(57)【要約】      （修正有）【課題】繊維強化ポリマーからの遊離繊維の回収を促進する方法の提供。【解決手段】繊維強化ポリマーを、イオン性塩及び前記イオン性塩を劣化から保護する保護化合物を含む解重合組成物と混合してリサイクル混合物を形成し、少なくとも１つの有機化合物が溶融し且つ少なくとも１つのイオン性塩が有機化合物内で溶解する処理温度まで加熱し、繊維強化ポリマーの一部を解重合するのに十分な一定期間にわたって維持し、遊離繊維及び分解したポリマーを産出する方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
繊維強化ポリマーから遊離繊維を回収するための方法であって、
繊維強化ポリマーを、イオン性塩及び前記イオン性塩を劣化から保護する保護化合物を含む解重合組成物と混合して、リサイクル混合物を形成することと、
前記リサイクル混合物を、少なくとも１つの有機化合物が溶融し且つ少なくとも１つの前記イオン性塩が前記少なくとも１つの有機化合物内で溶解する処理温度まで加熱し、且つ、前記リサイクル混合物を、前記繊維強化ポリマーの一部を少なくとも部分的に解重合するのに十分な一定期間にわたって、前記処理温度において維持して、遊離繊維及び分解したポリマーを産出することと、
を含む方法。
【請求項２】
前記イオン性塩が、２００℃未満の温度において前記解重合組成物内の液体である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記イオン性塩が、Ｃ、Ｈ、Ｎ、又はＰのうちの少なくとも１つを含む、請求項１又は２に記載の方法。
【請求項４】
前記イオン性塩が、ホスホニウムイオン、アンモニウムイオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、イミダゾリウムイオン、ピロリジニウムイオン、ピリジニウムイオン、イミドイオン、スルホン酸イオン、及びトリフルオロメタンスルホニルイミド（ＴＦＳＩ）イオンのうちの１つ又は複数を含む、請求項１から３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５】
前記イオン性塩が、ホスホニウムイオンを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項６】
前記イオン性塩が、少なくとも１つのフェニル基を含む、請求項１に記載の方法。
【請求項７】
前記イオン性塩が、３‐［２‐（４‐ニトロ‐フェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１４Ｎ３Ｏ２）、３‐［２‐（３‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１２ＣｌＮ２Ｏ）、３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］‐ｌ‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１２ＣｌＮ２Ｏ）、１‐エチルオキシ‐３‐［４‐ニトロベンジル］イミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１４Ｎ３Ｏ３）、１‐メチルオキシ‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１２ＣｌＮ２Ｏ２）、３‐［２‐（４‐ニトロ‐フェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１２ＮＯ３）、１‐エテンオキシ‐３‐［２，４‐ジクロロベンジル］イミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１１Ｃｌ２Ｎ２Ｏ）、１‐エチルオキシ‐３‐［２，４‐ジクロロベンジル］イミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１３Ｃｌ２Ｎ２Ｏ）、３‐［２‐（３，４‐ジクロロフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１１Ｃｌ２Ｎ２Ｏ）、１‐ヒドロシンナミ１‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１７Ｎ２）、１‐ノニル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ２５Ｎ２）、１‐オクチル‐３‐エチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ２５Ｎ２）、１，３‐ジ‐（１‐ブトキシメチル）イミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ２５Ｎ２Ｏ２）、１‐メチル‐３‐（２‐オキソ‐２‐ｏ‐トリル‐エチル）‐イミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１５Ｎ２Ｏ）、１‐（４‐メトキシブチル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ９Ｈ１７Ｎ２Ｏ）、１‐［２‐（２‐メトキシエトキシ）エチル］‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ９Ｈ１７Ｎ２Ｏ２）、１，３‐ジベンジルイミダゾリウム（Ｃ１０Ｈ１０Ｎ２）、１‐ヘキシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１０Ｈ１９Ｎ２）、１‐［２‐フェニル‐２‐オキシエチル］‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１０Ｈ１１Ｎ２Ｏ）、１‐（３‐シアノ‐プロピル）‐３‐（２‐シアノ‐エチル）イミダゾリウム（Ｃ１０Ｈ１３Ｎ４）、１‐（２‐フラン‐２‐イル‐２‐オキソ‐エチル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１０Ｈ１１Ｎ２Ｏ２）、１‐ヒドロキシ‐３‐［２，４‐ジクロロベンジル］イミダゾリウム（Ｃ１０Ｈ９Ｃｌ２Ｎ２Ｏ）、１‐ベンジル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１１Ｈ１３Ｎ２）、１‐ベンジル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１１Ｈ１３Ｎ２）、１‐ヘプチル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１１Ｈ２１Ｎ２）、１‐ヘキシル‐３‐エチルイミダゾリウム（Ｃ１１Ｈ２１Ｎ２）、１，３‐ジブチルイミダゾリウム（Ｃ１１Ｈ２１Ｎ２）、１‐（４‐メトキシフェニル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１１Ｈ１３ＯＮ２）、フェネチル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１５Ｎ２）、１‐メチル‐３‐（３‐メチル‐ベンジル）‐イミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１５Ｎ２）、１‐メチル‐３‐（２‐メチル‐ベンジル）‐イミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１５Ｎ２）、３‐［２‐（４‐ブロモ‐フェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１２ＢｒＮ２Ｏ）、１‐オクチル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ２３Ｎ２）、フェニルエタノイル‐３‐プロピルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１５Ｎ２Ｏ）、ヘプトキシメチル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ２３Ｎ２Ｏ）、３‐［２‐（２‐フルオロフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１２ＦＮ２Ｏ）、１‐（１‐プロポキシメチル）‐３‐（１‐ブトキシメチル）イミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ２３Ｎ２Ｏ２）、３‐（４‐シアノ‐ベンゾイル）‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１２Ｎ３Ｏ）、３‐［２‐（４‐メチルオキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１５Ｎ２Ｏ２）、３‐［２‐（２‐メチルオキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１５Ｎ２Ｏ２）、１‐エチルオキシ‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１４ＣｌＮ２Ｏ２）、１‐ヒドロキシ‐３‐（３，４，５‐トリメチルオキシベンジル）イミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１７Ｎ２Ｏ４）、１‐エチル‐３‐［２‐（４‐ブロモ‐フェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１４ＢｒＮ２Ｏ）、１‐メチル‐３‐［２，６‐（Ｓ）‐ジメチルオクテン‐２‐イル］イミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ２５Ｎ２）、１‐オクチル‐３‐プロピルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ２７Ｎ２）、１‐デシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ２７Ｎ２）、３‐［２‐（１，２‐ジメチルオキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ）、３‐（１，１‐ジメチル‐２‐フェニル‐２‐オキソエチル）‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ）、３‐［２‐（３，５‐ジメトキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ３）、３‐［２‐（３，４‐ジメチルオキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ）
、１‐（１‐ノノキシメチル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ２７Ｎ２Ｏ）、３‐［２‐（３‐エトキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ２）、３‐［２‐（４‐エトキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ２）、１‐（１‐アミルオキシメチル）‐３‐ブトキシメチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ２）、１‐アミル‐３‐ベンジルイミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ２１Ｎ２）、１‐（１‐ヘキシルオキシメチル）‐３‐（１‐ブトキシメチル）イミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ２９Ｎ２Ｏ２）、１‐ウンデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ２９Ｎ２）、１‐（１‐デシルオキシメチル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ２９Ｎ２Ｏ）、３‐［２‐（３‐プロピルオキシルフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ１９Ｎ２Ｏ２）、３‐［２‐（３‐メチルオキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐イソプロピルイミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ１９Ｎ２Ｏ２）、３‐［２‐（２，４，６‐トリメチルオキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ１９Ｎ２Ｏ２）、３‐［２‐α‐ナフチル‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１６Ｈ１５Ｎ２Ｏ）、１‐（１‐ヘプチルオキシメチル）‐３‐（１‐ブトキシメチル）イミダゾリウム）イミダゾリウム（Ｃ１６Ｈ３１Ｎ２Ｏ２）、１‐ドデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１６Ｈ３１Ｎ２）、１‐（１‐ウンデシルオキシメチル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１６Ｈ３１Ｎ２Ｏ）、１‐（２，２‐ジメチルプロピオニルオキシ）‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１６Ｈ１８ＣｌＮ２Ｏ３）、１‐（１‐ドデシルオキシメチル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１７Ｈ３３Ｎ２Ｏ）、１‐トリデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１７Ｈ３３Ｎ２）、１‐ベンジルオキシ‐３‐（２，４‐ジクロロベンジル）イミダゾリウム（Ｃ１７Ｈ１５Ｃｌ２Ｎ２Ｏ）、１‐（４‐ベンゾイル‐ベンジル）‐３‐メチル‐イミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ１７Ｎ２Ｏ）、１‐テトラデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ３５Ｎ２）、３‐［２‐（３‐メチルオキシルフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐フェニルイミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ１７Ｎ２Ｏ２）、１‐（１‐ノニルオキシメチル）‐３‐（１‐ブトキシメチル）イミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ３５Ｎ２Ｏ２）、１‐（２‐フェニルエチルオキシ）‐３‐（２，５‐ジクロロベンジル）イミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ１７Ｃｌ２Ｎ２Ｏ）、１‐［２，４‐ジクロロフェニルメチルオキシル］‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ１４Ｃｌ３Ｎ２Ｏ）、１‐ペンタデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ３７Ｎ２）、１‐フェニルオキシ‐３‐［２‐（４‐ジメチルアミノ‐フェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ２０Ｎ３Ｏ２）、１‐（１‐デシルオキシメチル）‐３‐（１‐ブトキシメチル）イミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ３７Ｎ２Ｏ２）、１‐ヘキサデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ２０Ｈ３９Ｎ２）、１���（１‐デシルオキシメチル）‐３‐ヘキシルイミダゾリウム（Ｃ２０Ｈ３９Ｎ２Ｏ）、１‐（１‐ウンデシルオキシメチル）‐３‐（１‐ブトキシメチル）イミダゾリウム（Ｃ２０Ｈ３９Ｎ２Ｏ）、１‐（１‐ウンデシルオキシメチル）‐３‐ヘキシルイミダゾリウム（Ｃ２１Ｈ４１Ｎ２Ｏ）、１‐オクタデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ２２Ｈ４３Ｎ２）、１‐コシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ２４Ｈ４７Ｎ２）、１‐（２‐（２‐（２‐（２‐（２‐（２‐（２‐（メタクリロイルオキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）‐３‐エチルイミダゾリウム（Ｃ２５Ｈ４５Ｏ９Ｎ２）、ＰＥＯイミダゾリウムのポリマー、３‐ジヒドロキシ‐２‐ブロモイミダゾリウム（Ｃ３Ｈ４ＢｒＮ２Ｏ２）、１，３‐ジメチル‐５‐クロライドイミダゾリウム（Ｃ５Ｈ８ＣｌＮ）、２，４，５‐トリメチルイミダゾリウム（Ｃ６Ｈ１１Ｎ２）、１，２，３‐トリメチルイミダゾリウム（Ｃ６Ｈ１１Ｎ２）、１，３‐ジメチル‐ニムトリムイミダゾリウム（Ｃ６Ｈ８Ｎ３Ｓ）、１，２‐ジメチル‐３‐エチルイミダゾリウム（Ｃ７Ｈ１３Ｎ２）、１‐エチル‐３，５‐ジメチルイミダゾリウム（Ｃ７Ｈ１３Ｎ２）、１‐エチル‐２，３‐ジメチルイミダゾリウム（Ｃ７Ｈ１３Ｎ２）、１，３‐ジメチル‐４‐メチルイミダゾリウム（Ｃ８Ｈ１５Ｎ２）、１，２‐メチル‐３‐プロピルイミダゾリウム（Ｃ８Ｈ１５Ｎ２）、１，２‐エチル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ８Ｈ１５Ｎ２）、１‐プロピル‐２，３‐ジメチルイミダゾリウム（Ｃ８Ｈ１５Ｎ２）、１‐ブチル‐２，３‐ジメチルイミダゾリウム（Ｃ９Ｈ１７Ｎ２）、３‐ブチル‐１，５‐ジメチルイミダゾリウム（Ｃ９Ｈ１７Ｎ２）、１，３‐ジメチル‐２‐フェニルイミダゾリウム（Ｃ１１Ｈ１３Ｎ２）、１‐ベンジル‐２‐メチル‐３‐プロピル（Ｃ１３Ｈ１９Ｎ２）、１‐オクチル‐２，３‐ジメチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ２５Ｎ２）、１，３‐ジプロピル‐２‐イソブチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ２５Ｎ２）、１‐メチル‐３‐（２‐フェニル‐２‐オキソエチル）‐５‐メトオキシイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１５Ｎ２Ｏ２）、１，２‐ジメチル‐３‐フェニルエタノイル（ｐ−Ｃｌ）イミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１４ＣｌＮ２Ｏ）、１‐ヒドロキシ‐２‐エチル‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１４ＣＩＮ２Ｏ）、１‐ベンジル‐２‐メチル‐３‐ブチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ２１Ｎ２）、１‐ベンジル‐２‐メチル‐３‐（３‐メチル）プロピルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ２１Ｎ２）、１‐ベンジル‐２‐メチル‐３‐アミルイミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ２３Ｎ２）、１‐デシル‐２，３‐ジメチルイミダゾリウム、（Ｃ１５Ｈ２９Ｎ２）、１‐メチル‐２‐ｎ‐ヘプチル‐３‐ベンジルイミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ２７Ｎ２）、１‐メチル‐２‐（２，２‐ジメチル‐１‐メチレンプロピル）‐３‐（２‐フェニル‐２‐オキシエチル）イミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ２３Ｎ２Ｏ）、１‐（２，２‐ジメチルプロピオニルオキシ）‐２‐エチル‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ２２ＣｌＮ２Ｏ３）、１，���‐ジ‐［４‐ニトロベンジルオキシ］‐２‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ１７Ｎ４Ｏ６）、１，３‐ジ‐［４−ブロモベンジルオキシ］‐２‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ１７Ｂｒ２Ｎ２Ｏ２）、１‐フェニル‐２‐メチル‐３‐［２‐（４‐メトキシフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ１９Ｎ２Ｏ）、１‐ベンジル‐２‐（２‐フェニル‐２‐オキソエチル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ１９Ｎ２Ｏ）、１，３‐ジベンジル‐４‐（２‐ヒドロキシエチル）イミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ２１Ｎ２Ｏ）、１‐ベンジル‐２‐メチル‐３‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ１８ＣｌＮ２Ｏ）、１‐フェニルオキシ‐２‐エチル‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐ｃｆ２‐オキソエチル］イミダゾリウム、（Ｃ１９Ｈ１８ＣｌＮ２Ｏ２）、１，２‐ジメチル‐３‐［２‐（４‐ニトロ‐安息香酸）‐ベンジル］イミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ１８Ｎ３Ｏ４）、１，３‐ジ‐（２，６‐ジクロロベンジルオキシ）‐２‐エチルイミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ１７Ｃｌ４Ｎ２Ｏ２）、１，３‐ジ‐（２，４‐ジクロロベンジルオキシ）‐２‐エチルイミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ１７Ｃｌ４Ｎ２Ｏ２）、１，３‐ジ‐［４‐ブロモベンジルオキシ］‐２‐エチルイミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ１９Ｂｒ２Ｎ２Ｏ２）、１‐メチル‐２‐ｎ‐ノニル‐３‐ベンジルイミダゾリウム（Ｃ２０Ｈ３１Ｎ２）、１‐メチル‐２‐フェニルビニル‐３‐［２‐フェニル‐２‐オキシエチル］イミダゾリウム（Ｃ２０Ｈ１９Ｎ２Ｏ）、１‐フェニルエタノイル‐２‐スチレン‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ２０Ｈ２０Ｎ２Ｏ）、１‐フェネミル１‐２‐メチル‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ２０Ｈ２０Ｎ２Ｏ）、１‐ベンジル‐２‐メチル‐３‐ｎ‐デシルイミダゾリウム（Ｃ２１Ｈ２３Ｎ２）、１‐（４‐メチルオキシ‐ベンジル）
‐２‐メチル３‐［２‐（４‐メトキシルフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ２１Ｈ２３Ｎ２Ｏ２）、１‐ベンジル‐２‐ｎ‐ウンデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ２２Ｈ３５Ｎ２）、１‐ベンジルオキシ‐２‐エチル‐３‐（３，４，５‐トリメチルオキシベンジル）イミダゾリウム（Ｃ２２Ｈ２７Ｎ２Ｏ４）、１‐ベンジル‐２‐メチル‐３‐ｎ‐テトラデシルイミダゾリウム（Ｃ２５Ｈ４１Ｎ２）、１‐ベンジル‐２‐ｎ‐ウンデシル‐３‐アミルイミダゾリウム（Ｃ２６Ｈ４３Ｎ２）、１，３‐ジヒドロキシ‐２‐メチル‐４‐ブロモイミダゾリウム（Ｃ４Ｈ６ＢｒＮ２Ｏ２）、１，３‐ジヒドロキシ‐２‐フェニル‐４‐ブロモイミダゾリウム（Ｃ９Ｈ６ＢｒＮ２Ｏ２）、１，３‐ジエチル‐４，５‐ジフェニルイミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ２１Ｎ２）、１，３‐ジヒドロキシ‐２‐ブロモ‐４，５‐ジメチルイミダゾリウム（Ｃ５Ｈ８ＢｒＮ２Ｏ２）、１，３‐ジメチル‐２，４，５‐トリ‐ブロモイミダゾリウム（Ｃ５Ｈ６Ｂｒ３Ｎ２）、１，２，３，４，５‐メチルイミダゾリウム（Ｃ８Ｈ１５Ｎ２）、α，ω‐臭化ジメチル（Ｃ１０Ｈ１８Ｎ４Ｂｒ２）、α，ω‐臭化ジプロピル（Ｃ１１Ｈ２０Ｎ４Ｂｒ２）、α，ω‐臭化ジブチル（Ｃ１２Ｈ２２Ｎ４Ｂｒ２）、α，ω‐臭化ジヘキシル（Ｃ１４Ｈ２６Ｎ４Ｂｒ２）、ａ，ω−ジメチルビス（（トリフルオロメチル）スルホニル）イミド（Ｃ１４Ｈ１８Ｆ１２Ｓ４Ｏ８Ｎ６）、ａ，ω−ジイムプロピルビス（（トリフルオロメチル）スルホニル）イミド（Ｃ１５Ｈ２０Ｆ１２Ｓ４Ｏ８Ｎ６）、ａ，ω−ジイムブチルビス（（トリフルオロメチル）スルホニル）イミド（Ｃ１６Ｈ２２Ｆ１２Ｓ４Ｏ８Ｎ６）、１−ブチル−３−メチルベンゾトリアゾリウム（Ｃ１１Ｈ１６Ｎ３）、１−ベンジル−３−メチルベンゾトリアゾリウム（Ｃ１４Ｈ１４Ｎ３）、Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジニウム（Ｃ６Ｈ１４Ｎ）、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−ピロリジニウム（Ｃ７Ｈ１６Ｎ）、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−ピロリジニウム（Ｃ８Ｈ１８Ｎ）、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチル−ピロリジニウム（Ｃ９Ｈ２０Ｎ）、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシル−ピロリジニウム（Ｃ１１Ｈ２４Ｎ）、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐プロピルピペリジニウム（Ｃ９Ｈ２０Ｎ）、１‐エチル‐２‐メチルピロリジニウム（Ｃ７Ｈ１４Ｎ）、１‐プロピル‐２‐メチルピロリジニウム（Ｃ８Ｈ１６Ｎ）、１‐ブチル‐２‐メチルピロリジニウム（Ｃ９Ｈ１８Ｎ）、ｎ‐ブチルピリジニウム（Ｃ９Ｈ１４Ｎ）、４‐メチル‐Ｎ‐ブチルピリジニウム（Ｃ１０Ｈ１６Ｎ）、ｎ‐ヘキシルピリジニウム（Ｃ１１Ｈ１８Ｎ）、ｎ‐オクチルピリジニウム（Ｃ１３Ｈ２２Ｎ）、ｎ‐デシルピリジニウム（Ｃ１５Ｈ２６Ｎ）、ｎ‐ドデシルピリジニウム（Ｃ１７Ｈ３０Ｎ）、１‐ドデシル‐３‐メチルピリジニウム（Ｃ１８Ｈ３２Ｎ）、１‐ドデシル‐４‐メチルピリジニウム（Ｃ１８Ｈ３２Ｎ）、ｎ‐テトラデシルピリジニウム（Ｃ１９Ｈ３４Ｎ）、１‐テトラデシル‐３‐メチルピリジニウム（Ｃ２０Ｈ３６Ｎ）、１‐テトラデシル‐４‐メチルピリジニウム（Ｃ２０Ｈ３６Ｎ）、ｎ‐ヘキサデシルピリジニウム（Ｃ２１Ｈ３８Ｎ）、１‐ヘキサデシル‐３‐メチルピリジニウム（Ｃ２２Ｈ４０Ｎ）、１‐ヘキサデシ��‐４‐メチルピリジニウム（Ｃ２２Ｈ４０Ｎ）、ｎ‐オクタデシルピリジニウム（Ｃ２３Ｈ４２Ｎ）、１‐オクタデシル‐３‐メチルピリジニウム（Ｃ２４Ｈ４４Ｎ）、１‐オクタデシル‐４‐メチルピリジニウム（Ｃ２４Ｈ４４Ｎ２）、Ｎ‐ブチル‐イソキノリニウム（Ｃ１３Ｈ１６Ｎ）、Ｎ‐ヘキシル‐イソキノリニウム（Ｃ１５Ｈ２０Ｎ）、Ｎ‐オクチル‐イソキノリニウム（Ｃ１７Ｈ２４Ｎ）、Ｎ‐デシル‐イソキノリニウム（Ｃ１９Ｈ２８Ｎ）、Ｎ‐ドデシル‐イソキノリニウム（Ｃ２１Ｈ３２Ｎ）、Ｎ‐テトラデシル‐イソキノリニウム（Ｃ２３Ｈ３６Ｎ）、Ｎ‐ヘキサデシル‐イソキノリニウム（Ｃ２５Ｈ４０Ｎ）、Ｎ‐オクタデシル‐イソキノリニウム（Ｃ２７Ｈ４４Ｎ）、４‐エチル‐２‐イソプロピル‐３‐ブチル‐４，５‐ジヒドロ‐チアゾリウム（Ｃ１２Ｈ２４ＮＳ）、４‐エチル‐２‐イソプロピル‐３‐ドデシル‐４，５‐ジヒドロ‐チアゾリウム（Ｃ２０Ｈ４０ＮＳ）、トリ‐メチルスルホニウム（Ｃ３Ｈ９Ｓ）、トリ‐エチルスルホニウム（Ｃ６Ｈ１５Ｓ）、テトラ‐メチルスルホニウム（Ｃ８Ｈ２０Ｓ）、トリ‐ブチルスルホニウム（Ｃ１２Ｈ２７Ｓ）、テトラメチルアンモニウム（Ｃ４Ｈ１２Ｎ）、トリメチル‐エチニルアンモニウム（Ｃ５Ｈ１０Ｎ）、トリメチルエチルアンモニウム（Ｃ５Ｈ１４Ｎ）、トリメチル‐メトキシメチルアンモニウム（Ｃ５Ｈ１４ＮＯ）、トリメチル‐プロパルギルアンモニウム（Ｃ６Ｈ１２Ｎ）、トリメチル‐アリルアンモニウム（Ｃ６Ｈ１４Ｎ）、トリメチルプロピルアンモニウム（Ｃ６Ｈ１６Ｎ）、トリメチル‐イソプロピルアンモニウム（Ｃ６Ｈ１６Ｎ）、ジメチル‐ジエチルアンモニウム（Ｃ６Ｈ１６Ｎ）、ジメチルエチルメトキシメチレンアンモニウム（Ｃ６Ｈ１６ＮＯ）、メトキシメチレンジメチルエチルアンモニウム（Ｃ６Ｈ１６ＮＯ）、６，８‐（１（Ｃ７Ｈ１８Ｎ）
