(57)【要約】【課題】ＨＩＶの処置のためのアミド化合物を提供すること【解決手段】式（Ｉ）の化合物、またはその塩が開示される。また、式Ｉの化合物を含む医薬組成物、式Ｉの化合物を調製するためのプロセス、式Ｉの化合物を調製するのに有用な中間体、およびＨＩＶウイルスによって引き起こされる感染症を含めた、Ｒｅｔｒｏｖｉｒｉｄａｅウイルス感染症を処置するための治療方法が開示されている。ここでは、ＨＩＶ（すなわち、ヒト免疫不全ウイルス）感染症を処置するための化合物および方法が提供される。2018141018.tif 000637【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
明細書に記載の発明。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
治療用化合物
関連出願の相互参照
本出願は、２０１３年３月１日に出願された米国仮特許出願第６１／７７１，６５５号
および２０１３年７月２３日に出願された米国仮特許出願第６１／８５７，６３６号の利
益および優先権を主張する。これにより、これら米国仮特許出願の各々の開示内容は、そ
の全体が参考として本明細書に援用される。
【背景技術】
【０００２】
背景
Ｒｅｔｒｏｖｉｒｉｄａｅファミリーを含む陽性一本鎖ＲＮＡウイルスには、サブファ
ミリーであるＯｒｔｈｏｒｅｔｒｏｖｉｒｉｎａｅのもの、ならびにＡｌｐｈａｒｅｔｒ
ｏｖｉｒｕｓ属、Ｂｅｔａｒｅｔｒｏｖｉｒｕｓ属、Ｇａｍａｒｅｔｒｏｖｉｒｕｓ属、
Ｄｅｌｔａｒｅｔｒｏｖｉｒｕｓ属、Ｅｐｓｉｌｏｎｒｅｔｒｏｖｉｒｕｓ属、Ｌｅｎｔ
ｉｖｉｒｕｓ属およびＳｐｕｍａｖｉｒｕｓ属が含まれ、これらは、ヒトおよび動物の多
くの疾患を引き起こす。Ｌｅｎｔｉｖｉｒｕｓの中でも、ヒトのＨＩＶ−１感染症は、ヘ
ルパーＴ細胞の枯渇および免疫機能障害をもたらし、免疫不全および日和見感染症に対す
る脆弱性を生じる。高活性抗レトロウイルス治療（ＨＡＡＲＴ）によるＨＩＶ−１感染症
の処置は、ウイルス負荷を低減し、疾患の進行を著しく遅延させるのに有効であることが
証明されている（Ｈａｍｍｅｒ，  Ｓ．Ｍ．ら；ＪＡＭＡ  ２００８年、３００巻：５５
５〜５７０頁）。しかし、これらの処置は、現在の治療に耐性を示すＨＩＶ株を実際に出
現させる可能性がある（Ｔａｉｗｏ，  Ｂ．、Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｊｏｕｒｎ
ａｌ  ｏｆ  Ｉｎｆｅｃｔｉｏｕｓ  Ｄｉｓｅａｓｅｓ  ２００９年、１３巻：５５２〜
５５９頁；Ｓｍｉｔｈ，  Ｒ．  Ｊ．ら、Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２０１０年、３２７巻：６９
７〜７０１頁）。したがって、出現する薬物耐性ＨＩＶ変異体に対して活性な、新しい抗
レトロウイルス剤を発見する差し迫った必要性がある。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】Ｈａｍｍｅｒ，  Ｓ．Ｍ．ら；ＪＡＭＡ  ２００８年、３００巻：５５５〜５７０頁
【非特許文献２】Ｔａｉｗｏ，  Ｂ．、Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｉｎｆｅｃｔｉｏｕｓ  Ｄｉｓｅａｓｅｓ  ２００９年、１３巻：５５２〜５５９頁
【非特許文献３】Ｓｍｉｔｈ，  Ｒ．  Ｊ．ら、Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２０１０年、３２７巻：６９７〜７０１頁
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００４】
概要
本明細書では、ＨＩＶ（すなわち、ヒト免疫不全ウイルス）感染症を処置するための化
合物および方法が提供される。
一実施形態は、式ＩＩＩｄの化合物
【化１】
2018141018.tif 000002
［式中、
Ａ１は、ＣＨ、Ｃ−Ｚ３または窒素であり、
Ａ２は、ＣＨまたは窒素であり、
Ｒ１は、６〜１２員のアリール、５〜１２員のヘテロアリール、または３〜１２員の複素
環であり、Ｒ１の任意の６〜１２員のアリール、５〜１２員のヘテロアリール、または３
〜１２員の複素環は、１、２、３、４または５個のＺ４基で任意選択的に置換されており
、Ｚ４基は、同じかまたは異なっており、
Ｒ３ａおよびＲ３ｂは各々独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルであり、
Ｚ１は、６〜１２員のアリール、５〜１４員のヘテロアリール、または３〜１４員の複素
環であり、Ｚ１の任意の６〜１２員のアリール、５〜１４員のヘテロアリール、または３
〜１４員の複素環は、１、２、３、４または５個のＺ１ａまたはＺ１ｂで任意選択的に置
換されており、Ｚ１ａおよびＺ１ｂ基は、同じかまたは異なっており、
各Ｚ１ａは、独立に、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、５〜１２員のヘテロアリール、３〜１２員
の複素環、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ１、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ１
Ｒｒ１、−ＳＲｎ１、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ１、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１、−Ｓ
（Ｏ）２ＮＲｑ１Ｒｒ１、−ＮＲｑ１Ｒｒ１、−ＮＲｎ１ＣＯＲｐ１、−ＮＲｎ１ＣＯ２
Ｒｐ１、−ＮＲｎ１ＣＯＮＲｑ１Ｒｒ１、−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１、−ＮＲｎ１Ｓ（
Ｏ）２ＯＲｐ１、−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ１Ｒｒ１、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ１、−Ｃ（Ｏ）
ＯＲｎ１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ１Ｒｒ１および−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｎ１ＣＯＲｐ１であり、Ｚ
１ａの任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、５〜１２員のヘテロアリールおよび３〜１２員の複
素環は、１、２、３、４または５個のＺ１ｃまたはＺ１ｄ基で任意選択的に置換されてお
り、Ｚ１ｃおよびＺ１ｄ基は、同じかまたは異なっており、
各Ｚ１ｂは、独立に、同じかまたは異なっている１、２、３、４または５個のハロゲンで
任意選択的に置換されている（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり、
各Ｚ１ｃは、独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ２Ｒｒ２
、または（Ｃ１〜Ｃ８）ヘテロアルキルであり、
各Ｚ１ｄは、独立に、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルまたは（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルであり
、
各Ｒｎ１は、独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、３〜７員の
複素環、または５〜６員の単環式ヘテロアリールであり、Ｒｎ１の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）
炭素環、３〜７員の複素環、または５〜６員の単環式ヘテロアリールは、１、２、３、４
または５個のＺ１ｃまたはＺ１ｄ基で任意選択的に置換されており、Ｚ１ｃおよびＺ１ｄ
基は、同じかまたは異なっており、Ｒｎ１の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、１、２、
３、４または５個のＺ１ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ１ｃ基は、同じかまたは
異なっており、
各Ｒｐ１は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、３〜７員の複素
環、または５〜６員の単環式ヘテロアリールであり、Ｒｐ１の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素
環、３〜７員の複素環、または５〜６員の単環式ヘテロアリールは、１、２、３、４また
は５個のＺ１ｃまたはＺ１ｄ基で任意選択的に置換されており、Ｚ１ｃおよびＺ１ｄ基は
、同じかまたは異なっており、Ｒｐ１の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、１、２、３、
４または５個のＺ１ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ１ｃ基は、同じかまたは異な
っており、
Ｒｑ１およびＲｒ１は各々独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環
、３〜７員の複素環、もしくは５〜６員の単環式ヘテロアリールであり、Ｒｑ１もしくは
Ｒｒ１の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、３〜７員の複素環、もしくは５〜６員の単環式ヘ
テロアリールは、１、２、３、４もしくは５個のＺ１ｃもしくはＺ１ｄ基で任意選択的に
置換されており、Ｚ１ｃおよびＺ１ｄ基は、同じかもしくは異なっており、Ｒｑ１もしく
はＲｒ１の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、１、２、３、４もしくは５個のＺ１ｃ基で
任意選択的に置換されており、Ｚ１ｃ基は、同じかもしくは異なっているか、またはＲｑ
１およびＲｒ１は、それらが結合している窒素と一緒になって、５員、６員もしくは７員
の複素環を形成し、５員、６員もしくは７員の複素環は、１、２、３、４もしくは５個の
Ｚ１ｃもしくはＺ１ｄ基で任意選択的に置換されており、Ｚ１ｃおよびＺ１ｄ基は、同じ
かもしくは異なっており、
Ｒｑ２およびＲｒ２は各々独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環
であるか、またはＲｑ２およびＲｒ２は、それらが結合している窒素と一緒になって、５
員、６員もしくは７員の複素環を形成し、
Ｚ２は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、６〜１２員のアリール
、５〜１２員のＣ連結ヘテロアリール、３〜１２員のＣ連結複素環、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ３、
または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３であり、Ｚ２の任意の６〜１２員のアリール、５〜１２
員のＣ連結ヘテロアリール、または３〜１２員のＣ連結複素環は、１、２、３、４または
５個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ２ｂおよびＺ２ｃ基は、
同じかまたは異なっており、Ｚ２の任意の（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルまたは（Ｃ２〜Ｃ８
）アルキニルは、１、２、３、４または５個のＺ２ｃ基で任意選択的に置換されており、
Ｚ２ｃ基は、同じかまたは異なっており、
各Ｒｎ３は、独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、
Ｒｑ３およびＲｒ３は各々独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、
各Ｚ２ｂは、独立に、オキソ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキル
または（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルであり、
各Ｚ２ｃは、独立に、オキソ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ４、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ４、−
ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＳＲｎ４、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（
Ｏ）２Ｒｐ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＲｎ４ＣＯＲｐ４
、−ＮＲｎ４ＣＯ２Ｒｐ４、−ＮＲｎ４ＣＯＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＲｎ４Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ
４、−ＮＲｎ４Ｓ（Ｏ）２ＯＲｐ４、−ＮＲｎ４Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＯ２、
−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｎ４、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ４Ｒｒ４であり、
各Ｒｎ４は、独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、また
は（Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキルであり、
各Ｒｐ４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、または（
Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキルであり、
Ｒｑ４およびＲｒ４は各々独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロア
ルキル、または（Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキルであり、
各Ｚ３は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキルであり、
各Ｚ４は、独立に、オキソ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、ハロゲン
、−ＣＮ、−ＯＲｎ５、−ＮＲｑ５Ｒｒ５、−ＮＲｎ５ＣＯＲｐ５、−ＮＲｎ５ＣＯ２Ｒ
ｐ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｎ５、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ５Ｒｒ５であり
、Ｚ４の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環または（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、１、２、３、４
または５個のＺ４ａ基で任意選択的に置換されており、Ｚ４ａ基は、同じかまたは異なっ
ており、
各Ｚ４ａは、独立に、ハロゲン、−ＣＮ、または−ＯＲｎ６であり、
Ｒｎ５、Ｒｐ５、Ｒｑ５、Ｒｒ５、およびＲｎ６は各々独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）
アルキルであり、
各Ｚ５は、独立に、同じであっても異なっていてもよいハロゲンであり、
ｎは、０、１、２または３である］
または薬学的に許容されるその塩を提供する。
【０００５】
一実施形態は、式ＩＩＩの化合物
【化２】
2018141018.tif 000003
［式中、
Ａは、１個または２個の窒素原子を有する６員の単環式ヘテロアリールであり、６員の単
環式ヘテロアリールは、示されている位置において１個のＺ１基で置換され、そして、１
個のＺ２基で置換され、そして、１または２個のＺ３基で任意選択的に置換されており、
Ｚ３基は、同じかまたは異なっており、
Ｒ１は、６〜１２員のアリール、５〜１２員のヘテロアリール、または３〜１２員の複素
環であり、Ｒ１の任意の６〜１２員のアリール、５〜１２員のヘテロアリール、または３
〜１２員の複素環は、１、２、３、４または５個のＺ４基で任意選択的に置換されており
、Ｚ４基は、同じかまたは異なっており、
Ｒ２は、同じかまたは異なっている１、２、３、４または５個のハロゲンで任意選択的に
置換されているフェニルであり、
Ｒ３ａおよびＲ３ｂは各々独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルであり、
Ｚ１は、６〜１２員のアリール、５〜１４員のヘテロアリール、または３〜１４員の複素
環であり、Ｚ１の任意の６〜１２員のアリール、５〜１４員のヘテロアリール、または３
〜１４員の複素環は、１、２、３、４または５個のＺ１ａまたはＺ１ｂで任意選択的に置
換されており、Ｚ１ａおよびＺ１ｂ基は、同じかまたは異なっており、
各Ｚ１ａは、独立に、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、５〜１２員のヘテロアリール、３〜１２員
の複素環、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ１、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ１
Ｒｒ１、−ＳＲｎ１、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ１、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１、−Ｓ
（Ｏ）２ＮＲｑ１Ｒｒ１、−ＮＲｑ１Ｒｒ１、−ＮＲｎ１ＣＯＲｐ１、−ＮＲｎ１ＣＯ２
Ｒｐ１、−ＮＲｎ１ＣＯＮＲｑ１Ｒｒ１、−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１、−ＮＲｎ１Ｓ（
Ｏ）２ＯＲｐ１、−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ１Ｒｒ１、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ１、−Ｃ（Ｏ）
ＯＲｎ１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ１Ｒｒ１および−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｎ１ＣＯＲｐ１であり、Ｚ
１ａの任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、５〜１２員のヘテロアリールおよび３〜１２員の複
素環は、１、２、３、４または５個のＺ１ｃまたはＺ１ｄ基で任意選択的に置換されてお
り、Ｚ１ｃおよびＺ１ｄ基は、同じかまたは異なっており、
各Ｚ１ｂは、独立に、同じかまたは異なっている１、２、３、４または５個のハロゲンで
任意選択的に置換されている（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり、
各Ｚ１ｃは、独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ２Ｒｒ２
、または（Ｃ１〜Ｃ８）ヘテロアルキルであり、
各Ｚ１ｄは、独立に、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルまたは（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルであり
、
各Ｒｎ１は、独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、３〜７員の
複素環、または５〜６員の単環式ヘテロアリールであり、Ｒｎ１の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）
炭素環、３〜７員の複素環、または５〜６員の単環式ヘテロアリールは、１、２、３、４
または５個のＺ１ｃまたはＺ１ｄ基で任意選択的に置換されており、Ｚ１ｃおよびＺ１ｄ
基は、同じかまたは異なっており、Ｒｎ１の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、１、２、
３、４または５個のＺ１ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ１ｃ基は、同じかまたは
異なっており、
各Ｒｐ１は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、３〜７員の複素
環、または５〜６員の単環式ヘテロアリールであり、Ｒｐ１の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素
環、３〜７員の複素環、または５〜６員の単環式ヘテロアリールは、１、２、３、４また
は５個のＺ１ｃまたはＺ１ｄ基で任意選択的に置換されており、Ｚ１ｃおよびＺ１ｄ基は
、同じかまたは異なっており、Ｒｐ１の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、１、２、３、
４または５個のＺ１ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ１ｃ基は、同じかまたは異な
っており、
Ｒｑ１およびＲｒ１は各々独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環
、３〜７員の複素環、もしくは５〜６員の単環式ヘテロアリールであり、Ｒｑ１もしくは
Ｒｒ１の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、３〜７員の複素環、もしくは５〜６員の単環式ヘ
テロアリールは、１、２、３、４もしくは５個のＺ１ｃもしくはＺ１ｄ基で任意選択的に
置換されており、Ｚ１ｃおよびＺ１ｄ基は、同じかもしくは異なっており、Ｒｑ１もしく
はＲｒ１の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、１、２、３、４もしくは５個のＺ１ｃ基で
任意選択的に置換されており、Ｚ１ｃ基は、同じかもしくは異なっているか、またはＲｑ
１およびＲｒ１は、それらが結合している窒素と一緒になって、５員、６員もしくは７員
の複素環を形成し、５員、６員もしくは７員の複素環は、１、２、３、４もしくは５個の
Ｚ１ｃもしくはＺ１ｄ基で任意選択的に置換されており、Ｚ１ｃおよびＺ１ｄ基は、同じ
かもしくは異なっており、
Ｒｑ２およびＲｒ２は各々独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環
であるか、またはＲｑ２およびＲｒ２は、それらが結合している窒素と一緒になって、５
員、６員もしくは７員の複素環を形成し、
Ｚ２は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、６〜１２員のアリール
、５〜１２員のＣ連結ヘテロアリール、３〜１２員のＣ連結複素環、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ３、
または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３であり、Ｚ２の任意の６〜１２員のアリール、５〜１２
員のＣ連結ヘテロアリール、または３〜１２員のＣ連結複素環は、１、２、３、４または
５個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ２ｂおよびＺ２ｃ基は、
同じかまたは異なっており、Ｚ２の任意の（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルまたは（Ｃ２〜Ｃ８
）アルキニルは、１、２、３、４または５個のＺ２ｃ基で任意選択的に置換されており、
Ｚ２ｃ基は、同じかまたは異なっており、
各Ｒｎ３は、独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、
Ｒｑ３およびＲｒ３は各々独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、
各Ｚ２ｂは、独立に、オキソ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキル
、または（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルであり、
各Ｚ２ｃは、独立に、オキソ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ４、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ４、−
ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＳＲｎ４、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（
Ｏ）２Ｒｐ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＲｎ４ＣＯＲｐ４
、−ＮＲｎ４ＣＯ２Ｒｐ４、−ＮＲｎ４ＣＯＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＲｎ４Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ
４、−ＮＲｎ４Ｓ（Ｏ）２ＯＲｐ４、−ＮＲｎ４Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＯ２、
−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｎ４、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ４Ｒｒ４であり、
各Ｒｎ４は、独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、また
は（Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキルであり、
各Ｒｐ４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、または（
Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキルであり、
Ｒｑ４およびＲｒ４は各々独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロア
ルキル、または（Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキルであり、
各Ｚ３は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキルまたはハロゲンであり、
各Ｚ４は、独立に、オキソ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、ハロゲン
、−ＣＮ、−ＯＲｎ５、−ＮＲｑ５Ｒｒ５、−ＮＲｎ５ＣＯＲｐ５、−ＮＲｎ５ＣＯ２Ｒ
ｐ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｎ５、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ５Ｒｒ５であり
、Ｚ４の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環または（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、１、２、３、４
または５個のＺ４ａ基で任意選択的に置換されており、Ｚ４ａ基は、同じかまたは異なっ
ており、
各Ｚ４ａは、独立に、ハロゲン、−ＣＮ、または−ＯＲｎ６であり、
Ｒｎ５、Ｒｐ５、Ｒｑ５、Ｒｒ５、およびＲｎ６は各々独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）
アルキルである］
または薬学的に許容されるその塩を提供する。
【０００６】
一実施形態は、式Ｉの化合物
【化３】
2018141018.tif 000004
［式中、
Ａは、１個または２個の窒素原子を有する６員の単環式ヘテロアリールであり、６員の単
環式ヘテロアリールは、示されている位置において１個のＺ１基で置換され、そして、１
個のＺ２基で置換され、そして、１個または複数（例えば、１個または２個）のＺ３基で
任意選択的に置換されており、
Ｒ１は、６〜１２員のアリール、５〜１２員のヘテロアリールまたは３〜１２員の複素環
であり、Ｒ１の任意の６〜１２員のアリール、５〜１２員のヘテロアリールまたは３〜１
２員の複素環は、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ４基で任意
選択的に置換されており、
Ｒ２は、フェニル、５員の単環式ヘテロアリール、６員の単環式ヘテロアリールまたは（
Ｃ３〜Ｃ７）炭素環であり、Ｒ２の任意のフェニル、５員の単環式ヘテロアリール、６員
の単環式ヘテロアリールまたは（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環は、１個または複数（例えば、１、
２、３、４または５個）のＺ５基で任意選択的に置換されており、
Ｒ３ａおよびＲ３ｂは各々独立に、Ｈ、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルおよび（Ｃ１
〜Ｃ３）ハロアルキルから選択されるか、またはＲ３ａは、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル
および（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルから選択され、Ｒ３ｂは、−ＯＨおよび−ＣＮから選
択され、
Ｚ１は、６〜１２員のアリール、５〜１４員のヘテロアリールおよび３〜１４員の複素環
から選択され、Ｚ１の任意の６〜１２員のアリール、５〜１４員のヘテロアリールおよび
３〜１４員の複素環は、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ１ａ
またはＺ１ｂで任意選択的に置換されており、
各Ｚ１ａは、独立に、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、６〜１２員のアリール、５〜１２員のヘテ
ロアリール、３〜１２員の複素環、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ１
、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ１Ｒｒ１、−ＳＲｎ１、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ１、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−
Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ１Ｒｒ１、−ＮＲｑ１Ｒｒ１、−ＮＲｎ１ＣＯＲ
ｐ１、−ＮＲｎ１ＣＯ２Ｒｐ１、−ＮＲｎ１ＣＯＮＲｑ１Ｒｒ１、−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２
Ｒｐ１、−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２ＯＲｐ１、−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ１Ｒｒ１、ＮＯ２
、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｎ１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ１Ｒｒ１および−Ｓ（Ｏ）
２ＮＲｎ１ＣＯＲｐ１から選択され、Ｚ１ａの任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、６〜１２員
のアリール、５〜１２員のヘテロアリールおよび３〜１２員の複素環は、１個または複数
（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ１ｃまたはＺ１ｄ基で任意選択的に置換され
ており、
各Ｚ１ｂは、独立に、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２
〜Ｃ８）アルキニルから選択され、Ｚ１ｂの任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ
８）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個または複数（例えば、１、２、
３、４または５個）のＺ１ｃ基で任意選択的に置換されており、
各Ｚ１ｃは、独立に、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、フェニル、５〜６員の単環式ヘテロアリー
ル、３〜７員の複素環、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ２、−ＯＣ（
Ｏ）ＮＲｑ２Ｒｒ２、−ＳＲｎ２、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ２、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２
Ｒｐ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ２Ｒｒ２、−ＮＲｑ２Ｒｒ２、−ＮＲｎ２ＣＯＲｐ２、−Ｎ
Ｒｎ２ＣＯ２Ｒｐ２、−ＮＲｎ２ＣＯＮＲｑ２Ｒｒ２、−ＮＲｎ２Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ２、−
ＮＲｎ２Ｓ（Ｏ）２ＯＲｐ２、−ＮＲｎ２Ｓ（Ｏ２ＮＲｑ２Ｒｒ２、ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）
Ｒｎ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｎ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ２Ｒｒ２、ハロフェニル、５〜６員のハ
ロヘテロアリール、３〜７員のハロ複素環（ｈａｌｏｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）および（
Ｃ１〜Ｃ８）ヘテロアルキルから選択され、
各Ｚ１ｄは、独立に、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ
８）アルキニルおよび（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルから選択され、
各Ｒｎ１は、独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２
〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、３〜７員の複素環、５〜６員の単環式ヘテ
ロアリールおよびフェニルから選択され、Ｒｎ１の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、３〜７
員の複素環、５〜６員の単環式ヘテロアリールおよびフェニルは、１個または複数（例え
ば、１、２、３、４または５個）のＺ１ｃまたはＺ１ｄ基で任意選択的に置換されており
、Ｒｎ１の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ
８）アルキニルは、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ１ｃ基で
任意選択的に置換されており、
各Ｒｐ１は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ
８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、３〜７員の複素環、５〜６員の単環式ヘテロア
リールおよびフェニルから選択され、Ｒｐ１の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、３〜７員の
複素環、５〜６員の単環式ヘテロアリールおよびフェニルは、１個または複数（例えば、
１、２、３、４または５個）のＺ１ｃまたはＺ１ｄ基で任意選択的に置換されており、Ｒ
ｐ１の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）
アルキニルは、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ１ｃ基で任意
選択的に置換されており、
Ｒｑ１およびＲｒ１は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）
アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、３〜７員の複素環、５
〜６員の単環式ヘテロアリールおよびフェニルから選択され、Ｒｑ１もしくはＲｒ１の任
意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、３〜７員の複素環、５〜６員の単環式ヘテロアリールおよび
フェニルは、１個もしくは複数（例えば、１、２、３、４もしくは５個）のＺ１ｃもしく
はＺ１ｄ基で任意選択的に置換されており、Ｒｑ１もしくはＲｒ１の任意の（Ｃ１〜Ｃ８
）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個もしく
は複数（例えば、１、２、３、４もしくは５個）のＺ１ｃ基で任意選択的に置換されてい
るか、またはＲｑ１およびＲｒ１は、それらが結合している窒素と一緒になって、５員、
６員もしくは７員の複素環を形成し、５員、６員もしくは７員の複素環は、１個もしくは
複数（例えば、１、２、３、４もしくは５個）のＺ１ｃもしくはＺ１ｄ基で任意選択的に
置換されており、
各Ｒｎ２は、独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２
〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、３〜７員の複素環、５〜６員の単環式ヘテ
ロアリール、フェニル、ハロフェニル、５〜６員の単環式ハロヘテロアリール、３〜７員
のハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ８）ヘテロアルキルから選
択され、
各Ｒｐ２は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ
８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、３〜７員の複素環、５〜６員の単環式ヘテロア
リール、フェニル、ハロフェニル、５〜６員の単環式ハロヘテロアリール、３〜７員のハ
ロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ８）ヘテロアルキルから選択さ
れ、
Ｒｑ２およびＲｒ２は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）
アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、３〜７員の複素環、５
〜６員の単環式ヘテロアリール、フェニル、ハロフェニル、５〜６員の単環式ハロヘテロ
アリール、３〜７員のハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ８）ヘ
テロアルキルから選択されるか、またはＲｑ２およびＲｒ２は、それらが結合している窒
素と一緒になって、５員、６員もしくは７員の複素環を形成し、
Ｚ２は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、６〜１２員のアリール
、５〜１２員のＣ連結ヘテロアリール、３〜１２員のＣ連結複素環、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ３お
よび−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３から選択され、Ｚ２の任意の６〜１２員のアリール、５〜
１２員のＣ連結ヘテロアリールおよび３〜１２員のＣ連結複素環は、１個または複数（例
えば、１、２、３、４または５個）のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で任意選択的に置換されてお
り、Ｚ２の任意の（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個ま
たは複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ２ｃ基で任意選択的に置換されてお
り、
各Ｚ２ａは、独立に、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、６〜１２員のアリール、５〜１２員のヘテ
ロアリール、３〜１２員の複素環、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ４、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ４
、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＳＲｎ４、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−
Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＲｎ４ＣＯＲ
ｐ４、−ＮＲｎ４ＣＯ２Ｒｐ４、−ＮＲｎ４ＣＯＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＲｎ４Ｓ（Ｏ）２
Ｒｐ４、−ＮＲｎ４Ｓ（Ｏ）２ＯＲｐ４、−ＮＲｎ４Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ４Ｒｒ４、ＮＯ２
、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｎ４および−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ４Ｒｒ４から選択され
、Ｚ２ａの任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、６〜１２員のアリール、５〜１２員のヘテロア
リールおよび３〜１２員の複素環は、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５
個）のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で任意選択的に置換されており、
各Ｚ２ｂは、独立に、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキルおよび（
Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルから選択され、
各Ｚ２ｃは、独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ４、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ４、−ＯＣ（Ｏ
）ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＳＲｎ４、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ
ｐ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＲｎ４ＣＯＲｐ４、−ＮＲ
ｎ４ＣＯ２Ｒｐ４、−ＮＲｎ４ＣＯＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＲｎ４Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ４、−Ｎ
Ｒｎ４Ｓ（Ｏ）２ＯＲｐ４、−ＮＲｎ４Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ４Ｒｒ４、ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）
Ｒｎ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｎ４および−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ４Ｒｒ４から選択され、
各Ｒｎ３は、独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ３
〜Ｃ７）炭素環、３〜１２員の複素環、５〜１２員のヘテロアリールおよび６〜１２員の
アリールから選択され、Ｒｎ３の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、３〜１２員の複素環、５
〜１２員のヘテロアリールおよび６〜１２員のアリールは、１個または複数（例えば、１
、２、３、４または５個）のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｒｎ
３の任意の（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ４）ア
ルキニルは、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ２ａ基で任意選
択的に置換されており、
Ｒｑ３およびＲｒ３は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）
アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、３〜１２員の複素環、５〜１２員のヘテロアリール
および６〜１２員のアリールから選択され、Ｒｑ３もしくはＲｒ３の任意の（Ｃ３〜Ｃ７
）炭素環、３〜１２員の複素環、５〜１２員のヘテロアリールおよび６〜１２員のアリー
ルは、１個もしくは複数（例えば、１、２、３、４もしくは５個）のＺ２ｂもしくはＺ２
ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｒｑ３もしくはＲｒ３の任意の（Ｃ１〜Ｃ４）アル
キルおよび（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルは、１個もしくは複数（例えば、１、２、３、４も
しくは５個）のＺ２ａ基で任意選択的に置換されているか、またはＲｑ３およびＲｒ３は
、それらが結合している窒素と一緒になって、複素環もしくはヘテロアリールを形成し、
複素環もしくはヘテロアリールは、１個もしくは複数（例えば、１、２、３、４もしくは
５個）のＺ２ｂもしくはＺ２ｃ基で任意選択的に置換されており、
各Ｒｎ４は、独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２
〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキル
から選択され、
各Ｒｐ４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ
４）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキルから
選択され、
Ｒｑ４およびＲｒ４は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）
アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ
４）ヘテロアルキルから選択され、
各Ｚ３は、独立に、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ４
）ヘテロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルから選択され、
各Ｚ４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８
）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ５、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ
ｐ５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ５Ｒｒ５、−ＳＲｎ５、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ５、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ
、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ５、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ５Ｒｒ５、−ＮＲｑ５Ｒｒ５、−ＮＲｎ５Ｃ
ＯＲｐ５、−ＮＲｎ５ＣＯ２Ｒｐ５、−ＮＲｎ５ＣＯＮＲｑ５Ｒｒ５、−ＮＲｎ５Ｓ（Ｏ
）２Ｒｐ５、−ＮＲｎ５Ｓ（Ｏ）２ＯＲｐ５、−ＮＲｎ５Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ５Ｒｒ５、Ｎ
Ｏ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｎ５および−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ５Ｒｒ５から選択
され、Ｚ４の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環は、１個または複数（例えば、１、２、３、４
または５個）のＺ４ａまたはＺ４ｂ基で任意選択的に置換されており、Ｚ４の任意の（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１
個または複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ４ａ基で任意選択的に置換され
ており、
各Ｚ４ａは、独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ６、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ６、−ＯＣ（Ｏ
）ＮＲｑ６Ｒｒ６、−ＳＲｎ６、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ６、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ
ｐ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ６Ｒｒ６、−ＮＲｑ６Ｒｒ６、−ＮＲｎ６ＣＯＲｐ６、−ＮＲ
ｎ６ＣＯ２Ｒｐ６、−ＮＲｎ６ＣＯＮＲｑ６Ｒｒ６、−ＮＲｎ６Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ６、−Ｎ
Ｒｎ６Ｓ（Ｏ）２ＯＲｐ６、−ＮＲｎ６Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ６Ｒｒ６、ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）
Ｒｎ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｎ６および−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ６Ｒｒ６から選択され、
各Ｚ４ｂは、独立に、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル  （Ｃ２〜Ｃ
４）アルキニルおよび（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルから選択され、
各Ｒｎ５は、独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ
１〜Ｃ４）ヘテロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル
から選択され、
各Ｒｐ５は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜
Ｃ４）ヘテロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニルから
選択され、
Ｒｑ５およびＲｒ５は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）
ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルおよび（Ｃ２
〜Ｃ４）アルキニルから選択され、
各Ｒｎ６は、独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ
１〜Ｃ４）ヘテロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル
から選択され、
各Ｒｐ６は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜
Ｃ４）ヘテロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニルから
選択され、
Ｒｑ６およびＲｒ６は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）
ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルおよび（Ｃ２
〜Ｃ４）アルキニルから選択され、
各Ｚ５は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよび−ＯＲｎ７から選
択され、Ｚ５の任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個または複数（例えば、１、２、３
、４または５個）のハロゲンで任意選択的に置換されており、
各Ｒｎ７は、独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルおよび
（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環から選択される］
または薬学的に許容されるその塩を提供する。
【０００７】
一実施形態は、式Ｉの化合物または薬学的に許容されるその塩、および薬学的に許容さ
れる担体を含む医薬組成物を提供する。別の実施形態は、式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ
、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、ＩＩＩ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＩＩｄ、ＩＩＩｅ、Ｉ
ＩＩｆ、ＩＩＩｇ、ＩＩＩｈ、ＩＩＩｉ、ＩＩＩｊおよびＩＩＩｋのいずれか一つの化合
物を含む本明細書に詳説される化合物または薬学的に許容されるその塩、および薬学的に
許容される担体を含む医薬組成物を提供する。
【０００８】
一実施形態は、式Ｉの化合物または薬学的に許容されるその塩、ならびにＨＩＶプロテ
アーゼ阻害化合物、ＨＩＶの逆転写酵素の非ヌクレオシド阻害剤、ＨＩＶの逆転写酵素の
ヌクレオシド阻害剤、ＨＩＶの逆転写酵素のヌクレオチド阻害剤、ＨＩＶインテグラーゼ
阻害剤、ｇｐ４１阻害剤、ＣＸＣＲ４阻害剤、ｇｐ１２０阻害剤、ＣＣＲ５阻害剤、カプ
シド重合阻害剤、または非触媒部位ＨＩＶインテグラーゼ阻害剤、およびそれらの組合せ
である追加の治療剤を含む医薬組成物を提供する。別の実施形態は、式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、
Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、ＩＩＩ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＩＩｄ、Ｉ
ＩＩｅ、ＩＩＩｆ、ＩＩＩｇ、ＩＩＩｈ、ＩＩＩｉ、ＩＩＩｊおよびＩＩＩｋのいずれか
一つの化合物または薬学的に許容されるその塩、ならびにＨＩＶプロテアーゼ阻害化合物
、ＨＩＶの逆転写酵素の非ヌクレオシド阻害剤、ＨＩＶの逆転写酵素のヌクレオシド阻害
剤、ＨＩＶの逆転写酵素のヌクレオチド阻害剤、ＨＩＶインテグラーゼ阻害剤、ｇｐ４１
阻害剤、ＣＸＣＲ４阻害剤、ｇｐ１２０阻害剤、ＣＣＲ５阻害剤、カプシド重合阻害剤、
または非触媒部位ＨＩＶインテグラーゼ阻害剤、およびそれらの組合せである追加の治療
剤を含む医薬組成物を提供する。
【０００９】
一実施形態は、式Ｉの化合物または薬学的に許容されるその塩を哺乳動物に投与するス
テップを含む、哺乳動物（例えば、ヒト）のＲｅｔｒｏｖｉｒｉｄａｅウイルス感染症（
例えば、ＨＩＶウイルス感染症）を処置する方法を提供する。別の実施形態は、式Ｉ、Ｉ
ａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、ＩＩＩ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、Ｉ
ＩＩｄ、ＩＩＩｅ、ＩＩＩｆ、ＩＩＩｇ、ＩＩＩｈ、ＩＩＩｉ、ＩＩＩｊおよびＩＩＩｋ
のいずれか一つの化合物を含む本明細書に詳説される化合物または薬学的に許容されるそ
の塩を哺乳動物に投与するステップを含む、哺乳動物（例えば、ヒト）のＲｅｔｒｏｖｉ
ｒｉｄａｅウイルス感染症（例えば、ＨＩＶウイルス感染症）を処置する方法を提供する
。別の実施形態は、治療有効量の本明細書に詳説される化合物または薬学的に許容される
その塩を患者に投与するステップを含む、ＨＩＶ感染症の処置を、それを必要としている
患者において行う方法を提供する。
【００１０】
一実施形態は、式Ｉの化合物または薬学的に許容されるその塩を哺乳動物に投与するス
テップを含む、哺乳動物（例えば、ヒト）のＨＩＶウイルスの増殖を阻害するか、ＡＩＤ
Ｓを処置するか、またはＡＩＤＳもしくはＡＲＣ症状の発症を遅延させる方法を提供する
。別の実施形態は、式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、ＩＩＩ、ＩＩＩ
ａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＩＩｄ、ＩＩＩｅ、ＩＩＩｆ、ＩＩＩｇ、ＩＩＩｈ、ＩＩＩ
ｉ、ＩＩＩｊおよびＩＩＩｋのいずれか一つの化合物を含む本明細書に詳説される化合物
または薬学的に許容されるその塩を哺乳動物に投与するステップを含む、哺乳動物（例え
ば、ヒト）のＨＩＶウイルスの増殖を阻害するか、ＡＩＤＳを処置するか、またはＡＩＤ
ＳもしくはＡＲＣ症状の発症を遅延させる方法を提供する。
【００１１】
一実施形態は、式Ｉの化合物または薬学的に許容されるその塩を哺乳動物に投与するス
テップを含む、哺乳動物（例えば、ヒト）のＨＩＶ感染症を処置する方法を提供する。別
の実施形態は、式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、ＩＩＩ、ＩＩＩａ、
ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＩＩｄ、ＩＩＩｅ、ＩＩＩｆ、ＩＩＩｇ、ＩＩＩｈ、ＩＩＩｉ、
ＩＩＩｊおよびＩＩＩｋのいずれか一つの化合物を含む本明細書に詳説される化合物また
は薬学的に許容されるその塩を哺乳動物に投与するステップを含む、哺乳動物（例えば、
ヒト）のＨＩＶ感染症を処置する方法を提供する。
【００１２】
一実施形態は、哺乳動物（例えば、ヒト）のＨＩＶ感染症を処置する方法であって、治
療有効量の式Ｉの化合物または薬学的に許容されるその塩を、ＨＩＶプロテアーゼ阻害化
合物、ＨＩＶの逆転写酵素の非ヌクレオシド阻害剤、ＨＩＶの逆転写酵素のヌクレオシド
阻害剤、ＨＩＶの逆転写酵素のヌクレオチド阻害剤、ＨＩＶインテグラーゼ阻害剤、ｇｐ
４１阻害剤、ＣＸＣＲ４阻害剤、ｇｐ１２０阻害剤、ＣＣＲ５阻害剤、カプシド重合阻害
剤およびＨＩＶを処置するための他の薬物、ならびにこれらの組合せからなる群から選択
される治療有効量の一つまたは複数の追加の治療剤と組み合わせて、それを必要としてい
る哺乳動物に投与するステップを含む方法を提供する。別の実施形態は、哺乳動物（例え
ば、ヒト）のＨＩＶ感染症を処置する方法であって、治療有効量の式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉ
ｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、ＩＩＩ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＩＩｄ、ＩＩ
Ｉｅ、ＩＩＩｆ、ＩＩＩｇ、ＩＩＩｈ、ＩＩＩｉ、ＩＩＩｊおよびＩＩＩｋのいずれか一
つの化合物または薬学的に許容されるその塩を、ＨＩＶプロテアーゼ阻害化合物、ＨＩＶ
の逆転写酵素の非ヌクレオシド阻害剤、ＨＩＶの逆転写酵素のヌクレオシド阻害剤、ＨＩ
Ｖの逆転写酵素のヌクレオチド阻害剤、ＨＩＶインテグラーゼ阻害剤、ｇｐ４１阻害剤、
ＣＸＣＲ４阻害剤、ｇｐ１２０阻害剤、ＣＣＲ５阻害剤、カプシド重合阻害剤、およびＨ
ＩＶを処置するための他の薬物、ならびにそれらの組合せからなる群から選択される治療
有効量の一つまたは複数の追加の治療剤と組み合わせて、それを必要としている哺乳動物
に投与するステップを含む方法を提供する。別の実施形態は、治療有効量の本明細書に記
載の化合物または薬学的に許容されるその塩を、ＨＩＶプロテアーゼ阻害化合物、ＨＩＶ
の逆転写酵素の非ヌクレオシド阻害剤、ＨＩＶの逆転写酵素のヌクレオシド阻害剤、ＨＩ
Ｖの逆転写酵素のヌクレオチド阻害剤、ＨＩＶインテグラーゼ阻害剤、ｇｐ４１阻害剤、
ＣＸＣＲ４阻害剤、ｇｐ１２０阻害剤、ＣＣＲ５阻害剤、カプシド重合阻害剤、または非
触媒部位ＨＩＶインテグラーゼ部位阻害剤、およびそれらの組合せである治療有効量の追
加の治療剤と組み合わせて、患者に投与するステップを含む、ＨＩＶ感染症の処置を、そ
れを必要としている患者において行う方法を提供する。
【００１３】
一実施形態は、哺乳動物（例えば、ヒト）のＨＩＶ感染症を処置する方法であって、治
療有効量の式Ｉの化合物または薬学的に許容されるその塩を、ＨＩＶプロテアーゼ阻害化
合物、ＨＩＶの逆転写酵素の非ヌクレオシド阻害剤、ＨＩＶの逆転写酵素のヌクレオシド
阻害剤、ＨＩＶの逆転写酵素のヌクレオチド阻害剤、ＨＩＶインテグラーゼ阻害剤、ｇｐ
４１阻害剤、ＣＸＣＲ４阻害剤、ｇｐ１２０阻害剤、ＣＣＲ５阻害剤、カプシド重合阻害
剤、および非触媒部位ＨＩＶインテグラーゼ阻害剤、ならびにそれらの組合せからなる群
から選択される治療有効量の一つまたは複数の追加の治療剤と組み合わせて、それを必要
としている哺乳動物に投与するステップを含む方法を提供する。別の実施形態は、哺乳動
物（例えば、ヒト）のＨＩＶ感染症を処置する方法であって、治療有効量の式Ｉ、Ｉａ、
Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、ＩＩＩ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＩＩ
ｄ、ＩＩＩｅ、ＩＩＩｆ、ＩＩＩｇ、ＩＩＩｈ、ＩＩＩｉ、ＩＩＩｊおよびＩＩＩｋのい
ずれか一つの化合物を含む本明細書に詳説される化合物または薬学的に許容されるその塩
を、ＨＩＶプロテアーゼ阻害化合物、ＨＩＶの逆転写酵素の非ヌクレオシド阻害剤、ＨＩ
Ｖの逆転写酵素のヌクレオシド阻害剤、ＨＩＶの逆転写酵素のヌクレオチド阻害剤、ＨＩ
Ｖインテグラーゼ阻害剤、ｇｐ４１阻害剤、ＣＸＣＲ４阻害剤、ｇｐ１２０阻害剤、ＣＣ
Ｒ５阻害剤、カプシド重合阻害剤、および非触媒部位ＨＩＶインテグラーゼ阻害剤、なら
びにそれらの組合せからなる群から選択される治療有効量の一つまたは複数の追加の治療
剤と組み合わせて、それを必要としている哺乳動物に投与するステップを含む方法を提供
する。
【００１４】
一実施形態は、医学的療法に使用するための（例えば、Ｒｅｔｒｏｖｉｒｉｄａｅウイ
ルス感染症（例えば、ＨＩＶウイルス感染症）またはＨＩＶウイルスの増殖もしくはＡＩ
ＤＳの処置、あるいは哺乳動物（例えば、ヒト）のＡＩＤＳまたはＡＲＣ症状の発症の遅
延に使用するための）、式Ｉの化合物または薬学的に許容されるその塩を提供する。別の
実施形態は、医学的療法に使用するための（例えば、Ｒｅｔｒｏｖｉｒｉｄａｅウイルス
感染症（例えば、ＨＩＶウイルス感染症）またはＨＩＶウイルスの増殖もしくはＡＩＤＳ
の処置、あるいは哺乳動物（例えば、ヒト）のＡＩＤＳまたはＡＲＣ症状の発症の遅延に
使用するための）、式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、ＩＩＩ、ＩＩＩ
ａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＩＩｄ、ＩＩＩｅ、ＩＩＩｆ、ＩＩＩｇ、ＩＩＩｈ、ＩＩＩ
ｉ、ＩＩＩｊおよびＩＩＩｋのいずれか一つの化合物を含む本明細書に詳説される化合物
または薬学的に許容されるその塩を提供する。
【００１５】
一実施形態は、Ｒｅｔｒｏｖｉｒｉｄａｅウイルス感染症（例えば、ＨＩＶウイルス感
染症）またはＨＩＶウイルスの増殖もしくはＡＩＤＳを処置するか、あるいは哺乳動物（
例えば、ヒト）のＡＩＤＳまたはＡＲＣ症状の発症を遅延させる医薬の製造に使用するた
めの、式Ｉの化合物または薬学的に許容されるその塩を提供する。別の実施形態は、Ｒｅ
ｔｒｏｖｉｒｉｄａｅウイルス感染症（例えば、ＨＩＶウイルス感染症）またはＨＩＶウ
イルスの増殖もしくはＡＩＤＳを処置するか、あるいは哺乳動物（例えば、ヒト）のＡＩ
ＤＳまたはＡＲＣ症状の発症を遅延させる医薬の製造に使用するための、式Ｉ、Ｉａ、Ｉ
ｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、ＩＩＩ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＩＩｄ
、ＩＩＩｅ、ＩＩＩｆ、ＩＩＩｇ、ＩＩＩｈ、ＩＩＩｉ、ＩＩＩｊおよびＩＩＩｋのいず
れか一つの化合物を含む本明細書に詳説される化合物または薬学的に許容されるその塩を
提供する。
【００１６】
一実施形態は、Ｒｅｔｒｏｖｉｒｉｄａｅウイルス、ＨＩＶウイルスの増殖もしくはＡ
ＩＤＳの予防上もしくは治療上の処置に使用するため、またはＡＩＤＳもしくはＡＲＣ症
状の発症を遅延させる治療上の処置に使用するための、式Ｉの化合物または薬学的に許容
されるその塩を提供する。別の実施形態は、Ｒｅｔｒｏｖｉｒｉｄａｅウイルス、ＨＩＶ
ウイルスの増殖もしくはＡＩＤＳの予防上もしくは治療上の処置に使用するため、または
ＡＩＤＳもしくはＡＲＣ症状の発症を遅延させる治療上の処置に使用するための、式Ｉ、
Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、ＩＩＩ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、
ＩＩＩｄ、ＩＩＩｅ、ＩＩＩｆ、ＩＩＩｇ、ＩＩＩｈ、ＩＩＩｉ、ＩＩＩｊおよびＩＩＩ
ｋのいずれか一つの化合物を含む本明細書に詳説される化合物または薬学的に許容される
その塩を提供する。
【００１７】
一実施形態は、Ｒｅｔｒｏｖｉｒｉｄａｅウイルス感染症（例えば、ＨＩＶウイルス感
染症）の予防上または治療上の処置に使用するための、式Ｉの化合物または薬学的に許容
されるその塩を提供する。別の実施形態は、Ｒｅｔｒｏｖｉｒｉｄａｅウイルス感染症（
例えば、ＨＩＶウイルス感染症）の予防上または治療上の処置に使用するための、式Ｉ、
Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、ＩＩＩ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、
ＩＩＩｄ、ＩＩＩｅ、ＩＩＩｆ、ＩＩＩｇ、ＩＩＩｈ、ＩＩＩｉ、ＩＩＩｊおよびＩＩＩ
ｋのいずれか一つの化合物を含む本明細書に詳説される化合物または薬学的に許容される
その塩を提供する。
【００１８】
一実施形態は、哺乳動物（例えば、ヒト）のＲｅｔｒｏｖｉｒｉｄａｅウイルス感染症
（例えば、ＨＩＶウイルス感染症）用の医薬を製造するための、式Ｉの化合物または薬学
的に許容されるその塩の使用を提供する。別の実施形態は、哺乳動物（例えば、ヒト）の
Ｒｅｔｒｏｖｉｒｉｄａｅウイルス感染症（例えば、ＨＩＶウイルス感染症）用の医薬を
製造するための、式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、ＩＩＩ、ＩＩＩａ
、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＩＩｄ、ＩＩＩｅ、ＩＩＩｆ、ＩＩＩｇ、ＩＩＩｈ、ＩＩＩｉ
、ＩＩＩｊおよびＩＩＩｋのいずれか一つの化合物を含む本明細書に詳説される化合物ま
たは薬学的に許容されるその塩を提供する。
【００１９】
一実施形態は、式Ｉの化合物またはその塩を調製するのに有用な、本明細書に開示のプ
ロセスおよび中間体を提供する。別の実施形態は、式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ
、Ｉｆ、Ｉｇ、ＩＩＩ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＩＩｄ、ＩＩＩｅ、ＩＩＩｆ
、ＩＩＩｇ、ＩＩＩｈ、ＩＩＩｉ、ＩＩＩｊおよびＩＩＩｋのいずれか一つの化合物また
はその塩を調製するのに有用な、本明細書に開示のプロセスおよび中間体を提供する。
【００２０】
他の実施形態、目的、特色および利点は、以下の実施形態の詳細な説明に記載されてお
り、以下の説明から部分的に明らかになるか、または特許請求される本発明を実施するこ
とによってそれらを知ることができる。これらの目的および利点は、本明細書の記載され
ている説明および特許請求の範囲において特に示されるプロセスおよび組成物によって実
現され、達成される。先の概要は、本明細書に開示の実施形態のいくつかをまとめたもの
およびそれらの全般的な要約とみなされるべきであるという了解の下で記載されたもので
あり、読者の利益および利便性のためだけに提供され、添付の特許請求の範囲が適法に権
利を得られる領域または等価物の範囲を、いかなる方式でも制限するものではない。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
詳細な説明
以下の説明は、本開示が特許請求される主題の一例とみなされるべきであるという了解
の下で記載され、添付の特許請求の範囲を、例示の具体的な実施形態に限定するものでは
ない。本開示を通して使用される見出しは、単に便宜上提示されたものであり、いかなる
方式でも特許請求の範囲を制限すると解釈されるべきではない。任意の見出しの下に例示
した実施形態は、任意の他の見出しの下に例示した実施形態と組み合わせることができる
。
【００２２】
定義
別段定義されない限り、本明細書で使用されるすべての技術用語および科学用語は、当
業者に一般に理解される意味と同じ意味を有する。化学基の頭または末尾のダッシュは、
便宜的なものである。化学基は、それらの通常の意味を喪失することなく、一つまたは複
数のダッシュを伴って、またはそれを伴わずに図示することができる。ある構造において
線を通るように描かれている波線は、基の結合点を示す。破線は、任意選択の結合を示す
。「Ｃｕ〜ｖ」または（Ｃｕ〜Ｃｖ）などの接頭辞は、それ以降の基が、ｕ〜ｖ個の炭素
原子を有することを示す。例えば、「Ｃ１〜６アルキル」は、アルキル基が１〜６個の炭
素原子を有することを示す。
【００２３】
別段記載されない限り、以下の用語および句は、本明細書で使用される場合、以下の意
味を有するものとする。
【００２４】
商品名が本明細書で使用されている場合、出願人らは、商標製品およびその商標製品の
活性な医薬的成分（複数可）を独立に含むことを企図している。
【００２５】
「アルキル」は、直鎖または分枝鎖の飽和炭化水素である。例えば、アルキル基は、１
〜８個の炭素原子（すなわち、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）または１〜６個の炭素原子（す
なわち、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）または１〜４個の炭素原子（すなわち、（Ｃ１〜Ｃ４）
アルキル）を有することができる。適切なアルキル基の例として、メチル（Ｍｅ、−ＣＨ
３）、エチル（Ｅｔ、−ＣＨ２ＣＨ３）、１−プロピル（ｎ−Ｐｒ、ｎ−プロピル、−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＣＨ３）、２−プロピル（ｉ−Ｐｒ、ｉ−プロピル、−ＣＨ（ＣＨ３）２）、
１−ブチル（ｎ−Ｂｕ、ｎ−ブチル、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、２−メチル−１−
プロピル（ｉ−Ｂｕ、ｉ−ブチル、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）、２−ブチル（ｓ−Ｂｕ
、ｓ−ブチル、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）、２−メチル−２−プロピル（ｔ−Ｂｕ
、ｔ−ブチル、−Ｃ（ＣＨ３）３）、１−ペンチル（ｎ−ペンチル、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ
２ＣＨ２ＣＨ３）、２−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、３−ペンチ
ル（−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）２）、２−メチル−２−ブチル（−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２Ｃ
Ｈ３）、３−メチル−２−ブチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）２）、３−メチル−
１−ブチル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）、２−メチル−１−ブチル（−ＣＨ２Ｃ
Ｈ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）、１−ヘキシル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３
）、２−ヘキシル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、３−ヘキシル（−Ｃ
Ｈ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３））、２−メチル−２−ペンチル（−Ｃ（ＣＨ
３）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、３−メチル−２−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ
３）ＣＨ２ＣＨ３）、４−メチル−２−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３
）２）、３−メチル−３−ペンチル（−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）２）、２−メチル
−３−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）２）、２，３−ジメチル−２−
ブチル（−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ（ＣＨ３）２）、３，３−ジメチル−２−ブチル（−ＣＨ
（ＣＨ３）Ｃ（ＣＨ３）３、およびオクチル（−（ＣＨ２）７ＣＨ３）が挙げられるが、
これらに限定されない。
【００２６】
「アルケニル」は、少なくとも一個の炭素−炭素、ｓｐ２二重結合を有する直鎖または
分枝鎖の炭化水素である。例えば、アルケニル基は、２〜８個の炭素原子（すなわち、Ｃ
２〜Ｃ８アルケニル）または２〜６個の炭素原子（すなわち、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）を
有することができる。適切なアルケニル基の例として、エチレンまたはビニル（−ＣＨ＝
ＣＨ２）、アリル（−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）および５−ヘキセニル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ
２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）が挙げられるが、これらに限定されない。
【００２７】
「アルキニル」は、少なくとも一個の炭素−炭素、ｓｐ三重結合を有する直鎖または分
枝鎖の炭化水素である。例えば、アルキニル基は、２〜８個の炭素原子（すなわち、Ｃ２
〜Ｃ８アルキン）または２〜６個の炭素原子（すなわち、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル）を有す
ることができる。適切なアルキニル基の例として、アセチレン系（ａｃｅｔｙｌｅｎｉｃ
）（−Ｃ≡ＣＨ）、プロパルギル（−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ）等が挙げられるが、これらに限定
されない。
【００２８】
用語「ハロ」または「ハロゲン」は、本明細書で使用される場合、フルオロ、クロロ、
ブロモおよびヨードを指す。
【００２９】
用語「ハロアルキル」は、本明細書で使用される場合、本明細書で定義のアルキルの１
個または複数の水素原子がハロ置換基によってそれぞれ独立に置き換えられている、アル
キルを指す。例えば、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルは、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルの水素原
子の１個または複数が、ハロ置換基によって置き換えられた（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであ
る。ハロアルキルの例として、フルオロメチル、フルオロクロロメチル、ジフルオロメチ
ル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメチル、１，１，１，トリフルオロエチルお
よびペンタフルオロエチルが挙げられるが、これらに限定されない。
【００３０】
用語「ヘテロアルキル」は、本明細書で使用される場合、本明細書で定義のアルキルの
炭素原子の１個または複数が、Ｏ、ＳまたはＮＲｑ（各Ｒｑは、独立に、Ｈまたは（Ｃ１
〜Ｃ６）アルキルである）によって（または置き換えられる炭素原子が末端炭素である場
合、ＯＨ、ＳＨもしくはＮ（Ｒｑ）２で）置き換えられている、アルキルを指す。例えば
、（Ｃ１〜Ｃ８）ヘテロアルキルは、１〜８個の炭素および１個または複数のヘテロ原子
（例えば、Ｏ、Ｓ、ＮＲｑ、ＯＨ、ＳＨまたはＮ（Ｒｑ）２）のヘテロアルキルを含む。
したがって、例えばＣ１ヘテロアルキルは、例えば−ＣＨ２−ＮＨ２を包含する。ヘテロ
アルキルの例として、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシ、２−ヒドロキシエチ
ルおよびＮ，Ｎ’−ジメチルプロピルアミンが挙げられるが、これらに限定されない。
【００３１】
用語「アリール」は、本明細書で使用される場合、環の少なくとも一つが芳香族である
、すべて炭素の単一芳香環またはすべて炭素の多重縮合環系を指す。例えば、ある特定の
実施形態では、アリール基は、６〜２０個の炭素原子、６〜１４個の炭素原子、または６
〜１２個の炭素原子を有する。アリールは、フェニルラジカルを含む。またアリールは、
少なくとも一つの環が芳香族であり、他の環が芳香族であっても芳香族でなくてもよい（
すなわち、炭素環）、約９〜２０個の炭素原子を有する多重縮合環系（ｍｕｌｔｉｐｌｅ
ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｒｉｎｇ  ｓｙｓｔｅｍ）（例えば、２、３または４個の環を含
む環系）を含む。このような多重縮合環系は、多重縮合環系の任意の炭素環部分上で、１
個または複数（例えば、１、２または３つ）のオキソ基で任意選択的に置換される。多重
縮合環系の環は、価数の要件が許す場合、縮合、スピロおよび架橋結合により互いに接続
され得る。先に定義した多重縮合環系の結合点は、環の芳香族または炭素環部分を含めた
環系の任意の位置にあってよいことを理解されたい。また、ある特定の原子範囲（ａｔｏ
ｍ  ｒａｎｇｅ）の員のアリール（例えば、６〜１２員のアリール）に言及する場合、原
子範囲は、アリールの環原子全体に関するものであると理解されたい。例えば、６員のア
リールは、フェニルを含み、１０員のアリールは、ナフチルおよび１，２，３，４−テト
ラヒドロナフチルを含む。アリール基の非限定的な例として、フェニル、インデニル、ナ
フチル、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル、アントラセニル等が挙げられるが、こ
れらに限定されない。
【００３２】
用語「ヘテロアリール」は、本明細書で使用される場合、環中に炭素以外の原子を少な
くとも１個有する単一芳香環を指し、その原子は、酸素、窒素および硫黄からなる群から
選択される。また「ヘテロアリール」は、少なくとも一つのこのような芳香環を有する多
重縮合環系を含み、多重縮合環系は、以下にさらに記載される。したがって「ヘテロアリ
ール」は、約１〜６個の炭素原子、ならびに酸素、窒素および硫黄からなる群から選択さ
れる約１〜４個のヘテロ原子を有する単一芳香環を含む。硫黄および窒素原子はまた、環
が芳香族であるならば、酸化形態で存在することができる。例示的なヘテロアリール環系
として、ピリジル、ピリミジニル、オキサゾリルまたはフリルが挙げられるが、これらに
限定されない。また「ヘテロアリール」は、先に定義のヘテロアリール基が、ヘテロアリ
ール（例えば１，８−ナフチリジニルを形成する）、複素環（例えば１，２，３，４−テ
トラヒドロ−１，８−ナフチリジニルを形成する）、炭素環（例えば５，６，７，８−テ
トラヒドロキノリルを形成する）およびアリール（例えばインダゾリルを形成する）から
選択される１個または複数の環と縮合して、多重縮合環系を形成する、多重縮合環系（例
えば、２、３または４個の環を含む環系）を含む。したがって、ヘテロアリール（単一芳
香環または多重縮合環系）は、ヘテロアリール環内に約１〜２０個の炭素原子および約１
〜６個のヘテロ原子を有する。このような多重縮合環系は、縮合環の炭素環または複素環
部分上で、１個または複数（例えば、１、２、３または４個）のオキソ基で任意選択的に
置換されていてもよい。多重縮合環系の環は、価数の要件が許す場合、縮合、スピロおよ
び架橋結合により互いに接続され得る。多重縮合環系の個々の環は、互いに対して任意の
順序で接続され得ることを理解されたい。多重縮合環系（ヘテロアリールについて先に定
義されている通り）の結合点は、多重縮合環系のヘテロアリール、複素環、アリールまた
は炭素環部分を含めた多重縮合環系の任意の位置であり得ることを理解されたい。また、
ヘテロアリールまたはヘテロアリールの多重縮合環系の結合点は、炭素原子およびヘテロ
原子（例えば、窒素）を含むヘテロアリールまたはヘテロアリールの多重縮合環系の任意
の適切な原子にあってよいことを理解されたい。また、ある特定の原子範囲の員のヘテロ
アリール（例えば、５〜１４員のヘテロアリール）に言及する場合、原子範囲は、ヘテロ
アリールの環原子全体に関するものであり、炭素原子およびヘテロ原子を含むと理解され
たい。例えば、５員のヘテロアリールは、チアゾリルを含み、１０員のヘテロアリールは
、キノリニルを含む。例示的なヘテロアリールとして、ピリジル、ピロリル、ピラジニル
、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、チエニル、インドリル、イミダゾリル、オ
キサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、フリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリ
ル、キノリル、イソキノリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、インダゾリル、
キノキサリル、キナゾリル、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリニル  ベンゾフラ
ニル、ベンゾイミダゾリル、チアナフテニル、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、キナゾ
リニル−４（３Ｈ）−オン、トリアゾリル、４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イン
ダゾールおよび３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シク
ロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾールが挙げられるが、これらに限定されない。
【００３３】
用語「Ｃ連結ヘテロアリール」（炭素連結ヘテロアリール）は、本明細書で使用される
場合、ヘテロアリールの炭素原子において、式Ｉの化合物の残りに連結されているヘテロ
アリール（例えば、Ｃ連結ヘテロアリールの炭素原子を介して式ＩのＡ環に結合している
Ｚ２のＣ連結ヘテロアリール）を指す。
【００３４】
用語「ヘテロシクリル」または「複素環」は、本明細書で使用される場合、環中に炭素
以外の原子を少なくとも１個有する単一の飽和または部分的に不飽和の環を指し、その原
子は、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される。またこの用語は、少なくとも一
つのこのような飽和または部分的に不飽和の環を有する多重縮合環系を含み、多重縮合環
系は、以下にさらに記載される。したがってこの用語は、環中に、約１〜６個の炭素原子
、ならびに酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される約１〜３個のヘテロ原子を有
する単一の飽和または部分的に不飽和の環（例えば、３員、４員、５員、６員または７員
環）を含む。環は、１個または複数（例えば、１、２または３つ）のオキソ基で置換され
ていてもよく、硫黄および窒素原子は、それらの酸化形態で存在することもできる。例示
的なヘテロシクリルとして、アゼチジニル、テトラヒドロフラニルおよびピペリジニルが
挙げられるが、これらに限定されない。また、用語「複素環」は、単一の複素環（先に定
義の通り）が、複素環（例えば１，８−デカヒドロナフチリジニル（ｄｅｃａｈｙｄｒｏ
ｎａｐｔｈｙｒｉｄｉｎｙｌ）を形成する）、炭素環（例えばデカヒドロキノリルを形成
する）およびアリールから選択される１個または複数の基と縮合して、多重縮合環系を形
成することができる、多重縮合環系（例えば、２、３または４個の環を含む環系）を含む
。したがって、複素環（単一の飽和もしくは単一の部分的に不飽和の環、または多重縮合
環系）は、複素環の環内に約２〜２０個の炭素原子および１〜６個のヘテロ原子を有する
。このような多重縮合環系は、多重縮合環の炭素環または複素環部分上で、１個または複
数（例えば、１、２、３または４個）のオキソ基で任意選択的に置換されていてもよい。
多重縮合環系の環は、価数の要件が許す場合、縮合、スピロおよび架橋結合により互いに
接続され得る。多重縮合環系の個々の環は、互いに対して任意の順序で接続され得ること
を理解されたい。多重縮合環系（複素環について先に定義されている通り）の結合点は、
環の複素環、アリールおよび炭素環部分を含めた多重縮合環系の任意の位置にあってよい
ことも理解されたい。複素環または複素環の多重縮合環系の結合点は、炭素原子およびヘ
テロ原子（例えば、窒素）を含めた複素環または複素環の多重縮合環系の任意の適切な原
子にあってよいことも理解されたい。また、ある特定の原子範囲の員の複素環（例えば、
３〜１４員の複素環）に言及する場合、原子範囲は、複素環の環原子全体に関するもので
あり、炭素原子およびヘテロ原子を含むと理解されたい。例えば、３員の複素環は、アジ
リジニルを含み、１０員の複素環は、１，２，３，４−テトラヒドロキノリルを含む。例
示的な複素環として、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ホモ
ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、テトラヒドロフラニル
、ジヒドロオキサゾリル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、１，２，
３，４−テトラヒドロキノリル、ベンゾオキサジニル、ジヒドロオキサゾリル、クロマニ
ル、１，２−ジヒドロピリジニル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、１，３−ベンゾジ
オキソリル、１，４−ベンゾジオキサニル、スピロ［シクロプロパン−１，１’−イソイ
ンドリニル］−３’−オン、イソインドリニル−１−オン、２−オキサ−６−アザスピロ
［３．３］ヘプタニル、イミダゾリジン−２−オンおよびピロリジン−２−オンが挙げら
れるが、これらに限定されない。
【００３５】
用語「Ｃ連結複素環」（炭素連結複素環）は、本明細書で使用される場合、複素環の炭
素原子において、式Ｉの化合物の残りに連結されている複素環（例えば、Ｃ連結複素環の
炭素原子を介して式ＩのＡ環に結合しているＺ２のＣ連結複素環）を指す。
【００３６】
用語「炭素環」または「カルボシクリル」は、３〜７個の炭素原子を有する（すなわち
（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環）、単一の飽和（すなわち、シクロアルキル）または単一の部分的
に不飽和（例えば、シクロアルケニル、シクロアルカジエニル等）のすべて炭素の環を指
す。また、用語「炭素環」または「カルボシクリル」は、多重縮合している、飽和および
部分的に不飽和のすべて炭素の環系（例えば、２、３または４個の炭素環式環を含む環系
）を含む。したがって、炭素環は、多環式炭素環（ｃａｒｂｏｃｙｌｅ）、例えば二環式
炭素環（例えば、約６〜１２個の炭素原子を有する二環式炭素環、例えばビシクロ［３．
１．０］ヘキサンおよびビシクロ［２．１．１］ヘキサン）、および多環式炭素環（例え
ば、約２０個までの炭素原子を有する三環式および四環式炭素環）を含む。多重縮合環系
の環は、価数の要件が許す場合、縮合、スピロおよび架橋結合により互いに接続され得る
。例えば、多環式炭素環は、単一の炭素原子を介して互いに接続されてスピロ接続を形成
する（例えば、スピロペンタン、スピロ［４，５］デカン等）か、２個の隣接する炭素原
子を介して互いに接続されて縮合接続を形成する（例えば、炭素環、例えばデカヒドロナ
フタレン、ノルサビナン、ノルカラン）か、または２個の隣接していない炭素原子を介し
て互いに接続されて架橋接続を形成することができる（例えば、ノルボルナン、ビシクロ
［２．２．２］オクタン等）。また、「炭素環」または「カルボシクリル」は、１個また
は複数（例えば、１、２または３つ）のオキソ基で任意選択的に置換されていてもよい。
単環式炭素環の非限定的な例として、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
１−シクロペンタ−１−エニル、１−シクロペンタ−２−エニル、１−シクロペンタ−３
−エニル、シクロヘキシル、１−シクロヘキサ−１−エニル、１−シクロヘキサ−２−エ
ニルおよび１−シクロヘキサ−３−エニルが挙げられる。
【００３７】
用語「ハロフェニル」は、本明細書で使用される場合、フェニルの１個または複数（例
えば、１、２、３、４または５個）の水素原子がそれぞれ、ハロ置換基によって独立に置
き換えられているフェニルを指す。ハロフェニルの例として、フルオロフェニル、２，３
−ジクロロフェニル、３−ブロモ−４−フルオロフェニルおよびペンタフルオロフェニル
が挙げられるが、これらに限定されない。
【００３８】
用語「ハロヘテロアリール」は、本明細書で使用される場合、ヘテロアリールの１個ま
たは複数（例えば、１、２、３、４または５個）の水素原子がそれぞれ、ハロ置換基によ
って独立に置き換えられている、ヘテロアリールを指す。ハロヘテロアリールの例として
、２−フルオロフリル、２，３−ジクロロピリジニルおよび８−クロロ−３−フルオロキ
ノリニルが挙げられるが、これらに限定されない。
【００３９】
用語「ハロ複素環」は、本明細書で使用される場合、複素環の１個または複数（例えば
、１、２、３、４または５個）の水素原子がそれぞれ、ハロ置換基によって独立に置き換
えられている、複素環を指す。ハロヘテロアリールの例として、２−フルオロピペリジニ
ル、２−クロロ−３−フルオロピペラジニルおよび３−ブロモピロリジニルが挙げられる
が、これらに限定されない。
【００４０】
当業者は、容認できるほど安定な医薬組成物に製剤化され得る薬学的に有用な化合物を
提供するのに十分に安定な化合物を提供するために、式Ｉの化合物の置換基および他の部
分を選択すべきであることを認識する。このような安定性を有する式Ｉの化合物は、本発
明の範囲に含まれることが企図される。同様に、当業者は、容認できるほど安定な医薬組
成物に製剤化され得る薬学的に有用な化合物を提供するのに十分に安定な化合物を提供す
るために、式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、ＩＩＩ、ＩＩＩａ、ＩＩ
Ｉｂ、ＩＩＩｃ、ＩＩＩｄ、ＩＩＩｅ、ＩＩＩｆ、ＩＩＩｇ、ＩＩＩｈ、ＩＩＩｉ、ＩＩ
ＩｊおよびＩＩＩｋのいずれか一つの化合物を含む本明細書に詳説される化合物または薬
学的に許容されるその塩の置換基および他の部分が選択されるべきであることを認識する
。このような安定性を有する本明細書に詳説される化合物は、本発明の範囲に含まれるこ
とが企図される。
【００４１】
量に関連して使用される修飾語「約」は、記述されている値を含み、文脈によって定め
られた意味を有する（例えば、特定量の測定に関連する誤差の程度を含む）。用語「約」
は、化学測定の文脈では、「〜」によって記号で表すこともできる（例えば、〜５０ｍｇ
またはｐＨ〜７）。
【００４２】
用語「処置」または「処置する」は、疾患または状態に関する範囲で、疾患もしくは状
