(57)【要約】【課題】  新規な殺菌剤、特に農園芸用殺菌剤を提供する。【解決手段】  式（I）：【化１】2018012646.tif 000038［式中、Ｗは、酸素原子等を表し、Ａは、酸素原子等を表し、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ等を表し、Ｒ２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル等を表し、Ｒ３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル等を表し、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して水素原子等を表し、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、互いに独立して水素原子、ハロゲン原子等を表し、Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル等を表す。］で表されるヒドラゾン誘導体又はその塩、及びそれらを含有する農園芸用殺菌剤。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）：
【化１】
2018012646.tif 000037
［式中、Ｗは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒａによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニル、（Ｚ）ｍによって置換されたフェニル、ピリジン−２−イル、（Ｚ）ｎによって置換されたピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、（Ｚ）ｎによって置換されたピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、（Ｚ）ｎによって置換されたピリジン−４−イル、チオフェン−２−イル、（Ｚ）ｐによって置換されたチオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、（Ｚ）ｐによって置換されたチオフェン−３−イル、チアゾール−２−イル、（Ｚ）ｒによって置換されたチアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、（Ｚ）ｒによって置換されたチアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、（Ｚ）ｒによって置換されたチアゾール−５−イル、ナフタレン−１−イル、（Ｚ）ｑによって置換されたナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル又は（Ｚ）ｑによって置換されたナフタレン−２−イルを表し、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｒｂ１によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はフェニルを表し、
Ｒ３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｒｂによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｒｂによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、フェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、オキセタン−２−イル又はテトラヒドロフラン−２−イルを表し、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
Ｒ１０は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｚは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｃ（＝ＮＯＲｃ）Ｒｄ又はフェニルを表し、
ｍが２、３、４若しくは５の整数を表すか、ｎが２、３若しくは４の整数を表すか、ｐが２若しくは３の整数を表すか、ｑが２、３、４、５、６若しくは７の整数を表すか又はｒが２の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに異なっていてもよく、
Ｒａは、フェニル又は（Ｚ）ｍによって置換されたフェニルを表し、
Ｒｂは、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ又は（Ｚ）ｍによって置換されたフェニルを表し、
Ｒｂ１は、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ又は（Ｚ）ｍによって置換されたフェニルを表し、
Ｒｃ及びＲｄは、互いに独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
ｐは、１、２又は３の整数を表し、
ｑは、１、２、３、４、５、６又は７の整数を表し、
ｒは、１又は２の整数を表し、
ｍは、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｎは、１、２、３又は４の整数を表す］で表されるヒドラゾン誘導体又はその塩。
【請求項２】
Ｗは、酸素原子を表し、
Ａは、酸素原子を表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒａによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル、フェニル、（Ｚ）ｍによって置換されたフェニル、ピリジン−２−イル、（Ｚ）ｎによって置換されたピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、（Ｚ）ｎによって置換されたピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、チオフェン−２−イル、（Ｚ）ｐによって置換されたチオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、チアゾール−２−イル、（Ｚ）ｒによって置換されたチアゾール−２−イル又はナフタレン−２−イルを表し、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒｂ１によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はフェニルを表し、
Ｒ３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｒｂによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｒｂによって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、フェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル又はピリジン−４−イルを表し、
Ｒ４及びＲ５は、水素原子を表し、
Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオを表し、
Ｒ７は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Ｒ８及びＲ９は、互いに独立して水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｚは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、−Ｃ（＝ＮＯＲｃ）Ｒｄ又はフェニルを表し、
Ｒａは、（Ｚ）ｍによって置換されたフェニルを表し、
Ｒｂは、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ又は（Ｚ）ｍによって置換されたフェニルを表し、
Ｒｂ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒｃ及びＲｄは、互いに独立してＣ１〜Ｃ６アルキルを表す、
請求項１記載のヒドラゾン誘導体又はその塩。
【請求項３】
請求項１〜請求項２記載のヒドラゾン誘導体及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項４】
請求項１〜請求項２記載のヒドラゾン誘導体及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺菌剤。
【請求項５】
請求項１〜請求項２記載のヒドラゾン誘導体及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なヒドラゾン誘導体及びその塩、並びに該化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
ある種のヒドラゾン誘導体が殺菌活性を有することが知られている（例えば、特許文献１参照。）。
【０００３】
また、ある種のヘテロ環、例えばテトラゾリノン環を有する化合物が殺菌活性を有することが知られている（例えば、特許文献２〜特許文献３参照。）。
【０００４】
しかしながら、本発明に係るヒドラゾン誘導体に関しては何ら開示されてなく、また、それらの有害生物防除剤としての有用性は知られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開平８−２２５５１５号公報
【特許文献２】国際公開第１９９６／０３６２２９号
【特許文献３】国際公開第２０１３／１６２０７２号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
農園芸作物の病害に対する防除剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病原菌が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の薬剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、高度な防除活性ならびに対象となる作物に対する高い安全性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な薬剤の開発が常に期待されている。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式（Ｉ）で表される新規なヒドラゾン誘導体が殺菌剤、特に農園芸用殺菌剤として優れた防除活性ならびに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
【０００８】
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔５〕に関するものである。
【０００９】
〔１〕
式（I）：
【００１０】
【化１】
2018012646.tif 000002
【００１１】
［式中、Ｗは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒａによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニル、（Ｚ）ｍによって置換されたフェニル、ピリジン−２−イル、（Ｚ）ｎによって置換されたピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、（Ｚ）ｎによって置換されたピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、（Ｚ）ｎによって置換されたピリジン−４−イル、チオフェン−２−イル、（Ｚ）ｐによって置換されたチオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、（Ｚ）ｐによって置換されたチオフェン−３−イル、チアゾール−２−イル、（Ｚ）ｒによって置換されたチアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、（Ｚ）ｒによって置換されたチアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、（Ｚ）ｒによって置換されたチアゾール−５−イル、ナフタレン−１−イル、（Ｚ）ｑによって置換されたナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル又は（Ｚ）ｑによって置換されたナフタレン−２−イルを表し、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｒｂ１によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はフェニルを表し、
Ｒ３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｒｂによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｒｂによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、フェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、オキセタン−２−イル又はテトラヒドロフラン−２−イルを表し、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
Ｒ１０は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｚは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｃ（＝ＮＯＲｃ）Ｒｄ又はフェニルを表し、
ｍが２、３、４若しくは５の整数を表すか、ｎが２、３若しくは４の整数を表すか、ｐが２若しくは３の整数を表すか、ｑが２、３、４、５、６若しくは７の整数を表すか又はｒが２の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに異なっていてもよく、
Ｒａは、フェニル又は（Ｚ）ｍによって置換されたフェニルを表し、
Ｒｂは、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ又は（Ｚ）ｍによって置換されたフェニルを表し、
Ｒｂ１は、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ又は（Ｚ）ｍによって置換されたフェニルを表し、
Ｒｃ及びＲｄは、互いに独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
ｐは、１、２又は３の整数を表し、
ｑは、１、２、３、４、５、６又は７の整数を表し、
ｒは、１又は２の整数を表し、
ｍは、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｎは、１、２、３又は４の整数を表す］で表されるヒドラゾン誘導体又はその塩。
【００１２】
〔２〕
Ｗは、酸素原子を表し、
Ａは、酸素原子を表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒａによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル、フェニル、（Ｚ）ｍによって置換されたフェニル、ピリジン−２−イル、（Ｚ）ｎによって置換されたピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、（Ｚ）ｎによって置換されたピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、チオフェン−２−イル、（Ｚ）ｐによって置換されたチオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、チアゾール−２−イル、（Ｚ）ｒによって置換されたチアゾール−２−イル又はナフタレン−２−イルを表し、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒｂ１によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はフェニルを表し、
Ｒ３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｒｂによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｒｂによって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、フェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル又はピリジン−４−イルを表し、
Ｒ４及びＲ５は、水素原子を表し、
Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオを表し、
Ｒ７は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Ｒ８及びＲ９は、互いに独立して水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｚは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、−Ｃ（＝ＮＯＲｃ）Ｒｄ又はフェニルを表し、
Ｒａは、（Ｚ）ｍによって置換されたフェニルを表し、
Ｒｂは、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ又は（Ｚ）ｍによって置換されたフェニルを表し、
Ｒｂ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒｃ及びＲｄは、互いに独立してＣ１〜Ｃ６アルキルを表す、
上記〔１〕記載のヒドラゾン誘導体又はその塩。
【００１３】
〔３〕
上記〔１〕〜〔２〕記載のヒドラゾン誘導体及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【００１４】
〔４〕
上記〔１〕〜〔２〕記載のヒドラゾン誘導体及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺菌剤。
【００１５】
〔５〕
上記〔１〕〜〔２〕記載のヒドラゾン誘導体及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【発明の効果】
【００１６】
本発明化合物は多くの病原菌に対して優れた防除活性を有し、既存の殺菌剤に対して抵抗性を獲得した病原菌に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、対象となる作物に薬害を生じることがなく、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
【００１７】
従って、本発明は有用な殺菌剤、特に農園芸用殺菌剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物は、置換基同士の立体障害を原因とする制限された結合回転により、１種又は２種以上の回転異性体として存在する場合があるが、本発明は全ての回転異性体又は任意の割合で含むジアステレオマーの混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
【００１９】
本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマル酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
【００２０】
或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
【００２１】
次に本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ−はノルマル、ｉ−はイソ、ｓ−はセカンダリー及びｔｅｒｔ−はターシャリーを各々意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。
【００２２】
本発明化合物におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
【００２３】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２４】
本明細書におけるハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２５】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から１０員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２６】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロシクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から１０員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えば２,２-ジフルオロシクロプロピル基、２,２-ジクロロシクロプロピル基、２,２-ジブロモシクロプロピル基、２,２-ジフルオロ-1-メチルシクロプロピル基、２,２-ジクロロ-1-メチルシクロプロピル基、２,２-ジブロモ-1-メチルシクロプロピル基、１−トリフルオロメチルシクロプロピル基、２−トリフルオロメチルシクロプロピル基、１−トリクロロメチルシクロプロピル基、２−トリクロロメチルシクロプロピル基、２,２,３,３-テトラフルオロシクロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２７】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２８】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２９】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３０】
本明細書におけるハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３１】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３２】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉ−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｉ−ブチルスルフィニル基、ｓ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３３】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ（Ｏ）２−基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｓ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３４】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２−メチルブタノイル基、ピバロイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３５】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｉ−プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３６】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシ（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキルの表記は、それぞれ前記の意味である任意のＣａ〜Ｃｂアルコキシ基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がｄ〜ｅ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３７】
本明細書における「Ｒａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル」の表記は、任意のＲａによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル基上の置換基Ｒａが２個以上存在するとき、それぞれのＲａは互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
【００３８】
本明細書における「Ｒｂによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル」の表記は、任意のＲｂによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル基上の置換基Ｒｂが２個以上存在するとき、それぞれのＲｂは互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
【００３９】
本明細書における「Ｒｂによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル」の表記は、任意のＲｂによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル基上の置換基Ｒｂが２個以上存在するとき、それぞれのＲｂは互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
【００４０】
本発明のヒドラゾン誘導体の農薬として許容される塩としては、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ギ酸塩、酢酸塩又はシュウ酸塩等が挙げられる。
【００４１】
本発明の化合物は、一般的には農園芸用の殺菌・殺かび剤として、ネコブカビ類、卵菌類、接合菌類、子嚢菌類、担子菌類、不完全菌類、細菌類又はウイルスによる種々の病害に対し使用することができる。
【００４２】
