(57)【要約】【課題】高い着色力を有し、かつ色のバラつきの小さいイエロートナー組成物の提供。【解決手段】以下の（Ａ）結着樹脂を８０〜９５質量部、（Ｂ）エステルワックスを１〜１０質量部、（Ｃ）イエロー顔料を１〜１０質量部、（Ｄ）化合物を０．３〜２質量部、少なくとも含有することを特徴とするイエロートナー組成物。  （Ａ）ポリエステル樹脂及びスチレン・アクリル樹脂から選択されるいずれか一方又は両方の結着樹脂  （Ｂ）炭素数１４〜３０の１価の直鎖飽和アルコール及び炭素数２〜３０の２〜６価の多価アルコールから選択されるいずれか１又は２以上のアルコールと炭素数１４〜３０の１価の直鎖飽和脂肪酸とのエステルワックス  （Ｃ）イエロー顔料  （Ｄ）請求項１の式（１）で表される化合物【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の（Ａ）結着樹脂を８０〜９５質量部、（Ｂ）エステルワックスを１〜１０質量部、（Ｃ）イエロー顔料を１〜１０質量部、（Ｄ）化合物を０．３〜２質量部、少なくとも含有することを特徴とするイエロートナー組成物。
（Ａ）ポリエステル樹脂及びスチレン・アクリル樹脂から選択されるいずれか一方又は両方の結着樹脂
（Ｂ）炭素数１４〜３０の１価の直鎖飽和アルコール及び炭素数２〜３０の２〜６価の多価アルコールから選択されるいずれか１又は２以上のアルコールと炭素数１４〜３０の１価の直鎖飽和脂肪酸とのエステルワックス
（Ｃ）イエロー顔料
（Ｄ）下記式（１）で表される化合物
【化１】
2018141919.tif 000008
〔Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基を表わし、ｘは１又は２の数を表わし、Ｙは下記部分式（２）〜（５）のいずれかで示される基を表わす。〕
【化２】
2018141919.tif 000009
〔Ｒ１’及びＲ２’はそれぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基を表わし、Ｒ３は炭素数２〜１８のアルキル基を表わし、ｘは１又は２の数を表わし、ｙは２〜６の数を表わし、ｚは１〜３の数を表わす。〕
【請求項２】
前記（Ｃ）イエロー顔料がモノアゾ顔料であることを特徴とする請求項１に記載のイエロートナー組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、複写機やプリンタなどの電子写真法や静電記録法等で形成される静電荷像の現像に用いるイエロートナー組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
カラー複写機の急速な普及により、その使用用途も多種多様に広がり、従来よりも画像品質への要求が高まってきている。そのため、従来よりも出力画像の色再現範囲の拡大が求められている。
【０００３】
カラー複写機で一般的に使用されている顔料として、シアン顔料、マゼンタ顔料、イエロー顔料が挙げられるが、その中でも特にイエロー顔料は着色力が他色に比べ小さいので、色再現範囲を広げるために顔料の配合量を多くする必要がある。
しかし、多量に顔料を配合すると、着色力は上がるもののイエロートナー中の顔料の凝集により、色再現範囲が狭くなり、色が濁ってしまう問題がある。そのため、イエロートナー中の顔料の分散性を向上させ、イエロートナーの着色力を向上させる必要がある。
【０００４】
例えば特許文献１には、顔料としてピグメントイエロー１８０を用いたイエロートナーが開示されているが、この顔料を用いて作製されたトナーは、着色力が高いとは言えず、色のバラつきも大きいため、カラー複写機に使用した場合に出力画像の色再現性に課題があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開平８−２３０６０７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
上記課題に鑑み、本発明が解決しようとする課題は、高い着色力を有し、かつ色のバラつきの小さいイエロートナー組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行なった結果、（Ａ）結着樹脂、（Ｂ）エステルワックス、（Ｃ）イエロー顔料及び（Ｄ）特定の化合物を所定量配合することによって、高い着色力を有し、かつ色のバラつきの小さいイエロートナー組成物の提供が可能であることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
