(57)【要約】      （修正有）【課題】発光波長が短波長化され、色純度が向上した青色光を放出可能な新規な化合物の提供。【解決手段】三座配位子を有し、式（１）で表される化合物。2018043954.tif 000015（Ｍは例えばＩｒ等；Ａは三座配位子に含まれＭに配位結合する配位原子；Ｒ１〜Ｒ６はＨ以外の基。Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６は、互いに結合して環を形成していてもよい；Ｅ１及びＥ２は、Ｒ２又はＲ５と結合する炭素原子とＡとの間のπ結合と共役しない二価の基；ＬはＭに配位可能な単座、二座、三座の配位子。Ｑは、Ｍを中心金属とする錯体の電荷に応じて付される対イオン；ｘは１又は２；ｙはＭの種類及びｘに応じて決定される整数；ｚは三座配位子、Ｍ及びＬの種類に応じて決定される整数）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
三座配位子を有し、下記一般式（１）で表される化合物。
【化１】
2018043954.tif 000012
（式中、Ｍは、長周期型周期表において第８族〜第１１族に属する遷移金属元素である。
Ａは、前記三座配位子に含まれＭに配位結合する配位原子である。
Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，およびＲ６は、それぞれ水素原子以外の基である。Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６は、互いに結合して環を形成していてもよい。形成される環は置換基を有していてもよい。
Ｅ１は、Ｒ２と結合する炭素原子とＡとの間のπ結合と共役しない二価の基である。
Ｅ２は、Ｒ４と結合する炭素原子とＡとの間のπ結合と共役しない二価の基、またはＲ５と結合する炭素原子とＡとの間のπ結合と共役しない二価の基である。
Ｌは、Ｍに配位可能な単座、二座または三座の配位子である。
Ｑは、Ｍを中心金属とする錯体の電荷に応じて付される対イオンである。
ｘは１または２である。ｘが２の場合、前記三座配位子は同一でもよく異なっていてもよい。
ｙはＭの種類およびｘに応じて決定される整数である。ｙが２以上の整数である場合、複数のＬは同一でもよく異なっていてもよい。
ｚは三座配位子、ＭおよびＬの種類に応じて決定される整数である。）
【請求項２】
下記一般式（２）で表される請求項１に記載の化合物。
【化２】
2018043954.tif 000013
（式中、Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３は、それぞれ環内にＡを含む複素環である。Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３は置換基を有していてもよい）
【請求項３】
下記一般式（３）で表される請求項２に記載の化合物。
【化３】
2018043954.tif 000014
（式中、Ｒ７，Ｒ８，およびＲ８は、それぞれ水素原子以外の基である。ｌ、ｍ、ｎは、それぞれ０〜４の整数である。
Ｅ１およびＥ２は、置換基を有していてもよいメチレン基、置換基を有していてもよいエチレン基、−Ｎ（Ｒ）−基、酸素原子または硫黄原子である。Ｒは水素原子または置換基である）
【請求項４】
Ｅ１およびＥ２はメチレン基である請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｍはイリジウムである請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
請求項１から５のいずれか１項に記載の化合物からなる発光材料。
【請求項７】
請求項６に記載の発光材料を用いた波長変換基板。
【請求項８】
請求項６に記載の発光材料を用いた発光素子。
【請求項９】
請求項６に記載の発光材料を用いた色素レーザ。
【請求項１０】
請求項８に記載の発光素子を用いた表示装置。
【請求項１１】
請求項１０に記載の表示装置を用いた電子機器。
【請求項１２】
請求項８に記載の発光素子を用いた照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、発光材料、波長変換基板、発光素子、色素レーザ、表示装置、電子機器および照明装置に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
従来、有機ＥＬ素子を用いたディスプレイ（有機ＥＬディスプレイ、表示装置）が開発されている。有機ＥＬディスプレイは、液晶パネルを用いたディスプレイと比べ、バックライトが不要であるため薄型化や省電力化が可能であるという利点を有している。
【０００３】
有機ＥＬ素子は、一対の電極と、これらの電極に挟持された発光層、電子輸送層、正孔輸送層などの各機能層と、を有している。近年、高性能な有機ＥＬ素子を得るために、各機能層を構成する新規化合物が検討されている（例えば、特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００６−１３７６７６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
有機ＥＬディスプレイにおいては、低消費電力化に向けて、各画素の発光効率の改善が求められている。
【０００６】
ここで、緑色画素と赤色画素については、内部量子収率が最大１００％を達成可能な燐光材料が開発されており、このような高い内部量子収率を示す燐光材料を用いることで低消費電力化が可能となっている。
【０００７】
一方、青色画素については、内部量子収率の最大値が２５％に留まる蛍光材料が用いられている。そのため、有機ＥＬディスプレイの低消費電力化に向けて、青色画素に使用可能な新規な発光材料の検討が行われている。
【０００８】
上記特許文献１に記載の化合物を用いた有機ＥＬ素子では、短波長化に関する取り組みが不十分であり、所望の波長の青色光を得られていないという点で改善の余地があった。そのため、所望の性能を有する有機ＥＬディスプレイを実現可能な新規な化合物が求められていた。
【０００９】
本発明はこのような事情に鑑みてなされたものであって、発光波長が短波長化され、色純度が向上した青色光を放出可能な新規な化合物を提供することを目的とする。また、このような化合物が用いられ、発光効率が改善された発光材料、波長変換基板、発光素子、色素レーザ、表示装置、電子機器および照明装置を提供することをあわせて目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明の第１の態様によれば、三座配位子を有し、下記一般式（１）で表される化合物が提供される。
【化１】
2018043954.tif 000002
（式中、Ｍは、長周期型周期表において第８族〜第１１族に属する遷移金属元素である。Ａは、前記三座配位子に含まれＭに配位結合する配位原子である。Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，およびＲ６は、それぞれ水素原子以外の基である。Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６は、互いに結合して環を形成していてもよい。形成される環は置換基を有していてもよい。Ｅ１は、Ｒ２と結合する炭素原子とＡとの間のπ結合と共役しない二価の基である。Ｅ２は、Ｒ４と結合する炭素原子とＡとの間のπ結合と共役しない二価の基、またはＲ５と結合する炭素原子とＡとの間のπ結合と共役しない二価の基である。Ｌは、Ｍに配位可能な単座、二座または三座の配位子である。Ｑは、Ｍを中心金属とする錯体の電荷に応じて付される対イオンである。ｘは１または２である。ｘが２の場合、前記三座配位子は同一でもよく異なっていてもよい。ｙはＭの種類およびｘに応じて決定される整数である。ｙが２以上の整数である場合、複数のＬは同一でもよく異なっていてもよい。ｚは三座配位子、ＭおよびＬの種類に応じて決定される整数である。）
【００１１】
本発明の第２の態様によれば、上述の化合物からなる発光材料が提供される。
【００１２】
本発明の第３の態様によれば、上述の発光材料を用いた波長変換基板が提供される。
【００１３】
本発明の第４の態様によれば、上述の発光材料を用いた発光素子が提供される。
【００１４】
本発明の第５の態様によれば、上述の発光材料を用いた色素レーザが提供される。
【００１５】
本発明の第６の態様によれば、上述の発光素子を用いた表示装置が提供される。
【００１６】
本発明の第７の態様によれば、上述の表示装置を用いた電子機器が提供される。
【００１７】
本発明の第８の態様によれば、上述の発光素子を用いた照明装置が提供される。
【発明の効果】
【００１８】
本発明によれば、発光波長が短波長化され、色純度が向上した青色光を放出可能な新規な化合物を提供することができる。また、このような化合物が用いられ、発光効率が改善された発光材料、波長変換基板、発光素子、色素レーザ、表示装置、電子機器および照明装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１９】
【図１】本発明の一態様に係る有機発光素子を示す概略構成図である。
【図２】本発明の一態様に係る有機発光素子を示す概略断面図である。
【図３】本発明の一態様に係る色変換発光素子を例示する概略断面図である。
【図４】図３に示す色変換発光素子の上面図である。
【図５】本発明の一態様に係る光変換発光素子を例示する概略模式図である。
【図６】本発明の一態様に係る有機レーザダイオード発光素子を例示する概略模式図である。
【図７】本発明の一態様に係る色素レーザを例示する概略模式図である。
【図８】本発明の一態様に係る表示装置の配線構造と駆動回路の接続構成とを例示する概略構成図である。
【図９】本発明の一態様に係る有機発光素子を用いた表示装置に配置されている、１つの画素を構成する回路を例示する画素回路図である。
【図１０】本発明の一態様に係る照明装置を示す概略斜視図である。
【図１１】本発明の一態様に係る照明装置を示す概略斜視図である。
【図１２】本発明の一態様に係る照明装置を示す概略斜視図である。
【図１３】本発明の一態様に係る電子機器を示す概略正面図である。
【図１４】本発明の一態様に係る電子機器を示す概略正面図である。
【図１５】本発明の一態様に係る電子機器を示す概略正面図である。
【図１６】本発明の一態様に係る電子機器を示す概略斜視図である。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
［第１実施形態］
＜化合物＞
本発明の一態様に係る化合物は、下記一般式（１）で表される。以下、下記式（１）で表される化合物を「化合物（１）」と称することがある。化合物（１）は新規化合物である。
【００２１】
【化２】
2018043954.tif 000003
（式中、Ｍは、長周期型周期表において第８族〜第１１族に属する遷移金属元素である。
Ａは、前記三座配位子に含まれＭに配位結合する配位原子である。
Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，およびＲ６は、それぞれ水素原子以外の基である。Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６は、互いに結合して環を形成していてもよい。形成される環は置換基を有していてもよい。
Ｅ１は、Ｒ２と結合する炭素原子とＡとの間のπ結合と共役しない二価の基である。
Ｅ２は、Ｒ４と結合する炭素原子とＡとの間のπ結合と共役しない二価の基、またはＲ５と結合する炭素原子とＡとの間のπ結合と共役しない二価の基である。
Ｌは、Ｍに配位可能な単座、二座または三座の配位子である。
Ｑは、Ｍを中心金属とする錯体の電荷に応じて付される対イオンである。
ｘは１または２である。ｘが２の場合、前記三座配位子は同一でもよく異なっていてもよい。
ｙはＭの種類およびｘに応じて決定される整数である。ｙが２以上の整数である場合、複数のＬは同一でもよく異なっていてもよい。
ｚは三座配位子、ＭおよびＬの種類に応じて決定される整数である。）
【００２２】
すなわち、化合物（１）は、金属Ｍに対して配位原子Ａを有する三座配位子が配位結合した金属錯体である。以下の説明においては、配位原子Ａを有する三座配位子のことを、単に「三座配位子」と称することがある。
【００２３】
（金属Ｍ）
金属Ｍは、第８族に属する遷移金属元素であるＦｅ，Ｒｕ，Ｏｓ、第９族に属する遷移金属元素であるＣｏ，Ｒｈ，Ｉｒ、第１０族に属する遷移金属元素であるＮｉ，Ｐｄ，Ｐｔ、第１１族に属する遷移金属元素であるＣｕ，Ａｇ，Ａｕのいずれかの金属原子である。なかでも、金属Ｍとしては第９族に属する遷移金属元素が好ましく、Ｉｒがより好ましい。
【００２４】
（三座配位子）
式中、Ａは、金属Ｍに配位結合可能な原子であれば、通常知られた原子を用いることができる。Ａとしては、窒素（Ｎ），酸素（Ｏ），硫黄（Ｓ），リン（Ｐ）を用いることができる。なかでも、ＡとしてはＮが好ましい。
【００２５】
三座配位子において、配位原子Ａは隣接する炭素原子と二重結合で結合している。
【００２６】
式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，およびＲ６は、それぞれ水素原子以外の基である。例えば、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，およびＲ６は炭素数１〜２２のアルキル基、または炭素数１〜２２のアルコキシ基である。
【００２７】
上記アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでもよく、環状である場合、アルキル基は、単環状及び多環状のいずれでもよい。アルキル基は、炭素数が１〜１８であることが好ましく、１〜１０であることがより好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。
【００２８】
炭素数１〜２２のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２，２，３−トリメチルブチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基が例示できる。
