(57)【要約】      （修正有）【課題】作物に対する高い安全性と雑草に対する優れた除草活性を併せ持つ新規な除草剤の提供。【解決手段】下式(1)に示される含窒素縮合複素環カルボキサミド化合物、又はその塩類を有効成分とする除草剤。2018177729.tif 000028［Ｒ１及びＲ３は夫々独立にＨ、ハロゲン、ハロゲン置換／非置換のアルキル、ハロゲンで置換／非置換のアルケニル、ハロゲン置換／非置換のアルコキシ等；Ｒ２はＨ、アルキル、アルカルボニル、アルコキシカルボニル等環Ａは、Ａ１〜Ａ４；Ｈ、アルキルＲ４はＨＨ又はハロゲン置換／非置換のアルキル；ｒ１は１〜３の整数；ｒ２は１〜４の整数］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
2018177729.tif 000026
｛式中、Ｒ１及びＲ３はそれぞれ独立に、
(a1) 水素原子；
(a2) ハロゲン原子；
(a3) シアノ基；
(a4) ニトロ基 ；
(a5) （Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
(a6) （Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基；
(a7) （Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基；
(a8) （Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基；
(a9) （Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基；
(a10) ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
(a11) ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基；
(a12) ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基；
(a13) ハロ（Ｃ３‐Ｃ８）シクロアルキル基； 
(a14) ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基
(a15)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基； 
(a16)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(a17)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(a18) ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基；
(a19) ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(a20) ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(a21) フェニル基；
(a22) フェニルオキシ基；又は
(a23) フェニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示す。
ｐ及びｑはそれぞれ独立に、１〜５の整数を示す。
Ｒ２は、
(b1) 水素原子； 
(b2) （Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
(b3) （Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(b4) （Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシカルボニル基；又は
(b5) Ｒ８Ｒ９Ｎカルボニル基（式中、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立に、水素原子；（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；フェニル基；又はフェニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示す。）を示す。
環Ａは、下記構造Ａ１；Ａ２；Ａ３又はＡ４を示す。
【化２】
2018177729.tif 000027
（式中、●は結合位置を示し、
Ｒ４はそれぞれ独立に、
(d1) 水素原子；
(d2) （Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；又は
(d3) ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示し、
ｒ１は、１〜３の整数を示し、
ｒ２は、１〜４の整数を示す。）｝
で表される化合物又はその塩。
【請求項２】
Ｒ１及びＲ３がそれぞれ独立に、
(a1) 水素原子；
(a2) ハロゲン原子；
(a5) （Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；又は
(a10) ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基であり、
Ｒ２が、
(b1) 水素原子であり、
環Ａは、Ａ１であり、
Ｒ４が、
(d1) 水素原子である請求項１に記載の化合物又はその塩。
【請求項３】
Ｒ１が、
(a2) ハロゲン原子であり、
Ｒ３が、
(a1) 水素原子；又は
(a10) ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基である請求項１又は２に記載の化合物又はその塩。
【請求項４】
請求項１〜３何れか一項に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。
【請求項５】
請求項４に記載の除草剤の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする除草剤の使用方法。
【請求項６】
請求項１〜３何れか一項に記載の化合物又はその塩類の除草剤としての使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、含窒素縮合複素環カルボキサミド化合物又はそれらの塩を有効成分として含有する除草剤及びその使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１、３、６及び７に、ある種のピロリジノン‐３‐カルボキサミド誘導体が除草活性を有することが記載されている。また、特許文献２に、ある種のピペリジノン‐３‐カルボキサミド化合物が除草活性を有することが記載されている。また、特許文献４に、ある種のブチロラクトン‐３‐カルボキサミド化合物が除草活性を有することが記載されている。また、特許文献５に、ある種の縮合複素環カルボキサミド化合物が除草活性を有することが記載されている。しかし、かかる文献中には、ピロリジノンの１位窒素原子上の置換基と、５位の置換基が結合した縮合環構造を有する化合物は開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２０１５／０８４７９６号パンフレット
【特許文献２】国際公開第２０１６／００３９９７号パンフレット
【特許文献３】国際公開第２０１６／１６４２０１号パンフレット
【特許文献４】国際公開第２０１６／１７６０８２号パンフレット
【特許文献５】国際公開第２０１６／１８２７８０号パンフレット
【特許文献６】国際公開第２０１６／１９６０１９号パンフレット
【特許文献７】国際公開第２０１６／１９６５９３号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
近い将来予想される世界人口増加に伴う食料危機の解消には、食料の安定供給が必要不可欠である。安定した食料の供給には、その栽培及び収穫時に障害となる雑草の経済的かつ効率のよい枯殺あるいは防除が必要であり、その解決策となる新しい除草剤や植物成長調節剤の開発がますます重要となっている。本発明は、このような社会の要請に答えるべく、作物に対する高い安全性と雑草に対する優れた除草活性を併せ持つ新規な除草剤を提供することを課題とするものである。又、就農者の高齢化により各種の省力的な施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する除草剤の創出が求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は新規な除草剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（１）で表される化合物又はその塩類が、除草剤として有用であることを見いだし、本発明を完成させた。
【０００６】
即ち本発明は、  
［１］一般式（１）
【化１】
2018177729.tif 000002
｛式中、Ｒ１及びＲ３はそれぞれ独立に、
(a1) 水素原子；
(a2) ハロゲン原子；
(a3) シアノ基；
(a4) ニトロ基 ；
(a5) （Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
(a6) （Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基；
(a7) （Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基；
(a8) （Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基；
(a9) （Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基；
(a10) ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
(a11) ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基；
(a12) ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基；
(a13) ハロ（Ｃ３‐Ｃ８）シクロアルキル基； 
(a14) ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基
(a15)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基； 
(a16)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(a17)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(a18) ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基；
(a19) ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(a20) ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(a21) フェニル基；
(a22) フェニルオキシ基；又は
(a23) フェニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示す。
ｐ及びｑはそれぞれ独立に、１〜５の整数を示す。
Ｒ２は、
(b1) 水素原子； 
(b2) （Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
(b3) （Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(b4) （Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシカルボニル基；又は
(b5) Ｒ８Ｒ９Ｎカルボニル基（式中、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立に、水素原子；（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；フェニル基；又はフェニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示す。）を示す。
環Ａは、下記構造Ａ１；Ａ２；Ａ３又はＡ４を示す。
【化２】
2018177729.tif 000003
（式中、●は結合位置を示し、
Ｒ４はそれぞれ独立に、
(d1) 水素原子；
(d2) （Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；又は
(d3) ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示し、
ｒ１は、１〜３の整数を示し、
ｒ２は、１〜４の整数を示す。）｝
で表される化合物又はその塩、
［２］Ｒ１及びＲ３がそれぞれ独立に、
(a1) 水素原子；
(a2) ハロゲン原子；
(a5) （Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；又は
(a10) ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基であり、
Ｒ２が、
(b1) 水素原子であり、
環Ａは、Ａ１であり、
Ｒ４が、
(d1) 水素原子である前記［１］に記載の化合物又はその塩、
［３］Ｒ１が、
(a2) ハロゲン原子であり、
Ｒ３が、
(a1) 水素原子；又は
(a10) ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基である前記［１］又は［２］に記載の化合物又はその塩、
［４］前記[１]〜［３］の何れかに記載の化合物又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする除草剤、
［５］前記［４］に記載の除草剤の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする除草剤の使用方法、
［６］前記［１］〜［３］の何れかに記載の化合物又はその塩類の除草剤としての使用に関する。
【発明の効果】
【０００７】
本発明の化合物又はその塩類は除草剤として優れた効果を有する。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明の化合物の一般式（１）の定義において、
「ハロ」とは「ハロゲン原子」を意味し、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原子を示す。
【０００９】
「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、２，３‐ジメチルプロピル基、１‐エチルプロピル基、１‐メチルブチル基、２‐メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、２‐ヘキシル基、３‐ヘキシル基、２‐メチルペンチル基、３‐メチルペンチル基、１，１，２‐トリメチルプロピル基、３，３‐ジメチルブチル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。
【００１０】
「（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基」とは、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１‐ブテニル基、２‐ブテニル基、２‐メチル‐２‐プロペニル基、１‐メチル‐２‐プロペニル基、２‐メチル‐１‐プロペニル基、ペンテニル基、１‐ヘキセニル基、３，３‐ジメチル‐１‐ブテニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示し、「（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基」とは、例えばエチニル基、１‐プロピニル基、２‐プロピニル基、１‐ブチニル基、２‐ブチニル基、３‐ブチニル基、３‐メチル‐１‐プロピニル基、２‐メチル‐３‐プロピニル基、ペンチニル基、１‐ヘキシニル基、３‐メチル‐１‐ブチニル基、３，３‐ジメチル‐１‐ブチニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニル基を示す。
【００１１】
「（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素原子数３〜６個の環状のアルキル基を示し、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３‐ジメチルプロピルオキシ基、１‐エチルプロピルオキシ基、１‐メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、１，１，２‐トリメチルプロピルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示す。
【００１２】