、トリメチル‐ブチルアンモニウム（Ｃ７Ｈ１８Ｎ）、トリエチル‐メチルアンモニウム（Ｃ７Ｈ１８Ｎ）、エトキシメチレン‐ジメチル‐エチルアンモニウム（Ｃ７Ｈ１８ＮＯ）、メトキシエチル‐ジメチル‐エチルアンモニウム（Ｃ７Ｈ１８ＮＯ）、テトラエチルアンモニウム（Ｃ８Ｈ２０Ｎ）、ジメチル‐エチル‐ブチルアンモニウム（Ｃ８Ｈ２０Ｎ）、エトキシエチル‐ジメチル‐エチルアンモニウム（Ｃ８Ｈ２０ＮＯ）、ジメチル‐プロピル‐ブチルアンモニウム（Ｃ９Ｈ２２Ｎ）、トリメチル‐ヘキシルアンモニウム（Ｃ９Ｈ２２Ｎ）、メチル‐エチル‐ジプロピルアンモニウム（Ｃ９Ｈ２２Ｎ）、ジエチル‐ジ（イソ）プロピルアンモニウム（Ｃ１０Ｈ２４Ｎ）、トリメチル‐ヘプチルアンモニウム（Ｃ１０Ｈ２４Ｎ）、トリメチル‐オクチルアンモニウム（Ｃ１１Ｈ２６Ｎ）、トリエチル‐（２‐メチルブチル）アンモニウム（Ｃ１１Ｈ２６Ｎ）、テトラプロピルアンモニウム（Ｃ１２Ｈ２８Ｎ）、トリエチル‐ヘキシルアンモニウム（Ｃ１２Ｈ２８Ｎ）、トリエチル‐ヘプチルアンモニウム（Ｃ１３Ｈ３０Ｎ）、トリエチル‐オクチルアンモニウム（Ｃ１４Ｈ３２Ｎ）、ジ（イソ）プロピルエチルヘプチルアンモニウム（Ｃ１５Ｈ３４Ｎ）、テトラブチルアンモニウム（Ｃ１６Ｈ３６Ｎ）、トリブチル‐ヘキシルアンモニウム（Ｃ１８Ｈ４０Ｎ）、トリブチル‐ヘプチルアンモニウム（Ｃ１９Ｈ４２Ｎ）、トリブチル‐オクチルアンモニウム（Ｃ２０Ｈ４４Ｎ）、テトラアミルアンモニウム（Ｃ２０Ｈ４４Ｎ）、テトラヘキシルアンモニウム（Ｃ２４Ｈ５２Ｎ）、トリオクチル‐プロピルアンモニウム（Ｃ２７Ｈ５８Ｎ）、テトラヘプチルアンモニウム（Ｃ２８Ｈ６０Ｎ）、トリイル‐テトラデシルアンモニウム（Ｃ２９Ｈ６２Ｎ）、テトラオクチルアンモニウム（Ｃ３２Ｈ６８Ｎ）、トリヘキシル‐テトラデシルアンモニウム（Ｃ３２Ｈ６８Ｎ）、トリドデシル‐メチルアンモニウム（Ｃ３７Ｈ７８Ｎ）、テトラデシルアンモニウム（Ｃ４０Ｈ８４Ｎ）、［ビス（ブチル‐メチル‐アミノ）‐メチレン］ジメチルアンモニウム（Ｃ１３Ｈ３０Ｎ３）、［ビス（ブチル‐エチル‐アミノ）‐メチレン］ジメチル‐アンモニウム（Ｃ１５Ｈ３４Ｎ３）、［ビス（ビス‐ブチル‐アミノ）‐メチレン］ジメチル‐アンモニウム（Ｃ１９Ｈ４２Ｎ３）、［ビス（ビス‐ヘキシル‐アミノ）‐メチレン］ジメチル‐アンモニウム（Ｃ２３Ｈ５０Ｎ３）、［ビス（ビス‐オクチル‐アミノ）‐メチレン］ジメチル‐アンモニウム（Ｃ２７Ｈ５８Ｎ３）、テトラメチルホスホニウム（Ｃ４Ｈ１２Ｐ）、テトラエチルホスホニウムメチレン‐１，４，１０，１３‐テトラキスアザシクロヘプタデカン（Ｃ８Ｈ２０Ｐ）、トリデシルメチルホスホニウム（Ｃ３１Ｈ６６Ｐ）、トリヘキシル‐テトラデシルホスホニウム（Ｃ３２Ｈ６８Ｐ）、テトラ‐メチルヒ素（Ｃ４Ｈ１２Ａｓ）、１，１，６，６‐テトラメチル‐３‐イン‐１，６‐ジアゼカンジアミニウム（Ｃ１２Ｈ２４Ｎ２）、（ｚ）‐１，１，６，６‐テトラメチル‐３‐エン‐１，６‐ジアゼカンジアミニウム（Ｃ１２Ｈ２６Ｎ２）、１，１，６，６‐テトラメチル‐１，６‐ジアゼカンジアミニウム（Ｃ１２Ｈ２８Ｎ２）、Ｎ‐（２‐（（（３‐ヒドロキシプロピル）ジメチルアンモニオ）メチル）ベンジル）‐３‐ヒドロキシ‐Ｎ，Ｎ‐ジメチルプロピル‐１‐アミニウム（Ｃ１８Ｈ３４Ｏ２）、（１，４），（１，４），（９，１２），（９，１２）‐テトラジメチレン‐６‐エン‐１．４，９，１２‐テトラキスアザシクロヘキサデカンテトラミニウム（Ｃ２０Ｈ３８Ｎ４）、６，８‐（１’，３’‐フェニレン）‐（１，４），（１，４），（１０，１３），（１０，１３）‐テトラジメチレン‐１，４，１０，１３‐テトラキスアザシクロヘプタデカンテトラミニウム（Ｃ２４Ｈ３６Ｎ４）、６，８‐（１’，３’‐フェニレン）‐（１，４），（１，４），（１０，１３），（１０，１３）‐テトラジメチレン‐１，４，１０，１３‐テトラキスアザシクロトリコサンテトラミニウム（Ｃ３０Ｈ５２Ｎ４）、テトラフェニルホスホニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド及びテトラフェニルホスホニウムブロミド，リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、テトラブチルホスホニウムメタンスルホネート、テトラブチルホスホニウムテトラフルオロボラート、テトラブチルホスホニウムｐ‐トルエンスルホナート、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムビス（２，４，４‐トリメチルペンチル）ホスフィナート、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムブロミド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムクロリド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムデカノアート、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムジシアナミド、３‐（トリフェニルホスホニオ）プロパン‐１‐スルホナート、並びに３‐（トリフェニルホスホニオ）プロパン‐１‐スルホン酸トシラートのうちの１つ又は複数である、請求項１に記載の方法。
【請求項８】
前記イオン性塩が、３‐（トリフェニルホスホニオ）プロパン‐１‐スルホナート、３‐（トリフェニルホスホニオ）プロパン‐１‐スルホン酸トシラート、及び１‐スルホン酸トシラートのうちの１つ又は複数である、請求項１に記載の方法。
【請求項９】
前記保護化合物が水又は酸素と反応して、酸化化合物を形成する、請求項１から８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１０】
前記保護化合物が、有機化合物、リン化合物、イオウ化合物、及びこれらの任意の組み合わせである、請求項１から９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１１】
少なくとも１つの前記保護化合物が、トリフェニルホスフィン、トリアルキルホスフィンであって、アルキル基が少なくとも４つの炭素原子を有するトリアルキルホスフィン、トリフェニルメタン、４‐（ジメチルアミノ）フェニルジフェニルホスフィン、トリフェニルアミン、Ｎ‐メチルイミダゾール、ジフェニルアミン、オレイルアミン、及びジフェニルスルフィドのうちの１つ又は複数から選択された有機化合物である、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
前記イオン性塩が、約１から約９９重量％の範囲の量で前記解重合組成物内に存在し、少なくとも１つの前記保護化合物が、約１から約９９重量％の範囲の量で前記解重合組成物内に存在する、請求項１から３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１３】
前記処理温度で前記一定期間にわたって前記リサイクル混合物を加熱した後、前記リサイクル混合物から遊離繊維が分離され、イオン性塩、有機化合物、及び分解したポリマーを含む部分的に消費されたリサイクル液体が残る、請求項１から１２のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１４】
前記分離された遊離繊維が、溶媒で洗浄される、請求項１３に記載の方法。
【請求項１５】
前記リサイクル混合物から前記遊離繊維を分離した後、前記分解したポリマーを取り除くために、前記部分的に消費されたリサイクル液体が洗浄溶媒と組み合わされ、精製されたリサイクル混合物が形成される、請求項１３に記載の方法。
【請求項１６】
前記洗浄溶媒が、アセトン、テトラヒドロフラン、エチルアセテート、トルエン、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、メチル−ｔ−ブチルエーテル、及びこれらの相溶性混合物のうちの１つ又は複数である、請求項１５に記載の方法。
【請求項１７】
前記リサイクル混合物が、精製されたリサイクル混合物を含む、請求項１３に記載の方法。
【請求項１８】
前記処理温度が、約１５０℃から約４００℃の範囲である、請求項１から１７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１９】
遊離繊維及び分解したポリマーを産出するために前記繊維強化ポリマーの一部を少なくとも部分的に解重合するのに十分な一定期間が、約５分間から約１２０分間である、請求項１から１８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２０】
前記リサイクル混合物が、無酸素雰囲気下の前記処理温度で維持される、請求項１から１９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２１】
前記繊維強化ポリマーが、炭素繊維強化ポリマーである、請求項１から２０のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２２】
リサイクル混合物を形成するために、イオン性塩及び前記イオン性塩を劣化から保護する保護化合物を含む解重合組成物であって、前記混合物は、少なくとも１つの前記保護化合物及び前記イオン性塩がそれぞれ流体である温度を有する、解重合組成物。
【請求項２３】
前記イオン性塩が、Ｃ、Ｈ、Ｎ、又はＰのうちの少なくとも１つを含む、請求項２２に記載の解重合組成物。
【請求項２４】
前記イオン性塩が、ホスホニウムイオン、アンモニウムイオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、イミダゾリウムイオン、ピロリジニウムイオン、ピリジニウムイオン、イミドイオン、スルホン酸イオン、及びトリフルオロメタンスルホニルイミド（ＴＦＳＩ）イオンのうちの１つ又は複数を含む、請求項２２又は２３に記載の解重合組成物。
【請求項２５】
前記イオン性塩が、ホスホニウムイオンを含む、請求項２４に記載の解重合組成物。
【請求項２６】
前記イオン性塩が、少なくとも１つのフェニル基を含む、請求項２２に記載の解重合組成物。
【請求項２７】
前記イオン性塩が、３‐［２‐（４‐ニトロ‐フェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１４Ｎ３Ｏ２）、３‐［２‐（３‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１２ＣｌＮ２Ｏ）、３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］‐ｌ‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１２ＣｌＮ２Ｏ）、１‐エチルオキシ‐３‐［４‐ニトロベンジル］イミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１４Ｎ３Ｏ３）、１‐メチルオキシ‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１２ＣｌＮ２Ｏ２）、３‐［２‐（４‐ニトロ‐フェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１２ＮＯ３）、１‐エテンオキシ‐３‐［２，４‐ジクロロベンジル］イミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１１Ｃｌ２Ｎ２Ｏ）、１‐エチルオキシ‐３‐［２，４‐ジクロロベンジル］イミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１３Ｃｌ２Ｎ２Ｏ）、３‐［２‐（３，４‐ジクロロフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１１Ｃｌ２Ｎ２Ｏ）、１‐ヒドロシンナミ１‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１７Ｎ２）、１‐ノニル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ２５Ｎ２）、１‐オクチル‐３‐エチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ２５Ｎ２）、１，３‐ジ‐（１‐ブトキシメチル）イミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ２５Ｎ２Ｏ２）、１‐メチル‐３‐（２‐オキソ‐２‐ｏ‐トリル‐エチル）‐イミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１５Ｎ２Ｏ）、１‐（４‐メトキシブチル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ９Ｈ１７Ｎ２Ｏ）、１‐［２‐（２‐メトキシエトキシ）エチル］‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ９Ｈ１７Ｎ２Ｏ２）、１，３‐ジベンジルイミダゾリウム（Ｃ１０Ｈ１０Ｎ２）、１‐ヘキシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１０Ｈ１９Ｎ２）、１‐［２‐フェニル‐２‐オキシエチル］‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１０Ｈ１１Ｎ２Ｏ）、１‐（３‐シアノ‐プロピル）‐３‐（２‐シアノ‐エチル）イミダゾリウム（Ｃ１０Ｈ１３Ｎ４）、１‐（２‐フラン‐２‐イル‐２‐オキソ‐エチル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１０Ｈ１１Ｎ２Ｏ２）、１‐ヒドロキシ‐３‐［２，４‐ジクロロベンジル］イミダゾリウム（Ｃ１０Ｈ９Ｃｌ２Ｎ２Ｏ）、１‐ベンジル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１１Ｈ１３Ｎ２）、１‐ベンジル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１１Ｈ１３Ｎ２）、１‐ヘプチル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１１Ｈ２１Ｎ２）、１‐ヘキシル‐３‐エチルイミダゾリウム（Ｃ１１Ｈ２１Ｎ２）、１，３‐ジブチルイミダゾリウム（Ｃ１１Ｈ２１Ｎ２）、１‐（４‐メトキシフェニル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１１Ｈ１３ＯＮ２）、フェネチル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１５Ｎ２）、１‐メチル‐３‐（３‐メチル‐ベンジル）‐イミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１５Ｎ２）、１‐メチル‐３‐（２‐メチル‐ベンジル）‐イミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１５Ｎ２）、３‐［２‐（４‐ブロモ‐フェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１２ＢｒＮ２Ｏ）、１‐オクチル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ２３Ｎ２）、フェニルエタノイル‐３‐プロピルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１５Ｎ２Ｏ）、ヘプトキシメチル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ２３Ｎ２Ｏ）、３‐［２‐（２‐フルオロフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１２ＦＮ２Ｏ）、１‐（１‐プロポキシメチル）‐３‐（１‐ブトキシメチル）イミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ２３Ｎ２Ｏ２）、３‐（４‐シアノ‐ベンゾイル）‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１２Ｎ３Ｏ）、３‐［２‐（４‐メチルオキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１５Ｎ２Ｏ２）、３‐［２‐（２‐メチルオキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１５Ｎ２Ｏ２）、１‐エチルオキシ‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１４ＣｌＮ２Ｏ２）、１‐ヒドロキシ‐３‐（３，４，５‐トリメチルオキシベンジル）イミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１７Ｎ２Ｏ４）、１‐エチル‐３‐［２‐（４‐ブロモ‐フェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１４ＢｒＮ２Ｏ）、１‐メチル‐３‐［２，６‐（Ｓ）‐ジメチルオクテン‐２‐イル］イミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ２５Ｎ２）、１‐オクチル‐３‐プロピルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ２７Ｎ２）、１‐デシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ２７Ｎ２）、３‐［２‐（１，２‐ジメチルオキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ）、３‐（１，１‐ジメチル‐２‐フェニル‐２‐オキソエチル）‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ）、３‐［２‐（３，５‐ジメトキルフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ３）、３‐［２‐（３，４‐ジメチルオキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ）
、１‐（１‐ノノキシメチル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ２７Ｎ２Ｏ）、３‐［２‐（３‐エトキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ２）、３‐［２‐（４‐エトキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ２）、１‐（１‐アミルオキシメチル）‐３‐ブトキシメチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ２）、１‐アミル‐３‐ベンジルイミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ２１Ｎ２）、１‐（１‐ヘキシルオキシメチル）‐３‐（１‐ブトキシメチル）イミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ２９Ｎ２Ｏ２）、１‐ウンデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ２９Ｎ２）、１‐（１‐デシルオキシメチル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ２９Ｎ２Ｏ）、３‐［２‐（３‐プロピルオキシルフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ１９Ｎ２Ｏ２）、３‐［２‐（３‐メチルオキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐イソプロピルイミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ１９Ｎ２Ｏ２）、３‐［２‐（２，４，６‐トリメチルオキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ１９Ｎ２Ｏ２）、３‐［２‐α‐ナフチル‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１６Ｈ１５Ｎ２Ｏ）、１‐（１‐ヘプチルオキシメチル）‐３‐（１‐ブトキシメチル）イミダゾリウム）イミダゾリウム（Ｃ１６Ｈ３１Ｎ２Ｏ２）、１‐ドデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１６Ｈ３１Ｎ２）、１‐（１‐ウンデシルオキシメチル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１６Ｈ３１Ｎ２Ｏ）、１‐（２，２‐ジメチルプロピオニルオキシ）‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１６Ｈ１８ＣｌＮ２Ｏ３）、１‐（１‐ドデシルオキシメチル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１７Ｈ３３Ｎ２Ｏ）、１‐トリデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１７Ｈ３３Ｎ２）、１‐ベンジルオキシ‐３‐（２，４‐ジクロロベンジル）イミダゾリウム（Ｃ１７Ｈ１５Ｃｌ２Ｎ２Ｏ）、１‐（４‐ベンゾイル‐ベンジル）‐３‐メチル‐イミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ１７Ｎ２Ｏ）、１‐テトラデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ３５Ｎ２）、３‐［２‐（３‐メチルオキシルフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐フェニルイミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ１７Ｎ２Ｏ２）、１‐（１‐ノニルオキシメチル）‐３‐（１‐ブトキシメチル）イミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ３５Ｎ２Ｏ２）、１‐（２‐フェニルエチルオキシ）‐３‐（２，５‐ジクロロベンジル）イミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ１７Ｃｌ２Ｎ２Ｏ）、１‐［２，４‐ジクロロフェニルメチルオキシル］‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ１４Ｃｌ３Ｎ２Ｏ）、１‐ペンタデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ３７Ｎ２）、１‐フェニルオキシ‐３‐［２‐（４‐ジメチルアミノ‐フェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ２０Ｎ３Ｏ２）、１‐（１‐デシルオキシメチル）‐３‐（１‐ブトキシメチル）イミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ３７Ｎ２Ｏ２）、１‐ヘキサデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ２０Ｈ３９Ｎ２）、１���（１‐デシルオキシメチル）‐３‐ヘキシルイミダゾリウム（Ｃ２０Ｈ３９Ｎ２Ｏ）、１‐（１‐ウンデシルオキシメチル）‐３‐（１‐ブトキシメチル）イミダゾリウム（Ｃ２０Ｈ３９Ｎ２Ｏ）、１‐（１‐ウンデシルオキシメチル）‐３‐ヘキシルイミダゾリウム（Ｃ２１Ｈ４１Ｎ２Ｏ）、１‐オクタデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ２２Ｈ４３Ｎ２）、１‐コシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ２４Ｈ４７Ｎ２）、１‐（２‐（２‐（２‐（２‐（２‐（２‐（２‐（メタクリロイルオキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）‐３‐エチルイミダゾリウム（Ｃ２５Ｈ４５Ｏ９Ｎ２）、ＰＥＯイミダゾリウムのポリマー、３‐ジヒドロキシ‐