すなわち、本発明は、以下の（Ａ）結着樹脂を８０〜９５質量部、（Ｂ）エステルワックスを１〜１０質量部、（Ｃ）イエロー顔料を１〜１０質量部、（Ｄ）化合物を０．３〜２質量部、少なくとも含有することを特徴とするイエロートナー組成物である。
（Ａ）ポリエステル樹脂及びスチレン・アクリル樹脂から選択されるいずれか一方又は両方の結着樹脂
（Ｂ）炭素数１４〜３０の１価の直鎖飽和アルコール及び炭素数２〜３０の２〜６価の多価アルコールから選択されるいずれか１又は２以上のアルコールと炭素数１４〜３０の１価の直鎖飽和脂肪酸とのエステルワックス
（Ｃ）イエロー顔料
（Ｄ）下記式（１）で表される化合物
【０００９】
【化１】
2018141919.tif 000002
【００１０】
〔Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基を表わし、ｘは１又は２の数を表わし、Ｙは下記部分式（２）〜（５）のいずれかで示される基を表わす。〕
【００１１】
【化２】
2018141919.tif 000003
【００１２】
〔Ｒ１’及びＲ２’はそれぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基を表わし、Ｒ３は炭素数２〜１８のアルキル基を表わし、ｘは１又は２の数を表わし、ｙは２〜６の数を表わし、ｚは１〜３の数を表わす。〕
【００１３】
本発明のイエロートナー組成物は、前記（Ｃ）イエロー顔料がモノアゾ顔料であることが好ましい。
【発明の効果】
【００１４】
本発明のイエロートナー組成物を用いることにより、高い着色力を有し、かつ色のバラつきの小さいイエロートナーを提供することが可能となり、カラー複写機に使用した場合に、出力画像の色再現性が向上する。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明の実施形態を説明する。
本発明のイエロートナー組成物は、以下の（Ａ）結着樹脂、（Ｂ）エステルワックス、（Ｃ）イエロー顔料、（Ｄ）式（１）で表される化合物を少なくとも含有する。
以下、各成分について説明する。
なお、本発明のイエロートナー組成物は、上記（Ａ）〜（Ｄ）の各成分の配合量の合計が１００質量部である。
【００１６】
（Ａ）結着樹脂
本発明で使用される結着樹脂（Ａ）は、ポリエステル樹脂及びスチレン・アクリル樹脂から選択されるいずれか一方又は両方の結着樹脂である。
前記ポリエステル樹脂及びスチレン・アクリル樹脂としては、トナー用結着樹脂として使用される公知の樹脂から選択される１種が単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。
また、ポリエステル樹脂及びスチレン・アクリル樹脂は、ウレア基、ウレタン基、エポキシ基、メルカプト基、カルボキシル基、水酸基などを有する変性樹脂であってもよい。
【００１７】
前記ポリエステル樹脂としては、例えば、アルコール成分とカルボン酸成分との縮重合又は共縮重合によって得られるもの等が挙げられる。
前記スチレン・アクリル樹脂としては、例えば、スチレンモノマーとアクリルモノマーとの懸濁重合又は乳化重合によって得られるもの等が挙げられる。
【００１８】
結着樹脂（Ａ）の配合量は、８０〜９５質量部であり、好ましくは８５〜９２質量部である。結着樹脂の配合量が少なすぎる場合は、トナーの定着強度が低下するおそれがあり、結着樹脂の配合量が多すぎる場合は、他の配合成分の効果が十分に発揮されないおそれがある。
【００１９】
（Ｂ）エステルワックス
本発明で使用されるエステルワックス（Ｂ）は、炭素数１４〜３０の１価の直鎖飽和アルコール及び炭素数２〜３０の２〜６価の多価アルコールから選択されるいずれか１又は２以上のアルコールと、炭素数１４〜３０の１価の直鎖飽和脂肪酸とのエステルワックスである。
【００２０】
炭素数１４〜３０の１価の直鎖飽和アルコールとしては、例えば、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、アラキルアルコール、ベヘニルアルコール、テトラコサノール、ヘキサコサノール、オクタコサノール、トリアコンタノールなどが挙げられる。
【００２１】
