(57)【要約】      （修正有）【課題】駆動電圧が低い発光素子の製造に有用な組成物の提供。【解決手段】式（１）で表わされる金属錯体と、他の芳香族環を有するＲｈ、Ｐｄ、Ｉｒ、又はＰｔ金属錯体を含む２種以上金属錯体を含有する組成物。2018083940.tif 000097［式中、Ｍは、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｉｒ又はＰｔ原子を表す。ｎ１は１以上の整数、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。Ｅ１は、Ｃ又はＮを表す。環Ｂは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表す。Ｚ１Ａは、＝Ｎ−で表される基等を表す。Ａｒ１Ａは、環状の置換基を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表される金属錯体と、式（２）で表される金属錯体の２種以上と、を含有する、組成物。
【化１】
2018083940.tif 000083
［式中、
Ｍは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。
Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１は、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｅ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｂは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｂが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｚ１Ａは、＝Ｎ−で表される基又は＝Ｃ（ＲＺ１Ａ）−で表される基を表す。Ｚ１Ａが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。ＲＺ１Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ１Ａは、式（Ａｒ−１Ａ）で表される基を表す。Ａｒ１Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化２】
2018083940.tif 000084
［式中、
環Ａは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化３】
2018083940.tif 000085
［式中、
Ｍ２は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ３は１以上の整数を表し、ｎ４は０以上の整数を表し、ｎ３＋ｎ４は２又は３である。
Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ３＋ｎ４は３であり、Ｍ２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ３＋ｎ４は２である。
Ｅ４は、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｅ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ１は、６員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ１が有していてもよい置換基と環Ｌ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ１及び環Ｌ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、置換基として式（１−Ｔ）で表される基を有する。式（１−Ｔ）で表される基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａ３−Ｇ２−Ａ４は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ３及びＡ４は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ２は、単結合、又は、Ａ３及びＡ４とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ３−Ｇ２−Ａ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化４】
2018083940.tif 000086
［式中、Ｒ１Ｔは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項２】
前記式（１）で表される金属錯体が、式（１−１）で表される金属錯体である、請求項１に記載の組成物。
【化５】
2018083940.tif 000087
［式中、
Ｍ、Ｚ１Ａ、ｎ１、ｎ２、Ｒ１、Ａｒ１Ａ及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
環Ｂ１は、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表し、Ｅ１Ｂ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ及びＥ４Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１Ｂ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ及びＥ４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１Ｂは存在しない。Ｅ２Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２Ｂは存在しない。Ｅ３Ｂが窒素原子の場合、Ｒ３Ｂは存在しない。Ｅ４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ４Ｂは存在しない。
Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１ＢとＲ２Ｂ、Ｒ２ＢとＲ３Ｂ、及び、Ｒ３ＢとＲ４Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項３】
前記式（１−１）で表される金属錯体が、式（１−２）で表される金属錯体である、請求項２に記載の組成物。
【化６】
2018083940.tif 000088
［式中、Ｍ、Ｚ１Ａ、ｎ１、ｎ２、Ｒ１、Ａｒ１Ａ、Ａ１−Ｇ１−Ａ２、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂは、前記と同じ意味を表す。］
【請求項４】
前記式（Ａｒ−１Ａ）で表される基が、式（Ａｒ−２Ａ）で表される基である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。
【化７】
2018083940.tif 000089
［式中、Ｒ２及びＲ３は、前記と同じ意味を表す。
環Ａ１は、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表し、Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ及びＥ３Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１Ａが窒素原子の場合、Ｒ１Ａは存在しない。Ｅ２Ａが窒素原子の場合、Ｒ２Ａは存在しない。Ｅ３Ａが窒素原子の場合、Ｒ３Ａは存在しない。
Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１ＡとＲ２Ａ、及び、Ｒ２ＡとＲ３Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項５】
前記式（Ａｒ−２Ａ）で表される基が、式（Ａｒ−３Ａ）で表される基である、請求項４に記載の組成物。
【化８】
2018083940.tif 000090
［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは、前記と同じ意味を表す。］
【請求項６】
前記式（２）で表される金属錯体が、式（２−Ｂ）で表される金属錯体である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物。
【化９】
2018083940.tif 000091
［式中、
Ｍ２、ｎ３、ｎ４及びＡ３−Ｇ２−Ａ４は、前記と同じ意味を表す。
環Ｌ１Ｂは、ピリジン環又はピリミジン環を表し、環Ｌ２Ｂは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表し、Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３Ｂ及びＥ２４Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３Ｂ及びＥ２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１１Ｂは存在しない。Ｅ１２Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１２Ｂは存在しない。Ｅ１３Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１３Ｂは存在しない。Ｅ１４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１４Ｂは存在しない。Ｅ２１Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２１Ｂは存在しない。Ｅ２２Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２２Ｂは存在しない。Ｅ２３Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２３Ｂは存在しない。Ｅ２４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２４Ｂは存在しない。
Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子又は式（１−Ｔ）で表される基を表す。Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＢとＲ１２Ｂ、Ｒ１２ＢとＲ１３Ｂ、Ｒ１３ＢとＲ１４Ｂ、Ｒ１１ＢとＲ２１Ｂ、Ｒ２１ＢとＲ２２Ｂ、Ｒ２２ＢとＲ２３Ｂ、及び、Ｒ２３ＢとＲ２４Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（１−Ｔ）で表される基である。］
【請求項７】
前記式（２−Ｂ）で表される金属錯体が、式（２−Ｂ１）で表される金属錯体、式（２−Ｂ２）で表される金属錯体、式（２−Ｂ３）で表される金属錯体、式（２−Ｂ４）で表される金属錯体又は式（２−Ｂ５）で表される金属錯体である、請求項６に記載の組成物。
【化１０】
2018083940.tif 000092
［式中、
Ｍ２、ｎ３、ｎ４、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ、Ｒ２４Ｂ及びＡ３−Ｇ２−Ａ４は、前記と同じ意味を表す。
ｎ３１及びｎ３２は、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、ｎ３１＋ｎ３２は２又は３である。Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ３１＋ｎ３２は３であり、Ｍ２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ３１＋ｎ３２は２である。
Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７Ｂ及びＲ１８Ｂは、それぞれ独立に、水素原子又は式（１−Ｔ）で表される基を表す。Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７Ｂ及びＲ１８Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１５ＢとＲ１６Ｂ、Ｒ１６ＢとＲ１７Ｂ、及び、Ｒ１７ＢとＲ１８Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、式（２−Ｂ１）及び式（２−Ｂ３）中、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（１−Ｔ）で表される基であり、式（２−Ｂ２）中、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（１−Ｔ）で表される基であり、式（２−Ｂ４）中、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（１−Ｔ）で表される基であり、式（２−Ｂ５）中、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（１−Ｔ）で表される基である。］
【請求項８】
前記Ｒ１Ｔが、置換基を有していてもよいアルキル基、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、又は、式（Ｄ−Ｃ）で表される基である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の組成物。
【化１１】
2018083940.tif 000093
［式中、
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２及びｍＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
【化１２】
2018083940.tif 000094
［式中、
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＧＤＡは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
【化１３】
2018083940.tif 000095
［式中、
ｍＤＡ１は、０以上の整数を表す。
ＡｒＤＡ１は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項９】
式（Ｈ−１）で表される化合物を更に含有する、請求項１〜８のいずれか一項に記載の組成物。
【化１４】
2018083940.tif 000096
［式中、
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１及びｎＨ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上１０以下の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、−［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＨ２は、−Ｎ（−ＬＨ２１−ＲＨ２１）−で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項１０】
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、請求項１〜９のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の組成物を含有する発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、組成物及びそれを用いた発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能であり、研究開発が行われている。例えば、特許文献１には、下記式で表される金属錯体（Ｂ）及び金属錯体（Ｒ）を含む組成物を含有する発光層を有する発光素子が記載されている。
【０００３】
【化１】
2018083940.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１１−２５３９８０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、上述した発光素子は、駆動電圧が必ずしも十分に低く抑えられていない。
【０００６】
そこで、本発明は、駆動電圧が低い発光素子を提供することを目的とする。本発明はまた、駆動電圧が低い発光素子の製造に有用な組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、以下の［１］〜［１１］を提供する。
［１］式（１）で表される金属錯体と、式（２）で表される金属錯体の２種以上と、を含有する、組成物。
【化２】
2018083940.tif 000003
［式中、
Ｍは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。
Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１は、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｅ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｂは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｂが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｚ１Ａは、＝Ｎ−で表される基又は＝Ｃ（ＲＺ１Ａ）−で表される基を表す。Ｚ１Ａが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。ＲＺ１Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ１Ａは、式（Ａｒ−１Ａ）で表される基を表す。Ａｒ１Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化３】
2018083940.tif 000004
［式中、
環Ａは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化４】
2018083940.tif 000005
［式中、
Ｍ２は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ３は１以上の整数を表し、ｎ４は０以上の整数を表し、ｎ３＋ｎ４は２又は３である。
Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ３＋ｎ４は３であり、Ｍ２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ３＋ｎ４は２である。
Ｅ４は、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｅ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ１は、６員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ１が有していてもよい置換基と環Ｌ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ１及び環Ｌ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、置換基として式（１−Ｔ）で表される基を有する。式（１−Ｔ）で表される基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａ３−Ｇ２−Ａ４は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ３及びＡ４は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ２は、単結合、又は、Ａ３及びＡ４とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ３−Ｇ２−Ａ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化５】
2018083940.tif 000006
［式中、Ｒ１Ｔは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［２］前記式（１）で表される金属錯体が、式（１−１）で表される金属錯体である、［１］に記載の組成物。
【化６】
2018083940.tif 000007
［式中、
Ｍ、Ｚ１Ａ、ｎ１、ｎ２、Ｒ１、Ａｒ１Ａ及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
環Ｂ１は、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表し、Ｅ１Ｂ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ及びＥ４Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１Ｂ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ及びＥ４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１Ｂは存在しない。Ｅ２Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２Ｂは存在しない。Ｅ３Ｂが窒素原子の場合、Ｒ３Ｂは存在しない。Ｅ４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ４Ｂは存在しない。
Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１ＢとＲ２Ｂ、Ｒ２ＢとＲ３Ｂ、及び、Ｒ３ＢとＲ４Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［３］前記式（１−１）で表される金属錯体が、式（１−２）で表される金属錯体である、［２］に記載の組成物。
【化７】
2018083940.tif 000008
［式中、Ｍ、Ｚ１Ａ、ｎ１、ｎ２、Ｒ１、Ａｒ１Ａ、Ａ１−Ｇ１−Ａ２、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂは、前記と同じ意味を表す。］
［４］前記式（Ａｒ−１Ａ）で表される基が、式（Ａｒ−２Ａ）で表される基である、［１］〜［３］のいずれかに記載の組成物。
【化８】
2018083940.tif 000009
［式中、Ｒ２及びＲ３は、前記と同じ意味を表す。
環Ａ１は、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表し、Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ及びＥ３Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１Ａが窒素原子の場合、Ｒ１Ａは存在しない。Ｅ２Ａが窒素原子の場合、Ｒ２Ａは存在しない。Ｅ３Ａが窒素原子の場合、Ｒ３Ａは存在しない。
Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１ＡとＲ２Ａ、及び、Ｒ２ＡとＲ３Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［５］前記式（Ａｒ−２Ａ）で表される基が、式（Ａｒ−３Ａ）で表される基である、［４］に記載の組成物。
【化９】
2018083940.tif 000010
［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは、前記と同じ意味を表す。］
［６］前記式（２）で表される金属錯体が、式（２−Ｂ）で表される金属錯体である、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
【化１０】
2018083940.tif 000011
［式中、
Ｍ２、ｎ３、ｎ４及びＡ３−Ｇ２−Ａ４は、前記と同じ意味を表す。
