(57)【要約】      （修正有）【課題】ポリエチレンフィルム等のカバーフィルムにマイグレーションしにくい新しい光重合増感剤及びその製造方法の提供。【解決手段】式（１）で表される２−ハロアルコキシ−６−置換オキシナフタレン化合物。2018177646.tif 000025［ｎは３〜８の整数；ＡはＨ、Ｃ１〜８のアルキル基又は式（２）で表されるハロアルキル基；ＢはＣｌ又はＢｒ；Ｘ及びＹは置換／非置換のＨ、Ｃ１〜４のアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子；2018177646.tif 000026（ｎは３〜８の整数；ＢはＣｌ又はＢｒ；＊は結合位置）］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表される２−ハロアルコキシ−６−置換オキシナフタレン化合物。
【化１】
2018177646.tif 000017
（一般式（１）中、ｎは３から８の整数を表し、Ａは水素原子、炭素数１から８のアルキル基又は一般式（２）で表されるハロアルキル基を表し、Ｂは塩素原子又は臭素原子を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。）
【化２】
2018177646.tif 000018
（一般式（２）中、ｎは３から８の整数を表し、Ｂは塩素原子又は臭素原子を表す。＊は結合位置を表す。）
【請求項２】
一般式（３）で表される２，６−ナフトヒドロキノン化合物を酸触媒存在下ハロアルカノールと反応させることによる一般式（４）で表される４−ハロアルコキシ−１−ナフトール化合物の製造法。
【化３】
2018177646.tif 000019
（一般式（３）中、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。）
【化４】
2018177646.tif 000020
（一般式（４）中、ｎは３から８の整数を表し、Ｂは塩素原子又は臭素原子を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。）
【請求項３】
一般式（４）で表される２−ハロアルコキシ−６−ナフトール化合物をアルキル化剤と反応させることによる一般式（５）で表される２−ハロアルコキシ−６−アルコキシナフタレン化合物の製造方法。
【化５】
2018177646.tif 000021
（一般式（４）中、ｎは３から８の整数を表し、Ｂは塩素原子又は臭素原子を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。）
【化６】
2018177646.tif 000022
（一般式（５）中、ｎは３から８の整数を表し、Ｒは炭素数１以上、８以下のアルキル基を表し、Ｂは塩素原子又は臭素原子を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。）
【請求項４】
一般式（３）で表される２，６−ナフトヒドロキノン化合物を酸触媒存在下ハロアルカノールと反応させることによる一般式（６）で表される２，６−ビス（ハロアルコキシ）ナフタレン化合物の製造方法。
【化７】
2018177646.tif 000023
（一般式（３）中、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。）
【化８】
2018177646.tif 000024
（一般式（６）中、ｎは３から８の整数を表し、Ｂは塩素原子又は臭素原子を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。）
【請求項５】
請求項１に記載の２−ハロアルコキシ−６−置換オキシナフタレン化合物を含む光重合増感剤。
【請求項６】
請求項５記載の光重合増感剤と、光重合開始剤及び重合性化合物を含有する光重合性組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光重合増感剤として有用な２−ハロアルコキシ−６−置換オキシナフタレン化合物、その製造方法およびそれを含む光重合性組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
紫外線等の光線により重合する光重合性組成物が広くさまざまな用途で使用されている。この光重合性組成物としては、ラジカル重合型とカチオン重合型とがある。ラジカル重合型としては、（メタ）アクリルロイル基を有する化合物、不飽和ポリエステル系化合物等の不飽和二重結合を有する化合物が知られており、カチオン重合型としては、エポキシ基を有する化合物、ビニルエーテル基を有する化合物等が知られている。そして、これらの化合物は、適当な光カチオン重合開始剤及び必要に応じ光カチオン重合増感剤と共に使用される。一般に、ラジカル重合型は、重合速度が速く、生成する塗膜硬度が高いという特徴を持つが、基材との密着性が弱いという欠点がある。また、酸素の影響を受けやすく、特に薄膜の生成においては窒素封入などの設備が必要となる。一方、カチオン重合型は、基材との密着性が高く、酸素による影響を受けにくいという特徴を有する。そのため、カチオン重合型の光カチオン重合性組成物を用いた飲料缶用の下地塗料やインクジェット用インキが市場に出るようになってきている。
【０００３】
この光カチオン重合には、通常光カチオン重合開始剤が使用される。当該光カチオン重合開始剤としてはオニウム塩が知られており、特に芳香族ヨードニウム塩や芳香族スルホニウム塩が用いられている。この光カチオン重合開始剤は、紫外線等の光を吸収して励起し、その励起種が分解して、酸を発生する化合物である。
【０００４】
また、近年ＵＶ−ＬＥＤの開発が目覚ましく、３６５ｎｍＵＶ−ＬＥＤ、３８５ｎｍＵＶ−ＬＥＤ、３９５ｎｍＵＶ−ＬＥＤ、４０５ｎｍＵＶ−ＬＥＤが市場に出てきている。しかし、芳香族ヨードニウム塩はその吸収波長が２５０ｎｍ近辺と低く、ＵＶ−ＬＥＤ等の紫外線により十分励起することができないためにＵＶ−ＬＥＤ等で重合させるときは、３５０ｎｍ近辺まで吸収のある光重合増感剤を添加する必要がある（特許文献１）。
【０００５】
そのような光重合増感剤としては、ジアルコキシナフタレン化合物や４−アルコキシナフトール化合物を用いた例が知られており、ジアルコキシナフタレン化合物としては、１，４−ジエトキシナフタレン、２，６−ジエトキシナフタレン、１，５−ジエトキシナフタレン等が挙げられ、４−アルコキシナフトール化合物としては４−メトキシナフトールが挙げられている（特許文献１、２、３）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２０１５−１０５２９２号公報
【特許文献２】特開２００１−２２０５１２号公報
【特許文献３】特開２０１１−１４４２７７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかしながら、従来から使用されているジアルコキシナフタレン化合物等のナフタレン系の光重合増感剤は、光重合性組成物の上にポリエチレンフィルム等を被せた場合、光重合増感剤がポリエチレンフィルムに移行し、ポリエチレンフィルムの表面に析出するマイグレーションの問題がある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者は、アルコキシナフタレン化合物の構造と反応性について鋭意検討した結果、２−ハロアルコキシ−６−置換オキシナフタレン化合物が光重合増感剤として効果を持ち、従来の光重合増感剤に比べ低いマイグレーション性を示すことを見出し、本発明を完成させた。
【０００９】
以下、発明の内容を詳述する。
【００１０】
第一の発明は、一般式（１）で表される２−ハロアルコキシ−６−置換オキシナフタレン化合物に存する。
【００１１】
【化１】
2018177646.tif 000002
【００１２】
一般式（１）中、ｎは３から８の整数を表し、Ａは水素原子、炭素数１から８のアルキル基又は一般式（２）で表されるハロアルキル基を表し、Ｂは塩素原子又は臭素原子を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。
【００１３】
【化２】
2018177646.tif 000003
【００１４】
一般式（２）中、ｎは３から８の整数を表し、Ｂは塩素原子又は臭素原子を表す。＊は結合位置を表す。
【００１５】
第二の発明は、一般式（３）で表される２，６−ナフトヒドロキノン化合物を酸触媒存在下ハロアルカノールと反応させることによる一般式（４）で表される２−ハロアルコキシ−１−ナフトール化合物の製造法に存する。
【００１６】
【化３】
2018177646.tif 000004
【００１７】
一般式（３）中、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。
【００１８】
【化４】
2018177646.tif 000005
【００１９】
一般式（４）中、ｎは３から８の整数を表し、Ｂは塩素原子又は臭素原子を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。
【００２０】
第三の発明は、一般式（４）で表される２−ハロアルコキシ−６−ナフトール化合物をアルキル化剤と反応させることによる一般式（５）で表される２−ハロアルコキシ−６−アルコキシナフタレン化合物の製造方法に存する。
【００２１】
【化５】
2018177646.tif 000006
【００２２】
一般式（４）中、ｎは３から８の整数を表し、Ｂは塩素原子又は臭素原子を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。
【００２３】
【化６】
2018177646.tif 000007
【００２４】
一般式（５）中、ｎは３から８の整数を表し、Ｒは炭素数１以上、８以下のアルキル基を表し、Ｂは塩素原子又は臭素原子を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。
【００２５】
第四の発明は、一般式（３）で表される２，６−ナフトヒドロキノン化合物を酸触媒存在下ハロアルカノールと反応させることによる一般式（６）で表される２，６−ビス（ハロアルコキシ）ナフタレン化合物の製造法に存する。
【００２６】
【化７】
2018177646.tif 000008
【００２７】
一般式（３）中、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。
【００２８】
【化８】
2018177646.tif 000009
【００２９】
一般式（６）中、ｎは３から８の整数を表し、Ｂは塩素原子又は臭素原子を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。
【００３０】
第五の発明は、第一の発明記載の２−ハロアルコキシ−６−置換オキシナフタレン化合物を含む光重合増感剤に存する。
【００３１】
第六の発明は、第五の発明記載の光重合増感剤と、光重合開始剤及び重合性化合物を含有する光重合性組成物に存する。
【発明の効果】
【００３２】
一般式（１）で表す２−ハロアルコキシ−６−置換オキシナフタレン化合物は新規な化合物であり、光重合増感剤としての効果を持ち、かつ耐マイグレーション性を有する工業的に有用な化合物である。
【発明を実施するための形態】
【００３３】
＜化合物＞
本発明の２−ハロアルコキシ−６−置換オキシナフタレン化合物は、一般式（１）で表される構造を有する化合物である。
【００３４】
【化９】
2018177646.tif 000010
【００３５】
一般式（１）中、ｎは３から８の整数を表し、Ａは水素原子、炭素数１から８のアルキル基又は一般式（２）で表されるハロアルキル基を表し、Ｂは塩素原子又は臭素原子を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。
【００３６】
【化１０】
2018177646.tif 000011
【００３７】
一般式（２）中、ｎは３から８の整数を表し、Ｂは塩素原子又は臭素原子を表す。＊は結合位置を表す。
【００３８】
Ａで表される炭素数１から８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基等が挙げられる。
【００３９】
一般式（１）において、ＸおよびＹで表される炭素数１から４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基等が挙げられる。炭素数１から４のアルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【００４０】
