(57)【要約】【課題】本発明は、高明度なカラーフィルタを形成できる着色組成物を提供する。【解決手段】本発明に係る着色組成物は、複素環を有するトリアリールメタン化合物、分散剤及び溶剤を含み、分散剤のアミン価が７０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることを特徴とする。複素環を有するトリアリールメタン化合物として、式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物が含まれることが好ましい。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
複素環を有するトリアリールメタン化合物、分散剤及び溶剤を含み、
分散剤のアミン価が７０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である着色組成物。
【請求項２】
複素環を有するトリアリールメタン化合物として、式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物が含まれる請求項１に記載の着色組成物。
【化１】
2018083933.tif 000080
［式（Ｉ）中、
Ｒ41〜Ｒ44は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、−ＳＯ3-又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfであってもよく、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が２〜２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−及び−ＣＯ−の少なくとも一方に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数２〜２０の飽和炭化水素基において、隣接する−ＣＨ2−が同時に−Ｏ−に置き換わることはなく、末端の−ＣＨ2−が−Ｏ−又は−ＣＯ−に置き換わることはない。Ｒ41とＲ42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ43とＲ44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ47〜Ｒ54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、−ＳＯ3-、−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒf、又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基を構成する−ＣＨ2−は、−Ｏ−及び−ＣＯ−の少なくとも一方に置き換わっていてもよく、Ｒ48とＲ52とが互いに結合して、−ＮＨ−、−Ｓ−、又は−ＳＯ2−を形成していてもよい。ただし、該アルキル基において、隣接する−ＣＨ2−が同時に−Ｏ−に置換されることはなく、末端の−ＣＨ2−が−Ｏ−又は−ＣＯ−に置換されることはない。
環Ｔ1は、炭素数３〜１０の芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基を有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、−ＳＯ3-又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfであってもよい。
Ｍr+は、水素イオン、ｒ価の金属イオン又は置換若しくは非置換のアンモニウムイオンを表す。
ｋは、Ｒ41〜Ｒ44、Ｒ47〜Ｒ54及び環Ｔ1が有する−ＳＯ3-の個数及び−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfの個数の和を表す。
ｒは、１以上の整数を表す。
Ｒfは、炭素数１〜１２のフルオロアルキル基を表す。
ただし、Ｒ41〜Ｒ44、Ｒ47〜Ｒ54及び環Ｔ1は、−ＳＯ3-又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfを少なくとも１つ有する。］
【化２】
2018083933.tif 000081
［式（ＩＩ）中、［Ｙ2］n-は、任意のｎ価のアニオンを表す。
Ｒb41〜Ｒb44は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、炭素数２〜２０のアルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されている基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。Ｒb41とＲb42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒb43とＲb44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒb45〜Ｒb52は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭素数１〜８の飽和炭化水素基、又は炭素数２〜８のアルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されている基を表すか、Ｒb46とＲb50は互いに結合して、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−ＳＯ2−を形成していてもよい。
Ｙ1は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
式（ＩＩ）で示される化合物が複数のカチオンを含む場合、複数のカチオンは互いに同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
ｎは任意の自然数を表す。］
【請求項３】
請求項１又は２記載の着色組成物、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含む着色硬化性樹脂組成物。
【請求項４】
請求項３記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
【請求項５】
請求項４記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色組成物、着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び液晶表示装置に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置やＣＣＤやＣＭＯＳセンサなどの固体撮像素子に使用されるカラーフィルタは、着色硬化性樹脂組成物から製造される。このような着色硬化性樹脂組成物に含有される着色組成物としては、トリアリールメタン染料とアミン価７２ｍｇＫＯＨ／ｇである分散剤とを含む組成物が知られている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１６−１６４２４７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
従来から知られる上記の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは、明度が十分に満足できるものではない場合があった。本発明は、高明度なカラーフィルタを形成できる着色組成物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
［１］  複素環を有するトリアリールメタン化合物、分散剤及び溶剤を含み、分散剤のアミン価が７０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である着色組成物。
［２］  複素環を有するトリアリールメタン化合物として、式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物が含まれる［１］に記載の着色組成物。
【化１】
2018083933.tif 000002
［式（Ｉ）中、
Ｒ41〜Ｒ44は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、−ＳＯ3-又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfであってもよく、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が２〜２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−及び−ＣＯ−の少なくとも一方に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数２〜２０の飽和炭化水素基において、隣接する−ＣＨ2−が同時に−Ｏ−に置き換わることはなく、末端の−ＣＨ2−が−Ｏ−又は−ＣＯ−に置き換わることはない。Ｒ41とＲ42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ43とＲ44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ47〜Ｒ54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、−ＳＯ3-、−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒf、又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基を構成する−ＣＨ2−は、−Ｏ−及び−ＣＯ−の少なくとも一方に置き換わっていてもよく、Ｒ48とＲ52とが互いに結合して、−ＮＨ−、−Ｓ−、又は−ＳＯ2−を形成していてもよい。ただし、該アルキル基において、隣接する−ＣＨ2−が同時に−Ｏ−に置換されることはなく、末端の−ＣＨ2−が−Ｏ−又は−ＣＯ−に置換されることはない。
環Ｔ1は、炭素数３〜１０の芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基を有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、−ＳＯ3-又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfであってもよい。
Ｍr+は、水素イオン、ｒ価の金属イオン又は置換若しくは非置換のアンモニウムイオンを表す。
ｋは、Ｒ41〜Ｒ44、Ｒ47〜Ｒ54及び環Ｔ1が有する−ＳＯ3-の個数及び−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfの個数の和を表す。
ｒは、１以上の整数を表す。
Ｒfは、炭素数１〜１２のフルオロアルキル基を表す。
ただし、Ｒ41〜Ｒ44、Ｒ47〜Ｒ54及び環Ｔ1は、−ＳＯ3-又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfを少なくとも１つ有する。］
【化２】
2018083933.tif 000003
［式（ＩＩ）中、［Ｙ2］n-は、任意のｎ価のアニオンを表す。
Ｒb41〜Ｒb44は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、炭素数２〜２０のアルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されている基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。Ｒb41とＲb42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒb43とＲb44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒb45〜Ｒb52は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭素数１〜８の飽和炭化水素基、又は炭素数２〜８のアルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されている基を表すか、Ｒb46とＲb50は互いに結合して、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−ＳＯ2−を形成していてもよい。
Ｙ1は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
式（ＩＩ）で示される化合物が複数のカチオンを含む場合、複数のカチオンは互いに同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
ｎは任意の自然数を表す。］
［３］  ［１］又は［２］記載の着色組成物、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含む着色硬化性樹脂組成物。
［４］  ［３］記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［５］  ［４］記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の効果】
【０００６】
本発明によれば、高明度なカラーフィルタを形成可能な着色組成物が提供される。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明の着色組成物は、複素環を有するトリアリールメタン化合物、分散剤及び溶剤を含む。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、本発明の着色組成物、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含有する。本発明の着色硬化性樹脂組成物は、本発明の着色組成物に含まれる複素環を有するトリアリールメタン化合物等の着色剤に加え、その他の着色剤を含有していてもよい。これらの着色剤を総称して着色剤（Ａ）とする。
【０００８】
＜着色組成物＞
＜複素環を有するトリアリールメタン化合物＞
複素環を有するトリアリールメタン化合物とは、１つの炭素原子に芳香族環が３つ結合し、うち１つ以上が芳香族複素環である構造、好ましくは、１つの炭素原子に２つの芳香族炭化水素環と１つの芳香族複素環が結合した構造を有する化合物である。
【０００９】
複素環を有するトリアリールメタン化合物としては、式（Ｉ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｉ）」という場合がある）が好ましい。
【００１０】
化合物（Ｉ）には、その互変異性体やそれらの塩も含まれる。また以下に例示する各成分及び官能基は、それぞれ、単独で、或いは組み合わせて使用することができる。
【００１１】
【化３】
2018083933.tif 000004
【００１２】
［式（Ｉ）中、
Ｒ41〜Ｒ44は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、−ＳＯ3-又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfであってもよく、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が２〜２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−及び−ＣＯ−の少なくとも一方に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数２〜２０の飽和炭化水素基において、隣接する−ＣＨ2−が同時に−Ｏ−に置き換わることはなく、末端の−ＣＨ2−が−Ｏ−又は−ＣＯ−に置き換わることはない。Ｒ41とＲ42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ43とＲ44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ47〜Ｒ54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、−ＳＯ3-、−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒf、又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基を構成する−ＣＨ2−は、−Ｏ−及び−ＣＯ−の少なくとも一方に置き換わっていてもよく、Ｒ48とＲ52とが互いに結合して、−ＮＨ−、−Ｓ−、又は−ＳＯ2−を形成していてもよい。ただし、該アルキル基において、隣接する−ＣＨ2−が同時に−Ｏ−に置換されることはなく、末端の−ＣＨ2−が−Ｏ−又は−ＣＯ−に置換されることはない。
環Ｔ1は、炭素数３〜１０の芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基を有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、−ＳＯ3-又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfであってもよい。
Ｍr+は、水素イオン、ｒ価の金属イオン又は置換若しくは非置換のアンモニウムイオンを表す。
ｋは、Ｒ41〜Ｒ44、Ｒ47〜Ｒ54及び環Ｔ1が有する−ＳＯ3-の個数及び−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfの個数の和を表す。
ｒは、１以上の整数を表す。
Ｒfは、炭素数１〜１２のフルオロアルキル基を表す。
ただし、Ｒ41〜Ｒ44、Ｒ47〜Ｒ54及び環Ｔ1は、−ＳＯ3-又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfを少なくとも１つ有する。］
【００１３】
環Ｔ1で表される芳香族複素環は、単環でも縮合環でもよい。環Ｔ1で表される芳香族複素環の炭素数は、３〜１０であり、好ましくは３〜８である。また、芳香族複素環は、５〜１０員環であることが好ましく、５〜９員環であることがより好ましい。単環の芳香族複素環としては、例えば、ピロール環、オキサゾール環、ピラゾール環、イミダゾール環、チアゾール環等の窒素原子を含む５員環；フラン環、チオフェン環等の窒素原子を含まない５員環；ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環等の窒素原子を含む６員環；等が挙げられ、縮合環の芳香族複素環としては、インドール環、ベンズイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、キノリン環等の窒素原子を含む縮合環；ベンゾフラン環等の窒素原子を含まない縮合環；等が挙げられる。
