(57)【要約】      （修正有）【課題】近紫外領域から青色の光線をカットできるブルーライトカット機能に優れたブルーライトカットフィルムを提供すること。【解決手段】近紫外領域から青色の光線をカットするブルーライトカットフィルムであって、当該フィルム中に一般式（１）で表されるアシルオキシアントラセン化合物を含有することを特徴とする、ブルーライトカットフィルム。2018055073.tif 000026【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
近紫外領域から青色の光線をカットするブルーライトカットフィルムであって、当該フィルム中に一般式（１）で表されるアシルオキシアントラセン化合物を含有することを特徴とする、ブルーライトカットフィルム。
【化１】
2018055073.tif 000018
（一般式（１）において、Ｒは炭素数１から１２のアルキル基又は炭素数１から１２のアルコキシ基を表し、Ｑは水素原子、炭素数２から１３のアシルオキシ基、炭素数２から１３のアルコキシカルボニルオキシ基又は一般式（２）で表される９−アントリル基を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。）
【化２】
2018055073.tif 000019
（一般式（２）において、Ｒは炭素数１から１２のアルキル基又は炭素数１から１２のアルコキシ基を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。また、＊印は結合位置を表す。）
【請求項２】
近紫外領域から青色の光線をカットするブルーライトカットフィルムであって、当該フィルムが、基材上に一般式（１）で表されるアシルオキシアントラセン化合物を含有する光重合性組成物を塗布して重合硬化させた重合皮膜を有することを特徴とする、ブルーライトカットフィルム。
【化３】
2018055073.tif 000020
（一般式（１）において、Ｒは炭素数１から１２のアルキル基又は炭素数１から１２のアルコキシ基を表し、Ｑは水素原子、炭素数２から１３のアシルオキシ基、炭素数２から１３のアルコキシカルボニルオキシ基又は一般式（２）で表される９−アントリル基を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。）
【化４】
2018055073.tif 000021
（一般式（２）において、Ｒは炭素数１から１２のアルキル基又は炭素数１から１２のアルコキシ基を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。また、＊印は結合位置を表す。）
【請求項３】
近紫外領域から青色の光線をカットするブルーライトカットフィルムであって、当該フィルムが、基材上に一般式（１）に表されるアシルオキシアントラセン化合物、光重合開始剤、重合性化合物を含有する光重合性組成物を塗布して重合硬化させた重合皮膜を有することを特徴とする、ブルーライトカットフィルム。
【化５】
2018055073.tif 000022
（一般式（１）において、Ｒは炭素数１から１２のアルキル基又は炭素数１から１２のアルコキシ基を表し、Ｑは水素原子、炭素数２から１３のアシルオキシ基、炭素数２から１３のアルコキシカルボニルオキシ基又は一般式（２）で表される９−アントリル基を表し、Ｘ，Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。）
【化６】
2018055073.tif 000023
（一般式（２）において、Ｒは炭素数１から１２のアルキル基又は炭素数１から１２のアルコキシ基を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。また、＊印は結合位置を表す。）
【請求項４】
近紫外領域から青色の光線をカットするブルーライトカットフィルムであって、当該フィルムが、基材上に一般式（１）に表されるアシルオキシアントラセン化合物、光重合開始剤、重合性化合物、溶剤及びレベリング剤を含有する光重合性組成物を塗布して重合硬化させた重合皮膜を有することを特徴とする、ブルーライトカットフィルム。
【化７】
2018055073.tif 000024
（一般式（１）において、Ｒは炭素数１から１２のアルキル基又は炭素数１から１２のアルコキシ基を表し、Ｑは水素原子、炭素数２から１３のアシルオキシ基、炭素数２から１３のアルコキシカルボニルオキシ基又は一般式（２）で表される９−アントリル基を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。）
【化８】
2018055073.tif 000025
（一般式（２）において、Ｒは炭素数１から１２のアルキル基又は炭素数１から１２のアルコキシ基を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。また、＊印は結合位置を表す。）
【請求項５】
カットする近紫外領域から青色の光線が、３４０ｎｍから４９５ｎｍの波長範囲にある波長を持つ光線である請求項１乃至４のいずれか一項に記載のブルーライトカットフィルム。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ブルーライトの吸収性に優れた化合物及び当該化合物を含有するブルーライトカットフィルムに関する。
【背景技術】
【０００２】
近年普及している電子画像表示装置が有する光源は、省エネルギー化の観点から、冷陰極蛍光管からＬＥＤへの置き換えが進んでいる。このＬＥＤバックライトには、冷陰極蛍光管に比べ３８５〜４９５ｎｍ付近の波長を有する光、いわゆるブルーライトの強度が大きくなっている。このブルーライトにより、表示装置を長く見る人に、眼精疲労やドライアイのような症状をひきおこす可能性がある。また睡眠を促すメラトニンの分泌を抑制するなどして生体リズムを狂わせるなど悪影響を与えているという指摘もある。
【０００３】
このブルーライトを低減するする方法として、ブルーライトカットフィルムが提案されている。ブルーライトをカットする機能について、特許文献１には、３８５〜４９５ｎｍの可視光線の少なくとも一部をカットできる光学フィルターとして、フラーレン類を含有することを特徴とする光学物品が報告されている。また、特許文献２及び３にはナフタルイミド骨格を有する化合物、ペリレン骨格を有する化合物を用いた光重合性組成物が開発されており、これを光重合して得られる重合被膜はブルーライトカット性能を有することが報告されている。しかしながら、その性能も未だ十分と言えるものではない。
【０００４】
また、アゾベンゼン化合物及び環状エーテル化合物を含有する熱重合性組成物も報告されている。しかしながら、そのブルーライトカット機能は未だ十分であるとはいえない（特許文献４）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００７−０９３９２７号公報
【特許文献２】特開２００９−６５１３号公報
【特許文献３】特開２０１６−６１８４号公報
【特許文献４】特開２０１５−４０１２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、近紫外領域から青色の光線をカットできるブルーライトカット機能に優れたブルーライトカットフィルムを提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、特定のアルコキシアントラセン化合物を含有する重合皮膜が、ブルーライトカット機能に優れることを見出し、本発明を完成させた。
【０００８】
