(57)【要約】【課題】従来の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタの耐薬品性は十分に満足できるものではない場合があった。【解決手段】本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含み、前記着色剤（Ａ）は、キサンテン骨格と−ＳＯ3-基及び／又は−ＣＯＯ-基とを有するアニオンと、２価以上の金属カチオンとを含む化合物を含有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含み、
前記着色剤（Ａ）が、キサンテン骨格と−ＳＯ3-基及び／又は−ＣＯＯ-基とを有するアニオンと、２価以上の金属カチオンとを含む化合物を含有する着色硬化性樹脂組成物。
【請求項２】
前記化合物が式（Ｉａ−２）で表される化合物である請求項１に記載の着色硬化性樹脂組成物。
【化１】
2018035345.tif 000059
［式（Ｉａ−２）中、Ｒ31及びＲ32は、互いに独立に、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基を表し、該Ｒ31、Ｒ32の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＳＯ3-、−ＣＯＯ-、炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該１価の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＳＯ3-、−ＣＯＯ-又は炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されていてもよく、前記Ｒ31、Ｒ32の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−で置き換わっていてもよい。
Ｒ33及びＲ34は、互いに独立に、−ＳＯ3-、−ＣＯＯ-、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルキルスルファニル基又は炭素数１〜４のアルキルスルホニル基を表す。
Ｒ31及びＲ33は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ32及びＲ34は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
ｐ１及びｐ２は、互いに独立に、０〜５の整数を表す。ｐ１が２以上のとき、複数のＲ33は同一でも異なってもよく、ｐ２が２以上のとき、複数のＲ34は同一でも異なってもよい。
Ｒ11は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
Ｍr+は、ｒ価の金属カチオンを表す。
ｋは１〜３の整数を表す。ｑは１以上の整数を表す。ｒは２以上の整数を表す。ｎは１以上の整数を表す。ただし、ｋ、ｑ、ｎ、ｒはｋ×ｑ＝ｎ×ｒを満足する。］
【請求項３】
樹脂（Ｂ）とは異なる分散剤を含まない請求項１又は２に記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物の塗布硬化物であるカラーフィルタ。
【請求項５】
請求項４に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色硬化性樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
着色硬化性樹脂組成物は、液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置に使用されるカラーフィルタの製造に用いられている。このような着色硬化性樹脂組成物としては、下記式で表される化合物等を含む着色硬化性樹脂組成物が知られている（特許文献１）。
【０００３】
【化１】
2018035345.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１０−３２９９９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従来から知られる上記の化合物を含む着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタの耐薬品性は、十分に満足できるものではない場合があった。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の発明を含む。
［１］着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含み、
前記着色剤（Ａ）が、キサンテン骨格と−ＳＯ3-基及び／又は−ＣＯＯ-基とを有する
アニオンと、２価以上の金属カチオンとを含む化合物を含有する着色硬化性樹脂組成物。
[２]  前記化合物が式（Ｉａ−２）で表される化合物である[１]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
【化２】
2018035345.tif 000003
［式（Ｉａ−２）中、Ｒ31及びＲ32は、互いに独立に、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基を表し、該Ｒ31、Ｒ32の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＳＯ3-、−ＣＯＯ-、炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該１価の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＳＯ3-、−ＣＯＯ-又は炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されていてもよく、前記Ｒ31、Ｒ32の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−で置き換わっていてもよい。
Ｒ33及びＲ34は、互いに独立に、−ＳＯ3-、−ＣＯＯ-、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルキルスルファニル基又は炭素数１〜４のアルキルスルホニル基を表す。
Ｒ31及びＲ33は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ32及びＲ34は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
ｐ１及びｐ２は、互いに独立に、０〜５の整数を表す。ｐ１が２以上のとき、複数のＲ33は同一でも異なってもよく、ｐ２が２以上のとき、複数のＲ34は同一でも異なってもよい。
Ｒ11は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
Ｍr+は、ｒ価の金属カチオンを表す。
ｋは１〜３の整数を表す。ｑは１以上の整数を表す。ｒは２以上の整数を表す。ｎは１以上の整数を表す。ただし、ｋ、ｑ、ｎ、ｒはｋ×ｑ＝ｎ×ｒを満足する。］
［３］  樹脂（Ｂ）とは異なる分散剤を含まない［１］又は［２］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
［４］［１］〜[３]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物の塗布硬化物であるカラーフィルタ。
［５］［４］に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の効果】
【０００７】
本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、耐薬品性に優れたカラーフィルタを形成することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤を含み、前記着色剤（Ａ）が、キサンテン骨格と−ＳＯ3-基及び／又は−ＣＯＯ-基とを有するアニオンと、２価以上の金属カチオンとを含む化合物（Ｉ）を含有する。本発明の着色硬化性樹脂組成物は、樹脂（Ｂ）とは異なる分散剤を含まないことが好ましい。本発明の着色硬化性樹脂組成物は、溶剤（Ｅ）及びレベリング剤（Ｆ）を含んでいてもよい。なお該化合物（Ｉ）には、その互変異性体、立体異性体やそれらの塩も含まれる。また以下に例示する各成分及び官能基は、それぞれ、単独で、或いは組み合わせて使用することができる。
【０００９】
前記化合物（Ｉ）において、−ＳＯ3-基及び／又は−ＣＯＯ-基の合計の個数は、２〜４個であることが好ましく、２〜３個であることがより好ましい。
前記化合物（Ｉ）において、−ＳＯ3-基の個数は、１〜４個であることが好ましく、１〜３個であることがより好ましい。
前記化合物（Ｉ）において、−ＣＯＯ-基の合計の個数は、１〜３個であることが好ましく、１又は２個であることがより好ましい。
前記化合物（Ｉ）において、−ＳＯ3-基及び／又は−ＣＯＯ-基は、キサンテン骨格に直接結合していてもよく、−Ｒ50−及び−ＮＲ51−から選ばれる１つ以上の基を介してキサンテン骨格に結合していてもよい。−Ｒ50−はキサンテン骨格の９位に結合していることが好ましく、−ＮＲ51−はキサンテン骨格の３位及び／又は６位に結合していることが好ましい。
Ｒ50は、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の２価の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の２価の芳香族炭化水素基を表す。Ｒ51は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の２価の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の２価の芳香族炭化水素基を表す。
【００１０】
２価以上の金属カチオンとしては、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、ストロンチウムイオン、バリウムイオン等のアルカリ土類金属イオン；チタンイオン、ジルコニウムイオン、クロムイオン、マンガンイオン、鉄イオン、コバルトイオン、ニッケルイオン、銅イオン等の遷移金属イオン；亜鉛イオン、カドミウムイオン、アルミニウムイオン、インジウムイオン、錫イオン、鉛イオン、ビスマスイオン等の典型金属イオンが挙げられ、アルカリ土類金属イオン、遷移金属イオンが好ましく、カルシウムイオン、マグネシウムイオン、バリウムイオン、マンガンイオン、鉄（III）イオン、コバルト（II）イオンがより好ましい。
金属カチオンの価数は、２〜５であることが好ましく、より好ましくは２〜４、さらに好ましくは２〜３である。
【００１１】
前記化合物（Ｉ）は、式（Ｉａ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｉａ）」という場合がある。）であることが好ましい。
【００１２】
【化３】
2018035345.tif 000004
【００１３】
［式（Ｉａ）中、Ｒ1〜Ｒ4は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−で置き換わっていてもよい。ただしＲ1〜Ｒ4で表される１価の飽和炭化水素基及びＲ1〜Ｒ4で表される１価の芳香族炭化水素基の少なくとも一つは、置換基として−ＳＯ3-基及び／又は−ＣＯＯ-基を有する。Ｒ1及びＲ2は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ3及びＲ4は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ6及びＲ7は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ11は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
