(57)【要約】      （修正有）【課題】飲食品が有している好ましい自然な香味をベースに濃厚感を付与することで、飲食品の本物感や自然感を増強することができる濃厚感付与増強剤の提供。【解決手段】２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを有効成分として含有する飲食品の濃厚感付与増強剤。２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを好ましくは１×１０-4ｐｐｔ〜１０質量％含有する濃厚感付与増強剤。更に有効成分として４−ビニルグアイアコールを１×１０-3ｐｐｔ〜２０質量％含有する、前記濃厚感付与増強剤。２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールの含有量が１×１０−７ｐｐｔ〜１００ｐｐｍであり、更に４−ビニルグアコールの含有量が１×１０−６ｐｐｔ〜２００ｐｐｍである飲食品。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを有効成分として含有することを特徴とする、飲食品の濃厚感付与増強剤。
【請求項２】
濃厚感増強剤中に２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを１×１０-4ｐｐｔ〜１０質量％含有することを特徴とする、請求項１に記載の濃厚感付与増強剤。
【請求項３】
有効成分として４−ビニルグアイアコールをさらに含有することを特徴とする、請求項１又は２に記載の濃厚感付与増強剤。
【請求項４】
濃厚感増強剤中に４−ビニルグアイアコールをさらに１×１０-3ｐｐｔ〜２０質量％含有することを特徴とする、請求項３に記載の濃厚感付与増強剤。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の濃厚感付与増強剤を含有することを特徴とする飲食品。
【請求項６】
２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールの含有量が１×１０-7ｐｐｔ〜１００ｐｐｍであることを特徴とする、請求項５に記載の飲食品。
【請求項７】
４−ビニルグアイアコールを１×１０-6ｐｐｔ〜２００ｐｐｍ含有することを特徴とする、請求項５又は６に記載の飲食品。
【請求項８】
前記飲食品が、フルーツ風味飲食品、嗜好飲料、乳風味飲食品または調理加工食品であることを特徴とする、請求項５〜７のいずれか１項に記載の飲食品。
【請求項９】
飲食品に、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを添加することを特徴とする、飲食品の濃厚感付与増強方法。
【請求項１０】
飲食品中の２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールの濃度が１×１０-7ｐｐｔ〜１００ｐｐｍになるように添加することを特徴とする、請求項９に記載の飲食品の濃厚感付与増強方法。
【請求項１１】
さらに４−ビニルグアイアコールを添加することを特徴とする、請求項９又は１０に記載の飲食品の濃厚感付与増強方法。
【請求項１２】
飲食品中の４−ビニルグアイアコール濃度が１×１０-6ｐｐｔ〜２００ｐｐｍになるように添加することを特徴とする、請求項１１に記載の飲食品の濃厚感付与増強方法。
【請求項１３】
請求項９〜１２のいずれか１項に記載の飲食品が、フルーツ風味飲食品、嗜好飲料、乳風味飲食品または調理加工食品であることを特徴とする、請求項９〜１２に記載の飲食品の濃厚感付与増強方法。
【請求項１４】
飲食品の濃厚感付与増強剤を製造する工程において、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを有効成分として含有させることを特徴とする、飲食品の濃厚感付与増強剤の製造方法。
【請求項１５】
有効成分としてさらに４−ビニルグアイアコールを含有させることを特徴とする、請求項１４に記載の製造方法。
【請求項１６】
飲食品を製造する工程において、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを飲食品中に１×１０-7ｐｐｔ〜１００ｐｐｍになるように添加することを特徴とする、濃厚感が付与増強された飲食品の製造方法。
【請求項１７】
さらに４−ビニルグアイアコールを飲食品中に１×１０-6ｐｐｔ〜２００ｐｐｍになるように添加することを特徴とする、請求項１６に記載の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを有効成分とする、あるいは２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールと４−ビニルグアイアコールの双方を有効成分として含有する、飲食品の濃厚感付与増強剤、濃厚感増強剤の製造方法、濃厚感が増強された飲食品、濃厚感が増強された飲食品の製造方法、飲食品の濃厚感付与増強方法に関する。
本発明によれば、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを飲食品に添加することで、あるいは２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールと共に４−ビニルグアイアコールを飲食品に添加することで、濃厚感が付与増強された飲食品を提供することができる。
なお、本明細書において特に明記しない限り、濃度の単位（％、ｐｐｍ、ｐｐｂ、ｐｐｔ）は、質量基準である。
【背景技術】
【０００２】
一般に飲食品の味と香気は食欲の増進や減退に大きく影響するため、その香味は各種栄養成分と同様に食生活において重要な要素と考えられる。
特に、近年、一層美味しい飲食品を追求するグルメ志向、高級品志向、そして低カロリーの飲食品を求める健康志向の風潮の中で、飲食品が有する好ましい自然な甘さ、コク、ボリューム感、重厚感、果汁感、果実感などといった濃厚な風味（濃厚感）を付与増強することは重要な課題である。
【０００３】
上記課題を解決する方法として、これまで以下の方法が提案されている。
例えば、ビセニン−２を用いることにより、果実風味の無果汁飲料や、果汁含量の低い果汁飲料に対し、高果汁飲料のような風味、コク、ボリューム感、濃厚感などの果汁感を付与する方法である（特許文献１）。
また、焙煎コーヒーを水、極性有機溶媒又はこれらの混合物で抽出して得られる抽出物を分画処理して得られた分画分子量１００００以上の画分を用いて、乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲食物又は乳製品代用品の香味を損なわずに「こく」やボリューム感を付与・増強する方法も提案されている（特許文献２）。
【０００４】
さらに、桜の葉を、５〜９９.５（ｗ/ｗ）％のエタノール水溶液の存在下で、液化状態または亜臨界もしくは超臨界状態の二酸化炭素で抽出することによって得られる抽出物飲食品もしくは飲食品に含まれる香料の香味に華やかさ、甘さ、ボリューム感などを付与するとともに、より自然で天然らしい、好ましいものに変える方法（特許文献３）なども提案されている。
上記のように、飲食品に好ましい香味を付与または増強する方法が提案されているが、いずれも特定の飲食品に関するものであり、不特定多数の飲食品に適用可能という汎用性に乏しい点で使いづらいという問題点、あるいは、製法が複雑であるためコスト的に不利であるという問題点がある。
そこで、多種多様な飲食品に適用可能で汎用性に優れ、自然で好ましい濃厚な香味を付与でき、製造コスト的に有利な濃厚感付与増強剤の提供が要望されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００６−２３８８２９号公報
【特許文献２】特開２００８−５４５０７号公報
【特許文献３】特開２０１５−４２１４８号公報
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】J. Agric. Food Chem. 54 (2006) 8855-8861.
