正極の作製
ＬｉＣｏＯ２粉末１０００部を万能混合機［ハイビスディスパーミックス  ３Ｄ−２型、プライミクス社製］に入れ、室温、１５０ｒｐｍで撹拌した状態で、ポリメチルメタクリレート（シグマアルドリッチ製、数平均分子量１００，０００）（Ａ’−１）６６．７部をトルエン６００部に溶解させた後、６０分かけて滴下混合し、さらに３０分撹拌した。
次いで、撹拌した状態でアセチレンブラック［デンカ（株）製］２０部を３回に分けて混合し、３０分撹拌したままで７０℃に昇温し、１００ｍｍＨｇまで減圧し３０分保持した。上記操作により比較例２の正極活物質１０８６．７部を得た。
上記の方法で作成した比較例２の正極活物質９０部、アセチレンブラック５部、ポリフッ化ビニリデン［シグマアルドリッチ社製］５部を加え、さらにＮ−メチルピロリドン３００部を加えた後、乳鉢で充分に混合しスラリーを得た。得られたスラリーを、大気中でワイヤーバーを用いて厚さ２０μｍのアルミニウム電解箔上の片面に塗布し、１００℃で１５分間乾燥させた後、更に減圧下（１．３ｋＰａ）、８０℃で８時間乾燥して、１７ｍｍφに打ち抜き、比較例２のリチウムイオン電池用正極を作製した。
【０１７９】
＜実施例２１６＞リチウムイオン電池用正極の作製
ＬｉＣｏＯ２粉末９０部、正極形成用樹脂組成物（Ｂ−１）６部、アセチレンブラック５部、ポリフッ化ビニリデン［シグマアルドリッチ社製］５部を加え、さらにＮ−メチルピロリドン１００部を加えた後、乳鉢で充分に混合しスラリーを得た。得られたスラリーを、大気中でワイヤーバーを用いて厚さ２０μｍのアルミニウム電解箔上の片面に塗布し、１００℃で１５分間乾燥させた後、更に減圧下（１．３ｋＰａ）、８０℃で８時間乾燥して、１７ｍｍφに打ち抜き、リチウムイオン電池用正極（Ｅ−１）を作製した。
【０１８０】
＜実施例２１７＞
ＬｉＣｏＯ２粉末９０部、正極形成用樹脂組成物（Ｂ−１）１５部、アセチレンブラック５部、ポリフッ化ビニリデン［シグマアルドリッチ社製］５部を加え、さらにＮ−メチルピロリドン１５０部を加えた後、乳鉢で充分に混合しスラリーを得た。得られたスラリーを、大気中でワイヤーバーを用いて厚さ２０μｍのアルミニウム電解箔上の片面に塗布し、１００℃で１５分間乾燥させた後、更に減圧下（１．３ｋＰａ）、８０℃で８時間乾燥して、１７ｍｍφに打ち抜き、リチウムイオン電池用正極（Ｅ−２）を作製した。
【０１８１】
＜実施例２１８＞
ＬｉＣｏＯ２粉末９０部、正極形成用樹脂組成物（Ｂ−１）３０部、アセチレンブラック５部、ポリフッ化ビニリデン［シグマアルドリッチ社製］５部を加え、さらにＮ−メチルピロリドン３００部を加えた後、乳鉢で充分に混合しスラリーを得た。得られたスラリーを、大気中でワイヤーバーを用いて厚さ２０μｍのアルミニウム電解箔上の片面に塗布し、１００℃で１５分間乾燥させた後、更に減圧下（１．３ｋＰａ）、８０℃で８時間乾燥して、１７ｍｍφに打ち抜き、リチウムイオン電池用正極（Ｅ−３）を作製した。
【０１８２】
＜実施例２１９＞
ＬｉＣｏＯ２粉末９０部、正極形成用樹脂組成物（Ｂ−１）６０部、アセチレンブラック５部、ポリフッ化ビニリデン［シグマアルドリッチ社製］５部を加え、さらにＮ−メチルピロリドン６００部を加えた後、乳鉢で充分に混合しスラリーを得た。得られたスラリーを、大気中でワイヤーバーを用いて厚さ２０μｍのアルミニウム電解箔上の片面に塗布し、１００℃で１５分間乾燥させた後、更に減圧下（１．３ｋＰａ）、８０℃で８時間乾燥して、１７ｍｍφに打ち抜き、リチウムイオン電池用正極（Ｅ−４）を作製した。
