(57)【要約】      （修正有）【課題】鮮明性および発色性に優れ、特定の溶媒に対して良好な溶解性を有する新規のキノフタロン化合物の提供。【解決手段】式（１）で表されるアンモニウム塩型のキノフタロン化合物。2018154689.tif 000028（Ｒ１〜Ｒ４はＨ又はＣ１〜１５のアルキル基；Ｒ５はＨ又はヒドロキシ基；Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９及びＲ１０はＨ；Ｒ８はＨ又はＣ１〜４のアルキル基；Ａｒ１はフタロン基又はナフタロン基であり、その全体の構造中に−ＳＯ３−基を一つ有す）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）
【化１】
2018154689.tif 000025
（式（１）中、Ｒ１乃至Ｒ４は水素原子又は炭素数１乃至１５のアルキル基を表す。Ｒ５は水素原子又はヒドロキシ基を表す。Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９及びＲ１０は水素原子を表す。Ｒ８は水素原子又は炭素数１乃至４のアルキル基を表す。Ａｒ１は下記式（２）又は（３）
【化２】
2018154689.tif 000026
（式（２）中、Ｒ１１乃至Ｒ１４は水素原子又はハロゲン原子を表す。）
【化３】
2018154689.tif 000027
（式（３）中、Ｒ１５乃至Ｒ２０は水素原子又はハロゲン原子を表す。）で示される基を表す。但し、Ａｒ１が式（２）で示される基の場合、Ｒ５乃至Ｒ１４のうちの一つは−ＳＯ３−基であり、Ａｒ１が式（３）で示される基の場合、Ｒ５乃至Ｒ１０及びＲ１５乃至Ｒ２０のうちの一つは−ＳＯ３−基である。）で表される構造を有するキノフタロン化合物。
【請求項２】
Ｒ１が水素原子であり、かつＲ２乃至Ｒ４がペンチル基である請求項１に記載のキノフタロン化合物。
【請求項３】
Ｒ８が水素原子またはメチル基である請求項１または２に記載のキノフタロン化合物。
【請求項４】
Ｒ１１乃至Ｒ２０が水素原子または臭素原子である請求項１乃至３のいずれか一項に記載のキノフタロン化合物。
【請求項５】
請求項１乃至４のいずれか一項に記載のキノフタロン化合物及び油溶性有機溶媒を含有する油性染料組成物。
【請求項６】
請求項１乃至４のいずれか一項に記載のキノフタロン化合物及び水性媒体を含有する水性染料組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は染料として有用な新規なキノフタロン化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
色素は一般に染料と顔料とに大きく分類される。顔料は耐光性、耐溶剤性といった堅牢性が高いものの、溶媒に不溶なため取り扱いが難しい。例えば、カラーフィルター等、光学用途への応用を想定した場合、高い透明性の確保が必要不可欠であり、溶剤に不溶な顔料を微細化する技術や溶媒に分散させるための高度な分散技術が必要となる。一方、染料は一般に溶媒に可溶であるため取り扱い易く、高い着色力、透明性を示すことが知られているが、染料であっても必ずしも全ての溶媒に対して良好な溶解性を有する訳ではなく、ある特定の溶媒に対しては難溶性を示すものがほとんどである。
【０００３】
溶媒に対する溶解性の乏しい染料を用いて物体を着色する方法としては、例えば、前記した顔料のように高度な分散技術を用いた湿式着色法を用いる他、真空蒸着などの気相から物体上へ染料分子を析出させる乾式着色法などがある。湿式着色法は、溶媒に対する溶解性の乏しい染料を溶媒中に微細に分散するために長時間の分散工程を必要とする上、分散助剤として種々の添加剤を加える必要があり、必ずしも適用範囲が広いとは言えない。また、乾式着色法は、真空装置のような大型の設備が必要であり、更に染料を気化させる高温条件に耐える耐久性の良い色素は数が限られているため、必ずしも適用範囲が広いとは言えない。
【０００４】
また、溶媒に対する溶解性の乏しい染料骨格に嵩高い置換基を導入し、溶媒に対する溶解性を向上させることも可能であるが、導入した置換基の影響によって、必ずしも物性が元の化合物と等しくなるとは限らない。
【０００５】
キノフタロン化合物は、色相が鮮明で高発色性を有しており、光や熱等に対して堅牢であることから、各種塗料、水性インキ、油性インキ、インクジェット用インキ、カラーフィルター用など幅広い用途に染料として使用されている。このような染料として例えば、下記式（１−２）で表されるキノフタロン化合物が知られている。
しかしながら、本発明者らが検討した結果、下記式（１−２）で表されるキノフタロン化合物は特定の溶媒に対する溶解性が不充分であった。
【０００６】
【化１】
