(57)【要約】      （修正有）【課題】色材が隣接層に移動する色移りを抑制できるカラーフィルタ用感光性組成物を提供する。【解決手段】ラジカル重合性化合物および一般式（１）で表される化合物を含有するカラーフィルタ用感光性組成物。2018055095.tif 000026（上記一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は水素原子または、不飽和二重結合またはエポキシ基を有する１価の有機基を示す。ただし、Ｒ１〜Ｒ４のうち少なくとも１つは不飽和二重結合またはエポキシ基を有する１価の有機基を示す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ラジカル重合性化合物および下記一般式（１）で表される化合物を含有するカラーフィルタ用感光性組成物。
【化１】
2018055095.tif 000020
（上記一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は水素原子または下記構造式（２）または下記構造式（３）で表される１価の有機基を示す。ただし、Ｒ１〜Ｒ４のうち少なくとも１つは下記構造式（２）で表される１価の有機基を示す。）
【化２】
2018055095.tif 000021
【請求項２】
前記一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４のうち少なくとも２つが前記構造式（２）で表される１価の有機基である請求項１に記載のカラーフィルタ用感光性組成物。
【請求項３】
前記一般式（１）で表される化合物が、下記構造式（４）で表される構造を有する請求項１または２に記載のカラーフィルタ用感光性組成物。
【化３】
2018055095.tif 000022
【請求項４】
前記ラジカル重合性化合物が、３つ以上の（メタ）アクリロイルオキシ基とカルボキシル基とを有するラジカル重合性化合物を含有する請求項１〜３のいずれかに記載のカラーフィルタ用感光性組成物。
【請求項５】
前記ラジカル重合性化合物が、ペンタ（メタ）アクリロイルオキシジペンタエリスリトールモノこはく酸エステルを含有する請求項１〜４のいずれかに記載のカラーフィルタ用感光性組成物。
【請求項６】
３つ以上の（メタ）アクリロイルオキシ基とカルボキシル基を有するラジカル重合性化合物および下記一般式（５）で表される化合物を含有するカラーフィルタ用感光性組成物。
【化４】
2018055095.tif 000023
（上記一般式（５）中、Ｒ５〜Ｒ８は水素原子または下記構造式（３）で表される１価の有機基を示す。ただし、Ｒ５〜Ｒ８のうち少なくとも１つは下記構造式（３）で表される１価の有機基を示す。）
【化５】
2018055095.tif 000024
【請求項７】
前記一般式（５）中、Ｒ５〜Ｒ８のうち少なくとも３つが前記構造式（３）で表される１価の有機基である請求項６に記載のカラーフィルタ用感光性組成物。
【請求項８】
前記ラジカル重合性化合物が、ペンタ（メタ）アクリロイルオキシジペンタエリスリトールモノこはく酸エステルを含有する請求項６または７に記載のカラーフィルタ用感光性組成物。
【請求項９】
前記一般式（５）で表される化合物が、下記構造式（６）で表される構造を有する請求項６〜８のいずれかに記載のカラーフィルタ用感光性組成物。
【化６】
2018055095.tif 000025
【請求項１０】
さらに色材を含有する請求項１〜９のいずれかに記載のカラーフィルタ用感光性組成物。
【請求項１１】
前記色材がキサンテン系染料を含有する請求項１０に記載のカラーフィルタ用感光性組成物。
【請求項１２】
前記３つ以上の（メタ）アクリロイルオキシ基とカルボキシル基を有するラジカル重合性化合物の含有量が、色材を除く固形分中５質量％以上７０質量％以下である請求項４〜１１のいずれかに記載のカラーフィルタ用感光性組成物。
【請求項１３】
前記一般式（１）で表される化合物の含有量が、色材を除く固形分中５質量％以上４０質量％以下、または、前記一般式（５）で表される化合物の含有量が、色材を除く固形分中５質量％以上２０質量％以下である請求項１〜１２のいずれかに記載のカラーフィルタ用感光性組成物。
【請求項１４】
基板上に、請求項１〜１３のいずれかに記載のカラーフィルタ用感光性組成物を用いて画素形成する工程、形成された画素に隣接する画素を形成する工程をこの順に有するカラーフィルタ基板の製造方法。
【請求項１５】
前記隣接する画素を、キサンテン系染料を含有する感光性組成物を用いて形成する請求項１４に記載のカラーフィルタ基板の製造方法。
【請求項１６】
前記カラーフィルタ用感光性組成物がキサンテン系染料を含有する請求項１４に記載のカラーフィルタ基板の製造方法。
【請求項１７】
基板上に、請求項１〜１３のいずれかに記載のカラーフィルタ用感光性組成物からなる画素を有するカラーフィルタ基板。
【請求項１８】
基板上に、請求項１〜１３のいずれかに記載のカラーフィルタ用感光性組成物からなるオーバーコート層を有するカラーフィルタ基板。
【請求項１９】
基板上に、請求項１〜１３のいずれかに記載のカラーフィルタ用感光性組成物からなるフォトスペーサーを有するカラーフィルタ基板。
【請求項２０】
基板上に、請求項１〜１３のいずれかに記載のカラーフィルタ用感光性組成物からなるブラックマトリックスを有するカラーフィルタ基板。
【請求項２１】
前記基板が厚さ５μｍ以上１００μｍ以下のフィルムである請求項１７〜２０のいずれかに記載のカラーフィルタ基板。
【請求項２２】
請求項１７〜２１のいずれかに記載のカラーフィルタ基板を用いた表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カラーフィルタ用感光性組成物、それを用いたカラーフィルタ基板およびその製造方法ならびに表示装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置は、軽量、薄型、低消費電力等の特性を活かし、テレビ、ノートパソコン、携帯情報端末、スマートフォン、デジタルカメラ等様々な用途で使用されている。液晶表示装置には、用途に応じて３〜６原色の最適な色が要求され、様々な色性能を担うカラーフィルタ基板が使用されている。
【０００３】
カラーフィルタは、着色剤を含有するカラーフィルタ用組成物を用いたフォトリソ法により作製されることが一般的であり、基板上にカラーフィルタ用組成物を塗布し、露光・アルカリ現像することによって画素を形成する。カラーフィルタ用組成物に用いられる着色剤は、顔料が一般的であったが、透過率を高めるために、近年、染料を含有するカラーフィルタ用組成物が開発されている。染料を含有するカラーフィルタ用組成物は、染料が隣接画素に移動する色移りが課題となっている。そこで、先に形成された画素に他の色の着色感放射線性組成物が浸透して画素の色純度が低下する現象を抑制する技術として、染料、光重合性化合物、光重合開始剤、及び特定のノニオン系界面活性剤を含む着色感放射線性組成物が提案されている（例えば、特許文献１参照）。しかしながら、かかる技術を用いても、なお色移り抑制効果は不十分であった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１４−１９９４３６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
かかる状況に鑑み、本発明は、色材が隣接層に移動する色移りを抑制できるカラーフィルタ用感光性組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
すなわち本発明は、ラジカル重合性化合物および下記一般式（１）で表される化合物を含有するカラーフィルタ用感光性組成物である。
【０００７】
【化１】
2018055095.tif 000002
【０００８】
上記一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は水素原子または下記構造式（２）または下記構造式（３）で表される１価の有機基を示す。ただし、Ｒ１〜Ｒ４のうち少なくとも１つは下記構造式（２）で表される１価の有機基を示す。
【０００９】
【化２】
2018055095.tif 000003
【００１０】
また、本発明は、３つ以上の（メタ）アクリロイルオキシ基とカルボキシル基を有するラジカル重合性化合物および下記一般式（５）で表される化合物を含有するカラーフィルタ用感光性組成物である。
【００１１】
【化３】
2018055095.tif 000004
【００１２】
上記一般式（５）中、Ｒ５〜Ｒ８は水素原子または下記構造式（３）で表される１価の有機基を示す。ただし、Ｒ５〜Ｒ８のうち少なくとも１つは下記構造式（３）で表される１価の有機基を示す。
【００１３】
【化４】
2018055095.tif 000005
【発明の効果】
【００１４】
本発明のカラーフィルタ用感光性組成物によれば、カラーフィルタにおいて色材が隣接層に移動する色移りを抑制することができる
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本発明の第一の態様のカラーフィルタ用感光性組成物は、ラジカル重合性化合物および前記一般式（１）で表される化合物を含有する。また、本発明の第二の態様のカラーフィルタ用感光性組成物は、３つ以上の（メタ）アクリロイルオキシ基とカルボキシル基を有するラジカル重合性化合物と、前記一般式（５）で表される化合物を含有する。ラジカル重合性化合物は、組成物にラジカル重合性を付与する成分であり、前記一般式（１）または（５）で表される化合物は、カラーフィルタにおいて色材が隣接層に移動する色移りを抑制する成分である。なお、ここでいう色移りとは、先に形成された画素に、後に形成された画素中の色材が浸透する現象を指す。
【００１６】
本発明の第一の態様について説明する。本発明の第一の態様のカラーフィルタ用感光性組成物は、ラジカル重合性化合物および下記一般式（１）で表される化合物を含有する。下記一般式（１）で表される化合物がラジカル重合性を有することから、本発明の第一の態様のカラーフィルタ用感光性組成物は、後述する露光・現像プロセスによりパターンを形成することができる。すなわち、本発明の第一の態様のカラーフィルタ用感光性組成物において、下記一般式（１）で表される化合物は、組成物にラジカル重合性を付与する作用と、カラーフィルタにおいて色移りを抑制する作用の両方を有する。また、下記一般式（１）で表される構造を有する化合物の縮環骨格に含まれる窒素原子と、後述するラジカル重合性化合物に含まれるカルボキシル基との相互作用により、加熱による膜の高密度化が進行すると推測され、１５０℃以下の低温の加熱処理であっても容易に硬化させることができる。