本発明化合物の防除対象となる植物病害としては、
イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、イネこうじ病（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｖｉｒｅｎｓ）、ばか苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ，  Ｐ．  ｓｐｉｎｏｓｕｍ，  Ｆｕｓａｒ
ｉｕｍ  ａｖｅｎａｃｅｕｍ  ，  Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ，  Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｐ．，  Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ  ，  Ｒ．  ｏｒｙｚａｅ，    Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｐｐ．，  Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ    ）、もみ枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｇｌｕｍａｅ）、苗立枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｐｌａｎｔａｒｉｉ）、褐条病（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ  ａｖｅｎａｅ）、白葉枯病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｏｒｙｚａｅ）、内頴褐変病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｎａｎａｓ）、
コムギ縞萎縮病（Ｗｈｅａｔ  ｙｅｌｌｏｗ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）、オオムギ縞萎縮病（Ｂａｒｌｅｙ  ｙｅｌｌｏｗ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）、ムギ類のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．  ｓｐ．  ｈｏｒｄｅｉ，  Ｅ．  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．  ｓｐ．  ｔｒｉｔｉｃｉ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ，  Ｐ．  ｇｒａｍｉｎｉｓ，  Ｐ．  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ，  Ｐ．  ｈｏｒｄｅｉ）、褐色雪腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｗａｙａｍａｉ）、雪腐病（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐ．，  Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ  ｎｉｖａｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｔｒｉｔｉｃｉ，  Ｕ．ｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）、雪腐大粒菌核病（Ｍｙｒｉｏｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｂｏｒｅａｌｉｓ）、コムギの紅色雪腐病（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、
カンキツの黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ，  Ｐ．  ｉｔａｌｉｃｕｍ）、かいよう病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、
リンコ゛のモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ  ｍａｌｉ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｍａｌｉ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、
ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ａｓｉａｔｉｃｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｎ，  Ｐ．  ｓｙｒｉｎｇａｅ）、葉炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｒｉｏｉｄｅｓ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）、うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、
モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、せん孔病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃｉｒｃｕｍｓｃｉｓｓａ，  Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、縮葉病（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）、スモモのかいよう病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｍｏｒｓｐｒｕｎｏｒｕｍ）、灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒斑病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｐｒｕｎｉ）、アンズの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、
ウメのかいよう病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｍｏｒｓｐｒｕｎｏｒｕｍ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、
ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈｙｓｐｐｅｌｌａ  ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、芽枯病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｍｅｄｕｓａ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、
カキの炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｏｒｂｉｃｕｌａ）、落葉病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｎａｗａｉ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ  ｋａｋｉｃｏｌａ）、
ウリ類のべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｅｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｏｒｂｉｃｕｌａ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｄｉｄｌｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）、ホモプシス根腐病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｉｄｅｓ）、
キュウリの褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｒｕｍ，  Ｐ．  ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ，  Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、根腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ，  Ｐ．  ｖｏｌｕｔｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｒｏｎｉｓ，  Ｐ．  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｍｏｍｐａ）、
スイカの褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｒｙｐｔｏｇｅａ）、
メロンの立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、
カボチャの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ）、
ナス科の青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）、
ジャガイモの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、黒あざ病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒あし病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、そうか病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｐ．）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、粉状そうか病（Ｓｐｏｎｇｏｓｐｏｒａ  ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、
トマトの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、根腐疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｒｙｐｔｏｇｅａ）、灰色疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ）、輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｆｕｌｖｉａ  ｆｕｌｖａ）、うどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｐ．，  Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓｉ  ｓｉｃｕｌａ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、かいよう病（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ  ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）、褐色根腐病（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｖｅｘａｎｓ、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）、斑点病（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、
ピーマンの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ）、うどんこ病（Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓ  ｓｉｃｕｌａ）、苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ）、
ナスの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ）、褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅｒｕｍ，  Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓ  ｓｉｃｕｌａ）、
ホウレンソウの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐ．）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｅｆｆｕｓａ）、立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ，  Ｐ．  ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐ．  ｐａｒｏｅｃａｎｄｒｕｍ，  Ｐ．  ｕｌｔｉｍｕｍ）、萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、株腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、根腐病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）、斑点病（Ｈｅｔｅｒｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｖａｒｉａｂｉｌｅ）、
ネギ類の白色疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｐｏｒｒｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）、苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｐｏｒｒｉ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ，  Ｅ．  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｍｉ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）、
ネギの萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｈｅｔｅｒｏｓｐｏｒｉｕｍ  ａｌｉｉ）、紅色根腐病（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）、小菌核腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｑｕａｍｏｓａ）、
タマネギの乾腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、黒穂病（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｃｅｐｕｌａｅ）、小菌核病（Ｃｉｂｏｒｉｎｉａ  ａｌｌｉ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ａｌｌｉｉ）、腐敗病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｒｈａｐｏｎｔｉｃｉ）、りん片腐敗病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｇｌａｄｉｏｌｉ）、
アブラナ科野菜のべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、白さび病（Ａｌｂｕｇｏ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ  ，  Ａ．  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、
キャベツの株腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、バーティシリウム萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）、ハクサイの黄化病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）、尻腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、根くびれ病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｒａｐｈａｎｉ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、ピシウム腐敗病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）、
ダイコンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｈｉｇｇｉｎｓｉａｎｕｍ）、バーティシリウム黒点病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕ  ａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ）、
マメ類の青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、黒根病（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）、立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｒｕｎｃａｔｕｍ，  Ｃ．  ｔｒｉｆｏｌｉｉ，  Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ，  Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐ．）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、
ダイズのべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｏｊａｅ）、葉焼病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、
ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｉｓｉ）、
イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ａｐｈａｎｉｓ）、萎黄病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）、角斑細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ，  Ｘ．  ｆｒａｇａｒｉａｅ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔｅ）、じゃのめ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｒａｇａｒｉａｅ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ，  Ｃ．  ｆｒａｇａｒｉａｅ，  Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、根腐病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｆｒａｇａｒｉａｅ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、芽枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、輪斑病（Ｄｒｅｎｅｒｏｐｈｏｍａ  ｏｂｓｃｕｒａｎｓ）、
レタスの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、すそ枯病（Ｒｈｉｚｏｂａｃｔｅｒ  ｓｏｌａｎｉ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐ．）、根腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、斑点細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｖｉｔｉａｎｓ）、ビッグベイン病（Ｌｅｔｔｕｃｅ  ｂｉｇ−ｖｅｉｎ  ｖｉｒｕｓ）、腐敗病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｉｃｈｏｒｉｉ，  Ｐ．  ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ  ｐｖ．  ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ，  Ｐ．  ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、べと病（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）、
ゴボウの萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、黒あざ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、黒条病（Ｉｔｅｒｓｏｎｉｌｉａ  ｐｅｒｐｌｅｘａｎｓ）、黒斑細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｎｉｇｒｏｍａｃｕｌａｎｓ）、黒斑病（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、根腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ）、紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｍｏｍｐａ）、
ニンジンの萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｈｅｒａｃｌｅｉ）、黒葉枯病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｄａｕｃｉ）、こぶ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｄａｕｃｉ）、しみ腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｕｌｃａｔｕｍ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、根腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃａｒｏｔａｅ）、紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｍｏｍｐａ）、
チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、褐色円星病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｏｃｅｌｌａｔａ，  Ｃｅｒｏｓｐｏｒａ  ｃｈａａｅ）、もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｖｅｘａｎｓ）、輪紋病（Ｐｅｓｔａｌｔｉｏｐｓｉｓ  ｌｏｎｇｉｓｅｔａ，  Ｐ．  ｔｈｅａｅ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｈｅａ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、
タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、
テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）そう根病（Ｂｅｅｔ  ｎｅｃｒｏｔｉｃ  ｙｅｌｌｏｗ  ｖｅｉｎ  ｖｉｒｕｓ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ、Ｐｈｏｍａ  ｂｅｔａｅ，  Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ，  Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ，  Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐ．）
バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ）、
キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｉａｎａ）、
