(57)【要約】【課題】本発明の一態様では、新規な有機化合物を提供することを目的とする。【解決手段】トリアリールアミン誘導体であって、当該有機化合物の一つのアリール基がナフチレン基にナフチル基が結合した骨格を含むアリール基である有機化合物を提供する。なお、残りの二つのアリール基は、それぞれ独立にフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基のいずれかである。また、これらの基は置換基を有していても良く、当該置換基としては炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基を選択することができる。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。
【化１】
2018108984.tif 000111
（但し、一般式（Ｇ１）において、Ｒ１乃至Ｒ１０は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基および下記一般式（Ｒ−１）乃至（Ｒ−４）で表される基のいずれか１を表し、Ｒ１１乃至Ｒ１４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。また、ｎは０、１及び２のいずれかの値を表し、ｎが２である場合、当該二つのフェニレン基は各々異なる置換基を有していても良い。またｎａｐｈは下記一般式（ｇ１−１）で表される基または下記一般式（ｇ１−２）で表される基である。）
【化２】
2018108984.tif 000112
（但し、一般式（Ｒ−１）乃至（Ｒ−４）において、Ｒ６０乃至Ｒ９１はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１である。）
【化３】
2018108984.tif 000113
（但し、一般式（ｇ１−１）において、Ｒ２２乃至Ｒ２８は、その一つが下記一般式（ｇ２−１）で表される基または下記一般式（ｇ２−２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１である。また、一般式（ｇ１−２）において、Ｒ３１乃至Ｒ３７はその一つが下記一般式（ｇ２−１）で表される基または下記一般式（ｇ２−２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。）
【化４】
2018108984.tif 000114
（但し、一般式（ｇ２−１）において、Ｒ４２乃至Ｒ４８はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。また、一般式（ｇ２−２）において、Ｒ５１乃至Ｒ５７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。）
【請求項２】
下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。
【化５】
2018108984.tif 000115
（但し、一般式（Ｇ１）において、Ｒ１乃至Ｒ１０は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基および下記一般式（Ｒ−１）乃至（Ｒ−４）で表される基のいずれか１を表し、Ｒ１１乃至Ｒ１４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。また、ｎは０、１及び２のいずれかの値を表し、ｎが２である場合、当該二つのフェニレン基は各々異なる置換基を有していても良い。またｎａｐｈは下記一般式（ｇ１−２）で表される基である。）
【化６】
2018108984.tif 000116
（但し、一般式（Ｒ−１）乃至（Ｒ−４）において、Ｒ６０乃至Ｒ９１はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１である。）
【化７】
2018108984.tif 000117
（但し、一般式（ｇ１−２）において、Ｒ３１乃至Ｒ３７はその一つが下記一般式（ｇ２−１）で表される基または下記一般式（ｇ２−２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。）
【化８】
2018108984.tif 000118
（但し、一般式（ｇ２−１）において、Ｒ４２乃至Ｒ４８はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。また、一般式（ｇ２−２）において、Ｒ５１乃至Ｒ５７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。）
【請求項３】
請求項１または請求項２において、
前記Ｒ１乃至Ｒ５はその一つが前記一般式（Ｒ−１）乃至（Ｒ−４）で表される基のいずれか１であり、且つ残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれかであり、
前記Ｒ６乃至Ｒ１０はその一つが前記一般式（Ｒ−１）乃至（Ｒ−４）で表される基のいずれか１であり、且つ残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれかである有機化合物。
【請求項４】
下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物。
【化９】
2018108984.tif 000119
（但し、一般式（Ｇ２）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４乃至Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。また、Ｒ１１乃至Ｒ１４およびＲ１００乃至Ｒ１０９は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。また、ｎは０、１及び２のいずれかの値を表し、ｎが２である場合、当該二つのフェニレン基は各々異なる置換基を有していても良い。またｎａｐｈは下記一般式（ｇ１−２）で表される基である。）
【化１０】
2018108984.tif 000120
（但し、一般式（ｇ１−２）において、Ｒ３１乃至Ｒ３７はその一つが下記一般式（ｇ２−１）で表される基または下記一般式（ｇ２−２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。）
【化１１】
2018108984.tif 000121
（但し、一般式（ｇ２−１）において、Ｒ４２乃至Ｒ４８はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。また、一般式（ｇ２−２）において、Ｒ５１乃至Ｒ５７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。）
【請求項５】
下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物。
【化１２】
2018108984.tif 000122
（但し、一般式（Ｇ３）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４乃至Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１００乃至Ｒ１０９およびＲ１１１乃至Ｒ１１４は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。またｎａｐｈは下記一般式（ｇ１−２）で表される基である。）
【化１３】
2018108984.tif 000123
（但し、一般式（ｇ１−２）において、Ｒ３１乃至Ｒ３７はその一つが下記一般式（ｇ２−１）で表される基または下記一般式（ｇ２−２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。）
【化１４】
2018108984.tif 000124
（但し、一般式（ｇ２−１）において、Ｒ４２乃至Ｒ４８はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。また、一般式（ｇ２−２）において、Ｒ５１乃至Ｒ５７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。）
【請求項６】
下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物。
【化１５】
2018108984.tif 000125
（但し、一般式（Ｇ４）において、Ｒ１乃至Ｒ１４、Ｒ１００乃至Ｒ１０９およびＲ１１１乃至Ｒ１１４は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。またｎａｐｈは下記一般式（ｇ１−２）で表される基である。）
【化１６】
2018108984.tif 000126
（但し、一般式（ｇ１−２）において、Ｒ３１乃至Ｒ３７はその一つが下記一般式（ｇ２−１）で表される基または下記一般式（ｇ２−２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。）
【化１７】
2018108984.tif 000127
（但し、一般式（ｇ２−１）において、Ｒ４２乃至Ｒ４８はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。また、一般式（ｇ２−２）において、Ｒ５１乃至Ｒ５７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。）
【請求項７】
下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。
【化１８】
2018108984.tif 000128
（但し、一般式（Ｇ１）において、Ｒ１乃至Ｒ１０は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基および下記一般式（Ｒ−１）乃至（Ｒ−４）で表される基のいずれか１を表し、Ｒ１１乃至Ｒ１４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。また、ｎは０、１及び２のいずれかの値を表し、ｎが２である場合、当該二つのフェニレン基は各々異なる置換基を有していても良い。またｎａｐｈは下記一般式（ｇ１−１）で表される基または下記一般式（ｇ１−２）で表される基である。）
【化１９】
2018108984.tif 000129
（但し、一般式（Ｒ−１）乃至（Ｒ−４）において、Ｒ６０乃至Ｒ９１はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１である。）
【化２０】
2018108984.tif 000130
（但し、一般式（ｇ１−１）において、Ｒ２２乃至Ｒ２８は、その一つが下記一般式（ｇ２−２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素および炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１である。また、一般式（ｇ１−２）において、Ｒ３１乃至Ｒ３７はその一つが下記一般式（ｇ２−２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。）
【化２１】
2018108984.tif 000131
（但し、一般式（ｇ２−２）において、Ｒ５１乃至Ｒ５７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。）
【請求項８】
下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。
【化２２】
2018108984.tif 000132
（但し、一般式（Ｇ１）において、Ｒ１乃至Ｒ１０は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基および下記一般式（Ｒ−１）乃至（Ｒ−４）で表される基のいずれか１を表し、Ｒ１１乃至Ｒ１４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。また、ｎは０、１及び２のいずれかの値を表し、ｎが２である場合、当該二つのフェニレン基は各々異なる置換基を有していても良い。またｎａｐｈは下記一般式（ｇ１−１）で表される基または下記一般式（ｇ１−２）で表される基である。）
【化２３】
2018108984.tif 000133
（但し、一般式（Ｒ−１）乃至（Ｒ−４）において、Ｒ６０乃至Ｒ９１はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１である。）
【化２４】
2018108984.tif 000134
（但し、一般式（ｇ１−１）において、Ｒ２２乃至Ｒ２８は、その一つが下記一般式（ｇ２−１）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素および炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１である。また、一般式（ｇ１−２）において、Ｒ３１乃至Ｒ３７はその一つが下記一般式（ｇ２−１）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。）
【化２５】
2018108984.tif 000135
（但し、一般式（ｇ２−１）において、Ｒ４２乃至Ｒ４８はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。）
【請求項９】
請求項２乃至請求項５のいずれか一項において、
Ｒ３１乃至Ｒ３７はその一つが下記一般式（ｇ２−２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１である有機化合物。
【化２６】
2018108984.tif 000136
（但し、一般式（ｇ２−２）において、Ｒ５１乃至Ｒ５７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。）
【請求項１０】
請求項９において、Ｒ３１乃至Ｒ３７は、Ｒ３６が前記一般式（ｇ２−２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１である有機化合物。
【請求項１１】
請求項２乃至請求項５のいずれか一項において、
Ｒ３１乃至Ｒ３７はその一つが下記一般式（ｇ２−１）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１である有機化合物。
【化２７】
2018108984.tif 000137
（但し、一般式（ｇ２−１）において、Ｒ４２乃至Ｒ４８はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。）
【請求項１２】
請求項１乃至請求項１１のいずれか一項に記載の有機化合物を用いた発光素子。
【請求項１３】
請求項１乃至請求項１１のいずれか一項に記載の有機化合物を正孔輸送層に用いた発光素子。
【請求項１４】
請求項１３において、前記正孔輸送層が複数の異なる材料よりなる層により構成されている発光素子。
【請求項１５】
請求項１２乃至請求項１４のいずれか一項に記載の発光素子と、
トランジスタ、または、基板と、
を有する発光装置。
【請求項１６】
請求項１５に記載の発光装置と、
センサ、操作ボタン、スピーカ、または、マイクと、
を有する電子機器。
【請求項１７】
請求項１５に記載の発光装置と、
筐体と、
を有する照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明の一態様は、発光素子、ディスプレイモジュール、照明モジュール、表示装置、発光装置、電子機器及び照明装置に関する。なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。本明細書等で開示する発明の一態様の技術分野は、物、方法、または、製造方法に関するものである。または、本発明の一態様は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関するものである。そのため、より具体的に本明細書で開示する本発明の一態様の技術分野としては、半導体装置、表示装置、液晶表示装置、発光装置、照明装置、蓄電装置、記憶装置、撮像装置、それらの駆動方法、または、それらの製造方法、を一例として挙げることができる。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ素子を用いた表示装置、発光装置は、一部実用化もされ、その応用が広まりつつある。利用シーンが広がるにつれ、過酷なシチュエーションでの使用も想定されるようになり、その信頼性がより求められるようになっている。
【０００３】
一方で、発光特性や表示特性に対する要求も、より高度になってきており、キャリア輸送性材料である場合、信頼性と同時に、その輸送性や準位も重要視されている。
【０００４】
特許文献１には、トリアリールアミン構造を有する特性の良好な正孔輸送材料が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１０‐２０２６３３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の一態様では、新規な有機化合物を提供することを目的とする。また、本発明の一態様では、新規なキャリア輸送材料を提供することを目的とする。また、本発明の一態様では、新規なホール輸送材料を提供することを目的とする。また、本発明の一態様では、ガラス転移温度（Ｔｇ）の高いホール輸送材料を提供することを目的とする。また、本発明の一態様では、新規な発光素子用材料を提供することを目的とする。また、本発明の一態様では、発光素子に用いることで良好な寿命の発光素子を得ることが可能な発光素子用材料を提供することを目的とする。
【０００７】
また、本発明の一態様では、新規発光素子を提供することを課題とする。または、寿命の良好な発光素子を提供することを課題とする。
【０００８】
または、本発明の他の一態様では、信頼性の高い発光装置、電子機器及び表示装置を各々提供することを目的とする。または、本発明の他の一態様では、表示品質の良好な発光装置、電子機器及び表示装置を各々提供することを目的とする。
【０００９】
本発明は上述の課題のうちいずれか一を解決すればよいものとする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
【００１１】
【化１】
2018108984.tif 000002
【００１２】
但し、一般式（Ｇ１）において、Ｒ１乃至Ｒ１０は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基及び下記一般式（Ｒ‐１）乃至（Ｒ‐４）で表される基のいずれか１を表し、Ｒ１１乃至Ｒ１４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。また、ｎは０、１及び２のいずれかの値を表し、ｎが２である場合、二つのフェニレン基は各々異なる置換基を有していても良い。またｎａｐｈは下記一般式（ｇ１‐１）で表される基または下記一般式（ｇ１‐２）で表される基である。
【００１３】
【化２】
2018108984.tif 000003
【００１４】
但し、一般式（Ｒ‐１）乃至（Ｒ‐４）において、Ｒ６０乃至Ｒ９１はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１である。
【００１５】
【化３】
2018108984.tif 000004
【００１６】
但し、一般式（ｇ１‐１）において、Ｒ２２乃至Ｒ２８は、その一つが下記一般式（ｇ２‐１）で表される基または下記一般式（ｇ２‐２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１である。また、一般式（ｇ１‐２）において、Ｒ３１乃至Ｒ３７はその一つが下記一般式（ｇ２‐１）で表される基または下記一般式（ｇ２‐２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。
【００１７】
【化４】
2018108984.tif 000005
【００１８】
但し、一般式（ｇ２‐１）において、Ｒ４２乃至Ｒ４８はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。また、一般式（ｇ２‐２）において、Ｒ５１乃至Ｒ５７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。
【００１９】
本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
【００２０】
【化５】
2018108984.tif 000006
【００２１】
但し、一般式（Ｇ１）において、Ｒ１乃至Ｒ１０は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基及び下記一般式（Ｒ‐１）乃至（Ｒ‐４）で表される基のいずれか１を表し、Ｒ１１乃至Ｒ１４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。また、ｎは０、１及び２のいずれかの値を表し、ｎが２である場合、二つのフェニレン基は各々異なる置換基を有していても良い。またｎａｐｈは下記一般式（ｇ１‐２）で表される基である。
【００２２】
【化６】
2018108984.tif 000007
【００２３】
但し、一般式（Ｒ‐１）乃至（Ｒ‐４）において、Ｒ６０乃至Ｒ９１はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１である。
【００２４】
【化７】
2018108984.tif 000008
【００２５】
但し、一般式（ｇ１‐２）において、Ｒ３１乃至Ｒ３７はその一つが下記一般式（ｇ２‐１）で表される基または下記一般式（ｇ２‐２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。
【００２６】
【化８】
2018108984.tif 000009
【００２７】
但し、一般式（ｇ２‐１）において、Ｒ４２乃至Ｒ４８はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。また、一般式（ｇ２‐２）において、Ｒ５１乃至Ｒ５７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。
【００２８】
本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。
【００２９】
【化９】
2018108984.tif 000010
【００３０】
但し、一般式（Ｇ２）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４乃至Ｒ７、Ｒ９乃至Ｒ１４およびＲ１００乃至Ｒ１０９は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。また、ｎは０、１及び２のいずれかの値を表し、ｎが２である場合、二つのフェニレン基は各々異なる置換基を有していても良い。またｎａｐｈは下記一般式（ｇ１‐２）で表される基である。
【００３１】
【化１０】
2018108984.tif 000011
【００３２】
但し、一般式（ｇ１‐２）において、Ｒ３１乃至Ｒ３７はその一つが下記一般式（ｇ２‐１）で表される基または下記一般式（ｇ２‐２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。
【００３３】
【化１１】
2018108984.tif 000012
【００３４】
但し、一般式（ｇ２‐１）において、Ｒ４２乃至Ｒ４８はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。また、一般式（ｇ２‐２）において、Ｒ５１乃至Ｒ５７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。
【００３５】
本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物である。
【００３６】
【化１２】
2018108984.tif 000013
【００３７】
但し、一般式（Ｇ３）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４乃至Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１００乃至Ｒ１０９およびＲ１１１乃至Ｒ１１４は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。またｎａｐｈは下記一般式（ｇ１‐２）で表される基である。
【００３８】
【化１３】
2018108984.tif 000014
【００３９】
但し、一般式（ｇ１‐２）において、Ｒ３１乃至Ｒ３７はその一つが下記一般式（ｇ２‐１）で表される基または下記一般式（ｇ２‐２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。
【００４０】
【化１４】
2018108984.tif 000015
【００４１】
但し、一般式（ｇ２‐１）において、Ｒ４２乃至Ｒ４８はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。また、一般式（ｇ２‐２）において、Ｒ５１乃至Ｒ５７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。
【００４２】
本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物である。
【００４３】
【化１５】
2018108984.tif 000016
【００４４】
但し、一般式（Ｇ４）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４乃至Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１００乃至Ｒ１０９は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。またｎａｐｈは下記一般式（ｇ１‐２）で表される基である。
【００４５】
【化１６】
2018108984.tif 000017
【００４６】
但し、一般式（ｇ１‐２）において、Ｒ３１乃至Ｒ３７はその一つが下記一般式（ｇ２‐１）で表される基または下記一般式（ｇ２‐２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。
【００４７】
【化１７】
2018108984.tif 000018
【００４８】
但し、一般式（ｇ２‐１）において、Ｒ４２乃至Ｒ４８はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。また、一般式（ｇ２‐２）において、Ｒ５１乃至Ｒ５７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。
【００４９】
本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
【００５０】
【化１８】
2018108984.tif 000019
【００５１】
但し、一般式（Ｇ１）において、Ｒ１乃至Ｒ１０は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基及び下記一般式（Ｒ‐１）乃至（Ｒ‐４）で表される基のいずれか１を表し、Ｒ１１乃至Ｒ１４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。また、ｎは０、１及び２のいずれかの値を表し、ｎが２である場合、二つのフェニレン基は各々異なる置換基を有していても良い。またｎａｐｈは下記一般式（ｇ１‐１）で表される基または下記一般式（ｇ１‐２）で表される基である。
【００５２】
【化１９】
2018108984.tif 000020
【００５３】
但し、一般式（Ｒ‐１）乃至（Ｒ‐４）において、Ｒ６０乃至Ｒ９１はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１である。
【００５４】
【化２０】
2018108984.tif 000021
【００５５】
但し、一般式（ｇ１‐１）において、Ｒ２２乃至Ｒ２８は、その一つが下記一般式（ｇ２‐２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１である。また、一般式（ｇ１‐２）において、Ｒ３１乃至Ｒ３７はその一つが下記一般式（ｇ２‐２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。
【００５６】
【化２１】
2018108984.tif 000022
【００５７】
但し、一般式（ｇ２‐２）において、Ｒ５１乃至Ｒ５７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。
【００５８】
本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
【００５９】
【化２２】
2018108984.tif 000023
【００６０】
但し、一般式（Ｇ１）において、Ｒ１乃至Ｒ１０は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基及び下記一般式（Ｒ‐１）乃至（Ｒ‐４）で表される基のいずれか１を表し、Ｒ１１乃至Ｒ１４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。また、ｎは０、１及び２のいずれかの値を表し、ｎが２である場合、二つのフェニレン基は各々異なる置換基を有していても良い。またｎａｐｈは下記一般式（ｇ１‐１）で表される基または下記一般式（ｇ１‐２）で表される基である。
【００６１】
【化２３】
2018108984.tif 000024
【００６２】
但し、一般式（Ｒ‐１）乃至（Ｒ‐４）において、Ｒ６０乃至Ｒ９１はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１である。
【００６３】
【化２４】
2018108984.tif 000025
【００６４】
但し、一般式（ｇ１‐１）において、Ｒ２２乃至Ｒ２８は、その一つが下記一般式（ｇ２‐１）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１である。また、一般式（ｇ１‐２）において、Ｒ３１乃至Ｒ３７はその一つが下記一般式（ｇ２‐１）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。
【００６５】
【化２５】
2018108984.tif 000026
【００６６】
但し、一般式（ｇ２‐１）において、Ｒ４２乃至Ｒ４８はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。
【００６７】
本発明の他の一態様は、上記構成を有する有機化合物において、Ｒ３１乃至Ｒ３７はその一つが下記一般式（ｇ２‐２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１である有機化合物である。
【００６８】
【化２６】
2018108984.tif 000027
【００６９】
但し、一般式（ｇ２‐２）において、Ｒ５１乃至Ｒ５７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。
【００７０】
本発明の他の一態様は、上記構成を有する有機化合物において、Ｒ３１乃至Ｒ３７は、Ｒ３６が前記一般式（ｇ２‐２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１である有機化合物である。
【００７１】
本発明の他の一態様は、上記構成を有する有機化合物において、Ｒ３１乃至Ｒ３７はその一つが下記一般式（ｇ２‐１）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１である有機化合物である。
【００７２】
【化２７】
2018108984.tif 000028
【００７３】
但し、一般式（ｇ２‐１）において、Ｒ４２乃至Ｒ４８はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。
【００７４】
本発明の一態様は、上記構成を有する有機化合物を含む発光素子である。
【００７５】
本発明の一態様は、上記構成を有する発光素子と、トランジスタ、または、基板と、を有する発光装置である。
【００７６】
本発明の他の一態様は、上記構成を有する発光装置と、センサ、操作ボタン、スピーカ、または、マイクと、を有する電子機器である。
【００７７】
本発明の他の一態様は、上記構成を有する発光装置と、筐体と、を有する照明装置である。
【００７８】
なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。また、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルム又はＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも、発光装置に含む場合がある。さらに、照明器具等は、発光装置を有する場合がある。
【発明の効果】
【００７９】
本発明の一態様では、新規発光素子を提供することができる。または、寿命の良好な発光素子を提供することができる。または、発光効率の良好な発光素子を提供することができる。または、耐熱性の高い発光素子を提供することができる。
【００８０】
または、本発明の他の一態様では、信頼性の高い発光装置、電子機器及び表示装置を各々提供することができる。または、本発明の他の一態様では、消費電力の小さい発光装置、電子機器及び表示装置を各々提供することができる。
【００８１】
なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。
【図面の簡単な説明】
【００８２】
【図１】発光素子の概略図。
【図２】発光素子の作製方法の一例を表す図。
【図３】発光素子の作製方法の一例を表す図。
【図４】アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図５】アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図６】アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図７】パッシブマトリクス型発光装置の概念図。
【図８】照明装置を表す図。
【図９】電子機器を表す図。
【図１０】光源装置を表す図。
【図１１】照明装置を表す図。
【図１２】照明装置を表す図。
【図１３】車載表示装置及び照明装置を表す図。
【図１４】電子機器を表す図。
【図１５】電子機器を表す図。
【図１６】ＢＢＡ（βＮ２）Ｂの１Ｈ‐ＮＭＲスペクトル。
【図１７】ＢＢＡ（βＮ２）Ｂの溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトル。
【図１８】ＢＢＡ（βＮ２）Ｂの薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトル。
【図１９】ＢＢＡ（βＮ２）の１Ｈ‐ＮＭＲスペクトル。
【図２０】ＢＢＡ（βＮ２）の溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトル。
【図２１】ＢＢＡ（βＮ２）の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトル。
【図２２】ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０２の１Ｈ‐ＮＭＲスペクトル。
【図２３】ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０２の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトル。
【図２４】ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０３の１Ｈ‐ＮＭＲスペクトル。
【図２５】ＢＢＡαＮβＮＢの１Ｈ‐ＮＭＲスペクトル。
【図２６】ＢＢＡαＮβＮＢ‐０２の１Ｈ‐ＮＭＲスペクトル。
【図２７】ＢＢＡαＮβＮＢ‐０３の１Ｈ‐ＮＭＲスペクトル。
【図２８】発光素子１および発光素子２の輝度‐電流密度特性。
【図２９】発光素子１および発光素子２の電流効率‐輝度特性。
【図３０】発光素子１および発光素子２の輝度‐電圧特性。
【図３１】発光素子１および発光素子２の電流‐電圧特性。
【図３２】発光素子１および発光素子２の外部量子効率‐輝度特性。
【図３３】発光素子１および発光素子２の発光スペクトル。
【図３４】発光素子１および発光素子２の規格化輝度‐時間変化特性。
【図３５】発光素子３および発光素子４の輝度‐電流密度特性。
【図３６】発光素子３および発光素子４の電流効率‐輝度特性。
【図３７】発光素子３および発光素子４の輝度‐電圧特性。
【図３８】発光素子３および発光素子４の電流‐電圧特性。
【図３９】発光素子３および発光素子４の外部量子効率‐輝度特性。
【図４０】発光素子３および発光素子４の発光スペクトル。
【図４１】発光素子３および発光素子４の規格化輝度‐時間変化特性。
【図４２】発光素子５および発光素子６の輝度‐電流密度特性。
【図４３】発光素子５および発光素子６の電流効率‐輝度特性。
【図４４】発光素子５および発光素子６の輝度‐電圧特性。
【図４５】発光素子５および発光素子６の電流‐電圧特性。
【図４６】発光素子５および発光素子６の外部量子効率‐輝度特性。
【図４７】発光素子５および発光素子６の発光スペクトル。
【図４８】発光素子５および発光素子６の規格化輝度‐時間変化特性。
【図４９】発光素子７および発光素子８の輝度‐電流密度特性。
【図５０】発光素子７および発光素子８の電流効率‐輝度特性。
【図５１】発光素子７および発光素子８の輝度‐電圧特性。
【図５２】発光素子７および発光素子８の電流‐電圧特性。
【図５３】発光素子７および発光素子８の外部量子効率‐輝度特性。
【図５４】発光素子７および発光素子８の発光スペクトル。
【図５５】発光素子９および発光素子１０の輝度‐電流密度特性。
【図５６】発光素子９および発光素子１０の電流効率‐輝度特性。
【図５７】発光素子９および発光素子１０の輝度‐電圧特性。
【図５８】発光素子９および発光素子１０の電流‐電圧特性。
【図５９】発光素子９および発光素子１０の外部量子効率‐輝度特性。
【図６０】発光素子９および発光素子１０の発光スペクトル。
【図６１】発光素子１１および発光素子１２の輝度‐電流密度特性。
【図６２】発光素子１１および発光素子１２の電流効率‐輝度特性。
【図６３】発光素子１１および発光素子１２の輝度‐電圧特性。
【図６４】発光素子１１および発光素子１２の電流‐電圧特性。
【図６５】発光素子１１および発光素子１２の外部量子効率‐輝度特性。
【図６６】発光素子１１および発光素子１２の発光スペクトル。
