(57)【要約】【課題】  新規な害虫忌避剤組成物及び害虫の忌避方法を提供する。【解決手段】  （Ｚ）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−Ｎ−（メトキシイミノメチル）−２−メチルベンズアミド又はその塩から選ばれる１種又は２種以上の化合物を有効成分として含有する害虫忌避剤組成物。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ｚ）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−Ｎ−（メトキシイミノメチル）−２−メチルベンズアミド又はその塩から選ばれる１種又は２種以上の化合物を有効成分として含有する害虫忌避剤組成物。
【請求項２】
害虫が飛翔害虫である請求項１に記載の害虫忌避剤組成物。
【請求項３】
飛翔害虫がハエ目である請求項２に記載の害虫忌避剤組成物。
【請求項４】
請求項１乃至請求項３のいずれかに記載の害虫忌避剤組成物を用いる害虫の忌避方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩を有効成分とする害虫忌避剤組成物及びその使用方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
本発明組成物の有効成分である（Ｚ）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−Ｎ−（メトキシイミノメチル）−２−メチルベンズアミドは、イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物として優れた殺虫効果を有していることが知られている（例えば、特許文献１参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００７／０２６９６５号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
ヒトの生活環境における害虫の防除は、害虫によって媒介される感染症の蔓延を防ぐ、害虫と接触することによる食品の汚染を防ぐ等、ヒトの健康な生活環境を維持する目的から重要な課題である。害虫の防除には一般に殺虫剤が用いられているが、害虫は、発生源が多く、増殖率が高いこと等により、殺虫剤による完全な防除は極めて難しい。そこで、忌避剤が広く用いられる。
【０００５】
しかし、既存の忌避剤の一部のものは持続性が短く、またあるものは毒性が高い。よって、新規な薬剤の開発が常に期待されている。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、このような状況に鑑み、鋭意研究を続けた結果、（Ｚ）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−Ｎ−（メトキシイミノメチル）−２−メチルベンズアミドを含有する組成物が、優れた害虫忌避効果を奏することを見いだし、本発明を完成した。
【０００７】
すなわち、本発明は下記〔１〕乃至〔３〕の害虫忌避剤組成物（以下、本発明組成物と称する。）、及び〔４〕の忌避方法（以下、本発明方法と称する。）に関するものである。
【０００８】
〔１〕
（Ｚ）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−Ｎ−（メトキシイミノメチル）−２−メチルベンズアミド又はその塩から選ばれる１種又は２種以上の化合物を有効成分として含有する害虫忌避剤組成物。
【０００９】
〔２〕
害虫が飛翔害虫である、上記〔１〕に記載の害虫忌避剤組成物。
【００１０】
〔３〕
飛翔害虫がハエ目である、上記〔２〕に記載の害虫忌避剤組成物。
【００１１】
〔４〕
上記〔１〕乃至〔３〕のいずれかに記載の害虫忌避剤組成物を用いる害虫の忌避方法。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の害虫忌避剤組成物及び本発明組成物を用いた害虫の忌避方法は、低薬量で且つ様々な害虫に対して優れた忌避効果を発揮する。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
本発明組成物の有効成分である（Ｚ）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−Ｎ−（メトキシイミノメチル）−２−メチルベンズアミド［以下、化合物（１）と略称する。］又はその塩は、イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物として知られ、例えば国際公開第２００７／０２６９６５号に記載の公知化合物である。化合物（１）は、式（１）で表される化合物［CAS No.：928783-29-3、一般名：フルキサメタミド（fluxametamide）］である。化合物（１）は、前記特許文献１に記載の公知化合物であり、特許文献１に記載の方法により製造することができる。
【００１４】
【化１】
2018108990.tif 000002
【００１５】
本発明組成物の有効成分である化合物（１）には、イソキサゾリン環上の１個の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、ラセミ体又は任意の鏡像体過剰率を有する光学活性体を包含する場合がある。
【００１６】
また、本発明組成物の有効成分である化合物（１）は、メトキシイミノ基に由来する幾何異性体が存在するが、Ｅ体を任意の割合で含む幾何異性体混合物を包含する場合がある。
【００１７】
本発明組成物の有効成分である化合物（１）は、常法に従って酸付加塩にすることができ、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマル酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
【００１８】
また、本発明組成物の有効成分である化合物（１）は、常法に従って金属塩にすることができ、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
【００１９】
本発明における忌避とは、本発明組成物が処理された処理対象物に害虫が寄り付かなくする、又は処理対象物に害虫が存在している場合は当該害虫を退散させることを表す。処理対象物としては、例えば、玄関、台所、トイレ、リビングルーム、寝室、倉庫、自動車中、ベランダ、庭先、軒先、テラス等の空間、床、天井、内壁及び設置物等が挙げられるが、それらのみに限定されるものではない。
【００２０】
本発明における害虫は、野外、屋内等のヒトの生活環境で悪影響を与える、飛翔害虫、匍匐害虫等の各種害虫を表す。本発明組成物を用いて忌避しうる害虫には具体的には次に示すものがあるが、それらのみに限定されるものではない。
【００２１】