一般式（１）において、Ａが水素原子である場合が一般式（４）の化合物となるが、その具体例として、まず、Ｘ、Ｙがともに水素原子である化合物としては、２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトール、２−（４−クロロブトキシ）−６−ナフトール、２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−ナフトール、２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−ナフトール、２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−ナフトール、２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−ナフトール、２−（３−ブロモプロポキシ）−６−ナフトール、２−（４−ブロモブトキシ）−６−ナフトール、２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−ナフトール、２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−ナフトール、２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−ナフトール、２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−ナフトール等が挙げられる。
【００４１】
一般式（１）において、Ａが水素原子であり、Ｘ、Ｙの少なくとも一つがアルキル基又はアルコキシ基又はハロゲン原子である場合は、１−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−ナフトール、１−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−ナフトール、１−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−ナフトール、１−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−ナフトール、１−エチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトール、１２−エチル−２−（２−エチル−４−クロロブトキシ）−６−ナフトール、１−エチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−ナフトール、１−エチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−ナフトール、１−エチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−ナフトール、１−エチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−ナフトール、１−メトキシ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトール、１−メトキシ−２−（２−メトキシ−４−クロロブトキシ）−６−ナフトール、１−メトキシ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−ナフトール、１−メトキシ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−ナフトール、１−メトキシ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−ナフトール、１−メトキシ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−ナフトール、１−クロロ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトール、１−クロロ−２−（２−クロロ−４−クロロブトキシ）−６−ナフトール、１−クロロ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−ナフトール、１−クロロ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−ナフトール、１−クロロ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−ナフトール、１−クロロ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−ナフトール、５−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトール、５−メチル−２−（６−メチル−４−クロロブトキシ）−６−ナフトール、５−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−ナフトール、５−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−ナフトール、５−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−ナフトール、５−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−ナフトール、１−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−ナフトール、１−メチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−ナフトール、１−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−ナフトール、１−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−ナフトール、１−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−ナフトール、１−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−ナフトール、１−エチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−ナフトール、１−エチル−２−（２−エチル−４−ブロモブトキシ）−６−ナフトール、１−エチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−ナフトール、１−エチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−ナフトール、１−エチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−ナフトール、１−エチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−ナフトール、１−メトキシ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−ナフトール、１−メトキシ−２−（４−ブロモブトキシ）−６−ナフトール、１−メトキシ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−ナフトール、１−メトキシ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−ナフトール、１−メトキシ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−ナフトール、１−メトキシ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−ナフトール、１−ブロモ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−ナフトール、１−ブロモ−２−（４−ブロモブトキシ）−６−ナフトール、１−ブロモ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−ナフトール、１−ブロモ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−ナフトール、１−ブロモ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−ナフトール、１−ブロモ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−ナフトール、５−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−ナフトール、５−メチル−２−（６−メチル−４−ブロモブトキシ）−６−ナフトール、５−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−ナフトール、５−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−ナフトール、５−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−ナフトール、５−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−ナフトール等が挙げられる。
【００４２】
一般式（１）において、Ａがアルキル基である場合が一般式（５）の化合物となるが、その具体例として、まず、Ｘ、Ｙがともに水素原子である化合物としては、２−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシナフタレン、２−（４−クロロブトキシ）−６−メトキシナフタレン、２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−メトキシナフタレン、２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、２−（３−クロロプロポキシ）−６−エトキシナフタレン、２−（４−クロロブトキシ）−６−エトキシナフタレン、２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−エトキシナフタレン、２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、２−（２−クロロエトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−（２−クロロブトキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−（２−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−（２−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−（２−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（２−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（２−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−（２−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−（２−クロロブトキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−（２−クロロエトキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（３−クロロプロポキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（２−クロロブトキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。
【００４３】
更に、２−（３−ブロモプロポキシ）−６−メトキシナフタレン、２−（４−ブロモブトキシ）−６−メトキシナフタレン、２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−メトキシナフタレン、２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、２−（３−ブロモプロポキシ）−６−エトキシナフタレン、２−（４−ブロモブトキシ）−６−エトキシナフタレン、２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−エトキシナフタレン、２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、２−（２−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−（２−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−（２−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（２−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−（２−ブロモエトキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（４−ブロモブトキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。
【００４４】