すなわち、本発明の第１の要旨は、近紫外領域から青色の光線をカットするブルーライトカットフィルムであって、当該フィルム中に一般式（１）で表されるアシルオキシアントラセン化合物を含有することを特徴とする、ブルーライトカットフィルムに存する。
【０００９】
【化１】
2018055073.tif 000002
【００１０】
一般式（１）において、Ｒは炭素数１から１２のアルキル基又は炭素数１から１２のアルコキシ基を表し、Ｑは水素原子、炭素数２から１３のアシルオキシ基、炭素数２から１３のアルコキシカルボニルオキシ基又は一般式（２）で表される９−アントリル基を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
【００１１】
【化２】
2018055073.tif 000003
【００１２】
一般式（２）において、Ｒは炭素数１から１２のアルキル基又は炭素数１から１２のアルコキシ基を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。また、＊印は結合位置を表す。
【００１３】
第２の要旨は、近紫外領域から青色の光線をカットするブルーライトカットフィルムであって、当該フィルムが、基材上に一般式（１）で表されるアシルオキシアントラセン化合物を含有する光重合性組成物を塗布して重合硬化させた重合皮膜を有することを特徴とする、ブルーライトカットフィルムに存する。
【００１４】
【化３】
2018055073.tif 000004
【００１５】
一般式（１）において、Ｒは炭素数１から１２のアルキル基又は炭素数１から１２のアルコキシ基を表し、Ｑは水素原子、炭素数２から１３のアシルオキシ基、炭素数２から１３のアルコキシカルボニルオキシ基又は一般式（２）で表される９−アントリル基を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
【化４】
2018055073.tif 000005
【００１６】
一般式（２）において、Ｒは炭素数１から１２のアルキル基又は炭素数１から１２のアルコキシ基を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。また、＊印は結合位置を表す。
【００１７】
第３の要旨は、近紫外領域から青色の光線をカットするブルーライトカットフィルムであって、当該フィルムが、基材上に一般式（１）に表されるアシルオキシアントラセン化合物、光重合開始剤、重合性化合物を含有する光重合性組成物を塗布して重合硬化させた重合皮膜を有することを特徴とする、ブルーライトカットフィルムに存する。
【００１８】
【化５】
2018055073.tif 000006
【００１９】
一般式（１）において、Ｒは炭素数１から１２のアルキル基又は炭素数１から１２のアルコキシ基を表し、Ｑは水素原子、炭素数２から１３のアシルオキシ基、炭素数２から１３のアルコキシカルボニルオキシ基又は一般式（２）で表される９−アントリル基を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
【００２０】
【化６】
2018055073.tif 000007
【００２１】
一般式（２）において、Ｒは炭素数１から１２のアルキル基又は炭素数１から１２のアルコキシ基を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。また、＊印は結合位置を表す。
【００２２】
第４の要旨は、近紫外領域から青色の光線をカットするブルーライトカットフィルムであって、当該フィルムが、基材上に一般式（１）に表されるアシルオキシアントラセン化合物、光重合開始剤、重合性化合物、溶剤及びレベリング剤を含有する光重合性組成物を塗布して重合硬化させた重合皮膜を有することを特徴とする、ブルーライトカットフィルムに存する。
【００２３】
【化７】
2018055073.tif 000008
【００２４】
一般式（１）において、Ｒは炭素数１から１２のアルキル基又は炭素数１から１２のアルコキシ基を表し、Ｑは水素原子、炭素数２から１３のアシルオキシ基、炭素数２から１３のアルコキシカルボニルオキシ基又は一般式（２）で表される９−アントリル基を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
【００２５】
【化８】
2018055073.tif 000009
【００２６】
一般式（２）において、Ｒは炭素数１から１２のアルキル基又は炭素数１から１２のアルコキシ基を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。また、＊印は結合位置を表す。
【００２７】
第５の要旨は、カットする近紫外領域から青色の光線が、３４０ｎｍから４９５ｎｍの波長範囲にある波長を持つ光線である第１の要旨乃至第４の要旨のいずれかひとつに記載のブルーライトカットフィルムに存する。
【発明の効果】
【００２８】
本発明のブルーライトカットフィルムは、近紫外領域から青色の光線をカットできるブルーライトカット機能に優れたブルーライトカットフィルムである。
【発明を実施するための形態】
【００２９】
本願発明のブルーライトカットフィルムは、上記一般式（１）で表されるアルコキシアントラセン化合物を含有することを特徴とする。
【００３０】
＜アルコキシアントラセン化合物＞
まず、一般式（１）に表されるアルコキシアントラセン化合物について説明する。
【００３１】
【化９】
2018055073.tif 000010
【００３２】
一般式（１）において、Ｒは炭素数１から１２のアルキル基又は炭素数１から１２のアルコキシ基を表し、Ｑは水素原子、炭素数２から１３のアシルオキシ基、炭素数２から１３のアルコキシカルボニルオキシ基又は一般式（２）で表される９−アントリル基を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
【００３３】
【化１０】
2018055073.tif 000011
【００３４】
一般式（２）において、Ｒは炭素数１から１２のアルキル基又は炭素数１から１２のアルコキシ基を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。また、＊印は結合位置を表す。
【００３５】
まず、一般式（１）においてＱが水素原子である場合は、下記一般式（３）で表されるアントラセン化合物となる。
【００３６】
【化１１】
2018055073.tif 000012
【００３７】
一般式（３）において、Ｒは炭素数１から１２のアルキル基又は炭素数１から１２のアルコキシ基を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
【００３８】
Ｒで表される炭素数１から１２のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基等を表し、炭素数１から１２のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基等を表し、Ｘ又はＹで表される炭素数１から８のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基等を表し、Ｘ又はＹで表されるハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子を表す。
【００３９】