飛翔害虫としては、チョウ目（Lepidoptera）；ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）等のヤガ科（Noctuidae）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）等のツトガ科（Crambidae）、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ科（Tineidae）、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）等のキバガ科（Gelechiidae）、モンクロシャチホコガ（Phalera flavescens）等のシャチホコガ科（Notodontidae）、ドクガ（Artaxa subflava）、チャドクガ（Arna pseudoconspersa）、モンシロドクガ（Sphrageidus similis）、キドクガ（Euproctis piperita）、マイマイガ（Lymantria dispar）等のドクガ科（Lymantriidae）、カレハガ（Gastropachaorientalis）、マツカレハ（Dendrolimus spectabilis）、ツガカレハ（Dendrolimus superans）、クヌギカレハ（Kunugia undans）等のカレハガ科（Lasiocampidae）、ヒトリガ（Arctia caja phaeosoma）、シロヒトリ（Chionarctia nivea）、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ科（Arctiidae）、イラガ（Monema flavescens）、アオイラガ（Phrixolepia sericea）、クロシタアオイラガ（Parasa sinica）、ヒラヘリアオイラガ（Parasa lepida）等のイラガ科（Limacordidae）等、
カブトムシ目（Coleoptera）；ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）等のキクイムシ科（Scolytidae）、フタトゲナガシンクイ（Sinoxylon japonicum）、コナナガシンクイ（Rhizopertha dominica）等のナガシンクイ科（Bostrychidae）、ジンサンシバンムシ（Stegobium paniceum）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）等のシバンムシ科（Anobiidae）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ（Tribolium confusum）等のゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）等、
ハエ目（Diptera）；ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、アッケシヤブカ（Aedes akkeshiensis）、ムネシロヤブカ（Aedes albocinctus）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、オオムラヤブカ（Aedes alboscutellatus）、アカフトオヤブカ（Aedes atriisimilis）、カニアナヤブカ（Aedes baisasi）、コガタキンイロヤブカ（Aedes bekkui）、トカチヤブカ（Aedes communis）、ダイトウシマカ（Aedes daitensis）、ヒサゴヌマヤブカ（Aedes diantaeus）、セスジヤブカ（Aedes dorsalis）、エゾヤブカ（Aedes ezoensis）、アカンヤブカ（Aedes excrucians）、ヤマダシマカ（Aedes flavopictus）、ミスジシマカ（Aedes galloisi）、ハクサンヤブカ（Aedes hakusanensis）、ハトリヤブカ（Aedes hatorii）、キタヤブカ（Aedes hokkaidensis）、ダイセツヤブカ（Aedes impiger daisetsuzanus）、サッポロヤブカ（Aedes intrudens）、クロフトオヤブカ（Aedes iriomotensis）、ヤマトヤブカ（Aedes japonicus）、コバヤシヤブカ（Aedes kobayashii）、エセチョウセンヤブカ（Aedes koreicoides）、ナンヨウヤブカ（Aedes lineatopennis）、シロカタヤブカ（Aedes nipponicus）、ニシカワヤブカ（Aedes nishikawai）、コガタフトオヤブカ（Aedes nobukonis）、オキナワヤブカ（Aedes okinawanus）、ブナノキヤブカ（Aedes oreophilus）、チシマヤブカ（Aedes punctor）、リヴァースシマカ（Aedes reversi）、ホッコクヤブカ（Aedes sasai）、セボリヤブカ（Aedes savoryi）、ケイジョウヤブカ（Aedes seoulensis）、カラフトヤブカ（Aedes sticticus）、トウゴウヤブカ（Aedes togoi）、キンイロヤブカ（Aedes vexans nipponii）、ハマベヤブカ（Aedes vigilax）、タカハシシマカ（Aedes wadai）、ワタセヤブカ（Aedes watasei）、アカエゾヤブカ（Aedes yamadai）等のヤブカ属（Aedes）、モンナシハマダラカ（Anopheles bengalensis）、エンガルハマダラカ（Anopheles engarensis）、チョウセンハマダラカ（Anopheles koreicus）、オオツルハマダラカ（Anopheles lesteri）、ヤマトハマダラカ（Anopheles lindesayi japonicus）、コガタハマダラカ（Anopheles minimus）、オオモリハマダラカ（Anopheles omorii）、オオハマハマダラカ（Anopheles saperoi）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、エセシナハマダラカ（Anopheles sineroides）、タテンハマダラカ（Anopheles tessellatus）、ヤツシロハマダラカ（Anopheles yatsushiroensis）等のハマダラカ属（Anopheles）、オオクロヤブカ（Armigeres subalbatus）等のクロヤブカ類（Armigeres）、クロツノフサカ（Culex bicornutus）、カラツイエカ（Culex bitaeniorhynchus）、オガサワライエカ（Culex boninensis）、カギヒゲクロウスカ（Culex brevipalpis）、ハラオビツノフサカ（Culex cinctellus）、オビナシイエカ（Culex fuscocephala）、コガタクロウスカ（Culex hayashii）、フトシマツノフサカ（Culex infantulus）、ジャクソンイエカ（Culex jacksoni）、キョウトクシヒゲカ（Culex kyotoensis）、ミナミハマダライエカ（Culex mimeticus）、イナトミシオカ（Culex modestus inatomii）、クロフクシヒゲカ（Culex nigropunctatus）、オキナワクロウスカ（Culex okinawae）、ハマダライエカ（Culex