【０１８３】
＜実施例２２０＞
ＬｉＣｏＯ２粉末９０部、正極形成用樹脂組成物（Ｂ−１）１２０部、アセチレンブラック５部、ポリフッ化ビニリデン［シグマアルドリッチ社製］５部を加え、さらにＮ−メチルピロリドン１２００部を加えた後、乳鉢で充分に混合しスラリーを得た。得られたスラリーを、大気中でワイヤーバーを用いて厚さ２０μｍのアルミニウム電解箔上の片面に塗布し、１００℃で１５分間乾燥させた後、更に減圧下（１．３ｋＰａ）、８０℃で８時間乾燥して、１７ｍｍφに打ち抜き、リチウムイオン電池用正極（Ｅ−５）を作製した。
【０１８４】
＜実施例２２１〜実施例２８８＞
正極形成用樹脂組成物（Ｂ−１）から下記の表３に記載の対応する正極活物質（Ｂ−２）〜（Ｂ−６９）に代えること以外は実施例２１７と同じ方法でリチウムイオン電池用正極（Ｅ−６）〜（Ｅ−７３）を得た。
【０１８５】
【表３】
2018006340.tif 000009
【０１８６】
＜実施例２８９＞
［正極評価用リチウムイオン電池の作製］
２０３２型コインセル内の両端に、１７ｍｍφのＬｉ金属からなる負極と実施例１４３で作製した正極（Ｄ−１）を、正極の塗布面が負極に向き合うように配置して、電極間にセパレーター［セルガード２５００（ポリプロピレン製）、旭化成製］を２枚挿入し、リチウムイオン電池用セルを作製した。前記のセルに電解液［エチレンカーボネート：ジエチルカーボネート＝１：１（体積比）、電解質ＬｉＰＦ６（濃度１ｍｏｌ／Ｌ）、キシダ化学製］を注液密封し、実施例２８９のリチウムイオン電池（Ｆ−１）を作製した。
【０１８７】
実施例＜２９０〜４３４＞
リチウムイオン電池用正極を（Ｄ−１）から下記の表４に記載の対応する正極（Ｄ−２）〜（Ｄ−７３）および（Ｅ−１）〜（Ｅ−７３）に代えること以外は実施例２８９と同じ方法でリチウムイオン電池（Ｆ−２）〜（Ｆ−１４６）を作製した。
【０１８８】
【表４】
2018006340.tif 000010
【０１８９】
＜比較例３＞
実施例２８９において、実施例１４３で作成した正極（Ｄ−１）に代えて、比較例１で製作した正極を使用した点以外は、実施例２８９と同様の手順により比較例２のリチウムイオン電池（Ｆ’−１）を作製した。
【０１９０】
＜比較例４＞
実施例２８９において、実施例１４３で作成した正極（Ｄ−１）に代えて、比較例１で製作した正極を使用し、また、電解液として特許文献１記載の２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−１，４−ジメトキシベンゼンを１重量％加えたものを使用した点以外は、実施例２８９と同様の手順により比較例４のリチウムイオン電池（Ｆ’−２）を作製した。
【０１９１】
＜比較例５＞
実施例２８９において、実施例１４３で作成した正極（Ｄ−１）に代えて、比較例２で製作した正極を使用した点以外は、実施例２８９と同様の手順により比較例５のリチウムイオン電池（Ｆ’−３）を作製した。
【０１９２】
実施例２８９〜４３４及び比較例３〜５で作製したリチウムイオン電池について、下記の方法で、充放電容量及び過充電防止効果を評価した。結果を表５と表６に示す。
【０１９３】
【表５】
2018006340.tif 000011
【０１９４】