【非特許文献２】Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1993, 58, 404-408.
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明が解決しようとする課題は、飲食品が有している好ましい自然な香味をベースに濃厚感を付与増強することができる濃厚感付与増強剤、および当該濃厚感付与増強剤を含有する飲食品、並びに、飲食品に当該濃厚感付与増強剤を添加することにより濃厚感を改善する方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、飲食品に２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを極微量の濃度で添加することで、飲食品の製品設計（原材料や製法など）を大きく変更することなく、簡便に濃厚感を付与増強できることを見い出し、本発明の完成に至った。
すなわち本発明は、以下に示すとおりのものである。
【０００９】
〔１〕２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを有効成分として含有することを特徴とする、飲食品の濃厚感付与増強剤。
〔２〕濃厚感付与増強剤中に２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを１×１０-4ｐｐｔ〜１０質量％含有することを特徴とする、前記の濃厚感付与増強剤。
〔３〕４−ビニルグアイアコールを有効成分としてさらに含有することを特徴とする、前記の濃厚感付与増強剤。
〔４〕濃厚感付与増強剤中に４−ビニルグアイアコールをさらに１×１０-3ｐｐｔ〜２０質量％含有することを特徴とする、前記の濃厚感付与増強剤。
【００１０】
〔５〕前記の濃厚感付与増強剤を含有することを特徴とする飲食品。
〔６〕２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールの含有量が１×１０-7ｐｐｔ〜１００ｐｐｍであることを特徴とする、前記の飲食品。
〔７〕４−ビニルグアイアコールを１×１０-6ｐｐｔ〜２００ｐｐｍ含有することを特徴とする、前記の飲食品。
〔８〕飲食品が、フルーツ風味飲食品、嗜好飲料、乳風味飲食品または調理加工食品であることを特徴とする、前記の飲食品。
【００１１】
〔９〕飲食品に、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを添加することを特徴とする、飲食品の濃厚感付与増強方法。
〔１０〕飲食品中の２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールの濃度が１×１０-7ｐｐｔ〜１００ｐｐｍになるように添加することを特徴とする、前記の飲食品の濃厚感付与増強方法。
〔１１〕さらに４−ビニルグアイアコールを添加することを特徴とする、前記の飲食品の濃厚感付与増強方法。
〔１２〕飲食品中の４−ビニルグアイアコール濃度が１×１０-6ｐｐｔ〜２００ｐｐｍになるように添加することを特徴とする、前記の飲食品の濃厚感付与増強方法。
〔１３〕飲食品が、フルーツ風味飲食品、嗜好飲料、乳風味飲食品または調理加工食品であることを特徴とする、前記の飲食品の濃厚感付与増強方法。
〔１４〕飲食品の濃厚感付与増強剤を製造する工程において、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを有効成分として含有させることを特徴とする、飲食品の濃厚感付与増強剤の製造方法。
〔１５〕有効成分としてさらに４−ビニルグアイアコールを含有させることを特徴とする上記の製造方法。
〔１６〕飲食品を製造する工程において、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを飲食品中に１×１０-7ｐｐｔ〜１００ｐｐｍになるように添加することを特徴とする、濃厚感が付与増強された飲食品の製造方法。
〔１７〕さらに４−ビニルグアイアコールを飲食品中に１×１０-6ｐｐｔ〜２００ｐｐｍになるように添加することを特徴とする、上記の製造方法。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の濃厚感付与増強剤は、非常に高い力価を有する。従って、濃厚感付与増強剤それ自体が有する匂いや味の特徴が感知されない程度の極微量の添加量においても、飲食品が有している好ましい甘さ、コク、ボリューム感、果汁感、果実感などといった濃厚な風味を付与増強する効果を有する。また、極微量の添加量で高い効果を発揮することができるので、コスト的にも有利である。
さらに、各種の飲料や食品に幅広く利用できるので汎用性が高く、飲料メーカーや加工食品メーカーにとって利便性が高い。
【００１３】
具体的には、果実風味の無果汁飲料や、果汁飲料といったフルーツ風味飲食品に対し、自然な香味、コク（深みのある濃厚な味わい）、ボリューム、果実感、果汁感、混濁感、本物感や自然な果実風味などを付与増強することができる。
また、乳や乳製品、若しくは乳製品を含有する飲食品、乳製品代用品といった乳風味飲食品に対し、乳本来の独特な好ましい香味やコク、ボリューム感を付与することができる。
さらに、コーヒー、ココア、茶飲料等の嗜好飲料に対して、豆や茶葉等が本来有している特有の自然で好ましい香味やふくらみなどを付与することができる。
【００１４】
調理加工食品、特に、シチュー、カレー、ソースといった煮込み料理の豊かな味わい、すなわち、おいしさの厚み、広がり、持続性、まろやかさを増強することができる。
各種の飲料、食品それぞれの特性に対応した濃厚感、すなわち、自然な甘さ、コク、ボリューム感、重厚感、果汁感、果実感、本物感や自然な果実風味などの濃厚な風味を付与増強することができる点で優れている。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
〔Ａ〕濃厚感付与増強剤
（１）濃厚感
本発明の濃厚感付与増強剤が増強する対象である濃厚感は、一般に、濃厚な味わい、味が濃いこと、こってりしていることを意味するが、食品香料の専門家であるフーレーバリストが連想する語を列挙すると、飲食品の有している好ましい自然な甘さ、コク、ボリューム感、重厚感、果汁感、果実感、ジューシー感、熟感などといった呈味感である。つまり、濃厚感は、飲食品のおいしさの向上、本物感や自然な果実風味に寄与する味覚の一要素であると言える。
例えば、果実味の無果汁飲料や、果汁飲料といったフルーツ風味飲食品に関しては、自然な香味、コク、ボリューム、果実感、果汁感、混濁感、本物感や自然な果実風味などである。
【００１６】
また、乳や乳製品、若しくは乳製品を含有する飲食物、乳製品代用品といった乳風味飲食品においては、乳本来の独特な好ましい香味や「こく」（深みのある濃厚な味わい）、ボリューム感、こってり感である。
また、コーヒー、ココア、茶飲料（緑茶、ウーロン茶、紅茶など）等の嗜好飲料においては、豆や茶葉等が本来有している特有の自然で好ましい香味やふくらみ、豊潤さ、ボリューム感、コク、深み、コーヒー豆感をもたらすような香気や呈味である。
一方、食品においては、調理加工食品、例えば、クリームシチューやビーフシチューなどのシチュー類；カレー；ミートソース、ドミグラスソース、ホワイトソース、トマトソースなどのソース類といった、複数の食材を使い、煮込み、味付けなどの調理加工を行った食品（洋食、和食を問わない）が呈する濃厚、豊かな味わい、おいしさの厚み、まろやかさ、各種食材から滲み出た呈味物質が混ざって醸し出される煮込み感である。
【００１７】
（２）必須有効成分
本発明の濃厚感付与増強剤に含まれる必須有効成分は、下記の構造を有する２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールである。