一般式（３）で表される化合物で、Ｒが炭素数１から１２のアルキル基である場合の具体例としては、例えば次の化合物が挙げられる。すなわち、Ｘ及びＹが共に水素原子である場合の例としては、９−アセチルオキシアントラセン、９−プロピオニルオキシアントラセン、９−（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、９−（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、９−（ｎ−ペンタノイルオキシ）アントラセン、９−（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、９−（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、９−（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、９−（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、９−（ノナノイルオキシ）アントラセン、９−（デカノイルオキシ）アントラセン、９−（ウンデカノイルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４０】
次に、Ｘ及び／又はＹがアルキル基である場合としては、２−メチル−９−アセチルオキシアントラセン、２−メチル−９−プロピオニルオキシアントラセン、２−メチル−９−（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（ｎ−ペンタノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（ノナノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（デカノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（ウンデカノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−アセチルオキシアントラセン、２−エチル−９−プロピオニルオキシアントラセン、２−エチル−９−（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（ｎ−ペンタノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（ノナノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（デカノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（ウンデカノイルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４１】
また、Ｘ及び／又はＹがハロゲン原子である場合としては、２−クロロ−９−アセチルオキシアントラセン、２−クロロ−９−プロピオニルオキシアントラセン、２−クロロ−９−（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（ｎ−ペンタノイルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（ノナノイルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（デカノイルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（ウンデカノイルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４２】
次に、一般式（３）で表される化合物で、Ｒが炭素数１から１２のアルコキシ基である場合の具体例としては、例えば次の化合物が挙げられる。すなわち、Ｘ及びＹが共に水素原子である場合の例としては、９−メトキシカルボニルオキシアントラセン、９−エトキシカルボニルオキシアントラセン、９−（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、９−（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、９−（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９−（ｎ−ペントキシカルボニルオキシ）アントラセン、９−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９−（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９−（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９−（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９−（ｎ−ノニルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９−（ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９−（ｎ−ウンデシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９−（ｎ−ドデシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４３】
次に、Ｘ及び／又はＹがアルキル基である場合としては、２−メチル−９−メトキシカルボニルオキシアントラセン、２−メチル−９−エトキシカルボニルオキシアントラセン、２−メチル−９−（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（ｎ−ペントキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（ｎ−ノニルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（ｎ−ウンデシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９−（ｎ−ドデシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−メトキシカルボニルオキシアントラセン、２−エチル−９−エトキシカルボニルオキシアントラセン、２−エチル−９−（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（ｎ−ペントキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（ｎ−ノニルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（ｎ−ウンデシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９−（ｎ−ドデシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４４】
また、Ｘ及び／又はＹがハロゲン原子である場合としては、２−クロロ−９−メトキシカルボニルオキシアントラセン、２−クロロ−９−エトキシカルボニルオキシアントラセン、２−クロロ−９−（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（ｎ−ペントキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（ｎ−ノニルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（ｎ−ウンデシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９−（ｎ−ドデシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４５】