２‐ブロモイミダゾリウム（Ｃ３Ｈ４ＢｒＮ２Ｏ２）、１，３‐ジメチル‐５‐クロライドイミダゾリウム（Ｃ５Ｈ８ＣｌＮ）、２，４，５‐トリメチルイミダゾリウム（Ｃ６Ｈ１１Ｎ２）、１，２，３‐トリメチルイミダゾリウム（Ｃ６Ｈ１１Ｎ２）、１，３‐ジメチル‐ニムトリムイミダゾリウム（Ｃ６Ｈ８Ｎ３Ｓ）、１，２‐ジメチル‐３‐エチルイミダゾリウム（Ｃ７Ｈ１３Ｎ２）、１‐エチル‐３，５‐ジメチルイミダゾリウム（Ｃ７Ｈ１３Ｎ２）、１‐エチル‐２，３‐ジメチルイミダゾリウム（Ｃ７Ｈ１３Ｎ２）、１，３‐ジメチル‐４‐メチルイミダゾリウム（Ｃ８Ｈ１５Ｎ２）、１，２‐メチル‐３‐プロピルイミダゾリウム（Ｃ８Ｈ１５Ｎ２）、１，２‐エチル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ８Ｈ１５Ｎ２）、１‐プロピル‐２，３‐ジメチルイミダゾリウム（Ｃ８Ｈ１５Ｎ２）、１‐ブチル‐２，３‐ジメチルイミダゾリウム（Ｃ９Ｈ１７Ｎ２）、３‐ブチル‐１，５‐ジメチルイミダゾリウム（Ｃ９Ｈ１７Ｎ２）、１，３‐ジメチル‐２‐フェニルイミダゾリウム（Ｃ１１Ｈ１３Ｎ２）、１‐ベンジル‐２‐メチル‐３‐プロピル（Ｃ１３Ｈ１９Ｎ２）、１‐オクチル‐２，３‐ジメチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ２５Ｎ２）、１，３‐ジプロピル‐２‐イソブチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ２５Ｎ２）、１‐メチル‐３‐（２‐フェニル‐２‐オキソエチル）‐５‐メトオキシイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１５Ｎ２Ｏ２）、１，２‐ジメチル‐３‐フェニルエタノイル（ｐ−Ｃｌ）イミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１４ＣｌＮ２Ｏ）、１‐ヒドロキシ‐２‐エチル‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１４ＣＩＮ２Ｏ）、１‐ベンジル‐２‐メチル‐３‐ブチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ２１Ｎ２）、１‐ベンジル‐２‐メチル‐３‐（３‐メチル）プロピルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ２１Ｎ２）、１‐ベンジル‐２‐メチル‐３‐アミルイミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ２３Ｎ２）、１‐デシル‐２，３‐ジメチルイミダゾリウム、（Ｃ１５Ｈ２９Ｎ２）、１‐メチル‐２‐ｎ‐ヘプチル‐３‐ベンジルイミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ２７Ｎ２）、１‐メチル‐２‐（２，２‐ジメチル‐１‐メチレンプロピル）‐３‐（２‐フェニル‐２‐オキシエチル）イミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ２３Ｎ２Ｏ）、１‐（２，２‐ジメチルプロピオニルオキシ）‐２‐エチル‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ２２ＣｌＮ２Ｏ３）、１，３‐ジ‐［４‐ニトロベンジルオキシ］‐２‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ１７Ｎ４Ｏ６）、１，３‐ジ‐［４−ブロモベンジルオキシ］‐２‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ１７Ｂｒ２Ｎ２Ｏ２）、１‐フェニル‐２‐メチル‐３‐［２‐（４‐メトキシフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ１９Ｎ２Ｏ）、１‐ベンジル‐２‐（２‐フェニル‐２‐オキソエチル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ１９Ｎ２Ｏ）、１，３‐ジベンジル‐４‐（２‐ヒドロキシエチル）イミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ２１Ｎ２Ｏ）、１‐ベンジル‐２‐メチル‐３‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ１８ＣｌＮ２Ｏ）、１‐フェニルオキシ‐２‐エチル‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐ｃｆ２‐オキソエチル］イミダゾリウム、（Ｃ１９Ｈ１８ＣｌＮ２Ｏ２）、１，２‐ジメチル‐３‐［２‐（４‐ニトロ‐安息香酸）‐ベンジル］イミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ１８Ｎ３Ｏ４）、１，３‐ジ‐（２，６‐ジクロロベンジルオキシ）‐２‐エチルイミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ１７Ｃｌ４Ｎ２Ｏ２）、１，３‐ジ‐（２，４‐ジクロロベンジルオキシ）‐２‐エチルイミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ１７Ｃｌ４Ｎ２Ｏ２）、１，３‐ジ‐［４‐ブロモベンジルオキシ］‐２‐エチルイミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ１９Ｂｒ２Ｎ２Ｏ２）、１‐メチル‐２‐ｎ‐ノニル‐３‐ベンジルイミダゾリウム（Ｃ２０Ｈ３１Ｎ２）、１‐メチル‐２‐フェニルビニル‐３‐［２‐フェニル‐２‐オキシエチル］イミダゾリウム（Ｃ２０Ｈ１９Ｎ２Ｏ）、１‐フェニルエタノイル‐２‐スチレン‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ２０Ｈ２０Ｎ２Ｏ）、１‐フェネミル１‐２‐メチル‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ２０Ｈ２０Ｎ２Ｏ）、１‐ベンジル‐２‐メチル‐３‐ｎ‐デシルイミダゾリウム（Ｃ２１Ｈ２３Ｎ２）、１‐（４‐メチルオキシ‐ベンジル）‐２‐メチル３‐［２‐（４‐メトキシルフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ２１Ｈ２３Ｎ２Ｏ２）、１‐ベンジル‐２‐ｎ‐ウンデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ２２Ｈ３５Ｎ２）、１‐ベンジルオキシ‐２‐エチル‐３‐（３，４，５‐トリメチルオキシベンジル）イミダゾリウム（Ｃ２２Ｈ２７Ｎ２Ｏ４）、１‐ベンジル‐２‐メチル‐３‐ｎ‐テトラデシルイミダゾリウム（Ｃ２５Ｈ４１Ｎ２）、１‐ベンジル‐２‐ｎ‐ウンデシル‐３‐アミルイミダゾリウム（Ｃ２６Ｈ４３Ｎ２）、１，３‐ジヒドロキシ‐２‐メチル‐４‐ブロモイミダゾリウム（Ｃ４Ｈ６ＢｒＮ２Ｏ２）、１，３‐ジヒドロキシ‐２‐フェニル‐４‐ブロモイミダゾリウム（Ｃ９Ｈ６ＢｒＮ２Ｏ２）、１，３‐ジエチル‐４，５‐ジフェニルイミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ２１Ｎ２）、１，３‐ジヒドロキシ‐２‐ブロモ‐４，５‐ジメチルイミダゾリウム（Ｃ５Ｈ８ＢｒＮ２Ｏ２）、１，３‐ジメチル‐２，４，５‐トリ‐ブロモイミダゾリウム（Ｃ５Ｈ６Ｂｒ３Ｎ２）、１，２，３，４，５‐メチルイミダゾリウム（Ｃ８Ｈ１５Ｎ２）、α，ω‐臭化ジメチル（Ｃ１０Ｈ１８Ｎ４Ｂｒ２）、α，ω‐臭化ジプロピル（Ｃ１１Ｈ２０Ｎ４Ｂｒ２）、α，ω‐臭化ジブチル（Ｃ１２Ｈ２２Ｎ４Ｂｒ２）、α，ω‐臭化ジヘキシル（Ｃ１４Ｈ２６Ｎ４Ｂｒ２）、ａ，ω−ジメチルビス（（トリフルオロメチル）スルホニル）イミド（Ｃ１４Ｈ１８Ｆ１２Ｓ４Ｏ８Ｎ６）、ａ，ω−ジイムプロピルビス（（トリフルオロメチル）スルホニル）イミド（Ｃ１５Ｈ２０Ｆ１２Ｓ４Ｏ８Ｎ６）、ａ，ω−ジイムブチルビス（（トリフルオロメチル）スルホニル）イミド（Ｃ１６Ｈ２２Ｆ１２Ｓ４Ｏ８Ｎ６）、１−ブチル−３−メチルベンゾトリアゾリウム（Ｃ１１Ｈ１６Ｎ３）、１−ベンジル−３−メチルベンゾトリアゾリウム（Ｃ１４Ｈ１４Ｎ３）、Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジニウム（Ｃ６Ｈ１４Ｎ）、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−ピロリジニウム（Ｃ７Ｈ１６Ｎ）、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−ピロリジ��ウム（Ｃ８Ｈ１８Ｎ）、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチル−ピロリジニウム（Ｃ９Ｈ２０Ｎ）、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシル−ピロリジニウム（Ｃ１１Ｈ２４Ｎ）、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐プロピルピペリジニウム（Ｃ９Ｈ２０Ｎ）、１‐エチル‐２‐メチルピロリジニウム（Ｃ７Ｈ１４Ｎ）、１‐プロピル‐２‐メチルピロリジニウム（Ｃ８Ｈ１６Ｎ）、１‐ブチル‐２‐メチルピロリジニウム（Ｃ９Ｈ１８Ｎ）、ｎ‐ブチルピリジニウム（Ｃ９Ｈ１４Ｎ）、４‐メチル‐Ｎ‐ブチルピリジニウム（Ｃ１０Ｈ１６Ｎ）、ｎ‐ヘキシルピリジニウム（Ｃ１１Ｈ１８Ｎ）、ｎ‐オクチルピリジニウム（Ｃ１３Ｈ２２Ｎ）、ｎ‐デシルピリジニウム（Ｃ１５Ｈ２６Ｎ）、ｎ‐ドデシルピリジニウム（Ｃ１７Ｈ３０Ｎ）、１‐ドデシル‐３‐メチルピリジニウム（Ｃ１８Ｈ３２Ｎ）、１‐ドデシル‐４‐メチルピリジニウム（Ｃ１８Ｈ３２Ｎ）、ｎ‐テトラデシルピリジニウム（Ｃ１９Ｈ３４Ｎ）、１‐テトラデシル‐３‐メチルピリジニウム（Ｃ２０Ｈ３６Ｎ）、１‐テトラデシル‐４‐メチルピリジニウム（Ｃ２０Ｈ３６Ｎ）、ｎ‐ヘキサデシルピリジニウム（Ｃ２１Ｈ３８Ｎ）、１‐ヘキサデシル‐３‐メチルピリジニウム（Ｃ２２Ｈ４０Ｎ）
、１‐ヘキサデシル‐４‐メチルピリジニウム（Ｃ２２Ｈ４０Ｎ）、ｎ‐オクタデシルピリジニウム（Ｃ２３Ｈ４２Ｎ）、１‐オクタデシル‐３‐メチルピリジニウム（Ｃ２４Ｈ４４Ｎ）、１‐オクタデシル‐４‐メチルピリジニウム（Ｃ２４Ｈ４４Ｎ２）、Ｎ‐ブチル‐イソキノリニウム（Ｃ１３Ｈ１６Ｎ）、Ｎ‐ヘキシル‐イソキノリニウム（Ｃ１５Ｈ２０Ｎ）、Ｎ‐オクチル‐イソキノリニウム（Ｃ１７Ｈ２４Ｎ）、Ｎ‐デシル‐イソキノリニウム（Ｃ１９Ｈ２８Ｎ）、Ｎ‐ドデシル‐イソキノリニウム（Ｃ２１Ｈ３２Ｎ）、Ｎ‐テトラデシル‐イソキノリニウム（Ｃ２３Ｈ３６Ｎ）、Ｎ‐ヘキサデシル‐イソキノリニウム（Ｃ２５Ｈ４０Ｎ）、Ｎ‐オクタデシル‐イソキノリニウム（Ｃ２７Ｈ４４Ｎ）、４‐エチル‐２‐イソプロピル‐３‐ブチル‐４，５‐ジヒドロ‐チアゾリウム（Ｃ１２Ｈ２４ＮＳ）、４‐エチル‐２‐イソプロピル‐３‐ドデシル‐４，５‐ジヒドロ‐チアゾリウム（Ｃ２０Ｈ４０ＮＳ）、トリ‐メチルスルホニウム（Ｃ３Ｈ９Ｓ）、トリ‐エチルスルホニウム（Ｃ６Ｈ１５Ｓ）、テトラ‐メチルスルホニウム（Ｃ８Ｈ２０Ｓ）、トリ‐ブチルスルホニウム（Ｃ１２Ｈ２７Ｓ）、テトラメチルアンモニウム（Ｃ４Ｈ１２Ｎ）、トリメチル‐エチニルアンモニウム（Ｃ５Ｈ１０Ｎ）、トリメチルエチルアンモニウム（Ｃ５Ｈ１４Ｎ）、トリメチル‐メトキシメチルアンモニウム（Ｃ５Ｈ１４ＮＯ）、トリメチル‐プロパルギルアンモニウム（Ｃ６Ｈ１２Ｎ）、トリメチル‐アリルアンモニウム（Ｃ６Ｈ１４Ｎ）、トリメチルプロピルアンモニウム（Ｃ６Ｈ１６Ｎ）、トリメチル‐イソプロピルアンモニウム（Ｃ６Ｈ１６Ｎ）、ジメチル‐ジエチルアンモニウム（Ｃ６Ｈ１６Ｎ）、ジメチルエチルメトキシメチレンアンモニウム（Ｃ６Ｈ１６ＮＯ）、メトキシメチレンジメチルエチルアンモニウム（Ｃ６Ｈ１６ＮＯ）、ジメチル‐エチル‐プロピルアンモニウム（Ｃ７Ｈ１８Ｎ）、トリメチル‐ブチルアンモニウム（Ｃ７Ｈ１８Ｎ）、トリエチル‐メチルアンモニウム（Ｃ７Ｈ１８Ｎ）、エトキシメチレン‐ジメチル‐エチルアンモニウム（Ｃ７Ｈ１８ＮＯ）、メトキシエチル‐ジメチル‐エチルアンモニウム（Ｃ７Ｈ１８ＮＯ）、テトラエチルアンモニウム（Ｃ８Ｈ２０Ｎ）、ジメチル‐エチル‐ブチルアンモニウム（Ｃ８Ｈ２０Ｎ）、エトキシエチル‐ジメチル‐エチルアンモニウム（Ｃ８Ｈ２０ＮＯ）、ジメチル‐プロピル‐ブチルアンモニウム（Ｃ９Ｈ２２Ｎ）、トリメチル‐ヘキシルアンモニウム（Ｃ９Ｈ２２Ｎ）、メチル‐エチル‐ジプロピルアンモニウム（Ｃ９Ｈ２２Ｎ）、ジエチル‐ジ（イソ）プロピルアンモニウム（Ｃ１０Ｈ２４Ｎ）、トリメチル‐ヘプチルアンモニウム（Ｃ１０Ｈ２４Ｎ）、トリメチル‐オクチルアンモニウム（Ｃ１１Ｈ２６Ｎ）、トリエチル‐（２‐メチルブチル）アンモニウム（Ｃ１１Ｈ２６Ｎ）、テトラプロピルアンモニウム（Ｃ１２Ｈ２８Ｎ）、トリエチル‐ヘキシルアンモニウム（Ｃ１２Ｈ２８Ｎ）、トリエチル‐ヘプチルアンモニウム（Ｃ１３Ｈ３０Ｎ）、トリエチル‐オクチルアンモニウム（Ｃ１４Ｈ３２Ｎ）、ジ（イソ）プロピルエチルヘプチルアンモニウム（Ｃ１５Ｈ３４Ｎ）、テトラブチルアンモニウム（Ｃ１６Ｈ３６Ｎ）、トリブチル‐ヘキシルアンモニウム（Ｃ１８Ｈ４０Ｎ）、トリブチル‐ヘプチルアンモニウム（Ｃ１９Ｈ４２Ｎ）、トリブチル‐オクチルアンモニウム（Ｃ２０Ｈ４４Ｎ）、テトラアミルアンモニウム（Ｃ２０Ｈ４４Ｎ）、テトラヘキシルアンモニウム（Ｃ２４Ｈ５２Ｎ）、トリオクチル‐プロピルアンモニウム（Ｃ２７Ｈ５８Ｎ）、テトラヘプチルアンモニウム（Ｃ２８Ｈ６０Ｎ）、トリイル‐テトラデシルアンモニウム（Ｃ２９Ｈ６２Ｎ）、テトラオクチルアンモニウム（Ｃ３２Ｈ６８Ｎ）、トリヘキシル‐テトラデシルアンモニウム（Ｃ３２Ｈ６８Ｎ）、トリドデシル‐メチルアンモニウム（Ｃ３７Ｈ７８Ｎ）、テトラデシルアンモニウム（Ｃ４０Ｈ８４Ｎ）、［ビス（ブチル‐メチル‐アミノ）‐メチレン］ジメチルアンモニウム（Ｃ１３Ｈ３０Ｎ３）、［ビス（ブチル‐エチル‐アミノ）‐メチレン］ジメチル‐アンモニウム（Ｃ１５Ｈ３４Ｎ３）、［ビス（ビス‐ブチル‐アミノ）‐メチレン］ジメチル‐アンモニウム（Ｃ１９Ｈ４２Ｎ３）、［ビス（ビス‐ヘキシル‐アミノ）‐メチレン］ジメチル‐アンモニウム（Ｃ２３Ｈ５０Ｎ３）、［ビス（ビス‐オクチル‐アミノ）‐メチレン］ジメチル‐アンモニウム（Ｃ２７Ｈ５８Ｎ３）、テトラメチルホスホニウム（Ｃ４Ｈ１２Ｐ）、テトラエチルホスホニウムメチレン‐１，４，１０，１３‐テトラキスアザシクロヘプタデカン（Ｃ８Ｈ２０Ｐ）、トリデシルメチルホスホニウム（Ｃ３１Ｈ６６Ｐ）、トリヘキシル‐テトラデシルホスホニウム（Ｃ３２Ｈ６８Ｐ）、テトラ‐メチルヒ素（Ｃ４Ｈ１２Ａｓ）、１，１，６，６‐テトラメチル‐３‐イン‐１，６‐ジアゼカンジアミニウム（Ｃ１２Ｈ２４Ｎ２）、（ｚ）‐１，１，６，６‐テトラメチル‐３‐エン‐１，６‐ジアゼカンジアミニウム（Ｃ１２Ｈ２６Ｎ２）、１，１，６，６‐テトラメチル‐１，６‐ジアゼカンジアミニウム（Ｃ１２Ｈ２８Ｎ２）、Ｎ‐（２‐（（（３‐ヒドロキシプロピル）ジメチルアンモニオ）メチル）ベンジル）‐３‐ヒドロキシ‐Ｎ，Ｎ‐ジメチルプロピル‐１‐アミニウム（Ｃ１８Ｈ３４Ｏ２）、（１，４），（１，４），（９，１２），（９，１２）‐テトラジメチレン‐６‐エン‐１．４，９，１２‐テトラキスアザシクロヘキサデカンテトラミニウム（Ｃ２０Ｈ３８Ｎ４）、６，８‐（１’，３’‐フェニレン）‐（１，４），（１，４），（１０，１３），（１０，１３）‐テトラジメチレン‐１，４，１０，１３‐テトラキスアザシクロヘプタデカンテトラミニウム（Ｃ２４Ｈ３６Ｎ４）、６，８‐（１’，３’‐フェニレン）‐（１，４），（１，４），（１０，１３），（１０，１３）‐テトラジメチレン‐１，４，１０，１３‐テトラキスアザシクロトリコサンテトラミニウム（Ｃ３０Ｈ５２Ｎ４）、テトラフェニルホスホニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド及びテトラフェニルホスホニウムブロミド，リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、テトラブチルホスホニウムメタンスルホネート、テトラブチルホスホニウムテトラフルオロボラート、テトラブチルホスホニウムｐ‐トルエンスルホナート、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムビス（２，４，４‐トリメチルペンチル）ホスフィナート、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムブロミド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムクロリド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムデカノアート、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムジシアナミド、３‐（トリフェニルホスホニオ）プロパン‐１‐スルホナート、並びに３‐（トリフェニルホスホニオ）プロパン‐１‐スルホン酸トシラートのうちの１つ又は複数である、請求項２２に記載の解重合組成物。
【請求項２８】
前記イオン性塩が、３‐（トリフェニルホスホニオ）プロパン‐１‐スルホナート、３‐（トリフェニルホスホニオ）プロパン‐１‐スルホン酸トシラート、及び１‐スルホン酸トシラートのうちの１つ又は複数である、請求項２２に記載の解重合組成物。
【請求項２９】
前記保護化合物が水又は酸素と反応して、酸化化合物を形成する、請求項２２から２８のいずれか一項に記載の解重合組成物。
【請求項３０】
前記保護化合物が、有機化合物、リン化合物、イオウ化合物、及びこれらの任意の組み合わせである、請求項２２から２８のいずれか一項に記載の解重合組成物。
【請求項３１】
前記保護化合物が、トリフェニルホスフィン、トリアルキルホスフィンであって、アルキル基が少なくとも４つの炭素原子を有するトリアルキルホスフィン、トリフェニルメタン、４‐（ジメチルアミノ）フェニルジフェニルホスフィン、トリフェニルアミン、Ｎ‐メチルイミダゾール、ジフェニルアミン、オレイルアミン、ジフェニルスルフィド、及びこれらの組み合わせのうちの１つ又は複数から選択された有機化合物である、請求項３０に記載の解重合組成物。
【請求項３２】
前記イオン性塩が、約１から約９９重量％の範囲の量で前記組成物内に存在し、前記保護化合物が、約１から約９９重量％の範囲の量で前記組成物内に存在する、請求項２２から３１のいずれか一項に記載の解重合組成物。
【請求項３３】
前記組成物が、約１から約５０重量％のイオン性塩、及び約５０から約９９重量％の保護化合物を含む、請求項２２から３１のいずれか一項に記載の解重合組成物。
【請求項３４】
前記組成物が、約１から約１０重量％のイオン性塩、及び約９０から約９９重量％の保護化合物を含む、請求項２２から３１のいずれか一項に記載の解重合組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示は、繊維強化ポリマーのポリマー成分を解重合する組成物、及び繊維強化ポリマー成分から遊離繊維を回収するために、この組成物を使用する方法を説明する。
【背景技術】
【０００２】
繊維強化ポリマー（ＦＲＰ）は、とりわけ、航空宇宙、自動車、船舶、スポーツ用品、及び土木／構造工学の用途で使用される構造要素及び部品を製造するために広く使用されている。ＦＲＰは、高い強度重量比を有する強固な軽量材料である。ＦＲＰは、通常、繊維と、硬化されていない結合熱硬化性ポリマー又は樹脂とを組み合わせ、次いで、結合性ポリマーを硬化するか、又は、熱及び圧力の下での溶融注入により繊維を熱可塑性樹脂と組み合わせることにより、形成される。ＦＲＰの幾つかの非限定的な例には、炭素繊維強化ポリマー（ＣＦＲＰ）及びガラス繊維強化ポリマーが含まれる。
【０００３】
ＦＲＰの幅広い使用は、廃棄処理問題及びＦＲＰリサイクルの需要をもたらした。さらに、炭素繊維などの特定の強化材料は高価であり、その回収及び再利用が経済的に望ましい。
【０００４】
ＦＲＰから遊離繊維を回収するために、ポリマーマトリックスを破壊する３つの一般的なリサイクル方法、即ち、機械的リサイクル、熱的リサイクル、及び化学的リサイクルが使用されてきた。機械的ＦＲＰリサイクルでは、研削などの機械的方法が使用され、大きなＦＲＰ片が小さな断片及び粒子に変えられ、最終的に樹脂が豊富な粉末と非常に小さな繊維がもたらされる。機械的リサイクルの問題は、ポリマーを繊維から分離することができず、繊維の長さを制御することができないところにある。結果として、回収された繊維にはほとんど価値がない。
【０００５】
熱的ＦＲＰリサイクルでは、典型的に、ポリマーを燃焼させ、回収可能な繊維を残すために、非常に高い温度の制御された酸素環境においてＦＲＰを熱分解することが必要とされる。熱分解には非常に高い温度が必要とされるので、回収された繊維は、リサイクルプロセス中に弱体化して黒焦げになることが多い。
【０００６】
化学的リサイクルでは、超臨界圧力又はほぼ超臨界圧力を必要とするプロセスを介したポリマーマトリックスの解重合を通して、アルカリ性触媒を用いた熱及び圧力の下での解重合を通して、又は大気圧でのイオン液体の使用を通して、リサイクルされたＦＲＰのポリマー部分がオリゴマー又はモノマーに変換される。アルカリ性触媒の回復は遅く、樹脂成分の除去が不完全に終わることが多い。超臨界圧力では、化学的リサイクルは、費用がかかり、且つ危険である。加えて、ＦＲＰを解重合することができるイオン液体は、高価であり、且つ、酸化及びイオン化を通した劣化の影響を受けやすい。
【０００７】
複合材処分からの廃棄の流れに加わるＦＲＰの量は増大すると予想される。さらに、炭素繊維などのＦＲＰ繊維成分の価値は、有益な量及び長さで回収することができれば、かなり高くなる場合がある。したがって、販売可能な繊維を回収することができる環境にやさしく安価なＦＲＰリサイクルプロセスが必要とされる。
【発明の概要】
【０００８】
本開示は、炭素繊維強化ポリマー材料からの遊離繊維の分離及び回収を促進するプロセス及び組成物に関する実施例を説明する。
【０００９】
１つの実施例は、繊維強化ポリマーから遊離繊維を回収するための方法であり、当該方法は、繊維強化ポリマーを、少なくとも１つのイオン性塩及びイオン性塩を劣化から保護する少なくとも１つの保護化合物を含む解重合組成物と混合して、リサイクル混合物を形成することと、リサイクル混合物を、少なくとも１つの有機化合物が溶融し且つ少なくとも１つのイオン性塩が少なくとも１つの有機化合物内で溶解する処理温度まで加熱し、且つ、リサイクル混合物を、繊維強化ポリマーの一部を少なくとも部分的に解重合するのに十分な一定期間にわたって、前記処理温度において維持して、遊離繊維及び分解したポリマーを産出することとを含む。
【００１０】
別の実施例では、これは、リサイクル混合物を形成するために、イオン性塩及びイオン性塩を劣化から保護する少なくとも１つの保護化合物を含む解重合組成物であり、前記混合物は、少なくとも１つの保護化合物及びイオン性塩がそれぞれ流体である温度を有する。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】左側に処理前の、右側に処理後の１６プライ厚のＣＦＲＰを示す。精錬されたＰＰｈ３を用いて３５０℃で１０分間処理した後、プライは膨張し、イオン液体がＣＦＲＰ構造体に入ることが可能となった。
【図２Ａ】３５０℃で１０分間、５重量％のＰＰｈ４‐ＴＦＳＩ＋９５重量％のＰＰｈ３と共に５プライ厚のＣＦＲＰを加熱した後の、実施例３で回収された少ない表面残留物を有する炭素繊維の写真である。
【図２Ｂ】３５０℃で１０分間、５重量％のＰＰｈ４‐ＴＦＳＩ＋９５重量％のＰＰｈ３と共に１６プライ厚のＣＦＲＰを加熱した後の、実施例３で回収された、観察された表面残留物を有する炭素繊維の写真である。
【図３】ＣＦＲＰ樹脂とイオン液体との間の相互作用を特徴付けるＤＳＣトレースを示す。ａ）イオン液体を有するＣＦＲＰ及びイオン液体を有しないＣＦＲＰ。ｂ）イオン液体を有する硬化された樹脂及びイオン液体を有しない硬化された樹脂。注意：３５０℃にランピングした後、温度は一時間一定に保たれたので、これらのトレースは時間に対して示されている。
【図４】ａ）回収後の、並びにｂ）アセトン及びメタノール内での追加的な音波破砕後の、回収された炭素繊維の表面を示す。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
繊維回収組成物を用いて、繊維強化ポリマーから繊維を回収するための方法及び組成物が開示される。当該繊維回収組成物は、イオン液体を形成する１つ又は複数のイオン性塩と、イオン性塩及び／又は液体を繊維回収プロセス条件での劣化から保護する少なくとも１つの化合物とを含む。
【００１３】
繊維ＦＲＰ成分又は「遊離繊維」の回収を促進するためにＦＲＰのポリマー部分を解重合するのに有用な組成物は、１つ又は複数のイオン性塩を含む。有用なイオン性塩とは、繊維回収プロセス条件において、単独で又は少なくとも１つの有機化合物との組み合わせで、イオン液体を形成するイオン性塩である。有用なイオン性塩とは、約４００℃未満で溶融する結果となる、イオンの配位が不十分な塩である。さらに、イオン性塩は、非局在電荷を有し、且つ１つの成分が有機である少なくとも１つのイオンを有し、それにより、安定した結晶格子の組成を防止する。硬化した樹脂の分解のメカニズムが調査された。特定の理論に縛られるわけではないが、イオン液体は、消費されずに、ＦＲＰ／ＣＦＲＰのポリマー／樹脂部分と化学的に相互作用し、ポリマー／樹脂の分解と繊維の遊離を促進すると考えられている。
【００１４】
本明細書で用いられる「１つ又は複数」という表現は、単独で列挙された化合物、イオン、原子、部分等を選択しなければならなく、任意選択的に、１つより多く、すなわち、２つ目、３つ目、４つ目又はそれより多くの化合物、イオン、原子、部分等を選択又は使用することができることを意味する。
【００１５】