シバ類のファリーリング病（Ｌｙｃｏｐｅｒｄｏｎ  ｐｅｒｌａｔｕｍ，  Ｌｅｐｉｓｔａ  ｓｕｂｎｕｄｏ，  Ｍａｒａｓｍｉｕｓ  ｏｒｅａｄｅｓ）、擬似葉腐病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、立枯病（Ｇａｅｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、カーブラリア葉枯病（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ  ｇｅｎｉｃｕｌａｔａ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、ピシウム病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｐｅｒｉｐｌｏｃｕｍ、Ｐ．  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ，  Ｐ．  ｖａｎｔｅｒｐｏｏｌｉｉ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ＤＣ）、ダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）、雪腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｗａｙａｍａｉ，  Ｐ．  ｓｐｐ．，  Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ，  Ｔ．  ｉｓｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ，  Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ，  Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｂｏｒｅａｌｉｓ）、
ベントグラスの赤焼病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐ．）等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【００４３】
本発明の化合物は、農園芸用殺菌剤としての使用以外に、医療用抗菌剤、動物用抗菌剤、木材、紙・パルプ、接着剤・塗料、繊維、皮革などの防菌・防かび剤、製造工場の冷却水路などの工業用殺菌剤としても使用できる。
【００４４】
本発明化合物の、医療用抗菌剤、動物用抗菌剤として対象となる病原菌は、
Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｒｕｂｒｕｍ、Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓなどの白癬菌類、Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓなどのカンジダ菌類、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓなどのアスペルギルス菌類Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｎｅｏｆｏｒｍａｓなどのクリプトコックス菌類などの真菌類、大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）、緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、インフルエンザ菌（Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｆｌｕｅｎｚａｅ）などのグラム陰性細菌類、黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）、化膿レンサ球菌（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｐｙｏｇｅｎｅｓ）などのグラム陽性細菌類等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【００４５】
また、木材、紙・パルプ、接着剤・塗料、繊維、皮革などの防菌・防かび剤として対象となる菌株としては、
Ｔｙｒｏｍｙｃｅｓ  ｐａｌｕｓｔｒｉｓ、Ｃｏｒｉｏｌｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒなどの木材腐朽菌類、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ、  Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｔｅｒｒｅｕｓ、Ｅｕｒｏｔｉｕｍ  ｔｏｎｏｐｈｉｌｕｍ、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｃｉｔｒｉｎｕｍ、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｆｕｎｉｃｕｌｏｓｕｍ、Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｏｒｙｚａｅ、Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ、Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ  ｖｉｒｅｎｓ、Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ、Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｖｅｒｒｕｃａｒｉａなどの資材の劣化微生物類が挙げられる。
【００４６】
工業用殺菌剤として対象となる菌株としては
Ｓｐｈａｅｒｏｔｉｌｉｓ  ｎａｔａｎｓ、Ｚｏｏｇｌｏｅａ  ｒａｍｉｇｅｒａなどのスライム菌類が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【００４７】
本発明の化合物は、農園芸用殺菌剤としての使用以外に、家畜、家禽、愛玩動物等の内部寄生虫防除剤としても使用できる。
【００４８】
本発明化合物の、内部寄生虫防除剤として対象となる内部寄生虫は、
ヘモンクス属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、トリコストロンギルス属（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、オステルターギヤ属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、ネマトディルス属（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、アスカリス属（Ａｓｃａｒｉｓ）、ブノストムーム属（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ）、エスファゴストムーム属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ）、チャベルチア属（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ）、トリキュリス属（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、ストロンギルス属（Ｓｔｏｒｏｎｇｙｌｕｓ）、トリコネマ属（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）、ディクチオカウルス属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、キャピラリア属（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、ヘテラキス属（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）、トキソカラ属（Ｔｏｘｏｃａｒａ）、アスカリディア属（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）、オキシウリス属（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、アンキロストーマ属（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、ウンシナリア属（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ）、トキサスカリス属（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）、パラスカリス属（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）などの線虫類、
ブツヘレリア属（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ）、ブルージア属（Ｂｒｕｇｉａ）、オンコセルカ属（Ｏｎｃｈｏｃｅｃａ）、ディロフィラリア属（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ）、ロア糸状虫属（Ｌｏａ）などのフィラリア科（Ｆｉｌａｒｉｉｄａｅ）線虫類、
ドラクンクルス属（Ｄｅａｃｕｎｃｕｌｕｓ）などの蛇状線虫科（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｉｄａｅ）線虫類、
犬条虫（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ  ｃａｎｉｎｕｍ）、猫条虫（Ｔａｅｎｉａ  ｔａｅｎｉａｅｆｏｒｍｉｓ）、有鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、無鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、縮小条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｄｉｍｉｎｕｔａ）、ベネデン条虫（Ｍｏｎｉｅｚｉａ  ｂｅｎｅｄｅｎｉ）、広節裂頭条虫（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、マンソン裂頭条虫（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｅｒｉｎａｃｅｉ）、単包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、多包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）などの条虫類、
肝蛭（Ｆａｓｃｉｏｌａ  ｈｅｐａｔｉｃａ，Ｆ．ｇｉｇａｎｔｉｃａ）、ウエステルマン肺吸虫（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｗｅｓｔｅｒｍａｎｉｉ）、肥大吸虫（Ｆａｓｃｉｏｌｏｐｓｉｃ  ｂｒｕｓｋｉ）、膵吸虫（Ｅｕｒｙｔｒｅｍａ  ｐａｎｃｒｅａｔｉｃｕｍ，Ｅ．ｃｏｅｌｏｍａｔｉｃｕｍ）、肝吸虫（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、日本住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、ビルハルツ住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ  ｈａｅｍａｔｏｂｉｕｍ）、マンソン住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ  ｍａｎｓｏｎｉ）などの吸虫類、
エイメリア・テネラ（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、エイメリア・アセルブリナ（Ｅｉｍｅｒｉａ  ａｃｅｒｖｕｌｉｎａ）、エイメリア・ブルネッチ（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｂｒｕｎｅｔｔｉ）、エイメリア・マクシマ（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｍａｘｉｍａ）、エイメリア・ネカトリクス（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、エイメリア・ボビス（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｂｏｖｉｓ）、エイメリア・オビノイダリス（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｏｖｉｎｏｉｄａｌｉｓ）のようなエイメリア類（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、
クルーズトリパノソーマ（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍｓａ  ｃｒｕｚｉ）、リーシュマニア類（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ  ｓｐｐ．）、マラリア原虫（Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、バベシア類（Ｂａｂｅｓｉｓ  ｓｐｐ．）、トリコモナス類（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｄｉｄａｅ  ｓｐｐ．）、ヒストモナス類（Ｈｉｓｔｏｍａｎａｓ  ｓｐｐ．）、ジアルディア類（Ｇｉａｒｄｉａ  ｓｐｐ．）、トキソプラズマ類（Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａ  ｓｐｐ．）、赤痢アメーバ（Ｅｎｔａｍｏｅｂａ  ｈｉｓｔｏｌｙｔｉｃａ）、タイレリア類（Ｔｈｅｉｌｅｒｉａ  ｓｐｐ．）等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【００４９】
式（Ｉ）で表される本発明化合物は、例えば以下の方法により製造することが出来る。
（製造法１）
式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、式（ＩＩ）で表される化合物と、式（ＩＩＩ）で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
【００５０】
【化２】
2018012646.tif 000003
【００５１】
［式中、Ｘは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ（例えば、メタンスルホニルオキシ）、ハロスルホニルオキシ（例えば、フルオロスルホニルオキシ）、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニルオキシ（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ）又はアリールスルホニルオキシ（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ）等の脱離基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ａ及びＷは前記と同じ意味を表す。］
式（Ｉ）で表される本発明化合物は、式（ＩＩ）で表される化合物と式（ＩＩＩ）で表される化合物とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル溶媒、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素溶媒、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド溶媒、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
【００５２】
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基が挙げられる。塩基の当量としては、式（ＩＩ）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から４０当量の範囲が好ましい。
【００５３】
反応温度は−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【００５４】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【００５５】
基質の当量としては、化合物（ＩＩ）は化合物（ＩＩＩ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【００５６】
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式（Ｉ）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより化合物（Ｉ）が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法２）
本発明化合物のうち、Ｒ１が（Ｚ）ｍによって置換されたフェニルであり、Ｚがカルボキシである一般式（Ｉ−２）で表される化合物は、例えば、一般式（Ｉ−１）で表される化合物と、一般式（ＩＶ）で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
【００５７】
【化３】
2018012646.tif 000004
【００５８】
［式中、Ａ１はリチウム原子、ナトリウム原子又はカリウム原子を表し、Ｒ２１はＣ１〜Ｃ６アルキル（例えば、メチル、エチル）を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ａ、Ｗ及びｍは前記と同じ意味を表す。］
一般式（Ｉ−２）で表される本発明化合物は、製造法１の方法により製造することのできる一般式（Ｉ−１）で表される化合物と一般式（ＩＶ）で表される化合物とを溶媒中又は無溶媒で反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等のアルコール溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル溶媒、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素溶媒、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド溶媒、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
【００５９】
基質の当量としては、化合物（ＩＶ）は化合物（Ｉ−１）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【００６０】
反応温度は−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【００６１】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【００６２】
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（Ｉ−２）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより一般式（Ｉ−２）で表される化合物が得られる。また、抽出時に必要であれば、水層のｐＨを酸性にすることもできる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法３）
本発明化合物のうち、Ｒ１が（Ｚ）ｍによって置換されたフェニルであり、ＺがＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルである一般式（Ｉ−３）で表される化合物は、例えば、一般式（Ｉ−２）で表される化合物と、一般式（Ｖ）で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
【００６３】
【化４】
2018012646.tif 000005
【００６４】
［式中、Ｒ２２はＣ１〜Ｃ６アルキル（例えば、メチル、エチル）を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ａ、Ｗ及びｍは前記と同じ意味を表す。］
一般式（Ｉ−３）で表される本発明化合物は、製造法２の方法により製造することのできる一般式（Ｉ−２）で表される化合物と一般式（Ｖ）で表される化合物とを溶媒中又は無溶媒で、必要であれば塩基、必要であれば縮合剤、必要であれば添加物を添加して反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等のアルコール溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル溶媒、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素溶媒、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド溶媒、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
【００６５】
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基が挙げられる。塩基の当量としては、式（Ｉ−２）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から４０当量の範囲が好ましい。
【００６６】
該反応は縮合剤の存在下に行うことができる。用いることのできる縮合剤としては、１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスファート、Ｎ,Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−(３−ジメチルアミノプロピル)−３−エチルカルボジイミド塩酸塩、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド等が挙げられる。縮合剤の当量としては式（Ｉ−２）で表される化合物に対して、０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から４０当量の範囲が好ましい。
【００６７】
該反応は添加物の存在下に行うことができる。用いることのできる添加物としては、３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−オール、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール等が挙げられる。添加剤の当量としては式（Ｉ−２）で表される化合物に対して、０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から４０当量の範囲が好ましい。
【００６８】
基質の当量としては、化合物（Ｖ）は化合物（Ｉ−２）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【００６９】
反応温度は−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【００７０】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【００７１】
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（Ｉ−３）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより一般式（Ｉ−３）で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法４）
本発明化合物のうち、Ｒ３がヒドロキシによって置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルである一般式（Ｉ−５）で表される化合物は、例えば、一般式（Ｉ−４）で表される化合物と、一般式（ＩＶ）で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
【００７２】
【化５】
2018012646.tif 000006
【００７３】
［式中、Ａ１はリチウム原子、ナトリウム原子又はカリウム原子を表し、Ｒ３ＡはＣ１〜Ｃ６アルキレン（例えば、-CH2-、-(CH3)CH-、-CH2CH2-、-(CH3)CHCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2CH2-）を表し、Ｒ３ＢはＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ａ及びＷは前記と同じ意味を表す。］
一般式（Ｉ−５）で表される本発明化合物は、製造法１の方法により製造することのできる一般式（Ｉ−４）で表される化合物と一般式（ＩＶ）で表される化合物とを溶媒中又は無溶媒で反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等のアルコール溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル溶媒、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素溶媒、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド溶媒、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
【００７４】
基質の当量としては、化合物（ＩＶ）は化合物（Ｉ−４）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【００７５】
反応温度は−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【００７６】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【００７７】
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（Ｉ−５）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより一般式（Ｉ−５）で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法５）
本発明化合物のうち、Ｒ３がＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルによって置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルである一般式（Ｉ−７）で表される化合物は、例えば、一般式（Ｉ−６）で表される化合物と、酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