一般式（１）においてＱが炭素数２から１３のアシルオキシ基、炭素数２から１３のアルコキシカルボニルオキシ基である場合は、下記一般式（４）で表されるアントラセン化合物となる。
【化１２】
2018055073.tif 000013
【００４６】
一般式（４）において、Ｒは炭素数１から１２のアルキル基又は炭素数１から１２のアルコキシ基を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
【００４７】
Ｒで表される炭素数１から１２のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基等を表し、炭素数１から１２のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基等を表し、Ｘ又はＹで表される炭素数１から８のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基等を表し、Ｘ又はＹで表されるハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子を表す。
【００４８】
一般式（４）で表される化合物で、Ｒが炭素数１から１２のアルキル基である場合の具体例としては、たとえば次の化合物が挙げられる。すなわち、Ｘ及びＹが共に水素原子である場合の例としては、９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ペンタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ウンデカノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４９】
次に、Ｘ及び／又はＹがアルキル基である場合としては、２−メチル−９、１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンタノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ウンデカノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンタノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン，２−エチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ウンデカノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００５０】
また、Ｘ及び／又はＹがハロゲン原子である場合としては、２−クロロ−９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ペンタノイルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ウンデカノイルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００５１】
一般式（４）で表される化合物で、Ｒが炭素数１から１２のアルコキシ基である場合の具体例としては、例えば次の化合物が挙げられる。すなわち、Ｘ及びＹが共に水素原子である場合の例としては、９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ペントキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ノニルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ウンデシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ドデシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００５２】
次に、Ｘ及び／又はＹがアルキル基である場合としては、２−メチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ペントキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ノニルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ウンデシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ペントキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ノニルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ウンデシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００５３】
また、Ｘ及び／又はＹがハロゲン原子である場合としては、２−クロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ペントキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ノニルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ウンデシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ドデシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００５４】
そして、一般式（１）において、Ｑが一般式（２）で表される９−アントリル基である場合は、一般式（５）で表す、９，９’−ビアントラセン化合物となる。
【００５５】
【化１３】
2018055073.tif 000014
【００５６】
一般式（５）において、Ｒは炭素数１から１２のアルキル基又は炭素数１から１２のアルコキシ基を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
【００５７】
Ｒで表される炭素数１から１２のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基等を表し、炭素数１から１２のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基等を表し、Ｘ又はＹで表される炭素数１から８のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基等を表し、Ｘ又はＹで表されるハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子を表す。
【００５８】
本発明の一般式（５）で表される化合物で、Ｒが炭素数１から１２のアルキル基である場合の具体例としては、例えば次の化合物が挙げられる。すなわち、Ｘ及びＹが共に水素原子である場合の例としては、１０，１０’−ビス（アセトキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（プロピオニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−ペンタノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−ウンデカノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−ドデデカノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン等が挙げられる。