「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ターシャリーペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２，３‐ジメチルプロピルチオ基、１‐エチルプロピルチオ基、１‐メチルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、１，１，２‐トリメチルプロピルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示す。
【００１３】
「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２，３‐ジメチルプロピルスルフィニル基、１‐エチルプロピルスルフィニル基、１‐メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、１，１，２‐トリメチルプロピルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示す。
【００１４】
「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２，３‐ジメチルプロピルスルホニル基、１‐エチルプロピルスルホニル基、１‐メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、１，１，２‐トリメチルプロピルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。
【００１５】
「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基」とは、例えば、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、２‐メチルプロパノイル基、ペンタノイル基、２‐メチルブタノイル基、３‐メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、シクロプロピルカルボニル基等の前記（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を有するアルキルカルボニル基、すなわち、炭素原子数２〜７のアルキルカルボニル基を示す。
【００１６】
「（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシカルボニル基」とは、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ノルマルプロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ノルマルブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、セカンダリーブトキシカルボニル基、ターシャリーブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基等の前記（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基を有するアルコキシカルボニル基、すなわち、炭素原子数２〜７のアルコキシカルボニル基を示す。
【００１７】
上記「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基」、「（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基」、「（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基」、「（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基」、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基」、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基」、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基」又は「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基」等の置換し得る位置に１又は２以上のハロゲン原子が置換されていても良く、置換されるハロゲン原子が２以上の場合は、ハロゲン原子は同一又は異なっても良い。それぞれ、「ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基」、「ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基」、「ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基」、「ハロ（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基」、「ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基」、「ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基」又は「ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基」と示す。  
【００１８】
「（Ｃ１‐Ｃ６）」、「（Ｃ２‐Ｃ６）」、「（Ｃ３‐Ｃ６）」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルコキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルキル基に結合していることを示す。
【００１９】
本発明の一般式(1)で表される化合物の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩類を例示することができる。
【００２０】
本発明の一般式(1)で表される化合物及びその塩類は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を有する場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式(1)で表される化合物及びその塩類は、その構造式中に炭素‐炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
【００２１】
本発明の一般式（１）で表される化合物において、以下に好ましい態様を示す。
Ｒ１として好ましくは、
(a1) 水素原子；
(a2) ハロゲン原子；
(a5) （Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；又は
(a10) ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基であり、
さらに好ましくは、
(a2) ハロゲン原子である。
Ｒ２として好ましくは、
(b1) 水素原子である。
Ｒ３として好ましくは、
(a1) 水素原子；
(a2) ハロゲン原子；
(a5) （Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；又は
(a10) ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基であり、
さらに好ましくは、
(a1) 水素原子；又は
(a10) ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基である。
環Ａとして好ましくは、Ａ１である。
Ｒ４として好ましくは、
(d1) 水素原子である。
【００２２】
本発明の各種化合物は、例えば下記製造方法によって製造することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２３】
製造方法１
【化３】
2018177729.tif 000004
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｐ、ｑ及びｒ１は、前記と同じであって、Ｒは、（Ｃ１‐Ｃ３）アルキル基を示す。
【００２４】
本発明の一般式（１‐１）で表される化合物は、下記工程［ａ］乃至［ｆ］によって製造することができる。
工程［ａ］  一般式（１０）で表される化合物と、一般式（９）で表される化合物とを縮合させることにより、一般式（８）で表される化合物を製造する工程。
工程［ｂ］  一般式（８）で表される化合物と、一般式（７）で表される化合物とを反応させることにより、一般式（６）で表される化合物を製造する工程。
工程［ｃ］  一般式（６）で表される化合物から、分子内環化反応を行うことにより、一般式（５）で表される化合物を製造する工程。
工程［ｄ］  一般式（５）で表される化合物から、還元反応を行うことにより、一般式（４）で表される化合物を製造する工程。
工程［ｅ］  一般式（４）で表される化合物から、エステル基を加水分解することにより、一般式（３）で表される化合物を製造する工程。
工程［ｆ］  一般式（３）で表される化合物と、一般式（２）で表される化合物とからアミド化反応を行うことにより、一般式（１‐１）で表される化合物を製造する工程。
【００２５】
工程［ａ］の製造方法
一般式（８）で表される化合物は、塩基及び不活性溶媒存在下、一般式（１０）で表される化合物と、一般式（９）で表される化合物を縮合させることにより製造することができる。
【００２６】
本反応で使用することができる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属ヒドリド類、カリウムｔ‐ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック‐７‐エン等の第三級アミン類、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を例示することができ、その使用量は一般式（１０）で表される化合物に対して通常０．１倍モル〜１０倍モルの範囲から適宜選択すれば良い。
【００２７】
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。その使用量は、一般式（１０）で表される化合物１モルに対して通常０．１〜１００Ｌの範囲から適宜選択すれば良い。
【００２８】
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は、通常室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、通常数分〜４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００２９】
工程［ｂ］の製造方法
一般式（６）で表される化合物は、触媒及び不活性溶媒の存在下、一般式（８）で表される化合物と、一般式（７）で表される化合物とをＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ, ２００７, ６３, ５６０８‐５６１３に記載された方法に従って反応させることにより製造することができる。
【００３０】
工程［ｃ］の製造方法
一般式（５）で表される化合物は、塩基及び不活性溶媒存在下、一般式（６）で表される化合物を反応させることにより製造することができる。
【００３１】
本反応で使用することができる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属ヒドリド類、カリウムｔ‐ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック‐７‐エン等の第三級アミン類、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を例示することができ、その使用量は、一般式（６）で表される化合物に対して通常１倍モル〜１０倍モルの範囲から適宜選択すれば良い。
【００３２】
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。その使用量は、一般式（６）で表される化合物１モルに対して通常０．１〜１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
【００３３】
本反応の反応温度は、通常室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、通常数分〜４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００３４】
工程［ｄ］の製造方法
一般式（４）で表される化合物は、水素ガス、触媒及び不活性溶媒存在下、一般式（５）で表される化合物を還元することにより製造することができる。
【００３５】
本反応で使用できる触媒としては、例えば、Ｐｄ‐Ｃ、Ｐｔ‐Ｃ、ＲａｎｅｙＮｉ、酸化白金等を例示することができ、その使用量としては、一般式（５）で表される化合物１ｍｍｏｌに対して、通常０．０１ｇ〜５ｇの範囲から適宜選択すれば良い。
【００３６】
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、酢酸エチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール溶媒、酢酸等のカルボン酸類、水等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。その使用量は、一般式（５）で表される化合物１モルに対して通常０．１〜１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
【００３７】
本反応の反応温度は、通常室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、通常数分〜４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００３８】
工程［ｅ］の製造方法
一般式（３）で表される化合物は、一般式（４）で表される化合物を、有機合成で用いられる常法を用いて加水分解することにより製造することができる。
【００３９】
工程［ｆ］の製造方法
一般式（１）で表される化合物は、縮合剤、塩基及び不活性溶媒存在下、一般式（３）で表される化合物と、一般式（２）で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
【００４０】
本反応で使用する縮合剤としては、例えば、５０％プロピルホスホン酸無水物酢酸エチル溶液、１‐エチル‐３‐（３‐ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）、シアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、１、３‐ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化２‐クロロ‐１‐メチルピリジニウム等を例示することができ、その使用量は、一般式（３）で表される化合物に対して通常１倍モル〜３倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
【００４１】
塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック‐７‐エン等の第三級アミン類、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を例示することができ、その使用量は、一般式（３）で表される化合物に対して通常１倍モル〜１０倍モルの範囲から適宜選択すれば良い。
【００４２】
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。その使用量は、一般式（３）で表される化合物１モルに対して通常０．１〜１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
【００４３】
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は、通常室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、通常数分〜４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００４４】
製造方法２
【化４】
2018177729.tif 000005
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ、ｐ、ｑ及びｒ２は、前記と同じであって、Ｘは、ハロゲン原子を示す。
【００４５】
本発明の一般式（１‐２）で表される化合物は、下記工程［ｇ］及び［ｈ］によって製造することができる一般式（１２）で表される化合物から、前記製造方法１の工程［ｄ］により製造される一般式（１１）で表される化合物を経て、前記製造方法１の工程［ｅ］及び［ｆ］によって製造することができる。
