(57)【要約】      （修正有）【課題】感度特性に優れる電子写真感光体を提供する。【解決手段】電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。感光層は、単層型感光層である。感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂とを含む。電子輸送剤は、一般式（１）で表される化合物を含む。2018128545.tif 000031【選択図】図１
2018128545.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性基体と、感光層とを備える電子写真感光体であって、
前記感光層は、単層型感光層であり、
前記感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂とを含み、
前記電子輸送剤は、一般式（１）で表される化合物を含む、電子写真感光体。
【化１】
2018128545.tif 000027
前記一般式（１）中、
Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表し、
Ｒ1及びＲ2は、互いに同一であっても、異なってもよく、
ｒ及びｔは、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、
Ｚは、置換基を有してもよい二価の基を表し、
前記二価の基は、メチレン基、ビニリデン基又はイミノ基であり、
前記置換基は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を１若しくは複数有してもよいアミノ基又は炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基を表す。
【請求項２】
前記一般式（１）で表される化合物は、一般式（１−Ｌ）、一般式（１−Ｍ）又は一般式（１−Ｎ）で表される化合物である、請求項１に記載の電子写真感光体。
【化２】
2018128545.tif 000028
前記一般式（１−Ｌ）中、
Ｒ1L及びＲ2Lは、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表し、
Ｒ1L及びＲ2Lは、互いに同一であっても、異なってもよく、
ｒＬ及びｔＬは、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、
Ｒ3及びＲ4は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を１若しくは複数有してもよいアミノ基又は炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基を表し、
前記一般式（１−Ｍ）中、
Ｒ1M及びＲ2Mは、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表し、
Ｒ1M及びＲ2Mは、互いに同一であっても、異なってもよく、
ｒＭ及びｔＭは、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、
Ｒ5は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を１若しくは複数有してもよいアミノ基又は炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基を表し、
前記一般式（１−Ｎ）中、
Ｒ1N及びＲ2Nは、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表し、
Ｒ1N及びＲ2Nは、互いに同一であっても、異なってもよく、
ｒＮ及びｔＮは、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、
Ｒ6は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を１若しくは複数有してもよいアミノ基又は炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基を表す。
【請求項３】
前記一般式（１―Ｌ）中、
Ｒ1L及びＲ2Lは、各々独立に、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表し、
ｒＬ及びｔＬは、０又は１を表し、
Ｒ3及びＲ4は、各々独立に、水素原子又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、
前記一般式（１−Ｍ）中、
ｒＭ及びｔＭは、０を表し、
Ｒ5は、炭素原子数２以上４以下のアルコキシカルボニル基を表し、
前記一般式（１−Ｎ）中、
ｒＮ及びｔＮは、０を表し、
Ｒ6は、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す、請求項２に記載の電子写真感光体。
【請求項４】
前記一般式（１）で表される化合物は、化学式（１−１）、化学式（１−２）、化学式（１−３）又は化学式（１−４）で表される、請求項１〜３の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【化３】
2018128545.tif 000029
【請求項５】
前記一般式（１）中、
Ｚは、炭素原子数２以上４以下のアルコキシカルボニル基を有するビニリデン基又はフェニル基を有するメチレン基を表す、請求項１〜４の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項６】
前記電荷発生剤は、Ｘ型無金属フタロシアニン又はＹ型チタニルフタロシアニンを含む、請求項１〜５の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項７】
前記正孔輸送剤は、一般式（３）で表される、請求項１〜６の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【化４】
2018128545.tif 000030
前記一般式（３）中、
Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表し、
ｐ、ｑ、ｖ及びｗは、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、
ｍ及びｎは、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。
【請求項８】
前記一般式（３）中、
Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表し、
ｐ、ｑ、ｖ、ｗ、ｍ及びｎは１を表す、請求項７に記載の電子写真感光体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真感光体は、電子写真方式の画像形成装置に用いられる。電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。電子写真感光体としては、例えば、積層型電子写真感光体又は単層型電子写真感光体が用いられる。単層型電子写真感光体は、感光層として、電荷発生の機能と電荷輸送の機能とを有する単層型感光層を備える。
【０００３】
特許文献１には、化学式（Ｅ−１）で表される化合物が開示されている。
【０００４】
【化１】
2018128545.tif 000003
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１３−１１７５７２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし、特許文献１に記載の電子写真感光体では、感度特性が十分ではなかった。
【０００７】