orientalis）、アカクシヒゲカ（Culex pallidothorax）、チカイエカ（アカイエカの変異体）（Culex pipiens molestus）、ネッタイイエカ（アカイエカの亜種）（Culex pipiens quinquefasciatus）、シロハシイエカ（Culex pseudovishnui）、エゾウスカ（Culex rubensis）、アカツノフサカ（Culex rubithoracis）、リュウキュウクシヒゲカ（Culex ryukyensis）、ヤマトクシヒゲカ（Culex sasai）、ミツホシイエカ（Culex sinensis）、ヨツボシイエカ（Culex sitiens）、コガタイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、カニアナツノフサカ（Culex tuberis）、スジアシイエカ（Culex vagans）、ニセシロハシイエカ（Culex vishnui）、セシロイエカ（Culex whitmorei）等のイエカ属（Culex）等のカ科（Culicidae）、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）、フタオビショウジョウバエ（Drosophila bizonata）、オオショウジョウバエ（Drosophila immigrans）等のショウジョウバエ科（Drosophilidae）、クロバエ（Protophormia terraenovae）、キンバエ（Lucilia caesar）等のクロバエ科（Calliphoridae）、イエバエ（Musca domestica）等のイエバエ科（Muscidae）、ヒメイエバエ（Fannia canicularis）等のヒメイエバエ科（Fannidae）、ナミニクバエ（Sarcophaga similis）等のニクバエ科（Sarcophagidae）、オオユスリカ（Chironomus plumosus）、ドブユスリカ（Chironomus riparius）等のユスリカ科（Chironomidae）、オオチョウバエ（Telmatoscopus albipunctatus）等のチョウバエ科（Psychodidae）、ブユ科（Simuliidae）、アブ科（Tabanidae）、ガガンボ科（Tipulidae）等、
カメムシ目（Hemiptera）；ツマグロオオヨコバイ（Bothrogonia ferruginea）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）等のヨコバイ科（Cicadellidae）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、チャバネアオカメムシ（Plautia crossota stali）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus ruficornis）等のカメムシ類（Heteroptera）等があげられる。
【００２２】
匍匐害虫としては、アリ科（Formicidae）；クロオオアリ（Camponotus japonicus）、トビイロシワアリ（Tetramorium tsushimae）、トビイロケアリ（Lasius japonicus）、オオハリアリ（Pachycondyla chinensis）、クロクサアリ（Lasius fuliginosus）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、クロヤマアリ（Formica fusca japonica）、ルリアリ（Ochetellus glaber）、アミメアリ（Pristomyrmex pungens）、オオズアリ（Pheidole noda）、アズマオオズアリ（Pheidole fervida）、アルゼンチンアリ（Linepithema humile）等、
ワラジムシ目（Isopoda）；オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、ワラジムシ（Porcellio scaber）等のワラジムシ類（Oniscidea）等、
ムカデ綱（Chilopoda）；トビズムカデ（Scolopendra subspinipes）、アオズムカデ（Scolopendra japonica）、アカズムカデ（Scolopendra multidens）等のオオムカデ目（Scolopendromorpha）、イッスンムカデ（Bothropolys asperatus）等のイシムカデ目（Lithobiomorpha）、ゲジ（Thereuonema hilgendorfi）等のゲジ目（Scutigeromorpha）等、
ヤスデ綱（Diplopoda）害虫；ヤケヤスデ（Oxidus gracilis）、キシャヤスデ（Prafontaria laminata armigera）、アカヤスデ（Nedyopus tambanus）等、
クモ目（Araneae）害虫；ウヅキコモリグモ（Pardosa astrigera）、カバキコマチグモ（Chiracanthium japonicum）、セアカゴケグモ（Latrodectus hasseltii）等があげられる。
【００２３】
本発明組成物及び本発明方法を適用できる害虫としては、例えば、蚊、ハエ、ブユ、アブ、ユスリカ、チョウバエ、ヨコバイ、ガガンボ、カメムシ等の飛翔害虫、並びにアリ、ダンゴムシ、ワラジムシ、ゲジ、ムカデ、クモ、ケムシ等の匍匐害虫が挙げられ、好ましい適用害虫は飛翔害虫であり、より好ましくはハエ目であり、更に好ましくは蚊、ユスリカ、チョウバエである。
【００２４】
本発明組成物は、様々な形態で使用することができる。例えば、メラミン、ウレタン、ゼラチン、シリカなどをカプセル化剤とするマイクロカプセルの形態、シリカゲル、ゼオライトなどの無機物に担持させた形態、シクロデキストリンや層状無機化合物に包接させた形態で、繊維、皮革、木材、建材、塗料・接着剤、プラスチック・フィルム、日用品、電気製品、紙・パルプ、油剤、食品等に用いることができる。また、本発明組成物を溶液の形態でポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリ塩化ビニリデン、ポリ塩化ビニル、レーヨン、キュプラ、綿、麻、絹等の繊維に付着させることにより、害虫忌避性の繊維製品が得られる。また、本発明組成物をゲル状物等に含浸させたものを居間、浴室、トイレ等に設置すれば、害虫忌避的雰囲気を得ることができる。本発明組成物の使用形態及び用途は上記の例のみに限定されるものではない。
【００２５】
本発明組成物を使用する場合、有効成分に補助剤等を配合せずにそのまま使用することもできるが、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により補助剤として界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤、分解防止剤、紫外線吸収剤、ｐＨ調整剤、香料及び色素等を添加して、液剤、乳剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、顆粒水溶剤、懸濁剤、乳濁剤、サスポエマルジョン、マイクロエマルジョン、粉剤、粒剤、錠剤、乳化性ゲル剤、エアゾール剤等任意の剤型の製剤にて使用することができる。
