(57)【要約】【課題】  新規な不快害虫防除剤及び不快害虫の防除方法を提供する。【解決手段】  （Ｚ）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−Ｎ−（メトキシイミノメチル）−２−メチルベンズアミド又はその塩から選ばれる１種又は２種以上の化合物を有効成分として含有する不快害虫防除剤組成物。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ｚ）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−Ｎ−（メトキシイミノメチル）−２−メチルベンズアミド又はその塩より選ばれる１種又は２種以上の化合物を有効成分として含有する不快害虫防除剤組成物。
【請求項２】
不快害虫がクモ目、アリ科、ワラジムシ目、ゲジ目、オオムカデ目、オビヤスデ目のうち１種又は２種以上である請求項１に記載の不快害虫防除剤組成物。
【請求項３】
請求項１又は請求項２に記載の不快害虫防除剤組成物を用いる不快害虫の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩を有効成分とする不快害虫防除剤組成物及びその使用方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
本発明組成物の有効成分である（Ｚ）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−Ｎ−（メトキシイミノメチル）−２−メチルベンズアミドは、イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物として有害生物防除剤に関わる活性が知られている（例えば、特許文献１参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００７／０２６９６５号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
今日、ヒトの生活環境における不快害虫の駆除を目的とする不快害虫防除剤の開発が広く進められ、多種多様な薬剤が実用に供されている。しかしながら、その効力は満足できるものではない。またこうした薬剤の一部のものは毒性が高く、あるものは環境中に長期に残留することにより生態系を撹乱する懸念がある。よって、高度な不快害虫防除効果を有し、低毒性であり且つ低残留性の新規な薬剤の開発が常に期待されている。
【０００５】
また、一般に不快害虫は繁殖力が強く、害虫の種類によって生息場所等の生態が異なることにより、各々の害虫に合わせた防除方法を選択する必要があり、有効な防除方法の開発が望まれている。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、このような状況に鑑み、優れた不快害虫防除活性を示し、且つ哺乳動物、魚類及び天敵・益虫等の非標的生物に対する悪影響の少ない不快害虫防除剤を開発する為に鋭意研究を続けた結果、イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物を含有する組成物が高度な不快害虫防除効果を奏することを見いだし、本発明を完成した。
【０００７】
すなわち、本発明は下記〔１〕及び〔２〕の組成物（以下、本発明組成物と称する。）、及び〔３〕の防除方法（以下、本発明方法と称する。）に関するものである。
【０００８】
〔１〕
（Ｚ）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−Ｎ−（メトキシイミノメチル）−２−メチルベンズアミド又はその塩より選ばれる１種又は２種以上の化合物を有効成分として含有する不快害虫防除剤組成物。
【０００９】
〔２〕
不快害虫がクモ目、アリ科、ワラジムシ目、ゲジ目、オオムカデ目、オビヤスデ目のうち１種又は２種以上である、上記〔１〕に記載の不快害虫防除剤組成物。
【００１０】
〔３〕
上記〔１〕又は〔２〕に記載の不快害虫防除剤組成物を用いる不快害虫の防除方法。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の不快害虫防除剤組成物及び本発明組成物を用いた不快害虫の防除方法は、各種不快害虫に対して優れた防除効果を奏する。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明組成物の有効成分である（Ｚ）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−Ｎ−（メトキシイミノメチル）−２−メチルベンズアミド［以下、化合物（１）と略称する。］又はその塩は、イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物として知られ、例えば国際公開第２００７／０２６９６５号に記載の公知化合物である。化合物（１）は、式（１）で表される化合物［CAS No.：928783-29-3、一般名：フルキサメタミド（fluxametamide）］である。化合物（１）は、前記特許文献１に記載の公知化合物であり、特許文献１に記載の方法により製造することができる。
【００１３】
【化１】
2018108989.tif 000002
【００１４】
本発明組成物の有効成分である化合物（１）には、イソキサゾリン環上の１個の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、ラセミ体又は任意の鏡像体過剰率を有する光学活性体を包含する場合がある。
【００１５】
また、本発明組成物の有効成分である化合物（１）は、メトキシイミノ基に由来する幾何異性体が存在するが、Ｅ体を任意の割合で含む幾何異性体混合物を包含する場合がある。
【００１６】
本発明組成物の有効成分である化合物（１）は、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマル酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
【００１７】
或いは、本発明組成物の有効成分である化合物（１）は、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
【００１８】
本発明における不快害虫は、ヒトの生活環境においてヒトに対して直接危害を与えることはないが、その姿や形から不快感を与え、心理的な害をもたらす害虫を表す。本発明組成物を用いて防除しうる不快害虫には具体的には次に示すものがあるが、それらのみに限定されるものではない。
【００１９】
