(57)【要約】【課題】潤滑特性に優れる潤滑剤を提供すること。【解決手段】被覆炭素材料を含有する潤滑剤であって、被覆炭素材料は、グラフェン構造を有する炭素材料と、炭素材料の表面の少なくとも一部を被覆する環式化合物と、を備え、環式化合物は、フラン環及びジヒドロフラン環からなる群より選択されるヘテロ環を少なくとも１つ有する、潤滑剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
被覆炭素材料を含有する潤滑剤であって、
前記被覆炭素材料は、グラフェン構造を有する炭素材料と、前記炭素材料の表面の少なくとも一部を被覆する環式化合物と、を備え、
前記環式化合物は、フラン環及びジヒドロフラン環からなる群より選択されるヘテロ環を少なくとも１つ有する、潤滑剤。
【請求項２】
前記環式化合物は、下記一般式（１−１）又は（１−２）で表される構造を有する、請求項１に記載の潤滑剤。
【化１】
2018177933.tif 000021
【化２】
2018177933.tif 000022
［式中、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、カルボニル基を有する１価の有機基、アルキル基又はハロゲノ基を示し、ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立して、１〜４の整数を示す。］
【請求項３】
前記環式化合物は、前記ヘテロ環を２つ以上有する、請求項１に記載の潤滑剤。
【請求項４】
前記環式化合物は、下記一般式（４−１）、（４−２）又は（４−３）で表される構造を有する、請求項３に記載の潤滑剤。
【化３】
2018177933.tif 000023
【化４】
2018177933.tif 000024
【化５】
2018177933.tif 000025
【請求項５】
前記環式化合物の被覆量は、前記被覆炭素材料の全量基準で１質量％以上である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の潤滑剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、潤滑剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
グラフェン、黒鉛（グラファイト）等の炭素材料は、強靭性、低摩擦性、化学的安定性、高熱伝導性、ガスバリア性等の特性において優れており、さまざまな用途で使用されている。例えば、炭素材料は、その低摩擦性を利用して、潤滑剤として用いられる。この場合、潤滑剤は、一般的に、炭素材料を有機溶剤等に分散させた分散液を被潤滑材にコーティングすることにより形成される。したがって、均一かつ平滑な潤滑剤（潤滑コーティング剤）を得るために、炭素材料には、有機溶剤等の分散媒に対して十分な分散性を有することが求められる。
【０００３】
一方、黒鉛は化学的安定性に優れるため、分散性向上を目的とした黒鉛の表面処理には大きなエネルギーを要する。例えば、黒鉛の分散性を向上させるために、超音波照射処理が用いられる。また、黒鉛（グラフェン）の分散性を向上させる技術手段として、例えば、硫酸、過マンガン酸塩（例えば、過マンガン酸カリウム）等の酸化剤により黒鉛を酸化して得られる酸化グラフェンを用いることが知られている（例えば、特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１６−１９９４３４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、超音波照射処理では長時間の超音波照射が必要となる。一方、酸化グラフェンを得るためには、酸化処理に長時間の反応を必要とし、酸化反応後に還元処理等の更なるプロセスを経る必要があることに加えて、大量の廃液の処理が必要となる。
【０００６】
また、従来の黒鉛、剥離グラファイト等の炭素材料は、必ずしも十分な分散性を有していないため、当該炭素材料を用いて均一かつ平滑に潤滑剤を得ることは困難であった。したがって、従来の炭素材料を用いた潤滑剤は、低摩擦性、耐摩耗性等の潤滑特性を十分に発揮できていない。
【０００７】
そこで、本発明の目的は、潤滑特性に優れる潤滑剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明は、被覆炭素材料を含有する潤滑剤であって、被覆炭素材料は、グラフェン構造を有する炭素材料と、炭素材料の表面の少なくとも一部を被覆する環式化合物と、を備え、環式化合物は、フラン環及びジヒドロフラン環からなる群より選択されるヘテロ環を少なくとも１つ有する、潤滑剤を提供する。
