(57)【要約】【課題】本発明は、染毛による毛髪のダメージを抑え、毛髪の感触、発色および色持ちに優れた染毛前処理剤を提供することを目的とする。【解決手段】成分（Ａ）：式（１）2018012661.tif 000010［式中、各記号は明細書に記載の通りである。］で示される化合物またはその塩を含有する染毛前処理剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
成分（Ａ）：式（１）
【化１】
2018012661.tif 000009
（式中、
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、炭素原子数５〜２１のアルキル基または炭素原子数５〜２１のアルケニル基であり、
Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素原子、炭素原子数１〜２２のアルキル基または炭素原子数２〜２２のアルケニル基であり、
ｚは０以上の整数であり、
ｘおよびｙは、各々独立して、２〜４の整数である。）で示される化合物またはその塩、を含有する染毛前処理剤。
【請求項２】
成分（Ａ）が、前記式（１）においてｚが０〜１０の整数である化合物またはその塩である、請求項１に記載の前処理剤。
【請求項３】
成分（Ａ）が、前記式（１）においてｚが７または８である化合物またはその塩である、請求項１または２に記載の前処理剤。
【請求項４】
成分（Ａ）が、前記式（１）においてｘおよびｙが４である化合物またはその塩である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の前処理剤。
【請求項５】
成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ１およびＲ２が各々独立して、炭素原子数５〜１５の直鎖アルキル基である化合物またはその塩である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の前処理剤。
【請求項６】
成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ３およびＲ４が水素原子である化合物またはその塩である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の前処理剤。
【請求項７】
成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ１およびＲ２が、各々独立して、炭素原子数５〜１５の直鎖アルキル基であり、Ｒ３およびＲ４が、水素原子であり、ｚが、７または８であり、ｘおよびｙが、４である化合物またはその塩である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の前処理剤。
【請求項８】
成分（Ａ）が、前記式（１）において、Ｒ１およびＲ２が、同一で炭素原子数５〜１５の直鎖アルキル基であり、Ｒ３およびＲ４が、水素原子であり、ｚが、７または８であり、ｘおよびｙが、４である化合物またはその塩である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の前処理剤。
【請求項９】
成分（Ａ）が、ビス（Ｎε-ラウロイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミドまたはその塩、およびビス（Ｎε-オクタノイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミドまたはその塩から選択される化合物である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の前処理剤。
【請求項１０】
さらに成分（Ｂ）ポリオールおよび成分（Ｃ）高分子からなる群から選択される少なくとも１種を含む請求項１〜９のいずれか１項に記載の前処理剤。
【請求項１１】
成分（Ｂ）が、グリセリン、１，３−プロパンジオールおよび１，３−ブチレングリコールからなる群から選択される少なくとも１つのポリオールである請求項１０に記載の前処理剤。
【請求項１２】
成分（Ａ）１重量部に対して、成分（Ｂ）を０．１〜１００重量部含有する、請求項１０または１１に記載の前処理剤。
【請求項１３】
成分（Ｃ）が、ヒドロキシエチルセルロースおよびヒドロキシプロピルメチルセルロースからなる群から選択される少なくとも１つの高分子である請求項１０〜１２のいずれか１項に記載の前処理剤。
【請求項１４】
成分（Ａ）１重量部に対して、成分（Ｃ）を０．０１〜５０重量部含有する、請求項１０〜１３のいずれか１項に記載の前処理剤。