本発明は、上記課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、感度特性に優れる電子写真感光体を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。前記感光層は、単層型感光層である。前記感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂とを含む。前記電子輸送剤は、一般式（１）で表される化合物を含む。
【０００９】
【化２】
2018128545.tif 000004
【００１０】
前記一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表す。Ｒ1及びＲ2は、互いに同一であっても、異なってもよい。ｒ及びｔは、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。Ｚは、置換基を有してもよい二価の基を表す。前記二価の基は、メチレン基、ビニリデン基又はイミノ基である。前記置換基は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を１若しくは複数有してもよいアミノ基又は炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基を表す。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の電子写真感光体は、感度特性に優れる。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）は、それぞれ、本発明の実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。本発明は、以下の実施形態に何ら限定されない。本発明は、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨は限定されない。
【００１４】
以下、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。また、化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。
【００１５】
以下、ハロゲン原子、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基及び炭素原子数２以上４以下のアルコキシカルボニル基は、何ら規定していなければ、各々次の意味である。
【００１６】
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が挙げられる。
【００１７】
炭素原子数１以上６以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基又はｎ−ヘキシル基が挙げられる。
【００１８】
炭素原子数１以上３以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上３以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はイソプロピル基が挙げられる。
【００１９】
炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基又はヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００２０】
炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基又はイソプロポキシ基が挙げられる。
【００２１】
炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、非置換である。炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、例えば、炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族単環炭化水素基、炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族縮合二環炭化水素基又は炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族縮合三環炭化水素基である。炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基又はフェナントリル基が挙げられる。
【００２２】
炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基は、直鎖状又は分岐状で非置換である。炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基としては、例えば、フェニル基と炭素原子数１以上６以下のアルキル基とが結合した基又はナフチル基とメチル基若しくはエチル基とが結合した基が挙げられる。
【００２３】
炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基は、非置換である。炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基又はシクロデシル基が挙げられる。
【００２４】
炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基は、直鎖状又は分岐状で非置換である。炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基は、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基とカルボニル基とが結合した基である。炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基又はヘキシルオキシカルボニル基が挙げられる。
【００２５】
炭素原子数２以上４以下のアルコキシカルボニル基は、直鎖状又は分岐状で非置換である。炭素原子数２以上４以下のアルコキシカルボニル基は、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基とカルボニル基とが結合した基である。炭素原子数２以上４以下のアルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基又はイソプロポキシカルボニル基が挙げられる。
【００２６】
＜電子写真感光体＞
本発明の実施形態に係る電子写真感光体（以下、感光体と記載することがある）は、感度特性に優れる。その理由は以下のように推測される。本実施形態に係る感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂とを含む。電子輸送剤は、一般式（１）で表されるナフトキノン誘導体（以下、ナフトキノン誘導体（１）と記載することがある）。ナフトキノン誘導体（１）は、ナフトキノンにピペラジン環が縮合している。更に、ピペラジン環に２つのフェニル基がＮ置換し、２つＣ＝Ｎ結合を介してヘテロ環が結合している。ナフトキノン誘導体（１）は、平面性が高く、π共役系を有する。このπ共役系は空間的な広がりが比較的大きい。このため、ナフトキノン誘導体（１）は分子内におけるキャリア（電子）の移動距離が比較的長くなり、分子間におけるキャリアの移動距離が比較的短くなる。よって、ナフトキノン誘導体（１）は、キャリアの受容性及び輸送性に優れると考えられる。
【００２７】
また、ナフトキノン誘導体（１）は、非対称構造を有するため、感光層用塗布液への溶解性に優れ、感光層中でのバインダー樹脂との相溶性及び感光層中での分散性に優れる。以上から、本実施形態に係る電子写真感光体は、感度特性に優れると考えられる。
【００２８】