2018154689.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２０１２−０８２３３７号公報
【特許文献２】特開２０１４−１９３９５５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、鮮明性および発色性に優れ、特定の溶媒に対して良好な溶解性を有する新規のキノフタロン化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは前述の課題を解決すべく、鋭意研究を行った結果、特定の構造を有する新規のキノフタロン化合物は、従来公知のキノフタロン染料（化合物）に比べて著しく油性媒体への溶解性が優れることを見出し、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、
（１）下記式（１）
【００１０】
【化２】
2018154689.tif 000003
【００１１】
（式（１）中、Ｒ１乃至Ｒ４は水素原子又は炭素数１乃至１５のアルキル基を表す。Ｒ５は水素原子又はヒドロキシ基を表す。Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９及びＲ１０は水素原子を表す。Ｒ８は水素原子又は炭素数１乃至４のアルキル基を表す。Ａｒ１は下記式（２）又は（３）
【００１２】
【化３】
2018154689.tif 000004
【００１３】
（式（２）中、Ｒ１１乃至Ｒ１４は水素原子又はハロゲン原子を表す。）
【００１４】
【化４】
2018154689.tif 000005
【００１５】
（式（３）中、Ｒ１５乃至Ｒ２０は水素原子又はハロゲン原子を表す。）で示される基を表す。但し、Ａｒ１が式（２）で示される基の場合、Ｒ５乃至Ｒ１４のうちの一つは−ＳＯ３−基であり、Ａｒ１が式（３）で示される基の場合、Ｒ５乃至Ｒ１０及びＲ１５乃至Ｒ２０のうちの一つは−ＳＯ３−基である。）で表される構造を有するキノフタロン化合物、
（２）Ｒ１が水素原子であり、かつＲ２乃至Ｒ４がペンチル基である前項（１）に記載のキノフタロン化合物、
（３）Ｒ８が水素原子またはメチル基である前項（１）または（２）に記載のキノフタロン化合物、
（４）Ｒ１１乃至Ｒ２０が水素原子または臭素原子である前項（１）乃至（３）のいずれか一項に記載のキノフタロン化合物、
（５）前項（１）乃至（４）のいずれか一項に記載のキノフタロン化合物及び油溶性有機溶媒を含有する油性染料組成物、及び
（６）請求項１乃至４のいずれか一項に記載のキノフタロン化合物及び水性媒体を含有する水性染料組成物、
に関する。
【発明の効果】
【００１６】
本発明のキノフタロン化合物は、従来公知のキノフタロン化合物よりも油溶性有機溶媒や水性媒体への溶解性に優れた特性を示す。すなわち、本発明のキノフタロン化合物を用いることにより、より染料濃度の高い着色樹脂組成物を調製可能であり、幅広い色域を再現することができるカラーフィルターを提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
本発明のキノフタロン化合物（以下、単に「式（１）で表される化合物」とも記載する）は前記式（１）で表される構造を有する。
【００１８】
式（１）中、Ｒ１乃至Ｒ４は水素原子又は炭素数１乃至１５のアルキル基を表す。Ｒ１乃至Ｒ４が表す炭素数１乃至１５のアルキル基としては、炭素数が１乃至１５であれば直鎖または分岐鎖の何れにも限定されない。また、該アルキル基は置換基を有していてもよい。Ｒ１乃至Ｒ４が表す炭素数１乃至１５のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔ−ブチル基等が挙げられる。式（１）のＲ１乃至Ｒ４が表す炭素数１乃至１５のアルキル基が有していてもよい置換基としては、例えばハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子）、ヒドロキシ基及びアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基及びｔ−ブトキシ基等）等が挙げられる。
【００１９】
式（１）中、Ｒ５は水素原子又はヒドロキシ基を表し、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９及びＲ１０は水素原子を表す。
【００２０】
式（１）中、Ｒ８は水素原子又は炭素数１乃至４のアルキル基を表す。Ｒ５が表す炭素数１乃至４のアルキル基は、直鎖状または分岐鎖状の何れにも限定されない。また、該アルキル基は置換基を有していてもよい。
式（１）のＲ８が表す炭素数１乃至４のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔ−ブチル基が挙げられる。