【０００９】
環式化合物は、下記一般式（１−１）又は（１−２）で表される構造を有していてよい。
【化１】
2018177933.tif 000002
【化２】
2018177933.tif 000003
［式中、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、カルボニル基を有する１価の有機基、アルキル基又はハロゲノ基を示し、ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立して、１〜４の整数を示す。］
【００１０】
環式化合物は、上記ヘテロ環を２つ以上有していてもよい。
【００１１】
環式化合物は、下記一般式（４−１）、（４−２）又は（４−３）で表される構造を有していてもよい。
【化３】
2018177933.tif 000004
【化４】
2018177933.tif 000005
【化５】
2018177933.tif 000006
【００１２】
環式化合物の被覆量は、被覆炭素材料の全量基準で１質量％以上であってもよい。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、潤滑特性に優れる潤滑剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下、本発明を実施するための形態について詳細に説明する。但し、本発明は以下の実施形態に限定されるものではない。
【００１５】
本実施形態に係る潤滑剤は、被覆炭素材料を含有する。この被覆炭素材料は、グラフェン構造を有する炭素材料（以下、単に「炭素材料」ともいう）と、炭素材料の表面の少なくとも一部を被覆する環式化合物と、を備える。
【００１６】
グラフェン構造を有する炭素材料は、複数の炭素原子がｓｐ２結合によって互いに連なって構成される平面状の層を１層又は複数層有する炭素材料である。グラフェン構造を有する炭素材料には、グラフェン及び黒鉛（グラファイト）が包含され、また、グラフェン又は黒鉛の誘導体（炭素以外の元素を含む誘導体）も包含される。黒鉛は、天然黒鉛及び人造黒鉛のいずれであってもよい。天然黒鉛としては、例えば、鱗片状黒鉛、塊状黒鉛、土状黒鉛等が挙げられる。グラフェンの誘導体としては、酸化グラフェンが挙げられる。黒鉛の誘導体としては、例えば、黒鉛の層間に硫酸等がインタカレートした膨張黒鉛が挙げられる。上記炭素材料は、市販品を用いることができる。
【００１７】
本明細書において「被覆」とは、表面が覆われている状態をいう。つまり、本実施形態の被覆炭素材料においては、炭素材料の表面の少なくとも一部が環式化合物で覆われている（炭素材料の表面の少なくとも一部は露出していない）。被覆炭素材料においては、環式化合物と炭素材料との分子間力等の物理的な相互作用により、炭素材料の表面が環式化合物で覆われていてもよく、環式化合物と炭素材料との間で化学的な結合を形成することにより、炭素材料の表面に環式化合物が固定化されて覆われていてもよい。ここで、炭素材料の表面には、炭素材料を形成する平面状の層における端部が含まれる。
【００１８】
炭素材料の平均粒径は、例えば５００μｍ以下であってよい。炭素材料の平均粒径は、走査型電子顕微鏡測定による測長機能を利用した方法、Ｍｉｃｒｏｔｒａｃ  ＭＴ３０００（日機装株式会社製、製品名）等の一般的な粒径測定可能な測定装置を利用した方法などによって測定される。
【００１９】
環式化合物は、フラン環及びジヒドロフラン環からなる群より選択される少なくとも１つのヘテロ環を有する。環式化合物がフラン環を有する場合、環式化合物は、炭素材料との分子間力等の物理的な相互作用により、炭素材料の表面の少なくとも一部を被覆していてよい。環式化合物がジヒドロフラン環を有する場合、環式化合物は、ジヒドロフラン環の２位又は５位（酸素原子に結合する炭素原子）において、炭素材料との間で化学的な結合を形成することにより、炭素材料の表面の少なくとも一部を被覆していてよい。
【００２０】
環式化合物は、下記一般式（１−１）又は（１−２）で表される構造を１つ有していてよい。
【化６】
2018177933.tif 000007
【化７】
2018177933.tif 000008
【００２１】
式（１−１）中、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、カルボニル基を有する１価の有機基、アルキル基又はハロゲノ基を示し、ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立して、１〜４の整数を示す。