以下、図１を参照して感光体の構造を説明する。図１は、本実施形態に係る感光体１の一例を示す概略断面図である。
【００２９】
図１（ａ）に示すように、感光体１は、導電性基体２と、感光層３とを備える。感光層３は一層の単層型感光層３ａである。
【００３０】
図１（ｂ）に示すように、感光体１は、導電性基体２と、単層型感光層３ａと、中間層（下引き層）４とを備えてもよい。中間層４は、導電性基体２と単層型感光層３ａとの間に設けられる。また、図１（ｃ）に示すように、単層型感光層３ａ上に保護層５が設けられてもよい。
【００３１】
単層型感光層３ａの厚さは、感光層としての機能を十分に発現できる限り、特に限定されない。単層型感光層３ａの厚さは、５μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、１０μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。
【００３２】
感光層３は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂とを含む。感光層３は、必要に応じて、各種添加剤を含んでもよい。
【００３３】
＜導電性基体＞
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で形成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で形成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム又はインジウムが挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。２種類以上の組合せとしては、例えば、合金（より具体的には、アルミニウム合金、ステンレス鋼又は真鍮等）が挙げられる。これらの導電性を有する材料の中でも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム又はアルミニウム合金が好ましい。
【００３４】
導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜選択される。導電性基体の形状としては、例えば、シート状又はドラム状が挙げられる。また、導電性基体の厚さは、導電性基体の形状に応じて適宜選択される。
【００３５】
＜電子輸送剤＞
電子輸送剤は、ナフトキノン誘導体（１）を含む。ナフトキノン誘導体（１）は一般式（１）で表される。
【００３６】
【化３】
2018128545.tif 000005
【００３７】
一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表す。Ｒ1及びＲ2は、互いに同一であっても、異なってもよい。ｒ及びｔは、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。Ｚは、置換基を有してもよい二価の基を表す。二価の基は、メチレン基、ビニリデン基又はイミノ基である。置換基は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を１若しくは複数有してもよいアミノ基、炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基を表す。
【００３８】
一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2で表される炭素原子数１以上６以下のアルキル基は、炭素原子数１以上３以下のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。ｒ及びｔは、０又は１を表すことが好ましい。ｒ及びｔが１を表す場合、Ｒ1及びＲ2の置換位置としては、ナフトキノン誘導体（１）のフェニル基のＣ−Ｎ結合に対してオルト位（ｏ位）、メタ位（ｍ位）又はパラ位（ｐ位）が挙げられる。これらの置換位置のうち、ｐ位が好ましい。
【００３９】
一般式（１）中、Ｚで表される二価の基は、置換基を有してもよい。置換基としての炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、フェニル基が好ましい。置換基としての炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基は、炭素原子数２以上４以下のアルコキシカルボニル基が好ましく、メトキシカルボニル基がより好ましい。置換基としての炭素原子数６以上１４以下のアリール基を１又は複数有してもよいアミノ基は、フェニル基を１又は複数有してもよいアミノ基が好ましく、フェニル基を１つ有するアミノ基がより好ましい。
【００４０】
一般式（１）中、Ｚで表される二価の基は、メチレン基、ビニリデン基又はイミノ基である。二価の置換基がメチレン基、ビニリデン基又はイミノ基を表す場合、ナフトキノン誘導体（１）は、それぞれ一般式（１−Ｌ）、一般式（１−Ｍ）又は一般式（１−Ｎ）で表される。以下、このようなナフトキノン誘導体（１）をそれぞれナフトキノン誘導体（１−Ｌ）、（１−Ｍ）及び（１−Ｎ）と記載することがある。
【００４１】
【化４】
2018128545.tif 000006
【００４２】
一般式（１−Ｌ）中、Ｒ1L、Ｒ2L、ｒＬ及びｔＬは、それぞれ一般式（１）中のＲ1、Ｒ2、ｒ及びｔと同義である。一般式（１−Ｍ）中、Ｒ1M、Ｒ2M、ｒＭ及びｔＭは、それぞれ一般式（１）中のＲ1、Ｒ2、ｒ及びｔと同義である。一般式（１−Ｎ）中、Ｒ1N、Ｒ2N、ｒＮ及びｔＮは、それぞれ一般式（１）中のＲ1、Ｒ2、ｒ及びｔと同義である。
【００４３】
一般式（１−Ｌ）中のＲ3及びＲ4は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を１若しくは複数有してもよいアミノ基又は炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基を表す。
【００４４】
一般式（１−Ｍ）中のＲ5は、水素原子、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を１若しくは複数有してもよいアミノ基又は炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基を表す。
【００４５】
一般式（１−Ｎ）中のＲ6は、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。
【００４６】
一般式（１−Ｌ）中のＲ3及びＲ4は、各々独立に、水素原子又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基が好ましく、水素原子又はフェニル基がより好ましい。一般式（１−Ｍ）中のＲ5は、炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基が好ましく、炭素原子数２以上４以下のアルコキシカルボニル基がより好ましく、メトキシカルボニル基が更に好ましい。一般式（１−Ｎ）中のＲ6は、フェニル基が好ましい。
【００４７】
ナフトキノン誘導体（１−Ｌ）としては、例えば、化学式（１−１）又は化学式（１−３）で表されるナフトキノン誘導体が挙げられる。また、ナフトキノン誘導体（１−Ｍ）としては、例えば、ナフトキノン誘導体（１−２）が挙げられる。ナフトキノン誘導体（１−Ｎ）としては、例えば、化学式（１−４）で表されるナフトキノン誘導体が挙げられる。以下、化学式（１−１）〜（１−４）で表されるナフトキノン誘導体をそれぞれナフトキノン誘導体（１−１）〜（１−４）と記載することがある。
【００４８】
【化５】
2018128545.tif 000007
【００４９】
ナフトキノン誘導体（１−１）〜（１−４）のうち、ナフトキノン誘導体（１−２）又は（１−３）が好ましい。
【００５０】
＜ナフトキノン誘導体（１）の製造方法＞