【００２９】
環状のアルキル基は、炭素数が３〜２２であることが好ましく、該アルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、トリシクロデシル基が例示でき、さらに、これら環状のアルキル基の１個以上の水素原子が、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基で置換されたものが例示できる。ここで、水素原子を置換する直鎖状、分岐鎖状及び環状のアルキル基としては、Ｒ１におけるアルキル基として例示した上記のものが挙げられる。
【００３０】
アルコキシ基としては、メトキシ基、シクロプロポキシ基等、上述したアルキル基が酸素原子に結合した一価の基が例示できる。アルコキシ基に含まれるアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでもよく、環状である場合、アルキル基は、単環状及び多環状のいずれでもよい。アルコキシ基に含まれるアルキル基は、炭素数が１〜１８であることが好ましく、１〜１０であることがより好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。
【００３１】
Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，およびＲ６は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００３２】
さらに、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６は、互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６は、いずれか一組（例えばＲ１とＲ２のみ）が互いに結合して環を形成していてもよく、いずれか二組（例えばＲ１とＲ２、Ｒ３とＲ４の二組）が互いに結合して環を形成していてもよく、三組すべてが互いに結合して環を形成していてもよい。
【００３３】
形成される環構造としては、例えば、環を形成する原子数が５〜８のものを例示することができる。形成される環は、配位原子Ａを含む複素環である。複素環は、芳香環であってもよく、芳香環でなくてもよい。複素環は芳香環であるほうが好ましい。形成される環は置換基を有していてもよい。
【００３４】
このような化合物（１）において、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６の三組すべてが互いに結合して環を形成していることが好ましい。すなわち、本発明の一態様に係る化合物として好ましい構造は、下記一般式（２）で表される。以下、下記式（２）で表される化合物を「化合物（２）」と称することがある。
【００３５】
【化３】
2018043954.tif 000004
（式中、Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３は、それぞれ環内にＡを含む複素環である。Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３は置換基を有していてもよい）
【００３６】
式中、Ｅ１は隣り合う二重結合（π結合）とπ共役しない二価の基である。Ｅ１と隣り合うπ結合としては、Ｒ２と結合する炭素原子とＡとの間のπ結合を挙げることができる。Ｅ１としては、置換基を有していてもよいメチレン基、置換基を有していてもよいエチレン基、−Ｎ（Ｒ）−基、酸素原子（−Ｏ−）、硫黄原子（−Ｓ−）を挙げることができる。−Ｎ（Ｒ）−基におけるＲは水素原子または置換基を示す。なかでも、Ｅ１は置換基を有していてもよいメチレン基が好ましく、無置換のメチレン基がより好ましい。
【００３７】
式中、Ｅ２は、隣り合う二重結合（π結合）とπ共役しない二価の基である。Ｅ２と隣り合うπ結合としては、Ｒ４と結合する炭素原子と当該炭素原子と隣り合うＡとの間のπ結合（以下、第１のπ結合）、またはＲ５と結合する炭素原子と当該炭素原子と隣り合うＡとの間のπ結合（以下、第２のπ結合）、を挙げることができる。Ｅ２としては、置換基を有していてもよいメチレン基、置換基を有していてもよいエチレン基、−Ｎ（Ｒ）−基、酸素原子または硫黄原子を例示することができ、なかでもメチレン基が好ましい。
【００３８】
三座配位子において、Ｒ４と結合する炭素原子と、Ｒ５と結合する炭素原子との間にＥ２が挿入されることで、第１のπ結合と第２のπ結合が共役しなくなる。
【００３９】
第１のπ結合と第２のπ結合が共役していると、三座配位子が金属Ｍに配位結合した際、配位原子Ａを含む共役系に配位結合の電子が非局在化しやすくなる。すると、金属Ｍを含む大きな共役系が形成されるため、得られる金属錯体のＨＯＭＯ−ＬＵＭＯのエネルギー準位差（エネルギーバンドギャップ）が狭くなり、発光波長が長波長化しやすい。
【００４０】
対して、本実施形態に係る化合物においては、三座配位子がＥ２を有し、三座配位子の分子内の共役を阻害しているため、得られる金属錯体を発光材料として用いたとき、発光波長が短波長化しやすい。
【００４１】
式中、ｘは１または２である。すなわち、本実施形態に係る化合物では、金属Ｍに対し、１または２の上述の三座配位子が配位している。ｘが２の場合、三座配位子は同一でもよく異なっていてもよい。
【００４２】
式中、Ｌは上記三座配位子とは異なる配位子である。例えば、金属Ｍが六配位八面体構造を形成する金属原子である場合、上記三座配位子が１つ配位すると、金属Ｍには、配位原子があと３つ配位結合可能である。このような場合に、金属Ｍに配位可能な配位子Ｌが金属Ｍの配位部位に結合し、錯体としての安定構造（上記例のバイには六配位八面体構造）を構成する。
【００４３】
Ｌとしては、金属Ｍにおいて上述の三座配位子が結合しなかった配位部位に対し、配位結合可能な単座、二座、または三座の配位子であれば、通常知られた構成のものを採用可能である。
【００４４】
Ｌとして使用可能な単座配位子としては、水分子、アンモニア分子、ピリジン（「ｐｙ」と略称される）、ハロゲンイオン、シアン化物イオン（ＣＮ−）、チオシアナトイオン（ＮＣＳ−）、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィンを例示することができる。
【００４５】
Ｌとして使用可能な二座配位子としてはアセチルアセトナトイオン（「ａｃａｃ」と略称される）、グリシナトイオン（「ｇｌｙ」と略称される）、エチレンジアミン（「ｅｎ」と略称される）、２，２’−ビピリジン（「ｂｐｙ」と略称される）、１，１０−フェナントロリン（「ｐｈｅｎ」と略称される）、ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン（「ｄｐｐｍ」と略称される）、ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン（「ｄｐｐｅ」と略称される）、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（「ＢＩＮＡＰ」と略称される）を例示することができる。
【００４６】
Ｌとして使用可能な三座配位子としては、ジエチレントリアミン（「ｄｉｅｎ」と略称される）、２，２’：６’，２’’−ターピリジン（「ｔｅｒｐｙ」と略称される）を例示することができる。
【００４７】
上述のように、式中、ｙは金属Ｍの種類および三座配位子の結合数ｘに応じて決定される整数である。例えば、金属Ｍが六配位八面体構造を形成する金属原子であり、上記三座配位子が１つ配位する系において、配位子Ｌが単座配位子であれば、ｙは３である。ｙが２以上の整数である場合、複数のＬは同一でもよく異なっていてもよい。
【００４８】
式中、Ｑは、金属Ｍを中心金属とする錯体の電荷に応じて付される対イオンである。ｚは対イオンＱの数を示す整数である。ｚは、三座配位子、金属Ｍおよび配位子Ｌの種類に応じて決定される。対イオンＱとしては、通常知られたものを採用できる。
【００４９】
このような化合物（１）または化合物（２）において、好ましい構造は、下記一般式（３）で表される。以下、下記式（３）で表される化合物を「化合物（３）」と称することがある。
【００５０】
【化４】
2018043954.tif 000005
（式中、Ｒ７，Ｒ８，およびＲ８は、それぞれ水素原子以外の基である。ｌ、ｍ、ｎは、それぞれ０〜４の整数である。
Ｅ１およびＥ２は、置換基を有していてもよいメチレン基、置換基を有していてもよいエチレン基、−Ｎ（Ｒ）−基、酸素原子または硫黄原子である。Ｒは水素原子または置換基である）
【００５１】
Ｒ７，Ｒ８，およびＲ８それぞれ炭素数１〜２２のアルキル基である。Ｒ７，Ｒ８，およびＲ８は、同一であってもよく、異なっていてもよい。また、ｌ、ｍ、ｎは同一であってもよく、異なっていてもよい。
【００５２】
その他、Ｒ７，Ｒ８，およびＲ８としては、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子、アミノ基、イミノ基、ヒドロキシル基，スルファニル基、スルフォニル基、チオシアノ基、イソチオシアノ基、フォスファニル基、フォスファニリデン基、炭素数１〜２２のアルコキシ基、２環〜６環のアリール基、同じく２環〜６環の含窒素・含硫黄・含酸素などのヘテロアリール基、炭素数１〜２２のアシル基、炭素数１〜２２のカルボキシ基などの基を採用することができる。なお、アシル基およびカルボキシ基の説明における炭素数には、アシル基およびカルボキシ基が有するカルボニル基の炭素原子は含まない。Ｒ７，Ｒ８，およびＲ８として採用し得る基は、発明の効果を損なわない限り、これら例示に限られない。
Ｒ７，Ｒ８，およびＲ８は、同一であってもよく、異なっていてもよい。
【００５３】
Ｅ１、Ｅ２としては、無置換のメチレン基が好ましい。
【００５４】
化合物（１）〜化合物（３）としては、例えば下記式（１１）で示される化合物（Ｉｒ（ｐｉｃ２ｐｙ）（ＣＮ）３）を挙げることができる。下記式（１１）は例示であって、これに限定されない。以下、下記式（１１）で表される化合物を「化合物（１１）」と称することがある。
【００５５】
【化５】
2018043954.tif 000006
【００５６】
上記式（１１）に似た構造を有する従来公知の化合物としては、例えば、下記式（１１Ｘ）で示される化合物（Ｉｒ（ｔｅｒｐｙ）（ＣＮ）３）を挙げることができる。以下、下記式（１１Ｘ）で表される化合物を「化合物（１１Ｘ）」と称することがある。
【００５７】
【化６】
2018043954.tif 000007
【００５８】
化合物（１１Ｘ）は、配位子として含まれるターピリジン骨格が、３つのピリジル基が単結合でつながった構造を有している。このようなターピリジン骨格においては、互いのπ結合が共役し、３つのピリジル基に広がる大きなπ共役系を形成している。化合物（１１Ｘ）は、このような配位子が中心金属であるイリジウムに配位結合しているため、窒素とイリジウムとの配位結合の電子が大きなπ共役系にて非局在化する。その結果、化合物（１１Ｘ）は、エネルギーバンドギャップが小さく発光波長が長波長となる。
【００５９】
対して、本実施形態の化合物の一例である化合物（１１）では、上記式（１）〜（３）で示すＥ１，Ｅ２に対応する連結基として、メチレン基を有している。このメチレン基を有することにより、化合物（１１）では、隣り合うピリジル基のπ結合同士が共役することなく分断され、π共役系がピリジル基間に広がらない。その結果、化合物（１１）は、エネルギーバンドギャップが大きくなり、発光波長が短波長化する。
【００６０】
化合物（１）〜化合物（３）は、対応する三座配位子を定法に従って合成した後、金属Ｍの塩と反応させ、必要に応じて配位子交換をすることで製造できる。一例として、上記化合物（１１）は、下記反応式により製造することができる。
【００６１】
【化７】
2018043954.tif 000008
【００６２】
上記反応式における各生成物は、例えば、核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光法、質量分析法（ＭＳ）、赤外分光法（ＩＲ）、紫外・可視分光法（ＵＶ−ＶＩＳ吸収スペクトル）等、公知の手法で構造を確認できる。
【００６３】
以上のような構成の化合物によれば、発光波長が短波長化され、色純度が向上した青色光を放出可能な新規な化合物を提供することができる。
【００６４】
［第２実施形態］
＜発光材料＞
本発明に係る発光材料は、前記化合物（１）からなるものであり、上述のように、化合物（１）は従来の化合物とは異なり、青色光として適した発光波長を示し（青色光の色純度が高く）、かつ発光効率が高いため、前記発光材料は長寿命の青色発光材料として優れた特性を有する。前記発光材料は、各種発光素子への利用に適したものである。
【００６５】
次に、前記化合物（１）を発光材料として用いた、本発明の一態様に係る発光素子、波長変換発光素子、色素レーザ、表示装置、照明装置及び電子機器について、図面を参照しながら詳細に説明する。
【００６６】
［第３実施形態］
＜発光素子＞
［有機発光素子］
図１は、本発明の一態様に係る発光素子を示す概略構成図である。前記発光材料を用いた本発明に係る発光素子として、以下、有機発光素子について説明する。
【００６７】
なお、以下に示す実施形態は、発明の趣旨をよりよく理解させるために具体的に説明するものであり、特に指定のない限り、本発明を限定するものではない。また、以下の説明で用いる図面は、本発明の特徴を分かり易くするために、便宜上、要部となる部分を拡大して示している場合があり、各構成要素の寸法比率等が実際と同じであるとは限らない。
【００６８】
本発明の一態様に係る有機発光素子（有機ＥＬ素子）は、発光層を含む少なくとも一層の有機層が、一対の電極間に狭持されて構成されている。
【００６９】
図１に示す有機発光素子１０は、基板（図示略）上に、第１電極１２、有機ＥＬ層（有機層）１７及び第２電極１６がこの順に積層されて構成されている。図１に示す例では、第１電極１２及び第２電極１６により狭持された有機ＥＬ層１７は、正孔輸送層１３、有機発光層１４及び電子輸送層１５がこの順に積層されて構成されている。
【００７０】