【請求項１５】
染毛処理を行う際に、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の前処理剤を用いて前処理を行うことを特徴とする染毛前処理方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アシル塩基性アミノ酸誘導体を含有する染毛前処理剤ならびに染毛時の毛髪前処理方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、老若男女を問わず、ヘアカラー施術は一般的になっている。一方で、毛髪の損傷は避けられず、ヘアカラーの主流である酸化染毛剤に含有されるアルカリ剤や酸化剤により、毛髪は大きなダメージを受けてしまう。また、損傷の度合いにより、染色性や色持ちが悪化する等の問題が生じることが知られている。
【０００３】
そのような背景の下、従来、染毛処理の前に適用される毛髪処理剤として、動物由来または微生物由来のタンパク質加水分解物が配合され、タンパク質加水分解物が毛髪に吸着することにより、毛髪の損傷を修復させ、色持ちを向上させる技術が知られている（特許文献１）。しかし、タンパク質加水分解物を多量に使用すると毛髪の感触が悪くなり、毛髪処理剤の臭気が悪化するという問題があった。
【０００４】
上記の欠点を解決するために、天然多糖とその誘導体、および植物由来のタンパク加水分解物を配合することで染色性を改善させる染毛用前処理剤（特許文献２）や、シスチンとアンモニア水、および第１級〜第３級アミンを配合することで染毛上の不具合を予防できる染毛前処理剤（特許文献３）が報告されている。しかし、いずれの前処理剤もヘアカラー施術によるダメージを抑制する作用は有しておらず、色持ちに関しても満足するものではなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開平１０−２２６６２９号公報
【特許文献２】特開２００４−３２３４２３号公報
【特許文献３】特開２０１０−２４８１５２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、ヘアカラー施術後の毛髪損傷の抑制、毛髪の手触り感を改善および色持ちを向上させる効果を有する染毛前処理剤、並びにこれらを用いて、上記の効果を発揮することのできる毛髪の処理方法を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意研究を重ねた結果、成分（Ａ）、すなわち下記式（１）で示される化合物（以下、「化合物（１）」ともいう）またはその塩を含む組成物をヘアカラー施術前に適用することで、毛髪の損傷を抑制し、また施術後の毛髪の手触り感が著しく改善すると共に、染料の流出を防ぐことで、色持ちを向上させることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
すなわち、本発明は以下の通りである。
［１］成分（Ａ）：式（１）
【０００９】
【化１】
2018012661.tif 000002
【００１０】
（式中、
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、炭素原子数５〜２１のアルキル基または炭素原子数５〜２１のアルケニル基であり、
Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素原子、炭素原子数１〜２２のアルキル基または炭素原子数２〜２２のアルケニル基であり、
ｚは０以上の整数であり、
ｘおよびｙは、各々独立して、２〜４の整数である。）で示される化合物またはその塩、を含有する染毛前処理剤。
［２］成分（Ａ）が、前記式（１）においてｚが０〜１０の整数である化合物またはその塩である、［１］に記載の前処理剤。
［３］成分（Ａ）が、前記式（１）においてｚが７または８である化合物またはその塩である、［１］または［２］に記載の前処理剤。
［４］成分（Ａ）が、前記式（１）においてｘおよびｙが４である化合物またはその塩である、［１］〜［３］のいずれかに記載の前処理剤。
［５］成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ１およびＲ２が各々独立して、炭素原子数５〜１５の直鎖アルキル基である化合物またはその塩である、［１］〜［４］のいずれかに記載の前処理剤。
［６］成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ３およびＲ４が水素原子である化合物またはその塩である、［１］〜［５］のいずれかに記載の前処理剤。