Ｍr+は、ｒ価の金属カチオンを表す。
ｋは１〜３の整数を表す。ｑは１以上の整数を表す。ｒは２以上の整数を表す。ｎは１以上の整数を表す。ただし、ｋ、ｑ、ｎ、ｒはｋ×ｑ＝ｎ×ｒを満足する。］
【００１４】
以下の説明において、化合物（Ｉａ）のうち、負電荷を有する側をアニオン（Ｉａ−Ａ）という場合がある。前記アニオン（Ｉａ−Ａ）は、式（Ｉａ−Ａ）で表される。アニオン（Ｉａ−Ａ）には、その互変異性体や立体異性体も含まれる。
【００１５】
【化４】
2018035345.tif 000005
【００１６】
［式（Ｉａ−Ａ）中、Ｒ1〜Ｒ7、ｋは上記と同義である。］
【００１７】
Ｒ1〜Ｒ4における炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基及びブチルフェニル基等が挙げられる。Ｒ1〜Ｒ4における炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基は、フェニル基であることが好ましい。Ｒ50、Ｒ51における炭素数６〜１０の２価の芳香族炭化水素基としては、Ｒ1〜Ｒ4における１価の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子の１つを結合手とした基が挙げられる。
【００１８】
Ｒ1〜Ｒ4、Ｒ50、Ｒ51における１価又は２価の芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、−ＳＯ3-、−ＣＯＯ-、ハロゲン原子、−Ｒ8、−ＯＨ、−ＯＲ8、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯＯＨ、−ＣＯ2Ｒ8、−ＳＲ8、−ＳＯ2Ｒ8、−ＳＯ3Ｒ8又は−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10が挙げられ、これらの置換基が１価又は２価の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子を置換していることが好ましい。これらの中でも、置換基としては、−ＳＯ3-、−ＣＯＯ-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+及び−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10が好ましく、−ＳＯ3-、−ＣＯＯ-、−ＳＯ3-Ｚ+及び−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10がより好ましい。この場合の−ＳＯ3-Ｚ+としては、−ＳＯ3-+Ｎ（Ｒ11）4が好ましい。Ｒ1〜Ｒ4がこれらの基であると、化合物（Ｉ）を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物からは、異物の発生が少なく、且つ耐熱性に優れるカラーフィルタを形成できる。
【００１９】
Ｒ8は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ9及びＲ10は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は−ＮＲ8−で置き換わっていてもよく、Ｒ9及びＲ10は、互いに結合して窒素原子を含んだ３〜１０員環の複素環を形成していてもよい。
【００２０】
Ｒ1〜Ｒ4、Ｒ8〜Ｒ11における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等の炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。該１価の飽和炭化水素基の炭素数は１〜１０であることがより好ましく、１〜６であることがさらに好ましく、１〜４であることがさらにより好ましい。Ｒ50及びＲ51における炭素数１〜２０の２価の飽和炭化水素基としては、Ｒ1〜Ｒ4における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子の１つを結合手とした基が挙げられる。
Ｒ1〜Ｒ4、Ｒ50及びＲ51における１価又は２価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、−ＳＯ3-、−ＣＯＯ-、炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、好ましくは−ＣＯＯ-、炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。Ｒ1〜Ｒ4、Ｒ50及びＲ51の１価又は２価の飽和炭化水素基の水素原子を置換していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、Ｒ1〜Ｒ4における炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基として例示した基と同様の基が挙げられる。
Ｒ9及びＲ10における１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、置換基としてのヒドロキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
【００２１】
Ｒ1及びＲ2が一緒になって形成する環、並びにＲ3及びＲ4が一緒になって形成する環としては、例えば、以下のものが挙げられる。
【００２２】
【化５】
2018035345.tif 000006
【００２３】
−ＯＲ8としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基及びイコシルオキシ基等のアルキルオキシ基等が挙げられる。
【００２４】
−ＣＯ2Ｒ8としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基等のアルキルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００２５】
−ＳＲ8としては、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、デシルスルファニル基及びイコシルスルファニル基等のアルキルスルファニル基等が挙げられる。
−ＳＯ2Ｒ8としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基等のアルキルスルホニル基等が挙げられる。
−ＳＯ3Ｒ8としては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基等のアルキルオキシスルホニル基等が挙げられる。
【００２６】
−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10としては、例えば、スルファモイル基；
Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基等が挙げられる。
【００２７】
Ｒ6及びＲ7における炭素数１〜６のアルキル基としては、上記で挙げたアルキル基のうち、炭素数１〜６のものが挙げられる。中でも、Ｒ6、Ｒ7としては、水素原子が好ましい。
【００２８】
Ｒ11における炭素数７〜１０のアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルブチル基等が挙げられる。
【００２９】
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ11）4、Ｎａ+又はＫ+であり、好ましくは+Ｎ（Ｒ11）4である。
前記+Ｎ（Ｒ11）4としては、４つのＲ11のうち、少なくとも２つが炭素数５〜２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ11の合計炭素数は２０〜８０が好ましく、２０〜６０がより好ましい。
【００３０】
ｋは１〜３の整数であり、１〜２の整数であることが好ましい。
ｑは１以上の整数であり、１〜５であることが好ましく、より好ましくは１〜４、さらに好ましくは１〜３である。
【００３１】
式（Ｉａ）で表される化合物には、２〜４個の−ＳＯ3-基が含まれていることが好ましく、１個の−ＳＯ3-基と１〜３個の−ＣＯＯ-基が含まれていることも好ましい。
式（Ｉａ）において、−ＳＯ3-基は、少なくともＲ1〜Ｒ4で表される１価の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子の１〜３個を置換していることがより好ましく、少なくともＲ1〜Ｒ4で表される１価の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子の１〜２個を置換していることがさらに好ましい。
式（Ｉａ）において、−ＣＯＯ-基は、Ｒ1〜Ｒ4で表される１価の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子の１〜３個又はＲ1〜Ｒ4で表される１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子の１〜３個を置換していることがより好ましく、Ｒ1〜Ｒ4で表される１価の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子の１〜２個又はＲ1〜Ｒ4で表される１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子の１〜２個を置換していることがさらに好ましい。
式（Ｉａ）で表される化合物において、１個の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子を置換する−ＳＯ3-基及び／又は−ＣＯＯ-基の合計の個数は１個であることが好ましく、１個の飽和炭化水素基に含まれる水素原子を置換する−ＳＯ3-基及び／又は−ＣＯＯ-基の合計の個数は１個であることが好ましい。
【００３２】
Ｍr+で表されるｒ価の金属カチオンとしては、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、ストロンチウムイオン、バリウムイオン等のアルカリ土類金属カチオン；チタンイオン、ジルコニウムイオン、クロムイオン、マンガンイオン、鉄イオン、コバルトイオン、ニッケルイオン、銅イオン等の遷移金属カチオン；亜鉛イオン、カドミウムイオン、アルミニウムイオン、インジウムイオン、錫イオン、鉛イオン、ビスマスイオン等の典型金属カチオンが挙げられ、アルカリ土類金属カチオン、遷移金属カチオンが好ましく、カルシウムイオン、マグネシウムイオン、バリウムイオン、マンガンイオン、鉄（III）イオン、コバルト（II）イオンがより好ましい。
ｒは２以上の整数であり、２〜５であることが好ましく、より好ましくは２〜４、さらに好ましくは２〜３である。
ｎは１以上の整数であり、１〜３であることが好ましく、より好ましくは１〜２である。
【００３３】
式（Ｉａ）において、ｋ、ｑ、ｎ、ｒはｋ×ｑ＝ｎ×ｒを満足する。このため化合物（Ｉａ）は、価数が０、すなわち電気的に中性の化合物となる。
【００３４】
ｒとｋの組合せとしては、（Ｉ）〜（VI）が好ましく、（Ｉ）〜（IV）がより好ましい。
（Ｉ）ｒが２であり、ｋが１である組合せ
（II）ｒが３であり、ｋが１である組合せ
（III）ｒが２であり、ｋが２である組合せ
（IV）ｒが３であり、ｋが２である組合せ
（Ｖ）ｒが２であり、ｋが３である組合せ
（VI）ｒが３であり、ｋが３である組合せ
【００３５】