【００５９】
次に、Ｘ及び／又はＹがアルキル基である場合としては、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（アセトキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（プロピオニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−ペンタノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−ウンデカノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−ドデデカノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン等が挙げられる。
【００６０】
また、Ｘ及び／又はＹがハロゲン原子である場合としては、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（アセトキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（プロピオニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−ペンタノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−ウンデカノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−ドデデカノイルオキシ）−９，９’−ビアントラセン等が挙げられる。
【００６１】
本発明の一般式（５）で表される化合物で、Ｒが炭素数１から１２のアルコキシ基である場合の具体例としては、例えば次の化合物が挙げられる。すなわち、Ｘ及びＹが共に水素原子である場合の例としては、１０，１０’−ビス（メトキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（エトキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−プロピルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｉ−プロピルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−ペントキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−ヘプチルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−オクチルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（２−エチルヘキシルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−ノニルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−デシルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−ウンデシルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ｎ−ドデシルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン等が挙げられる。
【００６２】
次に、Ｘ及び／又はＹがアルキル基である場合としては、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（メトキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（エトキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−プロピルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｉ−プロピルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−ペントキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−ヘプチルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−オクチルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（２−エチルヘキシルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−ノニルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−デシルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−ウンデシルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジメチル−１０，１０’−ビス（ｎ−ドデシルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン等が挙げられる。
【００６３】
また、Ｘ及び／又はＹがハロゲン原子である場合としては、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（メトキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（エトキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−プロピルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｉ−プロピルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−ペントキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−ヘプチルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−オクチルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（２−エチルヘキシルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−ノニルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−デシルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−ウンデシルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、２，２’−ジクロロ−１０，１０’−ビス（ｎ−ドデシルカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン等が挙げられる。
【００６４】
