(57)【要約】      （修正有）【課題】優れた有害生物防除活性を示し、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響が無いなどの低毒性で、且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の提供。【解決手段】式（１）で表されるアミド化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。前記化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤。2018024660.tif 000026［Ｒ１はＣ１〜Ｃ６アルキル等；Ｒ２はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル等；ＧはＧ１〜Ｇ６で表される構造；Ｙ２〜Ｙ４は、各々独立してＨ、ハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル等；Ｘ１〜Ｘ４及びＸ６は、各々独立してハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル等；Ｘ６はハロゲン等；ｎは０〜２の整数］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2018024660.tif 000024
［式中、Ｒ１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル又はハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルケニルを表し、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル又はハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルケニルを表し、
Ｇは、Ｇ１〜Ｇ６で表される構造を表し、
【化２】
2018024660.tif 000025
Ｙ２及びＹ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルケニル、−ＯＲ４０、−Ｎ（Ｒ８０）Ｒ８１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ５０、シアノ又はニトロを表し、
Ｙ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルケニル、−ＯＲ４０、−Ｎ（Ｒ６０）Ｒ６１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ５０、シアノ又はニトロを表し、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ６は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルケニル、−ＯＲ９０、−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７０、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ３０、シアノ又はニトロを表し、
Ｒ１０は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
Ｒ１１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
Ｒ３０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニル
Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル又はハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルケニルを表し、
Ｒ４０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル又はハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルケニルを表し、
Ｒ５０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルケニル又はＣ１〜Ｃ10アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ６０は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
Ｒ６１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
Ｒ７０は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル又はハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルケニルを表し、
Ｒ８０は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
Ｒ８１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
Ｒ９０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル又はハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルケニルを表し、
ｎは、０、１又は２の整数を表し、
ｍは、０、１又は２の整数を表し、
ｐは、０、１又は２の整数を表す。］で表される縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【請求項２】
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｙ２及びＹ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−Ｎ（Ｒ８０）Ｒ８１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ５０、シアノ又はニトロを表し、
Ｙ３は、水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−Ｎ（Ｒ６０）Ｒ６１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ５０、シアノ又はニトロを表し、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ６は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１又はニトロを表し、
Ｒ１０は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１１は、水素原子を表し、
Ｒ５０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ１０アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ６０は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
Ｒ６１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
Ｒ７０は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ８０は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
Ｒ８１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表す請求項１記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【請求項３】
Ｙ２は、水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル又は−Ｎ（Ｒ８０）Ｒ８１を表し、
Ｙ３は、水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−Ｎ（Ｒ６０）Ｒ６１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ５０、シアノ又はニトロを表し、
Ｙ４は、水素原子又は−Ｎ（Ｒ８０）Ｒ８１を表し、
Ｘ１は、水素原子、ハロゲン原子、−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１又はニトロを表し、
Ｘ２は、水素原子又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｘ３は、水素原子又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｘ４は、水素原子又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｘ６は、ハロゲン原子を表し、
Ｒ６０は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニルを表し、
Ｒ６１は、水素原子を表し、
Ｒ８０は、水素原子を表し、
Ｒ８１は、水素原子を表し、
ｍは、０又は１の整数を表す請求項２記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【請求項４】
Ｙ２は、水素原子、ハロゲン原子又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｙ３は、水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ５０又はシアノを表し、
Ｙ４は、水素原子を表し、
Ｘ１は、水素原子又は−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１を表し、
Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ５０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表す請求項３記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【請求項５】
Ｙ３は、水素原子、ハロゲン原子又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｘ４は、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
ｎは、０又は２の整数を表す請求項４記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項７】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項８】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部若しくは外部寄生虫の防除剤。
【請求項９】
外部寄生虫がノミ目類又はマダニ類である請求項８に記載の防除剤。
【請求項１０】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【請求項１１】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する種子処理剤。
【請求項１２】
種子処理が浸漬処理によって行われる請求項１１に記載の種子処理剤。
【請求項１３】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する土壌処理剤。
【請求項１４】
土壌処理が土壌潅注処理によって行われる請求項１３に記載の土壌処理剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なアミド化合物及びそれらの塩、並びに該化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
例えば、特許文献１乃至特許文献７には、アミド化合物が開示されているが、本発明に係るアミド化合物に関しては何ら開示されていない。さらに、その有害生物防除剤、特に、殺虫・殺ダニ剤、及び哺乳動物又は鳥類の内部若しくは外部寄生虫防除剤としての有用性は、全く知られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２０１３／１９１０４１号
【特許文献２】国際公開第２０１４／００２７５４号
【特許文献３】国際公開第２０１４／０２１４６８号
【特許文献４】国際公開第２０１５／０７２４６３号
【特許文献５】国際公開第２０１５／１１７９１２号
【特許文献６】国際公開第２０１５／０６８７１９号
【特許文献７】国際公開第２０１６／０８７２６５号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
農園芸病害虫、森林病害虫、或いは衛生病害虫等、各種病害虫の防除を目的とする有害生物防除剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。
【０００５】
しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、高度な有害生物防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。
【０００６】
本発明の目的は、優れた有害生物防除活性を示し、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響が無いなどの低毒性で、且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式（１）で表される新規な縮合複素環化合物が優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対しては、ほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
【０００８】
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔１４〕に関するものである。
【０００９】
〔１〕
式（１）：
【００１０】
【化１】
2018024660.tif 000002
【００１１】
［式中、Ｒ１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル又はハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルケニルを表し、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル又はハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルケニルを表し、
Ｇは、Ｇ１〜Ｇ６で表される構造を表し、
【００１２】
【化２】
2018024660.tif 000003
【００１３】
Ｙ２及びＹ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルケニル、−ＯＲ４０、−Ｎ（Ｒ８０）Ｒ８１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ５０、シアノ又はニトロを表し、
Ｙ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルケニル、−ＯＲ４０、−Ｎ（Ｒ６０）Ｒ６１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ５０、シアノ又はニトロを表し、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ６は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルケニル、−ＯＲ９０、−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７０、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ３０、シアノ又はニトロを表し、
Ｒ１０は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
Ｒ１１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
Ｒ３０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニル
Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル又はハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルケニルを表し、
Ｒ４０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル又はハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルケニルを表し、
Ｒ５０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルケニル又はＣ１〜Ｃ10アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ６０は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
Ｒ６１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
Ｒ７０は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル又はハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルケニルを表し、
Ｒ８０は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
Ｒ８１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
Ｒ９０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル又はハロ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルケニルを表し、
ｎは、０、１又は２の整数を表し、
ｍは、０、１又は２の整数を表し、
ｐは、０、１又は２の整数を表す。］で表される縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【００１４】
〔２〕
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｙ２及びＹ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−Ｎ（Ｒ８０）Ｒ８１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ５０、シアノ又はニトロを表し、
Ｙ３は、水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−Ｎ（Ｒ６０）Ｒ６１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ５０、シアノ又はニトロを表し、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ６は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１又はニトロを表し、
Ｒ１０は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１１は、水素原子を表し、
Ｒ５０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ１０アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ６０は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
Ｒ６１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
Ｒ７０は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ８０は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
Ｒ８１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表す上記〔１〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【００１５】
〔３〕
Ｙ２は、水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル又は−Ｎ（Ｒ８０）Ｒ８１を表し、
Ｙ３は、水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−Ｎ（Ｒ６０）Ｒ６１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ５０、シアノ又はニトロを表し、
Ｙ４は、水素原子又は−Ｎ（Ｒ８０）Ｒ８１を表し、
Ｘ１は、水素原子、ハロゲン原子、−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１又はニトロを表し、
Ｘ２は、水素原子又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｘ３は、水素原子又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｘ４は、水素原子又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｘ６は、ハロゲン原子を表し、
Ｒ６０は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニルを表し、
Ｒ６１は、水素原子を表し、
Ｒ８０は、水素原子を表し、
Ｒ８１は、水素原子を表し、
ｍは、０又は１の整数を表す上記〔２〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【００１６】
〔４〕
Ｙ２は、水素原子、ハロゲン原子又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｙ３は、水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ５０又はシアノを表し、
Ｙ４は、水素原子を表し、
Ｘ１は、水素原子又は−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１を表し、
Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ５０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表す上記〔３〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【００１７】
〔５〕
Ｙ３は、水素原子、ハロゲン原子又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｘ４は、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
ｎは、０又は２の整数を表す上記〔４〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【００１８】
〔６〕
上記〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【００１９】
〔７〕
上記〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【００２０】
〔８〕
上記〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部若しくは外部寄生虫の防除剤。
【００２１】
〔９〕
外部寄生虫がノミ目類又はマダニ類である上記〔８〕に記載の防除剤。
【００２２】
〔１０〕
上記〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【００２３】
〔１１〕
上記〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する種子処理剤。
【００２４】
〔１２〕
種子処理が浸漬処理によって行われる上記〔１１〕に記載の種子処理剤。
【００２５】
〔１３〕
上記〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する土壌処理剤。
【００２６】
〔１４〕
土壌処理が土壌潅注処理によって行われる上記〔１３〕に記載の土壌処理剤。
【発明の効果】
【００２７】
本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ類、哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、既存の殺虫剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２８】
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。
【００２９】
また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子又は不斉硫黄原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
【００３０】
また、本発明に包含される化合物には、置換基の種類によって互変異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての互変異性体又は任意の割合で含む互変異性体の混合物を包含するものである。
【００３１】
本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩、グルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩、アルミニウムの塩、テトラメチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩、ベンジルトリメチルアンモニウム塩等の四級アンモニウム塩とすることができる。
【００３２】
本発明化合物において、Ｎ−オキシドとは、複素環上の環を構成する窒素原子が酸化された化合物である。Ｎ−オキシドを形成しうる複素環としは、例えばピリジン環を含む縮合環が挙げられる。
【００３３】
「式（１）で表される本発明化合物」は、「本発明化合物（１）」とも記載され、また、「式（１−Ａ）で表される化合物」は、「化合物（１−Ａ）」とも記載される。他の化合物についてもこれに準じて同様に記載される。
【００３４】
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ−はノルマル、ｉ−はイソ、ｓ−はセカンダリー及びｔｅｒｔ−はターシャリーを各々意味する。
【００３５】
本明細書における「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
【００３６】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３７】
本明細書における「ハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（メチル）エチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３８】
「Ｃａ〜Ｃｂアルケニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３９】
「ハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２，２−ジクロロビニル基、２−フルオロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、１−（トリフルオロメチル）エテニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４０】
「Ｃａ〜Ｃｂアルキニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素を表し、例えばエチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４１】
「ハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２−クロロエチニル基、２−ブロモエチニル基、２−ヨードエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４２】
「Ｃａ〜Ｃｂアルコキシ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、２−エチルへキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４３】
「ハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルコキシ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４４】
「Ｃａ〜Ｃｂアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−ＳＯ２−基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｓ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４５】
「Ｃａ〜Ｃｂアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２−メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４６】
「ハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えば、フルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、３−クロロ−２，２，−ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４７】
「Ｃａ〜Ｃｂアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−ＯＣ（Ｏ）−基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｉ−プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、２−エチルへキシルオキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４８】
「Ｃａ〜Ｃｂアルコキシカルボニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるＣａ〜Ｃｂアルコキシカルボニルによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された、炭素原子数がｄ〜ｅ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、例えば、２−メトキシカルボニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル基、２−（２−オクチルオキシカルボニル）エチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４９】
「ハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−ＯＣ（Ｏ）−基を表し、例えば、クロロメトキシカルボニル基、２−クロロエトキシカルボニル基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５０】
「Ｃａ〜Ｃｂシクロアルキル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５１】
「ハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５２】
「Ｃａ〜Ｃｂシクロアルケニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はｅｎｄｏ−又はｅｘｏ−のどちらの形式であってもよい。例えば１−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロペンテン−１−イル基、１−シクロヘキセン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５３】
「ハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はｅｎｄｏ−又はｅｘｏ−のどちらの形式であってもよい。また、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていても良い。例えば２-フルオロ-１-シクロペンテニル基、２-クロロ-１-シクロペンテニル基、３-クロロ-２-シクロペンテニル基、２-フルオロ-１-シクロヘキセニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５４】
式（１）で表される本発明化合物の具体的な例を第１表及び第２表に示す。尚、表中「Ｍｅ」の記載はメチル基、「Ｅｔ」の記載はエチル基、「ｎ−Ｐｒ」の記載はノルマルプロピル基、「ｃ−Ｐｒ」の記載はシクロプロピル基、「Ａｃ」の表記はアセチル基を表す。
【００５５】
［第１表］
【００５６】
【化３】
2018024660.tif 000004
【００５７】
―――――――――――――――――――――――――――
n    Y2     Y3       Y4     R2     X1     X2   X3