態の発生の防止、疾患もしくは状態の阻害、疾患もしくは状態の排除、ならびに／または
疾患もしくは状態の１個もしくは複数の症状の軽減を含む。
【００４３】
一実施形態では、「処置」または「処置する」は、以下の、ａ）疾患または状態の阻害
（例えば、疾患もしくは状態から生じる一つもしくは複数の症状の低減、および／または
疾患もしくは状態の程度の縮小）、ｂ）疾患または状態に関連する一つまたは複数の症状
の発生の緩徐または停止（例えば、疾患または状態の安定化、疾患または状態の悪化また
は進行の遅延）、ならびにｃ）疾患または状態の軽減、例えば、臨床症候の退行を引き起
こすこと、病状の緩和、疾患の進行の遅延、生活の質の向上、および／または生存の延長
の一つまたは複数を含む。
【００４４】
立体異性体
本明細書で使用される立体化学の定義および慣習は、一般に、Ｓ．  Ｐ．  Ｐａｒｋｅ
ｒ編、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ  Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅ
ｒｍｓ（１９８４年）ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ  Ｂｏｏｋ  Ｃｏｍｐａｎｙ、Ｎｅｗ  Ｙ
ｏｒｋ；およびＥｌｉｅｌ，  Ｅ．およびＷｉｌｅｎ，  Ｓ．、Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（１９９４年）Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌ
ｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋに従う。
【００４５】
用語「キラル」は、鏡像パートナーと重ね合わせることができない特性を有する分子を
指し、一方で、用語「アキラル」は、鏡像パートナーと重ね合わせることができる分子を
指す。
【００４６】
用語「立体異性体」は、同一の化学構成を有するが、空間における原子または基の配置
に関して異なっている化合物を指す。
【００４７】
「ジアステレオマー」は、分子が互いに鏡像ではない、キラリティーの２個または２個
超の中心または軸を有する立体異性体を指す。ジアステレオマーは、典型的に、異なる物
理的特性、例えば融点、沸点、スペクトル特性、および反応性を有する。ジアステレオマ
ーの混合物は、高分解能の分析手順、例えば電気泳動法およびクロマトグラフィーによっ
て分離することができる。
【００４８】
「鏡像異性体」は、互いに重ね合わせることができない鏡像である、化合物の二つの立
体異性体を指す。
【００４９】
本明細書に開示の化合物は、キラル中心、例えばキラル炭素原子を有することができる
。したがって、このような化合物は、鏡像異性体、ジアステレオマー、およびアトロプ異
性体を含めたすべての立体異性体のラセミ混合物を含む。さらに、本明細書に開示の化合
物は、任意のまたはすべての不斉キラル原子において富化または分割された光学異性体を
含む。同様に、本明細書に開示の組成物はまた、本明細書に開示の化合物の鏡像異性体、
ジアステレオマー、およびアトロプ異性体を含めたすべての立体異性体のラセミ混合物を
含む。さらに、本明細書に開示の化合物および組成物は、任意のまたはすべての不斉キラ
ル原子において富化または分割された光学異性体を含む。換言すれば、描写から明らかな
キラル中心は、キラル異性体またはラセミ混合物として提供される。ラセミ混合物および
ジアステレオマー混合物の両方、ならびに鏡像異性のパートナーまたはジアステレオマー
のパートナーを実質的に含まない単離または合成された個々の光学異性体は、すべて本発
明の範囲に含まれる。ラセミ混合物は、例えば、光学的に活性な補助剤（例えば酸または
塩基）を用いて形成されたジアステレオマー塩を、分離した後、光学的に活性な物質に変
換し戻すなどの周知の技術によって、それらの実質的に光学的に純粋な個々の異性体に分
離することができる。また、所望の光学異性体は、立体特異的反応を用いることにより、
所望の出発材料の適切な立体異性体で始めて合成することができる。
【００５０】
本発明は、記載の化合物の任意の鏡像異性形態もしくはジアステレオマー形態および幾
何異性体、またはこれらの混合物を含めた、立体化学形態のいずれかまたはすべてを含む
。化学構造または名称において立体化学が明確に示されない限り、その構造または名称は
、図示された化合物の幾何異性体を含めたすべての可能な立体異性体を包含することを企
図する。また、実質的に純粋な化合物（その特定の幾何異性体を含めた特定の立体化学形
態を含む）の組成物などの、本発明の化合物を含む組成物が企図される。本発明の化合物
の２種またはそれを超える種類の立体化学形態の、任意の比の混合物を含めた、本発明の
化合物の任意の比の混合物を含む組成物も、本発明に包含され、したがって、化合物のラ
セミの、非ラセミの、鏡像異性的に富化されたスカレミック（ｓｃａｌｅｍｉｃ）混合物
、またはこれらの混合物が包含される。
【００５１】
本明細書に開示の化合物について、結合が非立体化学的な様式（例えば平坦）で図示さ
れている場合、結合が付着している原子は、すべての立体化学の可能性を含むことを理解
されたい。また、結合が立体化学的な様式（例えば太字、太字のくさび形、点線または点
線のくさび形）で図示されている場合、立体化学的結合が付着している原子は、別段示さ
れない限り、示されている立体化学を有することを理解されたい。したがって、一実施形
態では、本明細書に開示の化合物は、５０％超が単一の鏡像異性体である。別の実施形態
では、本明細書に開示の化合物は、少なくとも８０％が単一の鏡像異性体である。別の実
施形態では、本明細書に開示の化合物は、少なくとも９０％が単一の鏡像異性体である。
別の実施形態では、本明細書に開示の化合物は、少なくとも９８％が単一の鏡像異性体で
ある。別の実施形態では、本明細書に開示の化合物は、少なくとも９９％が単一の鏡像異
性体である。別の実施形態では、本明細書に開示の化合物は、５０％超が単一のジアステ
レオマーである。別の実施形態では、本明細書に開示の化合物は、少なくとも８０％が単
一のジアステレオマーである。別の実施形態では、本明細書に開示の化合物は、少なくと
も９０％が単一のジアステレオマーである。別の実施形態では、本明細書に開示の化合物
は、少なくとも９８％が単一のジアステレオマーである。別の実施形態では、本明細書に
開示の化合物は、少なくとも９９％が単一のジアステレオマーである。
【００５２】
したがって、一実施形態では、本明細書に開示の組成物は、５０％超が単一の鏡像異性
体である。別の実施形態では、本明細書に開示の組成物は、少なくとも８０％が単一の鏡
像異性体である。別の実施形態では、本明細書に開示の組成物は、少なくとも９０％が単
一の鏡像異性体である。別の実施形態では、本明細書に開示の組成物は、少なくとも９８
％が単一の鏡像異性体である。別の実施形態では、本明細書に開示の組成物は、少なくと
も９９％が単一の鏡像異性体である。別の実施形態では、本明細書に開示の組成物は、５
０％超が単一のジアステレオマーである。別の実施形態では、本明細書に開示の組成物は
、少なくとも８０％が単一のジアステレオマーである。別の実施形態では、本明細書に開
示の組成物は、少なくとも９０％が単一のジアステレオマーである。別の実施形態では、
本明細書に開示の組成物は、少なくとも９８％が単一のジアステレオマーである。別の実
施形態では、本明細書に開示の組成物は、少なくとも９９％が単一のジアステレオマーで
ある。
【００５３】
ある特定の実施形態では、本明細書に開示の化合物は、単結合の周りの軸回転速度に影
響を及ぼす立体障害から生じるアトロプ異性を呈する。ある特定の環境では、結果として
生じる配座異性体は、ＮＭＲおよびＨＰＬＣなどの特徴付けの技術によって、別個の実体
として観測される。ある特定の実施形態では、本明細書に開示の化合物は、アトロプ異性
体の混合物として存在する。本明細書に提示の合成例には、このようなアトロプ異性体の
混合物が観測された場合を記載している。しかし、アトロプ異性体の検出は、温度、溶媒
、精製条件、および分光学的技術の時間スケールなどの因子に依存する。本明細書に提示
の特徴付けデータは、精製条件、単離条件、取扱い条件、使用される溶媒、および温度に
応じて、平衡状態を表していない場合がある。
【００５４】
互変異性体
本明細書に開示の化合物は、ある特定の場合には互変異性体として存在することもでき
る。わずか一つの非局在化共鳴構造が図示され得るが、すべてのこのような形態が、本発
明の範囲に含まれることが企図される。例えば、プリン、ピリミジン、イミダゾール、グ
アニジン、アミジンおよびテトラゾール系では、エン−アミン互変異性体が存在すること
ができ、それらの可能なすべての互変異性体の形態は、本発明の範囲に含まれる。別の非
限定的な例として、ヘテロアリールのケト−エノール互変異性体が挙げられる。このよう
な互変異性体は、Ｔ１／Ｔ１’、Ｔ２／Ｔ２’およびＴ３／Ｔ３’によって例示される。
すべてのこのような互変異性体の形態も、本発明の範囲に含まれる。
【化４】
2018141018.tif 000005
【００５５】
保護基
「保護基」は、官能基の特性または化合物の特性を全体的に遮蔽または変更する化合物
の部分を指す。保護／脱保護のための化学的保護基および戦略は、当技術分野で周知であ
る。例えば、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ、Ｔｈｅｏｄｏｒａ  Ｗ．  Ｇｒｅｅｎｅ、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎ
ｓ，  Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９１年参照。保護基は、ある特定の官能基の反
応性を遮蔽し、所望の化学反応の効率を補助して、例えば、秩序化され計画された様式で
化学結合を生成し、破壊するためにしばしば利用される。化合物の官能基の保護により、
保護された官能基の反応性に加えて、他の物理的特性、例えば極性、親油性（疎水性）、
および一般的な分析ツールによって測定できる他の特性が変わる。化学的に保護された中
間体は、それら自体が生物学的に活性であっても不活性であってもよい。
【００５６】
塩および水和物
「薬学的に許容される塩」は、薬学的に許容され、親化合物の所望の薬理学的活性を有
する（または有する形態に変換され得る）、化合物の塩を指す。薬学的に許容される塩は
、一般に、安全であり、過度の毒性、刺激、アレルギー応答等なしに使用するのに適して
おり、妥当な受益性／危険性割合に釣り合っているとみなされる。本明細書に開示の化合
物の「薬学的に許容される塩」の例として、適切な塩基、例えばアルカリ金属（例えば、
ナトリウム）、アルカリ土類金属（例えば、マグネシウム）、アンモニウムおよびＮＸ４
＋（Ｘは、Ｃ１〜Ｃ４アルキルである）から誘導される塩が挙げられる。窒素原子または
アミノ基の薬学的に許容される塩として、例えば有機カルボン酸、例えば酢酸、安息香酸
、カンファースルホン酸、クエン酸、グルコへプトン酸、グルコン酸、乳酸、フマル酸、
酒石酸、マレイン酸、マロン酸、リンゴ酸、マンデル酸、イセチオン酸、ラクトビオン酸
、コハク酸、２−ナフタレンスルホン酸（ｎａｐｔｈｔｈａｌｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ）
、オレイン酸、パルミチン酸、プロピオン酸、ステアリン酸およびトリメチル酢酸；有機
スルホン酸、例えばメタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸およびｐ
−トルエンスルホン酸；ならびに無機酸、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸
およびスルファミン酸の塩が挙げられる。化合物のヒドロキシ基の薬学的に許容される塩
として、適切なカチオン、例えばＮａ＋およびＮＸ４＋（Ｘは、独立に、ＨまたはＣ１〜
Ｃ４アルキル基から選択される）と組み合わされる前記化合物のアニオンが挙げられる。
また、薬学的に許容される塩として、親化合物に存在する酸性プロトンが、金属イオン、
例えばアルカリ金属イオン、アルカリ土類イオンもしくはアルミニウムイオンのいずれか
によって置き換えられるか、または有機塩基、例えばジエタノールアミン、トリエタノー
ルアミン、Ｎ−メチルグルカミン等と配位結合する場合に形成される塩が挙げられる。ま
た、この定義には、アンモニウム、および置換または四級化されたアンモニウム塩が含ま
れる。薬学的に許容される塩の代表的な非限定的な一覧は、Ｓ．Ｍ．  Ｂｅｒｇｅら、Ｊ
．  Ｐｈａｒｍａ  Ｓｃｉ．、６６巻（１号）、１〜１９頁（１９７７年）、およびＲｅ
ｍｉｎｇｔｏｎ：  Ｔｈｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｐｈａ
ｒｍａｃｙ、Ｒ．  Ｈｅｎｄｒｉｃｋｓｏｎ編、第２１版、Ｌｉｐｐｉｎｃｏｔｔ、Ｗｉ
ｌｌｉａｍｓ  ＆  Ｗｉｌｋｉｎｓ、Ｐｈｉｌａｄｅｌｐｈｉａ、ＰＡ、（２００５年）
、７３２頁、表３８−５に見出すことができ、これにより、これらの両方の文献は、本明
細書に参考として援用される。
【００５７】
治療上の使用のために、本明細書に開示の化合物の活性成分の塩は、典型的に、薬学的
に許容され、すなわち生理的に許容される酸または塩基から誘導される塩である。しかし
、薬学的に許容されない酸または塩基の塩もまた、例えば、式Ｉの化合物または本明細書
に開示の別の化合物の調製または精製において有用であり得る。生理的に許容される酸ま
たは塩基から誘導されたか否かに関わらず、あらゆる塩が本発明の範囲に含まれる。
【００５８】
金属塩は、典型的に、金属水酸化物と本明細書に開示の化合物の反応によって調製され
る。このようにして調製される金属塩の例は、Ｌｉ＋、Ｎａ＋およびＫ＋を含有する塩で
ある。可溶性の低い金属塩は、適切な金属化合物を添加することによって、可溶性がより
高い塩の溶液から沈殿させることができる。
【００５９】
さらに塩は、ある特定の有機および無機酸、例えば、ＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ２ＳＯ４、Ｈ
３ＰＯ４または有機スルホン酸を、塩基の中心、例えばアミンに酸付加することによって
形成され得る。最後に、本明細書の組成物は、本明細書に開示の化合物を、それらの非イ
オン化形態、ならびに双性イオン形態、および水和物のように化学量論量の水との組合せ
で含むことを理解されたい。
【００６０】
しばしば、結晶化によって、本発明の化合物の溶媒和物が生成される。本明細書で使用
される場合、用語「溶媒和物」は、本発明の化合物の一つまたは複数の分子と、溶媒の一
つまたは複数の分子を含む凝集体を指す。溶媒は、水であってもよく、その場合、溶媒和
物は水和物であり得る。あるいは、溶媒は有機溶媒であってもよい。したがって、本発明
の化合物は、一水和物、二水和物、半水和物、セスキ水和物、三水和物、四水和物等を含
めた水和物、ならびに対応する溶媒和形態として存在し得る。本発明の化合物は、真の溶
媒和物であってもよく、一方で、他の場合には、本発明の化合物は、単に偶発的な水を保
持してもよく、水と偶発的なある溶媒の混合物であってもよい。
【００６１】
同位体
本発明はまた、任意のまたはすべての原子において、天然に存在する同位体比を超えて
１種または複数種の同位体、例えば限定されるものではないが重水素（２ＨまたはＤ）が
富化される場合がある、特許請求される任意の化合物を含むことが、当業者には理解され
る。非限定的な例として、ある特定の実施形態では、−ＣＨ３基は、−ＣＤ３で置き換え
られる。
【００６２】
本発明の実施形態のラジカル、置換基および範囲に関して以下に列挙する具体的な値は
、単なる例示目的のものであり、ラジカルおよび置換基について定義された他の値も、そ
れらについて定義された範囲に含まれる他の値も排除しない。
【００６３】
式Ｉの化合物
式Ｉの化合物の具体的な群は、式Ｉａの化合物
【化５】
2018141018.tif 000006
または薬学的に許容されるその塩である。
【００６４】
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、式Ｉｂの化合物
【化６】
2018141018.tif 000007
または薬学的に許容されるその塩である。
【００６５】
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、式Ｉｃの化合物
【化７】
2018141018.tif 000008
または薬学的に許容されるその塩である。
【００６６】
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、式Ｉｄの化合物
【化８】
2018141018.tif 000009
または薬学的に許容されるその塩である。
【００６７】
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、式Ｉｅの化合物
【化９】
2018141018.tif 000010
または薬学的に許容されるその塩である。
【００６８】
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、式Ｉｆの化合物
【化１０】
2018141018.tif 000011
または薬学的に許容されるその塩である。
【００６９】
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、式Ｉｇの化合物
【化１１】
2018141018.tif 000012
または薬学的に許容されるその塩である。
【００７０】
以下に列挙した具体的な値は、式Ｉ、ならびに関係するすべての式（例えば、式Ｉａ、
Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ）の化合物に関する値である。２個またはそれを超
える個数の値は組み合わせることができると理解されたい。したがって、式Ｉの化合物の
任意の変数は、あたかも変数の組合せがどれも全て具体的に個々に列挙されている場合と
同様に、式Ｉの化合物の任意の他の変数と組み合わせることができると理解されたい。例
えば、式Ｉの化合物について本明細書に詳説されているＲ１の任意の具体的な値は、あた
かも組合せがどれも全て具体的に個々に列挙されている場合と同様に、変数Ａ、Ｚ１、Ｒ
２、Ｒ３ａまたはＲ３ｂの１個または複数の任意の他の具体的な値と組み合わせることが
できると理解される。
【００７１】
式Ｉの化合物について列挙されている具体的な値は、適用できる場合、式ＩＩＩおよび
関係するすべての式（例えば、式ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＩＩｄ、ＩＩＩｅ、
ＩＩＩｆ、ＩＩＩｇ、ＩＩＩｈ、ＩＩＩｉ、ＩＩＩｊおよびＩＩＩｋ）の化合物に等しく
適用することができる。例えば、式Ｉの環Ａの具体的な値は、式ＩＩＩの環Ａが、その範
囲内で具体的な値を包含するという条件で、式ＩＩＩの環Ａに等しく適用することができ
る。また、式Ｉの化合物の変数の任意の組合せは、適用できる場合、あたかも組合せがど
れも全て具体的に個々に列挙されている場合と同様に、式ＩＩＩおよび関係するすべての
式（例えば、式ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＩＩｄ、ＩＩＩｅ、ＩＩＩｆ、ＩＩＩ
ｇ、ＩＩＩｈ、ＩＩＩｉ、ＩＩＩｊおよびＩＩＩｋ）の化合物に等しく適用できると理解
される。例えば、環ＡおよびＺ１の具体的な値は、式ＩＩＩのＡ−Ｚ１部分の範囲が具体
的な値を包含するという条件で、式ＩＩＩのＡ−Ｚ１部分に等しく適用することができる
。
【００７２】
式Ｉの化合物の具体的な群は、Ｒ３ａおよびＲ３ｂが各々独立に、Ｈ、ハロゲン、（Ｃ
１〜Ｃ３）アルキル、および（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルから選択される化合物である。
【００７３】
式Ｉの化合物の具体的な群は、Ｒ３ａおよびＲ３ｂが各々独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ３）
アルキル、および（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルから選択される化合物である。
【００７４】
式Ｉの化合物の具体的な群は、Ｒ３ａおよびＲ３ｂが各々独立に、Ｈおよび（Ｃ１〜Ｃ
３）アルキルから選択される化合物である。
【００７５】
式Ｉの化合物の具体的な群は、Ｒ３ａおよびＲ３ｂが各々独立に、Ｈ、メチルおよびエ
チルから選択される化合物である。
【００７６】
式Ｉの化合物の具体的な群は、Ｒ３ａおよびＲ３ｂが各々独立に、Ｈおよびメチルから
選択される化合物である。
【００７７】
式Ｉの化合物の具体的な群は、Ｒ３ａがＨであり、Ｒ３ｂが（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルで
ある化合物である。
【００７８】
式Ｉの化合物の具体的な群は、Ｒ３ａがＨであり、Ｒ３ｂがメチルまたはエチルである
化合物である。
【００７９】
式Ｉの化合物の具体的な群は、Ｒ３ａがＨであり、Ｒ３ｂがメチルである化合物である
。
【００８０】
Ｒ３ａおよびＲ３ｂの具体的な値は、Ｈである。
【００８１】
Ｒ２の具体的な値は、フェニルまたは５員の単環式ヘテロアリールであり、Ｒ２の任意
のフェニルまたは５員の単環式ヘテロアリールは、１個または複数（例えば、１、２、３
、４または５個）のＺ５基で任意選択的に置換されている。
【００８２】
Ｒ２の具体的な値は、フェニルまたは５員の単環式ヘテロアリールであり、Ｒ２の任意
のフェニルまたは５員の単環式ヘテロアリールは、１個または複数（例えば、１、２、３
、４または５個）のＺ５基で置換されている。
【００８３】
Ｒ２の具体的な値は、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ５基
で任意選択的に置換されているフェニルである。
【００８４】
Ｒ２の具体的な値は、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ５基
で置換されているフェニルである。
【００８５】
Ｚ５の具体的な値は、ハロゲンである。
【００８６】
Ｚ５の具体的な値は、フルオロである。
【００８７】
Ｒ２の具体的な値は、３，５−ジフルオロフェニルである。
【００８８】
Ａの具体的な値は、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであり
、Ａの任意のピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルは、示されてい
る位置において１個のＺ１基で置換され、そして、１個のＺ２基で置換され、そして、１
個または複数（例えば、１個または２個）のＺ３基で任意選択的に置換されている。
【００８９】
Ａの具体的な値は、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであり
、Ａの任意のピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルは、示されてい
る位置において１個のＺ１基で置換され、そして、１個のＺ２基で置換されている。
【００９０】
Ａの具体的な値は、ピリジニルであり、Ａの任意のピリジニルは、示されている位置に
おいて１個のＺ１基で置換され、そして、１個のＺ２基で置換され、そして、１個または
複数（例えば、１個または２個）のＺ３基で任意選択的に置換されている。
【００９１】
Ａの具体的な値は、ピリジニルであり、Ａの任意のピリジニルは、示されている位置に
おいて１個のＺ１基で置換され、そして、１個のＺ２基で置換されている。
【００９２】
Ａの具体的な値は、
【化１２】
2018141018.tif 000013
から選択され、各Ｚ３ａは、独立に、ＨおよびＺ３から選択される。
【００９３】
Ａの具体的な値は、
【化１３】
2018141018.tif 000014
から選択され、各Ｚ３ａは、独立に、ＨおよびＺ３から選択される。
【００９４】
Ａの具体的な値は、
【化１４】
2018141018.tif 000015
から選択され、各Ｚ３ａは、独立に、ＨおよびＺ３から選択される。
【００９５】
Ａの具体的な値は、
【化１５】
2018141018.tif 000016
であり、各Ｚ３ａは、独立に、ＨおよびＺ３から選択される。
【００９６】
Ａの具体的な値は、
【化１６】
2018141018.tif 000017
であり、各Ｚ３ａは、独立に、ＨおよびＺ３から選択される。
【００９７】
Ａの具体的な値は、
【化１７】
2018141018.tif 000018
であり、各Ｚ３ａは、独立に、ＨおよびＺ３から選択される。
【００９８】
Ｚ３ａの具体的な値は、Ｈである。
【００９９】
Ｚ１の具体的な値は、フェニル、５〜１４員のヘテロアリールおよび３〜１４員の複素
環から選択され、Ｚ１の任意のフェニル、５〜１４員のヘテロアリールおよび３〜１４員
の複素環は、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ１ａまたはＺ１
ｂ基で任意選択的に置換されている。
【０１００】
Ｚ１の具体的な値は、フェニル、５〜１２員のヘテロアリールおよび３〜１２員の複素
環から選択され、Ｚ１の任意のフェニル、５〜１２員のヘテロアリールおよび３〜１２員
の複素環は、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ１ａまたはＺ１
ｂ基で任意選択的に置換されている。
【０１０１】
Ｚ１の具体的な値は、フェニル、５〜１４員のヘテロアリールおよび３〜１４員の複素
環から選択され、Ｚ１の任意のフェニル、５〜１４員のヘテロアリールおよび３〜１４員
の複素環は、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ１ａ基で任意選
択的に置換されている。
【０１０２】
Ｚ１の具体的な値は、フェニル、５〜１２員のヘテロアリールおよび３〜１２員の複素
環から選択され、Ｚ１の任意のフェニル、５〜１２員のヘテロアリールおよび３〜１２員
の複素環は、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ１ａ基で任意選
択的に置換されている。
【０１０３】
Ｚ１の具体的な値は、フェニル、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環
式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式複素環および９〜１２員の三環式複素環から選択
され、Ｚ１の任意のフェニル、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式ヘ
テロアリール、８〜１０員の二環式複素環および９〜１２員の三環式複素環は、１個また
は複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ１ａまたはＺ１ｂ基で任意選択的に置
換されている。
【０１０４】
Ｚ１の具体的な値は、フェニル、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環
式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式複素環および９〜１２員の三環式複素環から選択
され、Ｚ１の任意のフェニル、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式ヘ
テロアリール、８〜１０員の二環式複素環および９〜１２員の三環式複素環は、１個また
は複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ１ａ基で任意選択的に置換されている
。
【０１０５】
Ｚ１の具体的な値は、フェニル、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環
式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式複素環および９〜１２員の三環式複素環から選択
され、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式ヘテロアリール、８〜１０
員の二環式複素環および９〜１２員の三環式複素環は、環系中に１〜１１個の炭素原子お
よび１〜５個のヘテロ原子を有しており、Ｚ１の任意のフェニル、５〜６員の単環式ヘテ
ロアリール、８〜１０員の二環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式複素環および９〜
１２員の三環式複素環は、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ１
ａまたはＺ１ｂ基で任意選択的に置換されている。
【０１０６】
Ｚ１の具体的な値は、フェニル、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環
式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式複素環および９〜１２員の三環式複素環から選択
され、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式ヘテロアリール、８〜１０
員の二環式複素環および９〜１２員の三環式複素環は、環系中に１〜１１個の炭素原子お
よび１〜５個のヘテロ原子を有しており、Ｚ１の任意のフェニル、５〜６員の単環式ヘテ
ロアリール、８〜１０員の二環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式複素環および９〜
１２員の三環式複素環は、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ１
ａ基で任意選択的に置換されている。
【０１０７】
Ｚ１の具体的な値は、フェニル、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環
式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式複素環および９〜１２員の三環式複素環から選択
され、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式ヘテロアリール、８〜１０
員の二環式複素環および９〜１２員の三環式複素環は、環系中に４〜１１個の炭素原子お
よび１〜３個のヘテロ原子を有しており、Ｚ１の任意のフェニル、５〜６員の単環式ヘテ
ロアリール、８〜１０員の二環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式複素環および９〜
１２員の三環式複素環は、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ１
ａまたはＺ１ｂ基で任意選択的に置換されている。
【０１０８】
Ｚ１の具体的な値は、フェニル、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環
式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式複素環および９〜１２員の三環式複素環から選択
され、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式ヘテロアリール、８〜１０
員の二環式複素環および９〜１２員の三環式複素環は、環系中に４〜１１個の炭素原子お
よび１〜３個のヘテロ原子を有しており、Ｚ１の任意のフェニル、５〜６員の単環式ヘテ
ロアリール、８〜１０員の二環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式複素環および９〜
１２員の三環式複素環は、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ１
ａ基で任意選択的に置換されている。
【０１０９】
Ｚ１の具体的な値は、８〜１０員の二環式ヘテロアリールおよび８〜１０員の二環式複
素環から選択され、Ｚ１の任意の８〜１０員の二環式ヘテロアリールおよび８〜１０員の
二環式複素環は、１個または複数のＺ１ａまたはＺ１ｂ基で任意選択的に置換されている
。
【０１１０】
Ｚ１の具体的な値は、８〜１０員の二環式ヘテロアリールおよび８〜１０員の二環式複
素環から選択され、Ｚ１の任意の８〜１０員の二環式ヘテロアリールおよび８〜１０員の
二環式複素環は、１個または複数のＺ１ａ基で任意選択的に置換されている。
【０１１１】
Ｚ１の具体的な値は、８〜１０員の二環式ヘテロアリールおよび８〜１０員の二環式複
素環から選択され、８〜１０員の二環式ヘテロアリールおよび８〜１０員の二環式複素環
は、環系中に３〜９個の炭素原子および１〜５個のヘテロ原子を有しており、Ｚ１の任意
の８〜１０員の二環式ヘテロアリールおよび８〜１０員の二環式複素環は、１個または複
数のＺ１ａまたはＺ１ｂ基で任意選択的に置換されている。
【０１１２】
Ｚ１の具体的な値は、８〜１０員の二環式ヘテロアリールおよび８〜１０員の二環式複
素環から選択され、８〜１０員の二環式ヘテロアリールおよび８〜１０員の二環式複素環
は、環系中に３〜９個の炭素原子および１〜５個のヘテロ原子を有しており、Ｚ１の任意
の８〜１０員の二環式ヘテロアリールおよび８〜１０員の二環式複素環は、１個または複
数のＺ１ａ基で任意選択的に置換されている。
【０１１３】
Ｚ１の具体的な値は、フェニル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、１−オキソ
イソインドリニル、４−オキソ−３，４−ジヒドロキナゾリニル、３−オキソスピロ［シ
クロプロパン−１，１’−イソインドリン］−イル、１Ｈ−２−オキソ−ピリジニルおよ
び２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリニル（ｔｅｔｒａｈｙｄｏ
ｒｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｙｌ）から選択され、Ｚ１の任意のフェニル、１Ｈ−ピロロ［２
，３−ｂ］ピリジニル、１−オキソイソインドリニル、４−オキソ−３，４−ジヒドロキ
ナゾリニル、３−オキソスピロ［シクロプロパン−１，１’−イソインドリン］−イル、
１Ｈ−２−オキソ−ピリジニルおよび２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ
キナゾリニルは、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ１ａまたは
Ｚ１ｂ基で任意選択的に置換されている。Ｚ１の具体的な値は、１Ｈ−インダゾール−７
−イルであり、Ｚ１は、１個または複数のＺ１ａまたはＺ１ｂ基で任意選択的に置換され
ている。
【０１１４】
Ｚ１の具体的な値は、次式によって示されるフェニル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピ
リジニル、１−オキソイソインドリニル、４−オキソ−３，４−ジヒドロキナゾリニル、
３−オキソスピロ［シクロプロパン−１，１’−イソインドリン］−イル、１Ｈ−２−オ
キソ−ピリジニルおよび２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリニル
から選択され、
【化１８】
2018141018.tif 000019
Ｚ１の任意のフェニル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、１−オキソイソインド
リニル、４−オキソ−３，４−ジヒドロキナゾリニル、３−オキソスピロ［シクロプロパ
ン−１，１’−イソインドリン］−イル、１Ｈ−２−オキソ−ピリジニルおよび２，４−
ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリニルは、１個または複数（例えば、１
、２、３、４または５個）のＺ１ａまたはＺ１ｂ基で任意選択的に置換されている。Ｚ１
の具体的な値は、
【化１９】
2018141018.tif 000020
である。Ｚ１の具体的な値は、
【化２０】
2018141018.tif 000021
である。
【０１１５】
Ｚ１の具体的な値は、フェニル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、１−オキソ
イソインドリニル、３−オキソスピロ［シクロプロパン−１，１’−イソインドリン］−
イル、ピリジニルおよびキナゾリニルから選択され、Ｚ１の任意のフェニル、１Ｈ−ピロ
ロ［２，３−ｂ］ピリジニル、１−オキソイソインドリニル、３−オキソスピロ［シクロ
プロパン−１，１’−イソインドリン］−イル、ピリジニルおよびキナゾリニルは、１個
または複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ１ａまたはＺ１ｂ基で任意選択的
に置換されている。
【０１１６】
Ｚ１の具体的な値は、フェニル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、１−オキソ
イソインドリニル、４−オキソ−３，４−ジヒドロキナゾリニル、３−オキソスピロ［シ
クロプロパン−１，１’−イソインドリン］−イル、１Ｈ−２−オキソ−ピリジニルおよ
び２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリニルから選択され、Ｚ１の
任意のフェニル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、１−オキソイソインドリニル
、４−オキソ−３，４−ジヒドロキナゾリニル、３−オキソスピロ［シクロプロパン−１
，１’−イソインドリン］−イル、１Ｈ−２−オキソ−ピリジニルおよび２，４−ジオキ
ソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリニルは、１個または複数（例えば、１、２、
３、４または５個）のＺ１ａ基で任意選択的に置換されている。
【０１１７】
Ｚ１の具体的な値は、フェニル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、１−オキソ
イソインドリニル、３−オキソスピロ［シクロプロパン−１，１’−イソインドリン］−
イル、ピリジニルおよびキナゾリニルから選択され、Ｚ１の任意のフェニル、１Ｈ−ピロ
ロ［２，３−ｂ］ピリジニル、１−オキソイソインドリニル、３−オキソスピロ［シクロ
プロパン−１，１’−イソインドリン］−イル、ピリジニルおよびキナゾリニルは、１個
または複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ１ａ基で任意選択的に置換されて
いる。
【０１１８】
Ｚ１の具体的な値は、フェニル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル、１
−オキソイソインドリン−５−イル、１−オキソイソインドリン−４−イル、４−オキソ
−３，４−ジヒドロキナゾリン−８−イル、３’−オキソスピロ［シクロプロパン−１，
１’−イソインドリン］−５’−イル、１Ｈ−２−オキソ−ピリジン−４−イルおよび２
，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−８−イルから選択され、Ｚ
１の任意のフェニル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル、１−オキソイソ
インドリン−５−イル、１−オキソイソインドリン−４−イル、４−オキソ−３，４−ジ
ヒドロキナゾリン−８−イル、３’−オキソスピロ［シクロプロパン−１，１’−イソイ
ンドリン］−５’−イル、１Ｈ−２−オキソ−ピリジン−４−イルおよび２，４−ジオキ
ソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−８−イルは、１個または複数（例えば、
１、２、３、４または５個）のＺ１ａまたはＺ１ｂ基で任意選択的に置換されている。
【０１１９】
Ｚ１の具体的な値は、フェニル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル、１
−オキソイソインドリン−５−イル、１−オキソイソインドリン−４−イル、３’−オキ
ソスピロ［シクロプロパン−１，１’−イソインドリン］−５’−イル、ピリジン−４−
イルおよびキナゾリン−８−イルから選択され、Ｚ１の任意のフェニル、１Ｈ−ピロロ［
２，３−ｂ］ピリジン−５−イル、１−オキソイソインドリン−５−イル、１−オキソイ
ソインドリン−４−イル、３’−オキソスピロ［シクロプロパン−１，１’−イソインド
リン］−５’−イル、ピリジン−４−イルおよびキナゾリン−８−イルは、１個または複
数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ１ａまたはＺ１ｂ基で任意選択的に置換さ
れている。
【０１２０】
Ｚ１の具体的な値は、次式によって示されるフェニル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピ
リジン−５−イル、１−オキソイソインドリン−５−イル、１−オキソイソインドリン−
４−イル、４−オキソ−３，４−ジヒドロキナゾリン−８−イル、３’−オキソスピロ［
シクロプロパン−１，１’−イソインドリン］−５’−イル、１Ｈ−２−オキソ−ピリジ
ン−４−イルおよび２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−８−
イルから選択され、
【化２１】
2018141018.tif 000022
Ｚ１の任意のフェニル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル、１−オキソイ
ソインドリン−５−イル、１−オキソイソインドリン−４−イル、４−オキソ−３，４−
ジヒドロキナゾリン−８−イル、３’−オキソスピロ［シクロプロパン−１，１’−イソ
インドリン］−５’−イル、１Ｈ−２−オキソ−ピリジン−４−イルおよび２，４−ジオ
キソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−８−イルは、１個または複数（例えば
、１、２、３、４または５個）のＺ１ａまたはＺ１ｂ基で任意選択的に置換されている。
Ｚ１の具体的な値は、
【化２２】
2018141018.tif 000023
である。Ｚ１の具体的な値は、
【化２３】
2018141018.tif 000024
である。
【０１２１】
Ｚ１の具体的な値は、フェニル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル、１
−オキソイソインドリン−５−イル、１−オキソイソインドリン−４−イル、４−オキソ
−３，４−ジヒドロキナゾリン−８−イル、３’−オキソスピロ［シクロプロパン−１，
１’−イソインドリン］−５’−イル、１Ｈ−２−オキソ−ピリジン−４−イルおよび２
，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−８−イルから選択され、Ｚ
１の任意のフェニル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル、１−オキソイソ
インドリン−５−イル、１−オキソイソインドリン−４−イル、４−オキソ−３，４−ジ
ヒドロキナゾリン−８−イル、３’−オキソスピロ［シクロプロパン−１，１’−イソイ
ンドリン］−５’−イル、１Ｈ−２−オキソ−ピリジン−４−イルおよび２，４−ジオキ
ソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−８−イルは、１個または複数（例えば、
１、２、３、４または５個）のＺ１ａ基で任意選択的に置換されている。
【０１２２】
Ｚ１の具体的な値は、フェニル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル、１
−オキソイソインドリン−５−イル、１−オキソイソインドリン−４−イル、３’−オキ
ソスピロ［シクロプロパン−１，１’−イソインドリン］−５’−イル、ピリジン−４−
イルおよびキナゾリン−８−イルから選択され、Ｚ１の任意のフェニル、１Ｈ−ピロロ［
２，３−ｂ］ピリジン−５−イル、１−オキソイソインドリン−５−イル、１−オキソイ
ソインドリン−４−イル、３’−オキソスピロ［シクロプロパン−１，１’−イソインド
リン］−５’−イル、ピリジン−４−イルおよびキナゾリン−８−イルは、１個または複
数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ１ａ基で任意選択的に置換されている。
【０１２３】
式Ｉの化合物の具体的な群は、Ｚ１が、Ｚ１ｂで置換されていない化合物である。
【０１２４】
各Ｚ１ａの具体的な値は、独立に、ハロゲン、−ＯＲｎ１および−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ１Ｒ
ｒ１から選択される。
【０１２５】
各Ｚ１ａの具体的な値は、独立に、ハロゲンおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ１Ｒｒ１から選択
される。
【０１２６】
各Ｒｎ１、各Ｒｑ１および各Ｒｒ１の具体的な値は、それぞれＨである。
【０１２７】
各Ｚ１ａの具体的な値は、独立に、ハロゲン、−ＯＨおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２から選択
される。
【０１２８】
各Ｚ１ａの具体的な値は、独立に、フルオロ、−ＯＨおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２から選択
される。
【０１２９】
Ｒｑ１およびＲｒ１の具体的な値は、Ｈである。
【０１３０】
各Ｚ１ａの具体的な値は、独立に、ハロゲンおよび−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１から選
択される。
【０１３１】
各Ｚ１ｂの具体的な値は、同じであっても異なっていてもよい（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
である。
【０１３２】
ある特定の実施形態では、各Ｚ１ａは、独立に、ハロゲンおよび−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２
Ｒｐ１から選択され、各Ｚ１ｂは、同じであっても異なっていてもよい（Ｃ１〜Ｃ８）ア
ルキルである。
【０１３３】
Ｚ１の具体的な値は、
【化２４】
2018141018.tif 000025
から選択される。
【０１３４】
Ｚ１の具体的な値は、
【化２５】
2018141018.tif 000026
である。Ｚ１の具体的な値は、
【化２６】
2018141018.tif 000027
である。
【０１３５】
Ｚ２の具体的な値は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、６〜１２員のアリール、５〜１２員
のＣ連結ヘテロアリール、３〜１２員のＣ連結複素環および−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３か
ら選択され、Ｚ２の任意の６〜１２員のアリール、５〜１２員のＣ連結ヘテロアリールお
よび３〜１２員のＣ連結複素環は、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５個
）のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ２の任意の（Ｃ２〜Ｃ８）
アルキニルは、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ２ｃ基で任意
選択的に置換されている。
【０１３６】
Ｚ２の具体的な値は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、６〜１２員のアリール、５〜１２員
のＣ連結ヘテロアリール、３〜１２員のＣ連結複素環および−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３か
ら選択され、Ｚ２の任意の６〜１２員のアリール、５〜１２員のＣ連結ヘテロアリールお
よび３〜１２員のＣ連結複素環は、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５個
）のＺ２ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ２の任意の（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは
、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ２ｃ基で任意選択的に置換
されている。
【０１３７】
Ｚ２の具体的な値は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、フェニル、５〜６員のＣ連結単環式
ヘテロアリール、８〜１０員のＣ連結二環式ヘテロアリール、８〜１０員のＣ連結二環式
複素環および−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３から選択され、Ｚ２の任意のフェニル、５〜６員
のＣ連結単環式ヘテロアリール、８〜１０員のＣ連結二環式ヘテロアリールおよび８〜１
０員のＣ連結二環式複素環は、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５個）の
Ｚ２ｂまたはＺ２ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ２の任意の（Ｃ２〜Ｃ８）アル
キニルは、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ２ｃ基で任意選択
的に置換されている。
【０１３８】
Ｚ２の具体的な値は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、フェニル、５〜６員のＣ連結単環式
ヘテロアリール、８〜１０員のＣ連結二環式ヘテロアリール、８〜１０員のＣ連結二環式
複素環および−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３から選択され、Ｚ２の任意のフェニル、５〜６員
のＣ連結単環式ヘテロアリール、８〜１０員のＣ連結二環式ヘテロアリールおよび８〜１
０員のＣ連結二環式複素環は、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５個）の
Ｚ２ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ２の任意の（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１
個または複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ２ｃ基で任意選択的に置換され
ている。
【０１３９】
Ｚ２の具体的な値は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、フェニル、５〜６員のＣ連結単環式
ヘテロアリール、８〜１０員のＣ連結二環式ヘテロアリール、８〜１０員のＣ連結二環式
複素環および−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３から選択され、５〜６員のＣ連結単環式ヘテロア
リール、８〜１０員のＣ連結二環式ヘテロアリールおよび８〜１０員のＣ連結二環式複素
環は、環系中に１〜９個の炭素原子および１〜４個のヘテロ原子を有しており、Ｚ２の任
意のフェニル、５〜６員のＣ連結単環式ヘテロアリール、８〜１０員のＣ連結二環式ヘテ
ロアリールおよび８〜１０員のＣ連結二環式複素環は、１個または複数（例えば、１、２
、３、４または５個）のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ２の任
意の（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５個
）のＺ２ｃ基で任意選択的に置換されている。
【０１４０】
Ｚ２の具体的な値は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、フェニル、５〜６員のＣ連結単環式
ヘテロアリール、８〜１０員のＣ連結二環式ヘテロアリール、８〜１０員のＣ連結二環式
複素環および−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３から選択され、５〜６員のＣ連結単環式ヘテロア
リール、８〜１０員のＣ連結二環式ヘテロアリールおよび８〜１０員のＣ連結二環式複素
環は、環系中に１〜９個の炭素原子および１〜４個のヘテロ原子を有しており、Ｚ２の任
意のフェニル、５〜６員のＣ連結単環式ヘテロアリール、８〜１０員のＣ連結二環式ヘテ
ロアリールおよび８〜１０員のＣ連結二環式複素環は、１個または複数（例えば、１、２
、３、４または５個）のＺ２ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ２の任意の（Ｃ２〜
Ｃ８）アルキニルは、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ２ｃ基
で任意選択的に置換されている。
【０１４１】
Ｚ２の具体的な値は、４−メチルペンチニル、フェニル、ピリジニル、１Ｈ−２−オキ
ソ−ピリジニル、トリアゾリル、１−オキソイソインドリニル、１Ｈ−ピロロ［２，３−
ｂ］ピリジニルおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３から選択され、Ｚ２の任意のフェニル、
ピリジニル、１Ｈ−２−オキソ−ピリジニル、トリアゾリル、１−オキソイソインドリニ
ルおよび１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニルは、１個または複数（例えば、１、２、
３、４または５個）のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ２の任意
の４−メチルペンチニルは、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ
２ｃ基で任意選択的に置換されている。
【０１４２】
Ｚ２の具体的な値は、４−メチルペンチニル、フェニル、ピリジニル、１Ｈ−２−オキ
ソ−ピリジニル、トリアゾリル、１−オキソイソインドリニル、１Ｈ−ピロロ［２，３−
ｂ］ピリジニルおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３から選択され、Ｚ２の任意のフェニル、
ピリジニル、２−オキソピリジニル、トリアゾリル、１−オキソイソインドリニルおよび
１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニルは、１個または複数（例えば、１、２、３、４ま
たは５個）のＺ２ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ２の任意の４−メチルペンチニ
ルは、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ２ｃ基で任意選択的に
置換されている。
【０１４３】
Ｚ２の具体的な値は、４−メチルペンチン−１−イル、フェニル、ピリジン−４−イル
、１Ｈ−２−オキソ−ピリジン−２−イル、トリアゾール−４−イル、１−オキソイソイ
ンドリン−６−イル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルおよび−Ｃ（Ｏ）
ＮＲｑ３Ｒｒ３から選択され、Ｚ２の任意のフェニル、ピリジン−４−イル、１Ｈ−２−
オキソ−ピリジン−２−イル、トリアゾール−４−イル、１−オキソイソインドリン−６
−イルおよび１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルは、１個または複数（例え
ば、１、２、３、４または５個）のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で任意選択的に置換されており
、Ｚ２の任意の４−メチルペンチン−１−イルは、１個または複数（例えば、１、２、３
、４または５個）のＺ２ｃ基で任意選択的に置換されている。
【０１４４】
Ｚ２の具体的な値は、４−メチルペンチン−１−イル、フェニル、ピリジン−４−イル
、１Ｈ−２−オキソ−ピリジン−２−イル、トリアゾール−４−イル、１−オキソイソイ
ンドリン−６−イル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルおよび−Ｃ（Ｏ）
ＮＲｑ３Ｒｒ３から選択され、Ｚ２の任意のフェニル、ピリジン−４−イル、１Ｈ−２−
オキソ−ピリジン−２−イル、トリアゾール−４−イル、１−オキソイソインドリン−６
−イルおよび１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルは、１個または複数（例え
ば、１、２、３、４または５個）のＺ２ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ２の任意
の４−メチルペンチン−１−イルは、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５
個）のＺ２ｃ基で任意選択的に置換されている。
【０１４５】
式Ｉの化合物の具体的な群は、各Ｚ２が、Ｚ２ｂで置換されていない化合物である。
【０１４６】
式Ｉの化合物の具体的な群は、各Ｚ２が、１個または複数のＺ２ｃ基で任意選択的に置
換されている化合物である。
【０１４７】
各Ｚ２ｃの具体的な値は、独立に、ハロゲン、−ＯＲｎ４および−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ４Ｒ
ｒ４から選択される。
【０１４８】
式Ｉの化合物の具体的な群は、Ｒｎ４が、Ｈまたはメチルであり、Ｒｑ４およびＲｒ４
が、それぞれＨである化合物である。
【０１４９】
Ｒｎ４の具体的な値は、Ｈまたはメチルである。
【０１５０】
各Ｒｑ４および各Ｒｒ４の具体的な値は、Ｈである。
【０１５１】
Ｚ２の具体的な値は、
【化２７】
2018141018.tif 000028
から選択される。
【０１５２】
Ａ−Ｚ１の具体的な値は、
【化２８】
2018141018.tif 000029
【化２９】
2018141018.tif 000030
から選択される。
【０１５３】
Ａ−Ｚ１の具体的な値は、
【化３０】
2018141018.tif 000031
から選択される。
【０１５４】
Ｒ１の具体的な値は、５〜１２員のヘテロアリールであり、Ｒ１の任意の５〜１２員の
ヘテロアリールは、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ４基で任
意選択的に置換されている。
【０１５５】
Ｒ１の具体的な値は、８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２員の三環式ヘ
テロアリールであり、Ｒ１の任意の８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２員
の三環式ヘテロアリールは、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ
４基で任意選択的に置換されている。
【０１５６】
Ｒ１の具体的な値は、８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２員の三環式ヘ
テロアリールであり、８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２員の三環式ヘテ
ロアリールは、環系中に４〜１０個の炭素原子および１〜５個のヘテロ原子を有しており
、Ｒ１の任意の８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２員の三環式ヘテロアリ
ールは、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ４基で任意選択的に
置換されている。
【０１５７】
Ｒ１の具体的な値は、８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２員の三環式ヘ
テロアリールであり、８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２員の三環式ヘテ
ロアリールは、少なくとも一つの部分的に不飽和の環を含有しており、Ｒ１の任意の８〜
１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２員の三環式ヘテロアリールは、１個または
複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ４基で任意選択的に置換されている。
【０１５８】
Ｒ１の具体的な値は、次式ＩＩａを有する
【化３１】
2018141018.tif 000032
［式中、
Ｃは、結合している環Ｂの２個の炭素原子と一緒になって、３〜７員の単環式炭素環、５
〜８員の二環式炭素環、３〜７員の単環式複素環または５〜８員の二環式複素環を形成し
、Ｃの任意の３〜７員の単環式炭素環、５〜８員の二環式炭素環、３〜７員の単環式複素
環または５〜８員の二環式複素環は、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５
個）のＺ４基で任意選択的に置換されており、
Ｂは、１、２または３個の窒素原子を有する５員または６員の単環式ヘテロアリールであ
り、Ｂは、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ４基で任意選択的
に置換されている］。
【０１５９】
Ｒ１の具体的な値は、以下のＩＩｂを有する
【化３２】
2018141018.tif 000033
［式中、
Ｃは、結合している環Ｂの２個の炭素原子と一緒になって、３〜７員の単環式炭素環、５
〜８員の二環式炭素環、３〜７員の単環式複素環または５〜８員の二環式複素環を形成し
、Ｃの任意の３〜７員の単環式炭素環、５〜８員の二環式炭素環、３〜７員の単環式複素
環または５〜８員の二環式複素環は、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５
個）のＺ４基で任意選択的に置換されており、
Ｂは、１、２または３個の窒素原子を有する５員または６員の単環式ヘテロアリールであ
り、
Ｖは、ＣまたはＮであり、
Ｗは、ＣＺ４ｃ、ＮＺ４ｃまたはＮであり、
Ｘは、ＣＺ４ｃ、ＮＺ４ｃまたはＮであり、
Ｙは、ＣＺ４ｃもしくはＮであるか、または存在せず、
破線の結合は、単結合および二重結合から選択され、破線の結合、Ｖ、Ｗ、ＸおよびＹは
、５員または６員の単環式ヘテロアリールＢが芳香族になるように選択され、
各Ｚ４ｃは、独立に、ＨまたはＺ４から選択される］。
【０１６０】
Ｒ１の具体的な値は、以下の式ＩＩｃを有する
【化３３】
2018141018.tif 000034
［式中、
Ｃは、結合している環Ｂの２個の炭素原子と一緒になって、３〜７員の単環式炭素環、５
〜８員の二環式炭素環、３〜７員の単環式複素環または５〜８員の二環式複素環を形成し
、Ｃの任意の３〜７員の単環式炭素環、５〜８員の二環式炭素環、３〜７員の単環式複素
環または５〜８員の二環式複素環は、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５
個）のＺ４基で任意選択的に置換されており、
Ｂは、１、２または３個の窒素原子を有する５員または６員の単環式ヘテロアリールであ
り、
Ｖは、ＣまたはＮであり、
Ｗは、ＣＺ４ｃまたはＮであり、
Ｘは、ＣＺ４ｃ、ＮＺ４ｃまたはＮであり、
Ｙは、ＣＺ４ｃもしくはＮであるか、または存在せず、
破線の結合は、単結合および二重結合から選択され、破線の結合、Ｖ、Ｗ、ＸおよびＹは
、５員または６員の単環式ヘテロアリールＢが芳香族になるように選択され、
各Ｚ４ｃは、独立に、ＨまたはＺ４から選択される］。
【０１６１】
Ｒ１の具体的な値は、以下の式ＩＩｄを有する
【化３４】
2018141018.tif 000035
［式中、
Ｃは、結合している２個の炭素原子と一緒になって、３〜７員の単環式炭素環、５〜９員
の二環式炭素環、３〜７員の単環式複素環または５〜９員の二環式複素環を形成し、Ｃの
任意の３〜７員の単環式炭素環、５〜９員の二環式炭素環、３〜７員の単環式複素環また
は５〜９員の二環式複素環は、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５個）の
Ｚ４基で任意選択的に置換されており、
各Ｚ４ｃは、独立に、ＨまたはＺ４から選択される］。
【０１６２】
各Ｚ４の具体的な値は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよびハロゲンから選択され
、Ｚ４の任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個または複数（例えば、１、２、３、４ま
たは５個）のハロゲンで任意選択的に置換されている。
【０１６３】
各Ｚ４の具体的な値は、独立に、フルオロ、トリフルオロメチルおよびジフルオロメチ
ルから選択される。
【０１６４】
Ｒ１の具体的な値は、
【化３５】
2018141018.tif 000036
から選択される。
【０１６５】
Ｒ１の具体的な値は、
【化３６】
2018141018.tif 000037
から選択される。
【０１６６】
Ｒ１の具体的な値は、
【化３７】
2018141018.tif 000038
である。Ｒ１の具体的な値は、
【化３８】
2018141018.tif 000039
である。
【０１６７】
Ｒ１の具体的な値は、８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２員の三環式ヘ
テロアリールであり、８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２員の三環式ヘテ
ロアリールは、環系中に４〜９個の炭素原子および１〜５個のヘテロ原子を有しており、
Ｒ１の任意の８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２員の三環式ヘテロアリー
ルは、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ４基で任意選択的に置
換されている。
【０１６８】
Ｒ１の具体的な値は、８〜１２員の二環式ヘテロアリールであり、８〜１２員の二環式
ヘテロアリールは、環系中に６〜９個の炭素原子および１〜３個のヘテロ原子を有してお
り、Ｒ１の任意の８〜１２員の二環式ヘテロアリールは、１個または複数（例えば、１、
２、３、４または５個）のＺ４基で任意選択的に置換されている。
【０１６９】
Ｒ１の具体的な値は、８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２員の三環式ヘ
テロアリールであり、８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２員の三環式ヘテ
ロアリールは、環系中に６〜９個の炭素原子および１〜３個のヘテロ原子を有しており、
Ｒ１の任意の８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２員の三環式ヘテロアリー
ルは、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ４基で任意選択的に置
換されている。
【０１７０】
Ｒ１の具体的な値は、インドリルおよび４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾリル
から選択され、Ｒ１の任意のインドリルおよび４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾ
リルは、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ４基で任意選択的に
置換されている。
【０１７１】
Ｒ１の具体的な値は、インドリル、４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾリル、３
ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］
ピラゾールおよび１，４，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［ｇ］インダ
ゾールから選択され、Ｒ１の任意のインドリル、４，５，６，７−テトラヒドロ−インダ
ゾリル、３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１
，２−ｃ］ピラゾールおよび１，４，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［
ｇ］インダゾールは、１個または複数（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ４基で
任意選択的に置換されている。
【０１７２】
Ｒ１の具体的な値は、インドール−３−イルおよび４，５，６，７−テトラヒドロ−１
Ｈ−インダゾール−１−イルから選択され、Ｒ１の任意のインドール−３−イルおよび４
，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イルは、１個または複数（例え
ば、１、２、３、４または５個）のＺ４基で任意選択的に置換されている。
【０１７３】
Ｒ１の具体的な値は、インドール−３−イル、４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−
インダゾール−１−イル、３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３
，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イルおよび１，４，５，５ａ，６，
６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［ｇ］インダゾール−１−イルから選択され、Ｒ１の任
意のインドール−３−イル、４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−
イル、３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ
［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イルおよび１，４，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロ
シクロプロパ［ｇ］インダゾール−１−イルは、１個または複数（例えば、１、２、３、
４または５個）のＺ４基で任意選択的に置換されている。
【０１７４】
各Ｚ４の具体的な値は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよびハロゲンから選択され
、Ｚ４の任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個または複数（例えば、１、２、３、４ま
たは５個）のハロゲンで任意選択的に置換されている。
【０１７５】
各Ｚ４の具体的な値は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＣＮおよびハロゲンから
選択され、Ｚ４の任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個または複数（例えば、１、２、
３、４または５個）のハロゲンで任意選択的に置換されている。
【０１７６】
各Ｚ４の具体的な値は、独立に、フルオロ、トリフルオロメチルおよびジフルオロメチ
ルから選択される。
【０１７７】
各Ｚ４の具体的な値は、独立に、フルオロ、トリフルオロメチル、−ＣＮおよびジフル
オロメチルから選択される。
【０１７８】
Ｒ１の具体的な値は、
【化３９】
2018141018.tif 000040
から選択される。
【０１７９】
Ｒ１の具体的な値は、
【化４０】
2018141018.tif 000041
から選択される。
【０１８０】
Ｒ１の具体的な値は、
【化４１】
2018141018.tif 000042
から選択される。
【０１８１】
Ｒ１の具体的な値は、
【化４２】
2018141018.tif 000043
である。Ｒ１の具体的な値は、
【化４３】
2018141018.tif 000044
である。
【０１８２】
式Ｉの一つの変形形態では、Ａは、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリ
ダジニルであり、Ｒ１は、同じであっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個
のＺ４基で任意選択的に置換されている５〜１２員のヘテロアリールである。別の変形形
態では、Ａは、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであり、Ｒ１
は、８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２員の三環式ヘテロアリールであり
、Ｒ１の任意の８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２員の三環式ヘテロアリ
ールは、１、２、３、４または５個のＺ４基で任意選択的に置換されている。別の変形形
態では、Ａは、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであり、Ｒ１
は、８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２員の三環式ヘテロアリールであり
、Ｒ１の任意の８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２員の三環式ヘテロアリ
ールは、１、２、３、４または５個のＺ４基で任意選択的に置換されており、各Ｚ４は、
独立に、フルオロ、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。
【０１８３】
式Ｉの一つの変形形態では、Ａは、ピリジニルであり、Ｒ１は、８〜１２員の二環式ヘ
テロアリールまたは８〜１２員の三環式ヘテロアリールであり、Ｒ１の任意の８〜１２員
の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２員の三環式ヘテロアリールは、１、２、３、４ま
たは５個のＺ４基で任意選択的に置換されている。
【０１８４】
式Ｉの一つの変形形態では、Ａは、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリ
ダジニルであり、Ｒ２は、３，５−ジフルオロフェニルである。別の変形形態では、Ａは
、ピリジニルであり、Ｒ２は、３，５−ジフルオロフェニルである。別の変形形態では、
Ａは、ピリミジニルであり、Ｒ２は、３，５−ジフルオロフェニルである。別の変形形態
では、Ａは、ピラジニルであり、Ｒ２は、３，５−ジフルオロフェニルである。別の変形
形態では、Ａは、ピリダジニルであり、Ｒ２は、３，５−ジフルオロフェニルである。
【０１８５】
式Ｉの一つの変形形態では、Ａは、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリ
ダジニルであり、Ｚ１は、フェニル、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜１０員の二
環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式複素環、または９〜１２員の三環式複素環であ
り、Ｚ１の任意のフェニル、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式ヘテ
ロアリール、８〜１０員の二環式複素環、または９〜１２員の三環式複素環は、１、２、
３、４または５個のＺ１ａ基で任意選択的に置換されている。別の変形形態では、Ａは、
ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであり、Ｚ１は、１、２、３
、４または５個のＺ１ａ基で任意選択的に置換されているフェニルである。別の変形形態
では、Ａは、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであり、Ｚ１は
、５〜６員の単環式ヘテロアリールまたは８〜１０員の二環式ヘテロアリールであり、Ｚ
１の任意の５〜６員の単環式ヘテロアリールまたは８〜１０員の二環式ヘテロアリールは
、１、２、３、４または５個のＺ１ａ基で任意選択的に置換されている。別の変形形態で
は、Ａは、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであり、Ｚ１は、
８〜１０員の二環式複素環または９〜１２員の三環式複素環であり、Ｚ１の任意の８〜１
０員の二環式複素環または９〜１２員の三環式複素環は、１、２、３、４または５個のＺ
１ａ基で任意選択的に置換されている。
【０１８６】
式Ｉの一つの変形形態では、Ａは、ピリジニルであり、Ｚ１は、フェニル、５〜６員の
単環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式複素環
、または９〜１２員の三環式複素環であり、Ｚ１の任意のフェニル、５〜６員の単環式ヘ
テロアリール、８〜１０員の二環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式複素環、または
９〜１２員の三環式複素環は、１、２、３、４または５個のＺ１ａ基で任意選択的に置換
されている。別の変形形態では、Ａは、ピリジニルであり、Ｚ１は、１、２、３、４また
は５個のＺ１ａ基で任意選択的に置換されているフェニルである。別の変形形態では、Ａ
は、ピリジニルであり、Ｚ１は、５〜６員の単環式ヘテロアリールまたは８〜１０員の二
環式ヘテロアリールであり、Ｚ１の任意の５〜６員の単環式ヘテロアリールまたは８〜１
０員の二環式ヘテロアリールは、１、２、３、４または５個のＺ１ａ基で任意選択的に置
換されている。別の変形形態では、Ａは、ピリジニルであり、Ｚ１は、８〜１０員の二環
式複素環または９〜１２員の三環式複素環であり、Ｚ１の任意の８〜１０員の二環式複素
環または９〜１２員の三環式複素環は、１、２、３、４または５個のＺ１ａ基で任意選択
的に置換されている。
【０１８７】
式Ｉの一つの変形形態では、Ａは、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリ
ダジニルであり、Ｚ２は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、６〜１２員のアリール、５〜１２
員のＣ連結ヘテロアリール、３〜１２員のＣ連結複素環、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ
３であり、Ｚ２の任意の６〜１２員のアリール、５〜１２員のＣ連結ヘテロアリール、ま
たは３〜１２員のＣ連結複素環は、１、２、３、４または５個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で
任意選択的に置換されており、Ｚ２の任意の（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１、２、３、
４または５個のＺ２ｃ基で任意選択的に置換されている。別の変形形態では、Ａは、ピリ
ジニルであり、Ｚ２は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、６〜１２員のアリール、５〜１２員
のＣ連結ヘテロアリール、３〜１２員のＣ連結複素環、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３
であり、Ｚ２の任意の６〜１２員のアリール、５〜１２員のＣ連結ヘテロアリール、また
は３〜１２員のＣ連結複素環は、１、２、３、４または５個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で任
意選択的に置換されており、Ｚ２の任意の（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１、２、３、４
または５個のＺ２ｃ基で任意選択的に置換されている。別の変形形態では、Ａはピリミジ
ニルであり、Ｚ２は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、６〜１２員のアリール、５〜１２員の
Ｃ連結ヘテロアリール、３〜１２員のＣ連結複素環、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３で
あり、Ｚ２の任意の６〜１２員のアリール、５〜１２員のＣ連結ヘテロアリール、または
３〜１２員のＣ連結複素環は、１、２、３、４または５個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で任意
選択的に置換されており、Ｚ２の任意の（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１、２、３、４ま
たは５個のＺ２ｃ基で任意選択的に置換されている。別の変形形態では、Ａはピラジニル
であり、Ｚ２は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、６〜１２員のアリール、５〜１２員のＣ連
結ヘテロアリール、３〜１２員のＣ連結複素環、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３であり
、Ｚ２の任意の６〜１２員のアリール、５〜１２員のＣ連結ヘテロアリール、または３〜
１２員のＣ連結複素環は、１、２、３、４または５個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で任意選択
的に置換されており、Ｚ２の任意の（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１、２、３、４または
５個のＺ２ｃ基で任意選択的に置換されている。別の変形形態では、Ａはピリダジニルで
あり、Ｚ２は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、６〜１２員のアリール、５〜１２員のＣ連結
ヘテロアリール、３〜１２員のＣ連結複素環、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３であり、
Ｚ２の任意の６〜１２員のアリール、５〜１２員のＣ連結ヘテロアリール、または３〜１
２員のＣ連結複素環は、１、２、３、４または５個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で任意選択的
に置換されており、Ｚ２の任意の（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１、２、３、４または５
個のＺ２ｃ基で任意選択的に置換されている。
【０１８８】
式Ｉの一つの変形形態では、Ａは、１個のＺ１部分および１個のＺ２部分で置換されて
おりかつＺ３部分で置換されていない（０個）ピリジニルであり、Ｚ２は、（Ｃ２〜Ｃ８
）アルキニルまたはアリールであり、Ｚ２は、式Ｉによって提示されている通り、任意選
択的に置換されていてもよい。別の変形形態では、Ａは、１個のＺ１部分および１個のＺ
２部分で置換されておりかつＺ３部分で置換されていない（０個）ピリジニルであり、Ｚ
２は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルであり、Ｚ２は、式Ｉによって提示されている通り、任
意選択的に置換されていてもよい。特定の変形形態では、Ａは、１個のＺ１部分で置換さ
れており、かつピリジニル環の窒素原子に対してアルファ位にて１個のＺ２部分で置換さ
れており、かつＺ３部分で置換されていない（０個）ピリジニルであり、Ｚ２は、（Ｃ２
〜Ｃ８）アルキニルであり、Ｚ２は、式Ｉによって提示されている通り、任意選択的に置
換されていてもよい。
【０１８９】
式Ｉの一つの変形形態では、Ｒ１は、同じであっても異なっていてもよい１、２、３、
４または５個のＺ４基で任意選択的に置換されている５〜１２員のヘテロアリールであり
、Ｚ１は、フェニル、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式ヘテロアリ
ール、８〜１０員の二環式複素環、または９〜１２員の三環式複素環であり、Ｚ１の任意
のフェニル、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式ヘテロアリール、８
〜１０員の二環式複素環、または９〜１２員の三環式複素環は、１、２、３、４または５
個のＺ１ａ基で任意選択的に置換されている。別の変形形態では、Ｒ１は、８〜１２員の
二環式ヘテロアリールまたは８〜１２員の三環式ヘテロアリールであり、Ｒ１の任意の８
〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２員の三環式ヘテロアリールは、１、２、
３、４または５個のＺ４基で任意選択的に置換されており、Ｚ１は、フェニル、５〜６員
の単環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式複素
環、または９〜１２員の三環式複素環であり、Ｚ１の任意のフェニル、５〜６員の単環式
ヘテロアリール、８〜１０員の二環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式複素環、また
は９〜１２員の三環式複素環は、１、２、３、４または５個のＺ１ａ基で任意選択的に置
換されている。
【０１９０】
式Ｉの一つの変形形態では、Ｒ１は、８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１
２員の三環式ヘテロアリールであり、Ｒ１の任意の８〜１２員の二環式ヘテロアリールま
たは８〜１２員の三環式ヘテロアリールは、１、２、３、４または５個のＺ４基で任意選
択的に置換されており、Ｚ１は、８〜１０員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１０員の
二環式複素環であり、Ｚ１の任意の８〜１０員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１０員
の二環式複素環は、１、２、３、４または５個のＺ１ａ基で任意選択的に置換されている
。
【０１９１】
式Ｉの一つの変形形態では、Ｒ１は、同じであっても異なっていてもよい１、２、３、
４または５個のＺ４基で任意選択的に置換されている５〜１２員のヘテロアリールであり
、Ｚ２は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、６〜１２員のアリール、５〜１２員のＣ連結ヘテ
ロアリール、３〜１２員のＣ連結複素環、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３であり、Ｚ２
の任意の６〜１２員のアリール、５〜１２員のＣ連結ヘテロアリール、または３〜１２員
のＣ連結複素環は、１、２、３、４または５個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で任意選択的に置
換されており、Ｚ２の任意の（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１、２、３、４または５個の
Ｚ２ｃ基で任意選択的に置換されている。別の変形形態では、Ｒ１は、８〜１２員の二環
式ヘテロアリールまたは８〜１２員の三環式ヘテロアリールであり、Ｒ１の任意の８〜１
２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２員の三環式ヘテロアリールは、１、２、３、
４または５個のＺ４基で任意選択的に置換されており、Ｚ２は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニ
ル、６〜１２員のアリール、５〜１２員のＣ連結ヘテロアリール、３〜１２員のＣ連結複
素環、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３であり、Ｚ２の任意の６〜１２員のアリール、５
〜１２員のＣ連結ヘテロアリール、または３〜１２員のＣ連結複素環は、１、２、３、４
または５個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ２の任意の（Ｃ２
〜Ｃ８）アルキニルは、１、２、３、４または５個のＺ２ｃ基で任意選択的に置換されて
いる。
【０１９２】
式Ｉの一つの変形形態では、Ｚ１は、フェニル、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８
〜１０員の二環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式複素環、または９〜１２員の三環
式複素環であり、Ｚ１の任意のフェニル、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜１０員
の二環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式複素環、または９〜１２員の三環式複素環
は、１、２、３、４または５個のＺ１ａ基で任意選択的に置換されており、Ｚ２は、（Ｃ
２〜Ｃ８）アルキニル、６〜１２員のアリール、５〜１２員のＣ連結ヘテロアリール、３
〜１２員のＣ連結複素環、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３であり、Ｚ２の任意の６〜１
２員のアリール、５〜１２員のＣ連結ヘテロアリール、または３〜１２員のＣ連結複素環
は、１、２、３、４または５個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で任意選択的に置換されており、
Ｚ２の任意の（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１、２、３、４または５個のＺ２ｃ基で任意
選択的に置換されている。
【０１９３】
式Ｉの一つの変形形態では、Ｚ１は、１、２、３、４または５個のＺ１ａ基で任意選択
的に置換されている二環式ヘテロアリールであり、Ｚ２は、１、２、３、４または５個の
Ｚ２ｃ基で任意選択的に置換されている（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルである。
【０１９４】
式Ｉの一つの変形形態では、Ｒ１は、５〜１２員のヘテロアリールであり、Ｚ１は、フ
ェニル、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式ヘテロアリール、８〜１
０員の二環式複素環、または９〜１２員の三環式複素環であり、Ｚ１の任意のフェニル、
５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式ヘテロアリール、８〜１０員の二
環式複素環、または９〜１２員の三環式複素環は、１、２、３、４または５個のＺ１ａ基
で任意選択的に置換されており、Ｚ２は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、６〜１２員のアリ
ール、５〜１２員のＣ連結ヘテロアリール、３〜１２員のＣ連結複素環、または−Ｃ（Ｏ
）ＮＲｑ３Ｒｒ３であり、Ｚ２の任意の６〜１２員のアリール、５〜１２員のＣ連結ヘテ
ロアリール、または３〜１２員のＣ連結複素環は、１、２、３、４または５個のＺ２ｂま
たはＺ２ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ２の任意の（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは
、１、２、３、４または５個のＺ２ｃ基で任意選択的に置換されている。
【０１９５】
式ＩＩＩの化合物
本開示は、式ＩＩＩの化合物
【化４４】
2018141018.tif 000045
［式中、
Ａは、１個または２個の窒素原子を有する６員の単環式ヘテロアリールであり、６員の単
環式ヘテロアリールは、示されている位置において１個のＺ１基で置換され、そして、１
個のＺ２基で置換され、そして、１または２個のＺ３基で任意選択的に置換されており、
Ｚ３基は、同じかまたは異なっており、
Ｒ１は、６〜１２員のアリール、５〜１２員のヘテロアリール、または３〜１２員の複素
環であり、Ｒ１の任意の６〜１２員のアリール、５〜１２員のヘテロアリール、または３
〜１２員の複素環は、１、２、３、４または５個のＺ４基で任意選択的に置換されており
、Ｚ４基は、同じかまたは異なっており、
Ｒ２は、同じかまたは異なっている１、２、３、４または５個のハロゲンで任意選択的に
置換されているフェニルであり、
Ｒ３ａおよびＲ３ｂは各々独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルであり、
Ｚ１は、６〜１２員のアリール、５〜１４員のヘテロアリール、または３〜１４員の複素
環であり、Ｚ１の任意の６〜１２員のアリール、５〜１４員のヘテロアリール、または３
〜１４員の複素環は、１、２、３、４または５個のＺ１ａまたはＺ１ｂで任意選択的に置
換されており、Ｚ１ａおよびＺ１ｂ基は、同じかまたは異なっており、
各Ｚ１ａは、独立に、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、５〜１２員のヘテロアリール、３〜１２員
の複素環、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ１、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ１
Ｒｒ１、−ＳＲｎ１、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ１、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１、−Ｓ
（Ｏ）２ＮＲｑ１Ｒｒ１、−ＮＲｑ１Ｒｒ１、−ＮＲｎ１ＣＯＲｐ１、−ＮＲｎ１ＣＯ２
Ｒｐ１、−ＮＲｎ１ＣＯＮＲｑ１Ｒｒ１、−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１、−ＮＲｎ１Ｓ（
Ｏ）２ＯＲｐ１、−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ１Ｒｒ１、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ１、−Ｃ（Ｏ）
ＯＲｎ１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ１Ｒｒ１および−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｎ１ＣＯＲｐ１であり、Ｚ
１ａの任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、５〜１２員のヘテロアリールおよび３〜１２員の複