【００２６】
本発明組成物は、必要に応じて製剤時又は施用時に、他種の害虫忌避成分、殺虫成分、天然成分、植物精油等からなる群より１種又は２種以上の成分を選択し、混合施用してもよい。
【００２７】
本発明組成物と混合使用できる成分の種類としては、次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。また
殺虫成分としては、例えば、アクリナトリン（acrinathrin）、アザメチホス（azamethiphos）、アシノナピル（acynonapyr）、アジンホス−エチル（azinphos-ethyl）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、アセキノシル（acequinocyl）、アセタミピリド（acetamipirid）、アセフェート（acephate）、アゾシクロチン（azocyclotin）、アバメクチン（abamectin）、アフィドピロペン（afidopyropen）、アフォクソラネル（afoxolaner）、アミドフルメット（amidoflumet）、アミトラズ（amitraz）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、アルファ−エンドスルファン（alpha-endosulfan）、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アレスリン（allethrin）、イーピーエヌ（EPN）、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス（isofenphos）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イプシロン−メトフルトリン（epsilon-metofluthrin）、イプシロン−モムフルオロトリン（epsilon-momfluorothrin）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イミプロトリン（imiprothrin）、イミプロトリン（Imiprothrin）、インドキサカルブ（indoxacarb）、インドキサカルブ−ＭＰ（indoxacarb-MP）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトキサゾール（etoxazole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、エンドスルファン（endosulfan）、エンペントリン（empenthrin）、オキシデプロホス（oxydeprofos）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、オメトエート（omethoate）、カッパ−テフルトリン（kappa-tefluthrin）、カッパ−ビフェントリン（kappa-bifenthrin）、カルタップ（cartap）、カルバリル（carbaryl）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルボフラン（carbofuran）、ガンマ−シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、クロチアニジン（clothianidin）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、クロフェンテジン（clofentezine）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロルアントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロルエトキシホス（chlorethxyfos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロルメホス（chlormephos）、クロロプラレスリン（chloroprallethrin）、クロロベンジラート（chlorobezilate）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジアクロデン（diacloden）、シアノホス（cyanophos）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、ジエノクロル（dienochlor）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、ジオフェノラン（diofenolan）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、ジコホール（dicofol）、ジスルフォトン（disulfoton）、シネリンＩ（Cinerin I）、シネリンＩＩ（Cinerin II）、ジノテフラン（dinotefuran）、シハロジアミド（cyhalodiamide）、シハロトリン（cyhalothrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、ジフロビダジン（diflovidazin）、シペルメトリン（cypermethrin）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジメトエート（dimethoate）、ジメフルトリン（dimefluthrin）、ジヤスモリンＩ（Jasmolin I）、ジヤスモリンＩＩ（Jasmolin II）、シラフルオフェン（silafluofen）、シロマジン（cyromazine）、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロテトラマート（spirotetramat）、スピロピジオン（spiropidion）、スピロメシフェン（spyromesifen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スルプロホス（sulprofos）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、スルホテップ（sulfotep）、ゼタ−シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、ダイアジノン（diazinon）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオシクラム（thiocyclam）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、チノメチオネート（chinomethionat）、デーエヌオーシー（DNOC）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、テトラメチルフルスリン（tetramethylfluthrin）、テトラメトリン（tetramethrin）、テブフェノジド（tebfenozide