環Ｔ1の芳香族複素環が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基等が挙げられ、好ましくは炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基が挙げられる。環Ｔ1は、置換基を有していてもよいアミノ基を有していることが好ましく、該アミノ基が有していてもよい置換基としては、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基等が好ましい。
中でも、環Ｔ1の芳香族複素環としては、窒素原子を含む芳香族複素環が好ましく、窒素原子を含む５員環の芳香族複素環がより好ましい。
環Ｔ1は、式（ｔ１）で表される環であることが好ましい。
【００１４】
【化４】
2018083933.tif 000005
【００１５】
［式（ｔ１）中、
Ｒ56は、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基を表す。
Ｘ２は、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ57）−又は−Ｓ−を表す。
Ｒ57は、水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基を表す。
Ｒ45及びＲ46は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、該飽和炭化水素基の炭素数が２〜２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は−Ｏ−及び−ＣＯ−の少なくとも一方に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数２〜２０の飽和炭化水素基において、隣接する−ＣＨ2−が同時に−Ｏ−に置換されることはなく、末端の−ＣＨ2−が−Ｏ−又は−ＣＯ−に置換されることはない。Ｒ45とＲ46とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
＊は、カルボカチオンとの結合手を表す。］
【００１６】
また環Ｔ1は、式（ｔ２）で表される環であることも好ましい。
【００１７】
【化５】
2018083933.tif 000006
【００１８】
［式（ｔ２）中、
環Ｔ3は、窒素原子を有する炭素数３〜１０の芳香族複素環を表す。
Ｒ58は、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、−ＳＯ3-、又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfを表す。
Ｒ59は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表す。
ｋ２は、０又は１を表す。
＊は、カルボカチオンとの結合手を表す。］
【００１９】
環Ｔ1は、式（ｔ２−１）で表される環であることもさらに好ましい。
【００２０】
【化６】
2018083933.tif 000007
【００２１】
［式（ｔ２−１）中、
Ｒ60は、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ61は、水素原子、−ＳＯ3-、又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfを表す。
Ｒ59は、上記と同義である。
＊は、カルボカチオンとの結合手を表す。］
【００２２】
Ｒ41〜Ｒ46、Ｒ56及びＲ58〜Ｒ60で表される炭素数１〜２０の飽和炭化水素基並びに環Ｔ1を置換していてもよいアミノ基が有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状の何れであってもよい。直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基等が挙げられる。該飽和炭化水素基の炭素数は、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜８であり、更に好ましくは１〜６である。
【００２３】
Ｒ41〜Ｒ46、Ｒ56及びＲ58〜Ｒ60で表される環状の飽和炭化水素基並びに環Ｔ1が有していてもよいアミノ基が有していてもよい環状の飽和炭化水素基は、単環でも多環でもよい。該環状の飽和炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。該環状の飽和炭化水素基の炭素数は、好ましくは３〜１０であり、より好ましくは６〜１０である。
Ｒ41〜Ｒ46、Ｒ56及びＲ58〜Ｒ60で表される飽和炭化水素基並びに環Ｔ1が有していてもよいアミノ基が有していてもよい飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソブチル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等が挙げられる。
【００２４】
Ｒ41〜Ｒ46、Ｒ56及びＲ58〜Ｒ60で表される飽和炭化水素基並びに環Ｔ1が有していてもよいアミノ基が有していてもよい飽和炭化水素基は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子を置換基として有していてもよい。置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのアルキルアミノ基が挙げられる。またハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。またハロゲン原子がフッ素原子の場合、置換基としてフッ素原子を有する飽和炭化水素基は、トリフルオロメチル基、ペルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基などのペルフルオロアルキル基であることが好ましい。
【００２５】
Ｒ47〜Ｒ54で表される炭素数１〜８のアルキル基としては、Ｒ41で表される飽和炭化水素基として例示した直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基のうち炭素数１〜８の基が挙げられる。
また、Ｒ57で表される炭素数１〜１０のアルキル基としては、Ｒ41で表される飽和炭化水素基として例示した直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基のうち炭素数１〜１０の基が挙げられる。
【００２６】
Ｒ41〜Ｒ46で表される飽和炭化水素基の炭素数が２〜２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−及び−ＣＯ−の少なくとも一方に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数２〜２０の飽和炭化水素基において、隣接する−ＣＨ2−が同時に−Ｏ−に置換されることはなく、末端の−ＣＨ2−が−Ｏ−又は−ＣＯ−に置換されることはない。この場合、飽和炭化水素基としては、直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基（すなわち直鎖状又は分岐鎖状アルキル基）が好ましく、直鎖状の飽和炭化水素基（すなわち直鎖状アルキル基）がより好ましい。−ＣＨ2−が−Ｏ−及び−ＣＯ−の少なくとも一方に置き換わっていてもよい飽和炭化水素基の好ましい炭素数は、２〜１０であり、より好ましくは２〜８である。また−ＣＨ2−が−Ｏ−及び−ＣＯ−の少なくとも一方に置き換わった時、末端と−Ｏ−若しくは−ＣＯ−との間、又は−Ｏ−若しくは−ＣＯ−と−Ｏ−若しくは−ＣＯ−の間の炭素数は、１以上であり、好ましくは１〜５であり、より好ましくは２〜３であり、さらに好ましくは２である。
【００２７】
また、Ｒ41〜Ｒ46、Ｒ56及びＲ58〜Ｒ60で表される置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基並びに環Ｔ1が有していてもよいアミノ基が有していてもよい芳香族炭化水素基（ただし該芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよい。）の炭素数は、好ましくは６〜２０であり、より好ましくは６〜１５であり、さらに好ましくは６〜１２である。該芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられ、好ましくは、フェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基であり、特に好ましくはフェニル基である。また該芳香族炭化水素基は、１又は２以上の置換基を有していてもよい。該置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等のハロゲン原子；クロロメチル基、トリフルオロメチル基等の炭素数１〜６のハロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；ヒドロキシ基；スルファモイル基；メチルスルホニル基等の炭素数１〜６のアルキルスルホニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基；−ＳＯ3-；−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒf；等が挙げられ、−ＳＯ3-又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfであってもよい。ただし、−ＳＯ3-及び−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfは、芳香族炭化水素基の芳香族炭化水素環に直接結合していること、すなわち、芳香族炭化水素環に結合する水素原子を置換していることが好ましい。
置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基の具体例としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は窒素原子との結合手を表す。
【００２８】
【化７】
2018083933.tif 000008
【００２９】
【化８】
2018083933.tif 000009
【００３０】
Ｒ41〜Ｒ46、Ｒ59で表される置換基を有していてもよいアラルキル基並びに環Ｔ1が有していてもよいアミノ基が有していてもよいアラルキル基（ただし該アラルキル基は、置換基を有していてもよい。）としては、上記芳香族炭化水素基として説明した基にメチレン基、エチレン基、プロピレン基等の炭素数１〜１０（好ましくは炭素数１〜５）のアルカンジイル基が結合した基等が挙げられる。該アラルキル基の炭素数は、好ましくは７〜３０であり、より好ましくは７〜２０であり、さらに好ましくは炭素数７〜１７である。
【００３１】
Ｒ41及びＲ42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに形成する環、Ｒ43及びＲ44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに形成する環、並びにＲ45及びＲ46とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに形成する環としては、ピロリジン環、モルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環等の含窒素非芳香族４〜７員環が挙げられ、好ましくはピロリジン環、ピペリジン環などのヘテロ原子として１つの窒素原子だけを有する４〜７員環が挙げられる。
【００３２】
Ｒ58としては、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基が好ましい。
中でも、Ｒ41〜Ｒ44、Ｒ56、Ｒ58〜Ｒ60としては、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基が好ましく、それぞれ独立して、炭素数１〜８の飽和炭化水素基又は下記式で表される基であることがより好ましい。Ｒ56、Ｒ58〜Ｒ60は、さらに好ましくは下記式で表される基である。下記式中、＊は窒素原子との結合手を表す。
【００３３】
【化９】
2018083933.tif 000010
【００３４】
【化１０】
2018083933.tif 000011
【００３５】
Ｒ45〜Ｒ46は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、炭素数２〜２０のアルキル基を構成する−ＣＨ2−が−Ｏ−及び−ＣＯ−の少なくとも一方に置き換わった基、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であるか、或いはＲ45とＲ46とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成することが好ましい。Ｒ45〜Ｒ46は、それぞれ独立して、炭素数１〜８の飽和炭化水素基、アルキコキシアルキル基、又は下記式で表される基であるか、或いはＲ45とＲ46とが結合してヘテロ原子として１つの窒素原子だけを有する４〜７員環を形成することがより好ましく、それぞれ独立して、炭素数１〜８の飽和炭化水素基、アルキコキシアルキル基、又は下記式で表される基であることがさらに好ましい。下記式中、＊は窒素原子との結合手を表す。
【００３６】
【化１１】
2018083933.tif 000012
【００３７】
【化１２】
2018083933.tif 000013
【００３８】
また、Ｒ47〜Ｒ54で表される炭素数１〜８のアルキル基としては、Ｒ41で表される飽和炭化水素基として例示した直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基のうち炭素数１〜８の基が挙げられる。またＲ47〜Ｒ54で表される炭素数２〜８のアルキル基を構成する−ＣＨ2−が−Ｏ−及び−ＣＯ−の少なくとも一方に置き換わった基（ただし、該アルキル基において、隣接する−ＣＨ2−が同時に−Ｏ−に置換されることはなく、末端の−ＣＨ2−が−Ｏ−又は−ＣＯ−に置換されることはない）としては、前記Ｒ41〜Ｒ46で表される炭素数２〜２０のアルキル基を構成する−ＣＨ2−が−Ｏ−及び−ＣＯ−の少なくとも一方に置き換わった基のうち炭素数８以下の基が挙げられる。
【００３９】
Ｒ47〜Ｒ54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１〜８のアルキル基であることが好ましく、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、フッ素原子又は塩素原子であることがより好ましい。
また、Ｒ57としては、水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基が好ましい。
Ｒ61としては、水素原子が好ましい。
【００４０】
Ｍr+で表されるｒ価の金属イオンとしては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン等のアルカリ金属イオン；ベリリウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、ストロンチウムイオン、バリウムイオン等のアルカリ土類金属イオン；チタンイオン、ジルコニウムイオン、クロムイオン、マンガンイオン、鉄イオン、コバルトイオン、ニッケルイオン、銅イオン等の遷移金属イオン；亜鉛イオン、カドミウムイオン、アルミニウムイオン、インジウムイオン、錫イオン、鉛イオン、ビスマスイオン等の典型金属イオン等が挙げられる。ｒは、１以上であり、２以上であることが好ましく、好ましくは５以下であり、より好ましくは４以下、さらに好ましくは３以下である。またＭr+で表される置換若しくは非置換のアンモニウムイオンとしては、テトラアルキルアンモニウムイオン等の第４級アンモニウムイオンが挙げられる。
Ｍr+としては、水素イオン又はｒ価の金属イオンが好ましく、アルカリ土類金属イオン、典型金属イオン等がより好ましく、アルカリ土類金属イオン、亜鉛イオンがさらに好ましく、アルカリ土類金属イオンがよりいっそう好ましい。
【００４１】
式（Ｉ）において、Ｍr+の個数は、Ｒ41〜Ｒ44、Ｒ47〜Ｒ54及び環Ｔ1が有する−ＳＯ3-の個数及び−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfの個数の和（ｋ）よりも１つ少ない数となる。このため化合物（Ｉ）は、価数が０、すなわち電気的に中性の化合物となる。
【００４２】
Ｒfで表される炭素数１〜１２のフルオロアルキル基としては、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペルフルオロメチル基、モノフルオロエチル基、ジフルオロエチル基、トリフルオロエチル基、テトラフルオロエチル基、ペルフルオロエチル基、モノフルオロプロピル基、ジフルオロプロピル基、トリフルオロプロピル基、テトラフルオロプロピル基、ペンタフルオロプロピル基、ヘキサフルオロプロピル基、ペルフルオロプロピル基、モノフルオロブチル基、ジフルオロブチル基、トリフルオロブチル基、テトラフルオロブチル基、ペンタフルオロブチル基、ヘキサフルオロブチル基、ヘプタフルオロブチル基、オクタフルオロブチル基、ペルフルオロブチル基等が挙げられる。中でも、Ｒfで表されるフルオロアルキル基としては、ペルフルオロアルキル基が好ましい。またＲfで表されるフルオロアルキル基の炭素数は、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜５であり、さらに好ましくは１〜３である。
【００４３】
式（Ｉ）において、Ｒ41〜Ｒ44、Ｒ47〜Ｒ54及び環Ｔ1は、−ＳＯ3-又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfを少なくとも１つ有する。Ｒ41〜Ｒ44、Ｒ47〜Ｒ54及び環Ｔ1が有する−ＳＯ3-及び−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfの個数の和（ｋ）は、１以上であり、好ましくは１〜７であり、より好ましくは２〜７であり、よりいっそう好ましくは２〜４であり、さらに好ましくは２又は３であり、とりわけ好ましくは２である。