【図６７】発光素子１３および発光素子１４の輝度‐電流密度特性。
【図６８】発光素子１３および発光素子１４の電流効率‐輝度特性。
【図６９】発光素子１３および発光素子１４の輝度‐電圧特性。
【図７０】発光素子１３および発光素子１４の電流‐電圧特性。
【図７１】発光素子１３および発光素子１４の外部量子効率‐輝度特性。
【図７２】発光素子１３および発光素子１４の発光スペクトル。
【図７３】３‐ブロモ‐２，２’‐ビナフチルの１Ｈ‐ＮＭＲスペクトル。
【図７４】３‐ブロモ‐２，１’‐ビナフチルの１Ｈ‐ＮＭＲスペクトル。
【図７５】ＢＢＡβＮαＮＢの１Ｈ‐ＮＭＲスペクトル。
【図７６】ＢＢＡβＮαＮＢ‐０２の１Ｈ‐ＮＭＲスペクトル。
【発明を実施するための形態】
【００８３】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００８４】
（実施の形態１）
本発明の一態様の有機化合物は、トリアリールアミン誘導体であって、当該有機化合物の一つのアリール基が、ビナフチル骨格を含むアリール基である有機化合物である。すなわち、該アリール基が、ナフチル基を有するナフチレン基の骨格を含むアリール基である有機化合物である。なお、当該トリアリールアミン誘導体における残りの二つのアリール基は、それぞれ独立にフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基のいずれかである。また、これらの基は置換基を有していても良く、当該置換基としては炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基を選択することができる。
【００８５】
上記、ナフチル基を有するナフチレン基の骨格を含むアリール基は、ナフチレン基とアミンの窒素との間にさらにアリーレン基を有していても良い。当該アリーレン基としては、フェニレン基またはビフェニレン基を選択することができる。当該アリーレン基は置換基を有していても良く、当該置換基としては、炭素数１乃至６のアルキル基、および炭素数３乃至６のシクロアルキル基を選択することができる。
【００８６】
また、上記ナフチレン基は、２位、３位、６位および７位のいずれか２つに結合手を有し、当該結合手の内１つが上記アミンの窒素または上記アリーレン基と結合し、もう一方が上記ナフチル基と結合する構造であることがナフタレン骨格の反応性を考慮すると原料の合成が容易となり、目的物の製造コストが削減されるため好ましい。また、当該ナフチレン基は、２位が上記アミンの窒素または上記アリーレン基と結合している場合、３位、６位および７位のいずれか１つが上記ナフチル基と結合することがナフタレン骨格の反応性を考慮すると原料の合成が容易となり目的物の製造コストが削減されるため好ましく、さらに、耐熱性、信頼性、またはキャリア輸送性の高い材料を提供することが可能となるために好ましい。さらに、当該ナフチレン基は２位および６位に結合手を有し、当該結合手の一方が上記アミンの窒素または上記アリーレン基と、他方が上記ナフチル基と結合することが耐熱性、または信頼性、またはキャリア輸送性の良い発光素子を得るために好ましい構成である。
【００８７】
また、上記ナフチル基は、２‐ナフチル基であることが信頼性の良い発光素子を提供するために好ましい。
【００８８】
以上のような本発明の一態様の有機化合物は、下記一般式（Ｇ１）のように表すこともできる。
【００８９】
【化２８】
2018108984.tif 000029
【００９０】
一般式（Ｇ１）において、Ｒ１乃至Ｒ１０は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基および下記一般式（Ｒ‐１）乃至（Ｒ‐４）で表される基のいずれか１を表す。なお、Ｒ１乃至Ｒ５、Ｒ６乃至Ｒ１０において各一つずつが下記一般式（Ｒ‐１）乃至（Ｒ‐４）のいずれかであり、残りが各々独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれかであることが好ましい。なお、Ｒ１乃至Ｒ５、Ｒ６乃至Ｒ１０において各一つずつが下記一般式（Ｒ‐１）乃至（Ｒ‐４）のいずれかである場合、残りは全て水素であることが、合成が容易であり、安価に製造できるという点で好ましい。
【００９１】
【化２９】
2018108984.tif 000030
【００９２】
但し、一般式（Ｒ‐１）乃至（Ｒ‐４）で表される基において、Ｒ６０乃至Ｒ９１はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。Ｒ６０乃至Ｒ９１はすべて水素であることが、コスト的な観点から好ましい構成である。
【００９３】
また、一般式（Ｇ１）において、Ｒ１１乃至Ｒ１４は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。また、ｎは０、１および２のいずれかの値を表し、ｎが２である場合、フェニレン基が２つ結合した構造を表すことになるが、各フェニレン基が有する置換基およびその位置は異なっていても良い。なお、ｎは１であることが高い昇華性と高い耐熱性を兼ね備えた物質となるため好ましい。
【００９４】
また、一般式（Ｇ１）において、ｎａｐｈは下記一般式（ｇ１‐１）または一般式（ｇ１‐２）で表される基である。
【００９５】
【化３０】
2018108984.tif 000031
【００９６】
但し、上記一般式（Ｇ１）において、ｎａｐｈが一般式（ｇ１‐１）である場合、一般式（ｇ１‐１）において、Ｒ２２乃至Ｒ２８は、その一つが下記一般式（ｇ２‐１）で表される基または下記一般式（ｇ２‐２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１である。
【００９７】
なお、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物において、ｎａｐｈは上記一般式（ｇ１‐２）で表される基であることが信頼性の良い発光素子を提供することが容易となるため好ましい。
【００９８】
また、上記一般式（Ｇ１）において、ｎａｐｈが一般式（ｇ１‐２）である場合、一般式（ｇ１‐２）において、Ｒ３１乃至Ｒ３７はその一つが下記一般式（ｇ２‐１）で表される基または下記一般式（ｇ２‐２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。
【００９９】
【化３１】
2018108984.tif 000032
【０１００】
但し、上記一般式（ｇ１‐１）または（ｇ１‐２）の置換基が、上記一般式（ｇ２‐１）で表される基である場合、一般式（ｇ２‐１）において、Ｒ４２乃至Ｒ４８はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。
【０１０１】
また、上記一般式（ｇ１‐１）または（ｇ１‐２）の置換基が、上記一般式（ｇ２‐２）である場合、一般式（ｇ２‐２）において、Ｒ５１乃至Ｒ５７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。
【０１０２】
なお、上記一般式（ｇ２‐１）および一般式（ｇ２‐２）で表される基は、一般式（ｇ２‐２）で表される基を選択すると信頼性の良い発光素子の提供する観点から好ましく、一般式（ｇ２‐１）で表される基を選択すると耐熱性またはキャリア輸送性の良好な発光素子を提供する観点から好ましい。
【０１０３】
また、上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物において、Ｒ１乃至Ｒ５、Ｒ６乃至Ｒ１０の各一つずつが上記一般式（Ｒ‐１）で表される基であり、残りが各々独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれかであることが好ましい。その際、上記一般式（Ｒ‐１）で表される置換基は、Ｒ３およびＲ８の位置に置換していることがより好ましい。すなわち、本発明の好ましい一態様は下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。
【０１０４】
【化３２】
2018108984.tif 000033
【０１０５】
上記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４乃至Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。また、Ｒ１１乃至Ｒ１４およびＲ１００乃至Ｒ１０９はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。また、ｎは０、１および２のいずれかの値を表し、ｎが２である場合、フェニレン基が２つ結合した構造を表すことになるが、各フェニレン基が有する置換基およびその位置は異なっていても良い。
【０１０６】
また、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４乃至Ｒ７、Ｒ９乃至Ｒ１４およびＲ１００乃至Ｒ１０９が全て水素である構成は、合成が簡便であり、材料の調達も容易であることから安価に製造でき好ましい構成である。
【０１０７】
なお、一般式（Ｇ２）で表される有機化合物において、ｎａｐｈは上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物におけるそれと同様であるため、その記載を省略する。
【０１０８】
上記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物においては、上述したようにｎが１であることが高い昇華性と高い耐熱性を兼ね備えた物質を提供することが可能となるため好ましい。すなわち、下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物であることが好ましい。
【０１０９】
【化３３】
2018108984.tif 000034
【０１１０】
上記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物において、ｎａｐｈ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４乃至Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１００乃至Ｒ１０９は上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物または上記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物と同じであるためその記載を省略する。上記一般式（Ｇ３）において、Ｒ１１１乃至Ｒ１１４はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。
【０１１１】
上記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物においては、ｎが０であるとｎが１または２の物質と比較してＨＯＭＯの浅い物質となる。すなわち、下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物はよりＨＯＭＯ準位の浅い物質が必要な場合好ましい構成の一態様である。
【０１１２】
【化３４】
2018108984.tif 000035
【０１１３】
上記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物において、ｎａｐｈ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４乃至Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１００乃至Ｒ１０９は上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物または上記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物と同じであるためその記載を省略する。
【０１１４】
なお、上記一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ４）で表される有機化合物において、ｎａｐｈで表される基は、上記一般式（ｇ１‐２）で表される基に上記一般式（ｇ２‐２）で表される基が結合した基であることが信頼性の良い素子を提供するため好ましい。また、さらには、上記一般式（ｇ１‐２）で表される基のＲ３６が上記一般式（ｇ２‐２）で表される基である構成であることがより好ましい。
【０１１５】
以上のような、本発明の有機化合物の具体的な構造の例を以下に示す。
【０１１６】
【化３５】
2018108984.tif 000036
【０１１７】
【化３６】
2018108984.tif 000037
【０１１８】
【化３７】
2018108984.tif 000038
【０１１９】
【化３８】
2018108984.tif 000039
【０１２０】
【化３９】
2018108984.tif 000040
【０１２１】
【化４０】
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【０１２２】
【化４１】
2018108984.tif 000042
【０１２３】
【化４２】
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【０１２４】
【化４３】
2018108984.tif 000044
【０１２５】
【化４４】
2018108984.tif 000045
【０１２６】
【化４５】
2018108984.tif 000046
【０１２７】
【化４６】
2018108984.tif 000047
【０１２８】
【化４７】
2018108984.tif 000048
【０１２９】
【化４８】
2018108984.tif 000049
【０１３０】
【化４９】
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【０１３１】
【化５０】
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【０１３２】
【化５１】
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【０１３３】
続いて、上述したような本発明の有機化合物を合成する方法の例について上述の一般式（Ｇ１）で表される有機化合物を例に説明する。
【０１３４】
一般式（Ｇ１）で表される本発明の一態様の有機化合物は、下記合成スキーム（ａ‐１）のように合成することができる。すなわち、ジアリールアミン化合物（化合物１）とビナフチル化合物（化合物２）と、をカップリングすることにより、目的物（Ｇ１）を得ることが出来る。以下に、合成スキーム（ａ‐１）を示す。
【０１３５】
【化５２】
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【０１３６】
合成スキーム（ａ‐１）において、Ｘ１は塩素、臭素、ヨウ素、トリフラート基を表す。
【０１３７】
合成スキーム（ａ‐１）は、パラジウム触媒を用いたブッフバルト・ハートウィッグ反応によって行うことができる。該反応を行う場合、パラジウム触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、［１，１‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、アリルパラジウム（ＩＩ）クロリド（ダイマー）等のパラジウム化合物を用いることができる。また、配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ‐ブチル）ホスフィン、トリ（ｎ‐ヘキシル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジ（１‐アダマンチル）‐ｎ‐ブチルホスフィン、２‐ジシクロヘキシルホスフィノ‐２’，６’‐ジメトキシビフェニル、トリ（オルトートリル）ホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１−メチル−２，２−ジフェニルシクロプロピル）ホスフィン（略称：ｃＢＲＩＤＰ（登録商標））等を用いることができる。当該反応では、ナトリウム  ｔｅｒｔ‐ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等を用いることができる。当該反応では、溶媒として、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等を用いることができる。当該反応で用いることができる試薬類は、前記試薬類に限られるものではない。
【０１３８】
また、合成スキーム（ａ‐１）を、ウルマン反応によって行う場合、用いることができる試薬は、銅もしくは銅化合物、塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。当該反応において、用いることができる溶媒は、１，３‐ジメチル‐３，４，５，６‐テトラヒドロ‐２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のより高温が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いることとする。当該反応において、用いることができる試薬類は、上述のものに限られるものではない。
【０１３９】
本発明の一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、下記合成スキーム（ａ‐２）のようにも合成することができる。すなわち、トリアリールアミン化合物（化合物３）とビナフチル化合物（化合物４）と、をカップリングすることにより、目的物（Ｇ１）を得ることが出来る。以下に、合成スキーム（ａ‐２）を示す。
【０１４０】
【化５３】
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【０１４１】
合成スキーム（ａ‐２）において、Ｘ２およびＸ３はそれぞれ独立にハロゲン、ボロン酸基、有機ホウ素基、トリフラート基、有機錫基、有機亜鉛基、又は、ハロゲン化マグネシウム基を表す。ハロゲンは塩素、臭素、ヨウ素が好ましく、反応性を考慮するとより好ましくは臭素又はヨウ素であり、コストを考慮するとより好ましくは塩素または臭素である。
【０１４２】
合成スキーム（ａ‐２）において、パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦カップリング反応を行う場合、Ｘ２及びＸ３はハロゲン基、ボロン酸基、有機ホウ素基、又はトリフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素又は塩素が好ましい。当該反応では、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、［１，１‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等のパラジウム化合物と、トリ（ｔｅｒｔ‐ブチル）ホスフィン、トリ（ｎ‐ヘキシル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジ（１‐アダマンチル）‐ｎ‐ブチルホスフィン、２‐ジシクロヘキシルホスフィノ‐２’，６’‐ジメトキシビフェニル、トリ（オルトートリル）ホスフィン等の配位子を用いる事ができる。当該反応では、ナトリウム  ｔｅｒｔ‐ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等を用いることができる。
【０１４３】
当該反応では、溶媒として、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エタノール、メタノール、水、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル等を用いることができる。当該反応で用いることができる試薬類は、これらに限られるものではない。
【０１４４】
合成スキーム（ａ‐２）で表される反応は、有機錫化合物を用いた右田・小杉・スティルカップリング反応、グリニヤール試薬を用いた熊田・玉尾・コリューカップリング反応、有機亜鉛化合物を用いた根岸カップリング反応、銅又は銅化合物を用いた反応等を用いて行うことが出来る。
【０１４５】
右田・小杉・スティルカップリング反応を用いて反応を行う場合、Ｘ２とＸ３はそれぞれどちらか一方が有機錫基を表し、もう一方が、ハロゲンを表す。すなわち、化合物３及び化合物４のうちどちらか一方が有機錫化合物であり、もう一方の化合物がハロゲン化物である。熊田・玉尾・コリューカップリング反応を用いて反応を行う場合、Ｘ２とＸ３はどちらか一方がハロゲン化マグネシウム基を表し、もう一方が、ハロゲンを表す。すなわち、化合物３及び化合物４のうちどちらか一方がグリニヤール試薬であり、もう一方がハロゲン化物である。根岸カップリング反応を用いる場合、Ｘ２とＸ３はどちらか一方が有機亜鉛基を表し、もう一方が、ハロゲンを表す。すなわち、化合物３及び化合物４のうちどちらか一方が有機亜鉛化合物であり、もう一方がハロゲン化物である。
【０１４６】
また、本発明の有機化合物（Ｇ１）を合成するための方法は合成スキーム（ａ‐１）または（ａ‐２）に限られるものではない。
【０１４７】
なお、上記反応スキームにおけるＲ１乃至Ｒ１４、ｎ、ｎａｐｈに関しては、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の説明においてなされたそれらの説明と同一であるため、繰り返しとなる記載は省略する。
【０１４８】
（実施の形態２）
本発明の一態様である発光素子の例について図１（Ａ）を用いて以下、詳細に説明する。
【０１４９】
本実施の形態における発光素子は、陽極１０１と、陰極１０２とからなる一対の電極と、陽極１０１と陰極１０２との間に設けられたＥＬ層１０３とから構成されている。
【０１５０】
陽極１０１は、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いて形成することが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム‐酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム‐酸化スズ、酸化インジウム‐酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタリング法により成膜されるが、ゾル‐ゲル法などを応用して作製しても構わない。作製方法の例としては、酸化インジウム‐酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１ｗｔ％以上２０ｗｔ％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成する方法などがある。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５ｗｔ％以上５ｗｔ％以下、酸化亜鉛を０．１ｗｔ％以上１ｗｔ％以下含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することもできる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、アルミニウム（Ａｌ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。また、グラフェンも用いることができる。なお、正孔注入層１１１に第１の物質と第２の物質とを含む複合材料を用いた場合には、仕事関数に関わらず、上述以外の電極材料も選択することもできる。
【０１５１】
正孔注入層１１１はアクセプタ性の比較的高い第１の物質で形成すればよい。また、アクセプタ性を有する第１の物質と、正孔輸送性を有する第２の物質とが混合された複合材料により形成されていることが好ましい。第１の物質は第２の物質に対してアクセプタ性を有する物質を用いる。第１の物質が第２の物質から電子を引き抜くことで第１の物質に電子が発生し、電子を引き抜かれた第２の物質には正孔が発生する。引き抜かれた電子と発生した正孔は、電界により電子が陽極１０１へ流れ、正孔が正孔輸送層１１２を介し発光層１１３へ注入される。
【０１５２】
第１の物質は、遷移金属酸化物又は元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物、電子吸引基（ハロゲン基やシアノ基）を有する有機化合物等が好ましい。
【０１５３】
上記の遷移金属酸化物、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物としては、バナジウム酸化物、ニオブ酸化物、タンタル酸化物、クロム酸化物、モリブデン酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、レニウム酸化物、チタン酸化物、ルテニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物及び銀酸化物がアクセプタ性が高いため好ましい。中でも特に、モリブデン酸化物は大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好適である。
【０１５４】
上記電子吸引基（ハロゲン基やシアノ基）を有する有機化合物としては７，７，８，８‐テトラシアノ‐２，３，５，６‐テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４ＴＣＮＱ）、クロラニル、２，３，６，７，１０，１１‐ヘキサシアノ‐１，４，５，８，９，１２‐ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ‐ＣＮ）、１，３，４，５，７，８‐ヘキサフルオロテトラシアノ‐ナフトキノジメタン（略称：Ｆ６‐ＴＣＮＮＱ）等を挙げることができる。特に、ＨＡＴ‐ＣＮのように複素原子を複数有する縮合芳香環に電子吸引基が結合している化合物が、熱的に安定であり好ましい。
【０１５５】
第２の物質は、正孔輸送性を有する物質であり、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有することが好ましい。第２の物質として用いることのできる材料としては、Ｎ，Ｎ’‐ジ（ｐ‐トリル）‐Ｎ，Ｎ’‐ジフェニル‐ｐ‐フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’‐ビス［Ｎ‐（４‐ジフェニルアミノフェニル）‐Ｎ‐フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’‐ビス｛４‐［ビス（３‐メチルフェニル）アミノ］フェニル｝‐Ｎ，Ｎ’‐ジフェニル‐（１，１’‐ビフェニル）‐４，４’‐ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５‐トリス［Ｎ‐（４‐ジフェニルアミノフェニル）‐Ｎ‐フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等の芳香族アミン、３‐［Ｎ‐（９‐フェニルカルバゾール‐３‐イル）‐Ｎ‐フェニルアミノ］‐９‐フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６‐ビス［Ｎ‐（９‐フェニルカルバゾール‐３‐イル）‐Ｎ‐フェニルアミノ］‐９‐フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３‐［Ｎ‐（１‐ナフチル）‐Ｎ‐（９‐フェニルカルバゾール‐３‐イル）アミノ］‐９‐フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，４’‐ジ（Ｎ‐カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５‐トリス［４‐（Ｎ‐カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９‐［４‐（１０‐フェニル‐９‐アントリル）フェニル］‐９Ｈ‐カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４‐ビス［４‐（Ｎ‐カルバゾリル）フェニル］‐２，３，５，６‐テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体、２‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐９，１０‐ジ（２‐ナフチル）アントラセン（略称：ｔ‐ＢｕＤＮＡ）、２‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐９，１０‐ジ（１‐ナフチル）アントラセン、９，１０‐ビス（３，５‐ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐９，１０‐ビス（４‐フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ‐ＢｕＤＢＡ）、９，１０‐ジ（２‐ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０‐ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２‐ｔｅｒｔ‐ブチルアントラセン（略称：ｔ‐ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０‐ビス（４‐メチル‐１‐ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐９，１０‐ビス［２‐（１‐ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０‐ビス［２‐（１‐ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７‐テトラメチル‐９，１０‐ジ（１‐ナフチル）アントラセン、２，３，６，７‐テトラメチル‐９，１０‐ジ（２‐ナフチル）アントラセン、９，９’‐ビアントリル、１０，１０’‐ジフェニル‐９，９’‐ビアントリル、１０，１０’‐ビス（２‐フェニルフェニル）‐９，９’‐ビアントリル、１０，１０’‐ビス［（２，３，４，５，６‐ペンタフェニル）フェニル］‐９，９’‐ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ペンタセン、コロネン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１‐テトラ（ｔｅｒｔ‐ブチル）ペリレン等の芳香族炭化水素が挙げられる。芳香族炭化水素はビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’‐ビス（２，２‐ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０‐ビス［４‐（２，２‐ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。また、４，４’‐ビス［Ｎ‐（１‐ナフチル）‐Ｎ‐フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’‐ビス（３‐メチルフェニル）‐Ｎ，Ｎ’‐ジフェニル‐［１，１’‐ビフェニル］‐４，４’‐ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’‐ビス［Ｎ‐（スピロ‐９，９’‐ビフルオレン‐２‐イル）‐Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４‐フェニル‐４’‐（９‐フェニルフルオレン‐９‐イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４‐フェニル‐３’‐（９‐フェニルフルオレン‐９‐イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４‐フェニル‐４’‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール‐３‐イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール‐３‐イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４‐（１‐ナフチル）‐４’‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール‐３‐イル）‐トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４、４’‐ジ（１‐ナフチル）‐４’’‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール‐３‐イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、９，９‐ジメチル‐Ｎ‐フェニル‐Ｎ‐［４‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール‐３‐イル）フェニル］‐フルオレン‐２‐アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ‐フェニル‐Ｎ‐［４‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール‐３‐イル）フェニル］‐スピロ‐９，９’‐ビフルオレン‐２‐アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）などの芳香族アミン骨格を有する化合物、１，３‐ビス（Ｎ‐カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’‐ジ（Ｎ‐カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３，６‐ビス（３，５‐ジフェニルフェニル）‐９‐フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，３’‐ビス（９‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）などのカルバゾール骨格を有する化合物、４，４’，４’’‐（ベンゼン‐１，３，５‐トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ‐ＩＩ）、２，８‐ジフェニル‐４‐［４‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐フルオレン‐９‐イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ‐ＩＩＩ）、４‐［４‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐フルオレン‐９‐イル）フェニル］‐６‐フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ‐ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物、４，４’，４’’‐（ベンゼン‐１，３，５‐トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ‐ＩＩ）、４‐｛３‐［３‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐フルオレン‐９‐イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ‐ＩＩ）などのフラン骨格を有する化合物を用いることができる。上述した中でも、芳香族アミン骨格を有する化合物やカルバゾール骨格を有する化合物は、信頼性が良好であり、また、正孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与するため好ましい。
【０１５６】
また、正孔注入層１１１は湿式法で形成することもできる。この場合、ポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）水溶液（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ショウノウスルホン酸水溶液（ＰＡＮＩ／ＣＳＡ）、ＰＴＰＤＥＳ、Ｅｔ‐ＰＴＰＤＥＫ、またはＰＰＢＡ、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）等の酸を添加した導電性高分子化合物などを用いることができる。
【０１５７】
正孔輸送層１１２を構成する材料としては、実施の形態１で説明した有機化合物が、正孔輸送性が良好であるため好適に用いることができる。また、正孔輸送層１１２は複数の層で形成されていることが好ましく、この場合、正孔の注入性を容易に行うために、正孔注入層１１１側の層から発光層１１３側の層に向かい、そのＨＯＭＯ準位が階段状に深くなってゆく構成であることが好ましい。このような構成は、発光層１１３におけるホスト材料のＨＯＭＯ準位が深い青色蛍光発光素子に対して非常に好適である。実施の形態１で説明した有機化合物は、特に、正孔注入層１１１と直接接さない、正孔注入層１１１側から数えて２番目以降の層としての使用に好適であり、さらに好ましくは、それに加えて、当該層と発光層１１３との間に一層以上、層が存在することが好ましい。すなわち、正孔輸送層１１２が２層で形成されているときは、実施の形態１で説明した有機化合物が含まれる層は発光層１１３側に位置する層であることが好ましく、３層で形成されているときは、真ん中の層であることが好ましい。
【０１５８】
なお、上記正孔輸送層１１２をそのＨＯＭＯ準位を発光層１１３に向けて階段状に深くした複数の層で形成する構成は、正孔注入層１１１を、有機アクセプタ（上述の電子吸引基（ハロゲン基やシアノ基）を有する有機化合物）で形成した素子に用いると、キャリア注入性が良く駆動電圧の低い特性の非常に良好な素子をえることができる。
【０１５９】
なお、正孔輸送層１１２は湿式法で形成することもできる。湿式法で正孔輸送層１１２を形成する場合は、ポリ（Ｎ‐ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４‐ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ‐（４‐｛Ｎ’‐［４‐（４‐ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル‐Ｎ’‐フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’‐ビス（４‐ブチルフェニル）‐Ｎ，Ｎ’‐ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ‐ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることができる。
【０１６０】