素環は、１、２、３、４または５個のＺ１ｃまたはＺ１ｄ基で任意選択的に置換されてお
り、Ｚ１ｃおよびＺ１ｄ基は、同じかまたは異なっており、
各Ｚ１ｂは、独立に、同じかまたは異なっている１、２、３、４または５個のハロゲンで
任意選択的に置換されている（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり、
各Ｚ１ｃは、独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ２Ｒｒ２
、または（Ｃ１〜Ｃ８）ヘテロアルキルであり、
各Ｚ１ｄは、独立に、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルまたは（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルであり
、
各Ｒｎ１は、独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、３〜７員の
複素環、または５〜６員の単環式ヘテロアリールであり、Ｒｎ１の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）
炭素環、３〜７員の複素環、または５〜６員の単環式ヘテロアリールは、１、２、３、４
または５個のＺ１ｃまたはＺ１ｄ基で任意選択的に置換されており、Ｚ１ｃおよびＺ１ｄ
基は、同じかまたは異なっており、Ｒｎ１の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、１、２、
３、４または５個のＺ１ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ１ｃ基は、同じかまたは
異なっており、
各Ｒｐ１は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、３〜７員の複素
環、または５〜６員の単環式ヘテロアリールであり、Ｒｐ１の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素
環、３〜７員の複素環、または５〜６員の単環式ヘテロアリールは、１、２、３、４また
は５個のＺ１ｃまたはＺ１ｄ基で任意選択的に置換されており、Ｚ１ｃおよびＺ１ｄ基は
、同じかまたは異なっており、Ｒｐ１の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、１、２、３、
４または５個のＺ１ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ１ｃ基は、同じかまたは異な
っており、
Ｒｑ１およびＲｒ１は各々独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環
、３〜７員の複素環、もしくは５〜６員の単環式ヘテロアリールであり、Ｒｑ１もしくは
Ｒｒ１の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、３〜７員の複素環、もしくは５〜６員の単環式ヘ
テロアリールは、１、２、３、４もしくは５個のＺ１ｃもしくはＺ１ｄ基で任意選択的に
置換されており、Ｚ１ｃおよびＺ１ｄ基は、同じかもしくは異なっており、Ｒｑ１もしく
はＲｒ１の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、１、２、３、４もしくは５個のＺ１ｃ基で
任意選択的に置換されており、Ｚ１ｃ基は、同じかもしくは異なっているか、またはＲｑ
１およびＲｒ１は、それらが結合している窒素と一緒になって、５員、６員もしくは７員
の複素環を形成し、５員、６員もしくは７員の複素環は、１、２、３、４もしくは５個の
Ｚ１ｃもしくはＺ１ｄ基で任意選択的に置換されており、Ｚ１ｃおよびＺ１ｄ基は、同じ
かもしくは異なっており、
Ｒｑ２およびＲｒ２は各々独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環
であるか、またはＲｑ２およびＲｒ２は、それらが結合している窒素と一緒になって、５
員、６員もしくは７員の複素環を形成し、
Ｚ２は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、６〜１２員のアリール
、５〜１２員のＣ連結ヘテロアリール、３〜１２員のＣ連結複素環、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ３、
または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３であり、Ｚ２の任意の６〜１２員のアリール、５〜１２
員のＣ連結ヘテロアリール、または３〜１２員のＣ連結複素環は、１、２、３、４または
５個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ２ｂおよびＺ２ｃ基は、
同じかまたは異なっており、Ｚ２の任意の（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルまたは（Ｃ２〜Ｃ８
）アルキニルは、１、２、３、４または５個のＺ２ｃ基で任意選択的に置換されており、
Ｚ２ｃ基は、同じかまたは異なっており、
各Ｒｎ３は、独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、
Ｒｑ３およびＲｒ３は各々独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、
各Ｚ２ｂは、独立に、オキソ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキル
、または（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルであり、
各Ｚ２ｃは、独立に、オキソ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ４、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ４、−
ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＳＲｎ４、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（
Ｏ）２Ｒｐ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＲｎ４ＣＯＲｐ４
、−ＮＲｎ４ＣＯ２Ｒｐ４、−ＮＲｎ４ＣＯＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＲｎ４Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ
４、−ＮＲｎ４Ｓ（Ｏ）２ＯＲｐ４、−ＮＲｎ４Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＯ２、
−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｎ４、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ４Ｒｒ４であり、
各Ｒｎ４は、独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、また
は（Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキルであり、
各Ｒｐ４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、または（
Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキルであり、
Ｒｑ４およびＲｒ４は各々独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロア
ルキル、または（Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキルであり、
各Ｚ３は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキルまたはハロゲンであり、
各Ｚ４は、独立に、オキソ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、ハロゲン
、−ＣＮ、−ＯＲｎ５、−ＮＲｑ５Ｒｒ５、−ＮＲｎ５ＣＯＲｐ５、−ＮＲｎ５ＣＯ２Ｒ
ｐ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｎ５、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ５Ｒｒ５であり
、Ｚ４の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環または（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、１、２、３、４
または５個のＺ４ａ基で任意選択的に置換されており、Ｚ４ａ基は、同じかまたは異なっ
ており、
各Ｚ４ａは、独立に、ハロゲン、−ＣＮ、または−ＯＲｎ６であり、
Ｒｎ５、Ｒｐ５、Ｒｑ５、Ｒｒ５、およびＲｎ６は各々独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）
アルキルである］
または薬学的に許容されるその塩を提供する。
【０１９６】
ある特定の実施形態では、式ＩＩＩの化合物は、式ＩＩＩａの化合物
【化４５】
2018141018.tif 000046
または薬学的に許容されるその塩である。
【０１９７】
ある特定の実施形態では、式ＩＩＩの化合物は、式ＩＩＩｂの化合物
【化４６】
2018141018.tif 000047
または薬学的に許容されるその塩である。
【０１９８】
ある特定の実施形態では、式ＩＩＩの化合物は、式ＩＩＩｃの化合物
【化４７】
2018141018.tif 000048
または薬学的に許容されるその塩である。
【０１９９】
本開示は、式ＩＩＩｄの化合物
【化４８】
2018141018.tif 000049
［式中、
Ａ１は、ＣＨ、Ｃ−Ｚ３または窒素であり、
Ａ２は、ＣＨまたは窒素であり、
Ｒ１は、６〜１２員のアリール、５〜１２員のヘテロアリール、または３〜１２員の複素
環であり、Ｒ１の任意の６〜１２員のアリール、５〜１２員のヘテロアリール、または３
〜１２員の複素環は、１、２、３、４または５個のＺ４基で任意選択的に置換されており
、Ｚ４基は、同じかまたは異なっており、
Ｒ３ａおよびＲ３ｂは各々独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルであり、
Ｚ１は、６〜１２員のアリール、５〜１４員のヘテロアリール、または３〜１４員の複素
環であり、Ｚ１の任意の６〜１２員のアリール、５〜１４員のヘテロアリール、または３
〜１４員の複素環は、１、２、３、４または５個のＺ１ａまたはＺ１ｂで任意選択的に置
換されており、Ｚ１ａおよびＺ１ｂ基は、同じかまたは異なっており、
各Ｚ１ａは、独立に、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、５〜１２員のヘテロアリール、３〜１２員
の複素環、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ１、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ１
Ｒｒ１、−ＳＲｎ１、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ１、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１、−Ｓ
（Ｏ）２ＮＲｑ１Ｒｒ１、−ＮＲｑ１Ｒｒ１、−ＮＲｎ１ＣＯＲｐ１、−ＮＲｎ１ＣＯ２
Ｒｐ１、−ＮＲｎ１ＣＯＮＲｑ１Ｒｒ１、−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１、−ＮＲｎ１Ｓ（
Ｏ）２ＯＲｐ１、−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ１Ｒｒ１、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ１、−Ｃ（Ｏ）
ＯＲｎ１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ１Ｒｒ１および−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｎ１ＣＯＲｐ１であり、Ｚ
１ａの任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、５〜１２員のヘテロアリールおよび３〜１２員の複
素環は、１、２、３、４または５個のＺ１ｃまたはＺ１ｄ基で任意選択的に置換されてお
り、Ｚ１ｃおよびＺ１ｄ基は、同じかまたは異なっており、
各Ｚ１ｂは、独立に、同じかまたは異なっている１、２、３、４または５個のハロゲンで
任意選択的に置換されている（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり、
各Ｚ１ｃは、独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ２Ｒｒ２
、または（Ｃ１〜Ｃ８）ヘテロアルキルであり、
各Ｚ１ｄは、独立に、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルまたは（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルであり
、
各Ｒｎ１は、独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、３〜７員の
複素環、または５〜６員の単環式ヘテロアリールであり、Ｒｎ１の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）
炭素環、３〜７員の複素環、または５〜６員の単環式ヘテロアリールは、１、２、３、４
または５個のＺ１ｃまたはＺ１ｄ基で任意選択的に置換されており、Ｚ１ｃおよびＺ１ｄ
基は、同じかまたは異なっており、Ｒｎ１の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、１、２、
３、４または５個のＺ１ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ１ｃ基は、同じかまたは
異なっており、
各Ｒｐ１は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、３〜７員の複素
環、または５〜６員の単環式ヘテロアリールであり、Ｒｐ１の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素
環、３〜７員の複素環、または５〜６員の単環式ヘテロアリールは、１、２、３、４また
は５個のＺ１ｃまたはＺ１ｄ基で任意選択的に置換されており、Ｚ１ｃおよびＺ１ｄ基は
、同じかまたは異なっており、Ｒｐ１の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、１、２、３、
４または５個のＺ１ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ１ｃ基は、同じかまたは異な
っており、
Ｒｑ１およびＲｒ１は各々独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環
、３〜７員の複素環、もしくは５〜６員の単環式ヘテロアリールであり、Ｒｑ１もしくは
Ｒｒ１の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、３〜７員の複素環、もしくは５〜６員の単環式ヘ
テロアリールは、１、２、３、４もしくは５個のＺ１ｃもしくはＺ１ｄ基で任意選択的に
置換されており、Ｚ１ｃおよびＺ１ｄ基は、同じかもしくは異なっており、Ｒｑ１もしく
はＲｒ１の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、１、２、３、４もしくは５個のＺ１ｃ基で
任意選択的に置換されており、Ｚ１ｃ基は、同じかもしくは異なっているか、またはＲｑ
１およびＲｒ１は、それらが結合している窒素と一緒になって、５員、６員もしくは７員
の複素環を形成し、５員、６員もしくは７員の複素環は、１、２、３、４もしくは５個の
Ｚ１ｃもしくはＺ１ｄ基で任意選択的に置換されており、Ｚ１ｃおよびＺ１ｄ基は、同じ
かもしくは異なっており、
Ｒｑ２およびＲｒ２は各々独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環
であるか、またはＲｑ２およびＲｒ２は、それらが結合している窒素と一緒になって、５
員、６員もしくは７員の複素環を形成し、
Ｚ２は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、６〜１２員のアリール
、５〜１２員のＣ連結ヘテロアリール、３〜１２員のＣ連結複素環、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ３、
または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３であり、Ｚ２の任意の６〜１２員のアリール、５〜１２
員のＣ連結ヘテロアリール、または３〜１２員のＣ連結複素環は、１、２、３、４または
５個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ２ｂおよびＺ２ｃ基は、
同じかまたは異なっており、Ｚ２の任意の（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルまたは（Ｃ２〜Ｃ８
）アルキニルは、１、２、３、４または５個のＺ２ｃ基で任意選択的に置換されており、
Ｚ２ｃ基は、同じかまたは異なっており、
各Ｒｎ３は、独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、
Ｒｑ３およびＲｒ３は各々独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、
各Ｚ２ｂは、独立に、オキソ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキル
または（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルであり、
各Ｚ２ｃは、独立に、オキソ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ４、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ４、−
ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＳＲｎ４、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（
Ｏ）２Ｒｐ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＲｎ４ＣＯＲｐ４
、−ＮＲｎ４ＣＯ２Ｒｐ４、−ＮＲｎ４ＣＯＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＲｎ４Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ
４、−ＮＲｎ４Ｓ（Ｏ）２ＯＲｐ４、−ＮＲｎ４Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＯ２、
−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｎ４、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ４Ｒｒ４であり、
各Ｒｎ４は、独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、また
は（Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキルであり、
各Ｒｐ４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、または（
Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキルであり、
Ｒｑ４およびＲｒ４は各々独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロア
ルキル、または（Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキルであり、
各Ｚ３は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキルであり、
各Ｚ４は、独立に、オキソ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、ハロゲン
、−ＣＮ、−ＯＲｎ５、−ＮＲｑ５Ｒｒ５、−ＮＲｎ５ＣＯＲｐ５、−ＮＲｎ５ＣＯ２Ｒ
ｐ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｎ５、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ５Ｒｒ５であり
、Ｚ４の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環または（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、１、２、３、４
または５個のＺ４ａ基で任意選択的に置換されており、Ｚ４ａ基は、同じかまたは異なっ
ており、
各Ｚ４ａは、独立に、ハロゲン、−ＣＮ、または−ＯＲｎ６であり、
Ｒｎ５、Ｒｐ５、Ｒｑ５、Ｒｒ５、およびＲｎ６は各々独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）
アルキルであり、
各Ｚ５は、独立に、同じであっても異なっていてもよいハロゲンであり、
ｎは、０、１、２または３である］
または薬学的に許容されるその塩を提供する。
【０２００】
ある特定の実施形態では、式ＩＩＩｄの化合物は、式ＩＩＩｅの化合物
【化４９】
2018141018.tif 000050
または薬学的に許容されるその塩である。
【０２０１】
本開示は、式ＩＩＩｆの化合物
【化５０】
2018141018.tif 000051
［式中、
Ａ１は、ＣＨ、Ｃ−Ｚ３または窒素であり、
Ａ２は、ＣＨまたは窒素であり、
Ｒ１は、６〜１２員のアリール、５〜１２員のヘテロアリール、または３〜１２員の複素
環であり、Ｒ１の任意の６〜１２員のアリール、５〜１２員のヘテロアリール、または３
〜１２員の複素環は、１、２、３、４または５個のＺ４基で任意選択的に置換されており
、Ｚ４基は、同じかまたは異なっており、
Ｒ３ａおよびＲ３ｂは各々独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルであり、
Ｚ１は、６〜１２員のアリール、５〜１４員のヘテロアリール、または３〜１４員の複素
環であり、Ｚ１の任意の６〜１２員のアリール、５〜１４員のヘテロアリール、または３
〜１４員の複素環は、１、２、３、４または５個のＺ１ａまたはＺ１ｂで任意選択的に置
換されており、Ｚ１ａおよびＺ１ｂ基は、同じかまたは異なっており、
各Ｚ１ａは、独立に、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、５〜１２員のヘテロアリール、３〜１２員
の複素環、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ１、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ１
Ｒｒ１、−ＳＲｎ１、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ１、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１、−Ｓ
（Ｏ）２ＮＲｑ１Ｒｒ１、−ＮＲｑ１Ｒｒ１、−ＮＲｎ１ＣＯＲｐ１、−ＮＲｎ１ＣＯ２
Ｒｐ１、−ＮＲｎ１ＣＯＮＲｑ１Ｒｒ１、−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１、−ＮＲｎ１Ｓ（
Ｏ）２ＯＲｐ１、−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ１Ｒｒ１、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ１、−Ｃ（Ｏ）
ＯＲｎ１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ１Ｒｒ１および−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｎ１ＣＯＲｐ１であり、Ｚ
１ａの任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、５〜１２員のヘテロアリールおよび３〜１２員の複
素環は、１、２、３、４または５個のＺ１ｃまたはＺ１ｄ基で任意選択的に置換されてお
り、Ｚ１ｃおよびＺ１ｄ基は、同じかまたは異なっており、
各Ｚ１ｂは、独立に、同じかまたは異なっている１、２、３、４または５個のハロゲンで
任意選択的に置換されている（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり、
各Ｚ１ｃは、独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ２Ｒｒ２
、または（Ｃ１〜Ｃ８）ヘテロアルキルであり、
各Ｚ１ｄは、独立に、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルまたは（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルであり
、
各Ｒｎ１は、独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、３〜７員の
複素環、または５〜６員の単環式ヘテロアリールであり、Ｒｎ１の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）
炭素環、３〜７員の複素環、または５〜６員の単環式ヘテロアリールは、１、２、３、４
または５個のＺ１ｃまたはＺ１ｄ基で任意選択的に置換されており、Ｚ１ｃおよびＺ１ｄ
基は、同じかまたは異なっており、Ｒｎ１の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、１、２、
３、４または５個のＺ１ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ１ｃ基は、同じかまたは
異なっており、
各Ｒｐ１は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、３〜７員の複素
環、または５〜６員の単環式ヘテロアリールであり、Ｒｐ１の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素
環、３〜７員の複素環、または５〜６員の単環式ヘテロアリールは、１、２、３、４また
は５個のＺ１ｃまたはＺ１ｄ基で任意選択的に置換されており、Ｚ１ｃおよびＺ１ｄ基は
、同じかまたは異なっており、Ｒｐ１の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、１、２、３、
４または５個のＺ１ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ１ｃ基は、同じかまたは異な
っており、
Ｒｑ１およびＲｒ１は各々独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環
、３〜７員の複素環、もしくは５〜６員の単環式ヘテロアリールであり、Ｒｑ１もしくは
Ｒｒ１の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、３〜７員の複素環、もしくは５〜６員の単環式ヘ
テロアリールは、１、２、３、４もしくは５個のＺ１ｃもしくはＺ１ｄ基で任意選択的に
置換されており、Ｚ１ｃおよびＺ１ｄ基は、同じかもしくは異なっており、Ｒｑ１もしく
はＲｒ１の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、１、２、３、４もしくは５個のＺ１ｃ基で
任意選択的に置換されており、Ｚ１ｃ基は、同じかもしくは異なっているか、またはＲｑ
１およびＲｒ１は、それらが結合している窒素と一緒になって、５員、６員もしくは７員
の複素環を形成し、５員、６員もしくは７員の複素環は、１、２、３、４もしくは５個の
Ｚ１ｃもしくはＺ１ｄ基で任意選択的に置換されており、Ｚ１ｃおよびＺ１ｄ基は、同じ
かもしくは異なっており、
Ｒｑ２およびＲｒ２は各々独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環
であるか、またはＲｑ２およびＲｒ２は、それらが結合している窒素と一緒になって、５
員、６員もしくは７員の複素環を形成し、
Ｚ２は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、６〜１２員のアリール
、５〜１２員のＣ連結ヘテロアリール、３〜１２員のＣ連結複素環、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ３、
または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３であり、Ｚ２の任意の６〜１２員のアリール、５〜１２
員のＣ連結ヘテロアリール、または３〜１２員のＣ連結複素環は、１、２、３、４または
５個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ２ｂおよびＺ２ｃ基は、
同じかまたは異なっており、Ｚ２の任意の（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルまたは（Ｃ２〜Ｃ８
）アルキニルは、１、２、３、４または５個のＺ２ｃ基で任意選択的に置換されており、
Ｚ２ｃ基は、同じかまたは異なっており、
各Ｒｎ３は、独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、
Ｒｑ３およびＲｒ３は各々独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、
各Ｚ２ｂは、独立に、オキソ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキル
または（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルであり、
各Ｚ２ｃは、独立に、オキソ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ４、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ４、−
ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＳＲｎ４、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（
Ｏ）２Ｒｐ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＲｎ４ＣＯＲｐ４
、−ＮＲｎ４ＣＯ２Ｒｐ４、−ＮＲｎ４ＣＯＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＲｎ４Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ
４、−ＮＲｎ４Ｓ（Ｏ）２ＯＲｐ４、−ＮＲｎ４Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＯ２、
−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｎ４、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ４Ｒｒ４であり、
各Ｒｎ４は、独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、また
は（Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキルであり、
各Ｒｐ４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、または（
Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキルであり、
Ｒｑ４およびＲｒ４は各々独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロア
ルキル、または（Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキルであり、
各Ｚ３は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキルであり、
各Ｚ４は、独立に、オキソ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、ハロゲン
、−ＣＮ、−ＯＲｎ５、−ＮＲｑ５Ｒｒ５、−ＮＲｎ５ＣＯＲｐ５、−ＮＲｎ５ＣＯ２Ｒ
ｐ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｎ５、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ５Ｒｒ５であり
、Ｚ４の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環または（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、１、２、３、４
または５個のＺ４ａ基で任意選択的に置換されており、Ｚ４ａ基は、同じかまたは異なっ
ており、
各Ｚ４ａは、独立に、ハロゲン、−ＣＮ、または−ＯＲｎ６であり、
Ｒｎ５、Ｒｐ５、Ｒｑ５、Ｒｒ５、およびＲｎ６は各々独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）
アルキルであり、
各Ｚ５は、独立に、同じであっても異なっていてもよいハロゲンであり、
ｎは、０、１、２または３である］
または薬学的に許容されるその塩を提供する。
【０２０２】
ある特定の実施形態では、式ＩＩＩｆの化合物は、式ＩＩＩｇの化合物
【化５１】
2018141018.tif 000052
または薬学的に許容されるその塩である。
【０２０３】
本開示は、式ＩＩＩｈの化合物
【化５２】
2018141018.tif 000053
［式中、
Ａ１は、ＣＨ、Ｃ−Ｚ３または窒素であり、
Ａ２は、ＣＨまたは窒素であり、
Ｃは、結合している２個の炭素原子と一緒になって、３〜７員の単環式炭素環、または５
〜９員の二環式複素環を形成し、Ｃの任意の３〜７員の単環式炭素環、または５〜９員の
二環式複素環は、１、２、３、４または５個のＺ４基で任意選択的に置換されており、Ｚ
４基は、同じかまたは異なっており、
各Ｚ１ｗは、独立に、Ｚ１ａ、Ｚ１ｂまたはＨであり、
各Ｚ１ａは、独立に、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、５〜１２員のヘテロアリール、３〜１２員
の複素環、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ１、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ１
Ｒｒ１、−ＳＲｎ１、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ１、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１、−Ｓ
（Ｏ）２ＮＲｑ１Ｒｒ１、−ＮＲｑ１Ｒｒ１、−ＮＲｎ１ＣＯＲｐ１、−ＮＲｎ１ＣＯ２
Ｒｐ１、−ＮＲｎ１ＣＯＮＲｑ１Ｒｒ１、−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１、−ＮＲｎ１Ｓ（
Ｏ）２ＯＲｐ１、−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ１Ｒｒ１、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ１、−Ｃ（Ｏ）
ＯＲｎ１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ１Ｒｒ１および−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｎ１ＣＯＲｐ１であり、Ｚ
１ａの任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、５〜１２員のヘテロアリールおよび３〜１２員の複
素環は、１、２、３、４または５個のＺ１ｃまたはＺ１ｄ基で任意選択的に置換されてお
り、Ｚ１ｃおよびＺ１ｄ基は、同じかまたは異なっており、
各Ｚ１ｂは、独立に、同じかまたは異なっている１、２、３、４または５個のハロゲンで
任意選択的に置換されている（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり、
各Ｚ１ｃは、独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ２Ｒｒ２
、または（Ｃ１〜Ｃ８）ヘテロアルキルであり、
各Ｚ１ｄは、独立に、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルまたは（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルであり
、
各Ｒｎ１は、独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、３〜７員の
複素環、または５〜６員の単環式ヘテロアリールであり、Ｒｎ１の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）
炭素環、３〜７員の複素環、または５〜６員の単環式ヘテロアリールは、１、２、３、４
または５個のＺ１ｃまたはＺ１ｄ基で任意選択的に置換されており、Ｚ１ｃおよびＺ１ｄ
基は、同じかまたは異なっており、Ｒｎ１の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、１、２、
３、４または５個のＺ１ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ１ｃ基は、同じかまたは
異なっており、
各Ｒｐ１は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、３〜７員の複素
環、または５〜６員の単環式ヘテロアリールであり、Ｒｐ１の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素
環、３〜７員の複素環、または５〜６員の単環式ヘテロアリールは、１、２、３、４また
は５個のＺ１ｃまたはＺ１ｄ基で任意選択的に置換されており、Ｚ１ｃおよびＺ１ｄ基は
、同じかまたは異なっており、Ｒｐ１の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、１、２、３、
４または５個のＺ１ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ１ｃ基は、同じかまたは異な
っており、
Ｒｑ１およびＲｒ１は各々独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環
、３〜７員の複素環、もしくは５〜６員の単環式ヘテロアリールであり、Ｒｑ１もしくは
Ｒｒ１の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、３〜７員の複素環、もしくは５〜６員の単環式ヘ
テロアリールは、１、２、３、４もしくは５個のＺ１ｃもしくはＺ１ｄ基で任意選択的に
置換されており、Ｚ１ｃおよびＺ１ｄ基は、同じかもしくは異なっており、Ｒｑ１もしく
はＲｒ１の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、１、２、３、４もしくは５個のＺ１ｃ基で
任意選択的に置換されており、Ｚ１ｃ基は、同じかもしくは異なっているか、またはＲｑ
１およびＲｒ１は、それらが結合している窒素と一緒になって、５員、６員もしくは７員
の複素環を形成し、５員、６員もしくは７員の複素環は、１、２、３、４もしくは５個の
Ｚ１ｃもしくはＺ１ｄ基で任意選択的に置換されており、Ｚ１ｃおよびＺ１ｄ基は、同じ
かもしくは異なっており、
Ｒｑ２およびＲｒ２は各々独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環
であるか、またはＲｑ２およびＲｒ２は、それらが結合している窒素と一緒になって、５
員、６員もしくは７員の複素環を形成し、
Ｚ２は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、６〜１２員のアリール
、５〜１２員のＣ連結ヘテロアリール、３〜１２員のＣ連結複素環、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ３、
または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３であり、Ｚ２の任意の６〜１２員のアリール、５〜１２
員のＣ連結ヘテロアリール、または３〜１２員のＣ連結複素環は、１、２、３、４または
５個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ２ｂおよびＺ２ｃ基は、
同じかまたは異なっており、Ｚ２の任意の（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルまたは（Ｃ２〜Ｃ８
）アルキニルは、１、２、３、４または５個のＺ２ｃ基で任意選択的に置換されており、
Ｚ２ｃ基は、同じかまたは異なっており、
各Ｒｎ３は、独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、
Ｒｑ３およびＲｒ３は各々独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、
各Ｚ２ｂは、独立に、オキソ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキル
または（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルであり、
各Ｚ２ｃは、独立に、オキソ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ４、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ４、−
ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＳＲｎ４、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（
Ｏ）２Ｒｐ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＲｎ４ＣＯＲｐ４
、−ＮＲｎ４ＣＯ２Ｒｐ４、−ＮＲｎ４ＣＯＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＲｎ４Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ
４、−ＮＲｎ４Ｓ（Ｏ）２ＯＲｐ４、−ＮＲｎ４Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＯ２、
−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｎ４、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ４Ｒｒ４であり、
各Ｒｎ４は、独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、また
は（Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキルであり、
各Ｒｐ４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、または（
Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキルであり、
Ｒｑ４およびＲｒ４は各々独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロア
ルキル、または（Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキルであり、
Ｚ３は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキルであり、
各Ｚ４は、独立に、オキソ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、ハロゲン
、−ＣＮ、−ＯＲｎ５、−ＮＲｑ５Ｒｒ５、−ＮＲｎ５ＣＯＲｐ５、−ＮＲｎ５ＣＯ２Ｒ
ｐ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｎ５、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ５Ｒｒ５であり
、Ｚ４の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環または（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、１、２、３、４
または５個のＺ４ａ基で任意選択的に置換されており、Ｚ４ａ基は、同じかまたは異なっ
ており、
各Ｚ４ａは、独立に、ハロゲン、−ＣＮ、または−ＯＲｎ６であり、
Ｒｎ５、Ｒｐ５、Ｒｑ５、Ｒｒ５、およびＲｎ６は各々独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）
アルキルであり、
Ｚ５ａは、Ｈまたはハロゲンである］
または薬学的に許容されるその塩を提供する。
【０２０４】
ある特定の実施形態では、式ＩＩＩｈの化合物は、式ＩＩＩｉの化合物
【化５３】
2018141018.tif 000054
または薬学的に許容されるその塩である。
【０２０５】
本開示は、式ＩＩＩｊの化合物
【化５４】
2018141018.tif 000055
［式中、
Ａ１は、ＣＨ、Ｃ−Ｚ３、または窒素であり、
Ａ２は、ＣＨまたは窒素であり、
Ｚ１ｘは、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり、
Ｚ１ｙは、−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１、−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ１Ｒｒ１、−ＮＲ
ｑ１Ｒｒ１、−ＮＲｎ１ＣＯＲｐ１、−ＮＲｎ１ＣＯＮＲｑ１Ｒｒ１、または−ＮＲｎ１
ＣＯ２Ｒｐ１であり、
Ｚ１ｚは、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ１、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり、（Ｃ１
〜Ｃ８）アルキルは、同じかまたは異なっている１、２または３個のハロゲンで任意選択
的に置換されており、
各Ｒｎ１は、独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり、
各Ｒｐ１は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり、
Ｒｑ１およびＲｒ１は各々独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり、
Ｚ３は、（Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキルであり、
Ｚ２は、１、２、３、４または５個のＺ２ｃ基で任意選択的に置換されている（Ｃ２〜Ｃ
８）アルキニルであり、Ｚ２ｃ基は、同じかまたは異なっており、Ｚ２ｃは、独立に、ハ
ロゲン、−ＯＲｎ４、−ＮＲｎ４ＣＯ２Ｒｐ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｎ４、または−ＮＲｑ４
Ｒｒ４であり、
各Ｒｎ４は、独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、
各Ｒｐ４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、
Ｒｑ４およびＲｒ４は各々独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、または（Ｃ１〜Ｃ４）
ヘテロアルキルであり、
Ｚ４は、水素、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒｎ５、−Ｃ（Ｏ
）ＯＲｎ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ５Ｒｒ５、−ＮＲｎ５ＣＯＲｐ５、−ＮＲｑ５Ｒｒ５、ま
たは（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環であり、Ｚ４の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環または（Ｃ１〜Ｃ
８）アルキルは、ハロゲンまたはヒドロキシルで任意選択的に置換されており、
各Ｒｎ５は、独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、
各Ｒｐ５は、独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、
Ｒｑ５およびＲｒ５は各々独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、
Ｚ５ａは、Ｈまたはハロゲンである］
または薬学的に許容されるその塩を提供する。
【０２０６】
ある特定の実施形態では、式ＩＩＩｊの化合物は、式ＩＩＩｋの化合物
【化５５】
2018141018.tif 000056
または薬学的に許容されるその塩である。
【０２０７】
以下に列挙されている具体的な値は、適用できる場合、式ＩＩＩならびに関係するすべ
ての式（例えば、式ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＩＩｄ、ＩＩＩｅ、ＩＩＩｆ、Ｉ
ＩＩｇ、ＩＩＩｈ、ＩＩＩｉ、ＩＩＩｊおよびＩＩＩｋ）の化合物に関する値である。例
えば、下記の値は、式ＩＩＩに適用される場合、このような変数が存在することを許容す
る式ＩＩＩの関係するすべての式（例えば、式ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＩＩｄ
、ＩＩＩｅ、ＩＩＩｆ、ＩＩＩｇ、ＩＩＩｈ、ＩＩＩｉ、ＩＩＩｊおよびＩＩＩｋ）に等
しく適用される。２種またはそれを超える種類の値は組み合わせることができると理解さ
れたい。したがって、式ＩＩＩの化合物の任意の変数は、あたかも変数の組合せのどれも
全てが具体的に個々に列挙されている場合と同様に、式ＩＩＩの化合物の任意の他の変数
と組み合わせることができると理解されたい。例えば、式ＩＩＩの化合物について本明細
書に詳説されているＲ１の任意の具体的な値は、あたかも組合せのどれも全てが具体的に
個々に列挙されている場合と同様に、式ＩＩＩの変数Ａ、Ｚ１、Ｒ２、Ｒ３ａまたはＲ３
ｂのうちの１種または複数種の任意の他の具体的な値と組み合わせることができると理解
される。
【０２０８】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、Ａ１は、ＣＨである。ある特定の実施形態では、
Ａ１は、Ｃ−Ｚ３である。ある特定の実施形態では、Ａ１は、窒素である。
【０２０９】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、Ａ２は、ＣＨである。ある特定の実施形態では、
Ａ２は、窒素である。
【０２１０】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、Ａ１は、ＣＨであり、Ａ２は、ＣＨである。ある
特定の実施形態では、Ａ１は、Ｃ−Ｚ３であり、Ａ２は、ＣＨである。ある特定の実施形
態では、Ａ１は、窒素であり、Ａ２は、ＣＨである。
【０２１１】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、Ａ１は、ＣＨであり、Ａ２は、窒素である。ある
特定の実施形態では、Ａ１は、Ｃ−Ｚ３であり、Ａ２は、窒素である。ある特定の実施形
態では、Ａ１は、窒素であり、Ａ２は、窒素である。
【０２１２】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、Ｚ５は、Ｆである。式ＩＩＩのある特定の実施形
態では、ｎは１である。ある特定の実施形態では、ｎは２である。式ＩＩＩのある特定の
実施形態では、ｎは１であり、Ｚ５はＦである。ある特定の実施形態では、ｎは２であり
、各Ｚ５はＦである。
【０２１３】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、Ｚ５ａは、Ｈである。ある特定の実施形態では、
Ｚ５ａは、Ｆである。
【０２１４】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、各Ｚ１ｗは、独立に、Ｚ１ａまたはＺ１ｂであり
、Ｚ１ａおよびＺ１ｂ基は、同じであっても異なっていてもよい。ある特定の実施形態で
は、各Ｚ１ｗは、独立に、同じであっても異なっていてもよい（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
ハロゲン、または−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１である。
【０２１５】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、Ｚ１ｘは、Ｈである。ある特定の実施形態では、
Ｚ１ｘは、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルである。ある特定の実施形態では、Ｚ１ｘは、（Ｃ１
〜Ｃ４）アルキルである。ある特定の実施形態では、Ｚ１ｘは、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル
である。ある特定の実施形態では、Ｚ１ｘは、メチルである。
【０２１６】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、Ｚ１ｙは、−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１、−ＮＲ
ｎ１Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ１Ｒｒ１、または−ＮＲｑ１Ｒｒ１である。ある特定の実施形態で
は、Ｚ１ｙは、−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１または−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ１Ｒｒ１
である。ある特定の実施形態では、Ｚ１ｙは、−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１である。ある
特定の実施形態では、Ｚ１ｙは、−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ１Ｒｒ１である。ある特定
の実施形態では、Ｚ１ｙは、−ＮＲｑ１Ｒｒ１である。
【０２１７】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、Ｚ１ｚは、Ｈまたはハロゲンである。ある特定の
実施形態では、Ｚ１ｚは、Ｈである。ある特定の実施形態では、Ｚ１ｚは、ハロゲンであ
る。ある特定の実施形態では、Ｚ１ｚは、Ｃｌである。ある特定の実施形態では、Ｚ１ｚ
は、Ｆである。ある特定の実施形態では、Ｚ１ｚは、Ｂｒである。
【０２１８】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、Ｚ１ｙは、−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１または−
ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ１Ｒｒ１であり、Ｚ１ｚは、ハロゲンである。ある特定の実施
形態では、Ｚ１ｙは、−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１であり、Ｚ１ｚは、ハロゲンである。
ある特定の実施形態では、Ｚ１ｘは、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、Ｚ１ｙは、−ＮＲ
ｎ１Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１または−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ１Ｒｒ１であり、Ｚ１ｚは、ハ
ロゲンである。ある特定の実施形態では、Ｚ１ｘは、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、Ｚ
１ｙは、−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１であり、Ｚ１ｚは、ハロゲンである。
【０２１９】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、Ａは、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルま
たはピリダジニルであり、Ａの任意のピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリ
ダジニルは、示されている位置において１個のＺ１基で置換され、そして、１個のＺ２基
で置換され、そして、１または２個のＺ３基で任意選択的に置換されている。ある特定の
実施形態では、Ａは、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであり
、Ａの任意のピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルは、示されてい
る位置において１個のＺ１基で置換され、そして、１個のＺ２基で置換され、そして、１
個のＺ３基で任意選択的に置換されている。
【０２２０】
ある特定の実施形態では、Ａは、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダ
ジニルであり、Ａの任意のピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルは
、示されている位置において１個のＺ１基で置換され、そして、１個のＺ２基で置換され
ている。一態様では、Ａは、Ｚ３基で置換されていない。
【０２２１】
ある特定の実施形態では、Ａは、ピリジニルであり、Ａの任意のピリジニルは、示され
ている位置において１個のＺ１基で置換され、そして、１個のＺ２基で置換され、そして
、１または２個のＺ３基で任意選択的に置換されている。ある特定の実施形態では、Ａは
、ピリジニルであり、Ａの任意のピリジニルは、示されている位置において１個のＺ１基
で置換され、そして、１個のＺ２基で置換され、そして、１個のＺ３基で任意選択的に置
換されている。
【０２２２】
ある特定の実施形態では、Ａは、ピリジニルであり、Ａの任意のピリジニルは、示され
ている位置において１個のＺ１基で置換され、そして、１個のＺ２基で置換されている。
一態様では、Ｚ２基は、ピリジニル基の窒素に対してアルファ位にて結合している。さら
なる一態様では、Ａは、Ｚ３基で置換されていない。
【０２２３】
ある特定の実施形態では、Ａは、ピリミジニルであり、Ａの任意のピリジニルは、示さ
れている位置において１個のＺ１基で置換され、そして、１個のＺ２基で置換され、そし
て、１または２個のＺ３基で任意選択的に置換されている。ある特定の実施形態では、Ａ
は、ピリミジニルであり、Ａの任意のピリジニルは、示されている位置において１個のＺ
１基で置換され、そして、１個のＺ２基で置換され、そして、１個のＺ３基で任意選択的
に置換されている。
【０２２４】
ある特定の実施形態では、Ａは、ピリミジニルであり、Ａの任意のピリジニルは、示さ
れている位置において１個のＺ１基で置換され、そして、１個のＺ２基で置換されている
。一態様では、Ａは、Ｚ３基で置換されていない。
【０２２５】
ある特定の実施形態では、Ａは、ピラジニルであり、Ａの任意のピリジニルは、示され
ている位置において１個のＺ１基で置換され、そして、１個のＺ２基で置換され、そして
、１または２個のＺ３基で任意選択的に置換されている。ある特定の実施形態では、Ａは
、ピラジニルであり、Ａの任意のピリジニルは、示されている位置において１個のＺ１基
で置換され、そして、１個のＺ２基で置換され、そして、１個のＺ３基で任意選択的に置
換されている。
【０２２６】
ある特定の実施形態では、Ａは、ピラジニルであり、Ａの任意のピリジニルは、示され
ている位置において１個のＺ１基で置換され、そして、１個のＺ２基で置換されている。
一態様では、Ａは、Ｚ３基で置換されていない。
【０２２７】
ある特定の実施形態では、Ａは、
【化５６】
2018141018.tif 000057
である。
【０２２８】
ある特定の実施形態では、Ａは、
【化５７】
2018141018.tif 000058
である。
【０２２９】
ある特定の実施形態では、Ａは、
【化５８】
2018141018.tif 000059
である。
【０２３０】
ある特定の実施形態では、Ａは、
【化５９】
2018141018.tif 000060
である。
【０２３１】
ある特定の実施形態では、Ａは、
【化６０】
2018141018.tif 000061
である。
【０２３２】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、Ｒ２は、同じであっても異なっていてもよい１、
２または３個のハロゲンで任意選択的に置換されているフェニルである。ある特定の実施
形態では、Ｒ２は、同じであっても異なっていてもよい１または２個のハロゲンで任意選
択的に置換されているフェニルである。ある特定の実施形態では、Ｒ２は、同じであって
も異なっていてもよい２個のハロゲンで任意選択的に置換されているフェニルである。あ
る特定の実施形態では、Ｒ２は、１個のハロゲンで任意選択的に置換されているフェニル
である。
【０２３３】
ある特定の実施形態では、Ｒ２は、３，５−ジフルオロフェニルまたは３−フルオロフ
ェニルである。ある特定の実施形態では、Ｒ２は、３，５−ジフルオロフェニルである。
ある特定の実施形態では、Ｒ２は、３−フルオロフェニルである。
【０２３４】
ある特定の実施形態では、部分
【化６１】
2018141018.tif 000062
は、
【化６２】
2018141018.tif 000063
であり、式中、Ｚ５ａは、Ｈまたはハロゲンである。
【０２３５】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、各Ｚ３は、存在する場合、独立に、メトキシ、ジ
メチルアミノまたはメチルアミノである。ある特定の実施形態では、Ｚ３は、存在する場
合、メトキシである。ある特定の実施形態では、Ｚ３は、存在する場合、ジメチルアミノ
である。ある特定の実施形態では、Ｚ３は、存在する場合、メチルアミノである。ある特
定の実施形態では、Ｚ３は、存在する場合、ハロゲンである。ある特定の実施形態では、
Ｚ３は、存在する場合、フルオロである。ある特定の実施形態では、Ｚ３は、存在する場
合、クロロである。ある特定の実施形態では、Ｚ３は、存在する場合、ブロモである。
【０２３６】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、各Ｒ３ａおよび各Ｒ３ｂは、それぞれＨである。
ある特定の実施形態では、Ｒ３ａは、メチルであり、Ｒ３ｂは、Ｈである。
【０２３７】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、Ｚ２は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、６〜１２員
のアリール、５〜１２員のＣ連結ヘテロアリール、３〜１２員のＣ連結複素環、または−
Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３であり、Ｚ２の任意の６〜１２員のアリール、５〜１２員のＣ連
結ヘテロアリール、または３〜１２員のＣ連結複素環は、１、２、３、４または５個のＺ
２ｂまたはＺ２ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ２の任意の（Ｃ２〜Ｃ８）アルキ
ニルは、１、２、３、４または５個のＺ２ｃ基で任意選択的に置換されている。
【０２３８】
ある特定の実施形態では、Ｚ２は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、６〜１２員のアリール
、５〜１２員のＣ連結ヘテロアリール、３〜１２員のＣ連結複素環、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ
Ｒｑ３Ｒｒ３であり、Ｚ２の任意の６〜１２員のアリール、５〜１２員のＣ連結ヘテロア
リール、または３〜１２員のＣ連結複素環は、１、２、３、４または５個のＺ２ｃ基で任
意選択的に置換されており、Ｚ２の任意の（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１、２、３、４
または５個のＺ２ｃ基で任意選択的に置換されている。
【０２３９】
ある特定の実施形態では、Ｚ２は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、フェニル、５〜６員の
Ｃ連結単環式ヘテロアリール、８〜１０員のＣ連結二環式ヘテロアリール、８〜１０員の
Ｃ連結二環式複素環、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３であり、Ｚ２の任意のフェニル、
５〜６員のＣ連結単環式ヘテロアリール、８〜１０員のＣ連結二環式ヘテロアリール、ま
たは８〜１０員のＣ連結二環式複素環は、１、２、３、４または５個のＺ２ｂまたはＺ２
ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ２の任意の（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１、２
、３、４または５個のＺ２ｃ基で任意選択的に置換されている。
【０２４０】
ある特定の実施形態では、Ｚ２は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、フェニル、５〜６員の
Ｃ連結単環式ヘテロアリール、８〜１０員のＣ連結二環式ヘテロアリール、８〜１０員の
Ｃ連結二環式複素環、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３であり、Ｚ２の任意のフェニル、
５〜６員のＣ連結単環式ヘテロアリール、８〜１０員のＣ連結二環式ヘテロアリール、ま
たは８〜１０員のＣ連結二環式複素環は、１、２、３、４または５個のＺ２ｃ基で任意選
択的に置換されており、Ｚ２の任意の（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１、２、３、４また
は５個のＺ２ｃ基で任意選択的に置換されている。
【０２４１】
ある特定の実施形態では、Ｚ２は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、フェニル、５〜６員の
Ｃ連結単環式ヘテロアリール、８〜１０員のＣ連結二環式ヘテロアリール、８〜１０員の
Ｃ連結二環式複素環、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３であり、５〜６員のＣ連結単環式
ヘテロアリール、８〜１０員のＣ連結二環式ヘテロアリールまたは８〜１０員のＣ連結二
環式複素環は、環系中に１〜９個の炭素原子および１〜４個のヘテロ原子を有しており、
Ｚ２の任意のフェニル、５〜６員のＣ連結単環式ヘテロアリール、８〜１０員のＣ連結二
環式ヘテロアリール、および８〜１０員のＣ連結二環式複素環は、１、２、３、４または
５個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ２の任意の（Ｃ２〜Ｃ８
）アルキニルは、１、２、３、４または５個のＺ２ｃ基で任意選択的に置換されている。
【０２４２】
ある特定の実施形態では、Ｚ２は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、フェニル、５〜６員の
Ｃ連結単環式ヘテロアリール、８〜１０員のＣ連結二環式ヘテロアリール、８〜１０員の
Ｃ連結二環式複素環、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３であり、５〜６員のＣ連結単環式
ヘテロアリール、８〜１０員のＣ連結二環式ヘテロアリールまたは８〜１０員のＣ連結二
環式複素環は、環系中に１〜９個の炭素原子および１〜４個のヘテロ原子を有しており、
Ｚ２の任意のフェニル、５〜６員のＣ連結単環式ヘテロアリール、８〜１０員のＣ連結二
環式ヘテロアリール、および８〜１０員またはＣ連結二環式複素環は、１、２、３、４ま
たは５個のＺ２ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ２の任意の（Ｃ２〜Ｃ８）アルキ
ニルは、１、２、３、４または５個のＺ２ｃ基で任意選択的に置換されている。
【０２４３】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、Ｚ２は、１、２、３、４または５個のＺ２ｃ基で
任意選択的に置換されている（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルである。ある特定の実施形態では
、Ｚ２は、１、２、３または４個のＺ２ｃ基で任意選択的に置換されている（Ｃ２〜Ｃ８
）アルキニルである。ある特定の実施形態では、Ｚ２は、１、２または３個のＺ２ｃ基で
任意選択的に置換されている（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルである。ある特定の実施形態では
、Ｚ２は、１または２個のＺ２ｃ基で任意選択的に置換されている（Ｃ２〜Ｃ８）アルキ
ニルである。
【０２４４】
ある特定の実施形態では、Ｚ２は、式
【化６３】
2018141018.tif 000064
のものであり、Ｚ２の（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル部分のそれぞれは、存在する場合、１、２
または３個のＺ２ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ２ｂ基は、同じであっても異な
っていてもよい。
【０２４５】
ある特定の実施形態では、Ｚ２は、式
【化６４】
2018141018.tif 000065
のものであり、Ｚ２の（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル部分のそれぞれは、１、２または３個のＺ
２ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ２ｂ基は、同じであっても異なっていてもよい
。
【０２４６】
ある特定の実施形態では、Ｚ２は、式
【化６５】
2018141018.tif 000066
のものであり、Ｚ２の（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル部分のそれぞれは、１、２または３個のＺ
２ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ２ｂ基は、同じであっても異なっていてもよい
。
【０２４７】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、Ｚ２は、１、２、３または４個のＺ２ｂまたはＺ
２ｃ基で置換されており、Ｚ２ｂおよびＺ２ｃ基は、同じであっても異なっていてもよい
。ある特定の実施形態では、Ｚ２は、１、２または３個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で置換さ
れており、Ｚ２ｂおよびＺ２ｃ基は、同じであっても異なっていてもよい。ある特定の実
施形態では、Ｚ２は、１または２個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で置換されており、Ｚ２ｂお
よびＺ２ｃ基は、同じであっても異なっていてもよい。ある特定の実施形態では、Ｚ２は
、１個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で置換されている。
【０２４８】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、Ｚ２は、１、２または３個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ
基で任意選択的に置換されており、Ｚ２ｂおよびＺ２ｃ基は、同じであっても異なってい
てもよい。ある特定の実施形態では、Ｚ２は、１個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で置換されて
いる。ある特定の実施形態では、Ｚ２は、２個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で置換されており
、Ｚ２ｂおよびＺ２ｃ基は、同じであっても異なっていてもよい。ある特定の実施形態で
は、Ｚ２は、３個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で置換されており、Ｚ２ｂおよびＺ２ｃ基は、
同じであっても異なっていてもよい。
【０２４９】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、Ｚ２は、１、２、３または４個のＺ２ｃ基で置換
されており、Ｚ２ｃ基は、同じであっても異なっていてもよい。ある特定の実施形態では
、Ｚ２は、１、２または３個のＺ２ｃ基で置換されており、Ｚ２ｃ基は、同じであっても
異なっていてもよい。ある特定の実施形態では、Ｚ２は、１または２個のＺ２ｃ基で置換
されており、Ｚ２ｃ基は、同じであっても異なっていてもよい。ある特定の実施形態では
、Ｚ２は、１個のＺ２ｃ基で置換されている。
【０２５０】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、Ｚ２は、１、２または３個のＺ２ｃ基で任意選択
的に置換されており、Ｚ２ｃ基は、同じであっても異なっていてもよい。ある特定の実施
形態では、Ｚ２は、１個のＺ２ｃ基で置換されている。ある特定の実施形態では、Ｚ２は
、２個のＺ２ｃ基で置換されており、Ｚ２ｃ基は、同じであっても異なっていてもよい。
ある特定の実施形態では、Ｚ２は、３個のＺ２ｃ基で置換されており、Ｚ２ｃ基は、同じ
であっても異なっていてもよい。
【０２５１】
ある特定の実施形態では、各Ｚ２ｃは、独立に、ハロゲン、−ＯＲｎ４、ＮＲｑ４Ｒｒ
４、−ＮＲｎ４ＣＯ２Ｒｐ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｎ４、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ４Ｒｒ４で
ある。ある特定の実施形態では、各Ｚ２ｃは、独立に、ハロゲンまたは−ＯＲｎ４である
。
【０２５２】
ある特定の実施形態では、１、２、３、４または５個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で任意選
択的に置換されているＺ２は、
【化６６】
2018141018.tif 000067
である。
【０２５３】
ある特定の実施形態では、１、２、３、４または５個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で任意選
択的に置換されているＺ２は、
【化６７】
2018141018.tif 000068
である。
【０２５４】
ある特定の実施形態では、１、２、３、４または５個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で任意選
択的に置換されているＺ２は、
【化６８】
2018141018.tif 000069
である。
【０２５５】
ある特定の実施形態では、１、２、３、４または５個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で任意選
択的に置換されているＺ２は、
【化６９】
2018141018.tif 000070
である。
【０２５６】
ある特定の実施形態では、１、２、３、４または５個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で任意選
択的に置換されているＺ２は、
【化７０】
2018141018.tif 000071
である。
【０２５７】
ある特定の実施形態では、１、２、３、４または５個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で任意選
択的に置換されているＺ２は、
【化７１】
2018141018.tif 000072
である。
【０２５８】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、Ｒ１は、５〜１２員のヘテロアリールであり、Ｒ
１の任意の５〜１２員のヘテロアリールは、１、２、３、４または５個のＺ４基で任意選
択的に置換されている。
【０２５９】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、Ｒ１は、８〜１２員の二環式ヘテロアリールまた
は８〜１２員の三環式ヘテロアリールであり、Ｒ１の任意の８〜１２員の二環式ヘテロア
リールまたは８〜１２員の三環式ヘテロアリールは、１、２、３、４または５個のＺ４基
で任意選択的に置換されている。
【０２６０】
ある特定の実施形態では、Ｒ１は、８〜１２員の三環式ヘテロアリールであり、Ｒ１の
８〜１２員の三環式ヘテロアリールは、１、２、３、４または５個のＺ４基で任意選択的
に置換されている。
【０２６１】
ある特定の実施形態では、Ｒ１は、８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２
員の三環式ヘテロアリールであり、８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２員
の三環式ヘテロアリールは、環系中に４〜１０個の炭素原子および１〜５個のヘテロ原子
を有しており、Ｒ１の任意の８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２員の三環
式ヘテロアリールは、１、２、３、４または５個のＺ４基で任意選択的に置換されている
。
【０２６２】
ある特定の実施形態では、Ｒ１は、８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２
員の三環式ヘテロアリールであり、８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２員
の三環式ヘテロアリールは、少なくとも一つの部分的に不飽和の環を含有しており、Ｒ１
の任意の８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２員の三環式ヘテロアリールは
、１、２、３、４または５個のＺ４基で任意選択的に置換されている。
【０２６３】
ある特定の実施形態では、Ｒ１は、８〜１２員の三環式ヘテロアリールであり、８〜１
２員の三環式ヘテロアリールは、少なくとも一つの部分的に不飽和の環を含有しており、
Ｒ１の任意の８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２員の三環式ヘテロアリー
ルは、１、２、３、４または５個のＺ４基で任意選択的に置換されている。
【０２６４】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、Ｒ１は、８〜１２員の二環式ヘテロアリールまた
は８〜１２員の三環式ヘテロアリールであり、８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは
８〜１２員の三環式ヘテロアリールは、環系中に４〜９個の炭素原子および１〜５個のヘ
テロ原子を有しており、Ｒ１の任意の８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２
員の三環式ヘテロアリールは、１、２、３、４または５個のＺ４基で任意選択的に置換さ
れている。
【０２６５】
ある特定の実施形態では、Ｒ１は、８〜１２員の二環式ヘテロアリールであり、８〜１
２員の二環式ヘテロアリールは、環系中に６〜９個の炭素原子および１〜３個のヘテロ原
子を有しており、Ｒ１の任意の８〜１２員の二環式ヘテロアリールは、１、２、３、４ま
たは５個のＺ４基で任意選択的に置換されている。
【０２６６】
ある特定の実施形態では、Ｒ１は、８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２
員の三環式ヘテロアリールであり、８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２員
の三環式ヘテロアリールは、環系中に６〜９個の炭素原子および１〜３個のヘテロ原子を
有しており、Ｒ１の任意の８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２員の三環式
ヘテロアリールは、１、２、３、４または５個のＺ４基で任意選択的に置換されている。
【０２６７】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、Ｒ１は、次式ＩＩａを有している
【化７２】
2018141018.tif 000073
［式中、
Ｃは、結合している環Ｂの２個の炭素原子と一緒になって、３〜７員の単環式炭素環、５
〜８員の二環式炭素環、３〜７員の単環式複素環、または５〜８員の二環式複素環を形成
し、Ｃの任意の３〜７員の単環式炭素環、５〜８員の二環式炭素環、３〜７員の単環式複
素環または５〜８員の二環式複素環は、１、２、３、４または５個のＺ４基で任意選択的
に置換されており、Ｚ４基は、同じかまたは異なっており、
Ｂは、１、２または３個の窒素原子を有する５員または６員の単環式ヘテロアリールであ
り、Ｂは、１、２、３、４または５個のＺ４基で任意選択的に置換されており、Ｚ４基は
、同じかまたは異なっている］。
【０２６８】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、Ｒ１は、次式ＩＩｂを有する
【化７３】
2018141018.tif 000074
［式中、
Ｃは、結合している環Ｂの２個の炭素原子と一緒になって、３〜７員の単環式炭素環、５
〜８員の二環式炭素環、３〜７員の単環式複素環、または５〜８員の二環式複素環を形成
し、Ｃの任意の３〜７員の単環式炭素環、５〜８員の二環式炭素環、３〜７員の単環式複
素環または５〜８員の二環式複素環は、１、２、３、４または５個のＺ４基で任意選択的
に置換されており、Ｚ４基は、同じかまたは異なっており、
Ｂは、１、２または３個の窒素原子を有する５員または６員の単環式ヘテロアリールであ
り、
Ｖは、ＣまたはＮであり、
Ｗは、ＣＺ４ｃ、ＮＺ４ｃまたはＮであり、
Ｘは、ＣＺ４ｃ、ＮＺ４ｃまたはＮであり、
Ｙは、ＣＺ４ｃもしくはＮであるか、または存在せず、
破線の結合は、単結合および二重結合から選択され、破線の結合、Ｖ、Ｗ、ＸおよびＹは
、５員または６員の単環式ヘテロアリールＢが芳香族になるように選択され、
各Ｚ４ｃは、独立に、ＨまたはＺ４から選択され、Ｚ４基は、同じかまたは異なっている
］。
【０２６９】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、Ｒ１は、次式ＩＩｃを有する
【化７４】
2018141018.tif 000075
［式中、
Ｃは、結合している環Ｂの２個の炭素原子と一緒になって、３〜７員の単環式炭素環、５
〜８員の二環式炭素環、３〜７員の単環式複素環、または５〜８員の二環式複素環を形成
し、Ｃの任意の３〜７員の単環式炭素環、５〜８員の二環式炭素環、３〜７員の単環式複
素環または５〜８員の二環式複素環は、１、２、３、４または５個のＺ４基で任意選択的
に置換されており、Ｚ４基は、同じかまたは異なっており、
Ｂは、１、２または３個の窒素原子を有する５員または６員の単環式ヘテロアリールであ
り、
Ｖは、ＣまたはＮであり、
Ｗは、ＣＺ４ｃまたはＮであり、
Ｘは、ＣＺ４ｃ、ＮＺ４ｃまたはＮであり、
Ｙは、ＣＺ４ｃもしくはＮであるか、または存在せず、
破線の結合は、単結合および二重結合から選択され、破線の結合、Ｖ、Ｗ、ＸおよびＹは
、５員または６員の単環式ヘテロアリールＢが芳香族になるように選択され、
各Ｚ４ｃは、独立に、ＨまたはＺ４から選択され、Ｚ４基は、同じかまたは異なっている
］。
【０２７０】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、Ｒ１は、次式ＩＩｄを有する
【化７５】
2018141018.tif 000076
［式中、
Ｃは、結合している２個の炭素原子と一緒になって、３〜７員の単環式炭素環、５〜９員
の二環式炭素環、３〜７員の単環式複素環、または５〜９員の二環式複素環を形成し、Ｃ
の任意の３〜７員の単環式炭素環、５〜９員の二環式炭素環、３〜７員の単環式複素環ま
たは５〜９員の二環式複素環は、１、２、３、４または５個のＺ４基で任意選択的に置換
されており、Ｚ４基は、同じかまたは異なっており、
各Ｚ４ｃは、独立に、ＨまたはＺ４から選択され、Ｚ４基は、同じかまたは異なっている
］。
【０２７１】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、Ｒ１は、次式を有する
【化７６】
2018141018.tif 000077
［式中、
Ｃは、結合している２個の炭素原子と一緒になって、３〜７員の単環式炭素環または５〜
９員の二環式炭素環を形成し、Ｃの任意の３〜７員の単環式炭素環または５〜９員の二環
式炭素環は、１、２、３、４または５個のＺ４基で任意選択的に置換されており、Ｚ４基
は、同じかまたは異なっている］。
【０２７２】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、Ｒ１は、次式
【化７７】
2018141018.tif 000078
を有する。
【０２７３】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、Ｃは、結合している２個の炭素原子と一緒になっ
て、５〜７員の単環式炭素環または５〜７員の二環式炭素環を形成し、Ｃの任意の５〜７
員の単環式炭素環または５〜７員の二環式炭素環は、１、２、３または４個のＺ４基で任
意選択的に置換されており、Ｚ４基は、同じかまたは異なっている。
【０２７４】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、各Ｚ４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（
Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＲｑ５Ｒｒ５、−ＮＲｎ５ＣＯＲｐ５、−
ＮＲｎ５ＣＯ２Ｒｐ５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｎ５、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ５Ｒｒ５であり、
Ｚ４の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環または（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、１、２、３、４ま
たは５個のＺ４ａ基で任意選択的に置換されている。
【０２７５】
ある特定の実施形態では、各Ｚ４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルまたはハロゲン
であり、Ｚ４の任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、同じであっても異なっていてもよい１
、２、３、４または５個のハロゲンで任意選択的に置換されている。ある特定の実施形態
では、各Ｚ４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはハロゲンであり、Ｚ４の任意の
（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、同じであっても異なっていてもよい１、２、３、４または５
個のハロゲンで任意選択的に置換されている。ある特定の実施形態では、各Ｚ４は、独立
に、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルまたはハロゲンであり、Ｚ４の任意の（Ｃ１〜Ｃ３）アルキ
ルは、同じであっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個のハロゲンで任意選
択的に置換されている。
【０２７６】
ある特定の実施形態では、各Ｚ４は、独立に、フルオロ、トリフルオロメチルまたはジ
フルオロメチルである。
【０２７７】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、１、２、３、４または５個のＺ４基で任意選択的
に置換されているＲ１は、
【化７８】
2018141018.tif 000079
である。
【０２７８】
ある特定の実施形態では、１、２、３、４または５個のＺ４基で任意選択的に置換され
ているＲ１は、
【化７９】
2018141018.tif 000080
である。
【０２７９】
ある特定の実施形態では、１、２、３、４または５個のＺ４基で任意選択的に置換され
ているＲ１は、
【化８０】
2018141018.tif 000081
である。
【０２８０】
ある特定の実施形態では、１、２、３、４または５個のＺ４基で任意選択的に置換され
ているＲ１は、
【化８１】
2018141018.tif 000082
である。ある特定の実施形態では、１、２、３、４または５個のＺ４基で任意選択的に置
換されているＲ１は、
【化８２】
2018141018.tif 000083
である。
【０２８１】
ある特定の実施形態では、１、２、３、４または５個のＺ４基で任意選択的に置換され
ているＲ１は、
【化８３】
2018141018.tif 000084
である。ある特定の実施形態では、１、２、３、４または５個のＺ４基で任意選択的に置
換されているＲ１は、
【化８４】
2018141018.tif 000085
である。
【０２８２】
ある特定の実施形態では、１、２、３、４または５個のＺ４基で任意選択的に置換され
ているＲ１は、
【化８５】
2018141018.tif 000086
である。
【０２８３】
ある特定の実施形態では、Ｒ１は、１、２、３、４または５個のＺ４基で任意選択的に
置換されている
【化８６】
2018141018.tif 000087
である。
【０２８４】
ある特定の実施形態では、Ｒ１は、１、２、３、４または５個のＺ４基で任意選択的に
置換されている
【化８７】
2018141018.tif 000088
である。
【０２８５】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、各Ｚ４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルまた
はハロゲンであり、Ｚ４の任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、同じであっても異なってい
てもよい１、２、３、４または５個のハロゲンで任意選択的に置換されている。
【０２８６】
ある特定の実施形態では、各Ｚ４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＣＮまたは
ハロゲンであり、Ｚ４の任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、同じであっても異なっていて
もよい１、２、３、４または５個のハロゲンで任意選択的に置換されている。
【０２８７】
ある特定の実施形態では、各Ｚ４は、独立に、フルオロ、トリフルオロメチル、または
ジフルオロメチルである。
【０２８８】
ある特定の実施形態では、各Ｚ４は、独立に、フルオロ、トリフルオロメチル、−ＣＮ
、またはジフルオロメチルである。
【０２８９】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、Ｚ１は、フェニル、５〜１４員のヘテロアリール
、または３〜１４員の複素環であり、Ｚ１の任意のフェニル、５〜１４員のヘテロアリー
ル、または３〜１４員の複素環は、１、２、３、４または５個のＺ１ａまたはＺ１ｂ基で
任意選択的に置換されている。
【０２９０】
ある特定の実施形態では、Ｚ１は、フェニル、５〜１２員のヘテロアリール、または３
〜１２員の複素環であり、Ｚ１の任意のフェニル、５〜１２員のヘテロアリール、または
３〜１２員の複素環は、１、２、３、４または５個のＺ１ａまたはＺ１ｂ基で任意選択的
に置換されている。
【０２９１】
ある特定の実施形態では、Ｚ１は、フェニル、５〜１４員のヘテロアリール、または３
〜１４員の複素環であり、Ｚ１の任意のフェニル、５〜１４員のヘテロアリール、または
３〜１４員の複素環は、１、２、３、４または５個のＺ１ａ基で任意選択的に置換されて
いる。
【０２９２】
ある特定の実施形態では、Ｚ１は、フェニル、５〜１２員のヘテロアリール、または３
〜１２員の複素環であり、Ｚ１の任意のフェニル、５〜１２員のヘテロアリール、または
３〜１２員の複素環は、１、２、３、４または５個のＺ１ａ基で任意選択的に置換されて
いる。
【０２９３】
ある特定の実施形態では、Ｚ１は、フェニル、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜
１０員の二環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式複素環、または９〜１２員の三環式
