(57)【要約】【課題】光及び/又は温度の影響下で安定である、レゾルシノール又はその誘導体を含む組成物、好ましくは化粧用組成物を提供すること。【解決手段】(a)レゾルシノール及びレゾルシノール誘導体からなる群から選択される少なくとも1種の化合物と、(b)少なくとも1種の親油性UV遮蔽剤と、(c)少なくとも1種の親油性抗酸化剤と、(d)少なくとも1種の油とを含む組成物、好ましくは化粧用組成物に関する。本発明の組成物は、光及び/又は温度の点で安定である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
(a)レゾルシノール及びレゾルシノール誘導体からなる群から選択される少なくとも1種の化合物と、
(b)少なくとも1種の親油性UV遮蔽剤と、
(c)少なくとも1種の親油性抗酸化剤と、
(d)少なくとも1種の油と
を含む組成物。
【請求項２】
レゾルシノール誘導体が、式(I):
【化１】
2018140960.tif 000019
(式中、
R1は、独立して、-A-Bを示し、そこでAは、単結合、C1〜C6アルキレン基、C6〜C12アリーレン基、又はC1〜C6アルキレン-C6〜C12アリーレン基を表し、Bは、ハロゲン原子、-OH、-COH、-COOH、-CONH2、-NH2、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アシル基、炭素環基、好ましくはアリール基、又は複素環基、好ましくは非芳香族複素環基を表し、A及びBのそれぞれは、ヒドロキシル基、カルボキシル基、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルキレン-OH、アミノ基、-CONH2、-CONH-C1〜C6アルキル基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基によって置換されていてもよく、
xは、1から4の整数であり、
R2及びR3は、それぞれ独立して、水素原子、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6アシル基を示す)
によって表される化合物、又はそれらの塩、溶媒和物、光学異性体、若しくはそれらのラセミ体である、請求項1に記載の組成物。
【請求項３】
レゾルシノール誘導体が、式(Ia):
【化２】
2018140960.tif 000020
(式中、
R1、R2及びR3は、上と同じ意味を有する)
によって表される化合物、又はそれらの塩、溶媒和物、光学異性体、若しくはそれらのラセミ体である、請求項1又は2に記載の組成物。
【請求項４】
式(Ia)中、
R1が-A-Bを示し、そこでAが単結合又はC1〜C6アルキレン基を表し、Bがフェニル基又はテトラヒドロピラニル基を表し、
R2及びR3のそれぞれが、水素原子を示す、
請求項3に記載の組成物。
【請求項５】
レゾルシノール誘導体が、式(II):
【化３】
2018140960.tif 000021
{式中、
R2及びR3は、それぞれ独立して、水素原子又はアセチル基を示し、
Aは、以下:
a)-H
b)N、O及び-CO-若しくはそれらの組合せ、例えば-NHCO-、-NHCONH-から選ばれる1つ若しくは複数のヘテロ原子若しくは部分によって任意選択で中断され、且つ/又は以下から選ばれる1つ又は複数の同一の又は異なる基によって任意選択で置換されている、C3〜C8環状又はC3〜C20分枝状又はC2〜C20不飽和又はC1〜C20飽和の直鎖アルキル基:
i)-OR5
ii)-SR5
iii)-NR6R7
iv)-CONHR6
v)-CONR6R7
vi)-COOR6
vii)-NHCONHR6
viii)-C(O)C1〜C4アルキル
ix)O、N及びSから選ばれる1つ又は複数のヘテロ原子を任意選択で含有し、且つ1つ若しくは複数のヒドロキシル基によって、且つ/又は1つ若しくは複数のC1〜C8アルコキシ基によって任意選択で置換されているC5〜C12(ヘテロ)アリール基
x)5から8員を有し、1つ若しくは複数のヒドロキシル基によって、且つ/又は1つ若しくは複数のC1〜C8アルコキシ基若しくはC1〜C4アルキル基によって任意選択で置換されている、O、N及びSから選ばれる1つ又は複数のヘテロ原子を含み、環員のうちの1つがカルボニル基であることが可能である、飽和又は不飽和の非芳香族複素環
c)O、N及びSから選ばれる1つ又は複数のヘテロ原子を任意選択で含有し、且つ1つ若しくは複数のヒドロキシル基によって、且つ/又はC1〜C8アルコキシ基若しくはC1〜C8アルキル基から選ばれる1つ若しくは複数の基によって任意選択で置換されているC5〜C12(ヘテロ)アリール基
d)-NR8R9
e)-OR4
f)-C(O)NHR4
g)C(O)C1〜C10アルキル
[ここで、
R8及びR9は、同一であり又は異なり、以下:
a)-H
b)N、O及び-CO-若しくはそれらの組合せ、例えば-NHCO-、-NHCONH-から選ばれる1つ若しくは複数のヘテロ原子若しくは部分によって任意選択で中断され、且つ/又はOR5から選ばれる1つ若しくは複数の同一の若しくは異なる基によって任意選択で置換されている、C3〜C8環状又はC3〜C10分枝状又はC2〜C10不飽和又はC1〜C10直鎖の飽和アルキル基
c)O、N及びSから選ばれる1つ又は複数のヘテロ原子を任意選択で含有し、且つ1つ若しくは複数のヒドロキシル基によって、且つ/又は1つ若しくは複数のC1〜C8アルコキシ基によって任意選択で置換されているC5〜C12(ヘテロ)アリール基
から選ばれる基を示し、
R8及びR9は、それらを有する窒素と共に複素環を形成することができ、この複素環は、5から8員を有し、且つN、O及び-CO-から選ばれる1つ若しくは複数のヘテロ原子若しくは部分を含有してもよく、且つ/又はヒドロキシル若しくはC1〜C4アルコキシから選ばれる1つ若しくは複数の基を任意選択で含有するC1〜C10炭化水素鎖によって任意選択で置換されており、
R4は、以下:
a)-H
b)以下から選ばれる1つ又は複数の同一の又は異なる基によって任意選択で置換されている、C3〜C8環状又はC3〜C10分枝状又はC1〜C10直鎖の飽和アルキル基:
i)-COOR6
ii)O、N及びSから選ばれる1つ又は複数のヘテロ原子を任意選択で含有し、且つ1つ若しくは複数のヒドロキシル基によって、且つ/又は1つ若しくは複数のC1〜C8アルコキシ基によって任意選択で置換されているC5〜C12(ヘテロ)アリール基
c)O、N及びSから選ばれる1つ又は複数のヘテロ原子を任意選択で含有し、且つ1つ若しくは複数のヒドロキシル基によって、且つ/又は1つ若しくは複数のC1〜C8アルコキシ基によって任意選択で置換されているC5〜C12(ヘテロ)アリール基
から選ばれる基を示し、
R5は、H、及びC3〜C8環状又はC2〜C10不飽和又はC3〜C10分枝状又はC1〜C10直鎖の飽和アルキル炭化水素基から選ばれ、
R6及びR7は、同一であり又は異なり、H、C3〜C8環状又はC2〜C10不飽和又はC3〜C10分枝状又はC1〜C10直鎖の飽和アルキル炭化水素基；窒素原子、より特定するとベンジル基を任意選択で含有する(C1〜C4)アルキル-C6(ヘテロ)アリール基から選ばれ、
R6及びR7は、それらを有する窒素と共に複素環を形成することができ、この複素環は、5から8員を有し、且つN、O及び-CO-から選ばれる、且つ/又はC1〜C10炭化水素鎖によって任意選択で置換されている1つ又は複数のヘテロ原子若しくは部分を含有してもよい］、
h)式(III)の基:
【化４】
2018140960.tif 000022
[式中、
Xは、C3〜C8環状若しくはC3〜C10分枝状若しくはC1〜C10直鎖の飽和炭化水素鎖又はC6〜C12アリーレン基、例えばフェニレン、若しくはC1〜C4アルキレン-C6〜C8シクロアルキレン-C1〜C4アルキレン基若しくはC1〜C4アルキレン-フェニレン-C1〜C4アルキレン基を示し、これは、-OH、-COOR6(式中、R6は、H、又はC3〜C8環状若しくはC2〜C10不飽和若しくはC3〜C10分枝状若しくはC1〜C20直鎖の飽和アルキル炭化水素基を示す)から選ばれる、1つ又は複数の同一の又は異なる基によって任意選択で置換されており、
R2及びR3は、上と同じ意味を有する]
から選ばれる基を示し、
Aが式(III)の基を示すとき、式(II)の化合物におけるR2基及びR3基の全ては同一である}
によって表される化合物、又はそれらの塩、溶媒和物、光学異性体、若しくはそれらのラセミ体である、請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項６】
R2及びR3が、水素原子を示し、Aが、C3〜C10分枝状又はC1〜C10直鎖の飽和アルキル基を示す、請求項5に記載の組成物。
【請求項７】
成分(a)の量が、組成物の総質量に対して0.01から25質量%、好ましくは0.1から20質量%、より好ましくは0.2から15質量%の範囲である、請求項1から6のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項８】
(b)親油性UV遮蔽剤が、ブチルメトキシジベンゾイルメタン、メトキシケイ皮酸エチルヘキシル、サリチル酸エチルヘキシル、ホモサレート、ブチルメトキシジベンゾイルメタン、オクトクリレン、ベンゾフェノン-3、n-ヘキシル2-(4-ジエチルアミノ-2-ヒドロキシベンゾイル)ベンゾエートル、4-メチルベンジリデンカンファー、ビス(エチルヘキシルオキシフェノール)メトキシフェニルトリアジン、エチルヘキシルトリアゾン、ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、2,4,6-トリス(ジネオペンチル4'-アミノベンザルマロネート)-s-トリアジン、2,4,6-トリス(ジイソブチル4'-アミノベンザルマロネート)-s-トリアジン、2,4-ビス(ジネオペンチル4'-アミノベンザルマロネート)-6-(n-ブチル4'-アミノ安息香酸)-s-トリアジン、2,4,6-トリス(ビフェニル-4-イル)-1,3,5-トリアジン、2,4,6-トリス(ターフェニル)-1,3,5-トリアジン、ドロメトリゾールトリシロキサン、ポリシリコーン-15、1,1-ジカルボキシ(2,2'-ジメチルプロピル)-4,4-ジフェニルブタジエン、2,4-ビス[4-[5-(1,1-ジメチルプロピル)ベンゾオキサゾール-2-イル]フェニルイミノ]-6-[(2-エチルヘキシル)イミノ]-1,3,5-トリアジン、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1から7のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項９】
成分(b)の量が、組成物の総質量に対して、0.01から25質量%、好ましくは0.1から20質量%、より好ましくは1から15質量%である、請求項1から8のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１０】
(c)親油性抗酸化剤が、ヒドロキシヒドロケイ皮酸ペンタエリスリチルテトラ-ジ-t-ブチル、ノルジヒドログアヤレチン酸、レスベラトロール、フェルラ酸、没食子酸プロピル、ブチル化ヒドロキシトルエン、ブチル化ヒドロキシアニソール、パルミチン酸アスコルビル、トコフェロール、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1から9のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１１】
成分(c)の量が、組成物の総質量に対して、0.01から20質量%、好ましくは0.05から15質量%、より好ましくは0.1から10質量%である、請求項1から10のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１２】
(d)油が、極性油から、好ましくはエステル油から選択される、請求項1から11のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１３】
成分(d)の量が、組成物の総質量に対して、50から95質量%、好ましくは60から93質量%、より好ましくは70から90質量%である、請求項1から12のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１４】
無水である、請求項1から13のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１５】
ケラチン物質のための美容方法であって、請求項1から14のいずれか一項に記載の組成物をケラチン物質上へ適用する工程を含む、方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、レゾルシノール又はその誘導体を含む組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
レゾルシノール及びその誘導体は、メラニン保護抑制効果を有することで知られ、したがって、皮膚ホワイトニングの目的で化粧料中へ組み入れられることが多い。
【０００３】
特開2009-242321号公報は、アルキルレゾルシノール、並びに硫黄含有化合物、α-トコフェロール及びその誘導体、及びブチルヒドロキシトルエンから選択される抗酸化剤を含む皮膚科用組成物を開示している。
【０００４】
特開2009-286735号公報は、アルキルレゾルシノール、L-アスコルビン酸誘導体、及びステロール構造の化合物、ビタミンE誘導体、ソルビタン構造の化合物等から選択される化合物を含む皮膚科用組成物を開示している。
【０００５】
WO03/080009は、有機の日焼け止め剤及びレゾルシノール誘導体を含むパーソナルケア組成物を開示している。
【０００６】