―――――――――――――――――――――――――――
0    CF3    H        H      Me     H      H    CF3
2    CF3    H        H      Me     H      H    CF3
2    H      CF3      H      H      H      CF3  H
2    H      CF3      H      n-Pr   H      CF3  H
0    CF3    H        H      Me    NH2     H    CF3
1    CF3    H        H      Me    NH2     H    CF3
2    CF3    H        H      Me    NH2     H    CF3
0    I      H        H      Me    NH2     H    CF3
1    I      H        H      Me    NH2     H    CF3
2    I      H        H      Me    NH2     H    CF3
0    Br     H        H      Me    NH2     H    CF3
1    Br     H        H      Me    NH2     H    CF3
2    Br     H        H      Me    NH2     H    CF3
0    Cl     H        H      Me    NH2     H    CF3
1    Cl     H        H      Me    NH2     H    CF3
2    Cl     H        H      Me    NH2     H    CF3
0    c-Pr   H        H      Me    NH2     H    CF3
1    c-Pr   H        H      Me    NH2     H    CF3
2    c-Pr   H        H      Me    NH2     H    CF3
0    NH2    H        H      Me    NH2     H    CF3
1    NH2    H        H      Me    NH2     H    CF3
2    NH2    H        H      Me    NH2     H    CF3
0    H      CF3      H      Me    NH2     H    CF3
1    H      CF3      H      Me    NH2     H    CF3
2    H      CF3      H      Me    NH2     H    CF3
0    H      I        H      Me    NH2     H    CF3
1    H      I        H      Me    NH2     H    CF3
2    H      I        H      Me    NH2     H    CF3
0    H      Br       H      Me    NH2     H    CF3
1    H      Br       H      Me    NH2     H    CF3
2    H      Br       H      Me    NH2     H    CF3
0    H      Cl       H      Me    NH2     H    CF3
1    H      Cl       H      Me    NH2     H    CF3
2    H      Cl       H      Me    NH2     H    CF3
0    H      c-Pr     H      Me    NH2     H    CF3
1    H      c-Pr     H      Me    NH2     H    CF3
2    H      c-Pr     H      Me    NH2     H    CF3
0    H      NH2      H      Me    NH2     H    CF3
1    H      NH2      H      Me    NH2     H    CF3
2    H      NH2      H      Me    NH2     H    CF3
0    H      NHAc     H      Me    NH2     H    CF3
1    H      NHAc     H      Me    NH2     H    CF3
2    H      NHAc     H      Me    NH2     H    CF3
0    H      NO2      H      Me    NH2     H    CF3
1    H      NO2      H      Me    NH2     H    CF3
2    H      NO2      H      Me    NH2     H    CF3
0    H      C(O)OH   H      Me    NH2     H    CF3
1    H      C(O)OH   H      Me    NH2     H    CF3
2    H      C(O)OH   H      Me    NH2     H    CF3
0    H      C(O)OEt  H      Me    NH2     H    CF3
1    H      C(O)OEt  H      Me    NH2     H    CF3
2    H      C(O)OEt  H      Me    NH2     H    CF3
0    H      CN       H      Me    NH2     H    CF3
1    H      CN       H      Me    NH2     H    CF3
2    H      CN       H      Me    NH2     H    CF3
0    H      H        NH2    Me    NH2     H    CF3
1    H      H        NH2    Me    NH2     H    CF3
2    H      H        NH2    Me    NH2     H    CF3
0    H      H        H      Me    NH2     H    CF3
1    H      H        H      Me    NH2     H    CF3
2    H      H        H      Me    NH2     H    CF3
0    CF3    H        H      Me    NO2     H    CF3
1    CF3    H        H      Me    NO2     H    CF3
2    CF3    H        H      Me    NO2     H    CF3
0    I      H        H      Me    NO2     H    CF3
1    I      H        H      Me    NO2     H    CF3
2    I      H        H      Me    NO2     H    CF3
0    Br     H        H      Me    NO2     H    CF3
1    Br     H        H      Me    NO2     H    CF3
2    Br     H        H      Me    NO2     H    CF3
0    Cl     H        H      Me    NO2     H    CF3
1    Cl     H        H      Me    NO2     H    CF3
2    Cl     H        H      Me    NO2     H    CF3
0    c-Pr   H        H      Me    NO2     H    CF3
1    c-Pr   H        H      Me    NO2     H    CF3
2    c-Pr   H        H      Me    NO2     H    CF3
0    NH2    H        H      Me    NO2     H    CF3
1    NH2    H        H      Me    NO2     H    CF3
2    NH2    H        H      Me    NO2     H    CF3
0    H      CF3      H      Me    NO2     H    CF3
1    H      CF3      H      Me    NO2     H    CF3
2    H      CF3      H      Me    NO2     H    CF3
0    H      I        H      Me    NO2     H    CF3
1    H      I        H      Me    NO2     H    CF3
2    H      I        H      Me    NO2     H    CF3
0    H      Br       H      Me    NO2     H    CF3
1    H      Br       H      Me    NO2     H    CF3
2    H      Br       H      Me    NO2     H    CF3
0    H      Cl       H      Me    NO2     H    CF3
1    H      Cl       H      Me    NO2     H    CF3
2    H      Cl       H      Me    NO2     H    CF3
0    H      c-Pr     H      Me    NO2     H    CF3
1    H      c-Pr     H      Me    NO2     H    CF3
2    H      c-Pr     H      Me    NO2     H    CF3
0    H      NH2      H      Me    NO2     H    CF3
1    H      NH2      H      Me    NO2     H    CF3
2    H      NH2      H      Me    NO2     H    CF3
0    H      NHAc     H      Me    NO2     H    CF3
1    H      NHAc     H      Me    NO2     H    CF3
2    H      NHAc     H      Me    NO2     H    CF3
0    H      NO2      H      Me    NO2     H    CF3
1    H      NO2      H      Me    NO2     H    CF3
2    H      NO2      H      Me    NO2     H    CF3
0    H      C(O)OH   H      Me    NO2     H    CF3
1    H      C(O)OH   H      Me    NO2     H    CF3
2    H      C(O)OH   H      Me    NO2     H    CF3
0    H      C(O)OEt  H      Me    NO2     H    CF3
1    H      C(O)OEt  H      Me    NO2     H    CF3
2    H      C(O)OEt  H      Me    NO2     H    CF3
0    H      CN       H      Me    NO2     H    CF3
1    H      CN       H      Me    NO2     H    CF3
2    H      CN       H      Me    NO2     H    CF3
0    H      H        NH2    Me    NO2     H    CF3
1    H      H        NH2    Me    NO2     H    CF3
2    H      H        NH2    Me    NO2     H    CF3
0    H      H        H      Me    NO2     H    CF3
1    H      H        H      Me    NO2     H    CF3
2    H      H        H      Me    NO2     H    CF3
0    CF3    H        H      Me    Cl      H    CF3
1    CF3    H        H      Me    Cl      H    CF3
2    CF3    H        H      Me    Cl      H    CF3
0    I      H        H      Me    Cl      H    CF3
1    I      H        H      Me    Cl      H    CF3
2    I      H        H      Me    Cl      H    CF3
0    Br     H        H      Me    Cl      H    CF3
1    Br     H        H      Me    Cl      H    CF3
2    Br     H        H      Me    Cl      H    CF3
0    Cl     H        H      Me    Cl      H    CF3
1    Cl     H        H      Me    Cl      H    CF3
2    Cl     H        H      Me    Cl      H    CF3
0    c-Pr   H        H      Me    Cl      H    CF3
1    c-Pr   H        H      Me    Cl      H    CF3
2    c-Pr   H        H      Me    Cl      H    CF3
0    NH2    H        H      Me    Cl      H    CF3
1    NH2    H        H      Me    Cl      H    CF3
2    NH2    H        H      Me    Cl      H    CF3
0    H      CF3      H      Me    Cl      H    CF3
1    H      CF3      H      Me    Cl      H    CF3
2    H      CF3      H      Me    Cl      H    CF3
0    H      I        H      Me    Cl      H    CF3
1    H      I        H      Me    Cl      H    CF3
2    H      I        H      Me    Cl      H    CF3
0    H      Br       H      Me    Cl      H    CF3
1    H      Br       H      Me    Cl      H    CF3
2    H      Br       H      Me    Cl      H    CF3
0    H      Cl       H      Me    Cl      H    CF3
1    H      Cl       H      Me    Cl      H    CF3
2    H      Cl       H      Me    Cl      H    CF3
0    H      c-Pr     H      Me    Cl      H    CF3
1    H      c-Pr     H      Me    Cl      H    CF3
2    H      c-Pr     H      Me    Cl      H    CF3
0    H      NH2      H      Me    Cl      H    CF3
1    H      NH2      H      Me    Cl      H    CF3
2    H      NH2      H      Me    Cl      H    CF3
0    H      NHAc     H      Me    Cl      H    CF3
1    H      NHAc     H      Me    Cl      H    CF3
2    H      NHAc     H      Me    Cl      H    CF3
0    H      NO2      H      Me    Cl      H    CF3
1    H      NO2      H      Me    Cl      H    CF3
2    H      NO2      H      Me    Cl      H    CF3
0    H      C(O)OH   H      Me    Cl      H    CF3
1    H      C(O)OH   H      Me    Cl      H    CF3
2    H      C(O)OH   H      Me    Cl      H    CF3
0    H      C(O)OEt  H      Me    Cl      H    CF3
1    H      C(O)OEt  H      Me    Cl      H    CF3
2    H      C(O)OEt  H      Me    Cl      H    CF3
0    H      CN       H      Me    Cl      H    CF3
1    H      CN       H      Me    Cl      H    CF3
2    H      CN       H      Me    Cl      H    CF3
0    H      H        NH2    Me    Cl      H    CF3
1    H      H        NH2    Me    Cl      H    CF3
2    H      H        NH2    Me    Cl      H    CF3
0    H      H        H      Me    Cl      H    CF3
1    H      H        H      Me    Cl      H    CF3
2    H      H        H      Me    Cl      H    CF3
―――――――――――――――――――――――――――
［第２表］
【００５８】
【化４】
2018024660.tif 000005
【００５９】
――――――――――――――――――   ――――――――――――――――――
n    Y2     Y3      Y4    X1     X4     n    Y2     Y3      Y4    X1     X4
――――――――――――――――――   ――――――――――――――――――
0    CF3    H       H     Cl     CF3   0    CF3    H       H     NHMe   CF3
1    CF3    H       H     Cl     CF3   1    CF3    H       H     NHMe   CF3
2    CF3    H       H     Cl     CF3   2    CF3    H       H     NHMe   CF3
0    I      H       H     Cl     CF3   0    I      H       H     NHMe   CF3
1    I      H       H     Cl     CF3   1    I      H       H     NHMe   CF3
2    I      H       H     Cl     CF3   2    I      H       H     NHMe   CF3
0    Br     H       H     Cl     CF3   0    Br     H       H     NHMe   CF3
1    Br     H       H     Cl     CF3   1    Br     H       H     NHMe   CF3
2    Br     H       H     Cl     CF3   2    Br     H       H     NHMe   CF3
0    Cl     H       H     Cl     CF3   0    Cl     H       H     NHMe   CF3
1    Cl     H       H     Cl     CF3   1    Cl     H       H     NHMe   CF3
2    Cl     H       H     Cl     CF3   2    Cl     H       H     NHMe   CF3
0    c-Pr   H       H     Cl     CF3   0    c-Pr   H       H     NHMe   CF3
1    c-Pr   H       H     Cl     CF3   1    c-Pr   H       H     NHMe   CF3
2    c-Pr   H       H     Cl     CF3   2    c-Pr   H       H     NHMe   CF3
0    NH2    H       H     Cl     CF3   0    NH2    H       H     NHMe   CF3
1    NH2    H       H     Cl     CF3   1    NH2    H       H     NHMe   CF3
2    NH2    H       H     Cl     CF3   2    NH2    H       H     NHMe   CF3
0    H      CF3     H     Cl     CF3   0    H      CF3     H     NHMe   CF3
1    H      CF3     H     Cl     CF3   1    H      CF3     H     NHMe   CF3
2    H      CF3     H     Cl     CF3   2    H      CF3     H     NHMe   CF3
0    H      I       H     Cl     CF3   0    H      I       H     NHMe   CF3
1    H      I       H     Cl     CF3   1    H      I       H     NHMe   CF3
2    H      I       H     Cl     CF3   2    H      I       H     NHMe   CF3
0    H      Br      H     Cl     CF3   0    H      Br      H     NHMe   CF3
1    H      Br      H     Cl     CF3   1    H      Br      H     NHMe   CF3
2    H      Br      H     Cl     CF3   2    H      Br      H     NHMe   CF3
0    H      Cl      H     Cl     CF3   0    H      Cl      H     NHMe   CF3
1    H      Cl      H     Cl     CF3   1    H      Cl      H     NHMe   CF3
2    H      Cl      H     Cl     CF3   2    H      Cl      H     NHMe   CF3
0    H      c-Pr    H     Cl     CF3   0    H      c-Pr    H     NHMe   CF3
1    H      c-Pr    H     Cl     CF3   1    H      c-Pr    H     NHMe   CF3
2    H      c-Pr    H     Cl     CF3   2    H      c-Pr    H     NHMe   CF3
0    H      NH2     H     Cl     CF3   0    H      NH2     H     NHMe   CF3
1    H      NH2     H     Cl     CF3   1    H      NH2     H     NHMe   CF3
2    H      NH2     H     Cl     CF3   2    H      NH2     H     NHMe   CF3
0    H      NHAc    H     Cl     CF3   0    H      NHAc    H     NHMe   CF3
1    H      NHAc    H     Cl     CF3   1    H      NHAc    H     NHMe   CF3
2    H      NHAc    H     Cl     CF3   2    H      NHAc    H     NHMe   CF3
0    H      NO2     H     Cl     CF3   0    H      NO2     H     NHMe   CF3
1    H      NO2     H     Cl     CF3   1    H      NO2     H     NHMe   CF3
2    H      NO2     H     Cl     CF3   2    H      NO2     H     NHMe   CF3
0    H      C(O)OH  H     Cl     CF3   0    H      C(O)OH  H     NHMe   CF3
1    H      C(O)OH  H     Cl     CF3   1    H      C(O)OH  H     NHMe   CF3
2    H      C(O)OH  H     Cl     CF3   2    H      C(O)OH  H     NHMe   CF3
0    H      C(O)OEt H     Cl     CF3   0    H      C(O)OEt H     NHMe   CF3
1    H      C(O)OEt H     Cl     CF3   1    H      C(O)OEt H     NHMe   CF3
2    H      C(O)OEt H     Cl     CF3   2    H      C(O)OEt H     NHMe   CF3
0    H      CN      H     Cl     CF3   0    H      CN      H     NHMe   CF3
1    H      CN      H     Cl     CF3   1    H      CN      H     NHMe   CF3
2    H      CN      H     Cl     CF3   2    H      CN      H     NHMe   CF3
0    H      H       NH2   Cl     CF3   0    H      H       NH2   NHMe   CF3
1    H      H       NH2   Cl     CF3   1    H      H       NH2   NHMe   CF3
2    H      H       NH2   Cl     CF3   2    H      H       NH2   NHMe   CF3
0    H      H       H     Cl     CF3   0    H      H       H     NHMe   CF3
1    H      H       H     Cl     CF3   1    H      H       H     NHMe   CF3
2    H      H       H     Cl     CF3   2    H      H       H     NHMe   CF3
――――――――――――――――――   ――――――――――――――――――
次に、前記式（１）で表される本発明化合物の製造法を以下に説明する。本発明化合物は、例えば、以下の製造法１〜製造法４により製造することができる。
【００６０】
［製造法１］
前記式（１）で表される本発明化合物のうち、ｎが１又は２の整数である式（１−Ａ）で表される化合物［以下、化合物（１−Ａ）と略称する。］は、例えば、本発明化合物のうち、ｎが０の整数である式（１−Ｂ）で表される化合物［以下、化合物（１−Ｂ）と略称する。］と、酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
【００６１】
【化５】
2018024660.tif 000006
【００６２】
（式中、Ｇ、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は前記と同じ意味を表し、ｍは１又は２の整数を表す。）
化合物（１−Ａ）は、化合物（１−Ｂ）と酸化剤とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては触媒存在下、反応させることにより製造することができる。
【００６３】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、酢酸等の低級脂肪酸類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
【００６４】
酸化剤としては、例えばメタクロロ過安息香酸、過酢酸等の過酸、過酸化水素、オキソン（ＯＸＯＮＥ、イー・アイ・デュポン社登録商標；ぺルオキソ硫酸水素カリウム含有物）が挙げられる。酸化剤の当量としては、化合物（１−Ｂ）１当量に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【００６５】
該反応は触媒の存在下に行うことができる。用いることのできる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウム等が挙げられる。触媒の当量としては、化合物（１−Ｂ）１当量に対して０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．１から５当量の範囲が好ましい。
【００６６】
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【００６７】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【００６８】
［製造法２］
前記式（１）で表される本発明化合物のうち、式（１−Ｄ）で表される化合物［以下、化合物（１−Ｄ）と略称する。］は、例えば、本発明化合物のうち、式（１−Ｃ）で表される化合物［以下、化合物（１−Ｃ）と略称する。］と、式（５０）で表される化合物［以下、化合物（５０）と略称する。］とを反応させることにより製造することができる。
【００６９】
【化６】
2018024660.tif 000007
【００７０】
［式中、Ｇ、Ｒ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びｎは前記と同じ意味を表し、ｎは０、１又は２の整数を表し、Ｒ２はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、Ｘ１はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホネート（例えば、メタンスルホニルオキシ等）、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホネート（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ等）又はアリールスルホネート（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ、p-トルエンスルホニルオキシ等）等の脱離基を表す。］
化合物（１−Ｄ）は、化合物（１−Ｃ）と化合物（５０）とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることで製造することができる。
【００７１】
用いる化合物（５０）の当量としては、化合物（１−Ｃ）１当量に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【００７２】