［７］成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ１およびＲ２が、各々独立して、炭素原子数５〜１５の直鎖アルキル基であり、Ｒ３およびＲ４が、水素原子であり、ｚが、７または８であり、ｘおよびｙが、４である化合物またはその塩である、［１］〜［６］のいずれかに記載の前処理剤。
［８］成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ１およびＲ２が、同一で炭素原子数５〜１５の直鎖アルキル基であり、Ｒ３およびＲ４が、水素原子であり、ｚが、７または８であり、ｘおよびｙが、４である化合物またはその塩である、［１］〜［６］のいずれかに記載の前処理剤。
［９］成分（Ａ）が、ビス（Ｎε-ラウロイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミドまたはその塩、およびビス（Ｎε-オクタノイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミドまたはその塩から選択される化合物である、［１］〜［８］のいずれかに記載の前処理剤。
［１０］さらに成分（Ｂ）ポリオールおよび成分（Ｃ）高分子からなる群から選択される少なくとも１種を含む［１］〜［９］のいずれかに記載の前処理剤。
［１１］成分（Ｂ）が、グリセリン、１，３−プロパンジオールおよび１，３−ブチレングリコールからなる群から選択される少なくとも１つのポリオールである［１０］に記載の前処理剤。
［１２］成分（Ａ）１重量部に対して、成分（Ｂ）を０．１〜１００重量部含有する、［１０］または［１１］に記載の前処理剤。
［１３］成分（Ｃ）が、ヒドロキシエチルセルロースおよびヒドロキシプロピルメチルセルロースからなる群から選択される少なくとも１つの高分子である［１０］〜［１２］のいずれかに記載の前処理剤。
［１４］成分（Ａ）１重量部に対して、成分（Ｃ）を０．０１〜５０重量部含有する、［１０］〜［１３］のいずれかに記載の前処理剤。
［１５］染毛処理を行う際に、［１］〜［１４］のいずれかに記載の前処理剤を用いて前処理を行うことを特徴とする染毛前処理方法。
【発明の効果】
【００１１】
本発明によれば、ヘアカラー施術による毛髪のダメージを抑え、毛髪の手触り感を改善することができる。
本発明によれば、ヘアカラーの発色や色持ちを向上させることができる。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明の染毛前処理剤は、成分（Ａ）：式（１）
【００１３】
【化２】
2018012661.tif 000003
【００１４】
（式中、
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、炭素原子数５〜２１のアルキル基または炭素原子数５〜２１のアルケニル基であり、
Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素原子、炭素原子数１〜２２のアルキル基または炭素原子数２〜２２のアルケニル基であり、
ｚは０以上の整数であり、
ｘおよびｙは、各々独立して、２〜４の整数である。）で示される化合物またはその塩を含有することを特徴とする（以下本発明の染毛前処理剤と略する時もある）。
【００１５】
本発明において、「染毛」とは、染毛剤で毛髪を染めることであり、ヘアカラーともいう。
染毛剤としては、酸化染毛剤や非酸化染毛剤などの永久染毛剤、半永久染毛料、一時染毛料、脱色剤・脱染剤等が挙げられる。染毛剤としては、特に限定されないが、通常パラフェニレンジアミン、オルトアミノフェノール、塩酸1,4-ジアミノフェノキシエタノール、4-アミノメタクレゾール、塩酸2-アミノメチルパラアミノフェノール、3,4-ジアミノ安息香酸、硫酸ヒドロキシエチルパラアミノフェノール、パラアミノオルトクレゾール、トルエン-2,5-ジアミン、レゾルシン、ピクラミン酸、メタアミノフェノール、パラアミノフェノール、5-(2-ヒドロキシエチルアミノ)-2-メチルフェノール、パラアミノオルトクレゾール、4−メチルアミノフェノール、5-アミノオルトクレゾール、α-ナフトール、2-メチルレゾルシン、4-クロロレゾルシン、1,5-ジヒドロキシナフタレン、2,4-ジアミノ-5-メチルフェノキシエタノール、4-アミノカテコール、3-ヒドロキシ-4-アミノアニソール、2-ニトロパラフェニレンジアミン、α-ナフトール、好ましくはパラフェニレンジアミン、オルトアミノフェノール、塩酸1,4-ジアミノフェノキシエタノール、4-アミノメタクレゾール、塩酸2-アミノメチルパラアミノフェノール、3,4-ジアミノ安息香酸、硫酸ヒドロキシエチルパラアミノフェノール、パラアミノオルトクレゾール、トルエン-2,5-ジアミン、レゾルシン、より好ましくはパラフェニレンジアミン、オルトアミノフェノール、レゾルシンが挙げられる。