【化１】
2018201348.tif 000002
【００１８】
２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールは、沸点が７３℃／１０ｍｍＨｇの無色の液体であり、調理した肉や玉ねぎ様のミーティーな強い香味を有する。
２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールは、ビールのホップアロマに含まれる微量成分の一つであることが報告されている（非特許文献１）。
しかし、ホップアロマ以外の天然植物や飲食品の香気中で検出された報告例は無い。また、上記化合物が、飲食品分野で香料などの添加成分として適用された事例も皆無であり、ましてや、飲食品に添加することで濃厚感を付与増強する効果については、全く知られていなかった。
【００１９】
有効成分の２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールは、市販品として入手はできないものの、公知の方法（非特許文献２）によって、２−ブロモ−３−メチル−酪酸から２−メルカプト−３−メチルブタン酸を製造し、次いで２−メルカプト−３−メチルブタン酸から２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを製造する二段階法で合成することができる。
【００２０】
なお、３−メルカプト−３−メチル−１−ブタノール（下記構造）は、本発明における２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールに近似した構造を有する。
当該化合物は、コーヒー香気、白ワインやパッションフルーツに見出された成分であり、肉汁や玉ねぎ様の香気を有する化合物である。３−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールは、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールと異なり、飲食品用の香料として焼き菓子や肉製品に広く使用され、わさびフレーバー、野菜フレーバー、コーヒーフレーバーの構成成分としての使用が提案されている。
【化２】
2018201348.tif 000003
【００２１】
しかしながら、後記の実施例で検証するように、構造が近似するにもかかわらず本発明の２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールのように飲食品の濃厚感を付与増強する効果を全く発揮できないことは意外であった。
【００２２】
本発明の濃厚感付与増強剤は、有効成分である２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールに各種溶媒を添加することによって調製することができる。
濃厚感付与増強剤の調製に使用する溶媒は、特に限定されるものではないが、水、エタノール、プロパノール、ブタノールなどの脂肪族アルコール、グリセリン、プロピレングリコールなどの多価アルコールの他、トリアセチン、トリエチルシトレート、食用油脂、中鎖脂肪酸トリグリセリドなどを、単独又は混合して使用することができる。
【００２３】
濃厚感付与増強剤に含まれる２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールの量は、特に限定されるものではないが、好ましくは１×１０-4ｐｐｔ〜１０質量％、より好ましくは１ｐｐｂ〜１質量％、さらに好ましくは０．０１ｐｐｍ〜０．１質量％である。
【００２４】
（３）付加的有効成分
本発明の濃厚感付与増強剤は、必須有効成分である上記の２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールに加え、さらに付加的有効成分として４−ビニルグアイアコールを併用することができる。
４−ビニルグアイアコールは４−ビニル−２−メトキシフェノールとも呼ばれる化合物であり、スパイシー、クローブ様の香気を有し、食品用香料として使用されている化合物である。入手方法としては、市販品を適宜購入して使用することができる。
【００２５】
濃厚感付与増強剤に含まれる４−ビニルグアイアコールの量は、特に限定されるものではないが、好ましくは１×１０-3ｐｐｔ〜２０質量％、より好ましくは０．０１ｐｐｔ〜１０質量％、さらに好ましくは０．０１ｐｐｔ〜１質量％である。
２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールと４−ビニルグアイアコールを併用することによって、それぞれ単独使用した場合よりも高い濃厚感付与増強効果が認められる。
【００２６】
（４）付加的成分
さらに、本発明の濃厚感付与増強剤は、上記の有効成分である２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールおよび４−ビニルグアイアコールの他に、必要に応じて、飲食品用の各種香料などを付加的成分として適宜配合することができる。
例えば、「特許庁公報  周知慣用技術集（香料） 第II部  食品用香料」（平成12（2000）年1月14日発行、日本国特許庁）等に記載された香料原料（精油、エッセンス、コンクリート、アブソリュート、エキストラクト、オレオレジン、レジノイド、回収フレーバー、炭酸ガス抽出精油、合成香料）、各種植物エキス、酸化防止剤等が例示され、それぞれ本発明の効果を損なわない量で濃厚感付与増強剤に配合することができる。
【００２７】
〔Ｂ〕濃厚感付与増強剤の適用
（１）対象となる飲食品
濃厚感付与増強の対象となる飲食品としては、例えば、ニアウォーター、無果汁炭酸飲料、果汁入り飲料、果汁入り炭酸飲料、果汁飲料、野菜飲料、スポーツドリンク、乳飲料、乳性飲料、乳酸菌飲料、乳酸菌飲料、コーヒー飲料、緑茶、紅茶、ウーロン茶等の飲料を挙げることができる。
【００２８】
さらに、チューハイ、カクテル飲料、リキュール、果実酒などのアルコール系飲料（酒類）を挙げることができる。
【００２９】
上記の他、アイスクリーム、シャーベットなどの冷菓類；栄養食品、ヨーグルト、ゼリー、プリンなどのデザート類；スナック類；クッキー、ケーキ、チョコレート、チューイングガム、キャンディーなどの菓子類；ラムネ菓子、タブレットなどの錠菓類；マーガリンなどの油脂、加工クリーム；パン用プレミックスやケーキ用プレミックス、調理用プレミックスなどのプレミックス製品；スープ、スープの素、カレールウ、シチュールウ、レトルト食品や冷凍食品、チルド食品、缶詰などの調理加工食品、ドレッシングやソース、たれなどの調味料、などを挙げることができる。
中でも、消費者が濃厚な風味を期待するような飲料や食品が好ましく、フルーツ風味飲食品、嗜好飲料、乳風味飲食品、調理加工食品が好適である。
【００３０】
本発明においてフルーツ風味飲食品とは、ピーチ、マンゴー、パイナップル、バナナなどのトロピカル系、ストロベリー、ブルーベリーなどのベリー系、オレンジ、レモン、グレープフルーツなどの柑橘系、マスカット、コンコードなどのグレープ系、アップルなどの、果実風味を有するフルーツ風味飲食品であり、果汁の有無や果汁含有量、炭酸の有無を問わない。フルーツ風味飲料がより好ましい。
【００３１】
本発明において嗜好飲料とは、栄養摂取の目的よりも嗜好を充足させることを目的とする飲料である。本発明で好適な対象となる嗜好飲料は、苦味や渋味を有する飲料であり、具体的には、紅茶、日本茶（緑茶）、中国茶（烏龍茶、ジャスミン茶、プーアル茶）、マテ茶、ルイボス茶などの茶飲料や、コーヒー飲料、ココア飲料などを指す。
【００３２】
本発明において乳風味飲食品とは、牛乳や、生クリーム、発酵乳、粉乳等の乳製品を含有する飲食品であれば特に限定されるものではなく、例えば、乳飲料、乳性飲料、乳酸菌飲料、乳酸菌飲料、冷菓、デザートなどが挙げられる。乳風味飲料がより好ましい。