複素環であり、Ｚ１の任意のフェニル、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜１０員の
二環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式複素環、または９〜１２員の三環式複素環は
、１、２、３、４または５個のＺ１ａまたはＺ１ｂ基で任意選択的に置換されている。
【０２９４】
ある特定の実施形態では、Ｚ１は、フェニル、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜
１０員の二環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式複素環、または９〜１２員の三環式
複素環であり、Ｚ１の任意のフェニル、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜１０員の
二環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式複素環、または９〜１２員の三環式複素環は
、１、２、３、４または５個のＺ１ａ基で任意選択的に置換されている。
【０２９５】
ある特定の実施形態では、Ｚ１は、フェニル、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜
１０員の二環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式複素環、または９〜１２員の三環式
複素環であり、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式ヘテロアリール、
８〜１０員の二環式複素環、または９〜１２員の三環式複素環は、環系中に１〜１１個の
炭素原子および１〜５個のヘテロ原子を有しており、Ｚ１の任意のフェニル、５〜６員の
単環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式複素環
、または９〜１２員の三環式複素環は、１、２、３、４または５個のＺ１ａまたはＺ１ｂ
基で任意選択的に置換されている。
【０２９６】
ある特定の実施形態では、Ｚ１は、フェニル、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜
１０員の二環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式複素環、または９〜１２員の三環式
複素環であり、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式ヘテロアリール、
８〜１０員の二環式複素環、または９〜１２員の三環式複素環は、環系中に１〜１１個の
炭素原子および１〜５個のヘテロ原子を有しており、Ｚ１の任意のフェニル、５〜６員の
単環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式複素環
、または９〜１２員の三環式複素環は、１、２、３、４または５個のＺ１ａ基で任意選択
的に置換されている。
【０２９７】
ある特定の実施形態では、Ｚ１は、フェニル、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜
１０員の二環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式複素環、または９〜１２員の三環式
複素環であり、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式ヘテロアリール、
８〜１０員の二環式複素環、または９〜１２員の三環式複素環は、環系中に４〜１１個の
炭素原子および１〜３個のヘテロ原子を有しており、Ｚ１の任意のフェニル、５〜６員の
単環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式複素環
、または９〜１２員の三環式複素環は、１、２、３、４または５個のＺ１ａまたはＺ１ｂ
基で任意選択的に置換されている。
【０２９８】
ある特定の実施形態では、Ｚ１は、フェニル、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜
１０員の二環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式複素環、または９〜１２員の三環式
複素環であり、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式ヘテロアリール、
８〜１０員の二環式複素環、または９〜１２員の三環式複素環は、環系中に４〜１１個の
炭素原子および１〜３個のヘテロ原子を有しており、Ｚ１の任意のフェニル、５〜６員の
単環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式複素環
、または９〜１２員の三環式複素環は、１、２、３、４または５個のＺ１ａ基で任意選択
的に置換されている。
【０２９９】
ある特定の実施形態では、Ｚ１は、８〜１０員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１０
員の二環式複素環であり、Ｚ１の任意の８〜１０員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１
０員の二環式複素環は、１、２、３、４または５個のＺ１ａまたはＺ１ｂ基で任意選択的
に置換されている。
【０３００】
ある特定の実施形態では、Ｚ１は、８〜１０員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１０
員の二環式複素環であり、Ｚ１の任意の８〜１０員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１
０員の二環式複素環は、１、２、３、４または５個のＺ１ａ基で任意選択的に置換されて
いる。
【０３０１】
ある特定の実施形態では、Ｚ１は、８〜１０員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１０
員の二環式複素環であり、８〜１０員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１０員の二環式
複素環は、環系中に３〜９個の炭素原子および１〜５個のヘテロ原子を有しており、Ｚ１
の任意の８〜１０員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１０員の二環式複素環は、１、２
、３、４または５個のＺ１ａまたはＺ１ｂ基で任意選択的に置換されている。
【０３０２】
ある特定の実施形態では、Ｚ１は、８〜１０員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１０
員の二環式複素環であり、８〜１０員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１０員の二環式
複素環は、環系中に３〜９個の炭素原子および１〜５個のヘテロ原子を有しており、Ｚ１
の任意の８〜１０員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１０員の二環式複素環は、１、２
、３、４または５個のＺ１ａ基で任意選択的に置換されている。
【０３０３】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、Ｚ１は、Ｚ１ｂで置換されていない。
【０３０４】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、各Ｚ１ａは、独立に、オキソ、（Ｃ３〜Ｃ７）炭
素環、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、−ＮＲｑ１Ｒｒ１、−ＮＲｎ
１ＣＯＲｐ１、−ＮＲｎ１ＣＯ２Ｒｐ１、−ＮＲｎ１ＣＯＮＲｑ１Ｒｒ１、−ＮＲｎ１Ｓ
（Ｏ）２Ｒｐ１、−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ１Ｒｒ１、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ１Ｒｒ
１である。
【０３０５】
ある特定の実施形態では、各Ｚ１ａは、独立に、−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１、−ＮＲ
ｎ１Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ１Ｒｒ１、またはハロゲンである。ある特定の実施形態では、各Ｚ
１ａは、独立に、ハロゲンまたは−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１である。ある特定の実施形
態では、各Ｚ１ａは、独立に、ハロゲンまたは−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ１Ｒｒ１であ
る。
【０３０６】
ある特定の実施形態では、Ｚ１は、２個のＺ１ａ基で置換されており、各Ｚ１ａは、独
立に、−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１、−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ１Ｒｒ１、またはハロ
ゲンである。
【０３０７】
ある特定の実施形態では、各Ｚ１ａは、独立に、ハロゲンまたは−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２
Ｒｐ１であり、各Ｚ１ｂは、同じであっても異なっていてもよい（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
である。
【０３０８】
ある特定の実施形態では、Ｚ１ａは、−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１または−ＮＲｎ１Ｓ
（Ｏ）２ＮＲｑ１Ｒｒ１である。ある特定の実施形態では、Ｚ１ａは、ハロゲンである。
ある特定の実施形態では、Ｚ１ａは、−ＮＲｑ１Ｒｒ１、−ＮＲｎ１ＣＯＲｐ１、−ＮＲ
ｎ１ＣＯ２Ｒｐ１、または−ＮＲｎ１ＣＯＮＲｑ１Ｒｒ１である。
【０３０９】
ある特定の実施形態では、Ｚ１ａは、ハロゲン、−ＯＲｎ１、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ
１Ｒｒ１である。
【０３１０】
ある特定の実施形態では、Ｚ１ａは、ハロゲンまたは−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ１Ｒｒ１である
。
【０３１１】
ある特定の実施形態では、Ｚ１ａは、ハロゲン、−ＯＨ、または−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２であ
る。
【０３１２】
ある特定の実施形態では、Ｚ１ａは、フルオロ、−ＯＨ、または−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２であ
る。
【０３１３】
ある特定の実施形態では、各Ｚ１ｂは、同じであっても異なっていてもよい（Ｃ１〜Ｃ
８）アルキルである。
【０３１４】
ある特定の実施形態では、各Ｚ１ｂは、独立に、メチルまたはジフルオロメチルである
。
【０３１５】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、Ｚ１は、１、２、３、４または５個のＺ１ａまた
はＺ１ｂで任意選択的に置換されている
【化８８】
2018141018.tif 000089
である。
【０３１６】
ある特定の実施形態では、Ｚ１は、
【化８９】
2018141018.tif 000090
であり、各Ｚ１ｗは、独立に、Ｚ１ａ、Ｚ１ｂまたはＨである。ある特定の実施形態では
、各Ｚ１ａは、独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ１、−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１、
−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ１Ｒｒ１、−ＮＲｑ１Ｒｒ１、−ＮＲｎ１ＣＯＲｐ１、−Ｎ
Ｒｎ１ＣＯＮＲｑ１Ｒｒ１、または−ＮＲｎ１ＣＯ２Ｒｐ１であり、各Ｚ１ｂは、独立に
、（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）であり、（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）は、同じかまたは異なってい
る１、２または３個のハロゲンで任意選択的に置換されており、Ｚ１ｗの少なくとも一つ
は、Ｚ１ａまたはＺ１ｂである。ある特定の実施形態では、Ｚ１ｗの少なくとも二つは、
独立に、Ｚ１ａである。ある特定の実施形態では、各Ｚ１ａは、独立に、ハロゲン、−Ｎ
Ｒｎ１Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１、または−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ１Ｒｒ１である。
【０３１７】
ある特定の実施形態では、Ｚ１は、
【化９０】
2018141018.tif 000091
［式中、各Ｚ１ａは、独立に、ハロゲン、−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１または−ＮＲｎ１
Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ１Ｒｒ１である］である。
【０３１８】
ある特定の実施形態では、Ｚ１は、１、２、３または４個のＺ１ａまたはＺ１ｂで任意
選択的に置換されている
【化９１】
2018141018.tif 000092
である。
【０３１９】
ある特定の実施形態では、Ｚ１は、
【化９２】
2018141018.tif 000093
である。
【０３２０】
ある特定の実施形態では、１、２、３、４または５個のＺ１ａまたはＺ１ｂ基で任意選
択的に置換されているＺ１は、
【化９３】
2018141018.tif 000094
である。
【０３２１】
ある特定の実施形態では、１、２、３、４または５個のＺ１ａまたはＺ１ｂ基で任意選
択的に置換されているＺ１は、
【化９４】
2018141018.tif 000095
である。
【０３２２】
ある特定の実施形態では、１、２、３、４または５個のＺ１ａまたはＺ１ｂ基で任意選
択的に置換されているＺ１は、
【化９５】
2018141018.tif 000096
である。
【０３２３】
ある特定の実施形態では、１、２、３、４または５個のＺ１ａまたはＺ１ｂ基で任意選
択的に置換されているＺ１は、
【化９６】
2018141018.tif 000097
である。
【０３２４】
ある特定の実施形態では、１、２、３、４または５個のＺ１ａまたはＺ１ｂ基で任意選
択的に置換されているＺ１は、
【化９７】
2018141018.tif 000098
である。
【０３２５】
ある特定の実施形態では、Ｚ１は、
【化９８】
2018141018.tif 000099
である。
【０３２６】
ある特定の実施形態では、Ｚ２−Ａ−Ｚ１は、
【化９９】
2018141018.tif 000100
である。
【０３２７】
式ＩＩＩの一つの変形形態では、Ａは、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたは
ピリダジニルであり、Ｒ１は、同じであっても異なっていてもよい１、２、３、４または
５個のＺ４基で任意選択的に置換されている５〜１２員のヘテロアリールである。別の変
形形態では、Ａは、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであり、
Ｒ１は、８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２員の三環式ヘテロアリールで
あり、Ｒ１の任意の８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２員の三環式ヘテロ
アリールは、１、２、３、４または５個のＺ４基で任意選択的に置換されている。別の変
形形態では、Ａは、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであり、
Ｒ１は、８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２員の三環式ヘテロアリールで
あり、Ｒ１の任意の８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２員の三環式ヘテロ
アリールは、１、２、３、４または５個のＺ４基で任意選択的に置換されており、各Ｚ４
は、独立に、フルオロ、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。
【０３２８】
式ＩＩＩの一つの変形形態では、Ａは、ピリジニルであり、Ｒ１は、８〜１２員の二環
式ヘテロアリールまたは８〜１２員の三環式ヘテロアリールであり、Ｒ１の任意の８〜１
２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２員の三環式ヘテロアリールは、同じであって
も異なっていてもよい１、２、３、４または５個のＺ４基で任意選択的に置換されている
。
【０３２９】
式ＩＩＩの一つの変形形態では、Ａは、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたは
ピリダジニルであり、Ｒ２は、３，５−ジフルオロフェニルである。別の変形形態では、
Ａは、ピリジニルであり、Ｒ２は、３，５−ジフルオロフェニルである。別の変形形態で
は、Ａは、ピリミジニルであり、Ｒ２は、３，５−ジフルオロフェニルである。別の変形
形態では、Ａは、ピラジニルであり、Ｒ２は、３，５−ジフルオロフェニルである。別の
変形形態では、Ａは、ピリダジニルであり、Ｒ２は、３，５−ジフルオロフェニルである
。
【０３３０】
式ＩＩＩの一つの変形形態では、Ａは、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたは
ピリダジニルであり、Ｚ１は、フェニル、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜１０員
の二環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式複素環、または９〜１２員の三環式複素環
であり、Ｚ１の任意のフェニル、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式
ヘテロアリール、８〜１０員の二環式複素環、または９〜１２員の三環式複素環は、同じ
であっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個のＺ１ａ基で任意選択的に置換
されている。別の変形形態では、Ａは、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピ
リダジニルであり、Ｚ１は、１、２、３、４または５個のＺ１ａ基で任意選択的に置換さ
れているフェニルである。別の変形形態では、Ａは、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジ
ニルまたはピリダジニルであり、Ｚ１は、５〜６員の単環式ヘテロアリールまたは８〜１
０員の二環式ヘテロアリールであり、Ｚ１の任意の５〜６員の単環式ヘテロアリールまた
は８〜１０員の二環式ヘテロアリールは、１、２、３、４または５個のＺ１ａ基で任意選
択的に置換されている。別の変形形態では、Ａは、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニ
ルまたはピリダジニルであり、Ｚ１は、８〜１０員の二環式複素環または９〜１２員の三
環式複素環であり、Ｚ１の任意の８〜１０員の二環式複素環または９〜１２員の三環式複
素環は、１、２、３、４または５個のＺ１ａ基で任意選択的に置換されている。
【０３３１】
式ＩＩＩの一つの変形形態では、Ａはピリジニルであり、Ｚ１は、フェニル、５〜６員
の単環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式複素
環、または９〜１２員の三環式複素環であり、Ｚ１の任意のフェニル、５〜６員の単環式
ヘテロアリール、８〜１０員の二環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式複素環、また
は９〜１２員の三環式複素環は、同じであっても異なっていてもよい１、２、３、４また
は５個のＺ１ａ基で任意選択的に置換されている。別の変形形態では、Ａはピリジニルで
あり、Ｚ１は、１、２、３、４または５個のＺ１ａ基で任意選択的に置換されているフェ
ニルである。別の変形形態では、Ａはピリジニルであり、Ｚ１は、５〜６員の単環式ヘテ
ロアリールまたは８〜１０員の二環式ヘテロアリールであり、Ｚ１の任意の５〜６員の単
環式ヘテロアリールまたは８〜１０員の二環式ヘテロアリールは、１、２、３、４または
５個のＺ１ａ基で任意選択的に置換されている。別の変形形態では、Ａはピリジニルであ
り、Ｚ１は、８〜１０員の二環式複素環または９〜１２員の三環式複素環であり、Ｚ１の
任意の８〜１０員の二環式複素環または９〜１２員の三環式複素環は、１、２、３、４ま
たは５個のＺ１ａ基で任意選択的に置換されている。
【０３３２】
式ＩＩＩの一つの変形形態では、Ａは、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたは
ピリダジニルであり、Ｚ２は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、６〜１２員のアリール、５〜
１２員のＣ連結ヘテロアリール、３〜１２員のＣ連結複素環、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３
Ｒｒ３であり、Ｚ２の任意の６〜１２員のアリール、５〜１２員のＣ連結ヘテロアリール
、または３〜１２員のＣ連結複素環は、同じであっても異なっていてもよい１、２、３、
４または５個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ２の任意の（Ｃ
２〜Ｃ８）アルキニルは、同じであっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個
のＺ２ｃ基で任意選択的に置換されている。別の変形形態では、Ａは、ピリジニルであり
、Ｚ２は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、６〜１２員のアリール、５〜１２員のＣ連結ヘテ
ロアリール、３〜１２員のＣ連結複素環、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３であり、Ｚ２
の任意の６〜１２員のアリール、５〜１２員のＣ連結ヘテロアリール、または３〜１２員
のＣ連結複素環は、１、２、３、４または５個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で任意選択的に置
換されており、Ｚ２の任意の（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１、２、３、４または５個の
Ｚ２ｃ基で任意選択的に置換されている。別の変形形態では、Ａは、ピリミジニルであり
、Ｚ２は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、６〜１２員のアリール、５〜１２員のＣ連結ヘテ
ロアリール、３〜１２員のＣ連結複素環、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３であり、Ｚ２
の任意の６〜１２員のアリール、５〜１２員のＣ連結ヘテロアリール、または３〜１２員
のＣ連結複素環は、１、２、３、４または５個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で任意選択的に置
換されており、Ｚ２の任意の（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１、２、３、４または５個の
Ｚ２ｃ基で任意選択的に置換されている。別の変形形態では、Ａは、ピラジニルであり、
Ｚ２は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、６〜１２員のアリール、５〜１２員のＣ連結ヘテロ
アリール、３〜１２員のＣ連結複素環、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３であり、Ｚ２の
任意の６〜１２員のアリール、５〜１２員のＣ連結ヘテロアリール、または３〜１２員の
Ｃ連結複素環は、１、２、３、４または５個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で任意選択的に置換
されており、Ｚ２の任意の（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１、２、３、４または５個のＺ
２ｃ基で任意選択的に置換されている。別の変形形態では、Ａは、ピリダジニルであり、
Ｚ２は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、６〜１２員のアリール、５〜１２員のＣ連結ヘテロ
アリール、３〜１２員のＣ連結複素環、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３であり、Ｚ２の
任意の６〜１２員のアリール、５〜１２員のＣ連結ヘテロアリール、または３〜１２員の
Ｃ連結複素環は、１、２、３、４または５個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で任意選択的に置換
されており、Ｚ２の任意の（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１、２、３、４または５個のＺ
２ｃ基で任意選択的に置換されている。
【０３３３】
式ＩＩＩの一つの変形形態では、Ａは、１個のＺ１部分および１個のＺ２部分で置換さ
れておりかつＺ３部分で置換されていない（０個）ピリジニルであり、Ｚ２は、（Ｃ２〜
Ｃ８）アルキニルまたはアリールであり、Ｚ２は、式ＩＩＩにより提示されている通り、
任意選択的に置換されていてもよい。別の変形形態では、Ａは、１個のＺ１部分および１
個のＺ２部分で置換されておりかつＺ３部分で置換されていない（０個）ピリジニルであ
り、Ｚ２は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルであり、Ｚ２は、式ＩＩＩにより提示されている
通り、任意選択的に置換されていてもよい。特定の変形形態では、Ａは、１個のＺ１部分
で置換されており、かつピリジニル環の窒素原子に対してアルファ位にて１個のＺ２部分
で置換されており、かつＺ３部分で置換されていない（０個）ピリジニルであり、Ｚ２は
、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルであり、Ｚ２は、式ＩＩＩにより提示されている通り、任意
選択的に置換されていてもよい。
【０３３４】
式ＩＩＩの一つの変形形態では、Ｒ１は、同じであっても異なっていてもよい１、２、
３、４または５個のＺ４基で任意選択的に置換されている５〜１２員のヘテロアリールで
あり、Ｚ１は、フェニル、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式ヘテロ
アリール、８〜１０員の二環式複素環、または９〜１２員の三環式複素環であり、Ｚ１の
任意のフェニル、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式ヘテロアリール
、８〜１０員の二環式複素環、または９〜１２員の三環式複素環は、同じであっても異な
っていてもよい１、２、３、４または５個のＺ１ａ基で任意選択的に置換されている。別
の変形形態では、Ｒ１は、８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２員の三環式
ヘテロアリールであり、Ｒ１の任意の８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２
員の三環式ヘテロアリールは、１、２、３、４または５個のＺ４基で任意選択的に置換さ
れており、Ｚ１は、フェニル、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式ヘ
テロアリール、８〜１０員の二環式複素環、または９〜１２員の三環式複素環であり、Ｚ
１の任意のフェニル、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式ヘテロアリ
ール、８〜１０員の二環式複素環、または９〜１２員の三環式複素環は、１、２、３、４
または５個のＺ１ａ基で任意選択的に置換されている。
【０３３５】
式ＩＩＩの一つの変形形態では、Ｒ１は、８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８
〜１２員の三環式ヘテロアリールであり、Ｒ１の任意の８〜１２員の二環式ヘテロアリー
ルまたは８〜１２員の三環式ヘテロアリールは、同じであっても異なっていてもよい１、
２、３、４または５個のＺ４基で任意選択的に置換されており、Ｚ１は、８〜１０員の二
環式ヘテロアリールまたは８〜１０員の二環式複素環であり、Ｚ１の任意の８〜１０員の
二環式ヘテロアリールまたは８〜１０員の二環式複素環は、同じであっても異なっていて
もよい１、２、３、４または５個のＺ１ａ基で任意選択的に置換されている。
【０３３６】
式ＩＩＩの一つの変形形態では、Ｒ１は、同じであっても異なっていてもよい１、２、
３、４または５個のＺ４基で任意選択的に置換されている５〜１２員のヘテロアリールで
あり、Ｚ２は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、６〜１２員のアリール、５〜１２員のＣ連結
ヘテロアリール、３〜１２員のＣ連結複素環、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３であり、
Ｚ２の任意の６〜１２員のアリール、５〜１２員のＣ連結ヘテロアリール、または３〜１
２員のＣ連結複素環は、１、２、３、４または５個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で任意選択的
に置換されており、Ｚ２の任意の（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、同じであっても異なって
いてもよい１、２、３、４または５個のＺ２ｃ基で任意選択的に置換されている。別の変
形形態では、Ｒ１は、８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２員の三環式ヘテ
ロアリールであり、Ｒ１の任意の８〜１２員の二環式ヘテロアリールまたは８〜１２員の
三環式ヘテロアリールは、１、２、３、４または５個のＺ４基で任意選択的に置換されて
おり、Ｚ２は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、６〜１２員のアリール、５〜１２員のＣ連結
ヘテロアリール、３〜１２員のＣ連結複素環、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３であり、
Ｚ２の任意の６〜１２員のアリール、５〜１２員のＣ連結ヘテロアリール、または３〜１
２員のＣ連結複素環は、１、２、３、４または５個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で任意選択的
に置換されており、Ｚ２の任意の（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１、２、３、４または５
個のＺ２ｃ基で任意選択的に置換されている。
【０３３７】
式ＩＩＩの一つの変形形態では、Ｚ１は、フェニル、５〜６員の単環式ヘテロアリール
、８〜１０員の二環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式複素環、または９〜１２員の
三環式複素環であり、Ｚ１の任意のフェニル、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜１
０員の二環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式複素環、または９〜１２員の三環式複
素環は、同じであっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個のＺ１ａ基で任意
選択的に置換されており、Ｚ２は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、６〜１２員のアリール、
５〜１２員のＣ連結ヘテロアリール、３〜１２員のＣ連結複素環、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲ
ｑ３Ｒｒ３であり、Ｚ２の任意の６〜１２員のアリール、５〜１２員のＣ連結ヘテロアリ
ール、または３〜１２員のＣ連結複素環は、同じであっても異なっていてもよい１、２、
３、４または５個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で任意選択的に置換されており、Ｚ２の任意の
（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、同じであっても異なっていてもよい１、２、３、４または
５個のＺ２ｃ基で任意選択的に置換されている。
【０３３８】
式ＩＩＩの一つの変形形態では、Ｚ１は、同じであっても異なっていてもよい１、２、
３、４または５個のＺ１ａ基で任意選択的に置換されている二環式ヘテロアリールであり
、Ｚ２は、同じであっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個のＺ２ｃ基で任
意選択的に置換されている（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルである。
【０３３９】
式ＩＩＩの一つの変形形態では、Ｒ１は、５〜１２員のヘテロアリールであり、Ｚ１は
、フェニル、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式ヘテロアリール、８
〜１０員の二環式複素環、または９〜１２員の三環式複素環であり、Ｚ１の任意のフェニ
ル、５〜６員の単環式ヘテロアリール、８〜１０員の二環式ヘテロアリール、８〜１０員
の二環式複素環、または９〜１２員の三環式複素環は、同じであっても異なっていてもよ
い１、２、３、４または５個のＺ１ａ基で任意選択的に置換されており、Ｚ２は、（Ｃ２
〜Ｃ８）アルキニル、６〜１２員のアリール、５〜１２員のＣ連結ヘテロアリール、３〜
１２員のＣ連結複素環、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３であり、Ｚ２の任意の６〜１２
員のアリール、５〜１２員のＣ連結ヘテロアリール、または３〜１２員のＣ連結複素環は
、同じであっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基
で任意選択的に置換されており、Ｚ２の任意の（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、同じであっ
ても異なっていてもよい１、２、３、４または５個のＺ２ｃ基で任意選択的に置換されて
いる。
【０３４０】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、
Ａは、１個または２個の窒素原子を有する６員の単環式ヘテロアリールであり、６員の単
環式ヘテロアリールは、示されている位置において１個のＺ１基で置換され、そして、１
個のＺ２基で置換され、そして、同じであっても異なっていてもよい１または２個のＺ３
基で任意選択的に置換されており、
Ｒ１は、６〜１２員のアリール、５〜１２員のヘテロアリール、または３〜１２員の複素
環であり、Ｒ１の任意の６〜１２員のアリール、５〜１２員のヘテロアリール、または３
〜１２員の複素環は、同じであっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個のＺ
４基で任意選択的に置換されており、
Ｒ２は、同じであっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個のハロゲンで任意
選択的に置換されているフェニルであり、
Ｒ３ａおよびＲ３ｂは各々独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルであり、
Ｚ１は、６〜１２員のアリール、５〜１４員のヘテロアリール、または３〜１４員の複素
環であり、Ｚ１の任意の６〜１２員のアリール、５〜１４員のヘテロアリール、または３
〜１４員の複素環は、同じであっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個のＺ
１ａまたはＺ１ｂで任意選択的に置換されており、
各Ｚ１ａは、独立に、オキソ、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｏ−（Ｃ１
〜Ｃ８）アルキル、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ１、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ１Ｒｒ１、−ＮＲｑ１Ｒｒ
１、−ＮＲｎ１ＣＯＲｐ１、−ＮＲｎ１ＣＯ２Ｒｐ１、−ＮＲｎ１ＣＯＮＲｑ１Ｒｒ１、
−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１、−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ１Ｒｒ１、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ１
、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｎ１、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ１Ｒｒ１であり、
各Ｚ１ｂは、独立に、同じであっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個のハ
ロゲンで任意選択的に置換されている（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり、
各Ｒｎ１は、独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり、
各Ｒｐ１は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、３〜７員の複素
環、または５〜６員の単環式ヘテロアリールであり、Ｒｐ１の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素
環、３〜７員の複素環、または５〜６員の単環式ヘテロアリールは、同じであっても異な
っていてもよい１、２、３、４または５個の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルで任意選択的に置換
されており、Ｒｐ１の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、同じであっても異なっていても
よい１、２、３、４または５個のハロゲン、ヒドロキシル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
、または−ＮＲｑ２Ｒｒ２で任意選択的に置換されており、
Ｒｑ１およびＲｒ１は各々独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環
、もしくは３〜７員の複素環であり、Ｒｑ１もしくはＲｒ１の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アル
キルは、同じであっても異なっていてもよい１、２、３、４もしくは５個のハロゲンもし
くは−ＣＮで任意選択的に置換されているか、またはＲｑ１およびＲｒ１は、それらが結
合している窒素と一緒になって、５員、６員もしくは７員の複素環を形成し、５員、６員
もしくは７員の複素環は、同じであっても異なっていてもよい１、２、３、４もしくは５
個の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルで任意選択的に置換されており、
Ｒｑ２およびＲｒ２は各々独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環
であるか、またはＲｑ２およびＲｒ２は、それらが結合している窒素と一緒になって、５
員、６員もしくは７員の複素環を形成し、
Ｚ２は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、６〜１２員のアリール
、５〜１２員のＣ連結ヘテロアリール、３〜１２員のＣ連結複素環、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ３、
または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３であり、Ｚ２の任意の６〜１２員のアリール、５〜１２
員のＣ連結ヘテロアリール、または３〜１２員のＣ連結複素環は、同じであっても異なっ
ていてもよい１、２、３、４または５個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で任意選択的に置換され
ており、Ｚ２の任意の（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルまたは（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、同
じであっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個のＺ２ｃ基で任意選択的に置
換されており、
各Ｒｎ３は、独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、
Ｒｑ３およびＲｒ３は各々独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、
各Ｚ２ｂは、独立に、オキソ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキル
または（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルであり、
各Ｚ２ｃは、独立に、オキソ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ４、ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＲ
ｎ４ＣＯＲｐ４、−ＮＲｎ４ＣＯ２Ｒｐ４、−ＮＲｎ４Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ
ｎ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｎ４または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ４Ｒｒ４であり、
各Ｒｎ４は、独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、または（Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキ
ルであり、
各Ｒｐ４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり、
Ｒｑ４およびＲｒ４は各々独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、または（Ｃ１〜Ｃ４）
ヘテロアルキルであり、
各Ｚ３は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキルまたはハロゲンであり、
各Ｚ４は、独立に、オキソ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、ハロゲン
、−ＣＮ、−ＯＲｎ５、−ＮＲｑ５Ｒｒ５、−ＮＲｎ５ＣＯＲｐ５、−ＮＲｎ５ＣＯ２Ｒ
ｐ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｎ５、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ５Ｒｒ５であり
、Ｚ４の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環または（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、同じであっても
異なっていてもよい１、２、３、４または５個のＺ４ａ基で任意選択的に置換されており
、
各Ｚ４ａは、独立に、ハロゲン、−ＣＮ、または−ＯＲｎ６であり、
Ｒｎ５、Ｒｐ５、Ｒｑ５、Ｒｒ５、およびＲｎ６は各々独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）
アルキルである。
【０３４１】
式ＩＩＩのある特定の実施形態では、
Ａ１は、ＣＨ、Ｃ−Ｚ３、または窒素であり、
Ａ２は、ＣＨまたは窒素であり、
Ｒ１は、６〜１２員のアリール、５〜１２員のヘテロアリール、または３〜１２員の複素
環であり、Ｒ１の任意の６〜１２員のアリール、５〜１２員のヘテロアリール、または３
〜１２員の複素環は、同じであっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個のＺ
４基で任意選択的に置換されており、
Ｒ３ａおよびＲ３ｂは各々独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルであり、
Ｚ１は、６〜１２員のアリール、５〜１４員のヘテロアリール、または３〜１４員の複素
環であり、Ｚ１の任意の６〜１２員のアリール、５〜１４員のヘテロアリール、または３
〜１４員の複素環は、同じであっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個のＺ
１ａまたはＺ１ｂで任意選択的に置換されており、
各Ｚ１ａは、独立に、オキソ、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｏ−（Ｃ１
〜Ｃ８）アルキル、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ１、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ１Ｒｒ１、−ＮＲｑ１Ｒｒ
１、−ＮＲｎ１ＣＯＲｐ１、−ＮＲｎ１ＣＯ２Ｒｐ１、−ＮＲｎ１ＣＯＮＲｑ１Ｒｒ１、
−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ１、−ＮＲｎ１Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ１Ｒｒ１、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ１
、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｎ１、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ１Ｒｒ１であり、
各Ｚ１ｂは、独立に、同じであっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個のハ
ロゲンで任意選択的に置換されている（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり、
各Ｒｎ１は、独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり、
各Ｒｐ１は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、３〜７員の複素
環、または５〜６員の単環式ヘテロアリールであり、Ｒｐ１の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素
環、３〜７員の複素環、または５〜６員の単環式ヘテロアリールは、同じであっても異な
っていてもよい１、２、３、４または５個の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルで任意選択的に置換
されており、Ｒｐ１の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、同じであっても異なっていても
よい１、２、３、４または５個のハロゲン、ヒドロキシル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
、または−ＮＲｑ２Ｒｒ２で任意選択的に置換されており、
Ｒｑ１およびＲｒ１は各々独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環
、もしくは３〜７員の複素環であり、Ｒｑ１もしくはＲｒ１の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アル
キルは、同じであっても異なっていてもよい１、２、３、４もしくは５個のハロゲンもし
くは−ＣＮで任意選択的に置換されているか、またはＲｑ１およびＲｒ１は、それらが結
合している窒素と一緒になって、５員、６員もしくは７員の複素環を形成し、５員、６員
もしくは７員の複素環は、同じであっても異なっていてもよい１、２、３、４もしくは５
個の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルで任意選択的に置換されており、
Ｒｑ２およびＲｒ２は各々独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環
であるか、またはＲｑ２およびＲｒ２は、それらが結合している窒素と一緒になって、５
員、６員もしくは７員の複素環を形成し、
Ｚ２は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、６〜１２員のアリール
、５〜１２員のＣ連結ヘテロアリール、３〜１２員のＣ連結複素環、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ３、
または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３であり、Ｚ２の任意の６〜１２員のアリール、５〜１２
員のＣ連結ヘテロアリール、または３〜１２員のＣ連結複素環は、同じであっても異なっ
ていてもよい１、２、３、４または５個のＺ２ｂまたはＺ２ｃ基で任意選択的に置換され
ており、Ｚ２の任意の（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルまたは（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、同
じであっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個のＺ２ｃ基で任意選択的に置
換されており、
各Ｒｎ３は、独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、
Ｒｑ３およびＲｒ３は各々独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、
各Ｚ２ｂは、独立に、オキソ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキル
または（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルであり、
各Ｚ２ｃは、独立に、オキソ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ４、ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＲ
ｎ４ＣＯＲｐ４、−ＮＲｎ４ＣＯ２Ｒｐ４、−ＮＲｎ４Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ
ｎ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｎ４または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ４Ｒｒ４であり、
各Ｒｎ４は、独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、または（Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキ
ルであり、
各Ｒｐ４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり、
Ｒｑ４およびＲｒ４は各々独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、または（Ｃ１〜Ｃ４）
ヘテロアルキルであり、
Ｚ３は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ４）ヘテロアルキルまたはハロゲンであり、
各Ｚ４は、独立に、オキソ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、ハロゲン
、−ＣＮ、−ＯＲｎ５、−ＮＲｑ５Ｒｒ５、−ＮＲｎ５ＣＯＲｐ５、−ＮＲｎ５ＣＯ２Ｒ
ｐ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｎ５、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ５Ｒｒ５であり
、Ｚ４の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環または（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、同じであっても
異なっていてもよい１、２、３、４または５個のＺ４ａ基で任意選択的に置換されており
、
各Ｚ４ａは、独立に、ハロゲン、−ＣＮ、または−ＯＲｎ６であり、
Ｒｎ５、Ｒｐ５、Ｒｑ５、Ｒｒ５、およびＲｎ６は各々独立に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）
アルキルであり、
各Ｚ５は、独立に、同じであっても異なっていてもよいハロゲンであり、
ｎは、０、１、２または３である。
【０３４２】
一実施形態では、式Ｉの化合物は、
【化１００】
2018141018.tif 000101
【化１０１】
2018141018.tif 000102
【化１０２】
2018141018.tif 000103
ならびに薬学的に許容されるそれらの塩から選択される。
【０３４３】
ある特定の実施形態では、化合物は、
【化１０３】
2018141018.tif 000104
または薬学的に許容されるその塩である。
【０３４４】
ある特定の実施形態では、化合物は、
【化１０４】
2018141018.tif 000105
または薬学的に許容されるその塩である。
【０３４５】
ある特定の実施形態では、化合物または薬学的に許容されるその塩は、
【化１０５】
2018141018.tif 000106
【化１０６】
2018141018.tif 000107
【化１０７】
2018141018.tif 000108
【化１０８】
2018141018.tif 000109
【化１０９】
2018141018.tif 000110
【化１１０】
2018141018.tif 000111
【化１１１】
2018141018.tif 000112
【化１１２】
2018141018.tif 000113
【化１１３】
2018141018.tif 000114
【化１１４】
2018141018.tif 000115
【化１１５】
2018141018.tif 000116
である。
【０３４６】
ある特定の実施形態では、化合物は、
【化１１６】
2018141018.tif 000117
または薬学的に許容されるその塩である。
【０３４７】
ある特定の実施形態では、化合物は、
【化１１７】
2018141018.tif 000118
または薬学的に許容されるその塩である。
【０３４８】
ある特定の実施形態では、化合物は、
【化１１８】
2018141018.tif 000119
または薬学的に許容されるその塩である。
【０３４９】
ある特定の実施形態では、化合物は、
【化１１９】
2018141018.tif 000120
または薬学的に許容されるその塩である。
【０３５０】
ある特定の実施形態では、化合物は、
【化１２０】
2018141018.tif 000121
または薬学的に許容されるその塩である。
【０３５１】
ある特定の実施形態では、化合物は、
【化１２１】
2018141018.tif 000122
または薬学的に許容されるその塩である。
【０３５２】
一般的な合成手順
以下のスキームにより、式Ｉの化合物の調製に有用な方法を記載する。同様に、以下の
スキームにより、式ＩＩＩの化合物の調製に有用な方法を記載する。
【化１２２】
2018141018.tif 000123
【０３５３】
スキーム１は、式Ｉの化合物を調製するために使用する一般的な立体選択的経路を記載
している。またこのスキームは、式ＩＩＩの化合物を調製するために使用される。式Ａ１
のヘテロアリール酸（式中、Ｘは、適切に保護されるＮＨ２、ＳＨまたはハロゲンなどの
多様な（ｄｉｖｅｒｓｉｆｉａｂｌｅ）化学基を表す）を、対応するアルデヒドに変換し
、次に、求核性試薬の立体選択的付加をもたらすキラル補助基と縮合させる。スキーム１
には、二つの多様な官能基（例えば、ＸおよびＢｒ）を含有するヘテロアリール酸Ａ１を
、対応するアルデヒドに変換することが図示されている。それに続いて、アルデヒドＡ３
と（Ｓ）ｔｅｒｔ−ブタンスルフィンアミドを縮合させ、グリニャール試薬を添加すると
、Ａ５が富化されたＡ５およびＡ６の混合物が得られる。この混合物を、シリカゲルでの
カラムクロマトグラフィーによって分離すると、純粋なジアステレオマーが得られる。補
助基の除去によって、アミンＡ７およびＡ８が生じ、これらを様々なカルボン酸とカップ
リングさせると、式Ａ９およびＡ１０のヘテロアリール化合物が得られる。Ａ９およびＡ
１０の多様化は、アルキル化、アシル化、シアノ化、求核性芳香族の置き換え、ならびに
金属により触媒されるクロスカップリング反応、例えば鈴木カップリング、Ｂｕｃｈｗａ
ｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇタイプのカップリングおよび薗頭カップリングを含めた様々な方法
によって達成される。
【０３５４】
スキーム２は、式ＩおよびＩＩＩの化合物を調製するために使用できる一般的な立体選
択的経路を記載している。
【化１２３】
2018141018.tif 000124
【０３５５】
スキーム２には、アミンＡ７を保護して式Ｂ１の化合物にすることが図示されている。
それに、Ｂｒから対応するボロン酸への変換が続く。官能基Ｘおよびボロン酸の多様化を
、アルキル化、アシル化、シアノ化、求核性芳香族の置き換え、ならびに金属により触媒
されるクロスカップリング反応、例えば鈴木カップリング、Ｂｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔ
ｗｉｇタイプのカップリングおよび薗頭カップリングを含めた様々な方法によって達成す
ると、式Ｂ３およびＢ４の化合物が得られる。脱保護の後に、様々なカルボン酸を用いて
アミドを形成すると、式Ｉの化合物が得られる。
【０３５６】
併用療法
一実施形態では、本発明は、ＨＩＶ感染症を処置する方法であって、治療有効量の本明
細書に開示の化合物または薬学的に許容されるその塩を、ＨＩＶ感染症を処置するのに適
した治療有効量の一つまたは複数の追加の治療剤と組み合わせて、それを必要としている
患者に投与するステップを含む方法を提供する。
【０３５７】
本明細書に開示の化合物（例えば、式ＩおよびＩＩＩのいずれかの化合物または薬学的
に許容されるその塩）は、任意の投薬量の化合物（例えば、５０ｍｇ〜３００ｍｇの化合
物）で、一つまたは複数の追加の治療剤と組み合わせることができる。
【０３５８】
一実施形態では、治療有効量の本明細書に開示の化合物または薬学的に許容されるその
塩を、治療有効量の一つまたは複数の追加の治療剤と組み合わせてヒトに投与するステッ
プを含む、感染症を有しているまたは感染症を有する危険性があるヒトのＨＩＶ感染症を
処置または予防する方法が提供される。
【０３５９】
一実施形態では、本発明は、本明細書に開示の化合物または薬学的に許容されるその塩
を、少なくとも一つの追加の治療剤、および薬学的に許容される担体と組み合わせて含む
医薬組成物を提供する。例えば、本明細書に開示の化合物と組み合わせて使用される治療
剤は、いかなる抗ＨＩＶ剤であってもよい。
【０３６０】
一実施形態では、本明細書に開示の化合物または薬学的に許容されるその塩を、一つま
たは複数の追加の治療剤と組み合わせて含む、組合せの薬学的剤（ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏ
ｎ  ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  ａｇｅｎｔ）が提供される。
【０３６１】
一実施形態は、本明細書に開示の化合物または薬学的に許容されるその塩を、少なくと
も一つの追加の治療剤、および薬学的に許容される担体と組み合わせて含む医薬組成物を
提供する。一実施形態では、追加の治療剤は、抗ＨＩＶ剤であり得る。例えば、一部の実
施形態では、追加の治療剤は、ＨＩＶプロテアーゼ阻害化合物（ＨＩＶプロテアーゼ阻害
剤）、ＨＩＶの逆転写酵素の非ヌクレオシド阻害剤、ＨＩＶの逆転写酵素のヌクレオシド
阻害剤、ＨＩＶの逆転写酵素のヌクレオチド阻害剤、ＨＩＶインテグラーゼ阻害剤、ＨＩ
Ｖ非触媒部位（またはアロステリック）インテグラーゼ阻害剤、侵入阻害剤（例えば、Ｃ
ＣＲ５阻害剤、ｇｐ４１阻害剤（すなわち、融合阻害剤）およびＣＤ４付着阻害剤）、Ｃ
ＸＣＲ４阻害剤、ｇｐ１２０阻害剤、Ｇ６ＰＤおよびＮＡＤＨ−オキシダーゼ阻害剤、カ
プシド重合阻害剤またはカプシド撹乱化合物、例えばＵＳ２０１３／０１６５４８９（ペ
ンシルバニア大学）およびＷＯ２０１３／００６７９２（Ｐｈａｒｍａ  Ｒｅｓｏｕｒｃ
ｅｓ）に記載のもの、薬物動態増進剤、およびＨＩＶを処置するための他の薬物、ならび
にこれらの組合せからなる群から選択される。
【０３６２】
さらなる実施形態では、追加の治療剤は、
（１）アンプレナビル、アタザナビル、ホスアンプレナビル、インジナビル、ロピナビル
、リトナビル、ネルフィナビル、サキナビル、チプラナビル、ブレカナビル、ダルナビル
、ＴＭＣ−１２６、ＴＭＣ−１１４、モゼナビル（ＤＭＰ−４５０）、ＪＥ−２１４７（
ＡＧ１７７６）、Ｌ−７５６４２３、ＲＯ０３３４６４９、ＫＮＩ−２７２、ＤＰＣ−６
８１、ＤＰＣ−６８４、ＧＷ６４０３８５Ｘ、ＤＧ１７、ＰＰＬ−１００、ＤＧ３５およ
びＡＧ１８５９からなる群から選択されるＨＩＶプロテアーゼ阻害剤；
（２）カプラビリン、エミビリン、デラビリジン（ｄｅｌａｖｉｒｉｄｉｎｅ）、エファ
ビレンツ、ネビラピン、（＋）カラノリド（ｃａｌａｎｏｌｉｄｅ）Ａ、エトラビリン、
ＧＷ５６３４、ＤＰＣ−０８３、ＤＰＣ−９６１、ＤＰＣ−９６３、ＭＩＶ−１５０、Ｔ
ＭＣ−１２０、リルピビリン（ｒｉｌｐｉｖｉｒｅｎｅ）、ＢＩＬＲ３５５ＢＳ、ＶＲＸ
８４０７７３、レルシビリン（ＵＫ−４５３０６１）、ＲＤＥＡ８０６、ＫＭ０２３およ
びＭＫ−１４３９からなる群から選択されるＨＩＶの逆転写酵素の非ヌクレオシドまたは
非ヌクレオチド阻害剤；
（３）ジドブジン、エムトリシタビン、ジダノシン、スタブジン、ザルシタビン、ラミブ
ジン、アバカビル、アムドキソビル、エルブシタビン、アロブジン、ＭＩＶ−２１０、±
−ＦＴＣ、Ｄ−ｄ４ＦＣ、エムトリシタビン、ホスファジド（ｐｈｏｓｐｈａｚｉｄｅ）
、ホジブジンチドキシル、アプリシタビン（ａｐｒｉｃｉｔｉｂｉｎｅ）（ＡＶＸ７５４
）、アムドキソビル、ＫＰ−１４６１、ＧＳ−９１３１（Ｇｉｌｅａｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ
ｓ）およびホサルブジンチドキシル（以前はＨＤＰ９９．０００３）からなる群から選択
されるＨＩＶの逆転写酵素のヌクレオシド阻害剤；
（４）テノホビル、テノホビルジソプロキシルフマル酸塩、テノホビルジソプロキシルヘ
ミフマル酸塩、テノホビルジソプロキシル、テノホビルアラフェナミドフマル酸塩、テノ
ホビルアラフェナミドヘミフマル酸塩、テノホビルアラフェナミド、ＧＳ−７３４０（Ｇ
ｉｌｅａｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ）、ＧＳ−９１４８（Ｇｉｌｅａｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ）
、アデホビル、アデホビルジピボキシル、ＣＭＸ−００１（Ｃｈｉｍｅｒｉｘ）またはＣ
ＭＸ−１５７（Ｃｈｉｍｅｒｉｘ）からなる群から選択されるＨＩＶの逆転写酵素のヌク
レオチド阻害剤；
（５）クルクミン、クルクミンの誘導体、チコリ酸、チコリ酸の誘導体、３，５−ジカフ
ェオイルキナ酸、３，５−ジカフェオイルキナ酸の誘導体、アウリントリカルボン酸、ア
ウリントリカルボン酸の誘導体、コーヒー酸フェネチルエステル、コーヒー酸フェネチル
エステルの誘導体、チロホスチン、チロホスチンの誘導体、ケルセチン、ケルセチンの誘
導体、Ｓ−１３６０、ＡＲ−１７７、Ｌ−８７０８１２およびＬ−８７０８１０、ラルテ
グラビル、ＢＭＳ−５３８１５８、ＧＳＫ３６４７３５Ｃ、ＢＭＳ−７０７０３５、ＭＫ
−２０４８、ＢＡ０１１、エルビテグラビル、ドルテグラビルおよびＧＳＫ−７４４から
なる群から選択されるＨＩＶインテグラーゼ阻害剤；
（６）以下に限定されるものではないが、ＢＩ−２２４４３６、ＣＸ０５１６、ＣＸ０５
０４５、ＣＸ１４４４２、ＷＯ２００９／０６２２８５（Ｂｏｅｈｒｉｎｇｅｒ  Ｉｎｇ
ｅｌｈｅｉｍ）、ＷＯ２０１０／１３００３４（Ｂｏｅｈｒｉｎｇｅｒ  Ｉｎｇｅｌｈｅ
ｉｍ）、ＷＯ２０１３／１５９０６４（Ｇｉｌｅａｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ）、ＷＯ２０１
２／１４５７２８（Ｇｉｌｅａｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ）、ＷＯ２０１２／００３４９７（
Ｇｉｌｅａｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ）、ＷＯ２０１２／００３４９８（Ｇｉｌｅａｄ  Ｓｃ
ｉｅｎｃｅｓ）（これらのそれぞれは、その全体が参考として本明細書に援用される）に
開示されている化合物を含めた、ＨＩＶ非触媒部位またはアロステリックインテグラーゼ
阻害剤（ＮＣＩＮＩ）；
（７）エンフビルチド、シフビルチド（ｓｉｆｕｖｉｒｔｉｄｅ）、アルブビルチド（ａ
ｌｂｕｖｉｒｔｉｄｅ）、ＦＢ００６ＭおよびＴＲＩ−１１４４からなる群から選択され
るｇｐ４１阻害剤；
（８）ＣＸＣＲ４阻害剤ＡＭＤ−０７０；
（９）侵入阻害剤ＳＰ０１Ａ；
（１０）ｇｐ１２０阻害剤ＢＭＳ−４８８０４３；
（１１）Ｇ６ＰＤおよびＮＡＤＨ−オキシダーゼ阻害剤イムニチン（ｉｍｍｕｎｉｔｉｎ
）；
（１２）アプラビロク、ビクリビロク、マラビロク、セニクリビロク、ＰＲＯ−１４０、
ＩＮＣＢ１５０５０、ＰＦ−２３２７９８（Ｐｆｉｚｅｒ）およびＣＣＲ５ｍＡｂ００４
からなる群から選択されるＣＣＲ５阻害剤；
（１３）イバリズマブ（ＴＭＢ−３５５）およびＢＭＳ−０６８（ＢＭＳ−６６３０６８
）からなる群から選択されるＣＤ４付着阻害剤；
（１４）コビシスタット、リトナビルおよびＳＰＩ−４５２からなる群から選択される薬
物動態増進剤；ならびに
（１５）ＢＡＳ−１００、ＳＰＩ−４５２、ＲＥＰ９、ＳＰ−０１Ａ、ＴＮＸ−３５５、
ＤＥＳ６、ＯＤＮ−９３、ＯＤＮ−１１２、ＶＧＶ−１、ＰＡ−４５７（ベビリマト）、
ＨＲＧ２１４、ＶＧＸ−４１０、ＫＤ−２４７、ＡＭＺ００２６、ＣＹＴ９９００７Ａ−
２２１ＨＩＶ、ＤＥＢＩＯ−０２５、ＢＡＹ５０−４７９８、ＭＤＸ０１０（イピリムマ
ブ）、ＰＢＳ１１９、ＡＬＧ８８９およびＰＡ−１０５００４０（ＰＡ−０４０）からな
る群から選択される、ＨＩＶを処置するための他の薬物
の一つまたは複数から選択される。
【０３６３】
ある特定の実施形態では、本明細書に開示の化合物または薬学的に許容されるその塩は
、二つ、三つ、四つまたは四つ超の追加の治療剤と組み合わされる。ある特定の実施形態
では、本明細書に開示の化合物または薬学的に許容されるその塩は、二つの追加の治療剤
と組み合わされる。他の実施形態では、本明細書に開示の化合物または薬学的に許容され
るその塩は、三つの追加の治療剤と組み合わされる。さらなる実施形態では、本明細書に
開示の化合物または薬学的に許容されるその塩は、四つの追加の治療剤と組み合わされる
。二つ、三つ、四つまたは四つ超の追加の治療剤は、同じクラスの治療剤から選択された
異なる治療剤であってよいか、または異なるクラスの治療剤から選択され得る。具体的な
一実施形態では、本明細書に開示の化合物または薬学的に許容されるその塩は、ＨＩＶの
逆転写酵素のヌクレオチド阻害剤およびＨＩＶの逆転写酵素の非ヌクレオシド阻害剤と組
み合わされる。別の具体的な実施形態では、本明細書に開示の化合物または薬学的に許容
されるその塩は、ＨＩＶの逆転写酵素のヌクレオチド阻害剤およびＨＩＶプロテアーゼ阻
害化合物と組み合わされる。さらなる一実施形態では、本明細書に開示の化合物または薬
学的に許容されるその塩は、ＨＩＶの逆転写酵素のヌクレオチド阻害剤、ＨＩＶの逆転写
酵素の非ヌクレオシド阻害剤、およびＨＩＶプロテアーゼ阻害化合物と組み合わされる。
さらなる一実施形態では、本明細書に開示の化合物または薬学的に許容されるその塩は、
ＨＩＶの逆転写酵素のヌクレオチド阻害剤、ＨＩＶの逆転写酵素の非ヌクレオシド阻害剤
、および薬物動態増進剤と組み合わされる。
【０３６４】
具体的な一実施形態では、本明細書に開示の化合物または薬学的に許容されるその塩は
、テノホビル、テノホビルジソプロキシルフマル酸塩、テノホビルジソプロキシルヘミフ
マル酸塩、テノホビルジソプロキシル、テノホビルアラフェナミドフマル酸塩、テノホビ
ルアラフェナミドヘミフマル酸塩またはテノホビルアラフェナミドと組み合わされる。別
の具体的な実施形態では、本明細書に開示の化合物または薬学的に許容されるその塩は、
テノホビルジソプロキシルフマル酸塩、テノホビルジソプロキシルヘミフマル酸塩、また
はテノホビルアラフェナミドと組み合わされる。具体的な一実施形態では、本明細書に開
示の化合物または薬学的に許容されるその塩は、エムトリシタビン、アバカビルまたはラ
ミブジンと組み合わされる。
【０３６５】
具体的な一実施形態では、本明細書に開示の化合物または薬学的に許容されるその塩は
、テノホビル、テノホビルジソプロキシルフマル酸塩、テノホビルジソプロキシルヘミフ
マル酸塩、テノホビルジソプロキシル、テノホビルアラフェナミドフマル酸塩、テノホビ
ルアラフェナミドヘミフマル酸塩、またはテノホビルアラフェナミドの一つ、およびエム
トリシタビン、アバカビルまたはラミブジンの一つと組み合わされる。具体的な一実施形
態では、本明細書に開示の化合物または薬学的に許容されるその塩は、テノホビルジソプ
ロキシルフマル酸塩、テノホビルジソプロキシルヘミフマル酸塩、テノホビルアラフェナ
ミドフマル酸塩またはテノホビルアラフェナミドの一つ、およびエムトリシタビンまたは
アバカビルの一つと組み合わされる。
【０３６６】
一部の実施形態では、本明細書に開示の化合物または薬学的に許容されるその塩は、５
〜３０ｍｇのテノホビルアラフェナミドフマル酸塩、テノホビルアラフェナミドヘミフマ
ル酸塩またはテノホビルアラフェナミドと、２００ｍｇのエムトリシタビンと組み合わさ
れる。一部の実施形態では、本明細書に開示の化合物または薬学的に許容されるその塩は
、５〜１０ｍｇ、５〜１５ｍｇ、５〜２０ｍｇ、５〜２５ｍｇ、２５〜３０ｍｇ、２０〜
３０ｍｇ、１５〜３０ｍｇまたは１０〜３０ｍｇのテノホビルアラフェナミドフマル酸塩
、テノホビルアラフェナミドヘミフマル酸塩またはテノホビルアラフェナミドと、２００
ｍｇのエムトリシタビンと組み合わされる。一部の実施形態では、本明細書に開示の化合
物または薬学的に許容されるその塩は、１０ｍｇのテノホビルアラフェナミドフマル酸塩
、テノホビルアラフェナミドヘミフマル酸塩またはテノホビルアラフェナミドと、２００
ｍｇのエムトリシタビンと組み合わされる。一部の実施形態では、本明細書に開示の化合
物または薬学的に許容されるその塩は、２５ｍｇのテノホビルアラフェナミドフマル酸塩
、テノホビルアラフェナミドヘミフマル酸塩、またはテノホビルアラフェナミドと、２０
０ｍｇのエムトリシタビンと組み合わされる。本明細書に開示の化合物（例えば、式Ｉお
よびＩＩＩのいずれかの化合物または薬学的に許容されるその塩）は、あたかも投薬量の
各組合せが具体的に個々に列挙されている場合と同様に、化合物の任意の投薬量（例えば
、５０ｍｇ〜３００ｍｇの化合物）で、本明細書に提示の剤と組み合わされてよい。
【０３６７】
一部の実施形態では、本明細書に開示の化合物または薬学的に許容されるその塩は、２
００〜４００ｍｇのテノホビルジソプロキシルフマル酸塩、テノホビルジソプロキシルヘ
ミフマル酸塩またはテノホビルジソプロキシルと、２００ｍｇのエムトリシタビンと組み
合わされる。一部の実施形態では、本明細書に開示の化合物または薬学的に許容されるそ
の塩は、２００〜２５０ｍｇ、２００〜３００ｍｇ、２００〜３５０ｍｇ、２５０〜３５
０ｍｇ、２５０〜４００ｍｇ、３５０〜４００ｍｇ、３００〜４００ｍｇまたは２５０〜
４００ｍｇのテノホビルジソプロキシルフマル酸塩、テノホビルジソプロキシルヘミフマ
ル酸塩またはテノホビルジソプロキシルと、２００ｍｇのエムトリシタビンと組み合わさ
れる。一部の実施形態では、本明細書に開示の化合物または薬学的に許容されるその塩は
、３００ｍｇのテノホビルジソプロキシルフマル酸塩、テノホビルジソプロキシルヘミフ
マル酸塩またはテノホビルジソプロキシルと、２００ｍｇのエムトリシタビンと組み合わ
される。本明細書に開示の化合物（例えば、式ＩおよびＩＩＩのいずれかの化合物または
薬学的に許容されるその塩）は、あたかも投薬量の各組合せが具体的に個々に列挙されて
いる場合と同様に、化合物の任意の投薬量（例えば、５０ｍｇ〜３００ｍｇの化合物）で
、本明細書に提示の剤と組み合わされてよい。
【０３６８】
一部の実施形態では、本明細書に開示の化合物の一つまたは複数は、患者に同時または
逐次投与するための単位剤形で、一つまたは複数の他の活性な治療剤と組み合わされる。
ある特定の実施形態では、本明細書に開示の化合物の一つまたは複数を、一つまたは複数
の他の活性な治療剤と組み合わせて含む医薬組成物が提供される。ある特定の実施形態で
は、本明細書に開示の化合物は、一つまたは複数の他の活性な治療剤と、固体剤形で組み
合わされる。併用療法は、同時または逐次的レジメンとして投与され得る。逐次投与され
る場合、組合せは、２回または２回超の投与で投与され得る。
【０３６９】
一部の実施形態では、本明細書に開示の化合物の一つまたは複数は、一つまたは複数の
他の活性な治療剤と共投与される。本明細書に開示の化合物と一つまたは複数の他の活性
な治療剤の共投与とは、一般に、治療有効量の本明細書に開示されるものおよび一つまた
は複数の他の活性な治療剤の両方が、患者の体内に存在するように、本明細書に開示の化
合物および一つまたは複数の他の活性な治療剤を同時または逐次投与することを指す。
【０３７０】
さらに別の実施形態では、本願は、ＨＩＶ感染症を処置する方法であって、治療有効量
の本明細書に開示の化合物または薬学的に許容されるその塩を、上で開示したものなどの
治療有効量の一つまたは複数の追加の治療剤と組み合わせて、それを必要としている患者
に投与するステップを含む方法を提供する。
【０３７１】
医薬製剤
本明細書に開示の化合物は、通常実務に従って選択される慣例的な担体（例えば、不活
性成分または添加剤材料）を用いて製剤化される。錠剤は、流動促進剤、充填剤、結合剤
等を含めた添加剤を含有する。水性製剤は、無菌形態で調製され、経口投与以外による送
達を企図される場合には、一般に等張である。あらゆる製剤が、Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ
Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｅｘｃｉｐｉｅｎｔｓ（１９８６年）に記載の添加剤
などの添加剤を、任意選択的に含有する。添加剤として、アスコルビン酸および他の抗酸
化剤、キレート剤、例えばＥＤＴＡ、炭水化物、例えばデキストリン、ヒドロキシアルキ
ルセルロース、ヒドロキシアルキルメチルセルロース、ステアリン酸等が挙げられる。一
実施形態は、製剤を、固体経口剤形を含めた固体剤形として提供する。製剤のｐＨは、約
３〜約１１の範囲であるが、通常は約７〜１０である。
【０３７２】
活性成分を単独で投与することは可能であるが、それらを医薬製剤（組成物）として与
えることが好ましい場合がある。獣医学用途およびヒト用途の両方に対する本発明の製剤
は、先に定義の少なくとも一つの活性成分を、１種または複数種の許容される担体、およ
び任意選択的に他の治療成分と一緒に含む。担体（複数可）は、製剤の他の成分と適合性
があり、製剤のレシピエントに対して生理的に無害であるという意味で「許容される」も
のでなければならない。
【０３７３】
製剤には、上述の投与経路に適したものが含まれる。製剤は、好都合には、単位剤形で
与えられてよく、薬学分野で周知の方法のいずれかによって調製されてよい。技術および
製剤は、一般に、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎ
ｃｅｓ（Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．、ペンシルベニア州イーストン）に見
出される。このような方法は、活性成分を、１種または複数種の補助成分を構成する不活
性成分（例えば、担体、医薬添加剤等）と会合させるステップを含む。一般に製剤は、活
性成分を、液体担体または微粉砕した固体担体またはその両方と、均一かつ十分に会合さ
せ、次に、必要に応じて生成物を成形することによって調製される。
【０３７４】
本明細書に記載の経口投与に適した製剤は、以下に限定されるものではないが、所定量
の活性成分をそれぞれ含有するカプセル剤、カシェ剤または錠剤を含めた別個の単位とし
て与えられ得る。
【０３７５】
本明細書に開示の医薬製剤は、本明細書に開示の一つまたは複数の化合物を、１種また
は複数種の薬学的に許容される担体または添加剤、および任意選択的に他の治療剤と一緒
に含む。活性成分を含有する医薬製剤は、企図された投与方法に適した任意の形態であり
得る。経口使用に対して使用される場合、例えば、錠剤、トローチ剤、ロゼンジ剤、水性
もしくは油性懸濁剤、分散性散剤もしくは顆粒剤、乳剤、硬質もしくは軟質カプセル剤、
シロップ剤、またはエリキシル剤が調製され得る。経口使用を企図された組成物は、医薬
組成物の製造分野で公知の任意の方法に従って調製され得、このような組成物は、美味な
調製物を提供するために、甘味剤、香味剤、着色剤および保存剤を含めた１種または複数
種の薬剤を含有し得る。活性成分を、錠剤の製造に適した非毒性の薬学的に許容される添
加剤との混和物として含有する錠剤は、許容される。これらの添加剤は、例えば、不活性
賦形剤、例えば炭酸カルシウムまたは炭酸ナトリウム、ラクトース、ラクトース一水和物
、クロスカルメロースナトリウム、ポビドン、リン酸カルシウムまたはリン酸ナトリウム
；造粒剤および崩壊剤、例えばトウモロコシデンプン、またはアルギン酸；結合剤、例え
ばセルロース、微結晶性セルロース、デンプン、ゼラチンまたはアラビアゴム；ならびに
滑沢剤、例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸またはタルクであり得る。錠剤
は、コーティングされていなくてもよいか、または、胃腸管内での崩壊および吸着を遅延
させ、それによって長期間にわたって持続作用をもたらすためのマイクロカプセル化を含
めた公知の技術によってコーティングされていてもよい。例えば、時間遅延材料、例えば
モノステアリン酸グリセリルもしくはジステアリン酸グリセリルを単独で用いても、ワッ
クスと共に用いてもよい。
【０３７６】
剤形を生成するために不活性成分と組み合わされる活性成分の量は、処置される宿主お
よび特定の投与様式に応じて変わる。例えば、一部の実施形態では、ヒトに経口投与する
ための剤形は、適切かつ好都合な量の担体材料（例えば、不活性成分または添加剤材料）
を用いて製剤化される、およそ１〜１０００ｍｇの活性材料を含有する。一部の実施形態
では、剤形（例えば、ヒトに経口投与するための剤形）は、１０ｍｇ〜１０００ｍｇまた
は５０ｍｇ〜１０００ｍｇまたは１００ｍｇ〜１０００ｍｇまたは２００ｍｇ〜１０００
ｍｇまたは３００ｍｇ〜１０００ｍｇまたは１０ｍｇ〜８００ｍｇまたは１０ｍｇ〜６０
０ｍｇまたは１０ｍｇ〜５００ｍｇまたは１０ｍｇ〜４００ｍｇまたは１０ｍｇ〜３００
ｍｇまたは５０ｍｇ〜８００ｍｇまたは１００ｍｇ〜６００ｍｇまたは１５０ｍｇ〜５０
０ｍｇまたは２００ｍｇ〜４００ｍｇまたは５０ｍｇ〜５００ｍｇまたは１０ｍｇ〜３０
０ｍｇまたは５０ｍｇ〜３００ｍｇまたは１０ｍｇ〜２００ｍｇまたは５０ｍｇ〜２００
ｍｇまたは１００ｍｇ〜３００ｍｇまたは１００ｍｇ〜２００ｍｇまたは２００ｍｇ〜３
００ｍｇの活性材料（例えば、式ＩまたはＩＩＩのいずれかの化合物）を含有する。一部
の実施形態では、ヒトに経口投与するための剤形は、少なくとも１０ｍｇ、２５ｍｇ、５
０ｍｇ、１００ｍｇ、１５０ｍｇ、２００ｍｇ、２５０ｍｇまたは３００ｍｇのいずれか
であり、かつ、５００ｍｇまたは８００ｍｇまたは１０００ｍｇ以下の活性材料（例えば
、少なくとも５０ｍｇ〜５００ｍｇ以下）を含有する。一部の実施形態では、ヒトに経口
投与するための剤形は、少なくとも１０ｍｇ、２５ｍｇ、５０ｍｇ、１００ｍｇ、１５０
ｍｇ、２００ｍｇ、２５０ｍｇもしくは３００ｍｇのいずれか、または５００ｍｇもしく
は８００ｍｇもしくは１０００ｍｇ以下の活性材料を含有する。一部の実施形態では、ヒ
トに経口投与するための剤形は、１０ｍｇ、２５ｍｇ、５０ｍｇ、１００ｍｇ、１５０ｍ
ｇ、２００ｍｇ、２５０ｍｇ、３００ｍｇ、３５０ｍｇ、４００ｍｇ、４５０ｍｇ、５０
０ｍｇ、５５０ｍｇ、６００ｍｇ、６５０ｍｇ、７００ｍｇ、７５０ｍｇ、８００ｍｇ、
８５０ｍｇ、９００ｍｇ、９５０ｍｇ、または１０００ｍｇのいずれかの活性材料を含有
する。本明細書に提示の量の剤形は、１日１回、２回または３回の投与などの、本明細書
に提示の投与レジメンに従って、患者（例えばそれを必要としているヒト）に投与するこ
とができると理解される。一態様では、投与レジメンは、１日に少なくとも１０ｍｇおよ
び１，０００ｍｇ以下の活性材料（例えば、式ＩまたはＩＩＩのいずれかの化合物）を投
与することを提供し、その量は、任意の適切な剤形および量で提供され得ると理解される
（例えば、５００ｍｇを１日２回または１，０００ｍｇを１日１回は、１日当たり同じ１
，０００ｍｇの投与量を提供する）。本発明は、少なくとも５０ｍｇでありかつ３００ｍ
ｇ以下の化合物を含有する化合物（例えば、式ＩまたはＩＩＩのいずれかの化合物）の剤
形を、個体（例えば、それを必要としているヒト）に、１日１回投与することを包含する
。ある特定の実施形態では、担体材料は、組成物全体の約５〜約９５％（重量：重量）で
変わる。
【０３７７】
本発明の製剤は、特に先に述べた成分に加えて、当該の製剤タイプを考慮して、当技術
分野で慣例の他の剤を含むことができ、例えば、経口投与に適した製剤は、香味剤を含み
得ることを理解されたい。
【０３７８】
本発明はさらに、先に定義の少なくとも一つの活性成分を、獣医学的担体と一緒に含む
、獣医学的組成物を提供する。
【０３７９】
獣医学的担体は、組成物を投与する目的に有用な材料であり、その他の点では、獣医学
分野において不活性であるかまたは許容され、活性成分と適合性がある、固体、液体また
は気体の材料であり得る。これらの獣医学的組成物は、経口、非経口または任意の他の望
ましい経路で投与され得る。
【０３８０】
活性成分の有効用量は、少なくとも、処置を受ける状態の性質、毒性、化合物が予防の
ために（より低い用量で）使用されているかどうか、送達方法、および医薬製剤に応じて
決まり、慣例の用量漸増研究を使用して臨床医によって決定される。
【０３８１】
投与経路
本明細書に開示の一つまたは複数の化合物（本明細書では活性成分と呼ばれる）は、処
置される状態に適した任意の経路によって投与される。適切な経路として、経口、直腸、
経鼻、局所（口腔内頬側および舌下を含む）、膣内および非経口（皮下、筋肉内、静脈内
、皮内、髄腔内および硬膜外を含む）等が挙げられる。好ましい経路は、例えばレシピエ
ントの状態と共に変わり得ることが理解される。本明細書に開示の化合物の利点は、それ
らが経口で生体利用可能であり、経口投与され得るということである。
【０３８２】
投与レジメン
式ＩおよびＩＩＩのいずれかの化合物などの化合物は、有効な投与レジメンに従って、
所望の時間または期間、例えば少なくとも約１ヵ月、少なくとも約２ヵ月、少なくとも約
３ヵ月、少なくとも約６ヵ月、または少なくとも約１２ヵ月、またはそれより長い期間、
個体に投与され得る。一つの変形形態では、化合物は、個体の寿命期間にわたって、毎日
または間欠的スケジュールで投与される。
【０３８３】
式ＩおよびＩＩＩのいずれかの化合物の投薬量または投与頻度は、例えば投与する医師
の判断に基づいて、処置の過程で調整することができる。
【０３８４】
化合物は、個体（例えば、ヒト）に有効量で投与され得る。一態様では、化合物は、１
日１回投与される。一態様では、化合物は、１日２回投与される。一態様では、化合物は
、１日３回投与される。化合物は、１日当たり少なくとも１０ｍｇの投与および１日当た
り１，０００ｍｇ以下の投与を提供する投薬量などの、本明細書に提示の任意の投薬量で
投与され得ると理解される。５０ｍｇ〜３００ｍｇの化合物を含有する剤形を投与するこ
となどに、１日１回経口投与することは包含される。
【０３８５】
本発明の化合物の抗ウイルス特性は、下記の試験Ａを使用して決定することができる。
【０３８６】
試験Ａ：ＭＴ４細胞における抗ウイルスアッセイ
抗ウイルスアッセイでは、１０％ＦＢＳを含む培養培地中、最終的に有効な１×試験濃
度を達成するのに必要な濃度の３倍連続希釈化合物の４０μＬを、四連で３８４ウェルプ
レートの各ウェルに添加した（１０種類の濃度）。次いで、ＭＴ−４細胞をＨＩＶ−ＩＩ
Ｉｂと０．００３のｍ．ｏ．ｉで１時間混合し、その後、３５μＬのウイルス／細胞混合
物（２０００個の細胞）を、希釈された化合物の４０μＬが入っている各ウェルに直ちに
添加した。次に、プレートを３７℃で５日間インキュベートした。５日間インキュベート
した後、２倍濃縮ＣｅｌｌＴｉｔｅｒ−Ｇｌｏ（商標）試薬（カタログ番号Ｇ７５７１、
Ｐｒｏｍｅｇａ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｉｎｃ．、ウイスコンシン州マディソン）２
５μｌを、ＭＴ−４細胞が入っている各ウェルに添加した。細胞の溶解を、室温で１０分
間インキュベートすることによって実施し、次に化学発光を読み取った。ＥＣ５０値は、
ＨＩＶ−１複製の尺度である発光シグナルの５０％低下を引き起こした化合物濃度として
計算した。２μＭおよび０．２μＭの薬物濃度において用量応答曲線から算出したウイル
ス誘発性の細胞死滅の阻害率を、以下の表に示す。
【０３８７】
試験Ｂ：細胞傷害性アッセイ
化合物の細胞傷害性および対応するＣＣ５０値を、非感染細胞を使用したことを除き、
抗ウイルスアッセイ（試験Ａ）に記載したものと同じプロトコルを使用して決定した。
【０３８８】
本発明の化合物により、以下の表に示されている通りの抗ウイルス活性が実証される（
試験Ａ）。以下には、２μＭおよび０．２μＭの薬物濃度の存在下でのＣＣ５０に対応す
る値およびウイルス誘発性細胞死滅の阻害率が示されている。
【表１−１】
2018141018.tif 000125
【表１−２】
2018141018.tif 000126
【表１−３】
2018141018.tif 000127
【表１−４】
2018141018.tif 000128
【表１−５】
2018141018.tif 000129
【表１−６】
2018141018.tif 000130
【０３８９】
先のデータは、化合物毎の各アッセイの経時的平均を表す。ある特定の化合物について
は、プロジェクトの期間にわたって複数のアッセイを実施した。したがって、表に記録さ
れているデータは、優先権書類に記録されたデータ、ならびに介在期間に実施したアッセ
イのデータを含む。先の表では、阻害率の算出によって１００を超える値が生じた場合、
阻害率の値は、１００％に正規化されている。
【０３９０】
一実施形態では、化合物により、２μＭで＞１０％の阻害が実証される。一実施形態で
は、化合物により、２μＭで＞３０％の阻害が実証される。一実施形態では、化合物によ
り、２μＭで＞５０％の阻害が実証される。一実施形態では、化合物により、２μＭで＞
７０％の阻害が実証される。一実施形態では、化合物により、２μＭで＞７５％の阻害が
実証される。一実施形態では、化合物により、２μＭで＞８０％の阻害が実証される。一
実施形態では、化合物により、２μＭで＞８５％の阻害が実証される。一実施形態では、
化合物により、２μＭで＞９０％の阻害が実証される。一実施形態では、化合物により、
２μＭで＞９５％の阻害が実証される。本明細書に開示の化合物は、前述の通り、それら
の阻害率（％）に従って分類され得ることを理解されたい。
【０３９１】
一実施形態では、化合物により、０．２μＭで＞１０％の阻害が実証される。一実施形
態では、化合物により、０．２μＭで＞３０％の阻害が実証される。一実施形態では、化
合物により、０．２μＭで＞５０％の阻害が実証される。一実施形態では、化合物により
、０．２μＭで＞７０％の阻害が実証される。一実施形態では、化合物により、０．２μ
Ｍで＞７５％の阻害が実証される。一実施形態では、化合物により、０．２μＭで＞８０
％の阻害が実証される。一実施形態では、化合物により、０．２μＭで＞８５％の阻害が
実証される。一実施形態では、化合物により、０．２μＭで＞９０％の阻害が実証される
。一実施形態では、化合物により、０．２μＭで＞９５％の阻害が実証される。本明細書
に開示の化合物は、前述の通り、それらの阻害率（％）に従って分類され得ることを理解
されたい。
【０３９２】
一つの変形形態では、化合物は、本明細書に提示の任意の式の化合物であり、化合物は
２μＭで、ウイルス誘発性細胞死滅の８５％〜１００％阻害を示す。一つの変形形態では
、化合物は、本明細書に提示の任意の式の化合物であり、化合物は０．２μＭで、ウイル
ス誘発性細胞死滅の８５％〜１００％阻害を示す。他の実施形態では、化合物は、本明細
書に提示の任意の式の化合物であり、化合物は２μＭまたは０．２μＭで、ウイルス誘発
性細胞死滅の５０〜１００％、６０〜１００％、７０〜１００％、８０〜１００％または
９０〜１００％阻害を示す。
【０３９３】
阻害率（％）は、当技術分野で公知の技術によって評価され得ると理解される。特定の
変形形態では、化合物は、本明細書に提示の任意の式の化合物であり、化合物は、先に論
じた試験Ａおよび試験Ｂの項目に提示されている方法によって測定した場合、２μＭまた
は０．２μＭでウイルス誘発性細胞死滅の８５％〜１１０％阻害を示す。
【０３９４】
また阻害率を、ある特定の化合物について、既に公開されている化合物（ＷＯ２０１３
／００６７３８）と比較して算出し、以下に示す。２μＭおよび０．２μＭにおけるウイ
ルス誘発性細胞死滅の阻害率を、先に論じた試験Ａおよび試験Ｂの項目に提示されている
方法によって測定した。
【表２】
2018141018.tif 000131
【０３９５】
観測される具体的な薬理学的応答は、選択された特定の活性化合物、および薬学的担体
および／または薬学的に活性な化合物が存在するかどうか、ならびに用いられる製剤タイ
プおよび投与様式に従って、それらに応じて変わる場合があり、こうして予期される結果
の変動または差異は、本発明の実施化に従って企図される。
【０３９６】
本明細書に提示される実施例では、本明細書に開示の化合物、ならびに化合物を調製す
るために使用される中間体の合成を記載する。本明細書に記載の個々のステップは、組み
合わせられ得ることを理解されたい。また、化合物の別個のバッチは、組み合わされ、次
に、次の合成ステップに持ち越され得ることを理解されたい。
【実施例】
【０３９７】
（実施例１）
【化１２４】
2018141018.tif 000132
（Ｓ）−５−ブロモ−６−（１−（２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７
−テトラフルオロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ア
セトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピコリンアミド（１Ａ）の
合成：
化合物５Ｆ（１００ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）およびＣｕＣＮ（１６ｍｇ、０．１８ｍ
ｍｏｌ）をＤＭＦ（０．３ｍＬ）に溶解させた。反応混合物を１００℃で終夜加熱した。
室温に冷却した後、これを水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機相を乾燥（Ｎａ２Ｓ
Ｏ４）し、濾過し、濃縮した。粗製材料をアセトニトリルおよび水（０．１％ＴＦＡを含
む）で溶出する逆相ＨＰＬＣで精製して、（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−ブロモ−６−シアノ
ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−（ジ
フルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−
１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミドおよび標題生成物（１Ａ）を得た。ＭＳ（
ｍ／ｚ）６４０．０５［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−６−（１−（２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフルオ
ロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド）−
２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−５−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリ
ジン−５−イル）ピコリンアミド（１Ｂ）の合成：
【０３９８】
５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−
１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンおよび１Ａを利用して、実施例４の化合物４Ｈの合
成について提示した方法に従って、標題化合物（１Ｂ）を調製した。
【化１２５】
2018141018.tif 000133
ＭＳ（ｍ／ｚ）６７８．０８［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例２）
【化１２６】
2018141018.tif 000134
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−
（６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（４−オキソ−
３，４−ジヒドロキナゾリン−８−イル）ピリジン−２−イル）エチル）アセトアミド（
２）の合成：
【０３９９】
（４−オキソ−３，４−ジヒドロキナゾリン−８−イル）ボロン酸および１４Ｄを利用
して、実施例４の化合物４Ｈの合成について提示した方法に従って、標題化合物（２）を
調製した。
【化１２７】
2018141018.tif 000135
ＭＳ（ｍ／ｚ）７２５．１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例３）
【化１２８】
2018141018.tif 000136
３’−オキソスピロ［シクロプロパン−１，１’−イソインドリン］−５’−イルトリフ
ルオロメタンスルホネート（３Ｂ）の合成：
【０４００】
化合物３Ａ（１ｇ、５．７ｍｍｏｌ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ５０
巻（２００９年）１２６７〜１２６９頁に提示した方法に従って調製した）、ＤＣＭ（２
０ｍＬ）およびＥｔ３Ｎ（０．９ｍＬ、６．８ｍｍｏｌ）の混合物を、氷／水浴を使用し
て０℃に冷却した。トリフルオロメタンスルホニルクロリド（０．９１ｍＬ、８．５ｍｍ
ｏｌ）をシリンジにより滴下添加した。次に混合物を周囲温度にて１時間撹拌した。さら
にトリフルオロメタンスルホニルクロリド（０．８ｍＬ）を添加し、混合物を周囲温度で
さらに１時間撹拌した。次にＤＣＭ（１５０ｍＬ）で希釈し、１．０Ｎ  ＨＣｌ（５０ｍ
Ｌ）、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１×５０ｍＬ）および飽和塩化ナトリウム水溶液（
１×５０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を
介して濾過し、真空で濃縮して、標題生成物（３Ｂ）を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）３０８．２
９［Ｍ＋Ｈ］＋。
５’−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ス
ピロ［シクロプロパン−１，１’−イソインドリン］−３’−オン（３Ｃ）の合成：
【０４０１】
マイクロ波管中に、３Ｂ（２００ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボ
ロン（３３０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（１９１ｍｇ、１．９５ｍｍｏ
ｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（Ｉ
Ｉ）（１４ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサン（８ｍＬ）を仕込んだ。
混合物をマイクロ波合成器中１５０℃に２０分間加熱した。完結した時点で、溶液をＥｔ
ＯＡｃに希釈し、有機層を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、真
空で濃縮して、標題化合物を暗茶褐色固体として得た。生成物の半量を、ＥｔＯＡｃ／ヘ
キサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題生成物を得た。Ｍ
Ｓ（ｍ／ｚ）２８６．２３［Ｍ＋Ｈ］＋。
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−
（６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（３’−オキソ
スピロ［シクロプロパン−１，１’−イソインドリン］−５’−イル）ピリジン−２−イ
ル）エチル）アセトアミド（３Ｄ）の合成：
【０４０２】
マイクロ波管中に、１４Ｄ（３３ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、３Ｃ（２１ｍｇ、０．０
７５ｍｍｏｌ）、ＬｉＣｌ（６ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２１ｍｇ、０．
１５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（３ｍｇ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（
３ｍｇ）を仕込んだ。混合物にＤＭＥ（１ｍＬ）およびＨ２Ｏ（０．２ｍＬ）を添加した
。混合物をマイクロ波合成器中１６５℃に１２分間加熱した。冷却し、シリンジフィルタ
ーを介して濾過した後、アセトニトリルおよび水（０．１％ＴＦＡを含む）で溶出する逆
相ＨＰＬＣで精製して、標題生成物を得た。
【化１２９】
2018141018.tif 000137
ＭＳ（ｍ／ｚ）７３８．１５［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例４）
【化１３０】
2018141018.tif 000138
（Ｓ）−Ｎ−（（３，５−ジブロモピリジン−２−イル）メチレン）−２−メチルプロパ
ン−２−スルフィンアミド（４Ｂ）の合成：
【０４０３】
ＤＣＭ（３０ｍＬ）中の３，５−ジブロモピコリンアルデヒド（１．９ｇ、７．１７ｍ
ｍｏｌ）に、（Ｓ）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（８７０ｍｇ、７．１
７ｍｍｏｌ）およびＣｕＳＯ４（２．２９ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合
物を１５時間撹拌した。固体をセライトで濾過した。溶媒を真空で除去し、残留物をシリ
カでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物２．６ｇを得た。ＭＳ（ｍ
／ｚ）３６８．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（３，５−ジブロモピリジン−２−イル）−２−（３，５−
ジフルオロフェニル）エチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（４Ｃ）の
合成：
【０４０４】
（Ｓ）−Ｎ−（（３，５−ジブロモピリジン−２−イル）メチレン）−２−メチルプロ
パン−２−スルフィンアミド（２．６ｇ、７．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２４ｍＬ）に溶解
させ、−７８℃に冷却した。（３，５−ジフルオロベンジル）マグネシウムブロミド（３
４ｍＬ、Ｅｔ２Ｏ中０．２５Ｍ）を滴下添加した。反応物を−７８℃で３時間撹拌し、次
に０℃に加温し、クエンチした。反応物をＥｔＯＡｃとＮＨ４Ｃｌ水溶液との間で分配し
た。有機物を分離し、乾燥し、真空で除去した。残留物をシリカでのカラムクロマトグラ
フィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）４９６．６［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−１−（３，５−ジブロモピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェ
ニル）エタンアミン（４Ｄ）の合成：
【０４０５】
ＤＣＭ（３ｍＬ）に溶解させた（Ｓ）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（３，５−ジブロモピリジ
ン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−メチルプロパン−
２−スルフィンアミド（６５０ｍｇ）に、ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（４ｍＬ）を添加し
た。反応物を周囲温度で２時間撹拌した。溶媒を真空で除去し、粗製の所望の生成物をさ
らなる精製なしに使用した。ＭＳ（ｍ／ｚ）３９３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（３，５−ジブロモピリジン−２−イル）−２−（３，５
−ジフルオロフェニル）エチルカルバメート（４Ｅ）の合成：
【０４０６】
（Ｓ）−１−（３，５−ジブロモピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフ
ェニル）エタンアミン（７８０ｍｇ、１．８４ｍｍｏｌ）を、ＤＣＭ（９ｍＬ）中のジ−
ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（４００ｍｇ、１．８４ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（５１
５μＬ、３．７ｍｍｏｌ）と合わせた。反応物を周囲温度で２時間撹拌した。反応物をＥ
ｔＯＡｃとＨ２Ｏとの間で分配した。有機物を分離し、乾燥し、真空で除去した。残留物
をシリカでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／
ｚ）４９２．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（３−ブロモ−５−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−
１−イニル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチルカルバ
メート（４Ｆ）の合成：
【０４０７】
ＴＨＦ（１８ｍＬ）中の（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（３，５−ジブロモピリジン−
２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチルカルバメート（１４０ｍｇ、０
．２９ｍｍｏｌ）に、２−メチルブタ−３−イン−２−オール（４２μＬ、０．４３ｍｍ
ｏｌ）、ＴＥＡ（０．９ｍＬ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（３０ｍｇ）およびＣｕＩ（
１６ｍｇ）を添加した。反応物を周囲温度で２時間撹拌し、次にＥｔＯＡｃとＨ２Ｏとの
間で分配した。有機物を分離し、乾燥し、真空で除去した。残留物をシリカでのカラムク
ロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を４Ｅとの混合物として得、これを次のス
テップに使用した。ＭＳ（ｍ／ｚ）４９６．７［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−ブロモ−５−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イニル
）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−（
ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，６，７−テトラヒドロ
−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（４Ｇ）の合成：
【０４０８】
前のステップから得られた（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（３−ブロモ−５−（３−ヒ
ドロキシ−３−メチルブタ−１−イニル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフル
オロフェニル）エチルカルバメートおよび（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（３，５−ジブ
ロモピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチルカルバメート（
１０５ｍｇ）の混合物を、ＤＣＭ（３ｍＬ）に溶解させ、ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（４
ｍＬ）で処理した。反応物を２時間撹拌し、次に溶媒を真空で除去した。残留物をシリカ
でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、（Ｓ）−４−（６−（１−アミノ−２−
（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−５−ブロモピリジン−３−イル）−２−メチ
ルブタ−３−イン−２−オール（ＭＳ（ｍ／ｚ）３９５．０［Ｍ＋Ｈ］＋）１８ｍｇを得
た。ＤＭＦ（１ｍＬ）中の（Ｓ）−４−（６−（１−アミノ−２−（３，５−ジフルオロ
フェニル）エチル）−５−ブロモピリジン−３−イル）−２−メチルブタ−３−イン−２
−オール（１８ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）に、２−（３−（ジフルオロメチル）−４，
４，７，７−テトラフルオロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１
−イル）酢酸（１５ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、ｉＰｒ２ＮＥｔ（１７μＬ、０．１ｍｍ
ｏｌ）およびＨＡＴＵ（２６ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を３０分間撹
拌し、次にＥｔＯＡｃとＨ２Ｏとの間で分配した。有機物を分離し、乾燥し、真空で除去
した。粗生成物を次の反応に直接使用した。ＭＳ（ｍ／ｚ）６７９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，
６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−（３，５−ジフル
オロフェニル）−１−（５−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イニル）−３−（
３−オキソイソインドリン−５−イル）ピリジン−２−イル）エチル）アセトアミド（４
Ｈ）の合成：
【０４０９】
ＤＭＥ（０．７ｍＬ）中の（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−ブロモ−５−（３−ヒドロキシ−
３−メチルブタ−１−イニル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニ
ル）エチル）−２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４
，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（１６ｍｇ
、０．０２ｍｍｏｌ）に、６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサ
ボロラン−２−イル）イソインドリン−１−オン（７ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（
ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（２ｍｇ）、ＬｉＣｌ（１ｍｇ）および２Ｍ  Ｋ２ＣＯ３水溶液（３
０μＬ）を添加した。反応物をマイクロ波反応器中１５０℃に２０分間加熱した。反応物
をＲＰ  ＨＰＬＣにより精製して、所望の生成物を得た。
【化１３１】
2018141018.tif 000139
ＭＳ（ｍ／ｚ）７３２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例５）
【化１３２】
2018141018.tif 000140
３，６−ジブロモ−２−（ジブロモメチル）ピリジン（５Ａ）の合成
【０４１０】
３，６−ジブロモ−２−メチルピリジン（５．２ｇ、２１ｍｍｏｌ）のＣＣｌ４（５０
ｍＬ）溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（７．５７ｇ、４２ｍｍｏｌ）および２，２’
−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）（０．７０ｇ、４．３ｍｍｏｌ）を添加した
。混合物を８０℃で終夜加熱し、室温に冷却した。固体を濾過によって除去し、濾液を減
圧下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーによりヘキサン（７．３６ｇ）中０〜１
０パーセントのＥｔＯＡｃで溶出した後、生成物（５Ａ）を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０
９．６６［Ｍ＋Ｈ］＋
３，６−ジブロモピコリンアルデヒド（５Ｂ）の合成
【０４１１】
硝酸銀（７．６ｇ、４５ｍｍｏｌ）の水（２４ｍＬ）溶液を、５Ａ（７．３６ｇ、１８
ｍｍｏｌ）の還流中のＥｔＯＨ（９０ｍＬ）溶液に滴下添加した。混合物を８０℃で５時
間撹拌した。混合物を室温に冷却した後、それを水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ
（３回）で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製生成物（
５Ｂ、４．６Ｇ）を、次のステップで直接使用した。ＭＳ（ｍ／ｚ）：２６５．９６．［
Ｍ＋Ｈ］＋
（Ｓ，Ｚ）−Ｎ−（（３，６−ジブロモピリジン−２−イル）メチレン）−２−メチルプ
ロパン−２−スルフィンアミド（５Ｃ）の合成
【０４１２】
標題化合物（５Ｃ）を、実施例４の化合物４Ｂの合成について提示した方法に従って、
５Ｂを利用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）３６８．８６［Ｍ＋Ｈ］＋
（Ｓ）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（３，６−ジブロモピリジン−２−イル）−２−（３，５−
ジフルオロフェニル）エチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（５Ｄ）の
合成
【０４１３】
標題化合物（５Ｄ）を、実施例４の化合物４Ｃの合成について提示した方法に従って、
５Ｃを利用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）４９６．９９［Ｍ＋Ｈ］＋
（Ｓ）−１−（３，６−ジブロモピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェ
ニル）エタンアミン塩酸塩（５Ｅ）の合成：
【０４１４】
５Ｄを利用して、実施例４の化合物４Ｄの合成について提示した方法に従って、標題化
合物（５Ｅ）を調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）３９３．２９［Ｍ＋Ｈ］＋
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３，６−ジブロモピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオ
ロフェニル）エチル）−２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフル
オロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（
５Ｆ）の合成：
【０４１５】
５Ｅを利用して、実施例１０の化合物１０Ａの合成について提示した方法に従って、標
題化合物（５Ｆ）を調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）６７６．９６［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−５，５’−（６−（１−（２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−
テトラフルオロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセ
トアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリジン−２，５−ジイル）
ビス（２−フルオロベンズアミド）（５Ｇ）の合成：
【０４１６】
マイクロ波管中に、５Ｆ（１００ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、（３−カルバモイル−４
−フルオロフェニル）ボロン酸（８１ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、ＬｉＣｌ（１９ｍｇ、
０．４５ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（５０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３
）２Ｃｌ２（５ｍｇ）を仕込んだ。混合物に１，４−ジオキサン／メタノール／Ｈ２Ｏ（
５／１／１）１．４ｍＬを添加した。混合物をマイクロ波合成器中１７０℃に１５分間加
熱した。冷却し、シリンジフィルターを介して濾過した後、アセトニトリルおよび水（０
．１％ＴＦＡを含む）で溶出する逆相ＨＰＬＣで精製して、標題化合物を得た。
【化１３３】
2018141018.tif 000141
ＭＳ（ｍ／ｚ）７９３．１９［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例６）
【化１３４】
2018141018.tif 000142
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３，６−ビス（３−オキソイソインドリン−５−イル）ピリジン−
２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−（ジフルオロメ
チル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イン
ダゾール−１−イル）アセトアミド（６）の合成：
【０４１７】
６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イ
ソインドリン−１−オンおよび５Ｆを利用して、実施例５の化合物５Ｇの合成について提
示した方法に従って、標題化合物（６）を調製した。
【化１３５】
2018141018.tif 000143
ＭＳ（ｍ／ｚ）７８１．０２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例７）
【化１３６】
2018141018.tif 000144
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３，６−ビス（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）
ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−（ジ
フルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−
１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（７）の合成：
【０４１８】
６  ５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル
）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンおよび５Ｆを利用して、実施例５の化合物５Ｇ
の合成について提示した方法に従って、標題化合物（７）を調製した。
【化１３７】
2018141018.tif 000145
ＭＳ（ｍ／ｚ）７５１．２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例８）
【化１３８】
2018141018.tif 000146
（Ｓ）−Ｎ−（１−（５−ブロモ−２’−メトキシ−［２，４’−ビピリジン］−６−イ
ル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−（ジフルオロメチル）
−４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾー
ル−１−イル）アセトアミド（８Ａ）および（Ｓ）−Ｎ−（１−（２’，５’−ジ（メト
キシ−［２，４’−ビピリジン］−６−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エ
チル）−２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，
６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（８Ｂ）の合成：
【０４１９】
２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
−２−イル）ピリジン（２当量）および５Ｆを利用して、実施例５の化合物５Ｇの合成に
ついて提示した方法に従って、標題化合物（８Ａおよび８Ｂ）を調製した。
（Ｓ）−２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，
６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−（３，５−ジフル
オロフェニル）−１−（２’−メトキシ−５−（３−オキソイソインドリン−５−イル）
−［２，４’−ビピリジン］−６−イル）エチル）アセトアミド（８Ｃ）の合成：
【０４２０】
８Ａを利用して、実施例４の化合物４Ｈの合成について提示した方法に従って、標題化
合物（８Ｃ）を調製した。
【化１３９】
2018141018.tif 000147
ＭＳ（ｍ／ｚ）７５７．２５［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例９）
【化１４０】
2018141018.tif 000148
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−ブロモ−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−
１−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−
（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（９Ａ）の合成：
【０４２１】
２−メチルブタ−３−イン−２−オールおよび５Ｆを利用して、実施例４の化合物４Ｆ
の合成について提示した方法に従って、標題化合物（９Ａ）を調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）
６８１．１７［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，
６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−（３，５−ジフル
オロフェニル）−１−（６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）
−３−（３−オキソイソインドリン−５−イル）ピリジン−２−イル）エチル）アセトア
ミド（９Ｂ）の合成：
【０４２２】
９Ａを利用して、実施例４の化合物４Ｈの合成について提示した方法に従って、標題化
合物（９Ｂ）を調製した。
【化１４１】
2018141018.tif 000149
ＭＳ（ｍ／ｚ）７３２．２３［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１０）
【化１４２】
2018141018.tif 000150
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３，５−ジブロモピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオ
ロフェニル）エチル）−２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフル
オロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（
１０Ａ）の合成：
【０４２３】
ＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解させた（Ｓ）−１−（３，５−ジブロモピリジン−２−イル
）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エタンアミン（３８０ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ
）に、ｉＰｒ２ＮＥｔ（３５０μＬ、２ｍｍｏｌ）および２−（３−（ジフルオロメチル
）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾ
ール−１−イル）酢酸（２９３ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）を添加した。ＨＡＴＵ（４４２
ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を３０分間撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃと
Ｈ２Ｏとの間で分配した。有機物を分離し、乾燥し、真空で除去した。残留物をシリカで
のカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）６７７
．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３，５−ビス（３−オキソイソインドリン−５−イル）ピリジン−
２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−（ジフルオロメ
チル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イン
ダゾール−１−イル）アセトアミド（１０Ｂ）の合成：
【０４２４】
ＤＭＥ（０．８ｍＬ）およびＤＭＦ（０．２ｍＬ）中の（Ｓ）−Ｎ−（１−（３，５−
ジブロモピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（
３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，６，７−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（５０ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ
）に、６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル
）イソインドリン−１−オン（４８ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ
２（５ｍｇ）、ＬｉＣｌ（２ｍｇ）および２Ｍ  Ｋ２ＣＯ３水溶液（１１０μＬ）を添加
した。反応物をマイクロ波反応器中１５０℃に２０分間加熱した。反応物をＲＰ  ＨＰＬ
Ｃにより精製して、所望の生成物を得た。
【化１４３】
2018141018.tif 000151
ＭＳ（ｍ／ｚ）７９８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１１）
【化１４４】
2018141018.tif 000152
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３，５−ジ（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）ピ
リジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−（ジフ
ルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１
Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（１１）の合成：
【０４２５】
１０Ａおよび５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−
２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンを利用して、実施例１０の１０Ｂの合
成について提示した方法に従って、標題化合物を調製した。
【化１４５】
2018141018.tif 000153
ＭＳ（ｍ／ｚ）７５１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１２）
【化１４６】
2018141018.tif 000154
（Ｓ）−２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，
６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−（３，５−ジフル
オロフェニル）−１−（２’−オキソ−５−（３−オキソイソインドリン−５−イル）−
１’，２’−ジヒドロ−［２，４’−ビピリジン］−６−イル）エチル）アセトアミド（
１２）の合成：
【０４２６】
マイクロ波管中に、（Ｓ）−２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テト
ラフルオロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（
２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２’−メトキシ−５−（３−オキソイソイ
ンドリン−５−イル）−［２，４’−ビピリジン］−６−イル）エチル）アセトアミド（
８Ｃ、５ｍｇ）、１，４−ジオキサン中ＨＣｌ（４Ｎ、０．３ｍＬ）およびエタノール（
０．３ｍＬ）を仕込んだ。混合物をマイクロ波合成器中１００℃に２０分間加熱した。冷
却した後、溶媒を除去し、残留物をアセトニトリルおよび水（０．１％ＴＦＡを含む）で
溶出する逆相ＨＰＬＣで精製して、標題生成物を得た。
【化１４７】
2018141018.tif 000155
ＭＳ（ｍ／ｚ）７４２．９９［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１３）
【化１４８】
2018141018.tif 000156
（Ｓ）−２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，
６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−（３，５−ジフル
オロフェニル）−１−（２，２’’−ジオキソ−１，１’’，２，２’’−テトラヒドロ
−［４，２’：５’，４’’−テルピリジン］−６’−イル）エチル）アセトアミド（１
３）の合成：
【０４２７】
８Ｂを利用して、実施例１２の化合物１２の合成について提示した方法に従って、標題
化合物（１３）を調製した。
【化１４９】
2018141018.tif 000157
ＭＳ（ｍ／ｚ）７０５．００［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１４）
【化１５０】
2018141018.tif 000158
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（３，６−ジブロモピリジン−２−イル）−２−（３，５
−ジフルオロフェニル）エチルカルバメート（１４Ａ）の合成：
【０４２８】
５Ｅを利用して、実施例４の化合物４Ｅの合成について提示した方法に従って、標題化
合物を調製した。
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−ブロモ−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ
−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エ
チル）カルバメート（１４Ｂ）の合成：
【０４２９】
２−メチルブタ−３−イン−２−オールおよび（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３，
６−ジブロモピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）カル
バメートを利用して、実施例４の化合物４Ｆの合成について提示した方法に従って、標題
化合物（１４Ｂ）を調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）４９６．９０［Ｍ＋Ｈ］＋。
２−メチルブタ−３−イン−２−オールと（Ｓ）−４−（６−（１−アミノ−２−（３，
５−ジフルオロフェニル）エチル）−５−ブロモピリジン−２−イル）−２−メチルブタ
−３−イン−２−オールとの化合物（１：１）塩酸塩（１４Ｃ）の合成：
【０４３０】
１４Ｂを利用して、実施例４の化合物４Ｇの合成について提示した方法に従って、標題
化合物（１４Ｃ）を調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）３９７．０９［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−ブロモ−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−
１−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−
（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，
４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピ
ラゾール−１−イル）アセトアミド（１４Ｄ）の合成：
【０４３１】
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ
，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−
ｃ］ピラゾール−１−イル）酢酸および１４Ｃを利用して、実施例４の化合物４Ｇの合成
について提示した方法に従って、標題化合物（１４Ｄ）を調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）６５
９．２３［Ｍ＋Ｈ］＋。
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−
（６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（１−オキソイ
ソインドリン−４−イル）ピリジン−２−イル）エチル）アセトアミド（１４Ｅ）の合成
：
【０４３２】
５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−
１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンおよび１４Ｄを利用して、実施例４の化合物４Ｈの
合成について提示した方法に従って、標題化合物（１４Ｅ）を調製した。
【化１５１】
2018141018.tif 000159
ＭＳ（ｍ／ｚ）６９７．２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１５）
【化１５２】
2018141018.tif 000160
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−
（６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（１−オキソイ
ソインドリン−４−イル）ピリジン−２−イル）エチル）アセトアミド（１５）の合成：
【０４３３】
１４Ｄおよび２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン−４−ボロン酸ピナ
コールエステルを利用して、実施例４の化合物４Ｈの合成について提示した方法に従って
、標題化合物（１５）を調製した。
【化１５３】
2018141018.tif 000161
ＭＳ（ｍ／ｚ）７１２．１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１６）
【化１５４】
2018141018.tif 000162
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−ブロモ−６−（（トリメチルシリル）エチニル）ピリジン−２
−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−（ジフルオロメチ
ル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダ
ゾール−１−イル）アセトアミド（１６Ａ）の合成：
【０４３４】
エチニルトリメチルシランおよび５Ｆを利用して、実施例４の化合物４Ｆの合成につい
て提示した方法に従って、標題化合物（１６Ａ）を調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）６９４．５
９［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−６−（
（トリメチルシリル）エチニル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェ
ニル）エチル）−２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−
４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（１６Ｂ
）の合成：
【０４３５】
５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−
１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンおよび１６Ａを利用して、実施例４の化合物４Ｈの
合成について提示した方法に従って、標題化合物（１６Ｂ）を調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）
７３１．２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−６−（
１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジ
フルオロフェニル）エチル）−２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テト
ラフルオロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトア
ミド（１６Ｃ）の合成：
【０４３６】
化合物１６Ｂ（７５ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、ＮａＮ３（１３ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）
およびＮＨ４Ｃｌ（５ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（０．５ｍＬ）に溶解させ、１０
０℃で終夜撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。
有機相を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濾過し、濃縮した。粗製材料をアセトニトリルおよび
水（０．１％ＴＦＡを含む）で溶出する逆相ＨＰＬＣで精製して、標題生成物を得た。
【化１５５】
2018141018.tif 000163
ＭＳ（ｍ／ｚ）７０２．０２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１７）
【化１５６】
2018141018.tif 000164
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−
（３−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−８−イル）−６
−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イニル）ピリジン−２−イル）エチル）アセ
トアミド（１７）の合成：
【０４３７】
８−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）キ
ナゾリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオンおよび１４Ｄを利用して、実施例４の化合物４
Ｆの合成について提示した方法に従って、標題化合物を調製した。
【化１５７】
2018141018.tif 000165
ＭＳ（ｍ／ｚ）７４１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１８）
【化１５８】
2018141018.tif 000166
５−（２−（（Ｓ）−１−（２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（ト
リフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４
］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−
ジフルオロフェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１
−イル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（１８）の合成：
【０４３８】
（３−カルバモイル−４−フルオロフェニル）ボロン酸および１４Ｄを利用して、実施
例４の化合物４Ｆの合成について提示した方法に従って、標題化合物を調製した。
【化１５９】
2018141018.tif 000167
ＭＳ（ｍ／ｚ）７１８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１９）
【化１６０】
2018141018.tif 000168
７−ブロモ−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（１９Ｂ）の合
成：
【０４３９】
ＥｔＯＨ（１００ｍＬ）中の３−ブロモ−６−クロロ−２−フルオロベンゾニトリル（
１０ｇ、４２．７ｍｍｏｌ）に、メチルヒドラジン（９ｍｌ、１７１ｍｍｏｌ）を添加し
た。反応混合物を１１０℃で４時間撹拌した。反応物を４時間かけてゆっくり冷却し、次
に固体を濾別し、さらなる精製なしに使用して、標題化合物７ｇ（少量の他の位置異性体
を含む）を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２６２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
４−クロロ−１−メチル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサ
ボロラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（１９Ｃ）の合成：
【０４４０】
ジオキサン（４０ｍＬ）およびＤＭＦ（２５ｍｌ）中の７−ブロモ−４−クロロ−１−
メチル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（３ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）に、ビス（ピナコ
ラト）ジボラン（８．８ｇ、３４．６ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（３．４ｇ、３４．６ｍ
ｍｏｌ）およびｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ
）（４８６．３５ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１３０℃で３時間
撹拌した。反応物を冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、次に固体をＥｔＯＡｃで溶出するセラ
イトおよびシリカゲルで濾別した。混合物を濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィ
ーにより精製して、標題化合物１．８ｇを得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）３０８．３［Ｍ＋Ｈ］＋
。
Ｎ−（４−クロロ−１−メチル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジ
オキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンスルホンアミド（
１９Ｄ）の合成：
【０４４１】
ＤＣＭ（３０ｍＬ）中の７−ブロモ−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−
３−アミン（２．６ｇ、８．５ｍｍｏｌ）に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５
．９ｍｌ、３３．８ｍｍｏｌ）を添加し、次に反応物を氷浴中で冷却し、メタンスルホニ
ルクロリド（２ｍｌ、２５．４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を０℃で２０分間撹拌
した。反応物を水で希釈し、ＤＣＭで２回抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、
濃縮した。得られた混合物をＥｔＯＨ（３０ｍｌ）に溶解させ、１０Ｎ  ＮａＯＨ（８ｍ
ｌ）を添加した。反応物をＬＣ／ＭＳにより追跡し、一度行い（１０分）、反応物を水で
希釈し、濃ＨＣｌでクエンチしてｐＨを２にした。混合物をＤＣＭで３回抽出した。有機
層を硫酸ナトリウムで脱水し、固体が析出し始めるまで濃縮した。次に混合物をブライン
／氷浴中で２０分間冷却し、濾過して、所望物を２ロットとして回収し、さらなる精製な
しで使用して、標題化合物２．１ｇを得る。ＭＳ（ｍ／ｚ）３８６．４［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（３−（４−クロロ−１−メチル−３−（メチルスルホン
アミド）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−
１−イニル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチルカルバ
メート（１９Ｅ）の合成：
【０４４２】
ジオキサン（５ｍＬ）およびＤＭＦ（０．３ｍｌ）中のＮ−（４−クロロ−１−メチル
−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−
１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンスルホンアミド（３９ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）に
、１４Ｂ（５０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、１Ｎ重炭酸ナトリウム（０．９ｍｌ、０．９ｍ
ｍｏｌ）およびジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１
．９ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１４０℃で４時間撹拌した。
反応物を冷却し、ＥｔＯＡｃおよびブラインで希釈した。混合物をＥｔＯＡｃで２回抽出
し、有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーに
より精製して、標題化合物３０ｍｇを得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）６７４．７［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−Ｎ−（７−（２−（１−アミノ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）
−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イニル）ピリジン−３−イル）−４−ク
ロロ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンスルホンアミドＴＦＡ塩（１
９Ｆ）の合成：
【０４４３】
ＤＣＭ（４ｍＬ）中の（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（３−（４−クロロ−１−メチル
−３−（メチルスルホンアミド）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）−６−（３−ヒドロ
キシ−３−メチルブタ−１−イニル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロ
フェニル）エチルカルバメート（３０ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）に、ＴＦＡ（２ｍｌ）を
添加した。反応混合物を室温で０．５時間撹拌した。反応物を濃縮し、さらなる精製なし
で使用して、標題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）５７４．４［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（４−クロロ−１−メチル−３−（メチルスルホンアミド）−
１Ｈ−インダゾール−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イニル
）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（（３ｂ
Ｓ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（ジフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−
テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−
１−イル）アセトアミド（１９Ｇ）の合成：
【０４４４】
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（ジフルオロメチル）−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）酢酸および（Ｓ）−Ｎ−（７−（２−（１−アミノ−２−（３
，５−ジフルオロフェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イ
ニル）ピリジン−３−イル）−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル
）メタンスルホンアミドを利用して、実施例４の化合物４Ｇの合成について提示した方法
に従って、標題化合物（１９Ｇ）を調製して、標題化合物２０ｍｇを得た。
【化１６１】
2018141018.tif 000169
【０４４５】
ＭＳ（ｍ／ｚ）８２０．８［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例２０）
【化１６２】
2018141018.tif 000170
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（１−メチル−３−（メチルスルホンアミド）−１Ｈ−インダ
ゾール−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イニル）ピリジン−
２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（（３ｂＳ，４ａＲ）
−５，５−ジフルオロ−３−（ジフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ
−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）ア
セトアミド（２０）の合成：
【０４４６】
Ｎ−（１−メチル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロ
ラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンスルホンアミドおよび化合物
１４Ｂを利用して、化合物１９Ｇの合成について提示した方法に従って、標題化合物を調
製した。
【化１６３】
2018141018.tif 000171
【０４４７】
ＭＳ（ｍ／ｚ）７８６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例２１）
【化１６４】
2018141018.tif 000172
５−ブロモ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−２−（メチルチオ）ピリミジン−４−カルボキ
サミド（２１Ａ）の合成：
【０４４８】
５−ブロモ−２−（メチルチオ）ピリミジン−４−カルボン酸（５ｇ、２０ｍｍｏｌ）
、Ν，Ο−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（２．９ｇ、３０ｍｍｏｌ）およびＨＡＴ
Ｕ（９．１ｇ、２４ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）中混合物に、０℃でＮ，Ｎ
−ジイソプロピルエチルアミン（１７．４ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合
物を０℃で３０分間撹拌し、次にＣＨ２Ｃｌ２で希釈した。これを水および半ブラインで
洗浄した。有機層を分離し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗生成物をシリカ
ゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物２１Ａを得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２９
２．１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
５−ブロモ−２−（メチルチオ）ピリミジン−４−カルバルデヒド（２１Ｂ）の合成：
【０４４９】
５−ブロモ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−２−（メチルチオ）ピリミジン−４−カルボ
キサミド（２１Ａ、８．２ｇ、２８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１２０ｍＬ）中溶液を、−７８
℃で水素化アルミニウムリチウム（１．０６ｇ、２８ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（１２０ｍ
Ｌ）の懸濁液に滴下添加した。添加完了後、混合物を１０分間撹拌した。Ｈ２Ｏ（１．０
６ｍＬ）、１５％ＮａＯＨ水溶液（１．０６ｍＬ）およびＨ２Ｏ（３．１８ｍＬ）を、０
℃で混合物に極めてゆっくり順次添加した。得られた沈殿物を濾過し、ＴＨＦで洗浄した
。濾液を真空で濃縮して、標題化合物の粗製物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）：２３３．１４、
［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−Ｎ−（（５−ブロモ−２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）メチレン）−
２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（２１Ｃ）の合成：
【０４５０】
硫酸銅（ＩＩ）（無水物、８．９ｇ、５６ｍｍｏｌ）を、５−ブロモ−２−（メチルチ
オ）ピリミジン−４−カルバルデヒド（２１Ｂ、約２８ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−２−メ
チルプロパン−２−スルフィンアミド（３．４ｇ、２８ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１０
０ｍＬ）中溶液に添加した。懸濁液を室温で３日間撹拌した。反応物を濾過し、ＣＨ２Ｃ
ｌ２（３×２０ｍｌ）で洗浄した。濾液を濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラ
フィーにより精製して、標題化合物２１Ｃを得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）３３７．７［Ｍ＋Ｈ］
＋
（Ｓ）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（５−ブロモ−２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）
−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィン
アミド（２１Ｄ）の合成：
【０４５１】
−７８℃に冷却した（Ｓ）−Ｎ−（（５−ブロモ−２−（メチルチオ）ピリミジン−４
−イル）メチレン）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（２１Ｃ、２．９７ｇ
．８．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１８ｍＬ）中溶液に、３，５−ジフルオロベンジルマグネ
シウムブロミド（５３ｍＬ、エーテル中０．２５Ｍ、１３．３ｍｍｏｌ）を滴下添加した
。−７８℃で１０分間撹拌した後、ＮＨ４Ｃｌ（飽和水溶液）（１０ｍｌ）を反応物に添
加し、周囲温度に加温した。ＥｔＯＡｃで抽出し、有機層をＮａ２ＳＯ４（固体）で脱水
した。溶媒を除去し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合
物２１Ｄ（１．４４ｇ）を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）４６５．８７［Ｍ＋Ｈ］＋
（Ｓ）−１−（５−ブロモ−２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）−２−（３，５
−ジフルオロフェニル）エタンアミン塩酸塩（２１Ｅ）の合成：
【０４５２】
化合物２１Ｄ（８ｇ、１７．２３ｍｍｏｌ）をメタノール３５ｍＬに溶解させ、０℃に
冷却した。これに４Ｎ  ＨＣｌ／１，４−ジオキサン（１０．７ｍＬ）を添加した。反応
混合物を２０分間撹拌し、これにジエチルエーテルを添加した。得られた沈殿物を真空濾
過により集め、次に乾燥して、標題生成物２１Ｅを得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）３６２．０２［
Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−Ｎ−（１−（５−ブロモ−２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）−２−（
３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７
，７−テトラフルオロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル
）アセトアミド（２１Ｆ）の合成：
【０４５３】
２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，６，７
−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸（６０４ｍｇ、２ｍｍｏｌ）、化
合物２１Ｅ（７９３ｍｇ、２ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（９１２ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）
のＤＭＦ（１０ｍＬ）中混合物を、０℃に冷却した。これにＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチ
ルアミン（１．０５ｍＬ、６ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応混合物を０℃で１０分間撹
拌し、次に撹拌しながら氷水中にこれをゆっくり注ぎ入れた。得られた沈殿物を真空濾過
により集め、次に乾燥して、標題生成物２１Ｆを得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）６４４．２２［Ｍ
＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，
６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−（３，５−ジフル
オロフェニル）−１−（２−（メチルチオ）−５−（３−オキソイソインドリン−５−イ
ル）ピリミジン−４−イル）エチル）アセトアミド（２１Ｇ）の合成：
【０４５４】
マイクロ波管中に、化合物２１Ｆ（３００ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、６−（４，４，
５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イソインドリン−１
−オン（１８１ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２［Ｐ（Ｃｙ）３］２（１７ｍｇ
、０．０２３ｍｍｏｌ）を仕込んだ。混合物に１，４−ジオキサン１０ｍＬおよび重炭酸
ナトリウム水溶液（１Ｍ）１．４ｍＬを添加した。混合物をマイクロ波合成器中１５５℃
に２５分間加熱した。室温に冷却した後、これをＥｔＯＡｃと水との間で分配した。有機
層を分離し、ブラインで洗浄し、次にＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を
シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物２１Ｇを得た。ＭＳ（ｍ／ｚ
）６９７．３２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，
６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−（３，５−ジフル
オロフェニル）−１−（２−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）
−５−（３−オキソイソインドリン−５−イル）ピリミジン−４−イル）エチル）アセト
アミド（２１Ｈ）の合成：
【０４５５】
固体のＣｕＩ（３．３ｍｇ、０．０１７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（７ｍｇ
、０．００９ｍｍｏｌ）、２−メチルブタ−３−イン−２−オール（２２ｍｇ、０．２６
ｍｍｏｌ）および化合物２１Ｇ（６０ｍｇ、０．０８６ｍｍｏｌ）の混合物に、ＴＨＦ（
１ｍＬ）およびＥｔ３Ｎ（０．０６ｍＬ、０．４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をマ
イクロ波中１６０℃で２０分間加熱した。室温に冷却した後、これをＥｔＯＡｃで希釈し
た。これにＳｉ−チオール（１３０ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ／ｇ）を添加し、混合物を４
０℃で１時間撹拌した。次にこれを濾過し、濾液を１０％ＮＨ４ＯＨ水溶液、水およびブ
ラインで洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより
精製して、標題化合物（２１Ｈ）を得た。
【化１６５】
2018141018.tif 000173
ＭＳ（ｍ／ｚ）：７３２．９９［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例２２）
【化１６６】
2018141018.tif 000174
Ｎ−（（Ｓ）−１−（５−ブロモ−２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）−２−（
３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオ
ロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプ
ロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド（２２
Ａ）の合成：
【０４５６】
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ
，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−
ｃ］ピラゾール−１−イル）酢酸および化合物２１Ｅを利用して、実施例２１の化合物２
１Ｆの合成について提示した方法に従って、標題化合物（２２Ａ）を調製した。ＭＳ（ｍ
／ｚ）６２４．１３［Ｍ＋Ｈ］＋。
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−
（２−（メチルチオ）−５−（３−オキソイソインドリン−５−イル）ピリミジン−４−
イル）エチル）アセトアミド（２２Ｂ）の合成：
【０４５７】
化合物２２Ａおよび６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロ
ラン−２−イル）イソインドリン−１−オンを利用して、実施例２１の化合物２１Ｇの合
成について提示した方法に従って、標題化合物（２２Ｂ）を調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）６
７７．０５［Ｍ＋Ｈ］＋。
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−
（２−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−５−（３−オキソイ
ソインドリン−５−イル）ピリミジン−４−イル）エチル）アセトアミド（２２Ｃ）の合
成：
【０４５８】
化合物２２Ｂおよび２−メチルブタ−３−イン−２−オールを利用して、実施例２１の
化合物２１Ｈの合成について提示した方法に従って、標題化合物（２２Ｃ）を調製した。
【化１６７】
2018141018.tif 000175
ＭＳ（ｍ／ｚ）７１３．０１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例２３）
【化１６８】
2018141018.tif 000176
５−（４−（（Ｓ）−１−（２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（ト
リフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４
］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−
ジフルオロフェニル）エチル）−２−（メチルチオ）ピリミジン−５−イル）−２−フル
オロベンズアミド（２３Ａ）の合成：
【０４５９】
化合物２２Ａおよび２−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２
−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミドを利用して、実施例２１の化合物２１Ｇの
合成について提示した方法に従って、標題化合物（２３Ａ）を調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）
６８３．０６［Ｍ＋Ｈ］＋。
５−（４−（（Ｓ）−１−（２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（ト
リフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４
］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−
ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１
−イル）ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンズアミド（２３Ｂ）の合成：
【０４６０】
化合物２３Ａおよび２−メチルブタ−３−イン−２−オールを利用して、実施例２１の
化合物２１Ｈの合成について提示した方法に従って、標題化合物（２３Ｂ）を調製した。
【化１６９】
2018141018.tif 000177
ＭＳ（ｍ／ｚ）７１９．０６［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例２４）
【化１７０】
2018141018.tif 000178
５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イソ
キノリン−１（２Ｈ）−オン（２４Ａ）の合成：
【０４６１】
ジオキサン（１ｍＬ）中の５−ブロモイソキノリン−１（２Ｈ）−オン（４０ｍｇ、０
．１８ｍｍｏｌ）に、ビス（ピナコラト）ジボロン（６３ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）およ
びＰｄＣｌ２［Ｐ（Ｐｈ）３］２（６ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物
を密封し、１００℃に１時間加熱した。反応物を室温に冷却し、次の反応に直接使用した
。ＭＳ（ｍ／ｚ）２７２．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−
（６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（１−オキソ−
１，２−ジヒドロイソキノリン−５−イル）ピリジン−２−イル）エチル）アセトアミド
（２４Ｂ）の合成：
【０４６２】
２４Ａ（０．１８ｍｍｏｌ）を含有する反応バイアルに、１４Ｄ（５０ｍｇ、０．０７
ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２［Ｐ（Ｐｈ）３］２（５ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）、ＬｉＣｌ（
１１ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）および１Ｍ  ＮａＨＣＯ３水溶液（０．２２ｍＬ、０．２
２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を密封し、マイクロ波反応器中１６０℃に２０分間
加熱した。冷却した時点で、反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、ブラインで３回洗浄した
。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、真空で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製して
、標題化合物２４Ｂをアトロプ異性体の混合物として得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）７２４．２［
Ｍ＋Ｈ］＋。ＨＰＬＣ保持時間６．９５分および７．０９分（０．１％トリフルオロ酢酸
を含む２〜９８％アセトニトリル：水、Ｐｈｅｎｏｍｏｎｅｘ  Ｋｉｎｅｔｅｘ  Ｃ１８
カラムで８．５分濃度勾配）。
（実施例２５）
【化１７１】
2018141018.tif 000179
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−アミノ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−イル）
−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル）
−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−
ジフルオロ−３−トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シ
クロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド
（２５）の合成：
【０４６３】
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ
，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−
ｃ］ピラゾール−１−イル）酢酸および３７Ａを利用して、実施例３３の化合物３３Ｆの
合成について提示した方法に従って、標題化合物（２５）をアトロプ異性体の混合物とし
て調製した。
【化１７２】
2018141018.tif 000180
ＭＳ（ｍ／ｚ）７２６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例２６）
【化１７３】
2018141018.tif 000181
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−
（６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（３−オキソ−
２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６−イル）ピリ
ジン−２−イル）エチル）アセトアミド（２６）の合成：
【０４６４】
６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−
［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オンを利用して、実施
例２４の化合物２４Ｂの合成について提示した方法に従って、標題化合物（２６）を調製
した。ＭＳ（ｍ／ｚ）７１４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。ＨＰＬＣ保持時間６．５８分（０．１％
トリフルオロ酢酸を含む２〜９８％アセトニトリル：水、Ｐｈｅｎｏｍｏｎｅｘ  Ｋｉｎ
ｅｔｅｘ  Ｃ１８カラムで８．５分濃度勾配）。
（実施例２７）
【化１７４】
2018141018.tif 000182
３−ブロモ−６−ヒドラジニル−２−メチルピリジン（２７Ｂ）の合成：
【０４６５】
ジオキサン（４．５ｍｌ）中の３−ブロモ−６−クロロ−２−メチルピリジン（１．５
３ｇ、７．４１ｍｍｏｌ）に、ヒドラジン水和物（１．８ｍｌ、３７ｍｍｏｌ）を添加し
た。反応物をマイクロ波反応器中１６０℃で５５分間加熱した。周囲温度に冷却した後、
反応混合物をＥｔＯＡｃと飽和ＮａＣｌ水溶液との間で分配した。有機物を分離し、真空
で蒸発させた。生成物を以下のステップに直接使用した。ＭＳ（ｍ／ｚ）２０２．０［Ｍ
＋Ｈ］＋。
６−ブロモ−５−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３（２Ｈ
）−オン（２７Ｃ）の合成：
【０４６６】
３−ブロモ−６−ヒドラジニル−２−メチルピリジン（４．５５ｇ、２２．５２ｍｍｏ
ｌ）をＤＣＥ（３５ｍｌ）に溶解させ、これにトリクロロメチルクロロホルメート（２．
７２ｍｌ、２２．５２ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を周囲温度で１時間撹拌した。ヘキ
サン（１５ｍｌ）を添加し、固体を濾過して、所望の生成物を得た。溶出液の容量を減少
させ、沈殿物を第２のクロップとして単離した。合わせた固体をさらなる精製なしで使用
した。ＭＳ（ｍ／ｚ）２２８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
５−メチル−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２
−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オン（２７
Ｄ）の合成：
【０４６７】
６−ブロモ−５−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３（２
Ｈ）−オン（３．６２ｇ、１５．８７ｍｍｏｌ）を、ジオキサン（８０ｍｌ）中のビス（
ピナコラト）ジボロン（６．０５ｇ、２３．８１ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（３．１２ｇ、３
１．７５ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ＰＣｙ３）２（０．２３ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）
と合わせた。アルゴンを反応溶液中に１５分間吹き込んだ。次に反応物を８５℃に１５時
間加熱した。追加のＰｄＣｌ２（ＰＣｙ３）２（２５０ｍｇ）を添加し、温度を１２５℃
に上げ、１５時間加熱した。周囲温度に冷却した後、反応物をＥｔＯＡｃと水との間で分
配した。有機物を分離し、乾燥し、真空で除去した。残留物をＥｔＯＡｃ（５０ｍｌ）中
で懸濁し、得られた固体を濾過して、標題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２７６．２［Ｍ
＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（６−（３−ヒ
ドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（５−メチル−３−オキソ−２
，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６−イル）ピリジ
ン−２−イル）エチル）カルバメート（２７Ｅ）の合成：
【０４６８】
マイクロ波反応容器中、１４Ｂ（６６ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）および５−メチル−６
−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−［１
，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オン（５５ｍｇ、０．２ｍ
ｍｏｌ）をジオキサン（２ｍＬ）に溶解させ、１Ｍ  ＮａＨＣＯ３水溶液（０．４ｍＬ）
およびＰｄＣｌ２（ＰＣｙ３）２（１０ｍｇ）で処理した。混合物を１５０℃に２０分間
加熱した。周囲温度に冷却した後、反応物をＥｔＯＡｃと水との間で分配した。有機物を
分離し、乾燥し、真空で除去し、残留物をシリカでのカラムクロマトグラフィーにより精
製して、標題化合物をアトロプ異性体の混合物として得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）５６３．８［
Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−６−（２−（１−アミノ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−６−
（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル）−５−
メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オン（２７Ｆ
）の合成：
【０４６９】
２７Ｅを利用して、実施例１９における１９Ｆの合成について提示した方法に従って、
標題化合物（２７Ｆ）をアトロプ異性体の混合物として調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）４６４
．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−
（６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（５−メチル−
３−オキソ−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６
−イル）ピリジン−２−イル）エチル）アセトアミド（２７Ｇ）の合成：
【０４７０】
２７Ｆおよび２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメ
チル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペン
タ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）酢酸を利用して、実施例３７における３７Ｅの
合成について提示した方法に従って、標題化合物（２７Ｇ）をアトロプ異性体の混合物と
して調製した。
【化１７５】
2018141018.tif 000183
ＭＳ（ｍ／ｚ）７２８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例２８）
【化１７６】
2018141018.tif 000184
（Ｓ）−５−（２−（１−（２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テトラ
フルオロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミ
ド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチ
ルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（２８
）の合成：
【０４７１】
（３−カルバモイル−４−フルオロフェニル）ボロン酸および２−（３−（ジフルオロ
メチル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イ
ンダゾール−１−イル）酢酸を利用して、実施例３３の化合物３３Ｆの合成について提示
した方法に従って、標題化合物（２８）を調製した。
【化１７７】
2018141018.tif 000185
ＭＳ（ｍ／ｚ）７３８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例２９）
【化１７８】
2018141018.tif 000186
７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１
Ｈ−インダゾール−３−アミン（２９Ａ）の合成：
【０４７２】
ジオキサン（３ｍＬ）中の７−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（７５ｍｇ、
０．３５ｍｍｏｌ）に、ビス（ピナコラト）ジボロン（１２６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）お
よびＰｄＣｌ２［Ｐ（Ｐｈ）３］２（１２ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混
合物を密封し、１００℃に１６時間加熱した。反応物を室温に冷却し、次の反応に直接使
用した。ＭＳ（ｍ／ｚ）２６０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−７−イル）−６−（３−
ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，
５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−
３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ
［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド（２９Ｂ）
の合成：
【０４７３】
２９Ａを利用して、実施例２４の化合物２４Ｂの合成について提示した方法に従って、
標題化合物（２９）を調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）７１２．４［Ｍ＋Ｈ］＋。ＰＬＣ保持時
間６．０２分（０．１％トリフルオロ酢酸を含む２〜９８％アセトニトリル：水、Ｐｈｅ
ｎｏｍｏｎｅｘ  Ｋｉｎｅｔｅｘ  Ｃ１８カラムで８．５分濃度勾配）。
（実施例３０）
【化１７９】
2018141018.tif 000187
５−（２−（（Ｓ）−１−（２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（ト
リフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４
］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−
ジフルオロフェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１
−イル）ピリジン−３−イル）−２，３−ジフルオロベンズアミド（３０）の合成：
【０４７４】
５−ブロモ−２，３−ジフルオロベンズアミドおよび２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，
５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１
Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）酢酸を
利用して、実施例３３の化合物３３Ｆの合成について提示した方法に従って、標題化合物
（３０）を調製した。
【化１８０】
2018141018.tif 000188
ＭＳ（ｍ／ｚ）７３６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例３１）
【化１８１】
2018141018.tif 000189
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（３−アミノ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−イル）
−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル）
−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−（ジフルオロメチル）−４
，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−
１−イル）アセトアミド（３１）の合成：
【０４７５】
３７Ａおよび２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４
，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸を利用して、実施例
３３の化合物３３Ｆの合成について提示した方法に従って、標題化合物（３１）をアトロ
プ異性体の混合物として調製した。
【化１８２】
2018141018.tif 000190
ＭＳ（ｍ／ｚ）７４６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例３２）
【化１８３】
2018141018.tif 000191
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−アミノ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−イル）
−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル）
−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジ
フルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シ
クロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド
（３２）の合成：
【０４７６】
３７Ａを利用して、実施例３３の化合物３３Ｆの合成について提示した方法に従って、
標題化合物（３２）をアトロプ異性体の混合物として調製した。
【化１８４】
2018141018.tif 000192
ＭＳ（ｍ／ｚ）７０８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例３３）
【化１８５】
2018141018.tif 000193
７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（３３Ａ）の合成：
【０４７７】
マイクロ波バイアル中、３−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリル（２ｇ、１０ｍｍｏ
ｌ）のエタノール（１０ｍＬ）中溶液を、メチルヒドラジン（２．１ｍＬ、４０ｍｍｏｌ
）で処理し、密封し、マイクロ波反応器中１２０℃に３５分間加熱した。反応物を真空で
濃縮し、粗生成物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で溶解させ、水（３０ｍＬ）、次に２Ｍ  Ｎ
ａＣｌ（水溶液、３０ｍＬ）で洗浄した。有機物をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮
した。生成物をシリカクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ｍ