不快害虫としては、アリ科（Formicidae）；クロオオアリ（Camponotus japonicus）、トビイロシワアリ（Tetramorium tsushimae）、トビイロケアリ（Lasius japonicus）、オオハリアリ（Pachycondyla chinensis）、クロクサアリ（Lasius fuliginosus）、イエヒメアリ（Monomorium pharaosis）、クロヤマアリ（Formica fusca japonica）、ルリアリ（Ochetellus glaber）、アミメアリ（Pristomyrmex pungens）、オオズアリ（Pheidole noda）、アズマオオズアリ（Pheidole fervida）、アルゼンチンアリ（Linepithema humile）等、
アリガタバチ科（Bethylidae）；シバンムシアリガタバチ（Cephalonomia gallicola）等、
ケムシ類；ドクガ（Artaxa subflava）、チャドクガ（Arna pseudoconspersa）、モンシロドクガ（Sphrageidus similis）、キドクガ（Euproctis piperita）、マイマイガ（Lymantria dispar）等のドクガ科（Lymantriidae）、カレハガ（Gastropachaorientalis）、マツカレハ（Dendrolimus spectabilis）、ツガカレハ（Dendrolimus superans）、クヌギカレハ（Kunugia undans）等のカレハガ科（Lasiocampidae）、ヒトリガ（Arctia caja phaeosoma）、シリヒトリ（Chionarctia nivea）、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ科（Arctiidae）、イラガ（Monema flavescens）、アオイラガ（Phrixolepia sericea）、クロシタアオイラガ（Parsa sinica）、ヒラヘリアオイラガ（Parsa lepida）等のイラガ科（Limacordidae）等、
カブトムシ目（Coleoptera）；ヒラタキクイムシ（Lyctus brunnus）等のキクイムシ科（Scolytidae）、フタトゲナガシンクイ（Sinoxylon japonicum）、コナナガシンクイ（Rhizopertha dominica）等のナガシンクイ科（Bostrychidae）、ジンサンシバンムシ（Stegobium paniceum）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）等のシバンムシ科（Anobiidae）等、
ハエ目（Diptera）；オオユスリカ（Chironomus plumosus）、ドブユスリカ（Chironomus riparius）等のユスリカ科（Chironomidae）、オオチョウバエ（Telmatoscopus albipunctatus）等のチョウバエ科（Psychodidae）、ブユ科（Simuliidae）、アブ科（Tabanidae）等、
カメムシ目（Hemiptera）；ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ツマグロオオヨコバイ（Bothrogonia ferruginea）等のヨコバイ科（Cicadellidae）、チャバネアオカメムシ（Plautia crossota）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）等のカメムシ類（Heteroptera）等、
バッタ目（Orthoptera）；カマドウマ（Diestrammena apicalis）等のカマドウマ科（Rhaphidophoridae）、ハラオカメコオロギ（Loxoblemmus campestris）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）等のコオロギ科（Gryllidae）等、
チャタテムシ目（Psocoptera）；スジチャタテ（Psococerastis tokyoensis）、オオチャタテ（Longvalvus nubilus）等、
ハサミムシ科（Anisolabididae）；ヒゲジロハサミムシ（Gonolabis marginalis）等、
クモ目（Araneae）；ウヅキコモリグモ（Pardosa astrigera）、カバキコマチグモ（Chiracanthium japonicum）、セアカゴケグモ（Latrodectus hasseltii）等、
ワラジムシ目（Isopoda）；オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等のダンゴムシ類、ワラジムシ（Porcellio scaber）等のワラジムシ類等、
ムカデ綱（Chilopoda）；トビズムカデ（Scolopendra subspinipes）、アオズムカデ（Scolopendra japonica）、アカズムカデ（Scolopendra multidens）等のオオムカデ目（Scolopendromorpha）、イッスンムカデ（Bothropolys asperatus）等のイシムカデ目（Lithobiomorpha）、
ゲジ目（Scutigeromorpha）；ゲジ（Thereuonema hilgendorfi）、オオゲジ（Thereuopoda clunifera）等、
ヤスデ綱（Diplopoda）；ヤケヤスデ（Oxidus gracilis）、キシャヤスデ（Prafontaria laminata armigera）、アカヤスデ（Nedyopus tambanus）等のオビヤスデ目（Polydesmida）等、
腹足綱（Gastropoda）；チャコウラナメクジ（Limax marginatus）、キイロコウラナメクジ（Limax flavus）等があげられる。
【００２０】
本発明組成物及び本発明方法の好ましい適用不快害虫はクモ目、アリ科、ワラジムシ目、ゲジ目、ムカデ網、ヤスデ網のうち１種又は２種以上であり、より好ましくはクモ目、アリ科、ワラジムシ目、ゲジ目、オオムカデ目、オビヤスデ目のうち１種又は２種以上であり、更に好ましくはオカダンゴムシ、ウヅキコモリグモ、トビイロシワアリ、オカダンゴムシ、ワラジムシ、ゲジ、トビイロシワアリ、トビズムカデ、ヤケヤスデのうち１種又は２種以上である。
【００２１】
本発明方法は、本発明組成物を不快害虫又は不快害虫の生息する場所に処理することにより行われる。処理対象物としては、例えば、玄関、台所、トイレ、リビングルーム、寝室、倉庫、自動車中、ベランダ、庭先、軒先、テラス等の空間、床、天井、内壁及び設置物等が挙げられるが、それらのみに限定されるものではない。
【００２２】
本発明組成物を使用する場合、有効成分に補助剤等を配合せずにそのまま使用することもできるが、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により補助剤として界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤、分解防止剤、紫外線吸収剤、ｐＨ調整剤、香料及び色素等を添加して、液剤、乳剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、顆粒水溶剤、懸濁剤、乳濁剤、サスポエマルジョン、マイクロエマルジョン、粉剤、粒剤、錠剤、乳化性ゲル剤、エアゾール剤、ベイト剤等任意の剤型の製剤にて使用することができる。