式（１）のＲ８が表すアルキル基が有していてもよい置換基としては、式（１）のＲ１乃至Ｒ４が表すアルキル基が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
【００２１】
式（１）中、Ａｒ1は前記式（２）又は（３）で示される基を表す。
式（２）中、Ｒ１１乃至Ｒ１４は水素原子又はハロゲン原子を表す。式（２）のＲ１１乃至Ｒ１４が表すハロゲン原子の具体例としては、ヨウ素原子、臭素原子、塩素原子及びフッ素原子が挙げられる。
【００２２】
式（３）中、Ｒ１５乃至Ｒ２０は水素原子又はハロゲン原子を表す。式（３）のＲ１５乃至Ｒ２０が表すハロゲン原子の具体例としては、式（２）のＲ１１乃至Ｒ１４が表すハロゲン原子と同様のものが挙げられる。
【００２３】
式（１）におけるＲ１乃至Ｒ４としては、水素原子又は炭素数１乃至５のアルキル基であることが好ましく、該炭素数１乃至５の直鎖のアルキル基が置換基を有さないことがより好ましく、Ｒ１が水素原子であり、且つＲ２乃至Ｒ４がペンチル基であることが更に好ましい。
式（１）におけるＲ８としては、水素原子、メチル基又はエチル基であることが好ましく、水素原子またはメチル基であることがより好ましい。
【００２４】
式（２）におけるＲ１乃至Ｒ１４としては、水素原子、塩素原子または臭素原子であることが好ましく、水素原子または臭素原子であることがより好ましい。
式（３）におけるＲ１５乃至Ｒ２０としては、水素原子、塩素原子または臭素原子であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
【００２５】
但し、式（１）におけるＡｒ１が式（２）で示される基の場合、Ｒ５乃至Ｒ１４のうちの一つはＳＯ３−基であり、式（１）におけるＡｒ１が式（３）で示される基の場合、Ｒ５乃至Ｒ１０及びＲ１５乃至Ｒ２０のうちの一つはＳＯ３−基である。本発明の式（１）で表される化合物は、前記のＳＯ３−基の陰イオンと四級アンモニウムカチオンの陽イオンの両方を有していることにより、電気的に中性の安定な化合物となっている。
【００２６】
本発明のキノフタロン化合物は、例えば次のような方法で合成することができる。尚、下記式（４）乃至（９）において、Ｒ1乃至Ｒ２０は上記式（１）乃至（３）におけるＲ1乃至Ｒ２０と同じ意味を表す。
先ず、下記式（４）で表される化合物と下記式（５）又は（６）を脱水縮合反応させることにより、下記式（７）または（８）で表される化合物を得る。次いで、得られた下記式（７）または（８）で表される化合物を定法によりスルホン化した後、前記のスルホン化物と反応させることによって下記式（９）で表される陽イオンと成り得る化合物を反応させることにより、上記式（１）で表される本発明のキノフタロン化合物を得ることができる。
【００２７】
【化５】
2018154689.tif 000006
【００２８】
【化６】
2018154689.tif 000007
【００２９】
【化７】
2018154689.tif 000008
【００３０】
【化８】
2018154689.tif 000009
【００３１】
【化９】
2018154689.tif 000010
【００３２】
本発明の式（１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
【００３３】
【化１０】
2018154689.tif 000011
【００３４】
【化１１】
2018154689.tif 000012
【００３５】
【化１２】
2018154689.tif 000013
【００３６】
【化１３】
2018154689.tif 000014
【００３７】
本発明の組成物は、本発明の式（１）で表されるキノフタロン化合物及び、油性染料組成物の場合は油溶性有機溶媒を、水性染料の場合は水性媒体を含有する。本発明の組成物における式（１）で表されるキノフタロン化合物の含有量は、通常０．１乃至５０質量％、好ましくは０．２乃至４０質量％、より好ましくは０．５乃至２０質量％である。
【００３８】
本発明の油性染料組成物は、少なくとも１種類の油溶性有機溶媒に本発明の式（１）で表されるキノフタロン化合物を溶解または分散させて調製する事ができる。用いられる油溶性有機溶媒としては、例えば、エタノール、ペンタノール、オクタノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、テトラフルオロプロパノール等のアルコール類；エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテート等のグリコール誘導体；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；ブチルフェニルエーテル、ベンジルエーテル、ヘキシルエーテル等のエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸エチル、安息香酸ブチル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸ブチルなどのエステル類；アセトニトリル、ＤＭＦ、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ＮＭＰ、２−ピロリドン等の極性有機溶媒等が挙げられ、これらの溶媒は単独で用いてもよいし、２種類以上を混合して用いてもよい。