【００３３】
本発明において調理加工食品とは、複数の食材を使い、煮込み、味付けなどの調理加工を行った食品（洋食、和食を問わない）であり、例えば、クリームシチューやビーフシチューなどのシチュー類；カレー；ミートソース、ドミグラスソース、ホワイトソース、トマトソースなどのソース類といった煮込み料理が挙げられる。
【００３４】
（２）添加量
本発明の濃厚感付与増強剤を飲食品に添加する場合、その添加量は、必須有効成分である２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールの飲食品中での含有量に基づき決定することが好ましい。
２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールの飲食品中での含有量は、特に限定されるものではなく、対象となる飲食品にもよるが、１×１０-7ｐｐｔ〜１００ｐｐｍであり、好ましくは１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍであり、さらに好ましくは０．０１ｐｐｂ〜１ｐｐｍである。
２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールの飲食品中での含有量が１×１０-7ｐｐｔより少ないと、濃厚感を付与増強する効果に乏しく、一方、１００ｐｐｍより多いと、調理した肉や玉ねぎ様のミーティーな香味が強く発現し、飲食品本来の味を超えた異質な香味となる恐れがある。
【００３５】
２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールの添加によって、飲食品それぞれの特性に応じた濃厚感の付与増強を図るためには、以下の添加量範囲が好ましい。
コーヒー飲料においては、１ｐｐｂ〜１００ｐｐｍであり、最適添加量は１０ｐｐｂ〜１ｐｐｍである。
コーヒー飲料以外の飲料においては、１×１０-7ｐｐｔ〜１０ｐｐｂであり、最適添加量は０．０１〜１０ｐｐｂである。
調理加工食品においては、０．０１ｐｐｍ〜１ｐｐｍであり、最適添加量は０．０５〜０．１ｐｐｍである。
【００３６】
２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールと組み合わせて使用される４−ビニルグアイアコールの飲食品中での含有量も、特に限定されるものではなく、対象となる飲食品にもよるが、１×１０-6ｐｐｔ〜２００ｐｐｍであり、好ましくは１×１０-5ｐｐｔ〜１０ｐｐｍである。
４−ビニルグアイアコールの飲食品中での含有量が１×１０-6ｐｐｔ未満の場合は、濃厚感を付与増強する効果に乏しく、一方、２００ｐｐｍより多いと、タール様のスモーキーなアロマ、苦味やえぐみを伴う異質な香味となり、飲食品本来の味を超えてしまう傾向となる。
【００３７】
４−ビニルグアイアコールの添加によって、飲食品それぞれの特性に応じた濃厚感の付与増強を図るためには、以下の添加量範囲が好ましい。
コーヒー飲料においては、１ｐｐｔ〜２００ｐｐｍであり、最適添加量は１００ｐｐｔ〜１０ｐｐｍである。
コーヒー飲料以外の飲料においては、１×１０-6ｐｐｔ〜１０ｐｐｍであり、最適添加量は１×１０-5ｐｐｔ〜１ｐｐｍである。
調理加工食品においては、０．０２ｐｐｍ〜５ｐｐｍであり、最適添加量は０．１〜０．５ｐｐｍである。
なお、乳又はクリーム入りコーヒー飲料やコーヒー味アイスクリームのようにコーヒーとそれ以外の飲食品の組み合わせの場合は、それぞれの好適な添加量範囲が重複する範囲が好ましい。
【実施例】
【００３８】
次に、製造例、試験例、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は、下記の製造例、試験例、実施例に限定されるものではない。
【００３９】
〔製造例１〕
下記の方法で、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを製造した。
２−ブロモ−３−メチルブタン酸を含め、合成に必要な各種の試薬類は市販品を購入して使用した。
【００４０】
［Ａ］中間体（２−メルカプト−３−メチルブタン酸）の製造工程
水（１００ｍｌ）中、２−ブロモ−３−メチルブタン酸（９．０５ｇ、５０ｍｍｏｌ）と水酸化ナトリウム（２．２ｇ）の混合物にエチルキサントゲン酸カリウム（８．０ｇ、５０ｍｍｏｌ）を１５分かけて加えた。室温で２４時間撹拌後、水酸化ナトリウム（２．２ｇ）を更に追加したのち、３時間還流した。
混合物を５℃まで冷やしてから１Ｍ塩酸で酸性化し、水層をエーテルで抽出した（２５ｍｌ×５回）。混合したエーテル抽出物を無水硫酸ナトリウムで終夜乾燥した。溶媒留去後、残留物を減圧蒸留（６０−６５℃／１．３ｋＰａ）し、４．７ｇの２−メルカプト−３−メチルブタン酸を得た（収率７０％）。
【００４１】
［Ｂ］目的物（２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノール）の製造工程
アルゴン雰囲気下、１，２−ジメトキシエタン（１００ｍｌ）中、水素化ホウ素ナトリウム（２．５ｇ）の懸濁液に四塩化チタン（４．２２ｇ、２２ｍｍｏｌ）を０℃で５分かけて加えた。そこに２−メルカプト−３−メチルブタン酸（２．７ｇ、２０ｍｍｏｌ）を０℃で１５分かけて加えた。
その混合物を室温で４８時間撹拌したのち、氷（１００ｇ）を投入し３０分撹拌してから、有機層を分離した。
水層をトルエンで抽出した（２５ｍｌ×５）。混合した有機層は無水硫酸ナトリウムで乾燥してからろ過した。溶媒留去後、残留物を減圧蒸留（７５−７７℃／１．７ｋＰａ）し、１．５１ｇの２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを得た（収率６３％）。
【００４２】
＜Ｉ＞  濃厚感付与増強剤の調製
〔製造例２〕
上記の製造例１で製造した２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールをトリアセチンで希釈することにより、１０質量％の２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノール溶液を作成した。
得られた１０質量％の２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノール溶液を９５（ｖ／ｖ）％エタノール水溶液で希釈することで、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールの濃度が１．０×１０-5ｐｐｔ〜１質量％である濃厚感付与増強剤を作成した。
【００４３】
＜II＞  飲食品に対する２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールの適正添加量の確認
〔試験例１〕（ブラックコーヒー飲料における適正添加量）
市販のコーヒー豆（焙煎度を表すＬ値は２０である）を粉砕し、粉砕コーヒー豆に１０倍量の熱湯でドリップしてコーヒー抽出液を得た。得られたコーヒー抽出液を、固形量１．２％になるように水で希釈後、乳化剤および重曹を添加してｐＨ６．３に調整し、容器に充填後１２１℃、１０分間レトルト殺菌することで、ブラックコーヒー飲料を作成した。
前記ブラックコーヒー飲料に２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを添加しない飲料を対照サンプル（以下「無添加品」という）とし、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールのエタノール水溶液を表２に記載の濃度になるように添加することで、評価サンプルであるコーヒー飲料を作成し、熟練したパネリスト４名にて濃厚感についての評価を行った。
評価結果を以下の表２に示す。ここで、官能評価結果は、以下の表１に記載の基準で採点したパネルの平均点である。