【００２３】
本発明組成物を用いる場合の製剤に使用できる固体担体としては、例えば、石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレー及び焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウム及び塩化カリウム等の無機塩類、例えばブドウ糖、果糖、しょ糖及び乳糖などの糖類、例えば澱粉、粉末セルロース及びデキストリン等の多糖類、例えば尿素、尿素誘導体、安息香酸及び安息香酸の塩等の有機物、例えば木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻及びタバコ茎等の植物類、フライアッシュ、ホワイトカーボン（例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカ及び含水合成シリケート等）ならびに肥料等が挙げられる。
【００２４】
本発明組成物を用いる場合の製剤に使用できる液体担体としては、例えば、キシレン、アルキル（Ｃ9又はＣ10等）ベンゼン、フェニルキシリルエタン及びアルキル（Ｃ1又はＣ3等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン及びナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノール及びベンジルアルコール等のアルコール類、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコール等の多価アルコール類、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル及びプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル類、アセトフェノン、シクロヘキサノン及びγ−ブチロラクトン等のケトン類、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステル及びフタル酸ジアルキルエステル等のエステル類、Ｎ−アルキル（Ｃ1、Ｃ8又はＣ12等）ピロリドン等の酸アミド類、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油及びヒマシ油等の油脂類、ジメチルスルホキシドならびに水が挙げられる。
【００２５】
エアゾール剤に製剤化する際に使用されるガス状担体としては、ブタンガス、LPG、ジメチルエーテル、炭酸ガス等が挙げられる。
【００２６】
ベイト剤の基材としては、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース、動物飼育用飼料等の餌成分が挙げられ、必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料等の害虫誘引性香料等を添加配合することができる。
【００２７】
これら固体担体、液体担体、ガス状担体及び基材は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【００２８】
本発明組成物を用いる場合の製剤に使用できる界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノ又はジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノ又はジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物及びアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ又はジ）アルキルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩及びマレイン酸とオレフィンとの共重合物等）及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。
【００２９】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【００３０】
本発明組成物は、必要に応じて製剤時又は施用時に、他種の殺虫成分、害虫忌避成分、天然成分、植物精油等からなる群より１種又は２種以上の成分を選択し、混合施用してもよい。
【００３１】
本発明組成物と混合使用できる成分の種類としては、次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。また
殺虫成分としては、例えば、アクリナトリン（acrinathrin）、アザメチホス（azamethiphos）、アシノナピル（acynonapyr）、アジンホス−エチル（azinphos-ethyl）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、アセキノシル（acequinocyl）、アセタミピリド（acetamipirid）、アセフェート（acephate）、アゾシクロチン（azocyclotin）、アバメクチン（abamectin）、アフィドピロペン（afidopyropen）、アフォクソラネル（afoxolaner）、アミドフルメット（amidoflumet）、アミトラズ（amitraz）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、アルファ−エンドスルファン（alpha-endosulfan）、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アレスリン（allethrin）、イーピーエヌ（EPN）、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス（isofenphos）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イプシロン−メトフルトリン（epsilon-metofluthrin）、イプシロン−モムフルオロトリン（epsilon-momfluorothrin）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イミプロトリン（imiprothrin）、イミプロトリン（Imiprothrin）、インドキサカルブ（indoxacarb）、インドキサカルブ−ＭＰ（indoxacarb-MP）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトキサゾール（etoxazole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、エンドスルファン（endosulfan）、エンペントリン（empenthrin）、オキシデプロホス（oxydeprofos）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、オメトエート（omethoate）、カッパ−テフルトリン（kappa-tefluthrin）、カッパ−ビフェントリン（kappa-bifenthrin）、カルタップ（cartap）、カルバリル（carbaryl）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルボフラン（carbofuran）、ガンマ−シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、クロチアニジン（clothianidin）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、クロフェンテジン（clofentezine）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロルアントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロルエトキシホス（chlorethxyfos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロルメホス（chlormephos）、クロロプラレスリン（chloroprallethrin）、クロロベンジラート（chlorobezilate）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジアクロデン（diacloden）、シアノホス（cyanophos）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、ジエノクロル（dienochlor）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、ジオフェノラン（diofenolan）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、ジコホール（dicofol）、ジスルフォトン（disulfoton）、シネリンＩ（Cinerin 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II）、シラフルオフェン（silafluofen）、シロマジン（cyromazine）、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロテトラマート（spirotetramat）、スピロピジオン（spiropidion）、スピロメシフェン（spyromesifen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スルプロホス（sulprofos）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、スルホテップ（sulfotep）、ゼタ−シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、ダイアジノン（diazinon）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオシクラム（thiocyclam）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、チノメチオネート（chinomethionat）、デーエヌオーシー（DNOC）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、テトラメチルフルスリン（tetramethylfluthrin）、テトラメトリン（tetramethrin）、テブフェノジド（tebfenozide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テフルトリン（tefluthorin）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、デルタメスリン（Deltamethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、テルブホス（terbufos）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルスリン（Transfluthrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、トリアザメート（triazamate）、トリアズロン（triazuron）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリフルムロン（triflumuron）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、ニテンピラム（nitenpyram）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、バチルスチューリンゲンシス（bacillus thuringiensis）、バミドチオン（vamidothion）、パラチオン（parathion）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ハロフェノジド（halofenozide）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、ビフェナゼート（bifenazate）、ビフェントリン（bifenthrin）、ピフルブミド（pyflubumide）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリダベン（pyridaben）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ピリプロール（pyriprole）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ピリミカーブ（pirimicarb）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、ピレトリン（pyrethrins）、フィプロニル（fipronil）、フェナザキン（fenazaquin）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノトリン（phenothrin）