炭素数２〜３０の２〜６価の多価アルコールのうち、２価のアルコールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，１０−デカンジオール、１，１２−ドデカンジオール、１，１４−テトラデカンジオール、１，１６−へキサデカンジオール、１，１８−オクタデカンジオール、１，２０−エイコサンジオール、１，３０−トリアコンタンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，４−シクロヘキサンジメタノール、スピログリコール、１，４−フェニレングリコール、ビスフェノールＡ、水素添加ビスフェノールＡ等が挙げられる。
３価のアルコールとしては、例えば、１，２，４−ブタントリオール、１，２，５−ペンタントリオール、２−メチル−１，２，４−ブタントリオール、グリセリン、２−メチルプロパントリオール、トリメチロールエタン、トリエチロールエタン、トリメチロールプロパン、１，３，５−トリヒドロキシメチルベンゼン等が挙げられる。４価のアルコールとしては、例えば、１，２，３，６−へキサンテトロール、ペンタエリスリトール等が挙げられ、５価のアルコールとしては、例えば、グルコース等が挙げられ、６価のアルコールとしては、例えば、ジペンタエリスリトール等が挙げられる。
【００２２】
炭素数１４〜３０の１価の直鎖飽和脂肪酸としては、例えば、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘニン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、モンタン酸、メリシン酸などが挙げられる。
【００２３】
エステルワックス（Ｂ）の具体例としては、例えば、ステアリルステアレート、ステアリルベヘネート、ベヘニルステアレート、ベヘニルベヘネート、ステアリルモンタノエート、ベヘニルモンタノエート、パルミチルアラキジネート、ペンタエリスリトールテトラパルミテート、ペンタエリスリトールテトラステアレート、ペンタエリスリトールテトラベヘネート、ジペンタエリスリトールヘキサステアレート、ジペンタエリスリトールヘキサベヘネート等が挙げられる。
エステルワックス（Ｂ）としては、これらエステルワックスから選択される１種が単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。
【００２４】
本発明におけるエステルワックス（Ｂ）の製造方法としては、例えば、上記１価の直鎖飽和アルコール及び２〜６価の多価アルコールから選択されるいずれか１又は２以上のアルコールと、上記の鎖飽和脂肪酸とからの脱水縮合反応を利用する方法が挙げられる。反応を効率よく進めるために、触媒を利用しても良い。反応温度は１８０〜２５０℃が好ましく、減圧下で反応を行なってもよい。また、反応の後、脱酸や水洗などにより精製しても良い。
【００２５】
エステルワックス（Ｂ）の配合量は、１〜１０質量部であり、好ましくは３〜８質量部である。エステルワックスの配合量が少なすぎる場合は、イエロートナー組成物を溶融混錬する際に、樹脂を十分に可塑化させることが困難とするため、顔料の分散性が低下し、色のバラつきが生じやすくなる。エステルワックスの配合量が多すぎる場合は、トナーから離脱するワックス量が増え、耐ブロッキング性が低下するおそれがある。
【００２６】
（Ｃ）イエロー顔料
本発明で使用されるイエロー顔料（Ｃ）としては、例えば、モノアゾ顔料、ジスアゾ顔料等のアゾ系顔料、縮合多環系顔料等の化合物が用いられ、具体的には、ピグメントイエロー３、ピグメントイエロー１２、ピグメントイエロー１３、ピグメントイエロー１４、ピグメントイエロー１５、ピグメントイエロー１７、ピグメントイエロー６２、ピグメントイエロー６５、ピグメントイエロー７３、ピグメントイエロー７４、ピグメントイエロー８３、ピグメントイエロー９３、ピグメントイエロー９７、ピグメントイエロー１２０、ピグメントイエロー１３８、ピグメントイエロー１５５、ピグメントイエロー１８０、ピグメントイエロー１８１、ピグメントイエロー１８５、ピグメントイエロー１８６、及びピグメントイエロー２１３等が挙げられる。これらイエロー顔料から選択される１種が単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。
これらの中でも、本発明で使用されるイエロー顔料はモノアゾ顔料であることが好ましく、具体的には、ピグメントイエロー３、ピグメントイエロー６５、ピグメントイエロー７４、ピグメントイエロー１５５、ピグメントイエロー１８０等が挙げられる。
【００２７】
イエロー顔料（Ｃ）の配合量は、１〜１０質量部であり、好ましくは３〜８質量部である。イエロー顔料の配合量が少なすぎる場合は、着色力が低くなり、画像濃度が低下するおそれがある。イエロー顔料の配合量が多すぎる場合は、低温定着性が低下したり、印字耐久性が低下するおそれがある。