一般式（１）において、Ａがアルキル基であり、Ｘ、Ｙの少なくとも一つがアルキル基又はアルコキシ基又はハロゲン原子である場合は、１−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メチル−２−（４−クロロブトキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メチル−２−（２−メチル−４−クロロブトキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メチル−２−（２−クロロエトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−クロロブトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（２−メチル−４−クロロブトキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（２−メチル−４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（２−メチル−４−クロロブトキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（２−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（２−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（２−メチル−４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（２−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（２−メチル−４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（２−クロロエトキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（２−メチル−４−クロロブトキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。
【００４５】
そして、１−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メチル−２−（２−メチル−４−ブロモブトキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メチル−２−（２−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（２−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（２−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（２−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（２−ブロモエトキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。
【００４６】
また、１−エチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシナフタレン、１−エチル−２−（４−クロロブトキシ）−６−メトキシナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−エチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−エチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−エチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−エトキシナフタレン、１−エチル−２−（４−クロロブトキシ）−６−エトキシナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−エチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−エチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−エチル−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（１−エチル−２−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（１−クロロエトキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（４−クロロブトキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。
【００４７】
また、１−エチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−メトキシナフタレン、１−エチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−メトキシナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−エチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−エチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−エチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−エトキシナフタレン、１−エチル−２−（１−エチル−２−ブロモブトキシ）−６−エトキシナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−エチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−エチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−エチル−２−（１−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（１−エチル−２−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（１−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（１−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（１−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（１−エチル−２−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（１−ブロモエトキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（１−エチル−２−ブロモブトキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。
【００４８】
更に、１−メトキシ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（１−メトキシ−２−クロロブトキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（１−メトキシ−２−クロロブトキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（１−メトキシ−２−クロロブトキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（１−メトキシ−２−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（１−クロロエトキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（１−メトキシ−２−クロロブトキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。
【００４９】
そして更に、１−メトキシ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（４−ブロモブトキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（１−メトキシ−２−ブロモブトキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（１−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（１−メトキシ−２−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（１−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（１−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（１−メトキシ−２−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（１−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（１−ブロモエトキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。
【００５０】
更にまた、１−クロロ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシナフタレン、１−クロロ−２−（４−クロロブトキシ）−６−メトキシナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−クロロ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−クロロ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−クロロ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−エトキシナフタレン、１−クロロ−２−（４−クロロブトキシ）−６−エトキシナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−クロロ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−クロロ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−クロロブトキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−クロロブトキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−クロロブトキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロエトキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−クロロブトキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。
【００５１】
更にまた、１−クロロ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−メトキシナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−ブロモブトキシ）−６−メトキシナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−クロロ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−クロロ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−クロロ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−エトキシナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−ブロモブトキシ）−６−エトキシナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−クロロ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−クロロ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−ブロモブトキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−ブロモブトキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロエトキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−ブロモブトキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。
【００５２】