発光層１１３は、蛍光発光物質を含む層、りん光発光物質を含む層、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を発する物質を含む層、量子ドット類含む層および金属ハロゲンペロブスカイト類を含む層など、いずれの発光物質を含む層であっても良い。また、単層であっても、複数の層からなっていても良い。複数の層からなる発光層を形成する場合、りん光発光物質が含まれる層と蛍光発光物質が含まれる層が積層されていても良い。この際、りん光発光物質が含まれる層では、後述の励起錯体を利用することが好ましい。
【０１６１】
蛍光発光物質としては、例えば以下のような物質を用いることができる。また、これ以外の蛍光発光物質も用いることができる。５，６‐ビス［４‐（１０‐フェニル‐９‐アントリル）フェニル］‐２，２’‐ビピリジン（略称：ＰＡＰ２ＢＰｙ）、５，６‐ビス［４’‐（１０‐フェニル‐９‐アントリル）ビフェニル‐４‐イル］‐２，２’‐ビピリジン（略称：ＰＡＰＰ２ＢＰｙ）、Ｎ，Ｎ’‐ジフェニル‐Ｎ，Ｎ’‐ビス［４‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐フルオレン‐９‐イル）フェニル］ピレン‐１，６‐ジアミン、Ｎ，Ｎ’‐ビス（３‐メチルフェニル）‐Ｎ，Ｎ’‐ビス［３‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐フルオレン‐９‐イル）フェニル］ピレン‐１，６‐ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’‐ビス［４‐（９Ｈ‐カルバゾール‐９‐イル）フェニル］‐Ｎ，Ｎ’‐ジフェニルスチルベン‐４，４’‐ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４‐（９Ｈ‐カルバゾール‐９‐イル）‐４’‐（１０‐フェニル‐９‐アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４‐（９Ｈ‐カルバゾール‐９‐イル）‐４’‐（９，１０‐ジフェニル‐２‐アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９‐ジフェニル‐Ｎ‐［４‐（１０‐フェニル‐９‐アントリル）フェニル］‐９Ｈ‐カルバゾール‐３‐アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１‐テトラ（ｔｅｒｔ‐ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、４‐（１０‐フェニル‐９‐アントリル）‐４’‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール‐３‐イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’‐（２‐ｔｅｒｔ‐ブチルアントラセン‐９，１０‐ジイルジ‐４，１‐フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’‐トリフェニル‐１，４‐フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９‐ジフェニル‐Ｎ‐［４‐（９，１０‐ジフェニル‐２‐アントリル）フェニル］‐９Ｈ‐カルバゾール‐３‐アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ‐［４‐（９，１０‐ジフェニル‐２‐アントリル）フェニル］‐Ｎ，Ｎ’，Ｎ’‐トリフェニル‐１，４‐フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’‐オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン‐２，７，１０，１５‐テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ‐（９，１０‐ジフェニル‐２‐アントリル）‐Ｎ，９‐ジフェニル‐９Ｈ‐カルバゾール‐３‐アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ‐［９，１０‐ビス（１，１’‐ビフェニル‐２‐イル）‐２‐アントリル］‐Ｎ，９‐ジフェニル‐９Ｈ‐カルバゾール‐３‐アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ‐（９，１０‐ジフェニル‐２‐アントリル）‐Ｎ，Ｎ’，Ｎ’‐トリフェニル‐１，４‐フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ‐［９，１０‐ビス（１，１’‐ビフェニル‐２‐イル）‐２‐アントリル］‐Ｎ，Ｎ’，Ｎ’‐トリフェニル‐１，４‐フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０‐ビス（１，１’‐ビフェニル‐２‐イル）‐Ｎ‐［４‐（９Ｈ‐カルバゾール‐９‐イル）フェニル］‐Ｎ‐フェニルアントラセン‐２‐アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９‐トリフェニルアントラセン‐９‐アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’‐ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，１２‐ビス（１，１’‐ビフェニル‐４‐イル）‐６，１１‐ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２‐（２‐｛２‐［４‐（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝‐６‐メチル‐４Ｈ‐ピラン‐４‐イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２‐｛２‐メチル‐６‐［２‐（２，３，６，７‐テトラヒドロ‐１Ｈ，５Ｈ‐ベンゾ［ｉｊ］キノリジン‐９‐イル）エテニル］‐４Ｈ‐ピラン‐４‐イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’‐テトラキス（４‐メチルフェニル）テトラセン‐５，１１‐ジアミン（略称：ｐ‐ｍＰｈＴＤ）、７，１４‐ジフェニル‐Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’‐テトラキス（４‐メチルフェニル）アセナフト［１，２‐ａ］フルオランテン‐３，１０‐ジアミン（略称：ｐ‐ｍＰｈＡＦＤ）、２‐｛２‐イソプロピル‐６‐［２‐（１，１，７，７‐テトラメチル‐２，３，６，７‐テトラヒドロ‐１Ｈ，５Ｈ‐ベンゾ［ｉｊ］キノリジン‐９‐イル）エテニル］‐４Ｈ‐ピラン‐４‐イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２‐｛２‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐６‐［２‐（１，１，７，７‐テトラメチル‐２，３，６，７‐テトラヒドロ‐１Ｈ，５Ｈ‐ベンゾ［ｉｊ］キノリジン‐９‐イル）エテニル］‐４Ｈ‐ピラン‐４‐イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２‐（２，６‐ビス｛２‐［４‐（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝‐４Ｈ‐ピラン‐４‐イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２‐｛２，６‐ビス［２‐（８‐メトキシ‐１，１，７，７‐テトラメチル‐２，３，６，７‐テトラヒドロ‐１Ｈ，５Ｈ‐ベンゾ［ｉｊ］キノリジン‐９‐イル）エテニル］‐４Ｈ‐ピラン‐４‐イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）などが挙げられる。特に、１，６ＦＬＰＡＰｒｎや１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎのようなピレンジアミン化合物に代表される縮合芳香族ジアミン化合物は、ホールトラップ性が高く、発光効率や信頼性に優れているため好ましい。
【０１６２】
発光層１１３において、りん光発光物質として用いることが可能な材料としては、例えば以下のようなものが挙げられる。トリス｛２‐［５‐（２‐メチルフェニル）‐４‐（２，６‐ジメチルフェニル）‐４Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐３‐イル‐κＮ２］フェニル‐κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ‐ｄｍｐ）３］）、トリス（５‐メチル‐３，４‐ジフェニル‐４Ｈ‐１，２，４‐トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）、トリス［４‐（３‐ビフェニル）‐５‐イソプロピル‐３‐フェニル‐４Ｈ‐１，２，４‐トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ‐３ｂ）３］）のような４Ｈ‐トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス［３‐メチル‐１‐（２‐メチルフェニル）‐５‐フェニル‐１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１‐ｍｐ）３］）、トリス（１‐メチル‐５‐フェニル‐３‐プロピル‐１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１‐Ｍｅ）３］）のような１Ｈ‐トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ｆａｃ‐トリス［１‐（２，６‐ジイソプロピルフェニル）‐２‐フェニル‐１Ｈ‐イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３］）、トリス［３‐（２，６‐ジメチルフェニル）‐７‐メチルイミダゾ［１，２‐ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ‐Ｍｅ）３］）のようなイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス［２‐（４’，６’‐ジフルオロフェニル）ピリジナト‐Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１‐ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２‐（４’，６’‐ジフルオロフェニル）ピリジナト‐Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２‐［３’，５’‐ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト‐Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）］）、ビス［２‐（４’，６’‐ジフルオロフェニル）ピリジナト‐Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）のような電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。これらは青色のりん光発光を示す化合物であり、４４０ｎｍから５２０ｎｍに発光のピークを有する化合物である。
【０１６３】
また、トリス（４‐メチル‐６‐フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］）、トリス（４‐ｔ‐ブチル‐６‐フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）、（アセチルアセトナト）ビス（６‐メチル‐４‐フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［６‐（２‐ノルボルニル）‐４‐フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［５‐メチル‐６‐（２‐メチルフェニル）‐４‐フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６‐ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（３，５‐ジメチル‐２‐フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ‐Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５‐イソプロピル‐３‐メチル‐２‐フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ‐ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（２‐フェニルピリジナト‐Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２‐フェニルピリジナト‐Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）３］）、トリス（２‐フェニルキノリナト‐Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）３］）、ビス（２‐フェニルキノリナト‐Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。これらは主に緑色のりん光発光を示す化合物であり、５００ｎｍ乃至６００ｎｍに発光のピークを有する。なお、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。
【０１６４】
また、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６‐ビス（３‐メチルフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビス［４，６‐ビス（３‐メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）、ビス［４，６‐ジ（ナフタレン‐１‐イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５‐トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５‐トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３‐ビス（４‐フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（１‐フェニルイソキノリナト‐Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）３］）、ビス（１‐フェニルイソキノリナト‐Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８‐オクタエチル‐２１Ｈ，２３Ｈ‐ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）のような白金錯体や、トリス（１，３‐ジフェニル‐１，３‐プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス［１‐（２‐テノイル）‐３，３，３‐トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。これらは、赤色のりん光発光を示す化合物であり、６００ｎｍから７００ｎｍに発光のピークを有する。また、ピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、色度の良い赤色発光が得られる。
【０１６５】
また、以上で述べたりん光性化合物の他、様々なりん光性発光材料を選択し、用いてもよい。
【０１６６】
ＴＡＤＦ材料としてはフラーレン及びその誘導体、アクリジン及びその誘導体、エオシン誘導体等を用いることができる。またマグネシウム（Ｍｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、カドミウム（Ｃｄ）、スズ（Ｓｎ）、白金（Ｐｔ）、インジウム（Ｉｎ）、もしくはパラジウム（Ｐｄ）等を含む金属含有ポルフィリンを用いることができる。該金属含有ポルフィリンとしては、例えば、以下の構造式に示されるプロトポルフィリン‐フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｐｒｏｔｏ  ＩＸ））、メソポルフィリン‐フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｍｅｓｏ  ＩＸ））、ヘマトポルフィリン‐フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｈｅｍａｔｏ  ＩＸ））、コプロポルフィリンテトラメチルエステル‐フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｃｏｐｒｏ  ＩＩＩ‐４Ｍｅ））、オクタエチルポルフィリン‐フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（ＯＥＰ））、エチオポルフィリン‐フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｅｔｉｏ  Ｉ））、オクタエチルポルフィリン‐塩化白金錯体（ＰｔＣｌ２ＯＥＰ）等も挙げられる。
【０１６７】
【化５４】
2018108984.tif 000055
【０１６８】
また、以下の構造式に示される２‐（ビフェニル‐４‐イル）‐４，６‐ビス（１２‐フェニルインドロ［２，３‐ａ］カルバゾール‐１１‐イル）‐１，３，５‐トリアジン（略称：ＰＩＣ‐ＴＲＺ）や、９‐（４，６‐ジフェニル‐１，３，５‐トリアジン‐２‐イル）‐９’‐フェニル‐９Ｈ，９’Ｈ‐３，３’‐ビカルバゾール（略称：ＰＣＣｚＴｚｎ）、２−｛４−［３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）、２‐［４‐（１０Ｈ‐フェノキサジン‐１０‐イル）フェニル］‐４，６‐ジフェニル‐１，３，５‐トリアジン（略称：ＰＸＺ‐ＴＲＺ）、３‐［４‐（５‐フェニル‐５，１０‐ジヒドロフェナジン‐１０‐イル）フェニル］‐４，５‐ジフェニル‐１，２，４‐トリアゾール（略称：ＰＰＺ‐３ＴＰＴ）、３‐（９，９‐ジメチル‐９Ｈ‐アクリジン‐１０‐イル）‐９Ｈ‐キサンテン‐９‐オン（略称：ＡＣＲＸＴＮ）、ビス［４‐（９，９‐ジメチル‐９，１０‐ジヒドロアクリジン）フェニル］スルホン（略称：ＤＭＡＣ‐ＤＰＳ）、１０‐フェニル‐１０Ｈ，１０’Ｈ‐スピロ［アクリジン‐９，９’‐アントラセン］‐１０’‐オン（略称：ＡＣＲＳＡ）、等のπ電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環の両方を有する複素環化合物も用いることができる。該複素環化合物は、π電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有するため、電子輸送性及び正孔輸送性が共に高く、好ましい。なお、π電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環とが直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香環のドナー性とπ電子不足型複素芳香環のアクセプター性が共に強くなり、Ｓ１準位とＴ１準位のエネルギー差が小さくなるため、熱活性化遅延蛍光を効率よく得られることから特に好ましい。なお、π電子不足型複素芳香環の代わりに、シアノ基のような電子吸引基が結合した芳香環を用いても良い。
【０１６９】
【化５５】
2018108984.tif 000056
【０１７０】
また、量子ドットとしては、第１４族元素、第１５族元素、第１６族元素、複数の第１４族元素からなる化合物、第４族から第１４族に属する元素と第１６族元素との化合物、第２族元素と第１６族元素との化合物、第１３族元素と第１５族元素との化合物、第１３族元素と第１７族元素との化合物、第１４族元素と第１５族元素との化合物、第１１族元素と第１７族元素との化合物、酸化鉄類、酸化チタン類、カルコゲナイドスピネル類、各種半導体クラスター、金属ハロゲンペロブスカイト類などのナノサイズ粒子を挙げることができる。
【０１７１】
具体的には、セレン化カドミウム（ＣｄＳｅ）、硫化カドミウム（ＣｄＳ）、テルル化カドミウム（ＣｄＴｅ）、セレン化亜鉛（ＺｎＳｅ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、硫化亜鉛（ＺｎＳ）、テルル化亜鉛（ＺｎＴｅ）、硫化水銀（ＨｇＳ）、セレン化水銀（ＨｇＳｅ）、テルル化水銀（ＨｇＴｅ）、砒化インジウム（ＩｎＡｓ）、リン化インジウム（ＩｎＰ）、砒化ガリウム（ＧａＡｓ）、リン化ガリウム（ＧａＰ）、窒化インジウム（ＩｎＮ）、窒化ガリウム（ＧａＮ）、アンチモン化インジウム（ＩｎＳｂ）、アンチモン化ガリウム（ＧａＳｂ）、リン化アルミニウム（ＡｌＰ）、砒化アルミニウム（ＡｌＡｓ）、アンチモン化アルミニウム（ＡｌＳｂ）、セレン化鉛（ＩＩ）（ＰｂＳｅ）、テルル化鉛（ＩＩ）（ＰｂＴｅ）、硫化鉛（ＩＩ）（ＰｂＳ）、セレン化インジウム（Ｉｎ２Ｓｅ３）、テルル化インジウム（Ｉｎ２Ｔｅ３）、硫化インジウム（Ｉｎ２Ｓ３）、セレン化ガリウム（Ｇａ２Ｓｅ３）、硫化砒素（ＩＩＩ）（Ａｓ２Ｓ３）、セレン化砒素（ＩＩＩ）（Ａｓ２Ｓｅ３）、テルル化砒素（ＩＩＩ）（Ａｓ２Ｔｅ３）、硫化アンチモン（ＩＩＩ）（Ｓｂ２Ｓ３）、セレン化アンチモン（ＩＩＩ）（Ｓｂ２Ｓｅ３）、テルル化アンチモン（ＩＩＩ）（Ｓｂ２Ｔｅ３）、硫化ビスマス（ＩＩＩ）（Ｂｉ２Ｓ３）、セレン化ビスマス（ＩＩＩ）（Ｂｉ２Ｓｅ３）、テルル化ビスマス（ＩＩＩ）（Ｂｉ２Ｔｅ３）、ケイ素（Ｓｉ）、炭化ケイ素（ＳｉＣ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、錫（Ｓｎ）、セレン（Ｓｅ）、テルル（Ｔｅ）、ホウ素（Ｂ）、炭素（Ｃ）、リン（Ｐ）、窒化ホウ素（ＢＮ）、リン化ホウ素（ＢＰ）、砒化ホウ素（ＢＡｓ）、窒化アルミニウム（ＡｌＮ）、硫化アルミニウム（Ａｌ２Ｓ３）、硫化バリウム（ＢａＳ）、セレン化バリウム（ＢａＳｅ）、テルル化バリウム（ＢａＴｅ）、硫化カルシウム（ＣａＳ）、セレン化カルシウム（ＣａＳｅ）、テルル化カルシウム（ＣａＴｅ）、硫化ベリリウム（ＢｅＳ）、セレン化ベリリウム（ＢｅＳｅ）、テルル化ベリリウム（ＢｅＴｅ）、硫化マグネシウム（ＭｇＳ）、セレン化マグネシウム（ＭｇＳｅ）、硫化ゲルマニウム（ＧｅＳ）、セレン化ゲルマニウム（ＧｅＳｅ）、テルル化ゲルマニウム（ＧｅＴｅ）、硫化錫（ＩＶ）（ＳｎＳ２）、硫化錫（ＩＩ）（ＳｎＳ）、セレン化錫（ＩＩ）（ＳｎＳｅ）、テルル化錫（ＩＩ）（ＳｎＴｅ）、酸化鉛（ＩＩ）（ＰｂＯ）、フッ化銅（Ｉ）（ＣｕＦ）、塩化銅（Ｉ）（ＣｕＣｌ）、臭化銅（Ｉ）（ＣｕＢｒ）、ヨウ化銅（Ｉ）（ＣｕＩ）、酸化銅（Ｉ）（Ｃｕ２Ｏ）、セレン化銅（Ｉ）（Ｃｕ２Ｓｅ）、酸化ニッケル（ＩＩ）（ＮｉＯ）、酸化コバルト（ＩＩ）（ＣｏＯ）、硫化コバルト（ＩＩ）（ＣｏＳ）、四酸化三鉄（Ｆｅ３Ｏ４）、硫化鉄（ＩＩ）（ＦｅＳ）、酸化マンガン（ＩＩ）（ＭｎＯ）、硫化モリブデン（ＩＶ）（ＭｏＳ２）、酸化バナジウム（ＩＩ）（ＶＯ）、酸化バナジウム（ＩＶ）（ＶＯ２）、酸化タングステン（ＩＶ）（ＷＯ２）、酸化タンタル（Ｖ）（Ｔａ２Ｏ５）、酸化チタン（ＴｉＯ２、Ｔｉ２Ｏ５、Ｔｉ２Ｏ３、Ｔｉ５Ｏ９など）、酸化ジルコニウム（ＺｒＯ２）、窒化ケイ素（Ｓｉ３Ｎ４）、窒化ゲルマニウム（Ｇｅ３Ｎ４）、酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）、チタン酸バリウム（ＢａＴｉＯ３）、セレンと亜鉛とカドミウムの化合物（ＣｄＺｎＳｅ）、インジウムと砒素とリンの化合物（ＩｎＡｓＰ）、カドミウムとセレンと硫黄の化合物（ＣｄＳｅＳ）、カドミウムとセレンとテルルの化合物（ＣｄＳｅＴｅ）、インジウムとガリウムと砒素の化合物（ＩｎＧａＡｓ）、インジウムとガリウムとセレンの化合物（ＩｎＧａＳｅ）、インジウムとセレンと硫黄の化合物（ＩｎＳｅＳ）、銅とインジウムと硫黄の化合物（例えばＣｕＩｎＳ２）およびこれらの組合せなどを挙げることができるが、これらに限定されない。また、組成が任意の比率で表される、いわゆる合金型量子ドットを用いても良い。例えば、ＣｄＳｘＳｅ１−ｘ（ｘは０から１の任意の数）で表される合金型量子ドットは、ｘの比率を変化させることで発光波長を変えることができるため、青色発光を得るには有効な手段の一つである。
【０１７２】
量子ドットの構造としては、コア型、コア‐シェル型、コア‐マルチシェル型などがあり、そのいずれを用いても良いが、コアを覆ってより広いバンドギャップを持つ別の無機材料でシェルを形成することによって、ナノ結晶表面に存在する欠陥やダングリングボンドの影響を低減することができる。これにより、発光の量子効率が大きく改善するためコア‐シェル型やコア‐マルチシェル型の量子ドットを用いることが好ましい。シェルの材料の例としては、硫化亜鉛（ＺｎＳ）や酸化亜鉛（ＺｎＯ）が挙げられる。
【０１７３】
また、量子ドットは、表面原子の割合が高いことから、反応性が高く、凝集が起こりやすい。そのため、量子ドットの表面には保護剤が付着している又は保護基が設けられていることが好ましい。当該保護剤が付着している又は保護基が設けられていることによって、凝集を防ぎ、溶媒への溶解性を高めることができる。また、反応性を低減させ、電気的安定性を向上させることも可能である。保護剤（又は保護基）としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、トリプロピルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリヘキシルホスフィン、トリオクチルホスフィン等のトリアルキルホスフィン類、ポリオキシエチレンｎ‐オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンｎ‐ノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、トリ（ｎ‐ヘキシル）アミン、トリ（ｎ‐オクチル）アミン、トリ（ｎ‐デシル）アミン等の第３級アミン類、トリプロピルホスフィンオキシド、トリブチルホスフィンオキシド、トリヘキシルホスフィンオキシド、トリオクチルホスフィンオキシド、トリデシルホスフィンオキシド等の有機リン化合物、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のポリエチレングリコールジエステル類、また、ピリジン、ルチジン、コリジン、キノリン類等の含窒素芳香族化合物等の有機窒素化合物、ヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン等のアミノアルカン類、ジブチルスルフィド等のジアルキルスルフィド類、ジメチルスルホキシドやジブチルスルホキシド等のジアルキルスルホキシド類、チオフェン等の含硫黄芳香族化合物等の有機硫黄化合物、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸、アルコール類、ソルビタン脂肪酸エステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、３級アミン変性ポリウレタン類、ポリエチレンイミン類等が挙げられる。
【０１７４】
なお、量子ドットは、棒状の量子ロッドであっても良い。量子ロッドはｃ軸方向に偏光した指向性を有する光を呈するため、量子ロッドを発光材料として用いることにより、より外部量子効率が良好な発光素子を得ることができる。
【０１７５】
なお、当該量子ドットを発光材料としてホストに分散した発光層を形成する場合は、ホスト材料に量子ドットを分散させる、またはホスト材料と量子ドットとを適当な液媒体に溶解または分散させてウェットプロセス（スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カーテンコート法、ラングミュア・ブロジェット法など）により層を形成した後、溶媒を除去、または焼成することにより形成すればよい。
【０１７６】
ウェットプロセスに用いる液媒体としては、たとえば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル等の脂肪酸エステル類、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素類、シクロヘキサン、デカリン、ドデカン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等の有機溶媒を用いることができる。
【０１７７】
発光層のホスト材料としては、蛍光発光物質を用いる場合は、９‐フェニル‐３‐［４‐（１０‐フェニル‐９‐アントリル）フェニル］‐９Ｈ‐カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、３‐［４‐（１‐ナフチル）‐フェニル］‐９‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）、９‐［４‐（１０‐フェニル‐９‐アントラセニル）フェニル］‐９Ｈ‐カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、７‐［４‐（１０‐フェニル‐９‐アントリル）フェニル］‐７Ｈ‐ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）、６‐［３‐（９，１０‐ジフェニル‐２‐アントリル）フェニル］‐ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２‐ｄ］フラン（略称：２ｍＢｎｆＰＰＡ）、９‐フェニル‐１０‐｛４‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐フルオレン‐９‐イル）‐ビフェニル‐４’‐イル｝アントラセン（略称：ＦＬＰＰＡ）等のアントラセン骨格を有する材料が好適である。アントラセン骨格を有する物質を蛍光発光物質のホスト材料として用いると、発光効率、耐久性共に良好な発光層を実現することが可能である。特に、ＣｚＰＡ、ｃｇＤＢＣｚＰＡ、２ｍＢｎｆＰＰＡ、ＰＣｚＰＡは非常に良好な特性を示すため、好ましい選択である。
【０１７８】
上記材料以外の材料をホスト材料として用いる場合、電子輸送性を有する材料や正孔輸送性を有する材料など様々なキャリア輸送材料を用いることができる。
【０１７９】
電子輸送性を有する材料としては、例えば、ビス（１０‐ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２‐メチル‐８‐キノリノラト）（４‐フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８‐キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２‐（２‐ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２‐（２‐ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体や、２‐（４‐ビフェニリル）‐５‐（４‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、３‐（４‐ビフェニリル）‐４‐フェニル‐５‐（４‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニル）‐１，２，４‐トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、１，３‐ビス［５‐（ｐ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ‐７）、９‐［４‐（５‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル）フェニル］‐９Ｈ‐カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、２，２’，２’’‐（１，３，５‐ベンゼントリイル）トリス（１‐フェニル‐１Ｈ‐ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２‐［３‐（ジベンゾチオフェン‐４‐イル）フェニル］‐１‐フェニル‐１Ｈ‐ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ‐ＩＩ）などのポリアゾール骨格を有する複素環化合物や、２‐［３‐（ジベンゾチオフェン‐４‐イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ‐ＩＩ）、２‐［３’‐（ジベンゾチオフェン‐４‐イル）ビフェニル‐３‐イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ‐ＩＩ）、２‐［３’‐（９Ｈ‐カルバゾール‐９‐イル）ビフェニル‐３‐イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、４，６‐ビス［３‐（フェナントレン‐９‐イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６‐ビス［３‐（４‐ジベンゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ‐ＩＩ）などのジアジン骨格を有する複素環化合物や、３，５‐ビス［３‐（９Ｈ‐カルバゾール‐９‐イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５‐トリ［３‐（３‐ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物が挙げられる。上述した中でも、ジアジン骨格を有する複素環化合物やピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼性が良好であり好ましい。特に、ジアジン（ピリミジンやピラジン）骨格を有する複素環化合物は、電子輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与する。
【０１８０】
正孔輸送性を有する材料としては、４，４’‐ビス［Ｎ‐（１‐ナフチル）‐Ｎ‐フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’‐ビス（３‐メチルフェニル）‐Ｎ，Ｎ’‐ジフェニル‐［１，１’‐ビフェニル］‐４，４’‐ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’‐ビス［Ｎ‐（スピロ‐９，９’‐ビフルオレン‐２‐イル）‐Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４‐フェニル‐４’‐（９‐フェニルフルオレン‐９‐イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４‐フェニル‐３’‐（９‐フェニルフルオレン‐９‐イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４‐フェニル‐４’‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール‐３‐イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール‐３‐イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４‐（１‐ナフチル）‐４’‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール‐３‐イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’‐ジ（１‐ナフチル）‐４’’‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール‐３‐イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、９，９‐ジメチル‐Ｎ‐フェニル‐Ｎ‐［４‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール‐３‐イル）フェニル］フルオレン‐２‐アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ‐フェニル‐Ｎ‐［４‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール‐３‐イル）フェニル］スピロ‐９，９’‐ビフルオレン‐２‐アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）などの芳香族アミン骨格を有する化合物や、１，３‐ビス（Ｎ‐カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’‐ジ（Ｎ‐カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３，６‐ビス（３，５‐ジフェニルフェニル）‐９‐フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，３’‐ビス（９‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）などのカルバゾール骨格を有する化合物や、４，４’，４’’‐（ベンゼン‐１，３，５‐トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ‐ＩＩ）、２，８‐ジフェニル‐４‐［４‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐フルオレン‐９‐イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ‐ＩＩＩ）、４‐［４‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐フルオレン‐９‐イル）フェニル］‐６‐フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ‐ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物や、４，４’，４’’‐（ベンゼン‐１，３，５‐トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ‐ＩＩ）、４‐｛３‐［３‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐フルオレン‐９‐イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ‐ＩＩ）などのフラン骨格を有する化合物が挙げられる。上述した中でも、芳香族アミン骨格を有する化合物やカルバゾール骨格を有する化合物は、信頼性が良好であり、また、正孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与するため好ましい。また、以上で述べた正孔輸送材料の他、様々な物質の中から正孔輸送材料を用いても良い。