第１電極１２及び第２電極１６は、有機発光素子１０の陽極又は陰極として対で機能する。つまり、第１電極１２を陽極とした場合には、第２電極１６は陰極となり、第１電極１２を陰極とした場合には、第２電極１６は陽極となる。図１及び以下の説明においては、第１電極１２が陽極、第２電極１６が陰極である場合を例に説明する。なお、第１電極１２が陰極、第２電極１６が陽極の場合には、後述する有機ＥＬ層（有機層）１７の積層構成において、正孔注入層及び正孔輸送層を第２電極側１６とし、電子注入層及び電子輸送層を第１電極１２側とすればよい。
【００７１】
有機ＥＬ層（有機層）１７は、有機発光層１４の単層構造でもよいし、図１に示すような正孔輸送層１３、有機発光層１４及び電子輸送層１５の積層構造の如く多層構造でもよい。有機ＥＬ層（有機層）１７として、具体的には下記の構成が挙げられるが、本発明はこれらにより限定されない。なお、下記の構成において、正孔注入層及び正孔輸送層１３は陽極である第１電極１２側に配され、電子注入層及び電子輸送層１５は陰極である第２電極１６側に配される。
【００７２】
（１）有機発光層１４
（２）正孔輸送層１３／有機発光層１４
（３）有機発光層１４／電子輸送層１５
（４）正孔注入層／有機発光層１４
（５）正孔輸送層１３／有機発光層１４／電子輸送層１５
（６）正孔注入層／正孔輸送層１３／有機発光層１４／電子輸送層１５
（７）正孔注入層／正孔輸送層１３／有機発光層１４／電子輸送層１５／電子注入層
（８）正孔注入層／正孔輸送層１３／有機発光層１４／正孔防止層／電子輸送層１５
（９）正孔注入層／正孔輸送層１３／有機発光層１４／正孔防止層／電子輸送層１５／電子注入層
（１０）正孔注入層／正孔輸送層１３／電子防止層／有機発光層１４／正孔防止層／電子輸送層１５／電子注入層
ここで、有機発光層１４、正孔注入層、正孔輸送層１３、正孔防止層、電子防止層、電子輸送層１５及び電子注入層の各層は、単層構造でも多層構造でもよい。
【００７３】
なお、有機ＥＬ層１７が励起子ブロッキング層を含む場合、励起子ブロッキング層は正孔輸送層１３と有機発光層１４の間、有機発光層１４と電子輸送層１５の間のいずれか一方、または両方に挿入することが可能である。励起子ブロッキング層は、有機発光層１４中で生成された励起子が、正孔輸送層１３、電子輸送層１５にエネルギー移動して失活することを防止する機能を有し、より効果的に励起子のエネルギーを発光に利用することが可能となるため、効率のよい発光を実現することが可能となる。励起子ブロッキング層は、公知の励起子ブロッキング材料から構成できる。
【００７４】
有機発光層１４は、前記化合物（１）のみから構成されていてもよいし、前記化合物（１）をドーパント（発光材料）として、ホスト材料と組み合わせて構成されていてもよく、前記化合物（１）をホスト材料として、発光性のドーパントと組み合わせて構成されていてもよい。また、本発明において、有機発光層１４は、任意に正孔輸送材料、電子輸送材料、添加剤（ドナー、アクセプター等）等を含んでいてもよく、また、これらの材料が高分子材料（結着用樹脂）又は無機材料中に分散された構成であってもよい。有機発光層１４は、第１電極１２から注入された正孔と第２電極１６から注入された電子とを再結合させて、前記化合物（１）又は発光性のドーパントの燐光発光により、光を放出（発光）する。
【００７５】
有機発光層１４として、前記化合物（１）を発光性のドーパント（発光材料）とし、従来のホスト材料と組み合わせて用いる場合、ホスト材料としては、公知の有機ＥＬ用のホスト材料を用いることができる。このようなホスト材料としては、４，４’−ビス（カルバゾール）ビフェニル、９，９−ジ（４−ジカルバゾール−ベンジル）フルオレン（ＣＰＦ）、３，６−ビス（トリフェニルシリル）カルバゾール（ｍＣＰ）、ポリ（Ｎ−オクチル−２，７−カルバゾール−Ｏ−９，９−ジオクチル−２，７−フルオレン）（ＰＣＦ）、１，３，５−トリス（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（ＴＣＰ）、９，９−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）−フェニル］フルオレン（ＦＬ−２ＣＢＰ）等のカルバゾール誘導体；４−（ジフェニルフォスフォイル）−Ｎ，Ｎ-ジフェニルアニリン（ＨＭ−Ａ１）等のアニリン誘導体；１，３−ビス（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）ベンゼン（ｍＤＰＦＢ）、１，４−ビス（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）ベンゼン（ｐＤＰＦＢ）等のフルオレン誘導体；１，３，５−トリス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］ベンゼン（ＴＤＡＰＢ）；１，４−ビストリフェニルシリルベンゼン（ＵＧＨ−２）；１，３−ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン（ＵＧＨ−３）；９−（４−ターシャルブチルフェニル）−３，６−ビス（トリフェニルシリル）−９Ｈ−カルバゾール（ＣｚＳｉ）等が例示できる。
【００７６】
有機発光層１４として、前記化合物（１）をホスト材料とし、従来の発光性のドーパントを組み合わせて用いる場合、発光性ドーパントとしては、公知の有機ＥＬ用の発光性のドーパント材料を用いることができる。このような発光性のドーパント材料としては、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジン）（アセチルアセトネート）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、トリス［２−（ｐ−トリル）ピリジン］イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ｍｐｐｙ）３）、ビス［（４，６−ジフルオロフェニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］ピコリネート  イリジウム（ＩＩＩ）（ＦＩｒＰｉｃ）、ビス（４’，６’−ジフルオロフェニルポリジナト）テトラキス（１−ピラゾイル）ボレートイリジウム（ＩＩＩ）（ＦＩｒ６）、トリス（１−フェニル−３−メチルベンゾイミダゾリン−２−イリデン−Ｃ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（Ｐｍｂ）３）、ビス（２，４−ビフルオロフェニルピリジナト）（５−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−テトラゾネート）イリジウム（ＩＩＩ）（ＦＩｒＮ４）、ビス（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−ピリジン）（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、トリス（１−フェニルイソキノリン）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ｐｉｑ）３）、トリス（１−フェニルイソキノリン）（アセチルアセトネート）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、ビス［１−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−イソキノリン］（アセチルアセトネート）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ｆｌｉｑ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−イソキノリン］（アセチルアセトネート）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ｆｌｑ）２（ａｃａｃ））、トリス（２−フェニルキノリン）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（２−ｐｈｑ）３）、トリス（２−フェニルキノリン）（アセチルアセトネート）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（２−ｐｈｑ）２（ａｃａｃ））等のイリジウム錯体；
ビス（３−トリフルオロメチル−５−（２−ピリジル）−ピラゾネート）（ジメチルフェニルフォスフィン）オスミウム（Ｏｓ（ｆｐｐｚ）２（ＰＰｈＭｅ２）２）、ビス（３−トリフルオロメチル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルピリジル）−１，２，４−トリアゾネート）（ジフェニルメチルフォスフィン）オスミウム（Ｏｓ（ｂｐｆｔｚ）２（ＰＰｈ２Ｍｅ）２）等のオスミウム錯体；
５，１０，１５，２０−テトラフェニルテトラベンゾポリフィリン白金等の白金錯体；等の燐光発光有機金属錯体等が例示できる。
【００７７】
正孔注入層及び正孔輸送層１３は、陽極である第１電極１２からの正孔の注入と有機発光層１４への輸送（注入）をより効率よく行う目的で、第１電極１２と有機発光層１４との間に設けられる。電子注入層及び電子輸送層１５は、陰極である第２電極１６からの電子の注入と有機発光層１４への輸送（注入）をより効率よく行う目的で、第２電極１６と有機発光層１４との間に設けられる。
【００７８】
これら正孔注入層、正孔輸送層１３、電子注入層及び電子輸送層１５は、それぞれ公知の材料を用いて構成でき、以下に例示する材料のみから構成されていてもよく、任意に添加剤（ドナー、アクセプター等）等を含んでいてもよく、これらの材料が高分子材料（結着用樹脂）又は無機材料中に分散された構成であってもよい。
【００７９】
正孔輸送層１３を構成する材料としては、酸化バナジウム（Ｖ２Ｏ５）、酸化モリブデン（ＭｏＯ２）等の酸化物；無機ｐ型半導体材料；ポルフィリン化合物；Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−ベンジジン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンジジン（ＮＰＤ）等の芳香族第三級アミン化合物；ヒドラゾン化合物、キナクリドン化合物、スチリルアミン化合物等の低分子材料；ポリアニリン（ＰＡＮＩ）、ポリアニリン−樟脳スルホン酸（ポリアニリン−カンファースルホン酸；ＰＡＮＩ−ＣＳＡ）、３，４−ポリエチレンジオキシチオフェン／ポリスチレンサルフォネイト（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリ（トリフェニルアミン）誘導体（Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）、ポリビニルカルバゾール（ＰＶＣｚ）、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）、ポリ（ｐ−ナフタレンビニレン）（ＰＮＶ）等の高分子材料等が例示できる。
【００８０】
陽極である第１電極１２からの正孔の注入・輸送をより効率よく行う点で、正孔注入層を構成する材料としては、正孔輸送層１３に用いる材料よりも最高被占分子軌道（ＨＯＭＯ）のエネルギー準位が低い材料を用いることが好ましく、正孔輸送層１３を構成する材料としては、正孔注入層に用いる材料よりも正孔の移動度が高い材料を用いることが好ましい。
【００８１】
正孔注入層を構成する材料としては、銅フタロシアニン等のフタロシアニン誘導体；４，４’，４”−トリス(３−メチルフェニルフェニルアミノ)トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス(１−ナフチルフェニルアミノ)トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス(２−ナフチルフェニルアミノ)トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス［ビフェニル−２−イル（フェニル)アミノ］トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス［ビフェニル−３−イル（フェニル)アミノ］トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス［ビフェニル−４−イル（３−メチルフェニル)アミノ］トリフェニルアミン、４，４’、４”−トリス［９，９−ジメチル−２−フルオレニル（フェニル）アミノ］トリフェニルアミン等のアミン化合物；酸化バナジウム（Ｖ２Ｏ５）、酸化モリブデン（ＭｏＯ２）等の酸化物等が例示できるが、これらに限定されない。
【００８２】
正孔の注入・輸送性をより向上させるため、前記正孔注入層及び正孔輸送層１３にはアクセプターをドープすることが好ましい。アクセプターとしては、有機ＥＬ用のアクセプター材料として公知のものを用いることができる。
【００８３】
前記アクセプター材料としては、Ａｕ、Ｐｔ、Ｗ、Ｉｒ、ＰＯＣｌ３、ＡｓＦ６、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、酸化バナジウム（Ｖ２Ｏ５）、酸化モリブデン（ＭｏＯ２）等の無機材料；ＴＣＮＱ（７，７，８，８，−テトラシアノキノジメタン）、ＴＣＮＱＦ４（テトラフルオロテトラシアノキノジメタン）、ＴＣＮＥ（テトラシアノエチレン）、ＨＣＮＢ（ヘキサシアノブタジエン）、ＤＤＱ（ジシクロジシアノベンゾキノン）等のシアノ基を有する化合物；ＴＮＦ（トリニトロフルオレノン）、ＤＮＦ（ジニトロフルオレノン）等のニトロ基を有する化合物；フルオラニル、クロラニル、ブロマニル等の有機材料等が例示できる。
これらの中でも、ＴＣＮＱ、ＴＣＮＱＦ４、ＴＣＮＥ、ＨＣＮＢ、ＤＤＱ等のシアノ基を有する化合物が、キャリア濃度を効果的に増加させることが可能であるためより好ましい。
【００８４】
電子防止層を構成する材料としては、正孔輸送層１３及び正孔注入層を構成する材料として先に例示したものと同じものが挙げられる。
【００８５】