【００１７】
【化５】
2018055095.tif 000006
【００１８】
上記一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は水素原子または下記構造式（２）または下記構造式（３）で表される１価の有機基を示す。ただし、Ｒ１〜Ｒ４のうち少なくとも１つは下記構造式（２）で表される１価の有機基を示す。
【００１９】
【化６】
2018055095.tif 000007
【００２０】
Ｒ１〜Ｒ４のうち少なくとも１つは上記構造式（２）で表される１価の有機基を示す。少なくとも１つが上記構造式（２）で表される１価の有機基であることにより、ラジカル重合性を付与することができる。光照射によるラジカル重合性、パターニング性の観点から、上記構造式（２）で表される１価の有機基を、Ｒ１〜Ｒ４のうち２つ以上有することが好ましく、３つ以上有することがより好ましく、４つ有することがさらに好ましい。Ｒ１〜Ｒ４のすべてが上記構造式（２）で表される１価の有機基を示す化合物は、下記構造式（４）で表される。
【００２１】
【化７】
2018055095.tif 000008
【００２２】
前記一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は、前記構造式（２）で表される１価の有機基とともに、水素原子および／または前記構造式（３）で表される１価の有機基を有してもよい。
【００２３】
一般式（１）で表される化合物としては、例えば、以下の構造を有する化合物が挙げられる。これらを２種以上含有してもよい。
【００２４】
【化８】
2018055095.tif 000009
【００２５】
本発明のカラーフィルタ用感光性組成物中における一般式（１）で表される化合物の含有量は、色移りをより抑制する観点から、カラーフィルタ用感光性組成物の色材を除く固形分中、５質量％以上が好ましく、１０質量％以上がより好ましく、１５質量％以上がさらに好ましい。一方、一般式（１）で表される化合物の含有量は、色移りをより抑制する観点から、カラーフィルタ用感光性組成物の色材を除く固形分中、４０質量％以下が好ましく、３０質量％以下がより好ましい。
【００２６】
本発明の第一の態様のカラーフィルタ用感光性組成物は、ラジカル重合性化合物を含有する。ラジカル重合性化合物とは、不飽和炭化水素基を有する化合物を指す。ただし、前記一般式（１）で表される化合物を除く。不飽和炭化水素基としては、例えば、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、マレイミド基などが挙げられる。これらを２種以上有してもよい。
【００２７】
ラジカル重合性化合物としては、例えば、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、テトラトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等のエチレンオキサイド変性物またはプロピレンオキサイド変性物、スチレン誘導体、多官能マレイミド化合物、ポリ（メタ）アクリレートカルバメート、アジピン酸１，６−ヘキサンジオール（メタ）アクリル酸エステル、無水フタル酸プロピレンオキサイド（メタ）アクリル酸エステル、トリメリット酸ジエチレングリコール（メタ）アクリル酸エステル、ロジン変性エポキシジ（メタ）アクリレート、アルキッド変性（メタ）アクリレートなどのオリゴマー、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート等の２官能（メタ）アクリレート類、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリアクリルホルマール、ビスフェノキシエタノールフルオレンジアクリレート、ジシクロペンタンジエニルジアクリレート、これらのアルキル変性物、アルキルエーテル変性物やアルキルエステル変性物などを用いることができる。これらを２種以上含有してもよい。
【００２８】
これらの中でも、溶解性、パターニング性の観点から、（メタ）アクリロイル基を有する化合物が好ましく、（メタ）アクリロイル基を３つ以上有する多官能化合物が好ましい。（メタ）アクリロイル基を３つ以上有する多官能化合物を用いることにより、十分に硬化した皮膜を形成することができる。また、アルカリ現像性、耐熱性を向上させ、色移りをより抑制する観点から、カルボキシル基を有する化合物が好ましい。３つ以上の（メタ）アクリロイル基とカルボキシル基とを有する化合物がより好ましい。定かではないが、ラジカル重合性化合物が３つ以上の（メタ）アクリロイル基を有することにより、一般式（１）とラジカル重合性化合物の間の反応が十分に進行して膜密度が高まり、さらにラジカル重合性化合物がカルボキシル基を有することにより、一般式（１）で表される化合物に含まれる窒素原子やカルボニル基と、ラジカル重合性化合物に含まれるカルボキシル基との間の水素結合により膜密度がより高まり、色材が通過するための空間が減少することによって、色材の移動が抑制されるためと推測される。このような化合物として、ペンタ（メタ）アクリロイルオキシジペンタエリスリトールモノこはく酸エステルが挙げられる。
【００２９】
ラジカル重合性化合物の含有量は、パターニング性の観点から、カラーフィルタ用感光性組成物の色材を除く固形分中、５質量％以上が好ましく、１０質量％以上がより好ましい。一方、製膜時の膜厚ムラを抑制し、焼成時の流動によるパターンの変形を抑制する観点から、ラジカル重合性化合物の含有量は、カラーフィルタ用感光性組成物の色材を除く固形分中、７０質量％以下が好ましく、６０質量％以下がより好ましい。
【００３０】
また、一般式（１）で表される化合物とラジカル重合性化合物の合計含有量は、パターニング性の観点から、カラーフィルタ用感光性組成物の色材を除く固形分中、４０質量％以上が好ましく、５０質量％以上がより好ましい。一方、製膜時の膜厚ムラを抑制し、焼成時の流動によるパターンの変形を抑制する観点から、一般式（１）で表される化合物とラジカル重合性化合物の合計含有量は、カラーフィルタ用感光性組成物の色材を除く固形分中、８０質量％以下が好ましく、７０質量％以下がより好ましい。
【００３１】
本発明の第一の態様のカラーフィルタ用感光性組成物は、さらに、バインダー樹脂、色材、光重合開始剤、連鎖移動剤、増感剤、有機溶剤、重合禁止剤、密着改良剤、界面活性剤、有機酸、有機アミノ化合物、硬化剤などを含有してもよい。これらの成分の詳細は後述する。
【００３２】
本発明の第二の態様について説明する。本発明の第二の態様のカラーフィルタ用感光性組成物は、下記一般式（５）で表される化合物および３つ以上の（メタ）アクリロイルオキシ基とカルボキシル基を有するラジカル重合性化合物を含有する。下記一般式（５）で表される化合物を含有することにより、色移りを抑制することができ、３つ以上の（メタ）アクリロイルオキシ基とカルボキシル基を有するラジカル重合性化合物を含有することにより、後述する露光・現像プロセスによりパターンを形成することができる。さらに、かかるラジカル重合性化合物と下記一般式（５）で表される化合物を組み合わせることにより、光架橋に加えて熱架橋により膜密度をさらに高めることができるため、先に形成された画素に、後に形成された画素中の色材が浸透する現象である色移りを抑制することに加えて、先に形成された画素中の色材が、後に形成された画素に浸透する色材の染み出しも抑制することができる。また、下記一般式（５）で表される構造を有する化合物の縮環骨格に含まれる窒素原子と、後述するラジカル重合性化合物に含まれるカルボキシル基との相互作用により、加熱による膜の高密度化が進行すると推測され、１５０℃以下の低温の加熱処理であっても容易に硬化させることができる。
【００３３】
【化９】
2018055095.tif 000010
【００３４】
上記一般式（５）中、Ｒ５〜Ｒ８は水素原子または下記構造式（３）で表される１価の有機基を示す。ただし、Ｒ５〜Ｒ８のうち少なくとも１つは下記構造式（３）で表される１価の有機基を示す。
【００３５】
【化１０】
2018055095.tif 000011
【００３６】
Ｒ５〜Ｒ８のうち少なくとも１つは上記構造式（３）で表される１価の有機基を示す。少なくとも１つが上記構造式（３）で表される１価の有機基であることにより、３つ以上の（メタ）アクリロイルオキシ基とカルボキシル基を有するラジカル重合性化合物に含まれるカルボキシル基等と反応し、色移りおよび色材の染み出しを抑制することができる。定かではないが、一般式（５）で表される化合物に含まれるエポキシ基とカルボキシル基を有するラジカル重合性化合物との反応による膜の高密度化や、一般式（５）で表される化合物の縮環骨格に含まれる窒素原子とラジカル重合性化合物に含まれるカルボキシル基との相互作用による膜の高密度化により、色材が通過するための空間が減少することによって、色材の移動が抑制されるためと推測される。なお、本発明の第二の態様のカラーフィルタ用感光性組成物がカルボキシル基を有するバインダー樹脂を含有する場合には、上記構造式（３）で表される１価の有機基とバインダー樹脂中のカルボキシル基との反応も生じる。耐熱性をより向上させ、色移りおよび色材の染み出しをより抑制する観点から、上記構造式（３）で表される１価の有機基を、Ｒ５〜Ｒ８のうち２つ以上有することが好ましく、３つ以上有することがより好ましく、４つ有することがさらに好ましい。Ｒ５〜Ｒ８のすべてが上記構造式（３）で表される１価の有機基を示す化合物は、下記構造式（６）で表される。
【００３７】
【化１１】
2018055095.tif 000012
【００３８】
前記一般式（５）中、Ｒ５〜Ｒ８は、前記構造式（３）で表される１価の有機基とともに、水素原子を有していてもよい。
【００３９】
一般式（５）で表される化合物としては、例えば、以下の構造を有する化合物が挙げられる。これらを２種以上含有してもよい。
【００４０】
【化１２】
2018055095.tif 000013
【００４１】
本発明のカラーフィルタ用感光性組成物中における一般式（５）で表される化合物の含有量は、基板との密着性の観点から、カラーフィルタ用感光性組成物の色材を除く固形分中、０．５質量％以上が好ましく、１質量％以上がより好ましく、５質量％以上がさらに好ましい。また、一般式（５）で表される化合物の含有量は、色移りおよび色材の染み出しをより抑制する観点から、カラーフィルタ用感光性組成物の色材を除く固形分中、５質量％以上が好ましく、１０質量％以上がより好ましい。一方、一般式（５）で表される化合物の含有量は、パターニング性、パターニング時の溶解残渣抑制の観点から、カラーフィルタ用感光性組成物の色材を除く固形分中、２５質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましい。