【００２８】
（Ｄ）式（１）で表される化合物
本発明で使用される化合物（Ｄ）は下記式（１）で表される化合物である。化合物（Ｄ）としては、式（１）で表される種々の化合物から選択される１種が単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。
【００２９】
【化１】
2018141919.tif 000004
【００３０】
式（１）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基を表わし、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。なお、Ｒ１及びＲ２は同一であることが好ましい。
ｘは１又は２の数を表わし、Ｙは下記部分式（２）〜（５）のいずれかで示される基を表わす。
【００３１】
【化２】
2018141919.tif 000005
【００３２】
上記部分式（２）〜（４）中、Ｒ１’及びＲ２’はそれぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基を表わし、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。ｘは１又は２の数を表わし、ｙは２〜６の数を表わし、ｚは１〜３の数を表わす。なお、Ｒ１’及びＲ２’は同一であることが好ましく、更にＲ１、Ｒ２、Ｒ１’及びＲ２’が同一であることが好ましい。
上記部分式（５）中、Ｒ３は炭素数２〜１８のアルキル基を表わす。かかるアルキル基は直鎖状、分岐状又は環状のいずれでもよく、例えば、エチル基、ペンチル基、シクロヘキシル基、デシル基、ｎ−オクタデシル基などが挙げられる。アルキル基の炭素数は４〜１８が好ましい。
【００３３】
式（１）で表される具体的な化合物としては、例えば、ペンタエリトリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル) プロピオナート］、１，６−ヘキサンジオールビス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル) プロピオナート］、ｎ−オクタデシル−β−（４’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル) プロピオネート、トリエチレングリコールビス−３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネートなどが挙げられる。
なお、ペンタエリトリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル) プロピオナート］は、式（１）におけるＲ１及びＲ２がいずれもｔｅｒｔ−ブチル基、ｘが２、Ｙが部分式（２）であり、部分式（２）におけるＲ１’及びＲ２’がいずれもｔｅｒｔ−ブチル基、ｘが２である化合物に相当する。
１，６−ヘキサンジオールビス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル) プロピオナート］は、式（１）におけるＲ１及びＲ２がいずれもｔｅｒｔ−ブチル基、ｘが２、Ｙが部分式（３）であり、部分式（３）におけるＲ１’及びＲ２’がいずれもｔｅｒｔ−ブチル基、ｘが２、ｙが６である化合物に相当する。
ｎ−オクタデシル−β−（４’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル) プロピオネートは、式（１）におけるＲ１及びＲ２がいずれもｔｅｒｔ−ブチル基、ｘが２、Ｙが部分式（５）であり、部分式（５）におけるＲ３がｎ−オクタデシル基である化合物に相当する。
トリエチレングリコールビス−３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネートは、式（１）におけるＲ１がメチル基、Ｒ２がｔｅｒｔ−ブチル基、ｘが２、Ｙが部分式（４）であり、部分式（４）におけるＲ１’がメチル基、Ｒ２’がｔｅｒｔ−ブチル基、ｘが２、ｚが３である化合物に相当する。
【００３４】
式（１）で表される化合物（Ｄ）の配合量は、０．３〜２質量部であり、好ましくは０．４〜２質量部である。化合物（Ｄ）の配合量が少なすぎる場合は、顔料の分散性が不十分となり、着色力が低下すると共に、色のバラつきが大きくなることがあるので、カラー複写機に使用した場合に、出力画像の色再現性が低下するおそれがある。化合物（Ｄ）の配合量が多すぎる場合は、トナーのオフセット性が低下し，定着ローラを汚染して定着ローラの耐久性を損なうことがある。