しかしながら、レゾルシノール及びその誘導体を含む組成物は、それらが光に起因して及び/又は温度に応じて不安定になる傾向があるという問題を有する。例えば、該組成物は、光への曝露に起因して及び/又は比較的高い温度下で、色が変化する及び/又は臭いを有する及び/又は沈殿を引き起こす傾向がある。しかしながら、レゾルシノール又はその誘導体を含む組成物の不安定化を効果的に防止する技術について、十分な研究はまだなされていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開2009-242321号公報
【特許文献２】特開2009-286735号公報
【特許文献３】WO03/080009
【特許文献４】WO2012/079938
【特許文献５】米国特許第5624663号
【特許文献６】EP0832642
【特許文献７】EP1027883
【特許文献８】EP1300137
【特許文献９】DE10162844
【特許文献１０】WO93/04665
【特許文献１１】DE19855649
【特許文献１２】EP0967200
【特許文献１３】DE19746654
【特許文献１４】DE19755649
【特許文献１５】EP-A-1008586
【特許文献１６】EP1133980
【特許文献１７】EP133981
【特許文献１８】WO04/006878
【特許文献１９】WO05/058269
【特許文献２０】WO06/032741
【特許文献２１】FR2957249
【特許文献２２】FR2957250
【特許文献２３】EP0841341
【特許文献２４】FR2608150
【特許文献２５】FR2699818
【特許文献２６】FR2706478
【特許文献２７】FR2907339
【特許文献２８】FR2814943
【特許文献２９】FR2873026
【特許文献３０】米国特許第4698360号
【特許文献３１】米国特許第6372266号
【特許文献３２】米国特許第5720956号
【特許文献３３】FR2908769
【特許文献３４】FR2704754
【特許文献３５】FR2877004
【特許文献３６】FR2854160
【特許文献３７】EP0511118
【特許文献３８】WO94/11338
【特許文献３９】FR2698095
【特許文献４０】FR2737205
【特許文献４１】EP0755925
【特許文献４２】FR2825920
【特許文献４３】米国特許第5783657号
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Walter NollのChemistry and Technology of Silicones (1968年)、Academic Press
【非特許文献２】Cosmetics and Toiletries、第91巻、1976年1月、27〜32頁、Todd & Byers、Volatile Silicone Fluids for Cosmetics
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明の目的は、光及び/又は温度の影響下で安定である、レゾルシノール又はその誘導体を含む組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明の上記の目的は、
(a)レゾルシノール及びレゾルシノール誘導体からなる群から選択される少なくとも1種の化合物と、
(b)少なくとも1種の親油性UV遮蔽剤と、
(c)少なくとも1種の親油性抗酸化剤と、
(d)少なくとも1種の油と
を含む組成物、好ましくは化粧用組成物によって達成することができる。
【００１１】
レゾルシノール誘導体は、式(I)
【００１２】
【化１】
2018140960.tif 000002
【００１３】
(式中、
R1は、独立して、-A-Bを示し、そこでAは、単結合、C1〜C6アルキレン基、C6〜C12アリーレン基、又はC1〜C6アルキレン-C6〜C12アリーレン基を表し、Bは、ハロゲン原子、-OH、-COH、-COOH、-CONH2、-NH2、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アシル基、炭素環基、好ましくはアリール基、又は複素環基、好ましくは非芳香族複素環基を表し、A及びBのそれぞれは、ヒドロキシル基、カルボキシル基、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルキレン-OH、アミノ基、-CONH2、-CONH-C1〜C6アルキル基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基によって置換されていてもよく、
xは、1から4の整数であり、
R2及びR3は、独立して、水素原子、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6アシル基を示す)
によって表される化合物、又はそれらの塩、溶媒和物、光学異性体、若しくはそれらのラセミ体であってもよい。
【００１４】
具体的には、レゾルシノール誘導体は、式(Ia)
【００１５】
【化２】
2018140960.tif 000003
【００１６】
(式中、
R1、R2及びR3は、上と同じ意味を有する)
によって表される化合物、又はそれらの塩、溶媒和物、光学異性体、若しくはそれらのラセミ体であってもよい。
【００１７】
式(Ia)中、
R1が-A-Bを示し、そこでAが単結合又はC1〜C6アルキレン基を表し、Bがフェニル基又はテトラヒドロピラニル基を表し、
R2及びR3のそれぞれが水素原子を示すことが、好ましいことがある。
【００１８】
そうでなければ、レゾルシノール誘導体は、式(II)
【００１９】
【化３】
2018140960.tif 000004
【００２０】
{式中、
R2及びR3は、それぞれ独立して、水素原子又はアセチル基を示し、
Aは、以下:
a)-H
b)N、O及び-CO-若しくはそれらの組合せ、例えば-NHCO-、-NHCONH-から選ばれる1つ若しくは複数のヘテロ原子若しくは部分によって任意選択で中断され、且つ/又は以下から選ばれる1つ又は複数の同一の又は異なる基によって任意選択で置換されている、C3〜C8環状又はC3〜C20分枝状又はC2〜C20不飽和又はC1〜C20飽和の直鎖アルキル基:
i)-OR5
ii)-SR5
iii)-NR6R7
iv)-CONHR6
v)-CONR6R7
vi)-COOR6
vii)-NHCONHR6
viii)-C(O)C1〜C4アルキル
ix)O、N及びSから選ばれる1つ若しくは複数のヘテロ原子を任意選択で含有し、且つ1つ若しくは複数のヒドロキシル基によって、且つ/又は1つ若しくは複数のC1〜C8アルコキシ基によって任意選択で置換されているC5〜C12(ヘテロ)アリール基
x)5から8員を有し、1つ若しくは複数のヒドロキシル基によって、且つ/又は1つ若しくは複数のC1〜C8アルコキシ基若しくはC1〜C4アルキル基によって任意選択で置換されている、O、N及びSから選ばれる1つ又は複数のヘテロ原子を含み、環員のうちの1つがカルボニル基であることが可能である、飽和又は不飽和の非芳香族複素環
c)O、N及びSから選ばれる1つ又は複数のヘテロ原子を任意選択で含有し、且つ1つ若しくは複数のヒドロキシル基によって、且つ/又はC1〜C8アルコキシ基若しくはC1〜C8アルキル基から選ばれる1つ若しくは複数の基によって任意選択で置換されているC5〜C12(ヘテロ)アリール基
d)-NR8R9
e)-OR4
f)-C(O)NHR4
g)C(O)C1〜C10アルキル
［ここで、
R8及びR9は、同一であり又は異なり、以下:
a)-H
b)N、O及び-CO-若しくはそれらの組合せ、例えば-NHCO-、-NHCONH-から選ばれる1つ若しくは複数のヘテロ原子若しくは部分によって任意選択で中断され、且つ/又はOR5から選ばれる1つ若しくは複数の同一の若しくは異なる基によって任意選択で置換されている、C3〜C8環状又はC3〜C10分枝状又はC2〜C10不飽和又はC1〜C10直鎖の飽和アルキル基
c)O、N及びSから選ばれる1つ又は複数のヘテロ原子を任意選択で含有し、且つ1つ若しくは複数のヒドロキシル基によって、且つ/又は1つ若しくは複数のC1〜C8アルコキシ基によって任意選択で置換されているC5〜C12(ヘテロ)アリール基
から選ばれる基を示し、
R8及びR9は、それらを有する窒素と共に複素環を形成することができ、この複素環は、5から8員を有し、且つN、O及び-CO-から選ばれる1つ若しくは複数のヘテロ原子若しくは部分を含有してもよく、且つ/又はヒドロキシル若しくはC1〜C4アルコキシから選ばれる1つ若しくは複数の基を任意選択で含有するC1〜C10炭化水素鎖によって任意選択で置換されており、
R4は、以下:
a)-H
b)以下から選ばれる1つ又は複数の同一の又は異なる基によって任意選択で置換されている、C3〜C8環状又はC3〜C10分枝状又はC1〜C10直鎖の飽和アルキル基
i)-COOR6
ii)O、N及びSから選ばれる1つ又は複数のヘテロ原子を任意選択で含有し、且つ1つ若しくは複数のヒドロキシル基によって、且つ/又は1つ若しくは複数のC1〜C8アルコキシ基によって任意選択で置換されているC5〜C12(ヘテロ)アリール基
c)O、N及びSから選ばれる1つ又は複数のヘテロ原子を任意選択で含有し、且つ1つ若しくは複数のヒドロキシル基によって、且つ/又は1つ若しくは複数のC1〜C8アルコキシ基によって任意選択で置換されているC5〜C12(ヘテロ)アリール基
から選ばれる基を示し、
R5は、H、及びC3〜C8環状又はC2〜C10不飽和又はC3〜C10分枝状又はC1〜C10直鎖の飽和アルキル炭化水素基から選ばれ、
R6及びR7は、同一であり又は異なり、H、C3〜C8環状又はC2〜C10不飽和又はC3〜C10分枝状又はC1〜C10直鎖の飽和アルキル炭化水素基；窒素原子、より特定するとベンジル基を任意選択で含有する(C1〜C4)アルキル-C6(ヘテロ)アリール基から選ばれ、
R6及びR7は、それらを有する窒素と共に複素環を形成することができ、この複素環は、5から8員を有し、且つN、O及び-CO-から選ばれる、且つ/又はC1〜C10炭化水素鎖によって任意選択で置換されている1つ又は複数のヘテロ原子若しくは部分を含有してもよい］、
h)式(III)
【００２１】
【化４】
2018140960.tif 000005
【００２２】
[式中、
Xは、C3〜C8環状又はC3〜C10分枝状又はC1〜C10直鎖の飽和炭化水素鎖又はC6〜C12アリーレン基、例えばフェニレン、若しくはC1〜C4アルキレン-C6〜C8シクロアルキレン-C1〜C4アルキレン基若しくはC1〜C4アルキレン-フェニレン-C1〜C4アルキレン基を示し、これは、-OH、-COOR6(式中、R6は、H、又はC3〜C8環状若しくはC2〜C10不飽和若しくはC3〜C10分枝状若しくはC1〜C20直鎖の飽和アルキル炭化水素基を示す)から選ばれる1つ又は複数の同一又は異なる基によって任意選択で置換されており、
R2及びR3は、上と同じ意味を有する]
の基
から選ばれる基を示し、
Aが式(III)の基を示すとき、式(II)の化合物におけるR2基及びR3基の全ては同一である}
によって表される化合物、又は塩、溶媒和物、それらの光学異性体、若しくはそれらのラセミ体であってもよい。
【００２３】
R2及びR3が水素原子を示し、且つAがC3〜C10分枝状又はC1〜C10直鎖の飽和アルキル基を示すことが好ましいことがある。
【００２４】
成分(a)の量は、組成物の総質量に対して、0.01から25質量%、好ましくは0.1から20質量%、より好ましくは0.2から15質量%の範囲であることができる。
【００２５】
(b)親油性UV遮蔽剤は、ブチルメトキシジベンゾイルメタン、メトキシケイ皮酸エチルヘキシル、サリチル酸エチルヘキシル、ホモサレート、ブチルメトキシジベンゾイルメタン、オクトクリレン、ベンゾフェノン-3、n-ヘキシル2-(4-ジエチルアミノ-2-ヒドロキシベンゾイル)ベンゾエート、4-メチルベンジリデンカンファー、ビス(エチルヘキシルオキシフェノール)メトキシフェニルトリアジン、エチルヘキシルトリアゾン、ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、2,4,6-トリス(ジネオペンチル4'-アミノベンザルマロネート)-s-トリアジン、2,4,6-トリス(ジイソブチル4'-アミノベンザルマロネート)-s-トリアジン、2,4-ビス(ジネオペンチル4'-アミノベンザルマロネート)-6-(n-ブチル4'-アミノ安息香酸)-s-トリアジン、2,4,6-トリス(ビフェニル-4-イル)-1,3,5-トリアジン、2,4,6-トリス(ターフェニル)-1,3,5-トリアジン、ドロメトリゾールトリシロキサン、ポリシリコーン-15、1,1-ジカルボキシ(2,2'-ジメチルプロピル)-4,4-ジフェニルブタジエン、2,4-ビス[4-[5-(1,1-ジメチルプロピル)ベンゾオキサゾール-2-イル]フェニルイミノ]-6-[(2-エチルヘキシル)イミノ]-1,3,5-トリアジン、及びそれらの混合物からなる群から選択されてもよい。
【００２６】
成分(b)の量は、組成物の総質量に対して、0.01から25質量%、好ましくは0.1から20質量%、より好ましくは1から15質量%の範囲であることができる。
【００２７】
(c)親油性抗酸化剤は、ヒドロキシヒドロケイ皮酸ペンタエリスリチルテトラ-ジ-t-ブチル、ノルジヒドログアヤレチン酸、フェルラ酸、レスベラトロール、没食子酸プロピル、ブチル化ヒドロキシトルエン、ブチル化ヒドロキシアニソール、パルミチン酸アスコルビル、トコフェロール、及びそれらの混合物からなる群から選択されてもよい。
【００２８】
成分(c)の量は、組成物の総質量に対して、0.01から20質量%、好ましくは0.05から15質量%、より好ましくは0.1から10質量%の範囲であることができる。