【００７８】
【化６】
2018012646.tif 000007
【００７９】
［式中、Ｒ３ＣはＣ１〜Ｃ６アルキレン（例えば、-CH2-、-(CH3)CH-、-CH2CH2-、-(CH3)CHCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2CH2-）を表し、Ｒ３ＤはＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ａ及びＷは前記と同じ意味を表す。］
一般式（Ｉ−７）で表される本発明化合物は、製造法１により製造することのできる一般式（Ｉ−６）で表される化合物と酸化剤とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては触媒存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、酢酸等のカルボン酸溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル溶媒、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素溶媒、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド溶媒、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、水、酢酸、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、Ｎ−メチルピロリドン及びこれらの混合物等が挙げられる。
【００８０】
酸化剤としては、例えば過酸化水素水、次亜塩素酸ナトリウム、３−クロロ過安息香酸等が挙げられる。酸化剤の当量としては、化合物（Ｉ−６）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【００８１】
該反応は触媒の存在下に行うことができる。用いることのできる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウム二水和物等が挙げられる。触媒の当量としては、化合物（Ｉ−６）に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から５当量の範囲が好ましい。
【００８２】
反応温度は−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【００８３】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【００８４】
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（Ｉ−７）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより一般式（Ｉ−７）で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
【００８５】
製造法１に用いられる一般式（ＩＩ）で表される化合物は、例えば下記の反応式で示されるルートにしたがって製造することができる。
（反応式１）
【００８６】
【化７】
2018012646.tif 000008
【００８７】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３及びＡは前記と同じ意味を表す。］
一般式（ＶＩ）で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばシンセシス［Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ］、１９９５年、４巻、４３５頁等に記載の方法に準じて化合物（ＶＩＩ）と反応させることにより一般式（ＩＩ）で表される化合物を製造することができる。
【００８８】
ここで用いられる一般式（ＶＩ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて容易に製造することができる。
【００８９】
製造法１に用いられる一般式（ＩＩ）で表される化合物は、例えば下記の反応式で示されるルートにしたがって製造することができる。
（反応式２）
【００９０】
【化８】
2018012646.tif 000009
【００９１】
［式中、Ｊ１は塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基（例えば、ピバロイルオキシ基）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルオキシ基（例えば、イソブチルオキシカルボニルオキシ基）又はアゾリル基（例えば、イミダゾール−１−イル基）等を表し、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３及びＡは前記と同じ意味を表す。］
一般式（ＶＩ）で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばアンゲバンテ  ヘミー  インターナショナル  エディション［Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ  Ｃｈｅｍｉｅ，  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｅｄｉｔｉｏｎ］、２０１３年、５２巻、２５５９頁等に記載の方法に準じてヒドラジン一水和物と反応させることにより一般式（ＶＩＩＩ）で表される化合物を製造することができる。
【００９２】
一般式（ＶＩＩＩ）で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばアジアン  ジャーナル  オブ  ケミストリー［Ａｓｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］、２００４年、１６巻、５２５頁等に記載の方法に準じて化合物（ＩＸ）と反応させることにより一般式（ＩＩ）で表される化合物を製造することができる。
【００９３】
ここで用いられる一般式（ＶＩ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて容易に製造することができる。
【００９４】
式（ＩＩ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、文献記載の公知の方法、例えばシンセシス［Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ］、１９９５年、４巻、４３５頁等に記載の合成方法に準じて製造することができる。
【００９５】
式（ＩＩＩ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、文献記載の公知の方法、例えば国際公開第２０１３／１６２９７２号等に記載の合成方法に準じて製造することができる。
【００９６】
本発明化合物を植物病害及び植物害虫防除剤として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤及び分解防止剤等を添加して、液剤（ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ）、水溶剤（ｗａｔｅｒ  ｓｏｌｕｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ）、顆粒水和剤（ｗａｔｅｒ  ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ  ｇｒａｎｕｌｅ）、顆粒水溶剤（ｗａｔｅｒ  ｓｏｌｕｂｌｅ  ｇｒａｎｕｌｅ）、懸濁剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、乳濁剤（ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｄ  ｅｍｕｌｓｉｏｎ）、サスポエマルジョン（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）、マイクロエマルジョン（ｍｉｃｒｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）、粉剤（ｄｕｓｔａｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ）、粒剤（ｇｒａｎｕｌｅ）及びゲル剤（ｇｅｌ）等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
【００９７】
固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。
【００９８】
液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール及びイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油及びヒマシ油等の植物油ならびに水が挙げられる。
【００９９】
これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１００】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリカルボン酸塩及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤ならびにアミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
【０１０１】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１０２】
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用してもよい。
【０１０３】
特に他の農薬或いは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺菌殺虫スペクトラムの拡大や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒｍ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）１９９９年版に記載されている化合物等がある。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
【０１０４】
殺菌剤：アシベンゾラル−Ｓ−メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アシペタックス（ａｃｙｐｅｔａｃｓ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アリルアルコール（ａｌｌｙｌ  ａｌｃｏｈｏｌ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アンバム（ａｍｏｂａｍ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アジチラム（ａｚｉｔｈｉｒａｍ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、バリウムポリサルファイド（ｂａｒｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル−Ｍ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンキノックス（ｂｅｎｑｕｉｎｏｘ）、ベンタルロン（ｂｅｎｔａｌｕｒｏｎ）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンザモルフ（ｂｅｎｚａｍｏｒｆ）、ベンゾビンディフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ブラストサイジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ボルドー液（ｂｏｒｄｅａｕｘ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、ブチルアミン（ｂｕｔｙｌａｍｉｎｅ）、石灰硫黄合剤（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、キャプタフォール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルバモルフ（ｃａｒｂａｍｏｒｐｈ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎｅ）、チェシュントミクスチャ（ｃｈｅｓｈｕｎｔ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロラニフォルメタン（ｃｈｌｏｒａｎｉｆｏｒｍｅｔｈａｎｅ）、クロラニル（ｃｈｌｏｒａｎｉｌ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロルキノックス（ｃｈｌｏｒｑｕｉｎｏｘ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クリムバゾール（ｃｌｉｍｂａｚｏｌｅ）、カッパーアセテイト（ｃｏｐｐｅｒ  ａｃｅｔａｔｅ）、塩基性炭酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ，  ｂａｓｉｃ）、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、カッパーナフテネート（ｃｏｐｐｅｒ  ｎａｐｈｔｈｅｎａｔｅ）、カッパーオレエート（ｃｏｐｐｅｒ  ｏｌｅａｔｅ）、塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｓｕｌｆａｔ���）、塩基性硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｓｕｌｆａｔｅ，  ｂａｓｉｃ）、カッパージンククロメイト（ｃｏｐｐｅｒ  ｚｉｎｃ  ｃｈｒｏｍａｔｅ）、クレゾール（ｃｒｅｓｏｌ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、クプロバム（ｃｕｐｒｏｂａｍ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、シクラフラミド（ｃｙｃｌａｆｕｒａｍｉｄ）、シクロヘキシミド（ｃｙｃｌｏｈｅｘｉｍｉｄｅ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シペンダゾール（ｃｙｐｅｎｄａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、デカフェンチン（ｄｅｃａｆｅｎｔｉｎ）、デハイドロアセテイト（ｄｅｈｙｄｒｏａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロゾリン（ｄｉｃｈｌｏｚｏｌｉｎｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジノカップ−４（ｄｉｎｏｃａｐ−４）、ジノカップ−６（ｄｉｎｏｃａｐ−６）、ジノクトン（ｄｉｎｏｃｔｏｎ）、ジノスルフォン（ｄｉｎｏｓｕｌｆｏｎ）、ジノテルボン（ｄｉｎｏｔｅｒｂｏｎ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジスルフィラム（ｄｉｓｕｌｆｉｒａｍ）、ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、デーエヌオーシー（ＤＮＯＣ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、エディフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エテム（ｅｔｅｍ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトキシキン（ｅｔｈｏｘｙｑｕｉｎ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェナミノスルフ（ｆｅｎａｍｉｎｏｓｕｌｆ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ）、ファーバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルオトリマゾール（ｆｌｕｏｔｒｉｍａｚｏｌｅ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、
フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルバニル（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、フロファネート（ｆｕｒｏｐｈａｎａｔｅ）、グリジン（ｇｌｙｏｄｉｎ）、グリセオフルビン（ｇｒｉｓｅｏｆｕｌｖｉｎ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ハラクリネート（ｈａｌａｃｒｉｎａｔｅ）、ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキシルチオフォス（ｈｅｘｙｌｔｈｉｏｆｏｓ）、硫酸オキシキノリン（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ  ｓｕｌｆａｔｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン−アルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ−ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ−ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、イオドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、（イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、メベニル（ｍｅｂｅｎｉｌ）、メカルビンジッド（ｍｅｃａｒｂｉｎｚｉｄ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル−Ｍ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタゾキソロン（ｍｅｔａｚｏｘｏｌｏｎ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メトスルフォバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルネブ（ｍｉｌｎｅｂ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ナーバム（ｎａ���ａｍ）、ナフティフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、有機ニッケル（ｎｉｃｋｅｌ  ｂｉｓ（ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ））、ニトロスチレン（ｎｉｔｒｏｓｔｙｒｅｎｅ）、ニトロタル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オクチノリン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、オキシキノリン銅（ｏｘｉｎｅ  ｃｏｐｐｅｒ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ  ｆｕｍａｒａｔｅ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ（ＰＣＰ））、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、オルソフェニルフェノール（２−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）、ホスダイフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ピカルブトラゾキシ（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、ポリオキシン−Ｄ（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、ポタシウムアジド（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ａｚｉｄｅ）、炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリベンカルブメチル（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ピラカルボリド（ｐｙｒａｃａｒｂｏｌｉｄ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリジニトリル（ｐｙｒｉｄｉｎｉｔｒｉｌ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、ピロキシクロル（ｐｙｒｏｘｙｃｈｌｏｒ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、キナセトール−スルフェート（ｑｕｉｎａｃｅｔｏｌ−ｓｕｌｆａｔｅ）、キナザミド（ｑｕｉｎａｚａｍｉｄ）、キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏ��ｅｎｅ）、ラベンザゾール（ｒａｂｅｎｚａｚｏｌｅ）、サリチルアニリド（ｓａｌｉｃｙｌａｎｉｌｉｄｅ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、次亜塩素酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｈｙｐｏｃｈｌｏｒｉｔｅ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、テフロクタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テコラム（ｔｅｃｏｒａｍ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チアジフルオール（ｔｈｉａｄｉｆｌｕｏｒ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオクロルフェンヒム（ｔｈｉｏｃｈｌｏｒｆｅｎｐｈｉｍ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアミホス（ｔｒｉａｍｉｐｈｏｓ）、トリアリモール（ｔｒｉａｒｉｍｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリブチル錫オキシド（ｔｒｉｂｕｔｙｌｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）、ジンクナフテネート（ｚｉｎｃ  ｎａｐｈｔｈｅｎａｔｅ）、硫酸亜鉛（ｚｉｎｃ  ｓｕｌｆａｔｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、シイタケ菌糸体抽出物、シイタケ子実体抽出物、ＭＩＦ−１００２（試験名）、ＯＡＦ−２１１（試験名）、ＳＢ−４３０３（試験名）など。
【０１０５】
殺虫剤：アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、アフォクソラネル（ａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホス−エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、アジンホス−メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、バチルスチューリンギエンシス（ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフルトリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、クロルアントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス−メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマ−シハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ラムダ−シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファ−シペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベータ−シペルメトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼタ−シペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ���、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、アルファ−エンドスルファン（ａｌｐｈａ−ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、イーピーエヌ（ＥＰＮ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフィプロール（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、フルララネル（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ホノホス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ヘプタフルトリン（ｈｅｐｔａｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、インドキサカルブ−ＭＰ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ−ＭＰ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メペルフルスリン（ｍｅｐｅｒｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタクリホス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メソプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ムスカルア（ｍｕｓｃａｌｕｒｅ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシデメトン−メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅ���ｈｙｌ）、パラチオン−メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミホス−メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロテトラマート（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロロビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、ｄ−Ｔ−８０−フタルスリン（ｄ−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テトラメチルフルスリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｆｌｕｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ＭＥ５３８２（試験名）、ＮＣ−５１５（試験名）及びＺＤＩ２５０１（試験名）など。