化合物（５０）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【００７３】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
【００７４】
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、化合物（１−Ｃ）１当量に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【００７５】
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【００７６】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【００７７】
［製造法３］
前記式（１）で表される本発明化合物は、例えば、式（２）で表される化合物［以下、化合物（２）と略称する。］と式（５１）で表される化合物［以下、化合物（５１）と略称する。］とを反応させることにより製造することができる。
【００７８】
【化７】
2018024660.tif 000008
【００７９】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｇ及びｎは前記と同じ意味を表す。）
化合物（１）は、化合物（２）と化合物（５１）とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることで製造することができる。
【００８０】
用いる化合物（５１）の当量としては、化合物（２）１当量に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【００８１】
化合物（５１）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【００８２】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
【００８３】
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、化合物（２）に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【００８４】
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【００８５】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【００８６】
［製造法４］
前記式（１）で表される本発明化合物は、例えば化合物（３）と化合物（５１）とを反応させることにより製造することができる。
【００８７】
【化８】
2018024660.tif 000009
【００８８】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｇ及びｎは前記と同じ意味を表す。）
化合物（１）は、化合物（３）と化合物（５１）とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基及び縮合剤の存在下反応させることで製造することができる。
【００８９】
用いる化合物（５１）の当量としては、化合物（３）１当量に対して、０．５〜５０当量で用いることができ、１〜２０当量が好ましい。化合物（５１）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【００９０】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばメタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
【００９１】
塩基及び縮合剤を用いる場合、用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、化合物（３）１当量に対して０．１〜１００当量で用いることができ、１〜２０当量が好ましい。
【００９２】
用いることのできる縮合剤としては、例えば１−エチル−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、４−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアンジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド、無水酢酸、ピバル酸無水物又は２−メチル−６−ニトロ安息香酸無水物などが挙げられる。縮合剤の当量としては、化合物（３）１当量に対して０．１〜１００当量で用いることができ、１〜２０当量が好ましい。
【００９３】
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【００９４】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分〜１００時間の範囲で任意に設定でき、１〜４８時間が好ましい。
【００９５】
製造法３に用いられる化合物（２）のうち、ｎが１又は２の整数である式（２−Ａ）で表される化合物［以下、化合物（２−Ａ）と略称する。］、並びに製造法４に用いられる化合物（３）のうち、ｎが１又は２の整数である化合物（３−Ａ）及びｎが０の整数である化合物（３−Ｂ）は、下記の反応式で示される製造ルートにしたがって製造することができる。
【００９６】
［反応式１］
【００９７】
【化９】
2018024660.tif 000010
【００９８】
（式中、Ｒ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｌ１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子を表し、ＲａはＣ１〜Ｃ６アルキルを表す。）
［製造工程１］
式（６−１）で表される化合物［以下、化合物（６−１）と略称する。］を文献既知の公知の方法、例えば、国際公開第２０１３／０１８８９９号等に記載の方法に準じて、ハロゲン化剤と反応させることにより、式（５−１）で表される化合物［以下、化合物（５−１）と略称する。］を製造することができる。化合物（６−１）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【００９９】
［製造工程２］
化合物（５−１）を文献既知の公知の方法、例えば、オーガニック・レターズ（Organic Letters）２００７年，９巻，３６８７頁等に記載の方法に準じて、式（５２）で表される化合物［以下、化合物（５２）と略称する。］と反応させることにより、式（４−１）で表される化合物［以下、化合物（４−１）と略称する。］を製造することができる。化合物（５２）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【０１００】
［製造工程１−２］
化合物（４−１）は、公知の方法、例えばオーガニック・レターズ（Organic Letters）２０１４年，１６巻，２９７８頁等に記載のに準じた方法により、化合物（６−１）と化合物（５２）とをハロゲン化剤存在下で反応させることにより、化合物（６−１）より１工程で製造することができる。
【０１０１】
［製造工程３］
化合物（４−１）を文献既知の公知の方法、例えば、バイオオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー・レターズ（Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters）２０１２年、２２巻、１８７０頁等に記載の方法に準じて、加水分解反応を行うことにより、式（３−Ｂ）で表される化合物［以下、化合物（３−Ｂ）と略称する。］を製造することができる。
【０１０２】
［製造工程４］
化合物（３−Ｂ）を製造法１に記載の方法に準じて、酸化剤と反応させることにより、式（３−Ａ）で表される化合物［以下、化合物（３−Ａ）と略称する。］を製造することができる。
【０１０３】
［製造工程５］
化合物（３−Ａ）を文献既知の公知の方法、例えば、国際公開第２０１１／０４１７１３号等に記載の方法に準じて、ハロゲン化剤と反応させることにより、化合物（２−Ａ）を製造することができる。
【０１０４】
製造法３に用いられる化合物（２）のうち、ｎが０の整数である式（２−Ｂ）で表される化合物［以下、化合物（２−Ｂ）と略称する。］は、下記の反応式２で示される製造方法にしたがって製造することができる。
【０１０５】
［反応式２］
【０１０６】
【化１０】
2018024660.tif 000011
【０１０７】
（式中、Ｒ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は前記と同じ意味を表す。）
化合物（３−Ｂ）を反応式１の製造工程５に記載の方法に準じて、塩素化剤と反応させることにより、化合物（２−Ｂ）を製造することができる。
【０１０８】
反応式１に用いられる化合物（６−１）は、化合物（７−１）と化合物（５３）とを反応させることにより製造することができる。
【０１０９】
［反応式３］
【０１１０】
【化１１】
2018024660.tif 000012
【０１１１】
（式中、Ｒ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｘ１及びＲａは前記と同じ意味を表す。）
化合物（７−１）を公知の方法、例えば国際公開第２０１３／０８７７９２号、国際公開第２０１２／０９６９２９号等に記載の方法に準じて、化合物（５３）と反応させることにより、化合物（６−１）を製造することができる。
【０１１２】
反応式１に用いられる化合物（３−Ｂ）は、下記の反応式で示される製造ルートにしたがって製造することができる。
【０１１３】
［反応式４］
【０１１４】
【化１２】
2018024660.tif 000013
【０１１５】
（式中、Ｒ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｘ１及びＲａは前記と同じ意味を表す。）
［製造工程１］
化合物（６−１）を公知の方法、例えば、オーガニック・プロセス・リサーチ・アンド・ディベロップメント（Organic Process Research & Development）２００８年，１２巻，１０６０頁等に記載の方法に準じてチオシアン酸ナトリウム、チオンシアン酸カリウム又は、チオシアン酸アンモニウムと反応させることにより、化合物（８−１）を製造することができる。
【０１１６】
［製造工程２］
化合物（８−１）を公知の方法、例えば、ペスト・マネジメント・サイエンス（Pest Management Science）２００２年，５８巻，１１７５頁等に記載の方法に準じて化合物（５４）と反応させることにより、化合物（３−Ｂ）を製造することができる。
【０１１７】
製造法１〜４、並びに反応式１〜４の反応において、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
【０１１８】
式（１）で表される本発明化合物の製造中間体の具体的な例を、第３表及び第４表に示す。
【０１１９】
［第３表］
【０１２０】
【化１３】
2018024660.tif 000014
【０１２１】
――――――――――――  ――――――――――――  ――――――――――――
n  Y2    Y3     Y4   Z1    n  Y2    Y3     Y4   Z1   n  Y2    Y3     Y4   Z1
――――――――――――  ――――――――――――  ――――――――――――
0  CF3   H      H    OEt   0  CF3   H      H    OH   0  CF3   H      H    Cl
1  CF3   H      H    OEt   1  CF3   H      H    OH   1  CF3   H      H    Cl
2  CF3   H      H    OEt   2  CF3   H      H    OH   2  CF3   H      H    Cl
0  I     H      H    OEt   0  I     H      H    OH   0  I     H      H    Cl
1  I     H      H    OEt   1  I     H      H    OH   1  I     H      H    Cl
2  I     H      H    OEt   2  I     H      H    OH   2  I     H      H    Cl
0  Br    H      H    OEt   0  Br    H      H    OH   0  Br    H      H    Cl
1  Br    H      H    OEt   1  Br    H      H    OH   1  Br    H      H    Cl
2  Br    H      H    OEt   2  Br    H      H    OH   2  Br    H      H    Cl
0  Cl    H      H    OEt   0  Cl    H      H    OH   0  Cl    H      H    Cl
1  Cl    H      H    OEt   1  Cl    H      H    OH   1  Cl    H      H    Cl
2  Cl    H      H    OEt   2  Cl    H      H    OH   2  Cl    H      H    Cl
0  c-Pr  H      H    OEt   0  c-Pr  H      H    OH   0  c-Pr  H      H    Cl
1  c-Pr  H      H    OEt   1  c-Pr  H      H    OH   1  c-Pr  H      H    Cl
2  c-Pr  H      H    OEt   2  c-Pr  H      H    OH   2  c-Pr  H      H    Cl
0  NH2   H      H    OEt   0  NH2   H      H    OH   0  NH2   H      H    Cl
1  NH2   H      H    OEt   1  NH2   H      H    OH   1  NH2   H      H    Cl
2  NH2   H      H    OEt   2  NH2   H      H    OH   2  NH2   H      H    Cl
0  H     CF3    H    OEt   0  H     CF3    H    OH   0  H     CF3    H    Cl
1  H     CF3    H    OEt   1  H     CF3    H    OH   1  H     CF3    H    Cl
2  H     CF3    H    OEt   2  H     CF3    H    OH   2  H     CF3    H    Cl
0  H     I      H    OEt   0  H     I      H    OH   0  H     I      H    Cl
1  H     I      H    OEt   1  H     I      H    OH   1  H     I      H    Cl
2  H     I      H    OEt   2  H     I      H    OH   2  H     I      H    Cl
0  H     Br     H    OEt   0  H     Br     H    OH   0  H     Br     H    Cl
1  H     Br     H    OEt   1  H     Br     H    OH   1  H     Br     H    Cl
2  H     Br     H    OEt   2  H     Br     H    OH   2  H     Br     H    Cl
0  H     Cl     H    OEt   0  H     Cl     H    OH   0  H     Cl     H    Cl
1  H     Cl     H    OEt   1  H     Cl     H    OH   1  H     Cl     H    Cl
2  H     Cl     H    OEt   2  H     Cl     H    OH   2  H     Cl     H    Cl
0  H     c-Pr   H    OEt   0  H     c-Pr   H    OH   0  H     c-Pr   H    Cl
1  H     c-Pr   H    OEt   1  H     c-Pr   H    OH   1  H     c-Pr   H    Cl
2  H     c-Pr   H    OEt   2  H     c-Pr   H    OH   2  H     c-Pr   H    Cl
0  H     NH2    H    OEt   0  H     NH2    H    OH   0  H     NH2    H    Cl
1  H     NH2    H    OEt   1  H     NH2    H    OH   1  H     NH2    H    Cl
2  H     NH2    H    OEt   2  H     NH2    H    OH   2  H     NH2    H    Cl
0  H     NHAc   H    OEt   0  H     NHAc   H    OH   0  H     NHAc   H    Cl
1  H     NHAc   H    OEt   1  H     NHAc   H    OH   1  H     NHAc   H    Cl
2  H     NHAc   H    OEt   2  H     NHAc   H    OH   2  H     NHAc   H    Cl
0  H     NO2    H    OEt   0  H     NO2    H    OH   0  H     NO2    H    Cl
1  H     NO2    H    OEt   1  H     NO2    H    OH   1  H     NO2    H    Cl
2  H     NO2    H    OEt   2  H     NO2    H    OH   2  H     NO2    H    Cl
0  H   C(O)OH   H    OEt   0  H   C(O)OH   H    OH   0  H   C(O)OH   H    Cl
1  H   C(O)OH   H    OEt   1  H   C(O)OH   H    OH   1  H   C(O)OH   H    Cl
2  H   C(O)OH   H    OEt   2  H   C(O)OH   H    OH   2  H   C(O)OH   H    Cl
0  H   C(O)OEt  H    OEt   0  H   C(O)OEt  H    OH   0  H   C(O)OEt  H    Cl
1  H   C(O)OEt  H    OEt   1  H   C(O)OEt  H    OH   1  H   C(O)OEt  H    Cl
2  H   C(O)OEt  H    OEt   2  H   C(O)OEt  H    OH   2  H   C(O)OEt  H    Cl
0  H     CN     H    OEt   0  H     CN     H    OH   0  H     CN     H    Cl
1  H     CN     H    OEt   1  H     CN     H    OH   1  H     CN     H    Cl
2  H     CN     H    OEt   2  H     CN     H    OH   2  H     CN     H    Cl
0  H     H      NH2  OEt   0  H     H      NH2  OH   0  H     H      NH2  Cl
1  H     H      NH2  OEt   1  H     H      NH2  OH   1  H     H      NH2  Cl
2  H     H      NH2  OEt   2  H     H      NH2  OH   2  H     H      NH2  Cl
0  H     H      H    OEt   0  H     H      H    OH   0  H     H      H    Cl
1  H     H      H    OEt   1  H     H      H    OH   1  H     H      H    Cl
2  H     H      H    OEt   2  H     H      H    OH   2  H     H      H    Cl
――――――――――――  ――――――――――――    ―――――――――――
［第４表］
【０１２２】
【化１４】
2018024660.tif 000015
【０１２３】
―――――――――――――――――       ―――――――――――――――――
Y2      Y3      Y4      Z1      Z2       Y2      Y3      Y4      Z1      Z2
―――――――――――――――――       ―――――――――――――――――
CF3     H       H       OEt     H        CF3     H       H       OEt     Br
I       H       H       OEt     H        I       H       H       OEt     Br
Br      H       H       OEt     H        Br      H       H       OEt     Br
Cl      H       H       OEt     H        Cl      H       H       OEt     Br
c-Pr    H       H       OEt     H        c-Pr    H       H       OEt     Br
NH2     H       H       OEt     H        NH2     H       H       OEt     Br
H       CF3     H       OEt     H        H       CF3     H       OEt     Br
H       I       H       OEt     H        H       I       H       OEt     Br
H       Br      H       OEt     H        H       Br      H       OEt     Br
H       Cl      H       OEt     H        H       Cl      H       OEt     Br
H       c-Pr    H       OEt     H        H       c-Pr    H       OEt     Br
H       NH2     H       OEt     H        H       NH2     H       OEt     Br
H       NHAc    H       OEt     H        H       NHAc    H       OEt     Br
H       NO2     H       OEt     H        H       NO2     H       OEt     Br
H     C(O)OH    H       OEt     H        H     C(O)OH    H       OEt     Br
H     C(O)OEt   H       OEt     H        H     C(O)OEt   H       OEt     Br
H       CN      H       OEt     H        H       CN      H       OEt     Br
H       H       NH2     OEt     H        H       H       NH2     OEt     Br
H       H       H       OEt     H        H       H       H       OEt     Br
CF3     H       H       OH      H        CF3     H       H       OH      Br
I       H       H       OH      H        I       H       H       OH      Br
Br      H       H       OH      H        Br      H       H       OH      Br
Cl      H       H       OH      H        Cl      H       H       OH      Br
c-Pr    H       H       OH      H        c-Pr    H       H       OH      Br
NH2     H       H       OH      H        NH2     H       H       OH      Br
H       CF3     H       OH      H        H       CF3     H       OH      Br
H       I       H       OH      H        H       I       H       OH      Br
H       Br      H       OH      H        H       Br      H       OH      Br
H       Cl      H       OH      H        H       Cl      H       OH      Br
H       c-Pr    H       OH      H        H       c-Pr    H       OH      Br
H       NH2     H       OH      H        H       NH2     H       OH      Br
H       NHAc    H       OH      H        H       NHAc    H       OH      Br
H       NO2     H       OH      H        H       NO2     H       OH      Br
H     C(O)OH    H       OH      H        H     C(O)OH    H       OH      Br
H     C(O)OEt   H       OH      H        H     C(O)OEt   H       OH      Br
H       CN      H       OH      H        H       CN      H       OH      Br
H       H       NH2     OH      H        H       H       NH2     OH      Br
H       H       H       OH      H        H       H       H       OH      Br
CF3     H       H       Cl      H        CF3     H       H       Cl      Br
I       H       H       Cl      H        I       H       H       Cl      Br
Br      H       H       Cl      H        Br      H       H       Cl      Br
Cl      H       H       Cl      H        Cl      H       H       Cl      Br
c-Pr    H       H       Cl      H        c-Pr    H       H       Cl      Br
NH2     H       H       Cl      H        NH2     H       H       Cl      Br
H       CF3     H       Cl      H        H       CF3     H       Cl      Br
H       I       H       Cl      H        H       I       H       Cl      Br
H       Br      H       Cl      H        H       Br      H       Cl      Br
H       Cl      H       Cl      H        H       Cl      H       Cl      Br
H       c-Pr    H       Cl      H        H       c-Pr    H       Cl      Br
H       NH2     H       Cl      H        H       NH2     H       Cl      Br
H       NHAc    H       Cl      H        H       NHAc    H       Cl      Br
H       NO2     H       Cl      H        H       NO2     H       Cl      Br
H     C(O)OH    H       Cl      H        H     C(O)OH    H       Cl      Br
H     C(O)OEt   H       Cl      H        H     C(O)OEt   H       Cl      Br
H       CN      H       Cl      H        H       CN      H       Cl      Br
H       H       NH2     Cl      H        H       H       NH2     Cl      Br
H       H       H       Cl      H        H       H       H       Cl      Br
CF3     H       H       OEt     Cl       CF3     H       H       OEt     I
I       H       H       OEt     Cl       I       H       H       OEt     I
Br      H       H       OEt     Cl       Br      H       H       OEt     I
Cl      H       H       OEt     Cl       Cl      H       H       OEt     I
c-Pr    H       H       OEt     Cl       c-Pr    H       H       OEt     I
NH2     H       H       OEt     Cl       NH2     H       H       Oet     I
H       CF3     H       OEt     Cl       H       CF3     H       OEt     I
H       I       H       OEt     Cl       H       I       H       OEt     I
H       Br      H       OEt     Cl       H       Br      H       OEt     I
H       Cl      H       OEt     Cl       H       Cl      H       OEt     I
H       c-Pr    H       OEt     Cl       H       c-Pr    H       OEt     I
H       NH2     H       OEt     Cl       H       NH2     H       OEt     I
H       NHAc    H       OEt     Cl       H       NHAc    H       OEt     I
H       NO2     H       OEt     Cl       H       NO2     H       OEt     I
H     C(O)OH    H       OEt     Cl       H     C(O)OH    H       OEt     I
H     C(O)OEt   H       OEt     Cl       H     C(O)OEt   H       OEt     I
H       CN      H       OEt     Cl       H       CN      H       OEt     I
H       H       NH2     OEt     Cl       H       H       NH2     OEt     I