【００２９】
(d)油は、極性油から、好ましくはエステル油から選択されてもよい。
【００３０】
成分(d)の量は、組成物の総質量に対して、50から95質量%、好ましくは60から93質量%、より好ましくは70から90質量%の範囲であることができる。
【００３１】
本発明の組成物は、無水であってもよい。
【００３２】
更に、本発明はまた、ケラチン物質のための美容方法であって、本発明の組成物をケラチン物質上へ適用する工程を含む、方法にも関する。
【発明を実施するための形態】
【００３３】
鋭意検討の結果、発明者らは、光及び/又は温度の影響下で安定である、レゾルシノール又はその誘導体を含む組成物を提供することが可能であることを発見した。
【００３４】
そのため、本発明の一態様は、
(a)レゾルシノール及びレゾルシノール誘導体からなる群から選択される少なくとも1種の化合物と、
(b)少なくとも1種の親油性UV遮蔽剤と、
(c)少なくとも1種の親油性抗酸化剤と、
(d)少なくとも1種の油と
を含む組成物である。
【００３５】
本発明の組成物は、光及び/又は温度の点で安定である。例えば、本発明の組成物は、レゾルシノール又はその誘導体を含んではいるものの、光への曝露に起因して及び/又は比較的高い温度下で、色が変化する及び/又は臭いを有する及び/又は沈殿を引き起こす傾向がない。本発明の組成物は、光への曝露下及び/又は比較的高い温度下であっても、経時的に安定であることができる。
【００３６】
そのため、本発明の組成物は、化粧用組成物として好ましい。
【００３７】
以下、本発明の組成物を、更に詳しく説明する。
【００３８】
[レゾルシノール又はレゾルシノール誘導体]
本発明の組成物は、(a)レゾルシノール及びレゾルシノール誘導体からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物を含む。単一のタイプのレゾルシノール誘導体もまた使用され得るが、2種以上の異なるタイプのレゾルシノール誘導体が組み合わせて使用され得る。レゾルシノールとレゾルシノール誘導体との組合せ、又は異なるレゾルシノール化合物の組合せを使用することができる。
【００３９】
一実施形態において、レゾルシノール誘導体は、式(I)
【００４０】
【化５】
2018140960.tif 000006
【００４１】
(式中、
R1は、独立して、-A-Bを示し、そこでAは、単結合、C1〜C6アルキレン基、C6〜C12アリーレン基、又はC1〜C6アルキレン-C6〜C12アリーレン基を表し、Bは、ハロゲン原子、-OH、-COH、-COOH、-CONH2、-NH2、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アシル基、炭素環基、好ましくはアリール基、又は複素環基、好ましくは非芳香族複素環基を表し、A及びBのそれぞれは、ヒドロキシル基、カルボキシル基、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルキレン-OH、アミノ基、-CONH2、-CONH-C1〜C6アルキル基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基によって置換されていてもよく、
xは、1から4の、好ましくは1から3の、より好ましくは1又は2の、更により好ましくは1の整数であり、
R2及びR3は、それぞれ独立して、水素原子、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6アシル基を示す)
によって表される化合物、又はそれらの塩、溶媒和物、光学異性体、若しくはそれらのラセミ体であってもよい。
【００４２】
C1〜C6アルキレン基は、線状又は分枝状の二価基であってもよい。
【００４３】
C1〜C6アルキレン-C6〜C12アリーレン基はまた、線状又は分枝状の二価基でもあってもよい。C1〜C6アルキレン部分又はC6〜C12アリーレン部分のいずれかは、式(I)に示されるジヒドロキシベンゼン環を結合させてもよい。
【００４４】
「B」であるアリール基は、フェニル基、トリル基及びキシリル基、又はナフチル基等のC6〜C12アリール基であってもよい。
【００４５】
「B」である複素環中のヘテロ原子は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子であってもよい。単一のヘテロ原子又は複数のヘテロ原子が、複素環基中に包含されてもよい。複素環基の例として挙げることができるのは、フラニル基、ピロール基、オキサゾール基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラニル基、ピリジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、キノリニル基、イソキノリニル基及びインダゾリル基である。
【００４６】
非芳香族複素環基の例として挙げることができるのは、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基及びテトラヒドロピラニル基である。
【００４７】
式(I)の化合物の例として、以下のものを挙げることができる: フェニルエチルレゾルシノール、2-メチルレゾルシノール、5-メチルレゾルシノール、4-メチルレゾルシノール、2,4-ジヒドロキシベンズアルデヒド、4-エチルレゾルシノール、2,5-ジメチルレゾルシノール、4,5-ジメチルレゾルシノール、2,4-ジメチル-1,3-ベンゼンジオール、3,5-ジヒドロキシベンジルアミン、5-メトキシレゾルシノール、3,5-ジヒドロキシベンジルアルコール、2-メトキシレゾルシノール、4-メトキシレゾルシノール、3,5-ジヒドロキシトルエン一水和物、4-クロロレゾルシノール、2-クロロレゾルシノール、2',4'-ジヒドロキシアセトフェノン、3',5'-ジヒドロキシアセトフェノン、2,6-ジヒドロキシ-4-メチルベンズアルデヒド、4-プロピルレゾルシノール、2,4-ジヒドロキシ-1,3,5-トリメチルベンゼン、3,5-ジヒドロキシベンズアミド、2,6-ジヒドロキシベンズアミド、2,4-ジヒドロキシベンズアミド、2,4-ジヒドロキシ安息香酸、2,6-ジヒドロキシ安息香酸、3,5-ジヒドロキシ安息香酸、2,6-ジヒドロキシ-4-メチルベンジルアルコール、3,5-ジヒドロキシアニソール水和物、4-アミノレゾルシノール塩酸塩、2-アミノレゾルシノール塩酸塩、5-アミノベンゼン-1,3-ジオール塩酸塩、2',4'-ジヒドロキシプロピオフェノン、2',4'-ジヒドロキシ-3'-メチルアセトフェノン、(2,4-ジヒドロキシフェニル)アセトン、(3,5-ジヒドロキシフェニル)アセトン、2,6-ジヒドロキシ-4'-メチルアセトフェノン、4-n-ブチルレゾルシノール、2,4-ジエチル-1,3-ベンゼンジオール、3,5-ジヒドロキシ-4-メチル安息香酸、2,6-ジヒドロキシ-4-メチル安息香酸、2,4-ジヒドロキシ-6-メチル安息香酸、3,5-ジヒドロキシフェニル酢酸、2-エチル-5-メトキシベンゼン-1,3-ジオール、4-アミノ-3,5-ジヒドロキシ安息香酸、3,5-ジヒドロキシアセトフェノン一水和物、3,5-ジヒドロキシベンジルアミン塩酸塩、4,6-ジクロロレゾルシノール、2',4'-ジヒドロキシ-3'-メチルプロピオフェノン、1-(3-エチル-2,6-ジヒドロキシフェニル)エタン-1-オン、2',6'-ジヒドロキシ-4'-メトキシアセトフェノン、1-(2,6-ジヒドロキシ-3-メトキシフェニル)エタン-1-オン、3(2,4-ジヒドロキシフェニルプロピオン酸、2,4-ジヒドロキシ-3,6-ジメチル安息香酸及びヘキシルレゾルシノール。
【００４８】
レゾルシノール誘導体は、式(Ia)
【００４９】
【化６】
2018140960.tif 000007
【００５０】
(式中、
R1、R2及びR3は、上と同じ意味を有する)
によって表される化合物、又はそれらの塩、溶媒和物、光学異性体、若しくはそれらのラセミ体であることが好ましい。
【００５１】
上の式(Ia)中、
R1は-A-Bを示し、そこでAが単結合又はC1〜C6アルキレン基を表し、Bがフェニル基又はテトラヒドロピラニル基を表し、
R2及びR3のそれぞれが水素原子を示す
ことが、より好ましい。
【００５２】
レゾルシノール誘導体は、フェニルエチルレゾルシノールであることが、更により好ましい。
【００５３】
レゾルシノール誘導体は、式(II)
【００５４】
【化７】
2018140960.tif 000008
【００５５】
{式中、
R2及びR3は、それぞれ独立して、水素原子又はアセチル基を示し、
Aは、以下:
a)-H
b)N、O及び-CO-若しくはそれらの組合せ、例えば-NHCO-、-NHCONH-から選ばれる1つ若しくは複数のヘテロ原子若しくは部分によって任意選択で中断され、且つ/又は以下から選ばれる1つ又は複数の同一の又は異なる基によって任意選択で置換されている、C3〜C8環状又はC3〜C20分枝状又はC2〜C20不飽和又はC1〜C20飽和の直鎖アルキル基:
i)-OR5
ii)-SR5
iii)-NR6R7
iv)-CONHR6
v)-CONR6R7
vi)-COOR6
vii)-NHCONHR6
viii)-C(O)C1〜C4アルキル
ix)O、N及びSから選ばれる1つ又は複数のヘテロ原子を任意選択で含有し、且つ1つ若しくは複数のヒドロキシル基によって、且つ/又は1つ若しくは複数のC1〜C8アルコキシ基によって任意選択で置換されているC5〜C12(ヘテロ)アリール基
x)5から8員を有し、1つ若しくは複数のヒドロキシル基によって、且つ/又は1つ若しくは複数のC1〜C8アルコキシ基若しくはC1〜C4アルキル基によって任意選択で置換されている、O、N及びSから選ばれる1つ又は複数のヘテロ原子を含み、環員のうちの1つがカルボニル基であることが可能である、飽和又は不飽和の非芳香族複素環
c)O、N及びSから選ばれる1つ又は複数のヘテロ原子を任意選択で含有し、且つ1つ若しくは複数のヒドロキシル基によって、且つ/又はC1〜C8アルコキシ基若しくはC1〜C8アルキル基から選ばれる1つ若しくは複数の基によって任意選択で置換されているC5〜C12(ヘテロ)アリール基
d)-NR8R9
e)-OR4
f)-C(O)NHR4
g)C(O)C1〜C10アルキル
［ここで、
R8及びR9は、同一であり又は異なり、以下:
a)-H
b)N、O及び-CO-若しくはそれらの組合せ、例えば-NHCO-、-NHCONH-から選ばれる1つ若しくは複数のヘテロ原子若しくは部分によって任意選択で中断され、且つ/又は-OR5から選ばれる1つ若しくは複数の同一の若しくは異なる基によって任意選択で置換されている、C3〜C8環状又はC3〜C10分枝状又はC2〜C10不飽和又はC1〜C10直鎖の飽和アルキル基
c)O、N及びSから選ばれる1つ又は複数のヘテロ原子を任意選択で含有し、且つ1つ若しくは複数のヒドロキシル基によって、且つ/又は1つ若しくは複数のC1〜C8アルコキシ基によって任意選択で置換されているC5〜C12(ヘテロ)アリール基
から選ばれる基を示し、
R8及びR9は、それらを有する窒素と共に複素環を形成することができ、この複素環は、5から8員を有し、且つN、O及び-CO-から選ばれる1つ若しくは複数のヘテロ原子若しくは部分を含有してもよく、且つ/又はヒドロキシル若しくはC1〜C4アルコキシから選ばれる1つ若しくは複数の基を任意選択で含有するC1〜C10炭化水素鎖によって任意選択で置換されており、
R4は、以下:
a)-H
b)以下から選ばれる1つ又は複数の同一の又は異なる基によって任意選択で置換されている、C3〜C8環状又はC3〜C10分枝状又はC1〜C10直鎖の飽和アルキル基:
i)-COOR6
ii)O、N及びSから選ばれる1つ又は複数のヘテロ原子を任意選択で含有し、且つ1つ若しくは複数のヒドロキシル基によって、且つ/又は1つ若しくは複数のC1〜C8アルコキシ基によって任意選択で置換されているC5〜C12(ヘテロ)アリール基
c)O、N及びSから選ばれる1つ又は複数のヘテロ原子を任意選択で含有し、且つ1つ若しくは複数のヒドロキシル基によって、且つ/又は1つ若しくは複数のC1〜C8アルコキシ基によって任意選択で置換されているC5〜C12(ヘテロ)アリール基
から選ばれる基を示し、
R5は、H、及びC3〜C8環状又はC2〜C10不飽和又はC3〜C10分枝状又はC1〜C10直鎖の飽和アルキル炭化水素基から選ばれ、
R6及びR7は、同一であり又は異なり、H、C3〜C8環状又はC2〜C10不飽和又はC3〜C10分枝状又はC1〜C10直鎖の飽和アルキル炭化水素基；窒素原子、より特定するとベンジル基を任意選択で含有する(C1〜C4)アルキル-C6(ヘテロ)アリール基から選ばれ、
R6及びR7は、それらを有する窒素と共に複素環を形成することができ、この複素環は、5から8員を有し、且つN、O及び-CO-から選ばれる、且つ/又はC1〜C10炭化水素鎖によって任意選択で置換されている1つ又は複数のヘテロ原子若しくは部分を含有してもよい］、
h)式(III)
【００５６】
【化８】
2018140960.tif 000009
【００５７】
[式中、
Xは、C3〜C8環状若しくはC3〜C10分枝状若しくはC1〜C10直鎖の飽和炭化水素鎖、又はC6〜C12アリーレン基、例えばフェニレン、若しくはC1〜C4アルキレン-C6〜C8シクロアルキレン-C1〜C4アルキレン基若しくはC1〜C4アルキレン-フェニレン-C1〜C4アルキレン基を示し、これは、-OH、-COOR6(式中、R6は、H又はC3〜C8環状又はC2〜C10不飽和又はC3〜C10分枝状又はC1〜C20直鎖の飽和アルキル炭化水素基を示す)から選ばれる1つ又は複数の同一又は異なる基によって任意選択で置換されており、
R2及びR3は、上と同じ意味を有する]
の基
から選ばれる基を示し、