【００４４】
−ＳＯ3-又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfは、以下の（Ｉａ）〜（Ｉｄ）から選ばれる少なくとも１以上の条件を満たすことが好ましく、（Ｉａ）及び（Ｉｂ）から選ばれる少なくとも１以上の条件を満たすことがより好ましい。
（Ｉａ）前記Ｒ47〜Ｒ54のいずれかとして含まれる
（Ｉｂ）Ｒ41〜Ｒ44で表される置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基のいずれかに結合している
（Ｉｃ）Ｒ41〜Ｒ44で表される置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基のいずれかに結合している
（Ｉｄ）Ｔ1で表される芳香族複素環の水素原子を置換する炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基のいずれかに結合している
【００４５】
ただし芳香族炭化水素基又はアラルキル基に−ＳＯ3-又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfが結合している場合、−ＳＯ3-又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfは、芳香族炭化水素基又はアラルキル基の芳香族炭化水素環に直接結合していることが好ましい。すなわち−ＳＯ3-又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfは、芳香族炭化水素環に結合する水素原子を置換していることが好ましい。
−ＳＯ3-又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfは、Ｒ41〜Ｒ44を表す置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又はＲ41〜Ｒ44を表す置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基における芳香族炭化水素環（例えばベンゼン環）において、窒素原子との結合位置に対してパラ位に結合していることが好ましい。
化合物（Ｉ）に複数の−ＳＯ3-又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfが含まれる場合、複数の−ＳＯ3-又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfは、同一の芳香族炭化水素環に結合していてもよいが、異なる芳香族炭化水素環に結合していることが好ましい。
【００４６】
化合物（Ｉ）は、エチレン性不飽和結合を有しないことが好ましい。
【００４７】
化合物（Ｉ）は、下記式（Ｉ−１）で表される化合物（以下、「化合物（Ｉ−１）」という場合がある。）であることが好ましい。
【００４８】
【化１３】
2018083933.tif 000014
【００４９】
［式（Ｉ−１）中、
Ｒ81〜Ｒ90は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、ハロゲン原子、−ＳＯ3-又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfを表す。
ｋ１は、Ｒ41、Ｒ43、Ｒ47〜Ｒ54、Ｒ81〜Ｒ90及び環Ｔ1が有する−ＳＯ3-の個数及び−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfの個数の和を表す。
Ｒ41、Ｒ43、Ｒ47〜Ｒ54、Ｔ1、Ｍr+、ｒ、Ｒfは上記と同義である。
ただし、Ｒ41、Ｒ43、Ｒ47〜Ｒ54、Ｒ81〜Ｒ90及び環Ｔ1は、−ＳＯ3-又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfを少なくとも１つ有する。］
【００５０】
Ｒ81〜Ｒ90で表される炭素数１〜２０の飽和炭化水素基としては、Ｒ41で表される飽和炭化水素基として例示した基と同様の基が挙げられる。Ｒ81〜Ｒ90としては、水素原子、炭素数１〜８の飽和炭化水素基、−ＳＯ3-又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfが好ましく、水素原子、−ＳＯ3-又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfがより好ましい。
【００５１】
−ＳＯ3-又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfは、（Ｉｅ）〜（Ｉｇ）から選ばれる少なくとも１以上の条件を満たすことが好ましく、（Ｉｆ）及び（Ｉｇ）から選ばれる少なくとも１以上の条件を満たすことがより好ましく、（Ｉｆ）の条件を満たすことがさらに好ましい。
（Ｉｅ）Ｒ47〜Ｒ54のいずれかとして含まれる
（Ｉｆ）Ｒ81〜Ｒ90のいずれかとして含まれる
（Ｉｇ）Ｔ1で表される芳香族複素環の水素原子を置換する炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基に結合している
【００５２】
−ＳＯ3-又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfは、（Ｉｆ’）の条件を満たすことがよりいっそう好ましい。
（Ｉｆ’）Ｒ86及びＲ89のいずれかとして含まれる
【００５３】
式（Ｉ−１）において、Ｒ41、Ｒ43、Ｒ47〜Ｒ54、Ｒ81〜Ｒ90及び環Ｔ1が有する−ＳＯ3-及び−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfの個数の和（ｋ１）は、好ましくは１〜７であり、より好ましくは１〜４であり、さらに好ましくは１又は２である。
【００５４】
化合物（Ｉ−Ｉ）としては、表１〜１６に示すように、式（Ｉ−Ｉ−１）〜式（Ｉ−Ｉ−１０８０）で表される化合物等が挙げられる。
【００５５】
【化１４】
2018083933.tif 000015
【００５６】
【表１】
2018083933.tif 000016
【００５７】
【表２】
2018083933.tif 000017
【００５８】
【表３】
2018083933.tif 000018
【００５９】
【表４】
2018083933.tif 000019
【００６０】
【表５】
2018083933.tif 000020
【００６１】
【表６】
2018083933.tif 000021
【００６２】
【表７】
2018083933.tif 000022
【００６３】
【表８】
2018083933.tif 000023
【００６４】
【表９】
2018083933.tif 000024
【００６５】
【表１０】
2018083933.tif 000025
【００６６】
【表１１】
2018083933.tif 000026
【００６７】
【表１２】
2018083933.tif 000027
【００６８】
【表１３】
2018083933.tif 000028
【００６９】
【表１４】
2018083933.tif 000029
【００７０】
【表１５】
2018083933.tif 000030
【００７１】
【表１６】
2018083933.tif 000031
【００７２】
表１〜１６中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｐｒはｎ−プロピル基、Ｂｔはｎ−ブチル基を表し、Ｐｈ１〜Ｐｈ１９は、下記式で表される基を意味する。式中、＊は結合手を表す。
【００７３】
【化１５】
2018083933.tif 000032
【００７４】
化合物（Ｉ）としては、式（Ｉ−Ｉ−１３６）〜式（Ｉ−Ｉ−２７０）、及び式（Ｉ−Ｉ−６７６）〜式（Ｉ−Ｉ−８１０）で表される化合物が好ましく、
式（Ｉ−Ｉ−１３６）〜式（Ｉ−Ｉ−１５６）、式（Ｉ−Ｉ−１７５）〜式（Ｉ−Ｉ−１７７）、式（Ｉ−Ｉ−１９０）〜式（Ｉ−Ｉ−１９２）、式（Ｉ−Ｉ−２０５）〜式（Ｉ−Ｉ−２０７）、式（Ｉ−Ｉ−２２０）〜式（Ｉ−Ｉ−２２２）、式（Ｉ−Ｉ−２３５）〜式（Ｉ−Ｉ−２３７）、及び式（Ｉ−Ｉ−２５０）〜式（Ｉ−Ｉ−２５２）で表される化合物がより好ましく、
式（Ｉ−Ｉ−１３６）〜式（Ｉ−Ｉ−１５６）で表される化合物がとりわけ好ましい。
【００７５】
化合物（Ｉ）は、例えば、式（ＩＣ）で表される化合物（以下、化合物（ＩＣ）ということがある）をスルホン化することで製造することができる。化合物（ＩＣ）は、塩酸塩、リン酸塩、過塩素酸塩、ＢＦ4塩又はＰＦ6塩等であることが好ましい。
【００７６】
【化１６】
2018083933.tif 000033
【００７７】
［式（ＩＣ）中、
Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、該炭素数１〜２０の飽和炭化水素基において、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−及び−ＣＯ−の少なくとも一方に置き換わっていてもよい。Ｒ1とＲ2とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ3とＲ4とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ7〜Ｒ14は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基を構成する−ＣＨ2−は、−Ｏ−及び−ＣＯ−の少なくとも一方に置き換わっていてもよい。Ｒ8とＲ12とが互いに結合して、−ＮＨ−、−Ｓ−、又は−ＳＯ2−を形成していてもよい。
環Ｔ10は、炭素数３〜１０の芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基を有していてもよい。
Ｍ1は、Ｃｌ-、リン酸イオン、過塩素酸イオン、ＢＦ4-やＰＦ6-を表す。］
【００７８】
化合物（Ｉ）が、−ＳＯ3-基を有し、−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfを有しない化合物（以下、「化合物（ＩＡ−１）」という場合がある。）である場合、化合物（ＩＡ−１）と、式（ＩＢ）で表される化合物と反応させてもよい。
【００７９】
【化１７】
2018083933.tif 000034
【００８０】
［式（ＩＢ）中、Ｒfは上記と同義である。］
【００８１】
また、化合物（Ｉ）が、式（Ｉ）においてＭr+が水素イオンである化合物（以下、化合物（ＩＡ−２）という場合がある。）である場合、化合物（ＩＡ−２）と、ｒ価の金属イオンを含むハロゲン化物（好ましくは塩化物）、酢酸塩、リン酸塩、硫酸塩、ケイ酸塩又はシアン化物等とを反応させてもよい。
【００８２】
スルホン化の方法としては公知の種々の手法、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（１９９４），ｖｏｌ．５９，＃１１，ｐ．３２３２−３２３６に記載されている手法が挙げられる。
【００８３】
また複素環を有するトリアリールメタン化合物としては、式（ＩＩ）で表される化合物（以下、「化合物（ＩＩ）」という場合がある）も好ましい。
【００８４】
【化１８】
2018083933.tif 000035
【００８５】
［式（ＩＩ）中、［Ｙ2］n-は、任意のｎ価のアニオンを表す。
Ｒb41〜Ｒb44は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、炭素数２〜２０のアルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されている基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。Ｒb41とＲb42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒb43とＲb44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒb45〜Ｒb52は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭素数１〜８の飽和炭化水素基、又は炭素数２〜８のアルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されている基を表すか、Ｒb46とＲb50は互いに結合して、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−ＳＯ2−を形成していてもよい。
Ｙ1は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
式（ＩＩ）で示される化合物が複数のカチオンを含む場合、複数のカチオンは互いに同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
ｎは任意の自然数を表す。］
【００８６】
［Ｙ2］n-は、任意のｎ価のアニオンを表す。Ｙ2により表されるアニオンとしては、カチオンと対イオンを形成しうるアニオンであれば特に限定されず、好ましくは含ホウ素アニオン、含アルミニウムアニオン、含フッ素アニオン、塩素原子等のハロゲン原子、並びにタングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群より選ばれる少なくとも１つの元素と酸素原子とを有するアニオンである。
【００８７】
含ホウ素アニオン及び含アルミニウムアニオンとしては、例えば、式（４）で表されるアニオンが挙げられる。
【００８８】
【化１９】
2018083933.tif 000036
【００８９】
［式（４）中、Ｗ1、Ｗ2は、それぞれ独立に、１価のプロトン供与性置換基を２つ有する基を表す。Ｍは、ホウ素又はアルミニウムを表す。］
【００９０】
１価のプロトン供与性置換基を２つ有する基としては、１価のプロトン供与性置換基（例えばヒドロキシ基、カルボキシ基等）を少なくとも２つ有する化合物からそれぞれからプロトンが放出されてなる基が挙げられる。当該化合物としては、置換基を有していてもよいカテコール、置換基を有していてもよい２，３−ジヒドロキシナフタレン、置換基を有していてもよい２，２’−ビフェノール、置換基を有していてもよい３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、置換基を有していてもよい２−ヒドロキシ−１−ナフトエ酸、置換基を有していてもよい１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、置換基を有していてもよいビナフトール、置換基を有していてもよいサリチル酸、置換基を有していてもよいベンジル酸又は置換基を有していてもよいマンデル酸であることが好ましい。
【００９１】
前記１価のプロトン供与性置換基を少なくとも２つ有する化合物として例示した各化合物において、置換基としては、飽和炭化水素基（例えば、アルキル基、シクロアルキル基等）、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、アルコキシ基等が挙げられる。
【００９２】
置換基を有していてもよいサリチル酸としては、サリチル酸、３−メチルサリチル酸、３−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸、３−メトキシサリチル酸、３−ニトロサリチル酸、４−トリフルオロメチルサリチル酸、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸、３−アミノサリチル酸、４−アミノサリチル酸、５−アミノサリチル酸、６−アミノサリチル酸などのモノアミノサリチル酸；３−ヒドロキシサリチル酸（２，３−ジヒドロキシ安息香酸）、４−ヒドロキシサリチル酸（２，４−ジヒドロキシ安息香酸）、５−ヒドロキシサリチル酸（２，５−ジヒドロキシ安息香酸）、６−ヒドロキシサリチル酸（２，６−ジヒドロキシ安息香酸）などのモノヒドロキシサリチル酸；４，５−ジヒドロキシサリチル酸、４，６−ジヒドロキシサリチル酸などのジヒドロキシサリチル酸；３−クロロサリチル酸、４−クロロサリチル酸、５−クロロサリチル酸、６−クロロサリチル酸、３−ブロモサリチル酸、４−ブロモサリチル酸、５−ブロモサリチル酸、６−ブロモサリチル酸などのモノハロサリチル酸；３，５−ジクロロサリチル酸、３，５−ジブロモサリチル酸、３，５−ジヨードサリチル酸などのジハロサリチル酸；３，５，６−トリクロロサリチル酸などのトリハロサリチル酸；等が挙げられる。
【００９３】
置換基を有していてもよいベンジル酸としては、
【００９４】
【化２０】
2018083933.tif 000037
【００９５】
置換基を有していてもよいマンデル酸としては、
【００９６】
【化２１】
2018083933.tif 000038
【００９７】
等が挙げられる。
【００９８】
含フッ素アニオンとしては、例えば、式（６）、（７）、（８）、（９）で表される基が挙げられる。
【００９９】
【化２２】
2018083933.tif 000039
【０１００】
［式（６）中、Ｗ3及びＷ4はそれぞれ独立に、フッ素原子若しくは炭素数１〜４のフッ化アルキル基を表すか、又は、Ｗ3とＷ4とが一緒になって炭素数１〜４のフッ化アルカンジイル基を表す。］
【０１０１】
【化２３】
2018083933.tif 000040
【０１０２】
［式（７）中、Ｗ5〜Ｗ7はそれぞれ独立に、フッ素原子又は炭素数１〜４のフッ化アルキル基を表す。］
【０１０３】
【化２４】
2018083933.tif 000041
【０１０４】
［式（８）中、Ｙaは炭素数１〜４のフッ化アルカンジイル基を表す。］
【０１０５】
【化２５】
2018083933.tif 000042
【０１０６】
［式（９）中、Ｙbは炭素数１〜４のフッ化アルキル基を表す。］
【０１０７】
式（６）、（７）及び（９）において、炭素数１〜４のフッ化アルキル基としては、ペルフルオロアルキル基が好ましい。該ペルフルオロアルキル基としては、−ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ（ＣＦ3）2、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ（ＣＦ3）2、−Ｃ（ＣＦ3）3等が挙げられる。