【００４４】
【表１】
2018201348.tif 000004
【００４５】
【表２】
2018201348.tif 000005
【００４６】
表２より、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールをコーヒー飲料に１ｐｐｂ〜１００ｐｐｍ添加することで、無添加品と比較して濃厚感が感じられ（２又は３又は４ポイント）、１０ｐｐｂ〜１０ｐｐｍで異味・異臭なく（３又は４ポイント）、濃厚感を増強することができた。
【００４７】
〔試験例２〕（オレンジ果汁飲料における適正添加量）
オレンジ濃縮果汁（ブリックス値は６４）２００ｇに、オレンジフレーバー（小川香料（株）社製）１．０ｇ、水を添加し、１０００ｇに調整することで、オレンジ果汁ベース（果汁：１００％）を作成した。
前記オレンジ果汁飲料に、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールのエタノール水溶液を添加し、容器に充填後に７０℃、１０分間殺菌することで、表３に記載のサンプルを作成し、試験例１の表１と同様な基準で、熟練したパネル４名が官能評価を行った。その結果を表３に示した。
【００４８】
【表３】
2018201348.tif 000006
【００４９】
評価結果より、オレンジ果汁に、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを１×１０-7ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ添加することで、無添加品と比較して濃厚感が感じられ（２又は３又は４ポイント）、１ｐｐｔ〜１ｐｐｂで異味・異臭なく（３又は４ポイント）、濃厚感を増強することができた。
【００５０】
〔試験例３〕（牛乳における適正添加量）
市販の牛乳（無視乳固形分：８．３％以上、乳脂肪分：３．５％以上）に、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを添加しない飲料を対照サンプル（以下「無添加品」という）とし、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールのエタノール水溶液を表に記載の濃度になるように添加することで、評価サンプルであるミルク飲料を作成し、試験例１の表１と同様な基準で、熟練したパネリスト４名にて濃厚感についての評価を行った。
【００５１】
【表４】
2018201348.tif 000007
【００５２】
評価結果より、牛乳に、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを１×１０-7ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ添加することで、無添加品と比較して濃厚感が感じられ（２又は３又は４ポイント）、１ｐｐｔ〜１ｐｐｂで異味・異臭なく（３又は４ポイント）、濃厚感を増強することができた。
【００５３】
＜III＞  ２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールの添加効果の確認
〔実施例１〕（フルーツ風味の無果汁果実風味飲料）
グラニュー糖８０ｇ、クエン酸０．８ｇに水を加えて１０００ｇで調製した生地に、グレープフルーツ、アップル、ピーチフレーバー（いずれも小川香料（株）社製）をそれぞれ０．１（ｗ／ｗ）％添加して各種フルーツ風味の無果汁果実風味飲料ベースを作成した。
各無果汁果実風味飲料ベースに、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを０．１ｐｐｂになるように添加し、容器に充填後７０℃、１０分間殺菌することで、無果汁果実飲料を作成した。
２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを添加していない無添加品を対照サンプルとして、熟練したパネリスト４名にて官能評価を行った。
【００５４】
【表５】
2018201348.tif 000008
【００５５】
いずれのフルーツ風味飲料においても、パネリスト４名全員が、無添加品に比べて、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを添加したサンプルの方が、明らかに濃厚感が強いと回答し、表５に示すように、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを添加することで、ジューシー感、熟感、ボリュームといった濃厚感が強く感じられた。
【００５６】
〔実施例２〕（１０％果汁飲料）
表６〜８に記載のとおり、３種類の果実の果汁１０％飲料ベースを作成した。
果汁１０％飲料ベースに、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを０．３ｐｐｂになるように添加し、容器に充填後７０℃、１０分間殺菌することで、果汁１０％飲料を作成した。
２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを添加していない無添加品を対照サンプルとして、熟練したパネリスト４名にて官能評価を行った。
【００５７】
【表６】
2018201348.tif 000009
【００５８】
【表７】
2018201348.tif 000010
【００５９】
【表８】
2018201348.tif 000011
【００６０】
いずれの果汁１０％飲料においても、パネリスト４名全員が、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを添加したサンプルの方が、濃厚感が強いと回答し、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを添加することで、果汁感、ジューシー感、ボリュームといった濃厚感が強く感じられた。
【００６１】
〔実施例３〕（トマト果汁１００％）
市販のトマト果汁１００％に２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを０．５ｐｐｂになるように添加し、無添加品を対象に、熟練したパネル３名が官能評価を行った。
その結果、パネルの全員が、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールの方が、濃厚感が明らかに強いと感じ、ジューシー感、熟感、調理感、加熱感といった風味が強く、ボリュームがアップしたと報告した。
【００６２】
〔実施例４〕（ミルクコーヒー）
粉砕した焙煎コーヒー豆（試験例１で使用した市販品と同種）４８ｇに１０倍量の熱水でドリップしコーヒー抽出液を得た。コーヒー抽出液に牛乳（試験例３で使用した市販品と同種）１２０ｇ、砂糖５４ｇ、乳化剤１．５ｇ、コーヒー香料（小川香料（株）社製）１ｇを水にて全量を１０００部に調整し、ミルクコーヒー生地を調製した。
ミルクコーヒー生地に、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを０．１ｐｐｍになるように添加し、１２３℃、２０分間レトルト殺菌することで、ミルクコーヒーを調製した。２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを添加していない無添加品を対照サンプルとして、熟練したパネリスト４名にて官能評価を行った。
その結果、パネリスト４名全員が、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを添加したサンプルは、明らかに濃厚感が強いと回答し、コーヒー豆感、ミルクのコク、ボリューム、厚みがあると感じた。
【００６３】
〔実施例５〕（カレー）