概して、少なくとも１つのイオン性塩は、Ｃ、Ｈ、Ｎ、又はＰのうちの少なくとも１つを含有し、これらの原子を１つより多く含有し得る。一実施例では、イオン性塩は、ホスホニウムイオン、アンモニウムイオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、イミダゾリウムイオン、ピロリジニウムイオン、ピリジニウムイオン、イミドイオン、スルホン酸イオン、及びトリフルオロメタンスルホニルイミド（ＴＦＳＩ）イオンのうちの１つ又は複数を含むことになる。このようなイオンは、分解に対してイオン性塩を安定化させるのに有用である。特に有用なイオンは、ホスホニウムイオンである。なぜなら、イオン内の亜リン酸が、イオン性塩の可燃性を低減させるからである。
【００１６】
さらに、イオン性塩は、少なくとも１つのフェニル基を含み得る。本明細書で使用される用語「フェニル」用語は、非置換型フェニル、又はハロゲン、硝酸塩、スルホン酸、フェニル、プロピル、メチル、エチル、アルケニル、アルキル、及びアルデヒドと置換されたフェニルを指す。本明細書で使用される用語「アルデヒド」は、ホルムアルデヒド、パラフォルムアルデヒド、グルタルアルデヒド、及びグリオキサールなどの１つ又は複数のアルデヒド（−ＣＨＯ）群を含む化合物を指す。フェニル基は、塩を酸化から保護することにより、イオン性塩の効能を維持する。
【００１７】
別の実施例では、イオン性塩は、３‐［２‐（４‐ニトロ‐フェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１４Ｎ３Ｏ２）、３‐［２‐（３‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１２ＣｌＮ２Ｏ）、３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］‐ｌ‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１２ＣｌＮ２Ｏ）、１‐エチルオキシ‐３‐［４‐ニトロベンジル］イミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１４Ｎ３Ｏ３）、１‐メチルオキシ‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１２ＣｌＮ２Ｏ２）、３‐［２‐（４‐ニトロ‐フェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１２ＮＯ３）、１‐エテンオキシ‐３‐［２，４‐ジクロロベンジル］イミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１１Ｃｌ２Ｎ２Ｏ）、１‐エチルオキシ‐３‐［２，４‐ジクロロベンジル］イミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１３Ｃｌ２Ｎ２Ｏ）、３‐［２‐（３，４‐ジクロロフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１１Ｃｌ２Ｎ２Ｏ）、１‐ヒドロシンナミ１‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１７Ｎ２）、１‐ノニル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ２５Ｎ２）、１‐オクチル‐３‐エチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ２５Ｎ２）、１，３‐ジ‐（１‐ブトキシメチル）イミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ２５Ｎ２Ｏ２）、１‐メチル‐３‐（２‐オキソ‐２‐ｏ‐トリル‐エチル）‐イミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１５Ｎ２Ｏ）、１‐（４‐メトキシブチル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ９Ｈ１７Ｎ２Ｏ）、１‐［２‐（２‐メトキシエトキシ）エチル］‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ９Ｈ１７Ｎ２Ｏ２）、１，３‐ジベンジルイミダゾリウム（Ｃ１０Ｈ１０Ｎ２）、１‐ヘキシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１０Ｈ１９Ｎ２）、１‐［２‐フェニル‐２‐オキシエチル］‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１０Ｈ１１Ｎ２Ｏ）、１‐（３‐シアノ‐プロピル）‐３‐（２‐シアノ‐エチル）イミダゾリウム（Ｃ１０Ｈ１３Ｎ４）、１‐（２‐フラン‐２‐イル‐２‐オキソ‐エチル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１０Ｈ１１Ｎ２Ｏ２）、１‐ヒドロキシ‐３‐［２，４‐ジクロロベンジル］イミダゾリウム（Ｃ１０Ｈ９Ｃｌ２Ｎ２Ｏ）、１‐ベンジル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１１Ｈ１３Ｎ２）、１‐ベンジル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１１Ｈ１３Ｎ２）、１‐ヘプチル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１１Ｈ２１Ｎ２）、１‐ヘキシル‐３‐エチルイミダゾリウム（Ｃ１１Ｈ２１Ｎ２）、１，３‐ジブチルイミダゾリウム（Ｃ１１Ｈ２１Ｎ２）、１‐（４‐メトキシフェニル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１１Ｈ１３ＯＮ２）、フェネチル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１５Ｎ２）、１‐メチル‐３‐（３‐メチル‐ベンジル）‐イミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１５Ｎ２）、１‐メチル‐３‐（２‐メチル‐ベンジル）‐イミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１５Ｎ２）、３‐［２‐（４‐ブロモ‐フェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１２ＢｒＮ２Ｏ）、１‐オクチル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ２３Ｎ２）、フェニルエタノイル‐３‐プロピルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１５Ｎ２Ｏ）、ヘプトキシメチル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ２３Ｎ２Ｏ）、３‐［２‐（２‐フルオロフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１２ＦＮ２Ｏ）、１‐（１‐プロポキシメチル）‐３‐（１‐ブトキシメチル）イミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ２３Ｎ２Ｏ２）、３‐（４‐シアノ‐ベンゾイル）‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１２Ｎ３Ｏ）、３‐［２‐（４‐メチルオキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１５Ｎ２Ｏ２）、３‐［２‐（２‐メチルオキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１５Ｎ２Ｏ２）、１‐エチルオキシ‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１４ＣｌＮ２Ｏ２）、１‐ヒドロキシ‐３‐（３，４，５‐トリメチルオキシベンジル）イミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１７Ｎ２Ｏ４）、１‐エチル‐３‐［２‐（４‐ブロモ‐フェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１４ＢｒＮ２Ｏ）、１‐メチル‐３‐［２，６‐（Ｓ）‐ジメチルオクテン‐２‐イル］イミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ２５Ｎ２）、１‐オクチル‐３‐プロピルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ２７Ｎ２）、１‐デシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ２７Ｎ２）、３‐［２‐（１，２‐ジメチルオキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ）、３‐（１，１‐ジメチル‐２‐フェニル‐２‐オキソエチル）‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ）、３‐［２‐（３，５‐ジメトキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ３）、３‐［２‐（３，４‐ジメチルオキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ）、１‐（１‐ノノキシメチル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ２７Ｎ２Ｏ）、３‐［２‐（３‐エトキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ２）、３‐［２‐（４‐エトキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ２）、１‐（１‐アミルオキシメチル）‐３‐ブトキシメチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ２）、１‐アミル‐３‐ベンジルイミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ２１Ｎ２）、１‐（１‐ヘキシルオキシメチル）‐３‐（１‐ブトキシメチル）イミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ２９Ｎ２Ｏ２）、１‐ウンデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ２９Ｎ２）、１‐（１‐デシルオキシメチル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ２９Ｎ２Ｏ）、３‐［２‐（３‐プロピルオキシルフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ１９Ｎ２Ｏ２）、３‐［２‐（３‐メチルオキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐イソプロピルイミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ１９Ｎ２Ｏ２）、３‐［２‐（２，４，６‐トリメチルオキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ１９Ｎ２Ｏ２）、３‐［２‐α‐ナフチル‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１６Ｈ１５Ｎ２Ｏ）、１‐���１‐ヘプチルオキシメチル）‐３‐（１‐ブトキシメチル）イミダゾリウム）イミダゾリウム（Ｃ１６Ｈ３１Ｎ２Ｏ２）、１‐ドデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１６Ｈ３１Ｎ２）、１‐（１‐ウンデシルオキシメチル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１６Ｈ３１Ｎ２Ｏ）、１‐（２，２‐ジメチルプロピオニルオキシ）‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１６Ｈ１８ＣｌＮ２Ｏ３）、１‐（１‐ドデシルオキシメチル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１７Ｈ３３Ｎ２Ｏ）、１‐トリデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１７Ｈ３３Ｎ２）
、１‐ベンジルオキシ‐３‐（２，４‐ジクロロベンジル）イミダゾリウム（Ｃ１７Ｈ１５Ｃｌ２Ｎ２Ｏ）、１‐（４‐ベンゾイル‐ベンジル）‐３‐メチル‐イミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ１７Ｎ２Ｏ）、１‐テトラデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ３５Ｎ２）、３‐［２‐（３‐メチルオキシルフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐フェニルイミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ１７Ｎ２Ｏ２）、１‐（１‐ノニルオキシメチル）‐３‐（１‐ブトキシメチル）イミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ３５Ｎ２Ｏ２）、１‐（２‐フェニルエチルオキシ）‐３‐（２，５‐ジクロロベンジル）イミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ１７Ｃｌ２Ｎ２Ｏ）、１‐［２，４‐ジクロロフェニルメチルオキシル］‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ１４Ｃｌ３Ｎ２Ｏ）、１‐ペンタデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ３７Ｎ２）、１‐フェニルオキシ‐３‐［２‐（４‐ジメチルアミノ‐フェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ２０Ｎ３Ｏ２）、１‐（１‐デシルオキシメチル）‐３‐（１‐ブトキシメチル）イミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ３７Ｎ２Ｏ２）、１‐ヘキサデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ２０Ｈ３９Ｎ２）、１‐（１‐デシルオキシメチル）‐３‐ヘキシルイミダゾリウム（Ｃ２０Ｈ３９Ｎ２Ｏ）、１‐（１‐ウンデシルオキシメチル）‐３‐（１‐ブトキシメチル）イミダゾリウム（Ｃ２０Ｈ３９Ｎ２Ｏ）、１‐（１‐ウンデシルオキシメチル）‐３‐ヘキシルイミダゾリウム（Ｃ２１Ｈ４１Ｎ２Ｏ）、１‐オクタデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ２２Ｈ４３Ｎ２）、１‐コシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ２４Ｈ４７Ｎ２）、１‐（２‐（２‐（２‐（２‐（２‐（２‐（２‐（メタクリロイルオキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）‐３‐エチルイミダゾリウム（Ｃ２５Ｈ４５Ｏ９Ｎ２）、ＰＥＯイミダゾリウムのポリマー、３‐ジヒドロキシ‐２‐ブロモイミダゾリウム（Ｃ３Ｈ４ＢｒＮ２Ｏ２）、１，３‐ジメチル‐５‐クロライドイミダゾリウム（Ｃ５Ｈ８ＣｌＮ）、２，４，５‐トリメチルイミダゾリウム（Ｃ６Ｈ１１Ｎ２）、１，２，３‐トリメチルイミダゾリウム（Ｃ６Ｈ１１Ｎ２）、１，３‐ジメチル‐ニムトリムイミダゾリウム（Ｃ６Ｈ８Ｎ３Ｓ）、１，２‐ジメチル‐３‐エチルイミダゾリウム（Ｃ７Ｈ１３Ｎ２）、１‐エチル‐３，５‐ジメチルイミダゾリウム（Ｃ７Ｈ１３Ｎ２）、１‐エチル‐２，３‐ジメチルイミダゾリウム（Ｃ７Ｈ１３Ｎ２）、１，３‐ジメチル‐４‐メチルイミダゾリウム（Ｃ８Ｈ１５Ｎ２）、１，２‐メチル‐３‐プロピルイミダゾリウム（Ｃ８Ｈ１５Ｎ２）、１，２‐エチル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ８Ｈ１５Ｎ２）、１‐プロピル‐２，３‐ジメチルイミダゾリウム（Ｃ８Ｈ１５Ｎ２）、１‐ブチル‐２，３‐ジメチルイミダゾリウム（Ｃ９Ｈ１７Ｎ２）、３‐ブチル‐１，５‐ジメチルイミダゾリウム（Ｃ９Ｈ１７Ｎ２）、１，３‐ジメチル‐２‐フェニルイミダゾリウム（Ｃ１１Ｈ１３Ｎ２）、１‐ベンジル‐２‐メチル‐３‐プロピル（Ｃ１３Ｈ１９Ｎ２）、１‐オクチル‐２，３‐ジメチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ２５Ｎ２）、１，３‐ジプロピル‐２‐イソブチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ２５Ｎ２）、１‐メチル‐３‐（２‐フェニル‐２‐オキソエチル）‐５‐メトオキシイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１５Ｎ２Ｏ２）、１，２‐ジメチル‐３‐フェニルエタノイル（ｐ−Ｃｌ）イミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１４ＣｌＮ２Ｏ）、１‐ヒドロキシ‐２‐エチル‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１４ＣＩＮ２Ｏ）、１‐ベンジル‐２‐メチル‐３‐ブチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ２１Ｎ２）、１‐ベンジル‐２‐メチル‐３‐（３‐メチル）プロピルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ２１Ｎ２）、１‐ベンジル‐２‐メチル‐３‐アミルイミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ２３Ｎ２）、１‐デシル‐２，３‐ジメチルイミダゾリウム、（Ｃ１５Ｈ２９Ｎ２）、１‐メチル‐２‐ｎ‐ヘプチル‐３‐ベンジルイミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ２７Ｎ２）、１‐メチル‐２‐（２，２‐ジメチル‐１‐メチレンプロピル）‐３‐（２‐フェニル‐２‐オキシエチル）イミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ２３Ｎ２Ｏ）、１‐（２，２‐ジメチルプロピオニルオキシ）‐２‐エチル‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ２２ＣｌＮ２Ｏ３）、１，３‐ジ‐［４‐ニトロベンジルオキシ］‐２‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ１７Ｎ４Ｏ６）、１，３‐ジ‐［４−ブロモベンジルオキシ］‐２‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ１７Ｂｒ２Ｎ２Ｏ２）、１‐フェニル‐２‐メチル‐３‐［２‐（４‐メトキシフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ１９Ｎ２Ｏ）、１‐ベンジル‐２‐（２‐フェニル‐２‐オキソエチル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ１９Ｎ２Ｏ）、１，３‐ジベンジル‐４‐（２‐ヒドロキシエチル）イミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ２１Ｎ２Ｏ）、１‐ベンジル‐２‐メチル‐３‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ１８ＣｌＮ２Ｏ）、１‐フェニルオキシ‐２‐エチル‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐ｃｆ２‐オキソエチル］イミダゾリウム、（Ｃ１９Ｈ１８ＣｌＮ２Ｏ２）、１，２‐ジメチル‐３‐［２‐（４‐ニトロ‐安息香酸）‐ベンジル］イミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ１８Ｎ３Ｏ４）、１，３‐ジ‐（２，６‐ジクロロベンジルオキシ）‐２‐エチルイミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ１７Ｃｌ４Ｎ２Ｏ２）、１，３‐ジ‐（２，４‐ジクロロベンジルオキシ）‐２‐エチルイミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ１７Ｃｌ４Ｎ２Ｏ２）、１，３‐ジ‐［４‐ブロモベンジルオキシ］‐２‐エチルイミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ１９Ｂｒ２Ｎ２Ｏ２）、１‐メチル‐２‐ｎ‐ノニル‐３‐ベンジルイミダゾリウム（Ｃ２０Ｈ３１Ｎ２）、１‐メチル‐２‐フェニルビニル‐３‐［２‐フェニル‐２‐オキシエチル］イミダゾリウム（Ｃ２０Ｈ１９Ｎ２Ｏ）、１‐フェニルエタノイル‐２‐スチレン‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ２０Ｈ２０Ｎ２Ｏ）、１‐フェネミル１‐２‐メチル‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ２０Ｈ２０Ｎ２Ｏ）、１‐ベンジル‐２‐メチル‐３‐ｎ‐デシルイミダゾリウム（Ｃ２１Ｈ２３Ｎ２）、１‐（４‐メチルオキシ‐ベンジル）‐２‐メチル３‐［２‐（４‐メトキシルフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ２１Ｈ２３Ｎ２Ｏ２）、１‐ベンジル‐２‐ｎ‐ウンデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ２２Ｈ３５Ｎ２）、１‐ベンジルオキシ‐２‐エチル‐３‐（３，４，５‐トリメチルオキシベンジル）イミダゾリウム（Ｃ２２Ｈ２７Ｎ２Ｏ４）、１‐ベンジル‐２‐メチル‐３‐ｎ‐テトラデシルイミダゾリウム（Ｃ２５Ｈ４１Ｎ２）、１‐ベンジル‐２‐ｎ‐ウンデシル‐３‐アミルイミダゾリウム（Ｃ２６Ｈ４３Ｎ２）、１，３‐ジヒドロキシ‐２‐メチル‐４‐ブロモイミダゾリウム（Ｃ４Ｈ６ＢｒＮ２Ｏ２）
、１，３‐ジヒドロキシ‐２‐フェニル‐４‐ブロモイミダゾリウム（Ｃ９Ｈ６ＢｒＮ２Ｏ２）、１，３‐ジエチル‐４，５‐ジフェニルイミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ２１Ｎ２）、１，３‐ジヒドロキシ‐２‐ブロモ‐４，５‐ジメチルイミダゾリウム（Ｃ５Ｈ８ＢｒＮ２Ｏ２）、１，３‐ジメチル‐２，４，５‐トリ‐ブロモイミダゾリウム（Ｃ５Ｈ６Ｂｒ３Ｎ２）、１，２，３，４，５‐メチルイミダゾリウム（Ｃ８Ｈ１５Ｎ２）、α，ω‐臭化ジメチル（Ｃ１０Ｈ１８Ｎ４Ｂｒ２）、α，ω‐臭化ジプロピル（Ｃ１１Ｈ２０Ｎ４Ｂｒ２）、α，ω‐臭化ジブチル（Ｃ１２Ｈ２２Ｎ４Ｂｒ２）、α，ω‐臭化ジヘキシル（Ｃ１４Ｈ２６Ｎ４Ｂｒ２）、ａ，ω−ジメチルビス（（トリフルオロメチル）スルホニル）イミド（Ｃ１４Ｈ１８Ｆ１２Ｓ４Ｏ８Ｎ６）、ａ，ω−ジイムプロピルビス（（トリフルオロメチル）スルホニル）イミド（Ｃ１５Ｈ２０Ｆ１２Ｓ４Ｏ８Ｎ６）、ａ，ω−ジイムブチルビス（（トリフルオロメチル）スルホニル）イミド（Ｃ１６Ｈ２２Ｆ１２Ｓ４Ｏ８Ｎ６）、１−ブチル−３−メチルベンゾトリアゾリウム（Ｃ１１Ｈ１６Ｎ３）、１−ベンジル−３−メチルベンゾトリアゾリウム（Ｃ１４Ｈ１４Ｎ３）、Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジニウム（Ｃ６Ｈ１４Ｎ）、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−ピロリジニウム（Ｃ７Ｈ１６Ｎ）、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−ピロリジニウム（Ｃ８Ｈ１８Ｎ）、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチル−ピロリジニウム（Ｃ９Ｈ２０Ｎ）、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシル−ピロリジニウム（Ｃ１１Ｈ２４Ｎ）、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐プロピルピペリジニウム（Ｃ９Ｈ２０Ｎ）、１‐エチル‐２‐メチルピロリジニウム（Ｃ７Ｈ１４Ｎ）、１‐プロピル‐２‐メチルピロリジニウム（Ｃ８Ｈ１６Ｎ）、１‐ブチル‐２‐メチルピロリジニウム（Ｃ９Ｈ１８Ｎ）、ｎ‐ブチルピリジニウム（Ｃ９Ｈ１４Ｎ）、４‐メチル‐Ｎ‐ブチルピリジニウム（Ｃ１０Ｈ１６Ｎ）、ｎ‐ヘキシルピリジニウム（Ｃ１１Ｈ１８Ｎ）、ｎ‐オクチルピリジニウム（Ｃ１３Ｈ２２Ｎ）、ｎ‐デシルピリジニウム（Ｃ１５Ｈ２６Ｎ）、ｎ‐ドデシルピリジニウム（Ｃ１７Ｈ３０Ｎ）、１‐ドデシル‐３‐メチルピリジニウム（Ｃ１８Ｈ３２Ｎ）、１‐ドデシル‐４‐メチルピリジニウム（Ｃ１８Ｈ３２Ｎ）、ｎ‐テトラデシルピリジニウム（Ｃ１９Ｈ３４Ｎ）、１‐テトラデシル‐３‐メチルピリジニウム（Ｃ２０Ｈ３６Ｎ）、１‐テトラデシル‐４‐メチルピリジニウム（Ｃ２０Ｈ３６Ｎ）、ｎ‐ヘキサデシルピリジニウム（Ｃ２１Ｈ３８Ｎ）、１‐ヘキサデシル‐３‐メチルピリジニウム（Ｃ２２Ｈ４０Ｎ）、１‐ヘキサデシル‐４‐メチルピリジニウム（Ｃ２２Ｈ４０Ｎ）、ｎ‐オクタデシルピリジニウム（Ｃ２３Ｈ４２Ｎ）、１‐オクタデシル‐３‐メチルピリジニウム（Ｃ２４Ｈ４４Ｎ）、１‐オクタデシル‐４‐メチルピリジニウム（Ｃ２４Ｈ４４Ｎ２）、Ｎ‐ブチル‐イソキノリニウム（Ｃ１３Ｈ１６Ｎ）、Ｎ‐ヘキシル‐イソキノリニウム（Ｃ１５Ｈ２０Ｎ）、Ｎ‐オクチル‐イソキノリニウム（Ｃ１７Ｈ２４Ｎ）、Ｎ‐デシル‐イソキノリニウム（Ｃ１９Ｈ２８Ｎ）、Ｎ‐ドデシル‐イソキノリニウム（Ｃ２１Ｈ３２Ｎ）、Ｎ‐テトラデシル‐イソキノリニウム（Ｃ２３Ｈ３６Ｎ）、Ｎ‐ヘキサデシル‐イソキノリニウ��（Ｃ２５Ｈ４０Ｎ）、Ｎ‐オクタデシル‐イソキノリニウム（Ｃ２７Ｈ４４Ｎ）、４‐エチル‐２‐イソプロピル‐３‐ブチル‐４，５‐ジヒドロ‐チアゾリウム（Ｃ１２Ｈ２４ＮＳ）、４‐エチル‐２‐イソプロピル‐３‐ドデシル‐４，５‐ジヒドロ‐チアゾリウム（Ｃ２０Ｈ４０ＮＳ）、トリ‐メチルスルホニウム（Ｃ３Ｈ９Ｓ）、トリ‐エチルスルホニウム（Ｃ６Ｈ１５Ｓ）、テトラ‐メチルスルホニウム（Ｃ８Ｈ２０Ｓ）、トリ‐ブチルスルホニウム（Ｃ１２Ｈ２７Ｓ）、テトラメチルアンモニウム（Ｃ４Ｈ１２Ｎ）、トリメチル‐エチニルアンモニウム（Ｃ５Ｈ１０Ｎ）、トリメチルエチルアンモニウム（Ｃ５Ｈ１４Ｎ）、トリメチル‐メトキシメチルアンモニウム（Ｃ５Ｈ１４ＮＯ）、トリメチル‐プロパルギルアンモニウム（Ｃ６Ｈ１２Ｎ）、トリメチル‐アリルアンモニウム（Ｃ６Ｈ１４Ｎ）、トリメチルプロピルアンモニウム（Ｃ６Ｈ１６Ｎ）、トリメチル‐イソプロピルアンモニウム（Ｃ６Ｈ１６Ｎ）、ジメチル‐ジエチルアンモニウム（Ｃ６Ｈ１６Ｎ）、ジメチルエチルメトキシメチレンアンモニウム（Ｃ６Ｈ１６ＮＯ）、メトキシメチレンジメチルエチルアンモニウム（Ｃ６Ｈ１６ＮＯ）、ジメチル‐エチル‐プロピルアンモニウム（Ｃ７Ｈ１８Ｎ）、トリメチル‐ブチルアンモニウム（Ｃ７Ｈ１８Ｎ）、トリエチル‐メチルアンモニウム（Ｃ７Ｈ１８Ｎ）、エトキシメチレン‐ジメチル‐エチルアンモニウム（Ｃ７Ｈ１８ＮＯ）、メトキシエチル‐ジメチル‐エチルアンモニウム（Ｃ７Ｈ１８ＮＯ）、テトラエチルアンモニウム（Ｃ８Ｈ２０Ｎ）、ジメチル‐エチル‐ブチルアンモニウム（Ｃ８Ｈ２０Ｎ）、エトキシエチル‐ジメチル‐エチルアンモニウム（Ｃ８Ｈ２０ＮＯ）、ジメチル‐プロピル‐ブチルアンモニウム（Ｃ９Ｈ２２Ｎ）、トリメチル‐ヘキシルアンモニウム（Ｃ９Ｈ２２Ｎ）、メチル‐エチル‐ジプロピルアンモニウム（Ｃ９Ｈ２２Ｎ）、ジエチル‐ジ（イソ）プロピルアンモニウム（Ｃ１０Ｈ２４Ｎ）、トリメチル‐ヘプチルアンモニウム（Ｃ１０Ｈ２４Ｎ）、トリメチル‐オクチルアンモニウム（Ｃ１１Ｈ２６Ｎ）、トリエチル‐（２‐メチルブチル）アンモニウム（Ｃ１１Ｈ２６Ｎ）、テトラプロピルアンモニウム（Ｃ１２Ｈ２８Ｎ）、トリエチル‐ヘキシルアンモニウム（Ｃ１２Ｈ２８Ｎ）、トリエチル‐ヘプチルアンモニウム（Ｃ１３Ｈ３０Ｎ）、トリエチル‐オクチルアンモニウム（Ｃ１４Ｈ３２Ｎ）、ジ（イソ）プロピルエチルヘプチルアンモニウム（Ｃ１５Ｈ３４Ｎ）、テトラブチルアンモニウム（Ｃ１６Ｈ３６Ｎ）、トリブチル‐ヘキシルアンモニウム（Ｃ１８Ｈ４０Ｎ）、トリブチル‐ヘプチルアンモニウム（Ｃ１９Ｈ４２Ｎ）、トリブチル‐オクチルアンモニウム（Ｃ２０Ｈ４４Ｎ）、テトラアミルアンモニウム（Ｃ２０Ｈ４４Ｎ）、テトラヘキシルアンモニウム（Ｃ２４Ｈ５２Ｎ）、トリオクチル‐プロピルアンモニウム（Ｃ２７Ｈ５８Ｎ）、テトラヘプチルアンモニウム（Ｃ２８Ｈ６０Ｎ）、トリイル‐テトラデシルアンモニウム（Ｃ２９Ｈ６２Ｎ）、テトラオクチルアンモニウム（Ｃ３２Ｈ６８Ｎ）、トリヘキシル‐テトラデシルアンモニウム（Ｃ３２Ｈ６８Ｎ）、トリドデシル‐メチルアンモニウム（Ｃ３７Ｈ７８Ｎ）
