(57)【要約】【課題】            本発明の目的は、有害生物に対して高活性な化合物を提供することにある。【解決手段】          式（Ｉ）：  【化１】2018145187.tif 000016〔式中、Ｒ１はアルコキシカルボニルアルキル、カルボキシアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、モノアルキルアミノカルボニルアルキル又はアミノカルボニルアルキルであり；Ｒ２はアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又はアルコキシカルボニルであり；Ｌはエチニレン又はC(=O)ＮH-である；但し、LがC(=O)NH-のときはC(=O)部分がフェニル環に結合する〕で表される置換ピリジン系化合物又はその塩を提供する。【選択図】          なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2018145187.tif 000015
〔式中、Ｒ１はアルコキシカルボニルアルキル、カルボキシアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、モノアルキルアミノカルボニルアルキル又はアミノカルボニルアルキルであり；
Ｒ２はハロゲン原子、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケニルアミノ、ジアルキニルアミノ、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、アルキルオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ヒドロキシルアルキル、ホルミル、カルボキシル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アシルオキシ、アシルチオ、アシルアミノ又はジアシルアミノであり；Ｌはエチニレン又はC(=O)NH-である；但し、LがC(=O)NH-のときはC(=O)部分がフェニル環に結合する〕で表される置換ピリジン系化合物又はその塩。
【請求項２】
Ｒ２がアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又はアルコキシカルボニルである請求項１に記載の化合物又はその塩。
【請求項３】
Ｒ１がアルコキシカルボニルアルキル、カルボキシアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル又はモノアルキルアミノカルボニルアルキルであり；Ｒ２がアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又はアルコキシカルボニルである請求項１に記載の化合物又はその塩。
【請求項４】
請求項１に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項５】
請求項１に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する殺虫剤。
【請求項６】
請求項１に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤。
【請求項７】
請求項１に記載の化合物又はその塩の有効量を施用して有害生物を防除する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な置換ピリジン系化合物又はその塩、それらを有効成分として含有する有害生物防除剤及びそれらの有効量を施用して有害生物を防除する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、４−(アリールエチニル)ピリジン系化合物が、農業用有害生物防除剤として有用であることが記載されている。特許文献２には広範囲な医薬用途のピリジン骨格を有する化合物が記載されている。しかしながら、これら化合物は、後記式（Ｉ）中のＲ１部分により、本発明化合物と区別される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２０１４／０９８２５９号
【特許文献２】国際公開第２００５／１１５９８６号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
長年にわたり、多数の有害生物防除剤が使用されているが、効力が不十分である、害虫等が抵抗性を獲得しその使用が制限されるなど、種々の課題を有するものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない新規な有害生物防除剤の開発が望まれている。本発明の目的は、有害生物に対して高活性な化合物を提供すること、該化合物を用いた有害生物防除剤を提供すること、該化合物を施用して有害生物を防除する方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、より優れた有害生物防除剤を見出すべく、ピリジン誘導体につき種々検討した。その結果、新規な置換ピリジン化合物が、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有することを見出し、本発明を完成した。
即ち本発明は、  式（Ｉ）：
【０００６】
【化１】
2018145187.tif 000002
【０００７】
〔式中、Ｒ１はアルコキシカルボニルアルキル、カルボキシアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、モノアルキルアミノカルボニルアルキル又はアミノカルボニルアルキルであり；
Ｒ２はハロゲン原子、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケニルアミノ、ジアルキニルアミノ、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、アルキルオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ヒドロキシルアルキル、ホルミル、カルボキシル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アシルオキシ、アシルチオ、アシルアミノ又はジアシルアミノであり；Ｌはエチニレン又は-C(=O)NH- である；但し、LがC(=O)NH-のときはC(=O)部分がフェニル環に結合する〕で表される置換ピリジン系化合物又はその塩、該化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤、該化合物又はその塩の有効量を施用して有害生物を防除する方法に関する。
【発明の効果】
【０００８】
前記式（Ｉ）の化合物又はその塩を有効成分とする有害生物防除剤は、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有する。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
前記式（Ｉ）中のハロゲン原子又は置換基としてのハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲン原子の数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲン原子は同一でも相異なってもよい。また、ハロゲン原子の置換位置は何れの位置でもよい。
【００１０】
前記式（Ｉ）中のアルキル又はアルキル部分としては、例えば、メチル、エチル、ノルマルプロピル、イソプロピル、ノルマルブチル、イソブチル、セカンダリーブチル、ターシャリーブチル、ノルマルペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ノルマルヘキシル、ネオヘキシルのような直鎖又は分岐鎖状のC１−C６の基が挙げられる。
【００１１】
前記式（Ｉ）中のアルケニル又はアルケニル部分としては、例えば、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、イソプロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、２−メチル−２−ブテニル、１−ヘキセニル、２,３−ジメチル−２−ブテニルのような直鎖又は分岐鎖状のC２−C６の基が挙げられる。
【００１２】