／ｚ）２２７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｎ−（７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンスルホンアミド
（３３Ｂ）の合成：
【０４７８】
３３Ａ（５００ｍｇ、２．２１ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（１３．５ｍ
ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（７１４．６ｍｇ、
５．５３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍｌ）中撹拌溶液に、０℃でメタンスルホニルクロリ
ド（５３２．０ｍｇ、４．６４ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応物を室温に加温し、２時
間撹拌した。反応物を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。粗生成物
をＥｔＯＨ（１０ｍＬ）で溶解させ、８Ｎ  ＮａＯＨ（１．６５ｍｌ）で処理した。反応
混合物を６０℃で０．５時間加熱した。エタノールを真空下に除去し、１．０ＨＣｌでｐ
Ｈを約２にし、次にＥｔＯＡｃで抽出した。有機物をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃
縮した。生成物をシリカクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（
ｍ／ｚ）３０５．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｎ−（１−メチル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラ
ン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンスルホンアミド（３３Ｃ）の合
成：
【０４７９】
ジオキサン（１５ｍＬ）中の３３Ｂ（１．２ｇ、３．９ｍｍｏｌ）に、ビス（ピナコラ
ト）ジボロン（１．９ｍｇ、５．５ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２［Ｐ（Ｐｈ）３］２（１
３８ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を密封し、１００℃に１時間加熱
した。反応物を室温に冷却し、酢酸エチルを使用するセライトを介して濾過して、パッド
を濯いだ。集めた有機相を真空で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して
、標題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）３５２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（６−（３−ヒ
ドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（１−メチル−３−（メチルス
ルホンアミド）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）ピリジン−２−イル）エチル）カルバ
メート（３３Ｄ）の合成：
【０４８０】
ジオキサン（１２ｍＬ）中の１４Ｂ（２５０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）に、Ｎ−（１−メ
チル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル
）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンスルホンアミド（３３Ｃ、２５３ｍｇ、０．
７２ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２［Ｐ（Ｐｈ）３］２（３５ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）および
１Ｍ  ＮａＨＣＯ３水溶液（１．５ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を密
封し、マイクロ波反応器中１５０℃に２０分間加熱した。冷却した時点で、反応混合物を
ＥｔＯＡｃで希釈し、ブラインで３回洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し
、真空で濃縮し、ヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃで溶出するシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにより精製して、標題化合物３３Ｄをアトロプ異性体の混合物として得た。
（Ｓ）−Ｎ−（７−（２−（１−アミノ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）
−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル）
−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンスルホンアミド（３３Ｅ）の合成
：
【０４８１】
３３Ｄ（４７ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ中溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ
（０．７ｍＬ、２．９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で０．５時間撹拌した。
Ｂｏｃ保護基を完全に除去した時点で、反応物を真空で濃縮して、標題化合物３３Ｅをア
トロプ異性体の混合物として得た。
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−
（６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（１−メチル−
３−（メチルスルホンアミド）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）ピリジン−２−イル）
エチル）アセトアミド（３３Ｆ）の合成：
【０４８２】
３３Ｅ（７０ｍｇ）のＤＭＡ（３ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（０．０４６ｍＬ
、０．３２ｍｍｏｌ）を、続いて２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（トリフルオロメチル
）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３
，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）酢酸（３１ｍｇ、０．１ｍｍ
ｏｌ）およびＨＡＴＵ（４６ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を添加した。３０分間撹拌した後
、反応混合物を濾過し、逆相ＨＰＬＣにより精製して、生成物３３Ｆをアトロプ異性体の
混合物として得た。
【化１８６】
2018141018.tif 000194
ＭＳ（ｍ／ｚ）８０４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例３４）
【化１８７】
2018141018.tif 000195
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−アミノ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−イル）
−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル）
−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−（ジフルオロメチル）−５
，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［ｇ］インダゾール−１（４Ｈ）−イル）
アセトアミド（３４）の合成：
【０４８３】
３７Ａおよび２−（３−（ジフルオロメチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシ
クロプロパ［ｇ］インダゾール−１（４Ｈ）−イル）酢酸（ＷＯ２０１３００６７３８）
を利用して、実施例３３の化合物３３Ｆの合成について提示した方法に従って、標題化合
物（３４）をアトロプ異性体の混合物として調製した。
【化１８８】
2018141018.tif 000196
ＭＳ（ｍ／ｚ）６８６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例３５）
【化１８９】
2018141018.tif 000197
６−ブロモ−Ｎ−（オキセタン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カル
ボキサミド（３５Ｂ）の合成：
【０４８４】
６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボン酸塩酸塩（２３５ｍｇ、０
．８５ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（３８６．１６ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４
ｍｌ）中で合わせ、ｉＰｒ２ＮＥｔ（０．３７ｍｌ、２．１２ｍｍｏｌ）で処理した。３
−オキセタミン塩酸塩（９２．３１ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を周囲温
度で１時間撹拌した。水（２ｍｌ）を添加すると、固体が沈殿した。固体を濾取して、所
望の生成物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２９６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
（８−（オキセタン−３−イルカルバモイル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イ
ル）ボロン酸（３５Ｃ）の合成：
【０４８５】
３５Ｂを利用して、実施例２７における２７Ｄの合成について提示した方法に従い、ボ
ロン酸エステルを加水分解して、標題化合物（３５Ｃ）を調製し、対応するボロン酸を単
離した。ＭＳ（ｍ／ｚ）２６２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【化１９０】
2018141018.tif 000198
６−（２−（（Ｓ）−１−（２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（ト
リフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４
］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−
ジフルオロフェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１
−イル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（オキセタン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン−８−カルボキサミド（３５Ｄ）の合成：
【０４８６】
１４Ｂおよび３５Ｃを利用して、実施例２７における２７Ｇの合成について提示した方
法に従って、標題化合物（３５Ｄ）を調製した。
【化１９１】
2018141018.tif 000199
ＭＳ（ｍ／ｚ）７９６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例３６）
【化１９２】
2018141018.tif 000200
（４−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）ボロン酸（３６Ｂ）
の合成：
【０４８７】
マイクロ波容器中、５−ブロモ−４−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
（１００ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を、ジオキサン（４．５ｍｌ）中のビス（ピナコラト
）ジボロン（１７７ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（９１ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）
およびＰｄＣｌ２（ＰＣｙ３）２（３４ｍｇ）と合わせた。アルゴンを反応溶液中に１５
分間吹き込んだ。反応物をマイクロ波反応器中１５５℃で１５分間加熱した。周囲温度に
冷却した後、反応物をＥｔＯＡｃと水との間で分配した。有機物を分離し、乾燥し、真空
で除去して、標題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）１８１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【化１９３】
2018141018.tif 000201
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−
（３−（４−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−６−（３−
ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル）エチル）アセ
トアミド（３６Ｃ）の合成：
【０４８８】
１４Ｂおよび３６Ｂを利用して、実施例２７における２７Ｇの合成について提示した方
法に従って、標題化合物（３６Ｃ）を調製した。
【化１９４】
2018141018.tif 000202
ＭＳ（ｍ／ｚ）７１５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例３７）
【化１９５】
2018141018.tif 000203
１−メチル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２
−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（３７Ａ）の合成：
【０４８９】
３３Ａを利用して、実施例３９の化合物３９Ｂの合成について提示した方法に従って、
標題化合物（３７Ａ）を調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）２７４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（５−ブロモ−２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イ
ル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）カルバメート（３７Ｂ）の合成
【０４９０】
ジクロロメタン（３ｍＬ）に入れた化合物２１Ｅ（３１０ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）に
、トリエチルアミン（２１７μＬ、１．５６ｍｍｏｌ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカ
ーボネート（１７０ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を周囲温度で１時間撹
拌し、次に真空中で濃縮した。
【０４９１】
残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物（３７Ｂ）を得
た。ＭＳ（ｍ／ｚ）４５９．８６［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（５−（３−アミノ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール
−７−イル）−２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）−２−（３，５−ジフルオロ
フェニル）エチル）カルバメート（３７Ｃ）の合成：
【０４９２】
化合物３７Ｂおよび３７Ａを利用して、実施例２１の化合物２１Ｇの合成について提示
した方法に従って、標題化合物（３７Ｃ）をアトロプ異性体の混合物として調製した。Ｍ
Ｓ（ｍ／ｚ）５２６．８１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−７−（４−（１−アミノ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−
（メチルチオ）ピリミジン−５−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
塩酸塩（３７Ｄ）の合成：
【０４９３】
化合物３７Ｃ（７８ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン２ｍＬに溶解させ
、０℃に冷却した。これに４Ｎ  ＨＣｌ／１，４−ジオキサン（２ｍＬ）を添加した。反
応混合物を室温で７時間撹拌した。溶媒を除去し、乾燥して、標題化合物３７Ｄをアトロ
プ異性体の混合物として得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）４２７．０１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−Ｎ−（１−（５−（３−アミノ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−イル）
−２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エ
チル）−２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，
６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（３７Ｅ）の合成
：
【０４９４】
２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，６，７
−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸（４４ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）
、化合物３７Ｄ（６９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（６８ｍｇ、０．１８ｍ
ｍｏｌ）のＤＭＦ（１．５ｍＬ）中混合物を、０℃に冷却した。これにＮ，Ｎ−ジイソプ
ロピルエチルアミン（０．１ｍＬ、０．６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を０℃で５
分間撹拌し、次にＥｔＯＡｃと５％ＬｉＣｌ水溶液との間で分配した。有機層を分離し、
ブラインで洗浄し、濃縮した。残留物を逆相ＨＰＬＣにより精製して、標題生成物３７Ｅ
をアトロプ異性体の混合物として得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）７１０．９５［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−Ｎ−（１−（５−（３−アミノ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−イル）
−２−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリミジン−４−イル
）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−（ジフルオロメチル）−
４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール
−１−イル）アセトアミド（３７Ｆ）の合成：
【０４９５】
化合物３７Ｅおよび２−メチルブタ−３−イン−２−オールを利用して、実施例２１の
化合物２１Ｈの合成について提示した方法に従って、標題化合物（３７Ｆ）をアトロプ異
性体の混合物として調製した。
【化１９６】
2018141018.tif 000204
ＭＳ（ｍ／ｚ）７４７．０３［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例３８）
【化１９７】
2018141018.tif 000205
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４
，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］
ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（
６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（５−メチル−３
−オキソ−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６−
イル）ピリジン−２−イル）エチル）アセトアミド（３８）の合成：
【０４９６】
２７Ｆおよび２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフル
オロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ
［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）酢酸を利用して、実施例２７における２７Ｇの合
成について提示した方法に従って、標題化合物（３８）をアトロプ異性体の混合物として
調製した。各アトロプ異性体に対応してＨＰＬＣ保持時間６．４８分および６．５８分（
０．１％トリフルオロ酢酸を含む２〜９８％アセトニトリル：水、Ｐｈｅｎｏｍｏｎｅｘ
Ｋｉｎｅｔｅｘ  Ｃ１８カラム  ４．６×１００ｍｍで８．５分濃度勾配）。ＭＳ（ｍ
／ｚ）７１０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例３９）
【化１９８】
2018141018.tif 000206
Ｎ−（７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル
）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−イル）メタンスルホンアミド（３９Ｂ）の合成：
【０４９７】
ジオキサン（３ｍＬ）中の３９Ａ（７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３
−アミンの代わりに７−ブロモベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−アミンを利用して、
実施例３３の３３Ｂと同様に調製した）（８７ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）に、ビス（ピナコ
ラト）ジボロン（１０７ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２［Ｐ（Ｐｈ）３］２（
２１ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を密封し、１００℃に１６時間加
熱した。反応物を室温に冷却し、次の反応に直接使用した。ＭＳ（ｍ／ｚ）２６０．２［
Ｍ＋Ｈ］＋。
【化１９９】
2018141018.tif 000207
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−
（６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（３−（メチル
スルホンアミド）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−イル）ピリジン−２−イル）エチ
ル）アセトアミド（３９Ｃ）の合成：
【０４９８】
３９Ｂおよび２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメ
チル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペン
タ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）酢酸を利用して、実施例３３の化合物３３Ｆの
合成について提示した方法に従って、標題化合物（３９Ｃ）を調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）
７９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。ＨＰＬＣ保持時間７．２５分（０．１％トリフルオロ酢酸を含
む２〜９８％アセトニトリル：水、Ｐｈｅｎｏｍｏｎｅｘ  Ｋｉｎｅｔｅｘ  Ｃ１８カラ
ムで８．５分濃度勾配）。
（実施例４０）
【化２００】
2018141018.tif 000208
（Ｓ）−２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，
６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−（３，５−ジフル
オロフェニル）−１−（２−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）
−５−（１−メチル−３−（メチルスルホンアミド）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）
ピリミジン−４−イル）エチル）アセトアミド（４０）の合成：
【０４９９】
化合物３７ＢおよびＮ−（１−メチル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３
，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンスルホン
アミド（化合物３３Ｃ）を利用して、実施例３７の化合物３７Ｆの合成について提示した
方法に従って、標題化合物（４０）をアトロプ異性体の混合物として調製した。
【化２０１】
2018141018.tif 000209
ＭＳ（ｍ／ｚ）８２４．９０［Ｍ＋Ｈ］＋
（実施例４１）
【化２０２】
2018141018.tif 000210
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−
（２−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−５−（１−メチル−
３−（メチルスルホンアミド）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）ピリミジン−４−イル
）エチル）アセトアミド（４１）の合成：
【０５００】
化合物２２ＡおよびＮ−（１−メチル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３
，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンスルホン
アミド（３３Ｃ）を利用して、実施例２３の化合物２３Ｂの合成について提示した方法に
従って、標題化合物（４１）をアトロプ異性体の混合物として調製した。
【化２０３】
2018141018.tif 000211
ＭＳ（ｍ／ｚ）８０４．８５［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例４２）
【化２０４】
2018141018.tif 000212
（Ｓ）−２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，
６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−（３，５−ジフル
オロフェニル）−１−（６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）
−３−（１−メチル−３−（メチルスルホンアミド）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）
ピリジン−２−イル）エチル）アセトアミド（４２）の合成：
【０５０１】
２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，６，７
−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸を利用して、実施例３３の化合物
３３Ｆの合成について提示した方法に従って、標題化合物（４２）をアトロプ異性体の混
合物として調製した。
【化２０５】
2018141018.tif 000213
ＭＳ（ｍ／ｚ）８２４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例４３）
【化２０６】
2018141018.tif 000214
２−（３−（ジフルオロメチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［ｇ
］インダゾール−１（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニ
ル）−１−（６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（１
−メチル−３−（メチルスルホンアミド）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）ピリジン−
２−イル）エチル）アセトアミド（４３）の合成：
【０５０２】
２０Ｃおよび２−（３−（ジフルオロメチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシ
クロプロパ［ｇ］インダゾール−１（４Ｈ）−イル）酢酸を利用して、実施例３３の化合
物３３Ｆの合成について提示した方法に従って、標題化合物（４３）をアトロプ異性体の
混合物として調製した。
【化２０７】
2018141018.tif 000215
ＭＳ（ｍ／ｚ）７６４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例４４）
【化２０８】
2018141018.tif 000216
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−
（６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（１−メチル−
３−（スルファモイルアミノ）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）ピリジン−２−イル）
エチル）アセトアミド（４４）の合成：
【０５０３】
２５（３１ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．０２４ｍＬ、０．０３ｍｍ
ｏｌ）のジクロロエタン（０．５ｍＬ）中撹拌溶液に、スルファモイルクロリド（１２ｍ
ｇ、０．１ｍｍｏｌ）のジクロロエタン（約０．２ｍＬ）中溶液を添加した。反応物を６
０℃で１時間加熱した。冷却した時点で、反応混合物を真空で濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈
し、水、次に１Ｍ  ＨＣｌで洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、真空で
濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物４４をアトロプ異性体の混合物として
得た。
【化２０９】
2018141018.tif 000217
ＭＳ（ｍ／ｚ）８０５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例４５）
【化２１０】
2018141018.tif 000218
２−（７−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）イソインドリン−１，３−ジオン（
４５Ｂ）の合成：
【０５０４】
トルエン（３０ｍＬ）中の７−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（４５Ａ、１
．２ｇ、５．５ｍｍｏｌ）に、フタル酸（９９０ｍｇ、６．０ｍｍｏｌ）を添加した。フ
ラスコにディーン−スタークトラップを装着し、反応混合物を１８０℃で１２時間撹拌し
た。反応物を冷却し、固体を濾別し、さらなる精製なしで使用して、標題化合物を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）３４３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
７−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（４５Ｃ）の合成：
【０５０５】
ＤＭＦ（２ｍＬ）中の４５Ｂ（１００ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）に、Ｃｓ２ＣＯ３（９５
．２ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）およびヨードエタン（０．０２８ｍｌ、０．３５ｍｍｏｌ）
を添加した。反応混合物を１０分間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃおよびブラインで
希釈し、ＥｔＯＡｃで２回抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。粗製の
混合物にＥｔＯＨ（２ｍｌ）およびヒドラジン水和物（１ｍｌ）を添加し、反応混合物を
３０分間撹拌した。混合物を濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し
て、標題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２４０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
１−エチル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２
−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（４５Ｄ）の合成：
【０５０６】
ジオキサン（５ｍＬ）中の４５Ｃ（８０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）に、ビス（ピナコラト
）ジボロン（８４．６ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（３２．７ｍｇ、０．３ｍ
ｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＣｙ３）２Ｃｌ２（１２．３ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を添加し
た。反応混合物をマイクロ波中１５０℃で３０分間加熱した。反応物を冷却し、固体を濾
別した。混合物を濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化
合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２８８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−（３−アミノ−１−エチル−１Ｈ−インダゾール
−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン
−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）カルバメート（４５Ｅ）の
合成：
【０５０７】
ジオキサン（４ｍＬ）およびＭｅＯＨ（０．７５ｍｌ）中の４５Ｄ（４０ｍｇ、０．１
ｍｍｏｌ）に、１４Ｂ（６９ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｋ２ＣＯ３（０．４ｍｌ）
、ＬｉＣｌ（１７．７ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（４．９
ｍｇ、０．００７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をマイクロ波中１５０℃で３０分間
加熱した。反応物を冷却し、ＥｔＯＡｃおよびブラインで希釈し、ＥｔＯＡｃで２回抽出
した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー
により精製して、標題化合物をアトロプ異性体の混合物として得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）５７
６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−４−（５−（３−アミノ−１−エチル−１Ｈ−インダゾール−７−イル）−６−
（１−アミノ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリジン−２−イル）−２
−メチルブタ−３−イン−２−オール（４５Ｆ）の合成：
【０５０８】
４５Ｅを利用して、実施例１９の化合物１９Ｆの合成について提示した方法に従って、
標題化合物（４５Ｆ）をアトロプ異性体の混合物として調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）４７６
．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−アミノ−１−エチル−１Ｈ−インダゾール−７−イル）
−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル）
−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−
ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−
シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミ
ド（４５Ｇ）の合成：
【０５０９】
４５Ｆおよび２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメ
チル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペン
タ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）酢酸を利用して、実施例１０の化合物１０Ａの
合成について提示した方法に従って、標題化合物（４５Ｇ）をアトロプ異性体の混合物と
して調製した。
【化２１１】
2018141018.tif 000219
ＭＳ（ｍ／ｚ）７４０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例４６）
【化２１２】
2018141018.tif 000220
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（３−
ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，
５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−
３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ
［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド（４６）の
合成：
【０５１０】
５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−
１Ｈ−インダゾール−３−アミンおよび２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ
−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロ
パ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）酢酸を利用して、実施
例３３の化合物３３Ｆの合成について提示した方法に従って、標題化合物（４６）を調製
した。
【化２１３】
2018141018.tif 000221
ＭＳ（ｍ／ｚ）７１２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例４７）
【化２１４】
2018141018.tif 000222
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−
（６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（１−メチル−
３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−スルホンアミド）−１Ｈ−インダゾール−
７−イル）ピリジン−２−イル）エチル）アセトアミド（４７）の合成：
【０５１１】
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−アミノ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−イル
）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル
）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５
−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ
−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトア
ミド（２５、１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（０．２ｍＬ）中溶液に
、ピリジン（６．６μＬ、０．０８３ｍｍｏｌ）を、続いて１−メチル−１Ｈ−イミダゾ
ール−４−スルホニルクロリド（３．７ｍｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）を添加した。１時間
撹拌した後、反応混合物を濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製して、標題生成物をアトロプ
異性体の混合物として得た。
【化２１５】
2018141018.tif 000223
ＭＳ（ｍ／ｚ）８７０．１０［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例４８）
【化２１６】
2018141018.tif 000224
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−
（６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（１−メチル−
３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド）−１Ｈ−インダゾール−７
−イル）ピリジン−２−イル）エチル）アセトアミド（４８）の合成：
【０５１２】
１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホニルクロリドを利用して、実施例４７の化
合物（４７）の合成について提示した方法に従って、標題化合物（４８）をアトロプ異性
体の混合物として調製した。
【化２１７】
2018141018.tif 000225
ＭＳ（ｍ／ｚ）８７０．０３［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例４９）
【化２１８】
2018141018.tif 000226
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−
（６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（１−メチル−
３−（１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）ピリ
ジン−２−イル）エチル）アセトアミド（４９）の合成：
【０５１３】
１Ｈ−ピラゾール−４−スルホニルクロリドを利用して、実施例４７の化合物（４７）
の合成について提示した方法に従って、標題化合物（４９）をアトロプ異性体の混合物と
して調製した。
【化２１９】
2018141018.tif 000227
ＭＳ（ｍ／ｚ）８５６．０３［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例５０）
【化２２０】
2018141018.tif 000228
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−（３−シクロプロピルウレイド）−１−メチル−１Ｈ−
インダゾール−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イ
ル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（（３
ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，
５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾー
ル−１−イル）アセトアミド（５０）の合成：
【０５１４】
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−アミノ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−イル
）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル
）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５
−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ
−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトア
ミド（２５、１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（３．５μＬ、０．０２
１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（０．１ｍＬ）中溶液に、トリホスゲン（４．５ｍｇ、０
．０１５ｍｍｏｌ）を添加した。１分間撹拌した後、シクロプロピルアミン（３．５μＬ
、０．０５５ｍｍｏｌ）を添加した。１５分間撹拌した後、反応混合物を濃縮し、逆相Ｈ
ＰＬＣにより精製して、標題生成物をアトロプ異性体の混合物として得た。
【化２２１】
2018141018.tif 000229
ＭＳ（ｍ／ｚ）８０９．１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例５１）
【化２２２】
2018141018.tif 000230
Ｎ−（７−（２−（（Ｓ）−１−（２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３
−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［
３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３
，５−ジフルオロフェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イ
ン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−
４−メチルピペラジン−１−カルボキサミド（５１）の合成：
【０５１５】
１−メチルピペラジンを利用して、実施例５０の化合物（５０）の合成について提示し
た方法に従って、標題化合物（５１）をアトロプ異性体の混合物として調製した。
【化２２３】
2018141018.tif 000231
ＭＳ（ｍ／ｚ）８５２．１１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例５２）
【化２２４】
2018141018.tif 000232
Ｎ−（７−（２−（（Ｓ）−１−（２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３
−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［
３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３
，５−ジフルオロフェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イ
ン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）モ
ルホリン−４−カルボキサミド（５２）の合成：
【０５１６】
モルホリンを利用して、実施例５０の化合物（５０）の合成について提示した方法に従
って、標題化合物（５２）をアトロプ異性体の混合物として調製した。
【化２２５】
2018141018.tif 000233
ＭＳ（ｍ／ｚ）８３９．１３［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例５３）
【化２２６】
2018141018.tif 000234
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−
（３−（３−（（Ｎ−エチルスルファモイル）アミノ）−１−メチル−１Ｈ−インダゾー
ル−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジ
ン−２−イル）エチル）アセトアミド（５３）の合成：
【０５１７】
エチルスルファモイルクロリドを利用して、実施例４４の化合物（４４）の合成につい
て提示した方法に従って、標題化合物（５３）をアトロプ異性体の混合物として調製した
。
【化２２７】
2018141018.tif 000235
ＭＳ（ｍ／ｚ）８３３．１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例５４）
【化２２８】
2018141018.tif 000236
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４
，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］
ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（
６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（１−メチル−３
−（スルファモイルアミノ）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）ピリジン−２−イル）エ
チル）アセトアミド（５４）の合成：
【０５１８】
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）酢酸を利用して、実施例４４の化合物４４の合成について提示
した方法に従って、標題化合物（５４）をアトロプ異性体の混合物として調製した。
【化２２９】
2018141018.tif 000237
ＭＳ（ｍ／ｚ）７８７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例５５）
【化２３０】
2018141018.tif 000238
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−（３−アミノ−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−
インダゾール−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イ
ル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）カルバメート
（５５Ａ）の合成：
【０５１９】
ジオキサン（１００ｍＬ）中の１９Ｃ（１．５ｇ、４．８ｍｍｏｌ）に、１４Ｂ（１．
６ｇ、３．２ｍｍｏｌ）、１Ｎ重炭酸ナトリウム（８．４ｍｌ、８．４ｍｍｏｌ）および
ＰｄＣｌ２（ＰＣｙ３）２（２３８ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１
２５℃で３０分間撹拌した。反応物を冷却し、ＥｔＯＡｃおよびブラインで希釈した。混
合物をＥｔＯＡｃで２回抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮し、フラッシュ
カラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物をアトロプ異性体の混合物として
得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）５９６．７［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−４−（６−（１−アミノ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−５−
（３−アミノ−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−イル）ピリジン−２
−イル）−２−メチルブタ−３−イン−２−オール（５５Ｂ）の合成：
【０５２０】
５５Ａを利用して、実施例１９の化合物１９Ｆの合成について提示した方法に従って、
標題化合物（５５Ｂ）をアトロプ異性体の混合物として調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）４９６
．５［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−アミノ−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール
−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン
−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（（３ｂＳ，４ａＲ
）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル
）アセトアミド（５５Ｃ）の合成：
【０５２１】
５５Ｂおよび２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメ
チル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペン
タ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）酢酸を利用して、実施例１０の化合物１０Ａの
合成について提示した方法に従って、標題化合物（５５Ｃ）をアトロプ異性体の混合物と
して調製した。
【化２３１】
2018141018.tif 000239
ＭＳ（ｍ／ｚ）７６０．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例５６）
【化２３２】
2018141018.tif 000240
２，５−ジオキソピロリジン−１−イル２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ
−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロ
パ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセテート（５６Ａ）
の合成：
【０５２２】
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ
，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−
ｃ］ピラゾール−１−イル）酢酸（１．００ｇ、３．５４ｍｍｏｌ）、Ｎ−ヒドロキシス
クシンイミド（０．６１ｇ、５．３２ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．９６８ｍＬ、１２
．１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、−５℃で塩化チオニル（０．４３９ｍＬ、６．０２ｍｍｏ
ｌ）を滴下添加した。−５℃で２０分間撹拌した後、２．０Ｍ  ＮａＣｌ水溶液（１０ｍ
Ｌ）を添加し、生成物を酢酸エチル（１２ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機層をＮａ
２ＳＯ４で脱水し、濾過し、真空で濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
精製して、標題化合物を得た。
【化２３２−２】
2018141018.tif 000241
Ｎ−（７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−４−メチルピペラジ
ン−１−スルホンアミド（５６Ｂ）の合成：
【０５２３】
７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（３３Ａ、２５０ｍｇ、１
．１１ｍｍｏｌ）およびＤＡＢＣＯ（３１０ｍｇ、２．７７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル
中撹拌溶液に、４−メチルピペラジン−１−スルホニルクロリドＨＣｌ（６５０ｍｇ、２
．７７ｍｍｏｌ）を添加した。５０℃で３時間撹拌した後、反応物を濃縮し、水で希釈し
、酢酸エチルで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、真空で濃縮し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）３
８７．９７［Ｍ＋Ｈ］＋。
４−メチル−Ｎ−（１−メチル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジ
オキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ピペラジン−１−スルホ
ンアミド（５６Ｃ）の合成：
【０５２４】
Ｎ−（７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−４−メチルピペラ
ジン−１−スルホンアミド（５６Ｂ）を利用して、実施例１９の化合物（１９Ｄ）の合成
について提示した方法に従って、標題化合物（５６Ｃ）を調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）４３
６．１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（６−（３−ヒ
ドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（１−メチル−３−（４−メチ
ルピペラジン−１−スルホンアミド）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）ピリジン−２−
イル）エチル）カルバメート（５６Ｄ）の合成：
【０５２５】
４−メチル−Ｎ−（１−メチル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−
ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ピペラジン−１−スル
ホンアミド（５６Ｃ）を利用して、実施例１９の化合物（１９Ｅ）の合成について提示し
た方法に従って、標題化合物（５６Ｄ）をアトロプ異性体の混合物として調製した。
（Ｓ）−Ｎ−（７−（２−（１−アミノ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）
−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル）
−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−４−メチルピペラジン−１−スルホン
アミド（５６Ｅ）の合成：
【０５２６】
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（６−（３−
ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（１−メチル−３−（４−メ
チルピペラジン−１−スルホンアミド）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）ピリジン−２
−イル）エチル）カルバメート（５６Ｄ）を利用して、実施例１４の化合物（１４Ｃ）の
合成について提示した方法に従って、標題化合物（５６Ｅ）をアトロプ異性体の混合物と
して調製した。得られた粗生成物を１Ｍ  ＮａＨＣＯ３水溶液でｐＨを約８に塩基性化し
、酢酸エチルで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、真空で濃縮し、さら
なる精製なしで次のステップに使用した。
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−
（６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（１−メチル−
３−（４−メチルピペラジン−１−スルホンアミド）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）
ピリジン−２−イル）エチル）アセトアミド（５６Ｆ）の合成：
【０５２７】
粗製の（Ｓ）−Ｎ−（７−（２−（１−アミノ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）
エチル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−３
−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−４−メチルピペラジン−１−
スルホンアミド（５６Ｅ、６２．９ｍｇ、０．１０１ｍｍｏｌ、純度１００％と仮定して
）およびＤＩＰＥＡ（１７．５μＬ、０．１０１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２ｍＬ）
中溶液に、２，５−ジオキソピロリジン−１−イル２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−
ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−
シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセテート
（５６Ａ、３８．３ｍｇ、０．１０１ｍｍｏｌ）を添加した。１時間撹拌した後、反応混
合物を濾過し、逆相ＨＰＬＣにより精製して、標題生成物をアトロプ異性体の混合物とし
て得た。
【化２３３】
2018141018.tif 000242
ＭＳ（ｍ／ｚ）８８８．３５［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例５７）
【化２３４】
2018141018.tif 000243
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−アミノ−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール
−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン
−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（（３ｂＳ，４ａＲ
）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）
アセトアミド（５７）の合成：
【０５２８】
５５Ｂおよび２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフル
オロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ
［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）酢酸を利用して、実施例１０の化合物１０Ａの合
成について提示した方法に従って、標題化合物（５７）をアトロプ異性体の混合物として
調製した。
【化２３５】
2018141018.tif 000244
ＭＳ（ｍ／ｚ）７４２．８［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例５８）
【化２３６】
2018141018.tif 000245
７−ブロモ−４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（５８Ｂ）の合
成：
【０５２９】
５８Ａを利用して、実施例１９の化合物１９Ｂの合成について提示した方法に従って、
標題化合物（５８Ｂ）を調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）３５２．４［Ｍ＋Ｈ］＋。
７−ブロモ−１，４−ジメチル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（５８Ｃ）の合成：
【０５３０】
ジオキサン（１０ｍＬ）およびＤＭＦ（１０ｍｌ）中の５８Ｂ（３．０ｇ、８．５ｍｍ
ｏｌ）に、トリメチルボロキシン（４．８ｍｌ、３４．１ｍｍｏｌ）、水中２Ｍ  Ｋ２Ｃ
Ｏ３（８．５ｍｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（６００ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）を
添加した。反応混合物を１６０℃で５時間撹拌した。反応物を冷却し、ＥｔＯＡｃおよび
ブラインで希釈した。混合物をＥｔＯＡｃで２回抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで脱水
し、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）２４０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
１，４−ジメチル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラ
ン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（５８Ｄ）の合成：
【０５３１】
５８Ｃを利用して、実施例１９の化合物１９Ｃの合成について提示した方法に従って、
標題化合物（５８Ｄ）を調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）２８８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−（３−アミノ−１，４−ジメチル−１Ｈ−インダ
ゾール−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピ
リジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）カルバメート（５８
Ｅ）の合成：
【０５３２】
５８Ｄを利用して、実施例１９の化合物１９Ｅの合成について提示した方法に従って、
標題化合物（５８Ｅ）をアトロプ異性体の混合物として調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５７６
．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−４−（５−（３−アミノ−１，４−ジメチル−１Ｈ−インダゾール−７−イル）
−６−（１−アミノ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリジン−２−イル
）−２−メチルブタ−３−イン−２−オール（５８Ｆ）の合成：
【０５３３】
５８Ｅを利用して、実施例１９の化合物１９Ｆの合成について提示した方法に従って、
標題化合物（５８Ｆ）をアトロプ異性体の混合物として調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）４７６
．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−アミノ−１，４−ジメチル−１Ｈ−インダゾール−７−
イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−
イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３
−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１
Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセト
アミド（５８Ｇ）の合成：
【０５３４】
５８Ｆおよび２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフル
オロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ
［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）酢酸を利用して、実施例１０の化合物１０Ａの合
成について提示した方法に従って、標題化合物（５８Ｇ）をアトロプ異性体の混合物とし
て調製した。
【化２３７】
2018141018.tif 000246
ＭＳ（ｍ／ｚ）７２２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例５９）
【化２３８】
2018141018.tif 000247
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（（５−ブロモ−６−（（Ｓ）−１−（２−（（３ｂＳ，
４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１
−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリジン−２−
イル）エチニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン−３−カルボキシレート（５９Ａ）
の合成：
【０５３５】
２−メチルブタ−３−イン−２−オールの代わりに（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−エチ
ニル−２，２−ジメチルオキサゾリジン−３−カルボキシレートを利用して、実施例１４
における化合物１４Ｄと同様に、標題化合物を調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）７９９［Ｍ−Ｈ
］−。
Ｎ−（（Ｓ）−１−（６−（（Ｒ）−３−アミノ−４−ヒドロキシブタ−１−イン−１−
イル）−３−（１−メチル−３−（メチルスルホンアミド）−１Ｈ−インダゾール−７−
イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（（
３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ
，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾ
ール−１−イル）アセトアミド（５９Ｂ）の合成：
【０５３６】
５９Ａ（１１０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）のジオキサン（３ｍＬ）中溶液に、２０Ｃ（
６７ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、重炭酸ナトリウム（１Ｍ、０．４１ｍＬ）を、続いてＰ
ｄＣｌ２［Ｐ（Ｐｈ）３］２（４．８ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を密
封し、マイクロ波反応器中１５０℃で２０分間加熱した。冷却した時点で、反応混合物を
最初にＥｔＯＡｃで希釈し、ブライン（２×１０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し
、濾過し、濃縮した。粗製材料を逆相ＨＰＬＣにより精製した。生成物を含有するフラク
ションをプールし、ニートなＴＦＡで処理して、標題化合物５９Ｂをアトロプ異性体の混
合物として得た。
【化２３９】
2018141018.tif 000248
ＭＳ（ｍ／ｚ）８０５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例６０）
【化２４０】
2018141018.tif 000249
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−
（６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（１−メチル−３−（メチル
スルホンアミド）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）ピリジン−２−イル）エチル）アセ
トアミド（６０）の合成：
【０５３７】
マイクロ波管中に、化合物６１Ａ（２０ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、１−メチル−４
−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ
−ピラゾール（１１ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２［ＰＰｈ３］２（２ｍ
ｇ、０．００３ｍｍｏｌ）を仕込んだ。混合物に１，４−ジオキサン０．５ｍＬおよび重
炭酸ナトリウム水溶液（１Ｍ）０．１ｍＬを添加した。混合物をマイクロ波合成器中１２
０℃に４分間加熱した。室温に冷却した後、これをＥｔＯＡｃと水との間で分配した。有
機層を分離し、ブラインで洗浄し、次にＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物
を逆相ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物６０をアトロプ異性体の混合物として得た。
【化２４１】
2018141018.tif 000250
ＭＳ（ｍ／ｚ）：８０２．１６［Ｍ＋Ｈ］＋
（実施例６１）
【化２４２】
2018141018.tif 000251
Ｎ−（（Ｓ）−１−（６−クロロ−３−（１−メチル−３−（メチルスルホンアミド）−
１Ｈ−インダゾール−７−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェ
ニル）エチル）−２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロ
メチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペ
ンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド（６１Ａ）の合成。
【０５３８】
１９Ｄの代わりにＮ−（１−メチル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，
２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンスルホンア
ミド（３３Ｃ）を利用して、実施例１５７の化合物１５７Ｆの合成について提示した方法
に従って、標題化合物（６１Ａ）を調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）７５６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−
（６−（３−（ジメチルアミノ）プロパ−１−イン−１−イル）−３−（１−メチル−３
−（メチルスルホンアミド）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）ピリジン−２−イル）エ
チル）アセトアミド（６１Ｂ）の合成：
【０５３９】
ＤＭＦ（０．２ｍＬ）中の６１Ａ（２０ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）を含有する反応バ
イアルに、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパ−２−イン−１−アミン（１１ｍｇ、０．１３ｍｍｏ
ｌ）、ＰｄＣｌ２［Ｐ（Ｐｈ）３］２（１．８７ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）およびジエ
チルアミン（０．０２ｍＬ、０．２６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をアルゴンガス
で５分間フラッシュし、次に密封し、マイクロ波反応器中１２５℃に１５分間加熱した。
冷却した時点で、反応混合物を濾過し、逆相ＨＰＬＣにより精製して、標題生成物をアト
ロプ異性体の混合物として得た。
【化２４３】
2018141018.tif 000252
ＭＳ（ｍ／ｚ）８０３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例６２）
【化２４４】
2018141018.tif 000253
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（１Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１
−（６−（３−ヒドロキシ−３，４−ジメチルペンタ−１−イン−１−イル）−３−（１
−メチル−３−（メチルスルホンアミド）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）ピリジン−
２−イル）エチル）アセトアミド（６２）の合成：
【０５４０】
３，４−ジメチルペンタ−１−イン−３−オールを利用して、実施例６１の化合物６１
の合成について提示した方法に従って、標題化合物（６２）をアトロプ異性体の混合物と
して調製した。
【化２４５】
2018141018.tif 000254
ＭＳ（ｍ／ｚ）８３２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例６３）
【化２４６】
2018141018.tif 000255
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−
（６−（４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（１−メ
チル−３−（メチルスルホンアミド）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）ピリジン−２−
イル）エチル）アセトアミド（６３）の合成：
【０５４１】
２，２−ジメチルブタ−３−イン−１−オールを利用して、実施例６１の化合物６１の
合成について提示した方法に従って、標題化合物（６３）をアトロプ異性体の混合物とし
て調製した。
【化２４７】
2018141018.tif 000256
ＭＳ（ｍ／ｚ）８１８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例６４）
【化２４８】
2018141018.tif 000257
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（１Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１
−（６−（３−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−１−イン−１−イル）−３−（１−メチ
ル−３−（メチルスルホンアミド）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）ピリジン−２−イ
ル）エチル）アセトアミド（６４）の合成：
【０５４２】
４−メチルペンタ−１−イン−３−オールを利用して、実施例６１の化合物６１の合成
について提示した方法に従って、標題化合物（６４）をアトロプ異性体の混合物として調
製した。
【化２４９】
2018141018.tif 000258
ＭＳ（ｍ／ｚ）８１８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例６５）
【化２５０】
2018141018.tif 000259
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−
（３−（１−メチル−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド）−
１Ｈ−インダゾール−７−イル）−６−ビニルピリジン−２−イル）エチル）アセトアミ
ド（６５）の合成：
【０５４３】
アルゴンを、Ｎ−（（Ｓ）−１−（６−クロロ−３−（１−メチル−３−（メチルスル
ホンアミド）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−
ジフルオロフェニル）エチル）−２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−
（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３
，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド（６１Ａ、１０
０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム（３５．４ｍｇ、０．
２６ｍｍｏｌ）、ジクロロ１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウ
ム（ＩＩ）ジクロロメタン（１０．８ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン
（０．０６ｍｌ、０．４３ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（２．６ｍｌ）中溶液に５分間吹き込ん
だ。反応物をマイクロ波反応器中１５０℃で２０分間加熱した。生成物をシリカ上に固体
で装填し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、続いて逆相ＨＰＬＣにより再度
精製して、標題生成物をアトロプ異性体の混合物として得た。
【化２５１】
2018141018.tif 000260
ＭＳ（ｍ／ｚ）７４８．１５［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例６６）
【化２５２】
2018141018.tif 000261
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−
（６−（３−エチル−３−ヒドロキシペンタ−１−イン−１−イル）−３−（１−メチル
−３−（メチルスルホンアミド）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）ピリジン−２−イル
）エチル）アセトアミド（６６）の合成：
【０５４４】
３−エチルペンタ−１−イン−３−オールを利用して、実施例６１の化合物６１の合成
について提示した方法に従って、標題化合物（６６）をアトロプ異性体の混合物として調
製した。
【化２５３】
2018141018.tif 000262
ＭＳ（ｍ／ｚ）８３２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例６７）
【化２５４】
2018141018.tif 000263
１−（アリルオキシ）ブタ−３−エン−２−オール（６７Ｂ）の合成：
【０５４５】
エポキシド６７Ａ（３．５ｇ、５０ｍｍｏｌ）およびアリルアルコール（５．８ｇ、１
００ｍｍｏｌ）を圧力ボトル中ＤＭＦ（１００ｍＬ）に溶解させた。０℃に冷却した後、
ＮａＨ（鉱油中６０％懸濁液、２．４ｇ）を少しずつ添加し、アルゴン下２０分間撹拌し
た。ボトルを密封し、６０℃で終夜加熱した。反応物を氷浴中０℃に冷却し、２Ｎ  ＨＣ
ｌ（１００ｍＬ）でクエンチした。水層をエーテル（３×１００ｍＬ）で３回抽出した。
合わせたエーテルを５％ＬｉＣｌおよびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過
し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムにより精製して、標題化合物６７Ｂを
得た。
【化２５５】
2018141018.tif 000264
３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−オール（６７Ｃ）の合成：
【０５４６】
標題化合物（６７Ｃ）を参照：Ａｎｇｅｗ．  Ｃｈｅｍ．  Ｉｎｔｌ．  Ｅｄ．  ２０
０５年、４４巻、５３０６〜５３１０頁に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲデータ：
【化２５６】
2018141018.tif 000265
２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（６７Ｄ）の合成：
【０５４７】
標題化合物（６７Ｄ）を参照：Ａｎｇｅｗ．  Ｃｈｅｍ．  Ｉｎｔｌ．  Ｅｄ．  ２０
０５年、４４巻、５３０６〜５３１０頁に従って調製した。
３−オキサビシクロ［４．１．０］ヘプタン−５−オン（６７Ｅ）の合成：
【０５４８】
ＮａＨ（鉱油中６０％、０．１９ｇ）のＤＭＳＯ（２０ｍＬ）中懸濁液に、室温でトリ
メチルスルホニウムヨージド（１．７５ｇ、８ｍｍｏｌ）を添加した。１５分間撹拌した
後、６７Ｄ（０．６ｇ、６ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（５ｍＬ）中溶液を添加した。室温で５
分間撹拌した後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、５％ＬｉＣｌ水溶液で洗浄した。有
機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、真空で濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより精製して、標題化合物を得た。
【化２５７】
2018141018.tif 000266
３−（トリフルオロメチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ
［４，５］ピラノ［３，２−ｃ］ピラゾール（６７Ｆ）の合成：
【０５４９】
化合物６７Ｅ（９０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸エチル（０．１６
ｇ、１．２ｍｍｏｌ）のエーテル中溶液を−７８℃に冷却した。ＬｉＨＭＤＳ（０．１８
ｇ、１ｍｍｏｌ）を一度に添加した。得られた混合物を−７８℃で２時間撹拌した。反応
物を１Ｎ  ＨＣｌ水溶液中に注ぎ入れ、水層をエーテルで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ
４で脱水し、濾過し、真空で濃縮して標題化合物を得、これをさらなる精製なしで使用し
た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２０９．０６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５５０】
前ステップからの粗製物のエタノール中溶液（２０ｍＬ）に、濃硫酸（０．５ｍＬ）お
よびヒドラジン１水和物（１ｍＬ）を添加した。得られた混合物を９０℃で５分間加熱し
た。反応が完結した時点で、揮発物を真空で除去して標題化合物を得、これを次のステッ
プに使用した。ＭＳ（ｍ／ｚ）２０５．１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
エチル２−（３−（トリフルオロメチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−
シクロプロパ［４，５］ピラノ［３，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセテート（６７
Ｇ）の合成：
【０５５１】
化合物６７Ｆ（１００ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）中溶液に、０℃で
酢酸ブロモエチル（９８ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（１６０ｍｇ、０
．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を５０℃で終夜加熱した。冷却した時点で、混合物を
逆相ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２９１．１９［Ｍ＋Ｈ
］＋。
２−（３−（トリフルオロメチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロ
プロパ［４，５］ピラノ［３，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）酢酸（６７Ｈ）の合成：
【０５５２】
化合物６７Ｇ（１６ｍｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ：水：ＭｅＯＨの混合物（１
ｍＬ：０．５ｍＬ：０．５ｍＬ）中溶液に、０℃で固体のＬｉＯＨ１水和物（７ｍｇ、０
．１６５ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１０分間撹拌した後、反応混合物をＥｔＯＡｃ中
に注ぎ入れ、有機物を２Ｎ  ＨＣｌで洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し
、真空で濃縮して標題化合物を得、これを次のステップに使用した。ＭＳ（ｍ／ｚ）２６
３．０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（６−（３−ヒドロキシ−３
−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（１−メチル−３−（メチルスルホンアミド
）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）ピリジン−２−イル）エチル）−２−（３−（トリ
フルオロメチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［４，５］
ピラノ［３，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド（６７Ｉ）の合成：
【０５５３】
２−（３−（トリフルオロメチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−シク
ロプロパ［４，５］ピラノ［３，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）酢酸（６７Ｈ）および
化合物３３Ｅを利用して、実施例１０の化合物１０Ａの合成について提示した方法に従っ
て、標題化合物（６７Ｉ）をアトロプ異性体の混合物として調製した。
【化２５８】
2018141018.tif 000267
ＭＳ（ｍ／ｚ）７８４．３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例６８）
【化２５９】
2018141018.tif 000268
Ｎ−（７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−２，２，２−トリフ
ルオロアセトアミド（６８Ａ）の合成：
【０５５４】
７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（３３Ａ、５００ｍｇ、２
．２１ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５７８ｍＬ、３．３
２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍｌ）中溶液に、０℃でトリフルオロ酢酸無水物（６
９７ｍｇ、３．３２ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応物を室温に加温し、３０分間撹拌し
た。反応混合物を水で洗浄した。水層をジクロロメタンで逆抽出した。合わせた有機層を
Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、真空で濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製して、標題化合物を得た。
【化２６０】
2018141018.tif 000269
Ｎ−（７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−２，２，２−トリフ
ルオロ−Ｎ−メチルアセトアミド（６８Ｂ）の合成：
【０５５５】
Ｎ−（７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−２，２，２−トリ
フルオロアセトアミド（６８Ａ、１００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（０．６ｍｌ
）中撹拌溶液に、カリウムｔ−ブトキシド（３６．６ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を添加し
た。溶液が均一になるまで反応物を超音波処理し、反応物を室温で３０分間撹拌した。反
応物にヨードメタン（２９μＬ、０．４７ｍｍｏｌ）を添加した。１時間撹拌した後、反
応物を酢酸エチルで希釈し、水で、続いて０．５Ｍ  ＮａＣｌ水溶液で洗浄した。合わせ
た有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、真空で濃縮した。粗生成物をさらなる精製な