工程［ｇ］  一般式（１５）で表される化合物と、一般式（９）で表される化合物とを縮合させることにより、一般式（１４）で表される化合物を製造する工程。
工程［ｈ］  一般式（１４）で表される化合物と、一般式（１３）で表される化合物とを反応させることにより、一般式（１２）で表される化合物を製造する工程。
【００４６】
工程［ｇ］の製造方法
一般式（１４）で表される化合物は、塩基及び不活性溶媒存在下、一般式（１５）で表される化合物と、一般式（９）で表される化合物を縮合させることにより製造することができる。
【００４７】
本反応で使用することができる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属ヒドリド類、カリウムｔ‐ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック‐７‐エン等の第三級アミン類、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を例示することができ、その使用量は一般式（１５）で表される化合物に対して通常０．１倍モル〜１０倍モルの範囲から適宜選択すれば良い。
【００４８】
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。その使用量は、一般式（１５）で表される化合物１モルに対して通常０．１〜１００Ｌの範囲から適宜選択すれば良い。
【００４９】
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は、通常室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、通常数分〜４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００５０】
工程［ｈ］の製造方法
一般式（１２）で表される化合物は、不活性溶媒存在下、一般式（１４）で表される化合物と、一般式（１３）で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
【００５１】
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の鎖状又は環状飽和炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。その使用量は、一般式（１４）で表される化合物１モルに対して通常０．１〜１００Ｌの範囲から適宜選択すれば良い。
【００５２】
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は、通常室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、通常数分〜４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００５３】
製造方法３
【化５】
2018177729.tif 000006
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ、ｐ、ｑ及びｒ１は、前記と同じ。
【００５４】
本発明の一般式（１‐３）で表される化合物は、一般式（５）で表される化合物から、前記製造方法１の工程［ｅ］及び［ｆ］によって製造することができる。
【００５５】
製造方法４
【化６】
2018177729.tif 000007
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ、ｐ、ｑ及びｒ１は、前記と同じ。
【００５６】
本発明の一般式（１‐４）で表される化合物は、下記工程［ｉ］によって製造することができる一般式（１６）で表される化合物から、前記の製造方法１の工程［ｅ］及び［ｆ］によって製造することができる。
工程［ｉ］  一般式（５）で表される化合物から、部分的に還元反応を行うことにより、一般式（１６）で表される化合物を製造する工程。
【００５７】
工程［ｉ］の製造方法
一般式（１６）で表される化合物は、水素ガス、触媒及び不活性溶媒存在下、一般式（５）で表される化合物を、部分的に還元することにより製造することができる。
【００５８】
本反応で使用できる触媒としては、例えば、Ｐｄ‐Ｃ、Ｐｔ‐Ｃ、ＲａｎｅｙＮｉ、酸化白金等を例示することができ、その使用量としては、一般式（５）で表される化合物１ｍｍｏｌに対して、通常０．０１ｇ〜５ｇの範囲から適宜選択すれば良い。
【００５９】
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、酢酸エチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール溶媒、酢酸等のカルボン酸類、水等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。その使用量は、一般式（５）で表される化合物１モルに対して通常０．１〜１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
【００６０】
本反応の反応温度は、通常室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、通常数分〜４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００６１】
以下に本発明の一般式（１）で表される化合物の代表例を第1表乃至第３表に例示するが、本発明は、これらに限定されるものではない。
表中、「Ｍｅ」はメチル基を示す。物性は融点（℃）又は屈折率ｎＤ（測定温度）を示す。
第４表に第１表の物性欄に「ＮＭＲ」と記載した化合物の１Ｈ‐ＮＭＲデータを示す。
【００６２】
【化７】
2018177729.tif 000008
【００６３】
【表１】
2018177729.tif 000009
注）化合物番号Ｉ‐２及びＩ‐３は、互いにジアステレオ異性体の関係であり、前駆体の段階で各ジアステレオマーを分離。Ｒｆ値の小さい前駆体より誘導したものがＩ‐２であり、Ｒｆ値の大きい前駆体より誘導したものがＩ‐３である。
【００６４】
【化８】
2018177729.tif 000010
【表２】
2018177729.tif 000011
【００６５】
【化９】
2018177729.tif 000012
【表３】
2018177729.tif 000013
【００６６】
【表４】
2018177729.tif 000014
【００６７】
本発明の一般式（１）で表される化合物又はその塩類を使用することができる有用植物は特に限定されるものではないが、例えば穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、とうもろこし等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ等）、葉・果菜類（キャベツ、トマト、ほうれんそう、ブロッコリー、レタス、たまねぎ、ねぎ（あさつき、わけぎ）、ピーマン、なす、いちご、ペッパー、おくら、にら等）、根菜類（にんじん、馬鈴薯、さつまいも、さといも、だいこん、かぶ、れんこん、ごぼう、にんにく、らっきょう等）、加工用作物（棉、麻、ビート、ホップ、さとうきび、てんさい、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、ウリ類（かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類（きく、ばら、カーネーション、蘭、チューリップ、ゆり等）、庭木（いちょう、さくら類、あおき等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧、ユウカリ等）等の植物を挙げることができる。
【００６８】
上記「植物」には、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ、２，４−Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物も含まれる。
【００６９】
古典的な育種法により耐性を付与された「植物」の例としては、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例としてＳＲコーン等がある。
またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５〜７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８〜７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を植物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができ、さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ Ｔ． １９９９． Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ ｔｈｅ Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ Ｓｐｅｌｌｉｎｇ Ｍｉｓｔａｋｅｓ． Ｓｃｉｅｎｃｅ ２８５： ３１６−３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子やＡＬＳ遺伝子等に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤やＡＬＳ阻害剤等に耐性の植物を作出することができ、これらの植物に対しても本発明の一般式（１）で表される化合物又はその塩類を使用することができる。
【００７０】
本発明の一般式（１）で表される化合物又はその塩類を用いて防除できる雑草としては、双子葉雑草の属としては、アサガオ（Ipomoea）、アゼナ（Lindernia）、アメリカツノクサネム（Sesbania）、イチビ（Abutiloｎ）、イヌカミツレ（Matricaria）、イヌガラシ（Rorippa）、イラクサ（Urtica）、オドリコソウ（Lamium）、オナモミ（Xanthium）、カラシ（Sinapis）、キカシグサ（Rotala）クワガタソウ・イヌノフグリ（Veronica）、ケシ（Papaver）、シロザ・アリタソウ（Chenopodium）、シロツメクサ（Trifolium）、スベリヒユ・マツバボタン（Portulaca）、スミレパンジー（Viola）、アルバアサガオ（Pharbitis）等、チシマオドロ（Galeopsis）、チョウセンアサガオ（Datura）、ナス・ジャガイモ（Solanum）、ナズナ（Capsella）、ノアザミ・フジアザミ（Cirsium、）ノゲシ（Sonchus）、ハキダメギク（Galinsoga）、ハコベ（Stellaria）、ハンゴウソウ・ノボロギク・キオン（Senecio）、ヒユ・ハゲイトウ（Amaranthus）、ブタクサ（Ambrosia）、ホウキギ（Kochia）、ホトケノザ（Lamium）、マメグンバイナズナ（Leipidium）、ミチヤナギ（Polygonum）、ヤエムグラ・キヌタソウ（Galium）、ヤグルマギク（Centaurea）、ヨモギ（Artemisia）等が挙げられる。
【００７１】
単子葉雑草の属としては、アゼガヤ（Leptochloa）等、アワガエリ・チモシー（Phleum）、イチゴツナギ・スズメノカタビラ（Poa）、ウシノケグサ・トボシガラ（Festuca）、エノコロ・アワ（Setaria）、オヒシバ・シコクビエ（Eleusine）、オモダカ・クワイ（Sagittaria）、カモジグサ（Agropyron）、カモノハシ（Ischaemum）、カヤツリグサ・パピルス・シチトウイ・ハマスゲ（Cyperus）、カラスムギ・オートムギ（エンバク）（Avena）、キツネガヤ・イヌムギ（Bromuｓ）、キビ（Panicum）、ギヨウギシバ（Cynodon）、コナギ（Monochoria）、スズメノテッポウ（Alopecurus）、スズメノヒエ（Paspalum）、ツユクサ（Commelina）、テンツキ（Fimbristylis）、ドクムギ（Lolium）、ニクキビ（Brachiaria）、ヌカボ（Agrostis）、ハリイ・クログワイ（Eleocharis）、ヒエ（Echinochlona）、ホタルイ・ウキヤグラ・フトイ（Scirpus）、メヒシバ（Digitaria）、モロコシ（Sorghum）等が挙げられる。
【００７２】
その他の雑草の具体例としては、アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）、アオビユ（Amaranthus viridis）、アキノエノコログサ（Setaria faberi）、アゼガヤ （Leptochloa chinensis）、アゼトウガラシ（ Lindernia angustifolia）、アゼナ （Lindernia procumbens）、アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea）、アメリカアゼナ （Lindernia dubia）、アメリカキンゴジカ（Sida spinosa）、アメリカサナエタデ（Polygonum pensylvanicum）、アメリカツノクサネム（Sesbania exaltata）、アメリカフウロ（Geranium carolinense）、アレチノギク（Conyza bonariensis）、イガホビユ（Amaranthus powellii）、イタドリ（Polygonum cuspidatum）、イチビ（Abutilon theophrasti）、イヌカミツレ（Matricaria perforata）、イヌタデ（Polygonum longisetum）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli）、イヌビユ（Amaranthus lividus）、イヌホオズキ（Solanum nigrum）、ウスベニアオイ（Malva sylvestris）、ウマノチャヒキ（Bromus tectorum）、ウリカワ （Sagittaria pygmaea Miq）、エゾノギシギシ（Rumex obtusifolius）、エノコログサ（Setaria viridis）、エビスグサ（Cassia obtusifolia）、オオアレチノギク（Conyza sumatrensis）、オオイヌノフグリ（Veronica persica）、オオオナモミ（Xanthium canadens）、オオクサキビ（Panicum dichotomiflorum）、オオトウワタ（Asclepias syriaca）、オオニシキソウ（Euphorbia maculata）、オオバコ（Plantago asiatica）、オオホナガアオゲイトウ（Amaranthus palmeri）、オナモミ（Xanthium strumarium）、オニカラスムギ（Avena sterilis）、オヒシバ（Eleusine indica）、オモダカ（ Sagittaria trifolia）、オランダフウロ（Erodium cicutarium）、オランダミミナグサ（Cerastium glomeratuｍ）、オロシャギク（Matricaria matricarioides）、カミツレ（Matricaria chamomilla）、カラスノエンドウ（Vicia angustifolia）、カラスノチャヒキ（Bromus secalinus）、カラスムギ（Avena fatua）、キカシグサ （Rotala indica Koehne）、ギシギシ（Rumex japonicus）、キハマスゲ（Cyperus esculentus）、キンエノコロ（Setaria glauca）、クズ（Pueraria lobata）、クログワイ （Eleocharis kuroguwai Ohwi）、クワモドキ（Ambrosia trifida）、コーンマリーゴールド（Chrysanthemum segetum）、コゴメガヤツリ（Cyperus iria）、コナギ（Monochoria vaginalis）、コヒメビエ（Echinochloa colona）、サジオモダカ（Alisma plantago-aquatica）、雑草イネ（Oryza sativa）、サナエタデ（Polygonum lapathifolium）、シバムギ（Agropyron repens）、シャタ−ケ−ン（Sorghum vulgare）、シルキーベントグラス（Apera spica-venti）、シロザ（Chenopodium album）、シロツメクサ（Trifolium repens）、シロバナチョウセンアサガオ（Datura stramonium）、スギナ（Equisetum arvense）、スズメノカタビラ（Poa annua）、スズメノチャヒキ（Bromus japonicus）、スズメノテッポウ（Alopecurus aequalis）、スベリヒユ（Portulaca oleracea）、セイタカアワダチソウ（Solidago altissima）、セイバンモロコシ（Sorghum halepensｅ）、セイヨウカラシナ（Brassica juncea）、セイヨウタンポポ（Taraxacum officinale）、セイヨウヒルガオ（Convolvulus arvensis）、ゼニバアオイ（Malva neglecta）、セリ （Oenanthe javanica）、ソバカズラ（Polygonum convolvulus）、タイヌビエ （Echinochloa oryzicola Vasing）、タイワンアイアシ（Ischaemum rugosum）、タチイヌノフグリ（Veronica arvensis）、タマガヤツリ （Cyperus difformis L.）