【００４２】
カラーフィルタ用感光性組成物中に含まれる一般式（１）で表される化合物および一般式（５）で表される化合物は、分取ＧＰＣ、分取ＨＰＬＣ、カラム精製等の方法により各成分を単離精製し、ＧＣ−ＭＳ、ＬＣ−ＭＳ、ＩＲ、１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲ、ＨＭＢＣやＨＭＱＣ等の２次元ＮＭＲ等による分析を行うことにより、その構造を同定することができる。
【００４３】
本発明の第二の態様のカラーフィルタ用感光性組成物は、３つ以上の（メタ）アクリロイルオキシ基とカルボキシル基を有するラジカル重合性化合物を含有する。（メタ）アクリロイル基を３つ以上有することにより、十分に硬化した皮膜を形成することができ、カルボキシル基を有することにより、アルカリ現像性、耐熱性を向上させ、色移りをより抑制することができる。定かではないが、ラジカル重合性化合物が３つ以上の（メタ）アクリロイル基とカルボキシル基を有することにより、一般式（５）で表される化合物との反応が十分に進行して膜密度が高まり、さらに一般式（５）で表される化合物の縮環骨格に含まれる窒素原子とラジカル重合性化合物に含まれるカルボキシル基との相互作用による膜の高密度化により、色材が通過するための空間が減少することによって、色材の移動が抑制されるためと推測される。このような化合物として、ペンタ（メタ）アクリロイルオキシジペンタエリスリトールモノこはく酸エステルが挙げられる。
【００４４】
本発明のカラーフィルタ用感光性組成物中における３つ以上の（メタ）アクリロイルオキシ基とカルボキシル基を有するラジカル重合性化合物の含有量は、色移りをより抑制する観点から、カラーフィルタ用感光性組成物の色材を除く固形分中、５質量％以上が好ましく、１０質量％以上がより好ましい。一方、製膜時の膜厚ムラを抑制し、焼成時の流動によるパターンの変形を抑制する観点から、カラーフィルタ用感光性組成物中における３つ以上の（メタ）アクリロイルオキシ基とカルボキシル基を有するラジカル重合性化合物の含有量は、カラーフィルタ用感光性組成物の色材を除く固形分中、７０質量％以下が好ましく、６０質量％以下がより好ましく、５０質量％以下がさらに好ましい。
【００４５】
本発明の第二の態様のカラーフィルタ用感光性組成物は、３つ以上の（メタ）アクリロイルオキシ基とカルボキシル基を有するラジカル重合性化合物に加えて、他のラジカル重合性化合物を含有してもよい。ラジカル重合性化合物としては、第一の態様のカラーフィルタ用感光性組成物におけるラジカル重合性化合物として例示したものが挙げられる。
【００４６】
３つ以上の（メタ）アクリロイルオキシ基とカルボキシル基を有するラジカル重合性化合物と他のラジカル重合性化合物の合計含有量は、パターニング性の観点から、カラーフィルタ用感光性組成物の色材を除く固形分中、２０質量％以上が好ましく、３０質量％以上がより好ましい。また、製膜時の膜厚ムラを抑制し、焼成時の流動によるパターンの変形を抑制する観点から、３つ以上の（メタ）アクリロイルオキシ基とカルボキシル基を有するラジカル重合性化合物と他のラジカル重合性化合物の合計含有量は、カラーフィルタ用感光性組成物の色材を除く固形分中、８０質量％以下が好ましく、７０質量％以下がより好ましい。
【００４７】
本発明の第二の態様のカラーフィルタ用感光性組成物は、さらに、バインダー樹脂、色材、光重合開始剤、連鎖移動剤、増感剤、有機溶剤、重合禁止剤、密着改良剤、界面活性剤、有機酸、有機アミノ化合物、硬化剤などを含有してもよい。
【００４８】
本発明のカラーフィルタ用感光性組成物は、バインダー樹脂を含有することが好ましく、製膜時の膜厚ムラを抑制し、焼成時の流動によるパターンの変形を抑制することができる。
【００４９】
バインダー樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂、ウレタン樹脂、尿素樹脂、ポリビニールアルコール樹脂、メラミン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリオレフィン樹脂等が挙げられる。これらを２種以上含有してもよい。安定性の面から、アクリル樹脂が好ましく用いられる。
【００５０】
アクリル樹脂としては、不飽和カルボン酸とエチレン性不飽和化合物との共重合体が好ましい。
【００５１】
不飽和カルボン酸としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、ビニル酢酸、これらの酸無水物などが挙げられる。
【００５２】
エチレン性不飽和化合物としては、例えば、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｓｅｃ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｎ−ペンチル、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレートなどの不飽和カルボン酸アルキルエステル、スチレン、ｐ−メチルスチレン、ｏ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、α−メチルスチレンなどの芳香族ビニル化合物、アミノエチルアクリレートなどの不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレートなどの不飽和カルボン酸グリシジルエステル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどのカルボン酸ビニルエステル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、α−クロルアクリロニトリルなどのシアン化ビニル化合物、１，３−ブタジエン、イソプレンなどの脂肪族共役ジエン、末端に（メタ）アクリロイル基を有するポリスチレン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルアクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリシリコーンなどのマクロモノマーなどが挙げられる。
【００５３】
アクリル樹脂は、側鎖にエチレン性不飽和基を有することが好ましく、感度を向上させることができる。エチレン性不飽和基としては、例えば、ビニル基、アリル基、アクリル基、メタクリル基などが挙げられる。側鎖にエチレン性不飽和基を有するアクリル樹脂としては、例えば、“サイクロマー”（登録商標）Ｐ（ダイセル化学工業（株））や、アルカリ可溶性カルド樹脂等が挙げられる。
【００５４】
バインダー樹脂の重量平均分子量は、硬化膜の強度の観点から３千以上が好ましく、９千以上がより好ましい。一方、カラーフィルタ用感光性組成物の安定性の観点から、バインダー樹脂の重量平均分子量は２０万以下が好ましく、１０万以下がより好ましい。ここで、バインダー樹脂の重量平均分子量とは、ゲルパーミエーショングロマトグラフィーで測定した標準ポリスチレン換算値を指す。
【００５５】
バインダー樹脂の含有量は、製膜時の膜厚ムラを抑制する観点から、カラーフィルタ用感光性組成物の色材を除く固形分中、１０質量％以上が好ましく、２０質量％以上がより好ましく、３０質量％以上がさらに好ましい。一方、パターニング性の観点から、バインダー樹脂の含有量は、カラーフィルタ用感光性組成物の色材を除く固形分中、６０質量％以下が好ましく、５０質量％以下がより好ましく、４０質量％以下がさらに好ましい。
【００５６】
本発明のカラーフィルタ用感光性組成物は、色材を含有することが好ましく、赤色、緑色、青色、黄色等の画素やブラックマトリックス等を形成することができる。色材としては、顔料や染料等が挙げられ、顔料としては、有機顔料、無機顔料が挙げられる。これらを２種以上含有してもよい。これらの中でも、着色画素に用いられるカラーフィルタ用感光性組成物の場合には、有機顔料、染料が好ましく、着色画素の光透過性を向上させることができる。
【００５７】
赤色色材としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド（以下、「ＰＲ」）９、ＰＲ４８、ＰＲ９７、ＰＲ１２２、ＰＲ１２３、ＰＲ１４４、ＰＲ１４９、ＰＲ１６６、ＰＲ１６８、ＰＲ１７７、ＰＲ１７９、ＰＲ１８０、ＰＲ１９２、ＰＲ２０９、ＰＲ２１５、ＰＲ２１６、ＰＲ２１７、ＰＲ２２０、ＰＲ２２３、ＰＲ２２４、ＰＲ２２６、ＰＲ２２７、ＰＲ２２８、ＰＲ２４０、ＰＲ２５４などが挙げられる。画素の輝度特性の観点から、ＰＲ２５４やＰＲ１７７が好ましい。
【００５８】
緑色色材としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン（以下、「ＰＧ」）ＰＧ１、ＰＧ２、ＰＧ４、ＰＧ７、ＰＧ８、ＰＧ１０、ＰＧ１３、ＰＧ１４、ＰＧ１５、ＰＧ１７、ＰＧ１８、ＰＧ１９、ＰＧ２６、ＰＧ３６、ＰＧ３８、ＰＧ３９、ＰＧ４５、ＰＧ４８、ＰＧ５０、ＰＧ５１、ＰＧ５４、ＰＧ５５、ＰＧ５８、ＰＧ５９などが挙げられる。画素の輝度特性の観点から、ＰＧ５８やＰＧ５９が好ましい。
【００５９】
黄色色材としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー（以下、「ＰＹ」）１２、ＰＹ１３、ＰＹ１７、ＰＹ２０、ＰＹ２４、ＰＹ８３、ＰＹ８６、ＰＹ９３、ＰＹ９５、ＰＹ１０９、ＰＹ１１０、ＰＹ１１７、ＰＹ１２５、ＰＹ１２９、ＰＹ１３７、ＰＹ１３８、ＰＹ１３９、ＰＹ１４７、ＰＹ１４８、ＰＹ１５０、ＰＹ１５３、ＰＹ１５４、ＰＹ１６６、ＰＹ１６８、ＰＹ１８５などが挙げられる。色純度、透過率及びコントラスト比の観点から、ＰＹ１２９、ＰＹ１３８、ＰＹ１３９やＰＹ１５０が好ましく、ＰＹ１３８やＰＹ１５０がより好ましく、ＰＹ１５０がさらに好ましい。
【００６０】
オレンジ色色材としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ（以下、「ＰＯ」）１３、ＰＯ３１、ＰＯ３６、ＰＯ３８、ＰＯ４０、ＰＯ４２、ＰＯ４３、ＰＯ５１、ＰＯ５５、ＰＯ５９、ＰＯ６１、ＰＯ６４、ＰＯ６５、ＰＯ７１などが挙げられる。
【００６１】
青色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー（以下、「ＰＢ」）１５、ＰＢ１５：３、ＰＢ１５：４、ＰＢ１５：６、ＰＢ２１、ＰＢ２２、ＰＢ６０、ＰＢ６４などが挙げられる。
【００６２】