しで次のステップに使用した。
７−ブロモ−Ｎ，１−ジメチル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（６８Ｃ）の合成：
【０５５６】
Ｎ−（７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−２，２，２−トリ
フルオロ−Ｎ−メチルアセトアミド（６８Ｂ、１０４ｍｇ）のメタノール（３ｍｌ）中溶
液に、８Ｍ  ＮａＯＨ（４６．６μｌ）を添加した。３０分間撹拌した後、溶液を濃縮し
、酢酸エチル（４ｍＬ）で抽出し、水（４ｍＬ）で、続いて２Ｍ  ＮａＣｌ水溶液（４ｍ
Ｌ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、真空で濃縮した。粗生成物を
さらなる精製なしで次のステップに使用した。ＭＳ（ｍ／ｚ）２４０．１５［Ｍ＋Ｈ］＋
。
Ｎ，１−ジメチル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラ
ン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（６８Ｄ）の合成：
【０５５７】
７−ブロモ−Ｎ，１−ジメチル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（６８Ｃ）を利用し
て、実施例１９の化合物１９Ｃの合成について提示した方法に従って、標題化合物（６８
Ｄ）を調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）２８８．２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（６−（３−
ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（１−メチル−３−（メチル
アミノ）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）ピリジン−２−イル）エチル）カルバメート
（６８Ｅ）の合成：
【０５５８】
Ｎ，１−ジメチル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロ
ラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（６８Ｄ）を利用して、実施例５５
の化合物５５Ａの合成について提示した方法に従って、標題化合物（６８Ｅ）をアトロプ
異性体の混合物として調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５７６．０６［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−４−（６−（１−アミノ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−５−
（１−メチル−３−（メチルアミノ）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）ピリジン−２−
イル）−２−メチルブタ−３−イン−２−オール（６８Ｆ）の合成：
【０５５９】
（（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（６−（３
−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（１−メチル−３−（メチ
ルアミノ）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）ピリジン−２−イル）エチル）カルバメー
ト（６８Ｅ）を利用して、実施例１４の化合物１４Ｃの合成について提示した方法に従っ
て、標題化合物（６８Ｆ）をアトロプ異性体の混合物として調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）４
７６．１３［Ｍ＋Ｈ］＋。
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４
，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］
ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（
６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（１−メチル−３
−（メチルアミノ）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）ピリジン−２−イル）エチル）ア
セトアミド（６８Ｇ）の合成：
【０５６０】
（Ｓ）−４−（６−（１−アミノ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−５
−（１−メチル−３−（メチルアミノ）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）ピリジン−２
−イル）−２−メチルブタ−３−イン−２−オール（６８Ｆ）および２−（（３ｂＳ，４
ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イ
ル）酢酸を利用して、実施例３３の化合物３３Ｆの合成について提示した方法に従って、
標題化合物（６８Ｇ）を調製した。
【化２６１】
2018141018.tif 000270
ＭＳ（ｍ／ｚ）７２２．１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例６９）
【化２６２】
2018141018.tif 000271
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−アミノベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−７−イル）−６
−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル）−２
−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフ
ルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シク
ロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド（
６９）の合成：
【０５６１】
ｔｅｒｔ−ブチル（７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロ
ラン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−イル）カルバメートおよび２−（
（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４
ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラ
ゾール−１−イル）酢酸を利用して、実施例３３の化合物３３Ｆの合成について提示した
方法に従って、標題化合物（６９）をアトロプ異性体の混合物として調製した。
【化２６３】
2018141018.tif 000272
ＭＳ（ｍ／ｚ）７１３．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例７０）
【化２６４】
2018141018.tif 000273
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（４−クロロ−１−メチル−３−（スルファモイルアミノ）−
１Ｈ−インダゾール−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−
１−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−
（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４
ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラ
ゾール−１−イル）アセトアミド（７０）の合成：
【０５６２】
化合物５７（２０ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）をＡＣＮ（０．５ｍｌ）に溶解させ、塩−
氷浴中で−１０℃に冷却した。反応溶液をＤＡＢＣＯ（６ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、次
にスルファモイルクロリド（５ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）のＡＣＮ（０．２ｍｌ）中溶液
で処理し、周囲温度に加温した。１時間後、ＤＡＢＣＯ（２当量）およびスルファモイル
クロリド（１．５当量）のさらなるアリコートを添加した。さらに１．５時間後、反応物
をＫＨ２ＰＯ４緩衝液で希釈し、ブラインとＥｔＯＡｃとの間で分配した。有機物を分離
し、乾燥し、真空で除去した。残留物を逆相ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物をアト
ロプ異性体の混合物として得た。
【化２６５】
2018141018.tif 000274
ＭＳ（ｍ／ｚ）８２０．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例７１）
【化２６６】
2018141018.tif 000275
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４
，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］
ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（
３−（１，４−ジメチル−３−（スルファモイルアミノ）−１Ｈ−インダゾール−７−イ
ル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イ
ル）エチル）アセトアミド（７１）の合成：
【０５６３】
化合物５８を利用して、実施例７０における７０の合成について提示した方法に従って
、標題化合物（７１）をアトロプ異性体の混合物として調製した。
【化２６７】
2018141018.tif 000276
ＭＳ（ｍ／ｚ）８０１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例７２）
【化２６８】
2018141018.tif 000277
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−
（６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（１Ｈ−インダ
ゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）エチル）アセトアミド（７２）の合成：
【０５６４】
４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−
１Ｈ−インダゾールおよび２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリ
フルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］
シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）酢酸を利用して、実施例３３の化合
物３３Ｆの合成について提示した方法に従って、標題化合物（７２）を調製した。
【化２６９】
2018141018.tif 000278
ＭＳ（ｍ／ｚ）６９７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例７３）
【化２７０】
2018141018.tif 000279
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（１−アミノイソキノリン−５−イル）−６−（３−ヒドロキ
シ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフ
ルオロフェニル）エチル）−２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（ト
リフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４
］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド（７３）の合成：
【０５６５】
５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イ
ソキノリン−１−アミンおよび２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（
トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，
４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）酢酸を利用して、実施例３３の
化合物３３Ｆの合成について提示した方法に従って、標題化合物（７３）をアトロプ異性
体の混合物として調製した。
【化２７１】
2018141018.tif 000280
ＭＳ（ｍ／ｚ）７２３．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例７４）
【化２７２】
2018141018.tif 000281
Ｎ−（７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−Ｎ−（２，２−ジフ
ルオロエチル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（７４Ａ）の合成：
【０５６６】
ＤＣＥ（２ｍｌ）中のＮ−（７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル
）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（１５０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）に、ｉＰ
ｒ２ＮＥｔ（０．１２２ｍｌ、０．７ｍｍｏｌ）を、続いて２，２−ジフルオロエチルト
リフルオロメタンスルホネート（１００ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を
周囲温度で１５時間撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃと水との間で分配した。有機物を分離
し、乾燥し、真空で除去して標題化合物を得、これを次の反応に直接使用した。ＭＳ（ｍ
／ｚ）３８７．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
７−ブロモ−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３
−アミン（７４Ｂ）の合成：
【０５６７】
Ｎ−（７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−Ｎ−（２，２−ジ
フルオロエチル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（０．１８ｇ、０．４７ｍｍ
ｏｌ）をＭｅＯＨ（２ｍｌ）に溶解させ、ＮａＯＨ水溶液（１Ｍ、３ｍｌ）で処理した。
１０分後、反応物を中和し、ＥｔＯＡｃと２０％ＫＨ２ＰＯ４水溶液との間で分配した。
有機物を分離し、乾燥し、真空で除去して標題化合物を得、これを次の反応に直接使用し
た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２９０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−１−メチル−７−（４，４，５，５−テトラメチル
−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（７４
Ｃ）の合成：
【０５６８】
７４Ｂを利用して、実施例２７における２７Ｄの合成について提示した方法に従って、
標題化合物（７４Ｃ）を調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）３３８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【化２７３】
2018141018.tif 000282
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−（（２，２−ジフルオロエチル）アミノ）−１−メチル
−１Ｈ−インダゾール−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン
−１−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２
−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，
４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピ
ラゾール−１−イル）アセトアミド（７４Ｄ）の合成：
【０５６９】
１４Ｂおよび７４Ｃを利用して、実施例２７における２７Ｇの合成について提示した方
法に従って、標題化合物（３６Ｃ）をアトロプ異性体の混合物として調製した。
【化２７４】
2018141018.tif 000283
ＭＳ（ｍ／ｚ）７７２．５［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例７５）
【化２７５】
2018141018.tif 000284
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４
，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］
ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（
３−（４−フルオロ−１−メチル−３−（メチルスルホンアミド）−１Ｈ−インダゾール
−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン
−２−イル）エチル）アセトアミド（７５）の合成：
【０５７０】
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）酢酸を利用して、実施例１３２の化合物１３２Ｃの合成につい
て提示した方法に従って、標題化合物（７５）をアトロプ異性体の混合物として調製した
。
【化２７６】
2018141018.tif 000285
ＭＳ（ｍ／ｚ）８０４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例７６）
【化２７７】
2018141018.tif 000286
２−（３−ブロモピリジン−２−イル）−Ｎ−メチルヒドラジンカルボチオアミド（７６
Ｂ）の合成：
【０５７１】
３−ブロモ−２−ヒドラジニルピリジン（１５００ｍｇ、７．９８ｍｍｏｌ）をＤＣＭ
（５０ｍｌ）に溶解させ、ＤＣＭ中のイソチオシアン酸メチル（７００ｍｇ、９．５７ｍ
ｍｏｌ）で滴下添加処理した。反応物を４５℃に加熱し、２時間撹拌した。周囲温度に冷
却した後、固体を濾過して、標題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２６１．０［Ｍ＋Ｈ］＋
。
８−ブロモ−Ｎ−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−アミ
ン（７６Ｃ）の合成：
【０５７２】
２−（３−ブロモピリジン−２−イル）−Ｎ−メチルヒドラジンカルボチオアミド（１
．６ｇ、６．１ｍｍｏｌ）をトルエン中のＥＤＣＩ  ＨＣｌ（１．７６ｇ、９ｍｍｏｌ）
で処理し、１０５℃に加熱した。１時間後、加熱トルエンをデカント処理した。残留物に
Ｈ２Ｏ（５０ｍｌ）を添加した。スラリー液を激しく混合し、１００℃に１５分間加熱し
た。０℃に冷却した後、得られた固体を濾過して、標題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２
２７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
ｔｅｒｔ−ブチル（８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３
−イル）（メチル）カルバメート（７６Ｄ）の合成：
【０５７３】
８−ブロモ−Ｎ−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−ア
ミン（０．５５ｇ、２．４２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍｌ）に溶解させ、ＫＨＭＤＳ（
０．５８ｇ、２．９１ｍｍｏｌ）で処理した。次にジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート
（０．７９ｇ、３．６３ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を周囲温度で２日間撹拌した。反
応物をＥｔＯＡｃと水との間で分配した。有機物を分離し、乾燥し、真空で除去し、残留
物をシリカでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ｍ
／ｚ）３２６．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）−［１，２，４］トリア
ゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−イル）ボロン酸（７６Ｅ）の合成：
【０５７４】
ｔｅｒｔ−ブチル（８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−
３−イル）（メチル）カルバメート（０．４６ｇ、１．４１ｍｍｏｌ）を、ジオキサンお
よびＤＭＦ中のビス（ピナコラト）ジボロン（０．５４ｇ）、ＫＯＡｃ（０．４１ｇ、０
ｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ＰＣｙ３）２（０．０５ｇ）と合わせた。アルゴンを反応混
合物中に１０分間吹き込み、次に１４０℃に２時間加熱した。反応物をＥｔＯＡｃと水と
の間で分配した。有機物を分離し、乾燥し、真空で除去して、標題化合物を、副生成物を
不純物として含む粗生成物として得た。物質を以下の反応に直接使用した。ＭＳ（ｍ／ｚ
）２９３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【化２７８】
2018141018.tif 000287
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４
，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］
ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（
６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（３−（メチルア
ミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−イル）ピリジン−２−
イル）エチル）アセトアミド（７６Ｆ）の合成：
【０５７５】
１４Ｂおよび７６Ｅを利用して、実施例２７における２７Ｇの合成について提示した方
法に従って、標題化合物（７６Ｆ）を調製した。
【化２７９】
2018141018.tif 000288
ＭＳ（ｍ／ｚ）７０９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例７７）
【化２８０】
2018141018.tif 000289
３−アミノ−７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−カルボニトリル（７７
Ａ）の合成：
【０５７６】
ジオキサン（３２ｍＬ）およびＤＭＦ（３２ｍｌ）中の５８Ｂ（３ｇ、８．５ｍｍｏｌ
）に、亜鉛（６．７ｇ、１０２．３ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（６００
ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１６０℃で撹拌し、ＺｎＣＮ２（５０
０ｍｇ、４．３ｍｍｏｌ）を反応物に添加した。１時間後、さらにＺｎＣＮ２（５００ｍ
ｇ、４．３ｍｍｏｌ）のアリコートを添加した。反応物を冷却し、ＥｔＯＡｃおよびブラ
インで希釈した。混合物をＥｔＯＡｃで２回抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、
濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ
（ｍ／ｚ）２５１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
３−アミノ−１−メチル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサ
ボロラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボニトリル（７７Ｂ）の合成：
【０５７７】
７７Ａを利用して、実施例１９の化合物１９Ｃの合成について提示した方法に従って、
標題化合物（７７Ｂ）を調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）２９９．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−（３−アミノ−４−シアノ−１−メチル−１Ｈ−
インダゾール−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イ
ル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）カルバメート
（７７Ｃ）の合成：
【０５７８】
７７Ｂを利用して、実施例１９の化合物１９Ｅの合成について提示した方法に従って、
標題化合物（７７Ｃ）をアトロプ異性体の混合物として調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５８７
．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−３−アミノ−７−（２−（１−アミノ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エ
チル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−
イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−カルボニトリル（７７Ｄ）の合成：
【０５７９】
７７Ｃを利用して、実施例１９の化合物１９Ｆの合成について提示した方法に従って、
標題化合物（７７Ｄ）をアトロプ異性体の混合物として調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）４８７
．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−アミノ−４−シアノ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール
−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン
−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（（３ｂＳ，４ａＲ
）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）
アセトアミド（７７Ｅ）の合成：
【０５８０】
７７Ｄおよび２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフル
オロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ
［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）酢酸を利用して、実施例１０の化合物１０Ａの合
成について提示した方法に従って、標題化合物（７７Ｅ）をアトロプ異性体の混合物とし
て調製した。
【化２８１】
2018141018.tif 000290
ＭＳ（ｍ／ｚ）７３３．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例７８）
【化２８２】
2018141018.tif 000291
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（４−クロロ−１−メチル−３−（メチルスルホンアミド）−
１Ｈ−インダゾール−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−
１−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−
（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，
４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピ
ラゾール−１−イル）アセトアミド（７８）の合成：
【０５８１】
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ
，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−
ｃ］ピラゾール−１−イル）酢酸を利用して、実施例１９の化合物１９Ｇの合成について
提示した方法に従って、標題化合物（７８）をアトロプ異性体の混合物として調製した。
【化２８３】
2018141018.tif 000292
ＭＳ（ｍ／ｚ）８３８．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例７９）
【化２８４】
2018141018.tif 000293
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−
（６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（３−メチル−
１Ｈ−インダゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）エチル）アセトアミド（７９）の
合成：
【０５８２】
（３−カルバモイル−４−クロロフェニル）ボロン酸および２−（（３ｂＳ，４ａＲ）
−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）
酢酸を利用して、実施例２０の化合物２０Ｆの合成について提示した方法に従って、標題
化合物（７９）をアトロプ異性体の混合物として調製した。
【化２８５】
2018141018.tif 000294
ＭＳ（ｍ／ｚ）７１１．７［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例８０）
【化２８６】
2018141018.tif 000295
２−クロロ−５−（２−（（Ｓ）−１−（２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオ
ロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプ
ロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド）−２
−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−
１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル）ベンズアミド（８０）の合成：
【０５８３】
（３−カルバモイル−４−クロロフェニル）ボロン酸および２−（（３ｂＳ，４ａＲ）
−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）
酢酸を利用して、実施例３３の化合物３３Ｆの合成について提示した方法に従って、標題
化合物（８０）を調製した。
【化２８７】
2018141018.tif 000296
ＭＳ（ｍ／ｚ）７３６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例８１）
【化２８８】
2018141018.tif 000297
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（４−クロロ−１−メチル−３−（メチルアミノ）−１Ｈ−イ
ンダゾール−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル
）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（（３ｂ
Ｓ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−
テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−
１−イル）アセトアミド（８１）の合成：
【０５８４】
７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（３３Ａ）の代わりに７−
ブロモ−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（１９Ｂ）を利用し
て、実施例６８において示した方法に従って、標題化合物（８１）をアトロプ異性体の混
合物として調製した。
【化２８９】
2018141018.tif 000298
ＭＳ（ｍ／ｚ）７５６．１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例８２）
【化２９０】
2018141018.tif 000299
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（４−クロロ−１−メチル−３−（メチルスルホンアミド）−
１Ｈ−インダゾール−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−
１−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−
（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（８２）の合成：
【０５８５】
２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，６，７
−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸を利用して、実施例１９の化合物
１９Ｇの合成について提示した方法に従って、標題化合物（８２）をアトロプ異性体の混
合物として調製した。
【化２９１】
2018141018.tif 000300
ＭＳ（ｍ／ｚ）８５８．８［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例８３）
【化２９２】
2018141018.tif 000301
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（４−クロロ−１−メチル−３−（メチルスルホンアミド）−
１Ｈ−インダゾール−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−
１−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−
（３−（ジフルオロメチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［ｇ］イ
ンダゾール−１（４Ｈ）−イル）アセトアミド（８３）の合成：
【０５８６】
２−（３−（ジフルオロメチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［
ｇ］インダゾール−１（４Ｈ）−イル）酢酸を利用して、実施例１９の化合物１９Ｇの合
成について提示した方法に従って、標題化合物（８３）をアトロプ異性体の混合物として
調製した。
【化２９３】
2018141018.tif 000302
ＭＳ（ｍ／ｚ）７９８．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例８４）
【化２９４】
2018141018.tif 000303
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（４−クロロ−３−（２−メトキシアセトアミド）−１−メチ
ル−１Ｈ−インダゾール−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イ
ン−１−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４
，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］
ピラゾール−１−イル）アセトアミド（８４）の合成：
【０５８７】
ＴＨＦ（０．２５ｍＬ）中の５７（１３ｍｇ、０．０１７ｍｍｏｌ）を含有する反応バ
イアルに、２−メトキシアセチルクロリド（２ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）およびトリエ
チルアミン（０．００４ｍＬ、０．０２６ｍｍｏｌ）を添加した。ほとんどの５７が消費
されるまで、反応混合物を室温で撹拌した。反応混合物を真空で濃縮し、メタノールに溶
解させ、数滴の２Ｍ  ＮａＯＨで３０分間処理した。次に反応混合物をＴＦＡで酸性化し
、逆相ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物８４をアトロプ異性体の混合物として得た。
【化２９５】
2018141018.tif 000304
ＭＳ（ｍ／ｚ）８１５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例８５）
【化２９６】
2018141018.tif 000305
Ｎ−（４−クロロ−７−（２−（（Ｓ）−１−（２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフ
ルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シク
ロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド）
−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブ
タ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３
−イル）−３−メトキシプロパンアミド（８５）の合成：
【０５８８】
３−メトキシプロパノイルクロリドを利用して、実施例８４の化合物８４の合成につい
て提示した方法に従って、標題化合物（８５）をアトロプ異性体の混合物として調製した
。
【化２９７】
2018141018.tif 000306
ＭＳ（ｍ／ｚ）８２９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例８６）
【化２９８】
2018141018.tif 000307
Ｎ−（４−クロロ−７−（２−（（Ｓ）−１−（２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフ
ルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シク
ロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド）
−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブ
タ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３
−イル）シクロプロパンカルボキサミド（８６）の合成：
【０５８９】
シクロプロパンカルボニルクロリドを利用して、実施例８４の化合物８４の合成につい
て提示した方法に従って、標題化合物（８６）をアトロプ異性体の混合物として調製した
。
【化２９９】
2018141018.tif 000308
ＭＳ（ｍ／ｚ）８１１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例８７）
【化３００】
2018141018.tif 000309
Ｎ−（４−クロロ−７−（２−（（Ｓ）−１−（２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフ
ルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シク
ロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド）
−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブ
タ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３
−イル）イソオキサゾール−５−カルボキサミド（８７）の合成：
【０５９０】
イソオキサゾール−５−カルボニルクロリドを利用して、実施例８４の化合物８４の合
成について提示した方法に従って、標題化合物（８７）をアトロプ異性体の混合物として
調製した。
【化３０１】
2018141018.tif 000310
ＭＳ（ｍ／ｚ）８３８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例８８）
【化３０２】
2018141018.tif 000311
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（４−クロロ−３−（２−ヒドロキシアセトアミド）−１−メ
チル−１Ｈ−インダゾール−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−
イン−１−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）
−２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）アセトアミド（８８）の合成：
【０５９１】
２−クロロ−２−オキソエチルアセテートを利用して、実施例８４の化合物８４の合成
について提示した方法に従って、標題化合物（８８）をアトロプ異性体の混合物として調
製した。
【化３０３】
2018141018.tif 000312
ＭＳ（ｍ／ｚ）８０２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例８９）
【化３０４】
2018141018.tif 000313
Ｎ−（４−クロロ−７−（２−（（Ｓ）−１−（２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフ
ルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シク
ロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド）
−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブ
タ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３
−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパンアミド（８９）の合成：
【０５９２】
１−クロロ−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イルアセテートを利用して、実施
例８４の化合物８４の合成について提示した方法に従って、標題化合物（８９）をアトロ
プ異性体の混合物として調製した。
【化３０５】
2018141018.tif 000314
ＭＳ（ｍ／ｚ）８２９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例９０）
【化３０６】
2018141018.tif 000315
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−ブロモ−６−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチ
ルシリル）オキシ）−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル）−２
−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）カルバメート（９０Ａ）の合成：
【０５９３】
ｔｅｒｔ−ブチルジメチル（（２−メチルブタ−３−イン−２−イル）オキシ）シラン
を利用して、実施例１４の化合物（１４Ｂ）の合成について提示した方法に従って、標題
化合物（９０Ａ）を調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）６０９．１０［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−（３−アミノ−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−
インダゾール−７−イル）−６−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）
−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフル
オロフェニル）エチル）カルバメート（９０Ｂ）の合成。
【０５９４】
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−ブロモ−６−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメ
チルシリル）オキシ）−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル）−
２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）カルバメート（９０Ａ）および４−クロロ
−１−メチル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−
２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（１９Ｃ）を利用して、実施例１９の化合
物（１９Ｅ）の合成について提示した方法に従って、標題化合物（９０Ｂ）をアトロプ異
性体の混合物として調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）７１０．０１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−メチル（７−（２−（１−アミノ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル
）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル
）−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）カルバメート（９０Ｃ）
の合成：
【０５９５】
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−（３−アミノ−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ
−インダゾール−７−イル）−６−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ
）−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフ
ルオロフェニル）エチル）カルバメート（９０Ｂ）（２０ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）およ
びＤＩＰＥＡ（０．０８μｌ、０．０６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（０．５ｍｌ）中溶
液に、クロロギ酸メチル（３．２７μｌ、０．０４ｍｍｏｌ）を添加した。終夜撹拌した
後、トリフルオロ酢酸（０．５ｍｌ）を添加し、反応物を室温で１時間撹拌した。反応物
を濃縮し、酢酸エチルで抽出し、２Ｍ  Ｋ２ＣＯ３水溶液で塩基性化した。有機層を０．
５Ｍ  ＮａＣｌで洗浄し、有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。粗生成物
をアトロプ異性体の混合物として、さらなる精製なしで次のステップに使用した。ＭＳ（
ｍ／ｚ）５５４．１３［Ｍ＋Ｈ］＋。
メチル（４−クロロ−７−（２−（（Ｓ）−１−（２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジ
フルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シ
クロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド
）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチル
ブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−
３−イル）カルバメート（９０Ｄ）の合成：
【０５９６】
（Ｓ）−メチル（７−（２−（１−アミノ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチ
ル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イ
ル）−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）カルバメート（９０Ｃ
）および２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−
３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，
２−ｃ］ピラゾール−１−イル）酢酸を利用して、実施例３３の化合物（３３Ｆ）の合成
について提示した方法に従って、標題化合物（９０Ｄ）をアトロプ異性体の混合物として
調製した。
【化３０７】
2018141018.tif 000316
ＭＳ（ｍ／ｚ）８００．１５［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例９１）
【化３０８】
2018141018.tif 000317
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（６−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オ
キシ）−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（４−クロロ−１−メチル−３−
（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）ピリジン
−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）カルバメート（９１Ａ）の
合成。
【０５９７】
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−（３−アミノ−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ
−インダゾール−７−イル）−６−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ
）−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフ
ルオロフェニル）エチル）カルバメート（９０Ｂ）（９３ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）のジ
クロロメタン（０．５ｍｌ）中溶液に、ＤＩＰＥＡ（３４．１４μｌ、０．２ｍｍｏｌ）
を、続いてトリフルオロ酢酸無水物（２５．５μｌ、０．１８ｍｍｏｌ）を添加した。室
温で１時間撹拌した後、生成物をジクロロメタンおよび水で抽出した。有機層をＮａ２Ｓ
Ｏ４で乾燥し、濾過し、真空で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、
標題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）８０６．０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（６−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オ
キシ）−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（４−クロロ−３−（Ｎ−エチル
−２，２，２−トリフルオロアセトアミド）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−イ
ル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）カルバメート
（９１Ｂ）の合成。
【０５９８】
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（６−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）
オキシ）−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（４−クロロ−１−メチル−３
−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）ピリジ
ン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）カルバメート（９１Ａ）
（２０ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（０．５ｍｌ）中溶液に、炭酸セシウム（２０
．２ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を、続いてジエチル硫酸（４．６ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ
）を添加した。室温で終夜撹拌した後、反応混合物を酢酸エチルおよび水で抽出した。有
機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空で濃縮した。粗生成物をさらなる精製なしで
次のステップに使用した。
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（６−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オ
キシ）−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（４−クロロ−３−（エチルアミ
ノ）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，
５−ジフルオロフェニル）エチル）カルバメート（９１Ｃ）の合成。
【０５９９】
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（６−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）
オキシ）−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（４−クロロ−３−（Ｎ−エチ
ル−２，２，２−トリフルオロアセトアミド）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−
イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）カルバメー
ト（２１ｍｇ）（９１Ｂ）のメタノール（０．５ｍＬ）中溶液に、２Ｍ  Ｋ２ＣＯ３水溶
液（０．２５ｍＬ）を添加した。室温で２時間撹拌した後、反応混合物を真空で濃縮した
。混合物を酢酸エチルおよび水で抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、真
空で濃縮した。粗生成物をさらなる精製なしで次のステップに使用した。
（Ｓ）−４−（６−（１−アミノ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−５−
（４−クロロ−３−（エチルアミノ）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−イル）ピ
リジン−２−イル）−２−メチルブタ−３−イン−２−オール（９１Ｄ）の合成。
【０６００】
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（６−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）
オキシ）−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（４−クロロ−３−（エチルア
ミノ）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３
，５−ジフルオロフェニル）エチル）カルバメート（９１Ｃ）を利用して、実施例９０の
化合物（９０Ｃ）の合成について提示した方法に従って、標題化合物（９１Ｄ）を調製し
た。ＭＳ（ｍ／ｚ）５２４．５５［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（４−クロロ−３−（エチルアミノ）−１−メチル−１Ｈ−イ
ンダゾール−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル
）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（（３ｂ
Ｓ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−
テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−
１−イル）アセトアミド（９１Ｅ）の合成
【０６０１】
（Ｓ）−４−（６−（１−アミノ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−５
−（４−クロロ−３−（エチルアミノ）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−イル）
ピリジン−２−イル）−２−メチルブタ−３−イン−２−オール（９１Ｄ）を利用して、
実施例９０の化合物（９０Ｄ）の合成について提示した方法に従って、標題化合物（９１
Ｅ）をアトロプ異性体の混合物として調製した。
【化３０９】
2018141018.tif 000318
ＭＳ（ｍ／ｚ）７７０．１５［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例９２）
【化３１０】
2018141018.tif 000319
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（４−クロロ−１−メチル−３−ウレイド−１Ｈ−インダゾー
ル−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジ
ン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（（３ｂＳ，４ａ
Ｒ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル
）アセトアミド（９２）の合成。
【０６０２】
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−アミノ−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インダゾー
ル−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジ
ン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（（３ｂＳ，４ａ
Ｒ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル
）アセトアミド（５７）（３０ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）の酢酸（０．４ｍｌ）中溶液に
、シアン酸カリウム（３．９ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）の水（０．０５ｍｌ）中溶液を
添加した。５０℃で２時間撹拌した後、反応物を濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製して、
標題生成物をアトロプ異性体の混合物として得た。
【化３１１】
2018141018.tif 000320
ＭＳ（ｍ／ｚ）７８５．１５［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例９３）
【化３１２】
2018141018.tif 000321
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（４−クロロ−３−（（シアノメチル）アミノ）−１−メチル
−１Ｈ−インダゾール−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン
−１−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２
−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，
４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピ
ラゾール−１−イル）アセトアミド（９３）の合成。
【０６０３】
化合物（９１Ｂ）を合成する間、硫酸ジエチルの代わりにブロモアセトニトリルを利用
して、実施例９１の化合物（９１Ｄ）の合成について提示した方法に従って、標題化合物
（９３）をアトロプ異性体の混合物として調製した。
【化３１３】
2018141018.tif 000322
ＭＳ（ｍ／ｚ）８２８．１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例９４）
【化３１４】
2018141018.tif 000323
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−アセトアミド−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インダ
ゾール−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピ
リジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（（３ｂＳ，
４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−
イル）アセトアミド（９４）の合成：
【０６０４】
塩化アセチルを利用して、実施例８４の化合物８４の合成について提示した方法に従っ
て、標題化合物（９４）をアトロプ異性体の混合物として調製した。
【化３１５】
2018141018.tif 000324
ＭＳ（ｍ／ｚ）７８４．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例９５）
【化３１６】
2018141018.tif 000325
Ｎ−（４−クロロ−７−（２−（（Ｓ）−１−（２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフ
ルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シク
ロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド）
−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブ
タ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３
−イル）プロピオンアミド（９５）の合成：
【０６０５】
塩化プロピオニルを利用して、実施例８４の化合物８４の合成について提示した方法に
従って、標題化合物（９５）をアトロプ異性体の混合物として調製した。
【化３１７】
2018141018.tif 000326
ＭＳ（ｍ／ｚ）７９８．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例９６）
【化３１８】
2018141018.tif 000327
Ｎ−（４−クロロ−７−（２−（（Ｓ）−１−（２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフ
ルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シク
ロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド）
−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブ
タ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３
−イル）イソブチルアミド（９６）の合成：
【０６０６】
塩化イソブチリルを利用して、実施例８４の化合物８４の合成について提示した方法に
従って、標題化合物（９６）をアトロプ異性体の混合物として調製した。
【化３１９】
2018141018.tif 000328
ＭＳ（ｍ／ｚ）８１３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例９７）
【化３２０】
2018141018.tif 000329
Ｎ−（４−クロロ−７−（２−（（Ｓ）−１−（２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフ
ルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シク
ロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド）
−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブ
タ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３
−イル）−２，２−ジフルオロアセトアミド（９７）の合成：
【０６０７】
２，２−ジフルオロ酢酸無水物を利用して、実施例８４の化合物８４の合成について提
示した方法に従って、標題化合物（９７）をアトロプ異性体の混合物として調製した。
【化３２１】
2018141018.tif 000330
ＭＳ（ｍ／ｚ）８２０．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例９８）
【化３２２】
2018141018.tif 000331
Ｎ−（４−クロロ−７−（２−（（Ｓ）−１−（２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフ
ルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シク
ロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド）
−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブ
タ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３
−イル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（９８）の合成：
【０６０８】
２，２，２−トリフルオロ酢酸無水物を利用して、実施例８４の化合物８４の合成につ
いて提示した方法に従って、標題化合物（９８）をアトロプ異性体の混合物として調製し
た。
【化３２３】
2018141018.tif 000332
ＭＳ（ｍ／ｚ）８３８．８［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例９９）
【化３２４】
2018141018.tif 000333
２−ブロモ−Ｎ−（４−クロロ−７−（２−（（Ｓ）−１−（２−（（３ｂＳ，４ａＲ）
−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ
−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）ア
セトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシ−
３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−イン
ダゾール−３−イル）アセトアミド（９９Ａ）の合成：
【０６０９】
ＴＨＦ（０．２５ｍＬ）中の５７（３２ｍｇ、０．０４３ｍｍｏｌ）を含有する反応バ
イアルに、２−ブロモアセチルクロリド（７ｍｇ、０．０４７ｍｍｏｌ）およびトリエチ
ルアミン（０．００９ｍＬ、０．０６ｍｍｏｌ）を添加した。ほとんどの５７が消費され
るまで、反応混合物を室温で撹拌した。反応混合物を真空で濃縮し、次の反応に直接使用
した。ＭＳ（ｍ／ｚ）８６２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（４−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）アセトアミド）
−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブ
タ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）
エチル）−２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ
−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１
，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド（９９Ｂ）の合成：
【０６１０】
粗製の９９Ａ物質をＤＭＦ（０．１ｍＬ）に溶解させ、室温にて３０分間過剰のジメチ
ルアミンで処理した。次に反応混合物をＴＦＡで酸性化し、逆相ＨＰＬＣにより精製して
、標題化合物９９Ｂをアトロプ異性体の混合物として得た。
【化３２５】
2018141018.tif 000334
ＭＳ（ｍ／ｚ）８２９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１００）
【化３２６】
2018141018.tif 000335
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（４−クロロ−１−メチル−３−（２−（ピロリジン−１−イ
ル）アセトアミド）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メ
チルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェ
ニル）エチル）−２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフ
ルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペン
タ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド（１００）の合成：
【０６１１】
ピロリジンを利用して、実施例９９の化合物９９Ｂの合成について提示した方法に従っ
て、標題化合物（１００）をアトロプ異性体の混合物として調製した。
【化３２７】
2018141018.tif 000336
ＭＳ（ｍ／ｚ）８５４．４［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１０１）
【化３２８】
2018141018.tif 000337
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（４−クロロ−１−メチル−３−（２−（メチルアミノ）アセ
トアミド）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ
−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エ
チル）−２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−
３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，
２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド（１０１）の合成：
【０６１２】
メチルアミンを利用して、実施例９９の化合物９９Ｂの合成について提示した方法に従
って、標題化合物（１０１）をアトロプ異性体の混合物として調製した。
【化３２９】
2018141018.tif 000338
ＭＳ（ｍ／ｚ）８１４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１０２）
【化３３０】
2018141018.tif 000339
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（４−クロロ−３−（２−（シクロプロピルアミノ）アセトア
ミド）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メ
チルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェ
ニル）エチル）−２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフ
ルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペン
タ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド（１０２）の合成：
【０６１３】
シクロプロピルアミンを利用して、実施例９９の化合物９９Ｂの合成について提示した
方法に従って、標題化合物（１０２）をアトロプ異性体の混合物として調製した。
【化３３１】
2018141018.tif 000340
ＭＳ（ｍ／ｚ）８４０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１０３）
【化３３２】
2018141018.tif 000341
（Ｓ）−Ｎ−（４−クロロ−７−（２−（（Ｓ）−１−（２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３
−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１
Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセト
アミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシ−３−
メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾ
ール−３−イル）−２−ヒドロキシプロパンアミド（１０３）の合成：
【０６１４】
（Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートを利用して、実施例８
４の化合物８４の合成について提示した方法に従って、標題化合物（１０３）をアトロプ
異性体の混合物として調製した。
【化３３３】
2018141018.tif 000342
ＭＳ（ｍ／ｚ）８１５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１０４）
【化３３４】
2018141018.tif 000343
Ｎ−（（Ｓ）−１−（６−（３−アミノ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−
（１−メチル−３−（メチルスルホンアミド）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）ピリジ
ン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（（３ｂＳ，４ａ
Ｒ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イ
ル）アセトアミド（１０４）の合成。
【０６１５】
２−メチルブタ−３−イン−２−アミンを利用して、実施例６１の化合物（６１）の合
成について提示した方法に従って、標題化合物（１０４）をアトロプ異性体の混合物とし
て調製した。
【化３３５】
2018141018.tif 000344
ＭＳ（ｍ／ｚ）８０３．１３［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１０５）
【化３３６】
2018141018.tif 000345
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（６’−ヒドラ
ジニル−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−［３，３’−
ビピリジン］−２−イル）エチル）カルバメート（１０５Ａ）の合成：
【０６１６】
マイクロ波管中に、化合物１４Ｂ（５０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、２−ヒドラジニル−
５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリ
ジン（３６ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４２ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）およ
びジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（４ｍｇ、０．０
０５ｍｍｏｌ）を仕込んだ。混合物に１，４−ジオキサン（２ｍＬ）、水（０．５ｍＬ）
およびＭｅＯＨ（０．３ｍＬ）を添加した。混合物をマイクロ波合成器中１５０℃に１０
分間加熱した。室温に冷却した後、反応物をＥｔＯＡｃと水との間で分配した。有機層を
分離し、ブラインで洗浄し、次にＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をシリ
カゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物１０５Ａを得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）
：５２４．１０［Ｍ＋Ｈ］＋；
Ｂｏｃ−（Ｓ）−エチル（６−（２−（１−アミノ−２−（３，５−ジフルオロフェニル
）エチル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−
３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イル）カルバメー
ト（１０５Ｂ）の合成：
【０６１７】
化合物１０５Ａ（２８ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）の２−メチルテトラヒドロフラン０
．５ｍＬ中反応混合物に、エトキシカルボニルイソチオシアナート（７ｍｇ、０．０５３
ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温で１分間撹拌した。溶媒を真空で除去した。残留物を
塩化メチレン０．５ｍＬに溶解させ、これに２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージ
ド（１２ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）を、続いてトリエチルアミン（０．０８ｍＬ、０．
０５７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１分間撹拌した。溶媒を真空で除去し
、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物１０５Ｂを得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：６２１．０７［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−エチル（６−（２−（１−アミノ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル
）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル
）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イル）カルバメート（１０
５Ｃ）の合成：
【０６１８】
化合物１０５Ｂ（１４ｍｇ、０．０２３ｍｍｏｌ）を塩化メチレン１ｍＬに溶解させ、
これにＴＦＡ（０．１５ｍＬ）を添加した。反応混合物を室温で４０分間撹拌した。溶媒
を除去して、標題化合物１０５ＣをＴＦＡ塩として得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）５２１．０９［
Ｍ＋Ｈ］＋。
エチル（６−（２−（（Ｓ）−１−（２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチ
ル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［
３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３
，５−ジフルオロフェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イ
ン−１−イル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジ
ン−３−イル）カルバメート（１０５Ｄ）の合成：
【０６１９】
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）酢酸および化合物１０５Ｃを利用して、実施例３７の化合物３
７Ｅの合成について提示した方法に従って、標題化合物（１０５Ｄ）を調製した。ＭＳ（
ｍ／ｚ）７６７．１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリ
ジン−６−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリ
ジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（（３ｂＳ，４
ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イ
ル）アセトアミド（１０５Ｅ）の合成：
【０６２０】
化合物１０５Ｄ（１５．３ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン２ｍＬに溶
解させ、これに１Ｍ重炭酸ナトリウム水溶液０．５ｍＬを添加した。反応混合物をマイク
ロ波中１４０℃で１時間加熱した。溶媒を除去し、残留物をＲＰ−ＨＰＬＣにより精製し
て、標題化合物１０５Ｅを得た。
【化３３７】
2018141018.tif 000346
ＭＳ（ｍ／ｚ）：６９５．３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１０６）
【化３３８】
2018141018.tif 000347
３−ブロモ−６−クロロ−２−ヒドラジニルピリジン（１０６Ａ）の合成：
【０６２１】
３−ブロモ−６−クロロ−２−フルオロピリジン（６ｇ、２８．５ｍｍｏｌ）のエタノ
ール２００ｍＬ中混合物に、ヒドラジン１水和物１４ｍＬを添加した。反応混合物を室温
で終夜撹拌し、次にほとんどの溶媒を除去した。沈殿物を真空濾過により集めて、標題化
合物１０６Ａを得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）：２２３．９７［Ｍ＋Ｈ］＋。
エチル（８−ブロモ−５−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−
３−イル）カルバメート（１０６Ｂ）の合成：
【０６２２】
化合物１０６Ａを利用して、実施例１０５の化合物１０５Ｂの合成について提示した方
法に従って、標題化合物（１０６Ｂ）を調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）３２１．０１［Ｍ＋Ｈ
］＋。
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−（３−アミノ−５−クロロ−［１，２，４］トリ
アゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−
１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチ
ル）カルバメート（１０６Ｃ）の合成：
【０６２３】
マイクロ波管中に、化合物１１７Ｂ（４８ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、化合物１０６Ｂ（
４０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（３３ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）および
ＰｄＣｌ２［ＰＰｈ３］２（８ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）を仕込んだ。混合物に１，４−
ジオキサン２．５ｍＬおよび水０．５ｍＬを添加した。混合物をマイクロ波合成器中１７
０℃に２０分間加熱した。室温に冷却した後、反応物をＥｔＯＡｃと水との間で分配した
。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、次にＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残
留物を逆相ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物１０６Ｃを得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）：５８
３．０１［Ｍ＋Ｈ］＋
（Ｓ）−４−（６−（１−アミノ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−５−
（３−アミノ−５−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−イ
ル）ピリジン−２−イル）−２−メチルブタ−３−イン−２−オール（１０６Ｄ）の合成
：
【０６２４】
化合物１０６Ｃを利用して、実施例１０５の化合物１０５Ｃの合成について提示した方
法に従って、標題化合物（１０６Ｄ）を調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）４８３．２８［Ｍ＋Ｈ
］＋。
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−アミノ−５−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，
３−ａ］ピリジン−８−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１
−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（
（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ
，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾ
ール−１−イル）アセトアミド（１０６Ｅ）の合成：
【０６２５】
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）酢酸および化合物１０６Ｄを利用して、実施例３７の化合物３
７Ｅの合成について提示した方法に従って、標題化合物（１０６Ｅ）を調製した。
【化３３９】
2018141018.tif 000348
ＭＳ（ｍ／ｚ）：７２９．２４［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１０７）
【化３４０】
2018141018.tif 000349
７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−オール（１０７Ａ）の合成：
【０６２６】
エタノール（５ｍＬ）中のメチル３−ブロモ−２−フルオロベンゾエート（１ｇ、４．
５ｍｍｏｌ）を含有する反応バイアルに、メチルヒドラジン（０．２９ｍＬ、６ｍｍｏｌ
）を添加した。反応混合物を密封し、１２５℃に終夜加熱した。冷却した時点で、反応混
合物を水で処理し、得られた固体を濾取して、標題生成物１０７Ａを得た。ＭＳ（ｍ／ｚ
）２２９．１［Ｍ＋２Ｈ］＋。
【化３４１】
2018141018.tif 000350
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４
，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］
ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（
６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（１−メチル−３
−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−７−イル）ピリジン−２−イル）エ
チル）アセトアミド（１０７Ｂ）の合成：
【０６２７】
１０７Ａおよび１１７Ｂを利用して、実施例１１７の化合物１１７Ｆの合成について提
示した方法に従って、標題化合物（１０７Ｂ）をアトロプ異性体の混合物として調製した
。
【化３４２】
2018141018.tif 000351
ＭＳ（ｍ／ｚ）７２７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１０８）
【化３４３】
2018141018.tif 000352
７−ブロモ−４−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（１０８Ａ）の合成：
【０６２８】
マイクロ波バイアル中、３−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリル（１ｇ、４．２６ｍ
ｍｏｌ）のエタノール（５ｍＬ）中溶液を、ヒドラジン（０．８５ｍＬ、１７ｍｍｏｌ）
で処理し、密封し、マイクロ波反応器中１２０℃に３５分間加熱した。反応物を真空で濃
縮し、粗生成物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で溶解させ、水（３０ｍＬ）、次に２Ｍ  Ｎａ
Ｃｌ（水溶液、３０ｍＬ）で洗浄した。有機物をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮し
た。生成物をシリカクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／
ｚ）２４７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｎ−（７−ブロモ−４−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンスルホンアミド
（１０８Ｂ）の合成：
【０６２９】
１０８Ａ（１６１ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（４ｍｇ、
０．０３ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２８ｍＬ、１．６
ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍｌ）中撹拌溶液に、０℃でメタンスルホニルクロリド（１５６
ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）を滴下添加した。添加後に氷浴を直ちに除去し、反応物を室温に
加温し、２時間撹拌した。反応物を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮し
た。粗生成物をＥｔＯＨ（１０ｍＬ）に溶解させ、８Ｎ  ＮａＯＨ（３．３ｍｌ）で処理
した。反応混合物を６０℃で０．５時間加熱した。エタノールを真空下に除去し、１．０
ＨＣｌでｐＨを約２にし、次にＥｔＯＡｃで抽出した。有機物をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、
濾過し、濃縮した。生成物をシリカクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得
た。ＭＳ（ｍ／ｚ）３２５．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【化３４４】
2018141018.tif 000353
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（４−クロロ−３−（メチルスルホンアミド）−１Ｈ−インダ