Aが式(III)の基を示すとき、式(II)の化合物のR2基及びR3基の全ては同一である}
によって表される化合物、又はそれらの塩、溶媒和物、光学異性体、若しくはそれらのラセミ体であることもまた好ましい。
【００５８】
式(I)及び(II)の化合物の塩には、前記化合物の従来型の非毒性塩、例えば酸から又は塩基から形成されるものが挙げられる。
【００５９】
式(I)及び(II)の化合物(それが四級化可能な窒素原子を含むとき)の塩には、以下が挙げられる:
a)化合物(I)又は(II)に、鉱酸、より特定すれば、塩酸、ホウ酸、臭化水素酸、ヒドロン酸、硫酸、硝酸、炭酸、リン酸及びテトラフルオロホウ酸から選ばれる鉱酸を付加することによって得られる塩
b)又は、化合物(I)又は(II)に、有機酸、より特定すれば、酢酸、プロピオン酸、コハク酸、フマル酸、乳酸、グリコール酸、クエン酸、グルコン酸、サリチル酸、酒石酸、テレフタル酸、メチルスルホン酸、エチルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸及びトリフル酸から選ばれる有機酸を付加することによって得られる塩。
【００６０】
更に挙げることができるのは、式(I)又は(II)の化合物(それが酸性基を含むとき)に、無機塩基を添加することによって得られる塩であり、例えば、水性の、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化アンモニウム、水酸化マグネシウム、水酸化リチウム、及び炭酸若しくは炭酸水素の、ナトリウム、カリウム若しくはカルシウム;又は有機塩基、例えば第一級、第二級若しくは第三級アルキルアミン、例えばトリエチルアミン若しくはブチルアミンを添加することによって得られる塩である。この第一級、第二級、又は第三級アルキルアミンは、1つ又は複数の窒素原子及び/又は酸素原子を含んでもよく、したがって、例えば1つ又は複数のアルコール官能基を含んでもよく;挙げることができるのは、より特定すれば、2-アミノ-2-メチルプロパノール、エタノールアミン、トリエタノールアミン、2-ジメチルアミノプロパノール、2-アミノ-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール及び3-(ジメチルアミノ)プロピルアミンである。
【００６１】
更に挙げることができるのは、アミノ酸、例えば、リジン、アルギニン、グアニジン、グルタミン酸及びアスパラギン酸等の塩である。
【００６２】
式(I)及び(II)の化合物(それが酸性基を含むとき)の塩は、有利には、アルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩から、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩及びマグネシウム塩、並びにアンモニウム塩から選ぶことができる。
【００６３】
式(I)及び(II)の化合物(それが四級化可能な窒素原子を含むとき)の塩は、有利には、ハロゲン化物から、例えば塩化物及び臭化物から、並びにクエン酸塩、酢酸塩、コハク酸塩、リン酸塩、乳酸塩及び酒石酸塩から選ぶことができる。
【００６４】
本発明において記載される化合物の許容される溶媒和物は、溶媒が存在する結果として前記化合物の調製中に形成されるもの等の従来型の溶媒和物を含む。例には、水、又は、直鎖若しくは分枝状のアルコール、例えばエタノール若しくはイソプロパノールが存在することによって得られる溶媒和物が挙げられる。
【００６５】
光学異性体は、より特定すれば、エナンチオマー及びジアステレオ異性体である。
【００６６】
直鎖又は分枝状の基は、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル及びエイコシルから選ばれてもよい。
【００６７】
飽和の直鎖又は分枝状のアルキル基は、より好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル及びオクチルから選ばれてもよい。
【００６８】
C1〜C4アルコキシ基は、好ましくは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ及びブトキシ、より好ましくはメトキシから選ばれてもよい。
【００６９】
式(II)の化合物は、好ましくは以下の意味を有する:
R2及びR3は、それぞれ独立して、水素原子又はアセチル基を示し、
Aは、以下:
a)-H
b)N、O、-CO-及び-NHC(O)-から選ばれる1つ若しくは複数のヘテロ原子若しくは部分によって任意選択で中断され、且つ/又は以下から選ばれる1つ又は複数の同一の又は異なる基によって任意選択で置換されている、C3〜C8環状又はC3〜C16分枝状又はC2〜C16不飽和又はC1〜C16直鎖の飽和アルキル基:
i)-OH
ii)C1〜C4アルコキシ
iii)-COOR6
iv)-CONR6R7(式中、R6及びR7は、同一であり又は異なり、H、又はC3〜C8環状又はC2〜C8不飽和又はC3〜C8分枝状又はC1〜C8直鎖の飽和アルキル基を示す)
v)1つ若しくは複数のヒドロキシル基によって、且つ/又は1つ若しくは複数のC1〜C4アルコキシ基によって任意選択で置換されているフェニル基
vi)5から8員を有し、O、N及びSから選ばれる1つ又は複数のヘテロ原子を含み、環員のうちの1つがカルボニル基であることが可能である、非芳香族の飽和又は不飽和の複素環
c)OH、C1〜C4アルコキシ及びC1〜C4アルキルから選ばれる1つ又は複数の同一の又は異なる基によって任意選択で置換されているC5〜C12アリール基、例えばフェニル
d)-NR8R9
［式中、
R8及びR9は、同一であり又は異なり、以下:
i)H
ii)酸素原子によって任意選択で中断され、且つ/又はヒドロキシル基若しくはC1〜C4アルコキシ基、例えばメトキシによって任意選択で置換されている、C3〜C8環状又はC2〜C8不飽和又はC3〜C8分枝状又はC1〜C8直鎖の飽和アルキル基
iii)1つ若しくは複数のヒドロキシル基によって、且つ/又は1つ若しくは複数のC1〜C4アルコキシ基によって任意選択で置換されているC5〜C12アリール基
を示し、
R8及びR9は、それらを有する窒素と共に、5から8員を有する複素環を形成することができ、前記複素環は、1つ又は複数の酸素原子を含有することができ、且つ/又はヒドロキシル若しくはC1〜C4アルコキシから選ばれる1つ若しくは複数の基を任意選択で含有するC1〜C6炭化水素鎖によって置換されている］
e)-OR4
f)-C(O)NHR4
[式中、
R4は、-H、C3〜C8分枝状又はC1〜C8直鎖の飽和アルキル基から選ばれる基を示し、このアルキル基は、以下から選ばれる1つ又は複数の同一の又は異なる基によって任意選択で置換されており:
i)-COOR6(式中、R6は、上に定義したものである)
ii)C5〜C12アリール基]
g)式(III)
【００７０】
【化９】
2018140960.tif 000010
【００７１】
[式中、
Xは、C3〜C8環状若しくはC3〜C6分枝状若しくはC1〜C6直鎖の飽和炭化水素鎖、又はC6〜C12アリーレン基、例えばフェニレンを示し、これは、OH又はC1〜C6アルキル基から選ばれる1つ又は複数の同一の又は異なる基によって任意選択で置換されており、
R2及びR3は、上と同じ意味を有する]
の基
から選ばれる基を示し、
Aが式(III)の基を示すとき、式(II)の化合物におけるR2基及びR3基の全ては同一である。
【００７２】
式(I)の化合物は、より好ましくは以下の意味を有する:
R2及びR3は、それぞれ独立して、水素原子又はアセチル基を示し、
Aは、以下:
a)H
b)N及びOから選ばれる1つ若しくは複数のヘテロ原子によって任意選択で中断され、且つ/又は以下から選ばれる1つ又は複数の同一の又は異なる基によって任意選択で置換されている、C3〜C8環状又はC3〜C16分枝状又はC2〜C16不飽和又はC1〜C16直鎖の飽和アルキル基:
i)-OH
ii)C1〜C4アルコキシ
iii)-CONH2
iv)-COOR6(式中、R6は、H、又はC3〜C4環状若しくはC2〜C4不飽和若しくはC3〜C4分枝状若しくはC1〜C4直鎖の飽和アルキル基を示す)
v)1つ若しくは複数のヒドロキシル基によって、且つ/又は1つ若しくは複数のC1〜C4アルコキシ基によって任意選択で置換されているフェニル基
vi)5から8員を有し、1つ又は複数の窒素原子を含み、環員のうちの1つがカルボニル部分であることが可能である、飽和又は不飽和の非芳香族複素環
c)C5〜C12アリール基、例えばフェニル
d)-NR8R9
［式中、
R8及びR9は、同一であり又は異なり、H、又はC3〜C8環状若しくはC2〜C6不飽和若しくはC3〜C6分枝状若しくはC1〜C6直鎖の飽和アルキル基、又はC5〜C12アリール基、例えばフェニルを示し、
R8及びR9は、それらを有する窒素と共に、5から8員を有する複素環を形成することができ、前記複素環が酸素原子を含有することが可能であり、且つ/又はヒドロキシル若しくはC1〜C4アルコキシから選ばれる1つ若しくは複数の基を任意選択で含有するC1〜C6炭化水素鎖によって任意選択で置換されている］
e)-OR4
［式中、
R4は、H、又はC3〜C6分枝状若しくはC1〜C6直鎖の飽和アルキル基を示し、これは、以下から選ばれる1つ又は複数の同一の又は異なる基によって任意選択で置換されている:
i)-COOH
ii)C5〜C12アリール基、例えばフェニル］
f)式(III)の基:
【００７３】
【化１０】
2018140960.tif 000011
【００７４】
[式中、
Xは、C3〜C8環状若しくはC3〜C6分枝状若しくはC1〜C6直鎖の飽和炭化水素鎖、又はC6〜C12アリーレン基、例えばフェニレンを示し、これは、1つ又は複数のヒドロキシル基によって任意選択で置換されており、
R2及びR3は、上と同じ意味を有する]
から選ばれる基を示し、
Aが式(III)の基を示すとき、式(II)の化合物におけるR2基及びR3基の全ては同一である。
【００７５】
優先的には、式(II)の化合物について、R2及びR3=Hである。
【００７６】
式(II)の化合物の数多くの実施形態を以下に説明する:
R2及びR3=Hであり、且つA=Hである。
R2及びR3=Hであり、且つA=C3〜C16分枝状又はC1〜C16飽和の直鎖アルキル基である。
R2及びR3=Hであり、且つA=C3〜C8分枝状又はC1〜C8飽和の直鎖アルキル基であり、このアルキル基は、1つ又は2つのヒドロキシル基によって置換されており、且つ-SR5基(式中、R5=H又はC1〜C4アルキルである)によって任意選択で置換されている。
R2及びR3=Hであり、且つA=フェニル又はベンジル基である。
R2及びR3=Hであり、且つA=C3〜C8分枝状又はC1〜C8アルキル基であり、このアルキル基は、フェニル基によって置換されており、このフェニル基は、1つ又は複数のヒドロキシル基及び/又はC1〜C4アルコキシ基によって任意選択で置換されている。
R2及びR3=Hであり、且つA=C3〜C8分枝状又はC1〜C8飽和の直鎖アルキル基であり、このアルキル基は、-COOH基によって置換されており、この-COOH基は、SR5基(式中、R5=H又はC1〜C4アルキルである)によって任意選択で置換されている。
R2及びR3=Hであり、且つA=C3〜C8分枝状又はC1〜C8飽和の直鎖アルキル基であり、このアルキル基は、-COOR6基(式中、R6は、C1〜C6アルキル基を示す)によって置換されており、且つヒドロキシル基及び/又はSR5基(式中、R5=H又はC1〜C4アルキル及び/又はフェニルであり、これは1つ若しくは複数のヒドロキシル基によって任意選択で置換されている)又はイミダゾール基によって任意選択で置換されている。
R2及びR3=Hであり、且つA=C3〜C8分枝状又はC1〜C8飽和の直鎖アルキル基であり、このアルキル基は、-CONH2基によって置換されており、この-CONH2基は、ヒドロキシル基又はフェニル基によって任意選択で置換されており、これは、1つ若しくは複数のヒドロキシル若しくはCOOR6基(式中、R6はC1〜C6アルキル基を示す)によって任意選択で置換されている。
R2及びR3=Hであり、且つA=-OR4基(式中、R4は、H、C3〜C6分枝状又はC1〜C6直鎖の飽和アルキル基を示し、このアルキル基は、-COOH基又はフェニル基によって任意選択で置換されている)である。
R2及びR3=Hであり、且つA=-NR8R9(式中、R8及びR9は、同一であり又は異なり、H、又はC3〜C6分枝状若しくはC1〜C6直鎖の飽和アルキル基又はフェニル基を示し;R8及びR9が、それらを有する窒素と共に複素環を形成することができ、この複素環は、5又は6員を有し、且つ酸素原子を含有してもよく、前記複素環は、ヒドロキシル又はC1〜C4アルコキシから選ばれる1つ又は複数の基を任意選択で含有するC1〜C6炭化水素鎖によって任意選択で置換されている)である。
R2及びR3=Hであり、且つA=C3〜C6分枝状又はC2〜C6直鎖アルキル基であり、このアルキル基は、-CONH-基によって中断され、且つCOOH基によって置換されている。
R2及びR3=Hであり、且つA=C5〜C6環状アルキル基であり、このアルキル基は、-CONH-基によって中断されている。
R2及びR3=Hであり、且つA=C5〜C6環状アルキル基であり、このアルキル基は、酸素原子によって中断されている。
R2及びR3=Hであり、且つA=上記の式(II)(式中、Xは、C5〜C8環状若しくはC3〜C6分枝状若しくはC1〜C6直鎖の飽和炭化水素鎖、又はフェニレン基を示し、これは、1つ又は複数のヒドロキシル基によって任意選択で置換されている)の基である。
【００７７】
これらの化合物のうち、下記:
【００７８】
【表１Ａ】
2018140960.tif 000012
【００７９】
【表１Ｂ】