上記化合物の中でも、合成の容易さと、ブルーライト吸収剤としての性能の良さから、９，１０−ビス（オクタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、１０，１０’−ビス（プロピオニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（ブチリルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、９−メトキシカルボニルオキシアントラセン、９−エトキシカルボニルオキシアントラセン、９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１０，１０’−ビス（メトキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセン、１０，１０’−ビス（エトキシカルボニルオキシ）−９，９’−ビアントラセンが好ましい。
【００６５】
本発明の一般式（１）で表されるアルコキシアントラセン化合物は、３４０ｎｍから４９５ｎｍの波長範囲に吸収を持ち、当該波長領域の少なくとも一部の光線を吸収して、その強度を低減することが可能な化合物である。また、通常は、当該波長域の光線をカットすると光の黄味が強くなるという問題があるが、本発明の一般式（１）で表されるアントラセン化合物を用いるとその問題が軽減されるという特徴を有する。
【００６６】
この詳細は明らかではないが、一般式（１）で表されるアントラセン化合物はブルーライトカット機能を有しているが、ブルーライトをカットしたにも関わらず黄味が強くならないのは、アントラセン化合物が光を吸収した後、励起されたアントラセン化合物が吸光スペクトルとは鏡像関係にある蛍光スペクトルを可視光領域に発光するため、黄色味が強くなるという問題を軽減することを可能にしていると考えられる。
【００６７】
上記一般式（３）で表されるアントラセン化合物は、対応する９−ヒドロキシアントラセンをアシル化又は置換カルボニル化することにより製造することができる。そして、上記一般式（４）で表されるアントラセン化合物は、対応する９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物を公知の方法でアシル化又は置換カルボニル化することにより製造することができる。また、一般式（５）で表されるビアントラセン化合物もまた、１０，１０’−ジヒドロキシ−９，９’−ビアントラセンを公知の方法でアシル化又は置換カルボニル化することにより製造することができる。
【００６８】
＜光重合性組成物＞
一般式（１）で表されるアントラセン化合物を含有する光重合性組成物を基材上に塗布して重合硬化させて重合皮膜を形成させることにより、ブルーライトカットフィルムを製造することができる。
【００６９】
当該光重合性組成物は、一般式（１）に表されるアントラセン化合物、光重合開始剤、重合性化合物を含有する光重合性組成物である。
【００７０】
＜光重合開始剤＞
本発明の光重合性組成物に用いられる光重合開始剤について説明する。光重合開始剤としては、オニウム塩、ベンジルメチルケタール系光重合開始剤、α−ヒドロキシアルキルフェノン系光重合開始剤、α−アミノフェノン系光重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤、オキシムエステル系光重合開始剤、ビイミダゾール系光重合開始剤などが挙げられる。
【００７１】
まず初めに、オニウム塩としては、通常スルホニウム塩またはヨードニウム塩が使用される。スルホニウム塩としては、アリールスルホニウム塩が好ましく、Ｓ，Ｓ，Ｓ’、Ｓ’−テトラフェニル−Ｓ，Ｓ’−（４，４’−チオジフェニル）ジスルホニウム  ビスヘキサフルオロフォスフェート、ジフェニル−４−フェニルチオフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートが挙げられ、例えば商品名ＵＶＩ６９９２（ダウ・ケミカル製）、商品名ＣＰＩ−１００Ｐ（サンアプロ社製）、商品名：イルガキュア２７０（ビー・エ−・エス・エフ社製、「イルガキュア」は、ビー・エー・エス・エフ社の登録商標）等を用いることが出来る。一方、ヨードニウム塩としては、アリールヨードニウム塩が好ましく、４−イソブチルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−イソプロピルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレートが挙げられ、例えば商品名イルガキュア２５０（ビー・エ−・エス・エフ社製）、又は、商品名ＰＨＯＴＯＩＮＩＴＩＡＴＯＲ  ２０７４（ソルベイジャパン社製）等を用いることが出来る。
【００７２】
ベンジルメチルケタール系ラジカル重合開始剤としては、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン（商品名「イルガキュア６５１」、ビー・エー・エス・エフ社製）等が挙げられる。α−ヒドロキシアルキルフェノン系ラジカル重合開始剤としては、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン（商品名「イルガキュア１１７３」ビー・エー・エス・エフ社製）、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（商品名「イルガキュア１８４」ビー・エー・エス・エフ社製）、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン（商品名「イルガキュア２９５９」ビー・エー・エス・エフ社製）、２−ヒドロキシ−１−｛４−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオニル）−ベンジル］フェニル｝−２−メチル−１−オン（商品名「イルガキュア１２７」ビー・エー・エス・エフ社製）が挙げられる。
【００７３】
また、アセトフェノン系ラジカル重合開始剤であるアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−エトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−メトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−イソプロポキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−イソブトキシ−２−フェニルアセトフェノン、ベンジル系ラジカル重合開始剤であるベンジル、４，４’−ジメトキシベンジル、アントラキノン系ラジカル重合開始剤である２−エチルアントラキノン、２−ｔ−ブチルアントラキノン、２−フェノキシアントラキノン、２−（フェニルチオ）アントラキノン、２−（ヒドロキシエチルチオ）アントラキノン等も用いることができる。
【００７４】
＜重合性化合物＞
次に、重合性化合物について説明する。重合性化合物としては、カチオン重合性化合物、ラジカル重合性化合物のどちらも用いることができる。まず初めに、カチオン重合性化合物である場合を説明する。
【００７５】