そしてまた、５−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシナフタレン、５−メチル−２−（４−クロロブトキシ）−６−メトキシナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、５−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−メトキシナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、５−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、５−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−エトキシナフタレン、５−メチル−２−（６−メチル−２−クロロブトキシ）−６−エトキシナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、５−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−エトキシナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、５−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、５−メチル−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−メチル−２−クロロブトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−メチル−２−クロロブトキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−メチル−２−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−メチル−２−クロロブトキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−メチル−２−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−メチル−２−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−メチル−２−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（１−クロロエトキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−メチル−２−クロロブトキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。
【００５３】
そして更にまた、５−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−メトキシナフタレン、５−メチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−メトキシナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、５−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−メトキシナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、５−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、５−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−エトキシナフタレン、５−メチル−２−（５−メチル−２−ブロモブトキシ）−６−エトキシナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、５−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−エトキシナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、５−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、５−メチル−２−（１−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−メチル−２−ブロモブトキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−メチル−２−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−メチル−２−ブロモブトキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（１−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−メチル−２−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（１−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（１−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−メチル−２−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（１−ブロモエトキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。
【００５４】
一般式（１）において、Ａがハロアルキル基である場合が一般式（６）の化合物となるが、その具体例として、まず、Ｘ、Ｙがともに水素原子である化合物としては、２，６−ビス（３−クロロプロポキシ）ナフタレン、２，６−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレン、２，６−ビス（５−クロロペンチルオキシ）ナフタレン、２，６−ビス（６−クロロヘキシルオキシ）ナフタレン、２，６−ビス（７−クロロヘプチルオキシ）ナフタレン、２，６−ビス（８−クロロオクチルオキシ）ナフタレン、２，６−ビス（３−ブロモプロポキシ）ナフタレン、２，６−ビス（４−ブロモブトキシ）ナフタレン、２，６−ビス（５−ブロモペンチルオキシ）ナフタレン、２，６−ビス（６−ブロモヘキシルオキシ）ナフタレン、２，６−ビス（７−ブロモヘプチルオキシ）ナフタレン、２，６−ビス（８−ブロモオクチルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。
【００５５】
一般式（１）において、Ａがハロアルキル基であり、Ｘ、Ｙの少なくとも一つがアルキル基又はアルコキシ基又はハロゲン原子である場合は、１−メチル−２，６−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２，６−ビス（５−クロロペンチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２，６−ビス（６−クロロヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２，６−ビス（７−クロロヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２，６−ビス（８−クロロオクチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２，６−ビス（３−クロロプロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２，６−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２，６−ビス（５−クロロペンチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２，６−ビス（６−クロロヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２，６−ビス（７−クロロヘプチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２，６−ビス（８−クロロオクチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２，６−ビス（３−クロロプロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２，６−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２，６−ビス（５−クロロペンチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２，６−ビス（６−クロロヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２，６−ビス（７−クロロヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２，６−ビス（８−クロロオクチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２，６−ビス（３−クロロプロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２，６−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２，６−ビス（５−クロロペンチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２，６−ビス（６−クロロヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２，６−ビス（７−クロロヘプチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２，６−ビス（８−クロロオクチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２，６−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２，６−ビス（５−クロロペンチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２，６−ビス（６−クロロヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２，６−ビス（７−クロロヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２，６−ビス（８−クロロオクチルオキシ）ナフタレン、５−エチル−２，６−ビス（３−クロロプロポキシ）ナフタレン、５−エチル−２，６−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレン、５−エチル−２，６−ビス（５−クロロペンチルオキシ）ナフタレン、５−エチル−２，６−ビス（６−クロロヘキシルオキシ）ナフタレン、５−エチル−２，６−ビス（７−クロロヘプチルオキシ）ナフタレン、５−エチル−２，６−ビス（８−クロロオクチルオキシ）ナフタレン、５−メトキシ−２，６−ビス（３−クロロプロポキシ）ナフタレン、５−メトキシ−２，６−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレン、５−メトキシ−２，６−ビス（５−クロロペンチルオキシ）ナフタレン、５−メトキシ−２，６−ビス（６−クロロヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メトキシ−２，６−ビス（７−クロロヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メトキシ−２，６−ビス（８−クロロオクチルオキシ）ナフタレン、５−クロロ−２，６−ビス（３−クロロプロポキシ）ナフタレン、５−クロロ−２，６−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレン、５−クロロ−２，６−ビス（５−クロロペンチルオキシ）ナフタレン、５−クロロ−２，６−ビス（６−クロロヘキシルオキシ）ナフタレン、５−クロロ−２，６−ビス（７−クロロヘプチルオキシ）ナフタレン、５−クロロ−２，６−ビス（８−クロロオクチルオキシ）ナフタレン、１，５−ジメチル−１，５−ビス（３−クロロプロポキシ）ナフタレン、１，５−ジメチル−１，５−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレン、１，５−ジメチル−１，５−ビス（５−クロロペンチルオキシ）ナフタレン、１，５−ジメチル−１，５−ビス（６−クロロヘキシルオキシ）ナフタレン、１，５−ジメチル−１，５−ビス（７−クロロヘプチルオキシ）ナフタレン、１，５−ジメチル−１，５−ビス（８−クロロオクチルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。
【００５６】