ナフトキノン誘導体（１）は、例えば、反応式（Ｒ−１）〜（Ｒ−２）で表す反応式（以下、それぞれ反応（Ｒ−１）及び（Ｒ−２）と記載することがある）に従って又はこれに準ずる方法によって製造される。ナフトキノン誘導体（１）の製造方法は、例えば、反応（Ｒ−１）と、反応（Ｒ−２）とを含む。
【００５１】
［反応（Ｒ−１）］
反応（Ｒ−１）において、一般式（Ａ）及び（Ｃ）中のＲ1、Ｒ2、ｒ及びｔは、それぞれ一般式（１）中のＲ1、Ｒ2、ｒ及びｔと同義である。
【００５２】
【化６】
2018128545.tif 000008
【００５３】
反応（Ｒ−１）では、１当量の一般式（Ａ）で表されるケトン誘導体（以下、ケトン誘導体（Ａ）と記載することがある）と、１当量の化学式（Ｂ）で表されるチオセミカルバジド（以下、チオセミカルバジド（Ｂ）と記載することがある）とを塩基存在下、溶媒中で反応させて、１当量の一般式（Ｃ）で表されるヒドラゾン誘導体（以下、ヒドラゾン誘導体（Ｃ）と記載することがある）を得る。反応（Ｒ−１）では、１モルのケトン誘導体（Ａ）に対して、１モル以上５モル以下のチオセミカルバジド（Ｂ）を添加することが好ましい。ケトン誘導体（Ａ）の物質量１モルに対して１モル以上のチオセミカルバジド（Ｂ）を添加すると、ヒドラゾン誘導体（Ｃ）の収率を向上させ易い。一方、ケトン誘導体（Ａ）の物質量１モルに対して５モル以下のチオセミカルバジド（Ｂ）を添加すると、反応後に未反応のチオセミカルバジド（Ｂ）が残留し難く、ヒドラゾン誘導体（Ｃ）の精製が容易となる。反応（Ｒ−１）の反応時間は、１時間以上１０時間以下であることが好ましい。反応（Ｒ−１）の反応温度は、５０℃以上１００℃以下であることが好ましい。溶媒としては、例えば、アルコール（より具体的には、エタノール等）が挙げられる。塩基としては、例えば、水酸化ナトリウムが挙げられる。
【００５４】
［反応（Ｒ−２）］
反応（Ｒ−２）では、ヒドラゾン誘導体（Ｃ）と、ハロゲン化アルカノイル又はアルキン誘導体とを反応させて、ヘテロ環を形成する。ハロゲン化アルカノイルとの反応を反応（Ｒ−２Ｌ）又は（Ｒ−２Ｎ）と呼び、アルキン誘導体との反応を反応式（Ｒ−２Ｍ）と呼ぶ。
【００５５】
（ナフトキノン誘導体（１−Ｌ）の合成方法）
反応（Ｒ−２Ｌ）では、便宜上、ヒドラゾン誘導体（Ｃ）の代わりに一般式（Ｃ−Ｌ）で表されるヒドラゾン誘導体（以下、ヒドラゾン誘導体（Ｃ−Ｌ）と記載することがある）を用いて説明する。
【００５６】
【化７】
2018128545.tif 000009
【００５７】
反応（Ｒ−２Ｌ）において、一般式（Ｃ−Ｌ）中のＲ1L、Ｒ2L、ｒＬ及びｔＬは、それぞれ一般式（１−Ｌ）中のＲ1L、Ｒ2L、ｒＬ及びｔＬと同義である。
【００５８】
反応（Ｒ−２Ｌ）において、一般式（Ｄ−Ｌ）中のＲ3及びＲ4は、それぞれ一般式（１−Ｌ）中のＲ3及びＲ4と同義である。一般式（Ｄ−Ｌ）中のＸは、ハロゲン原子を表し、塩素原子を表すことが好ましい。
【００５９】
反応（Ｒ−２Ｌ）では、１当量のヒドラゾン誘導体（Ｃ−Ｌ）と、１当量の一般式（Ｄ−Ｌ）で表されるハロゲン化アルカノイル（以下、ハロゲン化アルカノイル（Ｄ−Ｌ）と記載することがある）とを塩基存在下、溶媒中で反応させて、１当量のナフトキノン誘導体（１−Ｌ）を得る。ハロゲン化アルカノイル（Ｄ−Ｌ）としては、例えば、クロロアセチルクロリド又は２−クロロ−２−フェニル酢酸クロリドが挙げられる。反応（Ｒ−２Ｌ）では、１モルのヒドラゾン誘導体（Ｃ−Ｌ）に対して、１モル以上５モル以下のハロゲン化アルカノイル（Ｄ−Ｌ）を添加することが好ましい。ヒドラゾン誘導体（Ｃ−Ｌ）の物質量１モルに対して１モル以上のハロゲン化アルカノイル（Ｄ−Ｌ）を添加すると、ナフトキノン誘導体（１−Ｌ）の収率を向上させ易い。一方、ヒドラゾン誘導体（Ｃ−Ｌ）の物質量１モルに対して５モル以下のハロゲン化アルカノイル（Ｄ−Ｌ）を添加すると、反応後に未反応のハロゲン化アルカノイル（Ｄ−Ｌ）が残留し難く、ナフトキノン誘導体（１−Ｌ）の精製が容易となる。反応（Ｒ−２Ｌ）では、ヒドラゾン誘導体（Ｃ−Ｌ）とハロゲン化アルカノイル（Ｄ−Ｌ）とを３０分以上１０時間以下の時間及び１０℃以上３０℃以下の温度で混合し、次いで、１時間以上１０時間以下の時間及び５０℃以上１００℃以下の温度で還流することが好ましい。塩基としては、例えば、トリエチルアミンが挙げられる。
【００６０】
（ナフトキノン誘導体（１−Ｍ）の合成方法）
反応（Ｒ−２Ｍ）では、便宜上、ヒドラゾン誘導体（Ｃ）の代わりに一般式（Ｃ−Ｍ）で表されるヒドラゾン誘導体（以下、ヒドラゾン誘導体（Ｃ−Ｍ）と記載することがある）を用いて説明する。
【００６１】
【化８】
2018128545.tif 000010
【００６２】
反応（Ｒ−２Ｍ）において、一般式（Ｃ−Ｍ）中のＲ1M、Ｒ2M、ｒＭ及びｔＭは、それぞれ一般式（１−Ｍ）中のＲ1M、Ｒ2M、ｒＭ及びｔＭと同義である。
【００６３】
反応（Ｒ−２Ｍ）において、一般式（Ｄ−Ｍ）中のＲ5は、一般式（１−Ｍ）中のＲ5と同義である。一般式（Ｄ−Ｍ）中のＲ7は、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基を表すことが好ましく、メトキシ基を表すことがより好ましい。
【００６４】
ナフトキノン誘導体（１−Ｍ）の合成では、ハロゲン化アルカノイル（Ｌ−Ｍ）を一般式（Ｄ−Ｍ）で表されるアルキン誘導体（以下、アルキン誘導体（Ｄ−Ｍ）と記載することがある）に変更した以外は、ナフトキノン誘導体（１−Ｌ）と同様の方法で合成した。アルキン誘導体（Ｄ−Ｍ）としては、例えば、アセチレンジカルボン酸ジメチルが挙げられる。
【００６５】
（ナフトキノン誘導体（１−Ｎ）の合成方法）
反応（Ｒ−２Ｎ）では、便宜上、ヒドラゾン誘導体（Ｃ）の代わりに一般式（Ｃ−Ｌ）で表されるヒドラゾン誘導体（以下、ヒドラゾン誘導体（Ｃ−Ｎ）と記載することがある）を用いて説明する。
【００６６】
【化９】
2018128545.tif 000011
【００６７】
一般式（Ｃ−Ｎ）中のＲ1N、Ｒ2N、ｒＮ及びｔＮは、それぞれ一般式（１−Ｎ）中のＲ1N、Ｒ2N、ｒＮ及びｔＮと同義である。
【００６８】
反応（Ｒ−２Ｎ）において、一般式（Ｄ−Ｎ）中のＸは、ハロゲン原子を表し、塩素原子を表すことが好ましい。
【００６９】
一般式（１−ＮＸ）で表されるナフトキノン誘導体（以下、ナフトキノン誘導体（１−ＮＸ）と記載することがある）の合成では、ハロゲン化アルカノイル（Ｄ−Ｌ）を一般式（Ｄ−Ｎ）で表されるハロゲン化アルカノイル（以下、ハロゲン化アルカノイル（Ｄ−Ｎ）と記載することがある）に変更した以外は、ナフトキノン誘導体（１−Ｌ）と同様の方法で合成した。ハロゲン化アルカノイル（Ｄ−Ｎ）としては、例えば、クロロ酢酸クロリドが挙げられる。
【００７０】
［反応（Ｒ−３）］
ナフトキノン誘導体（１−Ｎ）の合成では、反応（Ｒ−１）及び（Ｒ−２）に加え、更に反応式（Ｒ−３）で表される反応（以下、反応（Ｒ−３）と記載することがある）に従って又はこれに準ずる方法によって製造される。ナフトキノン誘導体（１）の製造方法は、例えば、反応（Ｒ−１）と、反応（Ｒ−２）と、反応（Ｒ−３）とを含む。
【００７１】
【化１０】
2018128545.tif 000012
【００７２】
一般式（Ｅ）中のＸ-は、ハロゲン化物イオンを表し、塩化物イオンを表すことが好ましい。
【００７３】
反応（Ｒ−３）において、一般式（Ｅ）中のＲ6は、一般式（１−Ｎ）中のＲ6と同義であり、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表すことが好ましく、フェニル基を表すことがより好ましい。以下、Ｒ6が炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す場合について説明する。
【００７４】