【００２２】
カルボニル基を有する１価の有機基は、例えば下記式（２−１）で表される基であってよい。
【化８】
2018177933.tif 000009
式中、Ｙ１は単結合又は連結基を示し、Ｙ２は、水素原子、ハロゲノ基又はアルキル基を示し、＊は結合手を示す。
【００２３】
Ｙ１で表される連結基は、硫黄原子等を含んでいてよく、例えば−Ｓ−であってよい。Ｙ２で表されるハロゲノ基は、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基等であってよく、好ましくはクロロ基である。Ｙ２で表されるアルキル基は、炭素数１〜１８のアルキル基であってよく、好ましくはメチル基である。
【００２４】
カルボニル基を有する１価の有機基は、好ましくは、下記式（２−２）又は（２−３）で表される基である。
【化９】
2018177933.tif 000010
式中、Ｙ３は水素原子又はハロゲノ基を示し、＊は結合手を示す。
【化１０】
2018177933.tif 000011
式中、Ｙ４はアルキル基を示し、＊は結合手を示す。
【００２５】
Ｙ３で表されるハロゲノ基は、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基等であってよく、好ましくはクロロ基である。Ｙ４で表されるアルキル基は、炭素数１〜１８のアルキル基であってよく、好ましくはメチル基である。
【００２６】
Ｘ１又はＸ２で表されるアルキル基は、炭素数１〜１８のアルキル基であってよく、好ましくはメチル基である。Ｘ１又はＸ２で表されるハロゲノ基は、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基等であってよく、好ましくは、クロロ基又はブロモ基である。
【００２７】
ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立して、１〜４の整数であってよく、１〜３の整数であってよく、１〜２の整数であってよい。
【００２８】
式（１−１）においてＸ１が複数存在する場合、それらのＸ１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、好ましくは互いに異なっている。同様に、式（１−２）においてＸ２が複数存在する場合、それらのＸ２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、好ましくは互いに異なっている。
【００２９】
環式化合物が式（１−１）で表される構造を１つ有する場合、環式化合物は、炭素材料との分子間力等の物理的な相互作用により、炭素材料の表面の少なくとも一部を被覆していてよい。式（１−１）で表される構造を１つ有する環式化合物としては、例えば、フラン又はフラン誘導体が挙げられる。フラン誘導体としては、例えば、フルフラール、フルフリルアミン、５−メチル−２−フルアルデヒド、フルフリルメルカプタン、２−フロイルクロリド、２−メチルフラン、２−エチルフラン、２−メトキシフラン、２−フロニトリル、ジフルフリルエーテル、フルフリルアルコール、フラノール、ビス(２-メチル-３−フリル)ジスルフィド、ブロモフラン、キネチン（Ｎ−フルフリルアデニン）、５−（４−ブロモフェニル）−２−フルアルデヒド、３−アセチルチオ−２−メチルフランが挙げられる。
【００３０】
環式化合物が式（１−２）で表される構造を１つ有する場合、環式化合物は、式（１−２）におけるジヒドロフラン環の２位又は５位（酸素原子に結合する炭素原子）において、炭素材料との間で化学的な結合を形成することにより、炭素材料の表面の少なくとも一部を被覆していてよい。式（１−２）で表される構造を１つ有する環式化合物は、例えば、上記で例示した式（１−１）で表される構造を環式化合物と炭素材料との反応により生成するものであってよい。
【００３１】
環式化合物は、フラン環及びジヒドロフラン環からなる群より選択されるヘテロ環を２つ以上有していてもよい。環式化合物が上記ヘテロ環を２つ以上有する場合、例えば、下記一般式（３−１）、（３−２）又は（３−３）で表される構造を有していてよい。
【化１１】
2018177933.tif 000012
【化１２】
2018177933.tif 000013
【化１３】
2018177933.tif 000014
【００３２】