環Ｌ１Ｂは、ピリジン環又はピリミジン環を表し、環Ｌ２Ｂは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表し、Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３Ｂ及びＥ２４Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３Ｂ及びＥ２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１１Ｂは存在しない。Ｅ１２Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１２Ｂは存在しない。Ｅ１３Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１３Ｂは存在しない。Ｅ１４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１４Ｂは存在しない。Ｅ２１Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２１Ｂは存在しない。Ｅ２２Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２２Ｂは存在しない。Ｅ２３Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２３Ｂは存在しない。Ｅ２４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２４Ｂは存在しない。
Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子又は式（１−Ｔ）で表される基を表す。Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＢとＲ１２Ｂ、Ｒ１２ＢとＲ１３Ｂ、Ｒ１３ＢとＲ１４Ｂ、Ｒ１１ＢとＲ２１Ｂ、Ｒ２１ＢとＲ２２Ｂ、Ｒ２２ＢとＲ２３Ｂ、及び、Ｒ２３ＢとＲ２４Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（１−Ｔ）で表される基である。］
［７］前記式（２−Ｂ）で表される金属錯体が、式（２−Ｂ１）で表される金属錯体、式（２−Ｂ２）で表される金属錯体、式（２−Ｂ３）で表される金属錯体、式（２−Ｂ４）で表される金属錯体又は式（２−Ｂ５）で表される金属錯体である、［６］に記載の組成物。
【化１１】
2018083940.tif 000012
［式中、
Ｍ２、ｎ３、ｎ４、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ、Ｒ２４Ｂ及びＡ３−Ｇ２−Ａ４は、前記と同じ意味を表す。
ｎ３１及びｎ３２は、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、ｎ３１＋ｎ３２は２又は３である。Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ３１＋ｎ３２は３であり、Ｍ２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ３１＋ｎ３２は２である。
Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７Ｂ及びＲ１８Ｂは、それぞれ独立に、水素原子又は式（１−Ｔ）で表される基を表す。Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７Ｂ及びＲ１８Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１５ＢとＲ１６Ｂ、Ｒ１６ＢとＲ１７Ｂ、及び、Ｒ１７ＢとＲ１８Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、式（２−Ｂ１）及び式（２−Ｂ３）中、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（１−Ｔ）で表される基であり、式（２−Ｂ２）中、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（１−Ｔ）で表される基であり、式（２−Ｂ４）中、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（１−Ｔ）で表される基であり、式（２−Ｂ５）中、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（１−Ｔ）で表される基である。］
［８］前記Ｒ１Ｔが、置換基を有していてもよいアルキル基、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、又は、式（Ｄ−Ｃ）で表される基である、［１］〜［７］のいずれかに記載の組成物。
【化１２】
2018083940.tif 000013
［式中、
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２及びｍＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
【化１３】
2018083940.tif 000014
［式中、
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＧＤＡは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
【化１４】
2018083940.tif 000015
［式中、
ｍＤＡ１は、０以上の整数を表す。
ＡｒＤＡ１は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［９］式（Ｈ−１）で表される化合物を更に含有する、［１］〜［８］のいずれかに記載の組成物。
【化１５】
2018083940.tif 000016
［式中、
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１及びｎＨ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上１０以下の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、−［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＨ２は、−Ｎ（−ＬＨ２１−ＲＨ２１）−で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［１０］正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、［１］〜［９］のいずれかに記載の組成物。
［１１］［１］〜［１０］のいずれかに記載の組成物を含有する発光素子。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、駆動電圧が低い発光素子を提供することができる。また、本発明によれば、駆動電圧が低い発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【００１０】
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
【００１１】
Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表す。
【００１２】
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
【００１３】
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
【００１４】
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０３以上（例えば１×１０３〜１×１０８）である重合体を意味する。
【００１５】
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
【００１６】
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合、発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介して高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
【００１７】
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０４以下の化合物を意味する。
【００１８】
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
【００１９】
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜５０であり、好ましくは１〜３０であり、より好ましくは１〜１５であり、更に好ましくは１〜１０である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは３〜１５であり、更に好ましくは３〜１０である。
アルキル基は、置換基を有していてもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２−エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−プロピルヘプチル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ヘキシルデシル基、ドデシル基等が挙げられる。また、アルキル基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。このようなアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３−フェニルプロピル基、３−（４−メチルフェニル）プロピル基、３−（３，５−ジ−ヘキシルフェニル）プロピル基、６−エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
【００２０】
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜２０であり、より好ましくは６〜１０である。
アリール基は、置換基を有していてもよい。アリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−フェニルフェニル基等が挙げられる。また、アリール基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
【００２１】
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜４０であり、好ましくは４〜１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基等が挙げられる。また、アルコキシ基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよい。シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００２２】
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜４８である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよい。アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、１−アントラセニルオキシ基、９−アントラセニルオキシ基、１−ピレニルオキシ基等が挙げられる。また、アリールオキシ基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
【００２３】
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
【００２４】
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは４〜２０である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよい。１価の複素環基としては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基等が挙げられる。また、１価の複素環基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基であってもよい。
【００２５】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
【００２６】
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、二置換アミノ基が好ましい。二置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
二置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（４−メチルフェニル）アミノ基、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
【００２７】
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜３０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよい。アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、７−オクテニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルケニル基としては、例えば、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロオクタトリエニル基、ノルボルニレニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
【００２８】
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜２０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよい。アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルキニル基としては、例えば、シクロオクチニル基等が挙げられる。
【００２９】
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。アリーレン基は、好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−２０）で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００３０】
【化１６】
2018083940.tif 000017
【００３１】
【化１７】
2018083940.tif 000018
【００３２】
【化１８】
2018083940.tif 000019
【００３３】
【化１９】
2018083940.tif 000020
【００３４】
式中、Ｒ及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基である。複数存在するＲ及びＲａは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒａ同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。
【００３５】
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは、３〜２０であり、より好ましくは、４〜１５である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよい。２価の複素環基としては、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール又はトリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられる。また、２価の複素環基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基であってもよい。２価の複素環基は、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−３４）で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００３６】
【化２０】
2018083940.tif 000021
【００３７】
【化２１】
2018083940.tif 000022
【００３８】
【化２２】
2018083940.tif 000023
【００３９】
【化２３】
2018083940.tif 000024
【００４０】
【化２４】
2018083940.tif 000025
【００４１】
【化２５】
2018083940.tif 000026
【００４２】
【化２６】
2018083940.tif 000027
【００４３】
式中、Ｒ及びＲａは、前記と同じ意味を表す。
【００４４】
「架橋基」とは、加熱処理、紫外線照射処理、近紫外線照射処理、可視光照射処理、赤外線照射処理、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基である。架橋基は、好ましくは、式（Ｂ−１）〜（Ｂ−１７）のいずれかで表される基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。
【００４５】
【化２７】
2018083940.tif 000028
【００４６】
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
【００４７】
＜式（１）で表される金属錯体＞
式（１）で表される金属錯体は、通常、室温（２５℃）で燐光発光性を示す金属錯体であり、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。
【００４８】
式（１）で表される金属錯体は、中心金属であるＭと、添え字ｎ１でその数を規定されている配位子と、添え字ｎ２でその数を規定されている配位子とから構成されている。
【００４９】
Ｍは、本実施形態の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
【００５０】
Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
【００５１】
Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１は２であることが好ましい。
【００５２】
Ｅ１は、炭素原子であることが好ましい。
【００５３】
環Ｂにおける芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
環Ｂにおける芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、インデン環、フルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環及びこれらの環が縮合した環が挙げられる。環Ｂにおける芳香族炭化水素環は、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、インデン環、フルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【００５４】
環Ｂにおける芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常４〜６０であり、好ましくは４〜２０である。
環Ｂにおける芳香族複素環としては、ピロール環、ジアゾール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、インドール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環及びこれらの環に芳香環が縮合した環が挙げられる。環Ｂにおける芳香族複素環は、好ましくは、ピロール環、ジアゾール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、インドール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【００５５】
環Ｂは、本実施形態の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、５員若しくは６員の芳香族炭化水素環、又は、５員若しくは６員の芳香族複素環であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、特に好ましくはベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。環Ｂが６員の芳香族複素環である場合、Ｅ１は炭素原子であることが好ましい。
【００５６】
環Ｂが有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が更に好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が特に好ましく、アリール基がとりわけ好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００５７】
環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、フルオレニル基又はピレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００５８】
環Ｂが有していてもよい置換基における１価の複素環基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基又はカルバゾリル基がより好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基又はトリアジニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００５９】
環Ｂが有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００６０】
環Ｂが有していてもよい置換基のうち、アリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基としては、本実施形態の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）又は（Ｄ−Ｃ）で表される基が好ましく、式（Ｄ−Ａ）又は（Ｄ−Ｃ）で表される基がより好ましい。
【００６１】
［式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）又は（Ｄ−Ｃ）で表される基］
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、通常１０以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは２以下の整数であり、更に好ましくは０又は１である。ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、同一の整数であることが好ましく、ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、同一の整数であることがより好ましい。
【００６２】
ＧＤＡは、好ましくは式（ＧＤＡ−１１）〜式（ＧＤＡ−１５）で表される基であり、より好ましくは式（ＧＤＡ−１１）〜式（ＧＤＡ−１４）で表される基であり、更に好ましくは式（ＧＤＡ−１１）又は式（ＧＤＡ−１４）で表される基であり、特に好ましくは式（ＧＤＡ−１１）で表される基である。
【００６３】
【化２８】
2018083940.tif 000029
【００６４】
式中、
＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒＤＡ１、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ１、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ２、又は、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ３との結合を表す。
＊＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒＤＡ２、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ２、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ４、又は、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ６との結合を表す。
＊＊＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒＤＡ３、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ３、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ５、又は、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ７との結合を表す。
ＲＤＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲＤＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
【００６５】
ＲＤＡは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００６６】
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７は、好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はカルバゾールジイル基であり、より好ましくは式（Ａ−１）〜式（Ａ−３）、式（Ａ−８）、式（Ａ−９）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１１）、式（ＡＡ−３３）又は式（ＡＡ−３４）で表される基であり、更に好ましくは式（ＡｒＤＡ−１）〜式（ＡｒＤＡ−５）で表される基であり、特に好ましくは式（ＡｒＤＡ−１）〜式（ＡｒＤＡ−３）で表される基であり、とりわけ好ましくは式（ＡｒＤＡ−１）で表される基である。
【００６７】
【化２９】
2018083940.tif 000030
【００６８】
式中、
ＲＤＡは前記と同じ意味を表す。
ＲＤＢは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＤＢが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
【００６９】
ＲＤＢは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００７０】
ＴＤＡは、好ましくは式（ＴＤＡ−１）〜式（ＴＤＡ−３）で表される基であり、より好ましくは式（ＴＤＡ−１）で表される基である。
【００７１】
【化３０】
2018083940.tif 000031
【００７２】
式中、ＲＤＡ及びＲＤＢは前記と同じ意味を表す。
【００７３】
式（Ｄ−Ａ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ−Ａ１）〜式（Ｄ−Ａ４）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ−Ａ１）、式（Ｄ−Ａ３）又は式（Ｄ−Ａ４）で表される基であり、更に好ましくは式（Ｄ−Ａ１）又は式（Ｄ−Ａ４）で表される基であり、特に好ましくは式（Ｄ−Ａ１）で表される基である。
【００７４】
【化３１】
2018083940.tif 000032
【００７５】
式中、
Ｒｐ１、Ｒｐ２、Ｒｐ３及びＲｐ４は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒｐ１、Ｒｐ２及びＲｐ４が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０〜４の整数を表す。複数存在するｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。
【００７６】
式（Ｄ−Ｂ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ−Ｂ１）〜式（Ｄ−Ｂ３）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ−Ｂ１）又は式（Ｄ−Ｂ３）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ｄ−Ｂ１）で表される基である。
【００７７】
【化３２】
2018083940.tif 000033
【００７８】
式中、
Ｒｐ１、Ｒｐ２及びＲｐ３は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒｐ１及びＲｐ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表す。ｎｐ１及びｎｐ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【００７９】
式（Ｄ−Ｃ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）〜式（Ｄ−Ｃ４）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）〜式（Ｄ−Ｃ３）で表される基であり、更に好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）又は式（Ｄ−Ｃ２）で表される基であり、特に好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）で表される基である。
【００８０】
【化３３】
2018083940.tif 000034
【００８１】
式中、
Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ４は、０〜４の整数を表し、ｎｐ５は０〜５の整数を表し、ｎｐ６は０〜５の整数を表す。
【００８２】
ｎｐ１は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。ｎｐ４は、好ましくは０〜２の整数である。ｎｐ５は、好ましくは１〜３の整数である。ｎｐ６は、好ましくは０〜２の整数である。
【００８３】
Ｒｐ１、Ｒｐ２、Ｒｐ３、Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６は、好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基である。
【００８４】
式（Ｄ−Ａ）で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ａ−１）〜式（Ｄ−Ａ−１２）で表される基が挙げられる。
【００８５】
【化３４】
2018083940.tif 000035
【００８６】
【化３５】
2018083940.tif 000036
【００８７】
式中、ＲＤは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基又はシクロへキシルオキシ基を表す。ＲＤが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
【００８８】
式（Ｄ−Ｂ）で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ｂ−１）〜式（Ｄ−Ｂ−４）で表される基が挙げられる。
【００８９】
【化３６】
2018083940.tif 000037
【００９０】
式中、ＲＤは前記と同じ意味を表す。
【００９１】
式（Ｄ−Ｃ）で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ｃ−１）〜式（Ｄ−Ｃ−１３）で表される基が挙げられる。
【００９２】
【化３７】
2018083940.tif 000038
【００９３】
式中、ＲＤは前記と同じ意味を表す。
【００９４】
ＲＤはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基であることが好ましい。
【００９５】
環Ｂが有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、式（１）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長になるので、環を形成しないことが好ましい。
【００９６】
環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が更に好ましく、アルキル基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００９７】
環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００９８】
Ｚ１Ａは、好ましくは、＝Ｎ−で表される基である。
【００９９】
ＲＺ１Ａは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、特に好ましくは、水素原子であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１００】
ＲＺ１Ａにおけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１０１】
ＲＺ１Ａが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１０２】
Ｒ１は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１０３】
Ｒ１におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１０４】
Ｒ１がアルキル基の場合、Ｒ１が有していてもよい置換基としては、好ましくは、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、更に好ましくは、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１０５】
Ｒ１がアルキル基の場合において、Ｒ１が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１０６】
Ｒ１におけるアルキル基は、置換基を有さないアルキル基であることが好ましい。
【０１０７】
Ｒ１がアルキル基以外の場合、Ｒ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１０８】
［（式Ａｒ−１Ａ）で表される基］
環Ａにおける芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲は、環Ｂにおける芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲と同じである。環Ａにおける芳香族複素環の例及び好ましい範囲は、環Ｂにおける芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１０９】
環Ａは、本実施形態の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、５員若しくは６員の芳香族炭化水素環、又は、５員若しくは６員の芳香族複素環であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、特に好ましくはベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【０１１０】
環Ａが有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が更に好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１１１】
環Ａが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１１２】
環Ａが有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、式（１）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長になるので、環を形成しないことが好ましい。
【０１１３】
環Ａが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１１４】
Ｒ２及びＲ３は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１１５】
Ｒ２及びＲ３におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１１６】
Ｒ２及びＲ３におけるアルキル基は、合成が容易なので、好ましくは、炭素原子数１〜７のアルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数１〜５のアルキル基であり、更に好ましくは、炭素原子数１〜３のアルキル基であり、これらの基は置換基を有さないことが特に好ましい。
【０１１７】
Ｒ２及びＲ３が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１１８】
Ｒ２とＲ３とは、同一であることが好ましい。
【０１１９】
式（Ａｒ−１Ａ）で表される基は、本実施形態の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、式（Ａｒ−２Ａ）で表される基である。
【０１２０】
Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ及びＥ３Ａは、好ましくは、炭素原子である。
【０１２１】
Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１２２】
Ｒ１Ａ及びＲ３Ａは、特に好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、とりわけ好ましくは、水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ２Ａは、特に好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、とりわけ好ましくは、水素原子又はアルキル基であり、殊更に好ましくは、水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１２３】
Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａにおけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１２４】
Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１２５】
Ｒ１ＡとＲ２Ａ、及び、Ｒ２ＡとＲ３Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
【０１２６】
環Ａ１がピリジン環である場合、Ｅ１Ａが窒素原子であるピリジン環が好ましい。
環Ａ１がジアザベンゼン環である場合、Ｅ１Ａ及びＥ３Ａが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
環Ａ１は、ベンゼン環が好ましい。
【０１２７】
［アニオン性の２座配位子］
Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。但し、Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ１でその数を定義されている配位子とは異なる。
【０１２８】
【化３８】
2018083940.tif 000039
【０１２９】
【化３９】
2018083940.tif 000040
【０１３０】
【化４０】
2018083940.tif 000041
【０１３１】
式中、
＊は、Ｍと結合する部位を表す。
ＲＬ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＬ１は、同一でも異なっていてもよい。
ＲＬ２は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３２】
ＲＬ１は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はフッ素原子であり、より好ましくは水素原子又はアルキル基であり、更に好ましくは、水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３３】
ＲＬ２は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３４】
＜式（１−１）で表される金属錯体＞
式（１）で表される金属錯体は、本実施形態の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、式（１−１）で表される金属錯体である。
【０１３５】
Ｅ１Ｂ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ及びＥ４Ｂは、炭素原子であることが好ましい。
【０１３６】
Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子がより好ましく、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１３７】
Ｒ１Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂは、特に好ましくは、水素原子又はアルキル基であり、とりわけ好ましくは、水素原子であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
Ｒ２Ｂは、特に好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、とりわけ好ましくは、水素原子又はアリール基であり、殊更に好ましくは、水素原子であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１３８】
Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂにおけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１３９】
Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１４０】
環Ｂ１がピリジン環である場合、環Ｂ１は、Ｅ１Ｂが窒素原子であるピリジン環、Ｅ２Ｂが窒素原子であるピリジン環、又は、Ｅ３Ｂが窒素原子であるピリジン環であることが好ましく、Ｅ２Ｂが窒素原子であるピリジン環であることがより好ましい。
環Ｂ１がジアザベンゼン環である場合、環Ｂ１は、Ｅ２Ｂ及びＥ４Ｂが窒素原子であるピリミジン環、又は、Ｅ１Ｂ及びＥ３Ｂが窒素原子であるピリミジン環であることが好ましく、Ｅ２Ｂ及びＥ４Ｂが窒素原子であるピリミジン環であることがより好ましい。
環Ｂ１は、ベンゼン環であることが好ましい。
【０１４１】
式（１−１）で表される金属錯体は、本実施形態の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、式（１−２）で表される金属錯体であることが好ましい。
【０１４２】
式（１）で表される金属錯体としては、例えば、下記式で表される金属錯体が挙げられる。
【０１４３】
【化４１】
2018083940.tif 000042
【０１４４】
【化４２】
2018083940.tif 000043
【０１４５】
【化４３】
2018083940.tif 000044
【０１４６】
【化４４】
2018083940.tif 000045
【０１４７】
式中、
ＺＡは、−ＣＨ＝で表される基又は−Ｎ＝で表される基を表す。ＺＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＺＡは、好ましくは−Ｎ＝で表される基である。
ＺＢは、−Ｏ−で表される基又は−Ｓ−で表される基を表す。
【０１４８】
＜式（１）で表される金属錯体の製造方法＞
式（１）で表される金属錯体は、例えば、配位子となる化合物と金属化合物とを反応させる方法により製造することができる。必要に応じて、金属錯体の配位子の官能基変換反応を行ってもよい。
【０１４９】
式（１）で表される金属錯体は、例えば、式（Ｍ−１）で表される化合物と、金属化合物若しくはその水和物とを反応させる工程Ａ、及び、工程Ａで得られた化合物（以下、「金属錯体中間体（１）」ともいう。）と、式（Ｍ−１）で表される化合物又はＡ１−Ｇ１−Ａ２で表される配位子の前駆体とを反応させる工程Ｂ、を含む方法により製造することができる。
【０１５０】
【化４５】
2018083940.tif 000046
【０１５１】
式中、Ｍ、ｎ１、ｎ２、Ｅ１、環Ｂ、Ｚ１Ａ、Ｒ１、Ａｒ１Ａ及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
【０１５２】
工程Ａにおいて、金属化合物としては、例えば、塩化イリジウム、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）、クロロ（シクロオクタジエン）イリジウム（Ｉ）ダイマー、酢酸イリジウム（ＩＩＩ）等のイリジウム化合物；塩化白金酸カリウム等の白金化合物；塩化パラジウム、酢酸パラジウム等のパラジウム化合物；及び、塩化ロジウム等のロジウム化合物が挙げられる。金属化合物の水和物としては、例えば、塩化イリジウム・三水和物、塩化ロジウム・三水和物が挙げられる。
【０１５３】
金属錯体中間体（１）としては、例えば、式（Ｍ−２）で表される金属錯体が挙げられる。
【０１５４】
【化４６】
2018083940.tif 000047
【０１５５】
式中、Ｍ、Ｅ１、環Ｂ、Ｚ１Ａ、Ｒ１、Ａｒ１Ａ及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
ｎ１’は、１又は２を表す。Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１’は２であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１’は１である。
【０１５６】
工程Ａにおいて、式（Ｍ−１）で表される化合物の量は、金属化合物又はその水和物１モルに対して、通常、２〜２０モルである。
【０１５７】
工程Ｂにおいて、式（Ｍ−１）で表される化合物又はＡ１−Ｇ１−Ａ２で表される配位子の前駆体の量は、金属錯体中間体（１）１モルに対して、通常、１〜１００モルである。
【０１５８】
工程Ｂにおいて、反応は、トリフルオロメタンスルホン酸銀等の銀化合物の存在下で行うことが好ましい。銀化合物を用いる場合、その量は、金属錯体中間体（１）１モルに対して、通常、２〜２０モルである。
【０１５９】
工程Ａ及び工程Ｂは、通常、溶媒中で行う。溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、グリセリン、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；ヘキサン、デカリン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒；アセトン、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられる。
【０１６０】
工程Ａ及び工程Ｂにおいて、反応時間は、通常、３０分間〜２００時間であり、反応温度は、通常、反応系に存在する溶媒の融点から沸点の間である。
【０１６１】