、テトラデシルアンモニウム（Ｃ４０Ｈ８４Ｎ）、［ビス（ブチル‐メチル‐アミノ）‐メチレン］ジメチルアンモニウム（Ｃ１３Ｈ３０Ｎ３）、［ビス（ブチル‐エチル‐アミノ）‐メチレン］ジメチル‐アンモニウム（Ｃ１５Ｈ３４Ｎ３）、［ビス（ビス‐ブチル‐アミノ）‐メチレン］ジメチル‐アンモニウム（Ｃ１９Ｈ４２Ｎ３）、［ビス（ビス‐ヘキシル‐アミノ）‐メチレン］ジメチル‐アンモニウム（Ｃ２３Ｈ５０Ｎ３）、［ビス（ビス‐オクチル‐アミノ）‐メチレン］ジメチル‐アンモニウム（Ｃ２７Ｈ５８Ｎ３）、テトラメチルホスホニウム（Ｃ４Ｈ１２Ｐ）、テトラエチルホスホニウムメチレン‐１，４，１０，１３‐テトラキスアザシクロヘプタデカン（Ｃ８Ｈ２０Ｐ）、トリデシルメチルホスホニウム（Ｃ３１Ｈ６６Ｐ）、トリヘキシル‐テトラデシルホスホニウム（Ｃ３２Ｈ６８Ｐ）、テトラ‐メチルヒ素（Ｃ４Ｈ１２Ａｓ）、１，１，６，６‐テトラメチル‐３‐イン‐１，６‐ジアゼカンジアミニウム（Ｃ１２Ｈ２４Ｎ２）、（ｚ）‐１，１，６，６‐テトラメチル‐３‐エン‐１，６‐ジアゼカンジアミニウム（Ｃ１２Ｈ２６Ｎ２）、１，１，６，６‐テトラメチル‐１，６‐ジアゼカンジアミニウム（Ｃ１２Ｈ２８Ｎ２）、Ｎ‐（２‐（（（３‐ヒドロキシプロピル）ジメチルアンモニオ）メチル）ベンジル）‐３‐ヒドロキシ‐Ｎ，Ｎ‐ジメチルプロピル‐１‐アミニウム（Ｃ１８Ｈ３４Ｏ２）、（１，４），（１，４），（９，１２），（９，１２）‐テトラジメチレン‐６‐エン‐１．４，９，１２‐テトラキスアザシクロヘキサデカンテトラミニウム（Ｃ２０Ｈ３８Ｎ４）、６，８‐（１’，３’‐フェニレン）‐（１，４），（１，４），（１０，１３），（１０，１３）‐テトラジメチレン‐１，４，１０，１３‐テトラキスアザシクロヘプタデカンテトラミニウム（Ｃ２４Ｈ３６Ｎ４）、６，８‐（１’，３’‐フェニレン）‐（１，４），（１，４），（１０，１３），（１０，１３）‐テトラジメチレン‐１，４，１０，１３‐テトラキスアザシクロトリコサンテトラミニウム（Ｃ３０Ｈ５２Ｎ４）、テトラフェニルホスホニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド及びテトラフェニルホスホニウムブロミド，リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、テトラブチルホスホニウムメタンスルホネート、テトラブチルホスホニウムテトラフルオロボラート、テトラブチルホスホニウムｐ‐トルエンスルホナート、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムビス（２，４，４‐トリメチルペンチル）ホスフィナート、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムブロミド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムクロリド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムデカノアート、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムジシアナミド、３‐（トリフェニルホスホニオ）プロパン‐１‐スルホナート、並びに３‐（トリフェニルホスホニオ）プロパン‐１‐スルホン酸トシラートのうちの１つ又は複数であり得る。
【００１８】
別の実施例では、イオン性塩は、３‐（トリフェニルホスホニオ）プロパン‐１‐スルホナート、３‐トリフェニルホスホニオ）プロパン‐１‐スルホン酸トシラート、及び１‐スルホン酸トシラートのうちの１つ又は複数である。
【００１９】
ＦＲＰから遊離繊維を回収するのに有用な組成物は、イオン性塩を劣化又は破壊から保護する少なくとも１つの保護化合物をさらに含む。有用なイオン性塩のコストが高い可能性があるため、ＦＲＰ繊維回収プロセスの間、イオン性塩が劣化したり破壊されたりすることを抑制又は防止することが重要であり得る。例えば、イオン性塩は、水などの酸化剤に曝されると酸化し、望ましくない副生成物に劣化する場合がある。一実施例では、保護化合物は、ＦＲＰの解重合の間、イオン性塩の劣化及び／又は分解を、少なくとも５０％、より好ましくは少なくとも８０％又は少なくとも９５％、或いは、より又は最も好ましくは少なくとも９９％以上、抑制する。
【００２０】
少なくとも１つの保護化合物は、１つ又は複数のイオン性塩と比べて、ＦＲＰ内の水、酸素、及び／又はその他の成分と好ましく反応することにより、少なくとも１つのイオン性塩の劣化を少なくとも抑制する犠牲化合物（ｓａｃｒｉｆｉｃｉａｌ  ｃｏｍｐｏｕｎｄ）であり得る。一実施例では、犠牲化合物は、有機化合物、リン化合物、イオウ化合物、及びこれらの任意の組み合わせであり、これらは、酸化された有機材料を形成するために、ＦＲＰ解重合混合物内に存在する水、酸素、及び／又はその他の酸化剤との反応等により、少なくとも１つのイオン性塩に比べて、好ましく酸化される複数の有機化合物、リン化合物、及びイオウ化合物を含む。
【００２１】
一実施例では、少なくとも１つ犠牲化合物は、少なくとも炭素原子及び水素原子を含有する非電荷有機分子を含む１つ又は複数の有機化合物となる。このような非電荷有機分子の例には、トリフェニルホスフィン、トリアルキルホスフィンであって、アルキル基が少なくとも４つの炭素原子を有するトリアルキルホスフィン、トリフェニルメタン、４‐（ジメチルアミノ）フェニルジフェニルホスフィン、トリフェニルアミン、Ｎ‐メチルイミダゾール、ジフェニルアミン、オレイルアミン、ジフェニルスルフィド、及びこれらの組み合わせが含まれる。
【００２２】
この少なくとも１つのイオン性塩と少なくとも１つの保護化合物との組み合わせにより、解重合組成物が形成される。解重合組成物内に存在する各成分の量は、約１から約９９重量％まで幅広く変動し得る。有用なイオン性塩のコストが高い可能性があるため、且つ、イオン性塩が少量しかないときでさえも遊離繊維を遊離させる解重合を十分に行うことができるため、解重合組成物は、典型的に、約１から約５０重量％のイオン性塩と、約５０から約９９重量％の少なくとも１つの保護化合物とを含むか、或いは、代替的に、約１から約１０重量％のイオン性塩と、約９０から約９９重量％の少なくとも１つの保護化合物とを含む。
【００２３】
ＦＲＰ解重合は、液体解重合組成物の存在内で行われる。ほとんどの場合、解重合組成物は、主に１つ又は複数の保護化合物から形成され、少なくとも１つの保護化合物は、ＦＲＰ／ＣＦＲＰ解重合プロセスの処理温度を下回る融点及びその処理温度を上回る沸点を有することになる。概して、少なくとも１つの保護化合物は、約１５０℃以下の融点、及び約４００℃を上回る沸点を有することになる。別の実施例では、少なくとも１つの保護化合物は、約２５０℃以下の融点、及び約３５０℃を上回る沸点を有することになる。
【００２４】
上述のように、解重合組成物は、有用な処理温度で「流体」となる。「。流体」という用語は、液体又は溶融形態の解重合組成物及び／又は組成成分を指すために使用される。したがって、解重合成分は、個々にすべて液体であるか、個々にすべて溶融しているか、又は処理温度において溶融状態と液体との組み合わせであることが可能である。
【００２５】
例えば、イオン性塩は、ＦＲＰ／ＣＦＲＰ処理温度で流体（イオン液体）となる。イオン性塩は、約１５０℃以下の融点、及び約４００℃を上回る沸点を有することにより、又はより狭い範囲では、約３００℃以下の融点、及び約４００℃を上回る沸点を有することにより、処理温度においてイオン液体の形態であり得る。代替的に、イオン性塩は、１つ又は複数の保護化合物内で可溶性であり得、ＦＲＰ／ＣＦＲＰ処理温度で流体となる。
【００２６】
本開示の方法は、繊維強化ポリマーから繊維を回収するのに有用である。繊維強化ポリマー（「ＦＲＰ」）は、少なくとも２つの部分、マトリックス材料と強化材料を含む複合材料であり、この場合、強化材料は繊維である。強化材料がＦＲＰ強度を与える一方で、マトリックス材料は、強化材料を結合させる。繊維強化ポリマーは、炭素、ガラス、芳香族ポリアミド（アラミド）、アルミニウム、超高分子量ポリエチレン、グラファイト、及びこれらの組み合わせなどから作られた繊維などの様々な強化材料を含む。本開示は、ＦＲＰで使用される繊維強化材料の種類によって限定されることはない。
【００２７】
炭素繊維強化ポリマー（ＣＦＲＰ）は、強化材料が炭素繊維である、ある種の繊維強化ポリマー材料である。ＣＦＲＰは、炭素ナノチューブ強化ポリマーをさらに含み得る。炭素ナノチューブ強化ポリマーは、強化材料として炭素繊維を含み、マトリックス充填材として炭素ナノチューブをさらに含む。本発明の実施形態では、炭素繊維及び炭素ナノチューブは、リサイクルプロセスを通して個別に回収することができる。
【００２８】
ＦＲＰで使用されるマトリックス材料又はポリマーは、ＦＲＰを製造する際に有用であると知られている又は見出された熱硬化性又は熱可塑性の任意のポリマーであってもよい。マトリックス材料は、概して、エポキシ樹脂などの熱硬化性樹脂、並びに、ポリエステル、ビニルエステル、フェノールホルムアルデヒド樹脂、及びナイロン樹脂などの熱硬化性又は熱可塑性ポリマーである。
【００２９】
１つの態様は、強化材料繊維を回収し、充填材を任意選択的に回収するためにＦＲＰをリサイクルする方法である。当該方法は、ＦＲＰを少なくとも１つのイオン性塩及び少なくとも１つの保護化合物を含む解重合組成物と組み合わせ、繊維強化ポリマーマトリクス材料を少なくとも部分的に分解することを含む。有用なイオン性塩及び保護化合物は、上述の１つ又は複数から選択される。解重合組成物は、ＦＲＰ及び炭素繊維強化プラスチック（ＣＦＲＰ）を形成する硬化された樹脂の架橋結合を中断且つ低減させ、それらを可溶性又は半可溶性の材料に変換し、繊維強化材をルース繊維（ｌｏｏｓｅ  ｆｉｂｅｒ）として遊離させる。
【００３０】
「分解する」及び「解重合する」という表現は、ＦＲＰを解重合組成物と接触させた結果として生じるマトリックス材料の変化を指すために用いられる。列挙した温度でＦＲＰを解重合組成物に接触させると、解重合組成物内のイオン性塩は、マトリックス材料の架橋結合を中断させ、それにより、繊維強化材の一部からすべてが、「分解された」又は「解重合された」マトリックス材料から遊離繊維として分離され得る程度まで、ポリマーの分子サイズを徐々に縮小させると考えられている。
【００３１】
リサイクル前にＦＲＰのサイズを縮小してもよい。ＣＦＲＰなどの多くのＦＲＰは、１フィート×１フィートよりも大きく、かなり大きい。これは、ＦＲＰが、航空機及び自動車用の構造的要素及び本体部品を形成するために使用され、スポーツ用品に使用され、土木工学用途を有するからである。したがって、リサイクルするためには、ＦＲＰのサイズを１フィート×１フィート以下、好ましくは、６インチ×６インチに縮小する必要があり得る。それにより、リサイクル容器がリサイクル対象のＦＲＰより小さい場合、リサイクル容器内でリサイクル対象断片を解重合組成物と容易に組み合わせることができる。これにより、１インチから１２インチの長さ、好ましくは、約３インチから６インチの長さを有する、有用で販売可能な遊離繊維が生じる。
【００３２】
ＦＲＰと解重合組成物との組み合わせにより、リサイクル混合物が形成される。リサイクル混合物は、少なくとも１つの有機化合物が溶融し且つ少なくとも１つのイオン性塩が少なくとも１つの有機化合物内で溶解する処理温度まで加熱される。処理温度において、イオン性塩を含む解重合組成物は、ＦＲＰと容易に接触し且つＦＲＰマトリックス材料を解重合することができるような溶融又は液体形態にある。具体的には、リサイクル混合物の処理温度は、約１５０℃から約４００℃の範囲であり、より具体的には、約３００℃から約４００℃の範囲である。リサイクル混合物の処理温度は、典型的に、解重合組成物が溶融状態又は液体となる温度であり、それにより、組成物がＦＲＰ内に浸透して、ＦＲＰの解重合が可能となる。
【００３３】
処理温度を影響し得る１つの要因は、ＦＲＰで用いられるポリマーの種類である。例えば、自動車産業で使用されるＦＲＰは、平均分子量がより低い、低コストのポリマーを用いる。これらのＦＲＰは、少なくとも１５０℃まで加熱された解重合組成物によって、上手に解重合することができる。これに対して、航空機産業で使用されるＦＲＰ（例えば航空グレードのＣＦＲＰ）は、典型的には、平均分子量が高く、ガラス転移温度が高く、且つ／又は架橋結合度が高いポリマーを含む。このポリマーは、ＣＦＲＰから遊離繊維を上手に回収するために、リサイクル混合物を含む解重合組成物を少なくとも３２５℃の温度まで加熱する必要があり得る。したがって、リサイクル混合物が液体であり得る最低温度は、少なくとも１５０℃であり得る。
【００３４】
少なくとも部分的に分解されたポリマーを形成し、遊離繊維を遊離させるために、リサイクル混合物は、ＦＲＰのポリマーマトリックス部分を少なくとも部分的に分解するのに十分な期間にわたって処理温度で保持されなければならない。典型的には、リサイクル混合物が処理温度で保持される時間が長いほど、ＦＲＰの解重合がより完全に行なわれる。解重合速度は、選択されるイオン性塩、選択される保護化合物、分解されているマトリックス材料の種類、及び処理温度のうちの１つ又は複数を含む、様々な要因に左右される。少なくとも部分的に分解したポリマー及び遊離した遊離繊維を形成するために、ＦＲＰのポリマーマトリックス部分を少なくとも部分的に分解するのに十分な期間は、少なくとも５分間から最大で３時間以上であり得る。１つの代替例では、混合物を高温度で保持するのに十分な期間は、少なくとも５分間から最大で１２０分間である。
【００３５】
解重合プロセスは、空気中、無酸素環境、又は不活性雰囲気で実行され得る。無酸素又は不活性雰囲気を用いることにより、酸化を介したイオン性塩の分解を減らすことができる。
【００３６】
ＦＲＰ／ＣＦＲＰポリマーマトリックスが少なくとも部分的に分解された後であればいつでも、遊離繊維はリサイクル混合物から分離される。遊離繊維は、リサイクル混合物が高温にある間、リサイクル混合物が冷却されている間、又はリサイクル混合物がおよそ室温（６８°Ｆ）以下に冷却された後、分離することができる。「。遊離繊維」とは、ＦＲＰを解重合組成物と接触させた結果として、ＦＲＰから結合解除される繊維のことである。
【００３７】
遊離繊維は、残留分解ポリマーを含み得る。したがって、遊離繊維をリサイクル混合物から分離させた後、遊離繊維に関連する残留分解ポリマーの少なくとも一部又はすべてを除去するために、遊離繊維を洗浄溶媒で一回以上洗浄してもよい。洗浄溶媒は、分解ポリマーを溶解することができるか、又は、さもなければ残留分解ポリマーを遊離繊維から除去することができる任意の液体又は溶液であり得る。有用な洗浄溶媒の例は、アセトン、テトラヒドロフラン、エチルアセテート、トルエン、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、メチル−ｔ−ブチルエーテル、及びこれらの相溶性混合物を含む。
【００３８】
一実施例では、遊離繊維は、高温である間にリサイクル混合物から分離され、解重合組成物及び保護化合物を含む部分的に消費されたリサイクル混合物が生じる。次いで、第２の片のＦＲＰを部分的に消費されたリサイクル混合物の中に置いて、第２のリサイクル混合物を形成することができる。第２のＦＲＰをリサイクル混合物と組み合わせる前か後に、任意選択的に、新鮮な解重合組成物又は個々の解重合組成物成分を部分的に消費された解重合組成物に添加してもよく、その後、解重合プロセスが第２の片のＦＲＰを用いて繰り返される。
【００３９】
複数のＦＲＰを連続して解重合するために、新鮮な解重合組成物、イオン性塩、及び／又は保護化合物を添加しても又は添加しなくても、部分的に消費された解重合組成物を複数回使用してもよい。しかしながら、経時的に、解重合組成物内に分解ポリマーが蓄積する場合があり、それにより、解重合組成物は、消費され、マトリックスポリマーを分解する際の有効性を失うことになる。この場合、消費された解重合組成物を廃棄して、新鮮な解重合組成物でプロセスを再開してもよい。
【００４０】
１つ又は複数のイオン性塩は、かなり高価である場合がある。したがって、消費された解重合組成物を廃棄する前に、イオン性塩を再利用するために組成物から回収することができる。追加的に又は代替的に、有機組成物を消費された解重合組成物から回収して、再利用することができる。
【００４１】
さらに別の実施例では、少なくとも部分的に消費された解重合組成物を含有するリサイクル混合物及び遊離繊維を洗浄溶媒と組み合わせて、遊離繊維がリサイクル混合物から分離される前に洗浄製品を産出することができる。遊離繊維は、少なくとも部分的に残留ポリマーを遊離繊維から除去するのに十分な期間（例えば、約５分から約２０分）、洗浄製品の中に残留することができる。次いで、遊離繊維は、洗浄製品から分離される。分離された遊離繊維を、任意選択的に、上述のように洗浄溶媒で１回以上洗浄して、追加の残留ポリマーを除去することができる。洗浄溶媒を揮発させるのに十分な温度まで洗浄製品を加熱することによって、洗浄溶媒を洗浄製品から任意選択的に回収することができる。回収された洗浄溶媒を再利用することができ、また、残留する回収された非揮発性解重合組成物（分解されたポリマーを含む）を別個に再利用することができる。
【００４２】
さらに別の実施例では、少なくとも部分的に消費されたリサイクル混合物を分解したポリマー溶媒と混合することによって、分解されたポリマーが部分的に消費されたリサイクル混合物から分離される。分解されたポリマー溶媒は、分解されたポリマーが溶解することができ、且つ解重合組成物成分が部分的に溶解することができるか全く溶解することができない溶媒である。分解されたポリマー溶媒の例には、ケトン、アルケン、ハロアルカン、及びエーテルのうちの１つ又は複数、より狭義には、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチルエーテル、メチレンクロリド、アセトン、クロロホルム、トルエン、及びこれらの相溶性混合物のうちの１つ又は複数が含まれる。
【００４３】
さらに別の実施形態では、分解ポリマーは、少なくとも部分的に消費されたリサイクル混合物から、又は、分解ポリマー沈殿剤を有する洗浄製品から抽出される。分解ポリマー沈殿剤は、選択的に、分解ポリマーを沈殿させ、解重合組成物成分は沈殿させない。有用な分解ポリマー沈殿剤の例には、アルカン、アルケン、及びエーテルが含まれ、より好ましくは、ヘキサン、オクタン、トルエン、キシレン、ベンゼン、ジフェニルエーテル、及びこれらの相溶性の組み合わせのうちの１つ又は複数が含まれる。
【００４４】
ＦＲＰは、不活性充填剤のような繊維以外の添加物を含み得る。不活性充填剤の例には、炭素ナノチューブ、シリカ粒子、ＰＴＦＥ粒子、窒化ホウ素、二酸化チタン、及びその他の既知のＦＲＰ充填剤が含まれる。ＦＲＰ充填剤は、高価であり得るので、その回収は経済的に有効である。強化材料のように、充填剤は不活性であり、上記方法によってＦＲＰから回収することができる。
【００４５】
リサイクル混合物内で使用される解重合組成物成分は、様々な起源を有し得る。イオン性塩及び有機化合物成分は、それぞれ新鮮（未使用）であり得る。代替的に、これらは、分解したポリマーを含む少なくとも部分的に消費した解重合組成物の形態をとってもよい。解重合組成物は、少なくとも部分的に消費したリサイクル混合物内で発見された分解したポリマーから解重合組成物成分を分離した生成物であってもよい。さらに、リサイクル混合物で使用される解重合組成物の少なくとも一部からすべては、以前のＦＲＰ解重合用途からリサイクルすることができる。
【００４６】
実施例
実施例１
５ｇのＰＰｈ４‐ＴＦＳＩ（テトラフェニルホスホニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド）が、３５０℃まで加熱され、５プライ厚のＣＦＲＰの１ｃｍ２断片と組み合わされた。１０分後、混合物から遊離炭素繊維が回収された。回収した炭素繊維は、黒色と青色の繊維として得られ、回収された繊維には少量のポリマー残留物が存在した。イオン液体は、再結晶され、混合物から再度回収された遊離繊維と同じ条件で別の５プライ厚のＣＦＲＰの１ｃｍ２断片を処理するために用いられた。
【００４７】
次いで、この実験は、１６プライ厚のＣＦＲＰの１ｃｍ２断片で５ｇの新鮮なＰＰｈ４‐ＴＦＳＩを用いて繰り返された。１６プライ厚のＣＦＲＰから回収された遊離繊維は、幾らかの残留樹脂粒子を含んでいた。これらの実験は、イオン液体と樹脂との質量比の厳密さは重大ではないことを示した。
【００４８】
材料における変化を観察するために、ＣＦＲＰを加熱する前か後に、ＰＰｈ４‐ＴＦＳＩに対して３１Ｐ  ＮＭＲが行われた。ＣＦＲＰが存在するときに幾らかのイオン液体が劣化した。加熱の間にＣＦＲＰが存在しないとき、ＰＰｈ４‐ＴＦＳＩは変化しなかった。３５０℃で１０分間、ＰＰｈ４‐ＴＦＳＩがＣＦＲＰと反応したとき、２重量％のイオン液体が、トリフェニルホスフィンオキシド及び副生成物に変換されることにより、失われた。
【００４９】
解重合が不活性ガスの下で行なわれたので、これらの結果は、ＰＰｈ４‐ＴＦＳＩ酸化材料は、加熱したＣＦＲＰに由来しなければならないことを示した。イオン液体の価格は〜２＄／ｇであるので、各プロセスの反復におけるイオン液体の損失は、回収した炭素繊維の価格を＄２０／ｌｂより高く押し上げ、潜在的にこのプロセスが経済的に実行不能となる。
【００５０】
実施例２
この実施例では、イオン液体が、伝熱流体であるか、又は、ＣＦＲＰ内の硬化された樹脂の分解に化学的に関与するかを理解するために、硬化された樹脂の分解のメカニズムが調査された。３５０℃で１０分間、５プライ厚のＣＦＲＰの断片と共に、処理温度を越える沸点を有する化学的に類似した材料が加熱された。ＰＰｈ４‐ＴＦＳＩと同じ程度に、ＣＦＲＰから繊維を遊離する性能を示した液体は皆無であった。以下の表１は、ＰＰｈ４‐ＴＦＳＩが、ＣＦＲＰ内の硬化された樹脂の分解を促進することを示す。このデータは、処理温度では液体であるイオン性塩が、他の高温安定性流体よりも性能が優れていることを示す。
【００５１】
2018192785.tif 000002
【００５２】
表１のデータは、ＰＰｈ４‐ＴＦＳＩイオン液体が、ＣＦＲＰ樹脂の分解において伝熱流体を越える働きをなし、ＣＦＲＰ内の樹脂と反応するか、又は、触媒の働きと同じようにＣＦＲＰの分解を促進し得ることを示す。トリフェニルメタン又はトリフェニルメタノールなどの伝熱流体は、遊離繊維を少しも産出しない。
【００５３】
実施例３
ＰＰｈ４‐ＴＦＳＩが硬化された樹脂の解重合のための反応物又は触媒であったかをさらに調査するため、イオン液体は、表１の他の有機材料内で２０：１（有機：ＰＰｈ４‐ＴＦＳＩ）で薄められた。触媒又は反応物は、より低いレベルでも依然として作用するが、イオン液体がエポキシを膨張させ溶解させるだけの溶媒であった場合、溶媒和がより少ない材料における希釈であるため、炭素繊維の回収は失敗とみなされる。表２は、１）イオン液体が希釈形態でもＣＦＲＰを解重合したこと、及び２）他の有機材料も両方とも、プロセスを支持するため、ＣＦＲＰを破壊するのに幾らか効果的であるに違いないことを示す。ＰＰｈ４‐ＴＦＳＩと組み合わされた際に解重合をもたらすＰＰｈ３の効能は、図１に示される。図１は、処理後に部分的に層剥離した１６プライ厚のＣＦＲＰ層の前後の写真である。層剥離の開き口は、イオン液体がより容易にＣＦＲＰの中に深く浸透することを可能にする。ＣＦＲＰを破壊しないトリフェニルメタノールのような有機材料が使用された場合、希釈したイオン液体だけでは炭素繊維が回収される結果にはならない。したがって、イオン性塩は、正しい条件下では希釈形態で炭素繊維回収をもたらすので、液化された際に溶媒としての作用だけに留まらない。