【００３９】
本発明の水性染料組成物は、水性媒体に本発明の式（１）で表されるキノフタロン化合物を溶解または分散させて調製する事ができる。水性媒体としては、水または水溶性有機溶媒が挙げられる。水溶性有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタノール、ペンタノール及びベンジルアルコール等のアルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、１，３−ペンタンジオール及び１，５−ペンタンジオール等の多価アルコール類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル及びジプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコール誘導体；エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン及びモルホリン等のアミン類；２−ピロリドン、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−イミダゾリジノン等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いてもよいし、２種類以上を混合して用いてもよい。
【００４０】
水性染料組成物には、酸またはアルカリを添加してもよい。水性染料組成物に添加し得る酸としては、塩酸、硫酸及びリン酸等の無機酸並びにシュウ酸及びクエン酸等の有機酸等が挙げられる。
水性染料組成物に添加し得るアルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム及び水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物並びに炭酸ナトリウム、炭酸リチウム及び炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩等が挙げられる。水性染料組成物に添加し得る酸またはアルカリの含有量は、通常０．１乃至３０質量％、好ましくは０．２乃至２０質量％、より好ましくは０．３乃至１５質量％である。
【００４１】
本発明の油性または水性染料組成物には、色相の調整などの目的で必要に応じて前記式（１）で表されるキノフタロン化合物以外の色材を併用してもよい。併用し得る色材としては、例えば酸性染料、反応性染料、直接性染料、カチオン染料及び塩基性染料等の水溶性染料；分散染料及びソルベント染料等の油溶性染料；有機顔料並びにカーボンブラック等が挙げられるがこれらに限定されず、溶媒に溶解した状態あるいは分散した状態で添加される。本発明の油性または水性染料組成物における併用し得る色材の使用量は特に限定されず、式（１）で表されるキノフタロン化合物に対して、通常１５質量％以下、好ましくは５乃至１０％質量が用いられる。
【００４２】
本発明の油性染料組成物及び水性染料組成物には、式（１）で表されるキノフタロン化合物の分散性を改善する目的で、必要により分散剤を併用することが出来る。
【００４３】
油性染料組成物に用い得る分散剤としては、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリル酸ナトリウム、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレオソート油スルホン酸のホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートのアンモニウム塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルサルフェートのアンモニウム塩、ポリオキシアルキルエーテル燐酸エステル塩等公知のアニオン界面活性剤、ビニルナフタレン誘導体、α、β−エチレン性不飽和カルボン酸の脂肪族アルコールエステル等、スチレン、スチレン誘導体、アクリル酸、アクリル酸誘導体、メタクリル酸、メタクリル酸誘導体、マレイン酸、マレイン酸誘導体、無水マレイン酸、無水マレイン酸誘導体、イタコン酸、イタコン酸誘導体、フマール酸、フマール酸誘導体等から選ばれた少なくとも２つ以上の単量体からなるブロック共重合体、或いはランダム共重合体、またはこれらの塩等の高分子分散剤等が挙げられ、これらの１種以上が、式（１）で表されるキノフタロン化合物及び必要により併用される色材に対して、通常５００質量％以下、好ましくは１０乃至４５０質量％、より好ましくは１００乃至４００質量％用いられる。