化合物（Ｉａ）において、Ｒ1及びＲ4は、互いに独立して、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基であることが好ましく、Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましく、Ｒ6及びＲ7は、互いに独立して水素原子であることが好ましい。
化合物（Ｉａ）において、Ｒ1及びＲ4は、互いに独立して、飽和炭化水素基及び−ＳＯ3-基から選ばれる１つ以上を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基であることがより好ましく、Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、−ＣＯＯ-基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基であることがより好ましく、Ｒ6及びＲ7は、互いに独立して水素原子であることがより好ましい。
【００３６】
化合物（Ｉａ）は２種以上を組み合わせてもよい。化合物（Ｉａ）を２種以上組み合わせる場合、（Ｉ）と（III）の組合せ、又は（II）と（IV）の組合せが好ましい。
【００３７】
化合物（Ｉａ）としては、式（Ｉａ−１）で表される化合物（以下「化合物（Ｉａ−１）」という場合がある。）が好ましい。化合物（Ｉａ−１）は、その互変異性体や立体異性体であってもよい。
【００３８】
【化６】
2018035345.tif 000007
【００３９】
［式（Ｉａ−１）中、Ｒ21〜Ｒ24は、互いに独立に、水素原子、−Ｒ26又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表す。ただしＲ21〜Ｒ24で表される１価の飽和炭化水素基及びＲ21〜Ｒ24で表される１価の芳香族炭化水素基の少なくとも一つは、置換基として−ＳＯ3-基及び／又は−ＣＯＯ-基を有する。Ｒ21及びＲ22は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ23及びＲ24は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ26は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＳＯ3-又はＣＯＯ-で置換されていてもよい。
ｋ、ｑ、ｒ、ｎ及びＭr+は上記と同義である。］
【００４０】
Ｒ21〜Ｒ24における炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、前記Ｒ1〜Ｒ4の１価の芳香族炭化水素基として挙げたものと同様の基が挙げられる。該１価の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＳＯ3-、−ＣＯＯ-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ１+、−ＳＯ3Ｒ25又は−ＳＯ2ＮＨＲ25で置換されていてもよい。
Ｚ１+は、+Ｎ（Ｒ27）4、Ｎａ+又はＫ+であり、好ましくは+Ｎ（Ｒ27）4である。
Ｒ25は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ27は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基、又はベンジル基を表す。
Ｒ21〜Ｒ24の組合せとしては、Ｒ21及びＲ23が水素原子であり、Ｒ22及びＲ24が炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基であって、該１価の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子が、−ＳＯ3-、−ＣＯＯ-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ１+、−ＳＯ3Ｒ26又は−ＳＯ2ＮＨＲ26で置換されているものが好ましい。さらに好ましい組合せは、Ｒ21及びＲ23が水素原子であり、Ｒ22及びＲ24が炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基であって、該１価の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子が、−ＳＯ3-、−ＣＯＯ-、−ＳＯ3-Ｚ１+又は−ＳＯ2ＮＨＲ26で置換されているものである。
【００４１】
Ｒ21及びＲ22が一緒になって形成する窒素原子を含む環、並びに、Ｒ23及びＲ24が一緒になって形成する窒素原子を含む環としては、Ｒ1及びＲ2が一緒になって形成する環と同様のものが挙げられる。中でも、脂肪族複素環が好ましい。該脂肪族複素環としては、例えば、下記のものが挙げられる。
【００４２】
【化７】
2018035345.tif 000008
【００４３】
Ｒ25〜Ｒ27における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ8〜Ｒ11で１価の飽和炭化水素基として挙げたものと同様の基が挙げられる。
Ｒ21〜Ｒ24が−Ｒ26である場合、−Ｒ26は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基又はプロピル基であることが好ましい。
また、−ＳＯ3Ｒ26及び−ＳＯ2ＮＨＲ26におけるＲ26としては、炭素数３〜２０の分岐鎖状アルキル基が好ましく、炭素数６〜１２の分岐鎖状アルキル基がより好ましく、２−エチルヘキシル基がさらに好ましい。
【００４４】
前記+Ｎ（Ｒ27）4としては、４つのＲ27のうち、少なくとも２つが炭素数５〜２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ27の合計炭素数は２０〜８０が好ましく、２０〜６０がより好ましい。化合物（Ｉａ−１）中に+Ｎ（Ｒ27）4が存在する場合、Ｒ27は同一であっても異なっていてもよい。
【００４５】
式（Ｉａ−１）で表される化合物には、２〜４個の−ＳＯ3-基が含まれていることが好ましく、１個の−ＳＯ3-基と１〜３個の−ＣＯＯ-基が含まれていることも好ましい。
【００４６】
式（Ｉａ−１）において、−ＳＯ3-基は、少なくともＲ21〜Ｒ24で表される１価の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子の１〜３個を置換していることがより好ましく、少なくともＲ21〜Ｒ24で表される炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子の１〜２個を置換していることがさらに好ましい。
式（Ｉａ−１）において、１〜３個の−ＣＯＯ-基は、Ｒ21〜Ｒ24で表される１価の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子又はＲ26で表される１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子の１〜３個を置換していることがより好ましく、Ｒ21〜Ｒ24で表される１価の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子又はＲ26で表される１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子の１〜２個を置換していることがさらに好ましい。
式（Ｉａ−１）で表される化合物において、１個の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子を置換する−ＳＯ3-基及び／又は−ＣＯＯ-基の合計の個数は１個であることが好ましく、１個の飽和炭化水素基に含まれる水素原子を置換する−ＳＯ3-基及び／又は−ＣＯＯ-基の合計の個数は１個であることが好ましい。
【００４７】
化合物（Ｉａ−１）において、Ｒ21及びＲ23は、互いに独立して、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基であることが好ましく、Ｒ22及びＲ24は、互いに独立して、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましく、Ｍr+で表されるｒ価の金属カチオンは、アルカリ土類金属カチオン、遷移金属カチオンであることが好ましい。
化合物（Ｉａ−１）において、Ｒ21及びＲ23は、互いに独立して、飽和炭化水素基及び−ＳＯ3-基から選ばれる１つ以上を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基であることがより好ましく、Ｒ22及びＲ24は、互いに独立して、−ＣＯＯ-基を有していてもよい炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基であることがより好ましく、Ｍr+で表されるｒ価の金属カチオンは、カルシウムイオン、マグネシウムイオン、バリウムイオン、マンガンイオン、鉄（III）イオン、コバルト（II）イオンであることがより好ましい。
【００４８】
また、化合物（Ｉａ）としては、式（Ｉａ−２）で表される化合物（以下「化合物（Ｉａ−２）」という場合がある。）も好ましい。化合物（Ｉａ−２）は、その互変異性体や立体異性体であってもよい。
【００４９】
【化８】
2018035345.tif 000009
【００５０】
［式（Ｉａ−２）中、Ｒ31及びＲ32は、互いに独立に、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基を表し、該Ｒ31、Ｒ32の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＳＯ3-、−ＣＯＯ-、炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該１価の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＳＯ3-、−ＣＯＯ-又は炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されていてもよく、前記Ｒ31、Ｒ32の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−で置き換わっていてもよい。
Ｒ33及びＲ34は、互いに独立に、−ＳＯ3-、−ＣＯＯ-、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルキルスルファニル基又は炭素数１〜４のアルキルスルホニル基を表す。
Ｒ31及びＲ33は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ32及びＲ34は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
ｐ１及びｐ２は、互いに独立に、０〜５の整数を表す。ｐ１が２以上のとき、複数のＲ33は同一でも異なってもよく、ｐ２が２以上のとき、複数のＲ34は同一でも異なってもよい。
Ｒ11、ｑ、ｒ、ｎ及びＭr+は上記と同義である。］
【００５１】
Ｒ31及びＲ32における炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ8におけるもののうち炭素数１〜１０の基が挙げられる。
Ｒ31及びＲ32における１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子を置換していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、Ｒ1におけるものと同じ基が挙げられる。
炭素数１〜３のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が挙げられる。
Ｒ31及びＲ32は、互いに独立に、炭素数１〜３の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。
【００５２】
Ｒ33及びＲ34における炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
Ｒ33及びＲ34における炭素数１〜４のアルキルスルファニル基としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基及びイソプロピルスルファニル基等が挙げられる。
Ｒ33及びＲ34における炭素数１〜４のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基等が挙げられる。
Ｒ33及びＲ34としては、−ＳＯ3-、−ＣＯＯ-又は炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、−ＳＯ3-、−ＣＯＯ-又はメチル基がより好ましい。
【００５３】
ｐ１及びｐ２は、０〜２の整数が好ましく、１又は２が好ましい。
【００５４】
式（Ｉａ−２）で表される化合物には、２〜４個の−ＳＯ3-基が含まれていることが好ましく、１個の−ＳＯ3-基と１〜３個の−ＣＯＯ-基が含まれていることも好ましい。
【００５５】
式（Ｉａ−２）において、Ｒ33及びＲ34の１〜３個が−ＳＯ3-基であることがより好ましく、Ｒ33及びＲ34の１〜２個が−ＳＯ3-基であることがさらに好ましい。
式（Ｉａ−２）において、Ｒ33及びＲ34の１〜３個が−ＣＯＯ-基であるか、−ＣＯＯ-基がＲ31〜Ｒ32で表される１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子の１〜３個を置換していることがより好ましく、Ｒ33及びＲ34の１〜２個が−ＣＯＯ-基であるか、−ＣＯＯ-基がＲ31〜Ｒ32で表される１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子の１〜２個を置換していることがさらに好ましい。
式（Ｉａ−２）で表される化合物において、１個の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子を置換する−ＳＯ3-基及び／又は−ＣＯＯ-基の合計の個数は１個であることが好ましく、１個の飽和炭化水素基に含まれる水素原子を置換する−ＳＯ3-基及び／又は−ＣＯＯ-基の合計の個数は１個であることが好ましい。
【００５６】
化合物（Ｉａ−２）において、Ｒ31及びＲ32は、互いに独立して、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましく、Ｒ33及びＲ34は、互いに独立に、−ＳＯ3-、−ＣＯＯ-であることが好ましく、Ｍr+で表されるｒ価の金属カチオンは、アルカリ土類金属カチオン、遷移金属カチオンであることが好ましく、ｐ１及びｐ２は、互いに独立に、０〜４の整数であることが好ましい。
化合物（Ｉａ−２）において、Ｒ31及びＲ32は、互いに独立して、−ＣＯＯ-基を有していてもよい炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基であることがより好ましく、Ｒ33及びＲ34は、互いに独立に、−ＳＯ3-であることがより好ましく、Ｍr+で表されるｒ価の金属カチオンは、カルシウムイオン、マグネシウムイオン、バリウムイオン、マンガンイオン、鉄（III）イオン、コバルト（II）イオンであることがより好ましく、ｐ１及びｐ２は、互いに独立に、０又は１であることがより好ましい。
【００５７】
アニオン（Ｉａ−Ａ）としては、例えば、式（Ａａ−１）〜式（Ａａ−８８）で表されるアニオンが挙げられる。
【００５８】
【化９】
2018035345.tif 000010
【００５９】
【化１０】
2018035345.tif 000011
【００６０】
【化１１】
2018035345.tif 000012
【００６１】
【化１２】
2018035345.tif 000013
【００６２】
【化１３】
2018035345.tif 000014
【００６３】
【化１４】
2018035345.tif 000015
【００６４】
【化１５】
2018035345.tif 000016
【００６５】
【化１６】
2018035345.tif 000017
【００６６】
【化１７】
2018035345.tif 000018
【００６７】
【化１８】
2018035345.tif 000019
【００６８】
【化１９】
2018035345.tif 000020
【００６９】
【化２０】
2018035345.tif 000021
【００７０】
【化２１】
2018035345.tif 000022
【００７１】
【化２２】
2018035345.tif 000023
【００７２】
化合物（Ｉ）としては、以下の化合物が好ましい。
【００７３】
【表１】
2018035345.tif 000024
【００７４】
【表２】
2018035345.tif 000025
【００７５】
【表３】
2018035345.tif 000026
【００７６】
【表４】
2018035345.tif 000027
【００７７】
【表５】
2018035345.tif 000028
【００７８】
【表６】
2018035345.tif 000029
【００７９】
【表７】
2018035345.tif 000030
【００８０】
【表８】
2018035345.tif 000031
【００８１】
中でも、化合物（Ｉ−１）〜（Ｉ−１２）、（Ｉ−８９）〜（Ｉ−１００）、（Ｉ−１７７）〜（Ｉ−１８８）、（Ｉ−２６５）〜（Ｉ−２７６）、（Ｉ−３５３）〜（Ｉ−３６４）が好ましく、化合物（Ｉ−７）、（Ｉ−８）、（Ｉ−９５）、（Ｉ−９６）、（Ｉ−１８３）、（Ｉ−１８４）、（Ｉ−２７１）、（Ｉ−２７２）、（Ｉ−３５９）、（Ｉ−３６０）、（Ｉ−３８８）、及び（Ｉ−４２７）がより好ましい。
【００８２】
本発明の着色硬化性樹脂組成物において、化合物（Ｉ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対して、好ましくは０．１〜２０質量％であり、より好ましくは０．５〜１０質量％であり、さらに好ましくは０．５〜５質量％である。
本明細書における「固形分の総量」とは、着色硬化性樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
【００８３】
＜着色剤（Ａ）＞
着色剤（Ａ）は、化合物（Ｉ）に加えて、染料（Ａ１）と顔料（Ａ２）とを含んでいてもよい。
【００８４】
染料（Ａ１）は、特に限定されず公知の染料を使用することができ、例えば、溶剤染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等が挙げられる。染料としては、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクワリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
【００８５】
具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４（以下、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１１７、１６２、１６３、１６７、１８９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１１１、１２５、１３０、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２１８、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６、７７、８６、；
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、１４、１８、３５、３６、３７、４５、５８、５９、５９：１、６３、６７、６８、６９、７０、７８、７９、８３、９０、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、４、５、７、２８、２９、３２、３３、３４、３５等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３３、３４、３５、３７、４０、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、７６、８０、８７、８８、９１、９２、９４、９５、９７、９８、１０３、１０６、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５５、１５８、１６０、１７２、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、２８９、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３８８、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１５、１６、１７、１９、２１、２３、２４、２５、３０、３４、３８、４９、７２、１０２；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、３、５、７、９、１１、１３、１５、１７、１８、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３４、３８、４０、４１、４２、４３、４５、４８、５１、５４、５９、６０、６２、７０、７２、７４、７５、７８、８０、８２、８３、８６、８７、８８、９０、９０：１、９１、９２、９３、９３：１、９６、９９、１００、１０２、１０３、１０４、１０８、１０９、１１０、１１２、１１３、１１７、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２９、１３０、１３１、１３８、１４０、１４２、１４３、１４７、１５０、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７５、１８２、１８３、１８４、１８７、１９２、１９９、２０３、２０４、２０５、２１０、２１３、２２９、２３４、２３６、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２６９、２７８、２８０、２８５、２９０、２９６、３１５、３２４：１、３３５、３４０；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、６、７、８、９、１１、１３、１４、１５、１６、２２、２５、２７、２８、４１、５０、５０：１、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、３、６、８、１５、２２、２５、２８、２９、４０、４１、４２、４７、５２、５５、５７、７１、７６、７７、７８、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４，７６；
Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、９、１０；
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２１、２２、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、４５、４７、５４、５８、５９、６０、６４、６５、６６、６７、６８、８１、８３、８８、８９；
Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット２；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６；等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料
Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、３、４、９、１１、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４２、４３、４５、４６、４８、５２、５３、５６、６２、６３、７１、７４、７６、７８、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、１：１、２、３、４、５、６、７、８、１０、１１、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２１、２２、２３、２４、２７、２８、３０、３１、３２、３３、３６、３７、３９、４０、４１、４４、４５、４７、４８、４９、５３、５８；
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、８、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２６、３０、３１、３２、３９、４０、４１、４３、４４、４８、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４；
Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１３、１５、１９、２１、２３、２６、２９、３１、３３、３４、３５、４１、４３、５３等のＣ．Ｉ．モーダント染料、
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等のＣ．Ｉ．バット染料等が挙げられる。
これらの染料は、所望するカラーフィルタの分光スペクトルに合わせて適宜選択すればよい。
【００８６】
顔料（Ａ２）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色の顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５などのブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料等が挙げられる。
【００８７】
顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、１５：６及びＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３がより好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６がさらに好ましい。前記の顔料を含むことで、透過スペクトルの最適化が容易であり、カラーフィルタの耐光性及び耐薬品性が良好になる。
【００８８】
顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。
顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
【００８９】
前記の顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの顔料分散剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＣＩＢＡ社製）、アジスパー（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（ビックケミー社製）などが挙げられる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料（Ａ２）の総量に対して、好ましくは１質量％以上１００質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上５０質量％以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
【００９０】
染料（Ａ１）及び顔料（Ａ２）を含む場合、着色剤（Ａ）中、染料（Ａ１）と顔料（Ａ２）との含有量比（染料（Ａ１）／顔料（Ａ２））は質量基準で、通常、１／９９〜９９／１であり、好ましくは３／９７〜４０／６０であり、より好ましくは５／９５〜３０／７０である。
【００９１】
着色剤（Ａ）中、化合物（Ｉ）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、１〜９９質量％であることが好ましく、より好ましくは３０〜９０質量％、さらに好ましくは４０〜８０質量％である。
【００９２】
着色剤（Ａ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは５〜６０質量％であり、より好ましくは７〜５５質量％であり、さらに好ましくは９〜５０質量％である。着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に樹脂や重合性化合物を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができる。
【００９３】
＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂（Ｂ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ６］等が挙げられる。
樹脂［Ｋ１］；不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ２］；（ａ）に由来する構造単位と（ｂ）に由来する構造単位と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ３］；（ａ）に由来する構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ４］；（ａ）に由来する構造単位に（ｂ）を付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ５］；（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ６］；（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させ、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体。
【００９４】
（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１，４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
【００９５】
（ｂ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
【００９６】
（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。
【００９７】
（ｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−１）（以下「（ｂ１−１）」という場合がある）、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−２）（以下「（ｂ１−２）」という場合がある）が挙げられる。
【００９８】
（ｂ１−１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
【００９９】
（ｂ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド２０００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＡ４００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；（株）ダイセル製）、式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。
【０１００】
【化２３】
2018035345.tif 000032
【０１０１】
［式（ＢＩ）及び式（ＢＩＩ）中、Ｒa及びＲbは、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘa及びＸbは、単結合、＊−Ｒc−、＊−Ｒc−Ｏ−、＊−Ｒc−Ｓ−又は＊−Ｒc−ＮＨ−を表す。
Ｒcは、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］
【０１０２】
炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ｒa及びＲbとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
【０１０３】
アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基等が挙げられる。
Ｘa及びＸbとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊−ＣＨ2−Ｏ−及び＊−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−が挙げられ、より好ましくは単結合、＊−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−が挙げられる（＊はＯとの結合手を表す）。
【０１０４】
式（ＢＩ）で表される化合物としては、式（ＢＩ−１）〜式（ＢＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＢＩ−１）、式（ＢＩ−３）、式（ＢＩ−５）、式（ＢＩ−７）、式（ＢＩ−９）又は式（ＢＩ−１１）〜式（ＢＩ−１５）で表される化合物が好ましく、式（ＢＩ−１）、式（ＢＩ−７）、式（ＢＩ−９）又は式（ＢＩ−１５）で表される化合物がより好ましい。
【０１０５】
【化２４】
2018035345.tif 000033
【０１０６】
【化２５】
2018035345.tif 000034
【０１０７】
式（ＢＩＩ）で表される化合物としては、式（ＢＩＩ−１）〜式（ＢＩＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＢＩＩ−１）、式（ＢＩＩ−３）、式（ＢＩＩ−５）、式（ＢＩＩ−７）、式（ＢＩＩ−９）又は式（ＢＩＩ−１１）〜式（ＢＩＩ−１５）で表される化合物が好ましく、式（ＢＩＩ−１）、式（ＢＩＩ−７）、式（ＢＩＩ−９）又は式（ＢＩＩ−１５）で表される化合物がより好ましい。
【０１０８】
【化２６】
2018035345.tif 000035
【０１０９】
【化２７】
2018035345.tif 000036
【０１１０】
式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、２種以上を併用してもよい。式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物を併用する場合、これらの含有比率〔式（ＢＩ）で表される化合物：式（ＢＩＩ）で表される化合物〕はモル基準で、好ましくは５：９５〜９５：５、より好ましくは２０：８０〜８０：２０である。
【０１１１】
（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ２）としては、３−メチル−３−メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
【０１１２】