ゾール−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピ
リジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（（３ｂＳ，
４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−
イル）アセトアミド（１０８Ｃ）の合成：
【０６３０】
１０８Ｂおよび１１７Ｂを利用して、実施例１１７の化合物１１７Ｆの合成について提
示した方法に従って、標題化合物（１０８Ｃ）を調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）８０７．１［
Ｍ＋Ｈ］＋。ＨＰＬＣ保持時間６．９６分（０．１％トリフルオロ酢酸を含む２〜９８％
アセトニトリル：水、Ｐｈｅｎｏｍｏｎｅｘ  Ｋｉｎｅｔｅｘ  Ｃ１８カラムで８．５分
濃度勾配）。
（実施例１０９）
【化３４５】
2018141018.tif 000354
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（４−クロロ−３−（メチルスルホンアミド）−１Ｈ−インダ
ゾール−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピ
リジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（（３ｂＳ，
４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１
−イル）アセトアミド（１０９）の合成：
【０６３１】
１０８Ｂ、１１７Ｂおよび２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（ト
リフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４
］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）酢酸を利用して、実施例１１７の
化合物１１７Ｆの合成について提示した方法に従って、標題化合物（１０９）を調製した
。ＭＳ（ｍ／ｚ）８２４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。ＨＰＬＣ保持時間７．１６分（０．１％トリ
フルオロ酢酸を含む２〜９８％アセトニトリル：水、Ｐｈｅｎｏｍｏｎｅｘ  Ｋｉｎｅｔ
ｅｘ  Ｃ１８カラムで８．５分濃度勾配）。
（実施例１１０）
【化３４６】
2018141018.tif 000355
８−ブロモ−５−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−アミ
ン（１１０Ａ）の合成：
【０６３２】
化合物１０６Ｂ（２．１ｇ、６．６ｍｍｏｌ）のジオキサン（９０ｍＬ）、水（１５ｍ
Ｌ）およびＤＭＦ（９ｍＬ）の混合物中溶液に、ＫＯＨ（０．３７ｇ、６．６ｍｍｏｌ）
を添加した。混合物を１１０℃で終夜加熱した。揮発物を真空で除去した後、残留物をシ
リカゲルカラムにより精製して、標題化合物１１０Ａを得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２４８．９
５［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｎ−（８−ブロモ−５−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３
−イル）メタンスルホンアミド（１１０Ｂ）の合成
【０６３３】
化合物１１０Ａ（８０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）中溶液に、ＤＩＥＡ
（０．４２ｇ、３ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロリド（０．１９ｇ、２ｍｍｏｌ
）を添加した。室温で５分間撹拌した後、揮発物を真空で除去した。残留物をＴＨＦ（２
ｍＬ）、ＭｅＯＨ（２ｍＬ）および２Ｎ  ＮａＯＨ（２ｍＬ）の混合物に溶解させ、１５
分間撹拌した。揮発物を除去した後、残留物を逆相ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物
を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）３２６．８２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−（５−クロロ−３−（メチルスルホンアミド）−
［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−イル）−６−（３−ヒドロキシ
−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフル
オロフェニル）エチル）カルバメート（１１０Ｃ）の合成：
【０６３４】
化合物１１０Ｂおよび１１７Ｂを利用して、実施例１１７の化合物１１７Ｄの合成につ
いて提示した方法に従って、標題化合物（１１０Ｃ）を調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）６６１
．０２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−Ｎ−（８−（２−（１−アミノ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）
−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル）
−５−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イル）メタンス
ルホンアミドＴＦＡ塩（１１０Ｄ）の合成：
【０６３５】
化合物１１０Ｃを利用して、実施例１９の化合物１９Ｆの合成について提示した方法に
従って、標題化合物（１１０Ｄ）を調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５６１．００［Ｍ＋Ｈ］＋
。
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（５−クロロ−３−（メチルスルホンアミド）−［１，２，４
］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチル
ブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル
）エチル）−２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオ
ロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［
１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド（１１０Ｅ）の合成：
【０６３６】
化合物１１０Ｄおよび２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５
−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シク
ロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）酢酸を利用して、実施例１０の化合物１
０Ａの合成について提示した方法に従って、標題化合物（１１０Ｅ）を調製した。ＨＰＬ
Ｃ保持時間６．６３分（０．１％トリフルオロ酢酸を含む２〜９８％アセトニトリル：水
、Ｐｈｅｎｏｍｏｎｅｘ  Ｋｉｎｅｔｅｘ  Ｃ１８カラム４．６×１００ｍｍで８．５分
濃度勾配）。ＭＳ（ｍ／ｚ）８０７．１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１１１）
【化３４７】
2018141018.tif 000356
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−アミノ−５−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，
３−ａ］ピリジン−８−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１
−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（
（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４
ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラ
ゾール−１−イル）アセトアミド（１１１）の合成：
【０６３７】
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ
，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−
ｃ］ピラゾール−１−イル）酢酸および１０６Ｄを利用して、実施例１０６の化合物１０
６Ｅの合成について提示した方法に従って、標題化合物（１１１）を調製した。
【化３４８】
2018141018.tif 000357
ＭＳ（ｍ／ｚ）：７４７．３０［Ｍ＋Ｈ］＋
（実施例１１２）
【化３４９】
2018141018.tif 000358
Ｎ−（１，４−ジメチル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサ
ボロラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンスルホンアミド（１１２
Ａ）の合成：
【０６３８】
５８Ｄを利用して、実施例１９の化合物１９Ｄの合成について提示した方法に従って、
標題化合物（１１２Ａ）を調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）３６６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（１，４
−ジメチル−３−（メチルスルホンアミド）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）−６−（
３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル）エチル）
カルバメート（１１２Ｂ）の合成：
【０６３９】
１１２Ａを利用して、実施例１９の化合物１９Ｅの合成について提示した方法に従って
、標題化合物（１１２Ｂ）をアトロプ異性体の混合物として調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）６
５４．４［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−Ｎ−（７−（２−（１−アミノ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）
−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル）
−１，４−ジメチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンスルホンアミド（１１２Ｃ
）の合成：
【０６４０】
１１２Ｂを利用して、実施例１９の化合物１９Ｆの合成について提示した方法に従って
、標題化合物（１１２Ｃ）をアトロプ異性体の混合物として調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５
５４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４
，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］
ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（
３−（１，４−ジメチル−３−（メチルスルホンアミド）−１Ｈ−インダゾール−７−イ
ル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イ
ル）エチル）アセトアミド（１１２Ｄ）の合成：
【０６４１】
１１２Ｃおよび２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフ
ルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペン
タ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）酢酸を利用して、実施例１０の化合物１０Ａの
合成について提示した方法に従って、標題化合物（１１２Ｄ）をアトロプ異性体の混合物
として調製した。
【化３５０】
2018141018.tif 000359
ＭＳ（ｍ／ｚ）８００．６［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１１３）
【化３５１】
2018141018.tif 000360
（Ｚ）−３−ブロモ−２−（（１，２−ジクロロビニル）オキシ）ベンズアルデヒド（１
１３Ａ）の合成：
【０６４２】
トリクロロエチレン（２．６８ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）を、Ｎ２下６０℃でＫ２ＣＯ３（
４．１ｇ、３０ｍｍｏｌ）で懸濁させた３−ブロモ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（
２ｇ、９．９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ）中溶液に３０分かけて滴下添加した。反応物
を１５時間撹拌し、次に室温に冷却し、酢酸エチル１５０ｍＬと水１００ｍＬとの間で分
配した。有機相をブライン１００ｍＬで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮
した。粗製材料をシリカゲルにより精製して、標題化合物を得た。
５−ブロモ−３−クロロ−１Ｈ−ベンゾフロ［３，２−ｃ］ピラゾールベンズアルデヒド
（１１３Ｂ）の合成：
【０６４３】
ベンゼンスルホニルヒドラジド（０．５７ｇ、３．３ｍｍｏｌ）を、室温で１１３Ａ（
０．９ｇ、３．０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１３ｍＬ）中溶液に全てを一度で添加し
た。２時間撹拌した後、２Ｍ  ＮａＯＨ水溶液（３ｍＬ、６ｍｍｏｌ）を１０分かけて滴
下添加した。溶液を５０℃に加熱し、１時間撹拌した。室温に冷却した後、溶媒を真空下
に除去した。残留物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）とＨ２Ｏ（１５ｍＬ）との間で分配した。
有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、溶媒を真空下に除去して、標題化合物１１３Ｂを
得た。
（３−クロロ−１Ｈ−ベンゾフロ［３，２−ｃ］ピラゾール−５−イル）ボロン酸（１１
３Ｃ）の合成：
【０６４４】
ジオキサン（５ｍＬ）中の１１３Ｂ（２００ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）に、ビス（ピナ
コラト）ジボロン（２６２ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（０．１４４ｇ、１ｍｍｏ
ｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（２６ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を添加した。反応
混合物を密封し、１００℃に１時間加熱した。反応物を室温に冷却し、次の反応に直接使
用した。ＭＳ（ｍ／ｚ）２３７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【化３５２】
2018141018.tif 000361
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−クロロ−１Ｈ−ベンゾフロ［３，２−ｃ］ピラゾール−
５−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−
２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（（３ｂＳ，４ａＲ）
−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）
アセトアミド（１１３Ｄ）の合成：
【０６４５】
１１３Ｃおよび２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフ
ルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペン
タ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）酢酸を利用して、実施例３３の化合物３３Ｆの
合成について提示した方法に従って、標題化合物（１１３Ｄ）を調製した。
【化３５３】
2018141018.tif 000362
ＭＳ（ｍ／ｚ）７７２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１１４）
【化３５４】
2018141018.tif 000363
４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（１１４Ｂ）の合成：
【０６４６】
１１４Ａを利用して、実施例１９の化合物１９Ｂの合成について提示した方法に従って
、標題化合物（１１４Ｂ）を調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）１７８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
７−ブロモ−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（１１４Ｃ）
の合成：
【０６４７】
フラスコに１１４Ｂ（３．７ｇ、２０．９ｍｍｏｌ）およびＨ２ＳＯ４（３５ｍＬ）を
仕込み、氷浴中０℃に冷却した。次にＮＢＳ（１．９ｇ、１０ｍｍｏｌ）を添加した。反
応混合物を室温に加温し、氷水で希釈し、濾過して、固体を除去した。母液を飽和ＮａＨ
ＣＯ３で塩基性化し、ＥｔＯＡｃで２回抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濃
縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（
ｍ／ｚ）２５６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
４−メトキシ−１−メチル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキ
サボロラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（１１４Ｄ）の合成：
【０６４８】
１１４Ｃを利用して、実施例１９の化合物１９Ｃの合成について提示した方法に従って
、標題化合物（１１４Ｄ）を調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）３０４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−（３−アミノ−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ
−インダゾール−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−
イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）カルバメー
ト（１１４Ｅ）の合成：
【０６４９】
１１４Ｄを利用して、実施例１９の化合物１９Ｅの合成について提示した方法に従って
、標題化合物（１１４Ｅ）をアトロプ異性体の混合物として調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５
９２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−４−（６−（１−アミノ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−５−
（３−アミノ−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−イル）ピリジン−
２−イル）−２−メチルブタ−３−イン−２−オール（１１４Ｆ）の合成：
【０６５０】
１１４Ｅを利用して、実施例１９の化合物１９Ｆの合成について提示した方法に従って
、標題化合物（１１４Ｆ）をアトロプ異性体の混合物として調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）４
９２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−アミノ−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インダゾー
ル−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジ
ン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（（３ｂＳ，４ａ
Ｒ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル
）アセトアミド（１１４Ｇ）の合成：
【０６５１】
１１４Ｆおよび２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフ
ルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペン
タ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）酢酸を利用して、実施例１０の化合物１０Ａの
合成について提示した方法に従って、標題化合物（１１４Ｇ）をアトロプ異性体の混合物
として調製した。
【化３５５】
2018141018.tif 000364
ＭＳ（ｍ／ｚ）７３８．６［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１１５）
【化３５６】
2018141018.tif 000365
（Ｓ）−（２−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−２−（３，５−ジ
フルオロフェニル）エチル）−６−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ピリ
ジン−３−イル）ボロン酸（１１５Ａ）の合成：
【０６５２】
（Ｓ）−（６−ブロモ−２−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−２
−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリジン−３−イル）ボロン酸（１１７Ａ）
および３，３−ジメチルブタ−１−インを利用して、実施例１１７の化合物１１７Ｂの合
成について提示した方法に従って、標題化合物（１１５Ａ）を調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）
：４５９．２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−（３−アミノ−５−クロロ−［１，２，４］トリ
アゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−イル）−６−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−
１−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）カルバ
メート（１１５Ｂ）の合成：
【０６５３】
化合物１１５Ａおよび化合物１０６Ｂを利用して、実施例１０６の化合物１０６Ｃの合
成について提示した方法に従って、標題化合物（１１５Ｂ）を調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）
：５８１．１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−アミノ−５−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，
３−ａ］ピリジン−８−イル）−６−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ピ
リジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（（３ｂＳ，
４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−
イル）アセトアミド（１１５Ｃ）の合成：
【０６５４】
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）酢酸および化合物１１５Ｂを利用して、実施例３７の化合物３
７Ｅの合成について提示した方法に従って、標題化合物（１１５Ｃ）を調製した。
【化３５７】
2018141018.tif 000366
ＭＳ（ｍ／ｚ）：７２７．４１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１１６）
【化３５８】
2018141018.tif 000367
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−アミノ−５−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，
３−ａ］ピリジン−８−イル）−６−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ピ
リジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（（３ｂＳ，
４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−
イル）アセトアミド（１１６Ａ）の合成：
【０６５５】
マイクロ波管中に、化合物１１５Ｃ（１５ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、トリメチルボロ
キシン（９μＬ、０．０６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（８．５ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）
およびＰｄＣｌ２［ＰＰｈ３］２（１．５ｍｇ、０．００２ｍｍｏｌ）を仕込んだ。混合
物に１，４−ジオキサン１ｍＬおよび水０．１ｍＬを添加した。混合物をマイクロ波合成
器中１６０℃に２０分間加熱した。室温に冷却した後、これをＥｔＯＡｃと水との間で分
配した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、次にＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮し
た。残留物を逆相ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物１１６Ａを得た。
【化３５９】
2018141018.tif 000368
ＭＳ（ｍ／ｚ）７０７．３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６５６】
化合物１１６Ｂを副生成物として得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）：６９３．２３［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１１７）
【化３６０】
2018141018.tif 000369
（Ｓ）−（６−ブロモ−２−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−２−
（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリジン−３−イル）ボロン酸（１１７Ａ）の
合成：
【０６５７】
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３，６−ジブロモピリジン−２−イル）−２−（３
，５−ジフルオロフェニル）エチル）カルバメート（１４Ａ）（６．２ｇ、１２．６ｍｍ
ｏｌ）の２−メチルテトラヒドロフラン（２５ｍｌ）中溶液に、０℃でＴＨＦ中１Ｍ  Ｌ
ｉＨＭＤＳ（１２．６ｍｌ）を滴下添加した。室温で２０分間撹拌した後、反応物を真空
で濃縮し、トルエン（３０ｍＬ）に溶解させ、真空で濃縮し、２−ＭｅＴＨＦ（２５ｍｌ
）に再度溶解させた。得られた溶液に−７８℃でホウ酸トリイソプロピル（７．１１ｍｌ
、３７．８ｍｍｏｌ）を添加し、続いてヘキサン中１Ｍ  ｎ−ブチルリチウム（２０ｍｌ
）を１５分かけて滴下添加した。５分間撹拌した後、反応物を０℃に徐々に加温し、４Ｍ
ＮＨ４Ｃｌ水溶液（７５ｍＬ）でクエンチした。追加の２−ＭｅＴＨＦ（２５ｍＬ）を
添加し、有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空で濃縮した。粗生成物をさらなる
精製なしで次のステップに使用した。ＭＳ（ｍ／ｚ）４５６．８７［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−（２−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−２−（３，５−ジ
フルオロフェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−
イル）ピリジン−３−イル）ボロン酸（１１７Ｂ）の合成：
【０６５８】
（Ｓ）−（６−ブロモ−２−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−２
−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリジン−３−イル）ボロン酸（１１７Ａ）
（５．７６ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）、２−メチル−３−ブチン−２−オール（２．４４ｍ
ｌ、２５．２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（７．０ｍｌ、５０．４ｍｍｏｌ）のテ
トラヒドロフラン（２１ｍｌ）中溶液を、アルゴンで脱気した。反応物にＣｕＩ（７２ｍ
ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（２．６５ｇ、０．３８ｍｍｏ
ｌ）を添加し、得られた混合物を室温で１時間撹拌した。反応物を真空で濃縮し、酢酸エ
チルおよび水で抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空で濃縮し、シリ
カクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）４６０．１１
［Ｍ＋Ｈ］＋。
８−ブロモ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４
，３−ａ］ピリジン−３−アミン（１１７Ｃ）の合成：
【０６５９】
３−ブロモ−２−ヒドラジニルピリジンおよび１，１，１−トリフルオロ−２−イソチ
オシアネートエタンを利用して、実施例７６における７６Ｃの合成について提示した方法
に従って、標題化合物（１１７Ｃ）を調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）２９５．０［Ｍ＋Ｈ］＋
。
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（６−（３−ヒ
ドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（３−（（２，２，２−トリフ
ルオロエチル）アミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−イル
）ピリジン−２−イル）エチル）カルバメート（１１７Ｄ）の合成：
【０６６０】
マイクロ波バイアル中、（Ｓ）−（２−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ア
ミノ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メ
チルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル）ボロン酸（１１７Ｂ、３０ｍｇ、
０．０７ｍｍｏｌ）を、ジオキサン（１ｍｌ）中の８−ブロモ−Ｎ−（２，２，２−トリ
フルオロエチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−アミン（１
１７Ｃ、１９ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（２ｍｇ、５ｍｏｌ
％）、Ｋ２ＣＯ３（２Ｍ水溶液６５ｍｌ）およびＬｉＣｌ（１ｍｇ）と合わせた。アルゴ
ンを反応溶液中に５分間吹き込んだ。反応物をマイクロ波反応器中１５５℃で１５分間加
熱した。周囲温度に冷却した後、反応物をＥｔＯＡｃと水との間で分配した。有機物を分
離し、乾燥し、真空で除去し、残留物をシリカでのカラムクロマトグラフィーにより精製
して、標題化合物（１１７Ｄ）を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）６３１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−４−（６−（１−アミノ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−５−
（３−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［４
，３−ａ］ピリジン−８−イル）ピリジン−２−イル）−２−メチルブタ−３−イン−２
−オール（１１７Ｅ）の合成：
【０６６１】
化合物１１７Ｄを利用して、実施例１９の化合物１９Ｆの合成について提示した方法に
従って、標題化合物（１１７Ｅ）を調製した。
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４
，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］
ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（
６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（３−（（２，２
，２−トリフルオロエチル）アミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジ
ン−８−イル）ピリジン−２−イル）エチル）アセトアミド（１１７Ｆ）の合成：
【０６６２】
化合物１１７Ｅを利用して、実施例３７の化合物３７Ｅの合成について提示した方法に
従って、標題化合物（１１７Ｆ）を調製した。
【化３６１】
2018141018.tif 000370
ＭＳ（ｍ／ｚ）７７７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１１８）
【化３６２】
2018141018.tif 000371
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（５−クロロ−３−（メチルスルホンアミド）−［１，２，４
］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−イル）−６−（３，３−ジメチルブタ−１−
イン−１−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）
−２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）アセトアミド（１１８）の合成：
【０６６３】
化合物１１５Ｃを利用して、実施例１９の化合物１９Ｄの合成について提示した方法に
従って、標題化合物（１１８）を調製した。
【化３６３】
2018141018.tif 000372
ＭＳ（ｍ／ｚ）：８０５．７８［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１１９）
【化３６４】
2018141018.tif 000373
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−（４−クロロ−１−メチル−３−（スルファモイ
ルアミノ）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ
−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エ
チル）カルバメート（１１９Ａ）の合成：
【０６６４】
５５Ａを利用して、実施例７０における７０の合成について提示した方法に従って、標
題化合物（１１９Ａ）をアトロプ異性体の混合物として調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）６７５
．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
１１９Ｂの合成：
【０６６５】
１１９Ａを利用して、実施例１９における１９Ｆの合成について提示した方法に従って
、標題化合物（１１９Ｂ）をアトロプ異性体の混合物として調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５
７５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（４−クロロ−１−メチル−３−（スルファモイルアミノ）−
１Ｈ−インダゾール−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−
１−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−
（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，
４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピ
ラゾール−１−イル）アセトアミド（１１９Ｃ）の合成：
【０６６６】
１１９Ｂおよび２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロ
メチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペ
ンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）酢酸を利用して、実施例１０における１０Ａ
の合成について提示した方法に従って、標題化合物（１１９Ｃ）をアトロプ異性体の混合
物として調製した。
【化３６５】
2018141018.tif 000374
ＭＳ（ｍ／ｚ）：８３９．８［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１２０）
【化３６６】
2018141018.tif 000375
５−ブロモ−３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン（１２０Ａ）の合成：
【０６６７】
６−（ブロモピリジン−２−イル）メチルアミン（４．０ｇ、２１．４ｍｍｏｌ）を、
０℃で無水酢酸（１０ｍｌ）に滴下添加した。反応物を室温に加温し、反応物にｐ−トル
エンスルホン酸（４．０７ｇ、２０．４ｍｍｏｌ）を添加した。反応物をマイクロ波反応
器中１４０℃で２５分間加熱した。反応物を真空で濃縮し、粗生成物を水に溶解させ、１
Ｎ  ＮａＯＨ水溶液を用いてｐＨを約９に調節し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を
Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精
製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２１３．０６［Ｍ＋Ｈ］＋。
５−ブロモ−３−メチル−１−ニトロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン（１２０Ｂ）の合
成：
【０６６８】
酢酸（１５ｍｌ）中の５−ブロモ−３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン（１２
０Ａ）（３．０ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）に、７０％ＨＮＯ３（０．８２ｍｌ）および濃Ｈ
２ＳＯ４（０．８２ｍｌ）の酢酸（８ｍｌ）中溶液を滴下添加した。反応の間発熱があっ
た。室温で４５分間撹拌した後、得られた溶液を氷およびブラインの撹拌混合物（１５０
ｍＬ）に添加した。冷却した溶液に８Ｍ  ＮａＯＨ水溶液（４．３ｍＬ）を添加した。黄
色沈殿物を濾過し、水で洗浄した。粗生成物をさらなる精製なしで次のステップに使用し
た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２５５．９５［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｎ−（５−ブロモ−３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−イル）−２，２，
２−トリフルオロアセトアミド（１２０Ｃ）の合成：
【０６６９】
５−ブロモ−３−メチル−１−ニトロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン（１２０Ｂ）（
０．３０ｇ、１．１７ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸無水物（０．５ｍｌ、３．５１
ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸（４．２ｍｌ）中溶液に、亜鉛末（０．１５ｇ、２．３４
ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。反応により強い発熱がある。完結した時点で、反応物を
真空で濃縮し、ＥｔＯＡｃおよび飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で抽出した。有機層をＮａ２Ｓ
Ｏ４で乾燥し、濾過し、真空で濃縮し、酢酸エチルおよびヘキサンで溶出するシリカゲル
クロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）３２２．０１８
［Ｍ＋Ｈ］＋。
５−ブロモ−３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−アミン（１２０Ｄ）の合
成：
【０６７０】
Ｎ−（５−ブロモ−３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−イル）−２，２
，２−トリフルオロアセトアミド（１２０Ｃ）（５０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）のメタノ
ール中７Ｎアンモニア（１ｍｌ）中溶液を、マイクロ波反応器中７０℃で３０分間加熱し
た。反応物を真空で濃縮した。得られた粗製の混合物をＥｔＯＡｃに懸濁し、真空で濃縮
し、真空乾固した。粗生成物をさらなる精製なしで次のステップに使用した。ＭＳ（ｍ／
ｚ）２２８．１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｎ−（５−ブロモ−３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−イル）メタンスル
ホンアミド（１２０Ｅ）の合成：
【０６７１】
５−ブロモ−３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−アミン（１２０Ｄ）（
３５ｍｇ）およびトリエチルアミン（４８ｕｌ、０．３４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（
０．５ｍｌ）中溶液に、メタンスルホニルクロリド（２４μｌ、０．３１ｍｍｏｌ）を添
加した。室温で３０分間撹拌した後、ＴＨＦ中２Ｍメチルアミン（０．２５０ｍＬ）を添
加し、反応物を真空で濃縮した。粗生成物を２−プロパノール（２．０ｍＬ）に溶解させ
、反応物に１．０Ｍ  ＮａＯＨ水溶液（２．０ｍＬ）を添加した。室温で１．５時間撹拌
した後、反応物をＡｃＯＨ（１８０ｕＬ）で酸性化し、得られた混合物を真空で濃縮した
。混合物を酢酸エチルおよび水で抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、真
空で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（
ｍ／ｚ）３０５．８８［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（６−（３−ヒ
ドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（３−メチル−１−（メチルス
ルホンアミド）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル）ピリジン−２−イル）エチ
ル）カルバメート（１２０Ｆ）の合成：
【０６７２】
Ｎ−（５−ブロモ−３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−イル）メタンス
ルホンアミド（１２０Ｅ）（５０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−（２−（１−（（
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル
）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル
）ボロン酸（１１７Ｂ）（９０．８ｍｇ、０．２０μｍｏｌ）およびジクロロビス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１１．５ｍｇ、０．０１６ｍｍｏｌ）のジオ
キサン（１．２ｍｌ）中溶液を、アルゴンでパージした。反応物に１Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３水
溶液（０．４ｍｌ）を添加し、溶液をアルゴンでパージし、マイクロ波反応器中１２０℃
で３０分間加熱した。得られた溶液にブライン中５％ＡｃＯＨ（１０ｍＬ）を添加し、Ｅ
ｔＯＡｃで２回抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空で濃縮し、シリ
カゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物をアトロプ異性体の混合物として
得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）６３９．９４［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−Ｎ−（５−（２−（１−アミノ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）
−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル）
−３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−イル）メタンスルホンアミド（１２
０Ｇ）の合成：
【０６７３】
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（６−（３−
ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（３−メチル−１−（メチル
スルホンアミド）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル）ピリジン−２−イル）エ
チル）カルバメート（１２０Ｆ）（７５ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（１．０ｍＬ
）およびＴＦＡ（０．５ｍＬ）に溶解させ、室温で３０分間撹拌した。得られた溶液を真
空で濃縮し、酢酸エチルおよび飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で、続いて水で抽出した。有機層
をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空で濃縮した。粗生成物をアトロプ異性体の混合物
としてさらなる精製なしで次のステップに使用した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５４０．１２［Ｍ＋
Ｈ］＋。
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４
，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］
ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（
６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（３−メチル−１
−（メチルスルホンアミド）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル）ピリジン−２
−イル）エチル）アセトアミド（１２０Ｈ）の合成：
【０６７４】
（Ｓ）−Ｎ−（５−（２−（１−アミノ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル
）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル
）−３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−イル）メタンスルホンアミド（１
２０Ｇ）を利用して、実施例３３の化合物（３３Ｆ）の合成について提示した方法に従っ
て、標題化合物（１２０Ｈ）をアトロプ異性体の混合物として調製した。
【化３６７】
2018141018.tif 000376
ＭＳ（ｍ／ｚ）７８６．１３［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１２１）
【化３６８】
2018141018.tif 000377
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−
（６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（３−メチル−
１−（メチルスルホンアミド）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル）ピリジン−
２−イル）エチル）アセトアミド（１２１）の合成：
【０６７５】
（Ｓ）−Ｎ−（５−（２−（１−アミノ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル
）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル
）−３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−イル）メタンスルホンアミド（１
２０Ｇ）および２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメ
チル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペン
タ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）酢酸を利用して、実施例３３の化合物（３３Ｆ
）の合成について提示した方法に従って、標題化合物（１２１）をアトロプ異性体の混合
物として調製した。
【化３６９】
2018141018.tif 000378
ＭＳ（ｍ／ｚ）８０４．１５［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１２２）
【化３７０】
2018141018.tif 000379
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（４−クロロ−１−メチル−３−（スルファモイルアミノ）−
１Ｈ−インダゾール−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−
１−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−
（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（１２２）の合成：
【０６７６】
１１９Ｂおよび２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−
４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸を利用して、実施
例１０の化合物１０Ａの合成について提示した方法に従って、標題化合物（１２２）をア
トロプ異性体の混合物として調製した。
【化３７１】
2018141018.tif 000380
ＭＳ（ｍ／ｚ）：８５９．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１２３）
【化３７２】
2018141018.tif 000381
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（４−クロロ−１−メチル−３−（（Ｎ−メチルスルファモイ
ル）アミノ）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブ
タ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）
エチル）−２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ
−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１
，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド（１２３）の合成：
【０６７７】
５７およびメチルスルファモイルクロリドを利用して、実施例７０における７０の合成
について提示した方法に従って、標題化合物（１２３）をアトロプ異性体の混合物として
調製した。
【化３７３】
2018141018.tif 000382
ＭＳ（ｍ／ｚ）８３５．８［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１２４）
【化３７４】
2018141018.tif 000383
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（４−クロロ−１−メチル−３−（メチルスルホンアミド）−
１Ｈ−インダゾール−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−
１−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−
（３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−
１−イル）アセトアミド（１２４）の合成：
【０６７８】
（Ｓ）−Ｎ−（７−（２−（１−アミノ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル
）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル
）−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンスルホンアミド（
１９Ｆ）および２−（３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１
Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸を利用して、実施例１０の化合物１０Ａの合成につい
て提示した方法に従って、標題化合物（１２４）をアトロプ異性体の混合物として調製し
た。
【化３７５】
2018141018.tif 000384
ＭＳ（ｍ／ｚ）８０４．１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１２５および１２６）
【化３７６】
2018141018.tif 000385
３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール（１２５Ａ）の合成：
【０６７９】
４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−オール（０．４１ｇ、３．
０ｍｍｏｌ）のトリクロロホスフェート（１．５ｍｌ）中溶液を、アルゴン下マイクロ波
反応器中２２５℃で１５分間加熱した。反応物を真空で濃縮し、０℃でｌ．０Ｎ  ＮａＯ
Ｈ水溶液にて注意深くクエンチし、ジクロロメタンで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で
乾燥し、濾過し、真空で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化
合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）１５７．１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
エチル２−（３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール−２−イ
ル）アセテートとエチル２−（３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イン
ダゾール−１−イル）アセテートとの１：５混合物（１２５Ｂ）の合成：
【０６８０】
３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール（１２５Ａ）のＤＭ
Ｆ（１．６ｍｌ）中溶液に、ＮａＨ（鉱油中６０％）（７４．９ｍｇ、１．９５ｍｍｏｌ
）を少しずつ添加した。室温で１５分間撹拌した後、ブロモ酢酸エチル（０．２２ｍｌ、
１．９５ｍｍｏｌ）を０℃で滴下添加した。反応物を室温に加温し、２時間撹拌した。反
応物を水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄した。有機層をＮａ２
ＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して
、標題化合物をエチル２−（３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダ
ゾール−２−イル）アセテートとエチル２−（３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒド
ロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセテートとの１：５混合物（１２５Ｂ）として得
た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２４３．１１［Ｍ＋Ｈ］＋。
２−（３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール−２−イル）酢
酸と２−（３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル
）酢酸との１：５混合物（１２５Ｃ）の合成：
【０６８１】
メタノール（２５０μｌ）中のエチル２−（３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒド
ロ−２Ｈ−インダゾール−２−イル）アセテートとエチル２−（３−クロロ−４，５，６
，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセテートとの１：５混合物（１
２５Ｂ）（１５ｍｇ、６１．８μｍｏｌ）に、２Ｍ  ＬｉＯＨ水溶液（６２μｌ）を添加
した。反応物を５０℃で１．５時間加熱した。混合物を真空で濃縮し、２−メチルテトラ
ヒドロフラン（２ｍＬ）および０．１Ｎ  ＨＣｌ（１．３ｍＬ）で抽出した。有機層をＮ
ａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空で濃縮した。粗生成物をさらなる精製なしで次のステ
ップに使用した。ＭＳ（ｍ／ｚ）２１５．１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（４−クロロ−１−メチル−３−（メチルスルホンアミド）−
１Ｈ−インダゾール−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−
１−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−
（３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール−２−イル）アセト
アミド（１２５Ｄ）および（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（４−クロロ−１−メチル−３−（
メチルスルホンアミド）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３
−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロ
フェニル）エチル）−２−（３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダ
ゾール−１−イル）アセトアミド（１２６）の合成。
【０６８２】
（Ｓ）−Ｎ−（７−（２−（１−アミノ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル
）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル
）−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンスルホンアミド（
１９Ｆ）の遊離塩基型および２−（３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−
インダゾール−２−イル）酢酸と２−（３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１
Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸との１：５混合物（１２５Ｃ）を利用して、実施例３
３の化合物３３Ｆの合成について提示した方法に従って、標題化合物（１２５Ｄおよび１
２６）をアトロプ異性体の混合物として共に調製した。位置異性体を逆相ＨＰＬＣにより
分離して、標題生成物を得た。（１２５Ｄ）：
【化３７７】
2018141018.tif 000386
ＭＳ（ｍ／ｚ）７７０．２４［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１２７）
【化３７８】
2018141018.tif 000387
Ｎ−（（Ｓ）−１−（６−（３−アミノ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−
（４−クロロ−１−メチル−３−（メチルスルホンアミド）−１Ｈ−インダゾール−７−
イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（（
３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，
５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾー
ル−１−イル）アセトアミド（１２７）の合成：
【０６８３】
２−メチルブタ−３−イン−２−アミンを利用して、実施例１４２の化合物１４２の合
成について提示した方法に従って、標題化合物（１２７）をアトロプ異性体の混合物とし
て調製した。
【化３７９】
2018141018.tif 000388
ＭＳ（ｍ／ｚ）８３８．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１２８）
【化３８０】
2018141018.tif 000389
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ２−（２−メチルブタ−３−イン−２−イル）エタン−１，２
−ジアミン（１２８Ａ）の合成：
【０６８４】
アルゴンを２−メチルブタ−３−イン−２−イルアセテート（１５．９６ｍｇ、１２６
．５μｍｏｌ）、塩化銅（０．７５ｍｇ、７．５９μｍｏｌ）、トリエチルアミン（１７
．６３μｌ、１２６．５μｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン（２０．７
３μｌ、１８９．７４μｍｏｌ）のＤＭＦ（０．２ｍｌ）中溶液に吹き込んだ。反応物を
マイクロ波反応器中１１０℃で５分間加熱した。反応物を室温に冷却し、次の反応に直接
使用した。
Ｎ−（（Ｓ）−１−（６−（３−アミノ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３−
（４−クロロ−１−メチル−３−（メチルスルホンアミド）−１Ｈ−インダゾール−７−
イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（（
３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，
５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾー
ル−１−イル）アセトアミド（１２８Ｂ）の合成：
【０６８５】
反応物中に、ＤＭＦ（０．２ｍＬ）中の１５７Ｆ（２０ｍｇ、２５．３μｍｏｌ）、Ｃ
ｕＩ（１ｍｇ、５．０６μｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（３．５５ｍｇ、５
．０６μｍｏｌ）を添加した。アルゴンを反応物に吹き込み、ジエチルアミン（３９μｌ
、３７９μｍｏｌ）を添加した。反応物をマイクロ波反応器中１２５℃で１５分間加熱し
た。過剰のアミンを真空下に除去し、生成物を逆相ＨＰＬＣにより精製して、標題生成物
１２８Ｂをアトロプ異性体の混合物として得た。
【化３８１】
2018141018.tif 000390
ＭＳ（ｍ／ｚ）９０８．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１２９）
【化３８２】
2018141018.tif 000391
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（４−クロロ−１−メチル−３−（メチルスルホンアミド）−
１Ｈ−インダゾール−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−
１−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−
（２，３−ジクロロフェニル）アセトアミド（１２９）の合成：
【０６８６】
１９Ｆおよび２−（２，３−ジクロロフェニル）酢酸を利用して、実施例１０における
１０Ａの合成にて提示した方法に従って、標題化合物（１２９）をアトロプ異性体の混合
物として調製した。
【化３８３】
2018141018.tif 000392
ＭＳ（ｍ／ｚ）７６２．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１３０）
【化３８４】
2018141018.tif 000393
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４
，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］
ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（
６−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（５−メトキシ−３−（メチ
ルスルホンアミド）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−イル）ピ
リジン−２−イル）エチル）アセトアミド（１３０）の合成：
【０６８７】
塩化メチレン０．５ｍＬに溶解させた化合物１１５Ｃ（１５ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）に
、トリエチルアミン（３７μＬ、０．２ｍｍｏｌ）を、続いてメタンスルホニルクロリド
（８μＬ、０．１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で３０分間撹拌した。反応物
を塩化メチレンおよび水で希釈した。有機層を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し
、濃縮した。残留物をメタノール１ｍＬに溶解させ、これに１５％ＮａＯＨ水溶液０．１
ｍＬを添加した。混合物を４０℃で終夜、次に６０℃で７時間撹拌した。溶媒を除去し、
残留物をＲＰ−ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物１３０を得た。
【化３８５】
2018141018.tif 000394
ＭＳ（ｍ／ｚ）：８０１．６５［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１３１）
【化３８６】
2018141018.tif 000395
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−ブロモ−６−（３，３−ジメチルブタ−１−イン
−１−イル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）カル
バメート（１３１Ａ）の合成：
【０６８８】
化合物１４Ａおよび３，３−ジメチルブタ−１−インを利用して、実施例４の化合物４
Ｆの合成について提示した方法に従って、標題化合物（１３１Ａ）を調製した。ＭＳ（ｍ
／ｚ）４９４．９２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−（３−アミノ−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−
インダゾール−７−イル）−６−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジ
ン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）カルバメート（１３１Ｂ
）の合成：
【０６８９】
化合物１３１Ａおよび化合物１９Ｃを利用して、実施例１９の化合物１９Ｅの合成につ
いて提示した方法に従って、標題化合物（１３１Ｂ）をアトロプ異性体の混合物として調
製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５９４．４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｓ）−７−（２−（１−アミノ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−６−
（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル）−４−クロロ−１
−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（１３１Ｃ）の合成：
【０６９０】
化合物１３１Ｂを利用して、実施例１０５の化合物１０５Ｃの合成について提示した方
法に従って、標題化合物（１３１Ｃ）をアトロプ異性体の混合物として調製した。ＭＳ（
ｍ／ｚ）４９４．２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−アミノ−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール
−７−イル）−６−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル
）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（
ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−
シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミ
ド（１３１Ｄ）の合成：
【０６９１】
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）酢酸および化合物１３１Ｃを利用して、実施例３７の化合物３
７Ｅの合成について提示した方法に従って、標題化合物１３１Ｄをアトロプ異性体の混合
物として調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）７４０．３５［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（４−クロロ−１−メチル−３−（メチルスルホンアミド）−
１Ｈ−インダゾール−７−イル）−６−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）
ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（（３ｂＳ
，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１
−イル）アセトアミド（１３１Ｅ）の合成：
【０６９２】
化合物１３１Ｄを利用して、実施例１９の化合物１９Ｄの合成について提示した方法に
従って、標題化合物（１３１Ｅ）を調製した。
【化３８７】
2018141018.tif 000396
ＭＳ（ｍ／ｚ）：８１８．１５［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１３２）
【化３８８】
2018141018.tif 000397
７−ブロモ−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（１３２Ａ）
の合成：
【０６９３】
４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（４．３ｇ、２６ｍｍｏ
ｌ）の濃硫酸（２６ｍｌ）中溶液を０℃に冷却し、次にＮ−ブロモスクシンイミド（４．
６４ｇ、２６ｍｍｏｌ）で３回に分けて処理した。反応物を室温にゆっくり上げ、１５時
間撹拌した。反応物を水で注意深くクエンチし、濾過し、濾液を中和した。次に中和した
溶液を酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗製材料をシ
リカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２４６
．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｎ−（７−ブロモ−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタン
スルホンアミド（１３２Ｂ）の合成：
【０６９４】
１３２Ａから出発して、実施例１０８の１０８Ｂと同様に、標題化合物を調製した。Ｍ
Ｓ（ｍ／ｚ）３２０．３［Ｍ−Ｈ］−。
【化３８９】
2018141018.tif 000398
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−
（３−（４−フルオロ−１−メチル−３−（メチルスルホンアミド）−１Ｈ−インダゾー
ル−７−イル）−６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジ
ン−２−イル）エチル）アセトアミド（１３２Ｃ）の合成：
【０６９５】
１３２Ｂ、１１７Ｂおよび２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−５，５−ジフルオロ−３−（ト
リフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４
］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）酢酸を利用して、実施例１１７の
化合物１１７Ｆの合成について提示した方法に従って、標題化合物（１３２Ｃ）をアトロ
プ異性体の混合物として調製した。
【化３９０】
2018141018.tif 000399
ＭＳ（ｍ／ｚ）８２２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（実施例１３３）
【化３９１】
2018141018.tif 000400
２−（（３ｂＳ，４ａＲ）−３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４
，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］
ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（
６−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）−３−（５−メチル−３−（メチル
スルホンアミド）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−イル）ピリ
ジン−２−イル）エチル）アセトアミド（１３３）の合成：
【０６９６】
化合物１１６Ａを利用して、実施例１９の化合物１９Ｄの合成について提示した方法に
従って、標題化合物（１３３）を調製した。
【化３９２】
2018141018.tif 000401
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㄰⸸楴쉦゠〰㤴㰶愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ볯銈볯袼볯覼裢醼裢袼볯銈볯钼裢꾂菣궃裢醼裢ꆃ菣ꮃ裢鎼裢袼菣膃菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯銈戼㹲醼볯銈苣뎃菣뺂菣ꮃ裢鞼裢ꒂ菣覼裢隼裢袼볯銈菣膃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯㲉牢ਾ菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢銼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼苣膃菣覼裢銼裢袼볯鎼뷯뎼戼㹲貼볯膽볯覼裢閼볯閼裢뢂菣ꮃ苣궃裢鎼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼裢鎼뷯貼볯貼볯膽볯閼裢㲒牢ਾ菣袃菣銃菣궃裢醼볯銈苣꾂菣鞃菣醃볯鎼볯钼볯랂苣궃菣뎃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꦃ苣벃菣銈戼㹲醼裢ꒂ菣覼苣뮂菣ꊂ菣覃볯醼볯馼볯꺁郥邈볯ચ䐼噉邀볯颼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†볯銈菣膃菣銈볯銈볯袃菣隃菣ꮃ苣뾂菣讃菣覼裢醼볯銈苣龃菣뺂菣ꮃ苣ꦈ铧鞁臣膀껥붖뻤㲋牢ਾ볯鞼볯꺁賥袐觧醼볯颼臣袐裦ꮁ臣蒁臣邏ꓧ鞁臣릖돦ꮁ뻥ꎁ臣膀꣦財賥袐觧袼볯鞼볯覼苣ꊂ戼㹲袃菣鞃闧Ꞁ뷤꺁럦袐觧ꢁ臣ꚁꫨ붣臣龁胣㲂牢ਾ䐼噉邀賥钼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㐱〱㠱琮晩㸢〲㠱㐱〱㠱琮晩ꃂ〰㐰㜹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲궼볯袼뷯込뷯覼볯鎼볯躼볯閼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀戼㹲 袼껥붖뻤醼볯邼볯㲉牢ਾ䐼噉邀賥钼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㐱〱㠱琮晩㸢〲㠱㐱〱㠱琮晩ꃂ〰㐰㠹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲钽뷯銽뷯銈菣膃菣袼볯醼볯覼裢醼裢袼볯銈볯钼裢꾂菣궃裢醼裢ꆃ菣ꮃ裢鎼裢袼菣膃菣릂菣㲫牢ਾ菣ꎂ菣ꊂ菣覃볯銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯鎼裢銃菣궃苣랂裢鎼裢ꆃ菣ꮃ戼㹲隃苣銈볯銈苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢銼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣㲫牢ਾ볯ꢂ菣ꮃ볯ꮂ菣邃菣벃菣袼볯颼볯ꆼ볯꺁郥邈볯ચ䐼噉邀볯颼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†볯뎼볯銈뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ볯醼裢袼볯銈볯鎼裢ꊂ菣躃裢钼裢꾂菣궃裢醼裢ꆃ菣ꮃ裢醼볯㲨牢ਾ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯鎼裢銃菣궃苣랂裢鎼裢ꆃ菣ꮃ菣뾂裢醼裢ꒂ菣銈볯銈戼㹲ꒂ菣覼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢銼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼苣膃菣覼苣ꮃ菣ꆃ菣㲼牢ਾ菣袼볯閼볯膀볯醼뷯螽胣邼볯醼볯銼뷯趽뷯貽볯銂苣꾂菣궃菣뾂菣袼볯趽볯覼臣袂臣뢂苣붂戼㹲鞃菣钃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣袼볯躼볯鞼볯趽볯膀볯躼볯邼볯趽뷯辽뷯覼臣뚺꟨閁臣龁胣랷郥ꦉ苣㲒牢ਾ볯莄臣랆跥鞁胣ꆃ苣뎃苣ꮃ菣ꎂ菣ꮃ苣궃菣覃볯鎼볯躼볯趽뷯膀볯躼볯邼볯趽뷯辽뷯覼苣뒻戼㹲许럦ꂊ臣龁胣ꢑ鯥ꦸ뫥ꞁ뗧鲤鋦貋臣龁뻥膀迥鲿럦袐觧銂藩뢅苣膃菣袼볯邼뷯겼볯ꞁ룥袇臣㲗牢ਾ胣뒰臣袂臣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒵臣膀鳧목臣뢒駧閁臣龁胣랂菣ꮂ苣ꮃ臣뺲ꏨ鞁臣膀꣦財賥袐觧銂戼㹲鞾臣芀볯뎼볯趽볯骽볯隼볯颼볯鎼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀戼㹲꺼裢袼볯銈볯銼裢袼볯뎼볯銈볯銈苣龃菣銈볯銈볯鎼볯閼裢뢂菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꢂ菣ꮃ볯㲉牢ਾ裢隼裢袼볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈菣膃菣隃苣銈볯銈苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼戼㹲銈볯銈苣궃菣銈볯銈菣膃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ苣뎃苣ꮃ菣ꎂ菣ꊂ菣覃볯㲈牢ਾ볯颼볯ꊼ볯꺁郥邈볯ચ䐼噉邀볯颼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ볯袼볯뎼볯銈볯銈볯鎼裢袼볯銈苣궃菣銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯ꆃ菣ꮃ苣㲹牢ਾ菣閃苣뎃苣龃菣覼裢醼볯銈苣뎃菣뺂菣ꮃ裢鞼裢ꒂ菣覼裢隼裢袼볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈菣膃戼㹲ꮃ菣뾂裢醼裢ꒂ菣銈볯銈苣ꮃ볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯鎼볯閼裢뢂菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣㲋牢ਾ菣覼苣膃菣覼苣ꮃ菣ꆃ菣袃볯醼볯邼볯膀볯邼뷯螽胣邼볯邼볯隼뷯趽뷯貽볯꺁볯ꎼ볯袼볯趽戼㹲겼볯궸뫦늶臣膀菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅볯醼뷯겼볯銂럦ꂊ臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ볯芙雩릒详㲌牢ਾ臣膀곦ꮁ鳧목臣莿룧鞁胣袃菣ꢂ菣袼볯邼뷯겼볯銂铧蒁臣肸뫥놅닦鞁臣膀꣦財賥袐觧銂뻥龁戼㹲芀볯뎼볯趽볯骽볯閼볯颼볯銼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀戼㹲꺼裢袼볯醼볯覼裢醼裢袼볯銈볯钼裢꾂菣궃裢醼裢ꆃ菣ꮃ裢鎼裢袼菣膃菣릂菣閃苣뎃苣龃菣㲉牢ਾ볯銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯鎼裢銃菣궃苣랂裢鎼裢ꆃ菣ꮃ菣뾂裢醼裢ꒂ戼㹲뎃裢醼裢ꒂ菣覼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢銼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼苣膃菣覼裢㲒牢ਾ볯銈볯袼볯芽볯貼볯膽볯覼裢鎼裢袼苣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯芽볯钼戼㹲貼볯膽볯閼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯ꢼ裢랂苣궃菣궃菣뮼볯貼볯붼苣꾂菣骃菣뾂볯醼볯銼裢莽볯㲽牢ਾ菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ苣袃苣龃菣袼볯颼볯ꎼ볯꺁郥邈볯ચ䐼噉邀볯颼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†닧붣臣꺼裢袼볯銈볯銼裢袼볯뎼볯銈볯銈苣龃菣銈볯銈볯鎼볯閼裢뢂菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯㲉牢ਾ苣膃菣覼裢隼裢袼볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈菣膃菣隃苣銈볯銈苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼菣ꪃ苣뎃裢鎼戼㹲銈苣ꮃ볯銈볯銈苣궃菣銈볯銈菣膃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ苣뎃苣ꮃ菣ꎂ菣㲳牢ਾ苣龃菣袼볯颼볯ꊼ胣閼볯趽뷯膀볯躼볯鞼볯趽뷯辽뷯覼臣꒼볯ꚼ볯醼뷯겼볯궸뫦늶臣膀볯銈戼㹲袼볯鎼뷯뎼볯钼뷯늼볯銈볯銈볯뢂菣ꮃ苣궃菣膃菣覼裢閼볯閼裢뢂菣ꮃ苣궃裢鎼뷯貼볯貼볯㲔牢ਾ뷯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢醼볯銈苣꾂菣鞃菣醃볯鎼볯钼볯랂苣궃菣뎃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꦃ戼㹲뺂菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣覼藩뢅볯銼볯趽뷯膀볯躼볯鞼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣ꢼ볯뒼볯袼볯钼볯鞼뷯㲍牢ਾ뷯膀볯躼볯馼볯趽뷯辽뷯覼苣膀뛧蒁臣뢂苣붂菣궃菣ꮃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯隼볯캖겼胣邼볯鎼볯㲘牢ਾ뷯趽뷯貽볯銂럦ꂊ臣龁胣ꢑ鯥ꦸ뫥ꞁ볯芙雩릒详鞁臣貾胣趏뿥랷郥ꦉ苣뺿臩鞁胣蚀鯧ꢼ볯겼戼㹲ꎼ臣袂苣뺲ꏨ鞁臣膀꣦財賥袐觧銂苣ꊂ苣蚃菣ꪂ菣벃臣袂臣ꊂ菣궃菣낕胦鎽臣랷郥ꦉ臣鞁臣㲦牢ਾ뻥龁胣㲂牢ਾ䐼噉邀賥钼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㐱〱㠱琮晩㸢〲㠱㐱〱㠱琮晩ꃂ〰㐰㤹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲궼볯袼뷯込뷯覼볯邼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣㲂牢ਾ†볯龮雦设볯颼볯覼戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄸㄴ㄰⸸楴≦㈾㄰ㄸㄴ㄰⸸楴쉦゠〰〵㰰愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ볯뎼볯銈뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ볯醼裢袼볯銈볯钼裢꾂菣궃裢醼裢ꆃ菣ꮃ裢鎼裢袼菣膃菣릂菣鮃戼㹲뎃苣龃菣覼裢醼볯銈苣뎃菣뺂菣ꮃ裢鞼裢ꒂ菣覼裢閼裢袼볯銈苣궃菣閃苣讃菣覼菣ꪃ苣뎃裢㲒牢ਾ볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯鎼볯閼裢뢂菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꢂ菣ꮃ볯ꮂ菣邃菣벃菣袼볯颼볯ꆼ볯꺁戼㹲袐裦骼㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 隌郥ꦉ볯鞼볯ꆼ臣袂臣銼裢꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ菣궃菣뢅苣ꦈ铧鞁臣膀껥붖뻤醼볯鞼臣隌郥ꦉ戼㹲醼볯鞼볯꺁郥邈臣ꒁ臣ꚁ迦몤臣龁雦閳臣鎾臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣ꊂ菣궃菣낕胦鎽臣랷郥ꦉ볯㲈牢ਾ볯颼볯ꆼ볯ꢁ臣ꚁꫨ붣臣龁胣궼볯袼뷯込뷯覼볯邼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣㲂牢ਾ볯뎼볯銈볯銈볯鞼裢袼볯銈볯醼裢ꊂ菣躃裢銼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼苣膃菣覼戼㹲銈볯銈볯銼裢꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈苣궃菣銈볯銈菣膃菣銈볯ꢼ裢㲒牢ਾ苣뎃菣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꒂ菣覼菣뾂菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯醼볯醼볯覼臣袐裦骼㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 隌郥ꦉ볯颼볯ꆼ苣ꦈ铧鞁臣膀껥붖뻤醼볯鞼臣隌郥ꦉ볯鞼볯ꎼ臣袐裦ꮁ臣蒁臣邏ꓧ鞁臣릖戼㹲閳臣鎾臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣ꊂ菣궃菣낕胦鎽臣랷郥ꦉ볯醼볯醼볯覼臣鞁臣뾪ꏨ鞁臣芀볯뎼볯㲈牢ਾ뷯込뷯覼볯邼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣㲂牢ਾ볯銈볯袼볯覼裢醼裢袼볯銈볯钼裢꾂菣궃裢醼裢ꆃ菣ꮃ裢鎼裢袼菣膃菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯銈戼㹲醼볯銈苣뎃菣뺂菣ꮃ裢鞼裢ꒂ菣覼裢閼裢袼볯銈苣궃菣閃苣讃菣覼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢㲒牢ਾ볯銈볯鎼볯閼裢뢂菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꢂ菣ꮃ볯銈볯銈볯袼볯芽볯貼볯膽볯覼裢鎼裢袼苣閃戼㹲ꮃ苣궃菣膃菣覼裢閼볯閼裢뢂菣ꮃ苣궃裢鎼뷯貼볯貼볯膽볯閼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯ꢼ裢랂苣㲯牢ਾ菣鞃菣醃볯鎼볯钼볯랂苣궃菣뎃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ苣袃苣龃菣袼戼㹲醼볯醼볯覼臣袐裦骼㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 隌郥ꦉ볯颼볯ꊼ臣袂臣銼裢袼볯鎼뷯뎼볯钼뷯늼볯銈볯銈볯뢂菣ꮃ苣궃菣膃菣覼裢閼볯閼戼㹲銈苣閃菣ꪂ菣銈볯芽볯钼볯钼뷯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢醼볯銈苣꾂菣鞃菣醃볯鎼볯钼볯랂苣㲯牢ਾ菣骃菣뾂볯醼볯銼裢莽볯钃菣뺂菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣覼藩뢅苣ꦈ铧鞁臣膀껥붖뻤醼볯鞼臣隌郥ꦉ戼㹲醼볯鞼볯꺁郥邈臣ꒁ臣ꚁ迦몤臣龁雦閳臣鎾臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣ꊂ菣궃菣낕胦鎽臣랷郥ꦉ볯㲈牢ਾ볯颼볯ꎼ볯ꢁ臣ꚁꫨ붣臣龁胣㲂牢ਾ䐼噉邀賥钼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㐱〱㠱琮晩㸢〲㠱㐱〱㠱琮晩ꃂ〰㔰㄰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲궼볯袼뷯込뷯覼볯钼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣㲂牢ਾ†볯龮雦设볯颼볯覼戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄸㄴ㄰⸸楴≦㈾㄰ㄸㄴ㄰⸸楴쉦゠〰〵㰲愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ볯銈볯閼裢隃菣ꊃ裢隼裢ꆃ菣ꮃ菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼苣붂苣뎃菣ꪃ菣銈볯貼볯銈苣ꪂ菣袼戼㹲醼볯銼볯覼臣袐裦骼㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 ꆄ냦閃苣ꮃ藩袼볯躼볯螽胣銼볯趽뷯辽뷯覼胣閼裢隃菣ꊃ裢隼裢ꆃ菣ꮃ菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꊂ戼㹲龃菣袼볯躼볯螽胣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