反応（Ｒ−３）では、１当量のナフトキノン誘導体（１−ＮＸ）と、１当量の化学式（Ｅ）で表される芳香族ジアゾニウム塩（以下、芳香族ジアゾニウム塩（Ｅ）と記載することがある）とを塩基存在下、溶媒中で反応させて、１当量のナフトキノン誘導体（１−Ｎ）を得る。芳香族ジアゾニウム塩としては、例えば、ベンゼンジアゾニウムクロリドが挙げられる。反応（Ｒ−３）では、１モルのナフトキノン誘導体（１−ＮＸ）に対して、１モル以上５モル以下の芳香族ジアゾニウム塩（Ｅ）を添加することが好ましい。ナフトキノン誘導体（１−ＮＸ）の物質量１モルに対して１モル以上の芳香族ジアゾニウム塩（Ｅ）を添加すると、ナフトキノン誘導体（１−Ｎ）の収率を向上させ易い。一方、ナフトキノン誘導体（１−ＮＸ）の物質量１モルに対して５モル以下の芳香族ジアゾニウム塩（Ｅ）を添加すると、反応後に未反応の芳香族ジアゾニウム塩（Ｅ）が残留し難く、ナフトキノン誘導体（１−Ｎ）の精製が容易となる。反応（Ｒ−３）では、芳香族ジアゾニウム塩（Ｅ）の生成も含め、反応時間は３時間以上１０時間以下であることが好ましい。反応温度は、１０℃以上３０℃以下であることが好ましい。塩基としては、例えば、酢酸ナトリウムが挙げられる。反応溶媒としては、例えば、水又はアルコール（より具体的には、エタノール等）が挙げられる。芳香族ジアゾニウム塩の合成方法としては、例えば、亜硝酸塩（より具体的には、亜硝酸ナトリウム等）と、芳香族アミン（より具体的には、アニリン等）とを反応させる方法が挙げられる。芳香族ジアゾニウム塩の合成では、酸性下で反応を進行させることができる。酸としては、例えば、濃硫酸が挙げられる。反応溶媒としては、例えば、水又はアルコール（より具体的には、エタノール等）が挙げられる。
【００７５】
ナフトキノン誘導体（１）の製造では、必要に応じて他の工程（例えば、精製工程）を含んでもよい。このような工程としては、例えば、精製工程が挙げられる。精製方法としては、例えば、公知の方法（より具体的には、ろ過、クロマトグラフィー又は晶折等）が挙げられる。
【００７６】
ナフトキノン誘導体（１）の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましく、１０質量部以上７５質量部以下であることが特に好ましい。
【００７７】
感光層はナフトキノン誘導体（１）に加えて、更に別の電子輸送剤を含んでもよい。別の電子輸送剤としては、例えば、キノン系化合物（ナフトキノン誘導体（１）以外のキノン系化合物）、ジイミド系化合物、ヒドラゾン系化合物、マロノニトリル系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸、無水マレイン酸又はジブロモ無水マレイン酸が挙げられる。キノン系化合物としては、例えば、ジフェノキノン系化合物、アゾキノン系化合物、アントラキノン系化合物、ナフトキノン系化合物（ナフトキノン誘導体（１）以外のナフトキノン系化合物）、ニトロアントラキノン系化合物又はジニトロアントラキノン系化合物が挙げられる。これらの電子輸送剤は、１種類を単独で使用してもよく、２種類以上を組み合わせて使用してもよい。
【００７８】
＜正孔輸送剤＞
正孔輸送剤としては、例えば、ジアミン誘導体（より具体的には、ベンジジン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体又はＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体等）、オキサジアゾール系化合物（より具体的には、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等）、スチリル化合物（より具体的には、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等）、カルバゾール化合物（より具体的には、ポリビニルカルバゾール等）、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物（より具体的には、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等）、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物又はトリアゾール系化合物が挙げられる。これらの正孔輸送剤は、１種類を単独で使用してもよく、２種類以上を組み合わせて使用してもよい。これらの正孔輸送剤は、１種類を単独で使用してもよく、２種類以上を組み合わせて使用してもよい。これらの正孔輸送剤のうち、一般式（３）で表される化合物（ベンジジン誘導体）が好ましい。
【００７９】
【化１１】
2018128545.tif 000013
【００８０】
一般式（３）中、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表す。ｐ、ｑ、ｖ及びｗは、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｍ及びｎは、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。
【００８１】
一般式（３）中、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基を表すことが更に好ましい。ｐ、ｑ、ｖ、ｗ、ｍ及びｎは、１を表すことが好ましい。
【００８２】
一般式（３）で表される化合物は、化学式（Ｈ−１）で表される化合物（以下、化合物（Ｈ−１）と記載することがある）が好ましい。
【００８３】
【化１２】
2018128545.tif 000014
【００８４】
正孔輸送剤の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましく、１０質量部以上９０質量部以下であることが特に好ましい。
【００８５】
＜電荷発生剤＞
電荷発生剤は、感光体用の電荷発生剤である限り、特に限定されない。電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料（より具体的には、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム又はアモルファスシリコン等）の粉末、ピリリウム顔料、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料又はキナクリドン系顔料が挙げられる。電荷発生剤は、１種類を単独で用いてもよいし、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。
【００８６】
フタロシアニン系顔料としては、例えば、化学式（Ｃ−１）で表される無金属フタロシアニン（以下、化合物（Ｃ−１）と記載することがある）又は金属フタロシアニンが挙げられる。金属フタロシアニンとしては、例えば、化学式（Ｃ−２）で表されるチタニルフタロシアニン（以下、化合物（Ｃ−２）と記載することがある）、ヒドロキシガリウムフタロシアニン又はクロロガリウムフタロシアニンが挙げられる。フタロシアニン系顔料は、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。フタロシアニン系顔料の結晶形状（例えば、α型、β型、Ｙ型、Ｖ型又はＩＩ型）については特に限定されず、種々の結晶形状を有するフタロシアニン系顔料が使用される。
【００８７】
【化１３】
2018128545.tif 000015
【００８８】
【化１４】
2018128545.tif 000016
【００８９】
無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのＸ型結晶（以下、Ｘ型無金属フタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。チタニルフタロシアニンの結晶としては、例えば、チタニルフタロシアニンのα型、β型又はＹ型結晶（以下、α型、β型又はＹ型チタニルフタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。ヒドロキシガリウムフタロシアニンの結晶としては、ヒドロキシガリウムフタロシアニンのＶ型結晶が挙げられる。クロロガリウムフタロシアニンの結晶としては、クロロガリウムフタロシアニンのＩＩ型結晶が挙げられる。