＜式（１）で表される金属錯体の製造方法＞で説明した反応において用いられる化合物、触媒及び溶媒は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１６２】
＜式（２）で表される金属錯体＞
式（２）で表される金属錯体は、通常、室温（２５℃）で燐光発光性を示す金属錯体であり、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。
【０１６３】
式（２）で表される金属錯体は、中心金属であるＭ２と、添え字ｎ３でその数を規定されている配位子と、添え字ｎ４でその数を規定されている配位子とから構成されている。
【０１６４】
Ｍ２は、本実施形態の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
【０１６５】
Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ３は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
【０１６６】
Ｍ２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ３は２であることが好ましい。
【０１６７】
Ｅ４は、炭素原子であることが好ましい。
【０１６８】
環Ｌ１は、１つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることが好ましく、１つ以上２つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｌ１としては、例えば、ピリジン環、ジアザベンゼン環、キノリン環及びイソキノリン環が挙げられ、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環又はイソキノリン環が好ましく、ピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環がより好ましく、ピリジン環又はイソキノリン環が更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【０１６９】
環Ｌ２における芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲は、環Ｂにおける芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲と同じである。環Ｌ２における芳香族複素環の例及び好ましい範囲は、環Ｂにおける芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１７０】
環Ｌ２の例及び好ましい範囲は、環Ｂの例及び好ましい範囲と同じである。但し、環Ｌ２が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ４は炭素原子である。
【０１７１】
「環Ｌ１及び環Ｌ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、置換基として式（１−Ｔ）で表される基を有する」とは、環Ｌ１及び環Ｌ２を構成する原子（好ましくは、炭素原子又は窒素原子）の少なくとも１つに式（１−Ｔ）で表される基が直接結合していることを意味する。式（２）で表される金属錯体において、環Ｌ１及び環Ｌ２が複数存在する場合（即ち、ｎ３が２又は３である場合）、複数存在する環Ｌ１及び環Ｌ２のうち少なくとも１つの環が式（１−Ｔ）で表される基を有していればよいが、複数存在する環Ｌ１の全て、複数存在する環Ｌ２の全て、又は、複数存在する環Ｌ１及び環Ｌ２の全てが、式（１−Ｔ）で表される基を有することが好ましく、複数存在する環Ｌ１の全て、又は、複数存在する環Ｌ２の全てが、式（１−Ｔ）で表される基を有することがより好ましく、複数存在する環Ｌ２の全てが、式（１−Ｔ）で表される基を有することが更に好ましい。
【０１７２】
環Ｌ２は、式（１−Ｔ）で表される基を有することが好ましい。
【０１７３】
環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基（式（１−Ｔ）で表される基以外の置換基）としては、シアノ基、アルケニル基又はシクロアルケニル基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１７４】
環Ｌ１が有していてもよい置換基（式（１−Ｔ）で表される基以外の置換基）が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
環Ｌ２が有していてもよい置換基（式（１−Ｔ）で表される基以外の置換基）が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
環Ｌ１が有していてもよい置換基（式（１−Ｔ）で表される基以外の置換基）と、環Ｌ２が有していてもよい置換基（式（１−Ｔ）で表される基以外の置換基）とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
【０１７５】
Ａ３−Ｇ２−Ａ４で表されるアニオン性の２座配位子の例及び好ましい範囲は、Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子の例及び好ましい範囲と同じである。なお、Ａ３−Ｇ２−Ａ４で表されるアニオン性の２座配位子において、上記式中の＊はＭ２と結合する部位を表す。但し、Ａ３−Ｇ２−Ａ４で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ３でその数を規定されている配位子とは異なる。
【０１７６】
［式（１−Ｔ）で表される基］
Ｒ１Ｔで表されるアリール基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ１Ｔで表される１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、Ｂが有していてもよい置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ１Ｔで表される置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、Ｂが有していてもよい置換基における置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１７７】
Ｒ１Ｔが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１７８】
Ｒ１Ｔは、本実施形態の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）若しくは（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、特に好ましくは、アルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）で表される基であり、とりわけ好ましくは、アルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７９】
Ｒ１Ｔにおける式（Ｄ−Ａ）及び（Ｄ−Ｂ）で表される基において、ＧＤＡは、好ましくは式（ＧＤＡ−１１）〜（ＧＤＡ−１５）で表される基であり、より好ましくは式（ＧＤＡ−１１）〜（ＧＤＡ−１４）で表される基であり、更に好ましくは式（ＧＤＡ−１１）又は（ＧＤＡ−１４）で表される基であり、特に好ましくは、式（ＧＤＡ−１１）で表される基である。
【０１８０】
Ｒ１Ｔにおいて、式（Ｄ−Ａ）で表される基は、好ましくは、式（Ｄ−Ａ１）〜（Ｄ−Ａ４）で表される基であり、より好ましくは、式（Ｄ−Ａ１）、（Ｄ−Ａ３）又は（Ｄ−Ａ４）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ｄ−Ａ１）又は（Ｄ−Ａ３）で表される基であり、特に好ましくは、式（Ｄ−Ａ１）で表される基である。
【０１８１】
Ｒ１Ｔにおいて、式（Ｄ−Ｂ）で表される基は、好ましくは、式（Ｄ−Ｂ１）〜（Ｄ−Ｂ３）で表される基であり、より好ましくは、式（Ｄ−Ｂ１）又は（Ｄ−Ｂ３）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ｄ−Ｂ１）で表される基である。
【０１８２】
Ｒ１Ｔにおいて、式（Ｄ−Ｃ）で表される基は、好ましくは、式（Ｄ−Ｃ１）〜（Ｄ−Ｃ４）で表される基であり、より好ましくは、式（Ｄ−Ｃ１）〜（Ｄ−Ｃ３）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ｄ−Ｃ１）又は（Ｄ−Ｃ２）で表される基であり、特に好ましくは、式（Ｄ−Ｃ１）で表される基である。
【０１８３】
＜式（２−Ｂ）で表される金属錯体＞
式（２）で表される金属錯体は、本実施形態の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、式（２−Ｂ）で表される金属錯体であることが好ましい。
【０１８４】
Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３Ｂ及びＥ２４Ｂは、炭素原子であることが好ましい。
【０１８５】
環Ｌ１Ｂがピリミジン環である場合、Ｅ１１Ｂが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
環Ｌ１Ｂは、ピリジン環であることが好ましい。
【０１８６】
環Ｌ１Ｂが式（１−Ｔ）で表される基を有する場合、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ又はＲ１３Ｂが式（１−Ｔ）で表される基であることが好ましく、Ｒ１２Ｂ又はＲ１３Ｂが式（１−Ｔ）で表される基であることがより好ましく、Ｒ１３Ｂが式（１−Ｔ）で表される基であることが更に好ましい。
【０１８７】
環Ｌ２Ｂがピリジン環である場合、Ｅ２１Ｂが窒素原子であるピリジン環、Ｅ２２Ｂが窒素原子であるピリジン環、又は、Ｅ２３Ｂが窒素原子であるピリジン環が好ましく、Ｅ２２Ｂが窒素原子であるピリジン環がより好ましい。
環Ｌ２Ｂがジアザベンゼン環である場合、Ｅ２１Ｂ及びＥ２３Ｂが窒素原子であるピリミジン環、又は、Ｅ２２Ｂ及びＥ２４Ｂが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、Ｅ２２Ｂ及びＥ２４Ｂが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
環Ｌ２Ｂは、ベンゼン環であることが好ましい。
【０１８８】
環Ｌ２Ｂが式（１−Ｔ）で表される基を有する場合、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ又はＲ２４Ｂが式（１−Ｔ）で表される基であることが好ましく、Ｒ２２Ｂ又はＲ２３Ｂが式（１−Ｔ）で表される基であることがより好ましく、Ｒ２３Ｂが式（１−Ｔ）で表される基であることが更に好ましい。
【０１８９】
環Ｌ２Ｂは、式（１−Ｔ）で表される基を有することが好ましい。
【０１９０】
Ｒ１１ＢとＲ１２Ｂ、Ｒ１２ＢとＲ１３Ｂ、Ｒ１３ＢとＲ１４Ｂ、Ｒ１１ＢとＲ２１Ｂ、Ｒ２１ＢとＲ２２Ｂ、Ｒ２２ＢとＲ２３Ｂ、又は、Ｒ２３ＢとＲ２４Ｂが、それぞれが結合する原子とともに環を形成する場合、形成する環としては、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環が好ましく、芳香族炭化水素環がより好ましく、ベンゼン環が好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。環を形成する場合において、形成する環における芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｂにおける芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の例及び好ましい範囲と同じである。環を形成する場合において、環が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１９１】
式（２−Ｂ）で表される金属錯体は、本実施形態の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、式（２−Ｂ１）で表される金属錯体、式（２−Ｂ２）で表される金属錯体、式（２−Ｂ３）で表される金属錯体、式（２−Ｂ４）で表される金属錯体又は式（２−Ｂ５）で表される金属錯体であることが好ましく、式（２−Ｂ１）で表される金属錯体、式（２−Ｂ２）で表される金属錯体又は式（２−Ｂ３）で表される金属錯体であることがより好ましく、式（２−Ｂ１）で表される金属錯体又は式（２−Ｂ２）で表される金属錯体であることが更に好ましい。
【０１９２】
Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７Ｂ及びＲ１８Ｂは、水素原子であることが好ましい。
【０１９３】
Ｒ１５ＢとＲ１６Ｂ、Ｒ１６ＢとＲ１７Ｂ、及び、Ｒ１７ＢとＲ１８Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成してもよいが、環を形成しないことが好ましい。
【０１９４】
式（２）で表される金属錯体としては、例えば、下記式で表される金属錯体が挙げられる。
【０１９５】
【化４７】
2018083940.tif 000048
【０１９６】
【化４８】
2018083940.tif 000049
【０１９７】
【化４９】
2018083940.tif 000050
【０１９８】
【化５０】
2018083940.tif 000051
【０１９９】
【化５１】
2018083940.tif 000052
【０２００】
【化５２】
2018083940.tif 000053
【０２０１】
【化５３】
2018083940.tif 000054
【０２０２】
【化５４】
2018083940.tif 000055
【０２０３】
【化５５】
2018083940.tif 000056
【０２０４】
【化５６】
2018083940.tif 000057
【０２０５】
式（２）で表される金属錯体は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｄｙｅ  Ｓｏｕｒｃｅ等から入手可能である。
また、上記以外の入手方法として、例えば、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０７，１４３１−１４３２（１９８５）」、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０６，６６４７−６６５３（１９８４）」、特表２００４−５３０２５４号公報、特開２００８−１７９６１７号公報、特開２０１１−１０５７０１号公報、特表２００７−５０４２７２号公報、国際公開第２００６／１２１８１１号、特開２０１３−１４７４５０号公報に記載されている方法に従って合成することができる。
【０２０６】
＜組成物＞
本実施形態の組成物は、式（１）で表される金属錯体と、式（２）で表される金属錯体の２種以上とを含有する組成物である。
【０２０７】
本実施形態の組成物は、式（１）で表される金属錯体の１種を単独で含有していてもよく、２種以上を含有していてもよい。
【０２０８】
本実施形態の組成物は、式（１）で表される金属錯体の含有量と、式（２）で表される金属錯体の合計含有量との比率を調整することで、発光色を調整することが可能であり、発光色を白色に調整することも可能である。
【０２０９】
発光素子の発光色は、発光素子の発光色度を測定して色度座標（ＣＩＥ色度座標）を求めることで確認することできる。白色の発光色は、例えば、色度座標のＸが０．２０〜０．５５の範囲内であり、かつ、色度座標のＹが０．２０〜０．５５の範囲内であることが好ましく、色度座標のＸが０．２５〜０．５０の範囲内であり、かつ、色度座標のＹが０．２５〜０．５０の範囲内であることがより好ましい。
【０２１０】
本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光スペクトルは、３８０ｎｍ以上４９５ｎｍ未満に極大発光波長を有することが好ましく、４００ｎｍ以上４９０ｎｍ以下に極大発光波長を有することがより好ましく、４２０ｎｍ以上４８５ｎｍ以下に極大発光波長を有することが更に好ましく、４４０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下に極大発光波長を有することが特に好ましい。これらの極大発光波長は、式（１）で表される金属錯体の発光に由来する極大発光波長であることが好ましい。
【０２１１】
本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光スペクトルは、４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満に極大発光波長を有することが好ましく、５００ｎｍ以上６８０ｎｍ以下に極大発光波長を有することがより好ましく、５０５ｎｍ以上６４０ｎｍ以下に極大発光波長を有することが更に好ましい。これらの極大発光波長は、式（２）で表される金属錯体の少なくとも１種の発光に由来する極大発光波長であることが好ましい。
【０２１２】
本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光スペクトルは、４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満に２つ以上の極大発光波長を有することが好ましい。該２つ以上の極大発光波長のうち、少なくとも２つの極大発光波長の差は、好ましくは１０〜２００ｎｍであり、より好ましくは２０〜１５０ｎｍであり、更に好ましくは４０〜１２０ｎｍである。これらの極大発光波長は、各々、式（２）で表される金属錯体の少なくとも１種の発光に由来する極大発光波長であることが好ましい。
【０２１３】
本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光スペクトルが４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満に２つ以上の極大発光波長を有することが好ましい。該２つ以上の極大発光波長のうち、少なくとも２つの極大発光波長の組み合わせは、一方の極大発光波長が５００ｎｍ以上５７０ｎｍ未満、且つ、他方の極大発光波長が５７０ｎｍ以上６８０ｎｍ以下であることが好ましく、一方の極大発光波長が５０５ｎｍ以上５５０ｎｍ以下、且つ、他方の極大発光波長が５９０ｎｍ以上６４０ｎｍ以下であることがより好ましい。これらの極大発光波長は、各々、式（２）で表される金属錯体の少なくとも１種の発光に由来する極大発光波長であることが好ましい。
【０２１４】
本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、式（２）で表される金属錯体の合計含有量は、式（１）で表される金属錯体の含有量を１００質量部とした場合、好ましくは０．０１〜５０質量部であり、より好ましくは０．１〜３０質量部であり、更に好ましくは０．５〜１０質量部であり、特に好ましくは１〜５質量部である。
【０２１５】
本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光スペクトルが４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満に２つ以上の極大発光波長を有し、且つ、該２つ以上の極大発光波長のうち、少なくとも２つが各々式（２）で表される金属錯体の発光に由来する極大発光波長であることが好ましい。このとき、式（２）で表される金属錯体のうち、長波長側の極大発光波長に相当する式（２）で表される金属錯体の含有量は、短波長側の極大発光波長に相当する式（２）で表される金属錯体の含有量を１００質量部として、通常、０．１〜１００００質量部であり、本実施形態の組成物を含有する発光素子の色再現性が優れるので、好ましくは０．５〜１０００質量部であり、より好ましくは１〜１００質量部であり、更に好ましくは５〜５０質量部である。
【０２１６】
本実施形態の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、本実施形態の組成物に含有される２種以上の式（２）で表される金属錯体のうち、少なくとも１種の式（２）で表される金属錯体は、式（２−Ｂ１）〜式（２−Ｂ５）で表される金属錯体であることが好ましく、式（２−Ｂ１）〜式（２−Ｂ３）で表される金属錯体であることがより好ましく、式（２−Ｂ１）又は式（２−Ｂ２）で表される金属錯体であることが更に好ましく、式（２−Ｂ１）で表される金属錯体であることが特に好ましい。
【０２１７】
本実施形態の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、本実施形態の組成物は、式（２）で表される金属錯体として、式（２−Ｂ１）〜（２−Ｂ５）で表される金属錯体から選ばれる２種以上を含有することが好ましく、式（２−Ｂ１）で表される金属錯体を２種以上含有すること、又は、式（２−Ｂ１）で表される金属錯体と、式（２−Ｂ２）〜（２−Ｂ５）で表される金属錯体から選ばれる１種以上と、を含有することがより好ましく、式（２−Ｂ１）で表される金属錯体と、式（２−Ｂ２）〜（２−Ｂ５）で表される金属錯体から選ばれる１種以上と、を含有することが更に好ましく、式（２−Ｂ１）で表される金属錯体と、式（２−Ｂ２）又は式（２−Ｂ３）で表される金属錯体と、を含有することが特に好ましく、式（２−Ｂ１）で表される金属錯体と式（２−Ｂ２）で表される金属錯体とを含有することがとりわけ好ましい。
【０２１８】
＜その他の成分＞
本実施形態の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（但し、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体とは異なる。）、酸化防止剤及び溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種を更に含有していてもよい。
【０２１９】
［ホスト材料］
本実施形態の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、本実施形態の組成物は、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性から選ばれる少なくとも１つの機能を有するホスト材料を更に含有することが好ましい。本実施形態の組成物は、ホスト材料の１種を単独で含有していてもよく、２種以上を含有していてもよい。
【０２２０】
本実施形態の組成物がホスト材料を更に含有する場合、ホスト材料の含有量は、式（１）で表される金属錯体、式（２）で表される金属錯体、及び、ホスト材料の合計を１００質量部とした場合、通常、１〜９９質量部であり、好ましくは１０〜９０質量部であり、より好ましくは３０〜８５質量部であり、更に好ましくは５０〜８０質量部である。
【０２２１】
ホスト材料の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）は、本実施形態の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、式（１）で表される金属錯体の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）より高いエネルギー準位であることが好ましい。
【０２２２】
ホスト材料としては、本実施形態の組成物を含有する発光素子を溶液塗布プロセスで作製できるので、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
【０２２３】
ホスト材料は、低分子化合物（低分子ホスト）と高分子化合物（高分子ホスト）とに分類され、本実施形態の組成物はいずれのホスト材料を含有していてもよい。本実施形態の組成物に含有されていてもよいホスト材料としては、低分子化合物が好ましい。
【０２２４】
［低分子ホスト］
ホスト材料として好ましい低分子化合物（以下、「低分子ホスト」と言う。）に関して説明する。
【０２２５】
低分子ホストは、好ましくは、式（Ｈ−１）で表される化合物である。
【０２２６】