、タリホノアオゲイトウ（Amaranthus rudis）、チヨウジタデ （Ludwigia prostrata Roxburgh）、ツユクサ（Commelina communis）、テキサスパニカム（Panicum texanum）、トウダイグサ（Euphorbia helioscopia）、ナガバギシギシ（Rumex crispus）、ナズナ（Capsella bursa-pastoris）、ニシキソウ（Euphorbia pseudochamaesyce）、ニクキビ （Brachiaria plantaginea）、ネズミムギ（Lolium multiflorum）、ノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis）、ハキダメギク（Galinsoga ciliata）、ハコベ（Stellaria media）、ハマスゲ（Cyperus rotundus）、ハリビユ（Amaranthus spinosus）、ハルタデ（Polygonum persicaria）、ヒナゲシ（Papaver rhoeas）、ヒマワリ（Helianthus annuus）、ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum）、ヒメクグ（Kyllinga gracillima）、ヒメミソハギ（Ammannia multiflora）、ヒメムカシヨモギ（Conyza canadensis）、ヒルムシロ （Potamogeton distinctus A. Benn）、ヒユモドキ（Amaranthus tuberculatus）、フィ−ルドパンジ−（Viola arvensis）、ブタクサ（Ambrosia artemisiifolia）、フラサバソウ（Veronica hederaefolia）、フロリダベガ−ウィ−ド（Desmodium tortuosum）、ヘラオオバコ（Plantago lanceolata）、ヘラオモダカ（ Alisma canaliculatum A. Br.et Bouche）、ホウキギ（Kochia scoparia）、ボウムギ（Lolium rigidum）、ホソバヒメミソハギ（Ammannia coccinea）、ホソムギ（Lolium perenne）、ホタルイ （Scirpus juncoides Roxburgh）、ホトケノザ（Lamium amplexicaule）、ホナガアオゲイトウ（Amaranthus hybridus）、マツバイ （Eleocharis acicularis L.）、マメアサガオ（Ipomoea lacunosa）、マルバアサガオ（Ipomoea purpurea）、マルバアメリカアサガオ（Ipomoea hederacea var integriuscula）、マルバツユクサ（Commelina bengharensis）、ミズアオイ（ Monochoria korsakowii）、ミズガヤツリ （Cyperus serotinus Rottboel）、ミゾハコベ（Elatine triandra Schk）、メヒシバ（Digitaria ciliaris）、メヒシバ類（Digitaria sanguinalis）、モロコシ（Sorghum bicolor）、ヤエムグラ（Galium aparine）、ヨモギ（Artemisia princeps）、ワイルドパンジ−（Viola tricolor）、ワイルドラディッシュ（Raphanus raphanistruｍ）、ワスレナグサ（Myosotis arvensis）等が挙げられる。
【００７３】
本発明の一般式（１）で表される化合物又はその塩類は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、本発明の一般式(1)で表される化合物又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤（フロアブル剤）、乳剤、油剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤、ジャンボ剤、サスポエマルジョン等に製剤して使用すれば良い。
【００７４】
本発明の除草剤は、有効成分の他に必要に応じて除草剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。この添加成分としては、固体担体、液体担体等の担体、界面活性剤、分散剤、湿潤剤、結合剤、粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられる。その他必要に応じ、防腐剤、植物片等を添加成分に用いてもよい。これらの添加成分は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００７５】
固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末（例えばおがくず、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等）等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、尿素、無機中空体、プラスチック中空体、フュームド シリカ（fumed silica, ホワイトカーボン）等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００７６】
液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類のようなアルコール類、プロピレングリコールエーテル等の多価アルコール化合物類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類、γ-ブチロラクトン等のラクトン類、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ-アルキルピロリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００７７】
分散剤や湿展剤として用いる界面活性剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリスチレンポリオキシエチレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックコポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、ポリアクリル酸塩、Ｎ-メチル-脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。これらの界面活性剤は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００７８】
結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００〜２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万〜５００万のポリエチレンオキサイド、燐脂質（例えばセファリン、レシチン等）セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類の共重合体、（メタ）アクリル酸系共重合体、多価アルコールからなるポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。
【００７９】
増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、ダイユウタンガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン化合物、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)のような無機微粉等が挙げられる。
【００８０】
着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。
【００８１】
凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。
【００８２】
固結防止や崩壊促進のための補助剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)、エステルガム、石油樹脂、トリポリリン酸ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウム、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。
【００８３】
分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール化合物、アミン化合物、硫黄化合物、リン酸化合物等の酸化防止剤、サリチル酸化合物、ベンゾフェノン化合物等の紫外線吸収剤等が挙げられる。
【００８４】
防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、１，２-ベンゾチアゾリン-３-オン等が挙げられる。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。
【００８５】
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の除草剤１００重量部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤、粒剤、乳剤又は水和剤とする場合は０．０１〜５０重量部（除草剤全体の重量に対して０．０１〜５０重量％）が適当である。
【００８６】
本発明の一般式（１）で表される化合物又はその塩類の使用量は種々の因子、例えば目的、対象雑草、作物の生育状況、雑草の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
【００８７】
本発明の一般式（１）で表される化合物又はその塩類を活性成分として含む除草剤の使用に際しては、適当な濃度に希釈して散布するか又はそのまま施用する。
【００８８】
本発明の一般式（１）で表される化合物又はその塩類を活性成分として含む除草剤は、雑草防除に有効な量の、当該雑草の茎葉部への直接散布、土壌及び栽培担体等への処理又は有用植物の種子への処理等により使用することができる。
【００８９】
本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。
【００９０】
土壌及び栽培担体等への処理としては、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理及び水面施用等が挙げられる。
【００９１】
イネの箱処理の施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
【００９２】
水面施用の方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
【００９３】
種子処理の方法としては、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣及びカルパー処理等が挙げられる。
【００９４】
当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
【００９５】
本発明の一般式（１）で表される化合物又はその塩類は、防除対象雑草、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の除草剤、植物成長調節剤、薬害軽減剤（セーフナーともいう。）、土壌改良剤、肥料等と混合して使用することも可能であり、また、使用場面に応じて農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能である。以下に代表的な化合物を例示するが、これらに限定されるものではない。
【００９６】
かかる目的で使用する他の除草剤として例えば、1-ナフチルアセトアミド、2, 4-PA、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-CPA、4-CPB、4-CPP、MCP、MCPA、MCPAチオエチル、MCPB、アイオキシニル（ioxynil）、アクロニフェン（aclonifen）、アザフェニジン（azafenidin）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アジプロトリン（aziprotryne）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、アシュラム（asulam）、アセトクロール（acetochlor）、アトラジン（atrazine）、アトラトン（atraton）、アニスロン（anisuron）、アニロホス（anilofos）、アビグリシン(aviglycine)、アブシジン酸(abscisic acid)、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミトロール（amitrole）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミブジン（amibuzin）、アミプロホスメチル（amiprophos-methyl）、アメトリジオン（ametridione）、アメトリン（ametryn）、アラクロール（alachlor）、アリドクロール（allidochlor）、アロキシジム（alloxydim）、アロラック（alorac）、イオフェンスルフロン（iofensulfuron）、イソウロン（isouron）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサベン（isoxaben）、イソシル（isocil）、イソノルロン（isonoruron）、イソプロツロン（isoproturon）、イソプロパリン（isopropalin）、イソポリナート（isopolinate）、イソメチオジン（isomethiozin）、イナベンフィド(inabenfide)、イパジン（ipazine）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イプリミダム（iprymidam）、イマザキン（imazaquin）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス（imazamox）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダジフラム（indaziflam）、インダノファン（indanofan）、インドール酪酸(indolebutyric acid)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、エグリナジン（eglinazine）、エスプロカルブ（esprocarb）、エタメスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エチオレート（ethiolate）、エチクロゼート-エチル(ethychlozate