【０１８１】
発光物質として蛍光発光物質を用いる場合は、９‐フェニル‐３‐［４‐（１０‐フェニル‐９‐アントリル）フェニル］‐９Ｈ‐カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、３‐［４‐（１‐ナフチル）‐フェニル］‐９‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）、９‐［４‐（１０‐フェニル‐９‐アントラセニル）フェニル］‐９Ｈ‐カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、７‐［４‐（１０‐フェニル‐９‐アントリル）フェニル］‐７Ｈ‐ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）、６‐［３‐（９，１０‐ジフェニル‐２‐アントリル）フェニル］‐ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２‐ｄ］フラン（略称：２ｍＢｎｆＰＰＡ）、９‐フェニル‐１０‐｛４‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐フルオレン‐９‐イル）‐ビフェニル‐４’‐イル｝‐アントラセン（略称：ＦＬＰＰＡ）等のアントラセン骨格を有する材料が好適である。アントラセン骨格を有する物質を蛍光発光物質のホスト材料として用いると、発光効率、耐久性共に良好な発光層を実現することが可能である。特に、ＣｚＰＡ、ｃｇＤＢＣｚＰＡ、２ｍＢｎｆＰＰＡ、ＰＣｚＰＡは非常に良好な特性を示すため、好ましい選択である。
【０１８２】
なお、ホスト材料は複数種の物質を混合した材料であっても良く、混合したホスト材料を用いる場合は、電子輸送性を有する材料と、正孔輸送性を有する材料とを混合することが好ましい。電子輸送性を有する材料と、正孔輸送性を有する材料を混合することによって、発光層１１３の輸送性を容易に調整することができ、再結合領域の制御も簡便に行うことができる。正孔輸送性を有する材料と電子輸送性を有する材料の含有量の比は、正孔輸送性を有する材料：電子輸送性を有する材料＝１：９乃至９：１とすればよい。
【０１８３】
また、これら混合されたホスト材料同士で励起錯体を形成しても良い。当該励起錯体は、蛍光発光物質、りん光発光物質及びＴＡＤＦ材料の最も低エネルギー側の吸収帯の波長と重なるような発光を呈する励起錯体を形成するような組み合わせを選択することで、エネルギー移動がスムーズとなり、効率よく発光が得られるようになる。また、当該構成は駆動電圧も低下するため好ましい構成である。
【０１８４】
以上のような構成を有する発光層１１３は、真空蒸着法での共蒸着や、混合溶液として、グラビア印刷法、オフセット印刷法、インクジェット法、スピンコート法やディップコート法などを用いて作製することができる。
【０１８５】
電子輸送層１１４は、電子輸送性を有する物質を含む層である。電子輸送性を有する物質としては、上記ホスト材料に用いることが可能な電子輸送性を有する材料として挙げた材料や、アントラセン骨格を有する材料を用いることができる。
【０１８６】
また、電子輸送層と発光層との間に電子キャリアの移動を制御する層を設けても良い。これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加した層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節することが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。
【０１８７】
また、電子輸送層１１４と陰極１０２との間に、陰極１０２に接して電子注入層１１５を設けてもよい。電子注入層１１５としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたものを用いることができる。また、電子注入層１１５にエレクトライドを用いてもよい。エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。なお、電子注入層１１５として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより、陰極１０２からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい。
【０１８８】
また、電子注入層１１５の代わりに電荷発生層１１６を設けても良い（図１（Ｂ））。電荷発生層１１６は、電位をかけることによって当該層の陰極側に接する層に正孔を、陽極側に接する層に電子を注入することができる層のことである。電荷発生層１１６には、少なくともＰ型層１１７が含まれる。Ｐ型層１１７は、上述の正孔注入層１１１を構成することができる材料として挙げた複合材料を用いて形成することが好ましい。またＰ型層１１７は、複合材料を構成する材料として上述したアクセプター材料を含む膜と正孔輸送材料を含む膜とを積層して構成しても良い。Ｐ型層１１７に電位をかけることによって、電子輸送層１１４に電子が、陰極１０２に正孔が注入され、発光素子が動作する。この際、電子輸送層１１４の電荷発生層１１６に接する位置に、本発明の一態様の有機化合物を含む層が存在することによって、発光素子の駆動時間の蓄積に伴う輝度低下が抑制され、寿命の長い発光素子を得ることができる。
【０１８９】
なお、電荷発生層１１６はＰ型層１１７の他に電子リレー層１１８及び電子注入バッファ層１１９のいずれか一又は両方がもうけられていることが好ましい。
【０１９０】
電子リレー層１１８は少なくとも電子輸送性を有する物質を含み、電子注入バッファ層１１９とＰ型層１１７との相互作用を防いで電子をスムーズに受け渡す機能を有する。電子リレー層１１８に含まれる電子輸送性を有する物質のＬＵＭＯ準位は、Ｐ型層１１７におけるアクセプター性物質のＬＵＭＯ準位と、電子輸送層１１４における電荷発生層１１６に接する層に含まれる物質のＬＵＭＯ準位との間であることが好ましい。電子リレー層１１８に用いられる電子輸送性を有する物質におけるＬＵＭＯ準位の具体的なエネルギー準位は−５．０ｅＶ以上、好ましくは−５．０ｅＶ以上−３．０ｅＶ以下とするとよい。なお、電子リレー層１１８に用いられる電子輸送性を有する物質としてはフタロシアニン系の材料又は金属‐酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体を用いることが好ましい。
【０１９１】
電子注入バッファ層１１９には、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、およびこれらの化合物（アルカリ金属化合物（酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物、炭酸リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む）、アルカリ土類金属化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む）、または希土類金属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む））等の電子注入性の高い物質を用いることが可能である。
【０１９２】
また、電子注入バッファ層１１９が、電子輸送性を有する物質とドナー性物質を含んで形成される場合には、ドナー性物質として、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、およびこれらの化合物（アルカリ金属化合物（酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物、炭酸リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む）、アルカリ土類金属化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む）、または希土類金属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む））の他、テトラチアナフタセン（略称：ＴＴＮ）、ニッケロセン、デカメチルニッケロセン等の有機化合物を用いることもできる。なお、電子輸送性を有する物質としては、先に説明した電子輸送層１１４を構成する材料と同様の材料を用いて形成することができる。
【０１９３】
陰極１０２を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等の元素周期表の第１族または第２族に属する元素、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、陰極１０２と電子輸送層との間に、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム‐酸化スズ等様々な導電性材料を陰極１０２として用いることができる。これら導電性材料は、真空蒸着法やスパッタリング法などの乾式法、インクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。また、ゾル‐ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。
【０１９４】
ＥＬ層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法やウェットプロセス法（スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法（グラビア印刷法、オフセット印刷法、スクリーン印刷法等）、スプレーコート法、カーテンコート法、ラングミュア・ブロジェット法など）など用いても構わない。
【０１９５】
また上述した各電極または各層を異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
【０１９６】
ここで、液滴吐出法を用いて発光物質を含む層７８６を形成する方法について、図２を用いて説明する。図２（Ａ）乃至図２（Ｄ）は、発光物質を含む層７８６の作製方法を説明する断面図である。
【０１９７】
まず、平坦化絶縁膜７７０上に導電膜７７２が形成され、導電膜７７２の一部を覆うように絶縁膜７３０が形成される（図２（Ａ）参照）。
【０１９８】
次に、絶縁膜７３０の開口である導電膜７７２の露出部に、液滴吐出装置７８３より液滴７８４を吐出し、組成物を含む層７８５を形成する。液滴７８４は、溶媒を含む組成物であり、導電膜７７２上に付着する（図２（Ｂ）参照）。
【０１９９】
なお、液滴７８４を吐出する工程を減圧下で行ってもよい。
【０２００】
次に、組成物を含む層７８５より溶媒を除去し、固化することによって発光物質を含む層７８６を形成する（図２（Ｃ）参照）。
【０２０１】
なお、溶媒の除去方法としては、乾燥工程または加熱工程を行えばよい。
【０２０２】
次に、発光物質を含む層７８６上に導電膜７８８を形成し、発光素子７８２を形成する（図２（Ｄ）参照）。
【０２０３】
このように発光物質を含む層７８６を液滴吐出法で行うと、選択的に組成物を吐出することができるため、材料のロスを削減することができる。また、形状を加工するためのリソグラフィ工程なども必要ないために工程も簡略化することができ、低コスト化が達成できる。
【０２０４】
なお、上記説明した液滴吐出法とは、組成物の吐出口を有するノズル、あるいは１つ又は複数のノズルを有するヘッド等の液滴を吐出する手段を有するものの総称とする。
【０２０５】
次に、液滴吐出法に用いる液滴吐出装置について、図３を用いて説明する。図３は、液滴吐出装置１４００を説明する概念図である。
【０２０６】
液滴吐出装置１４００は、液滴吐出手段１４０３を有する。また、液滴吐出手段１４０３は、ヘッド１４０５と、ヘッド１４１２と、ヘッド１４１６とを有する。
【０２０７】
ヘッド１４０５、及びヘッド１４１２は制御手段１４０７に接続され、それがコンピュータ１４１０で制御することにより予めプログラミングされたパターンに描画することができる。
【０２０８】
また、描画するタイミングとしては、例えば、基板１４０２上に形成されたマーカー１４１１を基準に行えば良い。あるいは、基板１４０２の外縁を基準にして基準点を確定させても良い。ここでは、マーカー１４１１を撮像手段１４０４で検出し、画像処理手段１４０９にてデジタル信号に変換したものをコンピュータ１４１０で認識して制御信号を発生させて制御手段１４０７に送る。
【０２０９】
撮像手段１４０４としては、電荷結合素子（ＣＣＤ）や相補型金属−酸化物−半導体（ＣＭＯＳ）を利用したイメージセンサなどを用いることができる。なお、基板１４０２上に形成されるべきパターンの情報は記憶媒体１４０８に格納されたものであり、この情報を基にして制御手段１４０７に制御信号を送り、液滴吐出手段１４０３の個々のヘッド１４０５、ヘッド１４１２、ヘッド１４１６を個別に制御することができる。吐出する材料は、材料供給源１４１３、材料供給源１４１４、材料供給源１４１５より配管を通してヘッド１４０５、ヘッド１４１２、ヘッド１４１６にそれぞれ供給される。
【０２１０】
ヘッド１４０５、ヘッド１４１２、ヘッド１４１６の内部は、点線１４０６が示すように液状の材料を充填する空間と、吐出口であるノズルを有する構造となっている。図示しないが、ヘッド１４１２もヘッド１４０５と同様な内部構造を有する。ヘッド１４０５とヘッド１４１２のノズルを異なるサイズで設けると、異なる材料を異なる幅で同時に描画することができる。一つのヘッドで、複数種の発光材料などをそれぞれ吐出し、描画することができ、広領域に描画する場合は、スループットを向上させるため複数のノズルより同材料を同時に吐出し、描画することができる。大型基板を用いる場合、ヘッド１４０５、ヘッド１４１２、ヘッド１４１６は基板上を、図３中に示すＸ、Ｙ、Ｚの矢印の方向に自在に走査し、描画する領域を自由に設定することができ、同じパターンを一枚の基板に複数描画することができる。
【０２１１】
また、組成物を吐出する工程は、減圧下で行ってもよい。吐出時に基板を加熱しておいてもよい。組成物を吐出後、乾燥と焼成の一方又は両方の工程を行う。乾燥と焼成の工程は、両工程とも加熱処理の工程であるが、その目的、温度と時間が異なるものである。乾燥の工程、焼成の工程は、常圧下又は減圧下で、レーザ光の照射や瞬間熱アニール、加熱炉などにより行う。なお、この加熱処理を行うタイミング、加熱処理の回数は特に限定されない。乾燥と焼成の工程を良好に行うためには、そのときの温度は、基板の材質及び組成物の性質に依存する。
【０２１２】
以上のように、液滴吐出装置を用いて発光物質を含む層７８６を作製することができる。
【０２１３】
液滴吐出装置を用いて発光物質を含む層７８６を作製する場合において、各種有機材料や有機無機ハロゲンペロブスカイト類を溶媒に溶解または分散させた組成物として湿式法により形成する場合、種々の有機溶剤を用いて塗布用組成物とすることが出来る。前記組成物に用いることが出来る有機溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エタノール、メタノール、ｎ‐プロパノール、イソプロパノール、ｎ‐ブタノール、ｔ‐ブタノール、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、クロロホルム、メチレンクロライド、四塩化炭素、酢酸エチル、ヘキサン、シクロヘキサン等種々の有機溶剤を用いることが出来る。特に、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の低極性なベンゼン誘導体を用いることで、好適な濃度の溶液を作ることが出来、また、インク中に含まれる材料が酸化などにより劣化することを防止できるため好ましい。また、作製後の膜の均一性や膜厚の均一性などを考慮すると沸点が１００℃以上であることが好ましく、トルエン、キシレン、メシチレンが更に好ましい。
【０２１４】
なお、上記構成は、他の実施の形態や本実施の形態中の他の構成と適宜組み合わせることが可能である。
【０２１５】
続いて、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（積層型素子ともいう）の態様について、図１（Ｃ）を参照して説明する。この発光素子は、陽極と陰極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。一つの発光ユニットは、図１（Ａ）で示したＥＬ層１０３と同様な構成を有する。つまり、図１（Ａ）又は図１（Ｂ）で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子であり、図１（Ｃ）で示した発光素子は複数の発光ユニットを有する発光素子であるということができる。
【０２１６】
図１（Ｃ）において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２との間には電荷発生層５１３が設けられている。第１の電極５０１と第２の電極５０２はそれぞれ図１（Ａ）における陽極１０１と陰極１０２に相当し、図１（Ａ）の説明で述べたものと同じものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよい。
【０２１７】
電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入する機能を有する。すなわち、図１（Ｃ）において、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればよい。
【０２１８】
電荷発生層５１３は、図１（Ｂ）にて説明した電荷発生層１１６と同様の構成で形成することが好ましい。有機化合物と金属酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。なお、発光ユニットの陽極側の面が電荷発生層５１３に接している場合は、電荷発生層５１３が発光ユニットの正孔注入層の役割も担うことができるため、発光ユニットは正孔注入層を設けなくとも良い。
【０２１９】
また、電荷発生層５１３に電子注入バッファ層１１９を設ける場合、当該層が陽極側の発光ユニットにおける電子注入層の役割を担うため、当該発光ユニットには必ずしも重ねて電子注入層を形成する必要はない。
【０２２０】
図１（Ｃ）では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層５１３で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度発光を可能とし、さらに長寿命な素子を実現できる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０２２１】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。
【０２２２】
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態１に記載の発光素子を用いた発光装置について説明する。
【０２２３】
本発明の一態様の発光装置について図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＡ‐ＢおよびＣ‐Ｄで切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース線駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート線駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
【０２２４】
なお、引き回し配線６０８はソース線駆動回路６０１及びゲート線駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０２２５】
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース線駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０２２６】
なお、ソース線駆動回路６０１はｎチャネル型ＦＥＴ６２３とｐチャネル型ＦＥＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０２２７】
また、画素部６０２はスイッチング用ＦＥＴ６１１と、電流制御用ＦＥＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成されているが、これに限定されず、３つ以上のＦＥＴと、容量素子とを組み合わせた画素部としてもよい。
【０２２８】
ＦＥＴに用いる半導体の種類及び結晶性については特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。ＦＥＴに用いる半導体の例としては、第１３族半導体、第１４族半導体、化合物半導体、酸化物半導体、有機半導体材料を用いることができるが、特に、酸化物半導体を用いると好ましい。該酸化物半導体としては、例えば、Ｉｎ‐Ｇａ酸化物、Ｉｎ‐Ｍ‐Ｚｎ酸化物（Ｍは、Ａｌ、Ｇａ、Ｙ、Ｚｒ、Ｌａ、Ｃｅ、またはＮｄ）等が挙げられる。なお、エネルギーギャップが２ｅＶ以上、好ましくは２．５ｅＶ以上、さらに好ましくは３ｅＶ以上の酸化物半導体材料を用いることで、トランジスタのオフ電流を低減することができるため、好ましい構成である。
【０２２９】
なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成することができる。
【０２３０】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ乃至３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれも使用することができる。
【０２３１】
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６及び第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。これらはそれぞれ図１（Ａ）（Ｂ）で説明した陽極１０１、ＥＬ層１０３及び陰極１０２又は図１（Ｃ）で説明した第１の電極５０１、ＥＬ層５０３及び第２の電極５０２に相当する。
【０２３２】
ＥＬ層６１６には有機金属錯体が含まれることが好ましい。当該有機金属錯体は、発光層における発光中心物質として用いられることが好ましい。
【０２３３】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される場合もある。封止基板には凹部を形成し、そこに乾燥材を設けると水分の影響による劣化を抑制することができ、好ましい構成である。
【０２３４】
シール材６０５にはエポキシ系樹脂やガラスフリットを用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、素子基板６１０及び封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ  Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２３５】
例えば、本明細書等において、様々な基板を用いて、トランジスタや発光素子を形成することが出来る。基板の種類は、特定のものに限定されることはない。その基板の一例としては、半導体基板（例えば単結晶基板又はシリコン基板）、ＳＯＩ基板、ガラス基板、石英基板、プラスチック基板、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチル・ホイルを有する基板、タングステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓性基板、貼り合わせフィルム、繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどがある。ガラス基板の一例としては、バリウムホウケイ酸ガラス、アルミノホウケイ酸ガラス、又はソーダライムガラスなどがある。可撓性基板、貼り合わせフィルム、基材フィルムなどの一例としては、以下のものがあげられる。例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルサルフォン（ＰＥＳ）に代表されるプラスチックがある。または、一例としては、アクリル等の合成樹脂などがある。または、一例としては、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、又はポリ塩化ビニルなどがある。または、一例としては、ポリアミド、ポリイミド、アラミド、エポキシ、無機蒸着フィルム、又は紙類などがある。特に、半導体基板、単結晶基板、又はＳＯＩ基板などを用いてトランジスタを製造することによって、特性、サイズ、又は形状などのばらつきが少なく、電流能力が高く、サイズの小さいトランジスタを製造することができる。このようなトランジスタによって回路を構成すると、回路の低消費電力化、又は回路の高集積化を図ることができる。
【０２３６】
また、基板として、可撓性基板を用い、可撓性基板上に直接、トランジスタや発光素子を形成してもよい。または、基板とトランジスタの間や、基板と発光素子の間に剥離層を設けてもよい。剥離層は、その上に半導体装置を一部あるいは全部完成させた後、基板より分離し、他の基板に転載するために用いることができる。その際、トランジスタは耐熱性の劣る基板や可撓性の基板にも転載できる。なお、上述の剥離層には、例えば、タングステン膜と酸化シリコン膜との無機膜の積層構造の構成や、基板上にポリイミド等の有機樹脂膜が形成された構成等を用いることができる。
【０２３７】
つまり、ある基板を用いてトランジスタや発光素子を形成し、その後、別の基板にトランジスタや発光素子を転置し、別の基板上にトランジスタや発光素子を配置してもよい。トランジスタや発光素子が転置される基板の一例としては、上述したトランジスタを形成することが可能な基板に加え、紙基板、セロファン基板、アラミドフィルム基板、ポリイミドフィルム基板、石材基板、木材基板、布基板（天然繊維（絹、綿、麻）、合成繊維（ナイロン、ポリウレタン、ポリエステル）若しくは再生繊維（アセテート、キュプラ、レーヨン、再生ポリエステル）などを含む）、皮革基板、又はゴム基板などがある。これらの基板を用いることにより、特性のよいトランジスタの形成、消費電力の小さいトランジスタの形成、壊れにくい装置の製造、耐熱性の付与、軽量化、又は薄型化を図ることができる。
【０２３８】
図５には白色発光を呈する発光素子を形成し、着色層（カラーフィルタ）等を設けることによってフルカラー化した発光装置の例を示す。図５（Ａ）には基板１００１、下地絶縁膜１００２、ゲート絶縁膜１００３、ゲート電極１００６、１００７、１００８、第１の層間絶縁膜１０２０、第２の層間絶縁膜１０２１、周辺部１０４２、画素部１０４０、駆動回路部１０４１、発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂ、隔壁１０２５、ＥＬ層１０２８、発光素子の陰極１０２９、封止基板１０３１、シール材１０３２などが図示されている。
【０２３９】
また、図５（Ａ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）は透明な基材１０３３に設けている。また、黒色層（ブラックマトリックス）１０３５をさらに設けても良い。着色層及び黒色層が設けられた透明な基材１０３３は、位置合わせし、基板１００１に固定する。なお、着色層、及び黒色層は、オーバーコート層１０３６で覆われている。また、図５（Ａ）においては、光が着色層を透過せずに外部へと出る発光層と、各色の着色層を透過して外部に光が出る発光層とがあり、着色層を透過しない光は白、着色層を透過する光は赤、青、緑となることから、４色の画素で映像を表現することができる。
【０２４０】
図５（Ｂ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）をゲート絶縁膜１００３と第１の層間絶縁膜１０２０との間に形成する例を示した。このように、着色層は基板１００１と封止基板１０３１の間に設けられていても良い。
【０２４１】
また、以上に説明した発光装置では、ＦＥＴが形成されている基板１００１側に光を取り出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としたが、封止基板１０３１側に発光を取り出す構造（トップエミッション型）の発光装置としても良い。トップエミッション型の発光装置の断面図を図６に示す。この場合、基板１００１は光を通さない基板を用いることができる。ＦＥＴと発光素子の陽極とを接続する接続電極を作製するまでは、ボトムエミッション型の発光装置と同様に形成する。その後、第３の層間絶縁膜１０３７を電極１０２２を覆って形成する。この絶縁膜は平坦化の役割を担っていても良い。第３の層間絶縁膜１０３７は第２の層間絶縁膜と同様の材料の他、他の様々な材料を用いて形成することができる。
【０２４２】
発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂはここでは陽極とするが、陰極であっても構わない。また、図６のようなトップエミッション型の発光装置である場合、第１の電極を反射電極とすることが好ましい。ＥＬ層１０２８の構成は、図１（Ａ）（Ｂ）のＥＬ層１０３または図１（Ｃ）のＥＬ層５０３として説明したような構成とし、且つ、白色の発光が得られるような素子構造とする。
【０２４３】
図６のようなトップエミッションの構造では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）を設けた封止基板１０３１で封止を行うことができる。封止基板１０３１には画素と画素との間に位置するように黒色層（ブラックマトリックス）１０３５を設けても良い。着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）や黒色層はオーバーコート層によって覆われていても良い。なお封止基板１０３１は透光性を有する基板を用いることとする。
【０２４４】
また、ここでは赤、緑、青、白の４色でフルカラー表示を行う例を示したが特に限定されず、赤、緑、青の３色や赤、緑、青、黄の４色でフルカラー表示を行ってもよい。
【０２４５】
図７には本発明の一態様であるパッシブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図７（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図７（Ｂ）は図７（Ａ）をＸ‐Ｙで切断した断面図である。図７において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。
【０２４６】
以上、説明した発光装置は、マトリクス状に配置された多数の微小な発光素子を、画素部に形成されたＦＥＴでそれぞれ制御することが可能であるため、画像の表現を行う表示装置として好適に利用できる発光装置である。
【０２４７】
≪照明装置≫
本発明の一態様である照明装置を図８を参照しながら説明する。図８（Ｂ）は照明装置の上面図、図８（Ａ）は図８（Ｂ）におけるｅ‐ｆ断面図である。
【０２４８】
当該照明装置は、支持体である透光性を有する基板４００上に、第１の電極４０１が形成されている。第１の電極４０１は図１（Ａ）、（Ｂ）の陽極１０１に相当する。第１の電極４０１側から発光を取り出す場合、第１の電極４０１は透光性を有する材料により形成する。
【０２４９】
第２の電極４０４に電圧を供給するためのパッド４１２が基板４００上に形成される。
【０２５０】
第１の電極４０１上にはＥＬ層４０３が形成されている。ＥＬ層４０３は図１（Ａ）、（Ｂ）のＥＬ層１０３などに相当する。なお、これらの構成については当該記載を参照されたい。
【０２５１】
ＥＬ層４０３を覆って第２の電極４０４を形成する。第２の電極４０４は図１（Ａ）の陰極１０２に相当する。発光を第１の電極４０１側から取り出す場合、第２の電極４０４は反射率の高い材料を含んで形成される。第２の電極４０４はパッド４１２と接続することによって、電圧が供給される。
【０２５２】
第１の電極４０１、ＥＬ層４０３及び第２の電極４０４によって発光素子が形成される。当該発光素子を、シール材４０５、４０６を用いて封止基板４０７を固着し、封止することによって照明装置が完成する。シール材４０５、４０６はどちらか一方でもかまわない。また、内側のシール材４０６には乾燥剤を混ぜることもでき、これにより、水分を吸着することができ、信頼性の向上につながる。
【０２５３】
また、パッド４１２と第１の電極４０１の一部をシール材４０５、４０６の外に伸張して設けることによって、外部入力端子とすることができる。また、その上にコンバータなどを搭載したＩＣチップ４２０などを設けても良い。
【０２５４】
≪電子機器≫
本発明の一態様である電子機器の例について説明する。電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す。
【０２５５】
図９（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、表示部７１０３は、発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。
【０２５６】
テレビジョン装置の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０２５７】
なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０２５８】
図９（Ｂ１）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、このコンピュータは、発光素子をマトリクス状に配列して表示部７２０３に用いることにより作製される。図９（Ｂ１）のコンピュータは、図９（Ｂ２）のような形態であっても良い。図９（Ｂ２）のコンピュータは、キーボード７２０４、ポインティングデバイス７２０６の代わりに第２の表示部７２１０が設けられている。第２の表示部７２１０はタッチパネル式となっており、第２の表示部７２１０に表示された入力用の表示を指や専用のペンで操作することによって入力を行うことができる。また、第２の表示部７２１０は入力用表示だけでなく、その他の画像を表示することも可能である。また表示部７２０３もタッチパネルであっても良い。二つの画面がヒンジで接続されていることによって、収納や運搬をする際に画面を傷つける、破損するなどのトラブルの発生も防止することができる。
【０２５９】
図９（Ｃ）（Ｄ）は、携帯情報端末の一例を示している。携帯情報端末は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯情報端末は、発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７４０２を有している。
【０２６０】
図９（Ｃ）及び（Ｄ）に示す携帯情報端末は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０２６１】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０２６２】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０２６３】
また、携帯情報端末内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯情報端末の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０２６４】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０２６５】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０２６６】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０２６７】
なお、上記電子機器は、本明細書中に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０２６８】
また、表示部に本発明の一態様の発光素子を用いることが好ましい。当該発光素子は発光効率が良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。このため、本発明の一態様の発光素子を含む電子機器は消費電力の小さい電子機器とすることができる。
【０２６９】
図１０は、発光素子をバックライトに適用した液晶表示装置の一例である。図１０に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライトユニット９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。バックライトユニット９０３には、発光素子が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
【０２７０】
発光素子には本発明の一態様の発光素子を用いることが好ましく、当該発光素子を液晶表示装置のバックライトに適用することにより、消費電力の低減されたバックライトが得られる。
【０２７１】
図１１は、本発明の一態様である電気スタンドの例である。図１１に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として発光素子を用いた照明装置が用いられている。
【０２７２】
図１２は、室内の照明装置３００１の例である。当該照明装置３００１には本発明の一態様の発光素子を用いることが好ましい。
【０２７３】
本発明の一態様である自動車を図１３に示す。当該自動車はフロントガラスやダッシュボードに発光素子が搭載されている。表示領域５０００乃至表示領域５００５は発光素子を用いて設けられた表示領域である。本発明の一態様の発光素子を用いることが好ましく、これにより表示領域５０００乃至表示領域５００５は消費電力を抑えられるため、車載に好適である。
【０２７４】
表示領域５０００と表示領域５００１は、自動車のフロントガラスに設けられた、発光素子を用いる表示装置である。この発光素子を、第１の電極と第２の電極を透光性を有する電極で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状態の表示装置とすることができる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガラスに設置したとしても、視界の妨げになることなく設置することができる。なお、駆動のためのトランジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや、酸化物半導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い。