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テフルトリン（tefluthorin）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、デルタメスリン（Deltamethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、テルブホス（terbufos）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルスリン（Transfluthrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、トリアザメート（triazamate）、トリアズロン（triazuron）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリフルムロン（triflumuron）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、ニテンピラム（nitenpyram）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、バチルスチューリンゲンシス（bacillus thuringiensis）、バミドチオン（vamidothion）、パラチオン（parathion）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ハロフェノジド（halofenozide）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、ビフェナゼート（bifenazate）、ビフェントリン（bifenthrin）、ピフルブミド（pyflubumide）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリダベン（pyridaben）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ピリプロール（pyriprole）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ピリミカーブ（pirimicarb）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、ピレトリン（pyrethrins）、フィプロニル（fipronil）、フェナザキン（fenazaquin）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノトリン（phenothrin）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェンチオン（fenthion）、フェントエート（phenthoate）、フェンバレレート（fenvalerate）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フォルモチオン（formothion）、フタルスリン（Phthalthrin）、ｄ−Ｔ−８０−フタルスリン（d-tetramethrin）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブプロフェジン（buprofezin）、フラチオカルブ（furathiocarb）、フラメトリン（Furamethrin）、プラレトリン（Prallethrin）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルアズロン（fluazuron）、フルキサメタミド（fluxametamide）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート（fluvalinate）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フルピリミン（flupyrimin）、フルフィプロール（flufiprole）、フルフェネリム（flufenerim）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルヘキサホン（fluhexafon）、フルベンジアミド（flubendiamide）、フルメトリン（flumethrin）、フルララネル（fluralaner）、プロチオホス（prothiofos）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、フロニカミド（flonicamid）、プロパホス（propaphos）、プロパルギット（propargite）、プロフェノホス（profenofos）、ブロフラニリド（broflanilide）、プロフルトリン（profluthrin）、フロメトキン（flometoquin）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ベータ−シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、ペルメトリン（permethrin）、ペルメトリン（Permethrin）、ベンズピリモキサン（benzpyrimoxan）、ベンスルタップ（bensultap）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンフルトリン（benfluthrin）、ホキシム（phoxim）、ホサロン（phosalone）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスメット（phosmet）、ホノホス（fonophos）、ホルメタネート（formetanate）、ホレート（phorate）、マラチオン（malathion）、ミルベメクチン（milbemectin）、ムスカルア（muscalure）、メソプレン（methoprene）、メソミル（methomyl）、メタクリホス（methacrifos）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタミドホス（methamidophos）、メタルカルブ（metalcarb）、メタルデヒド（metaldehyde）、メチダチオン（methidathion）、メトキシクロル（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、メトフルトリン（metofluthrin）、メペルフルスリン（meperfluthrin）、モノクロトホス（monocrotophos）、モムフルオロトリン（momfluorothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、ルフェヌロン（lufenuron）、レスメトリン（resmethrin）、レピメクチン（lepimectin）、ロテノン（rotenone）、臭化メチル（methyl bromide）、ＢＣＩ−０３３（試験名）、Ｓ−１８７０（試験名）、ＳＹＪ−１５９（試験名）、ＳＩ−０４０５（試験名）、ＣＬ９００１６７（試験名）、ＮＡ−８９（試験名）、ＭＩＥ−１２０９（試験名）、ＭＥ５３８２（試験名）等が挙げられる。