前記式（Ｉ）中のアルキニル又はアルキニル部分としては、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−メチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニルのような直鎖又は分岐鎖状のC２−C６の基が挙げられる。
【００１３】
前記式（Ｉ）の化合物の塩としては、当該技術分野で許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば、ジメチルアンモニウム塩、トリエチルアンモニウム塩のようなアンモニウム塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、シュウ酸塩、ｐ-トルエンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
【００１４】
前記式（Ｉ）の化合物又はその塩には、光学異性体のような異性体が存在する場合があるが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。本願明細書においては、特に言及しない限り、異性体は混合物として記載する。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記したもの以外の各種異性体も含まれる。また、異性体の種類によっては、前記式（Ｉ）とは異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれらが異性体の関係にあることが十分認識できる為、本発明の範囲内であることは明らかである。
【００１５】
前記式（Ｉ）の化合物又はその塩（以下、本発明化合物と略す）は、以下の製造方法、並びに通常の塩の製造方法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。
【００１６】
製法〔１〕
前記式（Ｉ）中、Ｌがエチニレンである式（Ｉ−ａ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物と式（ＩＩＩ）の化合物又はその塩酸塩を、パラジウム触媒、銅塩及び塩基の存在下で反応させることにより製造できる。
【００１７】
【化２】
2018145187.tif 000003
【００１８】
（製法〔１〕中、Ｘはハロゲン原子であり、Ｒ１及びＲ２は前述のとおりである。）
パラジウム触媒としては、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどが挙げられる。
銅塩としては例えば、ヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
塩基は、有機塩基又は無機塩基のいずれでもよい。有機塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのようなアミン塩基などが挙げられる。無機塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩などが挙げられる。
該反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばアミン塩基；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリルのような非プロトン性極性溶媒；テトラヒドロフランのようなエーテル類；などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
反応温度は、通常２０℃から反応系内が加熱還流する温度の範囲である。反応時間は、通常数分〜２４時間である。
【００１９】
製法〔２〕
前記式（Ｉ）中、Ｌが-C(=O)NH-である式（Ｉ−ｂ）の化合物は下記のスキームに示される方法にて製造できる。
【００２０】
【化３】
2018145187.tif 000004
【００２１】
（製法〔２〕中、Ｒ１およびＲ２は前述のとおりである。）
（工程１）
式（ＩＶ−ａ）の化合物は式（ＩＶ）の化合物を塩素化剤と反応させることにより製造できる。
塩素化剤としては、例えば塩化チオニルや塩化オキサリル、塩化ホスホリル、塩化スルフリル、三塩化リン、五塩化リンなどが挙げられる。
該反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば塩化メチレン、ジクロロエタン、クロロホルムのような脂肪族ハロゲン化炭化水素類；トルエン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
反応温度は、通常０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行うことができる。反応時間は、通常数分〜２４時間である。
【００２２】
（工程２）
式（Ｉ−ｂ）の化合物は式（ＩＶ−ａ）の化合物と式（Ｖ）の化合物とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
塩基としては、有機塩基又は無機塩基のいずれでもよい。有機塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのようなアミン塩基などが挙げられる。無機塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのような炭酸塩などが挙げられる。
該反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンのようなエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジノンのような酸アミド類；ジクロロメタン、クロロホルムのような脂肪族ハロゲン化炭化水素類；などから１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用できる。
反応温度は、通常−９０℃〜５０℃の範囲である。反応時間は、通常数分〜２４時間である。
【００２３】
製法〔３〕
式（Ｉ−ｂ）の化合物は式（ＩＶ）の化合物と式（Ｖ）の化合物を脱水縮合剤の存在下で反応させることにより製造できる。
【００２４】
【化４】
2018145187.tif 000005
【００２５】
（製法〔３〕中、Ｒ１およびＲ２は前述のとおりである。）
脱水縮合剤としては、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミドなどが挙げられる。
該反応は、必要に応じて添加剤を加えることができる。添加剤としては、例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾール 、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジンなどが挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのようなアミン塩基などが挙げられる。
該反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジノンのような酸アミド類；テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンのようなエーテル類；ピリジンのような含窒素芳香族化合物類；などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
反応温度は、通常約０℃から反応系内が加熱還流する温度の範囲である。反応時間は、通常数分〜２４時間である。
製法〔４〕  前記式（Ｉ）中、Ｒ１がジアルキルアミノカルボニルアルキル又はモノアルキルアミノカルボニルアルキルである（Ｉ−e）は下記のスキームに示される方法にて製造できる。
【００２６】
【化５】
2018145187.tif 000006
【００２７】
（製法〔４〕中、Ｒ３はアルキレンであり、Ｒ４はアルキルであり、Ｒ５はアミノ、モノアルキルアミノ又はジアルキルアミノである。）
（工程１）
式（Ｉ−ｄ）の化合物は、式（Ｉ−ｃ）の化合物を塩基で加水分解することにより製造できる。
塩基としては、例えば炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウム等の金属水酸化物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばメタノール、エタノールのようなアルコール類；テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンのようなエーテル類；水；などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