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェンチオン（fenthion）、フェントエート（phenthoate）、フェンバレレート（fenvalerate）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フォルモチオン（formothion）、フタルスリン（Phthalthrin）、ｄ−Ｔ−８０−フタルスリン（d-tetramethrin）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブプロフェジン（buprofezin）、フラチオカルブ（furathiocarb）、フラメトリン（Furamethrin）、プラレトリン（Prallethrin）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルアズロン（fluazuron）、フルキサメタミド（fluxametamide）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート（fluvalinate）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フルピリミン（flupyrimin）、フルフィプロール（flufiprole）、フルフェネリム（flufenerim）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルヘキサホン（fluhexafon）、フルベンジアミド（flubendiamide）、フルメトリン（flumethrin）、フルララネル（fluralaner）、プロチオホス（prothiofos）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、フロニカミド（flonicamid）、プロパホス（propaphos）、プロパルギット（propargite）、プロフェノホス（profenofos）、ブロフラニリド（broflanilide）、プロフルトリン（profluthrin）、フロメトキン（flometoquin）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ベータ−シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、ペルメトリン（permethrin）、ペルメトリン（Permethrin）、ベンズピリモキサン（benzpyrimoxan）、ベンスルタップ（bensultap）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンフルトリン（benfluthrin）、ホキシム（phoxim）、ホサロン（phosalone）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスメット（phosmet）、ホノホス（fonophos）、ホルメタネート（formetanate）、ホレート（phorate）、マラチオン（malathion）、ミルベメクチン（milbemectin）、ムスカルア（muscalure）、メソプレン（methoprene）、メソミル（methomyl）、メタクリホス（methacrifos）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタミドホス（methamidophos）、メタルカルブ（metalcarb）、メタルデヒド（metaldehyde）、メチダチオン（methidathion）、メトキシクロル（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、メトフルトリン（metofluthrin）、メペルフルスリン（meperfluthrin）、モノクロトホス（monocrotophos）、モムフルオロトリン（momfluorothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、ルフェヌロン（lufenuron）、レスメトリン（resmethrin）、レピメクチン（lepimectin）、ロテノン（rotenone）、臭化メチル（methyl bromide）、ＢＣＩ−０３３（試験名）、Ｓ−１８７０（試験名）、ＳＹＪ−１５９（試験名）、ＳＩ−０４０５（試験名）、ＣＬ９００１６７（試験名）、ＮＡ−８９（試験名）、ＭＩＥ−１２０９（試験名）、ＭＥ５３８２（試験名）等が挙げられる。
【００３２】
害虫忌避成分としては、例えば、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール（2-Ethyl-1,3-hexanediol）、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール（2-Butyl-2-ethyl-1,3-propanediol）、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド（N,N-Diethyl-m-toluamide）、Ｎ，Ｎ−ジエチルスクシンアミド酸プロピル（Prpyl N,N-diethylsuccinamate）、ｏ−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジエチルベンズアミド（o-Chloro-N,N-diethylbenzamide）、ｐ−ジクロロベンゼン（p-Dichlorobenzene）、イソシンコメロン酸ジプロピル（Dipropyl isocinchomeronate）、イソピンピネリン（Isopimpinellin）、イソボルニルチオシアノアセテート（Isobornyl thiocyanoacetate）、インダロン（Indalone）、コクサギン（Kokusagine）、サリチル酸フェニル（Phenyl salicylate）、サリチル酸ペンジル（Benzyl salicylate）、ザントトキシン（Xanthotoxin）、ジヒドロコクサギン（Dihydro kokusagine）、セバシン酸ジブチル（Dibutyl sebacate）、炭酸ジメチル（Dimethyl carbonate）、テレフタル酸ジエチル（Diethyl terephthalate）、テレフタル酸ジメチル（Dimethyl terephthalate）、ビサボロール（Bisabolol）、フタル酸ジブチル（Dibutyl phthalate）、プロピルマンデレート（Propyl mandelate）、ベルガプテン（Bergapten）、ペンズアミド（Benzamide）、安息香酸ベンジル（Benzyl benzoate）、キャンディア精油、テルペン炭化水素類香料、テルペンアルコール類香料、フェノール類香料、芳香族アルコール類香料、アルデビド類香料、カラシ、ワサビなどの植物抽出物、木酢液等が挙げられる。