【００４４】
水性染料組成物に用い得る分散剤としては、界面活性剤の他、顔料分散液を調整するのに慣用されている分散剤、例えば高分子分散剤を好適に使用することができる。高分子分散剤の具体例としては、ポリビニルアルコール類、ポリビニルピロリドン類、ポリアクリル酸、アクリル酸−アクリルニトリル共重合体、アクリル酸塩−アクリルニトリル共重合体、酢酸ビニル−アクリル酸エステル共重合体、アクリル酸−アクリル酸エステル共重合体等のアクリル系樹脂、スチレン−アクリル酸共重合体、スチレン−メタクリル酸共重合体、スチレン−メタクリル酸−アクリル酸エステル共重合体、スチレン−α−メチルスチレン−アクリル酸共重合体、スチレン−α−メチルスチレン−アクリル酸−アクリル酸エステル共重合体等のスチレン−アクリル樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、イソブチレン−マレイン酸樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ビニルナフタレン−アクリル酸共重合体、ビニルナフタレン−マレイン酸共重合体、及び酢酸ビニル−エチレン共重合体、酢酸ビニル−脂肪酸ビニルエチレン共重合体、酢酸ビニル−マレイン酸エステル共重合体、酢酸ビニル−クロトン酸共重合体、酢酸ビニル−アクリル酸共重合体等の酢酸ビニル系共重合体及びそれらの塩が挙げられる。式（１）で表されるキノフタロン化合物及び必要より併用される色材に対して通常１００質量％以下、好ましくは１０乃至７０質量％用いられる。
【００４５】
式（１）で表されるキノフタロン化合物を微粒状に分散させる方法としては、サンドミル（ビーズミル）、ロールミル、ボールミル、ペイントシェーカー、超音波分散機、マイクロフルイダイザー等を用いる方法が挙げられるが、これらの中でもサンドミル（ビーズミル）が好ましい。またサンドミル（ビーズミル）を用いて分散を行う場合は、径の小さいビーズを使用したり、ビーズの充填率を大きくすること等、粉砕効率を高め得る条件で処理することが好ましく、更に粉砕処理後に濾過、遠心分離などで素粒子を除去することも好ましい。
【００４６】
本発明の染料組成物にはその他の添加剤として表面調整剤、消泡剤、防腐・防黴剤、ｐＨ調整剤等を含んでも良い。表面調整剤としては、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドの共重合物等の公知のノニオン系、ポリシロキサン系あるいはポリジメチルシロキサン系の界面活性剤、消泡剤としては、シリコーン系、アセチレン系の公知の消泡剤、防腐・防黴剤としてはデヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ソジウムピリジンチオン−１−オキサイド、ジンクピリジンチオン−１−オキサイド、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、１−ベンズイソチアゾリン−３−オンのアミン塩等の公知の防腐・防黴剤、ｐＨ調整剤としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の水酸化アルカリ金属類、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン等の３級アミン類等の公知のｐＨ調整剤が挙げられ、これらはそれぞれ必要に応じて添加する事ができる。
【００４７】
また本発明の油性または水性染料組成物には被着色体への染料の定着性を向上させる目的で、組成中の媒体と相溶性のあるポリアミド系、ポリウレタン系、ポリエステル系、エポキシ系又はポリアクリル系樹脂並びにエチレン性不飽和基を有するモノマーやオリゴマー等のバインダー樹脂を含有させることが好ましい。バインダー樹脂は、染料組成物中の式（１）で表されるキノフタロン化合物及び必要により併用される色材に対して通常１００００質量％以下が用いられる。尚、重合開始剤や硬化剤等は、バインダー樹脂の使用量に応じて適当量を用いればよい。本発明の油性または水性染料組成物は上記各成分を溶媒に溶解あるいは分散及び混合することによって調製することができる。
【００４８】