【００２８】
害虫忌避成分としては、例えば、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール（2-Ethyl-1,3-hexanediol）、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール（2-Butyl-2-ethyl-1,3-propanediol）、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド（N,N-Diethyl-m-toluamide）、Ｎ，Ｎ−ジエチルスクシンアミド酸プロピル（Prpyl N,N-diethylsuccinamate）、ｏ−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジエチルベンズアミド（o-Chloro-N,N-diethylbenzamide）、ｐ−ジクロロベンゼン（p-Dichlorobenzene）、イソシンコメロン酸ジプロピル（Dipropyl isocinchomeronate）、イソピンピネリン（Isopimpinellin）、イソボルニルチオシアノアセテート（Isobornyl thiocyanoacetate）、インダロン（Indalone）、コクサギン（Kokusagine）、サリチル酸フェニル（Phenyl salicylate）、サリチル酸ペンジル（Benzyl salicylate）、ザントトキシン（Xanthotoxin）、ジヒドロコクサギン（Dihydro kokusagine）、セバシン酸ジブチル（Dibutyl sebacate）、炭酸ジメチル（Dimethyl carbonate）、テレフタル酸ジエチル（Diethyl terephthalate）、テレフタル酸ジメチル（Dimethyl terephthalate）、ビサボロール（Bisabolol）、フタル酸ジブチル（Dibutyl phthalate）、プロピルマンデレート（Propyl mandelate）、ベルガプテン（Bergapten）、ペンズアミド（Benzamide）、安息香酸ベンジル（Benzyl benzoate）、キャンディア精油、テルペン炭化水素類香料、テルペンアルコール類香料、フェノール類香料、芳香族アルコール類香料、アルデビド類香料、カラシ、ワサビなどの植物抽出物、木酢液等が挙げられる。
【００２９】
天然成分としては、例えば、２，３，４，５−ビス（△２−ブチレン）テトラヒドロフルフラール（2,3,4,5-Bis(delta(2)-butylene)tetrahydrofurfural）、３，４−カランジオール（3,4-Caranediol）、ｐ−メンタン−３，８−ジオール（p-Menthane-3,8-diol）、ｐ−メンタン−８−エン−１，２−ジオール（p-Menthane-8-ene-1,2-diol）、α−ピネン（α-Pinene）、イカリジン（Icaridin）、カジノール（Cadinol）、カンファー（Campher）、ゲラニオール（Geraniol）、こはく酸ジブチル（Dibutyl Succinate）、シトロネラール（Citronellal）、リナロール（Linalool）等が挙げられる。
【００３０】
植物精油としては、例えば、アニス、オリガナム、ガーリッ久マージョラム、クスノキ、クミン、クローブ、ゲラニューム、コリアンダー、シトロネラ、シナモン、スペアミント、セダーウッド、ティーツリー、ナツメグ、ハッカ、パルマローザ、ヒソップ、ヒノキ、ヒバ、ペパーミント、マツ、ユーカリ、ラベンダー、レモンピール、ローズ、ローズマリー等から得られるオイルが挙げられる。
【００３１】
本発明組成物を用いる場合の製剤に使用できる固体担体としては、例えば、石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレー及び焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウム及び塩化カリウム等の無機塩類、例えばブドウ糖、果糖、ショ糖及び乳糖などの糖類、例えば澱粉、粉末セルロース及びデキストリン等の多糖類、例えば尿素、尿素誘導体、安息香酸及び安息香酸の塩等の有機物、例えば木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻及びタバコ茎等の植物類、フライアッシュ、ホワイトカーボン（例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカ及び含水合成シリケート等）ならびに肥料等が挙げられる。
【００３２】
本発明組成物を用いる場合の製剤に使用できる液体担体としては、例えば、キシレン、アルキル（Ｃ9又はＣ10等）ベンゼン、フェニルキシリルエタン及びアルキル（Ｃ1又はＣ3等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン及びナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノール及びベンジルアルコール等のアルコール類、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコール等の多価アルコール類、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル及びプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、アセトフェノン、シクロヘキサノン及びγ−ブチロラクトン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、乳酸エチル、乳酸2-エチルヘキシル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステル及びフタル酸ジアルキルエステル等のエステル類、Ｎ−アルキル（Ｃ1、Ｃ8又はＣ12等）ピロリドン等の酸アミド類、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油及びヒマシ油等の油脂類、ジメチルスルホキシドならびに水が挙げられる。
【００３３】
これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【００３４】
本発明組成物を用いる場合の製剤に使用できる界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノ又はジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノ又はジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物及びアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ又はジ）アルキルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩及びマレイン酸とオレフィンとの共重合物等）及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。