更に１−メチル−２，６−ビス（３−ブロモプロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２，６−ビス（４−ブロモブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２，６−ビス（５−ブロモペンチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２，６−ビス（６−ブロモヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２，６−ビス（７−ブロモヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２，６−ビス（８−ブロモオクチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２，６−ビス（３−ブロモプロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２，６−ビス（４−ブロモブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２，６−ビス（５−ブロモペンチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２，６−ビス（６−ブロモヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２，６−ビス（７−ブロモヘプチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２，６−ビス（８−ブロモオクチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２，６−ビス（３−ブロモプロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２，６−ビス（４−ブロモブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２，６−ビス（５−ブロモペンチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２，６−ビス（６−ブロモヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２，６−ビス（７−ブロモヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２，６−ビス（８−ブロモオクチルオキシ）ナフタレン、１−ブロモ−２，６−ビス（３−ブロモプロポキシ）ナフタレン、１−ブロモ−２，６−ビス（４−ブロモブトキシ）ナフタレン、１−ブロモ−２，６−ビス（５−ブロモペンチルオキシ）ナフタレン、１−ブロモ−２，６−ビス（６−ブロモヘキシルオキシ）ナフタレン、１−ブロモ−２，６−ビス（７−ブロモヘプチルオキシ）ナフタレン、１−ブロモ−２，６−ビス（８−ブロモオクチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２，６−ビス（３−ブロモプロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２，６−ビス（４−ブロモブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２，６−ビス（５−ブロモペンチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２，６−ビス（６−ブロモヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２，６−ビス（７−ブロモヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２，６−ビス（８−ブロモオクチルオキシ）ナフタレン、５−エチル−２，６−ビス（３−ブロモプロポキシ）ナフタレン、５−エチル−２，６−ビス（４−ブロモブトキシ）ナフタレン、５−エチル−２，６−ビス（５−ブロモペンチルオキシ）ナフタレン、５−エチル−２，６−ビス（６−ブロモヘキシルオキシ）ナフタレン、５−エチル−２，６−ビス（７−ブロモヘプチルオキシ）ナフタレン、５−エチル−２，６−ビス（８−ブロモオクチルオキシ）ナフタレン、５−メトキシ−２，６−ビス（３−ブロモプロポキシ）ナフタレン、５−メトキシ−２，６−ビス（４−ブロモブトキシ）ナフタレン、５−メトキシ−２，６−ビス（５−ブロモペンチルオキシ）ナフタレン、５−メトキシ−２，６−ビス（６−ブロモヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メトキシ−２，６−ビス（７−ブロモヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メトキシ−２，６−ビス（８−ブロモオクチルオキシ）ナフタレン、５−ブロモ−２，６−ビス（３−ブロモプロポキシ）ナフタレン、５−ブロモ−２，６−ビス（４−ブロモブトキシ）ナフタレン、５−ブロモ−２，６−ビス（５−ブロモペンチルオキシ）ナフタレン、５−ブロモ−２，６−ビス（６−ブロモヘキシルオキシ）ナフタレン、５−ブロモ−２，６−ビス（７−ブロモヘプチルオキシ）ナフタレン、５−ブロモ−２，６−ビス（８−ブロモオクチルオキシ）ナフタレン、１，５−ジメチル−２，６−ビス（３−ブロモプロポキシ）ナフタレン、１，５−ジメチル−２，６−ビス（４−ブロモブトキシ）ナフタレン、１，５−ジメチル−２，６−ビス（５−ブロモペンチルオキシ）ナフタレン、１，５−ジメチル−２，６−ビス（６−ブロモヘキシルオキシ）ナフタレン、１，５−ジメチル−２，６−ビス（７−ブロモヘプチルオキシ）ナフタレン、１，５−ジメチル−２，６−ビス（８−ブロモオクチルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。
【００５７】
これら例示した化合物の中で、製造が容易でかつ光重合増感剤としての効果が大きいという点で、２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトール、２−（３−クロロプロポキシ）−６−エトキシナフタレン、２，６−−ビス（４−クロロブトキシ)ナフタレン、２−（３−ブロモプロポキシ）−６−ナフトールが好ましい。
【００５８】
＜製造法＞
本発明の一般式（４）で表される２−（ハロアルコキシ）−６−ナフトール化合物は、一般式（３）で表される２，６−ナフトヒドロキノン化合物を、酸存在下  一般式（７）で表されるハロアルカノール化合物と反応させることにより得ることが出来る。
【００５９】
【化１１】
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【００６０】
反応式１において、ｎは３から８の整数を表し、Ｂは塩素原子又は臭素原子を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。
【００６１】
反応式１において、ＸおよびＹで表される炭素数１から４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基等が挙げられる。炭素数１から４のアルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【００６２】
原料として用いられる一般式（３）で表される２，６−ナフトヒドロキノン化合物としては、次の化合物が挙げられる。すなわち、２，６−ナフトヒドロキノン、１−メチル−２，６−ナフトヒドロキノン、１−エチル−２，６−ナフトヒドロキノン、１−（ｎ−プロピル）−２，６−ナフトヒドロキノン、１−（ｎ−ブチル）−２，６−ナフトヒドロキノン、１−メトキシ−２，６−ナフトヒドロキノン、１−エトキシ−２，６−ナフトヒドロキノン、１−（ｎ−プロポキシ）−２，６−ナフトヒドロキノン、１−（ｎ−ブトキシ）−２，６−ナフトヒドロキノン、１−フルオロ−２，６−ナフトヒドロキノン、１−クロロ−２，６−ナフトヒドロキノン、１−ブロモ−２，６−ナフトヒドロキノン、１−ヨード−２，６−ナフトヒドロキノン、５−メチル−２，６−ナフトヒドロキノン、５−エチル−２，６−ナフトヒドロキノン、５−（ｎ−プロピル）−２，６−ナフトヒドロキノン、５−（ｎ−ブチル）−２，６−ナフトヒドロキノン、５−メトキシ−２，６−ナフトヒドロキノン、５−エトキシ−２，６−ナフトヒドロキノン、５−（ｎ−プロポキシ）−２，６−ナフトヒドロキノン、５−（ｎ−ブトキシ）−２，６−ナフトヒドロキノン、５−フルオロ−２，６−ナフトヒドロキノン、５−クロロ−２，６−ナフトヒドロキノン、５−ブロモ−２，６−ナフトヒドロキノン、５−ヨード−２，６−ナフトヒドロキノン等が挙げられる。
【００６３】
反応式１において用いられる、一般式（７）で表されるハロアルカノール化合物のｎは３以上８以下の整数を表す。代表的ハロアルカノール化合物としては、３−クロロプロパノール、４−クロロブタノール、５−クロロペンタノール、６−クロロヘキサノール，７−クロロヘプタノール、８−クロロオクタノール、３−ブロモプロパノール、４−ブロモブタノール、５−ブロモペンタノール、６−ブロモヘキサノール，７−ブロモヘプタノール、８−ブロモオクタノール等が挙げられる。
【００６４】
反応式１において用いられる酸としては、無機酸又は有機酸が挙げられる。無機酸としては、例えば、硫酸、塩酸、硝酸、リン酸、ポリリン酸等が挙げられ，有機酸としては、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。
【００６５】
反応式１において用いられる酸の添加量は原料の２，６−ナフトヒドロキノン化合物に対して、１重量％以上３０重量％以下である。
【００６６】
反応式１において、ハロアルカノール化合物の２，６−ナフトヒドロキノン化合物に対する添加比率は１モル倍以上、２モル倍未満である。１モル倍未満では原料の１，４−ナフトヒドロキノン化合物が未反応のまま残り生成物純度が低下し好ましくない。また、２モル倍以上ではモノ体の２−（ハロアルコキシ）−６−ナフトール以外にジ体の２，６−ビス（４−ハロアルコキシ）ナフタレンが生成し、好ましくない。
【００６７】
反応式１における反応温度は、好ましくは２０℃以上、７０℃未満である。より好ましくは３０℃以上、６０℃未満である。２０℃未満では反応が遅すぎて反応時間がかかりすぎ、又７０℃以上ではビス体の生成量が多くなりモノ体である生成物の純度が低下し好ましくない。
【００６８】
反応に必要な反応時間は反応温度によるが、通常１時間以上、６時間以下である。
【００６９】
反応終了後、反応物を水中に投入し、沈殿した水あめ状物をよく水洗いし、水あめ状物が固化した場合は、良く粉砕後吸引ろ過し、乾燥して２−（ハロアルコキシ）−６−ナフトールを得ることが出来る。また、固化しない場合は、よく水洗い後乾燥して、水あめ状の２−（ハロアルコキシ）−６−ナフトール化合物を得ることが出来る。
【００７０】
得られた化合物の同定は、赤外スペクトル、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを用いて行い、これらの化合物が２−（ハロアルコキシ）−６−ナフトール化合物であることを確認した。
【００７１】
次に、本発明の一般式（５）で表される２−（ハロアルコキシ）−６−アルコキシナフタレン化合物は、反応式１の生成物である一般式（４）で表される２−（ハロアルコキシ）−６−ナフトール化合物を、塩基存在下アルキル化剤と反応させる反応式２により得ることが出来る。
【００７２】
【化１２】
2018177646.tif 000013
【００７３】
反応式２において原料として用いられる、一般式（４）で表される２−（ハロアルコキシ）−６−ナフトール化合物において、ｎは３以上８以下の整数を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。
【００７４】
反応式２において生成物である、一般式（５）で表される２−（ハロアルコキシ）−６−アルコキシナフタレン化合物において、ｎは３以上８以下の整数を表し、Ｒは炭素数１以上８以下のアルキル基を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。
【００７５】
反応式２において用いられるアルキル化剤としては、ジアルキル硫酸、ハロゲン化アルキルが挙げられる。ジアルキル硫酸としては、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ジプロピル硫酸等が挙げられ、ハロゲン化アルキルとしては、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、臭化ブチル、臭化ペンチル、臭化ヘキシル、臭化オクチル、臭化２−エチルヘキシル、塩化メチル、塩化エチル、塩化プロピル、塩化ブチル、塩化ペンチル、塩化ヘキシル、塩化オクチル、塩化２−エチルヘキシル等が挙げられる。
【００７６】
反応式２において用いられる塩基としては、無機塩基、有機塩基が挙げられる。無機塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が挙げられ、有機塩基としては、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ピコリン、ピペリジン等が挙げられる。