H       H       H       OEt     Cl       H       H       H       OEt     I
CF3     H       H       OH      Cl       CF3     H       H       OH      I
I       H       H       OH      Cl       I       H       H       OH      I
Br      H       H       OH      Cl       Br      H       H       OH      I
Cl      H       H       OH      Cl       Cl      H       H       OH      I
c-Pr    H       H       OH      Cl       c-Pr    H       H       OH      I
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H       CF3     H       OH      Cl       H       CF3     H       OH      I
H       I       H       OH      Cl       H       I       H       OH      I
H       Br      H       OH      Cl       H       Br      H       OH      I
H       Cl      H       OH      Cl       H       Cl      H       OH      I
H       c-Pr    H       OH      Cl       H       c-Pr    H       OH      I
H       NH2     H       OH      Cl       H       NH2     H       OH      I
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H     C(O)OH    H       OH      Cl       H     C(O)OH    H       OH      I
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H       CN      H       OH      Cl       H       CN      H       OH      I
H       H       NH2     OH      Cl       H       H       NH2     OH      I
H       H       H       OH      Cl       H       H       H       OH      I
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I       H       H       Cl      Cl       I       H       H       Cl      I
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c-Pr    H       H       Cl      Cl       c-Pr    H       H       Cl      I
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H     C(O)OH    H       Cl      Cl       H     C(O)OH    H       Cl      I
H     C(O)OEt   H       Cl      Cl       H     C(O)OEt   H       Cl      I
H       CN      H       Cl      Cl       H       CN      H       Cl      I
H       H       NH2     Cl      Cl       H       H       NH2     Cl      I
H       H       H       Cl      Cl       H       H       H       Cl      I
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本発明における有害生物防除剤とは、農園芸分野又は畜産・衛生分野（家畜や愛玩動物としての哺乳動物又は鳥類に対する内部寄生虫・外部寄生虫や家庭用及び業務用の衛生害虫・不快害虫）等における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤を意味する。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
【０１２４】
本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類としては、具体的には、例えば、以下の生物等が挙げられが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【０１２５】
チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fascita）、リンゴモンハマキ（Archips breviplicanus）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、チャハマキ（Homona magnanima）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、マメヒメサヤムシガ（Matsumuraeses phaseoli）、トビハマキ（Pandemis heparana）、ナシチビガ（Bucculatrix pyrivorella）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella malinella）、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、ネギコガ（Acrolepiopsis sapporensis）、ヤマノイモコガ（Acrolepiopsis suzukiella）、コナガ（Plutella xylostella）、カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）、イモキバガ（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、モモシンクイガ（Carposina sasakii）、コドリンガ（Cydla pomonella）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、モモノゴマダラノメイガ（Conogethes punctiferalis）、ワタヘリクロノメイガ（Diaphania indica）、シロイチモジマダラメイガ（Etiella zinckenella）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、アズキノメイガ（Ostrinia scapulalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilalis）、シバツトガ（Parapediasia teterrella）、イチモンジセセリ（Parnara guttata）、オオモンシロチョウ（Pieris brassicae）、モンシロチョウ（Pieris rapae crucivora）、ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）、ソイビーンルーパー（Pseudoplusia includens）、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）、マイマイガ（Lymantria dispar）、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）、クワゴマダラヒトリ（Lemyra imparilis）、アケビコノハ（Adris tyrannus）、ナカジロシタバ（Aedia leucomelas）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、カブラヤガ（Agrotis segetum）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、ミツモンキンウワバ（Ctenoplusia agnata）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、タバコガ（Helicoverpa assulta）、コットンボールワーム（Helicoverpa zea）、タバコバッドワーム（Heliothis virescens）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、アワヨトウ（Mythimna separata）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、サザンアーミーワーム（Spodoptera eridania）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、フォールアーミーワーム（Spodoptera frugiperda）、コットンリーフワーム（Spodoptera littoralis）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、スジキリヨトウ（Spodoptera depravata）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）、グレープベリーモス（Endopiza viteana）、トマトホーンワーム（Manduca quinquemaculata）、タバコホーンワーム（Manduca sexta）等の鱗翅目昆虫。
【０１２６】
ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、クロトンアザミウマ（Heliothrips haemorrhoidalis）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、カキクダアザミウマ（Ponticulothrips diospyrosi）等の総翅目昆虫。
【０１２７】
ブチヒゲカメムシ（Dolycoris baccarum）、ナガメ（Eurydema rugosum）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、ツヤアオカメムシ（Glaucias subpunctatus）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、イチモンジカメムシ（Piezodorus hybneri）、チャバネアオカメムシ（Plautia crossota）、イネクロカメムシ（Scotinophora lurida）、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）、アカヒメヘリカメムシ（Rhopalus maculatus）、カンシャコバネナガカメムシ（Cavelerius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、アカホシカメムシ（Dysdercus cingulatus）、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）、クロトビカスミカメ（Halticus insularis）、ターニッシュドプラントバグ（Lygus lineolaris）、ナガムギカスミカメ（Stenodema sibiricum）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、イネホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、ミドリナガヨコバイ（Balclutha saltuella）、フタテンオオヨコバイ（Epiacanthus stramineus）、ポテトリーフホッパー（Empoasca fabae）、カキノヒメヨコバイ（Empoasca nipponica）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、マメノミドリヒメヨコバイ（Empoasca sakaii）、ヒメフタテンヨコバイ（Macrosteles striifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、コットンフリーホッパー（Psuedatomoscelis seriatus）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatella）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ナシキジラミ（Psylla pyrisuga）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）、オオワラジカイガラムシ（Drosicha corpulenta）、イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、ナスコナカイガラムシ（Phenacoccus solani）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ティースケール（Fiorinia theae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidia paeoniae）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）、マサキナガカイガラムシ（Unaspis euonymi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、トコジラミ（Cimex lectularius）等の半翅目昆虫。
【０１２８】
ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、コアオハナムグリ（Gametis jucunda）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、マメコガネ（Popillia japonica）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata）、マルクビクシコメツキ（Melanotus fortnumi）、カンシャクシコメツキ（Melanotus tamsuyensis）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒメヒラタケシキスイ（Epuraea domina）、インゲンテントウ（Epilachna varivestis）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）、キボシカミキリ（Psacothea hilaris）、ブドウトラカミキリ（Xylotrechus pyrrhoderus）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、テンサイトビハムシ（Chaetocnema concinna）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata）、ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera）、ノーザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、ナスナガスネトビハムシ（Psylliodes angusticollis）、モモチョッキリゾウムシ（Rhynchites heros）、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、キンケクチブトゾウムシ（Otiorhynchus sulcatus）、グラナリーウィービル（Sitophilus granarius）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus vestitus）、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等の鞘翅目昆虫。
【０１２９】
ダイズサヤタマバエ（Asphondylia yushimai）、ムギアカタマバエ（Sitodiplosis mosellana）、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、ネギハモグリバエ（Liriomyza chinensis）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、タネバエ（Delia platura）、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）、アップルマゴット（Rhagoletis pomonella）、ヘシアンフライ（Mayetiola destructor）、イエバエ（Musca domestica）、サシバエ（Stomoxys calcitrans）、ヒツジシラミバエ（Melophagus ovinus）、ウシバエ（Hypoderma bovis）、キスジウシバエ（Hypoderma lineatum）、ヒツジバエ（Oestrus ovis）、ツェツェバエ（Glossina palpalis, Glossina morsitans）、キアシオオブユ（Prosimulium yezoensis）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、オオチョウバエ（Telmatoscopus albipunctatus）、トクナガヌカカ（Leptoconops nipponensis）、アカイエカ（Culex pipiens pallens）、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、シナハマダラカ（Anopheles hyracanus sinesis）等の双翅目昆虫。
【０１３０】
クリハバチ（Apethymus kuri）、カブラハバチ（Athalia rosae）、チュウレンジハバチ（Arge pagana）、マツノキハバチ（Neodiprion sertifer）、クリタマバチ（Dryocosmus kuriphilus）、グンタイアリ（Eciton burchelli, Eciton schmitti）、クロオオアリ（Camponotus japonicus）、オオスズメバチ（Vespa mandarina）、ブルドックアント（Myrmecia spp.）、ファイヤーアント類（Solenopsis spp.）、ファラオアント（Monomorium pharaonis）等の膜翅目昆虫。
【０１３１】
エンマコオロギ（Teleogryllus emma）、ケラ（Gryllotalpa orientalis）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）等の直翅目昆虫。
【０１３２】
トゲナシシロトビムシ（Onychiurus folsomi）、シベリアシロトビムシ（Onychiurus sibiricus）、キボシマルトビムシ（Bourletiella hortensis）等の粘管目昆虫。
【０１３３】
クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）等の網翅目昆虫。
【０１３４】
イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）等のシロアリ目昆虫。
【０１３５】
ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等のノミ目類。
【０１３６】
ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）、ウシハジラミ（Bovicola bovis）等のハジラミ目昆虫。
【０１３７】
ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）、ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、ケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）等のシラミ目昆虫。
【０１３８】
シクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）、スジブトホコリダニ（Tarsonemus bilobatus）等のホコリダニ類。
【０１３９】
ハクサイダニ（Penthaleus erythrocephalus）、ムギダニ（Penthaleus major）等のハシリダニ類。
【０１４０】
イネハダニ（Oligonychus shinkajii）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、クワオオハダニ（Panonychus mori）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）等のハダニ類。
【０１４１】
チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、チューリップサビダニ（Aceria tulipae）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、シトラスラストマイト（Phyllocoptruta oleivora）等のフシダニ類。
【０１４２】
ロビンネダニ（Rhizoglyphus robini）、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ類。
【０１４３】
ミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）等のハチダニ類。
【０１４４】
オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、オオマダニ（Amblyomma spp.）、アミメマダニ（Dermacentor spp.）等のマダニ類。
【０１４５】
ワクモRed mite（Dermanyssus gallinae）、イエダニTropical rat mite（Ornithonyssus bacoti）、トリサシダニNorthern fowl mite（Ornithonyssus sylviarum）等のトゲダニ亜目（Mesostigmata）ダニ類。
【０１４６】
イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）等のツメダニ類。
【０１４７】
イヌニキビダニ（Demodex canis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）などのニキビダニ類。
【０１４８】
ヒツジキュウセンダニ（Psoroptes ovis）等のキュウセンダニ類。
【０１４９】
センコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）、ニワトリヒゼンダニ（Knemidocoptes spp.）等のヒゼンダニ類。
【０１５０】
オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等の甲殻類。
【０１５１】
スクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）、アフリカマイマイ（Achatina fulica）、ナメクジ（Meghimatium bilineatum）、チャコウラナメクジ（Limax Valentiana）、ウスカワマイマイ（Acusta despecta sieboldiana）、ミスジマイマイ（Euhadra peliomphala）等の腹足類。
【０１５２】
ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus penetrans）、クルミネグサレセンチュウ（Pratylenchus vulnus）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等の線虫類。
【０１５３】
ノサシバエ又はHaematobia irritans、アブ又はTabanus spp．、サシバエ又はStomoxys calcitrans、ブユ又はSimulium spp．、メクラアブ又はChrysops spp．、シラミバエ又はMelophagus ovinus、及びツェツェバエ又はGlossina spp．等の成虫のハエ。
【０１５４】
ヒツジバエ（Oestrus ovisおよびCuterebra spp．）、クロバエ又はPhaenicia spp．、ラセンウジバエ又はCochliomyia hominivorax、ウシバエ又はHypoderma spp．、ウマのフリースワーム（fleeceworm）及びGastrophilus等の寄生性のハエウジ。
【０１５５】
Culex spp．、Anopheles spp．及びAedes spp．等の蚊。
【０１５６】
また、本発明化合物を用いて防除しうる家畜、家禽、愛玩動物等の内部寄生虫としては具体的には、例えば、下記の内部寄生虫等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【０１５７】
ヘモンクス属（Haemonchus）、トリコストロンギルス属（Trichostrongylus）、オステルターギヤ属（Ostertagia）、ネマトディルス属（Nematodirus）、クーペリア属（Cooperia）、アスカリス属（Ascaris）、ブノストムーム属（Bunostomum）、エスファゴストムーム属（Oesophagostomum）、チャベルチア属（Chabertia）、トリキュリス属（Trichuris）、ストロンギルス属（Strongylus）、トリコネマ属（Trichonema）、ディクチオカウルス属（Dictyocaulus）、キャピラリア属（Capillaria）、ヘテラキス属（Heterakis）、トキソカラ属（Toxocara）、アスカリディア属（Ascaridia）、オキシウリス属（Oxyuris）、アンキロストーマ属（Ancylostoma）、ウンシナリア属（Uncinaria）、トキサスカリス属（Toxascaris）、パラスカリス属（Parascaris）などの線虫類。
【０１５８】
ブツヘレリア属（Wuchereria）、ブルージア属（Brugia）、オンコセルカ属（Onchocerca）、ディロフィラリア属（Dirofilaria）、ロア糸状虫属（Loa）などのフィラリア科（Filariidae）線虫類。
【０１５９】
ドラクンクルス属（Deacunculus）などの蛇状線虫科（Dracunculidae）線虫類。
【０１６０】
犬条虫（Dipylidium caninum）、猫条虫（Taenia taeniaeformis）、有鉤条虫（Taenia solium）、無鉤条虫（Taenia saginata）、縮小条虫（Hymenolepis diminuta）、ベネデン条虫（Moniezia benedeni）、広節裂頭条虫（Diphyllobothrium latum）、マンソン裂頭条虫（Diphyllobothrium erinacei）、単包条虫（Echinococcus granulosus）、多包条虫（Echinococcus multilocularis）などの条虫類。
【０１６１】
肝蛭（Fasciola hepatica,F.gigantica）、ウエステルマン肺吸虫（Paragonimus westermani）、肥大吸虫（Fasciolopsic buski）、膵吸虫（Eurytrema pancreaticum,E.coelomaticum）、肝吸虫（Clonorchis sinensis）、日本住血吸虫（Schistosoma japonicum）、ビルハルツ住血吸虫（Schistosoma haematobium）、マンソン住血吸虫（Schistosoma mansoni）などの吸虫類。
【０１６２】
エイメリア・テネラ（Eimeria tenella）、エイメリア・アセルブリナ（Eimeria acervulina）、エイメリア・ブルネッチ（Eimeria brunetti）、エイメリア・マクシマ（Eimeria maxima）、エイメリア・ネカトリクス（Eimeria necatrix）、エイメリア・ボビス（Eimeria bovis）、エイメリア・オビノイダリス（Eimeria ovinoidalis）のようなエイメリア類（Eimeria spp.）。
【０１６３】
クルーズトリパノソーマ（Trypanosoma cruzi）、リーシュマニア類（Leishmania spp.）、マラリア原虫（Plasmodium spp.）、バベシア類（Babesis spp.）、トリコモナス類（Trichomonadidae spp.）、ヒストモナス類（Histomanas spp.）、ジアルディア類（Giardia spp.）、トキソプラズマ類（Toxoplasma spp.）、赤痢アメーバ（Entamoeba histolytica）、タイレリア類（Theileria spp.）。
【０１６４】
さらに、本発明化合物は、有機燐系化合物、カーバメート系化合物、ピレスロイド系化合物等の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した有害生物に対しても有効である。
【０１６５】
すなわち、本発明化合物は、粘管目（トビムシ目）、網翅目（ゴキブリ目）、直翅目（バッタ目）、シロアリ目、総翅目（アザミウマ目）、半翅目（カメムシ目及びヨコバイ目）、鱗翅目（チョウ目）、鞘翅目（コウチュウ目）、膜翅目（ハチ目）、双翅目（ハエ目）、等翅目（ノミ目）、シラミ目等の昆虫類、ダニ類、腹足類、線虫類等に属する有害生物を、低濃度で有効に防除することが出来る。
【０１６６】
一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫（ミツバチ、マルハナバチ等の有用昆虫やツヤコバチ、アブラバチ、ヤドリバエ、ヒメハナカメムシ、カブリダニ等の天敵）に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な特長を有している。
【０１６７】
本発明化合物を使用するにあたっては、通常、適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤、分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）錠剤（tablet）、乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）等の任意の剤型の製剤として実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセル、水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。
【０１６８】
固体担体としては、例えば、石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物質；焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレー、焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品；炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウム、塩化カリウム等の無機塩類；ブドウ糖、果糖、しょ糖、乳糖等の糖類；澱粉、粉末セルロース、デキストリン等の多糖類；尿素、尿素誘導体、安息香酸、安息香酸の塩等の有機物；木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻、タバコ茎等の植物類；フライアッシュ、ホワイトカーボン（例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカ、含水合成シリケート等）、肥料；等が挙げられる。
【０１６９】
液体担体としては、例えば、キシレン、アルキル（Ｃ9又はＣ10等）ベンゼン、フェニルキシリルエタン、アルキル（Ｃ1又はＣ3等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類；マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン、ナフテン等の脂肪族炭化水素類；ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物；エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノール、ベンジルアルコール等のアルコール；エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等の多価アルコール；プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル；アセトフェノン、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン等のケトン；脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステル、フタル酸ジアルキルエステル等のエステル；Ｎ−アルキル（Ｃ1、Ｃ8又はＣ12等）ピロリドン等の酸アミド；大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油、ヒマシ油等の油脂；ジメチルスルホキシド、水；等が挙げられる。
【０１７０】