2018140960.tif 000013
【００８０】
の化合物、並びに更にそれらの塩、それらの溶媒和物、それらの光学異性体及びそれらのラセミ体が、より特に好ましい。
【００８１】
上記の化合物は、例えばWO2012/079938に記載されている方法に従って調製することができ、その全体を参照により本明細書に組み入れている。
【００８２】
一実施形態において、本発明による組成物について、成分(a)として、レゾルシノール、ブチルレゾルシノール、及び/又はフェニルエチルレゾルシノールを含むことが好ましいことがある。
【００８３】
本発明の組成物中の成分(a)の量は、組成物の総質量に対して、0.01質量%以上、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは1質量%以上であってもよい。本発明の組成物中の成分(a)の量が、組成物の総質量に対して5質量%以上であることが、更により好ましい。
【００８４】
他方、本発明の組成物中の成分(a)の量は、組成物の総質量に対して、25質量%以下、好ましくは20質量%以下、より好ましくは15質量%以下であってもよい。本発明の組成物中の成分(a)の量が、組成物の総質量に対して12質量%以下であることが、更により好ましい。
【００８５】
本発明の組成物中の成分(a)の量は、組成物の総質量に対して、0.01から25質量%、好ましくは0.1から20質量%、より好ましくは0.2から15質量%の範囲であることができる。
【００８６】
[親油性UV遮蔽剤]
本発明の組成物は、(b)少なくとも1種の親油性UV遮蔽剤を含む。単一のタイプの親油性UV遮蔽剤を使用してもよいが、2つ以上の異なるタイプの親油性UV遮蔽剤を組み合わせて使用することもできる。
【００８７】
用語「親油性UV遮蔽剤」は、290から400nmの間のUV照射を遮蔽することができ、分子形態で溶解できるか、巨視的に均質な相が得られるように脂肪相に分散することができる有機分子を意味する。用語「有機分子」は、その構造中に1個又は複数の炭素原子を含む任意の分子を意味する。そのため、本発明で使用される親油性UV遮蔽剤は、UV-A及び/又はUV-B領域において活性であることができる。
【００８８】
親油性UV遮蔽剤は、固体であっても液体であってもよい。用語「固体」及び「液体」は、それぞれ、1気圧下の25℃で固体及び液体を意味する。
【００８９】
親油性UV遮蔽剤は、特にケイ皮酸誘導体;アントラニレート;サリチル酸誘導体;ジベンゾイルメタン誘導体、カンファー誘導体;ベンゾフェノン誘導体;β,β-ジフェニルアクリレート誘導体;トリアジン誘導体;ベンゾトリアゾール誘導体;ベンザルマロネート誘導体、特に米国特許第5624663号に記載されているもの;イミダゾリン;p-アミノ安息香酸(PABA)誘導体;特許出願EP0832642、EP1027883、EP1300137及びDE10162844に記載されているベンゾオキサゾール誘導体;遮蔽ポリマー及び遮蔽シリコーン、例えば特に特許出願WO93/04665に記載されているもの;α-アルキルスチレン系二量体、例えば特許出願DE19855649に記載されているもの;4,4-ジアリールブタジエン、例えば特許出願EP0967200、DE19746654、DE19755649、EP-A-1008586、EP1133980及びEP133981に記載されているもの;メロシアニン誘導体、例えば特許出願WO04/006878、WO05/058269、WO06/032741、FR2957249及びFR2957250に記載されているもの、並びにそれらの混合物から選ばれてもよい。
【００９０】
親油性UV遮蔽剤の例として挙げることができるのは、以下にそれらのINCI名で示されるものである:
ジベンゾイルメタン誘導体:
DSM Nutritional Products社によりParsol 1789という商品名で販売されているブチルメトキシジベンゾイルメタン又はアボベンゾン、
パラアミノ安息香酸誘導体:
エチルPABA、
エチルジヒドロキシプロピルPABA、
特にISP社によりEscalol 507という名称で販売されているエチルヘキシルジメチルPABA、
サリチル酸誘導体:
Rona/EM Industries社によりEusolex HMSという名称で販売されているホモサレート、
Symrise社によりNeo Heliopan OSという名称で販売されているサリチル酸エチルヘキシル、
ケイ皮酸誘導体:
特にDSM Nutritional Products社によりParsol MCXという商品名で販売されているメトキシケイ皮酸エチルヘキシル、
メトキシケイ皮酸イソプロピル、
Symrise社によりNeo Heliopan E 1000という商品名で販売されているメトキシケイ皮酸イソアミル、
シノキセート、
メチルケイ皮酸ジイソプロピル、
β,β-ジフェニルアクリレート誘導体:
BASF社によりUvinul N539という商品名で販売されているオクトクリレン、
特にBASF社によりUvinul N35という商品名で販売されているエトクリレン、
ベンゾフェノン誘導体:
BASF社によりUvinul 400という商品名で販売されているベンゾフェノン-1、
BASF社によりUvinul D50という商品名で販売されているベンゾフェノン-2、
BASF社によりUvinul M40という商品名で販売されているベンゾフェノン-3又はオキシベンゾン、
Norquay社によりHelisorb 11という商品名で販売されているベンゾフェノン-6、
American Cyanamid社によりSpectra-Sorb UV-24という商品名で販売されているベンゾフェノン-8、
ベンゾフェノン-12、
BASF社により、Uvinul A+という商品名で、又はメトキシケイ皮酸オクチルとの混合物の形態にてUvinul A+Bという商品名で販売されているn-ヘキシル2-(4-ジエチルアミノ-2-ヒドロキシベンゾイル)ベンゾエート、
ベンジリデンカンファー誘導体:
Chimex社によりMexoryl SDという名称で製造されている3-ベンジリデンカンファー、
Merck社によりEusolex 6300という名称で販売されている4-メチルベンジリデンカンファー、
Chimex社によりMexoryl SWという名称で製造されているポリアクリルアミドメチルベンジリデンカンファー、
フェニルベンゾトリアゾール誘導体:
Rhodia Chimie社によりSilatrizoleという名称で販売されているドロメトリゾールトリシロキサン、
トリアジン誘導体:
BASF社によりTinosorb Sという商品名で販売されているビス-(エチルヘキシルオキシフェノール)メトキシフェニルトリアジン、
特にBASF社によりUvinul T150という商品名で販売されているエチルヘキシルトリアゾン、
Sigma 3V社によりUvasorb HEBという商品名で販売されているジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、
2,4,6-トリス(ジネオペンチル4'-アミノベンザルマロネート)-s-トリアジン、
2,4,6-トリス(ジイソブチル4'-アミノベンザルマロネート)-s-トリアジン、
2,4-ビス(ジネオペンチル4'-アミノベンザルマロネート)-6-(n-ブチル4'-アミノ安息香酸)-s-トリアジン、
EP0841341に記載されているもの等の、2つのアミノ安息香酸基によって置換されているトリアジンシリコーン、具体的には2,4-ビス-(n-ブチル4'-アミノベンザルマロネート)-6-[(3-{1,3,3,3-テトラメチル-1-[(トリメチルシリルオキシ]-ジシロキサニル}プロピル)アミノ]-s-トリアジン、
アントラニル酸誘導体:
Symrise社によりNeo Heliopan MAという商品名で販売されているアントラニル酸メンチル、
イミダゾリン誘導体:
エチルヘキシルジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾリンプロピオネート、
ベンジルマロン酸誘導体:
ジネオペンチル4'-メトキシベンザルマロネート、
ベンザルマロネート官能基を含有するポリオルガノシロキサン、例としてはDSM社によりParsol SLXという商品名で販売されているポリシリコーン-15、
4,4-ジアリールブタジエン誘導体:
1,1-ジカルボキシ(2,2'-ジメチルプロピル)-4,4-ジフェニルブタジエン、
親油性メロシアニン誘導体:
オクチル5-N,N-ジエチルアミノ-2-フェニルスルホニル-2,4-ペンタジエノエート、
及びそれらの混合物。
【００９１】
好ましい親油性UV遮蔽剤は、以下から選ばれてもよい:
ブチルメトキシジベンゾイルメタン、
メトキシケイ皮酸エチルヘキシル、
サリチル酸エチルヘキシル、
ホモサレート、
ブチルメトキシジベンゾイルメタン、
オクトクリレン、
ベンゾフェノン-3、
n-ヘキシル2-(4-ジエチルアミノ-2-ヒドロキシベンゾイル)ベンゾエート、
4-メチルベンジリデンカンファー、
ビス(エチルヘキシルオキシフェノール)メトキシフェニルトリアジン、
エチルヘキシルトリアゾン、
ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、
2,4-ビス-(n-ブチル4'-アミノベンザルマロネート)-6-[(3-{1,3,3,3-テトラメチル-1-[(トリメチルシリルオキシ]-ジシロキサニル}プロピル)アミノ]-s-トリアジン、
ドロメトリゾールトリシロキサン、
ポリシリコーン-15、
1,1-ジカルボキシ(2,2'-ジメチルプロピル)-4,4-ジフェニルブタジエン、及び
それらの混合物。
【００９２】
より好ましい親油性UV遮蔽剤は、以下から選ばれてもよい:
ブチルメトキシジベンゾイルメタン、
メトキシケイ皮酸エチルヘキシル、
オクトクリレン、
サリチル酸エチルヘキシル、
n-ヘキシル2-(4-ジエチルアミノ-2-ヒドロキシベンゾイル)ベンゾエート、ル
ビス(エチルヘキシルオキシフェノール)メトキシフェニルトリアジン、
2,4-ビス-(n-ブチル4'-アミノベンザルマロネート)-6-[(3-{1,3,3,3-テトラメチル-1-[(トリメチルシリルオキシ]-ジシロキサニル}プロピル)アミノ]-s-トリアジン、
エチルヘキシルトリアゾン、
ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、
ドロメトリゾールトリシロキサン、及び
それらの混合物。
【００９３】
一実施形態では、本発明の組成物が、成分(b)として、ビス(エチルヘキシルオキシフェノール)メトキシフェニルトリアジンレゾルシノール及び/又はドロメトリゾールトリシロキサンを含むことが好ましい。
【００９４】
本発明の組成物中の成分(b)の量は、組成物の総質量に対して、0.01質量%以上、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは1質量%以上であってもよい。本発明の組成物中の成分(b)の量が、組成物の総質量に対して3質量%以上であることが、更により好ましい。
【００９５】
他方、本発明の組成物中の成分(b)の量は、組成物の総質量に対して、25質量%以下、好ましくは20質量%以下、より好ましくは15質量%以下であってもよい。本発明の組成物中の成分(b)の量が、組成物の総質量に対して12質量%以下であることが、更により好ましい。
【００９６】
本発明の組成物中の成分(b)の量は、組成物の総質量に対して、0.01から25質量%、好ましくは0.1から20質量%、より好ましくは1から15質量%の範囲であることができる。本発明の組成物中の成分(b)の量が、組成物の総質量に対して3質量%から12質量%であることが、更により好ましい。
【００９７】
[親油性抗酸化剤]
本発明の組成物は、(c)少なくとも1種の親油性抗酸化剤を含む。単一のタイプの親油性抗酸化剤を使用してもよいが、2つ以上の異なるタイプの親油性抗酸化剤を組み合わせて使用することもできる。
【００９８】
本発明によれば、抗酸化剤は、皮膚中に存在しうる多種のラジカル形態を除去することができる化合物又は物質であり;好ましくはそれらは、存在する多種のラジカル形態の全てを同時に除去する。
【００９９】
抗酸化剤として挙げることができるのは、分子内にヒンダードフェノール構造又はセミヒンダードフェノール構造を有するフェノール性抗酸化剤である。こうした化合物の特定の例として挙げることができるのは、以下である:
3,5-ビス(1,1-ジメチルエチル)-4-ヒドロキシベンゼンプロパノン酸で、これは、INCI名が、ヒドロキシヒドロケイ皮酸ペンタエリスリチルテトラ-ジ-t-ブチルであり、
2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-エチルフェノール、モノ-又はジ-又はトリ-(α-メチルベンジル)フェノール、
2,2'-メチレンビス(4-エチル-6-tert-ブチルフェノール)、
2,2'-メチレンビス(4-メチル-6-tert-ブチルフェノール)、
4,4'-ブチリデンビス(3-メチル-6-tert-ブチルフェノール)、4,4'-チオビス(3-メチル-6-tert-ブチルフェノール)、
2,5-ジ-tert-ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-tert-アミルヒドロキノン、
トリス[N-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)]イソシアヌレート、
1,1,3-トリス(2-メチル-4-ヒドロキシ-5-tert-ブチルフェニル)ブタン、
ブチリデン-1,1ビス[3-(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオネート]、オクタデシル3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート、