（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
【０１１３】
（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ｂ１）であることが好ましい。さらに、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、（ｂ１−２）がより好ましい。
【０１１４】
（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等が好ましい。
【０１１５】
樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
【０１１６】
樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著  発行所（株）化学同人  第１版第１刷  １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
【０１１７】
具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、攪拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色硬化性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等が挙げられる。
【０１１８】
なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色硬化性樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色硬化性樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。
【０１１９】
樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜４５モル％
（ｂ）に由来する構造単位；２〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１〜６５モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；５〜４０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５〜８０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５〜６０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
【０１２０】
樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
【０１２１】
樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
【０１２２】
樹脂［Ｋ４］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを（ａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
まず（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］で挙げたもの同じ比率であることが好ましい。
【０１２３】
次に、前記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを反応させる。
（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０〜１３０℃で、１〜１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を製造することができる。
（ｂ）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましく、より好ましくは１０〜７５モルである。この範囲にすることにより、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１−１）が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１〜５質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１〜５質量部が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
【０１２４】
樹脂［Ｋ５］は、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
（ｂ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
であることが好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
であることがより好ましい。
【０１２５】
さらに、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
前記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、５〜８０モルであることが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）であることが好ましく、さらに（ｂ１−１）であることが好ましい。
【０１２６】
樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モルに対して、０．５〜１モルが好ましい。
【０１２７】
樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2.6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；（メタ）アクリル酸／３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート／ビニルトルエン共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。
中でも、樹脂（Ｂ）としては、樹脂［Ｋ１］及び樹脂［Ｋ２］が好ましく、樹脂［Ｋ２］が特に好ましい。
【０１２８】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。分子量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの硬度が向上し、残膜率が高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
【０１２９】
樹脂（Ｂ）の酸価は、固形分換算で、好ましくは５０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【０１３０】
樹脂（Ｂ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有率が、前記の範囲内にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。
【０１３１】
＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
【０１３２】
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。
【０１３３】
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。
【０１３４】
重合性化合物（Ｃ）の含有率は、固形分の総量に対して、７〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。重合性化合物（Ｃ）の含有率が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
【０１３５】
＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物が挙げられる。
【０１３６】
前記Ｏ−アシルオキシム化合物は、式（ｄ１）で表される部分構造を有する化合物である。以下、＊は結合手を表す。
【０１３７】
【化２８】
2018035345.tif 000037
【０１３８】
前記Ｏ−アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられる。イルガキュアＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ−アシルオキシム化合物は、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンがより好ましい。これらのＯ−アシルオキシム化合物であると、高明度なカラーフィルタが得られる傾向にある。
【０１３９】
前記アルキルフェノン化合物は、式（ｄ２）で表される部分構造又は式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。
【０１４０】
【化２９】
2018035345.tif 000038
【０１４１】
式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン等が挙げられる。イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
【０１４２】
前記トリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【０１４３】
前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
【０１４４】
前記ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照。）等が挙げられる。
【０１４５】
さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。
【０１４６】
酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウム−ｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウム−ｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニルメチルベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウム−ｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウム−ｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等が挙げられる。
【０１４７】
重合開始剤（Ｄ）としては、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む重合開始剤が好ましく、Ｏ−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤がより好ましい。
【０１４８】
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。
【０１４９】
＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
【０１５０】
前記アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
【０１５１】
前記アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