【０２７５】
表示領域５００２はピラー部分に設けられた発光素子を用いる表示装置である。表示領域５００２には、車体に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、ピラーで遮られた視界を補完することができる。また、同様に、ダッシュボード部分に設けられた表示領域５００３は車体によって遮られた視界を、自動車の外側に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、死角を補い、安全性を高めることができる。見えない部分を補完するように映像を映すことによって、より自然に違和感なく安全確認を行うことができる。
【０２７６】
表示領域５００４や表示領域５００５はナビゲーション情報、速度計や回転数、走行距離、給油量、ギア状態、空調の設定など、その他様々な情報を提供することができる。表示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更することができる。なお、これら情報は表示領域５０００乃至表示領域５００３にも設けることができる。また、表示領域５０００乃至表示領域５００５は照明装置として用いることも可能である。
【０２７７】
図１４（Ａ）及び図１４（Ｂ）は２つ折り可能なタブレット型端末の一例である。図１４（Ａ）は、開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂ、表示モード切り替えスイッチ９０３４、電源スイッチ９０３５、省電力モード切り替えスイッチ９０３６、留め具９０３３、を有する。なお、当該タブレット端末は、本発明の一態様の発光素子を備えた発光装置を表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂの一方又は両方に用いることにより作製される。
【０２７８】
表示部９６３１ａは、一部をタッチパネル領域９６３２ａとすることができ、表示された操作キー９６３７にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部９６３１ａにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領域がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部９６３１ａの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部９６３１ａの全面をキーボードボタン表示させてタッチパネルとし、表示部９６３１ｂを表示画面として用いることができる。
【０２７９】
また、表示部９６３１ｂにおいても表示部９６３１ａと同様に、表示部９６３１ｂの一部をタッチパネル領域９６３２ｂとすることができる。また、タッチパネルのキーボード表示切り替えボタン９６３９が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれることで表示部９６３１ｂにキーボードボタンを表示することができる。
【０２８０】
また、タッチパネル領域９６３２ａとタッチパネル領域９６３２ｂに対して同時にタッチ入力することもできる。
【０２８１】
また、表示モード切り替えスイッチ９０３４は、縦表示または横表示などの表示の向きを切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替えスイッチ９０３６は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外光の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光センサだけでなく、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装置を内蔵させてもよい。
【０２８２】
また、図１４（Ａ）では表示部９６３１ｂと表示部９６３１ａの表示面積が同じ例を示しているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよく、表示の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネルとしてもよい。
【０２８３】
図１４（Ｂ）は、閉じた状態であり、本実施の形態におけるタブレット型端末では、筐体９６３０、太陽電池９６３３、充放電制御回路９６３４、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を備える例を示す。なお、図１４（Ｂ）では充放電制御回路９６３４の一例としてバッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する構成について示している。
【０２８４】
なお、タブレット型端末は２つ折り可能なため、未使用時に筐体９６３０を閉じた状態にすることができる。従って、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂを保護できるため、耐久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。
【０２８５】
また、この他にも図１４（Ａ）及び図１４（Ｂ）に示したタブレット型端末は、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ入力機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有することができる。
【０２８６】
タブレット型端末の表面に装着された太陽電池９６３３によって、電力をタッチパネル、表示部、または映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池９６３３は、筐体９６３０の一面または二面に設けられていると効率的なバッテリー９６３５の充電を行う構成とすることができるため好適である。
【０２８７】
また、図１４（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４の構成、及び動作について図１４（Ｃ）にブロック図を示し説明する。図１４（Ｃ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３、表示部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３が、図１４（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４に対応する箇所となる。
【０２８８】
まず外光により太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明する。太陽電池で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧となるようＤＣＤＣコンバータ９６３６で昇圧または降圧がなされる。そして、表示部９６３１の動作に太陽電池９６３３で充電された電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンにし、コンバータ９６３８で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧または降圧をすることとなる。また、表示部９６３１での表示を行わない際には、ＳＷ１をオフにし、ＳＷ２をオンにしてバッテリー９６３５の充電を行う構成とすればよい。
【０２８９】
なお、太陽電池９６３３については、発電手段の一例として示したが、発電手段は特に限定されず、圧電素子（ピエゾ素子）や熱電変換素子（ペルティエ素子）などの他の発電手段によってバッテリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。無線（非接触）で電力を送受信して充電する無接点電力伝送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて行う構成としてもよく、発電手段を有さなくとも良い。
【０２９０】
また、上記表示部９６３１を具備していれば、図１４に示した形状のタブレット型端末に限定されない。
【０２９１】
また、図１５（Ａ）〜（Ｃ）に、折りたたみ可能な携帯情報端末９３１０を示す。図１５（Ａ）に展開した状態の携帯情報端末９３１０を示す。図１５（Ｂ）に展開した状態又は折りたたんだ状態の一方から他方に変化する途中の状態の携帯情報端末９３１０を示す。図１５（Ｃ）に折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０を示す。携帯情報端末９３１０は、折りたたんだ状態では可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域により表示の一覧性に優れる。
【０２９２】
表示パネル９３１１はヒンジ９３１３によって連結された３つの筐体９３１５に支持されている。なお、表示パネル９３１１は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。また、表示パネル９３１１は、ヒンジ９３１３を介して２つの筐体９３１５間を屈曲させることにより、携帯情報端末９３１０を展開した状態から折りたたんだ状態に可逆的に変形させることができる。本発明の一態様の発光装置を表示パネル９３１１に用いることができる。表示パネル９３１１における表示領域９３１２は折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０の側面に位置する表示領域である。表示領域９３１２には、情報アイコンや使用頻度の高いアプリやプログラムのショートカットなどを表示させることができ、情報の確認やアプリなどの起動をスムーズに行うことができる。
【実施例１】
【０２９３】
（合成例１）
本合成例では、実施の形態１で構造式（１０１）として示した本発明の一態様の有機化合物である４‐（６；２’‐ビナフチル‐２‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ）の合成方法について開示する。ＢＢＡ（βＮ２）Ｂの構造式を以下に示す。
【０２９４】
【化５６】
2018108984.tif 000057
【０２９５】
＜ステップ１；６‐ブロモ‐２，２’‐ビナフチルの合成＞
２００ｍＬ三つ口フラスコにて５．７ｇ（２０ｍｍｏｌ）の２，６‐ジブロモナフタレンと、３．４ｇ（２０ｍｍｏｌ）の２‐ナフチルボロン酸と、０．３０ｇ（１．０ｍｍｏｌ）のトリ（オルト‐トリル）ホスフィンと、８０ｍＬのトルエンと、２０ｍＬのエタノールと、４０ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を混合し、この混合物を減圧脱気してから系内を窒素気流下とした。この混合物を６０℃に加熱してから、０．１２ｇ（０．５ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、８０℃で２時間撹拌した。撹拌後、室温まで冷却し、析出した固体を吸引ろ過により回収し、水、エタノール、トルエンを用いて洗浄したところ、目的物の淡褐色固体を２．１ｇ得た。また、吸引ろ過により得られたろ液を水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、ろ液を濃縮して得た固体を、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（移動相：クロロホルム）により精製したところ目的物の白色固体を２．８ｇ得た。ＨＰＬＣ精製にて得られた白色固体と反応後に回収した淡褐色固体をあわせて目的物を４．９ｇ、収率７４％で得た。ステップ１の合成スキームを以下に示す。
【０２９６】
【化５７】
2018108984.tif 000058
【０２９７】
＜ステップ２；４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３，２‐ジオキサボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミンの合成＞
２００ｍＬ三つ口フラスコに、２．３ｇ（５．０ｍｍｏｌ）の４‐ブロモ‐４’，４’’‐ジフェニルトリフェニルアミンと、１．３ｇ（５．０ｍｍｏｌ）のビス（ピナコラト）ジボロンと、０．１１ｇ（０．４０ｍｍｏｌ）の２‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルホスフィノ‐２’，４’，６’‐トリイソプロピルビフェニル（略称：ｔＢｕＸｐｈｏｓ）と、０．９７ｇの酢酸カリウムと、２５ｍＬのキシレンを加え、混合し、この混合物を減圧脱気してから、系内を窒素気流下とした。この混合物を６０℃に加熱した後、９２ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）の［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（略称：Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２）を加え、１２０℃で５時間撹拌した。撹拌後、原料が消失していることを薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）により確認したのち、次の反応へと進んだ。ステップ２の合成スキームを以下に示す。
【０２９８】
【化５８】
2018108984.tif 000059
【０２９９】
＜ステップ３；４‐（６；２’‐ビナフチル‐２‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ）の合成＞
ステップ２で得られた混合物へ、１．７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）の６‐ブロモ‐２，２’‐ビナフチルと、０．８８ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）の２‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルホスフィノ‐２’，４’，６’‐トリイソプロピルビフェニル（略称：ｔＢｕＸｐｈｏｓ）と、３．２ｇ（１０ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムを加え、この混合物を減圧脱気してから、系内を窒素気流下とした。この混合物を６０℃に加熱した後、８７ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）の［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（略称：Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２）を加えた後、１２０℃で８時間半撹拌した。撹拌後、析出した固体を吸引ろ過で回収し、トルエン、水、エタノールを用いて洗浄したところ、目的物の褐色固体を３．３ｇ、収率９９％以上で得た。ステップ３の合成スキームを以下に示す。
【０３００】
【化５９】
2018108984.tif 000060
【０３０１】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを図１６及び、数値データを以下に示す。これにより、本合成例において、本発明の一態様の有機化合物であるＢＢＡ（βＮ２）Ｂが得られたことがわかった。
１Ｈ  ＮＭＲ（クロロホルム‐ｄ，５００ＭＨｚ）：δ＝７．２６‐７．３５（ｍ、８Ｈ）、７．４５（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．４９‐７．５７（ｍ、６Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．８１（ｄｄ、Ｊ１＝８．５Ｈｚ、Ｊ２＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８９‐７．９３（ｍ、３Ｈ）、７．９５（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０（ｄｄ、Ｊ１＝８．５Ｈｚ、Ｊ２＝３．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、８．２０（ｓ、２Ｈ）
【０３０２】
得られた３．３ｇの固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、アルゴンを１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、圧力２．５Ｐａ、３２０℃で固体を１５時間加熱して行った。昇華精製後に目的物の淡黄色固体を２．１ｇ、回収率６４％で得た。
【０３０３】
次に、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を図１７に示す。また、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１８に示す。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。トルエン溶液の吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、トルエンのみを石英セルに入れて測定したスペクトルを差し引いた。また、薄膜の吸収スペクトルの測定には、分光光度計（（株）日立ハイテクノロジーズ製  分光光度計Ｕ４１００）を用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いた。
【０３０４】
図１７より、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂのトルエン溶液は３５８ｎｍ、３０５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４２５ｎｍ（励起波長３６０ｎｍ）であった。また、図１８より、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂの薄膜は３６５ｎｍ、３０９ｎｍ、２５８ｎｍ、２１０ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４５２ｎｍ付近（励起波長３８０ｎｍ）に見られた。この結果から、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂが青色に発光することを確認し、発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能であることがわかった。
【０３０５】
また、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂの薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さく、膜質が良好であることがわかった。
【０３０６】
続いて、ＢＢＡ（βＮ２）ＢのＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を元に算出した結果を示す。算出方法を以下に示す。
【０３０７】
測定装置としては電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａまたは６００Ｃ）を用いた。ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５‐６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ‐ｎ‐ブチルアンモニウム（ｎ‐Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ‐３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温（２０〜２５℃）で行った。また、ＣＶ測定時のスキャン速度は、０．１Ｖ／ｓｅｃに統一し、参照電極に対する酸化電位Ｅａ［Ｖ］および還元電位Ｅｃ［Ｖ］を測定した。Ｅａは酸化‐還元波の中間電位とし、Ｅｃは還元‐酸化波の中間電位とした。ここで、本実施例で用いる参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．９４［ｅＶ］であることが分かっているため、ＨＯＭＯ準位［ｅＶ］＝−４．９４−Ｅａ、ＬＵＭＯ準位［ｅＶ］＝−４．９４−Ｅｃという式から、ＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をそれぞれ求めることができる。
【０３０８】
ＣＶ測定は１００回繰り返し行い、１００サイクル目の測定での酸化‐還元波と、１サイクル目の酸化‐還元波を比較して、化合物の電気的安定性を調べた。
【０３０９】
この結果、ＢＢＡ（βＮ２）ＢのＨＯＭＯ準位は−５．４７ｅＶ、ＬＵＭＯ準位は−２．４８ｅＶであることがわかった。また、酸化−還元波の繰り返し測定において１サイクル目と１００サイクル後の波形と比較したところ、酸化電位Ｅａ［Ｖ］測定において８５％のピーク強度を保っていたことから、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂは酸化に対する耐性が非常に良好であることが確認された。
【０３１０】
また、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂの示差走査熱量測定（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  ｓｃａｎｎｉｎｇ  ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ：ＤＳＣ）を、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１ＤＳＣを用いて測定した。示差走査熱量測定は、昇温速度４０℃／ｍｉｎにて、−１０℃から２８０℃まで昇温した後、同温度で１分間保持してから降温速度１００℃／ｍｉｎにて−１０℃まで冷却し、冷却後―１０℃で３分間保持する操作を２回連続で行った。２サイクル目のＤＳＣ測定結果から、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂのガラス転移点は１１０℃、結晶化温度は１６１℃、融点は２６６℃であることが明らかとなり、非常に高い耐熱性を有する物質であることが示された。
【０３１１】
また、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂの熱重量‐示差熱分析（Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ‐Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ：ＴＧ‐ＤＴＡ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ‐ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。測定は、大気圧において、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速２００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で行った。熱重量‐示差熱分析においてＢＢＡ（βＮ２）Ｂは、熱重量測定から求めた重量が測定開始時の−５％となる温度（分解温度）が５００℃以上であることがわかり、高い耐熱性を有する物質であることが示された。
【実施例２】
【０３１２】
（合成例２）
本合成例では、実施の形態１で構造式（１２２）として示した本発明の一態様の有機化合物であるＮ，Ｎ‐ビス（４‐ビフェニリル）‐２，２’‐ビナフチル‐６‐アミン（略称：ＢＢＡ（βＮ２））の合成方法について説明する。ＢＢＡ（βＮ２）の構造式を以下に示す。
【０３１３】
【化６０】
2018108984.tif 000061
【０３１４】
＜ステップ１；６‐ブロモ‐２，２’‐ビナフチルの合成＞
６‐ブロモ‐２，２’‐ビナフチルは、実施例１のステップ１と同様に合成した。
【０３１５】
＜ステップ２；Ｎ，Ｎ‐ビス（４‐ビフェニリル）‐２，２’‐ビナフチル‐６‐アミン（略称：ＢＢＡ（βＮ２））の合成＞
２００ｍＬ三つ口フラスコへ１．７ｇ（５．１ｍｍｏｌ）の６‐ブロモ‐２，２’‐ビナフチルと、１．６ｇ（５．１ｍｍｏｌ）のビス（４‐ビフェニリル）アミンと、９６ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）の２‐ジシクロヘキシルホスフィノ‐２’，４’，６’‐トリイソプロピルビフェニル（略称：ＸＰｈｏｓ）と、１．５ｇ（１５ｍｍｏｌ）のｔ‐ブトキシナトリウムをいれ、系内を窒素置換した。この混合物へ、２６ｍＬのキシレンを加え、減圧脱気してから系内を窒素気流下とした。この混合物を８０℃に加熱してから、６２ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（略称：Ｐｄ（ｄｂａ）２）を加え、この混合物を１２０℃で５時間撹拌した。撹拌後、室温まで冷却し、得られた混合物を水と飽和食塩水で洗浄し、有機層と無機層を分離してから有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、ろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（移動相：クロロホルム）により精製したところ目的物の白色固体を２．５ｇ、収率８７％で得た。ステップ２の合成スキームを以下に示す。
【０３１６】
【化６１】
2018108984.tif 000062
【０３１７】
得られた物質の１Ｈ‐ＮＭＲデータを図１９に、数値データを以下に示す。これにより、本合成例によって、本発明の一態様の有機化合物である、ＢＢＡ（βＮ２）が得られたことがわかった。
１Ｈ  ＮＭＲ（クロロホルム‐ｄ，５００ＭＨｚ）：δ＝７．２７（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．３３（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．４１‐７．４６（ｍ、５Ｈ）、７．４８‐７．５８（ｍ、７Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３‐７．８９（ｍ、４Ｈ）、７．９４（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｓ、１Ｈ）
【０３１８】
得られた２．５ｇの固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、アルゴンを１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、圧力３．５Ｐａ、３１０℃で固体を１５時間加熱して行った。昇華精製後に目的物の淡黄色固体を２．０ｇ、回収率８０％で得た。
【０３１９】
次に、ＢＢＡ（βＮ２）のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を図２０に示す。また、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図２１に示す。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作成した。トルエン溶液の吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、トルエンのみを石英セルに入れて測定したスペクトルを差し引いた。また、薄膜の吸収スペクトルの測定には、分光光度計（（株）日立ハイテクノロジーズ製  分光光度計Ｕ４１００）を用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いた。
【０３２０】
図２０より、ＢＢＡ（βＮ２）のトルエン溶液は３５０ｎｍ、２９０ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４２６ｎｍ（励起波長３６０ｎｍ）であった。また、図２１より、ＢＢＡ（βＮ２）の薄膜は４００、３５４、２９５、２５８、２０８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４４４ｎｍ付近（励起波長３７０ｎｍ）に見られた。この結果より、ＢＢＡ（βＮ２）は青色に発光することを確認した。また、本発明の一態様の化合物は発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能であることがわかった。
【０３２１】
また、ＢＢＡ（βＮ２）の薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さく、膜質が良好であることがわかった。
【０３２２】
ＢＢＡ（βＮ２）のＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を元に算出した。算出方法は実施例１に記載の方法と同一であるので省略する。
【０３２３】
この結果、ＢＢＡ（βＮ２）のＨＯＭＯ準位は‐５．４５ｅＶ、ＬＵＭＯ準位は‐２．４０ｅＶであることがわかった。また、酸化‐還元波の繰り返し測定において１サイクル目と１００サイクル後の波形と比較したところ、酸化電位Ｅａは８７％のピーク強度を保っており、また、還元電位Ｅｃは８６％のピーク強度を保っていたことから、ＢＢＡ（βＮ２）は酸化および還元に対する耐性が非常に良好であることが確認された。
【０３２４】
また、ＢＢＡ（βＮ２）の示差走査熱量測定（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  ｓｃａｎｎｉｎｇ  ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ：ＤＳＣ）を、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１ＤＳＣを用いて測定した。示差走査熱量測定は、昇温速度４０℃／ｍｉｎにて、−１０℃から２５０℃まで昇温した後、同温度で１分間保持してから降温速度５０℃／ｍｉｎにて−１０℃まで冷却し、冷却後―１０℃で３分間保持する操作を２回連続で行った。２サイクル目のＤＳＣ測定結果から、ＢＢＡ（βＮ２）のガラス転移点は９５℃、融点が２１０℃であることが明らかとなった。
【０３２５】
また、ＢＢＡ（βＮ２）の熱重量‐示差熱分析（Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ‐Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ‐ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。測定は、大気圧において、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速２００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で行った。熱重量‐示差熱分析において、熱重量測定から求めた重量が測定開始時の−５％となる温度（分解温度）は４５３℃以上であることがわかり、高い耐熱性を有する物質であることが示された。
【実施例３】
【０３２６】
（合成例３）
本合成例では、実施の形態１で構造式（１１６）として示した本発明の一態様の有機化合物である４‐（３；２’‐ビナフチル‐２‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０２）の合成方法について説明する。ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０２の構造式を以下に示す。
【０３２７】
【化６２】
2018108984.tif 000063
【０３２８】
＜ステップ１；３‐ブロモ‐２，２’‐ビナフチルの合成＞
２，３‐ジブロモナフタレン３．０ｇ（１１ｍｍｏｌ）と、２‐ナフチルボロン酸１．８ｇ（１１ｍｍｏｌ）、トリ（オルト‐トリル）ホスフィン９６ｍｇ（０．０３１ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍＬ、エタノール１５ｍＬ、炭酸カリウム水溶液（炭酸カリウム２．９ｇ／水１１ｍＬ）を、還流管を付けた２００ｍＬ三口フラスコに入れ、混合物の減圧脱気をしたあとに系内を窒素置換した。その後、混合物へ酢酸パラジウム（ＩＩ）２４ｍｇ（０．０１１ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせて水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、得られたろ液を濃縮し固体を得た。得られた固体を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（移動相：クロロホルム）にて精製したところ目的化合物３‐ブロモ‐２，２’‐ビナフチルの白色固体を得た（収量１．８ｇ、収率５２％）。ステップ１の合成スキームを以下に示す。
【０３２９】
【化６３】
2018108984.tif 000064
【０３３０】
得られた固体の１Ｈ  ＮＭＲチャートを図７３に、数値データを以下に示す。これにより、３‐ブロモ‐２，２’‐ビナフチルが得られたことがわかった。
【０３３１】
１Ｈ  ＮＭＲ（クロロホルム‐ｄ，５００ＭＨｚ）：δ＝８．２２（ｓ、１Ｈ）、７．９３‐７．８８（ｍ、５Ｈ）、７．８５‐７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．６３（ｄｄ、Ｊ＝９．０、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４‐７．４６（ｍ、４Ｈ）
【０３３２】
＜ステップ２；４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３，２‐ジオキサボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミンの合成＞
４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３，２‐ジオキサボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミンは実施例１のステップ２と同様に合成した。
【０３３３】
＜ステップ３；４‐（３；２’‐ビナフチル‐２‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０２）の合成＞
４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３，２‐ジオキサボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミン３．０ｇ（５．５ｍｍｏｌ）と３‐ブロモ‐２，２’‐ビナフチル１．８ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、トリ（オルト‐トリル）ホスフィン５０ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム水溶液１．５ｇ／６ｍＬ（１１ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍＬ、エタノール１５ｍＬを、還流管を付けた１Ｌ三口フラスコに入れ、混合物の減圧脱気をした後、系内を窒素置換した。混合物を８０℃で加熱し、この混合物へ酢酸パラジウム（ＩＩ）１２ｍｇ（０．０５５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１００℃で１０時間撹拌した。得られた混合物へ水を加え、水層をトルエンにて抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせて水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し得られたろ液を濃縮して固体を得た。この固体をＨＰＬＣ（移動相：クロロホルム）により精製したところ、目的物の淡黄色固体を１．１ｇ、収率３１％で得た。得られた１．１ｇの固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、アルゴンを１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、圧力４．２Ｐａ、３１０℃で固体を１６時間加熱して行った。昇華精製後に淡黄色固体を６６０ｍｇ、回収率６０％で得た。ステップ３の合成スキームを以下に示す。
【０３３４】
【化６４】
2018108984.tif 000065
【０３３５】
得られた物質の１Ｈ‐ＮＭＲデータを図２２に、数値データを以下に示す。これにより、本合成例によって、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０２が得られたことがわかった。
【０３３６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ジクロロメタン‐ｄ２，５００ＭＨｚ）：δ＝８．０３（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｓ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、Ｊ＝５．５、４．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．８７‐７．８２（ｍ、３Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、４Ｈ）、７．５５‐７．４７（ｍ、８Ｈ）、７．４３（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．３８（ｄｄ、Ｊ＝８．５、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）
【０３３７】
次に、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０２の、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を図２３に示す。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。薄膜の吸収スペクトルの測定には、分光光度計（（株）日立ハイテクノロジーズ製  分光光度計Ｕ４１００）を用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いた。
【０３３８】