加温した水７５０ｇに市販のカレールウ（中辛）１２０ｇを溶解させ、冷却後にオニオン香料（小川香料（株）社製）を０．４４ｇ添加することで、カレー生地を調製した。カレー生地に、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを０．１ｐｐｍになるように添加し、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを添加していない無添加品を対照サンプルとして、熟練したパネリスト３名にて官能評価を行った。
その結果、パネリスト３名全員が、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを添加したサンプルは、明らかに濃厚感が強いと回答し、ミドルからの濃厚さとコクがアップしたと感じた。
【００６４】
〔実施例６〕（クリームシチュー）
以下の処方にしたがって、クリームシチュー生地を調製した。クリームシチュー生地に、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを０．０５ｐｐｍになるように添加し、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを添加していない無添加品を対照サンプルとして、熟練したパネリスト３名にて官能評価を行った。
その結果、パネリスト３名全員が、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを添加したサンプルは、明らかに濃厚感が強いと回答し、ミドルからのファッティーな呈味感がアップしたと感じた。
【００６５】
【表９】
2018201348.tif 000012
【００６６】
〔実施例７〕（ミートソース）
以下の表にしたがって、ミートソース生地を調製した。ミートソース生地に、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを０．１ｐｐｍになるように添加し、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを添加していない無添加品を対照サンプルとして、熟練したパネリスト３名にて官能評価を行った。
その結果、パネリスト３名全員が、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを添加したサンプルは、明らかに濃厚感が強いと回答し、ミドルからの濃厚さとコクがアップしたと感じた。
【００６７】
【表１０】
2018201348.tif 000013
【００６８】
＜IV＞  ３−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールとの添加効果の比較
前述のとおり、３−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールは、本発明の濃厚感付与増強剤の必須有効成分である２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールと化学構造および香調が類似している成分である。構造的には、メルカプト基の結合位置の違いだけである。
そこで、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールと３−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールとの添加効果の比較を行った。
【００６９】
〔実施例８〕（ブラックコーヒー飲料）
試験例１のブラックコーヒーに、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを０．１ｐｐｍになるように添加することで、本発明の実施例のサンプルを作成した。
同様に、３−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを０．１ｐｐｍになるように添加したサンプルを比較例とし、無添加品を対象に、熟練したパネル３名が官能評価を行った。その結果を表１２に示した。
ここで、官能評価結果は、以下の表１１に記載の基準で採点したパネルの平均点である。
【００７０】
【表１１】
2018201348.tif 000014
【００７１】
【表１２】
2018201348.tif 000015
【００７２】
表１２より、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールと同様な香調を有する３−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを添加したサンプルは、雑味、酸臭、生臭さといった、異味・異臭感じられ、濃厚感が感じられなかった。
これに対し、本発明の実施例の２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを添加したサンプルは、３−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを添加したサンプルで感じられた異味・異臭はなく、コーヒー豆感、濃さ、黒っぽさ（深煎りコーヒーに感じられるような濃さ、香ばしさ（深煎り感、焙煎香））といった風味があり、濃厚感が強く感じられた。
以上より、異味・異臭なく、濃厚感を増強する効果は、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールの特異的な効果であることが確認できた。
【００７３】
〔実施例９〕（オレンジ果汁）
試験例２のオレンジ果汁ベースに、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを０．３ｐｐｂになるように添加することで、本発明の実施例のサンプルを作成した。
同様に、３−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを０．３ｐｐｂになるように添加したサンプルを比較例とし、試験例４の表１１と同様な基準で、無添加品を対象として、実施例８の表１１と同様な基準で、熟練したパネル３名が官能評価を行った。その結果をパネルの平均点数で表１３に示した。
【００７４】
【表１３】
2018201348.tif 000016
【００７５】
表１３より、３−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを添加したサンプルは、サワーといった風味が強く感じられ、濃厚感が弱かったのに対し、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを添加したサンプルは、果汁感、ボリューム、ジューシー、混濁感といった風味があり、濃厚感が強く感じられた。
【００７６】
〔実施例１０〕（グレープ果汁）
グレープ濃縮果汁（ブリックス値が６８）に、グレープフレーバー（小川香料社製）１．０ｇ、水を添加して１０００ｇに調整し、容器に充填後７０℃、１０分間殺菌することで、グレープ果汁ベース（果汁：１００％）を作成した。
前記グレープ果汁ベースに、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを０．３ｐｐｂになるように添加すること、本発明の実施例のサンプルを作成した。
同様に、３−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを０．３ｐｐｂになるように添加したサンプルを比較例とし、試験例４の表１１と同様な基準で、無添加品を対象として、実施例８の表１１と同様な基準で、熟練したパネル３名が官能評価を行った。その結果をパネルの平均点数で表１４に示した。
【００７７】
【表１４】
2018201348.tif 000017
【００７８】