紫色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット（以下「ＰＶ」）１９、ＰＶ２３、ＰＶ２９、ＰＶ３０、ＰＶ３２、ＰＶ３７、ＰＶ４０、ＰＶ５０などが挙げられる（以上、番号はいずれもカラーインデックスＮｏ．）。
【００６３】
染料としては、例えば、油溶性染料、酸性染料、直接染料、塩基性染料、酸性媒染染料などが挙げられる。また、上記染料をレーキ化したり、染料と含窒素化合物との造塩化合物としても構わない。
【００６４】
赤色、緑色、青色、紫色または黄色の染料としては、例えば、直接染料、酸性染料、塩基性染料が挙げられる。これら染料の具体例としては、例えば、アゾ系染料、ベンゾキノン系染料、ナフトキノン系染料、アントラキノン系染料、キサンテン系染料、シアニン系染料、スクアリリウム系染料、クロコニウム系染料、メロシアニン系染料、スチルベン系染料、ジアリールメタン系染料、トリアリールメタン系染料、フルオラン系染料、スピロピラン系染料、フタロシアニン系染料、インジゴ系染料、フルギド系染料、ニッケル錯体系染料又はアズレン系染料などが挙げられる。染料は感光性組成物中に溶解させても、粒子として分散させても構わない。
【００６５】
熱、光、酸、アルカリ又は有機溶剤等に対する耐性を高めるため、塩基性染料は、有機スルホン酸や有機カルボン酸等の有機酸または過塩素酸とからなる造塩化合物であることが好ましく、トビアス酸等のナフタレンスルホン酸または過塩素酸とからなる造塩化合物であることがより好ましい。同様に、熱、光、酸、アルカリ又は有機溶剤等に対する耐性を高めるため、酸性染料および直接染料は、四級アンモニウム塩、一〜三級アミン又はスルホンアミドとからなる造塩化合物であることが好ましい。
【００６６】
ブラックマトリックスに用いられるカラーフィルタ用感光性組成物の場合には、遮光性の高い色材が好ましく、例えば、ピグメントブラック７などの有機顔料や、カーボンブラック、黒鉛、酸化鉄、酸化マンガン、チタンブラックなどが好ましい。
【００６７】
これらの色材は、表面処理されたものであってもよい。表面処理としては、例えば、ロジン処理、酸性基処理、塩基性処理等が挙げられる。
【００６８】
カラーフィルタ基板の着色画素の光透過性を向上させる観点から、色材としては、染料が好ましい。一方、染料は色移りしやすく、特に、キサンテン系染料を含む着色画素は、色移りにより光透過性が低下しやすい傾向にある。本発明のカラーフィルタ用感光性組成物は、色移りを抑制することができることから、染料を含む着色画素に隣接する部材に好適に用いることができ、キサンテン系染料を含む着色画素に隣接する部材により好適に用いることができる。
【００６９】
色材の含有量は、着色性の観点から、カラーフィルタ用感光性組成物の固形分中、０．０１質量％以上が好ましく、０．１質量％以上がより好ましく、１質量％以上がさらに好ましい。一方、色材の含有量は、パターニング性の観点から、カラーフィルタ用感光性組成物の固形分中、３５質量％以下が好ましく、３０質量％以下がより好ましい。また、本発明のカラーフィルタ用感光性組成物をフォトスペーサーやオーバーコート層材料として用いる場合、色材の含有量は、カラーフィルタ用感光性組成物の固形分中、５質量％以下が好ましく、３質量％以下がより好ましく、０．５質量％以下がさらに好ましい。
【００７０】
本発明のカラーフィルタ用感光性組成物に含まれる色材は、レーザーラマン分光法（Ａｒ＋レーザー（４５７．９ｎｍ））や、ＭＡＬＤＩ質量分析装置または飛行時間型二次イオン質量分析計による質量分析により、同定することができる。
【００７１】
また、カラーフィルタ用感光性組成物中における色材の含有量は、ＭＡＬＤＩ質量分析装置または飛行時間型二次イオン質量分析計による質量分析により定量することができ、得られた色材の質量と、他の成分の含有量から、カラーフィルタ用感光性組成物中の固形分中に占める割合（質量％）を求めることができる。なお、カラーフィルタ用感光性組成物の原料の配合比が既知の場合には、色材の配合量と、他の成分の配合量から、カラーフィルタ用感光性組成物中の固形分中に占める割合（質量％）を求めることができる。
【００７２】
本発明のカラーフィルタ用感光性組成物は、色材とともに、顔料誘導体などの分散剤を含有してもよい。分散剤としては、例えば、顔料の中間体や誘導体等の低分子分散剤、高分子分散剤などが挙げられる。顔料誘導体としては、例えば、顔料の適度な湿潤や安定化に資する、顔料骨格のアルキルアミン変性体、カルボン酸誘導体、スルホン酸誘導体などが挙げられる。微細顔料の安定化に顕著な効果を有する、顔料骨格のスルホン酸誘導体が好ましい。
【００７３】
高分子分散剤としては、例えば、ポリエステル、ポリアルキルアミン、ポリアリルアミン、ポリイミン、ポリアミド、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリイミド若しくはポリアミドイミド等のポリマー、またはこれらの共重合体など、種々のものを単独、または混合して用いることができる。これら高分子分散剤の中でも、固形分換算のアミン価が５〜２００であり酸価が１〜１００であるものが好ましい。中でも、塩基性基を有する高分子分散剤が好ましく、顔料分散液および感光性組成物の保存安定性を向上させることができる。塩基性基を有する、市販品の高分子分散剤としては、例えば、“ソルスパース”（登録商標）（アビシア社製）、“ＥＦＫＡ”（登録商標）（エフカ社製）、“アジスパー”（登録商標）（味の素ファインテクノ（株）製）、“ＢＹＫ”（登録商標）（ビックケミー社製）が挙げられるが、中でも“ソルスパース”（登録商標）２４０００（アビシア社製）、“ＥＦＫＡ”（登録商標）４３００、４３３０（エフカ社製）、４３４０（エフカ社製）、“アジスパー”（登録商標）ＰＢ８２１、ＰＢ８２２（味の素ファインテクノ（株）製）、“ＢＹＫ”（登録商標）１６１〜１６３、２０００、２００１、６９１９、２１１１６（ビックケミー社製）が好ましい。
【００７４】
本発明のカラーフィルタ用感光性組成物が高分子分散剤および／またはバインダー樹脂を含有する場合、これらの合計の含有量は、製膜時の膜厚ムラを抑制する観点から、カラーフィルタ用感光性組成物の色材を除く固形分中、１０質量％以上が好ましく、２０質量％以上がより好ましく、３０質量％以上がさらに好ましい。一方、パターニング性の観点から、高分子分散剤とバインダー樹脂の合計の含有量は、カラーフィルタ用感光性組成物の色材を除く固形分中、６０質量％以下が好ましく、５０質量％以下がより好ましく、４０質量％以下がさらに好ましい。
【００７５】
本発明のカラーフィルタ用感光性組成物は、光重合開始剤を含有することが好ましく、パターニング時の感度を向上させることができる。ここで、光重合開始剤とは、光（紫外線又は電子線を含む）により分解および／または反応し、ラジカルを発生させる化合物を指す。光重合開始剤としては、例えば、オキシムエステル系化合物、α−アミノアセトフェノン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、アセトフェノン系化合物、オキサントン系化合物、イミダゾール系化合物、ベンゾチアゾール系化合物、ベンゾオキサゾール系化合物、カルバゾール系化合物、トリアジン系化合物、リン系化合物、チタノセン系化合物などが挙げられる。
【００７６】
より具体的には、例えば、ベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ’−テトラエチル−４，４’−ジアミノベンゾフェノン、４−メトキシ−４’−ジメチルアミノベンゾフェノン、２，２−ジエトキシアセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、α−ヒドロキシイソブチルフェノン、チオキサントン、２−クロロチオキサントン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノ−１−プロパン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］−１−ブタノン、ｔ−ブチルアントラキノン、１−クロロアントラキノン、２，３−ジクロロアントラキノン、３−クロル−２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、１，４−ナフトキノン、９，１０−フェナントラキノン、１，２−ベンゾアントラキノン、１，４−ジメチルアントラキノン、２−フェニルアントラキノン、２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール２量体、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）フェニル〕−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）、エタノン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン，１−〔９−エチル−６−（２−メチル−４−テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン，１−〔９−エチル−６−｛２−メチル−４−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラニル）メトキシベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）、４−（ｐ−メトキシフェニル）−２，６−ジ−（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン、２−（ジメチルアミノ）−２−[（４−メチルフェニル）メチル]−１−[４−（４−モルホリニル）フェニル]−１−ブタノン、１，２−オクタンジオン，１−［４−（フェニルチオ）−２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）］、“アデカアークルズ”（商標登録）Ｎ−１９１９、）ＮＣＩ−８３１、ＮＣＩ−９３０（（株）ＡＤＥＫＡ製）、“ＩＲＧＡＣＵＲＥ”（商標登録）３６９、３７９、ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製）が挙げられる。これらの中でも、高感度であることから、“アデカアークルズ”（商標登録）Ｎ−１９１９、ＮＣＩ−９３０、ＮＣＩ−８３１（（株）ＡＤＥＫＡ製）、“ＩＲＧＡＣＵＲＥ”（商標登録）ＯＸＥ−０２（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製）が好ましい。
【００７７】