電子輸送層１５を構成する材料としては、ｎ型半導体である無機材料；オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、チオピラジンジオキシド誘導体、ベンゾキノン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、フルオレノン誘導体、ベンゾジフラン誘導体等の低分子材料；ポリ（オキサジアゾール）（Ｐｏｌｙ−ＯＸＺ）、ポリスチレン誘導体（ＰＳＳ）等の高分子材料等が例示できる。なお、本明細書において「誘導体」とは、例えば、元の化合物の１個以上の水素原子が水素原子以外の基で置換された構造を有する化合物を意味する。
【００８６】
電子注入層を構成する材料としては、特に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化バリウム（ＢａＦ２）等のフッ化物；酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）等の酸化物等が例示できる。
陰極である第２電極１６から電子の注入・輸送をより効率よく行う点で、電子注入層を構成する材料としては、電子輸送層１５に用いる材料よりも最低空分子軌道（ＬＵＭＯ）のエネルギー準位が高い材料を用いることが好ましく、電子輸送層１５を構成する材料としては、電子注入層に用いる材料よりも電子の移動度が高い材料を用いることが好ましい。
【００８７】
電子の注入・輸送性をより向上させるため、前記電子注入層及び電子輸送層１５にはドナーをドープすることが好ましい。ドナーとしては、有機ＥＬ用のドナー材料として公知のものを用いることができる。
【００８８】
前記ドナー材料としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類元素、Ａｌ、Ａｇ、Ｃｕ、Ｉｎ等の無機材料；アニリン類；フェニレンジアミン類；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルベンジジン、Ｎ，Ｎ’−ビス−（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス−（フェニル）−ベンジジン、Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンジジン等のベンジジン類；トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）−トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−３−メチルフェニル−Ｎ−フェニル−アミノ）−トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ）−トリフェニルアミン等のトリフェニルアミン類；Ｎ，Ｎ’−ジ−（４−メチル−フェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−フェニレンジアミン等のトリフェニルジアミン類の芳香族３級アミンを骨格に有する化合物；フェナントレン、ピレン、ペリレン、アントラセン、テトラセン、ペンタセン等の縮合多環化合物（ただし、縮合多環化合物は置換基を有してもよい）；ＴＴＦ（テトラチアフルバレン）類、ジベンゾフラン、フェノチアジン、カルバゾール等の有機材料等が例示できる。
【００８９】
これらの中でも、キャリア濃度をより効果的に増加させることが可能であることから、芳香族３級アミンを骨格に有する化合物、縮合多環化合物、アルカリ金属がより好ましい。
【００９０】
正孔防止層を構成する材料としては、電子輸送層１５及び電子注入層を構成する材料として先に例示したものと同じものが挙げられる。
【００９１】
有機ＥＬ層１７を構成する有機発光層１４、正孔輸送層１３、電子輸送層１５、正孔注入層、電子注入層、正孔防止層、電子防止層、励起子ブロッキング層等の形成方法としては、上記の材料を溶媒に溶解又は分散させてなる有機ＥＬ層形成用組成物を用いて、スピンコーティング法、ディッピング法、ドクターブレード法、吐出コート法、スプレーコート法等の塗布法や、インクジェット法、凸版印刷法、凹版印刷法、スクリーン印刷法、マイクログラビアコート法等の印刷法等による公知のウエットプロセスにより形成する方法；上記の材料を抵抗加熱蒸着法、電子線（ＥＢ）蒸着法、分子線エピタキシー（ＭＢＥ）法、スパッタリング法、有機気相蒸着（ＯＶＰＤ）法等の公知のドライプロセスにより形成する方法；レーザ転写法等により形成する方法等が例示できる。なお、ウエットプロセスにより有機ＥＬ層１７を形成する場合には、有機ＥＬ層形成用組成物は、レベリング剤、粘度調整剤等の、組成物の物性を調整するための添加剤が配合されてなるものでもよい。
【００９２】
有機ＥＬ層１７を構成する各層の膜厚は、１〜１０００ｎｍであることが好ましく、１０〜２００ｎｍであることがより好ましい。有機ＥＬ層１７を構成する各層の膜厚が１０ｎｍ以上であると、本来必要とされる物性（電荷（電子、正孔）の注入特性、輸送特性、閉じ込め特性）がさらに高精度で得られ、異物による画素欠陥の抑制効果が高くなる。また、有機ＥＬ層１７を構成する各層の膜厚が２００ｎｍ以下であると、駆動電圧の上昇による消費電力の上昇を抑制する効果が高くなる。
【００９３】
第１電極１２は基板（図示略）上に形成されており、第２電極１６は有機ＥＬ層（有機層）１７上に形成されている。
【００９４】
第１電極１２及び第２電極１６を形成する電極材料としては公知の電極材料を用いることができる。陽極である第１電極１２を形成する材料としては、有機ＥＬ層１７への正孔の注入をより効率よく行う観点から、仕事関数が４．５ｅＶ以上である金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）等の金属；インジウム（Ｉｎ）及び錫（Ｓｎ）からなる酸化物（ＩＴＯ）、錫（Ｓｎ）の酸化物（ＳｎＯ２）インジウム（Ｉｎ）及び亜鉛（Ｚｎ）からなる酸化物（ＩＺＯ）等が例示できる。また、陰極である第２電極１６を形成する電極材料としては、有機ＥＬ層１７への電子の注入をより効率よく行う観点から、仕事関数が４．５ｅＶ以下であるリチウム（Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、セリウム（Ｃｅ）、バリウム（Ｂａ）、アルミニウム（Ａｌ）等の金属；これらの金属を含有するＭｇ：Ａｇ合金、Ｌｉ：Ａｌ合金等の合金が例示できる。
【００９５】
第１電極１２及び第２電極１６は、上記の材料を用いてＥＢ（電子ビーム）蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、抵抗加熱蒸着法等の公知の方法により基板上に形成できるが、形成方法はこれらに限定されない。また、必要に応じて、フォトリソグラフフィー法、レーザ剥離法により、形成した電極をパターニングすることもでき、シャドーマスクと組み合わせることで直接パターニングした電極を形成することもできる。
第１電極１２及び第２電極１６の膜厚は、５０ｎｍ以上であることが好ましい。第１電極１２及び第２電極１６の膜厚が５０ｎｍ以上であることにより、配線抵抗の上昇に伴う駆動電圧の上昇を抑制する効果が高くなる。
【００９６】
図１に示す有機発光素子１０は、前記化合物（１）を用いて構成された有機発光層１４を含む有機ＥＬ層（有機層）１７を備えた構成であるため、第１電極１２から注入された正孔と第２電極１６から注入された電子とを再結合させて、有機層１７（有機発光層１４）に発光材料として含まれる前記化合物（１）の燐光発光により、高効率で発光可能である。また、前記化合物（１）をホスト材料として用い、これを従来の燐光ドーパントと組み合わせて有機層１７（有機発光層１４）に含む有機発光素子１０も、従来の燐光材料を用いて高効率で発光可能である。さらに、前記化合物（１）を励起子ブロッキング材料として有機ＥＬ層１７の励起子ブロッキング層に用いた場合には、励起子のエネルギーを発光層に閉じ込めることができ、より効果的に励起子のエネルギーを発光に利用できるので、効率よく発光可能となる。
【００９７】
なお、本発明の一態様に係る有機発光素子は、発光した光を基板側に放射するボトムエミッションタイプのデバイスで構成されていてもよいし、基板とは反対側に放射するトップエミッションタイプのデバイスで構成されていてもよい。
【００９８】
また、本発明に係る有機発光素子の駆動方式は特に限定されず、アクティブ駆動方式及びパッシブ駆動方式のいずれでもよいが、アクティブ駆動方式であることが好ましい。アクティブ駆動方式を採用することにより、パッシブ駆動方式よりも有機発光素子の発光時間を長くすることができ、所望の輝度を得る駆動電圧を低減し、低消費電力化が可能となる。
【００９９】
図２は、本発明の一態様に係る有機発光素子を示す概略断面図である。図２に示す有機発光素子２０は、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）回路２を備えた基板１上に一対の電極１２及び１６間に有機ＥＬ層（有機層）１７が狭持された有機発光素子１０（以下、「有機ＥＬ素子１０」と記載することがある）が形成されており、アクティブ駆動方式で駆動されるトップエミッションタイプの有機発光素子である。なお、図２において、図１に示す有機発光素子１０と同一の構成要素には、同一の符号を付し、その説明は省略する。
【０１００】
図２に示す有機発光素子２０は、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）回路２を備えた基板１と、基板１上に層間絶縁膜３及び平坦化膜４を介して設けられた有機ＥＬ素子１０と、有機ＥＬ素子１０を覆う無機封止膜５と、無機封止膜５上に設けられた封止基板９と、基板１と封止基板９との間に充填された封止材６とで概略構成されている。有機ＥＬ素子１０は、正孔輸送層１３、発光層１４及び電子輸送層１５が積層された有機ＥＬ層（有機層）１７が、第１電極１２と第２電極１６により狭持されており、第１電極１２の下面には反射電極１１が設けられている。反射電極１１及び第１電極１２は、層間絶縁膜３及び平坦化膜４を貫通して設けられた配線２ｂにより、ＴＦＴ回路２の１つに接続されている。第２電極１６は、層間絶縁膜３、平坦化膜４及びエッジカバー１９を貫通して設けられた配線２ａにより、ＴＦＴ回路２の１つに接続されている。
【０１０１】
基板１上には、ＴＦＴ回路２及び各種配線（図示略）が形成され、さらに、基板１の上面及びＴＦＴ回路２を覆うように、層間絶縁膜３及び平坦化膜４が順次積層されている。
基板１としては、ガラス、石英等からなる無機材料基板；ポリエチレンテレフタレート、ポリカルバゾール、ポリイミド等からなるプラスティック基板；アルミナ等からなるセラミックス基板等の絶縁性基板や、アルミニウム（Ａｌ）、鉄（Ｆｅ）等からなる金属基板；前記基板表面に酸化シリコン（ＳｉＯ２）等の有機絶縁材料等からなる絶縁物をコーティングした基板；Ａｌ等からなる金属基板の表面を陽極酸化等の方法で絶縁化処理を施した基板等が例示できるが、これらに限定されない。
【０１０２】
ＴＦＴ回路２は、有機発光素子２０を形成する前に、予め基板１上に形成され、スイッチング用及び駆動用として機能する。ＴＦＴ回路２としては、従来公知のＴＦＴ回路２を用いることができる。また、本発明においては、スイッチング用及び駆動用としてＴＦＴの代わりに金属−絶縁体−金属（ＭＩＭ）ダイオードを用いることもできる。
【０１０３】
ＴＦＴ回路２は、公知のものでよい。ＴＦＴ回路２の活性層の材料としては、非晶質シリコン（アモルファスシリコン）、多結晶シリコン（ポリシリコン）、微結晶シリコン、セレン化カドミウム等の無機半導体材料；酸化亜鉛、酸化インジウム−酸化ガリウム−酸化亜鉛等の酸化物半導体材料；ポリチオフェン誘導体、チオフエンオリゴマー、ポリ（ｐ−フェリレンビニレン）誘導体、ナフタセン、ペンタセン等の有機半導体材料等が例示できる。また、ＴＦＴ回路２の構造としては、例えば、スタガ型、逆スタガ型、トップゲート型、コプレーナ型等が例示できる。
【０１０４】
ＴＦＴ回路２のゲート絶縁膜は、公知の材料を用いて形成できる。前記ゲート絶縁膜としては、プラズマ誘起化学気相成長（ＰＥＣＶＤ）法若しくは減圧化学気相成長（ＬＰＣＶＤ）法等により形成されたＳｉＯ２又はポリシリコン膜を熱酸化して得られたＳｉＯ２等が例示できる。
また、ＴＦＴ回路２の信号電極線、走査電極線、共通電極線、第１駆動電極及び第２駆動電極は、例えば、タンタル（Ｔａ）、アルミニウム（Ａｌ）、銅（Ｃｕ）等の公知の材料を用いて形成できる。
【０１０５】
層間絶縁膜３は、例えば、酸化シリコン（ＳｉＯ２）、窒化シリコン（ＳｉＮ、Ｓｉ２Ｎ４）、酸化タンタル（ＴａＯ、Ｔａ２Ｏ５）等の無機材料；アクリル樹脂、レジスト材料等の有機材料等、公知の材料を用いて形成できる。
【０１０６】
層間絶縁膜３の形成方法としては、化学気相成長（ＣＶＤ）法、真空蒸着法等のドライプロセスや、スピンコート法等のウエットプロセスが例示でき、必要に応じてフォトリソグラフィー法等によりパターニングすることもできる。
【０１０７】
有機発光素子２０においては、有機ＥＬ素子１０からの発光を封止基板９側から取り出すため、外光が基板１上に形成されたＴＦＴ回路２に入射して、ＴＦＴ特性に変化が生じることを防ぐ目的で、遮光性を兼ね備えた層間絶縁膜３（遮光性絶縁膜）を用いることが好ましい。また、有機発光素子２０においては、層間絶縁膜３と遮光性絶縁膜とを組み合わせて用いることもできる。遮光性絶縁膜としては、フタロシアニン、キナクロドン等の顔料又は染料をポリイミド等の高分子樹脂に分散させたものや、カラーレジスト、ブラックマトリクス材料、ＮｉｘＺｎｙＦｅ２Ｏ４等の無機絶縁材料等が例示できる。
【０１０８】
平坦化膜４は、ＴＦＴ回路２の表面の凸凹により、有機ＥＬ素子１０の欠陥（例えば、画素電極の欠損、有機ＥＬ層の欠損、対向電極の断線、画素電極と対向電極との短絡、耐圧の低下等）等の発生を防止するために設けられるものである。なお、平坦化膜４は省略することも可能である。
【０１０９】
平坦化膜４は、例えば、酸化シリコン、窒化シリコン、酸化タンタル等の無機材料や、ポリイミド、アクリル樹脂、レジスト材料等の有機材料等の公知の材料を用いて形成できるが、材料はこれらに限定されない。
【０１１０】
平坦化膜４の形成方法としては、ＣＶＤ法、真空蒸着法等のドライプロセスや、スピンコート法等のウエットプロセスが例示できるが、これらに限定されない。
平坦化膜４は、単層構造及び多層構造のいずれでもでもよい。
【０１１１】