表１４より、３−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを添加したサンプルは、生臭さ、渋味といった風味が強く感じられ、濃厚感が弱かったのに対し、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを添加したサンプルは、３−メルカプト−３−メチル−１−ブタノール添加サンプルで感じられた、生臭さといった異味は感じられず、熟成感、発酵感、スイートといった風味があり、濃厚感が強く感じられた。
【００７９】
〔実施例１１〕（牛乳）
市販の牛乳（無脂乳固形分：８．３％以上、乳脂肪分：３．５％以上）に、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを０．３ｐｐｂになるように添加することで、本発明の実施例のサンプルを作成した。
同様に、３−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを０．３ｐｐｂになるように添加したサンプルを比較例とし、試験例４の表１１と同様な基準で、無添加品を対象として、実施例８の表１１と同様な基準で、熟練したパネル３名が官能評価を行った。その結果をパネルの平均点数で表１５に示した。
【００８０】
【表１５】
2018201348.tif 000018
【００８１】
表１５より、３−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを添加したサンプルは、生臭さ、劣化臭様の風味が強く感じられ、濃厚感が弱かったのに対し、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを添加したサンプルは、３−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを添加したサンプルで感じられた生臭さ、劣化臭様の異臭は感じられず、コク、甘さ、加熱感、ふくらみといった風味が強く、濃厚感が強く感じられた。
【００８２】
〔実施例１２〕（紅茶）
市販のセイロンエキスパウダー２．０ｇ、グラニュー糖５０．０ｇを水で溶解して１０００ｇとしてブラックティー生地を作成した。ブラックティー生地に、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノール（実施例）、３−メルカプト−３−メチル−１−ブタノール（比較例）をそれぞれ０．３ｐｐｂになるように添加し、容器に充填後１２１℃、２０分間レトルト殺菌することでサンプルを作成し、実施例８の表１１と同様な基準で、無添加品を対照として、熟練したパネル３名が官能評価を行った。その結果をパネルの平均点数で表１６に示した。
【００８３】
【表１６】
2018201348.tif 000019
【００８４】
表１６より、３−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを添加したサンプルは、水っぽい、サワーといった風味が強く感じられ、濃厚感が弱かったのに対し、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを添加したサンプルは、ふくよかなふくらみ、ボディ、茶葉感、発酵感といった風味が強く、濃厚感が強く感じられた。
【００８５】
＜Ｖ＞  ４−ビニルグアイアコールとの併用効果の確認
〔実施例１３〕（ブラックコーヒー飲料）
試験例１のブラックコーヒー飲料に、それぞれ２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを０．１ｐｐｍ、４−ビニルグアイアコール（すなわち２−メトキシ−４−ビニルフェノール）を０．０１ｐｐｂ、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノール０．１ｐｐｍと４−ビニルグアイアコール０．０１ｐｐｂになるように添加したサンプルを作成した。
無添加品（両有効成分とも無添加）を対照に、熟練したパネル３名が、表１７の評価基準に基づき、官能評価を行った。その結果をパネルの平均点数で表１８に示した。
【００８６】
【表１７】
2018201348.tif 000020
【００８７】
【表１８】
2018201348.tif 000021
【００８８】
表１８より、４−ビニルグアイアコールのみを添加したサンプルは、黒っぽさ、ビター感が感じられるものの、平坦で、トップの立ちが悪くなった。一方、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールと４−ビニルグアイアコールとを併用することで、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールよりも強く、ロースト感、黒っぽさ、甘さ、余韻が感じられ、濃厚感が強かった。
【００８９】
〔実施例１４〕（グレープ果汁）
試験例５のグレープ果汁ベースに、それぞれ２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを０．３ｐｐｂ、４−ビニルグアイアコールを１×１０-4ｐｐｔ、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノール０．３ｐｐｂと４−ビニルグアイアコール１×１０-4ｐｐｔになるように添加したサンプルを作成した。
無添加品を対照に、実施例１３の表１７と同様な基準で、熟練したパネル３名が官能評価を行った。その結果をパネルの平均点数で表１９に示した。
【００９０】
【表１９】
2018201348.tif 000022
【００９１】
表１９より、４−ビニルグアイアコールのみを添加したサンプルは、果肉感、皮っぽさ、渋味は感じられるものの、甘いふくらみは感じられなかった。一方、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールと４−ビニルグアイアコールとを併用することで、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールよりも強く、果実感、渋味、複雑味、余韻、立体感が感じられ、濃厚感が強く感じられた。
【００９２】
〔実施例１５〕（牛乳）
市販の牛乳（実施例１１で使用した牛乳と同種）に、それぞれ２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを０．３ｐｐｂ、４−ビニルグアイアコールを１×１０-4ｐｐｔ、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノール０．３ｐｐｂと４−ビニルグアイアコール１×１０-4１ｐｐｔになるように添加したサンプルを作成した。
無添加品を対照に、実施例１３の表１７と同様な基準で、熟練したパネル３名が官能評価を行った。
その結果をパネルの平均点数で表２０に示した。
【００９３】
【表２０】
2018201348.tif 000023
【００９４】
表２０より、４−ビニルグアイアコールのみを添加したサンプルは、黒っぽさ、のびは感じられるものの、コクやふくらみ、余韻は感じられなかった。
一方、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールと４−ビニルグアイアコールとを併用することで、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールよりも強く、コク、加熱感、ふくらみ、余韻が感じられ、濃厚感が強く感じられた。
【手続補正書】
【提出日】平成29年7月18日(2017.7.18)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００４】
さらに、桜の葉を、５〜９９.５（ｗ/ｗ）％のエタノール水溶液の存在下で、液化状態または亜臨界もしくは超臨界状態の二酸化炭素で抽出することによって得られる抽出物を用いて、飲食品もしくは飲食品に含まれる香料の香味に華やかさ、甘さ、ボリューム感などを付与するとともに、より自然で天然らしい、好ましいものに変える方法（特許文献３）なども提案されている。