式（６）及び（８）において、炭素数１〜４のフッ化アルカンジイル基としては、ペルフルオロアルカンジイル基が好ましく、−ＣＦ2−、−ＣＦ2ＣＦ2−、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2−、−Ｃ（ＣＦ3）2−、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2−等が挙げられる。
【０１０８】
式（６）で表されるアニオン（以下「アニオン（６）」という場合がある）としては、それぞれ式（６−１）〜式（６−６）で示されるアニオン（以下、「アニオン（６−１）」〜「アニオン（６−６）」という場合がある）が挙げられる。
【０１０９】
【化２６】
2018083933.tif 000043
【０１１０】
タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群より選ばれる少なくとも１つの元素と酸素原子とを有するアニオンとしては、該元素を有するヘテロポリ酸アニオン、該元素を有するイソポリ酸アニオン等のポリ酸アニオンが挙げられる。
【０１１１】
タングステンを必須元素として含有するヘテロポリ酸又はイソポリ酸のアニオンとしては、例えば、ケギン型リンタングステン酸イオンα−［ＰＷ12Ｏ40］3-、ドーソン型リンタングステン酸イオンα−［Ｐ2Ｗ18Ｏ62］6-、β−［Ｐ2Ｗ18Ｏ62］6-、ケギン型ケイタングステン酸イオンα−［ＳｉＷ12Ｏ40］4-、β−［ＳｉＷ12Ｏ40］4-、γ−［ＳｉＷ12Ｏ40］4-、さらにその他の例として［Ｐ2Ｗ17Ｏ61］10-、［Ｐ2Ｗ15Ｏ56］12-、［Ｈ2Ｐ2Ｗ12Ｏ48］12-、［ＮａＰ5Ｗ30Ｏ110］14-、α−［ＳｉＷ9Ｏ34］10-、γ−［ＳｉＷ10Ｏ36］8-、α−［ＳｉＷ11Ｏ39］8-、β−［ＳｉＷ11Ｏ39］8-、［Ｗ6Ｏ19］2-、［Ｗ10Ｏ32］4-、ＷＯ42-およびこれらの混合物が挙げられる。タングステンを必須元素として含有するヘテロポリ酸又はイソポリ酸のアニオンとしては、リンタングステン酸、ケイタングステン酸及びタングステン系イソポリ酸のアニオンが好ましい。
【０１１２】
また、ケイ素及びリンからなる群より選ばれる少なくとも１つの元素と酸素とを含有するアニオンも好ましく、該アニオンとしては、ＳｉＯ32-、ＰＯ43-が挙げられる。
【０１１３】
［Ｙ2］n-としては、含フッ素アニオン、ポリ酸アニオンが好ましく、より好ましくは式（６）で表されるアニオン、［ＰＷ12Ｏ40］3-、［Ｐ2Ｗ18Ｏ62］6-、［ＳｉＷ12Ｏ40］4-または［Ｗ10Ｏ32］4-が好ましく、更に好ましくは式（６−１）〜式（６−５）で表されるアニオン、［ＰＷ12Ｏ40］3-、［Ｐ2Ｗ18Ｏ62］6-であり、特に好ましくは式（６−２）で表されるアニオン、［ＰＷ12Ｏ40］3-である。
【０１１４】
ｎは任意の自然数を表し、アニオン［Ｙ2］n-が有するマイナスの電荷に等しい。カチオン側のｎは、アニオン［Ｙ2］n-とカチオンの電荷が等しくなるように定められる。ｎは好ましくは１〜１０の自然数である。
【０１１５】
Ｒb41〜Ｒb44で表される炭素数１〜２０の飽和炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよい。また、該飽和炭化水素基は、好ましくは炭素数１〜１０であり、より好ましくは炭素数１〜８であり、さらに好ましくは炭素数１〜６であり、特に好ましくは炭素数１〜４である。
前記直鎖状または分岐鎖状の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の直鎖状のアルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基が挙げられる。直鎖状または分岐鎖状の飽和炭化水素の炭素数は、好ましくは１〜８であり、より好ましくは１〜６であり、さらに好ましくは１〜４である。
また、前記環状の飽和炭化水素基は、単環でも多環でもよい。該環状の飽和炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等が挙げられる。環状飽和炭化水素基の炭素数は、好ましくは３〜１０であり、より好ましくは６〜１０である。
【０１１６】
Ｒb41〜Ｒb44の飽和炭化水素基の水素原子は、置換基で置換されていてもよい。該置換基としては、置換もしくは非置換のアミノ基またはハロゲン原子が挙げられる。置換アミノ基としては、ジメチルアミノ基等のジアルキルアミノ基等が挙げられ、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【０１１７】
Ｒb41〜Ｒb44で表される基のうち、炭素数２〜２０のアルキル基を構成するメチレン基（炭素原子）間に酸素原子が挿入されている基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は窒素原子との結合手を表す。中でも、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されている基としては、炭素数２〜１０の基が好ましく、炭素数２〜６の基がより好ましい。酸素原子が挿入されるアルキル基は、直鎖アルキル基が好ましい。また酸素原子間の炭素数は、１〜４個が好ましく、２〜３個がより好ましい。
【０１１８】
【化２７】
2018083933.tif 000044
【０１１９】
Ｒb41〜Ｒb44において、芳香族炭化水素基の炭素数は６〜２０であることが好ましく、より好ましくは６〜１０であり、アラルキル基の炭素数は７〜２０であることが好ましく、より好ましくは炭素数７〜１０である。
また、Ｒb41〜Ｒb44の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、トルイル基等が挙げられる。
Ｒb41〜Ｒb44のアラルキル基における芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、アラルキル基としては、これらの芳香族炭化水素基の結合手とアルカンジイル基とが結合した基が挙げられる。前記アルカンジイル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、より好ましくは１〜５であり、直鎖状アルカンジイル基であることが好ましい。前記アルカンジイル基としては、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブタンジイル基、ペンタンジイル基等が挙げられ、アラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基等が挙げられる。
Ｒb41〜Ｒb44で表される基のうち、芳香族炭化水素基及びアラルキル基において、置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；ヒドロキシ基；メチルスルホニル基等の炭素数１〜６のアルキルスルホニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数２〜６のアルコキシカルボニル基；等が挙げられる。
置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基の具体例としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は窒素原子との結合手を表す。
【０１２０】
【化２８】
2018083933.tif 000045
【０１２１】
【化２９】
2018083933.tif 000046
【０１２２】
置換基を有していてもよいアラルキル基としては、前記芳香族炭化水素基の結合手に、メチレン基、エチレン基等のアルキレン基が結合した基が挙げられる。
【０１２３】
Ｒb41とＲb42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに形成する環、及びＲb43とＲb44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに形成する環としては、ピロリジン環等の５員環；モルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環等の６員環；等が挙げられる。
【０１２４】
Ｒb41〜Ｒb44は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよいアラルキル基であることが好ましく、それぞれ独立して、炭素数１〜８の飽和炭化水素基又は下記式で表される置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であることがより好ましい。下記式中、＊は窒素原子との結合手を表す。
【０１２５】
【化３０】
2018083933.tif 000047
【０１２６】
Ｒb45〜Ｒb52で表される炭素数１〜８の飽和炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよく、直鎖状又は分岐鎖状であることが好ましい。Ｒb45〜Ｒb52の炭素数１〜８の飽和炭化水素基としては、Ｒb41〜Ｒb44の飽和炭化水素基として例示した基のうち炭素数１〜８の飽和炭化水素基を挙げることができる。該アルキル基を構成するメチレン基（炭素原子）間に酸素原子が挿入されている基としては、炭素数２〜８のアルキル基がより好ましい。酸素原子が挿入されるアルキル基は、直鎖アルキル基が好ましく、酸素原子間の炭素数は、１〜４個が好ましく、２〜３個がより好ましい。
【０１２７】
Ｒb45〜Ｒb52は、合成の容易さの点から、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１〜８の飽和炭化水素基であることが好ましく、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、フッ素原子又は塩素原子であることがより好ましい。
【０１２８】
Ｒb46とＲb50は互いに結合して、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−ＳＯ2−を形成していてもよい。
【０１２９】
Ｙ1は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
前記芳香族複素環は、単環及び縮合環の何れであってもよく、５〜１０員環であることが好ましく、５〜９員環であることがより好ましい。
単環の芳香族複素環としては、ピロール環、オキサゾール環、ピラゾール環、イミダゾール環、チアゾール環等の窒素原子を有する５員環；
フラン環、チオフェン環等の酸素原子や硫黄原子を有する５員環；
ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環等の窒素原子を有する６員環；
等が挙げられる。縮合環の芳香族複素環としては、インドール環、ベンズイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、キノリン環等の窒素原子を有する縮合環；
ベンゾフラン環等の酸素原子や硫黄原子を有する環；等が挙げられる。
【０１３０】
化合物（ＩＩ）としては、式（ＩＩ−１）で表される化合物がより好ましい。
【０１３１】
【化３１】
2018083933.tif 000048
【０１３２】
［式（ＩＩ−１）中、［Ｙ2］n-、Ｒb41〜Ｒb52、及びｎは前記に同じ。
Ｒb53及びＲb54は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、炭素数２〜２０のアルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されている基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。
Ｒb55は、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表す。
Ｘ１は、酸素原子、−ＮＲb57−または硫黄原子を示す。
Ｒb57は、水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基を表す。
式（ＩＩ−１）で示される化合物が複数のカチオンを含む場合、複数のカチオンは互いに同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。］
【０１３３】
Ｒb53、Ｒb54及びＲb57としては、Ｒb41〜Ｒb44で例示した基と同様の基が挙げられる。
【０１３４】
Ｒb55で表される炭素数１〜２０の飽和炭化水素基としては、Ｒb41〜Ｒb44の飽和炭化水素基として例示した基と同様の基が挙げられる。中でも、炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜８のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルキル基が特に好ましい。
【０１３５】
Ｒb55で表される、上記アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されている基としては、Ｒb41〜Ｒb44で例示した基と同様の基が挙げられる。酸素原子が挿入されるアルキル基は、直鎖アルキル基が好ましい。また酸素原子間の炭素数は、１〜４個が好ましく、２〜３個がより好ましい。
【０１３６】
Ｒb55において、芳香族炭化水素基の炭素数は６〜２０であることが好ましく、より好ましくは６〜１０である。
また、Ｒb55の芳香族炭化水素基としては、Ｒb41〜Ｒb44で例示した基と同様の基が挙げられ、フェニル基が好ましい。
Ｒb55の芳香族炭化水素基において、置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；ヒドロキシ基；スルファモイル基；メチルスルホニル基等の炭素数１〜６のアルキルスルホニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数２〜６のアルコキシカルボニル基；等が挙げられる。
【０１３７】
Ｒb55は、好ましくは炭素数１〜１０の飽和炭化水素基または置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であり、より好ましくは炭素数１〜８のアルキル基、又は、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、もしくはメチルスルホニル基で置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であり、さらに好ましくは下記式で表される基である。下記式中、＊は炭素原子との結合手を表す。
【０１３８】
【化３２】
2018083933.tif 000049
【０１３９】
Ｘ１は、酸素原子、−ＮＲb57−または硫黄原子を示す。Ｘ１を含む環状構造としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。式中、Ｒb53〜Ｒb55は、それぞれ上記と同義であり、＊はカルボカチオンとの結合手を表す。中でも、Ｘ１としては、酸素原子、または硫黄原子が好ましく、硫黄原子が特に好ましい。
【０１４０】
【化３３】
2018083933.tif 000050
【０１４１】
式（ＩＩ）のカチオン部分としては、下記表に示す式（ＩＩ−Ｉ−１）で示されるカチオン１〜カチオン２７等が挙げられる。
中でも、カチオン１〜カチオン６、カチオン１１、またはカチオン１２が好ましく、
カチオン１、カチオン２、またはカチオン１２が特に好ましい。
【０１４２】
【化３４】
2018083933.tif 000051
【０１４３】
【表１７】
2018083933.tif 000052
【０１４４】
表１７中、Ｐｈ１〜Ｐｈ１２は、下記式で表される基を意味するものとする。
【０１４５】
【化３５】
2018083933.tif 000053
【０１４６】
着色組成物は、化合物（ＩＩ）を１種のみで、または、２種以上を含んでいてもよい。化合物（ＩＩ）は、有機溶剤に可溶な染料が好ましい。
【０１４７】
本発明の着色組成物において、複素環を有するトリアリールメタン化合物の含有率は、着色組成物に含まれる着色剤の総量中、好ましくは１〜１００質量％であり、より好ましくは２０〜１００質量％であり、さらに好ましくは５０〜１００質量％である。
【０１４８】
本発明の着色組成物は、複素環を有するトリアリールメタン化合物の他に、染料（Ａ１）と顔料（Ａ２）とを含んでいてもよい。
【０１４９】
染料（Ａ１）は、特に限定されず公知の染料を使用することができ、例えば、溶剤染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等が挙げられる。染料としては、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
【０１５０】