反応温度は、通常０℃から反応系内が加熱還流する温度の範囲である。反応時間は、通常数分〜２４時間である。
【００２８】
（工程２）
式（Ｉ−ｅ）の化合物は、前記製法〔３〕に準じて、式（Ｉ−ｄ）の化合物とアミン又はその塩酸塩を脱水縮合剤の存在下で反応させることにより製造できる。
【００２９】
製法〔５〕
式（Ｉ−ｇ）の化合物は、式（Ｉ−ｆ）の化合物と酸化剤とを溶媒の存在下に反応させることにより製造できる。
【００３０】
【化６】
2018145187.tif 000007
【００３１】
（製法〔５〕中、ｎは１又は２であり、Ｒ６はアルキル、アルケニル又はアルキニルである。Ｒ１及びＬは前述のとおりである。）
酸化剤としては、例えば３−クロロ過安息香酸のようなカルボン酸の過酸化物；過酸化水素水；などが挙げられる。
溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルムのような脂肪族ハロゲン化炭化水素などが挙げられる。
反応温度は、通常約−２０℃から使用する溶媒の沸点の範囲である。反応時間は、通常数分〜２４時間である。
【００３２】
中間体製法
式（ＩＩ）の化合物は下記のスキームに示される方法にて製造できる。
【００３３】
【化７】
2018145187.tif 000008
【００３４】
（中間体製法中、Ｘ及びＲ１は前述のとおりである。）
（工程１）
式（ＶＩＩ）の化合物は、式（ＶＩ）の化合物とトリメチルシリルアセチレンとの薗頭反応（前記製法〔１〕に準ずる）にて製造できる。
（工程２）
式（ＩＩ）の化合物は、式（ＶＩＩ）の化合物と塩基若しくはテトラブチルアンモニウムフルオリド（ＴＢＡＦ）とを反応させることにより製造できる。
塩基としては、例えば炭酸カリウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウム等の金属水酸化物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばアセトン、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素；酢酸エチル等のエステル類；テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；などから１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用できる。
反応温度は、通常−９０℃〜５０℃の範囲である。反応時間は、通常数分〜２４時間である。
【００３５】
本発明化合物を含有する有害生物防除剤の望ましい態様について以下に記述する。本発明化合物を含有する有害生物防除剤としては、例えば殺虫剤が挙げられる。殺虫剤としては農園芸分野で問題となる害虫、ダニ、線虫又は土壌害虫の防除剤、即ち農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤が挙げられる。  
【００３６】
本発明化合物は、農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤として有用であるが、具体的には、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ等のようなアブラムシ類；コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コブノメイガ、チャノコカクモンハマキ、コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィービル、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類等のような農業害虫類；ナメクジ、マイマイ等のような腹足類；イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカ等のような衛生害虫類；バクガ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類等のような貯穀害虫類；イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類等のような衣類、家屋害虫類；等の害虫、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、チャノホコリダニ、ミカンサビダニ、ネダニ等のような植物寄生性ダニ類；ケナガコナダニ、コナヒョウダニ、ミナミツメダニ等のような屋内塵性ダニ類；等のダニ、ネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウ等のような植物寄生性線虫類；等の線虫、ダンゴムシ、ワラジムシのような等脚類；等の土壌害虫の防除に有効である。本発明化合物を含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤は、植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類等の防除に特に有効である。その中でも、植物寄生性ダニ類、農業害虫類の防除にさらに優れた効果を示すため、殺虫剤又は殺ダニ剤として非常に有用である。また、本発明化合物を含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤は、有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド剤、ネオニコチノイド剤等の薬剤に対する各種抵抗性害虫の防除にも有効である。さらに本発明化合物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明化合物を含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤を土壌に処理することによって土壌有害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。
【００３７】
本発明化合物を含有する殺虫剤の別の望ましい態様としては、前記した植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類、腹足類、土壌害虫類等を総合的に防除する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤が挙げられる。
【００３８】
本発明化合物を含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤は、通常、該化合物と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、顆粒水溶剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤等の種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト、セリサイト、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉等の固型担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコール等の溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルムアルデヒド縮合物のような陰イオン系の界面活性剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィン等の植物油や鉱物油；等が挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤、等通常使用され���各種補助剤も使用することができる。本発明化合物と各種補助剤との配合割合（重量比）は0.001：99.999〜95：5、望ましくは0.005：99.995〜90：10である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油等）を添加して使用することができる。
【００３９】