図２３より、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０２の薄膜は３５１ｎｍ、３１０ｎｍ、２５５ｎｍ、２１０ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４２２ｎｍ付近（励起波長３６０ｎｍ）に見られることがわかった。また、これよりＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０２は青色に発光することを確認し、本発明の一態様の化合物は発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能であることがわかった。
【０３３９】
また、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０２の薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さく、膜質が良好であることがわかった。
【０３４０】
ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０２のＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を元に算出した。算出方法は実施例１に記載の方法と同一であるので省略する。
【０３４１】
この結果、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０２のＨＯＭＯ準位は−５．４８ｅＶ、ＬＵＭＯ準位は−２．３０ｅＶであることがわかった。また、酸化‐還元波の繰り返し測定において１サイクル目と１００サイクル後の波形と比較したところ、酸化電位Ｅａは９２％のピーク強度を保っており、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０２は酸化に対する耐性が非常に良好であることが確認された。
【０３４２】
また、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０２の示差走査熱量測定（ＤＳＣ測定）を、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１ＤＳＣを用いて測定した。示差走査熱量測定は、昇温速度４０℃／ｍｉｎにて、−１０℃から３３５℃まで昇温した後、同温度で１分間保持してから降温速度１００℃／ｍｉｎにて−１０℃まで冷却し、冷却後―１０℃で３分間保持する操作を２回連続で行い２回目の測定結果を採用した。ＤＳＣ測定から、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０２のガラス転移点は１１６℃であることがわかり、良好な耐熱性を有する化合物であることが明らかとなった。
【０３４３】
また、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０２の熱重量‐示差熱分析（Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ‐Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ‐ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。測定は、大気圧において、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速２００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で行った。熱重量‐示差熱分析において、熱重量測定から求めた重量が測定開始時の−５％となる温度（分解温度）は４３０℃付近であることがわかり、高い耐熱性を有する物質であることが示された。
【実施例４】
【０３４４】
（合成例４）
本合成例では、実施の形態１で構造式（１１０）として示した本発明の一態様の有機化合物である４‐（２；２’‐ビナフチル‐７‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０３）の合成方法について説明する。ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０３の構造式を以下に示す。
【０３４５】
【化６５】
2018108984.tif 000066
【０３４６】
＜ステップ１；４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３，２‐ジオキサボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミンの合成＞
４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３，２‐ジオキサボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミンは合成例１のステップ２と同様に合成した。
【０３４７】
＜ステップ２；４‐（２；２’‐ビナフチル‐７‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０３）の合成＞
４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３，２‐ジオキサボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミン３．７ｇ（６．８ｍｍｏｌ）と７‐ブロモ‐２，２’‐ビナフチル２．３ｇ（６．８ｍｍｏｌ）、トリ（オルトートリル）ホスフィン４２ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム水溶液１．９ｇ／１５ｍＬ（１４ｍｍｏｌ）、トルエン７０ｍＬ、エタノール２５ｍＬを、還流管を付けた２００ｍＬ三口フラスコに入れ、混合物の減圧脱気をした後、系内を窒素置換した。混合物を７０℃で加熱し、この混合物へ酢酸パラジウム（ＩＩ）１５ｍｇ（０．０６８ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１００℃で７時間撹拌した。得られた混合物へ水を加え、水層をトルエンにて抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせて水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し得られたろ液を濃縮し白色固体を得た。この固体をＨＰＬＣ（移動相：クロロホルム）により精製したところ、目的物の淡黄色固体を３．５ｇ、収率７９％で得た。得られた３．５ｇの固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、アルゴンを１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、圧力４．１Ｐａ、３２０℃で固体を１６時間加熱して行った。昇華精製後に淡黄色固体を３．０ｇ、回収率８５％で得た。ステップ２の合成スキームを以下に示す。
【０３４８】
【化６６】
2018108984.tif 000067
【０３４９】
得られた物質の１Ｈ‐ＮＭＲデータを図２４に、数値データを以下に示す。これにより、本合成例によって、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０３が得られたことがわかった。
【０３５０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ジクロロメタン‐ｄ２，５００ＭＨｚ）：δ＝８．２６（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｓ、１Ｈ）、８．０１‐７．９０（ｍ、７Ｈ）、７．８１（ｄｄ、Ｊ＝８．５、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．５９‐７．５０（ｍ、６Ｈ）、７．４４（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．３４‐７．２６（ｍ、８Ｈ）
【０３５１】
次に、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０３のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果、および、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を示す。試料の作製方法、測定方法および測定装置は実施例で示したものと同様であるので説明を省略する。
【０３５２】
測定結果より、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０３のトルエン溶液は３５１ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４１１ｎｍ（励起波長３５１ｎｍ）であった。また、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０３の薄膜は３５６ｎｍ、２６６ｎｍおよび２１０ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４３５ｎｍ付近（励起波長３６０ｎｍ）に見られた。この結果より、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０３は青色に発光することを確認した。また、本発明の一態様の化合物は発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能であることがわかった。
【０３５３】
また、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０３の薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さく、膜質が良好であることがわかった。
【０３５４】
ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０３のＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を元に算出した。算出方法は実施例１に記載の方法と同一であるので省略する。
【０３５５】
この結果、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０３のＨＯＭＯ準位は−５．４７ｅＶ、ＬＵＭＯ準位は−２．４１ｅＶであることがわかった。また、酸化‐還元波の繰り返し測定において１サイクル目と１００サイクル後の波形と比較したところ、酸化電位Ｅａは８９％のピーク強度を保っており、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０３は酸化に対する耐性が非常に良好であることが確認された。
【０３５６】
また、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０３の熱重量‐示差熱分析（Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ‐Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ‐ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。測定は、大気圧において、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速２００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で行った。熱重量‐示差熱分析において、熱重量測定から求めた重量が測定開始時の−５％となる温度（分解温度）は４７４℃付近あることがわかり、高い耐熱性を有する物質であることが示された。
【０３５７】
また、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０３の示差走査熱量測定（ＤＳＣ測定）を、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１ＤＳＣを用いて測定した。示差走査熱量測定は、昇温速度４０℃／ｍｉｎにて、−１０℃から３５５℃まで昇温した後、同温度で１分間保持してから降温速度１００℃／ｍｉｎにて−１０℃まで冷却し、冷却後―１０℃で３分間保持する操作を３回連続で行い２回目の測定結果を採用した。ＤＳＣ測定から、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０３のガラス転移点は１１６℃であることがわかり、良好な耐熱性を有する化合物であることが明らかとなった。
【実施例５】
【０３５８】
（合成例５）
本合成例では、実施の形態１において構造式（１１４）として示した本発明の一態様の有機化合物である４‐（２；１’‐ビナフチル‐６‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡαＮβＮＢ）の合成方法について説明する。ＢＢＡαＮβＮＢの構造式を以下に示す。
【０３５９】
【化６７】
2018108984.tif 000068
【０３６０】
＜ステップ１；４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３，２‐ジオキサボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミンの合成＞
４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３，２‐ジオキサボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミンは合成例１のステップ２と同様に合成した。
【０３６１】
＜ステップ２；４‐（２；１’‐ビナフチル‐６‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡαＮβＮＢ）の合成＞
４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３，２‐ジオキサボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミン３．５ｇ（６．７ｍｍｏｌ）と６‐ブロモ‐２，１’‐ビナフチル２．２ｇ（６．７ｍｍｏｌ）、トリ（オルトートリル）ホスフィン４０ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム水溶液１．８５ｇ／６．５ｍＬ（１３ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍＬ、エタノール１５ｍＬを、還流管を付けた２００ｍＬ三口フラスコに入れ、混合物の減圧脱気をした後、系内を窒素置換した。混合物を７０℃で加熱し、酢酸パラジウム（ＩＩ）１５．０ｍｇ（０．０６７ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１００℃で３時間撹拌した。得られた混合物へ水を加え、水層をトルエンにて抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせて水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応溶液を濃縮したところ、目的物の黄色固体を３．５ｇ、収率８２％で得た。得られた３．５５ｇの固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、アルゴンを１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、圧力４．１Ｐａ、３１０℃で固体を１５時間加熱して行った。昇華精製後に目的物の淡黄色固体を２．５ｇ、回収率７２％で得た。ステップ２の合成スキームを以下に示す。
【０３６２】
【化６８】
2018108984.tif 000069
【０３６３】
得られた物質の１Ｈ‐ＮＭＲデータを図２５に、数値データを以下に示す。これにより、本合成例によって、ＢＢＡαＮβＮＢが得られたことがわかった。
【０３６４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ジクロロメタン‐ｄ２，５００ＭＨｚ）：δ＝８．１６（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９９‐７．９５（ｍ、４Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．６７（ｄｄ、Ｊ＝９．０、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．６３‐７．５１（ｍ、１１Ｈ）、７．４７‐７．４３（ｍ、５Ｈ）、７．３４‐７．２６（ｍ、８Ｈ）
【０３６５】
次に、ＢＢＡαＮβＮＢのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果、および、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を示す。試料の作製方法、測定方法および測定装置は実施例で示したものと同様であるので説明を省略する。
【０３６６】
測定結果より、ＢＢＡαＮβＮＢのトルエン溶液は３５４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４１９ｎｍ（励起波長３５４ｎｍ）であった。また、ＢＢＡαＮβＮＢの薄膜は３５８ｎｍ、２９９ｎｍ、２５１ｎｍおよび２１２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４３２ｎｍおよび４４９ｎｍ付近（励起波長３７５ｎｍ）に見られた。この結果より、ＢＢＡαＮβＮＢは青色に発光することを確認した。また、本発明の一態様の化合物は発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能であることがわかった。
【０３６７】
また、ＢＢＡαＮβＮＢの薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さく、膜質が良好であることがわかった。
【０３６８】
ＢＢＡαＮβＮＢのＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を元に算出した。算出方法は実施例１に記載の方法と同一であるので省略する。
【０３６９】
この結果、ＢＢＡαＮβＮＢのＨＯＭＯ準位は−５．４７ｅＶ、ＬＵＭＯ準位は−２．４０ｅＶであることがわかった。また、酸化‐還元波の繰り返し測定において１サイクル目と１００サイクル後の波形と比較したところ、酸化電位Ｅａは８９％のピーク強度を保っていたことから、ＢＢＡαＮβＮＢは酸化に対する耐性が非常に良好であることが確認された。
【０３７０】
また、ＢＢＡαＮβＮＢの熱重量‐示差熱分析（Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ‐Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ‐ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。測定は、大気圧において、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速２００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で行った。熱重量‐示差熱分析において、熱重量測定から求めた重量が測定開始時の−５％となる温度（分解温度）は４７０℃であることがわかり、高い耐熱性を有する物質であることが示された。
【０３７１】
また、ＢＢＡαＮβＮＢの示差走査熱量測定（ＤＳＣ測定）を、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１ＤＳＣを用いて測定した。示差走査熱量測定は、昇温速度４０℃／ｍｉｎにて、−１０℃から２９０℃まで昇温した後、同温度で１分間保持してから降温速度１００℃／ｍｉｎにて−１０℃まで冷却し、冷却後―１０℃で３分間保持する操作を２回連続で行い２回目の測定結果を採用した。ＤＳＣ測定から、ＢＢＡαＮβＮＢのガラス転移点は１１３℃であることがわかり、良好な耐熱性を有する化合物であることが明らかとなった。
【実施例６】
【０３７２】
（合成例６）
本合成例では、実施の形態１で構造式（１１７）として示した４‐（２；１’‐ビナフチル‐３‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡαＮβＮＢ‐０２）の合成方法について説明する。ＢＢＡαＮβＮＢ‐０２の構造式を以下に示す。
【０３７３】
【化６９】
2018108984.tif 000070
【０３７４】
＜ステップ１；３‐ブロモ‐２，１’‐ビナフチルの合成＞
２，３‐ジブロモナフタレン３．０ｇ（１１ｍｍｏｌ）と１‐ナフチルボロン酸１．８ｇ（１１ｍｍｏｌ）、トリ（オルト‐トリル）ホスフィン９６ｍｇ（０．０３１ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍＬ、エタノール１５ｍＬ、２Ｍ  炭酸カリウム水溶液（炭酸カリウム２．９ｇ／水１１ｍＬ）を、還流管を付けた２００ｍＬ三口フラスコに入れ、混合物の減圧脱気をしたあとに系内を窒素置換した。その後、酢酸パラジウム２４ｍｇ（０．０１１ｍｍｏｌ）を加えて室温で７時間撹拌した。得られた混合物へ水を加え、水層をトルエンにて抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせて水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し得られたろ液を濃縮し、淡黄色固体を得た。この固体をＨＰＬＣ（移動相：クロロホルム）により精製したところ、目的物の白色固体を１．８ｇ、収率５３％で得た。ステップ１の合成スキームを以下に示す。
【０３７５】
【化７０】
2018108984.tif 000071
【０３７６】
得られた固体の１Ｈ‐ＮＭＲチャートを図７４に、数値データを以下に示す。これにより、３‐ブロモ‐２，１’‐ビナフチルが得られたことがわかった。
【０３７７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（クロロホルム‐ｄ，５００ＭＨｚ）：δ＝８．２６（ｓ、１Ｈ）、７．９４（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．８７‐７．８０（ｍ、３Ｈ）、７．５９‐７．３８（ｍ、７Ｈ）
【０３７８】
＜ステップ２；４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３，２‐ジオキサボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミンの合成＞
４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３，２‐ジオキサボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミンは合成例１のステップ２と同様に合成した。
【０３７９】
＜ステップ３；４‐（２；１’‐ビナフチル‐３‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡαＮβＮＢ‐０２）の合成＞
４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３，２‐ジオキサボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミン３．０ｇ（５．５ｍｍｏｌ）と３‐ブロモ‐２，１’‐ビナフチル１．８ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、トリ（オルトートリル）ホスフィン５０ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム水溶液１．５ｇ／６ｍＬ（１１ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍＬ、エタノール１５ｍＬを、還流管を付けた１Ｌ三口フラスコに入れ、混合物の減圧脱気をした後、系内を窒素置換した。この混合物を８０℃で加熱し、この混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）１２ｍｇ（０．０５５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１００℃で４時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、水層をトルエンにて抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせて水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し得られたろ液を濃縮し、淡茶色固体を得た。この固体を、ＨＰＬＣ（移動相：クロロホルム）により精製したところ、目的物の淡黄色固体を９１０ｍｇ、収率２５％で得た。得られた９１０ｍｇの固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、アルゴンを１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、圧力４．１Ｐａ、２９０℃で固体を１５時間加熱して行った。昇華精製後に淡黄色固体を６４０ｍｇ、回収率７０％で得た。ステップ３の合成スキームを以下に示す。
【０３８０】
【化７１】
2018108984.tif 000072
【０３８１】
得られた物質の１Ｈ‐ＮＭＲデータを図２６に、数値データを以下に示す。これにより、本合成例によってＢＢＡαＮβＮＢ‐０２が得られたことがわかった。
【０３８２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ジクロロメタン‐ｄ２，５００ＭＨｚ）：δ＝８．０５（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９７（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８‐７．４１（ｍ、１８Ｈ）、７．３３‐７．２６（ｍ、３Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ）、６．７８（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）
【０３８３】
次に、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０２のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果、および、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を示す。試料の作製方法、測定方法および測定装置は実施例で示したものと同様であるので説明を省略する。
【０３８４】
測定結果より、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０２のトルエン溶液は３４９ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４０５ｎｍ（励起波長３５０ｎｍ）であった。また、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０２の薄膜は３５２ｎｍ、２９４ｎｍ、２５３ｎｍ、２２４ｎｍおよび２１３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４２３ｎｍ付近（励起波長３６４ｎｍ）に見られた。この結果より、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０２は青色に発光することを確認した。また、本発明の一態様の化合物は発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能であることがわかった。
【０３８５】
また、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０２の薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さく、膜質が良好であることがわかった。
【０３８６】
ＢＢＡαＮβＮＢ‐０２のＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を元に算出した。算出方法は実施例１に記載の方法と同一であるので省略する。
【０３８７】
この結果、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０２のＨＯＭＯ準位は−５．４８ｅＶ、ＬＵＭＯ準位は−２．２５ｅＶであることがわかった。また、酸化‐還元波の繰り返し測定において１サイクル目と１００サイクル後の波形と比較したところ、酸化電位Ｅａは９０％のピーク強度を保っていたことから、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０２は酸化に対する耐性が非常に良好であることが確認された。
【０３８８】
また、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０２の示差走査熱量測定（ＤＳＣ測定）を、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１ＤＳＣを用いて測定した。示差走査熱量測定は、昇温速度４０℃／ｍｉｎにて、−１０℃から２９０℃まで昇温した後、同温度で１分間保持してから降温速度１００℃／ｍｉｎにて−１０℃まで冷却し、冷却後―１０℃で３分間保持する操作を２回連続で行い２回目の測定結果を採用した。ＤＳＣ測定結果から、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０２のガラス転移点は１２５℃、結晶化温度は２２６℃であることが明らかとなり、非常に高い耐熱性を有する物質であることが示された。
【０３８９】
また、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０２の熱重量‐示差熱分析（Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ‐Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ‐ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。測定は、大気圧において、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速２００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で行った。熱重量‐示差熱分析において、熱重量測定から求めた重量が測定開始時の−５％となる温度（分解温度）は４３０℃であることがわかり、高い耐熱性を有する物質であることが示された。
【実施例７】
【０３９０】
（合成例７）
本合成例では、実施の形態１で構造式（１１５）として示した４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（７；１’‐ビナフチル‐２‐イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＢＡαＮβＮＢ‐０３）の合成方法について説明する。ＢＢＡαＮβＮＢ‐０３の構造式を以下に示す。
【０３９１】
【化７２】
2018108984.tif 000073
【０３９２】
＜ステップ１；４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３，２‐ジオキサボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミンの合成＞
４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３，２‐ジオキサボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミンは合成例１のステップ２と同様に合成した。
【０３９３】
＜ステップ２；４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（７；１’‐ビナフチル‐２‐イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＢＡαＮβＮＢ‐０３）の合成方法＞
４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３，２‐ジオキサボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミン３．６ｇ（６．７ｍｍｏｌ）と７‐ブロモ‐２，１’‐ビナフチル２．２ｇ（６．７ｍｍｏｌ）、トリ（オルトートリル）ホスフィン４１ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム水溶液１．８ｇ／６ｍＬ（１３ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍＬ、エタノール１５ｍＬを、還流管を付けた２００ｍＬ三口フラスコに入れ、混合物の減圧脱気をした後、系内を窒素置換した。この混合物を７０℃で加熱し、混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）１５ｍｇ（０．０６７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１００℃で７時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、水層をトルエンにて抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせて水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し得られたろ液を濃縮したところ、黄色固体を３．４ｇ、収率７８％で得た。得られた３．４ｇの固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、アルゴンを１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、圧力３．４Ｐａ、２９５℃で固体を１５時間加熱して行った。昇華精製後に淡黄色固体を１．４ｇ、回収率４２％で得た。ステップ２の合成スキームを以下に示す。
【０３９４】
【化７３】
2018108984.tif 000074
【０３９５】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを図２７に、数値データを以下に示す。これにより、本合成例によってＢＢＡαＮβＮＢ‐０３が得られたことがわかった。
【０３９６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ジクロロメタン‐ｄ２，５００ＭＨｚ）：δ＝８．１２（ｓ、１Ｈ）、８．０３‐８．０１（ｍ、２Ｈ）、７．９４（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９７‐７．９４（ｍ、２Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、Ｊ＝８．５、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．６４‐７．５５（ｍ、１１Ｈ）、７．５２（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７‐７．４２（ｍ、５Ｈ）、７．３４‐７．２５（ｍ、８Ｈ）
【０３９７】
次に、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０３のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果、および、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を示す。試料の作製方法、測定方法および測定装置は実施例で示したものと同様であるので説明を省略する。
【０３９８】
測定結果より、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０３のトルエン溶液は３５２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４２７ｎｍ（励起波長３６０ｎｍ）であった。また、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０３の薄膜は３５５ｎｍ、２９５ｎｍ、２５４ｎｍおよび２１０ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４２７ｎｍ付近（励起波長３６０ｎｍ）に見られた。この結果より、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０３は青色に発光することを確認した。また、本発明の一態様の化合物は発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能であることがわかった。
【０３９９】
また、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０３の薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さく、膜質が良好であることがわかった。
【０４００】
ＢＢＡαＮβＮＢ‐０３のＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を元に算出した。算出方法は実施例１に記載の方法と同一であるので省略する。
【０４０１】
この結果、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０３のＨＯＭＯ準位は−５．４７ｅＶ、ＬＵＭＯ準位は−２．３５ｅＶであることがわかった。また、酸化‐還元波の繰り返し測定において１サイクル目と１００サイクル後の波形と比較したところ、酸化電位Ｅａは８９％のピーク強度を保っていたことから、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０３は酸化に対する耐性が非常に良好であることが確認された。
【０４０２】