光重合開始剤の含有量は、感度、パターニング性、加工性の観点から、カラーフィルタ用感光性組成物の色材を除く固形分中、１質量％以上が好ましく、２質量％以上がより好ましく、５質量％以上がさらに好ましい。一方、光重合開始剤の含有量は、感度、パターニング性、加工性、耐熱性の観点から、カラーフィルタ用感光性組成物の色材を除く固形分中、３０質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましく、１５質量％以下がさらに好ましい。
【００７８】
本発明のカラーフィルタ用感光性組成物は、光重合開始剤と合わせて連鎖移動剤を含有してもよく、感度をより向上させることができる。連鎖移動剤としては、例えば、チオグリコール酸、チオリンゴ酸、チオサリチル酸、２−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプト酪酸、Ｎ−（２−メルカプトプロピオニル）グリシン、２−メルカプトニコチン酸、３−［Ｎ−（２−メルカプトエチル）カルバモイル］プロピオン酸、３−［Ｎ−（２−メルカプトエチル）アミノ］プロピオン酸、Ｎ−（３−メルカプトプロピオニル）アラニン、２−メルカプトエタンスルホン酸、３−メルカプトプロパンスルホン酸、４−メルカプトブタンスルホン酸、ドデシル（４−メチルチオ）フェニルエーテル、２−メルカプトエタノール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール、１−メルカプト−２−プロパノール、３−メルカプト−２−ブタノール、メルカプトフェノール、２−メルカプトエチルアミン、２−メルカプトイミダゾール、２−メルカプト−３−ピリジノール、２−メルカプトベンゾチアゾール、メルカプト酢酸、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、１，３，５−トリス（３−メルカプトブチルオキシエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、１，４−ビス（３−メルカプトブチリルオキシ）ブタン、“カレンズ”（登録商標）ＭＴ  ＰＥ−１（昭和電工（株）製）、“カレンズ”（登録商標）ＭＴ  ＮＲ−１（昭和電工（株）製）、“カレンズ”（登録商標）ＭＴ  ＢＤ−１（昭和電工（株）製）、等のメルカプト化合物、該メルカプト化合物を酸化して得られるジスルフィド化合物、ヨード酢酸、ヨードプロピオン酸、２−ヨードエタノール、２−ヨードエタンスルホン酸、３−ヨードプロパンスルホン酸等のヨード化アルキル化合物が挙げられる。
【００７９】
本発明のカラーフィルタ用感光性組成物は、さらに増感剤を含有してもよく、感度をより向上させることができる。増感剤としては、チオキサントン系増感剤、芳香族または脂肪族の第３級アミンなどが挙げられる。チオキサントン系増感剤としては、例えば、チオキサントン、２−クロロチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサンテン−９−オン、“ＫＡＹＡＣＵＲＥ”（登録商標）ＤＥＴＸ−Ｓ（日本化薬（株）製）等が挙げられる。
【００８０】
本発明のカラーフィルタ用感光性組成物は、さらに有機溶媒を含有してもよい。有機溶剤としては、例えば、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ベンジルアセテート、エチルベンゾエート、メチルベンゾエート、マロン酸ジエチル、２−エチルヘキシルアセテート、２−ブトキシエチルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、シュウ酸ジエチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキシルアセテート、３−メトキシ−ブチルアセテート、アセト酢酸メチル、エチル−３−エトキシプロピオネート、２−エチルブチルアセテート、イソペンチルプロピオネート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、酢酸ペンチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、メチルカルビトール、エチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールターシャリーブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソペンチルブタノール、３−メチル−２−ブタノール、３−メチル−３−メトキシブタノール、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、キシレン、エチルベンゼン、ソルベントナフサなどが挙げられる。これらを２種以上含有してもよい。
【００８１】
本発明のカラーフィルタ用感光性組成物は、さらに重合禁止剤を含有してもよく、安定性を向上させることができる。重合禁止剤は、一般的に、熱、光、ラジカル開始剤などによって発生したラジカルによる重合を禁止または停止する作用を示し、一般的には、熱硬化性樹脂のゲル化防止やポリマー製造時の重合停止などに使用される。重合禁止剤としては、例えば、ヒドロキノン、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ビス（１，１，３，３−テトラメチルブチル）ヒドロキノン、２，５−ビス（１，１−ジメチルブチル）ヒドロキノン、カテコール、ｔｅｒｔ−ブチルカテコールなどが挙げられる。これらを２種以上含有してもよい。
【００８２】
本発明のカラーフィルタ用感光性組成物は、さらに密着改良剤を含有してもよく、カラーフィルタ用感光性組成物の塗膜の基板への密着性を向上させることができる。密着改良剤としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシランなどのシランカップリング剤が挙げられる。これらを２種以上含有してもよい。
【００８３】
本発明のカラーフィルタ用感光性組成物は、さらに界面活性剤を含有してもよく、カラーフィルタ用感光性組成物の塗布性および塗膜表面の均一性を向上させることができる。界面活性剤としては、例えば、ラウリル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸トリエタノールアミンなどの陰イオン界面活性剤、ステアリルアミンアセテート、ラウリルトリメチルアンモニウムクロライドなどの陽イオン界面活性剤、ラウリルジメチルアミンオキサイド、ラウリルカルボキシメチルヒドロキシエチルイミダゾリウムベタインなどの両性界面活性剤、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ソルビタンモノステアレートなどの非イオン界面活性剤、フッ素系界面活性剤やシリコン系界面活性剤などが挙げられる。これらを２種以上含有してもよい。界面活性剤の含有量は、カラーフィルタ用感光性組成物の全量に対して、塗膜の面内均一性の観点から、０．００１〜１０質量％であることが好ましい。
【００８４】
本発明のカラーフィルタ用感光性組成物は、例えば、前記一般式（１）または（５）で表される構造を有する化合物、ラジカル重合性化合物および必要に応じて色材、バインダー樹脂、有機溶媒、その他の成分を分散させて顔料分散液を調製し、さらに必要に応じてその他の成分を配合することによって得ることができる。分散機としては、例えば、サンドミル、ボールミル、ビーズミル、３本ロールミル、アトライター等が挙げられる。これらの中でも、分散効率に優れるビーズミルが好ましい。分散ビーズとしては、ジルコニアビーズ、アルミナビーズ、ガラスビーズが挙げられる。これらの中でも、ジルコニアビーズが好ましい。色材として顔料を含有する場合、予め顔料の粉体に溶剤等を添加し、分散機により二次粒子（粒子径は１〜５０μｍ程度）を微細化しておくことが好ましい。
【００８５】
次に、本発明のカラーフィルタ基板について説明する。カラーフィルタ基板は、基板上に、赤や青等の画素を有する。さらに、ブラックマトリックス、フォトスペーサー、オーバーコート層を有することが好ましく、配向膜、偏光板、位相差板、反射防止膜、透明電極、拡散板等を有してもよい。本発明のカラーフィルタ用感光性組成物からなる画素、ブラックマトリックス、フォトスペーサーおよび／またはオーバーコート層を有することが好ましい。
【００８６】
基板としては、例えば、ソーダガラス、無アルカリガラス、ホウケイ酸ガラス、石英ガラス、アルミノホウケイ酸ガラス、アルミノケイ酸塩ガラス、アルカリアルミノケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラス等の無機ガラスの板や、有機プラスチックのフィルムやシート等が挙げられる。これらを２種以上積層してもよい。
【００８７】
有機プラスチックのフィルムやシートは、自立膜であってもよいし、例えばガラス基板などの基板上に塗布等により形成された膜であってもよい。かかる塗布膜の場合、レーザー等により基板と膜との密着力を適度に調整して剥離することができる。有機プラスチックの材質としては、例えば、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）などのポリエステル、ポリフェニレンサルファイド（ＰＰＳ）、ポリイミド、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルスルホン、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）等のフッ素含有ポリマー、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンエーテル、ポリアリレート、ポリスルホンなどが挙げられる。
【００８８】
基板の強度の観点から、基板は厚さ５μｍ以上のフィルムが好ましく、厚さは１０μｍ以上がより好ましい。一方、柔軟性の観点から、基板は厚さ１００μｍ以下のフィルムが好ましい。
【００８９】
基板上にブラックマトリックスが形成されていてもよい。なお、本発明のカラーフィルタ基板を備える表示装置が反射型の表示装置である場合は、基板は不透明であっても構わない。
【００９０】
画素としては、赤や青等の着色画素と透明画素が挙げられる。画素を構成する材料としては、例えば、本発明のカラーフィルタ用感光性組成物や、アクリル樹脂やポリイミド樹脂等のバインダー樹脂とラジカル重合性化合物を含有する着色感光性組成物などが挙げられる。画素の膜厚は、色純度を向上させる観点から、０．５μｍ以上が好ましく、１．０μｍ以上がより好ましく、１．４μｍ以上がより好ましい。一方、カラーフィルタ基板の平坦性、パターン加工性および信頼性を向上させる観点から、３．０μｍ以下が好ましく、２．８μｍ以下がより好ましい。
【００９１】