有機発光素子２０においては、光源である有機ＥＬ素子１０の有機発光層１４からの発光を、封止基板９側である第２電極１６側から取り出すため、第２電極１６として半透明電極を用いることが好ましい。前記半透明電極としては、金属からなる半透明電極の単体、金属からなる半透明電極とその他の材料からなる透明電極との組み合わせを用いることができるが、光の反射率及び透過率の観点から、銀又は銀合金からなるものが好ましい。
【０１１２】
有機発光素子２０において、有機発光層１４からの発光を取り出す側とは反対側に位置する第１電極１２としては、有機発光層１４からの発光の取り出し効率を向上させるために、光の反射率が高い電極（反射電極）を用いることが好ましい。このような電極としては、アルミニウム、銀、金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−ネオジウム合金、アルミニウム−シリコン合金等の光反射性金属電極や、透明電極と前記光反射性金属電極（反射電極）とを組み合わせた電極等が例示できる。なお、図２においては、平坦化膜４上に、反射電極１１を介して透明電極である第１電極１２を形成した例を示している。
【０１１３】
有機発光素子２０においては、基板１側（有機発光層１４からの発光を取り出す側とは反対側）に位置する第１電極１２が、各画素に対応して複数個並列配置されており、隣接する第１電極１２の各エッジ部（端部）を覆うように絶縁材料からなるエッジカバー１９が設けられている。このエッジカバー１９は、第１電極１２と第２電極１６との間でリークが起こることを防止するものである。エッジカバー１９は、絶縁材料を用いてＥＢ蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、抵抗加熱蒸着法等の公知の方法により形成でき、公知のドライ及びウエット法のフォトリソグラフィー法によりパターニングできるが、エッジカバー１９の形成方法はこれらに限定されない。
【０１１４】
エッジカバー１９を構成する絶縁材料としては、ＳｉＯ、ＳｉＯＮ、ＳｉＮ、ＳｉＯＣ、ＳｉＣ、ＨｆＳｉＯＮ、ＺｒＯ、ＨｆＯ、ＬａＯ等、光透過性を有する公知の材料が例示できる。
【０１１５】
エッジカバー１９の膜厚は、１００〜２０００ｎｍであることが好ましい。エッジカバー１９の膜厚が１００ｎｍ以上であることにより、十分な絶縁性を保ち、第１電極１２と第２電極１６との間でのリークに伴う消費電力の上昇や非発光の発生を効果的に抑制できる。また、エッジカバー１９の膜厚が２０００ｎｍ以下であることにより、成膜プロセスでの生産性の低下や、エッジカバー１９における第２電極１６の断線を効果的に抑制できる。
【０１１６】
反射電極１１及び第１電極１２は、層間絶縁膜３及び平坦化膜４を貫通して設けられた配線２ｂにより、ＴＦＴ回路２の１つに接続されている。また、第２電極１６は、層間絶縁膜３、平坦化膜４及びエッジカバー１９を貫通して設けられた配線２ａによりＴＦＴ回路２の１つに接続されている。配線２ａ及び２ｂは、導電性材料で構成されていればよく、前記導電性材料は特に限定されないが、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｔａ、Ａｌ、Ａｌ合金、Ｃｕ、Ｃｕ合金等が例示できる。配線２ａ及び２ｂは、スパッタ法、ＣＶＤ法、マスクを用いるフォトリソグラフィー法等の公知の方法で形成できる。
【０１１７】
有機発光素子２０においては、平坦化膜４上に形成された有機ＥＬ素子１０の上面及び側面を覆うように、ＳｉＯ、ＳｉＯＮ、ＳｉＮ等からなる無機封止膜５が設けられている。無機封止膜５は、プラズマＣＶＤ法、イオンプレーティング法、イオンビーム法、スパッタ法等により、ＳｉＯ、ＳｉＯＮ、ＳｉＮ等の無機膜を成膜することにより形成できる。なお、無機封止膜５は、光を取り出すために光透過性を有することが必要である。
【０１１８】
無機封止膜５上には、封止基板９が設けられており、基板１と封止基板９との間に形成された有機発光素子１０は、封止材６に囲まれた封止領域に封入されている。無機封止膜５及び封止材６を設けることにより、外部から有機ＥＬ層１７内への酸素、水分等の混入が防止され、有機発光素子２０を長寿命化させることができる。
【０１１９】
封止基板９としては、基板１と同様のものを用いることができるが、封止基板９側より発光を取り出す（観察者は封止基板９の外側より発光による表示を観察する）ため、光透過性を有することが必要である。また、封止基板９には、色純度を高めるために、カラーフィルタが設けられていてもよい。
【０１２０】
封止材６は、公知の封止材料を用い、公知の方法で形成できる。
封止材６としては、樹脂（硬化性樹脂）からなるものが例示できる。この場合には、例えば、有機ＥＬ素子１０及び無機封止膜５が形成された基板１の無機封止膜５の上面及び／又は側面、あるいは封止基板９上に、硬化性樹脂組成物（光硬化性樹脂組成物、熱硬化性樹脂組成物）をスピンコート法、ラミネート法等により塗工し、基板１と封止基板９とをこの塗工層を介して貼り合わせて、硬化性樹脂組成物を光硬化又は熱硬化させることにより、封止材６を形成できる。なお、封止材６は光透過性を有することが必要である。
【０１２１】
また、封止材６として窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガスを用いてもよく、この場合、窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガスをガラス等の封止基板９で封止する方法が挙げられる。
【０１２２】
さらにこの場合には、水分による有機ＥＬ部の劣化を効果的に抑制するために、不活性ガスと共に酸化バリウム等の吸湿剤を封入することが好ましい。
【０１２３】
有機発光素子２０は、上記の有機発光素子１０と同様に、前記化合物（１）を用いて構成された有機発光層１４を含む有機ＥＬ層（有機層）１７を備えた構成であるため、発光波長が短波長化され、色純度が向上した青色光を射出可能な発光素子となる。
【０１２４】
［第４実施形態］
＜波長変換基板、波長変換発光素子＞
本発明の一態様に係る波長変換発光素子（発光素子）は、例えば、励起光源と、励起光源の光を取り出す面側に配され、前記励起光源からの発光を吸収して、吸収光とは異なる波長で発光を行う蛍光体層（発光体層）と、を備えて構成される。かかる波長変換発光素子は、前記蛍光体層（発光体層）を基板上に備えてなる波長変換基板を含んで構成され、例えば、色変換発光素子、光変換発光素子として用いることが可能である。以下、これら素子について説明する。
【０１２５】
［色変換発光素子］
図３は、本発明の一態様に係る色変換発光素子を例示する概略断面図であり、図４は図３に示す色変換発光素子の上面図である。
【０１２６】
図３に示す色変換発光素子３０は、上記の有機発光素子１０からの青色発光を吸収して、赤色に変換する赤色蛍光体層１８Ｒと、前記青色発光を吸収して緑色に変換する緑色蛍光体層１８Ｇとを備えている。以下、これら赤色蛍光体層１８Ｒ及び緑色蛍光体層１８Ｇをまとめて「蛍光体層」と記載することがある。
図３に示す色変換発光素子３０において、図１及び２に示す有機発光素子１０及び２０と同一の構成要素には同一の符号を付し、その説明は省略する。
【０１２７】
図３に示す色変換発光素子３０は、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）回路２を備えた基板１と、基板１上に層間絶縁膜３及び平坦化膜４を介して設けられた有機発光素子（光源）１０と、封止基板９と、封止基板９の一方の面上に隔壁７に仕切られて並列配置された赤色カラーフィルタ８Ｒ、緑色カラーフィルタ８Ｇ及び青色カラーフィルタ８Ｂと、封止基板９の一方の面上の赤色カラーフィルタ８Ｒ上に位置を合わせて形成された赤色蛍光体層１８Ｒと、封止基板９上の一方の面上の緑色カラーフィルタ８Ｇ上に位置を合わせて形成された緑色蛍光体層１８Ｇと、封止基板９上の青色カラーフィルタ８Ｂ上に位置を合わせて形成された散乱層３１と、を備えて概略構成されており、基板１と封止基板９とは、有機発光素子１０と各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇ並びに散乱層３１とが封止材を介して対向するように配置されている。各蛍光体層１８Ｒ、１８Ｇ及び散乱層３１は、隔壁７により仕切られている。
【０１２８】
有機発光素子１０は、無機封止膜５に覆われている。有機発光素子１０は、正孔輸送層１３、発光層１４及び電子輸送層１５が積層された有機ＥＬ層（有機層）１７が、第１電極１２と第２電極１６により狭持されており、第１電極１２の下面には反射電極１１が設けられている。反射電極１１及び第１電極１２は、層間絶縁膜３及び平坦化膜４を貫通して設けられた配線２ｂにより、ＴＦＴ回路２の１つに接続されている。第２電極１６は、層間絶縁膜３、平坦化膜４及びエッジカバー１９を貫通して設けられた配線２ａにより、ＴＦＴ回路２の１つに接続されている。
【０１２９】
色変換発光素子３０は、光源である有機発光素子１０から発光された光が、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇ並びに散乱層３１へと入射し、この入射光が散乱層３１ではそのまま透過し、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇにおいては波長変換されて、結果的に赤色、緑色及び青色の三色の光として封止基板９側（観察者側）へと射出されるようになっている。
【０１３０】
色変換発光素子３０は、図３においては図面を見やすくするために、赤色蛍光体層１８Ｒ及び赤色カラーフィルタ８Ｒ、緑色蛍光体層１８Ｇ及び緑色カラーフィルタ８Ｇ、並びに散乱層３１及び青色カラーフィルタ８Ｂが１つずつ並置された例を示している。しかし、図４に示すように、破線で囲まれた各カラーフィルタ８Ｒ、８Ｇ及び８Ｂは、ｙ軸に沿ってストライプ状に延長され、ｘ軸に沿って各カラーフィルタ８Ｒ、８Ｇ及び８Ｂがこの順に配置された、２次元的なストライプ配列とされている。
【０１３１】
なお、図４では、各ＲＧＢ画素（各カラーフィルタ８Ｒ、８Ｇ及び８Ｂ）がストライプ配列された例を示しているが、本発明はこれに限定されず、各ＲＧＢ画素の配列はモザイク配列、デルタ配列等、公知のＲＧＢ画素配列とすることもできる。
【０１３２】
赤色蛍光体層１８Ｒは、光源である有機発光素子１０から発光された青色領域の光を吸収して、赤色領域の光に変換して封止基材９側に赤色領域の光を射出する。
【０１３３】
緑色蛍光体層１８Ｇは、光源である有機発光素子１０から発光された青色領域の光を吸収して、緑色領域の光に変換して封止基材９側に緑色領域の光を放出する。
【０１３４】
散乱層３１は、光源である有機発光素子１０から発光された青色領域の光の視野角特性、取り出し効率を高める目的で設けられるものであり、封止基材９側に青色領域の光を放出する。なお、散乱層３１は省略することが可能である。
【０１３５】
このように、赤色蛍光体層１８Ｒ、緑色蛍光体層１８Ｇ（および散乱層３１）が設けられていることにより、有機発光素子１０から放出された光を変換して、赤色、緑色、青色の三色の光を封止基板９側から射出し、フルカラー化することができる。
【０１３６】
光取り出し側（観察者側）の封止基板９と、蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇ並びに散乱層３１との間に配されたカラーフィルタ８Ｒ、８Ｇ及び８Ｂは、色変換発光素子３０から出射される赤色、緑色、青色の色純度を高め、色変換発光素子３０の色再現範囲を拡大する目的で設けられている。また、赤色蛍光体層１８Ｒ上に形成された赤色カラーフィルタ８Ｒ、及び緑色蛍光体層１８Ｇ上に形成された緑色カラーフィルタ８Ｇは、外光の青色成分及び紫外成分を吸収するため、外光による各蛍光体層８Ｒ及び８Ｇの発光を低減又は防止することが可能であり、コントラストの低下を低減又は防止できる。
【０１３７】
カラーフィルタ８Ｒ、８Ｇ及び８Ｂとしては、特に限定されず、公知のカラーフィルタを用いることできる。また、カラーフィルタ８Ｒ、８Ｇ及び８Ｂは、公知の方法で形成でき、その膜厚も適宜調整できる。
【０１３８】
散乱層３１は、バインダー樹脂に透明粒子が分散されて構成されている。散乱層３１の膜厚は１０〜１００μｍであることが好ましく、２０〜５０μｍであることがより好ましい。
【０１３９】
散乱層３１を構成するバインダー樹脂としては、公知のものを用いることができ、特に限定されないが、光透過性を有するものが好ましい。前記透明粒子としては、有機発光素子１０からの光を散乱又は透過させることができるものであれば特に限定されず、平均粒径が２５μｍ、粒度分布の標準偏差が１μｍのポリスチレン粒子等が例示できる。また、散乱層３１中の透明粒子の含有量は、適宜調節可能であり、特に限定されない。
【０１４０】
散乱層３１は、公知の方法で形成でき、例えば、バインダー樹脂及び透明粒子を溶媒に溶解又は分散させてなる散乱層形成用組成物を用いて、スピンコーティング法、ディッピング法、ドクターブレード法、吐出コート法、スプレーコート法等の塗布法や、インクジェット法、凸版印刷法、凹版印刷法、スクリーン印刷法、マイクログラビアコート法等の印刷法等による公知のウエットプロセス等により形成できる。
【０１４１】
赤色蛍光体層１８Ｒは、有機発光素子１０から発光された青色領域の光を吸収して励起し、赤色領域の蛍光を発光することのできる蛍光体材料を含んでなる。
【０１４２】
緑色蛍光体層１８Ｇは、有機発光素子１０から発光された青色領域の光を吸収して励起し、緑色領域の蛍光を発光することのできる蛍光体材料を含んでなる。
【０１４３】
赤色蛍光体層１８Ｒ及び緑色蛍光体層１８Ｇは、以下に例示する蛍光体材料のみから構成されていてもよいし、任意に添加剤等を含んで構成されていてもよく、これらの材料が高分子材料（結着用樹脂）又は無機材料中に分散して構成されてもよい。
【０１４４】
赤色蛍光体層１８Ｒ及び緑色蛍光体層１８Ｇを形成する蛍光体材料としては、公知のものを用いることができる。このような蛍光体材料は、例えば、有機系蛍光体材料と無機系蛍光体材料とに分類される。これらの蛍光体材料について、具体的な化合物を以下に例示するが、本発明における蛍光体材料は、これらに限定されない。
【０１４５】
まず、有機系蛍光体材料について例示する。