ethyl)、エチジムロン（ethidimuron）、エチノフェン（etinofen）、エテホン(ethephon)、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトニプロミド（etnipromid）、エトフメセート（ethofumesate）、エトベンザニド（etobenzanid）、エプロナズ（epronaz）、エルボン（erbon）、エンドタール（endothal）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、オリザリン（oryzalin）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オルベンカルブ（orbencarb）、カフェンストロール（cafenstrole）、カムベンジクロール（cambendichlor）、カルバスラム（carbasulam）、カルフェントラゾン（carfentrazone）、カルフェントラゾン-エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート（karbutilate）、カルベタミド（carbetamide）、カルボキサゾール（carboxazole）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ-Ｐ（quizalofop-P���、キザロホップ-エチル(quizalofop-ethyl)、キシラクロール（xylachlor）、キノクラミン（quinoclamine）、キノナミド（quinonamid）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、クミルロン（cumyluron）、クリオジネート（cliodinate）、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネート-P（glufosinate-P）、クレダジン（credazine）、クレトジム（clethodim）、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロジナホップ（clodinafop）、クロジナホップ-プロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロトルロン（chlorotoluron）、クロピラリド（clopyralid）、クロプロキシジム（cloproxydim）、クロプロップ（cloprop）、クロブロムロン（chlorbromuron）、クロホップ（clofop）、クロマゾン（clomazone）、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロメプロップ（clomeprop）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロラジン（chlorazine）、クロラスラム（cloransulam）、クロラノクリル（chloranocryl）、クロラムベン（chloramben）、クロランスラム-メチル(cloransulam-methyl)、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン（chlorimuron）、クロリムロン-エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタール（chlorthal）、クロルチアミド（chlorthiamid）、クロルトルロン(chlortoluron)、クロルニトロフェン（chlornitrofen）、クロルフェナック（chlorfenac）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルブファム（chlorbufam）、クロルフルラゾール（chlorflurazole）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロルメコート(chlormequat)、クロレツロン（chloreturon）、クロロキシニル（chloroxynil）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロロポン（chloropon）、サフルフェナシル（saflufenacil）、シアナジン（cyanazine）、シアナトリン（cyanatryn）、ジアレート(di-allate)、ジウロン（diuron）、ジエタムコート（diethamquat）、ジカンバ（dicamba）、シクルロン（cycluron）、シクロエート（cycloate）、シクロキシジム（cycloxydim）、ジクロスラム（diclosulam）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シクロピリモレート（cyclopyrimorate）、ジクロプロップ（dichlorprop）、ジクロプロップ-Ｐ（dichlorprop-P）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロホップ（diclofop）、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、ジクロメート（dichlormate）、ジクロラルウレア（dichloralurea）、ジクワット（diquat）、シサニリド（cisanilide）、ジスル（disul）、シズロン（siduron）、ジチオピル（dithiopyr）、ジニトラミン（dinitramine）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、ジノサム（dinosam）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、ジノフェナート（dinofenate）、ジノプロップ（dinoprop）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ジフェナミド（diphenamid）、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、シブトリン（cybutryne）、シプラジン（cyprazine）、シプラゾール（cyprazole）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジプロペトリン（dipropetryn）、シプロミド（cypromid）、シペルコート（cyperquat）、ジベレリン(gibberellin)、シマジン（simazine）、ジメキサノ（dimexano）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメダゾン（dimidazon）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、シメトリン（simetryn）、シメトン（simeton）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメフロン（dimefuron）、シンメチリン（cinmethylin）、スエップ（swep）、スルグリカピン（sulglycapin）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルファレート（sulfallate）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、セクブメトン（secbumeton）、セトキシジム（sethoxydim）、セブチラジン（sebuthylazine）、ターバシル(terbacil)、ダイムロン（daimuron）、ダゾメット（dazomet）、ダラポン（dalapon）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアゾピル（thiazopyr）、チアフェナシル（tiafenacil）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、チオカルバジル（tiocarbazil）、チオクロリム（tioclorim）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、テトラフルロン（tetrafluron）、テニルクロール（thenylchlor）、テブタム（tebutam）、テブチウロン（tebuthiuron）、テルブメトン（terbumeton）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テフリールトリオン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、デラクロール（delachlor）、テルバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb）、テルブクロール（terbuchlor）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbutryn）、トプラメゾン（topramezone）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアジフラム（triaziflam）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアファモン（triafamone）、トリアレート(tri-allate)、トリエタジン（trietazine）、トリカンバ（tricamba）、トリクロピル（triclopyr）、トリジファン（tridiphane）、トリタック（tritac）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、トリフルジモキサジン（trifludimoxazin）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン（trifluralin）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリプロピンダン（tripropindan）、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリベヌロン（tribenuron）、トリホップ（trifop）、トリホプシメ（trifopsime）、トリメツロン（trimeturon）、トルピラレート（tolpyralate）、ナプタラム（naptalam）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ニトラリン（nitralin）、ニトロフェン（nitrofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、ネブロン（neburon）、ノルフルラゾン（norflurazon）、ノルロン（noruron）、バーバン（barban）、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラコート（paraquat）、パラフルロン（parafluron）、ハロキシジン（haloxydine）、ハロキシフェン（halauxifen）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ-Ｐ（haloxyfop-P）、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ピダノン（pydanon）、ピノキサデン（pinoxaden）、ビフェノックス（bifenox）、ピペロホス（piperophos）、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ビラナホス（bilanafos）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ピリクロール（pyriclor）、ピリダホール（pyridafol）、ピリチオバック（pyrithiobac）、ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリミスルフロン（primisulfuron）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロクスラム（pyroxsulam）、フェナスラム（fenasulam）、フェニソファム（phenisopham）、フェヌロン（fenuron）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、
フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ-Ｐ（fenoxaprop-P）、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノチオール(phenothio1)、フェノプロップ（fenoprop）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、フェンキノトリオン（fenquinotrione）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フェンテラコール（fenteracol）、フェントラザミド（fentrazamide）、フェンメディファム（phenmedipham）、フェンメディファムエチル（phenmedipham-ethyl）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブチウロン（buthiuron）、ブチダゾール（buthidazole）、ブチレート（butylate）、ブツロン（buturon）、ブテナクロール（butenachlor）、ブトキシジム（butroxydim）、ブトラリン（butralin）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フラムプロップ（flamprop）、フリロオキシフェン（furyloxyfen）、プリナクロール（prynachlor）、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-Ｐ（fluazifop-P）、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、フルアゾレート（fluazolate）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルオチウロン（fluothiuron）、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン（fluchloralin）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルチアセット（fluthiacet）、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェニカン（flufenican）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルプロパシル（flupropacil）、フルプロパナート（flupropanate）、フルポキサム（flupoxam）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミプロピン（flumipropyn）、フルメジン（flumezin）、フルオメツロン（fluometuron）、フルメトスラム（flumetsulam）、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、フルロキシピル(fluroxypyr)、プレチラクロール（pretilachlor）、プロキサン（proxan）、プログリナジン（proglinazine）、プロシアジン（procyazine）、プロジアミン（prodiamine）、プロスルファリン（prosulfalin）、プロスルフロン（prosulfuron）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパクロール（propachlor）、プロパジン（propazine）、プロパニル（propanil）、プロピザミド（propyzamide）、プロピソクロール（propisochlor）、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロファム（propham）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフルラリン（profluralin）、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム（profoxydim）、ブロマシル（bromacil）、ブロムピラゾン（brompyrazon）、プロメトリン（prometryn）、プロメトン（prometon）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモボニル（bromobonil）、フロラスラム（florasulam）、フロルピロキシフェン（florpyrauxifen）、ヘキサクロロアセト���（hexachloroacetone）、ヘキサジノン（hexazinone）、ペトキサミド（pethoxamid）、ベナゾリン（benazolin）、ペノクスラム（penoxsulam）、ペブレート（pebulate）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベルノレート（vernolate）、ペルフルイドン（perfluidone）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ベンザドックス（benzadox）、ベンジプラム（benzipram）、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンスリド（bensulide）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンゾフルオール（benzofluor）、ベンタゾン（bentazone）、ペンタノクロール（pentanochlor）、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ベンフラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ホサミン（fosamine）、ホメサフェン（fomesafen）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ-Ｐ（mecoprop-P）、メジノテルブ（medinoterb）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン（mesotrione）、メソプラジン（mesoprazine）、メソプロトリン（methoprotryne）、メタザクロール（metazachlor）、メタゾール（methazole）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メタミトロン（metamitron）、メタミホップ（metamifop）、メタム（metam）、メタルプロパリン（methalpropalin）、メチウロン（methiuron）、メチオゾリン(methiozolin)、メチオベンカルブ（methiobencarb）、メチルダイムロン（methyldymron）、メトクスロン（metoxuron）、メトスラム（metosulam）、メトスルフロン（metsulfuron）、メトスルフロンメチル(metsu1furon-methy1)、メトフラゾン（metflurazon）、メトブロムロン（metobromuron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトメトン（methometon）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、モナリド（monalide）、モニソウロン（monisouron）、モニュヌロン（monuron）、モノクロル酢酸（monochloroacetic