ブラックマトリックスは、画素間の光漏れによるコントラストや色純度の低下を防止するものであり、画素間や額縁部に配置されることが好ましい。ブラックマトリックスを構成する材料としては、例えば、本発明のカラーフィルタ用感光性組成物や、アクリル樹脂やポリイミド樹脂等のバインダー樹脂とラジカル重合性化合物を含有する感光性組成物、黒色に着色された非感光性樹脂組成物などが挙げられる。ブラックマトリックスの膜厚は、遮光性の観点から、０．５μｍ以上が好ましく、１．０μｍ以上がより好ましい。一方、加工性の観点から、２．０μｍ以下が好ましく、１．５μｍ以下がより好ましい。
【００９２】
フォトスペーサーは、対向する基板との間に一定のギャップを設けるものであり、ギャップ間に液晶化合物などを充填することができるため、液晶表示装置の製造に際してスペーサーを配置する工程を省略することができる。カラーフィルタ基板の特定の場所に、液晶表示装置を作製した際に対向基板と接するように固定されてなることが好ましい。フォトスペーサーを構成する材料としては、例えば、本発明のカラーフィルタ用感光性組成物や、アクリル樹脂やポリイミド樹脂等のバインダー樹脂とラジカル重合性化合物を含有する感光性組成物などが挙げられる。フォトスペーサーの形状としては、例えば、円柱状、角柱状、円錐台形状、角錐台形状等が挙げられる。フォトスペーサーの径は、特に指定はないが、２〜２０μｍが好ましく、３〜１０μｍがより好ましい。また、フォトスペーサーの高さは、１〜１０μｍが好ましい。
【００９３】
オーバーコート層は、カラーフィルタ基板の画素からの不純物の透過を抑制したり、カラーフィルタ基板の画素による段差を平坦化させるものである。オーバーコート層を構成する材料としては、例えば、本発明のカラーフィルタ用感光性組成物や、エポキシ樹脂、アクリルエポキシ樹脂、アクリル樹脂、シロキサン樹脂、ポリイミド樹脂、平坦化材料として市販されている感光性または非感光性の材料などが挙げられる。オーバーコート層の膜厚は、加工性の観点から、０．５μｍ以上が好ましく、１．０μｍ以上がより好ましい。一方、カラーフィルタ基板の平坦性の観点から、５．０μｍ以下が好ましく、３．０μｍ以下がより好ましい。
【００９４】
透明電極を構成する材料としては、例えば、アルミ、クロム、タンタル、チタン、ネオジム若しくはモリブデン等の金属、Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ−Ｏｘｉｄｅ（ＩＴＯ）、Ｉｎｄｉｕｍ−Ｚｉｎｃ−Ｏｘｉｄｅ（ＩｎＺｎＯ）等が挙げられる。
【００９５】
カラーフィルタ基板の製造方法としては、例えば、基板上に、樹脂組成物からなる画素をパターン形成する方法が挙げられる。本発明のカラーフィルタ用感光性組成物は、色移りを抑制することができるため、色移りしやすい画素に隣接する部材に好適に用いることができる。以下に、本発明のカラーフィルタ用感光性組成物からなる画素を有するカラーフィルタ基板を例に製造方法を説明する。基板上に、本発明のカラーフィルタ用感光性組成物を塗布し、フォトマスクを用いた選択的な露光および現像によりパターン化し、焼成することにより画素を形成し、カラーフィルタ基板を得ることができる。
【００９６】
本発明のカラーフィルタ用感光性組成物を基板上に塗布する方法としては、例えば、スピンコーター、バーコーター、ブレードコーター、ロールコーター、ダイコーター、インクジェット印刷法、スクリーン印刷法、基板をカラーフィルタ用感光性組成物中に浸漬する方法、カラーフィルタ用感光性組成物を基板に噴霧する方法などが挙げられる。続いて、カラーフィルタ用感光性組成物を塗布した基板を乾燥することにより、基板上にカラーフィルタ用感光性組成物の塗布膜を形成する。乾燥方法としては、例えば、風乾、加熱乾燥、真空乾燥などが挙げられる。これらを２種以上組み合わせてもよく、例えば、減圧乾燥を行った後、加熱乾燥することが好ましい。加熱乾燥の温度は８０〜１３０℃が好ましく、加熱乾燥装置としては熱風オーブン、ホットプレートが好ましい。なお、ブラックマトリックスを有するカラーフィルタ基板の場合、予めブラックマトリックスを形成した基板上に、カラーフィルタ用感光性組成物の塗布膜を形成することが好ましい。
【００９７】
次に、カラーフィルタ用感光性組成物の塗布膜上にフォトマスクを配置し、選択的に露光を行う。露光機としては、例えば、プロキシミティ露光機、ミラープロジャクション露光機、レンズスキャン露光機、ステッパー等が挙げられる。精度の観点から、レンズスキャン露光機が好ましい。また、露光に用いる光源としては、例えば、超高圧水銀灯、ケミカル灯、高圧水銀灯等が挙げられる。
【００９８】
その後、アルカリ性現像液による現像により未露光部を除去し、塗布膜パターンを形成する。アルカリ性現像液に用いるアルカリ性物質としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水等の無機アルカリ類、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン等の１級アミン類、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン等の２級アミン類、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン等の３級アミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド等の有機アルカリ類等が挙げられる。アルカリ性現像液としては、例えば、０．０２〜１質量％の水酸化カリウムまたはテトラメチルアンモニウムヒドロキシド等が挙げられる。現像方法としては、例えば、露光後の塗布膜をアルカリ現像液に２０〜３００秒間浸漬する方法などが挙げられる。
【００９９】
その後、得られた塗布膜パターンを加熱処理することにより、画素がパターニングされたカラーフィルタ基板を得る。加熱処理は、空気中、窒素雰囲気中、真空中のいずれで行ってもよい。加熱温度は８０〜３５０℃が好ましく、１５０〜３５０℃がより好ましく、１８０〜２５０℃がさらに好ましい。本発明においては、前記一般式（１）で表される構造を有する化合物や前記一般式（５）で表される構造を有する化合物の縮環骨格に含まれる窒素原子と、ラジカル重合性化合物に含まれるカルボキシル基との相互作用により、膜の高密度化が進行すると推測される。そのため、１５０℃以上の加熱処理が困難なフィルム等の基材上においても加工することができる。加熱時間は５分間〜５時間が好ましい。加熱処理装置としては、熱風オーブン、ホットプレートが好ましい。加熱処理は連続的に行っても段階的に行ってもよい。
【０１００】
カラーフィルタ基板が有する３〜６色の各画素について、上記方法により順次画素形成を行う。各色の形成順序は特に限定されないが、染料を含む画素を形成する場合、色材の色移りをより抑制する観点から、染料を含む画素を、他の画素形成の後に形成することが好ましい。特に、キサンテン系染料を含む画素は、キサンテン系染料が色移りしやすいことから、他の画素形成の後に形成することが好ましい。また、本発明のカラーフィルタ用感光性組成物がキサンテン系染料等の染料を含む場合には、かかるカラーフィルタ用感光性組成物からなる画素を先に形成した場合であっても、色移りを抑制することができる。
【０１０１】
本発明のカラーフィルタ用感光性組成物からなる画素を有するカラーフィルタ基板を例に説明したが、本発明のカラーフィルタ用感光性組成物からなるブラックマトリックスも同様に形成することができる。また、本発明のカラーフィルタ用感光性組成物からなるオーバーコート層は、画素を覆うようにカラーフィルタ用感光性組成物を塗布し、同様に乾燥、露光および加熱することにより形成することができる。また、本発明のカラーフィルタ用感光性組成物からなるフォトスペーサーについても同様に、基板上に塗布、乾燥し、フォトマスクを用いた選択的な露光および現像によりパターン化し、焼成することにより形成することができる。また、透明電極基板は、例えば、スパッタリング法や真空蒸着法により形成することができる。
【０１０２】
本発明のカラーフィルタ基板は、液晶ディスプレイ、有機ＥＬディスプレイ、電子ペーパー等の表示装置の構成要素とすることができる。すなわち、本発明の表示装置は、本発明のカラーフィルタ基板と表示素子を有する。さらに、表示装置には、外部光源等の光源や輝度向上フィルムや拡散板等の各種フィルム等を有してもよい。表示装置とは、画面の一部を視認させて、画像を表示する装置のことを指す。表示素子としては、例えば、液晶素子、有機ＥＬ素子、無機ＥＬ素子、ＭＥＭＳを用いた表示素子、量子ドットを用いた表示素子、電子インク、電子粉流体、電気泳動素子等が挙げられる。表示装置としては、例えば、透過型液晶ディスプレイ、半透過型液晶ディスプレイ、反射型液晶ディスプレイ、有機ＥＬディスプレイ、無機ＥＬディスプレイ、量子ドットディスプレイ、電子ペーパー等が挙げられる。
【０１０３】
本発明の表示装置の製造方法の一例として、液晶表示装置の製造方法を以下に示す。カラーフィルタ基板とアレイ基板とを、それらの基板上に設けられた液晶配向膜及びセルギャップ保持のためのスペーサーを介して、対向させて貼り合わせる。なお、アレイ基板上に薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）素子若しくは薄膜ダイオード（ＴＦＤ）素子、走査線又は信号線等を設けることにより、ＴＦＴ液晶表示装置又はＴＦＤ液晶表示装置を製造することができる。次に、シール部に設けられた注入口から液晶を注入した後に、注入口を封止する。さらに、バックライトを取り付け、ＩＣドライバー等を実装することにより、液晶表示装置が完成する。なお、バックライトとしては、２波長ＬＥＤ、３波長ＬＥＤ又はＣＣＦＬ等を用いることができるが、液晶表示装置の色再現範囲が拡大でき、かつ消費電力を低く押さえられることから、３波長ＬＥＤが好ましい。
【実施例】
【０１０４】
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。まず、実施例および比較例における評価方法について説明する。
【０１０５】
＜残渣＞
実施例１〜１２、１５および比較例１〜３、５、７により得られたカラーフィルタ用感光性組成物を１０ｃｍ角のガラス基板上にスピン塗布し、９０℃で１０分間乾燥し、厚さ１．７μｍの塗膜を得た。得られた塗膜を２３℃の０．３質量％水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液中に５０秒間浸漬した後、純水で洗浄し、基板上の残渣の有無を目視で確認し、下記評価基準により評価した。
Ａ：基板上に残渣なし
Ｂ：基板のエッジ部に残渣あり
Ｃ：基板上に残渣あり。
【０１０６】
＜色移り耐性＞