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ピロリル基、インドリル基、アザインドリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基であることが好ましく、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、カルバゾリル基又はアザカルバゾリル基であることがより好ましく、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基又はカルバゾリル基であることが更に好ましく、式（ＴＤＡ−３）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２２７】
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、シクロアルコキシ基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルコキシ基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２２８】
ｎＨ１は、好ましくは１である。ｎＨ２は、好ましくは０である。
ｎＨ３は、通常、０以上１０以下の整数であり、好ましくは０以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１である。
ｎＨ１１は、好ましくは１以上５以下の整数であり、より好ましく１以上３以下の整数であり、更に好ましく１である。
【０２２９】
ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることがより好ましく、水素原子又はアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２３０】
ＬＨ１は、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましい。
【０２３１】
ＬＨ１は、式（Ａ−１）〜式（Ａ−３）、式（Ａ−８）〜式（Ａ−１０）、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−６）、式（ＡＡ−１０）〜式（ＡＡ−２１）又は式（ＡＡ−２４）〜式（ＡＡ−３４）で表される基であることが好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（Ａ−９）、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）〜式（ＡＡ−１５）、式（ＡＡ−３３）又は式（ＡＡ−３４）で表される基であることがより好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１２）、式（ＡＡ−１４）又は（ＡＡ−３３）で表される基であることが更に好ましく、式（Ａ−８）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１２）又は式（ＡＡ−１４）で表される基であることが特に好ましく、式（ＡＡ−１４）で表される基であることがとりわけ好ましい。
【０２３２】
ＬＨ１が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、１価の複素環基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２３３】
ＬＨ２１は、単結合又はアリーレン基であることが好ましく、単結合であることがより好ましく、このアリーレン基は置換基を有していてもよい。
【０２３４】
ＬＨ２１で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の定義及び例は、ＬＨ１で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の定義及び例と同様である。
【０２３５】
ＲＨ２１は、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２３６】
ＲＨ２１で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例と同様である。
【０２３７】
ＲＨ２１が有していてもよい置換基の定義及び例は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基の定義及び例と同様である。
【０２３８】
式（Ｈ−１）で表される化合物は、式（Ｈ−２）で表される化合物であることが好ましい。
【０２３９】
【化５７】
2018083940.tif 000058
【０２４０】
式中、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２、ｎＨ３及びＬＨ１は、前記と同じ意味を表す。
【０２４１】
式（Ｈ−１）で表される化合物としては、式（Ｈ−１０１）〜式（Ｈ−１１８）で表される化合物が例示される。
【０２４２】
【化５８】
2018083940.tif 000059
【０２４３】
【化５９】
2018083940.tif 000060
【０２４４】
【化６０】
2018083940.tif 000061
【０２４５】
【化６１】
2018083940.tif 000062
【０２４６】
ホスト材料に用いられる高分子化合物としては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
【０２４７】
［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２４８】
低分子化合物としては、例えば、トリフェニルアミン及びその誘導体、Ｎ，Ｎ’−ジ−１−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（α−ＮＰＤ）、並びに、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
【０２４９】
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
【０２５０】
本実施形態の組成物において、正孔輸送材料の含有量は、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体の合計を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
【０２５１】
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２５２】
［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２５３】
低分子化合物としては、例えば、８−ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
【０２５４】
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
【０２５５】
本実施形態の組成物において、電子輸送材料の含有量は、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体の合計を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
【０２５６】
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２５７】
［正孔注入材料及び電子注入材料］
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２５８】
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
【０２５９】
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
【０２６０】
本実施形態の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の含有量は、各々、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体の合計を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
【０２６１】
電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２６２】
（イオンドープ）
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×１０−５Ｓ／ｃｍ〜１×１０３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
【０２６３】
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
【０２６４】
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２６５】
［発光材料］
発光材料（但し、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体とは異なる。）は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２６６】
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
【０２６７】
三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
【０２６８】
【化６２】
2018083940.tif 000063
【０２６９】
【化６３】
2018083940.tif 000064
【０２７０】
【化６４】
2018083940.tif 000065
【０２７１】
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、アントラセンジイル基及びピレンジイル基等のアリーレン基；芳香族アミンから２個の水素原子を取り除いてなる基等の芳香族アミン残基；並びに、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基及びフェノチアジンジイル基等の２価の複素環基から選択される基を含む高分子化合物が挙げられる。
【０２７２】
発光材料は、好ましくは、三重項発光錯体又は高分子化合物である。
【０２７３】
本実施形態の組成物において、発光材料の含有量は、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体の合計を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
【０２７４】
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２７５】
［酸化防止剤］
酸化防止剤は、例えば、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体を溶解可能な少なくとも一種の溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であることが好ましい。酸化防止剤としては、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
【０２７６】
本実施形態の組成物において、酸化防止剤の含有量は、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体の合計を１００質量部とした場合、通常、０．００１〜１０質量部である。
【０２７７】
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２７８】
＜インク＞
溶媒を含有する本実施形態の組成物（以下、「インク」ともいう。）は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリーコート法、ノズルコート法等の湿式法に好適に使用することができる。
【０２７９】
インクの粘度は、湿式法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは２５℃において１〜２０ｍＰａ・ｓである。
【０２８０】
インクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、４−メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、ｎ−ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２８１】
インクにおいて、溶媒の含有量は、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体の合計を１００質量部とした場合、通常、１０００〜１０００００質量部であり、好ましくは２０００〜２００００質量部である。
【０２８２】
＜膜＞
本実施形態の膜は、式（１）で表される金属錯体と、式（２）で表される金属錯体の２種以上とを含有する。膜は、本実施形態の組成物から構成される膜ということもできる。
【０２８３】
膜は、発光素子における発光層として好適である。
【０２８４】
膜は、インクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリーコート法、ノズルコート法等の湿式法により作製することができる。
【０２８５】
膜の厚さは、通常、１ｎｍ〜１０μｍである。
【０２８６】
＜発光素子＞
本実施形態の発光素子は、本実施形態の組成物を含有する発光素子である。
本実施形態の発光素子は、例えば、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた本実施形態の組成物を含有する層とを有する。
【０２８７】
［層構成］
本実施形態の組成物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の１種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料又は電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料又は電子注入材料を上述した溶媒に溶解させてインクを調製し、当該インクを用いて上述した膜の作製と同じ方法で形成することができる。
【０２８８】
発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本実施形態の発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
【０２８９】
正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層及び電子注入層の材料としては、例えば、本実施形態の組成物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料及び電子注入材料が挙げられる。
【０２９０】
正孔輸送層、電子輸送層及び発光層は、各々、隣接する層の形成時に使用される溶媒に、各層を構成する材料が溶解しないことが望ましい。溶媒への溶解を回避するために、架橋基を有する材料を用いて各層を形成することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
【０２９１】
本実施形態の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
【０２９２】
積層する層の順番、数及び厚さは、外部量子効率及び輝度寿命を勘案して調整する。
【０２９３】
［基板／電極］
発光素子における基板は、電極の形成及び有機層（例えば、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層等）の形成の際に、化学的に変化しない基板であることが好ましい。基板は、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板であってよい。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
【０２９４】
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
【０２９５】
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
【０２９６】
［用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
【０２９７】
以上、本発明の好適な実施形態について説明したが、本発明は上記実施形態に限定されるものではない。
【実施例】
【０２９８】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０２９９】
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及びポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）（島津製作所製、商品名：ＬＣ−１０Ａｖｐ）により求めた。なお、ＳＥＣの測定条件は、次のとおりである。
［測定条件］
測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。ＳＥＣの移動相としてＴＨＦを用い、２．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ  ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−１０Ａｖｐ）を用いた。
【０３００】
ＬＣ−ＭＳは、下記の方法で測定した。
測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ−ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に約１μＬ注入した。ＬＣ−ＭＳの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、０．２ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ  ２  ＯＤＳ（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：２．１ｍｍ、長さ：１００ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。
【０３０１】
ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
５〜１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２−プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（バリアン（Ｖａｒｉａｎ，Ｉｎｃ．）製、商品名：ＩＮＯＶＡ３００若しくはＭＥＲＣＵＲＹ  ４００ＶＸ、又は、ブルカー製、商品名：ＡＶＡＮＣＥ６００）を用いて測定した。
【０３０２】
化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ−２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１〜０．２質量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１〜１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０〜０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｋａｓｅｉｓｏｒｂ  ＬＣ  ＯＤＳ  ２０００（東京化成工業製）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ）を用いた。
【０３０３】
＜合成例Ｍ１〜Ｍ３＞  化合物Ｍ１〜Ｍ３の合成
化合物Ｍ１は、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ２は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ３は、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した。
【０３０４】
【化６５】
2018083940.tif 000066
【０３０５】
＜合成例ＨＴＬ１＞  高分子化合物ＨＴＬ−１の合成
高分子化合物ＨＴＬ−１は、化合物Ｍ１、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３を用いて、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ−１のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれ、Ｍｎ＝２．３×１０４及びＭｗ＝１．２×１０５であった。
高分子化合物ＨＴＬ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、４５：５：５０のモル比で構成された共重合体である。
【０３０６】
＜合成例ＥＴ１＞  高分子化合物ＥＴ１の合成
（高分子化合物ＥＴ１ａの合成）
高分子化合物ＥＴ１ａは、特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＥＴ１−１、及び、特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＥＴ１−２を用いて、特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した。
【０３０７】
【化６６】
2018083940.tif 000067
【０３０８】
高分子化合物ＥＴ１ａのＭｎは５．２×１０４であった。
【０３０９】
高分子化合物ＥＴ１ａは、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＥＴ１−１から誘導される構成単位と、化合物ＥＴ１−２から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成された共重合体である。
【０３１０】
（高分子化合物ＥＴ１の合成）
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、高分子化合物ＥＴ１ａ（２００ｍｇ）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）及びエタノール（２０ｍＬ）を加え、５５℃に加熱した。その後、そこへ、水（２ｍＬ）に溶解させた水酸化セシウム（２００ｍｇ）を加え、５５℃で６時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を水で洗浄した後、減圧乾燥させることにより、高分子化合物ＥＴ１（１５０ｍｇ、薄黄色固体）を得た。得られた高分子化合物ＥＴ１のＮＭＲスペクトルにより、高分子化合物ＥＴ１ａのエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。
【０３１１】
【化６７】
2018083940.tif 000068
【０３１２】
＜合成例Ｂ１＞  金属錯体Ｂ１の合成
金属錯体Ｂ１は、以下の方法で合成した。
【０３１３】
【化６８】
2018083940.tif 000069
【０３１４】
（化合物Ｌ１−３の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１−１（１００ｇ）及びテトラヒドロフラン（１Ｌ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、トリエチルアミン（５４ｍＬ）をゆっくりと加え、０℃で１０分間撹拌した。そこへ、化合物Ｌ１−２を滴下した後、室温で１６時間撹拌した。得られた反応液を減圧濃縮した後、イオン交換水を加え、１時間撹拌することにより、固体が生じた。得られた固体をろ取し、更に、酢酸エチルで洗浄した後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ１−３（１１０ｇ）を得た。化合物Ｌ１−３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０３１５】