本発明化合物を含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤の施用は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況等の相違により一概に規定できないが、一般に0.05〜800,000ppm、望ましくは0.5〜500,000ppmの有効成分濃度で行ない、その単位面積あたりの施用量は、１ヘクタール当り本発明化合物が0.05〜50,000g、望ましくは1〜30,000gである。また、本発明には、このような施用方法による害虫、ダニ、線虫又は土壌害虫の防除方法、特に植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類の防除方法も含まれる。
【００４０】
本発明化合物を含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤の種々の製剤、又はその希釈物の施用は、通常、一般に行なわれている施用方法すなわち、散布（例えば、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行うことができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生及び生育を阻害することも可能である。また、いわゆる超高濃度少量散布法(ultra low volume application method)により施用することもできる。この方法においては、活性成分を100％含有することが可能である。
【００４１】
また、本発明化合物を含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤等と混用或は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤等が挙げられる。特に、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物の１種又は２種以上とを混用或は併用した殺虫用組成物、殺ダニ用組成物、殺線虫用組成物又は殺土壌害虫用組成物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良することが可能である。尚、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物は各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、このような殺虫用組成物も含まれる。
【００４２】
上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えばプロフェノホス（profenofos）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ＥＰＮ、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos‐methyl）、アセフェート（acephate）、プロチオホス（prothiofos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、カズサホス（cadusafos）、ジスルホトン（dislufoton）、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス(isofenphos)、エチオン(ethion)、エトリムホス(etrimfos)、キナルホス(quinalphos)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、スルプロホス(sulprofos)、チオメトン(thiometon)、バミドチオン(vamidothion)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロパホス(propaphos)、ホサロン(phosalone)、ホルモチオン(formothion)、マラチオン(malathion)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、シアノホス(cyanophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、メチダチオン(methidathion)、フェントエート(phenthoate)、ＥＳＰ、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、フェンチオン(fenthion)、ヘプテノホス(heptenophos)、メトキシクロル（methoxychlor）、パラチオン（parathion）、ホスホカルブ(phosphocarb)、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、モノクロトホス（monocrotophos）、メタミドホス（methamidophos）、イミシアホス（imicyafos）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、テルブホス（terbufos）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスメット（phosmet）、ホレート（phorate）、ホキシム(phoxim)、トリアゾホス（triazophos）のような有機リン酸エステル系化合物；
【００４３】
カルバリル（carbaryl）、プロポキスル（propoxur）、アルジカルブ（aldicarb）、カルボフラン（carbofuran）、チオジカルブ（thiodicarb）、メソミル（methomyl）、オキサミル（oxamyl）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メトルカルブ(metolcarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、ＸＭＣ、フェノチオカルブ（fenothiocarb）のようなカーバメート系化合物；
【００４４】
カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、ベンスルタップ（bensultap）、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）、チオスルタップジナトリウム（thiosultap-disodium）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）、シュウ酸水素チオシクラム（thiocyclam  hydrogen  oxalate）のようなネライストキシン誘導体；
【００４５】
ジコホル（dicofol）、テトラジホン（tetradifon）、エンドスルファン（endosulfan）、ジエノクロル（dienochlor）、ディルドリン（dieldrin）のような有機塩素系化合物；
【００４６】
酸化フェンブタスズ（fenbutatin  oxide）、シヘキサチン（cyhexatin）のような有機金属系化合物；
【００４７】
フェンバレレート（fenvalerate）、ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フルフェンプロックス（flufenprox）、シフルトリン（cyfluthrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート(fluvalinate)、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ピレスリン（pyrethrins）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、テトラメスリン（tetramethrin）、レスメスリン（resmethrin）、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ビフェントリン（bifenthrin）、ゼータシペルメトリン（zeta-cypermethrin）、アクリナトリン（acrinathrin）、アルファシペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アレスリン（allethrin）、ガンマシハロトリン（gamma-cyhalothrin）、シータシペルメトリン（theta-cypermethrin）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、トラロメスリン（tralomethrin）、プロフルスリン（profluthrin）、ベータシペルメトリン（beta-cypermethrin）、ベータシフルトリン（beta-cyfluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、フェノトリン(phenothrin)、フルメトリン(flumethrin)、デカメトリン（decamethrin）のようなピレスロイド系化合物；