本発明に使用することができる光カチオン重合性化合物としてはエポキシ化合物、ビニルエーテル化合物が挙げられる。エポキシ化合物として一般的なものは脂環式エポキシ化合物、エポキシ変性シリコーン、芳香族グリシジル化合物である。脂環式エポキシ化合物としては３’，４’−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（商品名「ＵＶＲ６１０５」、「ＵＶＲ６１１０」、いずれもダウ・ケミカル社製）、ダイセル社製セロキサイド２０２１Ｐ（「セロキサイド」は株式会社ダイセルの登録商標）、１，２−エポキ−４−ビニルシクロヘキサン（ダイセル社製セロキサイド２０００）、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシル）アジペート等が挙げられ、この中でも、特に３’，４’−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートを用いることが好ましい。芳香族グリシジル化合物としては２，２’−ビス（４−グリシジルオキシフェニル）プロパンが挙げられる。ビニルエーテル化合物としてはメチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル等が挙げられる。又、エポキシ変性シリコーンとしては、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製のＵＶ−９３００を用いることが出来る。
【００７６】
次に、重合性化合物がラジカル重合性化合物である場合を説明する。
【００７７】
光ラジカル重合性化合物としては、例えば、スチレン、酢酸ビニル、アクリル酸、メタクリル酸、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等の二重結合を有する有機化合物を用いることができる。これらのラジカル重 合性化合物のうち、フィルム形成能等の面から、アクリル酸エステルやメタクリル酸エステル（以下、両者をあわせて「（メタ）アクリル酸エステル」という）が好 ましい。（メタ）アクリル酸エステルとしては、アクリル酸メチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸−２−エチルヘキシル、アクリ ル酸−２−ヒドロキシエチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸シクロヘキシル、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチ ロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、ポリブタジエンアクリレート、ポリオールアクリレート、ポリエーテルアクリレート、シリコーン樹脂アクリレート、イミドアクリレート等が挙げられる。これらの光ラジカル重合性化合物は、単一化合物でも二種以上の混合物であっても良い。
【００７８】
＜光重合性組成物＞
本発明の一般式（１）に表されるアルコキシアントラセン化合物、上述の光重合開始剤及び上述の重合性化合物を混合することにより、光重合性組成物とすることができる。一般式（１）に表されるアルコキシアントラセン化合物と光重合開始剤を別々に重合性化合物に添加することも可能であるが、一般式（１）に表されるアルコキシアントラセン化合物と光重合開始剤をあらかじめ混合した後に、重合性化合物に添加することも可能である。
【００７９】
本発明の光カチオン重合性組成物又は光ラジカル重合性組成物における一般式（１）に表されるアルコキシアントラセン化合物の使用量は、光重合性組成物に対して０．００２５重量％以上、５重量％未満の範囲、好ましくは０．０１２５重量％以上、２.５重量％未満である。０．００２５重量％未満だとブルーカット効果が乏しく、一方５重量％以上だと光重合させて得られる重合物の物性を悪化させるため好ましくない。
【００８０】
本発明の光カチオン重合性組成物又は光ラジカル重合性組成物における光重合開始剤の使用量は、光重合性組成物に対して０．００２５重量％以上、５重量％未満の範囲、好ましくは０．０１２５重量％以上、２.５重量％未満である。０．００２５重量％未満だと光重合性組成物を光重合させるのに時間がかかってしまい、一方５重量％以上だと光重合させて得られる重合物の硬度が低下し、重合物の物性を悪化させるため好ましくない。
【００８１】
＜溶剤＞
本発明の光重合性組成物は、一般に基材の上に薄く塗布して用いられるため、塗工性が良好となるとの観点から、更に、溶剤を含むのが好ましい。溶剤は、上述した各成分を溶解することができるものであれば特に限定されない。例えば、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソブチケトン（ＭＩＢＫ）、シクロヘキサノンのようなケトン類；プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）のようなアルコール；シクロヘキサンのようなシクロアルカン；トルエン、キシレン、ベンジルアルコールのような芳香族炭化水素化合物が挙げられる。なかでも、溶解性、乾燥性や塗装性に優れるという観点から、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ＭＩＢＫが好ましい。溶剤は、それぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００８２】
本発明においては、任意の溶剤の含有量は、塗工性の観点から、光重合性組成物の全量中、０．１〜８５質量％であるのが好ましい。
【００８３】
＜レベリング剤＞
本発明の組成物は、重合皮膜のブルーライトカット機能がより良好となるとの理由から、更に、レベリング剤を含むのが好ましい。レベリング剤としては、例えば、シリコーン系レベリング剤、アクリル系レベリング剤、ビニル系レベリング剤、フッ素系レベリング剤等が挙げられる。これらのうち、重合皮膜の均一性を高め、結果として、重合皮膜の透明性が良好となるという理由から、アクリル系レベリング剤を用いるのが好ましい。
【００８４】
本発明においては、任意のレベリング剤の含有量は、塗工性の観点から、光重合性組成物の全量中、０．０１〜３質量％であるのが好ましい。
【００８５】
本発明の組成物は、本発明の目的を損なわない範囲で、例えば、紫外線吸収剤、充填剤、老化防止剤、帯電防止剤、難燃剤、接着性付与剤、アンチブロック剤、分散剤、酸化防止剤、消泡剤、艶消し剤、光安定剤、染料、顔料のような添加剤を更に含有することができる。
【００８６】
本発明の溶剤を含む光重合性組成物の製造方法は、特に限定されないが、上述した一般式（１）で表すアルコキシアントラセン化合物，光重合開始剤及び重合性化合物に溶剤、レベリング剤及び各種添加剤を添加し、均一に混合することによって製造することができる。添加順序は、特に限定されることはない。いくつかの剤を溶剤に溶解してから混合してもよい。すなわち均一な溶解液となる方法であれば特に問題はない。
【００８７】
＜ブルーライトカットフィルム＞
本発明のブルーライトカットフィルムは、基材上に上記光重合性組成物を塗布し、光を照射することにより重合硬化させ重合皮膜を形成することにより製造することができる。
【００８８】
＜基材＞
基材としては特に限定されず、その構成材料としては、例えば、プラスチック、ゴム、ガラス、金属、セラミック等が挙げられる。ここで、プラスチックは、熱重合性樹脂および熱可塑性樹脂のいずれであってもよく、その具体例としては、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、シクロオレフィン系重合体（単独重合体、共重合体、水素添加物を含む。例えば、ＣＯＰやＣＯＣ）、ポリメチルメタクリレート樹脂（ＰＭＭＡ樹脂）、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリロニトリル・スチレン共重合樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、アセテート樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂等が挙げられる。また、上記基材は、例えば、コロナ処理のような表面処理がなされていてもよい。また、上記基材の形態は特に限定されないが、フィルム状であるのが好ましい。