本発明の式（１）で表されるキノフタロン化合物は、油性染料組成物または水性染料組成物として各種塗料、水性インキ、油性インキ、インクジェット用インキ、インクジェット用ＵＶインキ等の印刷用インキ、感熱記録材料におけるインクシート、電子写真用のカラートナー、カラーフィルター、各種繊維用の染色のための染色液や樹脂着色のためなどの各種着色組成物等が挙げられる。油性染料組成物および水性染料組成物は、例えば普通紙、コート紙、プラスチックフィルム、繊維や布（セルロース、ナイロン、羊毛等）、皮革、プラスチック基板などの被着色材料に用いられる。また、本発明の染料組成物を被着色材料に付与する方法としては、浸染、捺染などの各種染色方法；感熱記録、電子写真記録などの各種記録方法；スクリーン印刷、オフセット印刷、凸版印刷、フレキソ印刷、インクジェット印刷などの各種印刷方法；あるいはスピンコーター、ロールコーターなどによる塗工方法が挙げられる。
【実施例】
【００４９】
以下に本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。なお、特別の記載のない限り、本文中「部」及び「％」とあるのは質量基準であり、また反応温度は内温である。合成したキノフタロン化合物のうち、λｍａｘ（最大吸収波長）を測定したものについては、特に断りのない限りＮ−メチルピロリドン中、紫外可視分光光度計ＵＶ−３１５０（島津製作所社製）での測定値を記載した。
【００５０】
実施例１（Ｎｏ．９で表されるキノフタロン化合物の合成）
（工程１−１）
安息香酸２０部中に、２−メチルキノリン２．２部、無水フタル酸２．２部を添加し、１６０℃で４時間撹拌した。得られた溶液を室温まで冷却した後、メタノール２０部を加え３０分間撹拌した。その後、析出した固体をろ取分取し、メタノールにて洗浄後乾燥することにより、下記式（１−１）で表されるキノフタロン中間体１．５部を得た。
【００５１】
【化１４】
2018154689.tif 000015
【００５２】
（工程１−２）
硫酸５.０部中に１０℃以下で３０％発煙硫酸５部を添加した。その後、工程１−１で得られた上記式（１−１）で表されるキノフタロン化合物１．０部を２０℃以下で添加し、２５℃で３時間撹拌した。得られた溶液を室温まで冷却した後、水４０部に注ぎ、３０分間撹拌した。その後析出した固体をろ取分取し、下記式（１−２）で表されるキノフタロン中間体５．５部を得た。
【００５３】
【化１５】
2018154689.tif 000016
【００５４】
（工程１−３）
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０部中に、工程１−２にて得られた上記式（１−２）で表されるキノフタロン中間体５．５部、下記式（１−３）で表されるアミン化合物０．９７部を添加し、２５℃で１時間撹拌した。その後、水４０部中に前記で得られた溶液を添加し、３０分間撹拌した後、析出した結晶をろ取分取し水洗後に乾燥することにより、具体例のＮｏ．９で表される本発明のキノフタロン化合物０．８部を得た。該キノフタロン化合物の極大吸収波長は４４４．５ｎｍ（Ｎ−メチルピロリドン）であった。
【００５５】
【化１６】
2018154689.tif 000017
【００５６】
実施例２（Ｎｏ．１０で表されるキノフタロン化合物の合成）
（工程２−１）
安息香酸２０部中に、２、６−ジメチルキノリン２．４部、無水フタル酸２．４部を添加し、１７０℃で４時間撹拌した。得られた溶液を室温まで冷却した後、メタノール６０部を加え３０分間撹拌した。その後、析出した固体をろ取分取し、メタノールにて洗浄後乾燥することにより、下記式（２−１）で表されるキノフタロン中間体２．７部を得た。
【００５７】
【化１７】
2018154689.tif 000018
【００５８】
（工程２−２）
硫酸７．５部中に１０℃以下で３０％発煙硫酸７．５部を添加した。その後工程２−１で得られた上記式（２−１）で表されるキノフタロン化合物２．０部を２０℃以下で添加し、２５℃で３時間撹拌した。得られた溶液を室温まで冷却した後、水６０部に注ぎ、３０分間撹拌した。その後析出した固体をろ取分取し、下記式（２−２）で表されるキノフタロン中間体３．６部を得た。
【００５９】
【化１８】
2018154689.tif 000019
【００６０】
（工程２−３）
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５部中に、工程２−２にて得られた上記式（２−２）で表されるキノフタロン中間体２．５部、上記式（１−３）で表されるアミン化合物１．７部を添加し、２５℃で１時間撹拌した。その後、水８５部中に前記で得られた溶液を添加し、３０分間撹拌した後析出した結晶をろ取分取し水洗後に乾燥することにより、具体例のＮｏ．１０表される本発明のキノフタロン化合物１．５部を得た。該キノフタロン化合物の極大吸収波長は４４４．５ｎｍ（Ｎ−メチルピロリドン）であった。
【００６１】
実施例３（Ｎｏ．１２で表されるキノフタロン化合物の合成）
（工程３−１）