また、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０３の熱重量‐示差熱分析（Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ‐Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ‐ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。測定は、大気圧において、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速２００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で行った。熱重量‐示差熱分析において、熱重量測定から求めた重量が測定開始時の−５％となる温度（分解温度）は４９０℃であることがわかり、高い耐熱性を有する物質であることが示された。
【０４０３】
また、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０３の示差走査熱量測定（ＤＳＣ測定）を、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１ＤＳＣを用いて測定した。示差走査熱量測定は、昇温速度４０℃／ｍｉｎにて、−１０℃から２９０℃まで昇温した後、同温度で１分間保持してから降温速度１００℃／ｍｉｎにて−１０℃まで冷却し、冷却後―１０℃で３分間保持する操作を２回連続で行い２回目の測定結果を採用した。ＤＳＣ測定から、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０３のガラス転移点は１２２℃であることがわかり、良好な耐熱性を有する化合物であることが明らかとなった。
【実施例８】
【０４０４】
本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子１および発光素子２について説明する。発光素子１および発光素子２で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
【０４０５】
【化７４】
2018108984.tif 000075
【０４０６】
（発光素子１の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
【０４０７】
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０４０８】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０４０９】
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｉ）で表される２，３，６，７，１０，１１‐ヘキサシアノ‐１，４，５，８，９，１２‐ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ‐ＣＮ）を５ｎｍ蒸着して正孔注入層１１１を形成した。
【０４１０】
次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式（ｉｉ）で表される４，４’‐ビス［Ｎ‐（１‐ナフチル）‐Ｎ‐フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を２０ｎｍの膜厚となるように蒸着した後、上記構造式（１０１）で表される４‐（６；２’‐ビナフチル‐２‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ）を１０ｎｍ蒸着して正孔輸送層１１２を形成した。
【０４１１】
続いて、上記構造式（ｉｉｉ）で表される７‐［４‐（１０‐フェニル‐９‐アントリル）フェニル］‐７Ｈ‐ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と上記構造式（ｉｖ）で表されるＮ，Ｎ’‐ビス（３‐メチルフェニル）‐Ｎ，Ｎ’‐ビス〔３‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐フルオレン‐９‐イル）フェニル〕ピレン‐１，６‐ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形成した。
【０４１２】
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１０ｎｍとなるように蒸着した後、上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１５ｎｍとなるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。
【０４１３】
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを膜厚２００ｎｍとなるように蒸着することで陰極１０２を形成して本実施例の発光素子１を作製した。
【０４１４】
（発光素子２の作成方法）
発光素子２は発光素子１の電子輸送層１１４におけるｃｇＤＢＣｚＰＡを上記構造式（ｖｉ）で表される２‐［３’‐（ジベンゾチオフェン‐４‐イル）ビフェニル‐３‐イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ‐ＩＩ）に、ＢＰｈｅｎを上記構造式（ｖｉｉ）で表される２，９‐ビス（ナフタレン‐２‐イル）‐４，７‐ジフェニル‐１，１０‐フェナントロリン（略称：ＮＢＰｈｅｎ）に変えた他は、発光素子１と同様に作製した。
【０４１５】
発光素子１および発光素子２の素子構造を以下の表にまとめる。
【０４１６】
【表１】
2018108984.tif 000076
【０４１７】
発光素子１および発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４１８】
発光素子１および発光素子２の輝度‐電流密度特性を図２８に、電流効率‐輝度特性を図２９に、輝度‐電圧特性を図３０に、電流‐電圧特性を図３１に、外部量子効率‐輝度特性を図３２に、発光スペクトルを図３３に示す。
【０４１９】
【表２】
2018108984.tif 000077
【０４２０】
図２８乃至図３３及び表２より、発光素子１は、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率が１０％、発光素子２は１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率が１１％という良好な結果を示した。
【０４２１】
また、電流値を２ｍＡとし、電流密度一定の条件における駆動時間に対する輝度の変化を表すグラフを図３４に示す。図３４に示すように、発光素子１及び発光素子２は、１００時間駆動後にも初期輝度の９０％以上の輝度を保っており駆動時間の蓄積に伴う輝度低下が非常に小さく、寿命の良好な発光素子であることがわかった。
【実施例９】
【０４２２】
本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子３および発光素子４について説明する。発光素子３および発光素子４で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
【０４２３】
【化７５】
2018108984.tif 000078
【０４２４】
（発光素子３の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
【０４２５】
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０４２６】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０４２７】
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｉ）で表される２，３，６，７，１０，１１‐ヘキサシアノ‐１，４，５，８，９，１２‐ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ‐ＣＮ）を５ｎｍ蒸着して正孔注入層１１１を形成した。
【０４２８】
次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式（ｉｉ）で表される４，４’‐ビス［Ｎ‐（１‐ナフチル）‐Ｎ‐フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように蒸着した後、上記構造式（１０１）で表される４‐（６；２’‐ビナフチル‐２‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ）を１０ｎｍ蒸着し、さらに上記構造式（ｖｉｉｉ）で表される３，６‐ビス［４‐（２‐ナフチル）フェニル］‐９‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール（略称：βＮＰ２ＰＣ）を１０ｎｍ蒸着して正孔輸送層１１２を形成した。
【０４２９】
続いて、上記構造式（ｉｉｉ）で表される７‐［４‐（１０‐フェニル‐９‐アントリル）フェニル］‐７Ｈ‐ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と上記構造式（ｉｖ）で表されるＮ，Ｎ’‐ビス（３‐メチルフェニル）‐Ｎ，Ｎ’‐ビス〔３‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐フルオレン‐９‐イル）フェニル〕ピレン‐１，６‐ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形成した。
【０４３０】
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１０ｎｍとなるように蒸着した後、上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１５ｎｍとなるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。
【０４３１】
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを膜厚２００ｎｍとなるように蒸着することで陰極１０２を形成して本実施例の発光素子３を作製した。
【０４３２】
（発光素子４の作成方法）
発光素子４は発光素子３の電子輸送層１１４におけるｃｇＤＢＣｚＰＡを上記構造式（ｖｉ）で表される２‐［３’‐（ジベンゾチオフェン‐４‐イル）ビフェニル‐３‐イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ‐ＩＩ）に、ＢＰｈｅｎを上記構造式（ｖｉｉ）で表される２，９‐ビス（ナフタレン‐２‐イル）‐４，７‐ジフェニル‐１，１０‐フェナントロリン（略称：ＮＢＰｈｅｎ）に変えた他は、発光素子３と同様に作製した。
【０４３３】
発光素子３および発光素子４の素子構造を以下の表にまとめる。
【０４３４】
【表３】
2018108984.tif 000079
【０４３５】
発光素子３および発光素子４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４３６】
発光素子３および発光素子４の輝度‐電流密度特性を図３５に、電流効率‐輝度特性を図３６に、輝度‐電圧特性を図３７に、電流‐電圧特性を図３８に、外部量子効率‐輝度特性を図３９に、発光スペクトルを図４０に示す。
【０４３７】
【表４】
2018108984.tif 000080
【０４３８】
図３５乃至図４０及び表４より、発光素子３は、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率が１２％、発光素子４は１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率が１１％という良好な結果を示した。
【０４３９】
また、電流値を２ｍＡとし、電流密度一定の条件における駆動時間に対する輝度の変化を表すグラフを図４１に示す。図４１に示すように、発光素子３及び発光素子４は、１００時間駆動後にも初期輝度の９０％以上の輝度を保っており駆動時間の蓄積に伴う輝度低下が非常に小さく、寿命の良好な発光素子であることがわかった。
【実施例１０】
【０４４０】
本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子５および発光素子６について説明する。発光素子５および発光素子６で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
【０４４１】
【化７６】
2018108984.tif 000081
【０４４２】
（発光素子５の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
【０４４３】
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０４４４】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０４４５】
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｉ）で表される２，３，６，７，１０，１１‐ヘキサシアノ‐１，４，５，８，９，１２‐ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ‐ＣＮ）を５ｎｍ蒸着して正孔注入層１１１を形成した。
【０４４６】
次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式（ｉｉ）で表される４，４’‐ビス［Ｎ‐（１‐ナフチル）‐Ｎ‐フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように蒸着した後、上記構造式（１２２）で表されるＮ，Ｎ‐ビス（４‐ビフェニリル）‐２，２’‐ビナフチル‐６‐アミン（略称：ＢＢＡ（βＮ２））を１０ｎｍ蒸着し、さらに上記構造式（ｖｉｉｉ）で表される３，６‐ビス［４‐（２‐ナフチル）フェニル］‐９‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール（略称：βＮＰ２ＰＣ）を１０ｎｍ蒸着して正孔輸送層１１２を形成した。
【０４４７】
続いて、上記構造式（ｉｉｉ）で表される７‐［４‐（１０‐フェニル‐９‐アントリル）フェニル］‐７Ｈ‐ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と上記構造式（ｉｖ）で表されるＮ，Ｎ’‐ビス（３‐メチルフェニル）‐Ｎ，Ｎ’‐ビス〔３‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐フルオレン‐９‐イル）フェニル〕ピレン‐１，６‐ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形成した。
【０４４８】
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１０ｎｍとなるように蒸着した後、上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１５ｎｍとなるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。
【０４４９】
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを膜厚２００ｎｍとなるように蒸着することで陰極１０２を形成して本実施例の発光素子５を作製した。
【０４５０】
（発光素子６の作成方法）
発光素子６は発光素子５の電子輸送層１１４におけるｃｇＤＢＣｚＰＡを上記構造式（ｖｉ）で表される２‐［３’‐（ジベンゾチオフェン‐４‐イル）ビフェニル‐３‐イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ‐ＩＩ）に、ＢＰｈｅｎを上記構造式（ｖｉｉ）で表される２，９‐ビス（ナフタレン‐２‐イル）‐４，７‐ジフェニル‐１，１０‐フェナントロリン（略称：ＮＢＰｈｅｎ）に変えた他は、発光素子５と同様に作製した。
【０４５１】
発光素子５および発光素子６の素子構造を以下の表にまとめる。
【０４５２】
【表５】
2018108984.tif 000082
【０４５３】
発光素子５および発光素子６を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４５４】
発光素子５および発光素子６の輝度‐電流密度特性を図４２に、電流効率‐輝度特性を図４３に、輝度‐電圧特性を図４４に、電流‐電圧特性を図４５に、外部量子効率‐輝度特性を図４６に、発光スペクトルを図４７に示す。
【０４５５】
【表６】
2018108984.tif 000083
【０４５６】
図４２乃至図４７及び表６より、発光素子５は、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率が１１％、発光素子６は１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率が１２％という非常に良好な結果を示した。
【０４５７】
また、電流値を２ｍＡとし、電流密度一定の条件における駆動時間に対する輝度の変化を表すグラフを図４８に示す。図４８に示すように、発光素子５及び発光素子６は、１００時間駆動後にも初期輝度の９０％以上の輝度を保っており駆動時間の蓄積に伴う輝度低下が非常に小さく、寿命の良好な発光素子であることがわかった。
【実施例１１】
【０４５８】
本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子７および発光素子８について説明する。発光素子７および発光素子８で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
【０４５９】
【化７７】
2018108984.tif 000084
【０４６０】
（発光素子７の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
【０４６１】
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０４６２】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０４６３】
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｉ）で表される２，３，６，７，１０，１１‐ヘキサシアノ‐１，４，５，８，９，１２‐ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ‐ＣＮ）を５ｎｍ蒸着して正孔注入層１１１を形成した。
【０４６４】
次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式（ｉｉ）で表される４，４’‐ビス［Ｎ‐（１‐ナフチル）‐Ｎ‐フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を２０ｎｍの膜厚となるように蒸着した後、上記構造式（１１６）で表される４‐（３；２’‐ビナフチル‐２‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０２）を１０ｎｍ蒸着して正孔輸送層１１２を形成した。
【０４６５】
続いて、上記構造式（ｉｉｉ）で表される７‐［４‐（１０‐フェニル‐９‐アントリル）フェニル］‐７Ｈ‐ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と上記構造式（ｉｖ）で表されるＮ，Ｎ’‐ビス（３‐メチルフェニル）‐Ｎ，Ｎ’‐ビス〔３‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐フルオレン‐９‐イル）フェニル〕ピレン‐１，６‐ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形成した。
【０４６６】
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１５ｎｍとなるように蒸着した後、上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍとなるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。
【０４６７】
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを膜厚２００ｎｍとなるように蒸着することで陰極１０２を形成して本実施例の発光素子７を作製した。
【０４６８】
（発光素子８の作成方法）
発光素子８は発光素子７の電子輸送層１１４におけるｃｇＤＢＣｚＰＡを上記構造式（ｖｉ）で表される２‐［３’‐（ジベンゾチオフェン‐４‐イル）ビフェニル‐３‐イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ‐ＩＩ）に変え、膜厚を１０ｎｍとした。また、ＢＰｈｅｎを上記構造式（ｖｉｉ）で表される２，９‐ビス（ナフタレン‐２‐イル）‐４，７‐ジフェニル‐１，１０‐フェナントロリン（略称：ＮＢＰｈｅｎ）に変え、膜厚を１５ｎｍとした。これら以外は、発光素子７と同様に作製した。
【０４６９】
発光素子７および発光素子８の素子構造を以下の表にまとめる。
【０４７０】
【表７】
2018108984.tif 000085
【０４７１】
発光素子７および発光素子８を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４７２】
発光素子７および発光素子８の輝度‐電流密度特性を図４９に、電流効率‐輝度特性を図５０に、輝度‐電圧特性を図５１に、電流‐電圧特性を図５２に、外部量子効率‐輝度特性を図５３に、発光スペクトルを図５４に示す。
【０４７３】
【表８】
2018108984.tif 000086
【０４７４】
図４９乃至図５４及び表８より、発光素子７は、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率が１２％、発光素子８は１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率が１３％という非常に良好な結果を示した。
【実施例１２】
【０４７５】
本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子９および発光素子１０について説明する。発光素子９および発光素子１０で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
【０４７６】
【化７８】
2018108984.tif 000087
【０４７７】
（発光素子９の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
【０４７８】
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０４７９】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０４８０】
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｉ）で表される２，３，６，７，１０，１１‐ヘキサシアノ‐１，４，５，８，９，１２‐ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ‐ＣＮ）を５ｎｍ蒸着して正孔注入層１１１を形成した。
【０４８１】
次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式（ｉｉ）で表される４，４’‐ビス［Ｎ‐（１‐ナフチル）‐Ｎ‐フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように蒸着した後、上記構造式（１１６）で表される４‐（３；２’‐ビナフチル‐２‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０２）を１０ｎｍ蒸着し、さらに上記構造式（ｖｉｉｉ）で表される３，６‐ビス［４‐（２‐ナフチル）フェニル］‐９‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール（略称：βＮＰ２ＰＣ）を１０ｎｍ蒸着して正孔輸送層１１２を形成した。
【０４８２】
続いて、上記構造式（ｉｉｉ）で表される７‐［４‐（１０‐フェニル‐９‐アントリル）フェニル］‐７Ｈ‐ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と上記構造式（ｉｖ）で表されるＮ，Ｎ’‐ビス（３‐メチルフェニル）‐Ｎ，Ｎ’‐ビス〔３‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐フルオレン‐９‐イル）フェニル〕ピレン‐１，６‐ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形成した。
【０４８３】
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１５ｎｍとなるように蒸着した後、上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍとなるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。
【０４８４】
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを膜厚２００ｎｍとなるように蒸着することで陰極１０２を形成して本実施例の発光素子９を作製した。
【０４８５】
（発光素子１０の作成方法）
発光素子１０は発光素子９の電子輸送層１１４におけるｃｇＤＢＣｚＰＡを上記構造式（ｖｉ）で表される２‐［３’‐（ジベンゾチオフェン‐４‐イル）ビフェニル‐３‐イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ‐ＩＩ）に変え、膜厚を１０ｎｍとした。また、ＢＰｈｅｎを上記構造式（ｖｉｉ）で表される２，９‐ビス（ナフタレン‐２‐イル）‐４，７‐ジフェニル‐１，１０‐フェナントロリン（略称：ＮＢＰｈｅｎ）に変え、膜厚を１５ｎｍとした。これらの以外は発光素子９と同様に作製した。
【０４８６】
発光素子９および発光素子１０の素子構造を以下の表にまとめる。
【０４８７】
【表９】
2018108984.tif 000088
【０４８８】
発光素子９および発光素子１０を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４８９】
発光素子９および発光素子１０の輝度‐電流密度特性を図５５に、電流効率‐輝度特性を図５６に、輝度‐電圧特性を図５７に、電流‐電圧特性を図５８に、外部量子効率‐輝度特性を図５９に、発光スペクトルを図６０に示す。
【０４９０】
【表１０】
2018108984.tif 000089
【０４９１】
図５５乃至図６０及び表１０より、発光素子９は、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率が１２％、発光素子１０は１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率が１３％という非常に良好な結果を示した。
【実施例１３】
【０４９２】
本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子１１および発光素子１２について説明する。発光素子１１および発光素子１２で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
【０４９３】
【化７９】
2018108984.tif 000090
【０４９４】
（発光素子１１の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
【０４９５】
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０４９６】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０４９７】
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｉ）で表される２，３，６，７，１０，１１‐ヘキサシアノ‐１，４，５，８，９，１２‐ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ‐ＣＮ）を５ｎｍ蒸着して正孔注入層１１１を形成した。
【０４９８】
次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式（ｉｉ）で表される４，４’‐ビス［Ｎ‐（１‐ナフチル）‐Ｎ‐フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を２０ｎｍの膜厚となるように蒸着した後、上記構造式（１１７）で表される４‐（２；１’‐ビナフチル‐３‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡαＮβＮＢ‐０２）を１０ｎｍ蒸着して正孔輸送層１１２を形成した。
【０４９９】
続いて、上記構造式（ｉｉｉ）で表される７‐［４‐（１０‐フェニル‐９‐アントリル）フェニル］‐７Ｈ‐ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と上記構造式（ｉｖ）で表されるＮ，Ｎ’‐ビス（３‐メチルフェニル）‐Ｎ，Ｎ’‐ビス〔３‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐フルオレン‐９‐イル）フェニル〕ピレン‐１，６‐ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形成した。
【０５００】
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１５ｎｍとなるように蒸着した後、上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍとなるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。
【０５０１】
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを膜厚２００ｎｍとなるように蒸着することで陰極１０２を形成して本実施例の発光素子１１を作製した。
【０５０２】
（発光素子１２の作成方法）
発光素子１２は発光素子１１の電子輸送層１１４におけるｃｇＤＢＣｚＰＡを上記構造式（ｖｉ）で表される２‐［３’‐（ジベンゾチオフェン‐４‐イル）ビフェニル‐３‐イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ‐ＩＩ）に変え、膜厚を１０ｎｍとした。また、ＢＰｈｅｎを上記構造式（ｖｉｉ）で表される２，９‐ビス（ナフタレン‐２‐イル）‐４，７‐ジフェニル‐１，１０‐フェナントロリン（略称：ＮＢＰｈｅｎ）に変え、膜厚を１５ｎｍとした。これら以外、発光素子１１と同様に作製した。
【０５０３】
発光素子１１および発光素子１２の素子構造を以下の表にまとめる。
【０５０４】
【表１１】
2018108984.tif 000091
【０５０５】
発光素子１１および発光素子１２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０５０６】
発光素子１１および発光素子１２の輝度‐電流密度特性を図６１に、電流効率‐輝度特性を図６２に、輝度‐電圧特性を図６３に、電流‐電圧特性を図６４に、外部量子効率‐輝度特性を図６５に、発光スペクトルを図６６に示す。
【０５０７】
【表１２】
2018108984.tif 000092
【０５０８】
図６１乃至図６６及び表１２より、発光素子１１は、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率が１２％、発光素子１２は１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率が１３％という結果を示した。
【実施例１４】
【０５０９】
本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子１３および発光素子１４について説明する。発光素子１３および発光素子１４で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
【０５１０】
【化８０】
2018108984.tif 000093
【０５１１】
（発光素子１３の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
【０５１２】
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０５１３】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０５１４】
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｉ）で表される２，３，６，７，１０，１１‐ヘキサシアノ‐１，４，５，８，９，１２‐ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ‐ＣＮ）を５ｎｍ蒸着して正孔注入層１１１を形成した。
【０５１５】
次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式（ｉｉ）で表される４，４’‐ビス［Ｎ‐（１‐ナフチル）‐Ｎ‐フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように蒸着した後、上記構造式（１１７）で表される４‐（２；１’‐ビナフチル‐３‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡαＮβＮＢ‐０２）を１０ｎｍ蒸着し、さらに上記構造式（ｖｉｉｉ）で表される３，６‐ビス［４‐（２‐ナフチル）フェニル］‐９‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール（略称：βＮＰ２ＰＣ）を１０ｎｍ蒸着して正孔輸送層１１２を形成した。
【０５１６】
続いて、上記構造式（ｉｉｉ）で表される７‐［４‐（１０‐フェニル‐９‐アントリル）フェニル］‐７Ｈ‐ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と上記構造式（ｉｖ）で表されるＮ，Ｎ’‐ビス（３‐メチルフェニル）‐Ｎ，Ｎ’‐ビス〔３‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐フルオレン‐９‐イル）フェニル〕ピレン‐１，６‐ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形成した。
【０５１７】
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１５ｎｍとなるように蒸着した後、上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍとなるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。
【０５１８】
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを膜厚２００ｎｍとなるように蒸着することで陰極１０２を形成して本実施例の発光素子１３を作製した。
【０５１９】
（発光素子１４の作成方法）
発光素子１４は発光素子１３の電子輸送層１１４におけるｃｇＤＢＣｚＰＡを上記構造式（ｖｉ）で表される２‐［３’‐（ジベンゾチオフェン‐４‐イル）ビフェニル‐３‐イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ‐ＩＩ）に変え、膜厚を１０ｎｍとした。また、ＢＰｈｅｎを上記構造式（ｖｉｉ）で表される２，９‐ビス（ナフタレン‐２‐イル）‐４，７‐ジフェニル‐１，１０‐フェナントロリン（略称：ＮＢＰｈｅｎ）に変え、膜厚を１５ｎｍとした。これら以外は発光素子１３と同様に作製した。
【０５２０】
発光素子１３および発光素子１４の素子構造を以下の表にまとめる。
【０５２１】
【表１３】
2018108984.tif 000094
【０５２２】
発光素子１３および発光素子１４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０５２３】
発光素子１３および発光素子１４の輝度‐電流密度特性を図６７に、電流効率‐輝度特性を図６８に、輝度‐電圧特性を図６９に、電流‐電圧特性を図７０に、外部量子効率‐輝度特性を図７１に、発光スペクトルを図７２に示す。
【０５２４】
【表１４】
2018108984.tif 000095
【０５２５】
図６７乃至図７２及び表１４より、発光素子１３は、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率が１２％、発光素子１４は１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率が１３％という非常に良好な結果を示した。
【実施例１５】
【０５２６】
（合成例８）
本合成例では、実施の形態１において構造式（１１８）として示した本発明の有機化合物である、４−（１；２’−ビナフチル−４−イル）−４’，４’’−ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡβＮαＮＢ）の合成方法について詳しく説明する。ＢＢＡβＮαＮＢの構造式を以下に示す。
【０５２７】
【化８１】
2018108984.tif 000096
【０５２８】
＜ステップ１；４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３，２‐ジオキサボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミンの合成＞
４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３，２‐ジオキサボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミンは合成例１のステップ２と同様に合成した。
【０５２９】
＜ステップ２：４−（１；２’−ビナフチル−４−イル）−４’，４’’−ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡβＮαＮＢ）の合成＞
２．５ｇ（４．６ｍｍｏｌ）の４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３，２‐ジオキサボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミンと、１．５ｇ（４．６ｍｍｏｌ）の１‐ブロモ‐４，２’−ビナフチルと、２８ｍｇ（９２μｍｏｌ）のトリ（オルト−トリル）ホスフィンと、２０ｍＬの（２．０ｍｏｌ／Ｌ）の炭酸カリウム水溶液と、５０ｍＬのトルエンと、エタノール１０ｍＬを、還流管を付けた２００ｍＬ三口フラスコに入れ、減圧脱気をした後、フラスコ内を窒素置換した。この混合物を６０℃で加熱し、酢酸パラジウム（ＩＩ）１０ｍｇ（４６μｍｏｌ）を加えた後、１００℃で３時間撹拌した。攪拌後、析出した固体を吸引ろ過により回収した。得られたろ液へ水を加え、水層と有機層を分離した後、トルエンにて水層を抽出した。得られた抽出液を水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過した。得られたろ液を濃縮したところ、淡黒色の目的物の固体を１．５ｇ、収率で５０％を得た。ステップ２の合成スキームを以下に示す。