実施例１〜８、１３、１５および比較例１〜３、７により得られたカラーフィルタ用感光性組成物をガラス基板上にスピン塗布し、９０℃で１０分間乾燥した。得られた塗膜をｉ線２００ｍＪ／ｃｍ２で露光した後、２３℃の０．３質量％水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液で５０秒間シャワー現像を行い、純水で洗浄した。２３０℃で３０分間焼成し、厚み１．７μｍの皮膜を形成した基板を得た。得られた基板上に製造例５により得られた感光性組成物Ｆ１をスピン塗布し、９０℃で１０分間乾燥した。得られた塗膜に、直径３０μｍの円形パターンを有するフォトマスクを介して、ｉ線２００ｍＪ／ｃｍ２で露光した後、２３℃の０．３質量％水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液で５０秒間シャワー現像を行い、純水で洗浄して、厚み２μｍで、直径３０μｍの円形ホールを有する皮膜付き基板を得た。大塚電子（株）製顕微分光測定器ＬＣＦ−１００ＭＡを用いて円形ホールの中心部の輝度Ｙ０を測定した。次いで、皮膜付き基板を、２３０℃で３０分間焼成した後、円形ホールの中心部の輝度Ｙ１を測定し、Ｙ１／Ｙ０を算出することにより、先に形成された画素に、後に形成された画素中の色材が浸透する現象の生じにくさの指標となる色移り耐性を評価した。Ｙ１／Ｙ０の数値は、１に近いほど色移りが生じにくく、好ましい。
【０１０７】
＜色材の染み出し耐性＞
実施例９〜１２および比較例５により得られたカラーフィルタ用感光性組成物をガラス基板上にスピン塗布し、９０℃で１０分間乾燥した。得られた塗膜に直径３０μｍの円形パターンを持つフォトマスクを介して、ｉ線２００ｍＪ／ｃｍ２で露光した後、２３℃の０．３質量％水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液で５０秒間シャワー現像を行い、純水で洗浄した。２３０℃で３０分間焼成し、厚み１．７μｍで、直径３０μｍの円形ホールを有する皮膜付き基板を得た。次に、作製した皮膜付き基板上に製造例７により得られた感光性組成物Ｆ３を塗布し、９０℃で１０分間乾燥した。得られた塗膜をｉ線２００ｍＪ／ｃｍ２で露光した後、２３℃の０．３質量％水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液で５０秒間シャワー現像を行った。純水で洗浄して、感光性組成物Ｆ３からなる層の厚みが２μｍの積層膜付き基板を得た。大塚電子（株）製顕微分光測定器ＬＣＦ−１００ＭＡを用いて円形ホールの中心部の輝度Ｙ０を測定した。次いで、積層膜付き基板を２３０℃で３０分間焼成した後、円形ホールの中心部の輝度Ｙ１を測定し、Ｙ１／Ｙ０を算出することにより、先に形成された画素中の色材が、後に形成された画素に浸透する現象の生じにくさの指標となる色材の染み出し耐性を評価した。Ｙ１／Ｙ０の数値は、１に近いほど色移りが生じにくく、好ましい。
【０１０８】
＜密着性（ガラス基板）＞
実施例５〜８、１３、１５および比較例１により得られたカラーフィルタ用感光性組成物をガラス基板上に塗布し、９０℃で１０分間乾燥した。得られた塗膜をｉ線２００ｍＪ／ｃｍ２で露光した後、２３℃の０．３質量％水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液で５０秒間シャワー現像を行い、純水で洗浄した。洗浄後の膜を２３０℃で３０分間焼成し、厚み１．７μｍの皮膜を形成した。得られた皮膜に、片刃を用いて、長さ１．５ｃｍの直線状の傷を１ｍｍ間隔で１０本つけた後、傷が直角方向になるように、同様に片刃を用いて、長さ１．５ｃｍの直線状の傷を１ｍｍ間隔で１０本つけて、碁盤目状の傷を形成した。碁盤目状に傷をつけた部分に、１．８ｃｍ幅のテープ（住友スリーエム（株）製、商品名Ｓｃｏｔｃｈ）を貼りつけ、１分間静置した後、基板からテープを剥離して、剥離後の面を顕微鏡にて観察し、下記評価基準によりガラスとの密着性を評価した。
Ａ：碁盤目の少なくとも一部の１ｍｍ角の皮膜が残っている
Ｂ：１ｍｍ角の皮膜が一つも残っていない。
【０１０９】
＜密着性（ＢＭＳ−１）＞
カーボン粉（ＭＡ−８、三菱マテリアル（株）製）３０ｇ、アクリル共重合体溶液（“サイクロマー”（登録商標）Ｐ  ＡＣＡ−２５０、ダイセル化学工業（株）製）２０ｇ、シクロヘキサノン  ３７ｇを混合し、ホモジナイザーにて１時間分散を行った後、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを１０ｇ、光重合開始剤“ＩＲＧＡＣＵＲＥ”（登録商標）３６９（チバ・スペシャリティケミカルズ（株）製）３ｇを混合し、ブラックマトリックス用組成物（ＢＭ−１）を得た。
【０１１０】
ガラス基板上に、ブラックマトリックス用組成物（ＢＭ−１）をスピン塗布し、１２０℃で１２０秒間乾燥した。得られた塗膜をｉ線２００ｍＪ／ｃｍ２で露光した後、２．０質量％水酸化ナトリウム水溶液に２分間浸漬した後、純水により洗浄し、２３０℃のオーブンで３０分間焼成して、１．５μｍの皮膜を形成したブラックマトリックス基板（ＢＭＳ−１）を得た。
【０１１１】
実施例５〜８、１３、１５および比較例１により得られたカラーフィルタ用感光性組成物をブラックマトリックス基板（ＢＭＳ−１）上に塗布し、９０℃で１０分間乾燥した。得られた塗膜をｉ線２００ｍＪ／ｃｍ２で露光した後、２３℃の０．３質量％水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液で５０秒間シャワー現像を行い、純水で洗浄した。洗浄後の膜を２３０℃で３０分間焼成し、厚み１．７μｍの皮膜を形成した。得られた皮膜に、片刃を用いて、長さ１．５ｃｍの直線状の傷を１ｍｍ間隔で１０本つけた後、傷が直角方向になるように、同様に片刃を用いて、長さ１．５ｃｍの直線状の傷を１ｍｍ間隔で１０本つけて、碁盤目状の傷を形成した。碁盤目状に傷をつけた部分に、１．８ｃｍ幅のテープ（住友スリーエム（株）製、商品名Ｓｃｏｔｃｈ）を貼りつけ、１分間静置した後、基板からテープを剥離して、剥離後の面を顕微鏡にて観察し、ブラックマトリックス基板（ＢＭＳ−１）との密着性を下記基準により評価した。
Ａ：碁盤目の少なくとも一部の１ｍｍ角の皮膜が残っている
Ｂ：１ｍｍ角の皮膜が一つも残っていない。
【０１１２】
製造例１（分散液（Ａ１）の調製）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４  １５０ｇ、“ＢＹＫ”（登録商標）６９１９（ビックケミー製、高分子分散剤）７５ｇ、“サイクロマー”（登録商標）ＡＣＡ２５０（ダイセル化学（株）製、４５質量％ジプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液）１００ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＭＡ）６７５ｇを混合してスラリーを作製した。スラリーを入れたビーカーをダイノーミルとチューブでつなぎ、メディアとして直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを使用して、周速１４ｍ／ｓで８時間の分散処理を行い、ピグメントレッド２５４分散液（Ａ１）を調製した。
【０１１３】
製造例２（分散液（Ａ２）の調製）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４にかえてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０  １５０ｇを用いたこと以外は製造例１と同様にして、ピグメントイエロー１５０分散液（Ａ２）を調製した。
【０１１４】
製造例３（分散液（Ａ３）の調製）
三口フラスコに、Ａｃｉｄ  Ｒｅｄ  ２８９  １５ｇ、クロロホルム  １５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド  ８．９ｇを加えた。その後２０℃以下に冷却し、塩化チオニル  １０．９ｇを滴下した。滴下終了後、５０℃に昇温して５時間撹拌した後、２０℃に冷却し、２−エチルヘキシルアミン  １２．５ｇとトリエチルアミン  ２２．１ｇの混合液を加え、２０℃で５時間撹拌し、反応混合物を得た。得られた反応混合物からロータリーエバポレーターにより溶媒を留去し、精製して、キサンテン系染料を１０ｇ得た。
【０１１５】
得られたキサンテン系染料  １０ｇ、ＰＢ１５：６  ９０ｇ、“ＢＹＫ”（登録商標）６９１９  ６７ｇ、“サイクロマー”ＡＣＡ２５０  ６７ｇ、ＰＭＡ  ７６６ｇを混合してスラリーを作製した。スラリーを入れたビーカーをダイノーミルとチューブでつなぎ、メディアとして直径０．３ｍｍのジルコニアビーズを使用して、周速１０ｍ／ｓで８時間の分散処理を行い、キサンテン系染料を含む分散液（Ａ３）を調製した。
【０１１６】
製造例４（バインダー樹脂溶液（Ｂ１）の合成）
５００ｍＬの三口フラスコに、メタクリル酸メチル  ３３ｇ（０．３ｍｏｌ）、スチレン３３ｇ（０．３ｍｏｌ）、メタクリル酸  ３４ｇ（０．４ｍｏｌ）、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）  ３ｇ（０．０２ｍｏｌ）およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）１５０ｇを仕込み、９０℃で２時間撹拌してから内温を１００℃に昇温して、さらに１時間撹拌して、反応溶液を得た。得られた反応溶液に、メタクリル酸グリシジル  ３３ｇ（０．２ｍｏｌ）、ジメチルベンジルアミン  １，２ｇ（０．００９ｍｏｌ）およびｐ−メトキシフェノール  ０．２ｇ（０．００２ｍｏｌ）を添加して、９０℃で４時間撹拌した後、ＰＧＭＥＡ  ５０ｇを添加して、固形分濃度４０質量％のバインダー樹脂溶液（Ｂ１）を得た。京都電子工業（株）製の電位差自動測定装置ＡＴ−６１０を用いて、０．１ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム・エタノール溶液についてバインダー樹脂の酸価を測定したところ、酸価は８０．０（ｍｇ／ＫＯＨ／ｇ）であった。また、ＧＰＣ装置を用いて、ポリスチレン換算の重量平均分子量を算出したところ、重量平均分子量は２２０００であった。
【０１１７】
製造例５（感光性組成物（Ｆ１）の調製）
２００ｍＬプラスチックボトルに、製造例３により得られた分散液Ａ３  １９．８ｇ、製造例４により得られたバインダー樹脂溶液Ｂ１  ２３．１６ｇ、“カヤラッド”（登録商標）ＤＰＨＡ（日本化薬（株）製、多官能ラジカル重合性化合物）２３．５０ｇ、“アデカアークルズ”（商標登録）Ｎ−１９１９（（株）ＡＤＥＫＡ製、オキシムエステル系光重合開始剤）０．３１ｇ、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート（ＤＰＭＡ）６０．００ｇ添加し、３時間撹拌して、感光性組成物（Ｆ１）を調製した。