化合物Ｌ１−３の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝１．０３（ｓ，９Ｈ），２．０７（ｓ，２Ｈ），７．４８−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．８７−７．８９（ｍ，２Ｈ），９．７４（ｓ，１Ｈ），１０．２６（ｓ，１Ｈ）．
【０３１６】
（化合物Ｌ１−５の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１−３（４０ｇ）、キシレン（４００ｍＬ）を加え、０℃にした。そこへ、化合物Ｌ１−４（３６．３ｇ）を加え、０℃で１０分間撹拌した。そこへ、五塩化リン（５３．３ｇ）を滴下した後、１３０℃で５日間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、減圧濃縮した。得られた反応混合物を酢酸エチル及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄した。その後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）及び逆相カラムクロマトグラフィー（水及びアセトニトリルの混合溶媒）により順次精製し、更に、減圧乾燥することにより、化合物Ｌ１−５（８ｇ）を得た。化合物Ｌ１−５のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％であった。
【０３１７】
化合物Ｌ１−５の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝３７６［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１．０９（ｓ，９Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ），１．９０（ｓ，６Ｈ），２．３５（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｓ，２Ｈ），７．２２−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．３７−７．３９（ｍ，２Ｈ）．
【０３１８】
（金属錯体Ｂ１の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（１．５ｇ）、化合物Ｌ１−５（５．８ｇ）及びペンタデカン（２ｍＬ）を加え、３００℃で２２時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、そこへ、トルエンを加え、溶解させた後、減圧濃縮させることにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、トルエン及びヘプタンの混合溶媒を用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ１（１．８ｇ）を得た。金属錯体Ｂ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０３１９】
金属錯体Ｂ１の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝７．３３（ｓ，６Ｈ），６．９１−６．９４（ｍ，３Ｈ），６．５０（ｔｄ，３Ｈ），６．３０−６．３４（ｍ，３Ｈ），６．０９−６．１２（ｍ，３Ｈ），２．２１−２．２５（ｍ，３Ｈ），２．１３−２．１６（ｍ，３Ｈ），２．０９（ｓ，９Ｈ），１．８６（ｓ，９Ｈ），１．３６−１．４２（ｍ，２７Ｈ），１．００−１．０４（ｍ，２７Ｈ）．
【０３２０】
＜合成例Ｂ２＞  金属錯体Ｂ２の合成
金属錯体Ｂ２は、以下の方法で合成した。
【０３２１】
【化６９】
2018083940.tif 000070
【０３２２】
（化合物Ｌ２−２の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１−１（５００ｇ）、テトラヒドロフラン（５Ｌ）及びトリエチルアミン（５８５ｍＬ）を加え、０℃で撹拌した。そこへ、化合物Ｌ２−１を滴下した後、室温で１６時間撹拌した。得られた反応液をろ過した後、得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を酢酸エチルで洗浄した後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ２−２（５００ｇ）を得た。化合物Ｌ２−２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．４％であった。
【０３２３】
化合物Ｌ２−２の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１．２２（ｄ，６Ｈ），２．５４−２．６３（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．５６（ｍ，３Ｈ），７．８０−７．８３（ｍ，２Ｈ），９．０６（ｓ，１Ｈ），９．４２（ｓ，１Ｈ）．
【０３２４】
（化合物Ｌ２−３の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ２−２（４０ｇ）、ジクロロベンゼン（４００ｍＬ）及び化合物Ｌ１−４（８５ｇ）を加え、−１０℃で撹拌した。そこへ、五塩化リン（２２ｍＬ）を滴下した。その後、−１０℃で３０分間撹拌し、更に、室温で１時間撹拌した後、１８５℃で１８時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、減圧濃縮した。得られた反応混合物を塩化メチレン及びイオン交換水で抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリルを用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ２−３（１０ｇ）を得た。化合物Ｌ２−３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．４％であった。
【０３２５】
化合物Ｌ２−３の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１．３２（ｄ，６Ｈ），１．３５（ｓ，９Ｈ），１．９４（ｓ，６Ｈ），２．５５−２．６２（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｓ，２Ｈ），７．２２−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．３９−７．４１（ｍ，２Ｈ）．
【０３２６】
（金属錯体Ｂ２の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（３．５ｇ）、化合物Ｌ２−３（１０ｇ）及びペンタデカン（２ｍＬ）を加え、２８５℃で１８時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）及びシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、ヘプタン及びトルエンの混合溶媒を用いて晶析を行った。その後、得られた固体を減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ２（１．２ｇ）を得た。金属錯体Ｂ２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。上記操作を繰り返し行うことにより、必要量の金属錯体Ｂ２を得た。
【０３２７】
金属錯体Ｂ２の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝７．３５（ｂｒｓ，３Ｈ），７．３４（ｂｒｓ，３Ｈ），６．８６（ｄｄ，３Ｈ），６．４９（ｔｄ，３Ｈ），６．３３（ｔｄ，３Ｈ），６．１３（ｄ，３Ｈ），２．５３（ｓｐｔ，３Ｈ），２．１５（ｓ，９Ｈ），１．９０（ｓ，９Ｈ），１．３９（ｓ，２７Ｈ），１．２３（ｄ，９Ｈ），１．１１（ｄ，９Ｈ）．
【０３２８】
＜合成例Ｂ３＞  金属錯体Ｂ３の合成
金属錯体Ｂ３は、以下の方法で合成した。
【０３２９】
【化７０】
2018083940.tif 000071
【０３３０】
（化合物Ｌ３−２の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１−１（５０ｇ）及びＮ−メチル−２−ピロリドン（２００ｍＬ）を加え、０℃で撹拌した。そこへ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（４０ｍＬ）に溶解させた化合物Ｌ３−１（４０ｇ）を滴下した後、室温で１８時間撹拌した。その後、得られた反応液をイオン交換水（１．２Ｌ）に注ぐことにより、沈殿物が得られた。得られた沈殿物をろ取し、更に、１Ｍ塩酸水溶液、イオン交換水及びヘプタンで順次洗浄した。その後、得られた固体を減圧乾燥することにより、化合物Ｌ３−２（４３ｇ、白色固体）を得た。
【０３３１】
化合物Ｌ３−２の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝９．６４（ｂｒ，１Ｈ），８．９０（ｂｒ，１Ｈ），７．８６（ｄ，２Ｈ），７．５６（ｔ，１Ｈ），７．４５（ｔ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，３Ｈ），２．４１（ｓ，６Ｈ）．
【０３３２】
（化合物Ｌ３−３の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ３−２（４３ｇ）及びトルエン（７４０ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。そこへ、五塩化リン（６７ｇ）を少しずつ加えた後、１１０℃で２１時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、氷水（５００ｍＬ）に注ぎ、２時間撹拌し、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水、１０質量％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、更に、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、化合物Ｌ３−３（４０ｇ）を得た。
【０３３３】
（化合物Ｌ３−５の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ３−３（４０ｇ）、化合物Ｌ３−４（３２ｇ）及びキシレン（８００ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。そこへ、ｐ−トルエンスルホン酸（３ｇ）を加え、１２０℃で１１６時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、そこへ、イオン交換水（８００ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。その後、水層を除去した後、得られた有機層を５質量％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）及びシリカゲルカラムクロマトグラフィー（アセトニトリル及びテトラヒドロフラン）により順次精製することにより、化合物Ｌ３−５（１．３ｇ、白色固体）を得た。化合物Ｌ３−５のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。上記操作を繰り返し行うことにより、必要量の化合物Ｌ３−５を得た。
【０３３４】
化合物Ｌ３−５の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＴＨＦ−ｄ８）δ（ｐｐｍ）＝７．４２（ｄ，２Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），７．２４（ｔ，２Ｈ），７．１５（ｔ，１Ｈ），６．９８（ｄ，２Ｈ），６．８５（ｓ，２Ｈ），２．５１（ｔ，２Ｈ），２．０７（ｓ，６Ｈ），１．８１（ｓ，６Ｈ），１．５６（ｍ，２Ｈ），１．２６−１．３２（ｍ，６Ｈ），０．８８（ｔ，３Ｈ）．
【０３３５】
（金属錯体Ｂ３の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（０．６ｇ）、化合物Ｌ３−５（２．０ｇ）及びトリデカン（２ｍＬ）を加え、２５０℃で１２０時間攪拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、塩化メチレン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて晶析を行った。得られた固体を減圧乾燥することにより、金属錯体Ｂ３（０．６ｇ、黄色固体）を得た。金属錯体Ｂ３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．２％であった。
【０３３６】
金属錯体Ｂ３の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＴＨＦ−ｄ８）δ（ｐｐｍ）＝７．０４−７．０８（ｍ，  ６Ｈ），６．９３（ｓ，３Ｈ），６．９２（ｓ，３Ｈ），６．８８（ｄ，３Ｈ），６．８４（ｄ，３Ｈ），６．６１（ｔ，３Ｈ），６．４３（ｔ，３Ｈ），６．２９（ｄ，３Ｈ），２．５７（ｔ，６Ｈ），２．１２（ｓ，９Ｈ），１．９５（ｓ，９Ｈ），１．８２（ｓ，９Ｈ），１．７０（ｓ，９Ｈ），１．６２（ｍ，６Ｈ），１．２８−１．３６（ｍ，１８Ｈ），０．８９（ｔ，９Ｈ）．
【０３３７】
＜合成例Ｂ４＞  金属錯体Ｂ４の合成
金属錯体Ｂ４は、以下の方法で合成した。
【０３３８】
【化７１】
2018083940.tif 000072
【０３３９】
（化合物Ｌ４−２の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１−１（１００ｇ）、トリエチルアミン（１１４ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（１．５Ｌ）を加え、０℃で撹拌した。そこへ、化合物Ｌ４−１（５２ｍＬ）を滴下した後、室温で１６時間撹拌した。その後、得られた反応液をろ過した後、得られたろ液を濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、酢酸エチルを用いて晶析した後、減圧乾燥することにより、化合物Ｌ４−２（７０ｇ）を得た。化合物Ｌ４−２のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．７％であった。
【０３４０】
化合物Ｌ４−２の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１７９［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）＝１０．２６（ｂｒ，１Ｈ），９．８６（ｂｒ，１Ｈ），７．８３−７．８６（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．５６（ｍ，３Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ）．
【０３４１】
（化合物Ｌ４−４の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ４−２（７０ｇ）及びキシレン（７００ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。そこへ、五塩化リン（１２３ｇ）を少しずつ加え、１３０℃で２時間撹拌した後、室温に冷却した。そこへ、化合物Ｌ４−３（７０ｇ）を少しずつ加えた後、１３０℃で８時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、減圧濃縮した。そこへ、酢酸エチルを加え、得られた有機層をイオン交換水、１０質量％炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及び水の混合溶媒を用いて晶析を行った。得られた固体を減圧乾燥することにより、化合物Ｌ４−４（７０ｇ、白色固体）を得た。化合物Ｌ４−４のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．２％であった。
【０３４２】
化合物Ｌ４−４の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝３２０［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝７．５３−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｄ，２Ｈ），７．３３（ｄ，２Ｈ），７．２８−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．２５（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｑ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｄ，６Ｈ），０．８７（ｄ，６Ｈ）．
【０３４３】
（金属錯体Ｂ４の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（１．２ｇ）、化合物Ｌ４−４（４．０ｇ）及びトリデカン（１ｍＬ）を加え、２８０℃で１８時間攪拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル及びメタノールの混合溶媒）により精製し、更に、トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて晶析した。得られた固体を減圧乾燥することにより、金属錯体Ｂ４（１．７ｇ、黄色固体）を得た。金属錯体Ｂ４のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０３４４】
金属錯体Ｂ４の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＴＨＦ−ｄ８）δ（ｐｐｍ）＝７．５６（ｔ，３Ｈ），７．４２（ｄｄ，３Ｈ），７．４０（ｄｄ，３Ｈ），６．８７（ｄｄ，３Ｈ），６．５２（ｔｄ，３Ｈ），６．３５（ｔｄ，３Ｈ），６．１７（ｄｄ，３Ｈ），２．８３（ｈｅｐｔ，３Ｈ），２．３４（ｈｅｐｔ，３Ｈ），２．１０（ｓ，９Ｈ），１．２３（ｄ，９Ｈ），０．９８（ｄ，９Ｈ），０．９６（ｄ，９Ｈ），０．９２（ｄ，９Ｈ）．
【０３４５】
＜合成例Ｂ５＞  金属錯体Ｂ５の合成
金属錯体Ｂ５は、以下の方法で合成した。
【０３４６】
【化７２】
2018083940.tif 000073
【０３４７】
（化合物Ｌ５−２の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１−１（２００ｇ）、トリエチルアミン（２２５ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（３Ｌ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、化合物Ｌ５−１（１９８ｇ）を滴下した後、室温で１６時間撹拌した。得られた反応液をろ過した後、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を酢酸エチルで洗浄した後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ５−２（１７２ｇ）を得た。化合物Ｌ５−２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．２％であった。
【０３４８】
化合物Ｌ５−２の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝０．８８（ｔ，３Ｈ），１．１８（ｓ，６Ｈ），１．５７（ｑ，２Ｈ），７．４７−７．５８（ｍ，３Ｈ），７．８９−７．９１（ｍ，２Ｈ），９．５１（ｓ，１Ｈ），１０．２０（ｓ，１Ｈ）．
【０３４９】
（化合物Ｌ５−３の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ５−２（１００ｇ）及びトルエン（７００ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。そこへ、五塩化リン（１７８ｇ）を少しずつ加え、１１０℃で１８時間撹拌した後、室温に冷却した。得られた反応液を濃縮することにより、粗生成物Ｌ５−２’（６５ｇ）を得た。その後、反応容器内を再度、窒素雰囲気とした後、トルエン（１Ｌ）、化合物Ｌ１−４（４３ｇ）及びｐ−トルエンスルホン酸（６．５ｇ）を加え、１１０で３日間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、減圧濃縮した。そこへ、酢酸エチルを加え、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリル及び酢酸エチルの混合溶媒を用いて晶析を行った。得られた固体を逆相カラムクロマトグラフィーにより精製した後、減圧乾燥することにより、化合物Ｌ５−３（１６ｇ）を得た。化合物Ｌ５−３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．４％であった。
【０３５０】
化合物Ｌ５−３の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝３７６［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．８９（ｔ，３Ｈ），１．１９（ｓ，６Ｈ），１．３３（ｓ，９Ｈ），１．７１（ｑ，２Ｈ），１．９７（ｓ，６Ｈ），７．１２（ｓ，２Ｈ），７．１９−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．３３−７．３６（ｍ，２Ｈ）．
【０３５１】
（金属錯体Ｂ５の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（１．５ｇ）、化合物Ｌ５−３（４．０ｇ）及びトリデカン（２ｍＬ）を加え、２８０℃で２８時間攪拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（へプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、トルエン及びメタノールの混合溶媒を用いて晶析した。得られた固体を減圧乾燥することにより、金属錯体Ｂ５（１．０ｇ、黄色固体）を得た。金属錯体Ｂ５のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０３５２】
金属錯体Ｂ５の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝７．３１（ｓ，６Ｈ），６．９１（ｄ，３Ｈ），６．４８（ｔｄ，３Ｈ），６．２４−６．３０（ｍ，３Ｈ），５．８７（ｄ，３Ｈ），２．１２−２．１５（ｍ，９Ｈ），１．９４（ｓ，９Ｈ），１．５８−１．６６（ｍ，３Ｈ），１．５０−１．５７（ｍ，３Ｈ），１．３８（ｓ，２７Ｈ），１．１２−１．１６（ｍ，９Ｈ），１．０４−１．０８（ｍ，９Ｈ），０．８４（ｔ，９Ｈ）．
【０３５３】
＜合成例Ｂ６＞  金属錯体Ｂ６の合成
金属錯体Ｂ６は、以下の方法で合成した。
【０３５４】
【化７３】
2018083940.tif 000074
【０３５５】
（反応混合物Ｌ６−１’の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ６−１（５０ｇ）及び塩化チオニル（１００ｍＬ）を加え、還流下、３時間撹拌した。その後、反応混合物を室温まで冷却した後、塩化チオニルを減圧留去することにより、反応混合物Ｌ６−１’を得た。
【０３５６】
（化合物Ｌ６−２の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１−１（４７ｇ）及びテトラヒドロフラン（１Ｌ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、トリエチルアミン（５４ｍＬ）をゆっくり加え、０℃で４５分間撹拌した。そこへ、（反応混合物Ｌ６−１’の合成）で得られた反応混合物Ｌ６−１’（全量）をゆっくりと加えた。その後、室温で１６時間撹拌した。得られた反応液をろ過した後、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、酢酸エチル及びヘキサンの混合溶媒で洗浄した後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ６−２（５０ｇ）を得た。化合物Ｌ６−２のＨＰＬＣ面積百分率値は９５．２％であった。上記操作を繰り返し行うことにより、必要量の化合物Ｌ６−２を得た。