【００３３】
天然成分としては、例えば、２，３，４，５−ビス（△２−ブチレン）テトラヒドロフルフラール（2,3,4,5-Bis(delta(2)-butylene)tetrahydrofurfural）、３，４−カランジオール（3,4-Caranediol）、ｐ−メンタン−３，８−ジオール（p-Menthane-3,8-diol）、ｐ−メンタン−８−エン−１，２−ジオール（p-Menthane-8-ene-1,2-diol）、α−ピネン（α-Pinene）、イカリジン（Icaridin）、カジノール（Cadinol）、カンファー（Campher）、ゲラニオール（Geraniol）、こはく酸ジブチル（Dibutyl Succinate）、シトロネラール（Citronellal）、リナロール（Linalool）等が挙げられる。
【００３４】
植物精油としては、例えば、アニス、オリガナム、ガーリッ久マージョラム、クスノキ、クミン、クローブ、ゲラニューム、コリアンダー、シトロネラ、シナモン、スペアミント、セダーウッド、ティーツリー、ナツメグ、ハッカ、パルマローザ、ヒソップ、ヒノキ、ヒバ、ペパーミント、マツ、ユーカリ、ラベンダー、レモンピール、ローズ、ローズマリー等から得られるオイルが挙げられる。
【００３５】
本発明組成物を用いる場合の製剤の配合例を以下に示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
【００３６】
〔水和剤〕
有効成分                    ０．１〜８０部
固体担体                    ５〜９８．９部
界面活性剤                      １〜１０部
その他                          ０〜  ５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。
【００３７】
〔乳剤〕
有効成分                    ０．１〜３０部
液体担体                      ４５〜９５部
界面活性剤                  ４．９〜１５部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
【００３８】
〔懸濁剤〕
有効成分                    ０．１〜７０部
液体担体                １５〜９８．８９部
界面活性剤                      １〜１２部
その他                    ０．０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
【００３９】
〔顆粒水和剤〕
有効成分                    ０．１〜９０部
固体担体                    ０〜９８．９部
界面活性剤                      １〜２０部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【００４０】
〔液剤〕
有効成分                  ０．０１〜７０部
液体担体                ２０〜９９．９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
【００４１】
〔粒剤〕
有効成分                  ０．０１〜８０部
固体担体                １０〜９９．９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【００４２】
〔粉剤〕
有効成分                  ０．０１〜３０部
固体担体                ６５〜９９．９９部
その他                            ０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【００４３】
本発明組成物を有効成分とする製剤の配合例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下の配合例において、「部」は重量部を意味し、「アグリゾールＳ−７１０」［花王（株）商品名］とは非イオン性界面活性剤であり、以下同様に、「カープレックス＃８０Ｄ」［塩野義製薬（株）商品名］は合成含水珪酸、「ソルポール２６８０」（商品名）は非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物、「ソルポール５０３９」（商品名）は非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物、「ルノックス１０００Ｃ」（商品名）はアニオン性界面活性剤［以上、東邦化学工業（株）製である。］、「ハイテノールＮＥ−１５」［第一工業製薬（株）商品名］はアニオン性界面活性剤、「バニレックスＮ」［日本製紙（株）商品名］はアニオン性界面活性剤である。
【００４４】
〔配合例１〕水和剤
化合物（１）                             ２０部
パイロフィライト                         ７６部
ソルポール５０３９                         ２部
カープレックス＃８０Ｄ                     ２部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００４５】
〔配合例２〕乳剤
化合物（１）                               ５部
キシレン                                 ７５部
Ｎ−メチルピロリドン                     １５部
ソルポール２６８０                         ５部
以上を均一に混合して乳剤とする。
【００４６】
〔配合例３〕懸濁剤
化合物（１）                             ２５部
アグリゾールＳ−７１０                   １０部
ルノックス１０００Ｃ                   ０．５部
キサンタンガム                         ０．２部
水                                   ６４．３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
【００４７】
〔配合例４〕顆粒水和剤
化合物（１）                             ７５部
ハイテノールＮＥ−１５                     ５部
バニレックスＮ                           １０部