【０１０６】
殺ダニ剤：アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジコホール（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチン−オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）及びＮＡ−８９（試験名）など。
【０１０７】
殺線虫剤：カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フルエンスルフォン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フォスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、イサゾホス  （ｉｓａｚｏｆｏｓ）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ  ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、アジ化ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ａｚｉｄｅ）、ＢＹＩ−１９２１（試験名）及びＭＡＩ−０８０１５（試験名）など。
【０１０８】
駆虫剤：アクリフラビン（ａｃｒｉｆｌａｖｉｎｅ）、アルベンダゾール（ａｌｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、アトバコン（ａｔｏｖａｇｕｏｎｅ）、アジスロマイシン（ａｚｉｔｈｒｏｍｙｃｉｎ）、ビチオノール（ｂｉｔｈｉｏｎｏｌ）、ブロムフェノホス（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｆｏｓ）、カンベンダゾール（ｃａｍｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、カルニダゾール（ｃａｒｎｉｄａｚｏｌｅ）、クロロキン（ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎｅ）、クラズリル（ｃｌａｚｕｒｉｌ）、クリンダマイシン（ｃｌｉｎｄａｍｙｃｉｎ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、クロルスロン（ｃｌｏｒｓｕｌｏｎ）、クロサンテル（ｃｌｏｓａｎｔｅｌ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シミアゾル（ｃｙｍｉａｚｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジエチルカルバマジン（ｄｉｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍａｚｉｎｅ）、ジミナゼン（ｄｉｍｉｎａｚｅｎｅ）、ジソフェノール（ｄｉｓｏｐｈｅｎｏｌ）、ヨウ化ジチアザニン（ｄｉｔｈｉａｚａｎｉｎｅ  ｉｏｄｉｄｅ）、ドキシサイクリン（ｄｏｘｙｃｙｃｌｉｎｅ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ドラメクチン（ｄｏｒａｍｅｃｔｉｎ）、エモデプシド（ｅｍｏｄｅｐｓｉｄｅ）、エプリノメクチン（ｅｐｒｉｎｏｍｅｃｔｉｎ）、フェバンテル（ｆｅｂａｎｔｅｌ）、フェンベンダゾール（ｆｅｎｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、フルベンダゾール（ｆｌｕｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、フラゾリドン（ｆｕｒａｚｏｌｉｄｏｎｅ）、グリカルピラミド（ｇｌｙｃａｌｐｙｒａｍｉｄｅ）、イミドカルブ（ｉｍｉｄｏｃａｒｂ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌｅ）、メベンダゾール（ｍｅｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、メフロキン（ｍｅｆｌｏｑｕｉｎｅ）、メラルソミン二塩酸塩（ｍｅｌａｒｓａｍｉｎｅ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メトロニダゾール（ｍｅｔｒｏｎｉｄａｚｏｌｅ）、メチリジン（ｍｅｔｙｒｉｄｉｎｅ）、ミルベマイシンオキシム（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ  ｏｘｉｍｅ）、モネパンテル（ｍｏｎｅｐａｎｔｅｌ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔｒａｔｅ）、モキシデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、ナイカルバジン（ｎｉｃａｒｂａｚｉｎ）、ニクロサミド（ｎｉｃｌｏｓａｍｉｄｅ）、ニトロスカネート（ｎｉｔｒｏｓｃａｎａｔｅ）、ニトロキシニル（ｎｉｔｒｏｘｙｎｉｌ）、オムファロチン（ｏｍｐｈａｌｏｔｉｎ）、パモ酸オキサンテル（ｏｘａｎｔｅｌ  ｐａｍｏａｔｅ）、酒石酸オキサンテル（ｏｘａｎｔｅｌ  ｔａｒｔｒａｔｅ）、オクスフェンダゾール（ｏｘｆｅｎｄａｚｏｌｅｅ）、オキシベンダゾール（ｏｘｉｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、オキシクロザニド（ｏｘｙｃｌｏｚａｎｉｄｅ）、パマキン（ｐａｍａｑｕｉｎｅ）、フェノチアジン（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）、アジピン酸ピペラジン（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｅ  ａｄｉｐａｔｅ）、クエン酸ピペラジン（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｅ  ｃｉｔｒａｔｅ）、リン酸ピペラジン（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｅ  ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）、ＰＮＵ−９７３３３（ｐａｒａｈｅｒｑｕａｍｉｄｅ  Ａ）、ＰＮＵ−１４１９６２（２−ｄｅｏｘｙｐａｒａｈｅｒｑｕａｍｉｄｅ）、プラジクアンテル（ｐｒａｚｉｑｕａｎｔｅｌ）、プリマキン（ｐｒｉｍａｑｕｉｎｅ）、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、パモ酸ピランテル（ｐｙｒａｎｔｅｌ  ｐａｍｏａｔｅ）、ピリメタミン（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｍｉｎｅ）、サントニン（ｓａｎｔｏｎｉｎ）、セラメクチン（ｓｅｌａｍｅｃｔｉｎ）、スルファジメトキシン（ｓｕｌｆａｄｉｍｅｔｈｏｘｉｎｅ）、スルファドキシン（ｓｕｌｆａｄｏｘｉｎｅ）、スルファメラジン（ｓｕｌｆａｍｅｒａｚｉｎｅ）、スルファモノメトキシン（ｓｕｌｆａｍｏｎｏｍｅｔｈｏｘｉｎｅ）、スルファモイルダプソン（ｓｕｌｆａｍｏｉｌｄａｐｓｏｎｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チニダゾール（ｔｉｎｉｄａｚｏｌｅ）、トルトラズリル（ｔｏｌｔｒａｚｕｒｉｌ）、トリブロムサラン（ｔｒｉｂｒｏｍｓａｌａｎ）及びトリクラベンダゾール（ｔｒｉｃｌａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）など。
【０１０９】
抗真菌剤：ケトコナゾール（ｋｅｔｏｃｏｎａｚｏｌｅ）及びミコナゾール硝酸塩（ｍｉｃｏｎａｚｏｌｅ  ｎｉｔｒａｔｅ）など。
【０１１０】
抗菌剤：アモキシシリン（ａｍｏｘｉｃｉｌｌｉｎ）、アンピシリン（ａｍｐｉｃｉｌｌｉｎ）、ベトキサジン（ｂｅｔｈｏｘａｚｉｎ）、ビチオノール（ｂｉｔｈｉｏｎｏｌ）、ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、セファピリン（ｃｅｆａｐｉｒｉｎ）、セファゾリン（ｃｅｆａｚｏｌｉｎ）、セフキノム（ｃｅｆｑｕｉｎｏｍｅ）、セフチオフル（ｃｅｆｔｉｏｆｕｒ）、クロルテトラサイクリン（ｃｈｌｏｒｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、クラブラン酸（ｃｌａｖｕｌａｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ダノフロキサシン（ｄａｎｏｆｌｏｘａｃｉｎ）、ジフロキサシン（ｄｉｆｌｏｘａｃｉｎ）、ジニトルミド（ｄｉｎｉｔｏｌｍｉｄｅ）、エンロフロキサシン（ｅｎｒｏｆｌｏｘａｃｉｎ）、フロルフェニコール（ｆｌｏｒｆｅｎｉｃｏｌ）、リンコマイシン（ｌｉｎｃｏｍｙｃｉｎ）、ロメフロキサシン（ｌｏｍｅｆｌｏｘａｃｉｎ）、マルボフロキサシン（ｍａｒｂｏｆｌｏｘａｃｉｎ）、ミロキサシン（ｍｉｌｏｘａｃｉｎ）、ミロサマイシン（ｍｉｒｏｓａｍｙｃｉｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ノルフロキサシン（ｎｏｒｆｌｏｘａｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オフロキサシン（ｏｆｌｏｘａｃｉｎ）、オルビフロキサシン（ｏｒｂｉｆｌｏｘａｃｉｎ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、ペニシリン（ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｎ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、チアンフェニコール（ｔｈｉａｍｐｈｅｎｉｃｏｌ）、フマル酸チアムリン（ｔｉａｍｕｌｉｎ  ｆｕｍａｒａｔｅ）、リン酸チルミコシン（ｔｉｌｍｉｃｏｓｉｎ  ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）、酢酸イソ吉草酸タイロシン（ａｃｅｔｙｌｉｓｏｖａｌｅｒｙｌｔｙｌｏｓｉｎ）、リン酸タイロシン（ｔｙｌｏｓｉｎ  ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）、ツラスロマイシン（ｔｕｌａｔｈｒｏｍｙｃｉｎ）、バルネムリン（ｖａｌｎｅｍｕｌｉｎ）、貝殻焼成カルシウム（酸化カルシウム）、タラロマイセス属菌、トリコデルマ属菌及びユニオチリウム属菌など。
【０１１１】
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜５０ｋｇ程度が適当である。
【０１１２】
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔水和剤〕
本発明化合物                ０．１〜８０部
固体担体                    ５〜９８．９部
界面活性剤                      １〜１０部
その他                          ０〜  ５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔乳剤〕
本発明化合物                ０．１〜３０部
液体担体                      ４５〜９５部
界面活性剤                  ４．９〜１５部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔懸濁剤〕
本発明化合物                ０．１〜７０部
液体担体                １５〜９８．８９部
界面活性剤                      １〜１２部
その他                    ０．０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
〔顆粒水和剤〕
本発明化合物                ０．１〜９０部
固体担体                    ０〜９８．９部
界面活性剤                      １〜２０部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔液剤〕
本発明化合物              ０．０１〜７０部
液体担体                ２０〜９９．９９部
その他                        ０〜  １０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
〔粒剤〕
本発明化合物              ０．０１〜８０部
固体担体                １０〜９９．９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔粉剤〕
本発明化合物              ０．０１〜３０部
固体担体                ６５〜９９．９９部
その他                            ０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１１３】
使用に際しては上記製剤を水で１〜１００００倍に希釈して又は希釈せずに散布する。
【０１１４】
次に、本発明化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤の製剤例を具体的に示すが、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の製剤例において「部」は重量部を意味する。
〔製剤例１〕  乳剤
本発明化合物Ｎｏ．Ａ−１              ２０部
メチルナフタレン                      ５５部
シクロヘキサノン                      ２０部
ソルポール２６８０                      ５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以下を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記乳剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例２〕  水和剤
本発明化合物Ｎｏ．Ａ−１              ２５部
パイロフィライト                      ６６部
ソルポール５０３９                      ４部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                  ３部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
リグニンスルホン酸カルシウム            ２部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１１５】
使用に際しては上記水和剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例３〕  粉剤
本発明化合物Ｎｏ．Ａ−１                ３部
カープレックス＃８０Ｄ              ０．５部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト                          ９５部
リン酸ジイソプロピル                １．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際して上記粉剤を有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例４〕  粒剤
本発明化合物Ｎｏ．Ａ−１                ５部
ベントナイト                          ３０部
タルク                                ６４部
リグニンスルホン酸カルシウム            １部
以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用に際して上記粒剤を有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例５〕  懸濁剤
本発明化合物Ｎｏ．Ａ−１              ２５部
ソルポール３３５３                ５部
（非イオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ                ０．５部
（陰イオン界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
ザンサンガム（天然高分子）          ０．２部
安息香酸ソーダ                      ０．４部
プロピレングリコール                  １０部
水                                ５８．９部
有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分を均一に溶解し、ついで本発明化合物を加えよく撹拌した後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。使用に際しては、上記フロアブル剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例６〕  粒状水和剤
本発明化合物Ｎｏ．Ａ−１              ７５部
ハイテノールＮＥ−１５                  ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ                        １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                １０部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合微粉砕して少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。使用に際しては水で５０〜２００００倍に希釈して、有効成分が１ヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
【０１１６】
本発明化合物の施用方法としては、茎葉散布、土壌処理、種子消毒等が挙げられるが、通常当業者が利用する一般的な方法においても有効である。
【実施例】
【０１１７】
以下に本発明化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
【０１１８】
［合成例］
合成例１
（１Ｅ，Ｎ’Ｅ）−２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）ベンジル  Ｎ’−（１−（４−フルオロフェニル）エチリデン）アセトヒドラゾネートの製造（本発明化合物Ｎｏ．Ｂ−１）
（Ｅ）−Ｎ’−（１−（４−フルオロフェニル）エチリデン）アセトヒドラジド０．２１ｇ（１．０６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌ溶液にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．１２ｇ（１．０６ｍｍｏｌ）を室温にて添加し、３０分間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に１−（２−（ブロモメチル）−３−メチルフェニル）−４−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５（４Ｈ）−オン０．２０ｇ（０．７１ｍｍｏｌ）を室温にて添加し、５時間攪拌を継続した。反応完結後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（１０ｍｌ×１）した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー｛ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（体積比）｝にて精製し、目的物０．１０ｇを白色結晶として得た。
融点：１１１〜１１３℃
合成例２
４−（（Ｅ）−１−（（Ｅ）−（１−（（２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）ベンジル）オキシ）プロピリデン）ヒドラゾノ）エチル）ベンゾイックアシッドの製造（本発明化合物Ｎｏ．Ｂ−８０）
メチル４−（（Ｅ）−１−（（Ｅ）−（１−（（２−メチル−６−(４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）ベンジル）オキシ）プロピリデン）ヒドラゾノ）エチル）ベンゾエート６０ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）のエタノール１３ｍｌ溶液に０．５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液２ｍｌを室温にて添加し、２時間撹拌した。さらに０．５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液２ｍｌを室温にて添加し、２２時間撹拌を継続した。撹拌終了後、減圧下にて溶媒を留去した。該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、水層をクロロホルム、ヘキサンにて洗浄（それぞれ１０ｍｌ×１）した。得られた水層に氷冷下、濃塩酸を加え、ｐＨ１とした。水層に析出した結晶を濾取後、ジイソプロピルエーテル１ｍｌで洗浄することにより、目的物３５ｍｇを白色結晶として得た。
融点：１４７〜１５１℃
合成例３
（１Ｅ，Ｎ’Ｅ）−２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）ベンジル  Ｎ’−（１−（４−（メチルカルボニル）フェニル）エチリデン）プロピオノヒドラゾネートの製造（本発明化合物Ｎｏ．Ｂ−７９）
４−（（Ｅ）−１−（（Ｅ）−（１−（（２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）ベンジル）オキシ）プロピリデン）ヒドラゾノ）エチル）ベンゾイックアシッド２５ｍｇ（０．０６ｍｍｏｌ）、メチルアミン塩酸塩５ｍｇ（０．０７ｍｍｏｌ）、１−(３−ジメチルアミノプロピル)−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１３ｍｇ（０．０７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１４ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン３ｍｌの混合溶液を室温にて２１時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に水５ｍｌを添加し、該反応液をジクロロメタンで抽出（５ｍｌ×１）した。得られた有機層を飽和重曹水で洗浄した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。析出した結晶をジイソプロピルエーテル−エタノールの混合溶液（体積比１０：１）１ｍｌで洗浄することにより、目的物１２ｍｇを白色結晶として得た。
融点：１６４〜１６７℃
合成例４
（１Ｅ，Ｎ’Ｅ）−２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）ベンジル  Ｎ’−（１−（４−フルオロフェニル）エチリデン）−２−ヒドロキシアセトヒドラゾネートの製造（本発明化合物Ｎｏ．Ｂ−８８）