毛髪は、白髪や黒髪、栗毛、金髪、赤毛などが挙げられるが、特に限定されない。
「染毛前処理剤」は、毛髪の保護、色の定着や保持のために、染毛前に、毛髪への塗布や毛髪を浸漬する等の毛髪を処理する組成物を意味する。
【００１６】
以下に、本発明の実施の形態について詳述する。
【００１７】
１．成分（Ａ）：式（１）で示される化合物（化合物（１））またはその塩
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、炭素原子数５〜２１のアルキル基または炭素原子数５〜２１のアルケニル基である。
炭素原子数５〜２１のアルキル基とは、炭素原子数５〜２１の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
炭素原子数５〜２１のアルケニル基とは、炭素原子数５〜２１の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等が挙げられる。
炭素原子数５〜１５のアルキル基とは、炭素原子数５〜１５の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等が挙げられる。
炭素原子数７〜１１のアルキル基とは、炭素原子数７〜１１の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基等が挙げられる。
Ｒ１およびＲ２は、好ましくは各々独立して、炭素原子数５〜１５のアルキル基であり、より好ましくは各々独立して、炭素原子数７〜１１のアルキル基である。
また、Ｒ１およびＲ２は、直鎖のアルキル基であることが好ましい。さらに、Ｒ１およびＲ２は、同一であることが好ましい。
【００１８】
Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素原子、炭素原子数１〜２２のアルキル基または炭素原子数２〜２２のアルケニル基である。
炭素原子数１〜２２のアルキル基とは、炭素原子数１〜２２の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
炭素原子数２〜２２のアルケニル基とは、炭素原子数２〜２２の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、エテニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等が挙げられる。
Ｒ３およびＲ４は、好ましくは水素原子である。
【００１９】
ｚは、０以上の整数である。
ｚは、好ましくは０〜１０の整数であり、より好ましくは７または８である。
【００２０】
ｘおよびｙは、各々独立して、２〜４の整数である。
ｘおよびｙは、好ましくは４である。
【００２１】
式（１）で示される化合物として、好ましくは、以下の化合物が挙げられる。
（化合物ａ）
Ｒ１およびＲ２が、各々独立して、炭素原子数５〜１５の直鎖アルキル基であり、
Ｒ３およびＲ４が、水素原子であり、
ｚが、０〜１０の整数であり、
ｘおよびｙが、４である化合物。
【００２２】
（化合物ｂ）
Ｒ１およびＲ２が、同一で炭素原子数５〜１５の直鎖アルキル基であり、
Ｒ３およびＲ４が、水素原子であり、
ｚが、７または８であり、
ｘおよびｙが、４である化合物。
【００２３】
（化合物ｃ）
Ｒ１およびＲ２が、同一で炭素原子数７〜１１の直鎖アルキル基であり、
Ｒ３およびＲ４が、水素原子であり、
ｚが、７または８であり、
ｘおよびｙが、４である化合物。
【００２４】
式（１）で示される化合物の具体例としては、
ビス（Ｎε-ラウロイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミド、および
ビス（Ｎε-オクタノイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミド、
またはそれらの塩が挙げられる。
【００２５】
式（１）で示される化合物の塩としては特に限定されず、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、亜鉛との塩等の無機塩、あるいはアンモニウム塩、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩等の有機アミン塩や、アルギニン塩、リジン塩等の塩基性アミノ酸塩等の有機塩が挙げられる。これらのうち１種を使用してもよいし、上記群から選ばれる２種以上を混合して使用しても構わない。入手の容易性、取り扱い性等の観点から、アルカリ金属塩、有機アミン塩、塩基性アミノ酸塩が好ましく、ナトリウム塩、カリウム塩が特に好ましい。