【０５３０】
【化８２】
2018108984.tif 000097
【０５３１】
得られた固体の１Ｈ  ＮＭＲチャートを図７５に、数値データを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ，５００ＭＨｚ）：δ＝８．１２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９９−７．９１（ｍ、５Ｈ）、７．６６（ｄｄ、Ｊ１＝８．０Ｈｚ、Ｊ２＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２−７．５２（ｍ、１２Ｈ）、７．５０−７．４８（ｍ、３Ｈ）、７．４６−７．４１（ｍ、５Ｈ）、７．３３−７．２８（ｍ、８Ｈ）
【０５３２】
得られた１．５ｇの固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎ、圧力３．６Ｐａ、３１０℃、１５時間加熱とした。昇華精製後に目的物の淡黄色固体を１．１ｇ、回収率７３％で得た。
【０５３３】
次に、ＢＢＡβＮαＮＢのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果、および、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を示す。試料の作製方法、測定方法および測定装置は実施例で示したものと同様であるので説明を省略する。
【０５３４】
測定結果より、ＢＢＡβＮαＮＢのトルエン溶液は３４８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４３０ｎｍ（励起波長３４８ｎｍ）であった。また、ＢＢＡβＮαＮＢの薄膜は３５１ｎｍ、３００ｎｍ、２４５ｎｍ、２１５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４３９ｎｍ（励起波長３５３ｎｍ）に見られた。ＢＢＡβＮαＮＢは青色に発光することを確認した。本発明の一態様の化合物は発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能である。
【０５３５】
また、ＢＢＡβＮαＮＢの薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さく、膜質が良好であることがわかった。
【０５３６】
ＢＢＡβＮαＮＢのＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を元に算出した。また、ＣＶ測定を１００回繰り返し行い、１００サイクル目の測定での酸化−還元波と、１サイクル目の酸化−還元波を比較して、化合物の電気的安定性を調べた。これらの方法は、実施例１と同様であるので記載を省略する。
【０５３７】
この結果、ＢＢＡβＮαＮＢの酸化電位Ｅａ［Ｖ］の測定において、ＨＯＭＯ準位は−５．４９ｅＶであることがわかった。一方ＬＵＭＯ準位は−２．４０ｅＶであることがわかった。また、酸化−還元波の繰り返し測定において１サイクル目と１００サイクル後の波形と比較したところ、Ｅａ測定においては９１％のピーク強度を保っていたことから、ＢＢＡβＮαＮＢは酸化に対する耐性が非常に良好であることが確認された。
【０５３８】
また、ＢＢＡβＮαＮＢの熱重量−示差熱分析（Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。測定は、大気圧において、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速２００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で行った。熱重量−示差熱分析において、熱重量測定から求めた重量が測定開始時の−５％となる温度（分解温度）は４６２℃であることがわかり、高い耐熱性を有する物質であることが示された。
【０５３９】
また、ＢＢＡβＮαＮＢの示差走査熱量測定（ＤＳＣ測定）を、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１ＤＳＣを用いて測定した。示差走査熱量測定は、昇温速度４０℃／ｍｉｎにて、−１０℃から３２０℃まで昇温した後、同温度で１分間保持してから降温速度１００℃／ｍｉｎにて−１０℃まで冷却し、冷却後―１０℃で３分間保持する操作を２回連続で行い２回目の測定結果を採用した。ＤＳＣ測定から、ＢＢＡβＮαＮＢのガラス転移点は１２３℃であることがわかり、良好な耐熱性を有する化合物であることが明らかとなった。
【実施例１６】
【０５４０】
（合成例９）
本合成例では、実施の形態１で構造式（１２０）として示した４−（１；２’−ビナフチル−５−イル）−４’，４’’−ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡβＮαＮＢ−０２）の合成方法について説明する。ＢＢＡβＮαＮＢ−０２の構造式を以下に示す。
【０５４１】
【化８３】
2018108984.tif 000098
【０５４２】
＜ステップ１；４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３，２‐ジオキサボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミンの合成＞
４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３，２‐ジオキサボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミンは合成例１のステップ２と同様に合成した。
【０５４３】
＜ステップ２；４−（１；２’−ビナフチル−５−イル）−４’，４’’−ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡβＮαＮＢ−０２）の合成＞
２．５ｇ（４．６ｍｍｏｌ）の４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３，２‐ジオキサボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミンと、１．５ｇ（４．６ｍｍｏｌ）の５−ブロモ−１，２’−ビナフチルと、２８ｍｇ（９２μｍｏｌ）のトリ（オルト−トリル）ホスフィンと、２０ｍＬの（２．０ｍｏｌ／Ｌ）の炭酸カリウム水溶液と、５０ｍＬのトルエンと、エタノール１０ｍＬを、還流管を付けた２００ｍＬ三口フラスコに入れ、減圧脱気をした後、フラスコ内を窒素置換した。この混合物を６０℃で加熱し、酢酸パラジウム（ＩＩ）１０ｍｇ（４６μｍｏｌ）を加えた後、１００℃で９時間撹拌した。攪拌後、析出した固体を吸引ろ過により回収した。得られたろ液へ水を加え、有機層と水層を分離した後、トルエンにて水層を抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせて水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過した。得られたろ液を濃縮したところ、白色固体を１．６ｇ、収率５３％で得た。ステップ２の合成スキームを以下に示す。
【０５４４】
【化８４】
2018108984.tif 000099
【０５４５】
得られた固体の１Ｈ  ＮＭＲチャートを図７６に、数値データを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ，５００ＭＨｚ）：δ＝８．１０（ｄｄ、Ｊ１＝７．０Ｈｚ、Ｊ２＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．００−７．９２（ｍ、５Ｈ）、７．６７（ｄｄ、Ｊ１＝８．０Ｈｚ、Ｊ２＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４−７．６２（ｍ、４Ｈ）、７．５９（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．５７−７．５５（ｍ、４Ｈ）、７．５１−７．４３（ｍ、８Ｈ）、７．３５−７．３１（ｍ、８Ｈ）
【０５４６】
得られた１．６ｇの固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎ、圧力３．６Ｐａ、３１０℃、１５時間加熱とした。昇華精製後に目的物の淡黄色固体を１．３ｇ、回収率８１％で得た。
【０５４７】
次に、ＢＢＡβＮαＮＢ−０２のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果および、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を示す。試料の作製方法、測定方法および測定装置は実施例で示したものと同様であるので説明を省略する。
【０５４８】
測定結果より、ＢＢＡβＮαＮＢ−０２のトルエン溶液は３４６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４１９ｎｍ（励起波長３４８ｎｍ）であった。また、ＢＢＡβＮαＮＢ−０２の薄膜は３５０ｎｍ、３００ｎｍ、２４３ｎｍ、２１５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４２７ｎｍ、（励起波長３５０ｎｍ）に見られた。ＢＢＡβＮαＮＢ−０２は青色に発光することを確認した。このように、本発明の一態様の化合物は発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能である。
【０５４９】
また、ＢＢＡβＮαＮＢ−０２の薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さく、膜質が良好であることがわかった。
【０５５０】
ＢＢＡβＮαＮＢ−０２のＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を元に算出した。また、ＣＶ測定を１００回繰り返し行い、１００サイクル目の測定での酸化−還元波と、１サイクル目の酸化−還元波を比較して、化合物の電気的安定性を調べた。これらの方法については、実施例１で説明したため、記載を省略する。
【０５５１】
この結果、ＢＢＡβＮαＮＢ−０２の酸化電位Ｅａ［Ｖ］の測定において、ＨＯＭＯ準位は−５．４９ｅＶであることがわかった。一方ＬＵＭＯ準位は−２．３５ｅＶであることがわかった。また、酸化−還元波の繰り返し測定において１サイクル目と１００サイクル後の波形と比較したところ、Ｅａ測定においては９１％のピーク強度を保っていたことから、ＢＢＡβＮαＮＢ−０２は酸化に対する耐性が非常に良好であることが確認された。
【０５５２】
また、ＢＢＡβＮαＮＢ−０２の熱重量−示差熱分析（Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。測定は、大気圧において、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速２００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で行った。熱重量−示差熱分析において、熱重量測定から求めた重量が測定開始時の−５％となる温度（分解温度）は４７７℃であることがわかり、高い耐熱性を有する物質であることが示された。
【０５５３】
また、ＢＢＡβＮαＮＢ−０２の示差走査熱量測定（ＤＳＣ測定）を、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１ＤＳＣを用いて測定した。示差走査熱量測定は、昇温速度４０℃／ｍｉｎにて、−１０℃から３３０℃まで昇温した後、同温度で１分間保持してから降温速度１００℃／ｍｉｎにて−１０℃まで冷却し、冷却後―１０℃で３分間保持する操作を２回連続で行い２回目の測定結果を採用した。ＤＳＣ測定から、ＢＢＡβＮαＮＢ−０２のガラス転移点は１１１℃であることがわかり、良好な耐熱性を有する化合物であることが明らかとなった。
【実施例１７】
【０５５４】
本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子１５乃至発光素子２４について説明する。発光素子１５乃至発光素子２４で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
【０５５５】
【化８５】
2018108984.tif 000100
【０５５６】
【化８６】
2018108984.tif 000101
【０５５７】
（発光素子１５の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
【０５５８】
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０５５９】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０５６０】
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｉ）で表される２，３，６，７，１０，１１‐ヘキサシアノ‐１，４，５，８，９，１２‐ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ‐ＣＮ）を５ｎｍ蒸着して正孔注入層１１１を形成した。
【０５６１】
次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式（ｉｉ）で表される４，４’‐ビス［Ｎ‐（１‐ナフチル）‐Ｎ‐フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように蒸着した後、上記構造式（１１０）で表される４‐（２；２’‐ビナフチル‐７‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０３）を１０ｎｍ蒸着し、さらに上記構造式（ｖｉｉｉ）で表される３，６‐ビス［４‐（２‐ナフチル）フェニル］‐９‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール（略称：βＮＰ２ＰＣ）を１０ｎｍ蒸着して正孔輸送層１１２を形成した。
【０５６２】
続いて、上記構造式（ｉｉｉ）で表される７‐［４‐（１０‐フェニル‐９‐アントリル）フェニル］‐７Ｈ‐ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と上記構造式（ｉｖ）で表されるＮ，Ｎ’‐ビス（３‐メチルフェニル）‐Ｎ，Ｎ’‐ビス〔３‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐フルオレン‐９‐イル）フェニル〕ピレン‐１，６‐ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形成した。
【０５６３】
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１５ｎｍとなるように蒸着した後、上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍとなるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。
【０５６４】
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを膜厚２００ｎｍとなるように蒸着することで陰極１０２を形成して本実施例の発光素子１５を作製した。
【０５６５】
（発光素子１６の作成方法）
発光素子１６は発光素子１５の電子輸送層１１４を上記構造式（ｖｉ）で表される２‐［３’‐（ジベンゾチオフェン‐４‐イル）ビフェニル‐３‐イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ‐ＩＩ）を１０ｎｍ形成した後、２，９‐ビス（ナフタレン‐２‐イル）‐４，７‐ジフェニル‐１，１０‐フェナントロリン（略称：ＮＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着した他は、発光素子１５と同様に作製した。
【０５６６】
（発光素子１７の作製方法）
発光素子１７は、発光素子１５の正孔輸送層１１２におけるＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０３を上記構造式（１１５）で表される、４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（７；１’‐ビナフチル‐２‐イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＢＡαＮβＮＢ‐０３）に変え、βＮＰ２ＰＣを、上記構造式（ｉｘ）で表される３，３’−（ナフタレンー１，４−ジイル）ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣｚＮ２）に変えた。また、電子輸送層１１４におけるＢＰｈｅｎをＮＢＰｈｅｎに変えた他は発光素子１５と同様に作製した。
【０５６７】
（発光素子１８の作製方法）
発光素子１８は、発光素子１７の電子輸送層におけるｃｇＤＢＣｚＰＡを２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ‐ＩＩに変えた他は発光素子１７と同様に作製した。
【０５６８】
（発光素子１９の作製方法）
発光素子１９は、発光素子１７の正孔輸送層におけるＢＢＡαＮβＮＢ‐０３を上記構造式（１１４）で表される４‐（２；１’‐ビナフチル‐６‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡαＮβＮＢ）に変えた他は発光素子１７と同様に作製した。
【０５６９】
（発光素子２０の作製方法）
発光素子２０は、発光素子１９の電子輸送層１１４におけるｃｇＤＢＣｚＰＡを２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ‐ＩＩに変えた他は発光素子１９と同様に作製した。
【０５７０】
（発光素子２１の作製方法）
発光素子２１は、発光素子１７の正孔輸送層１１２におけるＢＢＡαＮβＮＢ‐０３を上記構造式（１１８）で表される４−（１；２’−ビナフチル−４−イル）−４’，４’’−ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡβＮαＮＢ）に変えた他は発光素子１７と同様に作製した。
【０５７１】
（発光素子２２の作製方法）
発光素子２２は、発光素子２１の電子輸送層におけるｃｇＤＢＣｚＰＡを２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ‐ＩＩに変えた他は発光素子２１と同様に作製した。
【０５７２】
（発光素子２３の作製方法）
発光素子２３は、発光素子１７の正孔輸送層１１２におけるＢＢＡαＮβＮＢ‐０３を上記構造式（１２０）で表される４−（１；２’−ビナフチル−５−イル）−４’，４’’−ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡβＮαＮＢ−０２）に変えた他は発光素子１７と同様に作製した。
【０５７３】
（発光素子２４の作製方法）
発光素子２４は発光素子２３の電子輸送層１１４におけるｃｇＤＢＣｚＰＡを２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ‐ＩＩに変えた他は発光素子２３と同様に作製した。
【０５７４】
発光素子１５乃至発光素子２４の素子構造を以下の表にまとめる。
【０５７５】
【表１５】
2018108984.tif 000102
【０５７６】
【表１６】
2018108984.tif 000103
【０５７７】
発光素子１５乃至発光素子２４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０５７８】
発光素子１５乃至発光素子２４の１０００ｃｄ／ｍ２付近における主要な特性を以下の表に示す。
【０５７９】
【表１７】
2018108984.tif 000104
【０５８０】
表１７より、発光素子１５乃至発光素子２４は、１０００ｃｄ／ｍ２付近における外部量子効率が１２％乃至１４％という非常に良好な結果を示した。また、駆動電圧も一様に低く、発光素子１５乃至発光素子２４は発光効率の良好な発光素子であることがわかる。
【０５８１】
また、電流値を２ｍＡとし、電流密度一定の条件における駆動時間に対する輝度の変化を測定した。各素子の初期輝度に対する１００時間経過後の輝度の比（％）を以下の表に示す。
【０５８２】
【表１８】
2018108984.tif 000105
【０５８３】
発光素子１７乃至発光素子２４は、１００時間駆動後にも初期輝度の９０％以上、発光素子１５、発光素子１６は初期輝度の８５％以上の輝度を保っており、いずれの発光素子も駆動時間の蓄積に伴う輝度低下が非常に小さく、寿命の良好な発光素子であることがわかった。
【実施例１８】
【０５８４】
本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子２５乃至発光素子３４について説明する。発光素子２５乃至発光素子３４で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
【０５８５】
【化８７】
2018108984.tif 000106
【０５８６】
【化８８】
2018108984.tif 000107
【０５８７】
（発光素子２５の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
【０５８８】
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０５８９】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０５９０】
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｉ）で表される２，３，６，７，１０，１１‐ヘキサシアノ‐１，４，５，８，９，１２‐ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ‐ＣＮ）を５ｎｍ蒸着して正孔注入層１１１を形成した。
【０５９１】
次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式（ｉｉ）で表される４，４’‐ビス［Ｎ‐（１‐ナフチル）‐Ｎ‐フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を２０ｎｍの膜厚となるように蒸着した後、上記構造式（１１０）で表される４‐（２；２’‐ビナフチル‐７‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０３）を１０ｎｍ蒸着して正孔輸送層１１２を形成した。
【０５９２】
続いて、上記構造式（ｉｉｉ）で表される７‐［４‐（１０‐フェニル‐９‐アントリル）フェニル］‐７Ｈ‐ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と上記構造式（ｉｖ）で表されるＮ，Ｎ’‐ビス（３‐メチルフェニル）‐Ｎ，Ｎ’‐ビス〔３‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐フルオレン‐９‐イル）フェニル〕ピレン‐１，６‐ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形成した。
【０５９３】
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１５ｎｍとなるように蒸着した後、上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍとなるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。
【０５９４】
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを膜厚２００ｎｍとなるように蒸着することで陰極１０２を形成して本実施例の発光素子２５を作製した。
【０５９５】
（発光素子２６の作成方法）
発光素子２６は発光素子２５の電子輸送層１１４を上記構造式（ｖｉ）で表される２‐［３’‐（ジベンゾチオフェン‐４‐イル）ビフェニル‐３‐イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ‐ＩＩ）を１０ｎｍ形成した後、２，９‐ビス（ナフタレン‐２‐イル）‐４，７‐ジフェニル‐１，１０‐フェナントロリン（略称：ＮＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着して形成した他は、発光素子２５と同様に作製した。
【０５９６】
（発光素子２７の作製方法）
発光素子２７は、発光素子２５における正孔輸送層１１２のＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０３を上記構造式（１１５）で表される、４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（７；１’‐ビナフチル‐２‐イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＢＡαＮβＮＢ‐０３）に変え、電子輸送層１１４のＢｐｈｅｎをＮＢＰｈｅｎに変えた他は発光素子２５と同様に作製した。
【０５９７】
（発光素子２８の作製方法）
発光素子２８は、発光素子２７における電子輸送層１１４のｃｇＤＢＣｚＰＡを２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ‐ＩＩに変えた他は発光素子２７と同様に作製した。
【０５９８】
（発光素子２９の作製方法）
発光素子２９は、発光素子２７におけるＢＢＡαＮβＮＢ‐０３を上記構造式（１１４）で表される４‐（２；１’‐ビナフチル‐６‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡαＮβＮＢ）に変えた他は発光素子２７と同様に作製した。
【０５９９】
（発光素子３０の作製方法）
発光素子３０は発光素子２８におけるＢＢＡαＮβＮＢ‐０３を上記構造式（１１４）で表される４‐（２；１’‐ビナフチル‐６‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡαＮβＮＢ）に変えた他は発光素子２８と同様に作製した。
【０６００】
（発光素子３１の作製方法）
発光素子３１は発光素子２７におけるＢＢＡαＮβＮＢ‐０３を上記構造式（１１８）で表される４−（１；２’−ビナフチル−４−イル）−４’，４’’−ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡβＮαＮＢ）に変えた他は発光素子２７と同様に作製した。
【０６０１】
（発光素子３２の作製方法）
発光素子３２は発光素子２８におけるＢＢＡαＮβＮＢ‐０３を上記構造式（１１８）で表される４−（１；２’−ビナフチル−４−イル）−４’，４’’−ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡβＮαＮＢ）に変えた他は発光素子２８と同様に作製した。
【０６０２】
（発光素子３３の作製方法）
発光素子３３は発光素子２７におけるＢＢＡαＮβＮＢ‐０３を上記構造式（１２０）で表される４−（１；２’−ビナフチル−５−イル）−４’，４’’−ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡβＮαＮＢ−０２）に変えた他は発光素子２７と同様に作製した。
【０６０３】
（発光素子３４の作製方法）
発光素子３４は発光素子２８におけるＢＢＡαＮβＮＢ‐０３を上記構造式（１２０）で表される４−（１；２’−ビナフチル−５−イル）−４’，４’’−ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡβＮαＮＢ−０２）に変えた他は発光素子２８と同様に作製した。
【０６０４】
発光素子２５乃至発光素子３４の素子構造を以下の表にまとめる。
【０６０５】
【表１９】
2018108984.tif 000108
【０６０６】
発光素子２５乃至発光素子３４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０６０７】
発光素子２５乃至発光素子３４の１０００ｃｄ／ｍ２付近における主要な特性を以下の表に示す。
【０６０８】
【表２０】
2018108984.tif 000109
【０６０９】
表２０より、発光素子２５乃至発光素子３４は、１０００ｃｄ／ｍ２付近における外部量子効率が１１％乃至１３％という非常に良好な結果を示した。また、駆動電圧も一様に低く、発光素子２５乃至発光素子３４は発光効率の良好な発光素子であることがわかる。
【０６１０】
また、電流値を２ｍＡとし、電流密度一定の条件における駆動時間に対する輝度の変化を測定した。各素子の初期輝度に対する１００時間経過後の輝度の比（％）を以下の表に示す。
【０６１１】
【表２１】
2018108984.tif 000110
【０６１２】
発光素子２５乃至発光素子３４は、１００時間駆動後にも初期輝度の８５％以上の輝度を保っており、いずれの発光素子も駆動時間の蓄積に伴う輝度低下が小さく、寿命の良好な発光素子であることがわかった。
【符号の説明】
【０６１３】
１０１    陽極
１０２    陰極
１０３    ＥＬ層
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
１１６    電荷発生層
１１７    Ｐ型層
１１８    電子リレー層
１１９    電子注入バッファ層
４００    基板
４０１    第１の電極
４０３    ＥＬ層
４０４    第２の電極
４０５    シール材
４０６    シール材
４０７    封止基板
４１２    パッド
４２０    ＩＣチップ
５０１    第１の電極
５０２    第２の電極
５０３    ＥＬ層
５１１    第１の発光ユニット
５１２    第２の発光ユニット
５１３    電荷発生層
６０１    駆動回路部（ソース線駆動回路）
６０２    画素部
６０３    駆動回路部（ゲート線駆動回路）
６０４    封止基板
６０５    シール材
６０７    空間
６０８    配線
６０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０    素子基板
６１１    スイッチング用ＦＥＴ
６１２    電流制御用ＦＥＴ
６１３    第１の電極
６１４    絶縁物
６１６    ＥＬ層
６１７    第２の電極
６１８    発光素子
６２３    ｎチャネル型ＦＥＴ
６２４    ｐチャネル型ＦＥＴ
７３０    絶縁膜
７７０    平坦化絶縁膜
７７２    導電膜
７８２    発光素子
７８３    液滴吐出装置
７８４    液滴
７８５    層
７８６    発光物質を含む層
７８８    導電膜
９０１    筐体
９０２    液晶層
９０３    バックライトユニット
９０４    筐体
９０５    ドライバＩＣ
９０６    端子
９５１    基板
９５２    電極
９５３    絶縁層
９５４    隔壁層
９５５    ＥＬ層
９５６    電極
１００１  基板
１００２  下地絶縁膜
１００３  ゲート絶縁膜
１００６  ゲート電極
１００７  ゲート電極
１００８  ゲート電極
１０２０  第１の層間絶縁膜
１０２１  第２の層間絶縁膜
１０２２  電極
１０２４Ｗ  発光素子の第１の電極
１０２４Ｒ  発光素子の第１の電極
１０２４Ｇ  発光素子の第１の電極
１０２４Ｂ  発光素子の第１の電極
１０２５  隔壁
１０２８  ＥＬ層
１０２９  陰極
１０３１  封止基板
１０３２  シール材
１０３３  透明な基材
１０３４Ｒ  赤色の着色層
１０３４Ｇ  緑色の着色層
１０３４Ｂ  青色の着色層
１０３５  黒色層（ブラックマトリックス）
１０３７  第３の層間絶縁膜
１０４０  画素部
１０４１  駆動回路部
１０４２  周辺部
１４００    液滴吐出装置
１４０２    基板
１４０３    液滴吐出手段
１４０４    撮像手段
１４０５    ヘッド
１４０６    点線
１４０７    制御手段
１４０８    記憶媒体
１４０９    画像処理手段
１４１０    コンピュータ
１４１１    マーカー
１４１２    ヘッド
１４１３    材料供給源
１４１４    材料供給源
１４１５    材料供給源
１４１６    ヘッド
２００１    筐体
２００２    光源
３００１    照明装置
５０００    表示領域
５００１    表示領域
５００２    表示領域
５００３    表示領域
５００４    表示領域
５００５    表示領域
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７２１０    第２の表示部
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
９０３３    留め具
９０３４    スイッチ
９０３５    電源スイッチ
９０３６    スイッチ
９０３８    操作スイッチ
９３１０    携帯情報端末
９３１１    表示パネル
９３１２    表示領域
９３１３    ヒンジ
９３１５    筐体
９６３０    筐体
９６３１    表示部
９６３１ａ    表示部
９６３１ｂ    表示部
９６３２ａ    タッチパネル領域
９６３２ｂ    タッチパネル領域
９６３３    太陽電池
９６３４    充放電制御回路
９６３５    バッテリー
９６３６    ＤＣＤＣコンバータ
９６３７    操作キー
９６３８    コンバータ
９６３９    ボタン
【図１】
2018108984.tif 000138
【図２】
2018108984.tif 000139
【図３】
2018108984.tif 000140
【図４】
2018108984.tif 000141
【図５】
2018108984.tif 000142
【図６】
2018108984.tif 000143
【図７】
2018108984.tif 000144
【図８】
2018108984.tif 000145
【図９】
2018108984.tif 000146
【図１０】
2018108984.tif 000147
【図１１】
2018108984.tif 000148
【図１２】
2018108984.tif 000149
【図１３】
2018108984.tif 000150
【図１４】
2018108984.tif 000151
【図１５】
2018108984.tif 000152
【図１６】
2018108984.tif 000153
【図１７】
2018108984.tif 000154
【図１８】
2018108984.tif 000155
【図１９】
2018108984.tif 000156
【図２０】
2018108984.tif 000157
【図２１】
2018108984.tif 000158
【図２２】
2018108984.tif 000159
【図２３】
2018108984.tif 000160
【図２４】
2018108984.tif 000161
【図２５】
2018108984.tif 000162
【図２６】
2018108984.tif 000163
【図２７】
2018108984.tif 000164
【図２８】
2018108984.tif 000165
【図２９】
2018108984.tif 000166
【図３０】
2018108984.tif 000167
【図３１】
2018108984.tif 000168
【図３２】
2018108984.tif 000169
【図３３】
2018108984.tif 000170
【図３４】
2018108984.tif 000171
【図３５】
2018108984.tif 000172
【図３６】
2018108984.tif 000173
【図３７】
2018108984.tif 000174
【図３８】
2018108984.tif 000175
【図３９】
2018108984.tif 000176
【図４０】
2018108984.tif 000177
【図４１】
2018108984.tif 000178
【図４２】
2018108984.tif 000179
【図４３】
2018108984.tif 000180
【図４４】
2018108984.tif 000181
【図４５】
2018108984.tif 000182
【図４６】
2018108984.tif 000183
【図４７】
2018108984.tif 000184
【図４８】
2018108984.tif 000185
【図４９】
2018108984.tif 000186
【図５０】
2018108984.tif 000187
【図５１】
2018108984.tif 000188
【図５２】
2018108984.tif 000189
【図５３】
2018108984.tif 000190
【図５４】
2018108984.tif 000191
【図５５】
2018108984.tif 000192
【図５６】
2018108984.tif 000193
【図５７】
2018108984.tif 000194
【図５８】
2018108984.tif 000195
【図５９】
2018108984.tif 000196
【図６０】
2018108984.tif 000197
【図６１】
2018108984.tif 000198
【図６２】
2018108984.tif 000199
【図６３】
2018108984.tif 000200
【図６４】
2018108984.tif 000201
【図６５】
2018108984.tif 000202
【図６６】
2018108984.tif 000203
【図６７】
2018108984.tif 000204
【図６８】
2018108984.tif 000205
【図６９】
2018108984.tif 000206
【図７０】
2018108984.tif 000207
【図７１】
2018108984.tif 000208
【図７２】
2018108984.tif 000209
【図７３】
2018108984.tif 000210
【図７４】
2018108984.tif 000211
【図７５】
2018108984.tif 000212
【図７６】
2018108984.tif 000213