赤色蛍光体層１８Ｒを構成する蛍光体材料としては、紫外、青色の励起光を、赤色の発光に変換する蛍光色素である、４−ジシアノメチレン−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチルリル）−４Ｈ−ピラン等のシアニン系色素；１−エチル−２−［４−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３−ブタジエニル］−ピリジニウム−パークロレート等のピリジン系色素；ローダミンＢ、ローダミン６Ｇ、ローダミン３Ｂ、ローダミン１０１、ローダミン１１０、ベーシックバイオレット１１、スルホローダミン１０１等のローダミン系色素等が例示できる。
【０１４６】
緑色蛍光体層１８Ｇを構成する蛍光体材料としては、紫外、青色の励起光を、緑色発光に変換する蛍光色素である、２，３，５，６−１Ｈ、４Ｈ−テトラヒドロ−８−トリフロメチルキノリジン（９，９ａ、１−ｇｈ）クマリン（クマリン１５３）、３−（２’−ベンゾチアゾリル）−７−ジエチルアミノクマリン（クマリン６）、３−（２’−ベンゾイミダゾリル）−７−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノクマリン（クマリン７）等のクマリン系色素；ベーシックイエロー５１、ソルベントイエロー１１、ソルベントイエロー１１６等のナフタルイミド系色素等が例示できる。
【０１４７】
次に、無機系蛍光体材料について例示する。
赤色蛍光体層１８Ｒを構成する蛍光体材料としては、紫外、青色の励起光を、緑色の発光に変換する蛍光体である、（ＢａＭｇ）Ａｌ１６Ｏ２７：Ｅｕ２＋、Ｍｎ２＋、Ｓｒ４Ａｌ１４Ｏ２５：Ｅｕ２＋、（ＳｒＢａ）Ａｌ１２Ｓｉ２Ｏ８：Ｅｕ２＋、（ＢａＭｇ）２ＳｉＯ４：Ｅｕ２＋、Ｙ２ＳｉＯ５：Ｃｅ３＋，Ｔｂ３＋、Ｓｒ２Ｐ２Ｏ７−Ｓｒ２Ｂ２Ｏ５：Ｅｕ２＋、（ＢａＣａＭｇ）５（ＰＯ４）３Ｃｌ：Ｅｕ２＋、Ｓｒ２Ｓｉ３Ｏ８−２ＳｒＣｌ２：Ｅｕ２＋、Ｚｒ２ＳｉＯ４、ＭｇＡｌ１１Ｏ１９：Ｃｅ３＋，Ｔｂ３＋、Ｂａ２ＳｉＯ４：Ｅｕ２＋、Ｓｒ２ＳｉＯ４：Ｅｕ２＋、（ＢａＳｒ）ＳｉＯ４：Ｅｕ２＋等が例示できる。
【０１４８】
緑色蛍光体層１８Ｇを構成する蛍光体材料としては、紫外、青色の励起光を、赤色の発光に変換する蛍光体である、Ｙ２Ｏ２Ｓ：Ｅｕ３＋、ＹＡｌＯ３：Ｅｕ３＋、Ｃａ２Ｙ２（ＳｉＯ４）６：Ｅｕ３＋、ＬｉＹ９（ＳｉＯ４）６Ｏ２：Ｅｕ３＋、ＹＶＯ４：Ｅｕ３＋、ＣａＳ：Ｅｕ３＋、Ｇｄ２Ｏ３：Ｅｕ３＋、Ｇｄ２Ｏ２Ｓ：Ｅｕ３＋、Ｙ（Ｐ，Ｖ）Ｏ４：Ｅｕ３＋、Ｍｇ４ＧｅＯ５．５Ｆ：Ｍｎ４＋、Ｍｇ４ＧｅＯ６：Ｍｎ４＋、Ｋ５Ｅｕ２．５（ＷＯ４）６．２５、Ｎａ５Ｅｕ２．５（ＷＯ４）６．２５、Ｋ５Ｅｕ２．５（ＭｏＯ４）６．２５、Ｎａ５Ｅｕ２．５（ＭｏＯ４）６．２５等が例示できる。
【０１４９】
色変換発光素子３０においては、散乱層３１に代えて、光源である有機発光素子１０から発光された光のうち、紫外領域の光を吸収して、青色領域の光に変換して封止基材９側に青色領域の光を放出する青色蛍光体層を設けてもよい。
この場合、青色蛍光体層に用いる有機系蛍光体材料としては、紫外の励起光を、青色発光に変換する蛍光色素である、１，４−ビス（２−メチルスチリル）ベンゼン、トランス−４，４’−ジフェニルスチルベンゼン等のスチルベンゼン系色素；７−ヒドロキシ−４−メチルクマリン等のクマリン系色素等が例示できる。
【０１５０】
また、無機系蛍光体材料としては、紫外の励起光を青色の発光に変換する蛍光体である、Ｓｒ２Ｐ２Ｏ７：Ｓｎ４＋、Ｓｒ４Ａｌ１４Ｏ２５：Ｅｕ２＋、ＢａＭｇＡｌ１０Ｏ１７：Ｅｕ２＋、ＳｒＧａ２Ｓ４：Ｃｅ３＋、ＣａＧａ２Ｓ４：Ｃｅ３＋、（Ｂａ、Ｓｒ）（Ｍｇ、Ｍｎ）Ａｌ１０Ｏ１７：Ｅｕ２＋、（Ｓｒ、Ｃａ、Ｂａ２、Ｍｇ）１０（ＰＯ４）６Ｃｌ２：Ｅｕ２＋、ＢａＡｌ２ＳｉＯ８：Ｅｕ２＋、Ｓｒ２Ｐ２Ｏ７：Ｅｕ２＋、Ｓｒ５（ＰＯ４）３Ｃｌ：Ｅｕ２＋、（Ｓｒ、Ｃａ、Ｂａ）５（ＰＯ４）３Ｃｌ：Ｅｕ２＋、ＢａＭｇ２Ａｌ１６Ｏ２７：Ｅｕ２＋、（Ｂａ、Ｃａ）５（ＰＯ４）３Ｃｌ：Ｅｕ２＋、Ｂａ３ＭｇＳｉ２Ｏ８：Ｅｕ２＋、Ｓｒ３ＭｇＳｉ２Ｏ８：Ｅｕ２＋等が例示できる。
【０１５１】
励起光による劣化や発光による劣化等を考慮すると、その安定性のために無機系蛍光体材料を用いることが好ましい。
【０１５２】
前記無機系蛍光体材料には、必要に応じて表面改質処理を施すことが好ましく、その方法としては、シランカップリング剤等の化学的処理によるもの、サブミクロンオーダーの微粒子等の添加による物理的処理によるもの、これらの併用によるもの等が例示できる。
前記無機系蛍光体材料は、その平均粒径（ｄ５０）が、０．５〜５０μｍであることが好ましい。
【０１５３】
赤色蛍光体層１８Ｒ及び緑色蛍光体層１８Ｇは、前記蛍光体材料が高分子材料（結着用樹脂）に分散して構成されているものである場合、前記高分子材料として感光性樹脂を用いることで、フォトリソグラフィー法により、パターニングできる。前記感光性樹脂としては、アクリル酸系樹脂、メタクリル酸系樹脂、ポリ桂皮酸ビニル系樹脂、硬ゴム系樹脂等の反応性ビニル基を有する感光性樹脂（光硬化型レジスト材料）等が例示できる。前記感光性樹脂は一種を単独で用いてもよいし、二種以上を併用してもよい。
【０１５４】
また、赤色蛍光体層１８Ｒ及び緑色蛍光体層１８Ｇは、前記蛍光体材料（顔料）及び樹脂材料を溶媒に溶解又は分散させてなる蛍光体層形成用組成物を用いて、公知のウエットプロセス、ドライプロセス、又はレーザ転写法等により形成することができる。ここで、公知のウエットプロセスとしては、スピンコーティング法、ディッピング法、ドクターブレード法、吐出コート法、スプレーコート法等の塗布法や、インクジェット法、凸版印刷法、凹版印刷法、スクリーン印刷法、マイクログラビアコート法等の印刷法等が例示できる。また、公知のドライプロセスとしては、抵抗加熱蒸着法、電子線（ＥＢ）蒸着法、分子線エピタキシー（ＭＢＥ）法、スパッタリング法、有機気相蒸着（ＯＶＰＤ）法等が例示できる。
【０１５５】
赤色蛍光体層１８Ｒ及び緑色蛍光体層１８Ｇの膜厚は、１００ｎｍ〜１００μｍであることが好ましく、１〜１００μｍであることがより好ましい。赤色蛍光体層１８Ｒ及び緑色蛍光体層１８Ｇは、膜厚が１００ｎｍ以上であることで、有機発光素子１０から発光する青色光を十分に吸収でき、色変換発光素子３０における発光効率が向上し、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇで変換された変換光への青色の透過光の混入が抑制されて、色純度が向上する。また、有機発光素子１０から発光する青色光の吸収を高め、色純度の悪影響を及ぼさない程度に青色の透過光を低減するためには、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇの膜厚は１μｍ以上であることが好ましい。赤色蛍光体層１８Ｒ及び緑色蛍光体層１８Ｇは、膜厚が１００μｍを超えても、有機発光素子１０から発光する青色光は既に十分吸収されているため、色変換発光素子３０における発光効率の上昇には繋がらない。そこで、材料コストを低減できる点から、赤色蛍光体層１８Ｒ及び緑色蛍光体層１８Ｇの膜厚は１００μｍ以下であることが好ましい。
【０１５６】
色変換発光素子３０においては、有機発光素子１０の上面及び側面を覆うように、無機封止膜５が設けられている。さらに、無機封止膜５上には、一方の面上に隔壁７に仕切られて並列配置された赤色蛍光体層１８Ｒ、緑色蛍光体層１８Ｇ及び散乱層３１、並びに各カラーフィルタ８Ｒ、８Ｇ及び８Ｂが形成された封止基板９が、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇ並びに散乱層３１と有機発光素子１０とが対向するように配置されており、無機封止膜５と封止基板９との間には封止材６が封入されている。すなわち、有機発光素子１０に対向配置された各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇ並びに散乱層３１は、それぞれ周囲を隔壁７に囲まれて区画され、かつ、封止材６に囲まれた封止領域に封入されている。
【０１５７】
封止材６としては、樹脂（硬化性樹脂）からなるものが例示できる。この場合には、例えば、有機発光素子１０及び無機封止膜５が形成された基板１の無機封止膜５上、または、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇ並びに散乱層３１と、各カラーフィルタ８Ｒ、８Ｇ及び８Ｂとが形成された封止基板９の各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇ並びに散乱層３１上に、硬化性樹脂組成物（光硬化性樹脂組成物、熱硬化性樹脂組成物）をスピンコート法、ラミネート法等により塗工し、基板１と封止基板９とをこの塗工層を介して貼り合わせて、硬化性樹脂組成物を光硬化又は熱硬化させることにより、封止材６を形成できる。
【０１５８】
また、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇ並びに散乱層３１の封止基板９とは反対側の面は、平坦化膜等（図示略）により平坦化されていることが好ましい。これにより、有機発光素子１０と各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇ並びに散乱層３１とを、封止材６を介して対向させて密着させる際に、有機発光素子１０と各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇ並びに散乱層３１との間に空乏が生じることを防止でき、かつ、有機発光素子１０が形成された基板１と、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇ並びに散乱層３１、並びに各カラーフィルタ８Ｒ、８Ｇ及び８Ｂが形成された封止基板９と、の密着性を向上させることができる。
この場合の平坦化膜としては、上述の有機発光素子２０における平坦化膜４と同様のものを用いることができる。
【０１５９】
隔壁７は公知のものでよく、例えば、赤色蛍光体層１８Ｒ、緑色蛍光体層１８Ｇ又は散乱層３１に入射して散乱した光を、さらに赤色蛍光体層１８Ｒ、緑色蛍光体層１８Ｇ又は散乱層３１に反射するように、光散乱性粒子又は光反射性粒子が分散された樹脂で構成されたものや、樹脂で構成され、さらに赤色蛍光体層１８Ｒ、緑色蛍光体層１８Ｇ又は散乱層３１との接触面（表面）に金属等の光散乱性又は光反射性を有する層（図示略）を備えたものが好ましい。光散乱性又は光反射性を有する層を備える場合、隔壁７は、必ずしも上述のような光散乱性粒子又は光反射性粒子を用いて構成されていなくてもよいが、光散乱性粒子又は光反射性粒子を用いて構成されていることが好ましい。
【０１６０】
前記樹脂としては、エポキシ樹脂、（メタ）アクリル樹脂、シリコン樹脂、ポリイミド等が例示でき、共重合樹脂であってもよい。なお、本明細書において「（メタ）アクリル」とは、「アクリル」及び「メタクリル」の両方を含む概念とする。
前記光散乱性粒子又は光反射性粒子としては、酸化チタンが例示でき、この酸化チタンは、例えば、ルチル型及びアナターゼ型のいずれでもよい。
前記光散乱性又は光反射性を有する層における金属としては、銀、白金、金、銅、ニッケル、コバルト、アルミニウムが例示でき、銀、白金又は金であることが好ましい。
【０１６１】
隔壁７は、フォトリソグラフィー法で形成でき、例えば、これを構成するための硬化性組成物（隔壁形成用組成物）を封止基板９上に塗工し、得られた塗膜に対してフォトマスクを介して光を照射（露光）することにより、塗膜の所望の箇所を硬化させ、次いで、現像液を用いて現像し、パターニングすることで形成できる。硬化性組成物の塗工は、例えば、スピンコート法等の塗布法で行うことができる。
【０１６２】
上述の光散乱性又は光反射性を有する層は、隔壁７の形成後、隔壁７の赤色蛍光体層１８Ｒ、緑色蛍光体層１８Ｇ又は散乱層３１側の面（表面）に、例えば、金属等の膜をパターニングする公知の方法で形成できる。
【０１６３】
色変換発光素子３０を後述する表示素子へ適用した場合、各画素間のコントラストが向上する点から、隔壁７は、封止基板９との間に黒色隔壁層（以下、「ブラックマトリックス」と略記する）７’を有することが好ましい。
ブラックマトリックス７’は公知のものでよく、例えば、カーボンブラック等の黒色顔料を含む樹脂で構成された遮光性のものが好ましい。
ブラックマトリックス７’の厚さは０．０１〜３μｍであることが好ましい。
【０１６４】
ブラックマトリックス７’は、フォトリソグラフィー法で形成でき、例えば、これを構成するための硬化性組成物（ブラックマトリックス形成用組成物）を用いる点以外は、隔壁７と同じ方法で形成できる。
【０１６５】
ブラックマトリックス７’は、その赤色蛍光体層１８Ｒ、緑色蛍光体層１８Ｇ又は散乱層３１と対向する面（表面）に、上述の金属等の光散乱性又は光反射性を有する層を備えていてもよい。このような場合、色変換発光素子３０は、光の利用効率及び各画素間のコントラストが特に優れたものとなる。この場合の光散乱性又は光反射性を有する層も、上記と同様の方法で形成できる。
【０１６６】
有機発光素子１０は、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇ並びに散乱層３１に多く光が到達するように、トップエミッション構造であることが好ましい。その際、第１電極１２と第２電極１６を反射性電極とし、これらの電極１２及び１６間の光学距離Ｌが、微小共振器構造（マイクロキャビティ構造）を構成するように調整されていることが好ましい。この場合、第１電極１２として反射電極を用い、第２電極１６として半透明電極を用いることが好ましい。
【０１６７】
前記半透明電極としては、金属からなる半透明電極の単体、金属からなる半透明電極とその他の材料からなる透明電極との組み合わせを用いることができるが、光の反射率及び透過率の観点から、銀又は銀合金からなるものが好ましい。
半透明電極である第２電極１６の膜厚は、５〜３０ｎｍであることが好ましい。半透明電極の膜厚が５ｎｍ以上であることにより、光を十分に反射でき、干渉効果を十分に得られる。また、半透明電極の膜厚が３０ｎｍ以下であることにより、光の透過率の急激な低下を抑制でき、輝度及び発光効率の低下を抑制できる。
【０１６８】