【００２６】
化合物（１）は、公知の化合物であり、自体公知の方法またはそれに準じた方法により製造することができる（特開２００４−３２３５０５号公報、Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 4124-4131、New J. Chem., 2005, 29, 1439-1444等参照）。
【００２７】
本発明の前処理剤中の成分（Ａ）の含有量は、製剤の安定性や使用後の毛髪の感触の観点から、通常０．０１〜１０重量％であり、好ましくは０．０２〜５重量％、より好ましくは０．０５〜３重量％である。
【００２８】
２．成分（Ｂ）：ポリオール
本明細書における「ポリオール」とは、分子内に水酸基を２個以上有する、炭素原子数２個以上の直鎖または分岐状の多価アルコールを意味する。水酸基の数の上限は６個が好ましい。ポリオールにおける炭素原子数は２以上であり、１０以下が好ましく、２〜６が特に好ましい。
「ポリオール」の具体的としては、グリセリン、ジグリセリン、１，３−プロパンジオール、プロピレングリコール、ソルビトール、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、イソプレングリコール、１，２−ペンタンジオール、へキシレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール等が挙げられる。「ポリオール」としては、グリセリン、１，３−プロパンジオール、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ソルビトールが好ましく、グリセリン、１，３−プロパンジオール、１，３−ブチレングリコールがより好ましく、グリセリン、１，３−プロパンジオールが特に好ましい。
【００２９】
本発明の前処理剤中の成分（Ｂ）の含有量は、染料の浸透性の観点から、通常０．１〜５０重量％であり、好ましくは０．５〜３０重量％、より好ましくは１〜２０重量％である。
【００３０】
本発明の前処理剤において、製剤の安定性、使用性、浸透性の観点から、成分（Ｂ）は、成分（Ａ）１重量部に対して、通常０．１〜１００重量部、好ましくは０．５〜５０重量部、より好ましくは１〜２５重量部の割合で含まれる。
【００３１】
３．成分（Ｃ）：高分子
本明細書における「高分子」とは、水溶性の高分子を示す。その分子量は５０００以上が通常であり、１００００〜１０００００の分子量であることが好ましい。該高分子の分子内の電荷に関しては、特に制限はなく、陰電荷に帯電したアニオン性高分子、陽電子に帯電したカチオン性高分子、電荷が帯電していないノニオン性高分子のことを意味する。
「高分子」の具体例としては、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、セルロースガム、カルボキシビニルポリマー、アクリル酸ナトリウムクロスポリマー、ポリアクリル酸ナトリウム、（アクリル酸／アクリル酸アルキル（Ｃ１０−３０））クロスポリマー、アクリル酸アルキル共重合体液、カルボキシメチルセルロース、キサンタンガム、アルギン酸ナトリウム、カラギーナン、ローカストビーンガム、ヒドロキシプロピルデンプンリン酸、ポリクオタニウム−７、ポリクオタニウム−１０、ポリクオタニウム−３９等が挙げられる。「高分子」としては、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシビニルポリマー、アクリル酸ナトリウムクロスポリマー、キサンタンガムが好ましく、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、キサンタンガムがより好ましく、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースが特に好ましい。
【００３２】
本発明の前処理剤中の成分（Ｃ）の含有量は、溶解性、製品の形状の観点から、通常０．０１〜５重量％であり、好ましくは０．０５〜２重量％、より好ましくは０．１〜１．５重量％である。
【００３３】
本発明の前処理剤において、成分（Ｃ）は、溶解性、製品の安定性の観点から、成分（Ａ）１重量部に対して、通常０．０１〜５０重量部、好ましくは０．０５〜２０重量部、より好ましくは０．１〜１０重量部の割合で含まれる。
【００３４】