【００３５】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【００３６】
本発明組成物を用いる場合の製剤の配合例を以下に示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
【００３７】
〔水和剤〕
有効成分                    ０．１〜８０部
固体担体                    ５〜９８．９部
界面活性剤                      １〜１０部
その他                          ０〜  ５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【００３８】
〔乳剤〕
有効成分                    ０．１〜３０部
液体担体                      ４５〜９５部
界面活性剤                  ４．９〜１５部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
【００３９】
〔懸濁剤〕
有効成分                    ０．１〜７０部
液体担体                １５〜９８．８９部
界面活性剤                      １〜１２部
その他                    ０．０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
【００４０】
〔顆粒水和剤〕
有効成分                    ０．１〜９０部
固体担体                    ０〜９８．９部
界面活性剤                      １〜２０部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【００４１】
〔液剤〕
有効成分                  ０．０１〜７０部
液体担体                ２０〜９９．９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
【００４２】
〔粒剤〕
有効成分                  ０．０１〜８０部
固体担体                １０〜９９．９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【００４３】
〔粉剤〕
有効成分                  ０．０１〜３０部
固体担体                ６５〜９９．９９部
その他                            ０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【００４４】
本発明組成物を有効成分とする製剤の配合例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下の配合例において、「部」は重量部を意味し、「アグリゾールＳ−７１０」［花王（株）商品名］とは非イオン性界面活性剤であり、以下同様に、「カープレックス＃８０Ｄ」［塩野義製薬（株）商品名］は合成含水珪酸、「ソルポール２６８０」（商品名）は非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物、「ソルポール５０３９」（商品名）は非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物、「ルノックス１０００Ｃ」（商品名）はアニオン性界面活性剤［以上、東邦化学工業（株）製である。］、「ハイテノールＮＥ−１５」［第一工業製薬（株）商品名］はアニオン性界面活性剤、「バニレックスＮ」［日本製紙（株）商品名］はアニオン性界面活性剤である。
【００４５】
〔配合例１〕水和剤
化合物（１）                             ２０部
パイロフィライト                         ７６部
ソルポール５０３９                         ２部
カープレックス＃８０Ｄ                     ２部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００４６】
〔配合例２〕乳剤
化合物（１）                               ５部
キシレン                                 ７５部
Ｎ−メチルピロリドン                     １５部
ソルポール２６８０                         ５部
以上を均一に混合して乳剤とする。
【００４７】
〔配合例３〕懸濁剤
化合物（１）                             ２５部
アグリゾールＳ−７１０                   １０部
ルノックス１０００Ｃ                   ０．５部
キサンタンガム                         ０．２部
水                                   ６４．３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
【００４８】
〔配合例４〕顆粒水和剤
化合物（１）                             ７５部
ハイテノールＮＥ−１５                     ５部
バニレックスＮ                           １０部
カープレックス＃８０Ｄ                   １０部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
【００４９】
〔配合例５〕粒剤
化合物（１）                               ５部
ベントナイト                             ５０部
タルク                                   ４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【００５０】
〔配合例６〕粉剤
化合物（１）                               ３部
カープレックス＃８０Ｄ                 ０．５部
カオリナイト                             ９５部
リン酸ジイソプロピル                   １．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００５１】
〔配合例７〕水和剤
化合物（１）                                        ２５部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム            １部
ｎ−ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム            １０部