また、反射電極である第１電極１２としては、光の反射率が高い電極を用いることが好ましい。このような電極としては、アルミニウム、銀、金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−ネオジウム合金、アルミニウム−シリコン合金等の光反射性金属電極や、透明電極と前記光反射性金属電極とを組み合わせた電極等が例示できる。なお、図３においては、平坦化膜４上に、反射電極１１を介して透明電極である第１電極１２を形成した例を示している。この場合の反射電極１１は、上記の反射電極である第１電極１２と同様の材質からなる。
【０１６９】
第１電極１２及び第２電極１６により微小共振器構造（マイクロキャビティ構造）が構成されると、第１電極１２及び第２電極１６の干渉効果により、有機ＥＬ層１７の発光を正面方向（光取り出し方向；封止基板９側）に集光することができる。すなわち、有機ＥＬ層１７の発光に指向性を持たせることができるため、周囲に逃げる発光ロスを低減でき、発光効率を向上させることができる。これにより、有機発光素子１０で生じる発光エネルギーをより効率よく各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｂへ伝搬させることができ、色変換発光素子３０の正面輝度を向上させることができる。
【０１７０】
また、前記微小共振器構造によれば、有機ＥＬ層１７の発光スペクトルも調整でき、所望の発光ピーク波長及び半値幅に調整できる。このため、有機ＥＬ層１７の発光スペクトルを、蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｂ中の蛍光体を効果的に励起することが可能なスペクトルに制御できる。
【０１７１】
なお、第２電極１６として半透明電極を用いることによって、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｂ並びに散乱層３１の光取り出し方向とは反対方向に放出される光を再利用することもできる。
【０１７２】
各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇにおいて、変換光の発光位置から光取り出し面までの光学距離は、発光素子の色毎に異なるように設定される。色変換発光素子３０においては、前記「発光位置」が、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇにおいて、有機発光素子１０側に対向する面とされる。
【０１７３】
ここで、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇにおける変換光の発光位置から光取り出し面までの光学距離は、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇの膜厚により調整される。そして、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇの膜厚は、スクリーン印刷法の印刷条件（スキージ印圧、スキージアタック角度、スキージ速度、若しくはクリアランス巾）、スクリーン版の仕様（スクリーン紗の選定、乳剤の厚み、テンション、若しくは枠の強度）、あるいは蛍光体層形成用組成物の性状又は組成（粘度、流動性、若しくは樹脂、顔料及び溶媒の配合比率）を変えることによって調節できる。
【０１７４】
色変換発光素子３０は、有機発光素子１０から発光する光を微小共振器構造（マイクロキャビティ構造）により増強し、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｂにより変換された光の光取り出し効率を、前記光学距離の調整（各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｂの膜厚調整）により向上させることができる。これにより、色変換発光素子３０の発光効率をより向上させることができる。
【０１７５】
色変換発光素子３０は、前記化合物（１）を用いた有機発光素子１０からの光を蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｂで変換する構成であるため、発光効率に優れる。
【０１７６】
以上、本発明に係る色変換発光素子について説明したが、本発明に係る色変換発光素子は上述の構成に限定されない。例えば、上述の色変換発光素子３０において、光取り出し側（封止基板９の上）に偏光板が設けられていてもよい。偏光板としては、例えば、公知の直線偏光板とλ／４板とを組み合わせたものを用いることができる。ここで、偏光板が設けられていることにより、第１電極１２及び第２電極１６からの外光反射や、基板１又は封止基板９の表面での外光反射を防止でき、色変換発光素子３０のコントラストを向上させることができる。
【０１７７】
また、上述の色変換発光素子３０では、前記化合物（１）を用いてなる有機発光素子１０を光源（発光素子）として用いたが、本発明においてはこれに限定されない。例えば、発光素子として、他の発光材料を用いた有機ＥＬ、無機ＥＬ、ＬＥＤ（発光ダイオード）等の光源を利用し、この発光素子（光源）からの光を吸収して青色光を放出する発光体層として、前記化合物（１）を含む層を設けることもできる。このとき、光源である発光素子は、青色よりも短波長の光（紫外光）を発光するものであることが好ましい。
【０１７８】
前記化合物（１）を含む発光体層を基板（封止基板９）上に備えた波長変換基板としては、例えば上述のような、封止基板９上に赤色蛍光体層１８Ｒ及び緑色蛍光体層１８Ｇを備え、散乱層３１に代えて前記発光体層を備えたものが例示できる。
【０１７９】
また、上述の色変換発光素子３０では、赤色、緑色及び青色の三色を発光する例を示したが、本発明に係る色変換発光素子は、色変換発光素子が、蛍光体層を一種のみ備えた単色発光素子でもよいし、赤色、緑色及び青色の発光素子以外に、白色、黄色、マジェンダ及びシアン等の多原色素子を備えたものでもよく、この場合には、各色に対応した蛍光体層を用いてもよい。これにより、低消費電力化を図ったり、色再現範囲を拡大したりすることができる。また、多原色の蛍光体層は、マスク塗り分け法等を採用するよりも、フォトレジストを用いるフォトリソグラフィー法、印刷法、ウエット形成法等を採用することで、容易に形成できる。
【０１８０】
［光変換発光素子］
本発明の一態様に係る光変換発光素子（発光素子）は、前記化合物（１）を含む発光層を有する少なくとも一層の有機層と、電流を増幅させる層とを、一対の電極間に狭持させてなる。
【０１８１】
図５は、本発明の一態様に係る光変換発光素子を例示する概略模式図である。図５に示す光変換発光素子４０は、光電流増倍効果による光電変換を利用し、得られた電子を、ＥＬ発光の原理を用いて再び光に変換するものである。
【０１８２】
図５に示す光変換発光素子４０は、透明なガラス基板からなる素子基板４１の一方の面上に形成されたＩＴＯ電極等の下部電極４２と、この下部電極４２上に、有機ＥＬ層１７と、有機光電材料層４３と、Ａｕ電極４４とがこの順に積層されてなり、下部電極４２には駆動電源の＋極が接続され、Ａｕ電極４４には駆動電源の−極が接続されて、概略構成されている。
【０１８３】
有機ＥＬ層１７は、上述の有機発光素子における有機ＥＬ層１７と同様の構成のものである。
【０１８４】
有機光電材料層４３は、電流を増幅させる光電効果を示し、例えば、ナフタレンテトラカルボン酸（ＮＴＣＤＡ）からなる層１層のみの構成としてもよいし、感度波長域が選択可能な複数層で構成してもよく、この場合、Ｍｅ−ＰＴＣ（ペリレン顔料）層とＮＴＣＤＡ層との２層で構成することもできる。
【０１８５】
有機光電材料層４３の厚さは特に限定されず、例えば、１０〜１００ｎｍとすることができる。
有機光電材料層４３は、真空蒸着法等の公知の手法で形成できる。
【０１８６】
光変換発光素子４０は、下部電極４２及びＡｕ電極４４間に所定の電圧を印加し、Ａｕ電極４４の外側から光を照射することにより、この光の照射によって発生した正孔は、−極であるＡｕ電極４４の近傍にトラップされて蓄積される。その結果、有機光電材料層４３とＡｕ電極４４との界面に電界が集中し、Ａｕ電極４４からの電子注入が生じて電流の倍増現象が発現する。このように増幅された電流が、有機ＥＬ層１７での発光に利用されるため、光変換発光素子４０は、良好な発光特性を示す。
【０１８７】
光変換発光素子４０は、前記化合物（１）を含む有機ＥＬ層１７を備えるため、発光波長が短波長化され、色純度が向上した青色光を射出可能である。
【０１８８】
［有機レーザダイオード発光素子］
本発明の一態様に係る発光素子としては、有機レーザダイオード発光素子も挙げることができる。
【０１８９】
本発明に係る有機レーザダイオード発光素子は、連続波励起光源と、この連続波励起光源からのレーザ光が照射される共振器構造とを備えて概略構成され、前記共振器構造は、レーザ活性層を有する少なくとも一層の有機層を一対の電極間に狭持してなる。
【０１９０】
図６は、本発明の一態様に係る有機レーザダイオード発光素子を例示する概略模式図である。
図６に示す有機レーザダイオード発光素子５０は、レーザ光を発光する連続波励起光源５０ａと、ＩＴＯ基板５１上に正孔輸送層５２、レーザ活性層５３、正孔ブロック層５４、電子輸送層５５、電子注入層５６及び電極５７がこの順に積層されてなる共振器構造５０ｂと、を備える。そして、ＩＴＯ基板５１に形成されたＩＴＯ電極は、駆動電源の＋極に接続され、電極５７は駆動電源の−極に接続されている。
【０１９１】
正孔輸送層５２、正孔ブロック層５４、電子輸送層５５及び電子注入層５６は、それぞれ、上述の有機発光素子における正孔輸送層１３、正孔防止層、電子輸送層１５及び電子注入層と同様の構成のものである。
【０１９２】
レーザ活性層５３は、上述の有機発光素子における有機発光層１４と同様の構成のものであり、従来のホスト材料に前記化合物（１）が発光材料としてドープされてなるもの、又は、従来の発光性のドーパント材料がホスト材料である前記化合物（１）にドープされてなるものが好ましい。なお、図６においては、正孔輸送層５２、レーザ活性層５３、正孔ブロック層５４、電子輸送層５５及び電子注入層５６が順次積層された有機ＥＬ層５８を例示しているが、有機レーザダイオード発光素子５０における有機ＥＬ層はこれに限定されず、上述の有機発光素子における有機発光層１４と同様の構成とすることができる。
【０１９３】
有機レーザダイオード発光素子５０は、陽極であるＩＴＯ基板５１側から連続波励起光源５０ａよりレーザ光を照射することにより、共振器構造５０ｂの側面側から、レーザ光の励起強度に応じてピーク輝度が増大するＡＳＥ発振発光（エッジ発光）が可能である。
【０１９４】
本発明に係る有機レーザダイオード発光素子は、前記化合物（１）を用いていることにより、発光波長が短波長化され、色純度が向上した青色光を射出可能である。
【０１９５】
［第５実施形態］
＜色素レーザ＞
本発明の一態様に係る色素レーザは、上述の本発明に係る発光材料を用いたものである。
図７は、本発明の一態様に係る色素レーザを例示する概略模式図である。
図７に示す色素レーザ６０は、ポンプ光６７を発光する励起用光源６１と、前記ポンプ光６７を色素セル６２に集光するレンズ６６と、色素セル６２を挟んで対向配置された部分反射鏡６５及び回折格子６３と、回折格子６３と色素セル６２との間に配置され、回折格子６３からの光を集光するビームエキスパンダー６４とを備え、概略構成されている。
色素セル６２は、石英ガラス等で形成されており、その内部には、前記化合物（１）を含む溶液であるレーザ媒質が充填されている。
【０１９６】
色素レーザ６０において、励起用光源６１からポンプ光６７を発光すると、このポンプ光６７はレンズ６６により色素セル６２に集光され、色素セル６２のレーザ媒質中の前記化合物（１）を励起し、発光させる。この発光された光は、色素セル６２の外部に射出され、部分反射鏡６５と回折格子６３との間で反射及び増幅される。そして、増幅された光は、部分反射鏡６５を通過して外部へと射出される。このように、前記化合物（１）は、色素レーザにも応用できる。
【０１９７】
本発明に係る色素レーザは、前記化合物（１）を用いていることにより、特に発光効率に優れる。
【０１９８】
上述の本発明の一態様に係る発光素子及び波長変換発光素子は、表示装置及び照明装置等への適用に好適である。以下、これらについて説明する。
【０１９９】
［第６実施形態］
＜表示装置＞
本発明の一態様に係る表示装置は、上述の本発明の一態様に係る発光素子又は波長変換発光素子を用いたものであり、例えば、画像信号を発生する画像信号出力部と、この画像信号出力部からの信号に基づいて電流又は電圧を発生する駆動部と、この駆動部からの電流又は電圧により発光する発光部と、を備えて構成される。
【０２００】
前記発光部は、上述の本発明の一態様に係る発光素子、例えば、有機発光素子、色変換発光素子及び光変換発光素子のいずれかにより構成される。以下、発光部が前記有機発光素子である場合の表示装置について説明するが、本発明はこれに限定されない。
【０２０１】
図８は、発光部として上述の有機発光素子２０と、駆動部と、を備えてなる表示装置の配線構造と駆動回路の接続構成とを例示する概略構成図であり、図９は、本発明の一態様に係る有機発光素子を用いた表示装置に配置されている、１つの画素を構成する回路を例示する画素回路図である。
【０２０２】
図８に示すように、本発明の一態様に係る表示装置は、有機発光素子２０の基板１に対して、平面視でマトリクス状に走査線１０１と信号線１０２とが配線され、各走査線１０１は基板１の一側縁部に設けられた走査回路１０３に接続され、各信号線１０２は基板１の他側縁部に設けられた映像信号駆動回路１０４に接続されている。より具体的には、走査線１０１と信号線１０２との交差部分のそれぞれに、図２に示す有機発光素子２０の薄膜トランジスタ等の駆動素子（ＴＦＴ回路２）が組み込まれ、各駆動素子毎に画素電極が接続され、これらの画素電極が図２に示す構造の有機発光素子２０の反射電極１１に対応し、これらの反射電極１１が第１電極１２に対応している。
【０２０３】