【００４８】
ジフルベンズロン(diflubenzuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン（noviflumuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、フルアズロン（fluazuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
【００４９】
メトプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ジオフェノラン（diofenolan）のような幼若ホルモン様化合物；
ピリダベン（pyridaben）のようなピリダジノン系化合物；
フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フィプロニル（fipronil）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、エチプロール（ethiprole）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、アセトプロール（acetoprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）のようなピラゾール系化合物；
【００５０】
イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、ニジノテフラン（nidinotefuran）、ジノテフラン（dinotefuran）、ニチアジン(nithiazine)のようなネオニコチノイド系化合物；
テブフェノジド（tebufenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）のようなヒドラジン系化合物；
【００５１】
ピリダリル（pyridalyl）、フロニカミド（flonicamid）のようなピリジン系化合物；
スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）のような環状ケトエノール系化合物；
【００５２】
フルアクリピリム（fluacrypyrim）のようなストロビルリン系化合物；
【００５３】
フルフェネリム（flufenerim）のようなピリジナミン系化合物；
【００５４】
ジニトロ系化合物；有機硫黄化合物；尿素系化合物；トリアジン系化合物；ヒドラゾン系化合物；
【００５５】
また、その他の化合物として、フロメトキン（flometoquin）、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、シラフルオフェン（silafluofen）、トリアザメイト（triazamate）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アセキノシル（acequinocyl）、エトキサゾール（etoxazole）、シロマジン（cyromazine）、１，３−ジクロロプロペン（1，3-dichloropropene）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ビフェナゼート（bifenazate）、プロパルギット（propargite）、クロフェンテジン（clofentezine）、メタフルミゾン（metaflumizone）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、フェナザキン（fenazaquin）、アミドフルメット（amidoflumet）、スルフルアミド（sulfluramid）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、メタアルデヒド（metaldehyde）、リアノジン（ryanodine）、ベルブチン（verbutin）、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、チアゾリルシナノニトリル（thiazolylcinnanonitrile）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、フルエンスルホン（fluensulfone）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、アフィドピロペン（afidopyropen）、フルピラジフロン（flupyradifuron）、フルキサメタミド（fluxametamide）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、フルララネル（fluralaner）、ブロフラニリド（broflanilide）、ピフルブミド（pyflubumide）、dicloromezotiaz、fluhexafon、チオキサザフェン（tioxazafen）、fluazaindolizine、ＮＡ−８９、ＮＮＩ−１５０１、Ｓ−１５８７のような化合物；等が挙げられる。
【００５６】
更に、Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis tenebrionis等のBacillus thuringiensisが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤等のような微生物農薬、アベルメクチン（avermectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin Benzoate）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、スピノサド（spinosad）、イベルメクチン（ivermectin）、レピメクチン（lepimectin）、ＤＥ−１７５、アバメクチン（abamectin）、エマメクチン（emamectin）、スピネトラム（spinetoram)のような抗生物質及び半合成抗生物質;アザディラクチン（azadirachtin）、ロテノン（rotenone）のような天然物；ディート（deet）のような忌避剤；等と、混用、併用することもできる。
【００５７】
上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）、フェリムゾン（ferimzone）のようなアニリノピリミジン系化合物；
【００５８】
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンのようなトリアゾロピリミジン系化合物；
【００５９】
フルアジナム（fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
【００６０】
トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、マイクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ファーコナゾールシス（furconazole‐cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、シプコナゾール（sipconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアホール（flutriafol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、トリシクラゾール（tricyclazole）、プロベナゾール（probenazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）のようなアゾール系化合物；
【００６１】
キノメチオネート（quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；