【００９０】
例えば、デジタル光学式の画像形成装置には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。このような画像形成装置としては、例えば、半導体レーザーを備えるレーザープリンター又はファクシミリが挙げられる。７００ｎｍ以上の波長領域で高い量子収率を有することから、電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料が好ましく、無金属フタロシアニン又はチタニルフタロシアニンがより好ましい。感光層にナフトキノン誘導体（１）を含む場合、感光体の電気特性を更に向上させるためには、電荷発生剤としては、Ｘ型無金属フタロシアニン又はＹ型チタニルフタロシアニンが更に好ましい。
【００９１】
Ｙ型チタニルフタロシアニンは、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、例えば、ブラッグ角（２θ±０．２°）の２７．２°に主ピークを有する。ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおける主ピークとは、ブラッグ角（２θ±０．２°）が３°以上４０°以下である範囲において、１番目又は２番目に大きな強度を有するピークである。
【００９２】
（ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルの測定方法）
ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルの測定方法の一例について説明する。試料（チタニルフタロシアニン）をＸ線回折装置（例えば、株式会社リガク製「ＲＩＮＴ（登録商標）１１００」）のサンプルホルダーに充填してＸ線回折スペクトルを測定する。測定条件は、Ｘ線管球Ｃｕ、管電圧４０ｋＶ、管電流３０ｍＡ、かつＣｕＫα特性Ｘ線の波長１．５４２Åである。測定範囲（２θ）は、３°以上４０°以下（スタート角３°、ストップ角４０°）であり、走査速度は、１０°／分である。
【００９３】
短波長レーザー光源を用いた画像形成装置に適用される感光体には、電荷発生剤として、アンサンスロン系顔料が好適に用いられる。短波長レーザー光の波長は、例えば、３５０ｎｍ以上５５０ｎｍ以下である。
【００９４】
電荷発生剤の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上３０質量部以下であることがより好ましく、０．５質量部以上６．０質量部以下であることが特に好ましい。
【００９５】
＜バインダー樹脂＞
バインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂又は光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン樹脂、スチレン−アクリロニトリル樹脂、スチレン−マレイン酸樹脂、アクリル酸系樹脂、スチレン−アクリル酸系樹脂、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂、又はポリエーテル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、又はメラミン樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ−アクリル酸系樹脂（より具体的には、エポキシ化合物のアクリル酸誘導体付加物等）又はウレタン−アクリル酸系樹脂（より具体的には、ウレタン化合物のアクリル酸誘導体付加物等）が挙げられる。これらのバインダー樹脂は、１種類を単独で使用してもよく、２種類以上を組み合わせて使用してもよい。
【００９６】
これらの樹脂の中では、加工性、機械的強度、光学的特性及び耐摩耗性のバランスに優れた感光層が得られることから、ポリカーボネート樹脂が好ましい。ポリカーボネート樹脂の例としては、下記化学式（Ｒｅｓｉｎ−１）で表される繰返し単位を有するビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂（以下、ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）と記載することがある）、ビスフェノールＺＣ型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールＣ型ポリカーボネート樹脂、又はビスフェノールＡ型ポリカーボネート樹脂が挙げられる。
【００９７】
【化１５】
2018128545.tif 000017
【００９８】
バインダー樹脂の粘度平均分子量は、４０，０００以上であることが好ましく、４０，０００以上５２，５００以下であることがより好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量が４０，０００以上であると、感光体の耐摩耗性を向上させ易い。バインダー樹脂の粘度平均分子量が５２，５００以下であると、感光層の形成時にバインダー樹脂が溶剤に溶解し易くなり、感光層用塗布液の粘度が高くなり過ぎない。その結果、感光層を形成し易くなる。
【００９９】
＜添加剤＞
感光体の感光層は、必要に応じて、各種の添加剤を含んでもよい。添加剤としては、例えば、劣化防止剤（より具体的には、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、消光剤又は紫外線吸収剤等）、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤又はレベリング剤が挙げられる。
【０１００】
＜感光体の製造方法＞
【０１０１】
感光体は、感光層用塗布液（以下、塗布液と記載することがある）を導電性基体上に塗布し、塗布膜を形成する。塗布膜を乾燥することによって製造される。電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤としてのナフトキノン誘導体（１）と、バインダー樹脂と、必要に応じて添加される成分（例えば、添加剤）とを溶剤に溶解又は分散させることにより、感光層用塗布液は製造される。
【０１０２】
塗布液に含まれる溶剤は、塗布液に含まれる各成分を溶解又は分散できる限り、特に限定されない。溶剤としては、例えば、アルコール（より具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパノール又はブタノール等）、脂肪族炭化水素（より具体的には、ｎ−ヘキサン、オクタン又はシクロヘキサン等）、芳香族炭化水素（より具体的には、ベンゼン、トルエン又はキシレン等）、ハロゲン化炭化水素（より具体的には、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素又はクロロベンゼン等）、エーテル（より具体的には、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル又はプロピレングリコールモノメチルエーテル等）、ケトン（より具体的には、アセトン、メチルエチルケトン又はシクロヘキサノン等）、エステル（より具体的には、酢酸エチル、又は酢酸メチル等）、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤は、１種類を単独で又は２種類以上を組み合わせて用いられる。感光体の製造時の作業性を向上させるためには、溶剤として非ハロゲン溶剤（ハロゲン化炭化水素以外の溶剤）を用いることが好ましい。
【０１０３】
塗布液は、各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー又は超音波分散機を用いることができる。