acid）、モノリニュヌロン（monolinuron）、モリネート（molinate）、モルファムコート（morfamquat）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、ヨードボニル（iodobonil）、ヨードメタン（iodomethane）、ラクトフェン（lactofen）、リヌロン（linuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、レナシル（lenacil）、ローデタニル（rhodethanil）、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、臭化メチル（methyl bromide）等を例示することができる。
【００９７】
同様の目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤として例えば、
3,5-xylyl methylcarbamate(XMC)、Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis tenebrionis、Bacillus thuringiensisが生成する結晶タンパク毒素、BPMC、Btトキシン系殺虫性化合物、CPCBS(chlorfenson)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、D-D(1, 3-Dichloropropene)、DDT、NAC、O-4-dimethylsulfamoylphenyl O，O-diethyl phosphorothioate(DSP)、O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate(EPN)、tripropylisocyanurate（TPIC)、アクリナトリン(acrinathrin)、アザディラクチン(azadirachtin)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アバメクチン(abamectin)、afidopyropen、アベルメクチン(avermectin-B)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルドリン(aldrin)、アルファーエンドスルファン（alpha-endosulfan）、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アルベンダゾール(albendazole)、アレスリン(allethrin)、イサゾホス(isazofos)、イサミドホス(isamidofos)、イソアミドホス(isoamidofos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb: MIPC)、epsilon-metofluthrin、epsilon-momfluorothrin、イベルメクチン（ivermectin）、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidac1oprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチン（emamectin）、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos: ESP)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、オクスフェンダゾール(oxfendazole)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、カズサホス(cadusafos)、kappa-bifenthrin、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbary1)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuryl)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルジメホルム（chlordimeform）、クロルデン(chlordane)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、クロルフェンソン(chlorfenson)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、chloroprallethrin、ケルセン(ジコホル: dicofol)、サリチオン(salithion)、cyhalodiamide、シアノホス(cyanophos: CYAP)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シータ-シペルメトリン（theta-cypermethrin）、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シグマ-サイ���ーメトリン(sigma-cypermethrin)、cyclaniliprole、ジクロフェンチオン(dichlofenthion: ECP)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos: DDVP)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuryl)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン（diflovidazin）、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメフルスリン（dimefluthrin）、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサッド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルプロホス(sulprofos)、スルホキサフロール（sulfoxaflor）、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ダイアジノン(diazinon)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、ダゾメット(dazomet)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、tioxazafen、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）、チオナジン(thionazin)、チオメトン(thiometon)、ディート（deet）、ディルドリン(dieldrin)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、tetraniliprole、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロピリル(tralopyril)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアズロン(triazuron)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロルホン(trichlorphon: DEP)、triflumezopyrim、トリフルムロン(triflumuron)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled: BRP)、ニチアジン（nithiazine）、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ハイドロプレン(hydroprene)、バニリプロール(vaniliprole)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ビスルタップ(bisultap)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxy propyl starch)、ビナパクリル(binapacryl)、ピフルブミド(pyflubumide)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclorfos)、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカーブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、pyriminostrobin、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピレトリン(pyrethrins)、フィプロニル(fiproni1)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、フェニトロチオン(fenitrothion: MEP)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion: MPP)、フェントエート(phenthoate: PAP)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンベンダゾール(fenbendazole)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォルメタネート(formetanate)、ブタチオホス(butathiofos) 、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、fluazaindolizine、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン（fluensulfone）、fluxametamide、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、flufiprole 、flupyradifurone、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルフェネリム(flufenerim)、flufenoxystrobin、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンジン(flufenzine)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、fluhexafon、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルメトリン(flumethrin)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite: BPPS)、プロフェノホス(profenofos)、プロフルスリン（profluthrin）、プロポキスル(propoxur: PHC)、flometoquin、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、heptafluthrin、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンスルタップ(bensu1tap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホスメット(phosmet: PMP)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ホルメタネート(formetanate)、ホルモチオン(formothion)、ホレート(phorate)、マシン油(machine oil)、マラチオン(malathion)、ミルベマイシン（milbemycin）、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタアルデヒド（metaldehyde）、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion: DMTP)、メチルイソチオシアネート(methylisothiocyanate)、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)、メチルパラチオン(methylparathion)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メルフルスリン（meperfluthrin）、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、モノスルタップ(monosultap)、momfluorothrin、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、リアノジン（ryanodine）、ルフェヌロン(lufenuron)、rescalure、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、塩酸レバミゾール(levamisol hydrochloride)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、臭化メチル(methyl bromide)、水酸化トリシクロヘキシルスズ(cyhexatin)、石灰窒素(calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、硫黄(sulfur)、及び硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)等を例示する��とができる。
【００９８】