カープレックス＃８０Ｄ                   １０部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
【００４８】
〔配合例５〕粒剤
化合物（１）                               ５部
ベントナイト                             ５０部
タルク                                   ４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【００４９】
〔配合例６〕粉剤
化合物（１）                               ３部
カープレックス＃８０Ｄ                 ０．５部
カオリナイト                             ９５部
リン酸ジイソプロピル                   １．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００５０】
〔配合例７〕水和剤
化合物（１）                                        ２５部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム            １部
ｎ−ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム            １０部
アルキルアリール  ポリグリコールエーテル            １２部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩    ３部
エマルジョン型シリコーン                              １部
二酸化ケイ素                                          ３部
カオリン                                            ４５部
〔配合例８〕水溶性濃厚剤
化合物（１）                             ２０部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル         ３部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム     ３．５部
ジメチルスルホキシド                     ３７部
２−プロパノール                     ３６．５部
〔配合例９〕噴霧用液剤
化合物（１）                               ２部
ジメチルスルホキシド                     １０部
２−プロパノール                         ３５部
アセトン                                 ５３部
本発明組成物中の有効成分の濃度は、剤型の製剤、適用方法などに応じて広い範囲から適宜選択できるが、０．０１重量％以上、好ましくは０．１重量％以上、より好ましくは０．２重量％以上に調整され、上限については特に限定されない。
【００５１】
本発明組成物を使用する場合の施用薬量は、適用場面、施用時期、施用方法、適用害虫等により差異は有るが、通常は、有効成分量として、面積１平方センチメートル当たり、１ｍｇ以下、好ましくは０．５ｍｇ以下、より好ましくは０．１ｍｇ以下、０．００００１ｍｇ以上、好ましくは０．００００５ｍｇ以上、より好ましくは０．０００１ｍｇ以上、更に好ましくは０．０００５ｍｇ以上が適当である。有効成分量については、上記に記載の上限値及び下限値を任意に組み合わせることができる。この量は、有効成分に補助剤を配合せずにそのまま用いる場合にも適用される量である。
【実施例】
【００５２】
〔化合物（１）の１０％乳剤及び処理薬液の調製方法〕
国際公開第２０１４／１１９５１９号の実施例４６に準じた方法により化合物（１）の１０％乳剤を調製した。得られた化合物（１）の１０％乳剤を、展着剤［商品名：アドミックス、日産化学工業（株）製］を含有する蒸留水で所定濃度に希釈することにより、処理薬液を調製した。
【００５３】
〔化合物（１）のベイト製剤の調製方法〕
化合物（１）０．５重量部、ラット粉末飼料（CLEA Rodent Diet CE-2：日本クレア社製）５５重量部、水４４．５重量部を混合し、手でこねて、ベイト製剤を作製した。
〔試験例１〕オカダンゴムシ  直接散布試験
ろ紙を敷いた内径７ｃｍのガラスシャーレに、オカダンゴムシを１０頭放虫した。ここに散布装置を用いて前記処理薬液を均一に散布処理（２．５ｍｇ／ｃｍ２）した。散布後、ラット粉末飼料（CLEA Rodent Diet CE-2：日本クレア社製）５５０ｍｇに水４５０μｌを加え、手でこね、固めたものを餌として同シャーレ内に入れた。処理２日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
【００５４】
死虫率（％）＝死虫数／供試虫数×１００
〔第１表〕
―――――――――――――――――――――
有効成分      濃度(ppm)        死虫率(%)
―――――――――――――――――――――
化合物（１）     50              100
無処理            -                0
―――――――――――――――――――――
〔試験例２〕ウヅキコモリグモ  直接散布試験
スチロール製カップ（蓋直径７．５ｃｍ×高さ４ｃｍ）の底にろ紙を敷き，ウヅキコモリグモを４頭放虫した。ここに散布装置を用いて前記処理薬液を均一に散布処理（２．５ｍｇ／ｃｍ２）し、逃亡を防止する為に蓋をした。処理２日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
〔第２表〕
―――――――――――――――――――――
有効成分      濃度(ppm)        死虫率(%)
―――――――――――――――――――――
化合物（１）     50              100
無処理            -                0
―――――――――――――――――――――
〔試験例３〕トビイロシワアリ  直接散布試験
スチロール製カップ（蓋直径７．５ｃｍ×高さ４ｃｍ）の底にろ紙を敷き、逃亡防止の為、カップの側面にはベビーパウダーをまぶした。そこへトビイロシワアリの働きアリを５頭放虫した。ここに散布装置を用いて前記処理薬液を均一に散布処理（２．５ｍｇ／ｃｍ２）した。餌として１０％砂糖水を含むスポンジをカップ内に入れ、蓋をした。処理２日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
〔第３表〕
―――――――――――――――――――――