アルキルアリール  ポリグリコールエーテル            １２部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩    ３部
エマルジョン型シリコーン                              １部
二酸化ケイ素                                          ３部
カオリン                                            ４５部
〔配合例８〕水溶性濃厚剤
化合物（１）                             ２０部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル         ３部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム     ３．５部
ジメチルスルホキシド                     ３７部
２−プロパノール                     ３６．５部
〔配合例９〕噴霧用液剤
化合物（１）                               ２部
ジメチルスルホキシド                     １０部
２−プロパノール                         ３５部
アセトン                                 ５３部
本発明組成物中の有効成分の濃度は、剤型の製剤、適用方法などに応じて広い範囲から適宜選択できるが、０．０１重量％以上、好ましくは０．１重量％以上、より好ましくは０．２重量％以上に調整され、上限については、特に限定されない。
【００５２】
本発明組成物を使用する場合の施用薬量は、適用場面、施用時期、施用方法、適用害虫等により差異は有るが、通常は、有効成分量として、面積１平方メートル当たり、１ｍｇ以下、好ましくは０．３ｍｇ以下、より好ましくは０．１ｍｇ以下、更に好ましくは０．０３ｍｇ以下、０．００００３ｍｇ以上、好ましくは０．０００１ｍｇ以上、より好ましくは０．０００３ｍｇ以上、更に好ましくは０．００１５ｍｇ以上が適当である。有効成分量については、上記に記載の上限値及び下限値を任意に組み合わせることができる。この量は、有効成分に補助剤を配合せずにそのまま用いる場合にも適用される量である。
【実施例】
【００５３】
〔化合物（１）の１０％乳剤及び処理薬液の調製方法〕
国際公開第２０１４／１１９５１９号の実施例４６に準じた方法により化合物（１）の１０％乳剤を調製した。得られた化合物（１）の１０％乳剤を、蒸留水で所定濃度に希釈することにより、処理薬液を調整した。
【００５４】
〔試験例１〕チョウバエ  忌避効果試験
中央に直径７ｍｍの穴をあけたアクリルパイプ（直径２０ｍｍ、長さ２００ｍｍ）の両端に不折布（５０ｍｍ×１００ｍｍ）を輪ゴムで固定し、片側の不折布の中央に前記処理薬液１μｌを滴下した。
【００５５】
上記アクリルパイプの中央の穴から、二酸化炭素で麻酔したチョウバエ１個体をパイプ内に入れ、全暗条件とするために、アクリルパイプ全体をアルミホイルで覆った。該アクリルパイプを２５℃にて３０分間静置した後、中央の穴を基準に、「試料側」のチョウバエの個体数及び「反対側」のチョウバエの個体数を記録した。また、死亡していた個体は「死亡」として記録した。試験は１０個体を１試験とし、３回反復した。その個体数と平均個体数（表中、「平均」と記す。）を下記の表に記載する。
【００５６】
〔第１表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分   処理濃度(ppm)            試料側      反対側      死亡
―――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物（１）   50           1回目      2           8          0
50           2回目      3           7          0
50           3回目      3           7          0
-            平均     2.7         7.3         0
無処理          -           1回目      5           5          0
-           2回目      4           6          0
-           3回目      5           5          0
-            平均     5.3         4.7         0
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〔試験例２〕ユスリカ  忌避効果試験
中央に直径７ｍｍの穴をあけたアクリルパイプ（直径２０ｍｍ、長さ２００ｍｍ）の両端に不折布（５０ｍｍ×１００ｍｍ）を輪ゴムで固定し、片側の不折布の中央に前記処理薬液１μｌを滴下した。
【００５７】
上記アクリルパイプの中央の穴から二酸化炭素で麻酔したユスリカ１個体をパイプ内に入れ、全暗条件とするために、アクリルパイプ全体をアルミホイルで覆った。該アクリルパイプを２５℃にて３０分間静置した後、中央の穴を基準に、「試料側」のユスリカの個体数及び「反対側」のユスリカの個体数を記録した。また、死亡していた個体は「死亡」として、記録した。試験は１０個体を１試験とし、３回反復した。その個体数と平均個体数（表中、「平均」と記す。）を下記の表に記載する。
【００５８】
〔第２表〕
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有効成分   処理濃度(ppm)            試料側      反対側      死亡
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化合物（１）  0.5           1回目      3           3          4
0.5           2回目      1           8          1
0.5           3回目      4           6          0
-             平均     2.7         5.7        1.7
無処理         -            1回目      4           4          2
-            2回目      3           4          3
-            3回目      5           3          2
-             平均     4.0         3.7        2.3
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【産業上の利用可能性】
【００５９】
本発明組成物及び本発明方法は、各種害虫の忌避に使用できる。