【００８９】
上述した方法で調製した光重合性組成物を基材上に塗布し、硬化させ、基材上に重合性皮膜を形成する。
【００９０】
基材および重合皮膜の厚さは特に制限されないが、基材の厚さは５０〜３００μｍ程度であるのが好ましく、重合皮膜の厚さは０．１〜１００μｍ程度であるのが好ましい。
【００９１】
例えば、フィルム状の基材上に、本発明の光重合性組成物を塗工し、乾燥し、紫外線を照射する工程を有する方法が挙げられる。ここで、本発明の光重合性組成物を基材上に塗工する方法は特に限定されず、例えば、はけ塗り、流し塗り、浸漬塗り、スプレー塗り、スピンコート等の公知の塗布方法を採用できる。また、塗工後に乾燥させる温度は、２０〜１１０℃であるのが好ましい。
【００９２】
また、本発明の光重合性組成物を重合させる際に使用する紫外線の照射量（積算光量）として、速重合性、作業性の観点から、１０〜１０００ｍＪ／ｃｍ２が好ましい。紫外線を照射するために使用する装置は特に制限されない。例えば、次のような従来公知のものが挙げられる。このようにして調製した膜に、２５０〜５００ｎｍの波長範囲を含む紫外線を１〜１０００ｍＷ／ｃｍ２程度の強さで光照射することにより光重合物を得ることができる。用いる光源としてはメタルハライドランプ、キセノンランプ、４０５ｎｍＵＶ−ＬＥＤ，３９５ｎｍＵＶ−ＬＥＤ、３８５ｎｍＵＶ−ＬＥＤ、３６５ｎｍＵＶ−ＬＥＤ、青色ＬＥＤ、白色ＬＥＤ、フュージョン社製のＤバルブ、Ｖバルブ等が挙げられる。また、太陽光で光重合することも可能である。また、重合させるに際し加熱を併用してもよい。中でも、特に４０５ｎｍＵＶ−ＬＥＤ，３９５ｎｍＵＶ−ＬＥＤが好ましい。
【００９３】
（タックフリーテスト）
本発明の光重合性組成物が光重合したかどうかを判定する方法としては、例えば、タックフリーテスト（指触テスト）により行うことができる。すなわち、光重合性組成物に光照射すると、重合して表面のタック（べたつき）が取れるため、光照射を開始してからタック（べたつき）が取れるまでの時間を測定し、光重合時間を計測する方法である。
【００９４】
光重合性組成物が光ラジカル重合性組成物である場合は、酸素阻害を防ぐために、基材上に塗布した光ラジカル重合性組成物上に酸素非透過性のフィルムをかぶせてもよい。
【００９５】
＜酸素非透過性のフィルム＞
重合性組成物の上に被せる酸素非透過性のフィルム１０６としては、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンフィルム、ポリスチレンフィルム等が挙げられる。
【００９６】
光カチオン重合性組成物の場合は、重合時に酸素の影響を受けにくいので、酸素非透過性のフィルムを被せる必要はない。
【００９７】
＜ブルーライトカットフィルムの用途＞
本発明のブルーライトカットフィルムは、例えば、電子画像表示装置、眼鏡レンズ、照明（特に、ＬＥＤ照明）用の保護カバー、太陽電池モジュール部材等に使用することができる。電子画像表示装置としては、例えば、パソコン、テレビ、タッチパネル、ウェラブル端末（例えば、眼鏡型、腕時計型などの身体に身につけることが可能なコンピューター端末）などのディスプレイ用途電子デバイス部品が挙げられる。本発明の積層体を電子画像表示装置等に内蔵または後付け（例えば外部からの貼付等）することができる。本発明の積層体を電子画像表示装置等に内蔵する場合、例えば反射板以外の部分に適用することができる。具体的には例えば、レンズシート、拡散シート、導光板に適用することができる。本発明の組成物を電子画像表示装置に直接適用して重合皮膜を形成することができる。
【実施例】
【００９８】
以下に、実施例を示して本発明を具体的に説明する。ただし、本発明はこれらに限定さ
れない。
【００９９】
（実施例１）
＜カチオン系硬化フィルムの調製＞
ブルーライト吸収剤として、９，１０−ビス（オクタノイルオキシ）アントラセン（ＯｃＡ）を１部、光重合開始剤としてイルガキュア２５０を２部、重合性化合物としてセロキサイド２０２１Ｐを１００部、溶剤としてメチルエチルケトンを３０部、レベリング剤としてアクリル系レベリング剤（ＢＹＫ３６１Ｎ、ビックケミー・ジャパン社製）０．１部を撹拌下混合し、光カチオン重合性組成物を調製した。
【０１００】
＜ブルーライトカットフィルムの製造＞
上記のようにして得られた各光重合性組成物をＴＡＣフィルム（厚さ１００μｍ）上にバーコーターを用いて乾燥後の膜厚で１８μｍとなるよう塗布し、これにサンダー社製の３９５ｎｍＬＥＤ−ＵＶを用いて照射（照射条件：照射強度３，６ｍＷ／ｃｍ２、）して光重合性組成物を重合させ、積層体を作製した。
【０１０１】
〔評価〕
製造したブルーライトカットフィルムを用いて以下の評価を行った。結果を第１表に示す。
【０１０２】
＜重合皮膜の３９５ｎｍＵＶ−ＬＥＤ光のカット率＞
上述のとおり製造したブルーライトカットフィルムに、装置としてサンダー社製３９５ｎｍＵＶ−ＬＥＤを照射し、その３９５ｎｍのブルーライトカットフィルム透過後の照度をウシオ電機株式会社製  紫外線照度計  ＵＮＩ−ＭＥＴＥＲ  ＵＩＴ−１０１、受光器はＵＶＤ−４０５ＰＤを用いて測定した。測定結果を下記式に当てはめて積層体のブルーライトの３９５ｎｍでのカット率を算出した。
【０１０３】
【数１】
2018055073.tif 000015
【０１０４】
（実施例２〜４および比較例１）
ブルーライト吸収剤、光重合開始剤及び重合性化合物を下記表１の各成分とし、表１に示す組成（質量部）で、実施例１と同様にして撹拌機を用いて混合し、光重合性組成物を調製した。そして実施例１と同様に得られた光重合性組成物を重合させ、積層体を作成し、実施例１と同様に重合皮膜の３９５ｎｍＵＶ−ＬＥＤ光のカット率を測定し、その結果を表１に記載した。
【０１０５】
【表１】
2018055073.tif 000016
【０１０６】
（実施例５）
＜ラジカル系硬化フィルムの調製＞
ブルーライト吸収剤として、９，１０−ビス（オクタノイルオキシ）アントラセン（ＯｃＡ）を１部、光重合開始剤としてイルガキュア１１７３を５部、重合性化合物としてビスコート４００を１００部、溶剤としてメチルエチルケトンを３０部、レベリング剤としてアクリル系レベリング剤（ＢＹＫ３６１Ｎ、ビックケミー・ジャパン社製）０．１部を撹拌下混合し、光ラジカル重合性組成物を調製し、実施例１と同様の方法でブルーライトカットフィルムを製造し、実施例１と同様の方法で、評価し、その結果を表２に記載した。
【０１０７】
（実施例６〜８および比較例２）
ブルーライト吸収剤、光重合開始剤及び重合性化合物を下記表２の各成分とし、表２に示す組成（質量部）で、実施例５と同様にして撹拌機を用いて混合し、光重合性組成物を調製した。そして実施例５と同様に得られた光重合性組成物を重合させ、積層体を作成し、実施例５と同様に重合皮膜の３９５ｎｍＵＶ−ＬＥＤ光のカット率を測定し、その結果を表２に記載した。
【０１０８】
【表２】
2018055073.tif 000017
【０１０９】
本発明の一般式（１）で表されるブルーライト吸収剤をカチオン重合性膜に配合した実施例である実施例１〜４と比較例１、及びラジカル重合性膜に配合した実施例５〜８と比較例２を対比することから明らかなように、本発明のブルーライトカット剤を配合したフィルムは、波長３９５ｎｍの光を効果的にカットしていることがわかる。特に、本発明の一般式（５）で表される９．９’−ビアントラセン化合物である実施例２,４,６,８では、そのカット率が６０％と極めて優れていることがわかる。一方、一般的な紫外線吸収剤であるベンゾトリアゾールを配合したフィルムは、当該波長の光を５%以下しかカットしておらず、本発明のブルーライト吸収剤を含有するブルーライトカットフィルムのブルーライトカット機能が優れていることがわかる。