【００５４】
2018192785.tif 000003
【００５５】
どんな場合でも、５ｇのイオン液体＋有機化合物と共にＣＦＲＰの１ｃｍ２断片が使用された。５プライ厚のＣＦＲＰが使用された場合、樹脂：（イオン液体＋有機化合物）の重量比は０．０６：５であり、１６プライ厚のＣＦＲＰが使用された場合、樹脂：（イオン液体＋有機化合物）の重量比は０．１７：５であった。５重量％のＰＰｈ４‐ＴＦＳＩ＋９５重量％のトリフェニルホスフィンを用いた状態での５プライ厚のＣＦＲＰと１６プライ厚のＣＦＲＰの両方の反応が、結果的に解重合をもたらした。
【００５６】
図２Ａは、３５０℃で１０分間、５重量％のＰＰｈ４‐ＴＦＳＩ＋９５重量％のＰＰｈ３と共に５プライ厚のＣＦＲＰを加熱した後に回収された、少ない表面残留物を有する炭素繊維を示す。図２Ｂは、３５０℃で１０分間、５重量％のＰＰｈ４‐ＴＦＳＩ＋９５重量％のＰＰｈ３と共に１６プライ厚のＣＦＲＰを加熱した後に回収された、幾らかの残留物を有する炭素繊維を示す。すべての実験において、ＣＦＲＰの１ｃｍ２断片及び５ｇのＰＰｈ４‐ＴＦＳＩ＋ＰＰｈ３が用いられたことに注意されたい。
【００５７】
実施例４
ＣＦＲＰの分解におけるイオン液体の挙動の役割をさらに理解するため、イオン液体がある状態と無い状態で、ＣＦＲＰに対して一連のＤＳＣ測定が行なわれ、また、イオン液体がある状態と無い状態で、プリプレグから抽出された硬化された樹脂のサンプルに対して一連のＤＳＣ測定が行われた。これらの結果は図３に示される。
【００５８】
イオン液体がない状態では、ＣＦＲＰ樹脂は単独において〜４０分で吸熱（負の）特徴を示し、その後、６２分（〜３５０℃）で発熱（正の）ステップが続く。３５０℃での保持状態の間、一連の小さな吸熱方向特徴が生じる。イオン液体では、定性的に同じ特徴が観察される。１０分及び２０分における鋭利な特徴は、それぞれ、イオン液体内で吸収された水及びその溶解からよるものである。最も顕著な違いは、イオン液体では、６２分での発熱ステップと３５０℃での特徴がより大きいことである。硬化された樹脂（底部のプロット）は、似たような結果を示すが、増大する発熱特徴（６２分において且つ３５０℃での保持状態の間）がさらに強調されている。これらの結果は、イオン液体が、ＣＦＲＰ樹脂との新しい反応を開始せず、むしろ樹脂の熱分解を特徴付ける反応を促進し、したがって、ＣＦＲＰ解重合の促進にあたって触媒のように挙動することを示唆している。
【００５９】
実施例５
材料における変化を観察するために、ＣＦＲＰを加熱する前か後に、ＰＰｈ４‐ＴＦＳＩ及び／又はＰＰｈ３に対して３１Ｐ  ＮＭＲが行われた。ＣＦＲＰが存在していると、ＰＰｈ４‐ＴＦＳＩ及び／又はＰＰｈ３は、１から３重量％が減少したが、単独で加熱されときは変化しなかった。
【００６０】
ＰＰｈ４‐ＴＦＳＩは、３５０℃で１０分間、ＣＦＲＰと反応し、１〜２重量％のイオン液体が、トリフェニルホスフィンオキシド及びその他の生成物に変換されて、失われた。しかしながら、５重量％のＰＰｈ４‐ＴＦＳＩ＋９５重量％のＰＰｈ３が、３５０℃で１０分間、ＣＦＲＰと反応したとき、イオン液体の量は変化しなかったが、２．７％のＰＰｈ３が、ほとんどトリフェニルホスフィンオキシドに、そして幾らかの他の副生成物に変換された。ＰＰｈ３は、ＰＰｈ４‐ＴＦＳＩより酸化安定性がより低く、したがって、ＣＦＲＰとの反応中に好適に分解されたようである。不活性ガスの下で反応が行われたので、酸化材料の源は、加熱されたＣＦＲＰに由来するはずである。ＣＦＲＰは、〜０．５重量％の水を含み、これが酸化材料である可能性が高い。したがって、ＦＲＰ分解の間、イオン性塩又は有機化合物の酸化を通して、ＣＦＲＰ内の水が幾らか失われることが期待される。
【００６１】
ＰＰｈ４‐ＴＦＳＩは、有機材料と組み合わされた際に本質的に消費されなかっため、新鮮なイオン性塩の添加を必要とせずに再利用することができる。消費が欠けているということは、イオン性塩が反応物ではないことを示唆している。イオン性塩をトリフェニルホスフィンのような犠牲的な有機化合物と組み合わせることにより、イオン液体が保存され、プロセスコストが著しく削減される。
【００６２】
実施例６
ＣＦＲＰ解重合の後、残留物のない炭素繊維を生成するプロセスが幾つか実行された。図４は、アセトン及びメタノールを用いた５分間の音波破砕処理の前（図４の左側）と後（図４の右側）の、イオン液体で処理されたプリプレグから抽出された繊維を示す。イオン液体内での解重合プロセスの後、繊維の表面には依然として粒子の残留物があった。それに続く音波破砕の後、繊維はきれいになった。したがって、イオン液体回収によって樹脂から繊維が遊離するだけであるならば、音波破砕によって、その後の使用のために繊維をきれいにすることができる。さらに、イオン液体内での処理の前後の、プリプレグから抽出された繊維の断面が検証されたが、イオン液体に起因して直径に変化は見られなかった。したがって、このプロセスにより、繊維が損傷したり、エッチングされたり、膨張したりするということは見受けられなかった。
【００６３】
実施例７
この実施例では、ＰＰｈ４‐ＴＦＳＩの合成及びその後の試験が説明される。テトラフェニルホスホニウムブロミド（ＰＰｈ４‐Ｂｒ）、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（Ｌｉ‐ＴＦＳＩ）、カリウムトリフェニルホスフィン（Ｋ‐ＴＦＳＩ）、トリフェニルメタン、及びトリフェニルメタノールがＡｌｄｒｉｃｈから購入された。５、１６、及び３２プライ厚のＣＦＲＰシートが、１ｃｍ×１ｃｍのクーポンに切断された。
【００６４】
ＰＰｈ４‐ＴＦＳＩは、熱い、ほぼ沸騰している水の中でＰＰｈ４‐Ｂｒ及びＫ‐ＴＦＳＩを等しいモル量で溶解することによって合成された。溶解の後、溶液が組み合わされて、熱湯の中でも不溶性のＰＰｈ４‐ＴＦＳＩイオン液体、及び水溶性の副生成物ＫＢｒが生成された。ＰＰｈ４‐ＴＦＳＩは、ＫＢｒのすべての痕跡を取り除くために余剰水で洗浄され、次にメタノールの中で溶解して再結晶化され、その後、水の添加により沈殿した。ＰＰｈ４‐ＴＦＳＩ生成物は、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）によって特徴付けられた。合成されたＰＰｈ４‐ＴＦＳＩのＤＳＣトレースは、１３４．９８℃で単一の鋭利な融解転移を示し、これは許容値と合致する。この初期合成の後、Ｋ‐ＴＦＳＩの代わりにＬｉ‐ＴＦＳＩを用いて第２の類似手順が実行され、ＤＳＣトレースは、生成物がＰＰｈ４‐ＴＦＳＩであることを示した。
【００６５】
次に、Ｌｉ‐ＴＦＳＩを用いて、合成が最大約５０グラムスケールまで拡大された。再結晶化がない状態の、及び再結晶化後のＰＰｈ４‐ＴＦＳＩのＤＳＣトレースは、〜１００℃で転移を有する小さな不純物相を示し、〜１３２℃の微妙により低い融点を示した。小スケールの合成ほど純粋ではないが、５０グラムスケールで良品質のＰＰｈ４‐ＴＦＳＩ生成物が得られた。合成手順をはるかに大きい量に拡大可能であるように見受けられ、どんな場合でも、９７％収率でイオン性塩が生成された。
【００６６】
さらに、本開示は以下の条項による実施例を含む。
【００６７】
条項１
繊維強化ポリマーから遊離繊維を回収するための方法であって、
繊維強化ポリマーを、イオン性塩及び前記イオン性塩を劣化から保護する保護化合物を含む解重合組成物と混合して、リサイクル混合物を形成することと、
前記リサイクル混合物を、少なくとも１つの有機化合物が溶融し且つ少なくとも１つの前記イオン性塩が前記少なくとも１つの有機化合物内で溶解する処理温度まで加熱し、且つ、前記リサイクル混合物を、前記繊維強化ポリマーの一部を少なくとも部分的に解重合するのに十分な一定期間にわたって、前記処理温度において維持して、遊離繊維及び分解したポリマーを産出することと、
を含む方法。
【００６８】
条項２
前記イオン性塩が、２００℃未満の温度において前記解重合組成物内の液体である、条項１に記載の方法。
【００６９】
条項３
前記イオン性塩が、Ｃ、Ｈ、Ｎ、又はＰのうちの少なくとも１つを含む、条項１又は２に記載の方法。
【００７０】
条項４
前記イオン性塩が、ホスホニウムイオン、アンモニウムイオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、イミダゾリウムイオン、ピロリジニウムイオン、ピリジニウムイオン、イミドイオン、スルホン酸イオン、及びトリフルオロメタンスルホニルイミド（ＴＦＳＩ）イオンのうちの１つ又は複数を含む、条項１から３のいずれか一項に記載の方法。
【００７１】
条項５
前記イオン性塩が、ホスホニウムイオンを含む、条項１に記載の方法。
【００７２】
条項６
前記イオン性塩が、少なくとも１つのフェニル基を含む、条項１に記載の方法。
【００７３】
条項７
前記イオン性塩が、３‐［２‐（４‐ニトロ‐フェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１４Ｎ３Ｏ２）、３‐［２‐（３‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１２ＣｌＮ２Ｏ）、３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］‐ｌ‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１２ＣｌＮ２Ｏ）、１‐エチルオキシ‐３‐［４‐ニトロベンジル］イミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１４Ｎ３Ｏ３）、１‐メチルオキシ‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１２ＣｌＮ２Ｏ２）、３‐［２‐（４‐ニトロ‐フェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１２ＮＯ３）、１‐エテンオキシ‐３‐［２，４‐ジクロロベンジル］イミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１１Ｃｌ２Ｎ２Ｏ）、１‐エチルオキシ‐３‐［２，４‐ジクロロベンジル］イミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１３Ｃｌ２Ｎ２Ｏ）、３‐［２‐（３，４‐ジクロロフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１１Ｃｌ２Ｎ２Ｏ）、１‐ヒドロシンナミ１‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１７Ｎ２）、１‐ノニル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ２５Ｎ２）、１‐オクチル‐３‐エチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ２５Ｎ２）、１，３‐ジ‐（１‐ブトキシメチル）イミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ２５Ｎ２Ｏ２）、１‐メチル‐３‐（２‐オキソ‐２‐ｏ‐トリル‐エチル）‐イミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１５Ｎ２Ｏ）、１‐（４‐メトキシブチル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ９Ｈ１７Ｎ２Ｏ）、１‐［２‐（２‐メトキシエトキシ）エチル］‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ９Ｈ１７Ｎ２Ｏ２）、１，３‐ジベンジルイミダゾリウム（Ｃ１０Ｈ１０Ｎ２）、１‐ヘキシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１０Ｈ１９Ｎ２）、１‐［２‐フェニル‐２‐オキシエチル］‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１０Ｈ１１Ｎ２Ｏ）、１‐（３‐シアノ‐プロピル）‐３‐（２‐シアノ‐エチル）イミダゾリウム（Ｃ１０Ｈ１３Ｎ４）、１‐（２‐フラン‐２‐イル‐２‐オキソ‐エチル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１０Ｈ１１Ｎ２Ｏ２）、１‐ヒドロキシ‐３‐［２，４‐ジクロロベンジル］イミダゾリウム（Ｃ１０Ｈ９Ｃｌ２Ｎ２Ｏ）、１‐ベンジル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１１Ｈ１３Ｎ２）、１‐ベンジル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１１Ｈ１３Ｎ２）、１‐ヘプチル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１１Ｈ２１Ｎ２）、１‐ヘキシル‐３‐エチルイミダゾリウム（Ｃ１１Ｈ２１Ｎ２）、１，３‐ジブチルイミダゾリウム（Ｃ１１Ｈ２１Ｎ２）、１‐（４‐メトキシフェニル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１１Ｈ１３ＯＮ２）、フェネチル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１５Ｎ２）、１‐メチル‐３‐（３‐メチル‐ベンジル）‐イミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１５Ｎ２）、１‐メチル‐３‐（２‐メチル‐ベンジル）‐イミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１５Ｎ２）、３‐［２‐（４‐ブロモ‐フェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１２ＢｒＮ２Ｏ）、１‐オクチル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ２３Ｎ２）、フェニルエタノイル‐３‐プロピルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１５Ｎ２Ｏ）、ヘプトキシメチル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ２３Ｎ２Ｏ）、３‐［２‐（２‐フルオロフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１２ＦＮ２Ｏ）、１‐（１‐プロポキシメチル）‐３‐（１‐ブトキシメチル）イミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ２３Ｎ２Ｏ２）、３‐（４‐シアノ‐ベンゾイル）‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１２Ｎ３Ｏ）、３‐［２‐（４‐メチルオキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１５Ｎ２Ｏ２）、３‐［２‐（２‐メチルオキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１５Ｎ２Ｏ２）、１‐エチルオキシ‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１４ＣｌＮ２Ｏ２）、１‐ヒドロキシ‐３‐（３，４，５‐トリメチルオキシベンジル）イミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１７Ｎ２Ｏ４）、１‐エチル‐３‐［２‐（４‐ブロモ‐フェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１４ＢｒＮ２Ｏ）、１‐メチル‐３‐［２，６‐（Ｓ）‐ジメチルオクテン‐２‐イル］イミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ２５Ｎ２）、１‐オクチル‐３‐プロピルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ２７Ｎ２）、１‐デシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ２７Ｎ２）、３‐［２‐（１，２‐ジメチルオキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ）、３‐（１，１‐ジメチル‐２‐フェニル‐２‐オキソエチル）‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ）、３‐［２‐（３，５‐ジメトキルフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ３）、３‐［２‐（３，４‐ジメチルオキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ）
、１‐（１‐ノノキシメチル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ２７Ｎ２Ｏ）、３‐［２‐（３‐エトキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ２）、３‐［２‐（４‐エトキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ２）、１‐（１‐アミルオキシメチル）‐３‐ブトキシメチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ２）、１‐アミル‐３‐ベンジルイミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ２１Ｎ２）、１‐（１‐ヘキシルオキシメチル）‐３‐（１‐ブトキシメチル）イミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ２９Ｎ２Ｏ２）、１‐ウンデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ２９Ｎ２）、１‐（１‐デシルオキシメチル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ２９Ｎ２Ｏ）、３‐［２‐（３‐プロピルオキシルフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ１９Ｎ２Ｏ２）、３‐［２‐（３‐メチルオキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐イソプロピルイミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ１９Ｎ２Ｏ２）、３‐［２‐（２，４，６‐トリメチルオキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ１９Ｎ２Ｏ２）、３‐［２‐α‐ナフチル‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１６Ｈ１５Ｎ２Ｏ）、１‐（１‐ヘプチルオキシメチル）‐３‐（１‐ブトキシメチル）イミダゾリウム）イミダゾリウム（Ｃ１６Ｈ３１Ｎ２Ｏ２）、１‐ドデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１６Ｈ３１Ｎ２）、１‐（１‐ウンデシルオキシメチル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１６Ｈ３１Ｎ２Ｏ）、１‐（２，２‐ジメチルプロピオニルオキシ）‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１６Ｈ１８ＣｌＮ２Ｏ３）、１‐（１‐ドデシルオキシメチル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１７Ｈ３３Ｎ２Ｏ）、１‐トリデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１７Ｈ３３Ｎ２）、１‐ベンジルオキシ‐３‐（２，４‐ジクロロベンジル）イミダゾリウム（Ｃ１７Ｈ１５Ｃｌ２Ｎ２Ｏ）、１‐（４‐ベンゾイル‐ベンジル）‐３‐メチル‐イミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ１７Ｎ２Ｏ）、１‐テトラデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ３５Ｎ２）、３‐［２‐（３‐メチルオキシルフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐フェニルイミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ１７Ｎ２Ｏ２）、１‐（１‐ノニルオキシメチル）‐３‐（１‐ブトキシメチル）イミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ３５Ｎ２Ｏ２）、１‐（２‐フェニルエチルオキシ）‐３‐（２，５‐ジクロロベンジル）イミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ１７Ｃｌ２Ｎ２Ｏ）、１‐［２，４‐ジクロロフェニルメチルオキシル］‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ１４Ｃｌ３Ｎ２Ｏ）、１‐ペンタデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ３７Ｎ２）、１‐フェニルオキシ‐３‐［２‐（４‐ジメチルアミノ‐フェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ２０Ｎ３Ｏ２）、１‐（１‐デシルオキシメチル）‐３‐（１‐ブトキシメチル）イミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ３７Ｎ２Ｏ２）、１‐ヘキサデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ２０Ｈ３９Ｎ２）、１���（１‐デシルオキシメチル）‐３‐ヘキシルイミダゾリウム（Ｃ２０Ｈ３９Ｎ２Ｏ）、１‐（１‐ウンデシルオキシメチル）‐３‐（１‐ブトキシメチル）イミダゾリウム（Ｃ２０Ｈ３９Ｎ２Ｏ）、１‐（１‐ウンデシルオキシメチル）‐３‐ヘキシルイミダゾリウム（Ｃ２１Ｈ４１Ｎ２Ｏ）、１‐オクタデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ２２Ｈ４３Ｎ２）、１‐コシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ２４Ｈ４７Ｎ２）、１‐（２‐（２‐（２‐（２‐（２‐（２‐（２‐（メタクリロイルオキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）‐３‐エチルイミダゾリウム（Ｃ２５Ｈ４５Ｏ９Ｎ２）、ＰＥＯイミダゾリウムのポリマー、３‐ジヒドロキシ‐２‐ブロモイミダゾリウム（Ｃ３Ｈ４ＢｒＮ２Ｏ２）、１，３‐ジメチル‐５‐クロライドイミダゾリウム（Ｃ５Ｈ８ＣｌＮ）、２，４，５‐トリメチルイミダゾリウム（Ｃ６Ｈ１１Ｎ２）、１，２，３‐トリメチルイミダゾリウム（Ｃ６Ｈ１１Ｎ２）、１，３‐ジメチル‐ニムトリムイミダゾリウム（Ｃ６Ｈ８Ｎ３Ｓ）、１，２‐ジメチル‐３‐エチルイミダゾリウム（Ｃ７Ｈ１３Ｎ２）、１‐エチル‐３，５‐ジメチルイミダゾリウム（Ｃ７Ｈ１３Ｎ２）、１‐エチル‐２，３‐ジメチルイミダゾリウム（Ｃ７Ｈ１３Ｎ２）、１，３‐ジメチル‐４‐メチルイミダゾリウム（Ｃ８Ｈ１５Ｎ２）、１，２‐メチル‐３‐プロピルイミダゾリウム（Ｃ８Ｈ１５Ｎ２）、１，２‐エチル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ８Ｈ１５Ｎ２）、１‐プロピル‐２，３‐ジメチルイミダゾリウム（Ｃ８Ｈ１５Ｎ２）、１‐ブチル‐２，３‐ジメチルイミダゾリウム（Ｃ９Ｈ１７Ｎ２）、３‐ブチル‐１，５‐ジメチルイミダゾリウム（Ｃ９Ｈ１７Ｎ２）、１，３‐ジメチル‐２‐フェニルイミダゾリウム（Ｃ１１Ｈ１３Ｎ２）、１‐ベンジル‐２‐メチル‐３‐プロピル（Ｃ１３Ｈ１９Ｎ２）、１‐オクチル‐２，３‐ジメチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ２５Ｎ２）、