有効成分      濃度(ppm)        死虫率(%)
―――――――――――――――――――――
化合物（１）     50              100
無処理            -               10
―――――――――――――――――――――
〔試験例４〕オカダンゴムシ  食毒試験
ろ紙を敷いた内径７ｃｍのガラスシャーレに、オカダンゴムシを１０頭放虫し、ここに前記ベイト製剤を入れ、処理５日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
〔第４表〕
―――――――――――――――――――――――
有効成分      製剤含有率(%)       死虫率(%)
―――――――――――――――――――――――
化合物（１）      0.5                 75
無処理             -                   0
―――――――――――――――――――――――
〔試験例５〕ワラジムシ  食毒試験
前記の化合物（１）を、〔試験例４〕と同様にベイト剤とした。
【００５５】
ろ紙を敷いた内径７ｃｍのガラスシャーレに、ワラジムシを１０頭以上放虫し、ここに前記ベイト製剤を入れ、処理３日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
〔第５表〕
―――――――――――――――――――――――
有効成分      製剤含有率(%)       死虫率(%)
―――――――――――――――――――――――
化合物（１）      0.5               93.3
無処理             -                15.4
―――――――――――――――――――――――
〔試験例６〕ゲジ  食毒試験
ろ紙を敷いた内径７ｃｍのガラスシャーレに、ゲジを放虫し、ここに前記ベイト製剤を入れ、処理２日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。
〔第６表〕
―――――――――――――――――――――――
有効成分      製剤含有率(%)       死虫率(%)
―――――――――――――――――――――――
化合物（１）      0.5                100
無処理             -                   0
―――――――――――――――――――――――
〔試験例７〕トビイロシワアリ  食毒試験
スチロール製カップ（蓋直径７．５ｃｍ×高さ４ｃｍ）の底にろ紙を敷き、逃亡防止の為、カップの側面にはベビーパウダーをまぶした。そこへトビイロシワアリの働きアリ１０頭を放虫し、そこへ前記ベイト製剤を入れ、処理３日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
〔第７表〕
―――――――――――――――――――――――
有効成分      製剤含有率(%)       死虫率(%)
―――――――――――――――――――――――
化合物（１）      0.5                100
無処理             -                  10
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〔試験例８〕トビズムカデ  虫体浸漬試験
底面に穴をあけたプラスチックカップ（容量２５０ｍｌ）にトビズムカデ（Scolopendra subspinipes）を投入し、プラスチックカップごと前記処理薬液に５秒間浸漬処理した。処理したトビズムカデは樹脂製の容器（１２０ｍｍ×１２０ｍｍ×６０ｍｍ）に移し、２５℃の温度条件で飼育した。処理１日後に苦悶虫数及び死虫数を調査し、下記の計算式から苦悶死虫率及び死虫率を算出した。
【００５６】
苦悶死虫率（％）＝（苦悶虫数＋死虫数）／供試虫数×１００
死虫率（％）＝死虫数／供試虫数×１００
〔第８表〕
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有効成分      濃度(ppm)    苦悶死虫率(%)       死虫率(%)
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化合物（１）     50              90               30
無処理            -               0                0
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〔試験例９〕ヤケヤスデ  虫体浸漬試験
底面に穴をあけたプラスチックカップ（容量２５０ｍｌ）にヤケヤスデ（Oxidus gracilis）を投入し、プラスチックカップごと前記処理薬液に５秒間浸漬処理した。処理したヤケヤスデは樹脂製の容器（１２０ｍｍ×１２０ｍｍ×６０ｍｍ）に移し、２５℃の温度条件で飼育した。処理１日後に苦悶虫数及び死虫数を調査し、試験例８と同様の計算式から苦悶死虫率及び死虫率を算出した。
〔第９表〕
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有効成分      濃度(ppm)    苦悶死虫率(%)       死虫率(%)
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化合物（１）     50             100              100
無処理            -               0                0
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〔試験例１０〕
炭酸ガスで麻酔した２頭のオオスズメバチ（Vespa mandarinia）の働き蜂（ワーカー）を前記処理薬液に５秒間浸漬し、内径６ｃｍ、高さ６ｃｍのガラスシャーレに入れた。またシャーレ内に、餌となる１ｗ／ｖ％の砂糖水を湿らせた脱脂綿を入れた。処理１日後に死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。
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有効成分      濃度(ppm)        死虫率(%)
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化合物（１）     50              100
無処理            -                0
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【産業上の利用可能性】
【００５７】
本発明組成物及び本発明方法は、各種不快害虫の防除に使用できる。