スルホラン１６９部中に、２―メチルキノリン１０部、テトラブロモ無水フタル酸３２．４部を添加し、１７０℃で４時間撹拌した。得られた溶液を室温まで冷却した後、メタノール１００部を加え３０分間撹拌した。その後、析出した固体をろ取分取し、メタノールにて洗浄後乾燥することにより、下記式（３−１）で表されるキノフタロン中間体８．７部を得た。
【００６２】
【化１９】
2018154689.tif 000020
【００６３】
（工程３−２）
硫酸６０部中に１０℃以下で３０％発煙硫酸６０部を添加した。工程３−１で得られた上記式（３−１）で表されるキノフタロン化合物６．０部を２０℃以下で添加し、２５℃で５時間撹拌した。得られた溶液を室温まで冷却した後、水３００部に注ぎ、３０分間撹拌した。その後析出した固体をろ取分取し、下記式（３−２）で表されるキノフタロン中間体４３部を得た。
【００６４】
【化２０】
2018154689.tif 000021
【００６５】
（工程３−３）
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５部中に、工程３−２にて得られた上記式（３−２）で表されるキノフタロン中間体１．０部、上記式（１−３）で表されるアミン化合物１．７部を添加し、２５℃で１時間撹拌した。その後、水８５部中に前記で得られた溶液を添加し、３０分間撹拌した後、析出した結晶をろ取分取し水洗後に乾燥することにより、具体例のＮｏ．１２で表される本発明のキノフタロン化合物０．８部を得た。該キノフタロン化合物の極大吸収波長は４４２．０ｎｍ（Ｎ−メチルピロリドン）であった。
【００６６】
実施例４（Ｎｏ．１４で表されるキノフタロン化合物の合成）
（工程４−１）
硫酸１２０部中に１０℃以下で３０％発煙硫酸１２０部を添加した。その後下記式（４−１）で表されるキノフタロン化合物３０部を２０℃以下で添加し、２５℃で３時間撹拌した。得られた溶液を室温まで冷却した後、水１２００部に注ぎ、３０分間撹拌した。その後析出した固体をろ取分取し、下記式（４−２）で表されるキノフタロン中間体２２５部を得た。
【００６７】
【化２１】
2018154689.tif 000022
【００６８】
【化２２】
2018154689.tif 000023
【００６９】
（工程４−２）
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１８０部中に、工程４−１にて得られた上記式（４−２）で表されるキノフタロン中間体９０部、上記式（１−３）で表されるアミン化合物１２部を添加し、２５℃で１時間撹拌した。その後、水５４０部中に前記で得られた溶液を添加し、３０分間撹拌した後、析出した結晶をろ取分取し水洗後に乾燥することにより、具体例のＮｏ．１４で表される本発明のキノフタロン化合物１６．９部を得た。該キノフタロン化合物の極大吸収波長は４６２．０ｎｍ（Ｎ−メチルピロリドン）であった。
【００７０】
（溶解性試験）
５０ｍｌのサンプル管中、実施例１で得られたＮｏ．９で表されるキノフタロン化合物とＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）またはＮ−メチルプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）とを混合し、サンプル管を密栓後、２５℃で１５分間超音波振動機を用いて振動させた。次いで、室温で３０分間放置後、吸引濾過を行い、不溶物の有無を目視で観察した。また、実施例１で得られたＮｏ．９で表されるキノフタロン化合物の代りに、実施例２乃至４で得られたＮｏ．１０、Ｎｏ．１２及びＮｏ．１４の化合物をそれぞれ用いて、同様に溶解性試験を行った不溶物が確認できなかった場合を○、不溶物が確認できた場合を×とした。結果を表１に示した。
【００７１】
比較例１
実施例１で得られたＮｏ．９で表される化合物の代わりに、上記式（１−２）で表される化合物を用いて溶解性を評価した。
【００７２】
比較例２
実施例１で得られたＮｏ．９で表される化合物の代わりに、上記式（４−２）で表される化合物を用いて溶解性を評価した。
【００７３】
【表１】
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【００７４】
上記の結果から、本発明のＮｏ．９、Ｎｏ．１０、Ｎｏ．１２及びＮｏ．１４で表されるキノフタロン化合物は、式（１−２）及び式（４−２）に比べて溶解性に優れていることは明らかである。
【産業上の利用可能性】
【００７５】
本発明のキノフタロン化合物は鮮明性および発色性に優れ、該キノフタロン化合物は、有機媒体への溶解性が高く取り扱いやすい。よって、本発明のキノフタロン化合物は染料着色体に利用可能であり、各種塗料、水性インキ、油性インキ、インクジェット用インキ、インクジェット用ＵＶインキ、感熱記録材料、電子写真用のカラートナー材料、各種繊維用の染色のための染色液や樹脂着色等の幅広い用途に使用できる。