１，３‐ジプロピル‐２‐イソブチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ２５Ｎ２）、１‐メチル‐３‐（２‐フェニル‐２‐オキソエチル）‐５‐メトオキシイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１５Ｎ２Ｏ２）、１，２‐ジメチル‐３‐フェニルエタノイル（ｐ−Ｃｌ）イミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１４ＣｌＮ２Ｏ）、１‐ヒドロキシ‐２‐エチル‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１４ＣＩＮ２Ｏ）、１‐ベンジル‐２‐メチル‐３‐ブチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ２１Ｎ２）、１‐ベンジル‐２‐メチル‐３‐（３‐メチル）プロピルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ２１Ｎ２）、１‐ベンジル‐２‐メチル‐３‐アミルイミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ２３Ｎ２）、１‐デシル‐２，３‐ジメチルイミダゾリウム、（Ｃ１５Ｈ２９Ｎ２）、１‐メチル‐２‐ｎ‐ヘプチル‐３‐ベンジルイミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ２７Ｎ２）、１‐メチル‐２‐（２，２‐ジメチル‐１‐メチレンプロピル）‐３‐（２‐フェニル‐２‐オキシエチル）イミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ２３Ｎ２Ｏ）、１‐（２，２‐ジメチルプロピオニルオキシ）‐２‐エチル‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ２２ＣｌＮ２Ｏ３）、１，３‐ジ‐［４‐ニトロベンジルオキシ］‐２‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ１７Ｎ４Ｏ６）、１，３‐ジ‐［４−ブロモベンジルオキシ］‐２‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ１７Ｂｒ２Ｎ２Ｏ２）、１‐フェニル‐２‐メチル‐３‐［２‐（４‐メトキシフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ１９Ｎ２Ｏ）、１‐ベンジル‐２‐（２‐フェニル‐２‐オキソエチル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ１９Ｎ２Ｏ）、１，３‐ジベンジル‐４‐（２‐ヒドロキシエチル）イミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ２１Ｎ２Ｏ）、１‐ベンジル‐２‐メチル‐３‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ１８ＣｌＮ２Ｏ）、１‐フェニルオキシ‐２‐エチル‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐ｃｆ２‐オキソエチル］イミダゾリウム、（Ｃ１９Ｈ１８ＣｌＮ２Ｏ２）、１，２‐ジメチル‐３‐［２‐（４‐ニトロ‐安息香酸）‐ベンジル］イミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ１８Ｎ３Ｏ４）、１，３‐ジ‐（２，６‐ジクロロベンジルオキシ）‐２‐エチルイミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ１７Ｃｌ４Ｎ２Ｏ２）、１，３‐ジ‐（２，４‐ジクロロベンジルオキシ）‐２‐エチルイミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ１７Ｃｌ４Ｎ２Ｏ２）、１，３‐ジ‐［４‐ブロモベンジルオキシ］‐２‐エチルイミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ１９Ｂｒ２Ｎ２Ｏ２）、１‐メチル‐２‐ｎ‐ノニル‐３‐ベンジルイミダゾリウム（Ｃ２０Ｈ３１Ｎ２）、１‐メチル‐２‐フェニルビニル‐３‐［２‐フェニル‐２‐オキシエチル］イミダゾリウム（Ｃ２０Ｈ１９Ｎ２Ｏ）、１‐フェニルエタノイル‐２‐スチレン‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ２０Ｈ２０Ｎ２Ｏ）、１‐フェネミル１‐２‐メチル‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ２０Ｈ２０Ｎ２Ｏ）、１‐ベンジル‐２‐メチル‐３‐ｎ‐デシルイミダゾリウム（Ｃ２１Ｈ２３Ｎ２）、１‐（４‐メチルオキシ‐ベンジル）‐２‐メチル３‐［２‐（４‐メトキシルフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ２１Ｈ２３Ｎ２Ｏ２）、１‐ベンジル‐２‐ｎ‐ウンデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ２２Ｈ３５Ｎ２）、１‐ベンジルオキシ‐２‐エチル‐３‐（３，４，５‐トリメチルオキシベンジル）イミダゾリウム（Ｃ２２Ｈ２７Ｎ２Ｏ４）、１‐ベンジル‐２‐メチル‐３‐ｎ‐テトラデシルイミダゾリウム（Ｃ２５Ｈ４１Ｎ２）、１‐ベンジル‐２‐ｎ‐ウンデシル‐３‐アミルイミダゾリウム（Ｃ２６Ｈ４３Ｎ２）、１，３‐ジヒドロキシ‐２‐メチル‐４‐ブロモイミダゾリウム（Ｃ４Ｈ６ＢｒＮ２Ｏ２）、１，３‐ジヒドロキシ‐２‐フェニル‐４‐ブロモイミダゾリウム（Ｃ９Ｈ６ＢｒＮ２Ｏ２）、１，３‐ジエチル‐４，５‐ジフェニルイミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ２１Ｎ２）、１，３‐ジヒドロキシ‐２‐ブロモ‐４，５‐ジメチルイミダゾリウム（Ｃ５Ｈ８ＢｒＮ２Ｏ２）、１，３‐ジメチル‐２，４，５‐トリ‐ブロモイミダゾリウム（Ｃ５Ｈ６Ｂｒ３Ｎ２）、１，２，３，４，５‐メチルイミダゾリウム（Ｃ８Ｈ１５Ｎ２）、α，ω‐臭化ジメチル（Ｃ１０Ｈ１８Ｎ４Ｂｒ２）、α，ω‐臭化ジプロピル（Ｃ１１Ｈ２０Ｎ４Ｂｒ２）、α，ω‐臭化ジブチル（Ｃ１２Ｈ２２Ｎ４Ｂｒ２）、α，ω‐臭化ジヘキシル（Ｃ１４Ｈ２６Ｎ４Ｂｒ２）、ａ，ω−ジメチルビス（（トリフルオロメチル）スルホニル）イミド（Ｃ１４Ｈ１８Ｆ１２Ｓ４Ｏ８Ｎ６）、ａ，ω−ジイムプロピルビス（（トリフルオロメチル）スルホニル）イミド（Ｃ１５Ｈ２０Ｆ１２Ｓ４Ｏ８Ｎ６）、ａ，ω−ジイムブチルビス（（トリフルオロメチル）スルホニル）イミド（Ｃ１６Ｈ２２Ｆ１２Ｓ４Ｏ８Ｎ６）、１−ブチル−３−メチルベンゾトリアゾリウム（Ｃ１１Ｈ１６Ｎ３）、１−ベンジル−３−メチルベンゾトリアゾリウム（Ｃ１４Ｈ１４Ｎ３）、Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジニウム（Ｃ６Ｈ１４Ｎ）、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−ピロリジニウム（Ｃ７Ｈ１６Ｎ）、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−ピロリジニウム（Ｃ８Ｈ１８Ｎ）、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチル−ピロリジニウム（Ｃ９Ｈ２０Ｎ）、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシル−ピロリジニウム（Ｃ１１Ｈ２４Ｎ）、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐プロピルピペリジニウム（Ｃ９Ｈ２０Ｎ）、１‐エチル‐２‐メチルピロリジニウム（Ｃ７Ｈ１４Ｎ）、１‐プロピル‐２‐メチルピロリジニウム（Ｃ８Ｈ１６Ｎ）、１‐ブチル‐２‐メチルピロリジニウム（Ｃ９Ｈ１８Ｎ）、ｎ‐ブチルピリジニウム（Ｃ９Ｈ１４Ｎ）、４‐メチル‐Ｎ‐ブチルピリジニウム（Ｃ１０Ｈ１６Ｎ）、ｎ‐ヘキシルピリジニウム（Ｃ１１Ｈ１８Ｎ）、ｎ‐オクチルピリジニウム（Ｃ１３Ｈ２２Ｎ）、ｎ‐デシルピリジニウム（Ｃ１５Ｈ２６Ｎ）、ｎ‐ドデシルピリジニウム（Ｃ１７Ｈ３０Ｎ）、１‐ドデシル‐３‐メチルピリジニウム（Ｃ１８Ｈ３２Ｎ）、１‐ドデシル‐４‐メチルピリジニウム（Ｃ１８Ｈ３２Ｎ）、ｎ‐テトラデシルピリジニウム（Ｃ１９Ｈ３４Ｎ）、１‐テトラデシル‐３‐メチルピリジニウム（Ｃ２０Ｈ３６Ｎ）、１‐テトラデシル‐４‐メチルピリジニウム（Ｃ２０Ｈ３６Ｎ）、ｎ‐ヘキサデシルピリジニウム（Ｃ２１Ｈ３８Ｎ）、１‐ヘキサデシル‐３‐メチルピリジニウム（Ｃ２２Ｈ４０Ｎ）、１‐ヘキサデシル‐４‐メ��ルピリジニウム（Ｃ２２Ｈ４０Ｎ）、ｎ‐オクタデシルピリジニウム（Ｃ２３Ｈ４２Ｎ）、１‐オクタデシル‐３‐メチルピリジニウム（Ｃ２４Ｈ４４Ｎ）、１‐オクタデシル‐４‐メチルピリジニウム（Ｃ２４Ｈ４４Ｎ２）、Ｎ‐ブチル‐イソキノリニウム（Ｃ１３Ｈ１６Ｎ）、Ｎ‐ヘキシル‐イソキノリニウム（Ｃ１５Ｈ２０Ｎ）、Ｎ‐オクチル‐イソキノリニウム（Ｃ１７Ｈ２４Ｎ）、Ｎ‐デシル‐イソキノリニウム（Ｃ１９Ｈ２８Ｎ）、Ｎ‐ドデシル‐イソキノリニウム（Ｃ２１Ｈ３２Ｎ）、Ｎ‐テトラデシル‐イソキノリニウム（Ｃ２３Ｈ３６Ｎ）、Ｎ‐ヘキサデシル‐イソキノリニウム（Ｃ２５Ｈ４０Ｎ）、Ｎ‐オクタデシル‐イソキノリニウム（Ｃ２７Ｈ４４Ｎ）、４‐エチル‐２‐イソプロピル‐３‐ブチル‐４，５‐ジヒドロ‐チアゾリウム（Ｃ１２Ｈ２４ＮＳ）、４‐エチル‐２‐イソプロピル‐３‐ドデシル‐４，５‐ジヒドロ‐チアゾリウム（Ｃ２０Ｈ４０ＮＳ）、トリ‐メチルスルホニウム（Ｃ３Ｈ９Ｓ）、トリ‐エチルスルホニウム（Ｃ６Ｈ１５Ｓ）、テトラ‐メチルスルホニウム（Ｃ８Ｈ２０Ｓ）、トリ‐ブチルスルホニウム（Ｃ１２Ｈ２７Ｓ）、テトラメチルアンモニウム（Ｃ４Ｈ１２Ｎ）
、トリメチル‐エチニルアンモニウム（Ｃ５Ｈ１０Ｎ）、トリメチルエチルアンモニウム（Ｃ５Ｈ１４Ｎ）、トリメチル‐メトキシメチルアンモニウム（Ｃ５Ｈ１４ＮＯ）、トリメチル‐プロパルギルアンモニウム（Ｃ６Ｈ１２Ｎ）、トリメチル‐アリルアンモニウム（Ｃ６Ｈ１４Ｎ）、トリメチルプロピルアンモニウム（Ｃ６Ｈ１６Ｎ）、トリメチル‐イソプロピルアンモニウム（Ｃ６Ｈ１６Ｎ）、ジメチル‐ジエチルアンモニウム（Ｃ６Ｈ１６Ｎ）、ジメチルエチルメトキシメチレンアンモニウム（Ｃ６Ｈ１６ＮＯ）、メトキシメチレンジメチルエチルアンモニウム（Ｃ６Ｈ１６ＮＯ）、ジメチル‐エチル‐プロピルアンモニウム（Ｃ７Ｈ１８Ｎ）、トリメチル‐ブチルアンモニウム（Ｃ７Ｈ１８Ｎ）、トリエチル‐メチルアンモニウム（Ｃ７Ｈ１８Ｎ）、エトキシメチレン‐ジメチル‐エチルアンモニウム（Ｃ７Ｈ１８ＮＯ）、メトキシエチル‐ジメチル‐エチルアンモニウム（Ｃ７Ｈ１８ＮＯ）、テトラエチルアンモニウム（Ｃ８Ｈ２０Ｎ）、ジメチル‐エチル‐ブチルアンモニウム（Ｃ８Ｈ２０Ｎ）、エトキシエチル‐ジメチル‐エチルアンモニウム（Ｃ８Ｈ２０ＮＯ）、ジメチル‐プロピル‐ブチルアンモニウム（Ｃ９Ｈ２２Ｎ）、トリメチル‐ヘキシルアンモニウム（Ｃ９Ｈ２２Ｎ）、メチル‐エチル‐ジプロピルアンモニウム（Ｃ９Ｈ２２Ｎ）、ジエチル‐ジ（イソ）プロピルアンモニウム（Ｃ１０Ｈ２４Ｎ）、トリメチル‐ヘプチルアンモニウム（Ｃ１０Ｈ２４Ｎ）、トリメチル‐オクチルアンモニウム（Ｃ１１Ｈ２６Ｎ）、トリエチル‐（２‐メチルブチル）アンモニウム（Ｃ１１Ｈ２６Ｎ）、テトラプロピルアンモニウム（Ｃ１２Ｈ２８Ｎ）、トリエチル‐ヘキシルアンモニウム（Ｃ１２Ｈ２８Ｎ）、トリエチル‐ヘプチルアンモニウム（Ｃ１３Ｈ３０Ｎ）、トリエチル‐オクチルアンモニウム（Ｃ１４Ｈ３２Ｎ）、ジ（イソ）プロピルエチルヘプチルアンモニウム（Ｃ１５Ｈ３４Ｎ）、テトラブチルアンモニウム（Ｃ１６Ｈ３６Ｎ）、トリブチル‐ヘキシルアンモニウム（Ｃ１８Ｈ４０Ｎ）、トリブチル‐ヘプチルアンモニウム（Ｃ１９Ｈ４２Ｎ）、トリブチル‐オクチルアンモニウム（Ｃ２０Ｈ４４Ｎ）、テトラアミルアンモニウム（Ｃ２０Ｈ４４Ｎ）、テトラヘキシルアンモニウム（Ｃ２４Ｈ５２Ｎ）、トリオクチル‐プロピルアンモニウム（Ｃ２７Ｈ５８Ｎ）、テトラヘプチルアンモニウム（Ｃ２８Ｈ６０Ｎ）、トリイル‐テトラデシルアンモニウム（Ｃ２９Ｈ６２Ｎ）、テトラオクチルアンモニウム（Ｃ３２Ｈ６８Ｎ）、トリヘキシル‐テトラデシルアンモニウム（Ｃ３２Ｈ６８Ｎ）、トリドデシル‐メチルアンモニウム（Ｃ３７Ｈ７８Ｎ）、テトラデシルアンモニウム（Ｃ４０Ｈ８４Ｎ）、［ビス（ブチル‐メチル‐アミノ）‐メチレン］ジメチルアンモニウム（Ｃ１３Ｈ３０Ｎ３）、［ビス（ブチル‐エチル‐アミノ）‐メチレン］ジメチル‐アンモニウム（Ｃ１５Ｈ３４Ｎ３）、［ビス（ビス‐ブチル‐アミノ）‐メチレン］ジメチル‐アンモニウム（Ｃ１９Ｈ４２Ｎ３）、［ビス（ビス‐ヘキシル‐アミノ）‐メチレン］ジメチル‐アンモニウム（Ｃ２３Ｈ５０Ｎ３）、［ビス（ビス‐オクチル‐アミノ）‐メチレン］ジメチル‐アンモニウム（Ｃ２７Ｈ５８Ｎ３）、テトラメチルホスホニウム（Ｃ４Ｈ１２Ｐ）、テトラエチルホスホニウムメチレン‐１，４，１０，１３‐テトラキスアザシクロヘプタデカン（Ｃ８Ｈ２０Ｐ）、トリデシルメチルホスホニウム（Ｃ３１Ｈ６６Ｐ）、トリヘキシル‐テトラデシルホスホニウム（Ｃ３２Ｈ６８Ｐ）、テトラ‐メチルヒ素（Ｃ４Ｈ１２Ａｓ）、１，１，６，６‐テトラメチル‐３‐イン‐１，６‐ジアゼカンジアミニウム（Ｃ１２Ｈ２４Ｎ２）、（ｚ）‐１，１，６，６‐テトラメチル‐３‐エン‐１，６‐ジアゼカンジアミニウム（Ｃ１２Ｈ２６Ｎ２）、１，１，６，６‐テトラメチル‐１，６‐ジアゼカンジアミニウム（Ｃ１２Ｈ２８Ｎ２）、Ｎ‐（２‐（（（３‐ヒドロキシプロピル）ジメチルアンモニオ）メチル）ベンジル）‐３‐ヒドロキシ‐Ｎ，Ｎ‐ジメチルプロピル‐１‐アミニウム（Ｃ１８Ｈ３４Ｏ２）、（１，４），（１，４），（９，１２），（９，１２）‐テトラジメチレン‐６‐エン‐１．４，９，１２‐テトラキスアザシクロヘキサデカンテトラミニウム（Ｃ２０Ｈ３８Ｎ４）、６，８‐（１’，３’‐フェニレン）‐（１，４），（１，４），（１０，１３），（１０，１３）‐テトラジメチレン‐１，４，１０，１３‐テトラキスアザシクロヘプタデカンテトラミニウム（Ｃ２４Ｈ３６Ｎ４）、６，８‐（１’，３’‐フェニレン）‐（１，４），（１，４），（１０，１３），（１０，１３）‐テトラジメチレン‐１，４，１０，１３‐テトラキスアザシクロトリコサンテトラミニウム（Ｃ３０Ｈ５２Ｎ４）、テトラフェニルホスホニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド及びテトラフェニルホスホニウムブロミド，リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、テトラブチルホスホニウムメタンスルホネート、テトラブチルホスホニウムテトラフルオロボラート、テトラブチルホスホニウムｐ‐トルエンスルホナート、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムビス（２，４，４‐トリメチルペンチル）ホスフィナート、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムブロミド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムクロリド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムデカノアート、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムジシアナミド、３‐（トリフェニルホスホニオ）プロパン‐１‐スルホナート、並びに３‐（トリフェニルホスホニオ）プロパン‐１‐スルホン酸トシラートのうちの１つ又は複数である、条項１に記載の方法。
【００７４】
条項８
前記イオン性塩が、３‐（トリフェニルホスホニオ）プロパン‐１‐スルホナート、３‐（トリフェニルホスホニオ）プロパン‐１‐スルホン酸トシラート、及び１‐スルホン酸トシラートのうちの１つ又は複数である、条項１に記載の方法。
【００７５】
条項９
前記保護化合物が水又は酸素と反応して、酸化化合物を形成する、条項１から８のいずれか一項に記載の方法。
【００７６】
条項１０
前記保護化合物が、有機化合物、リン化合物、イオウ化合物、及びこれらの任意の組み合わせである、条項１から９のいずれか一項に記載の方法。
【００７７】
条項１１
少なくとも１つの前記保護化合物が、トリフェニルホスフィン、トリアルキルホスフィンであって、アルキル基が少なくとも４つの炭素原子を有するトリアルキルホスフィン、トリフェニルメタン、４‐（ジメチルアミノ）フェニルジフェニルホスフィン、トリフェニルアミン、Ｎ‐メチルイミダゾール、ジフェニルアミン、オレイルアミン、及びジフェニルスルフィドのうちの１つ又は複数から選択された有機化合物である、条項１０に記載の方法。
【００７８】
条項１２
前記イオン性塩が、約１から約９９重量％の範囲の量で前記解重合組成物内に存在し、少なくとも１つの前記保護化合物が、約１から約９９重量％の範囲の量で前記解重合組成物内に存在する、条項１から１１のいずれか一項に記載の方法。
【００７９】
条項１３
前記解重合組成物が、約１から約５０重量％のイオン性塩、及び約５０から約９９重量％の少なくとも１つの保護化合物を含む、条項１から１１のいずれか一項に記載の方法。
【００８０】
条項１４
前記解重合組成物が、約１から約１０重量％のイオン性塩、及び約９０から約９９重量％の少なくとも１つの保護化合物を含む、条項１から１１のいずれか一項に記載の方法。
【００８１】
条項１５
前記処理温度で前記一定期間にわたって前記リサイクル混合物を加熱した後、前記リサイクル混合物から遊離繊維が分離され、イオン性塩、有機化合物、及び分解したポリマーを含む部分的に消費されたリサイクル液体が残る、条項１から１４のいずれか一項に記載の方法。
【００８２】
条項１６
前記分離された遊離繊維が、溶媒で洗浄される、条項１５に記載の方法。
【００８３】
条項１７
前記リサイクル混合物から前記遊離繊維を分離した後、前記分解したポリマーを取り除くために、前記部分的に消費されたリサイクル液体が洗浄溶媒と組み合わされ、精製されたリサイクル混合物が形成される、条項１５に記載の方法。
【００８４】
条項１８
前記洗浄溶媒が、アセトン、テトラヒドロフラン、エチルアセテート、トルエン、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、メチル−ｔ−ブチルエーテル、及びこれらの相溶性混合物のうちの１つ又は複数である、条項１７に記載の方法。
【００８５】
条項１９
前記リサイクル混合物が、精製されたリサイクル混合物を含む、条項１５に記載の方法。
【００８６】
条項２０
前記処理温度が、約１５０℃から約４００℃の範囲である、条項１から１９のいずれか一項に記載の方法。
【００８７】
条項２１
前記処理温度が、約３００°Ｃから約４００℃の範囲である、条項１から１９のいずれか一項に記載の方法。
【００８８】
条項２２
遊離繊維及び分解したポリマーを産出するために前記繊維強化ポリマーの一部を少なくとも部分的に解重合するのに十分な一定期間が、約５分間から約１２０分間である、条項１から２１のいずれか一項に記載の方法。
【００８９】
条項２３
前記リサイクル混合物が、無酸素雰囲気下の前記処理温度で維持される、条項１から２２のいずれか一項に記載の方法。
【００９０】
条項２４
前記繊維強化ポリマーが、炭素繊維強化ポリマーである、条項１から２３のいずれか一項に記載の方法。
【００９１】
条項２５
リサイクル混合物を形成するために、イオン性塩及び前記イオン性塩を劣化から保護する保護化合物を含む解重合組成物であって、前記混合物は、少なくとも１つの前記保護化合物及び前記イオン性塩がそれぞれ流体である温度を有する、解重合組成物。
【００９２】
条項２６
前記イオン性塩が、Ｃ、Ｈ、Ｎ、又はＰのうちの少なくとも１つを含む、条項２５に記載の解重合組成物。
【００９３】
条項２７
前記イオン性塩が、ホスホニウムイオン、アンモニウムイオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、イミダゾリウムイオン、ピロリジニウムイオン、ピリジニウムイオン、イミドイオン、スルホン酸イオン、及びトリフルオロメタンスルホニルイミド（ＴＦＳＩ）イオンのうちの１つ又は複数を含む、条項２５又は２６に記載の解重合組成物。
【００９４】
条項２８
前記イオン性塩が、ホスホニウムイオンを含む、条項２７に記載の解重合組成物。
【００９５】
条項２９
前記イオン性塩が、少なくとも１つのフェニル基を含む、条項２５に記載の解重合組成物。
【００９６】
条項３０
前記イオン性塩が、３‐［２‐（４‐ニトロ‐フェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１４Ｎ３Ｏ２）、３‐［２‐（３‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１２ＣｌＮ２Ｏ）、３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］‐ｌ‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１２ＣｌＮ２Ｏ）、１‐エチルオキシ‐３‐［４‐ニトロベンジル］イミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１４Ｎ３Ｏ３）、１‐メチルオキシ‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１２ＣｌＮ２Ｏ２）、３‐［２‐（４‐ニトロ‐フェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１２ＮＯ３）、１‐エテンオキシ‐３‐［２，４‐ジクロロベンジル］イミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１１Ｃｌ２Ｎ２Ｏ）、１‐エチルオキシ‐３‐［２，４‐ジクロロベンジル］イミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１３Ｃｌ２Ｎ２Ｏ）、３‐［２‐（３，４‐ジクロロフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１１Ｃｌ２Ｎ２Ｏ）、１‐ヒドロシンナミ１‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１７Ｎ２）、１‐ノニル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ２５Ｎ２）、１‐オクチル‐３‐エチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ２５Ｎ２）、１，３‐ジ‐（１‐ブトキシメチル）イミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ２５Ｎ２Ｏ２）、１‐メチル‐３‐（２‐オキソ‐２‐ｏ‐トリル‐エチル）‐イミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１５Ｎ２Ｏ）、１‐（４‐メトキシブチル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ９Ｈ１７Ｎ２Ｏ）、１‐［２‐（２‐メトキシエトキシ）エチル］‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ９Ｈ１７Ｎ２Ｏ２）、１，３‐ジベンジルイミダゾリウム（Ｃ１０Ｈ１０Ｎ２）、１‐ヘキシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１０Ｈ１９Ｎ２）、１‐［２‐フェニル‐２‐オキシエチル］‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１０Ｈ１１Ｎ２Ｏ）、１‐（３‐シアノ‐プロピル）‐３‐（２‐シアノ‐エチル）イミダゾリウム（Ｃ１０Ｈ１３Ｎ４）、１‐（２‐フラン‐２‐イル‐２‐オキソ‐エチル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１０Ｈ１１Ｎ２Ｏ２）、１‐ヒドロキシ‐３‐［２，４‐ジクロロベンジル］イミダゾリウム（Ｃ１０Ｈ９Ｃｌ２Ｎ２Ｏ）、１‐ベンジル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１１Ｈ１３Ｎ２）、１‐ベンジル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１１Ｈ１３Ｎ２）、１‐ヘプチル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１１Ｈ２１Ｎ２）、１‐ヘキシル‐３‐エチルイミダゾリウム（Ｃ１１Ｈ２１Ｎ２）、１，３‐ジブチルイミダゾリウム（Ｃ１１Ｈ２１Ｎ２）、１‐（４‐メトキシフェニル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１１Ｈ１３ＯＮ２）、フェネチル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１５Ｎ２）、１‐メチル‐３‐（３‐メチル‐ベンジル）‐イミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１５Ｎ２）、１‐メチル‐３‐（２‐メチル‐ベンジル）‐イミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１５Ｎ２）、３‐［２‐（４‐ブロモ‐フェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１２ＢｒＮ２Ｏ）、１‐オクチル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ２３Ｎ２）、フェニルエタノイル‐３‐プロピルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１５Ｎ２Ｏ）、ヘプトキシメチル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ２３Ｎ２Ｏ）、３‐［２‐（２‐フルオロフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ１２ＦＮ２Ｏ）、１‐（１‐プロポキシメチル）‐３‐（１‐ブトキシメチル）イミダゾリウム（Ｃ１２Ｈ２３Ｎ２Ｏ２）、３‐（４‐シアノ‐ベンゾイル）‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１２Ｎ３Ｏ）、３‐［２‐（４‐メチルオキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１５Ｎ２Ｏ２）、３‐［２‐（２‐メチルオキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１５Ｎ２Ｏ２）、１‐エチルオキシ‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１４ＣｌＮ２Ｏ２）、１‐ヒドロキシ‐３‐（３，４，５‐トリメチルオキシベンジル）イミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１７Ｎ２Ｏ４）、１‐エチル‐３‐［２‐（４‐ブロモ‐フェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１４ＢｒＮ２Ｏ）、１‐メチル‐３‐［２，６‐（Ｓ）‐ジメチルオクテン‐２‐イル］イミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ２５Ｎ２）、１‐オクチル‐３‐プロピルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ２７Ｎ２）、１‐デシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ２７Ｎ２）、３‐［２‐（１，２‐ジメチルオキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ）、３‐（１，１‐ジメチル‐２‐フェニル‐２‐オキソエチル）‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ）、３‐［２‐（３，５‐ジメトキルフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ３）、３‐［２‐（３，４‐ジメチルオキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ）