【０１０４】
塗布液は、各成分の分散性を向上させるために、例えば、界面活性剤を含んでもよい。
【０１０５】
塗布液を塗布する方法としては、塗布液を導電性基体上に均一に塗布できる方法である限り、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法又はバーコート法が挙げられる。
【０１０６】
塗布液を乾燥する方法としては、塗布液中の溶剤を蒸発させ得る限り、特に限定されない。例えば、高温乾燥機又は減圧乾燥機を用いて、熱処理（熱風乾燥）する方法が挙げられる。熱処理条件は、例えば、４０℃以上１５０℃以下の温度、かつ３分間以上１２０分間以下の時間であることが好ましい。
【０１０７】
なお、感光体の製造方法は、必要に応じて、中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程の一方又は両方を更に含んでもよい。中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程では、公知の方法が適宜選択される。
【実施例】
【０１０８】
以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。しかし、本発明は実施例の範囲に何ら限定されない。
【０１０９】
＜感光体の材料＞
感光体の単層型感光層を形成するための材料として、以下の正孔輸送剤、電荷発生剤及び電子輸送剤を準備した。
【０１１０】
［電子輸送剤］
電子輸送剤として、ナフトキノン誘導体（１−１）〜（１−４）をそれぞれ以下の方法で製造した。
【０１１１】
［ナフトキノン誘導体（１−１）の製造］
反応（ｒ−１）及び反応（ｒ−２）に従って、ナフトキノン誘導体（１−１）を製造した。
【０１１２】
【化１６】
2018128545.tif 000018
【０１１３】
反応（ｒ−１）では、化学式（Ａ−１）で表されるナフトキノン誘導体（以下、ナフトキノン誘導体（Ａ−１）と記載することがある）と、チオセミカルバジド（Ｂ）とを反応させて、化学式（Ｃ−１）で表されるヒドラゾン誘導体（以下、ヒドラゾン誘導体（Ｃ−１）と記載することがある）を得た。詳しくは、反応容器にナフトキノン誘導体（Ａ−１）０．３８ｇ（１ミリモル）と、チオセミカルバジド（Ｂ）０．０９ｇ（１ミリモル）と、水酸化ナトリウム１ｇ（０．０２５モル）のエタノール溶液５０ｍＬとを投入した。反応容器内の内容物を５時間還流した。生じた粗生成物（ヒドラゾン誘導体（Ｃ−１）を含む固体）をろ取した。なお、ろ過物は、精製せずに、次の反応に用いた。
【０１１４】
【化１７】
2018128545.tif 000019
【０１１５】
反応（ｒ−２）では、ナフトキノン誘導体（Ｃ−１）と、化学式（Ｄ−１）で表されるハロゲン化アルカノイル（以下、ハロゲン化アルカノイル（Ｄ−１）と記載することがある）とを反応させて、ナフトキノン誘導体（１−１）を得た。詳しくは、粗生成物０．４５ｇと、トリエチルアミン０．５ｍＬのエタノール溶液３０ｍＬと、ハロゲン化アルカノイル（Ｄ−１）（クロロアセチルクロライド）０．１１ｍＬ（１ミリモル）を反応容器に投入した。反応容器内の内容物を室温（２５℃）にて１時間攪拌した。その後、６０℃で５時間還流した。次いで、反応容器内の内容物を冷やした後、純水を反応容器内に注いだ。生じた固体をろ取した。
【０１１６】
その後、展開溶媒としてクロロホルムを用いて得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。その結果、ナフトキノン誘導体（１−１）を得た。ナフトキノン誘導体（１−１）の収量は、反応（ｒ−１）及び（ｒ−２）で、０．２９ｇ（収率６０モル％）であった。
【０１１７】
［ナフトキノン誘導体（１−２）〜（１−３）の製造］
反応（ｒ−１）において、ナフトキノン誘導体（Ａ−１）を表１に記載のナフトキノン誘導体（Ａ）に変更し、反応（ｒ−２）において、ヒドラゾン誘導体（Ｃ−１）を表２に記載のヒドラゾン誘導体（Ｃ）に変更し、ハロゲン化アルカノイル（Ｄ−１）を表２に記載のハロゲン化アルカノイル（Ｄ）又はアルキン誘導体（Ｄ）に変更した以外は、ナフトキノン誘導体（１−１）の製造と同様の方法で、それぞれナフトキノン誘導体（１−２）及び（１−３）を製造した。
【０１１８】
表１に、反応（ｒ−１）におけるナフトキノン誘導体（Ａ）及びヒドラゾン誘導体（Ｃ）を示す。ここで、ナフトキノン誘導体（Ａ）は、反応（ｒ−１）における反応物質（Ｒｅａｃｔａｎｔ）である。
【０１１９】
表１中、ナフトキノン誘導体（Ａ）の欄「種類」のＡ−１及びＡ−２は、それぞれナフトキノン誘導体（Ａ−１）及び（Ａ−２）を示す。ヒドラゾン誘導体（Ｃ）の欄「種類」のＣ−１及びＣ−２は、それぞれヒドラゾン誘導体（Ｃ−１）及び（Ｃ−２）を示す。ナフトキノン誘導体（Ａ−２）及びヒドラゾン誘導体（Ｃ−２）は、それぞれ化学式（Ａ−２）及び（Ｃ−２）で表される。
【０１２０】
【表１】
2018128545.tif 000020
【０１２１】
【化１８】
2018128545.tif 000021
【０１２２】
表２に、反応（ｒ−２）におけるヒドラゾン誘導体（Ｃ）と、ハロゲン化アルカノイル（Ｄ）又はアルキン誘導体（Ｄ）とを示す。ここで、ヒドラゾン誘導体（Ｃ）と、ハロゲン化アルカノイル（Ｄ）又はアルキン誘導体（Ｄ）は、反応（ｒ−２）における反応物質（Ｒｅａｃｔａｎｔ）である。
【０１２３】
表２中、ヒドラゾン誘導体（Ｃ）の欄「種類」のＣ−１〜Ｃ−２は、それぞれヒドラゾン誘導体（Ｃ−１）〜（Ｃ−２）を示す。ハロゲン化アルカノイル（Ｄ）又はアルキン誘導体（Ｄ）の欄「種類」のＤ−１〜Ｄ−３は、ハロゲン化アルカノイル（Ｄ−１）、アルキン誘導体（Ｄ−２）、及びハロゲン化アルカノイル（Ｄ−３）を示す。ナフトキノン誘導体（１）の欄「種類」の１−１〜１−３は、それぞれナフトキノン誘導体（１−１）〜（１−３）を示す。アルキン誘導体（Ｄ−２）及びハロゲン化アルカノイル（Ｄ−３）は、それぞれ化学式（Ｄ−２）及び（Ｄ−３）で表される。
【０１２４】
【表２】
2018128545.tif 000022
【０１２５】
【化１９】
2018128545.tif 000023
【０１２６】
［ナフトキノン誘導体（１−４）の製造］
反応（ｒ−１）、反応（ｒ−２）及び反応（ｒ−３）に従って、ナフトキノン誘導体（１−４）を製造した。上述の反応（ｒ−１）及び（ｒ−２）によりナフトキノン誘導体（１−１）を合成した。
【０１２７】
【化２０】
2018128545.tif 000024
【０１２８】
反応（ｒ−３）では、ナフトキノン誘導体（１−１）と、化学式（Ｅ−１）で表される芳香族ジアゾニウム塩（以下、芳香族ジアゾニウム塩（Ｅ−１）と記載することがある）とを反応させて、ナフトキノン誘導体（１−４）を得た。詳しくは、亜硝酸ナトリウム０．７６ｇ（１ミリモル）の水溶液１５ｍＬを反応容器に投入した。次いで、アニリン０．０９ｍＬ（１ミリモル）の濃硫酸／エタノール（ｖ／ｖ＝３／１５）１８ｍＬを反応容器内にゆっくりと滴下した。次いで、ナフトキノン誘導体（１−１）０．４９ｇ（１ミリモル）と、酢酸ナトリウム２．０ｇ（０．０２４モル）のエタノール溶液１０ｍＬを投入した。反応容器内の内容物を室温（２５℃）で８時間攪拌した。生成した固体をろ取した。その後、展開溶媒としてクロロホルムを用いて得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。その結果、ナフトキノン誘導体（１−４）を得た。ナフトキノン誘導体（１−４）の収量は、反応（ｒ−３）で、０．４２ｇ（収率７０モル％）であった。
【０１２９】
次に、プロトン核磁気共鳴分光計（日本分光株式会社製、３００ＭＨｚ）を用いて、製造したナフトキノン誘導体（１−１）〜（１−４）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定した。溶媒としてＣＤＣｌ3を用いた。内部標準試料としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び化学シフト値により、ナフトキノン誘導体（１−１）〜（１−４）が得られていることを確認した。