【００６２】
マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム(thiram)のようなジチオカーバメート系化合物；
【００６３】
フサライド（fthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）のような有機塩素系化合物；
ベノミル（benomyl）、シアゾファミド（cyazofamid）、チオファネートメチル（thiophanate‐methyl）、カーベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール(thiabendazole)、フベリアゾール(fuberiazole)のようなイミダゾール系化合物；
【００６４】
シモキサニル（cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
【００６５】
メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メフェノキサム(mefenoxam）、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−M（benalaxyl-M、別名キララキシル(kiralaxyl、chiralaxyl)）、フララキシル（furalaxyl）、シプロフラム（cyprofuram）、カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、ボスカリド(boscalid)、ビキサフェン(bixafen)、イソチアニル(isothianil)、チアジニル（tiadinil）、セダキサン(sedaxane)のようなアニリド系化合物；
【００６６】
ジクロフルアニド（dichlofluanid）のようなスルファミド系化合物；
【００６７】
水酸化第二銅（cupric  hydroxide）、有機銅（oxine  copper）のような銅系化合物；
【００６８】
ヒメキサゾール（hymexazol）のようなイソキサゾール系化合物；
【００６９】
ホセチルアルミニウム（fosetyl‐Al）、トルクロホスメチル（tolclofos‐Methyl）、Ｓ−ベンジル  Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル  Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネート、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）のような有機リン系化合物；
【００７０】
キャプタン（captan）、キャプタホル（captafol）、フォルペット（folpet）のようなフタルイミド系化合物；
【００７１】
プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
【００７２】
フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）のようなベンズアニリド系化合物；
【００７３】
ペンチオピラド(penthiopyrad)、3-(ジフロロメチル)-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミドと3-(ジフロロメチル)-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミドの混合物（イソピラザム（isopyrazam））、シルチオファム（silthiopham）、フェノキサニル（fenoxanil）、フラメトピル（furametpyr）のようなアミド系化合物；
【００７４】
フルオピラム(fluopyram)、ゾキサミド（zoxamide）のようなベンズアミド系化合物；
【００７５】
トリホリン（triforine）のようなピペラジン系化合物；
【００７６】
ピリフェノックス（pyrifenox）のようなピリジン系化合物；
【００７７】
フェナリモル（fenarimol）のようなカルビノール系化合物；
【００７８】
フェンプロピディン（fenpropidin）のようなピペリジン系化合物；
【００７９】
フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ(tridemorph)のようなモルフォリン系化合物；
【００８０】
フェンチンヒドロキシド（fentin  hydroxide）、フェンチンアセテート（fentin  acetate）のような有機スズ系化合物；
【００８１】
ペンシキュロン（pencycuron）のような尿素系化合物；
【００８２】
ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）のようなシンナミック酸系化合物；
【００８３】
ジエトフェンカルブ（diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
【００８４】
フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
【００８５】
アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim‐methyl）、メトミノストロビン（metominostrobin）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリザストロビン（oryzastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）のようなストロビルリン系化合物；
【００８６】
ファモキサドン（famoxadone）のようなオキサゾリジノン系化合物；
【００８７】
エタボキサム（ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
【００８８】
イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）のようなバリンアミド系化合物；
【００８９】
メチル N-(イソプロポキシカルボニル)-L-バリル-(3RS)-3-(4-クロロフェニル)-β-アラニナート（valiphenalate）のようなアシルアミノアシッド系化合物；
【００９０】
フェナミドン（fenamidone）のようなイミダゾリノン系化合物；
【００９１】
フェンヘキサミド（fenhexamid）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
【００９２】
フルスルファミド（flusulfamide）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
【００９３】
シフルフェナミド（cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
【００９４】
アトラキノン系化合物；クロトン酸系化合物；
【００９５】
バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ポリオキシン(polyoxins)のような抗生物質；
【００９６】
イミノクタジン（iminoctadine）、ドディン（dodine）のようなグアニジン系化合物；
【００９７】
テブフロキン(tebufloquin)のようなキノリン系化合物；
【００９８】
フルチアニル(flutianil)のようなチアゾリジン系化合物；
【００９９】
その他の化合物として、ピリベンカルブ（pyribencarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ピロキロン（pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、キノキシフェン（quinoxyfen）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb  hydrochloride）クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、ニコビフェン（nicobifen）、メトラフェノン（metrafenone）、UBF-307、ジクロシメット（diclocymet）、プロキンアジド（proquinazid）、アミスルブロム（amisulbrom；別名アミブロドール（amibromdole））、ピリオフェノン（pyriofenone）、イソフェタミド（isofetamid）マンジプロパミド（mandipropamid）、フルオピコリド(fluopicolide)、カルプロパミド（carpropamid）、メプチルジノキャップ（meptyldinocap）、スピロキサミン（spiroxamine）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、マンデストロビン（mandestrobin）、ZF-9646、BCF-051、BCM-061、BCM-062等が挙げられる。