具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４（以下、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１１７、１６２、１６３、１６７、１８９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１１１、１２５、１３０、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２１８、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６、７７、８６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、１４、１８、３５、３６、３７、４５、５８、５９、５９：１、６３、６７、６８、６９、７０、７８、７９、８３、９０、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、４、５、７、２８、２９、３２、３３、３４、３５等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３３、３４、３５、３７、４０、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、７６、８０、８７、８８、９１、９２、９４、９５、９７、９８、１０３、１０６、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５５、１５８、１６０、１７２、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、２８９、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３８８、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１５、１６、１７、１９、２１、２３、２４、２５、３０、３４、３８、４９、７２、１０２；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、３、５、７、９、１１、１３、１５、１７、１８、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３４、３８、４０、４１、４２、４３、４５、４８、５１、５４、５９、６０、６２、７０、７２、７４、７５、７８、８０、８２、８３、８６、８７、８８、９０、９０：１、９１、９２、９３、９３：１、９６、９９、１００、１０２、１０３、１０４、１０８、１０９、１１０、１１２、１１３、１１７、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２９、１３０、１３１、１３８、１４０、１４２、１４３、１４７、１５０、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７５、１８２、１８３、１８４、１８７、１９２、１９９、２０３、２０４、２０５、２１０、２１３、２２９、２３４、２３６、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２６９、２７８、２８０、２８５、２９０、２９６、３１５、３２４：１、３３５、３４０；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、６、７、８、９、１１、１３、１４、１５、１６、２２、２５、２７、２８、４１、５０、５０：１、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、３、６、８、１５、２２、２５、２８、２９、４０、４１、４２、４７、５２、５５、５７、７１、７６、７７、７８、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４、７６；
Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、１０；
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２１、２２、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、４５、４７、５４、５８、５９、６０、６４、６５、６６、６７、６８、８１、８３、８８、８９；
Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット２；
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド９；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６；等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料
Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、３、４、９、１１、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４２、４３、４５、４６、４８、５２、５３、５６、６２、６３、７１、７４、７６、７８、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、１：１、２、３、４、５、６、７、８、１０、１１、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２１、２２、２３、２４、２７、２８、３０、３１、３２、３３、３６、３７、３９、４０、４１、４４、４５、４７、４８、４９、５３、５８；
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、８、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２６、３０、３１、３２、３９、４０、４１、４３、４４、４８、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４；
Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１３、１５、１９、２１、２３、２６、２９、３１、３３、３４、３５、４１、４３、５３等のＣ．Ｉ．モーダント染料、
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等のＣ．Ｉ．バット染料等が挙げられる。
これらの染料は、所望するカラーフィルタの分光スペクトルに合わせて適宜選択すればよい。
【０１５１】
染料（Ａ１）は、キサンテン染料を含むことが好ましい。
【０１５２】
キサンテン染料（Ａａ）は、分子内にキサンテン骨格を有する化合物を含む染料である。キサンテン染料（Ａａ）としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５１（以下、Ｃ．Ｉ．アシッドレッドの記載を省略し、番号のみの記載とする。他も同様である。）、５２、８７、９２、９４、２８９、３８８、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９、３０、１０２、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１（ローダミン６Ｇ）、２、３、４、８、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１０、１１、Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット１０（ローダミンＢ）、１１、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２１８、Ｃ．Ｉ．モーダントレッド２７、Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６（ローズベンガルＢ）、スルホローダミンＧ、特開２０１０−３２９９９号公報に記載のキサンテン染料及び特許第４４９２７６０号公報に記載のキサンテン染料等が挙げられる。有機溶剤に溶解するものが好ましい。
【０１５３】
これらの中でも、キサンテン染料（Ａａ）としては、式（１ａ）で表される化合物（以下、「化合物（１ａ）」という場合がある。）を含む染料が好ましい。化合物（１ａ）は、その互変異性体であってもよい。化合物（１ａ）を用いる場合、キサンテン染料（Ａａ）中の化合物（１ａ）の含有率は、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上である。特に、キサンテン染料（Ａａ）として、化合物（１ａ）のみを使用することが好ましい。
【０１５４】
【化３６】
2018083933.tif 000054
【０１５５】
［式（１ａ）中、Ｒa1〜Ｒa4は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲa11−で置き換わっていてもよい。Ｒa1及びＲa2は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒa3及びＲa4は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒa5は、−ＯＨ、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2-Ｚ+、−ＣＯ2Ｒa8、−ＳＯ3Ｒa8又は−ＳＯ2ＮＲa9Ｒa10を表す。
Ｒa6及びＲa7は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲa5は同一でも異なってもよい。
ａは、０又は１の整数を表す。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒa11）4、Ｎａ+又はＫ+を表し、４つのＲa11は同一でも異なってもよい。
Ｒa8は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒa9及びＲa10は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は−ＮＲa8−で置き換っていてもよく、Ｒa9及びＲa10は、互いに結合して窒素原子を含んだ３〜１０員環の複素環を形成していてもよい。
Ｒa11は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。］
【０１５６】
式（１ａ）において、−ＳＯ3-が存在する場合、その数は１個である。
【０１５７】
Ｒa1〜Ｒa4における炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基及びブチルフェニル基等が挙げられる。
【０１５８】
該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、−Ｒa8、−ＯＨ、−ＯＲa8、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2Ｒa8、−ＳＲa8、−ＳＯ2Ｒa8、−ＳＯ3Ｒa8又は−ＳＯ2ＮＲa9Ｒa10が挙げられる。これらの中でも、置換基としては、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+及び−ＳＯ2ＮＲa9Ｒa10が好ましく、−ＳＯ3-Ｚ+及び−ＳＯ2ＮＲa9Ｒa10がより好ましい。この場合の−ＳＯ3-Ｚ+としては、−ＳＯ3-+Ｎ（Ｒa11）4が好ましい。Ｒa1〜Ｒa4がこれらの基であると、化合物（１ａ）を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物からは、異物の発生が少なく、且つ耐熱性に優れるカラーフィルタを形成できる。
【０１５９】
Ｒa1〜Ｒa4及びＲa8〜Ｒa11における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等の炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
Ｒa1〜Ｒa4における該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒa9及びＲa10における該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、ヒドロキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
【０１６０】
Ｒa1及びＲa2が一緒になって形成する環、並びにＲa3及びＲa4が一緒になって形成する環としては、例えば、以下のものが挙げられる。式中、＊は結合手を表す。
【０１６１】
【化３７】
2018083933.tif 000055
【０１６２】
−ＯＲa8としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基及びイコシルオキシ基等が挙げられる。
【０１６３】
−ＣＯ2Ｒa8としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【０１６４】
−ＳＲa8としては、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、デシルスルファニル基及びイコシルスルファニル基等が挙げられる。
−ＳＯ2Ｒa8としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基等が挙げられる。
−ＳＯ3Ｒa8としては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基等が挙げられる。
【０１６５】
−ＳＯ2ＮＲa9Ｒa10としては、例えば、スルファモイル基；
Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基等が挙げられる。
【０１６６】
Ｒa5は、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2-Ｚ+、−ＣＯ2Ｒa8、−ＳＯ3-、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＳＯ3Ｈ又はＳＯ2ＮＨＲa9が好ましく、ＳＯ3-、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＳＯ3Ｈ又はＳＯ2ＮＨＲa9がより好ましい。
ｍは、１〜４が好ましく、１又は２がより好ましい。
【０１６７】
Ｒa6及びＲa7における炭素数１〜６のアルキル基としては、上記で挙げたアルキル基のうち、炭素数１〜６のものが挙げられる。
【０１６８】
Ｒa11における炭素数７〜１０のアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルブチル基等が挙げられる。
【０１６９】
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒa11）4、Ｎａ+又はＫ+であり、好ましくは+Ｎ（Ｒa11）4である。
前記+Ｎ（Ｒa11）4としては、４つのＲa11のうち、少なくとも２つが炭素数５〜２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲa11の合計炭素数は２０〜８０が好ましく、２０〜６０がより好ましい。化合物（１ａ）中に+Ｎ（Ｒa11）4が存在する場合、Ｒa11がこれらの基であると、化合物（１ａ）を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、異物が少ないカラーフィルタを形成できる。
【０１７０】
また、化合物（１ａ）としては、式（３ａ）で表される化合物（以下「化合物（３ａ）」という場合がある。）が好ましい。化合物（３ａ）は、その互変異性体であってもよい。
【０１７１】
【化３８】
2018083933.tif 000056
【０１７２】
［式（３ａ）中、Ｒa31及びＲa32は、互いに独立に、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されていてもよく、前記飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲa11−で置き換わっていてもよい。
Ｒa33及びＲa34は、互いに独立に、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルキルスルファニル基又は炭素数１〜４のアルキルスルホニル基を表す。
Ｒa31及びＲa33は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒa32及びＲa34は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
ｐ及びｑは、互いに独立に、０〜５の整数を表す。ｐが２以上のとき、複数のＲa33は同一でも異なってもよく、ｑが２以上のとき、複数のＲa34は同一でも異なってもよい。
Ｒa11は、上記と同じ意味を表す。］
【０１７３】
Ｒa31及びＲa32における炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒa8におけるもののうち炭素数１〜１０の基が挙げられる。
置換基として有していてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、Ｒa1におけるものと同じ基が挙げられる。
炭素数１〜３のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が挙げられる。
Ｒa31及びＲa32は、互いに独立に、炭素数１〜３の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。
【０１７４】
Ｒa33及びＲa34における炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
Ｒa33及びＲa34における炭素数１〜４のアルキルスルファニル基としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基及びイソプロピルスルファニル基等が挙げられる。
Ｒa33及びＲa34における炭素数１〜４のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基等が挙げられる。
Ｒa33及びＲa34は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
【０１７５】
ｐ及びｑは、０〜２の整数が好ましく、０又は１が好ましい。
【０１７６】
化合物（１ａ）としては、例えば、式（１−１）〜式（１−４３）で表される化合物が挙げられる。なお、式中、Ｒa40は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、好ましくは炭素数６〜１２の分枝鎖状アルキル基、さらに好ましくは２−エチルヘキシル基である。
化合物（１ａ）としては、好ましくは式（１−２４）〜式（１−３６）で表される化合物であり、より好ましくは式（１−２９）〜式（１−３２）で表される化合物である。
【０１７７】
【化３９】
2018083933.tif 000057
【０１７８】
【化４０】
2018083933.tif 000058
【０１７９】
【化４１】
2018083933.tif 000059
【０１８０】
【化４２】
2018083933.tif 000060
【０１８１】
【化４３】
2018083933.tif 000061
【０１８２】
【化４４】
2018083933.tif 000062
【０１８３】
【化４５】
2018083933.tif 000063
【０１８４】
【化４６】
2018083933.tif 000064
【０１８５】
キサンテン染料（Ａａ）は、市販されているキサンテン染料（例えば、中外化成（株）製の「Chugai Aminol Fast Pink R-H/C」、田岡化学工業（株）製の「Rhodamin 6G」）を用いることができる。また、市販されているキサンテン染料を出発原料として、特開２０１０−３２９９９号公報を参考に合成することもできる。