【００３５】
本発明のイエロートナー組成物は、溶融混錬法、懸濁重合法、乳化重合法等の従来より公知のいずれの方法によっても製造することができるが、生産性や顔料の分散性を向上させる観点から、溶融混錬法による粉砕トナーが好ましい。例えば、結着樹脂（Ａ）とエステルワックス（Ｂ）とイエロー顔料（Ｃ）と化合物（Ｄ）とを含む成分を溶融混錬して溶融混錬物を得る工程を含む方法により本発明のイエロートナー組成物を製造することができる。具体的には、結着樹脂（Ａ）とエステルワックス（Ｂ）とイエロー顔料（Ｃ）と化合物（Ｄ）とを含む成分をヘンシェルミキサー等の混合機で均一に混合した後、溶融混錬し、冷却後、粉砕、分級を行なって本発明のイエロートナー組成物を製造することができる。
【００３６】
本発明のイエロートナー組成物は、上記の（Ａ）〜（Ｄ）の各成分に加えて、トナーに配合され得る他の成分を含有していてもよい。かかる他の成分としては、例えば、帯電制御剤、流動性向上剤、クリーニング剤などが挙げられる。かかる他の成分の配合量は、上記（Ａ）〜（Ｄ）の各成分の配合量の合計１００質量部に対して、５質量部以下である。
【実施例】
【００３７】
次に、実施例及び比較例を示すことによって、本発明をさらに詳細に説明する。
実施例及び比較例で用いたベヘニルステアレート及びペンタエリスリトールテトラステアレートの合成方法を以下に示す。
【００３８】
＜ベヘニルステアレートの合成＞
窒素導入管、撹拌羽及び冷却管を取り付けた５Ｌ容の４つ口フラスコに、ベヘニルアルコール１８００ｇ（５. ４４ｍｏｌ）、ステアリン酸１６３６ｇ（５. ７１ｍｏｌ）を加え、窒素気流下、生成水を留去しながら、２５０℃で９時間反応させて粗生成物を得た。粗生成物の酸価は４. ６ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
トルエン、２−プロパノール及び１０質量％水酸化カリウム水溶液を用いて、粗生成物中の余剰の酸成分を取り除き、水洗を行い、ｐＨを７に調整して精製物を得た。得られた精製物から加熱、および減圧条件下で溶媒を留去し、ろ過を経て、ベヘニルステアレート３２６０ｇを得た。
【００３９】
＜ペンタエリスリトールテトラステアレートの合成＞
窒素導入管、撹拌羽及び冷却管を取り付けた５Ｌ容の４つ口フラスコに、ペンタエリスリトール３５０ｇ（２. ５７ｍｏｌ）、ステアリン酸３０８９ｇ（１０. ８０ｍｏｌ）を加え、窒素気流下、生成水を留去しながら、２５０℃で１４時間反応させて粗生成物を得た。粗生成物の酸価は８. ９ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
トルエン、２−プロパノール及び１０％水酸化カリウム水溶液を用いて、粗生成物中の余剰の酸成分を取り除き、水洗を行い、ｐＨを７に調整して精製物を得た。得られた精製物から加熱、および減圧条件下で溶媒を留去し、ろ過を経て、ペンタエルスリトールテトラステアレート３１０７ｇを得た。
【００４０】
（実施例１）
ポリエステル樹脂（製品名：ダイヤクロンＥＲ−５０８、三菱レイヨン社製）が９０.５質量部、ベヘニルステアレートが４. ５質量部、ピグメントイエロー１８０（製品名：ＴＯＮＥＲ  ＹＥＬＬＯＷ  ＨＧ、クラリアント製）が４. ５質量部、ペンタエリトリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル) プロピオナート］が０. ５質量部となるように混合し、二軸混錬機「ラボプラストミル」（東洋精機社製）を用いて、溶融混錬を行ない、イエロートナー組成物を得た。
溶融混錬は１１０℃、１２５ｒｐｍ／分で約５分間行い、得られたイエロートナー組成物を、熱プレス機を用いて、平滑板状（１００ｍｍ×１００ｍｍ）に成型し、測定サンプルとした。
分光測色計（コニカミノルタ社製「ＣＭ−２６００ｄ」）を用いて、測定サンプルの任意に選んだ１０箇所の反射色差（ｂ＊）を測定した。
【００４１】
（実施例２）
ポリエステル樹脂（製品名：ダイヤクロンＥＲ−５０８、三菱レイヨン社製）が９０.１質量部、ベヘニルステアレートが４. ５質量部、ピグメントイエロー１８０（製品名：ＴＯＮＥＲ  ＹＥＬＬＯＷ  ＨＧ、クラリアント製）が４. ５質量部、ペンタエリトリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル) プロピオナート］が０. ９質量部となるように混合した以外は実施例１と同様にして、イエロートナー組成物を得た。更に実施例１と同様にして、測定サンプルの反射色差（ｂ＊）を測定した。