【００７７】
塩基は通常、２−（ハロアルコキシ）−６−ナフトール化合物に対して等モル加える。
【００７８】
アルキル化剤の２−（ハロアルコキシ）−６−ナフトール化合物に対する添加量は、好ましくは１．０モル倍以上、２．０モル倍以下であり、より好ましくは１．２モル倍以上、１．５モル倍以下である。１．０モル倍未満では未反応の２−（ハロアルコキシ）−６−ナフトール化合物が生成物に残留し純度が低下し、また、２．０モル倍を超えて加えても収率は変わらず、これ以上添加する意味がない。
【００７９】
反応は溶媒を用いて溶媒中で反応させる。使用する溶媒としては、アルキル化剤と反応しなければ特に種類を選ばない。良く用いられる溶媒としては、アルコール系溶媒としてメタノール、エタノール、ｉ−プロパノール等が挙げられ、ケトン系溶媒としてはアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等が挙げられ、アミド系溶媒としてはＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられ、ピリジン系溶媒としては、ピリジン、ピコリン等が挙げられ、芳香族溶媒としてはトルエン、キシレン等が挙げられる。
【００８０】
塩基として、無機塩基を用いる場合は、無機塩基が一般的有機溶媒に溶けない為、水に溶解させ使用する。その時、有機溶媒が非水溶性の場合は、有機溶媒と水の二層となるため相関移動触媒を用い、反応を加速する場合がある。その際用いる相関移動触媒としては、四級アンモニウム塩であるテトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムクロライド、トリメチルベンジルアンモニウムブロマイド等が挙げられる。相関移動触媒の添加量は、４−（ハロアルコキシ）−１−ナフトール化合物に対して１％程度である。
【００８１】
反応温度は好ましくは２０℃以上、１５０℃以下、より好ましくは４０℃以上８０℃以下である。２０℃未満では反応時間が長すぎ、１５０℃を超えて加熱すると副生物が多く生成物の純度が低下する。反応時間は反応温度によるが、通常２時間から５時間である。
【００８２】
得られた化合物の同定は、赤外スペクトル、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを用いて行い、これらの化合物が２−（ハロアルコキシ）−６−アルコキシナフタレン化合物であることを確認した。
【００８３】
次に、本発明の一般式（６）で表される２，６−ビス（ハロアルコキシ）ナフタレン化合物は、一般式（３）で表される、２，６−ナフトヒドロキノン化合物を、酸存在下に一般式（７）で表されるハロアルカノール化合物と反応させることにより得ることが出来る。
【００８４】
【化１３】
2018177646.tif 000014
【００８５】
反応式３において原料として用いられる、一般式（３）で表される２，６−ナフトヒドロキノン化合物において、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。
【００８６】
一般式（３）において、ＸおよびＹで表される炭素数１から４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基等が挙げられる。炭素数１から４のアルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
【００８７】
一般式（３）で表される代表的な化合物としては、反応式１に於いて用いられた２，６−ナフトヒドロキノン化合物が用いられる。
【００８８】
反応式３において用いられる、一般式（７）で表されるハロアルカノール化合物のｎは３から８の整数を表す。代表的ハロアルカノール化合物としては、３−クロロプロパノール、４−クロロブタノール、５−クロロペンタノール、６−クロロヘキサノール、７−クロロヘプタノール、８−クロロオクタノール、３−ブロモプロパノール、４−ブロモブタノール、５−ブロモペンタノール、６−ブロモヘキサノール，７−ブロモヘプタノール、８−ブロモオクタノール等が挙げられる。
【００８９】
反応式３において、ハロアルカノール化合物の１，４−ナフトヒドロキノン化合物に対する添加比率は２モル倍以上、５モル倍未満である。２モル倍未満では原料の２，６−ナフトヒドロキノン化合物が未反応のまま残り生成物純度が低下し好ましくない。また、５モル倍以上では副反応が進行し、生成物の純度が低下し、好ましくない。
【００９０】
反応式３において用いられる酸としては、無機酸又は有機酸が挙げられる。無機酸としては、例えば、硫酸、塩酸、硝酸、リン酸、ポリリン酸等が挙げられ，有機酸としては、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。
【００９１】
反応式３において用いられる酸の添加量は原料の２，６−ナフトヒドロキノン化合物に対して、１重量％以上３０重量％以下である。
【００９２】
反応式３の反応温度は、好ましくは７０℃以上、２００℃未満である。より好ましくは９０℃以上、１５０℃未満である。７０℃未満ではモノ体の生成がメインとなりビス体の生成量が低く、一方２００℃以上では副反応が進行し、生成物の純度が低下しこのましくない。
【００９３】
反応式３に必要な反応時間は反応温度によるが、通常１時間以上、６時間以下である。
【００９４】
反応終了後、反応物を水中に投入し、沈殿した結晶をよく水洗いし、次いでメタノール洗いしてモノ体を除き、吸引ろ過・乾燥して２，６−ビス（ハロアルコキシ）ナフタレン化合物を得ることが出来る。
【００９５】
得られた化合物の同定は、赤外スペクトル、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを用いて行い、これらの化合物が２，６−ビス（ハロアルコキシ）ナフタレン化合物であることを確認した。
【００９６】
（光重合増感剤）
本発明の一般式（１）で表される２−（ハロアルコキシ）−６−置換オキシナフタレン化合物は光重合増感剤として光重合硬化速度を促進することが判明した。すなわち、本発明の般式（１）で表される２−（ハロアルコキシ）−６−置換オキシナフタレン化合物は、光重合性化合物が光重合開始剤により光重合を開始する際に、照射された光のエネルギーを光重合開始剤に伝える重合増感剤として作用する。
【００９７】
本発明の光重合増感剤は光重合開始剤と混合して、光重合開始剤組成物とすることもできる。すなわち、光重合開始剤組成物は、光重合増感剤として前記一般式（１）で表される２−（ハロアルコキシ）−６−置換オキシナフタレン化合物と、光重合開始剤を含有する組成物である。
【００９８】
光重合開始剤としては、光カチオン重合増感剤及び／又は光ラジカル重合開始剤を用いることができる。光重合開始剤の中でも、光カチオン重合開始剤と光ラジカル重合開始剤の両方の機能を持つオニウム塩が好ましい。オニウム塩としては通常スルホニウム塩またはヨードニウム塩が用いられる。
【００９９】
スルホニウム塩としては、Ｓ，Ｓ，Ｓ’，Ｓ’−テトラフェニル−Ｓ，Ｓ’−（４，４’−チオジフェニル）ジスルホニウムビスヘキサフルオロフォスフェート、ジフェニル−４−フェニルチオフェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェート等が挙げられ、例えば、サンアプロ社製のＣＰＩ−１００Ｐ、ＣＰＩ−１０１Ａ、ＣＰＩ−２００Ｋ、又はビー・エー・エス・エフ社製のイルガキュア２７０等を使用することができる。
【０１００】
一方、ヨードニウム塩としては、４−イソブチルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−イソプロピルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート等が挙げられ、例えば、ビー・エー・エス・エフ社製の商品「イルガキュア２５０」、ソルベイジャパン社製の商品ＰＨＯＴＯＩＮＩＴＩＡＴＯＲ２０７４等を使用することができる。これらの光重合開始剤は単独で用いても２種以上併用しても構わない。
【０１０１】
本発明の光重合開始剤組成物において、一般式（１）で表される光重合増感剤の光重合開始剤組成物中における使用量は、特に限定されないが光重合開始剤に対して通常５重量％以上、１００重量％以下の範囲、好ましくは１０重量％以上、５０重量％以下の範囲である。光重合増感剤の使用量が５重量％未満では光重合性化合物を光重合させるのに時間がかかりすぎてしまい、一方、１００重量％を超えて使用しても添加に見合う効果は得られない。
【０１０２】
（光重合性組成物）
本発明の光重合性組成物は、一般式（１）で表される２−（ハロアルコキシ）−６−置換オキシナフタレン化合物と光重合開始剤を含有する光重合開始剤組成物と、光重合性化合物とを含有する組成物である。光重合性化合物としては、光カチオン重合性化合物と光ラジカル重合性化合物がある。
【０１０３】
(光カチオン重合性化合物)
光カチオン重合性化合物としては、エポキシ化合物、ビニルエーテル等が挙げられる。エポキシ化合物としては、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシル）アジペート等の脂環式エポキシ化合物；モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン製の商品「ＵＶ−９３００」等のエポキシ変性シリコーン；ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル、１，４−ビス（２，３−エポキシプロポキシパーフルオロイソプロピル）シクロヘキサン、ソルビトールポリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、レゾルシンジグリシジルエーテル、１，６−へキサンジオールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルグリシジルエーテル、ｏ−フタル酸ジグリシジルエーテル、２，２’−ビス（４−グリシジルオキシフェニル）プロパン等のグリシジルエーテル等が挙げられる。ビニルエーテルとしては、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル等が挙げられる。その他の脂環式エポキシ化合物としては、例えばダイセル社製の商品セロキサイド２０２１Ｐ（セロキサイドはダイセル社の登録商標）を使用することができる。これらは二種以上を併用してもよい。また、これらのオリゴマーでもよい。
【０１０４】
（光ラジカル重合性組成物）
光ラジカル重合性化合物としては、例えば、スチレン、酢酸ビニル、アクリル酸、メタクリル酸、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等の二重結合を有する有機化合物を用いることができる。これらの光ラジカル重合性化合物のうち、フィルム形成能等の面から、アクリル酸エステルやメタクリル酸エステル（以下、両者をあわせて「（メタ）アクリル酸エステル」という）が好ましい。（メタ）アクリル酸エステルとしては、アクリル酸メチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸−２−エチルヘキシル、アクリ ル酸−２−ヒドロキシエチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸シクロヘキシル、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチ ロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、ポリ ブタジエンアクリレート、ポリオールアクリレート、ポリエーテルアクリレート、シリコーン樹脂アクリレート、イミドアクリレート等が挙げられる。これらの光ラジカル重合性化合物は、単一化合物でも二種以上の混合物であっても良い。また、これらのオリゴマーでもよい。
【０１０５】
（ハイブリッド組成物）
本発明の光重合開始剤組成物において、光重合開始剤としてオニウム塩を用いた場合は、オニウム塩が光カチオン重合開始剤と光ラジカル重合開始剤の両方の機能を持ち、本発明の光重合増感剤である２−（ハロアルコキシ）−６−置換ナフタレン化合物も光カチオン重合増感剤と光ラジカル重合増感剤の両方の機能を持つため、光重合性化合物として、光カチオン重合性化合物と光ラジカル重合性化合物の両方を含むハイブリッド組成物において、光重合開始剤組成物として用いることもできる。
【０１０６】
光カチオン重合性組成物、光ラジカル重合性組成物又はハイブリッド組成物中の光重合開始剤の配合割合は、光重合開始剤と光カチオン重合性化合物及び／又は光ラジカル重合性化合物との合計１００重量部に対し、通常０．０１〜５重量部、好ましくは０．０５〜２重量部である。光重合開始剤の割合が０．０１重量部未満の場合は光硬化が十分に進行ないことがあり、５重量部を超える場合は、硬化物の硬度が低下したり、光重合開始剤が硬化物から滲み出したりすることがある。
【０１０７】
本発明の光重合性組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、希釈剤、着色剤、有機又は無機の充填剤、レベリング剤、界面活性剤、消泡剤、増粘剤、難燃剤、酸化防止剤、安定剤、滑剤、可塑剤等の各種樹脂添加剤を配合してもよい。
【０１０８】
（硬化方法）