これら固体担体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１７１】
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノ又はジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノ又はジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物、アルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤；アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ又はジ）アルキルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩、マレイン酸とオレフィンとの共重合物等）、ポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤；アルキルアミン塩、アルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤；アミノ酸型、ベタイン型等の両性界面活性剤；シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤；等が挙げられる。
【０１７２】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００質量部に対し、通常０．０５〜２０質量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１７３】
本発明化合物の施用薬量は、適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、通常は、有効成分量として、ヘクタール（ha）当たり０.００５〜５０kg程度が適当である。
【０１７４】
一方、家畜及び愛玩動物としての哺乳動物及び鳥類の外部又は内部寄生虫の防除に、本発明化合物を使用するにあたっては、本発明化合物の有効量を製剤用添加物とともに、経口投与；注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）などの非経口投与；浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下（pouring-on)及びスポッティング(spotting-on)、ダスティング(dusting)などの経皮投与；経鼻投与；等により投与することができる。本発明化合物はまた、細片、プレート、バンド、カラー、イヤー・マーク(ear mark)、リム(limb)・バンド、標識装置などを用いた成形製品により投与することができる。
【０１７５】
投与にあたっては、本発明化合物を投与経路に適した任意の剤型とすることができる。
【０１７６】
本発明化合物を用いて外部又は内部寄生虫を駆除する場合、有効成分である式（１）で表される本発明化合物の好ましい投与量は、防除すべき対象寄生虫の種類、投与される対象動物の種又は投与方法などにより左右されるが、通常は、投与する対象動物の体重当たり、０．０１〜１００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは０．０１〜５０ｍｇ／ｋｇである。特にイヌへの投与量は、対象となるイヌの種類又は年齢、あるいは防除する外部寄生虫によっても変わり得るが、対象となるイヌの生体重１ｋｇ当たり、通常１〜５０００ｍｇ/ｋｇであり、好ましくは１〜１００ｍｇ/ｋｇである。
【０１７７】
本発明化合物の投与により外部又は内部寄生虫を駆除する場合、その投与間隔は、防除すべき対象寄生虫の種類、投与される対象動物の種又は投与方法などにより左右されるが、通常は、毎日〜年１回の範囲で任意に設定することができる。好ましくは週１回〜６ヶ月に１回であり、より好ましくは毎日（24時間）、毎月、月１回、２か月に１回又は３ヶ月に１回である。
【０１７８】
また、本発明化合物をイヌの外部寄生虫の防除に使用する場合、本発明化合物をイヌに投与するタイミングとして、例えば食餌開始３０分直前や食餌終了１２０分後のタイミングにてイヌに経口投与することが挙げられる。ここでいう食餌開始３０分前および食餌終了１２０分後とは、栄養摂取を目的にイヌに与えられた餌を摂食する行為を基準とする。例えばイヌの食餌時間が２０分である場合は、規定される時間は食事行為を基準として、食餌開始３０分前から食餌終了１２０分後の合計１７０分間となる。食餌中に一旦食餌を中断し、本発明化合物を経口投与した後に食餌を再開する場合も含む。尚、本明細書において食餌とは動物が餌を食する行為を意味する。
【０１７９】
一般にイヌの一日の食餌回数は犬種や年齢や習慣によって異なるが、通常は生後半年未満のイヌで１日３〜４回、生後半年から１年未満のイヌで１日２〜３回、１歳〜５歳程度の成犬で１日２回、６歳以上の老犬で１日２〜３回程度とされている。本発明において、食餌とは栄養を摂取することを目的とした摂食行為を意味し、所謂イヌの躾や訓練を目的に与える餌等を与える行為は含まない。
【０１８０】
調製される任意の剤型としては、粉剤、粒剤、水和剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤、活性化合物を含む成形製品等の固体調製物；注射用液剤、経口用液剤、皮膚上又は体腔中に用いる液剤等の液剤調製物；滴下（Pour-on)剤、点下(Spot-on)剤、フロアブル剤、乳剤等の溶液調製物；軟膏剤、ゲル等の半固体調製物；などが挙げられる。
【０１８１】
本発明化合物を経口投与する場合の剤型としては、例えば、錠剤（Tablets）、固型剤（Chewables）、カプセル剤（Capsules）、丸剤（Pills）、大丸剤（Boluses）、顆粒剤（Granules）、散剤（Powders）等の固体調製物；ペースト剤（Pastes）、ゲル剤（Gels）等の半固体調製物；ドリンク剤（Drinks）等の液体調製物；などが挙げられる。
【０１８２】
また、経皮投与する場合の剤型としては、例えば、粉剤（Powders）等の固体調製物；クリーム剤（Cream）、軟膏剤（Salve and Ointment）、ペースト剤（Pastes）、ゲル剤（Gels）等の半固体調製物；スプレー剤（Spray）、エアゾール剤（Aerosols）、液剤（Solutions and Emulsions）、懸濁剤（Suspensions）、ローション剤（Lotions）等の液体調製物；などが挙げられる。
【０１８３】
さらに、注射により投与する場合の剤型としては、例えば、液剤（Solutions and Emulsions）、懸濁剤（Suspensions）等の液体調製物などが挙げられ、経鼻投与する場合の剤型としては、例えば、エアゾール剤（Aerosols）等の液体調製物などが挙げられる。
【０１８４】
また、畜舎等の動物の飼育環境に散布処理する場合の剤型としては、例えば、水和剤（Wettable powders）、粉剤（Dusts）、粒剤（Granules）などの固体調製物；乳剤（Emulsions）、フロアブル剤（Suspension concentrates）などの液体調製物；などが挙げられる。
【０１８５】
なお、本発明の寄生虫防除剤に用いられる製剤は、これらの剤型のみに限定されるものではない。
【０１８６】
固体調製物は、そのまま経口投与するか、或いは水で希釈して、経皮投与、畜舎等の動物の飼育環境に散布処理するなどして用いることができる。
【０１８７】
経口投与で用いられる固体調製物は、式（１）で表される化合物又はその塩と、１種又は２種以上の経口投与に適した賦形剤及び結合剤、さらに、必要ならば滑沢剤、崩壊剤、染料、顔料などの生理学的に許容しうる添加剤とを混合し、所望の形状に成形することにより調製できる。
【０１８８】
賦形剤及び結合剤としては、例えば、ラクトース、シュクロース、マンニトール、ソルビトール等の糖又は糖誘導体；トウモロコシ澱粉、コムギ澱粉、コメ澱粉、ジャガイモ澱粉等の澱粉；メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース等のセルロース又はセルロース誘導体；ゼイン、ゼラチン等のタンパク質又はタンパク質誘導体；ハチミツ、アラビアゴム糊、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の合成高分子化合物；などが挙げられる。
【０１８９】
滑沢剤としては、例えば、ステアリン酸マグネシウムなどが挙げられ、崩壊剤としては、例えば、セルロース、寒天、アルギン酸、架橋ポリビニルピロリジノン、炭酸塩などが挙げられる。
【０１９０】
さらに、経口投与で用いられる固体調製物のうち、特にチュアブル剤などの固型剤の場合、投与する動物の好む味、食感、風味を付与する添加物も用いられるが、本発明の寄生虫防除剤組成物の固体調製物に用いられる担体及び添加剤は、これらのみに限定されるものではない。
【０１９１】
液体調製物は、そのまま経皮又は注射によって投与するか、或いは飼料に混和して、経口投与、水で希釈して経皮投与、畜舎等の動物の飼育環境に散布処理する等して用いることができる。
【０１９２】
注射用液剤は、静脈内、筋肉内及び皮下に投与できる。注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、必要ならば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤、保護剤等の添加剤を加えることにより調製できる。
【０１９３】
適当な溶媒としては、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン及びこれらの混合物、生理学的に許容しうる植物油、注射に適する合成油等が挙げられる。
【０１９４】
可溶化剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたソルビタンエステル等が挙げられる。
【０１９５】
保護剤としては、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル、ｎ−ブタノール等が挙げられる。
【０１９６】
経口液剤は、直接又は希釈して投与することができる。注射用液剤と同様に調製することができる。
【０１９７】
フロアブル剤、乳剤等は、直接又は希釈して、経皮的に、又は環境処理にて投与できる。
【０１９８】
皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧し、散布するか、又は浸漬（浸漬、入浴又は洗浄）により塗布することにより投与できる。これらの液剤は、注射用液剤と同様に調製できる。
【０１９９】
滴下(Pour-on)剤及び点下(Spot-on)剤は、皮膚の限定された場所に滴下するか、又は噴霧し、これにより活性化合物を皮膚に浸漬させ、全身的に作用させることができる。
【０２００】
滴下剤及び点下剤は、有効成分を適当な皮膚適合性溶媒又は溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるか、又は乳化することにより調製できる。必要ならば、界面活性剤、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤、接着剤等の補助剤を加えてもよい。
【０２０１】
適当な溶媒としては、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族及び／又は脂肪族炭化水素、植物又は合成油、ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、流動パラフィン、軽質流動パラフィン、シリコーン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン又は２，２−ジメチル−４−オキシ−メチレン−１，３−ジオキソランが挙げられる。
【０２０２】
吸収促進物質としては、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリド又は脂肪アルコールが挙げられる。
【０２０３】
酸化防止剤には、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール又はトコフェロールが挙げられる。
【０２０４】
乳剤は、経口投与、経皮投与又は注射として投与できる。乳剤は、有効成分を疎水性相又は親水性相に溶解させ、このものを適当な乳化剤により、必要ならば、さらに着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤、増粘物質等の補助剤と共に、他の相の溶媒と均質化することにより調製できる。
【０２０５】
疎水性相（油）としては、パラフィン油、シリコーン油、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジーｎ−ブチリル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖長Ｃ１６〜Ｃ１８の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ１２〜Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリル／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、イソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール等が挙げられる。
【０２０６】
親水性相としては、水、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール等が挙げられる。
【０２０７】
乳化剤としては、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテルなどの非イオン性界面活性剤；Ｎ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチンなどの両性界面活性剤；ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エーテル、モノ／ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩などの陰イオン性界面活性剤；塩化セチルトリメチルアンモニウム等の陽イオン性界面活性剤；などが挙げられる。
【０２０８】
他の補助剤としては、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカ等が挙げられる。
【０２０９】
半固体調製物は、皮膚上に塗布するか、若しくは広げるか、又は体腔中に導入することにより投与できる。ゲルは、注射用液剤について上記したように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製できる。
【０２１０】
次に、本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し、本発明の配合例は、これらに限定されるものではない。なお、以下の配合例において、「部」は質量部を意味する。
【０２１１】
〔水和剤〕
本発明化合物                    ０．１〜８０部
固体担体                        ５〜９８．９部
界面活性剤                          １〜１０部
その他                                ０〜５部
その他として、例えば、固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０２１２】
〔乳剤〕
本発明化合物                    ０．１〜３０部
液体担体                          ４５〜９５部
界面活性剤                      ４．９〜１５部
その他                              ０〜１０部
その他として、例えば、展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０２１３】
〔懸濁剤〕
本発明化合物                    ０．１〜７０部
液体担体                    １５〜９８．８９部
界面活性剤                          １〜１２部
その他                        ０．０１〜３０部
その他として、例え、ば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
【０２１４】
〔顆粒水和剤〕
本発明化合物                    ０．１〜９０部
固体担体                        ０〜９８．９部
界面活性剤                          １〜２０部
その他                              ０〜１０部
その他として、例えば、結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０２１５】
〔液剤〕
本発明化合物                  ０．０１〜７０部
液体担体                    ２０〜９９．９９部
その他                              ０〜１０部
その他として、例えば、凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
【０２１６】
〔粒剤〕
本発明化合物                  ０．０１〜８０部
固体担体                    １０〜９９．９９部
その他                              ０〜１０部
その他として、例えば、結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０２１７】
〔粉剤〕
本発明化合物                  ０．０１〜３０部
固体担体                    ６５〜９９．９９部
その他                                ０〜５部
その他として、例えば、ドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０２１８】
次に、本発明化合物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０２１９】
なお、以下の配合例において、「部」は質量部を意味する。
【０２２０】
〔配合例１〕水和剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００２ａ          ２０部
パイロフィライト                        ７４部
ソルポール５０３９                        ４部
（商品名、非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業社製）
カープレックス＃８０Ｄ                    ２部
（商品名、合成含水珪酸：塩野義製薬社製）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０２２１】
〔配合例２〕乳剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００２ａ            ５部
キシレン                                ７５部
Ｎ−メチルピロリドン                    １５部
ソルポール２６８０                        ５部
（商品名、非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業社製）
以上を均一に混合して乳剤とする。
【０２２２】
〔配合例３〕懸濁剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００２ａ          ２５部
アグリゾールＳ−７１０                  １０部
（商品名、非イオン性界面活性剤：花王社製）
ルノックス１０００Ｃ                  ０．５部
（商品名、アニオン性界面活性剤：東邦化学工業社製）
キサンタンガム                        ０．２部
水                                  ６４．３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
【０２２３】
〔配合例４〕顆粒水和剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００２ａ          ７５部
ハイテノールＮＥ−１５                    ５部
（商品名、アニオン性界面活性剤：第一工業製薬社製）
バニレックスＮ                          １０部
（商品名、アニオン性界面活性剤：日本製紙社製）
カープレックス＃８０Ｄ                  １０部
（商品名、合成含水珪酸：塩野義製薬社製）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して、顆粒水和剤とする。
【０２２４】
〔配合例５〕粒剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００２ａ            ５部
ベントナイト                            ５０部
タルク                                  ４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【０２２５】
〔配合例６〕粉剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００２ａ            ３部
カープレックス＃８０Ｄ                ０．５部
（商品名、合成含水珪酸：塩野義製薬社製）
カオリナイト                            ９５部
リン酸ジイソプロピル                  １．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０２２６】
使用に際しては、上記製剤を、水で１〜１００００倍に希釈、又は希釈せずに直接散布する。
【０２２７】
〔配合例７〕水和剤調製物
本発明化合物Ｎｏ．１−００２ａ                        ２５部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム              １部
ｎ−ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム              １０部
アルキルアリール  ポリグリコールエーテル              １２部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩      ３部
エマルジョン型シリコーン                                １部
二酸化ケイ素                                            ３部
カオリン                                              ４５部
〔配合例８〕水溶性濃厚剤調製物
本発明化合物Ｎｏ．１−００２ａ                        ２０部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル                      ３部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム                  ３．５部
ジメチルスルホキシド                                  ３７部
２−プロパノール                                  ３６．５部
〔配合例９〕噴霧用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００２ａ                          ２部
ジメチルスルホキシド                                  １０部
２−プロパノール                                      ３５部
アセトン                                              ５３部
〔配合例１０〕経皮投与用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００２ａ                          ５部
ヘキシレングリコール                                  ５０部
イソプロパノール                                      ４５部
〔配合例１１〕経皮投与用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００２ａ                          ５部
プロピレングリコールモノメチルエーテル                ５０部
ジプロピレングリコール                                ４５部
〔配合例１２〕経皮投与（滴下）用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００２ａ                          ２部
軽質流動パラフィン                                    ９８部
〔配合例１３〕経皮投与（滴下）用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００２ａ                          ２部
軽質流動パラフィン                                    ５８部
オリーブ油                                            ３０部
ＯＤＯ−Ｈ                                              ９部
信越シリコーン                                          １部
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に、他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用しても良い。
【０２２８】
特に、他の農薬或いは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の低減による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大やより高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。
【０２２９】
本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、ザ・ペスティサイド・マニュアル（The Pesticide Manual）１５版、２００９年に記載されている化合物等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば、次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
【０２３０】
殺菌剤：アシベンゾラルーＳ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アシルアミノベンザミド（acylaminobenzamide）、アシペタックス（acypetacs）、アルジモルフ（aldimorph）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アミノピリフェン（aminopyrifen）、アミスルブロム（amisulbrom）、アンバム（amobam）、アムプロピルホス（ampropyfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム（azithiram）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、バリウムポリサルファイド（barium polysulfide）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−Ｍ（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンキノックス（benquinox）、ベンタルロン（bentaluron）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、ベンチアゾール（benthiazole）、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンズアモルフ（benzamorf）、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ベトキサジン（bethoxazine）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ブラストサイジン−Ｓ（blasticidin-S）、ビキサフェン（bixafen）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ボスカリド（boscalid）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）、カルシウムポリスルフィド（calcium polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キャプタン（captan）、カルプロパミド（carpropamid）、カルバモルフ（carbamorph）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン（carvone）、チェシュントミクスチャ（cheshunt mixture）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニフォルメタン（chloraniformethane）、クロラニル（chloranil）、クロルフェナゾール（chlorfenazol）、クロロネブ（chloroneb）、クロロピクリン（chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロキノックス（chlorquinox）、クロゾリネート（chlozolinate）、クリムバゾール（climbazole）、クロトリマゾール（clotrimazole）、カッパーアセテイト（copper acetate）、塩基性炭酸銅（copper carbonate, basic）、水酸化第二銅（copper hydroxide）、ナフテン酸銅（copper naphthenate）、オレイン酸銅（copper oleate）、塩基性塩化銅（copper oxychloride）、硫酸銅（copper sulfate）、塩基性硫酸銅（copper sulfate, basic）、カッパージンククロメイト（copper zinc chromate）、クフラネブ（cufraneb）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、クプロバム（cuprobam）、シアゾファミド（cyazofamid）、シクラフルアミド（cyclafuramid）、シクロヘキシミド（cycloheximide）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、サイペンダゾール（cypendazole）、シプロコナゾール（cyproconazol）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット（dazomet）、デバカルブ（debacarb）、デカフェンチン（decafentin）、デハイドロアセテイト（dehydroacetic acid）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロン（dichlone）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomedine）、ジクロラン（dicloran）など。
【０２３１】