テトラキス[メチレン-3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、トリエチレングリコールビス[3-(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオネート]、
3,9-ビス{2-[3-(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオンイルオキシ]-1,1-ジメチルエチル}-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、1,3,5-トリメチル-2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)ベンゼン、
2,2-チオジエチレンビス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、
N,N'-ヘキサメチレンビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシヒドロシンナミド)、1,6-ヘキサンジオールビス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、
1,3,5-トリス[(4-tert-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-キシリル)メチル]-1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリオン、
2,4-ビス(n-オクチルチオ)-6-(4-ヒドロキシ-3,5-ジ-tert-ブチルアニリノ)-1,3,5-トリアジン、
2-tert-ブチル-6-(3'-tert-ブチル-5'-メチル-2'-ヒドロキシベンジル)-4-アクリル酸メチルフェニル、
2-[1-(2-ヒドロキシ-3,5-ジ-tert-ペンチルフェニル)エチル]-4,6-ジ-tert-アクリル酸ペンチルフェニル、
4,6-ビス[(オクチルチオ)メチル]-o-クレゾール、
2,4-ジ-tert-ブチルフェニル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエート
及び1,6-ヘキサンジオールビス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]。
【０１００】
抗酸化剤として挙げることができるのは、以下である:BHA(ブチル化ヒドロキシルアニソール)及びBHT(ブチル化ヒドロキシルトルエン)、ビタミンE(又はトコフェロール及びトコトリエノール)及びその誘導体、例えばホスフェート誘導体、例としては昭和電工株式会社により販売されているTPNA(登録商標)、コエンザイムQ10(又はユビキノン)、イデベノン、特定のカロテノイド、例えばルテイン、アスタキサンチン、β-カロテン、ポリフェノール、フェノール酸及び誘導体(例えばクロロゲン酸)、及びポリフェノールの主なサブ基を表すフラボノイドである。
【０１０１】
フラボノイドの中で特に挙げることができるのは、カルコン、ヒドロキシル化カルコン及びその還元誘導体(特にFR2608150に記載されているもの)、例としてはフロレチン、ネオヘスペリジン、フロリジン、アスパラチン等、フラバノン、例としてはヘスペレチン及びナリンジン、フラボノール、例としてはケルセチン、ルチン、フラバノール、例としてはカテキン、EGCG、フラボン、例としてはアピゲニジン、並びに最後にアントシアンである。更に挙げることができるのは、タンニンである。更に参照しうるのは、FR2699818、FR2706478、FR2907339、FR2814943及びFR2873026に記載されている化合物である。
【０１０２】
ポリフェノール化合物は、緑茶、リンゴ、ホップ、グアバ、ココア、又はクリ、オーク、セイヨウトチノキ若しくはハシバミ等の木の抽出物から選ばれる植物抽出物に特に由来してもよい。例えば米国特許第4698360号、米国特許第6372266号及び米国特許第5720956号に記載されている方法に従って得られる、フランスカイガンショウ樹皮の抽出物を使用することもまた可能である。こうした抽出物の例として、INCI名がフランスカイガンショウ(樹皮の抽出物)でCTFA名がPine(フランスカイガンショウ)の樹皮の抽出物と称される化合物を引用することができる。それは、具体的には、BIOLANDES AROMES firm社及び/又はHORPHAG Research社によりPYCNOGENOL(登録商標)という参照名で市販されているフランスカイガンショウ樹皮の抽出物であってもよい。LAYN Natural Ingredients社からのマツ樹皮の抽出物(Maritime)、Blue California社からのPine Bark、更にはD.R.T.(Les Derives Resiniques et Terpeniques)社からのOligopin(登録商標)もまた、引用することができる。
【０１０３】
本発明の関連において、用語「ポリフェノール化合物」は、このように、これらのポリフェノール化合物に富む植物抽出物そのものもまた包含する。
【０１０４】
更に挙げることができる抗酸化剤には、ジチオラン、例としてはアスパラガス酸又はその誘導体、例としては珪質のジチオラン誘導体、特に例えばFR2908769に記載されているものが挙げられる。
【０１０５】
更に挙げることができる抗酸化剤には、以下がある:
グルタチオン及びその誘導体(GSH及び/又はGSHOEt)、例えばグルタチオンアルキルエステル(例えばFR2704754及びFR2908769に記載されているもの);
システイン及びその誘導体、例えばN-アセチルシステイン又はL-2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸である。更に参照できるのは、FR2877004及びFR2854160に記載されているシステイン誘導体であり;
フェルラ酸及びその誘導体(エステル、塩等)。特に挙げることができるのは、フェルラ酸とC1〜C30アルコールとのエステル、具体的にはフェルラ酸メチル、フェルラ酸エチル、フェルラ酸イソプロピル、フェルラ酸オクチル及びフェルラ酸オリザニルであり;
酸化ストレスに対して保護するための特定の酵素、例えばカタラーゼ、スーパーオキシドジスムターゼ(SOD)、ラクトペルオキシダーゼ、グルタチオンペルオキシダーゼ及びキノンリダクターゼ;
ベンジルシクラノン;置換されているナフタレノン;ピドレート(特に特許出願EP0511118に記載されているもの);コーヒー酸及びその誘導体、γ-オリザノール;メラトニン、スルホラファン、及びそれを含有する抽出物(クレソンを除く);
特に特許出願WO94/11338、FR2698095、FR2737205又はEP0755925に記載されている、ジイソプロピルの、N,N'-ビス(ベンジル)エチレンジアミン-N,N'-二酢酸とのエステル;
デフェロキサミン(又はデスフェラール)で、FR2825920に記載されているもの。
【０１０６】
好ましくは使用される抗酸化剤は、カルコン、より詳細にはフロレチン又はネオフェスペリジン、ジイソプロピルの、N,N'-ビス(ベンジル)エチレンジアミン-N,N'-二酢酸とのエステル、又はPYCNOGENOL(登録商標)等のフランスカイガンショウ樹皮の抽出物である。
【０１０７】
(c)親油性抗酸化剤は、抗酸化剤の、n-ブタノールと水との間の分配係数が、>1、より好ましくは>10、更により好ましくは>100であることを意味する。
【０１０８】
(c)親油性抗酸化剤の例として挙げることができるのは、ヒドロキシヒドロケイ皮酸ペンタエリスリチルテトラ-ジ-t-ブチル、ノルジヒドログアヤレチン酸、フェルラ酸、レスベラトロール、没食子酸プロピル、ブチル化ヒドロキシトルエン、ブチル化ヒドロキシアニソール、パルミチン酸アスコルビル、トコフェロール、及びそれらの混合物である。
【０１０９】
本発明の組成物中の成分(c)の量は、組成物の総質量に対して、0.01質量%以上、好ましくは0.05質量%以上、より好ましくは0.1質量%以上であってもよい。本発明の組成物中の成分(c)の量が、組成物の総質量に対して0.3質量%以上であることが、更により好ましい。
【０１１０】
他方、本発明の組成物中の成分(c)の量は、組成物の総質量に対して、20質量%以下、好ましくは15質量%以下、より好ましくは10質量%以下であってもよい。本発明の組成物中の成分(c)の量が、組成物の総質量に対して5質量%以下であることが、更により好ましい。
【０１１１】
本発明の組成物中の成分(c)の量は、組成物の総質量に対して、0.01から20質量%、好ましくは0.05から15質量%、より好ましくは0.1から10質量%の範囲であることができる。本発明の組成物中の成分(c)の量が、組成物の総質量に対して0.3質量%から5質量%であることが、更により好ましい。
【０１１２】
[油]
本発明の組成物は、(d)少なくとも1種の油を含む。単一のタイプの油を使用してもよいが、2つ以上の異なるタイプの油を組み合わせて使用することもできる。
【０１１３】
本明細書において、「油」とは、大気圧(760mmHg)下、室温(25℃)で、液体又はペーストの形態(非固体)にある、脂肪化合物又は脂肪物質を意味する。油としては、化粧品中で一般に使用されているものを、単独で又はそれらを組み合わせて使用することができる。これらの油は揮発性であっても不揮発性であってもよく、好ましくは不揮発性である。
【０１１４】
(d)油は、炭化水素油、シリコーンオイル等の非極性油;植物油若しくは動物油、及びエステル油若しくはエーテル油等の極性油;又はそれらの混合物であることができる。
【０１１５】
(d)油は、植物起源又は動物起源の油、合成油、シリコーンオイル、炭化水素油及び脂肪アルコールからなる群から選択されてもよい。
【０１１６】
植物性油の例として、挙げることができるのは、例えば、亜麻仁油、ツバキ油、マカダミアナッツ油、トウモロコシ油、ミンク油、オリーブ油、アボカド油、サザンカ油、ヒマシ油、紅花油、ホホバ油、ヒマワリ油、アーモンド油、菜種油、ゴマ油、大豆油、ピーナッツ油、及びそれらの混合物である。
【０１１７】
合成油の例として挙げることができるのは、アルカンオイル、例えばイソデカン及びイソヘキサデカン、エステルオイル、エーテルオイル、並びに人工型トリグリセリドである。
【０１１８】
エステル油は、好ましくは、飽和又は不飽和の、直鎖又は分枝状の、C1〜C26脂肪族の、一酸又はポリ酸の液状エステル、及び飽和又は不飽和の、直鎖又は分枝状の、C1〜C26脂肪族の、モノアルコール又はポリアルコールの液状エステルであり、該エステルの炭素原子の総数は10個以上である。
【０１１９】
好ましくは、モノアルコールのエステルについて、本発明のエステルが由来するアルコール及び酸のうちの少なくとも1つは、分枝状である。
【０１２０】
一酸のモノエステル、及びモノアルコールのモノエステルの中では、パルミチン酸エチル、パルミチン酸エチルヘキシル、パルミチン酸イソプロピル、カルボン酸ジカプリリル、ミリスチン酸アルキル(ミリスチン酸イソプロピル又はミリスチン酸エチル等)、ステアリン酸イソセチル、イソノナン酸2-エチルヘキシル、イソノナン酸イソノニル、ネオペンタン酸イソデシル及びネオペンタン酸イソステアリルを挙げることができる。
【０１２１】
C4〜C22ジカルボン酸又はトリカルボン酸とC1〜C22アルコールのエステル、並びにモノカルボン酸、ジカルボン酸又はトリカルボン酸と、非糖C4〜C26ジヒドロキシ、トリヒドロキシ、テトラヒドロキシ又はペンタヒドロキシアルコールとのエステルもまた使用されてもよい。
【０１２２】
特に挙げることができるのは、セバシン酸ジエチル、ラウロイルサルコシン酸イソプロピル、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ビス(2-エチルヘキシル)、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジ-n-プロピル、アジピン酸ジオクチル、アジピン酸ビス(2-エチルヘキシル)、アジピン酸ジイソステアリル、マレイン酸ビス(2-エチルヘキシル)、クエン酸トリイソプロピル、クエン酸トリイソセチル、クエン酸トリイソステアリル、トリ乳酸グリセリル、トリオクタン酸グリセリル、クエン酸トリオクチルドデシル、クエン酸トリオレイル、ジヘプタン酸ネオペンチルグリコール、ジイソノナン酸ジエチレングリコールである。
【０１２３】
エステル油として、C6〜C30及び好ましくはC12〜C22脂肪酸の糖のエステル及びジエステルを使用することができる。用語「糖」が、いくつかのアルコール官能基を含有して、アルデヒド官能基又はケトン官能基を含み、又は含まず、少なくとも4個の炭素原子を含む、酸素を保持する炭化水素系化合物を意味することに留意されたい。これらの糖は、単糖、オリゴ糖又は多糖とすることができる。
【０１２４】
挙げることができる好適な糖の例には、スクロース(又はショ糖)、グルコース、ガラクトース、リボース、フコース、マルトース、フルクトース、マンノース、アラビノース、キシロース及びラクトース、並びにそれらの誘導体、特にアルキル誘導体、例としてはメチル誘導体、例えばメチルグルコースが含まれる。
【０１２５】
脂肪酸の糖エステルは、特に、先に説明した糖と、直鎖又は分枝状の、飽和又は不飽和のC6〜C30及び好ましくはC12〜C22脂肪酸とのエステル又はエステル混合物を含む群から選ぶことができる。これらの化合物は、不飽和である場合、1から3個の共役又は非共役の炭素-炭素二重結合を有することができる。
【０１２６】
この変形によるエステルはまた、モノエステル、ジエステル、トリエステル、テトラエステル及びポリエステル、並びにそれらの混合物からも選ぶことができる。