本発明の光重合性組成物を光硬化させる場合、当該光重合性組成物をフィルム状に成形して光硬化させることもでき、塊状に成形して光硬化させることもできる。フィルム状に成形して光硬化させる場合は、液状の当該光重合性組成物を例えばポリエステルフィルムなどの基材にバーコーターなどを用いて膜厚５〜３００ミクロンになるように塗布することができる。一方、スピンコーティング法やスクリーン印刷法により、さらに薄い膜厚あるいは厚い膜厚にして塗布することもできる。このようにして調製した膜に、２５０〜５００ｎｍの波長範囲を含む紫外線を１〜１０００ｍＷ／ｃｍ２程度の強さで光照射すればよい。用いる光源としてはメタルハライドランプ、キセノンランプ、紫外線ＬＥＤ、青色ＬＥＤ、白色ＬＥＤ、フュージョン社製のＤバルブ、Ｖバルブ、３６５ｎｍＵＶ−ＬＥＤ、３８５ｎｍＵＶ−ＬＥＤ、３９５ｎｍＵＶ−ＬＥＤ、４０５ｎｍＵＶ−ＬＥＤ等が挙げられる。太陽光の使用も可能である。
【０１０９】
フィルム状で硬化させる場合、基材上に塗布された本発明の光重合性組成物上にカバーフィルムを被せて硬化することにより、重合阻害を及ぼす酸素や水分の影響等を排除することができる。
【０１１０】
カバーフィルムとしては、ポリオレフィンフィルム、特にポリエチレンフィルムなどが主として用いられる。本発明の光重合性組成物中に含まれる光重合増感剤は、カバーフィルムに対するマイグレーション性が極めて低いのが特徴である。
【０１１１】
（タック・フリー・テスト）
本発明の光重合性組成物の光硬化の判定は、タックフリーテスト（指触テスト）に基づいて行った。すなわち、光重合性組成物に光照射すると、硬化して表面のタック（べたつき）が取れるため、光照射を開始してからタック（べたつき）が取れるまでの時間を測定し、光硬化時間とした。
【０１１２】
（耐マイグレーション性の判定）
本発明の光カチオン重合性組成物及び／又は光ラジカル重合性組成物に含まれる光重合増感剤がフィルム等に移行（マイグレーション）するかどうかを判定する方法としては、光重合増感剤を含む光重合性組成物を薄いフィルム状物に塗布したものを作成し、その上にポリエチレンフィルムを被せて、光重合性組成物を挟んだフィルム積層物を作る。当該積層物を一定温度（２６℃）で一定期間保管し、その後ポリエチレンフィルムを剥がし、光重合増感剤がポリエチレンフィルムに移行しているかを調べ、耐マイグレーション性を判定した。剥がしたポリエチレンフィルムは、アセトンで表面の組成物を洗った後乾燥し、当該ポリエチレンフィルムのＵＶスペクトルを測定し、光重合増感剤に起因する吸収強度の増大を調べることにより耐マイグレーション性を測定した。なお、当該測定には、紫外・可視分光光度計（島津製作所製、型式：ＵＶ２２００）を用いた。比較例の化合物である２，６−ジエトキシナフタレンと量的な比較するために、得られた吸光度を２，６−ジエトキシナフタレンの吸光度の値に換算した。換算に当たっては、紫外・可視分光光度計により本発明の化合物及び２，６−ジエトキシナフタレンの２３１ｎｍにおける吸光度を測定し、その吸光度の値とモル濃度からそれぞれのモル吸光係数を計算し、その比を用いて換算した。
【０１１３】
下記の実施例により本発明を例示するが、これらの実施例は本発明の範囲を限定するものではない。特記しない限り、すべての部は重量部である。
【実施例】
【０１１４】
（合成実施例１）２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトールの合成
温度計、攪拌機付きの１０ｍｌ三口フラスコに、３−クロロプロピルアルコール１．６０ｇ（１７ミリモル）、２，６−ナフトヒドロキノン１．６０ｇ（１０ミリモル）、メタンスルホンさ０．２ｇを加え、窒素雰囲気下、６０℃で５時間加熱した。得られた薄黄色の溶液を水中に投入したところ、灰色の沈殿が生じた。上澄みを捨て、よく水洗いした後、吸引ろ過・乾燥し、６−（３−クロロプロポキシ）−２−ナフトールの灰色の粉末１．７４ｇ（７．４ミリモル）を得た。原料２，６−ナフトヒドロキノンに対する収率は７４モル％であった。
【０１１５】
（１）融点：９９−１００℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−１）：３４１０，２９８５，２９５２，２９４５，１６０４，１５８２，１５１３，１３９０，１２５３，１２２８，１１８５，１１５３，１１１５，１０５２，１０３１，９５６，８５０，８０３，６９２，６４６，６０９，４７０．
（３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．２６−２．３２（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），４．２０（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝３Ｈ，２Ｈ）．
【０１１６】
（合成実施例２）２−（３−クロロプロポキシ）−６−エトキシナフタレンの合成
攪拌機、温度計付きの１００ｍｌ三口フラスコに、窒素雰囲気下、メタノール３０ｍｌ、６−（３−クロロプロポキシ）−２−ナフトール４．７３ｇ（２０ミリモル）、ジエチル硫酸３．８５ｇ（２５ミリモル）を加え均一溶液とした。次いで、水酸化ナトリウム０．８０ｇ（２０ミリモル）の水１０ｍｌ溶液を加えた。６０℃で１時間加熱したところ、白い沈殿が多量に析出した。反応物を２％酸性水溶液１５０ｍｌに投入した。白色のスラリーとなるので、吸引ろ過し、メタノール洗いした。乾燥後、６−（３−クロロプロポキシ）−２−エトキシナフタレンの白い微結晶４．９ｇ（１８．５ミリモル）を得た。原料６−（３−クロロプロポキシ）−２−ナフトールに対する単離収率は９２モル％であった。
【０１１７】
（１）融点：８８−８９℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−１）：３０６５，３０００，２９４０，２９２５，２８７５，１６０２，１５０７，１３７７，１２６７，１２２９，１１６２，１１１１，１０４２，９６０，８５１，８０６，７２７，６８６，６２１，４７５．
（３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．４７（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈ），２．２４−２．３１（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），４．１１（ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），４．２０（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），７．０６−７．１５（ｍ，４Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝３Ｈｚ，２Ｈ）．
【０１１８】
（合成実施例３）２，６−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレンの合成
温度計、攪拌機付きの３０ｍｌ三口フラスコに、４−クロロブチルアルコール２．９ｇ（２７ミリモル）、２，６−ナフトヒドロキノン１．６ｇ（１０ミリモル）、メタンスルホン酸０．３ｇを加え、窒素雰囲気下、８０℃で５時間加熱した。得られた薄黄色のスラリーを水中に投入したところ、薄黄色の沈殿が生じた。上澄みを捨て、よく水洗いした後、メタノール中でリスラリーし、吸引ろ過・乾燥し、２，６−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレンの白色の粉末１．２０ｇ（４．２ミリモル）を得た。原料２，６−ナフトヒドロキノンに対する収率は４２モル％であった。
【０１１９】
（１）融点：１０９−１１０℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−１）：３０５５，２９４０，２９２５，２８８０，１６０１，１５０７，１３９７，１３８１，１２６６，１２２８，１１５８，１１１５，１０５８，１０３２，９９２，９６６，８５３，８１１，７２３，６８３，６２２，４７４．
（３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．９４−２．０５（ｍ，８Ｈ），３．６４（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）．
【０１２０】
（合成実施例４）２−（３−ブロモプロポキシ）−６−ナフトールの合成
温度計、攪拌機付きの３０ｍｌ三口フラスコに、３−ブロモプロピルアルコール１．２６ｇ（９ミリモル）、２，６−ナフトヒドロキノン０．８ｇ（５ミリモル）、メタンスルホン酸０．１ｇを加え、窒素雰囲気下、６０℃で２時間加熱した。得られた薄桃色のスラリーを水中に投入したところ、薄桃色の水あめ状物が生じた。上澄みを捨て、よく水洗いした後、水中で保存すると次第に固化してきた。完全に固化した後、上澄みを捨て、残りの固形物をｎ−ヘキサン中でリスラリーした後、吸引ろ過・乾燥し、２−（３−ブロモプロポキシ）−６−ナフトールの白色の粉末０．６９ｇ（２．４６ミリモル）を得た。原料２，６−ナフトヒドロキノンに対する収率は４９モル％であった。
【０１２１】
（１）融点：１４５−１４７℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−１）：３１７３，３０５０，２９４０，１６０２，１５１１，１４１６，１３９１，１２２６，１１４７，１１１８，１０２６，９５５，９３８，８６６，８５１，８０４６８３，６５４，６１２，５６０，４６４．
（３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３２−２．４１（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），４．１９（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝３Ｈｚ，２Ｈ）．
【０１２２】
（評価実施例１）
重合性化合物として、脂環式エポキシ化合物（ダイセル社製セロキサイド２０２１Ｐ）を１００部、光重合開始剤として、４−イソブチルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート（ビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア２５０）を５部、光重合増感剤として、合成実施例１と同様の方法で合成した２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトール０．８部を混合し、光重合性組成物を調製した。該組成物をポリエステルフィルム（東レ株式会社製ルミラー、膜厚１００μｍ）の上にバーコーターを用いて膜厚が１８μｍになるように塗布した。次いで、表面からイワサキ社製ＵＶ−ＬＥＤを用いて光照射した。３６５ｎｍにおける照射強度は３０ｍＷ／ｃｍ２であった。光照射開始からべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は１８秒であった。
【０１２３】
（評価実施例２）
光重合増感剤として、２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトールに代えて合成実施例２と同様の方法で合成した２−（３−クロロプロポキシ）−６−エトキシナフタレンを用いた以外は評価実施例１と同様にして試験した。光照射開始からべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は３１秒であった。
【０１２４】
（評価実施例３）
光重合増感剤として、２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトールに代えて合成実施例３と同様の方法で合成した２，６−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレンを用いた以外は評価実施例１と同様にして試験した。光照射開始からべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は２９秒であった。
【０１２５】
（評価実施例４）
光重合増感剤として、２−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトールに代えて合成実施例４と同様の方法で合成した２−（３−ブロモプロポキシ）−６−ナフトールを用いた以外は評価実施例１と同様にして試験した。光照射開始からべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は２９秒であった。
【０１２６】
（評価比較例１）
光重合増感剤を用いない事以外は評価実施例１と同様にして試験した。光照射開始から１０００秒経過しても全くべたつき（タック）がなくならず、硬化しなかった。
【０１２７】
（評価比較例２）
光重合増感剤として、２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトールに代えて２，６−ジエトキシナフタレンを用いた以外は評価実施例１と同様にして試験した。光照射開始からべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は２８秒であった。