【０１１８】
製造例６（感光性組成物（Ｆ２）の調製）
さらに“エマルゲン”（商標登録）４０８（花王（株）製、ノニオン系界面活性剤、ＨＬＢ１０）０．１８ｇを添加したこと以外は製造例５と同様にして、感光性組成物（Ｆ２）を調製した。
【０１１９】
製造例７（感光性組成物（Ｆ３）の調製）
５０ｍＬプラスチックボトルに、製造例１により得られた分散液Ａ１  ３．２０ｇ、製造例２により得られた分散液Ａ２  １．３７ｇ、製造例４により得られたバインダー樹脂溶液Ｂ１  ３．００ｇ、“カヤラッド”（登録商標）ＤＰＨＡ  ２．６２ｇ、“アデカアークルズ”（商標登録）Ｎ−１９１９  ０．２２ｇ、ＤＰＭＡ  ２４．７５ｇ添加し、３時間撹拌して、感光性組成物（Ｆ３）を調製した。
【０１２０】
実施例１
５０ｍＬプラスチックボトルに、製造例１により得られた分散液Ａ１  ３．２０ｇ、製造例２により得られた分散液Ａ２  １．３７ｇ、製造例４により得られたバインダー樹脂溶液Ｂ１  ３．００ｇ、一般式（１）で表される化合物としてＴＡ−Ｇ（四国化成工業（株）製、構造式（４）で表される化合物）２．１０ｇ、ラジカル重合性化合物としてペンタ（メタ）アクリロイルオキシジペンタエリスリトールモノこはく酸エステル（Ｃ１）０．５２ｇ、光重合開始剤として“アデカアークルズ”（商標登録）Ｎ−１９１９  ０．２２ｇ、ＤＰＭＡ  ２４．７５ｇを添加し、３時間撹拌して、カラーフィルタ用感光性組成物（Ｅ１）を調製した。
【０１２１】
得られたカラーフィルタ用感光性組成物について、前記方法により評価したところ、基板上に残渣は認められず、Ｙ１／Ｙ０は０．９４５であった。
【０１２２】
実施例２〜４
分散液、バインダー樹脂溶液、一般式（１）で表される化合物、ラジカル重合性化合物、光重合開始剤、有機溶剤の種類と仕込み量を表１に記載のとおり変更したこと以外は実施例１と同様にしてカラーフィルタ用感光性組成物（Ｅ２〜Ｅ４）を得た。ただし、実施例４において、ラジカル重合性化合物Ｃ２として、ペンタエリスリトールトリアクリレートを用いた。得られたカラーフィルタ用感光性組成物を用いて、前記方法により評価した。
【０１２３】
実施例５
５０ｍＬプラスチックボトルに、製造例１により得られた分散液Ａ１  ３．２０ｇ、製造例２により得られた分散液Ａ２  １．３７ｇ、製造例４により得られたバインダー樹脂溶液Ｂ１  ３．００ｇ、ラジカル重合性化合物としてＣ１  １．３１ｇ、一般式（５）で表される化合物としてＴＧ−Ｇ（四国化成工業（株）製、構造式（６）で表される化合物）１．３１ｇ、光重合開始剤として“アデカアークルズ”（商標登録）Ｎ−１９１９  ０．２２ｇ、ＤＰＭＡ  ２４．７５ｇを添加し、３時間撹拌して、カラーフィルタ用感光性組成物（Ｅ６）を調製した。
【０１２４】
得られたカラーフィルタ用感光性組成物Ｅ６について、前記方法により評価したところ、基板上に残渣が認められたものの、Ｙ１／Ｙ０は０．９９１であった。また、ガラス基板およびブラックマトリックス基板（ＢＭＳ−１）との密着性を評価したところ、１ｍｍ角の皮膜が基板上に残っていた。
【０１２５】
実施例６〜８、比較例１〜３
分散液、バインダー樹脂溶液、ラジカル重合性化合物、一般式（５）で表される化合物、エポキシ化合物、光重合開始剤、有機溶剤の種類と仕込み量を表１に記載のとおり変更したこと以外は実施例５と同様にしてカラーフィルタ用感光性組成物（Ｅ７〜Ｅ１１）を得た。ただし、実施例８において、ラジカル重合性化合物Ｃ２として、ペンタエリスリトールトリアクリレートを用い、比較例２〜３において、エポキシ化合物として、“ｊＥＲ”（登録商標）８３４（三菱化学（株）製）を用いた。得られたカラーフィルタ用感光性組成物を用いて、前述の方法により評価した。
【０１２６】
各実施例および比較例の組成を表１に、色材を除く固形分中の一般式（１）で表される化合物、ラジカル重合性化合物、一般式（５）で表される化合物、エポキシ化合物の質量割合を表２に、評価結果を表３にまとめる。
【０１２７】
【表１】
2018055095.tif 000014
【０１２８】
【表２】
2018055095.tif 000015
【０１２９】
【表３】
2018055095.tif 000016
【０１３０】
比較例４
カラーフィルタ用感光性組成物Ｅ５をガラス基板上にスピン塗布し、９０℃で１０分間乾燥した。得られた塗膜をｉ線２００ｍＪ／ｃｍ２で露光した後、２３℃の０．３質量％水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液で５０秒間シャワー現像を行い、純水で洗浄した。２３０℃で３０分間焼成し、厚み１．７μｍの皮膜を形成した基板を得た。得られた基板上に製造例６により得られた感光性組成物Ｆ２をスピン塗布し、９０℃で１０分間乾燥した。得られた塗膜に、直径３０μｍの円形パターンを有するフォトマスクを介して、ｉ線２００ｍＪ／ｃｍ２で露光した後、２３℃の０．３質量％水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液で５０秒間シャワー現像を行い、純水で洗浄して、厚み２μｍで、直径３０μｍの円形ホールを有する皮膜付き基板を得た。大塚電子（株）製顕微分光測定器ＬＣＦ−１００ＭＡを用いて円形ホールの中心部の輝度Ｙ０を測定した。次いで、皮膜付き基板を、２３０℃で３０分間焼成した後、円形ホールの中心部の輝度Ｙ１を測定し、Ｙ１／Ｙ０を算出したところ、０．９３１であった。
【０１３１】
実施例９
５０ｍＬプラスチックボトルに、製造例３により得られた分散液Ａ３  ５．００ｇ、製造例４により得られたバインダー樹脂溶液Ｂ１  ３．８０ｇ、ラジカル重合性化合物としてＣ１  １．６５ｇ、一般式（５）で表される化合物としてＴＧ−Ｇ  １．６５ｇ、光重合開始剤として“アデカアークルズ”（商標登録）Ｎ−１９１９  ０．２７ｇ、ＤＰＭＡ  ２９．３１ｇ添加し、３時間撹拌して、カラーフィルタ用感光性組成物（Ｅ１２）を調製した。
【０１３２】
得られたカラーフィルタ用感光性組成物Ｅ１２を用いて、前記方法により評価したところ、基板上のエッジ部にわずかに残渣が認められた。また、前記方法により色材の染み出し耐性を評価したところ、Ｙ１／Ｙ０は１．０００であった。
【０１３３】
実施例１０〜１２、比較例５
分散液、バインダー樹脂溶液、ラジカル重合性化合物、一般式（５）で表される化合物、光重合開始剤、有機溶剤の種類と仕込み量を表４に記載のとおり変更したこと以外は実施例９と同様にしてカラーフィルタ用感光性組成物（Ｅ１３〜Ｅ１６）を得た。得られたカラーフィルタ用感光性組成物を用いて、前記方法により評価した。
【０１３４】
各実施例および比較例の組成を表４に、色材を除く固形分中のラジカル重合性化合物、一般式（５）で表される化合物の質量割合を表５に、評価結果を表６にまとめる。
【０１３５】
【表４】
2018055095.tif 000017
【０１３６】
【表５】
2018055095.tif 000018
【０１３７】
【表６】
2018055095.tif 000019
【０１３８】
実施例１３
実施例５により得られたカラーフィルタ用感光性組成物（Ｅ６）を用いて、カラーフィルタ用感光性組成物（Ｅ６）塗膜の焼成条件を２３０℃で３０分間から１００℃で６０分間に変更したこと以外は実施例５と同様の方法により、色移り耐性、密着性（ガラス基板）および密着性（ＢＭＳ−１）を評価した。Ｙ１／Ｙ０は０．９７５であり、ガラス基板およびブラックマトリックス基板ともに１ｍｍ角の皮膜が基板上に残っていた。
【０１３９】
実施例１４
厚さ３８μｍのＰＥＴフィルム“セラピール”（登録商標）ＨＰ２（Ｕ）（東レフィルム加工（株）製）をガラス基板に固定した積層基板のフィルム側に、実施例５により得られたカラーフィルタ用感光性組成物（Ｅ６）をスピン塗布し、９０℃で１０分間乾燥した。得られた塗膜をｉ線２００ｍＪ／ｃｍ２で露光した後、２３℃の０．３質量％水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液で５０秒間シャワー現像を行い、純水で洗浄した。１００℃で６０分間焼成し、厚み１．７μｍの皮膜を有する基板を得た。ＰＥＴフィルム“セラピールＨＰ２（Ｕ）”（登録商標）を観察したところ、収縮、たわみは認められなかった。
【０１４０】
実施例１５
５０ｍＬプラスチックボトルに、製造例４により得られたバインダー樹脂溶液Ｂ１  ５．６５ｇ、ラジカル重合性化合物としてＣ１  ３．０５ｇ、一般式（５）で表される化合物としてＴＧ−Ｇ（四国化成工業（株）製、構造式（６）で表される化合物）０．３４ｇ、光重合開始剤として“アデカアークルズ”（商標登録）Ｎ−１９１９  ０．２８ｇ、ＤＰＭＡ  ２３．６３ｇを添加し、３時間撹拌して、カラーフィルタ用感光性組成物（Ｅ１７）を調製した。得られたカラーフィルタ用感光性組成物（Ｅ１７）を用いて、前記方法により評価したところ、基板上に残渣は認められず、Ｙ１／Ｙ０は０．９７８であった。また、ガラス基板およびブラックマトリックス基板（ＢＭＳ−１）との密着性を評価したところ、１ｍｍ角の皮膜が基板上に残っていた。
【０１４１】
比較例６
５０ｍＬプラスチックボトルに、製造例１により得られた分散液Ａ１  ３．２０ｇ、製造例２により得られた分散液Ａ２  １．３７ｇ、製造例４により得られたバインダー樹脂溶液Ｂ１  ３．００ｇ、ラジカル重合性化合物としてＣ１  １．３１ｇ、イソシアヌル酸トリグリシジル  １．３１ｇ、光重合開始剤として“アデカアークルズ”（商標登録）Ｎ−１９１９  ０．２２ｇ、ＤＰＭＡ  ２４．７５ｇを添加し、３時間撹拌したが、不溶物が発生し、カラーフィルタ用感光性組成物として使用できなかった。
【０１４２】
比較例７
５０ｍＬプラスチックボトルに、製造例１により得られた分散液Ａ１  ３．２０ｇ、製造例２により得られた分散液Ａ２  １．３７ｇ、製造例４により得られたバインダー樹脂溶液Ｂ１  ３．００ｇ、ラジカル重合性化合物としてＣ２  ２．３６ｇ、一般式（５）で表される化合物としてＴＧ−Ｇ（四国化成工業（株）製、構造式（６）で表される化合物）０．２６ｇ、光重合開始剤として“アデカアークルズ”（商標登録）Ｎ−１９１９  ０．２２ｇ、ＤＰＭＡ  ２４．７５ｇを添加し、３時間撹拌して、カラーフィルタ用感光性組成物を調製した。得られたカラーフィルタ用感光性組成物について、前記方法により評価したところ、基板上に残渣は認められず、Ｙ１／Ｙ０は０．９３４であった。
【産業上の利用可能性】
【０１４３】
本発明のカラーフィルタ用感光性組成物は、カラーフィルタ基板および表示装置に好適に使用できる。