殺菌剤（続き）：ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−Ｍ（diniconazole-M）、ジノブトン（dinobuton）、ジノカップ（dinocap）、ジノカップ−４（dinocap-4）、ジノカップ−６（dinocap-6）、ジノクトン（dinocton）、ジノスルフォン（dinosulfon）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジピメチトロネ（dipymetitrone）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ドデモルフ酢酸塩（dodemorph-acetate）、ドジン（dodine）、ドラゾクソロン（drazoxolon）、エジフェンホス（edifenphos）、エネストロビン（enestrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エテム（etem）、エチリモル（ethirimol）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール（etridiazole）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フェナパニル（fenapanil）、フェンダゾスラム（fendazosulam）、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンピコキサミド（fenpicoxamid）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチン（fentin）、ファーバム（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、フルインダピル（fluindapyr）、フルメトベル（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム（fluopyram）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォール（flutriafol）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フォルペット（folpet）、ホセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フサライド（fthalide）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール−シス（furconazole-cis）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フルファネート（furphanate）、グリオジン（glyodin）、グリセオフルビン（griseofulvin）、グアザチン（guazatine）、ハラクリネイト（halacrinate）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオフォス（hexylthiofos）、ハイドロキシキノリン  サルフェイト（8-hydroxyquinoline sulfate）、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン−アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、インピルフルキサム（inpyrfluxam）、イプコナゾール（ipconazole）、イプフェントリフルコナゾール（ipfentrifluconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソフェタミド（isofetamid）、イソフルシプラム（isoflucypram）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イソピラザム（isopyrazam）、イソチアニル（isotianil）、イソバレジオン（isovaledione）など。
【０２３２】
殺菌剤（続き）：カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、ラミナリン（laminarin）、マンカッパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンデストロビン（mandestrobin）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンネブ（maneb）、メベニル（mebenil）、メカルビンジド（mecarbinzid）、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メタム（metam）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メトコナゾール（metconazole）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メトフロキサム（methfuroxam）、メチルイソチオシアネイト（methyl isothiocyanate）、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルフォバックス（metsulfovax）、ミルネブ（milneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、ナバム（nabam）、ナタマイシン（natamycin）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（nickel bis（dimethyldithiocarbamate））、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ニトロタール−イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモル（nuarimol）、オーシーエイチ（OCH）、オクチリノン（octhilinone）、オフレース（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、オキサジキシル（oxadixyl）、8−ヒドロキシキノリン銅（oxine copper）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurzoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、オルソフェニルフェノール（o-phenylphenol）、フォスジフェン（phosdiphen）、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピペラリン（piperalin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキシン−Ｄ（polyoxorim）、ポタシウムアザイド（potassium azide）、炭酸水素カリウム（potassium hydrogen carbonate）、プロキナジド（proquinazid）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラジフルミド（pyraziflumid）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリベンカルブメチル（pyribencarb-methyl）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、ピリモルフ（pyrimorph）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、ピロキロン（pyroquilon）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、キノメチオネート（quinomethionate）、キノフメリン（quinofumelin）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、キナセトール・スルフェート（quinacetol-sulfate）、キナザミド（quinazamid）、キンコナゾール（quinconazole）、ラベンザゾール（rabenzazole）及びバチルス  ズブチリス（Bacillus subtilis, Strain:D747, FZB24, GBO3, HAI0404, MBI600, QST713, Y1336等）など。
【０２３３】
殺菌剤（続き）：セダキサン（sedaxane）、アジ化ナトリウム（sodium azide）、炭酸水素ナトリウム（sodium hydrogen carbonate）、次亜塩素酸ナトリウム（sodium hypochlorite）、硫黄（sulfur）、スピロキサミン（spiroxamine）、サリチルアニリド（salycylanilide）、シルチオファム（silthiofam）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テブフロキン（tebufloquin）、テクナゼン（tecnazene）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジフルオール（thiadifluor）、チシオフェン（thicyofen）、チフルザミド（thifluzamide）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、チオキノックス（thioquinox）、チウラム（thiram）、チアジニル（tiadinil）、チオキシミド（tioxymid）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、トルプロカルブ（tolprocarb）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（toriadimenol）、トリアミフォス（triamiphos）、トリアリモル（triarimol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリアズブチル（triazbutil）、トリブチルチンオキサイド（tributyltin oxide）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナレート（valifenalate）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ザリルアミド（zarilamide）、硫酸亜鉛（zinc sulfate）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）、シイタケ菌糸体抽出物、シイタケ子実体抽出物、ＮＦ−１８０（試験名）、ＭＩＦ−１００２（試験名）、Ｓ-２３９９（試験名）及びＡＫＤ−５１９５（試験名）など。
【０２３４】
殺バクテリア剤：ベンザルコニウムクロライド（benzalkonium chloride）、ビチオノール（bithionol）、ブロノポール（bronopol）、クレゾール（cresol）、ホルムアルデヒド（formaldehyde）、ニトラピリン（nitrapyrin）、オキソリニックアシド（oxolinic acid）、オキシテトラサイクリン（oxyterracycline）、ストレプトマイシン（streptomycin）及びテクロフタラム（tecloftalam）など。
【０２３５】
殺線虫剤：アルドキシカルブ（aldoxycarb）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、カズサホス（cadusafos）、デービーシーピー（DBCP）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、デーエスピー（DSP）、エトプロホス（ethoprophos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェンスルホチオン（fensulfothion）、フルアザインドリジン（fluazaindolizine）、フルエンスルホン（fluensulfone）、ホスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、イミシアホス（imicyafos）、イサミドホス（isamidofos）、イサゾホス（isazofos）、オキサミル（oxamyl）、チオキサザフェン（thiaxazafen）、チオナジン（thionazin）、チオキサザフェン（tioxazafen）、ＢＹＩ−１９２１（試験名）及びＭＡＩ−０８０１５（試験名）など。
【０２３６】
殺ダニ剤：アセキノシル（acequinocyl）、アクリナトリン（acrinathrin）、アシノナピル（acynonapyr）、アミドフルメット（amidoflumet）、アミトラズ（amitraz）、アゾシクロチン（azocyclotin）、ＢＣＩ−０３３（試験名）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、チノメチオネート（chinomethionat）、クロロベンジラート（chlorobezilate）、クロフェンテジン（clofentezine）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジコホール（dicofol）、ジエノクロル（dienochlor）、ジフロビダジン（diflovidazin）、デーエヌオーシー（DNOC）、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、ピフルブミド（pyflubumide）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、Ｓ−１８７０（試験名）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spyromesifen）、ＣＬ９００１６７（試験名）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）及びＮＡ−８９（試験名）など。
【０２３７】
殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipirid）、アフィドピロペン（afidopyropen）、アフォクソラネル（afoxolaner）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、アレスリン（allethrin）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス−エチル（azinphos-ethyl）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、バチルスチューリンゲンシス（bacillus thuringiensis）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフルトリン（benfluthrin）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、、ベンズピリモキサン（benzpyrimoxan）、ビフェントリン（bifenthrin）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ブロフラニリド（broflanilide）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルアントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロルエトキシホス（chlorethxyfos）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロルメホス（chlormephos）、クロロプラレスリン（chloroprallethrin）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロチアニジン（clothianidin）、シアノホス（cyanophos）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シハロジアミド（cyhalodiamide）、シハロトリン（cyhalothrin）、ガンマ−シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、ベータ−シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ゼタ−シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、シロマジン（cyromazine）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアクロデン（diacloden）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメフルトリン（dimefluthrin）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジノテフラン（dinotefuran）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、ジメトエート（dimethoate）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、エンペントリン（empenthrin）、エンドスルファン（endosulfan）、アルファ−エンドスルファン（alpha-endosulfan）、イーピーエヌ（EPN）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンチオン（fenthion）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フロニカミド（flonicamid）、フルアズロン（fluazuron）、フルベンジアミド（flubendiamide）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェネリム（flufenerim）、フ��フェノクスロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルメトリン（flumethrin）、フルピリミン（flupyrimin）、フルララネル（fluralaner）、フルバリネート（fluvalinate）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonophos）、ホルメタネート（formetanate）、フォルモチオン（formothion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、フルフィプロール（flufiprole）、フルヘキサホン（fluhexafon）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フロメトキン（flometoquin）など。
【０２３８】
殺虫剤（続き）：ハロフェノジド（halofenozide）、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イミプロトリン（imiprothrin）、イソフェンホス（isofenphos）、インドキサカルブ（indoxacarb）、インドキサカルブ−ＭＰ（indoxacarb-MP）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、カッパ−ビフェントリン（kappa-bifenthrin）、カッパ−テフルトリン（kappa-tefluthrin）、レピメクチン（lepimectin）、ルフェヌロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メペルフルスリン（meperfluthrin）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メタクリホス（methacrifos）、メタルカルブ（metalcarb）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロル（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、臭化メチル（methyl bromide）、メトフルトリン（metofluthrin）、イプシロン−メトフルトリン（epsilon-metofluthrin）、モムフルオロトリン（momfluorothrin）、イプシロン−モムフルオロトリン（epsilon-momfluorothrin）、モノクロトホス（monocrotophos）、ムスカルア（muscalure）、ニテンピラム（nitenpyram）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、オメトエート（omethoate）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、オキシデプロホス（oxydeprofos）、パラチオン（parathion）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、フェントエート（phenthoate）、ホキシム（phoxim）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ピリミカーブ（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロフルトリン（profluthrin）、プロチオホス（prothiofos）、プロパホス（propaphos）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピレトリン（pyrethrins）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、レスメトリン（resmethrin）、ロテノン（rotenone）、ＳＩ−０４０５（試験名）、スルプロホス（sulprofos）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマート（spirotetramat）、スピロピジオン（spiropidion）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、スルホテップ（sulfotep）、ＳＹＪ−１５９（試験名）、テブフェノジド（tebfenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、テトラメトリン（tetramethrin）、ｄ−Ｔ−８０−フタルスリン（d-tetramethrin）、テトラメチルフルスリン（tetramethylfluthrin）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、チアクロプリド（thiacloprid）、チオシクラム（thiocyclam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、ト���アザメート（triazamate）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリアズロン（triazuron）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、トリフルムロン（triflumuron）、バミドチオン（vamidothion）、フルキサメタミド（fluxametamide）、ＭＩＥ−１２０９（試験名）及びＭＥ５３８２（試験名）など。
【実施例】
【０２３９】
以下に、本発明化合物の合成例、試験例を実施例として述べることにより、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
【０２４０】
合成例に記載した中圧分取液体クロマトグラフィーは、山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ（流速１８ｍｌ／ｍｉｎ、シリカゲル４０μｍのカラム）を使用した。
【０２４１】
また、以下に記載のプロトン核磁気共鳴スペクトル（以下、１Ｈ−ＮＭＲと記載する。）のケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚ（機種；ＪＮＭ−ＥＣＸ３００又はＪＮＭ−ＥＣＰ３００、ＪＥＯＬ社製）にて測定した。尚、１Ｈ−ＮＭＲのケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｄｄ：ダブルダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット
合成例１：Ｎ−（２，２−ジフルオロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド（本発明化合物Ｎｏ．5-001a）の合成
５−アミノ−２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール８３ｍｇ、トリエチルアミン３９１ｍｇ及びジクロロメタン１．０ｍｌの混合溶液に、室温にて、３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボニルクロリド１１０ｍｇとジクロロメタン１．０ｍｌとの混合溶液を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１８時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム５ｍｌを加え、クロロホルムにて抽出（５ｍｌ×２）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル［９０：１０〜２０：８０（体積比、以下同じである。）のグラジエント］にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１２０ｍｇを淡黄色固体として得た。
融点：１９７〜２００℃
1H-NMR(CDCl3) :δ9.55(d, J=7.5Hz, 1H), 9.35(s, 1H), 8.05(s, 1H), 7.85(d, J=1.8Hz, 1H), 7.30-7.20(m, 2H), 7.05(d, J=8.7Hz, 1H), 3.96(q, J=7.2Hz, 2H), 1.37(t, J=7.2Hz, 3H).
合成例２：Ｎ−（２，２−ジフルオロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−３−（エチルスルホニル）−Ｎ−メチル−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド（本発明化合物Ｎｏ．5-002a）の合成
６０質量％水素化ナトリウム（鉱油中に分散）１０ｍｇ及びＴＨＦ０．５ｍｌの混合溶液に、室温にて上記合成例１に記載の方法により合成したＮ−（２，２−ジフルオロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド１０８ｍｇのＴＨＦ１．２ｍｌ溶液を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に室温にてヨウ化メチル３５ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水５ｍｌを添加し、酢酸エチルにて抽出（５ｍｌ×３）した。得られた有機層を、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（９５：５〜３０：７０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物４２ｍｇを無色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) :δ9.03(d, J=7.2Hz, 1H), 7.86(s, 1H), 7.25-7.05(m, 3H), 6.86(d, J=8.4Hz, 1H), 3.60(q, J=7.5Hz, 2H), 3.49(s, 3H), 1.36(t, J=7.5Hz, 3H).
合成例３：３−（エチルチオ）−Ｎ−メチル−７−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド（本発明化合物Ｎｏ．4-001b）の合成
３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸３００ｍｇ及びジクロロメタン４ｍｌの混合溶液に、氷冷下にてオキサリルクロリド３７７ｍｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｇを順次添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて３０分間撹拌した。反応終了後、減圧下にて該反応混合物から溶媒を留去して、３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボニルクロリドを得た。ジクロロメタン３ｍｌに溶解した３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボニルクロリドを、２−メチルアミノ−５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール２０８ｍｇ及びピリジン３ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて該反応混合物の溶媒を留去した。得られた残留物に水５ｍｌを添加し、酢酸エチルにて抽出（５ｍｌ×３）した。得られた有機層を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸５ｍｌで洗浄し、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（９５：５〜３０：７０のグラジエント）にて溶出するアルミナカラムクロマトグラフィーにて精製した。更に得られた固体をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（９５：５〜３０：７０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物５２５ｍｇを淡黄色固体として得た。
融点：８４〜８６℃
1H-NMR(CDCl3) :δ8.70(d, J=7.5Hz, 1H), 8.03(s, 1H), 7.23(d, J=7.5Hz, 1H), 4.04(s, 3H), 2.98(q, J=7.5Hz, 2H), 1.23(t, J=7.5Hz, 3H).
合成例４：３−（エチルスルフィニル）−Ｎ−メチル−７−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド（本発明化合物Ｎｏ．4-001c）の合成
上記合成例３に記載の方法により合成した３−（エチルチオ）−Ｎ−メチル−７−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド２００ｍｇ及びクロロホルム３ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて、６５質量％メタクロロ過安息香酸（東京化成工業社製：約３０質量％の水を含む。以下同様である。）３５ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液５ｍｌを加え、クロロホルムにて抽出（５ｍｌ×３）した。得られた有機層を１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液５ｍｌで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（９５：５〜５：９５のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物７５ｍｇを淡黄色固体として得た。
融点：１５３〜１５４℃
1H-NMR(CDCl3) :δ9.56(d, J=7.2Hz, 1H), 8.09(s, 1H), 7.19(d, J=7.2Hz, 1H), 4.43(s, 3H), 3.60-3.30(m, 2H), 1.50(t, J=7.5Hz, 3H).
合成例５：３−（エチルスルホニル）−Ｎ−メチル−７−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド（本発明化合物Ｎｏ．4-001a）の合成
上記合成例３に記載の方法により合成した３−（エチルチオ）−Ｎ−メチル−７−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド１５０ｍｇ及びクロロホルム３ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて６５質量％メタクロロ過安息香酸（約３０質量％の水を含む）１９３ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて３時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液５ｍｌを加え、クロロホルムにて抽出（５ｍｌ×３）した。得られた有機層を１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液５ｍｌで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（９５：５〜５：９５のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１８３ｍｇを淡黄色油状物として得た。1H-NMR(CDCl3) :δ9.16(d, J=7.5Hz, 1H), 8.15(s, 1H), 7.38(d, J=7.5Hz, 1H), 3.87(s, 3H), 3.57(q, J=7.5Hz, 2H), 1.42(t, J=7.5Hz, 3H).
合成例６：３−（エチルチオ）−７−ヨード−Ｎ−メチル−Ｎ−［５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド（本発明化合物Ｎｏ．4-002c）の合成
３−（エチルチオ）−７−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸６２４ｍｇ、１，２−ジクロロエタン１０ｍｌ及びテトラヒドロフラン１ｍｌの混合溶液に、室温にて４−ジメチルアミノピリジン７６５ｍｇ及び２−メチル−６−ニトロ安息香酸無水物７４１ｍｇを順次添加した。添加終了後、室温にて２０分撹拌した。該反応混合物にＮ−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン３４４ｍｇを添加し、室温にて２１時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０ｍｌを加え、クロロホルムにて抽出（１０ｍｌ×３）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて精製し、目的物５５４ｍｇを淡黄色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) :δ8.32(d, J=7.5Hz, 1H), 8.13(s, 1H), 7.35-7.25(m, 1H), 4.03(s, 3H), 2.94(q, J=7.2Hz, 2H), 1.27(t, J=7.2Hz, 3H).