本発明の前処理剤中に成分（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を含む場合は、例えば（Ａ）０．０１〜１０重量％、（Ｂ）０．１〜５０重量％および（Ｃ）０．０１〜５重量％、好ましくは（Ａ）０．０２〜５重量％、（Ｂ）０．５〜３０重量％および（Ｃ）０．０５〜２重量％、より好ましくは（Ａ）０．０５〜３重量％、（Ｂ）１〜２０重量％および（Ｃ）０．１〜１．５重量％を含む前処理剤が挙げられる。前記範囲内であれば、製剤の安定性や使用後の毛髪の感触、染料の浸透性、溶解性、製品の形状に優れた前処理剤を提供することができる。
【００３５】
本発明の前処理剤は、上述の成分を配合して、または必要に応じて公知の添加剤などを混合して常法により製造することができる。
【００３６】
添加剤としては、染毛前処理剤に従来から配合されている添加剤が挙げられ、例えば、水溶性成分、油性成分、粉末成分、界面活性剤、増粘剤、粘着性改良剤、被膜形成剤、ｐＨ調整剤、抗酸化剤、防腐剤、殺菌剤、保存剤、保型剤、保湿剤、皮膚保護剤、清涼化剤、香料、着色剤、色素、キレート剤、潤沢剤、抗炎症剤、鎮痒剤、血行促進剤、収斂剤、組織修復促進剤、制汗剤、浸透剤、無機または有機粉体、紫外線吸収剤、アミノ酸、有機酸、無機塩、植物抽出成分、動物抽出成分等を、発明の効果を阻害しない範囲で適宜配合することができる。
【００３７】
本発明の前処理剤のｐＨは、成分（Ａ）の毛髪への浸透性や染毛処理剤の浸透性の観点から、通常ｐＨ６〜１１であり、ｐＨ７〜１０が好ましい。
【００３８】
本発明の前処理剤は、毛髪に適用してから、必要に応じて前処理剤をすすぎ、その後染毛剤を毛髪に適用する。通常この前処理剤を適用してから、５〜３０分後に、好ましくは１０〜２０分後に染毛剤を適用する。
【００３９】
本発明の前処理剤の剤形としては、特に限定されないが、クリーム剤、液剤、ローション剤、乳剤、チンキ剤、水性ゲル剤、油性ゲル剤、エアゾール剤、パウダー剤などが挙げられ、クリーム剤、液剤、ローション剤が好ましい。前処理剤は常法に従い製造することができる。
【００４０】
本発明の前処理剤を毛髪へ適用する量は、適用する毛髪の量、長さや状態、前処理剤の剤形によって適宜調整されるが、通常毛髪全体に行き渡る量が挙げられる。
【００４１】
本発明には、染毛処理を行う際に、上記前処理剤を用いて前処理を行うことを特徴とする染毛前処理方法も含まれる。
本発明の染毛前処理方法は、酸化染毛剤、非酸化染毛剤等の染毛処理を行うに先立って、上記染毛前処理剤を用いて前処理を行う方法である。
前処理としては、前処理剤を毛髪に均一に塗布した後に５〜３０分、好ましくは１０〜２０分放置することが挙げられ、洗浄（水等ですすぐ工程等）、乾燥等の慣用の工程をさらに含んでもよい。
前処理剤の毛髪に適用する量、その他前処理剤中の各成分の配合量や含まれる成分等の各定義は既述に準ずる。
【００４２】
本発明には、染毛処理を行う際に、上記前処理剤を用いて前処理を行うことを特徴とする毛髪損傷抑制方法も本発明に含まれる。前処理剤の毛髪に適用する量、その他前処理剤中の各成分の配合量や含まれる成分等の各定義は既述に準ずる。
【００４３】
本発明には、染毛処理を行う際に、上記前処理剤を用いて前処理を行うことを特徴とする毛髪保護方法も本発明に含まれる。前処理剤の毛髪に適用する量、その他前処理剤中の各成分の配合量や含まれる成分等の各定義は既述に準ずる。
【実施例】
【００４４】
次に製造例および実施例により、本発明を具体的に説明する。なお、本発明は以下の製造例および実施例に限定されるものではない。なお本明細書中「％」は特に断りのない限り「重量％」を意味する。
【００４５】
〔製造例１〕ビス（Ｎε-ラウロイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミドジナトリウム塩の合成
Ｎε−ラウロイル−Ｌ−リジン８．２ｇ（２５ｍｍｏｌ）を、水７０ｇおよび２５％水酸化ナトリウム水溶液（１０ｇ）に溶解させ、ジエチルエーテル８０ｇを加えた。そこへセバコイルクロライド３．３ｇ（１４ｍｍｏｌ）をエーテル層にゆっくり加えた。この２層溶液を０℃に保持したまま１時間ほど攪拌し、その後室温で２３時間攪拌した。次いで、７５％硫酸を滴下し、ｐＨ２に調整した後、得られた白色沈殿を濾取し、水でよく洗い乾燥した。得られた化合物を水酸化ナトリウム水溶液に溶解させて１０％のビス（Ｎε−ラウロイル−Ｌ−リジン）セバコイルアミドジナトリウム塩水溶液を得た。
【００４６】
〔製造例２〕ビス（Ｎε−オクタノイル−Ｌ−リジン）セバコイルアミドジナトリウム塩の合成