走査回路１０３及び映像信号駆動回路１０４は、制御線１０６、１０７、１０８を介してコントローラ１０５に電気的に接続され、コントローラ１０５は中央演算装置（ＣＰＵ）１０９により作動制御されている。また、走査回路１０３及び映像信号駆動回路１０４には、別途、電源配線１１０、１１１を介して有機ＥＬ電源回路１１２が接続されている。画像信号出力部はＣＰＵ１０９及びコントローラ１０５より構成されている。
【０２０４】
有機発光素子２０の有機ＥＬ素子１０（有機ＥＬ発光部）を駆動させる駆動部は、走査回路１０３、映像信号駆動回路１０４及び有機ＥＬ電源回路１１２より構成されており、走査線１０１及び信号線１０２により区画された各領域内に、図２に示す有機発光素子２０のＴＦＴ回路２が組み込まれている。
【０２０５】
図９は、走査線１０１及び信号線１０２により区画された各領域内に配置されている、有機発光素子２０の１つの画素を構成する画素回路図である。図９に示す画素回路においては、走査線１０１に走査信号が印加されると、この信号は薄膜トランジスタから成るスイッチングＴＦＴ１２４のゲート電極に印加されて、スイッチングＴＦＴ１２４をオンにする。次いで、信号線１０２に画素信号が印加されると、この信号はスイッチングＴＦＴ１２４のソース電極に印加され、オンであるスイッチングＴＦＴ１２４を経てそのドレイン電極に接続された保持容量１２５を充電する。保持容量１２５は、駆動用ＴＦＴ１２６のソース電極とゲート電極との間に接続されている。従って、駆動用ＴＦＴ１２６のゲート電圧は、スイッチングＴＦＴ１２４が次に走査選択されるまで、保持容量１２５の電圧により決まる値に保持される。電源線１２３は有機ＥＬ電源回路１１２（図８）に接続されており、これから供給される電流は、駆動用ＴＦＴ１２６を経て有機発光素子（有機ＥＬ素子）１２７に流れて、この素子１２７を連続発光させる。
【０２０６】
このような構成の画像信号出力部及び駆動部を備えることにより、所望の画素の第１電極１２及び第２電極１６間に挟持された有機ＥＬ層（有機層）１７に電圧を印加することで、当該画素に該当する有機発光素子２０を発光させて、対応する画素から可視領域光を射出させることができ、所望の色や画像を表示できる。
【０２０７】
ここでは、発光部として前記有機発光素子２０を備えた場合について説明したが、上述のように本発明の一態様においては、本発明に係る発光素子及び波長変換発光素子であれば、いずれも発光部として好適に用いることができる。そして、前記化合物（１）を用いていることにより、本発明に係る表示装置は、発光波長が短波長化され、色純度が向上した青色光を射出可能となり、高品質な画像表示が可能となる。
【０２０８】
［第７実施形態］
＜照明装置＞
本発明の一態様に係る照明装置は、上述の本発明に係る発光素子又は波長変換発光素子を用いたものである。
図１０は、本発明の一態様に係る照明装置を示す概略斜視図である。
図１０に示す照明装置７０は、電流又は電圧を発生する駆動部７１と、この駆動部７１からの電流又は電圧により発光する発光部７２と、を備えて概略構成されている。
【０２０９】
発光部７２は、上述の本発明に係る発光素子又は波長変換発光素子、例えば、有機発光素子、色変換発光素子及び光変換発光素子のいずれかにより構成される。以下、発光部が有機発光素子１０である場合の照明装置について説明するが、本発明はこれに限定されない。
【０２１０】
図１０に示す照明装置７０は、駆動部７１によって、第１電極１２及び第２電極１６間に挟持された有機ＥＬ層（有機層）１７に電圧を印加することにより、当該画素に該当する有機発光素子１０を発光させて、光を射出させることができる。
【０２１１】
なお、表示装置７０の発光部７２として本発明に係る有機発光素子を用いる場合、この有機発光素子の有機発光層には、前記化合物（１）に加えて、公知の有機ＥＬ発光材料が含まれていてもよい。
【０２１２】
ここで、発光部として前記有機発光素子１０を備えた場合について説明したが、上述のように本発明においては、本発明に係る発光素子及び波長変換発光素子であれば、いずれも発光部として好適に用いることができる。
【０２１３】
図１１は、本発明の一態様に係る照明装置を示す概略斜視図である。ここに示す照明装置は、シーリングライトである。
図１１に示すシーリングライト２５０は、発光部２５１、吊下線２５２、及び電源コード２５３等を備えて、概略構成されている。そして、発光部２５１として、本発明に係る発光素子及び波長変換発光素子であれば、いずれも好適に用いることができる。
【０２１４】
図１２は、本発明の一態様に係る照明装置を示す概略斜視図である。ここに示す照明装置は、照明スタンドである。
図１２に示す照明スタンド２６０は、発光部２６１、スタンド２６２、メインスイッチ２６３、及び電源コード２６４等を備えて、概略構成されている。そして、発光部２６１として、本発明に係る発光素子及び波長変換発光素子であれば、いずれも好適に用いることができる。
【０２１５】
上述の本発明の一態様に係る照明装置は、いずれも前記化合物（１）を用いていることにより、発光波長が短波長化され、色純度が向上した青色光を射出可能となる。また、発光効率に優れたものとなる。
【０２１６】
上述の本発明の一態様に係る表示装置は、各種電子機器への適用に好適である。以下、このような電子機器について説明する。
【０２１７】
［第８実施形態］
＜電子機器＞
本発明の一態様に係る電子機器は、上述の本発明に係る表示装置を用いたものである。
図１３は、本発明の一態様に係る電子機器を示す概略正面図である。ここに示す電子機器は、携帯電話である。
図１３に示す携帯電話２１０は、音声入力部２１１、音声出力部２１２、アンテナ２１３、操作スイッチ２１４、表示部２１５及び筐体２１６等を備えて、概略構成されている。そして、表示部２１５として、上述の本発明に係る表示装置を備える。
【０２１８】
図１４は、本発明の一態様に係る電子機器を示す概略正面図である。ここに示す電子機器は、薄型テレビである。
図１４に示す薄型テレビ２２０は、表示部２２１、スピーカ２２２、キャビネット２２３及びスタンド２２４等を備えて、概略構成されている。そして、表示部２２１として、上述の本発明に係る表示装置を備える。
【０２１９】
図１５は、本発明の一態様に係る電子機器を示す概略正面図である。ここに示す電子機器は、携帯型ゲーム機である。
図１５に示す携帯型ゲーム機２３０は、操作ボタン２３１及び２３２、外部接続端子２３３、表示部２３４並びに筐体２３５等を備えて、概略構成されている。そして、表示部２３４として、上述の本発明に係る表示装置を備える。
【０２２０】
図１６は、本発明の一態様に係る電子機器を示す概略斜視図である。ここに示す電子機器は、ノートパソコンである。
図１６に示すノートパソコン２４０は、表示部２４１、キーボード２４２、タッチパッド２４３、メインスイッチ２４４、カメラ２４５、記録媒体スロット２４６及び筐体２４７等を備えて、概略構成されている。そして、表示部２４１として、上述の本発明に係る表示装置を備える。
【０２２１】
上述の本発明の一態様に係る電子機器は、いずれも前記化合物（１）を用いていることにより、発光波長が短波長化され、色純度が向上した青色光を射出可能となり、高品質な画像表示が可能となる。また、特に優れた発光効率で映像を表示できる。
【０２２２】
以上、本発明に係る好適な実施形態について説明したが、本発明はこれらに限定されないことは言うまでもない。上述した例において示した各構成部材の諸形状や組み合わせ等は一例であって、本発明の主旨から逸脱しない範囲内において、設計要求等に基づき種々変更可能である。
【０２２３】
例えば、上述の実施形態で説明した表示装置には、光取り出し側に偏光板が設けられていてもよい。偏光板としては、例えば、公知の直線偏光板とλ／４板とを組み合わせたものを用いることができる。ここで、偏光板が設けられていることにより、表示装置の電極からの外光反射や、基板又は封止基板の表面での外光反射を防止でき、表示装置のコントラストを向上させることができる。
また、その他、蛍光体基板、表示装置、照明装置の各構成要素の形状、数、配置、材料、形成方法等に関する具体的な記載は、上記実施形態に限ることなく、適宜、変更可能である。
【０２２４】
以上、添付図面を参照しながら本発明に係る好適な実施の形態例について説明したが、本発明は係る例に限定されないことは言うまでもない。上述した例において示した各構成部材の諸形状や組み合わせ等は一例であって、本発明の主旨から逸脱しない範囲において設計要求等に基づき種々変更可能である。
【実施例】
【０２２５】
以下に本発明を実施例により説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０２２６】
［実施例１］
（化合物（１０１）の合成）
以下の手順に従い、下記式（１０１）で表される化合物（以下、「化合物（１０１）」と略記する）を製造した。
【０２２７】
【化８】
2018043954.tif 000009
【０２２８】
まず、２００ｍＬ三ツ口フラスコに，２−メチルピリジン（Ｍｗ＝９３．１３、３．７２ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）と乾燥ＴＨＦ（２０ｍＬ）を加え、クーリングバス中，ドライアイス−アセトンにて−７８℃に冷却した後、ｎ−ブチルリチウム（２５ｍＬ、４０．０ｍｍｏｌ，１．６Ｍヘキサン溶液）を１５分かけて滴下した。
【０２２９】
反応混合物を−７８℃で４５分間撹拌した後、−２０℃まで加温し、２，６−ジフルオロピリジン（Ｍｗ＝１１５．０８、０．５７ｇ、５．０ｍｍｏｌ）を１５分掛け滴下した。その後、反応混合物を３時間加熱還流した。
【０２３０】
一晩室温で攪拌した後、水（１２ｍＬ）を添加した。分液後、水層を３回ジクロロメタン（１２ｍＬ）で抽出した。有機層をまとめ、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を留去して黒色の残留物を０．５ミリバール，１９０℃で減圧蒸留することで、目的物である２，６−ビス（２−ピリジルメチル）ピリジン（化合物（１０１））を得た（Ｍｗ＝２６１．３２、４．８ｍｍｏｌ、収率９８％）。収量は１．２６ｇであった。
【０２３１】
Ｃｏｍｐｏｕｎｄ：ｐａｌｅ  ｙｅｌｌｏｗ  ｓｏｌｉｄ
１Ｈ−ＮＭＲ（５００．１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ４．３４（ｓ，４Ｈ），７．０５（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄｄｄ，２Ｈ），７．２３（ｄｍ，２Ｈ），７．４９（ｔ，１Ｈ），７．５６（ｄｔ，２Ｈ），８．５３（ｄｄｄ，２Ｈ）ｐｐｍ
ＭＳ（ＤＡＲＴ）：ｍ／ｚ（％）２６２
【０２３２】
（化合物（１０２）の合成）
以下の手順に従い、下記式（１０２）で表される化合物（以下、「化合物（１０２）」と略記する）を製造した。
【０２３３】
【化９】
2018043954.tif 000010
【０２３４】
５０ｍＬ二口フラスコに，化合物（１０１）（１．３ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、塩化イリジウム３水和物（Ｍｗ＝３５２．６２、０．９６ｇ、２．７５ｍｍｏｌ）を入れ、２−エトキシエタノール（２０ｍＬ）と水（６ｍＬ）に溶解させた後、外温１２０℃で一晩加熱撹拌した。
【０２３５】
反応終了後、析出物を吸引濾過した。濾過物をクロロホルムに溶かし、ヘキサンで再沈殿し、析出物を再度吸引濾過した。減圧乾燥させることにより、化合物（１０２）を得た（Ｍｗ＝５５９．９、０．６１ｇ、１．１ｍｍｏｌ、収率４０％）。
【０２３６】
（化合物（１０３）の合成）
以下の手順に従い、下記式（１０３）で表される化合物（以下、「化合物（１０３）」と略記する）を製造した。
【０２３７】
【化１０】
2018043954.tif 000011
【０２３８】
窒素雰囲気下、１００ｍＬナスフラスコに、化合物（１０２）（Ｍｗ＝５５９．９、０．５５９ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（１００ｍｌ）、シアン化カリウム（０．３８ｇ、５．８ｍｍｏｌ）を加えた。この容器をマイクロウェーブ反応装置に設置し、マイクロ波照射下で２０分間加熱攪拌した。放冷後、この溶液を水（６００ｍＬ）に加え、１時間攪拌した。
【０２３９】
その後、析出物を濾取し、クロロホルムで溶解させたのち、ヘキサンで再沈殿した。濾取後，減圧乾燥し，黄色粉末の化合物（１０３）を得た（Ｍｗ＝５３１．６、０．１５９ｇ、０．３０ｍｍｏｌ、収率３０％）。
【０２４０】
（物性評価）
得られた化合物（１０３）について、光学特性を測定した。
溶液サンプルは、窒素ガスが充填されたグローブボックス（酸素濃度約１ｐｐｍ、水分濃度約０．１ｐｐｍ）の中で、得られた化合物（１０３）を１．５ｍｇ秤量し、石英セルに入れた。そこに、窒素吹込みにより脱気した２−メチルテトラヒドロフランを加え、１×１０−５ｍｏｌ／Ｌの溶液を調整した。セプタムキャップで封をした状態で、グローブボックス外部に持ち出して光学測定を行った。
【０２４１】
島津製作所社製「ＵＶ−２４５０」を用い、室温にて液体の発光波長を測定したところ，λｍａｘ＝４１０ｎｍを示した。
【０２４２】
以上の結果から、本発明が有用であることが分かった。
【符号の説明】
【０２４３】
１…基板、２…ＴＦＴ回路、２ａ，２ｂ…配線、３…層間絶縁膜、４…平坦化膜、５…無機封止膜、６…封止材、７…隔壁、７’…ブラックマトリックス、８Ｒ…赤色カラーフィルタ、８Ｇ…緑色カラーフィルタ、８Ｂ…青色カラーフィルタ、９…封止基板、１０，２０…有機発光素子（有機ＥＬ素子、光源）、１１…反射電極、１２…第１電極（反射性電極）、１３…正孔輸送層、１４…有機発光層、１５…電子輸送層、１６…第２電極（反射性電極）、１７…有機ＥＬ層（有機層）、１８Ｒ…赤色蛍光体層、１８Ｇ…緑色蛍光体層、１９…エッジカバー、３０…色変換発光素子、３１…散乱層、４０…光変換発光素子、５０…有機レーザダイオード発光素子、６０…色素レーザ、７０…照明装置、２１０…携帯電話（電子機器）、２２０…薄型テレビ（電子機器）、２３０…携帯型ゲーム機（電子機器）、２４０…ノートパソコン（電子機器）２５０…シーリングライト（照明装置）、２６０…照明スタンド（照明装置）
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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