【表６】
2018006340.tif 000012
【０１９５】
[初期放電容量の評価]
室温下、充放電測定装置「バッテリーアナライザー１４７０型」［東陽テクニカ（株）製］を用いて、０．２Ｃの電流で正極評価用の場合４．２Ｖまで充電し、１０分間の休止後、０．２Ｃの電流で２．５Ｖまで放電した。この時の放電容量を初期放電容量とした。この値が大きいほど、初期の電池容量が大きいことを示す。
【０１９６】
[１００サイクル後放電容量の評価]
室温下、充放電測定装置「バッテリーアナライザー１４７０型」［東陽テクニカ（株）製］を用いて、０．２Ｃの電流で正極評価用の場合４．２Ｖまで充電し、１０分間の休止後、０．２Ｃの電流で２．５Ｖまで放電し、この充放電を１００サイクル繰り返した。１００サイクル後の放電容量を１００サイクル後初期放電容量とした。この値が大きいほど、電池容量が大きいことを示す。
【０１９７】
［放電容量維持率の評価］
室温下、充放電測定装置「バッテリーアナライザー１４７０型」［東陽テクニカ（株）製］を用いて、０．２Ｃの電流で正極評価用の場合４．２Ｖまで充電し、１０分間の休止後、０．２Ｃの電流で２．５Ｖまで放電し、この充放電を１００サイクル繰り返した。
この時の初回充電時の電池容量（初期放電容量）と１００サイクル目充電時の電池容量（１００サイクル後放電容量）を測定した。下記式から放電容量維持率を算出した。数値が大きいほど、電池の劣化が少ないことを示す。
放電容量維持率（％）＝（１００サイクル後放電容量／初期放電容量）×１００
【０１９８】
［過充電防止効果の評価］
実施例２８９〜４３４及び比較例３〜５
【０１９９】
＜リチウムイオン電池の過充電防止効果の評価＞
室温下、充放電測定装置「バッテリーアナライザー１４７０型」［東陽テクニカ（株）製］を用いて、０．２Ｃの電流で４．２Ｖまで充電後、続けて０．０２Ｃの電流で４．８Ｖまで充電するよう設定した。この時の充電開始から４．８Ｖに達するまでに要した時間を測定した。
４．８Ｖに達するのに要した時間が長いほど、過充電防止効果が良好であることを示す。
【０２００】
本発明の正極形成用樹脂組成物を用いていない比較例３では、４．８Ｖに到達する時間が実施例２８９〜４３４に比べてはるかに短く、過充電状態での安全性に問題がある。
さらに、非特許文献１に記載のように過充電防止性向上剤として２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−１，４−ジメトキシベンゼンを電解液に加えた比較例４も、負極表面で分解してしまうために４．８Ｖに到達する時間の改良も限定的で、かえって放電容量維持率が悪化した。
一方、比較例５では、本発明の一般式（１）で表される基（ｂ）を有しない重合体を含有する樹脂組成物を用いた正極であり、過充電を防止する効果が得られないため、４．８Ｖに到達する時間が実施例２８９〜４３４に比べてはるかに短く、過充電状態での安全性に問題がある。
【産業上の利用可能性】
【０２０１】
本発明の正極形成用樹脂組成物を含有するリチウムイオン電用正極を備えるリチウムイオン電池は、過充電を防止する効果を有するため、電池の安全性向上に寄与し、更に充電容量低下も起こりにくい。
従って、携帯電話、パーソナルコンピューター、ハイブリッド自動車及び電気自動車等に用いられるリチウムイオン電池用の正極活物質の被覆用樹脂として有用である。