同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤として例えば、アウレオフンギン（aureofungin）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム（azithiram）、アシペタックス（acypetacs）、アシベンゾラル（acibenzolar）、アシベンゾラルＳメチル(acibenzolar-S-methyl）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、アニラジン（anilazine）、アミスルブロム（amisulbrom）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アリルアルコール（allyl alcohol）、アルジモルフ（aldimorph）、アンバム(amobam）、イソチアニル（isotianil）、イソバレジオン（isovaledione）、イソピラザム（isopyrazam）、イソフェタミド(isofetamid)、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イプロベンホス（iprobenfos）、イマザリル（imazalil）、イミノクタジン（iminoctadine）、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、ウニコナゾール（uniconazole）、ウニコナゾールＰ（uniconazole-P）、エクロメゾール(echlomezole）、エジフェンホス(edifenphos）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモール（ethirimol）、エテム（etem）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール(etridiazole）、エネストロブリン（enestroburin）、エノキサストロビン(enoxastrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシキノリン銅（copper-8-quinolinolate）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、オキシン銅(copper-oxinate）、オキスポコナゾール(oxpoconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オクチリノン（octhilinone）、オフラセ（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、カーバム(metam-sodium）等の土壌殺菌剤、カスガマイシン（kasugamycin）、カルバモルフ（carbamorph）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン（carvone）、キナザミド（quinazamid）、キナセトール（quinacetol）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キノメチオネート（chinomethionat）、キノメチオネート(quinomethionate）、キャプタホール（captafol）、キャプタン（captan）、キララキシル（kiralaxyl）、キンコナゾール（quinconazole）、キントゼン（quintozene）、グアザチン（guazatine）、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム（cuprobam）、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、グリオジン（glyodin）、グリセオフルビン（griseofulvin）、クリムバゾール（climbazole）、クレゾール（cresol）、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl）、クロゾリネート（chlozolinate）、クロトリマゾール（clotrimazole）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニホルメタン（chloraniformethan）、クロラニル（chloranil）、クロルキノックス（chlorquinox）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロジニトロナフタレン（chlorodinitronaphthalene）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロネブ（chloroneb）、サリチルアニリド（salicylanilide）、ザリラミド（zarilamid）、シアゾファミド（cyazofamid）、ジエチルピロパカーボナート（diethyl pyrocarbonate）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、シクラフラミド（cyclafuramid）、シクロシメット（diclocymet）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフルアニド(dichlofluanid）、シクロヘキシミド（cycloheximide）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロン（dichlone）、ジスルフィラム（disulfiram）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾールＭ（diniconazole-M）、ジネブ（zineb）、ジノカップ（dinocap）、ジノクトン（dinocton）、ジノスルホン（dinosulfon）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジノブトン（dinobuton）、ジノペントン（dinopenton）、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ジピリチオン（dipyrithione）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、ジフルメトリム(diflumetorim）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、シペンダゾール（cypendazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、シモキサニル（cymoxanil）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジラム（ziram）、シルチオファム（silthiofam）、ストレプトマイシン（streptomycin）、スピロキサミン（spiroxamine）、スルトロペン（sultropen）、セダキサン（sedaxane）、ゾキサミド（zoxamide）、ダゾメット（dazomet）、チアジアジン(thiadiazin）、チアジニル（tiadinil）、チアジフルオル（thiadifluor）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオキシミド（tioxymid）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、チオフルザミド(thifluzamide）、チシオフェン（thicyofen）、チノキノックス（thioquinox）、チラム（thiram）、デカフェンチン（decafentin）、テクナゼン（tecnazene）、テクロフタラム（tecloftalam）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、デバカルブ（debacarb）、デヒドロ酢酸（dehydroacetic acid）、テブコナゾール（tebuconazole）、テブフロキン（tebufloquin）、ドジシン（dodicin）、ドジン（dodine）、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩（II）(DBEDC）、ドデモルフ（dodemorph）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリアミホス（triamiphos）、トリアリモール（triarimol）、トリクラミド（trichlamide）、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリブチルチンオキシド（tributyltin oxide）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリルフルアラニド（tolylfluanid）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、トルプロカルブ(tolprocarb)、ナタマイシン（natamycin）、ナバム（nabam）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ニトロタサルイソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモール（nuarimol）、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonylphenol sulfonate）、ハラクリネート（halacrinate）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナラート（valifenalate）、��ルピンタンパク(harpin protein）、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、ビキサフェン（bixafen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピコベンザミド(picobenzamide）、ビチオノール（bithionol）、ビテルタノール（bitertanol）、ヒドロキシイソキサゾール（hydroxyisoxazole）、ヒドロキシイソキサゾールカリウム(hydroisoxazole-potassium）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ピペラリン（piperalin）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラジフルミド(pyraziflumid)、ピラゾホス（pyrazophos）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリジフルメトフェン(pydiflumetofen)、ピリジフルメトフェン(pydiflumetofen)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、ピロキロン（pyroquilon）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナパニル（fenapanil）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、フェナリモール（fenarimol）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェリムゾン（ferimzone）、フェルバム（ferbam）、フェンチン（fentin）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フタリド（phthalide）、ブチオベート（buthiobate）、ブチルアミン（butylamine）、ブピリメート（bupirimate）、フベリダゾール（fuberidazole）、ブラストサイジンＳ（blasticidin-S）、フラメトピル（furametpyr）、フララキシル（furalaxyl）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルアジナム（fluazinam）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム(fluopyram）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール-シス（furconazole-cis）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホール（flutriafol）、フルフラール（furfural）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フルメットベル（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、プロキナジド（proquinazid）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、フロファネート（furophanate）、プロベナゾール（probenazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ヘキサクロロブタジエン（hexachlorobutadiene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオホス（hexylthiofos）、ベトキサジン（bethoxazin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシルＭ（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ペフラゾエ���ト（pefurazoate）、ベンキノックス（benquinox）、ペンコナゾール（penconazole）、ベンザモルフ（benzamorf）、ペンシクロン（pencycuron）、ベンゾヒドロキサム酸（benzohydroxamic acid）、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ベンタルロン（bentaluron）、ベンチアゾール(benthiazole）、ベンチアバリカルブ-イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペンフルフェン（penflufen）、ボスカリド（boscalid）、ホスジフェン（phosdiphen）、ホセチル（fosetyl）、ホセチルアルミニウム（fosetyl‐Al）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキソリン（polyoxorim）、ポリカーバメート(polycarbamate）、ホルペット（folpet）、ホルムアルデヒド（formaldehyde）、マシン油(machine oil）、マネブ（maneb）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンデストロビン(mandestrobin)、ミクロゾリン（myclozolin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミルディオマイシン(mildiomycin）、ミルネブ（milneb）、メカルビンジド（mecarbin
zid）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メタム（metam）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシルＭ（metalaxyl-M）、メチラム（metiram）、メチルイソチオシアナート（methyl isothiocyanate）、メチルジノカップ（mepthyldinocap）、メトコナゾール（metconazole）、メトスルホバックス（metsulfovax）、メトフロキサム（methfuroxam）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メパニピリム（mepanipyrim）、メフェノキサム(mefenoxam）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メプロニル（mepronil）、メベニル（mebenil）、ヨウ化メチル（iodomethane）、ラベンザゾール（rabenzazole）、臭化メチル（methyl bromide）、塩化ベンザルコニウム（benzalkonium chloride）、塩基性塩化銅（basic copper chloride）、塩基性硫酸銅（basic copper sulfate）、金属銀(silver）等の無機殺菌剤、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorote）、水酸化第二銅（cupric hydroxide）、水和硫黄剤(wettable sulfur）、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide）、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate）、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate）、無機硫黄(sulfur）、無水硫酸銅(copper sulfate anhydride）、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate）、8-ヒドロキシキノリン銅（oxine copper）のような銅系化合物、硫酸亜鉛(zinc sulfate）、硫酸銅五水塩(copper sulfate pentahydrate)等を例示することができる。