【０３５７】
化合物Ｌ６−２の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２６３［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．８４（ｔ，９Ｈ），１．６４（ｑ，６Ｈ），７．３９−７．５４（ｍ，３Ｈ），７．８１−７．８４（ｍ，２Ｈ），８．７２−８．７４（ｍ，１Ｈ），９．６６−９．６８（ｍ，１Ｈ）．
【０３５８】
（化合物Ｌ６−３の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ６−２（５８ｇ）及びトルエン（６００ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。そこへ、五塩化リン（９２ｇ）をゆっくりと加えた後、１１０℃で３時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、そこへ、化合物Ｌ１−４（７８．２ｇ）及びｐ−トルエンスルホン酸（３ｇ）を加えた。その後、１３０℃で４日間撹拌した後、反応液を室温まで冷却した。得られた反応液を減圧濃縮し、そこへ、酢酸エチル（２Ｌ）を加えた後、１０質量％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール及びクロロホルムの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリルを用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ６−３（６ｇ）を得た。化合物Ｌ６−３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．１％であった。
【０３５９】
化合物Ｌ６−３の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４０４［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．８３（ｔ，９Ｈ），１．３４（ｓ，９Ｈ），１．６４（ｑ，６Ｈ），１．９６（ｓ，６Ｈ），７．１２（ｓ，２Ｈ），７．２０−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．３４（ｍ，３Ｈ）．
【０３６０】
（金属錯体Ｂ６の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（１．４ｇ）、化合物Ｌ６−３（４．６ｇ）及びペンタデカン（２ｍＬ）を加え、３００℃で１８時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、そこへ、トルエンを加え、溶解させた後、減圧濃縮させることにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリル及びトルエンの混合溶媒を用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ６（２．８ｇ）を得た。金属錯体Ｂ６のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０３６１】
金属錯体Ｂ６の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝７．３０（ｓ，６Ｈ），６．９０（ｄ，３Ｈ），６．４４−６．４８（ｍ，３Ｈ），６．２２−６．２６（ｍ，３Ｈ），５．７７（ｄ，３Ｈ），２．１０（ｓ，９Ｈ），１．８９（ｓ，９Ｈ），１．５６（ｓ，１８Ｈ），１．３８（ｓ，２７Ｈ），０．７３（ｔ，２７Ｈ）．
【０３６２】
＜合成例Ｂ７＞  金属錯体Ｂ７の合成
金属錯体Ｂ７は、以下の方法で合成した。
【０３６３】
【化７４】
2018083940.tif 000075
【０３６４】
（金属錯体Ｂ７’の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、金属錯体Ｂ２（２．２ｇ）及び塩化メチレン（３０ｍＬ）を加え、０℃で撹拌した。そこへ、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．９５ｇ）を１５分間かけてゆっくりと加えた後、反応液を０℃から室温にゆっくりと昇温し、更に、室温で２０時間撹拌した。その後、そこへ、メタノール（１００ｍＬ）を加えた後、１５分間撹拌することにより、沈殿物が得られた。得られた沈殿物をろ取し、更に、メタノールで洗浄した後、減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ７’（２．１ｇ）を得た。金属錯体Ｂ７’のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．３％であった。
【０３６５】
金属錯体Ｂ７’の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１４６８［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３６６】
（金属錯体Ｂ７の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、金属錯体Ｂ７’（１．０ｇ）、化合物Ｌ７−１（１．２ｇ）、トルエン（５０ｍＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（９．４ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）（８．４ｍｇ）を加え、８０℃に昇温した。その後、そこへ、２０質量％のテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１．８ｍＬ）を加え、加熱還流下で２０時間攪拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、水層を除去した後、得られた有機層をシリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することで固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン及び酢酸エチルの混合溶媒）で精製し、更に、アセトニトリル及びトルエンの混合溶媒を用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ７（０．７２ｇ）を得た。金属錯体Ｂ７のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０３６７】
金属錯体Ｂ７の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝７．５７−７．６１（ｍ，１５Ｈ），７．４９（ｄ，１２Ｈ），７．４３（ｄ，６Ｈ），７．２７（ｄ，３Ｈ），７．２３（ｄ，３Ｈ），７．２１（ｄ，３Ｈ），７．０９（ｄｄ，３Ｈ），６．６５（ｄ，３Ｈ），２．６１（ｓｐｔ，３Ｈ），２．２４（ｓ，９Ｈ），２．０８（ｓ，９Ｈ），１．３８（ｓ，５４Ｈ），１．２８（ｄ，９Ｈ），１．１８（ｄ，９Ｈ），０．９３（ｓ，２７Ｈ）．
【０３６８】
＜合成例Ｂ８＞  金属錯体Ｂ８の合成
金属錯体Ｂ８は、以下の方法で合成した。
【０３６９】
【化７５】
2018083940.tif 000076
【０３７０】
（化合物Ｌ８−１の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１−４（２００ｇ）、トリエチルアミン（４７２ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（２Ｌ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、化合物Ｌ５−１（２２８ｇ）をゆっくりと滴下した後、室温で１６時間撹拌した。得られた反応液をろ過した後、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を酢酸エチルで洗浄した後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ８−１（２０５ｇ）を得た。化合物Ｌ８−１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０３７１】
化合物Ｌ８−１の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＰＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２７６［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１．０１（ｔ，３Ｈ），１．３１（ｓ，６Ｈ），１．３３（ｓ，９Ｈ），１．７０（ｑ，２Ｈ），２．２３（ｓ，６Ｈ），６．８４−７．０９（ｍ，３Ｈ）．
【０３７２】
（化合物Ｌ８−３の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ８−１（１１５ｇ）、モノクロロベンゼン（１．２Ｌ）、２−フルオロピリジン（４４．６ｇ）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１３０ｇ）を加え、室温で撹拌した。そこへ、化合物Ｌ８−２（２３ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した後、９０℃で１８時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、そこへ、クロロホルムを加えた。得られた反応液を１０質量％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、更に、イオン交換水で２回洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリルを用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ８−３（１００ｇ）を得た。化合物Ｌ８−３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０３７３】
化合物Ｌ８−３の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４５４［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝０．７９（ｔ，３Ｈ），１．１２（ｓ，６Ｈ），１．３１（ｓ，９Ｈ），１．６２（ｑ，２Ｈ），１．９１（ｓ，６Ｈ），７．１６（ｓ，２Ｈ），７．２７−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ）．
【０３７４】
（化合物Ｌ８−５の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ８−３（５０ｇ）、化合物Ｌ８−４（２２ｇ）、トルエン（５００ｍＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（１ｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）（０．９ｇ）を加え、６０℃に昇温した。そこへ、２５質量％のテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２６０ｍＬ）を加えた後、加熱還流下で１８時間攪拌した。その後、得られた反応液をセライトを敷いたろ過器でろ過した後、セライトを酢酸エチルで洗浄した。得られたろ液から水層を除去した後、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリルを用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ８−５（３６ｇ）を得た。化合物Ｌ８−５のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０３７５】
化合物Ｌ８−５の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝５０８［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．９２（ｔ，３Ｈ），１．２３（ｓ，６Ｈ），１．３５（ｓ，９Ｈ），１．３７（ｓ，９Ｈ），１．７３（ｑ，２Ｈ），２．０１（ｓ，６Ｈ），７．１９（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｓ，２Ｈ），７．２６−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．３４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．５１−７．５４（ｍ，１Ｈ），７．６９−７．７２（ｍ，１Ｈ）．
【０３７６】
（金属錯体Ｂ８の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（２．１ｇ）、化合物Ｌ８−５（８．６ｇ）及びペンタデカン（３ｍＬ）を加え、３００℃で２４時間撹拌した。その後、反応液を室温まで冷却することにより、固体が析出した。析出した固体をろ取し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリル及び塩化メチレンの混合溶媒を用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ８（４．０ｇ）を得た。金属錯体Ｂ８のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０３７７】
金属錯体Ｂ８の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１７１３［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝０．９２（ｔ，９Ｈ），１．１１（ｓ，９Ｈ），１．２２（ｓ，９Ｈ），１．２７（ｓ，２７Ｈ），１．４２（ｓ，２７Ｈ），１．５６−１．６２（ｍ，３Ｈ），１．６４−１．７２（ｍ，３Ｈ），２．０２（ｓ，９Ｈ），２．１８（ｓ，９Ｈ），６．２４（ｄ，３Ｈ），６．９２（ｄｄ，３Ｈ），７．０４（ｄ，６Ｈ），７．１５（ｄ，３Ｈ），７．１９（ｄ，６Ｈ），７．３８（ｄ，６Ｈ）．
【０３７８】
＜合成例Ｂ９＞  金属錯体Ｂ９の合成
金属錯体Ｂ９は、以下の方法で合成した。
【０３７９】
【化７６】
2018083940.tif 000077
【０３８０】
（化合物Ｌ９−１の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、４−ブロモ−２，６−ジメチルアニリン（１００ｇ）、トリエチルアミン（２５３ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（１．５Ｌ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、化合物Ｌ５−１（１２４ｍＬ）をゆっくりと滴下した後、室温で１６時間撹拌した。得られた反応液をろ過した後、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をアセトニトリルを用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ９−１（１２５ｇ）を得た。化合物Ｌ９−１のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．７％であった。
【０３８１】
化合物Ｌ９−１の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．９６（ｔ，３Ｈ），１．２９（ｓ，６Ｈ），１．６８（ｑ，２Ｈ），２．１６（ｓ，６Ｈ），６．９３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．０８（ｓ，２Ｈ）．
【０３８２】
（化合物Ｌ９−２の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ９−１（１２０ｇ）、モノクロロベンゼン（１．２Ｌ）、２−フルオロピリジン（４３ｇ）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１２５ｇ）を加え、室温で撹拌した。そこへ、化合物Ｌ８−２（９５．２ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した後、９０℃で１８時間撹拌し、更に、１３０℃で１２時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、そこへ、酢酸エチルを加えた。得られた反応液を１０質量％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、更に、イオン交換水で２回洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をアセトニトリルを用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ９−２（７０ｇ）を得た。化合物Ｌ９−２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０３８３】
化合物Ｌ９−２の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．８９（ｔ，３Ｈ），１．２２（ｓ，６Ｈ），１．７１（ｑ，２Ｈ），１．９９（ｓ，６Ｈ），７．１１−７．１４（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｓ，２Ｈ），７．４６−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．６４−７．６５（ｍ，１Ｈ）．
【０３８４】
（化合物Ｌ９−３の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ９−２（６０ｇ）、フェニルボロン酸（３８．３ｇ）、トルエン（６００ｍＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（２．３ｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）（２．１ｇ）を加え、６０℃に昇温した。そこへ、２５質量％のテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（３００ｍＬ）を加えた後、加熱還流下で１８時間攪拌した。その後、得られた反応液をセライトを敷いたろ過器でろ過した後、セライトを酢酸エチルで洗浄した。得られたろ液から水層を除去した後、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、アセトニトリルを用いて晶析し、更に、アセトニトリル及びトルエンの混合溶媒を用いて晶析を行った。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）、及び、逆相カラムクロマトグラフィー（水及びアセトニトリルの混合溶媒）により、順次精製した後、減圧乾燥することにより、化合物Ｌ９−３（３４ｇ）を得た。化合物Ｌ９−３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０３８５】
化合物Ｌ９−３の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．９５（ｔ，３Ｈ），１．２９（ｓ，６Ｈ），１．７９（ｑ，２Ｈ），２.０１（ｓ，６Ｈ），７．２６−７．３１（ｍ，５Ｈ），７．３６−７．５７（ｍ，８Ｈ），７．６５−７．６９（ｍ，３Ｈ）．
【０３８６】
（金属錯体Ｂ９の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（１．３ｇ）、化合物Ｌ９−３（５．０ｇ）及びペンタデカン（２ｍＬ）を加え、３００℃で２４時間撹拌した。その後、反応液を５０℃まで冷却し、そこへ、トルエンを加えた。その後、得られた反応液を室温にまで冷却した後、イオン交換水で洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリル及びトルエンの混合溶媒を用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ９（０．６５ｇ）を得た。金属錯体Ｂ９のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０３８７】
金属錯体Ｂ９の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝７．７７（ｄｄ，６Ｈ），７．６５（ｓ，６Ｈ），７．５０（ｔ，６Ｈ），７．４１（ｔｔ，３Ｈ），７．２５（ｄ，３Ｈ），７．１１（ｄｄ，６Ｈ），６．９８−７．０２（ｍ，９Ｈ），６．９３−６．９７（ｍ，３Ｈ），６．３３（ｄ，３Ｈ），２．２７（ｓ，９Ｈ），２．１３（ｓ，９Ｈ），１．７５−１．７９（ｍ，４Ｈ），１．６４−１．７０（ｍ，４Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ），１．２２（ｓ，９Ｈ），１．００（ｔ，９Ｈ）．
【０３８８】
＜金属錯体Ｇ１〜Ｇ３の合成・入手＞
金属錯体Ｇ１は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
金属錯体Ｇ２は、特開２０１３−２３７７８９号公報に記載の方法に従って合成した。
金属錯体Ｇ３は、国際公開第２００９／１３１２５５号に記載の方法に準じて合成した。
【０３８９】
【化７７】
2018083940.tif 000078
【０３９０】
＜金属錯体Ｒ１〜Ｒ７の合成・入手＞
金属錯体Ｒ１は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
金属錯体Ｒ２は、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｄｙｅ  Ｓｏｕｒｃｅ社より購入した。
金属錯体Ｒ３は、国際公開第２００２／４４１８９号に記載の方法に準じて合成した。
金属錯体Ｒ４は、特開２００６−１８８６７３号公報に記載の方法に準じて合成した。
金属錯体Ｒ５は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
金属錯体Ｒ６は、特開２００８−１７９６１７号公報に記載の方法に従って合成した。
金属錯体Ｒ７は、特開２０１１−１０５７０１号公報に記載の方法に従って合成した。
【０３９１】
【化７８】
2018083940.tif 000079
【０３９２】
【化７９】
2018083940.tif 000080
【０３９３】
＜実施例Ｄ１＞  発光素子Ｄ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【０３９４】
（正孔輸送層の形成）
キシレンに、高分子化合物ＨＴＬ−１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
【０３９５】
（発光層の形成）
トルエンに、化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。化合物ＨＭ−１は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入したものを用いた。
【０３９６】
【化８０】
2018083940.tif 000081
【０３９７】
（電子輸送層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに、高分子化合物ＥＴ１を０．２５質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
【０３９８】