【０１００】
その他、本発明化合物と混用或いは併用することが可能な農薬としては、例えば、The Pesticide Manual（第15版）に記載されているような除草剤の有効成分化合物、特に土壌処理型のもの等がある。
【０１０１】
次に、本発明のＮ−（４−ピリジル）ベンズアミド化合物又はその塩の望ましい実施形態のいくつかを例示するが、これらは本発明を限定するものではない。
【０１０２】
（１）前記式（Ｉ）の置換ピリジン系化合物又はその塩。
（２）Ｒ２がアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又はアルコキシカルボニルである（１）に記載の化合物又はその塩。
（３）Ｒ１がアルコキシカルボニルアルキル、カルボキシアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル又はモノアルキルアミノカルボニルアルキルであり；Ｒ２がアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又はアルコキシカルボニルである（１）に記載の化合物又はその塩。
（４）  （１）〜（３）に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。
（５）  （１）〜（３）に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する殺虫剤。
（６）  （１）〜（３）に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤。
（７）  （１）〜（３）に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤又は殺ダニ剤。
（８）  （１）〜（３）に記載の化合物又はその塩の有効量を施用して有害生物を防除する方法。
【実施例】
【０１０３】
次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず、本発明化合物の合成例を記載する。
【０１０４】
合成例１
２−（４−（（３−エトキシピリジン−４−イル）エチニル）フェニル）−２−メチルプロパン酸エチル（化合物Ｎｏ．Ｉ−１８）の合成
（１）ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）中に２−（４−ヨードフェニル）−２−メチルプロパン酸エチル（１．５ｇ、４．７ｍｍｏｌ）、トリメチルシリルアセチレン（１．３９ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．４３ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．３３ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．１３ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、６０℃で１７時間反応した。室温まで放冷した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加え乾燥した。無水硫酸ナトリウムをろ過で除いた後、溶媒を減圧下留去し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘプタン／酢酸エチル）で精製し、２−メチル−２−（４−（（トリメチルシリル）フェニル）プロパン酸エチル（１．０２ｇ、収率７５％）を得た。
【０１０５】
（２）２−メチル−２−（４−（（トリメチルシリル）フェニル）プロパン酸エチル（８５０ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）の溶液中にテトラブチルアンモニウムフルオリドの１ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液（３．５４ｍＬ、３．５４ｍｍｏｌ）を滴下し室温で３０分間攪拌した。水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加え乾燥した。無水硫酸ナトリウムをろ過で除いた後、溶媒を減圧下留去し、２−（４−エチニルフェニル）−２−メチルプロパン酸エチル（４６０ｍｇ、収率７２％）を得た。
【０１０６】
（３）  ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）中に２−（４−エチニルフェニル）−２−メチルプロパン酸エチル（４６０ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−３−エトキシピリジン（４３０ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（６４６ｍｇ、６．４ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１４９ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（６１ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、８０℃で１７時間反応した。室温まで放冷した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加え乾燥した。無水硫酸ナトリウムをろ過で除いた後、溶媒を減圧下留去し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘプタン／酢酸エチル）で精製し、目的物（３１０ｍｇ、収率４３％）を得た。
【０１０７】
合成例２
２−（４−（（３−エトキシピリジン−４−イル）エチニル）フェニル）−２−メチルプロパン酸（化合物Ｎｏ．Ｉ−１７）の合成
２−（４−（（３−エトキシピリジン−４−イル）エチニル）フェニル）−２−メチルプロパン酸エチル（２７０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）、エタノール（０．８ｍＬ）、水（４ｍＬ）の溶液中に水酸化ナトリウム（９６ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）を加え７０℃で３時間攪拌した。室温まで放冷した後、１規定塩酸で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層に無水硫酸ナトリウムを加え乾燥した。無水硫酸ナトリウムをろ過で除いた後、溶媒を減圧下留去し、目的物（１０５ｍｇ、収率４２％）を得た。
【０１０８】
合成例３
２−（４−（（３−エトキシピリジン−4−イル）エチニル）フェニル）−Ｎ，２−ジメチルプロパンアミド（化合物Ｎｏ．Ｉ−２１）の合成
２−（４−（（３−エトキシピリジン−4−イル）エチニル）フェニル）−２−メチルプロパン酸（２００ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、メチルアミン塩酸塩（５０ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１５０ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（５０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１３０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）を室温で１６時間反応した。水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加え乾燥した。無水硫酸ナトリウムをろ過で除いた後、溶媒を減圧下留去し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘプタン／酢酸エチル）で精製し、目的物（１１０ｍｇ、収率５３％）を得た。