融点：１８４〜１８６℃
合成例７：７−シアノ−３−（エチルチオ）−Ｎ−メチル−Ｎ−［５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド（本発明化合物Ｎｏ．4-003c）の合成
合成例６に記載の方法により合成した３−（エチルチオ）−７−ヨード−Ｎ−メチル−Ｎ−［５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド３５０ｍｇ、シアン化亜鉛１２０ｍｇ及びＮ−メチル−２−ピロリドン３．４ｍｌの混合溶液に、テトラキス（トリエニルホスフィン）パラジウム（０）７９ｍｇを添加した。反応容器内を窒素ガスで置換した後、１２０℃にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に２８質量％アンモニア水０．２ｍｌを添加し、クロロホルムにて抽出（１０ｍｌ×３）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて精製し、目的物１０９ｍｇを白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) :δ8.67(d, J=7.2Hz, 1H), 8.15-8.10(m, 1H), 7.25-7.15(m, 1H), 4.03(s, 3H), 2.99(q, J=7.5Hz, 2H), 1.23(t, J=7.5Hz, 3H).
融点：１９４〜１９５℃
合成例８：７−シアノ−３−（エチルスルホニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−［５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド（本発明化合物Ｎｏ．4-003a）の合成
合成例７に記載の方法により合成した７−シアノ−３−（エチルチオ）−Ｎ−メチル−Ｎ−［５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド８２ｍｇ及びクロロホルム２ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて６５質量％メタクロロ過安息香酸１１１ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて３時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液５ｍｌを加え、クロロホルムにて抽出（５ｍｌ×３）した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５ｍｌで洗浄した。該有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて精製し、目的物３４ｍｇを白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) :δ9.15-9.10(m, 1H), 8.25-8.20(m, 1H), 7.40-7.30(m, 1H), 3.87(s, 3H), 3.57(q, J=7.5Hz, 2H), 1.41(t, J=7.5Hz, 3H).
融点：１６１〜１６５℃
合成例９：３−（エチルスルホニル）−７−ヨード−Ｎ−メチル−Ｎ−［５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド（本発明化合物Ｎｏ．4-002a）の合成
合成例６に記載の方法により合成した３−（エチルチオ）−７−ヨード−Ｎ−メチル−Ｎ−［５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド９１ｍｇ及びクロロホルム２ｍｌの混合溶液に、０℃にて６５質量％メタクロロ過安息香酸９９ｍｇを添加した。該反応混合物を室温にて１４時間撹拌した。該反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液５ｍｌを加え、クロロホルムにて抽出（５ｍｌ×３）した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５ｍｌで洗浄した。該有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて精製し、目的物８９ｍｇを淡黄色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) :δ8.75-8.70(m, 1H), 8.25(s, 1H), 7.50-7.40(m, 1H), 3.85(s, 3H), 3.51(q, J=7.5Hz, 2H), 1.39(t, J=7.5Hz, 3H).
融点：１８５〜１８８℃
合成例１０：３−（エチルスルホニル）−Ｎ−メチル−７−（メチルチオ）−Ｎ−［５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド（本発明化合物Ｎｏ．4-004a）の合成
工程１：２−エチルヘキシル  ３−［（３−［エチルスルホニル］−２−（メチル［５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］カルバモイル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−７−イル）チオ］プロパノエートの合成
合成例９に記載の方法により合成した３−（エチルスルホニル）−７−ヨード−Ｎ−メチル−Ｎ−［５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド９０ｍｇ、及び１，４−ジオキサン１ｍｌの混合溶液に、室温にて、ジイソプロピルエチルアミン８５μｌ、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン１０ｍｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）１０ｍｇ及び２−エチルヘキシル  ３−メルカプトプロパノエート５４ｍｇを順次添加した。反応容器内を窒素ガスで置換した後、加熱還流下にて２時間撹拌した。該反応混合物に水５ｍｌを加え、クロロホルムにて抽出（５ｍｌ×３）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９５：５〜６０：４０のグラジエント）にて精製し、目的物９５ｍｇを黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) : δ8.80-8.75(m, 1H), 7.55-7.45(m, 1H), 7.05-7.00(m, 1H), 4.10-4.00(m, 2H), 3.86(s, 3H), 3.50(q, J=7.2Hz, 2H), 3.35(t, J=7.2Hz, 2H), 2.79(t, J=7.2Hz, 2H), 1.45-1.20(m,  12H), 0.95-0.85(m, 6H).
工程２：３−（エチルスルホニル）−N−メチル−７−（メチルチオ）−N−［５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド（本発明化合物Ｎｏ．4-004a）の合成
工程１に記載の方法により合成した２−エチルヘキシル  ３−［（３−［エチルスルホニル］−２−（メチル［５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］カルバモイル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−７−イル）チオ］プロパノエート１７９ｍｇ及びテトラヒドロフラン２．８ｍｌの混合溶液に、室温にて１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン１２９ｍｇを添加した。該反応混合物を４時間撹拌した。該反応混合物にトリフルオロメタンスルホン酸メチル１３９ｍｇを添加し、室温にて１．５時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液５ｍｌを加え、クロロホルムにて抽出（５ｍｌ×３）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９５：５〜５０：５０のグラジエント）にて精製し、目的物４０ｍｇを黄色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) : δ8.75-8.70(m, 1H), 7.40-7.35(m, 1H), 7.05-6.95(m, 1H), 3.86(s, 3H), 3.49(q, J=7.5Hz, 2H), 2.60(s, 3H), 1.39(t, J=7.5Hz, 3H).
合成例１１：３−（エチルスルホニル）−Ｎ−メチル−７−（メチルスルフィニル）−Ｎ−［５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド（本発明化合物Ｎｏ．4-005a）の合成
上記合成例１０に記載の方法により合成した３−（エチルスルホニル）−Ｎ−メチル−７−（メチルチオ）−Ｎ−［５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド４０ｍｇ及び酢酸０．３ｍｌの混合溶液に、室温にて３０重量％過酸化水素水１０ｍｇを添加した。該反応混合物を室温にて１９時間撹拌した。該反応混合物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜０：１００のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物２６ｍｇを白色固体として得た。
融点：１７４〜１７７℃
1H-NMR(CDCl3) : δ9.15(d, J=7.5Hz, 1H), 8.18(s, 1H), 7.40-7.30(m, 1H), 3.87(s, 3H), 3.56(q, J=7.5Hz, 2H), 2.87(s, 3H), 1.42(t, J=7.5Hz, 3H).
以下に、本発明化合物の合成中間体の合成例を記載する。
【０２４２】
中間体合成例１：３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸の合成
工程１：３−ヨード−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチルの合成
７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチル３．７３ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌの混合溶液に、室温にて、Ｎ−ヨードスクシンイミド６．５ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を８０℃にて、５時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水を添加し、析出した固体を、ろ過によりろ別した。得られた固体をクロロホルム２０ｍｌに溶解させ、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、次いで飽和炭酸水素ナトリウムの順で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物５．０８ｇを淡黄色固体として得た。
融点：１８３〜１８５℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.40(d, J=7.2Hz, 1H), 7.99(s, 1H), 7.17(dd, J=7.2, 1.7Hz, 1H), 4.53(q, J=7.2Hz, 2H), 1.50(t, J=7.2Hz, 3H).
工程２：３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチルの合成
３−ヨード−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチル５．７３ｇ及び１，４−ジオキサン４０ｍｌの混合溶液に、室温にて、ジイソプロピルエチルアミン５．７９ｇ、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン８６２ｍｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０価）６８２ｍｇ、エタンチオール１．８５ｇを順次添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した後、加熱還流下にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を、セライトを用いてろ過し、セライトをクロロホルム３０ｍｌで洗浄した。得られたろ液と洗浄液を合わせ、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物５．５８ｇを茶色固体として得た。
融点：５０〜５２℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.67(d, J=7.4Hz, 1H), 8.02-8.00(m, 1H), 7.15(dd, J=7.4, 1.8Hz, 1H), 4.52(q, J=7.0Hz, 2H), 2.98(q, J=7.5Hz, 2H), 1.48(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20(t, J=7.5Hz, 3H).
工程３：３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸の合成
３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチル５．５８ｇ、エタノール６０ｍｌ及びテトラヒドロフラン３０ｍｌの混合溶液に、室温にて、３ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて５時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて該反応混合物の溶媒を留去した。得られた残留物に、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液を添加し、水層のｐＨを２とした後、酢酸エチル（２０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物３．４０ｇを黄色固体として得た。
融点：１６３〜１７１℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.69(d, J=7.2Hz, 1H), 8.19(s, 1H), 7.22(dd, J=7.2, 1.4Hz, 1H), 3.06(q, J=7.4Hz, 2H), 1.23(t, J=7.4Hz, 3H)(CO2Hのプロトンのシグナルは観測できなかった).
中間体合成例２：３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボニルクロリドの合成
工程１：３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸の合成
３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸５．００ｇ及び酢酸４３ｍｌの混合溶液に、室温にて、３０重量％過酸化水素水４．８８ｇ、タングステン（VI）酸ナトリウム二水和物１０ｍｇを順次添加した。添加終了後、該反応混合物を５０℃にて６時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて該反応混合物の溶媒を留去した。析出した固体をヘキサン３０ｍｌで洗浄し、ろ過によりろ別することで、目的物４．３９ｇを淡黄色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) :δ9.41(d, J=7.2Hz, 1H), 8.08(s, 1H), 7.30-7.20(m, 1H), 3.78(q, J=7.2Hz, 2H), 1.34(t, J=7.2Hz, 3H) (CO2Hのプロトンのシグナルは観測できなかった).
工程２：３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボニルクロリドの合成
３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸４．３９ｇ及びジクロロメタン１３．６ｍｌの混合溶液に、室温にて、オキサリルクロリド２．３ｍｌ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴を順次添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて該反応混合物の溶媒を留去した。析出した固体をヘキサン３０ｍｌで洗浄し、ろ過によりろ別することで、目的物４．５２ｇを白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) : δ9.39(d, J=7.5Hz, 1H), 8.20(brs, 1H), 7.40-7.30(m, 1H), 3.64(q, J=7.5Hz, 2H), 1.38(t, J=7.5Hz, 3H).
中間体合成例３：３−（エチルチオ）−７−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸の合成
工程１：７−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチルの合成
２−アミノ−４−ヨードピリジン１９．０ｇ及びエタノール１００ｍｌの混合溶液に、室温にて、炭酸水素ナトリウム９．４ｇ、ブロモピルビン酸エチル２２．０ｇを順次添加した。該反応混合物を加熱還流下にて２時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水１００ｍｌ及びジイソプロピルエーテル１００ｍｌを加え、析出した固体をろ過により取り出した。得られた固体にエタノール１００ｍｌを加え、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物にトルエン１００ｍｌを加え、減圧下で溶媒を留去することで目的物２３．４ｇを橙色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) : δ8.15-8.05(m, 2H), 7.90-7.85(m, 1H), 7.10-7.05(m, 1H), 4.45(q, J=7.2Hz, 2H), 1.43(t, J=7.2Hz, 3H).
工程２：３−（エチルチオ）−７−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチルの合成
Ｎ−クロロスクシンイミド３．３８ｇ及び１，２−ジクロロエタン３１ｍｌの混合溶液に、−２０℃にてエタンチオール２．２８ｍｌを添加した。該反応混合物を室温にて４時間撹拌した。該反応混合物に、室温にて７−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチル１．００ｇを添加した。該反応混合物を加熱還流下にて６時間攪拌した。該反応混合物に、別容器で調製したＮ−クロロスクシンイミド３．３８ｇ及びエタンチオール２．２８ｍｌの１，２−ジクロロエタン３１ｍｌ溶液を、室温にて添加した。該反応混合物を加熱還流下にて５時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１００ｍｌを添加し、クロロホルム（１００ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン−酢酸エチル＝９８：２〜９０：１０のグラジエント）にて精製し、目的物８８０ｍｇを茶色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) : δ8.29(d, J=6.6Hz, 1H), 8.10(d, J=0.9Hz, 1H), 7.21(dd, J=7.2, 1.5Hz, 1H), 4.49(q, J=7.2Hz, 2H), 2.93(q, J=7.2Hz, 2H), 1.47(t, J=7.5Hz, 3H), 1.18(t, J=7.5Hz, 3H).
工程３：３−（エチルチオ）−７−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸の合成
３−（エチルチオ）−７−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチル８８０ｍｇ及びテトラヒドロフラン９ｍｌの混合溶液に、０℃にて０．６ｍｏｌ／Ｌ水酸化リチウム水溶液３ｍｌを添加した。該反応混合物を室温にて３時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて該反応混合物の溶媒を留去した。得られた残留物に水１０ｍｌを加え、水層をジエチルエーテル１０ｍｌで洗浄した。得られた水層に２ｍｏｌ／Ｌ塩酸を添加して水層のｐＨを２とした後、クロロホルム（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去することにより目的物６５４ｍｇを黄色固体として得た。
融点：１７５〜１７８℃
中間体合成例４：３−（エチルチオ）−７−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸の合成
工程１：７−ヨード−３−チオシアナトイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチルの合成
チオシアン酸カリウム１８４ｍｇ及びアセトニトリル３ｍｌの混合溶液に、０℃にて、臭素１８２ｍｇ及び中間体合成例３の工程１の方法により合成した７−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチル３００ｍｇを順次添加した。該反応混合物を室温にて１時間撹拌した。該反応混合物を６０℃にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に１０質量％亜硫酸水素ナトリウム水溶液５ｍｌ及びクロロホルム１０ｍｌを順次添加した。該反応混合物をセライトを用いてろ過し、セライトをクロロホルムで洗浄した。得られたろ液と洗浄液を合わせ、クロロホルム１０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン−酢酸エチル＝１００：５〜５０：５０のグラジエント）にて精製することにより目的物１６１ｍｇを白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) : δ8.30-8.25(m, 1H), 8.17(d, J=6.9Hz, 1H), 7.47(dd, J=6.9, 1.5Hz, 1H), 4.54(q, J=6.9Hz, 2H), 1.49(t, J=6.9Hz, 3H).
工程２：３−（エチルチオ）−７−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸の合成
工程１で得られた７−ヨード−３−チオシアナトイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチル１０６ｍｇ及びエタノール２ｍｌの混合溶液に、室温にて２１質量％ナトリウムエトキシドのエタノール溶液（シグマ・アルドリッチ社製）１９３ｍｇを添加した。該反応混合物を６０℃にて３０分間撹拌した。該反応混合物に、室温にて２１質量％ナトリウムエトキシドのエタノール溶液１０９ｍｇ及びヨードエタン１０９ｍｇを順次添加した。該反応混合物を室温にて３０分間撹拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に１．０ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌを添加し、水層をクロロホルム１０ｍｌにて洗浄した。得られた水層に濃塩酸を添加して水層のｐＨを３とした後、クロロホルム１０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去することにより目的物３３ｍｇを薄茶色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) : δ8.50-8.20(m, 2H), 7.30-7.20(m, 1H), 3.00(q, J=7.2Hz, 2H), 1.18(t, J=7.2Hz, 3H) (CO2Hのプロトンのシグナルは観測できなかった).
中間体合成例５：７−シアノ−３−（エチルチオ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチルの合成
工程１：３−（エチルチオ）−２−（メトキシイミノ）プロピオン酸エチルの合成
３−ブロモ−２−（メトキシイミノ）プロピオン酸エチル５．５ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌの混合溶液に、０℃にて、エチルメルカプタン２．２ｍｌ及び炭酸カリウム４．１ｇを順次添加した。該反応混合物を室温にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水１００ｍｌを加え、ジエチルエーテル（１００ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去することにより目的物５．６ｇを黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) : δ4.35(q, J=7.2Hz, 2H), 4.06(s, 3H), 3.58(s, 2H), 2.54(q, J=7.5Hz, 2H), 1.36(t, J=7.2Hz, 3H), 1.26(t, J=7.5Hz, 3H).
工程２：３−（エチルスルフィニル）−２−（メトキシイミノ）プロピオン酸エチルの合成
工程１で得られた３−（エチルチオ）−２−（メトキシイミノ）プロピオン酸エチル２．０ｇ及びクロロホルム２０ｍｌの混合溶液に、０℃にて、６５質量％メタクロロ過安息香酸２．６ｇを添加した。該反応混合物を０℃にて３０分間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に１０質量％飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液１５ｍｌを加え、クロロホルムにて抽出（２０ｍｌ×３）した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１００ｍｌで洗浄した。該有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜０：１００のグラジエント）にて精製することにより目的物１．７ｇを淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) :δ4.37(q, J=7.2Hz, 2H), 4.15(s, 3H), 4.10-4.00(m, 2H), 2.85-2.65(m, 2H), 1.45-1.30(m, 6H).
目的物とは別に３−（エチルスルホニル）−２−（メトキシイミノ）プロピオン酸エチル３５１ｍｇを淡黄色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) :δ4.39(s, 2H), 4.38(q, J=7.5Hz, 2H), 3.06(s, 3H), 3.06(q, J=7.5Hz, 2H), 1.42(t, J=7.5Hz, 3H), 1.38(t, J=7.5Hz, 3H).
工程３：３−クロロ−３−（エチルチオ）−２−（メトキシイミノ）プロピオン酸エチルの合成
工程２で得られた３−（エチルスルフィニル）−２−（メトキシイミノ）プロピオン酸エチル２００ｍｇ及びジクロロメタン３ｍｌの混合溶液に、０℃にて塩化チオニル１０８ｍｇを添加した。該反応混合物を室温にて１０分間撹拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去することで目的物２５０ｍｇを薄茶色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) :δ6.31(s, 1H), 4.38(q, J=7.2Hz, 2H), 4.16(s, 3H), 2.82(q, J=7.5Hz, 2H), 1.38(t, J=7.2Hz, 3H), 1.35(t, J=7.5Hz, 3H).