【０１８６】
顔料（Ａ２）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色の顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５などのブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料等が挙げられる。
【０１８７】
顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、１５：６及びＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３がより好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６がさらに好ましい。前記の顔料を含むことで、透過スペクトルの最適化が容易であり、カラーフィルタの耐光性及び耐薬品性が良好になる。
【０１８８】
顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。
顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
【０１８９】
前記の顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの顔料分散剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＣＩＢＡ社製）、アジスパー（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（ビックケミー社製）などが挙げられる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料（Ａ２）の総量に対して、好ましくは１質量％以上１００質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上５０質量％以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
【０１９０】
染料（Ａ１）と顔料（Ａ２）との含有量比（染料（Ａ１）／顔料（Ａ２））は、質量基準で、１／９９〜９９／１であることが好ましく、５／９５〜５０／５０であることがより好ましく、０／９０〜２０／８０であることがさらに好ましい。
【０１９１】
本発明の着色組成物において、着色剤の含有量は、着色組成物の固形分の総量に対して、好ましくは９〜９９質量％であり、より好ましくは２０〜９０質量％であり、さらに好ましくは４０〜８０質量％である。着色剤（Ａ）の含有量が前記の範囲にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に樹脂や重合性化合物を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができる。
ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色組成物又は着色硬化性樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
【０１９２】
＜分散剤＞
着色組成物は、アミン価が７０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下の分散剤を含む。アミン価が７０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下の分散剤を含むことにより、高明度なカラーフィルタを形成可能な着色組成物が提供される。分散剤のアミン価は、好ましくは６５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは６０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であり、更に好ましくは５５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であり、好ましくは０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、より好ましくは５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、更に好ましくは１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上である。
アミン価［ｍｇＫＯＨ／ｇ］は、１級（ＲＮＨ2）、２級（Ｒ2ＮＨ）、３級（ＲＮ（ＣＨ3）2、Ｒ2ＮＣＨ3、Ｒ3Ｎ）アミンの総量を表し、「油脂１ｇ中の全アミンを中和するのに要する塩酸に当量の水酸化カリウムのｍｇ数」で定義される。アミン価は、試料を中性エタノール（テトラヒドロフラン、アセトン等）で溶解し、ブロムフェノールブルーやクリスタルバイオレットを指示薬として、エタノール性塩酸溶液（あるいは過塩素酸）で中和滴定するか電位差測定を行うことにより測定される。
【０１９３】
アミン価が７０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下の分散剤としては、DISPERBYK-161（アミン価：１１ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）、DISPERBYK-162（アミン価：１３ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）、DISPERBYK-163（アミン価：１０ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）、DISPERBYK-164（アミン価：１８ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）、DISPERBYK-166（アミン価：２０ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）、DISPERBYK-167（アミン価：１３ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）、DISPERBYK-182（アミン価：１３ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）、DISPERBYK-184（アミン価：１５ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）、DISPERBYK-185（アミン価：１７ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）、DISPERBYK-2000（アミン価：４ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）、DISPERBYK-2001（アミン価：２９ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）、DISPERBYK-2008（アミン価：６６ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）、DISPERBYK-2009（アミン価：４ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）、DISPERBYK-2022（アミン価：６１ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）、DISPERBYK-2050（アミン価：３０ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）、DISPERBYK-2055（アミン価：４０ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）、DISPERBYK-2061（アミン価：３ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）、DISPERBYK-2150（アミン価：５７ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）、DISPERBYK-2155（アミン価：４８ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）、DISPERBYK-2163（アミン価：１０ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）、DISPERBYK-2164（アミン価：１４ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）、BYK-9077（アミン価：４８ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）、BYKLPN-21116（アミン価：２９ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）、BYKLPN-21324（アミン価：０ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）等が挙げられる。
【０１９４】
分散剤の量は、複素環を有するトリアリールメタン化合物１００質量部に対して、１〜１０００質量部、好ましくは３〜１００質量部、より好ましくは５〜５０質量部、特に好ましくは１０〜３０質量部である。
【０１９５】
＜溶剤＞
溶剤としては、着色硬化性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）として使用可能な溶剤であればいずれも使用できる。複素環を有するトリアリールメタン化合物を分散する目的で特に優れた溶剤は、例えば、エーテルエステル溶剤であり、より好ましくはアルキレングリコール又はポリアルキレングリコールの一つのヒドロキシ基がエーテル化され、残りのヒドロキシ基がエステル化された溶剤、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。これらは単独又は複数種含んでいてもよい。
【０１９６】
溶剤の量は、複素環を有するトリアリールメタン化合物１質量部に対して、例えば、１〜５０質量部、好ましくは２〜３０質量部、より好ましくは３〜１０質量部である。
【０１９７】
また、後述する着色硬化性樹脂組成物に染料（Ａ１）が含まれる場合、必要に応じて、着色組成物は、染料（Ａ１）の一部又は全部、好ましくは全部を予め含んでいてもよい。また、着色組成物は、顔料（Ｂ２）の一部又は全部、好ましくは全部を予め含んでいてもよい。
【０１９８】
着色組成物は、必要に応じて、着色硬化性樹脂組成物に使用される樹脂（Ｂ）の一部又は全部、好ましくは一部を予め含んでいてもよい。樹脂を予め含ませておくことで、着色硬化性樹脂組成物にした時の分散性をさらに改善できる。着色組成物中の樹脂の含有量は、複素環を有するトリアリールメタン化合物１００質量部に対して、例えば、１〜３００質量部、好ましくは１０〜１００質量部、より好ましくは２０〜７０質量部である。
【０１９９】
分散液を調製するに当たっては、必要な成分を適宜加えた後、分散装置を用いて微細分散することが好ましい。分散装置としては、ビーズミル装置が使用できる。使用するビーズとしてはジルコニアビーズ等の硬質ビーズが一般的であり、その粒径は、例えば、０．０５ｍｍ以上、２０ｍｍ以下の範囲から選ばれ、好ましくは０．１〜１０ｍｍであり、より好ましくは０．１〜０．５ｍｍである。
【０２００】
なお着色組成物は、実質的に複素環を有するトリアリールメタン化合物、アミン価が７０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である分散剤及び溶剤から構成されていることが望ましく、着色組成物１００質量％中、複素環を有するトリアリールメタン化合物、アミン価が７０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である分散剤及び溶剤の含有率は、好ましくは６０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、更に好ましくは８０質量％以上、より更に好ましくは９０質量％以上である。先に着色組成物を調製してから、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）などと混合することで、カラーフィルタにした時の耐熱性の向上が期待できる。
上記観点から、着色組成物１００質量％中、樹脂（Ｂ）の含有率は、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１０質量％以下、更に好ましくは５質量％以下、より更に好ましくは１質量％以下、特に好ましくは０質量％である。
また、着色組成物１００重量％中、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）の含有率は、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下、更に好ましくは１質量％以下、より更に好ましくは０．１質量％以下、特に好ましくは０質量％である。
【０２０１】
＜着色硬化性樹脂組成物＞
＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂（Ｂ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ６］等が挙げられる。
樹脂［Ｋ１］；不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ２］；（ａ）に由来する構造単位と（ｂ）に由来する構造単位と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ３］；（ａ）に由来する構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ４］；（ａ）に由来する構造単位に（ｂ）を付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ５］；（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ６］；（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させ、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体。
【０２０２】
（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
【０２０３】
（ｂ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
【０２０４】
（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。
【０２０５】
（ｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−１）（以下「（ｂ１−１）」という場合がある）、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−２）（以下「（ｂ１−２）」という場合がある）が挙げられる。
【０２０６】
（ｂ１−１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
【０２０７】
（ｂ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド２０００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＡ４００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；（株）ダイセル製）、式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。
【０２０８】
【化４７】
2018083933.tif 000065
【０２０９】
［式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、Ｒa及びＲbは、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘa及びＸbは、単結合、＊−Ｒc−、＊−Ｒc−Ｏ−、＊−Ｒc−Ｓ−又は＊−Ｒc−ＮＨ−を表す。
Ｒcは、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］
【０２１０】
炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ｒa及びＲbとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
【０２１１】
アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基等が挙げられる。
Ｘa及びＸbとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊−ＣＨ2−Ｏ−及び＊−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−が挙げられ、より好ましくは単結合、＊−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−が挙げられる（＊はＯとの結合手を表す）。
【０２１２】
式（Ｉ）で表される化合物としては、式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−３）、式（Ｉ−５）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）又は式（Ｉ−１１）〜式（Ｉ−１５）で表される化合物が好ましく、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）又は式（Ｉ−１５）で表される化合物がより好ましい。
【０２１３】
【化４８】
2018083933.tif 000066
【０２１４】