（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０−４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
【０３９９】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することにより、４７０ｎｍ、５０５ｎｍ及び６２０ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。これらの発光は、それぞれ、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は７．６［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２７，０．４８）であった。
【０４００】
＜実施例Ｄ２＞  発光素子Ｄ２の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ４（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ３／金属錯体Ｒ４＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。
【０４０１】
発光素子Ｄ２に電圧を印加することにより、４６５ｎｍ、５１０ｎｍ及び６１５ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。これらの発光は、それぞれ、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ４に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は８．２［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２４，０．４４）であった。
【０４０２】
＜実施例Ｄ３＞  発光素子Ｄ３の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ２、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。
【０４０３】
発光素子Ｄ３に電圧を印加することにより、４７０ｎｍ、５０５ｎｍ及び６２０ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。これらの発光は、それぞれ、金属錯体Ｂ２、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は７．５［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３０，０．４６）であった。
【０４０４】
＜実施例Ｄ４＞  発光素子Ｄ４の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ２、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ４（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｇ３／金属錯体Ｒ４＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。
【０４０５】
発光素子Ｄ４に電圧を印加することにより、４７０ｎｍ、５１０ｎｍ及び６２０ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。これらの発光は、それぞれ、金属錯体Ｂ２、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ４に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は８．２［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２８，０．４８）であった。
【０４０６】
＜実施例Ｄ５＞  発光素子Ｄ５の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ３、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ３／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。
【０４０７】
発光素子Ｄ５に電圧を印加することにより、４７０ｎｍ、５０５ｎｍ及び６２０ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。これらの発光は、それぞれ、金属錯体Ｂ３、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は７．５［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２６，０．４２）であった。
【０４０８】
＜実施例Ｄ６＞  発光素子Ｄ６の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ４、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ４／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ６を作製した。
【０４０９】
発光素子Ｄ６に電圧を印加することにより、４６５ｎｍ、５０５ｎｍ及び６２０ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。これらの発光は、それぞれ、金属錯体Ｂ４、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は６．５［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２６，０．４８）であった。
【０４１０】
＜実施例Ｄ７＞  発光素子Ｄ７の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ４、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ４（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ４／金属錯体Ｇ３／金属錯体Ｒ４＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ７を作製した。
【０４１１】
発光素子Ｄ７に電圧を印加することにより、４７０ｎｍ、５１０ｎｍ及び６１５ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。これらの発光は、それぞれ、金属錯体Ｂ４、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ４に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は６．７［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２７，０．４９）であった。
【０４１２】
＜実施例Ｄ８＞  発光素子Ｄ８の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ５、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ５（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ５／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ５＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ８を作製した。
【０４１３】
発光素子Ｄ８に電圧を印加することにより、４７０ｎｍ、５０５ｎｍ及び６１５ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。これらの発光は、それぞれ、金属錯体Ｂ５、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ５に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は８．３［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２６，０．４９）であった。
【０４１４】
＜実施例Ｄ９＞  発光素子Ｄ９の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ６、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ５（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ６／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ５＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ９を作製した。
【０４１５】
発光素子Ｄ９に電圧を印加することにより、４７０ｎｍ、５０５ｎｍ及び６１５ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。これらの発光は、それぞれ、金属錯体Ｂ６、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ５に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は８．３［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２６，０．４８）であった。
【０４１６】
＜実施例Ｄ１０＞  発光素子Ｄ１０の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ７、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ５（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ７／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ５＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１０を作製した。
【０４１７】
発光素子Ｄ１０に電圧を印加することにより、４８０ｎｍ、５１０ｎｍ及び６１５ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。これらの発光は、それぞれ、金属錯体Ｂ７、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ５に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は６．４［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２６，０．５１）であった。
【０４１８】
＜実施例Ｄ１１＞  発光素子Ｄ１１の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ７、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ４（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ７／金属錯体Ｇ３／金属錯体Ｒ４＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１１を作製した。
【０４１９】
発光素子Ｄ１１に電圧を印加することにより、４８０ｎｍ、５１０ｎｍ及び６１５ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。これらの発光は、それぞれ、金属錯体Ｂ７、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ４に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は６．８［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２５，０．５０）であった。
【０４２０】
＜実施例Ｄ１２＞  発光素子Ｄ１２の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ８、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ５（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ８／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ５＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１２を作製した。
【０４２１】
発光素子Ｄ１２に電圧を印加することにより、４８０ｎｍ、５１０ｎｍ及び６１５ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。これらの発光は、それぞれ、金属錯体Ｂ８、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ５に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は７．３［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２６，０．５０）であった。
【０４２２】
＜実施例Ｄ１３＞  発光素子Ｄ１３の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ８、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ４（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ８／金属錯体Ｇ３／金属錯体Ｒ４＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１３を作製した。
【０４２３】
発光素子Ｄ１３に電圧を印加することにより、４８０ｎｍ、５１０ｎｍ及び６１５ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。これらの発光は、それぞれ、金属錯体Ｂ８、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ４に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は７．８［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２６，０．５０）であった。
【０４２４】
＜実施例Ｄ１４＞  発光素子Ｄ１４の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ９、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ５（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ９／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ５＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１４を作製した。
【０４２５】
発光素子Ｄ１４に電圧を印加することにより、４８０ｎｍ、５１０ｎｍ及び６１５ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。これらの発光は、それぞれ、金属錯体Ｂ９、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ５に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は６．０［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２７，０．５１）であった。
【０４２６】
＜実施例Ｄ１５＞  発光素子Ｄ１５の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ９、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ４（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ９／金属錯体Ｇ３／金属錯体Ｒ４＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１５を作製した。
【０４２７】
発光素子Ｄ１５に電圧を印加することにより、４８０ｎｍ、５１０ｎｍ及び６１５ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。これらの発光は、それぞれ、金属錯体Ｂ９、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ４に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は６．６［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２７，０．５０）であった。
【０４２８】
＜実施例Ｄ１６＞  発光素子Ｄ１６の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ８、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ６（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ８／金属錯体Ｇ３／金属錯体Ｒ６＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１６を作製した。
【０４２９】
発光素子Ｄ１６に電圧を印加することにより、４８０ｎｍ、５１０ｎｍ及び５８５ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。これらの発光は、それぞれ、金属錯体Ｂ８、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ６に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は８．１［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３２，０．４９）であった。
【０４３０】
＜実施例Ｄ１７＞  発光素子Ｄ１７の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ８、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ７（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ８／金属錯体Ｇ３／金属錯体Ｒ７＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１７を作製した。
【０４３１】
発光素子Ｄ１７に電圧を印加することにより、４８０ｎｍ、５１０ｎｍ及び６０５ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。これらの発光は、それぞれ、金属錯体Ｂ８、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ７に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は８．１［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２８，０．４９）であった。
【０４３２】
＜比較例ＣＤ１＞  発光素子ＣＤ１の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１及び金属錯体Ｒ１（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｒ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。
【０４３３】
発光素子ＣＤ１に電圧を印加することにより、４７０ｎｍ、４９５ｎｍ、６２０ｎｍ及び６７５ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。４７０ｎｍ及び４９５ｎｍの発光は、金属錯体Ｂ１に由来する発光であり、６２０ｎｍ及び６７５ｎｍの発光は、金属錯体Ｒ１に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は１１．２［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３５，０．３４）であった。
【０４３４】
＜比較例ＣＤ２＞  発光素子ＣＤ２の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｒ３＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。
【０４３５】
発光素子ＣＤ２に電圧を印加することにより、４７０ｎｍ、４９５ｎｍ及び６２０ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。４７０ｎｍ及び４９５ｎｍの発光は、金属錯体Ｂ１に由来する発光であり、６２０ｎｍの発光は、金属錯体Ｒ３に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は１０．５［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４８，０．３３）であった。
【０４３６】
＜比較例ＣＤ３＞  発光素子ＣＤ３の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ２、金属錯体Ｇ１及び金属錯体Ｒ２（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｇ１／金属錯体Ｒ２＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ３を作製した。
【０４３７】
発光素子ＣＤ３に電圧を印加することにより、４７０ｎｍ、５０５ｎｍ及び６２０ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。これらの発光は、それぞれ、金属錯体Ｂ２、金属錯体Ｇ１及び金属錯体Ｒ２に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は８．７［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３２，０．４６）であった。
【０４３８】
＜比較例ＣＤ４＞  発光素子ＣＤ４の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ４及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ４／金属錯体Ｒ３＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ４を作製した。
【０４３９】
発光素子ＣＤ４に電圧を印加することにより、４６５ｎｍ、４９５ｎｍ及び６２５ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。４６５ｎｍ及び４９５ｎｍの発光は、金属錯体Ｂ４に由来する発光であり、６２５ｎｍの発光は、金属錯体Ｒ３に由来する発光であった。１００００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は９．６［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．５０，０．３２）であった。
【０４４０】
【表１】
2018083940.tif 000082