【００９９】
また、生物農薬として例えば、核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV）、昆虫ポックスウイルス（Entomopoxi virus 、EPV）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
【０１００】
更に、生物農薬として例えば、オンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）‐１０‐テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）‐４，１０‐テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）‐８‐ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）‐１１‐テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）‐１３‐イコセン‐１０‐オン、１４‐メチル‐１‐オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
【０１０１】
以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【実施例】
【０１０２】
製造実施例１
Ｎ‐（２‐フルオロフェニル）‐３‐オキソ‐１‐（３‐（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキサヒドロ‐１Ｈ‐ピロリジン‐２‐カルボキサミド（化合物番号Ｉ‐２）の製造
【化１０】
2018177729.tif 000015
３‐オキソ‐１‐（３‐（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキサヒドロ‐１Ｈ‐ピロリジン‐２‐カルボン酸（０．２５ｇ、０．８０ｍｍｏｌ)のクロロホルム（５ ｍＬ）溶液に、２‐フルオロアニリン（０．１１ｇ、０．９６ｍｍｏｌ)、トリエチルアミン（０．２４ｇ、２．４ｍｍｏｌ)を加え、そこに５０％プロピルホスホン酸無水物酢酸エチル溶液（０．７６ｇ、１．２ｍｍｏｌ)をゆっくりと滴下した。室温で１時間撹拌した後、反応溶液に水およびクロロホルムを加えて反応を停止させた。分液操作により有機層を分離し、残った水層からクロロホルムを用いて抽出したものを有機層に加えた。得られた粗反応液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。ロータリーエバポレーターを用いて減圧濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製することにより、表題の化合物（０．２５ｇ）を得た。
収率：７７％
物性値：屈折率（ｎＤ）１．４５９３（１９．１℃）
【０１０３】
製造実施例２
Ｎ‐（２‐フルオロフェニル）‐１‐フェニルオクタヒドロインドリジン‐２‐カルボキサミド（化合物番号ＩＩ‐１）の製造
【化１１】
2018177729.tif 000016
１‐フェニルオクタヒドロインドリジン‐２‐カルボン酸（０．２６ｇ、１．０ｍｍｏｌ)のクロロホルム（５ｍＬ）溶液に、２‐フルオロアニリン（０．１３ｇ、１．２ｍｍｏｌ)およびトリエチルアミン（０．３０ｇ、３．０ｍｍｏｌ)を加え、そこに５０％プロピルホスホン酸無水物酢酸エチル溶液（０．９６ｇ、１．５ｍｍｏｌ)をゆっくりと滴下した。室温で１時間撹拌した後、反応溶液に水およびクロロホルムを加えて反応を停止させた。分液操作により有機層を分離し、残った水層からクロロホルムを用いて抽出したものを有機層に加えた。得られた粗反応液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。ロータリーエバポレーターを用いて減圧濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製することにより、表題の化合物（０．２８ｇ）を得た。
収率：７９％
物性値：融点１３４‐１３６℃
【０１０４】
参考例１
２‐（３‐トリフルオロメチルベンジリデン）マロン酸ジメチルの製造
【化１２】
2018177729.tif 000017
３‐トリフルオロメチルベンズアルデヒド（５．２２ｇ、３０ｍｍｏｌ)のトルエン（３０ｍＬ）溶液に、マロン酸ジメチル（４．７６ｇ、３６ｍｍｏｌ)、ピペリジン（０．５１ｇ、６ｍｍｏｌ)を加え、加熱還流下、ディーンスターク装置を用いて脱水しながら６時間撹拌した。放冷後、得られた粗反応液をロータリーエバポレーターを用いて減圧濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製することで、表題の化合物（６．０ｇ）を得た。
収率：６９％
【０１０５】
参考例２
２‐（（１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）（３‐（トリフルオロメチル）フェニル）メチル）マロン酸ジメチルの製造
【化１３】
2018177729.tif 000018
２‐（３‐トリフルオロメチルベンジリデン）マロン酸ジメチル（２．８８ｇ、１０ｍｍｏｌ)のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、ピロール（３．３５ｇ、５０ｍｍｏｌ)、ガドリニウム(ＩＩＩ)トリフラート（０．６０ｇ、１．０ｍｍｏｌ)を加え、室温で２時間撹拌した。反応溶液に水および酢酸エチルを加えて反応を停止させ、分液操作により有機層を分離した。水層から酢酸エチルを用いて抽出し、有機層に加えた。得られた粗反応液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。ロータリーエバポレーターを用いて減圧濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製することで、表題の化合物（２．３ｇ）を得た。
収率：６５％
【０１０６】
参考例３
３‐オキソ‐１‐（３‐（トリフルオロメチル）フェニル）‐２，３‐ジヒドロ‐１Ｈ‐ピロリジン‐２‐カルボン酸メチルの製造
【化１４】
2018177729.tif 000019
２‐（（１Ｈ‐ピロ‐ル‐２‐イル）（３‐（トリフルオロメチル）フェニル）メチル）マロン酸ジメチル（１．７８ｇ、５．０ｍｍｏｌ)のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム（０．３０ｇ、７．５ｍｍｏｌ)を少しずつ加え、室温に戻した後１時間撹拌した。反応溶液を氷水にゆっくりと注ぎ、水および酢酸エチルを加えて分液操作により有機層を分離した。水層から酢酸エチルを用いて抽出し、有機層に加えた。得られた粗反応液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。ロータリーエバポレーターを用いて減圧濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製することで表題の化合物（１．１ｇ）を得た。
収率：６８％
【０１０７】
参考例４
３‐オキソ‐１‐（３‐（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキサヒドロ‐１Ｈ‐ピロリジン‐２‐カルボン酸メチルの製造
【化１５】
2018177729.tif 000020
５％Ｐｄ‐Ｃ（０．１０ｇ）を酢酸エチル（１０ｍＬ）に懸濁させ、ここに３‐オキソ‐１‐（３‐（トリフルオロメチル）フェニル）‐２，３‐ジヒドロ‐１Ｈ‐ピロリジン‐２‐カルボン酸メチル（０．９７ｇ、３．０ｍｍｏｌ)を加え、４気圧の水素ガス存在下、３時間撹拌した。セライトろ過によりＰｄ‐Ｃをろ別した後、得られた粗反応液に無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。ロータリーエバポレーターを用いて減圧濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製することで、表題の化合物のジアステレオマー２種（ジアステレオマー１（０．３５ｇ）、ジアステレオマー２（０．３３ｇ））を得た。
ジアステレオマー１  収率：３６％（Ｒｆ値小）
ジアステレオマー２  収率：３３％（Ｒｆ値大）
【０１０８】
参考例５
３‐オキソ‐１‐（３‐（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキサヒドロ‐１Ｈ‐ピロリジン‐２‐カルボン酸の製造
【化１６】
2018177729.tif 000021
上記参考例４で得られた３‐オキソ‐１‐（３‐（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキサヒドロ‐１Ｈ‐ピロリジン‐２‐カルボン酸メチルのジアステレオマー１（０．３０ｇ、１．０ｍｍｏｌ)のエタノール（５ｍＬ）溶液に、０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ)を加え、室温で１時間撹拌した。反応溶液を、ロータリーエバポレーターを用いて減圧濃縮した後、残渣に水および酢酸エチルを加えて分液操作により有機層を分離した。残った水層に１０%塩酸水を加えて酸性とした後、酢酸エチルで抽出することで粗反応液を得た。粗反応液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した後、ロータリーエバポレーターを用いて減圧濃縮することで、表題の化合物（０．２５ｇ）を得た。
収率：８０％
【０１０９】
参考例６
２‐（ピリジン‐２‐メチレン）マロン酸ジメチルの製造
【化１７】
2018177729.tif 000022
２‐ピリジンカルボアルデヒド（５．３６ｇ、５０ｍｍｏｌ)のトルエン（５０ｍＬ）溶液に、マロン酸ジメチル（７．２７ｇ、５５ｍｍｏｌ)、ピペリジン（０．４３ｇ、５．０ｍｍｏｌ)及び安息香酸（０．３７ｇ、３．０ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下、ディーンスターク装置を用いて脱水しながら３時間撹拌した。放冷後、得られた粗反応液をロータリーエバポレーターを用いて減圧濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製することで、表題の化合物（１０．２ｇ）を得た。
収率：９２％
【０１１０】
参考例７
２‐（フェニル（ピリジン‐２‐イル）メチル）マロン酸ジメチルの製造
【化１８】
2018177729.tif 000023
２‐（ピリジン‐２‐メチレン）マロン酸ジメチル（５．０ｇ、２２．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液に、１．０Ｍフェニルマグネシウムブロミドテトラヒドロフラン溶液（３４ｍＬ、３３．９ｍｍｏｌ)をゆっくりと滴下し、滴下終了後、そのままの温度で２時間撹拌した。反応溶液を氷水にゆっくりと空け、水および酢酸エチルを加え、分液操作により有機層を分離した。水層から酢酸エチルを用いて抽出し、有機層に加えた。得られた粗反応液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。ロータリーエバポレーターを用いて減圧濃縮した後、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製しすることで、表題の化合物（５．８５ｇ）を得た。
収率８６％
【０１１１】
参考例８
１‐フェニルオクタヒドロインドリジン‐２‐カルボン酸メチルの製造
【化１９】
2018177729.tif 000024
酸化白金（０．３０ｇ）を酢酸（１０ｍＬ）に懸濁させ、ここに２‐（フェニル（ピリジン‐２‐イル）メチル）マロン酸ジメチル（２．９９ｇ、１０ｍｍｏｌ)を加え、４気圧の水素ガス存在下、３時間撹拌した。酸化白金をろ別し、得られたろ液を、ロータリーエバポレーターを用いて減圧濃縮した。残った残渣に、水および酢酸エチルを加えて分液操作により有機層を分離した。残った水層から酢酸エチルを用いて抽出し、有機層に加えた。得られた粗反応液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。ロータリーエバポレーターを用いて減圧濃縮した後、残渣をカラムクロマトグラフィーを用いて精製することで、表題の化合物（１．１ｇ）を得た。
収率：４０％
【０１１２】
参考例９
１‐フェニルオクタヒドロインドリジン‐２‐カルボン酸メチルの製造
【化２０】
2018177729.tif 000025
１‐フェニルオクタヒドロインドリジン‐２‐カルボン酸メチル（１．０ｇ、３．６６ｍｍｏｌ)のエタノール（５ｍＬ）溶液に、１．４６Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３ｍＬ、４．３９ｍｍｏｌ)を加え、室温で１時間撹拌した。反応溶液を、ロータリーエバポレーターを用いて減圧濃縮した後、残渣に水および酢酸エチルを加えて分液操作により水層を分離した。水層に１０%塩酸水を加えて酸性とした後、酢酸エチルで抽出することで粗反応液を得た。粗反応液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した後、ロータリーエバポレーターを用いて減圧濃縮することで、表題の化合物（０．７５ｇ）を得た。
収率：７９％
【０１１３】
以下に、製剤の実施例を示すが、これらに限定されるものではない。製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
【０１１４】
製剤例１．
本発明の一般式（１）で表される化合物                        １０部
キシレン                                                    ７０部
Ｎ−メチルピロリドン                                        １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物              １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
【０１１５】
製剤例２．
本発明の一般式（１）で表される化合物                          ３部
クレー粉末                                                  ８２部
珪藻土粉末                                                  １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０１１６】
製剤例３．
本発明の一般式（１）で表される化合物                          ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末                              ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム                                  ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
【０１１７】
製剤例４．
本発明の一般式（１）で表される化合物                        ２０部
カオリンと合成高分散珪酸                                    ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物                ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１１８】
試験例１．出芽後（ｐｏｓｔ‐ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ）の水田雑草に対する除草効果試験。
水耕液入りの試験管にイヌビエ、イヌホタルイおよびコナギを播種し、人工気象器内で生育させた後、製剤例１から４に準じて調製した本発明の一般式（１）で表される化合物を有効成分とする薬剤を、所定の有効成分濃度となるように水で希釈し、滴下処理した。ついで、人工気象器内で３０℃、全照条件で育成し、薬剤処理６日後に、無処理区と比較して、下記の基準に従って除草効果を評価した。
除草効果（生育抑制程度）及び薬害の判定基準。
４・・・９０％〜１００％の除草効果、薬害。
３・・・７０％〜８９％の除草効果、薬害。
２・・・４０％〜６９％の除草効果、薬害。
１・・・１％〜３９％の除草効果、薬害。
０・・・０％の除草効果、薬害。
【０１１９】
その結果、本発明の一般式（１）で表される化合物のうち、イヌビエに対して化合物番号Ｉ‐１、Ｉ‐２及びＩ‐３の化合物が有効成分濃度１０ｐｐｍで上記判定基準において４点以上の除草効果を示した。
【産業上の利用可能性】
【０１２０】
本発明の一般式（１）で表される化合物又はその塩は除草剤として優れた効果を有する。