式（ＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩ−１）〜式（ＩＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−３）、式（ＩＩ−５）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）又は式（ＩＩ−１１）〜式（ＩＩ−１５）で表される化合物が好ましく、式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）又は式（ＩＩ−１５）で表される化合物がより好ましい。
【０２１５】
【化４９】
2018083933.tif 000067
【０２１６】
式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、２種以上を併用してもよい。式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物を併用する場合、これらの含有比率〔式（Ｉ）で表される化合物：式（ＩＩ）で表される化合物〕はモル基準で、好ましくは５：９５〜９５：５、より好ましくは２０：８０〜８０：２０である。
【０２１７】
（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ２）としては、３−メチル−３−メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
【０２１８】
（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
【０２１９】
（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ｂ１）であることが好ましい。さらに、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、（ｂ１−２）がより好ましい。
【０２２０】
（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン−８−イル（メタ）
アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等が好ましい。
【０２２１】
樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
【０２２２】
樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著  発行所（株）化学同人  第１版第１刷  １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
【０２２３】
具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、攪拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色硬化性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等が挙げられる。
【０２２４】
なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色硬化性樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色硬化性樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。
【０２２５】
樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜４５モル％
（ｂ）に由来する構造単位；２〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１〜６５モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；５〜４０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５〜８０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５〜６０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
【０２２６】
樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
【０２２７】
樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
【０２２８】
樹脂［Ｋ４］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを（ａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
まず（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］で挙げたもの同じ比率であることが好ましい。
【０２２９】
次に、前記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを反応させる。
（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０〜１３０℃で、１〜１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を製造することができる。
（ｂ）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましく、より好ましくは１０〜７５モルである。この範囲にすることにより、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１−１）が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１〜５質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１〜５質量部が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
【０２３０】
樹脂［Ｋ５］は、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
（ｂ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
であることが好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
であることがより好ましい。
【０２３１】
さらに、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
前記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１−１）が好ましい。
【０２３２】
樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モルに対して、０．５〜１モルが好ましい。
【０２３３】
樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2.6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体、アクリル酸／３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート／シクロヘキシルマレイミド／２−ヒドロキシエチルメタクリレート共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。
中でも、樹脂（Ｂ）としては、樹脂［Ｋ１］及び樹脂［Ｋ２］が好ましい。
【０２３４】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。分子量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの硬度が向上し、残膜率が高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
【０２３５】
樹脂（Ｂ）の酸価は、固形分換算で、好ましくは５０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【０２３６】
樹脂（Ｂ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対して、好ましくは２０〜７０質量％であり、より好ましくは３０〜６５質量％であり、さらに好ましくは４０〜６０質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。
【０２３７】
＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
【０２３８】
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。
【０２３９】
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。
【０２４０】
重合性化合物（Ｃ）の含有率は、固形分の総量中、７〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
【０２４１】
＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物が挙げられる。
【０２４２】
前記Ｏ−アシルオキシム化合物は、式（ｄ１）で表される部分構造を有する化合物である。以下、＊は結合手を表す。
【化５０】
2018083933.tif 000068
【０２４３】
前記Ｏ−アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられる。イルガキュアＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ−アシルオキシム化合物は、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンがより好ましい。これらのＯ−アシルオキシム化合物であると、高明度なカラーフィルタが得られる傾向にある。
【０２４４】
前記アルキルフェノン化合物は、式（ｄ２）で表される部分構造又は式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。
【０２４５】
【化５１】
2018083933.tif 000069
【０２４６】
式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン等が挙げられる。イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
【０２４７】
前記トリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【０２４８】
前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
【０２４９】
前記ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照）等が挙げられる。
【０２５０】
さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。
【０２５１】
酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等が挙げられる。
【０２５２】
重合開始剤（Ｄ）としては、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む重合開始剤が好ましく、Ｏ−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤がより好ましい。
【０２５３】
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。
【０２５４】
＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
【０２５５】
前記アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
【０２５６】
前記アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
【０２５７】
前記チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【０２５８】
前記カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。
【０２５９】
これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
【０２６０】
＜着色剤（Ａ）＞
着色剤（Ａ）は特に限定されず、複素環を有するトリアリールメタン化合物、染料（Ａ１）、顔料（Ａ２）などが好ましい。着色剤（Ａ）は、染料（Ａ１）であることが好ましく、より好ましくはキサンテン染料であり、更に好ましくは式（１ａ）で表される化合物である。
【０２６１】
また、本発明の着色硬化性樹脂組成物において、着色剤（Ａ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対して、好ましくは１〜６０質量％であり、より好ましくは３〜５５質量％であり、さらに好ましくは５〜５０質量％である。着色剤（Ａ）の含有量が前記の範囲にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に樹脂や重合性化合物を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができる。
【０２６２】
＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【０２６３】
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
【０２６４】
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソールなどが挙げられる。
【０２６５】
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどが挙げられる。
【０２６６】
ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロンなどが挙げられる。
【０２６７】
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリンなどが挙げられる。
【０２６８】
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレンなどが挙げられる。
【０２６９】
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドンなどが挙げられる。
【０２７０】
上記の溶剤のうち、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上１８０℃以下である有機溶剤が好ましい。溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ−メチルピロリドン及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、Ｎ−メチルピロリドン、乳酸エチル及び３−エトキシプロピオン酸エチルがより好ましい。
【０２７１】
溶剤（Ｅ）の含有率は、本発明の着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総含有率は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【０２７２】
＜レベリング剤（Ｆ）＞
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
【０２７３】
前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
【０２７４】
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
【０２７５】
レベリング剤（Ｆ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１質量％以上０.２質量％以下であり、好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下、より好ましくは０．００５質量％以上０．０５質量％以下である。尚、この含有量に、前記顔料分散剤の含有量は含まれない。レベリング剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
【０２７６】
＜その他の成分＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
【０２７７】
＜着色組成物及び着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明では、複素環を有するトリアリールメタン化合物を、分散剤及び溶剤と混合して着色組成物にする。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、本発明の着色組成物、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）、並びに、必要に応じて用いられる、前記着色組成物に含まれる着色剤以外の着色剤（Ａ）、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。着色組成物にしてから、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）などと混合して着色硬化性樹脂組成物を構成すると、カラーフィルタにした時の耐熱性をさらに高めることができる。
【０２７８】
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜を本発明のカラーフィルタとすることができる。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１〜３０μｍ、好ましくは０．１〜２０μｍ、さらに好ましくは０．５〜６μｍである。