、１‐（１‐ノノキシメチル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ２７Ｎ２Ｏ）、３‐［２‐（３‐エトキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ２）、３‐［２‐（４‐エトキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ２）、１‐（１‐アミルオキシメチル）‐３‐ブトキシメチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ２）、１‐アミル‐３‐ベンジルイミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ２１Ｎ２）、１‐（１‐ヘキシルオキシメチル）‐３‐（１‐ブトキシメチル）イミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ２９Ｎ２Ｏ２）、１‐ウンデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ２９Ｎ２）、１‐（１‐デシルオキシメチル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ２９Ｎ２Ｏ）、３‐［２‐（３‐プロピルオキシルフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ１９Ｎ２Ｏ２）、３‐［２‐（３‐メチルオキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐イソプロピルイミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ１９Ｎ２Ｏ２）、３‐［２‐（２，４，６‐トリメチルオキシフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ１９Ｎ２Ｏ２）、３‐［２‐α‐ナフチル‐２‐オキソエチル］‐１‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１６Ｈ１５Ｎ２Ｏ）、１‐（１‐ヘプチルオキシメチル）‐３‐（１‐ブトキシメチル）イミダゾリウム）イミダゾリウム（Ｃ１６Ｈ３１Ｎ２Ｏ２）、１‐ドデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１６Ｈ３１Ｎ２）、１‐（１‐ウンデシルオキシメチル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１６Ｈ３１Ｎ２Ｏ）、１‐（２，２‐ジメチルプロピオニルオキシ）‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１６Ｈ１８ＣｌＮ２Ｏ３）、１‐（１‐ドデシルオキシメチル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１７Ｈ３３Ｎ２Ｏ）、１‐トリデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１７Ｈ３３Ｎ２）、１‐ベンジルオキシ‐３‐（２，４‐ジクロロベンジル）イミダゾリウム（Ｃ１７Ｈ１５Ｃｌ２Ｎ２Ｏ）、１‐（４‐ベンゾイル‐ベンジル）‐３‐メチル‐イミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ１７Ｎ２Ｏ）、１‐テトラデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ３５Ｎ２）、３‐［２‐（３‐メチルオキシルフェニル）‐２‐オキソエチル］‐１‐フェニルイミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ１７Ｎ２Ｏ２）、１‐（１‐ノニルオキシメチル）‐３‐（１‐ブトキシメチル）イミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ３５Ｎ２Ｏ２）、１‐（２‐フェニルエチルオキシ）‐３‐（２，５‐ジクロロベンジル）イミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ１７Ｃｌ２Ｎ２Ｏ）、１‐［２，４‐ジクロロフェニルメチルオキシル］‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ１４Ｃｌ３Ｎ２Ｏ）、１‐ペンタデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ３７Ｎ２）、１‐フェニルオキシ‐３‐［２‐（４‐ジメチルアミノ‐フェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ２０Ｎ３Ｏ２）、１‐（１‐デシルオキシメチル）‐３‐（１‐ブトキシメチル）イミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ３７Ｎ２Ｏ２）、１‐ヘキサデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ２０Ｈ３９Ｎ２）、１���（１‐デシルオキシメチル）‐３‐ヘキシルイミダゾリウム（Ｃ２０Ｈ３９Ｎ２Ｏ）、１‐（１‐ウンデシルオキシメチル）‐３‐（１‐ブトキシメチル）イミダゾリウム（Ｃ２０Ｈ３９Ｎ２Ｏ）、１‐（１‐ウンデシルオキシメチル）‐３‐ヘキシルイミダゾリウム（Ｃ２１Ｈ４１Ｎ２Ｏ）、１‐オクタデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ２２Ｈ４３Ｎ２）、１‐コシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ２４Ｈ４７Ｎ２）、１‐（２‐（２‐（２‐（２‐（２‐（２‐（２‐（メタクリロイルオキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）‐３‐エチルイミダゾリウム（Ｃ２５Ｈ４５Ｏ９Ｎ２）、ＰＥＯイミダゾリウムのポリマー、３‐ジヒドロキシ‐２‐ブロモイミダゾリウム（Ｃ３Ｈ４ＢｒＮ２Ｏ２）、１，３‐ジメチル‐５‐クロライドイミダゾリウム（Ｃ５Ｈ８ＣｌＮ）、２，４，５‐トリメチルイミダゾリウム（Ｃ６Ｈ１１Ｎ２）、１，２，３‐トリメチルイミダゾリウム（Ｃ６Ｈ１１Ｎ２）、１，３‐ジメチル‐ニムトリムイミダゾリウム（Ｃ６Ｈ８Ｎ３Ｓ）、１，２‐ジメチル‐３‐エチルイミダゾリウム（Ｃ７Ｈ１３Ｎ２）、１‐エチル‐３，５‐ジメチルイミダゾリウム（Ｃ７Ｈ１３Ｎ２）、１‐エチル‐２，３‐ジメチルイミダゾリウム（Ｃ７Ｈ１３Ｎ２）、１，３‐ジメチル‐４‐メチルイミダゾリウム（Ｃ８Ｈ１５Ｎ２）、１，２‐メチル‐３‐プロピルイミダゾリウム（Ｃ８Ｈ１５Ｎ２）、１，２‐エチル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ８Ｈ１５Ｎ２）、１‐プロピル‐２，３‐ジメチルイミダゾリウム（Ｃ８Ｈ１５Ｎ２）、１‐ブチル‐２，３‐ジメチルイミダゾリウム（Ｃ９Ｈ１７Ｎ２）、３‐ブチル‐１，５‐ジメチルイミダゾリウム（Ｃ９Ｈ１７Ｎ２）、１，３‐ジメチル‐２‐フェニルイミダゾリウム（Ｃ１１Ｈ１３Ｎ２）、１‐ベンジル‐２‐メチル‐３‐プロピル（Ｃ１３Ｈ１９Ｎ２）、１‐オクチル‐２，３‐ジメチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ２５Ｎ２）、
１，３‐ジプロピル‐２‐イソブチルイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ２５Ｎ２）、１‐メチル‐３‐（２‐フェニル‐２‐オキソエチル）‐５‐メトオキシイミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１５Ｎ２Ｏ２）、１，２‐ジメチル‐３‐フェニルエタノイル（ｐ−Ｃｌ）イミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１４ＣｌＮ２Ｏ）、１‐ヒドロキシ‐２‐エチル‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１３Ｈ１４ＣＩＮ２Ｏ）、１‐ベンジル‐２‐メチル‐３‐ブチルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ２１Ｎ２）、１‐ベンジル‐２‐メチル‐３‐（３‐メチル）プロピルイミダゾリウム（Ｃ１４Ｈ２１Ｎ２）、１‐ベンジル‐２‐メチル‐３‐アミルイミダゾリウム（Ｃ１５Ｈ２３Ｎ２）、１‐デシル‐２，３‐ジメチルイミダゾリウム、（Ｃ１５Ｈ２９Ｎ２）、１‐メチル‐２‐ｎ‐ヘプチル‐３‐ベンジルイミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ２７Ｎ２）、１‐メチル‐２‐（２，２‐ジメチル‐１‐メチレンプロピル）‐３‐（２‐フェニル‐２‐オキシエチル）イミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ２３Ｎ２Ｏ）、１‐（２，２‐ジメチルプロピオニルオキシ）‐２‐エチル‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ２２ＣｌＮ２Ｏ３）、１，３‐ジ‐［４‐ニトロベンジルオキシ］‐２‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ１７Ｎ４Ｏ６）、１，３‐ジ‐［４−ブロモベンジルオキシ］‐２‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１８Ｈ１７Ｂｒ２Ｎ２Ｏ２）、１‐フェニル‐２‐メチル‐３‐［２‐（４‐メトキシフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ１９Ｎ２Ｏ）、１‐ベンジル‐２‐（２‐フェニル‐２‐オキソエチル）‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ１９Ｎ２Ｏ）、１，３‐ジベンジル‐４‐（２‐ヒドロキシエチル）イミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ２１Ｎ２Ｏ）、１‐ベンジル‐２‐メチル‐３‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ１８ＣｌＮ２Ｏ）、１‐フェニルオキシ‐２‐エチル‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐ｃｆ２‐オキソエチル］イミダゾリウム、（Ｃ１９Ｈ１８ＣｌＮ２Ｏ２）、１，２‐ジメチル‐３‐［２‐（４‐ニトロ‐安息香酸）‐ベンジル］イミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ１８Ｎ３Ｏ４）、１，３‐ジ‐（２，６‐ジクロロベンジルオキシ）‐２‐エチルイミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ１７Ｃｌ４Ｎ２Ｏ２）、１，３‐ジ‐（２，４‐ジクロロベンジルオキシ）‐２‐エチルイミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ１７Ｃｌ４Ｎ２Ｏ２）、１，３‐ジ‐［４‐ブロモベンジルオキシ］‐２‐エチルイミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ１９Ｂｒ２Ｎ２Ｏ２）、１‐メチル‐２‐ｎ‐ノニル‐３‐ベンジルイミダゾリウム（Ｃ２０Ｈ３１Ｎ２）、１‐メチル‐２‐フェニルビニル‐３‐［２‐フェニル‐２‐オキシエチル］イミダゾリウム（Ｃ２０Ｈ１９Ｎ２Ｏ）、１‐フェニルエタノイル‐２‐スチレン‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ２０Ｈ２０Ｎ２Ｏ）、１‐フェネミル１‐２‐メチル‐３‐［２‐（４‐クロロフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ２０Ｈ２０Ｎ２Ｏ）、１‐ベンジル‐２‐メチル‐３‐ｎ‐デシルイミダゾリウム（Ｃ２１Ｈ２３Ｎ２）、１‐（４‐メチルオキシ‐ベンジル）‐２‐メチル３‐［２‐（４‐メトキシルフェニル）‐２‐オキソエチル］イミダゾリウム（Ｃ２１Ｈ２３Ｎ２Ｏ２）、１‐ベンジル‐２‐ｎ‐ウンデシル‐３‐メチルイミダゾリウム（Ｃ２２Ｈ３５Ｎ２）、１‐ベンジルオキシ‐２‐エチル‐３‐（３，４，５‐トリメチルオキシベンジル）イミダゾリウム（Ｃ２２Ｈ２７Ｎ２Ｏ４）、１‐ベンジル‐２‐メチル‐３‐ｎ‐テトラデシルイミダゾリウム（Ｃ２５Ｈ４１Ｎ２）、１‐ベンジル‐２‐ｎ‐ウンデシル‐３‐アミルイミダゾリウム（Ｃ２６Ｈ４３Ｎ２）、１，３‐ジヒドロキシ‐２‐メチル‐４‐ブロモイミダゾリウム（Ｃ４Ｈ６ＢｒＮ２Ｏ２）、１，３‐ジヒドロキシ‐２‐フェニル‐４‐ブロモイミダゾリウム（Ｃ９Ｈ６ＢｒＮ２Ｏ２）、１，３‐ジエチル‐４，５‐ジフェニルイミダゾリウム（Ｃ１９Ｈ２１Ｎ２）、１，３‐ジヒドロキシ‐２‐ブロモ‐４，５‐ジメチルイミダゾリウム（Ｃ５Ｈ８ＢｒＮ２Ｏ２）、１，３‐ジメチル‐２，４，５‐トリ‐ブロモイミダゾリウム（Ｃ５Ｈ６Ｂｒ３Ｎ２）、１，２，３，４，５‐メチルイミダゾリウム（Ｃ８Ｈ１５Ｎ２）、α，ω‐臭化ジメチル（Ｃ１０Ｈ１８Ｎ４Ｂｒ２）、α，ω‐臭化ジプロピル（Ｃ１１Ｈ２０Ｎ４Ｂｒ２）、α，ω‐臭化ジブチル（Ｃ１２Ｈ２２Ｎ４Ｂｒ２）、α，ω‐臭化ジヘキシル（Ｃ１４Ｈ２６Ｎ４Ｂｒ２）、ａ，ω−ジメチルビス（（トリフルオロメチル）スルホニル）イミド（Ｃ１４Ｈ１８Ｆ１２Ｓ４Ｏ８Ｎ６）、ａ，ω−ジイムプロピルビス（（トリフルオロメチル）スルホニル）イミド（Ｃ１５Ｈ２０Ｆ１２Ｓ４Ｏ８Ｎ６）、ａ，ω−ジイムブチルビス（（トリフルオロメチル）スルホニル）イミド（Ｃ１６Ｈ２２Ｆ１２Ｓ４Ｏ８Ｎ６）、１−ブチル−３−メチルベンゾトリアゾリウム（Ｃ１１Ｈ１６Ｎ３）、１−ベンジル−３−メチルベンゾトリアゾリウム（Ｃ１４Ｈ１４Ｎ３）、Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジニウム（Ｃ６Ｈ１４Ｎ）、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−ピロリジニウム（Ｃ７Ｈ１６Ｎ）、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−ピロリジニウム（Ｃ８Ｈ１８Ｎ）、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチル−ピロリジニウム（Ｃ９Ｈ２０Ｎ）、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシル−ピロリジニウム（Ｃ１１Ｈ２４Ｎ）、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐プロピルピペリジニウム（Ｃ９Ｈ２０Ｎ）、１‐エチル‐２‐メチルピロリジニウム（Ｃ７Ｈ１４Ｎ）、１‐プロピル‐２‐メチルピロリジニウム（Ｃ８Ｈ１６Ｎ）、１‐ブチル‐２‐メチルピロリジニウム（Ｃ９Ｈ１８Ｎ）、ｎ‐ブチルピリジニウム（Ｃ９Ｈ１４Ｎ）、４‐メチル‐Ｎ‐ブチルピリジニウム（Ｃ１０Ｈ１６Ｎ）、ｎ‐ヘキシルピリジニウム（Ｃ１１Ｈ１８Ｎ）、ｎ‐オクチルピリジニウム（Ｃ１３Ｈ２２Ｎ）、ｎ‐デシルピリジニウム（Ｃ１５Ｈ２６Ｎ）、ｎ‐ドデシルピリジニウム（Ｃ１７Ｈ３０Ｎ）、１‐ドデシル‐３‐メチルピリジニウム（Ｃ１８Ｈ３２Ｎ）、１‐ドデシル‐４‐メチルピリジニウム（Ｃ１８Ｈ３２Ｎ）、ｎ‐テトラデシルピリジニウム（Ｃ１９Ｈ３４Ｎ）、１‐テトラデシル‐３‐メチルピリジニウム（Ｃ２０Ｈ３６Ｎ）、１‐テトラデシル‐４‐メチルピリジニウム（Ｃ２０Ｈ３６Ｎ）、ｎ‐ヘキサデシルピリジニウム（Ｃ２１Ｈ３８Ｎ）、１‐ヘキサデシル‐３‐メチルピリジニウム（Ｃ２２Ｈ４０Ｎ）、１‐ヘキサデシル‐４‐メ��ルピリジニウム（Ｃ２２Ｈ４０Ｎ）、ｎ‐オクタデシルピリジニウム（Ｃ２３Ｈ４２Ｎ）、１‐オクタデシル‐３‐メチルピリジニウム（Ｃ２４Ｈ４４Ｎ）、１‐オクタデシル‐４‐メチルピリジニウム（Ｃ２４Ｈ４４Ｎ２）、Ｎ‐ブチル‐イソキノリニウム（Ｃ１３Ｈ１６Ｎ）、Ｎ‐ヘキシル‐イソキノリニウム（Ｃ１５Ｈ２０Ｎ）、Ｎ‐オクチル‐イソキノリニウム（Ｃ１７Ｈ２４Ｎ）、Ｎ‐デシル‐イソキノリニウム（Ｃ１９Ｈ２８Ｎ）、Ｎ‐ドデシル‐イソキノリニウム（Ｃ２１Ｈ３２Ｎ）、Ｎ‐テトラデシル‐イソキノリニウム（Ｃ２３Ｈ３６Ｎ）、Ｎ‐ヘキサデシル‐イソキノリニウム（Ｃ２５Ｈ４０Ｎ）、Ｎ‐オクタデシル‐イソキノリニウム（Ｃ２７Ｈ４４Ｎ）、
４‐エチル‐２‐イソプロピル‐３‐ブチル‐４，５‐ジヒドロ‐チアゾリウム（Ｃ１２Ｈ２４ＮＳ）、４‐エチル‐２‐イソプロピル‐３‐ドデシル‐４，５‐ジヒドロ‐チアゾリウム（Ｃ２０Ｈ４０ＮＳ）、トリ‐メチルスルホニウム（Ｃ３Ｈ９Ｓ）、トリ‐エチルスルホニウム（Ｃ６Ｈ１５Ｓ）、テトラ‐メチルスルホニウム（Ｃ８Ｈ２０Ｓ）、トリ‐ブチルスルホニウム（Ｃ１２Ｈ２７Ｓ）、テトラメチルアンモニウム（Ｃ４Ｈ１２Ｎ）、トリメチル‐エチニルアンモニウム（Ｃ５Ｈ１０Ｎ）、トリメチルエチルアンモニウム（Ｃ５Ｈ１４Ｎ）、トリメチル‐メトキシメチルアンモニウム（Ｃ５Ｈ１４ＮＯ）、トリメチル‐プロパルギルアンモニウム（Ｃ６Ｈ１２Ｎ）、トリメチル‐アリルアンモニウム（Ｃ６Ｈ１４Ｎ）、トリメチルプロピルアンモニウム（Ｃ６Ｈ１６Ｎ）、トリメチル‐イソプロピルアンモニウム（Ｃ６Ｈ１６Ｎ）、ジメチル‐ジエチルアンモニウム（Ｃ６Ｈ１６Ｎ）、ジメチルエチルメトキシメチレンアンモニウム（Ｃ６Ｈ１６ＮＯ）、メトキシメチレンジメチルエチルアンモニウム（Ｃ６Ｈ１６ＮＯ）、ジメチル‐エチル‐プロピルアンモニウム（Ｃ７Ｈ１８Ｎ）、トリメチル‐ブチルアンモニウム（Ｃ７Ｈ１８Ｎ）、トリエチル‐メチルアンモニウム（Ｃ７Ｈ１８Ｎ）、エトキシメチレン‐ジメチル‐エチルアンモニウム（Ｃ７Ｈ１８ＮＯ）、メトキシエチル‐ジメチル‐エチルアンモニウム（Ｃ７Ｈ１８ＮＯ）、テトラエチルアンモニウム（Ｃ８Ｈ２０Ｎ）、ジメチル‐エチル‐ブチルアンモニウム（Ｃ８Ｈ２０Ｎ）、エトキシエチル‐ジメチル‐エチルアンモニウム（Ｃ８Ｈ２０ＮＯ）、ジメチル‐プロピル‐ブチルアンモニウム（Ｃ９Ｈ２２Ｎ）、トリメチル‐ヘキシルアンモニウム（Ｃ９Ｈ２２Ｎ）、メチル‐エチル‐ジプロピルアンモニウム（Ｃ９Ｈ２２Ｎ）、ジエチル‐ジ（イソ）プロピルアンモニウム（Ｃ１０Ｈ２４Ｎ）、トリメチル‐ヘプチルアンモニウム（Ｃ１０Ｈ２４Ｎ）、トリメチル‐オクチルアンモニウム（Ｃ１１Ｈ２６Ｎ）、トリエチル‐（２‐メチルブチル）アンモニウム（Ｃ１１Ｈ２６Ｎ）、テトラプロピルアンモニウム（Ｃ１２Ｈ２８Ｎ）、トリエチル‐ヘキシルアンモニウム（Ｃ１２Ｈ２８Ｎ）、トリエチル‐ヘプチルアンモニウム（Ｃ１３Ｈ３０Ｎ）、トリエチル‐オクチルアンモニウム（Ｃ１４Ｈ３２Ｎ）、ジ（イソ）プロピルエチルヘプチルアンモニウム（Ｃ１５Ｈ３４Ｎ）、テトラブチルアンモニウム（Ｃ１６Ｈ３６Ｎ）、トリブチル‐ヘキシルアンモニウム（Ｃ１８Ｈ４０Ｎ）、トリブチル‐ヘプチルアンモニウム（Ｃ１９Ｈ４２Ｎ）、トリブチル‐オクチルアンモニウム（Ｃ２０Ｈ４４Ｎ）、テトラアミルアンモニウム（Ｃ２０Ｈ４４Ｎ）、テトラヘキシルアンモニウム（Ｃ２４Ｈ５２Ｎ）、トリオクチル‐プロピルアンモニウム（Ｃ２７Ｈ５８Ｎ）、テトラヘプチルアンモニウム（Ｃ２８Ｈ６０Ｎ）、トリイル‐テトラデシルアンモニウム（Ｃ２９Ｈ６２Ｎ）、テトラオクチルアンモニウム（Ｃ３２Ｈ６８Ｎ）、トリヘキシル‐テトラデシルアンモニウム（Ｃ３２Ｈ６８Ｎ）、トリドデシル‐メチルアンモニウム（Ｃ３７Ｈ７８Ｎ）、テトラデシルアンモニウム（Ｃ４０Ｈ８４Ｎ）、［ビス（ブチル‐メチル‐アミノ）‐メチレン］ジメチルアンモニウム（Ｃ１３Ｈ３０Ｎ３）、［ビス（ブチル‐エチル‐アミノ）‐メチレン］ジメチル‐アンモニウム（Ｃ１５Ｈ３４Ｎ３）、［ビス（ビス‐ブチル‐アミノ）‐メチレン］ジメチル‐アンモニウム（Ｃ１９Ｈ４２Ｎ３）、［ビス（ビス‐ヘキシル‐アミノ）‐メチレン］ジメチル‐アンモニウム（Ｃ２３Ｈ５０Ｎ３）、［ビス（ビス‐オクチル‐アミノ）‐メチレン］ジメチル‐アンモニウム（Ｃ２７Ｈ５８Ｎ３）、テトラメチルホスホニウム（Ｃ４Ｈ１２Ｐ）、テトラエチルホスホニウムメチレン‐１，４，１０，１３‐テトラキスアザシクロヘプタデカン（Ｃ８Ｈ２０Ｐ）、トリデシルメチルホスホニウム（Ｃ３１Ｈ６６Ｐ）、トリヘキシル‐テトラデシルホスホニウム（Ｃ３２Ｈ６８Ｐ）、テトラ‐メチルヒ素（Ｃ４Ｈ１２Ａｓ）、１，１，６，６‐テトラメチル‐３‐イン‐１，６‐ジアゼカンジアミニウム（Ｃ１２Ｈ２４Ｎ２）、（ｚ）‐１，１，６，６‐テトラメチル‐３‐エン‐１，６‐ジアゼカンジアミニウム（Ｃ１２Ｈ２６Ｎ２）、１，１，６，６‐テトラメチル‐１，６‐ジアゼカンジアミニウム（Ｃ１２Ｈ２８Ｎ２）、Ｎ‐（２‐（（（３‐ヒドロキシプロピル）ジメチルアンモニオ）メチル）ベンジル）‐３‐ヒドロキシ‐Ｎ，Ｎ‐ジメチルプロピル‐１‐アミニウム（Ｃ１８Ｈ３４Ｏ２）、（１，４），（１，４），（９，１２），（９，１２）‐テトラジメチレン‐６‐エン‐１．４，９，１２‐テトラキスアザシクロヘキサデカンテトラミニウム（Ｃ２０Ｈ３８Ｎ４）、６，８‐（１’，３’‐フェニレン）‐（１，４），（１，４），（１０，１３），（１０，１３）‐テトラジメチレン‐１，４，１０，１３‐テトラキスアザシクロヘプタデカンテトラミニウム（Ｃ２４Ｈ３６Ｎ４）、６，８‐（１’，３’‐フェニレン）‐（１，４），（１，４），（１０，１３），（１０，１３）‐テトラジメチレン‐１，４，１０，１３‐テトラキスアザシクロトリコサンテトラミニウム（Ｃ３０Ｈ５２Ｎ４）、テトラフェニルホスホニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド及びテトラフェニルホスホニウムブロミド，リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、テトラブチルホスホニウムメタンスルホネート、テトラブチルホスホニウムテトラフルオロボラート、テトラブチルホスホニウムｐ‐トルエンスルホナート、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムビス（２，４，４‐トリメチルペンチル）ホスフィナート、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムブロミド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムクロリド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムデカノアート、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムジシアナミド、３‐（トリフェニルホスホニオ）プロパン‐１‐スルホナート、並びに３‐（トリフェニルホスホニオ）プロパン‐１‐スルホン酸トシラートのうちの１つ又は複数である、条項２５に記載の解重合組成物。
【００９７】
条項３１
前記イオン性塩が、３‐（トリフェニルホスホニオ）プロパン‐１‐スルホナート、３‐（トリフェニルホスホニオ）プロパン‐１‐スルホン酸トシラート、及び１‐スルホン酸トシラートのうちの１つ又は複数である、条項２５に記載の解重合組成物。
【００９８】
条項３２
前記保護化合物が水又は酸素と反応して、酸化化合物を形成する、条項２５から３１のいずれか一項に記載の解重合組成物。
【００９９】
条項３３
前記保護化合物が、有機化合物、リン化合物、イオウ化合物、及びこれらの任意の組み合わせである、条項２５から３１のいずれか一項に記載の解重合組成物。
【０１００】
条項３４
前記保護化合物が、トリフェニルホスフィン、トリアルキルホスフィンであって、アルキル基が少なくとも４つの炭素原子を有するトリアルキルホスフィン、トリフェニルメタン、４‐（ジメチルアミノ）フェニルジフェニルホスフィン、トリフェニルアミン、Ｎ‐メチルイミダゾール、ジフェニルアミン、オレイルアミン、ジフェニルスルフィド、及びこれらの組み合わせのうちの１つ又は複数から選択された有機化合物である、条項３３に記載の解重合組成物。
【０１０１】
条項３５
前記イオン性塩が、約１から約９９重量％の範囲の量で前記組成物内に存在し、前記保護化合物が、約１から約９９重量％の範囲の量で前記組成物内に存在する、条項２５から３４のいずれか一項に記載の解重合組成物。
【０１０２】
条項３６
前記組成物が、約１から約５０重量％のイオン性塩、及び約５０から約９９重量％の保護化合物を含む、条項２５から３４のいずれか一項に記載の解重合組成物。
【０１０３】
条項３７
前記組成物が、約１から約１０重量％のイオン性塩、及び約９０から約９９重量％の保護化合物を含む、条項２５から３４のいずれか一項に記載の解重合組成物。
【０１０４】
組成物及び当該組成物の使用の方法を詳細に説明し、且つ、その特定の実施例を参照することによって説明してきたが、添付した特許請求の範囲に定義される発明の範囲を逸脱せずに、修正例及び変形例が可能であることが明らかであろう。より具体的には、本明細書で本開示の幾つかの態様が特に有利であると認識されているが、本発明は、本開示のこれらの特定の態様に必ずしも限定されないと考えられている。
【図１】
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【図２Ａ】
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【図２Ｂ】
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【図３】
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【図４】
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【外国語明細書】
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