式中、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７及びＸ８は、それぞれ独立して、アルキル基を示す。アルキル基は、炭素数１〜１８のアルキル基であってよく、好ましくはメチル基である。ｎ４、ｎ５、ｎ６、ｎ７及びｎ８は、それぞれ独立して、０〜３の整数を示し、０〜２の整数であってよく、０〜１の整数であってよい。Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は、それぞれ独立して連結基を示す。連結基は、酸素原子、硫黄原子等を含んでいてよく、例えば、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、−Ｓ−Ｓ−等であってよい。
【００３３】
式（３−１）において、Ｘ３とＸ４とは互いに同一であっても異なっていてもよく、好ましくは互いに同一である。ｎ３とｎ４とは互いに同一であっても異なっていてもよく、好ましくは互いに同一である。式（３−２）において、Ｘ５とＸ６とは互いに同一であっても異なっていてもよく、好ましくは互いに同一である。ｎ５とｎ６とは互いに同一であっても異なっていてもよく、好ましくは互いに同一である。式（３−３）において、Ｘ７とＸ８とは互いに同一であっても異なっていてもよく、好ましくは互いに同一である。ｎ７とｎ８とは互いに同一であっても異なっていてもよく、好ましくは互いに同一である。
【００３４】
環式化合物が式（３−１）で表される構造を有する場合、環式化合物は、炭素材料との分子間力等の物理的な相互作用により、炭素材料の表面の少なくとも一部を被覆していてよい。環式化合物が式（３−２）で表される構造を有する場合、環式化合物は、式（３−２）におけるジヒドロフラン環の２位又は５位（酸素原子に結合する炭素原子）において、炭素材料との間で化学的な結合を形成することにより、炭素材料の表面の少なくとも一部を被覆していてよい。
【００３５】
環式化合物が式（３−３）で表される構造を有する場合、環式化合物は、式（３−３）における一方又は両方のジヒドロフラン環の２位又は５位（酸素原子に結合する炭素原子）において、炭素材料との間で化学的な結合を形成することにより、炭素材料の表面の少なくとも一部を被覆していてよい。環式化合物が式（３−３）で表される構造を有し、式（３−３）における一方のジヒドロフラン環の２位又は５位（酸素原子に結合する炭素原子）において、炭素材料との間で化学的な結合を形成している場合、他方のジヒドロフラン環の２位又は５位（酸素原子に結合する炭素原子）においては、式（３−３）で表される別の構造単位に結合していてもよい。すなわち、環式化合物は、式（３−３）で表される構造を構造単位とするオリゴマー又はポリマーであってよい。
【００３６】
環式化合物は、上記一般式（３−１）、（３−２）又は（３−３）で表される構造として、好ましくは、下記一般式（４−１）、（４−２）又は（４−３）で表される構造を有していてもよい。
【化１４】
2018177933.tif 000015
【化１５】
2018177933.tif 000016
【化１６】
2018177933.tif 000017
【００３７】
環式化合物としては、上記の環式化合物を一種単独で用いてもよく、二種以上を併用してもよい。
【００３８】
被覆炭素材料における環式化合物の被覆量は、被覆炭素材料の全量基準で、１質量％以上であってよく、８０質量％以下又は６０質量％以下であってよい。
【００３９】
環式化合物の被覆量は、下記式（５）により算出される。
環式化合物の被覆量（質量％）＝（Ｂ−Ａ）／Ｂ×１００      （５）
式中、Ａは、被覆炭素材料の６００℃における熱重量減少量を示す。Ｂは、被覆炭素材料の原料として用いた炭素材料の６００℃における熱重量減少量を示す。「６００℃における熱重量減少量」とは、４０℃で３０分間保持した後、昇温速度：１０℃／分、窒素雰囲気下、測定温度：４０〜８００℃の条件で行われる熱重量測定（ＴＧ）において、初期（４０℃）の質量に対する４０℃から６００℃までに減少（揮発）した質量の割合である。
【００４０】
被覆炭素材料は、例えば、以下の方法により製造することができる。まず、グラフェン構造を有する炭素材料を環式化合物に分散させた分散液を調製する。調製した分散液に対して、マイクロ波を照射し、その後、洗浄溶媒（例えば、アセトン）を用いて洗浄する。これにより、被覆炭素材料を得ることができる。
【００４１】
分散液中の環式化合物の割合は、炭素材料１質量部に対して、０．１質量部以上又は０．５質量部以上であってよく、５０質量部以下又は３０質量部以下であってよい。
【００４２】