【０１２７】
これらのエステルは、例えば、オレイン酸エステル、ラウリン酸エステル、パルミチン酸エステル、ミリスチン酸エステル、ベヘン酸エステル、ヤシ脂肪酸エステル、ステアリン酸エステル、リノール酸エステル、リノレン酸エステル、カプリン酸エステル及びアラキドン酸エステル、又はこれらの混合物、例えば、特にオレオパルミチン酸エステルとオレオステアリン酸エステルとパルミトステアリン酸エステルとの混合エステル、並びにテトラエチルヘキサン酸ペンタエリスリチルであってもよい。
【０１２８】
より詳細には、モノエステル及びジエステル、とりわけスクロース、グルコース又はメチルグルコースのモノオレイン酸エステル又はジオレイン酸エステル、ステアリン酸エステル、ベヘン酸エステル、オレオパルミチン酸エステル、リノール酸エステル、リノレン酸エステル及びオレオステアリン酸エステルが使用される。
【０１２９】
挙げることができる例には、Amerchol社により名称Glucate(登録商標)DOで販売されている製品があり、これはジオレイン酸メチルグルコースである。
【０１３０】
好ましいエステル油の例として挙げることができるのは、例えば、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジオクチル、ヘキサン酸2-エチルヘキシル、ラウリン酸エチル、オクタン酸セチル、オクタン酸オクチルドデシル、ネオペンタン酸イソデシル、プロピオン酸ミリスチル、2-エチルヘキサン酸2-エチルヘキシル、オクタン酸2-エチルヘキシル、カプリル酸2-エチルヘキシル/カプリン酸2-エチルヘキシル、パルミチン酸メチル、パルミチン酸エチル、パルミチン酸イソプロピル、カルボン酸ジカプリリル、ラウロイルサルコシン酸イソプロピル、イソノナン酸イソノニル、パルミチン酸エチルヘキシル、ラウリン酸イソヘキシル、ラウリン酸ヘキシル、ステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸イソデシル、グリセリルトリ(2-エチルヘキサノエート)、ペンタエリトリチルテトラ(2-エチルヘキサノエート)、コハク酸2-エチルヘキシル、セバシン酸ジエチル、及びそれらの混合物である。
【０１３１】
人工型トリグリセリドの例として挙げることができるのは、例えば、カプリルカプリリルグリセリド、トリミリスチン酸グリセリル、トリパルミチン酸グリセリル、トリリノレン酸グリセリル、トリラウリン酸グリセリル、トリカプリン酸グリセリル、トリカプリル酸グリセリル、グリセリルトリ(カプレート/カプリレート)、及びグリセリルトリ(カプレート/カプリレート/リノレネート)である。
【０１３２】
シリコーンオイルの例として挙げることができるのは、例えば、直鎖有機ポリシロキサン、例えばジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、メチル水素ポリシロキサン等;環状有機ポリシロキサン、例えばシクロヘキサシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン等;及びそれらの混合物である。
【０１３３】
好ましくは、シリコーンオイルは、液状ポリジアルキルシロキサン、とりわけ液状ポリジメチルシロキサン(PDMS)、及び少なくとも1つのアリール基を含む液状ポリ有機シロキサンから選ばれる。
【０１３４】
これらのシリコーンオイルはまた、有機変性であってもよい。本発明により使用できる有機変性シリコーンは、上に定義しているシリコーンオイルであり、それらの構造中に、炭化水素系基を介して結合されている1個又は複数の有機官能基を含むシリコーンオイルである。
【０１３５】
有機ポリシロキサンは、Walter NollのChemistry and Technology of Silicones(1968年)、Academic Pressにおいて非常に詳細に定義されている。これらは、揮発性であっても不揮発性であってもよい。
【０１３６】
それらが揮発性である場合、シリコーンは、より詳細には、沸点が60℃から260℃の間であるものから選ばれ、更に、より詳細には、以下のものから選ばれる:
(i)3から7個、好ましくは4から5個のケイ素原子を含む環式ポリジアルキルシロキサン。
これらには、例えば、詳細にはUnion CarbideによりVolatile Silicone(登録商標)7207という名称で、又はRhodiaによりSilbione(登録商標)70045 V2という名称で販売されているオクタメチルシクロテトラシロキサンがあり、Union CarbideによりVolatile Silicone(登録商標)7158という名称で、RhodiaによりSilbione(登録商標)70045 V5という名称で販売されているデカメチルシクロペンタシロキサン、及びMomentive Performance MaterialsによりSilsoft 1217という名称で販売されているドデカメチルシクロペンタシロキサン、並びにそれらの混合物がある。Union Carbide社により販売されているSilicone Volatile(登録商標)FZ 3109等の、式
[式中、
【０１３７】
【化１１】
2018140960.tif 000014
【０１３８】
【化１２】
2018140960.tif 000015
【０１３９】
【化１３】
2018140960.tif 000016
【０１４０】
である]
の、ジメチルシロキサン/メチルアルキルシロキサン等の型のシクロコポリマーを挙げることもできる。環状ポリジアルキルシロキサンと有機ケイ素化合物との混合物も挙げることができ、例えばオクタメチルシクロテトラシロキサンとテトラトリメチルシリルペンタエリトリトールとの混合物(50/50)、及びオクタメチルシクロテトラシロキサンとオキシ-1,1'-ビス(2,2,2',2',3,3'-ヘキサトリメチルシリルオキシ)ネオペンタンとの混合物を挙げることができる。
(ii)2から9個のケイ素原子を有し、粘度が25℃で5×10-6m2/秒以下である直鎖揮発性ポリジアルキルシロキサン。詳細な例にはToray Silicone(現在の東レ・ダウコーニング株式会社)によりSH 200という名称で販売されているデカメチルテトラシロキサンがある。このカテゴリーに属するシリコーンは、Cosmetics and Toiletries、第91巻、1976年1月、27〜32頁、Todd & Byers、Volatile Silicone Fluids for Cosmeticsで公開されている記事にも記載がある。該シリコーンの粘度は、ASTM規格445付録Cに従って25℃で測定されている。
【０１４１】
不揮発性ポリジアルキルシロキサンも使用することができる。これらの不揮発性シリコーンは、より詳細にはポリジアルキルシロキサンから選ばれ、その中では、主としてトリメチルシリル末端基を有するポリジメチルシロキサンを挙げることができる。
【０１４２】
これらのポリジアルキルシロキサンの中で非限定的に挙げることができるのは、以下の市販製品である:
-  Rhodia社により販売されているSilbione(登録商標)オイルの47及び70 047シリーズ、又はMirasil(登録商標)オイル、例としてはオイル70 047 V 500 000、
-  Rhodia社により販売されているMirasil(登録商標)シリーズのオイル、
-  Dow Corning社製の200シリーズのオイル、例えば粘度が60000mm2/秒であるDC200、
-  General Electric社製のViscasil(登録商標)オイル、及びGeneral Electric製のSFシリーズのある種のオイル(SF 96、SF 18)。
【０１４３】
例えばRhodia社製の48シリーズのオイル等の、ジメチコノールの名称(CTFA)で公知の、ジメチルシラノール末端基を有するポリジメチルシロキサンも挙げることができる。
【０１４４】
アリール基を有するシリコーンの中では、ポリジアリールシロキサン、とりわけポリジフェニルシロキサン及びポリアルキルアリールシロキサンがある。挙げることができる例には、以下の名称で販売されている製品がある:
-  Rhodia社製のSilbione(登録商標)オイルの70 641シリーズ、
-  Rhodia社製のRhodorsil(登録商標)70 633及び763シリーズのオイル、
-  Dow Corning社製のDow Corning 556 Cosmetic Grade Fluidオイル、
-  Bayer社製のPKシリーズのシリコーン、例えばPK20製品、
-  General Electric製のSFシリーズのある種のオイル、例えばSF 1023、SF 1154、SF 1250及びSF 1265。
【０１４５】
有機変性された液状シリコーンは、特に、ポリエチレンオキシ基及び/又はポリプロピレンオキシ基を有していてもよい。そのため、信越化学工業株式会社によって提案されているシリコーンKF-6017、及びUnion Carbide社製のSilwet(登録商標)L722オイル及びL77オイルを挙げることができる。
【０１４６】
炭化水素油は、以下から選ばれてもよい:
-  直鎖又は分枝状の、任意選択で環状のC6〜C16低級アルカン。挙げることができる例には、ヘキサン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、及びイソパラフィン、例としてはイソヘキサデカン、イソドデカン及びイソデカン、並びに
-  16個を超える炭素原子を含有する直鎖又は分枝状の炭化水素、例えば流動パラフィン、流動ワセリン、ポリデセン及び水添ポリイソブテン、例えばParleam(登録商標)、及びスクワラン。
【０１４７】
炭化水素油の好ましい例として、例えば、直鎖又は分枝状の炭化水素、例えばイソヘキサデカン、イソドデカン、スクアラン、鉱油(例えば流動パラフィン)、パラフィン、ワセリン又はペトロラタム、ナフタレン等;水添ポリイソブテン、イソエイコサン、及びデセン/ブテンコポリマー;並びにそれらの混合物を挙げることができる。
【０１４８】
脂肪アルコールにおける用語「脂肪」は、比較的多数の炭素原子が含まれるものを意味する。そのため、4個以上、好ましくは6個以上、より好ましくは12個以上の炭素原子を有するアルコールが、脂肪アルコールの範囲内に包含される。脂肪アルコールは、飽和であっても不飽和であってもよい。脂肪アルコールは、直鎖であっても分枝状であってもよい。
【０１４９】
脂肪アルコールは、構造R-OH(式中、Rは、4から40個の炭素原子、好ましくは6から30個の炭素原子、より好ましくは12から20個の炭素原子を含有する、飽和及び不飽和の、直鎖及び分枝状の基から選ばれる)を有してもよい。少なくとも1つの実施形態では、Rは、C12〜C20アルキル基及びC12〜C20アルケニル基から選ばれてもよい。Rは、少なくとも1つのヒドロキシル基で置換されていてもよく、又は置換されていなくてもよい。
【０１５０】
脂肪アルコールの例として挙げることができるのは、ラウリルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、ウンデシレニルアルコール、ミリスチルアルコール、オクチルドデカノール、ヘキシルデカノール、オレイルアルコール、リノレイルアルコール、パルミトレイルアルコール、アラキドニルアルコール、エルシルアルコール、及びそれらの混合物である。
【０１５１】
脂肪アルコールが飽和脂肪アルコールであることが好ましい。
【０１５２】
そのため、脂肪アルコールは、直鎖若しくは分枝状の、飽和又は不飽和C6〜C30アルコール、好ましくは直鎖若しくは分枝状の、飽和C6〜C30アルコール、更に好ましくは、直鎖若しくは分枝状の、飽和C12〜C20アルコールから選択されてもよい。
【０１５３】
用語「飽和脂肪アルコール」は、本明細書では、長鎖の脂肪族飽和炭素鎖を有するアルコールを意味する。飽和脂肪アルコールが任意の直鎖又は分枝状の飽和C6〜C30脂肪アルコールから選択されることが好ましい。直鎖又は分枝状の、飽和C6〜C30脂肪アルコールの中で、直鎖又は分枝状の、飽和C12〜C20脂肪アルコールが、好ましくは使用されうる。任意の直鎖又は分枝状の、飽和C16〜C20脂肪アルコールが、より好ましくは使用されうる。分枝状のC16〜C20脂肪アルコールが、更により好ましくは使用されうる。
【０１５４】
飽和脂肪アルコールの例として挙げることができるのは、イソステアリルアルコール、オクチルドデカノール、ヘキシルデカノール、及びそれらの混合物である。一実施形態では、オクチルドデカノール、ヘキシルデカノール、又はそれらの混合物が、飽和脂肪アルコールとして使用されうる。
【０１５５】
少なくとも1つの実施形態によれば、本発明の組成物中で使用される脂肪アルコールは、オクチルドデカノール、ヘキシルデカノール及びそれらの混合物から好ましくは選ばれる。
【０１５６】
(d)油が、極性油から、より好ましくはエステル油から選ばれることが好ましい。換言すれば、(d)油が、少なくとも1種の極性油、より好ましくは少なくとも1種のエステル油を含むことが好ましい。
【０１５７】
(d)油が、分子量が600g/mol未満の油から選ばれることが好ましい。
【０１５８】
本発明の組成物中の成分(d)の量は、組成物の総質量に対して、50質量%以上、好ましくは60質量%以上、より好ましくは70質量%以上であってもよい。本発明の組成物中の成分(d)の量が、組成物の総質量に対して75質量%以上であることが、更により好ましい。
【０１５９】
他方、本発明の組成物中の成分(d)の量は、組成物の総質量に対して、95質量%以下、好ましくは93質量%以下、より好ましくは90質量%以下であってもよい。本発明の組成物中の成分(d)の量が、組成物の総質量に対して87質量%以下であることが、更により好ましい。
【０１６０】