【０１０９】
合成例４
２−（４−（（３−エトキシピリジン−4−イル）カルバモイル）フェニル）−２−メチルプロパン酸エチル（化合物Ｎｏ．Ｉ−８９）の合成
４−（１−エトキシ−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）安息香酸（５８０ｍｇ、２．４５ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（８８０ｍｇ、７．３６ｍｍｏｌ）、トルエン（６ｍＬ）を８０℃で１時間反応した。反応液を濃縮し、濃縮残渣をテトラヒドロフラン（3 mL）に溶解した。３−エトキシピリジン−４−アミン（３４０ｍｇ、２．４５ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（６４０ｍｇ、６．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間反応した。水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加え乾燥した。無水硫酸ナトリウムをろ過で除いた後、溶媒を減圧下留去し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘプタン／酢酸エチル）で精製し、目的物（６６０ｍｇ、収率７５％）を得た。
【０１１０】
次に、本発明に係る式（Ｉ）の化合物の代表例を第１表に挙げる。また、これらの化合物は、前記合成例或いは前記した種々の製造方法に基づいて合成することができる。第１表中、物性欄に記載の数値は融点（℃）を示し、融点が記載されていない化合物についてはそれらの1H-NMRスペクトルデータを第２表に挙げる。尚、第１表中のNo.は化合物番号を示す。また、表中、Meはメチルを、Etはエチルを、Bu(t)はターシャリーブチルを表す。また、ＬがC(=O)NH-のときはC(=O)部分がフェニル環に結合する。
【０１１１】
【表１】
2018145187.tif 000009
【０１１２】
【表２】
2018145187.tif 000010
【０１１３】
【表３】
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【０１１４】
【表４】
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【０１１５】
【表５】
2018145187.tif 000013
【０１１６】
【表６】
2018145187.tif 000014
【０１１７】
試験例１  トビイロウンカに対する効果試験
本発明化合物の濃度が８００ｐｐｍとなるよう調製した薬液に、イネ幼苗を浸漬処理した。薬液が風乾した後に、湿った脱脂綿で根部を包んで試験管に入れた。この中にトビイロウンカ２〜３齢幼虫を約１０頭放虫し、管口をガーゼでふたをして２５℃の照明付恒温室内に静置した。処理５日後にトビイロウンカの生死を判定し、下記の計算式により死虫率（％）を求めた。その結果、前記化合物Ｎｏ. I‐１７、I−１８、I−１９、I−２１、I−２２、I−２３、I−２４、I−４８、I‐４９、I−５０、I−５２、I−５３、I−５４、I−５５、I−８９、I−９４が９０％以上の死虫率を示した。
死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００
【０１１８】
試験例２  タバココナジラミに対する効果試験
ポット植えのキュウリ苗にタバココナジラミ成虫を放虫した。１日間産卵させた後、キュウリ苗を取り出して２５℃の照明付恒温室内に静置した。７日後、キュウリ苗に寄生している１〜２齢幼虫数を調査し、本発明化合物の濃度が８００ｐｐｍとなるよう調製した薬液を、ハンドスプレーを用いて散布処理した。薬液が風乾した後に、２５℃の照明付恒温室内に静置した。処理７日後に老齢幼虫数を調査し、下記計算式により防除価を求めた。その結果、前記化合物Ｎｏ. I‐１７、I−１８、I−１９、I−２１、I−２３、I−２４、I‐４８、I−４９、I−５０、I−５２、I−５３、I−５４、I−５５、I−７１、I‐９４が９０以上の防除価を示した。
防除価＝（１−（Ta×Cb）/（Tb×Ca））×１００
Ta: 処理キュウリ苗における処理後の老齢幼虫数
Tb：処理キュウリ苗における処理前の１〜２齢幼虫数
Ca: 無処理キュウリ苗における処理後の老齢幼虫数
Cb：無処理キュウリ苗における処理前の１〜２齢幼虫数
【０１１９】
次に製剤例を記載する。
製剤例１
（１）本発明化合物 ２０重量部
（２）クレー ７０重量部
（３）ホワイトカーボン ５重量部
（４）ポリカルボン酸ナトリウム  ３重量部
（５）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム  ２重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
【０１２０】
製剤例２
（１）本発明化合物 ５重量部
（２）タルク ６０重量部
（３）炭酸カルシウム  ３４．５重量部
（４）流動パラフィン  ０．５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
【０１２１】
製剤例３
（１）本発明化合物 ２０重量部
（２）Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド ２０重量部
（３）ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル １０重量部
（４）ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム  ２重量部
（５）キシレン ４８重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
【０１２２】
製剤例４
（１）クレー ６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ナトリウム ２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート ５重量部
（４）ホワイトカーボン ２５重量部
以上の各成分の混合物と、本発明化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。
【０１２３】
製剤例５
（１）本発明化合物 ５０重量部
（２）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物  ２重量部
（３）シリコーンオイル ０．２重量部
（４）水 ４７．８重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム ５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム ４２．８重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
【０１２４】
製剤例６
（１）本発明化合物 ５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル １重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル ０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム ９３．９重量部
（１）〜（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
【０１２５】
製剤例７
（１）本発明化合物 ２．５重量部
（２）Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド ２．５重量部
（３）大豆油 ９５．０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤(ultra low volume formulation)とする。
【０１２６】
製剤例８
（１）本発明化合物 １０重量部
（２）ジエチレングリコールモノエチルエーテル ８０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルエーテル  １０重量部
以上の成分を均一に混合し、液剤とする。