工程４：７−シアノ−３−（エチルチオ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチルの合成
工程３で得られた３−クロロ−３−（エチルチオ）−２−（メトキシイミノ）プロピオン酸エチル２５０ｍｇ及びアセトニトリル２ｍｌの混合溶媒に、室温にて４−シアノピリジン９４ｍｇを添加した。該反応混合物を加熱還流下にて２時間攪拌した。該反応混合物にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン１１６ｍｇを添加し、加熱還流下にて１時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸５ｍｌを加え、クロロホルムにて抽出（５ｍｌ×３）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜０：１００のグラジエント）にて精製することにより目的物５０ｍｇを淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) :δ8.66(dd, J=7.2, 0.9Hz, 1H), 8.15-8.10(m, 1H), 7.12(dd, J=7.2, 1.7Hz, 1H), 4.52(q, J=7.2Hz, 2H), 3.00(q, J=7.4Hz, 2H), 1.48(t, J=7.2Hz, 3H), 1.20(q, J=7.4Hz, 3H).
本発明化合物及び合成中間体は、前記製造法及び合成例に準じて合成することができる。合成例１〜合成例１１及び中間体合成例１〜中間体合成例５と同様に製造した縮合複素環化合物の例を、第５表〜第１０表に示すが、本発明に包含される縮合複素環化合物はこれらのみに限定されるものではない。
【０２４３】
尚、表中「Ｍｅ」の記載はメチル基、「Ｅｔ」の記載はエチル基、「ｎ−Ｐｒ」の記載はノルマルプロピル基、「ｃ−Ｐｒ」の記載はシクロプロピル基、「Ａｃ」の表記はアセチル基を表す。また、「＊」の表記は、化合物が融点のない油状物又は樹脂状の化合物であることを表す。
【０２４４】
［第５表］
【０２４５】
【化１５】
2018024660.tif 000016
【０２４６】
――――――――――――――――――――――――――――――――
No.      n    Y2   Y3     R2    X2    X3    X4     m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――
1-001a   2    H    CF3    H      H    CF3    H     213-215
1-002a   2    H    CF3    Me     H    CF3    H     *
1-003a   2    H    CF3    H     CF3    H    CF3    205-208
1-004a   2    H    CF3    Me    CF3    H    CF3    *
――――――――――――――――――――――――――――――――
［第６表］
【０２４７】
【化１６】
2018024660.tif 000017
【０２４８】
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.       n    Y2     Y3       Y4     R2     X1     X2   X3     m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
2-001b    0    CF3    H        H      Me     H      H    CF3    *
2-001a    2    CF3    H        H      Me     H      H    CF3    168-170
2-002a    2    H      CF3      H      H      H      CF3  H      194-199
2-003a    2    H      CF3      H      n-Pr   H      CF3  H      *
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
［第７表］
【０２４９】
【化１７】
2018024660.tif 000018
【０２５０】
――――――――――――――――――――――――――――――
No.        n    Y2    Y3     R2    X3     m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――
3-001a     2    H     CF3    Me    CF3    224-226
――――――――――――――――――――――――――――――
［第８表］
【０２５１】
【化１８】
2018024660.tif 000019
【０２５２】
――――――――――――――――――――――――――――――
No.        n    Y2    Y3     R2    X3     m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――
4-001b     0    H     CF3    Me    CF3    84-86
4-001c     1    H     CF3    Me    CF3    153-154
4-001a     2    H     CF3    Me    CF3    *
4-002c     0    H     I      Me    CF3    184-186
4-002a     2    H     I      Me    CF3    185-188
4-003c     0    H     CN     Me    CF3    194-195
4-003a     2    H     CN     Me    CF3    161-165
4-004a     2    H     SMe    Me    CF3    *
4-005a     2    H     S(O)Me Me    CF3    174-177
――――――――――――――――――――――――――――――
［第９表］
【０２５３】
【化１９】
2018024660.tif 000020
【０２５４】
――――――――――――――――――――――――――――――
No.        n    Y2    Y3     R2    X6     m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――
5-001a     2    H     CF3    H     F     197-200
5-002a     2    H     CF3    Me    F     *
――――――――――――――――――――――――――――――
［第１０表］
【０２５５】
【化２０】
2018024660.tif 000021
【０２５６】
――――――――――――――――――――――――――――――
No.       n    Y2      Y3      Y4      X1      X4    m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――
5-021c    0    I       H       H       NHMe    CF3  90-92
5-026c    0    H       CF3     H       NHMe    CF3  135-140
5-027c    0    H       I       H       NHMe    CF3  *
――――――――――――――――――――――――――――――
以下に本発明化合物の合成中間体の例を示す
［第１１表］
【０２５７】
【化２１】
2018024660.tif 000022
【０２５８】
―――――――――――――――――――――――――――
No.        n    Y2     Y3     Y4   Z1     m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――
i1-001c    0    CF3    H      H    OEt    76-78
i1-002c    0    I      H      H    OEt    110-112
i1-002a    2    I      H      H    OEt    202-204
i1-004c    0    Cl     H      H    OEt    63-64
i1-007c    0    H      CF3    H    OEt    50-52
i1-007a    2    H      CF3    H    OEt    129-131
i1-008a    2    H      I      H    OEt    124-126
i1-010c    0    H      Cl     H    OEt    70-71
i1-012c    0    H      NH2    H    OEt    *
i1-012a    2    H      NH2    H    OEt    *
i1-013a    2    H      NHAc   H    OEt    *
i1-014c    0    H      NO2    H    OEt    234-235
i1-017c    0    H      CN     H    OEt    *
i1-020c    0    CF3    H      H    OH     200-201
i1-021c    0    I      H      H    OH     214-215
i1-021a    2    I      H      H    OH     164-166
i1-022c    0    Br     H      H    OH     170-173
i1-023c    0    Cl     H      H    OH     178-180
i1-026c    0    H      CF3    H    OH     163-171
i1-026a    2    H      CF3    H    OH     158-160
i1-027c    0    H      I      H    OH     175-178
i1-027a    2    H      I      H    OH     148-150
i1-028c    0    H      Br     H    OH     150-152
i1-029c    0    H      Cl     H    OH     210-212
i1-031a    2    H      NH2    H    OH     *
―――――――――――――――――――――――――――
［第１２表］
【０２５９】
【化２２】
2018024660.tif 000023
【０２６０】
―――――――――――――――――――――――――――――
No.       Y2      Y3      Y4      Z1      Z2    m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――
i2-001    CF3     H       H       OEt     H     84-88
i2-003    Br      H       H       OEt     H     103-104
i2-007    H       CF3     H       OEt     H     180-182
i2-009    H       Br      H       OEt     H     154-157
i2-010    H       Cl      H       OEt     H     170-174
i2-020    CF3     H       H       OH      H     245-250
i2-065    H       I       H       OEt     Cl    149-151
i2-115    CF3     H       H       OEt     Br    114-116
i2-175    Cl      H       H       OEt     I     168-169
i2-178    H       CF3     H       OEt     I     183-185
i2-181    H       Cl      H       OEt     I     160-162
i2-190    H       H       H       OEt     I     133-135
―――――――――――――――――――――――――――――
第５表〜第１２表に示す本発明化合物及び合成中間体のうち、融点の記載のない化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを第１３表に示す。尚、No.i1-031aは重水溶媒中、それ以外は重クロロホルム中で測定した。
【０２６１】
［第１３表］
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.         1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz).
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-002a
δ9.04 (d, J=7.2Hz, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.55-7.40 (m, 4H), 7.25-7.10 (m, 1H), 3.62 (q, J=7.5Hz, 2H), 3.55 (s, 3H), 1.37 (t, J=7.5Hz, 3H).
1-004a
δ9.02 (brs, 1H), 8.10-7.50 (m, 4H), 7.20 (brs, 1H), 3.70-3.35 (m, 5H), 1.37 (t, J=7.8Hz, 3H).
2-001b
δ8.83 (s, 1H), 8.62 (s, 1H), 7.77 (dd, J=8.7, 1.8Hz, 1H), 7.64 (d, J=9.6Hz, 1H), 7.55-7.40 (m, 2H), 3.67 (s, 3H), 2.92 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.24 (t, J=7.2Hz, 3H).
2-003a
δ9.14 (d, J=7.5Hz, 1H), 8.59 (d, J=5.1Hz, 1H), 7.87 (brs, 1H), 7.30-7.15 (m, 3H), 4.12 (t, J=7.2Hz, 2H), 3.64 (q, J=6.9Hz, 2H), 1.85-1.65 (m, 2H), 1.38 (t, J=7.2Hz, 3H), 1.00-0.85 (m, 3H).
4-001a
δ9.16 (d, J=7.5Hz, 1H), 8.15 (s, 1H), 7.38 (d, J=7.5Hz, 1H), 3.87 (s, 3H), 3.57 (q, J=7.5Hz, 2H), 1.42 (t, J=7.5Hz, 3H).5-002a δ9.03 (d, J=7.2Hz, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.25-7.05 (m, 3H), 6.86 (d, J=8.4Hz, 1H), 3.60 (q, J=7.5Hz, 2H), 3.49 (s, 3H), 1.36 (t, J=7.5Hz, 3H).
5-027c
δ9.00-8.90 (brs, 1H), 8.35-8.30 (m, 2H), 8.10-8.00 (m, 1H), 7.92 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.30-7.20 (m, 1H), 5.30-5.20 (brs, 1H), 3.09 (d, J=5.1Hz, 3H), 3.01 (q, J=7.5Hz, 2H), 1.19 (t, J=7.4Hz, 3H).
i1-012c
δ8.27 (d, J=7.4Hz, 1H), 6.75-6.65 (m, 1H), 6.46 (dd, J=7.4, 1.6Hz, 1H), 4.46 (q, J=7.0Hz, 2H), 4.20-4.05 (brs, 2H), 2.87 (q, J=7.4Hz, 2H), 1.44 (t, J=7.0Hz, 3H), 1.17 (t, J=7.4Hz, 3H).
i1-012a
δ8.90 (d, J=7.2Hz, 1H), 6.76 (s, 1H), 6.58-6.48 (m, 1H), 4.48 (q, J=7.2Hz, 2H), 4.45 (brs, 2H), 3.65 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.45 (t, J=7.2Hz, 3H), 1.33 (t, J=7.2Hz, 3H).
i1-013a
δ9.12 (d, J=8.1Hz, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.63-7.58 (m, 1H), 7.34 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.51 (q, J=7.2Hz, 2H), 3.70 (q, J=7.2Hz, 2H), 2.25 (s, 3H), 1.47 (t, J=7.2Hz, 3H), 1.34 (t, J=7.2Hz, 3H).
i1-017c
δ8.66 (dd, J=7.2, 0.9Hz, 1H), 8.15-8.10 (m, 1H), 7.12 (dd, J=7.2, 1.7Hz, 1H), 4.52 (q, J=7.2Hz, 2H), 3.00 (q, J=7.4Hz, 2H), 1.48 (t, J=7.2Hz, 3H), 1.20 (q, J=7.4Hz, 3H).
i1-031a
δ8.35 (d, J=6.6Hz, 1H), 6.62 (d, J=6.6Hz, 1H), 6.61 (s, H), 3.43 (q, J=7.5Hz, 2H), 1.91 (t, J=7.5Hz, 3H)  (NH2及びCO2Hのプロトンのシグナルは観測できなかった).
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０２６２】
試験例１：トビイロウンカに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を、展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。該薬液中にイネの葉鞘を約１０秒間浸漬した。浸漬操作が終了した後、薬液処理された稲の葉鞘を風乾した後、試験管に入れた。この中にトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）の３齢幼虫を、試験管当たり５頭放虫し、スポンジで蓋をして、２５℃恒温室に収容した。収容してから６日後に、試験管中のトビイロウンカの死虫数を調査し、下記の計算式より死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
【０２６３】
（計算式）死虫率（％）＝（死虫数／供試虫数）×１００
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：1-002a、4-001a、4-002a、4-003a、4-005a。
【０２６４】
試験例２：コナガに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を、展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。該薬液中に、カンランの葉を約１０秒間浸漬した。浸漬操作が終了した後、薬液処理されたカンランの葉を風乾した後、シャーレに入れた。この中にコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の３齢幼虫を、シャーレ当たり５頭放虫し、蓋をして２５℃の恒温室に収容した。収容してから６日後に、シャーレ中のコナガの死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
【０２６５】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：1-001a、1-002a、1-004a、2-001b、2-001a、2-002a、2-003a、4-001b、4-001c、4-001a、4-002c、4-002a、4-003a、4-005a、5-002a、5-021c、5-026c。
【０２６６】
試験例３：ハスモンヨトウに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を、展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。該薬液中に、カンランの葉を約１０秒間浸漬した。浸漬操作が終了した後、薬液処理されたカンランの葉を風乾した後、シャーレに入れた。この中にハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）の３齢幼虫を、シャーレ当たり５頭放虫し、蓋をして２５℃の恒温室に収容した。収容してから６日後に、シャーレ中のハスモンヨトウの死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
【０２６７】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：1-001a、1-002a、1-003a、1-004a、2-001b、2-001a、2-002a、4-001a、4-002c、4-002a、5-002a。
【０２６８】
試験例４：ミカンキイロアザミウマに対する殺虫活性
内径７ｃｍのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に３ｃｍ角に切り取ったインゲンの葉を置き、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）の幼虫を１葉あたり２０頭接種した。本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を、展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。調製後の薬液を、回転式散布塔を用いてスチロールカップ当たり２．５ｍｌずつ散布した（２．５ｍｇ／cｍ２）。２日後に摂取したミカンキイロアザミウマの死虫数と、インゲンの食害を調査した。死虫率は、試験例１と同様の計算式から算出した。食害度は以下のように判定した。１：０〜２０％の食害、２：２０〜５０％の食害、３：５０〜７０％の食害、４：７０％以上の食害。尚、試験は２連制で行なった。
【０２６９】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が５０％以上の死虫率及び２以上の食害度を示した。
本発明化合物：1-002a、1-003a、1-004a、2-001b、2-001a、4-003c。
【０２７０】
試験例５：モモアカアブラムシに対する殺虫試験
内径３ｃｍのガラスシャーレに湿った脱脂綿を敷き、その上に同径に切り取ったカンランの葉を置き、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）無翅成虫を４頭放虫した。１日後、本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を、展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。調製後の薬液を、回転式散布塔にて散布（２．５ｍｇ／ｃｍ２）し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。収容してから６日後に、シャーレ中のモモアカアブラムシの死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
【０２７１】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：1-002a、1-004a、2-001b、2-001a、4-001b、4-001c、4-001a、4-002a、4-003a、4-005a、5-002a。
【０２７２】
試験例６：トビイロウンカに対する浸透移行試験
本発明化合物の１０％乳剤を水道水で希釈して、濃度が２０ｐｐｍの薬液を調製し、イネセル苗（２本葉期）の根を浸した。７日後にイネを切り出して、試験管に入れ、この中にトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）の３齢幼虫を、試験管当たり５頭放虫し、スポンジで蓋をして２５℃恒温室に収容した。放虫してから６日後に、トビイロウンカの死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。
【０２７３】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：1-001a、1-002a、2-001a、4-001a、4-002a、4-003a、4-005a。
【０２７４】
試験例７：クリイロコイタマダニに対する効果試験
本発明化合物３.５ｍｇを３.５ｍｌのアセトンに溶解し、１０００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。該薬液３５０μｌを、内壁表面積３５ｃｍ２のガラス製容器の底面と側面とに塗布した後、アセトンを揮発させて、化合物の薄膜をガラス容器内壁に作製した。用いたガラス容器の内壁は３５ｃｍ２であり、処理薬量は１０μｇ／ｃｍ２となる。上記処理したガラス容器内に、クリイロコイタマダニ(Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ)の第１若虫（雌雄混合）を５頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。放虫してから４日後に、マダニの死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。
【０２７５】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が５０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：1-002a、2-002a、4-001b、4-003c、4-003a、、4-005a、5-001a、5-002a。
【０２７６】
試験例８：ネコノミに対する効果試験
本発明化合物３.５ｍｇを３.５ｍｌのアセトンに溶解し、１０００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。該薬液３５０μｌを、内壁表面積３５ｃｍ２のガラス製容器の底面と側面とに塗布した後、アセトンを揮発させて、化合物の薄膜をガラス容器内壁に作製した。用いたガラス容器の内壁は３５ｃｍ２なので、処理薬量は１０μｇ／ｃｍ２となる。上記処理したガラス容器内に、ネコノミ(Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ)の成虫（雌雄混合）を５頭放虫し、蓋をして２５℃の恒温室に収容した。放虫してから４日後に、ノミの死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。
【０２７７】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が５０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：1-002a、1-004a、2-001b、4-001b、4-001c、4-001a、4-003a。
【産業上の利用可能性】
【０２７８】
本発明における化合物は、優れた有害生物防除活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物である。