上記のように、飲食品に好ましい香味を付与または増強する方法が提案されているが、いずれも特定の飲食品に関するものであり、不特定多数の飲食品に適用可能という汎用性に乏しい点で使いづらいという問題点、あるいは、製法が複雑であるためコスト的に不利であるという問題点がある。
そこで、多種多様な飲食品に適用可能で汎用性に優れ、自然で好ましい濃厚な香味を付与でき、製造コスト的に有利な濃厚感付与増強剤の提供が要望されている。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３２】
本発明において乳風味飲食品とは、牛乳や、生クリーム、発酵乳、粉乳等の乳製品を含有する飲食品であれば特に限定されるものではなく、例えば、乳飲料、乳性飲料、乳酸菌飲料、冷菓、デザートなどが挙げられる。乳風味飲料がより好ましい。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４０】
［Ａ］中間体（２−メルカプト−３−メチルブタン酸）の製造工程
水（１００ｍｌ）、２−ブロモ−３−メチルブタン酸（９．０５ｇ、５０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（２．２ｇ）の混合物にエチルキサントゲン酸カリウム（８．０ｇ、５０ｍｍｏｌ）を１５分かけて加えた。室温で２４時間撹拌後、水酸化ナトリウム（２．２
ｇ）を更に追加したのち、３時間還流した。
混合物を５℃まで冷やしてから１Ｍ塩酸で酸性化し、水層をエーテルで抽出した（２５ｍｌ×５回）。混合したエーテル抽出物を無水硫酸ナトリウムで終夜乾燥した。溶媒留去後、残留物を減圧蒸留（６０−６５℃／１．３ｋＰａ）し、４．７ｇの２−メルカプト−３−メチルブタン酸を得た（収率７０％）。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４１】
［Ｂ］目的物（２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノール）の製造工程
アルゴン雰囲気下、１，２−ジメトキシエタン（１００ｍｌ）、水素化ホウ素ナトリウム（２．５ｇ）の懸濁液に四塩化チタン（４．２２ｇ、２２ｍｍｏｌ）を０℃で５分かけて加えた。そこに２−メルカプト−３−メチルブタン酸（２．７ｇ、２０ｍｍｏｌ）を０℃で１５分かけて加えた。
その混合物を室温で４８時間撹拌したのち、氷（１００ｇ）を投入し３０分撹拌してから、有機層を分離した。
水層をトルエンで抽出した（２５ｍｌ×５）。混合した有機層は無水硫酸ナトリウムで乾燥してからろ過した。溶媒留去後、残留物を減圧蒸留（７５−７７℃／１．７ｋＰａ）し、１．５１ｇの２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを得た（収率６３％）。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７２】
表１２より、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールと同様な香調を有する３−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを添加したサンプルは、雑味、酸臭、生臭さといった、異味・異臭が感じられ、濃厚感が感じられなかった。
これに対し、本発明の実施例の２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを添加したサンプルは、３−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを添加したサンプルで感じられた異味・異臭はなく、コーヒー豆感、濃さ、黒っぽさ（深煎りコーヒーに感じられるような濃さ、香ばしさ（深煎り感、焙煎香））といった風味があり、濃厚感が強く感じられた。
以上より、異味・異臭なく、濃厚感を増強する効果は、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールの特異的な効果であることが確認できた。
【手続補正書】
【提出日】平成29年11月2日(2017.11.2)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを有効成分として含有することを特徴とする、飲食品の濃厚感付与増強剤。
【請求項２】
濃厚感付与増強剤中に２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを１×１０-4ｐｐｔ〜１０質量％含有することを特徴とする、請求項１に記載の濃厚感付与増強剤。
【請求項３】
有効成分として４−ビニルグアイアコールをさらに含有することを特徴とする、請求項１又は２に記載の濃厚感付与増強剤。
【請求項４】
濃厚感付与増強剤中に４−ビニルグアイアコールをさらに１×１０-3ｐｐｔ〜２０質量％含有することを特徴とする、請求項３に記載の濃厚感付与増強剤。
【請求項５】
濃厚感が付与増強された飲食品であって、当該飲食品中の２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールの添加濃度が１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍであることを特徴とする飲食品。
【請求項６】
さらに４−ビニルグアイアコールが含まれ、飲食品中の添加濃度が１×１０-6ｐｐｔ〜２００ｐｐｍであることを特徴とする、請求項５に記載の飲食品。
【請求項７】
前記飲食品が、フルーツ風味飲食品、嗜好飲料、乳風味飲食品または調理加工食品であることを特徴とする、請求項５又は６に記載の飲食品。
【請求項８】
飲食品に、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを添加することを特徴とする、飲食品の濃厚感付与増強方法。
【請求項９】
飲食品中の２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールの濃度が１×１０-7ｐｐｔ〜１００ｐｐｍになるように添加することを特徴とする、請求項８に記載の飲食品の濃厚感付与増強方法。
【請求項１０】
さらに４−ビニルグアイアコールを添加することを特徴とする、請求項８又は９に記載
の飲食品の濃厚感付与増強方法。
【請求項１１】
飲食品中の４−ビニルグアイアコール濃度が１×１０-6ｐｐｔ〜２００ｐｐｍになるように添加することを特徴とする、請求項１０に記載の飲食品の濃厚感付与増強方法。
【請求項１２】
請求項８〜１１のいずれか１項に記載の飲食品が、フルーツ風味飲食品、嗜好飲料、乳風味飲食品または調理加工食品であることを特徴とする、請求項８〜１１に記載の飲食品の濃厚感付与増強方法。
【請求項１３】
飲食品の濃厚感付与増強剤を製造する工程において、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを有効成分として含有させることを特徴とする、飲食品の濃厚感付与増強剤の製造方法。
【請求項１４】
有効成分としてさらに４−ビニルグアイアコールを含有させることを特徴とする、請求項１３に記載の製造方法。
【請求項１５】
飲食品を製造する工程において、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを飲食品中に１×１０-7ｐｐｔ〜１００ｐｐｍになるように添加することを特徴とする、濃厚感が付与増強された飲食品の製造方法。
【請求項１６】
さらに４−ビニルグアイアコールを飲食品中に１×１０-6ｐｐｔ〜２００ｐｐｍになるように添加することを特徴とする、請求項１５に記載の製造方法。