【０２７９】
基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。
【０２８０】
フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット  アンド  スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
【０２８１】
次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
【０２８２】
露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０３〜５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
【０２８３】
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間がより好ましい。
【０２８４】
本発明の着色組成物から着色硬化性樹脂組成物を調製することにより、該着色硬化性樹脂組成物から、特に明度に優れたカラーフィルタを作製することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【０２８５】
以下、実施例によって本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表す％および部は、特に断らないかぎり質量基準である。
【０２８６】
以下において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）で確認した。
【０２８７】
アミン価は、ＡＳＴＭ  Ｄ  ２０７４に準拠して測定される。
【０２８８】
〔合成例１〕
以下の反応を、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム３２．２部およびアセトン１６０部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。次いで、２−フルオロ安息香酸クロリド（東京化成（株）製）５０部を１０分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で２時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、Ｎ−エチル−ｏ−トルイジン（東京化成（株）製）４０．５部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、３０％水酸化ナトリウム水溶液３４．２部を滴下した。滴下終了後、反応混合物をさらに室温下で３０分攪拌した。次いで、反応混合物に室温下でクロロ酢酸３１．３部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で７時間、反応混合物を攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物を水道水１２０部の中に注ぎ、トルエン２００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置して、有機層と水層を分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を１規定の塩酸２００部で洗浄し、次いで水道水２００部で洗浄し、最後に飽和食塩水２００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−Ｉ−２）で表される化合物を４９．９部得た。収率は５１％であった。
【０２８９】
【化５２】
2018083933.tif 000070
【０２９０】
以下の反応を、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコにＮ−メチルアニリン（東京化成（株）製）１５．３部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６０部を投入した後、混合溶液を氷冷した。氷冷下に６０％水素化ナトリウム（東京化成（株）製）５．７部を３０分かけて少しずつ加えた後、室温に昇温しながら１時間撹拌した。４，４’−ジフルオロベンゾフェノン（東京化成（株）製）１０．４部を少しずつ反応混合物に加えて室温で２４時間撹拌した。反応混合物を氷水２００部に少しずつ加えた後、室温で１５時間静置し、水をデカンテーションで取り除くと残渣として粘稠な固体が得られた。この粘稠な固体にメタノール６０部を加えた後、室温で１５時間撹拌した。析出した固体をろ別した後、カラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｃ−Ｉ−２）で表される化合物を９．８部得た。収率は５３％であった。
【０２９１】
【化５３】
2018083933.tif 000071
【０２９２】
以下の反応を、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−２）で表される化合物８．２部、式（Ｃ−Ｉ−２）で表される化合物１０部およびトルエン２０部を投入した後、オキシ塩化リン１２．２部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０部で希釈した。次いで、希釈した反応混合物を飽和食塩水３００部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置して、有機層と水層を分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。さらに青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｘ−ＩＩ−２）で表される化合物を１８．４部得た。収率は１００％であった。
【０２９３】
【化５４】
2018083933.tif 000072
【０２９４】
式（Ｘ−ＩＩ−２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝  ６８７．３［Ｍ−Ｃｌ］+
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：７２２．３
【０２９５】
以下の反応を、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｘ−ＩＩ−２）で表される化合物２．０部およびジクロロメタン７．３部を投入した後、反応溶液を氷冷した。次いで、クロロスルホン酸（東京化成社製）１．６部を加えて室温に昇温しながら終夜攪拌した。次いで、反応溶液を氷冷しながらＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３４部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液をトルエン１４０部の中に注いだ後、３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、デカンテーションして青紫色粘稠固体を得た。さらに青紫色粘稠固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｘ−Ｉ−２）で表される化合物を２．３部得た。収率は１００％であった。
【０２９６】
【化５５】
2018083933.tif 000073
【０２９７】
式（Ｘ−Ｉ−２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝  ８４７．３[Ｍ＋Ｈ]+
ＥＳＩ−：  ｍ／ｚ＝  ８４５．５[Ｍ−Ｈ]-
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：８４６．２
【０２９８】
以下の反応を、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに式（Ｘ−Ｉ−２）で表される化合物２．０部、イオン交換水１６７部を加え、４０℃にて３０分撹拌した。ビーカーに塩化バリウム二水和物５．８部、イオン交換水３５部を加え、３０分撹拌した。先に調製した式（Ｘ−Ｉ−２）で表される化合物の水溶液に、液温を４０℃に保ったまま、塩化バリウム水溶液を滴下し、１時間２０分撹拌した。得られた反応懸濁液をろ過し、ろ取した固体をイオン交換水６７部にて懸濁洗浄した後、イオン交換水２０部にて洗浄した。得られた固体を６０℃にて減圧乾燥し式（Ａ−Ｉ−３）で表される化合物１．９部を得た。収率は８９％であった。
【０２９９】
【化５６】
2018083933.tif 000074
【０３００】
〔合成例２〕
式（１ｘ）で表される化合物２０部とＮ−プロピル−２，６−ジメチルアニリン（和光純薬工業（株）製）２００部とを遮光条件下混合し、得られた溶液を１１０℃で６時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水８００部、３５％塩酸５０部の混合液中に添加し室温で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後乾燥し、式（１−３２）で表される化合物を得た。
【０３０１】
【化５７】
2018083933.tif 000075
【０３０２】
式（１−３２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]+６５９．９
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ６５８．９
【０３０３】
〔合成例３〕
特開２０１５−３８２０１号公報に記載の方法に従って式（Ａ−Ｘ−２）で表される化合物（以下、化合物（Ａ−Ｘ−２）と称する場合がある）を合成した。
【０３０４】
【化５８】
2018083933.tif 000076
【０３０５】
〔合成例４〕
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、エチルラクテート１４１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１７８部を入れ、攪拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、アクリル酸３８部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカ−８又は／及び９−イルアクリレートの混合物２５部、シクロヘキシルマレイミド１３７部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート５０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３３８部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、２，２−アゾビスイソブチロニトリル５部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８８部に溶解した混合溶液を６時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分２５．６％の共重合体（Ｂ−１）溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは８０００、分散度は２．１、固形分換算の酸価は１１１ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。
【０３０６】
〔合成例５〕
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２８０部を入れ、攪拌しながら８０℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、アクリル酸３８部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−９−イルアクリレートの混合物２８９部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２５部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約５時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３３部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２３５部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約６時間かけてフラスコ内に滴下した。滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分３５．１％の共重合体（樹脂（Ｂ−２））を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは９２００、分散度は２．０８、固形分換算の酸価は７７ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。
【０３０７】
樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ法）により以下の条件で行った。
装置            ；ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム          ；ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度      ；４０℃
溶媒            ；ＴＨＦ
流速            ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１〜０．０１質量％
注入量          ；５０μＬ
検出器          ；ＲＩ
校正用標準物質  ；ＴＳＫ  ＳＴＡＮＤＡＲＤ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００
（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分散度とした。
【０３０８】
〔分散液（着色組成物１−１〜１−５）の作製方法〕
式（Ａ−Ｉ−３）で表される化合物を１０部、分散剤Ｐ−１の固形分２部、樹脂として（樹脂Ｂ−２）溶液（固形分３５．１％）を固形分で４部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１８６部を秤量後、０．４μｍのジルコニアビーズ６００部を入れ、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して１時間振盪し、ろ過によりジルコニアビーズを除去して分散液（着色組成物１−１）を作製した。
分散剤Ｐ−１を、それぞれ分散剤Ｐ−２、分散剤Ｐ−３、分散剤Ｐ−４とした以外は着色剤１−１と同様にして分散液（着色組成物１−２、着色組成物１−３、着色組成物１−４）を作製した。
式（Ａ−Ｉ−３）で表される化合物を式（Ａ−Ｘ−２）で表される化合物に、分散剤Ｐ−１を分散剤Ｐ−５にした以外は着色組成物１−１と同様にして分散液（着色組成物１−５）を作製した。
【０３０９】
【表１８】
2018083933.tif 000077
【０３１０】
実施例１〜８、比較例１〜２
表１９に示す組成となるように各成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３１１】
【表１９】
2018083933.tif 000078
【０３１２】
なお表１９中、各成分は以下のものを表す。また、樹脂（Ｂ）は、固形分換算の質量部を示した。
着色剤（Ａ）  １−１；着色組成物１−１（分散剤のアミン価：１１ｍｇＫＯＨ／ｇ）
着色剤（Ａ）  １−２；着色組成物１−２（分散剤のアミン価：３０ｍｇＫＯＨ／ｇ）
着色剤（Ａ）  １−３；着色組成物１−３（分散剤のアミン価：５７ｍｇＫＯＨ／ｇ）
着色剤（Ａ）  １−４；着色組成物１−４（分散剤のアミン価：０ｍｇＫＯＨ／ｇ）
着色剤（Ａ）  １−５；着色組成物１−５（分散剤のアミン価：７２ｍｇＫＯＨ／ｇ）
着色剤（Ａ）  Ａ−１；式（１−３２）で表される化合物
樹脂（Ｂ）    Ｂ−１；樹脂（Ｂ−１）
樹脂（Ｂ）    Ｂ−２；樹脂（Ｂ−２）
重合性化合物（Ｃ）  Ｃ−１；ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）
重合開始剤（Ｄ）  Ｄ−１；Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製；オキシム化合物）
溶剤（Ｅ）  Ｅ−１；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
レベリング剤（Ｆ）  Ｆ−１；ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）
【０３１３】
＜着色パターンの作製＞
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。放冷後、着色組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、６０ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。フォトマスクとしては、１００μｍラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％を含む水系現像液に２４℃で６０秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、２３０℃で２０分間ポストベークを行い、着色パターンを得た。
【０３１４】
＜膜厚測定＞
得られた着色パターンについて、膜厚（μｍ）を、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製））を用いて測定した。
【０３１５】
＜色度評価＞
得られた着色パターンについて、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）と刺激値Ｙとを測定した。Ｙの値が大きいほど明度が高いことを表す。結果を表２０に示す。
【０３１６】
【表２０】
2018083933.tif 000079
【産業上の利用可能性】
【０３１７】
本発明の着色組成物を含有する着色硬化性樹脂組成物によれば、明度の高い優れたカラーフィルタを製造することができる。