【０１５２】
前記チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【０１５３】
前記カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。
【０１５４】
これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
【０１５５】
＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらの溶剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１５６】
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
【０１５７】
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソールなどが挙げられる。
【０１５８】
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどが挙げられる。
【０１５９】
ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロンなどが挙げられる。
【０１６０】
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリンなどが挙げられる。
【０１６１】
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレンなどが挙げられる。
【０１６２】
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドンなどが挙げられる。
【０１６３】
上記の溶剤のうち、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上１８０℃以下である有機溶剤が好ましい。溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、Ｎ−メチルピロリドン、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、Ｎ−メチルピロリドン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル及び３−エトキシプロピオン酸エチルがより好ましい。
【０１６４】
溶剤（Ｅ）の含有率は、本発明の着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有率が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【０１６５】
＜レベリング剤（Ｆ）＞
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
【０１６６】
前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
【０１６７】
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
【０１６８】
レベリング剤（Ｆ）を含有する場合、その含有率は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１質量％以上０.２質量％以下であり、好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下、より好ましくは０.００３質量％以上０．０５質量％以下である。尚、この含有率に、前記顔料分散剤の含有率は含まれない。レベリング剤（Ｆ）の含有率が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
【０１６９】
＜その他の成分＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
【０１７０】
＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、並びに必要に応じて用いられる溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
顔料（Ａ２）を用いる場合、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
染料（Ａ１）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部にそれぞれ溶解させて溶液を調製してもよい。該溶液を、孔径０．０１〜１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径０．０１〜１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
【０１７１】
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した本発明の着色硬化性樹脂組成物の塗布硬化物である着色パターンや着色塗膜を本発明のカラーフィルタとすることができる。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１〜３０μｍ、好ましくは０．１〜２０μｍ、さらに好ましくは０．５〜６μｍである。
【０１７２】
基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。
【０１７３】
フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット  アンド  スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
【０１７４】
次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
【０１７５】
露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０３〜５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
【０１７６】
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間がより好ましい。
【０１７７】
本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、特に耐薬品性に優れたカラーフィルタを作製することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【０１７８】
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。
なお、以下においては、特に断りのない限り、「部」は「質量部」を、「％」は「質量％」を意味する。
【０１７９】
以下の実施例において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）で確認した。
【０１８０】
〔合成例１〕
【０１８１】
【化３０】
2018035345.tif 000039
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式（Ｘ）で表される色素（中外化成製）を１０部、Ｎ−メチルピロリドン５０部、炭酸カリウム９．０部及び１−ブロモプロパン１２．０部を加えて９０℃で７時間半撹拌した。得られた反応液を２Ｎ塩酸３５０部に添加して室温で３０分撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（Ａ−ＩＭ）で表される化合物８．０部を得た。
【０１８２】
【化３１】
2018035345.tif 000040
【０１８３】
式（Ａ−ＩＭ）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ [Ｍ＋Ｈ]＋８１９．２及び７３９．５
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ８１８．２及び７３８．２
【０１８４】
〔合成例２〕
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＭ）で表される化合物１部、蒸留水９．９部及び水酸化ナトリウム０．０８部を添加し、撹拌下に塩化バリウム二水和物４部及び蒸留水１０部から調製される金属塩水溶液１４部を滴下して、固体を析出させた。デカンテーションして固体を分離し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（Ａ−１）で表される化合物（化合物（Ｉ−３５９）及び化合物（Ｉ−３６０）の混合物）０．７部を得た。
【０１８５】
【化３２】
2018035345.tif 000041
【０１８６】
〔合成例３〜６〕
塩化バリウム二水和物を、それぞれ塩化カルシウム、塩化マンガン四水和物、塩化鉄（III）六水和物及び塩化コバルト六水和物に変更したこと以外は合成例２と同様の操作を行い、式（Ａ−２）で表される化合物（化合物（Ｉ−７）及び化合物（Ｉ−８）の混合物）、式（Ａ−３）で表される化合物（化合物（Ｉ−９５）及び化合物（Ｉ−９６）の混合物）、式（Ａ−４）で表される化合物（化合物（Ｉ−１８３）及び化合物（Ｉ−１８４）の混合物）及び式（Ａ−５）で表される化合物（化合物（Ｉ−２７１）及び化合物（Ｉ−２７２）の混合物）を合成した。
【０１８７】
【化３３】
2018035345.tif 000042
【０１８８】
【化３４】
2018035345.tif 000043
【０１８９】
【化３５】
2018035345.tif 000044
【０１９０】
【化３６】
2018035345.tif 000045
【０１９１】
〔合成例７〕
【化３７】
2018035345.tif 000046
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式（Ｙ）で表されるＰｉｎｋ  Ｂａｓｅ（中外化成製）を１部、Ｎ−メチルピロリドン７部、炭酸カリウム１．０部及び４−ブロモ酪酸エチル２．０部を加えて１００℃で７時間半撹拌した。放冷後、得られた反応液に２Ｎ塩酸２０部を加え、クロロホルム４５部で２回抽出し、クロロホルム層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、６０℃で減圧乾燥して、式（Ａ−６−ＩＭ１）で表される化合物４．１部を得た。
【化３８】
2018035345.tif 000047
【０１９２】
式（Ａ−６−ＩＭ１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ [Ｍ＋Ｈ]＋ ８０３．５
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ８０２．３
【０１９３】
〔合成例８〕
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−６−ＩＭ１）で表される化合物４．１部、メタノール９．８部及び８％水酸化ナトリウム水溶液３．５部を加えて、室温で６時間撹拌した。得られた反応液を２Ｎ塩酸３０部に添加して室温で３０分撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（Ａ−６−ＩＭ２）で表される化合物（化合物（Ａａ−７５））１．０部を得た。
【化３９】
2018035345.tif 000048
【０１９４】
式（Ａ−６−ＩＭ２）で表される化合物（化合物（Ａａ−７５））の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ [Ｍ＋Ｈ]＋ ７４７．５