マイクロ波照射の条件は、使用する有機溶剤及び環式化合物の種類及び沸点に応じて、適宜調整してよい。マイクロ照射時の圧力は、マイクロ波照射で用いる容器の耐圧性によって異なるが、大気圧以上であってよい。マイクロ波照射は、例えば、分散液の温度が１００℃以上又は１５０℃以上、かつ環式化合物の常圧における沸点未満となるように行われる。炭素材料と、環式化合物との反応がより進行しやすくなる観点から、マイクロ波照射時の分散液の温度は、高い方が望ましい。マイクロ波照射は、容器の耐圧性によるが、高圧力下、高温の条件で実施されてもよい。また、マイクロ波照射は、分散液の温度が上記の範囲に保持された状態で、例えば、０．１分間以上又は０．３分間以上行われてよく、３６０分間以下又は１８０分間以下行われてよい。マイクロ波を照射する際は、分散液の温度が上記の範囲に保持された状態で上記の時間を行うという処理を１回のみ実施してもよく、２回以上繰り返してもよい。
【００４３】
炭素材料の表面の少なくとも一部が環式化合物で被覆されていることは、例えば、走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）、透過型電子顕微鏡（ＴＥＭ）等を用いた測定、ＮＭＲ測定、ＩＲ測定、熱重量−示差熱同時（ＴＧ−ＤＴＡ）測定などにより確認することができる。
【００４４】
本実施形態に係る潤滑剤は、必要に応じて、その他の成分を更に含有してもよい。その他の成分としては、例えば、樹脂、アセトン等の有機溶剤などが挙げられる。
【００４５】
樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、フェノキシ樹脂等が挙げられる。樹脂は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００４６】
潤滑剤は、例えば、被潤滑材にコーティングされた（被潤滑材上に形成された被膜の）状態で固体潤滑剤として用いられる。潤滑剤は、例えば、被覆炭素材料を有機溶剤に分散させた分散液を被潤滑材上にコーティングし、次いで、有機溶剤を揮発させることにより形成される。または、潤滑剤が樹脂を含有する場合、潤滑剤は、被覆炭素材料を樹脂に分散させた分散液を被潤滑材上にコーティングし、次いで、樹脂を硬化させることにより形成されてもよい。
【００４７】
有機溶剤としては、例えば、Ｎ−メチルピロリドン等のラクタム類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、γ-ブチロラクトン等のラクトン類が挙げられる。有機溶剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００４８】
潤滑剤が被潤滑材にコーティングされる場合、潤滑剤の厚みは、１ｎｍ以上であってよく、また、５００μｍ以下、又は１００μｍ以下であってよい。
【実施例】
【００４９】
以下、本発明について実施例をもとに説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。
【００５０】
（実施例１）
グラフェン構造を有する炭素材料であるＺ−５Ｆ（伊藤黒鉛工業株式会社製，鱗片状黒鉛，平均粒径５μｍ）０．４ｇを、環式化合物であるジフルフリルエーテル（株式会社ワコーケミカル製）１０ｇ中に分散させ、分散液を得た。この分散液にマイクロ波を照射することにより、分散液の温度（処理温度）を１９０℃で３０分間保持した。その後、アセトンで洗浄し、被覆炭素材料を得た。
【００５１】
（実施例２）
炭素材料をＧＮＨ−ＸＺ（グラフェンプラットフォーム株式会社製，グラフェンパウダ，平均粒径２．４μｍ）に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、被覆炭素材料を得た。
【００５２】
（実施例３）
炭素材料をＥＣ３００（伊藤黒鉛工業株式会社製，膨張黒鉛，平均粒径５０μｍ）に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、被覆炭素材料を得た。
【００５３】
（実施例４）
マイクロ波照射により分散液の温度を１９０℃で１５分間保持したこと以外は、実施例１と同様にして、被覆炭素材料を得た。
【００５４】
（実施例５）
炭素材料をＲａｐ  ＧＯ（ＴＱ−１１）（株式会社仁科マテリアル製，酸化グラフェン，平均粒径１５μｍ）に変更したこと以外は実施例１と同様にして、被覆炭素材料を得た。
【００５５】
（実施例６）
環式化合物をビス（２−メチル−３−フリル）ジスルフィド（東京化成工業株式会社製）に変更し、マイクロ波照射により分散液の温度を８０℃で３０分間保持する処理を５回繰り返したこと以外は、実施例１と同様にして、被覆炭素材料を得た。