本発明の組成物中の成分(d)の量は、組成物の総質量に対して、50から95質量%、好ましくは60から93質量%、より好ましくは70から90質量%の範囲であることができる。本発明の組成物中の成分(d)の量が、組成物の総質量に対して75質量%から87質量%であることが、更により好ましい。
【０１６１】
[水]
本発明の組成物が無水であることが好ましい。
【０１６２】
用語「無水」は、本明細書では、本発明の組成物がごく少量の水を含有してもよく、好ましくは水を含有しないことを意味する。そのため、水の量は、組成物の総質量に対して、2質量%以下、好ましくは1.5質量%以下、より好ましくは1質量%以下であってもよい。本発明の化粧料組成物が水を含有しないことが、特に好ましい。
【０１６３】
[親油性増粘剤]
本発明の組成物は、親油性増粘剤を含有してもよい。親油性増粘剤は、グルタミン酸から誘導されるゲル化剤、ポリマー形態にあるゲル化剤、及び鉱物形態にあるゲル化剤から選ばれてもよい。ゲル化剤には、化学的網状組織を介してゲル化させる作用剤、及び物理的網状組織を介してゲル化させる作用剤が挙げられる。
【０１６４】
N-アシルグルタミン酸誘導体は、グルタミン酸から誘導されるゲル化剤として使用されうる。N-アシルグルタミン酸誘導体には、N-アシルグルタミン酸アミド及びN-アシルグルタミン酸エステルが挙げられる。一実施形態では、そこでアシル基がC8〜C22アルキル鎖を表すN-アシルグルタミン酸アミドが好ましい。
【０１６５】
挙げることができるN-アシルグルタミン酸誘導体の例には、N-ラウロイル-グルタミン酸ジエチルアミド、N-ラウロイル-グルタミン酸ジブチルアミド、N-ラウロイル-グルタミン酸ジヘキシルアミド、N-ラウロイル-グルタミン酸ジオクチルアミド、N-ラウロイル-グルタミン酸ジデシルアミド、N-ラウロイル-グルタミン酸ジドデシルアミド、N-ラウロイル-グルタミン酸ジテトラデシルアミド、N-ラウロイル-グルタミン酸ジヘキサデシルアミド、N-ラウロイル-グルタミン酸ジステアリルアミド、N-エチルヘキサノイル-L-グルタミン酸ジブチルアミド、N-ステアロイル-グルタミン酸ジブチルアミド、N-ステアロイル-グルタミン酸ジヘキシルアミド、N-ステアロイル-グルタミン酸ジヘプチルアミド、N-ステアロイル-グルタミン酸ジオクチルアミド、N-ステアロイル-グルタミン酸ジデシルアミド、N-ステアロイル-グルタミン酸ジドデシルアミド、N-ステアロイル-グルタミン酸ジテトラデシルアミド、N-ステアロイル-グルタミン酸ジヘキサデシルアミド、N-ステアロイル-グルタミン酸ジステアリルアミド、及びそれらの混合物があり、より好ましくは、N-ラウロイル-グルタミン酸ジブチルアミド、N-ステアリル-グルタミン酸ジヘキシルアミド、及びそれらの混合物がある。
【０１６６】
ゲル化剤は、好ましくはN-アシルグルタミン酸ジアルキルアミド、より好ましくはN-ラウロイル-L-グルタミン酸ジブチルアミド(INCI:ジブチルラウロイルグルタミド)であり、味の素株式会社によりGP-1及びN-エチルヘキサノイル-L-グルタミン酸ジブチルアミド(INCI:ジブチルエチルヘキサノイルグルタミド)という名称で製造又は販売されており、味の素株式会社によりEB-21という名称で製造又は販売されている。
【０１６７】
親油性ポリアミドポリマーが、ポリマー形態にあるゲル化剤として使用されてもよい。親油性ポリアミドポリマーとして挙げることができるのは、12から120個の炭素原子、特定すると12から68個の炭素原子を含有する、ペンダント脂肪鎖及び/又は末端脂肪鎖で分枝されたポリアミドであり、その末端脂肪鎖は、エステル基を介してポリアミド主鎖に結合している。これらのポリマーは、より詳細には、Union Camp社からの米国特許第5783657号に記載されているものである。具体的には、挙げることができるのは、INCI名が「(エチレンジアミン/ダイマージリノール酸ステアリル)コポリマー」及び「（エチレンジアミン／ダイマートール油脂肪酸ステアリル）コポリマー」であるポリマーである。
【０１６８】
ゲル化剤の例として挙げることができるのは、Bush Boake Allen社によりUniclear 80、Uniclear 100、Uniclear 80 V、Uniclear 100 V及びUniclear 100 VGという名称で販売されている市販製品である。それらは、それぞれが、鉱油中に、(活性材料に対して)80%での、及び(活性材料に対して)100%でのゲルの形態で、販売されている。
【０１６９】
改質クレイが、ゲル化剤として使用されてもよく、その例には、C10〜C22脂肪酸の塩化アンモニウムで改質されたヘクトライト、例えばクオタニウム-18ベントナイトとしても知られる、塩化ジステアリルジメチルアンモニウムで改質されたベントナイト、例えばRheox社によりBentone 34及びBentone 38 VCGという名称で販売され又は製造されている製品、Southern Clay社により販売されている又は製造されているClaytone XL、Claytone 34及びClaytone 40、クオタニウム-18ベンザルコニウムベントナイトという名称で知られる、Southern Clay社によりClaytone HT、Claytone GR及びClaytone PSという名称で販売又は製造されている改質クレイ、ステアラルコニウムベントナイトとして知られる、塩化ステアリルジメチルベンゾアンモニウムで改質されたクレイ、例えばSouthern Clay社によりClaytone APA及びClaytone AFという名称で販売又は製造されている製品、及びRheox社によりBaragel 24という名称で販売又は製造されている製品が挙げられる。
【０１７０】
親油性増粘剤は、存在する場合、組成物の総質量に対して、一般に、約0.01質量%から約30質量%の範囲の量にある。ある特定の実施形態では、親油性増粘剤は、組成物の総質量に基づき、約0.1質量%から約25質量%の量で存在し、他の実施形態では、約0.5質量%から約23質量%の量で存在する。
【０１７１】
[他の態様]
本発明の組成物における、(成分(a)、(b)及び(c)の量)/(成分(d)の量)の質量比が、0.5以下、好ましくは0.4以下、より好ましくは0.35以下であることが好ましい。
【０１７２】
上記の質量比が0.5以下である場合、温度安定性は、改善される又は強化されることがあり、したがって、本発明の組成物中の沈殿物が低減される又は回避されることがある。
【０１７３】
本発明は、成分(a)及び(d)を含む組成物中での成分(b)及び(c)の、組成物の光安定性及び/又は温度安定性を改善する又は強化するための使用に関する。
【０１７４】
[他の成分]
本発明の組成物は、有利には化粧用組成物である。
【０１７５】
本発明の組成物はまた、以前から別のところで化粧用組成物中で公知である他の有効量の成分を含んでもよく、例えば一般的な各種補助剤、抗老化剤、成分(a)以外の美白剤、抗脂性皮膚剤、EDTA及びエチドロン酸等の金属イオン封鎖剤、成分(b)以外のUV遮断剤、シリコーン、防腐剤、ビタミン又はプロビタミン、例としては、パンテノール、不透明化剤、香料、植物抽出物、増粘剤、陽イオン性ポリマー等である。
【０１７６】
[製造]
本発明の組成物は、必須成分としての成分(a)から(d)、並びに上記で説明した任意選択の成分を混合して調製することができる。
【０１７７】
上記の必須成分及び任意選択の成分を混合するための方法及び手段は、限定されない。任意の従来の方法及び手段を、上記の必須成分及び任意選択の成分を混合して本発明の組成物を調製するために、使用することができる。
【０１７８】
本発明の組成物は、均一であることができる。
【０１７９】
本発明の組成物は、透明又は半透明の、液体、ゲル又は固体の形態にあることができる。詳細には、光への曝露に起因する及び/又は比較的高い温度下にある組成物の色変化が低減されうる又は回避されうるため、本発明の組成物は、透明又は半透明の、液体、ゲル又は固体の形態にあることができる。
【０１８０】
透明度は、可視領域において、吸光度計を用いて透過率を測定することによって測定することができる[例えば、透明度はV-550(JASCO社)で、可視光線透過率(400から800nmの間)の平均として、2mm幅のセルで測定する]。測定は、不希釈組成物において行なう。ブランクは、蒸留水を用いて求める。
【０１８１】
本発明の組成物の透明度は、好ましくは、50%超、好ましくは60%超、より好ましくは70%超、更により好ましくは80%超、最も好ましくは90%超とすることができる。
【０１８２】
[方法]
本発明の組成物は、本発明の組成物をケラチン物質へ適用する工程を含む、ケラチン物質のための化粧方法において使用することができる。ケラチン物質は、本明細書では、ケラチンを主要構成要素として含有する材料を意味し、その例には、皮膚、粘膜、唇、爪等が挙げられる。
【０１８３】
本発明の組成物は、(a)レゾルシノール及びレゾルシノール誘導体からなる群から選択される化合物を含むため、本発明の組成物がケラチン物質をホワイトニングするために使用されることが好ましい。例えば、本発明の組成物は、ホワイトニング製品として使用することができる。
【０１８４】
本発明はまた、本発明の組成物の、体用の、及び/又は顔面皮膚用の、及び/又は粘膜用の、及び/又は唇用の、及び/又は爪用の、ケア製品としての若しくはケア製品中での、及び/又はメイクアップ製品としての若しくはメイクアップ製品中での使用にも関してもよい。
【０１８５】
換言すれば、本発明の組成物は、上記の製品として、そのままで使用できる。そうでなければ、本発明の組成物は、上記の製品の1つの要素として使用できる。例えば、本発明の組成物は、上記の製品を構成するために任意の他の要素に加える、又は任意の他の要素と組み合わせることができる。
【０１８６】
ケア製品は、液体の形態だけではなく棒状等であってもよい。メイクアップ製品は、ファウンデーション、マスカラ、口紅、リップグロス、ほお紅、マニキュア液等であってもよい。
【実施例】
【０１８７】
本発明を、実施例により、更に詳細に記載することとするが、これは、本発明の範囲を限定するものと解釈されるべきではない。
【０１８８】
(実施例1〜5、及び比較例1〜3)
表1に示している実施例1〜5並びに比較例1〜3による以下の組成物を、表1に示す成分を混合して調製した。表1に示している成分の量の数値は、全て活性原料としての「質量%」に基づいている。
【０１８９】
【表２】
2018140960.tif 000017
【０１９０】
[評価]
(光安定性)
実施例1から5及び比較例1から3の組成物のそれぞれをガラス瓶に満たし、日光試験*(24時間)及び日光曝露試験**(1か月)で試験した。
【０１９１】
上記試験後の各組成物を、以下の判定基準に従って評価した。
非常に良好:色変化がない
良好:色変化がほとんどない
不良:色変化がある
非常に不良:顕著な色変化がある
*日光試験
ガラス瓶を、SUNTEST CPS+(Atras社)を使用して、以下の条件下で人工の日光へ曝露した。
照射量:765W/m2
温度:25℃
試験期間:24時間
**日光曝露試験
ガラス瓶を、天然の日光へ、1か月間曝露した。
【０１９２】
(温度安定性)
実施例1から5及び比較例1から3の組成物のそれぞれをガラス瓶に満たし、-5℃、4℃、室温(25℃)又は50℃の温度条件下に2か月間、及びサイクル条件下(-25℃から25℃:10日間)に保持した。
【０１９３】
上記試験後の各組成物を、室温で、変化(色、臭い、及び結晶化の存在又は不存在)の程度の点で、以下の判定基準に従って評価した。
非常に良好:生成時とほぼ同じ状態。色変化も結晶化も観察されなかった。
良好:色変化及び臭いがいくらか観察された。結晶化はなく、透明な態様が観察され、保たれた。
不良:色変化、臭い、及び結晶化の存在が明白に観察された。
非常に不良:色変化、臭い、及び結晶化の存在が顕著に観察された。
【０１９４】
成分(a)から(d)の全てを含んだ実施例1から5の組成物は、光への曝露下及び/又は比較的高い温度下であっても経時的に安定であった。
【０１９５】
成分(b)を欠いた比較例1の組成物は、光への曝露下及び/又は比較的高い温度下で、経時的に安定性が劣っていた。
【０１９６】
成分(c)を欠いた比較例2の組成物は、光への曝露下及び/又は比較的高い温度下で、経時的に安定性が劣っていた。
【０１９７】
比較例1の組成物と比較例2の組成物とを比較した結果として、比較例2の組成物中には成分(b)が存在したものの、比較例2の組成物中に成分(c)が存在しないことから、比較例1に比べ、光への曝露に起因して不安定性が高まったことに留意すべきである。
【０１９８】
成分(b)及び(c)を欠いた比較例3の組成物は、光への曝露下及び/又は比較的高い温度下で、経時的に安定性が劣っていた。
【０１９９】
比較例2の組成物と比較例3の組成物とを比較した結果として、比較例2の組成物中には成分(b)が存在することから、成分(b)を欠いた比較例3の組成物に比べ、光への曝露に起因する光安定性に影響を及ぼさなかったことに留意すべきである。
【０２００】
(実施例6)
表2に示している実施例6の以下の組成物を、ホワイトニングオイルスティックとして、表2に示す成分を混合して調製した。表2に示している成分の量の数値は、全て活性原料として「質量%」に基づいている。
【０２０１】
【表３】
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【０２０２】
実施例6の組成物は、クリアな透明な固体スティックの形態にある。実施例6の組成物は、皮膚等のケラチン物質のためのホワイトニング製品として使用することができる。
【０２０３】
実施例6の組成物は、光への曝露下及び/又は比較的高い温度下であっても経時的に安定である。
【外国語明細書】
2018140960000001.pdf