（Ｅ）−２−（（Ｅ）−（１−（４−フルオロフェニル）エチリデン）ヒドラゾノ）−２−（（２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）ベンジル）オキシ）エチルアセテート１７ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）のエタノール３ｍｌ溶液に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液４５０ｍｇを添加し、室温にて２時間撹拌した。撹拌終了後、減圧下にて溶媒を留去した。該反応混合物に水５ｍｌを添加し、該反応液を酢酸エチルにて抽出（５ｍｌ×１）した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。析出した結晶をジイソプロピルエーテル１ｍｌで洗浄することにより、目的物７ｍｇを白色結晶として得た。
融点：１０６〜１０８℃
合成例５
（１Ｅ，Ｎ’Ｅ）−２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）ベンジル  Ｎ’−（１−（４−フルオロフェニル）エチリデン）−２−（メチルスルフィニル）アセトヒドラゾネートの製造（本発明化合物Ｎｏ．Ｂ−１０７）
（１Ｅ，Ｎ’Ｅ）−２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）ベンジル  Ｎ’−（１−（４−フルオロフェニル）エチリデン）−２−（メチルチオ）アセトヒドラゾネート０．１６ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン３ｍｌ溶液に氷冷下にて７０重量％３−クロロ過安息香酸（３０重量％の水を含む）７４ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を添加し、室温にて１時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に飽和重曹水５ｍｌを添加し、反応を停止させた後、該反応液をクロロホルムにて抽出（５ｍｌ×１）した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。析出した結晶をジイソプロピルエーテル−エタノールの混合溶液（体積比１０：１）２ｍｌで洗浄することにより、目的物０．１３ｇを白色結晶として得た。
融点：１０７〜１１０℃
［参考例］
以下に、本発明化合物の製造中間体の製造方法を、参考例として示す。
【０１１９】
参考例１
（Ｅ）−Ｎ’−（１−（４−フルオロフェニル）エチリデン）プロピオノヒドラジドの合成
１−（４−フルオロフェニル）エタノン０．６１ｇ（４．４２ｍｍｏｌ）、プロピオノヒドラジド０．５８ｇ（６．５８ｍｍｏｌ）、エタノール１０ｍｌ及び酢酸１ｍｌの混合溶液を加熱還流化１時間撹拌した。撹拌終了後、該反応溶液に水５０ｍｌを加えた。反応溶液中に析出した結晶を濾取し、目的物０．６９ｇを白色結晶として得た。
【０１２０】
参考例２
工程１；（Ｅ）−３−（１−ヒドラゾノエチル）ベンゾニトリルの合成
３−アセチルベンゾニトリル２．００ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）のメタノール１５ｍｌ溶液にヒドラジン一水和物１．３８ｇ（２７．６ｍｍｏｌ）を室温にて添加し、１２時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に水５０ｍｌを添加し、反応を停止させた後、該反応液をクロロホルムにて抽出（５０ｍｌ×１）した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、目的物２．０５ｇを油状物として得た。
【０１２１】
工程２；（Ｅ）−Ｎ’−（１−（３−シアノフェニル）エチリデン）プロピオノヒドラジドの合成
（Ｅ）−３−（１−ヒドラゾノエチル）ベンゾニトリル１．００ｇ（６．２８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．７６ｇ（７．５４ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン２０ｍｌの混合溶液にプロピオン酸クロリド０．６４ｇ（６．９１ｍｍｏｌ）を氷冷下、滴下した。滴下終了後、室温にて１時間撹拌した。撹拌終了後、水２０ｍｌを添加し、反応を停止させた後、該反応液をジクロロメタンにて抽出（２０ｍｌ×１）した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。析出した結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し、目的物１．１８ｇを白色結晶として得た。
【０１２２】
本発明化合物は、前記製造法及び実施例に準じて製造することができる。合成例１〜合成例５と同様に製造した本発明に包含されるヒドラゾン誘導体の例を第１表〜第１６表に示すが、本発明に包含されるヒドラゾン誘導体はこれらのみに限定されるものではない。
【０１２３】
また、本発明化合物の製造中間体は、前記参考例に準じて製造することができる。参考例１又は参考例２と同様に製造した本発明化合物の製造中間体を第１８表〜第２７表に示すが、本発明化合物の製造中間体はこれらによって限定されるものではない。
【０１２４】
尚、表中、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、ｎＰｒはｎ−プロピル基を、ｉＰｒはｉ−プロピル基を、ｃＰｒはシクロプロピル基を、ｓＢｕはｓ−ブチル基を、ｔＢｕはｔ−ブチル基を、ｃＢｕはシクロブチル基を、ｃＨｅｘはシクロヘキシル基を、Ｐｈはフェニル基を、Ｂｎはベンジル基を、Ａｃはアセチル基をそれぞれ表す。
【０１２５】
また表中、「＊１」は化合物の性状が油状又は樹脂状であったことを意味する。
【０１２６】
また、表中Ｕ−１ａ、Ｕ−１ｂ、Ｕ−１ｃ、Ｕ−２ａ、Ｕ−２ｂ、Ｕ−２ｃで表される置換基は、それぞれ下記の構造を表す。
【０１２７】
【化９】
2018012646.tif 000010
【０１２８】
［第１表］
【０１２９】
【化１０】
2018012646.tif 000011
【０１３０】
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
No.    (Z)m        R2      R3       融点(℃)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A-1    4-F        Me      Me       95-97
A-2      -        Me      Me       45-47
A-3    4-Cl       Me      Me       87-90
A-4    4-CF3      Me      Me       58-61
A-5    4-OMe      Me      Me       80-82
A-6    4-Me       Me      Me       76-78
A-7    4-F        Me      Et       40-50
A-8    4-F        Me      iPr      *1
A-9    4-F        Me      Ph       74-82
A-10   3-F        Me      Me       74-82
A-11   2-F        Me      Me       39-45
A-12   4-F        Me      nPr      *1
A-13   3-F        Me      Et       *1
A-14   2-Cl       Me      Me       56-60
A-15   4-F        H       Me       131-134
A-16   4-F        Me      cPr      56-59
A-17   2-F        Me      Et       *1
A-18     -        Me      Et       60-65
A-19   3-OMe      Me      Me       75-78
A-20   2-OMe      Me      Me       *1
A-21   2,4-di-F   Me      Et       40-43
A-22   4-F        Me      tBu      *1
A-23   3-Cl       Me      cPr      *1
A-24   3-OMe      Me      cPr      *1
A-25   3-Br       Me      Et       59-61
A-26   3-Cl       Me      Et       *1
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
［第２表］
【０１３１】
【化１１】
2018012646.tif 000012
【０１３２】
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
No.    (Z)m         R2       R3          R6     融点(℃)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
B-1    4-F          Me      Me          Me     111-113
B-2    4-F          Me      Me          Cl     105-107
B-3    4-F          Me      H           Me     137-139
B-4    4-F          Me      Et          Me     80-82
B-5    4-F          Et      Me          Me     119-122
B-6     -           Me      Me          Me     77-79
B-7    4-Cl         Me      Me          Me     114-116
B-8    4-CF3        Me      Me          Me     98-100
B-9    4-OMe        Me      Me          Me     106-108
B-10   4-Me         Me      Me          Me     80-82
B-11   3-F          Me      Me          Me     92-94
B-12   2-F          Me      Me          Me     114-116
B-13   2,4-di-F     Me      Me          Me     148-150
B-14   4-F          Me      Me          Br     110-114
B-15   3-F          Me      Et          Me     73-77
B-16   2-F          Me      Et          Me     65-72
B-17   4-F          Me      Me          CF3    82-84
B-18    -           Me      Me          CF3    *1 
B-19   4-F          Me      nPr         Me     62-66
B-20   4-F          Me      Me          F      117-122
B-21   4-F          Me      iPr         Me     81-86
B-22   3-F          Me      Me          Cl     103-105
B-23    -           Me      Me          Cl     86-88
B-24   4-F          Me      Et          Cl     66-69
B-25   2-Cl         Me      Me          Me     131-133
B-26   3-OMe        Me      Me          Me     55-61
B-27   2-OMe        Me      Me          Me     55-60
B-28   2-Me         Me      Me          Me     87-89
B-29    -           Me      Et          Me     47-51
B-30   3-Me         Me      Et          Me     45-46
B-31   2,6-di-F     Me      Et          Me     98-99
B-32   2,3-di-F     Me      Me          Me     138-141
B-33   3-F          Me      Et          Cl     70-72
B-34   3-Cl         Me      Et          Me     69-70
B-35    -           Me      Et          Cl     82-85
B-36   4-F          Me      cPr         Me     83-86
B-37   4-SMe        Me      Me          Me     103-105
B-38   2-F          Me      Et          Cl     69-71
B-39   4-F          Me      CH2OMe      Me     91-93
B-40   4-F          Me      CF3         Me     *1 
B-41   2-F          Me      nPr         Me     *1
B-42   4-F          H       Me          Cl     173-175
B-43   4-NO2        Me      Me          Me     132-134
B-44   4-Ph         Me      Me          Me     153-155
B-45   2-OMe        Me      Et          Me     70-74
B-46   4-OMe        Me      Et          Me     98-101
B-47   4-F          H       Me          Me     162-164
B-48    -           Me      cPr         Me     63-66
B-49    -           Ph      Et          Me     *1
B-50   3-OMe        Me      Et          Me     67-70
B-51   4-F          Me      Et          Et     66-68
B-52   3,4-di-F     Me      Et          Me     83-85
B-53    -           Ph      Me          Me     *1
B-54   4-F          Me      cPr         Et     *1
B-55   2,4-di-F     Me      Et          Me     166-168
B-56   2,5-di-F     Me      Et          Me     107-111
B-57   4-F          Me      CH2(cPr)    Me     79-82
B-58   2-F          Me      cPr         Me     *1
B-59   3-F          Me      cPr         Me     *1
B-60   4-CO2Me      Me      Et          Me     109-111
B-61   3-Cl-4-F     Me      Et          Me     102-105
B-62   4-F          Me      U-1a        Me     *1
B-63   4-F          Me      U-1b        Me     87-90
B-64   3-Br         Me      Et          Me     66-68
B-65   3-OCF3       Me      Et          Me     *1
B-66    -           CH2OMe  Et          Me     91-93
B-67   3-CF3        Me      Et          Me     *1
B-68   3-CN         Me      Et          Me     52-55
B-69   4-F          Me      sBu         Me     *1
B-70   4-F          Me      cBu         Me     92-95
B-71   4-F          Me      CH2OEt      Me     78-80
B-72   4-F          Me      tBu         Me     *1
B-73   4-F          Me      C(Me)2OH    Me     *1
B-74   3-Cl         Me      cPr         Me     *1
B-75   4-F          Me      U-2a        Me     89-92
B-76   4-F          Me      U-2b        Me     111-113
B-77   4-F          Me      U-2c        Me     127-129
B-78   4-F          Me      CO2Et       Me     *1
B-79   4-C(O)NHMe   Me      Et          Me     164-167
B-80   4-CO2H       Me      Et          Me     147-151
B-81   4-C(=NOMe)Me  Me     Et          Me     *1
B-82   4-tBu         Me     Et          Me     94-96
B-83   4-F           Me     cPr         Cl     93-94
B-84   3-OMe         Me     cPr         Me     *1
B-85   3,5-di-F      Me     Et          Me     88-90
B-86   2,5-di-Me     Me     Et          Me     *1
B-87   2,5-di-Me     Me     cPr         Me     *1
B-88   4-F           Me     CH2OH       Me     106-108
B-89   4-F           Me     CH2OAc      Me     89-92
B-90   3-Cl-4-F      Me     cPr         Me     88-89
B-91   3,4-di-Cl     Me     Et          Me     115-116
B-92   3,4-di-OMe    Me     Et          Me     111-114
B-93   4-F           Me     Et          F      68-70
B-94   4-F           Me     cPr         F      120-122
B-95   4-F           Me     C(OMe) 2Me   Me     132-135
B-96   4-F           Me     U-1c        Me     104-107
B-97   4-F           Et     Et          Me     97-99
B-98   4-F           Me     4-MeO-Bn    Me     126-127
B-99   3-Cl          Me     Et          F      *1
B-100  4-F           Me     CH2SMe      Me     84-86
B-101  4-F           Me     4-F-Bn      Me     103-106
B-102  3-Br          Me     Et          Cl     91-93
B-103  4-Cl          Me     cPr         Me     113-115
B-104  3-Br          Me     cPr         Me     *1
B-105  3-Br          Me     Me          Me     75-76
B-106  3-Ac          Me     Et          Me     *1
B-107  4-F           Me     CH2SOMe     Me     107-110
B-108  4-F           Me     Et          SMe    48-51
B-109  3-OMe         Me     Et          Cl     *1
B-110  3-Br-4-F      Me     Et          Me     96-97
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
［第３表］
【０１３３】
【化１２】
2018012646.tif 000013
【０１３４】
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
No.    (Z)m        R2      R3       R7      融点(℃)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
C-1    4-F         Me     Me       F        99-103
C-2    4-F         Me     Et       F        70-75 
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
［第４表］
【０１３５】
【化１３】
2018012646.tif 000014
【０１３６】
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
No.    (Z)m        R2      R3       R8      融点(℃)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
I-1    4-F         Me     Et       F        70-73
I-2    4-F         Me     Et       Me       81-83
I-3    4-F         Me     cPr      Me       100-102
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
［第５表］
【０１３７】
【化１４】
2018012646.tif 000015
【０１３８】
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
No.    (Z)m        R2      R3       R9       融点(℃)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
J-1    4-F         Me     Me       F        40-42
J-2    4-F         Me     Et       F        *1
J-3    4-F         Me     Et       Me       *1
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
［第６表］
【０１３９】
【化１５】
2018012646.tif 000016
【０１４０】
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
No.    (Z)n        R2      R3       融点(℃)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
D-1    3,5-di-Cl   Me      Me      73-78
D-2    6-Me        Me      Me      78-83
D-3    3,5-di-Cl   Me      Et      69-74
D-4    6-OMe       Me      Me      103-105
D-5    6-OMe       Me      Et      107-109
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
［第７表］
【０１４１】
【化１６】
2018012646.tif 000017
【０１４２】
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
No.    (Z)n        R2      R3       R6      融点(℃)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
E-1    3,5-di-Cl   Me     Me       Me       122-124