【００５６】
（実施例７）
環式化合物をフルフリルアルコール（東京化成工業株式会社製）に変更し、マイクロ波照射により分散液の温度を１６０℃で３０分間保持したこと以外は、実施例１と同様にして、被覆炭素材料を得た。
【００５７】
（実施例８）
環式化合物をブロモフラン（東京化成工業株式会社製）に変更し、マイクロ波照射により分散液の温度を９０℃で３０分間保持する処理を５回繰り返したこと以外は、実施例１と同様にして、被覆炭素材料を得た。
【００５８】
（実施例９）
環式化合物を５−メチル−２−フルアルデヒド（東京化成工業株式会社製）に変更し、マイクロ波照射により分散液の温度を１７７℃で３０分間保持する処理を５回繰り返したこと以外は、実施例１と同様にして、被覆炭素材料を得た。
【００５９】
（実施例１０）
環式化合物を２−フロイルクロリド（東京化成工業株式会社製）に変更し、マイクロ波照射により分散液の温度を１６０℃で３０分間保持する処理を５回繰り返したこと以外は、実施例１と同様にして、被覆炭素材料を得た。
【００６０】
（実施例１１）
環式化合物を３−アセチルチオ−２−メチルフラン（東京化成工業株式会社製）に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、被覆炭素材料を得た。
【００６１】
（実施例１２）
環式化合物をフルフラール（東京化成工業株式会社製）に変更し、マイクロ波照射により分散液の温度を１５０℃で３０分間保持したこと以外は、実施例１と同様にして、実施例の被覆炭素材料を得た。
【００６２】
（比較例１〜３）
比較例１〜３では、それぞれ実施例１〜３における炭素材料を環式化合物で被覆せずにそのまま用いた。
【００６３】
（環式化合物の被覆量の評価）
実施例１〜５における被覆炭素材料について、環式化合物の被覆量を、熱重量測定（ＴＧ）により評価した。環式化合物の被覆量は、下記式（５）により算出した。
環式化合物の被覆量（質量％）＝（Ｂ−Ａ）／Ｂ×１００      （５）
式中、Ａは、被覆炭素材料の６００℃における熱重量減少量を示す。Ｂは、被覆炭素材料の原料として用いた炭素材料の６００℃における熱重量減少量を示す。６００℃における熱重量減少量は、４０℃で３０分保持した後、昇温速度：１０℃／分、窒素雰囲気下、測定温度：４０〜８００℃の条件で行われる熱重量測定（ＴＧ）において、初期（４０℃）の質量に対する４０から６００℃までに減少（揮発）した質量の割合である。結果を表１に示す。
【００６４】
（潤滑特性の評価）
実施例及び比較例で得られた被覆炭素材料を潤滑剤として用いた場合の潤滑特性は、以下に示す方法で、摩擦係数及び耐摩耗性を測定することにより評価した。すなわち、まず、被覆炭素材料又は炭素材料を濃度が１ｍｇ／Ｌとなるようにアセトン中に十分に分散させて分散液を得た。次いで、直径５０ｍｍの円形の平滑な石英基板上に、分散液１．４ｍＬ程度を塗布した後、加熱（必要に応じて、真空加熱装置を用いた加熱）により、溶媒を十分に除去して試料（潤滑剤）を得た。
【００６５】
得られた潤滑剤の潤滑特性（摩擦係数）は、ピンオンディスクトライボメータ（ＴＲＢ）（株式会社アントンパール製）を用い、ボールオンディスク方式で評価した。直径９．５２ｍｍのＳＵＳ  ４４０Ｃ製のボールを用い、荷重２Ｎ、周速３．３１１ｃｍ／秒の条件で、摩擦係数を評価した。摩擦係数のデータ取り込み間隔は０．０２／秒（１．２／分）とした。摩擦係数の測定では、閾値を０．４として、摩擦係数が０．４以上になった時点で試験終了とした。
【００６６】
摩擦係数の評価基準は、各潤滑剤において、試験終了までに取り込んだ摩擦係数の全データの平均値が０．２５以下の場合を「○」とし、０．２５超えの場合を「×」とした。耐摩耗性は、試験終了までの回転数からすべり距離（単位：ｍ）を算出することにより評価した。耐摩耗性の評価基準は、すべり距離が０．５ｍ以上の場合を「○」とし、０．５ｍ未満である場合を「×」とした。結果を表１〜３に示す。
【００６７】
【表１】
2018177933.tif 000018
【００６８】
【表２】
2018177933.tif 000019
【００６９】
【表３】
2018177933.tif 000020
【００７０】
表１〜３に示すとおり、グラフェン構造を有する炭素材料が環式化合物により被覆された被覆炭素材料を含む実施例１〜１２の潤滑剤は、被覆炭素材料を含まない比較例１〜３の潤滑剤と比べ、摩擦係数がより低く、かつ耐摩耗性が向上した。
【産業上の利用可能性】
【００７１】
本発明の潤滑剤は、潤滑特性に優れているため、潤滑剤を用いた種々の製品に好適に利用することができる。