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ７４６．３
【０１９５】
〔合成例９〕
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−６−ＩＭ２）で表される化合物（化合物（Ａａ−７５））７部、蒸留水６１部及び水酸化ナトリウム０．８２部を添加し、撹拌下に塩化バリウム二水和物７．５５部及び蒸留水１９部から調製される金属塩水溶液２６．５５部を滴下して、固体を析出させた。デカンテーションして固体を分離し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（Ａ−６）で表される化合物（化合物Ｉ−４２７）５．８部を得た。
【化４０】
2018035345.tif 000049
【０１９６】
〔合成例１０〕
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式（Ｙ）で表されるＰｉｎｋ  Ｂａｓｅ（中外化成製）を３部、Ｎ−メチルピロリドン２１部及びｔ−ブトキシカリウム１．７部を加えて室温で３０分撹拌した後、１−ブロモプロパン１．６部を加えて同温度にて１時間撹拌した。得られた反応液を２Ｎ塩酸２１部に添加して室温で１時間撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（Ａ−７−ＩＭ１）で表される化合物３．０部を得た。
【化４１】
2018035345.tif 000050
【０１９７】
式（Ａ−７−ＩＭ１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ [Ｍ＋Ｈ]＋ ６１７．５
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ６１６．２
【０１９８】
〔合成例１１〕
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−７−ＩＭ１）で表される化合物１部、Ｎ−メチルピロリドン７部、炭酸カリウム０．５部及び４−ブロモ酪酸エチル１．０部を加えて１００℃で５時間半撹拌した。得られた反応液を２Ｎ塩酸３５部に添加して室温で３０分撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（Ａ−７−ＩＭ２）で表される化合物１．２部を得た。
【化４２】
2018035345.tif 000051
【０１９９】
式（Ａ−７−ＩＭ２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ [Ｍ＋Ｈ]＋ ７３１．５
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ７３０．３
【０２００】
〔合成例１２〕
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−７−ＩＭ２）で表される化合物１部、メタノール７部及び８％水酸化ナトリウム水溶液２．７部を加えて、室温で３時間半撹拌した。得られた反応液を２Ｎ塩酸２１部に添加して室温で３０分撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（Ａ−７−ＩＭ３）で表される化合物（化合物（Ａａ−３６））０．９部を得た。
【化４３】
2018035345.tif 000052
【０２０１】
式（Ａ−７−ＩＭ３）で表される化合物（化合物（Ａａ−３６））の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ [Ｍ＋Ｈ]＋ ７０３．５
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ７０２．３
【０２０２】
〔合成例１３〕
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−７−ＩＭ３）で表される化合物（化合物（Ａａ−３６））５部、メタノール５部、蒸留水６２部及び水酸化ナトリウム０．３１部を添加し、撹拌下に塩化バリウム二水和物１．９２部及び蒸留水５．５８部から調製される金属塩水溶液７．５０部を滴下して、固体を析出させた。デカンテーションして固体を分離し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（Ａ−７）で表される化合物（化合物（Ｉ−３８８））５．１部を得た。
【化４４】
2018035345.tif 000053
【０２０３】
〔合成例１４〕
撹拌機、温度計、還流冷却器及び、滴下ロートを備えたフラスコ内に窒素を０．０２Ｌ／分で流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３０５部を入れ、撹拌しながら７０℃まで加熱した。次いで、アクリル酸６０部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート（式（Ｉ−１）で表される化合物及び式（ＩＩ−１）で表される化合物を、モル比で、５０：５０で混合。）４４０部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１４０部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ロートを用いて４時間かけて、７０℃に保温したフラスコ内に滴下した。
【０２０４】
【化４５】
2018035345.tif 000054
【０２０５】
一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３０部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２２５部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて４時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、４時間、７０℃に保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量（Ｍｗ）は、９．１×１０３、分子量分布が２．１６、固形分３４．８％、固形分換算の酸価は８１ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの樹脂Ｂ１溶液を得た。樹脂Ｂ１は下記に示す構造単位を有する。
【０２０６】
【化４６】
2018035345.tif 000055
【０２０７】
合成例１４で得られた樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行った。
装置；Ｋ２４７９（（株）島津製作所製）
カラム；ＳＨＩＭＡＤＺＵ  Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ  ＧＰＣ−８０Ｍ
カラム温度；４０℃
溶媒；ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
流速；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器；ＲＩ
校正用標準物質  ；ＴＳＫ  ＳＴＡＮＤＡＲＤ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ  Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。
【０２０８】
実施例１〜７、比較例１
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
以下の組成で各成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０２０９】
【表９】
2018035345.tif 000056
【０２１０】
表９中、各成分は以下の化合物を表す。
（Ａ−１）：式（Ａ−１）で表される化合物
（Ａ−２）：式（Ａ−２）で表される化合物
（Ａ−３）：式（Ａ−３）で表される化合物
（Ａ−４）：式（Ａ−４）で表される化合物
（Ａ−５）：式（Ａ−５）で表される化合物
（Ａ−６）：式（Ａ−６）で表される化合物
（Ａ−７）：式（Ａ−７）で表される化合物
（Ａ−ｘ）：下記式で表される化合物の混合物
【０２１１】
【化４７】
2018035345.tif 000057
【０２１２】
（Ｂ−１）：樹脂Ｂ１（固形分換算）
（Ｃ−１）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（カヤラッド（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）
（Ｄ−１）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製）
（Ｅ−１）：Ｎ−メチルピロリドン
（Ｅ−２）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
（Ｆ−１）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００：東レ・ダウコーニング（株）製）
【０２１３】
＜着色パターンの作製＞
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を得た。放冷後、着色組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。フォトマスクとしては、１００μｍラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％を含む水系現像液に２４℃で６０秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、２３０℃で２０分間ポストベークを行い、着色パターンを得た。
【０２１４】
＜膜厚測定＞
得られた着色パターンについて、膜厚を、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製））を用いて測定した。結果を表１０に示す。
【０２１５】
＜耐薬品性評価＞
得られた着色パターンについて、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）と刺激値Ｙとを測定した。得られた着色パターンをＮ−メチルピロリドンに５０℃で３０分間浸漬した。浸漬後に、浸漬前と同様にしてｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）及びＹを測定し、該測定値からＪＩＳ  Ｚ  ８７３０：２００９（７．色差の計算方法）に記載される方法で色差△Ｅａｂ*を計算した。比較例１で得られた着色硬化性組成物の△Ｅａｂ*を基準とし、下記式に従って、耐薬品性の改善率を計算した。結果を表１０に示す。
実施例ｋの改善率（％）＝｛（比較例１の△Ｅａｂ*−実施例ｋの△Ｅａｂ*）／比較例１の△Ｅａｂ*｝×１００      （ただしｋは１〜７の整数を表す）
【０２１６】
【表１０】
2018035345.tif 000058
【０２１７】
実施例の着色硬化性樹脂組成物によれば、得られた着色パターンは、耐薬品性に優れることが確認された。このことから、本発明の着色硬化性樹脂組成物から得られる着色塗膜や着色パターンは、耐薬品性に優れることがわかる。
【産業上の利用可能性】
【０２１８】
本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、良好な耐薬品性を有するカラーフィルタを形成することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。