【０１３０】
［化合物（Ｅ−１）〜（Ｅ−２）の準備］
電子輸送剤として、化学式（Ｅ−１）及び（Ｅ−２）で表される化合物（以下、それぞれ化合物（Ｅ−１）及び（Ｅ−２）と記載することがある）を準備した。
【０１３１】
【化２１】
2018128545.tif 000025
【０１３２】
［正孔輸送剤］
正孔輸送剤として、本実施形態で説明した化合物（Ｈ−１）を準備した。
【０１３３】
［電荷発生剤］
電荷発生剤として、本実施形態で説明した化合物（Ｃ−１）〜（Ｃ−２）を準備した。化合物（Ｃ−１）は、化学式（Ｃ−１）で表される無金属フタロシアニン（Ｘ型無金属フタロシアニン）であった。また、化合物（Ｃ−１）の結晶構造はＸ型であった。
【０１３４】
化合物（Ｃ−２）は、化学式（Ｃ−２）で表されるチタニルフタロシアニン（Ｙ型チタニルフタロシアニン）であった。また、化合物（Ｃ−２）の結晶構造はＹ型であった。Ｙ型チタニルフタロシアニンのＸ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角（２θ±０．２°）＝２７．２°に主ピークを有していることを確認した。
【０１３５】
［バインダー樹脂］
バインダー樹脂として、本実施形態で説明したポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）（帝人株式会社製「パンライト（登録商標）ＴＳ−２０５０」、粘度平均分子量５０，０００）を準備した。
【０１３６】
＜感光体の製造＞
感光層を形成するための材料を用いて、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−８）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）を製造した。
【０１３７】
［感光体（Ａ−１）の製造］
電荷発生剤としての化合物（Ｃ−１）５質量部と、正孔輸送剤としての化合物（Ｈ−１）５０質量部と、電子輸送剤としてのナフトキノン誘導体（１−１）３０質量部と、バインダー樹脂としてのポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）１００質量部と、溶剤としてのテトラヒドロフラン８００質量部とを容器内に投入した。容器の内容物を、ボールミルを用いて５０時間混合して、溶剤に材料（化合物（Ｃ−１）、化合物（Ｈ−１）、ナフトキノン誘導体（１−１）及びポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１））を分散させた。これにより、感光層用塗布液を得た。導電性基体としてのアルミニウム製のドラム状支持体（直径３０ｍｍ、全長２３８．５ｍｍ）上に、ディップコート法を用いて感光層用塗布液を塗布し、塗布膜を形成した。塗布膜を１００℃で６０分間熱風乾燥させた。これにより、導電性基体上に、単層型感光層（膜厚３０μｍ）を形成した。その結果、感光体（Ａ−１）が得られた。
【０１３８】
［感光体（Ａ−２）〜（Ａ−８）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）の製造］
以下の点を変更した以外は、感光体（Ａ−１）の製造と同様の方法で、感光体（Ａ−２）〜（Ａ−８）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）を各々製造した。感光体（Ａ−１）の製造に用いた電荷発生剤としての化合物（Ｃ−１）を、表３に示す種類の電荷発生剤に変更した。感光体（Ａ−１）の製造に用いた電子輸送剤としてのナフトキノン誘導体（１−１）を、表３に示す種類の電子輸送剤に変更した。
【０１３９】
表３に感光体（Ａ−１）〜（Ａ−８）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）の構成を示す。表３中、ＣＧＭ、ＨＴＭ及びＥＴＭは、各々、電荷発生剤、正孔輸送剤及び電子輸送剤を示す。表３中、欄「ＣＧＭ」のｘ−Ｈ2Ｐｃ及びＹ−ＴｉＯＰｃは、各々Ｘ型無金属フタロシアニン及びＹ型チタニルフタロシアニンを示す。欄「ＨＴＭ」のＨ−１は化合物（Ｈ−１）を示す。欄「ＥＴＭ」の１−１〜１−４、Ｅ−１及びＥ−２は、各々、ナフトキノン誘導体（１−１）〜（１−４）、化合物（Ｅ−１）及び化合物（Ｅ−２）を示す。
【０１４０】
＜感光体の感度特性の評価＞
製造した感光体（Ａ−１）〜（Ａ−８）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）の各々に対して、感度特性を評価した。感度特性の評価は、温度２３℃及び湿度６０％ＲＨの環境下で行った。まず、ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、感光体の表面を正極性に帯電させた。帯電条件を、感光体の回転数３１ｒｐｍ及び感光体への流れ込み電流＋８μＡに設定した。帯電直後の感光体の表面電位を＋７００Ｖに設定した。次いで、バンドパスフィルターを用いて、ハロゲンランプの白色光から単色光（波長７８０ｎｍ、半値幅２０ｎｍ、光強度１６μＷ／ｃｍ2）を取り出した。取り出された単色光を、感光体の表面に照射した（照射時間８０ミリ秒）。照射（露光）を開始してから３３０ミリ秒経過した時の感光体の表面電位を測定した。測定された表面電位を、感度電位（ＶL、単位Ｖ）とした。測定された感光体の感度電位（ＶL）を、表３に示す。なお、感度電位（ＶL）の絶対値が小さいほど、感光体の感度特性が優れていることを示す。
【０１４１】
【表３】
2018128545.tif 000026
【０１４２】
表３に示すように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−８）では、感光層は単層型関感光層であって、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂とを含んでいた。電子輸送剤はナフトキノン誘導体（１−１）〜（１−４）の何れか１種類であった。ナフトキノン誘導体（１−１）〜（１−４）は、一般式（１）で表される化合物であった。また、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−８）では、感度電位ＶLが＋１４３Ｖ以上＋１５４Ｖ以下であった。
【０１４３】
表３に示すように、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）では、感光層は、電子輸送剤として化合物（Ｅ−１）又は（Ｅ−２）を含んでいた。化合物（Ｅ−１）及び（Ｅ−２）は、一般式（１）で表される化合物でなかった。また、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）では、感度電位ＶLが＋１６２Ｖ以上＋１６８Ｖ以下であった。感光体（Ｂ−３）〜（Ｂ−４）では、感光層の表面に結晶化が目視で確認されたため、感度特性の評価ができなかった。
【０１４４】
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−８）は、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）に比べ、感度特性に優れることが明らかである。
【０１４５】
以上から、一般式（１）で表される化合物を含む感光層を備える感光体は、感度特性に優れることが明らかである。
【産業上の利用可能性】
【０１４６】
本発明に係る感光体は、画像形成装置に利用することがきる。
【符号の説明】
【０１４７】
１    電子写真感光体
２    導電性基体
３    感光層
３ａ  単層型感光層
【図１】
2018128545.tif 000032