E-2    3,5-di-Cl   Me     Et       Me       119-124
E-3    3,5-di-Cl   Me     nPr      Me       59-64
E-4    3,5-di-Cl   Me     Et       Cl       108-110
E-5    6-Me        Me     Me       Me       85-87
E-6    6-Cl        Me     Me       Me       117-119
E-7    6-Cl        Me     Et       Me       167-169
E-8    3,5-di-Cl   Me     iPr      Me       *1
E-9    3,5-di-Cl   Me     Me       CF3      85-87
E-10   6-OMe       Me     Me       Me       120-122
E-11       -       Me     Et       Me       81-83
E-12   6-Cl        Me     cPr      Me       *1
E-13   6-OMe       Me     cPr      Me       75-78
E-14   6-Cl        Me     Et       Cl       113-114
E-15   6-OMe       Me     Et       Me       103-106
E-16   6-Cl        Me     Et       F        69-72
E-17   6-Br        Me     Et       Me       80-81
E-18   4-Me        Me     Et       Me       118-120
E-19   5,6-di-Me   Me     Et       Me       111-113
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
［第８表］
【０１４３】
【化１７】
2018012646.tif 000018
【０１４４】
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
No.    (Z)n       R2       R3       R6      融点(℃)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
K-1    6-Cl       Me      Et       Me       103-105
K-2    6-Cl       Me      cPr      Me       103-105
K-3     -         Me      Et       Me       108-110
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
［第９表］
【０１４５】
【化１８】
2018012646.tif 000019
【０１４６】
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
No.    (Z)n       R2       R3       R6      融点(℃)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
L-1     -         Me      Et       Me       93-95
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
［第１０表］
【０１４７】
【化１９】
2018012646.tif 000020
【０１４８】
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
No.    (Z)p       R2       R3       R6      融点(℃)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
M-1     -         Me      Me       Me       94-96
M-2    5-Cl       Me      Et       Me       109-110
M-3     -         Me      Et       Me       79-82
M-4    5-Cl       Me      cPr      Me       122-123
M-5    5-Me       Me      Et       Me       94-96
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
［第１１表］
【０１４９】
【化２０】
2018012646.tif 000021
【０１５０】
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
No.    (Z)p       R2       R3       R6      融点(℃)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
N-1     -         Me      Et       Me       84-86
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
［第１２表］
【０１５１】
【化２１】
2018012646.tif 000022
【０１５２】
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
No.    (Z)r       R2       R3       R6      融点(℃)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
O-1     -         Me      Et       Me       78-82
O-2     -         Me      cPr      Me       *1
O-3    4-Me       Me      Et       Me       105-107
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
［第１３表］
【０１５３】
【化２２】
2018012646.tif 000023
【０１５４】
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
No.    (Z)ｑ    R2      R3       R6      融点(℃)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
F-1      -      Me      Me      Me       103-107
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
［第１４表］
【０１５５】
【化２３】
2018012646.tif 000024
【０１５６】
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
No.    (Z)m        R2      R3     融点(℃)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
G-1    4-Cl        Me     Me     78-83
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
［第１５表］
【０１５７】
【化２４】
2018012646.tif 000025
【０１５８】
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
No.    (Z)m        R2      R3       R６      融点(℃)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
H-1    4-Cl        Me     Me       Me       99-103
H-2    4-Cl        Me     Et       Me       58-61
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
［第１６表］
【０１５９】
【化２５】
2018012646.tif 000026
【０１６０】
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
No.    R1       R2      R3       R６      融点(℃)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
P-1    cHex     Me     Et       Me       *1
P-2    cHex     Me     cPr      Me       *1
P-3    Me       Me     Et       Me       56-61
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
第１表〜第１６表の本発明化合物のうち、融点の記載のない化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを第１７表に示す。
【０１６１】
また、表中の記号は下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、sept：セプテット、ｂｓ：ブロードシングレット、ｍ：マルチプレット。
【０１６２】
なおプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚにて測定した。
［第１７表］
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
No.             1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A-8        δ7.85-7.76 (m, 2H), 7.68-7.60 (m, 1H),
7.56-7.42 (m, 3H), 7.10-7.00 (m, 2H),
5.31 (s, 2H), 3.70 (s, 3H),
3.52 (sept, 1H, J=6.9Hz), 2.22 (s, 3H),
1.07 (d, 6H, J=6.9Hz)。
A-12       δ7.86-7.75 (m, 2H), 7.68-7.60 (m, 1H),
7.56-7.42 (m, 3H), 7.12-7.00 (m, 2H),
5.32 (s, 2H), 3.71 (s, 3H),
2.57 (t, 2H, J=7.5Hz), 2.23 (s, 3H),
1.68-1.50 (m, 2H), 0.90 (t, 3H, J=7.4Hz)。
A-13       δ7.70-7.45 (m, 6H), 7.45-7.20 (m, 1H),
7.15-7.00 (m, 1H), 5.33 (s, 2H),
3.71 (s, 3H), 2.61 (q, 2H, J=7.7Hz),
2.24 (s, 3H), 1.10 (t, 3H, J=7.7Hz)。
A-17       δ7.75-7.45 (m, 5H), 7.45-7.25 (m, 1H),
7.25-7.00 (m, 2H), 5.33 (s, 2H),
3.72 (s, 3H), 2.55 (q, 2H, J=7.7Hz),
2.24 (d, 3H, J=3.0Hz),
1.08 (t, 3H, J=7.7Hz)。
A-20       δ7.70-7.60 (m, 1H), 7.58-7.42 (m, 3H),
7.42-7.24 (m, 2H), 7.02-6.88 (m, 2H),
5.33 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.72 (s, 3H),
2.18 (s, 3H), 2.07 (s, 3H)。
A-22       δ7.85-7.75 (m, 2H), 7.68-7.60 (m, 1H),
7.52-7.44 (m, 3H), 7.13-7.00 (m, 2H),
5.26 (s, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.14 (s, 3H),
1.27 (s, 9H)。
A-23       δ7.88-7.82 (m, 1H), 7.72-7.66 (m, 1H),
7.60-7.40 (m, 4H), 7.38-7.15 (m, 2H),
5.28 (s, 2H), 3.71 (s, 3H),
2.60-2.44 (m, 1H), 2.26 (s, 3H),
1.02-0.92 (m, 2H), 0.88-0.76 (m, 2H)。
A-24       δ7.60-7.35 (m, 6H), 7.35-7.20 (m, 1H),
6.96-6.86 (m, 1H), 5.27 (s, 2H),
3.84 (s, 3H), 3.71 (s, 3H),
2.58-2.42 (m, 1H), 2.27 (s, 3H),
1.00-0.90 (m, 2H), 0.86-0.74 (m, 2H)。
A-26       δ7.83-7.78 (m, 1H), 7.70-7.60 (m, 2H),
7.56-7.42 (m, 3H), 7.36-7.24 (m, 2H),
5.33 (s, 2H), 3.70 (s, 3H),
2.59 (q, 2H, J=7.6Hz), 2.22 (s, 3H),
1.09 (t, 3H, J=7.6Hz)。
B-18       δ7.95-7.87 (m, 1H), 7.87-7.79 (m, 2H),
7.67-7.61 (m, 2H), 7.42-7.35 (m, 3H),
5.47 (s, 2H), 3.65 (s, 3H), 2.30 (s, 3H),
2.04 (s, 3H)。
B-40       δ7.90-7.75 (m, 2H), 7.50-7.20 (m, 3H),
7.20-7.00 (m, 2H), 5.41 (s, 2H),
3.70 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.22 (s, 3H)。
B-41       δ7.68-7.58 (m, 1H), 7.45-7.22 (m, 4H),
7.20-7.02 (m, 2H), 5.24 (s, 2H),
3.70 (s, 3H), 2.52 (s, 3H),
2.55-2.44 (m, 2H), 2.30 (d, 3H, J=3.3Hz),
1.62-1.45 (m, 2H), 0.88 (t, 3H, J=7.4Hz)。
B-49       δ7.67-7.61 (m, 2H), 7.43-7.15 (m, 11H),
4.88 (s, 2H), 3.68 (s, 3H),
2.61 (q, 2H, J=7.7Hz), 2.24 (s, 3H),
1.08 (t, 3H, J=7.7Hz)。
B-53       δ7.67-7.61 (m, 2H), 7.42-7.16 (m, 11H),
4.91 (s, 2H), 3.68 (s, 3H), 2.22 (s, 3H),
2.12 (s, 3H)。
B-54       δ7.89-7.81 (m, 2H), 7.46-7.37 (m, 2H),
7.26-7.20 (m, 1H), 7.10-7.00 (m, 2H),
5.20 (s, 2H), 3.66 (s, 3H),
2.81 (q, 2H, J=7.6Hz), 2.57-2.43 (m, 1H),
2.35 (s, 3H), 1.26 (t, 3H, J=7.6Hz),
0.94-0.86 (m, 2H), 0.79-0.71 (m, 2H)。
B-58       δ7.76-7.64 (m, 1H), 7.50-7.20 (m, 4H),
7.20-7.02 (m, 2H), 5.19 (s, 2H),
3.71 (s, 3H), 2.50-2.33 (m, 1H),
2.48 (s, 3H), 2.35 (d, 3H, J=3.3Hz),
0.98-0.86 (m, 2H), 0.86-0.70 (m, 2H)。
B-59       δ7.67-7.56 (m, 2H), 7.46-7.20 (m, 4H),
7.14-7.00 (m, 1H), 5.20 (s, 2H),
3.69 (s, 3H), 2.56-2.45 (m, 1H),
2.47 (s, 3H), 2.34 (s, 3H),
1.00-0.85 (m, 2H), 0.85-0.70 (m, 2H)。
B-62       δ7.90-7.80 (m, 2H), 7.43-7.35 (m, 2H),
7.30-7.22 (m, 1H), 7.12-7.00 (m, 2H),
5.16 (s, 2H), 3.68 (s, 3H), 2.50 (s, 3H),
2.20 (s, 3H), 1.26 (s, 3H),
1.02-0.93 (m, 2H), 0.54-0.45 (m, 2H)。
B-65       δ7.77-7.68 (m, 2H), 7.44-7.35 (m, 3H),
7.30-7.18 (m, 2H), 5.25 (s, 2H),
3.68 (s, 3H), 2.55 (q, 2H, J=7.7Hz),
2.51 (s, 3H), 2.28 (s, 3H),
1.06 (t, 3H, J=7.7Hz)。
B-67       δ8.07 (s, 1H), 8.01 (d, 1H, J=8.1Hz),
7.62 (d, 1H, J=8.1Hz), 7.54-7.45 (m, 1H),
7.42-7.36 (m, 2H), 7.30-7.23 (m, 1H),
5.25 (s, 2H), 3.68 (s, 3H),
2.56 (q, 2H, J=7.8Hz), 2.52 (s, 3H),
2.31 (s, 3H), 1.06 (t, 3H, J=7.8Hz)。
B-69       δ7.90-7.77 (m, 2H), 7.45-7.35 (m, 2H),
7.31-7.20 (m, 1H), 7.13-7.00 (m, 2H),
5.27-5.13 (m, 2H), 3.68 (s, 3H),
3.45-3.23 (m, 1H), 2.51 (s, 3H),
2.28 (s, 3H), 1.65-1.25 (m, 2H),
1.03 (d, 3H, J=6.9Hz),
0.79 (t, 3H, J=7.4Hz)。
B-72       δ7.90-7.75 (m, 2H), 7.45-7.35 (m, 2H),
7.35-7.20 (m, 1H), 7.14-7.00 (m, 2H),
5.17 (s, 2H), 3.68 (s, 3H), 2.51 (s, 3H),
2.17 (s, 3H), 1.21 (s, 9H)。
B-73       δ7.84-7.68 (m, 2H), 7.58 (bs, 1H),
7.47-7.36 (m, 2H), 7.35-7.23 (m, 1H),
7.15-7.02 (m, 2H), 5.21 (s, 2H),
3.69 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.39 (s, 3H),
1.38 (s, 6H)。
B-74       δ7.90-7.85 (m, 1H), 7.80-7.66 (m, 1H),
7.46-7.20 (m, 5H), 5.19 (s, 2H),
3.69 (s, 3H), 2.56-2.40 (m, 1H),
2.47 (s, 3H), 2.33 (s, 3H),
0.98-0.86 (m, 2H), 0.86-0.72 (m, 2H)。
B-78       δ7.81-7.72 (m, 2H), 7.45-7.34 (m, 2H),
7.30-7.24 (m, 1H), 7.08-6.98 (m, 2H),
5.39 (s, 2H), 4.30 (q, 2H, J=7.2Hz),
3.70 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.31 (s, 3H),
1.31 (t, 3H, J=7.2Hz)。
B-81       δ8.10-8.06 (m, 1H), 7.88-7.80 (m, 1H),
7.70-7.63 (m, 1H), 7.42-7.36 (m, 3H),
7.29-7.23 (m, 1H), 5.25 (s, 2H),
4.01 (s, 3H), 3.68 (s, 3H),
2.54 (q, 2H, J=7.7Hz), 2.52 (s, 3H),
2.36 (s, 3H), 2.25 (s, 3H),
1.06 (t, 3H, J=7.7Hz)。
B-84       δ7.47-7.35 (m, 4H), 7.34-7.28 (m, 1H),
7.28-7.20 (m, 1H), 7.00-6.88 (m, 1H),
5.19 (s, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.69 (s, 3H),
2.55-2.40 (m, 1H), 2.47 (s, 3H),
2.33 (s, 3H), 0.96-0.84 (m, 2H),
0.82-0.68 (m, 2H)。
B-86       δ7.41-7.35 (m, 2H), 7.29-7.21 (m, 1H),
7.12-7.01 (m, 3H), 5.23 (s, 2H),
3.68 (s, 3H), 2.52 (s, 3H),
2.48 (q, 2H, J=7.6Hz), 2.34 (s, 3H),
2.32 (s, 3H), 2.19 (s, 3H),
1.03 (t, 3H, J=7.6Hz)。
B-87       δ7.42-7.33 (m, 2H), 7.27-7.20 (m, 1H),
7.15-7.00 (m, 3H), 5.17 (s, 2H),
3.69 (s, 3H), 2.47 (s, 3H),
2.42-2.30 (m, 1H), 2.38 (s, 3H),
2.33 (s, 3H), 2.24 (s, 3H),
0.92-0.83 (m, 2H), 0.75-0.65 (m, 2H)。
B-99       δ7.82-7.78 (m, 1H), 7.70-7.65 (m, 1H),
7.53-7.43 (m, 1H), 7.38-7.20 (m, 4H),
5.41 (s, 2H), 3.68 (s, 3H),
2.51 (q, 2H, J=7.8Hz), 2.27 (s, 3H),
1.00 (t, 3H, J=7.8Hz)。
B-104      δ8.05-7.99 (m, 1H), 7.80-7.72 (m, 1H),
7.53-7.46 (m, 1H), 7.44-7.34 (m, 2H),
7.30-7.20 (m, 2H), 5.19 (s, 2H),
3.68 (s, 3H), 2.55-2.42 (m, 1H),
2.46 (s, 3H), 2.32 (s, 3H),
0.96-0.85 (m, 2H), 0.85-0.74 (m, 2H)。
B-106      δ8.40-8.37 (m, 1H), 8.09-8.04 (m, 1H),
7.99-7.93 (m, 1H), 7.52-7.44 (m, 1H),
7.42-7.36 (m, 2H), 7.30-7.24 (m, 1H),
5.26 (s, 2H), 3.68 (s, 3H), 2.64 (s, 3H),
2.56 (q, 2H, J=7.6Hz), 2.52 (s, 3H),
2.33 (s, 3H), 1.07 (t, 3H, J=7.6Hz)。
B-109      δ7.65-7.55 (m, 1H), 7.50-7.34 (m, 4H),
7.34-7.20 (m, 1H), 7.00-6.88 (m, 1H),
5.44 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.67 (s, 3H),
2.52 (q, 2H, J=7.8Hz), 2.29 (s, 3H),
1.03 (t, 3H, J=7.8Hz)。
E-8        δ8.48 (d, 1H, J=2.3Hz),
7.79 (d, 1H, J=2.3Hz), 7.46-7.36 (m, 2H),
7.32-7.24 (m, 1H), 5.25 (s, 2H),
3.71 (s, 3H),3.43 (sept, 1H, J=6.9Hz),
2.53 (s, 3H),2.30 (s, 3H),
1.02 (d, 6H, J=6.9Hz)。
E-12       δ8.14-8.06 (m, 1H), 7.68-7.60 (m, 1H),
7.44-7.35 (m, 2H), 7.34-7.20 (m, 2H),
5.22 (s, 2H), 3.69 (s, 3H),
2.50-2.30 (m, 1H), 2.48 (s, 3H),
2.40 (s, 3H), 1.02-0.90 (m, 2H),
0.86-0.70 (m, 2H)。
J-2        δ7.84-7.76 (m, 2H), 7.57-7.47 (m, 1H),
7.45-7.38 (m, 1H), 7.28-7.20 (m, 1H),
7.09-7.00 (m, 2H), 5.25 (s, 2H),
3.70 (s, 3H), 2.59 (q, 2H, J=7.7Hz),
2.24 (s, 3H), 1.10 (t, 3H, J=7.7Hz)。
J-3        δ7.87-7.77 (m, 2H), 7.50-7.40 (m, 2H),
7.38-7.25 (m, 1H), 7.12-7.00 (m, 2H),
5.17 (s, 2H), 3.70 (s, 3H),
2.59 (q, 2H, J=7.7Hz), 2.28 (s, 3H),
2.22 (s, 3H), 1.10 (t, 3H, J=7.7Hz)。
O-2        δ7.85 (d, 1H, J=3.3Hz), 7.44-7.34 (m, 2H),
7.30 (d, 1H, J=3.3Hz), 7.28-7.18 (m, 1H),
5.20 (s, 2H), 3.69 (s, 3H),
2.55-2.44 (m, 2H), 2.46 (s, 3H),