Ｎε−オクタノイル−Ｌ−リジン６．８ｇ（２５ｍｍｏｌ）を水７０ｇおよび２５％水酸化ナトリウム水溶液（１０ｇ）に溶解させ、ジエチルエーテル８０ｇを加えた。そこへセバコイルクロライド３．３ｇ（１４ｍｍｏｌ）をエーテル層にゆっくり加えた。この２層溶液を０℃に保持したまま１時間ほど攪拌し、その後室温で２３時間攪拌した。次いで、７５％硫酸を滴下し、ｐＨ２に調整した後、得られた白色沈殿を濾取し、水でよく洗い乾燥した。得られた化合物を水酸化ナトリウム水溶液に溶解させて１０％のビス（Ｎε−オクタノイル−Ｌ−リジン）セバコイルアミドジナトリウム塩水溶液を得た。
【００４７】
＜前処理剤の調製方法＞
表１に記載の割合で、各成分を、室温で十分に撹拌し、前処理剤とした。（表中単位は重量％）
【００４８】
＜毛髪サンプルの作成方法＞
前処理剤を長さ１０ｃｍの毛束１ｇに均一に塗布し３５℃の恒温槽で１５分間静置後、表２に記載の染毛剤組成物を前記毛束１ｇに均一に塗布し、３５℃の恒温槽で３０分間静置した後、４０℃の水で十分にすすぎ、室温にて乾燥を行った。
【００４９】
【表１】
2018012661.tif 000004
【００５０】
【表２】
2018012661.tif 000005
【００５１】
試験例１
（１）色差計による染色堅牢性試験
使用機器：ミノルタ社  CR-300
測定方法：得られた毛束に対して、染毛処理直後のＬ*ａ*ｂ*値を色彩色差計で測定した。その後、１０ｗｔ％のＳＬＥＳ水溶液により、毛束を洗浄し、洗浄工程を１０回繰り返した後、室温にて乾燥を行った。得られた毛束に対して、１０回洗浄後のＬ*ａ*ｂ*値を色彩色差計で測定した。染毛処理直後と１０回洗浄後のＬ*ａ*ｂ*値から、色差ΔＥを算出した。色差ΔＥは、下記の式から求めた。
ΔＥ＝（Δａ2＋Δｂ2＋ΔＬ2）1/2
【００５２】
色差ΔEの値が小さいほど、洗浄による毛髪の褪色が抑えられていることを示しており、色差ΔEを算出することで、染色堅牢性の指標となる。５本の毛束を使用して評価を行い、その色差ΔEの平均値を求めた。また、比較例との有意差検定は、Ｓｔｕｄｅｎｔ’s  Ｔ検定を実施した。
【００５３】
（２）官能評価＜コンディショニング性＞
パネラー５名が、染毛処理を施した試験用毛髪のコンディショニング性を以下の基準で採点し、その平均点を求め、以下の評価基準で評価した。
【００５４】
５点：毛先まで毛髪のさらさら感があり、コンディショニング効果が非常に高い。
４点：毛髪のさらさら感があり、コンディショニング効果が高い。
３点：ふつう
２点：毛先がややごわつき、コンディショニング効果を感じない。
１点：毛髪全体がごわつき、コンディショニング効果を全く感じない。コンディショニング効果が低い
【００５５】
（３）官能評価＜毛髪ダメージ＞
パネラー５名が、染毛処理を施した試験用毛髪のダメージを以下の基準で採点し、その平均点を求め、以下の評価基準で評価した。
【００５６】
５点：毛先までまとまり感が非常に高く、毛髪全体にダメージが見られない。
４点：毛先までまとまり感が高く、毛髪全体のダメージが少ない。
３点：ふつう
２点：毛先が、ぱさつき、毛髪全体にややダメージを感じる。
１点：毛先までまとまり感がなく、毛髪全体にダメージを感じる。
【００５７】
（４）評価基準
◎：平均点が４．０以上
○：平均点が３．０以上４．０未満
△：平均点が２．０以上３．０未満
×：平均点が２．０未満
【００５８】
結果を表３に示した。「−」は未測定。本発明の前処理剤を適用した毛髪はいずれも毛髪ダメージを抑制し、優れたコンディショニング効果を示した。
【００５９】
【表３】
2018012661.tif 000006
【００６０】
試験例２
表４に示す前処理剤（実施例５〜７）および下記の染色剤組成物（酸化染毛剤）を使用する以外は、試験１と同じ方法で評価を行った。ただし比較例３〜５は前処理剤を使用しないで染色を行った。
市販品Ａ（酸化染毛剤）：パラアミノオルトクレゾール、硫酸トルエン-2.5-ジアミン、レゾルシン、ピクラミン酸、メタアミノフェノール
市販品Ｂ（酸化染毛剤）：パラアミノフェノール・パラフェニレンジアミン・5-(2-ヒドロキシエチルアミノ)-2-メチルフェノール・パラアミノオルトクレゾール
市販品Ｃ（酸化染毛剤）：パラアミノフェノール、メタアミノフェノール、トルエン-2.5-ジアミン、レゾルシン、5-アミノオルトクレゾール
【００６１】
【表４】
2018012661.tif 000007
【００６２】
結果は表５に示した。
【００６３】
【表５】
2018012661.tif 000008
【００６４】
結果を表５に示した。本発明の前処理剤を適用した毛髪はいずれも毛髪ダメージを抑制し、優れたコンディショニング効果を示した。
【産業上の利用可能性】
【００６５】
本発明は、毛髪のダメージを抑え、所望の髪色に染色し、かつ色持ちに優れた染毛を可能にする染毛前処理剤を提供することができる。