【００４２】
（実施例３）
ポリエステル樹脂（製品名：ダイヤクロンＥＲ−５０８、三菱レイヨン社製）が９０.５質量部、ベヘニルステアレートが４. ５質量部、ピグメントイエロー１５５（製品名：ＴＯＮＥＲ  ＹＥＬＬ. ３ＧＰ−ＣＴ  ＶＰ５１５２、クラリアント製）が４. ５質量部、ペンタエリトリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル) プロピオナート］が０. ５質量部となるように混合した以外は実施例１と同様にして、イエロートナー組成物を得た。更に実施例１と同様にして、測定サンプルの反射色差（ｂ＊）を測定した。
【００４３】
（実施例４）
ポリエステル樹脂（製品名：ダイヤクロンＥＲ−５０８、三菱レイヨン社製）が９０.１質量部、ベヘニルステアレートが４. ５質量部、ピグメントイエロー１５５（製品名：ＴＯＮＥＲ  ＹＥＬＬ. ３ＧＰ−ＣＴ  ＶＰ５１５２、クラリアント製）が４. ５質量部、ペンタエリトリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル) プロピオナート］が０. ９質量部となるように混合した以外は実施例１と同様にして、イエロートナー組成物を得た。更に実施例１と同様にして、測定サンプルの反射色差（ｂ＊）を測定した。
【００４４】
（実施例５）
スチレン・アクリル樹脂（製品名：ダイヤナールＦＥ−１１５７、三菱レイヨン社製）が９０．１質量部、ベヘニルステアレートが４. ５質量部、ピグメントイエロー１８０（製品名：ＴＯＮＥＲ  ＹＥＬＬＯＷ  ＨＧ、クラリアント製）が４. ５質量部、ペンタエリトリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル) プロピオナート］が０. ９質量部となるように混合した以外は実施例１と同様にして、イエロートナー組成物を得た。更に実施例１と同様にして、測定サンプルの反射色差（ｂ＊）を測定した。
【００４５】
（実施例６）
ポリエステル樹脂（製品名：ダイヤクロンＥＲ−５０８、三菱レイヨン社製）が９０.１質量部、ペンタエリスリトールテトラステアレートが４. ５質量部、ピグメントイエロー１８０（製品名：ＴＯＮＥＲ  ＹＥＬＬＯＷ  ＨＧ、クラリアント製）が４. ５質量部、ペンタエリトリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル) プロピオナート］が０. ９質量部となるように混合した以外は実施例１と同様にして、イエロートナー組成物を得た。更に実施例１と同様にして、測定サンプルの反射色差（ｂ＊）を測定した。
【００４６】
（実施例７）
ポリエステル樹脂（製品名：ダイヤクロンＥＲ−５０８、三菱レイヨン社製）が９０.１質量部、ベヘニルステアレートが４. ５質量部、ピグメントイエロー１８０（製品名：ＴＯＮＥＲ  ＹＥＬＬＯＷ  ＨＧ、クラリアント製）が４. ５質量部、３−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ステアリルが０. ９質量部となるように混合した以外は実施例１と同様にして、イエロートナー組成物を得た。更に実施例１と同様にして、測定サンプルの反射色差（ｂ＊）を測定した。
【００４７】
（比較例１) 
ポリエステル樹脂（製品名：ダイヤクロンＥＲ−５０８、三菱レイヨン社製）が９０.９質量部、ベヘニルステアレートが４. ５質量部、ピグメントイエロー１８０（製品名：ＴＯＮＥＲ  ＹＥＬＬＯＷ  ＨＧ、クラリアント製）が４. ５質量部となるように混合した以外は実施例１と同様にして、イエロートナー組成物を得た。更に実施例１と同様にして、測定サンプルの反射色差（ｂ＊）を測定した。
【００４８】
（比較例２) 
ポリエステル樹脂（製品名：ダイヤクロンＥＲ−５０８、三菱レイヨン社製）が９０.７質量部、ベヘニルステアレートが４. ５質量部、ピグメントイエロー１８０（製品名：ＴＯＮＥＲ  ＹＥＬＬＯＷ  ＨＧ、クラリアント製）が４. ５質量部、ペンタエリトリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル) プロピオナート］が０. ２３質量部となるように混合した以外は実施例１と同様にして、イエロートナー組成物を得た。更に実施例１と同様にして、測定サンプルの反射色差（ｂ＊）を測定した。