（評価実施例５）
重合性化合物として、４環性アクリレートであるペンタエリスリトールテトラアクリレート（大阪有機社製ビスコート４００）を１００部、光重合開始剤として、４−イソブチルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート（ビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア２５０）を２．５部、光重合増感剤として、合成実施例１と同様の方法で合成した２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトール１．０部を混合し、光重合性組成物を調製した。該組成物をポリエステルフィルム（東レ株式会社製ルミラー、膜厚１００μｍ）の上にバーコーターを用いて膜厚が３０μｍになるように塗布した。次いで、窒素雰囲気下、表面からイワサキ社製ＵＶ−ＬＥＤを用いて光照射した。３６５ｎｍにおける照射強度は３０ｍＷ／ｃｍ２であった。光照射開始からべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は１６秒であった。
【０１２８】
（評価実施例６）
光重合増感剤として、２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトールに代えて合成実施例２と同様の方法で合成した２−（３−クロロプロポキシ）−６−エトキシナフタレンを用いた以外は評価実施例５と同様にして試験した。光照射開始からべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は９秒であった。
【０１２９】
（評価実施例７）
光重合増感剤として、２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトールに代えて合成実施例３と同様の方法で合成した２，６−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレンを用いた以外は評価実施例５と同様にして試験した。光照射開始からべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は１５秒であった。
【０１３０】
（評価実施例８）
光重合増感剤として、２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトールに代えて合成実施例４と同様の方法で合成した２−（３−ブロモプロポキシ）−６−ナフトールを用いた以外は評価実施例５と同様にして試験した。光照射開始からべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は１５秒であった。
【０１３１】
（評価比較例３）
光重合増感剤を用いない事以外は評価実施例５と同様にして試験した。光照射開始から１０００秒経過しても全くべたつき（タック）がなくならず、硬化しなかった。
【０１３２】
（評価比較例４）
光重合増感剤として、２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトールに代えて２，６−ジエトキシナフタレンを用いた以外は評価実施例５と同様にして試験した。光照射開始からべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は１２秒であった。
【０１３３】
評価実施例１〜８、評価比較例１〜４の結果をまとめて表１に示す。
【０１３４】
【表１】
2018177646.tif 000015
【０１３５】
評価実施例１から４と評価比較例１、２及び評価実施例５から８と評価比較例３、４を比較することにより明らかなように、本発明の２−ハロアルコキシ−６−置換オキシナフタレン化合物は、光重合増感剤として極めて効果的であるといえる。また、評価比較例２、４に示すように、既知の光重合増感剤である２，６−ジエトキシナフタレンと比較しても同等の光重合増感効果を持つことがわかる。
【０１３６】
（カチオン系マイグレーション試験実施例１）
重合性化合物として、脂環式エポキシ（セロキサイド２０２１Ｐ）１００部、光重合増感剤として、合成実施例１と同様の方法で合成した２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトール１部を混合し、光重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム（商品名：ルミラー、膜厚１００ミクロン、「ルミラー」は東レ株式会社の登録商標）上に、調製した光重合性組成物を膜厚が３０ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。次いで、得られた塗布物上に低密度ポリエチレンフィルム（膜厚３０ミクロン）を被せて、暗所で一日間保管したもの、三日間保管したものを、それぞれ保管後、ポリエチレンフィルムを剥がし、ポリエチレンフィルムを良く拭いた後、ポリエチレンフィルムのＵＶスペクトルを測定し、２３１ｎｍの吸光度を測定した。得られた２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトールの吸光度を２，６−ジエトキシナフタレンに換算した。吸光度は、一日保管後０．００３、三日保管後０．００３であった。
【０１３７】
（カチオン系マイグレーション試験実施例２）
光重合増感剤として、２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトール１部を合成実施例２と同様にして合成した２−（３−クロロプロポキシ）−１−エトキシナフタレン１部としたこと以外はカチオン系マイグレーション試験実施例１と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布した後、塗布物の上部に被せたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後０．０４１、３日保管後０．０４０であった。
【０１３８】
（カチオン系マイグレーション試験実施例３）
光重合増感剤として、２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトール１部を合成実施例３と同様にして合成した２，６−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレン１部としたこと以外はカチオン系マイグレーション試験実施例１と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布した後、塗布物の上部に被せたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後０．００３、３日保管後０．００３であった。
【０１３９】
（カチオン系マイグレーション試験実施例４）
光重合増感剤として、２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトール１部を合成実施例４と同様にして合成した２−（３−ブロモプロポキシ）−６−ナフトール１部としたこと以外はカチオン系マイグレーション試験実施例１と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布した後、塗布物の上部に被せたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後０．００１、３日保管後０．００１であった。
【０１４０】
（カチオン系マイグレーション試験比較例１）
光重合増感剤として、２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトール１部を２，６−ジエトキシナフタレン１部としたこと以外はカチオン系マイグレーション試験実施例１と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布した後、塗布物の上部に被せたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後０．１８３、３日保管後０．１８０であった。
【０１４１】
（ラジカル系マイグレーション試験実施例１）
重合性化合物として、ペンタエリスリトールテトラアクリレート１００部、光重合増感剤として、合成実施例１と同様の方法で合成した２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトール１部を混合し、光重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム（商品名：ルミラー、膜厚１００ミクロン、「ルミラー」は東レ株式会社の登録商標）上に、調製した光重合性組成物を膜厚が３０ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。次いで、得られた塗布物上に低密度ポリエチレンフィルム（膜厚３０ミクロン）を被せて、暗所で一日間保管したもの、三日間保管したものを、それぞれ保管後、ポリエチレンフィルムを剥がし、ポリエチレンフィルムを良く拭いた後、ポリエチレンフィルムのＵＶスペクトルを測定し、２３１ｎｍの吸光度を測定した。得られた２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトールの吸光度を２，６−ジエトキシナフタレンに換算した。吸光度は、一日保管後０．００１、三日保管後０．００１であった。
【０１４２】
（ラジカル系マイグレーション試験実施例２）
光重合増感剤として、２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトール１部を合成実施例２と同様にして合成した２−（３−クロロプロポキシ）−１−エトキシナフタレン１部としたこと以外はラジカル系マイグレーション試験実施例１と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布した後、塗布物の上部に被せたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後０．０６３、３日保管後０．０６７であった。
【０１４３】
（ラジカル系マイグレーション試験実施例３）
光重合増感剤として、２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトール１部を合成実施例３と同様にして合成した２，６−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレン１部としたこと以外はラジカル系マイグレーション試験実施例１と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布した後、塗布物の上部に被せたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後０．０１６、３日保管後０．０１５であった。
【０１４４】
（ラジカル系マイグレーション試験実施例４）
光重合増感剤として、２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトール１部を合成実施例４と同様にして合成した２−（３−ブロモプロポキシ）−６−ナフトール１部としたこと以外はラジカル系マイグレーション試験実施例１と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布した後、塗布物の上部に被せたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後０．００１、３日保管後０．００１であった。
【０１４５】
（ラジカル系マイグレーション試験比較例１）
光重合増感剤として、２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトール１部を２，６−ジエトキシナフタレン１部としたこと以外はラジカル系マイグレーション試験実施例１と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布した後、塗布物の上部に被せたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後０．１４３、３日保管後０．１４０であった。
【０１４６】
カチオン系マイグレーション試験実施例１から４とカチオン系マイグレーション試験比較例１及びラジカル系マイグレーション試験実施例１から４とラジカル系マイグレーション試験比較例１の結果を表２にまとめて示す。
【０１４７】
【表２】
2018177646.tif 000016
【０１４８】
カチオン系マイグレーション試験実施例１から４とカチオン系マイグレーション試験比較例１及びラジカル系マイグレーション試験実施例１から４とラジカル系マイグレーション試験比較例１の結果から明らかなように、本発明の２−ハロアルコキシ−６−置換オキシナフタレン化合物は、既知の光重合増感剤である２，６−ジエトキシナフタレンと比較して極めてマイグレーション性の低い化合物であることがわかる。すなわち、本発明の２−ハロアルコキシ−６−置換オキシナフタレン化合物は、既知の光重合増感剤である２，６−ジエトキシナフタレンと比べて、光重合増感効果は同等であり、かつ、耐マイグレーション性が著しく高い化合物であるといえる。