1.00-0.88 (m, 2H), 0.88-0.75 (m, 2H)。
P-1        δ7.39-7.32 (m, 2H), 7.29-7.19 (m, 1H),
5.12 (s, 2H), 3.67 (s, 3H), 2.47 (s, 3H),
2.38 (q, 2H, J=7.7Hz), 2.24-2.10 (m, 1H),
1.87-1.63 (m, 4H), 1.78 (s, 3H),
1.44-1.12 (m, 6H), 0.98 (t, 3H, J=7.7Hz)。
P-2        δ7.40-7.12 (m, 3H), 5.06 (s, 2H),
3.67 (s, 3H), 2.42 (s, 3H),
2.32-2.16 (m, 2H), 1.89-1.64 (m, 4H),
1.85 (s, 3H), 1.46-1.13 (m, 6H),
0.88-0.80 (m, 2H), 0.73-0.64 (m, 2H)。
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
［第１８表］
【０１６３】
【化２６】
2018012646.tif 000027
【０１６４】
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
No.    (Z)m           R2      R3          融点(℃)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
a-1    4-F            Me     Me          192-194
a-2    4-CF3          Me     Me          161-163
a-3    4-F            Me     Et          125-128
a-4    4-F            Me     iPr         156-161
a-5    2-F            Me     Me          134-136
a-6    2-Cl           Me     Me          165-167
a-7    3-OMe          Me     Me          113-115
a-8    2-OMe          Me     Me          142-145
a-9    4-F            Me     tBu         112-114
a-10   4-F            Me     H           179-181
a-11   2,4-di-F       Me     Me          154-156
a-12   2-Me           Me     Me          155-157
a-13   2,3-di-F       Me     Me          124-127
a-14   4-SMe          Me     Me          171-174
a-15   4-F            Me     CH2OMe      124-126
a-16   2-F            Me     nPr         106-108
a-17   4-NO2          Me     Me          210-213
a-18   4-Ph           Me     Me          203-206
a-19    -             Ph     Et          100-101
a-20    -             Ph     Me          107-108
a-21   2,5-di-F       Me     Et          110-111
a-22   4-CO2Me        Me     Et          175-176
a-23   3-Cl-4-F       Me     Et          175-176
a-24   4-F            Me     U-1a        132-135
a-25   3-OCF3         Me     Et          110-111
a-26   3-CF3          Me     Et          135-137
a-27   4-F            Me     sBu         162-165
a-28   4-F            Me     CH2OEt      111-113
a-29   4-F            Me     C(Me)2OH    158-160
a-30   4-F            Me     U-2a        146-150
a-31   4-F            Me     U-2b        169-171
a-32   4-F            Me     U-2c        192-195
a-33   4-F            Me     CO2Et       117-119
a-34   4-C(=NOMe)Me   Me     Et          109-111
a-35   4-tBu          Me     Et          184-186
a-36   2,5-di-Me      Me     Et          132-133
a-37   2,5-di-Me      Me     cPr         152-154
a-38   4-F            Me     CH2OAc      142-145
a-39   3-Cl-4-F       Me     cPr         176-180
a-40   3,4-di-OMe     Me     Et          160-163
a-41   4-F            Me     C(OMe)2Me   140-142
a-42   4-F            Et     Et          154-157
a-43   3-Ac           Me     Et          147-150
a-44    -             Me     Me          127-129
a-45   4-Cl           Me     Me          167-169
a-46   4-OMe          Me     Me          157-159
a-47   4-Me           Me     Me          167-168
a-48   3-F            Me     Me          130-133
a-49   4-F            H      Me          169-171
a-50   4-F            Et     Me          149-150
a-51   4-F            Me     U-1b        134-138
a-52   4-F            Me     U-1c        130-132
a-53   4-Cl           Me     cPr         189-190
a-54   3-Br-4-F       Me     Et          150-152
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
［第１９表］
【０１６５】
【化２７】
2018012646.tif 000028
【０１６６】
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
No.    (Z)n           R2      R3          融点(℃)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
a-1    4-F            Me     Me          192-194
b-1    3,5-di-Cl      Me     Me          106-111
b-2    3,5-di-Cl      Me     Et          171-174
b-3    3,5-di-Cl      Me     nPr         130-133
b-4    6-Cl           Me     Me          209-211
b-5    6-Cl           Me     Et          201-203
b-6    3,5-di-Cl      Me     iPr         100-105
b-7     -             Me     Et          125-126
b-8    6-Br           Me     Et          198-200
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
［第２０表］
【０１６７】
【化２８】
2018012646.tif 000029
【０１６８】
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
No.    (Z)m           R2      R3          融点(℃)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
c-1    6-Cl           Me     Et          186-188
c-2    6-Cl           Me     cPr         213-214
c-3     -             Me     Et          140-142
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
［第２１表］
【０１６９】
【化２９】
2018012646.tif 000030
【０１７０】
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
No.    (Z)m           R2      R3          融点(℃)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
d-1     -             Me     Et          149-152
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
［第２２表］
【０１７１】
【化３０】
2018012646.tif 000031
【０１７２】
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
No.    (Z)p           R2      R3          融点(℃)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
e-1    5-Cl           Me     Et          161-163
e-2     -             Me     Et          120-122
e-3    5-Cl           Me     cPr         212-213
e-4    5-Me           Me     Et          138-141
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
［第２３表］
【０１７３】
【化３１】
2018012646.tif 000032
【０１７４】
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
No.    (Z)p           R2      R3          融点(℃)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
f-1     -             Me     Et          127-131
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
［第２４表］
【０１７５】
【化３２】
2018012646.tif 000033
【０１７６】
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
No.    (Z)r           R2      R3          融点(℃)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
g-1     -             Me     cPr         181-183
g-2    4-Me           Me     Et          190-192
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
［第２５表］
【０１７７】
【化３３】
2018012646.tif 000034
【０１７８】
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
No.    (Z)q           R2      R3          融点(℃)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
h-1     -             Me      Me          191-192
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
［第２６表］
【０１７９】
【化３４】
2018012646.tif 000035
【０１８０】
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
No.    (Z)m           R2      R3          融点(℃)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
i-1    4-Cl           Me     Me          183-184
i-2    4-Cl           Me     Et          175-176
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
［第２７表］
【０１８１】
【化３５】
2018012646.tif 000036
【０１８２】
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
No.    R１            R2      R3          融点(℃)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
j-1    cHex           Me     Et          202-204
j-2    cHex           Me     cPr         100-102
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
［試験例］
次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【０１８３】
本発明化合物乳剤の調製；本発明化合物を乳化白試料（ソルポール（登録商標）３００５ＸＬ（東邦化学工業製）：Ｎ−メチルピロリドン：ソルベッソ（登録商標）２００（エクソンモービル製）＝１：５：２混合物）中に溶解し、２０％濃度の乳剤を調製した。この乳剤を以下の試験例１〜試験例７に供試した。
【０１８４】
試験例１  コムギふ枯病防除効果試験
１．３葉期のコムギ（品種：ハルユタカ）を植えた９０ｃｍ３のプラスチックポットに、本発明化合物乳剤を水で希釈し、５００ｐｐｍに調製した薬液を５ｍｌ散布処理した。散布１日後、コムギふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）の分生胞子懸濁液をコムギに噴霧接種し、温度２０℃、湿度１００％の接種箱内に２日間入れた。その後、空調温室（２０℃）に置き、６日間保持した。形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、下記の計算式に従い、防除価を算出した。
【０１８５】
防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
その結果、供試した化合物の内、以下の化合物が防除価７０％以上を示した。
本発明化合物；Ｎｏ．Ａ−１〜Ａ−６，Ａ−７，Ａ−８，Ａ−１０〜Ａ−１４，Ａ−１６，Ａ−１７，Ａ−１８〜Ａ−２６，Ｂ−１〜Ｂ−７，Ｂ−９，Ｂ−１０，Ｂ−１５〜Ｂ−４３，Ｂ−４５，Ｂ−４６，Ｂ−４８〜Ｂ−５２，Ｂ−５４〜Ｂ−５９，Ｂ−６１〜Ｂ−７１，Ｂ−７３，Ｂ−７４，Ｂ−７７，Ｂ−７８，Ｂ−８１，Ｂ−８３〜Ｂ−８７，Ｂ−９０〜Ｂ−９４，Ｂ−９６，Ｂ−９７，Ｂ−９９，Ｂ−１００，Ｂ−１０２〜Ｂ−１０６，Ｂ−１０８〜Ｂ−１１０，Ｃ−１，Ｃ−２，Ｄ−１〜Ｄ−４，Ｄ−５，Ｅ−１〜Ｅ−７，Ｅ−８〜Ｅ−１９，Ｆ−１，Ｇ−１，Ｈ−１，Ｈ−２，Ｉ−１〜Ｉ−３，Ｊ−２，Ｊ−３，Ｋ−１〜Ｋ−３，Ｌ−１，Ｍ−１〜Ｍ−５，Ｎ−１，Ｏ−１〜Ｏ−３，Ｐ−１，Ｐ−２
試験例２  コムギ赤さび病防除効果試験
１．３葉期のコムギ（品種：農林６１号）を植えた９０ｃｍ３のプラスチックポットに、本発明化合物乳剤を水で希釈し、５００ｐｐｍに調製した薬液を５ｍｌ散布処理した。散布１日後、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子懸濁液をコムギに噴霧接種し、温度２０℃、湿度１００％の接種箱内に１日間入れた。その後、空調温室（２０℃）に置き、８日間保持した。形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。
【０１８６】
その結果、供試した化合物の内、以下の化合物が防除価７０％以上を示した。
本発明化合物；Ｎｏ．Ａ−１〜Ａ−６，Ａ−７，Ａ−８，Ａ−１０〜Ａ−１４，Ａ−１６，Ａ−１７，Ａ−１８〜Ａ−２２，Ａ−２５，Ａ−２６，Ｂ−１，Ｂ−２，Ｂ−４〜Ｂ−１０，Ｂ−１５〜Ｂ−３６，Ｂ−３８〜Ｂ−４１，Ｂ−４５，Ｂ−４６，Ｂ−４８，Ｂ−５０〜Ｂ−５２，Ｂ−５４〜Ｂ−５９，Ｂ−６１〜Ｂ−７１，Ｂ−７４，Ｂ−８１，Ｂ−８３〜Ｂ−８７，Ｂ−９０〜Ｂ−９４，Ｂ−１０２〜Ｂ−１０６，Ｂ−１０８〜Ｂ−１１０，Ｃ−１，Ｃ−２，Ｄ−１〜Ｄ−４，Ｄ−５，Ｅ−１〜Ｅ−７，Ｅ−８〜Ｅ−１５，Ｅ−１８，Ｅ−１９，Ｈ−１，Ｈ−２，Ｉ−１〜Ｉ−３，Ｊ−１〜Ｊ−３，Ｋ−１〜Ｋ−３，Ｍ−１〜Ｍ−３，Ｍ−５，Ｎ−１，Ｏ−１〜Ｏ−３，Ｐ−１，Ｐ−２
試験例３  コムギうどんこ病防除効果試験
１．３葉期のコムギ（品種：農林６１号）を植えた９０ｃｍ３のプラスチックポットに、本発明化合物乳剤を水で希釈し、５００ｐｐｍに調製した薬液を５ｍｌ散布処理した。散布１日後、空調温室（２０℃）にコムギを置き、コムギうどんこ病菌（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）の分生胞子をコムギに接種した。その後７日間保持し、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。
【０１８７】
その結果、供試した化合物の内、以下の化合物が防除価７０％以上を示した。
本発明化合物；Ｎｏ．Ａ−１，Ａ−２，Ａ−４，Ａ−６，Ａ−７，Ａ−８，Ａ−１０〜Ａ−１４，Ａ−１６，Ａ−１７，Ａ−１８〜Ａ−２６，Ｂ−１，Ｂ−２，Ｂ−４〜Ｂ−６，Ｂ−８〜Ｂ−１０，Ｂ−１５〜Ｂ−１９，Ｂ−２１〜Ｂ−３１，Ｂ−３３〜Ｂ−３６，Ｂ−３８，Ｂ−４０〜Ｂ−４２，Ｂ−４５，Ｂ−４６，Ｂ−４８，Ｂ−５０〜Ｂ−５２，Ｂ−５４〜Ｂ−５９，Ｂ−６１〜Ｂ−７４，Ｂ−８１〜Ｂ−８７，Ｂ−９０〜Ｂ−９３，Ｂ−９６〜Ｂ−１０６，Ｂ−１０９，Ｂ−１１０，Ｃ−２，Ｄ−３，Ｅ−３〜Ｅ−７，Ｅ−８，Ｅ−９，Ｅ−１１〜Ｅ−１８，Ｈ−１，Ｈ−２，Ｉ−１〜Ｉ−３，Ｊ−３，Ｋ−２，Ｍ−１〜Ｍ−５，Ｎ−１，Ｏ−１〜Ｏ−３，Ｐ−１，Ｐ−２，
試験例４  キュウリ灰色かび病防除効果試験
９０ｃｍ３のプラスチックポットにキュウリ（品種：相模半白）を植え、子葉期に本発明化合物乳剤を水で希釈し、５００ｐｐｍに調製した薬液を５ｍｌ散布処理し、風乾後、処理葉を切り取り、プラスチック容器に入れた。キュウリ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）の分生胞子懸濁液と溶解させたＰＤＡ培地を１：１の割合で混合し、処理葉に３０μｌずつ滴下接種した。接種後、２０℃、多湿下に３日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。
【０１８８】
その結果、供試した化合物の内、以下の化合物が防除価７０％以上を示した。
本発明化合物；Ｎｏ．Ａ−１〜Ａ−３，Ａ−５，Ａ−６，Ａ−７，Ａ−８，Ａ−１０〜Ａ−１４，Ａ−１６，Ａ−１７，Ａ−１８〜Ａ−２１，Ａ−２３〜Ａ−２６，Ｂ−１，Ｂ−２，Ｂ−４〜Ｂ−１０，Ｂ−１５〜Ｂ−２３，Ｂ−２６〜Ｂ−３６，Ｂ−３８〜Ｂ−４１，Ｂ−４６，Ｂ−４８，Ｂ−５０〜Ｂ−５２，Ｂ−５４〜Ｂ−５９，Ｂ−６１〜Ｂ−７４，Ｂ−８１，Ｂ−８３〜Ｂ−８７，Ｂ−８９，Ｂ−９０，Ｂ−９３，Ｂ−９７，Ｂ−９９，Ｂ−１００，Ｂ−１０２〜Ｂ−１０６，Ｂ−１０８〜Ｂ−１１０，Ｃ−１，Ｄ−１〜Ｄ−４，Ｄ−５，Ｅ−１，Ｅ−３，Ｅ−５〜Ｅ−７，Ｅ−８〜Ｅ−１９，Ｆ−１，Ｇ−１，Ｈ−１，Ｉ−１〜Ｉ−３，Ｊ−３，Ｋ−１〜Ｋ−３，Ｌ−１，Ｍ−１，Ｍ−３〜Ｍ−５，Ｎ−１，Ｏ−１〜Ｏ−３
試験例５  キュウリ菌核病防除効果試験
９０ｃｍ３のプラスチックポットにキュウリ（品種：相模半白）を植え、子葉期に本発明化合物乳剤を水で希釈し、５００ｐｐｍに調製した薬液５ｍｌを散布処理し、風乾後、プラスチックコンテナーに入れた。予めＰＤＡ培地で培養したキュウリ菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の含菌寒天片（直径５ｍｍ）を薬剤処理したキュウリの子葉に接種した。接種後、プラスチックコンテナーをビニールで覆い加湿し、２０℃に２日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。
【０１８９】
その結果、供試した化合物の内、以下の化合物が防除価７０％以上を示した。
本発明化合物；Ｎｏ．Ａ−２，Ａ−４，Ａ−８，Ａ−１６，Ａ−１７，Ａ−１８，Ａ−２０，Ａ−２１，Ａ−２４〜Ａ−２６，Ｂ−１，Ｂ−４〜Ｂ−６，Ｂ−９，Ｂ−１０，Ｂ−２３，Ｂ−２４，Ｂ−２６〜Ｂ−３０，Ｂ−４０，Ｂ−４５，Ｂ−４６，Ｂ−４８，Ｂ−５０〜Ｂ−５２，Ｂ−５４，Ｂ−５５，Ｂ−５８，Ｂ−５９，Ｂ−６１〜Ｂ−６５，Ｂ−６７，Ｂ−６８，Ｂ−７３，Ｂ−７４，Ｂ−８１，Ｂ−８３〜Ｂ−８７，Ｂ−８９，Ｂ−９０，Ｂ−９３，Ｂ−９９，Ｂ−１０３〜Ｂ−１０６，Ｂ−１０８〜Ｂ−１１０，Ｄ−２〜Ｄ−４，Ｄ−５，Ｅ−１，Ｅ−５〜Ｅ−７，Ｅ−８，Ｅ−１１，Ｅ−１２，Ｅ−１４〜Ｅ−１９，Ｆ−１，Ｇ−１，Ｈ−２，Ｉ−１〜Ｉ−３，Ｊ−３，Ｋ−２，Ｌ−１，Ｍ−１，Ｍ−３，Ｍ−５，Ｎ−１，Ｏ−１〜Ｏ−３，
試験例６  キュウリうどんこ病防除効果試験
９０ｃｍ３のプラスチックポットにキュウリ（品種：相模半白）を植え、子葉期に本発明化合物乳剤を水で希釈し、５００ｐｐｍに調製した薬液を５ｍｌ散布処理した。風乾後、キュウリを空調温室（２０℃）に置き、キュウリうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｏｌｙｇｏｎｉ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。９日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。
【０１９０】
その結果、供試した化合物の内、以下の化合物が防除価７０％以上を示した。
本発明化合物；Ｎｏ．Ａ−１〜Ａ−６，Ａ−７，Ａ−８，Ａ−１０〜Ａ−１４，Ａ−１６，Ａ−１７，Ａ−１８〜Ａ−２６，Ｂ−１，Ｂ−２，Ｂ−４〜Ｂ−１０，Ｂ−１５〜Ｂ−３６，Ｂ−３８〜Ｂ−４２，Ｂ−４４〜Ｂ−４６，Ｂ−４８〜Ｂ−７４，Ｂ−７８，Ｂ−７９，Ｂ−８１〜Ｂ−８７，Ｂ−８９〜Ｂ−９４，Ｂ−９６，Ｂ−９７，Ｂ−９９〜Ｂ−１０６，Ｂ−１０８〜Ｂ−１１０，Ｃ−１，Ｃ−２，Ｄ−１〜Ｄ−４，Ｄ−５，Ｅ−１〜Ｅ−７，Ｅ−８〜Ｅ−１９，Ｆ−１，Ｇ−１，Ｈ−１，Ｈ−２，Ｉ−１〜Ｉ−３，Ｊ−１〜Ｊ−３，Ｋ−１〜Ｋ−３，Ｌ−１，Ｍ−１〜Ｍ−５，Ｎ−１，Ｏ−１〜Ｏ−３，Ｐ−１，Ｐ−２
試験例７  キュウリ炭そ病防除効果試験
９０ｃｍ３のプラスチックポットにキュウリ（品種：相模半白）を植え、子葉期に本発明化合物乳剤を水で希釈し、５００ｐｐｍに調製した薬液５ｍｌを散布処理した。散布１日後、キュウリ炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）の分生胞子懸濁液をキュウリに噴霧接種し、温度２５℃、湿度１００％の接種箱内に２日間入れた。その後、空調温室（２３℃）に置き、７日間保持した。形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。
【０１９１】
その結果、供試した化合物の内、以下の化合物が防除価７０％以上を示した。
本発明化合物；Ｎｏ．Ａ−１〜Ａ−６，Ａ−７，Ａ−８，Ａ−１０〜Ａ−１７，Ａ−１８〜Ａ−２６，Ｂ−１〜Ｂ−１０，Ｂ−１５〜Ｂ−４３，Ｂ−４５〜Ｂ−５９，Ｂ−６１〜Ｂ−７４，Ｂ−７８，Ｂ−８１〜Ｂ−８７，Ｂ−８９〜Ｂ−９４，Ｂ−９７，Ｂ−９９〜Ｂ−１０６，Ｂ−１０８〜Ｂ−１１０，Ｃ−１，Ｃ−２，Ｄ−１〜Ｄ−４，Ｄ−５，Ｅ−１〜Ｅ−７，Ｅ−８〜Ｅ−１９，Ｆ−１，Ｇ−１，Ｈ−１，Ｈ−２，Ｉ−１〜Ｉ−３，Ｊ−１〜Ｊ−３，Ｋ−１〜Ｋ−３，Ｌ−１，Ｍ−１〜Ｍ−５，Ｎ−１，Ｏ−１〜Ｏ−３，Ｐ−１，Ｐ−２
【産業上の利用可能性】
【０１９２】
本発明に係るヒドラゾン誘導体は、優れた有害生物防除活性、特に殺菌活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び有用昆虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物である。