【００４９】
（比較例３) 
ポリエステル樹脂（製品名：ダイヤクロンＥＲ−５０８、三菱レイヨン社製）が９０.９質量部、ベヘニルステアレートが４. ５質量部、ピグメントイエロー１５５（製品名：ＴＯＮＥＲ  ＹＥＬＬ. ３ＧＰ−ＣＴ  ＶＰ５１５２、クラリアント製）が４. ５質量部となるように混合した以外は実施例１と同様にして、イエロートナー組成物を得た。更に実施例１と同様にして、測定サンプルの反射色差（ｂ＊）を測定した。
【００５０】
（比較例４) 
ポリエステル樹脂（製品名：ダイヤクロンＥＲ−５０８、三菱レイヨン社製）が９０.１質量部、ベヘニルステアレートが４. ５質量部、ピグメントイエロー１８０（製品名：ＴＯＮＥＲ  ＹＥＬＬＯＷ  ＨＧ、クラリアント製）が４. ５質量部、４，４’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）ジフェニルアミンが０. ９質量部となるように混合した以外は実施例１と同様にして、イエロートナー組成物を得た。更に実施例１と同様にして、測定サンプルの反射色差（ｂ＊）を測定した。
【００５１】
（比較例５) 
スチレン・アクリル樹脂（製品名：ダイヤナールＦＥ−１１５７、三菱レイヨン社製）が９０．９質量部、ベヘニルステアレートが４. ５質量部、ピグメントイエロー１８０（製品名：ＴＯＮＥＲ  ＹＥＬＬＯＷ  ＨＧ、クラリアント製）が４. ５質量部となるように混合した以外は実施例１と同様にして、イエロートナー組成物を得た。更に実施例１と同様にして、測定サンプルの反射色差（ｂ＊）を測定した。
【００５２】
（比較例６) 
ポリエステル樹脂（製品名：ダイヤクロンＥＲ−５０８、三菱レイヨン社製）が９０.９質量部、ペンタエリスリトールテトラステアレートが４. ５質量部、ピグメントイエロー１８０（製品名：ＴＯＮＥＲ  ＹＥＬＬＯＷ  ＨＧ、クラリアント製）が４. ５質量部となるように混合した以外は実施例１と同様にして、イエロートナー組成物を得た。更に実施例１と同様にして、測定サンプルの反射色差（ｂ＊）を測定した。
【００５３】
（比較例７) 
ポリエステル樹脂（製品名：ダイヤクロンＥＲ−５０８、三菱レイヨン社製）が９４.３質量部、ピグメントイエロー１８０（製品名：ＴＯＮＥＲ  ＹＥＬＬＯＷ  ＨＧ、クラリアント製）が４. ７質量部、ペンタエリトリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル) プロピオナート］が０. ９質量部となるように混合した以外は実施例１と同様にして、イエロートナー組成物を得た。更に実施例１と同様にして、測定サンプルの反射色差（ｂ＊）を測定した。
【００５４】
以上の実施例及び比較例における各成分の配合量、反射色差（ｂ＊）の標準偏差（１０点）及び平均値（１０点）を表１、２にまとめた。
【００５５】
【表１】
2018141919.tif 000006
【００５６】
【表２】
2018141919.tif 000007
【００５７】
＜実施例１〜７＞
実施例１〜７では反射色差（ｂ＊）の１０点の標準偏差が小さいことから、色のバラつきが小さいことが分かり、また、１０点の平均値の絶対値が大きいことから、黄色の着色力が高いことが分かる。したがって、実施例１〜７のイエロートナー組成物をカラー複写機に使用した場合に、出力画像の色再現性が向上する。
【００５８】
＜比較例１〜７＞
一方、比較例１、３、５及び６では化合物（Ｄ）を含んでいないことから、顔料の分散性が不十分となり、着色力が低下すると共に、色のバラつきが多くなるため、カラー複写機に使用した場合に、出力画像の色再現性が実施例よりも低下する。
比較例２では化合物（Ｄ）の含有量が少ないことから、顔料の分散性が不十分となり、着色力が低下すると共に、色のバラつきが多くなるため、カラー複写機に使用した場合に、出力画像の色再現性が実施例よりも低下する。
比較例４では式（１）で表される化合物（Ｄ）と化学構造式が異なる化合物を用いていることから、顔料の分散性が不十分となり、着色力が低下すると共に、色のバラつきが多くなるため、カラー複写機に使用した場合に、出力画像の色再現性が実施例よりも低下する。
比較例７ではエステルワックス（Ｂ）を含んでいないことから、イエロートナー組成物を溶融混錬する際に、樹脂を十分に可塑化させることが困難となり、顔料の分散性が不十分となり、着色力が低下すると共に、色のバラつきが多くなるため、カラー複写機に使用した場合に、出力画像の色再現性が実施例よりも低下する。